외화대납금반환등 (민사, 서울고등법원)
공포일: 2006.06.14 / 시행일:

【원고, 항소인 겸 피항소인】 현대중공업 주식회사 (소송대리인 법무법인 광장 담당변호사 박준서외 3인)
【피고, 피항소인 겸 항소인】 주식회사 하이닉스반도체 (변경 전 상호 : 현대전자산업 주식회사)외 2인 (소송대리인 법무법인 태평양 담당변호사 강봉수외 16인)
【제1심판결】 서울지법 2002. 1. 25. 선고 2000가합54623 판결
【변론종결】2006. 4. 26.
【주 문】
1. 당심에서 추가된 청구를 포함하여 제1심판결을 다음과 같이 변경한다.
 가. 피고들은 연대하여 원고에게 192,941,507,200원 및 이에 대하여 2000. 7. 21.부터 2006. 6. 14.까지는 연 5%, 그 다음 날부터 갚는 날까지는 연 20%의 각 비율로 계산한 돈을 지급하라.
 나. 원고의 피고 주식회사 하이닉스반도체에 대한 주위적 청구, 제1예비적 청구와 나머지 제2예비적 청구, 피고 현대증권 주식회사에 대한 주위적 청구와 나머지 예비적 청구 및 피고 3에 대한 나머지 청구를 각 기각한다.
2. 피고 주식회사 하이닉스반도체, 현대증권 주식회사의 가지급물 반환 신청을 모두 기각한다.
3. 소송 총비용은 이를 5분하여 그 1은 원고의, 나머지 4는 피고들의 각 부담으로 하고, 가지급물 반환 신청비용은 피고 주식회사 하이닉스반도체, 현대증권 주식회사의 각자의 부담으로 한다.
4. 제1항의 금원지급을 명한 부분 중 제1심에서 가집행이 선고되지 아니한 부분은 가집행할 수 있다.

【청구취지, 항소취지 및 가지급물 반환 신청취지】1. 청구취지
(원고는 당심에 이르러 다음과 같이 청구를 변경하였다)
 가. 피고 주식회사 하이닉스반도체에 대한 주위적 및 제1예비적 청구취지, 현대증권 주식회사에 대한 주위적 청구취지 : 피고 주식회사 하이닉스반도체에 대하여는, 주위적으로, 수탁보증인의 구상권 또는 약정금 청구권에 기하여 선택적으로, 제1예비적으로, 수임인의 비용상환청구권, 사무관리에 의한 비용상환청구권 또는 부당이득반환청구권에 기하여 선택적으로, 피고 현대증권 주식회사에 대하여는 약정금 청구권에 기하여, 피고 주식회사 하이닉스반도체, 현대증권 주식회사는 연대하여 원고에게 미합중국화 220,480,000달러 및 이에 대하여 2000. 7. 21.부터 이 사건 소장 부본 송달일까지는 연 6%, 그 다음 날부터 갚는 날까지는 연 25%의 각 비율로 계산한 돈을 지급하라.
 나. 피고 주식회사 하이닉스반도체에 대한 제2예비적 청구취지, 피고 현대증권 주식회사에 대한 예비적 청구취지 및 피고 3에 대한 청구취지 : 불법행위를 원인으로 한 손해배상청구권에 기하여, 피고들은 연대하여 원고에게 1차로 미합중국화 220,480,000달러, 2차로 247,863,616,000원 및 이에 대하여 2000. 7. 21.부터 이 사건 소장 부본 송달일까지는 연 6%, 그 다음 날부터 갚는 날까지는 연 25%의 각 비율로 계산한 돈을 지급하라(피고 3에 대한 청구는 피고 현대증권 주식회사에 대한 주위적 청구와 주관적·예비적 공동소송의 관계에 있다).
2. 항소취지
 가. 원고 : 제1심판결을 다음과 같이 변경한다. 피고 주식회사 하이닉스반도체, 현대증권 주식회사는 연대하여, 주위적으로 원고에게 미합중국화 220,480,000달러 및 이에 대하여 2000. 7. 21.부터 이 사건 소장 부본 송달일까지는 연 6%, 그 다음 날부터 갚는 날까지는 연 25%의 각 비율로 계산한 돈을 지급하고, 예비적으로 피고 3과 연대하여 원고에게 1차로 미합중국화 220,480,000달러, 2차로 247,863,616,000원 및 이에 대하여 2000. 7. 21.부터 이 사건 소장 부본 송달일까지는 연 6%, 그 다음 날부터 갚는 날까지는 연 25%의 각 비율로 계산한 돈을 지급하라. 피고 3은 피고 주식회사 하이닉스반도체, 현대증권 주식회사와 연대하여 원고에게 1차로 미합중국화 220,480,000달러, 2차로 247,863,616,000원 및 이에 대하여 2000. 7. 21.부터 이 사건 소장 부본 송달일까지는 연 6%, 그 다음 날부터 갚는 날까지는 연 25%의 각 비율로 계산한 돈을 지급하라.
 나. 피고들 : 제1심판결 중 피고들 패소 부분을 취소하고, 위 취소 부분에 해당하는 원고의 피고들에 대한 청구를 모두 기각한다.
3. 가지급물 반환 신청취지
 가. 피고 주식회사 하이닉스반도체 : 원고는 피고 주식회사 하이닉스반도체에게 123,676,727,589원 및 이에 대하여 2004. 11. 22.부터 이 사건 가지급물 반환 신청서 부본 송달일까지는 연 6%, 그 다음 날부터 갚는 날까지는 연 20%의 비율로 계산한 돈을 지급하라.
 나. 피고 현대증권 주식회사 : 원고는 피고 현대증권 주식회사에게 97,256,111,600원 및 이에 대하여 2002. 4. 18.부터 갚는 날까지 연 5%의 비율로 계산한 돈을 지급하라.
【이 유】 1. 기초 사실
 다음 사실은 당사자 사이에 다툼이 없거나 갑 제1 내지 4호증(을가 제7호증은 갑 제4호증, 을나 제15호증의 3은 갑 제3호증과 각 같다.), 갑 제5호증의 1, 2, 3(갑 제42호증은 갑 제5호증의 1과 같다.), 갑 제6 내지 9호증, 갑 제12호증의 1, 2, 3, 갑 제13, 14, 15호증, 갑 제16호증의 1 내지 4, 갑 제20호증, 갑 제24호증의 1, 2, 3, 갑 제25, 26, 27호증, 갑 제28호증의 1, 2, 갑 제29, 30호증, 갑 제33호증의 1 내지 16, 갑 제36호증, 갑 제37호증의 1, 2, 3, 갑 제39호증의 1, 2, 갑 제46호증의 1 내지 9, 을가 제1호증, 을가 제3호증의 1 내지 8, 을가 제11호증의 1, 2(을나 제4호증의 1, 2와 같으며, 뒤에서 일부 믿지 아니하는 부분 각 제외), 5, 6(을나 제4호증의 4와 같다.), 을가 제12호증, 을다 제21, 22, 23호증의 각 2, 을다 제24호증의 3, 을다 제46호증, 을다 제54호증의 1, 2, 3, 5(을다 제54호증의 5의 기재 중 뒤에서 일부 믿지 아니하는 부분 제외), 을다 제56호증의 2의 각 기재와 제1심 증인 소외 1, 소외 2, 소외 3, 당심 증인 소외 4의 각 증언(다만, 위 소외 1의 증언 중 뒤에서 일부 믿지 아니하는 부분 제외)에 변론 전체의 취지를 종합하여 이를 인정할 수 있고, 이에 반하는 을가 제11호증의 3, 4, 을가 제13호증의 각 기재, 을가 제11호증의 1, 2, 을다 제54호증의 5의 각 일부 기재와 제1심 증인 소외 1의 일부 증언은 믿지 아니하며, 달리 반증이 없다.
 가. 원고와 피고 주식회사 하이닉스반도체(변경 전 상호 : 현대전자산업 주식회사, 이하 ‘피고 현대전자’라고 한다), 그리고 피고 현대증권 주식회사(이하 ‘피고 현대증권’이라고 하고, 피고 현대전자, 현대증권을 ‘피고 회사들’이라고 한다)는 1997년경 시행되던 독점규제 및 공정거래에 관한 법률 소정의 기업집단으로 지정된 ‘현대’(이하 원고 및 피고 회사들이 소속된 기업집단을 ‘현대그룹’이라고 한다) 소속의 계열회사들로서 상호 우호적인 관계에서 현대그룹 최고경영자의 주도 아래 관행적으로 상호지급보증 등과 같이 서로 다방면의 업무지원을 해 왔다. 피고 3은 1996. 2. 10. 피고 현대증권의 대표이사로 취임하여 2000. 9. 4.까지 재직하였다.
 나. 피고 현대전자는 1997. 6. 4. 피고 3이 대표이사로 재직하던 피고 현대증권의 주선으로 캐나다 임페리얼 상업은행(Canadian Imperial Bank of Commerce, 이하 ‘CIBC’라고 한다)과 사이에 피고 현대전자가 보유하고 있던 국민투자신탁증권 주식회사(원래 상호가 국민투자신탁 주식회사이었으나 1997. 2. 25. 위와 같이 상호가 변경된 다음 현대투자신탁증권 주식회사로 변경되는 등 수차례 상호 변경을 거쳐 푸르덴셜투자증권 주식회사로 변경되었다. 이하 ‘국민투신’이라고 한다)의 주식 13,000,000주(이하 ‘이 사건 주식’이라고 한다)를 1주당 미합중국화 약 13.46달러씩(당시 환율로는 11,994원 정도이다) 합계 미합중국화 175,000,000달러{당시 환율로는 155,925,000,000원(175,000,000달러 × 891원) 정도이다}에 매도하기로 하는 내용의 주식매매계약(Share Purchase Agreement, 이하 ‘이 사건 주식매매계약’이라고 한다)을 체결하였는데, 이 사건 주식매매계약은 CIBC가 이 사건 주식매매계약 체결일로부터 3년 후에 일정한 가격으로 이 사건 주식의 매도를 청구할 수 있는 권리(put option, 이하 ‘CIBC의 매도청구권’이라고 한다)를 부여받는 것을 전제로 한 것이었다.
 다. 피고 회사들은 이 사건 주식매매계약의 체결을 위한 협상과정에서 처음에는 CIBC의 매도청구권 계약의 상대방인 매수의무자를 피고 현대전자 단독 또는 피고 현대전자와 원고로 하려고 하였으나, CIBC에게 매도청구권을 부여하는 것은 실질적인 외자도입에 해당하여 당시 시행중이던 외국환관리법이나 외국인투자 및 외자도입에 관한 법률에 저촉될 우려가 있다는 피고 회사들 내부 검토 결과와 같은 취지의 재정경제부의 경고를 회피하기 위한 수단으로 CIBC의 매도청구권의 매수당사자를 피고 현대전자는 제외하고 원고만으로 한 주식매도청구권 부여계약 체결을 추진하였다.
 라. 원고는 처음에는 CIBC의 매도청구권의 매수당사자가 되는 것에 반대하다가 피고 회사들로부터 "원고와 CIBC가 체결하게 될 주식매도청구권 부여계약에 따른 원고의 의무가 원고에게 부담을 주지 않도록 피고 회사들이 연대하여 책임진다."라는 내용의 1997. 7. 1.자 각서(갑 제3호증, 이하 ‘이 사건 각서’라고 한다)를 교부받은 다음 1997. 7. 23. CIBC와 사이에 그 행사일을 2000. 7. 24.로, 그 매수대금을 미합중국화 220,633,598달러(1주당 미합중국화 16.97달러 정도이다.)로 각 정하여 CIBC가 원고를 매수당사자로 하여 이 사건 주식에 대한 매도청구권을 가지기로 하는 내용의 주식매도청구권 부여 계약(Share Option Agreement, 이하 ‘이 사건 주식매도청구권 부여계약’이라고 한다)을 체결하였는데, 이 사건 주식매도청구권 부여계약의 약정 매도대금은 이 사건 주식매매계약에 의한 매매대금 미합중국화 175,000,000달러에 피고 현대전자의 신용도에 따른 차입금리를 기초로 한 연 7.875%의 이자율을 적용하여 이 사건 주식매도청구권 부여계약일로부터 약정 행사일까지 6개월마다 복리 계산하여 산출한 이자를 가산하여 산정된 돈이다.
 마. 1997. 6. 4.자 이 사건 주식매매계약 체결 후 CIBC에게 이 사건 주식의 매도청구권을 부여하는 계약이 체결되지 않아 이 사건 주식매매계약의 매도대금을 지급받지 못하고 있다가 피고 현대전자는 원고와 CIBC 사이의 1997. 7. 23.자 이 사건 주식매도청구권 부여계약이 체결된 다음날인 1997. 7. 24. CIBC에게 이 사건 주식의 주권을 인도하고 CIBC로부터 이 사건 주식매매계약의 매매대금인 미합중국화 175,000,000달러를 수령하였다. CIBC는 이 사건 주식의 주권을 인도받은 뒤에도 계속 주식명의개서를 하지 않고 있다가 2000. 2. 28.에 가서야 주식명의개서를 하였다.
 바. 그 뒤, CIBC가 2000. 3. 14. 원고를 상대로 이 사건 주식매도청구권 부여계약에 기한 매도청구권 행사를 통지함에 따라 원고는 2000. 7. 12. CIBC와 사이에 이 사건 주식에 대한 재매수계약(이하 ‘이 사건 주식재매수계약’이라고 한다)을 체결하고 재매수대금으로 2000. 7. 20. CIBC에게 미합중국화 220,480,000달러(이 사건 주식매도청구권 부여계약의 약정일보다 4일 일찍 지급하게 됨에 따라 금액이 일부 감축되었다.)를 지급하고 2000. 7. 24. 이 사건 주식을 인수하였다.
 2. 피고 3의 본안전 항변에 대한 판단
피고 3은 원고의 위 피고에 대한 청구는 피고 현대증권에 대한 주위적 청구에 대하여 주관적·예비적 공동소송의 관계에 있으므로 부적법하여 각하되어야 한다고 항변한다.
 살피건대, 2002. 7. 1.부터 시행된 개정 민사소송법(법률 제6626호) 제70조에 의하여 공동소송인 가운데 일부에 대한 청구가 다른 공동소송인에 대한 청구와 법률상 양립할 수 없는 예비적·선택적 공동소송이 가능하게 되었고( 개정 민사소송법 부칙 제2조에 의해 개정법은 특별한 규정이 없으면 개정법 시행 당시 계속중인 사건에도 적용된다.), 당사자, 청구원인과 인용되는 금액이 서로 다르더라도 청구의 기초가 동일한 사실관계에 기인하면 당사자들 사이에 부진정 연대의 관계에 있을 수 있으므로, 주관적·예비적 공동소송이 부적법함을 전제로 한 피고 3의 이 부분 본안전 항변은 이유 없다.
 3. 피고 현대전자에 대한 주위적 청구, 제1예비적 청구에 대한 판단
 가. 판단 순서
 원고는 주위적으로는 수탁보증인의 구상권 또는 약정금 청구권에 기하여, 제1예비적으로는 수임인의 비용상환청구권, 사무관리에 의한 비용상환청구권 또는 부당이득반환청구권에 기하여 피고 현대전자에 대하여 이 사건 주식재매수계약의 재매수대금 상당액의 지급을 구하므로 차례로 살피기로 하되, 다만 주위적 청구의 하나인 약정금 청구권 주장은 제1예비적 청구에 앞서 판단하여야 하지만 편의상 다음 ‘제4항’에서 피고 현대증권과 함께 판단하기로 한다.
 나. 수탁보증인의 구상권에 대한 판단
 (1) 원고는, 피고 현대전자가 주식매매계약의 외형을 통하여 CIBC로부터 외화를 차입하면서 원고에게 이 사건 주식매도청구권 부여계약의 상대방인 매수의무자가 되어 줄 것을 부탁하였고, 원고가 위 피고의 부탁에 응하여 이 사건 주식매도청구권 부여계약을 체결하였는바, 원고가 CIBC와 사이에 이 사건 주식매도청구권 부여계약과 이 사건 주식재매수계약을 각 체결한 행위는 외국환 거래에 관한 정부의 규제를 회피하면서 한 피고 현대전자의 사실상 외화차입에 대한 지급보증이라 할 것이고, 이 사건 주식매도청구권 부여계약에 기하여 원고가 CIBC로부터 이 사건 주식을 재매수하고 CIBC에게 그 재매수대금을 지급한 것은 그 보증책임을 이행한 것이므로, 민법 제441조 소정의 수탁보증인의 구상권에 기하여 피고 현대전자에게 이 사건 주식재매수대금 상당액의 지급을 구한다고 주장한다.
