อาณาจักรซีงาปูรา

อาณาจักรซีงาปูรา (มลายู: Kerajaan Singapura) เอกสารไทยบางแห่งเรียก สิงหปุระ หรือ สิงคปุระ เป็นอาณาจักรฮินดู-พุทธของชาวมลายู ซึ่งได้รับอิทธิพลด้านวัฒนธรรมจากอินเดีย สันนิษฐานว่าก่อตั้งครั้งแรกบนเกาะอูจง (Pulau Ujong) หรืออาจเรียกว่าเตอมาเซ็ก (Temasek) เมื่อ ค.ศ. 1299 ก่อนล่มสลายลงในช่วงระหว่าง ค.ศ. 1396 ถึง 1398 โดยถือกันว่าซัง นีลา อูตามา (หรือ ซรี ตรี บูวานา) เป็นผู้ก่อตั้งอาณาจักร พระองค์มีซัง ซาปูร์บา เป็นพระราชชนก ซึ่งเป็นบุรุษกึ่งเทพ และยังเป็นบรรพชนของบุรพกษัตริย์มลายูหลายพระองค์ตามเทวตำนานของชาวมลายู ทั้งนี้ความเป็นมาของของอาณาจักรซีงาปูราในพงศาวดารมลายูค่อนข้างคลุมเครือพอสมควร นักประวัติศาสตร์หลายคนให้ความคิดเห็นว่าพระเจ้าปรเมศวร (หรือ ซรี อิซกันดาร์ ชะฮ์) กษัตริย์พระองค์สุดท้ายของซีงาปูรา เป็นบุคคลที่มีตัวตนจริง สามารถพิสูจน์ได้ จากหลักฐานทางโบราณคดีที่พบในเนินฟอร์ตแคนนิง และริมฝั่งแม่น้ำสิงคโปร์ซึ่งอยู่ใกล้เคียงกัน แสดงให้เห็นถึงการตั้งชุมชนขนาดใหญ่ และเป็นเมืองท่าที่สำคัญในช่วงคริสต์ศตวรรษที่ 14
ชุมชนขยายตัวขึ้นเมื่อราวคริสต์ศตวรรษที่ 13 หรือ 14 เปลี่ยนเมืองท่าขนาดเล็กไปสู่เมืองท่าระดับนานาชาติ เพื่ออำนวยความสะดวกแก่เครือข่ายการค้าจากหมู่เกาะมลายู อินเดีย และจีนยุคราชวงศ์หยวน อย่างไรก็ตามอาณาจักรซีงาปูราต้องเผชิญกับการอ้างสิทธิเหนือดินแดนของชาติใหญ่สองชาติ คือ อาณาจักรอยุธยาทางตอนเหนือ และจักรวรรดิมัชปาหิตทางตอนใต้ ราชธานีของซีงาปูราถูกกองกำลังจากต่างชาติรุกรานอย่างน้อยสองครั้ง ในพงศาวดารมลายูระบุว่าซีงาปูราถูกจักรวรรดิมัชปาหิตยึดครองได้ใน ค.ศ. 1398 ส่วนเอกสารของโปรตุเกสระบุว่าซีงาปูราถูกอยุธยายึดครอง ซึ่งพระเจ้าปรเมศวร พระมหากษัตริย์พระองค์สุดท้ายทรงลี้ภัยไปยังทางตะวันตกของคาบสมุทรมลายู ก่อนก่อตั้งรัฐสุลต่านมะละกาขึ้นใน ค.ศ. 1400
ซีงาปูรา (Singapura) มาจากภาษาสันสกฤต แปลว่า "เมืองแห่งสิงโต" ประกอบด้วยคำว่า ซีงา มาจากคำว่า สิงฺห (siṃha) แปลว่า สิงโต รวมกับคำว่า ปูรา มาจากคำว่า ปูร (pūra) แปลว่า เมือง ตามประวัติใน เซอจาระฮ์เมอลายู ระบุไว้ว่า ขณะที่ซรี ตรี บูวานา และข้าราชบริพารกำลังสำรวจแหลมเบิมบันบนเกาะบินตัน ทรงพระเนตรเห็นเกาะแห่งหนึ่งที่มีหาดทรายขาวสะอาด ต่อมาทรงทราบชื่อเกาะดังกล่าวว่าเตอมาเซ็ก (Temasek) จึงเสด็จทางชลมารคไปยังเกาะดังกล่าว ทว่าระหว่างทางเกิดพายุรุนแรง จึงรีบขึ้นเกาะเตอมาเซ็กด้วยความปลอดภัยก่อนออกไปล่าสัตว์ ทันใดนั้นพวกเขาก็พบกับสัตว์ประหลาดตัวสีแดง มีหัวสีดำ คอและอกมีสีขาว เป็นสัตว์ที่แลดูมีสง่าราศี สามารถเคลื่อนที่ได้อย่างคล่องแคล่วว่องไวและหายเข้าไปในป่า ซรี ตรี บูวานาทรงมีพระดำรัสตรัสถามเดอมัง เลอบาร์ เดาน์ (Demang Lebar Daun) ผู้เป็นเสนาบดี ว่าสัตว์นั้นคืออะไร เสนาบดีก็ตอบว่าสัตว์นั้นน่าจะเป็นสิงโต หลังจากนั้นซรี ตรี บูวานา ทรงตัดสินพระทัยที่จะประทับอยู่บนเกาะเตอมาเซ็ก และตั้งนามเมืองไว้ว่า ซีงาปูรา หรือ เมืองแห่งสิงโต มาแต่นั้น
