西村博之

西村 博之（にしむら ひろゆき、1976年〈昭和51年〉11月16日 - ）は、日本の実業家、論客。日本最大級の匿名掲示板「2ちゃんねる」開設者。英語圏最大の匿名掲示板「4chan」管理人（株式の約10％を保有）。東京プラス株式会社代表取締役。有限会社未来検索ブラジル取締役。愛称・通称は「ひろゆき」。または「論破王」。
かつては日本最大級の匿名掲示板であった旧「2ちゃんねる」開設者で元管理人。株式会社ドワンゴが出資する動画配信サービス「ニコニコ動画」の運営会社ニワンゴの元取締役管理人として川上量生らと共に創設に関与した。
東京都北区赤羽北出身。公務員家庭に育つ。父親は税務職員で母親は生協でパートをしていた。父は北海道出身の開拓民の家柄。放任家庭で本人は父親の影響はほとんど受けていないという。後に両親は博之がまともに社会人になるとは思わなかったと発言。放任の結果、小学校でも怒られない日はなく、高校生の時に酒をばらまき警察に連行されるなど、本人もその両親の発言を認めている。「ダメ野郎であったが運はいい」と自認。裏ビデオのチラシ配りを経験。笹塚や朝霞などで行った。辞めた1ヶ月後に同じバイトをしていた者が逮捕された。今でいう闇バイトも、若いころだったらやっていたと思うと発言。
中央大学に在学中の1999年、度重なるサーバーダウンや荒らしなど諸問題を抱えていたスレッドフロート型掲示板「あめぞう」の避難所として匿名掲示板「2ちゃんねる」（現：5ちゃんねる）を開設し、管理人となる。以後、中尾嘉宏やジム・ワトキンス、山本一郎らと協力して同サイトの運営を続ける。しかし、同サイト上に書き込まれたネット中傷の削除依頼を拒否したことにより多数の訴訟に敗訴、多額の損害賠償を請求されることになった（債務総額は30億円を超える）が最終的な解決には至っていない。
2003年、竹中直純、深水英一郎と協力して「未来検索ブラジル」を設立、同社の取締役に就任する。2005年、川上量生、自民党の麻生太郎の長男である麻生将豊らの協力で設立されたドワンゴ子会社のニワンゴ取締役管理人に就任し、翌年の「ニコニコ動画」の立ち上げに関与。並行して複数の企業運営に携わる。
2014年、前年に発生した2ちゃんねる個人情報流出事件後の運営方針を巡り対立したジム・ワトキンスとロンに2ch.netの管理権を剥奪される。同年、代替掲示板「2ch.sc」を開設。
2015年にフランスのパリへ移住。同年、グッドスマイルカンパニーの協力を得て、2ちゃんねるの系譜を持つ英語圏最大の匿名画像掲示板「4chan」をクリストファー・プールから約10億円で買収し、管理人に就任する。
日本においてはインフルエンサーとして広く人気を集める。YouTubeの切り抜き動画を含む月間再生数は3億回を超える。ソニー生命によるアンケート調査「中高生が思い描く将来についての意識調査2021」では、「将来のことを相談したいと思う有名人」の3位にひろゆきがランクインし、「“将来、こういう大人になりたい”と思う有名人」でも10位。2022年11月、ベネッセが通信教育講座『進研ゼミ小学講座』の会員13,816人（女子9,238人・男子3,691人・性別無回答887人）から回答を得た結果、小学生流行語ランキングで「それってあなたの感想ですよね?」が1位に選ばれた。ベネッセによれば、ひろゆきの真似事が小学生の間でブームとなっているという。
一方、その発言の内容には誤情報が多く含まれていることが指摘されている。他にも「2ちゃんねる」の中傷書き込みを巡る裁判に敗訴したことによる多額の賠償金の踏み倒しなど、脱法的な手法について批判を受けている。また、アメリカでは悪名高いオルタナ右翼の形成に貢献し、『ニューヨーク・タイムズ』紙に「X世代の扇動家」「倫理観の欠如」「恥をほとんど何とも思わない彼の能力はある種の最終兵器」「インターネット上でもっとも有害な意見を醸成している」と評されるなど、ニューヨーク州当局からも銃乱射事件や陰謀論、大量虐殺、人種差別の温床とみなされている「4chan」のオーナーとして管理責任を指摘され、否定的な見方をされることが少なくない。
ひろゆきは、2ちゃんねるの歴史や、米匿名掲示板文化「CHANカルチャー」である4chanの歴史、8chanの歴史などに深く関わっている。 以下、ひろゆきが1999年に開設した匿名掲示板を2ちゃんねる (2ch.net)、2014年に開設した掲示板を2ちゃんねる (2ch.sc)と表記する。
1976年、神奈川県相模原市に生まれ、東京都北区赤羽北で育った。祖父は北海道で西村牧場を運営していた酪農家の西村和夫、父親は財務省国税庁国税局税務署員で北海道足寄町出身、姉が一人いる。
少年時代は、生活保護受給者が大勢居住していた都営桐ヶ丘団地エリアの「国税局宿舎」に住んでいた。ベーシックインカムを推進しているのも、このような環境で育ち「働かないといけない」という感覚が圧倒的に乏しいからと述べている。また、団地では結婚して共働きで収入が増えると家賃が上がるという理由で偽装離婚している事実婚の夫婦がたくさんいたことから、結婚なんて書類上のことなのだという考えを持ち、妻の植木ともフランスに移住する2014年まで事実婚だった。
北区立北園小学校（現：北区立袋小学校）時代の小学5年生の頃、万引きの得意な友人と生協でバブリシャスガムを万引きした。傘に入れたはずが外に出てみるとどうしてもなかった。リスクを負ったにもかかわらず何も手にできず、それ以来万引きはしなくなった。もし成功していたら、2回目もしただろうと語っている。卒業後、北区立北中学校（現：北区立桐ケ丘中学校）に入学した。中学時代について、「中学は荒れすぎて、先生が殴られて失明したり、登校時校門の前の先輩に男子は全員一発殴られるとか、一日で窓ガラスが13枚割れたりと地元でも野蛮で有名な中学だったので、校則が徹底出来ないのが当たり前だった。校則が全く無い公立高校に行ったので、校則で困った経験無い」と回想している。その後、東京都立北園高等学校に進学し、高校では物理学専攻を志望していたが、代数の教師と折り合いが悪く単位を落として理系進学を断念した。高校卒業時の成績は、下から10番以内だったという。1996年4月、一浪の末に中央大学文学部教育学科心理学コース（現：人文社会学科心理学専攻）に入学し、「文化連盟犯罪科学研究会」に所属するが、会計を担当した際、帳簿をつけないなどずさんな事務を問われ退会した。その後、原付バイクで交通事故に遭い、その慰謝料で、1998年夏に米国アーカンソー州のアーカンソー中央大学へ1年間留学した。
大学で心理学を学ぼうと考えた理由は、「心理学だけは人の心を扱うので、参考書を読んだだけではマスターできないと考えたから」であるが、実際に大学の授業を受けると授業でも参考書を読むだけだったため、期待外れであったと述べている。また、中央大学を志望・受験したのは「最小限の労力で乗り切るため」であり「受験勉強をしたくないから、用語集の一番薄い政治経済を選び、自分の学力で受かる大学を受けた。受験はマークシート式で、最小限の労力で乗り切った。決して東大を目指すようなことはせず、『大卒』のカードだけを持っておこうと思った。僕はそうやって生き残ってきたタイプだ。大学に入っても、学問を修めるという意識はなく、最短で単位を取りながらダラダラと過ごすモラトリアム生活を満喫した。」と述べている。
1998年1月（2月6日説もある）、中央大学在学中にウェブサイト「Hirox's room」を開設した。3月には、大学の友人と合資会社「東京アクセス」を設立した。6月6日にサイト名を「Hirox's room」から「実録!交通違反をもみ消して罰金を払わない方法」（別名：「交通違反の揉み消し方」）に変更した。このサイトには、交通違反の罰金を揉み消すための情報交換掲示板が設置されており、2ちゃんねるのプロトタイプであったとされる。翌1999年5月30日、米国留学中に「あめぞう掲示板」の避難所として匿名掲示板「2ちゃんねる」を開設し、7月22日には「2ch.net」を取得した。
ひろゆきは、2ちゃんねるが成功した理由について「情報ニーズがあるから」と、述べている。また、「ネーミングや機能が優れていたからではなく、匿名で自由に書き込みたいという欲望があったから」とも語っている。成功については、「ある程度の大きさになるとは思っていたが、こんなに早くなるとは思わなかった」と述べている。また、あめぞうも含めた掲示板がありながら、2ちゃんねるだけが存続できた理由として、「データが消えない仕組みをつくった」、「（金にならないと思われていた中で）暇だったから辞めないで続けられた」と、述べている。
2000年5月、西鉄バスジャック事件の犯人が2ちゃんねるに犯行予告を行っていたことを受け、当時23歳だったひろゆきは報道番組『ニュースステーション』（テレビ朝日）のインタビュー取材に応じた。この時、ひろゆきは「うそはうそであると見抜ける人でないと（掲示板を使うのは）難しい」と発言している（後述）。なお、ひろゆきにとっては、これが初のメディア出演となった。
2001年8月、ひろゆきは日本生命との裁判で敗訴した。この時期から、ひろゆきは2ちゃんねる上のネット中傷を巡る多くの裁判で敗訴し、多額の損害賠償を負うことになった。
2002年までにGoogleは日本で最も検索された単語が「2ちゃんねる」であると公表した。
2002年9月、2ch.netの関連会社である「東京プラス株式会社」（東京都北区赤羽北）を設立するとともに代表取締役に就任。
2003年4月、プログラマーの竹中直純らとともに「未来検索ブラジル」を設立し、取締役に就任。
同年6月には、ひろゆきが代表を務める東京プラスがガーラとの間で、ガーラのネット情報クリッピングサービスにおける2ch.netおよびまちBBSの掲載情報の独占利用許諾契約を締結。
2003年9月、ひろゆきが自ら配信したメールマガジンで、DHCの製造する健康食品に枯葉剤が混入している、という事実無根のデマを拡散したことについて、東京地方裁判所は名誉毀損に該当するとして、ひろゆきに対して700万円の損害賠償の支払いを命じた。
2004年10月、2ちゃんねるのログを書籍化した『電車男』が、映画化・テレビドラマ化・舞台化もされる大ヒットとなった。ひろゆきはその印税について、「僕が書いているわけじゃないので、あぶく銭だった」と述べ、阪神・淡路大震災などの被災者に全て寄付したと発言している。2ちゃんねる管理人としての収入は、「サラリーマンの生涯年収を年で稼ぐくらいだった」と発言している。
2004年までに「2ちゃんねる」は日本最大のインターネットフォーラムとなった。
