Madonna

Madonna Louise Ciccone (Bay City, Míchigan, 16 de agosto de 1958), conocida simplemente como Madonna, es una cantante, bailarina, compositora, actriz, empresaria e icono estadounidense.​ Ha sido elogiada por los críticos por sus producciones musicales y puestas en escena, dándole el título de la «Reina del Pop».​ Como icono popular que comprende los siglos XX y XXI, se ha convertido en el tema principal de diversas obras académicas, literarias y artísticas, así como de una mini subdisciplina académica denominada Madonna studies.
Madonna pasó su infancia en Bay City y en 1978 se mudó a la ciudad de Nueva York para realizar una carrera de danza contemporánea. Después de participar en dos grupos musicales, Breakfast Club y Emmy, en 1982 firmó con Sire Records (filial de Warner Bros.) y lanzó su álbum debut Madonna al año siguiente. Siguió publicando una serie de álbumes en los que encontró una inmensa popularidad, superó los límites de contenido de las letras de sus canciones y explotó las imágenes en sus vídeos musicales, que a lo largo de su carrera se han convertido en piezas de arte.​ Muchas de sus canciones alcanzaron el número uno en los principales mercados musicales mundiales; sus mayores éxitos incluyen temas como «Like a Virgin», «Material Girl», «Papa Don't Preach», «La isla bonita», «Like a Prayer», «Express Yourself», «Vogue», «Take a Bow», «Frozen», «Music», «Hung Up» y «4 Minutes».
Su carrera ha sido reforzada por sus papeles en diversas películas por las que recibió comentarios variados. Su protagónico más elogiado es el de Eva Perón para Evita (1996), por el que incluso ganó un Globo de Oro a la mejor actriz de comedia o musical; sin embargo, ha recibido críticas negativas por otros papeles.​ Diversificó su labor como diseñadora de moda, escritora de libros, directora de cine y productora discográfica, además de fundadora del sello discográfico Maverick. También es una aclamada empresaria, y en 2007 firmó un contrato de 120 millones de dólares con Live Nation.​
Madonna ha vendido más de 300 millones de producciones musicales, con lo que establece el récord mundial de «la solista más exitosa y de mayores ventas musicales de todos los tiempos», incluido en el Libro Guinness de los récords.​ Es la solista más exitosa de la lista Billboard Hot 100 de la historia, donde aparece clasificada en segunda posición detrás de The Beatles, y la primera artista femenina en recaudar mil millones de dólares con sus giras musicales.​​ Entre sus numerosos reconocimientos figuran siete premios Grammy, dos Globos de Oro, veinte MTV Video Music Awards y diecisiete Japan Gold Disc Awards, así como su inclusión en el Salón de la Fama del Rock and Roll en su primer año de elegibilidad.
La revista Billboard la nombró «artista de la década» (1980), «mejor artista dance de la historia» y «mejor artista de vídeos musicales de la historia».​​​ Fue incluida en las respectivas listas de los mejores artistas y compositores de todos los tiempos por la revista Rolling Stone.​​ De manera general, diversos biógrafos, escritores, periodistas y demás medios de comunicación la consideran como la mujer más influyente y exitosa de la historia de la música contemporánea.​​​​​​​​​ Además, es reconocida por reinventar continuamente tanto su música e imagen, así como ser una fuente de inspiración para varios artistas y por su legado a la cultura pop.​
Madonna Louise Ciccone nació el 16 de agosto de 1958 en Bay City, Míchigan (Estados Unidos). Su madre, Madonna Louise Fortin, era de ascendencia franco-canadiense y su padre, Silvio Anthony Ciccone, es italoestadounidense.​​ La familia Ciccone es originaria de Pacentro (Italia); su padre emigró desde Europa para conseguir trabajo en Estados Unidos como ingeniero de diseño en Chrysler y General Motors.​ Madonna heredó el nombre compuesto de su madre, por lo que recibió el apodo familiar «Little Nonni» para diferenciarla, y más tarde adoptó como tercer nombre Veronica al recibir la confirmación de la Iglesia católica.​​ Su infancia transcurrió junto con sus dos hermanos mayores, Martin y Anthony, y tres hermanos menores, Paula, Christopher y Melanie, en los suburbios de Rochester Hills (Míchigan), una comunidad acomodada no lejos del barrio de Bloomfield Hills, en Detroit.​​
Su madre falleció de cáncer mamario a los treinta años en 1963, cuando Madonna tenía solo cinco años de edad.​ Meses antes de su muerte, notó cambios en el comportamiento y personalidad de su madre, aunque no entendía la razón.​ En el intento de explicar la condición médica que padecía a su pequeña hija, la señora Ciccone comenzaba a llorar, a lo cual Madonna respondía con un abrazo. «Recuerdo que me sentía más fuerte que ella, yo era tan pequeña y aun así sentía como si ella fuese la niña».​ Posteriormente, reconoció que no había comprendido la idea de que su madre estaba muriendo: «Hubo mucho que no se dijo, tantas emociones reprimidas y sin resolverse, el remordimiento, la culpa, la pérdida, la ira, la confusión. [...] Vi a mi madre, se veía tan hermosa simplemente recostada como si estuviera dormida en el ataúd abierto. Luego me di cuenta de que su boca tenía un aspecto extraño. Me tomó un rato darme cuenta de que estaba cosida. En ese horrible momento entendí que la había perdido para siempre. La última imagen de mi madre, a la vez pacífica y a la vez grotesca, aún me asusta hoy».​
Madonna finalmente aprendió a cuidar de sus hermanos y de sí misma, y buscó apoyo en su abuela con la esperanza de encontrar consuelo y alguna clase de figura materna en ella. Los hermanos Ciccone mantenían la casa en orden y se rebelaban invariablemente contra cualquiera que llegara a su hogar para ocupar el lugar de su querida madre.​ En una entrevista con la revista Vanity Fair, comentó que en su juventud se vio a sí misma como una «chica solitaria que estaba buscando algo. No era rebelde en absoluto. Me preocupaba por ser buena en algo. No me afeitaba mis axilas y no usaba maquillaje como las otras niñas. Pero estudié y obtuve buenas notas... quería ser alguien».​ Asustada por la idea de que su padre también la abandonara, a menudo no podía dormir a menos que él estuviera cerca de ella.​ Su padre se casó con el ama de llaves de la familia, Joan Gustafson, y tuvieron dos hijos: Jennifer y Mario Ciccone.​ En este punto, Madonna comenzó a expresar sentimientos de ira hacia su progenitor, los cuales duraron décadas y desarrolló una actitud rebelde.​ Asistió a las escuelas primarias de St. Frederick y St. Andrew, y al concluir, a la escuela secundaria West Middle School. En la escuela consiguió un promedio alto y alcanzó notoriedad por su comportamiento poco convencional: hacía volteretas y piruetas en los pasillos entre las clases, se colgaba de sus rodillas en las barras de mono durante el receso y se levantaba la falda durante la clase, todo para que los chicos pudieran ver su ropa interior.​
Más tarde recibió formación en la escuela secundaria Rochester Adams High School, donde fue una estudiante modelo y formó parte del equipo de animadoras.​ Luego de graduarse en enero de 1976, recibió una beca de danza para la Universidad de Míchigan y estudió durante el verano de ese año en el American Dance Festival en Durham, Carolina del Norte.​​ Para ello, convenció a su padre para permitirle tomar clases de ballet y su profesor, Christopher Flynn, la persuadió para proseguir una carrera en el mundo de la danza.​​ En 1978 dejó la escuela y se trasladó a la ciudad de Nueva York, donde se estableció en el barrio Alphabet City.​​​ Tenía poco dinero, por lo que consiguió diversos trabajos como encargada de guardarropa, camarera en Dunkin' Donuts y con grupos de danza contemporánea.​​ Madonna comentó de su traslado a Nueva York: «fue la primera vez que viajé en avión y la primera vez que viajé en taxi. Vine aquí con 35 dólares en el bolsillo. Fue lo más valiente que he hecho».​ Estudió danza bajo la tutela de la destacada bailarina y coreógrafa estadounidense Martha Graham.​ También comenzó a trabajar como bailarina sustituta para otros artistas. Durante una noche, mientras regresaba de un ensayo, un par de hombres la arrastraron hasta un callejón y la obligaron a realizar una felación. Madonna comentó que «el episodio fue una prueba de mi debilidad, me demostró que todavía no podía salvarme a pesar de todo el look de chica fuerte. Nunca podré olvidarlo».​
Al poco de tiempo de participar en una audición con éxito y convertirse en bailarina durante tres meses del cantante francés Patrick Hernandez en su gira mundial de 1979, inició una relación romántica con el músico Dan Gilroy con el que se mudó a vivir a una sinagoga abandonada en Corona, Queens, que hacía las veces de lugar de ensayo.​​ Juntos formaron su primera banda de rock, Breakfast Club, donde Madonna cantaba y tocaba tanto la guitarra como la batería.​​ Durante su permanencia con la formación musical, debutó como actriz en la película independiente de bajo presupuesto A Certain Sacrifice, sin estrenar hasta 1985.​ En 1980 abandonó el grupo y junto con el baterista Stephen Bray, un antiguo novio de Míchigan, formó la banda Emmy.​ Reanudaron su romance y se mudaron al edificio Music Building en Manhattan donde escribieron canciones juntos y grabaron una maqueta con cuatro temas en noviembre de 1980, pero poco después, Madonna decidió promocionarse como solista.​​ En marzo de 1981, Camille Barbone, que dirigía Gotham Records en el Music Building, firmó un contrato con Madonna que se disolvió en febrero de 1982 por desavenencias artísticas.​​ Mientras componía canciones, Madonna frecuentaba la discoteca Danceteria. Allí, convenció al DJ y productor Mark Kamins para que probara su maqueta en pista.​ Impresionado por el buen resultado, Kamis arregló un encuentro entre Madonna y Seymour Stein, fundador de la discográfica Sire Records, subsidiaria de Warner Bros. Records.​​ Madonna firmó un contrato por un total de tres sencillos, con opción a un álbum completo.​
Su primer sencillo, «Everybody», vio la luz en octubre de 1982 y el segundo, «Burning Up», en marzo de 1983. Ambos fueron un éxito en Estados Unidos y alcanzaron el número tres en la lista Hot Dance Club Play de Billboard.​ Después del buen rendimiento de los sencillos, comenzó a trabajar en su álbum debut Madonna, producido principalmente por Reggie Lucas. Tuvo una reunión con Lucas en el apartamento de su entonces novio, el artista Jean-Michel Basquiat, y él le presentó algunas canciones para el disco.​​ Sin embargo, la intérprete no estaba contenta con las pistas terminadas y tuvo varios desacuerdos con las técnicas de producción de Lucas, por lo que decidió buscar refuerzo adicional. Madonna pidió ayuda a John «Jellybean» Benitez, quien se convirtió en su nuevo interés amoroso, para terminar la producción del álbum.​ Benitez mezcló la mayoría de las pistas y produjo el tema «Holiday», que fue el tercer sencillo y su primer éxito internacional.​​ Por aquel entonces, Benitez trabajaba en la discoteca Funhouse a la vez que se encargaba con Madonna de las mezclas de las canciones y fue él precisamente quien descubrió «Holiday», compuesta por Curtis Hudson y Lisa Stevens de la banda Pure Energy; sin dudar se la presentó a Madonna para que diera el visto bueno.​ El sencillo, publicado con el disco ya en la tiendas, se convirtió en la primera canción de Madonna en entrar en el Billboard Hot 100, donde alcanzó la posición 16.​
Madonna lanzó su álbum homónimo en julio de 1983, del cual se desprendieron dos sencillos más, «Lucky Star» y «Borderline», que se posicionaron entre los primeros puestos del Billboard Hot 100.​ Además, la revista Rolling Stone nombró «Borderline» como la segunda mejor canción del año 1984.​ En general, el sonido de Madonna es «disonante», cuyo estilo se asemeja a la música disco upbeat combinada con el sintetizador, utilizando algunas de las tecnologías recientes de esa época, como la caja de ritmos LinnDrum, el bajo Moog y el sintetizador Oberheim OB-X.​​ Comercialmente, en EE. UU. alcanzó la octava posición de la lista Billboard 200​ y llegó a los diez primeros puestos en Australia,​ Francia,​ Nueva Zelanda,​ los Países Bajos​ y Reino Unido.​ El disco fue certificado con cinco discos de platino por la Recording Industry Association of America (RIAA) por sus más de cinco millones de unidades vendidas en territorio estadounidense y superó la cifra de diez millones de copias vendidas en todo el mundo.​​​
