Ксилит

КсилитилиКсилитол, CH2OH(CHOH)3CH2OH —многоатомный спирт(пентанпентаол). Натуральныйсахарозаменитель.[1]
Бесцветныегигроскопическиекристаллы сладкого вкуса, растворимые вводе,спирте,гликолях,уксусной кислотеипиридине. Вследствие сильной гигроскопичности ксилита, при его растворении в воде происходит охлаждение раствора.Энтальпиярастворения составляет примерно −146,4 Дж/г. Показатель преломления 10%-ного водного раствора ксилита при 25 °C составляет 1,3471, а показатель преломления 50%-ного раствора — 1,4132. Ксилит не имеет реакционноспособной карбонильной группы, поэтому не карамелизируется.
Ксилит может быть получен из растительного сырья, богатого полисахаридомксиланом, например, из берёзовой древесины, миндальной шелухи, соломы, кукурузного початка, шелухи овса, либо из побочных продуктов производства целлюлозы. Сырьё, содержащее ксилан, гидролизуют доксилозыметодом кислотного гидролиза. Ксилозу далее разделяютхроматографическими методамиигидрируютс катализатором на основе никеля до ксилита. Также возможно сначала провести гидрирование смеси моносахаридов, а затем отделить образованный ксилит. Полученный ксилит очищают перекристаллизацией.
Теоретически ксилит также можно получить методом микробиологической ферментации.
Пищевая ценность ксилита составляет около 2,4 ккал/г или 10 кДж/г, но фактическое значение может варьироваться.Гликемический индексксилита составляет около 13 (у глюкозы — 100). У человека около 50 % ксилита всасывается из кишечника — остальное переходит в энергию кишечных бактерий, однако остальная часть выводится в неизменном виде с фекалиями. Менее 2 г из 100 г потребленного ксилита выводится с мочой. Ксилит не оказывает значительного влияния на секрецию инсулина в организме человека. Ксилит метаболизируется у людей в основном в печени, где он дегидрируется в слизистой оболочке клеток НАД- зависимой полиолдегидрогеназой (шифр КФ: 1.1.1.B19) доD-ксилулозы. Далее моносахарид фосфорилируется ксилулокиназой (шифр КФ: 2.7.1.17) до D-ксилулозо-5-фосфата, продукта пентозофосфатного пути.Ксилит также образуется в организме человека в виде метаболита без внешнего потребления ксилита, оцениваемого в 2-15 г в день.
В пищевой промышленности ксилит зарегистрирован в качествепищевой добавкиE967, какподсластитель, влагоудерживающий агент,стабилизаториэмульгатор.
По калорийности ксилит близоксахару(2,43 ккал/гу ксилита и 3,8 ккал/г у сахара), по сладости близок к сахарозе, но биологической ценности не имеет. Применяется в пищевой промышленности, например вместо сахара в производствежевательных резиноки кондитерских изделий для больныхдиабетом.
Ксилит назвали углеводосодержащим неферментируемым спиртом, дружественным зубам.Представляется, что он обладает большим числом достоинств, чем другиемногоатомные спирты.
Ксилит способствует образованию тромбов и увеличивает риски сердечно-сосудистых событий.
Ксилитол — слабительное средство. Взрослые хорошо переносят ксилит в суточных дозах около 40 г, но употребление взрослым более 100 г вещества в день может вызвать диарею.У детей суточная доза выше 45 г также может вызвать диарею. Ксилит практически не метаболизируется в человеческом организме, поэтому в кишечник он попадает практически неизменным. Кишечные бактерии потребляют 50-75 % попавшего в организм ксилита, который далее преобразуется ими вкороткоцепочечные жирные кислоты(пропионовая кислота и др.), а также в газы (водород, метан и диоксид углерода). Попадая в кишечник, ксилит также затрудняет всасывание воды стенками кишечника, что и обуславливает слабительный эффект. Данный эффект наблюдается и у некоторых других полиолов, например, усорбита, который примерно в 2 раза сильнее оказывает слабительное действие, чем ксилит.
Для большинства млекопитающих ксилит нетоксичен, однако у собак ксилит вызывает быстрый дозозависимый выброс в кровь инсулина, дозы выше ~75-100 мг ксилита на килограмм веса приводят кгипогликемии, при дозах выше 500 мг/кг ксилит может вызывать у собак острую печеночную недостаточность, механизм такого действия в настоящее время неизвестен.
Ксилит является относительно безопасным веществом для кошек, лошадей, крыс и макак-резусов.
Моноангидрид ксилита C5H10O4(1,4-ангидроксилит) имеет тривиальное название «ксилитан» и применяется как заменитель глицерина в различных областях промышленности(при производствелинолеума, бытовой химии ибаллиститных порохов, в бумажной и текстильной промышленности и т. д.).