cyanic-selkie/wikianc huggingface dataset:
Օրգանական միացություններ
Օրգանական միացությունների առանձնահատկությունները
Ածխածնի ատոմի առանձնահատկությունը բացատրվում է իր կառուցվածքով՝ այն ունի չորս արժեքական էլեկտրոններ։ Ածխածնի ատոմները այլ ատոմների, ինչպես նաև իրար հետ, առաջացնում են ընդհանուր էլեկտրոնային զույգեր։ Ընդ որում ածխածնի յուրաքանչյուր ատոմի արտաքին մակարդակում գտնվում են ութ էլեկտրոններ, որոնցից չորսը միաժամանակ պատկանում են այլ ատոմների։
Օրգանական քիմիայում սովորաբար օգտվում են կառուցվածքային բանաձևերից, քանի որ մոլեկուլում ատոմներն ունեն տարածական դասավորություն։ Կառուցվածքային բանաձևերը օրգանական քիմիայի լեզուն է ։
Կառուցվածքային բանաձևերում կովալենտային կապը նշվում է գծիկով։ Ինչպես և անօրգական միացությունների կառուցվածքային բանաձևերում, յուրաքանչյուր գծիկ նշանակում է ընդհանուր էլեկտրոնային զույգը, որով ատոմները կապված են մոլեկուլներում։ Օգտագործվում են նաև փորձային և էլեկտրոնային բանաձևեր։ Պատկերենք էթիլենի և ացետիլենի համար համապատասխան բանաձևերը.
Օրգանական քիմիայում օքսիդացման աստիճան հասկացության փոխարեն կիրառվում է արժեքականություն հասկացությունը։ Գրգռված վիճակում ածխածնի ատոմի արժեքականությունը միշտ հավասար է չորսի և այն առաջացնում է չորս կովալենտային կապ։
Օրգանական միացությունների քիմիական կառուցվածքը Ա.Մ. Բուտլերովի տեսությունը
Կառուցվածքի տեսության հիմնադրույթները հանգում են հետևյալին.
Պարզաբանենք այդ դրույթները։ Մինչ Ա.Մ. Բուտլերովը անհնարին է համարվել մոլեկուլի կառուցվածքը՝ այսինքն ատոմների միջև քիմիական կապի կարգը ճանաչելը։ Շատ գիտնականներ նույնիսկ ժխտում էին ատոմների և մոլեկուլների իրական լինելը։ Ա.Մ. Բուտլերովը հերքեց այդ պատկերացումները։ Նա ելնում էր ատոմների և մոլեկուլների իրական գոյության մատերիալիստական և փիլիսոփայական ճիշտ պատկերացումներից, մոլեկուլում ատոմների միջև քիմիական կապերի ճանաչման հնարավորությունից։ Նա ցույց տվեց, որ մոլեկուլների կառուցվածքը կարելի է հաստատել փորձնական ճանապարհով՝ ուսումնասիրելվ  նյութերի քիմիական փոխարկումները։ Եվ հակառակը, գիտենալով մոլեկուլների կառուցվածքը, կարելի է դուրս բերել միացության քիմիական հատկությունները ։
Քիմիական կառուցվածքի տեսությունը հաշվի է առնում ածխածին տարրի առանձնահատկությունները։ Օրգանական միացությունների կառուցվածքի ուսումնասիրումը մնում է օրգանական քիմիայի հիմնական խնդիրը և մեր ժամանակներում։ Դրա համար, բացի քիմիականից, լայնորեն կիրառվում են հետազոտման ֆիզիկական եղանակներ, այնպիսիք, ինչպիսին են սպեկտրազննությունը, միջուկային մագնիսական ռեզոնանսը, մասս-սպեկտրաչափությունը, դիպոլների էլեկտրական մոմենտների որոշումը, ռենտգենա- և էլեկտրոնագրությունը։ Իզոմերների գոյությունը բխում է օրգանական միացությունների կառուցվածքի տեսության հիմնադրույթներից։ Ա.Մ. Բուտլերովի մեծ հաջողությունը եղել է կառուցվածքի տեսության հիման վրա բութանի երկու իզոմերների կանխագուշակումը (ածխաջրածինների մոտ, սկսած բութանից, հնարավոր է մոլեկուլներում ատոմների միացման տարբեր կարգ)։1887 թ. Ա.Մ. Բուտլերովը սինթեզել է կանխատեսած իզոմերները, որը հանդիսացավ կառուցվածքի տեսության ճշտության փայլուն հաստատումը։ Դա իզոբութանն էր, որը նորմալ բութանից տարբերվում է մոլեկուլի կառուցվածքով, չնայած երկուսն էլ ունեն C4H10 փորձային բանաձևը։
Այսպիսով, քիմիական կառուցվածքի տեսությունը բացատրում է օրգանական միացությունների բազմազանությունը։ Այն պայմանավորված է քառարժեք ածխածնի ընդունակությամբ առաջացնելու շղթաներ և օղակներ, միանալու այլ տարրերի ատոմներին, ինչպես նաև իզոմերիայի առկայությամբ։ Քիմիական կառուցվածքի տեսությունում մեծ ուշադրություն դարձվում մոլեկուլում ատոմների և ատոմային խմբերի փոխադարձ ազդեցությանը։ Այն գոյություն ունի ցանկացած նյութի (օրգանական և անօրգանական) մոլեկուլում։ Դա պարզաբանենք հետևյալ միացությունների օրինակներով. NaOH,Al(OH)3,C2H5OH,NO2OH (ազոտական թթու),SO2(OH)2 (ծծմբական թթու)։ Դրանք բոլորը պարունակում են հիդրօքսիլ OH խումբ (հիդրօքսո կամ օքսիխումբ)։ Այնուամենայնիվ ջրային լուծույթում նյութերի հատկությունները հաջորդաբար փոխվում են.NaOH-ը ուժեղ հիմք է,Al(OH)3-ը երկդիմի հիդրօքսիդ է,C2H5OH-ը գործնականորեն չեզոք նյութ է, ազոտական և ծծմբական թթուները առաջացնում են H+</tt> իոններ։OH խմբի տարբեր քիմիական բնույթի պատճառը պայմանավորված է իր հետ կապված ատոմների և ատոմային խմբերի ազդեցությամբ։ Կենտրոնական ատոմի ոչ մետաղական հատկությունների աճմամբ թուլանում է դիսոցումը ըստ հիմքի տեսակի և աճում է դիսուցումը ըստ թթվի տեսակի (Na,Al,C2H5,NO2,SO2 շարքում)։
Մեկը մյուսի վրա փոխադարձ ազդեցություն կարող են ունենալ նաև անմիջապես միմյանց հետ  չկապված ատոմները։ Օրինակ,քլորի տարբեր ռեակցիոնունակությունը  քլորէթանում  CH3-CH2-Cl և քլորէթիլենում CH2=CH-Cl պայմանավորված է քլորի ատոմի վրա էթիլենային (CH3-CH2-) և վինիլային (CH2=CH-) խմբերի տարբեր ազդեցությամբ։ Քլորէթանի մոլեկուլում քլորը շատ ռեակցիաունակ է, իսկ քլորէթիլենի մոլեկուլում՝ անտարբեր։ Մոլեկուլում ատոմների փոխադարձ ազդեցության օրինաչափությունների բացահայտման մեջ մեծ ծառայություն ունի Ա.Մ. Բուտլերովի աշակերտ Վ.Վ. Մարկովնիկովը։
Ժամանակակից տեսանկյունից կառուցվածքի տեսության հիմնադրույթները պահանջում են որոշ լրացումներ կապված էլեկտրոնային և տարածական կառուցվածքի հետ։ Այդ դեպքում կառուցվածքի հիմնադրույթերի 2 կետում պետք է ընդգծել, որ օրգանական միացությունների հատկությունները որոշվում են մոլեկուլների կառուցվածքով, ինչպես նաև իրենց քիմիական, տարածական և էլեկտրոնային կառուցվածքով։
Քիմիական կառուցվածքի Ա.Մ. Բուտլերովի տեսությունը հանդիսանում է օրգանական քիմիայի տեսական հիմքի կարևորագույն մասը։ Ըստ նշանակության, այն կարելի է համեմատել Դ.Ի. Մենդելեևի տարրերի պարբերական համակարգի հետ։ Վերջինիս նման այն հնարավորություն տվեց կանոնակարգել (սիստեմավորել) հսկայական գործնական նյութ, նախապես կանխատեսել նոր նյութերի գոյությունը, ինչպես նաև ցույց տալ դրանց ստացման ճանապարհը։ Իսկ դա ապահովեց օրգանական սինթեզի չտեսնված հաջողությունները։ Այժմ էլ քիմիական կառուցվածքի տեսությունը ծառայում է ուղենիշ օրգանական քիմիայի բոլոր հետազոտություններում։
