title: Isolierung und Charakterisierung von Sekundärstoffen verschiedener Arzneipflanzen
Creators: name: Koch, Michaela
Publisher: name: :none
Year: 2021

description: Dorema ammoniacum D. Don, Scrophularia lucida L. und Combretum zenkeri Engl. &amp; Diels sind Arzneipflanzen, die aufgrund ihrer entzündungshemmenden, antibakteriellen oder antimykotischen Eigenschaften Anwendung in der traditionellen Medizin finden. Es konnten schon einige aktive Verbindungen der Pflanzen wie Dshamirone (D. ammonia-cum), Hispidulin (S. lucida), sowie Urolsäure und Oleanolsäure (C. zenkeri) isoliert wer-den. Ziel der vorliegenden Diplomarbeit war es, weitere Sekundärstoffe der drei Arzneipflan-zen zu charakterisieren und Reinsubstanzen zu isolieren. Verschiedene Fraktionen aus vorangegangenen Diplomarbeiten wurden mittels Dünn-schichtchromatographie auf ihre Zusammensetzung sowie das Vorliegen bekannter Substanzen überprüft und deren Reinheit und die prozentuelle Zusammensetzung ver-schiedener Fraktionen mittels HPLC ermittelt. In Ethylacetatfraktionen aus einem methanolischen Extrakt von S. lucida konnten die Flavonoide Nepitrin, Homoplantaginin und Kämpferol-3-O-rutinosid und die Phenolcar-bonsäure Kaffeesäure nachgewiesen werden. Das Vorliegen von Quercetin, Naringenin-7-O-glucosid und Verbascosid konnte ausgeschlossen werden. Eine LC-MS-Analyse ergab Hinweise auf das Vorliegen einer Verbascosid-ähnlichen Verbindung. Weiters konnte Scrovalentinosid, ein seltenes Iridoidglykosid, mit Hilfe der Flash Chro-matography aus der Chloroformfraktion aus einem methanolischen Extrakt von S. lucida weitgehend aufgereinigt werden. Mittels Säulenchromatographie konnte Substanz MIK1 aus einer Chloroformfraktion aus dem methanolischen Extrakt von C. zenkeri isoliert werden, die zur Strukturaufklärung mittels NMR-Spektroskopie untersucht wurde. Die Substanz erwies sich als eine Mi-schung aus zwei Komponenten, Daucosterol und 24(R)-Ethylcholest-6-en-5α-ol-3-O-β-D-glucopyranosid, im Verhältnis 1 : 0,35. Letztere Substanz wurde im Zuge dieser Diplom-arbeit erstmals in der Familie der Combretaceae nachgewiesen.
description: Dorema ammoniacum D. Don, Scrophularia lucida L. and Combretum zenkeri Engl. &amp; Diels are medicinal plants, which are used in traditional medicine due to their antiinflam-matory, antibacterial or antimycotic properties. Some of their active compounds, such as dshamirone (D. ammoniacum), hispidulin (S. lucida), ursolic acid und oleanolic acid (C. zenkeri), have already been isolated. The aim of this diploma thesis was to characterise further secondary metabolites from these three medicinal plants and to isolate pure compounds. The composition of fractions from previous work was investigated by TLC and compo-nents were identified by comparison with authentic substances. By HPLC, their purity and amounts in mixtures were determined. The flavonoids nepitrin, homoplantaginin and kaempferol-3-O-rutinoside as well as caf-feic acid were detected in ethylacetate fractions of a methanolic extract of S. lucida. The presence of quercetin, naringenin-7-O-glucoside and verbascoside could be excluded. By LC-MS analysis, the presence of a verbascoside-like compound was indicated. Furthermore, the rare iridoide glycoside scrovalentinoside, was purified from a chloro-form fraction by flash chromatography. Column chromatography of a chloroform fraction from a methanolic extract of C. zenkeri lead to the isolation of compound MIK1, which was further investigated by NMR-spectroscopy. The analysis showed that MIK1 was a mixture of two compounds, namely daucosterol and 24(R)-ethylcholest-6-ene-5α-ol-3-O-β-D-glucopyranoside, at a ratio of 1 to 0,35. The latter compound was proven for the first time in the Combretaceae family.