Charlie Chaplin

Sir Charles Spencer Chaplin KBE (16 April 1889 – 25 Desember 1977) adalah seorang pelawak, sutradara, dan komposer film dari Inggris yang terkenal pada era film bisu. Ia menjadi ikon dunia melalui perannya sebagai "Tramp" dan dianggap sebagai salah satu tokoh penting dalam sejarah industri film. Ia telah berkarier selama lebih dari 75 tahun sejak masa kanak-kanaknya pada era Victoria hingga setahun sebelum kematiannya pada tahun 1977. Kariernya diwarnai dengan respon positif maupun negatif.
Chaplin menjalani masa kecilnya bersama keluarga yang miskin di London. Ayahnya menelantarkannya sedangkan ibunya menjadi tulang punggung ekonomi keluarga. Keluarga Chaplin menghadapi masalah keuangan dan Chaplin dikirim ke sebuah rumah kerja sebanyak dua kali sebelum usia sembilan tahun. Saat ia berusia 14 tahun, ibunya dirawat di sebuah rumah sakit jiwa karena menderita psikosis akibat malnutrisi dan sifilis. Chaplin mulai tampil pada masa kanak-kanak sebagai pemeran dalam tur balai musik sekaligus pemeran panggung dan komedian. Pada usia 19 tahun, Chaplin bekerja untuk Fred Karno yang membawanya ke Amerika Serikat. Ia direkrut oleh Keystone Studios untuk bekerja di industri film Amerika Serikat pada tahun 1914. Ia kemudian mengembangkan karakter Tramp yang menarik penggemar dalam jumlah yang besar. Karier sutradaranya dimulai semasa ia bekerja di Essanay Studios, Mutual Film, dan First National Pictures. Pada tahun 1918, ia menjadi salah satu tokoh paling terkenal di dunia.
Pada tahun 1919, Chaplin menjadi salah satu pendiri dari perusahaan distributor, United Artists (UA) yang memberinya kendali penuh atas film-filmnya. Film panjang pertamanya adalah The Kid (1921), diikuti oleh A Woman of Paris (1923), The Gold Rush (1925), dan The Circus (1928). Pada dasawarsa 1930-an, Chaplin menolak untuk beralih ke film bersuara, dan malah menjadi produser atas film City Lights (1931) dan Modern Times (1936) yang tidak memiliki dialog. Chaplin lalu menjadi semakin politis dalam film-filmnya. Film dengan suara pertamanya yang berjudul The Great Dictator (1940) menyindir Adolf Hitler. Kontroversi Chaplin dimulai pada dasawarsa 1940-an yang diikuti dengan popularitasnya yang menurun drastis karena Chaplin dianggap bersimpati dengan komunis. Selain itu, ia terlibat dalam skandal akibat gugatan yang dilayangkan oleh seseorang yang mengklaim sebagai anaknya, dan juga akibat pernikahannya dengan seorang wanita yang jauh lebih muda. FBI mulai melakukan investigasi terhadap dirinya sehingga Chaplin terpaksa meninggalkan Amerika Serikat dan menetap di Swiss. Ia tak lagi memerankan karakter "Tramp" dalam film-film berikutnya, seperti dalam film Monsieur Verdoux (1947), Limelight (1952), A King in New York (1957), dan A Countess from Hong Kong (1967).
Chaplin menulis, menyutradarai, memproduksi, menyunting, membintangi, dan menggubah musik untuk sebagian besar filmnya karena ia adalah seorang perfeksionis. Dana yang ia miliki juga memungkinkannya menghabiskan waktu bertahun-tahun untuk mengembangkan dan memproduksi sebuah film. Film-filmnya memiliki karakteristik lelucon kasar yang dikombinasikan dengan patos dan dicirikan sebagai perjuangan Tramp melawan kesulitan. Sejumlah filmnya mengandung tema-tema sosial-politik, serta unsur autobiografi. Ia menerima Penghargaan Kehormatan dari Academy Award atas "pengaruhnya yang tak terhingga dalam menjadikan film sebagai bentuk seni abad ini" pada tahun 1972. Hingga kini, ia masih menjadi sosok yang terpandang dalam bidang perfilman, dan film-filmnya seperti The Gold Rush, City Lights, Modern Times, dan The Great Dictator berulang kali masuk ke dalam daftar film terbaik sepanjang masa.
Charles Spencer Chaplin lahir pada tanggal 16 April 1889 dari pasangan Hannah Chaplin (nama lahir: Hannah Harriet Pedlingham Hill (née Hill)) dan Charles Chaplin Sr, keduanya merupakan Romanichal (subkelompok orang rom di Inggris). Chaplin tidak memiliki dokumentasi resmi tentang kelahirannya, meskipun Chaplin yakin ia lahir di East Street, Walworth, London Selatan. Orangtuanya menikah empat tahun sebelum kelahirannya ketika Charles Sr. menjadi wali sah dari anak hubungan sebelumnya Hannah, Sydney John Hill. Pada saat kelahirannya, kedua orangtua Chaplin berprofesi sebagai penghibur dalam balai musik. Hannah yang merupakan seorang anak dari pembuat sepatu, memiliki sebuah karier yang singkat dan tidak populer dengan nama panggung Lily Harley, sedangkan Charles Sr., yang merupakan putra seorang tukang daging adalah seorang penyanyi yang populer. Meskipun mereka tidak pernah bercerai, orangtua Chaplin berpisah sekitar tahun 1891. Pada tahun 1892, Hannah melahirkan anak laki-lakinya yang ketiga bernama George Wheeler Dryden yang merupakan anak dari penyanyi balai musik, Leo Dryden. Anak tersebut diculik oleh ayahnya pada usia enam bulan, dan tidak pernah bertemu dengan keluarga Chaplin selama 30 tahun.
Berdasarkan David Robinson, seorang penulis biografi resmi Chaplin, masa kecil Chaplin diliputi dengan kemiskinan dan kerja keras, hal tersebut disebut oleh Robinson "kisah orang miskin menjadi kaya paling dramatis yang pernah diceritakan". Chaplin dengan ibunya dan saudaranya Sydney tinggal di distrik London Kennington pada masa-masa awal kehidupannya. Hannah tidak memiliki sumber pemasukan selain kegiatan menjaga anak dan membuat baju untuk anggota kongregasi gereja di wilayah tempat tinggal mereka karena Chaplin Sr. tidak memberikan pemasukan. Dikarenakan situasi yang semakin memburuk, Chaplin dikirim ke sebuah rumah kerja, Lambeth Workhouse saat ia berusia tujuh tahun bersama kakaknya. Dewan kota menyekolahkan mereka di Central London District School yang merupakan sekolah fakir miskin, yang Chaplin ingat sebagai "keberadaan yang sangat menyedihkan". Mereka tinggal bersama kembali dengan ibunya 18 bulan kemudian, sebelum Hannah terpaksa mengirimkan anak-anaknya kembali ke rumah kerja pada Juli 1898 hingga pada akhirnya disekolahkan di sebuah sekolah di Norwood yang merupakan institusi untuk mengasuh anak dari keluarga miskin.
Pada tanggal 15 September 1898, Hannah dirawat di rumah sakit jiwa Cane Hill di kota Sussex selama dua bulan karena mengalami psikosis yang diakibatkan oleh infeksi sifilis dan malnutrisi yang dia derita. Selama Hannah dirawat, Chaplin dan saudaranya Sydney tinggal bersama dengan Charles Sr. yang tinggal bersama dengan pacarnya yang bernama Louise dan anak mereka berdua yang yang berumur 4 tahun. Louise bersikap tidak ramah terhadap kedatangan Charlie dan Sydney. Charles Sr. merupakan seorang pecandu alkohol sehingga kehidupan Chaplin dan Sydney bersamanya sangat buruk sehingga berakibat mendapatkan kunjungan dari National Society for the Prevention of Cruelty to Children atas keadaan yang mereka alami. Ayah Chaplin meninggal dunia dua tahun kemudian pada tanggal 9 Mei 1901 di usia 38 tahun karena sirosis hati dan sembap.
Ketika masih dalam masa remisi, Hannah kembali kambuh pada bulan 9 Mei 1903. Chaplin yang saat itu masih berumur 14 tahun membawa ibunya ke ruang perawatan dan ibunya kembali dirawat di Rumah Sakit Cane Hill. Selama beberapa hari, Chaplin tinggal sendirian di rumah mereka sambil mencari makan dan tidak dapat tertidur dengan nyenyak sembari menunggu Sydney yang telah bergabung dengan angkatan laut dua tahun sebelumnya yang sedang berlayar dengan kapal Kinfairns Castle sejak tanggal 24 Maret 1903 kembali pulang. Hannah dirawat selama kurang lebih selama 8 bulan di rumah sakit jiwa Cane Hill. Akan tetapi, pada tanggal 6 Maret 1905, penyakit Hannah kembali kambuh dan tak pernah kunjung pulih, Chaplin menuliskan "Tidak ada yang bisa kami lakukan selain menerima nasib ibu yang malang", Hannah tetap dalam perawatan sampai kematiannya pada tanggal 28 Agustus 1928.
Pada masa di antara Chaplin bersekolah di sekolah khusus orang miskin dan ibunya mengalami penyakit mental, Chaplin sudah mulai tampil di atas panggung untuk penampilan pertamanya saat dia berusia lima tahun ketika menggantikan Hannah saat dia dicemooh oleh penonton pada suatu malam di sebuah kantin di Aldershot. Ketertarikannya terhadap seni pertunjukkan mulai kembali muncul ketika Chaplin berumur sembilan tahun ketika Hannah kembali dari perawatan di rumah sakit jiwa di Cane hill. Charlie menulis "Dia menginspirasiku dengan perasaan bahwa aku memiliki bakat". Melalui koneksi ayahnya dengan temannya William Jackson, Chaplin didaftarkan ke sebuah kelompok tarian bakiak, Eight Lancashire Lads pada bulan November 1898. Bersama grup ini, Chaplin melakukan tur ke balai-balai musik Inggris hingga keluar dari kelompok ini pada tanggal 13 April 1901 karena menderita asma. Chaplin bekerja keras dalam penampilannya dan dia cukup populer di kalangan penonton. Namun, Chaplin tidak puas dengan hanya menari, karena dia berharap untuk melakukan penampilan tunggal sebagai komedian cilik.
Ketika Chaplin melakukan tur dengan Eight Lancashire Lads, ibunya memastikan agar Chaplin tetap bersekolah, tetapi Chaplin berhenti sekolah ketika ia berumur 13 tahun. Chaplin membiayai hidupnya sendiri dengan beberapa pekerjaan sambil meneruskan ambisinya untuk menjadi aktor. Pada usia 14 tahun, tak lama setelah penyakit ibunya kambuh, Chaplin mendaftar di sebuah agensi teatrikal di West End, London. Manajernya merasakan potensi di dalam diri Chaplin sehingga memberikan Chaplin peran pertamanya sebagai loper koran dalam pertunjukan berjudul Jim, a Romance of Cockayne karya Harry Arthur Saintsbury. Pertunjukan ini tidak sukses karena hanya dipentaskan selama dua pekan dari tanggal 6 Juli 1903 hingga tanggal 18 Juli 1903. Namun, penampilan komedi Chaplin meraih pujian dalam banyak ulasan.
Saintsbury memberikan peran kepada Chaplin di dalam sebuah pertunjukan berjudul Sherlock Holmes karya Charles Frohman sebagai Billy, pembantu cilik. Peran ini Chaplin perankan pada tiga tur tingkat nasional yang berbeda. Penampilannya diterima dengan baik oleh penonton sehingga Chaplin diundang ke London untuk beradu peran dengan William Gillette, pemeran karakter Holmes yang asli. "Ini seperti berita dari surga", kata Chaplin. Chaplin menyelesaikan tur terakhir Sherlock Holmes pada awal tahun 1906 sebelum meninggalkan pertunjukan tersebut setelah lebih dari dua setengah tahun.
Chaplin segera mendapatkan pekerjaan dari Sydney untuk melakukan peran kecil dalam sebuah tur bersamanya yang juga berkarier di dunia akting dalam sebuah sketsa komedi berjudul Repairs. Pada Mei 1906, Chaplin bergabung dengan kelompok tari anak muda, Casey's Court Circus. Bersama kelompok ini, Chaplin mengembangkan karya-karya burlesque populer dan menjadi bintang dari acara tersebut. Ketika tur berakhir pada 20 Juli 1907, Chaplin yang berusia 18 tahun telah menjadi seorang komedian ulung. Pada masa ini, Chaplin berjuang untuk mendapatkan pekerjaan, tetapi akting tunggalnya mengalami kegagalan sehingga hidupnya dibiayai oleh Sydney yang telah bergabung dengan perusahaan Fred Karno.
Sydney bergabung dengan Fred Karno pada tanggal 9 Juli 1906 dan pada tahun 1908, Sydney telah menjadi salah satu penampil utama. Pada bulan Februari 1908, Sydney berhasil mendapatkan dua pekan masa percobaan bekerja di perusahaan Fred Karno untuk Chaplin . Pada awalnya, Karno ragu dengan kemampuan Chaplin dan menganggap Chaplin hanyalah "pemuda kecil, pucat dengan tampang cemberut" yang "tampaknya terlalu malu untuk melakukan apapun dengan becus di teater." Namun, Chaplin menciptakan pengaruh yang kuat di penampilan malam pertamanya di London Coliseum dan dengan cepat mendapatkan kontrak dengan Fred Karno. Chaplin menandatangani kontraknya pada tanggal 21 Februari 1908. Chaplin mulai dengan memerankan serangkaian peran kecil yang akhirnya berkembang menjadi peran utama pada tahun 1909. Pada April 1910, Chaplin mendapatkan peran utama dalam sebuah pertunjukkan berjudul, Jimmy the Fearless yang diproduksi oleh Fred Karno. Pertunjukkan tersebut meraih kesuksesan besar, dan Chaplin meraih perhatian pers.
