손해배상청구 (민사, 서울고등법원)
공포일: 2019.02.15 / 시행일:

【원고, 항소인】 메가스터디 주식회사 외 1인 (소송대리인 법무법인(유한) 한결 담당변호사 김윤찬 외 1인)
【피고, 피항소인】 현대자산운용 주식회사 (소송대리인 법무법인(유한) 율촌 담당변호사 이희중 외 1인)
【제1심판결】 서울중앙지방법원 2017. 12. 14. 선고 2016가합553039 판결
【변론종결】2018. 12. 14.
【주 문】
 1. 제1심판결 중 아래에서 지급을 명하는 부분에 해당하는 원고들 패소 부분을 취소한다.
 피고는 원고 메가스터디 주식회사에 262,500,000원, 원고 2에게 87,500,000원 및 위 각 돈에 대하여 2016. 9. 28.부터 2019. 2. 15.까지 연 5%, 그 다음 날부터 다 갚는 날까지 연 15%의 각 비율로 계산한 돈을 지급하라.
 2. 원고들의 나머지 항소를 모두 기각한다. 
 3. 소송 총비용의 80%는 원고들이, 나머지는 피고가 각 부담한다. 
 4. 제1항 중 금원 지급 부분은 가집행할 수 있다. 

【청구취지 및 항소취지】 제1심판결을 취소한다. 
 피고는 원고 메가스터디 주식회사(이하 ‘원고 회사’라 한다)에 1,268,456,129원, 원고 2에게 422,818,710원 및 위 각 돈에 대하여 이 사건 소장 부본 송달 다음날부터 다 갚는 날까지 연 15%의 비율로 계산한 돈을 지급하라. 
【이 유】1. 기초사실
가. 당사자의 지위
1) 피고는 자본시장과 금융투자업에 관한 법률(이하 ‘자본시장법’이라 한다)에 따른 집합투자업 등을 목적으로 설립된 회사이다. 피고는 자본시장법의 집합투자업자로서 2013. 1. 14. 아래 나.의 4)항과 같은 구조로 80억 원의 ‘현대 원자재유통 사모특별자산투자신탁1호’(이하 ‘이 사건 펀드’라 한다)를 설정하였다. 
2) 주식회사 (회사명 1 생략)(이하 ‘(회사명 1 생략)’이라 한다)은 이 사건 펀드의 투자대상회사로서 원자재 유통업 등의 사업을 영위하기 위하여 2013. 1. 8. 자본금을 1,000만 원으로 하여 설립된 법인이다. 
3) 원고 메가스터디 주식회사(이하 ‘원고 회사’라 한다)는 온라인 교육정보 제공업 등을 목적으로 설립된 법인이고, 원고 2는 원고 회사의 사내이사이다. 원고들은 이 사건 펀드에 투자한 투자자들이다.
나. 이 사건 펀드의 설정 경위 및 구조
1) 소외 1은 2012. 10.경 원고들과 피고에게, 구리 중개사업을 투자대상으로 하는 사모펀드 설정을 제안하였다. 
2) 이러한 소외 1의 제안에 따라 피고가 집합투자업자로서 펀드 설정액을 80억 원으로, 수탁회사를 주식회사 IBK기업은행(이하 ‘기업은행’이라 한다)으로 한 이 사건 펀드를 설정하기로 하고, 그와 같은 내용의 투자제안서를 작성하여 원고들에게 교부하였다. 
3) 이에 원고들이 이 사건 펀드에 투자하기로 하여 2013. 1. 14. 원고 회사는 60억 원, 원고 2는 20억 원을 투자하여 이 사건 펀드의 수익증권을 각 매수하였다. 
4) 이 사건 펀드의 투자 구조는 다음과 같다(별지 도표 기재 참조). 
가) 구리 중개업을 목적 사업으로 하는 (회사명 1 생략)을 설립한 후, 이 사건 펀드는 (회사명 1 생략)이 발행하는 신주인수권부사채 전부(액면가 79억 6,000여만 원)를 인수하고, (회사명 1 생략)은 위 사채인수금으로 구리 중개사업을 영위하여 그 수익으로 사채에 대한 이자(표면 이자 연 6%, 만기보장이자 연 17%)를 지급하고 만기(3년)에 사채를 상환한다. 다만, 이 사건 펀드는 사채발행일로부터 3개월 후부터는 언제든지 환매청구권을 행사하여(풋옵션) 사채를 조기 상환받을 수 있다. 
나) 구체적으로, (회사명 1 생략)은 ① 국내 원자재 중개상으로부터 구리를 매입하여 이를 최종 수요자인 국내업체들에 매도함으로써 그 차액 상당의 수수료 수익을 얻는 사업(이하 ‘국내유통사업’이라 한다)과, ② 주식회사 케이티(이하 ‘케이티’라 한다)로부터 구리 폐 통신선을 매입하여 이를 중국의 수요업체들에 매도함으로써 그 차액 상당의 수수료 수익을 창출하는 사업(이하 ‘케이티 폐 통신선 사업’이라 한다)을 영위한다. 
특히 국내유통사업과 관련하여, 구리 원자재 가격변동의 위험을 최소화하고 안정적 수익을 보장하기 위하여, (회사명 1 생략)은 주식회사 (회사명 2 생략)(이하 ‘(회사명 2 생략)’이라 한다)과 업무 제휴약정을 맺어, (회사명 1 생략)이 국내 중개상 등으로부터 구리를 매입함과 동시에 이를 (회사명 2 생략)에게 매각하기로 한다(이하부터는 매입과 동시에 매각이 이루어지는 중개사업을 ‘Back-to-Back 형식’이라 한다). 
다. 피고의 신주인수권부사채 인수 등
1) (회사명 1 생략)은 2013. 1. 8. 설립된 후 2013. 1. 14. 신주인수권부사채 7,960,199,006원(만기 2016. 1. 14., 표면이자율 연 6%, 만기보장이자율 연 17%)을 발행하였다(이하 ‘이 사건 신주인수권부사채’라 한다). 
