손해배상(기) (민사, 대법원)
공포일: 2023.03.30 / 시행일:

【원고, 피상고인 겸 상고인】 쉰들러 홀딩 아게(Schindler holding AG) (소송대리인 변호사 권오곤 외 7인)
【피고, 상고인 겸 피상고인】 피고 1 외 1인 (소송대리인 법무법인(유한) 광장 외 4인)
【원심판결】 서울고법 2019. 9. 26. 선고 2016나2063874 판결
【주 문】
 상고를 모두 기각한다. 상고비용 중 원고의 상고로 인한 부분은 원고가, 피고들의 상고로 인한 부분은 피고들이 각 부담한다.

【이 유】 상고이유를 판단한다.
 1. 원심판결 이유와 기록에 따르면 다음 사실 및 사정을 알 수 있다. 
 가. 피고 2는 2004. 3.경부터 원심 변론종결일 무렵까지 ○○엘리베이터 주식회사(이하 ‘○○엘리베이터’라 한다)가 속한 기업집단인 ○○그룹의 회장 지위에 있으면서 ○○엘리베이터의 이사나 대표이사로 재직하였다. 피고 1은 2011. 7.경부터 2016. 3.경까지 ○○엘리베이터의 대표이사로 재직하였다. 
 나. ○○그룹은 이 사건 각 계약 체결 무렵 ‘○○엘리베이터가 ○○상선 주식을 보유하고, ○○상선은 ○○로지스틱스 주식을 보유하며, ○○로지스틱스는 ○○엘리베이터 주식을 보유하는 방식’으로 순환출자구조를 이루고 있었다. 
○○엘리베이터는 2006년경부터 2014년경까지 ○○상선의 대주주로서 지배권을 유지하기 위하여 케이프포츈(Cape Fortune B.V.), 넥스젠캐피탈(Nexgen Capital Ltd.), NH투자증권, 대우조선해양, 메리츠종합금융증권, 교보증권(이하 ‘케이프포츈 등’이라 한다)과 ○○상선 주식을 기초자산으로 하여 모두 10여 건의 파생상품계약과 그중 일부에 관한 변경계약을 체결하였다(이하 차례로 ‘이 사건 ○○상선 파생상품계약’, ‘이 사건 ○○상선 변경계약’이라 한다). 이 사건 ○○상선 파생상품계약의 내용은 개별 계약마다 조금씩 다르지만, 대체로 ① 케이프포츈 등은 계약기간 동안 ○○상선 주식을 취득하여 보유하면서 ○○엘리베이터에 우호적으로 의결권을 행사하고, ② ○○엘리베이터는 케이프포츈 등(대우조선해양 제외)에 약정수수료를 지급하며, 나아가 만기 시 ○○상선 주가가 기준가격보다 낮으면 그로 인한 손실 전부를 케이프포츈 등에 정산하여 주되 반대로 ○○상선 주가가 기준가격보다 높으면 그로 인한 이익의 전부 또는 일부를 케이프포츈 등(대우조선해양 제외)으로부터 정산받는다는 내용이다. 이 사건 ○○상선 변경계약은 대체로 이 사건 ○○상선 파생상품계약 중 일부 계약의 만기를 연장하거나 조기종료 요건을 강화하는 내용으로 원래 계약상 주된 급부에 관한 사항은 거의 변경되지 않았다. 
 다. ○○엘리베이터는 2012. 1.경 자베즈 제1호 사모투자 전문회사(이하 ‘자베즈’라 한다)와, 자베즈는 ○○그룹의 계열회사인 ○○증권이 실시한 유상증자에서 실권된 우선주를 인수하여 계약기간 동안 보유하고, ○○엘리베이터는 자베즈에 계약기간 동안 약정수수료를 지급하며, 만기 시 ○○증권 주가가 기준가격보다 하락하는 경우 그로 인한 손실을 정산하여 주되 반대로 기준가격보다 상승하는 경우에는 그에 따른 이익 중 일부를 배분받는다는 내용의 파생상품계약을 체결하였고, 2014. 4.경 위 계약의 조기종료 요건을 강화하는 내용의 변경계약을 체결하였다(이하 차례로 ‘이 사건 ○○증권 파생상품계약’, ‘이 사건 ○○증권 변경계약’이라 한다).
 라. 원고는 ○○엘리베이터의 주주로서 2013. 11.경 ○○엘리베이터의 감사들에게 ○○엘리베이터의 대표이사 또는 이사였던 피고들의 이 사건 ○○상선 파생상품계약 및 변경계약, 이 사건 ○○증권 파생상품계약 및 변경계약의 체결과 관련하여 손해배상책임을 추궁하는 소를 제기할 것을 서면으로 청구하였고, ○○엘리베이터가 30일 이내에 소를 제기하지 않자 피고들을 상대로 이 사건 소를 제기하였다.
