title: Natural aphrodisiacs
title: studies of commercially-available herbal recipes, and phytochemical investigation of "Erythroxylum vacciniifolium" Mart. (Erythroxylaceae) from Brazil
titleType: Subtitle
Creators: name: Zanolari, Boris
Publisher: name: Unknown
Year: 0

description: De tout temps, hommes et femmes ont cherché par tous les moyens à développer, préserver ou recouvrer leurs propres capacités sexuelles mais également à stimuler le désir du partenaire. L’utilisation d’aphrodisiaques naturels a été l’un des recours les plus répandus. De nos jours, la commercialisation de nouvelles “love drugs” de synthèse, e.g. Viagra®, Cialis®, Levitra®, a remis au goût du jour les aphrodisiaques classiques et à relancer la recherche sur des molécules nouvelles. La pratique croissante de l’automédication, le matraquage publicitaire sur les aphrodisiaques naturels, la prolifération sur le marché de compléments alimentaires non contrôlés et l’absence de véritable législation accroissent les risques qui pèsent sur la santé publique. Dans le but d’évaluer les risques potentiels sur le consommateur de produits aphrodisiaques commercialisés, le développement et la validation d’une méthode rapide d’analyse qualitative et quantitative de la yohimbine dans ces préparations du marché sont exposés dans la première partie de ce travail. La yohimbine est un antagoniste 2-adrénocepteur du système nerveux central et périphérique, elle est employée depuis plus d’un siècle dans le traitement des dysfonctionnements érectiles. Cette méthode analytique utilise la chromatographie liquide couplée à l’ultraviolet et à la spectrométrie de masse (LC-UV-MS) et au total, vingt préparations aphrodisiaques ont été étudiées. La dose journalière de yohimbine mesurée s’est révélée très variable selon les produits puisqu’elle varie de 1.32 à 23.16 mg. La seconde partie de ce travail concerne l’étude phytochimique et pharmacologique d’Erythroxylum vacciniifolium Mart. (Erythroxylaceae), une plante, appelée localement catuaba, utilisée dans la médecine traditionnelle brésilienne comme tonique et aphrodisiaque. Dans un premier temps, l’extrait alcaloïdique a été analysé par chromatographie liquide haute performance (HPLC) couplée soit à un détecteur UV à barrette d’iode (LC-UV-DAD), soit à un spectromètre de masse (LC-MS), ou soit à un spectromètre de résonance magnétique nucléaire (LC-RMN). L’interprétation de ces données spectrales enregistrées en ligne a permis d’obtenir des informations structurales et d’identifier partiellement près de 24 alcaloïdes appartenant à la classe des tropanes et potentiellement originaux. Par des méthodes classiques de chromatographie liquide sur l’extrait alcaloïdique de la plante, dix sept tropanes nouveaux ont ensuite été isolés dont les catuabines et leurs dérivés, et les vaccinines. Tous ces composés sont des tropane-diols ou triols estérifiés par au moins un groupe acide 1-méthyl-1H-pyrrole-2-carboxylique. Un de ces composés a été identifié comme un tropane N-oxyde. Toutes les structures ont été déterminées par spectrométrie de masse haute résolution et spectroscopie RMN multi-dimensionnelle. Parmi les nombreux tests biologiques réalisés sur ces tropanes, seuls les tests de cytotoxicité se sont révélés faiblement positifs pour certains de ces composés.
description: Throughout the ages, men and women have incessantly pursued every means to increase, preserve or recapture their sexual capacity, or to stimulate the sexual desire of selected individuals. One of the most recurrent methods has been the use of natural aphrodisiacs. Nowadays, the commercialization of new synthetic “love drugs”, e.g. Viagra®, Cialis® and Levitra®, has fascinated the public interest and has led to a reassessment of classical aphrodisiacs and to the search for new ones. The practice of self-medication by an increasing number of patients, the incessant aggressive advertising of these herbal aphrodisiacs, the invasion of the medicinal market with uncontrolled dietary supplements and the absence of real directives amplifies the potential health hazards to the community. In order to evaluate the possible risks of commercialized aphrodisiac products on consumer health, the development and validation of a rapid qualitative and quantitative method for the analysis of yohimbine in these products, is reported in the first part of the present work. Yohimbine, a pharmacologically well-characterized 2-adrenoceptor antagonist with activity in the central and peripheral nervous system, has been used for over a century in the treatment of erectile dysfunction. The analytical method is based on liquid chromatography coupled with ultraviolet and mass spectrometry (LC-UV-MS) and in total, 20 commercially-available aphrodisiac preparations were analyzed. The amount of yohimbine measured and expressed as the maximal dose per day suggested on product labels ranged from 1.32 to 23.16 mg. The second part of this work involved the phytochemical and pharmacological investigation of Erythroxylum vacciniifolium Mart. (Erythroxylaceae), a plant used in Brazilian traditional medicine as an aphrodisiac and tonic, and locally known as catuaba. With the aim of obtaining preliminary structure information on-line, the alkaloid extract was analyzed by high performance liquid chromatography (HPLC) coupled to diode array UV detection (LC-UVDAD), to mass spectrometry (LC-MS) and to nuclear magnetic resonance spectroscopy (LCNMR). Interpretation of on-line spectroscopic data led to structure elucidation and partial identification of 24 potentially original alkaloids bearing the same tropane skeleton. Seventeen new tropane alkaloids were then isolated from the alkaloid extract of the plant, including catuabines D to I, their derivatives and vaccinines A and B. All compounds were elucidated as tropane-diol or -triol alkaloids esterified by at least one 1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid. One of the isolated compounds was identified as a tropane alkaloid N-oxide. Their structures were determined by high resolution mass spectrometry and multi-dimensional NMR spectroscopy. Among the numerous bioassays undertaken, only the cytotoxicity tests exhibited a weak positive activity of certain compounds.