একদিকে চেখভ বিশ্বাস করতেন যে রুশ ইহুদীরা কখনই সত্যিকার অর্থে রুশ হতে পারবে না; তিনি প্রতিটি নতুন পরিচিতদের ইহুদী বা অ-ইহুদি হিসেবে চিহ্নিত করতেন; তাঁর চিঠিতে তিনি প্রায়শই ইহুদিদের জন্য একটি গালির শব্দ ব্যবহার করতেন।
চেখভ ইহুদিদের পছন্দ করতেন।