cyanic-selkie/wikianc huggingface dataset:
הנרי ב. האריס
ביוגרפיה
ב-22 באוקטובר 1899, בגיל 32 התחתן האריס עם איירין וולך, מזכירה משפטית מוושינגטון ד. סי, שלימים שינתה את שמה לרנה האריס לטובת קריירת המשחק שלה. האריס המשיך לעבוד אצל אביו עד 1901, אז החל להפיק הצגות בעצמו. הוא היה גם סוכן כישרונות לכמה כוכבים גדולים של אז כמו אמיליה בינגהאם ורוברט אדסון.
בסופו של דבר האריס עבר לניו יורק, שם שכר וניהל את תיאטרון ההדסון בברודוויי בניו יורק. בשנת 1911 הוא בנה את תיאטרון פולי-ברז'ר, שהפך לימים לתיאטרון פולטון ולאחר מכן לתיאטרון הלן הייז בברודוויי.
באפריל 1912 הוא שהה בלונדון, ועסק בארגון הופעות עתידיות של המחזה "מגי פפר" מאת צ'ארלס קליין עם הכוכבת הראשית שלו רוז סטאל והצוות האמריקאי המקורי מתיאטרון האריס.
אירוע הטיטניק
ב־15 באפריל 1912 נסעו האריס ואשתו לשייט באניה הטיטאניק. הם נסעו עם זוג אחר משפחת טאוסיג ובתם. לדברי מרת טאוסינג, כאשר הטיטאניק פגעה לראשונה בקרחון, הם עלו על הסיפון וגברת טאוסיג, בתה ורנה היו על אחת מסירות ההצלה הראשונות שהורדו. כאשר שני הגברים ניסו להמשיך ולמלא מושבים ריקים בסירה הם נתקלו באקדחים שלופים מצד נוסעים שלא אפשרו להם לעלות.
רנה, שכבר נפצעה בהפלגה כשנפלה בגרם המדרגות הגדול של הטיטאניק, החליקה מסירת ההצלה ונשארה על הסיפון עם בעלה. גברת טאוסיג ספרה כיצד צפתה בבעלה ובהריס מנופפים להם לשלום כשהסירה הורדה למים.
רנה נשארה עם האריס כל עוד יכלה והגיעה לאחת מסירות ההצלה האחרונות שהורדו. תוך חמש דקות משחרור סירת ההצלה האחרונה טבעה הספינה.
סירת ההצלה של רנה נאספה על ידי ספינה אחרת והיא שלחה הודעה לתיאטרון באמצעות משדר הרדיו והודיעה להם שהיא לא יודעת בוודאות מה על בגורלו של בעלה.
בתוהו ובוהו שנוצר נטען, כי האריס שלח הודעת אלחוט למשרדיו מספינה אחרת, הדבר התגלה כשקר. גופתו, כמו רבים מהקורבנות האחרים של הטיטאניק מעולם לא נמצאה.
חיים כהן (שף)
חיים כהן (נולד ב-21 במרץ 1960) הוא שף, מסעדן, מגיש טלוויזיה ומחבר ספרי בישול ישראלי. יועץ קולינרי למסעדה המחזיקה בכוכב מישלן.
ביוגרפיה
כהן נולד, גדל והתחנך בשכונת קריית שלום בתל אביב, כבן יחיד למשפחה יוצאת כורדיסטן; אביו אליעזר מקהילת נאש דידן, ואמו מרים ממשפחה אורפלית מטורקיה. בגיל שבע עשרה החל כהן לעבוד במסעדת "תל אביב הקטנה" בעקבות מודעת דרושים לעוזרי מלצרים. לאחר מכן עבד במסעדת "הקיוסק", אצל שאול אברון בנווה צדק, שם נחשף למטבח צרפתי עממי כמו רוסטביף ופואה גרה, התאהב בו והחליט לפתוח מסעדה משלו. לאחר מכן עבד כשלוש שנים במסעדת "אפרופו" בתפקיד של ברמן ומנהל המטבח.
כהן התמחה בצרפת אצל השף רוז'ה ורז'ה, שהיה בעל מסעדה המעוטרת ב-3 כוכבי מישלן. לאחר התמחותו במהלך השנים פיתח כהן מטבח ייחודי המשלב מוצרים מקומיים ים-תיכוניים במנות צרפתיות מה שמכונה "פיוז'ן", בהן משתמש בין היתר ברכיבים אירופאים ואסייתים בהכנת מנות מקומיות.
בשנת 1985 פתח ביחד עם אירית שנקר (אותה פגש כאשר עבדו יחדיו במסעדת "אפרופו") את מסעדת "קרן" ברחוב אבן גבירול בתל אביב והוא בן 24 בלבד (לאחר מספר שנים פתח עם אירית שנקר מסעדה נוספת בשם "דיקסי" ואליה נוספה מסעדה ששמה "פילדלפיה"). בתחילה הייתה "קרן" מסעדה צרפתית קלאסית והגישה מנות צרפתיות פשוטות אך משובחות. המסעדה צברה לאט ובהדרגה קהל לקוחות קבוע שכמה לאוכל צרפתי אמיתי בישראל ולאחר מספר שנים עברה המסעדה למבנה היסטורי במושבה האמריקאית ביפו, בפינת הרחובות אילת ואורבך. שם שכנה עד שנסגרה בשנת 2002.
הפופולריות של כהן צברה תאוצה ובשנת 1997 החל להגיש את תוכנית הבישול, "שום, פלפל ושמן זית", ששודרה בערוץ הראשון וכן בשידורים חוזרים בערוץ 33 בצוותא עם אור ישראלי (מאוחר יותר החל להגיש את התוכנית באופן עצמאי) במקומם של גיל חובב ואיילת לטוביץ'. התוכנית שודרה עד לשנת 2017, עד לסגירתה של רשות השידור.
כמו כן מייעץ כהן למסעדות, בארץ וברחבי העולם (למשל ל"מסעדת טאבון" בניו יורק, למסעדה ב"קלאב הוטל לוטראקי יוון" שהקים וייסד אלברטו דלגאדו בסמוך לאתונה, ל"מסעדת איזדורה" בראשון לציון ול"מסעדת הדוכסית" באמסטרדם).
כהן הוציא לאור ספרי בישול. ב-2006 העלה כהן, בשיתוף עם אלי לנדאו, אתר web 2.0 בשם "מבשלים", אתר קהילות המבוסס בעיקר על תכנים של גולשים ומוקדש לעולם המתכונים והקולינריה.
בשנת 2007 השתתף כהן בהקמת מסעדת "DECA" אשר בתל אביב, ושם הוא שימש כשף יועץ בדיאלוג עם השף יניב כספי.
בשנת 2008 קנה את חלקה של שותפתו אירית שנקר, במסעדת "דיקסי", והפך לבעלים הבלעדי של המקום. בשנת 2011 פתח סניף נוסף של המסעדה "דיקסי אקספרס" בראשון לציון בשותפות עם הכדורסלן שארונאס יאסיקביצ'יוס.
בשנת 2010 החל להגיש את תוכנית הבישול והמוזיקה, "מועדון ארוחת הערב", בשיתוף עם הזמרת מארינה בלומין, ששודרה בערוץ 2. באותה שנה החל גם להגיש את התוכניות, "רישיון ליהנות", על קולינריה ומוטוריקה יחד עם המנחה אלי אילדיס ואת "מאסטר שף", לצד אייל שני, מיכל אנסקי, ישראל אהרוני, יונתן רושפלד ורפי אדר, שאף הן שודרו ב"ערוץ 2", ב"שידורי קשת" וכיום האחרונה משודרת בערוץ קשת 12.
בשנת 2011 החל להגיש את תוכנית הבישול, "מבשלים ביחד", בשיתוף עם השף אייל שני, המשודרת בערוץ 2. באותה השנה הגיש גם את העונה השנייה של התוכנית, "מאסטר שף", לצידם של השף אייל שני, מיכל אנסקי והשף יונתן רושפלד.
בנובמבר 2011 פתח השף כהן את מסעדת "יפו תל אביב" ביחד עם אלי לנדאו ברחוב יגאל אלון שבתל אביב.
ב-2017 זכתה מסעדת "הדוכסית" במלון W באמסטרדם אשר כהן משמש בה כיועץ קולינרי בכוכב מישלן.
בשנת 2018 החל להנחות ולשפוט בתוכנית הריאליטי, "MKR המטבח המנצח", בשיתוף עם המסעדנית רותי ברודו, המשודרת בערוץ קשת 12.
ב-2021, הוא הופיע בתחפושת התמנון בעונה השנייה של "הזמר במסכה". הוא הודח עשירי מהתחרות.
בשנת 2023 החל להפעיל את מזנון הכנסת לאחר שקיבל את הזיכיון.
חיים אישיים
כהן נשוי לסיגל, עורכת דין במקצועה, המנהלת כיום את עסקיו. לזוג שתי בנות ובן והם מתגוררים בסביון.
תוכניות טלוויזיה שהגיש
חיים כהן מגיש מספר תוכניות בישול מצליחות;
צבי דר
דר נולד בשם פרנץ לדרר בקרלסבאד, בבוהמיה שבאוסטרו-הונגריה, כיום בצ'כיה. ב-1913 הצטרף לתנועת בלאו וייס ובמרוצת הזמן נבחר ליו"ר התנועה בצ'כוסלובקיה. לאחר מלחמת העולם הראשונה נמנה בין מייסדי תנועת החלוץ באירופה. בתקופת המלחמה שירת כקצין לוחם מטעם צבא אוסטריה בחזית מול איטליה. בשנת 1920 עלה לארץ ישראל והיה ממקימי קיבוץ חפציבה.
