손해배상 (민사, 서울중앙지방법원)
공포일: 2018.05.17 / 시행일:

【원 고】 에스제이벤처인베스트먼트 주식회사 (소송대리인 법무법인(유한) 정률 담당변호사 최상현)
【피 고】 주식회사 디시홀딩스 외 2인 (소송대리인 법무법인(유한) 지안 담당변호사 이종호)
【변론종결】2018. 4. 26.
【주 문】
 1. 원고의 피고들에 대한 주위적 청구와 피고 2에 대한 예비적 청구를 모두 기각한다.
 2. 소송비용은 원고가 부담한다.

【청구취지】 [주위적 청구취지]
 피고들은 각자 원고에게 400,000,000원 및 이에 대하여 2007. 12. 20.부터 이 사건 소장부본 송달일까지는 연 5%의, 그 다음 날부터 갚는 날까지는 연 15%의 각 비율로 계산한 돈을 지급하라.
 [예비적 청구취지]
피고 2는 원고에게 400,000,000원 및 이에 대하여 2013. 8. 27.부터 갚는 날까지 연 20%의 비율로 계산한 돈을 지급하라.
【이 유】1. 기초사실
가. 당사자들의 관계
 (1) 원고(‘지식과창조벤처투자 주식회사’라는 상호를 사용하다 2016. 4. 29. ‘이노피온벤처캐피탈인베스트먼트 주식회사’로 상호를 변경하였고, 2017. 9. 6. 현재의 상호로 변경하였다)는 창업이나 벤처기업에 대한 투자를 목적으로 하는 벤처투자회사로, MIC2001-14-K＆C 투자조합(이하 ‘이 사건 조합’이라 한다)의 업무집행조합원이다.
 (2) 피고 주식회사 디시홀딩스(2000. 3. 24. ‘주식회사 디지털인사이드’라는 이름으로 설립되었다가, 2009. 1. 5. ‘주식회사 디시인사이드’로 상호를 변경하였고, 2011. 2. 24. ‘주식회사 디시홀딩스’로 다시 상호를 변경하였다, 이하 ‘피고 디시홀딩스’라 한다)는 인터넷 사이트 ‘디시인사이드(www.dcinside.com)'를 운영하던 회사이다.
 (3) 피고 주식회사 디시인사이드(이하 ‘피고 디시인사이드’라고 한다)는 2010. 12. 27. ‘주식회사 인터넷팩토리’로 설립되었다가 2011. 2. 24. 피고 디시홀딩스로부터 위 디시인사이드 인터넷사이트 운영권, 상표권 등을 비롯한 주요 자산을 양수하면서 ‘주식회사 디시인사이드’로 상호를 변경한 법인이다.
 (4) 피고 2는 위 ‘주식회사 디지털인사이드’의 설립자이자 대표이사였고 위 법인이 ‘주식회사 디시인사이드’로 상호가 변경된 이후인 2009. 10. 26.까지 ‘주식회사 디시인사이드’의 대표이사였으며, 피고 디시인사이드가 ‘디시인사이드’ 상호를 양수한 뒤인 2011. 2. 24. 피고 디시인사이드의 대표이사로 취임하여 현재까지 대표이사를 맡고 있다.
나. 이 사건 조합과 피고 디시홀딩스 사이의 전환사채 인수계약 체결
 (1) 이 사건 조합은 피고 디시홀딩스와 사이에 2003. 9. 19. 전환사채 인수계약을 체결하고 6억 5천만 원 상당의 전환사채를 인수하였고(만기가 2005. 9. 21.이었는데 2006. 9. 21.로 연장되었다가, 다시 2007. 9. 21.로 연장되었고, 최종적으로 2007. 12. 21.로 연장되었다), 2006. 9. 20. 추가로 전환사채 인수계약을 체결하고 1억 5천만 원 상당의 전환사채를 인수하였다(만기가 2007. 9. 21.에서 2007. 12. 21.로 연장되었다).
 (2) 위 각 전환사채 인수계약(이하 ‘이 사건 전환사채 인수계약’이라 한다)의 주요 내용은 다음과 같다.
