손해배상(기) (민사, 서울고등법원)
공포일: 2015.10.21 / 시행일:

【원고, 피항소인 겸 항소인】 한국교직원공제회 (소송대리인 법무법인 신우 담당변호사 이영진 외 2인)
【피고, 항소인 겸 피항소인】 피고 (소송대리인 법무법인(유한) 바른 담당변호사 강훈 외 2인)
【제1심판결】 서울남부지방법원 2014. 6. 13. 선고 2013가합103941 판결 
【변론종결】2015. 9. 25.
【주 문】
 1. 원고와 피고의 항소를 모두 기각한다.
 2. 항소비용은 각자 부담한다.

【청구취지 및 항소취지】 1. 청구취지 
 피고는 원고에게 15억 원 및 이에 대하여 이 사건 소장 부본 송달 다음 날 부터 다 갚는 날까지 연 20%의 비율에 의한 금원을 지급하라.
 2. 항소취지 
 가. 원고 
 제1심 판결 중 아래에서 지급을 명하는 부분에 해당하는 원고 패소부분을 취소한다. 피고는 원고에게 7억 원 및 이에 대하여 이 사건 소장 부본 송달 다음 날 부터 다 갚는 날까지 연 20%의 비율에 의한 금원을 지급하라.
 나. 피고 
 제1심 판결 중 피고 패소 부분을 취소하고, 위 취소 부분에 해당하는 원고의 청구를 기각한다.
【이 유】 1. 기초사실 
 가. 당사자의 지위 
 원고는 전, 현직 교원 등의 생활안정과 복리를 증진하기 위하여 한국교직원공제회법에 근거하여 설립된 교직원 복지회이고, 피고는 2004. 9. 25.부터 2007. 9. 24.까지 원고의 대표자 이사장으로 근무하면서 회원이 납부한 부담금과 정부보조금 등을 이용한 기금조성사업에 관한 사무 등을 담당하면서 부동산이나 주식 등에 관한 투자업무를 최종 결정·지시하는 역할을 하던 사람이다.
 나. 원고의 ○○○ 제2호 사모투자전문회사에 대한 투자 및 손실 
 1) 원고는 2007. 3. 19. 소외 24 회사가 조성한 ○○○ 제2호 사모투자전문회사(이하 ‘○○○ 제2호’라 한다)에 1,500억 원을 출자하기로 한 다음, 2007. 4. 26. 1,027억 5,555만여 원, 2008. 1. 29. 37억 7,777만여 원의 합계 1,065억 3,332만여 원을 출자하였다. ○○○ 제2호는 소외 25 회사 등이 보유하고 있던 소외 26 회사의 지분 47.5%(76,000주)를 우선 매입하고, 소외 5가 소외 26 회사 대표이사 소외 6을 상대로 한 소송에서 승소할 경우 반환받게 될 9%의 지분을 추가 인수하는 등으로 소외 26 회사의 경영권을 확보할 목적으로 설립된 사모펀드로서 원고는 후순위 출자자로 ○○○ 제2호에 참여하였다. 
 2) 그러나 소외 5가 2008. 11. 13. 위 소송에서 패소함에 따라 ○○○ 제2호가 의도한 경영권 확보에 실패하고, 소외 26 회사의 주식 및 소외 26 회사가 소유한 골프장의 가치가 지속적으로 하락함에 따라 보유 주식 매각도 순조로이 이루어지지 않는 등으로 원고는 2013년 2월 기준으로 565억 원을 손실처리하였고, 2014년 10월 기준 원고의 손해액은 약 915억 원에 이르렀다.
 다. 원고의 소외 27 회사에 대한 투자 및 손실 
 1) 피고는 2006년 2월경 원고의 자금운용부장 소외 4에게 소외 27 회사(이후 주식회사 ●●●로 상호 변경, 이하 ‘소외 27 회사’라 한다)의 주식을 매수할 것을 지시하였고, 이에 따라 원고는 2006. 2. 17. 소외 27 회사 주식 1,223,120주를 평균단가 3,637원, 총 44억 4,900만여 원에 매수하고, 2006. 2. 21. 120만 주를 평균단가 4,056원, 총 48억 6,669만여 원에 매수하는 등 소외 27 회사 주식 총 2,423,120주를 평균단가 3,844원, 총 9,315,705,910원에 매수하였다. 
 2) 원고는 2006년 4월경 수회에 걸쳐 소외 27 회사 주식 272,170주를 주당 3,845원, 총 1,046,359,931원에 매도한 이후 2년 이상 위 주식을 그대로 보유하고 있었는데, 계속되는 주가 하락으로 소외 27 회사가 2008년 3월경 주식 10주를 1주로 변경하는 내용으로 무상감자를 결의함에 따라 원고의 보유 주식은 215,095주로 줄어들었고, 이후 주가가 추가로 급락하는 등으로 원고는 7,835,660,601원의 손실을 입게 되었다(원고는 2008. 5. 6.경부터 2008. 5. 23.경까지 보유 주식 전부를 총 431,431,981원에 매도하였다).
 라. 원고의 □□실버타운 건설 및 영업손실 
 1) 원고는 실버타운개발추진계획을 수립하여 개발방안을 검토해 오던 중, 경남 창녕군 (주소 생략)에서 노인복지주택 건설을 추진하던 소외 28 회사로부터 위 사업부지 및 사업권을 원고가 인수하고 소외 28 회사에 시공권을 보장하는 내용의 계약체결을 제안받고 2004. 7. 19. 소외 28 회사와 위와 같은 내용으로 추후 계약을 체결하기로 하는 사업인수 기본약정을 체결하였다.
 2) 피고는 취임 이후 위 실버타운개발사업(이하 ‘□□실버타운사업’이라 한다)을 계속 추진하여, 원고는 2006. 1. 27. 소외 28 회사와 사이에 건축 연면적 11,864평, 공사비 534억 원(평당 450만 원 수준) 규모로 공사도급계약을 체결하였으며, 그 결과 □□실버타운은 공사비를 포함하여 총 667억 5,800만 원 정도가 투자되어 2007년 9월 개장되었다. 
 3) 원고는 자회사인 소외 29 회사를 운영법인으로 하여 □□실버타운을 운영 중인데 2013년 7월경까지 입주율이 58.1% 정도에 그치고 있으며, 그로 인한 영업손실액은 2007년 16억여 원, 2008년 46억여 원, 2009년 42억여 원, 2010년 31억여 원, 2011년 31억여 원, 2012년 27억여 원, 2013년 22억여 원 상당에 이른다.
 마. 피고에 대한 유죄판결의 확정 
 피고는 소외 28 회사의 대표이사인 소외 7로부터 □□실버타운의 공사계약체결 및 공사비증액과 관련하여 청탁비 등의 명목으로 2005. 9. 12.과 2005. 9. 20. 2회에 걸쳐 4,000만 원을, 2006. 4. 7. 내지 2006. 4. 8. 200만 원권 양복 티켓 10매 합계 2,000만 원 상당을 각 교부받은 행위 등으로 유죄판결을 선고받았고, 그 유죄판결은 2011. 7. 28. 확정되었다(서울중앙지방법원 2009고합2, 서울고등법원 2009노1871, 대법원 2009도11877)
[인정근거] 다툼 없는 사실, 갑 1 내지 7, 9, 12, 13, 17, 19, 20, 32호증, 을 제2, 4호증(가지번호 있는 것은 각 가지번호 포함, 이하 같다)의 각 기재, 변론 전체의 취지
 2. 원고의 청구원인 
 가. ○○○ 제2호 투자 관련 
 다른 투자자들은 ○○○ 제2호가 소외 5의 소송결과에 달려있는 등 경영권 확보를 위한 추가지분의 확보 여부가 불확실할 뿐만 아니라 주식의 가치가 과대평가되어 투자원금 및 이자의 회수 여부 또한 불확실하다는 이유로 투자 결정을 미루고 있던 상황에서, 피고는 2007. 3. 12.경 원고의 개발2팀장 소외 1을 불러 원고에게 불리한 후순위 출자자로 ○○○ 제2호에 출자할 것을 검토 지시하였다. 나아가 피고는 소외 1로부터 후순위 출자는 위험성 대비 수익이 미미하고 출자금 및 잔여수익 배분순위도 후순위 출자자에게 불리하다는 부정적인 내용의 보고를 받고도 원고가 후순위 출자자로 ○○○ 제2호에 출자할 것을 강압적으로 지시하였고, 이에 따라 원고의 개발2팀에서는 위 투자에 대한 타당성을 제대로 검토하지 못한 채 2007. 3. 19. ○○○ 제2호에 출자약정서를 발급한 후 1,065억 원을 출자하였다. 그 결과 원고는 약 914억 원의 손해를 입게 되었는바, 이처럼 피고는 경솔하고 독단적인 투자결정을 하는 등 위임 관계상 선관주의의무를 위반하여 원고에게 손해를 끼쳤으므로, 원고에게 위 손해액 중 일부인 4억 원을 배상할 의무가 있다.
