cyanic-selkie/wikianc huggingface dataset:
Ethylen oxide
Phản ứng cộng acid carboxylic và các dẫn xuất của chúng
Việc bổ sung ethylen oxide vào các acid carboxylic cao hơn được thực hiện ở nhiệt độ cao (thường là 140-180 C) và áp suất (0,3-0,5 MPa) trong môi trường trơ, có mặt chất xúc tác kiềm (nồng độ 0,01–2%), chẳng hạn như hydroxide hoặc carbonat của natri hoặc kali. Ion carboxylat đóng vai trò là nucleophile trong phản ứng:
(CH2CH2)O + RCO2− → RCO2CH2CH2O−
RCO2CH2CH2O− + RCO2H → RCO2CH2CH2OH + RCO2−
Phản ứng cộng amoniac và amin
Ethylen oxide phản ứng với amoniac tạo thành hỗn hợp của etanolamin đơn chức (mono-), di- và tri-. Phản ứng được kích thích bằng cách thêm một lượng nhỏ nước.
(CH2CH2)O + NH3 → HO–CH2CH2–NH2
2 (CH2CH2)O + NH3 → (HO–CH2CH2)2NH
3 (CH2CH2)O + NH3 → (HO–CH2CH2)3N
Tương tự, có các phản ứng với amin bậc một và bậc hai:
(CH2CH2)O + RNH2 → HO–CH2CH2–NHR
Dialkylamino ethanol có thể phản ứng cộng với ethylen oxide, tạo thành amino polyethylen glycol:
n (CH2CH2)O + R2NCH2CH2OH → R2NCH2CH2O–(–CH2CH2O–)n–H
Trimethylamin phản ứng với ethylen oxide khi có nước, tạo thành choline:
(CH2CH2)O + (CH3)3N + H2O → [HOCH2CH2N (CH3)3]+OH−
Các amin bậc một và bậc hai thơm cũng phản ứng với ethylen oxide, tạo thành rượu arylamino tương ứng.
Phản ứng cộng halogen
Ethylen oxide dễ dàng phản ứng với dung dịch nước của acid hydrochloric, hydrobromic và hydroiodic để tạo thành các halohydrin. Phản ứng xảy ra dễ dàng hơn với hai acid cuối cùng:
(CH2CH2)O + HCl → HO–CH2CH2–Cl
Phản ứng với các acid này cạnh tranh với phản ứng hyđrat hóa ethylen oxide được xúc tác bằng acid; do đó, luôn có sản phẩm phụ của ethylen glycol với phụ gia là diethylen glycol. Để có sản phẩm sạch hơn, phản ứng được tiến hành trong pha khí hoặc trong dung môi hữu cơ.
Ethylen fluorohydrin thu được theo cách khác, bằng cách đun sôi hydro fluoride với dung dịch 5–6% của ethylen oxide trong diethyl ether. Ether thường có hàm lượng nước 1,5–2%; trong trường hợp không có nước, ethylen oxide trùng hợp.
Halohydrin cũng có thể thu được bằng cách cho ethylen oxide đi qua dung dịch nước của các halogen kim loại:
2 (CH2CH2)O + CuCl2 + 2 H2O → 2 HO–CH2CH2–Cl + Cu(OH)2↓
Phản ứng cộng kim loại hữu cơ
Tương tác của ethylen oxide với các hợp chất magiê hữu cơ, là thuốc thử Grignard, có thể được coi là phản ứng thế nucleophile bị ảnh hưởng bởi các hợp chất cơ kim loại carbanion. Sản phẩm cuối cùng của phản ứng là một rượu cơ bản:
Cơ chế tương tự cũng có hiệu lực đối với các hợp chất cơ kim khác, chẳng hạn như alkyl lithium:
Cộng hydro xyanua
Ethylen oxide dễ dàng phản ứng với hydro xyanua tạo thành ethylen xyanohydrin:
(CH2CH2)O + HCN → HO–CH2CH2–CN
Dung dịch nước của calci xyanua hơi lạnh (10–20 °C) có thể được sử dụng thay thế cho HCN:
2 (CH2CH2)O + Ca(CN)2 + 2 H2O → 2 HO–CH2CH2–CN + Ca(OH)2
Ethylen cyanohydrin dễ mất nước, tạo ra acrylonitril:
HO–CH2CH2–CN → CH2=CH–CN + H2O
Cộng hydro sunfua và mercaptan
Khi phản ứng với hydro sunfua, ethylen oxide tạo thành 2-mercaptoethanol và thiodiglycol, và với alkylmercaptan, nó tạo ra 2-alkyl mercaptoethanol:
(CH2CH2)O + H2S → HO–CH2CH2–HS
2 (CH2CH2)O + H2S → (HO–CH2CH2)2S
(CH2CH2)O + RHS → HO–CH2CH2–SR
Lượng dư của ethylen oxide với dung dịch nước của hydro sunfua dẫn đến tris- (hydroxyethyl) sulfonyl hydroxide:
3 (CH2CH2)O + H2S → [(HO–CH2CH2)3S+]OH−
Cộng acid nitơrơ và acid nitric
Phản ứng của ethylen oxide với dung dịch nước của bari nitrit, calci nitrit, magnesi nitrit, kẽm nitrit hoặc natri nitrit dẫn đến sự hình thành 2-nitroethanol:
2 (CH2CH2)O + Ca(NO2)2 + 2 H2O → 2 HO–CH2CH2–NO2 + Ca(OH)2
Với acid nitric, ethylen oxide tạo thành mono- và dinitroglycol:
Phản ứng với các hợp chất có chứa nhóm methylen hoạt động
Khi có mặt các alkoxide, phản ứng của ethylen oxide với các hợp chất có chứa nhóm methylen hoạt động dẫn đến sự hình thành butyrolacton:
Alkyl hóa các hợp chất thơm
Ethylen oxide tham gia vào phản ứng Friedel – Crafts với benzen để tạo thành rượu phenethyl:
Styren có thể thu được trong một giai đoạn nếu phản ứng này được tiến hành ở nhiệt độ cao (315–440 C) và áp suất cao (0,35–0,7 MPa), với sự có mặt của chất xúc tác aluminosilicat.
Tổng hợp ether vương miện
n (CH2CH2)O → (–CH2CH2–O–)n
Phản ứng của ethylen oxide với lưu huỳnh dioxide với sự có mặt của muối xêzi dẫn đến sự hình thành hợp chất dị vòng 11 nguyên tố có tính chất tạo phức của ether vương miện:
Đồng phân hóa
Khi đun nóng đến khoảng 400 C, hoặc đến 150–300 C với sự có mặt của chất xúc tác (Al2O3, H3PO4, v.v.), ethylen oxide đồng phân hóa thành acetaldehyde:
Cơ chế gốc tự do đã được đề xuất để giải thích phản ứng này trong pha khí; nó bao gồm các giai đoạn sau: Trong phản ứng, M dùng để chỉ thành bình phản ứng hoặc chất xúc tác dị thể. Gốc CH 3 CHO * đại diện cho một phân tử acetaldehyde tồn tại trong thời gian ngắn (thời gian tồn tại là 10 - 8,5 giây). Năng lượng dư thừa của nó là khoảng 355,6 kJ/mol, vượt quá năng lượng liên kết 29,3 kJ/mol của liên kết CC trong acetaldehyde.
Khi không có chất xúc tác, quá trình đồng phân hóa do nhiệt của ethylen oxide không bao giờ có tính chọn lọc và ngoài acetaldehyde thì thu được một lượng đáng kể các sản phẩm phụ (xem phần Phân hủy do nhiệt).