 (2) 먼저, 이 사건 주식매도청구권 부여계약에 의한 원고의 의무부담 행위가 민법 소정의 수탁보증에 해당하여 원고가 수탁보증인의 구상권을 주장할 수 있는지에 관하여 보기로 한다.
 (가) 인정 사실
 앞서 든 각 증거와 갑 제10호증, 갑 제17, 19호증의 각 1, 2, 3, 갑 제21, 23호증(갑 제43, 44호증의 각 3은 갑 제21호증, 갑 제43, 44호증의 각 4는 갑 제23호증과 각 같다), 갑 제34호증, 갑 제37호증의 1, 2, 3, 갑 제41호증, 갑 제43, 44호증의 각 1, 2(갑 제22호증의 1, 2는 갑 제43, 44호증의 각 1과 같다), 갑 제45호증, 을가 제2호증의 1, 2, 을가 제4, 5, 6, 8, 9, 10호증, 을가 제11호증의 4(다만, 앞에서 일부 믿지 아니한 부분 제외), 을나 제2, 3호증의 각 기재에 변론 전체의 취지를 종합하면, 다음 사실을 인정할 수 있고, 앞서 기초 사실 부분에서 배척한 일부 증거 외에는 달리 반증이 없다.
 ① 현대그룹의 국민투신 주식 인수 경위
 ㉮ 현대그룹은 1996년경 투자신탁업에 진출할 목적으로 국민투신의 경영권을 확보하기로 방침을 세웠고, 이에 따라 그 소속 회사인 피고 현대증권과 현대그룹의 친족독립기업집단 소속 회사들은 1996. 1. 25.부터 1996. 2. 4.까지 사이에 국민투신 주식 합계 6,007,730주(총 발행주식 12,000,000주의 50.06%이다)를 매입하였다. 그런데 피고 현대증권 등은 1996. 4. 11. 공정거래위원회로부터 증권투자신탁업법 소정의 주주 1인 소유제한규정에 위반된다는 이유로 위와 같이 매수한 국민투신 주식 중 합계 5,731,516주를 매각할 것을 명령받은 다음 위 매각명령에 따라 국민투신 주식 5,731,516주를 동서증권 주식회사 등 5개 증권회사에 환매조건부로 매각하여 놓았다.
 ㉯ 그 후 정부에 의하여 1997. 3.경 현대그룹의 투자신탁업 진출이 허용되자 현대그룹의 방침에 따라 피고 현대전자는 1997. 3. 19. 앞서 본 바와 같이 피고 현대증권 등이 국민투신의 주식을 분산 매각해 두었던 위 5개 증권회사로부터 합계 8,285,491주(총 발행주식 24,000,000주 중 34.52%이고, 1997. 1. 1.자 유상증자로 인하여 종전에 매각하여 놓았던 주식보다 수량이 증가하였다.)를 매수대금 합계 114,228,470,320원(1주당 평균 13,787원 정도이다.)에 매수하였다.
 ㉰ 한편, 국민투신은 피고 현대전자의 위 주식취득 전에 현대그룹과의 사전 협의를 거쳐 1997. 3. 4. 이사회에서 1주당 액면가 5,000원의 주식을 10,000원씩에(100% 프리미엄부이다.) 신주를 발행하여 자본금 기준으로 2,500억 원, 납입액 기준으로 5,000억 원의 유상증자를 결의하였는데, 피고 현대전자는 1997. 4. 11. 위 유상증자에 참여하여 13,809,151주의 신주인수대금 138,091,510,000원을 납입함으로써 총 22,094,642주(8,285,491주 + 13,809,151주, 총 발행주식 42,035,849주의 52.56%이다.)를 보유하게 되었다. 또한, 현대증권은 위 1997. 4. 11.자 증자 전에 2,399,999주(총 발행주식 24,000,000주의 10%이다).를 보유하고 있다가 역시 위 증자에 참여하여 합계 6,399,997주(총 발행주식 42,035,849주의 15.23%이다.)의 주식을 보유하는 등 결국 현대그룹의 지분율은 그 무렵 71.54%(총 발행주식 42,035,849주 중 30,071,603주이다.)에 이르게 되었다.
 ② 이 사건 주식매매계약 및 이 사건 주식매도청구권 부여계약의 체결 경위
 ㉮ 피고 현대전자는 위 1997. 4. 11.의 증자 참여로 인하여 현대그룹과 같은 대규모 기업집단에 소속된 회사의 다른 국내회사 주식에 대한 출자총액을 제한하고 있던 당시의 독점규제 및 공정거래에 관한 법률(1996. 12. 30. 법률 제5235호로 개정된 것이다.)에 의하여 보유하고 있던 국민투신 주식 중 위 1997. 4. 11.의 증자 참여로 인하여 추가로 인수한 대부분의 주식을 향후 2년 이내에 처분하여야 할 상황에 놓이게 되었다. 피고 현대전자는 이러한 출자총액제한 초과에다가 국민투신을 정상화하기 위한 추가 유상증자의 계속적 참여, 신규투자 등에 따른 유동성 추가 확보 등을 이유로 위 증자 참여 이전부터 인수하게 될 신주 13,809,151주의 대부분에 해당하는 13,000,000주(총 발행주식 42,035,849주의 30.93%이다.)를 현대그룹이 국민투신의 경영권을 확보한 다음 바로 매각하여 줄 것을 피고 현대증권에게 의뢰하였다. 현대그룹의 투자신탁업 진출에 관한 업무를 주도적으로 처리하고 있던 피고 3은 국민투신에 대한 현대그룹의 경영권 확보 후 피고 현대전자가 보유하게 될 국민투신 주식 중 13,000,000주를 다른 곳에 매각하여 주겠다고 하면서 피고 현대전자로 하여금 위 국민투신 주식의 인수를 권유한 바 있었고, 피고 현대전자의 위와 같은 매각 요청에 따라 피고 현대전자가 국민투신 주식을 인수할 무렵부터 피고 현대증권의 직원인 소외 1 등으로 하여금 위 주식 매각의 주선을 지시하였다.
 ㉯ 소외 1은 피고 3의 위 주식매각의 주선 지시에 따라 이를 매수할 상대방을 물색하여 CIBC에 이 사건 주식 13,000,000주의 매각을 추진하였는데, CIBC는 당시 이 사건 주식의 가치하락에 대비하여 매도인인 피고 현대전자 단독 또는 신용상태가 양호한 원고를 피고 현대전자와 함께 매수당사자로 하여 이 사건 주식에 대한 CIBC의 매도청구권을 부여하고 이를 보장하여 줄 것을 요구하였다.
 ㉰ 이에 소외 1은 1997. 5. 중순경 원고의 재정부의 관리과장으로서 현대그룹 계열회사에 대한 지급보증 업무를 담당하던 소외 2에게 CIBC의 매도청구권에 기한 매수상대방이 되어 줄 것을 수차례 요청하였으나, 소외 2 등의 원고 직원은 당시 정부정책에 따라 원고가 현대그룹 계열회사들에 대한 지급보증을 축소하고 있고, CIBC의 매도청구권에 기한 매수상대방이 되는 것은 지급보증보다 책임이 더 무거운 주채무자가 될 수 있다는 이유로 이를 거부하였다.
 ㉱ 피고 현대증권은 위와 같이 CIBC의 매도청구권에 기한 매수상대방이 되어 줄 것을 원고에게 계속하여 권유하는 한편, 피고 현대전자로 하여금 일단 1997. 6. 4. CIBC와 이 사건 주식매도청구권 부여계약을 제외하고 앞서 본 바와 같이 이 사건 주식매매계약만을 먼저 체결하도록 하였다. CIBC는 1997. 6. 12.경 당시 시행중이던 외국인투자 및 외자도입에 관한 법률에 따라 재정경제원장관에게 신고대리인을 통하여 주식취득신고를 하였다.
 ㉲ 재정경제원장관은 1997. 6. 19. CIBC에게 이 사건 주식매매계약과 별도로 환매약정(피고 현대전자 또는 그 지정인 등이 매각주식을 재매입하는 약정 등)이 있는지 여부, 이러한 약정이 있으면 그 계약서류 일체, 그러한 약정이 없는 경우 주식 양수인, 양도인 및 신고대리인의 확인서를 1997. 7. 4.까지 제출할 것을 신고대리인을 통하여 요구하는 한편, 외국인투자 및 외자도입에 관한 법률에는 신고수리대상인 외국인 투자의 정의를 엄격하게 규정하고 있고 이에 위반하여 신고하는 경우 제재나 처벌을 받을 수 있고, 또한 외국환관리법 제21조 제3항에 위반될 경우에는 외국환관리법에 의해 처벌될 수 있다는 점을 아울러 통지하였다.
 ㉳ 피고 회사들은 이 사건 주식매매계약의 체결을 위한 협상과정에서 처음에는 CIBC의 매도청구권에 기한 매수상대방을 피고 현대전자 단독으로 또는 피고 현대전자와 원고로 하려고 하였으나, 피고 현대전자가 직접 CIBC의 매도청구권에 기한 매수상대방이 되는 것은 실질적인 외자도입에 해당하여 당시 시행중이던 외국환관리법 등에 저촉된다는 위 재정경제원장관의 경고를 명시적으로 무시하는 형태가 되자 재정경제원장관의 경고를 우회적으로 회피하기 위하여 CIBC의 매도청구권에 기한 매수상대방을 피고 현대전자는 제외하고 원고만으로 한 이 사건 주식매도청구권 부여계약 체결을 추진하였다.
 ㉴ 계속되는 피고 현대증권의 권유에도 원고가 CIBC의 매도청구권에 기한 매수상대방이 되는 것에 반대하자, 피고 3은 1997. 6. 하순경 원고의 부사장이던 소외 3에게 국민투신의 주가가 상승할 것이므로 CIBC가 그 매도청구권을 실제로 행사하지 않을 것이고, 만약 CIBC가 그 매도청구권을 행사하더라도 원고에게 손실이 가지 않도록 책임지겠다고 하면서 CIBC와 이 사건 주식매도청구권 부여계약을 체결할 것을 요청하였다. 소외 3은 피고 3에게 원고가 CIBC와 이 사건 주식매도청구권 부여계약을 체결할 경우 그로 인한 손실을 입지 않도록 하여 줄 것을 문서로 확약하여 달라고 요청하였다.
 ㉵ 이에 피고 현대전자는 1997. 6. 30. 피고 현대증권을 통하여 "이 사건 주식매매계약과 관련하여, ㉠ 피고 현대전자는, CIBC가 그 매입자금을 3년 후에 만기가 도래하는 신용연계채권(Credit-linked Notes)을 발행하여 조달하는 사실을 인지하고 이를 확인하고, ㉡ 원고는 CIBC와 위 매도주식을 3년 후에 미리 정한 가격으로 되사주기로 하는 주식환매계약을 체결할 것인바, 피고 현대전자가 주식환매계약상의 원고의 의무가 원고에게 부담을 주지 않고 순조롭게 이행될 수 있도록 최선을 다할 것임을 확인하고, 원고와 피고 현대전자가 이를 상호 확인한다."라는 내용에 원고와 피고 현대전자가 상호 기명(서명)날인하는 형식의 확인서 초안(전문은 별지 2. 갑 제9호증 확인서와 같다)을 송부하였다.
 ㉶ 소외 3은 위 확인서 초안만으로는 이 사건 주식매도청구권 부여계약을 체결할 수 없다고 하면서, 이 사건 주식매매계약 및 주식매도청구권 부여계약의 중개업무를 담당하고 있던 피고 현대증권의 직원 소외 1에게 문서 제목을 각서로 하고, 피고 회사들이 연대하여 책임진다고 하는 내용의 문서를 작성하여 피고 회사들의 법인인감을 날인하여 줄 것을 요청하였고, 이에 피고 회사들은 그 무렵 그 작성일을 1997. 7. 1.로 하고, 그 내용을 "이 사건 주식매매계약과 관련하여, ㉠ 피고 현대전자는, CIBC가 그 매입자금을 3년 후에 만기가 도래하는 신용연계채권(Credit-linked Notes)을 발행하여 조달하는 사실을 인지하고 이를 확인하고, ㉡ 원고는 CIBC와 위 매도주식을 3년 후에 미리 정한 가격으로 되사주기로 하는 주식환매계약을 체결할 것인바, 피고 회사들이 주식환매계약상의 원고의 의무가 원고에게 부담을 주지 않도록 책임질 것을 각서하고, 피고 회사들이 이를 연대하여 각서한다."로 한 이 사건 각서(전문은 별지 1. 갑 제3호증 각서와 같다.)에 피고 회사들이 각각 대표이사 명의로 법인인감을 날인하여 이를 원고에게 교부하였다. 이와는 별도로 피고 현대증권은 그 무렵 피고 3의 서명이 있는 각서(전문은 별지 3. 갑 제10호증 각서와 같다.)를 피고 현대전자에 교부하였다.
 ㉷ 원고가 이 사건 주식매도청구권 부여계약의 체결에 응하기로 한 다음, 피고 현대전자는 CIBC에게 1997. 7. 4. "피고 현대전자는 사전에 정한 가격으로 CIBC로부터 이 사건 주식을 매수할 의무를 부담하는 재매매계약 또는 이와 유사한 계약을 체결할 제3자를 지정하지 않았고 앞으로도 지정하지 않을 것임을 확인하고, 특히 원고가 CIBC로부터 이 사건 주식을 매수할 의무를 부담하는 약정이나 합의를 하지 않았고 앞으로도 하지도 않을 것임과 아울러 CIBC로부터 이 사건 주식을 매수할 의무를 부담하는 자로 원고를 지정하지도 않았고 앞으로도 체결하지 않겠음을 확인한다."라는 내용의 확인서를 송부하였다(위 확인서는 원고와 CIBC 사이에 장차 체결될 이 사건 주식매도청구권 부여계약이 피고 현대전자와는 전혀 무관하다는 것을 가장하여 재정경제부의 명시적인 경고를 회피하기 위한 것으로 보인다.). 또한, 매도인인 피고 현대전자, 매수인인 CIBC는 각각 1997. 7. 4. 재정경제원장관에게, "피고 현대전자 또는 피고 현대전자가 지정한 자가 CIBC와 사전에 정한 가격으로 이 사건 주식을 매수할 의무를 부담하는 재매매계약 또는 이와 유사한 계약을 체결하지 않았고 앞으로도 체결하지 않겠음을 확인한다."라는 확인서 등을 제출하였다. CIBC는 그 후 1997. 7. 15. 재정경제원장관으로부터 이 사건 주식의 취득에 대하여 외국인투자 및 외자도입에 관한 법률 소정의 신고수리를 받았다.
 ㉸ 원고는 이 사건 각서를 피고 회사들로부터 제공받은 후 1997. 7. 21. CIBC와의 이 사건 주식매도청구권 부여계약을 체결하기로 원고 이사회에서 의결한 다음 1997. 7. 23. CIBC와 사이에 앞서 본 바와 같이 이 사건 주식매도청구권 부여계약을 체결하였다.
 ㉹ CIBC는 신용연계채권(Credit-linked Notes)을 발행하여 매각하는 방법으로 이 사건 주식의 매수대금을 마련하였으며, 위와 같은 신용연계채권을 매수한 은행 중의 하나인 비티아이(BTI, Bankers Trust International PLC)가 위 채권 1,600만 달러 상당을 매수하면서 원고가 CIBC의 매도청구권 행사에 응하지 않거나 응할 수 없을 경우를 대비하여 그 담보로 원고 및 피고 현대증권이 위 신용연계채권을 되사줄 것을 요구하면서 그러한 내용을 포함한 약정의 체결을 요구하였고, 원고는 1997. 8. 5. 원고와 피고 현대증권이 위와 같은 약정의 당사자로 된 계약을 승인하였다(갑 제36호증의 기재에 의하면, CIBC는 외환은행 4,000만 달러, 조흥은행 4,000만 달러, 서울은행 1,400만 달러, 신한은행 1,000만 달러, 한일은행 2,000만 달러 규모의 각 보증의 방법과 산업은행 500백만 달러, 위 BTC 1,600만 달러 규모의 채권발행의 방법에 의해 이 사건 주식매매계약대금 1억 7,500만 달러 중 1억 4,500만 달러를 모았다).
