กรดลิโนเลนิกอัลฟา

กรดลิโนเลนิกอัลฟา(อังกฤษ:α-Linolenic acid, alpha-Linolenic acidตัวย่อ ALA) เป็นกรดไขมันแบบn−3
เป็นกรดไขมันจำเป็น (essential fatty acid) หนึ่งในสองอย่างโดยอีกอย่างก็คือกรดลิโนเลอิกชื่อแสดงว่ามันจำเป็นต่อสุขภาพเพราะร่างกายมนุษย์ไม่สามารถผลิตได้
จึงต้องได้จากอาหาร
เป็นกรดไขมันโอเมกา-3ที่พบในเมล็ด (ชีอาแฟลกซ์กัญชงดูเพิ่มในตาราง)ถั่ว(เด่นที่สุดคือวอลนัต) และในน้ำมันพืชสามัญหลายอย่าง
โครงสร้างของมันทำให้ได้ชื่อIUPACเป็นall-cis-9,12,15-octadecatrienoic acidในบทความทางสรีรวิทยาอาจถูกระบุโดยหมายเลขลิพิดคือ 18:3 และ (n−3)ไอโซเมอร์ของมันเป็นกรดลิโนเลนิกแกมมา GLA (gamma linolenic acid) ระบุโดย 18:3 และ (n−6)
กรดเป็นกรดคาร์บอกซิลิกอย่างหนึ่ง มีโซ่เป็นคาร์บอน 18 อะตอม มีพันธะคู่แบบซิส3 คู่
พันธะคู่แรกอยู่ที่คาร์บอนที่สามนับจากปลายโซ่กรดไขมันหมู่ methyl ซึ่งเรียกอีกอย่างว่าปลายnดังนั้น กรดจึงเป็นกรดไขมันไม่อิ่มตัวมีพันธะคู่หลายคู่แบบn−3(โอเมกา-3)
เป็นไอโซเมอร์ของกรดลิโนเลนิกแกมมา (GLA) ซึ่งก็เป็นกรดไขมันไม่อิ่มตัวมีพันธะคู่หลายคู่แบบn−6(โอเมกา-6)
กรดลิโนเลนิกอัลฟาแยกออกเป็นครั้งแรกในปี พ.ศ. 2452ซึ่งงานปี พ.ศ. 2478และ พ.ศ. 2485 ได้อ้างอิงในปี พ.ศ. 2538 จึงสังเคราะห์ได้เป็นครั้งแรกจาก C6 homologating agent
โดยปฏิกิริยา Wittig reaction ของ [(Z-Z)-nona-3,6-dien-1-yl]triphenylphosphonium bromide ในรูปแบบเกลือฟอสโฟเนียม (phosphonium salt) กับ methyl 9-oxononanoate แล้วตามด้วยกระบวนการเปลี่ยนเป็นสบู่ (saponification) จะทำให้การสังเคราะห์เสร็จบริบูรณ์
น้ำมันจากเมล็ดเป็นแหล่งกรดลิโนเลนิกอัลฟาที่สมบูรณ์ที่สุด โดยเฉพาะจากกัญชง ชีอา เพริลลา (perilla) แฟลกซ์ (ที่ให้น้ำมันแฟลกซ์)
แต่ก็อาจได้จากเยื่อหุ้มไทลาคอยด์ (thylakoid membrane) จากใบถั่วลันเตา(Pisum sativum)คลอโรพลาสต์ของพืชที่มีเยื่อหุ้มไทลาคอยด์ซึ่งมีหน้าที่สังเคราะห์ด้วยแสงยืดหยุ่นได้ดีมากเพราะมีกรดลิโนเลนิกในระดับสูง
งานศึกษาบางงานระบุว่า ALA จะเสถียรเมื่อสกัดจากเมล็ดหรือเมื่อประกอบอาหารแต่งานอื่น ๆ ก็ระบุว่า อาจไม่เหมาะใช้อบอาหาร เพราะจะทำพอลิเมอไรเซชันกับตัวเอง เป็นคุณลักษณะที่สามารถใช้ทำสีโดยมีตัวเร่งปฏิกิริยาเป็นโลหะทรานซิชัน
ALA บางส่วนอาจออกซิไดซ์เมื่ออบเปอร์เซ็นต์ของ ALA ในตารางต่อไปนี้หมายถึงน้ำมันที่สกัดได้จากพืชผลแต่ละอย่าง
แฟลกซ์เป็นแหล่งกรดลิโนเลนิกอัลฟาที่ดี
แม้เมล็ดพืชจะเป็นแหล่งของ ALA ซึ่งดีที่สุด แต่เมล็ดและน้ำมันเมล็ดโดยมากก็มีกรดลิโนเลอิกซึ่งเป็นกรดไขมันแบบn−6 มากกว่า
ข้อยกเว้นก็คือเมล็ดแฟลกซ์ (แต่ต้องบดเพื่อให้ดูดซึมได้ดี) และเมล็ดชีอา
กรดลิโนเลอิกเป็นกรดไขมันจำเป็นอีกอย่างหนึ่ง แต่เป็นกรดไขมันn−6 ซึ่งแข่งกับกรดไขมันn−3 เพื่อจองตำแหน่งต่าง ๆ ในเยื่อหุ้มเซลล์และมีผลต่อสุขภาพมนุษย์ที่ต่างกันอันตรกิริยาระหว่างกรดไขมันจำเป็นทั้งสองนี้เป็นเรื่องซับซ้อน
