손해배상(기) (민사, 서울고등법원)
공포일: 2012.06.29 / 시행일:

【원고, 항소인 겸 피항소인】 주식회사 △△△ (소송대리인 법무법인 에이스(유한) 외 3인)
【피고, 피항소인 겸 항소인】 주식회사 □□□ 외 4인 (소송대리인 법무법인 양헌 외 1인)
【제1심판결】 서울중앙지방법원 2010. 9. 10. 선고 2009가합28030 판결 
【변론종결】2012. 5. 4.
【주 문】
 1. 당심에서 확장되거나 추가된 원고의 청구를 포함하여 제1심 판결 중 피고 1 회사에 대한 부분을 다음과 같이 변경한다.
 가. 피고 1 회사는 원고에게 6,139,100,000원 및 이에 대하여 2009. 3. 24.부터, 2,000,000,000원에 대하여는 2010. 9. 10.까지, 나머지 4,139,100,000원에 대하여는 2012. 6. 29.까지 각 연 6%, 각 그 다음날부터 다 갚는 날까지 연 20%의 각 비율에 의한 금원을 지급하라.
 나. 원고의 피고 1 회사에 대한 나머지 주위적 청구와 제1, 2 예비적 청구를 모두 기각한다.
 2. 원고의 피고 2 회사, 피고 3, 피고 4, 피고 5에 대한 항소와 당심에서 확장된 주위적 청구 및 당심에서 추가된 제1, 2 예비적 청구를 모두 기각한다.
 3. 원고와 피고 1 회사 사이에 생긴 소송총비용은 이를 3등분하여 그 1은 위 피고가, 나머지는 원고가 각 부담하고, 원고와 피고 2 회사, 피고 3, 피고 4, 피고 5 사이에 생긴 항소제기 이후의 소송비용은 원고가 부담한다.
 4. 제1항의 금원지급 부분은 가집행할 수 있다.

【청구취지 및 항소취지】 1. 청구취지
 피고들은 각자 원고에게 200억 원 및 이에 대하여 2006. 4. 26.부터 이 사건 소장부본 최종 송달일까지 연 6%, 그 다음날부터 다 갚는 날까지 연 20%의 각 비율에 의한 금원을 지급하라(원고는 당심에서 지연손해금율을 ‘연 5%’에서 ‘연 6%’로 확장하고, 입찰자격 양도계약이 결합한 명의대여계약이나 동업계약에 따른 채권을 침해하였음을 이유로 한 손해배상청구를 제1, 2 예비적 청구로 추가하였다).
 2. 항소취지
 ⑴ 원고
 제1심 판결을 아래와 같이 변경한다. 피고들은 각자 원고에게 200억 원 및 이에 대하여 2006. 4. 26.부터 피고 1 회사는 위 금원 중 20억 원에 대하여 제1심 판결선고일까지, 나머지 180억 원에 대하여 당심 판결선고일까지, 피고 2 회사, 피고 3, 피고 4, 피고 5는 위 200억 원에 대하여 당심 판결선고일까지 각 연 5%, 각 그 다음날부터 다 갚는 날까지 연 20%의 각 비율에 의한 금원을 지급하라.
 ⑵ 피고 1 회사 
 제1심 판결 중 피고 1 회사의 패소 부분을 취소하고, 위 취소 부분에 해당하는 원고의 청구를 기각한다.
【이 유】 1. 기초사실 
 가. 이 사건 당사자들의 지위 
 ⑴ 원고는 건설 시행업 등을 사업 목적으로 설립된 회사이다. 원고의 상호는 주식회사 ◇◇◇, 주식회사 ▷▷, 주식회사 ☆☆☆, 주식회사 ▽▽▽을 거쳐 2010. 4. 29. 현재의 상호로 변경되었다. 
 ⑵ 피고 1 회사는 중소기업창업 투자조합 자금의 운용관리, 창업과 관련된 상담, 정보제공 및 창업자에 대한 사업의 알선 및 자문 등을 사업 목적으로 설립된 회사이다. 피고 3은 피고 1 회사의 대표이사이며, 피고 4는 피고 1 회사의 부사장이다. 
 ⑶ 피고 2 회사는 원목 도매 및 수출업 등을 사업 목적으로 설립된 회사이다. 피고 5는 현재 피고 2 회사 및 소외 9 회사의 대표이사이다. 
 ⑷ 소외 9 회사는 지류제조 판매업, 부직포 제조 및 판매업 등을 목적으로 하는 회사이고, 소외 10 회사는 2005. 12.경을 기준으로 소외 9 회사의 전체 발행 주식 중 99.94%인 14,327,720주를 보유하고 있었다. 
 나. 원고 및 피고 1 회사의 소외 9 회사 인수의향서 제출 
 ⑴ 소외 10 회사는 2005. 9.경 그 보유 주식 전부를 제3자에게 매각하는 절차를 진행하기로 하고, 소외 11 회사를 매각절차를 대행하는 매각주간사로 선정하였다. 소외 11 회사는 그 무렵부터 입찰방식으로 소외 9 회사 주식 매각 절차(이하 ‘이 사건 매각절차’라 한다)를 진행하였다. 
