Jake Gyllenhaal

Jacob Benjamin Gyllenhaal (/ˈdʒɪlənhɔːl/; lahir 19 Desember 1980) adalah aktor asal Amerika Serikat. Lahir dari keluarga Gyllenhaal, dia adalah putra dari sutradara Stephen Gyllenhaal dan penulis skenario Naomi Foner; kakak perempuannya adalah aktris Maggie Gyllenhaal. Dia mulai berakting sebagai artis cilik, membuat debut aktingnya di City Slickers (1991), diikuti oleh peran dalam film ayahnya A Dangerous Woman (1993) dan Homegrown (1998). Peran terobosannya adalah sebagai Homer Hickam di October Sky (1999) dan sebagai remaja bermasalah secara psikologis di Donnie Darko (2001).
Gyllenhaal membintangi film bencana fiksi ilmiah tahun 2004, The Day After Tomorrow. Dia berperan sebagai Jack Twist dalam film drama romantis tahun 2005 karya Ang Lee, Brokeback Mountain, di mana Gyllenhaal memenangkan BAFTA Award dan dinominasikan untuk Academy Awards. Karirnya berkembang dengan peran utama dalam film thriller Zodiac (2007), komedi romantis Love & Other Drugs (2010) dan film fiksi ilmiah Source Code (2011). Pengakuan lebih lanjut datang dengan perannya dalam film thriller arahan Denis Villeneuve, Prisoners (2013) dan Enemy (2013), dan dia menerima nominasi untuk BAFTA Award kategori Aktor Terbaik dalam Peran Utama atas penampilannya sebagai jurnalis manipulatif di Nightcrawler (2014) dan penulis bermasalah di Nocturnal Animals (2016). Film terlarisnya datang dengan film superhero Marvel Cinematic Universe, Spider-Man: Far From Home (2019), di mana ia memerankan Quentin Beck / Mysterio. Dia juga memiliki peran utama dalam Wildlife (2018), Velvet Buzzsaw (2018) dan Ambulance (2022).
Gyllenhaal telah tampil di atas panggung teater, membintangi produksi West End dari drama This Is Our Youth dan produksi Broadway dari musikal Sunday in the Park with George serta drama Constellation dan Sea Wall/A Life, yang terakhir membuatnya mendapatkan penghargaan nominasi untuk Tony Award kategori Aktor Terbaik dalam Drama. Selain akting, dia vokal tentang masalah politik dan sosial.
Jacob Benjamin Gyllenhaal lahir pada 19 Desember 1980, di Los Angeles, California, dari produser film dan penulis skenario Naomi Foner (née Achs) dan sutradara film Stephen Gyllenhaal. Aktris Maggie Gyllenhaal, kakak perempuannya, muncul bersamanya dalam film Donnie Darko. Ayah Gyllenhaal, yang dibesarkan sebagai seorang Swedenborgian, adalah keturunan Swedia dan Inggris dan merupakan keturunan dari keluarga bangsawan Swedia Gyllenhaal. Nenek moyang terakhirnya yang lahir di Swedia adalah kakek buyutnya, Anders Leonard Gyllenhaal. Ibu Gyllenhaal adalah orang Yahudi, dan lahir di Kota New York dari keluarga Yahudi Ashkenazi dari Rusia dan Polandia. Gyllenhaal telah mengatakan bahwa dia menganggap dirinya Yahudi. Pada hari ulang tahunnya yang ke-13, Gyllenhaal melakukan "tindakan seperti Bar Mitzvah, tanpa ornamen khas", menjadi sukarelawan di tempat penampungan tunawisma karena orang tuanya ingin memberinya rasa terima kasih atas gaya hidupnya yang istimewa.
Saat masih kecil, Gyllenhaal secara teratur terikat pembuatan film karena ikatan keluarganya dengan industri. Dia membuat debut aktingnya sebagai anak Billy Crystal di tahun 1991 film komedi City Slickers. Orang tuanya tidak mengizinkannya tampil di The Mighty Ducks (1992) karena akan mengharuskannya meninggalkan rumah selama dua bulan. Pada tahun-tahun berikutnya, orang tuanya mengizinkannya untuk mengikuti audisi untuk peran film tetapi secara teratur melarangnya untuk mengambilnya jika dia terpilih. Dia diizinkan untuk tampil di film ayahnya beberapa kali. Gyllenhaal muncul di film tahun 1993, A Dangerous Woman, dalam "Bop Gun", sebuah episode tahun 1994 dari Homicide: Life on the Street; dan dalam film komedi 1998, Homegrown. Bersama ibu mereka, Jake dan Maggie muncul dalam dua episode Molto Mario, acara memasak Italia di Food Network. Sebelum tahun seniornya di SMA, satu-satunya film lain yang tidak disutradarai oleh ayahnya di mana Gyllenhaal diizinkan tampil adalah film tahun 1993 Josh and S.A.M., sebuah film petualangan anak-anak.