2) 피고는 집합투자업자의 지위에서, 기업은행은 이 사건 펀드의 수탁회사의 지위에서 2013. 1. 14. (회사명 1 생략)과 사이에, (회사명 1 생략)이 발행하는 이 사건 신주인수권부사채 전부를 기업은행이 인수하는 내용의 신주인수권부사채 인수계약(이하 ‘이 사건 사채인수계약’이라 한다)을 체결하였다.
라. 선급금 사고 발생
1) (회사명 1 생략)은 국내유통사업의 일환으로, 주식회사 △△메탈, ○○산업 주식회사 등(이하 주식회사를 모두 생략한다) 국내 중개상으로부터 구리를 매수한 후 (회사명 2 생략)에게 이를 매도하였다. 
2) ○○산업은 2013. 9. 16. (회사명 1 생략)에 2013. 9. 17.까지 구리를 납품하겠으니 10억 원을 선급금으로 먼저 지급해 달라고 요청하였다. 피고는 이러한 선급금 지급에 동의하였고, 이에 (회사명 1 생략)은 2013. 9. 16. ○○산업에 10억 원을 지급하였다. 
3) 그런데 ○○산업은 (회사명 1 생략)에 394,284,280원 상당의 구리 원자재만을 공급하고, 나머지 605,215,720원의 구리 원자재를 납품하지 아니하였다(이하 이를 ‘이 사건 선급금 사고’라 칭한다). 
마. (회사명 1 생략)으로부터 (회사명 2 생략)으로의 사업자 변경
1) 2014. 1. 1.부터 구리 스크랩 부가가치세 매입자 납부 제도[사업자 간의 구리 스크랩 거래 시 공급받는 자가 대금을 매출자에게 직접 지급하지 않고 국세청장이 지정한 금융기관(신한은행)에 개설한 공급자의 전용계좌에 입금하면 지정 금융기관이 부가가치세를 국고에 납입하는 제도]가 시행되었다. 
2) 피고는 위 제도의 시행에 대비하여 2013년 말경 원고들에게 이 사건 펀드의 구조와 관련해서 (회사명 2 생략)이 (회사명 1 생략)의 자산과 부채를 인수함으로써 사업자를 (회사명 1 생략)에서 (회사명 2 생략)으로 변경할 것을 제안하였고, 원고들은 이에 동의하였다. 
3) 이에 따라 (회사명 2 생략)은 2014. 1. 7. (회사명 1 생략)의 자산과 부채를 포괄적으로 인수하는 한편으로 이 사건 신주인수권부사채와 관련한 채무를 중첩적으로 인수하였다.
4) 그런데 피고는 2015. 5. 11. 원고 회사에, (회사명 2 생략)의 2015. 5. 8. 현재 구리 원자재 재고를 조사한 결과 (회사명 2 생략)이 보고한 재고와 1,029,662,841원의 차이가 나 이 사건 신주인수권부사채 중 남은 원금 49억 6,000만 원에 대한 회수방법을 검토하고 있다고 보고하였다. 
5) 그 후 (회사명 2 생략)은 이 사건 신주인수권부사채에 대한 이자를 지급하지 못하였고, 결국 피고는 2015. 6. 23. (회사명 2 생략)에 기한이익 상실을 통보하였다. 
바. 원고들의 투자원금 손실
당심 변론종결일 현재 원고들은 아래 4.의 가.항에서 보듯이 투자원금에 대비하여, 원고 회사는 817,587,542원, 원고 2는 272,531,283원 등 합계 1,090,118,825원을 회수하지 못하는 손실을 보았다. 
[인정근거] 다툼 없는 사실, 갑 제1호증의 1, 2, 제2, 3호증, 제4호증의 1 내지 4, 제5 내지 8, 제9호증의 1, 2, 3, 제10호증의 1, 2, 제11호증의 1, 2, 제14, 15, 16, 19, 20호증, 제24호증의 1, 2, 제25호증의 1, 2, 을 제1, 2, 8, 9, 11, 17, 37, 43, 44, 55호증의 각 기재, 변론 전체의 취지 
2. 원고 주장의 요지
가. 선급금 사고에 대한 피고의 주의의무위반
피고는 이 사건 펀드에 관한 운용지시를 함에 있어 투자제안서, 신탁계약, 이 사건 사채인수계약에서 정한 운용원칙을 준수할 의무가 있다. 한편, 이 사건 펀드의 투자제안서, 신탁계약, 이 사건 사채인수계약 등은 (회사명 1 생략)의 구리 대금 지급은 ‘입고 후 결제방식’, 즉 (회사명 1 생략)이 국내 중개상업으로부터 구리를 매입함에 있어서 구리가 창고로 반입된 후에만 그 대금을 지급하도록 명시되어 있으므로 피고는 이에 따라 펀드자금을 운용하여야 한다. 그런데 피고는 ‘입고 후 결제방식’을 위반하여 (회사명 1 생략)의 ○○산업에 대한 선급금 지급을 승인하였고 이에 따라 이 사건 선급금 사고가 발생하여 (회사명 1 생략)은 605,215,720원을 회수하지 못하게 되었다. 이로 인하여 원고들은 위 금액 상당의 투자금을 회수하지 못하는 손해를 입었다. 따라서 피고는 원고들에게 위 손해를 배상할 책임이 있다. 
나. (회사명 2 생략)으로의 사업자 변경에 있어서 피고의 주의의무위반
1) 피고는 (회사명 2 생략)으로의 사업자 변경을 추진함에 있어서 집합투자업자로서 다음과 같이 투자자 보호의무를 위반하였다. 
가) Back-to-Back 거래구조 변경과 관련한 투자자 보호의무위반
 원래 (회사명 1 생략)이 사업자일 때는 국내 중개상으로부터 구리를 매입함과 동시에 (회사명 2 생략)에게 매각이 이루어지는 Back-to-Back 형식의 중개구조였으므로, 이 사건 국내유통사업은 구리 원자재 가격변동에 영향을 받지 않았다. 그런데 (회사명 2 생략)으로 사업자가 변경되면서는 이러한 Back-to-Back 형식에 따른 사업 방식은 더 이상 유지될 수 없어 국내유통사업은 구리 원자재 가격변동 위험과 재고 부담 위험에 그대로 노출되어 손실이 발생될 수 있게 되었다. 그럼에도 피고는 이러한 내용을 원고들에게 전혀 설명하지 않고 다만 사업자 변경으로 인한 선급금 사고 손실의 조기회복, 사채 원리금의 안정적 상환, 추가 담보 제공으로 인한 안정성 보강 등의 긍정적 효과만 강조하여 설명하여 원고들이 사업자 변경에 동의하게 되었다. 
