از سیر تا پیاز استون – تاریخچه، خواص، کاربردها

شاید اولین باری که اسم استون را شنیدید، کودکی بودید که مادرتان از شما خواسته بود تا لاک پاک کن را برای او بیاورید. استون با فرمول شیمیایی CH۳)۲CO) ماده‌ای آلی است که توسط متابولیسم بدن به طور طبیعی تولید شده و تقریبا در هر خانه‌ای به عنوان ماده اولیه لاک پاک‌کن پیدا می‌شود با این وجود استفاده اصلی آن در صنعت به عنوان حلال و پاک کننده در آزمایشگاه‌ها است. استون یا پروپانون مایعی بی‌رنگ، فرار و آتشگیر است، و به عنوان ساده‌ترین و کوچکترین کتون موجود شناخته می‌شود.جالب است بدانید که افراد دیابتی استون بیشتری از افراد معمولی تولید می‌کنند و در آزمایشگاه‌ها از استون به جای آب برای شستن ظروف آزمایشگاهی استفاده می‌شود و مهمتر از آن زندگی بدون استون در جامعه امروزی تقریبا غیرممکن است. شیمی بازار به عنوان بورسی برای فروش و خرید مواد شیمیایی، قصد دارد تا با یادداشتی مختصر ولی جامع در مورد این ماده شیمیایی آلی، امکان خرید استون را به صورت آگاهانه برای خریداران فراهم نماید. برای نیل به این منظور ابتدا تاریخچه استون را بررسی و سپس طبق روال به بررسی خواص استون پرداخته و پس از بیان نحوه تهیه و تولید استون، به بیان خلاصه‌ای از کاربردهای آن خواهیم پرداخت.تاریخچه استوناولین شواهد تاریخی کشف استون یا دی متیل کتون به ابتدای قرن هفدهم در فرانسه بر می‌گردد. ژان بگوین دانشمند و یاترو شیمیست فرانسوی که مدرسه داروسازی را در سال ۱۶۰۰ در پاریس تاسیس کرده بود، اقدام به نوشتن کتابی به زبان لاتین با عنوان شروع شیمی (Tyrocinium Chymicum) کرد. در این کتاب که در سال ۱۶۱۰ منتشر شد، او تهیه استون از استات سرب را به روش تقطیر جامد (پایرولیز) توضیح داده و محصول تولید شده را روح زحل نامیده است، زیرا سرب در ستاره‌شناسی آن زمان سمبل سیاره زحل بود.جان گلااُبر شیمیست و کیمیاگر هلندی-آلمانی نیز به روش پایرولیز از استات سرب و استات روی در اواسط قرن هفدهم موفق به تهیه استون شد و آن‌ها را روح سرب و روح روی نامید و بیان کرد که هر دو تاثیر یکسانی بر روی بیماری‌ها خواهند داشت.در سال ۱۶۷۱ سباستین مت لا فاوق شیمیست و داروساز فرانسوی از استون به عنوان حلالی برای استحصال اجزای فعال تریاک استفاده کرد. در ابتدای قرن هجدهم ریچارد چنویکس شیمیست و مینرالوژیست ایرلندی پایرولیز بسیاری از استات‌ها را مورد مطالعه قرار داد. او اسید استیک را فقط از استات سیلور و استون را از استات باریوم تهیه کرد و اسید حاصل را روح پایرو استیک نامید.هر چند دانشمندان بسیاری بیش از دو قرن روی دی متیل فرمالدهید (استون) کار کردند، اما در نهایت دو دانشمند فرانسوی و آلمانی به نام‌های ژان بتیست آندره دوما و یوستوس فری‌هر فون لیبیش در سال ۱۸۳۲ موفق به ارائه فرمول تجربی دی متیل کربونیل (استون) شدند. در سال ۱۸۳۳ آنتونی الکساندر بروتوس باسی شیمیست و داروساز فرانسوی اسم استون را برای این ماده شیمیایی با دادن پسوند -ون به است (گرفته شده از استیک) پیشنهاد داد که مورد قبول همگان واقع شد. در سال ۱۸۵۲ نیز شیمیست انگلیسی-اسکاتلندی الکساندر ویلیام ویلیامسون مشخص کرد که استون متعلق به خانواده اَستیل‌ها است.