Orang tuanya bersikeras bahwa dia harus memiliki pekerjaan musim panas untuk menghidupi dirinya sendiri, dan dengan demikian dia bekerja sebagai penjaga pantai dan sebagai busboy di sebuah restoran yang dioperasikan oleh seorang teman keluarga. Gyllenhaal mengatakan orang tuanya mendorong ekspresi artistik: "Saya memiliki orang tua yang terus-menerus mendukung saya dengan cara tertentu. Dengan cara lain, mereka kurang. Jelas, dalam ekspresi dan kreativitas di mana keluarga saya selalu menjadi yang terbaik." Gyllenhaal lulus dari Harvard-Westlake School di Los Angeles pada tahun 1998, kemudian kuliah di Universitas Columbia untuk belajar Agama-agama Timur dan Filsafat. Di Columbia, dia adalah penghuni John Jay Hall. Gyllenhaal keluar setelah dua tahun untuk berkonsentrasi pada akting tetapi telah menyatakan niat untuk akhirnya menyelesaikan gelarnya. Peran utama pertama Gyllenhaal adalah di October Sky, adaptasi Joe Johnston tahun 1999 dari otobiografi Homer Hickam, Rocket Boys, di mana ia memerankan seorang pemuda dari Virginia Barat yang berjuang untuk memenangkan beasiswa sains untuk menghindari menjadi penambang batu bara. Film ini diterima secara positif dan menghasilkan $32 juta.
Donnie Darko, di mana Gyllenhaal memainkan peran utama keduanya di film, bukanlah kesuksesan box office pada rilis awal tahun 2001 tetapi akhirnya menjadi favorit kultus. Disutradarai oleh Richard Kelly, film tersebut berlatar tahun 1988 dan dibintangi Gyllenhaal sebagai remaja bermasalah yang mengalami penglihatan kelinci setinggi 6 kaki (1,8 m) bernama Frank yang mengatakan kepadanya bahwa dunia akan segera berakhir. Penampilan Gyllenhaal diterima dengan baik oleh para kritikus.
Setelah kesuksesan kritis Donnie Darko, peran Gyllenhaal berikutnya adalah sebagai Pilot Kelston di film 2002 Highway bersama Jared Leto. Penampilannya digambarkan oleh seorang kritikus sebagai "konyol, klise." Gyllenhaal mendapatkan kesuksesan lebih setelah berperan bersama Jennifer Aniston di The Good Girl, yang ditayangkan perdana di Festival Film Sundance 2002; dia juga membintangi Lovely & Amazing bersama Catherine Keener. Dalam kedua film tersebut ia memainkan karakter yang tidak stabil yang memulai perselingkuhan sembrono dengan seorang wanita yang lebih tua. Gyllenhaal kemudian menggambarkan ini sebagai peran "remaja dalam transisi". Gyllenhaal kemudian membintangi film komedi romantis Touchstone Pictures, Bubble Boy, yang secara longgar didasarkan pada kisah David Vetter. Film tersebut menggambarkan petualangan karakter utama saat dia mengejar cinta dalam hidupnya. Film tersebut dikritik oleh para kritikus, dengan salah satu yang menyebutnya "bodoh dan tanpa fitur penebusan".
Setelah Bubble Boy, Gyllenhaal berperan bersama Dustin Hoffman, Susan Sarandon dan Ellen Pompeo di Moonlight Mile (2002), sebagai seorang pemuda yang menghadapi kematian tunangannya dan kesedihan orang tuanya. Film tersebut menerima tinjauan beragam, secara longgar didasarkan pada pengalaman pribadi penulis-sutradara Brad Silberling setelah pembunuhan pacarnya, Rebecca Schaeffer. Dalam debut teaternya, Gyllenhaal membintangi panggung London dalam teater kebangkitan Kenneth Lonergan dari This Is Our Youth di Teater Garrick pada tahun 2002. Gyllenhaal berkata, "Setiap aktor yang saya kagumi telah melakukan pekerjaan teater, jadi saya tahu saya harus mencobanya." Drama tersebut berlangsung selama delapan minggu di Teater West End London; Gyllenhaal menerima ulasan positif dan memenangkan Evening Standard Theatre Award dalam kategori Pendatang Baru Luar Biasa.
