증여세부과처분취소 (세무, 대전고등법원)
공포일: 2015.07.16 / 시행일:

【원고, 피항소인】 원고 (소송대리인 법무법인 세종 담당변호사 조춘 외 1인)
【피고, 항소인】 서대전세무서장 (소송대리인 정부법무공단 담당변호사 배진재 외 1인)
【제1심판결】 대전지방법원 2014. 5. 21. 선고 2012구합5185 판결 
【변론종결】2015. 5. 14.
【주 문】
 1. 제1심 판결을 취소한다.
 2. 원고의 청구를 모두 기각한다.
 3. 소송총비용은 원고가 부담한다.

【청구취지 및 항소취지】 1. 청구취지
 피고가 2011. 7. 7. 원고에 대하여 한 2008년 귀속 증여세 34,598,920원, 2009년 귀속 증여세 1,792,151,070원, 2010년 귀속 증여세 6,637,772,170원의 각 부과처분을 모두 취소한다.
 2. 항소취지
 주문과 같다.
【이 유】1. 처분의 경위
 가. ○○○ 주식회사(2007. 3. 변경되기 전 상호는 ‘△△△ 주식회사’이다, 이하 ‘소외 3 회사’라 한다)는 무기 EL(Electro-Luminance, 자체발광무기물질)의 생산·납품을 전문으로 하는 회사로서 1999. 4. 28. 설립되어 2007. 10. 25. 코스닥시장에 상장되었고, 원고는 소외 3 회사의 최대주주이자 대표이사이다. 
 나. 2008년 귀속 증여세
 1) 소외 3 회사는 2005. 12. 6. 소외 4 회사와 전환사채인수계약을 체결한 후, 같은 해 12. 9. 소외 4 회사에게 권면총액 5억 원의 전환사채(이하 ‘이 사건 전환사채’라 한다)를 발행하였다.
 2) 원고는 2006. 12. 29. 소외 4 회사로부터 이 사건 전환사채 중 권면총액 3억 5,000만 원 상당을 3억 5,000만 원에 양수하였고, 2008. 11. 18. 3억 5,000만 원 전부에 대해 전환권을 행사[1주당 행사가격 3,100원(당시 주당 액면가 500원, 이하 같다)]하여 112,903주의 우선주를 수령하였으며, 2008. 11. 20. 보통주 291,289주(전환비율 : 우선주 1주당 보통주 2.58주)로 전환·취득하였다. 
 3) 피고는 2011. 7. 7. 원고가 2008. 11. 20. 위 보통주 291,289주 중 원고의 소유주식비율을 초과하여 인수·취득한 부분에 대하여 당시 주가 1,675원과 전환가액 1,201원(= 3,100원 ÷ 2.58주)의 차액 상당을 증여받았다는 이유로 원고에게 증여세 34,598,920원을 결정·고지하였다(이하 ‘이 사건 제1처분’이라 한다).
 다. 2009년 귀속 증여세
 1) 소외 3 회사는 2006. 12. 7. 소외 5 회사와 사채인수계약을 체결한 후, 같은 해 12. 12. 소외 5 회사에게 권면총액 JPY 370,000,000(고정환율 100엔당 800.38원)의 제1회 무보증 분리형 해외사모 신주인수권부사채(이하 ‘이 사건 제1신주인수권부사채’라 한다)를 발행하였고, 소외 5 회사는 같은 날 이 사건 제1신주인수권부사채 전부를 □□□ LIMITED(자산유동화증권 발행을 위한 특수목적법인, 이하 ‘SPC’라 한다)에게 양도하였다. 
 2) SPC는 이 사건 제1신주인수권부사채에서 사채와 신주인수권을 분리하고 사채는 유동화한 후 채권담보부증권인 P-CBO(Primary Collateralized Bond Obligations, 이하 ‘P-CBO’라 한다)를 발행하여 해외투자자 및 중소기업진흥공단에 매각하였고, 분리된 신주인수권증권(이하 ‘이 사건 제1신주인수권증권’이라 한다)은 원고와 소외 5 회사 등에게 매각하였다. 
 3) 원고는 2006. 12. 15. SPC로부터 이 사건 제1신주인수권증권 중 50%(권면총액 JPY 185,000,000)를 JPY 13,875,000(당시 원화로 환산하면, 110,131,425원이다)에 양수하였고, 2009. 9. 14. 이 사건 제1신주인수권증권을 행사(1주당 행사가격 2,450원)하여 소외 3 회사의 보통주 604,368주를 취득하였다.
 4) 피고는 2011. 7. 7. 원고가 위 604,368주 중 원고의 소유주식비율을 초과하여 인수·취득한 부분에 대하여 당시 주가 20,450원과 행사가격 2,450원의 차액 상당을 증여받았다는 이유로 원고에게 증여세 1,792,151,070원을 결정·고지하였다(이하 ‘이 사건 제2처분’이라 한다).
 라. 2010년 귀속 증여세
 1) 소외 3 회사는 2008. 4. 8. 소외 6 은행과 사모신주인수권부사채(분리형) 인수계약을 체결하고, 같은 날 소외 6 은행에게 권면총액 50억 원의 제2회 무기명 무보증 분리형 국내사모 신주인수권부사채(이하 ‘이 사건 제2신주인수권부사채’라 한다)를 발행하였다. 
 2) 원고는 2008. 4. 8. 소외 6 은행으로부터 이 사건 제2신주인수권부사채로부터 분리된 신주인수권증권(이하 ‘이 사건 제2신주인수권증권’이라 한다) 중 50%(권면총액 25억 원)를 75,000,000원에 양수하였고, 2010. 4. 20. 이 사건 제2신주인수권증권을 행사(1주당 행사가격 2,877원)하여 소외 3 회사의 보통주 868,960주를 취득하였다. 
 3) 피고는 2011. 7. 7. 원고가 위 868,960주 중 원고의 소유주식비율을 초과하여 인수·취득한 부분에 대하여 당시 주가 22,000원과 행사가격 2,877원의 차액 상당을 증여받았다는 이유로 원고에게 증여세 6,637,772,170원을 결정·고지하였다(이하 ‘이 사건 제3처분’이라 한다).
 마. 원고는 이 사건 제1 내지 3처분(이하 ‘이 사건 각 처분’이라 한다)에 불복하여 2011. 10. 4. 조세심판원에 심판청구를 하였으나, 2012. 9. 13. 모두 기각되었다.
 [인정근거] 다툼 없는 사실, 갑 제1 내지 13호증(가지번호 있는 경우 각 가지번호 포함)의 각 기재, 변론 전체의 취지
2. 이 사건 각 처분의 적법여부
 가. 당사자의 주장
 1) 피고의 주장
 가) 원고는 이 사건 제1처분과 관련하여 증권거래법상 ‘인수인’에 해당하는 소외 4 회사로부터 이 사건 전환사채를 취득하였고, 이 사건 제2, 3처분과 관련하여 자본시장과 금융투자업에 관한 법률(이하 ‘자본시장법’이라 한다)상 ‘인수인’에 해당하는 소외 5 회사(또는 SPC), 소외 6 은행으로부터 이 사건 각 신주인수권증권을 취득하였으므로, 이 사건 각 처분은 상속세 및 증여세법 제40조 제1항 제2호 나목에 근거한 것으로서 적법하다.
 나) 설령 소외 4 회사, 소외 5 회사(또는 SPC), 소외 6 은행이 증권거래법 또는 자본시장법상 ‘인수인’에 해당하지 않는다고 하더라도, 원고는 소외 3 회사로부터 이 사건 전환사채 및 각 신주인수권증권을 직접 취득할 경우 부담하게 될 증여세를 회피하기 위하여 제3자인 소외 4 회사, 소외 5 회사(또는 SPC), 소외 6 은행을 거치는 방법으로 증여세를 부당하게 감소시켰으므로, 이 사건 각 처분은 상속세 및 증여세법 제2조 제4항에 따라 같은 법 제40조 제1항 제2호 나목이 적용되어 적법하다.
 다) 또한 원고는 이 사건 전환사채 및 각 신주인수권증권을 행사하여 막대한 시세차익을 얻었고 이는 상속세 및 증여세법 제42조 제1항 제3호에 정한 이익에 해당하므로, 이 사건 각 처분은 위 규정에 의하더라도 적법하다. 
