Penaklukan Levant oleh Muslim

Penaklukan Muslim terhadap Syam (Arab: الفتح الإسلامي لبلاد الشام) berlaku pada zaman separuh pertama abad ke-7 Masihi, dan merujuk kepada penaklukan wilayah di Bilad al-Syam, Levant, atau Syria Raya.
Pasukan tentera Muslim mula muncul di perbatasan selatan wilayah Levant sebelum kewafatan Nabi Muhammad SAW lagi, dengan berlakunya Pertempuran Mu'tah pada tahun 629 M, akan tetapi penaklukan sebenar berlaku pada tahun 634 M di bawah kepimpinan Khulafah al-Rasyidin RA khususnya Khalifah Abu Bakar dan Khalifah Umar al-Khattab, dengan Khalid bin al-Walid berperanan sebagai panglima terutama tentera al-Rasyidin.
Nabi Muhammad wafat pada tahun 632 M, dan Abu Bakar dilantik sebagai Khalifah di Madinah. Tidak lama selepas ini, beberapa khafilah Arab memberontak dalam Peperangan Riddah. Kempen Riddah berlaku pada tahun ke-11 selepas penghijrahan orang Islam ke Madinah. Tahun ke-12 H menyaksikan penyatuan Semenanjung Arab di bawah pemerintahan Khalifah di Madinah.
Sama ada Khalifah Abu Bakar berniat untuk menjalankan penaklukan atau tidak sukar untuk dipastikan; apa yang pasti ialah beliau memulakan satu gerakan sejarah yang menghasilkan pembentukan satu daripada empayar terbesar di dunia dalam masa yang paling singkat. Gerakan sejarah ini bermula dengan konfrontasi antara tentera Islam pimpinan Khalid bin al-Walid dengan Empayar Sasan.
Khalid menubuhkan pangkalannya di Iraq setelah berjaya mengalahkan Sasan serta menakluki Iraq. Tentera Islam juga berhadapan dengan klien Arab Empayar Byzantine, yakni kerajaan puak Ghassan. Anggota daripada puak-puak di seluruh semenanjung Arab menyahut panggilan dari Madinah dan hanya puak yang memberontak dalam peperangan-peperangan Riddah ditolak daripada menganggotai tentera Islam (puak ini tidak dibenarkan menyertai tentera al-Rasyidin sehingga tahun 636 M apabila dibenarkan Khalifah Umar al-Khattab bagi menampung kekuatan tentera dalam Pertempuran Yarmuk dan Pertempuran al-Qadisiyyah).
Tradisi mengumpul anggota tentera daripada kabilah-kabilah berkekalan sehinggalah tahun 636 apabila Khalifah Umar mengatur tentera sebagai sebahagian daripada jabatan negara.
Dalam kempen Syria, Khalifah Abu Bakar mengatur tentera ke dalam empat kor atau formasi, masing-masing dengan panglima dan objektif tersendiri.
Oleh sebab Khalifah Abu Bakar tidak mengetahui kedukukan dan lokasi terperinci tentera Byzantine, beliau telah mengarahkan yang semua kor dapat berhubung sesama mereka agar dapat memberi bantuan sekiranya Byzantine berkumpul di sesuatu wilayah. Abu Ubaidah dilantik sebagai Panglima Besar sekiranya keempat-empat kor terpaksa berkumpul untuk pertempuran besar.
Angkatan Muslim mula bergerak dari Madinah pada minggu pertama April 634 M; yang pertama bergerak ialah kor Yazid, diikuti Syurahbil, Abu Ubaidah dan Amr, dengan jarak masing-masing sehari kawad dari yang lain.
Khalifah Abu Bakar berjalan seketika di sisi setiap panglima. Pesanan beliau yang diulangi kepada setiap panglima kor adalah seperti berikut:
Sewaktu bergerak menuju objektif mereka yang melewati Tabuk, pasukan Yazid bertembung dengan sepasukan Arab Kristian yang kecil yang sedang berundur setelah bertempur dengan pasukan hadapan Muslim. Selepas pertembungan ini Yazid kemudian bergerak ke Lembah Araba pada bahagian selatan Laut Mati.
