শিকাগো

শিকাগো(/ʃɪˈkɑːɡoʊ/(শুনুন),locally also/-ˈkɔː-/), আনুষ্ঠানিকভাবেশিকাগো সিটি,হচ্ছেমার্কিন যুক্তরাষ্ট্রেরতৃতীয় বৃহত্তম জনবহুল শহর। ২০১৭ সালের আদমশুমারি-অনুমান অনুযায়ী, এর জনসংখ্যার পরিমাণ  ২,৭১৬,৪৫০ জন, যা এটিকে সবচেয়ে জনবহুল শহর করে তুলেছেইলিনয়অঙ্গরাজ্যএবংমধ্যপশ্চিম যুক্তরাষ্ট্রউভয়ের মধ্যে। শিকাগো হচ্ছেকুক কাউন্টিরকাউন্টি আসন(জেলার ব্যবসাকেন্দ্র), মার্কিন যুক্তরাষ্ট্রে দ্বিতীয় জনবহুলকাউন্টি, এবংশিকাগো মহানগর এলাকাএরপ্রধান শহর,যা প্রায়ই "শিকাগোল্যান্ড" হিসাবে উল্লেখ করা হয়। শিকাগো মহানগর এলাকায় প্রায় ১০ মিলিয়ন মানুষ বসবাস করে, যা মার্কিন যুক্তরাষ্ট্রেরতৃতীয় বৃহত্তম,উত্তর আমেরিকারচতুর্থ বৃহত্তম, এবং পৌর এলাকা বা নগরায়িত এলাকার হিসেবে পৃথিবীর তৃতীয় বৃহত্তমমহানগর এলাকা।
মিশিগান হ্রদএর উপকূলে অবস্থিত, শিকাগো ১৮৩৭ সালে একটি শহর হিসাবে অন্তর্ভুক্ত হয়েছিল একটিপোর্টেজেরনিকটেগ্রেট লেকএবংমিসিসিপি নদীর জলবিভাজিকারমধ্যে এবং উনিশ শতকের মধ্যভাগে দ্রুত বৃদ্ধি পেয়েছিল।১৮৭১ সালেরশিকাগোর মহা অগ্নিকাণ্ডেরপর, যা কয়েক বর্গমাইল ধ্বংস করেছিল এবং এক লাখ লোক গৃহহীন হয়ে পড়ে, ফলে শহরটি পুনর্নির্মাণের একটি চেষ্টা করা হয়েছিল। ভয়াবহ এই অগ্নিকাণ্ডের পর শিকাগো শহরের প্রশাসনিক এবং আইনশৃঙ্খলা ব্যবস্থা সম্পূর্ণ ভেঙে পড়ে। এরপর শহর পুনর্গঠনের কাজ শুরু হয়। শিকাগোর ভয়াবহ অগ্নিকাণ্ড সত্ত্বেও শহরের মূল অবকাঠামো, পরিবহন এবং যোগাযোগ ব্যবস্থা প্রায় অক্ষত রয়ে যায় বলে নগর পুনর্গঠনের কাজ দ্রুত শুরু করা সহজ হয়। শুরু হয়ে যায় ব্যাপক অর্থনৈতিক কর্মযজ্ঞ। স্থাপত্যবিদদের সহায়তায় আধুনিক নগরায়ণের সব ধরনের সুযোগ সুবিধার ব্যবস্থা করা হয়। তৈরি হতে থাকে বড় বড় চোখ ধাঁধানো ইমারত। কয়েক বছরের অক্লান্ত চেষ্টায় শিকাগো হয়ে ওঠে এক আধুনিক শহর। বৃদ্ধি পেতে থাকে শহরের জনসংখ্যাও।পরবর্তী কয়েক দশক ধরে শহরটিতে নির্মাণের গতি বৃদ্ধির ফলে জনসংখ্যা বৃদ্ধি পেতে থাকে, এবং ১৯০০ সালের মধ্যে শিকাগো বিশ্বের পাঁচটি বৃহত্তম শহরের মধ্যে একটি ছিল।এই সময়ের মধ্যে, শিকাগো লক্ষনীয়ভাবে নগর পরিকল্পনা এবং আঞ্চলিক মানে অবদান রাখে, নতুন নির্মাণ শৈলী (এর মধ্যে রয়েছেশিকাগো স্থাপত্য স্কুল), শহর সুন্দর আন্দোলনের উন্নয়ন, এবং ইস্পাত-কাঠামোর আকাশচুম্বী ভবন নির্মানসহ ইত্যাদিতে অবদান রাখে।
শিকাগো অর্থ, বাণিজ্য, শিল্প, প্রযুক্তি, টেলিযোগাযোগ, এবং পরিবহনের জন্য একটি আন্তর্জাতিক কেন্দ্র। এটি শিকাগো বোর্ড অব ট্রেডের প্রথম মানসম্পন্ন ভবিষ্যৎ চুক্তি প্রণয়নের স্থান, যা আজ বিশ্বের বৃহত্তম এবং সবচেয়ে বৈচিত্র্যপূর্ণ অমৌলিক বাজার, যা পণ্য এবং আর্থিক ভবিষ্যৎ এর সমস্ত ভলিউমের ২০% উৎপাদন করে।ও’হেয়ার আন্তর্জাতিক বিমানবন্দরহচ্ছেবিশ্বের ব্যস্ততম বিমানবন্দরগুলির মধ্যে একটি, এবং এই অঞ্চলে মার্কিন যুক্তরাষ্ট্রের সবচেয়ে বেশি সংখ্যাক মহাসড়ক এবং রেলপথ মালবাহী সর্বাধিক পরিমাণে রয়েছে।২০১২-এ, গ্লোবালাইজেশন এবং ওয়ার্ল্ড সিটি রিসার্চ নেটওয়ার্ক কতৃর্ক শিকাগোকে আলফা গ্লোবাল শহর হিসাবে তালিকাভুক্ত করা হয়েছিল,এবং এটি ২০১৭-এ গ্লোবাল সিটি ইনডেক্সে সমগ্র বিশ্বে সপ্তম স্থান লাভ করে।শিকাগোতে বিশ্বের অন্যতম সর্বোচ্চ স্থূল মেট্রোপলিটন পণ্য উৎপন্ন হয়, ২০১৭-এ এর পরিমাণ ছিল  ৬৭৯.৬৯ বিলিয়ন ডলারেরও বেশি। (স্থূল মেট্রোপলিটন পণ্য (জিএমপি) একটি নির্দিষ্ট সময়ের মধ্যে একটি মহানগরী পরিসংখ্যানগত এলাকার মধ্যে উৎপাদিত সমস্ত চূড়ান্ত পণ্য এবং সেবা মানের একটি আর্থিক পরিমাপ।)এছাড়াও, এই শহরে বিদ্যামান রয়েছে বিশ্বের সবচেয়ে বৈচিত্র্যপূর্ণ এবং সুষম অর্থনীতিগুলির একটি, কোনও একটি শিল্পের উপর নির্ভরশীল নয়, কোনও শিল্পে ১৪% কর্মীর বেশি কর্মরত কোন শিল্প নেই এখানে।
শিকাগো ২০১৮ সালে রেকর্ড পরিমাণ ৫৮ মিলিয়ন দেশীয় ও আন্তর্জাতিক দর্শকদের স্বাগত জানিয়েছে, এটি নিউইয়র্কের পরে দেশটিতে দ্বিতীয় সর্বোচ্চ পরিদর্শনকারী শহর।শহরটি ২০১৮ সালের টাইম আউট সিটি লাইফ ইনডেক্সের প্রথম স্থান অর্জন করে, যা ৩২ টি শহরের ১৫,০০০ জন ব্যক্তির বৈশ্বিক জীবন মানের জরিপের উপর ভিত্তি করে তৈরি॥
শহরের ল্যান্ডমার্কগুলির  মধ্যে উল্লেখযোগ্য হল মিলেনিয়াম পার্ক, নেভি পিয়র, মেগনিফিসেন্ট মাইল, শিকাগো আর্ট ইনস্টিটিউট, মিউজিয়াম ক্যাম্পাস, উইলিস (সিয়ার্স) টাওয়ার, বিজ্ঞান ও শিল্প যাদুঘর, এবং লিঙ্কন পার্ক চিড়িয়াখানা । শিকাগোর সংস্কৃতিতে ভিজুয়াল আর্টস, সাহিত্য, চলচ্চিত্র, থিয়েটার, কমেডি, খাদ্য, এবং সঙ্গীত, বিশেষত জ্যাজ, ব্লুজ, সোল, হিপ-হপ, গসপেল এবং ইলেকট্রনিক ডান্স মিউজিক সহ সঙ্গীত রয়েছে। এখানে অনেকগুলি কলেজ ও বিশ্ববিদ্যালয় রয়েছে। এগুলোর মধ্যে শিকাগো বিশ্ববিদ্যালয়, নর্থ ওয়েস্টার্ন ইউনিভার্সিটি এবং শিকাগোতে ইলিনয় ইউনিভার্সিটিকে "উচ্চতর গবেষণার" ডক্টরাল বিশ্ববিদ্যালয় হিসাবে শ্রেণীবদ্ধ করা হয়। শিকাগোতে পেশাদারী ক্রীড়া লীগের প্রতিটির মধ্যে পেশাদারী ক্রীড়া দল আছে, এরমধ্যে রয়েছে দুটি মেজর লীগ বেসবল দল ।
"শিকাগো" নামটিআদিবাসীমিয়ামি-ইলিনয়শব্দশিকাকওয়াএকটি ফরাসি অনুবাদ থেকে উদ্ভূত হয়েছে।  যেটি দ্বারা পেঁয়াজের একটি বন্য জাতকে বুঝায়, উদ্ভিদবিজ্ঞানীদের কাছে পরিচিতঅলিউম ট্রাইকোসিকামএবং র্যাম্পস হিসাবে আরো সাধারণভাবে পরিচিত। "চেক্যাগও" হিসেবে বর্তমান শিকাগো শহরের নামের প্রথম তথ্যসূত্র পাওয়া যায় ১৬৭৮-এরবার্ট ডি লাশেলেরএকটি স্মৃতিকথায়।১৬৮৮ সালে তার ডায়েরিতেহেনরি জুটেলউল্লেখ করেছিলেন যে এই অঞ্চলে বন্য "রসুন" এর পরিমাণ প্রচুর বৃদ্ধি পেয়েছিল।১৬৮৭ সালের সেপ্টেম্বরের শেষের দিকে তার ডায়েরীর মতে:
শহরটির ইতিহাসে বেশ কয়েকটি ডাকনাম রয়েছে যেমন বাতাাসের শহর, চি-টাউন, দ্বিতীয় শহর, এবং বড় কাঁধের শহর।
১৮শ শতাব্দীর মধ্যভাগে, এলাকাটি একটি স্থানীয় আমেরিকান উপজাতি পোটাওয়াটোমিদের দ্বারা অধ্যুষিত ছিল, যারা এই জায়গাটিমিয়ামিএবংসোক ও ফক্সউপজাতিদের থেকে দখল করেছিল।শিকাগোতে প্রথম পরিচিত অ-আদিবাসী স্থায়ী বাসিন্দা হচ্ছেনজঁ বাতিস্ত পোয়াঁ দ্যু সাব্ল। দ্যু সাব্ল আফ্রিকা এবং ফরাসি বংশধর ছিলেন এবং ১৭৮০ এর দশকে পৌঁছেছিলেন।তিনি সাধারণত "শিকাগোর প্রতিষ্ঠাতা" হিসাবে পরিচিত।
১৭৯৫ সালে, উত্তর পশ্চিম ইন্ডিয়ান যুদ্ধের পর, একটি এলাকা যেটি শিকাগোর হচ্ছিল সেটি মার্কিন যুক্তরাষ্ট্রের হয়ে যায় গ্রিনভিল চুক্তি অনুযায়ী স্থানীয় উপজাতিদের দ্বারা একটি সামরিক পোস্টের জন্য। ১৮০৩-এ, মার্কিন যুক্তরাষ্ট্রের সেনাবাহিনী ফোর্ট ডিয়ারবর্ন নির্মান করে, যেটি ১৮১২ সালে ফোর্ট ডিয়ারবর্ন এর যুদ্ধে ধ্বংস হয়ে যায় এবং পরে পুর্ননির্মান করা হয়।১৮১৬ খ্রিষ্টাব্দের সেন্ট লুইস চুক্তির ফলে যুক্তরাষ্ট্রের কাছে অটোয়া, ওজিবউই ও পোটাওয়াটোমি উপজাতিদের অতিরিক্ত জমি সমপর্ন করতে করেছিল। ১৮৩৩ সালে শিকাগো চুক্তির পর পোটাওয়াটোমিদের জোরপূর্বক তাদের ভূমি থেকে সরিয়ে ফেলা হয়েছিল।
১৭৯০ এর গোড়ার দিকে জঁ বাতিস্ত পোয়াঁ দ্যু সাব্ল শিকাগো নদীর উত্তর শাখার মুখে বসতি স্থাপন করেছিলেন এবং এটি এখন পাইনিয়ার কোর্টে অবস্থিত একটি জাতীয় ঐতিহাসিক ল্যান্ডমার্ক হিসাবে চিহ্নিত। তিনি একটি বিস্তৃত এবং সমৃদ্ধ বাণিজ্যিক উপনিবেশ প্রতিষ্ঠা করেছিলেন যা য়ে উঠে বর্তমানের শিকাগো শহর। ১৮০০ সালে তিনি শিকাগো নদীর সম্পত্তি বিক্রি করেন এবং সেন্ট চার্লসে চলে যান যা এখনকার মিসৌরি, যেখানে তাকে মিসৌরি নদী ফেরি চালানোর লাইসেন্স দেওয়া হয়েছিল। শিকাগো নদীর  উপনিবেশ বিকাশে পয়েন্ট ডু সাবেলের সফল ভূমিকাটি ২০ শতকের মাঝামাঝি পর্যন্ত স্বীকৃত ছিল।
অগাস্ট ১২, ১৮৩৩-এ, শিকাগো শহরটি প্রায় ২০০ জন জনসংখ্যা নিয়ে সংগঠিত হয়েছিল।সাত বছরের মধ্যে এখানে ৪,০০০ এরও বেশি লোকের সমাগম হয়। জুন ১৫, ১৮৩৫-এ, মার্কিন যুক্তরাষ্ট্রের পাবলিক মানির গ্রাহক হিসেবে এডমন্ড ডিক টেলরকে দিয়ে শুরু করে এখানে প্রথম জনসাধরনের উদ্দেশ্যে জমি বিক্রয় শুরু হয়। শিকাগো শহরটি শনিবার, ৪ মার্চ, ১৮৩৭-এ অন্তর্ভুক্ত করা হয়েছিল এবং কয়েক দশক ধরে বিশ্বের দ্রুততম ক্রমবর্ধমান শহর ছিল।
শিকাগো পোর্টেজের স্থান হিসেবে,শহরটি পূর্ব ও পশ্চিম মার্কিন যুক্তরাষ্ট্রের মধ্যে একটি গুরুত্বপূর্ণ পরিবহন কেন্দ্র হয়ে ওঠে। শিকাগোর প্রথম রেলওয়েগালেনা এবং শিকাগো ইউনিয়ন রেলপথ, এবংইলিনয় ও মিশিগান খাল১৮৪৮ সালে খোলা হয়েছিল। খালটি মিসিসিপি নদীর সাথে সংযোগ স্থাপনের জন্য গ্রেট হ্রদে স্টিমবোট এবং পালতোলা জাহাজগুলিকে অনুমতি দেয়।
একটি সমৃদ্ধ অর্থনীতি গ্রামীণ সম্প্রদায় এবং বিদেশ থেকে অভিবাসীদের প্রত্যাশীদের এখানে নিয়ে আসে। কারখানাজাত ও খুচরা ও অর্থ খাত প্রভাবশালী হয়ে ওঠে যা আমেরিকান অর্থনীতিকে প্রভাবিত করতে থাকে।শিকাগো বোর্ড অফ ট্রেড(প্রতিষ্ঠিত ১৮৪৮) প্রথমবারের মতো "এক্সচেঞ্জ-ট্রেডেড" ফরওয়ার্ড চুক্তি তালিকাভুক্ত করে, যাকে বলা হতো ভবিষ্যৎ চুক্তি ।
১৮৫০এর দশকে, সেনেটর স্টিফেন ডগলাস যিনিকানসাস-নেব্রাস্কা আইনএর বিজয়ী এবং দাসত্ব বিস্তারের বিষয়ে "জনপ্রিয় সার্বভৌমত্ব" পদ্ধতির প্রবক্তা, বাড়ি এখানে হওয়াতে শিকাগো জাতীয় রাজনৈতিক প্রাধান্য লাভ করে।এই বিষয়গুলি আরেকটি ইলিনয়ান,আব্রাহাম লিঙ্কনকেজাতীয় পর্যায়ে উন্নীত করতে সহায়তা করেছিল। ১৮৬০ সালের রিপাবলিকান জাতীয় কনভেনশনে মার্কিন প্রেসিডেন্টের জন্য লিঙ্কন মনোনীত হন, যা শিকাগোতে অবস্থিত উইগওয়্যাম নামক একটি অস্থায়ী ভবনে অনুষ্ঠিত হয়েছিল। তিনি সাধারণ নির্বাচনে ডগলাসকে পরাজিত করেছিলেন, এবং এটি আমেরিকান গৃহযুদ্ধের জন্য মঞ্চ স্থাপন করেছিল।
দ্রুত জনসংখ্যা বৃদ্ধির এবং উন্নত পয়ঃনিষ্কাশন চাহিদার জন্য, শহরটি তার অবকাঠামো উন্নত করে। ১৮৫৬ সালের ফেব্রুয়ারিতে শিকাগোর সাধারণ কাউন্সিল মার্কিন যুক্তরাষ্ট্রের প্রথম ব্যাপক নিকাশী ব্যবস্থা নির্মাণের জন্যচেসবার্গেরপরিকল্পনা অনুমোদিত করে।প্রকল্পটি কেন্দ্রীয় শিকাগোকে একটি একটি নতুন স্তরে উন্নীত করে। শিকাগো শহরটির এই উন্নতির সময় এবং প্রথমে নগরীর স্বাস্থ্য উন্নতিতে, অপরিশোধিত ড্রেনের ময়লা এবং শিল্প বর্জ্য তখন শিকাগো নদীর প্রবাহে প্রবাহিত হয়েছিল এবং পরবর্তীকালে মিশিগান লেকটিতে ঢুকে পড়েছিল, যা শহরটির প্রাথমিক মিষ্টি পানির উৎসকে দূষিত করেছিল।
শহরটি থেকে দুই মাইল লম্বা টানেল তৈরি করা হয়েছিল মিশিগান হ্রদ পর্যন্ত। ১৯০০-এ, শহরটিতে যখন একটি বড় প্রকৌশল কৃতিত্ব সম্পন্ন হয়েছিল তখন নিকাশী দূষণ সমস্যা বৃহদাকারে সমাধান করা হয়েছিল। এটি শিকাগো নদীর প্রবাহকে বিপরীত করে দেয় যাতে পানি মিশিগান হ্রদ থেকে দূরে সরে যায়। এই প্রকল্পটি ইলিনয় ও মিশিগান খালের নির্মাণ ও উন্নতির সাথে সাথে শুরু হয়েছিল এবং শিকাগো স্যানিটারি এবং জাহাজ খালের সাথে সম্পন্ন হয় যা ইলিনয় নদীর সাথে সংযোগ করে, যেটি মিসিসিপি নদীতে প্রবাহিত হয়।
১৮৭১ সালে গ্রেট শিকাগো ফায়ার ৪ মাইল (৬.৪ কিলোমিটার) লম্বা এবং ১-মাইল (১.৬-কিলোমিটার) প্রশস্ত একটি এলাকা ধ্বংস করে দেয়, সেই সময়ে  যা শহরটির একটি বড় অংশ।রেলপথ এবং স্টকয়ার্ডসহ বেশিরভাগ শহরই বেঁচে ছিল,এবং পূর্ববর্তী কাঠের কাঠামোর ধ্বংসাবশেষের পর থেকে ইস্পাত এবং পাথরের আরো আধুনিক নির্মাণ উত্থাপিত হয়। এগুলো বিশ্বব্যাপী নির্মাণের ক্ষেত্রে একটি উদাহরণ স্থাপন করে।এটির পুনর্নির্মাণের সময়ে, ইস্পাত-কাঠামো নির্মাণ ব্যবহার করে শিকাগো ১৮৮৫ সালে বিশ্বের প্রথম আকাশচুম্বী ভবন নির্মাণ করে।
শহরটি ১৮৫১ এবং ১৯২০ সালের মধ্যে অনেক প্রতিবেশী পৌরসভার সাথে একত্রিত হওয়ায় আকার এবং জনসংখ্যায় উল্লেখযোগ্যভাবে বেড়েছে, ১৮৮৯ সালে সর্ববৃহৎ সংযোজনটি ঘটেছিল পাঁচটি পৌরসভার একত্রে যোগদানের মাধ্যমে, এগুলোর মধ্যে রয়েছেহাইড পার্ক পৌরসভা, যা এখন শিকাগোর দক্ষিণ দিকের অধিকাংশই গঠিত করেছে এবং শিকাগোর দক্ষিণপূর্ব পর্যন্ত, এবংজেফারসন পৌরসভা, যা এখন শিকাগোর উত্তরপশ্চিম দিকের অধিকাংশ গঠিত করেছে।শহরটিতে যোগদানের ইচ্ছা পৌরসভার সেবাসমূহের দ্বারা চালিত হয়েছিল, যাতে শহরটি তার বাসিন্দাদের সেবা প্রদান করতে পারে।
শিকাগো এর সমৃদ্ধ অর্থনীতি বিপুল সংখ্যক ইউরোপীয় এবং পূর্ব আমেরিকার অভিবাসীদের আকৃষ্ট করেছিল। ১৯০০ সালে মোট জনসংখ্যার মধ্যে, ৭৭% এরও বেশি বিদেশে জন্মগ্রহণকারী বা বিদেশী পিতামাতার দ্বারা মার্কিন যুক্তরাষ্ট্রে জন্মগ্রহণ করেছেন। জার্মান, আইরিশ, পোলিশ, সুইডীয় এবং চেকরা বিদেশে জন্মগ্রহণকারী জনসংখ্যার (১৯০০ সালের মধ্যে, শহরের জনসংখ্যার ৯৮.১% শেতাঙ্গ ছিল) প্রায় দুই-তৃতীয়াংশ।
শ্রমিক দ্বন্দ্বগুলি শিল্পের গম্ভীর গর্জন অনুসরণ করে অর্থাৎ আকস্মিক বেড়ে যায় এবং শ্রম মজুদের দ্রুত বিস্তার করে। এগুলোর মধ্যে রয়েছে মে ৪, ১৮৮৬-এর হাইমার্কেট অ্যাফেয়ার এবং ১৮৯৪-এর পুুলম্যান ধর্মঘট। নৈরাজ্যবাদী এবং সমাজতান্ত্রিক দলগুলি খুব বড় ও অত্যন্ত সংগঠিত শ্রমিক আন্দোলন তৈরিতে বিশিষ্ট ভূমিকা পালন করে। ১৮৮৯-এহুল হাউসপ্রতিষ্ঠা করতে শিকাগোর অভিবাসী দরিদ্রদের মধ্যে সামাজিক সমস্যাগুলির সচেতনতা সৃষ্টিতে নেতৃত্ব দিয়েছিলেনজেইন অ্যাডামসওএলেন গেটস স্টার।সেখানে গড়ে ওঠা প্রোগ্রামগুলি সামাজিক কাজের নতুন ক্ষেত্রের জন্য একটি মডেল হয়ে ওঠে।
১৮৭০ এবং ১৮৮০ এর দশকে, শিকাগো জনস্বাস্থ্যের উন্নতিতে আন্দোলনের নেতা হিসেবে জাতীয় মর্যাদা অর্জন করেছিলেন। শহর, এবং পরে, চিকিৎসা পেশার ক্ষেত্রে রাষ্ট্র যে আইন মান উন্নীত করেছিল তা কলেরা, গুটি বসন্ত, এবং পীতজ্বরের মতো শহুরে মহামারি রোগের বিরুদ্ধে লড়াই করেছিল ও সেগুলো গৃহীত এবং প্রয়োগ করা হয়। এই আইন অন্যান্য শহরে এবং রাজ্যে জনস্বাস্থ্য সংস্কারের জন্য মাপকাঠি হয়ে ওঠে।
শহরটি অনেক বড়, সুন্দর প্রাকৃতিক দৃশ্যত পৌর উদ্যান স্থাপন করে, যার মধ্যে জনসাধারণের জন্য্ স্যানিটেশন সুবিধাও অন্তর্ভুক্ত ছিল। শিকাগোতে জনস্বাস্থ্যের উন্নতির জন্য প্রধান আইনজীবী ড. জন এইচ রউচ, এম.ডি ১৮৬৬ সালে শিকাগোর পার্ক ব্যবস্থার জন্য একটি পরিকল্পনা প্রতিষ্ঠা করেছিলেন। তিনি অগভীর সমাধি দিয়ে ভরা একটি কবরস্থান বন্ধ করে লিঙ্কন পার্ক তৈরি করেছিলেন এবং ১৮৬৭ সালে কলেরার প্রাদুর্ভাবের প্রতিক্রিয়ায় তিনি একটি নতুন শিকাগো বোর্ড অফ হেলথ স্থাপন করতে সহায়তা করেছিলেন। দশ বছর পর, তিনি সচিব ও পরে প্রথম ইলিনয় স্টেট বোর্ড অব হেলথের সভাপতি হয়েছিলেন, যা শিকাগোতে তার বেশিরভাগ কার্যক্রম পরিচালনা করেছিল।
