종합소득세부과처분취소 (세무, 부산고등법원)
공포일: 2017.05.19 / 시행일:

【원고, 피항소인】 원고 (소송대리인 법무법인 디카이온 담당변호사 서정호)
【피고, 항소인】 수영세무서장 (소송대리인 변호사 이선호)
【제1심판결】 부산지방법원 2016. 8. 11. 선고 2014구합21098 판결
【변론종결】2017. 4. 14.
【주 문】
 1. 제1심 판결을 취소한다.
 2. 원고의 청구를 기각한다.
 3. 소송총비용은 원고가 부담한다.

【청구취지 및 항소취지】1. 청구취지
 피고가 2013. 2. 15. 원고에 대하여 한 2009년 귀속 종합소득세 873,808,360원의 부과처분을 취소한다.
2. 항소취지
 주문과 같다.
【이 유】1. 처분의 경위
 가. 관련 회사
소외 10 회사(소외 11 회사에서 2007. 3. 23. 상호변경)는 인쇄회로기판 제조업 등을 주요 사업목적으로 하는 회사였는데, 2007. 12. 31. 인쇄회로기판 제조업 부문을 분리하여 소외 10 회사를 존속법인으로 하고, 소외 12 회사를 신설법인으로 하는 분할을 하였다. 
 2008. 12. 31. 기준으로 소외 10 회사의 국내 자회사로는 소외 13 회사를 비롯하여 소외 12 회사, 소외 14 회사, 소외 15 회사가 있었다.
 나. 원고의 지위 등
 1) 원고는 소외 10 회사의 주식 7.64%를 보유한 최대주주로서 2008. 7. 1.부터 2009. 6.경까지 위 회사의 상무이사(미등기 이사)로서 경영총괄 업무를 담당하면서 실질적으로 위 회사를 경영하였다. 
 2) 원고는 2008. 6. 10. 위 회사가 발행한 사채권면액 100억 원인 신주인수권부사채(발행가격 : 사채권면액 100억 원의 100%, 전환 시 발행할 주식 : 기명식 보통주식, 신주인수권 행사가격 : 920원, 신주인수권 행사시 발행주식 수 : 10,869,565주)를 인수하였다. 
 다. 원고와 소외 16 회사와의 주식양수도계약
 1) 소외 16 회사는 기업경영에 관한 자문, 기업의 인수·합병·분할 및 영업양수도 등의 주선·중개·자문 등을 주요 사업목적으로 하여 2007. 7. 25. 설립된 회사이다.
 2) 원고와 소외 16 회사(대표이사 소외 5) 사이에, 소외 16 회사가 원고로부터 원고가 보유한 소외 10 회사의 기명식 보통주식 2,442,870주와 소외 10 회사가 2008. 6. 10.자로 발행한 제5회 신주인수권부사채의 신주인수권 증권 중 가000001호, 나000001호, 나000002호, 나000003호, 나000004호를 대금 25억 원에 양수하기로 하는 내용의 2009. 6. 3.자 주식양수도계약서(갑 제7호증, 이하 ‘선행계약서’ 내지 ‘선행계약’이라 한다)가 작성되었는데, 그 계약서의 주요 내용은 다음과 같다.
 원고(양도인)와 소외 16 회사(양수인)는 소외 10 회사(이하 ‘회사’라고 한다)의 주식 중 양도인이 보유한 주식 및 경영권의 양수도와 관련하여 다음과 같이 합의한다.제2조 (대상주식) 양도인이 양수인 또는 양수인이 지정하는 자에게 매각할 주식 및 신주인수권 증권(이하 ‘대상주식등’)의 종류와 수는 다음과 같다. ① 회사의 발행주식 총 68,979,840주 중 기명식 보통주식(1주당 액면가액 : 500원) 2,442,870주(총 발행주식의 3.54%) ② 2008. 6. 10.자로 회사가 발행한 제5회 무기명식무보증이권부분리형신주인수권부사채의 신주인수권 증권 중 가000001호(신주인수권 행사가능금액 50억 원), 나000001호(신주인수권 행사가능금액 5억 원), 나000002호(신주인수권 행사가능금액 5억 원), 나000003호(신주인수권 행사가능금액 5억 원), 나000004호(신주인수권 행사가능금액 5억 원)제3조 (양수도대금) 대상주식등을 양수하기 위해 양수인이 양도인에게 지불해야 할 총 양수대금은 25억 원으로 한다. ① 기명식 보통주식 인수대금 - 1주당 인수가격 587원(소수점 이하 반올림) - 인수하는 주식 수 : 2,442,870주 - 인수대금 : 1,433,964,690원 ② 신주인수권 증권 인수대금 - 인수대금 : 1,066,035,310원제4조 (주식양수도대금의 지급방법) ① 양수인은 주식양수도대금을 본 조에서 정하는 방법에 따라 양도인에게 현금 또는 양도인이 인정하는 기타의 방식으로 지급하여야 한다. ② 양수인은 본 계약 체결일에 주식양수도 대금의 10%에 해당하는 2억 5,000만 원을 계약금으로 양도인에게 지급한다. ③ 양수인은 본 계약 체결 후 임원선임 등을 결의하기 위하여 최초로 도래하는 주주총회(이하 ‘최초주총’) 3영업일 전까지 양도인과 양수인이 합의하여 지정하는 법무법인에 주식양수도대금 중 잔액 22억 5,000만 원 전액을 에스크로로 보관하도록 한다. 