 ⑵ 원고는 2005. 10.경 이 사건 매각절차가 진행 중이라는 정보를 입수하여 위 절차에 참여하기로 하면서, 그 무렵 회계사 소외 1과 계약금을 3,000만 원, 원고가 소외 9 회사 인수에 성공할 경우의 보수를 2억 7,000만 원으로 정하여 소외 9 회사의 인수를 위한 자문계약을 체결하고, 2005. 11.경 소외 1에게 계약금 3,000만 원을 지급하였다. 
 ⑶ 그런데 원고와 소외 1은 이 사건 매각절차에 참여하고자 하는 경쟁 기업들에 비하여 원고의 규모나 인지도가 뒤떨어진다고 판단하고, 관련 업계에서 지명도가 높은 회사와 함께 이 사건 매각절차에 참여하기로 결정하였다. 이에 소외 1이 2005. 11. 하순경 피고 1 회사의 상무 소외 2를 만나 이 사건 매각절차에 함께 참여하자고 제안하였고, 소외 2는 소외 1의 제안을 수용하였다. 다만, 소외 1은 그 당시 이 사건 매각절차에 함께 참여할 회사가 원고라는 것을 구체적으로 밝히지는 않았다.
 ⑷ 이에 따라 피고 1 회사는 2005. 12. 1. 소외 11 회사에 소외 9 회사 인수의향서를 제출하면서 이 사건 매각절차에 본격적으로 참여하였고, 2005. 12. 8. 소외 11 회사로부터 예비입찰을 통과하여 본입찰 절차에 대한 참가자격을 얻었다는 취지의 통지를 받았다. 
 ⑸ 소외 2는 2005. 12. 12. 소외 11 회사로부터 받은 위 통지를 소외 1에게 전달하였고, 2005. 12. 22.에는 그 전날 소외 11 회사로부터 받은 본입찰 절차 초청장을 소외 1에게 전자우편으로 전송하였다. 
 ⑹ 한편, 원고는 2005. 12. 1. 소외 11 회사에 피고 1 회사와 별도의 인수의향서를 제출하였으나 예비입찰을 통과하지 못하였고, 2005. 12. 22.경 소외 11 회사에게 인수의향서 제출을 철회한다는 의사를 통보하였다. 
 ⑺ 소외 1은 2005. 12. 28. 당시 원고의 본부장급 임원이던 소외 3(현재는 원고의 대표이사 중 1인이다)과 함께 피고 1 회사의 사무실을 방문하여 소외 2를 만났고, 이 자리에서 소외 2에게 피고 1 회사와 함께 이 사건 매각절차에 참여하고자 하는 회사가 원고임을 밝혔으며, 소외 3, 소외 1, 소외 2는 피고 1 회사가 이 사건 매각절차의 본입찰절차에 참여하는 방식 및 피고 1 회사와 원고와의 관계 등에 대하여 구체적인 논의를 시작하였다. 
 다. 이 사건 약정 및 주식매매계약의 체결 등 
 ⑴ 소외 3, 소외 1, 소외 2의 위 논의 결과에 따라 원고와 피고 1 회사는 2006. 1. 10. 아래와 같은 사항을 주된 내용으로 하는「기업매수자문계약 및 조합운용에 대한 합의서」(이하 ‘1차 합의서’라 한다)를 작성하였는데, 피고 1 회사가 1차 합의서에 따라 원고로부터 받게 되는 수수료를 2005년도 실적으로 회계처리를 하기 위하여 1차 합의서의 작성 날짜는 2005. 12. 28.로 소급하여 기재하였다. 
 【1차 합의서】 
 갑(원고)은 소외 9 회사(이하 ‘대상회사’라 한다)에 대한 경영권 인수(이하 ‘본거래’라 한다)를 위하여 아래와 같이 을(피고 1 회사)에게 자문 및 조합운용을 의뢰하는 기업매수자문계약 및 조합운용에 대한 합의서(이하 ‘자문계약’이라 한다)를 체결한다. 
 ■ 제1조(용역제공) 
 본거래의 원활한 성사를 위하여 을은 다음과 같은 용역을 갑에게 신의성실로 제공한다. 
 1. 인수의향서 제출 
 2. 우선협상대상자 선정 및 대상회사 인수계약 체결을 위한 절차대행 
 3. 업무집행조합원으로서 대상회사 인수를 위한 프로젝트 펀드(조합) 결성 및 운용 
 4. 기업인수 및 인수 이후 전략수립에 관한 자문 
 5. 기타 본거래와 관련하여 갑과 을이 협의하여 정하는 제반 업무의 수행 
 ■제2조(상호협의) 
 갑은 을의 역할이 효과적이고 충실히 수행될 수 있도록 갑의 내부전략, 자금조달방안, 단계별 주요 의사결정 등 본거래의 성사와 관련한 갑의 의사결정이 을에게 신속하게 전달되도록 최대한 협조한다. 또한 갑은 필요한 경우 갑이 인지하고 있는 대상회사에 대한 각종 정보 및 인력을 제공하여 을을 지원한다. 