১৮০০ এর দশকে, শিকাগো দেশের রেলপথের কেন্দ্র হয়ে ওঠে, এবং ১৯১০ সাল নাগাদ ২০ টির বেশি রেলপথ ছয়টি ভিন্ন শহরের কেন্দ্রস্থল টার্মিনাল থেকে যাত্রী পরিষেবা পরিচালনা করে।১৮৮৩ সালে, শিকাগোর রেল পরিচালকদের একটি সাধারণ সময় রেওয়াজের প্রয়োজন ছিল, তাই তারা উত্তর আমেরিকান সময় অঞ্চলের মানসম্মত সিস্টেম উন্নত করে।সময় বলার জন্য এই ব্যবস্থা মহাদেশ জুড়ে ছড়িয়ে গিয়েছিল।
১৮৯৩-এ, জ্যাকসন পার্কের বর্তমান অবস্থানে শিকাগো প্রাক্তন মার্শল্যান্ডের বৈশ্বিক কলম্বিয়ান প্রদর্শনীর আয়োজন করেছিল। প্রদর্শনীটি ২৭.৫ মিলিয়ন দর্শককে আকর্ষণ করেছিল, এবং ইতিহাসে সবচেয়ে প্রভাবশালী বৈশ্বিক মেলা হিসেবে বিবেচনা করা হয়।শিকাগো বিশ্ববিদ্যালয়, পূর্বে অন্য স্থানে, ১৮৯২ সালে একই দক্ষিণ দিকের অবস্থান সরানো হয়েছিল। একটি চমৎকার বা ভ্রাম্যমাণ আনন্দমেলার জন্য "মধ্যপথ" শব্দটি মূলত মধ্যপথ প্লাইস্যান্সকে উল্লেখ করে, পার্কের জমির একটি টুকরা যা এখনও শিকাগো বিশ্ববিদ্যালয়ের ক্যাম্পাসের মধ্য দিয়ে সঞ্চালিত হয়, সেটি ওয়াশিংটন ও জ্যাকসন পার্ককে সংযোগ করেছে।
প্রথম বিশ্বযুদ্ধের সময় এবং ১৯২০-এর দশকে শিল্পের একটি বড় বিস্তার ঘটে। কাজ প্রাপ্যতা দক্ষিণ মার্কিন যুক্তরাষ্ট্রের আফ্রিকান আমেরিকানদের এখানে আসতে আকৃষ্ট করে। ১৯১০ থেকে ১৯৩০ এর মধ্যে, শিকাগোতে আফ্রিকান আমেরিকানদের সংখ্যা নাটকীয়ভাবে বৃদ্ধি পেয়ে ৪৪,১০৩ থেকে ২৩৩,৯০৩ এ পৌছায়।এই বৃহৎ অভিবাসনের একটি অসাধারণ সাংস্কৃতিক প্রভাব ছিল, যা শিকাগো ব্ল্যাক রেনেসাঁ নামে পরিচিত, শিল্প, সাহিত্য, এবং সঙ্গীতে যেটি নিউ নিগ্রো আন্দোলনের অংশ।ধারাবাহিক জাতিগত উত্তেজনা এবং সহিংসতা অব্যহত থাকে, যেমন১৯১৯-এর শিকাগো জাতিগত দাঙ্গাএর মতো ঘটনাও ঘটেছিল।
১৯১৯ সালে সংবিধানের ১৮ তম সংশোধনীর অনুমোদন মার্কিন যুক্তরাষ্ট্রে অ্যালকোহলযুক্ত পানীয় উৎপাদন ও বিক্রি (রপ্তানি সহ) অবৈধ করে দেয়। যা শুরুতে প্রবেশ করেছিল যখন এটি গ্যাংস্টার যুগে নামে পরিচিত ছিল, ১৯১৯ সাল থেকে ১৯৩৩ সাল পর্যন্ত মোটামুটি বিস্তৃতি লাভ করেছিল যখন নিষেধাজ্ঞা প্রত্যাহার করা হয়। নিষেধাজ্ঞার এই যুগে ১৯২০-এর দশকে শিকাগোর রাস্তায় দেখা যেতএল ক্যাপন,ডিওন ও'বানিওন,বাগস মোরানএবংটনি অ্যাকার্ডোএর মতো গ্যাংষ্টারদের একে অন্যের সঙ্গে এবং আইন-শৃঙ্খলা বাহীনীর সদস্যদের যুদ্ধ।শিকাগো ১৯২৯ সালে কুখ্যাত সেন্ট ভ্যালেন্টাইন্স ডে গণহত্যার স্থান ছিল, যখন প্রধান বিরোধী গ্যাং দলের নেতা জর্জ ‘বাগস’ মোরানকে হত্যা করতে খুব সতর্কতার সাথে এই ম্যাসাকার বা হত্যাকাণ্ডের পরিকল্পনা করে দুর্ধর্ষ মাফিয়া ডন আল কাপোন। তৎকালীন সময়ের সবচেয়ে ক্ষমতাধর গ্যাংস্টার আল কাপোনের প্রধান উদ্দেশ্য ছিল প্রতিদ্বন্দ্বীদের পৃথিবী থেকে হটিয়ে মাফিয়া সাম্রাজ্যের একক অধিপতি হওয়া। বেআইনি আমদানি-রপ্তানি, জুয়া, পতিতাবৃত্তির ব্যবসার মতো অবৈধ সবকিছুর সাথে জড়িত ছিল সে ও তার দল। আল কাপোনের দীর্ঘদিনের শত্রু আইরিশ গ্যাংস্টার জর্জ ‘বাগস’ মোরানের সাত সহযোগীকে গ্যারেজে ফেলে হত্যা করে পুলিশের পোশাকধারী কয়েকজন খুনি। ঘটনার সাথে জড়িত কাউকে দোষী সাব্যস্ত করা যায়নি, আল কাপোনের সাথে এই ঘটনার সরাসরি কোনো যোগসাজশ কেউ কখনো প্রমাণ করতে পারেনি। আল কাপোনকে প্রধান আসামি বিবেচনা করে অসমাপ্তই রয়ে যায় এই হত্যাকাণ্ডের বিচার। ১৯২৪ সাল থেকে ১৯৩০ সাল পর্যন্ত, আইন-শৃঙ্খলা রক্ষায় চরমভাবে ব্যর্থ হয় শিকাগো পুলিশ। অনিয়ম, অনাচার আর সহিংসতার জন্য ব্যাপক পরিচিতি পায় শিকাগো। অ্যালকোহল ব্যবসার পাশাপাশি অবৈধ নাইটক্লাব পরিচালনা, জুয়া খেলা, পতিতাবৃত্তি ব্যবসা করে রাতারাতি কোটিপতিতে পরিণত হয় আল কাপোন। তখনকার দিনে আল কাপোনের বার্ষিক আয় ছিল প্রায় ৬০ মিলিয়ন ডলারের মতো। ১৯২৭ সালের দিকে তার মোট সম্পত্তির পরিমাণ ১০০ মিলিয়ন ডলার ছাড়িয়ে যায়। এই শহরেরই উত্তর পাশের একটি গ্যারেজে নিজের বেআইনি আমদানি-রপ্তানি ব্যবসা চালাত জর্জ বাগস মোরান, বাগস নামেই যে বেশি পরিচিত। কাপোনের সাম্রাজ্যে তিনিই ছিলেন প্রধান প্রতিদ্বন্দ্বী। দীর্ঘদিন যাবত দুজনের মধ্যে স্নায়ুযুদ্ধ চলছিল। এই শীতল যুদ্ধের ইতি টানতে তাই অস্ত্রশস্ত্র সহ নিজদলের লোকদের পথের কাঁটা দূর করতে পাঠিয়ে দেয় কাপোন। ১৯২৯-এর ফেব্রুয়ারির ১৪ তারিখে মোরানের প্রধান সাত সহযোগীর লাশ পাওয়া যায় তাদেরই গ্যারেজের অভ্যন্তরে। দেয়ালের দিকে মুখ করে লাইনে দাঁড় করিয়ে পেছন থেকে প্রায় ৭০ রাউন্ড গুলি ছোঁড়া হয় এই সাতজনের উপর। অবশ্য  জর্জ বাগস মোরানকে খুন করতে কাপোনের এত পরিকল্পনা, তিনি বেঁচে গিয়েছিলেন এই ম্যাসাকারের হাত থেকে।
শিকাগো ছিল প্রথম আমেরিকান শহর যেখানে একটি সমকামী-অধিকার সংস্থা ছিল। ১৯২৪ সালে প্রতিষ্ঠিত সংগঠনটিকেসোসাইটি ফর হিউম্যান রাইটসবলা হতো। এটি সমকামিদের জন্য প্রথম প্রকাশনা করেছিল, যেটির নাম ছিলফ্রেন্ডশিপ এন্ড ফ্রিডম। পুলিশ ও রাজনৈতিক চাপের কারণে সংগঠনটি ভেঙে পড়ে।
শহরটির ভারী শিল্পের উপর ব্যাপক নির্ভরতার কারণেগ্রেট ডিপ্রেশনএর সময় শিকাগো অভূতপূর্ব দুর্দশা ভোগ করে। লক্ষণীয়ভাবে, দক্ষিণ দিকে এবং শিকাগো নদীর উভয় শাখার আশেপাশে শিল্প এলাকাগুলি বিধ্বস্ত হয়েছিল, ১৯৩৩ সালের মধ্যে শহরটির ৫০% শিল্পের চাকরি হারিয়ে যায়, এবং শহরে কৃষ্ণাঙ্গ ও মেক্সিকানদের মধ্যে বেকারত্বের হার ৪০% এর বেশি দেখা দেয়। শিকাগোতে রিপাবলিকানদের রাজনীতি চূড়ান্তভাবে ধ্বংস হয়ে গেছে এই অর্থনৈতিক সংকটের কারণে, এবং ১৯৩১ সাল থেকে প্রতিটি মেয়র ডেমোক্র্যাট দলের থেকে হয়েছেন। ১৯২৮ থেকে ১৯৩৩ পর্যন্ত, শহরটিতে কর বিদ্রোহ দেখা দেয় এবং শহরটি শ্রমিকদের মজুরি পূরণ করতে অক্ষম হয়ে পড়ে এবং ত্রাণ সরবরাহের প্রচেষ্টায়ও ব্যর্থ হয়। বেকার কর্মীদের, ত্রাণ প্রাপকদের, এবং অবৈতনিক স্কুলের শিক্ষকদের গ্রেট ডিপ্রেশন এর প্রাথমিক কালে বিশাল বিক্ষোভ অনুষ্ঠিত হয়। ১৯৩৩ সালে আর্থিক সংকট সমাধান করা হয়েছিল এবং একই সাথে, ফেডারেল ত্রাণ তহবিল শিকাগোতে ত্রাণ দিতে শুরু করে এবং লেক শোর ড্রাইভ নির্মাণ, সুন্দর অসংখ্য পার্ক, ৩০টি নতুন বিদ্যালয়, এবং একটি সম্পূর্ণরূপে আধুনিক রাষ্ট্রের রাস্তার সাবওয়ে নির্মাণে শহরটি সক্ষমতা অর্জন করে।শিকাগোও শ্রম সক্রিয়তার এক ক্ষেত্র ছিল, যার ফলে বেকার কর্মীরা দারিদ্র ও ত্রাণের চাহিদার সংহতি সৃষ্টির জন্য গোড়ার দিকে বিষণ্নতা বৃদ্ধিতে ব্যাপকভাবে ভূমিকা রেখেছিল, এই সংগঠনগুলো সমাজতান্ত্রিক এবং কমিউনিস্ট গ্রুপ কর্তৃক সৃষ্টি হয়। ১৯৩৫ সাল নাগাদ আমেরিকার শ্রমিকদের জোট দরিদ্র, শ্রমিক, বেকারদের সংগঠিত করে। ১৯৩৭ সালের বসন্তে রিপাবলিক স্টিল ওয়ার্কস ১৯৩৭ সালের পূর্ব দিকের আশেপাশের স্মারক দিবসের গণহত্যা প্রত্যক্ষ করেছিলো।
১৯৩৩-এ, শিকাগোর মেয়র এন্টন সিমাক মায়ামি, ফ্লোরিডাতে নির্বাচিত রাষ্ট্রপতি ফ্র্যাংকলিন ডি রুজভেল্টের উপর ঘটা ব্যর্থ হত্যাযজ্ঞের সময় মারাত্মকভাবে আহত হন। ১৯৩৩ এবং ১৯৩৪ সালে, শহরটি জন্মশতবার্ষিকী পালন করে অগ্রগতির শতাব্দীর আন্তর্জাতিক প্রদর্শনীতে একটি বৈশ্বিক মেলার আয়োজন করে।শিকাগোর প্রতিষ্ঠার পর শতাব্দী ধরে প্রযুক্তিগত উদ্ভাবনই ছিল মেলার মূল থিম॥
১৯৪০ সালে যখন সাধারণ সমৃদ্ধি ফিরে আসে, শিকাগো ছিল একটি গণতান্ত্রিক যন্ত্রের মতো, একটি সম্পূর্ণরূপে সুষ্ঠ নগর সরকার, একটি জনসংখ্যা যেটি উৎসাহীভাবে গণ সংস্কৃতি এবং গণ আন্দোলন ভাগ করে নিতো। শিকাগো এর উৎপাদন খাতের এক তৃতীয়াংশ কর্মী শ্রমিক সংগঠনের আওতাভুক্ত ছিল।দ্বিতীয় বিশ্বযুদ্ধের সময়, শিকাগো শহরটি ১৯৩৯-১৯৪৫ সাল থেকে প্রতি বছর যুক্তরাজ্যের তুলনায় আরও বেশি ইস্পাত উৎপাদন করে এবং ১৯৪৩ থেকে ১৯৪৫ সাল পর্যন্ত নাৎসি জার্মানি থেকে বেশি। শহরটির বৈচিত্র্যময় শিল্প বৈচিত্র এটিকে ২৪ বিলিয়ন ডলারের যুদ্ধের সামগ্রী নির্মানে সহায়তা করে যা ডেট্রয়েটের পর দ্বিতীয় অবস্থান। ১,৪০০ টিরও বেশি কোম্পানি ফিল্ড রেশন থেকে প্যারাসুট থেকে টর্পেডো সবকিছু তৈরি করেছে । গ্রেট মাইগ্রেশন, যা হতাশার কারণে বিরতিতে ছিল, দ্বিতীয় তরঙ্গে আরও দ্রুত গতিতে আবার শুরু হয়েছিল, কারণ দক্ষিণ থেকে হাজার হাজার কৃষ্ণাঙ্গ শহরগুলির ইস্পাত মিল, রেলপথ এবং শিপিং ইয়ার্ডগুলিতে কাজ করতে এসেছিল।
ডিসেম্বর ২, ১৯৪২-এ, পদার্থবিজ্ঞানী এনরিকো ফার্মি ‘‘টপ-সিক্রেট ম্যানহাটন প্রজেক্ট’’ এর অংশ হিসাবে শিকাগো বিশ্ববিদ্যালয়ে বিশ্বের প্রথম নিয়ন্ত্রিত পারমাণবিক বিক্রিয়া পরিচালনা করেন। এটি মার্কিন যুক্তরাষ্ট্রকে পরমাণু বোমা সৃষ্টির দিকে পরিচালিত করেছিল, এটি ১৯৪৫ সালে দ্বিতীয় বিশ্বযুদ্ধে ব্যবহৃত হয়।
মেয়র রিচার্ড জে. ডেলি, একজন ডেমোক্র্যাট, ১৯৫৫ সালে যন্ত্র রাজনীতির যুগে নির্বাচিত হন। ১৯৫৬-এ, শহর তার শেষ উল্লেখযোগ্য সম্প্রসারণ পরিচালিত করে যখন এটি ও'হারে বিমানবন্দরের অধীনে জমি অধিগ্রহণ করে, ডুপেজ কাউন্টির একটি ছোট অংশ সহ।
১৯৬০ এর দশকে, বেশ কয়েকটি শহরে শেতাঙ্গ বাসিন্দারা শহরতলির এলাকার জন্য শহর ছেড়ে গেছেন - অনেক আমেরিকান শহরে, কৃষ্ণাঙ্গরা ব্লাক বেল্টের দিকে অগ্রসর হয়ে আসার কারণে।শিল্পের কাঠামোগত পরিবর্তন যেমন গ্লোবালাইজেশন এবং জব আউটসোর্সিং নিম্ন দক্ষ শ্রমিকদের জন্য ভীষনভাবে কাজের ক্ষতির সৃষ্টি করেছে। ১৯৬০ এর দশকে এটির শিখরে,শিকাগোতে ইস্পাত শিল্পে প্রায় ২৫০,০০০ শ্রমিক নিযুক্ত ছিল, কিন্তু ১৯৭০ ও ১৯৮০ এর দশকের ইস্পাত সংকট এই সংখ্যাটিকে ২০১৫ সালে মাত্র ২৮,০০০ এ নিয়ে আসে। ১৯৬৬-এ, মার্টিন লুথার কিং জুনিয়র এবং অ্যালবার্ট রাবি শিকাগো ফ্রিডম মুভমেন্ট পরিচালনা করেন, যা মেয়র রিচার্ড জে. ডেলি এবং আন্দোলনের নেতাদের মধ্যে চুক্তির মাধ্যমে শেষ হয়।
দুই বছর পর, শহরটি ১৯৬৮ সালের গণতান্ত্রিক জাতীয় সম্মেলনের আয়োজন করেছিল, যার মধ্যে কনভেনশন হলের ভেতর ও বাইরে উভয় শারীরিক সংঘর্ষের ঘটনা ঘটেছিল, যুদ্ধবিরোধী বিক্ষোভকারীদের, সাংবাদিক ও পথচারীদের পুলিশ দ্বারা পেটানো হয়েছিলো।সিয়ার্স টাওয়ার সহ প্রধান নির্মাণ প্রকল্পগুলি ১৯৭৪ সালে বিশ্বের সবচেয়ে লম্বা ভবন হয়ে ওঠে, শিকাগোতে ইলিনয় ইউনিভার্সিটি, ম্যাককর্মিক প্লেস এবং ও'হারে আন্তর্জাতিক বিমানবন্দর রিচার্ড জে. ডেলির মেয়াদকালে গৃহীত হয়।১৯৭৮ সালে জেন বার্ন শহরের প্রথম নারী মেয়র নির্বাচিত হন। তিনি সাময়িকভাবে অপরাধ-প্রবন ক্যাবরিনি-গ্রিন হাউজিং প্রকল্পে যাওয়ার জন্য এবং আর্থিক সঙ্কটের মধ্যে থাকা শিকাগোর স্কুল ব্যবস্থাকে বের করে আনার নেতৃত্ব দেওয়ার জন্য বিখ্যাত।
১৯৮৩-এ, হেরল্ড ওয়াশিংটন শিকাগোর প্রথম কৃষ্ণাঙ্গ মেয়র হন। ওয়াশিংটনের ক্ষমতার প্রথম মেয়াদে দরিদ্র ও পূর্বে অবহেলিত সংখ্যালঘু এলাকাগুলোর দিকে মনোযোগ দেওয়া হয়েছিল॥ ১৯৮৭ সালে তিনি আবার নির্বাচিত হন তবে দ্রুতই হৃদরোগে মারা যান।ওয়াশিংটন ৬ষ্ঠ ওয়ার্ড নগরপাল ইউজিন সোয়ারের উত্তরসূরি হন, যিনি শিকাগো সিটি কাউন্সিল দ্বারা নির্বাচিত হন এবং একটি বিশেষ নির্বাচন না হওয়া পর্যন্ত দায়িত্ব পালন করেন।
রিচার্ড জে. ডেলির পুত্র রিচার্ড এম. ডেলি ১৯৮৯ সালে নির্বাচিত হন। তার অর্জনগুলোর মধ্যে উল্লেখযোগ্য ছিল পার্কের উন্নতি এবং টেকসই উন্নয়ন জন্য প্রণোদনা তৈরি, পাশাপাশি রাতের মাঝখানে মেরিল সি মেইগস ফিল্ড বিমানবন্দর বন্ধ করা এবং রানওয়েগুলি ধ্বংস করা। পাঁচবার পুনরায় নির্বাচনে সফলভাবে জয় লাভের কারণে তিনি শিকাগো এর দীর্ঘ সময় ধরে সেবা প্রদানকারী মেয়র হয়ে উঠেন, রিচার্ড এম ডেলি সপ্তম মেয়াদের জন্য মেয়র হতে অস্বীকার করেন।
১৯৯২-এ, কিনজি স্ট্রিট সেতুর কাছাকাছি একটি নির্মাণ দুর্ঘটনা শিকাগো নদীর সাথে একটি সুড়ঙ্গ সংযোগে একটি বেঘাত সৃষ্টি করে, যা একটি পরিত্যক্ত মালবাহী সুড়ঙ্গ ব্যবস্থার অংশ ছিল যেটি শহরের কেন্দ্রস্থল থেকে সর্বত্র বিস্তৃত ছিল। টানেলগুলিতে ২৫০ নিযুত ইউএস গ্যালন (১০,০০,০০০ ঘনমিটার) পানি ভরাট ছিল, সারা জেলা জুড়ে ভবনগুলিকে প্রভাবিত করে এবং একটি বৈদ্যুতিক শক্তিকেন্দ্র বন্ধ করে দেয়।এলাকাটি তিন দিনের জন্য বন্ধ ছিল এবং কিছু ভবন সপ্তাহের জন্য পুনরায় খোলা হয়নি; এতে ক্ষতি ১.৯৫ বিলিয়ন মার্কিন ডলার অনুমান করা হয়।
২৩ ফেব্রুয়ারি, ২০১১-এ, সাবেক ইলিনয় কংগ্রেসম্যান এবংহোয়াইট হাউসচীফ অফ স্টাফ রাহম এমানুয়েল মেয়র নির্বাচনে জিতেন, শিকাগোর বাসিন্দা না হয়েও ৫৫ শতাংশ ভোটে পাঁচ প্রতিদ্বন্দ্বীকে পরাজিত করে,এবং ১৬ মে, ২০১১-এ মেয়র হিসাবে শপথ গ্রহণ করেন।
শিকাগো মিশিগান হ্রদের দক্ষিণ-পশ্চিম উপকূলে উত্তর-পূর্ব ইলিনয়ে অবস্থিত। এটি শিকাগো মহানগর এলাকার প্রধান শহর, মিড ওয়েস্টার্ন মার্কিন যুক্তরাষ্ট্র এবং গ্রেট হ্রদ অঞ্চলে অবস্থিত। শিকাগো শহরটি শিকাগো পোর্টেজের জায়গায় একটি মহাদেশীয় বিভক্তির উপর অবস্থিত, শহরটি মিশিগান হ্রদের বিশালাকার মিঠাপানির জলাধারের পাশে অবস্থিত, এবং দুটি নদী— শহরের কেন্দ্রস্থলে শিকাগো নদী এবং শিল্প অঞ্চলের দূরে দক্ষিণ দিকে ক্যালুমেট নদী শিকাগোর মধ্য দিয়ে সম্পূর্ণরূপে বা আংশিকভাবে প্রবাহিত হয়েছে।শিকাগোর ইতিহাস ও অর্থনীতি মিশিগান হ্রদের নিকটবর্তীতার সাথে ঘনিষ্ঠভাবে আবদ্ধ। শিকাগো নদীটি ঐতিহাসিকভাবে অঞ্চলটির জলবাহিত পণ্যসম্ভারগুলির বেশিরভাগ পরিচালনা করেছে, বর্তমানের অনেক হ্রদ মালবাহী দক্ষিণ দিকে শহরটির ক্যালুমেট হ্রদ পোতাশ্রয় ব্যবহার করে। হ্রদটি আরও ইতিবাচক প্রভাব সরবরাহ করে: শিকাগোর জলবায়ুকে নিয়ন্ত্রণ করে, শীতকালে নদীর সন্নিকটের এলাকাগুলিকে সামান্য উষ্ণ করে তোলে এবং গ্রীষ্মে শীতলতা প্রধান করে।
১৮৩৭ সালে যখন শিকাগো প্রতিষ্ঠিত হয়েছিল, তখন প্রথম দিকের ভবনগুলো শিকাগো নদীর মুখের কাছাকাছি ছিল, যেমন শহরের মূল ৫৮টি ব্লকের একটি মানচিত্রে দেখা যায়।শহরটির কেন্দ্রীয়, নির্মিত এলাকাগুলির সামগ্রিক মান এটির সামগ্রিক প্রাকৃতিক ভূগোলের স্বাভাবিক সমতলতার সাথে তুলনামূলকভাবে সামঞ্জস্যপূর্ণ, গড় ভূমি উচ্চতা সমুদ্রতল থেকে ৫৭৯ ফু (১৭৬.৫ মি) উপরে। যদিও পরিমাপ কিছুটা পরিবর্তিত হয় অনেক জায়গায়,সর্বনিম্ন বিন্দু হ্রদের তীর বরাবর ৫৭৮ ফু (১৭৬.২ মি), যেখান সর্বোচ্চ বিন্দু, শহরটির দক্ষিণ দিকের ব্লু দ্বীপের মোরাইনাল শৈলশিরা ৬৭২ ফু (২০৫ মি)।
শিকাগো লুপ কেন্দ্রীয় ব্যবসা জেলা, কিন্তু শিকাগো আশপাশ এলাকা নিয়েও গঠিত। শিকাগোর নদী সরোবর ইত্যাদির সন্নিহিত শহরাঞ্চলের একটি বড় অংশ লেক শোর ড্রাইভ সংলগ্ন।নদীর সন্নিকটে অবস্থিত কয়েকটী পার্ক হল লিঙ্কন পার্ক, গ্রান্ট পার্ক, বার্নহাম পার্ক এবং জ্যাকসন পার্ক। ২৬ মাইল (৪২ কিলোমিটার) নদীর সন্নিকট জুড়ে চব্বিশটি সৈকত আছে।ল্যান্ডফিল অংশ হ্রদটির অংশে বিস্তৃত, যা নৌবাহিনীর জেটি, নর্থেরলি দ্বীপ, জাদুঘর ক্যাম্পাস এবং ম্যাককরমিক প্লেস কনভেনশন সেন্টারের বৃহত্তর অংশ। শহরের বেশিরভাগ সুউচ্চ বাণিজ্যিক ও আবাসিক ভবন নদীর সন্নিকটে অবস্থিত।