 나. 소외 27 회사 주식 투자 관련 
 피고는 과거에 소외 27 회사의 내부정보를 이용해 소외 27 회사 주식을 거래하여 막대한 시세차익을 거둔 경험이 있었는데, 다시 사적으로 시세차익을 얻을 목적으로 그 적정성을 제대로 검토하지 않은 채 원고의 내부규정에 위반하여 강압적으로 소외 27 회사에 대한 주식투자를 결정하고 매수를 지시하였고, 소외 27 회사 주식 매수 이후 주가가 하락했음에도 투자손실을 막기 위한 별다른 조치를 취하지 아니하였다. 그 결과 원고는 7,835,660,601원의 손실을 입었다. 이처럼 피고의 부당하고 강압적인 소외 27 회사 주식매입 지시 및 피고의 무책임한 사후 관리 등으로 원고에게 위와 같은 손해가 발생하였는바, 피고는 원고에게 위임 관계상 선관주의의무를 위반하여 끼친 손해액 중 일부인 4억 원을 배상할 의무가 있다.
 다. □□실버타운사업 관련 
 □□실버타운사업은 수익성이 떨어짐에도 불구하고 피고가 전임 이사장 소외 8 및 소외 28 회사 대표이사 소외 7과의 개인적인 친분 때문에 추진한 것으로써, ◇◇회계법인의 개발사업 타당성 검토보고는 원고의 직원을 대상으로 한 전화설문을 기초로 한 것일 뿐 그 수익성 판단에 합리적인 근거가 없음에도, 피고는 위 사업의 적정성과 수익성에 대하여 신중하게 검토하지 아니한 채 강압적인 지시로 공사를 추진하고 공사대금을 증액하였다. 또한, 교육인적자원부의 최초 승인을 받을 때보다 공사비가 크게 증액되어 재승인이 필요하였음에도 불구하고 피고는 교육인적자원부의 재승인도 받지 아니한 채 독단적으로 담당 직원을 인사조치하고 계약조건을 소외 28 회사에 유리하게 완화하면서까지 사업을 무리하게 추진하였다. 그 과정에서 소외 7로부터 사업추진과 관련하여 금품을 수수하는 등 원고의 이익이 아닌 피고 자신의 이익을 위하여 사업을 추진한 결과 원고는 지속적인 영업손실로 □□실버타운사업에 대한 투자비 667억 5,800만 원 상당의 손해를 입었다. 따라서 피고는 원고에게 위 손해액 중 일부인 4억 원을 배상할 의무가 있다.
 라. 사회적 명성, 신용의 훼손 등 관련 
 피고가 배임수재 등의 혐의로 수사를 받는 과정에서 원고의 본점이 압수·수색의 대상이 되었고, 방송과 언론보도를 통하여 피고의 비리 행위와 범죄행각, 비상식적인 투자 결정 과정이 공개됨에 따라 일반인들은 원고를 부패와 비리의 온상인 부도덕한 조직으로 오해하게 되어 원고가 기관투자자로서 쌓아온 사회적 명성 및 신용이 심각하게 훼손되었다. 또한, 피고의 위와 같은 행위로 인하여 회원들의 항의전화와 항의방문, 각종 문의로 인하여 원고의 업무가 마비될 지경에 이르는 등 원고의 사업수행에 심각한 지장이 초래되었다. 따라서 피고는 원고에게 원고가 입은 무형적 손해 10억 원 중 일부인 3억 원을 배상할 의무가 있다.
 3. 판 단 
 가. ○○○ 제2호 투자에 관한 판단 
 1) 손해배상책임의 발생
 가) 인정사실
 앞서 든 증거들 및 갑 제21 내지 26호증, 28 내지 31, 34호증의 각 기재, 당심 증인 소외 1, 소외 9의 각 증언에 변론 전체의 취지를 종합하면 다음의 사실을 인정할 수 있다.
 ① 소외 10 변호사가 설립 중이던 소외 30 회사의 대리인으로 2006. 11. 15.경 원고의 개발2팀장 소외 1을 찾아와 ‘소외 31 회사가 소외 26 회사의 주식 62%를 주주들로부터 매수할 권리를 확보하였고, 소외 31 회사의 주식취득을 전제로 이미 소외 31 회사와 소외 30 회사의 대표 소외 9 외 1인 사이에 주식매매계약서가 작성되었다’고 말하며 소외 30 회사가 소외 31 회사로부터 소외 26 회사의 주식 62%를 매입하는데 필요한 자금 3,503억 중 1,300억을 원고가 소외 30 회사에 투자할 것을 요청하였다.
 ② 소외 1은 피고의 결재를 받아 2006. 11. 17. 소외 10 변호사에게 1,300억 원을 투자하겠다는 투자확약서를 작성해 주었는데, 위 확약서 상 투자금은 오직 소외 26 회사의 주식을 인수하는 비용으로만 사용하기로 되어 있었다. 또한, 투자금을 담보하기 위하여 소외 30 회사의 주식 전부와 인수하게 되는 소외 26 회사의 주식에 질권을 설정하기로 하였고, 소외 9로부터 연대보증을 받았을 뿐 아니라 소외 9가 보유하고 있던 주식회사 대신개발금융의 주식 120만 주를 담보로 제공받았으며, 소외 9가 소외 31 회사와 주식매매계약을 체결하면서 계약보증금 명목으로 에스크로우 계좌에 예치한 50억 원도 담보로 제공받았다.
 ③ 원고는 위 1,300억 원을 펀드를 통한 간접투자방법으로 투자하기로 결정하였고, 이에 따라 2006. 12. 5. ▽▽▽웰빙사모특별자산투자신탁 제3호 펀드(이하 ‘▽▽▽ 펀드’라 한다)가 설립되었는데, ▽▽▽ 펀드는 소외 30 회사에 주식매입을 위한 대금을 대출해주고 이자를 통해 수익을 얻는 구조였으며, 소외 30 회사가 소외 26 회사 주식 62%를 취득하는 경우에만 에스크로우 계좌에서 대출금이 인출되도록 설정되어 있는 등 투자의 위험에 대비한 안전장치가 다각도로 마련되어 있었다.
 ④ 소외 30 회사는 소외 26 회사의 주식매입에 실패하였고, 이에 따라 ▽▽▽펀드는 2013년 5월 청산이 이루어졌는데, 원고는 그 과정에서 투자금 1,300억 원 대비 약 110%인 143,163,154,957원을 회수하였다.
 ⑤ 한편, ▽▽▽ 펀드가 설립된 이후 소외 26 회사의 주식인수를 위하여 설립된 또 다른 펀드로 ○○○ 제2호가 있었는데, 피고는 2007. 3. 12.경 소외 1을 이사장실로 불러 ○○○ 제2호와 관련하여 후순위 투자 및 청산 시의 배분내용이 포함된 ‘출자액의 환급 및 잔여수익 배분순위’를 주면서 원고가 후순위 투자자로 ○○○ 제2호에 참여하는 것을 검토해 보라고 지시하였다.
 ⑥ 소외 1은 피고의 지시를 받은 직후 ○○○ 제2호의 내용을 파악하기 위하여 ○○○ 제2호의 업무집행사원인 소외 24 회사의 담당자 소외 11 부장, 소외 12 팀장을 만난 자리에서, ○○○ 제2호와 소외 30 회사가 협력하여 소외 26 회사의 주식인수를 함께 추진하기로 했다는 이야기를 들었다. 
 ⑦ 소외 1과 원고의 직원 소외 13 대리는 원고가 후순위로 ○○○ 제2호에 투자할 경우를 검토한 보고서를 작성하여 2007. 3. 15. 피고에게 제출하였는데, 그 주요 내용은 ‘○○○ 제2호는 PEF(사모투자펀드)로 투자기간 중 이자가 발생하지 않고, 투자요청액 1,500억 원을 후순위로 투자한다는 조건을 검토해 보았을 때 리스크 대비 수익이 미미하며, 지분매각 차익별 수익구조에 대한 면밀한 검토가 필요하다’는 것이었다. 즉, ○○○ 제2호의 ‘출자액의 환급 및 잔여재산 배분순위’에 의하면 업무집행사원의 관리보수가 204억 원, 원고 이외의 다른 사원의 출자 이행액이 2,500억 원, 그에 대한 연 10%의 수익률이 750억 원으로 산정되어 있어, ○○○ 제2호가 소외 26 회사의 경영권 확보에 실패한다면, 소외 26 회사의 주식이 당초 취득가액인 2,700억 원에 매각되더라도 후순위 투자자인 원고로서는 투자한 원금조차 회수하지 못할 위험이 존재한다는 부정적인 내용이다.
