Sesquiterpeno

Lossesquiterpenososesquiterpenoidesson losterpenosde 15 carbonos (es decir, terpenoides de un monoterpenoide y medio). Como los monoterpenoides, muchos sesquiterpenoides están presentes en los aceites esenciales. Además muchos sesquiterpenoides actúan comofitoalexinas, compuestos antibióticos producidos por las plantas en respuesta a la aparición de microbios, y como inhibidores de la alimentación ("antialimentario") de los herbívoros oportunistas.
Los esqueletos de sesquiterpenos provienen de un precursor común: elpirofosfato de farnesilo:​
Varios sesquiterpenos de esqueleto lineal se producen como derivados del pirofosfato de farnesilo.La hormona de las plantas llamadaácido abscísicoes estructuralmente un sesquiterpeno, su precursor de 15 carbonos, laxantosina, no es sintetizada directamente de 3 unidades isopreno sino producida por una escisión oxidativa asimétrica de un carotenoide de 40 unidades.
Los sesquiterpenos monocíclicos se generan por reacciones de ciclización del pirofosfato de farnesilo o alguno de sus derivados (NOTA: El esqueleto de drimano se forma por una diciclización concertada):
Principales esqueletos sesquiterpénicos (Se incluyen los esqueletos transpuestos y los esqueletos escindidos)
La Merrekentrona D es un sesquiterpenfurano aislado de las raíces y los injertos deMerremia kentrokaulus.​ La miomontanona fue obtenida deMyoporum montanum.​ La dendrolasina se encuentra en las secreciones defensivas de la hormigaLasius fuliginosus​
Elciclonerodioles un metabolito aislado deTrichotheciumspp.,Fusarium culmorum,Gibberella fujikuroiyTrichoderma polysporum,​ que contiene un esqueleto de 6-(2,3-dimetilciclopentil)-2-metilheptano. Loschokolesson un grupo de terpenos aislados delhongo endófitoEpichloe typhinaque presentan anillos de 5 miembros, tales como los chokoles A y F​ (que contiene un esqueleto de 4-(2,3-dimetilciclopentil)pentano) y los chokoles B, C, D y E (que contienen un esqueleto de 6-(2,3-dimetilciclopentil)-2-metilheptano).​
Elcetol Carneyes un5,9-ciclofarnesanoaislado de plantas del géneroMyoporum. Su esqueleto de carbono es un 1-(butan-2-il)-3-metil-2-(3-metilbutil)ciclopentano. Se han aislado otros compuestos con estructura relacionada, tales como elcetol Brigalow, elcetol Kindon, elcetol Carr, elcetol Jackson, elcetol Warregoy elcetol Woogaroo.​ Lacurcumalactonaes una sesquiterpenlactona aislada deCurcuma wenyujin.​ Lasciclohidromiopironasy eleumorfistonolson compuestos aislados deEumorphia prostata.​
Caulolactona
Losherbertianos(4-Metil-2-(2-metilbutil)-1-(1-metiletil)ciclohexano, no confundir conherbertanos) son ciclofarnesanos obtenidos a partir de la ciclización del pirofosfato de farnesilo en las posiciones 5 y 10. Ejemplos de estos compuestos son elhumbertitoly elpenlanfurano, aislado de la esponja marinaDysidea fragilis​
Los bisabolanos (1-(1,5-dimetilhexil)-4-metilciclohexano) son un grupo ampliamente distribuido en la naturaleza como componentes de las plantas superiores. El sistema de numeración utilizado para bisabolanos es el mismo que el sistema de farnesano. Muchos bisabolanos contribuyen al aroma de losaceites esenciales, como el caso delzingibereno, el cual es un constituyente del aceite esencial deljengibre.​ Elsesquicineoles otro caso de un componente que contribuye los aromas de aceites esenciales deSenecio subrubriflorus,Anthemis alpestris,Aydendron barbeyanayBoronia megastigma.​ Elácido sidówicoes un epoxibisabolano producido porAspergillus sydowi.​ ElYingzhaosu Aes un endoperóxido de bisabolano que ha sido aislado de la planta medicinal chinaArtabotrys uncinatus​