Yazid tiba di kawasan pesisiran pantai di Ghazah, pada masa yang sama Amr bin al-As tiba di Elat. Dua ditesmen hadapan Byzantine yang ditugaskan untuk menghalang kemaraan kor Yazid dan Amr ke dalam Palestin ditewaskan dengan mudah oleh Yazid dan Amr, mahupun pasukan Byzantine berjaya menghalang kedua-dua panglima Muslim ini daripada mencapai objektif masing-masing. Sementara itu, Abu Ubaidah dan Syurahbil, meneruskan kemaraan mereka dan tiba di wilayah di antara Bosra dan Jabiya pada bulan Mei 634 M. Maharaja Heraclius pula mula merancang untuk menangani tentera Islam selepas mendapat maklumat perisikan daripada ketua-ketua kerajaan pelanggan Byzantine. Angkatan Byzantine daripada garison-garison di utara mula bergerak menuju Ajnadain. Dari sini, mereka merancang untuk bertemu pasukan Amr dan bergerak menyerang saki-baki pasukan Muslim yang berada di Jordan dan selatan Syria sama ada dari arah belakang ataupun rusuk. Mengikut anggaran kasar, kekuatan angkatan Byzantine seramai 100,000 orang. Abu Ubaidah memaklumkan Khalifah di Madinah tentang persiapan yang dibuat Byzantine pada minggu ketiga Mei 634 M. Oleh sebab Abu Ubaidah tidak memiliki pengalaman sebagai panglima tentera dalam operasi-operasi besar, terutamanya operasi menetang tentera Romawi yang kuat, Khalifah Abu Bakar membuat keputusan untuk menghantar Khalid bin al-Walid ke barisan hadapan di Syria sebagai panglima tentera Muslim. Mengikut periwayat Muslim awal, Khalifah Abu Bakar telah berkata:
Khalid dihantar dengan serta-merta ke barisan hadapan di Syria. Beliau bergerak menuju ke Syria dari Al-Hirah di Iraq pada awal Jun 634 M dengan membawa separuh daripada angkatannya, lebih kurang 8,000 orang, bersama-samanya.
Terdapat dua laluan ke Syria dari Iraq: satu laluan merentasi Daumat al-Jandal dan sebuah lagi laluan merentasi Mesopotamia melalui Raqqa. Tentera Islam di Syria memerlukan pengukuhan tenaga tempur, justeru Khalid mengelak daripada mengikut laluan biasa melalui Daumat al-Jandal oleh sebab laluan itu lebih jauh dan mengambil masa berminggu-minggu untuk sampai di Syria. Khalid juga tidak mengikuti laluan Mesopotamia kerana kehadiran garison-garison Byzantine di Syria Utara dan Mesopotamia. Tidak bijak sekiranya Khalid bertembung dengan angkatan Byzantine pada saat rusuk angkatan Muslim diancam tentera Rom. Justeru Khalid memilih laluan yang lebih pendek, iaitu satu laluan luar biasa merentasi Padang pasir Syria. Beliau memimpin pasukannya merentasi tanah gurun dan dicatatkan bahawa para tenteranya bergerak selama dua hari tanpa setitik air sebelum merak sampai ke sebuah wadi atau oasis. Dengan cara ini Khalid memasuki Syria Utara dan bertemu angakatan Byzantine pada rusuk kanan mereka. Mengikut para sejarawan moden, strategi bijak ini—mara merentasi padang pasir dan muncul pada barisan hadapan Byzantine dari arah timur laut—sementara tentera Byzantine sedang sibuk dengan menghadapi ancaman tentera Muslim di Syria Selatan, telah merosakkan rancangan pertahanan Byzantine di Syria.
Sawa, Arak, dan bandar bersejarah Tadmur merupakan bandar-bandar yang pertama yang jatuh ke dalam tangan Khalid. Sukhnah, al-Qaryatain dan Hawarin ditawan selepas Pertempuran al-Qaryatain dan Pertempuran Harawin. Selepas menumpaskan kota-kota ini, Khalid bergerak menuju Damsyik dengan merentasi sebuah genting yang sekarang dikenali sebagai Sanita-al-Uqab (genting Uqab), (dinamakan sempena panji-panji Khalid). Dari sini beliau bergerak membelakangi Damsyik dan menuju ke arah Bosra, ibu negara kerajaan Arab Ghasan, sebuah negeri ufti Byzantine. Khalid mengarahkan semua penglima Muslim, yang masih berada di perbatasan Semenanjung Arab-Syria, untuk berkumpul di Bosra. Khalid bertempur dan menewaskan tentera Ghasan di Maraj al-Rahab, dalam satu pertempuran pendek yang dikenali sebagai Pertempuran Marj al-Rahit. Sementara itu, Abu Ubaidah bin al-Jarrah, panglima tertinggi tentera Muslim di Syria, mengarahkan Syurhabil bin Hasana untuk menyerang Bosra. Syurhabil, dengan angkatan kecilnya seramai 4,000 orang, mengepung Bosra. Garison Byzantine dan Ghasan yang berfikiran bahawa pasukan Syurhabil mungkin pasukan hadapan tentera Muslim yang lebih besar, membuat keputusan untuk menyerang dan memusnahkan tentera Syurhabil. Mereka keluar dari kubu kota mereka dan terus menyerang dan mengepung Syurhabil; Khalid tiba di medan pertempuran dengan pasukan hadapan berkudanya dan berjaya menyelamatkan Syurhabil. Tentera gabungan angkatan-angkatan Khalid, Syurhabil dan Abu Ubaidah kemudiannya mengepung kota Bosra yang akhirnya menyerah kalah pada pertengahan Julai 634 M. Kekalahan ini menamatkan pemerintahan Dinasti Ghasan.