동시에 양도인은 본 계약의 목적물인 소외 17 회사의 대상주식등을 최초주총일 3영업일 전까지 상기 법무법인에 에스크로로 보관하도록 한다. ④ 상기 제2항에 따라 에스크로로 보관된 주식양수도대금은 다음의 조건이 충족되었을 때 양도인에게 지급된다. 1. 하기 제5조 제1항 제6호의 선행조건 충족 2. 하기 제9조 제1항의 원고의 특별의무 이행제5조(선행조건) ① 제4조 제3항 내지 제5항에 따른 최초주총일의 양수인의 의무 이행은 최초주총일 이전까지 다음의 각 사항이 충족될 것을 조건으로 한다. 단, 아래의 제6호 및 제7호는 최초주총일까지 충족되는 것을 조건으로 한다. 6. 회사의 최초주총에서 양수인이 지명한 자 전원이 회사의 이사 및 감사로 선출될 것제9조 (양도인의 특별의무) ① 양도인은 회사의 경영권 양도와 관련하여 아래에 명기된 회사의 부채 및 우발채무가 모두 소멸되도록 조치한다.관련 회사우발상황 발생사유우발부채금액소외 14 회사연대보증 미해소18억 원소외 1약속어음 소송진행 중24억 원합 계?42억 원 ② 양도인은 경영권 양수도 후에 회사에 대하여 직접 또는 간접적인 방법을 불문하고, 회사의 최대주주가 되지 않도록 확약한다.제10조 (배상 및 우발채무) ② 상기 제9조에서 명기된 우발채무 이외에 양도인의 고의, 과실로 제시하지 않은 최초주총일 이전의 원인행위로 인한 우발채무가 확정된 경우에는 양도인이 회사에 대해 책임을 진다.
 3) 한편 원고와 소외 16 회사 사이에, 선행계약서의 내용을 보충하는 작성일이 같은 합의서(갑 제9호증, 이하 ‘보충합의서’ 내지 ‘보충합의’라 한다)가 작성되었는데, 그 합의서의 주요 내용은 다음과 같다.
제1조 (목적) 소외 16 회사("갑")와 원고("을")는 2009. 6. 3. 소외 10 회사 주식 양수도계약서의 내용을 보충하고 보다 명확히 하고자 본 합의서를 작성한다.제3조 (신주인수권부사채의 상환) ① "갑"은 회사가 2008. 6. 10. 발행한 "을" 명의의 신주인수권부사채(100억 원)의 원금과 이자를 "을"과 협의한 날짜에 상환하기로 한다.제4조 (투자지분의 매각) ① "을"은 "갑"과 협의한 날짜에 회사가 보유한 소외 18 회사 지분 100%를 회사로부터 매입하기로 한다. ② 소외 18 회사의 총 매각 금액은 60억 원으로 한다. ③ 상기 매각금액의 지불은 "갑"과 "을"의 협의 하에 상기 제3조의 "을"의 신주인수권부 사채의 원금 및 이자와 상계할 수 있다.제5조 ("을" 명의의 채권과 상환) ① 본 계약의 완료 이후에 회사에 남아있는 "을" 명의의 채권(신주인수권부사채의 원금 및 이자와 대여금 원금 및 이자)이 있을 경우, "갑"이 경영권을 인수한 회사는 본 계약 완료 이후 최초로 행하는 회사의 유상증자 대금이 납입되는 날로부터 1주일 이내에 이를 전부 상환하도록 한다. ② 상기의 유상증자 대금 납입일로부터 1주일 이후까지 상환되지 않은 "을" 명의의 채권에 대해서는 "갑"이 경영권을 인수한 회사는 남아있는 채권 잔액에 대하여 연 20%의 비율로 연체이자를 지불하도록 한다.제6조 (주식의 추가매입) ① "갑"은 본 계약 당사자 외 회사의 전 대표이사인 소외 4 명의의 소외 10 회사 기명식 보통주식 2,557,130주(총 발행주식의 3.71%)를 2009. 6. 30.까지 15억 원에 매입하도록 한다.제10조 (회사의 순자산 확보를 위한 노력) "을"은 본 계약 체결일로부터 최초주총소집일까지 회사의 자산유동화 및 순자산 확보를 위해 최대한의 노력을 기울이며, 이를 위해 다음 사항에 대해 "갑"에게 적극 협력한다. ① 회사의 계열사인 소외 14 회사의 매각 ② 회사가 보유하고 있는 러시아 소외 19 회사의 지분(35%) 매각 ③ 인도네시아 소외 20 회사에 대한 대여금 미화 550,000달러의 회수
 4) 소외 16 회사는 2009. 6. 3. 소외 2, 소외 3, 소외 21 회사로부터도 소외 10 회사의 주식과 전환사채권을 양수하였고, 2009. 6. 26.에는 소외 10 회사의 전 대표이사였던 소외 4로부터 소외 10 회사의 주식 2,557,130주를 양수하였다. 소외 16 회사는 위와 같은 거래를 통해 소외 10 회사의 발행주식 중 27.2%의 지분을 보유하게 되었다. 
