Sideways - In viaggio con Jack

Sideways - In viaggio con Jack(Sideways) è unfilmdel registaAlexander Payne, interpretato daPaul GiamattieThomas Haden Churche basato sull'omonimo romanzo del2004diRex Pickett.
Miles (Paul Giamatti) è un insegnante di inglese, divorziato da poco dalla moglie. Depresso, introverso e insicuro con le donne, ha una grande passione e conoscenza dei vini e aspira a scrivere un libro. Avvicinandosi il matrimonio del suo amico d'università l'attore Jack Lapote (Thomas Haden Church), i due decidono di prendersi una settimana di libertà in viaggio nella zona vinicola diSanta Ynez Valley, nellacontea di Santa BarbarainCalifornia. Miles vuole bere del buon vino, mangiare cibo di qualità, giocare a golf e non pensare alla ex moglie, mentre Jack nel suo addio al celibato è alla ricerca di un'ultima avventura con le donne in stile libertino. Arrivati nella regione dei vigneti, Miles e Jack conoscono Stephanie (Sandra Oh), un'enologache li presenta a Maya, una sua amica intima.
I due si tengono ben lontani dal dire alle due donne delle imminenti nozze di Jack il weekend successivo. Jack, dopo un rocambolesco incontro con una corpulenta cameriera, inizia subito una storia sessuale e romantica con Stephanie, ponendo inevitabilmente fine ai programmi previsti da Miles. Seppure riluttante, Miles accetta di soddisfare i capricci di Jack, convinto della natura temporanea della sua nuova relazione con Stephanie. L'atteggiamento indulgente di Miles sulflirtdi Jack è anche influenzato dalla decisione, maturata con l'appoggio dell'amico, di prendere qualche iniziativa circa l'interesse che egli nutre per Maya. La relazione di Jack con Stephanie accelera, mentre Miles corteggia Maya con estrema calma. Inevitabilmente, Miles e Jack si irritano a vicenda, ma continuano secondo i propri ritmi. Finalmente, Miles consuma la sua relazione con Maya. Il giorno successivo si lascia però sfuggire un accenno che conduce a rivelare l'imminente matrimonio di Jack. Maya, infuriata, comunica la notizia a Stephanie che senza pietà colpisce Jack al volto con il suo casco da motociclista, obbligandolo a farsi curare in ospedale.
Miles spera che Jack adesso cambi atteggiamento, ma mentre sono a cena lui riesce invece a farsi invitare a casa di una cameriera che lo ha riconosciuto nella sua veste di attore. Miles, irritato, ritorna da solo in albergo, per essere svegliato nel mezzo della notte da Jack, nudo, che gli confessa di essere stato sorpreso in flagrante dal marito della donna di ritorno dal lavoro e di essere fuggito fino almotelcorrendo per sei chilometri senza vestiti. Sfortunatamente Jack ha lasciato il suo portafoglio, che conteneva le fedi nuziali: poiché hanno un disegno particolare, devono essere recuperate, e Jack supplica l'amico di aiutarlo. Il riluttante Miles è costretto a intrufolarsi nella casa, mentre la coppia sta copulando, e una volta recuperato il portafoglio viene inseguito in strada dal robusto marito, nudo e infuriato.
Al termine del weekend, Jack colpisce due volte un albero con la macchina di Miles, per corroborare la sua storia di essersi ferito al volto in un incidente d'auto. L'espediente funziona: Jack viene compatito dalla fidanzata, e le nozze sono fissate per il giorno successivo. L'ex moglie di Miles, Victoria, è ancora in buoni rapporti con Jack ed è presente al matrimonio. Miles, i cui sentimenti per lei sono ancora forti, viene a sapere che si è risposata. Alla cerimonia, Victoria dice a Miles di essere incinta. Miles, a cui viene anche presentato il marito, si congratula con lei, ma decide di rinunciare al ricevimento e ritorna invece al suo triste appartamento diSan Diego, dove preleva la sua bottiglia di vino più pregiata, unoChâteau Cheval Blancdel 1961, che conservava gelosamente, e la beve in un bicchiere di plastica in unfast food.
Sembra che questa sia la fine per Miles, ma Maya risponde finalmente alla sua chiamata telefonica. Ha letto il suo manoscritto non pubblicato e una lettera di scuse che lui le ha inviato. Toccata dal suo lato sentimentale, Maya lascia un messaggio in segreteria, dicendo che non può credere che il libro venga rifiutato, lo apprezza molto anche se è confusa da alcune sue parti, specialmente il finale. Questo spiraglio consente la conclusione parziale del film, che termina con Miles che bussa alla porta di Maya.
Sidewaysè stato un successoa sorpresa, sia negli Stati Uniti che a livello internazionale. LaSanta Ynez Valley, dove è ambientata la maggior parte del film, ha visto incrementare il flusso turistico. Con l'eccezione diPaul Giamatti, che aveva già recitato in film acclamati dalla critica statunitense comeAmerican Splendor, il film ha lanciato la carriera di attori relativamente sconosciuti. SiaThomas Haden ChurchcheVirginia Madsenhanno ricevuto la nomination all'Oscar. Giamatti ha ricevuto la nomination al Golden Globe e all'Oscar perCinderella Man - Una ragione per lottare(2005).Sandra Oh, dopo aver rotto la relazione con il regista del film,Alexander Payne, ha recitato inGrey's Anatomyvincendo anche unGolden Globe.
NegliStati Unitiè uscito nelle sale cinematografiche il 22 ottobre 2004. InItalia, invece, è uscito il 16 febbraio 2005.