Gradualmente, el aspecto de Madonna, su forma de vestir, sus actuaciones y sus videos musicales comenzaron a influir en mujeres y niñas.​ Se convirtió en uno de los referentes de la moda femenina en la década de 1980.​ Creado por la diseñadora de joyería y estilista Maripol, el look, mezcla de estética punk y new romantic, se basaba en tops con encaje, faldas encima de pantalones capri, medias de rejilla, joyería con crucifijo y brazaletes incluidos y el cabello aclarado.​ Su popularidad continuó aumentando a nivel mundial con el lanzamiento de su segundo álbum de estudio, Like a Virgin, en noviembre de 1984, con el que lideró por primera vez las listas de ventas de Alemania, Italia, Países Bajos, Nueva Zelanda, España, Reino Unido y Estados Unidos.​​ La canción que dio nombre al álbum, «Like a Virgin», encabezó la lista Billboard Hot 100 durante seis semanas consecutivas y atrajo la atención de organizaciones conservadoras que se quejaron de que la canción y su vídeo promovían las relaciones sexuales prematrimoniales y socavaban los valores familiares, razones que esgrimieron en el intento de censurarlos.​​​ Madonna recibió una enorme cobertura mediática por su interpretación de la canción en la primera entrega de los MTV Video Music Awards de 1984, donde apareció en el escenario encima de un pastel de boda gigante, con un vestido de novia y un velo, adornado con su característica hebilla de cinturón «Boy Toy». Sorprendiendo a los técnicos que movían las cámaras, improvisó parte de su coreografía echándose al suelo y moviéndose sensualmente. La actuación es reconocida como una de las más icónicas en la historia de MTV.​ En años posteriores, Madonna confesó que estaba realmente aterrorizada tras la actuación. Comentó: «Recuerdo a mi mánager Freddy gritándome: “¡Oh, Dios mío! ¿Qué estabas haciendo? Llevabas un vestido de novia. ¡Dios mío! ¡Estabas rodando por el suelo!”. Fue lo más valiente y lo más sexual que había hecho en la televisión».​​
El segundo sencillo, «Material Girl», alcanzó la segundo posición en el Billboard Hot 100 y fue promocionado con un vídeo musical que rendía homenaje a la interpretación de Marilyn Monroe de la canción «Diamonds Are a Girl's Best Friend» en la película de 1953, Los caballeros las prefieren rubias.​​​ Mientras grababa este video, Madonna conoció al actor Sean Penn, quien acudió al rodaje solo para conocerla, e iniciaron inmediatamente una relación sentimental.​ El álbum Like a Virgin fue certificado por La Recording Industry Association of America (RIAA) como disco de diamante y se convirtió en uno de los álbumes más vendidos de todos los tiempos con más de 21 millones de copias despachadas en todo el mundo.​​ Hugo Mistry, del Chicago Tribune, consideró que «Like a Virgin fue el gran avance de Madonna, mostró su estilo camp con una serie de divertidas pistas dance, letras atractivas y vídeos picantes».​
En 1985 entró al mundo del cine comercial con una breve aparición como cantante de un club en Vision Quest, una película de drama y romance. La banda sonora contenía dos nuevos sencillos de la cantante: el éxito número uno en Estados Unidos, «Crazy for You», y también «Gambler».​ Pero su despegue como figura cinematográfica vino de la mano de la comedia Desperately Seeking Susan de 1985, de cuya banda sonora sobresalía la canción «Into the Groove», su primer número uno en el Reino Unido.​ Aunque no era la actriz principal, su fama era tal que la película fue ampliamente contemplada y comercializada como un proyecto de Madonna.​ La cinta recibió una nominación para un Premio César a la mejor película extranjera y el crítico de cine Vincent Canby, de The New York Times, la consideró como una de las diez mejores películas de 1985.​
En abril del mismo año, emprendió su primera gira musical, The Virgin Tour, por América del Norte con los Beastie Boys como teloneros.​ Madonna manifestó: «Toda la gira fue una locura, porque fui de cantar en locales pequeños como CBGB y el Mudd Club a presentarme en estadios deportivos. Actué en un pequeño teatro en Seattle y las chicas usaban faldas con solapas, medias que llegaban por debajo de sus rodillas, guantes de encaje, rosarios, moños y aretes de aros grandes. [...] Después de Seattle, todos los espectáculos fueron trasladados a estadios».​ En ese momento, lanzó dos sencillos más del álbum, «Angel» y «Dress You Up». En julio, las revistas Penthouse y Playboy publicaron una serie de fotografías en las que se mostraba a Madonna desnuda, las cuales habían sido tomadas en Nueva York en 1978 como fotografías artísticas, no destinadas a ninguna revista. Había posado para ellas porque necesitaba dinero en aquella época, aunque recibió solo 25 dólares por la sesión.​ La publicación de las fotos causó un alboroto en los medios de comunicación, pero Madonna permaneció desafiante y sin remordimientos. Las fotografías se vendieron finalmente por más de 100 000 dólares.​ En el concierto benéfico Live Aid de 1985, Madonna se refirió irónicamente a este sucedido al afirmar que no se quitaría su chaqueta porque «[los medios de comunicación] podrían recriminármelo dentro de diez años».​​ En agosto de 1985, el mismo día que celebraba su veintisiete cumpleaños, se unió en matrimonio con Sean Penn. Además de por la notoriedad de la novia, el enlace cobró relevancia mediática cuando Penn, enfurecido por el acoso de la prensa, disparó varias veces con un arma contra los helicópteros de los medios; uno de los invitados, Andy Warhol, describió la boda como «el fin de semana más emocionante de mi vida».​​
En junio de 1986 se lanzó True Blue, el tercer álbum de estudio de Madonna, el cual estuvo inspirado por y dedicado a su marido Penn. De este se deprendieron tres sencillos que alcanzaron el número uno del Billboard Hot 100: «Live to Tell», «Papa Don't Preach» y «Open Your Heart»; además de dos sencillos que se colocaron dentro de las primeras cinco posiciones de la misma lista: «True Blue» y «La isla bonita».​​ El álbum encabezó las listas de popularidad de más de 28 países del mundo, un logro sin precedentes en aquel tiempo y es el álbum de estudio más vendido de su carrera, con ventas mundiales superiores a 25 millones de copias.​ True Blue apareció en la edición de 1992 del Libro Guinness de los récords como el álbum más vendido de la historia por una solista femenina.​ Los críticos de la revista Rolling Stone quedaron impresionados con esta producción, sobre la que afirmaron que «suena como si saliera del corazón».​ Ese mismo año protagonizó la película Shanghai Surprise, que recibió críticas negativas y le hizo valedora de un premio Golden Raspberry a la peor actriz, al mismo tiempo que hizo su debut teatral en una producción de David Rabe, Goose and Tom-Tom, ambas coprotagonizadas con Penn.​​
Convencida de que la comedia formaba parte de su potencial, protagonizó al año siguiente ¿Quién es esa chica?, su segundo fracaso consecutivo comercial y de crítica.​​ Contribuyó con cuatro canciones a su banda sonora, comercializada como parte de su discografía, entre las que destacaron «Who's That Girl» y «Causing a Commotion».​ Si bien la cinta supuso un fiasco comercial, la banda sonora vendió más de seis millones de copias.​ En junio de 1987 se embarcó en la gira mundial Who's That Girl World Tour, que continuó hasta septiembre. Logró varios hitos de asistencia, incluyendo un concierto en las afueras de París con más de 130.000 personas, que se convirtió hasta el momento en el espectáculo femenino más concurrido en la historia de Francia.​ Con respecto a la gira, Madonna expuso: «me di cuenta de que podría dejar de ser arcilla sin moldear, y con el tiempo y con la ayuda de los demás, me podría convertir en algo más. Esta gira es el reflejo de esa creencia y es como si me dijera '¿Quién eres tú, chica? De ahí el nombre, algo nuevo para mí».​​ En noviembre del mismo año, lanzó su primer álbum remezclas de éxitos conocidos, titulado You Can Dance, que alcanzó el puesto 14 en el Billboard 200 y se convirtió en uno de los álbumes de remezclas más vendidos de todos los tiempos con cinco millones de unidades despachadas.​​ Debutó en Broadway con la producción Speed-the-Plow en el Royale Theatre de mayo a agosto de 1988.​ Después de una solicitud de divorcio anulada en diciembre de 1987, Madonna y Penn solicitaron el divorcio en enero de 1989, citando diferencias irreconciliables. El abogado de Madonna apuntó hacia el problema de alcoholismo de Penn y su carácter agresivo.​ Según la agencia Associated Press, la cantante presentó un informe de agresión contra Penn después de un presunto incidente en su casa de Malibú durante el fin de semana de Año Nuevo.​ De su matrimonio con Penn, declaró más tarde que «estaba completamente obsesionada con mi carrera y de ninguna manera estaba lista para ser generosa».​
En enero de 1989, Madonna firmó un acuerdo de patrocinio con el fabricante de refrescos Pepsi. Su canción «Like a Prayer» debutó en uno de los comerciales de la empresa. El video musical correspondiente contó con muchos símbolos católicos, como los estigmas y cruces en llamas, así como un sueño sobre hacer el amor a un santo, lo que llevó al Vaticano a condenar el video. Varios grupos religiosos trataron de prohibir el comercial y boicotear los productos de Pepsi, quien retiró el comercial y canceló su contrato de patrocinio. Sin embargo, se le permitió a Madonna mantener su salario acordado de cinco millones de dólares por el comercial.​​ La canción fue incluida en su cuarto álbum de estudio del mismo nombre, publicado en marzo de 1989 y que fue coescrito y coproducido junto con Patrick Leonard y Stephen Bray.​ El álbum recibió críticas positivas; Rolling Stone lo consideró «lo más cercano al arte que puede estar la música pop» y lo incluyó entre los 500 mejores álbumes de todos los tiempos.​​ A nivel comercial, Like a Prayer alcanzó la primera posición en más de treinta países, entre ellos Estados Unidos, Japón y Reino Unido, con ventas mundiales superiores a 15 millones de copias, cuatro millones de ellas vendidas únicamente en Estados Unidos.​​​​ Seis sencillos fueron lanzados del álbum, destacando la canción homónima, que alcanzó el número uno en varios países; «Express Yourself» y «Cherish», que llegaron al número dos del Billboard Hot 100.​​ A finales de la década de 1980, Madonna fue nombrada la «artista de la década» por varios medios de comunicación, incluidos Billboard y MTV.​​​ Por añadidura, los datos de ventas de sus discos superaron los 75 millones con solo siete años de carrera musical.​
En 1990 interpretó el personaje Breathless Mahoney en la película Dick Tracy, con Warren Beatty en el papel principal.​ La cinta se convirtió en uno de los títulos más taquilleros del año y Madonna recibió una nominación a los premios Saturn a la mejor actriz.​​ Para acompañar la película, lanzó la banda sonora I'm Breathless, inspirada por la temática de la película ambientada durante la década de 1930 y donde experimentó con géneros musicales como el swing o el jazz.​ Su primer sencillo, «Vogue», se convirtió en su canción más exitosa hasta el momento al liderar las listas de ventas en más de treinta países, incluido Estados Unidos, y el tema «Sooner or Later» le brindó a su compositor Stephen Sondheim un Óscar a la mejor canción original en 1991.​​​ Mientras rodaba la película, Madonna comenzó una relación amorosa con Beatty que se disolvió a finales de 1990.​​
En abril de 1990 comenzó su gira Blond Ambition World Tour, que continuó hasta agosto. Rolling Stone la definió como una «extravagancia con coreografía elaborada y sexualmente provocativa» y la proclamó como «el mejor tour de 1990».​ La gira se encontró con la fuerte oposición de grupos religiosos por la interpretación de «Like a Virgin», durante la cual dos bailarines acariciaban su cuerpo antes de que ella simulara masturbarse.​ El Papa pidió al público en general y a la comunidad cristiana no asistir al concierto.​ Una asociación de católicos autodenominada Famiglia Domani también boicoteó la gira por su erotismo, mientras que el Vaticano la calificó como «uno de los espectáculos más satánicos en la historia de la humanidad».​​ En respuesta, Madonna explicó: «soy italo-estadounidense y estoy orgullosa de ello. [...] La gira de ninguna manera hiere los sentimientos de nadie. Es para gente de mente abierta y les hace ver la sexualidad de una manera diferente.»; también añadió que la Iglesia prohibía «completamente el sexo... excepto para la procreación».​ Se grabó un concierto para ser lanzado en formato Laserdisc, el cual le brindó a Madonna un Premio Grammy en 1992 como el mejor vídeo musical de formato largo.​
En noviembre de 1990 publicó su primer álbum de grandes éxitos bajo el título The Immaculate Collection, que incluía dos canciones nuevas: «Justify My Love» y «Rescue Me».​ El álbum fue certificado con once discos de platino por la RIAA y despachó más de 30 millones de copias en todo el mundo, lo que le convirtió en el disco recopilatorio más vendido por un solista en la historia.​​ «Justify My Love» obtuvo su noveno sencillo número uno en el Billboard Hot 100 de Estados Unidos y alcanzó los diez primeros puestos en otros países.​​ El video musical realizado para su promoción contaba con escenas de sadomasoquismo, bondage, besos entre personas del mismo sexo y desnudez parcial.​​ Fue considerado demasiado explícito sexualmente por MTV y su distribución fue prohibida. Madonna respondió a la censura: «¿Por qué será que la gente está dispuesta a ir a ver una película sobre alguien siendo golpeado sin razón aparente, y nadie quiere ver dos chicas besándose y dos hombres acariciándose? [...] MTV se ha portado bien conmigo y conoce a su audiencia. Si es demasiado fuerte para ellos, lo comprendo. Aunque parte de mi pensaba que se iban a atrever con esto».​​ En ese momento, el segundo sencillo «Rescue Me» se convirtió en el debut más alto de una solista en la historia del Billboard Hot 100 al hacer entrada en el puesto 15.​
