Хенк_Вилијамс
1940-тите
Американското влегување во Втората светска војна во 1941 година го означи почетокот на тешки времиња за Вилијамс. Сите членови од неговиот бенд биле повикани да служат во војската, додека тој се здоби со одложена  воена служба откако падна од бик за време на родеото во Тексас. Многу од нивните замени одбија да продолжат да свират во бендот поради влошувањето на алкохолизамот на Вилијамс. [27] Тој продолжи да се појавува на неговата радио емисија пијан, па во август 1942 WSFA него го отпушти поради "вообичаено пијанство".Во текот на еден од неговите концерти Вилијамс се сретна зад сцената со неговиот идол, Гранд Ол Опрај ѕвездата Рој Акуф, [28] кој подоцна го предупреди на опасностите од алкохол, велејќи: "Имаш талент вреден милион долари сине, но десет проценти мозок. "[29] Тој работеше за остатокот од војната во бродоградбената компанија во мобилна Алабама, но и пееше во баровите за војници. Во 1943 година Вилијамс се сретна со Одри Шепард на медицинското шоу во Бенкс, Алабама. Вилијамс и Шепард живееле и работеле заедно таму, [30] Шепард подоцна изјави дека Вилијамс сака да се пресели во Монтгомери со него и да започнат бенд заедно и да му помогне да си ја поврати неговата радио емисија. Двојката бил венчана во 1944 година во Тексако станицата во Андалузија, Алабама, од страна на лицето на правдата на мирот. Бракот бил прогласен за незаконски, бидејќи разводот на Шепард од нејзиниот претходен сопруг не ги исполни законски бараните 60 дена пред судењето. Во 1945 година, кога тој се врати во Монтгомери, Вилијамс почна повторно да изведува за WSFA. Тој пишуваше песни неделно за да ги изведи во во текот на претставите. [33] Како резултат на новата сорта на неговиот репертоар, Вилијамс ја објави својата прва книга, оригинални песни на Хенк Вилијамс. [28]Во книгата наведени се само стихови, бидејќи нејзината главна цел бил да се привлече повеќе публика. Истата вклучува десет песни : "Мајка ја нема", " Те молам врати се", "Мојата Девојка" (со Одри Шепард), "мускетот на дедо", "Јас само сакам да можам да заборавам", "Ајде да ги Превртиме Назад годините "," Honkey-Tonkey "," Нејкев никој освен тебе "," Скитник На улица "и" Ќе ме сакаш пак ". [34] Вилијамс стана признат како текстописец, [33 ] [35] Шепард стана негов менаџер и повремено го придружуваше на дуети во некои од неговите концерти во живо. На 14 септември 1946 година, Вилијамсовата аудиција за Гранд Ол Опрај бил одбиена. По неуспехот на неговата аудиција, Вилијамс и Одри Шепард патуваа за Нешвил, интересирајки се за неодамна формираната музичка издавачка куќа Акуф-Роуз Музика. Вилијамс и неговата сопруга му пријдоа на Фред Роуз, претседателот на компанијата, за време на еден од неговите вообичаени пинг-понг игри на WSM радио студиото. Одри Вилијамс побара од Роуз нејзиниот сопруг  да испее песна за него во тој момент, [35] Роуз се согласи, и него му се допадна музичкиот стил на Вилијамс. [36] Роуз потпишал со Вилијамс договор до шест песни, и го искористи овој договор да го потпише Вилијамс со Стерлинг рекордс. На 11 декември 1946 година, во својата прва сесија, тој ги сними песните "Богатството нема да ни ја спаси душата ", "Повикувајќи те", "никогаш повеќе", и "Кога Бог доаѓа и ги собира своите богатства". [28] снимките за "Никогаш повеќе" и "Хонки Тонкин" станаа успешни, и го заработија Вилијамсовото внимание на МГМ рекорди. [37]