나) 재고실사와 관련한 투자자 보호의무위반
(회사명 2 생략)에 대한 재고 실사 결과 1,029,662,841원의 재고 차이가 발생한 것은 피고가 (회사명 2 생략)으로 사업자 변경을 함에 있어서 재고실사를 제대로 하지 않은 것에 기인한다. 
2) 만약, 피고가 위와 같은 의무를 위반하지 않았더라면, 원고들은 이 사건 사업자 변경이 이루어진 무렵인 2014. 1. 1. 이전에 이 사건 펀드 수익증권의 환매를 청구하여 투자원리금을 회수할 수 있었을 것인데, 피고의 위와 같은 주의의무 위반으로 원고들은 이러한 환매기회를 상실하게 되는 손해를 입게 되었다. 피고의 주의의무 등 위반으로 인한 손해액은 2013. 12. 31 당시 환매청구를 하였더라면 회수할 수 있었을 투자원금 4,821,509,802원(= 투자원금 49억 6,000만 원 - (회사명 1 생략)의 손실금 138,490,198원)에서 2014. 1. 1. 이후 원고들이 회수한 금액 3,735,450,683원을 공제한 1,086,059,119원이다.
 다. 따라서 피고는 원고 회사에 1,268,456,129원[= 1,691,274,839원(= 선급금 지급으로 인한 손해액 605,215,720원 + 선관주의의무 등 위반으로 인한 손해액 1,086,059,119원) × 원고 회사의 투자 비율 3/4], 원고 2에게 422,818,710원(= 1,691,274,839원 × 원고 2의 투자 비율 1/4)과 위 각 돈에 대한 지연손해금을 지급할 의무가 있다. 
3. 손해배상책임의 발생 여부에 관한 판단
가. 이 사건 선급금 사고와 관련한 피고의 손해배상책임의 발생 여부
1) 인정사실
가) 피고가 2013. 1.경 마련하여 원고들에게 교부한 투자제안서(갑 제3호증)는, ① 사업개요로 ‘세계 10대 물류사인 SDV의 일괄물류계약으로 Seller로부터 최종 Buyer까지 책임운송’, ‘매입과 동시에 매각이 이루어지는 Back-To-Back 형식의 중개구조로 가격변동 위험 최소화 예정’으로 기재되어 있고, ② 결제조건에 관한 안전장치로, ‘KT 텔레캅과의 용역계약을 체결하여 상주인원 1명이 자재의 입출고를 확인, 수량체크 및 재고물품의 확인’, ‘자금의 출금시 사업자는 인출요청서를 작성하여 해당은행, 회계법인 및 운용사에 송부, 운용사에서 최종 확인 및 승인후 자금 출금이 가능함’으로 기재되어 있으며, ③ 국내유통사업 거래구조도는 ‘국내 중개상의 원자재 납품’과 ‘(회사명 1 생략)의 대금결제’는 ‘당일’에 이루어지는 것으로 도표화 되어 있는데, ④ 특히, 국내유통사업 중개업무 프로세스에 관하여는 아래 그림과 같이, ‘(회사명 1 생략)의 창고로 원자재가 반입’되어야 ‘(회사명 1 생략)의 대금결제’가 이루어지는 것으로 도표화 되어 있다. 
〈〈 사업개요도 생략 〉〉
나) 피고, 기업은행과 (회사명 1 생략) 사이에 체결된 이 사건 사채인수계약 제10조는 (회사명 1 생략)의 자금관리에 관하여 규정하는데, 그 주요 내용은 다음과 같다. 
사채인수금, 출자금, 매매대금 기타 발행인의 수입금은 발행인((회사명 1 생략)이다)이 개설한 수입계좌로 입금되어야 하고(제1항), 수입계좌는 발행인 및 수탁회사(기업은행이다) 공동날인으로 인출이 가능하며, 수입계좌에서 자금을 인출하기 위하여는 발행인이 특정한 양식의 수입계좌 인출통보서를 작성하여 그 증빙자료와 함께 집합투자업자(피고이다)에게 지출을 요청하여야 하며, 집합투자업자는 발행인의 지출요청내역의 적정성을 검토하여 자금 지출을 결정하도록 하면서(제2항), 특히, ‘원자재매입대금의 결제를 위한 자금 이체’에 대하여 ‘보안업체에 의하여 원자재가 입고되었음이 확인된 물량에 대하여 회계법인이 지급을 요청하는 서류를 제출한 경우에 한함’(제2항 제3호)이라고 규정한다.
다) 그런데 (회사명 1 생략)은 국내 중개상 △△메탈, ○○산업 등으로부터 구리를 매수하는 등 국내유통사업을 하면서, 2013. 7.경부터 피고에게 매수대금의 80%를 선급금으로 지급하겠다면서 수입계좌에서의 자금인출을 요청하였다. 피고는 이와 같은 선급금 지급요청을 승인하였다. 이에 따라 (회사명 1 생략)은 그 무렵부터 △△메탈, ○○산업 등에 구리 매수대금의 80%를 선급금으로 지급하는 방식으로 거래를 계속하여 왔다. 
라) 위와 같이 피고의 승인하에 (회사명 1 생략)이 ○○산업과 지속적으로 선급금 거래를 하는 과정에서 기초사실에서 본 바와 같은 이 사건 선급금 사고가 발생하였다. 
마) 한편 이 사건 선급금 사고가 발생한 이후, 피고가 2013년 말경 (회사명 2 생략)으로 사업자를 변경하면서 작성한 투자제안서(갑 제14호증)는, 이전의 투자제안서(갑 제3호증)와 달리, 원자재 납품에 대한 대금결제는 ‘당일 또는 익영업일’에 이루어지며 ‘※ 현장 방문 매입건의 경우 현장의 계근표 및 KT캡스 직원의 확인으로 물건 대금의 80% 선지급 가능’이라는 문구를 삽입하였고, 국내중개업무 프로세스 역시 다음과 같이 ‘매입견적 확인 수령’시에 ‘80% 자금 결제’를 하고 ‘(회사명 2 생략) 창고로 반입시’에 ‘나머지 자금결제’를 하는 것으로 수정되었다. 
