title: Isolierung und Identifizierung charakteristischer Stemona Stilbenoide aus S. involuta und S. lucida
Creators: name: Zraunig, Andrea
Publisher: name: :none
Year: 2012

description: Basierend auf vergleichenden, phytochemischen Untersuchungen lipophiler Extrakte gibt die vorliegende Arbeit einen Überblick über Akkumulations-Trends und struktureller Vielfalt von Stilbenoiden in verschiedenen Stemona-Arten. Alle Komponenten wurden mittels präparativer Methoden (TS, MPLC und DC) aus unterirdischen Organen isoliert und deren Struktur durch spektroskopische Methoden (1H-NMR, 13C-NMR und Massenspektroskopie) aufgeklärt oder durch co-Chromatographie mit authentischen Testsubstanzen nachgewiesen. Insgesamt wurden 8 Stilbenoide (2 Dihydrostilbene, 6 Phenylbenzofurane) und das Lignan (+) Sesamin isoliert. Wovon ein Phenylbenzofuran im Rahmen dieser Arbeit neu beschrieben werden konnte. Zusätzlich konnten 11 weitere Stilbenoide co-chromatographisch nachgewiesen werden. Aufgrund der vorliegenden Ergebnisse konnten artspezifische Akkumulations-Tendenzen festgestellt werden. So zeichnet sich die Stilbenoidausstattung von S. involuta durch das dominierende Vorkommen von Phenylbenzofuranen aus. Dihydrophenanthrene konnten nur in einem Individuum in Spuren nachgewiesen werden. Im Vergleich zu den anderen beiden Arten konnten hier Stilbene detektiert werden. Bei S. lucida dominieren vor allem Dihydrophenanthrene, aber auch Phenylbenzofurane werden vermehrt angereichert, während Dihydrostilbene eher eine untergeordnete Rolle spielen. Hingegen konnten in S. sessilifolia sowohl Phyenlbenzofurane als auch Dihydrophenanthrene sowie Dihydrostilbene detektiert werden. Die Ergebnisse stammen hier allerdings nur aus einer orientierenden Voruntersuchung mit einer kleinen Extraktmenge. Interindividuelle Variationen sind gering und unterscheiden sich hauptsächlich durch quantitative Veränderung der Nebenkomponenten. Im Bezug auf organspezifische Akkumulation konnte eine deutlich stärkere Akkumulation von Stilbenoiden in den stark verdickten Wurzeln festgestellt werden. Da es hier zur Ansammlung von energiereichen Reservestoffen kommt, übernehmen offenbar die Stilbenoide eine wichtige Schutzfunktion gegenüber Pathogenen und Herbivoren.
description: Comparative HPLC-UV analyses of methanolic crude extracts of various Stemona species and provenances were carried out to investigate the stilbenoid patterns with respect to structural diversity and different accumulation trends. From 12 samples belonging to S. involuta, S. lucida and S. sessilifolia eight stilbenoids, including two dihydrostilbenes and six phenylbenzofurans, were isolated by preparative MPLC and TLC together with the lignan (+)-sesamin. Their structures were identified by NMR- and MS analyses and the unknown phenylbenzofuran stemofuran W was described for the first time. In addition, 11 further stilbenoids were identified by co-chromatography with authentic samples. The stilbenoid profiles of S. involuta and S. lucida could be clearly distinguished by different accumulation trends towards phenylbenzofurans in the former and dihydrophenanthrenes in the latter, but showed only quantitative differences between the individuals of the same species. In contrast to previous findings phenylbenzofurans were also detected in one collection of S. sessilifolia by co-chromatography with authentic samples. According with previous reports the genus specific chemical trend towards the rare C-methylation of stilbenoids could now also be confirmed for S. involuta and S. lucida, which were investigated here for the first time.