Adamantan

Adamantanatawaadamantananyaétasanyawa kimiakristalintanwarna anu bauna kawaskamper, bogarumus kimiaC10H16,mangrupasikloalkanasartadiamondoidpangbasajanna.Molekuladamantan diwangun ku gabungan tilu cingcinsiklohéksanaanu disusun dina konfigurasi "leungeun korsi". Adamantan téh anu pangstabilna ti antara sakabéhisoméranu boga rumus C10H16. Susunan spasialatomkarbondina molekul adamantan sarua jeung dina kristalinten, anu matak éta ogé ngaranna diturunkeun tinaBasa Yunaniadamantinos(patali jeung baja atawainten).
Taun1924, H. Decker ngusulkeun ayana adamantan, anu ku anjeunna disebutdecaterpene(dékaterpéna).
Sintésis laboratorium munggaran dicoba taun1924kukimiawanJérmanHans Meerwein ku ngaréaksikeunformaldehidajeung diétil malonat ku ayana piperidin. Lainna ngahasilkeun adamantan, Meerwein kalah meunang 1,3,5,7-tétrakarbométoksibisiklo[3.3.1]nonana-2,6-dion. Sanyawa anu jadi katelah "éster Meerwein" ieu dipaké dina sintésis adamantan jeung turunanana.D. Bottger nyobaan nyieun adamantan maké éster Meerwein salaku prékursor. Hasilna, trisiklo-[3.3.1.1], lain adamantan, tapi turunanana.
Kungsi ogé aya nu nyoba nyintésis adamantan maké floroglusinol sarta turunansiklohéksanon, tapi sarua gagal.
Adamantan munggaran disintésis ku Vladimir Prelog taun1941ti éster Meerwein.Lian ti hasilna anu ukur saeutik 0,16%, carana ogé henteu praktis. Métode ieu dipaké pikeun nyintésis sababaraha turunan adamantan.
Métode Prelog diropéa taun1956. Hasil dekarboksilasi ngalobaan ku ditambahan jalur Heinsdecker (11%) jeung réaksi Hoffman (24%) nepi ka hasilna jadi 6.5%.Métode sintésis anu leuwih hadé kapanggih taun1957ku Paul von Ragué Schleyer: disiklopentadiéna mimitina dihidrogenasi dibantu katalis (platinum diokida) laju dirobah jadi adamantan maké asam Lewis (aluminium klorida) salaku katalis lianna. Ieu métode ngaronjatkeun hasilna jadi 30–40% sarta nyadiakeun sumber adamantan anu leuwih kahontal; anu laju ngarojong kana karakterisasi adamantan sarta masih dipaké dina prakték di laboratorium.Sintésis adamantan ngaronjat jadi 60%jeung 98% maké katalis ultrasora jeungkatalis ultrasora jeung asam super.
Saméméh disintésis, adamantan diisolasi tina minyak bumi ku kimiawan Céko: S. Landa, V. Machacek jeung M. Mzourek taun1932.Aranjeunna maké distilasi fraksionasi anu misahkeun komponé  molekul organik tina minyak bumi dumasar kana titik golakna.
Nepi ka kiwari, sumber alami adamantan masih ngandelkeun minyak bumi; kandunganana antara 0,0001% nepi ka 0,03%, saeutik teuing pikeun produksi komérsil mah.
Adamantan murni tanwarna, kristalin padet nu bauna kawas kamper. Henteu leyur dina cai, tapi leyur dinapelarut organiknonpolar.Salaku hidrokarbon, adamantan boga titik léé  anu kaasup luhur (270 °C), bandingkeun jeung séjén hidrokarbon anu beurat molekulna sapantar: kampéna (45 °C), limonéna (-74 °C), osiména (50 °C), terpinéna (60 °C), twistana (164 °C), atawa hidrokarbon liniér C10H22dékana (-28 °C). Ahéngna, adamantan kalah nyublim lalaunan dina hawa kamar.Adamantan bisa disuling maké saab cai.
Molekul adamantan diwangun ku tilu cingcin siklohéksana anu ngahiji dina konformasi korsi. Paraméter molekular dicindekkeun maké difraksi éléktron jeung kristalografi sinar-X. Panjang beungkeut karbon-karbonna 1,54 Å, ampir sarua jeung dinainten, anapon jarak karbon-hidrogénna 1,112 Å.
Dumasar kana aturan tata ngaran sistimatis, adamantan disebut trisiklo[3.3.1.1]dékana. Sanajan kitu, IUPAC ngajak maké ngaran "adamantana".
Loba molekul niron wangun kandang kawas adamantan, kayaning fosfor trioksida P4O6,arsétrioksida aaAsO6fosfor pentoxikse a4O1= (PO)4O6fosfor pentasulfide a4S1= (PS)4S6sarta héksamétilénatétramina C6N4H12= N4(CH2)6.Anu sohor di antarana tétramétilénadisulfotétramina, atawa nu katelah "tétramina", hiji rodéntisida anu geus dicaram di loba nagara ku sabab bahya ogk pieeun manusa Analog silikon tina adamantan, sila-adamantan, disintésis taun2005.