Бензпирен

Бензпире́н, илибензоапире́н, —ароматическое соединение, представитель семействаполициклических углеводородов, обладает сильнейшейканцерогеннойактивностью, как и многие другие полиароматические углеводороды; чрезвычайнотоксичен.
По степени воздействия на организм относится к I (высшему) классу опасности.
Образуется при сгорании углеводородного жидкого, твёрдого и газообразного топлива (в меньшей степени — при сгорании газообразного).
Его выход заметно уменьшается при применении дожигающих горелок с коэффициентом полноты окисления выше 1,1 (однако это в свою очередь повышает концентрацию окислов азота). В окружающей среде накапливается преимущественно в почве, меньше — в воде.
Контроль содержания бензпирена в природных продуктах производится методомжидкостной хроматографии.
Обладает сильной люминесценцией в видимой части спектра (в концентрированной серной кислоте — А 521 нм (470 нм); F 548 нм (493 нм)), что позволяет обнаруживать его в концентрациях до 0,01миллиардных долейлюминесцентными методами.
Корректными названиями данного соединения являются бензопирен и бензпирен.
Бенз[а]пирен и бенз[е]пирен — корректные названия изомеров данного соединения (1,2-бензпирен он же 3,4-бензпирен и 4,5-бензпирен соответственно).
В чистом виде представляет собой жёлтые пластинки и иглы, легко расслаивающиеся на более мелкие. Хорошо растворим в неполярных органических растворителях: бензоле, толуоле, ксилоле, ограниченно растворим в полярных, практически нерастворим в воде.
Бензпирен является наиболее типичным химическимканцерогеномокружающей среды, он опасен для человека даже при малой концентрации, поскольку обладает свойствомбиоаккумуляции. Будучи химически сравнительно устойчивым, бензпирен может долго мигрировать из одних объектов в другие.
В результате многие объекты и процессы окружающей среды, сами не обладающие способностью синтезировать бензпирен, становятся его вторичными источниками.
Бензпирен оказывает такжемутагенное действие.
Международная группа экспертов отнесла бензпирен к числу агентов, для которых имеются ограниченные доказательства их канцерогенного действия на людей и достоверные доказательства их канцерогенного действия на животных.В экспериментальных исследованиях бензпирен был испытан на девяти видах животных, включая обезьян.
В организм бензпирен может поступать через кожу, органы дыхания, пищеварительный тракт и трансплацентарным путём.
При всех этих способах воздействия удавалось вызватьзлокачественные опухолиу животных.
В 2012 годуМеждународное агентство по изучению рака (МАИР)отнесло бензпирен к группе канцерогенных для человека веществ (Группа 1).
Механизм действия бензпирена состоит в его превращении в процессе метаболизма в химически активные вещества, образующие ковалентные связи с ДНК.
ЭтиДНК-аддуктыиндуцируют мутации вонкогенеK-RASигене-супрессоре опухолей TP53в опухолях лёгких человека и соответствующих генах опухолей лёгких мыши.
Непосредственное воздействие бензпирена и содержащих его смесей вызывает и другиегенетические повреждения.
Из сотен полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) различного строения, обнаруженных в объектах окружающей среды, бензпирен наиболее приоритетен длянаблюдения.
Согласно российскому нормативу СанПиН 1.2.3685-21 ("Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания", зарегистрировано в Минюсте России 29.01.2021 г. №62296) предельно допустимые концентрации бензпирена (среднесуточная и среднегодовая) в воздухе населённых мест ПДКс.с. и ПДКс.г. — 0,000001 мг/м
Согласно российскому нормативу ГН 2.1.7.2041-06,ПДКбензпирена в почве — 0,02 мг/кг в сумме с фоновым уровнем.
Предельно допустимое содержание (ПДС) бензапирена на территории Таможенного союза устанавливается регламентом ТРТС 021/2011 на уровне не более 1 мкг/кг для большинства продуктов, 5 мкг/кг — длякопчёной рыбы, менее 0,2 мкг/кг — в кашах для беременных и кормящих и детском питании.
Регламент Комиссии ЕС № 1881/2006 от 19.12.06 определяет, что в растительных маслах и жирах должно содержаться менее, чем 2 мкг бензапирена на кг; в копчёных продуктах — до 5 мкг/кг; в зерновых, в том числе в детском питании, — до 1 мкг/кг.
Основными источниками бензпирена, потребляемого человеком, являются: окружающий воздух, табачный дым, отопление (сжигание древесины, угля или других биомасс), автомобильный транспорт, асфальт, каменноугольные смолы.
При проживании вблизи с источником может достигаться употребление до 1 мкг бензапирена в сутки. Основными пищевыми источниками бензапирена и других ПАУ являются злаки, масла и жиры, копчёные продукты. ВОЗ рекомендует поступление бензапирена с пищей на уровне не более 0,36 мкг в день, при среднем уровне в 0,05 мкг в день. Около 1 % поступающих в организм ПАУ связано с потреблением питьевой воды. В воде рекомендуется содержание бензапирена на уровне не более 0,7 мкг/литр.
Каждая сигарета является источником примерно 52—95 нанограмм (0,05—0,09 мкг) бензапирена.
По данным от 2009 года, шоколад, продающийся в Германии, содержит от 0,07 до 0,63 мкг (медианное значение 0,22 мкг) бензпирена на килограмм.
Бензапирен появляется в какао-бобах при сушке и обжарке.
Аналогичным образом бензапирен появляется в кофе. Исследование 2012 года показало содержание бензпирена в растворимом кофе Nescafe Premium в количестве 98.3 мкг/кг.
Чай содержит порядка 2,7—63 мкг/кг бензапирена в сухом веществе, однако в процессе заваривания лишь 1,6 % ПАУ попадают в напиток, при этом содержание бензапирена составит 0,35—18,7 нг/литр.
Мясо после термической обработки может содержать до 4 мкг бензапирена на килограмм, и до 5,5 мкг/кг в жареной курятине. В некоторых случаях, например, в пережаренном мясе, приготовленном вбарбекюна углях, может содержаться до 62.6 мкг/кг.