Metabolism of 14C‐buthidazole in corn (Zea mays L.) and redroot pigweed (Amaranthus retroflexus L.)

Summary The pattern of buthidazole {3-[5-(1,1-dimethyl ethyl)-1,3,4- thiadiazol -2-y1]-4-hydroxy-1-methyl-2-imidazolidinone} metabolism and its potential contribution to crop selectivity were studied in tolerant corn (Zea mays L., ‘Pioneer 3780’) and susceptible redroot pigweed (Amaranthus retroflexus L). Thin-Layer Chromatographic (TLC) analysis of methanol soluble extracts revealed that both corn and redroot pigweed seedlings metabolized buthidazole in a similar manner but at different rates. At comparable time periods redroot pigweed contained a greater percentage of unmetabolized 14C-buthidazole than did corn. A major unidentified metabolite with polar properties was formed faster in corn that in redroot pigweed and appeared to be important for the observed crop selectivity of buthidazole. Additional metabolites of buthidazole formed in both species had TLC properties similar to those of the amine, urea, and dihydroxy derivatives of buthidazole. Resume Metabolisme du buthidazole C14 dans des plantes de Mais (Zea mays L.) et d'amarantes reflechies (Amaranthus retroflexus L.) Le metabolisme du buthidazole (3-(5-(l,l-dimethylethyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-4-hydroxy-1-methyl-2-imidazolidinone) et son role dans la selectivite ont eteetudies sur des plantes de Mais resistantes (Zea mays L, variete‘Pioneer 3780′) et sur des plantes d'amarantes (Amaranthus retroflexus L.). Les analyses chromatographiques en couche mince des extraits solubles dans le methanol ont revele que aussi bien des plantules de Mais que les plantules d'amarantes metabolisaient le buthidazole d'une maniere similaire Mais a des doses differentes. Au bout de periodes comparables, l'amarante renferme un pourcentage plus important de buthidazole C14 non metabolise que celui que est trouve dans le Mais. Un metabolite principal non identifie possedant des proprietes polaires se forme plus rapidement dans le Mais que dans l'amarante et parait jouer un role important dans la selectivite du buthidazole vis-a-vis le Mais. Des metabolites supplementaires se forment dans les deux especes et ont des proprietes similaires a celles de derives amine, uree ou dihydroxy du buthidazole. Zusammenfassung Metabolismus von 14C-Buthidazol in Mais (Zea mays L.) und Zuruckgekrummten Fuchsschwanz (Amaranthus retroflexus L.) Es wurde der Metabolismus von Buthidazol (3-(5-(1,1 -Dimethylathyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-4-hydroxy-1-methyl-2-imidazolidinon) und seine Rolle fur die Selektivitat mit dem toleranten Mais (Zea mays L.,‘Pioneer 3780′) und dem empfindlichen Zuruckgekrummten Fuchsschwanz (Amaranthus retroflexus L.) untersucht. Die dunnschicht-chromatographische Analyse von methanolloslichen Extrakten ergab, dass in beiden Pflanzenarten Buthidazol in einer ahnlichen Weise, aber unterschiedlich schnell metabolisiert wurde. In vergleichbaren Zeitraumen enthielt der Fuchsschwanz einen hoheren Anteil an nichtmetabolisiertem 14C-Buthidazol als der Mais. Ein nichtidentifizierter Hauptmetabolit mit polaren eigenschaften wurde im Mais schneller als im Fuschsschwanz gebildet und schien fur die beobachtete Selektivitat wichtig zu sein. Weitere, in beiden Pflanzenarten gebildete Metaboliten von Buthidazol, hatten ahnliche dunnschichtchromatograhphische Eigenschaften wie die Amin-, Harnstoff- und Dihydroxyderivate von Buthidazol.