Gyllenhaal hampir terpilih sebagai Spider-Man untuk Spider-Man 2 tahun 2004, karena kekhawatiran sutradara Sam Raimi tentang kesehatan bintang Spider-Man asli Tobey Maguire. Maguire pulih dan sekuelnya dilanjutkan tanpa Gyllenhaal. Pada tahun 2003, ia juga mengikuti audisi untuk peran Batman dalam film superhero Batman Begins dan hampir ditawari peran tersebut, tetapi peran itu diberikan kepada Christian Bale. Sebaliknya, Gyllenhaal muncul dalam blockbuster fiksi ilmiah The Day After Tomorrow pada tahun 2004, dibintangi oleh Dennis Quaid sebagai ayahnya.
Pada tahun 2005, Gyllenhaal berperan dalam film drama Proof, dengan lawan mainnya Gwyneth Paltrow dan Anthony Hopkins, di mana ia berperan sebagai mahasiswa pascasarjana matematika yang mencoba meyakinkan karakter Paltrow untuk menerbitkan bukti revolusioner untuk masalah yang membingungkan komunitas matematikawan. Film tersebut mendapat tanggapan yang umumnya positif. Dia juga membintangi Jarhead arahan Sam Mendes, di mana Gyllenhaal berperan sebagai Marinir AS yang kejam saat Perang Teluk I. Film tersebut mendapat tanggapan yang baik.
Dalam Brokeback Mountain tahun 2005, Gyllenhaal dan Heath Ledger memerankan pria muda yang bertemu sebagai penggembala domba dan memulai hubungan seksual yang dimulai pada musim panas 1963 dan berlangsung selama 20 tahun. Film tersebut sering disebut di media dengan "film koboi gay", meskipun ada pendapat yang berbeda tentang orientasi seksual karakter. Film ini memenangkan banyak penghargaan, termasuk hadiah Singa Emas di Festival Film Venesia. Film tersebut memenangkan tiga Academy Awards, dan membuat Gyllenhaal mendapatkan nominasi untuk Aktor Pendukung Terbaik. Film tersebut juga memenangkan empat Golden Globes, dan empat British Academy Film Awards (BAFTA), di mana Gyllenhaal menang untuk Aktor Pendukung Terbaik. Dia dan Ledger memenangkan Penghargaan Film MTV untuk Ciuman Terbaik pada tahun 2006. Tak lama setelah Academy Awards 2006, Gyllenhaal diundang untuk bergabung dengan Akademi sebagai pengakuan atas karir aktingnya.
Gyllenhaal mengungkapkan perasaan campur aduk tentang pengalamannya diarahkan oleh Ang Lee di Brokeback Mountain tetapi umumnya lebih banyak pujian daripada kritik untuk gaya penyutradaraannya. Gyllenhaal memuji arahannya yang mendorong para aktor dan pendekatan sensitif terhadap materi film. Di Directors Guild of America Award pada 28 Januari 2006, Gyllenhaal juga memuji Lee untuk "kerendahan hatinya dan rasa hormatnya terhadap semua orang di sekitarnya". Ketika ditanya tentang adegan ciumannya dengan Ledger di Brokeback Mountain, Gyllenhaal berkata, "Sebagai seorang aktor, saya pikir kita perlu merangkul saat-saat kita merasa paling tidak nyaman." Ketika ditanya tentang adegan yang lebih intim dengan Ledger, Gyllenhaal menyamakannya dengan "melakukan adegan seks dengan seorang wanita yang saya tidak terlalu tertarik".
