حمض التفاح

حمض التفاح(أوحمض الماليك)(بالإنجليزية:Malic acid)‏ هوحمض عضويثنائي الكربوكسيلتنتجه جميع الكائنات الحية, وهو الذي يسبب الطعم الحامض للفواكه كما أنه يستخدم كمنكه للطعام. صيغته HO2CCH2CHOHCO2H. تعرف أملاح وإسترات حمض الماليك بالمالات, حيث يعتبر أنيون المالات وسيط في دورةحمض الستريك.
يلعب المالات دوراً هاماً في الكيمياء الحيوية. ففيالتمثيل ضوئي رباعي الكربونيعتبر هو مصدرثاني أكسيد الكربونفي دورة كلفن. وفي دورةحمض الستريكيمثل المالات وسيطاً عبر إضافة مجموعةهيدروكسيلإلى الفومارات.
ينتج المالات بوساطة كربكسلة حمض 2-فوسفونوكسي الأكرليك (الفوسفوينوبيروفيات) في الخلايا الحارسة لأوراقالنباتات. ويقوم المالات كأنيون مزدوج بالارتباط بكاتيوناتالبوتاسيومخلال دخول المذابات للخلايا الحارسة حتى يحافظ على الاتزان (التعادل) الكهربائي في الخلية. لكن تجمع المذابات في الخلايا الحارسة يؤدي لتقليل قدرة المذيب, مما يتيح للماء دخول الخلية وتوسعة الفوهات (الثقوب) علىجدار الخلية.
تم عزل حمض الماليك لأول مرة من عصيرالتفاحمن قبلكارل فلهلم شيلهفي 1785, وقد اقترحأنطوان لافوازييهعام 1787 اسم حمض الماليك كاشتقاق من الكلمة اللاتينية «مالوم» والتي تعني التفاح. هذا ويعتبر حمض الماليك المسبب للطعم الحامض للتفاح الأخضر, كما أنه يتواجد فيالعنبوالنبيذبتركيز يصل إلى 5 جم/لتر. وتؤدي عمليةالتخمير المالولاكتيكيعمل تحويل حمض الماليكلحمض اللاكتيكالأقل حمضية. ينتج حمض الماليك طبيعياً في جميع الفواكه وعدة أنواع من الخضراوات؛ حيث ينتج من عملياتالأيض(عمليات البناء والهدم).
يستخدم حمض الماليك في صناعة السكاكر شديدة الحموضة مكانحمض الستريك, وتوجب القوانين العالمية وضع تحذير من الاستهلاك الشديد لهذه السكاكر بسبب تسبب كثرة حمض الماليك بتهيج الفم, ويوضع عليها الرقم E296. يعتبر حمض الماليك موافق عليه للاستخدام كمنكه للطعام فيالاتحاد الأوروبي،الولايات المتحدة،أستراليا,ونيوزيلندا.
ينتج حمض الماليك صناعياً بالهدرجة المزدوجةلأنهدريد المالايك. وقد وصل الإنتاج الأميركي عام 2000 إلى 5000 طن/سنة. هذا وينتج من هذا التفاعل ناتجين رئيسي وثانوي يتم فصلهما بوساطةتحليل كايرل.
كما أن التكثف الذاتي لحمض الماليك في وجودحمض الكبريتيك الدخاني(حمض الكبريتيك المؤكسد بوساطة تلامسه معأكسجينالهواء الجوي) ينتج عنه حمض الكوماليك حسب التفاعل التالي:
وجديرُ بالذكر أنه كان لحمض الماليك دوراً هاماً في اكتشاف دورة والدن.
تنصهر أحماض التفاح عند درجة 100 مئوية ْ، وإذا سخنت حتى تصل إلى درجة 150 ْمئوية فإناه تفقد جزيئاً من الماء ليتحول إلىحمض الفوماريك, ويتحول من جراءحمض الآزوتإلىحمض الحماض. ويمتزج حمض التفاح معالقلوياتمشكلا نوعين من الأملاح أحدهما معتدل والثاني حامض.
يُعتبر حمض المالئيك حمض خفيف في الأشكال الصيدلانية كما يُستخدمكمضاد للأكسدةو عامل مطعم و مفرز للعاب، كما أن لها بعض الاستخدامات العلاجية حيث يُستعمل كثيراً في الأشكال الصيدلانية لتحقيق درجات حموضة معينة ، كما أنه يمتلك نكهة التفاح لذلك فهو يدخل في الأشكال الصيدلانية كمطعم لتقنيع الطعم المر و إضفاء الطعم الحامض ، كما و يمكن له أن يحل مكانحمض الليمونفي المساحيق الفوّارة و الغسولات الفموية و مضغوطات تنظيف الأسنان.
يملك حمض المالئيك خواصاً مُضادة للأكسدة حيث يُستخدم بالمشاركة معبوتيل هيدروكسي تولوينلتدعيم الفعل المُضاد للأكسدة خاصة فيالزيوت النباتيةوالمنتجات الغذائية، وغالباً ما يُضاف بتراكيز أعلى من 420 جزء من مليون جزء (420 ppm) .
يُطبق حمض المالئيك موضعياً مع حض البنزوئين وحمض الصفصافلمعالجة الحروق و القروح و الجروح .
لقد صنف حمض المالئيك عند استخدامه في المستحضرات الصيدلانية الفموية و الموضعية والحقنية و المنتجات الغذائية من فئة المواد غير السامّة و غير المخرشة إلا أن محاليله المركزة تُعتبر مخرشة للجلد و الأعين .
يمكن أن يتفاعل معالمؤكسدات.