2005年11月14日、川上量生、麻生将豊（麻生太郎の長男）らの協力を得て設立されたドワンゴの子会社ニワンゴの取締役管理人に就任した。当初、ニワンゴは未来検索ブラジルの技術を応用した「メールポータル」などのサービスをリリースしたが、ユーザー数が伸びずに低迷した。その後、川上量生は動画サービスの可能性を探る中で、プログラマの清水亮のアドバイスで元「廃人軍団」の中野真、UEI所属のプログラマである布留川英一にプロトタイプを作らせ、現在のニコニコ動画に近いものができた。このプロトタイプをベースに、ドワンゴの戀塚昭彦がスケーラビリティを確保させたアルファ版を完成させ、2006年12月に実験サービスとして公開に至った。ひろゆきも、完成したプロトタイプのレビューや2ちゃんねる上での宣伝工作などに協力した。「ニコニコ動画」という名前も、雑談の中で川上が思いついたアイデアにひろゆきが同意したことから決定したという。
2008年7月、ティーケイテクノロジー（札幌市）の取締役に就任した。
2008年10月、音楽配信サイト「mF247」をに・よん・なな・みゅーじっくと共同で運営していくことが決まった。
2009年1月2日、2ch.netをシンガポールの法人「PACKET MONSTER INC.」（パケットモンスター社）に譲渡し、管理人からも退いた、と主張したが、実際はドメインの所有権をペーパーカンパニーに移転したに過ぎず、ひろゆきが取締役を務める東京プラス社および未来検索ブラジル社に2ch.netの収益が還流されていたとみなされている。
同年4月には、米エンターテインメント業界誌「ハリウッド・リポーター」にてアジアのエンターテインメント業界を牽引する20人「ネクスト・ジェネレーション・アジア」の1人に選ばれた。同誌はひろゆきについて、「日本の典型的エグゼクティブ（管理職）へのアンチテーゼ（反定立）」と評した。また、同年にNAVER JAPAN（現LINE社）のアドバイザリーボードに参加している。
2011年11月から、国際的な協力の下に規制薬物に係る不正行為を助長する行為等の防止を図るための麻薬及び向精神薬取締法等の特例等に関する法律（麻薬特例法）違反幇助の疑いで札幌市にある2ちゃんねる（2ch.net）のサーバー管理を代行する株式会社ゼロに強制捜査が入るなど、警視庁による2ちゃんねるへの捜査が始まる。警視庁は、2010年から2ch.net側に対し、繰り返し薬物取引の書き込みを削除するように求めていたが、運営側は応じていなかった。また警視庁は、2ch.netの管理者や運営システムが不明確であり、責任の所在を明らかにする必要があると主張していた。また、2ch.netのサーバーは、米国や中南米を転々としており、これは管理責任を逃れる目的がある可能性を指摘された。
2012年3月、読売新聞の取材により、2ch.netの登記上の運営会社が、実態のないペーパーカンパニーであることが判明した。ひろゆきは、2009年にシンガポール法人「パケットモンスター」に2ch.netを譲渡したと主張したが、それ以降も日本の関係者から管理されていたと考えられている。実際、同社は、シンガポールへの非公開有限会社（英語版）の設立支援などを行っている企業である「RIKVIN」を利用して約700シンガポールドル（年間約4万6000円）で設立された法人であった。事実、スタッフは1人もおらず、仮想法人のような形式であり、2012年には、同社取締役も2ちゃんねるの存在すら知らなかったことが発覚した。警察関係者は「国内での訴訟を回避するのが狙いではないか」と分析した。
2012年12月20日、2ch.net上の違法な情報を放置したとして、国際的な協力の下に規制薬物に係る不正行為を助長する行為等の防止を図るための麻薬及び向精神薬取締法等の特例等に関する法律（麻薬特例法）違反（あおり、唆し）幇助の疑いで警視庁によって書類送検された。また、警視庁はパケット社をペーパーカンパニーと認識していると報じられた。
2013年1月、西村博之名義で「2ちゃんねる」の商標を出願した。この時期、盟友の川上量生から、ニコニコ動画の管理人を辞任するように求められたため、2月18日、一身上の都合によりニワンゴの取締役を辞任した。3月19日、東京地方検察庁はひろゆきを不起訴処分としたが、不起訴理由を開示していない。理由について日本経済新聞は、容疑事実をひろゆきが把握していたと示す証拠がないこと、2011年11月の家宅捜索に違法な書き込みを削除したこと、朝日新聞は違法な書き込みを放置していた容疑はあるが教唆する書き込みは少なく悪質性が小さいことを、それぞれ挙げている。
2013年5月26日、ひろゆきが取締役を務めるティーケーテクノロジーが、2ちゃんねるビューアのサポート受付業務を取得。
2013年8月24日、シンガポールの法人「パケットモンスター」に2ch.netを譲渡し、「単なるユーザー」になったと主張した2009年以降も、合計3億5000万円に及ぶ広告収入を受け取っていたことが判明した。2ch.netの広告収入はひろゆきが代表を務める「東京プラス」社に入った後、パケットモンスター社に送金され、ひろゆきは同社から報酬名目で資金を受け取っていた。パケットモンスター社はペーパーカンパニーとみなされており、国税庁は約1億円の申告漏れを指摘。ひろゆきは約3000万円の追徴課税を受けることとなった。
2013年8月25日、2ちゃんねる個人情報流出事件が発生する。
2014年4月20日、前日に婚姻届を提出したと発表した。婚姻相手は飲み会で知り合い、約10年間同棲したWebディレクターの植木由佳（東京都北区田端出身。植木が2ちゃんねる削除人の「削ジェンヌ」であると言われることがあるが、本人は否定している。結婚後は「西村ゆか」名義で活動している）。ひろゆきは結婚理由について「結婚したほうがフランスのビザを取りやすくなる」と説明している。なお、植木原作のエッセイ4コマ漫画『だんな様はひろゆき』では、妻の視点から見たひろゆきの知られざる私生活が赤裸々に描かれている。植木との間に子供がいるかどうかは植木から公言しないように言われているため、いるともいないとも明確にしていないが、2021年9月には『僕が親ならこう育てるね』（扶桑社）という子育てに関する持論を綴った著書を発表している。ひろゆきは飲み会で出会ったと主張しているが、植木はSNSで知り合った後にオフ会（異業種交流）で会ったと主張しており、ひろゆきは出会い系のような方法で知り合ったと誤解されることを避けたいと思っているようである。ちなみに結婚式は、植木の希望ですでに結婚前の同棲時代の2007年4月19日にアメリカのロサンゼルスで行っている。4月19日は植木の誕生日であり、プロポーズの流れとしては次のように説明している。「朝5時まで友達とサイゼリヤでしゃべっていて…。その日がちょうど彼女の誕生日だったので結婚記念日と誕生日を一緒にしておけば、『結婚記念日忘れた』問題でモメるのを回避できることに気がついて、あ、いまだと。家に帰ったら起きてたので『結婚しよう』って。その日のうちにバタバタと調べて、北区に行って結婚の証明書を取りました。」
2015年9月28日から、平沢真一とともに『ヴァラエティ・ジャパン』の編集長に就任した。
2012年5月、2ch.netのドメインがフィリピンのマニラ首都圏に所在する「Race Queen Inc.」（代表：ジム・ワトキンス）に移転した。ジムはドメイン移転の理由について「パケット社のドメインを管理する団体から、その法人に運営実態がないとクレームが入ったから」と証言している。
2014年2月19日、2013年8月の2ちゃんねる個人情報流出事件を受けて、2ちゃんねるビューアが販売停止となっていた状況下で大規模なサーバーダウンが発生し、この過程でパスワードの変更などを経て、ジム・ワトキンスがひろゆきの管理権限を剥奪した。ジムは、サーバー料金の未払いを理由に、ひろゆきら旧運営陣を全員解任したと説明し、ジム本人と息子のロン（通称：Code Monkey★）が2ちゃんねるの実質的管理者となった。
3月27日、西村博之名義で「2ch」の商標を出願。4月1日、ひろゆきは「2ch.netがN.T.Technologyに乗っ取られた状態にあり、2ch.netの諸権利は西村博之ないしパケット社に帰属する」とコメントした。なお、これに対して「2ch.net」のドメインを所有するRacequeen Inc.は「2ch.netの諸権利はRacequeen Inc.が有する」と反論している。
4月11日、ドメインを似せた匿名掲示板「2ちゃんねる」(2ch.sc) を開設、管理人に就任した。なお、2ch.scは2ch.netのデータをコピーしたサイトと評されている。また、これに対抗する形でジムは「4ch.sc」というドメインを独自に取得した。
2016年5月、ひろゆきが「2ちゃんねる」および「2ch」の日本国内における商標権を取得した。同時期に、ひろゆきは世界知的所有権機関 (WIPO) の調停・仲裁センターに「2ch.net」が不法占拠されているとしてドメインの移転を求める申立てを行った。しかし、同年7月、WIPOはひろゆきによる上記のドメイン移転申し立てを棄却した。ひろゆきの申立棄却を受け、ジムは「ひろゆきによる一連の主張は全くもって虚偽であり、Race Queen Inc.による2ch.netの管理運営を妨害する違法行為である」と非難した。しかし同時期に特許庁は、Race Queen Inc.が申請していた「2ch」「2ちゃんねる」の商標登録無効審判請求を棄却した。これを受けて2ちゃんねるの技術担当者であり、8chanの管理人（当時）でもあるロンが「5ちゃんねる」および「5ch」の日本国内における商標権を先回りする形で2016年12月9日に取得した。
そして、2017年10月1日、ジムにより「2ちゃんねる」（2ch.net）が「5ちゃんねる」（5ch.net）へと名称およびドメイン名が変更された。サイト名を変更した理由についてジムは、「ひろゆきによる妨害行為が続いており、これ以上皆様に安全かつ快適なご利用をいただくことが困難となったため」と、主張している。同時に運営権がジムの運営する「Race Queen Inc.」から、「Loki Technology Inc.」（代表：ウィルソン・オルジェ）に移譲された。ワトキンス親子と敵対関係にある8chan開設者のフレドリック・ブレンナンは、Loki Technology Inc.について「ペーパーカンパニーと紙一重」と指摘したうえで、名目上のサイトオーナー「ウィルソン・オルジェ」についても「実在しないゴーストマンだろう」、「ジムの妻であったリジエル氏の親戚から名前を流用している」と、指摘している。また、ブレンナンはサイト名の変更について、「ジムは2ちゃんねるを盗み、正当な所有権を持っていない。ひろゆきはUFMJRA（統一外国金銭判決承認法）を用いた2ちゃんねるの差し押さえを画策しており、それを回避するためのものだった」と述べている。
