Asam asetat

Asam asetatatauasam cuka(bahasa Inggris:ethanoic acid) adalah salah satusenyawaorganikyang berada dalam golonganasam alkanoat.Asam asetat pekat (disebutasam asetat glasial) adalahcairanhigroskopistak berwarna, dan memiliki titik beku 16,7°C. Asam asetat adalah komponen utama cuka (3–9%) selain air. Asam asetat berasa asam dan berbau menyengat. Selain diproduksi untuk cuka konsumsi rumah tangga, asam asetat juga diproduksi sebagai prekursor untuk senyawa lain sepertipolivinil asetatdanselulosa asetat. Meskipun digolongkan sebagaiasam lemah, asam asetat pekat bersifat korosif dan dapat menyebabkan iritasi pada kulit.
Asam asetat merupakan salah satuasam karboksilatpaling sederhana, setelahasam format. Larutan asam asetat dalam air merupakan sebuahasam lemah, artinya hanya terdisosiasi sebagian menjadiionHdan CH. Asam asetat merupakanpereaksi kimiadanbahan bakuindustriyang penting. Asam asetat digunakan dalamproduksipolimersepertipolietilena tereftalat,selulosa asetat, danpolivinil asetat, maupun berbagai macamseratdankain. Dalam industri makanan, asam asetat, dengankode aditif makananE260, digunakan sebagai pengaturkeasaman. Di rumah tangga, asam asetat encer juga sering digunakan sebagaipelunak air. Sebagaiaditif makanan, asam asetat disetujui penggunaannya di banyak negara, termasuk Kanada,Uni Eropa,Amerika Serikat,Australia dan Selandia Baru.
Dalam setahun, kebutuhan dunia akan asam asetat mencapai 6,5 jutatonper tahun. 1,5 juta ton per tahun diperoleh dari hasildaur ulang, sisanya diperoleh dari industripetrokimia, terutama dengan bahan bakumetanol.Cuka adalah asam asetat encer, sering kali diproduksi melaluifermentasidan oksidasi lanjutanetanol.
Asam asetat merupakannama trivialdari senyawa ini ataunama yang dianjurkan IUPACyang berasal dari kata dalambahasa Latin:acetum, yang berarticuka.Akan tetapi, dalam penggunaan untuktata nama IUPACsecara umum, senyawa ini memiliki nama asam etanoat.Asam asetat glasialmerupakan nama trivial yang merujuk pada asam asetat yang tidak memiliki kandungan air (anhidrat). Penamaan ini disebabkan oleh sifat asam asetat anhidrat yang membentukkristalmiripespada suhu 16,6 °C (61,9 °F) yang merupakan suhu sedikit di bawahsuhu ruang.
Singkatannama senyawa yang paling sering digunakan dan menjadi singkatan resmi bagi asam asetat adalahAcOHatauHOAc.Acmempresentasikangugus asetil, (CH3–C(=O)–), sedangkanasetat(CH) yang berfungsi sebagaibasa konjungatdisingkat sebagaiAcO.Acjangan disalahartikan dengan lambangunsuraktinium(Ac).Untuk mendapatkan gambaran struktur yang lebih baik, asam asetat sering kali ditulis sebagai CH3–C(O)OH, CH3–C(=O)OH, CH, dan CH. Dalam konteksreaksi asam-basa, singkatanHAcsering digunakan untuk simbol asam basa, dengan Ac merupakan singkatan dariasetat.Asetat adalahionyang dihasilkan dari lepasnyaHdari asam asetat.Namaasetatdapat pula merujuk padagaramdanesteryang dihasilkan dari interaksi asam asetat dengan senyawa lain.
