Walinomycyna

Walinomycyna – organiczny związek chemiczny pochodzenia naturalnego, cykliczny oligopeptyd z grupy depsypeptydów, antybiotyk z grupy streptogramin B. Jest jonoforem o wysokiej selektywności wiązania kationu potasu K+, który może być transportowany w postaci kompleksu przez błony komórkowe. Proces ten obniża naturalny potencjał elektrochemiczny komórki. Ze względu na bardzo wysoką toksyczność związek ten nie jest stosowany w leczeniu ludzi ani zwierząt. Walinomycyna powstaje naturalnie w procesach metabolicznych bakterii Streptomyces fulvissimus, a także innych promieniowców z rodzaju Streptomyces (patogennych dla człowieka), np. S. tsusimaensis. Dowiedziono również, że walinomycyna produkowana jest przez paciorkowca kałowego – bakterie z rodzaju Enterococcus. Biosynteza walinomycyny przez te mikroorganizmy została dokładnie przebadana i wyjaśniona. Badania nad tym związkiem przyczyniły się do poznania mechanizmu działania jonoforów.

context: Badania rentgenostrukturalne kompleksu walinomycyny z kationem potasu pokazały, że struktura ligandu w kompleksie zmienia się znacząco w porównaniu do struktury samego ligandu. Proces kompleksowania kationu potasu wymusza zasadnicze zmiany konformacyjne oraz zmiany w układzie wiązań wodorowych. Walinomycyna przyjmuje tzw. „konformację piłki tenisowej” owijając się wokół kationu. Kation potasu koordynowany jest w tym kompleksie przez sześć atomów tlenu walinomycyny pochodzących od grup karbonylowych waliny, natomiast wszystkie amidowe atomy wodoru biorą udział w tworzeniu wewnątrzcząsteczkowych wiązań wodorowych. Kation potasu jest zamknięty w hydrofilowej wnęce wewnątrz cząsteczki, natomiast grupy alkilowe (izopropylowe i metylowe) skierowane są na zewnątrz cząsteczki tworząc tzw. hydrofobową sferę zewnętrzną. Taki kształt cząsteczki kompleksu sprawia, że jest on rozpuszczalny w rozpuszczalnikach niepolarnych oraz w błonach lipidowych.
qas: question: Jakie zjawisko zaobserwowano, dzięki przeprowadzeniu badań rentgenostrukturalnych kompleksu walinomycyny z kationem potasu?
answers: text: struktura ligandu w kompleksie zmienia się znacząco w porównaniu do struktury samego ligandu
generative_answer: struktura ligandu w kompleksie zmienia się znacząco w porównaniu do struktury samego ligandu

question: Jakie procedury pozwoliły ustalić, że struktura ligandu w kompleksie różni się zdecydowanie od struktury samego ligandu?
answers: text: Badania rentgenostrukturalne kompleksu walinomycyny z kationem potasu
generative_answer: Badania rentgenostrukturalne kompleksu walinomycyny z kationem potasu

question: Jakie transformacje zachodzą w związku z procesem kompleksowania kationu potasu?
answers: text: zasadnicze zmiany konformacyjne oraz zmiany w układzie wiązań wodorowych
generative_answer: zasadnicze zmiany konformacyjne oraz zmiany w układzie wiązań wodorowych

question: Jaki obszar wyznacza bariery dla kationu potasu?
answers: text: hydrofilowej wnęce wewnątrz cząsteczki
generative_answer: hydrofilowa wnęka wewnątrz cząsteczk

question: Jak nazywa się struktura tworzona przez grupy alkilowe skierowane do wewnątrz cząsteczki?
plausible_answers: text: hydrofobową sferę zewnętrzną
generative_answer: hydrofobowa sfera zewnętrzna