2018年6月22日、ひろゆき（東京プラス株式会社）が、5ちゃんねると8chanのサーバーを管理運営するN.T.Technologyを相手取った民事訴訟で、東京地裁は、「ひろゆきは適切にサーバー使用料を支払っていた」としてN.T.Technologyの債務不履行を認め、損害賠償および前払いのサーバー使用料の返還を同社に命じた判決を出した。しかし、2019年4月25日、8chan（8ch.net）のTwitterアカウント (@infinitechan) は、東京地裁による一審判決を東京高裁が破棄し、ひろゆき（東京プラス社）の請求が全て棄却されたと発表し、ひろゆきの逆転敗訴が有力となった。12月4日には、5ちゃんねる (5ch.net) のTwitterアカウント (@5chan_nel) が、最高裁判所での上告棄却および不受理決定により、東京高裁の請求棄却判決が確定したと発表し、ひろゆきの敗訴が確定した。
ひろゆきの敗訴について、ルポライターの清義明は、確定判決に決定的な影響を及ぼしたのは「ひろゆき」と「ジム」の間に契約書が存在しなかったという事実であり、これによってひろゆきからジムへの送金は「サーバー使用料の支払い」ではなく「仲間内での収益の分配の延長」と判断することもできる、という判決が出たと分析している。ちなみに、ジムは裁判の中で、「ひろゆきは2ちゃんねるのスポークスマンにすぎず、最初からプログラミングの技術力もさほど高くなかったし、ウェブサイトの運用にはついていけないレベルだった」とした上で、「ひろゆきは2ちゃんねるの管理運営にノータッチだった」と証言している。その証拠としてジムは、ひろゆき自身が「ちょっと前から2ちゃんねるの運営に関して僕のやることはほとんどなかった」と言及した著書『僕が2ちゃんねるを捨てた理由』（扶桑社新書・2009年）を提出、証拠採用された。一方、ひろゆきは口述筆記本であることを理由に「その本は私が書いたものではない」と主張したが、清義明は「苦しい弁明」と述べている。また、清義明はウェブサイトの持つ所有権の不透明性を利用して「2ちゃんねるは脱法ビジネスのごとく運営されてきた」と指摘しつつ、管理権限紛争をめぐる判決結果をもとに「2ちゃんねるとは誰なのか」ということについて次のように総括している。
一方、2ちゃんねるの商標権を巡る裁判では、知財高裁が2023年1月26日、賠償請求を退けた一審東京地裁判決を変更し、N.T.Technologyに2億円余りの支払いを命じ、ひろゆきが勝訴した。これは、「無断で掲示板の運営から西村氏を排除し、標章を使用した過失があった」と認定した上で、広告収入を月額500万円と算定し、43カ月余りにわたり損害が生じたと判断したものである。ひろゆきはこの判決について、「2ちゃんねるを乗っ取られて、裁判の結果が出るまで9年掛かってるわけだから、実質乗っ取ったもの勝ちだよね」とツイートした。
2015年9月21日、英語圏最大の匿名掲示板「4chan」の管理人になることを発表した。4chan開設者のmootこと前管理人のクリストファー・プールは、引退の理由として反フェミニズム運動として悪名高いゲーマーゲート集団嫌がらせ事件の投稿を禁止したことによる殺害予告や誹謗中傷などのトラブルを挙げている。また、新管理人のひろゆきについてmootは、「ひろゆき氏は匿名コミュニティーのパイオニアであり、4chanの曽祖父とみなすことができる。同氏が1999年に立ち上げた2ちゃんねるは、4chanを触発したふたば☆ちゃんねるの開設につながったのだから。もし彼がいなかったら、4chan、そして『全ての』匿名画像掲示板は、もしかしたらこんにち誰も使ってなかったかもしれないんだ」とし、「ひろゆき氏ほど4chanのリーダーに適任の人はいない」と語った。これに対してひろゆきは、「I am not so old to be called "great-grandpa", ain't I?」（おいらは“ひいおじいちゃん”と呼ばれるほど年寄りじゃないよ）とコメントした（2015年当時、ひろゆきは38歳であった）。
また、ひろゆきは4chanの買収について著書で次のように語っている。
一方、8chan管理人のロンは、ひろゆきの4chan買収について、「2ちゃんねるを奪った親父への腹いせでやった部分もあるのだろう」とHBOのドキュメンタリー番組『Q: Into the Storm』で語っている。また元2ch.net副管理人の山本一郎は「2ちゃんねるをジムに半ば乗っ取られる形で失ったひろゆきが、匿名掲示板サービスの本尊に返り咲くため、関係する日本企業（ドワンゴ、未来検索ブラジル、グッドスマイルカンパニー）を巻き込んでビジネスを成立させようとした」、「ひろゆきを前に立てて、うまく儲けたり、やりたいことをやる人がいた」と推察している。
その後、ジムは4chanから派生した世界で最も悪名高い匿名掲示板「8kun」の新管理人となり、4chan～8chan発の過激な陰謀論「Qアノン」を支援する目的で政治資金団体「ディープステートの武装解除」を立ち上げた。また、ロンが「Q」として8chanで広めたとされるQアノン陰謀論の信奉者は、2021年1月6日に米連邦議会議事堂襲撃事件を起こしている。文筆家でミュージシャンのロマン優光は、アメリカの民主主義を大きく揺るがしたワトキンス親子について、「米国の掲示板において意図的に日本の掲示板文化の差別と陰謀論が広がっていく構造を持ち込んだふしがある」と評している。その後、ひろゆきは4chanとQアノンに関連する取材について、自らはかかわる意思がないことを明言した。朝日新聞が4chan関連で取材を依頼した際も、「事実無根のことを平気で流すメディアであれば取材を受けてもウソを流されると思ったので受けていない」と拒絶する姿勢をとっている。
2016年10月2日、ひろゆきは4chanの再建に失敗したことを謝罪した。ひろゆきによると、4chanを現状のまま維持しようとしたものの、そのアンダーグラウンド性から広告収入が少ないため、CDNの導入や新規サーバに充てる費用を充分に捻出することができず、インフラや回線利用料の支払いも厳しくなっており、現状のまま維持していくことは不可能であると明かした。
2020年4月3日よりAbemaTVの報道リアリティーショー『ABEMA Prime』（サイバーエージェント／テレビ朝日）に金曜MCでレギュラー出演を開始した。
2021年8月27日、米国下院特別委員会（英語版）は、ホームグロウン・テロリストの温床とみなされている4chan管理人のひろゆきと、8chan管理人のジム・ワトキンスに米連邦議会議事堂襲撃事件の記録を提出するように要求した。
2022年12月18日、米新聞大手のNew York Timesは、4chan管理人としてのひろゆきを全面的にフィーチャーした記事「アメリカで彼のサイトは大量虐殺に関連づけられてきたが、彼は日本のスターである」を公開した。同紙記者のベン・ドゥーリーは、ひろゆきについて、「以前から4chanで顕在化していたヘイトスピーチを放置することで大量虐殺や憎悪犯罪を引き起こし、Qアノンや反ワクチン運動など有害な陰謀論を通して、結果的にアメリカの分断を招きながらも積極的な収拾を行わず曖昧な態度に終始している」という趣旨の指摘を行ったうえで「彼は、そうしたことに問題があるとは考えていないようだ」、「社会から非難されることに対する強い恐怖心がしばしば支配の道具として使われる日本においては、恥をほとんど何とも思わない彼の能力はある種の最終兵器であり、それが彼の成功を支える一大要因となっている」と、評した。続けて同紙は、「彼自身、悪名高い4chanのオーナーであることを公の場で語りたがらない」と、指摘している。
2023年1月6日、米連邦議事堂襲撃事件を助長する役割を果たしたとして、米国下院特別委員会は4chanに召喚状を発行した。
2023年3月30日、米テックカルチャー・メディアのWIREDは、グッドスマイルカンパニーがひろゆきとパートナーシップ関係にあったことを独自に報じた。この事実を伝えられたディズニー社は、グッドスマイル社との契約更新を有無を言わさない形で打ち切った。
YouTubeのライブチャットでは、お酒を飲みながらスパチャの質問に答えたり、あめぞう時代から付き合いがあるひげおやじ（ガジェット通信副編集長）とのトーク配信を定期的に行っている。2021年3月にLINE株式会社が日本の15歳から24歳までの男女を対象に調査した「いちばん信頼している／参考にしているインフルエンサー・有名人」（投票総数4,732）では、第1位のHIKAKIN（得票率2.2%）に次いで、ひろゆきが第2位（1.1%）に選ばれた。ひろゆきへの投票理由は、「その人のセンスが好きだから」、「説明が上手、説得力があるから」などが挙げられた。元々、2ちゃんねるユーザーには管理人として知名度があったが、近年は2ちゃんねるを見たことがない若者世代の支持も集めている。2021年6月、Twitterのフォロワー数とYouTubeの登録者数が100万人を突破。関連コンテンツの閲覧数は月間3億回超となる。2021年7月のソニー生命によるアンケート調査『中高生が思い描く将来についての意識調査2021』では、『将来のことを相談したいと思う有名人』の3位にランクインした（1位はマツコ・デラックス、2位は明石家さんま）。また、『“将来、こういう大人になりたい”と思う有名人』でも10位に選ばれた。2021年度上半期の「大学生流行語大賞」のヒト部門で第3位に選ばれた（1位はコムドット、2位は大谷翔平）。2022年3月の「Z世代が選ぶ!!上司にしたい有名人TOP10」では第7位にランクインし、「誠実だしまともなことを言ってくれる。自分のためになる。」、「どんな取引先も論破しそう」、「頼れて、人間性としても十分」、「大きな声で怒らなそう」、「尊敬」と評価されている。2022年5月のLINE株式会社による日本の15歳から24歳までの男女を対象にしたアンケート「いちばん信頼している／参考にしているインフルエンサー・有名人」でもHIKAKINに続く第2位だった。投票理由として「説明が上手、説得力があるから」が1位となり、次いで「話が面白いから」が2位だった。2022年7月のユース・タイム・ジャパン・プロジェクト（YTJP）によるアンケート「高校生が総理大臣になってほしいと思う有名人は？」（回答者計872人）の男子部門で第1位となった。これに対してひろゆきは「その『ひろゆき』という人は時間を守らないことで有名らしいですよ」と、反応した。
