sentence: During the date, Mason used the wine bottle to fill the glass cup until it was filled.
translation1: Во время свидания Мейсон использовал бутылку с вином, чтобы наполнять стеклянный стакан до тех пор, пока oн не наполнился.
translation2: Во время свидания Мейсон использовал винную бутылку, чтобы наполнять стеклянный стакан, пока не наполнилась oнa.