작용기 (作用基) 또는 관능기 (官能基)는 공통된 화학적 특성을 지닌 한 무리의 유기 화합물에서, 그 특성의 원인이 되는 원자단 또는 결합 양식이다. 기능기 (機能基), 기능원자단 (機能原子團)이라고도 한다. 작용기는 π결합의 수와 배치에 따라 다른 화학반응을 보인다. 아래 목록에는 C-H 결합으로 이루어진 작용기들이 있지만, 각각의 반응성은 모두 다르다. 화합물 작용기 화학식 구조식 접두사 접미사 예 알케인 알킬기 RH Alkyl 알킬 - - 안 methane에탄 알켄 알케닐기 R2C=CR2 Alkene 알케닐 - - 엔 ethylene에틸렌 (에텐) 알카인 알카이닐기 RC≡CR Alkyne 알카이닐 - - 인 acetylene아세틸렌 (에틴) 벤젠 유도체 페닐기 RC6H5RPh Phenyl 페닐 - - 벤젠 Cumene큐멘 (2-페닐프로판) 톨루엔 유도체 벤질기 RCH2C6H5RBn Benzyl 벤질 - 1- (치환기 명) 톨루엔 Benzyl bromide브로민화 벤질 (1-브로모톨루엔) 탄화수소 작용기에는 여기에 올라와 있는 작용기 뿐만 아니라 tert-부틸기, 시클로헥실기 같은 많은 가지를 가지거나 고리를 가진 작용기 등 여러가지가 많이 있다. 할로알케인은 탄소-할로젠 결합을 가진 분자들을 일컫는 말이다. 이 결합은 다른 결합에 비해 상대적으로 약하거나(아이오도알칸의 경우) 안정하다(플루오로알칸의 경우). 플루오린화된 화합물을 제외하고 일반적으로, 할로알케인은 친핵성 치환반응이나 제거반응을 잘 일으킨다. 어느 반응이 우세한지는 할로알케인의 구조, 사용되는 친핵체의 염기성 및 용매등의 외부조건에 따라 달라진다. 화합물 작용기 화학식 구조식 접두사 접미사 예 할로알케인 할로기 RX Halide group 할로 - , 할로젠화 알킬 Chloroethane클로로에탄 (염화 에틸) 플루오로알케인 플루오로기 RF Fluoro group 플루오로 - , 플루오린화 알킬 Fluoromethane플루오로메탄 (플루오린화 메틸) 클로로알케인 클로로기 RCl Chloro group 클로로 - 염화 알킬 Chloromethane클로로메탄 (염화 메틸) 브로모알케인 브로모기 RBr Bromo group 브로모 - , 브로민화 알킬 Bromomethane브로모메탄 (브로민화 메틸) 아이오도알케인 아이오도기 RI Iodo group 아이오도 - , 아이오딘화 알킬 Iodomethane아이오도메탄 (아이오딘화 메틸) C-0 결합을 포함하는 분자의 경우, C-0결합의 위치와, 오비탈의 혼성(sp²혼성화 된 산소의 경우 전자 받개가 되고 sp³혼성화된 산소의 경우 전자 주개가 된다.) 에 영향을 받는다. 화합물 작용기 화학식 구조식 접두사 접미사 예 산 할로젠화물 할로포르밀기 RCOX Acyl halide 할로포르밀 - 할로젠화 - 오일 Acetyl chloride염화 아세틸 (염화 에타노일) 알코올 하이드록시기 ROH Hydroxyl 하이드록실 - - 올 methanol메탄올 케톤 카보닐기 RCOR 75px 케토 -, 옥소 - - 온 Butanone메틸 에틸 케톤 (부탄온) 알데하이드 알데하이드기 RCHO Aldehyde 알도 - - 알 acetaldehyde아세트알데하이드 (에탄알) 카복실산 에스터 카복실산 에스터기 ROCOOR Carbonate - 산 알킬 카복실산염 카복실산염 RCOO− Carboxylate Carboxylate 카복시 - - 산 Sodium acetate아세트산 나트륨 (에탄산 나트륨) 카복실산 카복실기 RCOOH Carboxylic acid 카복시 - - 산 Acetic acid아세트산 (에탄산) 에테르 에테르 ROR Ether 알콕시 - 알킬 알킬 에터 Diethyl ether디에틸 에터 (에톡시에틸) 에스터 에스터 RCOOR 75px 알칸 산 알킬 Ethyl butyrate부틸산 에틸 (부탄산 에틸) 수소과산화물 하이드로페록시기 ROOH Hydroperoxy 하이드로페록시 - 알킬 수소과산화물 Methyl ethyl ketone peroxide메틸 에틸 케톤 과산화물 과산화물 페록시기 ROOR Peroxy 페록시- 알킬 과산화물 Di-tert-butyl peroxide디-tert-부틸 과산화물 여기서 다루어지는 질소를 포함하는 분자들은 아마이드와 같이 C-0결합을 가지고 있는 경우도 있다. 참고하자. 