Gyllenhaal menarasikan film animasi pendek tahun 2005, The Man Who Walked Between the Towers, berdasarkan buku Mordicai Gerstein dengan judul yang sama tentang aksi terkenal Philippe Petit. Pada Januari 2007, sebagai pembawa acara Saturday Night Live, dia mengenakan gaun malam yang gemerlap dan menyanyikan "And I Am Telling You I'm Not Going" dari musikal Dreamgirls untuk monolog pembukaannya, mendedikasikan lagu tersebut kepada "basis penggemar uniknya... para penggemar Brokeback". Kemudian, Gyllenhaal membintangi film thriller misteri arahan David Fincher, Zodiac (2007), berdasarkan Zodiac Killer. Dia memerankan Robert Graysmith, seorang kartunis politik San Francisco Chronicle. Dalam persiapan untuk perannya, Gyllenhaal bertemu Graysmith, dan merekamnya untuk mempelajari tingkah laku dan perilakunya. Film tersebut mendapat tanggapan positif. Dia kemudian bermain bersama Meryl Streep, Alan Arkin dan Reese Witherspoon di Rendition tahun 2007, sebuah film arahan Gavin Hood, film thriller politik tentang kebijakan A.S. yang luar biasa. Meskipun mendapat tanggapan beragam, majalah New York, David Edelstein menyebut Gyllenhaal "menarik... dia aktor yang pendiam. Tapi dia membangun batasan itu ke dalam karakter". Dua tahun kemudian, ia berperan bersama Tobey Maguire dan Natalie Portman di film arahan Jim Sheridan, Brothers, sebuah remake dari film tahun 2004 dengan judul yang sama. Film tersebut disambut dengan tinjauan yang beragam dan pengembalian box office yang moderat, tetapi Anthony Quinn dari The Independent pikir Gyllenhaal dan Maguire memberikan "penampilan jujur". Gyllenhaal juga mengklaim bahwa penampilan Maguire dalam film tersebut memengaruhi aktingnya sepanjang kariernya.
Tahun berikutnya, Gyllenhaal memainkan peran utama dalam film Prince of Persia: The Sands of Time, sebuah adaptasi dari video game dengan nama yang sama, yang diproduksi oleh Jerry Bruckheimer dan dirilis oleh Disney. Dia kemudian beradu akting dengan Anne Hathaway dalam film komedi romantis Love & Other Drugs, yang dirilis pada 24 November 2010, yang membuatnya mendapatkan nominasi Golden Globe Award. Philip French dari The Guardian menyambut baik pilihan peran komedi Gyllenhaal, berbeda dengan peran film sebelumnya, tetapi menganggap film itu "tersandung parah". Untuk proyek tunggalnya pada tahun 2011, ia memerankan Colter Stevens, seorang Kapten Penerbangan Angkatan Darat A.S., dalam film thriller time-travel tahun 2011, Source Code. Meskipun plot film yang tidak realistis, Peter Howell dari Toronto Star memuji penampilan utama para pemainnya.
Gyllenhaal berperan bersama Michael Peña dalam film thriller aksi arahan David Ayer, End of Watch, tentang dua polisi jalanan Los Angeles. Film tersebut, di mana Gyllenhaal juga menjadi produser eksekutif, dirilis pada September 2012 dan mendapat ulasan positif, dengan Roger Ebert menganggapnya "salah satu film polisi terbaik dalam beberapa tahun terakhir, perpaduan pertunjukan yang hebat dan aksi yang mengejutkan" dan Andrew O'Hehir dari Salon menyatakan bahwa film tersebut adalah "setidaknya film polisi terbaik sejak We Own the Night karya James Gray". Untuk mempersiapkan peran tersebut, Gyllenhaal mengambil pelatihan taktis dan berpartisipasi dalam drive polisi yang sebenarnya dengan lawan mainnya Peña untuk membantu membangun bahasa karakter.
Ia menjabat sebagai anggota juri untuk Festival Film Internasional Berlin ke-62 yang diadakan pada Februari 2012. Juga pada tahun 2012, Gyllenhaal membuat debut Off-Broadway dalam drama Nick Payne If There Is I Haven't Found It Yet di Teater Laura Pels Roundabout Theatre Company. Tahun 2013 Gyllenhaal muncul dalam dua film yang disutradarai oleh Denis Villeneuve, yang Gyllenhaal gambarkan sebagai "kakak laki-laki". Yang pertama, film thriller Prisoners, diperankan Gyllenhaal sebagai detektif bernama Loki untuk mencari penculik dua gadis muda. Kritikus Rolling Stone Peter Travers memuji penampilan "luar biasa" Gyllenhaal dalam film tersebut. Dalam kolaborasi kedua mereka, Gyllenhaal memerankan peran ganda seorang guru sejarah dan doppelgängernya dalam film thriller Enemy. Tahun berikutnya, ia memproduseri dan membintangi film thriller kriminal Nightcrawler, mendapatkannya nominasi Golden Globe Award dan Screen Actors Guild Awards untuk penampilannya. Ben Sachs dari Chicago Reader menyebut penampilan Gyllenhaal "menarik perhatian" dan mengatakan bahwa ia "menciptakan kehadiran yang tak terlupakan".