 마. 원심은 이 사건 ○○상선 파생상품계약 및 변경계약 중 넥스젠캐피탈과의 2010. 9. 20. 자, 2011. 2. 9. 자, 2011. 3. 31. 자 계약과 NH투자증권, 대우조선해양, 메리츠종합금융증권, 교보증권과의 각 파생상품계약 체결행위, 자베즈와의 이 사건 ○○증권 파생상품계약 및 변경계약 중 2012. 1. 9. 자 계약 체결행위에 대해서는 피고들의 손해배상책임을 인정하고, 이 사건 ○○상선 파생상품계약 및 변경계약 중 케이프포츈과의 2007. 12. 28. 자, 2011. 12. 30. 자 계약과 넥스젠캐피탈과의 2012. 12. 26. 자, 2013. 12. 13. 자 계약 체결행위, 자베즈와의 이 사건 ○○증권 파생상품계약 및 변경계약 중 2014. 4. 29. 자 계약 체결행위에 대해서는 피고들의 손해배상책임을 부정하였다(이하 전자를 ‘이 사건 책임인정 계약’, 후자를 ‘이 사건 책임부정 계약’이라 한다). 
 2. 선관주의의무 내지 감시의무 위반 여부에 대한 상고이유에 관한 판단
 가. 관련 법리 
 1) 이사는 회사와 위임관계에 있으므로 회사에 대하여 선량한 관리자의 주의로써 그 직무를 수행하여야 하고, 법령과 정관의 규정에 따라 회사를 위하여 그 직무를 충실하게 수행하여야 한다(상법 제382조 제2항, 제382조의3, 민법 제681조). 이사가 위와 같은 임무를 게을리한 경우에는 회사에 대하여 손해를 배상할 책임이 있다(상법 제399조 제1항).
이사는 법령 또는 정관에 정해진 목적 범위 내에서 회사의 경영에 관한 판단을 할 재량권을 가지고 있다. 기업의 경영은 장래의 불확실한 상황을 전제로 이루어지는 경우가 많으므로 거기에는 다소의 모험과 그에 따른 위험이 수반될 수밖에 없다. 따라서 이사가 법령에 위반됨이 없이 임무를 수행하는 과정에서 합리적으로 이용가능한 범위 내에서 필요한 정보를 충분히 수집·조사하고 검토하는 절차를 거친 다음, 이를 근거로 회사의 최대 이익에 부합한다고 합리적으로 신뢰하고 신의성실에 따라 경영상의 판단을 내렸고, 그 내용이 현저히 불합리하지 않은 것으로서 통상의 이사를 기준으로 할 때 합리적으로 선택할 수 있는 범위 안에 있는 것이라면, 비록 사후에 그 회사가 예상했던 이익을 얻지 못하고 손해를 입게 되는 결과가 발생하였다 하더라도 그 이사의 행위는 허용되는 경영판단의 재량 범위 내에 있는 것이어서 해당 회사에 대하여 손해배상책임을 부담한다고 할 수 없다(대법원 2007. 10. 11. 선고 2006다33333 판결, 대법원 2010. 1. 14. 선고 2007다35787 판결 등 참조). 이사가 임무를 수행하면서 검토할 사항은 거래를 하는 목적이나 동기, 거래의 종류와 내용, 상대방과의 관계, 소속 회사의 재무적 상황 등에 따라 달라지므로, 사안마다 개별적으로 판단되어야 한다. 또한 이사의 경영판단을 정당화할 수 있는 이익은 원칙적으로 회사가 실제로 얻을 가능성이 있는 구체적인 것이어야 하고, 일반적이거나 막연한 기대에 불과하여 회사가 부담하는 비용이나 위험에 상응하지 않는 것이어서는 아니 된다.
 2) 기업집단을 구성하는 개별 계열회사들은 각자 독립된 법인격을 가진 별개의 회사이므로, 개별 계열회사의 이사는 기업집단이나 다른 계열회사와 관련된 직무를 수행할 때에도 위 1)항과 같은 선관주의의무와 충실의무를 부담한다.
소속 회사가 법령에 위반됨이 없이 동일한 기업집단에 속한 계열회사 주식을 취득하거나 제3자가 계열회사 주식을 취득하게 하는 계약을 체결하는 경우, 이사는 소속 회사의 입장에서 주식 취득의 목적이나 계약 내용에 따라 다음과 같은 사항을 검토하고 필요한 조치를 하여야 한다. 