Cukamerupakan jenis asam asetat yang telah dikenal manusia sejak dahulu kala dan pertama kali ditemukan pada 5000 SM saat seorang pelayan istana dariBabiloniamenemukananggurberubah menjadiminuman anggurketika dibiarkan di ruang terbuka .Penggunaan cuka dilakukan pertama kali untukalkimiapada abad ke-3 Sebelum Masehi. Saat itu,FilsufYunani KunoTheophrastusmenjelaskan bahwa cuka bereaksi denganlogam-logamdan membentuk berbagaipigmen, misalnya timbal putih (timbal karbonat), danverdigris, yaitu zat warna  hijau yang merupakan campurangaram-garamtembaga, sepertitembaga (II) asetat.BangsaRomawi Kunomenghasilkansapa, sebuahsirupyang sangat manis, dengan mendidihkan anggur yang sudah diasamkan.Sapayang direbus di sebuah panci berbahan timbal memiliki kandungantimbal(II) asetatyang tinggi.Sapayang merupakan suatu zat manis disebut juga dengan namagula timbalataugaramSaturnus. Konsumsi terhadap zat ini menyebabkankeracunan timbalyang terjadi pada kaum bangsawan Romawi Kuno.
Pada tahun 750 M, ilmuwanPersiaJabir ibn Hayyanmerupakan ilmuwan pertama  yang bisa menghasilkan asam asetat dari prosesdistilasipada cuka.Pada masarenaisans, asam asetat glasial dihasilkan daridistilasi keringtembaga asetat atau logam berat sejenis. Pada abad ke-16 ahlialkimiaJermanAndreas Libaviusmenjelaskan prosedur tersebut, dan membandingkan asam asetat glasial yang dihasilkan terhadap cuka. Ternyata asam asetat glasial memiliki banyak perbedaan sifat denganlarutanasam asetat dalam air sehinggakimiawan, sepertiAntoine Lavoisiermencoba untuk membedakan kedua zat tersebut, tetapi tidak berhasil. Akhirnya, kimiawanPrancisPierre Adetmembuktikan bahwa kedua zat ini sebenarnya sama dan asam asetat glasial merupakan bentuk monohidrat dari senyawa asam asetat.
Pada1847, kimiawan JermanHermann Kolbeberhasilmensintesisasam asetat dari zatanorganikuntuk pertama kalinya. Reaksi kimia yang dilakukan adalahklorinasikarbon disulfidamenjadikarbon tetraklorida, diikuti denganpirolisismenjaditetrakloroetilenadanklorinasi dalam airmenjadiasam trikloroasetat, dan akhirnyareduksielektrolisismenjadi asam asetat.
Sejak1910kebanyakan asam asetat glasial dihasilkan daricuka kayuyang diperoleh dari distilasikayu. Cairan ini direaksikan dengankalsium hidroksidadan menghasilkankalsium asetatyang kemudian diasamkan denganasam sulfatuntuk menghasilkan asam asetat. Pada saat itu, Jerman memproduksi 10.000tonasam asetat glasial, sekitar 30% dari yang digunakan untuk produksizat warna indigo.
Karenametanoldankarbon monoksidamerupakan bahan baku yang diperdagangkan secara umum, teknikkarbonilasimetanol cukup lama menjadiprekursoryang menarik untuk memproduksi asam asetat. Pada awal tahun 1925,Henry Dreyfusmengembangkan rencarapabrik rintisanmenggunakan teknik karbonilasi metanol di perusahaanBritish Celanese. Namun, kurangnya bahan logam yang berfungsi sebagai wadah campuran reaksi korosif ini menyebabkan komersialisasi teknik produksi proses ini tertunda.Proses karbonilasi metanol komersial pertama, menggunakankobaltsebagaikatalis. Teknik ini dikembangkan oleh perusahaan kimia JermanBASF, pada tahun 1963. Pada tahun 1968, katalis berbasisrodium(cis−[Rh(CO)2I2]) ditemukan yang dapat beroperasi secara efisien pada tekanan rendah dengan hampir tanpa produk sampingan. Perusahaan kimia Amerika SerikatMonsanto Companymembangun pabrik pertamanya menggunakan katalis ini pada tahun 1970, dan karbonilasi metanol dengan katalis rodium menjadi metode dominan pada produksi asam asetat (lihatproses Monsanto).Pada tahun 1990-an, perusahaan kimiaBP Chemicalsmengembangkan teknik menggunakan katalisator ([Ir(CO)2I2]) yang mengandungiridiumsebagai promotor. Teknik  ini diberi namaCativa,  untuk efisiensi yang lebih besar dan mengomersialkannya pada tahun 1995.Proses Cativa berkatalisiridiumdinilai lebihramah lingkungandan lebih efisien sehingga menggantikan proses Monsato.