 5) 소외 10 회사는 2009. 7. 22. 주주총회를 개최하여 대표이사로 소외 5가 취임하는 등 이사진을 개편하고, 상호를 소외 17 회사로 변경하였으며, 주요 사업목적에 교육서비스업, 학원 운영·컨설팅·프랜차이즈업, 해외연수 및 유학알선업 등을 추가하였다.
 라. 원고와 소외 17 회사 사이의 이 사건 주식양수도계약
 원고는 2009. 7. 24. 소외 17 회사와 사이에, 원고가 소외 17 회사로부터 소외 17 회사가 보유하고 있는 소외 13 회사의 기명식 보통주식 7,030,000주(총 발행주식의 99.43%, 이하 ‘이 사건 주식’이라 한다)를 대금 60억 원에 양수하기로 하는 내용의 이 사건 주식양수도계약(갑 제15호증, 이하 ‘이 사건 거래계약’이라고 하고, 위 거래를 ‘이 사건 거래’라고 한다)을 체결하였는바, 그 주요 내용은 다음과 같다.
소외 17 회사(양도인)과 원고(양수인)은 소외 13 회사(이하 회사라고 한다)의 주식 중 양도인이 보유한 주식 양수도와 관련하여 다음과 같이 합의한다.제2조 (대상주식) 양도인이 양수인에게 매각할 주식(이하 ‘대상주식등)의 종류와 수는 다음과 같다. 회사의 발행주식 7,070,000주 중 기명식 보통주식(1주당 액면가액 : 500원) 7,030,000주 : 총 발행주식의 99.43%제3조 (양수도대금) 대상주식등을 양수하기 위해 원고가 소외 17 회사에게 지불해야 할 총 양수대금은 60억 원으로 한다. [기명식 보통주식 인수대금] - 1주당 인수가격 853.485원(소수점 이하 3자리까지 계산하되, 대상주식수 × 1주당 인수가격으로 산출된 금액에서 천원 미만은 천원으로 절상함)제4조 (주식양수도대금의 지급방법) ① 주식양수도대금의 지불은 양수인이 보유한 신주인수권부 사채의 원금 및 이자와 상계한다. ② 상계내역은 아래와 같다. - 2008. 6. 10. 소외 17 회사가 발행한(주1) 신주인수권부 사채권 100억 원 원금 중 60억 원제10조 (기타) ② 본 계약에 따른 경영권 변경에도 불구하고 본 계약체결일 이전에 발생한 회사와 관련된 세무조사 등을 포함한 모든 우발채무는 양수인이 부담하기로 한다.
발행한
 마. 이 사건 처분
 부산지방국세청은 2012. 7. 19.부터 2012. 11. 14.까지 시행한 소외 22 회사(소외 13 회사는 2009. 10. 28. 상호를 ‘소외 22 회사’로 변경하였다.)에 대한 주식변동조사 결과를 바탕으로 이 사건 거래가 소외 17 회사의 소득에 대한 조세의 부담을 부당하게 감소시킨 것으로 인정되는 경우에 해당한다고 판단한 다음, 구 상속세 및 증여세법(2010. 1. 1. 법률 제9916호로 개정되기 전의 것, 이하 ‘구 상증세법’이라 한다) 제63조에 따라 평가한 이 사건 주식의 가액 9,286,630,000원(1주당 1,321원)과 이 사건 거래계약상 대금 60억 원의 차액 3,286,630,000원을 소외 17 회사의 2009 사업연도 익금에 산입하고 이를 원고에 대한 배당으로 소득처분하였다. 
 그에 따라 피고는 2013. 2. 15. 원고에 대하여 2009년 귀속 종합소득세 873,808,360원을 결정·고지하는 처분(이하 ‘이 사건 처분’이라 한다)을 하였다.
 원고는 이 사건 처분에 불복하여 2013. 5. 15. 조세심판원에 심판청구를 하였으나 2014. 3. 12. 위 심판청구는 기각되었다. 