En diciembre de 1990 decidió abandonar la película Boxing Helena de Jennifer Lynch, que previamente había firmado para protagonizar, sin dar ninguna explicación a los productores.​ Desde finales de 1990 hasta principios de 1991, mantuvo un idilio con Tony Ward, un modelo y actor pornográfico que apareció en los videos musicales de «Cherish» y «Justify My Love». También tuvo una relación de ocho meses con el rapero Vanilla Ice, quien manifestó haber rechazado una propuesta de matrimonio de la artista.​ Su primer documental, Madonna: Truth or Dare, se estrenó en mayo de 1991.​ Grabado durante la gira Blond Ambition World Tour, se convirtió en el documental más taquillero de la historia, superado once años más tarde por Bowling for Columbine de Michael Moore.​
En 1992 obtuvo un papel secundario en la cinta A League of Their Own como Mae Mordabito, una jugadora de béisbol. La producción recaudó más de cien millones de dólares y se clasificó como el décimo largometraje más taquillero del año en Estados Unidos.​ Si bien grabó el tema principal de la película, «This Used to Be My Playground», el cual obtuvo la primera posición en el Hot 100, no se incluyó en la banda sonora por motivos contractuales.​​ Ese mismo año fundó su propia compañía de entretenimiento, Maverick, conformada por una compañía discográfica (Maverick Records), una productora de cine (Maverick Films) y varias divisiones asociadas a publicaciones musicales, televisión, libros y merchandising. Como parte del acuerdo conjunto con Time Warner, Madonna percibió un adelanto de 60 millones de dólares. La cantante recibía el 20% de las regalías provenientes de la venta y promoción de su música, uno de los porcentajes más altos en la industria, que igualó en ese momento el porcentaje de regalías de Michael Jackson, establecida un año antes con Sony.​ Más adelante su compañía se convirtió en uno de los sellos discográficos más exitosos, produciendo a artistas multiplatino como Alanis Morissette y Michelle Branch.​​ El primer lanzamiento de la empresa fue Sex, un libro escrito por ella misma compuesto por imágenes sexualmente provocativas y explícitas, obra del fotógrafo de moda Steven Meisel. El libro causó una fuerte reacción negativa en los medios de comunicación y el público en general, pero vendió 1,5 millones de ejemplares en cuestión de días.​​ La reacción generalizada eclipsó el lanzamiento simultáneo, en octubre de 1992, de su quinto álbum de estudio, Erotica. Debutó en el número dos en el Billboard 200 y vendió seis millones de unidades.​​ El sencillo homónimo alcanzó el número tres en el Billboard Hot 100.​ Erotica también produjo cinco sencillos más: «Deeper and Deeper», «Bad Girl», «Fever», «Rain» y «Bye Bye Baby».​
Continuó explorando su imagen provocativa con Body of Evidence (1993), una película que contenía escenas de sadomasoquismo y bondage, que fue vapuleada por la crítica.​​ También protagonizó en el mismo año Juego peligroso, dirigida por Abel Ferrara, que en Norteamérica salió a la venta directamente en video. The New York Times describió la cinta como «furiosa y dolorosa, y el dolor se siente real».​ En septiembre de 1993 se embarcó en la gira The Girlie Show, donde aparecía vestida como una dominatrix rodeada de bailarinas en topless.​ Si bien el espectáculo fue un éxito financiero con 70 millones de dólares recaudados, no se vio exento de polémica, específicamente en Puerto Rico, donde Madonna frotó la bandera del país entre sus piernas y recibió abucheos por parte del público.​​ En marzo de 1994 apareció como invitada en el programa Late Show with David Letterman, donde utilizó palabras soeces que debían ser censuradas en la televisión y entregó a Letterman un par de prendas íntimas pidiéndole que las oliera.​ Sus películas, disco y libro de temática sexual, aunado a la polémica aparición agresiva en el programa de Letterman, llevaron a identificar a Madonna como una renegada sexual. Se enfrentó a una intensa recepción virulenta de críticos y aficionados, quienes comentaron que «había ido demasiado lejos» y pronosticaron el final de su carrera artística.​ Durante este tiempo, mantuvo breves romances con el rapero Tupac Shakur y el jugador de baloncesto Dennis Rodman.​​
Grabó la balada «I'll Remember» como tema principal de la película With Honors (1994) de Alek Keshishian. Según el biógrafo J. Randy Taraborrelli, fue un intento de suavizar su imagen controvertida.​ Compareció junto a Letterman en un programa de premios y apareció en The Tonight Show con Jay Leno después de darse cuenta de que necesitaba cambiar su dirección musical para mantener su popularidad.​ En octubre de 1994 publicó su sexto álbum de estudio, Bedtime Stories, donde exploró con el género R&B moderno y utilizó una imagen más dulcificada para reconectar con el público generalizado.​ El álbum debutó en el número tres del Billboard 200 y produjo cuatro sencillos, incluyendo «Secret» y «Take a Bow», este último encabezó el Hot 100 por siete semanas consecutivas, el período más largo de un sencillo de Madonna.​​ Bedtime Stories mejoró los datos de la producción anterior al superar los ocho millones de unidades vendidas globalmente y recibió una nominación a los premios Grammy en la categoría de mejor álbum de pop.​​ Además recibió una positiva acogida por los especialistas; Stephen Holden del New York Times lo nombró «fácilmente [su] mejor álbum» y añadió que era «una mezcla seductora de hip hop suave y baladas agridulces».​ Something to Remember, una compilación de baladas que fue publicada en noviembre de 1995, la devolvió a la primera línea comercial con diez millones de copias vendidas.​ El álbum incluyó tres canciones inéditas: «You'll See», «One More Chance» y una versión del tema de Marvin Gaye, «I Want You».​​ Madonna comentó en años posteriores que era muy aficionada a los álbumes lanzados entre Like a Prayer y Something to Remember, «aunque estoy de acuerdo en que todos los álbumes fueron momentos clave para mí».​ Durante este tiempo, inició una relación amorosa con su entrenador personal Carlos León.​
En 1996 tuvo lugar el estreno de la película Evita, en la que Madonna interpretó el papel de Eva Perón.​​ Su deseo de personificar a Perón se había prolongado durante muchos años e incluso escribió una carta al director Alan Parker para explicarle por qué sería perfecta para el papel. Una vez asegurado el rol, asistió a clases de música para mejorar su voz y aprendió sobre la historia de Argentina y Perón.​ El rodaje en Argentina generó un notable revuelo mediático, en el que miembros del Partido Peronista lanzaron una campaña de odio condenando a Madonna, al director y la propia producción por el temor de que el proyecto ensuciara la imagen de Eva.​ Madonna cayó enferma durante el rodaje en múltiples ocasiones, por lo que llegó a declarar que «la intensidad de las escenas que hemos estado grabando, la cantidad de trabajo emocional y la concentración necesaria para terminar el día son tan agotadoras física y mentalmente, que estoy segura de que tendré que ser hospitalizada cuando termine».​ En medio de la producción, descubrió que estaba embarazada.​ Para la recreación de la cinta de época fueron necesarios casi 6000 atuendos para las escenas. Madonna usó 370 trajes diferentes, estableciendo un récord Guinness por el mayor número de cambios de vestuario en una película.​ Tras el estreno de Evita en diciembre de 1996, su actuación recibió elogios de los críticos de cine.​ Zach Conner de la revista Time escribió: «Es un alivio decir que Evita es realmente buena, con un buen reparto y visualmente atractiva. Madonna confunde, una vez más, nuestras expectativas. [...] Ames u odies a Madonna-Eva, es un imán para los ojos».​ La artista ganó un Globo de Oro a la mejor actriz en un musical o comedia por su papel como Eva Perón.​
La banda sonora de Evita, que contiene canciones en su mayoría interpretadas por Madonna y fue lanzada como un álbum doble de la intérprete, fue un éxito de ventas con once millones de copias distribuidas en todo el mundo.​ Se pusieron a la venta tres sencillos para promocionar el material, entre las que destacaron «You Must Love Me», ganadora de un Óscar a la mejor canción original en 1997, y su versión de la popular «Don't Cry for Me Argentina», que alcanzó el número uno en países de toda Europa.​​ La cantante recibió el premio al logro artístico de manos de Tony Bennett en los Billboard Music Awards de 1996.​ El 14 de octubre de 1996 dio a luz a Lourdes Maria Ciccone Leon, su hija con León.​ Después del nacimiento de Lourdes, Madonna se involucró en el misticismo oriental y la cábala, introducida a esta corriente por la actriz Sandra Bernhard.​ La biógrafa Mary Cross escribió que, aunque Madonna a menudo se preocupaba de que su embarazo perjudicara a Evita, alcanzó metas personales importantes: «Ahora con 38 años, Madonna finalmente ha triunfado en la pantalla y logrado su sueño de tener un hijo, ambos en el mismo año. Ha llegado a otro punto de inflexión en su carrera, reinventándose a sí misma y a su imagen ante el público».​ Su noviazgo con León terminó en mayo de 1997 y declaró que su relación era «mejor como buenos amigos».​​
El séptimo álbum de estudio de Madonna, Ray of Light (1998), en el que colaboró con el productor de electrónica William Orbit, reflejó un cambio en su percepción y su imagen.​ Comentó: «Este disco, más que cualquier otro, cubre todas las áreas de la vida. Me había unido recientemente a la cábala y había dejado a un lado la fiesta, además de que recién había tenido un bebé, por lo que mi alegría era plena y me encontraba increíblemente reflexiva pensando en retrospectiva e intrigada por los aspectos místicos de la vida».​ La crítica musical Ann Powers explicó que lo que Madonna buscaba con Orbit era «una especie de exuberancia para este disco. El techno y las raves estaban de moda en los 90 y tenían muchas formas diferentes. Había música muy experimental, más dura, como Aphex Twin. Había música fiestera, como Fatboy Slim. Pero Madonna no buscaba nada de esto. Quería algo más propio de una cantautora, en realidad. Y William Orbit se lo proporcionó».​
El álbum fue aclamado por la crítica y Slant Magazine lo describió como «una de las grandes obras maestras del pop de los años 1990».​ Ray of Light ganó cuatro premios Grammy, que incluían las categorías mejor álbum pop y mejor grabación dance.​ También figuró como uno de los 500 mejores álbumes de todos los tiempos según la revista Rolling Stone.​ Además de encabezar las listas en Australia, Canadá, Reino Unido y Europa continental, debutó en el número dos del Billboard 200 y vendió más de 20 millones de copias en todo el mundo.​​ Con su primer sencillo, «Frozen», obtuvo su primer número uno en la lista UK Singles Chart mientras que en Estados Unidos se convirtió en su sexto sencillo número dos, por lo que logró el récord como la artista con más éxitos posicionados en segunda posición del Billboard Hot 100.​​ Sin embargo, la canción fue prohibida en Bélgica por considerarse un plagio del tema «Ma Vie fout L'camp» (1993), compuesto por el belga Salvatore Acquaviva.​ El segundo sencillo, «Ray of Light», debutó en la quinta posición en el Billboard Hot 100.​ La edición de 1998 del Libro Guinness de los récords documentó que «ninguna artista femenina ha vendido más discos que Madonna en todo el mundo».​ Aceptó un papel como profesora de violín en la película Music of the Heart, pero abandonó el proyecto alegando «diferencias creativas» con el director Wes Craven.​ El éxito de Ray of Light fue sucedido con el sencillo «Beautiful Stranger», grabado para la cinta de 1999, Austin Powers: The Spy Who Shagged Me. Alcanzó el número 19 en el Billboard Hot 100 y ganó un premio Grammy a la mejor canción escrita para una película, televisión u otro medio visual.​​ Más tarde admitió que había comenzado una relación sentimental con el director británico Guy Ritchie, a quien conoció a través de Sting y su esposa Trudie Styler, amigos en común.​