Atomhidrogen(H) yang menjadi pusat padaguguskarboksil(−COOH) dalamasam karboksilatseperti asam asetat dapat dilepaskan sebagai ion H(proton), melalui proses ionisasi sebagai berikut:
Karena ion Hyang telah dilepaskan hanya satu , maka asam asetat merupakanasam lemahmonoprotikyang bila berada dalamlarutan airmemiliki nilaipKa=4,76.Basa konjugasinya adalahasetat(CH3COO).Basa konjugatnyaadalah asetat (CH3COO). 1Masam asetat (kira-kira sama dengan konsentrasi pada cuka rumah) memilikipHsekitar 2.4 yang  menandakan bahwa hanya sekitar 0.4% molekul asam asetat saja yang terdisosiasi.
Asam asetat dalam bentuk padat menunjukkan bahwamolekul-molekulpada asam asetat membentuk rantai yang disatukan olehikatan hidrogen.Pada saat asam asetat berada  dalam bentuk gas, senyawa ini diketahui terdiri daridimersiklikyang mengikat dua atom hidrogen.Bentuk dimer ini juga dapat dideteksi hanya ketika dilarutkan oleh pelarut yang tidak memiliki ikatan hidrogen dalam konsentrasi yang kecil.Karena keberadaan dimer dapat dideteksi  ketika dilarutkan dalam pelarut berikatan hidrogen (misalnyaair).Entalpidisosiasistandar dimer tersebut diperkirakan 65,0–66,0 kJ/mol,entropidisosiasi sekitar 154–157 J molK.Sifat dimerisasi ini juga dimiliki oleh asam karboksilat sederhana lainnya.
Asam asetat  merupakanpelarut protikhidrofilik(polar) sepertiairdanetanol. Asam asetat memilikikonstanta dielektrikyang sedang yaitu 6,2 sehingga ia bisa melarutkan baiksenyawapolar sepertigaramanorganikdangulamaupun senyawa non-polar sepertiminyakdanunsur-unsursepertisulfurdaniodin. Asam asetat bercampur dengan mudah denganpelarutpolar atau nonpolar lainnya seperti air,kloroformdanheksana. Ketika larut dalam senyawaalkanayang lebih tinggi (dimulai darioktana), asam asetat tidak lagi bercampur sempurna dan kebercampurannya terus menurun berbanding lurus dengan panjang rantai n-alkana.Sifat kelarutan danketercampurandari asam asetat ini membuatnya digunakan secara luas dalam industri kimia, misalnya sebagai pelarut dalam produksidimetil tereftalatdanasam tereftalat.
Asam asetat bersifatkorosifterhadap banyaklogamsepertibesi,magnesium, danseng, membentuk gashidrogendan garam-garamasetat(disebutlogam asetat). Logam asetat juga dapat diperoleh dengan reaksi asam asetat dengan suatubasayang cocok. Contoh yang terkenal adalah reaksi soda kue (Natrium bikarbonat) bereaksi dengan cuka. Hampir semua garam asetat larut dengan baik dalam air. Salah satu pengecualian adalahkromium (II) asetat. Contoh reaksi pembentukan garam asetat:
Karenaaluminiummembentuk suatu filmaluminium oksidayang tahan asam sehingga melindungi permukaannya, tangki aluminium digunakan untuk menampung dan mengangkut asam asetat. Asetat logam dapat juga diperoleh dari asam asetat danbasayang sesuai, seperti dalam reaksi populer "baking soda+ cuka":
Asam asetat mengalamireaksi-reaksiasam karboksilat, misalnya menghasilkan garam asetat bila bereaksi denganalkali, menghasilkan logam etanoat bila bereaksi dengan logam, dan menghasilkan logam etanoat, air dan karbondioksida bila bereaksi dengan garam karbonat atau bikarbonat. Dengan basa kuat (misalnya pereaksi organolitium), asam asetat mengalami deprotonasi menghasilkan LiCH2CO2Li. Reaksi organik yang paling terkenal dari asam asetat adalah pembentukanetanolmelalui reduksi, pembentukanturunan asam karboksilatsepertiasetil kloridaatauanhidrida asetatmelaluisubstitusi nukleofilik. Anhidrida asetat dibentuk melalui kondensasi dua molekul asam asetat.Esterdari asam asetat dapat diperoleh melalui reaksiesterifikasi Fischer, dan juga pembentukanamida. Pada suhu 440 °C, asam asetat terurai menjadimetanadan karbon dioksida, atauketenadan air.