Phản ứng khử
Ethylen oxide có thể được hydro hóa thành ethanol với sự có mặt của chất xúc tác, chẳng hạn như niken, bạch kim, palađi, boranes, lithi nhôm hydride và một số hydride khác.
Ngược lại, với một số chất xúc tác khác, ethylen oxide có thể bị khử bởi hydro thành ethylen với hiệu suất lên đến 70%. Các chất xúc tác khử bao gồm hỗn hợp của bụi kẽm và acid acetic, của lithi nhôm hydride với titani(III) trichloride (chất khử thực sự là titani(II) dichloride, được tạo thành do phản ứng giữa LiAlH4 và TiCl3) và của sắt(III) chloride với butyllithi trong tetrahydrofuran.
Oxy hóa
Ethylen oxide có thể bị oxy hóa thêm, tùy thuộc vào điều kiện phản ứng, thành acid glycolic hoặc carbon dioxide:
Dimer hóa
Khi có mặt xúc tác acid, ethylen oxide đime hóa để tạo ra dioxan:
Cơ chế phản ứng như sau:
Phản ứng đime hóa là không chọn lọc. Sản phẩm phụ gồm acetaldehyde (do quá trình đồng phân hóa). Tính chọn lọc và tốc độ của quá trình đime hóa có thể được tăng lên bằng cách thêm chất xúc tác, chẳng hạn như platin, platin-paladi, hoặc iot với sulfolan. 2-methyl-1,3- dioxolan được tạo thành như một sản phẩm phụ trong trường hợp cuối cùng.
Trùng hợp
Ethylen oxide lỏng có thể tạo thành polyethylen glycol. Quá trình trùng hợp có thể tiến hành thông qua cơ chế gốc và cơ chế ion, nhưng chỉ có cơ chế sau mới có ứng dụng thực tế rộng rãi. Sự trùng hợp cation của ethylen oxide được hỗ trợ bởi acid protic (Hchlo4, HCl), acid Lewis (SnCl4, BF3, v.v.), các hợp chất cơ kim hoặc tác nhân phức tạp hơn:
Cơ chế phản ứng như sau. Ở giai đoạn đầu, chất xúc tác (MX m) được bắt đầu bởi alkyl-hoặc acylhalogen hoặc bởi các hợp chất có nguyên tử hydro hoạt động, thường là nước, rượu hoặc glycol:
MXm + ROH → MXmRO−H+
Phức chất hoạt động tạo thành phản ứng với ethylen oxide thông qua cơ chế SN2:
(CH2CH2)O + MXmRO−H+ → (CH2CH2)O•••H+O−RMXm
(CH2CH2)O•••H+ O−RMXm → HO–CH2CH2+ + MXmRO−2
Mắt xích bị bẻ gãy như sau
H(O–CH2CH2)n–O–CH2–CH2+ + MXmRO− → H(O–CH2CH2)n–O–CH=CH2 + MXm + ROH
Sự trùng hợp anion của ethylen oxide được hỗ trợ bởi bazơ, chẳng hạn như alkoxide, hydroxide, carbonat hoặc các hợp chất khác của kim loại kiềm hoặc kiềm thổ. Cơ chế phản ứng như sau:
(CH2CH2)O + RONa → RO–CH2CH2–O−Na+
RO–CH2CH2–O−Na+ + n (CH2CH2)O → RO–(CH2CH2–O)n–CH2CH2–O−Na+
RO–(CH2CH2–O)n–CH2CH2–O−Na+ → RO–(CH2CH2–O)n–CH=CH2 + NaOH
RO–(CH2CH2–O)n–CH2CH2–O−Na+ + H2O → RO–(CH2CH2–O)(n+1)OH + NaOH
Phân hủy do nhiệt
Ethylen oxide tương đối bền khi bị đun nóng - khi không có chất xúc tác, nó không phân ly đến 300 C, và chỉ trên 570 C xảy ra sự phân hủy tỏa nhiệt lớn, diễn ra theo cơ chế gốc tự do. Giai đoạn đầu tiên liên quan đến quá trình đồng phân hóa, tuy nhiên nhiệt độ cao sẽ đẩy nhanh các quá trình gốc. Chúng tạo ra một hỗn hợp khí có chứa acetaldehyde, ethan, ethyl, methane, hydro, carbon dioxide, ketherne và formaldehyde. Nhiệt phân ở nhiệt độ cao (830–1200 K) ở áp suất cao trong môi trường trơ dẫn đến thành phần phức tạp hơn của hỗn hợp khí, hỗn hợp này cũng chứa acetylen và propan. Trái ngược với quá trình đồng phân hóa, sự khởi đầu của chuỗi xảy ra chủ yếu như sau:
(CH2CH2)O → •CH2CH2O• → CH2O + CH2:
Khi thực hiện sự phân hủy nhiệt của ethylen oxide với sự hiện diện của các hợp chất kim loại chuyển tiếp như chất xúc tác, nó có thể không chỉ để giảm nhiệt độ của nó, mà còn để có ethyl như là sản phẩm chính, có nghĩa là để đảo ngược phản ứng tổng hợp ethylen oxide.
Các phản ứng khác
Các ion thiocyanat hoặc thiourea biến ethylen oxide thành thiirane (ethylen sulfide):
(CH2CH2)O + (NH2)2C=S → (CH2CH2)S + (NH2)2C=O
Phản ứng của Phosphor pentachloride với ethylen oxide tạo ra ethylen dichloride:
(CH2CH2)O + PCl5 → Cl–CH2CH2–Cl + POCl3
Các dẫn xuất dichloro khác của ethylen oxide có thể thu được bằng tác dụng kết hợp của sulfuryl chloride (SOCl 2) và pyridin và của triphenylphosphin và carbon tetrachloride.
Phosphor trichloride phản ứng với ethylen oxide tạo thành các esterchlorethyl của acid phospho:
(CH2CH2)O + PCl3 → Cl–CH2CH2–OPCl2
2 (CH2CH2)O + PCl3 → (Cl–CH2CH2–O)2PCl
3 (CH2CH2)O + PCl3 → Cl–CH2CH2–O)3P
Sản phẩm phản ứng của ethylen oxide với acyl chloride khi có mặt natri iotua là một esteriodethyl phức:
(CH2CH2)O + RCOCl + NaI → RC(O)–OCH2CH2–I + NaCl
Trong công nghiệp, một phản ứng tương tự được thực hiện ở áp suất và nhiệt độ cao với sự có mặt của muối amoni bậc bốn hoặc muối phosphonium làm chất xúc tác.
Xúc tác hydroformyl hóa ethylen oxide tạo ra hydroxypropanal có thể được hydro hóa thành propan-1,3-diol:
Dehydro hóa ethylen và các dẫn xuất của nó
Quá trình khử chlor bằng 2-chloroethanol, được phát triển bởi Wurtz vào năm 1859, vẫn là một phương pháp phổ biến trong phòng thí nghiệm để điều chế ethylen oxide:
Cl–CH2CH2–OH + NaOH → (CH2CH2)O + NaCl + H2O
Phản ứng được thực hiện ở nhiệt độ cao, bên cạnh natri hydroxide hoặc kali hydroxide, calci hydroxide, bari hydroxide, magnesi hydroxide hoặc carbonat của kim loại kiềm hoặc kiềm thổ có thể được sử dụng.