 2) 원고의 주장
 가) 소외 4 회사, SPC, 소외 6 은행은 모두 증권거래법상 ‘인수인’에 해당하지 않으므로(SPC, 소외 6 은행이 ‘인수인’에 해당하는지 여부도 자본시장법이 아닌 증권거래법을 기준으로 판단하여야 하는데, 설사 자본시장법을 기준으로 판단하더라도 ‘인수인’에 해당하지 않는다. 그리고 이 사건 제2처분에 관하여는 소외 5 회사가 아닌 SPC를 기준으로 ‘인수인’에 해당하는지 여부를 판단하여야 한다), 상속세 및 증여세법 제40조 제1항 제2호 나목은 이 사건 각 처분의 근거규정이 될 수 없다. 
 나) 소외 3 회사는 자금조달을 위하여 이 사건 전환사채 및 각 신주인수권부사채를 발행하였고, 원고는 금융기관 등의 요구에 따라 이 사건 전환사채 및 각 신주인수권증권을 취득할 수밖에 없었다. 원고가 이 사건 전환사채 및 각 신주인수권증권의 행사로 인하여 주가 차액 상당의 이익을 얻은 것은 소외 3 회사의 코스닥시장 상장 및 매출액 증가 등으로 인해 주가가 상승하였고 원고가 주가변동에 대한 위험을 감수하였기 때문이며, 원고는 제3자인 소외 4 회사, SPC, 소외 6 은행을 거치는 방법으로 증여세를 부당하게 감소시킨 사실이 없다. 그러므로 상속세 및 증여세법 제2조 제4항, 제40조 제1항 제2호 나목도 이 사건 각 처분의 근거규정이 될 수 없다. 
 다) 나아가 원고는 특수관계에 있지 않은 소외 4 회사, SPC, 소외 6 은행으로부터 이 사건 전환사채 및 각 신주인수권증권을 취득하였고 위 각 거래에 거래의 관행상 정당한 사유가 있다고 인정되므로, 상속세 및 증여세법 제42조 제3항에 따라 같은 법 제42조 제1항 제3호는 이 사건 각 처분의 근거규정이 될 수 없다. 
 나. 관계 법령
 별지 기재와 같다.
 다. 이 사건 각 처분에 관한 근거규정에 대한 검토
 1) 이 사건 제1, 2처분에 관하여 구 상속세 및 증여세법(2010. 1. 1. 법률 제9916호로 개정되기 전의 것, 이하 ‘구구 상증세법’이라 한다) 제40조 제1항 제2호 나목이, 이 사건 제3처분에 관하여 구 상속세 및 증여세법(2011. 12. 31. 법률 제11130호로 개정되기 전의 것, 이하 ‘구 상증세법’이라 하고, 구구 상증세법과 통틀어 ‘상증세법’이라 한다) 제40조 제1항 제2호 나목을 적용할 수 있는지 여부
 가) ‘인수인’ 해당 여부 판단의 기준이 되는 법률
 (1) 이 사건 제1, 2처분에 적용되는 구구 상증세법 제40조 제1항 제2호 나목은, "전환사채나 신주인수권증권 등을 발행한 법인의 최대주주나 그와 특수관계에 있는 자로서 주주인 자가 당해 법인으로부터 전환사채 등을 그 소유주식수에 비례하여 균등한 조건에 의하여 배정받을 수 있는 수를 초과하여 ‘인수 등(「증권거래법」에 따른 인수인으로부터 인수·취득한 경우를 포함한다)’을 한 경우로서, 전환사채나 신주인수권증권 등에 의하여 교부받거나 교부받을 주식가액이 전환가액 등을 초과함으로써 이익을 얻은 경우에는, 당해 이익에 상당하는 금액을 그 이익을 얻은 자의 증여재산가액으로 한다."는 취지로 규정하고 있다. 그리고 이 사건 제3처분에 적용되는 구 상증세법 제40조 제1항 제2호 나목은, ‘인수 등(「자본시장과 금융투자업에 관한 법률」 제9조 제12항에 따른 인수인으로부터 인수·취득한 경우를 포함한다)’으로 개정한 부분을 제외하고는 구구 상증세법 제40조 제1항 제2호 나목과 같은 내용으로 규정하고 있다. 
 한편 구 자본시장과 금융투자업에 관한 법률(2010. 3. 12. 법률 제10063호로 개정되기 전의 것, 이하 ‘구 자본시장법’이라 한다)이 2007. 8. 3. 제정되어 2009. 2. 4.부터 시행되면서 구 증권거래법(2007. 8. 3. 법률 제8635호 자본시장법 부칙 제2조로 폐지된 것, 이하 같다)은 폐지되었는데, 구 자본시장법 부칙(제8635호, 2007. 8. 3., 이하 같다) 제44조 제1항은 "이 법 시행 당시 다른 법률에서 종전의「증권거래법」…… 또는 그 규정을 인용하고 있는 경우 이 법 중 그에 해당하는 규정이 있는 때에는 종전의 규정을 갈음하여 이 법 또는 이 법의 해당 규정을 인용한 것으로 본다"고 규정하고 있고, 구 자본시장법은 제9조 제12항의 인수인 규정의 적용에 관한 별도의 경과규정을 두지 아니하였다.
 (2) 위 관련 규정을 종합하여 보면, 이 사건 제1처분에 적용되는 구구 상증세법 제40조 제1항 제2호 나목의 인수인은 그 문언상 "구 증권거래법에 따른 인수인"을 의미하는 것임이 명확하다. 그리고 이 사건 제2처분에 적용되는 구구 상증세법 제40조 제1항 제2호 나목의 인수인은 구 자본시장법 부칙 제44조 제1항에 의하여 그 문언상 자본시장법에 따른 인수인으로 규정되어 있고, 이 사건 제3처분에 적용되는 구 상증세법 제40조 제1항 제2호 나목의 인수인도 그 문언상 구 자본시장법에 따른 인수인으로 규정되어 있기는 하나, 아래와 같은 사정을 종합하여 보면 이 사건 제2, 3처분에 적용되는 상증세법 제40조 제1항 제2호 나목의 인수인도 구 자본시장법에 따른 인수인이 아닌 "구 증권거래법에 따른 인수인"을 의미하는 것으로 보아야 할 것이다.
 ① 구 자본시장법은 2007. 8. 3. 제정되어 2009. 2. 4.부터 시행되면서 제9조 제12항의 인수인 규정의 적용에 관한 별도의 경과규정을 두지 아니하였으므로, 구 자본시장법상 인수인에 관한 규정은 위 법이 제정·시행된 2009. 2. 4. 이후부터 적용되고 그 이전에는 구 증권거래법이 적용되는 것으로 해석된다.
 ② 뒤에서 보는 바와 같이 구 증권거래법 또는 구 자본시장법상 ‘인수인’은 해당 유가증권의 발행 등 당시의 법령에 규정된 일정한 행위를 하는 자를 말하는 것으로서 그 성질상 해당 유가증권의 발행 등 당시를 기준으로 정해지는 개념인데, 앞에서 인정한 바와 같이 이 사건 제2처분과 관련된 이 사건 제1신주인수권부사채는 구 자본시장법이 제정·시행되기 전인 2006. 12. 12. 발행되어 같은 날 SPC가 이를 취득하였다가 2006. 12. 15. 위 유가증권에서 분리된 이 사건 제1신주인수권증권 중 50%가 원고에게 양도된 것이고, 이 사건 제3처분과 관련된 이 사건 제2신주인수권부사채도 2008. 4. 8. 발행되어 같은 날 소외 6 은행이 이를 취득하였다가 같은 날 위 유가증권에서 분리된 이 사건 제2신주인수권증권 중 50%가 원고에게 양도된 것이므로, 이 사건 각 신주인수권증권은 모두 구 자본시장법이 시행되기 전에 발행·양도·취득된 것이다.
 ③ 상증세법 제40조 제1항 제2호 나목 소정의 ‘자본시장법에 따른 인수인’을 모두 문언 그대로 해석할 경우에는 구 자본시장법상 인수인에 관한 규정을 소급적용에 관한 경과규정도 없이 위 법이 제정·시행된 2009. 2. 4. 이전으로 소급적용하는 결과가 되어 부당하다.
 (3) 따라서 이 사건 각 처분에 상증세법 제40조 제1항 제2호 나목을 적용함에 있어 ‘인수인’ 해당 여부는 모두 구 증권거래법에 따라 판단하여야 한다.