 ⑧ 소외 1은 원고가 후순위로 ○○○ 제2호에 투자하는 것이 지나치게 불리하다고 판단하여 소외 24 회사와 계속적인 협상을 진행하였으나, 원고가 후순위로 참여하는 구조를 바꾸지 못하였다(수익률만 10%에서 13%로 상향 조정하기로 하였다). 이러한 과정을 거치며 출자약정서의 발급이 지체되던 중, 피고는 소외 1을 불러 소외 1의 부정적인 의견에도 불구하고 원고가 ○○○ 제2호에 후순위로 투자할 것을 지시하였다. 이에 원고는 수익성, 적정성 등을 제대로 검토하지 못한 채 2007. 3. 19. ○○○ 제2호에 1,500억 원 규모의 출자약정서를 발급해 주게 되었다. 원고가 출자약정서를 발급한 이후 소외 24 회사는 투자자를 모집하면서, 원고가 ○○○ 제2호에 후순위 유한책임사원으로 1,500억 원을 투자하기로 함에 따라 ○○○ 제2호는 원고 이외의 투자자들의 출자이행액 원금 및 연 10%의 수익률이 안정적으로 보장되는 투자구조로 변경되었다는 투자제안서를 제시하였고, 이에 망설이던 대한지방행정공제회, 산은캐피탈 주식회사 등이 비로소 ○○○ 제2호에 대한 투자를 결정하였다.
 ⑨ ○○○ 제2호는 2007. 3. 20. 소외 26 회사 주식 76,000주(지분 47.5%)를 경영권 프리미엄이 포함된 2,700억 원에 매입하는 주식양수도계약을 체결하고, 2007. 4. 26. 주식 매입대금을 지급하여 소외 26 회사의 주식 47.5%를 취득하였다. 그러나 그 이상의 지분을 확보하지 못하여 결국 소외 26 회사의 경영권 확보에 실패하였고, 취득했던 주식의 매각도 순조로이 이루어지지 않다가 2014년에 이르러 취득 주식 전부를 ◎◎그룹에 3,500억 원에 매각하고 청산되었는데, 청산 결과 원고를 제외한 선순위 투자자들은 모두 6% 가량의 수익을 올렸으나, 후순위 투자자였던 원고는 원금 손실의 큰 피해를 입었다.
 나) 청구원인에 관한 판단
 살피건대, 피고는 원고를 대표하여 원고의 운영과 사무를 총괄하는 이사장으로서 선량한 관리자로서, 원고의 이익을 추구하고 손해를 방지할 의무를 부담한다. 특히 1,500억 원 상당의 거액을 투자하는 경우에는 일반적인 투자에 비하여 사업추진에 따른 수익성과 손해의 위험성을 면밀히 검토하여 의사결정을 하여야 할 의무를 부담한다. 또한, 피고 본인이 투자전문가가 아니므로 원고의 전문가 실무진들로 하여금 투자판단에 필요한 정보를 충분히 수집·조사·분석하도록 하고, 그 결과를 존중하며, 투자에 실패하였을 경우 예상되는 손해의 규모가 적지 않다면 단순히 높은 수익이 예상된다는 이유만으로 만연히 투자를 결정하여서는 아니되고 이익의 규모와 손해의 가능규모를 비교·분석하여 신중하게 그 투자 여부를 결정하여야 한다. 그런데 앞서의 인정사실 및 앞서 든 증거들에 변론 전체의 취지를 종합하여 알 수 있는 다음의 사정들에 비추어 볼 때, 피고는 원고의 이사장으로서 업무수행 과정에서 요구되는 최소한의 선관주의의무를 게을리하여 원고에게 ○○○ 제2호에 대한 투자손실액 상당의 손해를 입혔다고 할 것이므로, 피고는 원고에게 그 손해를 배상할 의무가 있다.
 ① 원고가 소외 26 회사의 주식매입과 관련하여 처음으로 투자했던 ▽▽▽ 펀드는 기본적으로 소외 30 회사에 주식매입대금 상당액을 대출해주고 그에 대한 연 12.5%의 고율의 이자를 받는 구조로서, 대출금을 담보하기 위하여 여러 장치를 해 둔 안전성이 높고 위험성이 적은 투자였던 반면, ○○○ 제2호는 업무집행사원의 관리보수, 선순위 투자자들의 출자이행액 및 이에 대한 연 10%의 수익률을 보장해주고 난 후에야 수익을 낼 수 있는 구조여서 위험성이 크고 안전성이 낮은 투자였다. 이렇듯 ▽▽▽ 펀드와 ○○○ 제2호는 모두 소외 26 회사의 주식매입과 경영권 확보를 목표로 한 것이나, 원고가 투자하는 방식과 내용에는 확연한 차이가 있어 위험성이 훨씬 큰 ○○○ 제2호에 대한 투자 결정을 함에 있어서는 보다 신중한 검토와 의사결정이 요구되는 상황이었다. 
 ② ○○○ 제2호는 소외 26 회사의 주식 47.5%를 매입한 후, 소외 30 회사가 추가적으로 주식을 매입하여 ○○○ 제2호에 양도하거나, 소외 5가 소외 26 회사의 대표이사 소외 6에 대한 지분반환소송에서 승소하여 해당 지분을 추가로 인수하여야만 경영권 확보가 가능하였는바, 이처럼 경영권 확보를 위한 추가 지분의 취득 여부가 불확실하였을 뿐만 아니라 소외 26 회사의 주식가치에는 경영권 프리미엄이 과대평가되어 있는 등의 이유로 원고를 제외한 다른 투자자들은 ○○○ 제2호에 대한 투자를 망설이고 있었다. 이와 같은 상황에서 원고가 ○○○ 제2호에 후순위 투자자로 참여한다는 결정을 하자, 망설이던 대한지방행정공제회 등의 투자자들은 비로소 ○○○ 제2호에 투자를 하였다. 그런데 피고는 원고의 투자전문가인 소외 1 팀장으로부터 후순위 투자자로 참여하는 것에 대한 부정적인 의견이 제시된 보고서를 제출받았음에도 이를 존중하거나 따로이 그 의견의 적정성을 검토해 보지도 않은 채, 합리적인 근거나 전문가들과의 협의 없이, 그 투자를 검토한 날로부터 7일이라는 짧은 기간 만에 투자를 지시하였다. 원고의 투자 조건 상 소외 5가 소송에서 패소할 경우 원고는 투자기간 중의 이자는커녕 원금 손실을 감수해야 하는 상황이었다. 그럼에도 피고는 1,000억 원이 넘는 규모의 투자를 하면서 원고에게 보다 유리한 수익구조로의 투자방식 변경이나 투자의 위험성을 줄이기 위한 대책 마련 등에 별다른 노력을 기울이지 않았다.
 ③ 소외 1은 ○○○ 제2호에 후순위로 투자하는 것은 불합리하다고 생각하여 수익구조를 바꿔보려고 노력하였으나 여의치 않았고, 결국 원고가 얻을 수익률을 연 10%에서 연 13%로 상향조정하는데 그쳤다. 그러나 이 역시 원고가 원금을 회수하지 못하게 될 경우 무의미한 약정이 되어버리고 설령 실제로 원금을 회수하게 되더라도 원고가 부담하였던 원금 손실의 위험성에 비하면 선순위 투자자들보다 3%의 초과수익을 얻는다는 것이 원고에게 유리한 조건이라고 보기도 어려운 것이다. 피고는 소외 1이 원고의 손해를 줄이고자 노력하는 과정에서 아무런 역할을 하지 않은 것으로 보이고, 나아가 소외 1이 소외 24 회사와 협상을 하면서 출자약정을 미루고 있자 ○○○ 제2호가 산경엠앤에이캐피탈 등 4개 회사로부터 소외 26 회사의 주식 76,000주(47.5%)를 인수하기 위한 계약을 체결하기로 되어 있었던 2007. 3. 20.의 하루 전인 2007. 3. 19. 소외 1에게 강압적으로 출자약정서 발급을 지시하였다.
 다) 피고의 주장에 관한 판단
 (1) 피고는, ① ○○○ 제2호에 대한 투자 결정은 피고의 강압적인 지시 없이 투자에 대한 적정한 검토에 따른 합리적인 의사판단에 기하여 이루어진 것이므로 피고는 선관주의의무를 위반한 사실이 없고, ② 특히 원고의 출자액 중 37억 7,777만 원은 피고의 퇴임 이후인 2008. 1. 29.에 출자된 것이므로, 위 37억 7,777만 원에 대해서는 피고의 책임이 인정되지 않으며, ③ 원고의 손실은 대내외적 경제사정의 악화 및 2011년부터 진행된 매각절차의 실패에서 기인한 것이므로 피고의 출자검토지시와 원고의 손실 사이에는 상당인과관계가 단절된다고 주장한다.
