title: Bioaktive Inhaltsstoffe der Gattung Curcuma L.
Creators: name: Steins, Sigrid
Publisher: name: :none
Year: 2012

description: Im Zuge dieser Diplomarbeit wurde der unpolare Anteil der Stoffausstattung der Rhizome zehn verschiedener Individuen aus der Gattung Curcuma mit chromatographischen Methoden analysiert. Der Vergleich der HPLC-Chromatogramme der aus den Extrakten gewonnenen CHCl3-Phasen erlaubte die Einteilung in vier Gruppen. Zwei Individuen, die aufgrund fehlender Infloreszenzen nicht bestimmt wurden, konnten durch die vergleichende Analyse somit der Art C. longa zugeordnet werden. Die Hauptinhaltsstoffe der CHCl3-Phasen waren Curcuminoide und Sesqui – bzw. Diterpenoide. Die Strukturen von weiteren 4 Inhaltsstoffen konnten nicht näher bestimmt werden. Im Rahmen dieser Arbeit wurden zwei Reinstoffe aus den Rhizomen der Herkünfte ZIN 010001 und ZIN 060006 isoliert und ihre Struktur bestimmt: Bisdemethoxycurcumin (C3) und das bisher unbekannte Sesquiterpen Curcumendiol (5S,5aS,8S,8aS)-1,5,8-trimethyl-4,5a,6,7,8a,9-hexahydroazuleno[6,7-b]furan-5,8-diol (ST3). Die Substanzen Curcumin (C1), Dihydrocurcumin (C2) und ar-Turmeron (ST1) wurden durch Co-chromatographie mit bekannten Testsubstanzen und den Vergleich von UV-Spektren identifiziert. Parallel dazu wurde ein Bioassay mit einer Herkunft von C. longa durchgeführt. Hierzu wurden Rhizomstücke mit Sporen von C. sphaerospermum infiziert und in einer feuchten Kammer unter Lichtausschluss insgesamt 39 Tage gelagert. Nach den Tagen 4, 7, 11, 17, 24, und 39 wurden Proben der infizierten Rhizomstücke entnommen, mit Methanol extrahiert, und die aus dem Extrakt gewonnenen Petroletherphasen über HPLC analysiert. Die HPLC-Profile zeigten Konzentrationsänderungen der unpolaren Verbindungen ar-Turmeron und des unbekannten Diterpens DT1, was als eine Reaktion auf die Infektion interpretiert werden könnte. Anschließend wurde eine Bioautographie auf DC-Platten durchgeführt, um eine allfällige Korrelation zwischen dieser Konzentrationsänderung und dem Ausmaß der antifungalen Aktivität in einem Bioassay nachzuweisen. Alle Petroletherphasen, die während des 39-tägigen Versuchsverlaufes gewonnen wurden, zeigten auf der DC-Platte antifungale Wirkung gegen den Pilz C. sphaerospermum. Die Größe der bei diesem Infektionsversuch entstandenen Hemmhöfe scheint jedoch nur von der aufgetragenen Menge der Petroletherphasen abzuhängen, nicht aber von der Zusammensetzung dieser Phasen und den damit in Zusammenhang stehenden Konzentrationsänderungen von ar-Turmeron oder dem Diterpen DT1 im Laufe des Infektionsversuchs.
description: In course of this diploma thesis, rhizomes of ten individuals belonging to the genus Curcuma were analysed for their composition of apolar compounds. Comparative HPLC-chromatography of the CHCl3-phase from methanolic rhizome extracts allowed for a classification into four groups. Two individuals, which could not be determined due to missing inflorescences, were identified as C. longa by this method. HPLC analysis showed that the main compounds in the CHCl3-phases of these individuals were curcuminoids, sesqui- and diterpenoids. The structures of 4 further compounds could not be determined. However, within the framework of this study, two compounds were isolated from the rhizomes of the individuals ZIN 010001 and ZIN 060006. They were identified as bisdemethoxycurcumin (C3) and the novel sesquiterpene curcumendiol (5S,5aS,8S,8aS)-1,5,8-trimethyl-4,5a,6,7,8a,9-hexahydroazuleno[6,7-b]furan-5,8-diol (ST3), respectively. The structures of curcumin (C1), dihydrocurcumin (C2) und ar-turmerone (ST1) were confirmed by co-chromatography (HPLC, TLC) and by comparison of their UV-spectra with authentic samples. In order to detect the bioactive potential of the apolar substances ar-turmerone (ST1) and the diterpenoid DT1, bioautographical tests with petroleum ether phases obtained from a rhizome extract of one collection of C. longa were carried out. Rhizomes were cut into pieces, infected with spores of C. sphaerospermum and stored in a dark and humid environment for 39 days. After days 4, 7, 11, 17, 24 and 39, samples were taken and extracted with methanol. The petroleum ether phases separated from these extracts were then analysed by HPLC. The HPLC profiles showed changes in the concentrations of the apolar terpenoids ar-turmerone and the diterpene DT1 of yet unknown structure. These changes could be interpreted as a reaction towards the infection with C. sphaerospermum. A bioassay on TLC-plates was carried out in order to investigate a possible correlation between changes of concentrations and bioactivity. All of the petroleum ether phases from extracted rhizomes sampled during the infection experiment showed antifungal activity against C. sphaerospermum. However, no context was obvious between different concentrations of ar-turmerone (ST1) and DT1 in the petroleum ether phases and the inhibition of the fungal growth. The size of inhibition zones appearing on the TLC-plates seemed to be related rather to the quantity of the applied petroleum ether phases.