সমগ্র শিকাগো মহানগর এলাকার একটি অনানুষ্ঠানিক নাম হচ্ছে "শিকাগোল্যান্ড", যা সাধারণত শহরটি এবং এটির শহরতলির বোঝায়। শিকাগো ট্রিবিউন এই নামটির দ্বারা এখানের অনেকগুলো জায়গাকে বুঝিয়েছে, এগুলোর মধ্যে রয়েছে  শিকাগো শহর, কুক কাউন্টি বাকি অংশ, আটটি নিকটবর্তী ইলিনয় কাউন্টিকে:লেক,ম্যাকহেনরি,ডুপেজ,কেইন,ক্যান্ডাল,গ্রান্ডি,উইলএবংকানকাকি, এবংইন্ডিয়ানাএর তিনটি কাউন্টি:লেক,পর্টারএবংলাপোর্তে।ইলিনয় পর্যটন বিভাগ শিকাগো শহর ছাড়াই কুক কাউন্টিকে শিকাগোল্যান্ড হিসেবে সংজ্ঞায়িত করে।শিকাগোল্যান্ড চেম্বার অব কমার্স এটিকে কুক এবং ডুপেজ, কেইন, লেক, ম্যাকহেনরি এবং উইল কাউন্টি হিসাবে সংজ্ঞায়িত করে।
শহরের প্রধান অংশগুলির মধ্যে অন্তর্ভুক্ত কেন্দ্রীয় ব্যবসায় জেলা, যাকে বলা হয় শিকাগো লুপ, এবং উত্তর, দক্ষিণ, পশ্চিম দিক।শহরটির তিনটি দিক তিন অনুভূমিক সাদা ফিতে দ্বারা শিকাগোর পতাকায় প্রতিনিধিত্ব করে।উত্তর দিকটি শহরটির সবচেয়ে ঘনবসতিপূর্ণ আবাসিক অংশ এবং লেকফ্রন্টের পাশে শহরটির এই প্রান্তে অনেকগুলি সুউচ্চ ভবন রয়েছে।দক্ষিণ দিকটি শহরের বৃহত্তম অংশ, যা শহরের প্রায় ৬০% ভূমি এলাকা জুড়ে রয়েছে। দক্ষিণ দিকে শিকাগো বন্দরের অধিকাংশ অংশ রয়েছে।
১৯২০ এর দশকের শেষদিকে শিকাগো বিশ্ববিদ্যালয়ের সমাজবিজ্ঞানীরা এই শহরটিকে ৭৭ টি স্বতন্ত্র সম্প্রদায় এলাকায় বিভক্ত করেছিলেন, যা আরো ২০০ টির বেশি অনানুষ্ঠানিকভাবে সংজ্ঞায়িত এলাকায় বিভক্ত করা যেতে পারে।
শিকাগোর রাস্তাগুলি একটি রাস্তার গ্রিডের মধ্যে বিন্যস্ত ছিল যেটি শহরের মূল শহরতলির ভূখণ্ড থেকে উদ্ভব হয়েছে, যা পূর্ব দিকে মিশিগান হ্রদ, উত্তরে উত্তর এভিনিউ, পশ্চিমে উড স্ট্রিট এবং দক্ষিণে ২২নং রাস্তায দ্বারা বেষ্টিত ছিল।রাস্তাগুলি পাবলিক ল্যান্ড সার্ভে সিস্টেম অনুসরণ করে পরে ধারাবাহিক রেখা বাইরের অংশে আর্টারিয়াল বা ধামনিক রাস্তায় পরিণত হয়। যেহেতু শহরে নতুন সংযোজনগুলি তৈরী করা হয়েছিল, নগর অধ্যাদেশটি এটির আটটি রাস্তা একদিকের মাইলে এবং অন্য দিকে ষোলটি পথ স্থাপনের প্রয়োজনীয়তা দেখা দিয়েছিল (একদিকে ২০০ মিটার প্রতি প্রায় একটি রাস্তা এবং অন্যদিকে ১০০ মিটার প্রতি এক রাস্তা)। গ্রিড এর নিয়মানুবর্তিতা নতুন রিয়েল এস্টেট সম্পত্তিগুলির উন্নয়ন করার একটি কার্যকর উপায় প্রদান করে। তির্যক রাস্তায় একটি বিক্ষিপ্ত, এদের মধ্যে অনেকগুলি মূলত নেটিভ আমেরিকান ট্রেইল শহরটি অতিক্রম করে (এলসটন, মিলওয়াকি, অজডেন, লিংকন, ইত্যাদি)। শিকাগো পরিকল্পনায় অনেক অতিরিক্ত তির্যক রাস্তার সুপারিশ করা হয়েছিল, কিন্তু শুধুমাত্র ওডগেন এভিনিউ সম্প্রসারণের কাজই হয়েছিল।
২০১৬-এ, শিকাগো মার্কিন যুক্তরাষ্ট্রের ষষ্ঠতম সর্বাধিক হাঁটারযোগ্য বৃহৎ শহর হিসেবে স্থান লাভ করে।শহরের অনেক আবাসিক রাস্তায় ঘাসের বিস্তৃত প্যাচ রয়েছে এবং/অথবা রাস্তার মধ্যে বা ফুটপাথে গাছ রয়েছে। এটি পথচারীদের প্বার্শপথ বা ফুটপাথে আকৃষ্ট করে রাস্তার ট্র্যাফিক থেকে দূরে সরিয়ে রাখতে সাহায্য করে। শিকাগোর ওয়েস্টার্ন এভিনিউ বিশ্বের দীর্ঘতম একটানা শহুরে রাস্তা।অন্যান্য বিখ্যাত রাস্তাগুলোর মধ্যে রয়েছেমিশিগান এভিনিউ,স্টেট স্ট্রিট,ক্লার্ক স্ট্রিট, এবংবেলমন্ট এভিনিউ। নগর সুন্দর আন্দোলন শিকাগোর বুলভার্দ এবং পার্কের রাস্তাগুলোকে অনুপ্রাণিত করেছে।
গ্রেট শিকাগো ফায়ার দ্বারা সৃষ্ট ধ্বংসের কারণে এর পরবর্তীকালে জাতির ইতিহাসে সবচেয়ে বড় ভবন নির্মানের গতি দেখা দেয়। ১৮৮৫ সালে, প্রথম ইস্পাত-কাঠামোর উঁচু ভবন, হোম বীমা বিল্ডিং শহরটিতে বেড়ে উঠেছিল শিকাগোতে যখন আকাশচুম্বী ভবনের যুগের সূচনা ঘটেছিল,যা পরে বিশ্বের অন্যান্য অনেক শহরে দ্বারা অনুসরণ করা হয়।আজ, শিকাগোর স্কাইলাইন বিশ্বের সবচেয়ে লম্বা এবং ঘনতমগুলোর অন্যতম।
যুক্তরাষ্ট্রের কয়েকটি লম্বা টাওয়ার শিকাগোতে অবস্থিত; ওয়ানওয়ার্ল্ড ট্রেড সেন্টারেরপর উইলিস টাওয়ার (পূর্বে সিয়ার্স টাওয়ার) পশ্চিম গোলার্ধে দ্বিতীয় সর্বোচ্চ ভবন এবং ট্রাম্প ইন্টারন্যাশনাল হোটেল ও টাওয়ার যুক্তরাষ্ট্রের তৃতীয় বৃহত্তম লম্বা ভবন।শিকাগো লুপের ঐতিহাসিক ভবনগুলোর মধ্যে রয়েছে শিকাগো বোর্ড অফ ট্রেড বিল্ডিং, ফাইন আর্টস বিল্ডিং,৩৫ ইস্ট রাকার, এবং শিকাগো বিল্ডিং, মিঃ ভ্যান ডের রোহ এর ৮৬০-৮৮০ লেক শোর ড্রাইভ অ্যাপার্টমেন্ট । অনেক অন্যান্য স্থপতিরা শিকাগো স্কাইলাইনের উপর তাদের ছাপ রেখে গেছেন যেমন ড্যানিয়েল বার্নারহাম, লুই সুলিভান, চার্লস বি. এটউড, জন রুট এবং হেলমুৎ জান।
পৃথিবীর বৃহত্তম ভবনগুলির তালিকায় মার্চেন্ডাইজ মার্ট প্রথম স্থানে ছিল, বর্তমানে ৪৪ তম বৃহত্তম হিসাবে তালিকাভুক্ত (৯ সেপ্টেম্বর ২০১৩(2013-09-09)-এর হিসাব অনুযায়ী), এটির ২০০৮ পর্যন্ত নিজস্ব জিপ কোড ছিল এবং শিকাগো নদীর উত্তর ও দক্ষিণ শাখার সংযোগস্থলের কাছে দাঁড়িয়ে আছে।বর্তমানে, শহরগুলির চারটি লম্বা বিল্ডিং হল উইলিস টাওয়ার (পূর্বে সিয়ার্স টাওয়ার, এটির নিজস্ব জিপ কোড রয়েছে), ট্রাম ইন্টারন্যাশনাল হোটেল ও টাওয়ার, আয়ন সেন্টার (পূর্বে স্ট্যান্ডার্ড অয়েল বিল্ডিং) এবং জন হ্যানকক সেন্টার।
শিকাগো শহরটি এটির শিকাগো স্থাপত্য স্কুল ও প্রাইরি স্কুলের জন্য প্রসিদ্ধ, যে দুটি স্থাপত্যে বিপ্লব সৃষ্টি করেছিল॥একাধিক ধরনের এবং আকৃতির ঘর, টাউনহাউস,কন্ডোমিনিউমস, এবং অ্যাপার্টমেন্ট ভবন শিকাগো জুড়ে পাওয়া যায়। হ্রদ থেকে দূরে অবস্থিত শহরটির আবাসিক এলাকাগুলির বৃহত ফাকা জমির অংশে দ্বিতীয় বিশ্বযুদ্ধের শেষের দিকে ২০ শতকের প্রথম দিকে ইটের বাংলো নির্মিত হয়েছিল। শিকাগো এছাড়াও গির্জা স্থাপত্যে পোলিশ ক্যাথিড্রাল শৈলীর জন্য একটি বিশেষ কেন্দ্র। শিকাগো শহরতলির ওক পার্কে বিখ্যাত স্থপতি ফ্রাঙ্ক লয়েড রাইটের বাড়ি ছিল, যিনি শিকাগো বিশ্ববিদ্যালয়ের কাছে অবস্থিত রবি হাউসের ডিজাইন করেছিলেন।একটি জনপ্রিয় পর্যটক কার্যকলাপ হচ্ছে শিকাগো নদীর বরাবর একটি স্থাপত্য নৌকা সফর নেওয়া।
শিকাগো এটির বাইরের পাবলিক আর্টের জন্য বিখ্যাত, দাতারা এই ধরনের শিল্পের জন্য তহবিল প্রতিষ্ঠা করে যতদূর ফিরে বেঞ্জামিন ফার্গুসনের ১৯০৫ সালের ট্রাস্টের মতো।শিকাগোর এর কিছু পাবলিক আর্টের কাজ বেশ কয়েকজন আধুনিক প্রতীকী শিল্পীদের দ্বারা সৃষ্টি হয়েছিল। এগুলোর মধ্যে রয়েছেচাগালের চার ঋতু;শিকাগো পিকাসো;মিরোর শিকাগো;ক্যালডার'সফ্লেমিংগো;ওল্ডেনবুর্গ'সব্যাটকলাম;ম্যুর'সলার্জ ইন্টেরিয়র ফর্ম, ১৯৫৩-৫৪,ম্যান ইন্টার্স দ্য কসমসএবংনিউক্লিয়ার এনার্জি;ডাবফেট'সমনুমেন্ট উইথ স্টান্ডিং বিষ্ট,আবাকানোওয়েজআগোরা; এবং,আনিস কাপুরএরক্লাউড গেটযা শহরের একটি আইকনে পরিণত হয়েছে। শহরটির ইতিহাসের কিছু ঘটনা শিল্পকর্মের দ্বারা স্মরণীয় করা হয়েছে, এগুলোর মধ্য্যে রয়েছেগ্রেট নর্দান মাইগ্রেশন(সার) এবংইলিনয় রাষ্ট্রসত্তার জন্মশতবার্ষিকী। পরিশেষে, লুপের কাছে দুটি ঝর্ণাও শিল্পের স্মারক হিসাবে কাজ করে:জুমে প্লেনসএরক্রাউন ফোয়ারাপাশাপাশিড্যানিয়েল বার্নহামএবং বেনেটেরবাকিংহাম ফোয়ারা।
আরো প্রতিনিধিত্বমূলক এবং প্রতিকৃতি মূর্তি রয়েছে লোরাডো টাফ্টের অনেক কাজ রয়েছে। যেমন: (ফাউন্টেন অব টাইম,দ্য ক্রুসেডার,এটারর্নাল সাইলেন্স, এবংক্রুনেলেএরহেরাল্ড স্কয়ার মনুমেন্ট),ড্যানিয়েল চেস্টের ফ্রেঞ্চএরস্ট্যাচু অফ দ্য রিপাবলিক,এডওয়ার্ড কেমিস'স লায়ন্স,অগাস্টাস সেন্ট গাউডেন্সএরআব্রাহাম লিঙ্কন: ম্যান(দাঁড়িয়ে লিঙ্কন এই নামেও পরিচিত) এবংআব্রাহাম লিংকন: দি হেড অফ স্টেট( উপবিষ্ট লিঙ্কন নামেও পরিচিত), ব্রিয়োসিস এরক্রিস্টোফার কলম্বাস,ইভান মেস্রোভিচএরদ্য বোম্যান এন্ড দ্য স্পেয়ারম্যান,সাইরাস এডউইন ডালিনএরসিগনাল অব পিস,এভার্ড ফেয়ারব্যাঙ্কসএরদ্য শিকাগো লিঙ্কন,জন বয়েলএরদ্য এলার্ম,আলবিন পোলাসেকনির্মিতথমাস গেরিজ মাশারেকএর স্মৃতিসৌধ, চোৎসনিকি, স্ট্রাচোবৎসকি, এবং থরভাল্ডসেন এর নির্মিততাদুসজ কোস্কিয়ুসজকো,কারেল হাভিলিক বোরভস্কিএবংনিকোলাউস কোপের্নিকুসএর উদ্দেশ্যে নির্মিত সংহতি বিহার,অগাস্টাস সেন্ট গাউডেন্সএর নির্মিতজন এ. লোগানএর স্মৃতিসৌধ,ওয়াকল সিৎসমানোস্কিরএর নির্মিতফ্রেদেরিক শোপাঁএবংকিয়ার্নেএরমোস (ডব্লিউ-০২-০৩)। মূর্তিগুলির কিছু সংখ্যাক সাম্প্রতিক সময়ের স্থানীয় হিরোদের উদ্দেশ্য করেও বানানো হয়েছে যেমনমাইকেল জর্ডন(অম্রি আমরানিএবংরোটেব্লেট-আমরানিকর্তৃক নির্মিত),ইউনাইটেড সেন্টারএর বাইরে অবস্থিতস্ট্যান মিকিটা, এবংববি হাল;হ্যারি কারে(অম্রি আমরানিএবং শেলা কর্তৃক নির্মিত)আউটসাইড ওইগলে ফিল্ড,ডব্লিউজিএনস্টুডিও এর পাশেজ্যাক ব্রিকহাউস(জেরি ম্যাককেনাকর্তৃক নির্মিত), এবংওয়াবাশ এভিনিউ সেতু-এইরভ কাপছিনেট।
শহরটি গরম গ্রীষ্মেরআর্দ্র মহাদেশীয় জলবায়ু(কোপেন:ডিএফএ) অঞ্চলের মধ্যে অবস্থিত, এবং চারটি স্বতন্ত্র ঋতু অনুভব করে।গ্রীষ্মগরম এবং প্রায়ই আর্দ্র হয়, জুলাইয়ে দৈনিক গড় উচ্চ তাপমাত্রা ৮৫.০ ডিগ্রি ফারেনহাইট (২৯.৪ ডিগ্রি সেলসিয়াস)। একটি স্বাভাবিক গ্রীষ্মে, তাপমাত্রা ছাড়িয়ে যেতে পারে ৯০ °ফা (৩২ °সে)  ২৭ দিন হিসাবে অনেক এবং মাঝে মাঝে অতিক্রম করে ১০০ °ফা (৩৮ °সে)।শীতকালঠান্ডা এবং তুষারময়, যদিও শহরটি সাধারণত পূর্ব উপকূলের তুলনায় শীতকালে কম তুষার ও বৃষ্টি অনুভব করে; তুষারঝড় ঘটে, যা ঘটেছিল ২০১১ সালে।শীতকালে রৌদ্রজ্জ্বল দিনও দেখা যায়। স্বাভাবিক শীতকাল ডিসেম্বর থেকে মার্চে বৃদ্ধি পায় প্রায় ৩৬ ডিগ্রি ফারেনহাইট (২ ডিগ্রি সেলসিয়াস), জানুয়ারি এবং ফেব্রুয়ারি সবচেয়ে ঠান্ডা মাস হয়; জানুয়ারি ২০১৯ এর মেরু ঘূর্ণি প্রায় ২৭ ডিগ্রি ফারেনহাইট ডিগ্রির রেকর্ডটি ভেঙ্গে দেয়, যা ২০ জানুয়ারি, ১৯৮৫ সালে রেকর্ড করা হয়েছিল।বসন্ত এবং শরৎ সাধারণত কম আর্দ্রতার সঙ্গে হালকা ও সংক্ষিপ্ত ঋতু। গ্রীষ্মে শিশির বিন্দু তাপমাত্রা জুনে ৫৫.৭ ডিগ্রি ফারেনহাইট (১৩.২ ডিগ্রি সেলসিয়াস) থেকে জুলাইয়ে ৬১.৭ ডিগ্রি ফারেনহাইট (১৬.৫ ডিগ্রি সেলসিয়াস) এর মধ্যে থাকে।শহরটি ইউএসডিএ প্লান্ট হার্ডাইন্স জোনের 6a এ অবস্থিত, শহরতলিতে এটি 5b এ রুপান্তর হয়।
জাতীয় জলবায়ু পরিষেবা অনুযায়ী, জুলাই ২৪, ১৯৩৪-এ, শিকাগোর সর্বোচ্চ অফিসিয়াল তাপমাত্রা ১০৫ °ফা (৪১ °সে) রেকর্ড করা হয়েছিলযদিও শিকাগো মিডওয়ে বিমানবন্দর একদিন আগে ১০৯ °ফা (৪৩ °সে) পৌঁছেছিল এবং ১৯৯৫-এ শিকাগোর তাপপ্রবাহ এর সময়ে তাপ সূচক রেকর্ড করা হয়েছিল ১২৫ ডিগ্রি ফারেনহাইট (৫২ ডিগ্রি সেলসিয়াস)।সর্বনিম্ন অফিসিয়াল তাপমাত্রা −২৭ ডিগ্রি ফারেনহাইট (−৩৩ ডিগ্রি সেলসিয়াস) রেকর্ড করা হয়েছিলজানুয়ারী ২০, ১৯৮৫-এ, ও'হারে বিমানবন্দরে।তীব্র আবহাওয়ার সঙ্গে বসন্ত এবং গ্রীষ্মে বজ্রবিদ্যুত সাধারণ।অন্যান্য প্রধান শহরগুলির মত, শিকাগোতে একটি শহুরে তাপ দ্বীপের মতো তাপমাত্রা পরিলক্ষিত হয়, যা শহরটি ও শহরতলীকে আশেপাশের গ্রামীণ এলাকাগুলির তুলনায় হালকা বা নাতিশীতোষ্ণ তাপমাত্রা প্রদান করে, বিশেষ করে রাতে এবং শীতকালে। মিশিগান হ্রদ এটির নিকটবর্তী শিকাগো লেকফন্ট অর্থাৎ হ্রদের পাশের এলাকায় গ্রীষ্মে কিছুটা শীতল রাখে এবং শীতকালে কম নির্মম ঠান্ডা প্রদান করে হ্রদের থেকে দূরের এলাকার তুলনায়।অঞ্চলটির দক্ষিণে প্রস্থান করার সময় শীতকালীন ঘূর্ণিঝড় থেকে উত্তর-পূর্ব বাতাস কখনও কখনও শহরটিতে হ্রদ-প্রভাব তুষার আনে।
ইলিনয় রাজ্যে বাকি হিসাবে, শিকাগো কেন্দ্রীয়সময় অঞ্চলনিয়ে গঠিত। পূর্ব সময় অঞ্চলের সঙ্গে সীমানা অল্প পূর্বে অবস্থিত, মিশিগানে এবং ইন্ডিয়ানার কিছু অংশ ব্যবহৃত হয়।
এটির প্রথম শতাব্দীর মধ্যে, শিকাগো বিশ্বের দ্রুততম ক্রমবর্ধমান শহরগুলির মধ্যে একটি ছিল। ১৮৩৩ সালে প্রতিষ্ঠিত হলে ২০০ এরও কম লোক বসতি স্থাপন করেছিল যা তখন ছিল আমেরিকান সীমান্ত। এটির প্রথম আদমশুমারির সময়, সাত বছর পরে, জনসংখ্যা ৪,০০০ এর উপরে পৌঁছেছিল। ১৮৫০ থেকে ১৮৯০ সাল পর্যন্ত চল্লিশ বছরে, ৩০,০০০ এর কিছু কম থাকা জনসংখ্যা থেকে বেড়ে ১ মিলিয়নের উপরে পৌছে যায় শহরের জনসংখ্যা । ১৯ শতকের শেষে, শিকাগো বিশ্বের পঞ্চম বৃহত্তম শহর ছিল, এবং শহরগুলোর বৃহত্তম ছিল যেগুলোর শতাব্দীর প্রারম্ভে অস্তিত্ব ছিল না। ১৮৭১ সালেরগ্রেট শিকাগো ফায়ারের৬০ বছরের মধ্যে, জনসংখ্যা প্রায় ৩০০,০০০ থেকে ৩ মিলিয়নের অধিকে পৌছায়,এবং ১৯৫০ আদমশুমারির হিসেবে সর্বোচ্চ রেকর্ড করা ৩.৬ মিলিয়নে জনসংখ্যা পৌছায়।
১৯ শতকের শেষ দুই দশক থেকে, শিকাগোআয়ারল্যান্ড, দক্ষিণ, মধ্য ওপূর্ব ইউরোপ, এগুলোর মধ্যেইতালীয়,ইহুদী,পোলস,গ্রীক,লিথুনিয়,বুলগেরিয়,আলবেনিয়,ক্রোয়েশিয়,সার্বিয়,বসনিয়,মন্টেনেগ্রিয়এবংচেকঅভিবাসী স্রোতের গন্তব্য ছিলশিকাগোর কৃষ্ণাঙ্গ জনসংখ্যা ১৯১০ থেকে ১৯২০ এর মধ্যে দ্বিগুণ হয়ে ওঠে এবং ১৯২০ থেকে ১৯৩০ এর মধ্যে আবার দ্বিগুণ হয়, এই জাতিগত গোষ্ঠীগুলির জন্য, শহরটির শিল্প শ্রমিক শ্রেণীর ভিত্তি দক্ষিণ আমেরিকান থেকে আফ্রিকান আমেরিকানদের একটি অতিরিক্ত প্রবাহ যোগ করে।
১৯২০ এবং ১৯৩০ এর দশকে, শিকাগোতে যাওয়া কৃষ্ণাঙ্গদের একটি বিশাল সংখ্যাগরিষ্ঠ জনসংখ্যা "ব্লাক বেল্ট" নামে পরিচিত শহরের দক্ষিণ দিকে বসবাস শুরু করে।কৃষ্ণাঙ্গদের একটি বিশাল সংখ্যা পশ্চিম দিকে বসতি স্থাপন শুরু করে। ১৯৩০ সাল নাগাদ, শিকাগোর কৃষ্ণাঙ্গদের দুই-তৃতীয়াংশ শহরের আশেপাশে বসবাস করত যা ছিল জাতিগত গঠনের ৯০% কৃষ্ণাঙ্গ।শিকাগোর দক্ষিণ দিক মার্কিন যুক্তরাষ্ট্রের দ্বিতীয় বৃহত্তম শহুরে কৃষ্ণাঙ্গ ঘনত্ববহুল এলাকা হিসাবে আবির্ভূত হয়, নিউইয়র্কেরহারলেমএর পরে। আজ, শিকাগো এর দক্ষিণ দিক এবং দক্ষিণ শহরতলির সংলগ্ন এলাকায় সমগ্র মার্কিন যুক্তরাষ্ট্রের বৃহত্তম কালো সংখ্যাগরিষ্ঠ এলাকা গঠিত হয়েছে॥
২০ শতকের শেষার্ধে শিকাগো এর জনসংখ্যা হ্রাস পায়, যা ১৯৫০ সালের ৩.৬ মিলিয়ন জনসংখ্যা থেকে কমে ২০১০ সালের মধ্যে ২.৭ মিলিয়নে চলে আসে। ১৯৯০ সালে সরকারি আদমশুমারী গণনা করার সময়, যুক্তরাষ্ট্রের দ্বিতীয় বৃহত্তম শহর হিসাবে লস এঞ্জেলেস এটিকে অতিক্রম করে ফেলে।
২০০০ সালের আদমশুমারিতে শহরটির জনসংখ্যা বৃদ্ধি পেতে দেখা গেছে এবং ২০২০ সালের আদমশুমারিতে বেড়ে যাওয়ার সম্ভাবনা রয়েছে।
প্রতি মার্কিন যুক্তরাষ্ট্রের আদমশুমারিতে অনুযায়ী জুলাই ২০১৬-এর হিসাব অনুযায়ী, শিকাগোর বৃহত্তম জাতিগত গোষ্ঠী হচ্ছে অ-হিস্পানিক শেতাঙ্গরা যা জনসংখ্যার ৩২.৬%, হিস্পানিকদের সংখ্যা জনসংখ্যার ২৯.৭% এ বৃদ্ধি পেয়েছে এবং কৃষ্ণাঙ্গরা ৩২.৯% থেকে কমে জনসংখ্যার ২৯.৩% এ এসেছে ২০১০-ঐ-এ।