 가) 계열회사가 실시하는 유상증자에 참여하여 그 발행 신주를 인수하는 경우, 이사는 계열회사의 소속 회사 영업에 대한 기여도, 유상증자 참여가 소속 회사에 미치는 재정적 부담의 정도, 계열회사의 재무상태 및 경영상황, 유상증자 참여로 소속 회사가 얻을 수 있는 영업상 또는 영업 외의 이익, 유상증자에 참여하는 경우와 그렇지 않은 경우 계열회사에 미치는 영향 및 그로 인하여 소속 회사에 예상되는 이익 및 불이익의 정도 등을 객관적 자료를 바탕으로 구체적으로 검토하여야 한다(위 대법원 2006다33333 판결 참조).
 나) 순환출자구조를 가진 기업집단에 속한 소속 회사가 자신이 이미 지배하고 있는 계열회사에 대하여 적대적 M＆A가 시도되거나 시도될 우려가 있는 상황에서 이를 저지하기 위해 계열회사 주식을 추가로 취득하는 경우, 소속 회사의 계열회사에 대한 경영권이 방어되는 한편 이를 통해 기업집단이 유지되면서 지배주주의 소속 회사나 기업집단에 대한 지배권도 전과 같이 유지되게 된다. 이 경우 이사는 소속 회사와 계열회사 사이의 영업적·재무적 관련성 유무와 정도, 소속 회사의 계열회사에 대한 경영권 유지와 상실에 따른 이익과 불이익의 정도, 기업집단의 변경이나 지배주주의 지배권 상실에 따른 소속 회사의 사업지속 가능성, 소속 회사의 재무상황과 사업계획을 고려한 주식취득 비용의 적정성 등을 객관적 자료를 바탕으로 구체적으로 검토하여야 한다. 
 다) 회사가 위 가)항 및 나)항과 같은 목적을 위하여 제3자와 계열회사 주식을 기초자산으로 하는 파생상품계약을 체결하여 제3자로 하여금 계약 기간 동안 계열회사 주식을 보유하게 하는 경우, 이사는 그 계약 방식에 따르는 고유한 위험으로서 기초자산인 계열회사 주가 변동에 따른 손실 가능성 및 규모, 소속 회사의 부담능력 등을 객관적·합리적으로 검토하고, 그에 따라 파생상품계약의 규모나 내용을 적절하게 조정하여 소속 회사가 부담하는 비용이나 위험을 최소화하도록 조치하여야 한다. 
 3) 이사는 대표이사나 다른 이사가 선량한 관리자의 주의로써 그 직무를 수행하는지, 법령과 정관의 규정에 따라 회사를 위하여 그 직무를 충실하게 수행하는지를 감시·감독하여야 할 의무를 부담한다. 특정 이사가 대표이사나 다른 이사의 업무집행으로 인해 이익을 얻게 될 가능성이 있는 경우에도 그 이사는 이러한 감시·감독의무를 부담한다. 따라서 이사가 대표이사나 다른 이사의 업무집행이 위법하거나 이들이 선관주의의무나 충실의무를 위반하였다고 의심할 만한 사유가 있음에도 고의 또는 과실로 감시의무를 위반하여 이를 방치한 때에는 이로 말미암아 회사가 입은 손해에 대하여 상법 제399조 제1항에 따른 배상책임을 진다.
 나. 이 사건 책임인정 계약 부분의 선관주의의무 내지 감시의무 위반 여부
 1) 이 사건 ○○상선 파생상품계약 및 변경계약 중 책임인정 계약 부분 
 가) 원심은 다음과 같은 이유로 피고들을 비롯한 ○○엘리베이터의 대표이사와 이사들이 선관주의의무 내지 감시의무를 위반하였다고 판단하였다.
 (1) 이 부분 계약은 ○○엘리베이터의 ○○상선에 대한 경영권을 방어하고 나아가 피고 2를 정점으로 한 ○○그룹의 순환출자구조를 유지하기 위하여 ○○상선에 대한 의결권을 추가로 확보할 목적에서 체결된 파생상품계약이다.
 (2) 이 부분 계약은 만기 시 ○○상선 주가가 계약 체결 시보다 하락하면 그로 인한 손실을 모두 ○○엘리베이터가 부담하는 구조이고 수수료도 ○○엘리베이터의 영업이익에 비하여 과다한 액수이므로, 계약 체결에 관여한 ○○엘리베이터의 대표이사나 이사들은 만기 시 ○○상선 주가 하락에 따른 손실 발생 가능성, 이에 대한 관리방안 등에 관하여 합리적으로 이용가능한 범위 내에서 필요한 정보를 충분히 수집·조사하고 검토하였어야 한다. 그럼에도 ○○엘리베이터의 대표이사나 이사들은 해운업 경기나 ○○상선 주가에 관한 부정적인 전망을 가능하게 하는 자료는 외면한 채 ○○상선의 장래 현금흐름이 낙관적임을 전제로 ○○엘리베이터가 평소 파생상품계약의 가치를 평가해 오던 방식과는 다른 추정 방법에 따라 만기 시 주가가 계약 체결 시보다 훨씬 상승할 것이라는 내용을 담은 자료만을 바탕으로 이 부분 계약 체결의 타당성을 검토하였다.