Asam asetat dapat dikenali dengan baunya yang khas. Selain itu, garam-garam dari asam asetatbereaksidengan larutanbesi(III) klorida, yang menghasilkan warna merah pekat yang hilang bila larutan diasamkan.Garam-garam asetat bila dipanaskan denganarsenik trioksida(AsO3) membentukkakodil oksida((CH3)2As-O-As(CH3)2), yang mudah dikenali denganbau uapnyayang tidak menyenangkan.
Garam organik atau anorganik yang dihasilkan dari asam asetat antara lain:
Produk-produk asam asetat tersubstitusi mencakup:
Jumlah asam asetat yang digunakan dalam aplikasi lain ini (tidak termasuk TPA) meliputi 5–10% dari penggunaan asam asetat dunia. Namun aplikasi-aplikasi ini diperkirakan tidak tumbuh sepesat produksi TPA.
Pada pH fisiologis, asam asetat biasanya terionisasi sempurna membentukasetat.Gugusasetilyang terdapat pada asam asetat merupakan gugus yang penting bagi reaksibiokimiapada hampir seluruhmakhluk hidup, seperti gugus asetil yang berikatan padakoenzim Amenjadi senyawa yang disebutAsetil-KoA,. Senyawa ini merupakankoenzimpenting bagimetabolismekarbohidratdanlemak. Namun, asam asetat bebas memiliki konsentrasi yang kecil dalam sel, karena asam asetat bebas dapat menyebabkan gangguan pada mekanisme pengaturanpHsel. Berbeda dengan asam karboksilat berantai panjang  lainnya (asam lemak), asam asetat tidak ditemukan padatrigliseridadalam tubuh makhluk hidup. Sekalipun demikian, trigliserida buatan yang memiliki gugus asetat,triasetin(trigliserin asetat), adalahzat aditifyang umum pada makanan, dan juga digunakan dalam kosmetika dan obat-obatan.
Asam asetat diproduksi dandiekskresikanolehbakteri-bakteritertentu, misalnya darigenusAcetobacterdan spesiesClostridium acetobutylicum. Bakteri-bakteri ini terdapat pada makanan, air, dan jugatanah, sehingga asam asetat secara alami diproduksi pada buah-buahan/makanan yang telah basi. Asam asetat juga terdapatpelumasvaginamanusiadanprimatalainnya, berperan sebagai agen anti-bakteri.
Asam asetat merupakan produk katabolismeaerobdalam jalurglikolisisatau perombakanglukosa.Asam piruvatsebagai produk oksidasi glukosa dioksidasi olehNADterion lalu segera diikat olehKoenzim-A. Padaprokariotaproses ini terjadi disitoplasmasementara padaeukariotaberlangsung padamitokondria.
Asam asetat diproduksi secarasintetismaupun secaraalamimelaluifermentasibakteri.  Sekitar 75% asam asetat yang dibuat untuk digunakan dalam industri kimia diproduksi melaluikarbonilasimetanol, yang dijelaskan di bawah.Sisanya dihasilkan melalui metode-metode alternatif. Sekarang hanya 10% dari produksi asam asetat dihasilkan melalui jalur alami, namun kebanyakan hukum yang mengatur bahwa asam asetat yang terdapat dalam cuka haruslah berasal dari prosesbiologis.Sepanjang tahun 2003–2005, produksi total asam asetat dunia diperkirakan 5 Mt/a (juta ton per tahun), setengahnya diproduksi diAmerika Serikat.Eropamemproduksi sekitar 1 Mt/a dan terus menurun, sedangkanJepangmemproduksi sekitar 0,7 Mt/a. Sebanyak 1,51 Mt/a dihasilkan melaluidaur ulang, sehingga total pasar asam asetat mencapai 6,51 Mt/a.Sejak saat itu produksi global telah meningkat menjadi 10,7 Mt/a (in 2010), namun selanjutnya, diperkirakan terdapat perlambatan kenaikan produksi.Dua perusahan produsen asam asetat terbesar adalahCelanesedanBP Chemicals. Produsen besar lainnya adalahMillenium Chemicals,Sterling Chemicals,Samsung,Eastman, danSvensk Etanolkemi.