 (2) 그러나 ① 앞서 살펴본 바와 같이 피고는 ▽▽▽ 펀드와 달리 위험성이 높은 ○○○ 제2호에 대한 투자 결정을 함에 있어서 전문가 실무진들의 반대가 있었음에도 이를 무시하고, 신중하고 면밀한 검토를 거치지 않은 채 투자 지시를 하는 등 선관주의의무를 다하였다고 볼 수 없고, ② 일부 투자가 피고의 퇴임 이후에 이루어졌다고 하더라도 이는 피고의 투자 결정에 따른 계약의 이행으로써 출자가 이루어진 것에 불과하므로 피고의 책임이 부정될 수 없으며, ③ 원고가 ○○○ 제2호로 인하여 손실을 본 가장 큰 이유는 ○○○ 제2호가 소외 26 회사의 경영권 확보에 실패하고 그러한 위험성에 대한 대비책을 마련하지 않았기 때문으로, 이러한 위험성은 피고의 투자 결정 당시부터 예견할 수 있었고, 피고의 선관주의의무 위반 여부는 투자 결정 당시를 기준으로 판단하여야 하므로 추후 피고가 주장하는 바와 같은 사정으로 원고의 손실이 더욱 확대되었다고 하여 피고의 투자 지시와 원고의 손실 사이에 상당인과관계가 단절된다고 볼 수 없다. 피고의 위 주장들은 모두 이유 없다.
 2) 손해배상책임의 제한
 다만, 원고도 피고의 독단적인 의사결정에 따른 손해 발생을 방지할 수 있는 제도적인 장치를 마련하지 아니하여 위와 같은 손해가 발생하게 된 점, 원고의 손실처리는 피고의 재임 기간 이후에 이루어졌는바, 그 과정에서 원고가 손해의 규모를 줄일 수 있는 여지도 있었던 것으로 보이는 점 등을 고려하면 원고로서도 위 손해 발생 및 확대에 기여한 과실이 있다고 할 것이고, 여기에 대내외적 경제사정의 악화 및 ○○○ 제2호의 주식매각이 순조로이 이루어지지 않은 것도 손해 확대에 기여한 것으로 보이는 점까지 더해보면, 손해의 공평한 분담을 위하여 피고가 부담하여야 하는 손해배상책임을 70%로 제한함이 타당하다.
 3) 소결론
 따라서 피고가 배상할 손해액은 앞서 인정한 2014년 10월 기준 원고의 손해금액 915억 원의 70%에 해당하는 640억 5,000만 원이라 할 것이므로, 피고는 원고에게 원고가 그 일부로써 구하는 4억 원을 지급할 의무가 있다.
 나. 소외 27 회사 주식 투자에 관한 판단 
 1) 손해배상책임의 발생
 가) 인정사실
 앞서 든 증거들 및 갑 제8, 10, 11, 27, 33, 35 내지 37, 39 내지 42호증의 각 기재에 변론 전체의 취지를 종합하면 다음의 사실을 인정할 수 있다.
 ① 피고는 2005년 12월 말경 평소 알고 지내던 소외 2로부터 소외 27 회사가 영화제작회사인 소외 32 회사를 인수한다는 미공개정보를 취득하고, 2005. 12. 23. 피고의 딸 소외 14 명의의 삼성증권 계좌와 처형 소외 15 명의의 유진증권 계좌로 소외 27 회사 주식 206,600주를 평균단가 1,705원, 총 3억 5,230만 원에 매수하고, 2006. 1. 16. 위 ‘소외 32 회사 인수’가 공시된 이후인 2006. 1. 23.부터 2006. 1. 27.까지 위 주식 전량을 평균단가 3,930원, 총 8억 1,196만 원에 매도하여 4억 5,966만 원의 매매차익을 얻었다.
 ② 소외 27 회사 대표이사 소외 3이 2006년 2월경 소외 2의 소개로 피고 사무실에 방문하여 피고에게 소외 27 회사 주식의 매수 등을 부탁하자, 피고는 그 자리에서 원고의 자금운용부장 소외 4를 불러 소외 27 회사 주식투자에 대한 검토를 지시하였다.
 ③ 피고로부터 위와 같은 지시를 받게 된 소외 4는 주식 직접투자를 담당하는 자금운용부 투자1팀 과장 소외 16, 사원 소외 17에게 소외 27 회사에 대한 기업분석을 지시하였고, 위 소외 16, 소외 17은 소외 27 회사 공시자료 등을 검토한 다음 2006. 2. 15. ‘2005년도 예상 매출액이 53억 원에 불과하고 2003년부터 2005년까지 지속적인 적자상태인 점, 엔터테인먼트 사업은 경기에 민감하고 급격한 주가 하락의 위험성이 높으며 초기 투자비용이 크다는 점, 관리종목 지정 및 해제가 수차례 발생하였고 불성실 공시법인으로 지정된 바 있으며 유상증자와 자본감소 등이 자주 일어난 점’ 등의 이유로 소외 27 회사에 대한 주식투자에 부정적인 의견을 담은 제1차 투자판단서를 작성하여 소외 4에게 제출하였다. 원고의 구 유가증권운용규칙(2008. 5. 6. 개정되기 전의 것) 제34조는 ‘직전 결산연도 연간 매출액 200억 원 미만인 종목, 당기순이익이 지속적으로 적자이거나 투자위험이 있다고 판단되는 종목’의 경우 투자가능종목군에서 제외한다고 규정하고 있어 소외 27 회사는 원고의 유가증권운용규칙상 투자가능종목군에 해당하지 아니하였다.
 ④ 소외 4는 제1차 투자판단서를 피고에게 제출하면서 소외 27 회사는 투자에 부적합한 회사라는 취지로 보고하였으나, 피고는 ‘그 사람(소외 3)이 좋은 주식이라고 하는데 왜 안 사냐, 맨날 좋은 주식만 살 수 있느냐’라고 화를 내며 제1차 투자판단서를 반려하였다.
 ⑤ 소외 16은 소외 4로부터 소외 27 회사의 홍보자료를 건네받으면서 투자판단서를 새로 작성하라는 지시를 받고 위 홍보자료를 토대로 2006. 2. 17. ‘모회사인 프라임산업과 연계한 극장사업 부문과 영화제작 및 배급 사업이 수평, 수직 계열화되면 엔터테인먼트 사업 부문의 종합적인 시너지도 클 것으로 예상됨, 현재 엔터테인먼트 업종은 작년의 주가 과열에서 다소 벗어나 조정세가 지속되고 있는바, 적정한 가격에 매수하면 일정 부분의 차익 실현이 가능할 것으로 예상됨, 엔터테인먼트 업종의 평균 PER(주가수익비율)은 44배 정도이며, 저점 21배에서 고점 84배 구간 사이에서 주가의 변동을 보여왔음, 소외 27 회사의 현 주가는 PER 20배 수준이며 PER 30 내지 44배 수준의 주가 형성이 예상됨’ 등의 내용으로 소외 27 회사에 대한 주식투자에 긍정적인 내용을 담은 제2차 투자판단서를 소외 4에게 제출하였다. 
 ⑥ 앞서 본 바와 같이 소외 27 회사는 원고의 유가증권운용규칙상 투자가능종목군에 해당하지 않았으나, 위 규칙 제35조가 ‘재무구조 개선 및 수익 호전 등이 현저하다고 판단되는 경우에는 제34조의 규정에도 불구하고 투자판단서 등을 첨부하여 자금운용담당이사의 전결을 받아 투자가능종목군에 편입할 수 있다’고 규정하고 있었던 관계로, 원고의 투자 당일인 2006. 2. 17. 위 규정에 의거하여 제2차 투자판단서를 첨부하여 자금운용담당이사 소외 18의 전결을 받아 소외 27 회사가 원고의 투자가능종목군에 편입되었다. 소외 4는 위와 같은 일련의 과정과 원고의 주식매수 사실을 피고에게 보고하였다.
 ⑦ 피고는 원고가 1차로 소외 27 회사의 주식을 매수한 2006. 2. 17. 09:04경부터 소외 27 회사 주식 183,000주를 딸인 소외 14의 명의로 평균단가 3,281원, 총 600,542,100원에 매수(원고는 같은 날 13:14경부터 소외 27 회사 주식을 매수하였다)하였다가, 원고가 소외 27 회사 주식매수를 완료한 직후인 2006. 2. 26. 위 주식 중 91,500주를 평균단가 4,138원, 총 378,680,950원에 매도하고, 2006. 3. 8. 나머지 91,500주를 평균단가 4,129원, 총 377,868,750원에 매도하여 1억 5,000만 원 상당의 시세차익을 거두었다.
 ⑧ 소외 16은 2006년 3월 말경 소외 27 회사 주식 전량을 매도하자고 건의하였는데, 소외 4와 자금운용1팀장 소외 19, 과장 소외 20은 당초에 장기 보유할 목적으로 샀고 아직 주가가 매수가보다 더 높으니 일단 매수단가 이상에서 팔기로 하고 더 지켜보기로 합의하여 2006년 4월경 보유 주식 중 일부인 272,170주만 매도하였는데, 그 과정에서 피고로부터 명시적으로 소외 27 회사 주식을 매도하지 말라는 지시를 받은 적은 없었다.