 나) 소외 4 회사, SPC, 소외 6 은행이 구 증권거래법에 따른 ‘인수인’에 해당하는지 여부
 (1) ‘인수인’에 관한 관련 법령의 내용을 살펴보면, ① 구 증권거래법 제2조 제6항, 제7항은 "인수인이라 함은 인수행위(유가증권을 발행함에 있어서 이를 매출할 목적으로 그 유가증권의 발행인으로부터 그 전부 또는 일부를 취득하는 행위 등)를 하는 자를 말한다,"고 규정하고 있고, ② ‘유가증권의 매출’에 관하여 구 증권거래법 제2조 제4항, 같은 법 시행령(2008. 7. 29. 대통령령 제20947호로 폐지된 것, 이하 ‘구 증권거래법 시행령’이라 한다) 제2조의4 제2항은 "유가증권시장 또는 코스닥시장 밖에서 이미 발행된 유가증권의 매도의 청약을 하거나 매수의 청약을 권유하는 것을 말하는데, 이때 매도의 청약을 받거나 매수의 청약을 권유받는 자의 수가 50인 이상이어야 한다."고, 같은 조 제3항은 "제2항에서 50인의 수를 산정함에 있어서는 당해 취득청약의 권유 또는 매도청약이나 매수청약의 권유를 하는 날부터 과거 6월 이내에 당해 유가증권과 동일한 종류의 유가증권에 대하여 모집 또는 매출에 의하지 아니하고 청약의 권유를 받은 자를 합산하되, 다음 각 호의 1에 해당하는 자를 제외한다. 1. 발행인의 주주로서 본인 또는 그 특수관계인이 소유하는 주식의 수가 가장 많은 경우 당해 본인(최대주주)과 발행주식 총수의 100분의 5 이상을 소유한 주주"라고 규정하고 있으며, ③ 구 증권거래법 제2조 제8항 제5호, 제6호는 유가증권의 인수·매출을 ‘증권업의 영업’으로 규정하고 있고, 같은 법 제28조 제1항, 제2항 제3호는 "증권업을 영위할 수 있는 자는 영업의 종류별로 금융감독위원회의 허가를 받은 주식회사이어야 한다."고 규정하고 있다[한편 ㉠ 구 자본시장법 제9조 제12항은 "이 법에서 ‘인수인’이란 증권을 모집·사모·매출하는 경우 제11항 각 호의 어느 하나에 해당하는 행위를 하는 자를 말한다."고, 같은 조 제11항은 "이 법에서 ‘인수’란 증권을 모집·사모·매출하는 경우 다음 각 호의 어느 하나에 해당하는 행위를 하는 것을 말한다."면서 제1호로 ‘제삼자에게 그 증권을 취득시킬 목적으로 그 증권의 전부 또는 일부를 취득하는 것’을, 제2호로 ‘그 증권의 전부 또는 일부에 대하여 이를 취득하는 자가 없는 때에 그 나머지를 취득하는 것을 내용으로 하는 계약을 체결하는 것’을 각 규정하고 있으며, ㉡ 같은 조 제7항은 "이 법에서 ‘모집’이란 대통령령으로 정하는 방법에 따라 산출된 50인 이상의 투자자에게 새로 발행되는 증권의 취득의 청약을 권유하는 것을 말한다."고, 같은 조 제8항은 "이 법에서 ‘사모’란 새로 발행되는 증권의 취득의 청약을 권유하는 것으로서 모집에 해당하지 아니하는 것을 말한다."고, 같은 조 제9항은 "이 법에서 ‘매출’이란 대통령령으로 정하는 방법에 따라 산출된 50인 이상의 투자자에게 이미 발행된 증권의 매도의 청약을 하거나 매수의 청약을 권유하는 것을 말한다."고 각 규정하고 있다. ㉢ 그리고 같은 법 제6조는 금융투자업의 하나로 ‘투자매매업’을 들면서 ‘투자매매업’을 "누구의 명의로 하든지 자기의 계산으로 …… 증권의 발행·인수 또는 그 청약의 권유, 청약, 청약의 승낙을 영업으로 하는 것을 말한다."고 규정하고 있고, 같은 법 제8조는 "이 법에서 금융투자업자란 제6조 제1항 각호의 금융투자업에 대하여 금융감독위원회의 인가를 받거나 금융감독위원회에 등록하여 이를 영위하는 자를 말한다."고 각 규정하고 있다].
 위 관련 규정의 내용을 종합하여 보면, 이 사건 각 처분에 상증세법 제40조 제1항 제2호 나목을 적용하기 위한 전제로서, 원고에게 이 사건 전환사채나 각 신주인수권증권을 매도한 자, 즉 소외 4 회사, SPC, 소외 6 은행이 구 증권거래법상 ‘인수인‘에 해당하기 위해서는, 이들이 장외에서 50인 이상의 자를 상대로 이 사건 전환사채 및 각 신주인수권증권의 매도의 청약을 하거나 매수의 청약을 권유할 목적으로 소외 3 회사로부터 이 사건 전환사채 및 각 신주인수권증권을 취득하였어야 하며, 위 50인의 수를 산정함에 있어서 당해 법인의 최대주주는 제외되어야 할 것이다(앞서 인정한 바와 같이, 이 사건 제2처분과 관련하여 원고가 이 사건 제1신주인수권증권을 취득한 거래 상대방은 소외 5 회사가 아니라 SPC이고, SPC는 이 사건 제1신주인수권부사채를 포함한 여러 회사채를 기초자산으로 하여 자산유동화증권을 발행하는 역할을 담당하는 특수목적법인으로서 소외 5 회사와는 별개의 당사자의 지위에서 거래에 참여한 것이어서 SPC와 소외 5 회사를 동일한 당사자라고 보기 어려우므로, 이 사건 제2처분과 관련하여 ‘인수인’ 해당 여부는 소외 5 회사가 아닌 SPC를 기준으로 판단하여야 할 것이다).
 (2) 앞에서 본 인정사실을 위 규정 내용에 비추어 보건대, ① 소외 3 회사의 최대주주인 원고에게, 소외 4 회사는 이 사건 전환사채 중 70%, SPC는 이 사건 제1신주인수권증권 중 50%, 소외 6 은행은 이 사건 제2신주인수권증권 중 50%를 양도한 점, ② SPC는 이 사건 제1신주인수권부사채를 취득한 후 3일 만에, 소외 6 은행은 이 사건 제2신주인수권부사채를 취득한 당일에 위 각 신주인수권부사채로부터 분리된 신주인수권증권을 원고에게 양도하였으므로, 50인 이상의 개인투자자를 상대로 매도의 청약을 하거나 매수의 청약을 권유할 목적으로 각 신주인수권부사채를 취득하였다고 보기 어려운 점, ③ 소외 4 회사, SPC, 소외 6 은행이 소외 3 회사로부터 이 사건 전환사채 및 각 신주인수권부사채를 취득하거나 이를 원고에게 양도할 당시 금융감독위원회로부터 유가증권 인수·매출에 관한 허가를 받아 증권업을 영위하였다고 보기 어려운 점 등을 종합하여 보면, 소외 4 회사, SPC, 소외 6 은행은 구 증권거래법상 ‘인수인’에 해당한다고 보기 어렵다(설사 이 사건 제2, 3처분과 관련하여 ‘인수인’ 해당 여부를 구 증권거래법이 아닌 구 자본시장법에 따라 판단하여야 한다고 하더라도, 앞서 인정한 사실관계에 비추어 보면 이 사건 제1신주인수권증권과 관련하여 인수인 지위에 있는 당사자는 SPC가 아니라 소외 5 회사인 것으로 보이고, 이 사건 제2신주인수권증권과 관련하여서도 소외 6 은행은 인수인의 지위에서가 아니라 투자자의 지위에서 거래에 관여한 것으로 보이므로, SPC와 소외 6 은행이 ‘인수인’에 해당된다고 보기 어렵다는 결론에는 변함이 없다).
 다) 따라서 원고가 이 사건 전환사채 및 각 신주인수권증권을 소외 3 회사 또는 인수인으로부터 취득한 것이 아니므로, 상증세법 제40조 제1항 제2호 나목은 이 사건 각 처분의 직접적인 근거가 될 수 없다. 
