বেইলি ১৯৭৮ সালে ইন্ডিয়ানাপোলিস বিশ্ববিদ্যালয় থেকে স্নাতক ডিগ্রি লাভ করেন এবং ১৯৮২ সালে ইন্ডিয়ানা বিশ্ববিদ্যালয়-ইন্ডিয়ানাপোলিস থেকে একটি আইনশাস্ত্র ডক্টরেট ডিগ্রি লাভ করেন।
বেইলি ইন্ডিয়ানাপোলিস বিশ্ববিদ্যালয় থেকে স্নাতক ডিগ্রি অর্জন করেননি।