Karno memilih Chaplin yang telah menjadi bintang baru untuk bergabung ke dalam salah satu bagian perusahaan miliknya yang bertugas melakukan tur di sirkuit vaudeville di Amerika Serikat. Beberapa orang yang turut ikut di dalam tur ini adalah Stan Laurel dan Albert Austin. Chaplin mendapat banyak pujian di tur ini, Saat tampil di Butte, Montana, Chaplin membuktikan bahwa dia merupakan "Salah satu aktor pantomim terbaik yang pernah ditonton di tempat tersebut". Peran paling suksesnya di dalam tur ini adalah sebagai seorang pemabuk yang bernama "Inebriate Swell" yang membuatnya terkenal di Amerika Serikat. Tur tersebut berlangsung selama 21 bulan dan rombongan tur kembali ke Inggris pada bulan Juni 1912. Chaplin mengingat ketika dia kembali ke Inggris, "Dia memiliki perasaan gelisah ketika kembali tenggelam kedalam kehidupan sehari-hari yang muram" sehingga dia merasa senang untuk mengikuti tur baru ke Amerika Serikat pada tanggal 2 Oktober 1912.
Setelah enam bulan melakukan tur ke Amerika Serikat yang kedua, Chaplin diundang untuk bergabung dengan New York Motion Picture Company. Seseorang perwakilan dari perusahaan tersebut melihat penampilannya memikirkan bahwa Chaplin bisa menggantikan Fred Mace, seorang bintang dari Keystone Studios yang berniat untuk meninggalkan perusahaan tersebut. Pada awalnya, Chaplin menganggap komedi-komedi Keystone merupakan "campuran kasar dan kekacauan", namun keinginannya bergabung diyakinkan oleh Mabel Normand yang berada di perusahaan tersebut serta dari keuntungan publisitas yang akan dia dapatkan. "Di samping itu, hal ini akan menjadi hidup baru dan lingkungan yang menyenangkan" untuk Chaplin. Chaplin bertemu dengan perusahaan tersebut dan menandatangani kontrak senilai $150 per pekan untuk tiga film pertama bersama mereka (sama dengan $3.803 dolar pada tahun 2022) pada 25 September 1913 di Portland, Oregon. dan mulai bekerja untuk studio Keystone pada 5 Januari 1914.
Chaplin tiba di Los Angeles yang merupakan lokasi Keystone studio pada awal bulan Desember 1913. Mack Sennett yang pertama kali melihat Chaplin merasa prihatin bahwa lelaki 24 tahun tersebut terlihat terlalu muda sehingga Chaplin belum mendapatkan peran hingga akhir Januari. Selama menunggu hingga mendapatkan peran, Chaplin melakukan perkenalan dengan para kru film sambil memahami proses pembuatan film di studio yang berlokasi di Edendale, Los Angeles. Making a Living yang merupakan jenis film satu rol yang dirilis pada tanggal 2 Februari 1914, menjadi film debut Chaplin. Chaplin sangat membenci film tersebut, namun sebuah ulasan menyebutnya sebagai "seorang komedian yang berkualitas tinggi". Sebagai penampilan keduanya di depan kamera, Chaplin memilih sendiri kostum yang akhirnya menjadi ciri khas Chaplin. Ia menjelaskan proses pemilihan pakaian ini di dalam autobiografinya:
Film yang Chaplin maksud adalah Mabel's Strange Predicament, namun karakter "Tramp" melakukan debutnya di hadapan penonton dalam film Kid Auto Races at Venice yang dibuat setelah Mabel's Strange Predicament, tapi dirilis dua hari lebih awal pada tanggal 7 Februari 1914. Chaplin mengadopsi karakter tersebut sebagai persona layar lebarnya. Chaplin berupaya memberikan saran untuk tiap film yang dia perankan, meskipun saran-sarannya selalu ditolak oleh para sutradara film, seperti Henry Lehrnman dan George Nichols. Pada proses produksi film kesebelasnya, Mabel at the Wheel, ia berselisih dengan Mabel Normand yang bertugas sebagai sutradara sehingga nyaris dikeluarkan dari kontraknya. Namun, Sennett memilih untuk mempertahankan Chaplin karena kesuksesan film pertama Chaplin yang menciptakan banyak permintaan terhadap film-film Chaplin selanjutnya. Sennett akhirnya membolehkan Chaplin untuk menyutradarai film pertamanya setelah Chaplin berjanji untuk membayar ganti rugi sebesar $1.500 ($38.025 dalam dolar tahun 2022) jika film tersebut gagal.
Caught in the Rain, yang dirilis pada 4 Mei 1914 merupakan debut penyutradaraan Chaplin dan meraih kesuksesan. Setelah film debutnya sukses, ia menyutradarai hampir setiap film pendek yang dia perankan untuk Keystone, sebanyak hampir satu film per pekan, yang Chaplin ingat sebagai masa paling menyenangkan sepanjang kariernya. Film-film Chaplin mengenalkan bentuk komedi yang lebih lambat dibandingkan lelucon khas Keystone, yang mengembangkan basis penggemar yang besar. Pada bulan November 1914, Chaplin mendapatkan peran pendukung dalam film cerita panjang komedi pertama, Tillie's Punctured Romance, yang disutradarai oleh Sennett dan dibintangi oleh Marie Dressler, yang meraih kesuksesan komersial dan meningkatkan ketenarannya. Saat kontrak Chaplin akan diperbarui pada akhir tahun, ia meminta $1.000 sepekan ($25.350 dalam dolar 2022), namun ditolak oleh Sennet karena jumlahnya terlalu besar bahkan melebihi jumlah uang yang mampu dia hasilkan sendiri.
Essanay Film Manufacturing Company dari Chicago mengirimkan Chaplin sebuah tawaran $1.250 (setara $31.267 di tahun 2022) sepekan dengan bonus penandatanganan kontrak sebanyak $10.000 (setara $250133 di tahun 2018). Ia bergabung dengan studio tersebut pada akhir Desember 1914. Chaplin mulai membentuk sebuah perusahaan saham kecil dari para pemain tetap, seperti Ben Turpin, Leo White, Bud Jamison, Paddy McGuire, Fred Goodwins dan Billy Armstrong. Ia kemudian merekrut seorang pemeran utama perempuan utama – Edna Purviance, yang Chaplin temui di sebuah kafe dan terkesan dengan kecantikannya. Edna tampil pada 35 film dengan Chaplin selama delapan tahun. Chaplin dan Edna juga menjalin hubungan percintaan yang berlangsung sampai tahun 1917 yang berakhir karena perselingkuhan Edna dengan Thomas Meighan.
Chaplin memegang kontrol tinggi atas film-filmnya dan mulai menghabiskan lebih banyak waktu dan perhatian terhadap setiap film. Sebagai contoh pada film produksi keduanya, A Night Out dan film The Champion yang memiliki jarak perilisan selama 27 hari. Pada tujuh film terakhir dari 14 film produksi Chaplin bersama Essanay, Chaplin memproduksinya lebih lama dari sebelumnya yang memiliki kisaran jarak waktu 1 bulan tiap film. Chaplin juga mulai mengubah persona layar lebarnya yang telah menerima beberapa kritikan selama di Keystone karena karakternya yang "jahat, kasar, dan brutal". Karakter tersebut mulai mengubah karakternya menjadi lebih maskulin dan romantis; The Tramp (April 1915) dianggap menjadi titik balik dalam perkembangannya sebagai aktor. Penggunaan cerita penderitaan sebagai bagian dari cerita makin dikembangkan dalam film The Bank, yang Chaplin buat dengan akhir cerita menyedihkan. Robinson menyatakan bahwa ini adalah sebuah inovasi dalam film-film komedi yang menandai masa para kritikus serius mulai mengapresiasi karya Chaplin. Simon Louvish menulis bahwa Chaplin "menemukan tema dan latar yang akan mendefinisikan dunia Tramp di film The Champion" yang merupakan produksi Essanay.
Pada 1915, Chaplin menjadi fenomena budaya. Toko-toko menyediakan pernak-pernik Chaplin dan ditampilkan dalam bentuk kartun, setrip komik, puisi dan lagu tentang dirinya. Pada bulan Juli 1915, seorang jurnalis dari Motion Picture Magazine menampilkan foto Chaplin di majalah mereka dan pada tahun itu juga, "Chaplinitis" telah merebak di seluruh Amerika Serikat. Karena ketenarannya terus menyebar ke seluruh dunia, Chaplin menjadi bintang internasional pertama dari industri film. Saat kontrak Essanay berakhir pada Desember 1915, Chaplin yang sangat menyadari ketenarannya akhirnya meminta bonus $150.000 penandatanganan kontrak sebagai persyaratan kontrak untuk studio berikutnya. Chaplin menerima beberapa tawaran meliputi George Kirke Spoor, Universal,Triangle Film Corporation, Famous Players, Fox, dan Vitagraph. Penawaran terbaik yang diterima Chaplin merupakan penawaran oleh John R. Freuler yang merupakan Presiden dari Mutual Film Corporation dengan jumlah $10.000 setiap pekan dengan bonus $150.000 sesuai dengan yang Chaplin inginkan.
Dikarenakan kontrak dengan Mutual yang mencapai nilai $670.000 bila diakumulasikan selama setahun, Robinson mengatakan bahwa Chaplin menjadi salah satu orang di luar anggota kerajaan dengan bayaran tertinggi di dunia pada usia 26 tahun. Gaji yang tinggi itu mengejutkan publik dan diberitakan secara luas di media massa. John R. Freuler menjelaskan: "Kami mampu membayar Tuan Chaplin dalam jumlah besar setiap tahunnya karena masyarakat menginginkan Chaplin dan akan membayar untuknya."
Mutual membangun perusahaan cabang yang bernama Lone Star Corporation yang hanya memproduksi film dari Chaplin sekaligus memberikan Chaplin sebuah studio yang menjadi miliknya sendiri yang berlokasi di Los Angeles yang diberi nama Lone Star Studio untuk berkarya. Studio ini dibuka pada tanggal 27 Maret 1916. Charlie kembali membangun perusahaan saham kecilnya yang beranggotakan Edna yang masih menjadi pemeran wanita utama, Leo White, Charlotte Mineau, Lloyd Bacon, John Rand, Frank J. Coleman dan James T. Kelley yang Chaplin bawa dari studio Essanay. Setelah perginya dua aktor kunci seperti Bud Jamison dan Billy Armstrong untuk menjadi independen, Chaplin menambah tiga aktor ke perusahaannya ini untuk menggantikan posisi mereka, yaitu Roland Totheroh, Albert Austin dan Eric Campbell. Bersama mereka semua, Chaplin mulai memproduksi serangkaian film dua rol: The Floorwalker, The Fireman, The Vagabond, One A.M., dan The Count. Untuk film The Pawnshop, Chaplin merekrut aktor Henry Bergman yang berkarir dengan Chaplin selama 30 tahun. Behind the Screen dan The Rink selesai dirilis Chaplin pada tahun 1916. Berdasarkan persetujuan dengan Mutual, Chaplin harus merilis film dua rol setiap empat pekan dan ini dapat dipenuhi Chaplin untuk kontrak tahun pertamanya, kecuali untuk film Behind the Screen. Pada tahun berikutnya, Chaplin mulai menuntut waktu lebih sehingga Chaplin hanya membuat empat film untuk Mutual sepanjang sepuluh bulan pertama pada tahun 1917 Film-film tersebut ialah Easy Street, The Cure, The Immigrant, dan The Adventurer. Dengan penyusunan film yang detil, film-film tersebut dianggap oleh cendekiawan yang mempelajari tentang Chaplin menjadi sebagian dari karya-karya terbaiknya. Chaplin menyebut masa-masanya selama di Mutual sebagai masa paling bahagia sepanjang kariernya. Namun, Chaplin juga merasa bahwa film-film tersebut menjadi semakin kelihatan formulanya seiring kontrak berjalan, dan dia semakin tidak puas dengan kondisi kerja yang mendorong kearah sana.
Chaplin dicecar media Inggris karena tidak mengikuti wajib militer bersama tentara Inggris untuk mengikuti Perang Dunia Pertama. Sebagai pembelaan, Chaplin menyatakan bahwa ia akan mengikuti wajib militer untuk Inggris jika dipanggil oleh Kedutaan Inggris dan telah mendaftar di Kedutaan Inggris di Washington, namun sampai saat itu dia belum mendapatkan panggilan apapun dari kedua negara . Disamping kritikan tersebut, Chaplin menjadi tokoh favorit di kalangan tentara. Ketenaran Chaplin terus menyebar di seluruh dunia dan Harper's Weekly mengabarkan bahwa nama Charlie Chaplin menjadi "Bagian dari bahasa sehari-hari hampir di setiap negara", dan bahwa figur Tramp menjadi "familier dengan khalayak umum". Pada tahun 1917, Chaplin melayangkan gugatan hukum terhadap para penirunya yang memerankan karakternya di film atau pertunjukkan mereka. Pada waktu yang berbeda di tahun yang sama, para penulis majalah menulis bahwa sembilan dari sepuluh pria yang menghadiri pesta kostum mengenakan busana sebagai Charlie Chaplin dan sebuah studi oleh Boston Society for Psychical Research menyatakan bahwa Chaplin adalah "Obsesi orang Amerika Serikat". Aktris Minnie Maddern Fiske menyatakan bahwa "Sekelompok orang-orang yang artistik dan berbudaya mulai menyanjung sang badut Inggris muda, Charlie Chaplin, sebagai artis yang luar biasa serta komedian yang jenius".
Pada tahun 1918, Chaplin dikunjungi oleh penyanyi serta komedian dari Inggris, Harry Lauder. Mereka berdua memerankan sebuah film pendek bersama-sama yang dibuat untuk mengumpulkan dana untuk membiayai biaya pengobatan tentara yang terluka selama Perang Dunia I.
