Органическая химия

Органи́ческая хи́мия — раздел химии, изучающий структуру, свойства и методы синтеза соединений углерода с другими химическими элементами, относящихся к органическим соединениям. Первоначальное значение термина органическая химия подразумевало изучение только соединений углерода растительного и животного происхождения. По этой причине ряд углеродсодержащих соединений традиционно не относят к органическим (например, монооксид углерода, диоксид углерода, циановодород, сероуглерод, карбонилы металлов), а рассматривают как неорганические соединения. Условно можно считать, что структурным прототипом органических соединений являются углеводороды.
Наибольшее количество соединений углерод образует с так называемыми элементами-органогенами: H, N, O, S, P. Способность углерода соединяться с большинством элементов и образовывать молекулы различного состава и строения обусловливает многообразие органических соединений. Органические соединения (например, нуклеотиды, природные аминокислоты, углеводы) играют ключевую роль в существовании живых организмов.
Предмет органической химии включает следующие цели, экспериментальные методы и теоретические представления:
24 мая 1999 года число известных химических соединений превышало 25 млн, из них 12 млн были органическими, ко 2 мая 2014 года общее число известных неорганических и органических соединений превысило 87 млн. На 8 апреля 2018 года в реестре Химической реферативной службы США (CAS) зарегистрирован 141 млн химических веществ.
Способы получения различных органических веществ были известны ещё в древности. Египтяне и римляне использовали красители индиго и ализарин, содержащиеся в растительных веществах. Многие народы знали секреты производства спиртных напитков и уксуса из сахара и крахмалсодержащего сырья.
Во времена Средневековья к этим знаниям ничего не прибавилось, некоторый прогресс начался только в XVI—XVII веках: были получены некоторые вещества, в основном путём перегонки определённых растительных продуктов. Большое экономическое значение имело обнаружение Андреасом Маргграфом сахара в свёкле (в дополнение к известному в то время его источнику — сахарному тростнику), о чём он сообщил в статье «Химические попытки извлекать настоящий сахар из растений нашей страны» в 1747 году. В 1769—1785 годах Шееле выделил несколько органических кислот, среди них яблочная, винная, лимонная, галловая, молочная и щавелевая. В 1773 году Руэль выделил из человеческой мочи мочевину.
Выделенные из животного или растительного сырья продукты имели между собой много общего, но отличались от неорганических соединений. При этом полагали, что эти вещества могут быть получены только в живых организмах благодаря «жизненной силе». Так, в 1753 году известный шведский естествоиспытатель Юхан Валлериус в предисловии к сборнику работ другого видного шведского учёного, Урабана Йерне, утверждал: «…ни животные, ни растительные тела, ни их части не могут быть воспроизведены поэтому химическим искусством». В первом томе своей книги «Лекции по животной химии» («Föreläsningar i Djurkemien»), вышедшем в 1806 году, Якоб Берцелиус впервые вводит понятие «органическая химия» (швед. organisk Kemi), определяя её как «часть физиологии, которая описывает состав живых тел вместе с химическими процессами, происходящими в них».
Представление о «жизненной силе» было поколеблено синтезом образующихся в живых организмах веществ из неорганических, проведённым в первой половине XIX века, так, в 1824 году Фридрих Вёлер впервые получил органическое вещество — щавелевую кислоту, а в 1824 году он провел синтез ещё одного органического соединения мочевины в результате упаривания водного раствора цианата аммония (NH4OCN).
Важными этапами развития теоретической органической химии стали теория валентности, разработанная Арчибальдом Купером и Фридрихом Кекуле в 1857 году, а также теории химического строения, предложенная в 1861 году Александром Бутлеровым. В основу этих теорий были положены четырёхвалентность углерода и его способность к образованию цепей. В первом томе своего труда по органической химии, вышедшем в 1859 году, Кекуле впервые вводит близкое к современному определение понятия «органическая химия» — это «химия соединений углерода», что отражено уже в самом названии этого труда, которое переводится как «Учебник органической химии, или химии углеродистых соединений». В 1850-х годах профессор Московского университета Николай Лясковский выразил мнение, что «органическая химия не есть химия веществ, встречаемых в организмах, а химия соединений углерода», которое впоследствии сделалось господствующим в науке воззрением. В 1865 году Кекуле предложил структурную формулу бензола, что стало одним из важнейших открытий в органической химии. В 1875 году Вант-Гофф и Ле Бель предложили тетраэдрическую модель атома углерода, по которой связи атомов углерода направлены к вершинам тетраэдра, если атом углерода поместить в центр этого тетраэдра. В 1917 году Льюис предложил рассматривать химическую связь с помощью электронных пар.