Với sản lượng cao (90%) ethylen oxide có thể được sản xuất bằng cách xử lý calci oxide với ethyl hypochlorit; thay calci bằng các kim loại kiềm thổ khác làm giảm hiệu suất phản ứng:
2 CH3CH2–OCl + CaO → 2 (CH2CH2)O + CaCl2 + H2O
Oxy hóa trực tiếp ethylen bằng acid peroxy
Ethylen có thể được oxy hóa trực tiếp vào ethylen oxide sử dụng acid peroxy, ví dụ, acid peroxybenzoic hoặc acid meta -chloro-peroxybenzoic:
Quá trình oxy hóa bằng acid peroxy có hiệu quả đối với anken cao hơn, nhưng không hiệu quả đối với ethylen. Phản ứng trên xảy ra chậm và năng suất thấp nên không được sử dụng trong công nghiệp.
Các phương pháp điều chế khác
Các phương pháp tổng hợp khác bao gồm phản ứng của diiodo ethan với bạc oxide:
và sự phân hủy của ethylen carbonat ở 200–210 C với sự có mặt của hexachloroethan:
Lịch sử
Sản xuất ethylen oxide công nghiệp bắt đầu từ năm 1914 khi BASF xây dựng nhà máy đầu tiên sử dụng quy trình chlorohydrin (phản ứng của ethylen chlorohydrin với calcium hydroxide). Quá trình chlorohydrin không hấp dẫn vì một số lý do, bao gồm hiệu suất thấp và mất chlor có giá trị thành calci chloride. Quá trình oxy hóa ethylen trực tiếp hiệu quả hơn bằng không khí được Lefort phát minh vào năm 1931 và vào năm 1937 Union Carbide đã mở nhà máy đầu tiên sử dụng quy trình này. Nó đã được Shell Oil Co. cải tiến hơn nữa vào năm 1958 bằng cách thay thế không khí bằng oxy và sử dụng nhiệt độ cao 200–300 C và áp suất (1–3 MPa). Quy trình hiệu quả hơn này chiếm khoảng một nửa sản lượng ethylen oxide trong những năm 1950 ở Mỹ, và sau năm 1975, nó thay thế hoàn toàn các phương pháp trước đó. Việc sản xuất ethylen oxide chiếm khoảng 11% nhu cầu ethylen trên toàn thế giới.
Quy trình sản xuất ethylen oxide bằng chlorohydrin
Mặc dù quá trình chlorohydrin hầu như được thay thế hoàn toàn trong công nghiệp bằng quá trình oxy hóa trực tiếp ethylen, kiến thức về phương pháp này vẫn quan trọng vì lý do giáo dục và vì nó vẫn được sử dụng trong sản xuất propylen oxide. Quá trình này bao gồm ba bước chính: tổng hợp ethylen chlohydrin, khử chlohydrin ethylen chlorohydrin thành ethylen oxide và tinh chế ethylen oxide. Các bước đó được thực hiện liên tục. Trong cột đầu tiên, quá trình khử chlor của ethylen được thực hiện như sau:
Cl2 + H2O → HOCl + HCl
CH2=CH2 + HOCl → HO–CH2CH2–Cl
CH2=CH2 + Cl2 → Cl–CH2CH2–Cl
Để ngăn chặn sự chuyển hóa ethylen thành ethylen dichloride (phản ứng cuối cùng), nồng độ của ethylen được duy trì ở khoảng 4–6%, và dung dịch được đun nóng bằng hơi nước đến điểm sôi.
Tiếp theo, dung dịch nước của ethylen chlorohydrin đi vào cột thứ hai, tại đây nó phản ứng với dung dịch calci hydroxide 30% ở 100 C:
2 OH–CH2CH2–Cl + Ca(OH)2 → 2 (CH2CH2)O + CaCl2 + 2H2O
Ethylen oxide tạo ra được tinh chế bằng phương pháp chỉnh lưu. Quy trình chlorohydrin cho phép đạt tới 95% chuyển hóa ethylen chlorohydrin. Hiệu suất của ethylen oxide khoảng 80% giá trị lý thuyết; đối với 1 t ethylen oxide, khoảng 200 kg của ethylen đichloride được tạo ra. Tuy nhiên, những hạn chế chính của quy trình này là tiêu thụ nhiều chlor và lượng nước thải lớn. Quy trình này hiện đã lỗi thời.
Sử dụng trong ngành công nghiệp toàn cầu
Quá trình oxy hóa trực tiếp ethylen được Lefort cấp bằng sáng chế vào năm 1931. Phương pháp này đã được sửa đổi nhiều lần để sử dụng trong công nghiệp, và ít nhất bốn biến thể chính đã được biết đến. Tất cả đều sử dụng quá trình oxy hóa bằng oxy hoặc không khí và chất xúc tác gốc bạc, nhưng khác nhau về các chi tiết công nghệ và cách triển khai phần cứng.
Union Carbide (hiện là một bộ phận của Dow Chemical Company) là công ty đầu tiên phát triển quá trình oxy hóa trực tiếp.
Một phương pháp sản xuất tương tự đã được phát triển bởi Công ty thiết kế khoa học, nhưng nó được sử dụng rộng rãi hơn do hệ thống cấp phép - nó chiếm 25% sản lượng trên thế giới và 75% sản lượng ethylen oxide được cấp phép trên thế giới. Một biến thể độc quyền của phương pháp này được sử dụng bởi Công ty hóa chất xúc tác Nhật Bản, công ty đã điều chỉnh quá trình tổng hợp cả ethylen oxide và ethylen glycol trong một khu phức hợp công nghiệp.
Một sửa đổi khác đã được phát triển Shell International Chemicals BV. Phương pháp của họ khá linh hoạt đối với các yêu cầu cụ thể của các ngành cụ thể; nó được đặc trưng bởi độ chọn lọc cao đối với sản phẩm ethylen oxide và tuổi thọ dài của chất xúc tác (3 năm). Nó chiếm khoảng 40% sản lượng toàn cầu.
Các nhà máy cũ thường sử dụng không khí để oxy hóa trong khi các nhà máy và quy trình mới hơn, chẳng hạn như MEtherOR và Japan Catalytic, sử dụng oxy.
Hóa học và động học của quá trình oxy hóa trực tiếp
Về hình thức, quá trình oxy hóa trực tiếp được biểu diễn bằng phương trình sau:
, ΔH = −105 kJ/mol
Tuy nhiên, khối lượng đáng kể của carbon dioxide và nước được quan sát thấy trong thực tế, điều này có thể được giải thích bằng quá trình oxy hóa hoàn toàn ethylen hoặc ethylen oxide:
CH2=CH2 + 3 O2 → 2 CO2 + 2 H2O, ΔH = −1327 kJ/mol
(CH2CH2)O + 2.5 O2 → 2 CO2 + 2 H2O, ΔH = −1223 kJ/mol
Theo phân tích động học của Kilty và Sachtler, các phản ứng sau đây mô tả con đường dẫn đến ethylen oxide. Trong bước đầu tiên, một loại superoxide (O2-) được hình thành:
O2 + Ag → Ag+O2−-
Chất này phản ứng với ethylen
Ag+O2−- + H2C=CH2 → H2COCH2)O + AgO
Bạc oxide tạo thành sau đó sẽ oxy hóa ethylen hoặc ethylen oxide thành CO2 và nước. Phản ứng này bổ sung chất xúc tác bạc. Do đó, phản ứng tổng thể được biểu thị bằng
7 CH2=CH2 + 6 O2 → 6 (CH2CH2)O + 2 CO2 + 2 H2O
và mức độ chuyển hóa ethylen thành ethylen oxide tối đa là 6/7 hoặc 85,7%.