בשנת 1933 יזם קידוח ליד הקיבוץ, כשנתגלו מים בשפע הוחלט לחלקם בין הקיבוצים השכנים ולשם כך הוקמה "אגודת המים השיתופית של עמק חרוד" שדר עמד בראשה והמהנדס שמחה בלאס התקבל על ידו להיות היועץ והמתכנן שלה. בהמשך היה דר מנהל אגודת המים של משקי עמק יזרעאל וחבר הנהלת "סולל בונה". לאחר מכן הוא מונה לארגן את התעשייה ההסתדרותית, היה מנהלה הראשון של כור תעשיות ועמד בראש החברה בשנים 1944–1950.
היה חבר ארגון "ההגנה" והשתתף בתעשיית כלי הנשק שיצרו במחתרת, בשנים 1950–1967 כיהן כמנהל התעשייה הצבאית. היה חתן פרס ביטחון ישראל ב-1968 על מפעל חיים על פועלו בתע"ש. על שמו נקרא בית התרבות בחפציבה "בית צבי", שעל תכנונו הוחל לעבוד ב-1969 (כיום נטוש).
אמנית הגוף
אמנית הגוף היא נובלה מאת הסופר הפוסט מודרניסטי דון דלילו, שיצאה לאור בשנת 2001.
הספר התפרסם 4 שנים לאחר יציאתו לאור של ספרו האחרון של דלילו "תת עולם" ומהווה, לדעת מבקרי ספרות רבים, עוף חריג ברפטואר שלו. היצירה מתפרשת על פני 128 עמודים ועלילתה סובבת סביב ההתמודדות הפיזית והנפשית של אלמנה טריה עם חייה. הספר נצמד אל השכול לפרטי פרטים דרך ההתמודדות הפיזית עם המוות וההשלכות הנפשיות על גיבורת הספר ועל בתה.
הספר נחשב כקיצון מוחלט ביצירותיו של דון דלילו – רב אומן באהבת הפרטים ופזרנות פרוזאית – אשר מתמצת ביצירה זו את סך עבודותיו במשך השנים לתוך נובלה מדויקת.
בשנת 2007 עיבד המחזאי הגרמני רולנד שימלפפניג את הנובלה למחזה "זמן גוף".
מדונה
מדונה לואיז צ'יקוני (באנגלית: Madonna Louise Ciccone; נולדה ב-16 באוגוסט 1958), המוכרת בשמה הפרטי מדונה, היא זמרת-יוצרת, שחקנית, מפיקה מוזיקלית, ואשת עסקים אמריקאית. בזכות השפעתה על התרבות פופולרית בכלל ועל מוזיקת פופ בפרט לאורך קריירה של מעל ל-40 שנה, מדונה ידועה בכינויה כ-"מלכת הפופ".
מדונה נולדה וגדלה במישיגן. בשנת 1977 עברה לניו יורק, במטרה להתקדם בקריירת הריקוד שלה. ראשית פרסומה החל בשנות השמונים, כאשר זכתה לתשומת לב רבה מרשת MTV. במהלך שנות הקריירה שלה זכתה במגוון פרסים, וביניהם 7 פרסי גראמי, 2 פרסי גלובוס הזהב, ו-20 פרסי VMA אשר מתוכם הייתה מועמדת לפרס ב-68 הזדמנויות, ועד לשנת 2016 החזיקה בשיא בן 25 שנה בתור "האמנית עם מספר הפרסים הרב ביותר". בשנת 1989, הייתה האישה הראשונה שזכתה בפרס מפעל חיים מיוחד על שם מייקל ג'קסון. למדונה 14 אלבומי אולפן ש-7 מתוכם נמכרו בלמעלה מ-10 מיליון עותקים ברחבי העולם. לפי ספר השיאים של גינס, היא האמנית הנמכרת ביותר בהיסטוריה עם מכירת מעל 300 מיליון תקליטים. נכון לשנת 2021, הונה עומד על כ-850 מיליון דולר, האמנית בעלת השווי הרב ביותר בכל הזמנים, לצד סלין דיון.
בארצות הברית היא הזמרת השנייה שהצליחה למכור את מספר עותקי האלבום רב ביותר, עם כ-64.5 מיליון. בשנת 1990 שברה שיא כאשר הוציאה את אלבום אוסף להיטיה, The Immaculate Collection אשר מכר מעל 30 מיליון עותקים והפך לאלבום האוסף הנמכר בהיסטוריה. מדונה מחזיקה במספר שיאים במצעדי הבילבורד בעודה הזמרת השנייה עם מספרי האלבומים הרב ביותר בצמרת מצעד הבילבורד 200 עם כ-9, עם 50 שירים אשר הגיעו לפסגת מצעד שירי הדאנס קלאב וכ-38 אשר הגיעו לעשרת המובילים במצעד הרשמי בבילבורד הוט 100 - יותר מכל אמן סולו אחר.
בשנת 2016 הוכתרה כ-"אשת השנה" על ידי בילבורד, וכאמן עם שירי הדאנס הטובים בכל הזמנים. בשנת 2008 הוכנסה להיכל התהילה של הרוק אנד רול. מדונה היא אמן הסולו המרוויח ביותר בהיסטוריה במצטבר מתוך קיום סבבי הופעות, בעודה גורפת כ-1.3 מיליארד דולר נכון לשנת 2016.
זמרים ושחקנים רבים הצהירו על מדונה כמקור השראה עבורם, בהם: בריטני ספירס, דרייק, כריסטינה אגילרה, ליידי גאגא, מיילי סיירוס, ג'סטין טימברלייק ועוד. רשת הטלוויזיה VH1 הכתירה אותה בפסגת רשימת "100 הנשים המוצלחות בתעשיית המוזיקה" ומגזין הרולינג סטון כלל אותה ברשימת "האמנים הטובים בכל הזמנים", ובמקום ה-56 ברשימת "כותבי השירים הטובים בכל הזמנים". בסיום עשור שנות האלפיים, הוגדרה כאמן הסולו הנמכר ביותר בארצות הברית, והאמנית המושמעת ביותר בממלכה המאוחדת.
1958–1978: ראשית חייה
מדונה לואיז צ'יקוני נולדה ב-16 באוגוסט 1958, במפרץ ביי סיטי, מישיגן, להורים הקתולים מדונה לואיז וסילביו אנתוני "טוני" צ'יקון מהנדס של התאגיד ג'נרל מוטורס. הוריו של אביה היו מהגרים איטלקים מפצנטרו בעוד שאמה ממוצא צרפתי-קנדי. מכיוון שלמדונה היה שם זהה לאמה, בני המשפחה כינו אותה "נוני הקטנה". מאוחר יותר אימצה את השם ורוניקה כשמה השני כאשר הוטבלה בגיל 8 בכנסייה הקתולית בשנת 1966. מדונה גדלה בפרברי דטרויט של העיר פונטיאק ואבון טאון (בהמשך: רוצ'סטר הילס), לצד שני אחיה הגדולים, אנתוני ומרטין, ושלושה אחים קטנים יותר, פולה, כריסטופר ומלאני. כשהייתה בת חמש, נפטרה אימה מסרטן השד ב-1 בדצמבר 1963. חודשיים לפני כן מדונה אמרה כי הבחינה בשינויים בהתנהגותה ובאישיותה אף על פי שלא הבינה את הסיבה לכך. אמה הייתה אובדת עצות להסביר את מצבה הרפואי ולעיתים קרובות החלה לבכות כאשר מדונה חקרה אותה על כך. מאוחר יותר הודתה כי לא הבינה את המציאות שאמה גוססת. היא פנתה אל סבתה מצד אביה לצורך נחמה. האחים צ'יקוני התרעמו על משק הבית ומרדו נגד כל מי שנכנס לביתם שלדעתם ינסה לתפוס את מקומה של אמם האהובה והמנוחה. מבועתת מהאפשרות שילקח ממנה גם אביה טוני, מדונה לא הייתה מסוגלת לעיתים קרובות לישון אלא אם הייתה בקרבתו. בשנת 1966 התחתן טוני עם עוזרת הבית של המשפחה ג'ואן גוסטפסון והיו להם שני ילדים, ג'ניפר ומריו במשך השנים לאחר מכן. מדונה כעסה על אביה על שנישא בשנית והחלה למרוד נגדו, דבר שהרס את מערכת היחסים שלהם במשך שנים רבות לאחר מכן.
מדונה למדה בבתי הספר היסודיים הקתוליים של סנט פרדריק וסנט אנדרו ובבית הספר התיכון במערב. היא הייתה ידועה בממוצע הציונים הגבוה שלה והתנהגותה הלא-שגרתית לשמצה אשר הייתה מתבטאת בביצוע גלגלונים ועמידות ידיים במסדרונות בין השיעורים, השתוללות על ברכיה, ומשיכה של חצאיתה במהלך השיעור - כל זאת כדי שהבנים יראו את תחתוניה. מדונה סיפרה מאוחר יותר לווניטי פייר כי ראתה את עצמה בצעירותה כ-"ילדה בודדה שחיפשה משהו. לא הייתי מרדנית בצורה מסוימת. היה אכפת לי להיות טובה במשהו. לא גילחתי את בית השחי ולא התאפרתי כמו בנות רגילות. אבל למדתי וקיבלתי ציונים טובים... רציתי להיות מישהו".
