Britney Spears

Britney Jean Spears (lahir 2 Desember 1981) adalah seorang penyanyi, penari, dan aktris berkebangsaan Amerika Serikat. Lahir di McComb, Mississippi, dan dibesarkan di Kentwood, Louisiana, dia tampil di produksi panggung dan pertunjukan televisi ketika masih anak-anak, sebelum dikontrak oleh Jive Records pada tahun 1997. Kedua album studio pertama Spears, ...Baby One More Time (1999) dan Oops!... I Did It Again (2000), mendapat sukses global dan membuatnya menjadi artis remaja dengan penjualan terlaris sepanjang masa. Disebut sebagai "Princess of Pop", Spears dikreditkan sebagai orang yang mempengaruhi kebangkitan dari musik pop remaja, selama akhir tahun 1990-an dan awal tahun 2000-an.
Spears mengadopsi tema yang lebih dewasa dan provokatif di kedua album studio berikutnya, Britney (2001) dan In the Zone (2003). Dia juga memasuki dunia akting dengan perannya dalam film tahun 2002 Crossroads. Akan tetapi, masalah pribadinya yang banyak terpublikasi membuat kariernya dalam masa cuti. Meskipun dirilis saat masalah pribadinya sedang berlangsung, Blackout (2007), sering dikritik sebagai salah satu karya terbaiknya. Kelakuannya yang tidak biasa dan rawat inap membuatnya masih berada di bawah pengawasan konservatif.
Spears kembali ke puncak tangga lagu dengan album keenam dan ketujuhnya, Circus (2008) dan Femme Fatale (2011). Pada tahun 2012, Forbes melaporkan bahwa Spears merupakan musisi wanita-wanita dengan pendapatan tertinggi pada tahun itu, dengan pendapatan sebesar $58 juta, yang Spears terakhir kali memuncaki daftar ini pada tahun 2002. Selama promosi album kedelapan dan kesembilannya, Britney Jean (2013) dan Glory (2016), Spears mengadakan konser residen selama empat tahun, Britney: Piece of Me, di Planet Hollywood Resort & Casino di Las Vegas.
Lima dari single Spears berada di nomor satu di Amerika Serikat: "...Baby One More Time", "Womanizer", "3", "Hold It Against Me" dan "S&M". Single-single lain, "Oops!... I Did It Again" dan "Toxic", memuncaki tangga lagu Australia dan Kanada. Spears telah memperoleh banyak penghargaan dan apresiasi, termasuk sebuah Grammy Award, enam MTV Video Music Awards, termasuk Video Vanguard Award, tujuh Billboard Music Awards, termasuk Millennium Award dan sebuah bintang di Hollywood Walk of Fame. Billboard menempatkannya di urutan kedelapan artis terbesar di dekade tahun 2000-an. Salah satu dari artis dengan penjualan musik terlaris, Spears telah menjual lebih dari 100 juta rekaman di seluruh dunia. Di Amerika Serikat, Spears menjadi artis wanita dengan penjualan album terlaris pada era Nielsen SoundScan, dan juga menjadi artis wanita dengan penjualan album terlaris pada dekade 2000-an. Pada tahun 2004, dia mengeluarkan sebuah merek parfum bersama Elizabeth Arden, Inc., yang mendapat penjualan US$1.5 milyar sampai tahun 2012.
Spears lahir di McComb, Mississippi, anak kedua dari Lynne Irene Bridges dan James Parnell Spears. Nenek dari pihak ibunya, Lillian Portell, merupakan Orang Inggris (lahir di London), dan salah satu dari kakek buyut Spears merupakan Orang Malta. Saudara-saudaranya adalah Bryan James dan Jamie Lynn. Spears lahir di Sabuk Alkitab, di mana protestanisme evangelis konservatif secara sosial adalah sebuah pengaruh agama yang kuat. Dia dibaptis oleh organisasi keagamaan Southern Baptist Convention, tetapi kemudian di kehidupannya dia mempelajari ajaran Kabbalah. Dia bernyanyi di sebuah paduan suara gereja baptis ketika masih anak-anak.
Pada usia tiga tahun, dia mulai memasuki kelas menari di kampung halamannya di Kentwood, Louisiana, dan terpilih untuk tampil sebagai seorang artis solo di pertunjukan tahunan. Spears membuat debut panggung lokalnya di usia lima tahun, menyanyikan "What Child Is This?" di kelulusan TK-nya. Selama masa kecilnya, dia juga mengikuti kelas gimnastik dan vokal, dan banyak kompetisi tingkat-negara bagian dan lomba bakat anak-anak.
Di usia delapan tahun, Spears dan ibunya Lynne pergi ke Atlanta, Georgia untuk audisi kembalinya The Mickey Mouse Club tahun 1990-an. Sutradara pemilihan pemain Matt Casella menolaknya karena terlalu muda, tetapi mengenalkannya pada Nancy Carson, seorang agen bakat Kota New York. Carson terkesan dengan keahlian bernyanyi Spears dan menyarankannya masuk ke Professional Performing Arts School; tak lama setelah itu, Lynne dan putri-putrinya pindah ke apartemen sewaan di New York. Spears dipekerjakan di peran profesional pertamanya sebagai pemeran pengganti untuk peran utama sebagai Tina Denmark di pertunjukan musikal Broadway Ruthless!. Dia juga muncul sebagai seorang kontestan di acara televisi populer Star Search dan tampil di beberapa iklan. Pada Desember 1992, dia tampil di The Mickey Mouse Club bersama Christina Aguilera, Justin Timberlake, Ryan Gosling, dan Keri Russell. Setelah acara ini berakhir pada tahun 1996, dia kembali ke Mississippi dan masuk ke Parklane Academy di McComb.
Pada bulan Juni 1997, Spears sedang dalam pembicaraan bersama dengan manajer Lou Pearlman untuk bergabung dengan grup pop wanita bernama Innosense. Lynne meminta opini teman keluarga dan pengacara hiburan Larry Rudolph dan memasukkan sebuah rekaman Spears menyanyikan sebuah lagu karaoke Whitney Houston bersama dengan beberapa gambar. Rudolph memutuskan untuk membawanya ke perusahaan rekaman, oleh karena itu dia membutuhkan sebuah demo profesional. Dia mengirimkan Spears sebuah lagu yang tidak dipakai oleh Toni Braxton; Spears berlatih selama seminggu dan merekam vokalnya di sebuah studio bersama seorang teknisi suara. Spears mendatangi New York bersama demo itu dan bertemu dengan para eksekutif dari empat perusahaan rekaman, kembali ke Kentwood di hari yang sama. Tiga dari perusahaan rekaman tersebut menolaknya, mengatakan bahwa pendengar menginginkan band-band pop seperti Backstreet Boys dan Spice Girls, dan "dia tidak akan menjadi Madonna yang lain, Debbie Gibson yang lain, atau Tiffany yang lain."
Dua minggu kemudian, eksekutif-eksekutif dari Jive Records menelepon balik Rudolph. Wakil presiden senior dari A&R Jeff Fenster menyatakan tentang audisi Spears "sangat jarang mendengar seseorang dengan usia sepertinya dapat mengantarkan konten emosi dan daya tarik komersial...Untuk artis apapun, motivasi—pandangan pertama—sangatlah penting. Dan Britney mempunyai itu." Spears kemudian menyanyikan lagu Houston yang berjudul "I Have Nothing" (1992) untuk para eksekutif, dan tidak lama dikontrak oleh perusahaan rekaman tersebut. Setelah mendengar bahan rekamannya, Presiden Clive Calder meminta album penuh. Spears pada awalnya membayangkan musik Sheryl Crow, "tetapi lebih muda; lebih ke arah adult kontemporer" tetapi gelisah dengan pertemuan perusahaan rekaman bersama para produser. Dia pergi ke Cheiron Studios di Stockholm, Swedia, di mana setengah dari albumnya direkam dari bulan Maret sampai dengan April 1998, bersama dengan produser-produser Max Martin, Denniz Pop dan Rami Yacoub, dan lainnya.