มนุษย์ได้กรดลิโนเลนิกอัลฟาจากอาหารเท่านั้นเพราะไม่มีเอนไซม์12-desaturase และ 15-desaturase ทำให้ไม่สามารถสังเคราะห์จากกรดสเตียริก (stearic acid) ได้
ส่วนกรด eicosapentaenoic acid (EPA; 20:5,n−3) และ docosahexaenoic acid (DHA; 22:6,n−3) 
แม้เป็นของจำเป็นต่อต่อกระบวนการเมแทบอลิซึมมากมาย แต่ปกติก็จะได้จากน้ำมันปลาและน้ำมันสาหร่าย 
เพราะแม้มนุษย์จะสังเคราะห์ได้จากกรดลิโนเลนิกอัลฟา แต่ก็มีประสิทธิภาพเพียงไม่กี่เปอร์เซ็นต์เพราะประสิทธิภาพการสังเคราะห์กรดไขมันไม่อิ่มตัวมีพันธะคู่หลายคู่ซึ่งมีโซ่ยาว LC-PUFA (long-chain polyunsaturated fatty acid) แบบn−3 จะลดลงตามลำดับ cascade ของการแปรรูปกรดลิโนเลนิกอัลฟา ดังนั้น การสังเคราะห์ DHA (docosahexaenoic acid) ก็จะยิ่งจำกัดกว่าการสังเคราะห์ EPA (eicosapentaenoic acid)การแปลง ALA เป็น DHA ในหญิงจะสูงกว่าในชาย
งานศึกษาหลายงานแสดงว่า ALA สัมพันธ์กับความเสี่ยงมะเร็งต่อมลูกหมากที่สูงขึ้น
โดยไม่แตกต่างเพราะแหล่งอาหาร (ไม่ว่าจะได้จากเนื้อหรือน้ำมันพืช)แต่งานศึกษาขนาดใหญ่ปี พ.ศ. 2549 ก็ไม่พบความสัมพันธ์ระหว่างการทาน ALA ทั้งหมดกับความเสี่ยงโดยทั่วไปของมะเร็งต่อมลูกหมากและงานวิเคราะห์อภิมานปี พ.ศ. 2552 ก็พบหลักฐานว่ามีความเอนเอียงในการตีพิมพ์ในงานศึกษาก่อน ๆ แล้วสรุปว่า ถ้า ALA เพิ่มความเสี่ยงมะเร็งต่อมลูกหมากโดยประการทั้งปวง ก็เพิ่มแต่เพียงเล็กน้อย
ALA ค่อนข้างออกซิไดซ์ได้ง่ายและเหม็นหืนได้เร็วกว่าน้ำมันอื่น ๆ
ความไร้เสถียรภาพของกรดเป็นเหตุหนึ่งที่ผู้ผลิตเลือกเติมไฮโดรเจนเป็นบางส่วน (partial hydrogenation) แก่น้ำมันที่มี ALA เช่นน้ำมันถั่วเหลืองถั่วเหลืองเป็นแหล่งน้ำมันรับประทานใหญ่ที่สุดในสหรัฐงานศึกษาในปี พ.ศ. 2550 พบว่า น้ำมันถั่วเหลืองในสหรัฐ 40% เติมไฮโดรเจนเป็นบางส่วน (partially hydrogenated)
แต่เมื่อเติมไฮโดรเจนเป็นบางส่วน กรดไขมันไม่อิ่มตัวบางส่วนจะกลายเป็นไขมันทรานส์ที่ไม่ถูกสุขภาพ
ทั้งผู้บริโภคก็เริ่มเลี่ยงผลิตภัณฑ์ที่มีไขมันทรานส์เพิ่มขึ้นเรื่อย ๆ และรัฐบาลต่าง ๆ ก็เริ่มห้ามใช้ไขมันทรานส์ในผลิตภัณฑ์อาหาร
การควบคุมของรัฐและความกดดันทางตลาดเช่นนี้ได้กระตุ้นให้พัฒนาถั่วเหลืองที่มีกรดลิโนเลนิกอัลฟาต่ำ
พันธุ์ใหม่เช่นนี้ให้น้ำมันที่เสถียรกว่าสำหรับการต่าง ๆ โดยไม่จำเป็นต้องเติมไฮโดรเจน จึงให้ผลิตภัณฑ์ที่ไร้ไขมันทรานส์ เช่น น้ำมันสำหรับทอด
กลุ่มบริษัทหลายกลุ่มกำลังนำถั่วเหลืองที่มี ALA ต่ำมาวางขายในตลาด
บริษัทดูพอนต์ (DuPont) ได้ใช้วิธี gene silencing (ควบคุมไม่ให้ยีนหนึ่ง ๆ ในเซลล์แสดงออก) กับยีน FAD2 ที่เข้ารหัสเอนไซม์ Δ-desaturase ซึ่งให้ผลเป็นน้ำมันถั่วเหลืองที่มีทั้งกรดลิโนเลนิกอัลฟาและกรดลิโนเลอิกน้อย
มีหลักฐานบ้างว่า การบริโภค ALA อาจป้องกันโรคหัวใจและหลอดเลือดบ้างเล็กน้อย