화합물 작용기 화학식 구조식 접두사 접미사 예 아마이드 아마이드기 RCONR2 Amide 카보아마이드 - - 아마이드 acetamide아세트아미드 (에탄아마이드) 아민류 일차 아민 RNH2 Primary amine 아미노 - - 아민 methylamine메틸아민 (메탄아민) 이차 아민 R2NH Secondary amine 아미노 - - 아민 dimethylamine디메틸아민 삼차아민 R3N Tertiary amine 아미노 - - 아민 trimethylamine트리메틸아민 사차 암모늄 염 R4N+ Quaternary ammonium cation 아미니오 - - 암모늄 choline콜린 이민 일차 케티민 RC(=NH)R Imine 이미노 - - 이민 이차 케티민 RC(=NR )R Imine 이미노 - - 이민 일차 알디민 RC(=NH)H Imine 이미노 - - 이민 이차 알디민 RC(=NR )H Imine 이미노 - - 이민 이미드 이미드기 RC( O)R Imide 이미도 - - 이미드 아지드 아지드기 RN3 Organoazide 아지도- 알킬 아자이드 Phenyl azide페닐 아자이드(아지도벤젠) 아조 화합물 Azo(Diimide) RN2R Azo.pngl azo- -diazene Methyl orange메틸 오렌지(p-디메틸아미노-아조벤젠술폰산) 시안산류 시안산 ROCN Cyanate 시아네이토 - 시안산 알킬 이소시안 RNC Isocyanide 이소시아노- 이소시안화 알킬 이소시안산류 이소시안산 RNCO Isocyanate 이소시아네이토 - 이소시안산 알킬 Methyl isocyanate이소시안산 메틸 이소티오시안산 RNCS Isothiocyanate 이소티오시아네이토 - 이소티오시안산 알킬 Allyl isothiocyanate이소티오시안산 알킬 질산염 질산 RONO2 Nitrate 니트록시 - 질산 알킬 Amyl nitrate질산 아밀 (1-니트록시펜탄) 시안화물 니트릴 RCN Nitrile 시아노 - 시안화 알킬 알케인 니트릴 Benzonitrile벤조니트릴 (시안화 페닐) 아질산염 나이트록시 RONO Nitrite 니트로옥시 - 아질산 알킬 Amyl nitrite아질산 이소아밀 (3-메틸-1-나트로옥시부탄) 니트로 화합물 니트로기 RNO2 Nitro 니트로 - Nitromethane니트로메탄 니트로소 화합물 니트로소기 RNO Nitroso 니트로소 - Nitrosobenzene니트로소벤젠 피리딘 유도체 피리딘기 RC5H4N 4-pyridyl group 3-pyridyl group 2-pyridyl group 4-피리딜(피리딘-4-일) 3-피리딜(피리딘-3-일) 2-피리딜(피리딘-2-일) -피리딘 Nicotine니코틴 인화 황을 포함하는 화합물의 경우, 질소나 산소와 같이 같은 족에 속하지만 가벼운 원자에 비해 더 많은 결합을 할 수 있기 때문에 다른 특별한 화학반응을 보인다. 화합물 작용기 화학식 구조식 접두사 접미사 예 포스핀 포스핀기 R3P A tertiary phosphine 포스피노 - - 포스포레판 Methylpropylphosphane메틸프로필포스포레판 포스포디에스테르 인산기 HOPO(OR)2 Phosphodiester phosphoric acid di( substituent ) ester di( substituent ) hydrogenphosphate DNA 포스포닉산 포스포닉산기 RP(=O)(OH)2 Phosphono group 포스포노 - 치환기 포스포닉산 Benzylphosphonic acid벤질포스포닉 산 인산 인산기 ROP(=O)(OH)2 Phosphate group 포스포 - Glyceraldehyde 3-phosphateGlyceraldehyde 3-phosphate 황화물 또는 티오에테르 RSR Sulfide group 디(치환기) 설파이드 Dimethyl sulfide디메틸 설파이드 술폰 술폰기 RSO2R Sulfonyl group 술포닐- 디(치환기) 술폰 Dimethyl sulfone디메틸 술폰 (메틸술포닐메탄) 술폰산 술폰산기 RSO3H Sulfonyl group 술포 - 치환기 술폰산 Benzenesulfonic acid벤젠술폰산 술폰산염 술폰산기 RSOR Sulfinyl group 술피닐 - 디(치환기) 술폰산 Diphenyl sulfoxideDiphenyl sulfoxide 티올 메르캅토기 RSH Sulfhydryl 메르캅토 -, 술파닐 - - 티올 Ethanethiol에탄티올 (에틸 메르캅탄) 티오시안산 티오시안산기 RSCN Thiocyanate 티오시아네이토 - 티오시안산 알킬 이황화물 이황화물 RSSR Disulfide 알킬 알킬 이황화물 Diphenyl disulfide디페닐 이황화물 1,2-디페닐디술판 분류:유기화학