En 2000 protagonizó la película The Next Best Thing contribuyendo a su banda sonora con dos canciones: «Time Stood Still» y una versión del éxito internacional «American Pie» de Don McLean.​ En septiembre de 2000 lanzó su octavo álbum de estudio, Music, inspirado en la música electrónica, aunque también contenía elementos country y folk, así como temáticas basadas sobre su vida personal.​ Sobre su colaboración con el productor francés Mirwais Ahmadzaï, comentó: «Me encanta trabajar con excéntricos que nadie conoce, las personas que tienen un talento crudo y que están haciendo música a diferencia de cualquier otro por ahí».​ Stephen Thomas Erlewine de Allmusic consideró que el disco «es como un caleidoscopio de color, técnica, estilo y sustancia. Tiene tanta profundidad y tantos niveles que fácilmente puede ser considerado tan detallado y serio como Ray of Light».​ El álbum tomó la posición número uno en más de veinte países en todo el mundo y vendió quince millones de copias de las cuales cuatro se despacharon solamente en los primeros diez días que estuvo a la venta.​​ En Estados Unidos, Music debutó en el primer lugar y se convirtió en su primer álbum número uno en once años desde Like a Prayer.​ Supuso su cuarta producción incluida en el listado Los 500 mejores álbumes de todos los tiempos de la revista Rolling Stone y recibió cinco nominaciones a los premios Grammy, incluidas las categorías mejor álbum pop y mejor grabación del año.​​ También fue incluido en el libro 1001 discos que hay que escuchar antes de morir.​ Del disco se desprendieron tres sencillos: «Music», que lideró el Billboard Hot 100 durante cuatro semanas consecutivas, «Don't Tell Me» y «What It Feels Like for a Girl».​ El video musical de «What it Feels Like for a Girl» mostraba a la intérprete cometiendo actos delictivos y vandálicos, por lo que fue prohibido por las cadenas MTV y VH1.​
El 11 de agosto de 2000 dio a luz a su segundo hijo, Rocco Ritchie, fruto de su relación con Ritchie.​ Sufrió complicaciones en el parto al desarrollar placenta previa, por lo que tuvo que ser intervenida de urgencia para salvar la vida del bebé.​ En diciembre, la pareja se casó en una ceremonia privada en Escocia.​ Luego de una ausencia de ocho años de los escenarios, comenzó en junio de 2001 su quinta gira, Drowned World Tour.​ El espectáculo fue presentado en diversas ciudades de Europa y Estados Unidos; se convirtió en la gira más taquillera del año por un solista al recaudar 75 millones de dólares con 47 espectáculos.​ A finales de año publicó su segundo álbum de grandes éxitos, GHV2, que recopila 15 sencillos de la segunda década de su carrera discográfica. Debutó en el puesto siete del Billboard 200 y vendió siete millones de unidades a nivel global.​​​ Protagonizó la comedia romántica Swept Away (2002), dirigida por su marido. Resultó un fracaso comercial y crítico que incluso en Reino Unido apareció directamente en formato DVD.​ En mayo de 2002 se presentó sobre las tablas del circuito teatral de Londres con la obra Up for Grabs; pese a agotar todas las entradas, su desempeño tuvo un fría recepción por los expertos.​ Ese mismo año publicó el sencillo «Die Another Day», tema principal de la banda sonora de la entrega de James Bond, Die Another Day, en la que también tuvo un cameo descrito por Peter Bradshaw de The Guardian como «increíblemente acartonado».​ El sencillo suscitó reacciones dispares: alcanzó el número ocho en el Billboard Hot 100 y recibió una nominación al Globo de Oro a la mejor canción original y, por el contrario, también fue candidata a un Golden Raspberry en la categoría de peor canción.​​
En 2003 colaboró con el fotógrafo de moda Steven Klein para realizar una instalación artística de nombre «X-STaTIC Pro = CeSS». Esta incluía imágenes de una sesión de fotografías de la revista W y siete segmentos de vídeo. La instalación estuvo disponible desde marzo hasta mayo en la galería Deitch Projects de Nueva York, aunque después fue expuesta mundialmente en forma editada.​ En abril de ese mismo año, lanzó su noveno álbum de estudio, American Life, en el que aprovechó la ocasión para cuestionar y ponderar el sueño americano en medio del clima desolado y paranoico causado por los atentados del 11 de septiembre de 2001.​ Con un parte biográfica destacada también, la intérprete definió American Life «como un viaje al baúl de los recuerdos, regresando a todo lo que he logrado, todo lo que alguna vez he valorado y todas las cosas que son importantes para mí».​ El disco recibió críticas generalmente positivas.​ Larry Flick de The Advocate consideró que «American Life es un álbum que se encuentra entre los más aventureros y líricamente inteligentes. [...] Resulta ser un esfuerzo a medias para sonar y ser tomada en serio».​​ La canción homónima alcanzó el número 37 en el Hot 100.​ La emisión del vídeo musical original de «American Life» fue autocensurado por la propia artista en la convicción de que el vídeo, que incluía violencia e imágenes de guerra, se consideraría antipatriota dado que Estados Unidos acababa de iniciar la guerra con Irak.​ American Life obtuvo dos nominaciones a los premios Grammy y alcanzó la primera posición en el Billboard 200.​​ Con cinco millones de copias vendidas en todo el mundo, se convirtió en el álbum menos vendido de su carrera hasta ese momento.​
Más tarde ese año, en la apertura de los MTV Video Music Awards 2003, interpretó un popurrí de «Like a Virgin» y «Hollywood» junto con Britney Spears, Christina Aguilera y Missy Elliott; durante la actuación besó en los labios a Spears y Aguilera, lo que generó exaltación en los tabloides.​ Posteriormente, colaboró con Spears en el sencillo «Me Against the Music».​ En noviembre de 2003 publicó Remixed & Revisited, disco de remezclas que contiene versiones de las canciones de American Life, además de incluir el tema inédito «Your Honesty», proveniente de las sesiones de grabación de Bedtime Stories.​ Comercializó más de un millón de copias, por lo que se convirtió en uno de los álbumes de remezclas más vendidos de todos los tiempos.​ Madonna firmó un contrato con la editorial Callaway Arts & Entertainment para publicar como autora cinco libros infantiles. El primero de estos libros, titulado The English Roses, se puso a la venta en septiembre de 2003. Narra la historia de cuatro colegialas inglesas, así como la envidia y celos que sienten entre ellas.​ Kate Kellway de The Guardian comentó que «[Madonna] es una actriz interpretando algo que nunca podrá ser: una J. K. Rowling, una rosa inglesa».​ El libro debutó en la cima de la lista de los libros más vendidos de The New York Times y se convirtió en el libro ilustrado infantil más vendido de todos los tiempos.​ Las ganancias fueron destinadas a una organización benéfica para niños.​
Al año siguiente, Madonna y Maverick interpusieron una demanda conjunta contra Warner Music Group y su anterior casa matriz Time Warner, mediante la que se alegaba que la mala gestión de los recursos y una contabilidad pobre habían causado costos a la empresa estimados en millones de dólares. Como réplica, Warner presentó una contrademanda argumentando que Maverick había perdido decenas de millones de dólares por cuenta propia.​​ La disputa se resolvió cuando las acciones de Maverick, propiedad de Madonna y Ronnie Dashev, fueron compradas por Warner. La compañía de Madonna y Dashev se convirtió en una propiedad subsidiaria de Warner Music, mientras Madonna aún se encontraba bajo el sello de Warner, en virtud de un contrato discográfico independiente.​ A mediados de 2004, comenzó la gira Re-Invention World Tour, con la que se presentó en Estados Unidos, Canadá y Europa. Se convirtió en la gira más taquillera del año con 125 millones de dólares en ganancias.​ Con las grabaciones de los conciertos de la gira, se realizó un documental denominado I'm Going to Tell You a Secret.​ En noviembre de 2004, su nombre fue incluido en el Salón de la Fama de la Música de Reino Unido como uno de sus cinco miembros fundadores, junto con The Beatles, Elvis Presley, Bob Marley y U2.​ También Rolling Stone clasificó a la cantante en el número 36 en su lista de los «100 mejores artistas de todos los tiempos» con una reseña escrita por Britney Spears.​ En enero de 2005, Madonna realizó una versión de la canción de John Lennon, «Imagine», en la ayuda por el tsunami del océano Índico, además de presentarse en el concierto benéfico Live 8 en Londres.​​
A medida que desarrollaba su nuevo proyecto musical, en estrecha colaboración con el productor musical Stuart Price, reveló que se centraría en un sonido y concepto diferentes a su trabajo anterior, sin composiciones políticas y contemplado como una sesión de pistas secuenciadas con reminiscencias de la música disco de las décadas de 1970 y 1980.​​ Su décimo álbum de estudio, Confessions on a Dance Floor, vio la luz finalmente en noviembre de 2005 y debutó en el número uno en todos los mercados musicales más importantes.​ Las canciones en el álbum comenzaban con un ambiente feliz y mientras avanzaba se volvían más intensas, con letras que hablaban más sobre sentimientos personales, por ende, «confesiones».​ Keith Caulfield de Billboard comentó que el álbum era «el regreso de la Reina del Pop».​ El álbum ganó un premio Grammy por mejor álbum dance.​ El primer sencillo «Hung Up» llegó al número uno en un récord de 41 países, hito que ocupó un lugar en el Libro Guinness de los récords.​ «Sorry», el segundo sencillo, se convirtió en el duodécimo número uno de Madonna en el Reino Unido.​ A pesar de haber sido publicado a finales de 2005, Confessions on a Dance Floor fue el sexto disco más vendido del año a nivel global, con ventas totales cifradas en doce millones de copias.​​
En mayo de 2006 se embarcó en Confessions Tour, que obtuvo el logro de ser la gira más taquillera hasta el momento por una artista femenina con una audiencia global de 1,2 millones de personas y una recaudación superior a 193,7 millones de dólares.​ Durante el espectáculo, utilizó en la presentación de «Live to Tell» símbolos religiosos, como el crucifijo y la corona de espinas, lo que provocó que la Iglesia ortodoxa rusa y la Federación de comunidades judías de Rusia instaran a todos sus miembros a boicotear su concierto.​ El Vaticano también protestó por el concierto, como así hicieron los obispos de Düsseldorf.​ Madonna respondió a estas reacciones: «Mi presentación no es ni anticristiana, ni sacrílega ni blasfema. Por el contrario, es mi forma de pedir a la humanidad a ayudarnos unos a otros y ver el mundo como un todo».​ En el mismo año, la Federación Internacional de la Industria Fonográfica anunció que Madonna había vendido oficialmente más de 200 millones de copias de sus álbumes en todo el mundo.​
Mientras estaba de gira, encontró tiempo para viajar a Malaui, donde fundó la organización benéfica Raising Malawi y financió parcialmente un orfanato.​ El 10 de octubre de 2006 presentó los documentos para la adopción de un niño del orfanato, David Banda Mwale.​ La adopción generó una fuerte reacción pública y mediática porque la ley de Malaui requiere que los futuros padres residan en el país durante un año antes de la adopción, requisito que Madonna no cumplía.​ La cantante se defendió en el programa The Oprah Winfrey Show, donde explicó que no existían leyes de adopción en Malaui que regularan la adopción por parte de extranjeros. Además, describió cómo Banda había sufrido de neumonía después de sobrevivir a la malaria y a la tuberculosis cuando lo conoció.​ El padre biológico de Banda, Yohane, comentó: «Los llamados “activistas por los derechos humanos” me están hostigando a diario, amenazándome y diciendo que no soy consciente de lo que estoy haciendo. [...] Me solicitan que defienda el caso en la corte, cosa que no puedo hacer porque sé lo que acordé con Madonna y su marido».​ La adopción finalizó el 28 de mayo de 2008.​ A finales de 2006, la cantante firmó un contrato con la empresa sueca H&M para lanzar a nivel internacional una línea de ropa titulada M by Madonna.​
En 2007 grabó la canción «Hey You» para la serie de conciertos de Live Earth celebrados en Londres. La canción estuvo disponible como descarga gratuita durante su primera semana de lanzamiento.​ Madonna anunció su salida de Warner Bros. Records y la firma de un nuevo contrato por diez años con Live Nation estimado en 120 millones de dólares que englobaría sus futuros lanzamientos musicales, incluida la explotación de la marca Madonna.​ También produjo y escribió el documental I Am Because We Are (2008) que refleja los problemas que enfrenta la población malauí. Fue dirigido por Nathan Rissman, que previamente había trabajado como jardinero de la cantante.​ En el mismo año debutó como directora con el largometraje Obscenidades y sabiduría. La película cuenta la historia de tres amigos y sus aspiraciones. Madonna, que pidió asesoramiento a su marido sobre el guion, comentó: «Lo cierto es que todo mi trabajo es muy autobiográfico, directa o indirectamente, porque ¿a quién conozco mejor que a mí misma?».​ The Times dijo que se había sentido «orgullosa de sí misma» mientras que The Daily Telegraph describió la película como «un primer esfuerzo no del todo prometedor. Pero la directora haría bien en conservar su trabajo actual».​​ En marzo de 2008, Madonna fue incluida en el Salón de la Fama del Rock en su primer año de elegibilidad.​ En la ceremonia no cantó, pero pidió a la banda de rock The Stooges que interpretaran los temas «Burning Up» y «Ray of Light».​ En su discurso, agradeció a Christopher Flynn, su profesor de danza de la adolescencia, su apoyo para perseguir sus sueños.​