Pada masa inilah Khalid mengambil alih tampuk pimpinann tentera Muslim daripada Abu Ubaidah, bersesuaian dengan perintah Khalifah Abu Bakar. Ketumbukan tentera-tentera Byzantine yang besar sedang berkumpul di Ajnadain dengan tujuan untuk menolak tentera Islam ke arah padang pasir. Sumber-sumber awal Muslim berkata bahawa kekuatan tentera Rum ini seramai 90,000 orang, sementara para ahli sejarah moden pula sangsi akan bilangan tersebut mahupun mereka berpendapat bahawa pertempuran yang berlaku merupakan pertempuran yang mematahkan kuasa Byzantine di Syria. Sesuai dengan perintah Khalid, kesemua para tentera Muslim berkumpul di Ajnadain dan bertempur dengan tentera Byzantine pada 30 Julai 634 M.
Kekalahan Byzantine dalam Pertempuran Ajnadain membuka ruang kepada orang Islam untuk menyerang Syria. Khalid membuat keputusan untuk menawan Damsyik, kubu kuta Byzantine. Damsyik dikuasai Thomas, menantu Maharaja Heraclius. Selepas menerima berita tentang kemaraan Khalid menuju Damsyik, Thomas pun membuat persiapan untuk mempertahankan Damsyik. Beliau mengutus surat kepada Maharaja Heraclius, yang berada di Emesa (Homs pada masa itu, untuk meminta bantuan tenaga pejuang. Tambah lagi, dengan niat untuk mendapatkan lebih masa bagi persiapannya menghadapai kepungan, Thomas juga menghantar pasukan tenteranya bagi melengah atau menghentikan kemaraan tentera Khalid. Satu daripada ketumbukan tentera Thomas ditewaskan dalam Pertempuran Yaqusa berdekatan Laut Galilee, 90 batu (140 km) dari Damsyiik, pada pertengahan Ogos 634 M. Satu lagi pasukan Byzantine yang cuba menghalang kemaraan tentera Muslim ke arah Damsyik ditewaskan dalam Pertempuran maraj al-Safar pada 19 Ogos 634. Pertempuran-pertempuran ini melambatkan kemaraan Khalid dan memberi Thomas masa untuk menyiapkan pertahanannya bagi menghadapi kepungan yang bakal dikenakan tentera Muslim kelak. Pada masa yang sama, sebuah pasukan tiba di kota Damsyik bagi meneguhkan pertahanan kota itu. Pasukan ini dihantar Heraclius selepas beliau mendengar berita tentang kekelahan tenteranya di Ajnadain.
Namun, Khalid berjaya mengenakan kepungan terhadap Damsyik sebelum sebuah lagi pasukan pengukuh tenaga Byzantine tiba di kota itu. Khalid tiba di kota itu pada 20 Ogos dan terus membuat kepungan. Beliau menempatkan pasukan-pasukan di selatan, pada laluan ke Palestin, dan di utara pada laluan Emesa-Damsyik serta beberapa laluan lain bagi memencilkan Damsyik. Pasukan yang dihantar Heraclius dapat dipintas dan ditewaskan dalam Pertempuran Sanita al-Uqab 20 batu (32 km) dari Damsyik. Angkatan tentera Khalid bertahan menentang tiga serbuan Byzantine yang cuba memecahkan kepungan. Akhirnya Khalid menyerang dan menakluki Damsyik pada 18 September 634 M, selepas mengepung kota itu selama 30 hari (mengikut beberapa sumber pula, kepungan itu berlanjutan selama empat ke enam bulan). Selepas mendapat berita yang Damsyik sudah jatuh, Heraclius meninggalkan Emesa dan pergi ke Antakya.
