Хилари_Даф
2004-06: „Хилари Даф“, „Попуст на количина 2“ и „Најбараното“
Во јули 2004 година, 16 годишната Даф почна да се забавува со пејачот на „Гуд Чарлот“ Џоел Маден, кој тогаш имаше 25 години. После долг период на таблоидни шпекулации, Сузан мајката на Даф ја објавни нивната врска во јуни 2005 години во интервју за списанието „Севентин“. Во ноември 2006 година, Даф и Маден раскинаа. Истата година, родителите на Даф се разведоа после 22 години брачна заедница. Таа напиша за болката која ја преживеала од разделбата во нејзините песни „Странец“ и „Џипси вомен“ за нејзиниот четврти студиски албум, „Достоинство“. Објавен на 17тиот роденден на Даф во 2004 година, нејзиниот втор студиски албум беше насловен „Хилари Даф“. Овојпат таа беше повеќе вклучена во изработката на албумот преку пишување на песните, сакајќи тоа да биде нејзиното заминување од имиџот на младата Лизи Мекгваер. Албумот помина подобро отколку „Метаморфозис“ кој беше негативно критикуван и неа ја споредуваа со Аврил Лавињ и Ешли Симпсон. И покрај тоа што нејзините два синглови „Летај“ и „Некој ме чува од небото“, не се големи хитови, албумот дебитираше на второ место на списокот на Билборд 200, продавајќи се во 192,000 копии во првата недела и станувајќи нејзиниот втор по ред број еден деби во Канада. Албумот насловен по неа се продаде во 1,8 милион примероци во САД и беше сертифициран со платина од РИАА. Со здружување на силите со нејзината сестра, Даф исто така сними кавр верзија на песната на Мадона „Материјални девојки“ за саундтракот на нивниот филм „Материјални девојки“ во 2006 година. Во 2004 година, таа глумеше во романтична комедија „Приказна за Пепелашка“ заедно со Чад Мајкл Муреј. Коментарите за нејзината глума беа главно негативни: „нејзиното појавување лежи токму во тоа што е Хилари Даф“, пишува критичарката Сара Чаунци. Сепак филмот стана модератоски бокс офис хит и некои од критичарите беа импресионирани од појавата на Даф. Подоцна истата година, таа глуми во „Крени глас“ (анг. Raise Your Voice), нејзиниот прв драма филм. Додека некои критичари ја пофалија за појавувањето во многу позрела и сериозна улога од нејзините претходни филмови, самиот филм тешко ги даде очекувани резултати и не беше успешен во бокс офисот. Неколку коментари беа рамнодушни спрема нејзиното глумење и беа критични за вокалот на Даф, со критики посочувајќи дека нејзиниот глас е дигитално подобрен. Нејзините улоги во двата филма во комбинација ја доведоа до нејзината прва номинација „Razzie“ за најлоша глумица во 2004 година. Нејзината последователна улога во „Совршениот маж“ (анг. The Perfect Man) и репризирањето на нејзиниот лик во римејкот на филмот „Бел он деј тојс“ (анг. Belles on Their Toes), „Попуст на количина 2“ (анг. Cheaper by the Dozen 2), и двата издадени во 2005 година, комбинација која резултира во нејзина втора „Razzie“ номинација за најлоша глумица во 2005 година. Мет Сингер на „Вилиџ Војс“ напиша за прво споменатото, во кое таа глуми заедно со Хедер Локлир и Крис Нот, „Даф игра стандарден лик – интровертен романтичар кој се вљубува во момче чија нападна надворешност противречи на уметничка душа“. Но имаше лош прием и критички и комерцијално. Второ споменатото, коешто беше помалку успешно како првиот „Попуст на количина“, не помина добро кај критичарите. „Изгледа како Даф само побргу би била во различен филм“ прочитајте груба критика напиша Мајк Кларк за „Америка денес“. Покрај тоа, сестрите Даф ги позајмуваат нивните гласови за компјутерски анимираната комедија „Фудлајт“ (анг. Foodlight) кон крајот на 2005 година, но филмот никогаш не беше планиран за театрална реализација. Даф повторно се спари со нејзината сестра во сатиричната комедија „Материјални девојки“ (анг. Material Girls) во 2006 година, но беше неуспешна и комерцијално и критички, донесувајќи им на сестрите заедничка номинација за Најлоша глумица, станувајќи трета последователна номинација на Хилари во оваа област во три години. Тие исто така беа номинирани за Најлоша филмска двојка. Во 2006 година, Даф беше прогонувана од 19 годишниот руски имигрант идентификуван како Макс и неговиот 50 годишен цимер Дејвид Џозеф Клајн. Таа поднесе барање за забрана на приоѓање против двајцата мажи, тврдејќи дека Макс „се заканувал дека ќе се самоубие“ за да го привлече нејзинито внимание. Исто така таа тврдеше дека тој се заканувал дека ќе ги отстрани сите непријатели што му стојат на патот, вклучувајќи го и нејзиното момче во тоа време Џоел Маден. Макс, подоцна идентификуван како Максим Мјасковски, бил осуден на 117 дена затвор.