歯に衣着せぬ物言いが人気となっているが、ひろゆき本人は自身のブームについて「綱渡りはいつか落ちる」という格言を紹介しつつ、「石橋貴明さんがテレビ業界の頃に『保毛尾田保毛男』っていうネタをやっていて。20年前は皆さん笑って流してたんですけど、今は『さすがにあり得ないよね』ってことになっていて。僕が今笑いながら言ってることもアウトなんで、20年後くらいに綱渡りから落ちてると思うんですよね」、「YouTubeも広告のおかげで回っているので、スポンサー的に『おかしい』となったら、当然広告が付かなくなると思うんですよね。10年後くらいに僕のYouTube（活動）は『無理ですよ』ってなると思うんですよ。アウトになることを色々と言ってるので。もし将来的にメディアで食べていきたいってなって、ギリギリを攻めていくとして、それがアウトになるのは時間の問題だと思ったほうが良いですね」と、分析している。
また、ものまねYouTuberの西村ひろゆかないも同じくYouTubeを軸として活動している。ものまねタレントのガリベンズ矢野もひろゆきをレパートリーとしている。ガリベンズ矢野は2022年1月2日放送のテレビ東京系列「ものまね芸人151人がガチで選んだいま本当にすごいものまねランキング2022」で第1位となり、ひろゆき本人に公認を求めたが、これに対してひろゆきは黙認するという形にしている。
2ちゃんねる、ニコニコ動画、4chanと手がけてきてから自ら発信するYouTuberになったことについて、ABEMA Primeにて「自分で解説すると、2ちゃんねるには、ネットで匿名で書きたい人たちが大勢いた。だから僕は場所を提供した。あと、動画サービスが流行り始めたときに、自分で顔出しすると恥ずかしいので顔出しをしなくて、そんなに面白くない人でもコメントで盛り上げてくれるニコニコ動画をやった」、「それで何年か休んだ後、YouTube文化になったときに『人が面白いか、より長い間で顔を出して喋り続けた方が絶対人気出るよ』と、前から言っていたが、みんなやらないので『じゃあ僕がやるから見ててね』と言ってやった結果だ。要はネット上のユーザーが何を求めているのか、それに合わせてやっているだけ。最後は自分自身を商品として使っただけで、基本的にやっていることは変わらない」と、述べている。
自身がインフルエンサー扱いされていることについては戸惑いの声を出しており「う～ん、僕をご意見番だとか重鎮だとか思っちゃっている人たちって、僕の話をちゃんと聞いてない人のような気がするんですよ…。どう考えたほうがいいですよ、この情報は調べたらわかりますよといった考え方をしゃべるようにしてるので、『この人が言うことは正しい』みたいな考え方をしてる時点で、あんまり僕の話を理解してないなって（笑）」、「僕は別に商品紹介とかしないで、知ったこっちゃねぇよで言いたい放題していて、ツイッターで書いたことが世間にどんどん流れてる。でも、本来は池上彰さんとか大人でまともな人がまともな発言したらいいのに、そういう人たちが忖度して何も言わなくなってしまったのでこうなったんじゃないですか？ だからまずは『大人がふがいない』ことが先なんじゃないかって思う」と発言。また切り抜き動画やこたつ記事について、「何の問題もないです。僕が自分で言ってることだし、広げてほしくないことだったらそもそも言わないんで（笑）。結局、収益化できない人は（切り抜きを）辞めていくので、一時期よりは落ち着いた感じがします。」と、述べている。
2020年3月5日に出した著書の『1%の努力』は、2021年年間ベストセラーにランクインし、累計発行部数40万部を超えるヒットを記録した。ひろゆきは、「数ある著書の中でも『1%の努力』はダントツで売れており、編集の仕方とかタイミング、売り方が本当に素晴らしかったんだと思う」と感想を述べている。また口述筆記として携わった編集者の種岡健を高く評価しており、「種岡さんが作っている本って、他にもいくつも売れてるものがあるわけで、それって種岡ブームのような気がしてるんですけど」と述べている。
2022年6月に第26回参議院議員通常選挙に無所属で出馬した乙武洋匡の応援演説に駆けつけたが、これについて芝浦工業大学教授の原田曜平に「ひろゆきの応援演説以外は話題にもならない」ほどに若者の政治離れが進んでいると見出しがつけられ、間接的ながらひろゆきの影響力の大きさを評価されている。
2022年11月、ベネッセが通信教育講座『進研ゼミ小学講座』の会員13,816人（女子9,238人・男子3,691人・性別無回答887人）から回答を得た結果、小学生流行語ランキングで「それってあなたの感想ですよね?」が1位に選ばれた。ベネッセによれば、ひろゆきの真似事が小学生の間でブームとなっているという。これに対してひろゆきは、「先生やりづらそう。。。」とコメントした。この語句の使い方としては、「友達が言い訳をしてきた時」、「好きな動画チャンネルでアンチコメントを見た時」、「先生や友達に『テストの点数が悪いな』と言われた時」などに使うと述べられている。神戸新聞のまいどなニュースによると、「言い争いの最中に『あなたの感想ですよね』と言うことによって『この言い争いは、いつもの不毛なやつだよね』という共通了解を引き出すという感じです。短絡的に相手をやり込めるために使っているのかと思いきや、意外と高度なコミュニケーションをしているので小学生と言えども侮れません。」と、評されている。
前述の閲覧数には、ひろゆき本人の生配信を、第三者が一部を編集して字幕テロップなどを追加するなどした「切り抜き動画」の閲覧数も含まれる。「切り抜き動画」を一つでも視聴するとYouTubeのアルゴリズムによっておすすめがひろゆき関連動画だらけになる相乗効果を生んでいる。ひろゆきは編集作業などを一切しておらず、「切り抜き動画」の製作者とひろゆきで利益を折半している。ひろゆきは自分で編集を行わない理由を次のように述べている。「僕は編集作業を自分でやるつもりは毛頭ありません。面倒だし、それに費やす時間をほかのことに使ったほうが楽しく生きていけると思うからです。そこで、僕は『切り抜き』を容認し、収益の半分をもらうという仕組みにしているのですね。すると、僕自身は何もしなくても、切り抜き職人さんたちの動画がどんどん世の中に出回る。その結果として再生数も伸びて、僕のところにもチャリンチャリンと収入が入ってくる」。なお、2021年3月時点で切り抜き動画の総再生回数は1か月あたり約2億5千万回を記録した。
2022年6月25日、日本国政府にひろゆきが助言を行ったことが明らかになった。日本国政府が同年10月に予定した『デジタルの日』制定をめぐり、内閣官房のIT総合戦略室によれば「（ひろゆきには）デジタルを活用した発信に知見がある」ことからひろゆきが起用された。
同日のひろゆきの説明では、ひろゆきは同年創設される予定のデジタル庁へ個人的に応募したが落選し、その際に面接で顔を合わせた職員から「この件について助言をしないか」と勧められたという。助言の内容は次のようなものであった。
その後、日本政府は、ひろゆきの助言に基づいて同年5月に投票を行い、結果「耳の聞こえないグラフィックデザイナー」として知られる岩田直樹がロゴ作成者に決定した。なお、ひろゆきはデジタル改革担当大臣の平井卓也とは会話しておらず、報酬も受け取っていないと述べた。
同年、YouTubeチャンネル『日経テレ東大学』にひろゆきが起用された。この理由について、プロデューサーである高橋弘樹は、次のように評している。「ひろゆきさんは、そもそも僕が2ちゃんねる（現5ちゃんねる）が好きだったということもあります。僕の中で彼はネットのカリスマ。ですから自然な流れといいますか、"やるなら声をかけたいな"と。お二人（成田悠輔とひろゆき）は、他の人にないものを持っていると思います。それは、日本に対してしがらみが少ないこと。成田さんは日本のアカデミー業界に忖度する必要もないし、ひろゆきさんは、最悪全ての日本国民に嫌われても構わないとすら思っています。だからこそ、誰にも気を使わず、しがらみなく意見できる。そこが痛快だし、面白い」、日本経済新聞社の佐々木康は「ひろゆきさんは過激な発言をするイメージがあったので、正直キャスティングについて、懸念がなかったといえばウソになります。ところがひろゆきさんは、初収録の場で、誰よりも番組の趣旨を理解し、その上で発言されていたのでとても驚かされました。一気に印象が変わりましたね。ひろゆきさん、成田さんは自分勝手なイデオロギーではなく、世の中のデータをもとにお話をされるので、番組を任せても大丈夫という安心感があります。」
しかし、2023年2月に『週刊文春』により、「日経テレ東大学」が同年3月に突如閉鎖する予定であると報じられた。SNSでたびたび炎上し、賠償金や訴訟を多く抱えるひろゆきの出演など、日本経済新聞の社内でコンプライアンス面から動画の内容を問題視する声があがり、昨年12月時点で制作スタッフに終了が通告されていたとされる。
2021年7月、フランス人サッカー選手のアントワーヌ・グリーズマンとウスマン・デンベレの2人がフランス語で日本人を侮蔑したとされる映像が流出し、日仏両国において「アジア人への人種差別ではないか」と物議を醸した事に対し、ひろゆきは、「sales gueulesとputainはフランス人に向かっても使う言葉なので、酷い悪口ではありますが人種に言及した言葉ではないと思いますが、いかがですか?」、「フランスでは人種差別は違法なので、差別と悪口は差があります。人種差別と悪口は区別すべきです。」などと擁護した。
2022年5月、ニューヨーク州バッファローにて、バッファロー銃乱射事件が発生した。犯人の青年は、事件直前に犯行声明を4chanに投稿しており、非ポリコレ板（/pol/）で流布されている白人至上主義の陰謀論「グレート・リプレイスメント」に直接的な刺激を受けたと記している。CNNは、管理人であるひろゆきにコメントを繰り返し求めたものの「返答がなかった」、「何の声明・見解も出していない」と報道している。一方、ひろゆきはTwitterに自身の顔写真を添付した上で、「私が白人だと思いますか? 私自身が、4chanは白人至上主義者のサイトではないという生きた証拠です。」と英語で書き込んだ過去の投稿を引用し、「なんで私が白人なんだ? 色盲なのか?」とツイートした。これに対して朝日新聞記者の藤原学思は「論理的に、サイトの運営者が白人ではないことは、サイトのユーザーに白人至上主義者が多くないことの『証拠』にはならないはずだ」と述べている。
2022年10月18日、ニューヨーク州知事のキャシー・ホウクルと同州司法長官のレティシア・ジェームズは、4chanの法的責任を問う法改正などを提言する報告書を公表した。報告書では、4chanが「銃撃犯を過激化させた」と指摘すると共に、加害者が暴力的なコンテンツを投稿することや、サイト運営者がそれを放置することについて厳しく批判している。また同州によれば、4chanは州当局に対応する以外、事件に関する内部調査などは行っておらず、これを受けて州当局は「（4chanの）放任主義的な態度を考えれば、驚くべきことではないかもしれない」、「通信品位法230条に基づく、法的免責の範囲が大きすぎる。現行法が変わらない限り、4chanは憎悪に満ちたコンテンツの拡散を防ぐための有効な手立てを取らないはずだ」と、結論づけた。一方、4chanはニューヨーク州に対する反論として「銃は人を殺す。インターネットフォーラムとは違って」と英語でツイートした。