Sebuah perjanjian perdamaian dibuat: warga kota Damsyik diberikan kedamaian dengan syarat mereka membayar ufti setiap tahun sementara tentera Byzantine pula diberi masa tiga hari untuk bergerak sejauh mungkin dari Damsyik tanpa diganggu. Selepas had tiga hari itu tamat, tentera Muslim di bawah perintah Khalid menyerang tentera Byzantine; pihak Muslim berjaya memintas tentera Byzantine dengan menggunakan jalan pintas. Pertempuran ini dikenali sebagai Pertempuran Maraj al-Debaj dan berlaku 90 batu (140 km) di arah utara Damsyik. Khalifah Abu Bakar wafat semasa penaklukan kota Damsyik dan diganti oleh Khalifah Umar bin al-Khattab. Khalifah Umar memecat sepupunya, Khalid, daripada tampuk pimpinan tentera dan menggantikan Khalid dengan Abu Ubaidah sebagai panglima tertinggi tentera islam di Syria. Abu Ubaidah menerima watikah pelantikan semasa waktu pengepungan dijalankan akan tetapi tidak mengisytiharkannya sehingga selepas kota Damsyik ditawan.
Khalifah Abu Bakar, khalifah al-Rasyidin pertama, wafat pada 22 Ogos 634 M dan digantikan Khalifah Umar bin al-Khattab. Satu daripada tindakan pertama Umar ialah melucutkan Khalid bin al-Walid daripada jawatan panglima tertinggi tentera Islam di Syria dan melantik Abu Ubaidah bin al-Jarrah menggantikan Khalid sebagai panglima tentera al-Rasyidin. Khalid kemudiannya memberi baiat kepada Khalifah baharu dan terus berkhidmat sebagai panglima biasa di bawah Abu Ubaidah. Khalid dilaporkan telah berkata:
Terdapat sedikit perlahanan dalam pergerakan operasi ketenteraan di Syria kerana Abu Ubaidah lebih suka bergerak dengan lebih perlahan. Penaklukan Syria oleh orang Islam diteruskan di bawah kepimpinan beliau. Abu Ubaidah mengagumi Khalid dan meletakkan Khalid sebagai panglima pasukan berkuda dan penasihatnya sepanjan kempen.
Sejurus selepas pelantikan Abu Ubaidah sebagai panglima tertinggi, beliau menghantar sebuah ditesmen kecil ke pesta tahunan yang berlangsung di Abu al-Quds, Abla moden, berdekatan Zahle 30 batu (48 km) di timur Beirut. Terdapat garison Byzantine dan Arab Kristian berdekatan bandar itu, akan tetapi kekuatannya disalah tafsir oleh pengintip-pengintip Muslim. Garison itu dengan cepat mengepung ditesmen Muslim yang kecil itu dan hampir menghancurkannya, namun ia dapat diselamatkan Khalid yang tiba ditesmen itu dihancurkan Byzantine: Abu Ubaidah telah menghantar Khalid untuk menyelamatkan ditesmen itu selepas beliau menerima laporan perisikan baharu. Khalid sampai di medan pertempuran dan menewaskan garison Byzantine dalam Pertempuran Abu al-Quds yang berlaku pada 15 Oktober 634 M dan pulang dengan bertan-tan barang rampasan dan beratus orang tawanan Romawi.
Pihak Muslim telah memberi tamparan hebat kepada Byzantine dengan penaklukan yang mereka lakukan terhadap wilayah tengah Syria. Talian perhubungan Byzantine antara Syria Utara dan Palestin sekarang terputus. Abu Ubaidah sekarang membuat keputusan untuk mara ke Fahl, yang berada pada aras lebih kurang 500 kaki (150 m) di bawah paras laut, di mana terdapat sebuah garison Byzantine bersama-sama saki-baki tentera yang berjuang dalam Pertempuran Ajnadain. Wilayah ini penting kerana dari Fahl, pihak Byzantine dapat menyerang ke arah timur dan memustaskan talian perhubungan Muslim dengan Arabia. Tambahan pula, dengan wujudnya garison kuat ini di bahagian belakang mereka, tentera Muslim tidak dapat menyerang Palestin. Inilah sebab-musabab gerakan yang dilancarkan tentera Muslim terhadap Fahl. Khalid mengetuai pengawal hadapan dan beliau dahulu sampai di Fahl. Beliau mendapati bahawa tentera Byzantine telah membanjiri lembangan dengan mengempang Sungai Jordan, namun tentera Byzantine akhirnya ditewaskan dalam Pertempuran Fahl, pada 23 Januari 635 M.
