title: Chemical profiling of Eumachia microdon (DC.) Delprete &amp; J.H.Kirkbr
Creators: name: Tarazona Montoya, Maria De Los Angeles
Publisher: name: :none
Year: 2023

description: Die Gattung Eumachia wird der Psychotria-Allianz zugeordnet, die dafür bekannt ist, Indolalkaloide zu akkumulieren. Aufgrund der komplexen taxonomischen Situation innerhalb dieser Allianz haben sich Chemodiversitätsstudien hauptsächlich auf die Gattungen Psychotria und Palicourea fokussiert (Taylor et al., 2017). In dieser Arbeit wurde nach Alkaloidverbindungen in Rohextrakten von Blättern und Stängelrinde von Eumachia microdon gesucht. Die Extrakte wurden mit chromatographischen Techniken wie MPLC, CC, TLC und ionenaustauschchromatographie getrennt. Die Proben wurden mittels HPCL analysiert, wobei die HPLC-Profile mit der Datenbank der UV-Spektren verglichen wurden. Unterschiedliche sekundäre Metaboliten wurden im Blattextrakt gefunden. Unter den phenolischen Verbindungen wurden im Rohextrakt zwei Derivate von Quercetin und Kämpferol sowie zwei Phenylpropanoide mit UV-Spektren, die der Kaffeesäure ähneln, detektiert. Im selben Extrakt könnte ein unbekannter Peak im Vergleich mit der Datenbank als Catechin-Derivat identifiziert werden. Bei der sauren Hydrolyse des Blattextrakts wurden Flavonglykoside, vermutlich basierend auf Apigenin, sowohl in der lipophilen als auch in der hydrophilen Phase gefunden. Es lag nahe, dass es sich dabei um C-Glycosylflavone handelt, die nicht hydrolysierbar sind, sondern durch eine Wessely-Moser-Umlagerungen isomere Strukturen bilden (Dou et al., 2015). Was den Nachweis von Alkaloiden betrifft, so war es nicht möglich, einzelne Verbindungen zu isolieren. Bei der TLC Analyse reagierten drei Spots offensichtlich falsch positiv auf das Dragendorff-Reagenz, ohne sich jedoch aufzutrennen. In der vergleichenden HPLC Analyse konnten überdies keine entsprechenden Substanzen gefunden werden. Analysen der Blatt- und Stammextrakte ergaben keine Hinweise auf das Vorhandensein von Tryptamin-Iridoid-Alkaloiden wie etwa Strictosidin oder von Chimonanthin-Derivaten. Es ist nicht auszuschließen, dass geographische Differenzierung oder mit dem Habitat verknüpfte andersartige biotische oder abiotische Stressfaktoren die Bildung von Chemotypen begünstigen (Brand et al., 2012; Nascimento et al., 2015).
description: The genus Eumachia is classified within the Psychotria alliance, well known to accumulate indole alkaloids. Due to the complex taxonomic classification, chemodiversity studies have primarily focused on the genera Psycotria and Palicourea (Taylor et al., 2017). This study was intended to check the presence of alkaloid compounds in crude extracts of the leaves and stems bark of Eumachia microdon (DC.) Delprete &amp; J.H.Kirkbr. The extracts were analysed using chromatographic techniques such as MPLC, CC, TLC, and ion exchange chromatography. The samples were analysed by HPCL and by comparing the peaks of the HPLC profiles with the compounds’ UV spectra database. Most of the secondary metabolites were found in the leaf extract, but none of the compounds corresponded to the known alkaloids normally present in this alliance. Among the phenolic compounds, two derivatives of quercetin and kaempferol were observed in the crude extract and two phenylpropanoids with UV spectra, similar to caffeic acid. An unknown peak could be identified as a catechin derivative in the same extract compared to the compounds’ database. Flavone C-glycosides, probably apigenin derived, were tentatively identified after acidic hydrolysis extraction was performed for the leaf extract, both in the lipophilic and hydrophilic phases. These glycosides were non-hydrolysable, as typical for C-glycosides, as they undergo a Wessely-Moser rearrangement leading to isomeric structures as were found here. The presence of alkaloids could not be confirmed, although three spots reacted to the Dragendorff reagent as apparently false positives. Furthermore, they showed no migration on the TLC plate. Also, no corresponding compounds could be detected by comparative HPLC analysis. The lack of evidence for the presence of tryptamine-derived alkaloids (such as strictosidine) or chimonanthine may be linked to regional chemotypes or different responses to biotic and abiotic stresses (Nascimento et al., 2015; Taylor et al., 2017).