Asam azelat

Asam azelat(AzA) adalahsenyawa organikdengan rumus HOOC(CH2)7COOH.Asam dikarboksilat jenuh ini berbentuk bubuk putih. Senyawa ini ditemukan dalamgandum,gandum hitam, danbarli. Senyawa ini adalah prekursor (bakal) dari beragam produk industri termasuk polimer dan pemlastis, serta menjadi komponen dari sejumlah kondisioner rambut dan kulit.AzA menghambattirosinase.
Asam azelat diproduksi secara industri melaluiozonolisisasam oleat. Produk sampingnya adalahasam nonanoat. Senyawa ini diproduksi secara alami olehMalassezia furfur(juga dikenal sebagaiPityrosporum ovale),khamiryang hidup dikulitnormal. Degradasibakteriterhadap asam nonanoat menghasilkan asam azelat.
Pada tumbuhan, asam azelat berfungsi sebagai "gejolak keadaan bahaya" yang terlibat dalam respons pertahanan setelah infeksi.Senyawa ini berfungsi sebagai sinyal yang menginduksi akumulasiasam salisilat, komponen penting dari respons pertahanan tumbuhan.
Mekanisme kerjanya pada manusia diperkirakan melalui penghambatan aktivitas protease hiperaktif yang mengubah katelisidin menjadi peptida kulit antimikroba LL-37.
Ester asam dikarboksilat ini banyak digunakan dalam pelumasan dan pemlastis. Dalam industri pelumas digunakan sebagai bahan pengental pada gemuklitiumkompleks. Dengan heksametilenadiamina asam azelat membentukNilon-6,9; yang digunakan secara khusus sebagai plastik.
Asam azelat digunakan untuk mengobatijerawatringan hingga sedang, baik jerawat berkomedo maupun jerawatradang.Senyawa ini termasuk dalam kelas obat yang disebut asam dikarboksilat. Senyawa ini bekerja dengan membunuh bakteri jerawat yang menginfeksi pori-pori kulit. Senyawa ini juga menurunkan produksikeratin, yang merupakan zat alami yang mendorong pertumbuhanbakteri jerawat.Asam azelat juga digunakan sebagai pengobatangeltopikaluntukrosaseakarena kemampuannya mengurangi peradangan.Senyawa ini menghilangkan benjolan dan pembengkakan yang disebabkan oleh rosasea.
Dalam sediaan farmasi topikal dan penelitian ilmiah, AzA biasanya digunakan dalam konsentrasi antara 15% dan 20%, namun beberapa penelitian menunjukkan bahwa dalam formulasi pembawa tertentu, efek farmasi dari asam Azelat 10% mempunyai potensi untuk sepenuhnya sebanding dengan beberapa krim 20%.
Asam azelat efektif untuk jerawat ringan hingga sedang bila dioleskan secara topikal dengan konsentrasi 15%-20%.Pada pasien dengan jerawat sedang, penggunaan AzA 20% dua kali sehari selama 3 bulan secara signifikan mengurangi jumlahkomedo,papula, dan pustula;pada kekuatan ini, obat ini dianggap sama efektifnya denganbenzoil peroksida5%, tretinoin 0,05%,eritromisin2%, dantetrasiklinoral 500 mg-1000 mg.Dalam tinjauan komparatif efek AzA topikal, Asam salisilat,Nikotinamida,belerang,Seng, dan asam alfa-hidroksi, AzA memiliki lebih banyak bukti efektivitas berkualitas tinggi dibandingkan yang lain.Hasil dapat diharapkan setelah 4 minggu pengobatan dua kali sehari. Efektivitas penggunaan jangka panjang masih belum jelas, namun AzA direkomendasikan untuk digunakan setidaknya selama 6 bulan terus menerus untuk pemeliharaan.
Asam azelat digunakan untuk pengobatan pigmentasi kulit, termasuk melasma dan hiperpigmentasi pascaradang, terutama pada jenis kulit yang lebih gelap. Senyawa ini telah direkomendasikan sebagai alternatif penggantihidrokuinon.Sebagai penghambattirosinase,asam azelat mengurangi sintesismelanin.Menurut sebuah laporan pada tahun 1988, asam azelat yang dikombinasikan denganseng sulfatsecarain vitroditemukan sebagai penghambat 5α-reduktase yang manjur (penghambatan 90%), mirip dengan obat rambut rontokfinasteriddandutasterid.Penelitianin vitropada pertengahan tahun 1980an yang mengevaluasi kemampuan depigmentasi (pemutihan) asam azelat menyimpulkan bahwa asam azelat efektif (sitotoksik terhadapmelanosit) hanya pada konsentrasi tinggi.
Sebuah tinjauan tahun 1996 mengklaim 20% AzA sama kuatnya dengan 4% hidrokuinon setelah jangka waktu pemakaian tiga bulan tanpa efek samping, dan bahkan lebih efektif jika digunakan bersama dengantretinoinuntuk jangka waktu yang sama.