Lospanicúlidosson bisabol-1,14-ólidos aislados deAndrographis paniculata​
Ladiperezonaes un dímero de acoplamiento por radicales libres aislado dePerezia alamanivar.oolepisy deCoreocarpus arizonicus​
Lossesquicaranos(nombre IUPAC 3,7-dimetil-7-(4-metil-pentil)biciclo-[4.1.0]heptano) son homólogos isoprénicos delcarano. Un ejemplo representativo es elsesquicareno, un sesquiterpeno aislado de la plantaSchisandra chinensis([α]25D= -76.9 (c, 0.82 en cloroformo)).​
Lossesquisabinanosson homólogos isoprénicos delsabinano. El nombre IUPAc es 1-(1,5-dimetilhexil)-4-metilbiciclo[3.1.0]-hexano. El12-sesquisabinenales un compuesto aislado de los aceites esenciales de varias especies deHaplocarpha
Los macrocarpanos han sido aislados deCupressus macrocarpa​
Elbakeroles un2-noracoranoaislado deCupressus bakeri​
Constituyentes deCupressus dupreziana,  yJuniperus thurifera​
Vetiveria zizanioides​
Aceite esencial de vetiver​
El alcohol y su ácido presentes enVetiveria nigritana​
El cuparano (1-metil-4-(1,2,2-trimetilciclopentil)ciclohexano) se forma por la ciclización entre los carbonos 6 y 11 del bisabolano. Los cuparanos se han encontrado enhepáticas, plantas superiores y organismos marinos. Elδ-Cuprenen-4-oly elcuparadiepóxidoson cuparanos aislados de lahepáticaJungermannia asplenioides(Jungermanniaceae)​
Se han reportado 14(7→6)-Abeo-2,7-cuparanos aislados dehepáticascomo el caso delisobazzaneno​
Los lauranos (1-metil-4-(1,2,3-trimetilciclopentil)ciclohexano) se encuentran enalgas rojasparticularmente enLaurencia. Los ciclolauranos pueden ser consideradas como ciclocuparanos pero pueden aparecer en las fuentes con lauranos.​​
Los herbertanos [Nombre IUPAC: 1-metil-3-(1,2,2-trimetilciclopentil)ciclohexano] son un pequeño grupo de compuestos aislados de lashepáticasy loshongos. Por ejemplo el1,15-Dihidroxiherbertenoy laHerbertenona Bfueron aislados de lahepáticaHerbertus sakuraii.
Los tricotecanos son epóxidos del esqueleto 1-(1,2-dimetilciclopentil)-1,4-dimetilciclohexano. La mayoría de tricotecanos contienen un 12,13-epóxido (Escirpano).
Los tricotecenos son un grupo demicotoxinasencontradas en granos alimenticios infectados con hongos de los génerosBaccharis,Cephalosporum,Myrothecium,Trichothecium,Stachyobotrys,CalonectriayFusarium. El3-acetildesoxinivalenoles un contaminante típico. Lasverrucarinasson micotoxinas del tricotecanos conjugados con ácidos dioicos.​
La biosíntesis de los tricotecanos parte del catión bisabolilo:
Aislado deJuniperus sinensis​
Aislados deGymnomitrion obtusum​
Eldrimanoes un hidrocarburo bicíclicosesquiterpénicoque se encuentra naturalmente en el petróleo.​ Es prototipo estructural de diversos metabolitos secundarios aislados de hongos y plantas superiores. El primer compuesto de este tipo, el cual fue nombradodrimenol, se aisló de la planta chilenaDrimys winteri.​ Los esqueletos de drimano se forman por una biciclización concertada depirofosfato de farnesilo. Los compuestos de las seriesent-tales como laIresinahan sido aisladas de plantas del géneroIresine.​​​ Muchos de estos compuestos presentan actividad antialimentaria contra insectos​ Los drimanos (Decahidro-1,1,4a,5,6-pentametilnaftalenos) se han aislado de hongos, esponjas y plantas superiores. La biosíntesis se elucida como un biciclización concertada del pirofosfato de farnesilo.