Kebanyakan asam asetat murni dihasilkan melaluikarbonilasi. Dalam reaksi ini,metanoldankarbon monoksidabereaksi menghasilkan asam asetat sesuai persamaan:
Proses ini melibatkaniodometanasebagaizat antara, di mana reaksi itu sendiri terjadi dalam tiga tahap. Diperlukan suatukataliskarbonil logamuntuk karbonilasi (tahap 2).
Dua proses terkait dengan karbonilasi metanol adalah:proses Monsantodengan katalis rodium, danproses Cativadengan katalis iridium. Proses Cativa lebihramah lingkungandan lebih efisiendan telah banyak menggantikan proses sebelumnya. Jumlah katalisis air yang digunakan dalam kedua proses cukup banyak, tetapi proses Cativa memerlukan lebih sedikit air, sehinggareaksi pergeseran air-gasdapat ditekan dan produk sampingan yang dihasilkan juga lebih sedikit.
Dengan mengubah kondisi reaksi,anhidrida asetatdapat juga diproduksi pada kilang yang sama menggunakan katalisrodium.
Sebelum komersialisasi proses Monsanto, kebanyakan asam asetat diproduksi melaluioksidasiasetaldehida. Sekarang oksidasi asetaldehida merupakan metode produksi asam asetat terpenting kedua, sekalipun tidak kompetitif bila dibandingkan dengan metode karbonilasi metanol.
Asetaldehida yang digunakan dihasilkan melalui oksidasibutanaataunaftaringan, atau hidrasi darietilena. Saat butena atau nafta ringan dipanaskan bersama udara disertai dengan beberapaionlogam, termasuk ionmangan,kobaltdankromium, terbentukperoksidayang selanjutnya terurai menjadi asam asetat sesuai denganpersamaan reaksidi bawah ini.
Umumnya reaksi ini dijalankan padatemperaturdantekanansedemikian rupa sehingga tercapai suhu setinggi mungkin namun butana masih berwujud cair. Kondisi reaksi pada umumnya sekitar 150 °C (302 °F) dan 55 atm. Produk sampingan sepertibutanon,etil asetat,asam formatdanasam propionatjuga mungkin terbentuk. Produk sampingan ini juga bernilai komersial dan jika diinginkan kondisi reaksi dapat diubah untuk menghasilkan lebih banyak produk samping, namun pemisahannya dari asam asetat menjadi kendala karena membutuhkan biaya lebih banyak lagi.
Melalui kondisi dankatalisyang sama seperti yang digunakan dalam oksidasi butana, oksigen di udara yang menghasilkan asam asetat dapat mengoksidasiasetaldehida.
Dengan menggunakan katalis modern, reaksi ini dapat memiliki rendemen (yield) lebih besar dari 95%. Produk samping utamanya adalahetil asetat,asam format, danformaldehidayang memilikititik didihlebih rendah daripada asam asetat sehingga dapat dipisahkan dengan mudah melaluidistilasi.
Asetaldehida dapat dibuat darietilenamelaluiproses Wacker, dan kemudian dioksidasi seperti di atas. Beberapa waktu terakhir, perusahaan kimiaShowa Denko, yang membuka kilang oksidasi etilena diŌita,Jepang, pada tahun 1997, mengkomersialkan konversi etilena menjadi asam asetat tahap-tunggal yang lebih murah.Proses ini menggunakan katalis logampaladiumyang didukung denganasam heteropolisepertiasam tungstosilikat. Sulit untuk lebih kompetitif daripada karbonilasi metanol untuk kilang yang lebih kecil (100–250 kt/a), bergantung pada harga etilena lokal. Pendekatannya akan berbasis penggunaan teknologi oksidasi fotokatalitik untuk oksidasi selektif etilena dan etana menjadi asam asetat. Tidak seperti katalis oksidasi tradisional, proses oksidasi selektif akan menggunakan radiasi ultraviolet untuk memproduksi asam asetat pada temperatur dan tekanan kamar.
