Selección de fútbol sub-20 de Chile

La selección de fútbol sub-20 de Chile es el representativo de dicho país en las competencias oficiales de fútbol de su categoría. Su organización está a cargo de la Federación de Fútbol de Chile,​ que ha estado afiliada a la FIFA desde 1913​​ y fue uno de los miembros fundadores de la Conmebol en 1916.​
La selección de fútbol sub-20 de Chile participa cada dos años en el Campeonato Sudamericano Sub-20, clasificatorio para la Copa Mundial de la categoría, torneo internacional en el cual ha participado en seis ocasiones: 1987, donde actuó de local, 1995, 2001, 2005, 2007 y 2013.
Los máximos logros de la selección chilena sub-20 han sido alcanzar el cuarto lugar del mundo en la Copa Mundial de Fútbol Sub-20 de 1987, en la cual fue el anfitrión, y el tercer lugar del mundo en la Copa Mundial de Fútbol Sub-20 de 2007.​
Hasta 2011, el portero chileno Cristopher Toselli tuvo el récord de portería imbatida en el torneo de la Copa Mundial sub-20, acumulando 492 minutos, siendo desplazado por el portero portugués Mika que completó 570 minutos sin recibir goles durante la Copa Mundial de Fútbol Juvenil de 2011.​
El año 2018, la selección participó de los Juegos Suramericanos de 2018 realizados en Cochabamba, Bolivia. Sin perder ninguno de sus partidos, se coronó campeón por primera vez en dicha competencia, derrotando en la final a Uruguay con gol en el tiempo de suplemento.
La primera intervención en una competencia de esta índole fue en territorio nacional, donde la selección chilena, dirigida por Luis Ibarra, obtuvo el cuarto puesto. Compartió el Grupo A junto a Australia, Togo y Yugoslavia, que finalmente fue el campeón. En la segunda ronda, enfrentó a Italia, a la que venció 1:0 con gol de penalti ejecutado por Camilo Pino. En semifinales, enfrentó en Concepción a la República Federal de Alemania, siendo goleado por 4:0. Finalmente, en la definición por el tercer lugar, tras un empate 1:1, cayó en lanzamientos penales ante la República Democrática de Alemania. El goleador de la selección fue Camilo Pino con cinco goles.
La segunda participación chilena fue en Catar en 1995. Mucha expectación existía en lo que podía realizar Chile, ya que eran casi los mismos jugadores que habían logrado el tercer puesto en el Mundial Sub-17 realizado en Japón en 1993, bajo la conducción de Leonardo Véliz. Sin embargo, ni siquiera se pasó a segunda ronda. Chile estuvo en el Grupo B, donde cayó derrotado por España por 6:3 y empató con Japón y Burundi.
El goleador de la Roja fue Sebastián Rozental, con cuatro goles, quien fue uno de los pocos que mantuvo su nivel. Finalmente, terminó coronándose campeón del torneo el equipo de Argentina. Hubo acusaciones de que a algunos miembros de la selección chilena recibieron incentivos de un grupo de apostadores asiáticos, lo que trajo castigos a los jugadores involucrados.​
En 2001, Chile nuevamente se entusiasmó con un plantel formado, entre otros, por Johnny Herrera, Nelson Pinto, Sebastián Pardo, Jaime Valdés, Joel Soto, Adán Vergara, Roberto Órdenes, Rodrigo Millar y Hugo Droguett.
El sorteo hizo que Chile compartiera el grupo con Ucrania, Estados Unidos y China. Unos días antes de embarcarse a Argentina, se produjo el episodio de los “faroles rojos”,​ lo que repercutió notablemente en el estado anímico del plantel dirigido técnicamente por Héctor Pinto. Así, en Mendoza, la sub-20 chilena perdió por sendas goleadas ante Ucrania y Estados Unidos y sólo superó ajustadamente a China, lo que trajo consigo el fin de la participación de la Roja en el Mundial 2001, que fue ganado por la selección anfitriona, Argentina.