 ⑨ 원고가 소외 27 회사 주식을 3,800원대에 매수한 이후 소외 27 회사의 주가는 2006년 4월경까지 3,000원대 후반에서 4,000원대 초반까지 변동을 거듭하다가 2006. 4. 24. 3,500원대를 기록한 후 점차 떨어졌고, 거래량 또한 감소하였다. 원고의 유가증권운용규칙 제31조는 ‘보유종목의 전 주말 종가가 매수가의 70% 이하일 경우 손절매도하되 단기매매증권이 아닌 매도가능증권에는 위 손절매의 적용을 배제’하고 있는데, 소외 4는 자신의 판단 하에 소외 27 회사 주식을 단기매매증권에서 장기매매증권으로 편입시켰고, 이에 따라 위 손절매 규정이 적용되지 아니하여 원고는 소외 27 회사 주가가 매입가격 대비 70% 이하로 떨어져도 이를 매도하지 아니하였고, 매입가격의 90% 수준으로 하락할 때까지 소외 27 회사 주식을 보유하고 있었다.
 ⑩ 피고는 소외 27 회사 주식매수 이후 자신의 재직기간 동안 소외 4 등 실무진에게 소외 27 회사 주식과 관련하여 별다른 조치를 지시하지 아니하였다.
 나) 청구원인에 관한 판단
 살피건대, 피고는 원고의 이사장으로서 직무수행에 있어 선량한 관리자로서 원고의 이익을 추구하고 손해를 방지할 의무를 부담한다. 특히 기관투자자인 원고로서는 원금이 보전되지 않아 상당한 위험성이 수반되는 주식투자 영역에서 일반투자자보다 더욱 신중하게 투자대상의 재무구조와 수익성, 손익관계, 주식물량 추이, 상장폐지의 위험성 등을 신중하게 검토하여 의사결정을 하여야 하고, 개인적인 이익을 취하려는 목적 또는 앞으로 주가가 상승할 것이라는 막연한 기대만으로 주식투자를 결정하여서는 아니 되고, 투자전문가들인 원고 소속 실무진들에게 주식투자에 대한 조사 및 검토를 하도록 하고, 그 의견을 존중하여 의사결정을 함으로써 손해를 방지하여야 할 것이다. 그런데 앞서의 인정사실 및 앞서 든 증거들에 변론 전체의 취지를 종합하여 알 수 있는 다음의 사정들에 비추어 볼 때, 피고는 원고의 이사장으로서 업무수행 과정에서 요구되는 최소한의 선관주의의무를 게을리하여 원고에게 소외 27 회사 주식 거래로 인하여 7,835,660,601원 상당의 손해를 입혔다고 할 것이므로, 피고는 원고에게 그 손해를 배상할 의무가 있다.
 ① 피고는 소외 4가 소외 27 회사 주식투자의 위험성과 투자에 대한 부정적 의견을 담은 제1차 투자판단서를 작성하여 제출하였음에도 합리적인 이유 없이 위 투자판단서를 반려하면서 투자에 긍정적인 내용이 담긴 제2차 투자판단서를 제출하도록 하는 등 원고의 주식투자 실무진들의 의견보다 소외 27 회사의 대표 소외 3이 가지고 온 홍보자료를 근거로 소외 27 회사 주식매수를 결정·지시하였다.
 ② 소외 27 회사는 지속적인 적자를 기록하고 있었고 직전 결산연도 매출액이 200억 미만이어서 원고의 유가증권운용규칙상 투자가능종목군에서 제외되어야 하는 것이 원칙이었고, 관리종목 지정, 매매거래정지, 주식소각 등의 사유가 반복되어 재무구조의 개선 및 수익 호전 등이 현저하다고 판단할 사정이 달리 보이지 않았음에도 피고는 긍정적인 내용의 제2차 투자판단서를 작성하도록 하여 소외 27 회사를 원고의 투자가능종목군에 추가로 편입하도록 하였다.
 ③ 제1차 투자판단서가 작성된 날로부터 불과 이틀 후에 이와 반대되는 내용의 제2차 투자판단서가 작성되고, 제2차 투자판단서가 작성된 당일 소외 27 회사 주식매수가 실행되었는바, 이에 비추어 볼 때 피고는 원고의 실무진들이 소외 27 회사 투식투자에 대하여 신중하게 검토할 여유를 주지 않고 그 의견을 존중하지 않은 채 소외 27 회사 주식매수를 강행한 것으로 보인다.
 ④ 과거 소외 27 회사 주식 거래를 통하여 상당한 이익을 취하였던 피고는 원고의 주식매수 과정에서도 개인적으로 원고의 주식매수 당일 소외 27 회사 주식을 미리 매입한 후 원고의 대량 주식매수로 인하여 소외 27 회사의 주가가 상승하자 매입한 주식을 바로 되팔아 이익을 얻었던바, 피고의 소외 27 회사 주식에 대한 매입지시에는 피고 자신의 전매차익 등 불법적인 사익을 취득하기 위한 목적도 있었음을 부정할 수 없다.
 ⑤ 피고는 위와 같이 신중한 검토 없이 소외 27 회사 주식을 매수하였으면 이후 소외 27 회사 주식의 주가변동 등 주식현황을 살펴 이를 매도하도록 하는 등으로 원고의 손해를 최소화할 의무가 있었음에도 이후 재직 기간이 끝날 때까지 소외 27 회사 주가의 지속적인 하락 추세에도 적절한 손절매를 지시하는 등의 조치를 취하지 않았다.
 다) 피고의 주장에 관한 판단
 (1) 이에 대하여 피고는, ① 소외 27 회사 주식은 당시 유망한 종목으로 판단되었으므로 소외 27 회사 주식을 매수하기로 한 피고의 결정은 합리적인 경영판단의 일환이었을 뿐 선관주의의무를 게을리하였다고 볼 수 없고, ② 원고의 소외 27 회사 주식매수는 내부결정을 준수하여 적정한 절차에 따라 이루어졌으며, ③ 원고의 손실은 소외 27 회사의 주가 하락 이외에 소외 27 회사의 무상감자와 원고 직원들이 적절한 시점에 매도하지 못한 잘못으로 발생 또는 확대된 것이므로 피고의 소외 27 회사 주식투자 지시와 원고의 손해 사이에는 상당인과관계가 없는 등 피고의 책임이 인정되어서는 안 된다고 주장한다.
 (2) 그러나 ① 피고가 소외 27 회사 주식의 매수를 결정함에 있어 신중하고 면밀한 검토 없이 개인적인 이득을 취하기 위한 목적 등으로 만연히 투자를 강행하였음은 앞에서 인정한 바와 같고, 앞서 든 증거들에 의하여 인정할 수 있는 ㉮ 당시 원고가 공격적인 투자를 하고 있었다거나 ㉯ 매수 당시 주식시장이 활황이고, 소외 27 회사 주식 매수 이후 그 주가가 일시 상승하였다는 사정, ㉰ 형식적으로는 원고의 유가증권운용규칙을 준수하였다는 사정, ㉱ 피고가 재임기간 동안 주식투자 비중을 높여 원고에게 약 9,000억 원의 수익을 올렸다는 사정 등만으로 피고의 소외 27 회사 주식매수 결정이 적정한 경영판단을 기초로 한 것이라고 볼 수는 없다. ② 소외 27 회사가 투자가능종목군에 편입된 것은 소외 18 이사의 제2차 투자판단서에 기한 전결을 통하여 이루어져 형식적으로 원고의 유가증권운용규칙을 위반한 점은 없으나, 이와 같은 일련의 과정은 모두 앞서 인정한 바와 같이 피고의 합리적인 근거 없는 투자 결정과 강압적인 지시를 충족시키고자 이루어진 것으로써 위와 같이 소외 27 회사 주식 매수가 원고의 내부적인 규정 등 절차 위반이 없다는 사실만으로 피고의 선관주의의무 위반이 부정될 수 없다. ③ 또한, 원고가 소외 27 회사 주식매수 후 단기 시세차익을 볼 수 있는 기간이 있었고, 소외 4가 자신의 판단 하에 소외 27 회사를 손절매가 적용되지 않는 장기매매증권으로 편입하여 자동 손절매 규정이 적용되지 않았으며, 이후 소외 27 회사의 무상감자로 인하여 원고의 손해가 확대되기는 하였으나, 이러한 점들은 피고의 주식매입 지시 이후의 사정들로써 피고의 불합리한 투자 결정 자체에 대한 과실을 부정할 수는 없으며(위 주식 매수 당시 피고의 태도로 보아 소외 4 등 담당직원들로서는 피고의 직접적인 지시로 매수하게 된 종목을 단기간 내에 처분하기로 결정하기가 쉽지 않았을 것으로 보이고, 소외 27 회사의 위 장기매매증권 편입조치 역시 피고와 무관하지 않은 것으로 보인다), 피고가 소외 27 회사 주식매수 후 소외 27 회사의 주가 하락에 따른 별다른 대책을 지시하지 아니한 것 역시 원고가 소외 27 회사의 주식을 적정한 수준에서 손절매할 수 있는 시기를 놓치게 된 한 원인이라고 할 것이므로 피고의 소외 27 회사 주식투자 지시와 원고의 손해 사이에 상당인과관계가 단절된다고 볼 수 없다. 피고의 위 주장들은 모두 이유 없다.