นักวิชาการบางส่วนเชื่อว่า เรื่องราวของซรี ตรี บูวานา และการสร้างเมืองนั้นเป็นเรื่องแต่ง มีการสันนิษฐานถึงที่มาของนามเมืองเอาไว้หลากหลาย เป็นต้นว่า ชื่อเมืองตั้งโดยพระเจ้าปรเมศวร เพื่อบ่งว่ากำลังสร้างสิงหราชบัลลังก์ขึ้นใหม่บนเกาะเตอมาเซ็กแทนของเดิมที่เมืองปาเล็มบัง บนเกาะสุมาตรา เพื่อท้าทายอำนาจของจักรวรรดิมัชปาหิต บ้างก็ว่าพระเจ้าปรเมศวรทรงปราบดาภิเษกจากการสังหารเจ้าเมืองเตอมาเซ็กคนก่อน และเปลี่ยนนามเมืองขึ้นใหม่เพื่ออ้างความชอบธรรมเหนือการปกครองเกาะ ขณะที่นักวิชาการบางคนอธิบายว่าชื่อ ซีงาปูรา อาจเชื่อมโยงกับอาณาจักรสิงหะส่าหรีบนเกาะชวา แม้จะเชื่อกันว่าชื่อซีงาปูราจะมาแทนเตอมาเซ็กอันเป็นชื่อเก่าในช่วงคริสต์ศตวรรษที่ 14 แต่ที่มาของชื่อนั้น ยังไม่สามารถระบุที่มาที่ไปได้อย่างชัดเจน
เซอจาระฮ์เมอลายู ถือเป็นหลักฐานเพียงชิ้นเดียวที่ยืนยันถึงการมีตัวตนของอาณาจักรซีงาปูรา อย่างไรก็ตามเอกสารชิ้นนี้เป็นเอกสารที่ถูกเขียนหรือรวบรวมขึ้นช่วงที่รัฐสุลต่านมะละกาเจริญรุ่งเรือง ต่อมารัฐสุลต่านยะโฮร์ ผู้สืบอำนาจลำดับถัดมา ได้นำเนื้อหาไปเรียบเรียงใหม่ใน ค.ศ. 1612 โดยเนื้อหามีเพียงการก่อตั้งอาณาจักร การสืบทอดอำนาจของชนชั้นปกครอง และการล่มสลาย แต่มิได้ระบุวันเดือนปีเอาไว้ ดังนั้นการลำดับเหตุการณ์ทางประวัติศาสตร์ของซีงาปูราจากเซอจาระฮ์เมอลายูจะต้องเทียบเคียงกับช่วงเวลาการสวรรคตของพระเจ้าปรเมศวร ซึ่งปรากฏอยู่ในพงศาวดารของราชวงศ์หมิง แม้เรื่องราวของรัฐสุลต่านมะละกาและรัฐสุลต่านยะโฮร์ในเซอจาระฮ์เมอลายูจะถูกต้องแม่นยำ แต่สำหรับอาณาจักรซีงาปูรากลับตรงกันข้าม เพราะเรื่องราวที่ปรากฏส่วนใหญ่กลับมีหลักฐานยืนยันอยู่เพียงน้อยนิด ด้วยเหตุนี้นักประวัติศาสตร์จึงมักตั้งข้อสงสัยเกี่ยวกับความเป็นมาของอาณาจักรซีงาปูราที่ปรากฏในเซอจาระฮ์เมอลายู ซึ่งเป็นพงศาวดารกึ่งตำนาน อย่างไรก็ตามนักประวัติศาสตร์บางคนให้ความเห็นว่า ซีงาปูราก่อกำเนิดขึ้นในรอยต่อเวลาระหว่างการเสื่อมถอยของอาณาจักรศรีวิชัย กับการผงาดขึ้นของรัฐสุลต่านมะละกา แต่นักประวัติศาสตร์บางคนก็แย้งว่า เซอจาระฮ์เมอลายูแต่งเรื่องนี้ขึ้น เพื่ออ้างความชอบธรรมจากการสืบเชื้อสายเจ้านายจากปาเล็มบัง โดยได้แต่งเรื่องราวกษัตริย์ซีงาปูราห้ารัชกาลขึ้นมา เพื่อปกปิดความเป็นอนารยชนในยุคก่อน ถึงกระนั้นพระเจ้าปรเมศวร หรือ อิซกันดาร์ ชะฮ์ กษัตริย์พระองค์สุดท้ายของซีงาปูรา ได้รับการพิจารณาว่าเป็นบุคคลที่มีตัวตนจริงอยู่ในประวัติศาสตร์