En abril de 2008 publicó Hard Candy, su undécimo álbum de estudio. Contenía influencias de géneros como R&B o pop urbano y letras de naturaleza más autobiográfica que el anterior proyecto, además de colaboraciones con Justin Timberlake, Timbaland, Pharrell Williams y Nate «Danja» Hills.​ Rolling Stone lo elogió como una «muestra impresionante de su próxima gira».​ El álbum debutó en el número uno en las listas de 37 países y en el Billboard 200.​​ Vendió cuatro millones de copias a nivel global.​ Recibió recibió elogios de los expertos, aunque algunos críticos lo señalaron como «un intento de alcanzar el mercado urbano».​​ Su primer sencillo, «4 Minutes», alcanzó el número tres en el Billboard Hot 100. Fue su 37° tema en alcanzar las diez primeras posiciones en el Billboard Hot 100, por lo que superó el récord que anteriormente pertenecía a Elvis Presley.​ En el Reino Unido, conservó su récord del mayor número de sencillos en la primera posición por una artista femenina; «4 Minutes» se convirtió en su decimotercer sencillo en encabezar la lista UK Singles Chart.​ Después de lanzar el segundo sencillo del disco, «Give it 2 Me», se embarcó en el Sticky & Sweet Tour, su primera gira emprendida con Live Nation. Con una recaudación neta de 280 millones de dólares, se convirtió en la gira con mayores ingresos para un solista, superando el récord anterior impuesto por ella misma con Confessions Tour.​ La gira, que se extendió hasta el año siguiente al agregar nuevas fechas europeas, sumó una recaudación total de 408 millones de dólares.​​
Life with My Sister Madonna (2008), un libro escrito por el hermano de Madonna, Christopher Ciccone, debutó en el número dos en la lista de los más vendidos de The New York Times.​ La publicación no fue autorizada por Madonna y condujo a un distanciamiento entre los hermanos.​ También surgieron problemas entre Madonna y Ritchie y los medios de comunicación comenzaron a difundir la noticia de que estaban a punto de separarse. En última instancia, Madonna pidió el divorcio de Ritchie citando diferencias irreconciliables, en un proceso que finalizó en diciembre de 2008.​​ El portavoz de la artista comunicó que ambos habían acordado un acuerdo de divorcio, cuyos términos le otorgaban a Ritchie entre 50 y 60 millones de libras esterlinas, cifra percibida en dinero y propiedades; a cambio de esta suma, Madonna conservaba otras propiedades que compartían. ​ En cuanto a la batalla judicial sobre el régimen familiar de los menores, la cantante aceptó la custodia compartida de Rocco y David.​ Madonna fue honrada con el Premio de oro para la artista internacional del año, en los Gold Disc Awards entregados por la Recording Industry Association of Japan, por su álbum Hard Candy.​ En 2009 decidió adoptar otra niña de Malaui. Inicialmente, la Corte Suprema aprobó la adopción de Chifundo «Mercy» James.​ Sin embargo, la solicitud fue rechazada porque Madonna no residía en Malaui.​ Tras la apelación presentada por sus abogados, el 12 de junio de 2009 el Tribunal Supremo de Malaui le otorgó el derecho de adoptar a la menor.​
Ese mismo año publicó Celebration, su tercer álbum de grandes éxitos que conllevaba la liberación de su contrato con Warner Music. El recopilatorio incluyó dos nuevas canciones «Celebration» y «Revolver», junto con 34 éxitos que abarcaban toda su carrera.​ Una remezcla de «Revolver» realizada por David Guetta ganó un premio Grammy a la mejor remezcla.​ Celebration alcanzó el número uno en varios países, como Canadá, Alemania, Italia y Reino Unido, y obtuvo éxito internacional con cuatro millones de unidades vendidas.​​ En la ceremonia de los MTV Video Music Awards 2009 dio un discurso en homenaje al fallecido cantante de pop Michael Jackson.​ A término de finalizar la década, fue reconocida como la artista con más sencillos vendidos en los Estados Unidos y la más escuchada en Reino Unido durante la década 2000.​​ Billboard también la nombró como la tercera artista más taquillera de la década en giras, únicamente detrás de los Rolling Stones y U2, con una recaudación superior a los 800 millones de dólares.​
En enero de 2010 participó en el concierto benéfico Hope for Haiti Now: A Global Benefit for Earthquake Relief interpretando «Like a Prayer».​ En abril lanzó su tercer álbum en vivo, Sticky & Sweet Tour, que supuso su primer lanzamiento bajo el sello Live Nation, aunque la distribución internacional corrió a cargo de Warner Music.​ Con este trabajo consiguió situar por vigésima vez un álbum entre las diez primeras posiciones en la lista nipona de ventas Oricon, por lo que estableció una nueva marca como el artista internacional con más álbumes en los diez primeros puestos en Japón.​ La artista concedió los derechos de su catálogo musical al programa de televisión estadounidense Glee, que produjo un episodio con canciones exclusivamente de Madonna.​ Titulado «The Power of Madonna», el capítulo contó con la aprobación de la propia cantante, quien comentó a la revista US Weekly que lo encontró «brillante a todos los niveles» y elogió las coreografías y el mensaje de igualdad que transmitía.​ Al mismo tiempo, llevó a cabo diversas actividades empresariales. Lanzó la línea de ropa Material Girl bajo la marca Macy's, diseñada junto con su hija Lourdes e inspirada por la moda de la década de 1980.​ En octubre de 2010 abrió en asociación con Guy Oseary y Mark Mastrov una franquicia de gimnasios en todo el mundo con el nombre Hard Candy Fitness y tres meses más tarde dio a conocer una segunda marca de moda llamada Truth or Dare que incluía calzado, perfumes, ropa interior y accesorios.​​
Dirigió su segundo largometraje, W.E., un relato biográfico sobre el romance entre el rey Eduardo VIII y Wallis Simpson. Coescrita con Alek Keshishian, la película se estrenó en el Festival Internacional de Cine de Venecia en septiembre de 2011.​ Recibió una respuesta negativa en crítica y taquilla.​​ Madonna contribuyó a su banda sonora con la canción «Masterpiece», compuesta por Julie Frost, Jimmy Harry y ella misma, la cual fue valedora de un Globo de Oro a mejor canción original.​ En diciembre de 2011 se anunció la actuación de Madonna en el espectáculo de medio tiempo del Super Bowl XLVI, que tendría lugar en el estadio Lucas Oil en Indianápolis, Indiana. La artista contó con la asistencia del Cirque du Soleil en la producción del concierto y fue elegida por encima de su compatriota Lady Gaga.​ La actuación tuvo lugar el 5 de febrero de 2012 y contó con las colaboraciones de LMFAO, Nicki Minaj, M.I.A. y Cee Lo Green como artistas invitados. Con 114 millones de espectadores, se convirtió en el espectáculo de medio tiempo más visto en la historia hasta el momento, por encima del propio partido.​ Los críticos de entretenimiento valoraron positivamente la presentación con elogios a su producción; sin embargo, algunos señalaron que la artista no quería causar controversia con la actuación.​​ Además, el evento recibió una gran cobertura mediática cuando la rapera M.I.A. expuso su dedo medio en un gesto obsceno a la cámara; la NFL pidió disculpas por su incapacidad para difuminar la secuencia.​
En marzo de 2012, Madonna publicó su duodécimo álbum de estudio, MDNA. Fue distribuido por la compañía Interscope Records, con quien la cantante firmó un acuerdo por tres lanzamientos en virtud de que Live Nation no podía distribuir grabaciones musicales.​ Para la producción del disco se reunió con una amalgama de productores, entre ellos William Orbit, Martin Solveig, Benny Benassi, Alle Benassi y Michael Malih.​ De género musical pop y EDM, recibió críticas en su mayoría positivas.​ Priya Elan de NME lo calificó como «un juego ridículamente disfrutable», pues citó sus «cosas psicóticas e iluminadoras» como «algo de lo más visceral que ha hecho en su carrera».​ MDNA debutó liderando las listas de los principales mercados internacionales; fue su quinto álbum de estudio consecutivo en alcanzar la primera posición del Billboard 200 y superó a Elvis Presley como el solista con más discos número uno en la historia británica.​​ También figuró entre los álbumes con mayores ventas mundiales del año, con dos millones de ejemplares vendidos.​ El primer sencillo «Give Me All Your Luvin'», con Nicki Minaj y M.I.A. como artistas invitadas, extendió el récord de la cantante en 38 sencillos dentro de las diez primeras posiciones en el Billboard Hot 100.​ Como parte promocional del lanzamiento musical, en mayo de 2012 arrancó la gira The MDNA Tour en Tel Aviv, Israel.​ Abordó una serie de temas controvertidos como la violencia, las armas de fuego, los derechos humanos, la desnudez y la política, aunque fue bien recibida crítica y comercialmente; con entradas agotadas en 88 conciertos y una recaudación superior a 300 millones de dólares, fue la gira más exitosa del año y la décima de la historia hasta el momento.​​ En los Billboard Music Awards de 2013, ganó en las categorías mejor artista en gira, mejor artista dance y mejor álbum dance.​ Además, Forbes la nombró la celebridad con mayores ingresos del año.​
Dirigió un cortometraje de 17 minutos llamado secretprojectrevolution en colaboración con el fotógrafo Steven Klein, que la plataforma BitTorrent publicó en septiembre de 2013.​ Junto con el corto, lanzó la iniciativa Art for Freedom con el objetivo de promover «el arte y la libertad de expresión como un medio para abordar la persecución y la injusticia en todo el mundo». El sitio web del proyecto albergó desde su nacimiento más de 3.000 presentaciones relacionadas con el arte desde su inicio, mientras Madonna monitoreaba y reclutaba regularmente a otros artistas como David Blaine y Katy Perry como curadores invitados.​ Para 2013, se reportó que la fundación Raising Malawi había construido diez escuelas para educar a 4.000 niños del país, con un valor estimado de 400 000 dólares.​ Cuando la cantante visitó las escuelas en abril de 2013, la entonces presidenta de Malaui, Joyce Banda, la acusó de exagerar las contribuciones de la organización benéfica.​ Madonna emitió un comunicado manifestando su tristeza por las críticas «falsas» de Banda, pero sentenció que no tenía «ninguna intención de distraerse con estas ridículas acusaciones». Más tarde, se confirmó que Banda no había aprobado el comunicado por parte de su equipo de prensa que recogía las acusaciones a Madonna y que se encontraba «encendida de ira» por la confusión.​ En mayo de 2014, tras visitar su ciudad natal de Detroit, la artista hizo donaciones a tres organizaciones benéficas dedicadas a erradicar la pobreza; declaró que «era obvio que tenía que involucrarme y ser parte de la solución para ayudar a Detroit a recuperarse».​ Ese mismo año extendió sus proyectos empresariales y presentó MDNA Skin, una gama de productos para el cuidado de la piel, en Tokio.​
Madonna comenzó a trabajar en su decimotercer álbum de estudio con colaboradores como Avicii, Diplo y Natalia Kills.​​ En diciembre de 2013, trece maquetas de su nuevo álbum sufrieron una filtración en Internet; la artista respondió que una mitad de los temas sería descartada y la otra mitad tendría una evolución.​ Su decimotercer álbum de estudio, Rebel Heart, salió a la venta en marzo de 2015.​ La introspección formó parte de la temática predominante durante el desarrollo del proyecto.​ Tras su lanzamiento, recibió reseñas positivas por parte de los críticos musicales y fue calificado como su «mejor esfuerzo en una década».​ Rebel Heart se convirtió en el primer álbum de Madonna en no alcanzar la primera posición del Billboard 200 desde 1998, pero logró el número uno en otros mercados musicales importantes, entre ellos Australia, Canadá, Alemania e Italia.​ A nivel global, vendió un millón de unidades.​ Del álbum se desprendieron los sencillos «Living for Love», «Ghosttown» y «Bitch I'm Madonna, de los cuales este último se convirtió en su 46.º número uno en la lista Hot Dance Club Songs de Billboard.​