Օրգանական միացությունների հոմոլոգիական շարքերը
Հոմոլոգիական շարքի օրինակ է ծառայել սահմանային ածխաջրածինների (ալկանների) շարքը։ Այդ շարքի պարզագույն ներկայացուցիչը մեթանն է։ Մեթանի հոմոլոգներն են՝ էթանը C2H6,պրոպանը C3H8, բութանը C4H10,պենտանը C5H12,հեքսանը C6H14,հեպտանը C7H16 և այլն։ Ցանկացած հաջորդ հոմոլոգի բանաձև կարելի է ստանալ նախորդ ածխաջրածնի բանաձևին ավելացնելով հոմոլոգիական տարբերությունը։
Հոմոլոգիական շարքի բոլոր անդամների մոլեկուլների բաղադրությունը կարելի է արտահայտել միասնական ընդհանուր բանաձևով։ Սահմանային ածխաջրածինների դիտարկված հոմոլոգիական շարքի համար այդ բանաձևն է՝ CnH2n+2,որտեղ n-ը ածխածնի ատոմների թիվն է։
Հոմոլոգիական շարք կարելի է կառուցել օրգանական միացությունների տարբեր դասերի համար։ Իմանալով հոմոլոգիական շարքի որևէ անդամի բաղադրությունը կարելի է հետևություն անել այդ շարքի ներկայացուցիչների հատկությունների մասին։ Դա պայմանավորված է հոմոլոգ հասկացության կարևորությունը օրգանական քիմիան ուսումնասիրելիս։
Օրգանական միացությունների դասակարգումը
Օրգանական միացությունները դասակարգվում են ըստ ածխածնային շղթայի կառուցվածքի և մոլեկուլի կազմի մեջ մտնող ֆունկցիոնալ խմբերի։
Դասակարգումը ըստ ածխածնային շղթայի կառուցվածքի
Ըստ ածխածնային շղթայի կառուցվածքի օրգանական միացությունները բաժանվում են երկու խմբի՝ ացիկլիկ (բաց շղթայով) և ցիկլիկ։ Ացիկլիկ միացությունների կարևորագույն  ներկայացուցիչներն  են ալիֆատիկ ածխաջրածինները, որոնք կազմված են միայն ածխածնի և ջրածնի ատոմներից և կարող են լինել հագեցած և չհագեցած, ճյուղավորված և չճյուղավորված, օրինակ՝
Ցիկլիկ միացությունները, կախված ցիկլի կազմի մեջ մտնող ատոմների բնույթից, բաժանվում են կարբոցիկլիկ և հետերոցիկլիկ խմբերի։ Կարբոցիկլիկ միացությունների ցիկլերը կազմված են միայն ածխածնի ատոմներից և բաժանվում են երկու խմբի՝ ալիֆատիկ ցիկլիկ (ալիցիկլիկ)  և արոմատիկ։ Ալիցիկլիկ միացությունների ներկայացուցիչներն են ցիկլոպրոպանը և ցիկլոբութենը։ Արոմատիկ ածխաջրածինները պարունակում են բենզոլի օղակ՝
Հետերոցիկլիկ միացությունների ցիկլի կազմի մեջ բացի ածխածնի ատոմներից մտնում են նաև մեկ կամ մի քանի այլ տարրերի ատոմներ։ Հետերոցիկլիկ միացությունները կարող են լինել հագեցած, չհագեցած, արոմատիկ.օրինակ.
Դասակարգումը ըստ ֆունկցիոնալ խմբերի բնույթի
Ֆունկցիոնալ խմբերը մտնում են միացության կազմի մեջ որպես ածխածնային շղթայի տեղակալիչներ և պայմանավորում են տվյալ միացության պատկանելիությունը որոշակի դասի։ Նույն դասին պատկանող, այսինքն միևնույն ֆունկցիոնալ խումբ ունեցող միացությունները  ցուցաբերում  են  նման քիմիական հատկություններ։ Աղյուսակում բերված է օրգանական միացությունների դասակարգումը ըստ ֆունկցիոնալ խմբի բնույթի։
Աղյուսակից երևում է, որ առաջին չորս դասերի ներկայացուցիչները պարունակում են միայն ածխածնի և ջրածնի ատոմներ, այսինքն ածխաջրածիններ են։ Ալկանները չեն պարունակում ֆունկցիոնալ խմբեր, միացության մեջ տարրերը կապված են պարզ կովալենտ կապերով։ Ֆունկցիոնալ խմբերի բացակայությունը պայմանավորում է ալկանների ցածր ռեակտիվությունը։ Ալկենները որպես ֆունկցոնալ խումբ պարունակում են կրկնակի կապ, ալկինները՝ եռակի կապ, իսկ արենները՝ երեք կրկնակի կապ ունեցող վեցանդամանի ցիկլ։
Հաջորդ դասերում ածխածինը կապված է պարզ կապեր ունեցող, ֆունկցոնալ խմբերի կազմի  մեջ մտնող էլեկտրաբացասական ատոմի հետ։ Հալոգենածանցյալները պարունակում են ածխածին-հալեգոն կապ, եթերները՝ երկու ածխածին կապված նույն թթվածնի հետ, ալկոհոլները՝ ածխածին-թթվածին,ամինները՝ ածխածին-ազոտ,թիոլները՝ ածխածին-ծծումբ և այլն։
Մնացած դասերի կազմի մեջ մտնող ֆունկցիոնալ խմբերը պարունակում են կրկնակի կապ ածխածնի և թթվածնի միջև՝ ալդեհիդներ, կետոններ, կարբոնաթթուներ, անհիդրիդներ, էսթերներ, ամիդներ։
Օրգանական միացությունների հիմնական դասերը.
Մեկ ֆունկցիոնալ խումբ պարունակող միացությունները կոչվում են մոնոֆունկցիոնալ, նույն խմբի երկու և ավելի դեպքում՝ պոլիֆունկցոնալ, տարբեր ֆունկցոնալ խմբերի դեպքում՝ հետերոֆունկցիոնալ։
Օրինակ՝
Օրգանական միացությունների անվանակարգը
Օրգանական քիմիայում օգտագործվում են միացությունների տրիվիալ կամ գործածական անունները, որոնք տրվում էին միացությունների օրգանական քիմիայի զարգացման առաջին փուլում և հիմնականում արտահայտում են նրանց ստացման աղբյուրները, եղանակը կամ առավել աչքի ընկնող հատկությունները և կիրառման ասպարեզները (մրջնաթթու,քացախաթթու,գլիցերին,պիրոխաղողաթթու և այլն)։
Որոշ միացությունների համար այդ անվանումները պահպանվել և կիրառվում են մինչ այսօր (ամինաթթուներ,ածխաջրեր,ալկալոիդներ,ստերոիդներ),սակայն, օրգանական քիմիայի բուռն զարգացման շնորհիվ, այժմ նկարագրված է մոտ 12 միլիոն բնական և արհեստական ծագում ունեցող օրգանական միացություն, և այդ բազմության մեջ կողմնորոշվելու համար այժմ կիրառվում է տեսական և կիրառական քիմիայի միջազգային միության կողմից (IUPAC-տեսական և կիրառական քիմիայի միջազգային միություն) առաջարկված անվանակարգը։ Դա կանոնների համակարգ է, որը հնարավորություն է տալիս յուրաքանչյուր միացության տալ  միանշանակ  անվանում։ Այլ կերպ ասած, անվանակարգը՝ դա քիմիական լեզուն է, որն օգտագործվում է միացությունների կառուցվածքը անվան միջոցով արտահայտելու համար։
Սիստեմատիկ տեղակալիչային անվանակարգ
IUPAC-ի սիստեմատիկ անվանակարգից օգտվելու համար անհրաժեշտ է ծանոթանալ հետևյալ հասկացությունների հետ՝ օրգանական ռադիկալ, հիմնական կառուցվածք, բնութագրիչ խումբ, տեղակալիչ։
Ածխածնի ատոմները, կախված ածխածնի այլ ատոմների հետ ունեցած կապերի քանակից, կարող են լինել առաջնային (մեկ ածխածնի ատոմի հետ),երկրորդային (երկու ածխածնի ատոմի հետ),երրորդային (երեք ածխածնի ատոմների հետ),չորրորդային (չորս ածխածնի ատոմների)։
Օրգանական ռադիկալներ են կոչվում մոլեկուլների մնացորդները, որոնք առաջանում են (մեր երևակայության մեջ, իրականում նման ձևով գոյություն չունեն) մոլեկուլներից մեկ կամ մի քանի ջրածնի ատոմ հեռանալու արդյունքում և համապատասխանաբար ունեն մեկ կամ մի քանի ազատ վալենտականություն։ Միավալենտ ռադիկալների անվանումը կազմելիս «ան» վերջածանցը փոխարինվում է «իլ»-ով.
