Εκστρατεία_στη_Σικελία
Η αναχώρηση
Τη νύχτα, ο Δημοσθένης και ο Νικίας αποφάσισαν να αλλάξουν πορεία και να πάρουν τον αντίθετο δρόμο, ο οποίος οδηγούσε στη θάλασσα - οι στρατηγοί είχαν σκοπό να φθάσουν στην Καμάρινα, στη Γέλα ή σε άλλες ελληνικές και ξένες πόλεις. Αφού άναψαν πολλούς πυρσούς, οι Αθηναίοι ξεκίνησαν την πορεία τους - μπροστά προχωρούσε η μεραρχία του Νικία και πίσω ακολουθούσε η μεραρχία του Δημοσθένη. Η μεραρχία του Νικία προχωρούσε συντεταγμένη, ενώ αυτή του Δημοσθένη προχωρούσε με αταξία και έμεινε πίσω. Παρ' ολ' αυτά, οι δύο μεραρχίες έφθασαν κοντά στη θάλασσα τα ξημερώματα και εισήλθαν στην Ελωρίνη Οδό, απ' όπου σκόπευαν να φθάσουν στον ποταμό Κακύπαριν και να προχωρήσουν στο εσωτερικό - στον ποταμό, οι Αθηναίοι συνάντησαν ένα απόσπασμα Συρακουσίων, το οποίο απώθησαν. Εν τω μεταξύ, οι Συρακούσιοι είχαν αντιληφθεί την αλλαγή πορείας από τους Αθηναίους και κατηγόρησαν τον Γύλιππο ότι τους είχε αφήσει σκόπιμα να διαφύγουν. Όταν οργάνωσαν το στράτευμα τους, οι Συρακούσιοι ξεκίνησαν την πορεία και έφθασαν γρήγορα κοντά στη μεραρχία του Δημοσθένη, στην οποία επιτέθηκαν. Η μεραρχία του Δημοσθένη βρέθηκε περικυκλωμένη με τους Συρακούσιους να βάλλουν συνεχώς εναντίον τους. Κατά τη διάρκεια της μάχης, οι Συρακούσιοι είχαν προτείνει στους νησιώτες που συμμάχησαν με το μέρος να προσέλθουν σ' αυτούς, αλλά λίγοι αποδέχτηκαν την πρόταση. Στο τέλος, όταν οι Αθηναίοι εξαντλήθηκαν, οι δύο πλευρές προχώρησαν σε συμφωνία, βάσει της οποίας ο Δημοσθένης δέχτηκε να παραδοθεί και οι Συρακούσιοι υποσχέθηκαν να μην σκοτώσουν κανένα στρατιώτη - ο Θουκυδίδης αναφέρει πως εκείνη τη στιγμή παραδόθηκαν 6.000 στρατιώτες που μεταφέρθηκαν στις Συρακούσες. Την επομένη, οι Συρακούσιοι έστειλαν κήρυκα για να μεταφέρει την είδηση της παράδοσης του Δημοσθένη στον Νικία. Ο Νικίας αρχικά δεν πίστεψε την είδηση, γι' αυτό και έστειλε ένα ιππέα για να επιβεβαιώσει την κατάσταση - κατά την επιστροφή του, ο ιππέας επιβεβαίωσε το γεγονός της παράδοσης του Δημοσθένη. Ο Νικίας πρότεινε στον Γύλιππο την απόδοση των πολεμικών δαπανών των Συρακουσίων και φόρο ενός ταλάντου για κάθε στρατιώτη, αν οι Συρακούσιοι τους επέτρεπαν να επιστρέψουν στην Αθήνα. Ο Γύλιππος αρνήθηκε και οι Συρακούσιοι επιτέθηκαν στη μεραρχία του Νικία - οι Συρακούσιοι έβαλλαν μέχρι τη νύχτα. Τη νύχτα, οι Αθηναίοι προσπάθησαν να διαφύγουν, αλλά έγιναν αντιληπτοί από τους Συρακούσιους και έβγαλαν τον εξοπλισμό τους, πλην 300 ανδρών που κατάφεραν να ξεφύγουν δια μέσου των εχθρικών φρουρών. Τα ξημερώματα, οι Αθηναίοι ξεκίνησαν την πορεία τους, ενώ οι Συρακούσιοι τοξότες και ακοντιστές συνέχιζαν να βάλλουν εναντίον τους. Οι Αθηναίοι έτρεξαν προς τον ποταμό Ασσίναρο για να ξεφύγουν από τους Συρακούσιους και για να ξεδιψάσουν. Στον ποταμό, οι Αθηναίοι στρατιώτες έσπρωχναν ο ένας τον άλλο για να ξεδιψάσουν, ενώ οι Συρακούσιοι και οι Πελοποννήσιοι τους έσφαζαν. Ο Νικίας είδε την τραγική κατάσταση που επικρατούσε στον ποταμό και παραδόθηκε στον Γύλιππο με μόνο όρο τη λήξη της σφαγής - ο Πλούταρχος αναφέρει πως ο Νικίας είχε πει στον Γύλιππο τα εξής λόγια: «Έλεος, Γύλιππε, νικήσατε! Όχι, δεν ζητώ έλεος για τον εαυτό μου, το όνομα του οποίου συνδέθηκε με μεγάλες καταστροφές, αλλά για τους υπόλοιπους Αθηναίους. Να θυμάστε πως στον πόλεμο η κάθε πλευρά μπορεί να υποστεί καταστροφή και πως οι Αθηναίοι σας είχαν δείξει έλεος όταν είχαν την τύχη με το μέρος τους». Κατά τη διάρκεια της μάχης, οι Συρακούσιοι είχαν φονεύσει ένα μεγάλο αριθμό στρατιωτών, ενώ είχαν συλλάβει αρκετούς αιχμαλώτους. Η σφαγή στον ποταμό Ασσίναρο ήταν η τελευταία μάχη που σημειώθηκε κατά τη διάρκεια της σικελικής εκστρατείας.