Mutual tetap sabar dengan berkurangnya produktivitas Chaplin dalam membuat film sehingga kontrak berakhir dengan damai. Chaplin khawatir terhadap penurunan kualitas film-filmnya dikarenakan tertekan jadwal yang padat, Chaplin mulai memikirkan bahwa dia membutuhkan kebebasan dalam berkarya untuk mencapai standar sesuai yang dia sanggup, maka perhatian utama Chaplin dalam menemukan distributor baru adalah perihal independensi. Hal ini disampaikannya kepada Sydney Chaplin sebagai syarat kerjasama dengan distributor film yang baru, yang saat itu menjadi manajer bisnisnya dan menyatakannya kepada pers, "Charlie [seharusnya] diberikan seluruh uang dan waktu yang dia butuhkan untuk memproduksi [film-film] dengan cara yang dia inginkan... kualitas, bukan kuantitas, yang kami kejar." Pada Juni 1917, Chaplin menandatangani kontrak dengan bonus penandatanganan kontrak $75.000 (setara $1249281 di tahun 2018) untuk menyelesaikan delapan film yang berjumlah $1 juta (setara $19555844 di tahun 2018) ) dengan uang muka $125.000 (setara $2082135 di tahun 2018) untuk tiap film dengan First National Exhibitors' Circuit. Chaplin memilih untuk membangun studio miliknya sendiri di lahan seluas lima hektar yang berlokasi di pinggir Sunset Boulevard dengan fasilitas produksi dengan kualitas tertinggi. Studio tersebut selesai dan siap digunakan untuk pengambilan gambar pada tanggal 15 Januari 1918. dan Chaplin diberi kebebasan dalam pembuatan film-filmnya.
A Dog's Life merupakan film pertama yang dirilis di bawah kontrak baru. Dalam film tersebut, Chaplin mendemonstrasikan meningkatnya keterhubungan Chaplin terhadap konstruksi cerita dan perlakuannya terhadap pesona Tramp sebagai "sebuah perwujudan dari Pierrot". Film ini dirilis pada tanggal 14 April 1918. Film tersebut disebut oleh Louis Delluc sebagai "karya kesenian total pertama dalam perfilman". Chaplin kemudian mengikuti kampanye Bon Kebebasan Ketiga mengelilingi Amerika Serikat selama sebulan untuk mengumpulkan uang bagi Sekutu Perang Dunia Pertama. Chaplin juga memproduksi sebuah film propaganda pendek dengan uangnya sendiri yang disumbangkan kepada pemerintah untuk mengumpulkan dana berjudul The Bond yang didistribusikan ke seluruh bioskop di Amerika Serikat pada musim gugur tahun 1918. Perilisan film Chaplin berikutnya bertemakan perang dengan menempatkan Tramp dalam parit-parit sebagai bagian cerita di film Shoulder Arms. Rekan kerjanya memperingatkan Chaplin agar tidak membuat sebuah komedi tentang perang, namun Chaplin hanya mengingat bahwa saat itu dia berfikir : "Bahaya atau tidak, gagasan tersebut menggairahkanku." Chaplin menghabiskan empat bulan untuk pengambilan gambar film tersebut yang dirilis pada 20 Oktober 1918 dengan kesuksesan besar.
Setelah perilisan film Shoulder Arms, Chaplin meminta uang tambahan dari First National, tetapi First National menolak permintaan Chaplin. Frustasi dengan kurangnya perhatian First National terhadap kualitas dan khawatir terhadap rumor kemungkinan merger perusahaan tersebut dengan Famous Players-Lasky. Chaplin bergabung dengan Douglas Fairbanks, Mary Pickford, D. W. Griffith, dan William S. Hart untuk membentuk sebuah perusahaan distribusi baru – United Artists yang didirikan pada tanggal 15 Januari 1919. Pembentukan perusahaan ini merupakan ide revolusioner di industri film, karena pada akhirnya, empat anggota perusahaan (Hart keluar ketika peresmian kontrak pada tanggal 5 Februari) tersebut, yang semuanya artis kreatif, bisa membiayai film mereka sendiri dan memiliki kontrol penuh terhadap film mereka sehingga semua keuntungan dapat mereka dapatkan tanpa harus melalui perusahaan yang menaungi mereka. Chaplin sangat bersemangat untuk memulai filmnya di perusahaan yang dia dirikan dan menawarkan penarikan kontraknya dengan First National. First National menolak permintaan Chaplin dan meminta agar Chaplin menyelesaikan enam film yang mereka punya sesuai kontrak.
Sebelum pembentukan United Artists, Chaplin menikah untuk pertama kalinya. Mildred Harris yang saat itu masih berusia 17 tahun menyatakan kepada pers bahwa dia mengandung anak Chaplin sehingga pada tanggal 23 September 1918, Chaplin menikahinya diam-diam untuk menghindari kontroversi. Setelah itu, kehamilan tersebut ternyata sebuah gejala kehamilan palsu. Chaplin tak bahagia dengan pernikahan tersebut dan merasa bahwa pernikahan tersebut menghambat kreativitasnya sehingga Chaplin merasa kesusahan untuk menjalankan produksi filmnya, yang berjudul Sunnyside. Harris kemudian benar-benar dinyatakan hamil dan pada 7 Juli 1919 melahirkan seorang putra. Norman Spencer Chaplin lahir dalam keadaan bentuk tubuh yang kurang sempurna dan meninggal tiga hari kemudian. Pernikahan tersebut kemudian berakhir pada 19 November 1920 dengan Chaplin memberikan uang $100.000 (setara $1250664 di tahun 2018) dan sebagian propertinya kepada Harris. Chaplin menjelaskan hubungannya dengan Harris dalam autobiografinya bahwa mereka merupakan "ketidakcocokkan yang tidak dapat disatukan".
Peristiwa kehilangan anak, ditambah dengan pengalaman masa kecilnya, mempengaruhi film karya Chaplin selanjutnya. Peristiwa Chaplin bertemu dengan Jackie Coogan saat dibawa oleh ayahnya, mengingatkan Chaplin saat dia seumuran dengannya. Film tersebut berjudul The Kid yang dimulai pada 30 Juli 1919 dengan Silas Hathaway sebagai bayi dan Jackie Coogan sebagai anak yang sudah tumbuh dan berusia lima tahun sebagai lawan main Chaplin di sepanjang film. The Kid diproduksi hingga akhir Mei 1920 dengan durasi film selama 68 menit dan menjadi film cerita panjang pertama Chaplin. The Kid dianggap terinspirasi oleh masa kecil Chaplin yang menyakitkan. Berkaitan dengan masalah kemiskinan dan perpisahan orang tua-anak dan menjadi salah satu film paling awal Chaplin yang mengkombinasikan komedi dan drama. Film tersebut dirilis pada 6 Januari 1921 dengan kesuksesan instan, dan pada tahun 1924, telah ditayangkan di lebih dari 50 negara.
Chaplin menghabiskan waktu selama lima bulan untuk film berikutnya yang merupakan film dua rol berjudul The Idle Class. Film tersebut tertunda lama karena gejolak di dalam kehidupan personalnya. First National pada 12 April mengumumkan pertunangan Chaplin dengan aktris May Collins, yang merupakan sekretarisnya di studio. Namun, pada awal Juni, Chaplin "tiba-tiba memutuskan dia hampir tidak tahan berada di ruangan yang sama [dengan Collins]", tetapi alih-alih memutuskan pertunangan secara langsung, Chaplin "berhenti bekerja, mengirim kabar bahwa dia menderita penyakit yang buruk. penyakit influenza, May tahu hal itu merupakan kebohongan."
Akhirnya pekerjaan film dilanjutkan, dan rilis bulan September 1921, Chaplin memutuskan untuk kembali ke Inggris untuk pertama kalinya sejak sejak satu dekade untuk mempromosikan film The Kid. Dia menulis sebuah buku tentang perjalanannya yang berjudul My Wonderful Visit. Chaplin kemudian berkarya untuk memenuhi kontrak First National-nya, merilis Pay Day pada 23 Februari 1922. The Pilgrim – film pendek terakhirnya – tertunda karena ketidaksepakatan distribusi dengan studio tersebut, dan dirilis setahun kemudian.
Setelah memenuhi kontraknya dengan First National, Chaplin dibebaskan untuk membuat film pertamanya sebagai produser independen. Pada 27 November 1922, ia memulai produksi film A Woman of Paris, sebuah drama romantis tentang kekasih yang bernasib buruk, produksi berlangsung selama tujuh bulan. Chaplin ingin menjadikan Edna Purviance sebagai kendaraan bintangnya, sehingga menjadikan Edna pemain peran independen untuk pertama kalinya tanpa Chaplin di film ini, sehingga nama Chaplin tidak ditampilkan di judul akuan, meskipun Chaplin tampil sebentar sebagai peran figuran. Film tersebut mendapatkan antusiasme pers karena Chaplin mampu menampilkan kesan realistis dan memberikan penampilan sesuai yang diinginkan. Chaplin menjelaskan metode pembuatan film ini dengan berkata bahwa "pria dan wanita berupaya untuk menyembunyikan emosi mereka dibandingkan menunjukkan ekspresi mereka. Metode inilah yang aku kejar dalam usaha yang keras sehingga menjadikannya senyata mungkin". A Woman of Paris tayang perdana pada tanggal 26 September 1923 dan meraih sambutan meriah atas inovasinya terhadap karakter-karakter yang muncul di dalam film, dengan pendekatan yang halus. Namun publik tidak terlalu tertarik kepada film tanpa Chaplin di dalamnya sehingga film ini menjadi bagian kekecewaan box office karena hanya bertahan selama empat pekan. Chaplin yang merasa kecewa dengan hal tersebut sesegera mungkin menarik film A Woman of Paris dari peredaran, meskipun Chaplin bangga dengan hasilnya. Film ini tidak ditayangkan kembali hingga hampir setengah abad kemudian.
Chaplin kembali memilih genre komedi untuk proyek film berikutnya dan dia menetapkan standar tinggi untuk film ini dengan berkata "Film selanjutnya harus menjadi sebuah epik! yang paling terbaik!" Film The Gold Rush mendapatkan inspirasi dari sebuah foto dari tahun 1898 tentang Demam Emas Klondike dan cerita dari tragedi Partai Donner tahun 1846–1847, Chaplin membuat apa yang disebut Geoffrey Macnab sebagai "sebuah komedi epik dari materi yang suram". Film The Gold Rush menceritakan tentang Tramp yang menjadi seorang prospektor kesepian yang melawan kesengsaraan dan sedang mencari cinta. Georgia Hale menjadi pemeran perempuan utama baru di film Chaplin dan memulai pengambilan film pada 8 Februari 1924. Produksi film tersebut menghabiskan biaya hampir $1 juta, termasuk syuting lokasi di pegunungan Truckee di Nevada dengan 600 pemeran tambahan, set megah dan efek spesial. Adegan terakhir baru diambil pada 14 dan 15 Mei 1925, setelah 15 bulan pembuatan film.
Chaplin merasa bahwa, The Gold Rush menjadi film terbaiknya yang ia buat pada masa itu. Penayangannya dimulai pada bulan Agustus 1925 dan menjadi salah satu film dengan keuntungan tertinggi pada era film bisu dengan keuntungan lebih dari $5 juta (setara $62533223 pada tahun 201̈8). Film komedi tersebut menampilkan beberapa adegan paling terkenal yang diperankan oleh Chaplin seperti saat Tramp memakan sepatunya yang dimasak dan melakukan ''tarian menggunakan roti gulung''. Macnab menyebutnya sebagai "film Chaplin yang quintessential [paling sempurna dan khas]". Chaplin menyatakan pada perilisan film ini bahwa film ini harus menjadi film yang diingat ketika memikirkan dirinya.
Saat melakukan pembuatan film The Gold Rush, Chaplin menikah untuk kedua kalinya dengan Lita Grey. Mencerminkan peristiwa pernikahan sebelumnya, Chaplin dan Grey bertemu pertama kali ketika dia masih kecil dan ketika Lita berperan di film Chaplin, The Kid and The Idle Class. Pada awalnya, Grey berencana untuk membintangi film The Gold Rush, tetapi pengumuman kehamilannya memaksa Chaplin untuk menikahinya secepat mungkin karena perbedaan usia yang cukup jauh antara Grey yang masih berusia 16 tahun dan Chaplin yang sudah berusia 35 tahun dapat mengakibatkan Chaplin bisa saja dituntut atas pemerkosaan statutori di bawah hukum California. Mereka berencana melakukan pernikahan diam-diam di Meksiko pada tanggal 25 November 1924. Putra pertama mereka, Charles Chaplin Jr., lahir pada tanggal 5 Mei 1925 dan anak kedua mereka, Sydney Earl Chaplin lahir pada tanggal 30 Maret 1926. Pada 6 Juli 1925, Chaplin menjadi bintang film pertama yang tampil di sampul majalah Time.
Pernikahan tersebut tidak bahagia dan Chaplin menjalani lebih banyak waktu di studio untuk menghindari bertemu dengan istrinya. Pada akhir bulan November 1926, Grey membawa anak-anaknya dan pergi ke rumah keluarganya. Tidak lama setelah kepergian Grey, gugatan perceraian terhadap Chaplin dilayangkan pada tanggal 10 Januari 1927. Gugatannya yang sudah tersebar ke pers ini juga memuat tuduhan Grey bahwa Chaplin melakukan kekerasan, perselingkuhan dan memiliki kecenderungan "keinginan seksual yang menyimpang". Chaplin dikabarkan mengalami gangguan saraf karena cerita tersebut menjadi berita utama dan banyak kelompok di seluruh Amerika yang menyerukan agar film-filmnya dilarang. Karena Chaplin ingin segera mengakhiri kasus tersebut tanpa skandal selanjutnya, maka para pengacara Chaplin sepakat untuk membayar denda sebesar $600.000 (setara $7503987 di tahun 2018) dengan tambahan dana perwalian sebesar $100,000 untuk tiap anak kepada Grey yang menjadi denda dengan jumlah terbanyak sepanjang sejarah pengadilan Amerika Serikat pada masa itu. Masalah Chaplin dan Grey tidak terlalu mempengaruhi basis penggemarnya sehingga masalah ini segera terlupakan, meskipun masalah ini sangat berdampak terhadap Chaplin.
Sebelum gugatan perceraian disetujui, Chaplin mulai mengerjakan sebuah film baru yang berjudul The Circus. Chaplin membangun cerita dari gagasan tentang seseorang yang berjalan di sebuah tali tipis saat dikepung oleh para monyet yang tidak sengaja membuat Tramp menjadi seorang bintang sirkus. Proses produksi film tertunda selama 10 bulan karena Chaplin sedang berurusan dengan skandal perceraian, dan secara umum produksi film ini dipenuhi banyak masalah. Film tersebut akhirnya selesai pada Oktober 1927 dan dirilis pertama kali pada tanggal 6 Januari 1928 di New York dan mendapatkan sambutan positif. Chaplin mendapatkan Penghargaan Kehormatan Academy Award atas kepandaian dan kejeniusannya dalam akting, penulisan, penyutradaraan dan produksi The Circus di perayaan Academy Awards ke-1. Disamping kesuksesannya, Chaplin sering mengasosiasikan film tersebut dengan stress yang dia rasakan selama proses produksi dan bahkan menghilangkan film The Circus di dalam buku autobiografinya yang berjudul My Autobiography. Namun pada tahun 1971, Chaplin melakukan produksi ulang terhadap film ini dengan menambahkan skor film dan lagu pembuka untuk karakter Merna.