 (3) ○○상선에 대한 경영권은 ○○그룹의 의사결정에 따라 행사되어 왔으므로 이 부분 계약을 통해 기존 경영권 행사가 유지된다는 사정만으로 ○○엘리베이터에게 이익이 있다고 보기 어렵다. ○○엘리베이터가 이 부분 계약을 통해 우호 지분을 확보하지 않는다고 하더라도 특별한 사정이 없는 한 이미 보유한 지분 비율에 따라 ○○엘리베이터의 장부에 반영하던 지분법 손익을 인식하지 못하게 되는 것이 아니다. 이 부분 계약은 ○○상선에 대한 경영권을 유지하고자 의결권을 추가로 확보하기 위해 체결된 것이지 보유 지분 처분을 통해 경영권 프리미엄을 얻기 위하여 체결된 것이 아니고, 이 부분 계약을 통한 추가적 의결권 확보는 계약 만기까지 한정된 기간만 유지될 뿐이며, ○○엘리베이터가 계약상대방의 ○○상선 주식 처분에 대한 통제권을 가진 것이 아니므로 이 부분 계약을 통해 ○○엘리베이터가 보유하는 주식에 경영권 프리미엄이 더해진다고 보기 어렵다. 피고들이 내세우는 ○○그룹의 계열회사로서 브랜드 가치 등의 이익은 구체적·객관적이지 않고, ○○엘리베이터의 이사들이 피고 2 등 지배주주의 ○○엘리베이터에 대한 경영권이 상실될 경우 ○○엘리베이터가 종래의 사업을 지속할 수 있는지에 관하여 필요한 정보를 수집·조사하고 검토하였다고 볼 만한 자료도 없다. 결국 ○○엘리베이터가 이 부분 계약을 통해 ○○상선에 대한 의결권을 추가 확보함으로써 얻는 이익은 그 실체가 불분명하다. 또한 ○○엘리베이터의 대표이사나 이사들이 이러한 계약 체결의 이익이나 필요성에 관하여 충분한 검토를 거쳤다고 볼 수도 없다.
 (4) 피고 2는 이 부분 계약 체결 무렵 ○○그룹의 회장이자 ○○엘리베이터의 이사 및 ○○상선의 이사 겸 이사회 의장이었던 사람으로서, 해운업 경기 전망, ○○상선의 재무상황 및 주가추이 등을 잘 알고 있는 상태에서 ○○그룹 전략기획본부의 임원들로부터 계약 체결을 위한 보고를 받고 이사회 안건 자료들을 제출받았으므로, 이 계약들로 인하여 ○○엘리베이터가 손실을 입을 위험성이 있음에도 다른 이사들이 이에 관하여 제대로 검토하지 않은 반면 자신은 그를 통하여 순환출자구조를 유지함으로써 ○○그룹에 대한 지배권을 유지하는 이익을 얻게 된다는 점을 알고 있었음에도 이 부분 계약 중 넥스젠캐피탈과의 2011. 3. 31. 자 계약을 직접 체결하고 나머지 계약들에 관하여 충분한 검토가 이루어지도록 조치하거나 계약 체결을 방지하지 않았다.
 나) 원심판결 이유를 앞서 본 법리와 기록에 비추어 살펴보면, 원심의 이러한 판단은 정당하고 거기에 피고들 상고이유 주장과 같이 선관주의의무의 내용과 기준, 이익충돌, 회사의 법인격, ○○엘리베이터의 이익, 감시의무 등에 관한 법리를 오해하거나 필요한 심리를 다하지 않은 채 논리와 경험의 법칙에 반하여 자유심증주의의 한계를 벗어나는 등의 잘못이 없다.
 2) 이 사건 ○○증권 파생상품계약 및 변경계약 중 책임인정 계약 부분
 가) 원심은 다음과 같은 이유로 피고들이 선관주의의무 내지 감시의무를 위반하였다고 판단하였다.
 (1) 이 부분 계약은 ○○증권이 프라임브로커리지 서비스업을 영위하는 종합금융투자사업자로 지정되기 위해 필요한 자본금 확충을 도와주려는 목적에서 체결된 파생상품계약이다. 