Kemudian, selepas pertempuran di Fahl, tentera-tentera Muslim memperkukuhkan pegangan mereka terhadap Levant dengan kemaraan Syurhabil dan Amr ke dalam wilayah Palestin. Bisan menyerah diri tanpa banyak tentangan dan diikuti dengan Tabariyah (Tiberias) pada bulan Februari 635 M. Khalifah Umar, selepas beliau mendapat berita berkaitan dengan tempat letak dan kekuatan tentera Byzantine di Palestin, menulis arahan terperinci kepada panglima-panglima Muslim di Palestin sambil memerintahkan Yazid untuk menawan wiliyah pesisir Mediterranean. Pasukan-pasukan Amr dan Syurhabil kemudian bergerak menuju garison terkuat Byzantine di Ajnadain dan menewaskan mereka dalam Pertempuran Ajnadain Kedua. Pasukan-pasukan Muslim ini berpisah selepas pertempuran Ajnadain kali kedua ini, dengan Amr bergerak menuju dan menawan Nablus, Amawas, Gaza dan Yubna bagi melengkapkan penaklukan seluruh Palestin, sementara Syuhrabil bergerak menentang bandar-bandar Akka (Acre) dan Sur(Tyre). Yazid bergerak dari Damsyik bagi menawan pelabuhan-pelabuhan Saida (Sidon), Arqa, Jabail dan Beirut. Menjelang 635 M, Palestin, Jordan dan Syria Selatan, tetapi tidak termasuk Baitulmaqdis dan Caesarea, berada dalam tangan Muslim. Selepas diperintahkan Khalifah Umar, Yazid kemudiannya mengepung Caesarea; kepungan ini dihentikan seketika tetapi disambung semula selepas Pertempuran Yarmuk sehingglah bandar pelabuhan itu jatuh pada tahun 640 M.
Tentera-tentera Muslim berpisah selepas pertempuran di Fahl. Pasukan-pasukan Syurhabil dan Amr bergerak ke arah selatan bagi menawan Palestin, sementara Abu Ubaidah dan Khalid, dengan pasukan yang lebih ramai, bergerak ke arah utara untuk menawan Syria Utara.
Sementara pihak Muslim sedang sibuk di Fahl, Heraclius bergegas menghantar sebuah pasukan di bawah pemerintahan Jeneral Theodras bagi menawan semula Damsyik yang dipertahankan sebuah pasukan Muslim yang kecil. Tidak lama selepas Heraclius menghantar pasukan ini, pihak Muslim yang baharu memenangi pertumparan di Fahl mula bergerak menuju Emesa (Homs). Tentera Byzantine bertembung dengan tentera Muslim separuh jalan ke Emesa, di Maraj al-Rum. Pada waktu malam, Theodras menghantar separuh daripada tenteranya ke Damsyik dan melancarkan serangan mengejut terhadap garison Muslim yang berada di kota itu.
Namun, pengintip Khalid memaklumkan beliau tentang gerakan itu dan, dengan restu Abu Ubaidah, Khalid dan pengawal berkudanya bergegas ke Damsyik. Sementara Abu Ubaidah bertemu dan menewaskan tentera Romawi dalam Pertempuran Maraj al-Rum, Khalid mara ke Damsyik dengan pasukan berkudanya dan menyerang serta mengalahkan Theodras dalam Pertempuran Damsyik Kedua.
Seminggu kemudian, Abu Ubaidah sendiri bergerak menuju Heliopolis, di mana berdirinya Kuil Musytari. Heliopolis tunduk kepada pemerintahan Muslim tanpa banyak penentangan dan bersetuju membayar jizyah. Abu Ubaidah kemudiannya menghantar Khalid terus ke Emesa. Emesa dan Qinasrin (Chalcis) menawarkan perjanjian perdamaian selama setahun. Abu Ubaidah menerima tawaran tersebut dan daripada memerangi wilayah-wilayah Emesa dan Qasrin, beliau mengukuhkan pemerintahan di tanah-tanah jajahan dan menawan Hama, Maarrat al-Nu'man. Namun demikian, perjanjian perdamaian dibuat mengikut arahan Heraclius bagi memancing orang Islam dan melengah-lengahkan masa bagi maharaja itu menyiapkan pertahanan Syria Utara. Selepas mengumpul angkatan yang agak besar di Antakya, Heraclius menghantar mereka bagi mengukuhkan kawasan-kawasan penting di Syria Utara, speperti Emesa dan Qinasrin. Ketibaan tentera Palestin di Emesa mencabuli perjanjian perdamaian dan Abu Uabidah beserta Khalid mara terhadap Emesa. Sebuah angkatan Byzantine yang cuba menahan pengawal hadapan Khalid ditewaskan. tentera Muslim mengepung Emesa sehinggalah kota itu jatuh pada bulan Mac 636 M, dua bulan selepas dikepung.