В 1931 году Хюккель применил квантовую теорию для объяснения свойств альтернативных ароматических углеродов, чем основал новое направление в органической химии — квантовую химию. В 1933 году Ингольд провёл изучение кинетики реакции замещения у насыщенного атома углерода, что привело к масштабному изучению кинетики большинства типов органических реакций.
На заре органической химии предметом изучения были преимущественно субстанции биологического происхождения, которым органическая химия обязана своим названием. Научно-технический прогресс не стоял на месте, и в конце XIX века основной материальной базой органической химии стала каменноугольная смола, выделяемая при получении кокса прокаливанием каменного угля. Именно на основе переработки каменноугольной смолы возник основной органический синтез и связанная с ним химическая технология. В 50—60 годах XX века произошёл переход основного органического синтеза на новую материальную базу — нефть. Таким образом, появилась новая область химии — нефтехимия, которая вызвала бум в органической химии и определила интенсивное развитие новой области – химии полимеров.
В основе классификации лежит структура органических соединений. Основа описания структуры — структурная формула. Атомы элементов обозначаются латинскими символами, как они обозначены в периодической таблице химических элементов (таблице Менделеева). Водородные и электронодефицитные связи обозначаются пунктирной линией, ионные связи обозначаются указанием зарядов частиц, входящих в состав молекулы. Поскольку в подавляющее большинство органических молекул входит водород, его обычно не обозначают при изображении структуры. Таким образом, если в структуре у одного из атомов изображена недостаточная валентность, значит, возле этого атома расположен один или несколько атомов водорода.
Атомы могут образовывать циклические и ароматические системы.
Органические молекулы, в основном, образованы ковалентными неполярными связями C—C, или ковалентными полярными типа C—O, C—N, C—Hal. Согласно октетной теории Льюиса и Косселя молекула является устойчивой, если внешние орбитали всех атомов полностью заполнены. Для таких элементов как C, N, O, галогены необходимо 8 электронов, чтобы заполнить внешние валентные орбитали, для водорода необходимо только 2 электрона. Полярность объясняется смещением электронной плотности в сторону более электроотрицательного атома.
Классическая теория валентных связей не в состоянии объяснить все типы связей, существующие в органических соединениях, поэтому современная теория использует методы молекулярных орбиталей и квантово-химические методы.
Свойства органических веществ определяются не только строением их молекул, но и числом и характером их взаимодействий с соседними молекулами, а также взаимным пространственным расположением. Наиболее ярко эти факторы проявляются в различии свойств веществ, находящихся в разных агрегатных состояниях. Так, вещества, легко взаимодействующие в виде газа, могут совершенно не реагировать в твёрдом состоянии, или их реакция может приводить к другим продуктам.
В твёрдых органических веществах, в которых наиболее ярко проявляются эти факторы, различают органические кристаллы и аморфные тела. Их описанием занимается наука «химия органического твёрдого тела», основание которой связывают с именем советского физика-кристаллографа А. И. Китайгородского. Примеры полезных органических твёрдых тел — органические люминофоры, разнообразные полимеры, сенсоры, катализаторы, электропроводки, магниты и другие.
В неорганических реакциях обычно участвуют ионы, они проходят быстро и до конца при комнатной температуре. В органических реакциях часто происходят разрывы ковалентных связей с образованием новых. Как правило, эти процессы требуют особых условий: определённой температуры, времени реакции и часто наличия катализатора. Обычно протекает не одна, а сразу несколько реакций, поэтому выход целевого вещества зачастую не превышает 50 %. Поэтому, зачастую, при изображении органических реакций используют не уравнения, а схемы без расчёта стехиометрии.
Реакции могут протекать очень сложным образом и в несколько стадий. В качестве промежуточных соединений могут возникать карбкатионы R, карбанионы R, радикалы R·, карбены :CX2, катион-радикалы, анион-радикалы и другие активные или нестабильные короткоживущие частицы. Подробное описание всех превращений, происходящих на молекулярном уровне во время реакции, называется механизмом реакции.
Реакции классифицируются в зависимости от способов разрыва и образования связей и их молекулярности.
Важнейшей задачей органической химии является установление состава и строения (порядка связывания атомов между собой и их расположения в пространстве) органических соединений.
Существует несколько методов решения этих задач: