সমালোচকরা উল্লেখ করেছেন যে জন কেনেডি একজন অনভিজ্ঞ পাইলট ছিলেন, সূর্যাস্তের পর উড্ডয়ন করেছিলেন, শুক্রবারে তিনি যে খারাপ দৃশ্যমানতার সম্মুখীন হয়েছিলেন তা উড়ন্তর লাইসেন্স ছিল না, পানির উপর আরো বিপজ্জনক রাস্তা উড়িয়েছিলেন, এবং সাহায্যের জন্য এয়ার ট্রাফিক কন্ট্রোলারদের সাথে কখনও যোগাযোগ করেননি।
জন কেনেডির সেই বিপদজনক পথগুলোর ওপর দিয়ে উড়ার অভিজ্ঞতা হয়েছিল।