 (2) ○○엘리베이터는 ○○증권과 계열회사 관계에 있었을 뿐 ○○증권과 영업적 관련성을 가지고 있지 않았고, ○○증권이 프라임브로커리지 서비스업을 영위하는 종합금융투자사업자로 지정되는 것이 ○○엘리베이터에 어떠한 긍정적 영향을 미치는지 분명하지 않았다. 또한 피고 1과 ○○엘리베이터의 이사들은 계약 체결 당시 이에 대하여 검토하지도 않았다.
 (3) ○○엘리베이터는 이 부분 계약 체결 당시 이미 다른 파생상품계약으로 인하여 거액의 수수료 지급 및 평가손실 발생으로 인한 비용이 상당한 상태였고, 이 부분 계약은 만기 시 ○○증권의 주가 하락에 따라 막대한 손실이 발생할 수 있는 구조이므로 피고 1과 ○○엘리베이터의 이사들은 계약으로 인한 손실 발생 가능성, 이에 대한 관리 방안 등에 대하여 합리적으로 이용가능한 범위 내에서 필요한 정보를 충분히 수집·조사하고 검토하였어야 한다. 그럼에도 ○○엘리베이터의 이사들은 만기가 아니라 계약 체결 무렵을 기준으로 ○○증권 우선주의 적정 가격을 평가하고 이를 바탕으로 미래 ○○증권 우선주의 적정 주가 범위를 평가한 자료만을 바탕으로 이 부분 계약의 수익성을 검토하였을 뿐이고, 검토한 자료에 따르더라도 ○○증권 주가가 손익분기점을 넘기지 못할 가능성이 높았음에도 만연히 ○○증권 주가 상승에 따른 수익을 기대할 수 있다고 보고 이 부분 계약을 체결하였다. 
 (4) 피고 2는 이 부분 계약 체결 무렵 ○○그룹의 회장이자 ○○엘리베이터의 이사 및 ○○증권의 이사 겸 이사회 의장이었던 사람으로서, ○○증권의 재무상황, 주가추이, 유상증자 진행 상황, ○○엘리베이터가 파생상품계약으로 인하여 입고 있는 손실 등에 대하여 잘 알고 있는 상태에서 ○○그룹 전략기획본부의 임원들로부터 이 부분 계약 체결을 위한 보고를 받고 이사회 안건 자료들을 제출받았으므로, 이 부분 계약이 ○○증권을 지원하기 위하여 체결되었고 그 계약 체결로 인하여 ○○엘리베이터가 손실을 입을 위험성이 있음에도 다른 이사들이 이에 관하여 제대로 검토하지 않은 반면 자신은 그를 통하여 순환출자구조를 유지함으로써 ○○그룹에 대한 지배권을 유지하는 이익을 얻게 된다는 점을 알고 있었음에도, 충분한 검토가 이루어지도록 조치하거나 계약 체결을 방지하지 않았다.
 나) 원심판결 이유를 앞에서 본 법리와 기록에 비추어 살펴보면, 원심의 이러한 판단은 정당하고 거기에 피고들 상고이유 주장과 같이 선관주의의무의 내용과 기준, 이익충돌, 회사의 법인격, 감시의무 등에 관한 법리를 오해하거나 필요한 심리를 다하지 않은 채 논리와 경험의 법칙에 반하여 자유심증주의의 한계를 벗어나는 등의 잘못이 없다.
 다. 이 사건 책임부정 계약 부분의 선관주의의무 내지 감시의무 위반 여부
 1) 원심은 다음과 같은 이유로 피고들이 선관주의의무 내지 감시의무를 위반하지 않았다고 판단하였다. 
 이 사건 책임부정 계약은 이미 체결된 파생상품계약이 종료될 상황에서 같은 계약상대방과 추가로 체결한 파생상품계약이다. 그중 케이프포츈과의 2007. 12. 28. 자 계약은 기존 파생상품계약 종료로 인해 ○○엘리베이터가 케이프포츈으로부터 거액의 정산금을 지급받은 직후 유사한 내용으로 다시 체결된 것인데, 당시는 해운업 경기가 좋았고 해운업 경기에 대한 별다른 위험경고가 없어 만기 시 ○○상선 주가 상승에 따른 정산이익을 기대할 수도 있는 상황이었다. 케이프포츈과의 2011. 12. 30. 자 계약, 넥스젠캐피탈과의 2012. 12. 26. 자, 2013. 12. 13. 자 계약, 자베즈와의 2014. 4. 29. 자 계약은 기존 파생상품계약에서 정한 바에 따라 계약이 종료되어 계약상대방에게 당장 막대한 정산금을 지급하였어야 하는 상황에서 계약의 종료를 막고 계약 기간을 늘리기 위한 목적에서 체결된 계약으로, ○○엘리베이터의 대표이사나 이사들은 기존 계약 종료로 인한 손실이 ○○엘리베이터에 미칠 재무적 위험성을 피하고 장래에는 정산손실이나 그 손실이 ○○엘리베이터에 미칠 부정적 영향이 축소될 것을 기대하며 계약을 체결하였는데 그러한 기대가 현저히 불합리하다고 보기 어렵고, ○○엘리베이터는 계약을 체결함으로써 당장 거액의 자금이 유출되는 것을 막고 그 자금을 회사 운영을 위한 필요에 맞추어 사용할 수 있었으므로, ○○엘리베이터의 이사들이 위 계약들을 체결한 것이 경영판단의 재량권 범위를 넘는 것이라고 보기 어렵다.