제2조 (이해관계인) (2) 제1항에서 정의된 이해관계인(‘피고 2’를 말한다. 이하 같다)은 본 계약의 각 조항을 승인하고 본 계약상 투자기업의 의무이행을 연대보증한다.제15조 (협의 및 동의 사항) 투자기업(‘피고 디시홀딩스’를 말한다. 이하 같다)은 경영성과에 중대한 영향을 미칠 것으로 예상되는 각 호의 사항에 대하여 회사(‘이 사건 조합’을 말한다. 이하 같다)에 사전 서면통지를 하고 협의하여야 하며, 그 처리결과를 즉시 서면으로 회사에 통지하여야 한다. 단, 본 조 제5호 내지 제10호에 해당하는 사항의 경우에는 회사의 사전 서면동의를 받아야 한다. 6. 중요 소유자산을 매각, 대체, 처분하는 행위 10. 사업의 전부 또는 일부의 중단, 포기제26조 (기한의 이익 상실 및 계약의 해지) (1) 회사의 본 전환사채 인수 후부터 제11조 제2항에 의한 주식전환 전까지 투자기업에 다음 각 호의 사유가 발생하였을 때에 투자기업은 기한의 이익을 상실하며, 회사는 투자기업에게 상환기일 및 제2항에 의한 금액을 기재한 서면으로 사채의 상환 청구 및 본 계약 해지를 통지할 수 있고, 이 경우 투자기업은 회사의 청구에 따라 이를 상환하여야 한다. 8. 투자기업이 회사와 체결한 계약 또는 따로 정한 약정의 전부 또는 일부를 이행하지 아니하거나 이행할 수 없다고 인정한 때. 9. 투자기업 및 이해관계인이 본 계약을 이행하지 않았을 때 10. 투자기업이 본 계약에 의한 제무제표 등의 자료제출의무, 보고의무, 협의절차, 동의절차 준수의무 등을 이행하지 않거나 제출한 서류가 허위이거나 회사의 투자의사결정과 관계되는 중요한 자료를 누락 또는 은폐시킨 경우 11. 주금의 가장납입 등 명목여하를 불문하고 중요 자산을 사업목적 외의 용도에 사용하거나 유출시킨 경우제27조 (주식매수청구) (1) 회사는 투자기업에 제26조 제1항 제9호 내지 제11호에 해당하는 사유가 발견되거나 발생하는 경우, 본 전환사채의 전환된 주식 (중략) 등으로 인하여 회사가 소유하게 된 주식의 전부 또는 일부에 대하여 이해관계인에게 매수를 청구할 수 있고 이 경우 이해관계인은 회사의 청구에 따라 이를 매수하여야 한다. (2) 제1항에 의한 회사의 주식매수청구는 이해관계인에 대하여 매수대상 주식의 수량을 기재한 서면으로 하며, 회사의 매수청구가 도달한 시점에 당해 주식에 대한 매매계약이 체결된 것으로 본다. (3) 제1항에 의하여 회사가 이해관계인에게 주식매수청구를 하는 경우 이해관계인은 매수청구를 받은 날로부터 30일 또는 회사가 지정하는 기한내에 그 주식에 대한 매수대금을 회사의 주식이전 대가로 회사에게 지급하여야 한다. (4) 제1항에 의한 매수대상 주식에 대한 매수가격은 회사가 투자한 원금과 주식전환일로부터 계약 해지일까지 연복리 9%에 의한 이자금을 합산한 금액으로 한다. (5) 제3항에 의하여 회사가 정한 기한 내에 이해관계인이 주식매수 대금을 회사에 지급하지 아니하는 경우에는 이해관계인은 그 다음날로부터 실제 지급하는 날까지 위 주식매수대금에 대하여 연복리 20%의 이율에 의한 지연배상금을 지급하여야 한다.
다. 확약서 작성
 이 사건 조합은 2007. 12. 20. 피고 디시홀딩스로부터 위 전환사채 8억 원 중 4억 원을 상환 받으면서 ‘이 사건 조합이 나머지 4억 원 상당의 전환사채를 주식으로 전환해 주면 전환된 주식에 대해서는 피고 디시홀딩스가 1년 뒤인 2008. 12. 20.까지 전환 당시 가격인 1주당 4,500원의 가격으로 다시 매입하여 주기’로 하는 확약을 받고 4억 원 상당의 나머지 전환사채를 피고 디시홀딩스 주식 88,888주(이하 ‘이 사건 주식’이라고 한다)로 전환해 주었고, 위 확약에 대하여 피고 2는 피고 디시홀딩스의 채무를 연대보증하였다(이하 ‘이 사건 확약’이라 한다).