ประวัติศาสตร์ช่วงสุดท้ายของซีงาปูราได้รับการบันทึกโดยสังเขปในเอกสารโปรตุเกส เช่น โตเม ปีรึช (Tomé Pires) บรัช ดึ อัลบูแกร์กึ (Brás de Albuquerque; ผู้ตีพิมพ์จดหมายของอาฟงซู ดึ อัลบูแกร์กึ ผู้บิดา) กูดิญญู ดึ เอเรเดีย (Godinho de Erédia) และฌูเอา ดึ บาร์รุช (João de Barros) ในเอกสาร รายงานแห่งบูรพาทิศ จากทะเลแดงถึงจีน (Suma Oriental que trata do Mar Roxo até aos Chins) ของโตเม ปีรึช ซึ่งเขียนขึ้นหลังโปรตุเกสพิชิตมะละกาได้ไม่นานนัก ได้กล่าวถึงซีงาปูราเกี่ยวกับการเป็นรากฐานของรัฐสุลต่านมะละกาไว้พอสังเขป โดยมีเนื้อหาใกล้เคียงกับเซอจาระฮ์เมอลายู กล่าวคือ เป็นเรื่องราวของเจ้าชายจากปาเล็มบัง ผู้มาถึงและอ้างสิทธิเหนือดินแดนซีงาปูรา และกล่าวถึงกษัตริย์องค์สุดท้ายที่เสด็จลี้ภัยไปยังทางตะวันตกของคาบสมุทรมลายูเพื่อก่อตั้งมะละกา แต่มีเรื่องราวที่แตกต่างกันอย่างเห็นได้ชัด คือ รายงานแห่งบูรพาทิศ จากทะเลแดงถึงจีน ระบุว่า เจ้าชายจากปาเล็มบัง และกษัตริย์พระองค์สุดท้ายของซีงาปูราเป็นบุคคลเดียวกัน คือพระเจ้าปรเมศวร ขณะที่ เซอจาระฮ์เมอลายู กลับระบุว่าเจ้าชายจากปาเล็มบังคือซัง นีลา อูตามา และสืบราชสมบัติต่อกันห้าชั่วอายุคน จนมาถึงพระเจ้าปรเมศวรเป็นพระองค์สุดท้าย นอกจากนี้ รายงานแห่งบูรพาทิศ จากทะเลแดงถึงจีน ยังให้ข้อมูลอีกว่า เจ้าชายแห่งปาเล็มบังได้ลอบสังหารเตอมากี (Temagi) หรือ ซังอาจี (Sang Aji) เพื่อแย่งบัลลังก์ซีงาปูราเมื่อราวคริสต์ทศวรรษ 1390 โดยได้รับการช่วยเหลือจากชาวโอรังเลาต์ (Orang Laut; แปลว่า ชาวทะเล)
นอกจากนี้ เอกสารโปรตุเกสยังให้ข้อมูลว่าอิซกันดาร์ ชะฮ์ เป็นพระราชโอรสของพระเจ้าปรเมศวร สอดคล้องกับเอกสารราชวงศ์หมิงของจีนที่ระบุว่าอิซกันดาร์ ชะฮ์ เป็นกษัตริย์ลำดับที่สองของมะละกา แต่ในปัจจุบัน นักประวัติศาสตร์ส่วนใหญ่เชื่อว่าปรเมศวรเป็นบุคคลเดียวกันกับอิซกันดาร์ ชะฮ์ บ้างก็บอกว่าอีกพระนามหนึ่งของปรเมศวรเมื่อทรงเข้ารีตศาสนาอิสลาม แม้นักประวัติศาสตร์จะยังหาข้อสรุปในเรื่องดังกล่าวไม่ได้ แต่หลายคนยอมรับว่าสุลต่านเมอกัต อิซกันดาร์ ชะฮ์ เป็นพระราชโอรสของพระเจ้าปรเมศวร
ในเอกสาร เต่าอี๋จื้อเลฺว่ (จีน: 島夷誌略) ซึ่งเป็นบันทึกการเดินทางของวัง ต้าเยฺวียน (汪大渊) ได้กล่าวถึงดินแดนต้านหม่าซี (淡马锡) ซึ่งตรงกับ เตอมาเซ็ก อันเป็นชื่อเดิมของซีงาปูรา โดยเขาได้ระบุไว้ว่าในช่วงที่เดินทางมาถึงใน ค.ศ. 1330 ต้านหม่าซีถูกปกครองโดยหัวหน้าเผ่า (酋長) ซึ่งวังได้ระบุอีกว่าหัวหน้าเผ่าเป็นแค่เจ้าผู้ครองในอาณัติของรัฐมีอำนาจมากกว่า ทั้งได้ระบุเพิ่มเติมว่าต้านหม่าซีเคยถูกทัพเรือของอยุธยาจำนวน 70 ลำ โจมตีป้อมปราการและกำแพงเมืองเมื่อไม่กี่ปีก่อนที่วังจะเดินทางมาถึง ต้านหม่าซีสามารถต้านทัพอยุธยาได้ราวหนึ่งเดือนจึงชนะ
จากการขุดค้นหลักฐานทางโบราณบริเวณเนินฟอร์ตแคนนิง และบริเวณใกล้เคียงริมฝั่งแม่น้ำสิงคโปร์ โดยจอห์น เอ็น. มิกซิก (John N. Miksic) เมื่อ ค.ศ. 1984 ยืนยันว่าเคยมีการตั้งถิ่นฐานและทำการค้าอย่างเจริญรุ่งเรืองในช่วงคริสต์ศตวรรษที่ 14 มีซากกำแพงเมืองขนาดใหญ่ ซึ่งจอห์น ครอว์เฟิร์ด อธิบายว่า กำแพงมีขนาดกว้างประมาณ 5 เมตร และสูง 3 เมตร ซึ่งกำแพงนี้มีลักษณะเฉพาะตัว สามารถสังเกตได้บริเวณริมถนนสแตมฟอร์ดในปัจจุบัน นอกจากนี้ยังมีการขุดค้นพบรากฐานของสิ่งปลูกสร้างบริเวณเนินฟอร์ตแคนนิง ได้แก่ สวนผลไม้ ที่พักอาศัย นอกจากนี้ครอว์ฟอร์ดยังบรรยายถึงสิ่งก่อสร้างรูปร่างสี่เหลี่ยมจัตุรัสขนาด 12 เมตร เข้าใจว่าเป็นศาสนสถานของฮินดูหรือพุทธเพราะตั้งอยู่ใกล้กับยอดเขา