Los estereoisómeros de la formaent-tales como lairesinafueron aislados por plantas del géneroIresinespp.​​​
Se han reportado 8,9-secodrimanos (8,9-Seco-9(11)-drimen-8-ona) del tabaco.​
Los coloratanos (Decahidro-1,2,4a,5,6-pentametilnaftalenos) son esqueletos de drimano transpuestos donde el metilo de la posición 4 migró a la posición 3. Se han encontrado en plantas de la familiaCanellaceae. Un ejemplo es elmuzigadial, aislado deWarburgia ugandensis​ yCanella winterana.​
Los germacranos son un grupo de terpenos ampliamente distribuidos en la naturaleza.​​​
El grupo de los germacranos puede ser clasificado como:
La epibalsamina fue aislada deCentaurea coronopifolia​ yStizolophus balsamita​
Lavernomigdinaes un componente del extracto deVernonia amygdalina.​ Elineupatólidoes ua sesquiterpenlactona aislada deInula eupatorioides​
Elácido neoliacínicoes un 15,6-germacranólido aislado de la plantaNeolitsea aciculata
Los elemanos se numeran consistentemente con loseudesmanosygermacranos. Los elemanos se forman por transposición de Cope de 1(10), 4-germacradienos. Por esta razón, muchos elemanos identificados pueden ser compuestos no naturales (formados por el proceso de purificación). Un ejemplo es el1,11-elemadien-15-al, aislado del aceite vetiver de Haití.​  Algunos elemanos se producen por modificación oxidativa, como lavernolepinaaislada deVernonia amygdalina.​
Eloccidenoles un elemano oxepínico aislado deThuja occidentalis,Thuja koraiensisyNicotiana rustica​
El primer reporte del aislamiento de un cadinano en forma impura fue a mediados del sigloXX. Desde entonces, otros esqueletos similares han sido cadinenos ampliamente distribuidos en la naturaleza y en la actualidad se han reportado más de 190. Mientras que el amorfinano tiene origen en un esqueleto de bisabolano,​
el cadinano tiene su origen en el germacrano.​
Elisocadalenoes un 11(7→8)-abeo-1,3,5,7,9-cadinapentaeno aislado deHeterotheca inuloides​
Elisocalamenoes un 15(4→3)-abeo-1,3,5-cadinano que se ha encontrado en plantas del géneroChiloscyphusyBazzania​​
Laartemisinaes un derivado de oxidación delácido artemísico(un amorfano) aislado de la planta compuestaArtemisia annua. El esqueleto de la artemisina corresponde al4,5-secoamorfanoo (1R,2S,3R,4S)-2-butil-1,3-dimetil-4-(propan-2-il)ciclohexano.
Los oplopanos (1-Etiloctahidro-4-metil-7-(1-metiletil)-1H-indeno) han sido aislado de plantas superiores. Son 3(4 → 5)-abeocadinanos. Laspulioplopanonasson sesquiterpenos tipo oplopano aislados de especies dePulicaria​
Loseringenanosson 13(11→12)-abeo-9-cadinanos aislados deEryngium creticum​
Elmutisiantoles un compuesto que es base de varios compuestos con esqueleto (1S,3S)-1,5-dimetil-3-(2-metilpropil)-2,3-dihidro-1H-indeno, fue aislado por Bohlmann y colaboradores en 1979, a partir de las raícesMutisia homoeantha. Este grupo consiste en esqueletos de 6(7 → 8)-abeocadinanos deJungiayMutisia'.
