Redukující sacharidy

Redukující sacharidyjsousacharidy, které mohou fungovat jakoredukční činidla, protože mají volnoualdehydovouneboketonovoufunkční skupinu.
Ketózyse musítautomerizovatnaaldózy, aby mohly mít redukční účinky.
Redukující jsou všechnymonosacharidya také některédisacharidya dalšíoligosacharidyipolysacharidy, pokud mají poloacetalovýhydroxyl. Neredukující oligo- a polysacharidy nemají poloacetal a tak se nemohou přeměnit na necyklickou formu s aldehydovou/ketonovou skupinou; zůstávají tedy v cyklické podobě. Redukující oligosacharidy nemají naglykosidové vazbyvyužity všechny poloacetalové hydroxyly a tak zůstává některý z nich (vždy na jednom z koncových monosacharidů) volný.
Redukující sacharidy reagují při tepelné úpravě jídla saminokyselinamivMaillardově reakciza vzniku mnoha různých látek, z nichž některé určujívůnijídla.
Všechny monosacharidy jsou redukující, neboť mají aldehydovou (a patří tedy mezi aldózy) skupinu, nebo mají ketonovou skupinu a mohou se tautomerizovat.Patří sem napříkladgalaktóza,glukóza,glyceraldehyd,fruktózaaribóza.
Mnoho disacharidů jakocelobióza,laktózaamaltózajsou také redukující, protože jedna ze dvou jednotek může otevřít řetězec a vytvořit necyklickou aldehydovou formu.
Sacharózaatrehalózajsou neredukující, protože jsou v nich vazbou spojeny obaanomerickéuhlíky, takže se žádný z cyklů nemůže otevřít.
Upolymerůglukózy jako jsouškroba jeho deriváty, napříkladmaltodextrinadextrin,makromolekulazačíná redukujícím sacharidem s volnou aldehydovou skupinou. Produkty jejichhydrolýzyobsahují více redukujících sacharidů, zastoupení redukujících sacharidů v těchto produktech se nazývádextrózový ekvivalent(DE).
Glykogenje velmi rozvětvený polymer glukózy, jenž je zásobním sacharidem živočichů. Je to redukující polysacharid s pouze jedním redukujícím koncem, každá větev má neredukující konec. Při rozkladu za účelem získávání energie jsou jednotlivé glukózy odštěpovány od neredukujících konců.
K důkazu přítomnosti redukujících sacharidů se používá několik látek. Dvě z nich spočívají ve využitíměďnatýchkationtů:Benedictovo činidlo(Cuve vodném roztokucitronanu sodného) aFehlingovo činidlo(Cuve vodném roztokuvinanu draselno-sodného), které se smíchají s roztokemhydroxidu sodného.Redukující sacharid způsobí redukci měďnatých kationtů na měďné, čímž vznikne sraženinaoxidu měďného. Citronan či vinan zabraňují reakci Cushydroxidovýmianionty, kdy by se vytvořil nerozpustnýhydroxid měďnatýa reakce by neproběhla.
Další možností jeTollensovo činidlo, připravované zdusičnanu stříbrnéhorozpouštěním ve vodném roztokuamoniaku.Při jeho přidání do roztoku aldehydu se vysráží stříbrné „zrcátko“
Kyselina 3,5-dinitrosalicylováumožňuje ikvantitativnístanovení. S redukujícím sacharidem reaguje za vznikukyseliny 3-amino-5-nitrosalicylové, jejíž koncentraci, závislou na původní koncentraci redukujícího sacharidu, lze zjistit pomocíspektrofotometrie.
Fehlingovo činidlo se dlouhou dobu používalo k diagnosticediabetu, při němž prudce rosteglykemie(obsah glukózy v krvi) z důvodu nedostatečné produkceinzulinu(diabetes 1. typu) nebo neschopnosti buněk na něj reagovat (diabetes 2. typu) Měřením množství oxidačního činidla redukovaného glukózou lze stanovit obsah glukózy v krvi nebo moči, což umožňuje určit správnou dávku inzulinu, čímž se glykemie dostane na normální hodnoty.
Karbonylové skupiny redukujících sacharidů reagují s aminoskupinamiaminokyselinza vzniku různých, zdraví prospěšných i škodlivých, látek. Tento soubor reakcí, jež snižují celkovou kvalitu potravin, se nazývá Maillardova reakce. Jedním z jejích produktů jeakrylamid,neurotoxina možnýkarcinogen, jenž vzniká zasparaginua redukujících sacharidů při zahřátí na vysoké teploty (nad 120 °C).
Obsah redukujících sacharidů vevíně,džusechacukrové třtiněje ukazatelem kvality těchto produktů a sledováním úrovně redukujících sacharidů během výroby potravin se dosahuje jejich zkvalitnění. Nejčastěji se používá Lane-Eynonova metoda, která spočívá vtitraciredukujících sacharidů s Cuz Fehlingova činidla za přítomnostimethylenové modře, což je běžnýredoxní indikátor. Metoda je ovšem nepřesná, nákladná a citlivá na nečistoty.