1934年史都華接到了米高梅以及20世紀福克斯的試鏡，還曾在華納兄弟的電影中露過面，不過華納和福克斯都沒有進一步接觸史都華。在亨利方達的鼓動下，吉米·史都華於1935年同米高梅公司簽訂了一份合約。這份合約的時間為7年，合約規定每周史都華可以獲350美元的薪酬。史都華和方達從百老匯到好萊塢一直都是室友。熱衷於參加派對與跟小女星約會的亨利·方達，詫異的發現他的室友儘管頂著普林斯頓高材生的光環而頗受異性矚目。不過吉米·史都華仍然很高興有進好萊塢的機會，以每週6到7天在製片場勤奮工作著。起先，身高1米93，體重不到63千克的吉米·史都華大男孩般害羞、謙遜的個性、以及瘦高的身形，似乎一度成為職業上的阻礙。這段時間，據他所言，總是在當「大型電影的小角色及小型電影的大角色」。似乎米高梅沒有為他找到合適的定位，1936年他參與了9部影片的演出，角色範圍從害羞的水手直到精神病殺手。不過那部扮演殺手的影片，是史都華在大型影片得到的第一個戲份重的角色，片名為《迷霧重重》，是演員名單排名第三的配角。其實詹姆斯·史都華後來整個演員生涯，尤其在成名以後，就沒再演過反派。
吉米·史都華在1935年與米高梅公司簽訂了一份多少年的合約?