De septiembre de 2015 a marzo de 2016, se embarcó en el Rebel Heart Tour para promocionar el álbum. La gira visitó América del Norte, Europa, Asia y Oceanía, donde tuvo lugar el primer concierto en Australia de la cantante en 23 años.​​ El espectáculo contó con la apreciación crítica, quienes elogiaron a la artista por su «buen humor» en los conciertos, así como la incorporación de sus primeros éxitos.​ Recaudó un total de 169 millones de dólares, lo que le hizo ampliar su marca como la artista solista más taquillera en gira de todos los tiempos.​ Mientras estaba de gira, se involucró en una batalla legal con Ritchie por la custodia de su hijo Rocco. La disputa comenzó cuando Rocco quiso quedarse a vivir con su padre cuando el Rebel Heart Tour llegó a Londres, mientras que Madonna quería que viajara con ella. Las audiencias tuvieron lugar en Nueva York y Londres; después de varias deliberaciones, la artista decidió retirar su solicitud de custodia y llegar a un acuerdo privado con Ritchie.​
En octubre de 2016, Billboard condecoró a Madonna como la Mujer del Año. Su discurso en la ceremonia «contundente [y] brutalmente honesto» sobre la discriminación por edad y el sexismo recibió una amplia cobertura en los medios de comunicación.​​ Durante las elecciones presidenciales de Estados Unidos de 2016, en las que apoyaba a Hillary Clinton y era contraria a la candidatura de Donald Trump, realizó a finales de año un concierto acústico improvisado en el Washington Square Park en apoyo a la campaña de Clinton.​ Molesta una vez que Trump ganó las elecciones, Madonna dio un discurso en la Marcha de las Mujeres de 2017 contra el nuevo presidente, solo un día después de su toma de posesión, en el que reveló que había «pensado en hacer explotar la Casa Blanca».​ Dichas palabras crearon gran polémica en los medios de comunicación, con algunas personalidades como Cindy Lauper criticándola y muchos simpatizantes republicanos pidiendo que fuese investigada por el FBI.​ Newt Gingrich, portavoz de la Casa Blanca, pidió el arresto de la cantante, a la que definió como parte de un «fascismo emergente de izquierda».​ El mismo Trump la calificó como «repugnante».​ La cantante afirmó que sus palabras habían sido «ferozmente sacadas de contexto. [...] No soy una persona violenta, no promuevo la violencia y es importante que la gente escuche y comprenda mi discurso en su totalidad».​
En febrero de 2017 adoptó a dos hermanas gemelas malauíes de cuatro años, Esther y Stella, y se mudó a Lisboa con sus hijos adoptivos.​​ En julio abrió el Instituto Mercy James de Cirugía Pediátrica y Cuidados Intensivos en Malaui, un hospital infantil construido por su organización benéfica Raising Malawi.​ En septiembre salió a la venta el álbum en vivo Rebel Heart Tour, que ganó el premio a mejor vídeo musical para artistas extranjeros en la 32.ª edición de los Japan Gold Disc Award.​​ También lanzó ese mes MDNA Skin en determinadas tiendas selectas de los Estados Unidos.​ Unos meses antes, la casa de subastas Gotta Have Rock and Roll había puesto a la venta objetos personales de la artista, como cartas de amor de Tupac Shakur, casetes, ropa interior y un cepillo para el cabello. Para detener el proceso, sus abogados demandaron a Darlene Lutz, la comerciante de arte que había iniciado la subasta. Madonna comentó que su estatus de celebridad «no obvia mi derecho a mantener mi privacidad, incluso con respecto a artículos altamente personales». Sin embargo, perdió el caso y el juez falló a favor de Lutz, quien pudo demostrar que en 2004 Madonna había llegado a un acuerdo legal con ella para vender dichos artículos.​ Posteriormente en 2018, apareció en diversos eventos; en la Met Gala interpretó un popurrí y en los MTV Video Music Awards dedicó unas palabras a la cantante Aretha Franklin, quien había fallecido la semana anterior, además de presentar la categoría de vídeo del año.​​
Mientras vivía en Lisboa, conoció a Dino D'Santiago, quien le presentó a muchos músicos locales que tocaban fado, morna y samba. Era invitada regularmente a sus «sesiones de salón», lo que la inspiró a introducir estos elementos en su siguiente producción musical.​ Trabajó en el nuevo material con varios músicos, entre los que se encontraban sus colaboradores habituales Mirwais y Mike Dean.​ Su decimocuarto álbum de estudio, Madame X, vio la luz en junio de 2019. Bajo un alter ego que da título al proyecto, supuso su álbum más experimental y lingüísticamente diverso con letras que contienen frases en inglés, español y portugués.​​ El disco fue bien recibido por la crítica, y NME lo consideró «audaz, extraño, autobiográfico y diferente a todo lo que [ella] ha hecho antes».​ Debutó en la primera posición del Billboard 200 obteniendo su noveno número uno, el primero desde MDNA (2012), lo que se convirtió en la segunda artista femenina, detrás de Barbra Streisand, con la mayor cantidad de entradas en el primer puesto en dicha lista.​ En cuanto a ventas globales, supuso su álbum menos vendido con medio millón de unidades despachadas.​ Sus cuatro sencillos, «Medellín», «Crave», «I Rise» y «I Don't Search I Find» encabezaron la lista Billboard Dance Club Songs, extendiendo su récord de más entradas número uno en ella.​
El 18 de mayo de 2019 actuó en la final del Festival de la Canción de Eurovisión celebrada en Tel Aviv, donde interpretó «Like a Prayer», un fragmento de «Dark Ballet» y «Future», esta última junto con Quavo.​ Su participación costó un millón de dólares a la Unión Europea de Radiodifusión, aunque fue financiada por el empresario israelí-canadiense Sylvan Adams.​ El anuncio tuvo repercusión debido al conflicto israelí-palestino e incluso activistas propalestinos pidieron que la cantante cancelara su presentación; no obstante, esta rechazó el boicot.​ La actuación provocó comentarios negativos por parte de la prensa nacional, luego de que dos de los bailarines aparecieran abrazados y mostraran en sus espaldas las banderas de Israel y Palestina como «un mensaje de paz».​ La ministra de Cultura israelí lo calificó como un «error e inapropiado» y señaló que «cosas así no deberían ocurrir».​ Aunado a ello, la interpretación también recibió opiniones variadas por el desempeño vocal de la cantante y al uso de playback en «Future».​​ El 30 de junio fue la encargada de cerrar el WorldPride Nueva York 2019, festival organizado en conmemoración por el 50.º aniversario de los disturbios de Stonewall en conjunto con los eventos del WorldPride.​
En septiembre de 2019 inició Madame X Tour, una gira teatral en ciudades seleccionadas de América del Norte y Europa. Además de trasladar los espectáculos a recintos más pequeños en comparación con sus giras anteriores, implementó la política de prohibir el uso de teléfonos móviles para maximizar la intimidad en los eventos.​ Según la revista especializada Pollstar, la gira recaudó más de 51 millones de dólares con la venta de entradas.​ Ese diciembre inició una relación con Ahlamalik Williams, un bailarín que formaba parte de su agrupación musical desde el Rebel Heart Tour en 2015, si bien la relación se rompería tres años después.​ En su periplo, el Madame X Tour se enfrentó a múltiples cancelaciones debido a la recurrente lesión de rodilla de la cantante y terminó abruptamente el 8 de marzo de 2020, tres días antes de la fecha de finalización prevista, luego de que el gobierno francés prohibiera las reuniones de más de mil personas a causa de la pandemia de COVID-19.​​ Más tarde reveló que había dado positivo en la prueba de anticuerpos contra el coronavirus.​ Donó un millón de dólares a la Fundación Bill y Melinda Gates para ayudar a financiar la investigación de una nueva vacuna.​ Junto a Missy Elliott, participó como invitada en la remezcla del sencillo «Levitating» de Dua Lipa.​ También comenzó a trabajar en una película biográfica sobre su vida, en la intención de dirigirla. Erin Cressida Wilson y Diablo Cody colaboraron en el guion y la actriz Julia Garner fue elegida para interpretar a Madonna; sin embargo, el proyecto quedó pospuesto.​ Filmado durante los conciertos ofrecidos en Lisboa, el documental Madame X se estrenó a través de la plataforma Paramount+ el 8 de octubre de 2021.​
El mismo día que cumplió 63 años, anunció oficialmente su regreso a la compañía discográfica Warner Bros. Records en una contrato global que otorgaba al sello los derechos de todo su catálogo de música grabada, incluidos los últimos tres álbumes de estudio lanzados bajo Interscope.​ «[Warner Music] me ha ayudado a llevar mi música y visión a mis fans de todo el mundo [...] Han sido socios increíbles y estoy encantada de embarcarme en este próximo capítulo con ellos», indicó Madonna en un comunicado.​ Según el acuerdo, lanzaría una serie de reediciones bajo su propia supervisión. El primer lanzamiento tras la asociación fue el álbum de remezclas Finally Enough Love: 50 Number Ones, publicado en agosto de 2022. Contenía los cincuenta sencillos número uno de la cantante en la lista Hot Dance Club Songs, si bien contó con una edición abreviada con menos pistas musicales.​ El disco alcanzó la octava posición del Billboard 200, por lo que Madonna se convirtió en la primera artista femenina en alcanzar, con distintos álbumes, los diez primeros puestos de la lista en las últimas cinco décadas.​
En enero de 2023 anunció la gira The Celebration Tour, enfocada de manera retrospectiva con el objetivo de celebrar sus cuarenta años de carrera musical.​ En marzo colaboró con Christine and the Queens en tres canciones del álbum Paranoïa, Angels, True Love, donde interpretó a un personaje llamado Big Eye que «ilumina al cantante con su sabiduría», y en junio participó en el sencillo «Popular» de The Weeknd junto con Playboi Carti.​​ El 24 de junio fue hospitalizada luego de ser encontrada inconsciente en su apartamento de la ciudad de Nueva York.​ Permaneció ingresada cinco días en la unidad de cuidados intensivos bajo intubación. Madonna declaró más tarde que durante su internación estuvo dos días en coma inducido a causa de una grave infección bacteriana. Como resultado, la primera etapa norteamericana de la gira fue pospuesta.​​ The Celebration Tour comenzó en octubre de 2023 en el recinto O2 Arena de Londres y terminó el 4 de mayo del año siguiente con un concierto gratuito en la playa brasileña de Copacabana, el cual se convirtió con 1,6 millones de asistentes en el concierto independiente más grande de todos los tiempos.​​ Con elogios de la crítica y una recaudación superior a más de 225 millones de dólares, la gira validó a la intérprete como la primera artista femenina en recaudar más de 100 millones con seis giras diferentes.​​ Durante estos años, la cantante perdió a varios miembros de su familia: su hermano mayor, Anthony, murió en 2023 y en el año siguiente fallecieron su hermano menor, Christopher, y su madrastra, Joan.​
Retomó el proyecto de su película biográfica, que consideró convertir en serie de televisión.​ A principios de 2025, anunció estar trabajando en colaboración con Price en su nuevo álbum de estudio, al que calificó como la secuela de Confessions on a Dance Floor (2005).​
La música de Madonna ha sido objeto de muchos análisis y trabajos por parte de los críticos. Robert M. Grant, autor del libro Contemporay Strategy Analysis (2005), comentó que la carrera musical de Madonna ha sido una continua experimentación con nuevas ideas musicales y nuevas imágenes, así como una búsqueda constante de nuevos picos de fama y aclamación.​ Thomas Harrison, en el libro Pop Goes the Decade: The Eighties, la describió como «una artista que rebasó los límites» de lo que una solista femenina podía hacer, tanto visual como líricamente.​ El profesor Santiago Fouz-Hernández afirmó: «Aunque no está dotada de una voz especialmente poderosa o de amplio alcance, Madonna ha trabajado para expandir su paleta artística para abarcar diversos estilos musicales, textuales y visuales y varias formas vocales, todo con la intención de presentarse como una música madura».​ La revista especializada Rolling Stone nombró a Madonna como «una compositora ejemplar que entregó letras pegadizas e indelebles y, como lo atestiguan sus espectáculos en vivo, es mejor como una cantante de estudio».​ Mark Bego, autor de Madonna: Blond Ambition la llamó «la perfecta vocalista de canciones "más ligeras que el aire"», a pesar de no poseer un «talento de peso pesado».​ Según Tony Sclafani de MSNBC: «La voz de Madonna es la clave de sus raíces roqueras. Los vocalistas pop suelen cantar canciones "rectas", pero Madonna emplea el subtexto, la ironía, la agresión y todo tipo de idiosincrasias vocales de la forma en que lo hicieron John Lennon y Bob Dylan».​ La artista siempre ha sido consciente de las particularidades de su voz.​