Dalam sejarah manusia, bakteri asam asetat dari genusAcetobactertelah membuat asam asetat dalam bentuk cuka. Dengan adanya oksigen yang cukup, bakteri ini dapat memproduksi cuka dari berbagai bahan makanan beralkohol. Bahan baku yang umum digunakan antara lainsari apel,anggur, danbiji-bijianterfermentasi,malt,beras, atau tepungkentang. Reaksi kimia keseluruhan yang difasilitasi oleh bakteri ini adalah:
Larutan alkohol encer diinokulasi denganAcetobacterdan disimpan di tempat yang hangat dan cukup udara akan menjadi cuka setelah beberapa bulan. Metode pembuatan cuka industri mempercepat proses ini dengan meningkatkan pasokanoksigenkepada bakteri.
Batch pertama dari cuka yang dihasilkan oleh fermentasi mungkin mengandung kesalahan dalam proses pembuatan anggur. Jika cendawan difermentasi pada suhu terlalu tinggi, acetobacter akan merusakragialami pada buahanggur. Karena permintaan cuka untuk keperluan memasak, kesehatan, dan sanitasi meningkat, pengrajin anggur cepat belajar untuk menggunakan bahan-bahan organik lain untuk menghasilkan cuka pada bulan-bulan musim panas sebelum tersedia buah anggur matang dan siap untuk diproses menjadi anggur. Metode ini lambat, namun, dan tidak selalu berhasil, sebagian pengrajin anggur tidak memahami proses.
Salah satu proses komersial modern pertama adalah "metode cepat" atau "metode Jerman", pertama kali dipraktikkan di Jerman pada tahun 1823. Dalam proses ini, fermentasi berlangsung dalam suatu menara yang dikemas dengan serutan kayu atauarang. Umpan yang mengandung alkohol diteteskan di atas menara, danudarasegar dipasok dari bawah baik secara alami ataukonveksi. Peningkatan pasokan udara dalam proses ini mempersingkat waktu produksi cuka dari bulan ke minggu.
Saat ini, sebagian besar cuka dibuat dalam tangki budidaya terendam, pertama kali dijelaskan pada 1949 oleh Otto Hromatka dan Heinrich Ebner.Dalam metode ini, alkohol difermentasi menjadi cuka dalam tangki sambil terus diaduk, dan oksigen disuplai dengan menggelegakkan udara melalui larutan. Dengan menggunakan aplikasi modern dari metode ini, cuka dengan 15% asam asetat dapat dibuat hanya dalam waktu 24 jam dalam proses batch, bahkan 20% dalam 60 jam proses kontinu.
Spesiesbakteri anaerob, termasuk anggota dari genusClostridiumatauAcetobacteriumdapat mengkonversi gula menjadi asam asetat langsung, tanpa menggunakan etanol sebagai perantara. Reaksi kimia keseluruhan yang dilakukan oleh bakteri ini dapat direpresentasikan sebagai:
Bakteri asetogenikmenghasilkan asam asetat dari senyawa satu-karbon, termasuk metanol,karbon monoksida, atau campurankarbon dioksidadanhidrogen:
KemampuanClostridiumini untuk memanfaatkan gula secara langsung, atau untuk menghasilkan asam asetat dari bahan yang lebih murah, berarti bahwa bakteri ini berpotensi menghasilkan asam asetat lebih efisien daripada oksidator etanol sepertiAcetobacter. Namun, bakteriClostridiumlebih peka terhadap asam daripadaAcetobacter. Bahkan strainClostridiumyang paling toleran terhadap asam dapat menghasilkan cuka dengan persentase asam asetat yang sangat sedikit, dibandingkan dengan strainAcetobacteryang dapat menghasilkan cuka hingga 20% asam asetat. Saat ini, masih lebih efisien memproduksi cuka menggunakanAcetobacterdaripada menggunakanClostridiumdan kemudian dipekatkan. Akibatnya, meskipun bakteri asetogenik telah dikenal sejak tahun 1940, penggunaan industri mereka tetap terbatas pada beberapa aplikasi ceruk.
