Σύνθεση και μελέτη πυρανοϊνδολονών (πυρρολοκουμαρινών) και συμπυκνωμένων παραγώγων αυτών με πιθανό βιολογικό ενδιαφέρον
Creators: name: Βροντελή, Αναστασία Στ.
Publisher: name: Aristotle University of Thessaloniki
Year: 2015
Subjects: Χημεία
Πυρανοϊνδολονόνες
Πυρρολοκουμαρίνες
Καρβαζόλια
Chemistry
Pyrrolocoumarins
Pyranoindolones
Carbazoles

description: Η παρούσα διδακτορική διατριβή αφορά στη σύνθεση πυρρολοκουμαρινών και συμπυκνωμένων παραγώγων τους καθώς και στη μελέτη της πιθανής βιολογικής τους δράσης. Πιο συγκεκριμένα, μελετήθηκαν αντιδράσεις σύνθεσης πυρανοκαρβαζολονών. Με εμπορικά διαθέσιμα καρβαζόλια (2-υδροξυκαρβαζόλιο και 4-υδροξυκαρβαζόλιο) ως πρώτες ύλες, προέκυψαν νέα παράγωγα μετά από αντιδράσεις που σαν στόχο είχαν τη συμπύκνωση του πυρανικού δακτυλίου στο καρβαζόλιο. Τα παράγωγα αυτά μελετήθηκαν σε βιολογικές δοκιμές ως προς την αντιοξειδωτική τους δράση με πολύ καλά αποτελέσματα. Ακόμη, συντέθηκαν νέα πυρρολινικά παράγωγα διαφόρων κουμαρινών από πρώτες ύλες Ν-διαλλυλοκουμαρίνες, με τη βοήθεια αντιδράσεων RCM. Και τα παράγωγα αυτά μελετήθηκαν ως προς τη βιολογική τους δράση και έδωσαν αξιόλογα αποτελέσματα. Με πρώτες ύλες εμπορικά διαθέσιμα ινδόλια, όπως το 4-υδροξυ-, το 5-υδροξυ- και το 6-υδροξυϊνδόλιο έγινε προσπάθεια εισαγωγής του πυρανικού δακτυλίου, με διάφορες μεθόδους. Έγιναν προσπάθειες σύνθεσης ινδολονών μέσω αντιδράσεων τεσσάρων συστατικών σε ένα σκεύος μεταξύ αμινών, αλδεϋδών, οξέων και ισονιτριλίων. Τέλος, με βάση βιβλιογραφικές μεθόδους, πραγματοποιήθηκε μια ποικιλία αντιδράσεων με υποστρώματα αμινο- και νιτροκουμαρίνες προς την κατεύθυνση σύνθεσης διαφόρων πυρρολοκουμαρινικών παραγώγων. Οι αντιδράσεις αυτές, για διάφορους λόγους, δεν κατέληξαν στα επιθυμητά προϊόντα.
description: The subject of the present dissertation pertains to the synthesis of pyrrolocoumarins and their fused derivatives as well as to the study of their biological activity. More specifically, reactions of pyrannocarbazoles synthesis were studied. With commercially available carbazoles (2-hydoxycarbazole and 4-hydoxycarbazole) as substrates, new products were formed via reactions that aimed to the fusion of pyranone ring to the carbazole skeleton. Some of these products gave very good results in terms of their antioxidant activity. Some new pyrroline derivatives were also synthesized from N,N-diallylcoumarins via RCM reactions. The antioxidant activity of some of these compounds was also satisfactory. Considering a number of methods that were developed in literature, some efforts were made to incorporate the pyranone ring into the skeleton of an indole. Among the commercially available indoles (4-, 5- and 6- hydroxyindole) that were used in our reactions only 5-hydroxyindole seemed to be active and gave a pyrrolocoumarin derivative but in low yield. The synthesis of indolones, which are compounds with very interesting biological properties, was also studied. Four component reactions in one pot were carried out between amines, aldehydes, acids and isonitriles. Finally, with the aim of synthesizing different pyrrolocoumarin derivatives, a variety of reactions took place with amino- and nitro-coumarins as substrates and on the basis of methods described in literature. None of these reactions resulted in the desirable products, for a number of reasons.