Bajo el mando de Matías Fernández, Gonzalo Jara, Pedro Morales, Carlos Villanueva y Fernando Meneses, la Roja tuvo un debut auspicioso: goleó a Honduras por 7:0. La prensa nacional agrandó de tal modo a la selección sub-20 que en el país ya se hablaba de los primeros chilenos campeones del mundo; sin embargo, en el segundo partido, la Roja fue goleada por 0:7. En el último partido de la serie, los nacionales perdieron ante Marruecos y clasificaron como mejores terceros a la segunda ronda, donde enfrentaron al local Holanda, con quien cayeron 0:3, quedando fuera de esta Copa del Mundo que fue ganada por Argentina.
Canadá 2007 fue la quinta participación de la Sub-20 en un Mundial de la categoría, y a esta justa se llegaba con la confianza de un grupo de jugadores que desde que salieron de Santiago señalaban que iban al torneo a ser campeones del mundo, cosa que al principio muchos simplemente no creían.
En el debut golearon por 3:0 al combinado local en Toronto con goles de Nicolás Medina, Carlos Carmona y Jaime Grondona. De principio a fin, la selección fue amplia dominadora del encuentro y con ello se quedó con la victoria.
En el segundo partido disputado en Edmonton, enfrentaron al representativo de Congo que venía de ser campeón en el torneo juvenil africano, pero ello no fue impedimento para que la selección lo venciera también por 3:0 con goles de Alexis Sánchez, Nicolás Medina y Arturo Vidal. Con aquella victoria, la selección logró el primer objetivo que era clasificar a los octavos de final y sin depender de otros resultados.
Ya en el último partido del grupo nuevamente en Toronto el representativo chileno se enfrentó a su similar de Austria en donde se esperaba un nuevo triunfo pero solo se empató sin goles con los europeos. Así, finalmente, la Sub-20 logró el primer puesto de su grupo con 7 puntos y sin goles en contra demostrando la solidez defensiva del equipo y su siguiente rival era Portugal.
Ya en octavos el equipo retornó a Edmonton para enfrentar a los lusitanos en un partido muy duro. Los jugadores de la selección llegaban con claras opciones de gol pero fallaban en el finiquito, mientras que los europeos en forma tímida se acercaban al arco de Christopher Toselli, hasta que casi al terminar el primer tiempo un centro lo aprovecha Arturo Vidal para batir la portería lusa y decretar el 1:0 que a la postre sería el resultado final. En el segundo tiempo, las cosas cambiaron y Portugal empezó a llegar a la portería chilena con clara intención de empatar, pero sus esfuerzos fueron en vano gracias a que los defensas les ganaban las pelotas y a la buena actuación de Christopher Toselli. Casi al terminar el partido los lusos terminaron con dos expulsados producto de la impotencia por quedar eliminados; casi al final del partido, fue expulsado Arturo Vidal por retener la pelota. Al final, Chile se quedó con la victoria y en cuartos debería medirse contra Nigeria.
En cuartos de final, la selección se desplazó hasta Montreal para disputar su partido frente a los nigerianos que no sería nada de fácil. la selección hacía su juego pero los africanos se plantarían muy bien en la cancha y no dejarían que los dirigidos de José Sulantay llegaran al arco contrario. 0:0 al término del primer tiempo y en el segundo ocurrió prácticamente lo mismo por lo que el partido terminó en blanco y se tuvo que ir al alargue; fue en esta instancia donde Chile logró romper el marcador. Jaime Grondona fue el encargado de abrir el marcador a los 96' desatando la algarabía de los hinchas nacionales en el estadio. Así se fueron al breve descanso, y ya en el segundo tiempo de la prórroga, la selección barrió con su rival. Mathías Vidangossy es derribado en el área de sentencia y el árbitro decreta penal que luego lo canjea por gol Mauricio Isla. Con el marcador de 2:0 los nigerianos se entregaron y los muchachos lo aprovecharon para contragolpear y gracias a ello Mauricio Isla se mandó un carrerón desde la mitad de la cancha y batió la portería rival, marcando el 3:0, pero faltaba algo más. Ya casi al término del partido, Mathías Vidangossy elude al portero que estaba muy lejos de su arco y con toque suave manda el balón a las mallas significando el 4:0, marcador con el que el partido concluyó. Ya instalados en la etapa de semifinales, tendrían que enfrentar a un coloso mundial de la categoría: Argentina.