 [인정근거] 다툼 없는 사실, 갑 제1, 2, 5, 6, 7, 9, 15호증, 을 제1, 2, 15, 20호증의 각 기재, 변론 전체의 취지
2. 원고의 주장
 가. 부당행위계산 부인은 경제인의 입장에서 볼 때 부자연스럽고 불합리한 행위계산을 함으로써 경제적 합리성을 무시하였다고 인정되는 경우에 한하여 적용되는 것인데, 이 사건 거래가액은 특수관계 없는 원고와 소외 16 회사 측과의 선행계약 및 보충합의에서 결정된 가액으로 소외 22 회사의 향후 발생할 손실을 고려한 것으로 시가에 해당하고, 소외 17 회사는 이 사건 거래를 통하여 조세부담을 부당하게 감소시키지 않았을 뿐만 아니라 조세부담을 감소시킬 필요도 없었으며, 소외 16 회사가 원고에게 소외 22 회사 지분을 저가로 양도할 이유가 없었고, 이 사건 거래는 원고가 소외 16 회사에게 소외 17 회사를 매각하는 과정에서 소외 17 회사의 재무건정성을 높이기 위한 일련의 거래에서 발생하였으며 원고가 보유하고 있는 채권을 포기한 금액까지 더한다면 결코 저가로 거래한 것으로 볼 수 없는 점 등 이 사건 거래가 이루어진 경위 등 제반 사정을 고려할 때, 이 사건 거래가 경제적 합리성을 무시한 경우에 해당한다고 볼 수 없으므로, 이 사건 거래에 대하여 부당행위계산 부인 규정을 적용한 이 사건 처분은 위법하다.
 나. 또한, 이 사건 거래에 근접한 2009. 7. 29. 특수관계 없는 제3자 간에 소외 22 회사의 주식을 1주당 1,202원에 거래한 사례가 존재하므로, 이를 무시한 채 구 상증세법상 보충적 평가방법에 따라 이 사건 주식의 시가를 산정한 것 또한 위법하다.
3. 관계 법령
 별지 기재와 같다.
4. 인정 사실
 가. 소외 17 회사의 운영상태 등
 1) 소외 17 회사는 2007년에 영업손실 약 85억 원, 당기순손실 약 262억 원이, 2008년에 영업손실 약 25억 원, 당기순손실 약 291억 원이, 2009년에 영업손실 약 22억 원, 당기순손실 약 74억 원이 발생하였다.
 2) 소외 17 회사의 자회사로는 소외 22 회사를 비롯하여 소외 12 회사, 소외 14 회사 등이 있었으나, 소외 12 회사 및 소외 14 회사의 경우 2008 회계연도 감사보고서 및 2008 사업연도 감사보고서에 의하면 ‘계속기업으로서의 존속능력에 중대한 의문을 불러일으킬만한 중요한 불확실성이 존재한다’고 되어 있었다(을 제33, 34호증 참조).
 3) 소외 17 회사의 최근 3사업연도 중 2사업연도가 자기자본의 50%를 초과하는 법인세비용 차감 전 계속사업손실이 발생되자 2009. 3. 24. 관리종목으로 지정되었다가 2009. 12. 8.에는 주된 영업의 정지로 인한 상장폐지 실질심사대상으로 결정되었다. 이후 상장폐지 실질심사위원회가 2010. 2. 10. 소외 17 회사에 대하여 상장폐지기준에 해당하는 것으로 결정하자 소외 17 회사는 2010. 2. 23. 위 결정에 대하여 이의신청서를 제출하였으나 소외 17 회사는 2010. 4. 상장폐지되었고, 소외 5는 2011. 8. 31. 소외 17 회사의 대표이사직을 사임하고, 2012. 초경 미국으로 출국한 후 연락이 두절되었다. 
 4) 소외 17 회사는 상장폐지 후 소외 5의 지인인 소외 6이 명의상 대표이사로 등재되었고 영업이 실질적으로 정지되었으며, 공시된 2009년 사업보고서에 ‘신규사업은 없음’으로 기재되어 있다(을 제14, 28호증 참조).
 5) 한편, 소외 16 회사 측은 소외 17 회사의 재무구조 개선을 위해서 원고에게 소외 17 회사에 대한 채권을 포기해 달라고 요청하였고, 그에 따라 원고는 2009. 12. 28. 소외 17 회사에 대한 신주인수권부 채권 등 약 40억 5,000만 원의 채권을 포기하였다. 
 나. 소외 22 회사의 운영 상태 등
 1) 소외 22 회사는 2007년에 영업손실 약 10억 원, 당기순손실 약 12억 원이, 2008년에 영업손실 약 19억 원, 당기순손실 약 79억 원이, 2009년에 영업손실 약 28억 원, 당기순손실 약 49억 원이 발생하였으나 2009년을 제외하면 2007년부터 2010년까지 매해마다 매출총이익이 발생하였다(갑 제16호증의 1, 2 참조).
