Metribuzin metabolism as the basis for tolerance in barley (Hordeum vulgare L.)

Summary Metabolism of 14C-5 (ring)-metribuzin was studied in Steptoe (tolerant) and Morex (susceptible) barley (Hordeum vulgare L.) cultivars, 1, 4, and 8 days following a single application to roots. Both cultivars contained similar ether-soluble metribuzin metabolites and five water-soluble metabolites. Water-soluble compounds increased from 12 to 53% of the total 14C recovered for Steptoe and 5–17% for Morex between 1 day and 8 days, respectively, whereas the percentage of ether-soluble metabolites decreased. Ninhydrin reacting compounds were the major water-soluble metabolites in the leaf blades 8 days after treatment. On a d.p.m. mg−1 dry weight basis, Steptoe leaves had five times more water-soluble material than Morex leaves and half the quantity of ether-soluble compounds. Metribuzin comprised 83 and 89% of the ether-soluble compounds in leaves of Morex and Steptoe, respectively, at 8 days. Terminal radioactivity comprised between 19% and 26% of total radioactivity for both cultivars as early as 1 day after application, with little change over 8 days. Rapid metabolism of metribuzin to non-phytotoxic water-soluble conjugates and terminal residues was the major mechanism responsible for the differential tolerance between these two barley cultivars. Resume Le metabolisme, de la metribuzine comme base de la tolerance de l'orge (Hordeum vulgare) Le metabolisme de la metribuzine marquee au 14C sur le carbone 5 du cycle a eteetudie chez les cultivars Steptoe (tolerant) et Morex (sensible) d'orge (Hordeum vulgare L.), 1, 4 et 8 jours apres un traitement racinaire. Les deux cultivars contenaient les memes metabolites solubles dans l'ether, et cinq metabolites solubles dans l'eau. En pourcentage de la radioactivite recuperee, les metabolites solubles dans l'eau passaient de 12 a 53% chex Steptoe, et de 5 a 17% chez Morex, entre 1 et 8 jours, alors que le pourcentage des metabolites solubles dans l'ether diminuait. Huit jours apres le traitement, les metabolites solubles dans l'eau les plus abondants dans les limbes foliaires etaient des composes reveles par la ninhydrine. Sur la base des dpm/mg de poids sec, les feuilles de Steptoe contenaient cinq fois plus de materiel soluble dans l'eau, et la moitie de la quantite de composes solubles dans l'ether, par rapport aux feuilles de Morex. Au huitieme jour, la metribuzine constituait 83 et 89% des composes solubles dans l'ether dans les feuilles de Morex et de Steptoe, respectivement. Chez les deux cultivars, la radioactivite terminale comprenait entre 19 et 26% de la radioactivite totale des le premier jour apres le traitement, sans changement notable durant les 7 jours suivants. La transformation rapide de la metribuzine en conjugues solubles dans l'eau non phytotoxiques et en residus terminaux etait le mecanisme principal responsable de la difference de tolerance entre les deux cultivars d'orge. Zusammenfassung Ueber den MetribuzinMetabolismus als grundlage fur die Toleranz auf Gerste (Hordeum vulgare) In den Gerstensorten Steptoe (tolerant) und Morex (empfindlich) wurde der Abbau von Metribuzin 1,4 und 8 Tage nach einer einmaligen Applikation zu den Wurzein der Versuchspflanzen untersucht. Beide Sorten enthielten ahnliche atherlosliche Metribuzinmetaboliten und funf wasserlosliche Abbauprodukte. Im Intervall zwischen 1 und 8 Tagen nach der Applikation nahmen die wasserloslichen Komponenten bei Steptoe von 12 bis zu 53% der wiedergefundenen 14C—Menge, bei Morex von 5 bis 17% zu, wahrend der prozentuale Anteil der atherloslichen Metaboliten abnahm. Mit Ninhydrin reagierende Verbindungen waren die wichtigsten wasserloslichen Metaboliten in den Blattspreiten 8 Tage nach der Applikation. Basierend auf dem dpm/mg Trockengewicht-Verhaltnis, enthielten Blatter von Steptoe funf mal mehr wasserlosliche Substanzen als Morex-Blatter und die halbe Menge an atherloslichen Verbindungen. Nach 8 Tagen betrug der Anteil von Metribuzin an den atherloslichen Substanzen in den Blattern von Morex und Steptoe 83 resp. 89%. Zwischen 19 und 26% der Gesamtradioaktivitat wurden schon am ersten Tag nach der Applikation wiedergefunden; innert 8 Tagen wurde nur eine geringe Veranderung festgestellt. Ein rascher Abbau von Metribuzin zu nicht phytotoxischen, wasserloslichen Konjugaten und Endruckstanden war der wichtigste, fur die unterschiedliche Toleranz dieser zwei Gerstensorten verantwortliche Mechanismus.