אביה העביר אותה ללימוד שיעורי פסנתר קלאסיים, אך מאוחר יותר שכנעה אותו לאפשר לה ללמוד שיעורי בלט. כריסטופר פלין, מורה לבלט שכנע אותה להמשיך בקריירה בריקודי מחול. מאוחר יותר למדה בבית הספר התיכון ברוצ'סטר אדמס, שם הפכה לתלמידה מצטיינת וחברת נבחרת המעודדות. לאחר סיום לימודיה קיבלה מלגת מחול באוניברסיטת מישיגן בזכות הצטיינותה בתחום ולמדה במהלך הקיץ בפסטיבל המחול האמריקאי בדורהאם שבצפון קרוליינה.
בשנת 1978, כעבור שנתיים נשרה מדונה מלימודיה ועברה להתגורר בעיר ניו יורק. כשהתייחסה למעבר לניו יורק הצהירה כי, "זו הייתה הפעם הראשונה שלקחתי מטוס והפעם הראשונה שנסעתי במונית. הגעתי לכאן עם 35 דולר בכיס. זה היה הדבר הכי אמיץ שאני אי פעם עשיתי". עד מהרה מצאה דירה בשכונת אלפבית סיטי שבאיסט וילג'. עם משכורת מצומצמת בעבודתה בדאנקן דונאטס ועם להקות מחול מודרניות השתתפה בתיאטרון המחול האמריקאי של אלווין איילי ולאחר מכן עם תיאטרון המחול פרל לאנג. היא למדה בנוסף ריקוד בהדרכתה של מרתה גרהם, הרקדנית והכוריאוגרפית האמריקאית. לאחר מכן החלה לעבוד כרקדנית גיבוי לאמנים מבוססים אחרים. לילה אחד, כשחזרה לביתה מחזרות ריקוד, נפלה מדונה קורבן לאונס כאשר זוג גברים החזיקו אותה בהצמדת סכין לגבה ואילצו אותה לבצע פעולות מגונות. מאוחר יותר היא מצאה את האירוע כ-"טעם מהחולשה שלי, זה הראה לי שאני עדיין לא יכולה להציל את עצמי למרות כל ההצגה של ילדה חזקה. לעולם לא אוכל לשכוח את זה". ב-5 באוקטובר 2013 פרסמה טור בו חשפה על המקרה באומרה, "הוצמד לי סכין לגב ונגררתי לגג של בניין, ניו יורק לא הייתה מה שחשבתי, היא לא קידמה אותי בזרועות פתוחות. נאנסתי על גג של בניין לאחר שנגררתי אליו. לדירה שלי פרצו שלוש פעמים, אין לי מושג למה, לא היה שם שום דבר בעל ערך אחרי שלקחו את הרדיו בפעם הראשונה".
1979–1985: תחילת הקריירה, Like a Virgin ,Madonna ונישואים ראשונים
במרץ 1981, קמיל ברבון, שניהלה את חברת "Gotham Records" בבניין המוזיקה, חתמה עם מדונה על חוזה עם החברה ועבדה כמנהלה עד פברואר 1982. מדונה החלה להופיע במועדוני לילה בכדי לגרום לדיי ג'יים לשחק את קלטת הדמו שלה. הדי ג'יי מארק קאמינס במועדון "Danceteria" התעניין במוזיקה שלה והם החלו לצאת. קמינס קבע פגישה עם מדונה וסימור שטיין, נשיא חברת "Sire Records", חברה בת של האחים וורנר רקורדס אשר במהלכה, חתמה מדונה על הסכם ל-3 סינגלים עם אופציה לאלבום. קאמינס הפיק את סינגל הבכורה שלה, "Everybody", שיצא באוקטובר 1982. בדצמבר 1982 ביצעה מדונה את השיר בשידור חי בפעם הראשונה במועדון הלילה בניו יורק, "Danceteria". הופעת הטלוויזיה הראשונה שלה הייתה עם הסינגל בתוכנית המציאות, Dancin' on Air בינואר 1983. בפברואר 1983 קידמה את הסינגל עם הופעות במועדוני לילה בממלכה המאוחדת. הסינגל השני שלה, "Burning Up", יצא במרץ 1983 ויחד עם קודמו, הגיעו בשיאם למקום השלישי במצעד שירי הדאנס קלאב של בילבורד. במהלך תקופה זו, מדונה הייתה במערכת יחסים עם האמן ז'אן-מישל בסקיה והתגוררה בלופט שלו בסוהו. בסקיה הציג אותה בפני אוצר האמנות דייגו קורטז, שניהל מספר להקות פאנק והקים את מועדון הלילה, "מועדון הבוץ". מדונה הזמינה את קורטז להיות המנהל שלה, אך הוא סירב.
בעקבות הצלחת הסינגלים שכרו האחים וורנר את רג'י לוקאס כדי להפיק את אלבום הבכורה של מדונה הנושא את שמה, Madonna. עם זאת, מדונה לא הייתה מרוצה מהשירים שהושלמו וחלקה על טכניקות הייצור של לוקאס ולכן החליטה לפנות לעזרה נוספת. היא ביקשה מג'ון ג'ליביאן בניטס, הדי ג'יי הנמצא במועדון "Fun House", לסייע בסיום הפקת האלבום ולאחר מכן החלו השניים במערכת יחסים. בניטס הפיק גרסאות רמיקס לרוב שיריו והפיק את "Holiday", שהפך ביציאתו לשיר עם הצלחה בין-לאומית ונכנס לעשרת המובילים במצעדי אוסטרליה, בלגיה, גרמניה, הממלכה המאוחדת, אירלנד ועוד. האלבום יצא לאור ביולי 1983 והגיע בשיאו למיקום ה-8 במצעד הבילבורד 200. בהמשך הניב שני סינגלים, "Lucky Star" ו-"Borderline" אשר נכנסו לראשונה אל תוך מצעד הסינגלים הרשמי של ארצות הברית, הבילבורד הוט 100. בסתיו 1983 הבטיחה לה המנהלת החדשה של מדונה, פדי דמן, מפגש עם מפיק הסרטים ג'ון פיטרס, שביקש ממנה לשחק תפקיד זמרת מועדון בדרמה הרומנטית, מטורף עלייך.
בינואר 1984, מדונה זכתה לחשיפה רבה יותר על ידי הופעתה בתוכניות, American Bandstand ו-Top of the Pops. לאחר מכן, דימויה, הופעותיה והווידאו קליפים שלה החלו להשפיע בקרב נערות ונשים צעירות וסגנונה הפך לאחד ממגמות האופנה הנשיות של שנות השמונים. הפופולריות של מדונה המשיכה לעלות ברחבי העולם עם צאת אלבום האולפן השני שלה, Like a Virgin. ביציאתו ב-12 נובמבר 1984 הוא הגיע למקום הראשון בגרמניה, איטליה, הולנד, ניו זילנד, ספרד, הממלכה המאוחדת וארצות הברית במצעד הבילבורד 200. האלבום הפך לאלבום הנשי הראשון אשר מוכר מעל 5 מיליון עותקים בארצות הברית ובמשך השנים הוסמך בתואר יהלום על ידי איגוד תעשיית ההקלטות האמריקאי (RIAA) לאחר שמכר מעל 10 מיליון עותקים במדינה, ומעל 21 ברחבי העולם.
שמו של האלבום שימש גם כסינגל המוביל מתוכו, "Like a Virgin" והגיע ביציאתו למקום הראשון באוסטרליה, קנדה, אירופה ומצעד הבילבורד הוט 100 במשך 6 שבועות רצופים. הוא משך את תשומת לבם של ארגונים שמרניים שהתלוננו כי השיר והקליפ הנלווה אליו מקדם יחסי מין לפני נישואים וערכים משפחתיים מעורערים ומוסריסטים נוצרים ביקשו לאסור את השיר והסרטון. מדונה זכתה לסיקור תקשורתי עצום על הופעתה עם השיר בטקס פרסי הווידאו קליפים של MTV הראשון בשנת 1984 כשהיא לבושה בשמלת כלה וכפפות לבנות, הופיעה מדונה על הבמה על גבי עוגת חתונה ענקית והתגלגלה על הרצפה ברמיזה למילות השיר. ערוץ MTV ראה בכך בדיעבד אחת מהופעות הפופ ה-"איקוניות ביותר" בכל הזמנים וב-2017 בילבורד הכתיר את ההופעה במקום השני במצעד "100 הופעות הטובות בכל הזמנים". הסינגל השני, "Material Girl", הגיע לחמישייה הראשונה במדינות רבות בהן ארצות הברית בבילבורד הוט 100 במקום ה-2. בזמן שצילמה את הקליפ של הסינגל, מדונה החלה לצאת עם השחקן שון פן והם התחתנו ביום הולדתה ב-1985.
מדונה נכנסה לסרטי המיינסטרים בפברואר 1985, והתחילה בהופעת הקמע שלה בדרמה הרומנטית מטורף עלייך. פסקול הסרט הכיל שני סינגלים חדשים מאת מדונה, "Crazy for You" אשר הגיע בשיאו לראש הבילבורד הוט 100, ו-"Gambler". היא שיחקה גם בתפקיד הכותרת בקומדיה סוזאן סוזאן משנת 1985, אשר הציגה את שירה "Into the Groove", שהפך לשירה הראשון בראש מצעד הסינגלים הבריטי. הפופולריות שלו גרמה לסרט להיתפס כסרטה של מדונה, אף על פי שלא היווה חלק ראשי במהלכו. מבקר הקולנוע מהעיתון ניו יורק טיימס, וינסנט קנבי כינה אותו כאחד מעשרת הסרטים הטובים ביותר של 1985. החל מאפריל 1985 יצאה מדונה לסיבוב ההופעות הראשון שלה בצפון אמריקה, "The Virgin Tour", בעוד שהרכב ההיפ הופ ביסטי בויז היו מחממי מופעה.
