Անդրեյ_Շևչենկո
«Միլան»
1999 թվականին Շևչենկոն տեղափոխվեց իտալական «Միլան», նրա դիմաց վճարեցին 25 միլիոն դոլար ։ Շևչենկոն իր դեբյուտը խաղաց 1999 թվականի օգոստոսի 21-ին Իտալիայի սուպերգավաթում «Պարմա» ակումբի դեմ խաղում։ Սերիա Ա-ում դեբյուտը եղավ 1999 թվականի օգոստոսի 28-ին, ընդդեմ «Լեչչե»-ի, Միլանի առաջին գոլի հեղինակը դարձավ Շևչենկոն։ Առաջին տարում Շևչենկոն դարձավ Իտալիայի առաջնության լավագույն ռմբարկուն, խփեց 24 գոլ, առաջին խաղում խփեց 3 գոլ «Լացիոյի» դարպասը, խաղը ավարտվեց 4:4 հաշվով։ Լավագույն ռմբակուի հետ պայքարում նրա գլխավոր մրցակիցն էր Էրման Կրեսպոն։ Հաջորդ մրցաշրջանում կրկնեց իր նվաճումը (24 գոլ առաջնությունում), իսկ Կրեսպոն խփեց 2 անգամ ավելի։ 2000-2001 և 2001-2002 թվականներին 51 պաշտոնական խաղերում խփեց 34 գոլ (24-ը լիգայում)։ 2002-2003 մրցաշրջանը ավելի հաջող էր նրա համար։ Շևչենկոն վնասվածքի պատճառով մի քանի ամիս չխաղաց ֆուտբոլ , այդ վնասվածքը նա ստացել էր Լիբերեցա քաղաքի «Սլովանա» թիմի դեմ խաղում։ Շևչենկոն հաղթեց Իտալիայի առաջնությունը և Չեմպիոնների Լիգան, նա խփեց որոշիչ գնդակ, եզրափակչում, տասնմեկ մետարնոցից «Յուվենտուս»-ի դարպասը։ Նա առաջին Ուկրաինացի ֆուտբոլիստն էր որ արժանացել էր այդ կոչմանը ։ 3 օր հետո, Շևչենկոն հաղթեց նաև Իտալիայի գավաթը։ Օգոստոսին հաղթեց նաև ՈՒԵՖԱ-ի սուպեր գավաթը ։ 2003-2004 մրցաշրջանում Շևչենկոն ևս մեկ անգամ հաղթեց Իտալիայի առաջնությունը։ Դարձավ առաջնության լավագույն ռմբարկուն ։ Դա Միլանի միակ տիտղոն էր որ 4 տարի անընդմեջ նվաճեց, իսկ Շևչենկոյի համար երկրորդ այդպիսի մրցանակը։ 2004 թվականի օգոստոսին հաղթեցին նաև Իտալիայի սուպեր գավաթը, արեց ևս մեկ հետ-տրիկ  ։ 2004 թվականի դեկտեմբերին Շևչենկոն որպես Եվրոպայի լավագույն ֆուտբոլիստ պարգևատրվեց «Ոսկե Գնդակ» մրցանակով  ։ 2004 թվականի մարտին, նա ընդգրկվեց ՖԻՖԱ 100֊ի կազմի մեջ։ Ինչպես նաև 2004 թվականին Անդրեյը ստացավ Ուկրաինայի Հերոս կոչումը։ 2004/05 մրցաշրջանը Միլանը ավարտեց 2֊րդ հորիզոնականում, Անդրեյի 17 գոլերի շնորհիվ։ Անդրեյը այդ տարի Չեմպիոնների Լիգայում 11 խաղում դարձավ 6 գոլի հեղինակ։ Միլանը Չեմպիոնների Լիգայում դուրս եկավ եզրափակիչ, որտեղ ակումբը պարտվեց անգլիական Լիվերպուլին 11 մետրանոց հարվացածարի արդյունքում։ Խաղը ավարտվել է 3֊3 հիմնական և ավելացված ժամանակից հետո ։ 11 մետրանոց հարվածաշարում Անդրեյը խփեց որոշից հարվածը, որը ցավոք ետ մղեց դարպասապահը ։ 2005/06 մրցաշրջանում Անդրեյը առաջնության 28 խաղերում խփեց 19 գնդակը, իսկ Չեմպիոնների Լիգայում 12 խաղում աչքի ընկավ 9 գոլով։ 2005 թվականի նոյեմբերի 23֊ին Չեմպիոնների Լիգայի առաջին փուլում՝ «Ֆեներբախչե»յի դեմ խաղում Անդրեյը դարձավ 4 գոլի հեղինակ։ Այդպիսի արդյունքի հասել էին՝ Մարկո Վան Բաստենը, Սիմոնե Ինձագին, Դադո Պրշոն, Ռուդ վան Նիստելռոյը, Լիոնել Մեսսին, Բաֆտեմիբի Գոմիսը, Մարիո Գոմեսը, Ռոբերտ Լևանդովսկին և Զլատան Իբրահիմովիչը  ։ 2006 թվականի փետրվարի 8֊ին Շևչենկոն դարձավ «Միլան»֊ի պատմության լավագույն ռմբարկուն, Նորդալ Հոննարարից հետո։ Դա տեղի ունեցավ «Տրեվիզո»յի խաղից հետո ։ Շևայի վերջին խաղը Միլանում 2006 թվականի մայիսի 7֊ին անցկացված Պարմայի դեմ խաղն էր։ Նա ստիպված եղավ լքել խաղադաշտը 8֊րդ րոպեին ստացաց վնասվածքի պատճառով ։ 2006 թվականի մայիսի 14֊ին «Միլան» ֊ «Ռոմա» երկրպագուները գոռոցներով և ցուցանակներով խնդրում էին որ Շևչենկոն մնա Միլանում։ 2006 թվականի մայիսի 12֊ին «Միլան»֊ի նախագահ Սիլվիո Բերլուսկոնին ասել է․ «Շևչենկոն ցանկանում է տեղափոխվել Անգլիա» ։ Դա դարձավ ԶԼՄ֊ների քննարկման և մի շարք խոսակցությունների թեման։ Մի քանի ժամ անց Շևչենկոն ասաց․