 ■제3조(자문계약) 
 갑은 자문계약 기간 중 본 자문계약의 내용에 반하는 내용의 자문계약을 을의 서면 동의 없이 다른 제3자와 체결하지 않기로 한다. 이에 반하여 본 자문계약의 내용에 반하는 내용의 자문계약을 다른 제3자와 체결한 경우, 을은 제1조의 용역제공에 관한 의무가 없으며 이로 인한 을의 손해에 대하여 갑은 대상회사 인수 여부가 결정되는 시점까지 제5조 제1항의 기본보수에 대한 변상의 의무가 있다. 
 ■제4조(비밀유지의무) 
 본거래와 관련한 모든 자료는 본거래 및 사후관리의 목적으로만 사용되어야 하고, 갑과 을은 그에 따른 비밀을 제3자에 대하여 본 자문계약 기간 및 본 자문계약의 종료일로부터 1년간 유지하여야 한다. 비밀 준수를 요하는 관련 자료의 범위에는 상호 제공된 문서, 자료와 본거래와 관련한 각종 계획 및 의사결정에 관한 정보 등을 포함한다. 
 ■제5조(용역수수료 및 대금지급) 
 본 건과 관련한 용역수수료 및 조합운용보수는 ⑴ 기본보수(부가가치세 별도)와 본거래의 결과로 결성되는 조합의 ⑵ 조합운용에 대한 관리보수 및 ⑶ 조합운용에 대한 성공보수로 나누어 갑이 을에게 지급하기로 한다. 
 1. 기본보수는 대상회사의 인수 여부가 결정될 때까지 매월 일천만 원(\10,000,000)으로 하며, 1회차 지급은 본 자문계약 시점에 지급하기로 한다. 이후부터는 매월 동일한 날짜에 지급한다. 다만, 기본보수는 대상회사의 인수여부와 관계없이 반환하지 않는다. 
 2. 본거래(대상회사 인수)로 결성되는 조합 운용에 대한 관리 보수 
 가. 관리보수 
 ① 대상회사 인수를 위해 구성되는 조합에 대하여 을은 업무집행조합원으로서 총 출자금액이 200억 원 이상인 경우 총 출자금액의 1%에 해당하는 금액을, 총 출자금액이 200억 원 미만인 경우 총 출자금액의 1.5%에 해당하는 금액을 매년 관리보수로 받기로 갑과 합의한다. 구체적인 내용은 조합규약에 따른다. 
 ② 첫 해분 관리보수로 위 1항의 금액을 조합의 결성 시에 지급하고, 2006. 12. 31. 이전에 조합이 조기 해산할 경우에도 위 1항의 금액을 전액 지급한다. 
 ④ 조합이 갑과 을을 포함한 모든 조합원의 합의에 의해, 본거래에 관한 투자를 수행하지 않고 조합을 해산할 경우, 업무집행조합원은 조합의 결성 시에 지급받은 관리보수에 해당하는 원금을 조합에 반환한다. 다만, 조합관련 실운영경비는 차감한 후 지급한다. 
 ■제6조(비용 등) 
 상기 제5조의 보수 이외에 본거래와 관련하여 을이 갑에 대한 용역제공상 필요하다고 판단하여 갑의 동의하여 지출한 비경상적 실제 발생비용(회계사, 변호사의 용역비 등)은 갑이 실비로 지급한다. 
 ■제8조(계약의 종결) 
 본 자문계약은 기명날인과 동시에 효력이 발생하며 갑과 을이 계약종결을 합의하는 시점까지 유효하다. 
 ■제9조(면책) 
 본거래와 관련한 판단은 갑의 책임 하에 결정된다. 따라서, 갑은 을의 중대한 과실 및 고의에 의하여 야기되지 않는 한, 을이 본거래의 성사를 위하여 행한 행위들로부터 발생하거나 이에 근거하여 청구되는 책임 및 손해로부터 을을 면책한다. 
 ⑵ 소외 11 회사는 1차 합의서 작성일과 같은 날인 2006. 1. 10. 이 사건 매각절차의 예비입찰을 통과한 7개 회사를 상대로 한 경영진 프리젠테이션을 실시하였고, 이 때 원고 측에서는 대표이사 소외 4를 비롯하여 소외 3, 소외 1 및 소외 5 변호사가, 피고 1 회사 측에서는 소외 2가 참석하였으며, 2006. 1. 23.부터 실시된 소외 9 회사 ○○공장에 대한 현장실사에는 원고 측의 소외 4, 소외 3 및 원고 측이 현장실사에 관한 용역을 맡긴 소외 6, 소외 7이, 피고 1 회사 측에서는 소외 2가 참석하였다. 
 ⑶ 원고 측의 소외 4, 소외 3, 소외 1은 소외 9 회사에 대한 인수대금을 657억 5,000만 원으로 정한 최종제안서를 작성하여 2006. 2. 13. 소외 2에게 발송하였고, 소외 2는 같은 날 소외 11 회사에게 위와 같은 최종제안서를 발송하였다. 
 ⑷ 피고 1 회사는 2006. 2. 17. 소외 11 회사로부터 이 사건 매각절차의 우선협상대상자로 선정되었다는 통보를 받았고, 2006. 2. 20.경부터 소외 10 회사, 소외 11 회사와 소외 9 회사 매수를 위한 3자간 협상을 시작하였는데, 위 협상 자리에는 원고 측의 소외 3, 소외 1 및 소외 5 변호사가 참석하였고, 피고 1 회사 측에서는 소외 2가 참석하였다. 