 2) 이 사건 각 처분에 관하여 상증세법 제2조 제4항에 의하여 제40조 제1항 제2호 나목을 적용할 수 있는지 여부
 가) 상증세법 제2조 제4항은, 제3자를 통한 간접적인 방법이나 2 이상의 행위 또는 거래를 거치는 방법에 의하여 상속세 또는 증여세를 부당하게 감소시킨 것으로 인정되는 경우에는 그 경제적인 실질에 따라 당사자가 직접 거래한 것으로 보거나 연속된 하나의 행위 또는 거래로 본다고 규정하고 있다. 상증세법 제2조 제4항을 적용하기 위해서는 ‘상속세 또는 증여세를 부당하게 감소시킨 것’으로 인정되어야 하는데, 위 규정은 중간에 제3자나 다른 행위 또는 거래를 끼워 넣는 거래형식을 취함으로써 상속세 또는 증여세 부담을 회피 내지 감소시키려는 조세회피행위를 규제하여 과세의 평등을 실현하고자 하는데 그 입법목적이 있으므로, 사회통념 내지 거래관행상 객관적으로 상속세 또는 증여세 회피의 의도가 인식될 정도로서 일반인이라면 통상 선택할 합리적 거래형식을 취하지 않은 경우인지에 따라 판단하여야 한다.
 한편 상증세법 제40조 제1항 제2호 나목은 "전환사채 등을 발행한 법인의 최대주주 등이 그 법인(또는 인수인)으로부터 전환사채 등을 자기소유주식비율을 초과하여 인수·취득한 다음 이를 주식으로 전환 등을 함으로써 얻은 이익"을 증여세 과세대상으로 규정하고 있는데, 이는 최대주주 등 법인과 특수관계에 있는 자가 전환권이나 신주인수권을 취득하여 변칙적으로 주식의 시가와 전환·인수가격의 차액에 상당하는 이익을 얻는 것을 규제하기 위한 것으로서, 그 전환사채 등을 자기소유주식비율을 초과하여 인수·취득한 목적이나 원인과는 관계없이 그 최대주주 등이 전환사채 등을 취득한 거래 상대방이 당해 법인(또는 인수인)인지, 자기소유주식비율을 초과하여 인수·취득한 다음 이를 주식으로 전환 등을 함으로써 얻은 이익이 있는지 여부만이 문제될 뿐이다.
 나) 이 사건 제1처분에 관하여
 (1) 인정사실
 앞서 든 증거와 갑 제14호증의 1, 갑 제15호증의 1, 갑 제20, 28호증, 을 제5 내지 8, 11 내지 14호증(가지번호 있는 것은 각 가지번호 포함)의 각 기재, 제1심 법원 및 당심의 ◇◇◇ 주식회사(‘소외 4 회사’에서 명칭과 업종이 변경된 회사이다)에 대한 각 사실조회결과 및 제1심 증인 소외 1의 증언에 변론 전체의 취지를 종합하면 다음과 같은 사실을 인정할 수 있다{원고는, "을 제5 내지 8, 11 내지 14호증은 피고가 2015. 1.~3.경 소외 3 회사에 대한 위법한 세무조사를 실시하여 취득한 문서들을 증거로 제출한 것으로서 위법수집증거에 해당되어 증거능력이 부정되어야 한다."는 취지로 주장한다. 그러나 갑 제26호증의 기재에 변론 전체의 취지를 종합하면, 피고는 2013. 3.경 소외 3 회사에 대한 2010 사업년도 법인세에 관하여 일자리 창출기업이라는 이유로 세무조사를 유예하였다가 그 국세부과 제척기간 5년의 만료일(2015. 12. 31.)이 임박함에 따라 2015. 1.~3.경 소외 3 회사에 대한 세무조사를 실시하여 소외 3 회사의 주식변동내역을 조사하는 과정에서 발견된 문서들과 그 조사내용 중 이 사건 각 처분과 관련된 부분을 을 제5 내지 8, 11 내지 14호증으로 제출한 사실이 인정되고, 위 인정사실에 의하면 피고가 제출한 위 증거들이 위법한 세무조사에 기한 위법수집증거에 해당된다고 보기 어려우므로, 원고의 위 주장은 이유 없다}.
 (가) 소외 3 회사는 휴대폰 키패드용 무기EL 제품이 매출의 대부분을 차지하고 있는데 2005. 9.경 소외 3 회사의 제품이 ☆☆☆ 휴대폰에 장착되는 무기EL의 규격시험을 통과하여 부품으로 채택되면서 제품생산 및 회사운영을 위한 자금이 필요하게 되었다.
 (나) 소외 3 회사는 ☆☆☆에 납품할 제품생산 및 운영자금 마련을 위해 주거래 은행인 소외 8 은행 등 금융기관과 투자업체들에게 대출을 요청하였으나 소외 3 회사가 2004년까지 매출액이 10억 원대에 불과한 중소기업이고 사업성공을 장담할 수 없다는 등의 이유로 모두 거절당하였다. 결국 2002년과 2004년에 소외 3 회사에 투자한 적이 있던 소외 4 회사만이 그가 전환사채인수계약의 조건을 결정하고 계약서 초안도 작성한다는 조건으로 대출의사를 밝혀 다음과 같은 내용의 전환사채인수계약을 체결하게 되었다.
 전환사채 인수계약 제1조 (계약의 목적) 본 계약은 소외 3 회사가 EL키패드를 사업화하는데 소요되는 재원 조달의 일환으로 발행하는 전환사채를 소외 4 회사가 인수함에 있어 소외 4 회사와 소외 3 회사 및 원고 사이에 발생하는 권리·의무를 확정시키는데 목적이 있다. 제11조 (사채발행조건) 소외 3 회사가 발행하는 사채의 발행조건과 전환에 관한 사항은 다음 각 항과 같다. (1) 일반적 사항 1. 사채의 명칭 : 제1회 전환사채 2. 사채의 종류 : 기명식 전환사채 3. 사채의 권면총액 : 500,000,000원 4. 사채의 발행가액 : 사채 권면금액의 100% 5. 사채의 만기일 : 2008. 11. 30. 6. 사채의 이율 : 연 8% (2) 전환에 관한 사항 2. 전환가격 가. 소외 3 회사가 발행한 주식의 액면가액(금 5,000원)의 6.2배(금 31,000원)로 한다. 단, 전환가격의 조정에 관한 특약이 있는 경우에는 이에 따르기로 한다. 3. 전환청구기간 : 사채발행일로부터 상환일까지로 한다. 단, 전체 발행액 중 70%는 2007. 6. 1.부터 전환할 수 있다. 제17조 (전환에 관한 사항) 소외 3 회사의 2005년 영업연도 결산 주주총회에서 승인된 재무제표의 경상이익에 따라 다음과 같이 전환비율이 조정된다. 단 소외 3 회사의 2005년 사업년도 사업실적은 회사가 지정하는 공신력 있는 회계법인의 외부감사보고서에 근거한 것이어야 하며, 2005년 영업년도 결산 재무제표의 개발비가 5억 원을 초과할 경우 본 항의 경상이익은 초과된 금액을 차감한 금액으로 수정하여 산정한다. 2005년도 경상이익우선주 1주당 보통주 전환비율 17.5억 이하인 경우2.58주 제20조의2 (조기상환권) 소외 3 회사 및 원고는 본건 전환사채에 대해 소외 4 회사에 조기상환을 요청할 수 있으며, 소외 4 회사는 발행액의 70% 한도 내에서 반드시 응하기로 한다. (1) 이 때 조기상환액은 투자원금과 동금액에 대하여 발행일로부터 상환완료일까지의 기간까지 연복리 10%를 적용하여 산출한 이자금액의 합계액으로 하며, 상환일까지 지급된 이자는 차감한다. (2) 단, 소외 3 회사 및 원고는 본건 전환사채 발행 후 2007. 5. 31.까지 행사하여야 한다. 이후에는 소외 4 회사가 응할 의무가 없다. 
 (다) 이 사건 전환사채의 전환비율은 전환사채인수계약서 제17조에 근거하여 소외 3 회사의 2005년도 사업실적에 따라 객관적으로 결정되었고, 소외 4 회사는 빠른 의사결정을 위해 소외 3 회사와 원고에게 조기상환권을 부여하였다.
