Изофлавоны

Изофлавоны— производные 3-арилхромона (бензо-γ-пирона), классгетероциклических соединений, изомерныхфлавонам(2-арилхромонам).
Изофлавоны содержатся во многих культивируемых растениях, например вбобовых(сое,недозрелых бобах фасоли обыкновенной). 
Некоторые изофлавоны являютсяфитоэстрогенами: их структура отличается отстероидныхэстрогеновмлекопитающих, однако они проявляют слабую эстрогенную активность.
Изофлавоны сои широко рекламируются и продаются в качествебиологически активных добавок, при этом производители заявляют, что благодаря эстрогенной активности они подавляют приливы жара впостменопаузальном периодеу женщин.
Помимо сои, изофлавоны также присутствуют в различных бобовых растениях: в фасоли, красном клевере, люцерне, нуте, и в меньших количествах в растительных продуктах, таких как фрукты, овощи и орехи. Изофлавоны присутствуют в хлебе, мясе,тофуитемпе.
Среди населения мира крупнейшими потребителями сои или продуктов ее переработки являются страны Азии. Среднее мировое потребление сои достигает 100,6 г/день, а потребление изофлавонов достигает диапазона 40-100 мг/день.
Соевые бобы являются наиболее распространенным источником изофлавонов в пище человека; основными изофлавонами сои являютсягенистеинидаидзеин.
Фенилпропаноидныйпуть начинается саминокислотыфенилаланина, а промежуточный продукт пути,нарингенин, последовательно превращается в изофлавоновый генистеин с помощью двухферментов, специфичных для бобовых,изофлавонсинтазыидегидратазы. Точно так же другой промежуточныйнарингенин халконпревращается в изофлавон даидзеин за счет последовательного действия трех специфичных для бобовых ферментов:халконредуктазы,халконизомеразыII типа и изофлавонсинтазы.
Растения используют изофлавоны и их производные в качествефитоалексиновыхсоединений для защиты от болезнетворныхпатогенныхгрибовимикробов. Кроме того, соя использует изофлавоны для стимуляции бактерий родаRhizobiumк образованиюазотфиксирующихкорневых клубеньков.
Большая часть изофлавонов сои существует вгликозилированномвиде, но при попадании в кишечник эти вещества дегликозилируютсяфлоризин-гидролазой, в результате чего высвобождаютсяагликоныгенистеин, даидзеин иглицитеин, которые в значительной степени подвергаются дальнейшему преобразованию с участиеммикрофлоры кишечника. При этом даидзеин конвертируется в изофлавонэкволилиО-дисметиланголенсин(O-DMA), а генистеин преобразуется вp-этил-фенол. После попадания в кровь онисульфатируютсяиликонъюгируютс остаткомглюкуроновой кислоты. При этом лишь около 20% исходных агликонов этих веществ присутствует в крови и впоследствии удаляется с мочой.
Сообщается о широком спектре терапевтической активности изофлавонов, включая антиоксидантную, химиопрофилактическую, противовоспалительную, противоаллергическую и антибактериальную активность.
Исследование на симуляторе микробной экосистемы кишечника человека (SHIME) показало, что изофлавоны сои могут регулировать микробиоту кишечника, подавлять рост вредных бактерий и влиять на рост бактерий, связанных с ожирением. Более того, изофлавоны сои могут способствовать росту пробиотиков и значительно улучшать их антибактериальную способность in vitro. В целом изофлавоны сои могут быть функциональным продуктом питания, улучшая микробиоту кишечника.
Изофлавоны обладают хорошими терапевтическими свойствами, например, они облегчают симптомы постменопаузы у женщин (дозы 40-120 мг/сут, при этом 200 мг являются обычной максимальной дозой), уменьшают пролиферацию рака молочной железы и предстательной железы.
Высокие дозы изофлавонов могут вызывать побочные эффекты во время внутриутробного развития. У младенцев, вскармливаемых соевыми смесями, наблюдается высокая концентрация даидзеина и генистеина в плазме.
Несмотря на представленные преимущества, многие исследования противоречивы и показали, что изофлавоны могут вызывать эндокринные нарушения в малых (17 мг/кг/деньгенистеина+ 12 мг/кг/деньдаидзеина) и высоких дозах (170 мг/кг/день генистеина + 120 мг/кг/день даидзеина), таким образом влияя на репродуктивную функцию у самцов и самок, подвергшихся воздействию на этапах развития. Сообщается, что изофлавоны действуют как эндокринные разрушители на нескольких стадиях развития, от внутриутробного развития до взрослой жизни, причем препубертатная фаза является наиболее критической.