 2) 손해배상책임의 제한
 다만, 원고도 피고의 독단적인 의사결정에 따른 손해 발생을 방지할 수 있는 제도적인 장치를 마련하지 아니하여 위와 같은 손해가 발생하게 된 점, 그 손해 중 일부는 피고의 재임 기간 이후의 주가 하락과 무상감자 등으로 인하여 발생한 것일 뿐만 아니라 위 손해 발생에 있어 원고 실무진의 책임(피고의 지시 없이 소외 27 회사 주식을 장기매매증권으로 편입하거나 2006년 3월경 소외 16이 소외 27 회사 주식을 전량 매도하자고 제안하였음에도 소외 4, 소외 19, 소외 20이 이에 따르지 않고 일부만 매도한 점)도 상당 부분 존재하는 점(원고의 위임전결규칙에 의하면, 주식의 매매 운용에 대하여는 실무진들이 결정할 수 있도록 되어있다), 피고는 재직하는 동안 주식매입에 관하여만 지시를 하였을 뿐 매도에 관하여까지는 일일이 관여하지 않았던 것으로 보이는 점 등을 고려하면, 원고로서도 위 손해발생 및 확대에 기여한 과실이 있다고 할 것이므로, 손해의 공평한 분담을 위하여 피고가 부담하여야 하는 손해배상책임을 40%로 제한함이 타당하다.
 3) 소결론 
 따라서 피고가 배상할 손해액은 앞서 인정한 원고의 손실액 7,835,660,601원의 40%에 해당하는 3,134,264,240원(원 미만 버림)이라 할 것이므로, 피고는 원고에게 원고가 그 일부로써 구하는 4억 원을 지급할 의무가 있다.
 다. □□실버타운 건설 등에 관한 판단 
 1) 인정사실
 앞서 든 증거들에 변론 전체의 취지를 종합하면 다음의 사실을 인정할 수 있다.
 가) 피고 취임 전의 경과
 ① 원고는 1994년경부터 실버타운개발 추진계획을 수립하고 전국을 6개 권역으로 나누어 단계적 개발을 하는 방안을 검토해 오고 있었는데, 원고의 전임 이사장인 소외 8은 경남 창녕군 (주소 생략)에서 노인복지주택 건설을 추진 중이던 소외 28 회사의 대표이사 소외 7로부터 위 사업부지 및 사업권을 원고가 인수하는 대신, 원고가 소외 28 회사에게 시공권을 보장해주는 내용의 사업계획을 제안받고, 2003년 11월말 내지 2013년 12월 초경 원고의 개발사업부 팀장 소외 21에게 소외 28 회사가 건설 중인 □□실버타운사업의 적정성에 대하여 적극 검토해 보라는 취지의 지시를 하였다.
 ② 소외 21은 소외 8에게 2003년 12월경 ‘실버 관련 사업에 대한 체계적 검토가 필요하되 국내 실버타운 평균 입주율이 48.4% 정도에 머물러 있고 현재 운영이익이 발생한 시설이 전무한 점을 고려하고, 원고가 최초로 실버사업 분야에 투자하는 사례이니만큼 사업 타당성, 의료서비스, 건축·토목 등 공사분야에 관하여 전문기관에 의한 검증이 필요하다’는 취지로 서면 보고를 하는 한편, 여러 차례에 걸쳐 소외 28 회사에 시공권을 수의계약의 형식으로 보장하는 것은 문제가 있고, 소외 28 회사가 군소건설업체(건설능력 4군)로서 연 도급한도액이 59억 원에 불과하고 건설실적 또한 미비한 데다 자금사정도 열악하다는 구두 보고를 하였다. 그러나 소외 8은 이를 묵살한 채 사업진행을 요구하였고, 결국 소외 21은 소외 8의 지시에 따라 2004. 2. 5. ◇◇회계법인에 위 사업의 최적 개발 규모, 재무적 타당성 등에 관한 용역을 의뢰하였다.
 ③ ◇◇회계법인은 2004. 5. 4. 최종보고를 통하여 ‘거주 시설 규모 368세대, 평당 임대보증금 482만 원, 입주율 95%(2006년도 75%, 2007년도 85%, 2008년도 95%), 총 투자비 464억 5,800만 원(공사비 393억여 원) 등의 조건인 경우 예상 투자수익률이 5.16%로 재무적 측면에서 사업성은 없으나 □□실버타운사업이 원고 회원을 대상으로 하는 복지사업이라는 점을 전제로 성공적으로 사업을 운영할 경우 원고에 대한 신뢰도나 만족도 등이 높아질 것으로 판단되고, 따라서 본 사업 수행에 따른 의사결정에 있어 재무적 측면 뿐만 아니라 사회·경제적 측면에 대한 고려도 필요하다’는 취지로 보고하였다. 
 ④ 원고는 이를 토대로 2004. 5. 13. ‘소외 28 회사로부터 위 사업권 및 부지를 인수하여 총공사비 약 530억 원(설계가 기준, 실행가 약 393억 원)을 포함한 692억 원 정도를 투자하여 연건축면적 46,956㎡, 주거시설 368세대 및 부속시설 등을 건립하여 운영’하는 내용의 ‘실버타운 사업 개발계획안’에 대하여 운영위원회의 의결을 거쳐 교육인적자원부에 승인신청을 하였고, 교육인적자원부는 2004. 6. 30. ‘원고가 신규로 투자하는 사업임을 감안하여 리스크 요인 등을 검토하여 종합대책을 마련하여 추진할 것, 임대율 저하 등으로 목표수익률 달성에 만전을 기할 것, 사업추진에 따른 계약체결 등에서 관련 법규에 따라 처리할 것’ 등의 유의사항을 부가하여 ‘□□ 실버타운 개발계획’을 승인하였다.
 ⑤ 이후 소외 7은 2004년 6월경부터 소외 21에게 현재까지의 사업상황을 반영한 투자약정을 체결하자는 제의를 하였으나, 소외 21은 아직 본 계약이 체결되기 전이고 협상이 진행 중임을 이유로 이를 거부하던 중, 2004년 7월 중순경 소외 8이 국무총리 비서실장으로 내정되면서 소외 8로부터 수차례에 걸쳐 소외 28 회사에 서면 형식의 약정을 체결해주라는 지시를 받게 되었고, 이에 원고와 소외 28 회사는 소외 8의 퇴임 하루 전인 2004. 7. 19. ‘창녕 사업부지는 감정평가를 실시하여 적정금액으로 계약하고, 원고가 설계 및 감리업체를 새로이 선정하며, □□실버타운사업의 시공권을 소외 28 회사에 보장하고, 공사이행 보증방법 및 공사비는 상호 협의 하에 결정하며, 상호 간에 사업양수도에 관한 포괄계약을 조속한 시일 내에 체결한다’는 내용의 ‘□□ 실버타운 사업인수 기본약정’을 체결하였다.
 나) 피고 취임 후의 경과
 ① 소외 21은 2004. 9. 25. 피고가 이사장으로 취임한 이후의 업무보고에서 소외 28 회사의 시공능력 및 자금조달 능력의 부족 등 □□실버타운사업의 문제점을 보고하였는데, 피고는 당초 위 사업에 대하여 부정적인 평가를 한 바 있으면서도 이후 소외 8, 소외 7로부터 위 사업을 진행해 달라는 부탁을 받고, 소외 21 등에게 위 사업은 이미 소외 8이 투자를 결정하여 상당 부분 진행되었고, 소외 8에 대한 일종의 부채개념이라는 등의 이유로 사업진행을 요구하였다.
 ② 소외 21은 소외 28 회사와 사업양수도계약 체결을 위한 협상을 하면서, 향후 결손금 발생에 대비하여 공사대금 중 일부를 유보하고, 공사이행의 담보방법으로 건설능력 1군 이상인 업체로부터 연대보증을 받거나, 현금 또는 공사도급금액의 40%(통상의 경우 20%다)에 해당하는 금액에 관하여 보증을 요구하는 등 자금동원능력이 미비한 군소업체인 소외 28 회사로서는 사실상 수용하기 어려운 전제조건을 내세우며 본 계약의 체결을 미루고 있었다. 