 (라) 소외 3 회사는 2004년경 매출 13억 원에서 소외 4 회사로부터 차입한 금원을 기반으로 ☆☆☆에 무기EL을 납품함으로써 급성장하여 2005년경 68억 원, 2006년경 381억 원의 매출을 달성하게 되었고, 2007. 10. 25.에는 코스닥시장에도 상장되었다.
 (마) 원고는 2006. 12. 29. 조기상환권을 행사하여 소외 4 회사로부터 이 사건 전환사채 중 70%에 해당하는 권면총액 3억 5,000만 원 상당을 양수한 다음, 2008. 11. 20. 이 사건 전환사채를 1주당 약 1,201원(= 3,100원 ÷ 2.58주)에 보통주로 전환·취득하였는데(이 사건 전환사채의 전환권행사만료일은 2008. 11. 30.이다), 소외 3 회사의 주가는 코스닥시장에 상장(2007. 10.경)된 이후인 2007. 10. 29.경에는 1주당 7,650원이었으나 그 후 계속 하락하여 2008. 11. 20.경에는 1,695원, 사채 만기일인 2008. 11. 30.경에는 1,755원으로 하락하였다.
 (바) 한편 소외 3 회사는 이 사건 전환사채를 발행(2005. 12. 9.)한 후인 2006. 6.경 소외 9 회사로부터 주식연계채권을 발행함에 있어 유의할 사항 등에 관한 검토보고를 받고, 2006. 10.경 소외 9 회사로부터 코스닥시장 상장을 위한 예비실사보고를 받는 등으로 소외 3 회사 주식의 코스닥시장 상장을 추진하면서 최대주주이자 대표이사인 원고의 지분율 확보 및 경영권 방어 방안, 증여세 과세대상 여부 등을 검토하였다.
 (사) 원고가 이 사건 전환사채를 취득한 2006. 12.경 당시 소외 3 회사는 매출액의 증가와는 달리 현금 유동성은 부족한 상태이었고, 이에 현금 유동성 부족을 해소하고 운영자금을 마련하기 위하여 2006. 12. 12. 이 사건 제1신주인수권부사채를 발행하여 약 29억 원을 차용하고, 그 무렵 단기차입금 72억 원을 차용하는 등으로 2006. 12. 31. 현재 약 55억 원의 현금 자산을 보유하고 있었다.
 (2) 판단
 앞서 본 사실로부터 알 수 있는 다음과 같은 사정들을 종합하여 보면, 원고는 소외 3 회사가 발행한 이 사건 전환사채를 소외 4 회사로부터 취득하는 거래형식을 취하였으나, 그 경제적 실질에 있어서는 원고가 소외 3 회사로부터 이 사건 전환사채를 취득한 것과 동일하다고 할 것이고, 이와 같이 원고는 제3자인 소외 4 회사를 통하여 이 사건 전환사채를 취득하는 간접적인 방법으로 원고가 소외 3 회사로부터 직접 이 사건 전환사채를 취득할 경우 부담하게 되는 증여세를 부당하게 회피 내지 감소시켰다고 할 것이므로, 이 사건 제1처분에는 상증세법 제2조 제4항에 의하여 상증세법 제40조 제1항 제2호 나목이 적용된다고 할 것이다.
 ① 이 사건 전환사채 인수계약상 소외 3 회사뿐만 아니라 그 최대주주이자 대표이사인 원고에게도 조기상환권이 부여되어 있었던 점에 비추어 보면, 이 사건 전환사채 발행 당시부터 원고와 소외 3 회사 및 소외 4 회사 사이의 약정으로 원고에게 조기상환권의 행사로 이 사건 전환사채 발행액의 70%까지 취득할 수 있는 권리가 부여되어 있는 상태이었다.
 ② 이 사건 전환사채 인수계약상 조기상환권은 원고뿐만 아니라 소외 3 회사에게도 부여되어 있었던 점, 회사채의 조기상환권은 그 회사채를 발행한 회사가 행사하는 것이 통상적인 모습일 것으로 보이는 점, 원고가 조기상환권을 행사하여 소외 4 회사로부터 이 사건 전환사채를 취득한 2006. 12. 29. 당시 소외 3 회사가 조기상환권을 행사하는 것이 불가능한 상황에 있었다고 보이지 않는 점(그 당시 소외 3 회사가 현금 유동성 부족을 해소하기 위하여 차용한 금원이 운영자금 등으로 사용될 것을 고려해 보더라도, 조기상환권을 행사하여 이 사건 전환사채 중 70%를 취득하는 비용이 액면금 3억 5,000만 원과 이에 대한 조기상환이자 상당액인 반면에 2006. 12. 31. 기준 소외 3 회사의 현금 보유액이 약 55억 원이었던 점에 비추어 보면, 소외 3 회사가 조기상환권을 행사하는 것이 불가능한 상황이었다고 보기 어렵다), 그 당시에도 원고는 소외 3 회사의 최대주주이자 대표이사의 지위에 있었던 점 등을 종합하여 보면, 소외 3 회사는 2006. 12. 29. 당시 조기상환권의 행사를 사실상 포기함으로써 원고로 하여금 단독으로 조기상환권을 행사하여 이 사건 전환사채 중 70%를 취득할 수 있도록 하였다고 볼 수 있다.
 ③ 소외 3 회사와 그 대표이사인 원고는 이 사건 전환사채가 발행(2005. 12. 9.)된 후인 2006. 6.경 소외 9 회사로부터 주식연계채권을 발행함에 있어 유의할 사항 등에 관한 검토보고를 받고, 2006. 10.경 소외 9 회사로부터 코스닥시장 상장을 위한 예비실사보고를 받는 등으로 코스닥시장 상장을 준비하면서 최대주주이자 대표이사인 원고의 지분율 확보 및 경영권 방어 방안, 증여세 과세대상 여부 등을 검토하였던 점, 원고는 위와 같은 검토가 있은 후인 2006. 12. 29. 조기상환권을 행사하여 이 사건 전환사채 중 70%를 취득한 점, 그 후 약 10개월이 지난 2007. 10.경 소외 3 회사의 주식이 코스닥시장에 상장된 점 등에 비추어 보면, 원고는 소외 3 회사의 코스닥시장 상장을 대비하여 자신의 지분율을 확보하면서도 증여세를 회피하는 수단으로 조기상환권을 이용하여 이 사건 전환사채를 취득한 것으로 볼 수 있다.
 ④ 상증세법 제2조 제4항에 따른 적용 여부가 문제되는 상증세법 제40조 제1항 제2호 나목은 "법인이 자금조달을 위하여 전환사채 등을 발행하는 상황"에도 당연히 적용되는 규정인 점, 위 규정은 "최대주주 등이 전환사채 등을 자기소유주식비율을 초과하여 인수·취득하는 목적이나 원인"을 묻지 않고 과세하는 것인 점 등에 비추어 보면, 이 사건 전환사채 발행 당시 소외 3 회사가 자금조달이 필요한 상황에 있었고, 원고에게 소외 3 회사의 주가변동을 예상하고 전환차익을 얻을 목적이 없었다고 하더라도, 이러한 사정은 상증세법 제2조 제4항의 적용 여부에 관한 판단에 중요하게 고려할 사항이라고 보기 어렵다.
 ⑤ 소외 4 회사가 이 사건 전환사채 인수계약을 체결하면서 자신의 이해관계에 따라 원고에게 조기상환권을 부여하는 조항을 두었다고 하더라도, 위 조항은 원고와 소외 3 회사 및 소외 4 회사 사이의 약정으로 정해진 것이므로, 위 조항은 소외 4 회사의 의사뿐만 아니라 원고 및 소외 3 회사의 의사도 반영되어 정해진 것으로 보아야 할 것이다.
 ⑥ 소외 4 회사가 원고의 증여세 부담 회피에 관여할 이유가 없었다고 하더라도, 전환사채 등을 발행하는 회사와 이를 취득하는 최대주주 등이 상증세법 제40조 제1항 제2호 나목에 따른 증여세를 회피하기 위하여 그러한 사정을 모르는 제3자를 이용하는 거래형식을 취하는 것도 충분히 가능한 점, 오히려 제3자의 경우에는 자신의 거래행위로써 거래 상대방이 최대주주 등에 해당되어 증여세를 부과받는지 여부에 관하여 별다른 관심을 두지 아니한 채 자신의 이익을 추구하는 방향으로 거래에 참여할 수도 있는 점, 이 사건에서 원고는 소외 3 회사의 최대주주일 뿐만 아니라 대표이사로서 소외 3 회사의 의사결정에 주도적으로 관여할 수 있는 지위에 있었던 점 등에 비추어 보면, 소외 4 회사에게 원고의 증여세 부담 회피에 관여할 이유가 없었다는 사정은 조세법적 관점에서 원고가 이 사건 전환사채를 실질적으로 소외 3 회사로부터 직접 취득한 것으로 보아 증여세를 부과하는 데에 방해가 되지 아니한다.
