Μελέτη δευτερογενών μεταβολιτών του γένους Matricaria
Creators: name: Ιγνατιάδου, Μαρία Ελένη Ιωάννη
Publisher: name: Aristotle University of Thessaloniki
Year: 2019
Subjects: Xαμομήλι
Δευτερογενείς Μεταβολίτες
Matricaria
Chamomile
Secondary Metabolites

description: Τα είδη του γένους Matricaria χρησιμοποιούνται παραδοσιακά για την ανακούφιση των συμπτωμάτων του κοινού κρυολογήματος και την θεραπεία μικρών ελκών και φλεγμονών στο στόμα και τον λαιμό. Στην παρούσα μελέτη αναλύθηκαν φυτοχημικά τα είδη Matricaria pubescens και Matricaria recutita της οικογένειας Asteraceae ως προς το περιεχόμενο των μη πτητικών δευτερογενών μεταβολιτών τους. Με την χρήση διαφόρων χρωματογραφικών μεθόδων (VLC, CC, HPLC) απομονώθηκαν εώς τώρα οκτώ ουσίες: πέντε φλαβονοειδή, εκ των οποίων τέσσερις φλαβόνες, Απιγενίνη (4',5,7-τριϋδροξυφλαβόνη), Λουτεολίνη (3',4',5,7-τετραϋδροξυφλαβόνη), Ισπιδουλίνη (4,5,7-τριϋδροξυ-6-μεθοξυφλαβόνη), Λουτεολινο-4'-O-β-γλυκοπυρανοσίδης και μία φλαβονόλη, η Κερκετίνη (3,5,7,3′4′-πενταϋδροξυφλαβονόλη). Επιπρόσθετα, απομονώθηκαν ένα φαινολικό οξύ, το Χλωρογενικό οξύ (3-O-καφεοϋλοκινικό οξύ) και ένα αλειφατικό, το Παλμιτικό οξύ (δεκαεξανοϊκό οξύ). Τέλος, απομονώθηκε μία αμίνη η Ν1, Ν5, Ν9, Ν14-τετρακις-[3-(4-υδροξυφαινυλο)-2-προπενοϋλο]-1, 5, 9, 14-τετρααζατετραδεκάνιο, (Ν1, Ν5, Ν9, Ν14-τετρακουμαροϋλο-θερμοσπερμίνη). Επίσης, σε μίγματα ταυτοποιήθηκαν άλλες πέντε ουσίες, οι οποίες είναι: μία φλαβονόλη, ο Κερκεταγενινο-3-Ο-γλυκοπυρανοσίδης και τέσσερις φλαβόνες, ο Απιγενινο-7-Ο-γλυκοπυρανοσίδης, ο Λουτεολινο-6-C-γλυκοπυρανοσίδης (Ισοοριεντίνη), ο Λουτεολινο-7-O-γλυκοπυρανοσίδης, και ο 6-υδροξυλουτεολινο-7-Ο-γλυκοπυρανοσίδης. Η διευκρίνιση της δομής των ουσιών έγινε με τη χρήση φασματοσκοπίας πυρηνικού μαγνητισμού συντονισμού (NMR) (1H, 13C, COSY, HSQC, HMBC), φασματοσκοπίας μάζας (MS) και φασματοσκοπίας υπεριώδους–ορατού (UV-Vis)
description: Many species of the genus Matricaria are traditionally used for the relief of the symptoms of common cold and to treat small ulcers and inflammations in the mouth and throat. In this study, Matricaria pubescens and Matricaria recutita of the Asteraceae family were analyzed for their non-volatile secondary metabolites. Eight compounds have been isolated using various chromatographic methods (VLC, CC, HPLC): five flavonoids of which four are flavones, namely, Apigenin (4',5,7-trihydroxyflavone), Luteolin (3',4',5,7-tetrahydroxyflavone), Hispidulin (4,5,5,7-trihydroxy-6-methoxyflavone), Luteolin-4'-O-β-glycopyranoside and a flavonol Quercetin (3,5,7,3',4'-pentahydroxyflavonol). In addition, a phenolic acid, Chlorogenic acid (3-O-caffeoylquinic acid), an aliphatic acid, palmitic acid (hexanoic acid) and an amine, N1, N5, N9, N14-tetrakis - [3-(4-hydroxyphenyl)-2-propenoyl] -1, 5, 9, 14 tetrazazatetradecane, (N1, N5, N9, N14-tetracumaroyl-thermospermine) were isolated. Furthermore, detailed spectroscopic analysis in the mixtures revealed five compounds which were identified as: one flavonol glycoside, namely, Quercetin-3-O-glycopyranoside and four flavone glycosides, Apigenin-7-O-glycopyranoside, Luteolin-6-C-glycopyranoside (Isoorientin) and 6-Hydroxyluteolin-7-O-glucopyranoside. Structure elucidation was carried out by use of nuclear magnetic resonance spectroscopy (NMR) (1Η, 13C, COSY, HSQC, HMBC), mass spectroscopy (MS) and ultraviolet-visible spectroscopy (UV-Vis)