Օրինակ՝
Արիլ ռադիկալներ (արոմատիկ շարքի)
Իզոմեր ռադիկալների դեպքում անհրաժեշտ է նշել ազատ վալենտականության դիրքը, ղեկավարվելով հետևյալ կանոններով.
ն-տառը ռադիկալի անվան առջև ցույց է տալիս, որ ազատ վալենտականությունը գտնվում է չճյուղավորված շղթայի ծայրով.
Երկրորդ.(երկրորդային) նախածանցը նշանակում է, որ ազատ վալենտականությունը գտնվում է երկրորդային ածխածնի մոտ, երրորդ.(երրորդային) նախածանցը՝ երրորդային ածխածնի մոտ։
Լայն տարածում ունեն նաև վինիլ (CH2=CH-),ալիլ (CH2=CH-CH2-),ֆենիլ (C6H5-),բենզիլ (C6H5CH2-) ռադիկալները։ Ալիֆատիկ շարքի ռադիկալների ընդհանուր անուններն են ալկիլ, ալկենիլ, ալկինիլ, արոմատիկ շարքինը՝ արիլ։ Երկվալենտ ռադիկալների համար, որոնց ազատ վալենտականությունը գտնվում են մոլեկուլի ծայրերին, օգտագործվում է վերջածանց «իլեն»,եթե նույն ածխածնի մոտ «իլիդեն».
Այլ օրգանական միացությունների համար նույնպես օգտվում են ռադիկալների հասկացությունից։ Կարբոնաթթուների ռադիկալները կոչվում են ացիլ ռադիկալներ։ Օրինակ՝
Հիմնական կառուցվածքը տվյալ միացության հիմքը կազմող քիմիական  կառուցվածքն է։ Օրինակ, ացիկլիկ միացություններում հիմնական կառուցվածք է հանդիսանում գլխավոր  ածխածնային  շղթան, իսկ ցիկլիկ միացություններում՝ ցիկլը։
Բնութագրիչ խումբ են կոչվում այն ֆունկցիոնալ խմբերը, որոնք կապված են հիմնական կառուցվածքի հետ և որոշ դեպքերում մասամբ մտնում են նրա կազմի մեջ։
Տեղակալիչ են համարվում ցանկացած ատոմ կամ ատոմների խմբեր, որոնք տեղակալվում են հիմնական կառուցվածքի ջրածնի ատոմները։ Այսինքն, տեղակալիչ կարող է լինել ցանկացած բնութագրիչ խումբ կամ ածխաջրածնային ռադիկալ։
Տեղակալիչների ավագության կարգը.
1</tt>(C)-փակագծում նշված ածխածնի ատոմը մտնում է հիմնական շղթայի մեջ։
Բնութագրիչ խմբեր, որոնք նշվում են միայն նախածանցի ձևով.
Միջազգային տեղակալիչային (սիստեմատիկ) անվանակարգի կանոնները
Օրգանական միացության անվանումը կազմվում է հետևյալ կանոնակարգով՝ դասը անվան վերջավորությունը։
Ռադիկալա-ֆունկցիոնալային անվանակարգ
Ավելի բարդ միացությունների դեպքում տեղակալիչների դիրքերը նշվում են թվերով, օրթո-,մետա-,պարա- նախածանցներով կամ հունական տառերով՝α,β,γ,δ և այլն։
Քիմիական կապերը օրգանական միացություններում
Օրգանական մոլեկուլը քիմիական կապերի որոշակի հաջորդականությամբ ատոմների համակցություն է։ Օրգանական միացությունների մոլեկուլներում հանդիպում են պարզ, կրկնակի և եռակի կապեր, այսինքն հանդիպում են σ և π կապեր։ Նշված կապերի առաջացման համար կարևոր նշանակություն ունի ատոմի հիբրիդացման տեսակը։
Հիբրիդացումով է բացատրվում կապերի առաջացումը այն դեպքերում, երբ հիմնական վիճակում չզույգված էլեկտրոնների թիվը փոքր է նրա առաջացրած քիմիական կապերի թվից։ Ենթադրվում է, որ տարբեր  ատոմային օրբիտալները, որոնք մոտ են էներգիայի մակարդակով, փոխազդելով միմյանց հետ, առաջացնում են հիբրիդային օրբիտալներ՝ միանման ձևի և հավասար էներգիայով։ Ըստ հիբրիդացմանը մասնակցող օրբիտալների թվի, ածխածնի ատոմի համար հնարավոր են երեք հիբրիդացման տեսակներ՝ sp3</tt>,sp2</tt>,sp։ Հիմնական վիճակում ածխածնի ատոմի էլեկտրոնները բաշխված են հետևյալ կերպ՝ 1s2</tt>2s2</tt>2p2</tt>։
Կովալենտ կապերի առաջացում
Եթե էլեկտրոնային խտությունը տարածվում է միայն երկու ատոմների  միջուկների միջև, դա երկկենտրոնային, տեղայնացված (լոկալիզացված) կապ է։ Այդպիսի տեղայնացված կապեր շատ են հանդիպում բնական ծագում ունեցող միացություններում, օրինակ, չհագեցած ճարպաթթուներում, և այլն։
Կովալենտ կապը բնութագրվում է կապի էներգիայով, երկարությամբ, բևեռայնությամբ, բևեռունակությամբ։
Զուգորդում,մեզոմերիա
Եթե երկու կրկնակի կապերը բաժանված են միմյանցից պարզ կապով, կամ ընդհանուր դեպքում, կրկնակի կապի հարևան ատոմի pz օրբիտալի վրա գտնվում է չբաշխված էլեկտրոնային զույգ, կամ օրբիտալը ազատ է, ապա նրանք նույնպես վերածածկվում են, առաջացնելով ընդհանուր π էլեկտրոնային համակարգ։ Այդպիսի համակարգերը կոչվում են զուգորդված։ Օրինակ, բութադիեն-1,3 և վինիլքլորիդ։
1.π,π-զուգորդում
Այսինքն, վերածածկումը կատարվում է ոչ միայն C-1 և C-2,C-3 և C-4 զույգերի միջև, այլ նաև մասնակիորեն C-2 և C-3 միջև և տեղի է ունենում p-էլեկտրոնների ընդհանրացում՝ չորս pz-էլեկտրոններ միաժամանակ գտնվում են չորս ածխածինների միջուկների դաշտում, առաջացնելով ընդհանուր π-էլեկտրոնային ամպ։ Այսպիսով π-կապերը տեղայնացված չեն (տեղի է ունեցել ապատեղայնացում, դելոկալիզացիա) և առաջացած համակարգը կոչվում է π,π-զուգորդված համակարգ։π,π զուգորդում կարող է տեղի ունենալ նաև հետերոածխածնային մոլեկուլներում, երբ զուգորդված կրկնակի կապը առաջացել է ածխածնի և այլ հետերոատոմի միջև, օրինակ,-C=O։ Նման զուգորդմանը հանդիպում ենք α,β չհագեցած կարբոնիլ միացություններում՝
2.p,π-զուգորդում
p,π-զուգորդումը տեղի է ունենում այն դեպքերում, երբ կրկնակի կապի հարևան X ատոմը p-օրբիտալի վրա ունի կովալենտ կապի առաջացմանը չմասնակցող էլեկտրոնային զույգ։ Հիմնականում, դա  լինում է հալոգենների, թթվածնի, ազոտի դեպքում։ Այդ ատոմների p-օրբիտալների վրա գտնվում են երկու էլեկտրոններ (չբաշխված էլեկտրոնային զույգ),որոնք π-կապ առաջացնող օրբիտալների հետ մտնում են զուգորդման մեջ՝
C=C-X X=O,Hal,S
Օրինակ, դիվինիլ եթեր, վինիլքլորիդ
CH2=CH-O-CH=CH2
