Vào ngày 13 tháng 1 năm 2006, câu lạc bộ Arsenal xác nhận rằng đã ký với Diaby một bản hợp đồng dài hạn với mức phí chuyển nhượng được giữ kín, nhưng sau đó được tiết lộ là 2 triệu bảng. Trước khi gia nhập Arsenal, anh đã từ chối lời đề nghị từ phía câu lạc bộ đối thủ cùng thành phố của Arsenal, Chelsea. Khi đến với Arsenal, Diaby được trao chiếc áo số 2, số áo đã bị bỏ trống kể từ khi Lee Dixon giã từ sân cỏ. Anh có trận ra mắt cho câu lạc bộ vào ngày 21 tháng 1 năm 2006 từ băng ghế dự bị trong trận thua 1–0 trước Everton. Ba ngày sau, anh có trận đá chính đầu tiên cho câu lạc bộ trong chiến thắng 2–1 ở Football League Cup trước Wigan. Ngày 21 tháng 2, Diaby có trận đấu đầu tiên ở UEFA Champions League, vào sân từ băng ghế dự bị trong chiến thắng ở lượt đi vòng 16 đội trước câu lạc bộ của Tây Ban Nha Real Madrid. Hai tuần sau, Diaby đã có một đường kiến tạo trong chiến thắng 4-0 của Arsenal trước Fulham. Sau khi phải đối mặt với chấn thương vào tháng 3, anh đã trở lại trong tháng 4 và ghi bàn thắng đầu tiên của anh cho câu lạc bộ ở chiến thắng 5–0 trước Aston Villa vào ngày Cá tháng tư năm 2006. Bên cạnh đó, anh cũng kiến tạo một bàn thắng cho người bạn đồng đội cùng gia nhập với anh vào tháng 1, Emmanuel Adebayor.Vào ngày 1 tháng 5, Diaby bị gãy xương mắc cá chân nghiêm trọng sau một pha vào bóng, được mô tả bởi giới truyền thông là "kinh hoàng", từ hậu vệ Dan Smith của Sunderland. Sau trận đấu, Wenger đã mô tả pha vào bóng đó là "một cú đá tồi tệ và không cần thiết" và cũng chỉ trích thái độ thi đấu của những cầu thủ đối phương, trong khi huấn luyện viên của Sunderland, Kevin Ball, thì bảo vệ Smith, "Smith không phải là một người hiểm ác và chơi bẩn, tôi nghĩ thật là không công bằng khi gọi anh ấy như vậy và nói rằng anh ấy cố tình làm chuyện đó. Dan đã cố giành lấy quả bóng, nhưng thật không may là Diaby đã nhanh hơn anh ấy". Bởi chấn thương này, Diaby đã phải bỏ lỡ trận chung kết UEFA Champions League 2006, cũng như Giải vô địch bóng đá U21 châu Âu 2006. Anh đã phải trải qua ba cuộc phẫu thuật để điều trị chấn thương và các bác sĩ nhận định rằng chấn thương này có thể khiến anh kết thúc sự nghiệp. Sau phẫu thuật, anh đã phải trải qua tám tháng để phục hồi chức năng và trở lại đội I ở mùa giải 2006–07 tại trận đấu ở League Cup đối đầu với Liverpool. Anh đã vào sân từ băng ghế dự bị ở trận đấu mà Arsenal đã có được chiến thắng 6–3. Ngày 27 tháng 2 năm 2007, trong trận chung kết League Cup 2007 trước Chelsea, Diaby trong nỗ lực phá bóng lên từ khu vực phòng ngự của Arseanal, đã vô tình đá thẳng vào mặt hậu vệ đối phương, John Terry. Bị bất tỉnh, Terry được cáng ra ngoài và đưa thẳng đến bệnh viện, nhưng anh ấy đã hồi phục và quay trở lại sân vận động Thiên Niên Kỷ ở Cardiff để ăn mừng chức vô địch sau chiến thắng 2-1 của Chelsea. Mặc dù Arsenal thua trận, Diaby cũng để lại dấu ấn với đường kiến tạo cho bàn thắng duy nhất của câu lạc bộ trong trận đấu được ghi bởi Theo Walcott. Diaby ghi bàn thắng đầu tiên và duy nhất của anh trong mùa giải vào ngày 14 tháng 3 trong chiến thắng 1-0 trước Aston Villa khi anh đã làm đổi hướng quả bóng từ cú sút của Julio Baptista. Anh vẫn là một nhân tố quan trọng của đội bóng trong phần còn lại của mùa giải, được thi đấu liên tục kể từ trận đấu với Aston Villa, cả đá chính và vào sân từ băng ghế dự bị.

Question: Họ đã thắng đội nào năm bàn?
Answer: Aston Villa