DOI: 10.18150/qksdxv
title: Analiza warunków reakcji demetylacji IXN do 8PN przeprowadzona w reaktorze chemicznym za pomocą chromatografii cienkowarstwowej (TLC)

description: Dane stanowią wyniki badań przeprowadzonych w ramach Działania 1.1.1. Badania przemysłowe i prace rozwojowe realizowane przez przedsiębiorstwa, Programu Operacyjnego Inteligentny Rozwój 2014-2020 współfinansowanego ze środków Europejskiego Funduszu Rozwoju Regionalnego pt. „Stworzenie technologii przemysłowego otrzymywania fitoestrogenu z chmielu o największej aktywności biologicznej” Nr POIR: POIR.01.01.01-00-0956/18-00 realizowanego przez SYNKOL SPÓŁKA Z OGRANICZONĄ ODPOWIEDZIALNOŚCIĄ SPÓŁKA KOMANDYTOWA wykonane, w ramach umowy o podwykonawstwo, na Uniwersytecie Przyrodniczym we Wrocławiu.Do otrzymania 8-prenylonaringeniny zastosowano reaktor chemiczny- Reactor Ready system z wyposażeniem firmy Radleys, w którym zostało zamontowane mieszadło mechaniczne Heidolph Hei-TORQUE 200 Precision z mieszadłem łopatkowym. Reaktor napełniono azotem badawczym i przy jego lekkim przepływie dodano za pomocą strzykawki roztwór 100 mg IXN w 40 ml THF oraz 1 ml dolnej warstwy eteratu jodku magnezu z dodatkiem 10 ml eteru dietylowego. Włączono mieszanie ustawiając obroty na 200 obr./min. Włączono obieg czynnika grzewczego, którego temperaturę ustawiono na 60°C. Reakcję prowadzono przez 4 h. Po tym czasie aparaturę ochłodzono do temperatury pokojowej ustawiając na termostacie Unistat® 405 temperaturę 20°C i zawartość reaktora zlano do rozdzielacza o pojemności 100 mL popłukując wnętrze reaktora niewielką ilością eteru dietylowego (10 mL) oraz 20 mL wody dejonizowanej dołączając do reszty. Połączone ekstrakty suszono za pomocą bezwodnego siarczanu (VI) magnezu i na następny dzień przesączono do kolby stożkowej na 100 mL przepłukując osad na saczku niewielką ilością chlorku metylu. Rozpuszczalnik odparowano na wyparce próżniowej do stałej masy, którą dalej będziemy nazywać mieszaniną poreakcyjną. Otrzymano jasnożółte kryształy, które poddano oczyszczaniu za pomocą chromatografii na aparacie typu flash Interchim B.P. 1140, wyposażonym w moduły puriFlashTM430 oraz puriFlash®430, oraz kolumnę FlashPure firmy Büchi wypełnioną 4 g żelu krzemionkowego Silica 40 μm irregular.We wszystkich doświadczeniach przeprowadzono reakcję demetylowania IXN w skali 100 mg, z użyciem 40 ml THF, 1 ml eteratu jodku magnezu z dodatkiem 10 ml eteru dietylowego. Badany był wpływ dwóch różnych szybkości mieszania mieszadłem będącym na wyposażeniu zestawu: w tempie 200 rpm (mieszanie względnie szybkie) oraz 50 rpm (powolne). Ponadto podjęto kilka prób bez mieszania - z mieszadłem wysuniętym ponad powierzchnię mieszaniny reakcyjnej i w obecności kamyczków wrzennych. Wszystkie reakcje były prowadzone pod azotem.Produkty poddano analizie TLC. Chromatogram rozwijano na długości 7 cm, stosując jako eluent mieszaninę cykloheksanu, chloroformu i acetonu zmieszanych w stosunku 1:3:1. Drugą stosowaną mieszaniną był eluent o składzie chloroform:metanol 94:6. Obraz chromatograficzny badany był w świetle UV przy 365 nm oraz po wywołaniu przez zanurzenie w roztworze wywoływacza cerowego (1% Ce(SO4)2, 2% H3[P(Mo3O10)4] w 5% H2SO4) i wypaleniu opalarką. W tych warunkach wartości Rf wynosiły 0,60 dla 8PN, 0,44 dla XN i 0,17 dla IXN.