title: Tropical chemodiversity in selected angiosperm families
Creators: name: Schinnerl, Johann
Publisher: name: :none
Year: 2013

description: Die dieser Arbeit zugrundeliegende Hypothese ist der erwartete Zusammenhang zwischen phytochemischer Stoffausstattung und taxonomischer Verwandtschaft auf Familien- oder Gattungsebene. Das phytochemische Profil von einer Klasse von Sekundärmetaboliten umfasst sehr oft nur einige strukturell sehr ähnliche Derivate und ist zumeist charakteristisch für ein Taxon. Um diese Hypothese zu verifizieren wurden die Alkaloidprofile von Arten aus der paläotropisch verbreiteten Familie der Stemonaceae aus der Gruppe der Monokotyledonen sowie einige neotropische Arten der Rubiaceae aus der Gruppe der Dikotyledonen untersucht. Die Pflanzenfamilie der Stemonaceae ist durch das Auftreten von speziellen Alkaloiden, den Stemona Alkaloiden, gekennzeichnet. Diese Stoffklasse umfasst Substanzen mit entweder einer Pyrrolo[1,2-α]- oder einer Pyrido[1,2-α]-azepin Struktur. Innerhalb der Gattung Stemona zeigen diese Alkaloide ein auffallendes Verbreitungsmuster, das sich auch in der Phylogenie widerspiegelt. Innerhalb der Gattung Stichoneuron stellt die Art Stichoneuron calcicola durch das Anreichern von Pandanamin einen Sonderfall dar, da die beiden anderen bisher untersuchten Arten Stichoneuron caudatum und S. halabalensis Alkaloide vom Stichoneurin-Typ akkumulieren. Das Pandanamin ist aus Pandanus amaryllifolius bekannt und das Auftreten in den Stemonaceae weist auf enge verwandtschaftliche Beziehungen zu der Familie der Pandanaceae hin. Die Untersuchungen an verschiedenen neotropischen sowie paläotropischen Arten aus der Psychotria Verwandtschaft (Rubiaceae) zeigten einerseits die Tendenz Tryptamin-Iridoid Alkaloide, auch bekannt als Monterpen-Indol Alkaloide (MIA), und andrerseits Iridoide anzureichern. Die untersuchten Arten aus der Gattung Ronabea, R. emetica und R. latifolia, akkumulieren Iridoide als typische Sekundärstoffe. Im Gegensatz dazu weisen die anderen untersuchten Arten aus dieser Pflanzenfamilie Tryptamin-Iridoid Alkaloide als typische Sekundärstoffe auf. Innerhalb dieser Stoffklasse tritt jedoch eine Differenzierung im Verhältnis Tryptamin- zu Iridoidanteil von 1:1 bis 1:2 auf. Die erhaltenen Resultate zeigen, dass einige der isolierten Sekundärstoffe als chemische Marker geeignet sind und die Resultate von phylogenetischen Studien weitgehend unterstützen.
description: The underlying hypothesis of this work is the expected correlation between phytochemical diversification, as expressed by the accumulation of secondary metabolites (SM), and systematic relationships in plant groups. Characteristic SM profiles and specific compounds may prove to be good chemical characters (=chemical markers) within plant families or orders. To verify this hypothesis, comparative phytochemical studies on alkaloids within different tropical plant families were carried out. We selected two families, the monocotyledonous Stemonaceae and some genera of the dicotyledonous Rubiaceae. The major accumulation tendencies of alkaloids found in Stemonaceae comprise structural types showing a pyrrolo- or pyrido[1,2-α]azepine core structure, which can be grouped into the three main derivatives, the stichoneurines, the protostemonines and the croomines. Most of the investigated Stemona species accumulate protostemonine-type alkaloids. However, Stemona tuberosa and S. phyllantha can clearly be distinguished from the other studied Stemona species by the accumulation of stichoneurine-type alkaloids. This structural type of alkaloids occurs only in these both species. Croomine derivatives occur scattered in analyzed Stemona species. Stichoneuron caudatum and S. halabalensis accumulate stichoneurine-type alkaloids. By contrast, the recently described Stichoneuron calcicola accumulates the Pandanus alkaloid Pandanamine as the major alkaloid. As for Rubiaceae, we focused on the presence of iridoids and tryptamine-iridoid alkaloids (= monoterpene-indole alkaloids) which proved to show characteristic major accumulation tendencies in the studied genera and species. Ronabea emetica and R. latifolia accumulate iridoids, whilst tryptamine-iridoid alkaloid derivatives are representative for Palicourea acuminiata. A variation of this type of alkaloids could also be detected in the leaves of Chassalia curviflora var. ophioxyloides and also in the leaves of Rudgea cornifolia. The isolated and structurally elucidated alkaloids named Alstrostine A and Rudgeifoline have two Secologanin glycoside moieties, in contrast to the Lagamboside, isolated from P. acuminata, which have one glycoside moiety directly linked to the nitrogen of the indole-ring. Our results confirm that most of the isolated SM can be regarded as good chemical characters, supporting generic and specific delimitation in the studied groups.