เมื่อแรกชาวอังกฤษเข้ามายังเกาะสิงคโปร์เมื่อราวคริสต์ศตวรรษ 1800 มีตำนานท้องถิ่น เล่าเรื่องราวของเนินเขาแห่งนี้ไว้ว่าเป็นที่ประทับของเจ้านายซีงาปูราในอดีต เป็นที่ฝังพระศพของกษัตริย์องค์สุดท้าย และยังเป็นที่รู้จักในนาม ภูเขาต้องห้าม หรือ บูกิตลารางัน (Bukit Larangan) เพราะเป็นดินแดนของวิญญาณ ใน ค.ศ. 1928 คนงานขุดสระน้ำ พบเครื่องประดับทองแบบมัชปาหิต แหวน ต่างหู ปลอกแขน และสิ่งที่คาดว่าน่าจะเป็นศิราภรณ์ นอกจากนี้ยังขุดพบเศษเซรามิก เครื่องลายคราม เหรียญเงินจีนยุคราชวงศ์ซ่ง และวัตถุโบราณอื่น ๆ ริมฝั่งแม่น้ำสิงคโปร์และบนเนินฟอร์ตแคนนิง แต่โบราณวัตถุที่พบบนเนินฟอร์ตแคนนิงนั้นมีคุณภาพสูงกว่าแหล่งอื่น ๆ ยิ่งเป็นการยืนยันว่าเนินฟอร์ตแคนนิงเป็นที่ประทับของเจ้านายชั้นสูงจริง และซีงาปูราเคยเป็นศูนย์กลางทั้งด้านการเมืองและการค้าเมื่อคริสต์ศตวรรษที่ 14
เซอจาระฮ์เมอลายู เอกสารหลักที่ใช้อ้างอิงประวัติประวัติความเป็นมาของอาณาจักรซีงาปูรา แต่หลักฐานชิ้นนี้ยังมีปัญหา เพราะเนื้อหาถูกคัดลอกขึ้นใหม่ ทำให้ยากที่จะยืนยันความถูกต้องชัดเจน อย่างไรก็ตาม ยังมีเอกสารหรือบันทึกของชาติอื่น ได้บันทึกเรื่องราวของอาณาจักรแห่งนี้ไว้ เช่น เต่าอี๋จื้อเลฺว่ (จีน: 島夷誌略; แปลว่า บันทึกเกี่ยวกับพวกอนารยชนบนเกาะ) ซึ่งเป็นบันทึกการเดินทางของวัง ต้าเยฺวียน (汪大渊) ในยุคราชวงศ์หยวน, พงศาวดารราชวงศ์เจิ๊น, รายงานแห่งบูรพาทิศ จากทะเลแดงถึงจีน (Suma Oriental que trata do Mar Roxo até aos Chins) ของโตเม ปีรึช, นครกฤตาคม (Nagarakṛtāgama) ซึ่งเป็นบทยอพระเกียรติฮายัม วูรุก แห่งจักรวรรดิมัชปาหิต, พงศาวดาร ปาราตน (Pararaton) โดยราชสำนักชวาเมื่อคริสต์ศตวรรษที่ 16 และ พงศาวดารราชวงศ์หยวน (元史) ซึ่งเขียนขึ้นในยุคราชวงศ์หมิง
ใน เซอจาระฮ์เมอลายู อ้างว่ากษัตริย์ซีงาปูราสืบเชื้อสายมาจากซัง ซาปูร์บา และปกครองต่อเนื่องกันถึงห้ารัชกาลก่อนอาณาจักรจะล่มสลายไป ดังนี้
ใน เซอจาระฮ์เมอลายู ให้ข้อมูลว่าซัง นีลา อูตามา เป็นเจ้าชายจากปาเล็มบัง และอ้างว่าสืบสันดานมาจากอเล็กซานเดอร์มหาราช (หรืออิสกันดาร์ ซูลก็อรนัยน์) พระองค์ลี้ภัยอยู่บนเกาะบินตันมานานหลายปี ก่อนที่จะขึ้นฝั่งบนเกาะเตอมาเซ็กใน ค.ศ. 1299 แต่เดิมเตอมาเซ็กเป็นเมืองหน้าด่านขนาดน้อย และเป็นถิ่นที่อยู่ของชาวโอรังเลาต์ ชาวทะเลเหล่านี้แสดงออกถึงความจงรักภักดีต่อผู้นำชาวมลายูมากมาตั้งแต่ต้น พวกเขาคอยลาดตระเวน ปราบปรามโจรสลัด และนำพ่อค้าวานิชไปเข้าเฝ้าเจ้านายชาวมลายู ในเวลาต่อมาโอรังเลาต์ได้ยกย่องให้ซัง นีลา อูตามา ขึ้นเป็นรายา และซัง นีลา อูตามา ได้เปลี่ยนนามเมืองจาก เตอมาเซ็ก เป็น ซีงาปูรา แล้วตั้งราชธานีอยู่บริเวณปากแม่น้ำสิงคโปร์
