법인세부과처분취소 (세무, 춘천지방법원)
공포일: 2007.07.20 / 시행일:

【원 고】 정리회사 주식회사 메디슨의 관리인
【피 고】 홍천세무서장 (소송대리인 변호사 진행섭외 1인)
【변론종결】2007. 6. 1.
【주 문】
1. 피고가 2002. 6. 1. 원고에 대하여 한, 1999 사업연도 법인세 부과처분 중 금98,991,356원을 초과하는 부분, 2000 사업연도 법인세부과처분 중 금5,452,130,369원을 초과하는 부분, 2001 사업연도 법인세 부과처분을 각 취소한다.
2. 원고의 나머지 청구를 기각한다.
3. 소송비용은 이를 4분하여 그 중 1은 원고가, 나머지는 피고가 각 부담한다. 

【청구취지】 피고가 2002. 6. 1. 원고에 대하여 한 법인세 1999 사업연도 귀속 금201,972,212원, 2000 사업연도 귀속 금14,957,870,763원, 2001 사업연도 귀속 금2,011,865,854원의 각 부과처분을 취소한다(청구취지상의 원래 금액은 1999 사업연도 법인세 부과처분은 금61,345,690원, 2000 사업연도는 금14,475,788,440원, 2001 사업연도는 2,011,865,860원으로 기재되어 있으나, 을 제5, 6, 7호증의 2의 기재 및 2002. 6. 1.자 각 법인세 부과처분의 전체를 다투는 원고의 변론으로 비추어 볼 때 착오에 의한 기재로 보인다).
【이 유】1. 기초사실
 아래의 각 사실은 당사자 사이에 다툼이 없거나, 갑 제1호증(결정문), 갑 제2호증의 1 내지 3(각 납세고지서 및 영수증), 갑 제3호증(정리절차개시결정), 갑 제4호증(정리계획인가결정), 을 제1, 2, 3, 4, 5, 6, 7호증의 1, 2(각 법인세 과세표준금액 및 세액경정결의서), 을 제1, 2, 3, 5, 6, 7호증의 3[각 소득금액조정합계표(1)], 4[각 조사서(4-1)], 5[각 소득금액조정합계표(2)], 6[각 조사서(4-2)], 을 제1, 2, 5, 6, 7호증의 7(각 최저한세조정계산서), 을 제1, 2, 5, 6, 7호증의 8 및 을 제3호증의 7[각 가산세액계산서(1)], 을 제1, 2, 5, 7호증의 9 및 을 제3호증의 8(각 과소신고소득 및 미달세액계산서), 을 제1, 2호증의 10 및 을 제3, 6호증의 9[각 공제감면세액 및 추가납부세액합계표(갑)], 을 제1, 2호증의 11 및 을 제3, 6호증의 10[각 자본금과 적립금조정명세서(갑)], 을 제1, 2호증의 12 및 을 제3, 6호증의 11, 을 제7호증의 10[각 자본금과 적립금조정명세서(을)]의 각 기재에 변론 전체의 취지를 종합하여 이를 인정할 수 있다.
 가. 원고의 지위
 원고는 의료기 제조 및 판매 등을 영위하는 회사인바, 춘천지방법원으로부터 2002. 3. 8. 회사정리절차개시결정을, 2002. 11. 28. 정리계획인가결정을 받았고, 2004. 9. 20.소외 1, 2002. 3. 8.소외 2가 각 위 법원으로부터 위 정리회사의 관리인으로 선임되었고, 2006. 6. 1. 회사정리절차 종결 결정을 받아 이 사건 소송을 수계하였다.
 나. 이 사건의 처분 경위
 (1) 원고의 법인세 신고 내용
 원고는 1999사업연도 법인세 과세표준을 금13,397,663,528원, 총부담세액을 금2,559,674,173원으로, 2000사업연도 법인세 과세표준을 금23,432,422,777원, 총부담세액을 금4,565,162,476원, 2001사업연도 법인세 과세표준을 금43,152,677,633원, 총부담세액을 금3,004,938,681원으로 신고하였는바, 각 해당사업연도의 과세표준 산정에는 다음과 같은 내용이 포함되어 있다.
 (가) 원고는 1999 사업연도 법인세를 신고하면서, 1999. 12. 21. 미국회사인소외 6 주식회사에게소외 13 주식회사 외 15개 업체에 대한 외상매출금채권 금4,635,838,633원과 받을어음 금1,175,244,500원, 합계 금5,811,083,133원 상당의 채권을 금2,320,000,000원 상당의 Trade Credit(재화 및 서비스를 제공받고 그 대금을 결제할 때 일정비율로 현금과 섞어 결제할 수 있는 일종의 할인권, 이하 “T/C”라 한다)를 수취하는 대가로 양도하고 그 차액 중 금3,480,000,000원을 1999 사업연도의 매출채권 매각손으로 손금 산입 처리하였다.
 (나) 원고는 2000 사업연도의 법인세를 신고하면서, ① 2000. 6. 30.소외 9에게 원고가 보유하던소외 3 주식회사 발행 주식 740,000주(액면가 금3,700,000,000원, 이하 이 사건 주식이라고 한다)를 금100,000,000원에 양도한 것으로 하여 금3,600,000,000원을 투자자산매각손실로, ② 2000. 12. 29.소외 7 주식회사에게소외 3 주식회사가 1998. 12. 29. 발행한 회사채 금20,000,000,000원(이하 제1회사채라고 한다),소외 8 주식회사에 대한 대여금 채권 금10,931,213,945원, 받을어음 금90,000,000원을 2억원 상당의 T/C를 수취하는 대가로 양도하고 그 차액 원 중 금19,913,309,879원은 투자자산매각손실로, 금10,886,785,841원은 매출채권매각손실로, ③ 2000. 12. 29.소외 4 주식회사에게소외 3 주식회사가 1999. 8. 24. 발행한 회사채 금20,000,000,000원(이하 제2회사채라고 한다),소외 10 주식회사 외 국내외 28개 업체에 대한 외상매출금등 금7,469,755,882원(국내외상매출금 금1,699,055,744원, 해외외상매출금 금620,182,782원, 해외미수금 금5,150,517,356원, 이하 이 사건 외상매출금채권이라 한다), 받을 어음 금77,000,000원을 양도하고 그 대가로 금100,000,000원 상당의 T/C를 받기로 하는 자산교환계약을 체결하고, 그 차액 중 금19,863,998,180원은 투자자산 매각손실로, 금7,505,785,420원은 매출채권 매각손실로 각 손금산입 처리하였다.
