Βιοπροερχόμενες εποξειδικές ρητίνες ως συγκολλητικά μέσα ξυλοτεμαχιδίων
Creators: name: Βλαχόπουλος Αντώνιος Αθανασίου
Publisher: name: Aristotle University of Thessaloniki
Year: 2022
Subjects: Βιοπροερχόμενες ρητίνες
Εποξειδικές ρητίνες
Αδιπικό οξύ
Biobased resins
Epoxy resins
Adipic acid

description: Στόχος της παρούσας διπλωματικής εργασίας είναι η σύνθεση νέων βιοπροερχόμενων εποξειδικών ρητινών με βάση το αδιπικό οξύ, στοχεύοντας στην αντικατάσταση εμπορικών εποξειδικών ρητινών που προέρχονται από πετροχημικούς πόρους. O αδιπικός διγλυκιδυλεστέρας (BEA) είναι ένα εποξειδικό μόριο, που μπορεί να συντεθεί εύκολα από το βιοπροερχόμενο αδιπικό οξύ. Το αδιπικό οξύ είναι ένα βιομηχανικά πολύ σημαντικό μονομερές, καθώς μεταξύ άλλων απαιτείται για την παραγωγή του νάιλον 6-6, ενώ πολυεστέρες του αξιοποιούνται και στην φαρμακευτική βιομηχανία για την ελεγχόμενη απελευθέρωση φαρμάκων. Ωστόσο, η αξιοποίηση του για τη σύνθεση εποξειδικών μονομερών δεν έχει λάβει σημαντικό ενδιαφέρον μέχρι σήμερα. Με τη βιομηχανία συγκολλητών και επιχρισμάτων να στρέφεται στην αναζήτηση βιοπροερχόμενων μονομερών για να βελτιώσει το περιβαλλοντικό της αποτύπωμα, το αδιπικό οξύ αποτελεί ένα ιδανικό υποψήφιο μονομερές, καθώς συνδυάζει την προέλευση από ανανεώσιμες πηγές με το χαμηλό κόστος. Πραγματοποιήθηκε σύνθεση του αδιπικού διγλυκιδυλεστέρα (BEA) σε δύο στάδια. Αρχικά χρησιμοποιώντας ως μονομερές το αδιπικό οξύ και την αλληλική αλκοόλη, έγινε η παραγωγή του αδιπικού διαλλυλεστέρα. Στη συνέχεια πραγματοποιήθηκε η σύνθεση του εποξειδίου, BEA, μέσα από αντίδραση με το 3-χλωροϋπερβενζοϊκό οξύ (m-CPBA). Οι επιτυχημένες συνθέσεις του εστέρα και του εποξειδίου επιβεβαιώθηκαν με φάσματα 1H-NMR και 13C-NMR. Στη συνέχεια μελετήθηκε η δικτύωση με πέντε διαφορετικούς δικτυωτικούς παράγοντες και παραλήφθηκαν πέντε βιοπροερχόμενες εποξειδικές ρητίνες. Οι συνθήκες δικτύωσης προσδιορίστηκαν με διαφορικής θερμιδομετρία σάρωσης (DSC), ενώ η επιτυχημένη δικτύωση επιβεβαιώθηκε με φάσματα ATR. Επιπλέον στα τελικά δείγματα πραγματοποιήθηκαν θερμικές και θερμομηχανικές αναλύσεις (DSC), θερμοσταθμική ανάλυση (TGA) και δυναμική μηχανική ανάλυση (DMTA)
description: The aim of the present work is to synthesize new bio-based epoxy resins derived from adipic acid, aiming to replace commercial epoxy resins derived from petrochemical resources. Bis(2,3-epoxypropyl)adipate (ΒΕΑ) is an epoxy molecule, which is easily accessible from the bio-based adipic acid. Adipic acid is an important enough monomer, which is required for the synthesis of nylon 6-6, while its polyesters are used in the pharmaceutical industry for the controlled release of drugs. However, to date, its exploitation for the synthesis of epoxy monomers has not received significant interest. With this industry constantly looking for bio-based monomers to improve its environmental footprint, adipic acid is an ideal candidate monomer, as it combines a renewable origin with low cost. The synthesis of bis(2,3-epoxypropyl)adipate (BEA) was performed in two steps. At first, the synthesis of diallyl adipate was carried out from adipic acid and allyl alcohol. Afterward, the synthesis of the epoxide - BEA - was performed by oxidation of the bis(allyl)ester with meta-chloroperoxybenzoic acid (m-CPBA). Successful ester and epoxide synthesis were confirmed by 1H-NMR and 13C-NMR spectra. The epoxy resin was cured with five different crosslinking agents resulting in five epoxy resins with high bio-based content. Successful curing was confirmed by ATR spectra. The samples were shaped into test pieces and their subjected to physicochemical analyzes: TGA, DSC and thermomechanical analysis DMTA