Дисахариды

Дисахариды(отдр.-греч.δύο— два иσάκχαρον— сахар) —органические соединения, одна из основных группуглеводов; являются частным случаемолигосахаридов.
Молекулыдисахаридов состоят из двух остатковмоносахаридов, соединённых друг с другом за счёт взаимодействиягидроксильных групп(двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой) — гликозидной связи. Общая формула дисахаридов, как правило, C12H22O11.
Дисахариды — твёрдые, кристаллические вещества, от слегка белого до коричневатого цвета, хорошо растворимые в воде и в 45 — 48°-градусном спирте, плохо растворимы в 96-градусномспирте, имеютоптическую активность; сладкие на вкус.
По химическим свойствам дисахариды можно разделить на две группы:
К первой группе относятся:лактоза,мальтоза,целлобиоза.
Ко второй:сахароза,трегалоза.
В данных дисахаридах один измоносахаридныхостатков участвует в образованиигликозидной связиза счёт гидроксильной группы чаще всего при С-4 или С-6, реже при С-3. В дисахариде имеется свободнаяполуацетальнаягидроксильная группа, вследствие чего сохраняется способность к раскрытию цикла. Возможностью осуществления цикло-оксо-таутометрии (кольчато-цепной) обусловлены восстановительные свойства таких дисахаридов имутаротацияих свежеприготовленных растворов.
Лактоза (отлат.lac— молоко) C12H22O11—углеводгруппы дисахаридов, содержится вмолокеи молочных продуктах. Молекулалактозысостоит из остатков молекул β-глюкозыи β-галактозы, которые соединены между собой β(1→4)-гликозидной связью. Водные растворы лактозымутаротируют. Вступает в реакцию сфелинговой жидкостьютолько после кипячения в течение 15 минутиреактивом Толленса, реагирует сфенилгидразином, образуяозазон. Лактоза отличается от других дисахаридов отсутствиемгигроскопичности— она не отсыревает. Это её свойство имеет большое практическое значение вфармации: если нужно приготовить с сахаром какой-либо порошок, содержащий легко гидролизующееся лекарство, то берут молочный сахар; если же взять другойсахар, то он быстро отсыреет и легко гидролизующеесялекарственное веществобыстро разложится. Значение лактозы очень велико, так как она является важным питательным веществом, особенно для растущих организмовчеловекаимлекопитающих.
Мальтоза (отангл.malt—солод) C12H22O11— дисахарид, состоящий из двух остатковглюкозы; содержится в больших количествах в проросших зёрнах (солоде)ячменя,ржии других зерновых; обнаружен также втоматах, в пыльце и нектаре рядарастений. Мальтоза относится к восстанавливающим сахарам, восстанавливаетфелингову жидкость, даёт гидразон и озазон и может быть окислена в одноосновную мальтобионовую кислоту, которая при гидролизе даёт α-D-глюкозу и D-глюконовую кислоту. Мальтоза была синтезирована действиеммальтазы(энзима дрожжей) на концентрированные растворы глюкозы. Для неё характерно явлениемутаротации, сильно вращаетплоскость поляризациивлево. Мальтоза менее сладка, чем напримерсахароза, однако, она более чем в 2 раза слащелактозы.
Целлобиоза, 4-(β-глюкозидо)-глюкоза — дисахарид, состоящий из двух остатковглюкозы, соединённых β-гликозидной связью; основная структурная единица целлюлозы.Высшие животныене в состоянии усваиватьцеллюлозу, так как не обладают разлагающим её ферментом. Однакоулитки, гусеницы и черви, содержащие ферменты целлобиазу и целлюлазу, способны расщеплять (и тем самым утилизовать) содержащие целлобиозу растительные остатки. Целлобиоза, как илактоза, имеет 1→4 β-гликозидную связь и является восстанавливающим дисахаридом, но в отличие от лактозы при полном гидролизе даёт только β-D-глюкозу.
Невосстанавливающие дисахариды не имеют ОН-группы ни при одном аномерном центре, в результате чего, они не вступают в реакции сфелинговой жидкостьюиреактивом Толленса.
Сахароза
Трегалоза
Дисахариды широко распространены в животных и растительных организмах. Они встречаются в свободном состоянии (как продукты биосинтеза или частичногогидролизаполисахаридов), а также как структурные компонентыгликозидови других соединений. Многие дисахариды получают из природных источников, так, например, для сахарозы основными источниками служатсахарная свёклаисахарный тростник.