 ⑸ 한편 원고와 피고 1 회사는 2006. 2. 24. 1차 합의서의 내용 중 아래와 같이 변경(제5조)·추가(제6조)·삭제(제9조 면책 규정 중 전단 부분)된 사항들을 제외하면 1차 합의서와 동일한 내용의 「기업매수자문계약 및 조합운용에 대한 합의서」(이하 ‘이 사건 약정서’라 한다)를 작성하면서 1차 합의서의 내용은 당사자 사이에 더 이상 효력이 없는 것으로 하였다. 
 【이 사건 약정서】 
 ■제5조(용역수수료 및 대금지급) 
 본 건과 관련한 용역수수료 및 조합운용보수는 ⑴ 기본보수(부가가치세 별도)와 본거래의 결과로 결성되는 조합의 ⑵ 조합운용에 대한 관리보수로 나누어 갑이 을에게 지급하기로 한다. 
 2. 본거래(대상회사 인수)로 결성되는 조합 운용에 대한 관리 보수 
 ① 대상회사 인수를 위해 구성되는 조합에 대해 을은 업무집행조합원으로서 금 5억 원(\500,000,000)과 조합결성금액의 2% 중 큰 금액을 매년 관리보수로 받기로 갑과 합의한다. 구체적인 내용은 조합규약에 따른다. 
 ② 첫 해분 관리보수로 위 1항의 금액을 조합의 결성 시에 지급하고, 2006. 12. 31. 이전에 조합이 조기 해산할 경우에도 위 1항의 금액을 전액 지급한다. 2007. 1. 1.부터 조합의 존속기간 만료일까지 관리보수인 금 오억 원(\500,000,000)과 조합결성금액의 2% 중 큰 금액을, 매년 말에 지급한다. 
 ■제6조(경영자문계약의 체결) 
 1. 갑이 대상회사를 인수한 경우 대상회사와 을 간에 해외투자자문 및 해외 판매영업자문계약을 체결한다. 
 2. 위 1항의 자문계약의 계약기간은 2008. 12. 31.까지로 한다. 
 3. 위 1항 자문계약의 용역수수료로 2007. 12. 31.에 금 이억 원(\200,000,000)을, 2008. 12. 31.에 금 삼억 원(\300,000,000)을 갑이 을에게 지급한다. 
 ■제9조(면책) 
 (‘본거래와 관련한 판단은 갑의 책임 하에 결정된다’ 부분 삭제) 
 ⑹ 원고는 2006. 2. 24. 피고 1 회사와 원고가 소외 9 회사 인수자금을 조달하지 못할 경우 피고 1 회사에 손해를 배상하기로 하고, 위와 같은 원고의 책임을 담보하기 위하여 원고의 통장에 질권을 설정하기로 하는 취지로 아래와 같은 내용의 「손해배상 확약서 및 통장 질권 설정 동의서」(이하 ‘이 사건 확약서’라 한다)를 작성하였고, 같은 날 소외 12 은행에 원고의 소외 12 은행에 대한 예금 채권 중 5억 원을 피고 1 회사에 질권을 설정하는 것에 대하여 승낙하여 줄 것을 의뢰하는 ‘질권 설정 승낙 의뢰서’를 교부하였다. 
 【이 사건 확약서】 
갑(원고)은 을(피고 1 회사)에게 아래와 같이 손해배상확약 및 통장 질권 설정에 동의한다. 
 ■제1조(자금조달 등) 
 을과 병(소외 10 회사) 사이에 소외 9 회사(이하 ‘대상회사’) 인수에 관한 계약(share purchase agreement, 이하 ‘본계약’)이 체결될 경우 대상회사의 인수자금은 갑이 책임지고 조달한다. 
 ■제2조(손해배상책임) 
 1. 본계약 체결 후 갑의 귀책사유로 인수자금을 조달하지 못해 대상회사 인수가 완료되지 않아 본계약에 기해 병이 을에게 손해배상청구를 한 경우 그 손해배상금액 전액에 대한 책임은 갑이 진다. 
 2. 위 제1항에 따라 병이 을에게 손해배상청구를 한 경우 그에 대한 협상 및 합의를 갑의 비용으로 갑이 지정하는 변호사가 성실히 수행할 것이며, 병으로부터 계약해지의 통지를 받거나, 병으로부터 손해배상액 청구 등 을의 채무가 성립하는 시점에 제3조 제1항에 의해 제공되는 통장 질권의 실행을 통한 그 금액을 인출하여 손해배상액을 병에게 지급할 권한이 있다. 
 ■제3조(손해배상책임 담보) 
 1. 위 제2조에 의한 갑의 책임을 담보하기 위해 아래 가.목과 나.목에서 정하는 일정과 금액에 의해 갑 명의의 시중은행 예금통장을 개설하여, 을에게 질권 통장을 제공한다. 
