title: Sekundärstoffprofil und Bioaktivität ausgewählter Alpinia-Arten (Zingiberaceae)
Creators: name: Holly, Alexander
Publisher: name: :none
Year: 2010

description: Im Rahmen der Diplomarbeit wurde die Stoffausstattung von Alpinia nutans und A. purpurata phytochemisch untersucht und mit anderen Arten dieser Gattung verglichen. Aus dem Rhizom von A. nutans konnten, durch Auftrennung mit Sephadex® und präparativer Dünnschichtchromatographie, vier Verbindungen isoliert werden: Ein Flavonoid (2,4-Dimethoxy-6-Hydroxychalkon), freies Indol (3-H-Indol), ein Curcuminoid (1,7-Diphenyl-5(E)-hepten-3-on-4-ol) und ein Zimtsäurederivat (Methyl-3-phenylprop-2-enoat). Freies Indol ist als Inhaltsstoff der Zingiberaceae bisher noch nicht bekannt. Eine Artefaktbildung kann ausgeschlossen werden, da diese Verbindung in mehreren Herkünften festgestellt werden konnte und auch bei Anwendung unterschiedlicher Extraktionsmethoden nachweisbar war. Bemerkenswert ist das Vorkommen von Curcuminoiden in der Gattung Alpinia, was ebenfalls ein neuer Befund für diese Gattung ist. Aus den Wurzeln von A. purpurata konnte durch Auftrennung mit Sephadex® nur ein Gemisch aus Triterpenen isoliert werden. Bei der Hauptkomponente handelt es sich höchstwahrscheinlich um γ-Sitosterol. Weiters wurden Biotests mit Cladosporium sphaerospermum und Spodoptera littoralis durchgeführt. Die Chloroform-Extrakte von elf Alpinia-Arten wurden dünnschicht-chromatographisch aufgetrennt und auf ihre antifungale Wirkung untersucht. Dabei wurden die Extrakte von verschiedenen Organbereichen getrennt analysiert. Das Besprühen der DC-Platten mit den Konidiosporen von C. sphaerospermum ergab deutliche Hemmhöfe bei allen Organproben. Bei vier Proben konnte außerdem eine wachstumsfördernde Wirkung beobachtet werden. Eine antifungal wirkende Substanz konnte zudem aus dem Rhizom von A. galanga isoliert und co-chromatographisch als 3-Methoxy-propenyl-phenol identifiziert werden. Der Biotest mit S. littoralis wurde mit den gleichen Chloroform-Extrakten durchgeführt. Speziell die Extrakte der Organe von A. nutans und Alpinia sp. zeigen starke insektizide Wirkungen. Anschließend wurde ein weiterer Test mit den Trockensäulen-Fraktionen der Rhizomextrakte dieser beiden Arten durchgeführt, wobei speziell die lipophilen Fraktionen insektizid wirksam waren. Die Ergebnisse werden vergleichend zu den bekannten Literaturdaten diskutiert.
description: In the course of this thesis the composition of compounds of Alpinia nutans and A. purpurata was investigated phytochemically and compared to other types of this species. Four compounds could be isolated from the rhizome of A. nutans through separation using Sephadex® and preparative thin-layer chromatography: a flavonoid (2,4-dimethoxy-6-hydroxychalcone), free indole (3-H-indole), a curcuminoid (1,7-diphenyl-5(E)-heptene-3-one-4-ol), and a cinnamic acid derivative (methyl-3-phenylprop-2-enoate). Free indole has not been known yet as component of zingiberaceae. A formation of artefacts can be excluded, as this compound was detected in different sources and it was verified using different extraction methods. The presence of curcuminoids in the species Alpinia is remarkable, which is also a new feature of this species. Only a mixture of triterpenes could be isolated from the roots of A. purpurata via separation with Sephadex®. The main component is most probably γ-sitosterol. Furthermore, biotests with Cladosporium sphaerospermum and Spodoptera littoralis were performed. The chloroform extracts of eleven Alpinia species were separated with thin-layer chromatography and examined concerning their antifungal effect. Thereby extracts of different organ regions were analysed separately. Spraying the thin-layer plates with conidiospores of C. sphaerospermum resulted in clear zones of inhibition in all organ samples. Additionally, four samples showed a growth-promoting effect. Moreover, a substance with antifungal effect could be isolated from the rhizome of A. galangal and identified co-chromatographically as 3-methoxy-propenyl-phenol. The biotest with S. littoralis was performed with the same chloroform extracts. Especially the organ extracts of A. nutans and Alpinia sp. show strong insecticide effects. Subsequently, a further test with dry-column fractions of the rhizome extracts of these two species was performed, whereat especially the lipophilic fractions were effective as insecticides. The results are discussed and compared to known data from literature.