 (나) 판 단
 위와 같은 이 사건 주식매매계약 및 매도청구권 부여계약의 체결 경위와 이 사건 각서의 작성 경위 등에 비추어 보면(별지 7. 계약의 구조는 이 사건 주식매매계약 등을 도표화 한 것이다.), 이 사건 주식매매계약은 원래 1997. 5. 15.자 CIBC의 제안서(갑 제7호증)와 같이 피고 현대전자가 단독으로 또는 1997. 5. 20.자 주식매도청구권 부여계약서 초안(갑 제8호증)과 같이 원고와 함께 주식매도청구권 부여계약의 매수당사자가 될 것을 전제로 하여 이루어졌고, 원고는 처음부터 주식매도청구권 부여계약에 대하여 원고 혼자서는 물론이고 피고 현대전자와 함께 매수당사자가 되는 것을 반대하다가 피고 회사들에게 이 사건 주식매도청구권 부여계약의 체결로 인하여 손실을 입지 않도록 책임질 것을 내용으로 하는 각서를 요구하여 피고 회사들로부터 이를 확인하는 의미로 이 사건 각서를 제출받고서야 비로소 이 사건 주식매도청구권 부여계약의 매수당사자가 된 것인바, 이 사건 주식매매가격인 1주당 11,994원(미합중국화로는 13.46달러 정도이다.)은 1997. 4. 13. 증자시의 국민투신 신주인수가격인 10,000원과 원래의 피고 현대전자의 국민투신 주식매수 평균가격인 1주당 평균 약 13,787원과는 그다지 차이가 나지는 않는 점, 피고 현대전자는 부득이 CIBC와 사이에 CIBC의 매도청구권 부여계약 체결을 전제로 이 사건 주식매매계약을 체결하였지만 최초 국민투신 주식을 인수할 무렵부터 현대그룹의 경영권 확보 후 그 중 이 사건 주식 13,000,000주를 매도청구권 부여를 전제로 하지 않고 매각할 의사이었고, 이 사건 주식매매계약을 체결한 다음 재정경제원장관으로부터 주식취득신고에 따른 보완요구에 따라 확인서를 제출할 무렵에는 피고 현대전자 자신이 형식상으로 주식매도청구권 부여계약의 상대방이 될 수 없음을 확인한 점이 인정되고, 이 사건 주식매도청구권 부여계약은 기본적으로 그 청구권 행사시점의 CIBC에게는 대여금 또는 투자자본 회수에 대한 담보의 성격을, 원고에게는 이 사건 주식매도청구권 부여계약에 의해 새로운 채무를 인수하는 성격을 각 가지되, 다만 원고로서는 이와는 별도로 이 사건 각서에 의해 이 사건 주식매도청구권 행사라는 결과가 발생하지 않는다는 보증과 그 결과가 발생하더라도 그로 인한 손해를 배상받는 것이지만, 결과적으로 피고 현대전자는 이 사건 주식매도청구권 부여계약으로 인하여 이 사건 주식매매계약에 따른 주식매도대금 상당을 회수하는 경제적인 이득을 보게 되었다고 할 것이어서, 결국 원고가 이 사건 주식매도청구권 부여계약으로 인하여 새로운 의무를 부담한 행위는 피고 현대전자에 대하여 사실상 지급보증으로서의 기능도 일부 있다고 할 것이다.
 그러나 이와 같이 이 사건 주식매도청구권 부여계약이 사실상 지급보증으로서의 기능을 일부 가지고 있다고 하더라도 피고 현대전자가 이 사건 주식매도청구권 부여계약의 매수당사자로 된 바 없어서 이 사건 주식매도청구권 부여계약으로 인하여 CIBC에 대하여 채무를 부담하지 아니하고, 그 결과 원고가 보증할 대상인 피고 현대전자의 CIBC에 대한 주채무의 존재가 인정되지 아니하므로, 원고가 법률상 현대전자를 보증한 것으로 볼 수 없다. 따라서 원고가 이 사건 주식매도청구권 부여계약에 따라 이 사건 주식재매수계약을 체결하고 재매수대금을 지급한 것이 민법상 보증채무의 이행이라 할 수는 없으므로, 민법상 보증채무를 이행하였음을 전제로 한 원고의 이 부분 주장은 이유 없다(위와 같이 피고 현대전자가 이 사건 주식매도청구권 부여계약의 매수당사자로 된 바 없어서 이 사건 주식매도청구권 부여계약으로 인하여 CIBC에 대하여 채무를 부담하지 아니하므로, 민법상 보증채무가 아닌 다른 어떠한 명칭을 사용한다고 하더라고 그 결론은 동일하다.).
 다. 수임인의 비용상환청구권에 대한 판단
 원고는, 피고 현대전자를 대신하여 CIBC로부터 이 사건 주식을 재매수하여 줄 사무 또는 피고 현대전자가 주식매매계약을 완결할 수 있도록 필요한 조치를 취하여 줄 사무를 피고 현대전자로부터 직접 또는 피고 현대증권을 통하여 위임받아 그 위임사무를 처리하는 과정에서 주식 재매수대금이라는 필요비를 지출하게 되었으므로, 민법 제688조에 의하여 그 위임사무의 처리를 위하여 지출한 비용과 이에 대한 이자의 지급을 구한다고 주장한다.
 살피건대, 앞서 본 바와 같이 당초 피고 현대전자 혼자서 또는 원고와 함께 매수당사자가 되어 이 사건 주식매도청구권 부여계약이 체결될 것을 전제로 이 사건 주식매매계약이 체결되었고, 원고가 피고 현대전자의 요청에 의하여 이 사건 주식매도청구권 부여계약을 체결하기는 하였지만, 결국 피고 현대전자는 이 사건 주식매도청구권 부여계약의 매수당사자가 되지 않기로 하고 원고만이 매수당사자가 되어 CIBC와 이 사건 주식매도청구권 부여계약을 체결하여 대외적으로 CIBC에 대하여 이 사건 주식재매수에 대한 채무를 부담한 이상, 이 사건 주식매도청구권 부여계약을 체결하여 이에 따라 CIBC로부터 이 사건 주식을 재매수하는 것이 피고 현대전자의 사무로서 원고에게 위임되었다고 할 수 없다. 따라서 피고 현대전자를 대신하여 CIBC로부터 이 사건 주식을 재매수하여 줄 사무를 피고 현대전자로부터 위임받았음을 전제로 한 원고의 이 부분 주장도 이유 없다.
 라. 사무관리에 의한 비용상환청구권에 대한 판단
 원고는, 이 사건 주식매매계약을 통하여 주식매매대금을 취득하게 된 피고 현대전자를 위하여 이 사건 주식매도청구권 부여계약을 체결하였고, 이에 따라 지급한 주식 재매수대금은 피고 현대전자를 위하여 사무를 관리함에 있어서 지출한 필요비이므로, 민법 제739조에 의하여 지출한 필요비의 지급을 구한다고 주장한다.
 살피건대, 사무관리의 대상이 되는 사무란 타인의 사무이어야 할 것인데, 앞서 수임인의 비용상환청구권 부분에서 판단한 바와 같이, 원고가 이 사건 주식매도청구권 부여계약을 체결하여 이에 따라 부담하고 CIBC로부터 이 사건 주식을 재매수하는 것이 피고 현대전자의 사무라고 할 수 없으므로, 원고가 이 사건 주식매도청구권 부여계약을 체결하고 이 사건 주식의 재매수대금을 지급하였다고 하여 사무관리가 성립한다고 할 수 없다. 따라서 사무관리가 성립함을 전제로 한 원고의 이 부분 주장도 또한 이유 없다.
 마. 부당이득반환청구권에 대한 판단
 원고는, 이 사건 각서가 무효가 된다면, 원고가 아무런 법률상 원인도 없이 피고 현대전자가 CIBC에 대하여 부담하여야 할 이 사건 주식의 재매수의무를 대신하여 부담하게 됨으로써 손해를 입게 되었고, 피고 현대전자는 원고가 아니었다면 CIBC에 대하여 부담할 수밖에 없었던 이 사건 주식의 재매수의무를 면하게 되는 이득을 얻었으므로, 피고 현대전자는 원고가 이 사건 주식의 재매수의무를 부담하게 됨으로써 입은 손해액 상당을 원고에게 부당이득으로 반환해야 한다고 주장한다.
 살피건대, 앞서 본 바와 같이 피고 현대전자 혼자서 또는 원고와 함께 매수당사자가 되어 이 사건 주식매도청구권 부여계약이 체결될 것을 전제로 이 사건 주식매매계약이 체결되었지만, 위 ‘제1항’과 ‘제3의 나, (2), (가).항’ 기재 증거에 의하여 인정되는 다음과 같은 사정, 즉 이 사건 주식이 없더라도 국민투신 경영권 행사에 충분한 정도의 주식을 소유하고 있던 피고 현대전자가 애초부터 이 사건 주식을 다시 매수하는 것을 전제로 하여 이 사건 주식의 매각을 추진한 것은 아니었던 사정, 또한 재정경제부의 명시적인 경고로 인해 피고 현대전자가 이 사건 주식매도청구권 부여계약의 상대방인 매수의무자가 되는 것이 사실상 불가능하였던 사정, 이 사건 주식매도청구권 부여계약이 체결되지 않았다면 피고 현대전자와 CIBC 사이의 이 사건 주식매매계약은 파기되거나 그 조건 미성취로 무효로 될 수밖에 없었던 사정 등에 비추어, 이 사건 각서가 없었거나 무효라면 피고 현대전자가 반드시 이 사건 주식매도청구권 부여계약의 상대방인 매수의무자가 된다고는 볼 수 없으므로, 이 사건 각서가 무효라고 하여 피고 현대전자가 아무런 법률상 원인 없이 이 사건 주식매도청구권 부여계약의 상대방인 매수의무자가 되는 것을 면하고 이에 상당하는 이득을 얻었다고 할 수 없을 것이다.
 한편, 계약에 따른 어떤 급부가 그 계약의 상대방 아닌 제3자의 이익으로 된 경우에도 급부를 한 계약당사자는 계약상대방에 대하여 계약상의 반대급부를 청구할 수 있을 뿐이고 그 제3자에 대하여 직접 부당이득을 주장하여 반환을 청구할 수 없는바, 이 사건 각서가 무효라고 하여 원고와 CIBC 사이의 이 사건 주식매도청구권 부여계약 또는 피고 현대전자와 CIBC 사이의 이 사건 주식매매계약이 무효로 되거나 취소되었다고 인정할 수 있는 증거가 없으므로(아래 ‘제4항’의 판단 부분과 별지 7. 계약의 구조 참조), 원고와 CIBC 사이의 이 사건 주식매도청구권 부여계약과 이 사건 주식재매매계약에 따른 어떤 급부가 결과적으로 사실상 그 계약의 상대방 아닌 피고 현대전자의 경제적인 이익으로 된 경우에도 급부를 한 원고로서는 그 제3자인 피고 현대전자에 대하여 직접 부당이득을 주장하여 반환을 청구할 수 없다고 할 것이다.
 따라서 원고의 이 부분 주장도 역시 이유 없다.
 4. 피고 현대전자에 대한 주위적 청구 중 약정금 청구 및 피고 현대증권에 대한 주위적 청구에 대한 판단
 가. 당사자들의 주장
 (1) 원고는, 피고 회사들에 대한 이 사건 약정금의 청구원인으로, 피고 회사들이 이 사건 각서를 통하여 이 사건 주식매도청구권 부여계약으로 인하여 원고가 입게 되는 일체의 손실 등을 피고 회사들이 전보하여 주기로 약정하였으므로, 원고가 CIBC에게 지급한 이 사건 주식의 재매수대금 상당액인 미합중국화 220,480,000달러의 지급을 위 약정에 따라 피고 회사들에게 구한다고 주장한다.
 (2) 이에 대하여, 피고 회사들은 다음과 같은 사유를 들어 원고의 이 사건 약정금 청구는 인용되어서는 아니 된다고 주장한다.
 (가) 위 약정은 이른바 컴포트 레터(comfort letter) 또는 업무협조각서이므로, 피고 회사들은 이를 이행할 법적 의무가 없으며, 또한 위 약정은 원고의 경영진으로 하여금 현대그룹의 최고경영자에 대하여 CIBC의 매도청구권 행사로 인한 경영상의 책임을 지지 아니하도록 하겠다는 의미이거나 또는 피고 회사들이 이 사건 주식의 재매수대금의 조달이나 그 재매각처를 알선하여 주겠다는 의미에 불과하다.
 (나) 이 사건 각서의 내용이 피고 회사들의 법적 책임을 인정하는 취지라고 하더라도 이 사건 각서에 따른 피고 회사들의 약정은 다음과 같은 사유로 효력이 없다.
 ① 업무 범위 외의 행위임을 이유로 한 무효
 피고 현대증권 : 이 사건 각서의 약정 내용은, ㉠ 금융기관인 피고 현대증권의 자산운용의 건전성이나 재무건전성을 해치는 행위로서 증권거래법, 증권회사의 자산운용준칙, 증권회사의 재무건전성 준칙, 증권회사의 재무건전성 감독규정 등의 강행규정에 위반하여 무효이고, ㉡ 손실보전약정으로서 증권거래법상의 강행규정에 위반하여 무효이며, ㉢ 증권회사인 피고 현대증권의 법령, 정관에 의한 업무 범위 외의 행위로서 무효이다.
 ② 이 사건 주식매도청구권 부여계약의 무효를 이유로 한 무효
 이 사건 주식매도청구권 부여계약은 다음과 같은 사유로 무효이고, 따라서 원고는 이 사건 주식매도청구권 부여계약에 따른 이 사건 주식의 재매수대금을 지급할 의무가 없으므로, 그로 인하여 입은 원고의 손해를 전보하기로 하는 이 사건 각서의 내용도 민법 제103조 소정의 반사회질서행위로서 무효이다.
 ㉮ 피고 회사들 : 이 사건 주식매도청구권 부여계약은 독점규제 및 공정거래에 관한 법률 소정의 부당지원행위로서 무효이다.
 ㉯ 피고 현대전자 : 이 사건 주식매도청구권 부여계약은 외국환관리법의 강행규정에 위반하여 무효이고, 외국환관리법의 규정이 강행규정이 아니고 단속규정이라고 하더라도, 원고, 피고 현대증권 및 CIBC가 통모하여 감독관청을 기만하여 외국환관리법의 제한 또는 금지 규정을 위반한 반사회질서행위로서 무효이다.
 ㉰ 피고 현대증권 : 이 사건 주식매도청구권 부여계약은 원고가 손실만을 부담하기로 하는 것을 내용으로 하고 있어서 원고 이사들의 원고에 대한 특별배임행위로서 무효이다.
 (다) 이 사건 주식매도청구권 부여계약은 외국환관리법 위반행위로서 집행단계에서 재정경제원장관의 허가를 받지 아니함으로써 그 집행을 저지하는 것이 가능하여 원고가 CIBC의 주식매도청구에 응할 의무가 없었음에도 임의로 이 사건 주식의 재매수대금을 지급한 것이다.
 (라) 피고 현대증권만이 이 사건 주식매도청구권 부여계약의 이행으로 인한 손실을 부담하기로 약정하였다(피고 현대전자).
 (마) 이 사건 각서의 약정 내용은 원고의 CIBC에 대한 채무로 인하여 부담하게 될 손실에 대하여 기본적으로는 피고 현대전자가 원고를 위하여 이를 전보하겠다는 내용이고, 피고 현대증권은 피고 현대전자의 위 손실전보의 채무에 대하여 보증한 것이므로, 원고는 주채무자인 피고 현대전자에 먼저 청구하고 그 재산에 대하여 집행하여야 한다(피고 현대증권).
 (바) 이사회 결의의 부존재를 이유로 한 무효
 이 사건 약정이 피고 회사들의 법적 책임을 인정하는 취지라고 하더라도, 이 사건 각서의 약정 내용은 거액의 손실을 부담하는 것이어서 피고 회사들 정관 소정의 중요사항이므로 피고 회사들의 이사회의 결의를 거쳐야 할 사항인데, 피고 회사들의 대표이사들이 이를 거치지 아니한 채 단독으로 이 사건 각서를 작성하였고, 원고가 이러한 사정을 알았거나 알지 못한 데에 과실이 있으므로, 이 사건 각서에 기한 약정은 피고 회사들에 대하여 효력이 없다.
