1,2-Dibromoéthane

Le1,2-dibromoéthaneousym-dibromoéthane est un composé organique de formule semi-développéeBrCH2CH2Br. Ce liquide incolore avec une odeur sucrée, détectable dès 10ppm, est hautement toxique. Il est utilisé comme additif de carburant au plomb, et largement utilisé commefumigant, parfois controversé. Bien qu'il apparaisse naturellement sous forme de traces au dessus desocéansoù il est probablement formé par desalgueset lekelp, il est principalement produitsynthétiquementpar l'Industrie.
Le 1,2-dibromoéthane est produit par la réaction de l'éthèneavec ledibrome, dans uneréaction d'addition d'halogène(en)classique :
L'utilisation autrefois dominante du 1,2-dibromoéthane (disparue dès2010), était comme additif dans l'essenceauplomb. Celui-ci réagit avec les résidus de composés du plomb pour générer desbromuresde plomb volatils. Il a aussi été utilisé commepesticidedans lessolset sur différentes cultures après que le1,2-dibromo-3-chloropropane(DBCP) a été interdit. Mais en raison de sa toxicité, la plupart de ses utilisations sont, en 2010, quasiment arrêtées.
Il continue cependant à être très utilisé pour lafumigationdesgrumescontre lestermitesetcoléoptères, pour le contrôle despapillonshétérocèresdans lesrucheset commeréactif chimiquedans la préparation deteintureset decires.
Le 1,2-dibromoéthane est utilisé ensynthèse organiquecomme une source debrome, par exemple pour bromer descarbanionset pour activer lemagnésiumpour la synthèse de certainsréactifs de Grignard. Dans ce dernier cas, le 1,2-dibromoéthane est converti en éthène etbromure de magnésiumdégageant ainsi une partie fraîchement décapée de magnésium qui est mieux à même de réagir avec le substrat.
Au canada, selon une enquête réalisée au début duXXIsiècle, on en a utilisé une quantité estimée entre 10 et 100 tonnes durant l'année civile 2000.
En 1978, une équipe de chercheur constate que quand ce produit est absorbé par la plante, lemétabolismedu végétal transforme le 1,2-dibromoethane en produit encore plus toxique en termes demutagénicité.
Leseffetssur les êtres humains de la respiration de 1,2-dibromoéthane à des niveaux élevés ne sont pas connus, mais des études sur l'animal ont montré que l'exposition à court terme et à des niveaux élevés causentlipothymieet dépression, indiquant des effets sur lecerveau.
Bien que très peu soit connu sur les effets de la respiration de 1,2-dibromoéthane sur le long terme, il semble que certains travailleurs exposés ressentent des effets sur leur reproduction incluant une dégradation de la qualité de leursperme(délétion de la spermatogenèse).
Chez lerat, la mort intervient par respiration de niveaux élevés sur de courtes périodes. Des niveaux plus faibles causent des dommages sur leurfoieet leursreins. Lorsque des rats respirent de l'air ou mangent de la nourriture contenant du 1,2-dibromoéthane sur de courtes ou de longues périodes, ils sont moins fertiles et leur sperme présente des anomalies.
Rougeurs etinflammations, y compris la formation dephlyctènes(cloques) sur lapeauet d'ulcèresdans laboucheet l'estomac, peuvent se produire si de grandes quantités sont ingérées. Une ingestion accidentelle a ainsi causé la mort d'une femme de Molokai, àHawaii. Il est très improbable qu'il y ait un risque direct de mort pour les personnes exposées à de faibles niveaux.
Des changements dans le cerveau et dans le comportement ont été aussi observés chez de jeunesratsdont les parents avaient respiré du 1,2-dibromoéthane et desmaladies congénitalesont été relevées chez des jeunes dont les mères avaient été exposées pendant leur grossesse.
À la suite des preuves recueillies en laboratoire chez des souris et rats exposés à ce produit parinhalationou ingestion, le 1,2-dibromoéthane est maintenant uncancérigèneconnu, classé en haut des substances cancérogènes de l'index HERP.