Los eudesmanos (denominados como selinanos en literatura anterior a los años 50's). Los eudesmanos que presentan la configuración 4β,5α,7β,10β se encuentran en plantas superiores mientras que losent- eudesmanos se encuentran enhepáticas. Los eudesmados son sesquiterpenos muy diversos y que presentan diversas variaciones estructurales:
Los eudesmanos tienen valor quimiotaxonómico. Por ejemplo, los agarofuranos y los alcaloides tipoevoninason indicadores quimiotaxonómicos de la familiaCelastraceae. Lagerinaes un compuesto aislado deGeraea viscida.​
Estos compuestos, llamados también comovaleranos(El esqueleto es un decahidro-4a,8a-dimetil-2-(1-metiletil)naftaleno) han sido aislados principalmente deValeriana. Estos esqueletos son derivados de transposición del eudesmano en donde el grupo metilo del carbono 4 ha migrado a la posición 5. Lajatamansonaes un componente de las raíces deValeriana officinalisyNardostachys jatamansi.​
Aislado deHelminthosporium sativumyCochliobolus sativus​
El esqueleto de laemotina, el 1,4-dimetil-6-(propan-2-il)naftaleno, es un 14(10 → 1)-abeoeudesmano con un anillo aromático A y el metilo de la posición 10 migrado a la posición 1. Estos compuestos han sido aislados deEmmotum nitens, por ejemplo laemotina C.​
Los opositanos son 8(7 → 6)-abeoeudesmanos y se encuentran tanto en esponjas (Axinella) como en plantas de la familiaApiaceae(Torilis japonica,Erigeron annuus),​​Annonaceae(Annona bullata) yAraceae(Homalomena occulta​) como en organismos marinos. Su esqueleto es un octahidro-3a,7-dimetil-1-(2-metilpropil)-1H-indeno.
El esqueleto de la farfugina, el 1,5-dimetil-3-(propan-2-il)naftaleno, consiste en un 14(10 → 9)-abeoeudesmano, el cual tiene un anillo aromático B y el metilo en posición 10 migrado hacia la posición 9. Las farfuginas han sido aisladas deFarfugium japonicum​
Losgorgonanos(Decahidro-1,4a-dimetil-8-(1-metiletil)naftalenos) son derivados del eudesmano por una migración del grupo isopropilo a la posición 6. Estos terpenos han sido aislados de coralesPseudopterogorgia americana​ ySaccogyna viticulosa​
Los eremofilanos se derivan de los eudesmanos por la migración del grupo metilo desde C-10 a C-5. Existe una confusión en la literatura sobre la numeración de los carbonos 14 y 15; la numeración biogenética dada a continuación es la más utilizada. La estereoquímica normal se muestra, aunque hay varias excepciones a esta. Al igual que con las otras categorías más grandes, los eremofilanos se separan en eremofilanos simples, eremophilanólidos y furanoeremofilanos, secoeremofilanos, abeoeremofilanos  y noreremofilanos.​
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Los quiloscifanos son sesquiterpenos con esqueleto base de octahidro-7,7a-dimetil-1-(2-metilpropil)-1H-indeno. Biogenéticamente son considerados son 8(7 → 6)-abeoeremofilanos. Estos compuestos han sido aislados dehepáticas. Por ejemplo, la10-α-7,10-Anhidro-11,12-dihidroquiloscifolonafue aislada deLepidozia fauriana​
Losaristolanos(Decahidro-1,1,7,7a-tetrametil-1H-ciclopropa-[a]naftalenos) fueron aislados de varias especies de plantas del géneroAristolochiay hepáticas. Se definen como 6,11-cicloeremofilanos. El9-aristolen-12-ales un aristolano aislado de hepáticas del géneroBazzania.​ Elα-ferulenoes un compuesto relacionado encontrado en plantas vasculares (Ferula communisyAcanthella cavernosa), además de corales (Pseudopterogorgia americana).
Los narsidosanos son sesquiterpenos aislados de organismos marinos que presentan el esqueleto base de decahidro-1,8a-dimetil-8-(1-metiletil)naftaleno. ElNardosinanol Aes un furonardosinano aislado de esponjas del géneroLemnalia.​ Estos esqueletos son eremofilanos en los cuales el grupo isopropilo ha migrado a la posición 6. Lasparalemnolinasson derivados del nardosinano aislados del coralParalemnalia thyrsoides.​ Lanardosinonaes un nardosinano constituyente deNardostachys jatamansi.​
Elcacaloles un nafto[2,3-b]furano aislado delmatariquey posteriormente se encontraron compuestos con el esqueleto relacionado de 1,8-dimetil-2-(propan-2-il)naftaleno.​ Se han aislado de plantas del géneroCacaliayPsacalium.
Los guayanos (Decahidro-1,4-dimetil-7-(1-metiletil)azulenos) son un grupo de sesquiterpenos ampliamente distribuidos en la naturaleza en forma de hidrocarburos, alcoholes ysesquiterpenlactonas(Guayanólidos).​ Estos sesquiterpenos son típicos de la familiaAsteraceae.