2022年10月3日、沖縄県名護市辺野古の米軍キャンプ・シュワブゲートを訪れ、普天間基地移設問題の反対活動に対して「新基地断念まで座り込み抗議 3011日」と書かれた看板の前で「誰も居なかったので、0日にした方がよくない？」と皮肉交じりにTwitterに投稿したことで、反基地活動を揶揄したとして炎上した。Twitterでは「ひろゆき離れ」がトレンド入りするほど話題になったが、ひろゆきは「離れたどころかむしろフォロワーが増えた」とした。その後、ひろゆきは母親を米兵に殺害された人物が作成した看板を「あの看板が誰かのお墓の前だったらしません。誰かの書いた“汚い文字”じゃないですか?」と生出演番組の中にて中傷。看板を作成した人物は「そう言うなら、もっときれいに作り直してもいい」と語り、「もう一度彼が来たら、なぜ私たちが反対しているのか、彼が何を考えているのか、腹を割って話してみたい。こちらからは批判しようとは思わない」と語った。
ひろゆきは辞書の定義を持ち出し、「辞書通りに解釈すれば、『3011日座り込み』は事実ではない」と24時間座っていなければ座り込みでないと主張したが、反対派は「これも座り込みと言える」と主張し、議論は平行線となった。ニューズウィーク日本語版は、「大辞林 第三版」の定義を確認し、「辞書を確認した上で判断すると、『座り込みは事実ではない』とのひろゆき氏の主張は"微妙"といったところではないだろうか。24時間、あるいは早朝から日没までずっと継続して座っているほうが『座り込み』として明確なのは確かである。ただし、トラックが往来する時間帯を狙って"座り込んで"抗議をしているのは事実なわけで、それを毎日続けているなら、『3011日座り込み』との表現が間違っているとも言い切れない」と報じた。
また、ひろゆきが「沖縄の人って文法通りしゃべれない」「きれいな日本語にならない人の方が多い」と発言したとして、沖縄タイムスは「ヘイトスピーチだ」と指摘した。ひろゆきはそれに対して「『沖縄出身の人は標準語がうまく喋れないです。辺野古の基地で活動してる人が地元の人か本土の人か判断するには、イントネーションや言葉の選び方でわかります。』と、沖縄県の人に教えて貰いました」「基地反対派が沖縄の人じゃない事を指摘されるのが嫌なんですかね？」と発言の意図を説明した。
2022年10月21日、一連の騒動に関して沖縄の琉球新報から取材依頼があったが、ひろゆきは「『言った。言わない』を避けるために、配信しながら取材をする形で進んでいたのですが、琉球新報側の都合で前日ですが取りやめになりましたー」と琉球新報側がドタキャンしたと主張した。琉球新報は、ひろゆきと親交がある人を介してインタビューを申し込み、配信サイトとして仲介者のYouTubeチャンネルを想定して調整していたが、他メディアのチャンネルでの配信を必須とする新たな条件を提示されたために、取材予定日までに結論を出せなかったとし、認識の食い違いが起きている。
ひろゆきは2ちゃんねる上に書きこまれたネット中傷に関連する多数の民事訴訟と多額の賠償債務を抱えている。当初こそ「2日に1回ほど東京地裁に行くという生活を約5年」「1日に3回の裁判を受けるトリプルヘッダーもやった」と語るなど裁判に対応していたが、本人の主張によれば、全国各地で起こされた民事訴訟を東京地裁に移送する申請が全て却下され、2003年9月には自身発行のメールマガジンの記載にもとづき起こされたDHCによる名誉毀損裁判で敗訴するなどし、途中から被告としての主義主張を展開せず、法廷徹底無視の姿勢を貫くようになった。
ネット掲示板の管理責任に関する法律には、2001年11月に成立し、2002年5月から施行されたプロバイダ責任制限法がある。ひろゆきは当時敗訴したことについて「今の日本だとプロバイダ責任（制限）法ってのがあって。ツイッターでもフェイスブックでもいいんですけど、何かしらの名誉棄損的行為が起きましたと。そのとき、サイトの管理者がそのことを知らなかったら、一切責任はないんですね。僕が『2ちゃんねる』やってたときは、その法案が無かったんですよ。なので、誰かが『死ね』って書き込んで、そのことを訴えられたら、僕が100％負けてたんですよ」と法整備が追いついて無かったことが原因だと主張している。これについてジャーナリストの清義明は「西村氏が訴えられた民事訴訟の多くは、その法律が施行された後のことだ。訴えた人は、プロバイダ責任制限法のルールにそって、それぞれに損害や精神的な被害を与えた書き込みの削除を要請したのだが、それでも西村氏は削除しなかったのである。警察庁の外郭団体からの年間5000件の削除依頼も正式な2ちゃんねるの手続きを経ていないということで放置していた」とし、2ちゃんねるの裁判におけるひろゆきの責任の重さを強調している。
なお、プロバイダ責任制限法の施行の前に始まった、2ちゃんねる上の書き込みをめぐる「動物病院名誉毀損裁判（平成13年（ワ）15125号）」でも、「掲示板の運営・管理者は、他人の名誉を毀損する書き込みがあることを知った場合、または知り得た場合には、直ちに書き込み削除などの措置を取る条理上の義務を負っている。書き込みが真実かどうか不明であることを理由に削除義務を免れることはない」と判断されており、ひろゆき側の「書き込みが真実かどうか不明な場合には、表現の自由を保障する見地から、書き込みを削除しなくても違法ではない」という主張は真っ向から否定されている。
当時の2ちゃんねるでは「発信元は一切分かりません。お気楽ご気楽に書き込んで下さい」として、IPアドレスを原則として保存しないことを約束しており（のちに保存する方針に変更）、発信元を特定することが困難又は不可能であることを宣伝していた。このように、当時の2ちゃんねるの仕組みでは、名誉毀損などの無責任な言論による違法行為の責任を書き込んだ本人に追及することが不可能であったため、ユーザーは、自らの責任を問われることなく、権利侵害の発言を書き込むことが可能だった。「削除ガイドライン」というものが名目上定められていたもの、裁判所には「内容が不明確であり、しかも、削除人は、それを業としないボランティアにすぎないことから、本件掲示板における発言によって名誉を毀損された者が、所定の方式に従って発言の削除を求めても、必ずしも削除人によって削除されるとは限らない」と認定されている。そのため、管理人であるひろゆきが誹謗中傷の書き込みによる違法行為の責任を負担するのは当然、と裁判所に認定されている。また、当時の2ちゃんねるではすでに「西鉄バスジャック事件」などの犯罪予告や「日本生命裁判」などの名誉毀損事件が多発しており、これらのような違法な書き込みが行われることが当然予想され、それに対する予防措置を行う義務もあったと認定されている。
当時の2ちゃんねるでは、「削除整理板」または「削除要請板」に削除依頼を任意に書き込み、削除を促す方式で誹謗中傷の削除を受け付けていた。しかし、実際に削除に至った割合は10％に過ぎなかった。さらに削除依頼は、削除スレッドを立てた上、公開で行わないとならないため、削除要請を行なったことでさらに誹謗中傷が激しくなるという二次的被害を受ける危険性もあった。
実際、2ちゃんねるのデマ書き込みを発端に、10年以上にわたって誹謗中傷を受けてきたお笑いタレントのスマイリーキクチは（詳細は「スマイリーキクチ中傷被害事件」を参照）、2ちゃんねるの管理者に対して繰り返し事実無根の誹謗中傷がある書き込みの削除を依頼したが、「事実無根を証明しなければ削除には応じません」と悪魔の証明を求められ、削除依頼を断られている。中傷が書き込まれていた少年犯罪板には本人になりすまして「もう、過去のことなので許してください」と書き込んで脅迫を煽るものまでいたという。
また、プロ麻雀士名誉毀損事件の被害女性（当時30歳）が勝訴した直後にも、「殺す」「とっとと首を吊れ」「夜道は相当危険」等の脅迫や容姿をけなす中傷が2ちゃんねる上に数千件書き込まれた。被害女性が所属する麻雀店のHPも執拗な荒らしに遭い、掲示板（BBS）には10万件以上の脅迫や中傷が書き込まれ、店のメールアドレスにも嫌がらせのメールが大量に届いた。このため店のホームページは閉鎖を余儀なくされた。被害女性は自宅住所も暴露されたため実家に帰らざるを得ず、大量の脅迫のため外出を避け、店にも顔を出せなくなった。当時はこのような「二次被害」を恐れる中傷被害者も多く、提訴に至らない事例も多かったという。
ほかにも、2008年4月に当時20代のグラビアアイドルが自殺した事件など、2ちゃんねるの誹謗中傷によって自殺に追い込まれる例もあったとされている。
このような被害に対し無頓着な管理人ひろゆきに対し、批判的な見解を示す著名人もいた。2008年1月22日、男性6人組アカペラバンド「RAG FAIR」の奥村政佳が自身のブログ上で行った批判には当初賛同する意見も多かったものの、2ちゃんねるで関連スレッドが立ち始めると「あなたって、上から目線の方だったんですね。がっかりしました」「落ち目で売名行為っすか？wwww必死っすねwwwwww」などの中傷コメントが殺到するようになった。
毎日新聞によると2006年12月時点で賠償額は総額4000〜5000万円ほど。ただし、ひろゆきの年収は1億円以上あり、支払能力の有無に関わらず払う気はなく時効まで放置するつもりであると見られている。また時効成立のころには「飽きて別のことをやってるかも」とも語っている。
板倉宏・日本大学大学院教授によると、裁判所の強制執行があれば賠償金は回収できるが、被告の資産を調べるのは原告がしなければならない。訴訟を担当してひろゆきの資産を回収しようとした弁護士は「（ひろゆきの自宅マンションにあったのは）生活必需品ばかりで差し押さえができなかった」「収入が入る金融機関の口座を突き止めることができなかった」ことを明かしている。なお、ひろゆきは「10年たつと時効だから（賠償金が）ゼロになる。払うよりも逃げ切った方が得」「お金はあるけど（相手が）ここにあるぞと分からない限り取れない。不動産やマンションを持っていたら取られるけど、そういうのは持っていない」と述べている（ただし、改正民法第166条「債権等の消滅時効」で規定された時効完成は、債権者が権利を行使することで延長できるため、この発言には致命的な矛盾が生じている）。