 (다) 원고는소외 3 주식회사로부터 1998. 12. 29. 제1회사채, 1999. 8. 24. 제2회사채 각 금20,000,000,000원을 인수한 후, 1999 사업연도 이후 제2회사채 보유기간 동안의 수입이자 상당액을 익금에 산입하지 않았고, 제1, 2회사채 관련 이자를 손금산입 처리하였고, 국내판매회사에게 의료기 등을 매출하고 받은 어음의 지급기일을 일률적으로 연장해 주면서 특수관계자에 대하여는 관계회사대여금으로, 특수관계가 없는 자에 대하여는 단기대여금으로 회계처리 하였다.
 (라) 원고는 1999 사업연도 이후 해외판매자회사에 의료기기 등을 D/A조건(어음인수서류인도조건, 수출업자가 선적완료 후 수출서류를 근거로 수출대금 상당의 화환어음을 발행 한 후 선적서류를 첨부한 화환어음을 국내은행에 할인하고, 국내 수출상거래은행은 수입상거래은행을 통하여 수입업자에게 화환어음을 제시하여 수입업자가 위 화환어음을 인수하는 조건으로 선적서류를 인도하고, 수입상은 화환어음의 만기에 그 대금을 결제하는 방식)으로 수출하였는바, 해외판매자회사가 D/A 만기일에 물품대금을 결제하지 못하는 경우에는 국내 수출상거래은행에게 D/A대금을 상환하거나 만기연장을 하고, 물품대금인 D/A대금은 해외미수금으로, D/A만기연장에 따른 연장이자 및 연체수수료는 미수금기타 계정으로 각 회계처리하였다.
 (마) 원고는 1999. 4. 6. 한국임상의학연구재단(이하 임상의학연구재단이라 한다)에게 의료장비 금1,707,300,000원 상당과 현금 금500,000,000원, 2000. 2. 3. 현금 금400,000,000원을 기부하였고, 2000. 6. 29. 한국의학학술지원재단(이하 학술지원재단이라 한다)에게 금5,020,000,000원을 기부하고 이를 각 해당사업연도에 지정기부금으로 회계처리하여 법인세 신고를 하였다.
 (2) 피고의 세무조사 및 법인세 증액경정처분
 피고는 원고의 부도로 2002. 3. 8. 원고에 대한 회사정리절차가 개시되자 법인세 긴급조사를 한 후, 2002. 6. 1. 원고에게 다음과 같은 이유로 1999 사업연도 법인세 과세표준을 금22,428,238,731원, 총부담세액을 금5,574,530,551원, 차감고지세액을 금2,898,691,051원, 2000사업연도 법인세 과세표준을 금102,508,630,351원, 총부담세액을 금38,642,998,541원, 차감고지세액을 금34,077,561,390원, 2001사업연도의 법인세과세표준을 금65,360,088,836원, 총부담세액을 금11,387,436,570원, 차감고지세액을 금8,380,060,633원으로 증액경정처분을 하였다.
 (가) 이 사건 주식 및 제1, 2회사채를 포함한 각종 채권의 양도는 부실채권을 손금처리하기 위한 가장거래이므로 실질과세의 원칙상 위 각 거래와 관련하여 손금처리한 비용은 손금불산입되어야 한다.
 (나) 원고가 특수관계자인소외 3 주식회사 발행의 제1, 2 회사채를 취득한 것과 위 나의 (3)항 기재와 같이 국내자회사에게 받을어음의 지급기일을 일률적으로 연장해주고 이를 관계회사대여금으로 회계처리한 것은 업무무관가지급금 및 부당행위계산부인대상에 해당되므로, 관련지급이자로 1999 사업연도에 금1,612,128,195원, 2000 사업연도에 금5,221,388,070원, 2001 사업연도에 금6,679,977,107원은 각 손금불산입되어야 하고, 인정이자로 1999 사업연도 금414,367,560원, 2000 사업연도 금5,832,547,638원, 2001 사업연도 금7,987,245,565원은 각 익금으로 산입되어야 한다(다만, 피고는 제1회사채에 대해서는 적정한 이자약정이 있는 것으로 보아 부당행위계산 부인대상에 포함시키지 아니하였다)
 (다) 원고가 해외판매자회사에 의료기기 등을 D/A거래조건으로 수출하고 해외판매자회사가 결제하지 못한 D/A대금 및 D/A만기 연장이자, 연체수수료 등을 지급하고 장기간 이를 회수하지 아니하였는바, 이는 그 실질이 해외자회사에 대한 자금대여로서 업무무관가지급금 및 부당행위계산부인대상에 해당되므로, 관련지급이자로 1999 사업연도 금1,097,383,461원, 2000 사업연도 금2,104,344,098원, 2001 사업연도 금4,956,823,720원을 손금불산입되어야 하고, 인정이자로 1999 사업연도 금1,284,574,126원, 2000 사업연도 금1,929,679,167원, 2001 사업연도 금3,161,472,495원을 각 익금산입되어야 한다.
 (라) 위 기부금은 지정기부금에 해당되지 않으므로 이를 모두 비지정기부금으로 보아 기타 부인분을 포함하여 1999 사업연도 금2,249,420,000원, 2000 사업연도 금5,498,322,500원을 손금불산입되어야 하고, 이로 인하여 소멸된 지정기부금 한도초과액 1999 사업연도 금1,796,107,559원, 2000 사업연도 금4,553,975,897원을 신고과세표준에서 차감하는 방법으로 과소신고소득금액을 계산하여 과소신고가산세를 계산하여야 한다.