 2) 원고는 2008. 1. 25. 소외 22 회사의 유상증자에 제3자 배정방식으로 참여하여 주당 30,000원에 250,000주를 매입한 후(거래가액 75억 원, 거래후 원고의 지분율 40%), 2008. 6. 12. 그 중 100,000주를 소외 17 회사에 주당 60,000원에 매각하였고(거래가액 60억 원, 거래 후 원고의 지분율 21%), 이후 2008. 7. 22. 소외 22 회사의 주식이 1주당 5,000원에서 500원으로 액면 분할되었는데, 원고는 2008. 10. 29. 액면분할 후 주식 1,000,000주를 소외 17 회사에 주당 2,000원에 매각하였고(거래가액 20억 원, 거래 후 원고의 지분율 7%), 2008. 11. 11. 나머지 500,000주를 소외 17 회사에 주당 2,000원(거래가액 10억 원, 거래 후 원고의 지분율 0%)에 매각하였다. 
 3) 이후 원고는 이 사건 거래를 통해 소외 22 회사의 최대주주가 되었고, 2009. 8. 12. 소외 22 회사의 사내이사로 취임한 다음 2010. 12. 17.에는 소외 22 회사의 대표이사로 취임한 이래 현재까지 소외 22 회사를 운영하고 있다. 
 다. 소외 22 회사 주식에 대한 거래현황 
 1) 소외 17 회사는 2008. 6. 12.부터 2009. 2. 17.까지 총 231억 원 상당의 비용을 들여 구주매입 및 유상증자 참여 등을 통하여 소외 22 회사 발행주식 총 7,070,000주 중 7,030,000주(지분율 99.43%)를 보유하게 되었는바, 그 구체적인 내역은 다음과 같다.
순번변동일자변동주식 수변동사유누적주식 수누적 지분율(%)1주당 가격 (원)12008. 6. 12.100,000원고로부터 구주매입100,00014.1460,00022008. 6. 12.83,634유상증자 참여183,63425.9760,00032008. 7. 22.1,652,7061주당 5,000원에서 500원으로 액면분할1,836,34025.97-42008. 10. 29.1,000,000원고로부터 구주매입2,836,34040.122,00052008. 11. 11.500,000원고로부터 구주매입3,336,34047.192,00062008. 11. 12.2,000,000주식 현물출자5,336,34075.482,00072009. 1. 23.1,333,660소외 7 외 7명으로부터 구주매입6,670,00094.343,00082009. 2. 17.360,000소외 2 외 5명으로부터 구주매입7,030,00099.433,000
 2) 위와 같이 소외 17 회사가 소외 22 회사 주식 매입을 시작하기 직전인 2008. 6. 10. 원고는 소외 17 회사가 발행한 사채권면액 100억 원인 신주인수권부사채(발행가격 : 사채권면액 100억 원의 100%, 전환 시 발행할 주식 : 기명식 보통주식, 신주인수권 행사가격 : 920원, 신주인수권 행사시 발행주식 수 : 10,869,565주, 만기일 2013. 6. 9.)를 인수하였는데, 이후 2008. 9. 9. 행사가액을 645원으로, 신주인수권 행사시 발행주식 수를 15,503,875주로 조정하였고, 이 사건 선행계약 체결 얼마 전인 2009. 5. 20. 위 신주인수권부사채의 만기일을 2011. 6. 9.로 변경하고, 2009. 6. 9.부터 조기상환청구가 가능한 것으로 변경하였다(을 제29 내지 31호증 참조). 
 3) 소외 7 외 7명은 2007.경 약 40억 원(주당 30,000원, 액면분할 후 주당 3,000원에 해당)으로 소외 22 회사 주식 133,366주를 인수하였다가 2009. 1. 23. 같은 가격으로 소외 22 회사 주식을 소외 17 회사에 매각하였고, 위와 같은 경위로 확보한 현금 약 40억 원으로 소외 17 회사가 발행한 같은 가액 상당의 전환사채를 인수하였다. 그 후 소외 7 외 7명은 보유 중이던 소외 17 회사 전환사채 중 약 28억 원 상당을 소외 16 회사와 소외 22 회사에 매각하였고, 이를 통해 마련한 돈 중 약 8억 원으로 2009. 7. 29. 소외 22 회사 유상증자에 참여하게 되었는데, 위 유상증자 시 소외 7 외 7명과 소외 22 회사는, 위 소외 7 외 7명이 최초 소외 22 회사에 투자한 주식인수대금 40억 원 중 20억 원을 회수한 결과가 되었음을 전제로 이를 소외 22 회사 주식수 1,333,660주 중 50%인 666,830주로 보고, 나머지 회수하지 못한 투자금에 해당하는 주식수가 약 666,000주이고 소외 7 외 7명이 소외 22 회사 신주인수에 참여하는 가액이 8억 원인 점을 감안하여 1주당 가액을 1,202원(= 8억원 / 666,000주)으로 결정하여 위 소외 7 외 7명은 소외 22 회사의 주식 667,051주를 1주당 1,202원에 매수하였다. 