২০১০ আদমশুমারীঅনুযায়ী,শিকাগোতে বসবাসরত ১,০৪৫,৫৬০ টি পরিবারে ২,৬৯৫,৫৯৮ জন লোক বসবাস করে। ইলিনয় রাজ্যের অর্ধেকের বেশি জনগোষ্ঠী শিকাগো মহানগর এলাকায় বসবাস করে। শিকাগো মার্কিন যুক্তরাষ্ট্রের সবচেয়ে ঘনবসতিপূর্ণ প্রধান শহরগুলির মধ্যে একটি এবংগ্রেট লেক মেট্রোপোলিসএ বৃহত্তম শহর। শহরের জাতিগত গঠনটি ছিল:
শিকাগোতেহিস্পানিক বা ল্যাটিনোজনসংখ্যা ২৮.৯% । (এর সদস্য সংখ্যায় যে কোনো জাতি অন্তর্গত হতে পারে; ২১.৪% মেক্সিকান, ৩.৮% পুয়ের্তো রিকান, ০.৭% গুয়াতেমালান, ০.৬% ইকোয়াডোরিয়ান, ০.৩% কিউবান, ০.৩% কলম্বিয়ান, ০.২% হন্ডুরান, ০.২% সালভাডোরান, ০.২% পেরুভীয়)
শিকাগোতে যুক্তরাষ্ট্রের তৃতীয় বৃহত্তমএলজিবিটিজনসংখ্যা রয়েছে। ২০১৫-এ, মোটামুটিভাবে জনসংখ্যার আনুমানিক ৪% এলজিবিটি হিসাবে চিহ্নিত।যেহেতু ২০১৩ সালে ইলিনয়ে একই লিঙ্গের বিবাহ বৈধকরণ করা হয়,কুক কাউন্টি-এ ১০,০০০ একই লিঙ্গের দম্পতির বিবাহ অনুষ্ঠিত হয়, যা শিকাগোর সংখ্যাগরিষ্ঠ।
যুক্তরাষ্ট্রের জনগণনা দপ্তরের আমেরিকান কমিউনিটির জরিপের তথ্য অনুযায়ী ২০০৮-২০১২ এ, শহরে একটি হাউজহোল্ডের (একটি হাউজহোল্ডের একই ঘর, কনডমিনিয়াম বা অ্যাপার্টমেন্টে এক বা একাধিক ব্যক্তি বাস করে। তারা আত্মীয়তার সূত্রে আবদ্ধ হতে পারে বা নাও হতে পারে।) গড় আয় $৪৭,৪০৮ ডলার ছিল, এবং একটি পরিবারের (একটি পরিবারে একই বাড়িতে দুই বা তার বেশি সদস্য বাস করে। এবং তারা জন্ম, বিবাহ বা গ্রহণ দ্বারা সম্পর্কিত হয়) গড় আয় $৫৪,১৮৮ ছিল। পূর্ণ-সময়ে কাজ করা পুরুষ শ্রমিকদের গড় আয় ছিল $৪৭,০৭৪ মার্কিন ডলার যেখানে নারীদের ছিল $৪২,০৬৩ মার্কিন ডলার। প্রায় ১৮.৩% পরিবার এবং ২২.১% জনগোষ্ঠী দারিদ্র্যসীমার নিচে বসবাস করে।২০১৮-এ, অতি উচ্চ-নিট-সম্পত্তির বাসিন্দার সংখ্য বিবেচনায় শিকাগো বিশ্বে সপ্তম স্থানে রয়েছে, প্রায় ৩,৩০০ বাসিন্দার ৩০ মিলিয়ন ডলারেরও বেশি মূল্যমান সম্পত্তি রয়েছে।
২০০৮-২০১২ আমেরিকান কমিউনিটি জরিপ অনুযায়ী,শিকাগোতে ১০,০০০ বা তার বেশি বাস করা জাতি বা গোষ্ঠীগুলো হল:
"অন্যান্য গোষ্ঠী" হিসাবে নিজেকে দাবি করা বা সনাক্তকারী ব্যক্তি ১.৭২ মিলিয়ন লিপিবদ্ধ করা হয়েছিল, এবং শ্রেণীবিভক্ত করা হয়নি এমন বা প্রতিবেদন করা হয়নি এমন প্রায় ১৫৩,০০০ এর কাছাকাছি।
৭১% খ্রিস্টান হিসাবে চিহ্নিত, অন্যান্য ধর্মীয় বিশ্বাসের অনুসারি হিসেবে চিহ্নিত ৭%, এবং ২২% এর কোন ধর্মীয় সম্বন্ধ নেই।শিকাগোতে অনেকইহুদী,মুসলমান,বৌদ্ধ,হিন্দুএবং অন্যান্য ধর্মের অনুসারী রয়েছে। শিকাগো বিভিন্ন ধর্মীয় গোষ্ঠীর কেন্দ্রস্থান, এগুলোর মধ্যে রয়েছেএভাঞ্জেলিক্যাল কোভেন্যান্ট চার্চএবংএভাঞ্জেলিক্যাল লুথেরান চার্চ ইন আমেরিকা। এটি কিছু বিশপের এলাকার আসন।. সদস্যতার ভিত্তিতে চতুর্থ প্রেসবিটারিয়ান চার্চ মার্কিন যুক্তরাষ্ট্রের বৃহত্তম প্রেসবিটারিয়ান কংগ্রেশনালসগুলোর মধ্যে একটি।
শিকাগোতে ১৮৯৩ ও ১৯৯৩ সালে বিশ্ব ধর্মের প্রথম সংসদ অনুষ্ঠিত হয়।অনেক আন্তর্জাতিক ধর্মীয় নেতা শিকাগো পরিদর্শন করেছেন, যেমন:মাদার তেরেসা,চতুর্দশ দলাই লামাএবং ১৯৭৯-এপোপ দ্বিতীয় জন পল।
শিকাগোতে মার্কিন যুক্তরাষ্ট্রের তৃতীয় বৃহত্তমগ্রস মেট্রোপলিটন প্রোডাক্টবা জিএমপি রয়েছে যা ২০১৭ সালের সেপ্টেম্বরের হিসাবে প্রায় $৬৭০.৫ বিলিয়ন মার্কিন ডলার।উচ্চ পর্যায়ের বৈচিত্রপূর্ণ অর্থনীতির কারণে এই শহরটিকে মার্কিন যুক্তরাষ্ট্রের সবচেয়ে সুষম অর্থনীতি হিসাবে নির্ধারণ করা হয়েছে।২০০৭-এ, মাস্টারকার্ড বিশ্বব্যাপী কেন্দ্রীয় বাণিজ্য সূচকে শিকাগোকে চতুর্থ-সবচেয়ে গুরুত্বপূর্ণ ব্যবসায়িক কেন্দ্র হিসাবে চিহ্নিত করেছিল।উপরন্তু, শিকাগো মহানগর এলাকা মার্কিন যুক্তরাষ্ট্রে পঞ্জিকাবর্ষ ২০১৪-এ  সর্বাধিক নতুন বা প্রসারিত কর্পোরেট সুবিধা বৃদ্ধির দিক দিয়ে রেকর্ড করেছে।শিকাগো মহানগর অঞ্চলে দেশটির যে কোনও মহানগর অঞ্চলের হিসেবে তৃতীয় বৃহত্তম বিজ্ঞান ও প্রকৌশল কর্মী বাহিনী রয়েছে।২০০৯ সালে শিকাগোইউবিএসএর বিশ্বের সবচেয়ে ধনী শহরগুলির তালিকায় নবম স্থানে অবস্থান করেছিল।শিকাগো শিল্পপতি জনজন ক্রিরার,জন হুইটফিল্ড বুন,রিচার্ড টেলার ক্রেন,মার্শাল ফিল্ড,জন ফারওয়েল,জুলিয়াস রোসেনওয়াল্ডএবং অন্যান্য অনেক বাণিজ্যিক স্বপ্নদর্শীদের বাণিজ্যিক কার্যক্রমের ভিত্তি ছিল যারা মিড ওয়েস্টার্ন এবং বিশ্বব্যাপী শিল্পের জন্য ভিত্তি স্থাপন করেছিলেন।
শিকাগো যুক্তরাষ্ট্রের দ্বিতীয় বৃহত্তম কেন্দ্রীয় ব্যবসা জেলার পাশাপাশি একটি প্রধান বৈশ্বিক আর্থিক কেন্দ্র।শহরটিফেডারেল রিজার্ভ ব্যাংক অফ শিকাগোএর কেন্দ্র,যা ব্যাংকের সপ্তম জেলা। শহরটিতে প্রধান আর্থিক এবং ভবিষ্যত বিনিময় কেন্দ্র আছে, এগুলোর মধ্যে রয়েছেশিকাগো স্টক এক্সচেঞ্জ,শিকাগো বোর্ড অপশনস এক্সচেঞ্জ(সিবিওই), এবংশিকাগো মার্চেন্টাইল এক্সচেঞ্জ( "মার্ক"), যেটি শিকাগো বোর্ড অফ ট্রেড (সিবিওটি) এর সাথে শিকাগোর সিএমই গ্রুপের মালিকানাধীন। ২০১৭-এ, শিকাগোর এক্সচেঞ্জগুলি এক কোয়াড্রিলিয়ন ডলার অভিহিত মূল্য
বা ফেইস ভ্যালু সহ ৪.৭ বিলিয়ন ডেরিভেটিভসের ব্যবসা করে।চেসব্যাংকের শিকাগো এরচেস টাওয়ারেবাণিজ্যিক ও খুচরা ব্যাংকিং সদর দপ্তর রয়েছে।শিক্ষাগতভাবে, শিকাগোর অর্থনীতিশিকাগো স্কুল অব ইকোনমিকসএর মাধ্যমে প্রভাবশালী হয়েছে, যা এখানকার ১২ জন অর্থনীতিবিদের অর্থনীতিতে নোবেল প্রাপ্তিতে ভূমিকা রাখে।
শহরটি এবং এটির পার্শ্ববর্তী মহানগর অঞ্চলে প্রায় ৪.৬৩ মিলিয়ন কর্মী বাহিনীর মজুদ রয়েছে যা মার্কিন যুক্তরাষ্ট্রের তৃতীয় সর্বোচ্চ।ইলিনয় ফরচুন ১০০০ এর ৬৬ টি কোম্পানির কেন্দ্র, যেগুলো শিকাগোতে রয়েছে।শিকাগোতে ১২টি ফরচুন গ্লোবাল ৫০০ কোম্পানি এবং ১৭টি ফাইন্যান্সিয়াল টাইমস ৫০০ কোম্পানি রয়েছে। শহরটিতে 'ডো' ৩০ কোম্পানির ৩টি রয়েছে। এগুলো হল:অ্যারোস্পেসজায়ান্টবোয়িং, যেটি ২০০১ সালেসিয়াটলথেকে শিকাগো লুপে 
তাদের সদর দফতর স্থানান্তর করে,অন্য দুটি হল বিশ্বের সর্ববৃহৎ হ্যামবার্গার ফাস্ট ফুডের রেস্তোরাঁম্যাকডোনাল্ড’সএবং আমেরিকান খাদ্য কোম্পানিক্রাফ্ট হেইঞ্জ। 'সাইট সিলেকশন' সাময়িকির মতে, শিকাগো এলাকাটিতে চারটি ধারাবাহিক চার বছর ২০১৩ থেকে ২০১৬-এ মার্কিন যুক্তরাষ্ট্রের সবচেয়ে বেশি কর্পোরেট সদর দপ্তর স্থানান্তর বা সম্প্রসারণ প্রকল্প দেখা গেছেক্যাটারপিলার ইনকর্পোরেটেড৩০০ এর অধিক  কর্মকর্তা ও কর্মচারী এবং সমর্থন কর্মীদের নিয়ে তাদের বৈশ্বিক সদর দপ্তর শিকাগোর শহরতলী এলাকায় ডিয়ারফিল্ড এ স্থানান্তর করে।ইউনাইটেড কন্টিনেন্টাল হোল্ডিংস এর অঙ্গপ্রতিষ্ঠান ইউনাইটেড এয়ারলাইনস এর অপারেশন সেন্টার ও সদর দপ্তর শিকাগোর উইলিস টাওয়ারে অবস্থিত।
উৎপাদন, মুদ্রণ, প্রকাশনা এবং খাদ্য প্রক্রিয়াকরণও শহরের অর্থনীতির প্রধান ভূমিকা পালন করে। বেশ কয়েকটি মেডিকেল পণ্য ও পরিষেবা সংস্থা শিকাগো এলাকায় সদর দফতরে রয়েছে, যার মধ্যে রয়েছে ব্যাক্টার ইন্টারন্যাশনাল, বোয়িং, অ্যাবোট ল্যাবরেটরিজ এবংজেনারেল ইলেকট্রিকের হেলথকেয়ার বিভাগ। বোয়িং ছাড়াও, ২০০১ সালে শিকাগোতে এটির সদর দপ্তর স্থাপিত হয়, এবং ২০১১-এ ইউনাইটেড এয়ারলাইনস, জেনারেল ইলেকট্রিক ট্রান্সপোর্টেশন ২০১৩-এ এর সদর দপ্তর এখানে নিয়ে আসে এবং জেনারেল ইলেকট্রিক হেলথকেয়ার সদর দপ্তর নিয়ে আসে ২০১৬-এ,থিসেনক্রুপও তাদের সদর দপ্তর এখানে স্থাপন করে, এবং কৃষি খাতের জায়ান্টআর্চার ড্যানিয়েল মিডল্যান্ডতাদের সদর দপ্তর এখানে আনে।এছাড়াও, ইলিনয় ও মিশিগান খালের নির্মাণ, যা মিসিসিপি নদীর দক্ষিণে গ্রেট হ্রদের থেকে পণ্য পরিবহনের জন্য সাহায্য করেছিল এবং ১৯ শতকের রেলপথগুলি শহরটিকে মার্কিন যুক্তরাষ্ট্রের একটি প্রধান পরিবহন কেন্দ্র বানিয়েছিল। ১৮৪০ এর দশকে, শিকাগো একটি প্রধান শস্য বন্দর হয়ে ওঠে, এবং ১৮৫০ এবং ১৮৬০ এর দশকে শিকাগো এর শুয়োরের মাংস এবং গরুর মাংসের শিল্প প্রসারিত হয়। শিকাগোতে প্রধান মাংস কোম্পানিগুলি বৃদ্ধি পেয়েছে যেমনআর্মর এন্ড কোম্পানি, বহুজাতিক উদ্যোগ তৈরি করেছে। মাংসের প্যাকিং শিল্প বর্তমানে শহরের অর্থনীতিতে কম ভূমিকা রাখছে, তবে শিকাগো একটি প্রধান পরিবহন ও বিতরণ কেন্দ্র হিসাবে চলছে। বড় ব্যবসায়ি গ্রাহকদের সমন্বয়, ফেডারেল গবেষণা ডলার, এবং এলাকার বিশ্ববিদ্যালয়গুলোতে শিক্ষার্থীদের খাবারের চাহিদা এর প্রসার ঘটিয়েছে। শিকাগো এছাড়াও ক্রমবর্ধমান সংখ্যক কিছু ওয়েবস্টার্টআপ কোম্পানিযেমনক্যারিয়ার বিল্ডার,ওরিবিটস,বেসক্যাম্প,গ্রুপন,ফিডবার্নার,গ্রুবহাবএবংনাওসিকিউরইত্যাদি এর কেন্দ্র।
শিকাগো ভিত্তিক বিশিষ্ট খাদ্য সংস্থাগুলির মধ্যে রয়েছেক্রাফ্ট হেইন্জ,মন্ডলেজ ইন্টারন্যাশনাল,ফেরারা ক্যান্ডি কোম্পানি,ম্যাকডোনাল্ড’স,কোকার ওটস, এবংকনঅ্যাগ্রা।
মন্টগোমেরি ওয়ার্ড,সিয়াসএবংমার্শাল ফিল্ডেরসঙ্গে শিকাগো এটির প্রাথমিক বিকাশের পর থেকেই খুচরা খাতের একটি কেন্দ্র ছিল। বর্তমানে শিকাগো মহানগর এলাকাযটিতে বিভিন্ন খুচরা বিক্রেতাদের সদরদপ্তর রয়েছে, এদের মধ্যে রয়েছেওয়ালগ্রীনস,সিয়ার্স,এস হার্ডওয়্যার,ক্লেয়ার'স,আল্টা বিউটিএবংক্রেট এন্ড ব্যারেল।
১৯ শতকের শেষের দিকে, শিকাগো ওয়েস্টার্ন হুইল কোম্পানির সাথে বাইসাইকেল উন্মত্ততার অংশ ছিল, যা উৎপাদন প্রক্রিয়ার স্ট্যাম্পিং শুরু করে এবং খরচ কমে যায়,যা উৎপাদন প্রক্রিয়ায় স্ট্যাম্পিং চালু করে এবং উল্লেখযোগ্যভাবে খরচ হ্রাস করে,২০ শতকের প্রথমদিকে শহরটি মোটরগাড়ি বিপ্লবের অংশ ছিল।শিকাগোশুইন সাইকেল কোম্পানিএর কেন্দ্র ছিল। জার্মান বংশোদ্ভূত যন্ত্র প্রকৌশলী ইগনাজ শুইন কর্তৃক শুইন সাইকেল কোম্পানি প্রতিষ্ঠিত হয়েছিল। এটি ২০শ শতকের বেশির ভাগ সময় আমেরিকান সাইকেল কোম্পানিগুলির মধ্যে প্রভাবশালী নির্মাতা হয়ে ওঠে।
শিকাগো একটি প্রধান বিশ্ব সম্মেলন গন্তব্য। শহরটির প্রধান সম্মেলন কেন্দ্রম্যাককর্মিক প্লেস। চারটি আন্তঃসংযোগ ভবন নিয়ে এটি আমেরিকার বৃহত্তম সম্মেলন কেন্দ্র এবং বিশ্বের তৃতীয় বৃহত্তম।অনুষ্ঠিত বার্ষিক সম্মলনের সংখ্যার দিক থেকে শিকাগো আমেরিকার তৃতীয় অবস্থানে রয়েছে (লাস ভেগাসএবংঅরল্যান্ডোএর পরে)।
Non-tipped কর্মচারীদের জন্য শিকাগোর ন্যূনতম মজুরি দেশের সর্বোচ্চতম এবং ২০১৯ সালের মধ্যে ক্রমবর্ধমানভাবে ঘণ্টা প্রতি  $১৩ ডলারে পৌঁছে যাবে।
শহরটির নদীর সন্নিকটে অবস্থান এবং নৈশপ্রমোদ বাসিন্দাদের এবং পর্যটকদের একইভাবে আকৃষ্ট করে। শহরটির জনসংখ্যার এক তৃতীয়াংশের অবস্থান দক্ষিণে উত্তর থেকে দক্ষিণ তীরের রজার্স পার্ক থেকে নদীর সন্নিকটে।শহরটিতে অনেক উঁচুমানের ডাইনিং প্রতিষ্ঠান আছে পাশাপাশি অনেক জাতিগত রেস্টুরেন্ট এলাকাও রয়েছে। এই এলাকাগুলোর মধ্যে অন্তর্ভুক্ত রয়েছেমেক্সিকান আমেরিকানএলাকা, যেমন ১৮নং সড়কেপিলসেন, এবং ২৬নং সড়কেলা ভিলিটা;পুয়ের্তো রিকানএলাকায় রয়েছেহামবোল্ট পার্কেরপাশেরপাশেও বরিচুয়া;,হলস্টাড স্ট্রিটএর দক্ষিণেগ্রীকটাউন;লিটল ইতালি, টেলর স্ট্রিট ধরে; আর্মর স্কয়ারে চায়নাটাউন; পশ্চিম টাউনে পোলিশ প্যাচেস; লরেন্স এভিনিউর চারপাশে অ্যালবানি পার্কে লিটল সিউল; আপটাউনে ব্রডওয়ের কাছাকাছি লিটল ভিয়েতনাম; এবংদেশীএলাকা, ওয়েস্ট রিজ-এ ডিভন এভিনিউ বরাবর।
ডাউনটাউন বা শহরের কেন্দ্রস্থল শিকাগোর আর্থিক, সাংস্কৃতিক, সরকারি ও বাণিজ্যিক প্রতিষ্ঠান এবং গ্রান্ট পার্ক এবং শহরের অনেক আকাশচুম্বী কেন্দ্রের কেন্দ্র। শহরের অনেক আর্থিক প্রতিষ্ঠান, যেমনশিকাগো বোর্ড অফ ট্রেডএবংফেডারেল রিজার্ভ ব্যাংক অফ শিকাগো, "দ্য লুপ" নামক শহরের একটি অংশে অবস্থিত। যেটি শহরের রাস্তার পাঁচটি ব্লক এলাকার আটটি ব্লক যা এলেভেটেড রেল ট্র্যাকগুলি ঘিরে রয়েছে। "লুপ" শব্দটি স্থানীয়ভাবে সমগ্র শহরের কেন্দ্রস্থল বুঝাতে উল্লেখযোগ্যভাবে ব্যবহৃত হয়। কেন্দ্রীয় অঞ্চলে রয়েছেউত্তর পাশ,দক্ষিণ পাশ, এবংপশ্চিম পাশ, পাশাপাশি লুপটি। এই এলাকাটিতে রয়েছেগগনচুম্বী অট্টালিকা, প্রচুর রেস্টুরেন্ট,শপিং,জাদুঘর,শিকাগো বেয়ার্সএর একটিস্টেডিয়াম,সম্মেলন কেন্দ্র,উদ্যান, এবংসৈকত।
লিঙ্কন পার্কএলিঙ্কন পার্ক চিড়িয়াখানাএবংলিঙ্কন পার্ক কনজারভেটিরিরয়েছে। রিভার নর্থ নিউইয়র্ক সিটির বাইরে সমসাময়িক আর্ট গ্যালারির বৃহত্তম একাগ্রতা বৈশিষ্ট্য তুলে ধরে।
লেকভিউবয়েসটাউনেরকেন্দ্র, যেটি শহরের সবচেয়ে বড়এলজিবিটিনাইটলাইফ সেন্টার।শিকাগো প্রাইড প্যারেডজুন মাসের শেষ রবিবার অনুষ্ঠিত, উপস্থিতি এক মিলিয়ন মানুষ নিয়ে এটি বিশ্বের বৃহত্তম প্রাইড প্যারেড।
হাইড পার্কের দক্ষিণ দিকের এলাকায় সাবেক মার্কিন প্রেসিডেন্টবারাক ওবামারবাড়ি। এখানে রয়েছেশিকাগো বিশ্ববিদ্যালয়, যেটি বিশ্বের শীর্ষ দশ বিশ্ববিদ্যালয়গুলির মধ্যে একটি,এবংবিজ্ঞান ও শিল্প যাদুঘর। ৬-মাইল (৯.৭-কিলোমিটার) লম্বা বার্নহাম পার্ক দক্ষিণ দিকে নদীর সন্নিকট বরাবর প্রসারিত। শহরটির পাশে শহরের দুটি বড় পার্কও অবস্থিত:জ্যাকসন পার্ক, নদীর সন্নিকট বরাবর, ১৮৯৩ সালেওয়ার্ল্ডস কলম্বিয়ান এক্সপোজিশনঅনুষ্ঠিত হয়েছিল, এবং উপরিউক্ত জাদুঘরের স্থান; এবং সামান্য পশ্চিমেওয়াশিংটন পার্ক। পার্কের জমির একটি টুকরা যা এখনও শিকাগো বিশ্ববিদ্যালয়ের ক্যাম্পাসের মধ্য দিয়ে সঞ্চালিত হয়, সেটি ওয়াশিংটন ও জ্যাকসন পার্ককে সংযোগ করেছে। সাউথ দিক শহরের সবচেয়ে বড় প্যারাডেগুলির একটির আয়োজন করে, বার্ষিক আফ্রিকান আমেরিকানবুড বিলিকেন প্যরেড এবং পিকনিক, যেটি অতিক্রম করেব্রোঞ্জভিলেহয়ে ওয়াশিংটন পার্ক পর্যন্ত। ফোর্ড মোটর কোম্পানির হেগউইসচের দক্ষিণ পাশে একটি মোটরগাড়ি অ্যাসেম্বলি প্লান্ট রয়েছে, এবং শিকাগো বন্দরের বেশিরভাগ সুবিধা দক্ষিণ দিকে রয়েছে।
পশ্চিম দিকে রয়েছে গারফিল্ড পার্ক কনজারভেটরী, যা কোনও মার্কিন শহরে ক্রান্তীয় উদ্ভিদের বৃহত্তম সংগ্রহ। এখানে প্রাপ্ত বিশিষ্ট ল্যাটিনো সাংস্কৃতিক আকর্ষণগুলির মধ্যে রয়েছে হাম্বল্ট পার্কের পুয়ের্তো রিকান আর্টস অ্যান্ড কালচার ইনস্টিটিউট এবং বার্ষিক পুয়ের্তো রিকান মানুষদের প্যারেড, পাশাপাশি মেক্সিকান আর্ট অব ন্যাশনাল মিউজিয়াম এবংপিলসেনেসেন্ট অ্যাডালবার্টের চার্চ। পাশের পশ্চিম দিকে রয়েছেশিকাগোর ইলিনয় বিশ্ববিদ্যালয়এবং একসময়ওপরা উইনফ্রিএরহার্পো স্টুডিওছিল এখানে, যেখানেম্যাকডোনাল্ড’সএর বৈশ্বিক সদর দফতরটি পুর্ণনির্মান করা হয়েছে।
শহরটির স্বতন্ত্র উচ্চারণ,দ্য ব্লুজ ব্রাদার্সএর মতো ক্লাসিক চলচ্চিত্র এবং টেলিভিশন প্রোগ্রাম যেমনস্যাটারডে নাইট লাইভএ ব্যবহারের জন্য বিখ্যাত । এই উপভাষাটিক্লিভল্যান্ড,মিলওয়াকি,ডেট্রয়েটএবংরচেস্টার,নিউইয়র্কেরমতো গ্রেট হ্রদ সীমান্তবর্তী অন্যান্য শহরগুলিতে পাওয়া যায়, যা সর্বাধিক সুস্পষ্টভাবে কিছু স্বরধ্বনির পুনঃব্যবস্থা বৈশিষ্ট্যযুক্ত। উচ্চারণটি শহরের সাথে ভালভাবে জড়িত।
গেটওয়ে থিয়েটারটি ওয়ারশোর রয়্যাল ক্যাসলের অনুকরণে হয়েছে
