Canfora

Lacanfora(oD-(+)-canfora), con formula chimica C10H16O, è unchetoneciclico, prodotto da ossidazione di unterpene, ilpineneC10H16.
La canfora è una sostanza cerosa, bianca o trasparente con un forte odore aromatico. Si trova in parecchi vegetali, ma viene estratta principalmente dal legno dellaCinnamomum camphora(Laurus camphora), un grande albero sempreverde, e anche dellaDryobalanops aromatica(canfora del Borneo), un gigante delle foreste del Borneo.
La sostanza si può trovare anche in alcuni altri vegetali collegati della famiglia dell'alloro, in particolare nell'Ocotea usambarensis(Canfora africana). Può anche essere prodotta sinteticamente da olio ditrementina. Viene usata per il suo profumo, come ingrediente in cucina (soprattutto in India), come fluido per imbalsamare, nelle cerimonie religiose e per scopi medicinali. Una delle principali fonti di canfora in Asia è l'Ocimum kilimandscharicum(Ocimum kilimandscharicum Baker ex Gurke). La canfora si trova anche inbasilico,coriandolo,maggiorana,rosmarinoesalvia.
La parola canfora deriva dal latino medievalecamphora, dall'arabokafur, dal sanscritokarpur.Barus era il porto sulla costa occidentale dell'isola diSumatradove i mercanti stranieri venivano ad acquistare la canfora, per cui in malese è diventato Kapur Barus. La canfora era conosciuta nellaPenisola arabagià in tempi pre-islamici, come menzionato nelCoranoLXXVI:5, usata come aromatizzante per bevande. Nel IX secolo, il filosofo e chimico araboal-Kindi(noto in Europa come Alchindus), fornì la prima ricetta per la produzione di canfora nel suoKitāb kīmīyāʾ al-ʿitr(Libro di chimica del profumo).DalXIII secolo, venne usata nelle ricette in tutto il mondomusulmano, dai piatti principali, come il tradizionaletharīd, allo stufato e ai dolci.
Già nel XIX secolo si sapeva che con l'acido nitricola canfora avrebbe potuto essere ossidata inacido canforico.Hallere Blanc pubblicarono una semisintesi di canfora da acido canforico, che, pur dimostrandone la struttura, non lo provò. La prima completa sintesi totale per l'acido canforico è stata pubblicata daGustaf Komppanel1903. Egli partì daossalato di dietilee acido 3,3-dimetilpentanoico, che reagirono per lacondensazione di Claisendando l'acido dicheto-canforico. Lametilazioneconioduro di metilee una procedura complicata di riduzione produsse acido canforico.William Perkinpubblicò un'altra sintesi poco tempo dopo. Già in precedenza alcuni composti organici (come ad esempio l'urea) erano stati sintetizzati in laboratorio, ma la canfora era un prodotto naturale scarsamente disponibile e con una forte richiesta in tutto il mondo. Komppa se ne rese conto e iniziò la produzione industriale di canfora inTainionkoski,Finlandia, nel1907.
Molti furono i metodi ideati per la sintesi della canfora, tra i quali quello ideato dal chimicoAuguste Béhal, partendo dall'essenza di trementinaC10H16e quello diMarcellin Berthelot, partendo dall'ossidazione delborneoloC10H18O o delcanfeneC10H16.
La canfora può essere prodotta dall'α-pinene, che è abbondante negli oli delle conifere e può essere distillata dallatrementinaottenuta come prodotto della macerazione chimica. Conacido aceticocomesolventee concatalisida unacido forte, l'α-pineneprontamente si riorganizza incanfene, che a sua volta subisce unatrasposizione di Wagner-Meerweinacationediisobornile, che viene catturato dall'acetatodandoacetato di isobornile. L'idrolisiin isobornile seguita dadeidrogenazionedà la canfora.
La canfora naturale viene estratta dalle piante adulte di circa 50 anni. Gli alberi di 4 metri di circonferenza forniscono circa 300 kg di canfora cristallizzata. Per estrarre la canfora in modo non artigianale ma industriale, si sottopongono le foglie ed il legno spezzettato alla distillazione con vapore acqueo. Si ottiene una percentuale dell'1,2-1,5% di canfora e di 0,5% di olio; le percentuali variano tra estate e inverno.La canfora grezza presenta di solito molte impurità, come acqua, ferro, olio di canfora, sabbia, legno. Acqua e olio vengono eliminati per pressione o per centrifuga; l'acqua può esser eliminata anche tramite ilcloruro di calcioocalce viva. Altre impurità vengono eliminate tramitecristallizzazioneosublimazione. La canfora viene poi posta in commercio in blocchi sferici, pesanti da 1,5 a 4 kg, bianchi, cristallini, semitrasparenti ed elastici. Può essere anche sotto forma di tavolette (USA), cassette di 50–60 kg, botti di legno.
La canfora ottenuta dallaDryobalanops aromatica(canfora del Borneo) è rara, pregiata, costosa e ha sapore ed odore molto gradevole.
Nellabiosintesila canfora viene prodotta dalpirofosfato di geranile, tramite ciclizzazione delpirofosfato di linaloloinpirofosfato di borneolo, seguito dall'idrolisiinborneoloeossidazionein canfora.
