Σύνθεση, μελέτη δομής και βιολογικής δραστικότητας αζωτούχων ετεροκυκλικών συστημάτων
Creators: name: Ελευθεριάδης, Νικόλαος Αβραάμ
Publisher: name: Aristotle University of Thessaloniki
Year: 2012
Subjects: Βενζοδιαζεπίνες
Βενζιμιδαζόλια
Κινολίνες
Benzodiazepines
Benzimidazole
Quinolines

description: Στόχος της παρούσας μεταπτυχιακής διατριβής είναι η σύνθεση αζωτούχων ετεροκυκλικών μορίων με πιθανή βιολογική δράση. Τα αζωτούχα ετεροκυκλικά μόρια που συντέθηκαν ανήκουν σε μεγάλες κατηγορίες ενώσεων που τις συναντάμε πολύ συχνά στην φύση αλλά ταυτόχρονα αποτελούν και δραστικές ουσίες πολλών φαρμάκων. Συγκεκριμένα, συντέθηκαν σε καλές αποδόσεις και κυρίως με συνθήκες Πράσινης Χημείας 1,5-Βενζοδιαζεπινικά, Κινολινικά και Βενζιμιδαζολικά παράγωγα. Αρχικά, πραγματοποιήθηκε σύνθεση και βιολογική μελέτη 1,5-βενζοδιαζεπινικών παραγώγων (δεύτερο κεφάλαιο). Το τρίτο κεφάλαιο αφορά στη σύνθεση και μελέτη δομής βενζιμιδαζολικών παραγώγων. Το τέταρτο κεφάλαιο πραγματεύεται τη σύνθεση και μελέτη δομής κινολινικών παραγώγων. Τέλος στο πέμπτο κεφάλαιο γίνεται προσπάθεια σύνθεσης αζωτούχων συμπυκνωμένων συστημάτων μέσω αντιδράσεων πολλών συστατικών. Τα παράγωγα που απομονώθηκαν είναι στην πλειοψηφία τους νέες ενώσεις και οι δομές τους εξακριβώθηκαν με συνδυασμό των φασματοσκοπικών μεθόδων IR, MS, 1H και 13C NMR και των φασμάτων 2D (COSY H-H, COSY C-H, COLOC, HMBC, HMQC, NOESY). Όλες οι χημικές μετατοπίσεις των φασμάτων 1Η και 13C NMR αποδόθηκαν σε συγκεκρι¬μένους πυρήνες. Σχεδόν σε όλες τις αντιδράσεις προτείνονται πιθανοί μηχανισμοί που δικαιο¬¬λογούν τα προϊόντα που απομονώθηκαν. Η παρούσα εργασία πραγματοποιήθηκε στο Εργαστήριο Οργανικής Χημείας, του Τομέα Οργανικής Χημείας και Βιοχημείας, του Τμήματος Χημείας, της Σχολής Θετικών Επιστημών, του Αριστοτέλειου Πανεπιστημίου Θεσσαλονίκης κατά το χρονικό διάστημα 2010-2012.
description: The aim of the present thesis is the synthesis of nitrogen containing heterocyclic compounds with possible biological activity. The synthesized nitrogen containing molecules belong to large groups of compounds which are abundant in nature and are used as active substances in therapeutic drugs. 1,5-Benzodiazepine, Quinoline and Bezimidazole derivatives were synthesized in good yields mostly under Green Chemistry conditions. Firstly, 1,5-Benzodiazepines were synthesized and their biological activity was assessed (Chapter 2). Bezimidazole and Quinoline derivatives were synthesized and their structure was studied (Chapter 3 &amp; 4). Finally, in the fifth chapter an attempt for the synthesis of nitrogenous polycyclic systems through multicomponent reactions is described. Most of the derivatives which were isolated are new compounds and their structures were identified combining data from spectroscopic methods such as IR, MS, 1H and 13C NMR and 2D spectrums (COSY H-H, COSY C-H, COLOC, HMBC, HMQC, NOESY). All chemical shifts of 1Η and 13C NMR were attributed in specific nuclei. In almost all reactions possible mechanisms were suggested, which justify the isolated products’ structure. The present thesis was conducted in Laboratory of Organic Chemistry, of Chemistry Department of Aristotle University of Thessaloniki, Greece between 2010 and 2012.