 가. 2006. 2. 24. 금 오억 원(\500,000,000) 
 나. 2006. 4. 14. 이내 금 십오억 원(\1,500,000,000) 
 2. 위 제2조에 의한 갑의 손해배상책임 발생 시 을이 담보금에서 손해배상금으로 보존하고, 남은 금액이 있으면, 갑에게 상환하는 것으로 하며, 정상적인 일정에 의한 closing date(인수자금납입기일)에 질권해지를 통한 인수자금으로 전환한다. 
 ⑺ 피고 1 회사는 2006. 2. 27. 소외 10 회사와 피고 1 회사가 소외 10 회사로부터 소외 9 회사 주식을 인수대금 657억 5,000만 원에 인수하기로 하는 주식매매계약(이하 ‘이 사건 주식매매계약’이라 한다)을 체결하면서 인수대금 지급일을 2006. 4. 17.로 정하였다. 
 라. 피고 1 회사의 이 사건 약정 해지 통보 및 피고 2 회사의 소외 9 회사 인수 참여 
 ⑴ 원고는 2006. 2. 27. 소외 9 회사의 인수대금을 마련하기 위하여 소외 13 회사와 금융자문용역 계약을 체결하였고, 그 후 소외 13 회사를 통하여 ◎◎은행과 ◁◁은행으로부터의 인수자금 조달을 위한 방안을 논의하였다. 또한 원고는 이 사건 주식매매계약 체결 이전인 2006. 2. 17. 피고 1 회사에 전체 인수대금 중 지분투자금을 250억 원으로 한다는 내용이 기재된 투자제안서를, 2006. 3. 2.경부터 2006. 3. 6.까지 ‘지분투자금을 70억 원 내지 80억 원, 금융기관의 대출금을 600억 원 내지 610억 원으로 하여 소외 9 회사의 인수대금을 마련한다’는 내용이 기재된 투자제안서를 보냈다. 
 ⑵ 피고 1 회사는 2006. 3. 13. 원고와 소외 9 회사 인수를 위한 실무 회의를 진행하면서 원고가 마련할 인수대금 중 지분투자금이 최소한 150억 원 이상은 되어야 한다는 점과 피고 1 회사가 소외 9 회사 인수의 당사자가 되는 데 따른 위험에 대비하기 위한 방법으로서 소외 9 회사 주식의 의결권을 위임받는 방안 등을 원고에게 요청하였고, 2006. 3. 13.부터 2006. 3. 28.까지 원고와 소외 9 회사 인수를 위한 특수목적법인(SPC) 설립 및 피고 1 회사의 투자 참여 등에 관한 논의를 계속하였는데, 2006. 3. 28. 개최된 회의에서는 원고가 2006. 3. 20.자로 ◎◎은행으로부터 받은 대출승인 조건 중에서 소외 9 회사의 주식 인수 후 소외 9 회사의 부동산을 담보로 제공하는 방안이 배임죄에 해당하여 형사 처벌의 대상이 될 수 있다는 점을 지적하며 원고에게 그 시정을 요구하였다. 
 ⑶ 그런데 피고 1 회사의 부사장인 피고 4는 2006. 3. 29. 원고의 소외 4, 소외 3에게 이 사건 약정을 더 이상 유지하기 어렵다는 의사를 전달하였고, 그 후 원고와 피고 1 회사의 실무회의 등은 중단되었다. 또한 피고 1 회사는 1차 합의 체결 이후인 2006. 1.부터 2006. 3.까지 원고로부터 매달 1,000만 원(부가가치세 별도)의 기본 보수를 수령하였는데, 2006. 3. 31. 원고에게 위 기본보수에 대한 반품 세금계산서를 발행하였다. 
 ⑷ 피고 1 회사는 2006. 4. 5. 원고에게, ① 부동산의 개발을 목적으로 하는 건설 시공사 및 시행사는 소외 9 회사의 실질적 인수주체가 될 수 없음에도 원고는 피고 1 회사에게 이러한 사실을 알려주지 않았고, ② 이 사건 약정은 소외 9 회사 인수주체로서 조합을 규정하고 있으나 현재까지도 조합의 실체가 갖추어지지 않아 이 사건 약정에 따른 목적이 실현되기 어려우며, ③ 원고가 금융기관으로부터 인수대금을 차입하면서 소외 9 회사의 부동산을 담보로 제공하려고 하는 방법이 형사상 배임의 문제와 공정거래법 위반의 문제를 야기할 수 있으므로, 이 사건 약정을 해지한다는 의사표시를 하였고, 더불어 원고에게 ① 소외 10 회사에게 원고의 존재를 알려서 원고가 직접 소외 9 회사 인수 계약의 당사자가 되고, 피고 1 회사는 이 사건 매각절차에서 탈퇴하는 방안과 ② 원고가 이 사건 매각절차에서 탈퇴하고 피고 1 회사가 독자적으로 소외 9 회사를 인수하는 방안 중 택일할 것을 제시하면서, 원고가 위 두 가지 방안 중에서 아무런 선택을 하지 않을 경우에는 ‘최초에 이 사건 약정을 한 취지를 고려하여’ 원고가 위 ‘① 안’을 선택한 것으로 간주하겠다는 내용을 통지하였는데, 위 통지는 그 무렵 원고에게 도달하였다. 
