Sianida

Sianidaadalahsenyawa kimiayang mengandunggugus sianoC≡N,denganatomkarbonterikat-tigake atomnitrogen.
Pada sianida anorganik, sepertinatrium sianidadankalium sianida, gugus CN ada sebagaiion sianidapoliatomikyang bermuatan negatif (CN); senyawa ini, yang merupakangaramdariasam sianida, adalah senyawa yang sangat beracun.Ion sianida bersifatisoelektronikdengankarbon monoksidadannitrogenmolekuler.
Sianida organik umumnya disebutnitril; gugus CN terhubung melaluiikatan kovalendengan gugus bermuatan karbon, sepertimetil(-CH3) pada metil sianida (asetonitril). Karena tidak melepasionsianida, maka nitril umumnya lebih tidak beracun, atau seperti pada polimer tidak larut sepertiserat akrilik, maka sama sekali tidak beracun kecuali jika dibakar.
Asam sianida(HCN) adalah senyawa berbentuk cairan yang mudah menguap, biasa digunakan dalam pembuatanasetonitrilyang kemudian digunakan untuk produksiserat akrilik,karet sintetis, danplastik.Sianida juga digunakan dalam berbagai proses kimia, sepertifumigasi, pengerasanbesidanbaja,elektroplating, dan pemurnianbijih. Di alam, bahan - bahan yang mengandung sianida terdapat dalam beberapa biji buah, seperti lubang ceri dan biji apel.
Dalam nomenklaturIUPAC, senyawa organik yang memiliki gugus fungsi C≡Ndisebutnitril. Sehingga nitril adalah senyawa organik.Contoh nitril adalahCH3CN,asetonitril(juga dikenal sebagaimetil sianida). Nitril biasanya tidak melepaskan ion sianida. Gugus fungsional dimana hidroksil dan sianida terikat padakarbonyang sama disebut sianohidrin. Tidak seperti nitril, sianohidridin memang melepaskanhidrogen sianida. Dalamkimia anorganik, garam yang mengandung ion C≡Ndisebut sebagaisianida.
Kata ini berasal dari bahasa Yunanikyanos, yang berarti biru tua, sebagai hasil pertama kali diperoleh dari pemanasan pigmen yang dikenal sebagai biru Prusia.
Ion sianida menjadi molekulisoelektronikjika berikatan dengankarbon monoksidadan dengan molekulnitrogen.
Sianida dapat diproduksi olehbakteri,jamur, danalgatertentu dan ditemukan di sejumlahtanaman. Sianida ditemukan dalam jumlah besar pada biji buah tertentu, mis.Almond pahit,aprikot,apel, dan buahpersik.Pada tanaman, sianida biasanya terikat dengan molekul gula dalam bentukglikosida sianogenik, sebagai pencegah tanaman terhadapherbivora(lihatSimbiosis mutualisme). Akarsingkong(ubi kayu), dan makanan penting sepertikentangyang ditanam di negara tropis, juga mengandung glikosida sianogen.
Bambu Madagaskar (Cathariostachys madagascariensis) menghasilkan sianida sebagai pencegah penebangan. Sebagai tanggapan, lemur bambu emas, pemakan bambu, telah mengembangkan sifat toleransi yang tinggi terhadap sianida.
Radikal sianida ·CN telah ditemukan di ruang antariksa.Radikal sianida (disebut sianogen) digunakan untuk mengukur suhu awan gas antariksa.
Hidrogen sianida dihasilkan oleh pembakaran atau mem-pirolisisbahan-bahan tertentu dalam kondisi kekurangan oksigen. Misalnya, dapat dideteksi pada knalpot mesin pembakaran internal dan asaptembakau. Plastik tertentu, terutama yang berasal dariakrilonitril, melepashidrogen sianidasaat dipanaskan atau dibakar.
