Углеводы

Углево́ды(глици́ды) —органические вещества, содержащиекарбонильную группуи несколькогидроксильных групп.
Название этого класса соединений происходит от слов «гидраты углерода», оно было предложеноКарлом Шмидтомв1844 году. Появление такого названия связано с тем, что первые из известных науке углеводов описывались брутто-формулой Cx(H2O)y, формально являясь соединениямиуглеродаиводы.
Сахара́— другое название низкомолекулярных углеводов:моносахаридов,дисахаридовиолигосахаридов.
Углеводы являются неотъемлемым компонентом клеток и тканей всех живых организмов представителей растительного и животного мира, составляя (по массе) основную часть органического вещества на Земле. Источником углеводов для всех живых организмов является процессфотосинтеза, осуществляемый растениями.
Углеводы — весьма обширный класс органических соединений, среди них встречаются вещества с сильно различающимися свойствами. Это позволяет углеводам выполнять разнообразные функции в живыхорганизмах. Соединения этого класса составляют около 80 % сухой массы растений и 2—3 % массы животных.
Все углеводы состоят из отдельных «единиц», которыми являются сахариды. По способности кгидролизунамономерыуглеводы делятся на две группы: простые и сложные. Углеводы, содержащие одну единицу, называются моносахариды, две единицы — дисахариды, от трёх до десяти единиц — олигосахариды, а более десяти — полисахариды. Моносахариды быстро повышают содержание сахара в крови и обладают высокимгликемическим индексом, поэтому их ещё называют быстрыми углеводами. Они легко растворяются в воде и синтезируются в зелёных растениях. Углеводы, состоящие из 3 или более единиц, называются сложными. Продукты, богатые сложными углеводами, постепенно повышают содержание глюкозы и имеют низкий гликемический индекс, поэтому их ещё называют медленными углеводами. Сложные углеводы являются продуктамиполиконденсациипростых сахаров (моносахаридов) и, в отличие от простых, в процессе гидролитического расщепления способны распадаться на мономеры с образованием сотен и тысячмолекулмоносахаридов.
Моносахари́ды(отдр.-греч.μόνος‘единственный’,лат.saccharum‘сахар’ и суффикса-ид) — простейшие углеводы, не гидролизующиеся с образованием более простых углеводов — обычно представляют собой бесцветные, легко растворимые вводе, плохо — в спирте и совсем нерастворимые в эфире, твёрдые прозрачныеорганические соединения, одна из основных групп углеводов, самая простая форма сахара. Водные растворы имеют нейтральныйpH. Некоторые моносахариды обладаютсладкимвкусом. Моносахариды содержат карбонильную (альдегиднуюиликетонную) группу, поэтому их можно рассматривать как производныемногоатомных спиртов. Моносахарид, у которого карбонильная группа расположена в конце цепи, представляет собойальдегиди называетсяальдоза. При любом другом положении карбонильной группы моносахарид являетсякетономи называетсякетоза. В зависимости от длины углеродной цепи (от трёх до десяти атомов) различаюттриозы,тетрозы,пентозы,гексозы,гептозыи так далее. Среди них наибольшее распространение в природе получилипентозыигексозы. Моносахариды — стандартные блоки, из которых синтезируютсядисахариды,олигосахаридыиполисахариды.
В природе в свободном виде наиболее распространена D-глюкоза(C6H12O6) — структурная единица многихдисахаридов(мальтозы,сахарозыилактозы) и полисахаридов (целлюлоза,крахмал). Другие моносахариды, в основном, известны как компоненты ди-, олиго- или полисахаридов и в свободном состоянии встречаются редко. Природные полисахариды служат основными источниками моносахаридов.
Дисахари́ды(отдр.-греч.δία‘два’,лат.saccharum‘сахар’ и суффикса-ид) — сложныеорганические соединения, одна из основных групп углеводов, пригидролизекаждая молекула распадается на две молекулы моносахаридов, являются частным случаемолигосахаридов. По строению дисахариды представляют собойгликозиды, в которых две молекулымоносахаридовсоединены друг с другомгликозидной связью, образованной в результате взаимодействиягидроксильных групп(двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой). В зависимости от строения дисахариды делятся на две группы: восстанавливающие (мальтоза,лактоза,целлобиоза)и невосстанавливающие (сахароза). Например, в молекулемальтозыу второго остатка моносахарида (глюкозы) имеется свободный полуацетальный гидроксил, придающий данному дисахариду восстанавливающие свойства. Дисахариды наряду с полисахаридами являются одним из основных источников углеводов в рационе человека и животных.
