1982年，18歲的梅艷芳參加無線電視與華星唱片主辦的第一屆新秀歌唱比賽脫穎而出，以圓潤沉厚的聲線在電視上獻唱徐小鳳名曲〈風的季節〉，摘下新秀冠軍，正式踏上星途，由於梅艷芳是女低音，類似徐小鳳，曾被冠以「小徐小鳳」的稱號。同年，華星唱片跟梅艷芳錄製第一首歌曲〈心債〉及其首張唱片《心債》。阿梅第一首唱得街知巷聞的歌曲，是卡通片《IQ博士》的主題曲。1983年，她憑〈交出我的心〉的日文版參加東京音樂節，奪下2個大獎，漸展星光。同年，第2張個人唱片《赤色梅艷芳》推出，旋即創下5張白金唱片的銷量，而且入選年度十大金曲，一炮而紅。1984年，唱片《似水流年》推出。1985年，唱片《壞女孩》推出，內容充滿爭議，甚至一度被禁播，但唱片創下累計72萬張的香港銷量紀錄。同年12月在紅磡香港體育館舉辦首次個人演唱會，連演15場，創下最年輕女歌手入主紅館、舉行個人演唱會以及擁有最多場數的紀錄。2年後，《壞女孩》的歌唱風格進一步演化，《似火探戈》和《烈焰紅唇》2張唱片問世，梅艷芳以性感形象演出，此後她再創下於紅館舉行演唱會最高場數紀錄，被喻為「梅廿八」與「梅三十」，代表她連開28場與30場演唱會，事業如日中天。
梅艷芳為何被稱為「梅廿八」與「梅三十」?