Pada saat The Circus dirilis, Hollywood mulai diperkenalkan dengan teknologi film suara yang ditemukan oleh Eugene Augustin Lauste yang juga mengirim pesan ke Chaplin untuk memperkenalkan penemuannya ini. Chaplin meragukan media baru tersebut karena kekurangan dari teknis yang ditampilkan yang terasa kurang imajinatif dan artistik. Chaplin ragu untuk memutuskan mengubah rumusan film yang membuatnya sukses karena mengkhawatirkan bila Tramp diberikan suara maka akan membatasi daya tariknya di tingkat internasional. Pada akhirnya, Chaplin menolak tren Hollywood baru tersebut dan mulai mengerjakan sebuah film bisu baru. Chaplin cemas mengenai keputusan tersebut namun tetap bersikukuh terhadap keputusannya.
Saat pembuatan film dimulai pada tanggal 27 Desember 1928, Chaplin telah mengerjakan plot film City Lights selama hampir setahun. City Lights bercerita tentang kisah cinta Tramp dengan seorang gadis penjual bunga yang tunanetra (diperankan oleh Virginia Cherrill) dan upayanya untuk mengumpulkan uang untuk operasi penyembuhan penglihatannya. Produksi film tersebut cukup menantang dan selesai pada tanggal 22 Desember 1930, menghabiskan waktu 21 bulan, yang Chaplin akui bahwa "[Ia] telah bekerja keras [selagi] dalam keadaan neurotik untuk mengejar kesempurnaan yang diinginkan". Salah satu keuntungan yang Chaplin sadari dari teknologi suara adalah Chaplin dapat merekam sebuah skor musik untuk film yang Chaplin komposisikan sendiri dan diterapkan di dalam film City Lights.
Chaplin menyelesaikan penyuntingan City Lights pada Desember 1930, tetapi saat itu film-film bisu berada dalam situasi anakronisme. Sebuah pratinjau ditayangkan tanpa pemberitahuan sebelumnya membuat film tersebut tidak mendapatkan sambutan baik dari penonton pada saat itu. Namun, tayangan terhadap pers memberikan ulasan-ulasan positif. Seorang jurnalis menyatakan, "Tak ada satupun orang di dunia yang mampu melakukannya, selain Chaplin. Dia adalah satu-satunya orang yang memilki kekhasan yang disebut 'daya tarik penonton' dalam kualitas yang cukup untuk menantang popularitas film suara." Perilisan City Lights pada khalayak umum pada tanggal 30 Januari 1931 meraih ketenaran dan kesuksesan finansial dengan pendapatan bersih lebih dari $3 juta (setara $49424508 di tahun 2018). British Film Institute menyebutnya film ini sebagai karya terbaik Chaplin dan kritikus James Agee menyanjung adegan penutup pada film ini sebagai "Bentuk akting terbaik dan momen terbaik dalam perfilman". City Lights menjadi film kesukaan bagi Chaplin secara pribadi dan tetap demikian sampai sepanjang hidupnya.
City Lights meraih kesuksesan, tetapi Chaplin tidak yakin jika dia bisa membuat film lain tanpa dialog. Chaplin masih bersikukuh untuk tidak memasukkan suara ke dalam film-filmnya, namun juga Chaplin merasa "terobsesi terhadap ketakutan untuk menjadi [seseorang yang] ketinggalan zaman". Dalam keadaannya yang bimbang, pada awal tahun 1931 Chaplin memutuskan untuk mengambil liburan dengan melakukan perjalanan selama 16 bulan. Selama berbulan-bulan perjalanan, Chaplin menjelajahi Eropa Barat, termasuk singgah di Prancis dan Swiss, lalu secara mendadak memutuskan untuk mengunjungi Jepang. Satu hari setelah Chaplin tiba di Jepang pada tanggal 14 Mei 1932, Inukai Tsuyoshi yang menjadi perdana menteri pada masa itu dibunuh dalam insiden 15 Mei. Tujuan awal kelompok yang membunuh Tsuyoshi adalah membunuh Chaplin pada perayaan penyambutan terhadap dirinya oleh Tsuyoshi untuk memprovokasi peperangan antar Amerika Serikat dan Jepang, tetapi gagal karena penundaan pengumuman ke publik tentang hari perayaan penyambutan Chaplin tersebut.
Dalam autobiografinya, Chaplin mengingat saat ia pulang ke Los Angeles, Chaplin merasa "bingung dan tanpa rencana, gelisah dan sadar akan kesepian yang ekstrem". Bahkan, Chaplin mempertimbangkan untuk pensiun dan pindah ke Tiongkok. Kesepian Chaplin berakhir saat ia bertemu aktris 21 tahun Paulette Goddard pada Juli 1932 dan kemudian keduanya sukses memulai hubungan. Chaplin belum mempersiapkan sebuah film baru dan berfokus pada penulisan sebuah serial tentang perjalanannya di Eropa yang diterbitkan dalam majalah Woman's Home Companion. Perjalanan tersebut telah menjadi sebuah pengalaman yang sangat menggairahkan bagi Chaplin karena Chaplin banyak bertemu dengan beberapa pemikir terkemuka sehingga dia menjadi semakin tertarik dengan masalah yang dihadapi dunia, seperti mendukung kebijakan New Deal yang dilakukan oleh Franklin D. Roosevelt. Keadaan buruh di Amerika Serikat menjadi masalah untuk Chaplin dan dia khawatir, bahwa kapitalisme dan permesinan dalam tempat kerja akan meningkatkan tingkat pengangguran. Kekhawatiran inilah yang mendorong Chaplin untuk mengembangkan film barunya, Modern Times.
Modern Times diumumkan oleh Chaplin pada bulan Maret 1935 sebagai "sebuah satir pada fase-fase tertentu dari kehidupan industrial kita." Film ini menampilkan Tramp dan Goddard yang hidup pada masa Depresi Besar, proses produksi film tersebut membutuhkan waktu sepuluh setengah bulan. Chaplin berniat untuk memakai dialog, namun berubah pikiran saat melakukan geladi. Sama seperti film City Lights, Modern Times hanya diberi efek suara dan hampir tak ada suara orang yang berbicara. Satu-satunya penampilan suara bicara yang dilakukan pada film itu adalah saat Tramp menyanyikan lagu dengan bahasa sembarangan yang juga menjadi momen pertama kali Tramp bersuara. Setelah proses perekaman musik yang selesai pada tanggal 22 Desember 1935, Chaplin merilis Modern Times pertama kali pada tanggal 5 Februari 1936. Film tersebut menjadi film pertamanya dalam 15 tahun kariernya yang mengadopsi rujukan politik dan realisme sosial, dan menjadi faktor yang mengundang sorotan pers, meskipun Chaplin berupaya meredam isu tersebut. Film tersebut tidak sesukses film-film sebelumnya karena menghasilkan keuntungan paling rendah dibandingkan film-film lain yang dia produksi sebelumnya. Modern Times juga menerima ulasan yang beragam, karena beberapa pengulasnya tidak menyukai politisasi yang ada di dalam film. Saat ini, Modern Times dipandang oleh British Film Institute sebagai salah satu "film besar" karya Chaplin, sementara David Robinson menyatakan bahwa film tersebut menunjukkan bahwa "Chaplin masih berada di puncaknya yang tak tertandingi sebagai seorang kreator komedi visual."
Setelah perilisan Modern Times, Chaplin pergi dengan Goddard untuk melakukan perjalanan ke Timur Jauh. Pada awalnya, keduanya menolak mengklarifikasi tentang status pernikahan mereka dan beberapa saat kemudian, Chaplin menyatakan bahwa mereka menikah di Kanton selama perjalanan tersebut. Pada tahun 1938, pasangan tersebut memutuskan untuk berpisah karena keduanya terlalu fokus dengan pekerjaan mereka masing-masing, meskipun Goddard kembali menjadi pemeran utama perempuan dalam filmnya, The Great Dictator. Mereka kemudian bercerai di Meksiko pada tahun 1942 dengan alasan tidak kecocokan dan pisah selama lebih dari setahun.
Pada dasawarsa 1940-an, Chaplin menghadapi serangkaian kontroversi, baik dalam karya dan kehidupan pribadinya yang mengubah nasibnya serta sangat berdampak pada ketenarannya di Amerika Serikat. Kontroversi tersebut bermula dari Chaplin yang mulai mengekspresikan keyakinan politiknya. Chaplin sangat terganggu oleh gelombang nasionalisme militersitik (fasisme) dalam politik dunia di dasawarsa 1930-an. Chaplin menyadari bahwa dia tidak dapat menyingkirkan masalah ini dari pekerjaannya. Ketidaksukaannya terhadap fasisme diawali dengan caciannya terhadap patriotisme pada tahun 1931 dan semakin diperparah dengan pengalaman Chaplin ketika berkunjung ke Timur Jauh yang menghadapkannya kepada Insiden Jembatan Marco Polo dan Konflik Jepang-Tiongkok. Chaplin menyadari bahwa dia harus membuat cerita tentang Adolf Hitler yang disarankan oleh Alexander Korda pada tahun 1937 berdasarkan persamaan antara Chaplin dan Hitler yang telah banyak dicatat: keduanya memiliki tanggal kelahiran yang hanya berjarak empat hari, keduanya sama-sama dibesarkan dari kemiskinan sampai meraih ketenaran dunia, dan Hitler memiliki kumis sikat gigi yang sama dengan Chaplin. Persamaan fisik tersebut menjadi sumber alur untuk film Chaplin berikutnya yang berjudul The Great Dictator yang secara jelas menyindir Hitler dan menyerang fasisme.
Chaplin menghabiskan waktu dua tahun untuk mengembangkan naskahnya. Naskah tersebut selesai pada tanggal 3 September 1939 yang merupakan hari yang sama saat Inggris mendeklarasikan perang terhadap Jerman. Chaplin memutuskan untuk menggunakan film dengan dialog bersuara karena Chaplin merasa tidak memiliki pilihan lain dan pilihan ini merupakan pilihan yang menarik untuk menyampaikan pesan politik yang Chaplin ingin sampaikan. Membuat film komedi tentang Hitler dipandang merupakan pilihan yang sangat kontroversial, tetapi kemerdekaan keuangan yang Chaplin miliki membolehkan dirinya mengambil risiko tersebut. Chaplin berkata "Aku bertekad untuk tetap melakukannya karena Hitler harus ditertawakan." Chaplin menggantikan Tramp (dengan tetap mengenakan busana serupa) dengan "Seorang Tukang Cukur Yahudi" yang menjadi sebuah rujukan kepada keyakinan partai Nazi bahwa Chaplin merupakan seorang Yahudi. Dalam sebuah peran ganda, Chaplin juga memerankan diktator bernama "Adenoid Hynkel", yang merupakan parodi dari Hitler.
The Great Dictator diproduksi selama lebih dari setahun, selesai pada akhir bulan September dan dirilis pada tanggal 15 Oktober 1940. Film tersebut meraih banyak publisitas, dan seorang kritikus untuk The New York Times menyebut film tersebut sebagai "Untuk pertama kali dalam ingatan, film paling ditunggu-tunggu pada tahun ini merupakan sebuah komedi". The Great Dictator juga menjadi salah satu film dengan penghasilan tertinggi pada masa itu. Namun, akhir film ini tidak disukai dan mengundang kontroversi. Chaplin mengakhiri film dengan pidato lima menit di mana dia meninggalkan karakter tukang cukurnya, melihat langsung ke kamera, menentang perang dan fasisme. Charles J. Maland menyatakan bahwa pidatonya ini yang menjadi awal mula penurunan ketenaran Chaplin di Amerika Serikat, dan menulis, "Mulai sekarang, tak ada penggemar film yang akan mampu memisahkan dimensi politik dari citra bintang[nya]". Namun, Winston Churchill dan Franklin D. Roosevelt menyukai film tersebut, ketika mereka menonton melalui penayangan pribadi bersama keluarganya sebelum perilisannya. Roosevelt juga mengundang Chaplin untuk membacakan pidato dari akhir film tersebut melalui radio saat inaugurasinya pada 19 Januari 1941 serta mendapatkan tepuk tangan meriah pada perayaan tersebut. Chaplin juga sering diundang ke acara patriotik lainnya untuk membacakan pidato tersebut kepada para penonton saat masa-masa perang. The Great Dictator meraih lima nominasi Academy Award, yang meliputi Film Terbaik, Skenario Asli Terbaik, Aktor Pendukung Terbaik, Musik Orisinal Terbaik dan Aktor Terbaik.
Pada pertengahan dasawarsa 1940-an, Chaplin terlibat dalam serangkaian pengadilan yang menghabiskan sebagian besar waktunya dan secara signifikan mempengaruhi citra publiknya. Masalah ini berawal dari hubungannya dengan seorang aktris bernama Joan Barry yang menjalin hubungan terlarang dengannya antara Juni 1941 hingga akhir Desember 1942. Barry yang menampilkan perilaku obsesif dan ditangkap dua kali setelah mereka berpisah, muncul kembali pada tanggal 1 Juni 1943 untuk mengumumkan bahwa ia mengandung anak Chaplin. Karena Chaplin menyangkal klaim tersebut, Barry melayangkan gugatan paternitas terhadapnya.