라. 이 사건 조합의 주식환매 요청 등
 이 사건 조합은 2008. 12. 20.이 지났는데도 피고 디시홀딩스가 이 사건 주식을 매입하지 아니하자 2009. 7. 30. 이 사건 주식을 매입해줄 것을 피고 디시홀딩스, 피고 2에게 요청하였고, 피고 디시홀딩스는 2009. 11. 13. 주식 재매입을 2010년 상반기까지 늦추어 달라고 요청하였다. 
 그러나 피고 디시홀딩스는 2010년 상반기가 지나도록 이행을 하지 않았고, 오히려 2010. 5. 19.경 15:1 감자를 실시하여 이 사건 주식은 5,925주로 감소하였으며, 2011. 2. 24.경에는 이 사건 조합의 반대에도 불구하고 앞서 본 바와 같이 주요 자산인 ‘디시인사이드’ 상표권과 인터넷 사이트 운영권 등을 피고 디시인사이드에 양도하였다.
마. 이 사건 조합의 청산
 이 사건 조합은 2011. 4. 15. 임시조합원총회를 개최하여 2011. 5. 10.자로 조합을 청산하고, 조합의 잔여자산은 업무집행조합원인 원고가 인수하고, 다른 조합원들에게는 출자금 비율에 따라 현금으로 청산하기로 결의하였다.
바. 피고 디시홀딩스의 이 사건 주식 매입 거절
 원고는 2013. 8. 1.경 피고 디시홀딩스에 이 사건 주식을 재매입할 것을 요구하였으나, 피고 디시홀딩스는 2013. 8. 9. 원고에게 ‘이 사건 확약은 주주평등 원칙에 어긋나고, 상법상 자사주 취득을 제한하는 취지에 배치되어 무효이며, 피고 2 또한 보증 의무가 없고, 그렇지 않다고 하더라도 경영상황이 좋지 않아 환매 요청에 응할 수 없다’고 통지하면서 이 사건 확약에 따른 의무 이행을 거절하였다.
[인정근거] 다툼 없는 사실, 갑 제1 내지 9, 13, 14, 16, 19, 20호증의 각 기재, 변론 전체의 취지
2. 주위적 청구에 관한 판단
가. 원고의 주장
 피고 디시홀딩스, 피고 2는 공모하여, 이 사건 조합이 가지고 있던 8억 원의 전환사채 중 4억 원을 피고 디시홀딩스 주식으로 전환하더라도 이를 1년 뒤에 재매입하는 방법으로 상환해줄 의사나 능력이 없었고, 피고 디시홀딩스가 자기 주식을 취득할 수 없다는 사실을 잘 알면서도 이 사건 확약서를 작성해주는 등 이 사건 조합을 기망하였고, 이에 속은 이 사건 조합으로 하여금 4억 원의 전환사채를 아무런 가치가 없었던 피고 디시홀딩스 주식으로 전환하게 하였다.
 이러한 피고 디시홀딩스, 피고 2의 행위는 이 사건 조합에 대한 불법행위에 해당하므로 위 피고들은 이 사건 조합에 그 손해를 배상할 책임이 있고, 피고 디시인사이드는 피고 디시홀딩스가 채무면탈 목적으로 설립한 회사로서 기업형태, 내용이 실질적으로 동일한 회사를 새로 설립한 것에 불과하여 피고 디시홀딩스와 연대하여 그 채무를 이행할 책임이 있다.
 따라서 피고들은 공동하여 이 사건 조합의 권리의무를 승계한 원고에게 손해배상금으로 4억 원과 이에 대한 지연손해금을 지급하여야 한다.
나. 판단
 살피건대 갑 제11, 17, 18호증의 기재만으로는 이 사건 조합이 전환사채 4억 원을 피고 디시홀딩스 주식으로 전환한 2007. 12.경 무렵 피고 디시홀딩스 주식이 아무런 가치가 없었다는 사실을 인정하기에 부족하고, 달리 증거가 없다.
 오히려 원고는 피고 디시홀딩스로부터 주요 자산을 양수한 피고 디시인사이드가 2010. 12. 31.경 31억 원, 2011. 2. 28.경 6억 500만 원 등 합계 37억 500만 원 상당의 전환사채를 발행하여 2016년 경 이를 전부 상환하였고, 영업이익이 2011년 2억 4,900만 원, 2012년 9억 9,900만 원, 2013년 11억 9,700만 원, 2014년 10억 500만 원, 2015년 12억 3,600만 원에 이르는 등 연평균 6억 원 이상의 사채를 상환하면서도 매년 영업이익이 10억 원을 초과하는 사실을 자인하고 있는바, 피고 디시홀딩스가 주요 자산을 양도하기 전인 2007. 12.경에도 피고 디시홀딩스의 주식은 상당한 가치가 있었을 것으로 보인다.