در سال ۱۸۸۵ میلادی فریدریش آگوست ککوله فُن اشترادونیتس شیمیست آلمانی ساختار مدرن فرمول استون را ارائه کرد و در نهایت حییم عزرائیل وایزمن (Chaim Azriel Weizmann) بایوشیمیست روس که اولین رئیس جمهور رژیم صهیونیستی و نیز به همراه آلبرت انیشتین، زیگموند فروید و مارتین بوئبر، عضو هیئت علمی دانشگاه اورشلیم بود،در اواسط قرن بیستم موفق به کشف فرآیندی برای ساخت استون به طور اقتصادی شد که امروزه نیز این پروسه به نام فرآیند وایزمن شناخته می‌شود.اما از سال ۱۹۶۴ این فرآیند نیز متروک گشته و جای خود را به فرآیندهای واکر، واکر-هوخست و هوک (کیومین) داد. جالب است بدانید که استون در خون و ادرار همه انسان‌ها وجود دارد ولی خوردن آن موجب مسمویت می‌گردد.خواص استوناستون مایعی بی‌رنگ با طعمی شیرین و بویی میوه‌ای تند و خشن است که با فرمول شیمیایی CH۳)۲CO) شناخته می‌شود، این ماده شیمیایی در ۵۶,۰۵ درجه سانتی‌گراد می‌جوشد و در منفی ۹۴.۰۷ درجه سانتی‌گراد ذوب خواهد شد. استون با وزن مولکولی ۵۸.۰۸ گرم بر مول، ۴ اتم سنگین و یک پیوند کووالانسی دارد. دی متیل کتون در آب با هر غلظتی بر خلاف بیشتر مواد شیمیایی آلی حل شده و با ویسکوزیته‌ای برابر ۰.۳۲ سنتی پوآز، بسیار روان است. شکل فضایی مولکولی استون تری گونال بوده و دانسیته آن در دمای ۲۵ درجه سانتی‌گراد ۰.۷۸۴۵ گرم بر سانتی‌متر مکعب می باشد.استون در بنزن، دی اتیل اتر، متانول، کلروفرم و اتانول حل شده و نقطه اشتعال آن در منفی ۱۶,۹۹ تا منفی ۲۰ درجه سانتی‌گراد توسط منابع مختلف گزارش شده است. دانسیته نسبی بخار آن برابر ۲ گرم بر سانتی‌متر مکعب و فشار بخارش ۱۸۰ میلیمتر جیوه در ۲۰ درجه سانتی‌گراد است و در ۴۶۵ درجه سانتی‌گراد به خودی خود آتش خواهد گرفت.نحوه تهیه استوناستون هم مانند سایر کتون‌ها از اکسیداسیون الکل‌های نوع دوم به دست ‌می‌آید، اما به سه روش کلی قابل تولید است که در این میان روش واکر-هوخست از سال ۱۹۶۴ به یکی از فرآیندهای صنعتی غالب برای تولید استون تبدیل شده است. این سه روش را به ترتیب مورد بحث و بررسی قرار خواهیم داد.فرآیند واکر-هوخستدر این روش پروپن با اکسیژن هوا در مجاورت کلیرید پالادیوم دو ظرفیتی (کاتالیزور) در فاز مایع و در دمای ۱۱۰ تا ۱۲۰ درجه سانتی‌گراد و فشار ۱۰ تا ۱۴ بار به طور مستقیم اکسید شده و استون تولید می‌کند.CH۳CH=CH۲ + ۰,۵O۲ → CH۳COCH۳معمولا به دلایل اقتصادی این فرآیند به صورت دو مرحله‌ای صورت می‌پذیرد زیرا می‌توان از پروپن و گاز پروپان به طور همزمان استفاده کرد. استون در دو مرحله تقطیر از ترکیب‌های با نقطه جوش پایین‌تر و بالاتر جدا خواهد شد.روش واکر یا اکسید کردن ایزوپروپیل الکلدر این روش در دمای ۴۰۰ تا ۶۰۰ درجه سانتی‌گراد و در حضور کاتالیزورهای نقره یا مس و همچنین در دمای ۳۰۰ تا ۴۰۰ درجه با حضور اکسید روی یا در دمای ۵۰۰ درجه و فشار ۳ بار در حضور کاتالیزورهای مس و یا برنج، تهیه استون از ایزوپروپیل انجام ‌می‌شود.چون دمای مورد نیاز برای استفاده از اکسید روی به عنوان کاتالیزور کمتر از دو حالت دیگر است و همچنین اکسید روی ارزانتر از کاتالیزورهای دیگر خواهد بود. فرآیند استفاده از اکسید روی اقتصادی‌تر بوده و به صورت زیر انجام می‌گیرد:(CH۳)۲CHOH + ۰,۵O۲ → CH۳COCH۳ + H۲O(CH۳)۲CHOH → CH۳COCH۳ + H۲همچنین در صورت استفاده از کرومیت مس به عنوان کاتالیزور، متیل ایزوبوتیل کتون نیز به عنوان محصول جانبی تولید خواهد شد و امکان تولید پر اکسید هیدروژن در کنار استون وجود خواهد داشت. دمای مورد نیاز برای این فرآیند بین ۹۰ تا ۱۴۰ درجه سانتی‌گراد و فشار موردنیاز برابر با ۳ تا ۴ بار خواهد بود.