〈〈 국내 중개업무 프로세스 생략 〉〉
[인정근거] 앞서 든 증거, 갑 제14호증, 갑 제30호증의 1 내지 26, 갑 제31호증의 각 기재, 원심 증인 소외 1, 당심 증인 소외 2의 각 일부 증언(각 믿지 않는 부분 제외) 
2) 판단
가) 자본시장법 제69조는 "금융투자업자는 법령·약관·집합투자규약·제123조 제1항에 따른 투자설명서에 위반하는 행위를 하거나 그 업무를 소홀히 하여 투자자에게 손해를 발생시킨 경우에는 그 손해를 배상할 책임이 있다."고 규정하고, 제79조는 "집합투자업자는 투자자에 대하여 선량한 관리자의 주의로써 집합투자재산을 운용하여야 하고, 투자자의 이익을 보호하기 위하여 해당 업무를 충실하게 수행하여야 한다."고 규정한다. 이러한 규정의 내용 및 취지에 비추어 보면, 집합투자업자는 가능한 범위 내에서 수집된 정보를 바탕으로 신중하게 집합투자재산을 운용함으로써 투자자의 이익을 보호하여야 하며, 구체적으로 집합투자재산을 어떻게 운용하여야 하는지는 관계 법령, 투자신탁약관의 내용, 그 시점에서의 투자대상 자산의 가치, 경제상황 및 전망 등의 제반 사정을 종합적으로 고려하여 판단하여야 한다[대법원 2004. 2. 27. 선고 2002다63572 판결, 대법원 2015. 3. 20. 선고 2013다54765(본소), 2013다54772(반소) 판결 등 참조]. 그리고 집합투자업자가 투자신탁의 운용에 관한 구체적 기준이 담긴 투자제안서를 투자자에게 교부·제시한 경우, 그 내용이 집합투자업자와 투자자들과 사이의 개별약정에 해당한다고 볼 수 없더라도 이는 집합투자업자의 운용단계에서의 투자자보호의무 내지 선관주의의무의 위반 여부를 판단하는 중요한 자료가 된다(같은 취지의 대법원 2012. 11. 15. 선고 2011다10532, 10549 판결 등 참조). 
나) 먼저, 앞서 인정한 사실과 앞서 든 증거 및 갑 제31, 34호증, 을 제4, 50호증의 각 기재에 변론 전체의 취지를 더하여 알 수 있는 다음과 같은 사정들을 종합하여 보면, 피고는 집합투자업자로서 부담하는 투자자보호의무 내지 선관주의의무의 일환으로 ‘(회사명 1 생략)이 국내 중개상업으로부터 구리를 매입함에 있어서 구리가 (회사명 1 생략)의 창고로 반입된 후에만 그 대금을 지급하는 방식, 즉 입고 후 결제방식에 따라 구리 대금을 지급하도록 자금을 운용할 의무가 있다’고 할 것이다. 
① 이 사건 선급금 사고 발생 이전에 피고가 작성하여 원고들에게 제시한 투자제안서(갑 제3호증)에 ‘(회사명 1 생략)의 창고로 원자재가 반입’되어야 ‘(회사명 1 생략)의 대금결제’가 이루어지는 것으로 분명히 표기되어 있다. 
② 이에 따라 피고와 (회사명 1 생략)과 사이에 체결된 이 사건 사채인수계약에서는, 수입계좌에서 자금을 인출하기 위하여는 (회사명 1 생략)이 증빙자료를 첨부한 수입계좌 인출통보서를 작성하여 피고에게 지출을 요청하여야 하며, 피고는 (회사명 1 생략)의 지출요청내역의 적정성을 검토하여 자금 지출을 결정하도록 하면서 ‘원자재매입대금의 결제를 위한 자금 이체’는 ‘보안업체에 의하여 원자재가 입고되었음이 확인된 물량에 대하여 회계법인이 지급을 요청하는 서류를 제출한 경우에 한함’이라고 명시하고 있다. 
③ (회사명 1 생략) 대표 소외 1은 2013. 4. 1. 피고의 소외 2 이사, 원고 회사 직원 소외 3 팀장에게 ‘SDV의 차량이 준비되지 않아 □□메탈이 따로 차량을 불러 4. 2. 오전 당사로 출발할 예정이므로, 구리 대금 80%를 4. 2. 오전에 선지급할 수 있도록 도와 달라’는 내용의 메일을 보냈다. 만약, ‘입고 후 결제방식’이 정하여지지 않았다면 (회사명 1 생략)이 당일 입고 예정인 구리 대금을 당일에 지급할 수 있도록 도와 달라는 내용의 메일을 보낼 이유가 없었을 것이므로, 위 메일은 (회사명 1 생략)의 구리 매입대금의 지급방식이 ‘입고 후 결제방식’으로 정하여졌다는 것을 알게 한다.
또한, 이 사건 선급금 사고가 발생한 후, 소외 1이 2013. 10. 9. 원고 회사 직원 소외 3에게 보낸 메일(을 제4호증)에서도, (회사명 1 생략)의 매입대금 지급은 ‘입고 후 결제방식’임을 분명히 밝히고 있다. 이러한 의미에서, 투자제안서의 내용은 ‘매입과 대금 결제가 당일’에 이루어지는 것을 정한 것일 뿐이고 ‘입고 후 결제방식’을 정한 것은 아니라는 피고의 주장은 받아들이지 않는다.
④ 이 사건 선급금 사고가 발생한 후 피고는 비로소 선급금 지급이 가능하도록 하는 투자제안서(갑 제14호증)을 작성하여 원고들에게 제시하였다. 