ราชธานีมีความอุดมสมบูรณ์พร้อม มีทั้งเนินเขาและบ่อน้ำผุดซึ่งเป็นน้ำจืดสนิท แบ่งเป็นบ่อน้ำผุดบนเนิน (ปัจจุบันเนินฟอร์ตแคนนิง) เขาใช้สำหรับอุปโภคบริโภคของเจ้านาย ส่วนแหล่งน้ำบริเวณเชิงเขาไว้สำหรับให้ราษฎรอุปโภคบริโภค เนินฟอร์ตแคนนิงเปรียบดั่งเขาพระสุเมรุ อันเป็นที่สถิตของเทพเจ้าตามความเชื่อฮินดู-พุทธ เช่นเดียวกับชาติอุษาคเนย์อื่น ๆ การที่ซัง นีลา อูตามา สร้างพระราชวังไว้บนเนินฟอร์ตแคนนิงก็ถือเป็นการสำแดงว่าตนเป็นสมมุติเทพ พระองค์ตั้งตนเป็น ซรี ตรี บูวานา (มาจากคำสันสกฤตว่า ศรีตรีภูวน) แปลว่า "พระเป็นเจ้าแห่งโลกทั้งสาม" ตีความได้ว่า ผู้ยิ่งใหญ่ในจักรวาล
ในรัชกาลนี้มีการติดต่อค้าขายกับจีนในยุคราชวงศ์หยวน มีเอกสารบันทึกว่า ใน ค.ศ. 1320 ราชสำนักหยวนส่งทูตไปยัง หลงหยาเหมิน (龍牙門; สันนิษฐานว่าครอบคลุมบริเวณทางใต้ของอ่าวเคปเปิน ไปจนถึงชายฝั่งตะวันตกของเกาะเซินโตซา และทางตะวันตกของสวนสาธารณะแลบราดอร์ในปัจจุบัน) เพื่อขอช้างเลี้ยงไปเมืองจีน หลังจากนั้นชาวหลงหยาเหมินได้เดินทางไปเมืองจีนพร้อมเครื่องบรรณาการ และผู้แทนการค้าใน ค.ศ. 1325 ในเอกสาร เต่าอี๋จื้อเลฺว่ (島夷誌略) ของวัง ต้าเยฺวียน (汪大渊) ระบุว่า หลงหยาเหมินเป็นส่วนหนึ่งของต้านหม่าซี (淡马锡) ในเอกสารดังกล่าวได้กล่าวถึงแหล่งอาศัยบนเกาะเตอมาเซ็กอย่างน้อยสองแห่ง คือ หลงหยาเหมิน (龍牙門) และ ปันจู๋ (班卒) ซึ่งชื่อชุมชนแห่งหลังมาจากคำมลายูว่า บันจูร์ (Banjur) แปลว่าบ่อผุดน้ำจืด ที่นี่อยู่ในอาณัติของกษัตริย์ บ้านเมืองมีความสงบเรียบร้อย ขณะที่หลงหยาเหมิน ถูกปกครองโดยกลุ่มโจรสลัด ซึ่งบุกโจมตีกองเรือสินค้านานาชาติหลายต่อหลายครั้ง ซึ่งพ่อค้าจีนในหลงหยาเหมินนั้น "ร่วมเคียงบ่าเคียงไหล่ไปกับชนพื้นเมือง" และในเอกสารของวังยังกล่าวถึงสินค้าที่มีการแลกเปลี่ยนกันในซีงาปูรา ได้แก่ นาก ผ้าฝ้ายพิมพ์ลาย ผ้าซาตินสีน้ำเงิน ไม้หอม โหนกของนกเงือก
อาณาจักรอยุธยามีความพยายามที่จะยึดครองซีงาปูรา ในเอกสารของวังระบุว่าไม่กี่ปีก่อนที่เขาจะเดินทางเข้ามาต้านหม่าซีเมื่อคริสต์ทศวรรษที่ 1330 อยุธยาส่งกองทัพเรือจำนวน 70 ลำ เปิดฉากโจมตีต้านหม่าซี แต่กำแพงเมืองและป้อมปราการของต้านหม่าซีแน่นหนา สามารถป้องกันการโจมตีจากทัพเรืออยุธยาได้ยาวนานถึงหนึ่งเดือน อยุธยากลายฝ่ายปราชัยแล้วล่าถอยออกไป ก่อนถูกแทนที่ด้วยจากโจมตีจากทัพเรือจากชวาที่รุกเข้ามาใหม่
หลังซัง นีลา อูตามา เสด็จสวรรคตลง ซรี วีกรามา วีรา (มาจากคำสันสกฤตว่า ศรีวิกรมวีร) พระราชโอรส เสด็จขึ้นเสวยราชสมบัติต่อ ในช่วงเวลานี้จักรวรรดิมัชปาหิตซึ่งเป็นรัฐที่สืบทอดอำนาจจากอาณาจักรสิงหะส่าหรี เริ่มขยายอำนาจไปยังเกาะเล็กเกาะน้อยที่อยู่รายรอบภูมิภาคนูซันตารา โดยมีกาจะฮ์ มาดา (Gajah Mada) เป็นแม่ทัพใหญ่ ต่อมาใน ค.ศ. 1350 ฮายัม วูรุก เสวยราชสมบัติมัชปาหิต จากนั้นทรงส่งพระราชสาส์นไปยังหัวเมืองต่าง ๆ ศิโรราบต่อพระราชอำนาจ แต่ซรี วีกรามา วีรา ทรงปฏิเสธ ทั้งตอบกลับพระราชสาส์นขู่กลับไปว่า จะทรงกล้อนพระเศียรกษัตริย์มัชปาหิต หากยาตราทัพมาตีซีงาปูรา