 ⑸ 이에 대하여 원고는 2006. 4. 7. 피고 1 회사에 이 사건 약정 및 주식매매계약의 실질적인 이행을 위한 모든 준비가 갖추어졌다면서 피고 1 회사의 이 사건 약정 이행을 촉구하는 의사를 통보하였고, 피고 1 회사는 2006. 4. 8. 소외 10 회사에 ‘원고에게 대상거래의 주체적 지위를 부여하는 방안을 고려해 왔다’고 통지하였는데, 소외 10 회사는 2006. 4. 10. ‘원고가 소외 9 회사의 소유자로서 부적합하고, 소외 10 회사로서는 원고가 관련되어 있다는 점을 알았다면 피고 1 회사에게 소외 9 회사를 매각하지 않았을 것’이라는 취지의 회신을 하였다. 
 ⑹ 피고 1 회사는 원고에게 이 사건 약정을 해지한다는 통지를 한 무렵부터 독자적으로 소외 9 회사를 인수하기 위한 절차에 착수하였는데, 2006. 4. 14. 소외 9 회사 인수의 당사자가 될 특수목적법인으로서 소외 14 회사를 설립하였고, 같은 날 ◎◎은행에 대출신청을 하면서 ‘소외 9 회사 인수 및 합병 일정서’를 제출하였으며, 2006. 4. 21.에는 피고 2 회사와 소외 9 회사의 인수를 위한 투자계약서를 체결하였다. 위 투자계약에 의하면, 피고 1 회사, 소외 15 회사는 소외 9 회사 주식의 인수 당사자인 소외 14 회사 지분을 51:49의 비율로 보유하다가 소외 9 회사 주식의 인수가 마무리되면 20:80의 비율로 지분 구성을 변경하기로 하였다. 
 ⑺ 이 사건 주식매매계약의 완료일(주식인수대금 지급일)은 공정거래위원회의 기업결합 사전신고 절차 문제로 2006. 4. 17.에서 2006. 4. 27.로 변경되었는데, ◎◎은행에서 피고 1 회사의 대출신청을 부결함에 따라 피고 1 회사와 소외 10 회사는 이 사건 주식매매계약 완료일을 2006. 5. 26.로 한 차례 더 연기하였다. 
 ⑻ 그 후 피고 1 회사는 2006. 5. 19. 소외 9 회사 인수대금 명목으로 소외 14 회사를 차주로 ◎◎은행으로부터 350억 원, 소외 12 은행으로부터 300억 원, 합계 650억 원을 대출받았고, 소외 14 회사는 2006. 5. 26. 위 대출금에다 지분투자금을 합하여 소외 10 회사에 인수대금을 모두 납입하였고, 지분 비율 99.94%에 해당하는 소외 9 회사 주식을 취득하였다.
 ⑼ 소외 14 회사는 2006. 6. 5. 소외 9 회사와 소외 14 회사가 소외 9 회사에 흡수·합병되는 내용의 합병계약을 체결하였고, 2006. 7. 20.에는 위 합병계약에 따른 합병등기 절차를 마쳤다. 
 [증거] 갑 제1 내지 32, 41 내지 59, 83호증, 을 제2 내지 5, 12 내지 17, 31 내지 33, 50, 51호증의 각 기재(가지번호 있는 것은 가지번호 포함), 제1심 증인 소외 1 및 당심 증인 소외 2의 각 (일부)증언, 변론 전체의 취지
 2. 당사자 주장의 요지 
 원고와 피고들은 ⑴ 이 사건 약정의 성격, ⑵ 피고 1 회사가 이 사건 약정을 적법하게 해지하였는지 여부, ⑶ 원고에 대한 피고들의 손해배상책임의 발생 여부 및 그 범위에 관하여 다투고 있다. 
 가. 원고 주장의 요지 
 ⑴ 이 사건 주식매매계약에 있어서 실질적 매수인은 원고이고, 피고 1 회사는 원고에게 소외 9 회사 인수를 위한 명의를 대여하면서 이 사건 매각절차에 관한 자문 및 절차 대행의 역할을 수행하였을 뿐이다. 따라서 이 사건 약정은 사무처리의 위탁을 내용으로 하는 민법상의 위임 내지는 상법상의 위탁매매에 해당하고, 소외 9 회사 주식의 인수라는 결과 채무까지 예정하고 있는 점에서 도급계약으로서의 성질도 함께 갖고 있다. 
 ⑵ 피고 1 회사가 이 사건 약정을 해지하면서 제시한 계약해지사유는 모두 사실과 다른 것이므로, 피고 1 회사는 원고의 채무불이행을 이유로 이 사건 약정을 해지할 수 없다. 나아가 이 사건 약정은 도급계약으로서의 성질도 함께 갖고 있어서 피고 1 회사는 민법 제689조 제1항에 따른 해지권을 행사할 수 없고, 이 사건 약정을 위임계약으로만 본다고 하더라도 이 사건 약정 제9조에 따라 원고와 피고 1 회사는 임의해지권 행사를 사전에 포기하였다. 