 나. 피고 회사들 주장에 대한 판단
 (1) 판단 순서
 피고 회사들 주장인 ‘제4의 가. (2)항’의 순서에 따라 판단한다.
 (2) 판 단
 (가) 이 사건 각서의 성격과 의미에 대한 판단
 앞서 든 각 증거와 갑 제20, 23, 51호증, 갑 제22호증의 1, 2, 갑 제43, 44호증의 각 1 내지 4, 을나 제18, 20, 21, 22, 23, 29호증의 각 기재와 당심 증인 소외 5의 증언에 변론 전체의 취지를 종합하면, CIBC가 2000. 3. 14. 원고를 상대로 이 사건 주식매도청구권 부여계약에 기한 매도청구권을 행사한 이후 이 사건 각서의 내용과 관련하여 그 이행을 요구하는 원고와 피고 회사들 사이에 협상이 진행되었으나 합의에 이르지 못한 상태에서 원고가 2000. 7. 12. CIBC와 이 사건 주식재매수계약을 체결하고 2000. 7. 20. CIBC에게 이 사건 주식의 재매수대금을 지급한 사실, 피고 3이 그 이후인 2000. 7. 24. 원고에게 피고 현대증권과 현대구조조정위원회위원장 명의로 "원고가 매입한 이 사건 주식(13,000,000주)을 2000년 말까지 피고 현대증권이 책임지고 매각하여 주고, 위 매입 및 매각과 관련하여 원고에게 손실이 발생할 때에는 피고 현대증권 및 소외 8 회장(당시 피고 현대전자의 최대주주이었다)이 이에 대한 책임을 지며, 이에 대한 보증으로 소외 8 회장 소유의 피고 현대전자 주식 8,000,000주(2000. 7. 24. 1주당 18,950원으로서 시가 1,516억 원 상당이다.)를 원고에게 담보로 제공한다."라는 내용의 확약서(전문은 별지 4. 갑 제21호증 확약서와 같다.)를 제공하겠다고 하였으나, 원고는 위 확약서의 내용이 이 사건 각서의 내용에도 미치지 못하고 피고 현대증권 외의 추가 명의인도 비상법상의 기구인 현대구조조정위원회 위원장 소외 6이라는 이유로 "이 사건 각서가 계속 법적으로 유효하고, 피고 현대증권이 원고가 매입한 국민투신 주식 13,000,000주를 2000년 말까지 이 사건 주식의 재매수대금에 법정이자를 가산한 금액으로 매각 또는 인수하여 주고, 이러한 매각 또는 인수가 이행되지 않거나 원고에게 손실이 발생할 경우에는, 피고 현대증권 및 소외 8 회장이 이에 대한 변상책임을 지며, 이에 담보로 소외 8 회장 소유의 피고 현대전자 주식 8,000,000주를 원고에게 제공한다."라는 내용 등이 추가되고 그 명의자를 피고 회사들과 소외 8 회장으로 된 확약서(전문은 별지 5. 갑 제23호증 확약서와 같다)를 요구하여 결국 원고와 피고 현대증권 등 사이에 합의가 이루어지지 아니하자 2000. 7. 28. 이 사건 소를 제기한 사실을 인정할 수 있다.
 앞서 본 이 사건 주식매매계약 및 주식매도청구권 부여계약의 체결 경위와 이 사건 각서의 작성 경위 등에 위 인정 사실과 같은 이 사건 주식재매수계약 체결 후의 사정 등을 보태어 보면, 이 사건 주식매도청구권 부여계약은 현금흐름을 원활하기 위한 유동성 확보라는 당시의 현대그룹의 내부 방침에 따른 것으로서 외자도입 형식을 띤 차용의 성격을 가지고 있고{‘제3의 나. (2). (가). ②. ㉹.항’에서 인정한 바와 같이 국내 은행이 신용연계채권(Credit-linked Notes)의 일부 인수와 미합중국화 1억 2,400만 달러 상당의 보증까지 수행하였다.}, 앞에서 판단한 바와 같이 원고 입장에서 보면 이 사건 주식매도청구권 부여계약에 의해 새로운 채무를 인수하는 성격을 가지되, 다만 원고로서는 이와는 별도로 이 사건 각서에 의해 이 사건 주식매도청구권 행사라는 결과가 발생하지 않는다는 보증과 그 결과가 발생하더라도 그로 인한 손해를 배상받는 것이지만, 결과적으로 피고 현대전자는 이 사건 주식매도청구권 부여계약으로 인하여 이 사건 주식매매계약에 따른 주식매도대금 상당을 회수하는 것과 같은 경제적인 효과를 보게 되었다고 할 것이어서, 결국 원고가 이 사건 주식매도청구권 부여계약으로 인하여 의무를 부담한 행위는 피고 현대전자에 대하여 사실상 지급보증으로서의 기능을 일부 가지고 있다고 할 것이다.
 또한, 통상 인수계약의 한 조건으로서 인수계약서에 따라 공인회계사 등이 인수주체에게 발행하는 서한인 이른바 컴포트 레터(comfort letter)는 주로 높은 위험을 부담하는 인수주체가 자신에게 중요하다고 생각되는 사항에 관해서 공인회계사 등에게 조사를 의뢰하면, 이에 대해 공인회계사 등이 한정적으로 설명하거나 또는 확인한 것을 주내용으로 하고 있고, 컴포트 레터의 발행은 법률에 따라 요구되는 것이 아니라 인수주체가 존재하는 것을 전제로 어디까지나 인수주체가 인수업무를 충실히 수행하기 위해 이용하는 서류로서 계약조건의 성실한 이행을 제3자가 보증할 것을 기록한 문서인바, 이 사건 각서는 CIBC가 계약의무를 이행할 수 없는 경우를 예정하여 피고 회사들이 원고에게 CIBC의 계약조건의 성실한 이행을 보증하거나 원고가 계약의무를 이행할 수 없는 경우를 예정하여 CIBC에게 원고의 계약조건의 성실한 이행을 보증하는 형식이 아닐 뿐만 아니라, 더 나아가 이 사건 각서에 ‘확인’이라는 표현 대신에 법률적으로 유효한 의미가 있는 ‘각서’, ‘연대’, ‘의무’, ‘부담’, ‘책임’이라는 용어가 표현(별지 2. 갑 제9호증, 별지 1. 갑 제3호증 각 참조)되어 있으므로, 이 사건 각서를 설명과 확인을 주 내용으로 하는 컴포트 레터나 도의적으로 최선을 다하겠다는 업무협조각서라고 할 수는 없을 것이다.
 그렇다면 대외적으로 피고 현대전자가 이 사건 주식을 매도한 후 원고가 이 사건 주식을 재매수하는 새로운 위험을 인수하는 것은 현대그룹 차원의 문제이자, 현대그룹 내 소그룹 사이의 문제이면서 동시에 개별 주식회사의 경영문제이므로, 현대그룹 소속의 원고, 피고 회사들의 대표이사 사이에 현대그룹과는 구분되는 상법상의 주식회사 사이의 부담과 책임을 명확히 할 필요성에 따라 피고 회사들이 이 사건 각서를 작성하여 원고에게 제공한 것은 CIBC의 매도청구권 행사로 인하여 원고가 부담하게 될 모든 경제적 손실을 피고 회사들이 법률적으로 인수할 것임을 약정(이하 ‘이 사건 약정’이라고 한다)한 것으로 보아야 할 것이다(이 사건 각서는 원고와 피고 회사들 사이의 부담과 책임을 명확히 하고 있으나, 더 나아가 피고 회사들 간의 부담과 책임, 당시 피고 회사들 이사들의 경영판단의 적부, 피고 회사들 이사들의 위 피고들에 대한 선관의무 및 충실의무의 이행 여부까지 정의하고 있지는 아니하다.).
 피고 회사들은, 이 사건 주식매도청구권 부여계약은 현대그룹의 실질적인 소유자로서 사실상 최고경영자이었던 소외 9 회장 또는 그 가족의 의사에 따라 체결되었는데, CIBC의 매도청구권이 행사될 경우 원고가 확정적으로 이 사건 주식을 소유하기로 하는 취지로 이 사건 주식매도청구권 부여계약이 체결되었다고 주장하나, 이에 부합하는 을가 제11호증의 1(을나 제4호증의 1과 같다), 을나 제17, 32호증, 을다 제18호증의 2, 3, 4, 을다 제19, 20호증의 각 2, 을다 제21호증의 1의 각 기재는 믿기 어렵고, 을가 제21호증, 을나 제8호증, 을나 제9호증의 1, 2, 3, 을나 제10호증의 1 내지 25, 을나 제11, 12호증의 각 1 내지 10, 을나 제18호증, 을다 제1호증, 을다 제2호증의 1 내지 14, 을다 제3호증의 1 내지 16, 을다 제4호증의 1 내지 8, 을다 제6호증, 을다 제7호증의 1, 2, 3, 을다 제8호증의 1, 2, 을다 제13호증의 1 내지 5, 을다 제23호증의 2, 을다 제26 내지 45호증(각 가지번호 포함)의 각 기재와 당심 증인 소외 7의 증언만으로는 이를 인정하기에 부족하며, 달리 이를 인정할 아무런 증거가 없으므로, 위 주장은 이유 없다.
 (나) 이 사건 약정이 무효라는 항변에 대한 판단
 ① 업무 범위 외의 행위임을 이유로 하는 항변에 대한 판단
 ㉮ 먼저, 이 사건 약정이 금융기관인 피고 현대증권의 자산운용의 건전성이나 재무건전성을 해치는 행위로서 증권거래법, 증권회사의 자산운용준칙, 증권회사의 재무건전성준칙, 증권회사의 재무건전성 감독규정 등의 강행규정에 위반하여 무효인지의 점에 관하여 보기로 한다.
 이 사건 약정 당시 시행되던 증권거래법(1997. 12. 13. 법률 제5423호로 개정되기 전의 것이다.) 제54조, 제209조 제7호에 따르면, 증권관리위원회는 필요한 경우 증권회사에 대하여 필요한 명령을 할 수 있고, 이를 위반한 경우 형사처벌의 대상이 되며, 이에 따른 ‘증권회사의 재무건전성준칙’{증권관리위원회가 1997. 2. 28. 제정하여 1997. 4. 1.부터 시행한 것이다, 갑 제55호증(을다 제53호증의 1은 갑 제55호증의 일부이다.)} 제25조 제3항은 임원에 대한 연간 보수범위 내의 금전 대여를 제외한 특수관계인에게 금전을 대여하거나 신용공여하는 것을 금지하였으나{한편, ‘증권회사의 재무건전성준칙’이 제정되면서 1997. 4. 1. 폐지된 ‘증권회사의 자산운용준칙’(갑 제54호증, 을다 제53호증의 2는 갑 제54호증의 일부이다.) 제16조 제1항은 증권회사는 타인을 위하여 담보를 제공하거나 보증하지 못하도록 규정하였고, 증권관리위원회가 1998. 4. 1. 제정한 ‘증권회사의 재무건전성 감독규정’(갑 제56호증, 을다 제53호증의 3은 갑 제56호증의 일부이다.) 제37조도 위와 같이 외국의 현지법인을 제외하고는 타인을 위한 채무보증을 금지하고 있다}, 이 규정을 둔 취지는 원래 영리법인인 증권회사의 업무는 그 회사의 자율에 맡기는 것이 원칙이겠지만 증권회사가 갖는 공공성 때문에 일정한 경우 보증행위를 제한함으로써 증권회사의 건전한 경영 등을 도모하고자 함에 있다 할 것이므로, 이 규정에 위반하여 보증행위가 이루어졌다고 하더라도 사법상의 효력에는 영향이 없다고 할 것이고, 보증의 상대방이 이 규정의 내용을 알고 있었다고 하여 달리 볼 것도 아니다( 대법원 2002. 9. 24. 선고 2001다39473 판결, 2003. 10. 24. 선고 2001다61456 판결 등 참조).
 한편, 증권거래법 제54조의3 제1항 제2호, 제3호는 증권회사는 당해 회사의 최대주주(그의 특수관계인 중 대통령령이 정하는 자를 포함한다.) 또는 주요주주에 대하여 금전을 대여하거나 신용을 공여하는 행위나 타인을 위하여 채무의 이행을 직접 또는 간접적으로 보증하는 행위를 할 수 없다고 규정하고 있는바, 피고 현대증권은 이 사건 약정이 위 규정에 위반되어 무효라는 주장도 하고 있으나, 위 규정은 2000. 1. 21 법률 제6176호로 개정되면서 신설된 조항이어서 이 사건 약정에 적용될 수 없다고 할 것이므로, 위 규정이 적용됨을 전제로 한 피고 현대증권의 이 부분 주장은 이유 없다.
 ㉯ 다음으로, 이 사건 약정이 손실보전약정으로서 증권거래법의 강행규정에 위반하여 무효인지의 점에 관하여 보기로 한다.
 이 사건 약정 당시 시행되던 증권거래법(1997. 12. 13. 법률 제5423호로 개정되기 전의 것이다). 제52조 제1호, 제3호와 증권거래법 시행규칙(1997. 12. 31. 총리령 제673호로 개정되기 전의 것이다.) 제13조의3 제2호는 증권회사 또는 그 임직원은 유가증권의 매매거래에 있어서 고객에 대하여 당해 거래에서 발생하는 손실의 전부 또는 일부를 부담할 것을 약속하고 권유하는 행위와 이러한 행위 외에 유가증권의 발행 또는 매매 기타 거래와 관련하여 투자자의 보호 또는 거래의 공정을 저해하거나 증권업의 신용을 추락시키는 것으로 고객에게 직접 또는 간접적인 재산상의 이익을 제공하거나, 정당한 사유 없이 당해 거래에서 발생한 손실의 전부 또는 일부를 보전하여 주는 행위를 할 수 없다고 규정하고 있는바, 이러한 규정은 손실보전 또는 이익보장의 약정이 위험관리에 의하여 경제활동을 촉진하는 증권시장의 본질을 훼손하고 안이한 투자판단을 초래하여 가격형성의 공정을 왜곡하는 행위로서 증권투자에 있어서의 자기책임원칙에 반하는 것이므로 이러한 부당권유행위를 금지하고, 더불어 증권회사가 거래경험과 지식이 부족한 일반 투자자들과의 증권거래에 있어서 존재하는 부당한 투자권유행위를 예방하기 위한 것이라고 할 것이다.
 그러나 이 사건 약정은 피고 회사들이 이미 체결된 이 사건 주식매매계약에 따라 주식매매대금이 피고 현대전자에게 순조롭게 지급되도록 피고 현대전자를 위하여 이 사건 주식매도청구권 부여계약을 체결할 것을 권유하면서 피고 현대전자가 원고에게 그 손실을 보전하기로 약정하는 기회에 이를 중개한 피고 현대증권이 피고 현대전자와 함께 추가로 그 손실 보전을 약정한 것으로서 이를 투자와 관련한 손실보전 또는 이익보장 약정이라고 볼 수는 없으므로( 대법원 2005. 5. 13. 선고 2003다57659, 2003다57666 판결 참조), 증권거래법 제52조 제1호, 제3호와 증권거래법 시행규칙 제13조의 3 제2호에 위반된다고 할 수 없다. 따라서 이 사건 약정이 위 관련 법령 소정의 손실보전 또는 이익보장 약정임을 전제로 한 피고 현대증권의 이 부분 주장은 이유 없다.
 ㉰ 마지막으로, 이 사건 약정이 증권회사인 피고 현대증권의 법령, 정관에 의한 업무 범위 외의 행위로서 무효인지의 점에 관하여 보기로 한다.
 회사의 권리능력은 회사의 설립 근거가 된 법률과 회사의 정관상의 목적에 의하여 제한되나 그 목적범위 내의 행위라 함은 정관에 명시된 목적 자체에 국한되는 것이 아니라, 그 목적을 수행하는 데 있어 직·간접적으로 필요한 행위는 모두 포함되고 목적수행에 필요한지의 여부는 행위자의 주관적, 구체적 의사가 아닌 행위 자체의 객관적 성질에 따라 판단하여야 할 것이다( 대법원 2005. 5. 27. 선고 2005다480 판결 등 참조).