 (3) 소결
 따라서 상증세법 제2조 제4항, 제40조 제1항 제2호 나목에 근거하여 이루어진 이 사건 제1처분은 적법하고, 이를 다투는 원고의 이 부분 주장은 이유 없다.
 다) 이 사건 제2처분에 관하여
 (1) 인정사실
 앞서 든 증거와 갑 제20호증, 을 제5 내지 8, 11 내지 14호증의 각 기재, 제1심 법원 및 당심의 소외 5 회사에 대한 각 사실조회결과 및 제1심 증인 소외 1의 증언에 변론 전체의 취지를 종합하면 다음과 같은 사실을 인정할 수 있다.
 (가) 소외 3 회사는 2006년경 ☆☆☆에 대한 무기EL 생산·납품으로 인해 매출액과 비용이 모두 증가하였으나 ☆☆☆에 대한 채권회수기간이 매출일로부터 약 90일이 소요되었기 때문에 당장 제품을 생산하기 위해서 1~2개월분의 운영자금이 필요한 상황이었다.
 (나) 중소기업진흥공단은 다수의 중소기업이 발행하는 채권을 모아 자산유동화증권(P-CBO)을 발행하기로 하였고, 소외 5 회사는 ‘2006년 중소기업전용 엔화 P-CBO’의 주간증권사로 선정되어 2006. 8. 24. 소외 3 회사를 비롯한 중소기업들에게 중소기업의 자금조달 수단으로 해외신주인수권부사채를 발행할 것을 홍보하였다.
 (다) 소외 3 회사는 P-CBO 상품을 통해 해외신주인수권부사채를 발행하여 운영자금을 조달하기로 하고 2006. 12. 7. 소외 5 회사와 다음과 같은 내용의 사채인수계약을 체결하였다.
 1. 사채의 명칭 : 제1회 무보증 분리형 해외사모 신주인수권부 사채2. 사채의 종류 : 무기명식 무보증 분리형 해외사모 신주인수권부 사채3. 사채의 권면총액 : JPY 370,000,0004. 사채의 발행조건가) 각 사채의 권면액 : JPY 1,000,000나) 사채의 발행가액 : 각 사채의 권면액의 100%다) 사채의 표면금리 : 연 5.40%바) 만기일 : 2009. 11. 25.10. 행사에 관한 사항가) 행사조건ⅰ. 행사가능 사채금액 : 발행 액면금액의 100%ⅱ. 행사가격 : 35,000원ⅵ. 행사가격의 조정- 시가하락의 경우 : 상장법인의 경우 위 사채발행일로부터 1년이 경과한 날인 2007. 12. 12. 및 그 이후 매 3개월마다 행사가격을 조정하되, 행사가격 조정 전일을 기산일로 하여 산정한[(1개월 평균종가 + 1주일 평균종가 + 최근일 종가)/3] 및 최근일 종가 중 높은 가액과 직전 행사가격을 비교하여 둘 중 낮은 가격으로 하기로 한다.나) 행사청구기간 : 2007. 12. 12.부터 2011. 10. 25.까지 
 (라) 한편 소외 5 회사의 ‘중소기업전용 엔화 P-CBO(자산유동화증권) 발행 안내자료’에 의하면, "대주주의 경영과 안전을 위해 대주주가 원할 경우 신주인수권의 추가매입을 허용하되, 비상장기업은 총 발행 신주인수권의 최대 50%(의무매입 25% 포함)까지 매입가능(매입가격 : 의무매입시 액면의 10%, 추가매입시 액면의 5%)하다"고 규정하고 있고, 원고는 2006. 12. 15. SPC로부터 대주주의 의무매입분 25%를 포함하여 이 사건 제1신주인수권증권 중 50%를 매입하였다. 
 (마) 대주주의 신주인수권증권 의무매입 및 추가매입 규정은 P-CBO를 통해 자금을 조달하려는 약 50여개의 기업들에게 공통적으로 적용되는 조건이었고, 당시 P-CBO에 참여한 비상장기업의 신주인수권 가격이 액면가액의 5 ~ 10%로 형성되었기 때문에 원고의 신주인수권증권 매입가격도 비슷한 수준인 10%(의무매입) 또는 5%(추가매입)로 결정되었다. 
 (바) SPC는 2006. 12. 12. 소외 5 회사로부터 이 사건 제1신주인수권부사채를 양수한 다음, 사채와 신주인수권을 분리하여 2006. 12. 15. 이 사건 제1신주인수권증권 중 50%를 원고에게, 24.86%를 소외 5 회사에게 양도하고, 2007. 2. 8. 10%를 소외 3 회사에게 양도하였다. 소외 5 회사는 2007. 2. 8. 자신이 취득한 신주인수권증권 중 20%를 소외 3 회사에 양도하였고, 소외 3 회사는 2007. 4. 18. 자신이 취득한 신주인수권증권 30%를 소외 3 회사의 상무 소외 2와 직원 5인에게 양도하였다. 
 (사) 원고가 이 사건 제1신주인수권증권을 행사할 당시인 2009. 9. 14. 소외 3 회사의 주가는 1주당 20,450원이었는데, 원고는 당초 행사가격인 1주당 3,500원에서 조정을 거쳐 1주당 2,450원에 소외 3 회사의 주식 604,368주를 인수하였고, 위와 같이 조정된 행사가격은 P-CBO 발행을 주관하는 중소기업진흥공단과 소외 5 회사가 결정한 방법에 따라 삼일회계법인으로부터 산정된 행사가격의 범위 내에서 결정된 것이다.
 (아) 한편 소외 3 회사는 이 사건 제1신주인수권부사채를 발행(2006. 12. 12.)하기 전인 2006. 6.경 소외 9 회사로부터 주식연계채권을 발행함에 있어 유의할 사항 등에 관한 검토보고를 받고, 2006. 10.경 소외 9 회사로부터 코스닥시장 상장을 위한 예비실사보고를 받는 등으로 소외 3 회사 주식의 코스닥시장 상장을 추진하면서 최대주주이자 대표이사인 원고의 지분율 확보 및 경영권 방어 방안, 증여세 과세대상 여부 등을 검토하였다.
 (2) 판단
 앞서 본 사실로부터 알 수 있는 다음과 같은 사정들을 종합하여 보면, 원고는 소외 3 회사가 발행한 이 사건 제1신주인수권증권을 SPC로부터 취득하는 거래형식을 취하였으나, 그 경제적 실질에 있어서는 원고가 소외 3 회사로부터 이 사건 제1신주인수권증권을 취득한 것과 동일하다고 할 것이고, 이와 같이 원고는 제3자인 SPC를 통하여 이 사건 제1신주인수권증권을 취득하는 간접적인 방법으로 원고가 소외 3 회사로부터 직접 이 사건 제1신주인수권증권을 취득할 경우 부담하게 되는 증여세를 부당하게 회피 내지 감소시켰다고 할 것이므로, 이 사건 제2처분에는 상증세법 제2조 제4항에 의하여 상증세법 제40조 제1항 제2호 나목이 적용된다고 할 것이다.
 ① 소외 5 회사가 마련한 ‘중소기업전용 엔화 P-CBO(자산유동화증권) 발행 안내자료’에 대주주의 신주인수권 매입에 관하여 자세히 규정되어 있는 점, 소외 3 회사는 위 안내자료에 따라 신주인수권부사채를 발행함으로써 위 P-CBO 발행에 참여하기로 결정한 점, 실제로 이 사건 제1신주인수권부사채의 발행이 위 안내자료에 따라 이루어진 점, 그 당시 원고는 소외 3 회사의 최대주주이자 대표이사의 지위에 있었던 점 등에 비추어 보면, 원고는 이 사건 제1신주인수권부사채의 발행 전부터 이 사건 제1신주인수권부사채에서 분리된 이 사건 제1신주인수권증권을 의무매입분 25%를 포함하여 최대 50%까지 취득하는 것이 예정되어 있었고, 이는 위 안내자료에 따라 신주인수권부사채를 발행하여 P-CBO 발행에 참여하기로 결정한 소외 3 회사의 의사에 따른 것으로 볼 수 있다.