בתקופת הסבב נראתה שיאה של תופעת "מדונה וואנבי", כשמעריצות רבות החלו להתלבש כמותה. באותה תקופה הוציאה שני להיטים נוספים, "Angel" ו-"Dress You Up", מה שהפך את כל ארבעת הסינגלים מהאלבום לשהות בחמישייה הראשונה במצעד ההוט 100. בחודש יולי פרסמו מגזיני הגברים פנטהאוז ופלייבוי תמונות עירום מלא של מדונה, שצולמו לאור הירח ב-1978 בהיותה דוגמנית מודל. מדונה אמרה כי הצטלמה לצילומים מכיוון שהייתה זקוקה לכסף באותה תקופה, בה שולמו לה עד 25 דולר לפגישה. פרסום התמונות עורר סערה תקשורתית, אך מדונה נותרה כמי שכונתה "לא מתנצלת ומתריסה". התצלומים נמכרו בסופו של דבר בסכום של עד 100,000 דולר. היא התייחסה לאירועים אלה בהופעתה בקונצרט הצדקה במהלך "Live Aid" ב-1985, באומרה כי "לא תוריד את המעיל" בטענה כי, "התקשורת עלולה להחזיק אותו נגדי בעוד עשור מהיום".
1986–1991: Like a Prayer, Who's That Girl, True Blue, ודיק טרייסי
ביוני 1986 הוציאה מדונה את אלבום האולפן השלישי שלה, True Blue, שעוצב בהשראת בעלה פן והוקדש למענו. מגזין הרולינג סטון התרשם מההקדשה וכתב כי האלבום "נשמע כאילו הוא בא מהלב". האלבום הוציא חמישה סינגלים מתוכו - "Live to Tell", "Papa Don't Preach", "True Blue", "Open Your Heart" ו-"La Isla Bonita" אשר כולם כבשו את המקום הראשון בארצות הברית בבילבורד הוט 100 ומצעד הסינגלים הבריטי בממלכה המאוחדת. האלבום זכה להצלחה גלובלית מיידית, והגיע למקום הראשון ב-28 מדינות בהן אוסטרליה, קנדה, צרפת, גרמניה, הממלכה המאוחדת וארצות הברית, הישג שהיה לחסר תקדים. הוא בילה 34 שבועות רצופים בצמרת מצעד 100 האלבומים האירופיים, יותר מכל אלבום אחר בהיסטוריה והפך לאלבום הנמכר ביותר של שנת 1986, כמו גם לאלבום הנמכר ביותר בשנות השמונים של אמנית. עם מכירות מוערכות של למעלה מ-25 מיליון עותקים ברחבי העולם נותר כאחד האלבומים הנמכרים ביותר בכל הזמנים ולנמכר ביותר של מדונה. True Blue הוצג במהדורת שיאי גינס משנת 1992 כאלבום הנמכר ביותר של אישה בכל הזמנים. באותה שנה כיכבה מדונה בסרט הרפתקת הקומדיה הפתעה בשנגחאי אשר זכה לביקורות שליליות ועל כך קיבלה את פרס פטל הזהב הראשון שלה בתואר השחקנית הגרועה ביותר. את הופעת הבכורה שלה בתיאטרון ביצעה במחזמר האווז וטום-טום בהפקתו של דייוויד ראב. בשנה שלאחר מכן הופיעה בסרט הקומדיה המטורפת, מי הנערה הזאת? ותרמה ארבעה שירים לפסקולו בהם "Who's That Girl" שהגיע לראש מצעד ההוט 100. ב-14 ביוני 1987 יצאה מדונה לסיבוב הופעות לקידום הפסקול, "Who's That Girl World Tour" שהפך לסיבובה הראשון מחוץ ליבשת צפון אמריקה וכלל מתוך סך ה-39 מופעים, 11 מופעים באירופה ו-5 באסיה. במהלכו, שברה מדונה שיא נוכחות של מעל 130,000 איש בהופעתה בפריז שהוכתרה כקונצרט הנשי עם הקהל הרב ביותר בכל הזמנים. מאוחר יותר באותה שנה הוציאה אלבום רמיקסים של להיטי עבר, You Can Dance, שהגיע למקום ה-14 בבילבורד 200 ומוכתר כאלבום הרמיקסים הנשי הנמכר בהיסטוריה עם מעל 5 מיליון עותקים. בינואר 1989 הגישה מדונה בקשה לגירושים מפן בטענת "הבדלים בלתי ניתנים ליישוב".
באותו החודש חתמה על הסכם עם יצרנית המשקאות הקלים פפסי אשר במהלך פרסומת שהועלתה מטעמה, צוין לראשונה "Like a Prayer", הסינגל המוביל ונושא שמו של אלבום האולפן הרביעי שלה. קליפ השיר כלל סמלים קתוליים כגון סטיגמטה ושריפת צלב והצגת חלום של אהבה עם אדם קדוש, מה שהוביל את הוותיקן לגנות את הסרטון והאפיפיור יוחנן פאולוס השני עודד אנשים להחרים את מדונה באיטליה. קבוצות דתיות ביקשו לאסור את המוצרים המסחריים ולהחרים את מוצרי פפסי בשל הסכמם עם מדונה מה שהוביל לכך שביטלה את הפרסומת עם ציון השיר וחוזה החסות שלה. עם זאת, השיר זכה לביקורות משבחות והפך ללהיט בין-לאומי בעודו מגיע למקום הראשון במצעדי אוסטרליה, בלגיה, קנדה, דנמרק, אירופה, איטליה ואורוגוואי והפך לשירה ה-7 בראש הבילבורד הוט 100. מגזין הרולינג סטון רשם אותו בין "500 השירים הגדולים בכל הזמנים".
מדונה כתבה והפיקה במשותף את האלבום יחד עם פטריק לאונרד, סטיבן בריי ופרינס. מבקר המוזיקה ג'יי.די קונסידין מהרולינג סטון שיבח אותה באומרו, "מדונה הוכיחה שלא רק שצריך לקחת אותה ברצינות כאמנית, אלא שהיא אחד הקולות המשכנעים ביותר של שנות השמונים". ביציאתו במרץ 1989 הגיע למקום הראשון במצעד הבילבורד 200 ומכר מעל 15 מיליון עותקים ברחבי העולם. סינגלים אשר נחלו הצלחה נוספת מן האלבום היו "Express Yourself" ו-"Cherish", שהגיעו למקום השני בארצות הברית. בסוף שנות השמונים, מדונה נקראה כ-"אמן העשור" על ידי ערוץ MTV והמגזינים בילבורד ומוזיקאי. בשנת 1990 כיכבה בסרט הפשע, דיק טרייסי לצד וורן בייטי אשר עלה למקום הראשון בנתוני מכירות הקופות האמריקאיות במשך שבועיים ומדונה קיבלה מועמדות לפרס סאטורן בתואר השחקנית הטובה ביותר. עבור ליווי הסרט, הוציאה מדונה את אלבום הפסקול, I'm Breathless, שכלל שירים בהשראת מהדורתו הראשונה של שנות השלושים. הסינגל המוביל מתוכו, "Vogue" כבש את מצעד ההוט 100 ו-"Sooner or Later" זכה בפרס האוסקר בקטגוריית השיר המקורי הטוב ביותר בטקס פרסי אוסקר ה-63 אשר הוענק לפזמונאי סטיבן סונדהיים שכתב יחד עם מדונה את השיר. בזמן צילום הסרט פתחה מדונה במערכת יחסים עם בייטי, שהתמוססה זמן קצר לאחר הקרנת בכורתו. באפריל 1990 יצאה מדונה למסע ההופעות העולמי השלישי שלה, "Blond Ambition World Tour", שנערך עד חודש אוגוסט. מגזין הרולינג סטון כינה אותו "אקסטרווגנזה כוריאוגרפית מפותחת ופרובוקטיבית מינית" והכריז עליו כ-"סיבוב ההופעות הטוב ביותר של שנת 1990". הסבב עורר תגובה שלילית חזקה מצד קבוצות דתיות על הופעתה של מדונה עם "Like a Prayer", שבמהלכה ליטפו שני רקדנים את גופה לפני שדמתה אוננות על מיטה. בתגובה אמרה מדונה, "הסבב בשום אופן לא פוגע ברגשות של אף אחד. הוא נועד עבור מוחות פתוחים וגורם להם לראות מיניות בצורה אחרת, שלהם ושל אחרים". אלבום ההופעות של הסבב זיכה את מדונה בפרס הגראמי הראשון שלה, בקטגוריית הסרט המוזיקלי הטוב ביותר.
בנובמבר 1990 הוציאה לאור את אלבום אוסף להיטיה הגדולים, The Immaculate Collection אשר כלל 2 שירים חדשים, "Justify My Love" ו-"Rescue Me". האלבום זכה להצלחה בין-לאומית וזיכה את מדונה בהסמכתה השנייה של אלבום בתואר יהלום בארצות הברית על ידי "RIAA" (יחד עם Like a Virgin מ-1984) בעודו מוכר מעל 10 מיליון עותקים במדינה, ומעל 31 ברחבי העולם הוכתר כאלבום האוספים הנמכר בכול הזמנים של אמן סולו. הסינגל המוביל, "Justify My Love" הגיע למקום הראשון בבילבורד הוט 100 והפך לשירה ה-9 בראש המצעד. בן זוגה הדוגמן, טוני וורד, השתתף בקליפ השיר אשר הציג סצנות של סדומאוזוכיזם, שעבוד, נשיקות חד מיניות ותמצית עירום. הקליפ הוחשב כ-"מפורש מינית מדי" עבור ערוץ MTV ונאסר מהצגתו ברשת. סרטה התיעודי הראשון של מדונה, אמת או חובה (המכונה "במיטה עם מדונה" מחוץ לצפון אמריקה), יצא לאקרנים במאי 1991 אשר במהלכו, תיארה את סיבוב ההופעות השלישי שלה. לאחר מכן הפך לסרט התיעודי בעל ההכנסה הגבוהה ביותר בכל הזמנים עם כ-29 מיליון דולר הכנסות (שיא אשר נשבר 11 שנה לאחר מכן על ידי באולינג לקולומביין של מייקל מור עם 58 מיליון).