Chất xúc tác cho phản ứng là bạc kim loại nằm trong các chất nền khác nhau, bao gồm đá bọt, silica gel, nhiều loại silicat và aluminosilicat, nhôm và carbua silic, và được hoạt hóa bởi một số chất phụ gia (antimon, bitmut, bari peroxide, v.v.). Nhiệt độ quá trình được tối ưu hóa là 220–280 C. Nhiệt độ thấp hơn làm giảm hoạt tính của chất xúc tác, và nhiệt độ cao hơn thúc đẩy quá trình oxy hóa hoàn toàn ethylen do đó làm giảm sản lượng của ethylen oxide. Tăng áp suất 1-3 MPa làm tăng năng suất của chất xúc tác và tạo điều kiện hấp thụ ethylen oxide từ các khí phản ứng.
Trong khi quá trình oxy hóa bằng không khí vẫn đang được sử dụng, oxy (độ tinh khiết> 95%) được ưu tiên hơn vì một số lý do, chẳng hạn như hiệu suất phân tử gam của ethylen oxide cao hơn (75–82% đối với oxy so với 63–75% đối với không khí), tốc độ phản ứng cao hơn (không pha loãng khí) và không cần tách nitơ trong các sản phẩm phản ứng.
Ứng dụng
nhỏ|350x350px|Ứng dụng ethylen oxide trong công nghiệp trên toàn cầu vào năm 2007. Ethylen oxide là một trong những nguyên liệu quan trọng nhất được sử dụng trong sản xuất hóa chất quy mô lớn. Hầu hết ethylen oxide được sử dụng để tổng hợp Ethylen glycol, bao gồm diethylen glycol và triethylen glycol, chiếm tới 75% lượng tiêu thụ toàn cầu. Các sản phẩm quan trọng khác bao gồm ether ethylen glycol, ethanolamin và etoxylat. Trong số các glycol, ethylen glycol được sử dụng làm chất chống đông, trong sản xuất polyester và polyethylen terephthalat (PET - nguyên liệu cho chai nhựa), chất làm mát lỏng và dung môi.
Polyethylen glycol được sử dụng trong nước hoa, mỹ phẩm, dược phẩm, chất bôi trơn, chất pha loãng sơn và chất làm dẻo. Ether ethylen glycol là một phần của dầu phanh, chất tẩy rửa, dung môi, sơn mài và sơn.
Trong khi tổng hợp ethylen glycol là ứng dụng chính của ethylen oxide, tỷ lệ phần trăm của nó rất khác nhau tùy thuộc vào khu vực: từ 44% ở Tây Âu, 63% ở Nhật Bản và 73% ở Bắc Mỹ đến 90% ở phần còn lại của châu Á và 99 % ở Châu Phi.
Sản xuất ethylen glycol
Ethylen glycol được sản xuất công nghiệp bằng cách hydrat hóa ethylen oxide không xúc tác ở nhiệt độ 200 C và áp suất 1,5-2 MPa:
(CH2CH2)O + H2O → HOCH2CH2OH
Sản phẩm phụ của phản ứng là diethylen glycol, triethylen glycol và polyglycol với tổng số khoảng 10%, được tách ra khỏi ethylen glycol bằng cách chưng cất ở áp suất giảm.
Một phương pháp tổng hợp khác là phản ứng của ethylen oxide và CO 2 (nhiệt độ 80–120 C và áp suất 5,2 MPa) tạo ra ethylen carbonat và quá trình thủy phân tiếp theo của nó với quá trình khử carboxyl:
Công nghệ sản xuất ethylen glycol hiện đại bao gồm các công nghệ sau. Công nghệ Shell OMEGA (Only Mono-Ethylen Glycol Advantage) là tổng hợp hai bước của ethylen carbonat sử dụng một chất xúc tác là phosphonium halogenua. Hiệu suất tạo glycol là 99–99,5%, với các glycol khác thực tế không có. Ưu điểm chính của quy trình là sản xuất ethylen glycol tinh khiết mà không cần phải tinh chế thêm. Nhà máy thương mại đầu tiên sử dụng phương pháp này đã được khai trương vào năm 2008 tại Hàn Quốc. Dow MEtherOR (Công nghệ hiệu quả nhất cho các phản ứng với ethylen oxide) là một công nghệ tích hợp để sản xuất ethylen oxide và quá trình thủy phân tiếp theo của nó thành ethylen glycol. Hiệu suất tạo glycol là 90–93%. Ưu điểm chính của quy trình là tương đối đơn giản, sử dụng ít công đoạn hơn và ít thiết bị hơn.
Chuyển đổi thành ethylen glycol cũng là phương tiện mà chất thải ethylen oxide được tẩy rửa trước khi thải ra môi trường. Thông thường, EtO được cho qua chất nền có chứa acid sunfuric hoặc kali permanganat.
Sản xuất ether glycol
Các estercông nghiệp chính của mono-, di- và triethylen glycol là methyl, ethyl và ether butyl thông thường, cũng như acetat và phthalat của chúng. Quá trình tổng hợp bao gồm phản ứng của rượu thích hợp với ethylen oxide:
Phản ứng của monoestervới một acid hoặc anhydrit của nó dẫn đến sự hình thành các este:
CH3CO2H + HOCH2CH2OR → ROCH2CH2OCOCH3 + H2O
Sản xuất các ethanolamin
Cả ba ethanolamin đều được sản xuất trong quá trình này, còn amoniac và một phần methylamin được tái chế. Các sản phẩm cuối cùng được tách bằng phương pháp chưng cất chân không. Các hydroxyalkylamin được sản xuất theo một quy trình tương tự:
Các sản phẩm đơn phân được tạo thành bằng cách cho một lượng dư lớn amin phản ứng với ethylen oxide khi có nước và ở nhiệt độ dưới 100 C. Sản phẩm chưng cất thu được với một lượng dư nhỏ ethylen oxide, ở nhiệt độ 120–140 C và áp suất 0,3-0,5 MPa.
Sản xuất ethoxylate
Công nghiệp sản xuất etoxylat được thực hiện bằng phản ứng trực tiếp của rượu, acid hoặc amin cao hơn với ethylen oxide với sự có mặt của chất xúc tác kiềm ở nhiệt độ 120–180 C. Các nhà máy hiện đại sản xuất ethoxylate thường dựa trên công nghệ lò phản ứng BUSS LOOP, dựa trên quy trình liên tục ba giai đoạn. Trong giai đoạn đầu tiên, chất khơi mào hoặc chất xúc tác của phản ứng và nguyên liệu thô được đưa vào thùng chứa, nơi chúng được trộn, làm nóng và làm khô chân không. Sau đó, phản ứng được thực hiện trong một lò phản ứng cách nhiệt đặc biệt trong môi trường trơ (nitơ) để ngăn chặn sự nổ có thể xảy ra của ethylen oxide. Cuối cùng, hỗn hợp phản ứng được trung hòa, khử khí và tinh chế.
Sản xuất acrylonitrile
Hiện nay, hầu hết acrylonitril (90% năm 2008) được sản xuất theo phương pháp SOHIO, dựa trên xúc tác oxy hóa propylen với sự có mặt của amoniac và bismuth phosphomolybdat. Tuy nhiên, cho đến năm 1960, một quy trình sản xuất quan trọng là bổ sung hydrogen cyanide vào ethylen oxide, tiếp theo là khử nước tạo thành cyanohydrin:
Phản ứng cộng acid hydrocyanic vào ethylen oxide được thực hiện với sự có mặt của chất xúc tác (natri hydroxide và diethylamin), và sự khử nước của xyanohydrin xảy ra trong pha khí khi có xúc tác của nhôm oxide.
