title: Exploring the phytochemistry of Faramea tamberlikiana Müll.Arg. (Rubiaceae)
Creators: name: Jackson, Celeste
Publisher: name: :none
Year: 2024

description: In dieser Arbeit wurde die phytochemische Zusammensetzung von Faramea tamberlikiana Müll.Arg., einer neotropischen Art aus der Familie der Rötegewächse (Rubiaceae), untersucht. Die Arbeit konzentrierte sich darauf, die für den Verwandtschaftskreis um Faramaea typischen Verbindungsklassen der speziellen Metabolite zu identifizieren. Während diese Pflanzenfamilie im Allgemeinen besser für die Biosynthese von Alkaloiden und Iridoiden bekannt ist, weichen Arten der Gattung Faramea durch das Vorkommen von Phenylpropan-Derivaten und Iridoiden davon ab. In der untersuchten Art F. tamberlikiana dominieren im Wesentlichen die drei Phenylpropanoid-Derivat das chemische Profil: Hydroxychavicol, und die beiden Eugenol-Derivate 2-Methoxy-4-(2-propen-1-yl)phenyl-6-O-D-apio-β-D-furanosyl-β-D-glucopyranosid und Ligusinenosid A. Zusätzlich wurden das Megastigman-Derivat Blumenol C Glucosid und das Iridoid Deacetylasperulosidinsäure, identifiziert. Spuren von Tectoridin, einem Isoflavonoid, und Vanillinsäure, einem Derivat der Phenolsäuren, wurden ebenfalls identifiziert. Alle diese Substanzen wurden isoliert und deren Identität mithilfe von Kernresonanzspektroskopie (NMR) und Massenspektrometrie (MS) aufgeklärt. Von den beiden identifizierten Eugenol-Derivaten sowie auch vom käuflich erworbenen Eugenol selbst wurden deren frasshemmende Wirkung gegenüber Raupen der tropisch/subtropisch verbreiteten Insektenart Spodoptera littoralis Boisduval. getestet. Dabei zeigten sich eindeutig die insektenabwehrende Wirkung dieser Substanzen. Die Ergebnisse dieser Arbeit zeigen klar, dass F. tamberlikiana durch die Akkumulation von Phenylpropan-Derivaten eine Sonderstellung innerhalb bisher untersuchen Arten dieser Pflanzengruppe einnimmt und weiters, dass Phenylpropan-Derivate nicht nur als Duftstoffe, sondern auch in der chemischen Verteidigung eine wichtige Rolle einnehmen.
description: This study investigated the phytochemical composition of the Faramea tamberlikiana Müll.Arg., a neotropical species in the Rubiaceae family, and focused on determining the compound classes of potential chemotaxonomic relevance. While Rubiaceae is generally better known for alkaloid and iridoid biosynthesis, Faramea species are unique for the prominence of phenylpropanoids and iridoids. In F. tamberlikiana, three major phenylpropanoids: hydroxychavicol, and the two eugenol derivatives 2-methoxy-4-(2-propen-1-yl)phenyl-6-O-D-apio-β-D-furanosyl-β-D-glucopyranoside, and ligusinenoside A, dominate the chemical profile. Additionally, two terpenoids, blumenol C glucoside and deacetylasperulosidic acid, were identified. Trace amounts of tectoridin, an isoflavonoid, and vanillic acid, a phenolic acid derivative, were also isolated. These compounds play critical ecological roles, ranging from herbivory defense to symbiote signalling. This research aimed to characterize the specific phytochemical profile of Faramea tamberlikiana and assess the ecological significance of the identified compounds. The study tested two eugenol derivatives isolated from this species, along with commercially available eugenol, in antifeedant assays against Spodoptera littoralis (Noctuidae). The insect repellent effects of these substances were clearly demonstrated. Overall, the findings show that F. tamberlikiana holds a unique position among Rubiaceae species studied to date due to its accumulation of phenylpropanoid derivatives, highlighting the importance of these compounds not only as fragrances but also as agents in chemical defense.