Fruttosio

Ilfruttosio, zucchero semplice, è unmonosaccarideisomero topologicodelglucosio, dal quale si differenzia in quantochetosoanzichéaldoso. Entrambi sono importanti nellanutrizioneumana e animale, spesso usati come dolcificanti e nell'industria alimentaredidolciepanificati.
In natura si presenta, solido o insoluzione acquosa, nella maggior parte dei frutti zuccherini degli alberi e dei loro relativi succhi, quindi nelmiele, e in percentuale più bassa, in diversivegetali, ad esempio labarbabietola da zuccheroo lacanna da zucchero, dai quali tuttavia si ricava il più notosaccarosio. Il fruttosio è il più dolce tra tutti i tipi dizuccheri.
Derivazione del nome fruttosio: frutta + glucosio = fruttosio
Il fruttosio è il più noto ossichetone a sei atomi di carbonio (chetoesoso). Come tutti i monosaccaridi a catena sufficientemente lunga (≥ 4 atomi di carbonio), allo stato cristallino le sue molecole si trovano in topologia (etero)ciclica,emiacetalica(per la precisione si tratta dell'anomeroβ-fruttopiranosio), termodinamicamente più stabile (a causa di effettientropici) delle corrispondente forma aperta.
Il fruttosio naturale (D-(−)-fruttosio) appartiene, come tutti gli zuccheri naturali, allaserie stericaDdi Fischer ed èotticamente attivo(levogiro, da cui il nome storico di levulosio). È solubile in acqua, e la sua soluzione, come per il glucosio, dà luogo amutarotazione, sebbene in questo caso il fenomeno sia rapido, complesso e temperatura-dipendente. La miscela di equilibrio ha potere ottico rotatorio [α] = –92,3°e contiene prevalentemente itautomeriβ-fruttopiranosio (65%) eβ-fruttofuranosio (10%), essendo la parte restante formata dai corrispondenti anomeriα(~25%) e dalla forma aperta (<1%).
IlD-fruttosio condensa con ilD-glucosio per dare ilsaccarosio, ovveroD-glucopiranosil-(1α→2β)-D-fruttofuranoside, undisaccaridenon riducente, in quanto i carboni anomerici delle due unità sono bloccati tra di loro da un legame bis-acetalico a ponte d'ossigeno. Di contro il saccarosio,destrogiro, può essereidrolizzato(chimicamente o enzimaticamente), per dare una miscela equimolecolare diD-glucosio eD-fruttosio, complessivamente levogira (da qui il terminezucchero invertitoal saccarosio idrolizzato).
Le molecole diD-fruttosio possono anche condensare tra di loro per dare gli (omo)oligomeri a topologia furanosidica chiamatifruttani, il cui esempio più noto è l'inulina.
Esiste anche l'enantiomeroL-(+)-fruttosio, destrogiro, non naturale, ottenuto esclusivamente per sintesi.
Sebbene sia spesso indicato commercialmente come "lo zucchero della frutta", il fruttosio commerciale si ottiene principalmente convertendo ilglucosiopresente nell'amido di maismediante un processo enzimatico (isomerizzazione), che dà luogo a un denso sciroppo di maisricco di fruttosio (55-60%), noto anche come HFCS (High Fructose Corn Syrup), da cui può anche essere estratto e cristallizzato il fruttosio puro.
Nonostante la produzione dellosciroppo di maissia a basso costo, il prezzo del fruttosio risulta più elevato rispetto a quello del comunezucchero raffinatoche viene prodotto in scala più larga. L'uso del fruttosio commerciale è oggi quadruplicato rispetto all'inizio delNovecento.
Solo recentemente, dal 2012, il fruttosio naturale, estratto e cristallizzato dalla frutta (in particolare da uva e da dattero), è disponibile sul mercato, grazie allo sviluppo di una tecnologia innovativa, brevettata a livello internazionale e industrializzata dallastartupsiciliana Naturalia Ingredients, controllata dal Gruppo Industriale Maccaferri.
Essendo contenuto in buona quantità anche nel comunemielee nella frutta, può essere assunto in quantitativo sufficiente per il fabbisogno giornaliero anche solo consumando questi alimenti.
I benefici del fruttosio rispetto alsaccarosio, sono reali sebbene di minima entità:
Alcuni ipotizzano che l'uso di fruttosio commerciale come dolcificante sia più "sano" rispetto al consumo dizucchero raffinato industrialmente(e spesso anche rispetto a quello grezzo), poiché quest'ultimo viene lavorato ripetutamente con processi industriali chimicamente più aggressivi. Altri invece sostengono che i processi di lavorazione dellozucchero raffinatosono comunque monitorati da rigide normative imposte aglizuccherificistessi, al fine di garantiresaccarosioad altissimo grado di purezza.
Il fruttosio inoltre, trattenendo meglio l'umidità, viene usato nell'industria alimentare deipanificati, per preservare meglio i prodotti dalle muffe e dalle fermentazioni. Con l'aggiunta di fermenti lattici, esso produceacido aceticoe ATP (adenosina trifosfato), e quindi utilizzato per migliorare la conservazione di prodotti lievitati da forno, ottenendo una crosta più morbida e profumata, e il rallentamento del raffermamento del prodotto.
