title: Vergleichende phytochemische Studien bei Vertretern von Psychotria s. l. aus dem Esquinas Regenwald in Costa Rica unter besonderer Berücksichtigung von Carapichea affinis
Creators: name: Bernhard, Martin
Publisher: name: :none
Year: 2012

description: Die Gattung Psychotria L. (Rubiaceae) gehört mit rund 2.000 tropisch verbreiteten Arten zu den größten Gattungen des Pflanzenreichs. Molekularbiologische Daten begründeten eine Neugruppierung dieser Gattung und führten zur Wiedereinführung der Gattung Carapichea und zur Ausgliederung der Taxa Ronabea, Margaritopsis und Notopleura. DC- sowie HPLC-UV-Vergleiche von methanolischen Rohextrakten aus 15 Vertretern des Psychotria-Komplexes aus Costa Rica zeigten eine klare Abgrenzung von Carapichea affinis (Standl.) Andersson (=Psychotria borucana (Ant.Molina) C.M. Taylor &amp; W.C. Burger). Die weitere Auftrennung des Rohextrakts von C. affinis durch Säulenchromatographie und präparative Dünnschichtchromatographie führte zur Isolierung der dominanten Inhaltsstoffe. Die Struktur der nachgewiesenen Substanzen wurde am Institut für Organische Chemie mittels NMR und MS aufgeklärt. Im Gegensatz zu den innerhalb des Psychotria-Komplexes vorherrschenden Stoffklassen (Tryptamin-Iridoid-Alkaloide und Iridoid-Glykoside) konnten in C. affinis sechs verschiedene Dopamin-Iridoid-Alkaloide (Emetin-Alkaloide, Ipecac-Alkaloide) nachgewiesen werden. Neben den prominentesten Vertretern dieser Stoffklasse, Emetin und Cephaelin, konnten vier verwandte Glykoside identifiziert werden: die beiden bekannten N-Acetate Ipecosid und 6-O-Methylipecosid mit den korrespondierenden N-O-Methylkaffeat-Derivaten, mit Borucosid als neu beschriebener Substanz. Somit konnte die kürzlich erfolgte Wiedereinführung der Gattung Carapichea chemotaxonomisch untermauert werden, da sich sowohl C. affinis als auch C. ipecacuanha durch die akkumulierten Dopamin-Iridoid-Alkaloide klar von den übrigen Vertretern der Gattung Psychotria L. unterscheiden.
description: The genus Psychotria L. (Rubiaceae) is one of the largest genera worldwide, comprising about 2000 species in the tropics. DNA-data suggested a new infrageneric grouping and led to a reinstallation of the genus Carapichea and to the separation of Ronabea, Margaritopsis, and Notopleura. TLC- and HPLC-UV comparison of methanolic crude extracts from 15 different species of the Psychotria complex , collected in Costa Rica, showed a clear chemical segregation of Carapichea affinis (=Psychotria borucana). All major compounds were isolated and their structures identified by NMR and MS analysis. In contrast to the more widespread accumulation of iridoids and/or tryptamine-iridoid-alkaloids, the chemical profile was characterized by dopamine-iridoid alkaloids. Beside the well known compounds emetine and cephaeline, four related glycosides were isolated, characterized by various N-acylations. Two were identified as the known N-acetates ipecoside and 6-O-methylipecoside, whereas the two others represent corresponding N-O-methylcaffeate derivatives from which borucoside was described as a new compound. In addition to morphological characters and analyses of nucleotide sequence variation, the present chemical data supported a recent taxonomic rearrangement where Psychotria borucana has been grouped together with Psychotria ipecacuanha in a separate genus Carapichea.