Զուգորդման յուրահատուկ տեսակ է σ-π զուգորդումը (հիպերկոնյուգացիա, Նատան-Բեյկերի էֆեկտ)։ Զուգորդման այս ձևը առաջանում է, երբ մեթիլ խումբը միացած է  կրկնակի  կապ ունեցող  ածխածնի  հետ, օրինակ՝ քացախաթթվում, տոլուոլում։ Զուգորդմանը մասնակցում են σ-կապի և կրկնակի (-C=O) կապի էլեկտրոնները, որի շնորհիվ մեթիլ խմբի ջրածինները դառնում են ավելի  շարժուն  և  հեշտությամբ  տեղակալվում  են հալոգեններով։ Զուգորդում առաջանում է ոչ միայն չեզոք մոլեկուլներում, այլ նաև լիցքավորված մասնիկներում և ռադիկալներում։
Ռեզոնանսի տեսություն։
Համաձայն այս տեսության (Լ.Պոլինգ, Ջ.Ուելանդ) իրական մոլեկուլը կամ մասնիկը նկարագրվում է մի քանի, այսպես կոչված, ռեզոնանսային կամ կանոնիկ (սահմանային),կառուցվածքներով, որոնք միմյանցից տարբերվում են միայն էլեկտրոնների բաշխումով և իրականում գոյություն չունեն՝
(երկկողմանի սլաքը ռեզոնանսի պատկերման հատուկ նշանն է)։
Իրական էլեկտրոնային բաշխումը կարելի է ստանալ սահմանային կանոնիկ կառուցվածքների վերածածկումից և պատկերել ռեզոնանսային հիբրիդի ձևով։ Եթե ածխածնի p-օրբիտալի վրա գտնվում են մեկ չզույգված էլեկտրոն, ապա այդպիսի մասնիկը կոչվում է ազատ ռադիկալ։ Հարևան դիրքում կրկնակի կապ լինելու դեպքում առաջանում է զուգորդում։ Ածխածնի ատոմի p-օրբիտալը ազատ լինելու դեպքում մասնիկը կոչվում է կարբկատիոն։ Լիցքավորված ատոմի հարևան դիրքում գտնվող π-կապի օրբիտալների և ազատ օրբիտալների միջև առաջանում է զուգորդում։
Բազմակենտրոն զուգորդված համակարգերի առաջացման ժամանակ տեղի է ունենում կապերի երկարության մասնակի հավասարում։π-էլեկտրոնների ապատեղայնացումը ուղեկցվում է էներգիայի անջատումով։ Համակարգի էներգիան նվազում է, այն դառնում է ավելի կայուն։ Օրինակ, բութադիեն 1,3-ի զուգորդումը ուղեկցվում է 15 կՋ/մոլ էներգիայի անջատումով։ Դրանով է բացատրվում ալիլային բնույթի իոնների  և ռադիկալների, ացիլ ռադիկալների կայունությունը։
Բազմաթիվ օրգանական ռեակցիաները հնարավոր են շնորհիվ թթուների անիոնների (կարբօքսիլատ-իոն, ֆոսֆատ-իոն, սուլֆոնատ-իոն) հարաբերական կայունության, որը նույնպես էլեկտրոնների զուգորդման և ապատեղայնացման արդյունք է.
Զուգորդման էներգիա։
Փակ շղթայով զուգորդված համակարգեր
Արոմատիկություն։ Այս տերմինը առաջարկվել է Կեկուլեի կողմից բենզոլի և նրա ածանցյալների դասակարգման համար և պայմանավորված է որոշ ներկայացուցիչների բուրավետությամբ։ Կառուցվածքային տեսության զարգացումը հնարավորություն տվեց բացատրել արոմատիկ միացությունների քիմիական կայունությունը նրանց յուրահատուկ կառուցվածքով։ Քննարկենք բենզոլի կառուցվածքը։ Բենզոլի մոլեկուլում ցիկլ կազմող ածխածնի վեց ատոմները գտնվում են sp2</tt> հիբրիդացման վիճակում և առաջացնում են 12 σ-կապերի (C-C,C-H)։ Բոլոր σ-կապերը գտնվում են նույն հարթության վրա։ Վեց ածխածինների pz-օրբիտալները դասավորվում են σ-կապերի հարթությանը ուղղահայաց և վերածածկվում են միմյանց հետ կողմնային հատվածներում։π-էլեկտրոնային խտությունը սիմետրիկ ձևով տարածվում է σ-կապերի հարթության երկու կողմերում(վերևում և ներքևում),այսինքն ապատեղայնացված է։ Այսպիսի համակարգը փակ զուգորդված համակարգ է և կոչվում է արոմատիկ։
Բենզոլի զուգորդման էներգիան կազմում է 227,8 կՋ/մոլ։ Դրանով է բացատրվում բենզոլի բարձր թերմոդինամիկական կայունությունը։
Կոնդեսացված զուգորդված համակարգերի (նավթալին, անտրացեն, ֆենանտրեն)  թերմոդինամիկական կայունությունը ավելի ցածր է, քան բենզոլինը, ինչը պայմանավորված է կոնդեսացված արեններում էլեկտրոնային խտության ոչ լրիվ հավասար բաշխումով։
Արոմատիկության չափանիշները
Ըստ Հյուկելի, համակարգը համարվում է արոմատիկ, եթե՝
Արոմատիկ միացություններ են ցիկլոպրոպենիլ-կատիոնը (2 π-էլեկտրոն,n=0),բենզոլը (6 π էլեկտրոն,n=1),նավթալինը (n=2)`
Ցիկլոօկտատետրաենը (π-էլեկտրոնների թիվը-8) արոմատիկ միացություն չէ,քանի    որ    չի    համապատասխանում արոմատիկության չափանիշներին։
Կոնդեսացված բենզոլային համակարգերը համապատասխանում են արոմատիկության    չափանիշներին-նավթալին    (10 π-էլեկտրոն,n=2),անտացենը և ֆենանտրենը (14 π-էլեկտրոն,n=3)։
Հետերոցիկլիկ արոմատիկ միացություններ
Այս միացությունները բացի ածխածնի ատոմներից, պարունակում են նաև այլ տարրեր, ազոտ, ծծումբ և թթվածին։ Հինգանդամանի հետերոցիկլիկ միացություններում (պիրոլ, թիոֆեն, ֆուրան) արոմատիկ համակարգը առաջանում է հինգ p-օրբիտալների վրա գտնվող վեց էլեկտրոնների մասնակցությամբ՝ ածխածնի չորս ատոմների մեկական էլեկտրոնների և մեկ հետերոատոմի չբաշխված էլեկտրոնային զույգի՝ էլեկտրոնային սեքստետի  առաջացումով։ Այդպիսի համակարգերը կոչվում են էլեկտրոնավելցուկային, քանի որ 6 էլեկտրոնները հավասարաչափ պատկանում են 5 ատոմների, իսկ պիրոլի ազոտը կոչվում է «պիրոլային ազոտ»։ Քանի որ ազոտի չբաշխված էլեկտրոնային զույգը մասնակցում է արոմատիկ սեքստետի առաջացմանը և չի կարող միացնել պրոտոն, պիրոլը հիմնային հատկություններ չի ցուցաբերում։ Ընդհակառակը, պիրոլը, ըստ կառուցվածքի լինելով ամին, ցուցաբերում է թույլ թթվային հատկություններ։ Նման միացությունները տալիս են էլեկտրաֆիլ տեղակալման և միացման ռեակցիաներ։ Զուգորդման էներգիան աճում է, իսկ ռեակցիոնունակությունը ընկնում է հետևյալ շարքում՝
