乙醇

|colspan=2 align="center" bgcolor="#ffffff" |! style="background:#d6e0dc; text-align: center;" colspan="2" | 識別! style="background:#d6e0dc; text-align: center;" colspan="2" | 性質! style="background:#d6e0dc; text-align: center;" colspan="2" | 危險性! style="background:#d6e0dc; text-align: center;" colspan="2" | 相關物質乙醇的乙醇，也包括醫學上使用廣泛的其他濃度酒精。乙醇與二甲醚是同分異構體。歷史.人類很早就會用糖類發酵製造酒精，這也是最早的幾項生物技術之一。古代人也知道飲酒所帶來的欣快作用，自史前時代開始人類就已開始喝酒，而其中會使人欣快的主要成份就是酒精。在中國發現的九千年前的陶器，上面就有酒的殘留物，因此可以看出，當時新石器時代的人已經開始飲酒。酒精發酵的總體化學式為：C6H12O6 (葡萄糖) + 發酵酶 → 2 C2H5OH + 2 CO2雖然古希臘及阿拉伯已有蒸餾的技術，但最早記載用酒蒸餾來製造酒精的是十二世紀義大利薩勒諾學校的鍊金家。第一個提到純酒精的是拉曼·魯爾。1796年Johann Tobias Lowitz利用部份純化的乙醇製備純乙醇，作法是將部份純化的乙醇加入過量的無水鹼，再在較低的溫度下蒸餾。拉瓦錫找出乙醇是由碳、氫、氧等元素所組成，1807年尼古拉斯·泰奧多爾·索緒爾確定了乙醇的化學式。五十年後發表了乙醇的結構式，這也是最早發現的結構式之一。麥可·法拉第在1825年首次以合成方式製備乙醇，他當時發現硫酸可以吸收大量的煤氣。他將吸附煤氣的硫酸液交給英國科學家Henry Hennell，他在1826年發現其中有乙基硫酸。在1828年時Hennell和法國科學家Sérullas分別發現乙基硫酸可以分解，產生乙醇。因此麥可·法拉第在1825年無意的發現乙醇可以以乙烯為原料，利用酸觸媒的水合反應製備，這也類似現在工業製備乙醇的方式。美國在1840年代曾用乙醇作為路燈的燃料，但在南北戰爭中針對工業用乙醇的課稅很重，此作法沒有經濟效益，工業用乙醇的課稅一直到1906年才消除。從1908年起乙醇也是汽車的燃料之一，像福特T型車可以選擇汽油或是酒精做為燃料。乙醇也是常用酒精燈的燃料之一。工業用的乙醇一般會用乙烯製備。乙醇常被用做一些人類可能接觸或使用物質的溶劑，像香水、顏料及醫藥等。乙醇既是溶劑，也是製造其他物質的原料。乙醇很長的時間都作為可以提供光和熱的燃料，而最近又開始有研究可以用乙醇為燃料的內燃機。化學反應.乙醇是一種一級醇，連線羥基的碳原子連線二個氫原子。許多乙醇的反應都和羥基有關。酯化反應.與乙酸反應.乙醇可以與乙酸發生酯化作用，產成乙酸乙酯和水。CH3CH2OH + CH3COOH → CH3COOCH2CH3 + H2O其它酯化反應.乙醇可以和其它羧酸發生酯化作用，生成相應的酯類和水。CH3CH2OH + RCOOH → RCOOCH2CH3 + H2O若是在化工產業中大規模的進行此反應，需設法生成物中移除水。酯類和酸或鹼反應會產生醇類和鹽，肥皂製作也是利用此反應的原理，因此稱為皂化反應。乙醇也會和無機酸形成酯類，像硫酸二乙酯和是將乙醇和三氧化硫及五氧化二磷反應而得。硫酸二乙酯是有機合成中常用的乙基化試劑。亞硝酸乙酯是將硝酸鈉和乙醇和硫酸反應而得，以前常當作利尿劑。還原性.乙醇具有還原性，可以被氧化成為乙醛，例如2CH3CH2OH + O2 → 2CH3CHO + 2H2O動物體內反應.在哺乳動物中，乙醇主要在肝臟和胃中由醇脫氫酶催化下進行代謝。這些酶催化乙醇氧化成乙醛。造成酒精中毒和肝臟損傷的罪魁禍首通常被認為是有一定毒性的乙醛，而並非喝下去的乙醇。乙醇透過各種代謝途徑代謝成二氧化碳和水後排出體外。CH3CH2OH + NAD+ → CH3CHO + NADH + H+當人類體記憶體在大量乙醇時，上述代謝過程還受到細胞色素P450酶的催化，而微量的乙醇也會在過氧化氫酶的催化下代謝。燃燒.乙醇可以與空氣中氧氣發生劇烈的氧化反應產生燃燒現象，生成水和二氧化碳。CH3CH2OH + 3O2 → 2CO2 + 3H2O乙醇也可與濃硫酸跟高錳酸鉀的混合物發生非常激烈的氧化反應，燃燒起來。鹵化反應.乙醇(C2H5OH)可以和鹵化氫發生取代反應，生成鹵代烴和水(H2O)。