تولید استون به عنوان محصول جانبی در فرآیند هوکدر این روش که به روش کیومن نیز مشهور است استون از پروپیلن به صورت غیر مستقیم تهیه می‌شود. تقریبا ۸۳ درصد استون جهان به این روش در حال تولید است. در این روش بنزن توسط پروپیلن، آلکالی شده و کیومن تولید می‌کند. کیومن در مجاورت هوا اکسید گردیده و استون در کنار فنول تولید خواهد شد.البته روش‌های قدیمی‌تری نیز برای تولید استون وجود دارد، قدیمی‌ترین این روش‌ها که در قرن هفدهم نیز مورد استفاده قرار می‌گرفت پایرولیز (تقطیر خشک) استات‌ها بود. در زمان جنگ جهانی اول با روش وایزمن از تخمیر اتانول-بوتانول-استون در حضور باکتری کلستریدیوم آستو بیتلکوم، تولید استون انجام می‌گرفت. این فرآیند اقتصادی بود ولی با ظهور روش‌های جدید با درصد خلوص بیشتر و قیمتی تقریبا یکسان این روش به فراموشی سپرده شد. همانطور که ذکر شد در متابولیسم بدن انسان نیز مقدار کمی استون با کربن زدایی از ترکیبات کتونی بدن تهیه می‌شود و در هنگام گرسنگی یا در بیماران دیابتی این مقدار تولید بالاتر خواهد بود.کاربردهای استوناستون یکی از حلال‌های آلی بسیار پر کاربرد در صنعت است. حدود یک سوم از کل خرید استون در جهان صرف استفاده به عنوان حلال شده و یک چهارم از خرید استون در جهان صرف تولید سیانوهیدرین استون و متیل متاآکریلیت می‌گردد.استون حلال بسیار خوبی برای بسیاری از پلاستیک‌ها و بعضی از فیبرهای مصنوعی و رزین‌های طبیعی است و از آن برای رقیق کردن رزین پلی استر، پاک کردن ابزار و حل کردن اپوکسی‌های دو قسمتی و کریستال‌های سیانور قبل از سخت شدن استفاده می‌شود. استون به عنوان یکی از مواد فرار رنگ‌ها و نیز ورنی‌های روی چوب نیز کاربرد دارد. همچنین استون به عنوان یکی از مواد اصلی پاک کننده در آماده کردن فلزات قبل از رنگ نقش بزرگی بر عهده گرفته است. از استون به عنوان ضد زنگ فلزات نیز می‌توان استفاده کرد.مقدار زیادی از خرید استون توسط صنعت داروسازی انجام می‌گیرد، زیرا برای ساخت داروهای مختلف می‌توان از خاصیت حلالی آن استفاده کرد. با اینکه خود استون قابل اشتعال است، اما از آن برای حمل استیلن که قابلیت اشتعال بسیار بالاتری دارد به عنوان حلال استفاده می‌شود. جالب است بدانید که یک لیتر استون در فشار ۱۰ بار قابلیت حل ۲۵۰ لیتر استیلن را در خود دارا است.حدود ۲۰ درصد از خرید استون در جهان تنها برای تولید بیسفنول ای صورت می‌پذیرد. این ماده شیمیایی پایه‌ای برای ساخت بسیاری از پلیمرها مانند پلی کربنات‌ها، پلی اورتان‌ها و رزین‌های اپوکسی است. همچنین چند میلیون تن استون برای تولید متیل ایزوبوتیل کتون و متیل ایزوبوتیل الکل مصرف می‌شود.تقریبا تمام آزمایشگاه‌ها از استون برای شستن ظروف آزمایشگاهی استفاده می‌کنند که علت اصلی آن قیمت ارزان استون و فراریت آن است. استون به عنوان حلالی قطبی و پروتونی در بسیاری از واکنش‌های آلی نقش داشته و علاوه بر این از استون به عنوان عامل ترسیب پروتئین‌ها نیز استفاده می‌شود.استون کاربرد وسیعی در ساخت بسیاری از مواد آرایشی و پزشکی داشته و همچنین به عنوان یک افزونه غذایی پذیرفته شده است. از استفاده‌های صنعتی استون که رد شویم، رایجترین استفاده خانگی استون که در ابتدای این یادداشت هم به آن اشاره شد، به عنوان ماده اولیه لاک پاک‌کن می‌باشد. گریمورها از استون به عنوان پاک کننده چسب وسایلی مثل سبیل مصنوعی استفاده می‌کنند. همچنین برای برق انداختن لوازمی که با پرینتر سه بعدی ساخته شده‌اند بخار استون به کار گرفته می‌شود.منبع : شیمی بازار