Este grupo puede ser clasificado en:
Se han reportado3,4-secoguayanos(Espicatólidosyzaluzaninas) aislados deZaluzania grayana,​Pseudelephantopus spicatus​ yMicroliabum polymnioides(Asteraceae) Por otro lado, los1,10-secoguayanoshan sido encontrados enCyperus articulatus​ yAlpinia oxyphylla.​ Losxantanos(1-Butil-2-metil-5-(1-metiletil)cicloheptanos) son 4,5-secoguayanos originalmente aislados deXanthium. Otro ejemplo es laGiberodionaobtenida de los extractos deSinularia gibberosa​
Los carabranos (7-Butil-1-metil-4-(1-metiletil)biciclo[4.1.0]heptanos) son un grupo de sesquiterpenos del tipo 5,10-cicloxantanos. Loscurcarabranolesson carabranos aislados deCurcuma zedoaria.​
Los aromadendranos (Decahidro-1,1,4,7-tetrametil-1H-cicloprop[e]azulenos) son 6,11-cicloguayanos. Otros derivados de los cicloguayanos son los 5,10-cicloaromadendranos, secoaromadendranos, incluyendo a lasplagioquilinas(2,3-secoaromadendranos).
Loscubebanos(Octahidro-3,7-dimetil-4-(1-metiletil)-1H-ciclopenta[1,3]ciclopropa[1,2]-bencenos) son 1,6-cicloguayanos. Han sido identificados en los aceites esenciales decubeba(Piperaceae),​Jackiella javanica(Jackiellaceae),​Eupatorium serotinumySolidago canadensis(Asteraceae)
Losivaxilaranos(4,6b-dimetil-2-(propan-2-il)decahidrociclopropa[e]indenos) son 8,10-cicloguayanos. Laivaxilarinaes un ivaxilaranólido aislado deIva axillaris.​
Los patchoulanos (4,10,11,11-tetrametiltriciclo[5.3.1.0]undecanos) son 1,11-cicloguayanos. En el aceite depatchoulihan sido aislados varios esqueletos transpuestos de patchoulano. Elciperenoly elα-patchoulenoson sesquiterpenos tipo patchoulano abundantes en los aceites esenciales de varias especies de plantas pertenecientes a las familiasLamiaceae(Pogostemon),​Lauraceae(Lindera),Cyperaceae(Cyperus),Asteraceae(Cirsium), valerianaceae (Nardostachys)​  yEuphorbiaceae(Joannesia,Sandwithia, yCroton)
Laciperadionaes un4,5-secopatchoulanoaislado del aceite esencial deCyperus rotundus.​
Los valerenanos (Octahidro-1,4-dimetil-7-(2-metilpropil)-1H-indeno) son 8(7 → 6)-abeoguayanos. Un ejemplo es elα-valerenoly sus derivados de oxidación, aislados de plantas de la familiaValerianaceae(Valeriana)​ yAsteraceae(Zexmenia).​
Losdaucanos(decahidro-3a,6-dimetil-1-(1-metiletil)azulenos) son estructuras encontradas principalmente en plantas del géneroFerula,Blainvillea,Daucus,Rosa​ yHomalomenaasí como los hongosTrichoderma,​AspergillusyGliocladium.​​
Los salviolanos (llamados tambiénIsodaucanos) son sesquiterpenos con esqueletos dedecahidro-3a,7-dimetil-1-(1-metiletil)azuleno. Un ejemplo de estos compuestos es elhomalomenol E, aislado deHomalomena occulta.​
El humulano es producto de la ciclización del pirofosfato de farnesilo en las posiciones 1 y 11. Elhumulenose encuentra en el lúpulo (Humulus lupulus).
