Bộ phim thứ hai của Hepburn vào năm 1964 là chuyển thể điện ảnh của vở nhạc kịch My Fair Lady, do George Cukor đạo diễn và phát hành vào tháng 11. Soundstage viết rằng "chưa có bộ phim nào gây nhiều hứng thú đến công chúng như My Fair Lady kể từ Gone with the Wind." Phần tuyển vai cho nhân vật Eliza Doolittle gây nhiều tranh cãi. Julie Andrews, người thể hiện nhân vật này trên phiên bản sân khấu, không được mời vì nhà sản xuất Jack L. Warner nghĩ rằng Hepburn hay Elizabeth Taylor là những lựa chọn "sinh lời" hơn Hepburn ban đầu nhờ Warner đưa vai diễn này cho Andrews nhưng bà mới là người được chọn. Nhiều xung đột diễn ra khi—cho dù Hepburn từng hát trong Funny Face và trải qua thời gian luyện giọng cho vai diễn trong My Fair Lady—giọng hát của nhân vật này lại do Marni Nixon đảm nhận vì những bài hát không được sáng tác cho quãng giọng của Hepburn. Hepburn rất tức giận và rời khỏi trường quay khi biết tin.Giới truyền thông thêu dệt nên câu chuyện ganh đua giữa Hepburn và Andrews, khi Andrews giành giải Oscar cho Mary Poppins tại lễ trao giải lần thứ 37 nhưng Hepburn không được đề cử, dù My Fair Lady tích lũy 8 trên 12 giải thưởng. Dù vậy, các nhà phê bình vẫn khen ngợi màn trình diễn "tinh tế" của Hepburn. Crowther viết rằng "điều hạnh phúc nhất về [My Fair Lady] là Audrey Hepburn đã chứng minh quyết định sáng suốt của Jack Warner khi tuyển bà vào vai chính." Gene Ringgold của Soundstage viết "Mọi người đều đồng ý nếu Julie Andrews không xuất hiện trong bộ phim thì Audrey Hepburn là sự lựa chọn hoàn hảo nhất."Trong một thập kỷ tới, Hepburn xuất hiện trong nhiều bộ phim theo thể loại khác nhau, bao gồm phim hài How to Steal a Million (1966), nơi bà đóng vai cô con gái của một nhà sưu tầm tranh nổi tiếng, cùng với diễn viên Peter O'Toole. Tiếp đến vào năm 1967, bà góp mặt trong hai bộ phim. Đầu tiên là Two for the Road, một bộ phim hài chính kịch kể về một cuộc hôn nhân đầy rắc rối. Đạo diễn Stanley Donen phát biểu ông thấy Hepburn tự do và hạnh phúc chưa từng thấy cùng nam diễn viên Albert Finney. Bộ phim còn lại thuộc thể loại ly kỳ mang tên Wait Until Dark, khi Hepburn hóa thân vào một người phụ nữ mù bị tấn công. Phim ghi hình vào lúc bà đứng trên bờ vực ly hôn và người chồng lúc bấy giờ, Mel Ferrer là nhà sản xuất của phim. Bộ phim là một khó khăn với Hepburn—bà tụt mất 15 pound do căng thẳng, nhưng nhận được lời động viên của diễn viên Richard Crenna và đạo diễn Terence Young. Hepburn nhận đề cử giải Oscar cuối cùng trong sự nghiệp cho "Nữ diễn viên xuất sắc nhất". Bosley Crowther viết rằng đây là một "vai diễn chua cay" và Hepburn "vô cùng chân thật" trong những cảnh cuối cùng.Hepburn bị sảy thai hai lần, lần đầu vào tháng 3 năm 1955 và một lần nữa vào năm 1959, khi bà bị ngã trên lưng ngựa trong lúc ghi hình The Unforgiven (1960). Lúc mang thai lần thứ ba, bà nghỉ ngơi cả năm để tránh ảnh hưởng đến thai nhi; con trai của họ, Sean Hepburn Ferrer, hạ sinh ngày 17 tháng 7 năm 1960. Bà bị sảy thai thêm hai lần nữa vào năm 1965 và 1967. Dù có nhiều đồn đoán về cuộc hôn nhân, Hepburn khẳng định bà và Ferrer vẫn hạnh phúc và không thể tách rời, nhưng vẫn thú nhận ông thường hay nổi nóng. Ferrer bị đồn là một người kiểm soát thái quá và thường được nhắc đến là "Svengali" của Hepburn—một cáo buộc khiến Hepburn phì cười. William Holden từng nói rằng "Audrey khiến Mel nghĩ ông ta mang những ảnh hưởng lớn lao đến bà ấy." Sau cuộc hôn nhân kéo dài 14 năm, cả hai ly hôn ngày 5 tháng 12 năm 1968.

Question: Cuộc hôn nhân của Hepburn và Holdenkéo dài bao lâu?
Answer: 14 năm