Según Freya Jarman-Ivens, el talento de Madonna para desarrollar «hooks increíbles» para sus canciones permite que la letra capte la atención de la audiencia, incluso sin la influencia de la música. Como ejemplo, Jarman-Ivens cita el sencillo de 1985 «Into the Groove» y su frase «Live out your fantasy here with me, just let the music set you free; Touch my body, and move in time, now I know you're mine» (en español: «vive tu fantasía aquí conmigo, deja que la música te libere; toca mi cuerpo y muévete al ritmo, ahora sé que eres mío»).​ De 1983 a 1986, las producciones musicales de Madonna solían ser de naturaleza femenina e ingenua, centrándose principalmente en temas como las relaciones amorosas, el romance, la pasión y noviazgos.​ Esto cambió con el álbum Like a Prayer, cuando las letras se hicieron mucho más personales, como en «Promise to Try», que hace referencia al dolor persistente en Madonna por la pérdida de su madre.​ Las letras de Madonna a menudo sugieren una identificación con la comunidad gay. Fouz cree que cuando Madonna canta «Vamos chicas, ¿creen en el amor?» en «Express Yourself», se dirige a las mujeres heterosexuales y a su audiencia homosexual.​ Incluso en la era de Erotica, cuyas letras están orientadas hacia temas más adultos, las canciones aun son simples e ingenuas («¿Entonces no vas a bajar, adentro donde hace calor», «Where Life Begins» de Erotica). La capacidad de composición de Madonna ha sido también criticada. Por ejemplo, Maria Raha de Rolling Stone califica sus letras como «frívolas y para nada sofisticadas».​
Madonna se ha mantenido a cargo en todos los aspectos de su carrera, incluso como escritora y productora, en la mayor parte de su propia música.​​ Su deseo de control ya se había visto reflejado durante la realización de su álbum debut, donde tuvo diferencias creativas con Reggie Lucas en cuanto a su producción. Sin embargo, no fue hasta su tercer álbum que Warner permitió que produjera ella misma su propio álbum.​ Stan Hawkins, autor de Settling the Pop Score, explicó: «Como música y productora, Madonna es una de las pocas artistas femeninas que ha irrumpido en el dominio masculino del estudio de grabación. Sin lugar a dudas, Madonna es plenamente consciente de que las mujeres han sido excluidas del lugar de trabajo musical en la mayoría de los niveles, y se ha propuesto cambiar esto».​ El productor Stuart Price comentó: «Tú no produces a Madonna, colaboras con ella... Ella tiene su visión y sabe cómo conseguirla».​ A pesar de ser catalogada como una «fanática del control», la cantante ha declarado que valoraba los aportes de sus colaboradores.​
En su álbum debut de 1983, las habilidades vocales y la personalidad artística de Madonna no estaban totalmente formadas. Su estilo vocal y las letras eran similares a las de otras estrellas del pop de la década de los 80, como Paula Abdul, Debbie Gibson y Taylor Dayne.​ Las canciones de Madonna revelan varias tendencias claves que continuamente definieron sus éxitos, incluyendo un lenguaje fuertemente basado en los bailes, letras pegadizas, arreglos muy trabajados y el estilo vocal único de Madonna. En canciones como «Lucky Star» y «Borderline», Madonna presentó un estilo de música dance optimista que resultaría particularmente atractivo para el público homosexual. El timbre vocal femenino y agudo de los primeros años de su carrera fue eliminado de sus trabajos posteriores, un cambio efectuado de manera deliberada, por el hecho de que Madonna aún recuerda cómo los críticos la habían etiquetado como una «Minnie Mouse con helio», debido al timbre de su voz.​ Su segundo álbum, Like a Virgin (1984), contenía los precursores de varias tendencias que caracterizaron sus obras posteriores: referencias a obras clásicas (como el pizzicato en sintetizador de «Angel»), canciones que generarían una reacción negativa de varios grupos sociales («Dress You Up» fue marcada en la lista negra del Parents Music Resource Center), y estilos retro («Shoo-Bee-Doo», homenaje de Madonna a Motown).​ El estilo inicial de Madonna y el cambio que realizó es más evidente en la canción «Material Girl». La melodía comienza con Madonna utilizando la voz de una niña pequeña, pero tras el primer verso, cambia a una voz de una mujer rica y más madura.​ Esta maduración artística fue más visible en True Blue (1986). La canción «Papa Don't Preach» fue un hito importante en su carrera artística. La introducción clásica, el tempo rápido y su voz más grave no tenían precedentes en la obra de Madonna.​
Con Like a Prayer (1989), Madonna entró otra vez a una nueva fase musical. El álbum presenta canciones grabadas en vivo e incorporó diferentes géneros de música, como el dance, funk y góspel.​ Madonna continuó componiendo baladas y canciones uptempo en Erotica (1992) y Bedtime Stories (1994), el primero exploró elementos de new jack swing y el segundo de R&B. Trató de actualizar su repertorio mediante la incorporación de samples, loops y hip hop en su música. Su voz se volvió mucho más profunda y más completa, evidente en temas como «Rain» y «Take a Bow».​ Durante el rodaje de Evita, Madonna tuvo que tomar lecciones de canto, que aumentaron su rango vocal. De esta experiencia comentó, «estudié con un entrenador vocal para Evita y me di cuenta de que había una gran parte de mi voz que no estaba usando. Antes, creía que tenía un alcance muy limitado y que solo debía sacar el máximo provecho de ella».​ Su evolución musical continuó con Ray of Light, el cual incluyó elementos de música electrónica como techno y trip hop; la canción «Frozen» muestra su destreza vocal plenamente formada y varias alusiones a la música clásica. Su voz fue limitada y cantó las canciones de Ray of Light sin vibratos. Sin embargo, las respiraciones en las canciones se hicieron más prominentes.​ Con el nuevo milenio, Madonna interpretó su álbum Music con su voz normal en un rango medio, a veces obteniendo un registro superior para los estribillos. También se observó un cambio en el contenido de las pistas, la mayoría de estas eran simples canciones de amor, pero con un tono subyacente de melancolía. Como explicó, «canto acerca de romper una imagen que se tiene de alguien, pero también canto acerca de amar a alguien a quien no desearías amar. Porque sabes que estás condenado, pero no puedes detenerte».​
Dicha melancolía continuó en su álbum American Life, que presentaba influencias de folk. Según la revista Q, American Life estaba impregnado de beats de ritmo techno, notas de teclado más fluidas, coros acústicos y un rap bizarro en la canción homónima. Las canciones de rock convencionales fueron entremezcladas con letras dramáticas sobre patriotismo y composición, incluyendo la aparición de un coro de góspel en «Nothing Fails».​ Musicalmente, las cosas cambiaron con Confessions on a Dance Floor, que llevó a Madonna de vuelta a las canciones de dance puro, ritmos de discoteca y música retro, pero las letras continuaron abarcando metáforas paradójicas e incluían referencias a sus obras anteriores.​ En su álbum de 2008, Hard Candy, la cantante mezcló R&B y hip hop con melodías de dance. El disco también tenía canciones en cuyas letras se habla sobre los movimientos por la paz y algunas que tienen carácter autobiográfico. El canto en un registro superior continuó, así como el uso de la técnica de double tracking.​ Para MDNA incorporó elementos de dance, música electrónica y dubstep; las letras de algunas canciones abordaron su divorcio de Guy Ritchie, mientras que otras trataron temas personales como la traición, el desamor, la venganza o el arrepentimiento.​​​ Además, en algunas pistas los compositores tomaron elementos de los trabajos previos de la cantante, entre ellos referencias a algunos de sus sencillos más exitosos como «Papa Don't Preach», «Vogue», «Beautiful Stranger» y «Sorry».​​​​ Rebel Heart se enfocó principalmente en dos temas: escuchar al corazón y a la vez ser rebelde. Fue descrito como un «álbum ecléctico» debido a que incorporó una gran variedad de géneros tales como el house, trap y el reggae de los años 1990.​ La introspección también es uno de los temas fundamentales que prevalecen en el álbum; según Sam C. Mac de Slant Magazine, en temas como «Bitch I'm Madonna» y «Unapologetic Bitch» se pueden encontrar declaraciones «genuinas» de carácter personal y profesional.​ Madame X supone su trabajo más diverso lingüísticamente, pues canta en inglés, español y portugués, y consta de tres sonidos principales: la música latina, el trap y el art pop.​​ Según Madonna, el álbum refleja «un crisol de culturas musicales» que experimentó mientras vivía en Lisboa (Portugal).​ Fouz-Hernández comentó que «a lo largo de su carrera, la manipulación de Madonna de su voz nos muestra que, al negarse a definirse en una sola forma, se abrió un espacio para nuevos tipos de análisis musical».​
Según Taraborrelli, «seguramente, el momento más decisivo en la infancia de Madonna, que tuvo mayor influencia en la personalidad de la mujer que ahora es, fue la trágica y prematura muerte de su querida madre».​ La psiquiatra Keith Ablow sugiere que la muerte de su madre tuvo un impacto enorme sobre la niña, en un momento cuando todavía se estaba formando su personalidad. Según Ablow, cuanto más joven un niño sufra de una pérdida grave, la influencia que tenga este acontecimiento será más profunda y la duración del impacto también será más larga. Concluye que «algunas personas nunca llegan a resignar esa pérdida a una edad tan temprana, Madonna no es diferente a ellos».​ A medida que crecían, Madonna y sus hermanas se sentían tristes porque el recuerdo de su madre empezaba a desvanecerse. Observaron fotografías de ella que empezaron a recopilar y pensaron que se parecía a la poeta Anne Sexton o a alguna actriz de Hollywood. Más tarde, esto aumentaría el interés de Madonna en la poesía, con Sylvia Plath como su escritora favorita.​
Sobre este punto tan crucial en su vida, Madonna comentó: «La angustia de perder a mi mamá me dejó con un cierto tipo de soledad y un anhelo increíble por tener algo. Si no tuviera ese vacío, no habría llegado tan lejos. Su muerte tuvo mucho que ver al decirme a mí misma —después de superar mi tristeza— "voy a ser muy fuerte si no puedo tener a mi madre. Voy a cuidar de mí misma"».​ Taraborrelli consideró que con el tiempo, sin duda debido a la devastación que sentía, Madonna nunca se permitiría a sí misma sentirse tan abandonada como lo hizo cuando murió su madre. «Su muerte le enseñó una lección valiosa, que tendría que seguir siendo fuerte por su cuenta, le teme a la debilidad — particularmente la suya — y quiere ser la reina de su propio castillo».​
En 1985, Madonna comentó que la primera canción que tuvo una fuerte impresión en ella fue «These Boots Are Made for Walkin'» de Nancy Sinatra; dijo que la canción resumía su actitud feminista de «tomar las riendas».​ Como una mujer joven, intentó ampliar su gusto en la literatura, el arte y la música y durante este tiempo se interesó en la música clásica. Señaló que su estilo favorito es el barroco y que amaba la música de Chopin y Mozart, porque le gustaba su «calidad femenina».​ Otras de sus influencias musicales incluyen a artistas como Karen Carpenter, Led Zeppelin, The Supremes, Debbie Harry, Chrissie Hynde y bailarines como Martha Graham y Rudolf Nureyev.​​ La educación católica de Madonna y su relación con sus padres se reflejaron en el álbum Like a Prayer, el cual es considerado como una evocación del impacto que la religión tuvo en su carrera.​​ El video para «Like a Prayer» contiene símbolos católicos, como los estigmas. Durante la gira The Virgin Tour, usaba un rosario con el que también rezó en el video musical de «La isla bonita».​ El video de «Open Your Heart» muestra a su jefe reprendiéndola en idioma italiano. En el Who's That Girl World Tour, dedicó la canción «Papa Don't Preach» al Papa.​​
Durante su infancia, Madonna se inspiró por varios actores: «amaba a Carole Lombard, a Judy Holliday y a Marilyn Monroe. Todos eran increíblemente divertidos... y me vi a mi misma en ellos... mi feminidad, mi conciencia y mi inocencia».​ Su video de «Material Girl» recreó el look de Monroe en la canción «Diamonds Are a Girl's Best Friend», de la película Los caballeros las prefieren rubias. Estudió las comedias de la década de 1930, particularmente las de Lombard, en preparación para la película ¿Quién es esa chica?. El video de «Express Yourself» (1989) fue inspirado por la película de Fritz Lang Metrópolis (1927). El video de «Vogue» recreó el estilo de las fotografías del glamur de Hollywood, en particular las de Horst P. Horst, imitando las poses de Marlene Dietrich, Carole Lombard y Rita Hayworth, mientras que en la letra del tema hace referencia a muchas de las estrellas que la habían inspirado, incluyendo Bette Davis, a quien describió como uno de sus ídolos.​​ Otras de sus influencias provinieron desde el mundo del arte, en particular a través de las obras de la artista Frida Kahlo.​ El videoclip de «Bedtime Story» presenta imágenes inspiradas por las pinturas de Kahlo y Remedios Varo.​ Su video para «Hollywood» es un homenaje a la obra del fotógrafo Guy Bourdin.​ El uso de imágenes sadomasoquistas en las películas de Andy Warhol se reflejan en los videos musicales de «Erotica» y «Deeper and Deeper».​ Gran parte de la carrera de Madonna en el cine ha sido recibida negativamente por los críticos. Stephanie Zacharek, crítica de la revista Time, declaró que, «[Madonna] no se ve natural ni cómoda cuando actúa, y es algo difícil de ver, porque claramente se ve que hace lo mejor que puede».​ De acuerdo a su biógrafo Andrew Morton, «Madonna pone una cara valiente ante la crítica, pero en el fondo está profundamente herida».​ Después de la película de 2002, Swept Away, Madonna juró que nunca actuará en otra película, con la esperanza de que su repertorio como actriz nunca se discuta nuevamente.​