 2) 원심판결 이유를 앞서 본 법리와 기록에 비추어 살펴보면, 원심의 이러한 판단은 정당하고 거기에 원고 상고이유 주장과 같이 선관주의의무 등에 관한 법리를 오해하거나 필요한 심리를 다하지 않은 채 논리와 경험의 법칙에 반하여 자유심증주의의 한계를 벗어나는 등의 잘못이 없다.
 3. 주주권 남용에 대한 상고이유에 관한 판단
 원심은, 원고가 2004년경부터 ○○엘리베이터에 대한 M＆A를 시도해 오고 있다는 사정은 인정되나, 피고들이 제출한 증거들만으로는 원고가 오로지 ○○엘리베이터의 대표이사 또는 이사인 피고들을 압박하여 ○○엘리베이터에 대한 M＆A를 용이하게 하려는 사익적 목적으로 이 사건 소를 제기하였다는 등의 특별한 사정이 존재한다고 인정하기에 부족하다는 이유로, 원고의 이 사건 소제기가 주주권 남용에 해당하지 않는다고 판단하였다. 
 원심판결 이유를 관련 법리와 기록에 비추어 살펴보면, 원심의 이러한 판단은 정당하고 거기에 피고들 상고이유 주장과 같이 주주권 남용에 관한 법리오해 등의 잘못이 없다.
 4. 손해 범위에 대한 상고이유에 관한 판단
 원심은, 피고들의 이 사건 책임인정 계약에 관한 선관주의의무 내지 감시의무 위반 여부를 판단하면서 판시와 같은 이유를 들어 피고들 주장의 이익이 존재하지 않거나 추상적이어서 ○○엘리베이터가 이 사건 책임인정 계약을 통해 피고들 주장의 이익을 얻는다고 보기 어렵다고 판단하였고, 이 사건 책임인정 계약 체결로 인하여 발생한 손해의 범위를 판단함에 있어 계약 이행으로 지급한 수수료 및 정산금 전부 또는 일부를 손해로 인정하였을 뿐, 피고들 주장의 위 이익을 고려하지 않았다.
 원심판결 이유를 관련 법리와 기록에 비추어 살펴보면, 피고들 주장의 이익이 존재하지 않거나 추상적이라는 판단을 전제로 이를 손해 범위에 고려하지 않은 원심의 조치를 수긍할 수 있고 거기에 피고들 상고이유 주장과 같이 손해의 개념 및 손해액 산정 등에 관한 법리를 오해하거나 필요한 심리를 다하지 않은 채 논리와 경험의 법칙에 반하여 자유심증주의의 한계를 벗어나는 등으로 판결에 영향을 미친 잘못이 없다.
 5. 책임제한에 대한 상고이유에 관한 판단
이사가 법령 또는 정관에 위반한 행위를 하거나 그 임무를 게을리함으로써 회사에 대하여 손해를 배상할 책임이 있는 경우에 그 손해배상의 범위를 정할 때에는, 해당 사업의 내용과 성격, 해당 이사의 임무 위반의 경위 및 임무 위반행위의 태양, 회사의 손해 발생 및 확대에 관여된 객관적인 사정이나 그 정도, 평소 이사의 회사에 대한 공헌도, 임무 위반행위로 인한 해당 이사의 이득 유무, 회사의 조직체계의 흠결 유무나 위험관리체제의 구축 여부 등 제반 사정을 참작하여 손해분담의 공평이라는 손해배상제도의 이념에 비추어 그 손해배상액을 제한할 수 있다. 이때에 손해배상액 제한의 참작 사유에 관한 사실인정이나 그 제한의 비율을 정하는 것은, 그것이 형평의 원칙에 비추어 현저히 불합리한 것이 아닌 한 사실심의 전권사항이다(대법원 2004. 12. 10. 선고 2002다60467, 60474 판결 참조).
 원심은 판시와 같은 사정을 들어 피고 2의 손해배상책임을 전체 손해액 345,639,851,681원의 약 50%인 1,700억 원으로, 피고 1의 손해배상책임을 전체 손해액 191,132,732,753원의 약 10%인 190억 원으로 제한하였다.