Asam asetat digunakan sebagaipereaksi kimiauntuk menghasilkan berbagaisenyawakimia. Sebagian besar (40-45%) dari asam asetat dunia digunakan sebagai bahan untuk memproduksimonomervinil asetat(vinyl acetate monomer, VAM). Selain itu asam asetat juga digunakan dalam produksianhidrida asetatdan jugaester. Penggunaan asam asetat lainnya, termasuk penggunaan dalam cuka relatif kecil.
Penggunaan utama dari asam asetat adalah untuk produksimonomer vinil asetat (VAM). Pada tahun 2008, aplikasi ini diperkirakan mengkonsumsi sepertiga dari produksi asam asetat dunia.Reaksinya adalahetilenadan asam asetat denganoksigenmelaluikatalispaladium, yang dilakukan dalam fase gas.
Vinil asetat dapat dipolimerisasi menjadi polivinil asetat atau polimer lain, yang merupakan komponen dalam cat dan perekat.
Esterutama dari asam asetat biasanya digunakan sebagai pelarut untuktinta,catdanpelapis. Ester ini termasuketil asetat,n-butil asetat,isobutil asetat, danpropil asetat. Mereka biasanya diproduksi dari asam asetat dan alkohol yang sesuai melalui reaksi yang dikatalisis:
Kebanyakan ester asetat, yang dihasilkan dariasetaldehidamenggunakanreaksi Tishchenko. Selain itu, eter asetat digunakan sebagai pelarut untuknitroselulosa,lak akrilik, penghilangpernis, dan noda kayu. Pertama, glikol monoeter diproduksi darietilena oksidaataupropilena oksidadengan alkohol, yang kemudian diesterifikasi dengan asam asetat. Tiga produk utama adalah etilena glikol monoetil eter asetat (EEA), etilena glikol monobutil eter asetat (EBA), dan propilena glikol monometil eter asetat (PMA, lebih dikenal sebagai PGMEA dalam proses manufaktur semikonduktor, tempat ia digunakan sebagai pelarut penahan). Aplikasi ini mengkonsumsi sekitar 15% sampai 20% dari asam asetat di seluruh dunia. Eter asetat, misalnya EEA, telah terbukti berbahaya bagi reproduksi manusia.
Produk darikondensasidua molekul asam asetat adalahanhidrida asetat. Produksi anhidrida asetat seluruh dunia adalah aplikasi utama, dan menggunakan sekitar 25% sampai 30% dari produksi asam asetat global. Proses utama melibatkan dehidrasi asam asetat untuk menghasilkanketenapada 700–750 °C. Ketena kemudian direaksikan dengan asam asetat untuk mendapatkan anhidrida dengan:
Anhidrida asetat adalahasetilator. Dengan demikian, aplikasi utama adalah pada pembuatanselulosa asetat,tekstilsintetis yang juga digunakan untukfilm fotografi. Anhidrida asetat juga merupakan pereaksi pada produksiheroindan senyawa lainnya.
Asam asetat glasial adalahpelarut protikpolar yang baik, seperti disebutkan di atas. Ia sering digunakan sebagai pelarut padarekristalisasiuntuk memurnikan senyawa organik. Asam asetat digunakan sebagaipelarutdalam produksiasam tereftalat(TPA), bahan baku untukpolietilena tereftalat(PET). Pada tahun 2006, sekitar 20% dari asam asetat digunakan untuk produksi TPA.
Asam asetat sering digunakan sebagai pelarut untuk reaksi yang melibatkankarbokation, sepertialkilasi Friedel-Crafts. Sebagai contoh, satu tahap dalam pembuatankampersintetis komersial melibatkanpenataulangan Wagner-Meerweindarikamfenamenjadiisobornil asetat; di sini asam asetat bertindak sebagai pelarut dannukleofilsekaligus untuk menjebak karbokation yang sudah mengalamipenataulangan.
Asam asetat glasial digunakan dalam kimia analitik untuk menentukan kadar basa lemah seperti amida organik. Asam asetat glasial merupakan basa yang jauh lebih lemah daripada air, sehingga amida berperilaku sebagai basa kuat dalam media ini. Ia kemudian dapat dititrasi menggunakan asam yang sangat kuat, sepertiasam perklorat, yang dilarutkan dalam asam asetat glasial.