Direktur Biro Investigasi Kementerian Kehakiman (berganti nama menjadi Biro Investigasi Federal (FBI) pada tahun 1925), J. Edgar Hoover, yang telah lama mengamati gerak-gerik politik Chaplin mengambil kesempatan di dalam masalah Chaplin. Hoover yang bekerja sama dengan Hedda Hopper dan media Amerika Serikat melakukan kampanye hitam untuk memberikan publisitas negatif terhadap Chaplin. Sebagai bagian dari kampanye hitam tersebut, FBI menuntut Chaplin dengan empat dakwaan terkait kasus Barry. Dakwaan yang paling serius adalah tuduhan terhadap pelanggaran Undang-Undang Mann, yang mengatur bahwa dilarang untuk membawa seorang wanita melewati batas negara bagian untuk tujuan seksual. Sejarawan Otto Friedrich menyatakan peristiwa ini sebagai "dakwaan absurd" dan "peraturan kolot". Bila saja Chaplin dinyatakan bersalah, Chaplin akan menghadapi hukuman selama 23 tahun penjara dan denda hingga $26.000. Tiga dakwaan lainnya tidak memiliki bukti yang cukup untuk diproses ke pengadilan, tetapi pengadilan atas perkara pelanggaran Undang-Undang Mann tetap berlanjut dan dimulai pada 21 Maret 1944. Chaplin dibebaskan dua minggu kemudian, pada tanggal 4 April setelah dinyatakan tidak bersalah. Kasus tersebut kemudian menjadi berita utama di beberapa majalah, bahkan majalah Newsweek menyebutnya sebagai "skandal hubungan masyarakat terbesar setelah persidangan pembunuhan oleh Fatty Arbuckle pada tahun 1921."
Anak Barry yang bernama Carol Ann pun lahir pada 2 Oktober 1943, dan Barry mengajukan gugatan paternitas pada Desember 1944. Setelah dua persidangan yang sulit dalam waktu dua tahun, dimana jaksa penuntut menuduh Chaplin melakukan "kebejatan moral (moral turpitude)", jaksa akhirnya memenangkan Barry pada tanggal 17 April 1945. Chaplin dideklarasikan menjadi ayah Carol Ann, meskipun bukti dari tes darah yang mengindikasikan hal sebaliknya., dan hakim memutuskan agar Chaplin membayar dukungan finansial sampai Carol Ann berusia 21 tahun. Sorotan media terhadap hak asuh tersebut dipengaruhi oleh FBI dan juga informasi yang disebarkan oleh Hopper sebagai kolumnis gosip sehingga Chaplin digambarkan dalam sorotan kritis yang luar biasa.
Kontroversi terhadap Chaplin terus meningkat – dua minggu setelah gugatan paternitas diajukan – terutama saat dia dilaporkan menikahi dengan pasangan terbarunya yang merupakan protégée (murid didik) berumur 18 tahun bernama Oona O'Neill yang merupakan putri dari pengarang drama Amerika Eugene O'Neill. Chaplin yang saat itu berusia 54 tahun bertemu dengan saat Oona, diperenalkan oleh seorang agen film, tujuh bulan sebelumnya saat berusia 17 tahun. Dalam autobiografinya, Chaplin menyebut pertemuannya dengan O'Neill sebagai "peristiwa paling bahagia dari hidupku", dan mengklaim bahwa ia telah menemukan "cinta sejati". Putra Chaplin, Charles Chaplin Jr., melaporkan bahwa Oona "memuja" ayahnya. Pasangan tersebut tetap menikah hingga Chaplin wafat dan memiliki delapan anak sepanjang 18 tahun pernikahan mereka: Geraldine Leigh (l. 31 July 1944), Michael John (l. 7 Maret 1946), Josephine Hannah (l. 28 Maret 1949), Victoria (l.19 Mei 1951), Eugene Anthony (l. 23 Agustus 1953), Jane Cecil (l. 23 Mei 1957), Annette Emily (l. 3 Desember 1959), dan Christopher James (l. 8 Juli 1962).
Chaplin mengklaim bahwa pengadilan Barry telah "melumpuhkan kekreativitasan[nya]", dan butuh rehat beberapa waktu sebelum dia mulai berkerja lagi. Chaplin telah mengerjakan naskah film ini sejak November 1942 dan akhirnya mulai syuting produksi film Monsieur Verdoux pada bulan April 1946. Monsieur Verdoux merupakan sebuah film komedi gelap yang menceritakan tentang seorang pegawai bank Prancis, Verdoux (Chaplin), yang kehilangan pekerjaannya dan mulai menikahi dan membunuh para janda kaya demi menafkahi keluarganya. Film ini terinspirasi dari ide yang datang dari Orson Welles yang menginginkannya untuk membintangi sebuah film tentang pembunuh berantai dari Prancis, Henri Désiré Landru. Chaplin yang telah memilih ide tersebut akan "membuat sebuah komedi yang menakjubkan". Chaplin membayar Welles dengan uang senilai $5.000 (setara $76670 di tahun 2018) atas gagasannya tersebut.
Chaplin kembali menyuarakan pandangan politiknya dalam film Monsieur Verdoux dengan mengkritik kapitalisme dan berpendapat bahwa dunia telah diwarnai pembunuhan massal melalui peperangan dan senjata - senjata pemusnah massal. Karena kritiknya ini, film tersebut mengundang kontroversi pada saat perilisannya di tanggal 11 April 1947; Chaplin dicemooh saat penayangan perdana dan pemboikotan diserukan terhadap film tersebut. Monsieur Verdoux menjadi film Chaplin pertama yang meraih kegagalan dalam segi kritik maupun komersial di Amerika Serikat. Film tersebut lebih sukses di luar negeri, dan film ini mendapatkan nominasi skenario terbaik di Academy Awards pada tahun 1947. Chaplin bangga terhadap film tersebut dengan menyatakan dalam autobiografinya bahwa "Monsieur Verdoux adalah film paling brilian dan pintar yang pernah aku buat."
Reaksi negatif kepada Monsieur Verdoux berpengaruh besar atas perubahan citra Chaplin di publik. Bersamaan dengan dampak dari skandal Joan Barry, Chaplin juga secara terbuka dituduh sebagai seorang komunis. Tuduhan ini berasal dari kegiatan politik Chaplin yang meningkat selama Perang Dunia II, ketika Chaplin berkampanye untuk melakukan pembukaan sebuah Front Kedua di Eropa untuk membantu Uni Soviet sekaligus mendukung berbagai kelompok persahabatan Soviet–Amerika. Chaplin juga berteman dengan beberapa orang yang diduga komunis, seperti Salka Viertel, Lion Feuchtwanger, Bertolt Brecht dan Hanns Eisler. Dia juga sering menghadiri acara-acara yang dirayakan oleh para diplomat Soviet di Los Angeles. Dalam suasana iklim politik Amerika serikat tahun 1940-an, kegiatan seperti itu berarti Chaplin dianggap, seperti yang ditulis Larcher, "sangat progresif dan amoral". FBI melakukan kampanye untuk mengusir Chaplin dari Amerika Serikat. FBI juga melakukan sebuah penyelidikan resmi pada awal tahun 1946.
Chaplin menyangkal dirinya sebagai seorang komunis dan bahkan, sebagai gantinya Chaplin menyebut dirinya sendiri sebagai seorang "juru damai", namun Chaplin merasa bahwa upaya pemerintah untuk menekan ideologi tersebut merupakan pelanggaran kebebasan sipil yang tidak dapat diterima. Meskipun menyatakan bahwa dirinya bukan seorang komunis, Chaplin tak ingin diam untuk menanggapi masalah terkait para komunis. Chaplin secara terbuka memprotes pengadilan terhadap Eugene Dennis, Leon Josephson dan Gerhart Eisler serta kegiatan-kegiatan House Un-American Activities Committee. Chaplin menerima pemanggilan paksa untuk hadir menghadap HUAC, tetapi Chaplin tidak pernah dipanggil untuk bersaksi. Karena kegiatannya banyak disorot oleh pers dan kekhawatiran terhadap Perang Dingin yang terus bertumbuh, banyak pertanyaan yang mulai muncul atas gagalnya Chaplin untuk menjadi warga negara Amerika Serikat. Seruan agar Chaplin dideportasi mulai dinyatakan dan dalam satu contoh yang ekstrem serta banyak dipublikasikan oleh pers adalah ketika anggota Dewan Perwaikilan Rakyat Amerika Serikat, John E. Rankin seseorang membantu pendirian HUAC berkata kepada Kongres pada tanggal 12 Juni 1947: "Kehidupan [Chaplin] di Hollywood mengancam tatanan moral Amerika. [Jika ia dideportasi] ... gambar-gambarnya dapat hengkang dari tontonan pemuda Amerika. Ia harus dideportasi dan disingkirkan segera."
Pada tahun 2003, arsip Inggris yang dideklasifikasi milik British Foreign Office mengungkapkan bahwa George Orwell diam-diam menuduh Chaplin sebagai komunis gelap dan kawan Uni Soviet. Berdasarkan dokumen tahun 1949 yang dikenal dengan nama Orwell's list, nama Chaplin merupakan salah satu dari 35 nama yang diberikan Orwell kepada Information Research Department (IRD), sebuah departemen propaganda Perang Dingin Inggris yang bekerja sama erat dengan CIA. Chaplin bukan satu-satunya aktor di Amerika yang dituduh Orwell sebagai komunis gelap. Dia juga menggambarkan pemimpin dari pejuang hak-hak sipil Amerika dan aktor Paul Robeson sebagai "anti-kulit putih".
Meskipun Chaplin masih aktif berpolitik setelah kegagalan film Monsieur Verdoux, film Chaplin berikutnya tidak memasukkan unsur politik dan hanya bercerita tentang seorang komedian vaudeville yang terlupakan dan seorang balerina muda di London pada Era Edward. Limelight berfokus pada sebuah autobiografi yang tidak hanya menceritakan tentang masa kecil Chaplin dan kehidupan orang tuanya, namun juga pada hilangnya masa ketenarannya di Amerika Serikat. Para pemerannya meliputi berbagai anggota keluarganya, yang meliputi lima anak tertuanya dan saudara tirinya, Wheeler Dryden.
Proses produksi film dimulai pada bulan November 1951, Chaplin saat itu telah menghabiskan tiga tahun untuk mengerjakan naskah ceritanya. Chaplin berusaha untuk memberikan suasana yang lebih serius dibandingkan film-film yang dia pernah buat sebelumnya dengan secara rutin memakai kata "melankolis" saat menjelaskan rencananya kepada lawan mainnya, Claire Bloom. Film Limelight menampilkan penampilan Buster Keaton sebagai figuran bersama Chaplin sebagai rekan panggungnya di dalam adegan pantonim. Film ini menandai satu-satunya mereka berdua berada di dalam satu film utama yang sama.
Chaplin memutuskan untuk mengadakan penayangan perdana film Limelight di Inggris karena film ini bercerita tentang kehidupannya di sana. Saat ia meninggalkan California pada tanggal 6 Desember, Chaplin merasa bahwa dia tidak akan kembali. Di New York, ia menumpangi RMS Queen Elizabeth dengan keluarganya pada 17 September 1952 dan menjadi waktu terakhir kalinya dia bertemu dengan Agee. Pada dua hari berikutnya, jaksa agung James P. McGranery mencabut ijin masuk kembali Chaplin dan menyatakan bahwa ia harus diwawancarai terkait pandangan politiknya dan perilaku moralnya bila ingin memasuki Amerika Serikat lagi. Meskipun McGranery memberitahu pers bahwa ia telah memiliki "sebuah kasus yang layak [untuk] menentang Chaplin". Akan tetapi, Maland berkesimpulan dari berkas-berkas FBI yang dirilis pada 1980-an, bahwa pemerintah Amerika Serikat sebenenarnya tidak memiliki bukti nyata untuk mencegah masuknya Chaplin dan bila Chaplin mengurus izin masuknya, maka dia akan mendapatkan izinnya. Namun, saat Chaplin menerima sebuah telegram yang memberitahukannya berita pencabutan izinnya, ia secara pribadi memutuskan untuk memotong hubungannya dengan Amerika Serikat dengan berkata:
Karena seluruh propertinya masih ada di Amerika Serikat, Chaplin menahan dirinya untuk berkata negatif tentang peristiwa tersebut kepada pers. Skandal tersebut menarik perhatian besar di Amerika Serikat, namun Chaplin dan filmnya disambut hangat di Eropa. Di Amerika Serikat, kebenciannya terhadapnya terus berlanjut, meskipun meraih beberapa ulasan postif. Limelight mendapatkan pemboikotan berskala besar. Maland merefleksikan peristiwa ini dengan menyatakan bahwa kejatuhan Chaplin dari tingkat ketenaran "yang belum pernah terjadi sebelumnya", "mungkin menjadi hal yang paling dramatis dalam sejarah perbintangan di Amerika".
Chaplin tak berniat untuk pulang ke Amerika Serikat setelah ijin masuknya dicabut dan Chaplin mengirim istrinya untuk menyelesaikan urusannya. Pasangan tersebut memutuskan untuk tinggal di Swiss dan pada 5 Januari 1953, keluarga tersebut pindah ke tempat tinggal tetap mereka: Manoir de Ban yang merupakan sebuah lahan seluas 14-hektare (35-ekar). Tempat ini menghadap Danau Jenewa di Corsier-sur-Vevey. Chaplin menjual rumahnya dan studionya di Beverly Hills pada bulan Maret. Dia juga menyerah untuk mendapatkan ijin masuk kembalinya pada 10 April 1953. Pada 10 Februari tahun berikutnya, istrinya mencabut kewarganegaraan Amerika Serikat dan menjadi warga negara Inggris. Chaplin memutus hubungan profesionalnya dengan Amerika Serikat pada tahun 1955 saat ia menjual sisa sahamnya di United Artists yang telah mengalami kesulitan finansial sejak awal dasawarsa 1940-an.
Chaplin masih menjadi figur kontroversial sepanjang 1950-an, khususnya setelah ia dianugerahi Penghargaan Perdamaian Internasional oleh Dewan Perdamaian Dunia yang disponsori oleh Uni Soviet bersama dengan Dmitri Shostakovich, setelah pertemuannya dengan Zhou Enlai di Jenewa dan bertemu Nikita Khrushchev bersama dengan Nikolay Bulganin di London. Chaplin mulai mengembangkan film Eropa pertamanya, A King in New York sepanjang tahun 1954 hingga 1955. Berperan sebagai sebagai seorang raja yang terasingkan yang mencari suaka di Amerika Serikat, Chaplin memasukkan beberapa pengalaman terkininya dalam skenario. Putranya, Michael, berperan sebagai anak laki-laki yang orang tuanya menjadi sasaran FBI, sementara karakter Chaplin berperan menghadapi tuduhan komunisme. Film satir politik tersebut memparodikan HUAC dan menyerang berbagai unsur-unsur budaya di tahun 1950-an meliputi konsumerisme, bedah plastik dan perfilman layar lebar. Dalam sebuah ulasan, pengarang drama John Osborne menyebut film tersebut sebagai film "paling terbuka secara personal" dan "paling pahit'" bagi Chaplin. Dalam sebuah wawancara tahun 1957, ketika diminta untuk mengklarifikasi pandangan politiknya, Chaplin menyatakan "Mengenai politik, saya seorang anarkis. Saya benci pemerintah dan aturan – dan belenggu ... [setiap] Orang harus bebas."