⑤ 피고 이사인 소외 2는 2013. 11. 15. 원고 회사에, ‘사업자가 본건 펀드에서 사채 원리금을 원활하게 상환하도록 최대한의 노력을 기울이고 사업자가 거래처 선지급으로 인하여 발생한 손실금 6억 원이 사업기간 중 충당되지 않아 귀사에 손해가 발생하는 경우, 66,025,289원 한도 내에서 손해를 배상하겠다’는 확약서를 작성하여 교부하였다. 만약 피고에게 아무런 주의의무 위반이 없다면, 피고의 이사인 소외 2가 이와 같은 확인서를 작성하여 교부할 이유가 없을 것이다. 
이에 대하여 피고는 원고들의 강박에 의하여 소외 2가 위 확인서를 작성하였다고 주장하나, 당심 증인 소외 2의 일부 증언만으로 이를 인정하기에 부족하고 달리 피고의 주장을 인정할 증거가 없다. 오히려 원고들과 피고의 관계, 소외 2의 지위, 나이 등에 비추어 보면 피고의 이 부분 주장은 믿기 어려울 따름이다. 
⑥ 이 사건 선급금 사고가 발생하자, 그 손실을 보전하기 위하여 (회사명 1 생략) 대표 소외 1은 2013. 11. 12. 소외 4 소유의 용인시 기흥구 (주소 1 생략)에 관하여 채무자를 (회사명 1 생략), 채권자를 기업은행, 채권최고액을 3억 원으로 하는 근저당권(이하 ‘이 사건 근저당권’이라 한다)을 설정하여 주었다. 만약 사업상 필요에 따라 언제든지 선급금의 지급이 가능하였다면, 소외 1이 이 사건 선급금 사고로 인한 손실을 개인적으로 보전하여 줄 이유가 없을 것인바, 이러한 점 역시 (회사명 1 생략)의 선급금 지급이 잘못되었다는 것을 알게 한다.
다) 이와 같이 피고는 입고 후 결제방식에 따라 자금을 운용할 의무를 부담한다. 한편으로 앞서 든 증거에 의하면 피고는 투자제안서(갑 제3호증)에서, 국내유통사업의 주요위험요소로 ‘품질, 중량, 품목 등의 차이가 발생하는 사기성 거래’를 들고 있는 사실이 인정되는바, 입고 물량의 확인 및 검수를 거친 후 대금을 지급하는 입고 후 결제방식은 이와 같은 사기성 거래의 위험을 관리·회피할 수 있는 가장 유효·적절한 수단이라고 할 것이다. 그럼에도 피고는 2013. 7.경부터 (회사명 1 생략)이 구리 대금을 선지급하는 것을 승인한 이래로 이 사건 선급금 10억 원의 지급도 승인하였는바, 이는 선량한 관리자로서의 주의의무를 위반한 것이라고 할 것이다. 따라서 피고는 이로 인한 원고들의 손해를 배상할 책임이 있다. 
라) 피고의 주장에 대한 판단
(1) 먼저, 피고는, 집합투자업자는 선관주의의무에 따른 합리적인 재량범위 내에서 투자자들의 동의 없이 펀드를 운영할 수 있는데, 2013. 9. 당시 구리 수요업자인 (회사명 2 생략)이 월 2천 톤 이상의 공급을 (회사명 1 생략)에 요청하고 있는 상태였으나, 추석 연휴 등으로 (회사명 1 생략)은 구리 물량을 확보하기 위하여 어려웠던 상황에서 일 100톤 이상의 원자재를 공급할 능력이 있는 ○○산업이 구리 대금 선지급을 요청하여, 피고는 원활한 사업의 영위라는 사업상 필요에 따라 ○○산업의 선지급 요청을 들어 준 것으로 이는 합리적인 재량범위 내에서 선량한 관리자로서의 책임을 다한 것이라고 주장한다. 
그러나 앞서 본 바와 같이 피고는 2013. 7.경부터 이미 지속적으로 ○○산업뿐만 아니라 △△메탈 등에 대한 (회사명 1 생략)의 매매대금 선지급을 승인하였고, 이에 따라 (회사명 1 생략)이 ○○산업, △△메탈 등과 선급금 거래를 계속하였던 점, 이 사건 선급금 사고 발생 당시 ○○산업이 2013. 9. 6. (회사명 1 생략)에 보낸 선급거래요청서(을 제9호증)에서 ‘공급계약서 제6조에 따라 선급금을 요청한다’고 기재되어 있는 것에 비추어 보면 (회사명 1 생략)은 ○○산업과 계약 단계에서부터 선급금 거래를 예정하였던 것으로 보이는 점, 피고가 선급금 지급으로 인하여 발생할 수 있는 사고의 위험에 대비하여 ○○산업, △△메탈 등은 물론이고 (회사명 1 생략)으로부터도 담보 확보 등의 조치를 취하는 등의 노력을 기울였다는 흔적이 발견되지 않는 점 등을 고려하여 보면, 피고의 위 주장 사유만으로는 이 사건 선급금 지급의 승인이 합리적인 재량의 범위 내에서 선량한 관리자로서의 주의의무를 다한 것이라고 보기 어렵다. 이 부분 피고의 주장은 받아들이지 않는다.
(2) 다시 피고는, 원고들이 (회사명 1 생략)의 선급금 거래를 알았고 이를 묵시적으로 승인하였다는 취지로 주장하나, 을 제50호증 등 피고 제출의 증거들만으로 원고들이 (회사명 1 생략)의 선급금 거래를 승인하였다고 보기 어렵고 달리 이를 인정할 증거가 없다. 이 부분 피고의 주장도 받아들이지 않는다. 