 그리고 이 사건 약정 당시 시행되던 증권거래법 제28조 제2항, 제2조 제8항(1997. 12. 13. 법률 제5423호로 개정되기 전의 것이다.)에 의하면, 증권회사의 업무는 "㉠ 유가증권의 매매, ㉡ 유가증권의 위탁매매, ㉢ 유가증권매매의 중개 또는 대리, ㉣ 유가증권시장·협회중개시장 또는 이와 유사한 시장으로서 외국에 있는 시장에서의 매매거래에 관한 위탁의 중개·주선 또는 대리, ㉤ 유가증권의 인수, ㉥ 유가증권의 매출, ㉦ 유가증권의 모집 또는 매출의 주선"으로 규정되어 있고, 피고 현대증권의 정관(을나 제2호증) 제2조 제1항은 그 목적사업으로 "㉠ 유가증권의 매매, ㉡ 유가증권의 위탁매매, ㉢ 유가증권매매의 중개, ㉣ 유가증권의 인수, ㉤ 유가증권의 모집 또는 매출의 주선, ㉥ 유가증권 시장에서의 매매에 관한 위탁의 중개, 주선 또는 대리, ㉦ 유가증권의 매출, ㉧ 유가증권 매매에 관련한 신용공여업무, ㉨ 증권저축업무, ㉩ 증권투자에 필요한 증권담보금융업무, ㉪ 외국인투자기업의 주식 또는 지분의 평가, ㉫ 회사채원리금 지급보증, ㉬ 사채모집의 수탁 등 27개 항목과 이에 부수되는 업무"를 규정하고, 위 제2조 제2항은 재정경제부장관의 인허가를 받아 하는 업무로 "㉠ 유가증권 대여, 대여 및 차입 중개업무, ㉡ 어음의 중개업무, ㉢ 신탁형증권저축업무, ㉣ 국제투자신탁업무, ㉤ 어음 및 채권관리 구좌 업무, ㉥ 복권, 입장권 등의 판매와 이와 유사한 업무, ㉦ 신용조사 및 이에 따른 용역 제공, ㉧ 투자고문 및 투자대행 업무, ㉨ 외국인의 투자 주선 또는 중개, ㉩ 해외투자 주선, 중개 또는 대리 등 23개 항목과 이에 부수되는 업무"를 규정하고 있다.
 위와 같은 법리와 규정 등을 종합하면, 증권회사인 피고 현대증권이 영위할 수 있는 영업의 범위는 증권거래법 등 관련 법령과 피고 현대증권의 정관 등에 의하여 엄격히 제한되는 것이기는 하지만, 이에 부수되는 행위도 할 수 있는 점, 앞서 본 바와 같이 증권회사의 자산운용의 건전성이나 자산건전성 등에 관한 증권거래법 등 관련 규정이 강행규정이라고는 할 수 없는 점, 이 사건 약정 당시 현대그룹 내의 계열회사들이 관행적으로 상호지급보증을 하여 온 점 등에 비추어 이 사건 약정은 적어도 외형상으로 유가증권의 매매중개에 관련한 신용공여행위 또는 그 부수행위라고 할 것이어서 그 행위의 객관적 성질에 비추어 특별한 사정이 없는 한 회사의 목적범위 내의 행위라고 봄이 상당하다. 또한, 피고 회사들이 국민투신 주식을 인수하여 그 경영권을 행사하는 것은 단순히 고객을 상대로 한 통상적인 사업목적의 범주에 포함되지 아니하나, 피고 회사들 내부의 자체 사업목적이나 새로운 사업 목적을 추진하기 위한 준비행위로 볼 수는 있는바, 피고 회사들이 국민투신 지분을 계속 확보하고 새로운 유상증자에 참여함으로써 국민투신을 통해 투자신탁업을 하는 과정에서 이루어진 이 사건 약정은 위와 같은 피고들 회사의 목적범위 내의 행위라고 할 것이다(‘제1항’ 기재 증거와 을가 제3호증의 2, 을가 제10호증, 을나 제2호증의 각 기재에 의하면, 피고 회사들의 정관에 투자신탁업이 사업 목적으로 명시되어 있지는 아니하나, 피고 회사들은 사업을 다각화하기 위해 국민투신을 인수하였고, 또한 부실기업인 국민투신의 조기 경영 정상화를 위해 지속적으로 유상증자에 참가하였으며, 1997년 당시 법령상으로는 현대그룹만이 인정되었으나, 현대그룹 내에는 현대전자를 중심으로 하는 소그룹, 현대중공업을 중심으로 하는 소그룹, 현대자동차를 중심으로 하는 소그룹이 이미 사실상 형성되어 있었고, 현대전자 소그룹을 중심으로 국민투신 인수와 경영이 이루어졌으며, 이 사건 주식매매계약과 매도청구권 부여계약 체결 후에도 CIBC가 아닌 피고 현대전자가 이 사건 주식의 의결권을 행사하였다.). 따라서 피고 현대증권의 이 부분 주장은 이유 없다.
 한편, 증권거래법 제54조의 3 제1항 제2호, 제3호는 증권회사는 당해 회사의 최대주주(그의 특수관계인 중 대통령령이 정하는 자를 포함한다.) 또는 주요주주에 대하여 금전을 대여하거나 신용을 공여하는 행위나 타인을 위하여 채무의 이행을 직접 또는 간접으로 보증하는 행위를 할 수 없다고 규정하고 있는바, 피고 현대증권은 이 사건 약정이 위 규정에 위반되어 무효라는 주장도 하고 있으나, 위 규정은 2000. 1. 21 법률 제6176호로 개정되면서 신설된 조항이어서 이 사건 약정에 적용될 수 없다고 할 것이므로, 위 규정이 적용됨을 전제로 한 피고 현대증권의 이 부분 주장은 이유 없다.
 ② 이 사건 주식매도청구권 부여계약의 무효를 이유로 한 항변에 대한 판단
 ㉮ 먼저, 이 사건 주식매도청구권 부여계약이 피고 회사들 주장과 같이 피고 현대전자에 집중된 국민투신 주식을 다른 계열회사에 분배하여 피고 현대전자가 국민투신 주식을 인수함에 따라 부담한 위험을 분담할 목적으로 원고가 국민투신 주식을 피고 현대전자로부터 우회적으로 고가로 매입하여 피고 현대전자를 지원한 행위로서 독점규제 및 공정거래에 관한 법률(1996. 12. 30. 법률 제5235호로 개정된 것이다.) 제23조 제1항 제7호 소정의 부당지원행위에 해당하여 사법상 무효가 되는 반사회질서행위이고, 그로 인한 손해를 전보하기로 한 이 사건 약정 또한 반사회질서행위로서 무효인지의 점에 관하여 보기로 한다.
 살피건대, 원고가 피고 회사들로부터 이 사건 각서를 받은 뒤에 이 사건 주식매도청구권 부여계약을 체결한 점 등에 비추어 이 사건 주식매도청구권 부여계약이 독점규제 및 공정거래에 관한 법률 소정의 부당지원행위에 해당한다고 하더라도, 그러한 사정만으로는 이 사건 주식매도청구권 부여계약이 반사회질서행위로서 사법상 무효가 된다고 할 수 없다. 따라서 이를 전제로 한 피고 회사들의 이 부분 주장은 이유 없다.
 ㉯ 다음으로, 이 사건 주식매도청구권 부여계약이 피고 현대전자 주장과 같이 이 사건 주식의 가치 하락에 대비하여 원고가 CIBC에게 사실상의 보증을 제공한 것으로서 거주자와 비거주자 사이의 보증 또는 이와 유사한 계약에 따른 채권의 발생 등에 관한 거래행위에 대하여 한국은행총재의 허가를 받도록 규정한 구 외국환관리법(1995. 12. 29. 법률 제5040호로 개정된 것이고, 1998. 9. 16. 법률 제5550호로 제정된 외국환거래법에 의하여 폐지된 것이다.) 제21조 제1항 제9호, 제2항, 제29조 제1항, 같은 법 시행령 제30조 제2항 제1호, 제3항 제2호의 규정이나 비거주자의 거주자로부터의 증권 또는 이에 관한 권리의 취득행위에 대하여 재정경제원장관의 허가를 받도록 규정한 같은 법 제21조 제3항, 제1항 제3호, 같은 법 시행령 제30조 제5항 제2호의 규정에 위반되어 무효이거나, 외국환관리법의 규정이 강행규정이 아니고 단속규정이라고 하더라도, 원고, 피고 현대증권 및 CIBC가 통모하여 감독관청을 기만하여 외국환관리법의 제한 또는 금지 규정을 위반한 반사회질서행위에 해당하여 무효이고, 그로 인한 손해를 전보하겠다는 이 사건 약정 또한 반사회질서행위로서 무효인지의 점에 관하여 보기로 한다.
 위와 같은 외국환관리법의 규정들은 모두 국민경제의 발전이라는 경제정책적 관점에서 원래 자유로워야 할 대외거래를 과도적으로 제한하기 위한 단속법규에 불과하여 이 사건 매도청구권 부여계약이 이에 위반된다 하더라도 그 사법상의 효력에는 영향이 없다 할 것이고( 대법원 1975. 4. 22. 선고 72다2161 판결 등 참조), 또한 앞서 본 바와 같이 CIBC 및 피고 현대전자가 1997. 7. 4. CIBC가 이 사건 주식매매계약과 관련하여 피고 현대전자 또는 피고 현대전자가 지명하는 제3자와 주식매도청구권 부여계약을 체결하였거나 체결할 예정이 없다는 내용의 확인서를 작성하여 재정경제원장관에게 제출한 사실은 인정되지만, 이 사건 주식매매계약 및 주식매도청구권 부여계약의 체결과 관련하여 원고는 CIBC와 직접 접촉한 바 없었던 점에 비추어, 위 인정 사실만으로는 원고가 CIBC와 통모하여 고의로 위 외국환관리법 규정들을 회피하였다고 인정하기에 부족하고, 달리 이를 인정할 만한 아무런 증거가 없을 뿐 아니라, 설사 원고가 고의로 위 규정들을 회피하였다고 하더라도 그러한 사실만으로는 이 사건 주식매도청구권 부여계약이 사회질서에 반하여 무효로 보이지도 아니하므로, 결국 이를 전제로 한 피고 현대증권의 이 부분 주장은 이유 없다.
 ㉰ 마지막으로, 이 사건 주식매도청구권 부여계약이 피고 현대증권 주장과 같이 원고로서는 아무런 이익이나 경영상의 이유가 없고 피고 현대전자만을 위하여 최고 미합중국화 약 2억 2천만 달러에 달하는 손실을 부담하는 것을 내용으로 하고 있어서 피고 회사들의 이사회의 결의를 거치지 아니하여 무효인 이 사건 약정만을 근거로 하여 원고 이사들에 의하여 체결된 이 사건 주식매도청구권 부여계약은 원고 이사들의 원고에 대한 특별배임행위로서 반사회질서행위에 해당하여 무효이고, 그로 인한 손해를 전보하겠다는 이 사건 약정 또한 반사회질서행위로서 무효인지의 점에 관하여 보기로 한다.
 이 사건 주식매도청구권 부여계약이 원고로서는 아무런 이익이나 경영상의 이유가 없고 피고 현대전자만을 위하여 최고 미합중국화 약 2억 2천만 달러에 달하는 손실을 부담하는 것을 내용으로 하고 있어서 피고 회사들의 이사회의 결의를 거치지 아니하여 무효인 이 사건 약정만을 근거로 하여 이 사건 주식매도청구권 부여계약을 체결한 원고 이사들의 행위가 특별배임행위에 해당하더라도, 이 사건 주식매도청구권 부여계약이 반사회질서의 법률행위에 해당하여 무효라고 하려면, 그 상대방인 CIBC가 단순히 이 사건 주식매도청구권 부여계약이 원고에게는 아무런 이익이 없고 피고 현대전자만을 위한 것이라는 사실을 안 것만으로는 부족하고, 이 사건 주식매도청구권 부여계약의 체결과 관련한 원고 이사들의 특별배임행위를 스스로 조성하거나 이에 적극 가담하는 행위가 있어야 할 것인데, CIBC가 이 사건 주식매도청구권 부여계약이 원고에게는 아무런 이익이 없고 피고 현대전자만을 위한 것이라는 사실을 안 것을 넘어서 이 사건 주식매도청구권 부여계약의 체결과 관련한 원고 이사들의 특별배임행위를 스스로 조성하거나 이에 적극 가담하였음을 인정할 아무런 증거가 없으므로, 이 사건 주식매도청구권 부여계약이 반사회질서의 법률행위로서 무효라고 할 수 없다. 따라서 이 사건 주식매도청구권 부여계약이 무효임을 전제로 하여 이 사건 주식매도청구권 부여계약으로 인한 손해를 배상하겠다는 이 사건 약정이 반사회질서의 법률행위로서 무효라는 취지의 피고 현대증권의 이 부분 주장도 이유 없다.
 (다) 집행의 조건 불성취를 이유로 하는 항변에 대한 판단
 살피건대, 앞서 본 바와 같이 이 사건 주식매도청구권 부여계약이 외국환관리법 위반행위가 된다고 하더라도 외국환관리법의 해당 규정이 강행규정이 아니어서 사법상의 효력을 부인할 수 없는 이상 CIBC는 원고를 상대로 금전청구의 소송을 제기하여 승소판결을 받음으로써 집행권원을 획득할 수 있고, 또한 갑 제2호증, 갑 제31호증의 1, 2, 3, 갑 제32호증의 1 내지 5, 갑 제34, 36호증의 각 기재에 의하면, 이 사건 주식매도청구권 부여계약상 부여된 주식매도청구권이 행사될 경우, 정부인가가 나지 않더라도 CIBC와 원고 사이에 이 사건 주식양도계약이 체결된 것으로 간주되어 인도일에 매도가격(경우에 따라서 증가된 가격)을 지불할 원고의 의무는 무조건적으로 현존하기로 한 사실(계약서 5. 3항), 주식회사 조흥은행, 주식회사 한국외환은행을 포함하여 5개의 국내은행이 CIBC의 이 사건 주식 매도청구권행사로 인한 원고의 의무를 보증한 사실이 인정되므로, 재정경제원장관의 허가가 이 사건 주식의 재매수대금 지급이라는 집행의 조건이 된다고 할 수 없으며, 설사 재정경제원장관의 허가가 그 집행의 조건이 된다고 하더라도 원고와 같이 해외에 자산을 두고 있는 경우에는 재정경제원장관의 허가가 그 집행의 조건이 된다는 이유로 원고의 외국 소재 자산에 대한 집행을 저지할 방도도 없는 것이어서, 이 사건 주식매도청구권 부여계약이 외국환관리법을 위반한 것이라 하더라도 이러한 사유는 원고의 피고 회사들에 대한 이 사건 약정에 기한 청구를 저지할 사유가 되지 못한다고 할 것이므로, 피고 회사들의 이 부분 주장은 이유 없다.
 (라) 원고에 대한 약정의 의무자에 대한 판단
 살피건대, 갑 제10호증의 기재만으로는 원고와 피고 회사들 사이에 피고 현대증권만이 이 사건 주식매도청구권 부여계약의 이행으로 인한 손실을 부담하기로 약정하였다고 인정하기에 부족하고, 달리 이를 인정할 아무런 증거가 없으므로, 이를 전제로 하는 피고 현대전자의 이 부분 주장은 이유 없다.
 (마) 최고검색의 항변에 대한 판단
 살피건대, 이 사건 약정은 상행위로서 피고 회사들이 연대채무를 부담하는 것을 내용으로 하고 있으므로, 피고 현대증권으로서는 이 사건 약정의 주채무자가 피고 현대전자라는 사정을 들어 최고검색의 항변을 할 수 없다고 할 것이다. 따라서 피고 현대증권의 이 부분 주장은 이유 없다.