Gyllenhaal memulai debutnya di Teater Broadway di Constellations di Teater Samuel J. Friedman bersama Ruth Wilson yang juga dalam debutnya di Broadway. Produksi dibuka pada Januari 2015 dan ditutup pada Maret 2015. Pada tahun yang sama, ia membintangi film komedi Accidental Love, yang difilmkan di South Carolina bersama Jessica Biel, serta drama film olahraga arahan Antoine Fuqua, Southpaw. Menulis untuk The Independent, Geoffrey Macnab menyebut peran Gyllenhaal sebagai petinju di Southpaw "masuk akal" dan memuji "kerentanan emosionalnya", meskipun plotnya tidak orisinal. Ia kemudian memerankan pendaki gunung Amerika Scott Fischer di film Everest arahan Baltasar Kormákur, film tersebut berdasarkan bencana Gunung Everest tahun 1996; film tersebut sukses secara komersial, meraup $203 juta di seluruh dunia. Ia muncul dalam film drama komedi arahan Jean-Marc Vallée, Demolition, memerankan seorang bankir investasi Davis Mitchell, yang membangun kembali hidupnya setelah kehilangan istrinya. Bilge Ebiri dari The Village Voice memuji penampilannya. Ia juga menjabat sebagai anggota juri untuk kompetisi utama Festival Film Cannes 2015.
Pada tahun 2016, ia membintangi film thriller neo-noir arahan Tom Ford, Nocturnal Animals, berdasarkan novel 1993 Tony and Susan oleh Austin Wright. Film tersebut mendapat ulasan positif; Sandra Hall dari Sydney Morning Herald memuji penggambaran karakter brilian Gyllenhaal tentang dua perannya, sementara Justin Chang dari Los Angeles Times menulis bahwa penampilannya mengandung "bayangan emosional yang kaya" dan intensitas yang meningkat menjadi luar biasa. Pada Oktober 2016, ia muncul dalam empat pertunjukan konser amal Stephen Sondheim dan musikal James Lapine Sunday in the Park with George di New York City Center sebagai karakter utama. Alexis Soloski dari The Guardian memberikan kinerja ulasan bintang lima yang sempurna dan memuji nyanyian Gyllenhaal yang luar biasa. Mulai Februari 2017, Gyllenhaal mengulang perannya di Teater Hudson yang dibuka kembali di Broadway. Ben Brantley dari The New York Times memuji "kehadiran teatrikalnya yang membakar, di mana matanya adalah pusat gravitasinya." Dia dijadwalkan untuk tampil di Burn This di Broadway karya Lanford Wilsondi di bawah arahan Michael Mayer pada 2017. Namun, produksi baru Burn This terjadi pada 2019 dengan Adam Driver muncul, dengan produksi Gyllenhaal dilaporkan telah ditinggalkan.
Pada tahun 2017, Gyllenhaal berperan sebagai astronot David Jordan dalam film horor fiksi ilmiah Life. Ia juga memiliki peran pendukung dalam film aksi-petualangan Okja dan membintangi film drama Stronger, berdasarkan pada Pengeboman Maraton Boston kisah Jeff Bauman. [92] Dalam ulasannya tentang yang terakhir, Geoffrey Macnab dari The Independent memuji keserbagunaan Gyllenhaal dan penggambaran Bauman yang "luar biasa". Tahun berikutnya, ia ikut berperan dalam film drama Wildlife bersama Carey Mulligan, di mana ia berperan sebagai ayah yang sementara meninggalkan keluarganya untuk mengambil pekerjaan berbahaya. Film tersebut berdasarkan pada novel tahun 1990 dengan nama yang sama oleh Richard Ford. Ella Kemp yang menulis untuk majalah Sight & Sound, memuji chemistry para aktor utama yang "mendesis dengan dinamisme yang mudah". Ia juga berperan dalam film drama barat The Sisters Brothers tahun 2018.