1992–1997: ליגה משלהן, Bedtime Stories,Sex,Erotica, אוויטה ואימהות
בשנת 1992, כיכבה בסרט הספורט ליגה משלהן כמיי מורדאביטו, שחקנית בייסבול בקבוצת נשים. ביציאתו הגיע למקום הראשון בקופות והפך לסרט העשירי בעל הכנסות השנה בארצות הברית עבורו הקליטה את שיר הנושא, "This Used to Be My Playground", שהפך ללהיטה העשירי במקום הראשון במצעד ההוט 100, שיא שירים אשר היה הרב ביותר בכול הזמנים באותה תקופה עבור אמן. באותה שנה, מדונה קיבלה חסות על הרטרוספקטיבה הראשונה של חברה לשעבר ז'אן-מישל בסקיה במוזיאון ויטני לאמנות אמריקאית. על מנת להיות מוגבלת פחות בהקלטת שיריה, הקימה חברת בידור משלה, מאבריק, המורכבת מחברת תקליטים (Maverick Records), חברת הפקת סרטים (Maverick Films), ומחלקות הוצאה לאור של מוזיקה, שידורי טלוויזיה, ספרים וסחר. עסקתה הייתה מיזם משותף עם וורנר מדיה ששילמה למדונה מקדמה של 60 מיליון דולר אשר העניקה לה 20% תמלוגים מהליכי המוזיקה, השיעור הגבוה ביותר בענף באותה תקופה שהיה שווה רק לשיעור התמלוגים של מייקל ג'קסון שהוקם שנה קודם לכן עם סוני. מאוחר יותר החברה שלה הפכה לאחת הלייבלים המצליחים ביותר בניהול אמנים בהיסטוריה, והפיקה אמנים כגון אלניס מוריסט, הפרודיג'י ומישל בראנץ'. עם השגת שליטתה האמנותית המוחלטת עם מאבריק, הוציאה במקביל את אלבום האולפן החמישי שלה, Erotica, ואת ספרה, סקס. הספר, המורכב מתמונות פרובוקטיביות מיניות מפורשות, שצולמו על ידי סטיבן מייזל, זכה לתגובה שלילית חזקה מצד התקשורת והציבור הרחב בטענה כי מדונה "הלכה רחוק מדי", אך זכה להצלחה רבה ומכר כ-150,000 עותקים ביומו הראשון ו-1.5 מיליון עותקים סך הכול ומוגדר כספר המתנה הנמכר ביותר בכול הזמנים. התגובה הנרחבת השלילית כלפי הספר האפילה על הצלחת האלבום, שהוביל לכך שהיה לאלבומה עם מספר המכירות הנמוך ביותר באותה תקופה (6 מיליון סך הכול) והיה לאלבום אולפנה הראשון שלא כבש את מצעד הבילבורד 200 למרות ביקורותיו החיוביות. מתוך ששת הסינגלים שהוציא, "Erotica" ו-"Deeper and Deeper" היו ליחידים שנכנסו אל עשרת המובילים בבילבורד הוט 100. מדונה המשיכה בדימויים הפרובוקטיביים שלה במותחן הארוטי משנת 1993, גוף הראיות, שהכיל סצנות של סדומאוזוכיזם ושעבוד, אשר זכה לביקורות שליליות, והיה מועמד ל-6 פרסי פטל הזהב, וכיכבה בנוסף בסרט הדרמה, משחק מסוכן. הניו יורק טיימס תיאר את הסרט כ-"כעוס וכואב, והכאב מרגיש אמיתי".
בספטמבר 1993 יצאה מדונה לסיבוב ההופעות הרביעי שלה לקידום האלבום, "The Girlie Show", בו התלבשה כדומינטריקס בשימוש בשוטים מוקפת רקדניות טופלס. במופעה בפוארטו ריקו שפשפה את דגל האי בין רגליה על הבמה, מעשה אשר הוביל לזעם בקרב הקהל. במרץ 1994, הופיעה כאורחת בתוכנית האירוח של דייוויד לטרמן, הופעתה גררה תשומת לב תקשורתית רבה בסירובה לעזוב את הסט ובעודה משמיעה גסויות רבות בעלי משמעות כפולה אשר צנזורו מה שהפך את הפרק לתוכנית עם מספר הצנזורים הרב ביותר (14) נכון לשנת 2021 בטלוויזיה האמריקאית. בנוסף, נמנה עם הפרקים בעלי הרייטינג הגבוהים ביותר אי פעם בתוכנית. התנהגותה של מדונה באותן שנים בלטה בהערותיהם של מבקרים בטענה כי "הקריירה שלה נגמרה". בתקופה זו, יצאה עם שחקן הכדורסל דניס רודמן והראפר טופאק שאקור.
הביוגרף ג'יי רנדי טרבורלי תיאר את הבלדה שלה "I'll Remember" מ-1994 אשר הוקלטה לסרטו של אלק קשישיאן, עם כבוד, כ-"ניסיון להנמיך את דמותה הפרובוקטיבית". עם אלבום האולפן השישי שלה אשר הופץ ב-25 באוקטובר, Bedtime Stories, מדונה הציגה תדמית רכה יותר ואימהית יותר במטרה לשפר את תפיסתה הציבורית. ביציאתו הגיע האלבום למקום השלישי בבילבורד 200 והוציא את הלהיטים "Secret" ו-"Take a Bow" אשר הגיע לראש הבילבורד הוט 100 בו שהה במשך 7 שבועות, התקופה הארוכה ביותר של שיריה של מדונה. אלבום אוסף הבלדות Something to Remember אשר הוציאה לאור בנובמבר שנה לאחר מכן כלל 4 שירים חדשים בהם: "Love Don't Live Here Anymore","You'll See","Oh Father","One More Chance".
בסרט המוזיקלי מבוסס המחזמר, אוויטה אשר יצא לאור בשנת 1996, מילאה מדונה את התפקיד הראשי בכיכובה של אווה פרון. במשך זמן רב, הצהירה כי רצתה לגלם את פרון וכתבה לבמאי אלן פארקר מדוע תהיה "מושלמת" עבור התפקיד. לאחר קבלתו, החלה מדונה באימוני קול ולמדה על ההיסטוריה של ארגנטינה ופרון שהייתה לרעייתו השנייה של נשיא ארגנטינה חואן פרון. במהלך צילומיו חלתה מספר פעמים, לאחר שגילתה שהיא בהריון, ומתוך המאמץ הרגשי העז שנדרשה לעבור עם צילומי הקטעים. עם שחרורו של הסרט בדצמבר 1996, הופעתה של מדונה הובילה לשבחים רבים ממבקרי הקולנוע, ועל תפקידה זכתה בפרס גלובוס הזהב בקטגוריית השחקנית הטובה ביותר בסרט מוזיקלי או קומדיה.
פסקול הסרט, המכיל שירים שבוצעו בעיקר על ידי מדונה, יצא כאלבום כפול, וכלל את השירים "You Must Love Me" אשר זיכה בהמשך בפרס גלובוס הזהב וכן בפרס אוסקר עבור השיר מקורי הטוב ביותר את המלחין אנדרו לויד ובר ו-"Don't Cry for Me Argentina" אשר הגיע לראש מצעדי מדינות באירופה בהן: צ'כיה, צרפת, אירופה, הונגריה וספרד. במהלך טקס פרסי המוזיקה של בילבורד לשנת 1996, זכתה מדונה בפרס "הישגי האמן" בהוקרתו על ידי טוני בנט. ב-14 באוקטובר אותה שנה ילדה את בתה, לורדס "לולה" מריה צ'יקון לאון עם מאמן הכושר קרלוס לאון אשר מערכת היחסים בינם הסתיימה במאי 1997 ומדונה הצהירה בתגובה כי הם, "טובים יותר כחברים הטובים ביותר".
