فتالوسیانین
همچنین فتالوسیانین مس به وسیلهٔ دیس باخ و وندروید، در سال ۱۹۲۷ از برهم کنش اورتودی برموبنزن وسیانیدمس به دست آمد. آن‌ها همچنین مشاهده کردند که محصولاتشان در مواد قلیایی، اسیدسولفوریک و گرما، یک ثبات استثنایی دارد مشاهدهٔ بعدی فتالوسیانین در سال ۱۹۲۸ زمانی که عده‌ای می‌خواستند فتالامید از فتالیک انهیدرید وآمونیا در کارخانه رنگ اسکاتلند تولیدکننداتفاق افتاد. این مشاهده به این صورت بود در یک رآکتور فلزی مجهز به جدارهٔ شیشه‌ای پهن یک ناخالصی آبی متمایل به سبز ملاحظه گردید. آزمایش‌های مقدماتی بر روی این ترکیب انجام شد ومشخص شد که این ترکیب بسیار پایدار است وآهن موجود در آن به وسیلهٔ اسید سولفوریک از آن جدا نمی‌شود. در سال ۱۹۲۹ نخستین حق ثبت برای ترکیباتی که امروزه به نام فتالوسیانین می‌شناسیم به داندریج، درشروتوماس از کمپانی اسکاتیش دایز اعطا شد. لینستید با همکارانش به کمک یک گروه شیمیدان برای اولین بار در سال ۱۹۲۹ ساختار فتالوسیانین وچندین ترکیب فلزی آن را به دست آوردند. عنوان فتالوسیانین برای اولین بارتوسط لینستد برای توصیف دسته‌ای جدیداز موادآلی در سال ۱۹۳۳و۱۹۳۴ استفاده شد. ساختار مولکول فتالوسیانین صفحه‌ای که ابتدا توسط دنت ودیگران گزارش شد متشکل از چهارواحدایزوایندل که توسط اتم‌های آزاد نیتروژن بهم خورده‌اند ودواتم هیدروژن را احاطه کرده‌اند، بود. در فتالوسیانین فلزی ساده‌ای مثلCuPc، دو اتم هیدروژن مرکزی با یک اتم فلز جایگزین شده‌است. یک خاصیت عمده مربوط به این ساختار این است که عمدتاً مولکول‌های مختلف فتالوسیانین از نظر گرمایی پایدارند و می‌توانند بدون تجزیه، تصفیه شوند. به این دلیل است که برخلاف ترکیبات آلی دیگر تهیهٔ لایه نازک فتالوسیانین به وسیله دستگاه‌های تبخیر در خلا امکان‌پذیر است. اولین بار در سال ۱۹۴۸توسط الی و وارتانیان رفتار نیمرسانایی در فتالوسیانین‌های حجمی مشاهده شد. این نوع مشاهدات در سال ۱۹۶۳ توسط هلیمر و وارفیلد روی تک بلور H_2 Pc دنبال شد. در همان سال بود که هیلمر وهریسون اندازه‌گیری‌های الکتریکی اولیه‌ای را که بر روی فتالوسیانین مس تک بلوری انجام داده بودند گزارش کردند. در دهه ۱۹۳۰ ،۱۹۴۰ ،۱۹۵۰ تحقیقات زیادی روی طیف X-ray، طیف جذبی، خصوصیات مغناطیسی، رسانندگی نوری وخصوصیات فیزیکی آن‌ها مثل قابلیت حل شدگی، دی الکتریکی و ویژگی‌های نیمه رسانایی و غیره انجام شد. و همچنین به‌طور هم‌زمان در این سال‌ها ۴۰ ترکیب از ترکیبات فلزی فتالوسیانین‌ها در همهٔ گروه‌های جدول تناوبی مورد بررسی قرار گرفت، همچنین در این سال‌ها استفاده از فتالوسیانین‌ها در رنگ‌آمیزی، صنایع پلاستیکی، جوهرهای رنگی، نساجی، جوهر خودکار، چرم‌سازی، نفت، بنزین، پرینترهای رنگی و حتی در رنگ دهنده‌های خوراکی رواج پیدا کرد. فتالوسیانین با علامت اختصاری Pc نمایش داده می‌شود؛ که دارای ترکیب C_32 H_16 N_8^(-2) می‌باشد. فتالوسیانین‌ها مولکول‌های آلی بزرگی هستند که با خصوصیاتی مانند تقارن بالا، در صفحه بودن ودرمحل نبودن الکترون مشخص می‌شوند وهمه این خصوصیات به خاطرالکترون‌های π ی موجود در ساختارش است. فتالوسیانین‌ها با توجه به اتمی که در میان حلقه‌های بنزنی قرار گرفته‌است کلاسه بندی می‌شوند. اگر دو اتم هیدروژن در میان حلقه‌های بنزنی قرار گرفته باشد فتالوسیانین عاری از فلز می‌نامند. اگر اتمی از فلزی خاص در میان حلقه‌های بنزنی نشانده شود، به آن ترکیب فتالوسیانین فلزی می-گویند واگر به جای اتم‌های هیدروژن یک اتم فلزی ویک اتم گروه هالوژنه{در جدول تناوبی، نشانده شود ترکیب حاصل فتالوسیانین هالوژن‌دار نامیده می‌شود. بیشتر نیمه رساناهای آلی شامل مولکول‌های آروماتیک وجفت شده‌اند. ساختار مشترکی که در تمام این مولکول‌ها واقع است وجزء اصلی این مولکول‌ها به حساب می‌آید بنزن با فرمول C_6 H_6 است. در مولکول بنزن اتم‌های کربن درگوشه‌های یک شش ضلعی منظم تخت واقع شده‌اند وشش اتم هیدروژن در همان صفحه و به صورت شعاعی به طرف بیرون کربن‌ها واقع‌اند. به‌طوری‌که زوایای پیوند آن‌ها ۱۲۰درجه می‌باشد. این ترکیب سبب می‌شود چهار الکترون ظرفیت اتم کربن که در تراز S وP قرار دارد، سه تا اوربیتال درحالت سه گوش هیبرید به وجود آورد به این ترتیب پیوندهای جایگزیده C-HوC-C به وجود می‌آید. هردو نوع پیوند ازنوع اوربیتال σ است که دراطراف محورپیوند تقارن دارد. الکترون‌های چهارم ظرفیت در اتم کربن هیبرید نشده هستندکه این الکترون‌ها برای هر کربن الکترون هایπ محسوب می‌شودبه‌طوری‌که اوربیتال‌های اتمی این‌ها همه موازی یکدیگر بوده و به صورت عمودی بر صفحه¬ مولکول گسترده شده‌اند ودارای مؤلفه اندازه حرکت ∓۱ در اطراف جهت پیوند می‌باشند.