THE MOVEMENT AND METABOLISM OF PYRAZON IN TOLERANT AND SUSCEPTIBLE SPECIES

Summary. Pyrazon (5-amino-4-chIoro-2-phenyl-3(2H)-pyridazinonc) labelled with tritium in the phenyl ring, was applied to both the root and shoot of seedlings of red beet (Beta vulgaris L., cultivar Detroit Dark Red I, German millet (Setatra italica J.), and tomato (Lycopersicon esculentum Mill., cultivar Heinz 1350). Of these species, red best is tolerant, millet is moderately tolerant, and tomato is susceptible to pyrazon. When the roots were exposed to 1–325 ppm 3H-pyrazon in the nutrient solution, the greatest root absorption and transiocation to the shoot was observed in tomato and the least in red beet, while millet was intermediate. Applications to the first true leaf indicated that pyrazon was absorbed by the foliage of all three but that it was not transported basipetally. The absorption and translocation studies indicated that pyrazon mi transported primarily in the xylem. A radioactive metabolite of 3H-pyrazon was detected in the shoots of red beet, but there was no evidence for its presence in the shoots of the other two species. Since this metabolite is radioactive, its structure must contain at least some altered form of the phenyl ring which contained the tritium in the parent molecule. This differentiates it from 5-amino-4-chloro-pyridazinone, the previously proposed degradation product of pyrazon, since this compound lacks the phenyl ring. On the bash of these results, it is hypothesized that pyrazon will be phytotoxic if a suffic inn mm entration of the unaltered chemical reaches the site of herbicidal action in the shoot. Migration et metabolisme de la pyrazone dans les especes rislstantes et sensibles Resume. La pyrazone (5-amino-4-chloro-2-phenyl-3 (2H)-pyridazinone), marquee avec du tritium dans le noyau phenoliquefut appliquee aux racines et unx ligesde plantule s de IH-IIIrave rouge (Beta udgaris L., cultivar ‘Detroit Dark Red’), de setaire (Setaria italica L.) et de tomate (Lycopersicon esculentum Mill, cultivar Heinz 1350). Parmi ces especes, la betterave rouge est resistante, la setaire est moderement resistante et la tomate est sensible a la pyrazone. Quand les racines furent soumises a I'action de 1,325 ppm de 3H-pyrazone dans la solution nutritive, on observa, dans la tomate, la plus grande absorption racinaire et la migration la plus importante vers la tige. Ces detix phenomenes etaient moins marques dans la betterave rouge. la setaire etant intermediaire. Des applications sur la premiere feuille vraie ont montre que la pyrazone est absorbee par le feuillage des trois especes, mais qu'elle n'etait pas tramportee dans lesens basipetale. Des etudes d'absorption et de migration onl montre que la pyrazone etait transportee dans le xyleme. Un metabolite radioactif de la 3H-pyrazone a ete decele dans les tiges de belterave rouge mais il n'a pu etre mis en (Evidence dans Ies deux autres esptees. Ce metabolite etant radioactif, sa structure doit comprendre au moins une forme alteree du noyau phetioliquc qui contient le tritiumdans hi molecule parentc. Ccci le differencie de la 5-amino-4-chloro-pyridazinonc, produit de degradation propose anterieurement, car ce compose ne contient pas le noyau phenol. Sur les bases de ces resultats, il est suggere que la pyrazone serait phytotoxique si une concentration sufiisanic du produit inaltere atteint le lieu ou s'exerce I'aciion herbicide dans la partie aerienne. Leitung und Abbau von Pyrazon in widerstandsfahigen und empfindlichen Arten Zusammenfassung. Mit Tritium im Phenylring markieries Pyrazon (5-Amino-4-chlor-2-phenyl-3(2 H)-pyridazinon) wurde bei Keimpflanzen von Roten Ruben (Beta valgaris L. cultivar Detroit Dark Red), Setaria italica L. und Tomate (Lycopersicon esculentum Mill., cultivar Heinz 1350) sowohl uber die Wurzel als auch uber den Spross appliziert. Von diesen Arten ist die Rote Rube tolerant, die Hirse massig widerstandsfahig und die Tomate empfindlich gegenuber Pyrazon. Wenn die Pflanzen in einer Nahrlosung mit 1,325 ppm 3H-Pyrazon wuchsen, war die starkste Wurzelabsorption und Translokation in dem Spross bei Tomate und die geringste bei Rote Rube fesizustellen, wahrend Setaria zwischen beiden Arten lag. Applikation uber das erste echte Blatt zeigte, dass Pyrazon von dem Blatt aller 3 Arten abaorbiert wurde. Es konnte jedoch keine basipetale Translokation festgestellt werden. Die Absorptions- und Translokationsuntersuchungen zeigten, dass Pyrazon hauptsachlich im Xylem geleitet wird. Ein radioakliver Metabolit von 3H-Pyrazon wurde im Spross der Roten Rube, nicht jedoch bei den beiden anderen Arten gefunden. Da der Metabolit radioaktiv ist, muss er zumindest den Phenylring, eventuell in veranderter Form, der das Tritium ursprunglich enthielt, besitzen. Damit ist dieser Metabolit verschieden von 5-Aniino-4-chlor-pyridazinon, dem fruher berichteten Abbauprodukt von Pyrazon, da diese Kerbindung keinen Phenylring besitzt. Aus diesen Ergebnissen wird geschlossen, dass Pyrazon phytotoxisch wirkt, wenn eine genugend hohe Konzentration des unveranderten Mittels den Ort der herbiziden Wirksamkeit im Spross erreicht.