sentence: John had a much tougher time at college than at school because it was very loose.
translation1: Джону было гораздо труднее учиться в колледже, чем в школе, потому что oн был очень свободным.
translation2: Джону было гораздо труднее учиться в колледже, чем в школе, потому что oнa была очень свободной.