Ứng dụng phi công nghiệp
Việc sử dụng trực tiếp ethylen oxide chỉ chiếm 0,05% (số liệu năm 2004) trong sản lượng toàn cầu của nó. Ethylen oxide được sử dụng làm chất khử trùng, chất khử mùi và chất xông hơi như một hỗn hợp với carbon dioxide (8,5–80% ethylen oxide), nitơ hoặc dichlorodifluoromethane (12% ethylen oxide). Nó được áp dụng để khử trùng pha khí đối với thiết bị và dụng cụ y tế, vật liệu đóng gói và quần áo, thiết bị phẫu thuật và khoa học; để chế biến các phương tiện bảo quản (thuốc lá, gói ngũ cốc, bao tải gạo, v.v.), quần áo, lông thú và các tài liệu có giá trị.
Chất tiệt trùng trong chăm sóc sức khỏe
Tại Hoa Kỳ, hoạt động khử trùng bằng EtO được EPA giám sát thông qua Tiêu chuẩn khí thải quốc gia về các chất gây ô nhiễm không khí nguy hiểm.
Sử dụng đặc biệt
Ethylen oxide được sử dụng như một chất diệt nấm và như một chất thúc đẩy quá trình trưởng thành của lá thuốc lá. Ethylen oxide cũng được sử dụng như một thành phần chính của vũ khí nhiệt áp (chất nổ nhiên liệu-không khí).
Ethylen được sử dụng trong quá trình tổng hợp 2-butoxyethanol, là dung môi được sử dụng trong nhiều sản phẩm.
Xác định ethylen oxide
Sắc ký khí là phương pháp chính để phân tích và phát hiện ethylen oxide.
Một thử nghiệm rẻ tiền đối với ethylen oxide khai thác sự kết tủa của nó từ các hydroxide rắn của kim loại khi cho nó đi qua dung dịch nước chứa các muối của chúng:
2 (CH2CH2)O + MnCl2 + 2 H2O → 2 HO–CH2CH2–Cl + Mn(OH)2↓
Unabiara collaris
Unabiara collaris là một loài bọ cánh cứng trong họ Cerambycidae.
Ethylen oxide
Xác định ethylen oxide
Tương tự, ethylen oxide được phát hiện bằng màu hồng tươi của chất chỉ thị khi cho không khí đi qua dung dịch nước của một số muối natri hoặc kali (chloride, iotua, thiosunfat, v.v.) với việc bổ sung phenolphtalein:
(CH2CH2)O + NaCl + H2O → HO–CH2CH2–Cl + NaOH
Unabiara collaris
Tham khảo
Thể loại:Unabiara
Ethylen oxide
Xác định ethylen oxide
Các phương pháp phát hiện ethylen oxide khác là phản ứng màu với dẫn xuất pyridin và thủy phân ethylen glicol bằng acid tuần hoàn. Acid iodic tạo ra được phát hiện bằng nitrat bạc.
Sự cố
Ethylen oxide cực kỳ dễ cháy và hỗn hợp của nó với không khí rất dễ nổ. Khi đun nóng nó có thể nhanh chóng nở ra, gây cháy nổ. Một số tai nạn công nghiệp đã được cho là do nổ ethylen oxide.
Nhiệt độ tự động cháy của nó là 429 C, nhiệt độ phân hủy là 571 C ở 101,3 kPa, hàm lượng chất cháy tối thiểu trong không khí là 2,7%, và giới hạn tối đa là 100%. Xếp hạng NFPA 704. Ethylen oxide khi gặp nước có thể thủy phân thành ethylen glycol và tạo thành polyethylen oxide, sau đó sẽ bị oxy hóa bởi không khí và dẫn đến các điểm nóng có thể kích hoạt sự phân hủy bùng nổ.
Các đám cháy gây ra bởi ethylen oxide được dập tắt bằng các phương tiện thông thường bao gồm bọt, carbon dioxide hoặc nước. Việc ngăn chặn hoạt động này có thể được thực hiện bằng cách làm trống bằng khí trơ cho đến khi tổng áp suất đạt đến phạm vi không nổ. Việc dập cháy ethylen oxide rất phức tạp do khả năng tiếp tục cháy trong môi trường trơ và trong dung dịch nước. Việc dập lửa chỉ đạt được khi pha loãng với nước trên 22:1.
Cryptanthus lavrasensis
Cryptanthus lavrasensis là một loài thực vật có hoa trong họ Bromeliaceae. Loài này được Leme mô tả khoa học đầu tiên năm 2007.
Ethylen oxide
Ảnh hưởng đến con người và động vật
Ethylene oxide là một chất alkyl hóa; nó có tác dụng kích thích, nhạy cảm và gây mê. Tiếp xúc mãn tính với ethylene oxide cũng có thể gây đột biến. Cơ quan Nghiên cứu Ung thư Quốc tế xếp ethylene oxide vào nhóm 1, có nghĩa là nó là chất gây ung thư đã được chứng minh. Ethylene oxide được ủy ban MAK của Đức phân loại là chất gây ung thư loại 2 và là ACGIH phân loại là chất gây ung thư loại A2. Một nghiên cứu năm 2003 trên 7.576 phụ nữ tiếp xúc khi làm việc trong các cơ sở khử trùng thương mại ở Mỹ cho thấy ethylene oxide có liên quan đến tỷ lệ mắc ung thư vú. Một nghiên cứu tiếp theo năm 2004 phân tích 18.235 công nhân nam và nữ tiếp xúc với ethylene oxide từ năm 1987 đến năm 1998 đã kết luận "Có rất ít bằng chứng về bất kỳ tỷ lệ tử vong do ung thư vượt quá nào đối với toàn bộ nhóm, ngoại trừ ung thư xương dựa trên số lượng nhỏ. Xu hướng phản ứng tiếp xúc tích cực đối với các khối u bạch huyết chỉ được tìm thấy ở nam giới. Lý do cho tính đặc hiệu giới tính của hiệu ứng này không được biết đến. Cũng có một số bằng chứng về phản ứng tiếp xúc tích cực đối với tỷ lệ tử vong do ung thư vú." Sự gia tăng tỷ lệ mắc các khối u não và bệnh bạch cầu tế bào đơn nhân được tìm thấy ở những con chuột đã hít phải ethylene oxide ở nồng độ trong khoảng thời gian hai năm. Tỷ lệ ung thư trung biểu mô phúc mạc tăng lên cũng được quan sát thấy ở động vật tiếp xúc với nồng độ 10, 33 or 100 mL/m3 trong vòng 2 năm. Kết quả nghiên cứu dịch tễ học ở người trên những công nhân tiếp xúc với ethylene oxide khác nhau. Có bằng chứng từ các nghiên cứu trên người và động vật cho thấy việc hít phải tiếp xúc với ethylene oxide có thể dẫn đến một loạt các tác động gây ung thư.