나. (회사명 2 생략)으로의 사업자 변경을 함에 있어서 피고의 손해배상책임 발생 여부
1) Back-to-Back 형식의 사업구조 변경에 대한 원고의 주장에 관한 판단
 원고들은, 피고가 (회사명 2 생략)으로의 사업자를 변경하게 됨에 따라 Back-to-Back 형식의 기존의 사업구조를 더 이상 유지할 수 없다는 점을 원고들에게 설명하지 않았다고 주장하나, 앞서 본 사실 및 앞서 든 증거와 을 제32, 53호증의 각 기재에 변론 전체의 취지를 종합하여 알 수 있는 다음과 같은 사정, 즉 피고가 2013. 1.경 작성하여 제출한 원래의 투자제안서(갑 제3호증)에서는 ‘매입과 동시에 매각이 이루어지는 Back-to-Back 형식의 중개구조로 가격변동 위험 최소화 예정’, ‘매입과 매도가 당일에 완료됩니다’, ‘정상적인 매매진행과 재고 및 품질 문제에 대한 (회사명 2 생략)의 책임보증(재고발생시 매입보증)’과 함께 별첨 자료로 (회사명 2 생략)에 대한 소개자료를 첨부하여 Back-to-Back 형식의 중개구조를 특징적으로 설명하였던 점, 소외 1은 2012. 10.경 원고들에게 위와 같은 사업구조를 구상하여 구리 중개사업에 투자하라고 제안하였고 원고들이 피고에게 집합투자기구의 운영을 맡아달라고 부탁하여 피고가 집합투자업자로 참여하게 되었고, 이 사건 펀드 설정 이후에도 원고 회사의 직원으로 이 사건 투자를 담당하였던 소외 3은 수시로 (회사명 1 생략)과 (회사명 2 생략)을 방문하여 구리 중개사업의 진행 여부를 확인하기도 하는 등 원고들은 (회사명 1 생략)과 (회사명 2 생략)과의 관계나 Back-to-Back 형식의 사업구조에 대하여 잘 알고 있었던 점, 그런데 피고가 (회사명 2 생략)으로 사업자를 변경하면서 작성한 투자제안서(갑 제14호증)에는 위와 같은 Back-to-Back 형식의 사업구조에 대한 설명은 모두 삭제되었던 점, 피고가 당시 사업자 변경에 대한 동의를 받기 위하여 원고들에게 교부한 펀드 구조 변경방안(갑 제8호증)에는 ‘(회사명 1 생략)의 거래 상대방인 (회사명 2 생략)의 부가가치세 선납 금액 부담과 관리에 어려움이 발생’하므로 ‘(회사명 2 생략)이 (회사명 1 생략)의 자산과 부채를 인수하여 펀드의 사업자를 이전’하는 방안을 제안하는 등 기존의 Back-to-Back 형식의 사업구조는 더 이상 유지될 수 없음을 밝히고 있는 점 등을 고려하여 보면, 피고는 (회사명 2 생략)으로의 사업자를 변경하게 됨에 따라 Back-to-Back 형식의 기존의 사업구조는 더 이상 유지될 수 없다는 점을 원고들에게 충분히 설명하였고 원고들도 이러한 사정을 잘 알고 있었다고 봄이 상당하다. 원고들 제출의 증거들만으로는 이와 달리 보기 어렵다. 이 부분 원고들 주장은 받아들이지 않는다. 
2) 재고실사와 관련한 원고의 주장에 관한 판단
 이 부분에서 이 법원이 적을 이유는 제1심 판결문 제8쪽 제19행 이하의 ‘나. 집합투자업자로서의 선관주의의무와 충실의무 위반에 따른 손해배상청구’ 부분 기재와 같으므로 민사소송법 제420조 본문에 의하여 이를 그대로 인용한다. 
3) 소결 
 따라서 (회사명 2 생략)으로의 사업자 변경과 관련한 원고들의 주장은 그 손해액에 대하여 나아가 살피지 않더라도 받아들일 수 없다. 
4. 손해배상의 범위에 대한 판단
가. 인정사실
1) 이 사건 펀드가 설정되자, 2013. 1. 14. 원고 회사는 60억 원, 원고 2는 20억 원을 투자하여 이 사건 펀드의 수익증권을 각 매수하였고, 이 사건 펀드는 판매회사 선취수수료 약 4,000여만 원을 제외한 7,960,199,006원으로 신주인수권부사채를 인수하였다. 
2) 한편, 이사건 펀드는 원고들의 동의를 얻어 ① 이 사건 펀드 설정 후 케이티의 내부사정으로 폐 통신선이 시장에 매각되지 않아 케이티 폐 통신선 중개사업을 영위할 수 없게 되자, 2013. 4. 15. 이 사건 신주인수권부사채 일부에 대해 환매청구권을, ② 이 사건 선급금 사고가 발생하자, 2013. 10. 31. 이 사건 신주인수권부사채 일부에 대해 환매청구권을, ③ (회사명 2 생략)으로 사업자 변경이 된 후 (회사명 2 생략)의 재고자산 실사 결과 재고 부족 문제가 대두되자, 2015. 5. 28., 2016. 1. 14. 이 사건 신주인수권부사채 일부에 대해 환매청구권을 각 행사하여, 원고들은 아래 표 기재와 같이 각 환매일에 환매금(납부 세금 포함)을 수령하였다.
 또한, 이 사건 펀드는 이 사건 선급금 사고 이후 소외 1이 설정하여 준 이 사건 근저당권에 기하여 수원지방법원 2015타경24705호 사건에서 177,733,749원을 배당받아 이를 재원으로 하여 2016. 4. 11. 환매청구권을 행사하여, 원고들은 아래 표 기재와 같이 2016. 4. 11. 환매금을 수령하였다. 
3) 이외에 원고들은 이 사건 펀드로부터 아래 표 기재와 같이 사채에 대한 이자(납부세금 포함)를 받았다. 
[표](단위 원)구분원고 회사원고 2① 투자원금1,990,049,752 5,970,149,254② 환매금2013. 4. 15. 1,514,946,750504,982,2502013. 10. 31. 774,249,448258,080,5512013. 5. 28. 1,897,499,999632,499,9992016. 1. 14. 37,500,00012,500,0002016. 4. 11. 130,500,00043,500,000합계 4,354,696,1971,451,562,800③ 이자2013. 10. 31. 61,777,50020,592,5002014. 1. 14. 158,740,50152,913,6082015. 1. 14. 186,597,71262,199,3632015. 5. 27. 390,749,802130,250,198합계 797,865,515265,955,669④ 미회수 투자원금(=①-②-③) 817,587,542272,531,283
[인정근거] 갑 제1호증의 1, 2, 을 제11 내지 17, 44호증의 각 기재
나. 판단
1) 위 인정사실에 의하면, 원고들은 투자원금에 대비하여 합계 1,090,118,825 (= 원고 회사 817,587,542원 + 원고 2 272,531,283원)을 회수하지 못하는 손실을 보았다고 할 것인데, 앞서 본 사실 및 앞서 든 증거와 을 제43호증의 각 기재에 변론 전체의 취지를 더하여 알 수 있는 다음과 같은 사정에 비추어 보면, 원고들의 위 손실액 중 605,215,720원 상당은 이 사건 선급금 사고에 대한 피고의 주의의무위반과 상당인과관계 있는 손해에 해당한다고 봄이 상당하다. 