Selepas menawan Emesa, orang Muslim bergerak ke arah utara untuk menawan seluruh wilayah Syria Utara. Khalid membawa pengawal bergeraknya dan bertindak sebagai pengawal hadapan dalam serbuan terhadap Syria Utara. Khalid memintas sebuah kabilah Byzantine yang membawa bekalan ke Qinasrin. Para tawanan yang disoal siasat memberitahu Khalid tentang rancangan Heraclius untuk merampas Syria semula. Mereka memaklumkan Khalid bahawa sebuah angkatan seramai sehingga 200,000 orang akan tiba tidak lama lagi bagi melaksanakan rancangan Heraclius. Khalid kemudiannya membuat keputusan untuk menamatkan serbuan.
Selepas pengalaman pahitnya menentang tentera Muslim, Heraclius sekarang menggunakan taktik baharu dan mengelak daripada bertempur secara berdepan-depan dengan tentera Islam. Beliau membuat rancangan untuk menghantar pasukan pengukuh yang ramai ke semua bandar dan kota utama dan untuk memencilkan pasukan-pasukan Muslim satau sama yang lain dan kemudian untuk mengepung dan memusnahkan pasukan-pasukan tentera Islam satu persatu.
Sebahagian daripada rancangannya adalah untuk menyelaraskan serangannya dengan serangan yang dibuat Yazdegerd III. Pada tahun 635 M Yazdegerd III, maharaja Empayar Sasan Parsi, membuat perikatan dengan Heraclius—beliau telah mengahwini anak perempuan Heraclius (mengikut hikayat tradisional, cucu perempuannya bernama Manyanh). Ini merupakan sebuah tradisi Romawi bagi melambangkan sesuatu perikatan. Sementara Heraclius membuat persiapan untuk menyerang Levant, Yazdegerd diminta untuk menyerang balas di barisan hadapannya di Iraq. Ini sepatutnya merupakan sebuah serangana yang terselaras kemas antara kedua-dua maharaja ini bagi menentang Khalifah Umar dan menghapuskan kuasa Muslim di wilyah masing-masing. Namun, ia tidak berkesudahan sedemikian. Khalifah Umar, yang berkemungkinan mendapat maklumat perisikan tentang rancangan ini, memulakan perbincangan perdamaian dengan Yazdegerd III, dan mempelawa maharaja itu ke jalan Islam. Apabila Heraclius melancarkan serangannya pada bulan Mei 636 M, Yazdegerd yang berkemungkinan kepenatan, gagal menyelaraskan serangannya dengan serangan Heraclius dan rancangan yang hebat tidak terjadi.
Sementara Khalifah Umar meraih kemenangan besar terhadap Heraclius di Yarmuk, Yazdegerd III pula terperangkap dengan taktik tipu helah khalifah tersebut. Yazdegerd III kehilangan tenteranya dalam Pertempuran al-Qadisiyah pada November 636 M, tiga bulan selepas Yarmuk, dan denganitu tamatlah kuasa Sasan di wilayah barat Parsi.
Lima angkatan tentera besar dilancarkan pada Jun 636 M bagi menawan Syria semula. Khalid, yang memhami rancangan Heraclius, mengkhuatiri yang pasukan-pasukan tentera Muslim akan menjadi terpencil dan kemudian akan dihapuskan satu persatu. Justeru, dalam sebuah majlis perang, beliau mencadangkan kepada Abu Ubaidah agar mengumpulkan kesemua tentera Muslim di satu tempat dan kemudian bertempur dengan tentera-tentera Byzantine. Abu Ubaidah bersetuju dengan nasihat Khalid dan mengarahkan semua tentera Muslim di Syria untuk mengosongkan tempat kedudukan mereka dan berkumpul di Jabiyah. Gerakan ini membolehkan orang Islam meranapkan rancangan Byzantine kerana Heraclius tidak merancang untuk bertempur dengan tentera Muslim dalam pertempuran terbuka yang membuka ruang bagi penggunaan pasukan berkuda oleh pihak Muslim. Sekali lagi, atas nasihat Khalid, Abu Ubaidah mengarahkan angkatan Muslim untuk berundur ke Lembangan Sungai Yarmuk di mana pasukan berkuda dapat digunakan dengan amat berkesan. Khalid berjaya memintas dan menewaskan pengawal hadapan Byzantine sementara angkatan Muslim utama berkumpul di Yarmuk—ini bagi memastikan laluan berundur Muslim dari wilayah yang ditakluki mereka tidak terancam.
