title: Untersuchungen zum Verbleib von ausgewählten <sup>14</sup>C-markierten Lebensmittelinhaltsstoffen nach Lebensmittelverarbeitungsprozessen und der Verdauung
Creators: name: Leitner, Patricia Elisabeth
Publisher: name: Bergische Universität Wuppertal
Year: 2022

description: A direct link between certain food ingredients and specific human diseases is well known. In contrast little is known about which transformation products formed during digestion or food processing are associated with health effects. This thesis was implemented in an international project addressing these questions.<br> The first part of this thesis investigates the fate of two food ingredients, L-tyrosine and alpha-linolenic acid, after digestion. For this purpose, analytical methods were developed to contribute to the identification of metabolites of these parent compounds. A feeding study was conducted with pigs administered with the <sup>14</sup>C-labeled parent substances. Due to the low radioactivity of the samples matrix, elaborate extraction methods were developed. The samples were measured by using ultra-high performance liquid chromatography coupled to high-resolution mass spectrometry with an intermediate radio detector (radio-UHPLC-HRMS). The excrement samples of both test groups were the only ones to show the required activity per gram to detect radio peaks, whereas for the other matrices, despite elaborate extraction methods, no metabolites could be detected by radio detector. Nevertheless, by showing the complexity of metabolite identification, approaches or suggestions for further research could be given.<br> The second part of this thesis deals with food processing experiments. For this purpose, the <sup>14</sup>C-labeled compounds from the digestion study were used and typical frying experiments were conducted. Additionally, the sweetener aspartame was examined and the formation of possible degradation products was investigated after various food processing experiments. Furthermore, the stability of aspartame in realistic use, such as in coffee or diet coke, was examined. For this purpose, a <sup>14</sup>C-labeled aspartame standard was ordered and the samples were measured using radio-UHPLC-HRMS. In total, five degradation products of aspartame were detected. Two degradation products, already described in the literature, were identified using the corresponding standards. For one unknown degradation product, the structure could be elucidated by proposed chemical formula and standard. For the investigation of a further unknown degradation product NMR (engl. nuclear magnetic resonance) measurements were conducted. A fifth degradation product showing reduced polarity was detected, for which four different structures were proposed using special fragmentation experiments. In summary, no degradation products were formed by the proper use of aspartame in hot beverages. Nevertheless, different degradation products were found by heating experiments with still unknown toxicological properties. Therefore, the usage of aspartame in for instance bakery products should be carefully considered.
description: Ein direkter Zusammenhang zwischen bestimmten Lebensmittelinhaltsstoffen und der menschlichen Gesundheit ist bekannt. Im Gegensatz dazu ist häufig unbekannt, welche Umwandlungsprodukte von Lebensmittelinhaltstoffen, die bei der Lebensmittelverarbeitung oder -verdauung entstehen, mit welchen gesundheitlichen Auswirkungen assoziiert sind. Diese Arbeit ist in ein internationales Projekt implementiert, das sich mit diesen Fragstellungen beschäftigt.<br> Der erste Teil dieser Arbeit behandelt den Verbleib von zwei Lebensmittelinhaltsstoffen nach der Verdauung. Bei den Lebensmittelinhaltsstoffen handelt es sich um L-Tyrosin und Alpha-Linolensäure. In dieser Arbeit wurden analytische Methoden entwickelt, um zur Identifizierung von Metaboliten dieser Ausgangsverbindungen beizutragen. Hierfür wurde eine Fütterungsstudie mit Schweinen durchgeführt, denen die <sup>14</sup>C-markierten Ausgangssubstanzen verabreicht wurden. Für die einzelnen Matrices wurden aufgrund der niedrigen Aktivitäten aufwendige Extraktionsmethoden entwickelt und die Proben mittels Radio-UHPLC-HRMS vermessen. Die Exkrement-Proben beider Versuchsgruppen zeigten als einzige die benötigte Aktivität pro Gramm zur Detektion von Radiopeaks. Hierfür wurden Radiopeaks detektiert, wohingegen für die anderen Matrices trotz aufwendiger Extraktionsmethoden keine Metabolite per Radiodetektor erfasst werden konnten. Dennoch konnte die Komplexität der Identifizierung von Metaboliten aufgezeigt und Ansätze bzw. Anregungen für weitere Forschungsarbeiten gegeben werden.<br> Der zweite Teil dieser Arbeit beschäftigt sich mit Lebensmittelverarbeitungsprozessen. Dazu wurden die <sup>14</sup>C-markierten Verbindungen aus der Verdauungsstudie genutzt und in einem simulierten Frittier-Prozess untersucht. Bei der Alpha-Linolensäure kam es hierbei zur Bildung von flüchtigen Abbauprodukten und bei dem L-Tyrosin wurde ein Abbauprodukt mit einer Anlagerung an die Ausgangsverbindung detektiert. Zusätzlich wurde der Süßstoff Aspartam untersucht. Hierbei wurde die Bildung möglicher Abbauprodukte nach verschiedenen Lebensmittelverarbeitungsprozessen untersucht. Darüber hinaus wurde die Stabilität von Aspartam im realitätsnahen Gebrauch, wie zum Beispiel in Kaffee oder Cola Light, betrachtet. Hierfür wurde die <sup>14</sup>C-markierte Substanz eingesetzt und die Proben mittels Radio-UHPLC-HRMS vermessen. Insgesamt konnten fünf Abbauprodukte des Aspartams detektiert werden. Zwei Abbauprodukte, die bereits in der Literatur beschrieben sind, wurden mittels der entsprechenden Standards identifiziert. Für ein unbekanntes Abbauprodukt konnte die Struktur durch Summenformelvorschlag und Standard aufgeklärt. Die Struktur eines weiteren unbekannten Abbauproduktes wurde mittels NMR untersucht. Ein fünftes Abbauprodukt zeigte sich mit verringerter Polarität. Für dieses konnten vier verschiedene Strukturen durch spezielle Fragmentierungsexperimente vorgeschlagen werden. Bei der zweckmäßigen Anwendung von Aspartam in Heißgetränken konnten keine Abbauprodukte detektiert werden. Dennoch zeigten sich verschiedene Abbauprodukte bei Erhitzungsexperimenten mit bisher unbekannten toxikologischen Eigenschaften. Demnach sollte die Verwendung von Aspartam zum Beispiel in Backwaren sorgfältig überlegt werden.