Setelah Spears kembali lagi ke negara Amerika Serikat, dia mengadakan sebuah tur promosi di pusat perbelanjaan untuk mempromosikan album debutnya yang akan datang. Pertunjukannya meliputi empat lagu dan dia ditemani oleh dua penari latar. Tur konser pertamanya mengikuti, sebagai artis pembuka untuk NSYNC. Album debut studionya, ...Baby One More Time, dirilis pada tanggal 12 Januari 1999. Album ini debut di nomor satu di Billboard 200 AS dan disertifikasi dua kali platinum oleh Recording Industry Association of America setelah sebulan. Di seluruh dunia, album ini memuncaki tangga lagu di lima belas negara dan terjual lebih dari 10 juta eksemplar dalam setahun. Album ini menjadi album dengan penjualan terbesar yang pernah ada oleh seorang artis remaja.
...Baby One More Time dirilis sebagai single utama dari album ini pada tanggal 29 September 1998. Pada awalnya, Jive Records ingin video musiknya dibuat dalam bentuk animasi; akan tetapi, Spears menolaknya, dan menyarankan ide terakhirnya adalah seorang gadis sekolah Katolik. Single ini terjual 500,000 eksemplar di hari pertamanya, dan berada di nomor satu di Billboard Hot 100, berada di puncak tangga lagu ini selama dua minggu berturut-turut. Lagu ini telah terjual lebih dari 10 juta eksemplar, dan membuatnya menjadi salah satu single dengan penjualan terbaik sepanjang masa. Single ini juga memuncaki tangga lagu di Britania Raya selama dua minggu, dan menjadi single dengan penjualan tercepat oleh seorang artis wanita, terjual lebih dari 460,000 eksemplar. Lagu ini kemudian masuk ke dalam 25 lagu tersukses sepanjang masa di sejarah tangga lagu Inggris. Spears juga merupakan artis wanita termuda yang menjual satu juta di negara ini. "(You Drive Me) Crazy" dirilis sebagai single ketiga dari album ini. Lagu ini menjadi hit sepuluh besar di seluruh dunia dan selanjutnya mendorong kesuksesan dari album ...Baby One More Time. Album tersebut telah terjual 25 juta eksemplar di seluruh dunia, menjadikan album ini sebagai salah satu album dengan penjualan terbaik sepanjang masa. Album tersebut juga menjadi album debut dengan penjualan terbaik dari artis yang pernah ada.
Sampul majalah bulan April tahun 1999 dari Rolling Stone yang memasukkan fitur Spears berbaring di tempat tidurnya, memakai sebuah bra, celana pendek dan sebuah atasan terbuka. American Family Association (AFA) menggambarkan foto tersebut sebagai "sebuah campuran yang menjijikkan antara kepolosan masa anak-anak dan seksualitas orang dewasa" dan mengatakan "Tuhan menyayangi orang Amerika yang memboikot toko-toko yang menjual album Britney." Spears merespons dan berkomentar, "Apa masalahnya? Aku punya moral yang kuat. [...] Aku akan melakukannya lagi. Aku rasa foto-fotonya bagus. Dan aku lelah dibandingkan dengan Debbie Gibson dan semua artis bubblegum pop sepanjang waktu." Tak lama sebelum itu, Spears telah mengumumkan dihadapan publik dia akan tetap menjadi seorang perawan sampai menikah. Pada tanggal 28 Juni 1999, Spears memulai tur pertamanya, yang bertajuk ...Baby One More Time Tour, di kawasan Amerika Utara, yang mendapat penilaian yang positif dari para kritikus, tetapi menimbulkan beberapa kontroversi akibat dari pakaian-pakaian terbukanya. Sebuah lanjutan dari tur ini, berjudul Crazy 2k, mengikuti pada bulan Maret 2000. Spears membawakan lagu-lagu dari album studio keduanya yang akan datang untuk pertama kali sepanjang pertunjukan di tur ini.
Oops!... I Did It Again, album studio keduanya, dirilis pada bulan Mei 2000. Album ini debut di nomor satu di AS, terjual 1.3 juta eksemplar, memecahkan rekor SoundScan sebagai penjualan debut tertinggi oleh artis solo. Single utama album ini, "Oops!... I Did It Again", berada di puncak tangga lagu di negara Australia, Selandia Baru, Britania Raya, dan banyak negara di benua Eropa.
Pada tahun yang sama, Spears mengadakan Oops!... I Did It Again Tour, yang menghasilkan $40.5 juta; dia juga merilis buku pertamanya, Britney Spears' Heart to Heart, yang ikut ditulis bersama dengan ibunya. Setelah banyak spekulasi media, Spears mengkonfirmasi bahwa dia berpacaran dengan anggota NSYNC Justin Timberlake.
Pada bulan Februari 2001, Spears menandatangani sebuah kesepakatan promosi sebesar $7–8 juta bersama dengan Pepsi, dan merilis buku yang lain yang ditulis bersama dengan ibunya, berjudul A Mother's Gift. Album studio ketiganya yang berjudul sama dengan namanya, Britney, dirilis pada bulan November 2001. Ketika sedang tur, dia terinspirasi oleh artis-artis hip hop seperti Jay-Z dan The Neptunes dan ingin membuat sebuah rekaman dengan suara yang lebih funky. Album ini debut di nomor satu di Billboard 200 dan berada di posisi lima besar di negara Australia, Britania Raya, dan negara-negara di benua Eropa, dan terjual lebih 12 juta eksemplar di seluruh dunia. Album ini mendapat dua nominasi Grammy kategori Best Pop Vocal Album dan Best Female Pop Vocal Performance untuk lagu "Overprotected"— dan terdaftar pada tahun 2008 sebagai salah satu "100 Best Albums from the Past 25 Years" oleh Entertainment Weekly. Single pertama album ini, "I'm a Slave 4 U", menjadi hit sepuluh besar di seluruh dunia.
Penampilan Spears membawakan single tersebut di MTV Video Music Awards 2001 bersama dengan seekor harimau di dalam kandang dan seekor piton albino yang dikalungkan di bahunya. Kejadian tersebut mendapat teguran keras oleh organisasi hak binatang PETA, yang mengklaim hewan-hewan itu dianiaya dan adanya rencana memo untuk sebuah papan iklan anti bulu binatang yang menampilkan fitur Spears. Untuk mempromosikan albumnya, Spears mengadakan Dream Within a Dream Tour. Tur ini menghasilkan $43.7 juta, menjadi tur dengan penghasilan tertinggi kedua tahun 2002 oleh seorang artis wanita, di belakang tur Cher Farewell Tour. Kesuksesan kariernya diulas oleh Forbes pada tahun 2002, dan Spears menjadi the world's most powerful celebrity. Spears juga mendapatkan peran pertamanya di Crossroads, dirilis pada Februari 2002. Crossroads, yang mengeluarkan pengeluaran sebanyak $12 juta, mendapat pendapatan $61.1 juta di seluruh dunia.
Pada bulan Juni 2002, Spears membuka restoran pertamanya, Nyla, di Kota New York, tetapi menghentikan hubungan kerja pada bulan November, dan menyatakan salah urus dan "kegagalan manajemen untuk sepenuhnya memberitahunya". Pada Juli 2002, Spears mengumumkan bahwa dia akan mengambil cuti enam bulan dari kariernya; meskipun, dia kembali masuk studio pada bulan November untuk merekam album barunya. Hubungan Spears dengan Justin Timberlake berakhir setelah tiga tahun. Pada bulan Desember 2002, Timberlake merilis lagu "Cry Me a River" sebagai single kedua dari album solo debutnya. Model video musiknya terlihat seperti Spears dan memunculkan rumor Spears tidak setia kepadanya. Sebagai respons, Spears menulis "Everytime" bersama penyanyi latar dan temannya Annet Artani.