 ③ 그러던 중 부도위기에 몰린 소외 28 회사가 위 요구조건을 수용함에 따라 원고는 2004. 12. 30. 소외 28 회사와 ‘원고가 사업권을 인수하고 소외 28 회사에 시공권을 보장하되, 소외 28 회사는 □□ 실버타운 준공 이후 5년 동안의 대차대조표 및 손익계산서상의 결손금 전액을 도급공사 공급가액의 10%의 범위 내에서 보전하고, 이를 위하여 기성 공사대금을 수령할 때마다 그 10%를 원고 측에 유보하며, 공사도급금액은 원고가 설계를 완료한 후 그에 따라 결정하고, 원고의 의무이행은 최소요구 수익률인 5%를 충족하는 것을 조건으로 하며, 위 수익률이 확보되지 않는 것으로 예측될 경우 원고는 소외 28 회사에 유보금 등을 조정할 것을 제안할 수 있고, 소외 28 회사가 위 제안에 합의하지 못하거나, 합의에 따라 조정된 바에 의하더라도 최소요구 수익률을 충족할 수 없는 경우 소외 28 회사는 시공권을 포기하며, 소외 28 회사는 시공능력평가액이 공사도급금액 이상인 업체 등 원고가 정한 자격을 갖춘 연대보증사를 세우거나, 공사도급금액의 30%에 해당하는 금액에 관하여 현금 또는 이행보증보험증권을 제출하는 방법으로 공사의 이행을 담보’하는 내용을 주요 골자로 한 ‘사업양수도 계약’을 체결하였다.
 ④ 한편, 소외 21은 처음 소외 8에 대한 실버타운사업 검토보고에서부터 □□ 실버타운사업에 대하여 국내 실버타운사업이 적자를 면치 못하고 있는 점, 불리한 입지조건, 소외 28 회사의 시공능력, 자금동원능력 미비 등을 이유로 부정적인 태도를 견지하고 있었고, 소외 8이나 피고에게 위와 같은 견해를 수차례 피력하였다. 또한, 사업을 추진함에 있어서도 위 사업의 사업성 검토 및 설계용역을 의뢰받은 ◁◁종합건축사사무소(이하 ‘◁◁’라 한다) 소장 소외 22에게 총 공사비 300억 원대 미만으로 설계를 맞출 것을 지시하였고, 300억 원대의 공사규모로는 마감재를 거의 못 쓸 정도이고 실버타운 공사로는 사실상 불가능한 수치임을 이유로 수차례에 걸쳐 공사비증액을 요구하는 소외 22의 제안을 묵살하였다. 그리고 2004. 12. 30.자 사업양수도계약에 대한 부가조건을 설정함에 있어서도, 미리 건설공제조합이나 1군 시공사들을 통하여 소외 28 회사의 규모로는 공사비 30%의 이행보증보험증권이나 1군 시공사로부터의 연대보증은 사실상 불가능하다는 사정을 듣고 위와 같이 불가능한 조건을 부가조건으로 설정하는 등 □□실버타운 사업 추진에 대하여 부정적인 입장이었다. 결국, 소외 21은 2005. 4. 12. 원고의 강원지부 사무국장으로 인사조치 되었고, 위 사업은 원고 개발사업부 제3팀장인 소외 23이 맡게 되었다.
 ⑤ 소외 23을 비롯한 실무진들은 2005. 6. 28. 피고로부터 전체 공사 부분 중 1차로 주거시설 골조공사 부분에 관하여 136억 원 상당의 1차 공사도급계약을 체결하겠다는 내용의 내부결재를 받았으나, 소외 28 회사가 2004. 12. 30.자 사업양수도계약에 따른 공사비 30% 상당의 공사이행보증보험증권을 첨부하지 못하였음을 이유로 공사계약 체결을 미루고 있었는데, 그날 저녁 퇴근하였다가 다시 사무실로 돌아온 피고로부터 "니들이 뭔데 이사장이 결재했는데 계약체결을 하지 않느냐, 직무태만이다"라는 등 호된 질책을 받고, 결국 당일 소외 28 회사와 사이에 공사이행보증보험증권이 첨부되지 아니한 골조공사도급계약을 체결하였다.
 ⑥ 그런데 건설공제조합이 원고에게 위 도급계약의 경우 ‘보증금이 통상의 경우와 달리 30%로 높게 책정되어 있고, 기성대금 지급주기가 통상의 30일이 아닌 90일로 장기간인 점, 영업결손금 보전을 위한 공사대금 10%가 지급 유예되어 있는 점’ 등 계약조건이 불리함을 이유로 소외 28 회사에 대하여 30% 상당의 공사이행보증보험증권을 발부할 수 없다는 취지로 통보하였다. 이에 원고 실무진들은 여러 차례에 걸친 소외 28 회사와의 협의 및 ▷▷▷ 법률사무소의 법률자문 등을 거쳐, 소외 28 회사가 아닌 새로운 시공사를 다시 선정하는 방안과 계약조건을 완화하는 방안 중 계약조건을 완화하는 방안으로 의견을 모았다. 이는 새로운 시공사를 선정할 경우, 새로운 시공사와의 사이에 사업 초기 리스크 분담이 가능할지 여부가 불분명하고, 소외 28 회사와의 관계를 정리하고 새로운 시공사가 공사를 재개할 때까지 민사상 법적 분쟁 등으로 상당 기간 공사 중단이 불가피함을 우려한 결정이었다. 원고는 2005. 8. 25. 소외 28 회사와 사이에 기존 골조공사도급계약의 계약조건 중 ‘기성대금 지급기한은 기존의 90일에서 국가계약법에서 정하는 30일로 단축하고, 계약보증금도 30%에서 20%로 변경하되 소외 28 회사 소유 사옥에 50억 원 상당의 근저당권을 설정’하는 내용으로 계약조건을 변경하는 내용의 계약을 체결하였다.
 ⑦ 한편, ◁◁는 2004년경 소외 21로부터 총 공사비를 300억 원대 미만으로 하여 설계를 검토해달라는 지시를 받고, 2005년 1월경 분양률이 1년차 50%, 2년차 70%, 3년차 80%, 4년차 90%로 증가됨을 전제로 주거동 200세대에 대한 공사비를 297억 원(부가세 포함)으로 산정하여 최초 설계 가안을 제시하였고, 이에 따라 ◁◁는 2005. 2. 18. 원고와 사이에 설계 및 감리용역계약을 체결하였다. 그러나 이전에 ♤♤♤♤♤를 비롯하여 국내 10여 개 노유(老幼)자시설에 대하여 사업 타당성 및 설계용역을 시행한 바 있었던 소외 22는 위와 같은 공사비 규모로는 실버타운 공사가 불가능함을 이유로 수차례 공사비 증액을 요구하였고, 2005년 3월경 이사장실에서의 업무보고에서도 ‘국내 실버타운 중 ♤♤♤♤♤가 평당 700만 원 정도이고, ♡♡♡♡♡♡♡♡가 평당 400만 원 정도인데, 그 중간 단계 수준은 되어야 실버타운으로서 경쟁력이 있다’는 취지로 보고하였으며, 피고 또한 당시 실무진들에게 여러 차례 "교사들 수준은 시골이나 서울이나 같으니까 시골이나 서울이나 최고급으로 지어야 한다", "□□ 실버타운은 새로운 복지프로그램의 시금석으로 최고의 시설과 안락한 시스템을 완비하여야 한다"는 등의 주문을 하였다. 결국, ◁◁는 2005. 12. 20. 원고에 ‘평당 500만 원, 600만 원, 700만 원의 3안 중 대안을 검토하여 공사비를 확정 통보해 달라’는 취지의 최종 설계 예가 승인 요청서를 보냈고, 원고는 다음 날인 2005. 12. 21. ◁◁에 설계가 기준으로 평당 600만 원 수준으로 설계할 것을 요구하였으며, 이에 따라 ◁◁는 2006. 1. 18. 최종적으로 건축 규모 연면적 11,864평, 설계가 677억 원(공사비 534억 원, 부가가치세 포함)의 설계도서를 납품하였다. 그리하여 원고는 2006. 1. 27. 위 설계를 기반으로 소외 28 회사와 사이에 건축 규모 연면적 11,864평, 공사비 534억 원(평당 450만 원 수준) 규모로 최종 공사도급계약을 체결하였고, 이후 □□실버타운은 공사비 포함 총 667억 5,800만 원 정도가 투자되어 2007년 9월 개장하였다.