① (회사명 1 생략)은 자본금을 1,000만 원으로 하여 설립된 회사로 이 사건 사채 인수금 이외에는 별다른 자산을 가지고 있지 않다. 한편 이 사건 신주인수권부사채계약은 (회사명 1 생략)의 사채인수금, 출자금, 원자재 매매대금 등 모든 수입은 수입계좌에 입금되어 피고가 그 인출을 관리하도록 되어 있다. 따라서 이 사건 신주인수권사채에 대한 (회사명 1 생략)의 원금 상환 여부는 위 수입계좌에 입금된 금원에 의하여 담보된다. 
② 이 사건 선급금 사고 발생 당시((회사명 2 생략)으로 사업자 변경이 되기 전이다), 이 사건 펀드의 사업 구조는 Back-to-Back 형식, 즉 매입 시점에 매도가격이 동시에 확정되어 매입과 매도가 동시에 이루어지는 구조이고, 이에 따라 (회사명 1 생략)이 수입계좌에서 인출하여 지출한 구리 매입대금은 구리 매도대금으로 회수되어 다시 수입계좌에 입금된다.
③ 따라서, 피고가 입고 후 결제방식을 준수하여 이 사건 선급금의 지급을 승인하지 않았더라면 이 사건 선급금 10억 원 중 ○○산업이 구리를 납품하지 않은 605,215,720원 상당의 금원은 수입계좌에서 지출되지 않은 채 그대로 계속 보유되었을 것이다(그 이후 (회사명 1 생략)이 국내유통사업을 영위함에 따라 구리 매입대금으로 위 금원 상당이 수입계좌에서 인출되더라도 다시 위 ②항에서 본 Back-to-Back 형식 매도로 인하여 바로 회수된다).
④ 그런데 피고의 주의의무위반으로 위 605,215,720원 상당의 금원이 지출된 후 수입계좌로 회수되지 못하였다.
⑤ 한편, 원고들의 동의하에 (회사명 2 생략)이 2014. 1. 7. (회사명 1 생략)의 자산 및 부채를 양수함으로써 이 사건 펀드의 사업자가 (회사명 2 생략)으로 변경되었으나, 한편으로 피고, 기업은행, (회사명 2 생략)과 (회사명 1 생략)은 2014. 1. 7. (회사명 2 생략)이 (회사명 1 생략)은 이 사건 신주신주인수권부사채 발행에 의한 채무를 인수하는 것으로 약정하면서, (회사명 2 생략)은 사채인수금, 출자금, 매매대금 등 모든 수입금이 입금되는 사업계좌를 개설하고 피고의 승인이 있어야 인출 가능하도록 하여 피고가 그 입출금을 관리하도록 하였다.
그런데 이 사건 선급금 사고로 인하여 위 605,215,720원이 (회사명 2 생략)의 위 사업계좌로 이전되지 못하였다(이러한 점에서 피고의 다음과 같은 주장, 즉 만약 위 선급금 605,215,720원이 지급되지 않아 그 금원이 (회사명 1 생략)에 더 존재하였다고 가정하더라도, (회사명 2 생략)과 (회사명 1 생략)의 자산부채양수도 시점에서는 (회사명 1 생략)의 자산의 평가액이 달라져 자산부채양수도 금액이 달라지는 결과를 가져오는데 그쳤을 것이며 그 자산이 계속 (회사명 2 생략)의 책임자산으로 남게 된다고 볼 수 없다는 주장은 받아들일 수 없다).
⑥ (회사명 2 생략)으로 사업자 변경이 이루어질 무렵 (회사명 2 생략)의 자본금은 3억 7,000만 원에 불과하고 자산 역시 12.2억 원에 불과하였으므로, 당시 이 사건 펀드의 신주인수권부사채 잔액 49억 6,000만 원에 대한 원리금 상환 여부 역시 피고가 관리하는 (회사명 2 생략)의 위 사업계좌에 입금된 금원에 의하여 담보된다고 할 것이다. 
⑥ 따라서 위 (회사명 2 생략)의 사업계좌로 이전되지 못한 위 605,215,720원 상당의 사채원리금 상환 부족분이 발생하였다고 할 것인데, 이 사건 펀드는 전액 원고들의 투자액으로 구성되어 있으므로 위 605,215,720원의 손실은 원고들에게 그대로 전가되었다. 
2) 피고의 주장에 대한 판단
가) 먼저, 피고는 원고들이 투자원금을 회수하지 못한 이유는 이 사건 선급금 지급 시점으로부터 약 2년이 다 되어가는 2015. 6.경부터 구리 원자재 가격이 하락하는 등 구리 중개사업의 환경이 악화되어 (회사명 2 생략)의 사업상 이익이 급격히 감소되어 발생한 것이라고 주장한다. 
살피건대, 앞서 든 증거와 을 제18호증의 기재에 변론 전체의 취지를 종합하면, 2015. 6.경 구리 원자재의 시장 가격이 2014. 1.경보다 약 15%~16% 상당 하락한 사실이 인정되고, 이는 (회사명 2 생략)의 사업 수익에 어느 정도 악영향을 미쳤을 것으로 보인다. 그러나 앞서 본 바와 같이 이 사건 선급금 사고에 대한 피고의 선관주의의무 위반과 원고들의 손해와 사이에 상관관계가 인정되는 이상, 피고가 주장하는 위 사유는 손해의 공평한 부담이라는 측면에서 책임제한의 사유로 고려될 요소일 뿐이고, 원고들의 손해와 인과관계를 단절하는 사유로 보기는 어렵다. 이 부분 피고의 주장은 받아들이지 않는다. 