Վեցանդամանի հետերոցիկլերը կարող են պարունակել մեկից ավելի հետերոատոմ։ Մեկ հետերոատոմով ցիկլերից առավել կարևոր նշանակություն ունեն պիրիդինը և կոնդեսացված ցիկլեր խինոլինը և ակրիդինը՝ Պիրիդինի մոլեկուլում ազոտի ատոմը գտնվում է sp2</tt> հիբրիդային վիճակում, արոմատիկ սեքստետի առաջացմանը տրամադրում է մեկ էլեկտրոն։ Հետևաբար պիրիդինի արոմատիկ համակարգը առաջանում է sp2</tt> հիբրիդացման վիճակում գտնվող վեց ատոմների σ-կապերի առաջացմանը չմասնակցող pz-օրբիտալների վրա գտնվող մեկական էլեկտրոններից (բենզոլի նման)։ Ի տարբերություն պիրոլի, պիրիդինի ազոտի չբաշխված էլեկտրոնային զույգը չի մասնակցում զուգորդմանը, և շնորհիվ ազոտի բարձր էլեկտրաբացասականության էլեկտրոնային խտությունը շեղված է դեպի ազոտի ատոմը։ Նման համակարգերը հանդիսանում են էլեկտրոնդեֆիցիտային (էլեկտրոնպակասորդային), իսկ ազոտը կոչվում է «պիրիդինային ազոտ»։ Պիրիդինը ավելի թույլ հիմք է, քան տրիմեթիլամինը, սակայն կարող է փոխազդել հանքային թթուների հետ աղերի առաջացումով։
Ատոմների փոխադարձ ազդեցությունը օրգանական մոլեկուլներում
Ոչ բևեռային կապեր։ Կովալենտ σ և π կապերի էլեկտրոնային խտությունը հավասարաչափ է բաշխված երկու ատոմների միջև միայն այն դեպքերում, երբ այդ ատոմների էլեկտրաբացասականությունները մոտ կամ հավասար են։ Նման կապերը կոչվում են ոչ բևեռային։
Օրինակ՝ CH3-CH3,CH2=CH2։
Բևեռային կապեր։ Եթե կապ առաջացնող ատոմները տարբերվում են իրենց էլեկտրաբացասականությամբ, ապա կապի էլեկտրոնները շեղվում են դեպի ավելի էլեկտրաբացասական ատոմը։ Այդպիսի կապը բևեռացված է։ Բևեռային կապերով կապված ատոմները կրում են մասնակի լիցքեր δ-</tt>,δ+</tt> (դելտա)։ Օրգանական մոլեկուլներում հաճախ հանդիպող տարրերի էլեկտրաբացասականություններն են՝
Քանի որ Hal,O,N ատոմները ածխածնի համեմատությամբ օժտված են ավելի մեծ էլեկտրաբացասականությամբ, ապա ավելի մեծ էլեկտրաբացասականությամբ, ապա հալոգենածանցյալներում, սպիրտներում, ամիններում կապերը բևեռացված են։ Հետերոատոմների էլեկտրաակցեպտոր ազդեցության հետևանքով ածխածնի ատոմի վրա էլեկտրոնային խտությունը նվազում է և գոյանում մասնակի դրական լիցք.
Cδ+</tt>→Clδ-</tt> Cδ+</tt>→Oδ-</tt> Cδ+</tt>→Nδ-</tt>
Ածխածնի ատոմները տարբեր հիբրիդացման վիճակներում տարբերվում են իրենց էլեկտրաբացասականությամբ։ Այդ պատճառով sp3</tt> և sp2</tt> վիճակում գտնվող ածխածինների միջև կապը բևեռացված է՝
sp3</tt> < sp2</tt> < sp
Եվ այս շարքում ձախից աջ մեծանում է էլեկտրաբացասականությունը։
Ինդուկտիվ էֆեկտ
Կովալենտ կապերի էլեկտրոնային խտության տեղաշարժը σ-կապերի շղթայով տեղակալիչների ազդեցության հետևանքով կոչվում է ինդուկտիվ էֆեկտ - I։ Այդ էֆեկտը ունի էլեկտրաստատիկ բնույթ և մարում է 3-4 կապ հետո (աստիճանաբար նվազում է)։ Տեղակալիչները, որոնք իրենց կողմ են ձգում էլեկտրոնային խտությունը, ցուցաբերում են բացասական ինդուկտիվ էֆեկտ (-I) և կոչվում են էլեկտրաակցեպտորներ։ Այն տեղակալիչները, որոնց ազդեցության տակ էլեկտրոնային խտությունը տեղաշարժվում է դեպի σ-կապերի շղթան, ցուցաբերում են դրական ինդուկտիվ էֆեկտ՝ +I և կոչվում են էլեկտրադոնոր։ Մեկուսացված π-կապը, կամ միասնական π-էլեկտրոնային ամպը (բաց և փակ զուգորդված համակարգերում) կարող են հեշտությամբ բևեռանալ էլեկտրաակցեպտոր կամ էլեկտրադոնոր տեղակալիչների ազդեցության տակ։ Այս դեպքերում ինդուկտիվ էֆեկտը տարածվում է π-կապի վրա, և այդ ազդեցությունը նշում ենք Iπ։ Օրինակ՝ մեթիլ խումբը ցուցաբերում է +Iπ էֆեկտ, երբ կապված է sp2</tt> հիբրիդացված ածխածնի ատոմի հետ.
H3C→CH=CH2
π-կապերի բևեռացումը նշվում է կլոր սլաքով։CH3-խումբը հանդես է գալիս որպես էլեկտրադոնոր տեղակալիչ, բայց զուգորդման չի մասնակցում։
Մեզոմեր էֆեկտ կամ զուգորդման էֆեկտ
Էլեկտրոնային խտության վերաբաշխումը զուգորդված համակարգում համակարգին մասնակից տեղակալիչի ազդեցության տակ կոչվում է մեզոմեր էֆեկտ, «M»։
Որպեսզի տեղակալիչը մասնակցի զուգորդմանը, նա պետք է ունենա կամ կրկնակի կապ (π,π զուգորդում),կամ չբաշխված էլեկտրոնային զույգ կրող հետերոատոմ (p,π-զուգորդում)։M- էֆեկտը հաղորդվում (տարածվում) է համակարգով հավասարաչափ, առանց մարելու։ Զուգորդված համակարգի էլեկտրոնային խտությունը նվազեցնող տեղակալիչները դրսևորում են բացասական մեզոմեր էֆեկտ (-M)։ Զուգորդված համակարգի էլեկտրոնային խտությունը հարստացնող (դեպի համակարգ մղող) տեղակալիչները ցուցաբերում են դրական մեզոմեր էֆեկտ (+M)։ Այդ խմբին են պատկանում հետերոատոմները կամ հետերոատոմ պարունակող ֆունկցիոնալ խմբերը (ամինախումբ, հիդրօքսիլ խումբ և այլն)։ Այն դեպքերում, երբ զուգորդված համակարգի (բաց կամ փակ) կազմի մեջ է մտնում կրկնակի կապ պարունակող տեղակալիչ, դրսևորվում են -M էֆեկտ։ Առավել հաճախ այդ դերում հանդես են գալիս կարբոնիլ և կարբօքսիլ խմբերը։ Նրանք համակարգ են ներդնում էլեկտրաբացասական թթվածնի ատոմ, որը և ձգում է իր կողմը ամբողջ համակարգի էլեկտրոնային խտությունը։
Նման ազդեցություն ունեն վինիլային բնույթի ռադիկալները։ Այդպիսի խմբերում ցուցաբերում են -M։ Եթե տեղակալիչը զուգորդված համակարգին մասնակցում է իր չբաշխված էլեկտրոնային զույգով, ապա ստեղծվում է π-ավելցուկային համակարգ՝ հետերոատոմի երկու էլեկտրոնը հարստացնում է համակարգի էլեկտրոնային խտությունը։ Այդպիսի տեղակալիչները ցուցաբերում են +M էֆեկտ՝
Օրգանական միացության մոլեկուլում ինդուկտիվ և մեզոմեր էֆեկտները գործում են միաժամանակ։ Արդյունքում տեղի է ունենում գումարային էֆեկտ։ Ընդհանուր դեպքում ընդունված է ղեկավարվել հետևյալ կանոնով՝ մեզոմեր էֆեկտը գերակշռում է ինդուկտիվին։
Օրգանական միացությունների ռեակցիոնունակությունը, թերմոդինամիկական կայունությունը, նրանց միջև ընթացող ռեակցիաների արագությունը, բիոլոգիական ակտիվությունը, ռեակցիաների ուղղությունը և այլ հատկությունները կախված են նրանց կառուցվածքից, կոնֆիգուրացիայից, կապի բնույթից, մոլեկուլում էլեկտրոնային խտության վերաբաշխումից, հարձակվող ռեագենտի բնույթից, ռեակցիայի պայմաններից։
Տեղակալիչների էլեկտրոնային էֆեկտները.