О́лигосахари́ды(отгреч.ὀλίγος— немногий) — углеводы, молекулы которых включают от  2 до 10—20 остатков моносахаридов, соединённых гликозидными связями. Соответственно различают: дисахариды, трисахариды и так далее. Олигосахариды, состоящие из одинаковых моносахаридных остатков, называют гомополисахаридами, а из разных — гетерополисахаридами. Наиболее распространены среди олигосахаридовдисахариды.
Среди природных трисахаридов наиболее распространенарафиноза— невосстанавливающий олигосахарид, содержащий остаткифруктозы,глюкозыигалактозы— в больших количествах содержится всахарной свёклеи во многих других растениях.
Полисахари́ды— общее название класса сложных высокомолекулярных углеводов,молекулыкоторых состоят из десятков, сотен или тысячмономеров—моносахаридов. С точки зрения общих принципов строения в группе полисахаридов возможно различить гомополисахариды, синтезированные из однотипных моносахаридных единиц и гетерополисахариды, для которых характерно наличие двух или нескольких типов мономерных остатков.
Гомополисахариды (гликаны), состоящие из остатков одного моносахарида, могут бытьгексозамиилипентозами, то есть в качестве мономера может быть использована гексоза или пентоза. В зависимости от химической природы полисахарида различаютглюканы(из остатковглюкозы), маннаны (изманнозы), галактаны (изгалактозы) и другие подобные соединения. К группе гомополисахаридов относятся органические соединения растительного (крахмал,целлюлоза,пектиновые вещества), животного (гликоген,хитин) и бактериального (декстраны) происхождения.
Полисахариды необходимы для жизнедеятельностиживотныхирастительных организмов. Это один из основных источниковэнергииорганизма, образующейся в результатеобмена веществ. Полисахариды принимают участие в иммунных процессах, обеспечивают сцеплениеклетокв тканях, являются основной массой органического вещества вбиосфере.
Крахма́л(C6H10O5)n— смесь двух гомополисахаридов: линейного —амилозыи разветвлённого —амилопектина,мономеромкоторых является альфа-глюкоза. Белое аморфное вещество, не растворимое в холодной воде, способное к набуханию и частично растворимое в горячей воде.Молекулярная масса10—10Дальтон. Крахмал, синтезируемый разнымирастениямивхлоропластах, под действиемсветаприфотосинтезе, несколько различается по структуре зёрен, степени полимеризациимолекул, строению полимерных цепей и физико-химическим свойствам. Как правило, содержание амилозы в крахмале составляет 10—30 %, амилопектина — 70—90 %. Молекула амилозы содержит в среднем около 1000 остатков глюкозы, связанных между собой альфа-1,4-связями. Отдельные линейные участки молекулы амилопектина состоят из 20—30 таких единиц, а в точках ветвления амилопектина остатки глюкозы связаны межцепочечными альфа-1,6-связями. При частичном кислотном гидролизе крахмала образуются полисахариды меньшей степени полимеризации — декстрины (C6H10O5)p, а при полном гидролизе —глюкоза.
Гликоге́н(C6H10O5)n— полисахарид, построенный из остатков альфа-D-глюкозы — главный резервный полисахарид высших животных и человека, содержится в виде гранул вцитоплазмеклетокпрактически во всех органах и тканях, однако, наибольшее его количество накапливается вмышцахипечени. Молекула гликогена построена из ветвящихся полиглюкозидных цепей, в линейной последовательности которых, остатки глюкозы соединены посредством альфа-1,4-связями, а в точках ветвления межцепочечными альфа-1,6-связями. Эмпирическая формула гликогена идентична формуле крахмала. По химическому строению гликоген близок к амилопектину с более выраженной разветвлённостью цепей, поэтому иногда называется неточным термином «животный крахмал». Молекулярная масса 10—10Дальтон и выше. В организмах животных является структурным и функциональным аналогом полисахарида растений —крахмала. Гликоген образует энергетический резерв, который при необходимости восполнить внезапный недостаток глюкозы может быть быстро мобилизован — сильное разветвление его молекулы ведёт к наличию большого числа концевых остатков, обеспечивающих возможность быстрого отщепления нужного количества молекул глюкозы. В отличие от запасатриглицеридов(жиров) запас гликогена не настолько ёмок (в калориях на грамм). Только гликоген, запасённый в клеткахпечени(гепатоцитах) может быть переработан в глюкозу для питания всего организма, при этом гепатоциты способны накапливать до 8 процентов своего веса в виде гликогена, что является максимальной концентрацией среди всех видов клеток. Общая масса гликогена в печени взрослых может достигать 100—120 граммов. В мышцах гликоген расщепляется на глюкозу исключительно для локального потребления и накапливается в гораздо меньших концентрациях (не более 1 % от общей массы мышц), тем не менее общий запас в мышцах может превышать запас, накопленный в гепатоцитах.
