Acide oxalique

L'acide oxaliquede structure HOOC-COOH, l'acide éthanedioïqued'après la nomenclature officielle, est le plus simple desacides dicarboxyliquesaliphatiques. Le produit commercial est undihydrate, HOOC-COOH,2H2O.
Grâce à la liaison entre les deuxgroupes carboxyle, il est l'un des acides organiques les plus utilisés (pKA1= 1,27 et pKA2= 4,27) car il se décompose facilement en gaz (CO2, CO). Lesanionsde l'acide oxalique ainsi que lesselsetesterssont connus sous le nom d'«oxalates».
Encore appelésel d'oseille, on le trouve à l'état naturel sous forme d'oxalate depotassiumou decalciumdans lesracinesetrhizomesde nombreuses plantes telles que l'oseille, larhubarbe, labetteraveet les plantes de la famille desoxalis. Les oxalates sont également présents dans l'urineanimale et humaine. Ils forment aussi des composés minéraux dans lesrognonsdesilex.
Le termeoxalisvient dugrec ancien:ὀξαλίς(oxalis) qui signifie « oseille ».
Lesel d'oseilleest connu et d'emploi commun comme rongeant, décolorant en teinture, détartrant et complexant éliminant les taches derouille,vernisetencresdepuis leXVIIIsiècle.
Le composé chimique pur est isolé en1776par le chimiste suédoisCarl Wilhelm Scheeleà partir d'oseille ou de rhubarbe, par une méthode analogue à celle qu'il a déjà utilisée pour extraire d'autres acides. En1784il démontre qu'il s'agit du même acide que celui qu'on appelait alorsacide du sucreouacide saccharin.
Friedrich Wöhlersynthétise l'acide oxalique en1824. Cette première reproduction d'un produit naturel par synthèse chimique est une étape essentielle vers l'abandon desdoctrines vitalistesqui séparaient  autrefois le règne minéral du règne végétal ou animal.
L'oxydation des glucides les plus communs, en particulier l'amidon, voire la sciure de bois, donne l'acide oxalique, qui était souvent transformé autrefois sous forme de sels de potassium, d'où le nom de « sel d'oseille ». Les différents procédés d'autrefois comportaient la fusion alcaline de lacellulose. On pouvait aussi obtenir l'acide oxalique avec lemonoxyde de carboneet lasoudeà300°C. Un autre procédé équivalent consiste à chauffer leformiate de sodium.
De façon industrielle, l'acide oxalique est obtenu par deux oxydations successives de glucides, à l'aide d'acide nitriquepuis dedioxygènede l'air en présence d'uncatalyseur.
L'acide oxalique et les oxalates sont des substances toxiques au-delà d'une certaine dose et présentes dans de nombreuses plantes (produit terminal du métabolisme de l'acide ascorbiqueet de l'acide glyoxylique), dont :
Certaines espèces dePenicilliumet d'Aspergillusconvertissent le sucre en oxalate de calcium avec un rendement de 90 % dans les conditions optimales.
Lavitamine Cpeut également se décomposer dans l'organisme pour former de l'acide oxalique.
L'acide oxalique est un solide cristallin, incolore et inodore. La forme dihydratée translucide (poudre blanche) est soluble dans l'eau, soit 12,5 % en masse à25°C. Il présente une faible solubilité dans les solvants organiques.
La forme anhydre est très soluble dans l'alcool, très peu dans l'éther, et insoluble dans le benzène et le chloroforme.
Chauffé en présence d'acide sulfurique vers160°C, il se décompose en eau, monoxyde de carbone et dioxyde de carbone. Les propriétés réductrices douces de l'acide oxalique justifient son emploi d'étalon en manganimétrie, dans le dosage par le permanganate de potassium.
Les sels d'oxalate non alcalins sont insolubles dans l'eau. L'oxalate de calcium est la cause decalculs rénaux.
Solubilité dans l'eau:
L'acide oxalique provoque des irritations locales importantes : l'absorption aisée par les muqueuses et la peau provoque des troubles de la circulation sanguine et des dommages rénaux.
Cet acide peut irriter la voieœsophagienneougastriquelors de son ingestion et provoquer des dommagesrénaux(calculs,oligurie,albuminurie,hématurie).
Il est mortel à forte dose ; chez l'humain, la dose orale LDLo (lowest published lethal dose) est de 600mg kg.Les précipités d'oxalate de calcium prennent parfois des formes épineuses et peuvent obstruer les canaux rénaux ou excrétoires de l'urine (calculs rénaux).Il apparaît dans l'urine animale et humaine principalement sous deux formes ; oxalate de calcium et acide oxalurique (H2N-CO-NH-CO-CO2H).
Les individus en bonne santé peuvent sans problème manger des aliments contenant de l'acide oxalique ou des oxalates, mais on recommande aux personnes atteintes de certains types decalcul rénaux, degoutteou d'arthrited'éviter leur consommation.
L'ingestion decalciumou demagnésiumfreine le passage de l'acide oxalique dans lesangau niveau de l'intestin.
Concernant les calculs, les minéraux ne sont pas non plus la seule cause potentielle. La consommation de glucides peut augmenter le degré de saturation des urines en oxalates de calcium, magnésium et en phosphates, favorisant du même coup la formation de calculs.
À cause de sa capacité à se lier à certains métaux tels que lecalcium, lefer, lesodium, lepotassiumou lemagnésium, la consommation d'aliments à forte dose en acide oxalique peut aussi provoquer descarences alimentaires.
Le mode de cuisson de tiges ou feuilles riches en acide oxalique a des effets sur la teneur finale de l'aliment en acide oxalique (mais aussi sur la teneur finale en nutriments du produit après cuisson). 
Des tests faits sur les effets de la cuisson de l'épinard de Malabaret de lacélosiea conclu qu'une cuisson à l’eau de vingt minutes induit une perte de vitamine C (−33,91 % de vitamine C), de magnésium et de potassium ; alors qu'une cuisson à la vapeur favorise les pertes en acide oxalique, en fer et en calcium (en vingt minutes de cuisson-vapeur, 49,30 % de l'acide oxalique de l'épinard de Malabar est éliminé, et 40,54 % de celui de la célosie). Les auteurs de cette étude recommandent vingt minutes de cuisson pour ces végétaux pour diminuer leur taux d'acide oxalique sans trop perdre de vitamines.
Agent de blanchimentdes médicaments sous forme de comprimés et de poudre, des textiles, du cuir et du bois, mais aussi agent mordant pour les teintures, l'acide oxalique est un produit industriel dont la production annuelle mondiale est estimée à 140 000 tonnes en 2000.
Vendu en cristaux (parfois sous le nom de sel de citron ou sel d'oseille) à dissoudre dans de l'eau, il est très efficace pour enlever la rouille et les traces de rouille sur le carrelage, le linge, etc.
Il semble également intéressant pour supprimer les taches de transpiration sur le linge blanc en tamponnant.
L'acide oxalique est utilisé dans les domaines suivants :
L’acide oxalique est présent dans le vin sous la forme de complexe ferrique d'oxalate. Quand le vin est mis en bouteilles, la réduction du fer ferrique libère de l'oxalate qui précipite sous forme d’oxalate de calcium.