Purin

Purinje dusíkatáheterocyklická sloučeninatvořená kondenzovanýmpyrimidinovýmaimidazolovýmkruhem. V čistém stavu je to krystalická, zásaditá látka. Jeho deriváty, zvanépuriny, jsou biologicky významné látky, součástinukleových kyselini jiných látek klíčových pro život. V nukleových kyselinách jsou hlavními purinovými bázemiadeninaguanin.
Adenin a guanin tvořívodíkové můstkyspyrimidinovýmibázemithyminemacytosinema tvořípáry bází, které kódují genetickou informaci vDNA. Kromě adeninu a guaninu se v informačníchmRNAsavců nacházejí ještě další, minoritní purinové báze, jako jeN-methyladenin,N,N-dimethyladeninneboN-methylguanin. Další deriváty se nacházejí vtransferových RNA(tRNA).
Volně v buňkách se nacházejí puriny, které jsou produkty metabolismu purinových bází. Je to zejménaxanthin,hypoxanthinakyselina močová, konečný produktkatabolismupurinů. Je vylučovánamočí. Některé rostliny tvořímethylované xanthiny,alkaloidy, které mají účinek nacentrální nervovou soustavu. Nejvýznamnější jekofein, obsažený vkávě,theofylin, obsažený včaji, atheobromin, zkakaaačokolády.
Puriny adenin a guanin jsou zpravidla vázány do komplexnějších sloučenin, zejména nukleosidů a nukleotidů.
Většina purinů se v buňkách nevyskytuje volně, báze jsou navázané nejčastěji napětiuhlíkatý cukr,ribózunebodeoxyribózujako tzv. nukleosidy. Sacharid tvoří kovalentníN-glykosidovou vazbus Natomem purinového kruhu (tzn. s devátým atomem kruhu, kterým je dusík, viz obrázek číslování). Nukleosid obsahující adenin nebo guanin a ribosu se nazývajíadenosin,guanosin, je-li v nukleosidu obsaženadeoxyribóza, pak je vzniklým nukleosidemdeoxyadenosin, resp.deoxyguanosin.
Dojde-li kfosforylaci(tedy navázání zbytkukyseliny fosforečné)hydroxylové skupinysacharidu, který tvoří nukleosid, dojde ke vzniku nukleotidu. Nukleotidy jsou stavebními kameny nukleových kyselin a mají nezastupitelnou úlohu při fosfotransferázových reakcích, při kterých jsou štěpeny makroergní vazby. Umožňují tak průběh jinakendergonických reakcí, jako jsou různé biologické syntézy. Příkladem takových přenašečů energie je ATP,adenosintrifosfátnebo GTP,guanosintrifosfát.Cyklický adenosinmonofosfátaguanosinmonofosfátjsoudruzí poslové, kteří zprostředkovávají signál z buněčnýchreceptorů.
Organismus je schopen využívat puriny, které přijímá v potravě, stejně tak si je dokáže syntetizovat sámde novo. Hlavním místem syntézy u savců jsoujátra. Substrátem k syntéze je cukrribosaaaminokyselinyglycin,glutaminaaspartát. Jakokoenzymreakcí sloužíkyselina listová(folát). Proto je kyselina listová důležitá pro dělení buněk, protože umožňuje syntézu purinových basí k syntéze nukleových kyselin.
Přebytečné puriny jsou v několika krocích oxidovány nakyselinu močovou. Ta je vylučována močí. Je však ve vodě špatně rozpustná, při její vysoké koncentraci v moči, nebo při nízkém pH moči, může krystalizovat a tvořit tak močové kameny. Přidně, metabolické poruše katabolismu purinů, dochází k nadprodukci kyseliny močové a khyperurikemii, stavu, kdy je v séru vysoká koncentrace močové kyseliny. Pak se mohou krystaly kyseliny ukládat v měkkých tkáních nebo kloubech, což způsobuje zánětlivou reakci. Je známo více metabolických poruch purinového katabolismu:Leschův–Nyhanův syndrom, který se projevuje močovými kameny a psychickými poruchami nebo deficitenzymupurinnukleosidfosforylasy, který způsobuje těžkouimunodeficienci.
Uměle připravené analogy purinů, jejich nukleotidů a nukleosidů se uplatňují v lékařství jako součástchemoterapiepro léčbunádorů. Když se látka analogická přirozeně se vyskytujícím purinům vestaví do buněčné struktury, například do nově vznikající DNA, je toxická. Analogy bází tak zasahují všechny dělící se buňky, tedy i buňky, které se množí nekontrolovaně. Často používaný analog purinových bází je6-thioguaninnebo6-merkaptopurin.