หลังได้รับสาส์นตอบกลับ ฮายัม วูรุกทรงพระโกรธยิ่งนัก จึงมีรับสั่งให้ดามัง วีราจา (Damang Wiraja) นำเรือรบขนาดใหญ่จำนวน 100 ลำ และกองเรือเล็กจำนวนมากไปโจมตีซีงาปูราทันที ข่าวลือเรื่องเรือรบแพร่สะพัดจากเกาะบินตันไปจนถึงซีงาปูรา ซรี วีกรามา วีรา ทรงจัดเรือรบจำนวน 400 ลำ เข้าต่อกรบริเวณชายฝั่งซีงาปูรายาวนานสามวันสามคืน ทรัพยากรของทั้งสองฝ่ายต่างได้รับความเสียหาย ทว่าซีงาปูราปราชัยในสงคราม ในที่สุดทหารชวาได้ถอนทัพกลับไปยังกองเรือของตนจนสิ้น
ซรี รานา วีกรามา (มาจากคำสันสกฤตว่า ศรีรณวิกรม) สืบราชสมบัติต่อจากซรี วีกรามา วีรา ผู้เป็นพระราชชนก เมื่อ ค.ศ. 1362 ผู้พ่ายแพ้ต่อจักรวรรดิมัชปาหิต ใน นครกฤตาคม ซึ่งเป็นพงศาวดารของชวา ยืนยันว่าซีงาปูราตกเป็นเมืองขึ้นของมัชปาหิต อย่างไรก็ตามซรี รานา วีกรามา ทรงวางพระราโชบายใหม่ด้วยการสถาปนาความสัมพันธ์ทางการทูตกับประเทศเพื่อนบ้าน คือ รัฐสุลต่านเปอเรอลัก (Kesultanan Peureulak) ซึ่งเป็นรัฐอิสลามบนเกาะสุมาตรา เพื่อแสวงหาพันธมิตร มีวีรบุรุษในตำนานนามว่า บาดัง (Badang) ถือกำเนิดขึ้นในรัชสมัยของพระองค์ เขาเป็นบุคคลที่มีพละกำลังเหนือมนุษย์ โดยได้แสดงความสามารถของเขาหน้าพระพักตร์ซรี รานา วีกรามาในราชสำนัก รวมทั้งยังเป็นผู้เคลื่อนย้ายศิลาจารึกสิงคโปร์ไปยังปากน้ำสิงคโปร์ กระทั่งศิลาจารึกดังกล่าวถูกทำลายทิ้งโดยบริษัทอินเดียตะวันออกของบริติช
หลังซรี รานา วีกรามา เสด็จสวรรคตลงใน ค.ศ. 1375 ซรี มาฮาราจา (มาจากคำสันสกฤตว่า ศรีมหาราช) ขึ้นเสวยราชสมบัติต่อมา ในรัชกาลนี้เกิดเหตุปลากระทุงเหวพุ่งขึ้นโจมตีกษัตริย์พระองค์นี้ หากพระองค์เสด็จมาบริเวณชายฝั่งทะเล ฮัง นาดิม (Hang Nadim) หนุ่มน้อยคนหนึ่งได้คิดวิธีการป้องกันปลากระทุงเหวด้วยการปลูกต้นกล้วยบริเวณชายฝั่ง เมื่อปลากระทุงเหวพุ่งขึ้นจากทะเล ก็จะติดกับต้นกล้วยที่ปลูกไว้ ในเบื้องต้นซรี มาฮาราจาทรงรู้สึกขอบคุณหนุ่มน้อยคนนี้ แต่นานวันเข้าพระองค์กลับมีจิตริษยาเด็กหนุ่มคนนี้ ผู้ที่มีความเฉลียวฉลาดจนผู้คนให้ความสนใจมากกว่า ที่สุดซรี มาฮาราจาจึงรับสั่งให้ประหารชีวิตฮัง นาดิม
ปาราเมซวารา หรือในเอกสารไทยเรียก ปรเมศวร สืบราชสันตติวงศ์ต่อจากซรี มาฮาราจา พระราชชนก เมื่อ ค.ศ. 1387 เชื่อกันว่าปรเมศวรคือกษัตริย์พระองค์แรกที่เปลี่ยนไปเข้ารีตศาสนาอิสลาม และใช้พระนามว่า ซรี อิซกันดาร์ ชะฮ์ อย่างไรก็ตามในเอกสาร รายงานแห่งบูรพาทิศ จากทะเลแดงถึงจีน ของโตเม ปีรึช ระบุว่าอิซกันดาร์ ชะฮ์ เจ้าผู้ครองมะละกาเปลี่ยนศาสนาเมื่อชนมายุ 72 พรรษา แต่ระบุอีกว่า อิซกันดาร์ ชะฮ์ มิใช่คนเดียวกันกับปรเมศวร หากแต่เป็นพระราชโอรสของปรเมศวร และเป็นเจ้าผู้ครองมะละกาพระองค์ที่สองต่อจากปรเมศวร อันเป็นข้อมูลที่สอดคล้องกันกับพงศาวดารราชวงศ์หมิง แต่บางเอกสารกลับให้ข้อมูลว่าพระราชโอรสของปรเมศวร คือ สุลต่านเมอกัต อิซกันดาร์ ชะฮ์
