Riddler
Video igre
Prvo fizičko pojavljivanje Riddler ima, kao i većina zlikovaca, u igri Batman: Arkham City. Na samom početku igre, Riddler otme Aarona Casha i njegov medicinski tim te zaprijeti Batmanu kako će ih sve pobiti ukoliko ovaj ne riješi njegove zagonetke. Kako bi to izveo, diljem Arkham Cityja je postavio ukupno 400 zagonetki koje Vitez tame mora riješiti, mada mu je za neke potrebna pomoć Catwoman. Iako su neke na vidljivim mjestima, kako bi si olakšao pronalazak istih, Batman mora silom dobiti informacije o njihovoj lokaciji od Riddlerovih ljudi koji su se tajno uklopili u bande koje pripadaju Jokeru, Penguinu i Two-Faceu. Svako toliko, nakon što riješi dovoljan broj zagonetki, Batman otkrije lokaciju jednog od taoca. Došavši na lokaciju, Batman mora riješiti Riddlerovu fatalnu zagonetku i spasiti taoca, unatoč činjenici da se Riddler zbog svog ega ne ustručava niti varati. Nakon što Batman uspješno spasi taoca, od istog dobije seriju brojeva koji, kad se transformiraju u radijsku frekvenciju, omogućavaju Batmanu kontakt s Riddlerom koji mu ili otkrije lokaciju još jednog taoca ili kaže da riješi još zagonetki. Riddler to čini ukupno četiri puta i dolazi do slijepe ulice nakon što Batman spasi i petog taoca. Uvjeren kako će ga posljednja soba dokrajčiti, Riddler se uopće nije potrudio smisliti još zagonetki tako da Batman do kraja mora naprosto riješiti sve zagonetke. Kada to učini, Oracle otkrije kako među lokacijama taoca postoji veza u obliku zajedničkog trgovca nekretninama. Oracle tada govori Batmanu gdje misli da bi Riddler mogao biti. Kada Batman konačno dođe na lokaciju, vidi kako su preostali taoci izloženi kontinuiranom mučenju - moraju neprestano šeteti putem ili će eksplozivi spojeni s njihovim glavama eksplodirati. Batman mora djelovati oprezno kako ne bi poremetio hodanje nekog od taoca sve dok ne pronađe slabu točku ispod Riddlerova ureda. Nakon što ju razbije, izvuče skrivenog zlikovca te mu na glavu spoji jedan od njegovih vlastitih eksploziva, sileći ga tako da sam proživljava svoju zagonetku. Aaron Cash i ostali taoci su oslobođeni. Tokom igre, Riddler zahtijeva od Huga Strangea da mu otkrije Batmanov pravi identitet, ali ovaj to odbija. Riddler ima i značajnu ulogu u posebnom dijelu igre pod imenom "Riddler's Revenge", tokom koje saznajemo da je čak i kriminalac Black Mask jedan od njegovih ljudi. Riddlerovi počeci otkriveni su tokom igre Batman: Arkham Origins. Iako je princip pronalaska zagonetki identičan, priča iza istih je uvelike drugačija. Naime, Edward Nashton, policijski savjetnik i vođa odjela za cyber kriminal pri GCPD-ju, postavio je niz uređaja po Gothamu koji blokiraju Batmanov signal i onemogućavaju mu da koristi svoj Batwing. Nashton u ovoj igri još uvijek nije Riddler te je poznat samo pod pseudonimom Enigma. Tokom igre se saznaje kako Nashton posjeduje cijeli niz inkriminirajućih podataka o uglednim stanovnicima Gothama, kojima iste planira ucjenjivati s ciljem da protjera korumpirane ljude iz Gothama, mada pri tome riskira nekoliko nevinih života. Tokom stalne komunikacije s Batmanom, Enigma ga pokušava pridobiti na svoju stranu, uvjeravajući ga kako zapravo imaju isti cilj. Iako Batman vrlo rano otkrije Enigmino skrovište, ne može do njega dok ne otkrije lokaciju svih podataka. Kada konačno uspije, Batman se susretne s Enigmom, ali ovaj mu uspijeva pobjeći. Ipak, nakon tog susreta s Batmanom, Nashton konačno postaje Riddler i odlazi na drugu, tajnu lokaciju.