Glycérol

Leglycérol, ouglycérine, est uncomposé organiquedeformuleHOH2C–CHOH–CH2OH. C'est un liquide incolore,visqueuxetinodoreau goût sucré, utilisé dans de nombreuses compositionspharmaceutiques. Sa molécule possède trois groupeshydroxylecorrespondant à trois fonctionsalcoolresponsables de sasolubilitédans l'eau et de sa naturehygroscopique. Unrésiduglycérol constitue l'articulation centrale de tous leslipidesde la classe destriglycérideset desphosphoglycérides.
Initialement, le glycérol a été découvert comme un résidu de la fabrication dusavon.
En1779, lepharmacienetchimistesuédoisCarl Wilhelm Scheeleidentifie pour la première fois le glycérol en faisant bouillir de l'huile d'oliveavec de l'oxyde de plomb.
En1823, le chimistefrançaisEugène Chevreuldémontre que lecorps grasest formé d’une combinaison entre le glycérol et desacides gras.
C'est le naturalistePierre-Antoine Cap(de son vrai nom Gratacap) qui introduisit en 1853 dans la pratique médicale les préparations pharmaceutiques ayant pour base la glycérine. Il les divisait en deux grandes classes : les glycérolés, faits avec de la glycérine seule, et les glycérats, faits avec un mélange composé de glycérine et d'amidon, ayant la consistance de l'empois.
Le glycérol se présente sous la forme d'un liquide transparent, visqueux, incolore, inodore, augoût sucré.
Le glycérol a des effetsdiurétiquesosmotiques etlaxatifslocalisés. La glycérine élève l'osmolalitéduplasma sanguin, extrayant ainsi l'eau des tissus vers leliquide interstitielet le plasma. La glycérine est utilisée comme solvant, humectant et véhicule dans diverses préparations pharmaceutiques.
Le glycérol peut se dissoudre dans lessolvants polairesgrâce à ses trois groupes hydroxyles. Il estmiscibledans l'eau et l'éthanol; et insoluble dans lebenzène, lechloroformeet letétrachlorométhane.
L'affinité du glycérol avec l'eau le rend égalementhygroscopique, et du glycérol mal conservé (hors dessicateur ou mal fermé) se dilue en absorbant l'humidité de l'air.
Malgré cette forte affinité avec l'eau, la très forteviscosité dynamiquedu glycérol favorise son utilisation comme fluide pour l'étude de ladécantationde particules enrégime de Stokes(image ci-contre).
Dans les organismes vivants, le glycérol est un composant important desglycérides(graissesethuiles) et desphospholipides. Quand le corps utilise les graisses stockées comme source d'énergie, du glycérol et des acides gras sont libérés dans le sang.
Ladéshydratationdu glycérol est faite à chaud, en présence d'hydrogénosulfite de potassium(KHSO3) et produit de l'acroléineselon la réaction :
L'estérificationdu glycérol conduit à desglycérides.
Le glycérol a un goût sucré de puissance moitié moindre que lesaccharose, sonpouvoir sucrantest de 0,56-0,64 à poids égal.
Le glycérol a des propriétéslaxativesetdiurétiquesfaibles.
Comme d'autres composés chimiques, tels que lebenzène, sonindice de réfraction(1,47) est proche de celui duverrecommun (~1,50), permettant de rendre « invisibles » des objets en verre qui y seraient plongés.
Le glycérol est présent partout dans la nature, notamment sous forme deglycéride.
La synthèse historique de la glycérine est due à Wurtz, à partir du tribromure d'allyle. Toutefois cette synthèse n'est pas totale car le tribromure d'allyle est lui-même préparé à partir de la glycérine. La synthèse totale est due àCharles FriedeletRoberto Duarte Silvaà partir dupropylène.Le glycérol est formé durant lafermentation alcooliquedumoûtderaisinlors de la production duvin.
Le glycérol est unsous-produitde laréactiondesaponification, dont le but premier est de fabriquer dusavonà partir de matières grassesanimalesouvégétales. Cette réaction s'écrit :
La glycérine est un sous-produit de latransestérificationd'huilesvégétales lors de la production d'esters méthyliques d’huiles végétales (EMHV) qui servent decarburantssous la dénomination debiodieseloudiester.
Leshuiles de noix de cocoet depalmiste, qui contiennent un pourcentage élevé (70-80 %) d'acides gras en C6 à C14, libèrent de plus grandes quantités de glycérol que les gras et huiles qui contiennent majoritairement des acides gras en C16 et C18, comme les graisses animales, les huiles de graines de coton, graines de soja, olives et palme.
Le glycérol est utilisé commehumectant(pour retenir l’humidité),solvant(support d'arôme),émulsifiant, stabilisant et épaississant dans une grande diversité de produits alimentairestels que sucreries, boissons, biscuits/gâteaux, sandwiches et wraps, petits déjeunerset autre produits surgelés(liste non exhaustive de catégories de produits).
En Europe, il est utilisé commeadditif alimentairesous le numéroE422.
LeJECFAa attribué au glycérol unedose journalière admissiblenon spécifiéedepuis 1976, ce qui indique qu'il ne présente pas de danger pour la santé lorsqu'il est utilisé dans les proportions requises pour obtenir l'effet désiré.