รายงานแห่งบูรพาทิศ จากทะเลแดงถึงจีน ของโตเม ปีรึช ระบุว่า ปรเมศวรคือเจ้าชายจากเมืองปาเล็มบังที่ถูกชาวชวาซึ่งเข้ามาปกครองเมืองขับไล่ใน ค.ศ. 1360 จึงลี้ภัยไปซีงาปูรา โดยได้รับการต้อนรับจาก ซาเงซีงา (Sangesinga) ซึ่งมีตำแหน่งเป็น ซังอาจี (Sang Aji) หรือผู้ปกครองท้องถิ่นของเกาะซีงาปูรา แต่หลังจากนั้น 8 วัน ปรเมศวรก็ลอบสังหารซังอาจี และปกครองซีงาปูราเป็นเวลา 5 ปี โดยได้รับการสนับสนุนจากชาวโอรังเลาต์ แม้จะมีผู้คอยสนับสนุน แต่จากการที่ปรเมศวรลอบสังหารซังอาจีอย่างไม่เป็นธรรม เป็นเหตุให้ชาวสยามและปาตานีต่อต้านจนพระองค์ต้องลี้ภัยออกจากเกาะ ซึ่งอาจเป็นไปได้ว่าภรรยาของซังอาจีมีพื้นเพเป็นคนจากอาณาจักรปาตานี
ใน เซอจาระฮ์เมอลายู ได้เขียนถึงเหตุแห่งการล่มสลายของอาณาจักรซีงาปูราเอาไว้อีกอย่าง โดยจุดเริ่มต้นเกิดจากการที่พระเจ้าปรเมศวรทรงกล่าวหาบาทบริจาริกานางหนึ่งว่าหล่อนคบชู้ และลงโทษนางด้วยการบังคับเปลื้องผ้าประจานต่อหน้าธารกำนัล สร้างความอับอายแก่วงศ์ตระกูลยิ่งนัก ซัง ราจูนา ตาปา (Sang Rajuna Tapa) ขุนนางผู้ใหญ่ในราชสำนักและยังเป็นบิดาของนักนางสนมคนดังกล่าว โกรธเกลียดการกระทำของปรเมศวรมาก จึงคิดแก้แค้นด้วยการลอบส่งสารลับไปยังเจ้ากรุงมัชปาหิต เขาให้คำมั่นสัญญาไว้ว่าจะคอยสนับสนุนมัชปาหิตเป็นอย่างดี ฝ่ายมัชปาหิตจึงเลือกก่อสงครามกับซีงาปูราใน ค.ศ. 1398 โดยส่งกองเรือกว่า 300 ลำ และเรือเล็กเรือน้อยอีกหลายร้อยลำ พร้อมกำลังพลอีกสองแสนนายเพื่อทำการรุกราน ทหารชวารุกขึ้นโจมตีซีงาปูรา จนฝ่ายทหารซีงาปูราต้องถอยไปตั้งรับเบื้องหลังป้อมปราการและกำแพงเมือง ทหารชวาจึงปิดล้อมเมือง และพยายามโจมตีป้อมปราการซีงาปูรา แต่ไม่ประสบความสำเร็จ หลังการปิดล้อมฝ่ายไปหนึ่งเดือน เสบียงกรังในป้อมปราการก็หมดไป เหล่าทหารหาญเริ่มอดอาหาร ปรเมศวรจึงโปรดเกล้าฯ ให้ซัง ราจูนา ตาปา นำข้าวปลาอาหารจากท้องพระคลังไปแจกจ่ายแก่ราษฎรผู้ตกยาก ซัง ราจูนา ตาปา จึงเพ็ดทูลไปว่าสิ่งของในท้องพระคลังนั้นหมดไปแล้ว ราษฎรทั้งหลายจึงอดอยากต่อไป พระเจ้าปรเมศวรทรงทราบถึงความพ่ายแพ้ที่คืบคลานเข้ามา จึงทรงลักลอบเสด็จลี้ภัยออกจากเกาะพร้อมด้วยขุนนางคนสนิท และในช่วงการโจมตีครั้งสุดท้าย ซัง ราจูนา ตาปา สั่งเปิดประตูเมืองให้ทหารชวาเข้ามายึดเมืองได้สำเร็จ ทหารชวาได้โจมตีป้อมปราการและก่อการสังหารหมู่ที่น่าสยดสยอง เซอจาระฮ์เมอลายู ระบุไว้ว่า "เลือดไหลออกมาเป็นสายน้ำ" และกล่าวอีกว่าดินลูกรังสีแดงในสิงคโปร์นั้น ก็เป็นสีแดงของเลือดที่มาจากการสังหารหมู่นั่นเอง
ซีงาปูรามีระบอบการปกครองในรูปแบบสมบูรณาญาสิทธิราชย์ มีเจ้าผู้ครองเรียกว่า ราจา (Raja; เทียบสันสกฤต ราช) ตรงกับคำว่า รายา ซึ่งมีอำนาจสูงสุดในอาณาจักร ผู้ที่มีอำนาจรองลงมาจากกษัตริย์ เรียกว่า โอรังเบอซาร์เบอเริมปัต (Orang Besar Berempat) หรือขุนนางอาวุโสทั้งสี่ อันได้แก่ เบินดาฮารา (Bendahara) เป็นขุนนางชั้นสูง และเป็นองคมนตรี, เปอร์ดานาเมินเตอรี (Perdana Menteri) ขุนนางเทียบนายกรัฐมนตรี, เปิงฮูลูเบินดาฮารี (Penghulu Bendahari) เจ้ากรมพระคลัง และ ฮูลูบาลังเบอซาร์ (Hulubalang Besar) เทียบผู้บัญชาการทหารสูงสุด