বিখ্যাত শিকাগো থিয়েটার কোম্পানিগুলোর মধ্যে রয়েছে; লুপে অবস্থিত মধ্যেগুডম্যান থিয়েটার; লিংকন পার্কেরস্টেফেনওলফ থিয়েটার কোম্পানিএবংভিক্টোরি গার্ডেন্স থিয়েটার; এবং নৌবাহিনীর জেটিতে অবস্থিতশিকাগো শেক্সপীয়ার থিয়েটার।ব্রডওয়ে ইন শিকাগোপাঁচটি থিয়েটারে ব্রডওয়ে-স্টাইলে বিনোদন দেয়:ফোর্ড সেন্টার ফর দ্য পারফর্মিং আর্টস ওরিয়েন্টাল থিয়েটার,ব্যাংক অফ আমেরিকা থিয়েটার,ক্যাডিল্যাক প্যালেস থিয়েটার, রুজভেল্ট ইউনিভার্সিটিরঅডিটরিয়াম বিল্ডিং, এবংব্রডওয়ে প্লেহাউস এট ওয়াটার টাওয়ার প্লেস। শিকাগো এর বিশাল পোলীয় ভাষাভাষী জনসংখ্যার জন্যপোলীয় ভাষারপ্রযোজনাগুলি জেফারসন পার্কের ঐতিহাসিক গেটওয়ে থিয়েটারে দেখতে পাওয়া যায়। ১৯৬৮ সাল থেকে, শিকাগো এলাকায় থিয়েটারে শ্রেষ্ঠ অভিনয়ের জন্য বার্ষিকজোসেফ জেফারসন পুরস্কারদেওয়া হয়। শিকাগোর থিয়েটার কমিউনিটি আধুনিক সংস্কারমূলক থিয়েটার তৈরি করেছে, বিখ্যাত কিছু হলদ্য সেকেন্ড সিটিএবংআই.ও.।
শিকাগো সিম্ফনি অর্কেস্ট্রা (সিএসও) সিম্ফনি সেন্টারে সঞ্চালিত হয় এবং এটি বিশ্বের সেরা অর্কেস্ট্রাসগুলির মধ্যে একটি হিসাবে স্বীকৃত।সিম্ফনি সেন্টারে নিয়মিত পরিবেশণ করাশিকাগো সিনফোনিয়েটাসিএসও-এর একটি আরো বৈচিত্র্যময় এবং বহুসংস্কৃতি প্রতিরূপ। গ্রীষ্মে, গ্রান্ট পার্ক এবংমিলেনিয়াম পার্কএ অনেক বাইরের কনসার্ট দেওয়া হয়। শিকাগোর ২৫ মাইল (৪০ কিলোমিটার) উত্তরে অবস্থিত রাভিনিয়া উৎসবটি সিএসওর গ্রীষ্মকালীন কেন্দ্র এবং এটি অনেক শিকাগোবাসীদের জন্য একটি প্রিয় গন্তব্য। সিভিক অপেরা হাউসটি শিকাগোর লিরিক অপেরা হাউজের মূল কেন্দ্র। শিকাগোর লিথুয়ানিয়ান অপেরা কোম্পানিটি ১৯৫৬ সালে লিথুয়ানিয়ান শিকাগোদের দ্বারা প্রতিষ্ঠিত হয়েছিল এবংলিথুয়ানীয় ভাষায়অপেরা উপস্থাপন করা হয়।
জফ্রি ব্যালেটএবংশিকাগো ফেস্টিভাল ব্যালেটমিলেনিয়াম পার্কের হ্যারিস থিয়েটার সহ বিভিন্ন স্থানগুলিতে অভিনয় করে। শিকাগোতে অন্যান্য সমসাময়িক এবং জ্যাজ নাচের দল আছে, যেমন:হুবার্ড স্ট্রিট ডান্স শিকাগোএবংশিকাগো ডান্স ক্র্যাশ।
অন্যান্য লাইভ-মিউজিক ধরন যা শহরটির সাংস্কৃতিক ঐতিহ্যের অংশ সেগুলোর মধ্যে রয়েছেশিকাগো ব্লুজ,শিকাগো সোল,জ্যাজ, এবংগসপেল। শহরটি হাউস মিউজিক (ইলেকট্রনিক নাচ সঙ্গীতের একটি জনপ্রিয় ধরন) এবং শিল্পকলা সঙ্গীতের জন্মস্থান এবং এটি একটি প্রভাবশালী হিপ হপ দৃশ্যের স্থান। ১৯৮০ এবং ৯০ এর দশকে, শহরটি হাউস এবং শিল্পকলা সঙ্গীতের বৈশ্বিক কেন্দ্র ছিল, সঙ্গীতের এই দুটি ধরন শিকাগোতে তৈরি হয়েছিল, সেইসাথেঅল্টারনেটিভ রক,পাঙ্ক রক, এবংনিউ ওয়েবএর জন্যও বিখ্যাত। ১৯৮০ এর দশকের পর থেকে শহরটি র্যাভ সংস্কৃতির কেন্দ্রবিন্দুতে পরিণত হয়েছে। একটি সমৃদ্ধ স্বাধীন রক সঙ্গীত এনেছে শিকাগোইন্ডিধরনটিকে। বার্ষিক উৎসবগুলি বিভিন্ন কর্মকাণ্ড বিশিষ্ট্য, যেমনলল্লাপালুজাএবংপিচফর্ক সঙ্গীত উৎসব। শিকাগো বিশ্ববিদ্যালয়ের সাংস্কৃতিক নীতি কেন্দ্রের তৈরিকৃত শিকাগোর সঙ্গীত শিল্পের উপর ২০০৭-এর একটি প্রতিবেদন অনুযায়ী "সঙ্গীত শিল্পের আকার" এর হিসেবে মার্কিন যুক্তরাষ্ট্রের শহরগুলির মধ্যে শিকাগোর অবস্থান তৃতীয় এবং "কনসার্টের সংখ্যা এবং পারফরম্যান্সের সংখ্যা" এর দিক থেকে মার্কিন যুক্তরাষ্ট্রের শহরগুলির মধ্যে এর অবস্থান চতুর্থ।
শিকাগোর একটি স্বাতন্ত্র্যসূচক চারুকলা শিল্পের ঐতিহ্য আছে। বিংশ শতাব্দীর বেশির ভাগ সময়ে, এটি রূপকপরাবাস্তববাদ(এ-মতবাদের মূলকথা অবচেতনমনের ক্রিয়াকলাপকে উদ্ভট ও আশ্চর্যকর সব রূপকল্প দ্বারা প্রকাশ করা।) এর একটি শক্তিশালী শৈলী পালন করেছে, যা দেখা যায়ইভান আলব্রাইটএবংএড পাসচকেএর কাজগুলিতে। ১৯৬৮ এবং ১৯৬৯ সালে,শিকাগো ইমাজিস্টসএর সদস্যরা, যেমন:রজার ব্রাউন,লিওন গোলব,রবার্ট লসতুতের,জিম নাট, এবংবারবারা রসিউদ্ভট প্রতিনিধিত্বমূলক চিত্রকর্ম একেছিলেন।হেনরি ডারজারবহিরাগত শিল্পএর সবচেয়ে বিখ্যাত ব্যক্তিদের মধ্যে একজন।
শিকাগোতে সুপরিচিত শিল্পীদের দ্বারা বহিরঙ্গন কাজের একটি বিশাল সংখ্যা রয়েছে। এর মধ্যে আছেঅ্যালেক্সান্ডার ক্যালডার-এরশিকাগো পিকাসো,মিরো শিকাগো,ফ্লেমিঙ্গএবংউড়ন্ত ড্রাগন,মাগডালেনা অবকানোওইসিজএরআগোরা,জেন ডাবফেটএরমনুমেন্ট উইথ স্টান্ডিং ব্যস্ত,ক্লায়েস ওল্ডেনবুর্গএরব্যটকলাম,অনিশ্ কাপুরএরক্লাউড গেইট,জুমে প্লেনসএরক্রাউন ফাউন্টেন, এবংমার্ক চাগালএরফোর সিজনস।
শিকাগোতে এছাড়াও একটি জাতীয় টেলিভিশনে বার্ষিক থ্যাঙ্কসগিভিং প্যারেড আয়োজিত হয়।ম্যাকডোনাল্ডস থ্যাঙ্কসগিভিং প্যারেডসারা দেশ জুড়ে দেখা যায়ডব্লিউজিএন-টিভিএবংডব্লিউজিএন আমেরিকা-এ, সম্প্রদায় থেকে বিভিন্ন ধরনের বৈশিষ্ট্য সমন্বিত ঘটনা, সারা দেশ থেকে আগত ব্যান্ডের মার্চ ইত্যাদি দেখা যায় এই প্যারেডে।
শিকাগোতে প্রায় ৪০০ টিরও বেশি আশেপাশের উৎসব উদ্‌যাপন করা হয়, বেশিরভাগ উষ্ণ গ্রীষ্মকালে। যতটা সম্ভব ৩০০,০০০ মানুষ আশেপাশের ঐতিহ্য, বিনোদন এবং খাবার উপভোগ করে।বৃহৎ আকারের এই সকল শহররের পৃষ্ঠপোষকতায় পরিচালিত সঙ্গীত বা খাদ্য উদ্‌যাপনের উৎসবগুলি গ্রান্ট বা মিলেনিয়াম পার্কে অনুষ্ঠিত হয় এবং বিশ্বমানের শিল্পীদের আনা হয়। কিছু বিখ্যাত উৎসবগুলির মধ্যে রয়েছে:
শহরের তহবিলে অনুষ্ঠিত উৎসবে বিনামূল্যে প্রবেশ করা যায়।
২০১৪-এ, শিকাগো ৫০.১৭ মিলিয়ন দেশীয় অবসর পর্যটক, ১১.০৯ মিলিয়ন দেশীয় ব্যবসায়িক ভ্রমণকারী এবং ১.৩০৮ মিলিয়ন বিদেশী পর্যটককে আকৃষ্ট করেছে।শিকাগোর অর্থনীতিতে এই পর্যটকরামার্কিন$১৩.৭বিলিয়ন মার্কিন ডলারেরও বেশি অবদান রেখেছে।ম্যাগনিফিসেন্ট মাইল এবং স্টেট স্ট্রিট বরাবর উচ্চমানের পণ্যের কেনাকাটা, হাজার হাজার রেস্টুরেন্ট, সেইসাথে শিকাগো এর বিশিষ্ট স্থাপত্য ইত্যাদি পর্যটকদের আকর্ষণকে অব্যাহত রেখেছে। শহরটি যুক্তরাষ্ট্রের তৃতীয় বৃহত্তম সম্মেলন গন্তব্য।ওয়াক স্কোরএর ২০১১ সালের একটি গবেষণায় শিকাগো যুক্তরাষ্ট্রের পঞ্চাশটি বৃহত্তম শহরের সর্বাধিক হাঁটার যোগ্য শহরের তালিকায় চতুর্থ হয়েছিল।অধিকাংশ সম্মেলনসোলজার ফিল্ডেরদক্ষিণে অবস্থিতম্যাককরমিক প্লেস-এ অনুষ্ঠিত হয়। ঐতিহাসিকশিকাগো সাংস্কৃতিক কেন্দ্র(১৮৯৭), মূলত শিকাগো পাবলিক লাইব্রেরি হিসেবে কাজ করে, এখন শহরটির ভিজিটর ইনফরমেশন সেন্টার, গ্যালারী এবং প্রদর্শনী হলগুলি রয়েছে এখানে। প্রিস্টন ব্র্যাডলি হলের ছাদটিতে ৩৮-ফুট (১২-মিটার)টিফানি গ্লাসগম্বুজ রয়েছে। গ্রান্ট পার্কেমিলেনিয়াম পার্ক,বাকিংহাম ফাউন্টেন(১৯২৭) এবংশিকাগো আর্ট ইনস্টিটিউটরয়েছে। পার্কটিতে এছাড়াও বার্ষিকটেষ্ট অব শিকাগোউৎসবও অনুষ্ঠিত হয়। মিলেনিয়াম পার্কে, চিত্রশিল্পী অনিশ্ কাপুরের তৈরি প্রতিফলিত হওয়া ক্লাঊড গেট পাবলিক ভাস্কর্যটি হচ্ছে মিলেনিয়াম পার্কে এটি এন্ড টি প্লাজার কেন্দ্রস্থল। এছাড়াও, একটি আউটডোর রেস্টুরেন্ট শীতকালে মৌসুমে একটি বরফের মেঝেতে রূপান্তরিত হয়। দুইটি লম্বা কাচের ভাস্কর্যক্রাউন ফাউন্টেনটিতৈরি করেছে। ফাউন্টেনের দুটি টাওয়ার শিকাগোবাসীদের মুখগুলি এলইডি চিত্র প্রদর্শন করে, যেখানে দেখা যায় তাদের মুখ থেকে পানিও বের হতে। ফ্রাঙ্ক গেয়ের তৈরি, স্টেইনলেস স্টীলের ব্যান্ড শেল, জে প্রিট্জার প্যাভিলিয়ন-এ, ক্লাসিক্যাল গ্রান্ট পার্ক মিউজিক ফেস্টিভাল কনসার্টের সিরিজ আয়োজন হয়। প্যাভিলিয়নের মঞ্চের পিছনে সঙ্গীত এবং নাচের জন্য হ্যারিস থিয়েটার রয়েছে, যেটি মাঝারি আকারের পারফর্মিং আর্টস কোম্পানিগুলির জন্য একটি ইনডোর ভেন্যু, এদের মধ্যে রয়েছেশিকাগো অপেরা থিয়েটারএবংমিউজিক অব দ্য বোরোক।
নেভী পিয়ার, স্ট্রিটর্ভিলের ঠিক পূর্ব দিকে অবস্থিত, যেটি ৩,০০০ ফু (৯১০ মি) দীর্ঘ এবং এখানে আছে ঘর, খুচরা দোকান, রেস্টুরেন্ট, জাদুঘর, প্রদর্শনী হল এবং অডিটোরিয়াম। ২০১৬-এর গ্রীষ্মে, নেভী পিয়ার একটি ডিডব্লিউ৬০ মস্ত বড়ো নাগরদোলা নির্মিত করে। ডাচ ওইলস, একটি বিশ্বখ্যাত কোম্পানি যেটি বড়ো নাগরদোলা নির্মান করে, এই কোম্পানিটিকে নতুন নাগরদোলাটি ডিজাইন করতে নির্বাচিত করা হয়েছিল।এতে ৪২ টি গাঢ় নীল রংয়ের গন্ডোলাস রয়েছে যা আটজন প্রাপ্তবয়স্ক এবং দুটি বাচ্চাকে ধরে রাখতে পারে। এটির গন্ডোলাসের ভেতরে একটি জলবায়ু নিয়ন্ত্রিত পরিবেশের মধ্যে বিনোদনের ব্যবস্থা রয়েছে। ডিডব্লিউ৬০ দাড়িয়ে আছে প্রায় ১৯৬ ফু (৬০ মি)-এ, যেটি পূর্ববর্তী নাগরদোলা থেকে তুলনায় ৪৬ ফুট বেশি লম্বা।
৪ জুন, ১৯৯৮-এ, শহরটি আনুষ্ঠানিকভাবেমিউজিয়াম ক্যাম্পাসখুলে দেয়, একটি ১০ একর (৪.০ ha) হ্রদ সংলগ্ন পার্ক, শহরের প্রধান জাদুঘরগুলির তিনটির পার্শ্ববর্তী, যেগুলোর প্রতিটির জাতীয় গুরুত্ব রয়েছে:অ্যাডলার প্ল্যানেটারিয়াম এবং জ্যোতির্বিদ্যা যাদুঘর,ফিল্ড মিউজিয়াম অব ন্যাচারাল হিস্ট্রী, এবংশেডড অ্যাকোয়ারিয়াম। মিউজিয়াম ক্যাম্পাস গ্রান্ট পার্কের দক্ষিণ অংশে যুক্ত হয়েছে,যার মধ্যে রয়েছে বিখ্যাতশিকাগো আর্ট ইনস্টিটিউট। বাকিংহাম ফাউন্টেন লেকফ্রন্ট বরাবর ডাউনটাউন পার্কে অবস্থিত।ইউনিভার্সিটি অব শিকাগো ওরিয়েন্টাল ইনস্টিটিউট-এ প্রাচীন মিশরীয় এবং পূর্বদিকের প্রত্নতাত্ত্বিক শিল্পকর্মের একটি ব্যাপক সংগ্রহ আছে। শিকাগোর অন্যান্য জাদুঘর এবং গ্যালারীর মধ্যে রয়েছেশিকাগো ইতিহাস যাদুঘর,ড্রাইহোস যাদুঘর,ডুসাবল মিউজিয়াম অব আফ্রিকান আমেরিকান হিস্ট্রোরি,মিউজিয়াম অব কনটেম্পোরারি আর্ট,পেগী নোটবার্ট প্রকৃতি যাদুঘর,পোলিশ মিউজিয়াম অব আমেরিকা,মিউজিয়াম অব ব্রডকাস্ট কমিউনিকেশনস,প্রিৎজকের মিলিটারি লাইব্রেরি,শিকাগো আর্কিটেকচার ফাউন্ডেশন, এবংবিজ্ঞান ও শিল্প জাদুঘর।
২০২০ সালের আনুমানিক সমাপ্তির তারিখ অনুসারে বারাক ওবামা প্রেসিডেন্ট কেন্দ্রকে হাইড পার্কের শিকাগো বিশ্ববিদ্যালয়ে রাখা হবে এবং ওবামা ফাউন্ডেশনের কার্যালয় এবং ওবামা প্রেসিডেনশিয়াল লাইব্রেরি ও অফিস উভয়ই অন্তর্ভুক্ত করা হবে।
উইলিস টাওয়ার (পূর্বে সিয়ার্স টাওয়ার নামে) পর্যটকদের জন্য একটি জনপ্রিয় গন্তব্য। এর নকশা ও গঠনকৌশল প্রণয়ন করেন বাঙালি স্থপতিফজলুর রহমান খান। উইলিস টাওয়ারে পর্যটকদের বছর ধরে খোলা একটি পর্যবেক্ষণ ডেক আছে সেখান থেকে মিশিগান হ্রদ ও শিকাগো দেখা যায়। পর্যবেক্ষণ ডেকটিতে একটি ঘন কাচের ব্যালকনি রয়েছে যা বিল্ডিংয়ের পাশে ১০ ফুট বাড়িয়ে দেয়। পর্যটকরা সোজা নিচে দেখতে পারে।
২০১৩-এ, "ক্যান্ডে ন্যস্ত ট্র্যাভেলার" এর পাঠকদের দ্বারা শিকাগোকে তার রেস্তোরাঁ, গগনচুম্বী অট্টালিকা, জাদুঘর এবং ওয়াটারফ্রন্টের জন্য "মার্কিন যুক্তরাষ্ট্রে শীর্ষ দশটি শহর" এর একটি হিসাবে নির্বাচিত করা হয়েছিল।
শিকাগো একটি বড় সংখ্যক আঞ্চলিক বিশিষ্টতা দাবি করে যা শহরটির জাতিগত ও শ্রমিক শ্রেণীর শিকড়কে প্রতিফলিত করে। এগুলোর মধ্যে অন্তর্ভুক্ত রয়েছে জাতীয়ভাবে সুপরিচিতশিকাগো-শৈলী পিজা; এই শৈলীটিপিজ্জেরিয়া উনোথেকে উদ্ভূত বলে মনে করা হয়।শিকাগো-শৈলীর পাতলা ক্রাস্টও শহরে জনপ্রিয়।শিকাগোতে তার পিজা জন্য সবচেয়ে বিখ্যাত এমন কিছুর মধ্যে রয়েছেলৌ মালনাটি'সএবংজিওর্দানো'স।
শিকাগো-শৈলী হট ডগ, সাধারণত একটি সম্পূর্ণ গরুর মাংসের হট ডগ, এতে টপিংয়ের বিন্যাসের সঙ্গে ভরা থাকে যেটিতে প্রায়ই আচমকা স্বাদ অন্তর্ভুক্ত থাকে,হলুদ সরিষা, কাঁচা মরিচ,টমেটো,জরা শসাএবং উপরে তিল দেওয়া বানের সঙ্গে সেলারি লবণ দিয়ে পরিবেশন করা হয়।শিকাগো-শৈলী হট ডগের উৎসাহীরা এর উপরে গার্নিশ হিসাবে কেচাপও ব্যবহার করে,গিয়ার্ডিনিয়ারাব্যবহার করতেও অনেকে পছন্দ করতে পারেন।
একটি স্বতন্ত্র শিকাগো স্যান্ডউইচ, ইতালীয় গরুর মাংসের স্যান্ডউইচ হচ্ছেau jus-এ পাতলাভাবে কাটা গরুর মাংস এবং মিষ্টি মরিচ বা মশাল গিয়ার্ডিনিয়ারার সঙ্গে একটি ইতালিয়ান রোলে পরিবেশিত হয়। একটি জনপ্রিয় পরিমার্জন হচ্ছে কম্বো — একটি ইতালিয়ান সসেজের যোগের সঙ্গে একটি ইতালিয়ান গরুর মাংসের স্যান্ডউইচ।ম্যাক্সওয়েল স্ট্রিট পোলিশহচ্ছে একটি হট ডগের রোল-এ একটি ভাজা বা গভীর ভাজা কিয়েলবাসা, যা ভাজাপেঁয়াজ, হলুদ সরিষা, এবং কাঁচা মরিচের সঙ্গে ভর্তি থাকে।
Chicken Vesuviois roasted bone-in chicken cooked in oil and garlic next to garlicky oven-roasted potato wedges and a sprinkling of green peas. পুয়ের্তো রিকান-প্রভাবিত জিবিরিটো একটি স্যান্ডউইচ, যা রুটির পরিবর্তে চেপটা, ভাজা সবুজ গাছপালা দিয়ে তৈরি হয়।মাদার-ইন-লহচ্ছে একটি মরিচ যুক্তটামালেভর্তি এবং এটি হট ডগ বানে পরিবেশন করা হয়।গ্রিক ডিস সাগাআনাকি পরিবেশন করার ঐতিহ্য শুরু হয় যখন শিকাগো এর গ্রিক সম্প্রদায়ের মধ্যে তাদের বহ্নিমান উৎস ছিল।
বিশ্বের অন্যতম সবচেয়ে সজ্জিত রেস্টুরেন্ট এবং তিনটিলে গিদ মিশলাঁ(লে গিদ মিশলাঁফরাসি: Les Guides Michelin; তথা মিশলাঁ নির্দেশিকাসমূহ হল হোটেল, রেস্তোরাঁ ও ভ্রমণের জন্য তথ্যপঞ্জিমূলক কিছু নির্দেশিকা যেগুলি বিশ্বখ্যাত টায়ার প্রস্তুতকারক ফরাসি ব্যবসা প্রতিষ্ঠান মিশলাঁ গত একশত বছরের বেশি সময় ধরে প্রকাশ করে আসছে। প্রতিষ্ঠানটি প্রতি বছরের শেষের দিকে লাল নির্দেশিকা নামে যে গ্রন্থটি ছাপিয়ে থাকে সেখানে বিশ্বের বিভিন্ন রেস্তোরাঁর খাবার ও সেবার মান উল্লেখ থাকে যার সর্বোচ্চ মান তিন তারকা।) তারকা অর্জন করা,এলিনাশিকাগোতে অবস্থিত। শিকাগোতে রেস্টুরেন্ট আছে এমন সুপরিচিত শেফদের মধ্যে অন্তর্ভুক্ত রয়েছে:চার্লি ট্রোটার,রিক ট্রামোনটো,গ্রান্ট আচার্জ, এবংরিক বেয়লেস। ২০০৩-এ,রব রিপোর্টশিকাগোকে নাম দেন দেশের "সবচেয়ে ব্যতিক্রমী ডাইনিং গন্তব্য" হিসেবে।
শিকাগোর সাহিত্য শহরটির স্বচ্ছ ঐতিহ্য থেকে এটির শিকড় খুঁজে, সরাসরি সাংবাদিকতা, সামাজিক বাস্তবতার একটি শক্তিশালী ঐতিহ্যের কাছে এটি ঋণী।শিকাগো এর এনসাইক্লোপিডিয়া-এ,নর্থওয়েস্টার্ন বিশ্ববিদ্যালয়এর অধ্যাপক বিল স্যাভেজ describes Chicago fiction as prose which tries to "capture the essence of the city, its spaces and its people". প্রাথমিক কালের লেখকদের জন্য চ্যালেঞ্জ ছিল যে শিকাগো একটি সীমানা চৌকি যা দুই প্রজন্মের মধ্যে একটি বিশ্বব্যাপী মহানগরীতে রূপান্তরিত হয়েছিল। যে সময় আখ্যান কথাসাহিত্য, এর বেশিরভাগই ছিল "high-flown romance" এবং "সুশীল বাস্তবতা" শৈলীর, কিন্তু শিকাগোর অবস্থা বর্ণনার জন্য প্রয়োজন ছিল শহুরে সামাজিক, রাজনৈতিক, এবং অর্থনৈতিক বিষয়াবলী।তা সত্ত্বেও, শিকাগোবাসীরা একটি সাহিত্য ঐতিহ্য তৈরির জন্য কঠোর পরিশ্রম করেছিল, যা সময়ের পরীক্ষায় দাঁড়াবে,এবং যেটি কংক্রিট, ইস্পাত, বিশাল হ্রদ এবং খোলা তৃণভূমির বাইরেও একটি "অনুভূতির শহর" তৈরি করবে।Much notable Chicago fiction focuses on the city itself, with social criticism keeping exultation in check.