 (3) 국세심판원의 결정 및 이에 따른 피고의 감액경정처분
 원고는 피고의 위와 같은 증액경정처분에 불복하여 2002. 8. 29. 이의신청을 거쳐 2003. 6. 25. 국세심판청구를 하였는바, 국세심판원은 2004. 7. 14. 다음과 같은 내용의 결정을 하였고, 피고는 2004. 9. 30. 국세심판원의 결정에 따라 원고의 1999 사업연도 법인세 과세표준을 금14,015,977,994원, 총부담세액을 금2,863,307,729원, 차감고지세액을 ― 금2,837,345,360원, 2000사업연도 법인세 과세표준을 금60,311,362,810원, 총부담세액을 금19,041,225,590원, 차감고지세액을 ― 금19,601,772,950원, 2001사업연도 법인세 과세표준을 금49,099,932,636원, 총부담세액을 금5,019,241,791원, 차감고지세액을 ― 금6,368,194,770원으로 감액경정하는 처분을 하였고, 이로 인하여 원고가 납부하여야 할 세액은 1999 사업연도 귀속 금201,972,212원, 2000 사업연도 귀속 금14,957,870,763원, 2001 사업연도 귀속 금2,011,865,854원만이 남게 되었다(이하 위와 같이 잔존한 처분을 이 사건 처분이라 한다).
 (가) 원고와소외 6 주식회사 내지소외 7 주식회사와의 거래는 이를 부실채권을 손금처리하기 위한 가장거래로 볼 수 없으므로 그 거래로 인한 손실은 각 해당사업연도의 손금에 산입하여야 하고, 원고와소외 4 주식회사 사이의 거래는 가장거래에 해당한다. 다만, 원고가소외 4 주식회사에 매각한 국내외매출채권 금7,469,755,882원 중 매출채권 금1,455,201,744원 및 해외미수금채권 금4,926,121,075원은 각 해당사업연도의 손금으로 추인되어야 하나, 1999사업연도 소멸시효완성분 금176,303,729원, 2000사업연도 소멸시효완성분 금154,846,574원, 2001사업연도 소멸시효완성분 금299,396,281원은 각 대손금으로 인정되지만 경정청구기한의 경과로 이를 손금으로 인정할 수 없다고 하였다.
 (나) 원고가 국내자회사에게 의료기를 판매하고 수취한 받을어음의 만기를 연장한 행위는 경제적 합리성이 있어 업무무관가지급금이나 부당행위계산부인대상에 해당하지 않으므로 인정이자계산 및 지급이자 손금불산입 대상에서 제외되어야 하고,소외 3 주식회사 발행의 제1회사채는 2000. 12. 29.소외 7 주식회사에 양도되었으므로 그 때부터는 업무무관가지급금으로 볼 수 없으므로 지급이자 손금불산입대상에서 제외되어야 한다.
 (다) 원고가 국내 수출상거래은행에 D/A대금(원고가 미수금기타계정에 계상한 D/A 만기연장이자 및 연체수수료는 제외)을 상환하고 이를 장기간 해외자회사에게 회수를 하지 아니한 것은 실질적으로는 매출채권의 만기연장에 해당하는 것이고, 해외자회사의 경영사정에 따라 매출채권의 만기를 연장한 행위에는 경제적 합리성이 있어 업무무관가지급금이나 부당행위계산부인대상에 해당하지 않으므로 인정이자계산 및 지급이자 손금불산입 대상에서 제외되어야 하고, 미수금 기타 계정금액에 대한 인정이자는 국제조세조정에관한법률에 의한 국제금융시장 실세금리로 재계산하여야 한다(국세심판원은 원고가 미수금기타계정에 계상한 D/A 연장에 따른 연장이자 내지 연체수수료 대해서는 해외자회사가 D/A 환어음을 제때에 결제하지 못함으로 인하여 발생한 것으로 해외자회사가 부담할 비용으로 원고의 업무와 무관하고, 원고가 이를 대납하고 이를 장기간 회수하지 않는 것은 실질적으로 자금대여와 같다는 이유로 업무무관가지급금 및 부당행위계산에 해당한다고 판단하였다).
 (라) 지정기부금을 비지정기부금으로 보아 과세신고가산세를 산정하는 경우 지정기부금을 손금부인함에 따라 소멸되는 지정기부금 한도초과액 상당액을 신고과세표준에서 차감하지 아니하고 계산한 금액을 기준으로 하여야 한다.
2. 관련 규정
 별지와 같다.
3. 이 사건 처분의 적법 여부
 원고는 다음과 같은 이유로 이 사건 처분은 위법하므로 취소되어야 한다고 주장하고, 피고는 이 사건 처분이 관계 법령에 따른 것이어서 적법하다고 주장하는바, 쟁점별로 살펴본다.
 가. 제1, 2회사채 인정이자 계산 및 지급이자 손금불산입에 대하여
 (1) 원고의 주장
 원고는소외 3 주식회사가 원고가 제조한 의료장비를 매입하여 렌탈업을 영위하므로소외 3 주식회사의 영업실적은 원고의 영업실적과 직접적으로 연결되어 경제적 이해관계가 동일하고, 원고가 제1, 2 회사채를 인수한 시기에 법인세법상 특수관계가 없는 판매법인에 대해서도 동일하게 운영자금을 지원하였으므로, 제1, 2 회사채 인수를 통한소외 3 주식회사에 대한 자금지원은 경제적 합리성이 있고, 제1, 2 회사채는 시중금리보다 높은 약정이율이 정해져 있어 투자목적도 겸유하고 있는 것이므로 제1, 2회 사채 인수대금은 업무무관가지급금에 해당하지 않고, 제2회사채의 경우도 비록 후불이기는 하나 시중금리보다 높은 약정이율이 정해져 있어 경제적 합리성이 있는 것이므로 부당행위계산부인대상에 해당하지 않으므로, 제1, 2 회사채 인수대금과 관련하여 관련지급이자를 손금불산입하고, 인정이자를 익금산입한 것은 위법하고, 가사 그렇지 않다고 하더라도 원고가 2000. 6. 30.소외 3 주식회사 주식을소외 9에게 양도한 이후에는 법인세법상 특수관계가 없어졌으므로 위 일시 이후부터는 부당행위계산 부인대상에 해당하지 않는다고 주장한다.