Anion sianida adalahliganuntuk banyaklogam transisi.Afinitas tinggi logam untukanionini dapat dikaitkan dengan muatan negatif, kekompakan, dan kemampuan untuk ikut serta dalam ikatan π. Ikatan kompleks terkenal meliputi:
Di antara senyawa koordinasi sianida, yang paling penting adalah senyawa kaliumferrosianidayang terkoordinasi secaraoktahedral, serta pigmenBiru Prusia, yang keduanya pada dasarnya tidakberacunkarena ikatan sianida yang erat dengan atom besi pusat.Biru Prusia pertama kali secara tidak sengaja dibuat sekitar tahun 1706, dengan memanaskan molekul yang mengandungzat besi,karbon, dannitrogen. Kemudian sianida berbentuk lain mulai dibuat kemudian (dan dinamai menurut namanya). Di antara banyak kegunaannya, biru Prusia memberikan warna biru dalamblueprint, proses pembiruan, dancyanotypes.
Enzimyang disebuthidrogenasemengandungligansianida yang menempel pada besi di pusat aktifnya.Biosintesissianida dalam proses hidrogenase [NiFe]berasal darikarbamoil fosfat, yang diubah menjadisisteinil tiosianat, pendonor CN.
Karena nukleofilisitas anion sianida yang tinggi, gugus siano mudah dikategorikan ke dalam molekul organik dengan menempatkan gugushalida(mis.Kloridapadametil klorida). Secara umum, sianida organik disebutnitril. Dengan demikian,CH3CNdapat disebutmetil sianidatetapi lebih sering disebut sebagaiasetonitril. Dalam sintesis organik, sianida adalah sintesis C-1; yaitu dapat digunakan untuk memperpanjang rantai karbon satu per satu, sambil mempertahankan kemampuan untuk kembali difungsikan.
Proses utama yang digunakan untuk memproduksi sianida adalahproses Andrussow,asam sianidadiproduksi darimetanadanamoniakdengan bantuanoksigendankatalisplatina.
Gas asam sianida dapat dilarutkan dalam larutannatrium hidroksidauntuk menghasilkannatrium sianida.
Sebagian besar sianida sangat beracun. Anion sianida adalahinhibitorenzimsitokrom c oksidase(disebut juga aa3) pada kompleks keempatrantai transpor elektron(ditemukan pada membranmitokondriapada sel eukariotik). Sianida akan menempel ke besi dalam protein ini. Ikatan sianida dengan enzim ini akan mencegah transpor elektron darisitokrom cke oksigen. Akibatnya, rantai transpor elektron terganggu, artinya sel tidak dapat lagi memproduksi (secara aerobik)ATPuntuk energi beraktivitas.Jaringan yang sangat mengandalkanrespirasi aerobik, sepertisistem saraf pusatdanjantung, akan sangat terpengaruh.
Senyawa yang paling beracun adalahasam sianida, bentuknya gas pada suhu dan temperatur ruangan, oleh karena itu dapat terhirup. Oleh karena itu, respirator udara dengan sumber oksigen eksternal wajib dipakai ketika bekerja dengan asam sianida. Asam sianida akan dihasilkan ketika sianidalabildiasamkan, karena sianida adalahasam lemah. Larutan alkali lebih aman digunakan karena tidak memunculkan gas asam sianid. Asam sianida juga dapat diproduksi pada pembakaranpoliuretan; untuk alasan ini, poliuretan tidak disarankan untuk digunakan pada furnitur domestik dan penerbangan. Asam sianida yang terhirup oral dalam skala kecil (dalam bentuk sianida padat atau larutan sianida) pada angka 200 mg, atau sekitar 270ppmsudah cukup untuk mengakibatkan kematian dalam hitungan menit.
Hidroksokobalaminbereaksi dengan sianida membentuksianokobalamin, yang dapat dibuang secara aman oleh ginjal. Metode ini adalah salah satu metode menguntungkan dalam menghindari pembentukan metemoglobin. Perangkat antidot ini dijual dengan merk Cyanokit dan disetujui oleh FDA tahun 2006.