অন্তত, শিকাগোর ইতিহাসের তিনটি সংক্ষিপ্ত সময় এরমার্কিন সাহিত্যেরউপর স্থায়ী প্রভাব রয়েছে।এগুলোতে রয়েছেগ্রেট শিকাগো ফায়ারথেকে ১৯০০ সাল সময় পর্যন্ত, ১৯১০-এর দশকে শিকাগো সাহিত্য রেনেসাঁ নামে পরিচিত হয়ে ওঠে এবং ১৯২০ এর দশকের প্রথম দিকে, এবংমহামন্দাএর সময়কাল থেকে ১৯৪০ এর দশক পর্যন্ত।
১৯১২ সালেহারিয়েট মনরোকর্তৃক প্রভাবশালীপয়েট্রিম্যাগাজিন প্রতিষ্ঠিত হয়েছিল, যিনিশিকাগো ট্রিবিউন-এ শিল্প সমালোচক হিসেবে কাজ করেছেন। ম্যাগাজিনটিগয়েন্ডলীন ব্রুকস,জেমস মেরিল, এবংজন অ্যাশবারিএর মতো কবিদের আবিষ্কার করেছে।টি এস এলিয়টএর প্রথম পেশাগতভাবে প্রকাশিত কবিতা, "দি লাভ সং অফ জে আলফ্রেড প্রুফ্রক", প্রথমপয়েট্রি ম্যাগাজিনকর্তৃক প্রকাশিত হয়েছিল। অবদানকারী অন্যদের মধ্যে রয়েছেএজরা পাউন্ড,উইলিয়াম বাটলার ইয়েটস,উইলিয়াম কার্লোস উইলিয়ামস,ল্যাংস্টোন হিউজেস, এবংকার্ল স্যান্ডবুর্গ। ম্যাগাজিনটি চিত্রকল্পবাদ ও উদ্দেশ্যবাদী কাব্যিক আন্দোলনের সূচনায় সহায়ক ছিল। ১৯৫০ এর দশক থেকে ১৯৭০ এর দশক পর্যন্ত, মার্কিন কবিতা শিকাগোতে বিকাশ লাভ করে।১৯৮০ এর দশকে, কবিতা কর্মক্ষমতার একটি আধুনিক ধরন "পয়েট্রি স্লাম" শিকাগোতে শুরু হয়।
"স্পোর্টিং নিউজ" শিকাগোকে ১৯৯৩, ২০০৬ এবং ২০১১০-এ "আমেরিকার সেরা ক্রীড়া শহর" হিসেবে নামকরন করেছে।বস্টনএর পাশাপাশি, শিকাগো একমাত্র শহর যেটি ১৮৭১ সাল থেকে প্রধান পেশাদার ক্রীড়াগুলির নিয়মিতভাবে আয়োজন করেছে, কেবল গ্রেট শিকাগো ফায়ারের কারণে ১৮৭২ এবং ১৮৭৩-এ বন্ধ রাখা হয়েছিল। এছাড়াও, শিকাগো হচ্ছে মার্কিন যুক্তরাষ্ট্রের ছয়টি শহরের মধ্যে একটি যেটিচারটি প্রধান পেশাদার লীগেচ্যাম্পিয়নশিপ জিতেছে এবং, নিউ ইয়র্ক এবং লস এঞ্জেলেস সহ তিনটি শহরের একটি, যারা পাশাপাশি ফুটবল চ্যাম্পিয়নশিপও জিতেছে। সাম্প্রতিক বছরগুলিতে বেশ কয়েকটি প্রধান ফ্র্যাঞ্চাইজি চ্যাম্পিয়নশিপ জিতেছে– দ্য বিয়ার্স (১৯৮৫), দ্য বুলস (৯১, '৯২, '৯৩, '৯৬, '৯৭, এবং '৯৮), দ্য হোয়াইট সক্স (২০০৫), দ্য কাবস (২০১৬), দ্য ব্লাকহকস (২০১০, ২০১৩, ২০১৫), এবং দ্য ফায়ার (১৯৯৮)।
শহরটিতে দুটিপ্রধান লীগ বেসবল(এমএলবি) দল রয়েছে: জাতীয় পর্যায়ের লীগশিকাগো কাবসখেলে উত্তর দিকেররিগলে ফিল্ড-এ; এবং আমেরিকান লীগেরশিকাগো হোয়াইট সক্সখেলে দক্ষিণ দিকেরগ্যারান্টেড রেট ফিল্ড-এ। শিকাগো একমাত্র শহর যেখানে প্রতি বছর একাধিক এমএলবি ফ্র্যাঞ্চাইজ ছিল আমেরিকান লীগ ১৯০১ সাল থেকে শুরু হওয়ার পর থেকে (নিউইয়র্ক ১৯৫৮ সাল থেকে ১৯৬২ সালের মধ্যে কেবলমাত্র একটি আয়োজন করেছিল)। দুই দল শুধুমাত্র একবারের জন্য ওয়ার্ল্ড সিরিজে একে অপরের মুখোমুখি হয়েছিল:১৯০৬-এ, যখন হোয়াইট সক্স, "হিটলেস ওন্ডারস" হিসাবে পরিচিত ছিল, তারা শিকাগো কাবসকে ৪-২ এ পরাজিত করে।
শিকাগো কাবস প্রাচীনতম প্রধান লীগ বেসবল দল যারা তাদের শহরকে কখনও পরিবর্তন করেনি;তারা ১৮৭১ সাল থেকে শিকাগোতে খেলছে। তারা আরো গেম খেলেছে এবং ১৮৭৬ সাল থেকে প্রধান লীগ বেসবলের অন্য কোন দলের চেয়ে বেশি জিতেছে।তারা তিনটি ওয়ার্ল্ড সিরিজ শিরোপা জিতেছে, ২০১৬ ওয়ার্ল্ড সিরিজ সহ, কিন্তু আমেরিকান পেশাদার ক্রীড়াতে দুটি দীর্ঘতম খরা থাকার সন্দেহজনক সম্মান ছিল: তারা তাদের স্পোর্টস টাইটেল জিতেনি১৯০৮থেকে,১৯৪৫থেকে একটি ওয়ার্ল্ড সিরিজে অংশগ্রহণ করেনি, উভয় রেকর্ড তারা ভেঙ্গে দেয়২০১৬ ওয়ার্ল্ড সিরিজ-এক্লিভল্যান্ড ইন্ডিয়ানসকেহারিয়ে।
হোয়াইট সক্স ১৯০১ সাল থেকে দক্ষিণ পাশে ধারাবাহিকভাবে খেলেছে, সারা বছর ধরে তাদের তিনটি নিজস্ব মাঠে। তারা ১৯০১ সালের প্রথম শিরোপা সহ তিনটি ওয়ার্ল্ড সিরিজ শিরোপা জিতেছে (১৯০৬, ১৯১৭, ২০০৫) এবং ছয়টি আমেরিকান লীগ পেনান্টস। হোয়াইট সক্স হচ্ছে আমেরিকান লীগের সর্বকালের সবচেয়ে বেশি জয়ের দিক থেকে পঞ্চম এবং আমেরিকান লীগ পেনান্টস-এ ষষ্ঠ।
শিকাগো বিয়ার্স,জাতীয় ফুটবল লীগএর শেষ দুই অবশিষ্ট চার্টার সদস্যের একটি (এনএফএল), নয়টিএনএফএল চ্যাম্পিয়নশিপজিতেছে, ১৯৮৫সুপার বোল এক্সএক্সসহ। অন্যান্য অবশিষ্ট চার্টার ফ্র্যাঞ্চাইজি,শিকাগো কার্ডিনালসওএ শহরে শুরু হয়েছে, কিন্তু এখন এটিআরিজোনা কার্ডিনালসহিসাবে পরিচিত। শিকাগো বিয়ার্স অন্য কোন দলের চেয়ে এনএফএলের ইতিহাসে সবচেয়ে বেশি খেলায় জিতেছে,এবং শুধুমাত্রগ্রীন বে পেকার্স, তাদের দীর্ঘ সময়ের প্রতিদ্বন্দ্বী, আরো চ্যাম্পিয়নশিপ জিতেছে। শিকাগো বিয়ার্সসোলজার ফিল্ডএ তাদের হোম গেম খেলে। একটি ব্যাপক সংস্কারের পরে ২০০৩ সালে আবারো খোলা হয় সোলজার ফিল্ড।
ন্যাশনাল বাস্কেটবল অ্যাসোসিয়েশন(এনবিএ)শিকাগো বুলসবিশ্বের সবচেয়ে স্বীকৃত বাস্কেটবল দলগুলির মধ্যে একটি।১৯৯০ এর দশকে,মাইকেল জর্দানতাদের নেতৃত্ব দিয়েছে, আট মৌসুমে শিকাগো বুলস ছয়টি এনবিএ চ্যাম্পিয়নশিপ জিতেছে।এই দলের খেলোয়াড়ডেরিক রোজ২০১০-১১ মৌসুমের জন্য জিতেছে এনবিএ মোস্ট ভ্যালুয়েবল প্লেয়ার অ্যাওয়ার্ড।
১৯২৬ সালেন্যাশনাল হকি লিগ(এনএইচএল) এরশিকাগো ব্ল্যাকহকসএর যাত্রা শুরু হয় এবং এটি এনএইচএলের "আসল ছয়" দলগুলির মধ্যে একটি। ২০১০, ২০১৩ এবং২০১৫সালে ব্ল্যাকহকস ছয়টিস্ট্যানলি কাপজিতেছে। শিকাগো বুলস এবং ব্ল্যাকহকস উভয়ইইউনাইটেড সেন্টারেখেলছে।
শিকাগো ফায়ার সকার ক্লাবটিমেজর লিগ সকার(এমএলএস) এর সদস্য এবং উপশহরেরব্রিজভিউয়েরটয়োটা পার্কেখেলে,সোলজার ফিল্ডএ প্রথম আটটি মৌসুমে খেলার পর। ১৯৯৭ সালে প্রতিষ্ঠিত হওয়ার পরশিকাগো ফায়ারএকটি লীগ শিরোপা এবং চারটিমার্কিন ওপেন কাপজিতেছে। ১৯৯৪-এ, মার্কিন যুক্তরাষ্ট্র একটি সফলফিফা বিশ্বকাপআয়োজন করে যার কিছু ম্যাচসোলজার ফিল্ড-এ অনুষ্ঠিত হয়।
২০২০ সালে শিকাগো একটি নতুনইউএসএলদলেরহোম সিটি হবে। তারালিঙ্কন পার্কেঅবস্থিত ২০,০০০ আসনের স্টেডিয়ামে খেলার পরিকল্পনা করছে।শিকাগো স্কাইরোজমন্ট, ইলিনয়উইমেনস ন্যাশনাল বাস্কেটবল অ্যাসোসিয়েশন(ডব্লিউএনবিএ) এ খেলা একটি পেশাদার বাস্কেটবল দল। তারাঅ্যালস্টেট এরিনাতেহোম গেম খেলে। ২০০৬ সালের ডব্লিউএনবিএ মৌসুম শুরু হওয়ার আগে এই দলটি প্রতিষ্ঠিত হয়েছিল।
১৯৮৮৭ সাল ছাড়া ১৯৭৭ সাল থেকেশিকাগো ম্যারাথনপ্রতি বছর অনুষ্ঠিত হয়ে আসছে। শিকাগো ম্যারাথন ছয়টিবিশ্ব ম্যারাথন মেজরএর একটি।
পাঁচ এলাকার কলেজডিভিশন আইসম্মেলনে খেলে: দুটি প্রধান সম্মেলনে খেলে —ডেপল ব্লু ডেমন্স(বিগ ইস্ট সম্মেলন) এবংনর্থওয়েস্টার্ন ওয়াইল্ডক্যাাটস(বিগ টেন সম্মেলন)—এবং অন্যান্য ডিভিশন১ কনফারেন্স থেকে তিনটি—শিকাগো স্টেট কোগার্স(ওয়েস্টার্ন অ্যাথলেটিক সম্মেলন);লয়োলা র্যাম্বলার্স(মিসৌরি ভ্যালি সম্মেলন);ইউআইসি ফ্লামেস(হরিজন লীগ)।
যখন শিকাগোকে ১৮৩৭ সালে একত্রিত করা হয়, এটির নীতিবাক্য বেছে নেওয়া হয়েছেUrbs in Horto, একটিলাতিনবাক্য যার অর্থ "একটি বাগানের মধ্যে শহর"। আজ, ৮,০০০ একর (৩,২০০ hectare)পৌর পার্কল্যান্ডএলাকায় ৫৭০ টির বেশি পার্ক নিয়েশিকাগো পার্ক জেলাগঠিত হয়েছে। শিকাগোতে ৩১টি বালির সৈকত, জাদুঘরের আধিক্যতা, দুটি বিশ্বমানের কনজারভেটরি, এবং ৫০টি প্রকৃতি এলাকা রয়েছে।লিঙ্কন পার্ক, শহরের পার্কগুলোর মধ্যে বৃহত্তম, যা ১,২০০ একর (৪৯০ hectare) এলাকা জুড়ে বিস্তৃত এবং ২০ মিলিয়ন দর্শকের আগমন ঘটে এখানে, যা একে করেছেনিউ ইয়র্ক সিটিএরসেন্ট্রাল পার্ক, এবংওয়াশিংটন, ডিসিএরন্যাশনাল মল এবং মেমোরিয়াল পার্কএর পরে তৃতীয় 
অবস্থানে দর্শনার্থীদের সংখ্যার দিক থেকে।
এখানে একটি ঐতিহাসিকবুলেভার্ড ব্যবস্থারয়েছে,যেটি বিস্তৃত একটি নেটওয়ার্ক, বৃক্ষের সারিওয়ালা বুলেভার্ড বা প্রশস্ত রাস্তাগুলির সঙ্গে শিকাগোর কিছুসংখ্যাক পার্কগুলির সংযোগ রয়েছে।১৮৬৯ সালে ইলিনয় আইন পরিষদ কর্তৃক বুলেভার্ড এবং পার্কগুলি অনুমোদিত হয়েছিল।১৯ শতকে এই রাস্তাঘাটের সাথে শিকাগো শহরের অনেকগুলি এলাকা আবির্ভূত হয়।১৯৪২ সাল পর্যন্ত বুলেভার্ড ব্যবস্থাটি অব্যাহতভাবে চলতে থাকে। এতে রয়েছে ২৬ মাইলের আন্তঃসংযোগযুক্ত রাস্তার পাশাপাশি উনিশটি বুলেভার্ড, আটটি পার্ক এবং ছয়টি স্কয়ার।লোগান স্কয়ার বুলেভার্ড ঐতিহাসিক জেলার ব্যবস্থার অংশটি ১৯৮৫ সালে ঐতিহাসিক স্থানগুলির জাতীয় নিবন্ধনে তালিকাভুক্ত হয়েছিল।
৬,০০০ এরও বেশি নৌকার নোঙ্গরের ব্যবস্থার জন্য, শিকাগো পার্ক জেলাটি দেশের বৃহত্তম পৌর বন্দর ব্যবস্থা পরিচালনা করে।বিদ্যমান পার্কগুলির জন্য চলমান সৌন্দর্য এবং পুনর্নবীকরণ প্রকল্পের পাশাপাশি সাম্প্রতিক বছরগুলিতে বেশ কয়েকটি নতুন পার্ক যোগ করা হয়েছে, যেমন চায়নাটাউনেপিং টম মেমোরিয়াল পার্ক,  উত্তর পাশেডুস্যাবল পার্ক, এবং সবচেয়ে উল্লেখযোগ্যভাবে,মিলেনিয়াম পার্ক, যা শিকাগোর প্রাচীনতম পার্কগুলির উত্তর-পশ্চিম কোণে অবস্থিত এবং শিকাগো লুপেরগ্রান্ট পার্ক।
কুক কাউন্টি বন সংরক্ষণের আওতায় শিকাগোতে অবস্থিত পার্কগুলির সবুজ স্থানের পরিমাণ আরো বৃদ্ধি করা হতে পারে, বন, বৃক্ষহীন তৃণভূমি, জলাভূমি, প্রবাহ এবং হ্রদ সহ খোলা জায়গাগুলির একটি নেটওয়ার্ক যা শহরগুলির উপকণ্ঠের পাশে অবস্থিত এমনপ্রাকৃতিক এলাকাগুলি হলশিকাগো বোটানিক গার্ডেনএবংব্রুকফিল্ড চিড়িয়াখানা।ওয়াশিংটন পার্কওয়াশিংটন পার্কশহরের অন্যতম বড় পার্ক; যা ৪০০ একর (১৬০ ha) আয়তন জুড়ে অবস্থিত। পার্কটিকেদক্ষিণ দিক শিকাগোতে ঐতিহাসিক স্থানের তালিকাগুলির জাতীয় নিবন্ধনএ তালিকাভুক্ত করা হয়েছে।
শিকাগো শহরের সরকার কার্যনির্বাহী এবংবিধানিকশাখায় বিভক্ত। শিকাগোর মেয়র প্রধান নির্বাহী, চার বছরের মেয়াদে সাধারণ নির্বাচনের মাধ্যমে কোন মেয়াদ সীমা ছাড়াই নির্বাচিত হন। বর্তমান মেয়র হচ্ছেনরাহম এমানুয়েল। মেয়র বিভিন্ন বিভাগের তত্ত্বাবধানে কমিশনার ও অন্যান্য কর্মকর্তাদের নিয়োগ দেন। মেয়রের পাশাপাশি, শিকাগোর কেরানি ও কোষাধ্যক্ষও সিটিওয়াইড নির্বাচিত হন। সিটি কাউন্সিল আইনি শাখা এবং এটি ৫০ জন এলডার্মেন বা কাউন্সিলর নিয়ে গঠিত, শহরের প্রতিটি ওয়ার্ড থেকে একজন করে নির্বাচিত হয়।কাউন্সিল স্থানীয় অধ্যাদেশ এবং রেজুলেশন উত্তরণের মাধ্যমে সরকারি পদক্ষেপ গ্রহণ করে এবং নগর বাজেট অনুমোদন করে।
শিকাগো পুলিশ বিভাগআইন প্রয়োগকারী সরবরাহ করে এবংশিকাগো ফায়ার ডিপার্টমেন্টশহর ও এটির অধিবাসীদের জন্য অগ্নি দমন এবং জরুরি চিকিৎসা পরিষেবা সরবরাহ করে। ইলিনয় আদালত পদ্ধতিতে, অথবা ইলিনয়ের উত্তর জেলায়, ফেডারেল সিস্টেমে কুক কাউন্টি সার্কিট আদালতে দেওয়ানি ও ফৌজদারি আইনের মামলাগুলি বিচার করা হয়। রাজ্য আদালতে পাবলিক প্রসিকিউটর হয় ইলিনয় রাজ্যের অ্যাটর্নি; ফেডারেল কোর্টে এটি মার্কিন যুক্তরাষ্ট্রেরঅ্যাটর্নি।
১৯ শতকের শেষভাগের বেশির ভাগ সময়, শিকাগোর রাজনীতি একটি ক্রমবর্ধমানডেমোক্র্যাটিক পার্টিদ্বারা প্রভাবিত ছিল। ১৮৮০ এবং ১৮৯০-এর দশকে,  শিকাগোতে একটি বৃহদায়তন এবং অত্যন্ত সংগঠিত সমাজতান্ত্রিক,নৈরাজ্যবাদএবং শ্রম সংস্থা নিয়ে একটি শক্তিশালী অন্তর্নিহিত ঐতিহ্য ছিল।২০ শতকের বেশিরভাগ ক্ষেত্রেই, শিকাগো ছিল মার্কিন যুক্তরাষ্ট্রে ডেমক্রেটিকদের বৃহত্তম এবং সবচেয়ে নির্ভরযোগ্য ডেমক্রেটিকদের দুর্গ; শিকাগোর এসব ডেমক্রেটিকদের পক্ষের ভোট ১৯৯২ থেকে "কঠিন নীল" অর্থাৎ রিপাবলিকনদের হয়েছেরাষ্ট্রপতি নির্বাচনে। এমনকি আগে, শিকাগোতে বৃহত্তর ডেমোক্র্যাটিক সমর্থকের কারণে রাষ্ট্রীয়ভাবে হেরে যাওয়ার জন্য রিপাবলিকান রাষ্ট্রপতি প্রার্থীদের পক্ষে সহজেই ইলিনয়ে দক্ষিণ অংশে জয়লাভ করার বিষয়টি অশ্রুত ছিল না। ১৯২৭ সালেউইলিয়াম থম্পসনকেমেয়র নির্বাচিত করার পর থেকে শিকাগোর নাগরিকরা আর কোনো রিপাবলিকান মেয়র নির্বাচিত করেনি। শহরটিতে দলটির শক্তি আংশিকভাবে ইলিনয় রাজ্যের রাজনীতির পরিণাম, যেখানে রিপাবলিকানরা গ্রামীণ ও কৃষি সম্পর্কিত উদ্বেগগুলো উপস্থাপন করেছে সেখানে ডেমোক্র্যাটরা শিকাগোর পাবলিক স্কুলের তহবিল যোগানের মতো শহুরে বিষয়গুলি সমর্থন করতো।
শিকাগোতে ইলিনয় রাজ্যের জনসংখ্যার ২৫% এরও কম বসবাস করে, কিন্তু মার্কিন যুক্তরাষ্ট্রের হাউস অফ রিপ্রেজেনটেটিভে এটি ইলিনয়ের ১৯ টিকংগ্রেশনাল জেলার৮ টির মধ্যে বিভক্ত।  শহরগুলির ৮ জনই ডেমোক্র্যাট প্রতিনিধি; ১৯৭৩ সাল থেকে দুইজন রিপাবলিকান শুধুমাত্র শহরটিতে দুইবার উল্লেখযোগ্য অংশ প্রতিনিধিত্ব করেছে, এক মেয়াদ প্রত্যেকে –রবার্ট পি. হানরানান১৯৭৩ থেকে ১৯৭৫, এবংমাইকেল প্যাট্রিক ফ্লানগান১৯৯৫ থেকে ১৯৯৭।
অন্যান্য বৃহৎ মার্কিন শহরগুলিতে অনুরূপ পতনের পরওমেশিন রাজনীতিশিকাগোতে এখনও রয়ে গিয়েছে॥সেই সময়ের বেশিরভাগ সময়ই নগর প্রশাসনে উদার "স্বতন্ত্র" দল থেকে ডেমোক্র্যাটদের বিরোধী পাওয়া যেত। ১৯৮৩ এর মেয়র নির্বাচনেহ্যারল্ড ওয়াশিংটন(অফিসে ১৯৮৩-১৯৮৭ পর্যন্ত) এর বিজয়ের মধ্য দিয়ে অবশেষেস্বতন্ত্ররানগর সরকারের নিয়ন্ত্রণ অর্জন করেন । ১৯৮৯ থেকে ১৬ মে, ২০১১ পর্যন্ত, রিচার্ড জে. ডেলির পুত্ররিচার্ড এম. ডেলিশহরের মেয়রের দায়িত্ব পালন করেন, শিকাগোর ইতিহাসে তিনি সবচেয়ে দীর্ঘসময় দায়িত্ব পালনকারী মেয়র। ২৩ ফেব্রুয়ারি, ২০১১-এ সাবেক ইলিনয় কংগ্রেসম্যান এবং হোয়াইট হাউস চীফ অফ স্টাফরাহম এমানুয়েল৫৫তম মেয়র নির্বাচনে জিতেন। শিকাগোতে ডেমোক্র্যাটিক পার্টির প্রাধান্যের কারণে, বসন্তে অনুষ্ঠিত গণতান্ত্রিক প্রাথমিক ভোটটি নভেম্বর মাসে মার্কিন হাউস এবং ইলিনয় রাজ্যের আসনের সাধারণ নির্বাচনের চেয়ে আরও বেশি গুরুত্বপূর্ণ। অল্ডারম্যানিক, মায়োরাল এবং অন্যান্য নগর অফিসগুলি প্রয়োজনীয়তা ছাড়াই ননপার্টিসন নির্বাচনের মাধ্যমে পূরণ হয়।