 ⑶ 결국 피고 1 회사의 2006. 4. 5.자 해지는 부적법한 것이어서 이 사건 약정은 여전히 유효한데, 피고 1 회사는 이 사건 약정에 따라 수임인으로서 자신의 명의로 취득한 소외 9 회사에 대한 주식인도청구권을 위임인인 원고에게 이전하여야 함에도 그 의무를 위반한 손해 내지는 원고의 위 주식인도청구권을 침해한 불법행위에 따른 손해를 배상하여야 하고, 설령 피고의 위 임의해지권 행사가 적법하다고 하더라도 피고 1 회사는 부득이한 사유 없이 원고에게 불리한 시기에 해지권을 행사하였으므로 민법 제689조 제2항에 따른 손해를 배상할 의무가 있다. 
 또한 피고 3, 피고 4는 피고 1 회사의 대표이사 또는 부사장이면서 동시에 이 사건 약정에 따른 피고 1 회사의 사무를 실질적으로 처리한 사람들로서 그 사무처리 과정에서 원고의 위 주식인도청구권을 침해하였고, 피고 2 회사, 피고 5 역시 위 불법행위에 가담하였으므로, 위 피고들 역시 원고에게 민법 제750조, 상법 제389조 제3항, 제210조에 따라 손해를 배상하여야 한다. 
 ⑷ 그러므로 원고는 명시적 일부청구로서 피고들에게 청구취지 기재 금원과 그 지연손해금의 지급을 청구한다.
 나. 피고들 주장의 요지 
 ⑴ 이 사건 약정에 따른 소외 9 회사의 인수 주체는 투자조합이고, 위 투자조합 결성을 위하여 원고는 투자자 유치 및 자금조달을 책임지기로 하였으며, 피고 1 회사는 자신의 명성, 신용을 이용하여 대외적인 절차 참여 업무를 수행하기로 하였다. 그러므로 이 사건 약정은 투자조합의 결성 및 소외 9 회사의 인수를 목적으로 하는 동업 내지는 동업 유사의 무명 계약에 해당하고, 원고 주장과 같이 원고를 이 사건 주식매매계약의 실질적 당사자로 보거나 이 사건 약정이 위임계약이라고 볼 수는 없다. 
 ⑵ 조합에 있어서 각 조합원은 부득이한 사유가 있을 때 조합의 해산을 청구할 수 있고(민법 제720조), 이러한 해산청구는 당사자의 일방적인 의사표시에 의하여 효력이 발생하는데, 피고 1 회사는 원고의 투자자 유치 실패 및 원고의 기망행위 등을 이유로 이 사건 약정을 해지하는 의사표시를 하였는바, 이는 민법 제720조에 따른 조합원의 적법한 해산청구권 행사에 해당한다. 
 만약 원고의 주장과 같이 이 사건 약정이 위임계약에 해당한다고 할지라도 원고는 이 사건 약정에 따라 ① 피고 1 회사의 대외적 공신력이 훼손되지 않도록 주의와 협력을 다할 의무, ② 적법하게 주식 인수 자금을 조달할 의무 등이 있음에도 위 각 의무를 위반하였으므로, 피고 1 회사는 원고의 위 채무불이행을 원인으로 한 계약해지권을 행사한 것이고, 그렇지 않더라도 위임계약은 민법 제689조 제1항에 따라 각 당사자가 언제든지 해지할 수 있는 것이므로, 이러한 점에서도 피고 1 회사의 이 사건 약정 해지는 적법한 것이다. 
 ⑶ 피고 1 회사가 이 사건 약정을 적법하게 해지하여 이 사건 약정은 실효되었으므로, 피고들은 원고에게 채무불이행이나 불법행위에 기한 손해배상 책임을 부담하지 않는다. 피고 1 회사가 이 사건 약정을 해지한 것은 부득이한 사유에 근거한 것이어서 민법 제689조 제2항에 따른 손해배상 책임 역시 인정될 수 없을 뿐만 아니라, 원고가 주장하는 손해와 피고 1 회사의 이 사건 약정 해지 사이에는 아무런 인과관계도 없다.
 3. 피고 1 회사에 대한 청구에 대한 판단 
 가. 이 사건 약정의 성격 
 ⑴ 먼저, 원고와 피고 1 회사 사이의 이 사건 약정의 성격에 관하여 살펴본다.