Antidot lama untuk sianida menggunakan 3 senyawa: butiranamil nitrit(dengan dihirup),natrium nitrit, dannatrium tiosulfat. Tujuan antidot ini adalah menghasilkan besi ferro (Fe) dalam jumlah besar untuk bersaing mendapatkan sianida dengan sitokrom a3(sehingga sianida akan terikat ke antidot daripada ke enzim).Nitritmengoksidasihemoglobinmenjadimetemoglobin, yang bersaing dengan sitokrom oksidase untuk mendapatkan ion sianida. Sianmetemoglobin terbentuk dan enzimsitokrom oksidaseakan kembali didapat. Mekanisme utama untuk membuang sianida dari tubuh adalah konversi enzimatik menjaditiosianatdengan enzimrhodanesedalammitokondria. Tiosianat merupakan senyawa yang relatif tidak beracun dan bisa dibuang ginjal. Untuk mempercepat detoksifikasi, natrium tiosulfat digunakan untuk menyediakan donor sulfur bagirhodaneseuntuk memproduksi tiosianat.
Sianida utamanya diproduksi untuk pertambanganemasdanperak: senyawa ini membantu melarutkan logam ini dari bijihnya. Padaproses sianida, bijih grade tinggi dicampur dengan sianida (konsentrasi sekitar 2 kg NaCN per ton); bijih low-grade ditumpuk dan disemprot dengan larutan sianida (konsentrasi sekitar 1 kg NaCN per ton). Logam mulia ini akan membentuk kompleks dengananionsianida membentuk turunan yang dapat larut, seperti [Au(CN)2]and [Ag(CN)2].
Perak lebih "rendah" daripada emas dan umumnya di alam muncul sebagai sulfida, dalam hal redoks tidak diperlukan (tidak ada O2 diperlukan). Sebaliknya, reaksi perpindahan yang terjadi:
Larutan induk yang mengandung ion ini dipisahkan dari padatannya, kemudian dibuang kekolam limbah. Logam akan diambil kembali dari larutan induk dengan reduksi dengan abusengatau diadsorpsi dengankarbon aktif. Proses ini dapat menghasilkan masalah kesehatan dan lingkungan. Sejumlahbencana lingkunganmuncul akibat kolam limbah yang luber.
Larutan sianida akan terhidrolisa cepat, terutama jika ada cahaya matahari. Senyawa ini dapat membawa logam berat seperti merkuri jika ada. Sianida juga digunakan padaelektroplating, di mana dapat menstabilkan ion logam pada larutan elektrolit sebelum terdeposisi.
Beberapa nitril diproduksi dalam skala besar, contohadiponitriladalah prekursornilon. Beberapa senyawa juga dihasilkan dengan menggabungkan asam sianida dengan alkena (hidrosianasi):
RCH=CH2+ HCN → RCH(CN)CH3. Katalis logam dibutuhkan untuk reaksi ini.
Senyawa sianida,natrium nitroprussideterutama digunakan dalam kimia kesehatan untuk mengukur urine dalam badan ketone khususnya sebagai tindak lanjut untuk pasien diabetes.
Keracunan sianidayang disengaja telah muncul pada banyak kejadian sepanjang sejarah.
Yang paling terkenal adalah asam sianida yang dilepas dari peletZyklon-Byang digunakan secara meluas pada pembunuhan massal ketikaHolokaus, terutama di kamp konsentrasi. Diracun dengan gas asam sianida dalamkamar gas(garam asam sianida dijatuhkan ke asam kuat, seperti asam sulfat) adalah salah satu metodehukuman matiketika terdakwa kemudian menghirup gas letal.
Karena kestabilannya yang tinggi akan kompleksnya denganbesi, ferrosianida (natrium ferrosianidaE535,kalium ferrosianidaE536, dan kalsium ferrosianida E538) tidak akan terdekomposisi ke level mematikan dalam tubuh manusia dan digunakan dalam industri makanan sebagai, contohnyaagen anticakingpadagaram dapur.