Il metabolismo del fruttosio è sostanzialmente diverso tra il muscolo e il fegato. In ogni caso bisogna tener presente che il fegato rappresenta l'organo principale per il metabolismo di questo zucchero. Nel muscolo il fruttosio èfosforilatosul carbonio 6 dall'esochinasi, e trasformato quindi infruttosio 6-fosfato, che diviene substrato della fosfofruttochinasi, e quindi viene metabolizzato mediante la via glicolitica. Nel fegato non è presente l'esochinasi ma la glucochinasi che ha una bassa affinità per gli esosi, perciò il fruttosio è metabolizzato in altro modo. Nel fegato il fruttosio viene fosforilato in posizione 1 dallafruttochinasia fruttosio-1-fosfato. Quest'ultimo non può essere fosforilato ulteriormente sul carbonio 6 dalla fosfofruttochinasi (PFK), e perciò non può entrare ancora nellaglicolisi. Il fruttosio-1-fosfato diviene substrato dell'aldolasi B (si ricordi che la aldolasi A è specifica per il fruttosio-1,6-bisfosfato), capace di scindere questa molecola indiidrossiacetone fosfatoe gliceraldeide. La gliceraldeide appena ottenuta può essere direttamente fosforilata dalla gliceraldeide chinasi consumando ATP, a gliceraldeide-3-fosfato, che entra finalmente nella via glicolitica. In alternativa alla reazione della gliceraldeide chinasi, la gliceraldeide ottenuta dalla scissione aldolica del fruttosio-1-fosfato, può essere ridotta a glicerolo dall'alcol deidrogenasi con ossidazione del NADH a NAD. Quindi il glicerolo è fosforilato con consumo di ATP dalla glicerolo chinasi, a glicerolo-3-fosfato. Quest'ultimo è deidrogenato dalla glicerolo-3-fosfato deidrogenasi, a diidrossiacetone fosfato, con riduzione di NADa NADH (quindi in questa tappa viene ripristinato il NADH consumato dall'alcol deidrogenasi per ridurre la gliceraldeide a glicerolo). Infine il diidrossiacetone fosfato appena ottenuto è isomerizzato a gliceraldeide-3-fosfato dalla trioso fosfato isomerasi. La GAP può entrare a questo punto nella glicolisi.
Per lascienza alimentareè risaputo che un'eccessiva assunzione di fruttosio, così come per tutti iglucidi,amidiecarboidrati, determina aumento di peso, fino ad arrivare all'obesità, allostress ossidativo, a danni microvascolari,iperuricemiae soprattuttoipertrigliceridemia(con conseguentesteatosi epatica) eipertensione. Può portare a insulino-resistenza, e deplezione di minerali. Da evidenziare è quanto questi effetti si manifestino con il fruttosio presente negli alimenti (in forma di D-fruttosio) e nei dolcificanti in forma di L-fruttosio, assente in natura. Per questi motivi, l'American Diabetes Association (ADA) oggi sconsiglia l'uso abituale di fruttosio come dolcificante nei soggetti diabetici, e suggerisce altresì ai non diabetici di moderarne il più possibile l'assunzione nelladieta.
In particolare poi, esiste una condizione patologica dettafruttosuria, caratterizzata dalla presenza di fruttosio nell'urina e nel sangue. Essa può derivare da un'assunzione eccessiva di fruttosio, ma anche da disfunzioni del metabolismo epatico e intestinale; l'enzima che lo metabolizza è lafruttochinasiepatica, che catalizza il trasporto di un radicale fosforico dall'ATP alla molecola di fruttosio, con la formazione di fruttosio-1-fosfato, presente nel fegato e nella mucosa intestinale. Spesso ci sono solo delle forme leggere di intolleranza a esso, ma forme patologiche ed ereditarie di fruttosuria invece sono spesso dovute a carenza di un altro enzima, e cioè l'f-1-fosfato aldolasi. Per accertarne la causa reale occorrono vari esami specifici sulleintolleranze alimentari; ad esempio, si può essere tolleranti al fruttosio e invece risultare intolleranti alsaccarosiose si è carenti dell'enzimainvertasi(o saccarasi), che facilita la scissione di saccarosio in glucosio e fruttosio. Tuttavia, l'intolleranza alimentare ai glucidi più comune è quella allattosio, mentre le altre intolleranze sono genericamente legate al normale invecchiamento.
Carenze ereditarie dell'enzima aldolasi B determinano un accumulo di fruttosio in fegato, reni e piccolo intestino. Nel fegato interferisce con altri metaboliti e impedisce la trasformazione del glicogeno e la sintesi del glucosio.
Nel 2017 uno studio dell'ospedale pediatrico Bambino Gesù ha evidenziato come l'eccesso di fruttosio vada a sovraccaricare il fegato degli individui più giovani, con meccanismi simili a quelli causati dall'alcolismo, portando alfegato grasso.
In contrasto con la crescente propaganda che vede il fruttosio come il principale responsabile di obesità, diabete e delle conseguenti complicazioni cardiometaboliche, due meta-analisi del 2017, condotte dai ricercatori dell'Università di Canberra, hanno rivalutato i potenziali benefici del fruttosio.
Gli studi, condotti in soggetti sani, sovrappeso o obesi e persone con pre-diabete, o con malattia conclamata (diabete di tipo 1 o di tipo 2), hanno evidenziato come la sostituzione isoenergetica di glucosio e saccarosio con fruttosio riduce la risposta glicemica postprandiale e incrementa il controllo glicemico senza effetti metabolici sfavorevoli (es. sul peso corporeo e sulla concentrazione ematica dei trigliceridi).
Questi risultati avvalorano il parere scientifico espresso nel 2011 dall'Autorità Europea per la Sicurezza Alimentare, che conferma l'esistenza di un rapporto causa-effetto tra il consumo di fruttosio, in alternativa a glucosio e saccarosio, e la riduzione della glicemia post-prandiale.