Целлюло́за(клетча́тка) — наиболее распространённый структурный полисахарид растительного мира, состоящий из остатков альфа-глюкозы, представленных в бета-пиранозной форме. Таким образом, в молекуле целлюлозы бета-глюкопиранозные мономерные единицы линейно соединены между собой бета-1,4-связями. При частичном гидролизе целлюлозы образуется дисахарид целлобиоза, а при полном — D-глюкоза. В желудочно-кишечном тракте человека целлюлоза не переваривается, так как наборпищеварительных ферментовне содержит бета-глюкозидазу. Тем не менее, наличие оптимального количества растительной клетчатки в пище способствует нормальному формированию каловых масс. Обладая большой механической прочностью, целлюлоза выполняет роль опорного материала растений, например, в составе древесины её доля варьирует от 50 до 70 %, ахлопокпредставляет собой практически стопроцентную целлюлозу.
Хити́н— структурный полисахарид низших растений, грибов и беспозвоночных животных (в основном роговые оболочки членистоногих — насекомых и ракообразных). Хитин, подобно целлюлозе в растениях, выполняет опорные и механические функции в организмах грибов и животных. Молекула хитина построена из остатковN-ацетил-D-глюкозамина, связанных между собой бета-1,4-гликозидными связями.Макромолекулыхитина неразветвлённые и их пространственная укладка не имеет ничего общего с целлюлозой.
Пекти́новые вещества́— полигалактуроновая кислота, содержится в плодах и овощах, остатки D-галактуроновой кислоты связаны альфа-1,4-гликозидными связями. В присутствии органических кислот способны к желеобразованию, применяются в пищевой промышленности для приготовления желе и мармелада. Некоторые пектиновые вещества оказывают противоязвенный эффект и являются активной составляющей ряда фармацевтических препаратов, например, производноеподорожника«плантаглюцид».
Мурами́н(лат.múrus— стенка) — полисахарид, опорно-механический материалклеточной стенкибактерий. По химическому строению представляет собой неразветвлённую цепь, построенную из чередующихся остатков N-ацетилглюкозамина и N-ацетилмурамовой кислоты, соединённых бета-1,4-гликозидной связью. Мурамин по структурной организации (неразветвлённая цепь бета-1,4-полиглюкопиранозного скелета) и функциональной роли весьма близок к хитину и целлюлозе.
Декстра́ны— полисахариды бактериального происхождения — синтезируются в условиях промышленного производства микробиологическим путём (воздействием микроорганизмовLeuconostoc mesenteroidesна раствор сахарозы) и используются в качестве заменителей плазмы крови (так называемые клинические «декстраны»:Полиглюкини другие).
Изомерия (отдр.-греч.ἴσος— равный, иμέρος— доля, часть) — существование химических соединений (изомеров), одинаковых по составу и молекулярной массе, различающихся по строению или расположению атомов в пространстве и, вследствие этого, по свойствам.
Стереоизомерия моносахаридов: изомерглицеральдегида, у которого при проецировании модели на плоскость ОН-группа у асимметричного атома углерода расположена с правой стороны, принято считать D-глицеральдегидом, а зеркальное отражение — L-глицеральдегидом. Все изомеры моносахаридов делятся на D- и L- формы по сходству расположения ОН-группы у последнего асимметричного атома углерода возле СН2ОН-группы (кетозы содержат на один асимметричный атом углерода меньше, чем альдозы с тем же числом атомов углерода). Природныегексозы—глюкоза,фруктоза,маннозаигалактоза— по стереохимической конфигурациям относят к соединениям D-ряда.
В живых организмах углеводы выполняют следующие функции:
В суточном рационе человека и животных преобладают углеводы.Травоядныеполучаюткрахмал,клетчатку,сахарозу.Хищникиполучаютгликогенс мясом.
Организмы животных не способны синтезировать углеводы из неорганических веществ. Они получают их от растений с пищей и используют в качестве главного источника энергии, получаемой в процессе окисления:
В зелёных листьях растений углеводы образуются в процессефотосинтеза— уникального биологического процесса превращения в сахара́ неорганических веществ —оксида углерода (IV)иводы, происходящего при участиихлорофиллаза счёт солнечной энергии:
Обмен углеводов в организме человека и высших животных складывается из нескольких процессов:
Главными источниками углеводов из пищи являются:хлеб,картофель,макароны,крупы, сладости. Чистым углеводом являетсясахар.Мёдсодержит 65% фруктозы и 25-30% глюкозы.
Для обозначения количества углеводов в пище используется специальнаяхлебная единица.
К углеводной группе, кроме того, примыкают и плохо перевариваемые человеческим организмомклетчаткаипектины.