Madonna practica el rito de la cábala, y en 2004 adoptó el nombre de Esther, que en persa significa «estrella».​ La cantante ha donado millones de dólares para las escuelas de Nueva York y Londres.​​ A su vez, se enfrentó a la oposición de los rabinos que pensaron que la adopción de Madonna a la cábala era un sacrilegio y un caso de diletantismo. Madonna defendió sus estudios, diciendo que «sería menos controversial si me uniera al partido nazi», y que su participación en la cábala «no lastimaba a nadie».​ La influencia de la cábala se percibió en la música de Madonna, especialmente en álbumes como Ray of Light y Music. Según Bill Friskics-Warren, «la disposición etérea de la música en estos álbumes y su filosofía, llena de referencias a gurús y la conexión del destino y el karma, al principio puede parecer letras de canciones new age, pero un análisis profundo da un sentido de conexión que abarca la iluminación espiritual y el éxtasis carnal, dando el efecto de borrar la distinción entre los dos, y es el efecto de su meditación cabalística en unión y trascendencia».​ Durante el Re-Invention World Tour, Madonna y sus bailarines llevaban camisetas que decían «Los cabalistas lo hacen mejor».​
En The Madonna Companion, sus biógrafos Allen Metz y Carol Benson señalaron que más que cualquier otro artista pop reciente, Madonna había utilizado MTV y sus videos musicales para establecer su popularidad y mejorar su trabajo musical.​ Según ellos, muchas de sus canciones están fuertemente vinculadas a las imágenes del video musical. La reacción de los medios de comunicación y del público hacia sus canciones más polémicas como «Papa Don't Preach», «Like a Prayer» o «Justify My Love» tenían que ver con los videos creados para promover el sencillo y el impacto que tuvieron, no únicamente por la canción.​ El crítico cultural Mark C. Taylor, en su libro Nots (1993), la definió como la «reina del video musical» por excelencia.​ Morton sentía que «artísticamente, las composiciones de Madonna a menudo son eclipsadas por sus videos sorprendentes».​ En 2003, MTV la nombró la mejor estrella de videos musicales de todos los tiempos y añadió que «la innovación, la creatividad y la contribución de Madonna a la parte artística de los videos musicales le hicieron valedora del premio».​ En 2020, Billboard la clasificó en la cima de los 100 mejores artistas de videos musicales de todos los tiempos.​
Sus primeros videos reflejan su mezcla de estilos estadounidenses e hispanos combinados con un extravagante glamur, con lo cual fue capaz de transmitir su sentido de la moda vanguardista al público estadounidense.​​ Las imágenes y la incorporación de la cultura hispana y el simbolismo católico continuaron con los videos de la época de True Blue.​ El autor Douglas Kellner señaló, «este tipo de 'multiculturalismo' y sus movimientos culturalmente transgresores resultaron ser una jugada exitosa para atraer a un público juvenil amplio y variado».​ El estilo español en sus videos se convirtió en una tendencia de moda de la época, en forma de boleros y faldas con capas, accesorios como rosarios y un crucifijo, como en el video de «La isla bonita».​​ Varios autores señalaron que con sus vídeos, Madonna fue capaz de revertir sutilmente la función habitual de los hombres como el sexo dominante.​ Este simbolismo fue probablemente el más predominante en el video musical de «Like a Prayer». El video incluye escenas de un coro de iglesia afroamericano, Madonna seduciendo a una estatua de un santo negro y cantando frente a una serie de cruces ardiendo.​ Madonna ha recibido un récord de veinte MTV Video Music Awards, incluyendo el «Premio a la Vanguardia» en 1986 por su contribución al mundo del video musical.​
La aparición de Madonna se produjo durante la llegada de MTV y, según Chris Nelson de The New York Times, «con sus videos con sincronía de labios, marcó el comienzo de una era en la que el aficionado a la música promedio felizmente podría pasar horas al día, todos los días, viendo a las cantantes solo mover la boca».​ La relación simbiótica entre el video musical y la sincronía de labios llevó a la iniciativa de trasladar el espectáculo y las imágenes de un video musical a un escenario en vivo. Nelson escribió: «artistas como Madonna y Janet Jackson establecieron nuevos estándares para el espectáculo, con conciertos que incluían no solo trajes elaborados y pirotecnia sincronizada con precisión, sino también bailes altamente atléticos. Estos efectos se produjeron a expensas del canto en directo».​ Thor Christensen de The Dallas Morning News comentó que si bien Madonna se ganó una reputación por su sincronía de labios durante su gira de 1990, Blond Ambition World Tour, posteriormente reorganizó sus actuaciones para «destacar incluso durante la partes más difíciles de una canción y [dejar] las rutinas de baile a sus bailarines que la acompañaban... en vez de intentar cantar y bailar al mismo tiempo».​ Para permitirse realizar una mayor cantidad de movimientos mientras cantaba, Madonna fue uno de los primeros artistas en utilizar micrófonos inalámbricos con el auricular fijado a las orejas o a la parte superior de la cabeza, y la cápsula en un pequeño brazo que se extiende hasta la boca. Debido a su uso prominente, el diseño de este micrófono llegó a ser conocido como el «micro Madonna».​ ​
Madonna ha construido un legado que trasciende la música y ha sido estudiado por sociólogos, historiadores y otros académicos, que contribuyó al auge de los Madonna studies, un subcampo de los estudios culturales estadounidenses.​​ La revista Rolling Stone la describió como un icono musical sin comparación y la artista femenina de pop más famosa que jamás haya vivido.​​ William Langley de The Daily Telegraph opinó que «Madonna ha cambiado la historia social del mundo, ha hecho más cosas diferentes que cualquier otra persona probablemente hará».​ Madonna ha obtenido múltiples entradas en el Libro Guinness de los récords, destacando el título de la solista más exitosa y de mayores ventas de todos los tiempos.​ También ha obtenido muchos éxitos en las listas de ventas más importantes alrededor del mundo, incluyendo 13 sencillos número uno en el Reino Unido, 11 en Australia y 23 en Canadá, más que cualquier otra solista.​​​ Apareció en el libro de las 100 mujeres más importantes del siglo XX (1998), publicado por Ladies' Home Journal.​ La revista Billboard la clasificó como la solista más exitosa (y la segunda artista en general, detrás de The Beatles) en el Billboard Hot 100 Top Artists.​ En julio de 2003, fue clasificada en el puesto séptimo en la lista de los «200 íconos de la cultura pop de todos los tiempos» elaborada por VH1 y People.​ La nueva especie de oso de agua, Echiniscus madonnae, fue bautizada en su honor.​ En 2008, el tabloide británico The Sun la incluyó en el primer lugar de su lista «las 50 cantautoras que nunca serán olvidadas en la historia».​ En 2010, la revista Time la incluyó en su listado de las «25 mujeres más poderosas del siglo pasado».​ De manera general, diversos biógrafos, escritores, periodistas y demás medios de comunicación la han nombrado la mujer más influyente y exitosa de la historia musical.​​​​​​​​
Mundialmente, es reconocida con el título de la «Reina del Pop».​​ A lo largo de su carrera, se ha reinventado repetidamente a través de una serie de distintas personalidades visuales y musicales, ganándose también el apodo de la «Reina de la reinvención».​ Fouz-Hernández está de acuerdo en que estas reinvenciones son uno de sus principales logros culturales.​ Su reinvención se desarrolló trabajando con productores y artistas talentosos prometedores y permaneciendo en el centro de la atención de los medios. Según Freya Jarman-Ivens, «al hacerlo, Madonna siempre ha puesto el ejemplo de cómo mantener tu carrera en la industria del entretenimiento».​ Esa reinvención fue considerada por los expertos como la herramienta principal para sobrevivir en la industria musical.​ Como Ian Youngs de BBC News comentó, «su capacidad de seguir las últimas tendencias de la moda y adaptar su estilo a menudo ha sido la razón por la cual se preserva su imagen».​ El uso por parte de Madonna de imágenes sexuales impactantes benefició su carrera y cambió la opinión pública sobre la sexualidad y el feminismo.​ The Times afirmó, «Madonna, le guste o no, inició una revolución entre las mujeres en la música... sus actitudes y opiniones sobre sexo, desnudos, estilo y sexualidad obligó al público a sentarse y tomar nota».​ Rodger Streitmatter, autor de Sex Sells! (2004), comentó que «hizo todo lo que pudo para impresionar al público, y sus esfuerzos fueron bien retribuidos».​ Shmuel Boteach, autor de Hating women (2005), consideró que Madonna era en gran parte responsable de borrar la línea entre la música y la pornografía.​​
Madonna ha influido en numerosos artistas a lo largo de su carrera. Mary Cross, en su libro Madonna: A Biography, escribió: «su influencia en la música pop es innegable y de largo alcance. Los nuevos íconos pop desde Nelly Furtado a Shakira, Gwen Stefani, Christina Aguilera y Britney Spears le deben mucho a Madonna, una deuda de agradecimiento por la plantilla que ella forjó, que combina la atracción sexual y el poder femenino en su imagen, la música y las letras».​ Según Fouz-Hernández, las artistas pop como Spears, las Spice Girls, Destiny's Child, Jennifer Lopez, Kylie Minogue y Pink fueron como «las hijas de Madonna, en el sentido en que crecieron escuchando y admirando a Madonna y decidieron que querían ser como ella».​ De entre ellas, la influencia de Madonna fue más notable en Spears, a la que se ha llamado «su protegida».​ Otra de las artistas que ha recibido gran influencia de Madonna es la cantante de pop y R&B, Rihanna.​​ A Madonna también se le acredita la introducción de la música electrónica europea en la cultura pop estadounidense, y por el hecho de hacer despegar las carreras de productores europeos como Stuart Price y Mirwais Ahmadzaï.​ Con más de 300 millones de discos vendidos en todo el mundo, la Recording Industry Association of America (RIAA) la mencionó como la artista con más ventas del siglo XX.​​ Según la Federación Internacional de la Industria Fonográfica, a pesar de su alto récord de ventas, en 2001 Madonna era la artista que más perdía por la piratería.​
Fue destacada como modelo a seguir por las empresarias de la industria «por lograr el tipo de control financiero por el que las mujeres han luchado durante mucho tiempo dentro de la industria y generando más de 1,2 mil millones de dólares en ventas durante la primera década de su carrera».​ Su empresa Maverick Records se convirtió en un gran éxito comercial, inusual en ese momento para un sello discográfico creado por un artista.​ El periodista Robert Sandall observó un contraste entre su personalidad pública, muy sexual, y su actitud reservada y «paranoica» hacia sus finanzas; despidió a su propio hermano cuando se le acusó de cobrarle de más por el acondicionamiento de su mansión en Londres.​ El profesor Colin Barrow de la Cranfield School of Management la describió como «la empresaria más inteligente de Estados Unidos... ha logrado conquistar los puestos más altos de su industria y permanecer allí por reinventarse constantemente».​ Los académicos de la London Business School la llamaron una «empresaria dinámica»; identificaron su visión de éxito, su comprensión de la industria de la música, su capacidad para reconocer sus propios límites de rendimiento, su disposición a trabajar duro y su habilidad para adaptarse como la clave de su éxito comercial.​ Morton comentó que «Madonna es oportunista, manipuladora y despiadada».​ Taraborrelli consideró que esta crueldad fue visible durante el rodaje del comercial de Pepsi en 1989. «El hecho de que no quisiera sostener una lata de Pepsi en el comercial, fue la pista que los ejecutivos de Pepsi necesitaban para saber que Madonna la estrella del pop y Madonna la empresaria no iban a ser dirigidas por otra persona, ella haría todo a su manera, la única manera».​ Por el contrario, el reportero Michael McWilliams comentó: «Las quejas sobre Madonna –que es fría, codiciosa y sin talento– ocultan el fanatismo y la esencia de su arte, que es uno de los más cálidos, de los más humanos, de los más profundamente satisfactorios en toda la cultura pop».​