Pada tahun 2003, Spears membuka MTV Video Music Awards 2003 bersama Christina Aguilera, membawakan lagu "Like a Virgin". Setelah setengah penampilan mereka Madonna bergabung, yang kemudian mereka berdua ciuman. Kejadian ini sangat dipublikasi. Spears merilis album studio keempatnya, In the Zone, pada bulan November 2003. In the Zone terjual lebih dari 609,000 eksemplar di Amerika Serikat dan debut di puncak di tangga lagu, menjadikan Spears artis wanita pertama pada era SoundScan yang empat album studio pertamanya debut di nomor satu. Album ini juga debut di puncak tangga lagu di Prancis dan sepuluh besar di Belgia, Denmark, Swedia dan Belanda. In the Zone terjual lebih dari 10 juta eksemplar di seluruh dunia. Album ini memproduksi beberapa single hit: "Me Against the Music", sebuah kolaborasi bersama Madonna; "Toxic"—yang memenangkan Spears Grammy-nya satu-satunya kategori Best Dance Recording; "Everytime" dan "Outrageous".
Pada bulan Januari 2004, Spears menikahi teman masa kecilnya Jason Allen Alexander di sebuah kapel pernikahan kecil bernama A Little White Wedding Chapel di Las Vegas, Nevada. Pernikahan tersebut dibatalkan 55 jam kemudian, diikuti sebuah petisi dari pengadilan yang menyatakan Spears "kurang mengerti atas tindakannya". Pada bulan Maret 2004, dia mengadakan The Onyx Hotel Tour untuk mempromosikan In the Zone. Pada bulan Juni 2004, Spears jatuh dan melukai lutut kirinya selama pengambilan gambar video musik "Outrageous". Spears melakukan bedah arthroskopik. Dia memakai penyangga kaki selama enam minggu, diikuti delapan sampai dua belas minggu istirahat, yang menyebabkan The Onyx Hotel Tour dihentikan. Sepanjang 2004, Spears terlibat di Pusat Kabbalah karena pertemanannya bersama Madonna.
Pada bulan Juli 2004, Spears bertunangan dengan penari Amerika Serikat Kevin Federline, yang bertemu dengannya tiga bulan sebelumnya. Hubungan mereka menarik perhatian intens dari media, dikarenakan Federline baru saja putus dari aktris Shar Jackson, dalam keadaan hamil anak kedua mereka pada waktu itu. Kronik tahapan hubungan mereka masuk ke dalam acara realitas Spears yang pertama Britney & Kevin: Chaotic. Mereka mengadakan upacara pernikahan pada 18 September 2004, tetapi belum secara legal menikah setelah tiga minggu kemudian pada 6 Oktober yang ditunda peresmiannya karena perjanjian pranikah pasangan ini. Tak lama kemudian, dia merilis parfum pertamanya bersama Elizabeth Arden, dinamakan Curious, yang memecahkan rekor penjualan perusahaan ini di minggu pertama untuk sebuah parfum. Pada bulan Oktober 2004, Spears mengambil cuti untuk membangun keluarga. Greatest Hits: My Prerogative, album kompilasi hit-hitnya yang pertama, dirilis pada November 2004. Versi cover Spears dari lagu Bobby Brown berjudul "My Prerogative" dirilis sebagai single utama dari album ini, berada di puncak tangga lagu di Finlandia, Irlandia, Italia dan Norwegia. Single keduanya, "Do Something", merupakan hit sepuluh besar di Australia, Britania Raya, dan negara-negara lain di Eropa. Pada Agustus 2005, Spears merilis "Someday (I Will Understand)", yang dia dedikasikan untuk anak pertamanya, seorang putra, yang lahir pada bulan berikutnya. Pada November 2005, dia merilis kompilasi remix pertamanya, B in the Mix: The Remixes, yang terdiri dari sebelas kompilasi. Album ini terjual lebih dari 1 juta eksemplar di seluruh dunia.
Pada bulan Februari 2006, foto-foto yang tersebar dari Spears yang mengemudi bersama putranya, Sean, di pangkuannya bukan di kursi mobil. Child advocates ketakutan oleh foto-fotonya yang menunjukkannya memegang setir di satu tangan dan Sean di tangan satunya lagi. Spears mengklaim bahwa situasi itu terjadi karena pertemuan yang menakutkan bersama paparazzi, dan itu merupakan masalah di pihaknya. Pada bulan berikutnya, dia menjadi bintang tamu di Will & Grace episode "Buy, Buy Baby". Dia mengumumkan bahwa dia tidak lagi mempelajari Kabbalah pada bulan Juni 2006, yang dia jelaskan, "suamiku adalah agamaku." Dua bulan kemudian, Spears berpose telanjang untuk majalah Harper's Bazaar. Fotonya selalu dibandingkan dengan sampul majalah Vanity Fair tahun 1991 Demi Moore. Pada bulan September 2006, dia melahirkan anak keduanya, seorang putra. Pada bulan November 2006, Spears mengajukan gugatan cerai kepada Federline, menyatakan perbedaan yang tidak dapat disatukan. Perceraian mereka selesai pada Juli 2007, dan mereka mencapai sebuah kesepakatan bersama dan setuju untuk berbagi hak asuh atas anak-anak mereka.
Pada bulan Februari, Spears masuk ke fasilitas rehabilitasi obat-obatan di Antigua kurang dari sehari. Di malam berikutnya, dia mencukur rambutnya dengan pencukur listrik di sebuah salon rambut di Tarzana, Los Angeles. Dia menjalani perawatan di fasilitas-fasilitas lain beberapa minggu kemudian. Pada bulan Mei 2007, sebuah serial dari konser-konser promosi di arena House of Blues, berjudul The M+M's Tour. Pada bulan Oktober 2007, Spears kehilangan hak asuh atas anak-anaknya kepada Federline. Alasan pengadilan tidak diberitahukan kepada publik. Spears juga dituntut oleh Louis Vuitton atas video musiknya tahun 2005 berjudul "Do Something" atas interior palu palsunya yang dilapisi kain buah cherry berbahan Louis Vuitton, yang mengakibatkan video tersebut dilarang di siaran TV Eropa.
Pada bulan Oktober 2007, Spears merilis album studio kelimanya, Blackout. Album ini debut di puncak tangga lagu di Kanada dan Irlandia, nomor dua di Billboard 200 AS, Prancis, Jepang, Meksiko dan Britania Raya dan sepuluh besar di Australia, Korea, Selandia Baru dan negara Eropa lainnya. Di Amerika Serikat, Spears menjadi satu-satunya artis wanita yang mempunyai lima album studio yang debut di dua posisi teratas di tangga lagu ini. Album ini menerima penilaian positif dari kritikus dan telah terjual lebih dari 3 juta eksemplar di seluruh dunia. Blackout memenangkan Album of the Year di MTV Europe Music Awards 2008 dan terdaftar sebagai Best Pop Album of the Decade kelima oleh The Times. Spears membawakan single utama dari album berjudul "Gimme More" di MTV Video Music Awards 2007. Penampilan tersebut menuai banyak kritik. Di samping kontroversinya, single ini mendapat kesuksesan di seluruh dunia, berada di nomor satu di Kanada dan di sepuluh besar di hampir semua negara yang di mana lagu tersebut bertengger. Single kedua "Piece of Me" memuncaki tangga lagu di Irlandia dan berada di lima besar di Australia, Kanada, Denmark, Selandia Baru dan Britania Raya. Single ketiga "Break the Ice" dirilis pada tahun berikutnya dan mendapat kurang kesuksesan karena Spears tidak bisa mempromosikannya secara baik. Pada bulan Desember 2007, Spears mulai berpacaran dengan seorang paparazzi bernama Adnan Ghalib.
