Φρανκ_Σινάτρα
Hoboken Four, Χάρι Τζέιμς και Τόμμυ Ντόρσεϊ (1935-1939)
μικρογραφία| Ο Σινάτρα (άκρη δεξιά) με τους Hoboken Four στο πρόγραμμα "Major Bowes' Amateur Hour" το 1935 Ο Σινάτρα άρχισε να τραγουδά επαγγελματικά ως έφηβος, αλλά παρόλο που δεν έμαθε ποτέ να διαβάζει μουσική, έμαθε μουσική από το αυτί. Tο 1935, η μητέρα του έπεισε μια τοπική μουσική μπάντα που ονομαζόταν 3 Flashes να τον αφήσει να συμμετάσχει. Ο Σινάτρα σύντομα έμαθε ότι περνούσαν από οντισιόν για το σόου Major Bowes Amateur Hour και «ικέτεψε» την ομάδα να τον αφήσει να πάρει και αυτός μέρος. Το συγκρότημα έγινε γνωστό ως Hoboken Four, και πέρασε μια ακρόαση από τον Έντουαρ Μπάους για να εμφανιστεί στην εκπομπή Major Bowes Amateur Hour. Ο καθένας κέρδιζε 12,50 δολάρια για την εμφάνιση, και κατέληξαν να προσελκύουν 40.000 ψήφους πριν κερδίσουν το πρώτο βραβείο: ένα εξάμηνο συμβόλαιο για να εμφανιστούν στη σκηνή και το ραδιόφωνο σε όλες τις ΗΠΑ. Ο Σινάτρα έγινε γρήγορα ο κύριος τραγουδιστής του γκρουπ, συγκεντρώνοντας το μεγαλύτερο μέρος της προσοχής των κοριτσιών. Λόγω της επιτυχίας του γκρουπ, ο Μπάους συνέχισε να τους ζητάει να επιστρέψουν. αριστερά|μικρογραφία| Ο Σινάτρα με τον Χάρι Τζέιμς το 1943 Το 1938, ο Σινάτρα βρήκε δουλειά ως τραγουδιστής σερβιτόρος σε ένα κλαμπ, στο οποίο πληρωνόταν 15 δολάρια την εβδομάδα. Το κλαμπ ήταν συνδεδεμένο με τον ραδιοφωνικό σταθμό WNEW στην πόλη της Νέας Υόρκης και έπαιζε ζωντανά κατά τη διάρκεια της παράστασης Dance Parade. Παρά τον χαμηλό μισθό, ο Σινάτρα ένιωθε ότι αυτό ήταν ακριβώς αυτό που έψαχνε και καυχιόταν σε φίλους ότι επρόκειτο να «γίνει τόσο μεγάλος που κανείς δεν θα μπορούσε ποτέ να τον αγγίξει». Τον Μάρτιο του 1939, ο σαξοφωνίστας Φρανκ Μέιν, ο οποίος γνώριζε τον Σινάτρα από τον ραδιοφωνικό σταθμό WAAT του Τζέρσεϊ Σίτι, όπου έπαιζαν και οι δύο σε ζωντανές εκπομπές, κανόνισε να περάσει από ακρόαση και να ηχογραφήσει το "Our Love", την πρώτη του σόλο ηχογράφηση σε στούντιο. Τον Ιούνιο, ο αρχηγός μπάντας, Χάρι Τζέιμς, ο οποίος είχε ακούσει τον Σινάτρα να τραγουδά στο "Dance Parade", υπέγραψε μαζί του, διετές συμβόλαιο 75 δολαρίων την εβδομάδα, ένα βράδυ μετά από μια παράσταση στο θέατρο Paramount στη Νέα Υόρκη. Ήταν με το συγκρότημα Τζέιμς που ο Σινάτρα κυκλοφόρησε τον πρώτο του εμπορικό δίσκο "From the Bottom of My Heart" τον Ιούλιο. Δεν πουλήθηκαν περισσότερα από 8.000 αντίτυπα του δίσκου, και άλλοι δίσκοι που κυκλοφόρησαν με τον Τζέιμς μέχρι το 1939, όπως το "All or Nothing at All", είχαν επίσης αδύναμες πωλήσεις στην αρχική τους κυκλοφορία. Χάρη στη φωνητική του εκπαίδευση, ο Σινάτρα μπορούσε τώρα να τραγουδήσει δύο τόνους πιο ψηλά και ανέπτυξε ένα ρεπερτόριο που περιλάμβανε τραγούδια όπως "My Buddy", "Willow Weep for Me", "It's Funny to Everyone but Me", "Here Comes the Night", " On a Little Street in Singapore", "Ciribiribin" και "Every Day of My Life". μικρογραφία| Ο Σινάτρα και [[Τόμι Ντόρσεϊ|ο Τόμι Ντόρσεϊ στο Ship Ahoy (1942)]] Ο Σινάτρα απογοητευόταν ολοένα και περισσότερο με την κατάσταση του συγκροτήματος του Χάρι Τζέιμς, νιώθοντας ότι δεν πέτυχε τη μεγάλη επιτυχία και την αναγνώριση που αναζητούσε. Ο πιανίστας και στενός του φίλος Χανκ Σανικόλα τον έπεισε να μείνει στο συγκρότημα, αλλά τον Νοέμβριο του 1939 άφησε τον Τζέιμς για να αντικαταστήσει τον Τζακ Λέοναρντ  ως τραγουδιστής στο συγκροτήματος του Τόμι Ντόρσεϊ. Ο Σινάτρα κέρδιζε 125 δολάρια την εβδομάδα, εμφανιζόμενος στο Palmer House στο Σικάγο, και ο Τζέιμς απελευθέρωσε τον Σινάτρα από το συμβόλαιό του. Ο Σινάτρα αντέγραψε τους τρόπους και τα χαρακτηριστικά του Ντόρσεϊ, και έγινε ένας απαιτητικός τελειομανής όπως αυτός. Ζήτησε από τον Ντόρσεϊ να γίνει νονός της κόρης του Νάνσι τον Ιούνιο του 1940. Ο Σινάτρα αργότερα είπε ότι «Οι μόνοι άνθρωποι που έχω φοβηθεί ποτέ είναι η μητέρα μου και ο Τόμι Ντόρσεϊ».