METABOLISM OF MONURON IN EXCISED LEAVES OF CORN AND BEAN PLANTS

Summary. The metabolism of monuron in excised leaves of bean (Phaseolus vulgaris L., var. Black Valentine) and corn (Zea mays L., var. Batam Cross) were studied with carbonyl-14C-labelled monuron. The metabolic conversions of monuron in both plant species were exponential and followed first order reaction kinetics. The metabolism of monuron can be divided into two major pathways: demethylation and hydroxylation. At a monuron concentration of 16 ppm the hydroxylation was dominant in the bean leaves. As the concentration of monuron was increased the participation of the hydroxylation pathway became less probably due to the inhibition of enzymes involved by monuron. The demethylation pathway was not affected by higher monuron concentration. In the corn leaf, however, sequential demethylation was always the major pathway of monuron transformation and there was no inhibitory effect observed on either pathways as the concentration of monuron increased. The following radioactive metabolites were found in the alcohol extract of bean and com leaves receiving carbonyl-14C-labelled monuron: N′-(4-chlorophenyl)-N-methylurea, p-chlorophenylurea, two polypeptide complexes of monuron, one polypeptide complex of N′-(4-chlorophenyl)-N-methylurea and β-D-glucosides of N-(2-hydroxy-4-chlorophenyl) urea, N′-(2-hydroxy-4-chlorophenyl) N-methylurea, and N′-(2-hydroxy-4-chlorophenyl)-N,N-dimethylurea. In addition, one minor radioactive peak was found only in the alcohol extract of corn leaves, which yielded four unidentified radioactive metabolites after acid or enzyme hydrolysis with β-glucosidase. Metabolisme du monuron dans des feuilles excises de mais et de haricot Resume. Le metabolisme du monuron a eteetudie dans des feuilles excisees de haricot (Phaseolus vulgaris L. var. Black Valentine) et de mais (Zea mays L. var. Batam Cross) avec du monuron marque au 14C sur le carbonyle. Les transformations metaboliques du monuron dans chacune des plantes furent exponentielles et se deroulerent comme des reactions cinetiques du premier ordre. Le metabolisme du monuron peutetre divise en deux processus principaux: demethylation et hydroxylation. A la concentration de 16 ppm l'hydroxylation du monuron fut predominante dans les feuilles de pois. Avec l'elevation de la concentration du monuron, la part de l'hydroxylation devint plus faible, probablement a cause de l'inhibition, par le monuron, des enzymes mis en oeuvre. Le processus de demethylation ne fut pas modifie par une concentration plus elevee du monuron. Cependant, dans la feuille de mais, le processus de demethylation fut toujours la plus importante vole de transformation du monuron et il ne fut observe aucun effet inhibiteur a la suite de l'augmentation de la concentration, ni pour Fun, ni pour l'autre des deux processus. Les metabolites radioactifs suivants furent trouves dans l'extrait alcoolique de feuilles de pois et de mais reeevant du monuron marque au 14C sur le carbonyle: N- (4-chlorophenyl)-N-methyluree, p-chlorophenyluree, deux polypeptides complexes du monuron, un polypeptide complexe de la N′-(4-chIorophenyl)-N-methyluree et des β-D-glucosides de la N-(2 hydroxy-4-chlorophenyl) uree, de la N′-(2-hydroxy-4-chlorophenyl)-N-methyluree et de la N′-(2-hydroxy-4-chlorophenyl)-N,N-dimethyluree. De plus, un petit pic radioactif fut trouve seulement dans l'extrait alcoolique de feuilles de mais, qui revela quatre metabolites radioactifs non identifies, apres hydrolyse acide ou enzymatique avec la β-glucosidase. Metabolismus des Monuron in abgeschnittenen Mais- und Bohnenblattern Zusammenfassung. Der Metabolismus des Monuron in abgeschnittenen Blattern von Bohne (Phaseolus vulgaris L., var. Black Valentine) und Mais (Zea mays L., var. Batam Cross) wurde mit Carbonyl-14C-markiertem Monuron untersucht. Die Kinetik der Umwandlungsreaktionen des Herbizids hatte in beiden Pflanzenarten den Charakter einer Reaktion erster Ordnung. Der Monuron-Metabolismas kann zwei verschiedenen Wegen folgen: Demethylierung und Hydroxylierung. Bei einer Monuron-Konzentration von 16 ppm dominierte in Bohneniblattern die Hydroxylierung. Wurde die Konzentration des Herbizids erhoht, verringerte sich der Anteil der Hydroxylierungsreaktion, vermutlich infolge Hemmung der beteiligten Enzyme durch das Monuron. Die Demethylierungsreaktionen wurden durch hohe Konzentrationen an Monuron nicht beeinflusst. Im Maisblatt hingegen war die schrittweise Demethylierung immer der Hauptweg der Umwandlung des Herbizids. Keiner der beiden Abbauwege wurde hier bei Erhohung der Wirkstoffkonzentration gehement. Die folgenden radioaktiven Metaboliten wurden in den alkoholischcn Extrakten von mit Carbonyl-14C-markiertem Monuron behandelten Mais- und Bohneblattern gefunden: N′-(4-Chlorphenyl)-N-methylharnstoff, p-Chlorphenylharnstoff, zwei Polypeptidkomplexe des Monuron, ein Polypeptidkomplex des N′-(4-Chlorphenyl)-N-methylharnstoffs und β-D-Glukoside des N-(2-Hydroxy-4-chlorphenyl)harnstoffs, des N′-(2-Hydroxy-4-chlorphenyl) N′-methylharnstoffs und N′-(2-Hydroxy-4-chlorphenyl)-N,N-dimethylharnstoffs. Zusatzlich wurde nur bei den alkoholischen Extrakten von Maisblattern ein kleiner radioaktiver Peak gefunden, aus dem nach saurer Hydrolyse bzw. enzymatischer Hydrolyse mit β-Glukosidase vier nicht identifizierte markierte Metaboliten entstanden.