অধ্যাপক ক্লিভল্যান্ড দুই বছর (১৯৯৪-১৯৯৬) ফ্লোরিডা লিগ্যাল সার্ভিসেসের জন্য স্কাডেন ফেলো হিসেবে কাজ করেন। তিনি দক্ষিণ-পূর্ব মার্কিন যুক্তরাষ্ট্রে ক্যারিবিয়ান এইচ-২এ অভিবাসী খামার শ্রমিকদের পক্ষে নাগরিক প্রভাব সংক্রান্ত মামলা পরিচালনা করেন।
ফ্লোরিডা লিগ্যাল সার্ভিসেসে কাজ করার সময় অধ্যাপক ক্লিভল্যান্ড খুব পছন্দ করতেন।