โดย เปอร์ดานาเมินเตอรี คอยช่วย เบินดาฮารา ด้านการบริหารกิจการภายในประเทศ เมื่อเข้าเฝ้ากษัตริย์ในราชสำนักเปอร์ดานาเมินเตอรีกับเบินดาฮาราจะนั่งตรงข้ามกัน ขณะที่ เปิงฮูลูเบินดาฮารี จะรับผิดชอบในด้านการเงินภายในประเทศ และ ฮูลูบาลังเบอซาร์ เป็นผู้นำสูงสุดในกองทัพ มีอำนาจสั่งการ ฮูลูบาลัง หรือผู้บัญชาการหน่วยทหารขนาดเล็กอื่น ๆ ได้ โดยจะมีขุนนางระดับล่างคอยให้การสนับสนุน อันได้แก่ โอรังเบอซาร์กาเตอรียัซ (Orang Besar Caterias) ซีดาเบินตารัซ (Sida Bentaras) และ โอรังกายัซ (Orang Kayas)
การค้าของซีงาปูรารุ่งเรืองขึ้นในยุค สันติภาพของมองโกล (ละติน: Pax Mongolica) ซึ่งชาวมองโกลมีอิทธิพลต่อเส้นทางสายไหมทั้งทางบกและทางทะเล และได้พัฒนาระบบการค้าให้ดียิ่งกว่าเดิม ก่อนหน้านี้การเดินทางจากตะวันออกไกลไปยังอินเดีย หรือการเดินทางจากตะวันตกไปยังคาบสมุทรอาหรับมีค่าใช้จ่ายสูงลิ่ว ทั้งยังมีความเสี่ยง และใช้ระยะเวลายาวนาน แต่ระบบการค้าใหม่ของมองโกลนี้จะแบ่งเส้นทางสายไหมฝั่งทะเลออกเป็นสามช่วง คือ เส้นทางช่วงแรก ระหว่างอ่าวเอเดนและช่องแคบฮอร์มุซเชื่อมกับมหาสมุทรอินเดีย ที่ถูกควบคุมโดยพ่อค้าชาวอาหรับและอินเดีย ช่วงที่สองคือท่าเรือในอินเดียและอ่าวเบงกอลเชื่อมกับหัวเมืองแถบช่องแคบมะละกา ซึ่งรวมไปถึงซีงาปูรา และช่วงที่สามคือบริเวณทะเลจีนใต้เชื่อมต่อกับดินแดนในแถบเอเชียตะวันออกเฉียงใต้ และทางตอนใต้ของประเทศจีน ซีงาปูราแปรสภาพเป็นเมืองท่าที่รุ่งโรจน์ด้านการเป็นจุดแลกเปลี่ยนสินค้ามากกว่าเป็นแหล่งจำหน่ายสินค้า ตัวแทนของรัฐบาลมีบทบาทสำคัญในกิจกรรมในท่าเรือ ในเอกสารของชาวต่างชาติล้วนระบุว่า ซีงาปูราเป็นเพียงแหล่งแลกเปลี่ยนสินค้า ผลิตภัณฑ์ในท้องถิ่นมีค่อนข้างจำกัด ได้แก่ ไม้หอม ดีบุก โหนกนกเงือก สิ่งของที่ทำจากไม้ และผ้าฝ้าย ส่วนสินค้าที่มีขายอยู่ทั่วไป เช่น ผ้าหลายชนิด (ผ้าฝ้ายและผ้าซาติน) ท่อนเหล็ก หม้อเหล็ก เครื่องลายคราม พ่อค้าชาวจีนให้ข้อมูลว่า ซีงาปูรามีสินค้าการเกษตรน้อยมาก เพราะดินไม่ดี แม้สินค้าที่กล่าวมาข้างต้นจะมีให้เห็นอยู่ทั่วไปตามเมืองท่าอื่น ๆ ในเอเชียตะวันออกเฉียงใต้ แต่สินค้าจากซีงาปูรามีคุณลักษณะพิเศษด้านคุณภาพ ด้วยเหตุนี้ซีงาปูราจึงเปรียบเสมือนประตูเศรษฐกิจสู่ประเทศและภูมิภาคข้างเคียง ดินแดนยะโฮร์ใต้ (เอกสารไทยเรียก อุยงคตนะ) และหมู่เกาะรีเยาจะทำหน้าที่ส่งสินค้าไปยังซีงาปูรา เพื่อให้ซีงาปูราส่งออกสินค้าไปยังภูมิภาคอื่น
การเพิ่มจำนวนของชาวจีนแสดงให้เห็นถึงผลประโยชน์ด้านเศรษฐกิจของซีงาปูราอย่างมีนัยสำคัญ จากเอกสารของวัง ต้าเยฺวียนระบุว่า ชาวจีนสามารถตั้งถิ่นฐานอยู่ร่วมกับชนพื้นเมืองบนเกาะได้อย่างสงบสุข