1998–2002: Music ,Ray of Light, נישואים שניים וחזרה לסיבובי הופעות
לאחר לידתה של לורדס, מדונה החלה להיות מעורבת במיסטיקה מזרחית ובלימודי קבלה שהציגה בפניה השחקנית סנדרה ברנרד. אלבום האולפן השביעי שלה, Ray of Light שיצא לאור ב-22 בפברואר 1998, שיקף את שינויה בתפיסתה ובדימוי שלה. ביציאתו, זכה לשבחים מהמבקרים בעוד המגזין Slant כינה אותו "אחת מיצירות המופת הגדולות של מוזיקת הפופ של שנות ה-90", ורולינג סטון רשם אותו בין "500 האלבומים הגדולים ביותר בכל הזמנים". מבחינה מסחרית, זכה להצלחה רבה והגיע למקום הראשון בכ-20 מדינות בעולם ומכר מעל 16 מיליון עותקים. הסינגל המוביל מתוכו, "Frozen", הפך לסינגל הראשון של מדונה שהגיע ביציאתו היישר לראש המצעד הרשמי בממלכה המאוחדת, בעוד שבארצות הברית לסינגל השישי שלה במקום השני במצעד הבילבורד הוט 100 ובכך, קבע שיא נוסף למדונה כאמנית עם מספר הלהיטים הרב ביותר במקום השני. הסינגל השני הנושא את כותרת האלבום, "Ray of Light", הופיע לראשונה במקום החמישי בהוט 100 לצד המקומות הראשונים ביוון, ספרד וקרואטיה. מהדורת ספר השיאים העולמי של גינס משנת 1998 הודיע כי "אף אמנית לא מכרה יותר תקליטים ממדונה ברחבי העולם". Ray of Light זכה בסך הכול ב-4 פרסי גראמי מתוך 6 מועמדויות (כולל אלבום השנה) בהן: אלבום הפופ הטוב ביותר, חבילת ההקלטות הטובה ביותר והסינגל השני זכה להקלטת הדאנס הטובה ביותר והווידאו קליפ הטוב ביותר. באותה שנה הקימה מדונה את הקרן "Ray of Light Foundation" שהתמקדה בנשים, חינוך, פיתוח עולמי והומניטרי. עבור הסרט אוסטין פאוורס: המרגל שתקע אותי משנת 1999, הקליטה את השיר "Beautiful Stranger" שזיכה אותה בפרס הגראמי לשיר הטוב ביותר שנכתב עבור סרט קולנוע, טלוויזיה או מדיה חזותית אחרת. שנה לאחר מכן כיכבה בסרט הדרמה הקומית בבימויו של ג'ון שלזינגר, הדבר הטוב ביותר הבא. לפסקול הסרט תרמה מדונה שני השירים מטעמה, "American Pie" שהיה לגרסת כיסוי לשירו של דון מקלין משנת 1971 אשר הגיע ביציאתו למקום הראשון במעל ל-15 מצעדים בעולם, ושיר מקורי בשם "Time Stood Still".
בספטמבר 2000 הוציאה מדונה את אלבום האולפן השמיני שלה, Music, בשיתוף פעולה עם המפיק הצרפתי מירווה אחמדזאי אשר לגביו הגיבה באומרה, "אני אוהבת לעבוד עם המוזרים שאף אחד לא מכיר, אנשים שיש להם כישרון גולמי ועושים מוזיקה שלא כמו כל אחד אחר שם. מוזיקה היא עתיד הסאונד" שזכה כקודמו לשבחים מצד המבקרים. ביציאתו, הגיע למקום הראשון ביותר מ-30 מדינות ברחבי העולם ומכר 4 מיליון עותקים בעשרת ימיו הראשונים ומעל 11 במשך השנים. בארצות הברית במצעד הבילברוד 200, Music הגיע ביציאתו היישר לראשו והיה לאלבומה הראשון של מדונה מזה 11 שנים לאחר Like a Prayer משנת 1989 בפסגה. לקידומו הוציאה כ-3 סינגלים מתוכו בהם: "Music" אשר הפך לשירה ה-12 בראש הבילבורד הוט 100 לצד שהותו כ-5 שבועות רצופים בראש מצעד שירי הדאנס קלאב - השיא הארוך בהיסטורית המצעד, "Don't Tell Me" ו-"What It Feels Like for a Girl". הווידאו קליפ אשר ליווה את הסינגל השלישי, תיאר את מדונה מבצעת פשעים ומעשי ונדליזם בהם ירייה בשוטרים, שריפת תחנת דלק, דריסות הולכי רגל על ידי רכבה ושוד כספים בעזרת שוקר חשמלי, מה שהוביל לאיסורו על ידי הערוצים MTV ו-VH1.
באותה תקופה, הכירה מדונה את הבמאי גאי ריצ'י שלימים יהפוך לבעלה השני. בקיץ 1998 ילדה את בנם רוקו ג'ון ריצ'י אשר הוטבל בקתדרלת דורנוך בדורנוץ' שבסקוטלנד ב-21 בדצמבר 2000 ונישאה לריצ'י ביום למחרת בטירת סקיבו הסמוכה. מדונה הודיעה מאוחר יותר כי תהליך לידתה הסתבך עקב שליית פתח. לאחר היעדרותה של כ-8 שנים מלהופיע בסבב הופעות עולמי, ביוני 2001 יצאה ל-"Drowned World Tour" אשר כלל כ-47 מופעים אשר בסיומו, הוכתר כסבב ההופעות המרוויח ביותר לאותה שנה על ידי אמן סולו עם כ-76.8 מיליון דולר הכנסות. בנובמבר אותה שנה הוציאה את אוסף להיטיה השני בגודלו, GHV2, שאסף כ-15 סינגלים במהלך העשור השני לקריירה שלה והגיע ביציאתו לראשונה למקום ה-7 בבילבורד 200 ומכר 7 מיליון עותקים בעולם.
בשנת 2002 כיכבה בתפקיד ראשי בסרטו של ריצ'י, סחף חושים, אשר זכה לביקורות שליליות ולכישלון מסחרי. בחודש מאי הופיעה בלונדון בהצגתו של דייוויד ויליאמסון, Up For Grabs, בתיאטרון ווינדהאם. משחקה זכה לביקורות שליליות בין-לאומיות ותואר כ"אכזבה הגדולה ביותר של הערב". באוקטובר הוציאה את השיר "Die Another Day", לסדרת סרטיו של ג'יימס בונד באותו השם, למות ביום אחר, בו השתתפה בהופעת קמע. השיר הגיע למקומות הראשונים במצעדי רומניה, ספרד, קנדה, איטליה ופורטוגל ולמיקום השמיני בבילבורד הוט 100 והועמד בנוסף הן לפרס גלובוס הזהב לשיר המקורי הטוב ביותר והן לפרס פטל הזהב לשיר המקורי הגרוע ביותר. בקליפ השיר נראתה מדונה הלומדת קבלה משנת 1996, מניחה תפילין ועל זרועה היו כתובות האותיות "לאו", אשר לפי הקבלה זהו החלק ה-11 וה-17 מתוך שם בן ע"ב.
2003–2006: Confessions on a Dance Floor ו-American Life
בשנת 2003, מדונה שיתפה פעולה עם צלם האופנה סטיבן קליין לצורך מיצג תערוכות בשם "X-STaTIC Pro = CeSS", שרץ ממרץ עד מאי בגלריה "Deitch Projects" בניו יורק וברחבי העולם בצורה ערוכה. באותה שנה הוציאה את אלבום האולפן התשיעי שלה, American Life, שהתבסס על תצפיותיה על החברה האמריקאית באומרה כי, "הוא כמו טיול לאורך מסלול זיכרון, הסתכלות לאחור על כל מה שהשגתי וכל הדברים שהערכתי פעם וכל הדברים החשובים לי". לארי פליק מירחון אדבוקט העיר כי "American Life הוא אלבום בין ההרפתקנים והאינטליגנטיים מילולית ביותר שלה" תוך שהוא מגנה אותו באומרו כי הוא "מאמץ עצלן לקחת אותה ברצינות". ביציאתו, הגיע למקום הראשון במעל ל-16 מצעדי מדינות בהם הבילבורד 200 אך בהשוואה לאלבומיה הקודמים, מכר רק כ-5 מיליון עותקים ברחבי העולם והיה לאלבומה הכושל ביותר מסחרית.
הווידאו קליפ המקורי של הסינגל המוביל מתוכו הנושא את שמו, עורר מחלוקת בשל תוכנו האלים נגד המלחמה בעיראק, שכלל טבח על מסלול דוגמנות עם אקדחים ורימונים וסצנות של ילדים מדממים בבתי חולים. רשת MTV הודיעה כי לא תהיה מוכנה לשדרו ומדונה החליטה לגנוז אותו ולצלם קליפ חלופי, בו היא נראית על רקע דגלי כל מדינות העולם, ולראשונה בקריירה שלה התנצלה מרצון על מעשה באומרה כי הקליפ צולם לפני המלחמה, וכעת, היא לא רוצה לפגוע ברגשותיהם של חיילי צבא ארצות הברית, בהם היא תומכת ומתפללת לשלומם. השיר עצמו נחל הצלחה ברחבי העולם וכבש את מצעדי קנדה, איטליה, פורטוגל שווייץ ודנמרק אך הפך לסינגל המוביל הכושל ביותר של מדונה בארצות הברית בעודו מגיע למקום ה-37 בשיאו בבילבורד הוט 100.
במהלך טקס פרסי הווידאו קליפים של MTV לשנת 2003 בעת הופעתה בלבוש חתן עם הסינגל השני מהאלבום, "Hollywood", נישקה מדונה את בריטני ספירס וכריסטינה אגילרה אשר היו לבושות ככלות לצידה. הופעתן הובילה להתייחסות עולמית זמן קצר לאחר מכן בשל הבעת הנטייה הלסבית שכלל, והוגדר כאחד מרגעי הלהט"ב הבולטים בתעשיית המוזיקה והוכלל על ידי בילבורד במקום ה-74 במצעד "100 ההופעות הטובות בכול הזמנים".  בחודש אוקטובר, השתתפה בשירה של ספירס "Me Against the Music" מאלבומה In The Zone. חודש לאחר מכן הפיצה את אלבום הרמיקסים, Remixed & Revisited אשר כלל את השיר "Your Honesty" שלא פורסם בעבר באלבומה Bedtime Stories. באותה תקופה חתמה מדונה עם החברה, "Callaway Arts & Entertainment" על חוזה ליצירת 5 ספרי ילדים אשר הראשון מבינם, The English Roses שעסק בקנאתן של 4 תלמידות בריטיות זו בזו, הופץ ב-12 בספטמבר אותה שנה במעל ל-100 מדינות באותו היום. ביציאתו עלה היישר לראש רשימת רבי המכר של הניו יורק טיימס והפך לספר תמונות הילדים הנמכר בכול הזמנים עם מכירת מעל מיליון עותקים. מדונה תרמה את כול הכנסותיה ממכירות הספרים לעמותת ילדים. בשנה שלאחר מכן תבעו מדונה ומאבריק את וורנר מיוזיק גרופ ואת חברת האם לשעבר טיים וורנר, בטענת ניהול כושל במשאבים והנהלת חשבונות לקויה שעלו לחברה מיליוני דולרים. בתגובה, וורנר הגישו תביעת נגד בטענה כי "חברת מאבריק הפסידה עשרות מיליוני דולרים בכוחות עצמה". המחלוקת נפתרה כאשר מניות מאבריק, בבעלות מדונה ורוני דשאב, נרכשו על ידי וורנר והחברה הפכה לחברה בת בבעלות מלאה של וורנר מיוזיק, אך מדונה עדיין הוחתמה בחוזה הקלטות נפרד.
