Allantoina

L'allantoinaè uncomposto chimico, unureide, conformula brutaC4H6N4O3. È il prodotto finale dell'ossidazionedell'acido uricoche vienein vivocatalizzata dagli enzimiurato ossidasie5-idrossiurato idrolasi. Viene prodotta tramite la viametabolicadenominatacatabolismo delle purinee, in alcunepiantenella via metabolica che prende il nome disintesi delle ureidi. Si trova anche oltre i 13000 ppm nelle foglie diSymphytum officinale; in concentrazioni molto inferiori nella corteccia diAesculus hippocastanum, nelle foglie del caffèCoffea arabicae nei semi di soia,Glycine max. In queste ultime piante l'allantoina, insieme ad altre ureidi, rappresenta la via primaria di trasporto dell'azoto nell'organismo. Negli animali è rintracciabile nell'urina di quasi tutti i mammiferi esclusi i primati privi dell'enzima urato ossidasi. Viene normalmente prodotta per sintesi chimica con diversi processi: attraverso reazioni di ossidazione con permanganato dell'urea, o con reazioni ad alta temperatura dell'urea nell'acido dicloroacetico, o per condensazione dell'urea e dell'acido gliossilico. Nel prodotto di sintesi sono presenti entrambi gli enantiomeri, R e S, in concentrazioni analoghe.
Nell'uomo è stato dimostrato formarsi dall'acido urico, per scissione non enzimatica mediata daradicali liberiquali il superossido. Secondo alcuni autori, la sua presenza dimostrerebbe ulteriormente la discussa capacità dell'acido urico di fungere da antiossidante alle normali concentrazioni nei tessuti umani. Quali siano però i suoi effetti cellulari non è noto.
Uno studio di alcuni anni fa ha provato la comparsa di allantoina plasmatica in pazienti sofferenti dimalattia coronaricacronica, con inequivocabile coinvolgimento di stress ossidativo. Uno studio postumo, poi, ha provato che le sue concentrazioni cutanee sono maggiori nei pazienti affetti dalle sindromiautoimmunivitiligine,malattia di Behceteartrite reumatoide. Questo corrobora l'ipotesi originale del ruolo deiradicali liberidell'ossigeno nella comparsa delle lesioni cutanee legate alle malattie. Ma informa pure che parte dello stress ossidativo potrebbe provenire proprio dall'assexantina/xantina ossidasi, ossia dal metabolismo dell'acido urico.
L'allantoina ha trovato numerose applicazioni inmedicinae incosmetica. Riconosciuta dalla farmacopea statunitense (USP), europea (European Pharmacopoeia)e britannica (British Pharmacopoeial Codex) come agente dermatologico e vulnerario. LaFDAla classifica come protettivo della pelle nei prodotti OTC con concentrazioni comprese tra lo 0,5% ed il 2%. Nellacosmesiè considerata cheratolitica e riepitelizzante, al pari dell'urea, anche se a causa della scarsa solubilità in acqua viene utilizzata a concentrazioni relativamente basse.
Vari studi suggeriscono che agisca promuovendo la proliferazione deifibroblastie la conseguente sintesi della matrice extracellulare.
Si ipotizza anche una blanda azione anti-infiammatoria o anti-irritante.
Il nomeINCIcon cui compare nei cosmetici è:ALLANTOIN. L'allantoina è considerata non tossica, non irritante e non allergenica; anche complessata conacido ascorbico,biotina,acido glicirreticoepantenolorisulta sicura come ingrediente cosmetico alle tipiche condizioni d'uso.