Angkatan tentera Muslim tiba di lembangan itu pada bulan Julai 636 M. Seminggu atau dua kemudian, Byzantine. Panglima tertinggi Byzantine, Vahan, menghantar tentera Arab Kristian kepada Jabala, raja Ghasan, bagi tujuan untuk memastikan kekuatan tentera Muslim. Dalam sebuah pertempuran yang berlangsung, pengawal berkuda Khalid berjaya memusnahkan pasukan Arab Kristian; ini pertempuran terakhir sebelum pertempuran utama. Rundingan antara kedua-dua angakatan perang ini berlaku selama sebulan dan Khalid pergi ke pangkalan Byzantine untuk bertemu Vahan secara bersemuka. Sementara itu pasukan sokongan yang dihantar Khalifah Umar tiba di medan pertempuran.
Dalam sebuah majlis perang, Abu Ubaidah memindahkan tampuk pemerintahan tentera Muslim kepada Khalid yang kini bertindak sebagai panglima medan semasa pertempuran.
Akhirnya pada 15 Ogos berlangsunglah Pertempuran Yarmuk. Pertempuran ini berlanjutan selama enam hari dab berakhir dengan kekalahan teruk Byzantine. Namun demikian, pihak Byzantine berjaya menawan wilayah-wilayah mereka semula. Dalam gambaran sejarah yang lebih besar, Khalid al-Walid kehilangan ramai tenteranya dan Empayar Byzantine bertahan selama 700 tahun selepas kematian Khalid, akan tetapi kemenangan ini membolehkan Muslim untuk terus mengembang di Syria.
Dengan kemusnahan tentera Byzantine, orang Islam dengan cepat dapat menawan semula wilayah-wilayah yang terjatuh balik ke tangan Byzantine sebelum Yarmuk. Abu Ubaidah bermesyuarat bersama-sama panglima-panglimanya dan membuat keputusan untuk menawan Baitulmaqdis. Baitulmaqdis dikepung selama empat bulan sebelum kota itu bersetuju untuk menyerah kalah; itupun hanya kepada Khalifah Umar al-Khattab sendiri. Amr bin al-As mencadangkan agar Khalid menyamar sebagai Khalifah Umar, memandangkan rupa Khalid mirip rupa Khalifah Umar. Akan tetapi, helah ini berjaya dibongkar orang Baitulmaqdis dan Khalifah Umar sendiri terpaksa membuat perjalanan ke kota itu untuk menerima penyerahan kalah kota Baitulmaqdis pada bulan April 637 M.
Angkatan tentera Muslim berpisah semula selepas Baitulmaqdis. Pasukan Yazid pergi ke Damsyik dan kemudiannya berjaya menawan Beirut. Pasukan-pasukan Amr dan Syurhabil pula mara untuk menawan saki-baki wilayah Palestin sementara Abu Ubaidah dan Khalid, dengan tentera seramai 17,000 orang, mara ke utara bagi menakluk seluruh Syria Utara.
Selepas menawan Emesa, Abu Ubaidah dan Khalid mara menuju Qinasrin yang pada masa itu merupakan kubu Byzantine yang paling penting dari segi strategi. Byzantine dapat mengawal Anatolia, Armenia, tanah air Heraclius, dan ibu negara wilayah Asia Byzantine, Antakya dari Qinasrin. Abu Ubaidah menghantar Khalid dan pasukan berkudanya ke Qinasrin. Kota tersebut dikawal tentera Romawi di bawah pemerintahan Menas, seorang jeneral yang sangat dihormati—dikatakan prestijnya hanya kedua selepas maharaja sendiri. Berlawanan dengan taktik kebiasaan Byzantine, Menas mengambil keputusan untuk berhadapan dengan Khalid dan memusnahkan pasukan hadapan Muslim sebelum angkatan utama Muslim dapat menyertai pertarungan, di satu tempat bernama Hazir, 5 kilometer (3.1 bt) di timur Qinasrin. Pertempuran yang berlaku yang disebut Pertempuran Hazir, berakhir dengan kemenangan Muslim dan kemusnahan tentera Romawi, dan memaksa Khalifah Umar untuk memuji keterampilan Khalid. Dilaporkan bahawa Khalifah Umar telah berkata:
Abu Ubaidah tiba di Qinasrin, kubu yang amat sukar ditembusi, dan menyertai Khalid. Kubu tersebut menyerah kalah pada bulan Jun 637 M. Dengan kemenangan strategik ini, seluruh wilayah Byzantine yang terletak di utara Qinasrin terbuka kepada serangan Muslim.