באמצע 2004 יצאה מדונה לסיבוב הופעות עולמי לקידום האלבום, "Re-Invention World Tour" שהפך לסבב המרוויח ביותר של שנת 2004, עם כ-125 מיליון דולר הכנסות והפך לנושא סרטה התיעודי, I'm Going to Tell You a Secret משנת 2005. את סיבוב ההופעות מדונה הייתה אמורה לסיים במופע בספטמבר בישראל, אולם לאחר איומים עליה ועל משפחתה מצד גורמי טרור, היא החליטה לבטלו. עם זאת, ביקרה בישראל בחודש ספטמבר, והשתתפה בכנס הקבלה העולמי בתל אביב. בנובמבר הוכנסה להיכל התהילה של המוזיקה הבריטית כאחד מחמשת חבריה המייסדים יחד עם הביטלס, אלביס פרסלי, בוב מארלי ו-U2. רולינג סטון דירג אותה במקום ה-36 בגיליון המיוחד שלו של "100 האמנים הגדולים בכל הזמנים", ובו הוסיף מאמר עליה כתבה בריטני ספירס. בינואר 2005 ביצעה גרסת כיסוי לשיר "Imagine" של ג'ון לנון במופע הצדקה "Tsunami Aid" עבור נפגעי רעידת האדמה והצונאמי באוקיינוס ההודי, והופיעה בקונצרט צדקה נוסף עבור צמצום העוני באפריקה מטעם לייב 8 בחודש יולי, לונדון. בנובמבר 2005, יצא לאור אלבום אולפנה העשירי, Confessions on a Dance Floor. מבחינה מוזיקלית, האלבום נבנה כדוגמת סט מועדון שהולחן על ידי תקליטן. הוא זכה לשבחים רבים מהמבקרים בעוד קית' קולפילד בכתיבתו עבור מגזין הבילבורד העיר כי הוא "חזרה מבורכת עבור מלכת הפופ". מבחינה מסחרית, זכה להצלחה בין-לאומית וכבש מעל ל-40 מצעדי מדינות בעודו זוכה בפרס הגראמי לאלבום הדאנס/אלקטרוני הטוב ביותר. בשבועו הראשון מכר כ-3 מיליון עותקים בעולם ומעל 10 במשך השנים. הסינגל המוביל מתוכו, "Hung Up", הגיע גם כן למקום הראשון במעל ל-41 מדינות ובכך, שבר יחד עם האלבום שיא גינס. השיר הכיל דוגמה של "Gimme! Gimme! Gimme! (A Man After Midnight)" מלהקת הפופ השוודית אבבא, מה שהיה לפעם השנייה בלבד שהלהקה התירה שימוש ביצירותיה בעוד שחברה לשעבר ביורן אולבאוס כינה אותו "שיר טוב - 100 אחוז מוזיקת פופ מוצקה". הסינגל השני, "Sorry", הפך לשירה ה-12 של מדונה בפסגת מצעד הסינגלים הבריטי. במהלכו, אומרת מדונה את המילה "סליחה" כשם השיר בעברית לצד שפות רבות נוספות.
במאי 2006 יצאה לסיבוב ההופעות "Confessions Tour" אשר במהלכו, השתתף קהל של מעל 1.2 מיליון איש מתוך 60 הופעותיו וגרף מעל 193.7 מיליון דולר הכנסות, מה שהוביל לכך שהיה לסבב ההופעות המרוויח ביותר עד לתאריך זה של אמנית בכול הזמנים ושל אמן לאותה שנה על פי מהדורת 2007 של ספר השיאים של גינס. מדונה השתמשה במהלכו בסמלים דתיים, בהם קרוסיפיקס וכתר קוצים, בהופעתה עם "Live to Tell" אשר הוביל לקריאות מצד הכנסייה האורתודוקסית הרוסית והפדרציה של הקהילות היהודיות ברוסיה להחרים את מופעה במוסקבה. במקביל, הפדרציה הבין-לאומית לתעשייה הפונוגרפית (IFPI) הודיעה רשמית כי מדונה מכרה מעל 200 מיליון עותקים של אלבומיה לבדם ברחבי העולם.
במהלך הופעותיה עם הסבב, ייסדה מדונה את ארגון הצדקה, "Raising Malawi" אשר מתמקד בסיוע בעוני ובמצוקות מיליוני יתומים במלאווי מטעמו הקימה בית יתומים המשמש גם כבית חולים ומימנה את ענף התיירות במדינה. בעודה מבקרת בשטחה, אימצה ילד יתום בשם דייוויד בנדה באוקטובר 2006. אימוצו עורר תגובה ציבורית עזה, מכיוון שהחוק במדינה מחייב הורים לעתיד להתגורר במדינה במשך כשנה לפחות לפני האימוץ, מה שמדונה לא עשתה. היא התייחסה לביקורות בתוכנית האירוח המופע של אופרה וינפרי באומרה כי "לא היו חוקי אימוץ בכתב המסדירים את האימוץ הזר" ותיארה כיצד בנדה סבלה מדלקת ריאות לאחר ששרד מלריה ושחפת כשנפגשו לראשונה. אביו הביולוגי של בנדה, יוחנה, אמר: "פעילי זכויות האדם האלה כביכול מתנכלים לי מדי יום, מאיימים עליי שאני לא מודע למה שאני עושה... הם רוצים שאני אתמוך בתיק המשפט שלהם, דבר שאני לא יכול לעשות כי אני יודע מה סיכמתי עם מדונה ובעלה". תהליך האימוץ הסתיים במאי 2008.
2007–2011: הפקת סרטים, Hard Candy ומיזמים עסקיים
בהופעתה ביולי 2007 בלונדון כחלק ממופעי לייב ארת' הוציאה וביצעה את שירה "Hey You". באותה שנה הודיעה על עזיבתה את האחים וורנר, והכריזה על חוזה הקלטות בכובה 120 מיליון דולרים לעשר שנים עם לייב ניישן. בשנת 2008, הפיקה וכתבה את הסרט התיעודי, "אפריקה: אנושיות במבחן", על הבעיות העומדות בחיי היום יום של מלאווים, אותו ביים נתן ריסמן, שעבד כגנן שלה. באותה התקופה ביימה את סרטה הראשון, "טינופת וחוכמה", שעסק בשלושה חברים ושאיפותיהם. בטיימס נכתב שהיא "עשתה את עצמה גאה" בעוד שבדיילי טלגרף תיארו אותו כ"מאמץ ראשון לא לגמרי מבטיח, אך מדונה תעשה טוב אם תתמיד בעבודתה". ב-10 במרץ 2008, מדונה נכללה באופן רשמי בהיכל התהילה של הרוק אנד רול. שבוע לאחר מכן, יצא לאור סינגל הבכורה מאלבומה הבא, "" ,אשר זכה להצלחה בין-לאומית והגיע למקום הראשון ב-21 מצעדים שונים; הוא הגיע למקום השלישי במצעד הבילבורד הוט 100 והפך לשירה ה-37 בעשירייה הפותחת במצעד. בעקבות כך, שברה את שיאו של אלביס פרסלי. במצעד הסינגלים הבריטי הגיע השיר למקום הראשון ובכך שמרה על שיאה בתור האישה עם מרבית השירים במקום הראשון במצעד. חודש לאחר מכן הוציאה את אלבום האולפן האחד-עשר שלה, Hard Candy, אשר כלל השפעות רית'ם אנד בלוז ופופ אורבני ושיתופי פעולה עם מוזיקאים, מפיקים מוזיקליים וזמרים כדוגמת ג'סטין טימברלייק, טימבלנד, פארל ויליאמס ודנג'ה. ברחבי העולם הגיע האלבום למקום הראשון ב-37 מדינות שונות, בהן ארצות הברית (בילבורד 200), והיה לאלבום האחד-עשר הנמכר ביותר בשנת 2008 בממלכה המאוחדת. קארין גנטז מרולינג סטון החמיאה לו וטענה שמדובר ב"טעימה מסיבוב ההופעות הקרוב אליו היא עתידה לצאת".
בטקס פרס דיסק הזהב של יפן ה-23, קיבלה מדונה את פרס "אמן השנה" בפעם החמישית מטעם איגוד תעשיית ההקלטות היפני (RIAA), מספר הזכיות הרב ביותר בכול הזמנים. עבור קידום האלבום בעולם, יצאה לסיבוב ההופעות השמיני שלה, "Sticky & Sweet Tour"; המיזם הגדול הראשון שלה עם לייב ניישן. במהלכו, הופיעה מדונה ב-60 יעדים באירופה, אמריקה הצפונית, אמריקה הדרומית ואסיה וצברה סך של למעלה מ-408 מיליון דולרים הכנסות ברוטו, מה שהוביל אותו להפוך לסיבוב ההופעות המכניס ביותר בכל הזמנים של אישה ולסיבוב ההופעות השני המכניס ביותר בכול הזמנים מאחורי "A Bigger Bang Tour" של הרולינג סטונז (2005–2007) עם הכנסות של למעלה מ-558 מיליון דולרים.