Usi moderni includono la canfora comeplastificantepernitrocellulosa, come antitarma, come sostanza antimicrobica, in imbalsamazione, nei fuochi d'artificio, esplosivi, surrogati del cuoio. La canfora solida rilascia vapori che formano un rivestimento antiruggine e viene quindi posta in casse portautensili per proteggere gli strumenti dalla ruggine.I cristalli di canfora vengono utilizzati anche per evitare danni alle collezioni di insetti da parte di altri piccoli insetti.
Viene anche usata in medicina. La canfora è assorbita velocemente attraverso la pelle, produce una sensazione di raffreddamento simile a quella delmentoloe svolge una leggera azioneanesteticalocale eantimicrobica. Ci sono gel antiprurito e gel rinfrescanti che hanno la canfora comeprincipio attivo. La canfora è un principio attivo (assieme al mentolo) in prodotti vaporizzanti ed è efficace come sedativo della tosse. Può anche essere somministrato per via orale in piccole quantità (50 mg) per lievi sintomi di cuore e affaticamento.
Nel XVIII secolo è stata utilizzata daAuenbruggernel trattamento dellemanie.
Alcune tradizioni popolari, inoltre, dicono che la canfora dissuada i serpenti e altri rettili a causa del suo forte odore. Allo stesso modo, si crede che la canfora sia tossica per gli insetti e quindi viene a volte usata come repellente.
La canfora è ampiamente usata nelle cerimonie religioseindù. Gli indù venerano una fiamma sacra generata bruciando canfora, che costituisce una parte importante di molte cerimonie religiose. La canfora viene usata nelle celebrazioniMaha ShivaratridiShiva, il dio indù della distruzione e della (ri)creazione. Come lapecenaturale, brucia senza lasciare un residuo di ceneri, che simboleggia la coscienza. Di recente, la maggior parte dei templi nell'Indiadel sud hanno smesso l'illuminazione con canfora nei principaliSancta sanctoruma causa di forti depositi dicarbonio, tuttavia nelle aree aperte usano la canfora.
Si trova anche nelle maschere utilizzate per schiarire la pelle.
Recentemente,nanotubi di carboniosono stati sintetizzati utilizzando con successo la canfora in un processo dideposizione chimica da vapore.
Altre sostanze ricavate dagli alberi a volte sono erroneamente vendute come canfora.
Nell'Europa antica e medievale la canfora veniva utilizzata come ingrediente per i dolci. Era anche utilizzata come aromatizzante, in confezioni simili ai gelati, inCinadurante laDinastia Tang(618-907). Veniva citata in una grande varietà di piatti, sia salati che dolci, nei libri di cucina medievale in lingua araba, come ad esempioKitāb aṭ–ṭabīḫscritto daIbn Sayyār al-Warrāqnel X secoloe un libro di cucina andalusa anonimo del XIII secolo. Appare pure in piatti dolci e salati in un libro scritto alla fine del XV secolo per isultanidi Mandu, ilNiʿmat-nama.
Attualmente la canfora viene utilizzata in Asia come aromatizzante, soprattutto per i dolci. È molto usata in cucina, soprattutto per i dessert, in India, dove è nota comekachha(grezza/cruda)karpuram("canfora grezza" intamil: பச்சைக் கற்பூரம்), e si può trovarla nei negozi di alimentari indiani dove è etichettata come "canfora commestibile".
Nelpūjāe nelle cerimonie indù, la canfora viene bruciata in un cucchiaio cerimoniale per l'esecuzione dell'Āratī. Questo tipo di canfora, il tipo cristallino bianco, viene anche venduto nei negozi alimentari indiani. Tuttavia non è adatto come alimento ed è pericoloso per la salute se mangiato. Solo la canfora etichettata come "canfora commestibile" dovrebbe essere usata per cucinare.
La canfora è stata usata in diversi preparati contro la tosse, come ilVickse ilBuckley, come sedativo della tosse e comeanalgesicolocale.
In passato veniva usata anche comeantispasmodico, eccitante dei centri nervosi,antisettico. Quella monobromata veniva usata per curare l'asma, l'isterismoe l'eretismogenitale dablenorragia.
La canfora è pericolosa soprattutto per i bambini, le persone oltre i 55 anni e per coloro che ne assumono quantità superiori a quelle consigliate per lunghi periodi di tempo. In grandi quantità, la canfora èvelenosaquando viene ingerita e può causareconvulsioni, confusione, irritabilità, iperattività neuromuscolare, allucinazioni, nausea, vomito e vertigini. In casi estremi, anche l'applicazione locale di canfora può portare aepatotossicità.Dosi letali negli adulti sono di 50–500 mg/kg (per via orale). Generalmente 2 g provocano tossicità gravi e 4 g sono potenzialmente letali. Un sovradosaggio prolungato (0,5 ml/kg di peso corporeo) può provocare il coma o gravi danni renali.
Nel 1980 ilFood and Drug Administrationdegli Stati Uniti pose un limite dell'11% di canfora ammissibile nei prodotti di consumo e vietò totalmente prodotti etichettati come olio canforato, olio di canfora, linimento di canfora e linimento canforato (tranne "olio essenziale di canfora bianco", che non contiene quantità significative di canfora). Dato che esistono trattamenti alternativi, l'uso medicinale della canfora è scoraggiato dalla FDA, tranne che per usi relativi alla pelle, come le polveri medicative, che contengono solo piccole quantità di canfora.
Tipiche reazioni della canfora sono
La canfora può anche essere ridotta aisoborneolousando ilboroidruro di sodio.