La ciclización del humulano en los carbonos 2 y 10 produce el esqueleto de cariofilano. Elβ-cariofilenose ha aislado de varias plantas, tales comoSyzygium aromaticumyCinnamomum zeylanicum. Eltaedolidoles un diepoxicariofileno obtenido del hongo endófitoPestalotiopsissp. aislado dePinus taeda.​
Aislados deStreptomycesyBotryotinia​​
Losiludanosson sesquiterpenos aislados de hongos de los génerosCyathus,Clitocybe,Pleurotus,MycenayRussula​ además de helechos de los génerosHypolepisyPteridium.​
Losprotoiludanosson estructuras sesquiterpénicas aisladas de hongos del géneroArmillaria,Coprinus,Fomitopsis,OmphalotusyClitocybe. El6-protoiludenoes un sesquiterpeno aislado deFomitopsis insularisyOmphalotus olearis.​ Losmeleólidosson ésteres protoiludánicos esterificados conácido orselínicoaislados deArmillaria mellea.
Laarmilasinaes un14-norprotoiludanoesterificado con elácido orselínico. También fueron aislados deArmillaria mellea.​
La estructura delfomosanocorresponde a la de un 8,9-secoprotoiludano. Lailudosinaes un fomosano aislado del extracto del hongoOmphalotus illudens.​
Losiludalanosse pueden considerar como 4,6-secoilludanos. Estos esqueletos se encuentran en hongos (génerosClitocybe,FomesyOnychium) y helechos (génerosPityrogramma,Hypolepis,Dennstaedtia,EquisetumyCibotium). Los hongos del géneroRipartitesyRussulaproducen iludalanos fenólicos (Riparoles​ yrusujaponoles​).
Elcibrodoles un10,11-secoiludalanoaislado del hongoCyathus buller.​
Esponjas del géneroHaliclona​ yGloeostereum incarnatum​
Aislado deStreptomyces.​
Loshimachalanos(Decahidro-2,5,9,9-tetrametil-1H-benzocicloheptenos) son sesquiterpenos aislados de plantas de la familiaPinaceae(Cedrus),Asteraceae(Artemisia,Lasianthaea,BlumeayAcritopappus). Labacciferina Aes un himachalano aislado deCipadessa baccifera(Meliaceae)​
Los africananos son decahidro-3,3,5,7b-tetrametil-1H-cicloprop[e]azuleno. ElAfricantrioles un compuesto con este esqueleto base que es producido porStreptomyces(cepa HKI0297)​ y el octocoralLemnalia africana.​ Por otro lado, la10-Angeloiloxi-2-africanen-4-onafue aislada de la plantaSenecio oxyriifolius.​
Loslongipinanos(2,6,6,9-Tetrametiltriciclo[5.4.0.0]undecanos) son 2,7-ciclohimachalanos. Estos esqueletos han sido detectados en aceites esenciales de Asteraceae (Lavandula,Stevia,Artemisia,Tanacetum,Santolina) yLamiaceae(Lavandula). La2-longipinanonaes un longipinano aislado deArtemisia filifolia.​ Eloblongifolioles un constituyente deSantolina oblongifoliaySantolina viscosa.​
Los longifolanos tienen la estructura de decahidro-4,8,8,9-tetrametil-1,4-metanoazuleno.​ Ellongifoleno(llamado tambiénjunipeno) es un longifolano ampliamente distribuido en el reino vegetal, sobre todo en especies de los génerosPinusyJuniperus. El7(15)-Longifolen-5-oles un longifolano aislado deJuniperus conferta.
Los longibornanos (Decahidro-4,5,5,8a-tetrametil-1,4-metanoazulenos) son 3,7-ciclohimachalanos. Estos compuestos están distribuidos en varias especies de coníferas de los génerosJuniperus,Pinus,Cupressus,DacrydiumyCedrus.​ Un ejemplo de estos compuestos es elkuromatsuol(llamado también juniperol o 4β-longiborneol).
Los brasilanos son sesquiterpenos con esqueleto base de octahidro-1,6,6-trimetil-4-(1-metiletil)-1H-indeno. Se han aislado demoluscosdel géneroAplysia. Este esqueleto toma su nombre deAplysia brasilensis(Sinónimo:Aplysia fasciata).