Chaplin mendirikan sebuah perusahaan produksi baru yang dinamakan Attica serta menyewa Shepperton Studios sebagai studio fim syutingnya. Produksi film di Inggris menjadi pengalaman yang sulit bagi Chalplin. Karena Chaplin tidak menggunakan studio Hollywood miliknya beserta kru yang sering bekerja dengannya. Dia juga tidak tidak lagi memiliki waktu produksi yang tidak terbatas. Menurut Robinson, hal ini mempengaruhi kualitas film tersebut. A King in New York dirilis pada September 1957 dan menerima ulasan beragam. Chaplin melarang para jurnalis Amerika Serikat datang pada penayangan perdananya di Paris pada tanggal 24 September dan memutuskan untuk tidak merilis film tersebut di Amerika Serikat. Kondisi ini menyebabkan pendapatan dari film ini menjadi terbatas. A King in New York baru ditayangkan di Amerika Serikat pada tahun 1973.
Pada dua dasawarsa terakhir kariernya, Chaplin berkonsentrasi melakukan penyuntingan ulang dan memasukkan skor musik ke dalam film-film lamanya sekaligus mengamankan kepemilikan dan hak distribusi dari film-film tersebut. Dalam sebuah wawancara yang ia terima pada 1959 saat ulang tahunnya yang ke-70, Chaplin menyatakan penyesalannya tidak lagi memainkan karakter Tramp dengan berkata "bahwa masih ada tempat bagi Pria Kecil itu pada zaman atom". Perilisan ulang film pertamanya yang berjudul The Chaplin Revue (1959) mencangkup versi baru dari A Dog's Life, Shoulder Arms, dan The Pilgrim.
Di Amerika Serikat, atmosfer politik mulai berubah dan perhatian kembali lagi tertuju kepada film-film Chaplin dengan mengesampingkan pandangan-pandangannya. Pada Juli 1962, The New York Times menerbitkan sebuah editorial yang menyatakan bahwa "Kami tak percaya Republik akan berada dalam bahaya jika tramp kecil yang tak terlupakan kemarin izinkan untuk kembali berjalan dengan leluasa di sebuah papan jalan dari sebuah kapal uap atau pesawat di sebuah bandara Amerika". Pada bulan yang sama, Chaplin dianugerahi gelar kehormatan Doctor of Letters oleh universitas Oxford dan Durham. Pada November 1963, Plaza Theater di New York memulai pemutaran serangkaian film Chaplin selama setahun, termasuk Monsieur Verdoux dan Limelight yang meraih ulasan baik dari para kritikus Amerika. Pada September 1964, Chaplin merilis memoirnya, My Autobiography yang telah ia kerjakan sejak 1957. Buku yang berisi lebih dari 500 halaman tersebut menjadi salah satu buku terlaris di dunia pada masa itu. Buku ini berfokus pada masa-masa awal kariernya dan kehidupan pribadinya. Buku ini juga menerima kritik atas kurangnya informasi tentang karier filmnya.
Tidak lama setelah menerbitkan memoirnya, Chaplin mulai mengerjakan film A Countess from Hong Kong (1967) yang merupakan sebuah film komedi percintaan yang diadaptasi dari sebuah naskah yang berjudul Stowaway yang dia pernah tulis untuk Paulette Goddard pada dasawarsa 1930-an. Film ini mengambil latar di pesisir samudra dan diperankan oleh Marlon Brando sebagai seorang duta besar Amerika dan Sophia Loren sebagai seorang penyusup yang ditemukan di kabinnya. Film tersebut berbeda dari produksi Chaplin sebelumnya dalam beberapa aspek karena film ini merupakan film pertama karya Chaplin yang menggunakan format Technicolor dan citra set ratio aspek layar lebar. Chaplin bertugas sebagai sutradara dan hanya muncul di layar dalam sebuah peran figuran sebagai penjaga yang mabuk laut. Dia juga menandatangani kesepakatan dengan Universal Pictures dan menunjuk asistennya, Jerome Epstein, sebagai produsernya. Chaplin menerima $600.000 sebagai gaji sutradara beserta persentase penerimaan keuntungan kotor. A Countess from Hong Kong ditayangkan perdana pada Januari 1967 dan menerima ulasan yang tak memuaskan serta gagal masuk box-office. Chaplin sangat tertekan karena reaksi negatif terhadap film tersebut yang juga menjadi film terakhirnya.
Chaplin mengalami serangkaian penyakit strok kecil pada akhir 1960-an yang menandai permulaan penurunan kesehatannya. Meskipun sakit, Chaplin segera menulis sebuah naskah film baru, The Freak, yang bercerita tentang seorang gadis bersayap yang ditemukan di Amerika Selatan. Dia memutuskan karakter ini untuk diperankan oleh putrinya, Victoria. Kondisi kesehatan dan pernikahan Victoria yang tiba-tiba dengan Jean-Baptiste Thierrée menghambat realisasi terhadap film ini. Pada awal dasawarsa 1970-an, Chaplin berkonsentrasi pada perilisan ulang film-film lamanya, termasuk The Kid dan The Circus. Pada 1971, ia menerima tanda penghargaan Légion d'honneur di Festival Film Cannes. Pada September 1972, Chaplin dianugerahi Singa Emas oleh Festival Film Venesia.
Pada tahun 1972, Academy of Motion Picture Arts and Sciences menawarkan Chaplin dengan sebuah Penghargaan Kehormatan yang Robinson pandang sebagai sebuah tanda bahwa Amerika "ingin menebus kesalahan". Pada awalnya, Chaplin enggan menerimanya, tetapi memutuskan untuk kembali ke Amerika Serikat untuk pertama kalinya dalam 20 tahun terakhir. Kunjungan tersebut menarik sejumlah besar sorotan pers dan di gala Academy Awards, Chaplin mendapatkan sambutan tepuk tangan sambil berdiri selama dua belas menit dan merupakan rekor terlama dalam sejarah Academy Award. Chaplin terlihat emosional ketika menerima penghargaan tersebut, yang di dapatkan karena "dampak tak terhitung yang telah dia lakukan dalam membuat film sebagai bentuk kesenian abad ini".
Meskipun Chaplin masih memiliki rencana untuk proyek-proyek film mendatang, Chaplin menjadi sangat lemah pada pertengahan dasawarsa 1970-an. Chaplin beberapa kali mengalami stroke lanjutan yang membuatnya kesulitan untuk berkomunikasi dan dia harus menggunakan kursi roda. Proyek terakhirnya adalah membuat sebuah autobiografi bergambar yang berjudul My Life in Pictures (1974) dan memberikan skor musik di film A Woman of Paris untuk dirilis ulang pada tahun 1976. Ia juga tampil dalam sebuah dokumenter tentang kehidupannya, The Gentleman Tramp (1975), yang disutradarai oleh Richard Patterson. Dalam New Year Honours 1975, Chaplin dianugerahi gelar kesatria oleh Ratu Elizabeth II, meskipun ia sedang dalam keadaan sakit saat datang dan harus memakai kursi roda saat diberikan gelar kehormatan tersebut.
Pada Oktober 1977, kesehatan Chaplin menurun dan dia mulai membutuhkan perawatan konstan. Pada awal pagi 25 Desember 1977, Chaplin wafat di rumahnya setelah terserang stroke saat tidur saat dia berusia 88 tahun. Pada 27 Desember, Chaplin dimakamkan di pemakaman Corsier-sur-Vevey yang diadakan secara pribadi dan kecil-kecilan dalam upacara Anglikan, sesuai permintaannya. Pada salah satu ucapan belasungkawa dari industri film, sutradara René Clair menyatakan, "Ia adalah sebuah monumen perfilman, dari seluruh negara dan seluruh masa ... hadiah paling indah dari perfilman yang dibuat kepada kami." Aktor Bob Hope menyatakan, "Kami beruntung bisa hidup pada masanya." Chaplin meninggalkan lebih dari $100 juta untuk istri yang ditinggalkannya.
Pada 1 Maret 1978, peti Chaplin dibongkar dan dicuri dari makamnya oleh dua imigran pengangguran, Roman Wardas, dari Polandia, dan Gantcho Ganev, dari Bulgaria. Jenazahnya dijadikan sandera dalam rangka meminta tebusan uang dari Oona Chaplin. Keduanya ditangkap polisi pada tanggal 17 Mei dan peti Chaplin ditemukan dikubur di sebuah lahan di dekat desa Noville. Jenazahnya diistirahatkan lagi ke pemakaman Corsier dengan penambahan beton.
Chaplin meyakini pengaruh pertamanya adalah ibunya yang menghiburnya saat kecil dengan duduk di jendela dan menirukan orang lewat: "sepanjang melihat dirinya aku belajar tidak hanya bagaimana mengekspresikan emosi dengan tangan dan wajahku, tetapi juga bagaimana mengamati dan mempelajari orang." Masa-masa awal Chaplin di balai musik membolehkannya untuk menonton para komedian panggung berkarya; ia juga melihat pantonim Natal di Drury Lane yang menjadi tempat Chaplin belajar seni badut melalui para penampil seperti Dan Leno. Masa-masa Chaplin dengan perusahaan Fred Karno memiliki dampak dalam membentuknya sebagai aktor dan pembuat film. Simon Louvish menyatakan bahwa perusahaan tersebut adalah "tempat latihan"nya, dan di tempat tersebut, Chaplin mempelajari memvariasikan tempo komedinya. Konsep pencampuran patos dengan lelucon kasar dia pelajari dari Karno, yang juga memakai unsur-unsur absurditas yang menjadi familier dalam lelucon-lelucon Chaplin. Dari industri film, Chaplin menyoroti karya komedian Prancis Max Linder yang film-filmnya sangat ia sanjung. Dalam mengembangkan kostum dan pesona Tramp, ia tampaknya terinspirasi oleh adegan vaudeville Amerika yang umum menggunakan karakter-karakter tramp.
Chaplin tak pernah berbicara banyak tentang metode pembuatan filmnya dan mengklaim hal semacam itu ibarat seorang pesulap membocorkan ilusinya sendiri. Sedikit yang diketahui tentang proses kerja Chaplin sepanjang hidupnya, namun riset dari para sejarawan film – terutama temuan-temuan dari Kevin Brownlow dan David Gill yang ditayangkan dalam dokumenter yang terdiri dari tiga bagian, Unknown Chaplin (1983) – telah membongkar metode kerjanya yang unik.
Sampai ia memulai pembuatan film dengan adanya dialog (film suara) dengan judul film The Great Dictator, Chaplin tak pernah mengambil adegan dengan sebuah naskah lengkap. Beberapa film awalnya hanya dimulai dengan premis yang samar seperti, "Charlie memasuki sebuah spa kesehatan" atau "Charlie bekerja di sebuah pegadaian." Kemudian, dia mengkonstruksi set dan mengolah di perusahaan sahamnya untuk meningkatkan lelucon dan "bisnis" menggunakan premis tersebut pada filmnya. Karena gagasannya ada yang diterima dan dibuang, struktur naratifnya bisa berubah dari proses pengolahan gagasan yang mengharuskan Chaplin untuk mengambil ulang adegan yang hampir selesai yang mungkin bisa berseberangan dengan ceritanya. Dari film A Woman of Paris dan seterusnya, Chaplin mulai memproduksi film dengan alur yang sudah disiapkan, Akan tetapi, Robinson menyatakan bahwa setiap film sampai Modern Times "melewati banyak metamorfosis dan permutasi sebelum cerita tersebut mengambil bentuknya yang final."
Cara produksi filmnya menyebabkan Chaplin lebih lama menyelesaikan filmnya ketimbang pembuat film lainnya pada masa itu. Jika kehabisan ide, Chaplin sering kali hengkang dari proses pengambilan adegan yang berlangsung selama berhari-hari, sambil menjaga agar studionya siap ketika inspirasinya datang kembali. Penundaan proses berikutnya merupakan bagian dari perfeksionisme ketat Chaplin. Menurut temannya Ivor Montagu, "Tidak ada, selain kesempurnaan adalah hal yang benar" bagi pembuat film tersebut. Karena Chaplin membiayai filmnya dengan uangnya sendiri, Chaplin bebas untuk mencapai tujuannya dan melakukan pengambilan gambar sebanyak yang Chaplin inginkan. Jumlah pengambilan adegan sering kali beragam, contohnya 53 pengambilan adegan untuk setiap adegan yang selesai di film The Kid. Untuk film The Immigrant yang merupakan sebuah film pendek berdurasi 20 menit, Chaplin telah mengambil adegan sebanyak 40.000 kaki film – bahkan lebih dari cukup untuk membentuk film utama/panjang.
Chaplin mendeskripsikan metode kerjanya sebagai "benar-benar gigih sampai pada titik kegilaan", Chaplin akan benar-benar termakan waktu untuk memproduksi sebuah film. Robinson menyatakan bahwa pada masa-masa akhir Chaplin, karyanya "mengutamakan segalanya dan semua orang". Kombinasi improvisasi cerita dan perfeksionisme yang tanpa henti – menghasilkan upaya berhari-hari dan ribuan kaki rol film terbuang sia-sia, semuanya dengan biasa yang besar – sering kali membebani Chaplin, yang dalam keadaan frustasi, Chaplin dapat melampiaskannya pada para aktor dan krunya.