Asam asetat encer digunakan dalamterapi fisikmenggunakaniontoforesis.
Cuka biasanya mengandung 4-18% massa asam asetat. Cuka digunakan langsung sebagaibumbu, dan dalampengawetansayuran dan makanan lain. Cuka meja cenderung lebih encer (4% sampai 8% asam asetat), sementara makanan acar komersial menggunakan larutan yang lebih pekat. Jumlah asam asetat yang digunakan sebagai cuka pada skala dunia tidak besar, tetapi merupakan aplikasi tertua dan paling terkenal.
Asam asetat pekat bersifatkorosifterhadap kulit dan karena itu harus digunakan dengan hati-hati, karena dapat menyebabkan luka bakar, kerusakanmatapermanen, serta iritasi padamembran mukosa.Luka bakar atau lepuhan bisa jadi tidak terlihat hingga beberapa jam setelah kontak. Sarung tanganlatekstidak melindungi dari asam asetat, sehingga dalam menangani senyawa ini perlu digunakan sarung tangan berbahankaret nitril. Asam asetat sulit terbakar dilaboratorium. Ia menjadi mudah terbakar jika suhu ruang melebihi 39 °C (102 °F), dan dapat membentuk campuran yang mudah meledak dengan udara di atas suhu ini (ambang ledakan: 5,4%–16%).
Asam asetat adalah iritan keras untuk mata, kulit, dan membran mukosa. Kontak kulit yang berkepanjangan dengan asam asetat glasial dapat mengakibatkan kerusakan jaringan. Paparan inhalasi (delapan jam) dengan uap asam asetat pada 10 ppm bisa mengakibatkan iritasi mata, hidung, dan tenggorokan; pada 100 ppm ditandai iritasi paru-paru dan kemungkinan kerusakan paru-paru, mata, dan kulit. Konsentrasi uap 1.000 ppm menyebabkan iritasi mata, hidung dan saluran pernapasan bagian atas dan tidak dapat ditoleransi. Prediksi ini didasarkan pada hewan percobaan dan paparan industri. Sensitisasi kulit terhadap asam asetat adalah jarang, tetapi telah terjadi.
Telah dilaporkan bahwa, untuk 12 pekerja yang terpapar selama dua tahun atau lebih pada rata-rata asam asetat di udara dengan konsentrasi 51 ppm, ada gejala iritasi mata, iritasi saluran pernapasan bagian atas, dan dermatitis hiperkeratosis. Paparan 50 ppm atau lebih tak dapat ditoleransi bagi kebanyakan orang dan menghasilkan lakrimasi intensif dan iritasi mata, hidung, serta tenggorokan, disertai edema faring dan bronkitis kronis. Iritasi mata dan hidung yang hebat pada konsentrasi lebih dari 25 ppm, dan konjungtivitis dari konsentrasi di bawah 10 ppm telah dilaporkan. Dalam sebuah studi dari lima pekerja yang terpapar selama 7 sampai 12 tahun untuk konsentrasi puncak 80-200 ppm, temuan utama adalah penghitaman dan hiperkeratosis kulit tangan, konjungtivitis (tapi tidak ada kerusakan kornea), bronkitis dan faringitis, dan erosi gigi yang terpapar (gigi seri dan taring).
Bahaya larutan asam asetat tergantung pada konsentrasi. Tabel berikut mencantumkan klasifikasi Uni Eropa larutan asam asetat:
Larutan asam asetat dengan konsentrasi lebih dari 25% harus ditangani disungkup asap(fume hood) karena uapnya yang korosif dan berbau menyengat. Asam asetat encer, seperti pada cuka, tidak berbahaya. Namun konsumsi asam asetat yang lebih pekat adalah berbahaya bagi manusia maupunhewan. Hal itu dapat menyebabkan kerusakan padasistem pencernaan, dan perubahan yang mematikan pada keasamandarah.
Oleh karena ketidakcocokannya, sangat disarankan agar asam asetat dijauhkan dariasam kromat,etilena glikol,asam nitrat,asam perklorat,permanganat,peroksida, danhidroksil.