Cyanazine metabolism in corn, fall panicum, and green foxtail*

Summary: The metabolism of cyanazine (2-chloro-4-(1-cyano-1-methyl-ethylamino)-6-ethylamino- 1,3,5-triazine) by corn (Zea mays, L.), fall panicum (Panicum dichotomiflorum Michx.), and green foxtail (Setaria viridis L.) was compared. Cyanazine metabolism by plants at the four-leaf stage was examined by thin-layer chromatography following foliar or root treatments with 14C-cyanazine. Five days following foliar 14C-cyanazine applicalion, fall panicum and green foxtail contained a larger number of water- and chloroform-soluble metabolites than corn, whereas, following root treatment, the opposite was true. Corn rapidly hydrolysed the nitrile group and hydroxylated the two-position on the triazine ring. Accumulation of the dealkylated cyanazine was evident in green foxtail, the most susceptible of the species studied. Metabolism of cyanazine supplied to the roots appeared to differ from foliar treatments in the weed species as more unchanged cyanazine was recovered. Rapid metabolism of cyanazine by corn roots provided evidence for an active cyanazine detoxication mechanism in the roots. Resume: Metabolisme de la cyanazine chez le mais, le panic et le setaire Les metabolismes de la cyanazine (2-chloro-4-(1-cyano-1-methylethylamino)-6-ethylamino-1,3,5-triazine) chez le mais (Zea mays, L.), le panic (Panicum dichotomiflorum Michx.) et la setaire (Setaria viridis L.) ont ete compares. Le metabolisme de la cyanazine chez des plantes au stade quatre feuilles a ete examine par chromatographie en couche mince apres des traitements foliaires ou racinaires a la 14C-cyanazine. Cinq jours apres une application foliaire de 14C-cyanazine, le panic et la setaire contenaient un grand nombre de metabolites solubles dans l'eau et le chloroforme, alors que c'ettait l'inverse pour le mais a la suite d'un traitement racinaire. Le mais a hydrolyse rapidement le groupe nitrile et hydroxyle la position 2 sur le cycle triazine. L'accumulation de cyanazine dialkylee a eteevidente dans la setaire, la plus sensible des especes etudiees. Le metabolisme de la cyanazine introduite par voie racinaire est apparu different de celui observe apres les traitements foliaires dans les deux especes de mauvaises herbes, car il fut recupere plus de cyanazine non transformee. Le metabolisme rapide de la cyanazine fournie aux racines du mais a apporte une preuve de l'existence, dans ces racines, d'un mecanisme actif de detoxification de la cyanazine. Zusammenfassung Metabolismus von Cyanazine in Zea mays, Panicum dichotomiflorum und Setaria viridis. Es wurde der Metabolismus von Cyanazine (2-chloro-4-(1-cyano-1-mthylathylamino)-6-athylamino-1,3,5-triazine) in Zea mays L., Panicum dicholamiflorum Michx. und Setaria viridis L. verglichen. Der Cyanazine-Metabolismus der Pflanzen wurde im Vierblattstadium mit Hilfe der Dunn-schicht-Chromatographic nach einer Blatt oder Wurzel behandlung mit 14C-Cyanazine untersucht. Funf Tage nach der Blattapplikation von 14C-Cyanazine enthieltn P. dichotomiflorum und S. viridis mehr wasser- und chloroformlosliche Metabolite als Z. mays, wogegen es bei Wurzel applikation umgekehrt war. In Mais wurde die Nitrilgruppe rasch hydrolysiert und die 2-Position am Triazinring hydroxyliert. In S. viridis, der empfindlichsten von den untersuchten Arten, war eine Anreicherung des dealkylierten Cyanazines zu beohachten. Bei Wurzelbehandlung war der Metabolismus offensichtlich anders als bei Blattapplikation, da mehr unverandertes Cyanazine wiedergefunden wurde. Der schneile Abbau von Cyanazine durch die Maiswurzein gab Anhaltspunkte fur eine aktive Entgiftung in den Wurzeln.