Tert-Amil alkohol

tert-Amil alkohol (TAA) atau 2-metilbutan-2-ol (2M2B), adalah sebuah pentanol bercabang.
Secara historis, TAA telah digunakan sebagai obat bius dan baru-baru ini sebagai obat rekreasional. TAA sebagian besar merupakan modulator alosterik positif untuk reseptor GABAA dengan cara yang sama seperti etanol. Efek psikotropika TAA dan etanol memiliki kemiripan, meskipun berbeda. Dampak pada koordinasi dan keseimbangan secara proporsional lebih menonjol pada TAA, yang secara signifikan lebih kuat menurut beratnya daripada etanol. Daya tariknya sebagai alternatif dari etanol mungkin berasal dari kurangnya efek mabuk (karena jalur metabolisme yang berbeda) dan fakta bahwa TAA sering kali tidak terdeteksi pada uji obat standar.
TAA adalah cairan nirwarna dengan rasa membakar dan bau tak sedap yang mirip dengan paraldehida dengan sedikit bau kapur barus. TAA tetap berbentuk cair pada suhu kamar, menjadikannya pelarut alternatif yang berguna untuk tert-butil alkohol.
TAA dibuat terutama melalui hidrasi 2-metil-2-butena dengan adanya katalis asam. Di sisi lain, produk ini dapat dibuat dari aseton dan asetilena melalui reaksi Favorskii untuk menghasilkan 2-metilbut-3-un-2-ol, kemudian dilakukan hidrogenasi dengan katalis nikel Raney untuk menghasilkan tert-amil alkohol.
Alkohol fusel seperti TAA adalah produk sampingan fermentasi biji-bijian, sehingga sejumlah kecil TAA terdapat dalam banyak minuman beralkohol. Sejumlah kecil TAA telah terdeteksi dalam makanan lain, seperti bakon goreng, ubi kayu, dan teh rooibos. TAA juga terdapat dalam susu kelinci dan tampaknya berperan dalam proses penyusuan yang memicu feromon pada kelinci yang baru lahir.
Dari sekitar tahun 1880-an hingga 1950-an, TAA digunakan sebagai obat bius dengan nama kontemporer amilena hidrat, tetapi jarang digunakan karena terdapat obat yang lebih efisien. Pada tahun 1930-an, TAA digunakan terutama sebagai pelarut untuk obat bius primer tribromoetanol (TBE). Seperti kloroform, TBE bersifat toksik bagi hati, sehingga penggunaan larutan tersebut menurun pada tahun 1940-an pada manusia. Larutan TBE-TAA tetap digunakan sebagai obat bius kerja singkat untuk tikus laboratorium. Larutan semacam itu kadang-kadang disebut Avertin, yang merupakan nama merek untuk larutan TAA dan TBE dengan rasio volume 0,5:1 yang dibuat oleh Winthrop Laboratories yang sekarang sudah tidak diproduksi lagi. TAA baru-baru ini muncul sebagai obat rekreasional.
Menelan atau menghirup TAA dapat menyebabkan efek euforia, sedatif, hipnotis, dan antikejang yang mirip dengan etanol. Ketika tertelan, efek TAA dapat dimulai dalam waktu sekitar 30 menit dan dapat bertahan hingga 1–2 hari. 2–4 gram TAA akan menyebabkan ketidaksadaran. Sekitar 100 gram etanol menginduksi tingkat ketidaksadaran yang sama.
Dosis terkecil TAA yang diketahui dapat membunuh seseorang adalah 30 mL.
Overdosis menghasilkan gejala yang mirip dengan keracunan alkohol dan merupakan keadaan darurat medis karena sifat obat penenang/depresan yang bermanifestasi dalam overdosis sebagai depresi pernapasan yang berpotensi mematikan. Kehilangan kesadaran secara tiba-tiba, asidosis respiratorik dan metabolik secara bersamaan, detak jantung yang cepat, peningkatan tekanan darah, penyempitan pupil, koma, depresi pernapasan, dan kematian dapat terjadi akibat overdosis. LD50 oral pada tikus besar adalah 1 g/kg. LD50 subkutan pada tikus kecil adalah 2,1 g/kg.
Pada tikus besar, TAA dimetabolisme terutama melalui glukuronidasi, serta melalui oksidasi menjadi 2-metil-2,3-butanadiol. Kemungkinan jalur yang sama diikuti pada manusia, meskipun sumber yang lebih tua menunjukkan bahwa TAA diekskresikan dalam bentuk yang tidak berubah.
Penggunaan TAA tidak dapat dideteksi dengan uji etanol umum atau uji obat biasa lainnya. Penggunaannya dapat dideteksi dari sampel darah atau urine dengan menggunakan kromatografi gas–spektrometri massa hingga 48 jam setelah konsumsi.