Ethylene oxide là chất độc khi hít phải, với giới hạn phơi nhiễm cho phép của OSHA Hoa Kỳ được tính là TWA (trung bình theo thời gian) 1ppm trong 8 giờ và giới hạn tiếp xúc ngắn hạn được tính bằng TWA 5ppm trong 15 phút. Ở nồng độ trong không khí khoảng 200 phần triệu, ethylene oxide gây kích ứng màng nhầy của mũi và cổ họng; chất chứa nhiều hơn gây tổn thương khí quản và phế quản, tiến triển thành phổi xẹp một phần. Nồng độ cao của chất này có thể gây phù phổi và làm hỏng hệ thống tim mạch; tác hại của ethylene oxide có thể xảy ra chỉ sau 72 giờ sau khi tiếp xúc. Hàm lượng tối đa của ethylene oxide trong không khí theo tiêu chuẩn Hoa Kỳ (ACGIH) là 1.8 mg/m3. NIOSH đã xác định rằng mức Nguy hiểm ngay lập tức đến tính mạng và sức khỏe (IDLH) là 800 ppm.
Bởi vì ngưỡng mùi đối với ethylene oxide thay đổi trong khoảng 250 đến 700 ppm, khí đã vượt nồng độ độc hại khi mũi con người có thể ngửi thấy. Ngay cả khi đó, mùi của etylen oxit rất ngọt và thơm và có thể dễ bị nhầm với mùi thơm của ete dietyl, một dung môi thông thường trong phòng thí nghiệm có độc tính rất thấp. Do những đặc tính gây nhầm lẫn này, việc giám sát điện hóa liên tục là tiêu chuẩn bắt buộc và không được sử dụng ethylene oxide để tẩy trùng nội thất tòa nhà ở khu vực EU và một số khu vực pháp lý khác.
Ethylene oxide gây ngộ độc cấp tính,kèm theo một loạt các triệu chứng. Ảnh hưởng của nó đến hệ thần kinh trung ương thường liên quan đến việc con người tiếp xúc với ethylene oxide trong môi trường nghề nghiệp. Nhức đầu, buồn nôn và nôn mửa đã được báo cáo. Bệnh thần kinh ngoại biên, suy giảm khả năng phối hợp tay mắt và mất trí nhớ đã được báo cáo trong các nghiên cứu trường hợp gần đây về những công nhân bị phơi nhiễm mãn tính ở mức độ phơi nhiễm trung bình ước tính thấp nhất là 3 ppm (với mức đỉnh ngắn hạn có thể cao tới 700ppm). Sự chuyển hóa của etylen oxit chưa được biết hoàn toàn. Dữ liệu từ các nghiên cứu trên động vật chỉ ra hai con đường có thể có để chuyển hóa ethylene oxide: thủy phân thành ethylene glycol và liên hợp với glutathione để tạo thành axit mercapturic và các chất chuyển hóa meththio.
Ethylene oxide dễ dàng xâm nhập qua quần áo và giày dép thông thường, gây kích ứng da và viêm da với sự hình thành mụn nước, sốt và tăng bạch cầu.
Dữ liệu về độc tính đối với ethylene oxide như sau:
Tham khảo
Thể loại:Thuốc diệt nấm Thể loại:Chất sát sinh Thể loại:Monome Thể loại:An toàn và sức khỏe nghề nghiệp Thể loại:Hóa chất hàng hóa
GameFAQs
GameFAQs là một website chứa đựng những câu hỏi đáp thường gặp (FAQ) và hướng dẫn dành cho video game. Website do Jeff Veasey tạo ra vào tháng 11 năm 1995 và được CNET Networks mua lại vào tháng 5 năm 2003. Hiện GameFAQs đang thuộc sở hữu của CBS Interactive. Trang web này co một lượng cơ sở dữ liệu cực lớn về thông tin game, mã gian lận, bài đánh giá, save game, hình bìa hộp và ảnh chụp màn hình game, gần như tất cả trong số đó đều được người đóng góp tình nguyện gửi đến. Hệ thống website bao gồm những game Atari 8-bit thông qua những hệ máy console hiện đại cũng như các game vi tính. Việc đóng góp dành cho GameFAQs cũng được xem xét lại bởi biên tập viên hiện tại của trang web này là Allen "SBAllen" Tyner.
GameFAQs chủ trì một cộng đồng bảng tin chuyên mục hoạt động, trong đó có một diễn đàn thảo luận riêng biệt cho mỗi tựa game trong cơ sở dữ liệu của trang web, cùng với một loạt các bảng khác. Từ năm 2004 đến năm 2012, hầu hết các bảng game cụ thể được chia sẻ giữa GameFAQs và GameSpot, một trang web khác của CBS Interactive. Tuy nhiên, vào ngày 23 tháng 3 năm 2012, CBS Interactive đã công bố là trang web này sẽ một lần nữa bắt đầu nội dung riêng biệt. Ngày 7 tháng 5 năm 2012, các bảng tin hoạt động do GameFAQs chia sẻ chỉ có thể đọc được trên GameSpot. Trang web này cũng vận hành một cuộc thăm dò ý kiến và tranh đấu hàng ngày, cũng như bảng xếp hạng nhân vật chiến đấu hàng năm. GameFAQs đã được The Guardian  và Entertainment Weekly đánh giá một cách tích cực. Năm 2009, GameFAQs.com là một trong số 300 website tiếng Anh có lượng truy cập cao nhất theo Alexa.
Vào ngày 19 tháng 7 năm 2007, Veasey đã thông báo rằng anh sẽ dần dần rút khỏi trang web. Dựa theo thông báo của anh, Allen Tyner, người đã làm việc với trang web này kể từ năm 2004, sẽ đảm nhận vị trí biên tập viên và quản trị viên của GameFAQs.
Lịch sử
GameFAQs được game thủ và lập trình viên Jeff Veasey khởi tạo với tên gọi ban đầu là Video Game FAQ Archive vào ngày 5 tháng 11 năm 1995 vì anh ta muốn thu thập nhiều bản hướng dẫn trực tuyến và FAQ vào một địa điểm tập trung. Máy chủ được đặt tại America Online, ban đầu chỉ đóng vai trò như là một trang nhân bản (mirror) của kho lưu trữ FAQ FTP của Andy Eddy. Phiên bản ban đầu của trang web đã có khoảng 10 trang và 100 FAQ. Năm 1996, trang web được chuyển đến tên miền hiện tại gamefaqs.com và đổi tên thành GameFAQs. Vào lúc này, GameFAQs đã liệt kê ít nhất 1000 FAQ và bài hướng dẫn được cập nhật trên cơ sở thường xuyên. Trong những tháng sau đó, trang web phát triển dần về mặt nội dung và thiết kế; hai phong cách khác nhau đã được giới thiệu vào đầu năm 1997 để phù hợp với sự hỗ trợ của những tấm bảng trong các trình duyệt web. Hai tính năng chính của trang web—công cụ tìm kiếm game và việc công nhận đóng góp trang—đều được lên kế hoạch trong thời gian này.
