Bupivacaina

Labupivacainaè unanestetico localeamminoammidico,scoperta nel 1957e presente nellalista dei farmaci essenzialidell'Organizzazione mondiale della sanità.
Viene utilizzato in chirurgia e in odontoiatria, talvolta associato con un agentevasocostrittoreper prolungarne la durata d'azione, come l'adrenalinao lanoradrenalina.
In genere inizia ad avere effetto entro 15 minuti e la sua durata di azione varia dalle 2 alle 8 ore.
I possibili effetti collaterali includono sonnolenza, contrazioni muscolari,ronzio alle orecchie, alterazioni della vista,bassa pressione sanguignaefrequenza cardiacairregolare.
La bupivacaina è disponibile comefarmaco genericoe non è molto costosa.
Ilgruppo aromaticoe la catenaidrocarburicasono collegate da unlegame ammidico. Di conseguenza, gli anestetici ammino-ammidici sono più stabili e hanno meno probabilità di causare reazioni allergiche.
A differenza dellalidocaina, la porzione amminica terminale della bupivacaina è un anellopiperidinico.
La bupivacaina si lega alla porzione intracellulare deicanali del sodioe blocca l'afflusso di sodio nelle cellule nervose, prevenendo ladepolarizzazione. Senza depolarizzazione, non può verificarsi alcuna conduzione degli stimoli dolorosi.
Il tasso di assorbimento sistemico di bupivacaina e altri anestetici locali dipende dalla dose e dalla concentrazione del farmaco somministrato, dalla via di somministrazione, dalla vascolarizzazione del sito di somministrazione e dalla presenza o assenza di epinefrina nella preparazione.
La bupivacaina, come tutti gli anestetici locali è indicata nell'anestesia locale, regionale e locoregionale, incluse l'anestesia spinale,periduralee caudale, blocco dei nervi periferici e deinervi simpatici. Talvolta viene usato in combinazione conepinefrinaper prevenire l'assorbimento sistemico e prolungare la durata dell'azione.
La formulazione allo 0,75% viene utilizzata nel blocco retrobulbare.
È l'anestetico locale più usato nell'anestesia epiduraledurante il travaglio e nella gestione del dolore postoperatorio.
Le formulazioni liposomiche di bupivacaina non sono più efficaci delle soluzioni semplici.
La bupivacaina è controindicata nei pazienti con reazioni di ipersensibilità alla bupivacaina o agli anestetici ammidici. È anche controindicata nell'anestesia regionale endovenosa per il rischio di assorbimento sistemico del farmaco con conseguentearresto cardiaco. La formulazione dello 0,75% è controindicata nell'anestesia epidurale durante iltravaglioperché può dare arresto cardiaco refrattario.
La bupivacaina attraversa laplacenta. Tuttavia, è approvato per l'uso in anestesia ostetrica. La bupivacaina viene escreta nellatte materno.
Le reazioni avverse da bupivacaina sono rare se viene somministrata in maniera corretta. La maggior parte delle reazioni sono causate dall'accelerato assorbimento nel sito di iniezione, dall'iniezione intravascolare involontaria o dalla lenta degradazione metabolica.
Fra gli effetti collaterali più frequenti ritroviamofotofobia, nausea,vomito, disorientamento, orticaria. Raramente possono verificarsireazioni allergiche. Gli effetti collaterali più severi sono rappresentati dacardiotossicità: rispetto ad altri anestetici locali, la bupivacaina è marcatamente cardiotossica.
A basse concentrazioni il farmaco inibisce selettivamente le vie inibitorie corticali, causando sintomi di eccitazione neuronale. A concentrazioni plasmatiche più elevate, vengono inibite sia le vie inibitorie che quelle eccitatorie, causando depressione delSNCfino ad arrivare alcoma. Concentrazioni plasmatiche più elevate comportano anche effetti cardiovascolari, anche se il collasso cardiovascolare può verificarsi anche con basse concentrazioni.Gli effetti avversi sul SNC possono essere predittivi del sopraggiungere della cardiotossicità e devono essere attentamente monitorati.
La tossicità può verificarsi anche durante l'iniezione subaracnoidea nell'anestesia spinale. Gli effetti includono:parestesia, paralisi, apnea, ipoventilazione,incontinenza fecaleeincontinenza urinaria. Inoltre, la bupivacaina è tossica per lacartilagine, le infusioni intra-articolari possono portare a condrolisi gleno-omerale postartroscopica.
Studi sugli animali indicano che un'emulsione lipidica endovenosa può essere efficace nel trattamento della cardiotossicità grave dovuta al sovradosaggio di anestetico.Sono stati riportati casi clinici umani conclusi con successo grazie all'uso di questo metodo.