title: Development of novel fluorescent sensors for nucleotide and anion recognition
Creators: name: Morozov, Boris
Publisher: name: Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg (FAU)
Year: 2024
Subjects: subject: : supramolecular chemistry, anion recognition, nucleotide recognition, phosphate, sensing, receptor, G-quadruplex, fluorescent probe, naphthalimide, stacking, hydrogen bond, phospholipids, nucleoside monophosphates, nucleotide sequences, cytosine.

description: The present work describes the design and synthesis of new receptors for anionic species. Among the studied guests are phosphate and perrhenate anions, nucleotides, nucleotide sequences, and phospholipids. The scientific contribution consists of six parts in which different approaches to the receptor’s design and investigation of their properties are discussed. In the first chapter, an introduction to the basic principles of supramolecular chemistry is given. Along with the description of basic mechanisms of sensing, the roles of phosphate and nucleotides in chemistry and biology are discussed. An overview of the current state of supramolecular chemistry concerning fluorescent macrocyclic receptors is provided. The second chapter represents an overview of publications. In the first publication the design and synthesis of a new amido-amine cage receptor for anion recognition in aqueous solution is described. In the second publication the series of a helix-like receptors for perrhenate recognition is presented. Third publication is devoted to supramolecular recognition of cytidine phosphate in nucleotides and RNA sequences under biologically suitable conditions. In the fourth, fifth, and sixth publications, the design and synthesis of macrocyclic receptors for various biologically significant species are presented. The design of the reported molecules includes a phosphate-binding macrocycle, naphthalimide dyes for π-π stacking interaction with nucleobases and additional groups providing better solubility along with extra binding sites for the anionic guests. The evaluated guests include: DNA G-quadruplexes with different topologies, phospholipids and nucleoside monophosphates. Each publication discusses the binding mechanisms investigation and the data that supports the proposed structures of the complexes.
description: Die vorliegende Arbeit beschreibt das Design und die Synthese neuer Rezeptoren für unterschiedliche Anionen. Zu den untersuchten Gästen gehören Phosphat- und Perrhenat-Anionen, Nukleotide, Nukleotidsequenzen und Phospholipide. Der wissenschaftliche Beitrag besteht aus sechs Teilen, in denen verschiedene Ansätze zum Design der Rezeptoren und zur Untersuchung ihrer Eigenschaften erörtert werden. Im ersten Kapitel wird eine Einführung in die grundlegenden Prinzipien der supramolekularen Chemie gegeben. Neben der Beschreibung grundlegender Mechanismen der Erkennung werden die Rollen von Phosphat und Nukleotiden in Chemie und Biologie diskutiert. Es wird ein Überblick über den aktuellen Stand der supramolekularen Chemie im Hinblick auf fluoreszierende makrocyclische Rezeptoren gegeben. Das zweite Kapitel stellt einen Überblick der Publikationen dar. In der ersten Veröffentlichung wird das Design und die Synthese eines neuen Amido-Amin-Käfigrezeptors für die Anionenerkennung in wässriger Lösung beschrieben. Die zweite Veröffentlichung handelt um eine Reihe von helixartigen Rezeptoren für die Perrhenat-Erkennung. In der dritten Veröffentlichung ist die supramolekulare Erkennung von Cytidinphosphat in Nukleotiden und RNA-Sequenzen unter biologisch geeigneten Bedingungen das Hauptthema. In der vierten, fünften und sechsten Veröffentlichung werden das Design und die Synthese makrocyclischer Rezeptoren für verschiedene biologisch signifikante Moleküle präsentiert. Das Design der vorgestellten Moleküle umfasst einen Phosphat-bindenden Makrozyklus, Naphthalimid-Farbstoffe für die π-π-Wechselwirkung mit Nukleobasen und zusätzliche Gruppen, die eine bessere Löslichkeit sowie zusätzliche Bindungsstellen für anionische Gäste bieten. DNA-G-Quadruplexe mit unterschiedlichen Topologien, Phospholipide und Nukleosidmonophosphate sind als Gäste untersucht worden. Die Publikationen enthalten Diskussionen zu den Bindungsmechanismen und wissenschaftliche Daten, die die vorgeschlagenen Strukturen der Komplexe unterstützen.