title: Biosynthese von Kaffeesäuremetaboliten im Ackerhornmoos Anthoceros agrestis und im Kleinen Blasenmützenmoos Physcomitrella patens
title: Biosynthesis of caffeic acid derivatives in the hornwort Anthoceros agrestis and in the moss Physcomitrella patens
Creators: name: Pezeshki, Soheil
Publisher: name: Philipps-Universität Marburg
Year: 2016
Subjects: Medical sciences, Medicine
Medizin, Gesundheit
Physcomitrella , Hydroxycinnamoyltransferasen
Rosmarinsäure , Kaffeesäure
Hornwort , Anthoceros
Physcomitrella
Hornmoos
Rosmarinic acid , Hyroxycinnamoyltransferase

description: Rosmarinsäure gehört neben anderen
      Kaffeesäurederivaten zu den sogenannten Labiatengerbstoffen.
      Sie stammen aus dem Stoffwechsel aromatischer Aminosäuren und
      dienen der Pflanze als antivirales, antibiotisches und
      fungizides Agens und als molluskizider Fraßschutz. In
      Tierversuchen zeigen diese Depside eine Reihe
      gesundheitsförderlicher Eigenschaften. Die
      Rosmarinsäurebiosynthese ist in Pflanzen der Familie
      Lamiaceae aufgeklärt. Sie erfolgt dort mit den
      Ausgangsstoffen L-Phenylalanin und L-Tyrosin, welche mit fünf
      löslichen und drei ER-membrangebundenen Enzymen im Cytosol
      zur Rosmarinsäure reagieren. Sie ist der Ester der
      Kaffeesäure und der 3,4-Dihydroxyphenylmilchsäure
      Entscheidend an dieser Biosynthese ist die Rosmarinsäure
      Synthase (RAS), ein Enzym des Sekundärmetabolismus, welches
      zu den Hydroxycinnamoyltransferasen (HCT) der Superfamilie
      der BAHD-Acyltransferasen gehört. Es katalysiert die
      Veresterung von einem Molekül Coenzym A-aktivierter
      4-Cumarsäure mit einem Molekül 4-Hydroxyphenyllactat. Die RAS
      katalysiert damit sehr ähnliche Reaktionen wie sie bei der
      Biosynthese von Chlorogensäure und Caffeoyl-Shikimat
      vorkommen. Auch diese Enzyme sind HCTs. Daneben finden sich
      noch viele weitere Kaffeesäurederivate, die mit HCTs oder mit
      Vertretern anderer Enzymfamilien synthetisiert werden. Das
      Ackerhornmoos Anthoceros agrestis ist ein Vertreter der
      Familie Anthocerotaceae der Abteilung Anthocerotophyta. A.
      agrestis kann Rosmarinsäure und andere Kaffeesäureester in
      Zellsuspensionskulturen akkumulieren. Damit gehören die
      Hornmoose zu den ursprünglichsten Pflanzen, die Rosmarinsäure
      herstellen können. Die Rosmarinsäurebiosynthese ist im
      Ackerhornmoos noch unerforscht.
description: Rosmarinic acid, amongst other
      caffeic acid derivatives, belongs to the so called
      „Labiatengerbstoffe”. They are derived from the metabolism of
      aromatic amino acids and are important plant responses to
      herbivores as well as to viral, bacterial or fungal
      infections. In animal and cell culture experiments these
      depsides showed interesting effects and it is reported, that
      they are beneficial for human health. The biosynthetic
      pathway of rosmarinic acid is elucidated in Lamiaceae. Its
      precursors are L-phenylalanine and L-tyrosine, which are
      transformed to rosmarinic acid, an ester of caffeic acid and
      3,4-dihydoxyphenyllactic acid, with five soluble cytosolic
      and three ER-membrane bound enzymes. The key enzyme of this
      pathway is rosmarinic acid synthase (RAS). It is a
      hydroxycinnamoyltransferase (HCT), which belongs to the
      superfamily of BAHD acyltransferases. It catalyses the
      ester-forming reaction between the coenzyme A-activated
      4-coumaric acid and 4-hydroxyphenyllactic acid. This reaction
      is similar to other known HCT reactions responsible for the
      formation of chlorogenic acid or caffeoylshikimic acid. There
      are many other caffeic acid derivatives formed by HCTs or
      representatives from other enzyme families. The hornwort
      Anthoceros agrestis, family Anthocerotaceae and division
      Anthocerophyta, can produce and accumulate rosmarinic acid
      and other caffeic acid derivatives in cell suspension
      cultures. Therefore A. agrestis is the earliest known land
      plant, which can produce rosmarinic acid. However, the
      biosynthetic pathway of rosmarinic acid production in
      hornworts is not known.