Semasa zaman kekhalifahan Uthman bin Affan RA, Constantine III membuat keputusan untuk menawan semula Levant, yang telah jatuh ke tangan Muslim pada zaman Khalifah Umar al-Khattab. Sebuah serangan besar-besaran dirancang dan sebuah angkatan besar dihantar untuk menawan Syria semula. Muawiyah I, gabenor Syria, meminta bantuan anggota tentera dan Khalifah Uthman memerintahkan gabenor Kufah untuk menghantar satu pasukan untuk membantu; bersama-sama dengan garison Syria, gabungan tentera Islam ini berjaya menewaskan tentera Byzantine di Syria Utara.
Khalifah Uthman membenarkan Muawiyah untuk membina sebuah tentera laut. Dari pangkalan mereka di Syria, pihak Muslim menggunakan armada untuk menawan Cyprus pada tahun 649 M dan Crete dan kemudiannya Rhodes, serta untuk pelancaran serangan tahunan terhadap Anatolia Barat. Usaha-usaha ini berjaya menghalanG Byzantine daripada membuat serangan lanjut terhadap Syria dan percubaan menawanya semula. Pada tahun-tahun 654–655 M, Khalifah Uthman memerintahkan penubuhan sebuah pasukan ekspedisi bagi menawan ibu kota Empayar Rom Timur, Constantinople, tetapi oleh sebab pergolakan dalaman yang meningkat pada tahun 655 yang berakhir dengan pembunuhan beliau, ekspedisi tertangguh buat beberapa dasawarsa. Ekspedisi dimulakan semula oleh pemerintah Kekhalifahan Umaiyah yang menggantikan Kekhalifahan al-Rasyidin, akan tetpai tidak berjaya menawan kota agung tersebut.
Para pemerintah baharu Syria membahagikan wilayah itu kepada empat daerah tentera atau jund (Arab:جند ):Jund Dimasyq (Damsyik), Jund Hims, Jund al-Urdun (Jordan), dan Jund Filastin (Palestin) (kemudian ditambah dengan jund kelima, Jund Qinasrin) dan garison Arab tinggal berasingan daripada penduduk tempatan dan kehidupan mereka berjalan macam biasa. Pihak Muslim mengambil polisi toleransi terhadap agama-agama lain dan ini memberi kesan baik, terutamanya di kalangan Kristian Nestorian dan Gereja Jacobite, dan juga orang Yahudi, (Ahli Kitab), yang sebelum ini ditindas Byzantine. Kesetiaan rakyat baru menjadi faktor utama kejayaan pemerintahan Muslim di wilayah itu dan oleh sebab itu para pemerintah Muslim mengelak daripada mengenakan cukai berlebihan ataupun sebarang bentuk penindasan. Cukai-cukai yang dikenakan termasuk kharaj, sebuah bentuk cukai yang dibayar pemilik tanah dan petani mengikut hasil mereka, dan juga jizyah, cukai yang dibayar penduduk bukan Muslim sebagai balasan untuk perlindungan oleh negara Muslim dan pengecualian daripada perkhidmatan tentera. Perkhidmatan awam Byzantine dikekalkan sehinggalah sebuah sistem baru dapat diperkenalkan; justeru, bahasa Yunani kekal menjadi bahasa pentadbiran di dalam wilayah-wilayah baharu Muslim buat lebih 50 tahun selepas penaklukan.
Apabila perang saudara Muslim meletus ekoran pembunuhan Khalifah Uthman dan pelantikan Ali bin Abi Talib RA sebagai Khalifah, Kekhalifahan al-Rasyidin diganti oleh sebuah dinasti baharu, iaitu bani Umaiyah, yang memilih Damsyik sebagai pusat pemerintahan buat satu abad yang mendatang.