 (2) 판단
구 법인세법 제18조의3 제1항 제3호,구 법인세법시행령 제43조의2 제2항 제2호,법인세법 제28조 제1항 제4호 나목,법인세법시행령 제53조 제1항에서 법인이 특수관계자에게 업무와 관련 없이 지급한 가지급금 조달 등을 위한 차입금에 대한 이자를 손금으로 산입할 수 없도록 규제하고 있는 것은, 업무와 관련 없이 지급한 가지급금 조달 등을 위한 차입금에 대하여 지출한 이자는 법인의 수익을 창출하기 위하여 지출한 비용이 아니므로 수익대응성이 없어 세무회계상 이를 손금으로 보기 어려울 뿐만 아니라, 조세정책적으로도 법인인 기업의 사주가 자신의 개인적인 필요를 위해 기업자금을 무분별하게 유출하여 기업이 부실화되는 것을 막고, 아울러 특수관계에 있는 계열기업들이 업무와 무관하게 상호간에 자금대여 등으로 얽히게 되어 어느 한 기업이 도산할 경우 다른 계열기업이 연쇄도산하거나 부실하게 되는 것을 방지하기 위하여, 즉 재무구조가 취약한 법인이 타인자본에 의존하여 자금을 비생산적으로 활용하는 것을 규제함으로써 기업의 재무구조를 개선하고 건전한 경제활동을 유도하여 기업의 경쟁력을 강화하기 위한 취지라고 할 것이므로, 이와 같은 관련규정의 입법취지에 비추어 볼 때, 위 규정상의 지급이자 손금불산입의 대상기준인 ‘업무와 관련 없이 지급한 가지급금’에는 순수한 의미의 대여금은 물론 채권의 성질상 대여금에 준하는 것도 포함된다고 할 것이며, 가지급금의 업무관련성 여부는 당해 법인의 목적사업이나 영업내용을 기준으로 객관적으로 판단되어야 할 것이고(대법원 2003. 3. 11. 선고 2002두4068 판결,1992. 11. 10. 선고 91누8302 판결 등 참조), 한편, 부당행위계산이라 함은 납세자가 정상적인 경제인의 합리적 거래형식에 의하지 아니하고 우회행위, 다단계행위 그 밖의 이상한 거래형식을 취함으로써 통상의 합리적인 거래형식을 취할 때 생기는 조세의 부담을 경감 내지 배제시키는 행위계산을 말하고,구 법인세법 제52조에서 부당행위계산 부인 규정을 둔 취지는 법인과 특수관계에 있는 자와의 거래가구 법인세법시행령 제88조 제1항 각 호에 정한 제반 거래형태를 빙자하여 남용함으로써 경제적 합리성을 무시하였다고 인정되어 조세법적인 측면에서 부당한 것으로 보일 때 과세권자가 객관적으로 타당하다고 인정되는 소득이 있었던 것으로 의제하여 과세함으로써 과세의 공평을 기하고 조세회피행위를 방지하고자 하는 것인바, 경제적 합리성의 유무에 대한 판단은 제반 사정을 구체적으로 고려하여 그 거래행위가 건전한 사회통념이나 상관행에 비추어 경제적 합리성을 결한 비정상적인 것인지의 여부에 따라 판단하여야 한다(대법원 2002. 9. 4. 선고 2001두7268 판결 등 참조).
 이 사건에 돌아와 보건대, 살피건대, 갑 제1호증(결정문), 갑 제6호증의 1(제1회 채권 총액인수 및 매출계약서), 2(채권발행 내역통보), 갑 제7호증의 1(제2회 채권 총액인수 및 매출계약서), 2(채권발행 내역통보)의 각 기재에 변론 전체의 취지를 종합하면, ① 원고는소외 3 주식회사의 실질적 최대주주로서 법인세법상 특수관계자에 해당하고, ②소외 3 주식회사는 1998. 12. 29. 사채금액 금20,000,000원, 만기 2001. 12. 29. 이자율 연 14.5%, 이자는 발행일로부터 3개월마다 지급하는 조건으로 제1회사채를 발행하였고, 1999. 8. 24. 사채금액 금20,000,000원, 만기 2002. 8. 24. 이자율 연13%로서 원금과 이자를 만기에 일시상환하는 조건으로 제2회사채를 발행하였는데, 당시소외 3 주식회사의 재무상태는 1999 사업연도에는 결손금 금21,200,000,000원, 순자산가치 ―금1,200,000,000원, 2000 사업연도에는 결손금 금31,100,000,000원, 순자산가치 ―5,000,000,000원 정도로 제1, 2 회사채 발행 당시 이미 완전자본잠식상태였고, 그 이후에도 재무상태는 나아지지 아니하였으며, ③소외 3 주식회사는 영업을 확대하기 위하여 많은 자금이 필요하였으나 회사 등급이 B+로 양호하지 아니하고 IMF 사태 직후라 시중 금융권으로부터 자금차입이 불가능하자 원고로부터 자금을 차입하기 위하여 회사채를 발행한 것으로, 비상장법인으로서 재무상태가 악화되어 회사채를 발행하더라도 유통가능성이 없었음에도 제1, 2회사채를 한화증권 주식회사(이하 ‘한화증권’이라 한다)가 총액인수하는 형태를 취하였는데 이는 각 회사채 발행 전에 원고가 한화증권에소외 3 주식회사 발행사채를 모두 취득해주기로 약속하였기 때문이었고, 한화증권은 제1, 2 회사채를 인수한 후에는 이를 모두 원고에게 매각하였으며, ④ 원고는 한화증권으로부터 제1회사채를 취득한 후 1999. 1. 25.부터 1999. 3. 10.까지 3회에 걸쳐 액면가 금12,500,000,000원의 사채를소외 3 주식회사에게 양도하였다가 1999. 3. 30.부터 1999. 6. 3.까지 6회에 걸쳐 위 제1회사채를 재취득하였고, 제2회사채의 경우에는 이를 취득한 당일소외 3 주식회사에게 위 회사채를 양도하였다가 1999. 9. 10.부터 1999. 12. 17.까지 6회에 걸쳐 위 제2회사채를 재취득한 사실을 인정할 수 있는바, 갑 제11호증(D.V.I 소개자료), 갑 제12호증(I.F.C. 소개자료), 갑 제13호증(자문계약서), 갑 제15호증(프로젝트 미팅)의 각 기재에 의하면 원고가 제1, 2회사채를 인수할 당시소외 3 주식회사는 해외투자를 유치를 시도하고 있어,소외 3 주식회사의 모기업인 원고의 입장에서는 투자자 유치를 위하여소외 3 주식회사의 재무구조를 개선할 필요는 있었음은 인정할 수 있다 하더라도, 위 인정사실에 원고는 금융기관이 아닌 의료기기를 제조, 판매를 목적으로 하는 회사로서소외 3 주식회사 발행의 회사채를 취득하는 행위가 원고의 정상적인 수익사업으로 보기는 어려운 점, 더욱이 원고가 제1, 2 회사채를 취득할 당시소외 3 주식회사의 재무상태가 완전자본잠식상태로 제2회사채의 경우 비록 이자율이 당시 당좌대월이자율보다 높기는 했지만 원리금 회수 가능성이 현저히 떨어지는 상황에서 원리금 만기상환 조건으로 발행되었음에도 원고가 양수한 점, 원고가 특별한 이유 없이 이 사건 회사채를소외 3 주식회사에게 양도하였다가 수회에 걸쳐 재취득하는 등 투자 목적이라기 보다는 위 2회사가 필요에 따라 회사채 대금을 주고 받은 점, 원고 및소외 3 주식회사의 경영상황, 원고의 사업목적 등을 보태면, 원고는 업무와 관련 없이 제1, 2 회사채를 이용하여소외 3 주식회사에게 자금을 대여한 것으로 봄이 상당하므로 이 사건 제1, 2회사채 인수대금은 업무무관가지급금에 해당한다고 할 것이고, 제1회사채에 대하여 시중금리보다 높은 이자율이 약정되어 있고, 그 이자를 일부 실제로 수취하였으며,소외 3 주식회사가 원고의 영업활동에 일부 도움이 된다는 사정만으로는 업무관련성을 인정할 수 없다고 할 것이고, 원고가소외 3 주식회사의 재무상태가 완전자본잠식상태로서 원리금지급이 지극히 불투명함에도 이자를 만기에 일시상환 받는 조건인 제2 회사채를 취득한 행위는 건전한 사회통념이나 상관행에 비추어 경제적 합리성이 있다고 할 수 없어 부당행위계산 부인대상에 해당한다고 봄이 상당하다 할 것이므로, 이와 반대되는 견해를 전제로 한 원고의 이 부분 주장은 이유 없다.
