Butan-1-ol

Butan-1-ol, také nazývanýn-butanol, jeprimární alkoholse vzorcem C4H9OH a lineární strukturou. Jehoizomeryjsouisobutanol,butan-2-olaterc-butanol. Samotný názevbutanolse obvykle používá pro nerozvětvený primární izomer.
Butan-1-ol vzniká jako vedlejší produktethanolového kvašenísacharidůa nachází se v řadě potravin a nápojů.Používá se jako ochucovadlov máslu, smetaně, ovoci, rumu, whiskey, zmrzlině, cukrovinkách, pečivu a likérech.
Nejvíce se butan-1-ol jako meziprodukt vchemickém průmyslu, například na výrobubutylacetátu(používaného také jako ochucovadlo; i jako průmyslové rozpouštědlo). Vyrábí se z propenu získávaného z ropy.
Od 50. let 20. století se butan-1-ol vyrábí předevšímhydroformylacípropenu(nazývaným také oxo proces), kdy je hlavním produktembutyraldehyd(n-butanal) katalyzátory jsou obvykle odvozeny od kobaltu nebo rhodia. Butyraldehyd se následněhydrogenujeza vzniku butanolu.
Dalším způsobem výroby butanolu jeReppeova reakcepropenu soxidem uhelnatýma vodou:
V minulosti se butanol vyráběl zkrotonaldehydu, jenž se získával zacetaldehydu.
Butanol může také vznikatkvašenímpůsobením bakterií. Před 50. léty 20. století se k průmyslové výrobě butanolu používala bakterieClostridium acetobutylicum. Bylo zjištěno, že i jiné mikroorganismy mohou tvořit butanol.
85 % butanolu se používá na výrobulaků. Jedná se o často používané rozpouštědlo, například unitrocelulózy. Jako rozpouštědla slouží také řada látek jako je2-butoxyethanol. Na butylesterech je založeno mnohozměkčovadel, napříkladdibutylftalát.Butylakrylátse používá na výrobu polymerů. Butanol také slouží jako prekurzorn-butylaminů.
Butan-1-ol byl navržen jakonáhradanaftyabenzínu. V malých množstvích vzniká v téměř všech kvasných procesech a ve velkém množství jej vytváří bakterie roduClostridium. Výzkum se zaměřuje především na získávání většího množství butanolu zbiomasy.
V motorech určených pro používání benzinu lze jako palivo použít až 85% butanol, aniž by bylo třeba přestavovat motor (což není možné u 85% ethanolu), navíc poskytuje ze stejného objemu více energie nežethanol, protože obsahuje méně kyslíku,množství uvolněné energie je téměř stejné jako u benzinu. Butanol lze také přidávat do nafty za účelem snížení množství sazí.
U následujících materiálů může výroba, někdy i používání, způsobit vystavení butan-1-olu: usyntetických kůží, butylesterů, barev, ovocných vůní, laků, fotografických filmů, pláštěnek, parémů,pyroxylinovýchplastů,viskózových vláken, bezpečnostních skel a vodě odolného oblečení.
Butan-1-ol vzniká kvašením cukrů v řadě různých alkoholických nápojů, jako jsou pivo,vinné pálenky,vínoa whiskey.
Byl také nalezen mezi těkavými látkami v chmelu,plodůchlebovníku různolistém,tepelně ošetřeném mléku,melounu cukrovém,v sýrech,semenech rostlinyVigna unguiculataa vařené rýži.
Butanol také vzniká při smažení v kukuřičném a bavlněném oleji,linoleinuatrioleinu.
Butan-1-ol je přirozenou složkou řady alkoholických nápojů, i když jsou jeho koncentrace nízké a proměnlivé.
Butanol se považuje za příčinu některých případů těžkékocoviny, i když experimenty na zvířecích modelech tento vliv nepotvrdily.
Butan-1-ol se také používá na výrobu ochucovadela k extrakci bezlipidových bílkovin z vaječného žloutku,také k získávání chmelových extraktů extraktů a jako rozpouštědlo při odstraňování pigmentů z koncentrátů listových bílkovin.
Akutní toxicita butanolu je nízká,LD50při ústním podání je u krys 790–4360 mg/kg (u ethanolu činí 7000–15 000 mg/kg).U obratlovců je metabolizován podobně jakoethanol:alkoholdehydrogenázajej přeměňuje nabutyraldehyd, ze kterého se poté působenímaldehyddehydrogenázystávákyselina máselná. Kyselina máselná může být metabolizována až naoxid uhličitýa vodu vbeta oxidaci. U krys se při dávce 2000 mg/kg pouze 0,03 % vyloučilo močí.Při subletálních dávkách butan-1-ol, podobně jako ethanol, utlumuje činnostcentrální nervové soustavy: schopnost vyvolat otravu je u butanolu přibližně šestinásobná oproti ethanolu, pravděpodobně v důsledku pomalejší přeměny alkoholdehydrogenázou.
Kapalný butan-1-ol je, podobně jako většina organických rozpouštědel, značně dráždivý vůči očím; podráždění může být vyvoláno i opakovaným stykem s kůží.Zvýšení citlivosti kůže pozorováno nebylo. K podráždění dýchací soustavy dochází pouze při vysokých koncentracích (nad 2400 ppm).
Vzhledem kteplotě vzplanutí35 °C se butan-1-ol řadí mezi středně nebezpečné hořlaviny; je o něco hořlavější nežpetrolejnebo nafta, ovšem méně než mnohá běžná organická rozpouštědla. Utlumení centrální nervové soustavy způsobované touto látkou (podobné otravě ethanolem) může představovat určité nebezpečí při práci v uzavřených prostorech, i když je cítit při koncentracích 0,2 až 30 ppm, které jsou příliš nízké na to, aby mohly působit na nervovou soustavu.
V tomto článku byl použitpřekladtextu z článku1-Butanolna anglické Wikipedii.