Gyllenhaal bersatu kembali dengan sutradara Nightcrawler, Dan Gilroy dalam film thriller Velvet Buzzsaw, di mana ia berperan sebagai kritikus seni Mort Vandewalt. Film tersebut ditayangkan perdana di Festival Film Sundance 2019 dan didistribusikan oleh Netflix. Peter Debrudge dari Variety berpendapat bahwa Gyllenhaal "menikmati pertunjukan kamp kartun lainnya". Pada tahun yang sama, Gyllenhaal memainkan penjahat buku komik Mysterio / Quentin Beck dalam film superhero Spider-Man: Far From Home, sekuel Spider-Man: Homecoming, berlatar dalam Marvel Cinematic Universe. Film tersebut menjadi film terlaris tahun 2019. Dia muncul bersama Tom Sturridge di Sea Wall/A Life, monolog ganda oleh Nick Payne dan Simon Stephens, di Teater Hudson di Broadway, yang dibuka pada 8 Agustus 2019. Dia meraih nominasi Penghargaan Tony untuk Aktor Terbaik dalam Drama untuk penampilannya. Gyllenhaal juga mengisi suara untuk film animasi Spirit Untamed (2021). Pada tahun yang sama, ia berperan sebagai detektif Joe Baylor dalam film thriller kriminal The Guilty, sebuah remake dari film Denmark dengan judul yang sama. Pada tahun 2022, ia berperan sebagai penjahat dalam film thriller aksi Ambulance arahan Michael Bay. Film tersebut menerima tanggapan "campuran-ke-positif".
Gyllenhaal mengisi suara seorang petani dalam film animasi Disney, Strange World, yang dirilis pada November 2022. Ia berperan sebagai produser film Robert Evans dalam Francis and the Godfather, sebuah film yang menceritakan pembuatan film The Godfather tahun 1972, dan sebagai penerbang militer John A. Chapman dalam film Combat Control. Gyllenhaal dijadwalkan menjadi produser eksekutif dan membintangi The Son, sebuah miniseri televisi berdasarkan novel Jo Nesbø dengan nama yang sama. Ia tertarik untuk memproduksi dan membintangi film thriller pencurian Cut and Run dan film adaptasi dari musikal Fun Home. Dia dijadwalkan tampil di Prophet, sebuah film yang disutradarai Sam Hargrave berdasarkan karakter Image Comics. Pada 3 Agustus 2022, Gyllenhaal diumumkan untuk berperan sebagai karakter utama dalam reboot Road House yang akan datang sebagai mantan pejuang UFC yang berubah menjadi penjaga. Dia akan berperan bersama juara UFC Conor McGregor dan akan dirilis di Amazon Prime.
Saudara Gyllenhaal, aktris Maggie, menikah dengan aktor Peter Sarsgaard, lawan main Gyllenhaal di Jarhead dan Rendition. Keponakannya, Ramona Sarsgaard, lahir pada 3 Oktober 2006.
Pada bulan Desember 2006, Gyllenhaal dan saudara perempuannya lolos dari kebakaran yang menghancurkan Manka's Inverness Lodge, sebuah penginapan dan restoran terkenal di Inverness, California, tempat mereka berlibur. Keluarga Gyllenhaal termasuk di antara selusin tamu yang melarikan diri setelah kebakaran, yang dipicu oleh pohon tumbang sekitar pukul 3 pagi. Pemilik bersama dan koki selebriti Daniel DeLong mengatakan para pasangan itu mendukung meskipun harus menghadapi angin dan dingin. "Jake membantu saya mengeluarkan barang-barang dari api," kata DeLong.
Gyllenhaal memiliki kedua wali baptis dan yang dia gambarkan sebagai "wali baptis selebriti". Aktor dan sutradara Paul Newman adalah ayah baptisnya, dan aktris Jamie Lee Curtis adalah ibu baptisnya. Wali baptis lainnya yang statusnya tidak diketahui termasuk pasangan gay dan sinematografer Robert Elswit. Gyllenhaal adalah ayah baptis Matilda Rose Ledger (lahir 28 Oktober 2005), putri dari rekan bintangnya di Brokeback Mountain, Heath Ledger dan Michelle Williams.
Gyllenhaal mulai berkencan dengan aktris Kirsten Dunst pada tahun 2002 setelah saudara perempuannya Maggie, yang berperan bersama Dunst di Mona Lisa Smile, memperkenalkan mereka; mereka akhirnya putus pada tahun 2004 dan tetap menjadi teman. Dia berkencan dengan lawan mainnya di Rendition, Reese Witherspoon dari 2007 hingga 2009. Dia berkencan dengan penyanyi-penulis lagu Taylor Swift dari Oktober 2010 hingga Januari 2011, dan model Alyssa Miller dari Juli hingga Desember 2013. Gyllenhaal telah menjalin hubungan dengan model Prancis, Jeanne Cadieu sejak akhir 2018.
Film Gyllenhaal yang paling terkenal, menurut situs agregat ulasan Rotten Tomatoes, termasuk October Sky (1999), Donnie Darko (2001), Lovely & Amazing (2002), Brokeback Mountain (2005), Zodiac (2007), Source Code (2011), End of Watch (2012), Nightcrawler (2014) dan Stronger (2017).