 다만, 원고는 아래에서 보는 바와 같이 제2회사채를 2000. 12. 29.소외 4 주식회사에게 양도하였는바, 그 다음날부터는 관련지급이자 손금불산입 및 인정이자 익금산입은 위법하다고 할 것이다.
 나. 이 사건 주식양도 처분손실에 대하여
 (1) 원고의 주장
 원고는소외 3 주식회사 주식 740,000주를소외 9에게 매도한 행위는소외 9가 다시소외 11에게 이를 매각하고소외 11이 그 매각대금을 원고에게 직접 지불하였으므로 가장거래가 아니므로 위 주식처분과 관련한 손실 금3,600,000,000원은 2000사업연도의 손금으로 산입되어야 한다고 주장한다.
 (2) 판단
 살피건대, 갑 제21호증[진술서(소외 11), 을 제11호증과 동일], 갑 제22호증의 1(증권거래세 납부자료), 갑 제23호증의 1 내지 4(각 주식변동상황명세서), 갑 제24호증[인증서(임시주주총회의사록)], 갑 제66호증(인증서), 을 제8호증의 1(진술서), 2 및 을 제9호증의 1,(주식양수도계약서)의 각 기재, 증인소외 11의 일부증언에 변론 전체의 취지를 종합하면, 원고는 2000. 6. 30. 보유하던 이 사건 주식을 당시소외 3 주식회사의 대표이사이던소외 9에게 1억원에 매도하기로 하는 주식양수도계약을 체결하고, 같은 해 12. 15.소외 11에게 이 사건 주식을 이전하는 주식양수도 계약을 체결한 사실 및소외 3 주식회사의 주식이동상황명세서에 이 사건 주식이소외 3 주식회사의 2000사업연도(2000. 4. 1. - 2001. 3. 31.) 중에 원고에서소외 9를 거쳐소외 11로 변경된 것으로 기재되고, 2000. 1. 10.소외 9는소외 11과의 주식거래에 대한 증권거래세를 납부한 사실은 인정할 수 있으나, ① 위소외 9는 국세청 세무공무원에게소외 3 주식회사가 전액 자본 잠식상태여서 가격을 불문하고 이 사건 주식을 양수할 의사가 없었으나, 원고가 2000. 6.경소외 3 주식회사의 주주명부에서 제외되기를 원하면서소외 9에게 형식적으로 주식을 인수한 것으로 한 다음 이 사건 주식을 인수할 사람을 물색하자고 제의하여 원고와 형식적으로 주식양수도계약서를 작성한 것에 불과하며, ② 위소외 9는 2000. 10.경소외 3 주식회사의 대표이사에서 사임하였는데, 2000. 12. 15. 원고의 직원이었던소외 11이소외 9의 주식을소외 11이 인수하는 내용의 주식양수도계약서를 가지고 와 날인을 요청하자, 원고와 형식적으로 체결한 주식양수도계약을 정리하는 것으로 알고 날인을 하였을 뿐이고, ③소외 9는 원고와의 주식양수도계약에서 정한 매매대금 지급시기인 60일이 지나서도 매매대금을 지급하지 않고 있다가 2000. 12. 15.소외 11에게 이 사건 주식을 1억원에 매도하되 그 대금은 계약일로부터 15일 내에 지급하기로 하는 주식양수도계약을 체결하면서, 주식인수대금의 지급방법에 대해서는소외 9의 원고에 대한 주식양수대금채무를소외 11이 승계하기로 하는 방법으로 의무를 면하였고, ④소외 9와의 주식양수도계약이 체결되기 전인 2000. 12. 4.소외 3 주식회사의 대표이사로 먼저 선임된소외 11 역시 원고에게 주식대금을 즉시 지급하지 않았고 원고도소외 9는 물론소외 11에게 대금지급을 독촉하지 않았으며,소외 11이 2002. 1. 14. 원고에게 지급하였다는 금원도 자기 자금이 아닌소외 3 주식회사로부터 1억원을 차용하여 지급한 사실을 인정할 수 있고, 이에소외 3 주식회사는 1999 사업연도의 결손금이 금21,200,000,000원, 순자산가치는 ―금1,200,000,000원이고, 2000 사업연도의 결손금이 금31,100,000,000원, 순자산가치가 ―금5,000,000,000원으로 이 사건 주식에 대한 양수도계약이 체결될 당시 이미 완전 자본잠식상태였고, 추진하던 외자유치가 실패하여 사업전망이 매우 어두어 실질적인 영업활동을 하지 않았던 사정 및 이 사건 주식양도를 전후하여 어떠한 가치평가 작업도 이루어지지 않은 사정을 고려하면,소외 11이 2002. 4. 10.소외 3 주식회사의 임시주주총회에서 위소외 3 주식회사 주식 74만주에 대해 주주로서의 권리를 행사하였다 하더라도 이는 외관에 불과할 뿐 원고가 투자자산의 손실을 조기에 인식시키기 위하여 자신의 지시·감독을 받는소외 9,11 명의로 주식을 이전한 것에 불과하다고 할 것이고, 결국 이 사건 주식양도는 실제로는 주식을 양도하지 아니하였음에도 주식을 양도한 것처럼 가장하기 위하여 형식적으로 주식양도계약서를 작성한 것으로 거래의 실질이 없는 가장된 거래라고 봄이 상당하다.
