১৫ মিটার (৫০ ফুট) কঠিন শিলার মধ্যে দিয়ে খোদাই করা সুড়ঙ্গ ছাড়া গুয়াডালেস্ট আর কখনও জয় করা হয়নি, যদিও আরাগনের প্রথম জেমস ১৩শ শতাব্দীর বিজয়ের সময় এটি অবরোধ করেছিলেন।
১৪৩৩ সালে পঞ্চম হেনরি এটিকে দখল করেন।