Pada bulan Januari 2008, Spears menolak untuk melepaskan hak asuh putra-putranya ke perwakilan Federline. Dia dirawat di Cedars-Sinai Medical Center setelah polisi yang tiba di rumahnya menyatakan bahwa Spears muncul di bawah pengaruh zat yang tidak teridentifikasi. Di hari berikutnya, hak berkunjung Spears dibekukan di sebuah pengadilan sidang darurat, dan Federline diberikan hak asuh fisik dan resmi atas anak-anak mereka. Dia kemudian mendatangi bangsal psikiatri Ronald Reagan UCLA Medical Center dan diletakkan di 5150 involuntary psychiatric hold. Pengadilan menempatkannya secara sementara, dan kemudian, permanen serta ayahnya, James Spears, dan pengacaranya, Andrew Wallet, menjadi konservatorinya, yang memberikan mereka kontrol penuh atas aset-asetnya. Dia kemudian diizinkan pulang lima hari kemudian.
Pada bulan berikutnya, Spears menjadi bintang tamu di How I Met Your Mother episode "Ten Sessions" sebagai seorang resepsionis bernama Abby. Dia mendapat penilaian yang positif atas penampilannya, dan juga memberi serial ini rating tertinggi yang pernah ada. Pada bulan Juli 2008, Spears mendapatkan kembali hak kunjungannya setelah setuju dengan Federline dan penasihatnya. Pada bulan September 2008, Spears membuka MTV Video Music Awards dengan sebuah komedi pra-rekaman bersama Jonah Hill dan sebuah pidato pembukaan. Sebuah film dokumenter berdurasi 60 menit, Britney: For the Record, diproduksi sebagai kembalinya Spears ke industri rekaman. Disutradarai oleh Phil Griffin, For the Record dilakukan di Beverly Hills, Hollywood, dan Kota New York dari tiga seperempat dari tahun 2008. Film dokumenter ini disiarkan oleh MTV dan mendapat 5.6 juta penonton dari dua kali penayangan di malam pembuka. Film itu mendapat rating tertinggi pada minggu malam dan di sejarah jaringan ini.
Pada bulan Desember 2008, album studio keenam Spears Circus dirilis. Album ini mendapat penilaian yang positif dari para kritikus dan debut di nomor satu di Kanada, Republik Ceko dan Amerika Serikat, dan sepuluh besar di banyak negara Eropa. Di negara Amerika Serikat, Spears menjadi artis wanita termuda yang mempunyai lima album debut di nomor satu, dan mendapatkan Guinness World Records. Dia juga menjadi satu-satunya artis pada era Soundscan yang mempunyai empat album debut dengan penjualan 500,000 atau lebih eksemplar. Album ini menjadi salah satu album dengan penjualan tercepat pada tahun itu, dan telah terjual 4 eksemplar di seluruh dunia. Single utama album ini, "Womanizer", menjadi lagu nomor satu pertama Spears di Billboard Hot 100 sejak "...Baby One More Time". Single ini juga memuncaki tangga lagu di negara Belgia, Kanada, Denmark, Finlandia, Prancis, Norwegia, dan Swedia. Lagu ini juga dinominasikan di Grammy di kategori Best Dance Recording. Pada bulan Januari 2009, Spears dan ayahnya James mengajukan perintah penahanan melawan mantan manajernya Sam Lutfi, mantan kekasihnya Adnan Ghalib dan pengacara Jon Eardley—yang semuanya, dokumen pengadilan mengklaim, telah bersekongkol untuk mendapat kontrol atas Spears. Perintah penahanan melarang Lutfi dan Ghalib untuk menghubungi Spears atau berada di dekatnya sejauh 250 yard, properti atau anggota keluarganya. Spears memulai The Circus Starring Britney Spears pada bulan Maret 2009. Dengan pendapatan $131.8 juta, tur ini menjadi tur dengan pendapatan kelima tertinggi pada tahun itu.
Pada bulan November 2009, Spears merilis album hits terbaik keduanya, The Singles Collection. Single utama dan satu-satunya album ini, "3" menjadi single nomor satu ketiganya di A.S. Pada bulan Mei 2010, perwakilan Spears mengkonfirmasi bahwa dia berpacaran dengan agennya, Jason Trawick, dan mereka telah memutuskan untuk mengakhiri hubungan profesional mereka untuk fokus di hubungan pribadi mereka. Spears merancang sebuah lini pakaian edisi terbatas untuk Candie's, yang dipasarkan di toko-toko pada bulan Juli 2010. Pada bulan September 2010, dia menjadi peran pendukung di episode penghormatan bertema-Spears dari serial TV Amerika Glee, berjudul "Britney/Brittany". Episode ini mendapat rating tertinggi Glee yang pernah ada.
Pada bulan Maret 2011, Spears merilis album studio ketujuhnya Femme Fatale. Album ini berada di nomor satu di Amerika Serikat, Kanada, dan Australia, dan berada di sepuluh besar di tangga lagu lain. Album ini berada di nomor satu Amerika Serikat membuat Spears bersama Mariah Carey dan Janet Jackson menjadi yang ketiga berada di nomor satu di antara wanita. Album ini telah terjual 1,000,000 eksemplar di Amerika Serikat dan 2.2 juta di seluruh dunia, dan telah disertifikasi platinum oleh RIAA.
Single utama album ini "Hold It Against Me" debut di nomor satu di Billboard Hot 100, menjadi lagu nomor satu keempat Spears di tangga lagu ini dan membuatnya menjadi artis kedua dalam sejarah yang mempunyai single debut di nomor satu, setelah Mariah Carey. Single kedua "Till the World Ends" berada di nomor tiga di Billboard Hot 100 pada bulan Mei, ketika single ketiganya "I Wanna Go" berada di nomor tujuh pada bulan Agustus. Femme Fatale menjadi album pertama Spears yang tiga lagunya dari satu album berada di sepuluh besar di tangga lagu tersebut. Single keempat dan terakhir berjudul "Criminal" dirilis pada September 2011. Video musiknya menyebabkan kontroversi ketika politisi-politisi Inggris mengkritik Spears atas penggunaan replika senjata ketika pengambilan gambar video ini di sebuah area di London yang telah berefek buruk atas Kerusuhan Inggris 2011. Manajemen Spears kemudian merespons, menyatakan, "Video ini adalah cerita fantasi bersama kekasih Britney, Jason Trawick, yang secara harfiah lirik lagu ini ditulis tiga tahun sebelum kerusuhan itu terjadi." Pada bulan April 2011, Spears muncul di sebuah remix dari lagu Rihanna "S&M". Lagu ini kemudian berada di nomor satu di AS pada bulan ini, menjadi lagu nomor satu kelima Spears di tangga lagu ini. Di daftar Billboards 2011 Year-End, Spears berada di nomor empat belas Artists of the Year, tiga puluh dua di Billboard 200 artists dan sepuluh di Billboard Hot 100 artists.
Pada bulan Juni 2011, Spears mengadakan Femme Fatale Tour. Tur dengan sepuluh tanggal awal memperoleh $6.2 juta. Tur ini berakhir pada tanggal 10 Desember 2011 di Puerto Rico setelah 79 pertunjukan. Sebuah DVD dari tur ini dirilis pada November 2011. Pada bulan Agustus 2011, Spears menerima MTV Video Vanguard Award di MTV Video Music Awards 2011. Bulan berikutnya, dia merilis album remix keduanya, B in the Mix: The Remixes Vol. 2. Pada bulan Desember, Spears bertunangan dengan Jason Trawick, yang sebelumnya menjadi agennya. Trawick juga menjadi wali dari Spears, bersama dengan ayah Spears, pada bulan April 2012. Pada bulan Januari 2013, Spears dan Trawick mengakhiri pertunangan mereka. Trawick juga tidak lagi menjadi wali Spears, yang menjadikan ayah Spears sebagai wali tunggal. Setelah berpisah dari Trawick, Spears menjalin hubungan dengan David Lucado dan berakhir pada tahun 2014.