 (바) 이사회 결의의 부존재를 이유로 한 항변에 대한 판단
 ① 살피건대, 원고가 1997. 6. 30. 피고 현대전자로부터 이 사건 주식매도청구권 부여계약에 따른 원고의 의무가 원고에게 부담을 주지 않고 순조롭게 이행될 수 있도록 최선을 다한다는 내용의 확인서 초안을 제공받은 다음 그 문안을 변경하여 줄 것을 요청하여 바로 그 무렵 1997. 7. 1.자 이 사건 각서를 피고 회사들로부터 제공받은 사실은 앞서 본 바와 같고, 을가 제10, 13호증, 을가 제11호증의 1, 4(다만, 앞에서 배척한 일부 기재 각 제외), 을나 제2호증의 각 기재와 제1심 증인 소외 2의 증언에 변론 전체의 취지를 종합하면, 피고 회사들의 정관에는 회사업무의 중요사항에 대하여 이사회의 결의를 거치도록 규정되어 있는 사실, 피고 회사들의 대표이사들은 원고에게 이 사건 약정의 의사가 표시된 이 사건 각서를 작성하여 제공하면서 모두 그 이사회의 결의를 거치지 아니한 사실, 한편 원고는 그 당시 금융기관으로부터 자금을 차입하려는 현대그룹 내의 타계열사를 위하여 지급보증을 해주는 경우에는 금융기관의 요구에 따라 원고의 이사회 의사록을 첨부하여 금융기관에 제출하는 방식으로 업무처리를 해 왔는데 피고 회사들로부터 이 사건 각서를 교부받을 당시에는 피고 회사들에 그와 같은 요구를 하지 아니한 사실을 각 인정할 수 있고, 반증이 없다.
 그리고 법률 또는 정관 등의 규정에 의하여 주주총회 또는 이사회의 결의를 필요로 하는 것으로 되어 있지 아니한 업무 중 이사회가 일반적·구체적으로 대표이사에게 위임하지 않은 업무로서 일상 업무에 속하지 아니한 중요한 업무에 대하여는 이사회에 그 의사결정권한이 있고, 약정 내용이 정관 등에 의하여 또는 대표이사의 일상 업무에 속하지 아니한 중요한 업무에 해당하여 이사회의 결의를 거쳐야 할 사항인데 대표이사가 이를 거치지 아니하고 그와 같은 약정을 한 경우, 약정 당시 약정의 상대방이 이사회의 결의가 없었음을 알았거나 알 수 있었다면 그 약정은 회사에 대하여 효력이 없다( 대법원 1997. 6. 13. 선고 96다48282 판결 참조).
 위와 같은 법리와 이 사건 주식매매계약이나 주식매도청구권 부여계약의 규모 등에 비추어 보면, 이 사건 약정은 CIBC의 매도청구권 행사 여부에 따라 피고 회사들로서는 수천억 원에 이르는 거액의 손실보상책임을 부담하게 될 수도 있는 중요사항으로 이사회의 결의를 거쳐야 한다 할 것이고, 원고 또한 그러한 사정을 알았다고 할 것이다. 한편, 특별한 사정이 없는 한 거래상대방으로서는 회사의 대표자가 거래에 필요한 회사의 내부절차는 마쳤을 것으로 신뢰하였다고 보는 것이 일반 경험칙에 부합하는 해석이라 할 것이나( 대법원 1990. 12. 11. 선고 90다카25253 판결, 2005. 5. 27. 선고 2005다480 판결 등 참조), 이 사건 주식매도청구권 부여계약의 규모, 원고의 규모 및 당시 현대그룹 내 계열회사 상호 간의 업무지원 처리 관행, 피고 회사들의 규모 및 확인서 초안 작성 후 단기간 내에 이 사건 각서가 작성되어 제공된 경위 등에 비추어 보면, 피고 회사들과 동일한 그룹 내의 계열회사인 원고로서는 당시 피고 회사들에 대하여 이사회 의사록을 요구하거나 또는 이사회 결의 여부를 확인했더라면 피고 회사들의 이사회가 이 사건 약정에 대한 결의를 하지 아니한 사실을 알 수 있었다고 할 것이다. 따라서 이 사건 약정은 어떠한 명칭을 사용하더라도 계약으로서 유효하기 위해 필요한 피고 회사들의 이사회 결의가 없으므로 피고 회사들에 대하여 그 효력이 없다 할 것이다.
 ② 이에 대하여 원고는, 피고 현대전자가 이 사건 주식매매계약 체결일 다음날 이사회를 개최하여 이 사건 주식매매계약을 추인하기로 결의한 바 있으므로, 이 사건 주식매매계약의 전제가 되는 계약인 이 사건 주식매도청구권 부여계약 체결에 필요한 이 사건 약정에 대하여는 별도의 이사회 결의가 불필요하다는 취지로 다툰다.
 살피건대, 이 사건 주식매매계약은 원래 원고나 피고 현대전자가 CIBC의 주식매도청구권에 기한 매수당사자가 될 것을 전제로 하여 체결되었고, 원고가 피고 회사들의 요청에 의하여 이 사건 주식매도청구권 부여계약을 체결한 사실은 앞서 본 바와 같고, 을가 제6호증의 기재에 의하면, 피고 현대전자가 이 사건 주식매매계약이 체결된 다음날인 1997. 6. 5. 이사회를 개최하여 1997. 6. 4.자 이 사건 주식매매계약을 추인한 사실은 인정되고 반증 없으나, 피고 현대전자는 당초부터 CIBC의 매도청구권을 전제로 하지 않고서 이 사건 주식을 매각할 의사이었고, 1997. 6. 4. 이 사건 주식매매계약이 체결될 당시에는 CIBC의 매도청구권에 기한 매수당사자가 확정되지 아니한 점(갑 제8호증의 기재에 의하면, 1997. 5.경에 작성된 주식매도청구권 부여계약서의 초안에는 원고와 피고 현대전자가 CIBC의 주식매도청구권에 기한 매수당사자로 표시되어 있고, 을가 제5호증의 기재에 의하면, 피고 현대전자는 1997. 6. 7. 경험이 풍부한 외국사와의 합작을 통한 영업기반 확대 및 경영기법 전수를 위해 국민투신 주식 13,000,000주를 CIBC에 매도한다고 공시하였다.), 이 사건 주식매매계약 체결 뒤 결국 재정경제원장관의 자료보완요구에 따라 피고 현대전자 자신은 CIBC의 매도청구권에 기한 매수당사자가 되지 못하게 된 점, 피고 현대전자의 1997. 6. 5. 이사회 당시 CIBC의 매도청구권에 기한 매수당사자가 확정되지 아니한 결과 이 사건 주식매도청구권 부여계약을 제외한 이 사건 주식매매계약만이 의안으로 상정된 점 등에 비추어 보면, 위 인정 사실만으로는 1997. 6. 5.자 이사회의 결의 내용에 원고와 CIBC 사이의 이 사건 주식매도청구권 부여계약으로 인한 이 사건 약정이 포함되었다거나 이 사건 약정에 대한 피고 현대전자 이사회의 결의가 불필요한 것으로 인정하기에 부족하고, 달리 이를 인정할 만한 아무런 증거가 없으므로, 원고의 위 주장은 받아들이지 아니한다.
 ③ 원고는, 피고 회사들이 이 사건 주식매도청구권 부여계약의 매수상대방이 될 것을 거부하는 원고로 하여금 이 사건 주식매도청구권 부여계약을 체결하도록 권유하였을 뿐만 아니라 원고가 이 사건 주식매도청구권 부여계약을 체결한 것은 최종적으로 피고 회사들의 대표이사들이 이 사건 약정을 하였기 때문인데, 피고 회사들이 뒤늦게 이 사건 약정에 관하여 이사회 결의가 없었음을 이유로 무효라고 주장하는 것은 신의칙에 반한다고 주장한다.
 앞서 본 바와 같이 특별한 사정이 없는 한 거래상대방으로서는 회사의 대표자가 거래에 필요한 회사의 내부절차는 마쳤을 것으로 신뢰하였다고 보는 것이 일반 경험칙에 부합하는 해석이라 할 것이나, 이 사건 약정의 성격상 피고 회사들의 이사회의 결의가 필요하였음에도 피고 회사들이 이사회 결의를 거치지 아니하였고 원고가 이러한 사정을 알 수 있었음에도 알지 못한 과실이 인정되는 이상 피고 회사들이 이사회 결의의 부존재를 이유로 이 사건 약정의 무효를 주장하는 것이 신의칙에 반한다고 할 수 없으므로, 원고의 위 주장도 받아들이지 아니한다.
 (3) 소결론
 따라서 이 사건 약정이 유효함을 전제로 하여 이 사건 약정에 기하여 원고가 CIBC에게 지급한 이 사건 주식의 재매수대금 상당액의 지급을 구하는 원고의 피고 회사들에 대한 이 부분 청구는 이유 없다.
 5. 피고 현대전자에 대한 제2예비적 청구, 피고 현대증권에 대한 예비적 청구 및 피고 3에 대한 청구(불법행위를 원인으로 한 손해배상청구)에 대한 판단
 가. 손해배상책임의 발생
 (1) 앞서 본 바와 같이 원고로서는 당시 정부정책에 따라 현대그룹 계열회사들에 대한 지급보증을 축소하고 있었고 CIBC의 매도청구권에 기한 상대방인 매수의무자가 되는 것은 지급보증보다 책임이 더 무거운 주채무자가 될 수 있다는 이유로 원고가 이 사건 주식매도청구권 부여계약의 매수당사자가 되어 달라는 피고 회사들의 권유를 거부하였으나, 피고 3 등이 주도하여 원고에게는 아무런 이익은 없고 대외적으로 새로운 부담과 위험만이 있는 이 사건 주식매도청구권 부여계약을 체결하도록 계속 권유하였고, 또한 피고 회사들의 대표이사들이 CIBC가 매도청구권을 행사하는 경우라도 원고에게 아무런 손실이 발생하지 아니하도록 책임지겠다는 내용의 이 사건 각서를 제공하겠다고 하여, 원고가 현대그룹 계열회사 사이의 업무지원 차원에서 이 사건 주식매도청구권 부여계약을 체결하게 되었으므로, 이 사건 각서의 작성을 요청받고서 이를 작성하게 된 피고 3이나 피고 현대전자의 대표이사이던 소외 7로서는 이 사건 각서를 작성·제공함에 있어 적법한 절차를 거쳐 유효한 각서를 작성·제공하여야 할 것임에도 이에 위반하여 이사회의 결의를 거치지 아니하여 피고 회사들에 대하여 결과적으로 법적 효력이 없게 되는 이 사건 각서를 제공함으로써, 이를 신뢰한 원고로 하여금 이 사건 주식매도청구권 부여계약을 체결하게 하였고, 그 후에도 피고 3이나 피고 회사들의 이사들이 CIBC의 매도청구권 행사라는 결과를 발생하지 아니하게 할 의무를 이행하지 아니하였으며, 그로 인하여 결국 원고로 하여금 이 사건 주식의 재매수대금을 지급하게 하여 원고에게 손해를 입게 한 것은 피고 회사들의 업무와 관련된 불법행위를 구성한다 할 것이므로, 피고 3은 그 행위자로서, 피고 회사들은 그 대표기관과 이사들의 사용자로서 연대하여 위와 같은 불법행위로 인하여 원고가 입은 손해를 배상할 책임이 있다 할 것이다.
 (2) 피고들의 주장에 대한 판단
 (가) 이 사건 약정이 무효이므로 불법행위가 성립하지 않는다는 주장에 대한 판단
 피고 현대증권, 피고 3은, 이 사건 약정이 ① 금융기관인 피고 현대증권의 자산운용의 건전성이나 재무건전성을 해치는 행위로서 무효이고, ② 손실보전약정으로 무효이며, ③ 피고 현대증권의 법령, 정관상의 업무 범위 외의 행위로서 무효인바, 피고 3이 이 사건 약정을 한 것은 피고 현대증권의 업무에 속하지 아니하므로 불법행위가 성립하지 아니한다는 취지로 주장한다(피고 현대증권은, 원고가 이 사건 약정이 피고 현대증권의 업무에 속하지 아니한 사정을 알았거나 알지 못한 데에 중대한 과실이 있었으므로 면책되어야 한다는 취지의 주장도 함께 한다).
 살피건대, 앞서 판단한 바와 같이 이 사건 약정이 ① 금융기관인 피고 현대증권의 자산운용의 건전성이나 재무건전성을 해치는 행위로서 무효라고 할 수 없고, ② 손실보전약정으로 무효라고 할 수 없으며, ③ 피고 현대증권의 법령, 정관상의 업무 범위 외의 행위로서 무효라고 할 수도 없고, 또한 이 사건 약정은 외형상으로는 유가증권의 매매중개에 관련한 신용공여행위 또는 그 부수행위이거나 피고 현대증권의 내부의 자체 사업목적이나 새로운 사업을 추진하기 위한 준비행위라고 할 것이어서 그 행위의 객관적 성질에 비추어 피고 현대증권의 사업목적 범위 내의 행위라고 봄이 상당하다. 따라서 이 부분 피고 현대증권, 피고 3의 주장은 이유 없다.
 (나) 상당인과관계의 부존재 주장에 대한 판단
 ① 피고들은, 원고가 이 사건 주식매도청구권 부여계약을 체결한 것은 현대그룹의 대주주이자 사실상 최고경영자로서 경영판단을 전횡하여 오던 소외 9 또는 그 가족의 지시에 따른 것이어서 피고 회사들이 이 사건 약정을 하지 않았더라도 원고가 이 사건 주식매도청구권 부여계약을 체결하였을 것이므로, 이 사건 약정과 손해 사이에는 상당인과관계가 없다는 취지로 주장한다.
 살피건대, 현대그룹이 투자신탁업에 진출하게 되는 과정에서 원고가 이 사건 주식매도청구권 부여계약을 체결한 점은 앞서 본 바와 같으나, 더 나아가 ㉠ 현대그룹의 대주주이자 사실상 최고경영자이던 소외 9 또는 그 가족의 지시에 따라 원고가 이 사건 주식매도청구권 부여계약을 체결하였다거나, ㉡ 그들이 이 사건 주식매도청구권이 행사된 뒤에도 원고가 그대로 이 사건 주식을 계속 보유하면서 궁극적이고 최종적인 책임을 질 것까지 지시하였다거나, ㉢ 위와 같은 지시에 따라 원고가 이 사건 주식매매계약과 주식매도청구권 부여계약 방식에 의한 차용으로 인한 부담 중 일정비율을 최종적으로 책임지는지의 점은 앞서 배척한 증거 외에는 이를 인정할 증거가 없고, 또한 가사 현대그룹의 대주주가 그 소속 기업인 원고, 피고 회사들에 어떠한 경영판단을 하였다고 하더라도 별지 6. 도표와 피고 회사들의 이사 또는 대표이사는 대주주뿐만 아니라 소액주주를 포함한 모든 주주의 이익을 고려하여 법인인 주식회사를 대표할 의무가 있는바, 피고 3, 소외 7이 위와 같이 피고 회사들을 대표함에 있어서 그 대표권을 행사할 수 없는 장애가 있었음을 인정할 수 있는 증거가 없으므로, 피고들의 이 부분 주장은 이유 없다.
 ② 피고 3은, 이 사건 약정이 이 사건 주식재매수로 인한 원고의 손실을 보전하는 것을 내용으로 하는 것이어서 피고 현대증권이 그에 따른 법적 책임을 져야 한다면, 이 사건 약정은 피고 3이 피고 현대증권의 대표이사로서의 대표권을 남용하여 한 행위로서 피고 현대증권에 대하여 배임행위가 되고, 원고가 피고 3으로 하여금 이 사건 약정을 하도록 요구한 행위는 피고 3의 배임행위에 적극 가담한 것이어서 그에 따른 이 사건 약정은 반사회질서행위로서 무효라고 할 수 있는바, 이 사건 약정은 이사회 결의가 있었다고 하더라도 여전히 무효이므로, 이 사건 약정으로 인하여 불법행위가 성립하지 아니하고, 이 사건 약정과 원고의 손해 사이에 상당인과관계도 없다고 주장한다.
 그러나 이 사건 주식매도청구권 부여계약은 원고로서는 경제적인 이득 없이 오로지 손실만을 부담하는 것을 내용으로 하고 있는바, 설사 이 사건 약정이 피고 3이 피고 현대증권의 대표이사로서의 대표권을 남용하여 한 행위에 해당한다고 하더라도(이 사건 각서가 피고 회사들 간의 부담과 책임, 당시 피고 회사들 이사들의 경영판단의 적부, 피고 회사들 이사들의 위 피고들에 대한 선관의무 및 충실의무의 이행 여부까지 정의하고 있지는 아니하므로, 위와 같은 대표권 남용 여부는 이 사건에서 판단하지 아니한다.), 원고가 이 사건 주식매매계약 및 주식매도청구권 부여계약으로 인하여 이득을 보는 피고 현대전자 외에 이를 적극적으로 주도하여 중개한 피고 현대증권에게도 이 사건 주식매도청구권 부여계약으로 인한 손실을 보전하는 내용의 이 사건 약정을 하도록 요구하였다고 하여 이를 피고 3의 배임행위에 적극가담한 행위로서 반사회질서행위에 해당한다고 할 수 없으므로, 이를 전제로 한 피고 3의 이 부분 주장은 이유 없다.