Liên kết IGN
Năm 1997, GameFAQs đã trở thành một dạng liên kết độc lập của Imagine Games Network (IGN), dẫn đến vị trí liên kết gắn liền trên trang chủ. Những cuộc tranh tài người dùng đã được giới thiệu trong thời gian này; nội dung tranh tài hàng tháng đầu tiên được tổ chức vào năm 1998, đã nhận được 253 mục. GameFAQs đã trải qua một số thay đổi về mặt thiết kế bao gồm cả một biểu đồ màu hồng, trước khi đạt tới layout màu xanh vẫn được sử dụng cho đến năm 2004. Tháng 11 năm 1999, một số thay đổi xảy ra trong sự nối tiếp nhanh chóng. Vào ngày 5 tháng 11, một hộp tìm kiếm được thêm vào mỗi trang, lúc đó trang web đang cử hành lễ kỷ niệm lần thứ tư của mình. Ngày 7 tháng 11, chuyên mục tin nhắn được mở ở chế độ thử nghiệm beta. Cùng lúc đó, "Poll of the Day" (bình chọn trong ngày) được giới thiệu vào cuối tháng này. Những thay đổi này đã đánh dấu sự chú trọng vào trang web ngày càng tăng của Veasey và đây cũng là khoảng thời gian mà GameFAQs đã trở thành công việc toàn thời gian của người sáng lập. Cho đến lúc này, anh đã làm việc như một lập trình viên thực thụ. Ngày 9 tháng 8 năm 2000, website này đã đón nhận một triệu lượt truy cập trong một ngày duy nhất ngay lần đầu tiên. Tới năm 2001, "GameFAQs Chat" (máy chủ chat IRC) đã được đưa ra ; dù có bị gỡ bỏ vào tháng 5 năm 2001 do các vấn đề hành chính.
2001–2003
Ngày 9 tháng 1 năm 2001, GameFAQs kết thúc quá trình liên kết với IGN. Để tiếp tục tạo ra doanh thu, một banner quảng cáo bán cho các tổ chức phi lợi nhuận được đặt trên đầu mỗi trang. Điều này kéo dài cho đến khi CNET Networks trở thành một chi nhánh chính thức của GameFAQs; các mẫu quảng cáo của CNET đều chạy trên đầu trang và những liên kết đến các bài viết từ GameSpot được hiển thị trên trang chủ. Vào tháng 9 năm 2002, mẫu quảng cáo đã được chuyển từ tiêu đề nằm ngang đến thanh bên nằm dọc. Điều này dẫn đến những thay đổi trong các liên kết ở bên cạnh, cũng như việc tạo ra các liên kết điều hướng ở phía trên cùng của màn hình. Sự đóng góp cho GameFAQs vẫn tiếp tục tăng đều đặn, và Veasey trong vai trò là nhà điều hành duy nhất và quản trị viên của trang web đã dành phần thời gian đáng kể của mình để đảm bảo rằng GameFAQs vẫn cập nhật và thành công.
Ngày 1 tháng 4 năm 2002, Veasey đã thay đổi GameFAQs thành "GameFAX" như một trò đùa cá tháng Tư. Màu sắc của trang web đã được thay đổi thành màu xanh lá cây và màu đen để bắt chước màu sắc của Xbox, với ý định làm cho người dùng tin rằng GameFAQs bây giờ đã được dành riêng cho Xbox, "hệ thống duy nhất có vấn đề." Sau khi nhấp vào bất kỳ liên kết nào trên trang chính, người dùng được chuyển hướng đến trang chủ thực của GameFAQs. Tuy nhiên, Veasey đã kể lại là có nhận những bức thư điện tử thù ghét từ người sử dụng. Ngày 2 tháng 3 năm 2002, Veasey đã tham gia một cuộc phỏng vấn qua đài phát thanh với WXBH AM-1190 trên chương trình được gọi là "The Gaming Files". Trong suốt buổi phỏng vấn này Veasey đã bị chất vấn với những câu hỏi từ những người dùng hiện tại và trước đây của GameFAQs cũng như thảo luận về thời gian của mình trên GameFAQs và cái cách mà trang web được khai sinh.
CNET mua lại
thumb|alt=A building with a glass and brick facade. Tall buildings are visible in the background.|Trụ sở chính của [[CNET Networks tại San Francisco, California]] Ngày 6 tháng 5 năm 2003, CNET Networks (liên kết và tài trợ lâu dài của trang web) đã mua lại GameFAQs. Tổng số tiền phải trả cho GameFAQs và hai trang web không liên quan khác là 2.2 triệu đô la. Ngày 3 tháng 6 năm 2003, Veasey đã công bố việc sáp nhập cho người sử dụng của trang web. Anh đã làm sáng tỏ rằng nội dung do người dùng gửi (tức phần hỏi đáp, đánh giá) vẫn thuộc quyền sở hữu của tác giả và không phải (và cũng không thể) bán cho CNET; tuy vậy CNET đã mua bản quyền của GameFAQs để lưu lại trên trang web. Veasey cũng đảm bảo với người dùng rằng GameFAQs sẽ không trải qua sự thay đổi hành chính lớn nào và nói, "GameFAQs mà bạn thấy ngày nay là một trong những cái bạn sẽ thấy ngày mai." Điều này đúng ở một mức độ nhất định, như sự thay đổi có thể nhìn thấy được trong vòng vài tháng tiếp theo là sự bổ sung thêm một chân trang ghi chữ CNET để dưới cùng của mỗi trang. Những thay đổi bổ sung bao gồm việc di dời website sang các máy chủ đặt tại California.
Từ năm 2004 đến năm 2006, GameFAQs đã chứng kiến những thay đổi khác biệt. Ngày 28 tháng 4, GameFAQs đã hoàn chỉnh việc thiết kế lại hình ảnh lớn hơn, và những chuyên mục sáp nhập với các chuyên mục trong GameSpot để cho phép cả hai cộng đồng chia sẻ cùng một chuyên mục game cụ thể (khiến nhiều người dùng GameFAQs hốt hoảng). Nhằm tạo sự thuận tiện, GameFAQs đã chuyển đổi mã chuyên mục từ ASP sang PHP, và GameSpot liền bỏ đi mã Lithium của mình. Ngày 11 tháng 4 năm 2006, hoàn thành một mẫu thiết kế mới và logo GameSpot đã gắn thêm logo GameFAQs vào tiêu đề của mỗi trang. Sự thay đổi này bước đầu đã được chào đón với sự phản đối chung của người dùng trên các bảng tin. Nhằm làm hài lòng những người thích layout trước đó, các trang chuyên mục cũ đã được bảo tồn dành cho những người dùng nhất định. Ngay sau khi thiết kế lại, trang web đã bắt đầu sử dụng bộ engine template Smarty. Ngày 6 tháng 5 năm 2008, GameFAQs đã tung ra một tính năng với tên gọi "My Games".
Nội dung
Tất cả các bài hướng dẫn (guide) và chỉ dẫn đường đi nước bước (walkthrough) trên GameFAQs do các tình nguyện viên đóng góp nên. Hầu hết các FAQ đều không phải là danh sách những câu hỏi thường gặp đúng nghĩa; thay vào đó, chúng bao gồm các khía cạnh của trò chơi theo cùng một cách như hướng dẫn chiến lược, với chỉ dẫn đường đi nước bước, danh mục vật phẩm, bản đồ và các giải pháp câu đố. Gần như tất cả các câu hỏi đáp thường gặp đều được lưu trữ trên trang web dưới dạng văn bản thuần túy, dù GameFAQs cũng không chấp nhận những hình ảnh độc lập, chẳng hạn như bản đồ, biểu đồ và giải pháp câu đố. Từ tháng 12 năm 2009, hướng dẫn định dạng cho phép các tác giả sử dụng kiểu đánh dấu phần nào dựa trên việc đánh dấu Wiki trong tài liệu đã được chấp nhận. Bên cạnh FAQ ra, những cộng tác viên còn có thể gửi ý kiến độc giả, mã gian lận, thông tin hãng phát triển, dữ liệu phát hành game, save game, ảnh chụp màn hình và hình bìa của game. Năm 2006, trang web đã lưu trữ trên 36.000 bài hướng dẫn. Đến tháng 2 năm 2009, hơn 49.000 bài hướng dẫn đã được lưu trữ trên trang web và hơn 113.194 bài đánh giá. Tính đến năm 2012, con số này đã tăng lên hơn 56.000 bài hướng dẫn cho 21.639 tựa game độc nhất.