Կառուցվածքային իզոմերիա
Մոլեկուլի կառուցվածքը որոշվում է ատոմների միջև եղած կապերի բնույթով և հաջորդականությամբ։ Մոլեկուլները, որոնք ունեն նույն մոլեկուլային բանաձևը, բայց տարբեր կառուցվածքային բանաձևեր, կոչվում են կառուցվածքային իզոմերներ։
Կառուցվածքային իզոմերիայի տեսակներից են.
Օրինակ՝ բութան և մեթիլպրոպան,C4H10
Օրինակ՝ C2H5OC2H5 CH3OCH(CH3)2
CH3-C(OH)=CH-CO-O-C2H5-ենոլ ձև
Ստերեոիզոմերիա,կոնֆիգուրացիա,կոնֆորմացիա
Ստերեիզոմերներ են կոչվում այն միացությունները, որոնք ունեն նույն մոլեկուլային կառուցվածքը (կապերի և ատոմների հաջորդականությունը) և տարբերվում են միայն միմյանց հետ կապ չունեցող ատոմների տարածական դասավորվածությամբ։
Ստերեոիզոմերները իրենց հերթին կարող են լինել կոնֆիգուրացիոն և կոնֆորմացիոն տիպի։«Կոնֆիգուրացիա» տերմինը նշանակում է, որ հայտնի կառուցվածք ունեցող մոլեկուլում գոյություն ունի ատոմների և կապերի որոշակի հաջորդականություն, որը պայմանավորված չէ մոլեկուլի հատվածների պտույտով պարզ C-C կապերի շուրջը։ Կոնֆիգուրացիան տվյալ մոլեկուլում ատոմների որոշակի տարածական դասավորությունն է, օրինակ՝ sp3</tt>-քառանիստ կոնֆիգուրացիա,sp 2</tt>-հարթ կոնֆիգուրացիա։
Տարբեր կոնֆիգուրացիա ունեցող իզոմերները կոչվում են կոնֆիգուրացիոն իզոմերներ, օրինակ՝ D- և L- գլիցերինային ալդեհիդները, ցիս- և տրանս-բութենները։
«Կոնֆորմացիա» տերմինը նշանակում է հայտնի կոնֆիգուրացիա ունեցող մոլեկուլի կազմի մեջ մտնող ատոմների կամ ատոմների խմբերի տարածական զանազան դիրքորոշում, որը պայմանավորված է պտույտով մեկ կամ մի քանի պարզ կապերի շուրջը, օրինակ, բութանի շեղված (գոշ) և արգելակված (անտի) կոնֆորմացիաները։
Խիրալություն։
Մոլեկուլները, որոնք ունեն սիմետրիայի տարրեր (առանցք, հարթություն կամ կենտրոն) օժտված են արտացոլման սիմետրիայով և կոչվում են ախիրալ։ Այդպիսի մոլեկուլները չեն կարող կազմել էնանթիոմեր զույգեր և օպտիկական ակտիվություն չեն ցուցաբերում։ Օրինակ, մեզոգինեթթուն։ Սիմետրիայի տարրեր չունեցող մոլեկուլները կոչվում են խիրալ։ Այս միացությունները չեն համընկնում իրենց հայելապատկերի հետ և կարող են գոյություն ունենալ էնանթիոմեր զույգերի ձևով.
Սիմետրիայի բացակայությունը պայմանավորված է տվյալ միացություններում ասիմետրիկ ածխածինների, կամ խիրալ կենտրոնների, առկայությամբ։ Այդպես են անվանում ածխածնի այն ատոմները, որոնց չորս կապերը առաջացած են տարբեր ռադիկալների հետ։ Ասիմետրիկ ածխածին պարունակող միացությունները հարթության վրա պատկերելու համար օգտագործում են Ֆիշերի պրոյեկցիոն բանաձևերը։ Այս բանաձևերում ածխածնային շղթան հարթության վրա տեղադրվում է ուղղահայած դիրքով այնպես, որ ավագ խումբը գտնվի վերևում։ Ուղղահայած և հորիզոնական գծերի հատման կետերը համապատասխանում են ասիմետրիկ ածխածիններին, այդ ածխածինները չեն գրվում։ Օրինակ.
Բացարձակ և հարաբերական կոնֆիգուրացիա
Բոլոր խիրալ կենտրոն ունեցող միացությունները ընդունված է բաժանել երկու ստերեոքիմիական շարքերի՝ D և L։ Օրգանական միացությունների բացարձակ կոնֆիգուրացիան դա տեղակալիչների իրական տարածական դասավորվածությունն է խիրալ կենտրոնի շուրջը, որը որոշվում է ճշգրիտ, մասնավորապես ռենտգենոկառուցվածքային անալիզի եղանակով։ Սակայն, որոշելով մի շարք հանգուցային միացությունների, որոնք հայտնի են այժմ որպես էտանոլային միացությունների, բացարձակ կոնֆիգուրացիաները, ապա համեմատելով անհայտ կոնֆիգուրացիա ունեցող միացության հետ, կարելի է որոշել վերջինիս հարաբերական կոնֆիգուրացիան։ Մինչ ճշգրիտ եղանակների ի հայտ գալը, որպես կոնֆիգուրացիոն էտալոն էին ընդունվել D(+) և L(-)-գլիցերինային ալդեհիդները։D-ստերեոքիմիական շարքին են պատկանում խիրալ կենտրոնի այնպիսի կոնֆիգուրացիա ունեցող միացությունները, որոնցում ֆունկցիոնալ խմբերը (OH,NH2,հալոգենները) Ֆիշերի պրոյեկցիաներում գտնվում են ուղղահայաց գծից աջ, իսկ L-շարքին-ձախ։
Օրինակ՝
Այժմ բավականին հաճախ D,L համակարգի փոխարեն կիրառվում է R,S-նոր ստերեոքիմիական անվանակարգը, որը հիմնված է խիրալ կենտրոնի մոտ գտնվող տեղակալիչների ավագության նվազման ուղղության վրա (տեղակալիչների ավագությունը որոշվում է խիրալ կենտրոնի հետ կապված տարրի ատոմական համարով)։
Մեկ ասիմետրիկ ածխածին պարունակող միացությունը կարող է հանդես գալ երկու ստերեոիզոմերների ձևով։ Ստերեոիզոմերների թիվը որոշվում է 2n</tt> բանաձևով, որտեղ n-ը ասիմետրիկ ածխածինների թիվն է։
Կոնֆիգուրացիոն ստերեոիզոմերները բաժանվում են էնանթիոմերների և դիաստերեոմերների։
Մոլեկուլները, որոնք ունեն նույն կառուցվածքային բանաձևերը, իսկ բոլոր խիրալ կենտրոնների կոնֆիգուրացիաները հակառակն են (միմյանց հայելապատկերն են),կոչվում են էնանթիոմերներ։
Էնանթիոմերներ են D(+) և L(-) գլիցերինային ալդեհիդները,D և L կաթնաթթուները,D և L գլյուկոզները և այլն։ Էնանթիոմերները ունեն նույն քիմիական և ֆիզիկական հատկությունները, բացառությամբ բևեռացված լույսի հարթության պտտման ուղղությունից (պտտման անկյունը նույնն է)։ Աջ պտտող էնանթիոմերները ստանում են (+),իսկ ձախ պտտողները՝ (-) նշանը։ Էնանթիոմերների էկվիմոլային խառնուրդը կոչվում է ռացեմատ։ Ռացեմատները օպտիկապես ակտիվ չեն, քանի որ երկու էնանթիոմերների էֆեկտները կոմպեսում (մարում) են միմյանց։ Պտտման ուղղությունը (նշանը) և աստիճանը (մեծությունը) որոշվում է փորձնական ճանապարհով։
Դիաստերեոմերներ։ Բոլոր ստերեոիզոմերները, որոնք էնանթիոմեր չեն, կոչվում են դիաստերեոմերներ, որոնք նույն կառուցվածքային բանաձևը, բայց տարբերվում են միմյանցից խիրալ կենտրոնների կոնֆիգուրացիայով։ Դիաստերեոմերիայի մասնավոր դեպք է էպիմերիան, երբ իզոմերները տարբերվում են միայն մեկ խիրալ կենտրոնի կոնֆիգուրացիայով։ Դիաստերեոմերները տարբերվում են իրենց ֆիզիկաքիմիական հատկություններով։
Կոնֆորմացիոն իզոմերներ։Բաց շղթայով միացությունների կոնֆորմացիաները