2007年1月12日、ひろゆきに対して約500万円の債権を持つ東京都の男性会社員が「制裁金が累積500万円に達するもなお放置しており債務不履行である」として東京地裁に対し、2ch.netのドメインを含むひろゆきの全財産を仮差押えする申請を行なった。これを夕刊フジが「2ちゃんねる停止」と大々的に報じたため、ひろゆきは「2ch閉鎖って書くとまた、新聞が売れるということじゃないかと。狼少年の寓話を彷彿とさせますよね。よい子の皆さんは真似しないでね」と反論し話題となった。この閉鎖騒動により2chトップページの壺に「賠償金滞納処分差押物件」という赤札が表示され、ニュース速報板では名無しさんの名前が「〜が差し押さえられそうです」となり、ニュース速報VIP板でも名無しさんの名前が「閉鎖まであと ○○日 ○○時間」となった。さらにスレッドストッパーは「赤羽地方裁判所」（当然実在しない）となり、本文が「差し押さえました」となった。
2007年1月29日、元2ch.net副管理人の「切込隊長」こと山本一郎が起こした、ひろゆきに対する名誉毀損裁判に珍しく出廷した。ひろゆきは「基本的には出ない（注：「出廷しない」の意）のですが、今回は知り合いなので、面白いかなと思ったんです。原告がどんな顔をしてくるのか知りたかったんです」とコメントしている。口頭弁論は2007年9月までに5回行われ、そのなかで山本がひろゆきに対し「ハゲ」と投稿したことについてひろゆきが言及した。2008年2月、ひろゆきの敗訴に終わる。過去ログ削除と80万円の支払い命令（請求200万円）。
2007年2月、ひろゆきが経営する会社と彼自身に課された税金（所得税と法人税）の一部が滞納され続けていることを受け、東京国税局査察部が調査を開始したと夕刊フジが報じる。翌3月には読売新聞で“債務4億円、50件以上民事で提訴され43件で敗訴確定”と報じられた。また、3月20日には賠償金の債務が約5億円に上ると報道され、質問を受けた報道陣に対し「支払わなければ死刑になるのなら支払うが、支払わなくてもどうということはないので支払わない」「踏み倒そうとしたら支払わなくても済む。そんな国の変なルールに基づいて支払うのは、ばかばかしい」と、支払いの意思がないことを明らかにした。なお、当時の制裁金は1日あたり88万円で、2009年時点の賠償金は単純計算で10億円以上に膨らんでいることになる。
2009年、ひろゆきはシンガポールの法人「パケットモンスター」に2ちゃんねるを譲渡したと主張したが、同社は訴訟や差し押さえを回避するためのペーパーカンパニーとみなされており、実際に2009年以降の訴訟は4件に激減した。
2010年1月、2ちゃんねるのスレッドを基にした書籍『ブラック会社に勤めてるんだが、もう俺は限界かもしれない』（ISBN 978-4104715213）の印税が新潮社からひろゆきに支払われていることに着目し、印税を差し押さえることで初めて損害賠償金が回収される。
2011年当時、警視庁が行った削除要請の35%を2ちゃんねるが占めていたが、依頼した5223件のうち97%が無視されていた（逆に他のサイトは97%が削除されていた）。警視庁が管理人の責任を追及しようとしても、登記上の管理会社がペーパーカンパニーであったり、サーバーが海外を転々としているなどの不透明な運営実態に阻まれていた。
2014年に2ちゃんねるの管理権を失ったひろゆきは、オリジナルの2ちゃんねる「2ch.net」のデータを自動的にコピーするサイト「2ch.sc」を開設したが、大半のユーザーはジム・ワトキンスが管理する「2ch.net」に残留した。「2ch.net」では削除方法が改定され、メールにより非公開で削除依頼を受け付けるようになった。個人を対象とした誹謗中傷の場合、早ければ1日から2日で削除されるようになり、改善された。しかし「2ch.net」のデータは「2ch.sc」に自動的にコピーされるため、削除の手間が結果的に増えてしまった。「2ch.sc」は従来通り削除依頼を削除スレッドを立てた上、公開で行う必要があり、従来通り2次被害のリスクがあった。削除の基準も「2ch.net」より厳しかった。また、削除ガイドラインには描かれていない落とし穴として、削除依頼の内容は原則的に削除されないこともあった。そのため実際には削除スレッドを立てずに「2ch.sc」の名義上の管理者・シンガポール法人「パケットモンスター（PACKET MONSTER INC）」か、実質的な管理人・西村博之を相手に裁判所の仮処分を行うことが現実的だった。結果として、2ちゃんねるの誹謗中傷を削除する手間が増える結果となった。
2017年5月、AbemaTVのバラエティ番組に出演時、「（損害賠償請求に従わない場合は）1日5万円払えっていう判決が出たりするんですよ。面倒くさいから放っておくと、1日5万円がすごい増えるんですよ。それが何件もあるから、累積で30億はいったと思うんですけど、ただ10年たつと時効だからゼロになるんですよ」と告白し、すべての時効が成立したと主張している。
法学者の町村泰貴はこのような踏み倒しが成立する理由として、日本の民事責任制度の欠陥を指摘している。
東洋大学教授の藤本貴之は、ひろゆきの賠償金踏み倒しについて、巧妙な資産隠しの結果、被害者は泣き寝入り状態であるとも聞くといい、「ぎりぎりのグレーゾーンで際どいところを攻める巧妙な脱法テクニック」であると指摘。その本質は霊感商法等で批判される旧統一教会と同じであるとしている。さらにひろゆきのテレビ出演について「存在そのものがコンプライアンスにひっかかる」として、「4億円を踏み倒した脱法タレントを公然と放送することが許されるのか」と厳しく批判している。
2022年3月、弁護士の北村晴男はひろゆきの賠償金踏み倒しについて「民事裁判で賠償金支払いの命令を無視されている場合、強制執行という手続きが必要になる。いくら相手がお金持ちだとわかっていても『どこに資産があるかわからない』状態だと差し押さえができない」「2015年からフランス・パリに移住しており、現地の資産を差し押さえることも不可能ではないが、フランスの弁護士に依頼し、現地の裁判所で承認を得る必要があるなど手続きが複雑で、費用も日本よりはるかに高額になる」「ひろゆき氏が賠償金を一銭も払っていないのだとすれば、海外での資産差し押さえの手続きが『よくわからない』『費用がかかりすぎる』といった理由で（債権者側が）『だからやらない』ということになっていたのかも」「テレビの出演料がどこから（テレビ局や制作会社など）支払われているかを特定するといった手段でギャラを差し押さえることなどは可能」と解説している。
一時期、ビジネスパートナーとして連携していた山本一郎は、ひろゆきと決別した理由の一つとして「多すぎる名誉毀損裁判」を挙げている。
一方で、ひろゆきは自身の立場について「あくまで自分は匿名掲示板の管理人に過ぎず、犯罪の責任は書き込みを行った本人にある」「投稿を消すかどうかは法が決めるべきで、一介のユーザーやら管理人やらが決めるべきではない」と主張しており、賠償金を踏み倒す理由については次のように述べている。
また、ひろゆきは掲示板という場を提供しただけの管理人に責任が追及されることを、さまざまなたとえ話を使って疑問視している。
2022年6月22日には、自身のYouTubeチャンネルで賠償金踏み倒しについて聞かれ、自分に責任はなくプロバイダ責任制限法がない時代だったので敗訴になっただけと主張し、プロバイダ責任制限法がある2022年現在では問題のある書き込みがあると知ってから対応すれば、責任は問われないとしている。裁判は2000年から2005年くらいに起こされたものなので、時効が10年なのでほぼ全ては時効になっており、日本に居住しているときにすでに時効になっているため、フランスに移住したのも賠償金踏み倒しのためではないと主張している。なお、実際はプロバイダ責任制限法は2001年11月に成立し、2002年5月から施行された法律であるため、この発言には矛盾が生じている。
2022年8月、ニコニコ動画を運営するドワンゴ創業者の川上量生は自身のブログで「ひろゆきの賠償金は本来ちゃんと裁判をしていれば払う必要のなかった賠償金だ。ひろゆきは最初から裁判を無視したわけではなく、日本の法制度のある種の欠陥により、物理的に裁判に対応できない状況に追い込まれてやむをえず裁判にも出ない代わりに賠償金も支払わないという選択をとったに過ぎない。あまり褒められた選択ではないにせよ、自分の利益のためでなく、防衛的な選択だ。」と擁護した。これに対してルポライターの清義明は「これがまったくとんちんかんな弁護になっているのは、もうおわかりかと思う。西村氏は、たんに誹謗中傷の被害のために、二次被害を巻き起こす削除要請のルールをあらため、裁判所の命令に応じて投稿者のIPアドレスは開示し、裁判のリスクを回避するために適切な削除措置をするだけでよかったのである」「一方的で独善的なルールを被害者におしつけて、被害申し立てを門前払いしてきたことが、身動きできないくらいに訴訟が多発した原因である。欠陥があるのは日本の法制度でもなんでもなく、2ちゃんねるのほうなのである。そして西村氏はこの欠陥を改めることがなかっただけなのだ」と論じている。一方、ひろゆきはTwitter上で「表立って良い事（編集者注：児童養護施設へのパソコン寄付活動のこと）するより賠償金に正面から向き合ったら？時効待ちの小金持ちさん?」というツイートに対して「素朴な疑問なんですが、具体的に誰に向き合えばいいんですか？ 誰が債権持ってるのか知らないんですよね。知ってるなら教えてください」と返信している。
2023年4月18日、2ちゃんねるの商標権裁判でジム・ワトキンスから勝ち取った約2億円の損害賠償のうち5000万円が差し押さえられていたことを清義明が明らかにした。差し押さえたのは2ちゃんねる上での誹謗中傷により損害賠償が認められた債権者であり、ひろゆきが強制執行に従わなかったため、延滞金や制裁で5000万円に膨れ上がったという。また差し押さえの発覚によって、ひろゆきが主張してきた「時効成立」が虚偽だったことも明らかにされた。続けて清は「損害賠償を踏み倒された人、まだ請求方法ありますよ」とコメントしている。
日本生命保険は2001年3月、匿名掲示板「2ちゃんねる」の保険業界板に社員を中傷する記載（職場内での恋愛スキャンダルにまつわる書き込み）があるとして東京地裁に削除（保険業界板の閉鎖と約500カ所の書き込み削除）を求める仮処分を申請した。その後、ひろゆきが配信したメールマガジンで同社による削除請求を知った2ちゃんねらーと書き込みに訪れた日本生命職員らとの間で苛烈な論争が繰り広げられる。さらには自社に不満を持つ一部の職員による内部告発や自社バッシングなど「自己批判」を招く異様な事態となった。
2001年8月28日、東京地裁（野口忠彦裁判官）は計20カ所の書き込み削除をひろゆきに命じた。これはパソコン通信を除くインターネットの電子掲示板を舞台とした名誉毀損に関する初の判例である。この出来事について井上トシユキは次のように総括している。