 ③ 피고 현대전자는, 이 사건 주식매도청구권 부여계약은 원고, 피고 현대증권 및 CIBC가 통모하여 외국환관리법을 위반한 행위로서 무효이고, 따라서 원고는 CIBC의 매도청구에 응할 의무가 없음에도 임의로 이 사건 주식매도청구권 부여계약을 체결하고 그 재매수대금을 지급한 것이어서 이 사건 주식매도청구권 부여계약의 체결과 이 사건 주식의 재매수로 인한 손해 사이에 상당인과관계가 없으므로, 원고의 이 사건 청구는 부당하다고 주장한다.
 그러나 앞서 본 바와 같이 이 사건 주식매도청구권 부여계약이 원고, 피고 현대증권 및 CIBC가 통모하여 외국환관리법을 위반한 행위로서 무효라고 할 수 없으므로, 이를 전제로 한 피고 현대증권의 이 부분 주장은 이유 없다.
 ④ 피고들은, 이 사건 주식매도청구권 부여계약은 외국환관리법 위반행위로서 집행단계에서 재정경제원장관의 허가를 받지 아니함으로써 그 집행을 저지하는 것이 가능하여 원고는 CIBC의 매도청구에 응할 의무가 없음에도 법적 착오로 인하거나 또는 사실상의 어려움을 타개하기 위하여 임의로 이 사건 주식재매수계약을 체결하고 이 사건 주식의 재매수대금을 지급하였는바, 원고로서는 지급하지 않아도 되는 이 사건 주식의 재매수대금을 지급한 것이어서, 이 사건 주식매도청구권 부여계약의 체결과 이 사건 주식 재매수대금의 지급으로 인하여 원고가 입은 손해 사이에 상당인과관계가 없으므로, 원고의 이 사건 청구는 부당하다고 주장한다.
 살피건대, 앞서 본 바와 같이 이 사건 주식매도청구권 부여계약이 외국환관리법을 위반하는 행위가 된다고 하더라도 외국환관리법의 해당 규정이 강행규정이 아니어서 사법상의 효력을 부인할 수 없는 이상 CIBC가 원고를 상대로 금전청구의 소송을 제기하여 승소판결을 받음으로써 집행권원을 획득할 수 있으므로, 재정경제원장관의 허가가 이 사건 주식의 재매수대금 지급이라는 집행의 조건이 된다고 할 수 없으며, 설사 재정경제원장관의 허가가 그 집행의 조건이 된다고 하더라도 원고와 같이 해외에 자산을 두고 있는 경우에는 재정경제원장관의 허가가 그 집행의 조건이 된다는 이유로 원고의 해외 소재 자산에 대한 집행을 저지할 방도도 없는 것이어서, 이 사건 주식매도청구권 부여계약이 외국환관리법을 위반한 것이라 하더라도 이러한 사유는 이 사건 주식매도청구권 부여계약의 체결과 이 사건 주식 재매수대금의 지급으로 인한 원고의 손해 사이의 상당인과관계를 부정할 사유가 되지 못한다고 할 것이므로, 이를 전제로 한 피고들의 이 부분 주장은 이유 없다.
 ⑤ 피고들은, 이 사건 주식매도청구권 부여계약은 ㉠ 독점규제 및 공정거래에 관한 법률 소정의 부당지원행위로서 무효이고(피고들), ㉡ 원고 이사들의 원고에 대한 특별배임행위로서 무효이며(피고 현대증권, 피고 3), 그 결과 원고는 이 사건 주식매도청구권 부여계약에 따른 이 사건 주식의 재매수대금을 지급할 의무가 없으므로, 그로 인하여 입은 원고의 손해를 전보하기로 하는 이 사건 약정도 민법 제103조 소정의 반사회질서행위로서 무효이며, 따라서 이 사건 약정과 원고가 입은 손해 사이에는 상당인과관계가 없다는 취지로 주장한다.
 살피건대, ㉠ 이 사건 주식매도청구권 부여계약은 독점규제 및 공정거래에 관한 법률 소정의 부당지원행위에 해당한다고 하더라도 무효라고 할 수 없음은 앞서 본 바와 같고, ㉡ 이 사건 주식매도청구권 부여계약을 체결한 원고 이사들의 행위가 특별배임행위에 해당하더라도 CIBC가 이 사건 주식매도청구권 부여계약과 관련한 원고 이사들의 특별배임행위를 스스로 조성하거나 이에 적극 가담하였음을 인정할 수 없어 이 사건 주식매도청구권 부여계약이 반사회질서의 법률행위로서 무효라고 할 수 없다고 할 것이다. 또한, 원고에게는 이익이 없고 오로지 손실만을 부담하는 것이기는 하지만 당시까지는 현대그룹에는 정부정책에 따라 축소는 되고 있었지만 상호지급보증 등의 관행이 있었고, 비록 이사회의 결의를 받지 못하여 법률적 효력이 인정되지는 아니하지만 원고가 그 손실보전을 위하여 피고 회사들로부터 이 사건 약정을 받은 점에 비추어, 사실상 지급보증의 기능을 일부 가지고 있는 이 사건 주식매도청구권 부여계약이 원고에 대한 특별배임행위로서 무효라고 할 수 없음도 앞서 본 바와 같다. 따라서 이 사건 주식매도청구권 부여계약이 무효이고, 그로 인한 원고의 손해를 전보하기로 하는 이 사건 약정도 무효임을 전제로 하여 이 사건 약정과 원고의 손해 사이의 상당인과관계가 부정된다는 취지의 피고들의 이 부분 주장도 이유 없다.
 (다) 피고 현대전자는, 원고와 피고 회사들 사이에 피고 현대증권만이 이 사건 주식매도청구권 부여계약의 이행으로 인한 손실을 부담하기로 약정하였다고 주장하나, 갑 제10호증의 기재만으로는 이를 인정하기에 부족하고, 달리 이를 인정할 아무런 증거가 없으므로, 피고 현대전자의 이 부분 주장은 이유 없다.
 나. 과실상계
 그러나 한편, 앞서 인정된 사실에 의하면, 이 사건 주식매도청구권 부여계약을 체결한 원고로서도 형식적으로 지급보증이 아닌 주채무자가 되는 새로운 위험을 인수하면서 피고 회사들로부터 관련 법령에서 정의하고 있는 절차를 모두 요구하지 아니하였고, 특히 원고의 이사회가 이 사건 주식매도청구권 부여계약을 체결하거나 그 담당 임직원인 소외 2 또는 소외 3 등이 이 사건 각서를 제공받음에 있어 피고 회사들의 이사회의 결의를 거쳤는지 여부를 확인하지 아니한 과실이 있고, 원고의 위와 같은 과실은 이 사건 주식의 재매수대금 지급으로 인한 손해 발생의 한 원인이 되었다 할 것이므로(갑 제17호증의 1, 2, 3의 각 기재에 의하면, 관련 법령상 원고도 CIBC의 매도청구권의 상대방인 매수의무자가 될 수 없는 가능성이 있었다.), 피고들이 배상하여야 할 손해액을 산정함에 있어 원고의 위와 같은 과실을 참작하여야 할 것인바, 이 사건 주식매매계약과 매도청구권 부여계약이 체결된 경위와 위 각 계약의 규모, 이 사건 약정의 체결 경위, 이 사건 주식매도청구권 부여계약이 체결된 후 원고와 피고들이 한 행위의 내용(한남투신의 인수 등)과 그 결과 등 제반 사정을 참작하면, 원고의 과실비율을 20% 정도로 봄이 상당하다 할 것이다.
 다. 손해배상책임의 범위
 갑 제11호증의 기재에 의하면, 원고가 2000. 8. 31. 피공탁자를 피고 현대전자로 하여 이 사건 주식을 공탁하면서 미합중국화 220,480,000달러와 이에 대한 2000. 7. 21.부터 이 사건 소장 부본 송달일까지는 연 6%, 그 다음날부터 갚는 날까지는 연 25%의 비율로 계산한 돈을 반대급부로 하고 있고, 한편 원고의 피고 현대전자에 대한 주위적 및 제1예비적 청구, 피고 현대증권에 대한 주위적 청구에서 판단한 바와 같이 피고들에게 위와 같은 미합중국화 220,480,000달러와 이에 대한 지연손해금이 이 사건 주식인도의 반대급부가 될 수 없으며, 또한 피고 현대전자가 이러한 반대급부 조건을 수락하였음을 인정할 증거도 없어 위 공탁에 의하여 이 사건 주식인도의 효과가 발생할 수 없으므로, 피고 회사들의 위와 같은 불법행위로 인하여 원고가 입은 손해액은 위 재매수대금인 미합중국화 220,480,000달러를 그 당시의 기준환율로 환산한 우리나라 통화 상당액에서 이 사건 주식매도청구권 부여계약의 이행으로 인하여 원고가 취득한 이 사건 주식의 그 당시 시가를 공제한 금액이라고 할 것이다.
 원고는, 주위적으로 이 사건 약정과 관련한 손해배상금을 미합중국화로 지급하기로 하는 내용의 묵시적인 약정이 있었다는 취지의 주장을 하고, 예비적으로 2000. 7. 20.자 한국외환은행 고시 전신환매도율(T/T selling rate)인 미합중국화 1달러당 금 1,124.2원에 의하여 산정한 247,863,616,000원(미합중국화 220,480,000달러 × 1,124.2원)이 원고가 이 사건 불법행위로 인하여 입은 손해액이라고 주장하나, 불법행위로 인한 손해배상의 방법에 관하여 규정하고 있는 민법 제763조, 제394조 소정의 ‘금전’이라 함은 우리나라의 통화를 가리키는 것이어서 불법행위로 인한 시가 상당의 손해배상을 구하는 채권은 당사자가 외국통화로 지급하기로 약정하였다는 등의 특별한 사정이 없는 한 채권액이 외국통화로 지정된 외화채권이라 할 수 없으며, 미합중국 달러화로 표시된 위 시가를 우리나라 통화로 환산함에 있어서는 달리 특별한 사정이 없는 한 기준환율에 의하여 환산함이 상당하고 대고객 전신환매도율에 의하거나 대고객 전신환매입율에 의하여 환산할 것은 아니며( 대법원 1995. 9. 15. 선고 94다61120 판결 참조), 나아가 이 사건 주식매매계약이나 주식매도청구권 부여계약이 미합중국화를 기준으로 체결되었다는 사정만으로는 그와 관련된 불법행위로 인한 손해배상액을 미합중국화로 지급하거나 전신환 매도율에 의하여 손해배상액을 환산하기로 하는 묵시적인 약정이 있었던 것으로 인정하기에는 부족하고, 달리 이를 인정할 만한 아무런 증거가 없으므로, 위 주장은 이유 없다.
 2000. 7. 20.의 국민투신 주식의 시가는 1주당 329.5원인 사실은 당사자 사이에 다툼이 없으며, 갑 제40호증의 기재에 의하면, 이 사건 주식의 재매수대금 지급일인 2000. 7. 20.자 한국외환은행 고시 기준환율이 미합중국화 1달러당 1,113.3원인 사실을 인정할 수 있고, 반증이 없으므로, 원고가 이 사건 불법행위로 인하여 입은 손해액은 이 사건 주식의 재매수대금 245,460,384,000원(미합중국화 220,480,000달러 × 1,113.3원)에서 이 사건 주식의 시가 상당액인 4,283,500,000원(13,000,000주 × 329.5원)을 공제한 241,176,884,000원(245,460,384,000원 - 4,283,500,000원)이다.
 결국, 피고들이 원고에게 배상하여야 할 손해액은 위 손해액에 앞서 본 원고의 과실비율을 참작하여 산정한 192,941,507,200원{241,176,884,000원 × (100% - 20%)}이다.
 라. 소 결
개정 전 소송촉진 등에 관한 특례법(2003. 5. 10. 법률 제6868호로 개정되기 전의 것이다) 제3조 제1항 본문 중 ‘대통령령으로 정하는 이율’ 부분에 대하여는 2003. 4. 24. 헌법재판소의 위헌결정이 있었고, 그 후 개정된 위 법률조항과 그에 따라 개정된 소송촉진 등에 관한 특례법 제3조 제1항 본문의 법정이율에 관한 규정(2003. 5. 29. 대통령령 제17981호로 개정된 것이다)은 위 개정법률 시행 당시 법원에 계속중인 사건에 대하여 2003. 6. 1. 이후에 적용할 법정이율을 연 20%로 한다고 규정하고 있음에도 제1심판결은 그 선고일 다음날인 2002. 1. 26. 이후의 기간에 대하여 위 개정 전의 법률규정을 적용하여 연 25%의 비율에 의한 지연손해금을 인용하고 있고, 한편 제1심판결은 피고들의 손해배상책임 발생 당시의 이 사건 주식 시가 상당액을 피고들이 배상할 손해배상액에서 공제하지 아니하였는바, 피고들이 제1심에서 인용된 원금에 대하여도 당심에서 비상장 주식인 이 사건 주식에 대한 시가와 공제 여부에 대하여 항쟁함이 상당하다고 인정된다.
 그렇다면 피고들은 연대하여 원고에게 위 불법행위에 따른 손해배상금 192,941,507,200원 및 이에 대하여 원고가 구하는 바에 따라 위 손해발생일 다음날인 2000. 7. 21.부터 피고들이 그 이행의무의 존부나 범위에 관하여 항쟁함이 상당하다고 인정되는 당심 판결 선고일인 2006. 6. 14.까지는 민법에서 정한 연 5%, 그 다음날부터 갚는 날까지는 소송촉진 등에 관한 특례법에서 정한 연 20%의 각 비율로 계산한 지연손해금을 지급할 의무가 있다 할 것이다.
 6. 가지급물 반환신청에 대한 판단
 피고 회사들은, 가집행선고부 제1심판결에 따라 원고에게 피고 현대증권이 2002. 4. 18. 97,256,111,600원, 피고 현대전자가 2004. 11. 22. 123,676,727,589원을 각 지급하였으므로, 원고는 피고 회사들에게 위 각 가지급금 중 정당하게 인정되는 손해배상금을 초과한 나머지를 반환하여야 한다는 취지로 주장한다.
 살피건대, 원고가 제1심판결의 가집행선고에 기하여 2002. 4. 18. 피고 현대증권으로부터 97,256,111,600원, 2004. 11. 22. 피고 현대전자로부터 123,676,727,589원을 각 지급받은 사실은 당사자 사이에 다툼이 없으므로, 원고로서는 피고 회사들이 구하는 바에 따라 위 각 가지급물 지급액 중 위 ‘제5의 다, 라.항’에서 인용된 손해배상액을 초과하는 부분이 있는 경우에 한하여 이를 피고 회사들에게 반환하여야 할 것인데, 마지막 가지급물 지급일인 2004. 11. 22.을 기준으로 피고 회사들이 지연손해금을 포함하여 원고에게 지급하여야 할 손해배상액은 다음과 같이 위 각 가지급물의 지급액을 초과하고 있음이 계산상 명백하므로, 결국 피고 회사들의 가지급물 반환신청은 더 나아가 살필 필요 없이 이유 없다.