পূর্বে শিকাগোর প্রতিনিধিত্বকারী একজন রাজ্য আইনি এবং পরে একজন মার্কিন সেনেটরসহ, এই শহরটিতে মার্কিন যুক্তরাষ্ট্রের সাবেক রাষ্ট্রপতিবারাক ওবামাএবং ফার্স্ট লেডিমিশেল ওবামারবাড়ি। ওবামার বাসভবন শহরের দক্ষিণ দিকের কেনউডের শিকাগো বিশ্ববিদ্যালয়ের কাছে অবস্থিত।
শিকাগোতে ২০১২ সালে প্রতি ১০০,০০০ বাসিন্দার মধ্যে ১৮.৫জন হত্যার হার ছিল, মার্কিন যুক্তরাষ্ট্রের মধ্যে ১০০,০০০ জন বা তার বেশি লোক বসবাসকারী শহরগুলির মধ্যে এর অবস্হান ১৬ তম।এটি নিউইয়র্ক সিটি এবং লস এঞ্জেলেসের তুলনায় অনেক বেশি ছিল, মার্কিন যুক্তরাষ্ট্রের দুটি বৃহত্তম শহর, যেখানে হত্যাকাণ্ডের হার কম। তবেনিউ অরলিন্স,নিউয়ার্ক, এবংডেট্রয়েটসহ অনেক ছোট আমেরিকার শহরগুলির চেয়ে কম ছিল, যেখানে ২০১২ সালে ১০০,০০০ জন প্রতি ৫৩ জন হত্যার শিকার হয়েছিল। ২০১৫ সালের শেষের অপরাধের পরিসংখ্যানে দেখা গিয়েছে ২০১৫ সালে শিকাগোতে ৪৬৮টি হত্যার ঘটনা ঘটেছিল, যা এর আগের বছরের ৪১৬ টি হত্যার ঘটনার তুলনায় ১২.৫% বৃদ্ধি, পাশাপাশি ২,৯০০ গুলিবর্ষণ- যা আগের বছরের চেয়ে ১৩% বেশি, এবং ২০১৩ থেকে ২৯% বৃদ্ধি। শিকাগো ট্রিবিউনের মতে ২০১৫ সালে শিকাগোতে অন্য কোন শহরের তুলনায় বেশি মানবহত্যার ঘটনা ঘটেছে কিন্তু মাথাপিছু ভিত্তিতে নয়।২০১৬ এর বার্ষিক অপরাধ পরিসংখ্যানের হিসেবে, শিকাগো পুলিশ বিভাগ জানায় যে শহরটিতে ৪,৩৩১ জন মানুষ গুলিবিদ্ধ হয়েছে যাতে দেখা যায় বন্দুক সহিংসতার নাটকীয় উত্থান ঘটেছে। বিভাগটি ২০১৬ সালে শিকাগোতে ৭২৬টি খুনের খবর দিয়েছে, যা ২০১৫ সালের মানব হত্যাকাণ্ডের ঘটনার তুলনায় ৬২.৭৯% বৃদ্ধি।জুন ২০১৭-এ, শিকাগো পুলিশ বিভাগ এবং ফেডারেলএটিএফঅবৈধ বন্দুক প্রবাহ মোকাবেলা এবং বন্দুক সংঘটিত অপরাধের পুনরাবৃত্তি ঠেকাতে অতীতের টাস্ক বাহিনীর অনুরূপ, একটি নতুন টাস্ক ফোর্স ঘোষণা করেছে।
২০১৩ সালের রিপোর্ট অনুযায়ী, "শিকাগোর বেশিরভাগ অপরাধ মাদক বিক্রির অঞ্চলের নিয়ন্ত্রণ বজায় রাখার চেষ্টা করে এমন গ্যাংগুলো থেকে আসে",এবং বিশেষভাবেসিনালোয়া কার্টেলএর কার্যক্রম সম্পর্কিত,যা ২০০৬ সালের মধ্যে স্থানীয় রাস্তার গ্যাং যেমন:ভাইস লর্ডস,ব্লাক পি. স্টোনস,ব্ল্যাক ডিস্কিপলেস, এবং অন্যদের বিরুদ্ধে অবৈধ মাদক বিতরণ নিয়ন্ত্রণ করার চেষ্টা করেছিল।সহিংস অপরাধের হার উল্লেখযোগ্যভাবে নগর এলাকার দ্বারা পরিবর্তিত হয়, বেশি অর্থনৈতিকভাবে উন্নত অঞ্চলে কম অপরাধ হার, কিন্তু অন্যান্য জায়গায় অপরাধের হার অনেক বেশি।২০১৩-এ, সহিংস অপরাধ হার প্রতি ১০০,০০০ জনে ৯১০টি ছিল;হত্যার হার ছিল ১০.৪ – উচ্চ অপরাধপ্রবন এলাকায় ৩৮.৯ টি, কম অপরাধপ্রবন এলাকায় ১০০,০০০ জন প্রতি ২.৫টি খুনের ঘটনা দেখা গিয়েছে।
১৯৭৪ সালে শিকাগোতে খুনের সংখ্যা ৯৭০ এ পৌছায়, যখন কিনা শহরের জনসংখ্যা ৩ মিলিয়ন ছিল  প্রতি ১০০,০০০ এ ২৯টি), এবং ১৯৯২-এ এটি ৯৪৩-এ পৌছায়।তবে, অন্যান্য প্রধান মার্কিন শহরগুলির মতো শিকাগোতে, ১৯৯০ এর দশকে হিংসাত্মক অপরাধের হার উল্লেখযোগ্য হ্রাস পেয়েছে, ২০০৪ সালে ৪৪৮টি খুনের ঘটনা ঘটেছিল, ১৯৬৫ সাল থেকে এটি সর্বনিম্ন এবং প্রতি ১০০,০০০ এ যা ১৫.৬৫ টি। ২০০৫ সালে (৪৪৯), ২০০৬ (৪৫২), এবং ২০০৭ (৪৩৫) এ  শিকাগোর মানুষ হত্যা কম ছিল, কিন্তু ২০০৮ সালে এটি ৫১০-এ উন্নীত হয়েছিল, যা ২০০৩ সাল থেকে প্রথমবারের মত ৫০০ অতিক্রম করে।২০০৯-এ, ৪৫৮টি হত্যাকাণ্ড (১০% কম)।এবং ২০১০-এ আরো কমে হয় ৪৩৫ (প্রতি ১০০,০০০-এ ১৬.১৪), ২০০৯ থেকে ৫% কম এবং ১৯৬৫ থেকে সর্বনিম্ন।২০১১-এ, শিকাগোতে খুনের সংখ্যা আরো ১.২% কমে হয় ৪৩১টি (প্রতি ১০০,০০০-এ ১৫.৯৪ টি)।কিন্তু ২০১২-এ ৫০৬টি।
২০১২-এ, মার্কিন যুক্তরাষ্ট্রে শিকাগো ২১তম হয় হত্যার সংখ্যায়, কিন্তু ২০১৩ সালের প্রথমার্ধে সহিংস অপরাধের সমস্ত বিভাগে একটি উল্লেখযোগ্য পরিমানে হ্রাস পেতে দেখা যায় (২৬% কম)।২০১৩ সাল ৪১৫টি খুনের ঘটনার সাথে শেষ হয়েছিল, যা ১৯৬৫ সাল থেকে হত্যাকাণ্ডের ঘটনায় সর্বনিম্ন এবং সামগ্রিক অপরাধের হার ১৬ শতাংশ কমেছিল।(১৯৬৫-এ, ৩৯৭টি খুন)) ২০১৩ সালে শিকাগো মিথ্যা অভিযোগে এমনকি "মার্ডার ক্যাপিটল" নামেও পরিচিত ছিল, জাতীয় গড়ের তুলনায় যা সামান্য বেশি ছিল। শিকাগো ড্রিল র্যাপার্স কর্তৃক এটি চিরাক নামে পরিচিত ছিল।পুলিশের মতে, ডাকনামটি প্রথম ২০১০ সালে শোনা গিয়েছিল। সেই সময়ে, হত্যাকাণ্ডের হারের সংখ্যার দিক থেকে ঐতিহাসিকভাবে শিকাগোর জন্য যা কম ছিল।এফবিআইর মতেসেন্ট লুইস,নিউ অরলিন্স,ডেট্রয়েটএবংবাল্টিমোরএ হত্যা হার সর্বোচ্চ ছিল।শিকাগো ক্রাইম ল্যাব ইউনিভার্সিটির পরিচালক জেনস লুডভিগ অনুমান করেছেন যে ২০১২ সালে শিকাগোতে হত্যাকাণ্ডে শহরটি ২.৫$ বিলিয়ন ডলার খরচ করেছিল।
শিকাগো পাবলিক স্কুল (সিপিএস) স্কুল জেলার গভর্নিং সংস্থা যেটির অধীনে ৬০০ টির বেশি পাবলিক প্রাথমিক এবং উচ্চ স্কুল রয়েছে, যার মধ্যে বেশ কয়েকটি জনপ্রিয় ভর্তি পরীক্ষা নেওয়া হয় এমন নির্বাচনী স্কুল রয়েছে। শিকাগো পাবলিক স্কুলের অধীনে ১১ টি নির্বাচনী তালিকাভুক্ত উচ্চ বিদ্যালয় রয়েছে, যেগুলি শিকাগোর সবচেয়ে একাডেমিকভাবে উন্নত শিক্ষার্থীদের চাহিদা মেটাতে পরিকল্পিত।এই স্কুলগুলি প্রধানত সম্মান এবংঅ্যাডভান্সড প্লেসমেন্ট(এপি) কোর্সের সাথে কঠোর পাঠ্যক্রম সরবরাহ করে।ওয়াল্টার পেটন কলেজ প্রিপারেটরি হাই স্কুলশিকাগো শহর এবং ইলিনয় রাজ্যের মধ্যে র্যাঙ্কিংয়ে এক নম্বর।নর্থসাইড কলেজ প্রিপারেটরি হাই বিদ্যালয় দ্বিতীয় স্থান,জোন্স কলেজ প্রিপারেটরি হাই স্কুলতৃতীয়, এবং শহরের প্রাচীনতম আকর্ষণীয় স্কুল,হুইটনি এম. ইয়াং ম্যাগনেট হাই বিদ্যালয়, যা ১৯৭৫ সালে খোলা হয়েছিল, চতুর্থ স্থানে।বৃহত্তম তালিকাভুক্তি নিয়ে আকর্ষণীয় স্কুল হচ্ছেলেন টেকনিক্যাল কলেজ প্রিপারেটরি হাই স্কুল।লেন টেকনিক্যাল কলেজ প্রিপারেটরি হাই স্কুল শিকাগোর প্রাচীনতম স্কুল এবং ২০১২ সালে মার্কিন যুক্তরাষ্ট্রের শিক্ষা বিভাগের একটিজাতীয় ব্লু রিবন স্কুলমনোনীত হয়েছিল।
শিকাগোর হাই স্কুলগুলোর র্যাঙ্কিং রাষ্ট্র কৃতিত্ব পরীক্ষার উপর গড় পরীক্ষার স্কোর দ্বারা নির্ধারিত হয়।জেলাটি, ৪০০,৫৪৫ জন শিক্ষার্থীর তালিকাভুক্তি নিয়ে (২০১৩-২০১৪ ২০ তম দিন নিবন্ধন), মার্কিন যুক্তরাষ্ট্রের তৃতীয় বৃহত্তম।১০ সেপ্টেম্বর ২০১২-এ, শিকাগো শিক্ষক ইউনিয়ন ১৯৮৭ সাল থেকে প্রথমবারের মতো বেতন, সংস্থান এবং অন্যান্য বিষয় নিয়ে ধর্মঘটে যায়।২০১৪ সালে সংকলিত তথ্য অনুযায়ী, শিকাগোর "পছন্দ ব্যবস্থা" যেখানে শিক্ষার্থীরা পরীক্ষা করে বা আবেদন করে পাবলিক উচ্চ বিদ্যালয়গুলোর (প্রায় ১৩০টি রয়েছে) একটিতে যোগ হতে পারে, বিভিন্ন স্কুলের (উচ্চ পারফর্মিং, মধ্যম পারফর্ম, এবং কম পারফর্ম বিদ্যালয়) মধ্যে বিভিন্ন কৃতিত্ব অর্জনকারী স্তরের শিক্ষার্থীদের বাছাই করে।
শিকাগোতে লুথারান স্কুলের একটি নেটওয়ার্ক আছে (লুথেরান স্কুল এবং শিক্ষা লুথারদের জন্য অগ্রাধিকার ছিল যারা জার্মানি এবং স্ক্যান্ডিনেভিয়া থেকে যুক্তরাষ্ট্রে এবং অস্ট্রেলিয়ায় স্থানান্তরিত হয়েছিল। তাদের প্রথম লক্ষ্য হল তাদের সন্তানদের জন্য স্কুল তৈরি করা। মার্টিন লুথারের কাছ থেকে এই শক্তিশালী শিক্ষামূলক ঐতিহ্যটি হস্তান্তরিত হয়েছিল।) এবং বেশ কয়েকটি বেসরকারি স্কুল অন্যান্য ধর্ম ও বিশ্বাস দ্বারা চালিত হয়,যেমনওয়েস্ট রিজেরআইডা ক্রাউন ইহুদি একাডেমি। বেশ কয়েকটি বেসরকারি স্কুল সম্পূর্ণ ধর্মনিরপেক্ষ, যেমন কাছাকাছি উত্তর পাশের কাছাকাছিশিকাগো ল্যাটিন স্কুল, হাইড পার্কেশিকাগো ল্যাবরেটরি বিশ্ববিদ্যালয়, লিঙ্কন পার্কেশিকাগো ব্রিটিশ স্কুলএবংফ্রান্সিস ডব্লিউ পার্কার স্কুল, শহরের প্রান্তবর্তী বসতি এলাকার মধ্যেশিকাগো ফরাসি স্কুল, রিভার নর্থেফেলট্রে স্কুলএবংমর্গান পার্ক একাডেমি। আরো রয়েছে ব্যক্তিগতভাবে প্রতিষ্ঠিতশিকাগো একাডেমী ফর দ্য আর্টস, একটি উচ্চ বিদ্যালয় যেটি আর্টসের ছয়টি বিভিন্ন বিভাগ নিয়ে আলোকপাত করে এবং পাবলিক স্কুলশিকাগো হাই স্কুল ফর দ্য আর্টস, একটি উচ্চ বিদ্যালয় যেটি আর্টসের পাঁচটি বিভাগে নিবদ্ধ (দৃশ্যমান অঙ্কন, থিয়েটার, বাদ্যযন্ত্র থিয়েটার, নাচ, এবং সঙ্গীত)।
শিকাগো রোমান ক্যাথলিক আর্চডোসিস ক্যাথলিক স্কুল পরিচালনা করে, এগুলোর মধ্যে রয়েছেজেসুইটস প্রিপারেটরি স্কুলএবং অন্যান্যগুলোর মধ্যে রয়েছেসেন্ট রিটা অব ক্যাস্সিয়া হাই স্কুল,দে লা সালে ইনস্টিটিউট,জোসেফিনম একাডেমি,দিপল কলেজ প্রিপারেটরি,ক্রিস্টো রে জেসুইটস হাই স্কুল,ব্রাদার রাইস হাই স্কুল,সেন্ট ইগনাটিউস কলেজ প্রিপারেটরি স্কুল,মাউন্ট কার্মেল উচ্চ বিদ্যালয়,কুইন অফ পিস হাই স্কুল,মাদার ম্যাকআউলি লিবারেল আর্টস হাই স্কুল,মারিস্ট হাই স্কুল,সেন্ট প্যাট্রিক হাই স্কুলএবংরেসুররেক্শন হাই স্কুল।
শিকাগো পাবলিক লাইব্রেরিব্যবস্থা ৭৯টি পাবলিক লাইব্রেরি পরিচালনা করে, কেন্দ্রীয় গ্রন্থাগার সহ, দুটি আঞ্চলিক গ্রন্থাগার, এবং শহর জুড়ে বিভিন্ন শাখা।
১৮৫০ এর দশক থেকে, শিকাগো কতিপয় বেশ কয়েকটি বিশ্ববিদ্যালয় নিয়ে উচ্চশিক্ষা ও গবেষণার একটি বিশ্ব কেন্দ্র।ইউএস নিউজ এন্ড ওয়ার্ল্ড রিপোর্টকর্তৃক নির্ধারিত তালিকায় এই প্রতিষ্ঠানগুলি মার্কিন যুক্তরাষ্ট্রের শীর্ষস্থানীয় "জাতীয় বিশ্ববিদ্যালয়গুলির" মধ্যে ক্রমাগত স্থান পায়। শিকাগোর শীর্ষ বিশ্ববিদ্যালয়গুলো হল:শিকাগো বিশ্ববিদ্যালয়;ইলিনয় ইন্সটিটিউট অব টেকনোলজি;লয়োলা বিশ্ববিদ্যালয় শিকাগো;দিপল বিশ্ববিদ্যালয়;কলম্বিয়া কলেজ শিকাগোএবংশিকাগো-এ ইলিনয় বিশ্ববিদ্যালয়। অন্যান্য উল্লেখযোগ্য স্কুলগুলোর মধ্যে রয়েছে:শিকাগো স্টেট ইউনিভার্সিটি;স্কুল অফ দ্য আর্ট ইনস্টিটিউট অব শিকাগো,ইলিনয় ইনস্টিটিউট অফ আর্ট – শিকাগো;ইস্ট-ওয়েস্ট ইউনিভার্সিটি;ন্যাশনাল লুইস ইউনিভার্সিটি;নর্থ পার্ক ইউনিভার্সিটি;নর্থইস্টার্ন ইলিনয় ইউনিভার্সিটি;রবার্ট মরিস ইউনিভার্সিটি ইলিনয়;রুজভেল্ট ইউনিভার্সিটি;সেন্ট জেভিয়ার ইউনিভার্সিটি;রুশ ইউনিভার্সিটি; এবংশিমের কলেজ।
শিকাগো বিশ্ববিদ্যালয় প্রথম প্রেসিডেন্টউইলিয়াম রাইনি হারপার, জুনিয়র কলেজ ধারণার সৃষ্টিতে ভূমিকা রাখেন, ১৯০১ সালে দেশের প্রথম হিসেবেজোলিয়েট জুনিয়র কলেজপ্রতিষ্ঠা করেন।তারই উত্তরাধিকার হিসেবে একাধিক কমিউনিটি কলেজ এখনও চলছে, এগুলোর মধ্যে রয়েছে শিকাগোর সাতটি সিটি কলেজ:রিচার্ড জে. ডালি কলেজ,কেনেডি-কিং কলেজ,ম্যালকম এক্স কলেজ,অলিভ-হার্ভে কলেজ,ট্রুমান কলেজ,হ্যারল্ড ওয়াশিংটন কলেজএবংউইলবার রাইট কলেজ, ব্যক্তিগতভাবে প্রতিষ্ঠিতম্যাককরমাক কলেজছাড়াও।
শিকাগোতে এছাড়াও পোস্ট-স্নাতকের প্রতিষ্ঠান, স্নাতক স্কুল, সেমিনারী, এবং ধর্মীয় স্কুলের একটি বিশাল উপস্থিতি রয়েছে, যেমনঅ্যাডলার স্কুল অফ প্রফেশনাল সাইকোলজি,দ্য শিকাগো স্কুল অফ প্রফেশনাল সাইকোলজি,এরিকসন ইনস্টিটিউট,দ্য ইনস্টিটিউট ফর ক্লিনিকাল সোশ্যাল ওয়ার্ক,শিকাগো-এ লুথেরান স্কুল অফ থিওলজি,ক্যাথলিক থিওলজিক্যাল ইউনিয়ন,মুডি বাইবেল ইনস্টিটিউট,জন মার্শাল ল স্কুলএবংইউনিভার্সিটি অব শিকাগো ডিভিনিটি স্কুল।
নিউইয়র্ক সিটি এবং লস এঞ্জেলেসের পরে শিকাগো উত্তর আমেরিকার তৃতীয় বৃহত্তম মিডিয়া বাজার এবং একটি প্রধান মিডিয়া হাব।বড়চারটি মার্কিন টেলিভিশন নেটওয়ার্কসিবিএস,এবিসি,এনবিসিএবংফক্স, প্রত্যেকটি সরাসরি মালিকানাধীন এবং শিকাগোতে একটি হাই-ডেফিনিশন টেলিভিশন স্টেশন পরিচালনা করে (ডব্লিউবিবিএম২,ডব্লিউএলএস৭,ডব্লিউএমএকিউ৫ এবংডব্লিউএফএলডি৩২, যথাক্রমে)। সাবেকসিডব্লিউ টেলিভিশন নেটওয়ার্কডব্লিউজিএন-টিভি৯ এর অধিভুক্ত, যাট্রিবিউন মিডিয়ারমালিকানাধীন, কিছু প্রোগ্রামিং পার্থক্যের সঙ্গে বাহিত করা হয়,ক্যাবল এবং স্যাটেলাইট টিভিতে"ডব্লিউজিএন আমেরিকা" হিসেবে দেশজুড়ে এবং এরক্যারিবীয়অংশে।
শিকাগো হতে অনেকগুলি বিশিষ্ট টক শো অনুষ্ঠান সম্প্রচার করা হয়, এগুলোর মধ্যে রয়েছেদ্য অপরাহ উইনফ্রে শো,স্টিভ হার্ভে শো,দ্য রোজি শো,দ্য জেরি স্প্রিঞ্জার শো,দ্য ফিল ডোনাহু শো,দ্য জেনি জোন্স শো, এবং আরো অনেক। শহরটিতে একটিপিবিএসসদস্য স্টেশন রয়েছে (ইহা দ্বিতীয়:ডব্লিউওয়াইসিসি২০, ২০১৭ সালে পিবিএস-এর সাথে এটির অন্তর্ভুক্তি অপসারন করা হয়েছে):ডব্লিউটিটিডব্লিউ১১,  হচ্ছেস্ন্যাক প্রিভিউস,দ্য ফ্রুগাল গৌরমেট,ল্যাম্ব চপ'স প্লে-অ্যালোনএবংদ্য ম্যাকলফ্লিন গ্রুপএর মতো শো-এর প্রযোজক।
২০১৮-এর হিসাব অনুযায়ী, ভাল ওয়ার্নার এবংরায়ান চিয়াভেরিনীদ্বারা উপস্থাপিত এবিসি৭ চ্যানেলেরউইন্ডি সিটি লাইভআলোচনা অনুষ্ঠান বা টক শো হচ্ছে শিকাগোর একমাত্র দিনের বেলায় অনুষ্ঠিত টক শো যেটিতে রবিবার ব্যতীত প্রতিদিন সরাসরি দর্শক উপস্থিত থাকে। ১৯৯৯ থেকে জোটবদ্ধ সালিসি ভিত্তিক বাস্তবতা আদালত শোজজ ম্যাথিসএনবিসি টাওয়ারেচিত্রায়ন করা হচ্ছে। ২০১৯ জানুয়ারি প্রারম্ভকালীন,নিউসিশিকাগোতে তাদের নতুন সম্প্রচার কেন্দ্র থেকে প্রতিদিন ১৪ ঘণ্টা লাইভ নিউজ প্রোগ্রামিং তৈরি করা শুরু করেছে।