El escenario del compromiso era nuevamente Toronto y la Sub-20 estaba confiada en torcer la mano a la historia e instalar a Chile por primera vez en la final de una Copa del Mundo, pero ese sueño comenzó a trastabillar cuando la albiceleste marcó el primer gol y, de paso, rompió el invicto que tenía Christopher Toselli, quien, de todos modos, superó la marca que tenía Cláudio Taffarel desde 1985. Y para colmo de males, la selección sufre la expulsión de Gary Medel a los 16'. Desde ese momento el equipo se desconcentró mentalmente del partido y fue presa fácil para los de Hugo Tocalli. En el segundo tiempo, la albiceleste llegaba con más daño al arco nacional y en eso Argentina marca el segundo gol lo que deja a una Sub-20 casi sin chances de poder remontar el marcador. Con un 0:2 por debajo, los jugadores se fueron del partido y el que simbolizó toda esa ira y rabia fue Arturo Vidal quien estaba al borde del llanto. El tercer gol de los argentinos fue sólo el corolario de una jornada desastrosa para la Sub-20 quien después del partido tuvo un grave incidente con la policía canadiense en el cual fueron detenidos 8 jugadores a los que se los trató de manera brutal y descarada. Después de un par de horas, los jugadores fueron liberados y la policía no les aplicó cargos en su contra. Pero la selección no podía irse del torneo con las manos vacías y fueron con todo en busca de obtener la medalla de bronce. En el partido por el tercer puesto jugado en Toronto, la selección consiguió un merecido triunfo por 1:0 sobre su similar de Austria gracias a un gol de Hans Martínez a los 45' tras centro de Michael Silva y con ello logra el tercer puesto en este torneo que es hasta hoy la mejor actuación de la selección en un mundial juvenil. Este torneo fue ganado finalmente por Argentina, que venció en la final 2-1 a República Checa.
Turquía 2013 fue la sexta participación de la selección sub-20 en un Mundial de la categoría. El primer encuentro finalizó con una victoria ante la selección sub-20 de Egipto, dando vuelta el marcador, luego de ir perdiendo por 0-1, por primera vez en la historia de las Copa Mundial de Fútbol Sub-20, Chile daba vuelta un resultado adverso, el partido terminó 2-1. El segundo partido disputado ante Inglaterra, culminó con un empate 1-1, Castillo abrió el marcador mediante lanzamiento penal. En el último partido de la fase de grupos, Chile se midió ante Irak, el encuentro concluyó con la sorpresiva victoria Irakí por 2-1, Chile ocupó el segundo lugar del grupo E y clasificó a octavos de final.
En la siguiente ronda, la Roja derrotó a Croacia por 2-0, con dos goles en los últimos 10 minutos, el último de ellos un autogol de los croatas. En cuartos de final, Chile enfrentó a Ghana, que se adelantó en el marcador a los 10' minutos, pero Chile dio vuelta el partido antes de la media hora, en el segundo tiempo, Ghana empató el partido a 20 minutos del final. Al empatar durante los 90 minutos, se fue a un alargue, donde Chile nuevamente se puso en ventaja con gol de Ángelo Henríquez a los 98' minutos, pero Ghana volvió a empatar y en el último minuto, Ebenezer Assifuah acabó con las ilusiones chilenas, al anotar el gol del triunfo africano y la eliminación de Chile.
En 2014 fueron probados entrenadores venidos del extranjero: de Argentina —el país futbolizado limítrofe—, pero la apuesta no resultó al registrar su «peor ubicación en el Campeonato Sudamericano Sub-20» con el noveno puesto en 2015, porque no conocían el medio.​​
Nómina para el Sudamericano de Venezuela 2025.
En la tabla siguiente se detallan los últimos partidos disputados por la selección de fútbol sub-20 de Chile, además de sus próximos encuentros.
Lista incompleta.​