Андрэй_Мікалаевіч_Шаўчэнка
«Мілан»
У маі 1999 года Шаўчэнка быў набыты «Міланам» за 25 мільёнаў долараў. Шаўчэнка дэбютаваў у камандзе 21 жніўня 1999 ў матчы на ​​Суперкубак Італіі супраць «Пармы». Яго дэбют у серыі А адбыўся 28 жніўня 1999 года ў матчы супраць «Лечэ», у той жа гульні ён забіў свой першы гол за «Мілан». У першы ж год Шаўчэнка стаў найлепшым бамбардзірам чэмпіянату Італіі, забіўшы 24 галы, пры гэтым забіўшы тры ў вароты рымскага «Лацыа» у адным з першых матчаў (4:4). Галоўным яго сапернікам у спрэчцы бамбардзіраў у тыя гады быў Эрнан Крэспа. У наступным сезоне Андрэй паўтарыў сваё дасягненне (24 галы ў чэмпіянаце), але Крэспа забіў на два больш. Таксама Шаўчэнка стаў другім замежнікам пасля Мішэля Плаціні, які стаў найлепшым бамбардзірам. У сезонах 2000/2001 і 2001/2002 адпаведна Шэва забіў 34 галы ў 51 афіцыйных матчах (24 у лізе), але «Мілан» не змог выйграць ніводнага трафея. Сезон 2002/2003 аказаўся больш паспяховым. Прабыўшы некалькі месяцаў без футбола з-за траўмы меніска, якую ён атрымаў у матчы Лігі чэмпіёнаў супраць «Слована» з Лібераца, Шаўчэнка выйграў чэмпіянат Італіі і Лігу чэмпіёнаў, дзе ён забіў вырашальны гол у серыі пасляматчавых пенальці ў фінале ў вароты «Ювентуса». Ён быў першым украінскім футбалістам, што выйграў гэты трафей. Праз тры дні, Шаўчэнка таксама выйграў Кубак Італіі. У жніўні таго ж года ён выйграў Суперкубак УЕФА. У сезоне 2003/2004 Шаўчэнка выйграў чэмпіянат Італіі. Таксама ён выйграў званне найлепшага бамбардзіра лігі. Для «Мілана» гэта быў першы тытул за апошнія 4 гады, а для Шаўчэнка другі ў кар’еры. У жніўні 2004 года Шаўчэнка таксама выйграў Суперкубак Італіі, зрабіўшы ў ім хет-трык. У снежні 2004 года Шаўчэнка быў узнагароджаны «Залатым мячом» як найлепшы ігрок у Еўропе, у сакавіку 2004 года ён быў унесены ў спіс ФІФА 100, складзены Пеле. Таксама ў 2004 годзе Шаўчэнка атрымаў званне Героя Украіны. Сезон 2004/2005 Мілан скончыў на другім месцы, дзякуючы 17 галам Шаўчэнкі. Таксама гулец забіў 6 галоў у 11 матчах Лігі чэмпіёнаў. Таксама «Мілан» выйшаў у фінал гэтага турніру, ў якім каманда прайграла «Ліверпулу» па пенальці 5:3. Матч скончыўся з лікам 3:3 пасля асноўнага і дадатковага часу. У серыі пенальці Шаўчэнка прабіў вырашальны ўдар, але яго парыраваў брамнік. У сезоне 2005/2006 Шаўчэнка забіў 19 галоў у 28 гульнях у лізе і 9 галоў у 12 матчах Лігі чэмпіёнаў. 23 лістапада 2005 года, у матчы першага этапу Лігі чэмпіёнаў супраць «Фенербахчэ», забіў чатыры галы. Разам з Марка ван Бастэнам, Сімонэ Індзагі, Дада Пршо, Рудам ван Ністэлроем, Ліянелем Месі, Бафецімбі Гамісам, Марыа Гомесам і Робертам Левандоўскім уваходзіць у спіс футбалістаў, якім скарылася такая планка. 8 лютага 2006 года Шаўчэнка стаў другім бамбардзірам у гісторыі «Мілана», пасля Гунара Нордаля. Гэта здарылася ў матчы супраць «Трэвіза». Апошняй гульнёй Шэвы за «Мілан» быў паядынак з «Пармай», 7 мая 2006 года. Ён быў вымушаны пакінуць поле з-за траўмы ўжо на восьмай хвіліне. 14 мая 2006 года ў матчы «Мілан» — «Рома» заўзятары са спевамі і банерамі прасілі Шаўчэнку застацца ў «Мілане». 12 мая 2006 года прэзідэнт «Мілана» Сільвіа Берлусконі сказаў: «Шаўчэнка хоча з’ехаць у Англію». Гэта стала аб’ектам абмеркавання СМІ і мноствам чутак.