2002年6月26日（事件番号：平成13年（ワ）15125号）
2003年6月25日、女性プロ麻雀士が、2ちゃんねる上の中傷書き込みを巡って、管理人のひろゆきに対して約600万円の損害賠償を起こした事件の判決が東京地裁であった。大橋寛明裁判長は「要請されても記載を削除するなど送信防止措置を講じておらず、違法だ」として、100万円の損害賠償請求、および違法な書き込みの削除を命じた。
2003年7月17日、2ちゃんねる上の中傷書き込みを巡って、化粧品会社のDHCと吉田嘉明社長（当時）が6億円の損害賠償をひろゆきに求めた事件の判決が東京地裁であった。斎藤隆裁判長は「削除を求めた仮処分申立書の送達を受けてから、中傷の書き込みを2ヶ月半も放置した」として吉田社長に100万の慰謝料と、DHCに300万円、計400万円の損害賠償請求を認めた。
2003年7月17日（事件番号：平成14年（ワ）8603号）2003年9月3日（事件番号：平成14年（ワ）12825号）
ひろゆきが自ら「DHCは食品に枯葉剤を入れたりと、なかなかチャレンジャーな会社」などと配信したメールマガジンで名誉を傷つけられたとして、東京都港区にある化粧品会社「DHC」がひろゆきに1億円の損害賠償を求めた訴訟の判決が2003年9月3日、東京地裁であった。大橋寛明裁判長は「真実ではない内容でDHCの信用を著しく損なった」として700万円の支払いを命じた。
2004年5月、ジャーナリストの寺澤有らが2ちゃんねる上の中傷書き込みをめぐって起こした訴訟で、東京地裁はプロバイダ責任制限法にもとづき、管理人のひろゆきに発信者情報の開示を命じた。しかし、ひろゆきが東京地裁の命令に従わなかったため、8月27日までに東京地裁（鬼沢友直裁判官）は、ひろゆきに1日3万円の制裁金を科すことを認めた。
2006年10月25日、当時20代の女性プロゴルファーが、2ちゃんねる上の中傷書き込みを巡って管理人のひろゆきに対して民事訴訟を起こした事件で、東京地裁は100万円の損害賠償、違法な書き込みの削除と発信者の情報開示を命じた。削除依頼を求めても応じなかったことによる提訴だった。
2004年大阪市で歯科医院を経営する医療法人（京都市）と事務長が、管理運営者のひろゆきに損害賠償などを求めた訴訟の判決で大阪地裁は2004年4月22日、請求通り計200万円の支払いと書込の削除、発信者の情報開示を命じた。森広司裁判長は「侮辱的な表現が用いられ公益を図る目的がないことは明らか」と述べた。
2005年3月22日（事件番号：平成15年（ワ）11242号）
静岡県の住宅販売会社「富士ハウス株式会社」（2009年1月倒産）は、「暴利をむさぼる悪徳会社」などと書き込まれたとして、1000万円の賠償などを求め、東京地裁に提訴した。東京地裁は2005年3月22日、50万円の損害賠償を命じた。
2007年5月11日（事件番号：平成19年（ワ）733号）
株式会社Xは、名誉を毀損する発言が書き込まれたとして、損賠賠償請求、記事の削除請求、発信者情報の開示請求を求め東京地裁に訴訟した。東京地裁は、100万円の損害賠償と「2ちゃんねる」と題する電子掲示板における別紙発言目録記載 の文言を削除を命じた。
2006年、掲示板で「狂人」などと中傷された北海道の大学助教授、有道出人は札幌地裁支部で書込の削除と220万円の賠償を命じる判決を勝ち取った。だが有道はひろゆきの個人資産220万円分の所在を司法執行官に示すことができず、結局「取りはぐれ」ている。
2007年、神奈川県小田原市で不登校の子どもが通う学園を運営する学校法人「湘南ライナス学園」（吉崎真里学園長）が、書き込んだ人物を被疑者不詳のまま名誉棄損等で県警小田原署に刑事告訴していたことがわかった。告訴状は2005年12月から2006年10月にかけて、不特定多数の人物が中傷や嘘の書込をし、同学園の信頼や吉崎学園長の名誉を損なったとしている。書込は2000件以上に上り、退学者や入学予定者の辞退が相次いだ。
2007年、掲示板に道場を中傷する書き込みを削除せずに放置したため名誉を傷つけられたとして、山形市内で空手道場を経営する男性が2007年8月7日、ひろゆきに対し、慰謝料など320万円の損害賠償を求め、山形地裁に提訴した。
2008年10月16日（事件番号：平成20（ワ）17072号）
栃木県内の中学校で数学科を担当する教師は、自身を誹謗中傷する記事について掲示板の管理者であるひろゆきに削除依頼を行ったものの、削除対象を完全には削除できなかったことに関して、原告が記事の削除を求めているのに被告がこれを怠っているとして、慰謝料等の支払い、記事の削除及び記事を記載した発信者情報の開示を求めた。東京地検は、2008年、50万円の損害賠償を命じた。
2010年4月、新潟の弁護士事務所が2ちゃんねるに対する損害賠償金の取り立てに成功したことを事務所HPで報告した。
2021年、未来検索ブラジル元社長の深水英一郎は、ひろゆきに対し、損害賠償訴訟を東京地裁に提訴した。ひろゆきが『ニコニコ超会議2019』で「深見は会社の資金を横領した」など根拠不明な妄言をおこない、それにより名誉を傷つけられたためである。裁判では、ひろゆきの主張は全て却下され、深水英一郎が全面勝訴した。結果、東京地検は60万円の損害賠償を命じ、ひろゆきは60万2525円を支払った。
なお、ひろゆきが自らの意志で賠償金を支払ったのは、これが初とされる。深見によれば、ひろゆきが賠償金を支払ったのは民事執行法と財産開示手続の強化により、賠償金を支払わずに逃げ続ければ刑事罰を課されるようになったためとしている（そもそも、この法改正は、ひろゆきの司法に対する挑発的な発言に刺激を受けて行われたもの、とする指摘もある）。そのうえで深見は、ひろゆきについて「インフルエンサーという立場と影響力を悪用し、妄想を根拠にして相手を攻撃する人物」「今や、ひろゆき自身が2ちゃんねるであり、2ちゃんねる的な文化、いわゆる『CHANカルチャー』が、社会を巻き込んで新たな姿を形作っている」として警鐘を鳴らしている。
2011年11月24日から2012年12月3日にかけて「2ちゃんねる」(2ch.net) で覚醒剤の購入を持ちかける違法な書き込みと、遠隔操作ウイルス事件に関連する書き込みがあったという理由から、2012年3月に警視庁は麻薬特例法違反（あおり・唆し）のほう助容疑を名目にひろゆきの自宅とひろゆきが取締役を務める有限会社未来検索ブラジルおよび「ガジェット通信」を運営する東京産業新聞社の家宅捜索と差し押さえを行った。
2013年2月、両社はひろゆきが2009年1月に2ch.netの事業をシンガポールの会社に譲渡し、管理人を退いたことを明らかにしているにも関わらず、ひろゆきや未来検索ブラジルを家宅捜索と差押さえしたことに対し、違憲・違法として、東京都と大阪府を被告とした国家賠償請求訴訟を提起した。
2016年、東京地裁は未来検索ブラジルが2ch.netと「深く関与」していたとみなし、同社側の全面敗訴といえる判決を下した。その後、未来検索ブラジルは東京高裁と最高裁判所にそれぞれ上告したが、いずれの請求も棄却された。
ひろゆき（東京プラス社）は2ちゃんねるの所有権を明らかにするため、ジム・ワトキンス（N.T.Technology）を相手取り裁判を起こしていた。ジムは地裁で敗訴するが、2019年4月の東京高裁の判決でジム側に所有権が認められた。その後、ひろゆきは最高裁に上告するも棄却。
ひろゆきは2ちゃんねるの所有権や管理権をめぐる紛争とは別に商標権をめぐる損害賠償請求をRace Queen Inc.（代表：ジム・ワトキンス）に起こしている。これは、ひろゆきが所有する「2ch」「2ちゃんねる」の商標権をジムが運営する「Race Queen Inc.」が2014年のサイト乗っ取りから2017年にサイト名を改称するまでの間、不当に侵害していたとして損害賠償1億7500万円、およびドメイン名の使用を中止するまで月額500万円を支払うように求めたものである。
なお、この裁判ではジム側の証人として、当時の2ちゃんねる関係者がサイトの運営実態にまつわる貴重な証言を行っており、たとえば、ひろゆきに代わり2ちゃんねるの管理運営を実質的に行ってきた（本人曰く「この世の誰よりも熱心に2ちゃんねるにかかわってきた」）株式会社ゼロの中尾嘉宏（ハンドルネーム「FOX★」「夜勤」で知られる）は、2ちゃんねるが転送量増大でサーバーが落ちかけたのをUNIX板の住人が救った2001年の「8月危機」について「事実と異なる部分が多数あります」とし、実際はジムと提供してきたサーバーが広告料の見返りに合わず、サーバーを落としていったのが実情だと陳述書の中で述べている。ジャーナリストの清義明は、この裁判について「双方ともに背に腹は代えられないのであろう。裁判記録を読むと、2ちゃんねるの運営実態について、西村氏側とジム・ワトキンス氏側がそれぞれ赤裸々な運営実態を明らかにしている。2ちゃんねるを実際に所有していたのは誰であるかを、裁判の趣旨にあわせて明らかにしなければならないからだ。商標権裁判はまさしく、2ちゃんねる乗っ取り事件裁判の“第二ラウンド”になっている」と指摘している。
2019年12月24日、東京地裁は、ひろゆきが「2ch」「2ちゃんねる」の商標登録を出願した2013年以前から「Race Queen Inc.」が別の法人とともに2ちゃんねるの運営をおこなっており、2ちゃんねるの名称を周知の状態にしていたと判断すると共に、2012年にパケットモンスター社から運営事業を承継したと認定。「Race Queen Inc.による先使用権が認められる」として商標権侵害を否定する判決を下した。これに伴い、Race Queen Inc.のTwitterアカウント（@RQueeninc）は「西村博之の請求は棄却された。また2ちゃんねるの商標法上の先使用権が認められるとともに、Race Queen Inc.が2ちゃんねるの正式な管理者であったことが認定された。Race Queen Inc.として、法と正義に則った東京地方裁判所の判決を歓迎する」という趣旨の発表を行った（このアカウントは現在凍結されている）。
しかし翌2020年、Race Queen Inc.が「2ちゃんねる」の名称を使うことを禁ずる判決が出た。もっとも、この判決では「2ちゃんねる」の名称差し止めは認められたが、それ以外の損害賠償請求は棄却されたため、これを不服としたひろゆきは判決直後に控訴した。
2023年1月26日、知的財産高等裁判所は「2ちゃんねるの名称が全国の利用者に広く認識された2006年時点において、掲示板の運営主体はひろゆきであった」と認定し、損害賠償請求を退けた一審判決を変更。ひろゆきが2ちゃんねるから排除された2014年2月19日からサイト名が「5ちゃんねる」に変更される2017年10月1日まで同掲示板でひろゆきが得るはずだった43ヶ月分の広告収入を月額500万円と算定し、Race Queen Inc.に2億1700万円の支払いを命じた。
この裁判について、YouTubeの視聴者から「2ちゃんねるはすでに高齢化してウェブサイトとしての需要も低いと思いますが、いらないんじゃないですか。長期間続く裁判を続けてまで2ちゃんねるを取り戻したい理由を聞きたいです」というスパチャに「裁判を始めちゃったので結果がどうなるかが知りたいという、好奇心のほうが多かったりしますね」と答えている。
ひろゆきが匿名掲示板の運営で成功した理由に関して、米ニューヨーク・タイムズ紙は「倫理観が欠如しており、社会的制限を取り払おうとする考えを誇っている。尋常ならざる厚顔無恥だから、ほぼ完全な無敵の力がある。これは一種の超能力だ」と評している。また同紙は「アメリカでは、彼の所有するウェブサイトが大量虐殺や憎悪犯罪につながっている。しかし、彼は日本だとスターとして扱われている」「ひろゆきは、社会に幻滅した日本の若者の代弁者として有名になったが、彼自身は悪名高い4chanのオーナーであることを公の場で語りたがらない」と指摘した。その上で同紙は、ひろゆきが取材協力を拒否したことを明かしている。ルポライターの清義明は、ひろゆきが4chanのことをあまり語りたがらないのは、4chanから派生し、「インターネットの最も暗い場所」を自称するアメリカ合衆国の匿名画像掲示板「8chan」（現・8kun）を運営しているジム・ワトキンスが、2014年のゲーマーゲート事件以降、自らのプラットフォームで醸成されたQアノン陰謀論や、100人もの死傷者を出したクライストチャーチモスク銃乱射事件をはじめとする数々の銃乱射事件の管理責任を問われ、米国連邦議会の公聴会にも呼ばれており、4chanもまたその一端を担ったとして訴追される可能性が出てきているためと指摘している。実際、4chanの悪名は英語圏で高まり続けており、たとえばYouTubeチャンネル『日経テレ東大学』で頻繁に共演していた成田悠輔の「集団自決発言」が2023年2月に各国メディアから批判を受けた際には、「成田はしばしば、ひろゆきや堀江貴文などX世代の扇動家と一緒に登場する」「ひろゆきは著名な実業家で、インターネット上で最も有毒なアイデアが生まれるオンライン掲示板『4chan』を運営している」と米ニューヨーク・タイムズ紙に紹介された例がある。
匿名掲示板の運営者としては、2ちゃんねる関係者からも否定的な評価がなされている。
2ちゃんねるの運営についても批判が多く、たとえば経済学者の池田信夫は、ひろゆきを次のように厳しく批判している。
また弁護士の渡辺輝人は「2ちゃんねるの違法性」に言及しつつ「ひろゆきって、ヤミの世界の人でしょ。いつから表街道を堂々と歩けるようになったの？しかもご意見番みたいな、最もさせてはいけない立場で」と厳しく批判している。これに対して、ひろゆきは「弁護士でありながら、名誉棄損行為をしてる人のほうがだどうかと思いますが、渡辺さんは他人を中傷する特権をお持ちだと考えているんですか？」などと返信している。
NHK党代表の立花孝志も「西村博之は、4億円を踏み倒した、極悪人」「こんな人間が公共の電波【テレビ】を使って、偉そうに他人に説教しているのが許せない」などと批判している。同時に「4億円踏み倒したまま、その過去を知らない世代の若者に偉そうにアドバイスしているのを阻止しないといけないと思っています」と批判したが、一方で、ひろゆきは立花が東京地裁で懲役2年6月、執行猶予4年の有罪判決を受けたことに触れ「犯罪者を擁護するのは、政治をやる上では損だと思ってたおいらですが、自身が有罪判決で犯罪者になったN国党の立花さん」「泥舟から脱出する人が増えるかな？」とNHK党の支持者が減る可能性について触れている。
数々の陰謀論や人種差別、オルタナ右翼、各国における銃乱射事件との関係性が指摘されている匿名掲示板「4chan」の運営についても国内外で否定的な評価がなされている。
のちに複数のモデレーターが、「4chan」管理陣営の背後にある人種差別的な意図への疑惑について証言している。たとえば、あるモデレーターからは「RapeApe」というハンドルネームのモデレーターが、4chanをオルタナ右翼のための道具として使おうとしていること、そしてひろゆきがRapeApeにサイトの管理を専任させて、みずからは手を抜いていたとの情報が寄せられた。現在に至るまで、ひろゆきもRapeApeもこの疑惑に答えていない。少なくとも2015年までに極右の過激派が4chanに関与するようになったと見なされており、そういった報告は複数の公的機関やコメンテーター、市民団体によってなされている。
ジャーナリストの清義明は、アメリカ連邦議会襲撃事件を間接的に引き起こしたQアノン陰謀論のルーツに2ちゃんねる発の匿名掲示板文化「CHANカルチャー」があると指摘している。清いわく「無名だから発言の責任は負わなくていい、ウソであったとしてもだまされる方が悪いという文化は、2ちゃんからできた」とし、それがQアノン現象につながったと分析している。続けて清は「ネットは使う側の自己責任だ、プラットフォーム（発言や議論の空間）側に責任はない、というのを、いわばネットのルールのように西村は広めてしまった。法的な責任がないとはいえ、その点では、西村に道義的な責任がある」としている。また福岡市がひろゆきをアドバイザーに起用した件についても、「例えば受託した仕事で何か福岡市に損害を与えるようなことがして、西村氏に損害賠償責任が発生したときも、西村さんの過去の発言のように『時効まで逃げ切る』となるかもしれないですよ」と語っている。
文筆家でミュージシャンのロマン優光も、陰謀論やヘイトスピーチなど人命にかかわる4chanの社会問題を放置し、無責任な態度を貫き続けるひろゆきについて次のように批判している。
また、ひろゆきを「論破王」として祭り上げる日本メディアの特殊性についても次のように述べている。
8chan開設者のフレドリック・ブレンナンも、ひろゆきとQアノンとの関係に無関心な日本人について次のような違和感を述べている。
これに対して清義明は次のように回答した。
ひろゆきは2020年代以降、インフルエンサーとして人気を集める一方で、発言に誤情報が多く含まれていることが指摘されている。文筆家の御田寺圭は、ひろゆきについて、「さまざまな分野に幅広く通じているという体で披露される知識や情報には、事実誤認や虚偽が多く含まれている」「西村氏の不正確な、あるいは端的に事実誤認に基づく情報発信は、SNS上でしばしば批判や嘲笑の的となっている」として相対性理論、総合格闘技やフランス語についての誤情報を拡散したことを紹介した。その一方で、テレビ視聴時間の長い中高年世代の間で「賢いのに偉そうにふるまわず、私たちの目線でなんでもわかりやすく教えてくれる物知りなお兄さん」として、論客として評価されていることを指摘。「インテリぎらい」「エリートぎらい」の見えざるニーズを見事にコンテンツ化して成功していると評価している。
社会学者で2ちゃんねる研究家の伊藤昌亮は『世界』（岩波書店）2023年3月号に「ひろゆき論―なぜ支持されるのか、なぜ支持されるべきではないのか」を寄稿した。ここで伊藤は、ひろゆきのスタイルを「プログラミング思考」「弱者の味方をして権威に反発することで喝采を得ようとする点で、多分にポピュリズム的な性格」と定義した。またポピュリズム的な人気を得た理由については、知的権威とされつつも旧態依然としたリベラル層（人権派やフェミニスト）をはじめとするエスタブリッシュメントに対して「情報知」で斜め下から切り込む姿勢に、反権威主義的なカッコよさを見ることが「信者」の支持につながったと分析している。続けて伊藤は、プログラム思考をベースとする、ひろゆき流の自己改造論（ライフハック）や、アナログ体質な日本社会に対する批判が、いわゆるダメ人間（リベラル層が政治的正しさを基に定義するような「弱者リスト」に含まれない引きこもりやコミュ障）に対して、ある種の慰撫心を与えていると指摘している（なお伊藤は「強者の論理」から「弱者の論理」に転倒した、ひろゆき流のネオリベを「ダメな人のためのネオリベラリズム」と表現している）。
ただし伊藤は、これら議論を踏まえた上で、ひろゆきのスタイルを「自己や社会の複雑さに目を向けることのない、安直で大雑把なものであり、知的な誠実さとは縁遠いもの」と批判し、その上で「ひろゆきが支持されるべきではない理由」を次のように論じた。
伊藤の「ひろゆき論」を受けて文筆家の御田寺圭も、ひろゆきが支持されている背景について、リベラル派が「かわいそうに見えない弱者」を無視し 「ポピュリズム」や「反知性主義」といった、不名誉で不道徳なラベルを安易にレッテル貼りすることで結論を先取りし、道徳的な勝利宣言を一方的に上げるような安楽な道を繰り返し選んで「冷笑」してきた結果に過ぎないと指摘している。続けて御田寺は、ひろゆき自身は「かわいそうに見えない弱者」に対して同情的な態度や論を積極的に出しているわけではなく、むしろ「かれらのようなピットフォールに落ちないためにはどうすればいいか」といった個人最適化のライフハック（≒バカ／失敗者／負け組にならないための方法）を発信しており、むしろ解決策のフェーズでは、きわめて「リベラル」なスタンスを標榜していると指摘している。
これらの見解を踏まえ、御田寺は「ひろゆき現象」を次のように総括した。
Google WorkspaceのGoogleDrive利用無制限とGoogle Chatを利用した人格否定禁止のコミュニティサービスとして運営中。有料で、月額1880円。
管理人（村長）のひろゆきは以下のように述べている。
なお、ペンギン村の規約はひろゆきが考えるのが面倒だったので、キングコングの西野亮廣がやっているオンラインサロンの規約を「（本人が見たら）絶対にわかるレベル」でパクったものである。曰く「規約には思想や感情といった表現はないので、著作物としての権利を主張するのは難しいのではないかと思います。加えて、西野さんであれば、たぶん笑って許してくれるのではないかと思ったというのもありますが。」と述べている。
他多数
他多数
いずれも声の出演。
ひろゆきはメインボーカルを担当、切込隊長やひげおやじがバックコーラスなどで参加している。すべてネット上でフリーダウンロードシングルとして発表されたほか、2001年7月に開催されたイベント「2ちゃんねる祭り@2周年記念」で発売された『2ちゃんねるソング集』には「激走爆走チーム2ちゃんねる」～「アメニモマケテ」までの5曲が、2002年8月に発売された書籍『2ちゃんねる公式ガイド2002』の付録CD-ROMのオーディオトラックには「モナ～らぶ」と「4649!」の2曲が収録された。なお、ひろゆき本人は上記の楽曲を黒歴史として扱っており、再び歌うことを拒否している。