Alquilbenceno lineal

Alquilbenceno lineal (llamado a veces alquil benceno lineal o simplemente LAB, por su nombre en inglés, Linear Alkyl Benzene) es un producto intermedio en la fabricación de detergentes. Las cuestiones medioambientales hicieron que en los años 60 se desarrollasen detergentes biodegradables, como LAB, para sustituir a los anteriores compuestos, de alto impacto ambiental.
La producción de alquilbenceno se remonta a los años 50s, cuando en Alemania y Estados Unidos se sintetizó un alquilbenceno por monocloración de parafina seguida por la reacción de Friedel-Crafts. También se obtuvo α-dodecileno ramificado por tetramerización de propileno, que también producía alquilbencenos por reacción con benceno en presencia de cloruro de aluminio o fluoruro de hidrógeno hizo disponible un proceso económico para la síntesis del alquilbenceno. Con estos ingredientes se sintetizaron sulfonatos de alquilbencenos ramificados, BABS, que sustituyeron a los jabones en la composición de los detergentes
La ramificación de la cadena alquílica producía espumas persistentes que dificultaban el tratamiento en las depuradoras, agravado por su baja biodegrabilidad que ocasionó la contaminación acuosa de los ríos. Por ello, era necesario un sustituto.
A mediados de los años 60 se desarrollaron métodos de obtención de alquilbencenos de cadena lineal (LAB), cuyos derivados sulfonados, los sulfonatos de alquilbenceno lineales (LAS), eran mucho más biodegradables y sirvieron pronto de base para la fabricación de todo tipo de detergentes y productos de limpieza.​
Este método consta de tres fases: ​​
En cada uno de los procesos posibles se obtienen diferentes mezclas de LAB con distinta composición y propiedades.
También se pueden obtener estos compuestos por:
Las características del producto final deben cumplir unos requerimientos por lo que se analiza su índice de bromo, sulfonatabilidad, cantidad de 2-fenilalcanos, contenido en tetralina, cantidad de componentes no-alquilbenceno y linealidad del producto. Este último parámetro determinará su grado de biodegradabilidad.
En la mayoría de las ocasiones, todo el proceso tiene lugar en una planta integrada donde se realiza desde la obtención de las n-parafinas al producto final, LAB, que además suele sufrir un proceso de sulfonación con trióxido de azufre, SO3, para obtener sulfonato de alquilbenceno lineal, LAS.
La capacidad mundial, unos 3,7 millones de toneladas/año, se reparte del siguiente modo: Asia (47%); Europa Occidental (14%); Norteamérica (13%); Oriente Medio (12%); Latinoamérica (10%); Europa Oriental (2%) y África (2%).​ Se observa que la región de Asia-Pacífico cuenta con la mitad de la producción mundial. La capacidad de Norte-América y Europa Occidental ha sufrido un leve retroceso en los últimos años años.
Una de las compañías de mayor producción de alquilbenceno lineal es Petresa, filial de Cepsa, cuya producción se destina a la obtención de LAS.​ Posee plantas en San Roque (Cádiz), Becáncour (Quebec, Canadá), Conoco (Venezuela) y Deten (Brasil).​
La totalidad de la producción de LAB se emplea para la obtención de LAS, tras el proceso de sulfonación. El LAS obtenido se emplea para:​
Debido a la amplitud de su uso para limpieza doméstica, LAB ha sido sometido a diversos estudios para evaluar su efecto sobre el medio ambiente y la salud humana. La Directiva del Consejo de Europa (EC) 1488/94​ condujo este proceso de evaluación profunda. El análisis del ciclo de vida del producto tuvo en cuenta las emisiones y las correspondientes exposiciones para el medio ambiente y los humanos. Según esta evaluación, se determinó la caracterización del riesgo ambiental para cada ámbito de protección (ecosistemas acuáticos, terrestre y suelo). En el caso de la salud humana se han examinado e identificado los riesgos ligados a la exposición en el puesto de trabajo, para el consumidor y la exposición humana indirecta a través de su difusión en el medio ambiente.
El informe concluye que no hay preocupación respecto de los posibles efectos adversos provocados sobre el medio ambiente o la salud humana. No se necesitan pruebas adicionales o medidas de reducción del riesgo aparte de las que ya se han realizado. Por tanto, LAB ha sido desclasificado y eliminado del Anexo 1 en la 28ª ATP (Directiva 2001/59).