Pada bulan Mei 2012, Spears dipekerjakan untuk menggantikan posisi Nicole Scherzinger sebagai juri di musim kedua dari The X Factor Amerika Serikat, bersama dengan Simon Cowell, L.A. Reid, dan juga juri baru Demi Lovato, yang menggantikan posisi Paula Abdul. Dengan gaji yang dilaporkan sebesar $15 juta, dia menjadi juri dengan bayaran tertinggi di sebuah kompetisi menyanyi sepanjang sejarah televisi. Dia menjadi mentor kategori Teens; peserta terakhirnya, Carly Rose Sonenclar, berada di peringkat kedua di musim ini. Spears tidak kembali ke musim ketiga acara ini dan tempatnya digantikan oleh Kelly Rowland. Spears menjadi fitur di lagu milik will.i.am berjudul "Scream & Shout", yang rilis sebagai single dari album studio keempatnya, #willpower (2013). Lagu ini kemudian menjadi lagu keenam nomor satu Spears di UK Singles Chart dan berada di nomor #3 di Billboard Hot 100 AS. Scream & Shout menjadi salah salu lagu dengan penjualan terbaik tahun 2012 dan 2013 dengan perhitungan penjualan lebih dari 8.1 juta di seluruh dunia, video musiknya menjadi video ketiga yang paling banyak ditonton pada tahun 2013 di VEVO meskipun video ini dirilis pada tahun 2012. Pada bulan Desember, majalah Forbes menobatkannya sebagai music's top-earning woman of 2012, dengan pendapatan sekitar $58 juta.
Spears mulai mengerjakan album studio kedelapannya, Britney Jean, pada bulan Desember 2012, dan will.i.am bekerja sebagai produser eksekutif pada bulan Mei 2013. Selama pengerjaan Britney Jean, Spears merekam lagu "Ooh La La" untuk lagu latar dari film The Smurfs 2, yang dirilis pada Juni 2013. Pada tanggal 17 September 2013, dia muncul di Good Morning America untuk mengumumkan dua tahun konser residennya di Planet Hollywood Resort & Casino di Las Vegas, berjudul Britney: Piece of Me. Konser ini dimulai pada tanggal 27 Desember 2013, dan mengadakan total 100 pertunjukan sepanjang tahun 2014 dan 2015. Selama di pertunjukan yang sama, Spears mengumumkan bahwa Britney Jean akan dirilis pada tanggal 3 Desember 2013, di Amerika Serikat. Britney Jean menjadi proyek terakhir Spears di bawah kontrak rekaman aslinya bersama Jive. Rekaman ini mendapat promosi rendah dan sedikit iklan, yang jadwalnya dilaporkan bertabrakan dengan persiapan Britney: Piece of Me. Ketika dirilis, rekaman ini debut di nomor empat Billboard 200 As dengan penjualan minggu pertama sebanyak 107,000 eksemplar, yang menjadikannya album dengan peringkat terendah dan penjualan album terendah di Amerika Serikat. Britney Jean debut di nomor 34 di UK Albums Chart, terjual 12,959 eksemplar di minggu pertama. Akibatnya, album ini menjadi album dengan peringkat terendah dan album dengan penjualan terendah milik Spears di negara ini.
"Work Bitch" dirilis sebagai single utama dari Britney Jean pada tanggal 16 September 2013, sehari lebih cepat dari yang dijadwalkan setelah bocor setelah daring. Lagu ini debut dan berada di nomor 12 di Billboard Hot 100 AS menjadikan lagu ke 31 Spears di tangga lagu ini dan debut kelima tertinggi di tangga lagu ini sepanjang kariernya, dan ketujuh di 20 besar. Lagu ini juga menjadi lagu ke 19 Spears yang berada di 20 besar dan secara keseluruhan ke 23 dari 40 lagunya. Lagu ini menjadi penjualan debut tertinggi Spears sejak lagu nomor satunya pada tahun 2011 "Hold It Against Me". "Work Bitch" juga mendapat sukses komersial di Britania Raya debut dan berada di nomor 7 di UK Singles Chart. Lagu ini juga berada di tangga lagu di beberapa negara, berada di kurang dari peringkat 10 besar di Brazil, Kanada, Prancis, Italia, Meksiko, Spanyol, dan Korea Selatan.
Single kedua berjudul "Perfume" rilis pada tanggal 3 November 2013, dua hari lebih cepat dari jadwal rilisnya. Lagu ini debut dan berada di nomor 76 di Billboard Hot 100 AS. Pada bulan Oktober 2013, dia menjadi fitur di lagu milik Miley Cyrus berjudul "SMS (Bangerz)", diambil dari album studio keempat Cyrus Bangerz (2013). Pada bulan Agustus 2014, Spears mengkonfirmasi dia telah memperbarui kontraknya dengan RCA dan dia sedang menulis dan merekam musik baru untuk album berikutnya. Spears mengumumkan melalui akun Twitter-nya pada Agustus 2014 bahwa dia akan merilis sebuah lini pakaian dalam bernama "The Intimate Britney Spears". Pakaian dalam ini akan dijual pada tanggal 9 September 2014 di Amerika Serikat dan Kanada melalui situs bernama Intimate Collection milik Spears. Pakaian dalam ini kemudian tersedia pada tanggal 25 September di Eropa. Perusahaan ini kemudian mengirimkannya ke lebih dari 200 negara termasuk Australia dan Selandia Baru. Pada tanggal 25 September 2014, Spears mengkonfirmasi di Good Morning Britain bahwa dia telah menyambung kontraknya bersama AXIS dan Planet Hollywood Resort & Casino, untuk melanjutkan Britney: Piece Of Me untuk dua tahun ke depan.
Pada bulan Maret 2015, dikonfirmasi oleh majalah People bahwa Spears akan merilis sebuah single baru, "Pretty Girls", bersama dengan Iggy Azalea, pada tanggal 4 Mei 2015. Lagu ini debut dan berada di nomor 29 di Billboard Hot 100 dan mendapat kesuksesan moderat di wilayah Internasional. Pada tanggal 16 Juni 2015, Giorgio Moroder merilis albumnya, Deja Vu, yang menjadikan Spears sebagai fitur di lagu "Tom's Diner". Pada bulan November, Spears menjadi bintang tamu sebagai versi fiksi dari dirinya sendiri di serial Jane the Virgin di siaran The CW. Di serial ini, dia menari di lagu "Toxic" bersama karakter Gina Rodriguez. Spears berpacaran dengan Charlie Ebersol pada tahun 2014 sebelum berpisah setelah delapan bulan pada tahun 2015.
Pada tahun 2016, Spears mengkonfirmasi via media sosial bahwa dia sudah mulai merekam album studio kesembilannya. Pada tanggal 1 Maret 2016, majalah V mengumumkan bahwa Spears akan tampil di sampul ke 100 majalah ini, tanggal 8 Maret 2016. Pada bulan Mei 2016, Spears meluncurkan sebuah aplikasi permainan kasual berjudul Britney Spears: American Dream. Aplikasi ini, diciptakan oleh Glu Mobile, dibuat tersedia di iOS dan Google Play. pada tanggal 14 Juli 2016, Spears merilis single utama, "Make Me...", dari album studio keenamnya, bersama rapper Amerika Serikat G-Eazy. Album ini, Glory, dirilis pada tanggal 26 Agustus 2016. Pada tanggal 16 Agustus 2016, MTV dan Spears mengumumkan bahwa Spears akan tampil di MTV Video Music Awards 2016. Penampilan ini menandakan kembalinya Spears untuk pertama kali ke panggung VMA setelah penampilan kontroversialnya dari "Gimme More" di acara tahun 2007 sembilan tahun sebelumnya.