Chaplin mengusahakan kontrol penuh atas film-filmnya, bahkan sampai dia memerankan peran tersebut untuk pemeran lain dan mengharapkan pemeran tersebut menirunya dengan tepat. Dia sendiri yang menyunting seluruh filmnya dengan menyaring banyak rekaman mentah untuk menciptakan film yang sesuai dengan yang dia inginkan. Akibat dari kemerdekaan penuhnya dalam membuat film, Chaplin diidentifikasikan oleh sejarawan film Andrew Sarris sebagai salah satu pembuat film auteur pertama. Chaplin memang menerima bantuan, terutama dari sinematografer lamanya Roland Totheroh yang meupakan saudaranya Sydney Chaplin, dan bantuan dari berbagai asisten sutradara seperti Harry Crocker dan Charles Reisner.
Meskipun gaya komedi Chaplin secara garis besar dapat disebut sebagai lelucon kasar, namun penggayaan tersebut dianggap tertata dan cerdas, sejarawan film Philip Kemp mendeskripsikan karyanya sebagai campuran "kecekatan, komedi fisik baletik dan kebijaksanaan, [serta] lelucon berbasis situasi". Chaplin menyimpang dari lelucon kasar konvensional dengan melambatkan tempo dan menghabiskan potensi komedi setiap adegan dengan lebih fokus mengembangkan hubungan penonton dengan karakter-karakternya. Tak seperti komedi lelucon kasar konvensional, Robinson menyatakan bahwa momen-momen komedi dalam film-film Chaplin terpusat pada perilaku karakter 'Tramp' terhadap hal-hal yang terjadi kepadanya: humornya tak datang dari Tramp yang menabrak pohon, tetapi saat ia mengangkat topinya kepada pohon untuk meminta maaf. Dan Kamin menyatakan bahwa "pola perilaku khas" dan "tindak serius di tengah-tengah tindakan lelucon kasar" merupakan aspek penting lain dari komedi Chaplin , sedangkan transformasi objek yang surealis dan pemakaian trik dari efek In-camera merupakan fitur umum yang Chaplin sering gunakan. Gaya khasnya dari keunikan gestural seperti topi derby miring, bahu terkulai, dada kempes dan lengan menjuntai serta panggul belakang yang dimiringkan, hal tersebut memperkaya persona komik dari karakter 'tramp'-nya. Pakaiannya yang lusuh namun rapi dan perilaku berdandan yang selalu sama terus-menerus bersama dengan langkah dan gerakan geometrisnya di layar memberi kesan karakter layaknya boneka.
Karya film bisu Chaplin biasanya mengisahkan upaya karakter 'Tramp' untuk bertahan hidup di kehidupannya yang tak ramah. Karakter tersebut hidup dalam kemiskinan dan kemudian diperlakukan dengan buruk, namun masih baik hati dan optimis; menolak posisi sosialnya, dia berjuang menjadi seorang pria ningrat. Pada tahun 1925, Chaplin berkata bahwa "Inti dari Rekan Kecil ini adalah tidak peduli seberapa rendah bokongnya terjatuh, tidak peduli seberapa baik para serigala berhasil mengoyak-goyaknya, dia tetap lelaki yang penuh kehormatan." Karakter 'Tramp' melawan otoritas yang berkuasa dan "memberikan kebaikan sesuai yang ia dapatkan", penggambaran karakter tersebut membuat Robinson dan Louvish memandangnya sebagai perwakilan kaum kurang mampu – seorang "Orang biasa yang berubah menjadi penyelamat heroik". Hansmeyer menyatakan bahwa beberapa film Chaplin berakhir dengan "Tramp yang menjadi seorang tuna wisma dan kesepian [berjalan] optimis ... menuju matahari terbenam ... untuk melanjutkan perjalanannya".
Penambahan patos merupakan aspek terkenal dari karya Chaplin sehingga Larcher mencatat reputasi Chaplin dalam "[menimbulkan] tawa dan tangis". Sentimentalitas dalam filmnya hadir dari berbagai sumber, Louvish menunjukkan dengan tepat bahwa hal tersebut merupakan sentimentalitas dari "kegagalan pribadi, kecaman masyarakat, bencana ekonomi, dan unsur-unsurnya." Chaplin terkadang mencantumkan peristiwa-peristiwa tragis saat membuat film-filmnya, seperti dalam kasus film The Gold Rush (1925), yang terinspirasi oleh nasib Donner Party. Constance B. Kuriyama telah mendefinisikan tema-tema serius dalam komedi-komedi awal, seperti tema keserakahan (The Gold Rush), dan tema kehilangan (The Kid). Chaplin juga menyinggung masalah-masalah kontroversial: imigrasi (The Immigrant, 1917); anak haram (The Kid, 1921); dan penggunaan narkoba (Easy Street, 1917). Ia sering kali mengolah topik-topik tersebut secara ironis dengan membuat komedi dari penderitaan.
Komentar sosial adalah sebuah fitur dari film-film Chaplin dari masa awal kariernya saat dia menampilkan pecundang dalam sorotan simpatetik dan menyoroti kesulitan kaum miskin. Kemudian, saat ia mengembangkan ketertarikannya dengan ekonomi dan merasa berkewajiban untuk mempublikasikan pandangannya, Chaplin mulai memasukkan pesan-pesan politik secara terbuka ke dalam film-filmnya. Film Modern Times (1936) mengisahkan para buruh pabrik dalam keadaan menyedihkan. Film The Great Dictator (1940) memparodikan Adolf Hitler dan Benito Mussolini yang diakhiri dengan sebuah pidato menentang nasionalisme. Film Monsieur Verdoux (1947) mengkritik perang dan kapitalisme. Film A King in New York (1957) menyerang McCarthyisme.
Beberapa film Chaplin memasukkan unsur-unsur autobiografi, dan psikolog Sigmund Freud meyakini bahwa Chaplin "selalu memerankan dirinya sendiri seperti saat ia berada pada masa mudanya yang menyedihkan.". The Kid diyakini merefleksikan trauma masa kecil Chaplin saat dibawa ke panti asuhan, karakter-karakter utama dalam Limelight (1952) berisi unsur-unsur dari kehidupan orang tuanya, dan A King in New York merujuk dari pengalaman Chaplin saat dia dijauhi oleh Amerika Serikat. Banyak dari setnya, terutama dalam adegan jalanan, memiliki kemiripan yang kuat dengan Kennington, tempat ia dibesarkan. Stephen M. Weissman berpendapat bahwa hubungan problematik Chaplin dengan ibunya yang memiliki penyakit mental sering kali terefleksi dalam karakter-karakter perempuannya dan keinginan karakter 'Tramp' untuk menyelamatkan mereka.
Terkait struktur dari film-film Chaplin, cendekiawan Gerald Mast memandang bahwa film-film tersebut terdiri dari sketsa-sketsa yang saling terkait dengan tema dan latar yang sama daripada alur cerita yang menyatu dengan padat. Secara visual, film-filmnya sederhana dan ekonomis, dengan adegan-adegan yang ditampilkan seperti tertata di atas panggung. Pendekatannya dalam produksi film dideskripsikan oleh sutradara seni Eugène Lourié: "Chaplin tidak memikirkan citra-citra 'artistik' saat ia melakukan pengambilan gambar. Ia meyakini bahwa aksi adalah hal utama. Kamera hanya untuk mengambil potret dari para aktor". Dalam autobiografinya, Chaplin menyatakan, "Kesederhanaan adalah yang terbaik ... efek berlebihan memperlambat aksi, bersifat membosankan dan tak menyenangkan ... Kamera tak harus ikut campur." Sejak 1940-an, keputusannya mendatangkan kritikan karena "bergaya lama", sementara cendekiawan film Donald McCaffrey memandangnya sebagai tanda bahwa Chaplin tidak pernah benar-benar memahami film sebagai sebuah medium. Namun, Kamin beranggapan bahwa bakat komedi Chaplin tak akan tetap lucu di layar lebar, jika dia tak memiliki "kemampuan untuk membayangkan dan mengarahkan adegan khusus untuk medium film".
Chaplin mengembangkan ketertarikan terhadap musik sejak kanak-kanak dan secara autodidak belajar cara memainkan piano, biola, dan selo. Chaplin menganggap penyertaan unsur musikal ke dalam sebuah film adalah hal penting. Dari karya A Woman of Paris dan seterusnya, ia makin meminati bidang tersebut. Dengan kemajuan teknologi suara, Chaplin mulai memakai jalur suara orkestra yang tersinkronisasi – dikomposisikan oleh dirinya sendiri – untuk City Lights (1931). Setelah itu, dia mengkomposisikan semua iringan musik untuk seluruh filmnya dari akhir 1950-an sampai kematiannya dari film bisu panjang/utamanya dan beberapa film pendeknya.
Karena Chaplin bukanlah seorang musisi terlatih, ia tak dapat membaca kertas musik sehingga membutuhkan bantuan para komponis profesional, seperti David Raksin, Raymond Rasch dan Eric James saat membuat skor untuk iringan musik yang dia ciptakan. Para sutradara musik dipekerjakan untuk mengawasi proses rekamannya, seperti Alfred Newman untuk film City Lights. Meskipun beberapa kritikus mengklaim bahwa reputasi untuk musik didalam filmnya yang seharusnya diberikan kepada para komponis yang bekerja dengannya, Raksin – yang bekerja dengan Chaplin pada film Modern Times – menekankan posisi kreatif dan partisipasi aktif dari Chaplin dalam proses penulisan. Proses produksi musik tersebut menghabiskan waktu selama berbulan-bulan yang dimulai ketika Chaplin menjelaskan kepada (para) komponisnya tentang apa yang ia inginkan dan menyanyikan atau memainkan nada-nada yang telah ia improvisasikan pada piano. Nada-nada tersebut kemudian dikembangkan lebih lanjut dalam sebuah kolaborasi tertutup antara Chaplin dengan (para) komponisnya. Menurut sejarawan film Jeffrey Vance, "meskipun dia bergantung kepada para rekan sejawatnya untuk mengaransemenkan instrumentasi beragam dan kompleks, perintah musik adalah dari dirinya sendiri, dan tidak ada satu catatan apapun di skor musik Chaplin yang digunakan dalam filmnya tanpa persetujuannya."
Komposisi Chaplin menghasilkan tiga lagu populer. "Smile", yang awalnya dikomposisikan untuk film Modern Times (1936) dan kemudian dibuat liriknya oleh John Turner dan Geoffrey Parsons, menjadi sebuah hit untuk Nat King Cole pada 1954. Untuk film Limelight, Chaplin mengkomposisikan "Terry's Theme", yang dipopulerkan oleh Jimmy Young dengan judul "Eternally" (1952). Terakhir, "This Is My Song", yang ditampilkan oleh Petula Clark untuk film A Countess from Hong Kong (1967), meraih peringkat satu dalam tangga lagu Inggris dan negara-negara Eropa lainnya. Chaplin juga meraih satu-satunya Oscar kompetitifnya untuk karya komposisinya, saat lagu pembuka Limelight memenangkan kategori Musik Orisinal Terbaik pada 1973 setelah perilisan ulang film tersebut.
Pada 1998, kritikus film Andrew Sarris menyebut Chaplin sebagai "dapat diperdebatkan sebagai artis tunggal paling berpengaruh yang dihasilkan oleh perfilman yang secara pasti masih menjadi penampil luar biasa dan mungkin masih menjadi ikon paling universal". Chaplin dideskripsikan oleh British Film Institute sebagai "figur besar di dalam budaya dunia", dan masuk dalam daftar "100 Most Important People of the 20th Century" buatan majalah Time untuk "tawa [yang ia bawa] kepada jutaan orang" dan karena ia "kurang lebih meraih pengakuan global dan membantu merubah sebuah industri menjadi sebuah seni." Pada tahun 1999, American Film Institute menempatkan Chaplin sebagai bintang pria terbesar ke-10 dari Sinema Hollywood Klasik.
Citra Tramp telah menjadi bagian dari sejarah kebudayaan. Menurut Simon Louvish, karakter tersebut dikenal oleh orang-orang yang belum pernah menonton film Chaplin, dan di tempat-tempat yang belum pernah menayangkan film-filmnya. Kritikus Leonard Maltin menyatakan bahwa sifat alamiah Tramp bersifat "unik" dan "tak terhapuskan", dan berpendapat bahwa tak ada komedian lainnya yang menyamai "dampak seluruh dunia"-nya. Memuji karakter tersebut, Richard Schickel menyatakan bahwa film-film Chaplin dengan karakter Tramp-nya berisi "kefasihan, ekspresi komedi yang kaya dari jiwa manusia" dalam sejarah perfilman. Memorabilia yang berkaitan dengan karakter tersebut masih bernilai besar dalam pelelangan: pada 2006, topi mangkuk dan tongkat bambu yang menjadi bagian dari kostum Tramp terjual $140.000 di sebuah lelang Los Angeles.
Sebagai pembuat film, Chaplin dianggap menjadi pelopor dan salah satu figur paling berpengaruh pada awal abad kedua puluh. Ia sering diakui sebagai salah satu artis pertama dari media film. Sejarawan film Mark Cousins menyatakan bahwa Chaplin "tidak hanya mengubah citra dari perfilman, namun juga sosiologi dan tata bahasa." dan mengklaim bahwa Chaplin mempengaruhi pengembangan komedi sebagai genre seperti halnya D.W. Griffith pada genre drama. Ia adalah orang pertama yang mempopulerisasikan film komedi cerita panjang dan memperlambat tempo aksi, menambahkan patos serta kehalusan dalam film tersebut. Meskipun karyanya kebanyakan diklasifikasikan sebagai lelucon kasar, film drama Chaplin A Woman of Paris (1923) berpengaruh besar terhadap film Ernst Lubitsch yang berjudul The Marriage Circle (1924) dan kemudian memiliki peran dalam dalam pengembangan "komedi yang mutakhir". Menurut David Robinson, inovasi-inovasi Chaplin " secara cepat berasimilasi menjadi bagian dari praktik umum pembuatan film." Para pembuat film yang mengutip Chaplin sebagai pengaruhnya meliputi Federico Fellini (yang menyebut Chaplin "sebuah perwujudan dari Adam, dari dialah kami semua diturunkan"), Jacques Tati ("Tanpanya, aku tak akan membuat sebuah film"), René Clair ("Ia secara praktis menginspirasi setiap pembuat film"), François Truffaut ("Agamaku adalah perfilman. Aku percaya akan Charlie Chaplin…"), Michael Powell, Billy Wilder, Vittorio De Sica, dan Richard Attenborough. Pembuat film Rusia Andrei Tarkovsky memuji Chaplin sebagai "satu-satunya orang yang masuk dalam sejarah perfilman tanpa ada keraguan sedikitpun. Film-film yang ia tinggalkan tidak pernah bisa menua." Sutradara film India Satyajit Ray berkata tentang Chaplin "Jika ada nama yang bisa dikatakan melambangkan sinema—itu adalah Charlie Chaplin… Saya yakin nama Chaplin akan bertahan bahkan jika sinema tidak ada lagi sebagai media ekspresi artistik. Chaplin benar-benar kekal." Pembuat film auteur Prancis, Jean Renoir menjadikan Chaplin sebagai pembuat film kesukaannya.