 원심판결 이유를 앞서 본 법리에 비추어 살펴보면, 원심판결에 상고이유 주장과 같이 책임제한 등에 관한 법리를 오해한 잘못이 없다.
 6. 결론
 원고와 피고들의 상고는 이유 없어 이를 모두 기각하고 상고비용은 패소자들이 각 부담하도록 하여, 관여 대법관의 일치된 의견으로 주문과 같이 판결한다.

대법관 오석준(재판장) 안철상 노정희(주심) 이흥구

[1] 이사의 행위에 대하여 경영판단의 원칙을 적용하기 위한 요건 / 이사가 임무를 수행하면서 검토할 사항은 사안마다 개별적으로 판단되어야 하는지 여부(적극) 및 이사의 경영판단을 정당화할 수 있는 이익은 원칙적으로 회사가 실제로 얻을 가능성이 있는 구체적인 것이어야 하는지 여부(적극)
 [2] 기업집단을 구성하는 개별 계열회사의 이사는 기업집단이나 다른 계열회사와 관련된 직무를 수행할 때에도 선관주의의무와 충실의무를 부담하는지 여부(적극) / 소속 회사가 법령에 위반됨이 없이 동일한 기업집단에 속한 계열회사 주식을 취득하거나 제3자가 계열회사 주식을 취득하게 하는 계약을 체결하는 경우, 이사가 주식 취득의 목적이나 계약 내용에 따라 검토하거나 조치하여야 할 사항
 [3] 이사가 부담하는 대표이사나 다른 이사의 업무집행에 대한 감시·감독의무의 내용 / 이사는 대표이사나 다른 이사의 업무집행으로 자신이 이익을 얻게 될 가능성이 있는 경우에도 감시·감독의무를 부담하는지 여부(적극) / 이사가 대표이사나 다른 이사의 업무집행이 위법하거나 선관주의의무나 충실의무를 위반하였다고 의심할 만한 사유가 있는데도 감시의무를 위반하여 이를 방치한 경우, 이로 말미암아 회사가 입은 손해에 대하여 배상책임을 지는지 여부(적극)
 [4] 이사가 법령 또는 정관에 위반한 행위를 하거나 임무를 게을리함으로써 회사에 대하여 손해를 배상할 책임이 있는 경우, 제반 사정을 참작하여 손해배상액을 제한할 수 있는지 여부(적극) 및 이때 손해배상액 제한의 참작 사유에 관한 사실인정이나 제한의 비율을 정하는 것이 사실심의 전권사항인지 여부(원칙적 적극)

[1] 이사는 법령 또는 정관에 정해진 목적 범위 내에서 회사의 경영에 관한 판단을 할 재량권을 가지고 있다. 기업의 경영은 장래의 불확실한 상황을 전제로 이루어지는 경우가 많으므로 거기에는 다소의 모험과 그에 따른 위험이 수반될 수밖에 없다. 따라서 이사가 법령에 위반됨이 없이 임무를 수행하는 과정에서 합리적으로 이용가능한 범위 내에서 필요한 정보를 충분히 수집·조사하고 검토하는 절차를 거친 다음, 이를 근거로 회사의 최대 이익에 부합한다고 합리적으로 신뢰하고 신의성실에 따라 경영상의 판단을 내렸고, 그 내용이 현저히 불합리하지 않은 것으로서 통상의 이사를 기준으로 할 때 합리적으로 선택할 수 있는 범위 안에 있는 것이라면, 비록 사후에 회사가 예상했던 이익을 얻지 못하고 손해를 입게 되는 결과가 발생하였다 하더라도 이사의 행위는 허용되는 경영판단의 재량 범위 내에 있는 것이어서 해당 회사에 대하여 손해배상책임을 부담한다고 할 수 없다. 이사가 임무를 수행하면서 검토할 사항은 거래를 하는 목적이나 동기, 거래의 종류와 내용, 상대방과의 관계, 소속 회사의 재무적 상황 등에 따라 달라지므로, 사안마다 개별적으로 판단되어야 한다. 또한 이사의 경영판단을 정당화할 수 있는 이익은 원칙적으로 회사가 실제로 얻을 가능성이 있는 구체적인 것이어야 하고, 일반적이거나 막연한 기대에 불과하여 회사가 부담하는 비용이나 위험에 상응하지 않는 것이어서는 아니 된다.
 [2] 기업집단을 구성하는 개별 계열회사들은 각자 독립된 법인격을 가진 별개의 회사이므로, 개별 계열회사의 이사는 기업집단이나 다른 계열회사와 관련된 직무를 수행할 때에도 선관주의의무와 충실의무를 부담한다.