 ② 실제로 원고는 소외 3 회사가 이 사건 제1신주인수권부사채를 발행한 날로부터 불과 3일이 지난 2006. 12. 15. 소외 5 회사가 마련한 위 안내자료에 예정된 대로 이 사건 제1신주인수권증권 중 50%를 SPC(소외 5 회사로부터 이 사건 제1신주인수권부사채 등을 양도받아 자산유동화증권을 발행하는 특수목적법인이다)로부터 취득하였다.
 ③ 소외 3 회사와 그 대표이사인 원고는 이 사건 제1신주인수권부사채를 발행(2006. 12. 12.)하기 전인 2006. 6.경 소외 9 회사로부터 주식연계채권을 발행함에 있어 유의할 사항 등에 관한 검토보고를 받고, 2006. 10.경 소외 9 회사로부터 코스닥시장 상장을 위한 예비실사보고를 받는 등으로 소외 3 회사 주식의 코스닥시장 상장을 추진하면서 최대주주이자 대표이사인 원고의 지분율 확보 및 경영권 방어 방안, 증여세 과세대상 여부 등을 검토하였던 점, 소외 3 회사는 위와 같은 검토가 있은 후인 2006. 12. 12. 이 사건 제1신주인수권부사채를 발행하여 원고가 2006. 12. 15. 이 사건 제1신주인수권증권 중 50%를 취득할 수 있도록 하였던 점, 그 후 약 10개월이 지난 2007. 10.경 소외 3 회사의 주식이 코스닥시장에 상장된 점 등에 비추어 보면, 원고는 소외 3 회사의 코스닥시장 상장을 대비하여 자신의 지분율을 확보하면서도 증여세를 회피하는 수단으로 이 사건 제1신주인수권부사채를 발행하여 이 사건 제1신주인수권증권을 취득한 것으로 볼 수 있다.
 ④ 상증세법 제2조 제4항에 따른 적용 여부가 문제되는 상증세법 제40조 제1항 제2호 나목은 "법인이 자금조달을 위하여 신주인수권증권 등을 발행하는 상황"에도 당연히 적용되는 규정인 점, 위 규정은 "최대주주 등이 신주인수권 등을 자기소유주식비율을 초과하여 인수·취득하는 목적이나 원인"을 묻지 않고 과세하는 것인 점 등에 비추어 보면, 이 사건 제1신주인수권부사채 발행 당시 소외 3 회사가 자금조달이 필요한 상황에 있었고, P-CBO 참여 기업의 신용도가 낮아 금융기관이 신주인수권부사채 발행 법인의 대주주 등에게 신주인수권증권의 의무매입을 요구하여 원고가 이 사건 제1신주인수권증권을 취득한 것이라고 하더라도, 이러한 사정은 상증세법 제2조 제4항의 적용 여부에 관한 판단에 중요하게 고려할 사항이라고 보기 어렵다.
 ⑤ 상증세법 제2조 제4항에 따른 적용 여부가 문제되는 상증세법 제40조 제1항 제2호 나목은 최대주주 등 법인과 특수관계에 있는 자가 신주인수권 등을 취득하여 변칙적으로 주식의 시가와 전환·인수가격의 차액에 상당하는 이익을 얻는 것을 규제하기 위한 것으로서, 그러한 차익이 신주인수권 등을 취득한 시점부터 이를 행사하는 시점까지의 주가변동의 위험을 감수한 결과인지 여부와 관계없이 그러한 차익이 존재하는 경우에 증여세를 부과하는 규정이므로, 원고가 이 사건 제1신주인수권증권을 취득한 후 약 3년 동안 주가변동에 따른 위험을 감수하였기 때문에 주가 차액 상당의 이익을 얻었는지 여부는 상증세법 제2조 제4항의 적용 여부에 관한 판단에 중요하게 고려할 사항이라고 보기 어렵다.
 ⑥ 소외 5 회사 및 SPC가 원고의 증여세 부담 회피에 관여할 이유가 없었다고 하더라도, 신주인수권증권 등을 발행하는 회사와 이를 취득하는 최대주주 등이 상증세법 제40조 제1항 제2호 나목에 따른 증여세를 회피하기 위하여 그러한 사정을 모르는 제3자를 이용하는 거래형식을 취하는 것도 충분히 가능한 점, 오히려 제3자의 경우에는 자신의 거래행위로써 거래 상대방이 최대주주 등에 해당되어 증여세를 부과받는지 여부에 관하여 별다른 관심을 두지 아니한 채 자신의 이익을 추구하는 방향으로 거래에 참여할 수도 있는 점, 이 사건에서 원고는 소외 3 회사의 최대주주일 뿐만 아니라 대표이사로서 소외 3 회사의 의사결정에 주도적으로 관여할 수 있는 지위에 있었던 점 등에 비추어 보면, 소외 5 회사 및 SPC에게 원고의 증여세 부담 회피에 관여할 이유가 없었다는 사정은 조세법적 관점에서 원고가 이 사건 제1신주인수권증권을 실질적으로 소외 3 회사로부터 직접 취득한 것으로 보아 증여세를 부과하는 데에 방해가 되지 아니한다.
 (3) 소결
 따라서 상증세법 제2조 제4항, 제40조 제1항 제2호 나목에 근거하여 이루어진 이 사건 제2처분은 적법하고, 이를 다투는 원고의 이 부분 주장은 이유 없다. 
 라) 이 사건 제3처분에 관하여
 (1) 인정사실
 앞서 든 증거와 갑 제14호증의 2, 갑 제15, 16, 20, 21, 22호증의 각 기재, 제1심 법원 및 당심의 소외 6 은행 둔산지점에 대한 각 사실조회결과에 변론 전체의 취지를 종합하면 다음과 같은 사실을 인정할 수 있다.
 (가) 소외 3 회사는 2008년 상반기에 들어 매출액이 급감하였고, 환율 변동 위험을 피하기 위하여 체결한 KIKO 통화옵션계약으로 인하여 2007년 하반기 약 40억 원, 2008년 상반기 약 76억 원의 단기순손실이 발생하였으며 현금 유동성이 부족하게 되어 운영자금 조달이 필요한 상황이었다. 그러나 금융기관들은 소외 3 회사의 재무상태가 악화되고 하반기에 추가적인 손실 발생까지 우려되는 상황이어서 대출에 회의적인 태도를 보였다.
 (나) 소외 3 회사는 그가 직접 신주인수권부사채에서 분리된 신주인수권증권을 매입하거나 매입처를 찾아주는 것을 조건으로 하여 대출의사를 밝힌 소외 6 은행으로부터 자금을 조달하기로 하고, 아래와 같은 내용의 사모신주인수권부사채인수계약을 체결하였다. 
 제1조 발행조건 1. 사채의 명칭 : 제2회 무기명 무보증 분리형 국내 신주인수권부사채 2. 사채의 종류 : 무기명식 사모신주인수권부사채(분리형) 분리형은 신주발행을 청구할 수 있는 권리(신주인수권)를 나타내는 ‘신주인수권증권’을 사채권에서 분리하여 양도할 수 있는 형태를 말하며, 비분리형은 신주인수권이 사채권과 분리하여 양도할 수 없고 결합하여 양도할 수 있는 형태를 말합니다. 3. 사채의 권면총액 : 금 오십억 원(5,000,000,000원) 5. 사채의 발행가액 : 권면금액의 100% 6. 사채의 이율 : 연 7.40% 10. 사채의 상환일 : 2011. 4. 8. 제4조 신주인수권의 행사에 관한 사항 1. 신주인수권 행사조건 나. 행사가액 : 4,110원(액면 500원) 상장회사의 경우는 "유가증권의발행및공시등에관한규정"에 따라 신주인수권부사채 발행을 위한 이사회 결의일 전일부터 소급한 1개월 평균종가, 1주일 평균종가 및 최근일 종가를 산술평균한 가액과 최근일 종가 및 납입일 3 거래일 전 종가 중 높은 금액 이상으로 하여야 합니다. 3. 신주인수권행사 청구기간: 2009. 4. 8.부터 2011. 3. 8.까지 
 (다) 이 사건 제2신주인수권증권 중 50%는 원고가, 14%는 소외 3 회사의 소외 2 상무가 각 매입하였고, 26%는 일반인에게 판매되었으며, 나머지 10%는 소외 3 회사가 매입처를 찾지 못하자 결국 소외 6 은행이 현대증권에 매각하였다.