 따라서 전환사채를 피고 디시홀딩스의 주식으로 전환함으로써 이 사건 조합에 어떠한 손해가 발생하였다고 인정되지 않는 이상 원고의 주장은 나아가 살필 필요 없이 이유 없다.
3. 피고 2에 대한 예비적 청구에 관한 판단
가. 원고의 주장
 피고 디시홀딩스는 2011. 2. 24. 영업용 중요자산인 ‘디시인사이드’ 상표권 등을 피고 디시인사이드에 헐값에 양도하였는바, 이는 이 사건 전환사채 인수계약 제15조 6호, 10호의 ‘경영성과에 중대한 영향을 미칠 것으로 예상되는 사항에 대한 사전 서면 동의 조항’을 위반한 것으로, 제26조 제1항 제9호의 ‘투자기업 및 이해관계인이 본 계약을 이행하지 않았을 때’ 및 제11호의 ‘영업용 중요자산을 사업목적 외의 용도로 사용하거나 유출한 경우’에 해당하고, 이 사건 조합의 지위를 승계한 원고의 2013. 8. 1.자 주식매수청구로 이해관계인인 피고 2와 사이에 주식매매계약이 체결되었으므로, 피고 2는 주식매매대금 4억 원과 이에 대한 지연손해금을 지급할 의무가 있다.
나. 판단
 (1) 주식매수청구권 발생 여부
 이 사건 전환사채 인수계약 제15조 제6호, 제10호는 피고 디시홀딩스가 중요자산을 매각하거나, 사업의 전부 또는 일부를 포기할 경우에는 이 사건 조합의 사전 동의를 받도록 규정하고 있는 사실, 그럼에도 피고 디시홀딩스는 이 사건 조합의 동의 없이 ‘디시인사이드’ 상표권 및 인터넷 사이트 운영권을 피고 디시인사이드에 양도한 사실은 앞서 본 바와 같은바, 피고 디시홀딩스는 이 사건 조합의 사전 동의 없이 중요 자산을 매각하고, 사업의 일부를 포기하였다고 할 것이므로, 이 사건 조합이나 이 사건 조합의 권리를 승계한 원고는 이 사건 전환사채 인수계약 제27조에 따라 이해관계인인 피고 2에게 이 사건 주식의 매수를 청구할 수 있다.
 (2) 주식매수청구권 행사 여부
 나아가 원고가 이 사건 전환사채 인수계약 제27조에 따른 주식매수청구권을 행사하였는지 본다. 갑 제7호증의 기재에 의하면 원고가 2013. 8. 1. 피고 디시홀딩스(수신자가 ‘디시인사이드’로 표기되어 있으나, 그 내용에 비추어 보면 피고 디시홀딩스를 지칭하는 것이 분명하다)에 내용증명을 보내 이 사건 주식의 환매를 요청한 사실은 인정되나, 위 내용증명 결론 부분에 “당사(원고를 말한다)는 귀사(피고 디시홀딩스를 말한다)와 귀사 대표이사(피고 2를 말한다)가 확약한 환매(2007. 12. 20.자 확약서 상 주식 88,888주를 주당 4,500원에서 15:1 감자 후 5,925주를 주당 77,500원, 총 금액 4억 원) 약속을 적어도 2013. 8. 10.까지 이행해주기를 강력히 요청하는 바입니다.”라고 기재되어 있는 사실 역시 인정되는바, 원고의 위 환매요청은 피고 2가 아닌 피고 디시홀딩스에 대하여 한 것일 뿐만 아니라 이 사건 확약서에 근거하여 주식의 환매를 요구하는 것에 불과하고, 이 사건 전환사채 인수계약 제27조 제1항에서 정한 주식매수청구를 피고 2에게 하였다고 인정하기에 부족하며, 달리 이를 인정할 증거가 없다.
 따라서 원고의 피고 2에 대한 이 부분 주장은 더 나아가 살필 필요 없이 이유 없다.
4. 결론
 원고의 피고들에 대한 주위적 청구와 피고 2에 대한 예비적 청구는 모두 이유 없어 기각하기로 하여 주문과 같이 판결한다.

판사 조미옥(재판장) 문종철 박태수