Ինչպես վերը նշեցինք, ատոմների տարբեր տարածական դասավորվածության հետևանքով, որը առաջանում է պարզ կապերի շուրջ  կատարվող պտույտի ժամանակ, առաջանում են կոնֆորմացիոն իզոմերներ (կոնֆորմերներ)։ Կոնֆորմացիոն իզոմերները ընդունված է պատկերել Նյումենի բանաձևերով, որոնց վրա նշվում են տեղակալիչների դիրքերը C-C կապերի շուրջ պտույտ կատարելու դեպքում։ Էթանի օրինակի վրա քննարկենք հնարավոր կոնֆորմերների թիվը, ընդունելով մինիմալ պտույտը հավասար 60°։ Կոնֆորմացիաները, որոնցում տեղակալիչները գտնվում են միմյանց դիմաց (պտտման աստիճանը 0°,կամ 360°),առավել մոտ դիրքում, օժտված են բարձր էներգիայով և կոչվում են «ծածկված»։ Կոնֆորմացիաները, որոնցում տեղակալիչները գտնվում են առավել մեծ հեռավորության վրա (պտտման անկյունը 180°),գտնվում են ցածր էներգետիկ մակարդակի վրա և կոչվում են «արգելակված»։
Էթանի ծածկված կոնֆոմացիայի պոտենցիալ էներգիան 12կՋ/մոլ-ով բարձր է, քան արգելակվածինը։ Դա պայմանավորված է հարևան դիրքերում գտնվող կապերի էլեկտրոնների միջև առաջացող վանող ուժերով, որի հետևանքով զարգանում է այսպես կոչված տորսիոն լարվածություն։ Էթանի տարբեր կոնֆորմերների էներգետիկ մակարդակների տարբերությունը մեծ չէ և սովորական պայմաններում մեկ կոնֆերմերը հեշտությամբ անցնում է մյուսի։ Բութանի մոտ տորսիոն լարվածությանը գումարվում է ևս մեկը, որը առաջանում է մեթիլ խմբերի փոխադարձ վանման հետևանքով և կոչվում է Վան-դեր-Վալսի լարվածություն։ Այս դեպքում համակարգի լարվածությունը ավելի մեծ է։ Հետևաբար մոլեկուլները ձգտում են ընդունել այնպիսի կոնֆորմացիա, որի դեպքում առավել կայուն են։
Էներգետիկ առումով միջին դիրք գրավող կոնֆորմացիաները կոչվում են շեղված, կամ գոշ-կոնֆորմացիաներ։
Ցիկլիկ միացությունների կոնֆորմացիաներ
Ցիկլոալկաններում, տորսիոն և Վան-դեր-Վալսի լարվածությանը գումարվում է Բայերի անկյունային լարվածությունը։ Վերջինս պայմանավորված է ցիկլում վալենտային անկյունների շեղումով՝ նորմալ տետրաէդրի անկյունից։ Օրինակ, առավել պարզ ներկայացուցչի, ցիկլոպրոպանի վալենտային անկյունները կազմում են 60°,որի հետևանքով առաջանում է մեծ լարվածություն։
Ցիկլոպենտանի համար հայտնի է երկու կոնֆորմեր, հարթ ձևի մոտ բացակայում է անկյունային լարվածությունը, քանի որ վալենտային անկյունները հավասար են 108°,որը մոտ է նորմալ արժեքին։ Սակայն հարթ ձևի մոտ ուժեղ է դրսևորվում տորսին լարվածությունը (ծածկման լարվածությունը),որը ծրարի կոնֆորմացիայի դեպքում ավելի ցածր է։
Ցիկլոհեքսանում անկյունները հավասար են 120°։ Սրա համար հայտնի են մի շարք կոնֆորմերներ, որոնցից ավելի ցածր լարվածություն ունեն մի քանի որ հարթ, այսպես կոչված, նավակ, բազկաթոռ և զեթաձև կոնֆորմերները։
Նյումենի պրոյեկցիոն բանաձևերը հնարավորություն են տալիս հստակ պատկերացնել ատոմների փոխադարձ դիրքը։ Առանցքին զուգահեռ կապերը կոչվում են աքսիալ, իսկ 109,28° անկյան տակ գտնվողներինը՝ էկվատորիալ։
Ցիկլոհեքսանի բազկաթոռի կոնֆորմացիայում ջրածնի ատոմների դիրքը նույնն է, ինչ էթանի արգելակված կոնֆորմացիայում, իսկ ածխածինները՝ բութանի շեղված կոնֆորմացիայում։ Նավակ կոնֆորմացիայի դեպքում C-2,C-3,C-5,C-6 ածխածինների մոտ գտնվող ջրածինների ծածկված դիրքի շնորհիվ, ցիկլի լարվածությունը մեծ է։ Հետևաբար, բազկաթոռ կոնֆորմերը էներգետիկ տեսակետից ավելի շահավետ է։
Օրգանական միացությունների թթվային և հիմնային հատկությունները
Բազմաթիվ օրգանական միացությունների ֆիզիկաքիմիական և կենսաբանական դերը պայմանավորված  է  այդ  միացությունների  թթվահիմնային հատկություններով։ Նյութափոխանակությանը մասնակից օրգանական միացությունները հիմնականում թույլ թթուներ կամ թույլ հիմքեր են։
Օրգանական քիմիայում թթուների և հիմքերի մի քանի տեսություններից (Արենիուսի, Բրեստեդ-Լոուրիի, Լյուիսի),առավել կիրառելի է 1923 թվականին դանիացի քիմիկոս Յոհան Բրենստեդի և անգլիացի քիմիկոս Թոմաս Լոուրիի կողմից առաջադրվածը, որն անվանում են Բրեստեդ-Լոուրիի տեսություն։ Ըստ այս տեսության, թթուներ են հանդիսանում այն միացությունները, որոնք քիմիական ռեակցիաներում կարող են տրամադրել պրոտոն (պրոտոնների դոնորներ),իսկ հիմքեր՝ այն նյութերը, որոնք կարող են ընդունել պրոտոն (պրոտոնների ակցեպտորներ)։ Ընդհանուր ձևով թթվա-հիմնային փոխազդեցությունը կարելի է ներկայացնել հետևյալ հավասարումով՝
A-H(թթու)+։B(հիմք)↔A-</tt>(զուգորդված հիմք)+BH+</tt>(զուգորդված թթու)
Այն թթուները, որոնք ռեակցիայում տրամադրում են մեկ պրոտոն, օրինակ HCl կամ HNO3,մոնոպրոտիկ թթուներ են։H2SO4՝ դիպրոտիկ թթու է, քանի որ կարող է տրամադրել երկու պրոտոն իսկ H3PO4՝ եռպրոտիկ թթու է, քանի որ կարող է տրամադրել երեք պրոտոն։ Քացախաթթուն (CH3COOH)՝ օրգանական թթուների ներկայացուցիչը, իր կազմում ունի չորս ջրածնի ատոմ, բայց միայն մեկը, որը կապված է թթվածնի հետ, թթվային է։ Ածխածնի հետ կապված ջրածինները դժվար են պոկվում։ Այդ առումով բազմաթիվ օրգանական թթուները նման են միմյանց.նրանք պարունակում են մեծ թվով ջրածնի ատոմներ, բայց միայն -COOH խմբի մեջ մտնողն է թթվային։
Օրգանական միացությունների թթվայնությունը
Օրգանական միացությունների մեծամասնությունը կարելի է դիտարկել որպես թթուներ, քանի որ նրանք պարունակում են զանազան տարրերի հետ (O,N,C,S) կապված ջրածնի ատոմներ։ Համապատասխանաբար օրգանական թթուները դասակարգվում են ըստ թթվային կենտրոնի՝ C-H,N-H,O-H,S-H թթուների։ Համաձային Բրեստեդ-Լոուրիի տեսության թթուներ են հանդիսանում ոչ միայն չեզոք մոլեկուլները, այլ նաև իոնները։
Օրգանական միացությունների իոնացման ունակությունները փոխվում են լայն սահմաններում։ Թթվայնությունը գնահատվում է թթվի դիսոցման  հաստատունով՝ Ka,կամ նրա բացասական լոգարիթմով՝ pKa։ Որքան փոքր է pKa-ն, այնքան ավելի բարձր  է թթվայնությունը։ Թթվային հատկությունները բնութագրելու համար պետք է ղեկավարվել հետևյալ կանոնով.թթվի ուժը որոշվում է տվյալ թթվից առաջացած անիոնի կայունությամբ՝ որքան ավելի կայուն է անիոնը, այնքան ավելի ուժեղ է թթուն։ Անիոնի կայունությունը պայմանավորված է մի քանի գործոններով՝
Էլեկտրաբացասականության աճի հետ մեծանում է տարրի բացասական լիցք կրելու հնարավորությունը և առաջացող անիոնի կայունությունը։
Ալիֆատիկ թթուների թթվայնությանը համեմատական գնահատական տալու համար կարելի է համեմատել միայն այն թթուները, որոնց թթվային կենտրոնում նույն պարբերության տարրերն են, և գործնականում չի փոխվում բևեռունակությունը.
