যদিও উইলসন অবিবাহিত ছিলেন, তার স্ত্রীর মৃত্যুর পর পরই তার সাথে ডেটিং করাটা ১৯১৫ সালে অস্পষ্টভাবে কলঙ্কজনক বলে মনে হয়েছিল, বিশেষ করে স্টারলিং এর মতে, উইলসন অন্য একজন মহিলাকে ভয় পেয়েছিলেন-একজন মিসেস পেক, যাকে রাষ্ট্রপতি বহু বছর আগে জানতেন-তিনি যদি কোন বাগদানের ঘোষণা দেন তাহলে সমস্যা সৃষ্টি করবেন।
উইলসন সুখী বিবাহিত জীবন অতিবাহিত করেন এবং ১৯১৫ সাল থেকে অন্য নারীর সাথে সম্পর্ক স্থাপন করেন।