 4) 소외 17 회사는 위 1)항 표 순번 7, 8 기재와 같이 2009. 1. 23. 소외 7 외 7명으로부터 소외 22 회사의 주식 1,333,660주를, 2009. 2. 17. 소외 2 외 5명으로부터 소외 22 회사의 주식 360,000주를 1주당 가액 각 3,000원으로 하여 매수하였다.
 5) 소외 17 회사는 소외 7 외 7명 및 소외 2 외 5명으로부터 소외 22 회사의 주식을 매입하기로 하여 2009. 1. 12. 소외 23 회계법인에게 위 소외 7 등으로부터 소외 22 회사의 주식을 1주당 3,000원에 양수할 예정임을 밝히면서 소외 22 회사의 주식가치 평가를 의뢰하였는데, 소외 23 회계법인은 2009. 1. 16. 소외 17 회사에게 현금흐름 할인법에 따라 소외 22 회사의 주식가치를 1주당 2,679원에서 3,224원의 범위로 평가하는 내용의 평가의견서를 제출하였다.
 6) 또한 소외 17 회사는 이 사건 거래계약 체결 전인 2009. 7. 16. 소외 24 회계법인에게 2009. 7. 23.을 기준으로 한 소외 22 회사의 주식가치 평가업무를 의뢰하였다. 소외 24 회계법인은 2009. 7. 23. 자산가치와 수익가치를 각각 1과 1.5로 하여 가중산술평균한 가액을 유사주권상장법인 또는 코스닥상장법인을 기준으로 산정한 상대가치와 단순평균하여 산정하되, 상대가치 산정의 기준이 되는 유사주권상장법인 또는 코스닥상장법인이 2개사 이상 없을 경우 본질가치로만 평가하도록 하는 방법인 본질가치 평가방법에 따라 우석에스티의 1주당 주식가치를 0원(-2,810원)으로 평가하는 내용의 평가의견서를 소외 17 회사에게 제출하였다. 
 [인정근거] 다툼 없는 사실, 갑 제2 내지 17, 22, 26 내지 30, 33, 50호증(각 가지번호 포함, 이하 같다), 을 제4 내지 12, 14 내지 18, 28 내지 34호증의 각 기재, 제1심 증인 소외 8, 소외 9의 각 일부 증언, 변론 전체의 취지
5. 이 사건 처분의 적법 여부에 관한 판단
 가. 부당행위계산이라 함은 납세자가 정상적인 경제인의 합리적 거래형식에 의하지 아니하고 우회행위, 다단계행위 그 밖의 이상한 거래형식을 취함으로써 통상의 합리적인 거래형식을 취할 때 생기는 조세의 부담을 경감 내지 배제시키는 행위계산을 말하고, 법인세법 제52조 제1항에서 부당행위계산부인 규정을 둔 취지는 법인과 특수관계 있는 자와의 거래가 법인세법 시행령 제88조 제1항 각 호에 정한 제반 거래형태를 빙자하여 남용함으로써 경제적 합리성을 무시하였다고 인정되어 조세법적인 측면에서 부당한 것이라고 보일 때 과세권자가 객관적으로 타당하다고 인정되는 소득이 있었던 것으로 의제하여 과세함으로써 과세의 공평을 기하고 조세회피행위를 방지하고자 하는 것인바, 경제적 합리성의 유무에 대한 판단은 제반 사정을 구체적으로 고려하여 그 거래행위가 건전한 사회통념이나 상관행에 비추어 경제적 합리성을 결한 비정상적인 것인지의 여부에 따라 판단하여야 한다(대법원 2004. 2. 13. 선고 2002두11479 판결, 1997. 5. 28. 선고 95누18697 판결, 1989. 4. 11. 선고 88누8630 판결 등 참조).