Pada bulan November 2016, selama wawancara dengan Las Vegas Blog, Spears mengkonfirmasi bahwa dia telah mulai mengerjakan album selanjutnya." Pada bulan Maret 2017, Spears mengumumkan bahwa konser residennya akan tampil di luar negeri sebagai tur dunia, Britney: Live in Concert, dengan tanggal di kota-kota terpilih di Asia. Pada bulan April 2017, Partai Buruh (Israel) mengumumkan bahwa mereka akan menjadwal ulang pemilu yang pada awalnya akan diadakan pada bulan Juli untuk menghindari konflik dengan konser Spears di Tel Aviv, tentang masalah kemacetan dan keamanan.
Manajer Spears Larry Rudolph juga mengumumkan residennya tidak akan disambung akibat dari habisnya kontrak Spears dengan Caesars Entertainment di akhir tahun 2017. Pada tanggal 29 April 2017, Spears menjadi peraih pertama Icon Award di Radio Disney Music Awards 2017. Pada tanggal 4 November 2017, Spears menghadiri pembukaan dari Nevada Childhood Cancer Foundation Britney Spears Campus di Las Vegas. Pada bulan yang sama, Forbes mengumumkan bahwa Spears merupakan musisi wanita dengan pendapatan tertinggi kedelapan, menghasilkan $34 juta di tahun 2017. Pada tanggal 31 Desember 2017, Spears tampil di pertunjukan terakhir Britney: Piece of Me. Pertunjukan terakhir ini dilaporkan menghasilkan $1.172 juta, memecahkan rekor baru untuk pertunjukan tunggal di Las Vegas, dan memecahkan rekor sebelumnya yang dipegang oleh Jennifer Lopez. Pertunjukan terakhir ini disiarkan secara langsung di Dick Clark's New Year's Rockin' Eve di siaran ABC dan mendapat penonton 25.6 juta.
Pada tanggal 8 Januari 2018, Spears mengumumkan parfum ke-24-nya bersama Elizabeth Arden, Sunset Fantasy. Pada tanggal 23 Januari 2018, Spears mengumumkan bahwa dia akan membawa pertunjukan residensi Las Vegasnya sekali lagi keluar negeri sebagai tur musim panas. Britney Spears: Piece of Me Tour dimulai pada bulan Juli 2018, dengan pertunjukan di Amerika Utara dan Eropa. Tiket untuk pertunjukan ini terjual habis dalam hitungan menit di beberapa kota, yang membuat tanggal tambahan diumumkan karena banyaknya permintaan. Juga diumumkan bahwa Pitbull akan menjadi artis pendukung untuk konser di Eropa. Pada tanggal 20 Maret 2018, Spears diumumkan sebagai wajah baru dari rumah mode mewah sementara Prancis bernama KENZO. Perusahaan ini berkata kerja sama ini bertujuan untuk mengguncang dunia 'hutan' mode dengan kampanye 'La Collection Memento No. 2' oleh Spears. Pada tanggal 12 April 2018, Spears diberikan sebuah penghargaan GLAAD Vanguard Award 2018 di GLAAD Media Award atas perannya karena "mempercepat penerimaan untuk komunitas LGBTQ". Spears kemudian merilis parfum uniseks pertamanya, Prerogative, yang menyebutnya sebagai parfum yang bisa digunakan untuk semua orang.
Pada bulan April 2018, Epic Rights mengumumkan sebuah kerja sama baru bersama Spears untuk meluncurkan lini pakaian Spears pada tahun 2019, yang termasuk pakaian, pakaian olahraga, aksesoris, dan elektronik. Diumumkan juga bahwa Spears akan tampil di Grand Prix Formula Satu di Austin pada bulan Oktober 2018, yang menjadi penampilan terakhir dari Piece of Me Tour.
Pada bulan Oktober 2018, Spears mengumumkan pertunjukan residensi barunya di Las Vegas, Britney: Domination, yang dijadwalkan diadakan di Park MGM Park Theatre pada bulan Februari 2019.
Pada tanggal 4 Januari 2019, Spears mengumumkan jeda tanpa batas waktu dan pembatalan residensinya di Las Vegas setelah ayahnya, yaitu Jamie Spears, mengalami pecahnya usus besar yang hampir fatal. Pada bulan Maret 2019, Andrew Wallet mengundurkan diri sebagai salah satu konservator tanah miliknya setelah 11 tahun. Spears memasuki fasilitas psikiatri di tengah stres akibat penyakit yang diderita oleh ayahnya pada bulan yang sama. Pada bulan berikutnya, podcast penggemar, "Britney's Gram", merilis pesan suara dari sumber yang mengaku sebagai mantan anggota tim hukum Spears. Mereka menuduh bahwa Jamie telah membatalkan residensi karena penolakan Spears untuk meminum obatnya, bahwa dia telah menahannya di fasilitas tersebut di luar keinginannya sejak bulan Januari 2019 setelah dia melanggar aturan larangan mengemudi, dan bahwa konservatorinya seharusnya telah berakhir di tahun 2009. Tuduhan tersebut memunculkan gerakan untuk mengakhiri konservatori, #FreeBritney, yang mendapat dukungan dari selebriti termasuk penyanyi Cher, Paris Hilton, dan Miley Cyrus, dan organisasi nirlaba American Civil Liberties Union. Pada tanggal 22 April 2019, para penggemar melakukan protes di luar Balai Kota Hollywood Barat, dan menuntut pembebasan Spears. Spears mengatakan bahwa "semuanya baik-baik saja" dua hari kemudian, dan meninggalkan fasilitas tersebut pada akhir bulan itu.
Dalam sidang pada bulan Mei 2019, Hakim Brenda Penny memerintahkan evaluasi profesional terhadap konservatori. Pada bulan September, mantan suami Spears, yaitu Federline, memperoleh perintah penahanan terhadap ayah Britney, yaitu Jamie, menyusul dugaan pertengkaran fisik antara Jamie dan salah satu putranya. Manajer perawatan lama Spears, yaitu Jodi Montgomery, untuk sementara menggantikan posisi Jamie sebagai konservatornya pada bulan yang sama, yang juga menyaksikan sidang di mana tidak ada keputusan tentang pengaturan yang dicapai. Museum pop-up interaktif yang didedikasikan untuk Spears, yang dijuluki sebagai "The Zone", dibuka di Los Angeles pada bulan Februari 2020, meskipun kemudian ditutup karena pandemi COVID-19. Dia merilis lagu bonus eksklusif Jepang 'Glory', "Mood Ring" sebagai singel, dan mendebutkan sampul baru album tersebut secara streaming dan platform digital di seluruh dunia pada bulan Mei 2020. Pada bulan Agustus, Jamie menyebut gerakan #FreeBritney sebagai "lelucon" dan penyelenggaranya sebagai "ahli teori konspirasi".
Pada tanggal 17 Agustus 2020, pengacara Spears yang ditunjuk oleh pengadilan, yaitu Samuel D. Ingham III, mengajukan pengajuan pengadilan yang mendokumentasikan keinginan Spears untuk mengubah konservatorinya agar mencerminkan keinginan serta gaya hidupnya, untuk mengangkat Montgomery sebagai konservator permanennya, dan untuk menggantikan posisi Jamie dengan fidusia sebagai konservator tanah miliknya. Empat hari kemudian, Penny memperpanjang perjanjian yang telah ditetapkan hingga bulan Februari 2021. Pada bulan November 2020, Penny menyetujui Bessemer Trust sebagai salah satu konservator perkebunan Spears bersama dengan Jamie. Pada bulan berikutnya, Spears merilis edisi deluxe baru Glory, yang mencakup "Mood Ring" dan lagu baru "Swimming in the Stars" dan "Matches".
Sebuah film dokumenter tentang karier dan konservatori Spears, Framing Britney Spears, ditayangkan perdana di FX pada bulan Februari 2021. Spears kemudian mengungkapkan bahwa dia telah melihat bagian dari film dokumenter tersebut, dan menyatakan bahwa dia merasa terhina dengan persepsi dirinya yang disajikan, dan bahwa dia "menangis selama dua minggu" setelah siaran awal. Pada bulan berikutnya, Ingham mengajukan petisi untuk menggantikan posisi Jamie secara permanen, dengan Montgomery sebagai konservator pribadi Spears, mengutip perintah pada tahun 2014 yang menetapkan bahwa Spears tidak memiliki kapasitas untuk menyetujui perawatan medis dalam bentuk apa pun.
