Chelsea_F.C.
Giai đoạn vô địch châu Âu
nhỏ|Các cầu thủ Chelsea ăn mừng chức vô địch UEFA Champions League đầu tiên trước Bayern Munich (2012). Sang mùa hè năm 2011, Chelsea đã tìm được người thay thế huấn luyện viên Ancelotti, đó là một người Bồ Đào Nha, ông André Villas-Boas, một huấn luyện viên trẻ vừa giúp Porto đăng quang ngôi vô địch UEFA Europa League mùa giài trước, đồng thời được mệnh danh là Mourinho đệ Nhị. Được kỳ vọng rất nhiều, nhưng Villas-Boas không thể giúp Chelsea khẳng định được mình tại Giải ngoại hạng Anh. Đầu tiên là việc Chelsea để thua Manchester United 1-3 vào tháng 9 năm 2011, sau đó là trận thua mất mặt 3-5 trên sân nhà trước kình địch cùng thành phố Arsenal và thất bại 1-2 trước Liverpool ở cả giải vô địch quốc gia và 0-2 ở Cúp Liên Đoàn. Đến tháng 3 năm 2012, sau trận thua 0-1 trên sân của West Brom, sự kiên nhẫn của Abramovich đã đạt giới hạn, ngay sau trận thua, Chelsea đã ra phương án sa thải huấn luyện viên người Bồ, và thay thế ông là trợ lý Roberto Di Matteo. Di Matteo sau đó đã giúp Chelsea thi đấu cực kỳ thăng hoa. Từ chỗ họ đã để thua 1-3 tại UEFA Champions League bởi đại diện đến từ Ý, Napoli, câu lạc bộ đã thi đấu cực kì xuất sắc ở trận lượt về, và đánh bại đối thủ 4-1 để tiến vào vòng tứ kết một cách thuyết phục. Sau đó đối thủ của Chelsea là Benfica. Chelsea đã không gặp khó khăn khi đánh bại câu lạc bộ của Bồ Đào Nha với tổng tỉ số 3-1 sau 2 lượt trận (1-0 lượt đi và 2-1 lượt về) để vào vòng 4 đội mạnh nhất. Tại bán kết Chelsea gặp đối thủ duyên nợ của mình là Barcelona. Lượt đi diễn ra trên sân Stamford Bridge, từ 1 pha phản công cuối hiệp 1, Chelsea đã có được 1 bàn thắng nhờ công của Drogba, đó cũng là bàn thắng duy nhất của trận đấu. Tại trận lượt về ở Camp Nou, mặc dù để Barca nhanh chóng dẫn 2-0, nhưng Chelsea vẫn tìm được 1 bàn thắng rút ngắn tỉ số còn 1-2 trước khi Fernando Torres có một pha đi bóng qua thủ môn và ấn định tỉ số hòa 2-2, đưa Chelsea vào chung kết. Đối thủ cuối cùng của họ là câu lạc bộ Bayern Munich, cũng là chủ nhà đăng cai trận chung kết. Tại trận Chung kết UEFA Champions League 2012, tưởng chừng như Chelsea lại lỡ hẹn với chức vô địch châu Âu khi Thomas Müller đánh đầu mở tỉ số vào phút thứ 85, nhưng chỉ vài phút sau đó, Didier Drogba cũng một pha đánh đầu đưa bóng vào lưới của thủ môn Manuel Neuer cân bằng tỉ số 1-1. Trận đấu bước vào hiệp phụ và Bayern Munich có cơ hội đánh bại Chelsea khi Arjen Robben bị phạm lỗi và Chelsea phải chịu một quả 11m. Nhưng thủ môn Petr Čech đã đoán được hướng bóng và cản phá thành công. Trận đấu phải phân định thắng thua trên loạt sút luân lưu, khó khăn lại đến với Chelsea khi tiền vệ Juan Mata đá hỏng quả đầu tiên trong loạt sút của mình, nhưng may mắn đã thuộc về đội bóng áo xanh khi lần lượt Ivica Olić và Bastian Schweinsteiger bên phía Bayern thực hiện không thành công, tạo cơ hội cho Didier Drogba sút tung lưới của Neuer ấn định chiến thắng 4-3 sau loạt luân lưu đồng thời mang chiếc cúp bạc về cho Chelsea. Đây là danh hiệu vô địch châu Âu lần đầu tiên trong lịch sử và cũng là đội bóng thành Luân Đôn đầu tiên giành chức vô địch ở UEFA Champions League. Ngoài Cúp châu Âu ra, Di Matteo còn giúp Chelsea có được một danh hiệu khác là chiếc cúp FA. Trong trận chung kết gặp Liverpool, Chelsea đã vượt lên dẫn trước 2-0 ở đầu hiệp 2, mặc dù Liverpool đã có 1 bàn gỡ, nhưng chiến thắng vẫn thuộc về The Blues.