title: Isolierung neuer Xanthone aus Metaxya rostrata
Creators: name: Rindler, Stefanie
Publisher: name: :none
Year: 2019

description: Diese Diplomarbeit beschäftigte sich mit der Isolierung neuer Xanthone aus Metaxya rostrata (C. Presl). Da diese Pflanze in Costa Rica ethnomedizinisch bei gastrointestinalen Beschwerden verwendet wird, waren in phytochemischen Analysen zytotoxische Komponenten, wie die Xanthone 2-Deprenyl-rheediaxanthon B und 2-Deprenyl-7-hydroxy-rheediaxanthon B, isoliert und an Dickdarmkrebszellen getestet worden. Bei der DC-Untersuchung von Fraktionen aus vorangegangenen Arbeiten, wurde eine gelb fluoreszierende Bande detektiert, die auf das Vorliegen eines unbekannten Xanthons deutete. Nach Anreicherung mittels Säulen-chromatographie zeigten Massenspektrometrie- und NMR-Analysen, dass es sich um ein Gemisch aus zwei Derivaten von 2-Deprenyl-7-hydroxy-rheediaxanthon B handelte (SR1), nämlich um 2-Deprenyl-6-O-methyl-7-hydroxy-rheediaxanthon B und 2-Deprenyl-7-methoxy-rheediaxanthon B. Zur Isolierung weiterer Xanthone bzw. Nachisolierung bereits bekannter Vertreter dieser Stoffgruppe wurden Chloroform- und Ethylacetat-Extrakte hergestellt. Zuerst wurde die Wurzelrinde und der Zentralzylinder des Rhizoms getrennt, um deren Zusammensetzung zu analysieren. Die dünnschichtchromatographische Untersuchung zeigte jedoch qualitativ keine Unterschiede, weshalb alle Chloroform-Extrakte sowie auch alle Ethylacetat-Extrakte vereinigt wurden. Zur Auftrennung des Ethylacetat-Extraktes wurde die Säulenchromatographie verwendet. In den Sammelfraktionen SF16 und SF17 konnten die Tannine Procyanidin A2, Cinnamtannin B1 und Aesculitannin B identifiziert werden. Das Chloroform-Extrakt wurde in zwei Schritten mit Hilfe der Flash-Chromatographie aufgetrennt. In der Sammelfraktion FSF6 befand sich nach dünnschichtchromatographischer Analyse eine gelb fluoreszierende Bande, welche als SR1 identifiziert wurde. Zur Aufreinigung von FSF6 wurde eine weitere Säulenchromatographie durchgeführt, jedoch konnte SR1 dadurch nicht vollständig aufgereinigt werden.
description: The aim of this diploma thesis was to isolate new xanthones from Metaxya rostrata (C. Presl). Since this plant is used in Costa Rican ethnomedicine against gastrointestinal complaints, cytotoxic components had been isolated in a phyto-chemical examination, including the two xanthones 2-deprenyl-rheediaxanthone B and 2-deprenyl-7-hydroxy-rheediaxanthone B, which have been tested on colorectal cancer cell lines. During the investigation of fractions from previous work, a yellow fluorescent compound was detected by TLC, which indicated the presence of an unknown xanthone. After enrichment by column chromatography, mass spectrometric and NMR spectroscopic analyzes confirmed a mixture of two derivatives of 2-deprenyl-7-hydroxy-rheediaxanthone B (SR1), namely 2-deprenyl-6-O-methyl-7-hydroxy-rheediaxanthone B und 2-deprenyl-7-methoxy-rheediaxanthone B. To isolate further xanthones, chloroform and ethyl acetate extracts were prepared. For this purpose, the bark and wood of the dried rhizome were separated to analyze their composition. TLC-examination showed no qualitative differences and thus, all chloroform extracts and all ethylacetate extracts were combined. For purification of the ethylacetate extract, column chromatography was performed. In fraction SF16 and SF17 the tannins procyanidin A2, cinnamtannin B1 and aesculitannin B were identified. The chloroform extract was separated in two steps by flash chromatography. By TLC a yellow fluorescent substance was detected in fraction FSF6, which was identified as the mixture SR1. Further column chromatography of this fraction did not result in complete purification of compound SR1.