Pada tanggal 22 Juni 2021, tak lama sebelum Spears dijadwalkan untuk berbicara di pengadilan, The New York Times memperoleh dokumen rahasia pengadilan yang menyatakan bahwa Spears telah berusaha selama bertahun-tahun untuk mengakhiri konservatorinya. Spears berbicara di pengadilan pada tanggal 23 Juni, dengan menyebut konservatori "menganiaya". Dia mengatakan bahwa dia telah berbohong dengan "mengatakan kepada seluruh dunia bahwa saya baik-baik saja dan saya bahagia", dan bahwa dia merasa trauma dan marah. Pernyataan pengadilan mendapat liputan media yang luas dan dibagikan lebih dari 1 juta kali di Twitter, lebih dari 500.000 pesan menggunakan tagar #FreeBritney, dan lebih dari 150.000 pesan dengan tagar yang baru yang merujuk pada penampilan di pengadilan, #BritneySpeaks.
Pada tanggal 1 Juli, Bessemer Trust meminta hakim untuk mengizinkan mereka menarik diri dari konservatori, dengan mengatakan bahwa mereka telah disesatkan dan telah membuat perjanjian dengan pemahaman bahwa konservatori bersifat sukarela. Pada hari yang sama, senator Elizabeth Warren dan Bob Casey Jr. meminta lembaga federal untuk meningkatkan pengawasan terhadap sistem konservatori negara tersebut. Manajer Spears selama 25 tahun, yaitu Larry Rudolph, mengundurkan diri pada tanggal 6 Juli karena "niatnya untuk pensiun secara resmi", dan di hari yang sama, Ingham dikabarkan telah berencana untuk mengajukan dokumen ke pengadilan untuk meminta pemecatan. Dalam sidang pada tanggal 14 Juli, Hakim Penny menyetujui pengunduran diri Bessemer Trust dan Ingham. Pengadilan juga menyetujui permintaan Spears untuk menyewa pengacara Mathew S. Rosengart untuk mewakilinya. Rosengart memberi tahu pengadilan bahwa dia akan berupaya untuk mengakhiri konservatori. Kemudian, pada hari itu, Spears secara terbuka mendukung gerakan #FreeBritney untuk yang pertama kalinya, dengan menggunakan hashtag dalam keterangan di postingan Instagram. Dia menyebutkan bahwa perasaannya "diberkati" setelah mendapatkan "perwakilan nyata", mengacu pada keputusan Hakim Penny yang mengizinkan dia untuk memilih penasihat hukumnya sendiri.
Pada tanggal 26 Juli, Rosengart mengajukan petisi untuk mencopot Jamie sebagai konservator harta milik Spears dan menggantikan posisinya dengan Jason Rubin, seorang Akuntan Publik Bersertifikat (CPA) di Certified Strategies Inc. di Woodland Hills, California. Pada tanggal 12 Agustus, Jamie setuju untuk mundur sebagai konservator di masa mendatang, dengan pengacaranya yang menyatakan bahwa dia menginginkan "transisi yang tertib ke konservator baru". Pada tanggal 7 September, Jamie mengajukan petisi untuk mengakhiri konservatori. Lima hari kemudian, Spears mengumumkan pertunangannya dengan pacar lamanya, yaitu Sam Asghari, melalui postingan Instagram. Pada tanggal 29 September, Hakim Penny memberhentikan Jamie sebagai konservator harta milik Spears, dengan akuntan John Zabel yang menggantikan posisinya untuk sementara waktu. Pada tanggal 12 November, Hakim Penny mengakhiri konservatorinya.
Pada bulan April 2022, ia mengumumkan kehamilannya dengan anak Asghari, yang berakhir dengan keguguran pada bulan berikutnya. Pasangan itu menikah pada tanggal 9 Juni di rumahnya di Thousand Oaks, California, Los Angeles. Tidak ada satu pun dari keluarga dekat Spears (termasuk orang tua, saudara perempuan, dan saudara laki-lakinya) yang diundang; kedua putranya tidak hadir. Mantan suami pertama Spears, yaitu Jason Alexander, sempat berusaha untuk merusak pernikahannya dengan cara menerobos masuk ke dalam rumahnya, dengan bersenjatakan pisau, tetapi berhasil ditangkap. Spears mendapat perintah penahanan selama tiga tahun terhadapnya. Pada tanggal 26 Agustus, Spears dan musisi asal Inggris, yaitu Elton John, merilis duet "Hold Me Closer (lagu Elton John dan Britney Spears)", sebuah remake dari single John tahun 1972 yang berjudul "Tiny Dancer". Itu adalah rilisan musik pertama Spears sejak berakhirnya konservatorinya. "Hold Me Closer" memulai debutnya di nomor enam di AS Billboard Hot 100, menjadi single ke-14 yang masuk sepuluh besar dan lagu dengan peringkat tertinggi di tangga lagu sejak "Scream & Shout" (2012). Lagu ini memulai debutnya di nomor tiga di UK Singles Chart, dan membuat Spears masuk ke dalam posisi sepuluh besar untuk yang ke-24 kalinya.
Sejak penghentian konservatorinya, kehidupan pribadi Spears, kehadiran media sosial, dan kesejahteraannya secara keseluruhan telah menjadi perhatian yang baru bagi media dan spekulasi para penggemar, sehingga memunculkan teori konspirasi. Pada tanggal 24 Januari 2023, deputi dari Kantor Sheriff Ventura County melakukan pemeriksaan kesejahteraan di kediaman Spears setelah menerima beberapa telepon dari penggemar yang merasa khawatir setelah dia menghapus akun Instagram miliknya. Juru bicara Departemen Sheriff menyatakan bahwa Spears "aman dan tidak dalam bahaya". Spears membahas insiden tersebut di akun Twitter miliknya, dan meminta para penggemar untuk menghormati privasinya. Spears dan rapper will.i.am merilis single mereka, "Mind Your Business", pada tanggal 21 Juli 2023. Pada tanggal 16 Agustus, diumumkan bahwa Spears dan Asghari berpisah setelah 14 bulan menikah. Pada bulan September 2023, pemeriksaan kesejahteraan tambahan dimulai ketika Spears memposting video Instagram dirinya menari dengan pisau. Tim keamanannya meyakinkan petugas yang bertugas bahwa tidak ada ancaman langsung terhadap keselamatannya, dan petugas tersebut pun pergi. Spears juga mengklarifikasi bahwa pisau tersebut tidak asli.
Pada bulan Februari 2022, Spears menandatangani kesepakatan buku senilai $15 juta untuk sebuah memoar di salah satu penawaran buku yang terbesar sepanjang masa. Memoar tersebut, The Woman in Me, dirilis pada tanggal 24 Oktober 2023. Buku ini merinci kebangkitannya menjadi terkenal, acara media publik, konservatorinya, dan kebebasan barunya. Di negara Amerika Serikat, buku tersebut terjual 1,1 juta eksemplar, sementara di seluruh dunia terjual 2,4 juta eksemplar dalam penjualan cetak selama minggu pertama peluncurannya. Pada bulan Januari 2024, beredar sebuah laporan yang menyebutkan bahwa Charli XCX dan Julia Michaels telah diminta untuk menulis lagu untuk Spears, dan Rolling Stone melaporkan bahwa "manajemen dan A&R sedang berusaha untuk membuatnya bersemangat dengan musiknya". Spears membantah laporan tersebut, dan mengatakan bahwa dia tidak akan pernah kembali lagi ke industri musik. Namun, dia juga mengatakan bahwa dia telah menulis lebih dari 20 lagu untuk artis yang lain dalam dua tahun sebelumnya. Pada bulan Mei 2024, Charli XCX mengonfirmasi dalam sebuah wawancara bahwa dia memang diminta untuk menulis lagu untuk Spears, yang mana dia datang ke Malibu, tetapi dia tidak tahu apakah Spears merupakan bagian dari proses tersebut, atau tidak, dengan menjelaskan bahwa "tim hadir... Tetapi dia tidak merekamnya. Jelas dia tidak melakukannya."