나) 다시, 피고는 원고들이 이 사건 선급금 사고가 발생하였을 당시에 환매청구를 하였다면 투자원금 전액을 회수할 수 있었음에도 환매청구를 하지 않고 오히려 (회사명 2 생략)으로의 사업자 변경에 동의하였다가 (회사명 2 생략)의 사업실패로 인하여 투자원금을 회수하지 못하자 비로소 손해배상을 청구하는 것은 자기책임의 원칙에 반하는 것으로 부당하다는 취지로 주장한다. 
살피건대, 을 제12호증의 기재에 변론 전체의 취지를 종합하면, 2013년말 현재 (회사명 1 생략)은 위 선급금 손실 605,215,720원을 비용으로 환산하더라도 약 3억 원 상당의 영업이익을 낸 사실이 인정되므로, 그 무렵 원고들이 투자원금 전액에 대하여 환매청구권을 행사하였더라면 투자원금을 회수할 수 있었을 것으로 보이기는 한다. 
그러나 한편으로 이 사건 펀드는 투자자들에게 환매청구권을 권리로서 부여한 것이므로 원고들이 환매청구권을 행사하지 않았다는 사정만으로 이 사건 선급금 사고로 인한 피고의 투자자 보호의무 위반으로 인한 손해배상청구권까지 포기한 것이라고 볼 수 없고, 또한 원고들이 환매청구권을 행사하지 않았다는 사정만으로 피고에게 손해배상청구권을 행사하지 않을 것이라는 신뢰를 부여하였다고 볼 수도 없어 원고들의 이 사건 손해배상청구가 신의칙에 반하는 것이라고 보기 어렵다. 이 부분 피고의 주장도 받아들일 수 없다. 
다) 마지막으로 피고는, 이 사건 펀드의 손실보전을 위하여 시가 14억 여 원 상당의 (회사명 2 생략) 소유의 구미시 (주소 2 생략) 임야 등 4필지에 대하여 채권최고액을 20억 원으로 하는 근저당권을 설정하였으므로 담보권 실행을 통해 추가로 회수할 수 있는 금원은 원고들의 손해에서 공제되어야 한다고 주장한다. 
살피건대, 을 제26 내지 30, 36호증의 각 기재에 의하면, 피고는 이 사건 신주인수권부사채의 원리금 상환을 담보 받기 위하여 (회사명 2 생략) 소유의 구미시 (주소 2 생략) 임야외 5필지에 대하여 근저당권자를 신한은행으로 하여 2014. 6. 20. 및 2015. 5. 13. 2차례에 걸쳐 채권최고액 합계 20억 원의 근저당권을 설정한 사실은 인정된다. 그러나 한편으로 위 각 부동산에 대한 임의경매신청사건(대구지방법원 김천지원 2017타경154호)에서, 위 각 부동산은 2018. 5. 14. 제3자에 매각된 사실, 이에 따라 위 각 근저당권도 말소된 사실도 인정되는데, 당심 변론종결일 현재 피고가 위 근저당권에 의하여 금원을 배당받았음을 인정할 수 있는 아무런 자료를 제출하지 못하고 있으므로 이 부분 피고의 주장도 받아들일 수 없다. 
3) 책임의 제한
앞서 본 사실 및 앞서 든 증거와 갑 제27호증, 을 제11호증의 각 기재에 변론 전체의 취지를 종합하여 알 수 있는 다음과 같은 사정들을 고려하여 보면 손해의 공평한 부담이라는 측면에서 피고의 책임을 3억 5,000만 원으로 제한함이 상당하다. 
① 2015년 중순부터 구리 원자재의 가격이 대폭 하락하였고, 이는 구리 중개사업을 하는 (회사명 2 생략)의 사업수익에 영향을 미쳐 원고들의 투자원금 손실이 확대되었다. 
② 원고들은 이 사건 선급금 사고 발생 당시에 수익증권 전부에 대하여 환매청구를 할 수 있었고, 당시 환매청구를 하였더라면 투자원금 전액을 회수할 수 있었다. 그러나 원고들 스스로 투자판단에 따라 수익증권 일부만 환매하고 투자를 계속 유지하였다. 
③ 이 사건 선급금 사고가 발생하자, 피고는 그 손실보전을 위하여 소외 1로부터 이 사건 근저당권을 설정받고, 또 2014. 1.경부터는 운용보수를 기존의 ‘1.46%’에서 ‘0.46%’로 인하하는 등 손해 발생을 최소화하기 위하여 노력하였다. 
④ 피고는 이 사건 펀드를 운용하면서 운용보수로 합계 110,872,847원을 받았다. 
4) 원고들의 구체적 손해액
피고가 부담하는 손해액 3억 5,000만 원을 원고들의 투자 비율에 따라 환산하면, 피고는 원고 회사에 262,500,000원(= 350,000,000 × 3/4), 원고 2에게 87,500,000원(= 350,000,000원 × 1/4)을 배상할 책임이 있다. 
5) 결론
 따라서 피고는 원고 회사에 262,500,000원, 원고 2에게 87,500,000원 및 각 이에 대하여 이 사건 소장 부본 송달 다음 날인 2016. 9. 28.부터 피고가 이행의무의 존부 및 범위에 관하여 항쟁함이 타당한 당심 판결선고일인 2019. 2. 15.까지 민법 소정의 연 5%, 그 다음 날부터 다 갚는 날까지 소송촉진 등에 관한 특례법 소정의 연 15%의 각 비율로 계산한 지연손해금을 지급할 의무가 있다. 
5. 결 론
 그렇다면 원고들의 청구는 위 인정범위 내에서 이유 있어 인용하고, 나머지 청구는 이유 없어 기각하여야 할 것이다. 제1심판결은 이와 결론이 일부 달라 부당하므로, 원고들의 항소를 일부 받아들여 제1심판결 중 위 인용 부분에 해당하는 원고 패소 부분을 취소하고, 위 금원의 지급을 명하며, 원고들의 나머지 항소는 이유 없어 기각하기로 하여, 주문과 같이 판결한다. 
[별지 생략]

판사 정선재(재판장) 구자헌 최승원