যেখানে ফ্লোরেন্সের নিউক্লিয়াসটি একটি কঠোর রোমান নগর পরিকল্পনা অনুযায়ী নির্মিত হয়েছিল, যেখানে সঠিক কোণে ছেদকারী সোজা রাস্তাগুলি নির্মাণ করা হয়েছিল, সেখানে সিয়েনার সমস্ত টুসকান পাহাড়-শহরের বিশৃঙ্খল জৈবিক ফর্ম রয়েছে, যা একটি নয় কিন্তু তিনটি পাহাড়ের শীর্ষের একটি কাঁটাযুক্ত শৈলশিরার উপর ও নিচে ইতস্তত বিক্ষিপ্ত অবস্থায় রয়েছে।
ফ্লোরেন্স শহরের চেয়ে সিয়েনা অনেক বেশি অসংগঠিত।