Loshodgsonoxesson sesquiterpenos aislados de la hepáticaLepidolaena hodgsoniae​
La artemona es un sesquiterpeno irregular aislada deArtemisia pallens,Artemisia abrotanumyPolygonum barbatum​​
Los tapsanos (Octahidro-1,2,3a,7,7,7a-hexametil-1H-indenos) han sido aislados de plantas del géneroThapsia.​ Eltapsanoles un 14,15 epoxitapsano aislado de la plantaThapsia villosa(Apiaceae)​
Los aliacanos son sesquiterpenos con esqueleto base de octahidro-2,2,4-trimetil-7-(1-metiletil)-1H-indeno. Han sido aislados de los hongosMarasmius alliaceusy los primnatrienos aromáticos dePrimnoeides. Losprimnatrienosson anillos aromáticos de los aliacanos.
Elrusulanorol, aislado deRussula delicaes un ejemplo de un esqueleto que corresponde a unabeo-11(4→3)-12-noraliacano:​
Lospinguisanos(5-Etiloctahidro-1,3a,4,7a-tetrametil-1H-indenos) han sido aislados dehepáticas(Trocholejeunea,Porella,Aneura). Se pueden clasificar en:
Los fukinanos (Octahidro-2,3a,4-trimetil-2-(1-metiletil)-1H-indenos) fueron aislados dePetasites japonicus. También se han aislado del coralCoelogorgia.
Los picrotoxanos (Octahidro-1,4,7a-trimetil-5-(1-metiletil)-1H-indenos) son componentes amargos y tóxicos de plantas de la familia Orchidaceae. Por lo general son altamente oxigenados.​ Se pueden clasificar en:
Losperforanostienen esqueleto dedecahidro-1,4,7,9a-tetrametil-1H-benzocicloheptano. Se les ha aislado de algas del géneroLaurencia(como el caso delguadalupol)​ y del moluscoAplysia.
Lospacifigorgianosson esqueletos de sesquiterpenos encontrados en corales del géneroPacifigorgiay dehepáticasdel géneroFrullania​
Losasteriscanosson sesquiterpenos aislados deAsteriscus(Asteraceae)​
Los esterpuranos son sesquiterpenos relacionados biosintéticamente con los iludanos. Han sido aislados de los hongosMerulisyStereum.​
Loslactaranosson sesquiterpenos aislados casi exclusivamente deLactarius.​ Larusulactarororufinaes un lactarano aislado deRussula brevipes.​
Se han aislado8-norlactaranosde los hongosLactarius, como el caso de la8-norlactaranolactona​
Lalactaronecatorina Aes un8,9-secolactaranoaislado deLactarius.​
Losisolactaranoshan sido aislados de hongosLactarius​
Aislados deMerulius tremellosus​
Los tremulanos constituyen una clase de sesquiterpenos que son caracterizados por el esqueleto 2,2,4,5,8-pentametildecahidroazuleno.
El primer compuesto con este esqueleto fue aislado en 1993 a partir del saprofito del álamoPhellinus tremulae​ Losconocenolesse han aislado deConocybe siliginea.​
También se han reportado 5,6-secotemulanos (Conocenólidos A y B) deConocybe siliginea
Aislado deRumphella antipathies.​
Aislado deCapnella imbricata​
Aislado deLaurencia viridis​
Aislados del coralCapnella imbricata​
Aislados deMacrocystidia cucumis
Aislados deLeptosphaeria maculans​ yPhoma lingum​
Aislados deArtemisia​
Aislado deSenecio anteuphorbium​ y deEchinops giganteus​
Aislado deEchinops giganteusvar.lelyi​
Aislado deSchistostephium(Asteraceae)​
Aislados dePanax ginseng​
Aislados deLiabum eggersii​ eIsocoma wrightii​
Aislado deAspergillus terreus​​
Aislados deCinnamomum camphora​
Aislado deIllicium tsangii​
Aislados del aceite esencial del sándalo (Santalum album)​
Aislados deHelminthosporium sativum​
Aislado deVetiveria zizanioides​
Aislado deSinularia mayi​
Aislado deClavularia inflata​
Aislado deCyperus rotundus​
Sus ésteres aislados deTrixis vautheri​
Aislados de plantas (Microbiota decussata​), hepáticas y hongos (Xylaria carpophila​)
Aislado deThujopsis dolabrata.​
Aislados deNephthea erecta​