Рајан_Гигс
Средината и крајот на 1990-тите
Во сезоната 1994-95 Гигс беше подложен на повреда и во 29 натпревари од Премиер лигата и постигна само 1 гол, подоцна во сезоната се опорави и ја подобри неговата форма и физичка подготвеност, иако беше премногу касно да му помогне на Јунајтед да освои некој голем трофеј. Неуспехот да го победат Вест Хем Јунајтед на последниот натпреварувачки ден од сезоната ги чинеше губење на титулата во Премиер лигата од Блекбурн Роверс. Една недела подоцна, Гигс влезе како замена во финалето од ФА купот против Евертон, но Јунајтед загуби со 1-0. Тоа беше фрустрирачка сезона за играчот и клубот, и Гигс не беше единствениот клучен играч кој беше надвор од игра во пресудни натпревари. Рој Кин, Ли Шарп и Андреј Канчелскис имаа забележително отсуство поради повреди, додека Ерик Кантона ги пропушти последните четири месеци од лигашката кампања (и првите шест недели од наредната) откако беше казнет за инцидент за време на натпреварот со Кристал Палас кон крајот на јануари. Попозитивно гледано во сезоната 1994-95, Гигс се најде на списокот на стрелците двапати на отворањето во Лигата на шампионите против Копенхаген (во победата од 4-2, иако Јунајтед неуспеа да се пласира во четврт финалето) и исто постигна гол четвртата рунда од ФА купот во победата против Врексам, што значи дека постигна четири во сите натпреварувања таа сезона. Крајот на сезоната во 1995 година донесе многу контроверзи откако Јунајтед ги продаде Пол Инс, Марк Хјуџис и Андреј Канчелскис и ја започна сезоната без некое поголемо засилување, иако тие го доведоа Енди Кол на тој ранг за национален рекорд од 7 милиони фунти на половина од сезоната. Во 1995-96 година, Гигс се врати во потполна форма и играше витален дел во уникатната втора двојна круна на Јунајтед, неговиот гол против Евертон на Гудисон Парк на 9 септември 1995 година беше во потесниот круг за наградата гол на сезоната, иако беше победен во гласовите од голот на Џорџи Кинкладзе од Манчестер Сити. Во ноември таа сезона, Гигс постигна два гола во мечот од Премиер лигата против Саутемптон, веројатно неговото најдобро издание во сезоната, каде Јунајтед победи со 4-1 да го задржи притисокот на страната на Њукасл Јунајтед кои всушност имаа позитива од 10 бода на 23 декември но беа конечно престигнати од Јунајтед во средината на март. Гигс беше исто така во составот на Јунајтед во победата над Ливерпул во финалето на ФА купот на 11 мај 1996 година, каде Ерик Кантона го постигна победничкиот погодок и единствен гол на натпреварот. Од сега, Гигс имаше неколку нови клучни колеги во пробивот на младинците Гери Невил, Фил Невил, Ники Бат, Дејвид Бекам и Пол Сколс. Бекам ја презеде десната крилна позиција од Андреј Канчелскис и Бат го наследи Пол Инс на централната средна позиција за да го комплетира новиот изглед на средината на Јунајтед со Гигс и Рој Кин. Во сезоната што следеше, Гигс ја имаше првата вистинска шанса да заблеска во Европа. Играјќи клучна улога во освојувањето на Јунајтед на нивната трета титула во лигата во четири сезони, тој му помогна на тимот да стигне до полифиналето на УЕФА Лигата на шампионите, првпат за Јунајтед по 28 години. Како и да е, нивните надежи за европска слава беа прекинати од страна на Борусија Дортмунд, кои ги оддалечи со победата во двата натпревари во полуфиналето од по 1-0. На крајот на сезоната, играчот на Јувентус Алесандро Дел Пјеро им кажа на италијаските медии дека Гигс бил еден од двајцата негови омилени играчи, и ја даде следнава незаборавна мисла; ,,Ова е засрамувачко да се каже, но јас имам заплачено двапати во мојот живот гледајќи фудбалер, првиот беше Роберто (Баџо) и вториот беше Рајан Гигс.“ Во сезоната 1997-98, Јунајтед беа победени за титулата од Премиер лигата од Арсенал, проследени со непосакувана форма од март до почетокот на април, беа оставени без трофеј за само вторпат од 1989. Во оваа сезона, Гигс пропушти многу натпревари поради повреда, но кога беше здрав неговата форма беше постојано одлична и тој играше во двете финалиња на куповите за Јунајтед таа сезона. Значајни моменти беа неговиот гол во продолжението во полуфиналето од ФА купот против Арсенал за победа на Јунајтед од 2-1, и неговиот израмнувачки гол во деведесетата минута во натпреварот на домашен терен од УЕФА Лигата на шампиони против Јувентус, реми 1-1 по кое две недели подоцна следеше 3-2 победа во Торино каде што Јунајтед се врати од негатива од два гола. Најзначајно во сезоната 1998-99 беше кога Гигс го намести израмнувачкиот гол постигнат од Теди Шерингам во финалето од УЕФА Лигата на шампиони во 1999 година против Баерн Минхен,  што му го отвори патот на Јунајтед за тројната круна. Напаѓачот Оле Гунар Солскер го постигна победничкиот гол во последните моменти од натпреварот две минути подоцна. Гигс беше исто играч на натпреварот кага Јунајтед го победи Палмеирас и го освои Меѓународниот куп подоцна таа година.