 (라) 원고는 2008. 4. 8. 이 사건 제2신주인수권증권 중 50%를 이 사건 제2신주인수권부사채 액면가 25억 원의 3%인 7,500만 원에 인수하였는데, 그 당시 증권가에서 신주인수권 프리미엄이 액면가의 4~5%로 거래되고 있었다. 
 (마) 소외 3 회사의 주식은 이 사건 제2신주인수권부사채가 발행(2008. 4. 8.)되기 전인 2007. 10.경 이미 코스닥시장에 상장된 상태이었는데, 2007. 10.경부터 2009. 3.경까지 소외 3 회사의 주가는 계속 하락하는 추세에 있었다. 원고가 이 사건 제2신주인수권증권을 취득한 2008. 4. 8. 소외 3 회사 주식의 주가는 1주당 4,090원이었고, 위 신주인수권증권을 행사한 2010. 4. 20. 당시 소외 3 회사 주식의 주가는 1주당 22,000원이었는데, 원고는 행사가격인 1주당 4,110원에서 시가하락에 따른 조정을 거쳐 1주당 2,877원에 소외 3 회사의 주식을 인수하였다.
 (바) 이 사건 제2신주인수권증권의 행사가격은 유가증권의 발행 및 공시 등에 관한 규정에 따라 ‘신주인수권부사채 발행을 위한 이사회 결의일 전부터 소급한 1개월 평균종가, 1주일 평균종가 및 최근일 종가를 산술평균한 가액과 최근일 종가 및 납입일 3 거래일 전 종가 중 높은 금액 이상으로 하여 정해진 것이다.
 (2) 판단 
 앞서 본 사실로부터 알 수 있는 다음과 같은 사정들을 종합하여 보면, 원고는 소외 3 회사가 발행한 이 사건 제2신주인수권증권을 소외 6 은행으로부터 취득하는 거래형식을 취하였으나, 그 경제적 실질에 있어서는 원고가 소외 3 회사로부터 이 사건 제2신주인수권증권을 취득한 것과 동일하다고 할 것이고, 이와 같이 원고는 제3자인 소외 6 은행을 통하여 이 사건 제2신주인수권증권을 취득하는 간접적인 방법으로 원고가 소외 3 회사로부터 직접 이 사건 제2신주인수권증권을 취득할 경우 부담하게 되는 증여세를 부당하게 회피 내지 감소시켰다고 할 것이므로, 이 사건 제3처분에는 상증세법 제2조 제4항에 의하여 상증세법 제40조 제1항 제2호 나목이 적용된다고 할 것이다.
 ① 소외 3 회사는 그가 직접 신주인수권부사채에서 분리된 신주인수권증권을 매입하거나 매입처를 찾아주는 것을 조건으로 대출의사를 밝힌 소외 6 은행과 사이에 이 사건 제2신주인수권부사채 인수계약을 체결한 점, 소외 3 회사와 소외 6 은행 사이의 거래조건에 관한 협상에 따라 신주인수권부사채의 형식으로 자금조달이 이루어진 점, 이 사건 당시 원고는 소외 3 회사의 최대주주이자 대표이사의 지위에 있었던 점 등에 비추어 보면, 원고는 이 사건 제2신주인수권부사채의 발행 전부터 이 사건 제2신주인수권부사채에서 분리된 이 사건 제2신주인수권증권을 취득하는 것이 예정되어 있었고, 이는 이러한 조건으로 신주인수권부사채를 발행하기로 결정한 소외 3 회사의 의사에 따른 것으로 볼 수 있다.
 ② 실제로 원고는 이 사건 제2신주인수권부사채가 발행된 바로 당일 소외 6 은행으로부터 이 사건 제2신주인수권증권 중 50%를 취득하였다. 
 ③ 이 사건 제2신주인수권증권의 인수가격은 권면액(25억 원)의 3%인 7,500만 원인데, 이는 그 당시 증권가에서 거래되고 있었던 신주인수권 프리미엄의 거래가(액면가의 4~5%)를 하회하는 금액이다.
 ④ 상증세법 제2조 제4항에 따른 적용 여부가 문제되는 상증세법 제40조 제1항 제2호 나목은 "법인이 자금조달을 위하여 신주인수권증권 등을 발행하는 상황"에도 당연히 적용되는 규정인 점, 위 규정은 "최대주주 등이 신주인수권 등을 자기소유주식비율을 초과하여 인수·취득하는 목적이나 원인"을 묻지 않고 과세하는 것인 점 등에 비추어 보면, 이 사건 제2신주인수권부사채 발행 당시 소외 3 회사가 자금조달이 필요한 상황에 있었고, 소외 6 은행이 거래조건으로 대주주의 신주인수권증권 취득 등을 요구하여 원고가 이 사건 제2신주인수권증권을 매입하였다고 하더라도, 이러한 사정은 상증세법 제2조 제4항의 적용 여부에 관한 판단에 중요하게 고려할 사항이라고 보기 어렵다.
 ⑤ 상증세법 제2조 제4항에 따른 적용 여부가 문제되는 상증세법 제40조 제1항 제2호 나목은 최대주주 등 법인과 특수관계에 있는 자가 신주인수권 등을 취득하여 변칙적으로 주식의 시가와 전환·인수가격의 차액에 상당하는 이익을 얻는 것을 규제하기 위한 것으로서, 그러한 차익이 신주인수권 등을 취득한 시점부터 이를 행사하는 시점까지의 주가변동의 위험을 감수한 결과인지 여부와 관계없이 그러한 차익이 존재하는 경우에 증여세를 부과하는 규정이므로, 원고가 이 사건 제2신주인수권증권을 취득한 후 약 2년 동안 주가변동에 따른 위험을 감수하였기 때문에 주가 차액 상당의 이익을 얻었는지 여부는 상증세법 제2조 제4항의 적용 여부에 관한 판단에 중요하게 고려할 사항이라고 보기 어렵다.
 ⑥ 소외 6 은행이 원고의 증여세 부담 회피에 관여할 이유가 없었다고 하더라도, 신주인수권증권 등을 발행하는 회사와 이를 취득하는 최대주주 등이 상증세법 제40조 제1항 제2호 나목에 따른 증여세를 회피하기 위하여 그러한 사정을 모르는 제3자를 이용하는 거래형식을 취하는 것도 충분히 가능한 점, 오히려 제3자의 경우에는 자신의 거래행위로써 거래 상대방이 최대주주 등에 해당되어 증여세를 부과받는지 여부에 관하여 별다른 관심을 두지 아니한 채 자신의 이익을 추구하는 방향으로 거래에 참여할 수도 있는 점, 이 사건에서 원고는 소외 3 회사의 최대주주일 뿐만 아니라 대표이사로서 소외 3 회사의 의사결정에 주도적으로 관여할 수 있는 지위에 있었던 점 등에 비추어 보면, 소외 6 은행이 원고의 증여세 부담 회피에 관여할 이유가 없었다는 사정은 조세법적 관점에서 원고가 이 사건 제2신주인수권증권을 실질적으로 소외 3 회사로부터 직접 취득한 것으로 보아 증여세를 부과하는 데에 방해가 되지 아니한다.
 (3) 소결
 따라서 상증세법 제2조 제4항, 제40조 제1항 제2호 나목에 근거하여 이루어진 이 사건 제3처분은 적법하고, 이를 다투는 원고의 이 부분 주장은 이유 없다.
 라. 소결론
 따라서 이 사건 각 처분의 근거규정에 관한 원·피고의 나머지 주장에 관하여 더 나아가 살펴볼 필요 없이 이 사건 각 처분은 적법하다.
3. 결론
 그렇다면, 원고의 이 사건 청구는 이유 없어 이를 모두 기각할 것인바, 제1심 판결은 이와 결론을 달리하여 부당하므로, 피고의 항소를 받아들여 제1심 판결을 취소하고 원고의 청구를 모두 기각하기로 하여, 주문과 같이 판결한다.
[별지 생략]

판사 이승훈(재판장) 김진선 장민석