 소속 회사가 법령에 위반됨이 없이 동일한 기업집단에 속한 계열회사 주식을 취득하거나 제3자가 계열회사 주식을 취득하게 하는 계약을 체결하는 경우, 이사는 소속 회사의 입장에서 주식 취득의 목적이나 계약 내용에 따라 다음과 같은 사항을 검토하고 필요한 조치를 하여야 한다. 
 ① 계열회사가 실시하는 유상증자에 참여하여 그 발행 신주를 인수하는 경우, 이사는 계열회사의 소속 회사 영업에 대한 기여도, 유상증자 참여가 소속 회사에 미치는 재정적 부담의 정도, 계열회사의 재무상태 및 경영상황, 유상증자 참여로 소속 회사가 얻을 수 있는 영업상 또는 영업 외의 이익, 유상증자에 참여하는 경우와 그렇지 않은 경우 계열회사에 미치는 영향 및 그로 인하여 소속 회사에 예상되는 이익 및 불이익의 정도 등을 객관적 자료를 바탕으로 구체적으로 검토하여야 한다.
 ② 순환출자구조를 가진 기업집단에 속한 소속 회사가 자신이 이미 지배하고 있는 계열회사에 대하여 적대적 M＆A가 시도되거나 시도될 우려가 있는 상황에서 이를 저지하기 위해 계열회사 주식을 추가로 취득하는 경우, 소속 회사의 계열회사에 대한 경영권이 방어되는 한편 이를 통해 기업집단이 유지되면서 지배주주의 소속 회사나 기업집단에 대한 지배권도 전과 같이 유지되게 된다. 이 경우 이사는 소속 회사와 계열회사 사이의 영업적·재무적 관련성 유무와 정도, 소속 회사의 계열회사에 대한 경영권 유지와 상실에 따른 이익과 불이익의 정도, 기업집단의 변경이나 지배주주의 지배권 상실에 따른 소속 회사의 사업지속 가능성, 소속 회사의 재무상황과 사업계획을 고려한 주식취득 비용의 적정성 등을 객관적 자료를 바탕으로 구체적으로 검토하여야 한다.
 ③ 회사가 위 ①, ②와 같은 목적을 위하여 제3자와 계열회사 주식을 기초자산으로 하는 파생상품계약을 체결하여 제3자로 하여금 계약 기간 동안 계열회사 주식을 보유하게 하는 경우, 이사는 계약 방식에 따르는 고유한 위험으로서 기초자산인 계열회사 주가 변동에 따른 손실 가능성 및 규모, 소속 회사의 부담능력 등을 객관적·합리적으로 검토하고, 그에 따라 파생상품계약의 규모나 내용을 적절하게 조정하여 소속 회사가 부담하는 비용이나 위험을 최소화하도록 조치하여야 한다.
 [3] 이사는 대표이사나 다른 이사가 선량한 관리자의 주의로써 직무를 수행하는지, 법령과 정관의 규정에 따라 회사를 위하여 직무를 충실하게 수행하는지를 감시·감독하여야 할 의무를 부담한다. 특정 이사가 대표이사나 다른 이사의 업무집행으로 인해 이익을 얻게 될 가능성이 있는 경우에도 그 이사는 이러한 감시·감독의무를 부담한다. 따라서 이사가 대표이사나 다른 이사의 업무집행이 위법하거나 이들이 선관주의의무나 충실의무를 위반하였다고 의심할 만한 사유가 있음에도 고의 또는 과실로 감시의무를 위반하여 이를 방치한 때에는 이로 말미암아 회사가 입은 손해에 대하여 상법 제399조 제1항에 따른 배상책임을 진다.
 [4] 이사가 법령 또는 정관에 위반한 행위를 하거나 임무를 게을리함으로써 회사에 대하여 손해를 배상할 책임이 있는 경우에 손해배상의 범위를 정할 때에는, 해당 사업의 내용과 성격, 해당 이사의 임무 위반의 경위 및 임무 위반행위의 태양, 회사의 손해 발생 및 확대에 관여된 객관적인 사정이나 그 정도, 평소 이사의 회사에 대한 공헌도, 임무 위반행위로 인한 해당 이사의 이득 유무, 회사의 조직체계의 흠결 유무나 위험관리체제의 구축 여부 등 제반 사정을 참작하여 손해분담의 공평이라는 손해배상제도의 이념에 비추어 손해배상액을 제한할 수 있다. 이때에 손해배상액 제한의 참작 사유에 관한 사실인정이나 제한의 비율을 정하는 것은, 그것이 형평의 원칙에 비추어 현저히 불합리한 것이 아닌 한 사실심의 전권사항이다.