Ανάλυση, διευκρίνηση δομής και μελέτη της αντιοξειδωτικής δράσης των φλαβονοειδών συστατικών του φλοιού του Citrus Sinensis
Creators: name: Αναγνωστοπούλου, Μαρία Α.
Publisher: name: Aristotle University of Thessaloniki
Year: 2005
Subjects: Navel
HPLC-DAD-MS(+ESI)

description: Σκοπός της μελέτης αυτής ήταν η διερεύνηση της αντιοξειδωτικής ικανότητας και της σύστασης εκχυλισμάτων και κλασμάτων που ελήφθησαν από φλοιό ελληνικού πορτοκαλιού για πρώτη φορά προκειμένου να αξιολογηθούν ως πιθανά διατροφικά συμπληρώματα και πρόσθετα τροφίμων φυσικής προέλευσης. Από φλοιό πορτοκαλιού(Citrus sinensis), της ποικιλίας Ναβαλίνες(Navel), που προέρχονταν από τη Νότιο Ελλάδα προέκυψαν επτά επιμέρους εκχυλίσματα από διαδοχικές εκχυλίσεις με διαλύτες αυξανόμενης πολικότητας τα οποία εξετάστηκαν για πρώτη φορά ως προς την αντιοξειδωτική τους δράση μετά από προσδιορισμό της περιεκτικότητας σε ολικά φαινολικά συστατικά με τη μέθοδο Folin-Ciocalteu, με εκτίμηση α)της ικανότητας δέσμευσης της ρίζας του DPPH, και β)την ικανότητα δέσμευσης της ρίζας υδροξυλίου με μέτρηση της χημειοφωταύγειας. Η αντιοξειδωτική δράση όλων των κλασμάτων συγκρίθηκε με αυτή προτύπων(Trolox, ασκορβικό οξύ, κερκετίνη) που είναι γνωστά για τη σημαντική αντιοξειδωτική δράση τους. Ενα από τα κλάσματα εμφάνισε έντονη αντιοξειδωτική δράση, όπως αυτή αξιολογήθηκε με τις δύο μεθόδους, που ήταν πολύ μεγαλύτερη από αυτή των υπόλοιπων εκχυλισμάτων και κλασμάτων και μάλιστα προσέγγισε αυτή των προτύπων. Το κλάσμα αυτό παραλήφθηκε με οξικό αιθυλεστέρα από το διαλυτό στο νερό υπόλειμμα του μεθανολικού εκχυλίσματος του φλοιού. Στη συνέχεια, τα εκχυλίσματα και τα επιμέρους κλάσματα αναλύθυηκαν ποιοτικά και ποσοτικά με την τεχνική της HPLC-DAD-MS(ESI+) ώστε να διαπιστωθεί σε ποιά συστατικά μπορεί να αποδοθεί η αντιοξειδωτική δράση τους. Στο κλάσμα με την εντονότερη αντιοξειδωτική δράση διαπιστώθηκε η παρουσία C-γλυκοζυλοφλαβονών, Ο-γλυκοσυλιωμένων φλαβονών, πολυμεθοξυλιωμένων φλαβονών, Ο-γλυκοσυλιωμένων φλαβανονών και εστέρων των φαινολικών οξέων. Η παρουσία των C-γλυκοζυλοφλαβονών αναφέρεται για πρώτη φορά στο φλοιό ελληνικών πορτοκαλιών της ποικιλίας Navel και πιο συγκεκριμένα στα κλάσματα του οξικού αιθυλεστέρα και της βουτανόλης που παρουσιάστηκαν σημαντική αντιοξειδωτική δράση. Οι C-γλυκοζυλοφλαβόνες που αναγνωρίστηκαν με βάση τα φασματοσκοπικά χαρακτηριστικά τους και βιβλιογραφικά δεδομένα είναι: η 6-C-β-γλυκοζυλοδιοσμίνη, η 6,8-δι-C- γλυκοπυρανοσυλοαπιγενίνη και η 6,8-δι-C-β-γλυκοζυλοδιασμίνη. Στην ομάδα αυτή απαντούν ακόμη δύο ενώσεις των οποίων η δομή δε διευκρινίστηκε. Ως συμπέρασνα, μπορεί να ειπωθεί ότι το κλάσμα του οξικού αιθυλεστέρα θα μπορούσε ενδεχομένως να χρησιμοποιηθεί ως διατροφικό συμπλήρωμα και ως πρόσθετο τροφίμων σύμφωνα πάντα με την Ευρωπαϊκή νομοθεσία, με αξιοποίηση των παρα-προϊόντων των βιομηχανιών παραγωγής πορτοκαλοχυμού
description: The aim of the present work was to study the antioxidant activity and the composition of the greek sweet orange peel for the first time in order to evaluate it as a possible source for the medicinal supplements and food preservatives of natural origin. Seven extracts, fractions and residues were obtained from sweet orange(Citrus sinensis) peel by sequential extraction and fractionation with solvents of increasing polarity, originated from southern Greece(Leonidi-Tripoli), variety : Navel. The seven samples were examined for the their significant antioxidant activity. The fraction of the ethyl acetate exhibited the best antioxidant activity with the rest of the samples and also, approached the values of the qualitatively and quantitatively by HPLC-DAD-MS(ESI+) in order to find out in which compounds the antioxidant activity of the samples is owed to. The fraction of ethyl acetate which exhibited the best antioxidant activity among the others is constisted of : C-glycosylated flavones, O-glycosylated flavones, polymethoxylated flavones, O-glycosylated flavanones and esters of phenolic acids. The group of C-glycosylated flavones is found for the firat time in the peel of greek sweet oranges variety: navel and more specifically, were found in the fractions of ethyl acerate and butanol which exhibited significant antioxidant activity. The C-glycosylated flavones identified by their spectroscopic characteristics and literature are : 6-C-β-glycosyldiosmin, 6,8-di-C-glycopyranosylapigenin, 6,8,di-C-β-glycosyldiosmin as well as two unknown compounds of this group. So, it can be concluded that the franction of ethyl acetate could be used as pharmaceutical supplement and food additive of natural orogin according to the European laws, using as a source of peel the by-products of fruit juice industry