Pada tahun 2000, Spears merilis kacamata edisi terbatas bernama Shades of Britney. Pada tahun 2001, Spears dikontrak oleh perusahaan sepatu Skechers, dan sebuah kesepakatan promosi sebanyak $7–8 juta bersama Pepsi, kontrak terbesar mereka pada waktu itu. Selain banyak iklan dengan produk ini selama tahun itu, dia juga tampil dalam sebuah iklan televisi Pepsi pada tahun 2004 bertema "Gladiators" dengan penyanyi Beyoncé, Pink, dan Enrique Iglesias. Pada tanggal 19 Juni 2002, dia merilis permainan video multi-platform pertamanya, Britney's Dance Beat, yang mendapat ulasan positif. Pada bulan Maret 2009, Spears diumumkan sebagai wajah baru dari lini pakaian bernama Candie's. Pada tahun 2010, Spears merancang sebuah lini edisi terbatas untuk merek ini, yang dirilis di toko pada bulan Juli 2010. Pada tahun 2011, dia bermitra bersama Sony, Make Up For Ever dan PlentyofFish untuk merilis video musik lagu berjudul "Hold It Against Me", dan dia memperoleh $500,000 atas penempatan produk. Spears juga bermitra bersama Hasbro pada tahun 2012 untuk merilis versi eksklusif dari Twister Dance, yang memasukkan versi remix dari lagu "Till the World Ends". Spears juga menjadi fitur di iklannya, yang disutradarai oleh Ray Kay, untuk mempromosikan permainan ini. Spears juga menjadi fitur dalam iklan untuk "Twister Rave" dan permainan ini memasukkan versi Twister dari lagu "Circus". Pada bulan Maret 2018, diungkapkan bahwa Spears akan menjadi wajah dari KENZO, sebuah rumah pakaian mewah kontemporer Prancis.
Jangkauan dan kesepakatan iklan serta produk oleh Spears juga termasuk produk kecantikan dan parfum. Dia merilis parfum pertamanya bersama Elizabeth Arden, Curious, pada tahun 2004, yang memecahkan rekor pendapatan kotor dalam minggu pertama perusahaan ini untuk sebuah parfum. Per tahun 2009, dia telah merilis tujuh parfum termasuk Fantasy. Pada tahun 2010, Spears merilis parfum kedelapannya, Radiance. Pada bulan Maret 2011, perusahaan Brand Sense memasukkan gugatan hukum melawan Spears dan Elizabeth Arden dan meminta $10 juta atas kerugian, mengklaim bahwa Spears dan ayahnya, Jamie, berhenti membayar komisi tiga puluh lima persen kepada mereka yang disetujui sebagai bagian dari kontrak. Pada bulan Juli 2011, seorang hakim di Los Angeles menolak permintaan dari pengacara perusahaan ini, dan mengatakan faktanya Spears masih berada di bawah pengawasan. Brand Sense, meskipun, menyatakan bahwa mereka akan mengajukan banding atas keputusan tersebut. Pada tahun 2011, Radiance dirilis kembali sebagai parfum baru bernama Cosmic Radiance. Di seluruh dunia, Spears menjual lebih dari satu juta botol dalam lima tahun pertama, dengan pendapatan kotor sebanyak $1.5 miliar. Pada tahun 2016, Spears menghubungi Glu Mobile untuk menciptakan permainan berdasarkan karakternya, Britney Spears: American Dream. Aplikasi ini secara resmi diluncurkan pada bulan Mei 2016 dan tersedia di IOS dan Android. Pada tanggal 17 Juni 2016, Spears mengumumkan parfumnya ke dua-puluh, Private Show. Hingga Januari 2018, Spears telah merilis 24 parfum melalui Elizabeth Arden.
Spears mendirikan The Britney Spears Foundation, sebuah badan amal untuk membantu anak-anak yang membutuhkan. Filsafat di balik Yayasan ini adalah musik dan hiburan mempunyai kualitas penyembuh yang dapat membantu anak-anak. Yayasan ini juga mendukung acara tahunan Britney Spears Camp for the Performing Arts, di mana para peserta kemah berkesempatan untuk mengeksplorasi dan mengembangkan bakat mereka. Pada bulan April 2002, atas usaha Spears dan The Britney Spears Foundation, sebanyak $1 juta disalurkan kepada Twin Towers Fund untuk membantu anak-anak dari pahlawan layanan berseragam yang dipengaruhi oleh serangan teroris pada tanggal 11 September 2001, termasuk Dinas Pemadam Kebakaran Kota New York dan Komando Layanan Medis Darurat, Departemen Kepolisian Kota New York, Otoritas Pelabuhan New York dan New Jersey, Kantor Administrasi Pengadilan Negara Bagian New York dan kantor pemerintahan lain. Meskipun, dilaporkan pada tahun 2008 bahwa yayasan ini mempunyai defisit sebanyak $200,000. Setelah Spears berada dalam konservatif, ayah dan pengacaranya bernama Andrew Wallet menghentikan yayasan ini, dan menutupnya pada tahun 2011.
Pada tanggal 30 Oktober 2001, Spears, bersama Bono dan artis rekaman populer lainnya di bawah nama "Artists Against AIDS Worldwide", merilis sebuah single berjudul "What's Going On", dengan tujuan untuk membantu program AIDS di Afrika dan daerah miskin lainnya. Setelah Hurricane Katrina pada tahun 2006, Spears mendonasikan $350,000 kepada Music Rising. Kemudian pada tahun 2011, Spears mengumpulkan $200,000 selama An Evening of Southern Style di sebuah tempat tinggal pribadi di Beverly Hills untuk membantu St. Bernard Project, dengan bantuan dari beberapa selebritas, termasuk Hilary Duff, Selena Gomez, Kelly Osbourne, Kellan Lutz dan Kim Kardashian. Spears juga telah membantu beberapa badan amal di sepanjang kariernya, termasuk Spirituality for Kids yang berbasis-Kabbalah oleh Madonna, badan amal kanker Gilda's Club Worldwide, Promises Foundation, dan United Way, dengan dua badan amal ini berfokus untuk memberikan keluarga harapan baru dari ketidakberuntungan dan yayasan stabil di masa depan.
Pada tanggal 24 Oktober 2015, Spears mendonasikan $120,000 ke Nevada Childhood Cancer Foundation. Sebagai tambahan, $1 dari setiap penjualan tiket dari residensi Las Vegasnya, Britney: Piece of Me, didonasikan ke organisasi nirlaba ini. Spears juga mengumpulkan dana untuk badan amal ini melalui media sosial, sebagai tambahan dengan menjual merchandise edisi terbatas, dengan semua keuntungan diberikan kepada NCCF. Pada tanggal 27 Oktober 2016, Spears bermitra bersama Zappos dan XCYCLE untuk mengadakan Britney Spears Piece of Me Charity Ride di Boca Park, Las Vegas untuk mengumpulkan uang tambahan atas tujuannya sebesar $1 juta untuk NCCF, dengan $450,000 telah dikumpulkan dari penjualan tiket dan merchandise Spears. Orang yang berpartisipasi berkesempatan untuk memenangkan sebuah perjalanan bersama Spears. Acara ini berhasil menghasilkan $553,130. Penggalangan dana ini akhirnya mengarah pada pengembangan NCCF Britney Spears Campus di Las Vegas, yang pembukaannya dilakukan pada tanggal 4 November 2017. Spears juga secara reguler berpartisipasi di Spirit Day untuk melawan penindasan atas LGBTQ youth dan bullying.