title: Comparative analysis of secondary metabolites in selected Notopleura species
Creators: name: Kostyan, Maria Katharina
Publisher: name: :none
Year: 2017

description: Die Gattung Notopleura gehört innerhalb der Psychotria-Verwandtschaftsgruppe dem Tribus Palicoureeae (Rubiaceen) an. Diese Gruppe ist bekannt für die Akkumulation von bioaktiven Monoterpen-Indolalkaloiden. Da vergleichsweise wenig über die sekundären Metabolite der Notopleura Arten bekannt ist, war das Ziel dieser Arbeit ausgewählte Notopleura Arten hinsichtlich ihrer chemischen Zusammensetzung sowie der organspezifischen Akkumulation mittels vergleichender HPLC zu analysieren. Die Extrakte wurden mittels unterschiedlicher chromatografischer Verfahren gereinigt und anschließend durch vergleichende HPLC analysiert. Aus Blattextrakten von N. uliginosa wurde das Naphthochinon Psychorubrin (8), die Megastigmane 3-Oxo-α-ionol (9) und Blumenol A (10), sowie das Monoterpen-Hydroxylacton Loliolid (11) isoliert und die Struktur mit 13C-NMR-Spektroskopie aufgeklärt. In der Verbreitung dieser Metabolite zeigen sich auffallende Unterschiede zwischen Blättern, Stängeln und Wurzeln der untersuchten Arten. Megastigmane dominieren in den Blättern, wohingegen Chinone vermehrt in Wurzeln und Stängeln vorkommen, was offensichtlich ein Ausdruck unterschiedlicher Expression der Biosynthesewege ist. Keiner dieser Stoffe wurde allerdings in den Infloreszenzen nachgewiesen. In keiner der untersuchten Arten konnten Alkaloide nachgewiesen werden. Die antioxidative Aktivität der Pflanzenrohextrakte konnte in dieser Arbeit nicht mit den vier isolierten Substanzen in Verbindung gebracht werden. Die beobachteten Akkumulationstendenzen unterstreichen die aktuelle taxonomische Stellung der Gattung und könnten somit chemosystematisch relevant sein.
description: The genus Notopleura is member of the tribe Palicoureeae (Rubiaceae) within the speciose Psychotria alliance. This group is well known for the accumulation of bioactive monoterpene indole alkaloids. Comparable little is known about the secondary plant metabolites of Notopleura species. The aim of this study was to analyse the chemical composition of selected Notopleura species also with respect to organ-specific profiles, with some species studied for the first time. The extracts were purified by various chromatographic techniques and analysed by comparison of the HPLC-UV data. Four already known substances were isolated from N. uliginosa and structurally identified by 13C-NMR spectroscopy. These include the naphthoquinone psychorubrin (8), the megastigmanes 3-oxo-α-ionol (9) and blumenol A (10), and the monoterpene hydroxylactone loliolide (11). No alkaloids could be detected in the studied samples. As far as organ-specific occurrence in Notopleura species is concerned, megastigmanes dominate in leaves, while there is a shift towards dominance of quinones in roots and stems. Interestingly, none of these compounds were detected in the inflorescences. This indicates expression of different pathways in the respective plant organs. The observed antioxdative activity of crude plant extracts could not be correlated experimentally with the four isolated compounds. As for chemotaxonomic relevance, the observed accumulation tendencies are in agreement with the current taxonomic position of this genus.