 ⓐ : 인용 원금 192,941,507,200원 + 위 원금에 대하여 2000. 7. 21.부터 2002. 4. 18.까지 연 5%의 비율로 계산한 지연손해금 16,836,128,778원{192,941,507,200원 × 5% × (1년 + 272일/365일), 원 미만 버림, 이하 같다} = 209,777,635,978원
 ⓑ : 현대증권의 가지급물 지급액 97,256,111,600원
 ⓒ : ⓐ - ⓑ = 209,777,635,978원 - 97,256,111,600원 = 112,521,524,378원
 ⓓ : ⓒ에서 남은 원금 112,521,524,378원 + 위 원금에 대하여 2002. 4. 19.부터 2004. 11. 22.까지 연 5%의 비율로 계산한 지연손해금 14,627,798,160원{112,521,524,378원 × 5% × (2년 + 219일/365일)} = 127,149,322,547원
 ⓔ : 현대전자의 가지급물 지급액 123,676,727,589원
 ⓕ : ⓓ - ⓔ = 127,149,322,547원 - 123,676,727,589원 = 3,472,594,958원
 ⓖ : 미지급 손해배상액 = 원금 3,472,594,958원 + 위 원금에 대한 2004. 11. 23. 이후의 지연손해금
 7. 결 론
 따라서 원고의 이 사건 청구는 위 ‘제5의 라.항’의 범위 내에서 이유 있어 이를 인용하고, 원고의 피고 현대전자에 대한 주위적 청구, 제1예비적 청구와 나머지 제2예비적 청구, 피고 현대증권에 대한 주위적 청구와 나머지 예비적 청구 및 피고 3에 대한 나머지 청구를 각 기각할 것인바, 제1심판결은 이와 결론을 일부 달리하여 부당하므로, 당심에서 추가된 청구를 포함하여 이를 변경하기로 하여, 피고들로 하여금 원고에게 연대하여 위 인용 금원을 지급할 것을 명하고, 원고의 피고 현대전자에 대한 주위적 청구, 제1예비적 청구와 나머지 제2예비적 청구, 피고 현대증권에 대한 주위적 청구와 나머지 예비적 청구 및 피고 3에 대한 나머지 청구를 각 기각하고, 피고 회사들의 가지급물 반환신청은 이유 없어 이를 모두 기각한다.
［[별 지] : 생략］

판사 박해성(재판장) 윤종구 최성배

[1] 甲 주식회사가, 동일 기업집단 내 계열회사인 乙 주식회사 및 역시 동일 기업집단 내 계열회사로서 乙 주식회사와 丙 은행 사이의 주식매매계약을 주선한 증권회사인 丁 주식회사로부터 ‘甲 주식회사가 丙 은행과 사이에, 丙 은행이 乙 주식회사로부터 매수한 주식을 3년 후에 되사주기로 하는 주식환매계약을 체결할 것인바, 주식환매계약상의 甲 주식회사의 의무가 甲 주식회사에게 부담을 주지 않도록 책임질 것을 각서하고, 乙 주식회사, 丁 주식회사가 이를 연대하여 각서한다.’는 내용의 각서를 작성받은 다음, 丙 은행과 사이에 주식매도청구권 부여계약을 체결하였다가 이후 丙 은행으로부터 丙 은행이 乙 주식회사로부터 매수한 주식을 재매수한 사안에서, 주식매도청구권 부여계약의 체결과 주식재매수가 甲 주식회사가 乙 주식회사를 보증하고 그 보증채무를 이행한 것이라고 할 수 없으며, 주식매도청구권 부여계약의 체결과 주식재매수가 乙 주식회사의 사무임을 전제로, 甲 주식회사가 乙 주식회사로부터 위임받아 한 것이거나 혹은 乙 주식회사의 위임 없이 사무관리로서 한 것이라고 할 수 없고, 또한 위 각서가 무효라고 하여 乙 주식회사가 법률상 원인 없이 위 주식매도청구권 부여계약의 상대방인 매수의무자가 되는 것을 면하고 이에 상당하는 이득을 얻었다고 볼 수 없다고 한 사례
[2] ‘甲 주식회사가 丙 은행과 사이에, 丙 은행이 乙 주식회사로부터 매수한 주식을 3년 후에 되사주기로 하는 주식환매계약을 체결할 것인바, 주식환매계약상의 甲 주식회사의 의무가 甲 주식회사에게 부담을 주지 않도록 책임질 것을 각서하고, 乙 주식회사, 丁 주식회사가 이를 연대하여 각서한다.’는 내용의 각서가, 설명과 확인을 주 내용으로 하는 컴포트 레터(comfort letter)나 도의적으로 최선을 다하겠다는 업무협조각서라고 할 수 없고, 주식매도청구권 부여계약으로 인하여 甲주식회사가 부담하게 될 모든 경제적 손실을 乙 주식회사 등이 법률적으로 인수할 것임을 약정한 것이라고 한 사례
[3] 구 증권거래법 제54조, 제209조 제7호에 따라 제정·시행된 ‘증권회사의 재무건전성준칙’제25조 제3항을 위반하여 이루어진 보증행위의 사법상 효력(유효) 
[4] 甲 주식회사에게 동일 기업집단 내 계열회사인 乙 주식회사와 역시 동일 기업집단 내 계열회사로서 乙 주식회사와 丙 은행 사이의 주식매매계약을 주선한 증권회사인 丁 주식회사가 작성한 ‘甲 주식회사가 丙 은행과 사이에, 丙 은행이 乙 주식회사로부터 매수한 주식을 3년 후에 되사주기로 하는 주식환매계약을 체결할 것인바, 주식환매계약상의 甲 주식회사의 의무가 甲 주식회사에게 부담을 주지 않도록 책임질 것을 각서하고, 乙 주식회사, 丁 주식회사가 이를 연대하여 각서한다.’는 내용의 각서는 이를 투자와 관련한 손실보전 또는 이익보장의 약정이라고 볼 수 없으며, 丁 주식회사의 위 각서에 기한 약정은 적어도 외형상 유가증권의 매매중개에 관련한 신용공여행위 또는 그 부수행위라고 할 것이어서 그 행위의 객관적 성질에 비추어 증권회사인 丁 주식회사의 목적범위 내의 행위라고 봄이 상당하다고 한 사례
[5] 주식회사가 동일 기업집단 내 계열회사의 부탁을 받고 그 계열회사로부터 주식을 매수한 자와 체결한 주식매도청구권 부여계약이, 독점규제 및 공정거래에 관한 법률 제23조 제1항 제7호에서 정하고 있는 부당지원행위에 해당하거나, 주식회사가 외국 은행에 사실상의 보증을 제공한 것으로서 거주자와 비거주자 사이의 보증 등의 거래행위에 대하여 한국은행총재의 허가를 받도록 규정하고 있는 구 외국환관리법 규정에 위반된다 하더라도, 그러한 사정들만으로는 위 주식매도청구권 부여계약이 반사회질서의 법률행위로서 무효라고 할 수 없다고 한 사례 
[6] 이사회가 일반적·구체적으로 대표이사에게 위임하지 않은 업무로서 일상 업무에 속하지 아니한 중요한 업무에 대하여 이사회에게 그 의사결정권한이 있는지 여부(적극) 및 주식회사의 대표이사가 이사회의 결의를 거쳐야 할 사항인데도 이사회 결의를 거치지 아니하고 한 약정의 효력
[7] 주식매도청구권 부여계약으로 인한 손실을 보전하여 주겠다는 내용의 약정은 주식매도청구권의 행사 여부에 따라 그 약정을 한 증권회사 등이 거액의 손실보상책임을 부담하게 될 수 있는 중요사항이므로 그 증권회사 등의 이사회 결의를 거쳐야 한다고 할 것인데, 제반 사정에 비추어 위 약정의 상대방 회사가 위 약정에 대한 이사회 결의가 없었음을 알 수 있었다고 보이므로, 위 약정이 증권회사 등에 대하여 효력이 없다고 한 사례
[8] 주식매도청구권 부여계약의 상대방이 되어 줄 것을 부탁받은 甲 주식회사로부터 손실보전의 각서를 요청받은 乙 주식회사 등의 대표이사들이 이사회의 결의를 거치지 아니하여 법적 효력이 없는 각서를 제공함으로써 이 각서를 신뢰한 甲 주식회사로 하여금 동일 기업집단 내 계열회사 사이의 업무지원 차원에서 주식매도청구권 부여계약을 체결하게 하여 결국 주식매도청구권의 행사로 인한 손해를 입게 한 사안에서, 乙 주식회사 등의 불법행위책임을 인정한 사례
[9] 주식매도청구권 부여계약의 상대방(매수의무자)이 되어 줄 것을 부탁받은 주식회사가 위 계약으로 인한 손실보전의 각서를 제공받음에 있어, 이를 제공하는 동일 기업집단 내 계열회사인 증권회사 등이 이사회 결의를 거쳤는지 여부를 확인하지 아니한 과실이 있고, 이러한 과실도 주식의 재매수대금 지급으로 인한 손해 발생의 한 원인이 되었음을 참작하여 위 증권회사 등의 그 손해배상책임의 범위를 제한한 사례

[1] 甲 주식회사가, 동일 기업집단 내 계열회사인 乙 주식회사 및 역시 동일 기업집단 내 계열회사로서 乙 주식회사와 丙 은행 사이의 주식매매계약을 주선한 증권회사인 丁 주식회사로부터 ‘甲 주식회사가 丙 은행과 사이에, 丙 은행이 乙 주식회사로부터 매수한 주식을 3년 후에 되사주기로 하는 주식환매계약을 체결할 것인바, 주식환매계약상의 甲 주식회사의 의무가 甲 주식회사에게 부담을 주지 않도록 책임질 것을 각서하고, 乙 주식회사, 丁 주식회사가 이를 연대하여 각서한다.’는 내용의 각서를 작성받은 다음, 丙 은행과 사이에 주식매도청구권 부여계약을 체결하였다가 이후 丙 은행으로부터 丙 은행이 乙 주식회사로부터 매수한 주식을 재매수한 사안에서, 주식매도청구권 부여계약의 체결과 주식재매수가 甲 주식회사가 乙 주식회사를 보증하고 그 보증채무를 이행한 것이라고 할 수 없으며, 주식매도청구권 부여계약의 체결과 주식재매수가 乙 주식회사의 사무임을 전제로, 甲 주식회사가 乙 주식회사로부터 위임받아 한 것이거나 혹은 乙 주식회사의 위임 없이 사무관리로서 한 것이라고 할 수 없고, 또한 위 각서가 무효라고 하여 乙 주식회사가 법률상 원인 없이 위 주식매도청구권 부여계약의 상대방인 매수의무자가 되는 것을 면하고 이에 상당하는 이득을 얻었다고 볼 수 없다고 한 사례.
[2] ‘甲 주식회사가 丙 은행과 사이에, 丙 은행이 乙 주식회사로부터 매수한 주식을 3년 후에 되사주기로 하는 주식환매계약을 체결할 것인바, 주식환매계약상의 甲 주식회사의 의무가 甲 주식회사에게 부담을 주지 않도록 책임질 것을 각서하고, 乙 주식회사, 丁 주식회사가 이를 연대하여 각서한다.’는 내용의 각서가, 설명과 확인을 주 내용으로 하는 컴포트 레터(comfort letter)나 도의적으로 최선을 다하겠다는 업무협조각서라고 할 수 없고, 주식매도청구권 부여계약으로 인하여 甲 주식회사가 부담하게 될 모든 경제적 손실을 乙 주식회사 등이 법률적으로 인수할 것임을 약정한 것이라고 한 사례.
[3] 구 증권거래법(1997. 12. 13. 법률 제5423호로 개정되기 전의 것) 제54조, 제209조 제7호에 따라 제정·시행된 ‘증권회사의 재무건전성준칙’ 제25조 제3항은 임원에 대한 연간 보수범위 내의 금전 대여를 제외한 특수관계인에게 금전을 대여하거나 신용공여하는 것을 금지하였으나, 이 규정을 둔 취지는 원래 영리법인인 증권회사의 업무는 그 회사의 자율에 맡기는 것이 원칙이겠지만 증권회사가 갖는 공공성 때문에 일정한 경우 보증행위를 제한함으로써 증권회사의 건전한 경영 등을 도모하고자 함에 있다 할 것이므로, 이 규정에 위반하여 보증행위가 이루어졌다고 하더라도 사법상의 효력에는 영향이 없다고 할 것이고, 보증의 상대방이 이 규정의 내용을 알고 있었다고 하여 달리 볼 것도 아니다. 
[4] 甲 주식회사에게 동일 기업집단 내 계열회사인 乙 주식회사와 역시 동일 기업집단 내 계열회사로서 乙 주식회사와 丙 은행 사이의 주식매매계약을 주선한 증권회사인 丁 주식회사가 작성한 ‘甲 주식회사가 丙 은행과 사이에, 丙 은행이 乙 주식회사로부터 매수한 주식을 3년 후에 되사주기로 하는 주식환매계약을 체결할 것인바, 주식환매계약상의 甲 주식회사의 의무가 甲 주식회사에게 부담을 주지 않도록 책임질 것을 각서하고, 乙 주식회사, 丁 주식회사가 이를 연대하여 각서한다.’는 내용의 각서는 이를 투자와 관련한 손실보전 또는 이익보장의 약정이라고 볼 수 없으며, 丁 주식회사의 위 각서에 기한 약정은 적어도 외형상 유가증권의 매매중개에 관련한 신용공여행위 또는 그 부수행위라고 할 것이어서 그 행위의 객관적 성질에 비추어 증권회사인 丁 주식회사의 목적범위 내의 행위라고 봄이 상당하다고 한 사례.
[5] 주식회사가 동일 기업집단 내 계열회사의 부탁을 받고 그 계열회사로부터 주식을 매수한 자와 체결한 주식매도청구권 부여계약이, 독점규제 및 공정거래에 관한 법률 제23조 제1항 제7호에서 정하고 있는 부당지원행위에 해당하거나, 주식회사가 외국 은행에 사실상의 보증을 제공한 것으로서 거주자와 비거주자 사이의 보증 등의 거래행위에 대하여 한국은행총재의 허가를 받도록 규정하고 있는 구 외국환관리법(1998. 9. 16. 법률 제5550호 외국환거래법 부칙 제3조로 폐지) 규정 등에 위반된다 하더라도, 그러한 사정들만으로는 위 주식매도청구권 부여계약이 반사회질서의 법률행위로서 무효라고 할 수 없다고 한 사례. 
[6] 법률 또는 정관 등의 규정에 의하여 주주총회 또는 이사회의 결의를 필요로 하는 것으로 되어 있지 아니한 업무 중 이사회가 일반적·구체적으로 대표이사에게 위임하지 않은 업무로서 일상 업무에 속하지 아니한 중요한 업무에 대하여는 이사회에 그 의사결정권한이 있고, 약정 내용이 정관 등에 의하여 또는 대표이사의 일상 업무에 속하지 아니한 중요한 업무에 해당하여 이사회의 결의를 거쳐야 할 사항인데 대표이사가 이를 거치지 아니하고 그와 같은 약정을 한 경우, 약정 당시 약정의 상대방이 이사회의 결의가 없었음을 알았거나 알 수 있었다면 그 약정은 회사에 대하여 효력이 없다.
[7] 주식매도청구권 부여계약으로 인한 손실을 보전하여 주겠다는 내용의 약정은 주식매도청구권의 행사 여부에 따라 그 약정을 한 증권회사 등이 거액의 손실보상책임을 부담하게 될 수 있는 중요사항이므로 그 증권회사 등의 이사회 결의를 거쳐야 한다고 할 것인데, 제반 사정에 비추어 위 약정의 상대방 회사가 위 약정에 대한 이사회 결의가 없었음을 알 수 있었다고 보이므로, 위 약정이 증권회사 등에 대하여 효력이 없다고 한 사례.
[8] 주식매도청구권 부여계약의 상대방이 되어 줄 것을 부탁받은 甲 주식회사로부터 손실보전의 각서를 요청받은 乙 주식회사 등의 대표이사들이 이사회의 결의를 거치지 아니하여 법적 효력이 없는 각서를 제공함으로써 이 각서를 신뢰한 甲 주식회사로 하여금 동일 기업집단 내 계열회사 사이의 업무지원 차원에서 주식매도청구권 부여계약을 체결하게 하여 결국 주식매도청구권의 행사로 인한 손해를 입게 한 사안에서, 乙 주식회사 등의 불법행위책임을 인정한 사례.
[9] 주식매도청구권 부여계약의 상대방(매수의무자)이 되어 줄 것을 부탁받은 주식회사가 위 계약으로 인한 손실보전의 각서를 제공받음에 있어, 이를 제공하는 동일 기업집단 내 계열회사인 증권회사 등이 이사회 결의를 거쳤는지 여부를 확인하지 아니한 과실이 있고, 이러한 과실도 주식의 재매수대금 지급으로 인한 손해 발생의 한 원인이 되었음을 참작하여 위 증권회사 등의 그 손해배상책임의 범위를 제한한 사례.