Purina

Purinaadalah sebuahsenyawa organikheterosiklikaromatik, yang terdiri dari cincinpirimidinadan cincinimidazolayang bergandeng sebelahan. Purina merupakan salah satu dari dua grup basa nitrogen. Purina, termasuk purina-purina bersubstitusi dan berbagai tautomernya, adalah heterosiklik bernitrogen yang paling banyak tersebar di alam.
Purina dan Pirimidina merupakan dua golongan yang membentuk nitrogen basa- nitrogen basa, termasuk kedua golongan basa nukleat. Dua dari keempat deoxyribonucleotide dan dua dari keempat ribonucleotide, yang merupakan bahan bangunan pokok dari DNA dan RNA, adalah purina.
Jumlah purina yang terjadi secara alami di bumi sangat banyak, karena 50% basa dalamasam nukleat,adenina(2) danguanina(3) adalah purinai DalamDNA, basa-basa ini membentukikatan hidrogendengankomplementernyapirimidinatiminadansitosina. Ini disebut pasangan basa komplementer. DalamRNA, komplemen dari adenina adalahurasil(U) dan bukannya timina.
Purin terkenal lainnya adalahhipoxantina(4),xantina(5),teobromina(6),kafeina(7),asam urat(8) dan isoguanina (9).
beberapaalkaloidyang memiliki bentuk struktur dasarXantina:
Selain dari DNA dan RNA, purina merupakan komponen biokimia yang penting dalam sejumlah biomolekul penting lainnya, sepertiATP,GTP,AMP siklik,NADH, dankoenzim A. Purina (1) sendiri, belum ditemukan dalam alam, tetapi dapat diproduksi dengan carasintesis organik.
Nama 'purina' (purum uricum) diusulkan olehkimiawanJermanEmil Fischerpada1884. Dia mensintesis purin pertama kalinya pada1899.Bahan awal dari runtutan reaksinya adalah uric acid (8), yang diisolasi dari batu ginjal oleh Scheele pada tahun 1776.Uric acid (8) direaksikan dengan PCl5yang menghasilkan 2,6,8-trichloropurine (10), yang kemudian dikonversi dengan menggunakan HI andPH4Idan menghasilkan 2,6-diiodopurine (11). Produk ini lalu direduksi menjadi purina (1) dengan menggunakan serbuk timah.
Banyak organisme memilikcara metabolikuntuk mensintesis dan memecah purina.
Purina disintesis secara biologi sebagainukleosida(basa yang menempel keribosa).
Purina ditemukan dalam konsentrasi tinggi dalam daging dan produk daging, terutama organ dalam sepertihatidanginjal. Makanan dari tumbuhan biasanya mengandung sedikit purina.
Contoh makanan yang mengandung banyak purina adalah daging sapi muda (sweetbreads),teri,sardin, hati, ginjal sapi,otak, ekstrak daging (mis. Oxo, Bovril),hering,makerel,kerang, daging hewan liar buruan, dangravy (aneka saus yang diolah dari aneka tepung).
Purina juga cukup banyak terdapat dalam dagingbabi,unggas,ikandan makanan laut lainnya,asparagus,kubis bunga,bayam,jamur,ercis,lentil,kacang polong,buncis,havermut, kulit bulirgandum, dan "mata" bulir gandum.
Purina (1) bisa didapat dengan hasil yang baik melalui pemanasan formamide dalam wadah terbuka pada suhu 170C selama 28 jam.
Procedure:Formamide (45 gram) dipanasi dalam wadah terbuka dilengkapi condenser selama 28 jam dicelup dalam minyak pemanas (oil bath) pada suhu 170-190C. Setelah mengeluarkan eksess formamide (32,1 gram) dengan menggunakan distilasi vakum, residunya lalu direflux dengan metanol. Larutan metanol kemudian disaring, dan pelarutnya dipisahkan dari filtratnya dengan menggunakan distilasi vakum. Hasilnya adalah produk yang hampir murni; 4,93 gram (71% yield dari formamide yang dipakai). Kristalisasi dengan aseton menghasilkan kristal purin yang jernih; titi leleh 218C.
Oro, Orgel, dkk. menunjukan bahwa empak molekul dari HCN ter-tetramer yang kemudian membentuk diaminomaleodinitrile (12), yang mana bisa diubah menjadi bentuk-bentuk purin alamiah yang penting.
Sintesis purin Traube(1900) adalah sebuah sintesis klasik (dari namaWilhelm Traube) antara Pyrimidine bersubstitusi amine danasam formic.