ביולי 2008 הוציא כריסטופר צ'יקוני ספר בשם, Life with My Sister Madonna, שגרם לקרע בינו לבין מדונה בגלל "פרסום בלתי-רצוי". באותה השנה, הגישה בקשה לגירושים מריצ'י, וציינה "הבדלים בלתי-ניתנים ליישוב". בדצמבר 2008 הודיעה הדוברת של מדונה שהיא הסכימה להסדר גירושים עם ריצ'י, שתנאיו העניקו לו בין 63.82–76.58 מיליון דולרים, וכללו פאב, אזור מגורים בלונדון ואת אחוזת וילטשייר בדרום-מערב אנגליה. הם נכנסו להסכם פשרה עבור רוקו ודייוויד, שהיו אז בני שמונה ושלוש בהתאמה, וחילקו את זמן הילדים בין ביתו של ריצ'י בלונדון לבין מדונה בניו יורק, שם התווספה לשניים לורדס. זמן קצר לאחר מכן, הגישה מדונה בקשה לאמץ את צ'יפונדו "מרסי" ג'יימס ממלאווי במאי 2009, אך בג"ץ במדינה דחה את הבקשה, כיוון שלא הייתה תושבת בה. היא ערערה מחדש על ההחלטה וב-12 ביוני העניק לה בית המשפט העליון של המדינה את זכותה לאימוץ. מדונה סיימה את החוזה עם האחים וורנר בהוצאת האלבום, Celebration, בספטמבר 2009 אשר כלל את "Celebration" ו-"Revolver" ביחד עם 34 להיטיה המתפרשים על כל שנות הקריירה המוזיקלית שלה עם החברה. ביציאתו, הגיע למקום הראשון ב-15 מצעדים שונים במדינות כדוגמת: קנדה, גרמניה, איטליה, קרואטיה וצ'כיה. במהלך טקס פרסי הווידאו קליפים של MTV לשנת 2009, הופיעה מדונה לזכרו של הזמר-יוצר האמריקאי מייקל ג'קסון. בסיום שנות האלפיים, הוכרתה ל"אמנ/ית הסולו הנמכר/ת ביותר בארצות הברית", ו"האמנית המושמעת ביותר בממלכה המאוחדת".
בינואר 2010 השתתפה מדונה ב-Hope for Haiti Now לגיוס כספים לנפגעי רעידת האדמה בהאיטי. אלבום ההופעה השלישי שלה, Sticky & Sweet Tour, יצא לאור באפריל, והגיע היישר למקום העשירי בבילבורד 200, והפך לאלבומה ה-20 בעשירייה הפותחת במצעד האלבומים היפני; בכך שברה את השיא שהוחזק בידי הביטלס. באותה התקופה, שיתפה פעולה עם "Lourdes" והוציאה את קו הבגדים מטעמה, "Material Girl", הנגזר משמו של שירה משנת 1985 בהשראת סגנון תדמית ילדת הפאנק משנות השמונים שהתאפיינה בו לאחר שזכתה לתודעה בין-לאומית.
2012–2017: מופע המחצית של הסופרבול, Rebel Heart ו-MDNA
בפברואר 2012, מדונה עמדה בראש מופע המחצית של הסופרבול XLVI באצטדיון הנפט של לוקאס באינדיאנפוליס, אינדיאנה. את הופעתה ערכו סירק דו סוליי וג'יימי קינג והיא כללה אורחים כדוגמת: הצמד למפאו, ניקי מינאז', וסי-לו גרין. הוא היה למופע המחצית של הסופרבול הנצפה ביותר בהיסטוריה עם 114 מיליון צופים, גבוה יותר מהמשחק עצמו. במהלך ההופעה אירעה שערורייה, כאשר הפנתה אצבע משולשת למצלמה. הנהלת ליגת ה-NFL תבעה אותה בסכום של 16.6 מיליון דולרים על פגיעה במותג והפרת חוזה, תביעה שהסתיימה בפשרה. מדונה הגיבה למחלוקת באומרה כי "זה היה מעשה ילדותי ולא רלוונטי מצד . לא היה לו מקום במופע. ממש הופתעתי, לא ידעתי על זה כלום, זה היה נראה שלילי". במהלך האירוע ביצעה מדונה לראשונה את "", הסינגל המוביל מתוך אלבום האולפן השנים-עשר שלה, MDNA, שהגיע למקומות הראשונים בקנדה, פינלנד וישראל והפך לשירה ה-38 שדורג בעשירייה הפותחת במצעד הבילבורד הוט 100; הוא דורג בשיאו במקום העשירי.
MDNA הופץ במרץ 2012 וכלל שיתופי פעולה עם מפיקים שונים בהם ויליאם אורביט ומרטן סולבג. האלבום היה להוצאה הראשונה שלה במסגרת עסקת שלושת האלבומים שלה עם אינטרסקופ רקורדס, עליה חתמה במסגרת הסכם עם לייב ניישן, כיוון שהחברה לא הצליחה להפיץ הקלטות מוזיקה נוספות. ביציאתו, הפך לאלבומה החמישי ברציפות שהופיע היישר במקום הראשון במצעד הבילבורד 200, וקודם על ידי סיבוב ההופעות, "The MDNA Tour", שנמשך ממאי עד דצמבר 2012. סיבוב ההופעות התאפיין בהצגת נושאים שנויים במחלוקת בהם: זכויות אדם, אלימות, שימוש בכלי נשק, עירום ופוליטיקה. סיבוב ההופעות הניב ברוטו של למעלה מ-305.2 מיליון דולרים מ-88 הופעות בסך הכול. הוא הפך לסיבוב ההופעות המכניס ביותר ב-2012 ולעשירי בכול הזמנים. מדונה זכתה בתואר הידוענית המכניסה ביותר של אותה השנה על ידי פורבס, עם הכנסות של למעלה מ-125 מיליון דולרים. באותה התקופה, מדונה שיתפה פעולה עם הצלם סטיבן קליין וביימה סרט קצר באורך 17 דקות, "סיקרט-פרוג'קט-רבולושן", שעלה לביטורנט בספטמבר 2013. במקביל לסרט השיקה את "יוזמת האמנות לחופש", שעזר לקדם "האמנות וחופש הביטוי כאמצעי להתמודדות עם רדיפות וחוסר צדק ברחבי העולם". אתר הפרויקט כלל למעלה מ-3,000 הגשות הקשורות לאמנות מאז הקמתו, בעוד שמדונה עוקבת ומגייסת באופן קבוע אמנים נוספים להצטרפותו בהם, דייוויד בליין וקייטי פרי. הסרט הקצר זכה לביקורות חיוביות מטעם מבקרי הקולנוע ברחבי העולם.
בשנת 2013, ארגונה "להעלות את מלאווי" חנך עשרה בתי ספר לחינוך עבור 4,000 ילדים במלאווי בשווי של 400,000 דולרים. כאשר ביקרה מדונה בבתי הספר באפריל 2013, האשימה אותה נשיאת מלאווי, ג'ויס באנדה באומרה כי "הגזימה בתרומת הצדקה". מדונה הצטערה על הצהרתה של באנדה, אך הבהירה כי אין לה "שום כוונה להסיח את דעתה בגלל ההאשמות המגוחכות האלה". מאוחר יותר אושר כי באנדה לא אישרה לפרסם את ההצהרה שפרסם צוות העיתונות שלה במדינה. מדונה ביקרה גם בעיר הולדתה דטרויט במהלך מאי 2014 ותרמה כספים עבור סיוע בפשיטת הרגל של העיר. באותה השנה, עסקיה התרחבו גם למוצרי טיפוח העור עם השקת "MDNA Skin" בטוקיו, יפן. במסגרת ההשקה, הוקם אתר אינטרנט נלווה.
בפברואר 2017 אימצה מדונה זוג תאומות בנות ארבע ממלאווי בשם אסתר וסטלה, ועברה להתגורר בליסבון שבפורטוגל בקיץ באותה השנה. ביולי פתחה את מכון מרסי ג'יימס לניתוחי ילדים וטיפול נמרץ במלאווי, בית חולים לילדים שנבנה באמצעות גיוס צדקה במדינה מארגונה, "להעלות את מלאווי". אלבום ההופעה, Rebel Heart Tour, יצא לאור בספטמבר 2017, וזכה בפרס "הקליפ הטוב ביותר לאמנים מערביים" בטקס פרסי דיסק הזהב של יפן ה-32. באותו החודש, השיקה קו מוצרי טיפול פנים מטעמה, MDNA Skin, בחנויות נבחרות בארצות הברית. כמה חודשים קודם לכן, בית המכירות הפומבי Gotta Have Rock and Roll פרסם פריטים אישיים שלה בהם: מכתבי אהבה מטופאק שאקור, קלטות, תחתונים ומברשת שיער למכירה. דרלין לוטז, סוחרת אמנות שיזמה את המכרז, נתבעה על ידי נציגיה של מדונה לעצירת הליכי המכירה בעוד שמדונה הבהירה שמעמדה כידוענית בין-לאומית "לא אמור לפגוע בזכותי לשמור על פרטיותי, לרבות ביחס לפרטי האישיים ביותר". עם זאת, מדונה הפסידה בתיק בעוד שהשופטת קבעה לטובת לוטז שהוכיחה שבשנת 2004 מדונה ערכה עמה הסכם משפטי למכירת הפריטים.