Chaplin juga sangat mempengaruhi karya dari para komedian masa berikutnya. Marcel Marceau berkata bahwa ia terinspirasi untuk menjadi seniman pantomim setelah menonton Chaplin, sementara aktor Raj Kapoor mengadaptasi persona layar lebarnya pada karakter Tramp. Mark Cousins juga merasakan gaya lawakan Chaplin dalam karakter Prancis Monsieur Hulot dan karakter Italia Totò. Di bidang lain, Chaplin membantu penginspirasian karakter-karakter kartun seperti Felix the Cat dan Mickey Mouse. Chaplin juga menjadi sebuah pengaruh pada gerakan seni rupa dadaisme. Sebagai salah satu anggota pendiri United Artists, Chaplin juga memiliki sebuah peran dalam pengembangan industri film. Gerald Mast telah menyatakan bahwa meskipun United Artists tak pernah menjadi perusahaan besar seperti MGM atau Paramount Pictures, gagasan United Artists bahwa para sutradara dapat memproduksi film-film mereka sendiri merupakan gagasan "bertahun-tahun lebih maju dari zamannya".
Pada tahun 1992, Sight & Sound Critics' Top Ten Poll menempatkan Chaplin di No. 5 dalam daftar "10 Sutradara Teratas" sepanjang masa. Pada abad ke-21, beberapa film Chaplin masih dianggap sebagai karya klasik dan beberapa menjadi karya terbesar yang pernah dibuat. Pengumpulan suara oleh Sight & Sound pada tahun 2012, yang mengkompilasikan pilihan "sepuluh besar" dari para kritikus film dan sutradara untuk menentukan film-film yang paling disanjung pada setiap kelompok, menyatakan bahwa City Lights meraih peringkat 50 besar dari kalangan kritikus, Modern Times pada peringkat 100 besar, dan The Great Dictator dan The Gold Rush pada peringkat 250 besar. 100 film papan atas yang dipilih oleh para sutradara meliputi Modern Times di urutan 22, City Lights di urutan 30, dan The Gold Rush di urutan 91. Setiap film panjang Chaplin meraih setidaknya satu suara. Chaplin menduduki peringkat No. 35 dalam daftar "Top 40 Sutradara Terbaik Sepanjang Masa" versi majalah Empire pada tahun 2005. Pada 2007, American Film Institute memilih City Lights menjadi film Amerika terbesar sepanjang masa di peringkat ke-11, sementara The Gold Rush dan Modern Times kembali masuk dalam peringkat 100 besar. Buku-buku tentang Chaplin masih terus diterbitkan secara rutin dan Chaplin menjadi subyek populer bagi kalangan cendekiawan film dan pengarsip film. Beberapa film Chaplin dirilis dalam bentuk DVD dan Blu-Ray di Britania Raya dan Amerika Serikat.
Warisan Chaplin diurus atas izin anak-anaknya oleh Kantor Chaplin yang berlokasi di Paris. Kantor ini mewakili Association Chaplin yang didirikan oleh beberapa anaknya "untuk melindungi nama, gambar dan hak moral dari karya-karyanya. Roy Export SAS memiliki hak cipta untuk sebagian besar film karya Chaplin setelah tahun 1918, sedangkan Bubbles Incorporated S.A. memiliki hak cipta terhadap gambar dan nama Chaplin. Pusat pengarsipan mereka bertempat di Montreux, Swiss dan konten hasil pemindaian yang terdiri dari 85.630 gambar, 118 naskah, 976 manuskrip, 7.756 surat dan ribuan dokumen lainnya yang tersedia untuk keperluan penelitian di Pusat Penelitian Chaplin di Cineteca di Bologna. Arsip fotografi yang terdiri dari sekitar 10.000 foto dari karier dan kehidupan Chaplin disimpan di Musée de l'Élysée di Lausanne, Swiss. British Film Institute telah meresmikan Program Penelitian Charlie Chaplin dan Konferensi International Charles Chaplin yang diadakan di London pada bulan Juli 2005 bersama dengan Universitas Southampton. Elemen untuk sebagian besar film Chaplin disimpan oleh Academy Film Archive sebagai bagian dari Roy Export Chaplin Collection.
Rumah terakhir Chaplin, Manoir de Ban di Corsier-sur-Vevey, Swiss, dialihkan menjadi sebuah museum dengan nama "Chaplin's World" dan dibuka pada 17 April 2016 setelah 15 tahun pembangunan. Reuters mendeskripsikan museum ini sebagai "sebuah museum interaktif yang menampilkan kehidupan dan karier Charlie Chaplin". Pada ulang tahun Chaplin ke-128 , 662 orang berpakaian dengan gaya Tramp memecahkan rekor untuk sebagai perkumpulan Charlie Chaplin terbesar di dunia dalam sebuah acara yang dilaksanakan oleh museum ini. Sebelumnya, Museum of the Moving Image di London mengadakan pameran permanen Chaplin, dan menyelenggarakan pameran yang didedikasikan untuk kehidupan dan karirnya pada tahun 1988. London Film Museum mengadakan sebuah pameran berjudul Charlie Chaplin – The Great Londoner, dari 2010 sampai 2013.
Beberapa peringatan didedikasikan kepada Chaplin. Di London, ia memiliki sebuah plakat peringatan yang dibangun di St Paul's Church (Actors' Church), Covent Garden. Pada tahun 1981, sebuah patung Chaplin saat berperan sebagai Tramp yang dipahat oleh John Doubleday dibuka oleh Ralph Richardson dan ditempatkan di Leicester Square. Kota tersebut juga memiliki sebuah jalan yang dinamai dengan nama Chaplin dengan nama "Charlie Chaplin Walk" yang berlokasi di London tengah dan juga menjadi lokasi dari BFI IMAX. Ada 9 plakat biru yang mengenang Chaplin dan tersebar di London, Hampshire, dan Yorkshire. Kota Vevey menamai sebuah taman untuk menghormatinya pada tahun 1980 dan replika patung perunggu yang ada di Leicester Square dibangun disana pada 1982. Pada 2011, dua mural besar yang menggambarkan Chaplin dipertontonkan di dua gedung 14 lantai yang berada di kota Vevey. Chaplin juga diberikan kehormatan di kota Irlandia Waterville, dengan mendirikan patung dirinya pada tahun 1998. Chaplin sering menghabiskan beberapa kali liburan musim panas dengan keluarganya pada dekade1960-an di kota tersebut. Sejak 2011, kota tersebut telah menjadi tuan rumah Festival Film Komedi Charlie Chaplin tahunan yang diadakan untuk mengenang warisan-warisan Chaplin dan menjadi wadah untuk menampilkan talenta komedian baru.
Dalam persembahan lainnya, sebuah planet minor, 3623 Chaplin – yang ditemukan oleh astronom Soviet Lyudmila Karachkina pada 1981 – terinspirasi namanya oleh Chaplin. Sepanjang 1980-an, gambar karakter Tramp digunakan oleh IBM untuk memasarkan komputer-komputer pribadi mereka. Peringatan hari ulang tahun Chaplin ke-100 pada 1989 ditandai dengan beberapa acara di seluruh dunia. Pada 15 April 2011, sehari sebelum ulang tahunnya ke-122, Google merayakannya dengan sebuah video Google Doodle istimewa di laman global dan negara lainnya.
Chaplin menjadi subyek dari sebuah film biografi yang berjudul Chaplin (1992) yang disutradarai oleh Richard Attenborough, dan dibintangi oleh Robert Downey Jr. sebagai peran utama dan Geraldine Chaplin memainkan peran sebagai Hannah Chaplin. Chaplin juga menjadi karakter dalam film drama sejarah, The Cat's Meow (2001), yang diperankan oleh Eddie Izzard, dan karakterisasi Chaplin masuk dalam film televisi The Scarlett O'Hara War (1980), yang diperankan oleh Clive Revill. Sebuah serial televisi tentang masa kecil Chaplin, berjudul Young Charlie Chaplin, ditayangkan di PBS pada 1989, dan dinominasikan pada Emmy Award untuk Program Anak-Anak Menonjol. Film asal Prancis yang berjudul The Price of Fame (2014) merupakan kisah fiksi perampokan makam Chaplin.
Kehidupan Chaplin juga menjadi subyek pertunjukan musikal. Dua teatrikal musikal, Little Tramp dan Chaplin, diproduksi pada awal 1990-an. Pada 2006, Christopher Curtis menayangkan perdana musikalnya berjudul Behind The Limelight di New York Musical Theatre Festival dengan Luther Creek sebagai Chaplin dan Andrea McArdle sebagai Hopper. Thomas Meehan lalu bekerja sama dengan Curtis menceritakan kembali musikal ini dengan nama Limelight: The Story of Charlie Chaplin, yang pertama kali ditampilkan di La Jolla Playhouse, San Diego pada 2010. Musikal ini kembali diadaptasi untuk Teater Broadway dua tahun kemudian, dengan judul diubah menjadi Chaplin – The Musical, Chaplin diperankan oleh Robert McClure di kedua produksi tersebut. Pada 2013, dua pementasan drama tentang Chaplin ditampilkan perdana di Finlandia: Chaplin di Teater Swedia, dan Kulkuri (The Tramp) di Teater Buruh Tampere.
Chaplin juga dikarakerisasikan dalam fiksi sastra. Ia menjadi karakter protagonis dalam cerita pendek Robert Coover berjudul "Charlie in the House of Rue" (1980; dicetak ulang dalam kumpulan cerita pendek tahun 1987 karya Coover berjudul A Night at the Movies), dan dalam karya berjudul Sunnyside (2009) karya Glen David Gold, sebuah novel sejarah berlatar belakang masa Perang Dunia Pertama. Sehari dalam kehidupan Chaplin di tahun 1909 didramatisasi dalam bab berjudul "Modern Times" di dalam karya Alan Moore berjudul Jerusalem (2016), sebuah novel yang berlatar di kota asal penulis di Northampton, Inggris.
Chaplin juga digambarkan dalam sebuah komik yang menggunakan namanya yang terbit selama 30 tahun di komik Funny Wonder yang merupakan komik humor sebelum Perang Dunia II. Komik ini mulai terbit pada tahun 1915 dan sebagian besar digambar oleh Bertie Brown. Komik ini menjadi salah satu komik yang terinspirasi dari popularitas seorang selebritis. Komik yang mirip berjudul Charlie Chaplin's Comic Capers, yang awalnya digambar oleh Stuart Carothers, lalu dilanjutkan oleh Elzie C. Segar yang diterbitkan di Amerika Serikat dari tanggal 29 Maret 1915 hingga 16 September 1917. Di Prancis pada tahun 1921, Raoul Thomen menciptakan komik strip berjudul Les Aventures Acrobatiques de Charlot ("Charlot's Acrobatic Adventures"). Komik buatan Thomen ini terbit di majalah anak-anak Prancis selama hampir 20 tahun sampai tahun 1939, lalu dilanjutkan oleh seniman lain hingga 1963. Komik strip telah terkumpul di banyak album.
Chaplin meraih banyak penghargaan dan gelar kehormatan. Dalam perhelatan New Year Honours 1975, ia diangkat menjadi Bintang Kekaisaran Britania Raya (KBE). Ia juga dianugerahi gelar kehormatan Doctor of Letters oleh Universitas Oxford dan Universitas Durham pada 1962. Pada 1965, Chaplin dan Ingmar Bergman menjadi pemenang bersama dari Penghargaan Erasmus. Pada 12 Mei 1971, ia dianugerahi medali sebagai Komandan Ordo Legiun Kehormatan Nasional oleh Menteri kebudayaan Prancis saat itu, Jacques Duhamel.
Dari industri film, Chaplin meraih Penghargaan Singa Emas yang merupakan penghargaan utama dari acara Festival Film Venesia pada 1972, dan Penghargaan Pencapaian Seumur Hidup dari Lincoln Center Film Society. Pada tahun yang sama, Lincoln Center Film Society mulai menganugerahi Penghargaan Chaplin kepada para pembuat film. Chaplin diberikan sebuah bintang di Hollywood Walk of Fame pada 1972, yang awalnya tidak diberikan karena keyakinan politiknya.
Chaplin meraih tiga Academy Award: sebuah Penghargaan Kehormatan untuk "kemampuan dan kecerdasan dalam akting, penulisan, penyutradaraan, dan produksi film The Circus" pada 1929, sebuah Penghargaan Kehormatan kedua untuk "dampak tak terhitung yang ia lakukan dalam membuat film menjadi bentuk kesenian abad ini" pada 1972, dan sebuah penghargaan musik orisinal terbaik pada film Limelight (berbagi dengan Ray Rasch dan Larry Russell). Selain itu, ia meraih nominasi dalam kategori Aktor Terbaik, Skenario Asli Terbaik, dan Film Terbaik (sebagai produser) untuk film The Great Dictator, dan meraih nominasi Skenario Asli Terbaik lainnya untuk Monsieur Verdoux. Pada 1976, Chaplin menjadi Fellow of the British Academy of Film and Television Arts (BAFTA).
Enam film Chaplin terpilih untuk diabadikan dalam Pendaftaran Film Nasional oleh Perpustakaan Kongres Amerika Serikat: The Immigrant (1917), The Kid (1921), The Gold Rush (1925), City Lights (1931), Modern Times (1936), dan The Great Dictator (1940).
Penyutradaraan film panjang/utama:
|PLACE OF BIRTH=Walworth, London, England |DATE OF DEATH=25 Desember 1977 |PLACE OF DEATH=Vevey, Switzerland }}