 나. 이 사건에서 보건대, 앞서 든 증거들 및 인정 사실에서 알 수 있는 다음과 같은 사정 즉, ① 원고는 2008. 7. 1.부터 선행계약과 이 사건 거래 직전인 2009. 6.경까지 소외 17 회사의 최대주주로서 위 회사를 실질적으로 경영하였던 점, ② 구 법인세법(2010. 12. 30. 법률 제10423호로 개정되기 전의 것) 제52조 제2항, 그 시행령 제89조 제2항, 구 상증세법 제63조, 그 시행령 제54조 내지 56조 소정의 비상장주식의 평가에 관한 보충적 평가방법에 따라 평가한 이 사건 거래시 이 사건 주식의 시가는 1주당 1,321원이고, 소외 17 회사는 이 사건 주식을, 원고로부터 2008. 6. 12. 1주당 6,000원(액면 분할 후 주식 기준, 이하 같음), 2008. 10. 29. 및 2008. 11. 11. 1주당 2,000원에 각 매입하였고, 2009. 1. 23. 소외 7 외 7인으로부터 1주당 3,000원에 매수하였으며, 2009. 2. 11. 소외 2 외 5인으로부터 1주당 3,000원에 매입하였고, 이 사건 거래 직후인 2009. 7. 29. 소외 9 외 5인에게 1주당 1,202원에 매도하였음에도 이 사건 거래 당시 원고에게 주당 853원에 현저히 저가로 매도한 점, ③ 앞서 본 바와 같이 소외 17 회사는 2008. 6. 12.부터 2009. 2. 17.까지 소외 22 회사의 주식을 취득하기 위해 합계 231억 원 상당의 막대한 비용이 들었음에도 그로부터 약 4개월 후인 2009. 7. 24. 위 비용의 1/4에 불과한 60억 원에 이를 특수관계인이 원고에게 매도하였는데 위 기간 동안 소외 22 회사의 주식 가치가 급격히 하락할 만한 다른 사유가 없는 점, ④ 소외 17 회사는 이 사건 거래 이전인 2009. 3. 24.부터 관리종목으로 지정되었고, 상장폐지를 면하기 위하여 이면계약을 체결하는 방식으로 2009년말 재무제표에 자산수증이익을 111억원 허위 계상하였다가 결국 상장폐지되었는바 결국 당시 원고가 보유한 관리종목 지정 등으로 상장폐지의 우려가 있던 소외 17 회사 지분 일부를 소외 16 회사에 매각하고 소외 17 회사의 자회사 중 실질적으로 가치가 있는 유일한 회사인 소외 22 회사의 경영권을 저가로 양수한 결과를 초래한 점, ⑤ 소외 16 회사로서도 인수할 회사인 소외 17 회사의 가장 가치가 있는 자회사인 소외 22 회사의 주식을 저가에 양도할 이유를 찾기 어렵고, 마찬가지로 소외 17 회사도 재무구조를 건전하게 하기 위한 노력으로 자회사를 양도한다고 하더라도 자신의 자회사 중 가장 가치가 있는 자회사인 소외 22 회사의 주식을 매입비용의 1/4 가격에 저가로 매도할 이유를 찾기 어려운 점 등에 비추어 보면, 소외 17 회사와 원고 간의 이 사건 주식의 양도행위는 구 법인세법 시행령 제88조 제1항 제3호 소정의 특수관계에 있는 자에게 자산을 시가보다 낮은 가액으로 양도한 것으로서 경제적 합리성을 무시한 거래에 해당하여 부당행위계산부인 규정의 적용대상이 된다고 할 것이다.
 다. 이에 대하여 원고는, 이 사건 거래는 특수관계가 없는 소외 16 회사와 원고 간의 선행계약 및 보충합의에 의해 정해진 가격과 조건으로 이루어졌고, 선행계약 및 보충합의는 우회상장을 통해 소외 17 회사의 재무구조를 건전하게 하여 교육업체로 탈바꿈하기 위해 이루어진 것으로, 이를 위해 원고가 소외 17 회사에 대한 채권을 포기한 금액, 원고가 부담하기로 한 소외 22 회사의 우발채무까지 더한다면 원고가 부당한 이익을 얻은 바가 없고, 이 사건 거래 무렵 이루어진 소외 24 회계법인 등의 이 사건 주식에 대한 감정가나 이 사건 거래 후의 소외 22 회사의 보충적 평가방법에 따른 평가가액을 감안하면 이 사건 거래 시점의 보충적 평가방법에 따른 이 사건 주식의 평가가액은 과다하게 평가되었으며, 이 사건 거래가액은 소외 22 회사의 미래의 추정손익을 반영하여 결정된 합리적인 가액이므로, 이 사건 거래는 건전한 사회통념이나 상관행에 비추어 경제적 합리성이 있다고 주장한다.