 2) 판단
 가) 위 인정사실에 의하면, 소외 8의 퇴임 직전 원고와 소외 28 회사 사이에 체결된 사업인수 기본약정은 위 사업의 구체적인 내용과 시기, 공사금액 등을 정한 것이 아니었고, 소외 28 회사가 2004. 12. 30.자 사업양수도계약에 따른 공사비 30% 상당의 공사이행보증보험증권을 첨부하지 못하고 있었으므로, 피고가 취임 이후 실무진들의 부정적인 의견을 수용하여 엄격한 판단을 하였더라면 소외 28 회사와 본 계약을 체결하지 아니하거나, 적어도 최종 공사도급계약과 같은 내용의 계약을 체결하지 않을 수 있었을 것으로 보인다. 그럼에도 취임 초기 □□실버타운사업에 대하여 부정적인 입장을 취하였던 피고가 소외 8 등의 부탁으로 인하여 시공능력 등에 의문이 있었던 소외 28 회사를 시공사로 하여 사업추진을 강행하고, 그 과정에서 소외 28 회사의 대표이사인 소외 7로부터 금품을 수수하기도 하였으며, 최초 예정된 393억 원보다 현저히 증액된 약 667억 원을 투자하여 사업을 진행한 결과, 위 사업의 수익성이 크게 감소하여 현재까지 □□실버타운에 상당한 규모의 영업손실이 발생하고 있음은 앞서 본 바와 같거나 앞서 든 증거들에 의하여 이를 인정할 수 있다.
 나) 그러나 위 인정사실 및 앞서 든 증거들에 변론 전체의 취지를 종합하여 알 수 있는 다음의 사정들에 비추어 볼 때, 앞서 인정한 사실만으로 피고가 □□실버타운사업을 추진한 것이 선량한 관리자로서의 주의의무를 위반한 행위라고 보기 부족하고, 달리 이를 인정할 증거가 없다. 따라서 피고의 선관주의의무 위반을 전제로 한 원고의 이 부분 청구는 이유 없다.
 ① 피고가 원고의 이사장으로 취임하기 전에 이미 □□실버타운사업에 관하여 원고 운영위원회의 의결과 ◇◇회계법인의 사업 타당성 검토, 교육인적자원부의 승인을 거쳐 원고와 소외 28 회사와 사이에 소외 28 회사에 시공권을 보장하고 사업양수도에 관한 포괄계약을 조속히 체결하기로 하는 사업인수 기본약정서까지 작성된 상태였으므로, 피고가 취임한 이후 위 사업 시행 여부에 관하여 의사결정을 내릴 수 있는 재량권은 상당히 축소되어 있었거나 사실상 배제되어 있었다.
 ② ◇◇회계법인의 사업 타당성 검토내용에 의하더라도 위 사업을 진행하는 것이 현저히 부당하다고 볼 수는 없었고, 소외 28 회사는 □□실버타운의 공사를 큰 문제 없이 마무리하였다.
 ③ 피고가 실무책임자인 소외 21을 교체한 것은 이미 원고가 □□실버타운사업 시행을 결정하고 적극적으로 위 사업을 추진하려는 중임에도 그에 대하여 부정적인 의견을 견지하면서 시공사인 소외 28 회사와 마찰을 빚고 있던 책임자를 교체함으로써 위 사업을 원만하게 진행시키기 위한 인사권의 발동에 의한 것이었고, 피고는 원고의 위 사업추진과 관련한 최종 의사결정권자이자 책임 귀속자로서 위와 같은 인사권을 행사할 권한이 있었다.
 ④ 원고와 소외 28 회사 사이에 체결된 2005. 6. 28.자 1차 도급계약에는 소외 28 회사의 규모로는 사실상 이행이 불가능한 조건이라 할 수 있는 ‘공사비 30%의 이행보증보험증권 또는 1군 시공사로부터의 연대보증 요구’라는 불리한 내용이 포함되어 있었는데, 소외 28 회사가 위 조건을 충족하지 못하자 원고 실무진은 소외 28 회사와의 협의 및 법률사무소의 자문을 거쳐 소외 28 회사를 배제하고 새로운 시공사를 선정하는 것보다는 소외 28 회사와의 공동사업형태의 계약을 유지하는 것이 더 유리하다는 판단 하에 계약조건을 완화하기로 하여 2005. 8. 22. 변경계약을 체결하였던 것이다. 그리고 변경계약의 내용도 기성대금 지급기한을 90일에서 30일로, 계약보증금을 30%에서 20%로 축소하되 소외 28 회사 소유 사옥에 50억 원 상당의 근저당권을 설정한다는 것으로 일반적인 공사도급계약과 비교해 보았을 때 소외 28 회사에게 지나치게 불리했던 조건을 일반적인 수준으로 완화한 것에 불과하다.
 ⑤ 당시 국내에서 비교적 성공적으로 운영된다고 평가받던 ♤♤♤♤♤(평당 약 700만 원), ♡♡♡♡♡♡♡♡(평당 약 400만 원) 등의 공사금액에 비추어 볼 때, 원고가 당초 계획했던 공사비로는 분양할 수 있는 정도의 품질에 이르는 시설을 신축할 수 없어 평당 공사비 증액은 불가피했던 것으로 보이고, 증액된 평당 공사비 450만 원은 다른 노인요양시설들에 비추어 과다해 보이지 않는다.
 ⑥ 교육인적자원부는 ‘총공사비 약 530억(설계가 기준, 실행가 약 393억)을 포함한 692억 원’의 범위로 위 사업을 승인하였고, 원고가 최종적으로 체결한 계약의 공사비는 534억 원으로 위 투자한도금액인 692억 원의 범위 내에 있어 원고의 실무진들이 승인을 새로이 받을 필요가 없다고 판단한 것에는 합리적인 이유가 있고, 설령 교육인적자원부의 추가 승인이 필요했다고 하더라도 이와 같은 승인 업무를 처리하는 것은 원고 실무진들의 업무영역이라 할 것이므로, 이를 두고 피고의 주의의무 해태가 있었다고 할 수는 없다.
 ⑦ 피고가 □□실버타운사업을 진행하면서 소외 7로부터 부정한 청탁을 받고 금품을 수수한 사실은 있으나, 이에 나아가 소외 28 회사 또는 자신의 이익을 위하여 소외 28 회사에게 특혜를 주었다고 볼만한 사정은 없다.
 ⑧ □□실버타운사업은 당초 초창기 5년 동안은 수십억 원의 적자가 불가피할 것이란 판단 하에 추진되었고, 이후 그 입주율이 낮은 것에는 당초 예상하지 못했던 부동산 경기 침체의 영향도 상당 부분 있는 것으로 보인다.
 ⑨ □□실버타운사업은 원고가 수년 전부터 회원들인 교직원 복지를 위해 구상, 검토해 오던 사업의 일환으로 추진된 것으로써, 수익성을 추구하려는 재무적 측면보다는 회원복지적 측면이 강하였으므로 비록 위 사업으로 인하여 원고에게 영업손실이 발생하였다고 하여 위 사업을 부적절한 사업으로 평가할 수는 없다.
 라. 원고의 사회적 명성, 신용의 훼손 등 무형의 손해에 관한 판단 
 1) 법인의 목적사업 수행에 영향을 미칠 정도로 법인의 사회적 명성, 신용을 훼손하여 법인의 사회적 평가가 침해된 경우에는 그 법인에 대하여 불법행위를 구성한다(대법원 1996. 6. 28. 선고 96다12696 판결 등 참조).
 2) 이 사건에 관하여 보건대, 갑 제15, 16, 21호증의 각 기재에 의하면, 피고가 기소됨에 따라 원고가 추진해온 각종 투자 및 사업의 문제점, 그로 인한 원고의 손실 등이 언론에 보도된 사실, 그에 따라 원고의 회원들이 각종 민원을 제기한 사실은 인정할 수 있다. 그러나 이러한 사실만으로 원고의 목적사업 수행에 영향을 미칠 정도로 원고의 사회적 명성, 신용이 훼손되었다거나 사업수행에 중대한 차질이 생겼다고 인정하기에 부족하고, 달리 이를 인정할 증거가 없다. 따라서 원고의 이 부분 청구는 나아가 살필 필요 없이 이유 없다.
 마. 소결론 
 따라서 피고는 원고에게 일부 청구로써 구하는 8억 원(= ○○○ 제2호 투자 손해 4억 원 + 소외 27 회사 주식 투자 손해 4억 원) 및 이에 대하여 그 손해발생일 이후로 원고가 구하는 이 사건 소장 부본 송달 다음 날인 2013. 7. 20.부터 피고가 그 이행의무의 존부 및 범위에 관하여 항쟁함이 상당하다고 인정되는 제1심 판결 선고일인 2014. 6. 13.까지 민법이 정한 연 5%, 그 다음 날 부터 다 갚는 날까지 소송촉진 등에 관한 특례법이 정한 연 20%의 각 비율에 의한 지연손해금을 지급할 의무가 있다. 
 4. 결 론 
 그렇다면, 원고의 이 사건 청구는 위 인정범위 내에서 이유 있어 이를 인용하고 나머지 청구는 이유 없어 이를 기각하여야 할 것인바, 제1심 판결은 이와 결론을 같이 하여 정당하므로, 원고와 피고의 항소는 이유 없어 이를 모두 기각하기로 한다. 

판사 김대웅(재판장) 이현우 김동완