শিকাগোতে দুটি বৃহত্তর দৈনিক সংবাদপত্র প্রকাশিত হয়: "শিকাগো ট্রিবিউন" এবং "শিকাগো সান-টাইমস", যেখানে শিকাগো ট্রিবিউনেরই প্রচলন অধিক। বিভিন্ন আঞ্চলিক এবং বিশেষ আগ্রহের সংবাদপত্র এবং ম্যাগাজিন রয়েছে, যেমন; "শিকাগো",ডিয়ানিক সুইজকোই(পোলিশ দৈনিক সংবাদ),ড্রগাজ(লিথুয়ানিয়ান দৈনিক পত্রিকা),শিকাগো রিডার,সাউথটাউনস্টার,শিকাগো ডিফেন্ডার,ডেইলি হেরাল্ড(আর্লিংটন হাইটস),নিউসিটিস্ট্রিটওয়াইজএবংউইন্ডি সিটি টাইমস। বিনোদন এবং সাংস্কৃতিক পত্রিকা হলটাইম আউট শিকাগোএবংগ্রাব। পাশাপাশি স্থানীয় সঙ্গীত পত্রিকাও রয়েছে, যেমনঃদ্য ইনারভিউ। এর পাশাপাশি, শিকাগো এখন হচ্ছে বিদ্রুপাত্মকধর্মী সংবাদের ঘাটি, যেমনঃদ্য অনিয়ন, পাশাপাশি এটির বোন পপ-সংস্কৃতি প্রকাশিত হয়, যেমনঃদ্য এ.ভী ক্লাব।
১৯৮০ এর দশক থেকে, অনেক গতিসম্পন্ন ছবির শুট এ শহরে সেট করা হয়েছে, যেমনঃদ্য আনটাচ্যাবল,দ্য ব্লুজ ব্রাদার্স,দ্য ম্যাট্রিক্স,ব্রিউস্টার'স মিলিয়ন্স,ফেরিস বিয়ুলার'স ডে অফ,সিক্সটিন ক্যান্ডেলস,হোম অ্যালোন,দ্য ফিউজিটিব,আই রোবট,মিন গার্লস,ওয়ান্টেড,ব্যাটম্যান বিগিনস,দ্য ডার্ক নাইট,ধুম ৩,ট্রান্সফরমার্সঃ ডার্ক অফ দ্য মুন,ট্রান্সফরমার্সঃ এইজ অফ এক্সটিঙ্কসন,ট্রান্সফরমার্সঃ দ্য লাস্ট নাইট,ড্রাইভারযেন্ট,ব্যাটম্যান ভার্সেস সুপারম্যান: ডন অব জাস্টিস,সিনিস্টার ২,সুসাইড স্কোয়াডএবংব্যাটম্যানঃ গোথাম বাই গ্যাসলাইট।
শিকাগোতে বেশ কয়েকটি টেলিভিশন শো-এর সেটিং রয়েছে, এর মমধ্যে কয়েকটি অবস্থা হাস্যরসাত্মক শো রয়েছে, যেমনঃফারফেক্ট স্ট্রেঞ্জারসএবং এটির স্পিনঅফফ্যামিলি ম্যাটার্স,ম্যারিড... উইথ চিলড্রেন,পাঙ্কি ব্রিউস্টার,কেনান ও কেইল,স্টীল স্টেন্ডিং,দ্য লিগ,দ্য বব নিউয়ার্ট শোএবংসেইক ইট আপ। চিকিৎসা বিষয়ক নাট্য ধারাবাহিকইআরএবংশিকাগো হোপ, সেইসাথে কাল্পনিক নাটক সিরিজআর্লি ইডিশনএবং ২০০৫-২০০৯ এর ধারাবাহিকপ্রিজন ব্রেকএর জন্যও এই শহরটি ঘটনাস্থল হিসাবে পরিবেশিত হয়েছে।ডিসকভারি চ্যানেলশিকাগোতে দুটি শো ধারণ করেছে, যেমনঃকুক কাউন্টি জেলএবংক্যাশ ক্যাব-এর শিকাগো সংস্করণ, অন্যান্য উল্লেখযোগ্য শো-এর মধ্যে রয়েছেসিবিএস-এরদ্য গুড ওয়াইফএবংমাইক অ্যান্ড মলি।
শিকাগো বর্তমানেসেইমলেসএবংএনবিসি-এরশিকাগো ফায়ার,শিকাগো পি.ডি.,শিকাগো মেডএর দৃশ্য ধারনের জন্য ব্যবহৃত হচ্ছে।সমস্ত তিনটি শিকাগো ফ্র্যাঞ্চাইজের শো শিকাগো জুড়ে স্থানীয়ভাবে শুটিং করা হচ্ছে।
কয়েকটি বিশিষ্ট ভিডিও গেমসে শিকাগো উল্লেখিত হয়েছে, যার মধ্যে "ওয়াচ ডগ" এবং "মিডডাউন ম্যাডনেস" উল্লেখ্য। মিডডাউন ম্যাডনেস হচ্ছে একটি বাস্তব-জীবন, কার-ড্রাইভিং সিমুলেশন গেম। ২০০৫ সালে,ইন্ডি রকশিল্পীসুজন স্টিভেনসইলিনয় সম্পর্কেইলিনয়(সুফান স্টিভেনস অ্যালবাম) শিরোনামের একটি ধারণা অ্যালবাম তৈরি করেছেন। এটির অনেক গান শিকাগো এবং এর ইতিহাস সম্পর্কে ছিল। মর্টাল কমব্যাট সিরিজের ডেভেলপারনেদাররেলম স্টুডিওসশিকাগোতে অবস্থিত।
শিকাগো যুক্তরাষ্ট্রের একটি প্রধান পরিবহন কেন্দ্র। এটি বিশ্বব্যাপী বিতরণের একটি গুরুত্বপূর্ণ উপাদান, কারণ এটিহংকংএবংসিঙ্গাপুরেরপরে বিশ্বের তৃতীয় বৃহত্তম আন্তঃ-মোডাল পোর্ট।
শিকাগো শহরে একটি গাড়ি ছাড়া পরিবারের গড় শতাংশের হার তুলনায় বেশি রয়েছে। ২০১৫ সালে শিকাগোর পরিবারগুলির মধ্যে ২৬.৫ শতাংশ একটি গাড়ি ছাড়াই ছিল এবং ২০১৬ সালের মধ্যে এটি বৃদ্ধি পেয়ে হয়েছে ২৭.৫ শতাংশে।
২০১৬ সালে জাতীয় গড় ৮.৭ শতাংশ ছিল। ২০১৬ সালে শিকাগোতে গড় প্রতি পরিবারে ১.১২ টি গাড়ি ছিল, যার জাতীয় গড় ছিল ১.৮।
সাতটি প্রধান সড়ক এবং চারটি সহায়ক আন্তঃরাজ্য মহাসড়ক ব্যবস্থা, (৫৫,৫৭,৬৫(শুধুমাত্র ইন্ডিয়ানায়),৮০(এছাড়াওইন্ডিয়ানাতেও),৮৮,৯০(এছাড়াওইন্ডিয়ানাতেও),৯৪(এছাড়াওইন্ডিয়ানাতেও),১৯০,২৯০,২৯৪, এবং৩৫৫) শিকাগো এবং শিকাগোর শহরতলির মধ্যে চলছে। শহরের কেন্দ্রের সঙ্গে সংযুক্ত অংশগুলি প্রভাবশালী রাজনীতিবিদদের নামে নামকরণ করা হয়েছে, সেগুলোর তিনটি সাবেক মার্কিন রাষ্ট্রপতির নামে নামকরণ করা হয়েছে (ডোয়াইট ডি. আইজেনহাওয়ার,জন এফ. কেনেডি, এবংরোনাল্ড রেগন) এবং একটির নামকরণ করা হয়েছে দুইবারের ডেমোক্র্যাটিক প্রার্থীদ্বিতীয় আদলাই স্টিভেনসনএর নামে।
কেনেডিএবংড্যান রায়ানএক্সপ্রেসওয়ে ইলিনয় রাজ্যের ব্যস্ততম রাজ্য পরিচালিত রুট।
রিজিওনাল ট্রান্সপোর্টেশন অথরিটিবা আঞ্চলিক পরিবহন কর্তৃপক্ষ (আরটিএ)" তিনটি পরিষেবা বোর্ডের অপারেশন সমন্বয় করে: সিটিএ, মেট্রা এবং পেস।
"গ্রেহাউন্ড লাইনস" শহর থেকে এবং শহরে আন্তঃ-শহর বাস পরিষেবা সরবরাহ করে এবং শিকাগোমেগাবাস (উত্তর আমেরিকা)এর মধ্যপশ্চিম নেটওয়ার্কের কেন্দ্রস্থলও।
এমট্রাকদীর্ঘ দূরত্ব এবংকমিউটার রেলপরিষেবাগুলিইউনিয়ন স্টেশনথেকে উদ্ভূত। শিকাগো দেশটির যাত্রী রেল পরিষেবার বৃহত্তম একটি কেন্দ্রবিন্দু। 
পরিসেবাটি সান ফ্রান্সিসকো, ওয়াশিংটন, ডিসি, নিউইয়র্ক সিটি,ইন্ডিয়ানাপলিস, নিউ অর্লিন্স,পোর্টল্যান্ড,সিয়াটেল,মিলওয়াককি,কুইন্সি,সেন্ট লুই,কারবন্ডালে, বোস্টন,গ্র্যান্ড র‍্যাপিডস,পোর্ট হিউরন,পন্টিয়াক, লস এঞ্জেলেস, এবংসান আন্তোনিওশহরগুলি জুড়ে সম্পাদিত হয়। ২০শ শতাব্দীর গোড়ার দিকেশিকাগো - নিউইয়র্ক ইলেকট্রিক এয়ার লাইন রেলপথেরমাধ্যমে শিকাগো এবং নিউইয়র্ককে সংযুক্ত করার জন্য একটি প্রচেষ্টা চালানো হয়েছিল। এর কিছু অংশ তৈরি হয়েছিল কিন্তু তা কখনো সম্পন্ন হয়নি।
শিকাগোরপরিবহন অধিদপ্তরকর্তৃকদিভেসাইকেল-শেয়ারিং সিস্টেম পরিচালনা করা হয়, এটিউত্তর আমেরিকারবৃহত্তমসাইকেল-শেয়ারিং সিস্টেম। এর ফলে শহরের বাসিন্দা এবং দর্শকরা শহরের একটি বৃহৎ এলাকা জুড়ে ছড়িয়ে ছিটিয়ে থাকা শত শত স্বয়ংক্রিয় স্টেশনগুলি থেকে সংক্ষিপ্ত রাইডের জন্য সাইকেল নিতে পারে, আবার রাইড শেষে সাইকেলগুলি তাদের পছন্দসই কোনো স্টেশনে ফিরিয়ে দিতে পারে।। প্রাথমিকভাবেদিভে২০১৩ সালে ৭৫০টি বাইক এবং ৭৫টি ডকিং স্টেশন দিয়ে চালু করা হয়েছিল।। ডিসেম্বর ২০১৬ অনুযায়ী এতে ৫৮০০ টি বাইক এবং ৫৮০ টি স্টেশন ছিল।
শিকাগো রেলপথ শিল্পে বৃহত্তম কেন্দ্রস্থল।। সাতটির মধ্যে ছয়টি১ম শ্রেণীর রেলপথশিকাগোতে একত্রিত হয়েছে, শুধুক্যানসাস সিটি সাউথ রেলওয়েব্যতীত।২০০২ সাল অবধি, মারাত্মক মালবাহী ট্রেনের সংঘর্ষের কারণে দেশের পশ্চিম উপকূল থেকে শিকাগো অঞ্চলের মধ্য দিয়ে যেতে  ট্রেনগুলির প্রায় ২ দিনের মতো দীর্ঘ সময় লাগতো।মার্কিন যুক্তরাষ্ট্রের পরিবহন অধিদফতর, শিকাগোতে, হতে বা মাধ্যমে আমদানি করা আমদানি ও রপ্তানিকৃত পণ্যগুলির পরিমাণ ২০১০ এবং ২০৪০ সালের মধ্যে ১৫০ শতাংশ বৃদ্ধি হওয়ার পূর্বাভাস দেয়।শিকাগো অঞ্চল পরিবেশগত ও পরিবহন দক্ষতা কর্মসূচী, এতে অর্ন্তভুক্ত রয়েছে ক্রসওভার, ওভারপাস এবং আন্ডারপাস সহ প্রায় ৭০ টি কর্মসূচী, যা উল্লেখযোগ্যভাবে শিকাগো এলাকার মালবাহী পরিবহনের গতি উন্নয়নের লক্ষ্যে গৃহীত হয়েছে।
শিকাগোতে রয়েছেও'হারে আন্তর্জাতিক বিমানবন্দর, যেটি উত্তর পশ্চিম দিকের বিমান সংস্থার কার্যক্রমের পরিমাপের হিসাবে বিশ্বের সবচেয়ে ব্যস্ততম বিমানবন্দর।এবং দক্ষিণ-পশ্চিম দিকেমিডওয়ে আন্তর্জাতিক বিমানবন্দরঅবস্থিত। ২০০৫ সালে ও'হারে আন্তর্জাতিক বিমানবন্দর বিমান চলাচলের হিসেবে বিশ্বের সবচেয়ে ব্যস্ততম এবং মোট যাত্রী পরিবহনে দ্বিতীয় ব্যস্ততম বিমানবন্দর ছিল।ও'হারে আন্তর্জাতিক বিমানবন্দর এবং মিডওয়ে আন্তর্জাতিক বিমানবন্দর উভয়টি শিকাগো শহরের মালিকানাধীন এবং পরিচালিত।গ্যারি, ইন্ডিয়ানাওরিকফোর্ড, ইলিনয়-এ অবস্থিতগ্যারি/শিকাগো আন্তর্জাতিক বিমানবন্দরএবংশিকাগো রকফোর্ড আন্তর্জাতিক বিমানবন্দরযথাক্রমে শিকাগো এলাকার বিকল্প বিমানবন্দর হিসাবে কাজ করতে পারে, তবে এগুলি ও'হারে বিমানবন্দর এবং মিডওয়ে বিমানবন্দরের মতো এতো অধিক বাণিজ্যিক ফ্লাইট পরিচালনা করে না। সাম্প্রতিক বছরগুলিতে ইলিনয় রাজ্য শিকাগো ইলিনয় শহরতলিতে একটি সম্পূর্ণরূপে নতুন বিমানবন্দর নির্মাণ করতে গিয়ে ঝুঁকির মুখে পড়েছে।। শিকাগো শহর বিশ্বের তৃতীয় বৃহত্তম বিমান সংস্থাইউনাইটেড এয়ারলাইনসেরবৈশ্বিক সদর দপ্তর।
শিকাগো বন্দরটিশিকাগো শহরের অভ্যন্তরে কয়েকটি প্রধান বন্দর সুবিধা নিয়ে গঠিত যাইলিনয় আন্তর্জাতিক বন্দর জেলা(পূর্বে শিকাগো আঞ্চলিক বন্দর জেলা নামে পরিচিত) কর্তৃক পরিচালিত হয়। বন্দর জেলার কেন্দ্রীয় উপাদানক্যালুমেট পোতাশ্রয়ইউএস আর্মি কর্পস অফ ইঞ্জিনিয়ার্সকর্তৃক পরিচালিত হয়॥।
উত্তর ইলিনয়ের অধিকাংশের জন্য বিদ্যুৎকমনওয়েলথ এডিসনকর্তৃক সরবরাহ করা হয়, এটি কমএড নামেও পরিচিত। তাদের  পরিসেবা অঞ্চল সীমানা দক্ষিণে ইরোকুয়াইশ কাউন্টি, উত্তর দিকেউইসকনসিনসীমান্ত, পশ্চিমেআইওয়াসীমান্ত এবং পূর্বেইন্ডিয়ানাপর্যন্ত বিস্তৃত। উত্তর ইলিনয়ে, কমএড (এক্সেলনের একটি বিভাগ) মার্কিন রাজ্যগুলোর মধ্যে সবচেয়ে বেশি সংখ্যাক পারমাণবিক উৎপাদন প্লান্ট পরিচালনা করে থাকে। এতর কারণে, কমএড-এর রিপোর্টগুলি নির্দেশ করে যে শিকাগো পারমাণবিক শক্তি থেকে প্রায় ৭৫% তার বিদ্যুৎ পায়। সম্প্রতি, নগরটি পুনর্নবীকরণযোগ্য শক্তির উন্নয়নের জন্য সরকারি ভবনগুলিতে বায়ু ঘূর্ণনযন্ত্র স্থাপন শুরু করেছে।প্রাকৃতিক গ্যাসপিপলস গ্যাসকর্তৃক সরবরাহ করা হয়, এটি ইন্টিগ্রেইস এনার্জি গ্রুপের একটি অঙ্গপ্রতিষ্ঠান, যার সদর দপ্তর শিকাগোতে অবস্থিত। 
গৃহস্থালী ও শিল্প বর্জ্য পূর্বে পুড়িয়ে ফেলা হতো তবে এগুলো এখন মাটিতে পুতে ফেলা হয়, প্রধানতক্যালুমেটএলাকায়। ১৯৯৫ থেকে ২০০৮ সাল পর্যন্ত, শহরটিতে নীল ব্যাগ কর্মসূচী ছিল পুড়িয়ে ফেলার বদলে রিসাইকেল ব্যবস্থায় সরে আসার জন্য।। নীল ব্যাগ কর্মসূচীগুলিতে কম অংশগ্রহণের কারণে শহরটি অন্যান্য শহরগুলির মতো নীল বিন রিসাইকেলের জন্য একটি পরীক্ষামূলক কর্মসূচী শুরু করেছে। এটি সফল বলে প্রমাণিত হয়েছে এবং শহরজুড়ে নীল বিনগুলি জারি করা হয়েছে।
ইলিনয় মেডিকেল জেলারকাছাকাছি পশ্চিম দিকে অবস্থিত। এতে রয়েছেইউএস নিউজ ও ওয়ার্ল্ড রিপোর্টকর্তৃক ২০১৪-১৬ সালে শিকাগো মহানগর অঞ্চলের দ্বিতীয় সেরা হাসপাতাল হিসাবে বিবেচিত হওয়ারাশ ইউনিভার্সিটি সেন্টার,ইলিনয় মেডিক্যাল সেন্টার, জেসি ব্রাউন ভিএ হাসপাতাল, এবং জন এইচ স্ট্রোগার জুনিয়র কুক কাউন্টি হাসপাতাল হলো দেশের সবচেয়ে ব্যস্ততম ট্রমা সেন্টার।দেশের প্রধান দুটি একাডেমিক মেডিকেল সেন্টার শিকাগোতে বসবাস অবস্থিত, এগুলো হল:নর্থওয়েস্টার্ন মেমোরিয়াল হাসপাতালএবংইউনিভার্সিটি অফ শিকাগো মেডিকেল সেন্টার। নর্থওয়েস্টার্ন মেমোরিয়াল হাসপাতালের শিকাগো ক্যাম্পাসে রয়েছেফিনবার্গ স্কুল অফ মেডিসিনওনর্থওয়েস্টার্ন মেমোরিয়াল হাসপাতাল, যেটিইউএস নিউজ ও ওয়ার্ল্ড রিপোর্টকর্তৃক ২০১৭-১৮ সালে শিকাগো মহানগর অঞ্চলের সবচেয়ে সেরা হাসপাতাল হিসাবে বিবেচিত হয়,শার্লি রায়ান এবিলিটিল্যাব(পূর্বে শিকাগো পুনর্বাসন ইনস্টিটিউট নামে পরিচিত ছিল), যেটিইউএস নিউজ ও ওয়ার্ল্ড রিপোর্টকর্তৃক যুক্তরাষ্ট্রের সেরা পুনর্বাসন হাসপাতাল বিবেচিত হয়;নতুনপ্রেন্টিস মহিলা হাসপাতাল; এবং শিকাগোর  অ্যান ও রবার্ট এইচ. লুরি শিশু হাসপাতাল।
ইউআইসিতে অবস্থিতইউনিভার্সিটি অব ইলিনয় কলেজ অব মেডিসিনহচ্ছে মার্কিন যুক্তরাষ্ট্রের দ্বিতীয় বৃহত্তম মেডিকেল স্কুল (২৬০০ শিক্ষার্থী যারা পেয়রিয়া, রকফোর্ড এবং আরবানা-ক্যাম্পেইন ক্যাম্পাসে রয়েছে)।।
এছাড়াও,শিকাগো মেডিকেল স্কুলএবং লয়োলা বিশ্ববিদ্যালয় শিকাগোরস্ট্রিচ স্কুল অফ মেডিসিনযথাক্রমেউত্তর শিকাগোএবংমেউইউডশহরতলীতে অবস্থিত।অস্টিওপ্যাথিক মেডিসিনেরমিড ওয়েস্টার্ন ইউনিভার্সিটি শিকাগো কলেজডোওনার্স গ্রোভেঅবস্থিত।
আমেরিকান মেডিক্যাল এসোসিয়েশন,স্নাতক মেডিকেল শিক্ষার জন্য অ্যাক্রেডিটেশন কাউন্সিল,চলমান চিকিৎসা শিক্ষার জন্য অ্যাক্রেডিটেশন কাউন্সিল,আমেরিকান অস্টিওপ্যাথিক এসোসিয়েশন,আমেরিকান ডেন্টাল অ্যাসোসিয়েশন,সাধারণ দন্তচিকিৎসা একাডেমি,নিউট্রিশন অ্যান্ড ডায়্যাটিক্স একাডেমী,আমেরিকান অ্যাসোসিয়েশন অফ নার্স এনেস্থেটিস্টস,আমেরিকান কলেজ অফ সার্জনস,আমেরিকান সোসাইটি ফর ক্লিনিকাল প্যাথোলজি, আমেরিকান কলেজ অফ হেলথ কেয়ার এক্সিকিউটিভস, আমেরিকান হসপিটাল এসোসিয়েশন এবং ব্লু ক্রস এন্ড ব্লু সিএলডি এসোসিয়েশন এইগুলো শিকাগো ভিত্তিক।
বিশ্বজুড়ে শিকাগোর ২৮টিবোন শহররয়েছে।শিকাগোর মতো, এগুলির অনেকগুলিই দ্বিতীয় বা সবচেয়ে বেশি জনবহুল শহর বা সেই দেশের দ্বিতীয় প্রভাবশালী শহর হিসেবে ছিল বা আছে, অথবা সেগুলি এমন একটি দেশের প্রধান শহর যেখানে শিকাগোর বিপুলসংখ্যক অভিবাসীরা বসবাস করেছিল বা করছে। এই সম্পর্ক অর্থনৈতিক, সাংস্কৃতিক, শিক্ষাগত, এবং অন্যান্য সম্পর্ক উন্নীত করার লক্ষ্যে স্থাপিত হয়েছিল।
বোন শহরগুলিকে উদ্‌যাপনের জন্য, শিকাগোডেলি প্লাজাতেএকটি বার্ষিক উৎসবের আয়োজন করে, যা অন্যান্য শহরগুলির সাংস্কৃতিক কাজ এবং সেখানকার খাবারের স্বাদের সমন্বয় করে।পাশাপাশি, শিকাগোর বোন শহর কর্মসূচিগুলো কিছু সংখ্যাক প্রতিনিধিদল ও আনুষ্ঠানিক বিনিময়ের আয়োজন করে।কিছু ক্ষেত্রে, এই বিনিময়গুলি আরো অনানুষ্ঠানিক সহযোগিতারও নেতৃত্বে দেয়।
বোন শহরগুলি
উদ্ধৃতি ত্রুটি: "lower-alpha" নামক গ্রুপের জন্য<ref>ট্যাগ রয়েছে, কিন্তু এর জন্য কোন সঙ্গতিপূর্ণ<references group="lower-alpha"/>ট্যাগ পাওয়া যায়নি