Acido 4-idrossicinnamico

L'acido 4-idrossicinnamicooacidop-cumaricoo4-cumarato, in sigla dall'inglese 4HCA,  è unacido fenolicocon formula empirica C9H8O3. È ilparaisomero dell'acido cumaricocon la struttura dell'acido cinnamico, in configurazionetrans, e ungruppo idrossile(−OH){\displaystyle {\ce {(-OH)}}}sostituente in posizione 4 dell'anello benzenico. Essendo l'isomero dell'acido cumarico più abbondante in natura è spesso indicato impropriamente come acido cumarico. Esiste anche un meno comune stereoisomerocis-4-. L'acido 4-idrossicinnamico esiste in tutte le specie viventi, dai batteri all'uomo; nell'uomo può essere rilevato nel sangue, urina, feci.Per la sua ampia diffusione è nominato con decine di diversi sinonimi compresi: acido naringeninico, acido 3-(4-idrossifenil)acrilico, acido (E)-p-cumarico, ecc..
È un solido cristallino leggermente solubile in acqua, ma ben solubile inetanoloedetere dietilico.
Presente anche a livello subcellulare nei mitocondri e citoplasma, l'acido 4-idrossicinnamico è stato isolato in molte specie di diverse famiglie di piante:Asteraceae(Helianthus tuberosus, Taraxacum formosanum),Brassicaceae(Wasabia japonica),Crassulaceae(Rhodiola sachalinensis),Fabaceae(Medicago sativa, Phaseolus aureus,Pisum sativum),Labiatae(Salvia officinalis, Scutellaria albida),Piperaceae(Peperomia duclouxii ),Vittariaceae(Vittaria anguste-elongata).
Il 4HCA è stato isolato in molti funghi:Agaricus Bisporus,Coprinus Comatus, Cordyceps Sinensis,Ganoderma Applanatum,Pleurotus Eryngii,Pleurotus Ostreatus,Sparassis Crispa
In natura il 4HCA si trova più frequentemente legato sotto forma diglicosidioesteripiuttosto che in forma libera.
Ridotto a alcolep-cumarico Insieme all'alcool sinapilicoe all'alcool coniferilico, l'acidop-cumarico è un componente importante dellalignina.
La presenza in tanti vegetali comporta la presenza anche nelle loro parti o derivati edibili. L'acido 4-idrossicinnamico si trova a concentrazioni significative all'interno di pochi cibi diversi alcuni dei quali riportati nella tabella a fianco.
Si trova anche nell'orzo, nel vino e nell'aceto.Può essere trasferito dai pollini al miele.L'acido 4-idrossicinnamico è stato anche rilevato, ma non quantificato, in molti altri alimenti.
Anche l'isomero cis-p-cumarico è stato rilevato in natura, ad esempio a concentrazioni relativamente alte (144 mg/100g) nelcoriandolo.
In varie specie viventi, sono state individuate varie reazioni biochimiche di sintesi (anabolismo) e di degradazione (catabolismo) del 4HCA. È inoltre substrato o intermedio in molte reazioni biochimiche che avvengono in natura nella cosiddetta via deifenilpropanoidi, che porta alla formazione dicumarine,flavonoidi,stilbenoidi, lignani, monolignoli.
L'acidop-cumarico è il precursore del 4-etilfenolo prodotto dal lievitoBrettanomycesnel vino o nella birra. L'enzima fenilacrilato decarbossilasicatalizza la conversione dell'acidop-cumarico in 4-vinilfenolo. Vinil fenolo riduttasi catalizza quindi la riduzione del 4-vinilfenolo a 4-etilfenolo. L'acido cumarico viene talvolta aggiunto ai terreni microbiologici, consentendo l'identificazione positiva diBrettanomycesall'olfatto.
Per saturazione del doppio legame della catena 2-propenoica si forma acido floretico, che si trova nel rumine delle pecore alimentate con erba, mentre per idrossilazione e metossilazione in posizione 3 dell'anello benzenico si formano rispettivamenteacido caffeicoeferulico. L'acido caffeico, ferulico, floretico sono precursori di decine di altre reazioni biochimiche.
L'isomero cis-p-cumarico prodotto perisomerizzazionetrans-cis può essere un intermedio nellaciclizzazioneinterna da cui derivano le cumarine.
Il 4HCA ha proprietà antiossidanti e può avere un ruolo nel ridurre il rischio di cancro allo stomaco riducendo la formazione di nitrosammine, cancerogene.