 따라서 이 사건 주식의 처분으로 인한 손실 금3,600,000,000원이 2000사업연도의 손금으로 산입되어야 한다는 원고의 이 부분 주장은 이유 없다.
 다. 드림캐처 채권양도 처분손실에 대하여
 (1) 원고의 주장
 원고는소외 4 주식회사 사이에 이루어진 제2회사채, 국내외매출채권 금7,469,755,882원과 받을어음 금77,000,000원의 양도는 원고가소외 4 주식회사로부터 금100,000,000원 상당의 Trade Credit(이하 ‘T/C’라 한다)를 받기로 한 것으로 그 거래의 실질이 있는 것이어서 가장거래라 할 수 없으므로, 제2회사채 양도로 인한 손실 금19,863,998,180원과 국내외매출채권 금7,469,755,882원과 받을 어음 금77,000,000원의 양도로 인한 손실 금7,505,785,420원은 2000사업연도의 손금으로 처리되어야 한다.
 (2) 판단
 가공거래는민법 제108조가 규정하는 통정허위표시의 일종으로서, 그것이 성립하기 위하여는 i) 의사표시가 존재하여야 하고, ii) 당사자의 진의와 의사표시가 불일치하여야 하며, iii) 표의자가 위와 같이 진의와 의사표시가 불일치하는 사정을 알고 있어야 하고, iv) 이러한 의사표시에 대하여 상대방과 합의가 있어야 하며, 그 거래행위에 부당한 목적이 있다고 하여 당연히 가공거래의 존재가 추정되는 것은 아니어서, 양도인과 양수인 사이에 양도에 관하여 진정한 합의가 이루어졌다고 볼 수 있는 한, 당사자가 의도한 대로의 법률효과가 발생한다고 인정하여야 할 것이고, 그것이 고가매수 등 법령이 규정하는 부당행위계산에 해당하지 않는 한 함부로 사법상 법률행위의 효과를 부인해서는 안 될 것이다.
 살피건대, 갑 제29호증(무역파이낸스협정서), 갑 제31호증의 1 내지 5(각 서신), 갑 제32호증[인증서(소외 5)], 을 제10호증(진술서)의 각 기재, 증인소외 5의 증언에 변론 전체의 취지를 종합하면, ① 원고는 2000. 12. 29.소외 4 주식회사와 무역파이낸스협정(TRADE FINANCE AGREEMENT)을 체결하였는데, 그 내용은 원고는소외 4 주식회사에게 부실채권인 제2회사채,소외 10 주식회사 외 국내외 28개 업체에 대한 외상매출금 등 금7,469,755,882원(국내외상매출금 금1,699,055,744원, 해외외상매출금 금620,182,782원, 해외미수금 금5,150,517,356원), 받을어음 금77,000,000원을 양도하고, 그 대가로소외 4 주식회사는 원고에게 금100,000,000원 상당의 T/C를 설정하되, 원고가 위 협정체결일로부터 12개월이 경과한 후까지 T/C를 사용하지 않는 경우에는소외 4 주식회사가 원고에게 금75,000,000원을 지급하기로 하는 것으로, ②소외 4 주식회사의 대표이사인소외 5는 받을어음을 제외한 나머지 국내외 외상매출금채권 및 제2회사채는 원고의 요구로 포함되었고, 양수를 위한 평가 등이 없었으며 그 대금인 T/C도 원고가 지급받지 않은 사실을 인정할 수 있다.
 그러나 위 인정사실과 원고가 위 부실채권양도를 근거로 매출채권처분손실액을 해당 사업연도의 손금에 산입한 사정만으로는 위 매매가 가공거래에 해당한다고 보기에 부족하다.
 오히려 갑 제33호증[채권매매계약서(소외 12)], 제34호증(지급요청서)의 각 기재, 증인소외 5의 증언에 변론 전체의 취지를 종합하면, ① 당시소외 4 주식회사는 한국 내에서 부실채권 매각과 관련된 실적을 쌓기 위한 것으로 허위로 매매계약을 체결할 상황이 아니었으며, ② 위 무역파이낸스 협정에 각 채권목록이 첨부되어 있었고, 첨부목록에 포함된 채권은 모두 매수대상이었다는 사실, ③ 실제로소외 4 주식회사는 제2회사채를 2002. 1. 9.소외 12에게 금7,000,000원에 매도하였고,소외 12는 회사채 만기일인 같은 해 8. 24. 후인 9. 30.소외 3 주식회사에게 회사채의 원리금상환을 촉구한 사실을 인정할 수 있고, 이에 당시소외 3 주식회사는 위에서 살펴본 바와 같이 원리금상환을 할 가능성이 거의 ‘0’이었고, 매출채권 역시 홍콩 VICTOR에 대한 채권은 강제집행 불능, 국내에서는소외 13 주식회사,소외 14 주식회사 등 채무자들이 폐업, 부도 등으로 회수가 불가능한 것이 대부분으로 경제적 가치가 전무하여 실질적으로 받을 어음에 대한 대가를 받고 위 채권들을 모두소외 4 주식회사에 양도한 점이 불합리하지 않은 사정 및소외 4 주식회사 및소외 15 주식회사 모두 T/C를 발행할 수 있는 회사는 아니지만, 언제든지 발행권한을 가진 업체에게 대가를 지불하고 T/C를 발행받아 원고에게 이전할 수 있었던 사정을 고려할 때, 원고와소외 4 주식회사 간의 채권양수도는 원고의 절세 목적을 떠나 유효한 거래라 할 것이고, 이를 지적하는 원고의 주장은 이유 있다.