例如：CH3CH2OH + HBr → CH3CH2Br + H-OH乙醇的滷代反應也可以和更強的鹵化劑反應，比如氯化亞碸或三溴化磷.CH3CH2OH + SOCl2 → CH3CH2Cl + SO2 + HCl乙醇在鹼性條件下與鹵素反應，最終產物會是滷仿 (CHX3，X = Cl, Br, I)，這一過程稱為滷仿反應。4 Cl2 + CH3CH2OH → CCl3CHO + 5 HCl脫水反應.乙醇可以在濃硫酸和高溫的催化發生脫水反應，隨著溫度的不同生成物也不同。如果溫度在140℃左右生成物是乙醚：CH3CH2-OH + HO-CH2CH3 → CH3CH2OCH2CH3 + H2O如果溫度在170℃左右，生成物為乙烯：CH2HCH2OH →CH2=CH2 + H2O酸鹼反應.與活潑金屬反應：乙醇可以和活潑性金屬反應，生成醇鹽和氫氣。例如與鈉的反應：2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2也可以和一些非常強的鹼，比如氫化鈉反應：CH3CH2OH + NaH → CH3CH2ONa + H2乙醇的酸性和水接近，兩者的pKa分別為16和15.7，因此醇鹽和鹼存在如下化學平衡：CH3CH2OH + NaOH ⇌ CH3CH2ONa + H2O工業製法.乙醇依製程分成用澱粉發酵法的生質乙醇。以及使用乙烯的水化法的合成乙醇。2015年，全球的生質乙醇產量約9443萬噸，合成乙醇產量約194萬噸。在一定條件下，乙烯透過固體酸催化劑直接與水反應生成乙醇：CH2=CH2＋H2O→CH3CH2OH上述反應是放熱、分子數減少的可逆反應。殺菌效果.高純度乙醇。碘酊的溶劑也是乙醇。健康.高濃度的乙醇會刺激皮膚和眼球，若食用過量則導致嘔吐及噁心。長期食用則會損害肝臟。全球疾病負擔報告2016酒精同盟發表於2018年9月的研究認為，若要使健康損害降至最低，每週的酒精消費量應為研究中定義的標準攝入單位的零倍。性質.在人體肝臟中透過醇脫氫酶的氧化功能，只能有限地清除酒精。因此去除大量聚集血液中酒精含量可能遵循零級動力學。這意味著，酒精以恆定的速率離開人體，而不是有一個清除半衰期。對一種物質限制速率的步驟可以與其他物質共同存在。其結果是，血液中的酒精濃度可改變甲醇和乙二醇的代謝率。甲醇本身不是劇毒，但其代謝產物甲醛和甲酸則是；因此可攝取酒精，可以減緩產生這些有害代謝物的速度。乙二醇中毒可以以相同的方式進行處理。純乙醇會刺激皮膚和眼睛。噁心、嘔吐和醉酒是攝食的症狀。長期食用可導致嚴重的肝損害。吸收.酒精中的一部分是疏水性。這種疏水性或親脂性，能使酒精擴散穿過胃壁細胞。事實上酒精是一種可以在胃中被吸收的罕見的物質之一。而大多數食品或物質在小腸中被吸收。然而即使酒精可以在胃中被吸收，但它主要還是在小腸中吸收，因為小腸有一個廣大的表面積，以促進酒精吸收。一旦酒精在小腸被吸收，它會延緩胃內容物的釋放與排空以進入小腸。因此酒精可延緩營養物質的吸收率。酒精被身體吸收後到達肝臟，在那裡酒精被代謝。代謝.乙醇被胃腸道壁黏膜吸收後，經肝門靜脈系統到肝臟代謝。代謝途徑有兩種：酒精呼吸檢測儀.酒精未由肝臟處理就流向心臟，每單位時間肝臟只能處理一定量的酒精，因此，當一個人喝太多酒，就有更多的酒精可以流到心臟。在心臟，酒精降低心臟收縮力。因此，心臟只會泵送更少量的血，因而降低了整個身體的血壓。此外血液到達心臟再流到肺部，以補充血液中的氧氣濃度。在這一階段，一個人可以撥出可追蹤的酒精痕跡。這就是酒精呼氣測試的基本原理，多用於確定是否有司機酒後駕車。帶酒精的血液由肺部返回心臟整個身體會散發出來。有趣的是，酒精增加的高密度脂蛋白，它攜帶膽固醇。酒精能使血液不容易凝固，減少心臟病發作和中風的風險，這就是為什麼當適量飲酒可能有健康益處的原因。此外，酒精會使血管擴張。因此會感到溫暖，臉會變得紅暈。毒性比較.關於常見管制藥品的傷害性及成癮性比較可圖，作為參照，煙、酒也列於其中。從圖中可見，酒精對身體造成的生理傷害和依賴性，較大麻和搖頭丸嚴重，但輕於古柯鹼、海洛英。致癌性.乙醇會導致致癌物更容易滲透人體，進而增加致癌風險。乙醇在人體內，會被肝臟代謝為乙醛。乙醛是種致癌物質，在國際癌症研究機構的分級中，屬於1級致癌物，也就是說，已經有明確的證據顯示，飲酒會導致癌症。* LD50( 測試動物、暴露途徑) ：7060 mg/kg( 大鼠, 吞食)* LC50( 測試動物、暴露途徑) ：20,000 ppm/10H( 大鼠, 吞食)