Khi một tác giả gửi một cái gì đó cho GameFAQs, nó sẽ được một quản trị viên thẩm định trước khi được đăng trên trang web. Tác giả giữ lại bản quyền trên các tài liệu đệ trình, và tên của anh ta được thêm vào phần "Công nhận cộng tác viên" của trang web. GameFAQs đồng ý lưu lại bản hướng dẫn chỉ có trên các máy chủ của họ, nhưng không cho phép các chi nhánh khác liên kết trực tiếp đến phần hướng dẫn (bao gồm cả GameSpot, Yahoo! Games, AOL, và GameFly). GameFAQs còn tổ chức một số cuộc tranh tài cộng tác viên liên tục, bao gồm FAQ of the Month (FAQ của tháng), Review of the Month (Bài đánh giá của tháng) và vô số "Phần thưởng FAQ", để tưởng thưởng những cộng tác viên có bài FAQ đối với các game yêu cầu cao và chưa được biết đến. Cuộc tranh tài FOTM và ROTM thường được chọn từ những bản hướng dẫn hoàn chỉnh, bao quát hoặc những bài đánh giá dành cho các tựa game mới. Người chiến thắng sẽ được gửi một món quà cho một nhà bán lẻ trực tuyến, hoặc có thể lựa chọn một thẻ quà tặng được chuyển qua bưu điện khi dự thi. Năm 2004, Future USA Network đã xuất bản hai quyển hướng dẫn chiến lược thương mại với chất liệu lấy từ GameFAQs: The Ultimate Xbox Strategy Guide và The Ultimate PS2 Strategy Guide. Những bản hướng dẫn này được biên soạn gồm những câu hỏi đáp thường gặp do các cộng tác viên viết trên GameFAQs.
Tính năng
Cứ mỗi game được liệt kê trên GameFAQs đều có bảng tin chuyên mục riêng là nơi mà cả người mới và các game thủ lão luyện có thể thảo luận về các chiến lược của trò chơi và các chủ đề khác có liên quan đến game. Kể từ khi được thiết kế lại vào tháng 5 năm 2004, bảng chuyên mục của game với tính chất thời sự bắt buộc đã được chia sẻ với cộng đồng GameSpot. Một số trò chơi nổi tiếng có thể có những bảng chuyên mục bổ sung cho các cuộc thảo luận xã hội. Các bảng chuyên mục game cụ thể dành cho một số hệ máy console cũ không có những quy tắc mang tính thời sự và thường được tuyên bố là để dành cho những cuộc thảo luận xã hội—đây được coi là những bảng chuyên mục "bí mật" hoặc "chết yểu". Mỗi hệ thống cũng có một bảng chuyên mục chung dùng để thảo luận về phần cứng và các trò chơi sắp tới. Bên cạnh đó, việc đăng ký thành viên còn có thể lựa chọn giữa những stylesheet khác nhau, tìm kiếm chủ đề và tùy chọn hiển thị tin nhắn.
GameFAQs có những bảng chuyên mục được thực hiện hoàn toàn với mục đích giao tiếp xã hội, một số phục vụ cho lợi ích đặc biệt (chẳng hạn như Anime, TV, Nhạc và môn đô vật Pro Wrestling), và một số hoàn toàn dành cho người sử dụng từ một khu vực cụ thể (ví dụ như Anh, Úc/New Zealand). GameFAQs cũng có bảng chuyên mục dành cho những thông báo chính thức, thảo luận đóng góp, thảo luận cuộc thi, gợi ý và trang giúp đỡ. Các bảng chuyên mục tin nhắn do GameFAQs tùy chỉnh làm ra, được mã hóa bởi Veasey, bắt đầu hoạt động vào ngày 7 tháng 11 năm 1999. Dù cho mục đích ban đầu của hệ thống bảng chuyên mục là để tạo điều kiện thảo luận game, những bảng chuyên mục phân loại khác đã được thêm vào kể từ khi bảng chuyên mục được mở ra. Mỗi ngày, có khoảng 20.000 chủ đề và 200.000 bài viết được đăng trên 60.000+ bảng chuyên mục cá nhân của GameFAQs, và vào ngày 7 tháng 11 năm 2006, đã có hơn 100.000 tài khoản tích cực trong quá trình sử dụng. Trong suốt tháng 10 năm 2009, ước tính đã có trung bình 84.853 lần đăng nhập duy nhất nội trong một ngày.
GameFAQs cũng cho phép người dùng có thể thêm thắt bảng chuyên mục yêu thích vào một danh sách cá nhân trên các trang bảng chính và có thể theo dõi các chủ đề cụ thể (một tính năng được bổ sung vào năm 2006). Ngày 20 tháng 6 năm 2007, mẫu quảng cáo trên danh sách trang tin nhắn đã được chuyển từ phía trên đầu trang xuống vào giữa phần danh sách tin nhắn. Ngay sau đó, các mẫu quảng cáo đã được chuyển đến dưới cùng phần danh sách tin nhắn. Ngày 8 tháng 10 năm 2007, một hệ thống "phớt lờ người dùng" (ignore user) đã được đưa ra dành cho người dùng cấp 31 trở lên.
Tranh tài bình chọn người dùng
Kể từ năm 2002, GameFAQs đã tổ chức các giải đấu hàng năm (hoặc nửa năm) gồm các cuộc thăm dò hàng ngày, trong đó khách truy cập vào trang web lựa chọn giữa cạnh tranh nhân vật, trò chơi, hoặc sê-ri, với nhân vật tranh tài được gọi là "Character Battle". Những thành viên đã đăng ký có thể gửi dự đoán kết quả đồng hạng và và giải thưởng được trao cho những người ghi điểm cao nhất. Các cuộc thăm dò tranh tài được thể hiện ở chỗ đó hoặc là bổ sung cho bình chọn trong ngày và luôn kèm theo một hình ảnh mô tả các thí sinh trong trận đấu. Các thí sinh của Character Battles thay đổi từ năm này sang năm khác, với một số nhân vật được thêm vào và một số thì bị gỡ bỏ. Vào một số năm, những người đoạt giải trước đó đã được gỡ bỏ ra khỏi bảng xếp hạng và tranh tài ở một cuộc thi riêng biệt (ví dụ như "Tournament of Champions", "Battle Royale"). Character Battle hàng năm từng là chủ đề của hai bộ truyện tranh trên web là Penny Arcade có những nhân vật Character Battle hiện diện trong truyện tranh của họ vào ngày 23 tháng 8 năm 2002, và cột truyện tranh Inside the Gamers Studio của Creative Uncut có nhắc đến Character Battle trong bộ truyện thứ chín của họ.
10 tựa game hay nhất bao giờ hết
Trong cuộc thi nhân ngày lễ kỷ niệm 10 năm vào năm 2005, người dùng GameFAQs đã bình chọn 10 tựa game hay nhất mọi thời đại (và đã cố gắng để dự đoán những game nằm trong top 10). Final Fantasy VII đã được chọn là trò chơi hay nhất bao giờ hết, tiếp theo là The Legend of Zelda: Ocarina of Time, Chrono Trigger, The Legend of Zelda: A Link to the Past, Super Mario Bros. 3, Super Smash Bros. Melee, GoldenEye 007, Metal Gear Solid, Halo: Combat Evolved và Final Fantasy III/VI.