 라. D/A조건 해외매출채권 관련 연체수수료, D/A 연장이자에 대하여
 (1) 원고 주장의 요지
 원고는 해외자회사의 D/A대금 미지급으로 인하여 부담하게 되는 D/A연장이자 및 연체수수료는 D/A대금과 마찬가지로 그 원천이 매출채권인바, D/A대금 회수지연에 대해서는 경제적 합리성을 인정하면서도 D/A 연장이자 및 연체수수료의 회수지연에 대해 경제적 합리성을 인정하지 않는 것은 부당하므로, D/A 연장이자 및 연체수수료를 업무무관가지급금으로 보아 부당행위계산부인하여 인정이자를 익금산입하고, 관련 지급이자를 손금불산입한 것은 위법하다고 주장한다.
 (2) 판단
 ‘D/A조건’이란 수출상이 수입상과의 매매계약에 따라 물품을 선적하고 구비된 서류에 기한부 환어음을 발행·첨부하여 자기거래은행(추심의뢰은행)을 통하여 수입상의 거래은행(추심은행) 앞으로 어음대금을 추심의뢰하면 추심은행은 수입상에게 어음을 제시하고, 어음지급인인 수입상은 즉시 어음대금을 지급할 필요가 없으며 인수만으로 선적서류를 인도받은 후 어음의 만기일 이내에 수입상품을 매각하여 그 대금으로 어음결제를 하는 거래방식을 말하는데, 수출상에게는 대금결제상의 위험이 따르는 방식이지만 수입상에게는 자기의 신용이 부족한 경우 매우 편리한 제도이므로 매매당사자 사이에 신용이 두터운 경우에만 가능한 거래로, 수출상이 그 생산제품을 선수출방식(D/A조건)으로 해외의 수입상에게 수출하면서 거래은행으로부터 수출환어음을 할인매도하는 형식으로 수출금융을 받았는데 수입상이 그 어음금을 만기일까지 은행에 입금시키지 않아 수출상이 은행과의 사전약정에 따라 지연이자를 지급하였더라도 그 지연이자는 특단의 사정이 없는 한 수입상이 부담하여야할 것을 수출상이 대신 지급한 것으로 보아야 하므로 수출상으로서는 지급과 동시에 수입상에게 동액 상당의 구상권을 가진다고 할 것이고, 비록 이 구상권이 대손처리되어야 할 경우도 없지 않을 것이나 그것은 대손금으로 회계상의 처리를 했을 때의 문제에 불과한 것이므로 원칙적으로 위 지연이자는 법인세법상 손비의 범위에 포함되지 아니한다고 봄이 상당하다(대법원 1989. 11. 14. 선고 88누6412 판결 참조).
 살피건대, 갑 제41호증의 1, 2(각 차입신청서) 3, 4(각 여신거래약정서), 5(외국환거래약정서), 갑 제42호증의 1 내지 12(각 기안), 갑 제46호증의 1 내지 13(각 재무제표)의 각 기재에 변론 전체의 취지를 종합하면, ①소외 16 주식회사,소외 17 주식회사,소외 18 주식회사,소외 19 주식회사,소외 20 주식회사,소외 21 주식회사,소외 22 주식회사,소외 23 주식회사 등은 원고가 해외판매를 설립한 자회사들로서 원고와 특수관계에 있는 자들(이하 위 회사들을 모두 합하여 ‘해외자회사’라고 한다)로서, ② 원고는 해외자회사에게 D/A 조건으로 수출하고, 해외자회사가 인수한 D/A 환어음을 이용하여 국내 수출상거래은행으로부터 자금을 차입하고 해외자회사가 환어음을 결제하는 방법으로 수출대금을 회수하였는바, 해외자회사가 D/A 만기일에 환어음을 결제하지 못하는 경우에는, 원고는 수출상거래은행에게 차입금인 D/A대금, 기한연장에 따른 D/A연장이자, 연체수수료 등을 지급할 의무를 부담하게 되는바, 원고는 이를 변제하고 그 실질이 물품대금인 차입금은 해외미수금계정에, 기한연장에 따른 연장이자 내지 연체수수료는 미수금기타계정에 계상하였지만, 원고는 해외자회사가 환어음을 결제하지 못함으로써 부담하게 된 위 금액에 대해 장기간 회수를 하지 아니한 사실을 인정할 수 있는바, 원고가 부담한 위 D/A연장이자, 연체수수료는 수입상인 해외판매자회사가 부담하여야 할 것을 원고가 대신 지급한 것으로 자산인 현금이 지출되었지만 대신 원고는 그 금액만큼의 해외판매자회사에 대한 구상채권이라는 자산을 취득하게 되어 순자산이 감소되는 것이 아니므로 결국 이는 법인세법상의 손금에 해당되지 아니한다 할 것이다. 원고는 위 구상권을 채권으로 계상하여 두었다가 만약 장래에 해외판매자회사의 부도, 파산 등 사유로 법정 대손사유가 충족될 경우에는 그 때 소외 회사의 대손금으로 회계상 처리를 하고 그 시점에 법인세법 시행령에 손비의 하나로 규정된 대손금으로서 손금에 산입할 수 있다고 할 것이나, 해외판매자회사가 관련 규정이 적용하는 대손금 처리 요건을 갖추었다고 볼 만한 아무런 증거가 없으므로 원고의 위 주장은 이유 없다 할 것이다.
 또한 위와 같이 미수금기타계정으로 처리된 연체수수료, D/A 연장이자 등은 원고와 특수관계자인 해외현지법인의 비용을 원고가 부담하고 이를 채권을 계상한 것으로 보아야 이를 부당행위계산부인하여 인정이자를 익금산입한 조치는 적법하다고 할 것이어서 이 부분에 대한 원고의 주장 역시 이유 없다 할 것이다.
 마. 기부금에 대하여
 (1) 원고의 주장
 원고는 임상의학연구재단 및 학술지원재단은 정부로부터 허가받은 학술연구단체에 해당하고 원고는 위 임상의학연구재단 및 학술지원재단의 고유목적사업을 위하여 기부한 것이므로 원고의 위 각 재단에 대한 기부금은 모두 지정기부금에 해당하므로, 이를 비지정기부금으로 보아 손금불산입한 것은 위법하다고 주장한다.