 살피건대, 앞서 든 증거들 및 인정 사실에 의하면, 소외 16 회사는 설립등기 시점인 2007. 7. 25.부터 이 사건 거래 이후까지 2008. 4.경 소외 25 회사의 주식 보통주 27만 3972주를 장외매수하고 2009. 5. 29. 소외 26 회사의 보유주식 전량을 장외매도한 외에 별다른 거래실적이 없고, 이 사건 거래 후 기존의 소외 17 회사의 사업을 변경하기 위해 실질적인 조치를 취하였다고 볼 객관적인 증거가 없으며, 오히려 앞서 본 바와 같이 공시된 소외 17 회사의 2009년 사업보고서에 ‘신규사업은 없음’으로 기재되어 있는 점, 이 사건 거래 후 얼마 지나지 않아 소외 17 회사가 상장폐지되고 실질적으로 영업이 종료된 점이 인정되는바, 위와 같은 사정에 비추어 보면 선행계약 및 보충합의가 과연 소외 17 회사의 재무건전성 향상과 사업변경을 위해 이루어진 것인지 의문이고, 선행계약 및 보충합의에서 정한 이 사건 주식의 양도가액 60억 원은 소외 17 회사가 소외 22 회사 주식을 취득하기 위해 지출한 비용 231억 원 상당에 비해 현저히 저가여서 오히려 소외 17 회사의 재무건전성에 반한다고 보이고[원고가 이 사건 거래 이후 포기한 소외 17 회사에 대한 채권액 40억 5,000만 원 등에 대하여는 선행계약 및 보충합의서나 이 사건 거래계약에 명시되어 있지 않을 뿐만 아니라 이 사건 거래 이후 소외 17 회사의 상장폐지를 막기 위해 이루어진 것으로, 원고가 상장폐지 우려가 있는 소외 17 회사 지분을 소외 16 회사에 양도한 데 따른 후속조치로 보일 뿐 이를 이 사건 주식 양도의 대가로 보기 어렵고, 소외 17 회사의 상장폐지, 영업정지 등으로 인한 채권회수 가능성 등을 고려하면 그 채권의 실질가치도 낮을 것이지만, 이를 고려하더라도 그러하다], 선행계약 및 보충합의의 계약당사자가 아닌 소외 17 회사가 선행계약 및 보충합의에 따라 원고에게 이 사건 주식을 양도할 의무가 생기는 것도 아니며, 선행계약 및 보충합의의 거래 당사자인 소외 16 회사의 소외 5는 해외 출국하여 잠적함으로써 위 양도가액의 결정 경위 등을 확인할 수 없는 상황에서 이 사건 거래 전에 선행계약 및 보충합의가 있었고 이에 따라 이 사건 거래가 이루어졌다고 하더라도 그와 같은 사정만으로 이 사건 거래가 시가에 부합하는 경제적 합리성이 있는 거래라고 볼 수 없다.
 또한 부당행위계산의 부인에 있어 시가와 부당성 판단은 거래 당시를 기준으로 할 것이고, 비상장주식의 경우 감정가는 시가로 볼 수 없는 점, 이 사건 거래 전과 직후의 소외 22 회사의 주식의 거래가액(1주당 1,202원 내지 2,000원, 3,000원) 등을 고려하면, 소외 17 회사가 의뢰한 회계법인의 감정가가 이 사건 거래 당시 이 사건 주식의 거래가액보다 낮다거나 이 사건 거래 후의 이 사건 주식의 보충적 평가방법에 의한 주식 가치가 하락하였다고 하여 달리 볼 것은 아니다.
 라. 나아가 구 법인세법 시행령 제89조 제1항, 제2항에 의하면, 구 법인세법 제52조 제2항의 규정을 적용함에 있어서 당해 거래와 유사한 상황에서 당해 법인이 특수관계자 외의 불특정다수인과 계속적으로 거래한 가격 또는 특수관계자 아닌 제3자 간에 일반적으로 거래된 가격이 있는 경우에는 그 가격을 시가로 하고, 시가가 불분명한 경우에는 상증세법의 관련규정을 적용하여 평가한 가액을 기준으로 하도록 하고 있는데, 이 사건의 경우 앞서 본 이 사건 거래 전후에 이루어진 소외 22 회사 주식에 대한 각 거래(1주당 3,000원으로 이루어진 거래 2건, 1주당 1,202원으로 이루어진 거래 1건)에서의 각 거래가액은 그 거래당사자, 거래의 경위 및 거래가액 결정 과정 등에 비추어 볼 때 구 법인세법 시행령 제89조 제1항이 규정한 ‘시가’의 개념, 즉 "해당 거래와 유사한 상황에서 해당 법인이 특수관계자 외의 불특정다수인과 계속적으로 거래한 가격 또는 특수관계자가 아닌 제3자간에 일반적으로 거래된 가격"에 해당한다고 보기는 어렵고, 그 밖에 제3자 간에 일반적으로 거래된 가격 등을 인정할 만한 자료가 없으므로, 이 사건 거래 당시 이 사건 주식은 그 시가가 불분명한 경우에 해당하고, 따라서 피고가 이 사건 주식의 시가를 구 법인세법 제52조 제2항, 그 시행령 제89조 제2항, 구 상증세법 제63조, 그 시행령 제54조 내지 56조의 규정에서 정한 보충적 평가방법에 의하여 산정한 것은 적법하다.
 마. 따라서 이 사건 주식의 평가액과 양도가액의 차액을 익금에 산입하고 이를 원고에 대한 배당으로 소득처분한 이 사건 처분은 적법하다. 
6. 결 론
 그렇다면 원고의 이 사건 청구는 이유 없어 이를 기각할 것인바, 제1심 판결은 이와 결론을 달리하여 부당하므로, 피고의 항소를 받아들여 제1심 판결을 취소하고, 원고의 청구를 기각한다.
[별지 생략]

판사 김형천(재판장) 채대원 주성화