Dale_Earnhardt
1996–1999
Pada musim 1997, Earnhardt gagal meraih kemenangan lomba dalam satu musim berjalan untuk kali kedua dalam kariernya. Satu-satunya kemenangan datang selama Speedweeks di Daytona dalam lomba kualifikasi Twin 125 yang merupakan lomba non-poin sekaligus menjadi rekor kemenangan kedelapan beruntun dalam acara tersebut. Sekali lagi dalam perburuan untuk kemenangan lomba Daytona 500 dengan 10 lap tersisa, Earnhardt harus rela keluar dari arena karena kecelakaan yang membuat mobilnya terbalik di area backstretch. Ia mencapai titik terendah musim ketika tiba-tiba mengalami kelelahan di lomba Mountain Dew Southern 500 di Darlington pada bulan September yang berujung dengan insiden menabrak tembok. Setelah itu, ia sempat bingung dan butuh beberapa lap sebelum ia bisa menemukan kotak pitnya. Ketika ditanya, Earnhardt mengeluhkan penglihatan kabur yang membuatnya sulit untuk menemukan kotak pitnya. Mike Dillon (menantu Richard Childress) masuk untuk menggantikan Earnhardt selama sisa lomba. Earnhardt lantas dilarikan ke rumah sakit setempat dan diizinkan untuk balapan minggu depan, tetapi penyebab kelelahan dan penglihatan ganda tidak pernah dipastikan. Meski tidak menang, tim Richard Childress Racing mengakhiri musim di urutan kelima di klasemen akhir. Pada 15 Februari 1998, Earnhardt akhirnya berhasil memenangkan Daytona 500 dalam upayanya yang ke-20 setelah gagal menang dalam 19 upaya sebelumnya. Ia memulai musim dengan memenangkan lomba kualifikasi Twin 125 untuk tahun kesembilan berturut-turut dan minggu sebelumnya ia menjadi pembalap pertama yang mengetes sistem penerangan baru di trek selama kurang lebih 20 lap. Pada hari perlombaan, ia menunjukkan dirinya sebagai pesaing awal. Namun di pertengahan perlombaan, tampaknya Jeff Gordon lebih unggul. Pada lap 138, Earnhardt memimpin dan berkat dorongan oleh rekan setimnya Mike Skinner ia mempertahankannya. Earnhardt berhasil mencapai bendera finis di depan Bobby Labonte. Setelah itu, ada pertunjukan besar penghormatan untuk Earnhardt di mana setiap anggota kru dari setiap tim berbaris di jalan pit untuk berjabat tangan saat ia menuju ke podium kemenangan. Earnhardt kemudian mengemudikan mobilnya ke area rumput, memulai tren perayaan pasca-balapan. Dia memutar mobil dua kali, melempar rumput dan meninggalkan jejak ban dalam bentuk nomor #3 di rumput. Ia kemudian berbicara tentang kemenangan itu dengan mengatakan, "Saya memiliki banyak penggemar hebat dan orang-orang di belakang saya selama bertahun-tahun dan saya tidak bisa cukup berterima kasih kepada mereka. Daytona 500 adalah milik kita. Kami menang, kami menang, kami menang!" Namun tampaknya sisa musim berjalan menjadi berliku untuk Earnhardt dan kemenangan di Daytona 500 adalah satu-satunya kemenangannya di musim 1998. Meskipun demikian, ia hampir melakukan sapu bersih lomba di Daytona dengan nyaris memenangi Pepsi 400 yang digelar untuk kali pertama di kondisi malam hari, tetapi pitstop di akhir perlombaan dengan ban yang kurang mulus memupus peluang kemenangannya. Ia tergelincir ke posisi ke-12 klasemen pada pertengahan musim dan Richard Childress memutuskan untuk membuat pergantian kepala kru dengan menukar kepala kru Skinner, Kevin Hamlin, untuk menangani Earnhardt dan kepala kru Earnhart, Larry McReynolds, untuk Skinner. Earnhardt mengakhiri musim dengan finis di urutan kedelapan klasemen akhir.