 (2) 판단
 원고가 위 재단에 지출한 금원 등이구 법인세법 제24조 제1항에서 규정하는 지정기부금에 해당하기 위하여는 위 재단들이구 법인세법시행령 제36조 제1항 제1호 다목에서 규정하는 ‘정부로부터 허가 또는 인가를 받은 학술연구단체’이고, 위 금원이 업무와 무관하게 대가 없이 교부된 것일 것이 요구된다 할 것인바 살피건대, 갑 제56호증[법인설립허가증(임상의학연구재단)], 갑 제57호증(1999년도 사업계획서), 갑 제58호증의 1(정관허가서), 2,(정관), 갑 제 60호증[법인설립허가증(학술지원재단)], 갑 제61호증(정관)의 각 기재에 변론 전체의 취지를 종합하면, ① 임상의학연구재단은, i) 임상연구 성과의 체계적 정리, ii) 임상데이터의 통합 및 체계화, iii) 체계적 임상 데이터를 실제 진료에 유용하게 활용, iv) 확보된 임상 데이터를 바탕으로 심도 깊은 학술 연구수행, v) 공적진료센터, 특수클리닉 설립의 방향 제시를 사업 목적으로 설립된 비영리법인으로 1999. 6. 16. 보건복지부장관으로부터 설립허가를 받았고, ② 원고는 1999. 6. 4. 의료장비 금 1,7,7,300,000 상당 및 현금 금500,000,000원, 2000. 2. 3. 현금 금400,000,000원을 기부하였으며, ③ 학술지원재단은 의학 학술 연구와 발표를 그 주된 사업으로 수행함으로써 국내 의학계의 발전에 기여하는 것을 목적으로 하고, 그 목적을 달성하기 위하여 의학 학술 발전에 관한 연구사업, 의학관련 공동 D.B의 구축 및 정보화사업, 학술연구 발표 등 의학 학술 관련사업, 이에 부대되는 사업 및 기타 목적 달성에 필요한 수익사업을 수행하기 위하여 설립된 비영리법인으로 2000. 6. 27. 보건복지부장관의 설립허가를 받았는데, ④ 원고는 학술지원재단에 금10,000,000,000원을 기부하기로 약속하고 실제 원고가 2000. 6. 29. 위 금10,000,000,000원 중 금5,000,000,000원을 기부하자 그 돈으로 재단이 입주할 건물을 매입하였다가 원고의 재정악화로 나머지 금5,000,000,000원의 추가 기부를 하지 못한 점을 인정할 수 있어 결국 원고가 위 각 재단에게 기부한 금원 등은 지정기부금에 해당한다 할 것이다.
 피고는 이에 위 재단들이 학술연구단체로서 활동한 증거가 없다고 그에 대한 기부는 지정기부금이 되지 않는다고 주장하나, 위에서 살펴본 바와 같이 위 재단들의 정관 목적상 학술연구단체에 해당됨을 알 수 있고, 관련 규정은 학술에 관한 사업을 목적으로 하여 정부로부터 허가 또는 인가를 받은 비영리법인은 지정기부금 대상이 되는 것이고 피고의 주장처럼 구체적 학술연구 활동 및 그 결과를 요구하는 것은 아니며, 정부로부터 허가 또는 인가를 받아 설립된 학술연구단체가 그 연구활동을 개시하기 전이라도 동 단체의 연구를 위하여 법인이 지출한 기부금은 지정기부금으로 볼 수 있다 할 것이므로 위 피고의 주장은 근거가 없다 할 것이다. 
 피고는 또한 학술지원재단에 기부한 금5,020,000,000원은 학술 연구활동과 무관한 건물매입에 사용되어 고유목적사업비에 사용된 것이 아니라는 취지로 주장하나, 열악한 사무환경에 처해 있는 대한의학회 산하 의학학술단체가 입주할 수 있는 건물을 매입하기 위한 것으로 궁극적으로는 학술의 연구와 발표를 위한 것이라 할 것이고 가사 건물매입비용이 고유목적사업비가 아닐지라도 원고의 입장에서는 지정기부금단체에 대하여 당해 지정기부금 단체의 고유목적사업비로 사용할 것을 특정하여 지출하면 충분하고 그 기부금을 받은 단체가 실제로 고유목적사업비로 사용한 부분에 한하여 지정기부금으로서 손금산입한다는 의미는 아닌바(대법원 1986. 9. 9. 선고 85누379 판결 참조), 원고가 건물구입비용으로 특정하여 기부하지 않고 현금 금10,000,000,000원의 지원약속 하에 현금으로 그 일부를 지급한 것에 불과한 이 사건에서는 피고의 위 주장은 이유 없다 할 것이다.
 바. 각 사업연도 법인세 정당세액 계산
 따라서 피고가 1999 사업연도 법인세부과처분 중 원고의 임상학술지원재단에 대한 기부금을 비지정기부금으로 보아 소멸된 지정기부금 한도초과액 금1,796,107,559원을 신고과세표준에서 차감하는 방법으로 과소신고 소득금액을 적용한 부분과, 2000 사업연도 법인세부과처분 중소외 4 주식회사에게로의 채권양도를 가공거래로 보아 회사채 처분손 금19,863,998,180원, 채권매각손 금7,505,785,420원을 손금불산입하고 위 양도일 이후의 제2회사채 관련 인정이자 익금산입 및 지급이자 손금불산입한 부분 및 임상학술지원재단 지원 금400,000,000원, 의학학술지원재단 지원 금5,020,000,000원을 비지정기부금으로 보아 금5,498,322,500원에 대한 손금불산입한 부분, 2001사업연도 법인세부과처분시 제2회사채와 관련하여 인정이자 금5,418,975,965원을 익금산입한 처분은 각 위법하다 할 것이므로 위 기준을 반영한 원고의 1999, 2000, 2001 각 사업연도별 정당세액은 별지 정당세액계산 기재와 같으므로, 피고가 2002. 6. 1. 원고에 대하여 한 1999 사업연도 법인세 부과처분 중 정당세액인 금98,991,356원을 초과하는 부분, 2000 사업연도 법인세부과처분 중 정당세액인 금5,452,130,369원을 초과하는 부분 및 2001 사업연도 법인세 부과처분은 위법하여 취소되어야 할 것이다.
3. 결 론
 그렇다면, 원고의 이 사건 청구는 위 인정범위 내에서 이유 있어 이를 인용하고, 나머지 청구는 이유 없어 이를 기각하기로 하여 주문과 같이 판결한다.
[정당세액 계산내역 생략]

판사 이인규(재판장) 허경무 표현덕