CH<NH<OH
SH-թթուների մոտ գերակշռում է բևեռունակության գործոնը՝ ծծմբի ատոմը ունի ազատ օրբիտալ, և բացասական լիցքը հնարավորություն ունի ապատեղայնացվելու ավելի մեծ ծավալում, որը և նպաստում է անիոնի բարձր կայունությունը։ Թիոլները որպես ավելի ուժեղ թթուներ, փոխազդում են  ալկալիների, ծանր մետաղների օքսիդների, հիդրօքսիդների և աղերի հետ։ Սպիրտները, որպես ավելի թույլ թթուներ, կարող են փոխազդել միայն ակտիվ մետաղների հետ՝
Թիոլների համեմատաբար բարձր թթվայնության վրա է հիմնված մի շարք դեղամիջոցների ազդման մեխանիզմը։ Օրինակ, ունիթիոլը, բրիտանական անտիլյուիզիտը (ԲԱԼ) օգտագործվում են As,Hg,Cr,Bi և այլ մետաղների միացություններով, թիոլային թույներով թունավորումների ժամանակ որպես անտիդոտ։
Նույն ռադիկալի դեպքում, ըստ թթվայնության նվազման օրգանական թթուները կարելի է դասավորել հետևյալ հաջորդականությամբ՝
SH>OH>NH>CH
Թթվայնության հարաբերական մեծությունը որոշվում է անիոնի բացասական լիցքի ապատեղայնացումով և սոլվատացման աստիճանով։ Անիոնի կայունությունը աճում է, երբ զուգորդման հետևանքով տեղի է ունենում բացասական լիցքի ապատեղայնացում։ Դրանով է բացատրվում սպիրտների համեմատությամբ ֆենոլների ավելի  բարձր թթվայնությունը.ֆենօքսիդ-իոնը ավելի կայուն է, քանի ալկօքսիդ-իոնը՝
R-O-</tt>-ալկօքսիդ-իոն
Անմիջական շփման ժամանակ ֆենոլները առաջացնում են այրվածքներ։
Կարբոնաթթուների բարձր թթվայնությունը պայմանավորված է անիոնի ռեզոնանսային կայունությամբ՝ բացասական լիցքի հավասարաչափ բաշխումով թթվածնի էլեկտրաբացասական ատոմների միջև։
Թթվային կենտրոնի նույն ատոմի դեպքում, թթվայնությունը կախված է ռադիկալի բնույթից՝ էլեկտրադոնոր տեղակալիչները նվազեցնում են թթվայնությունը՝
Էլեկտրաակցեպտոր տեղակալիչները նպաստում են թթվային կենտրոնի բացասական լիցքի ապատեղայնացմանը և, հետևաբար  թթվային հատկությունների ուժեղացմանը։ Օրինակ, պրոպանաթթվի pKa հավասար է 4,9,իսկ կաթնաթթվի (2-հիդրօքսիպրոպանաթթվի) թթվայնությունը մեկ կարգով բարձր է՝
CH3-CH2-COOH-պրոպանաթթու pKa 4,9
Այսպիսով,α-հիդրօքսիթթուները ավելի ուժեղ թթուներ են, քան համապատասխան կարբոնաթթուները։ Էլեկտրոաակցեպտոր տեղակալիչները զգալիորեն բարձրացնում են և CH թթվայնությունը, օրինակ՝ քլորոֆորմի (CHCl3) pKa=15,7,իսկ մեթանի (CH4) pKa=40,մոնոքլորքացախաթթվի ուժն ավելի մեծ է, քան պրոպիոնաթթվինը՝
Cl←CH2←COOH(մոնոքլորքացախաթթու)>CH3→CH2→COOH(պրոպանաթթու)
Եվ այս շարքում աջից ձախ մեծանում է թթվայնությունը։
Կոնֆուցիոս (այլ կիրառումներ)
Կոնֆուցիոս, կարող է վերաբերել՝
Օրգանական միացություններ
Օրգանական միացությունների թթվայնությունը
Կարբոնաթթուների և նրանց ածանցյալների դերը մեծ է ոչ միայն նյութափոխանակության համար, այլ նաև բազմաթիվ այլ ասպարեզներում։ Օրինակ, ի տարբերություն ֆենոլի ագրեսիվ, տոքսիկ ազդեցության, որը օգտագործվում է որպես հակաախթահանիչ, հզոր անիտեսպթիկ միջոց, նրա որոշ ածանցյալներ ունեն կարևոր նշանակություն սննդարդյունաբերության մեջ։ Այժմ հացահատիկներից պատրաստված զանազան թխվածքների, մթերքների փաթեթների վրա նշվում են բաղադրամասերը և բավականին հաճախ այնտեղ հանդիպում են BHT և BHA հապավումները։ Նշված միացությունները ֆենոլի ածանցյալներն են, որոնք փոխազդելով ազատ ռադիկալների հետ դրսևորում են բարձր հակաօքսիդանտային ակտիվություն։
Օրգանական միացությունների հիմնայնությունը
Ըստ Բրեստեդ-Լոուրիի հիմքեր են հանդիսանում այն միացությունները, որոնք կարող են ընդունել պրոտոն։ Օրգանական հիմքեր են հանդիսանում բացասական լիցքավորված իոնները (անիոնները) և այն չեզոք մոլեկուլները, որոնց հետերոատոմը ունի չբաշխված էլեկտրոնային զույգ (n-հիմքեր) և կարող են կովալենտ կապ հաստատել պրոտոնի հետ։
Գոյություն ունի ևս մեկ խումբ՝ π-հիմքեր, որոնցում հիմնայնության կենտրոն են հանդիսանում տեղայնացված π-կապի էլեկտրոնները կամ զուգորդված համակարգի π-էլեկտրոնային ամպը։ Այս հիմքերը պրոտոնի հետ առաջացնում են ոչ թե կովալենտ կապ, այլ կարճատև գոյություն ունեցող π-կոմպլեքսներ։
Որպես քանակական բնութագիր օգտագործում են զուգորդված թթվի (BH+</tt>) pKa-ի (pKBH+</tt>) մեծությունը։ Օրինակ՝ մեթիլամինի հիմնայնությունը որոշվում է իր զուգորդված թթվի-մեթիլամոնիումի իոնի pKa-ով (pKBH +</tt>)։
CH3NH2(մեթիլամին(հիմք))+HOH=CH3NH3+</tt>(pKa=10,62 մեթիլամոնիումի կատիոն (թթու))+OH-</tt>
Որքան ավելի մեծ է pKBH+</tt>-ը, այնքան ավելի ուժեղ է հիմքը։