 앞서 기초사실에서 든 증거들에 의하면, 이 사건 약정서의 전문에는 위 약정의 목적을 ‘원고가 소외 9 회사에 대한 경영권 인수(본거래)를 위하여 피고 1 회사에게 자문 및 조합운용을 의뢰하는’ 것으로, 이 사건 약정서 제1조에는 피고 1 회사의 기본적인 의무 사항으로 ‘본거래의 원활한 성사를 위하여 인수의향서 제출 등의 용역을 원고에게 신의성실로 제공하는 것’으로, 제2조에는 원고와 피고 1 회사 사이의 상호협의 사항으로서 ‘본거래의 성사와 관련한 원고의 의사결정이 피고 1 회사에게 신속하게 전달되도록 협조’하기로 정한 사실, 이 사건 약정 제6조(1차 합의에 없던 규정으로 이 사건 약정에서 추가된 조항)에는 ‘원고가 소외 9 회사를 인수한 경우 원고와 피고 1 회사 간에 해외투자자문 및 판매영업자문계약을 체결’하기로 정한 사실, 원고는 피고에게 용역을 의뢰한 수수료로서 기본보수, 관리보수를 지급하기로 하였고(제5조), 위 보수 이외에 피고 1 회사가 지출한 실비 역시 원고가 지급하기로 한 사실(제7조), 피고 1 회사가 소외 11 회사에 제출했던 인수의향서의 초안 및 최종 인수제안서를 원고가 작성하였고, 이 사건 주식매매계약 전까지의 이 사건 매각절차에서 피고 1 회사 측에서는 소외 2만이 참석한 반면, 원고 측에서는 소외 4, 소외 3, 소외 1 등이 참여하면서 현장 실사 작업을 주도한 사실, 이 사건 주식매매계약 완료일까지 원고가 인수자금을 조달하지 못할 경우 주식매매계약의 당사자인 피고 1 회사가 손해를 볼 수 있다는 이유로 그에 대한 대가명목으로 1차 합의에 비하여 인상된 수수료를 원고가 피고 1 회사에 지급하기로 하면서, 피고 1 회사에 손해배상을 확약하고 이에 대한 담보로 원고의 예금 채권에 대하여 질권을 설정해 주는 내용의 이 사건 확약서를 작성하여 준 사실, 피고 1 회사는 2006. 4. 5. 원고에게 이 사건 약정을 해지하는 의사표시를 하면서 원고로 하여금 ‘이 사건 약정 해지 후 소외 10 회사에게 원고의 존재를 알리고 피고 1 회사는 이 사건 매각절차에서 탈퇴하는 방안’과 ‘원고가 이 사건 매각절차에서 탈퇴하고 피고 1 회사가 독자적으로 소외 9 회사를 인수하는 방안’ 중 택일할 것을 제시하면서, 원고가 위 두 가지 방안 중에서 아무런 선택을 하지 않을 경우에는 ‘이 사건 약정을 체결한 당초의 정신을 존중하여’ 원고가 첫 번째 방안을 선택한 것으로 간주하겠다는 내용을 함께 통보한 사실, 피고 1 회사는 2006. 4. 8. 소외 10 회사에 ‘원고에게 대상거래상의 주체적 지위를 부여하는 가능성을 고려해 왔다’고 통지한 사실을 인정할 수 있다.
 위 인정사실에 의하면, 이 사건 약정서는 소외 9 회사의 경영권을 인수하는 주체를 ‘원고’로 명시적으로 규정하고 있는데다가, 이 사건 약정에 따른 피고 1 회사의 기본적인 의무는 원고를 위하여 인수의향서 제출 등의 용역을 제공하는 것이고(비록 피고 1 회사가 이 사건 약정체결 전에 소외 11 회사에 소외 9 회사 인수의향서를 제출하였다고 하더라도, 최종제안서를 이 사건 약정 체결 후에 제출한 만큼, 인수의향서 제출과 관련한 용역의 제공이 이 사건 약정과 무관하다고 볼 수 없다), 피고 1 회사는 이러한 의무 이행에 대한 대가로 원고로부터 보수를 받도록 되어 있으며, 이 사건 매각절차에서 피고 1 회사가 최종 인수협상 대상자로 선정되기까지의 실무적인 절차를 원고가 주도하였을 뿐만 아니라, 피고 1 회사 스스로도 이 사건 약정을 해지하면서 원고에게 ‘원고가 소외 9 회사 인수의 실질적 주체임을 통보하겠다’고 밝히고, 소외 10 회사에 ‘피고 1 회사는 그 요청 시 원고에게 대상거래상의 주체적 지위를 부여하는 가능성을 고려해 왔다’고 밝히는 등 원고가 소외 9 회사의 경영권을 실질적으로 인수하는 주체가 아니라면 통상 취하기 어려운 태도를 보였으므로, 이 사건 약정은 소외 9 회사를 인수하기를 희망하는 원고가 피고 1 회사의 명성과 지명도를 활용하고자 피고 1 회사의 명의를 빌리기로 하면서 피고 1 회사에 이 사건 매각절차에 관한 사무의 처리를 위탁한 것으로, 그 성격은 명의대여계약이 결합된 위임계약에 해당한다고 보는 것이 타당하다. 피고들은 "피고 1 회사가 원고에게 보낸 공문에 위와 같은 기재를 하였던 것은 원고에게 실질적 인수주체가 될 수 있는 기회를 주고자 한 것일 뿐이고, 원고가 원래부터 소외 9 회사의 인수주체였음을 인정하고 그와 같이 기재하였던 것이 아니다."라고 주장하나, 피고들이 주장하는 바와 같이 원고가 당초부터 소외 9 회사의 실질적 인수주체가 아니고, 원고가 피고 1 회사와 사이에 체결한 이 사건 약정에 따라 부담하던 자금조달의무를 비롯한 의무를 전혀 이행하지 않아 원고와의 이 사건 약정에 따른 관계에서 원고를 배제하려던 것이었다면 원고에게 소외 9 회사를 인수할 수 있는 기회를 줄 이유도 전혀 없었을 것이므로, 피고들의 위 주장은 이유 없다.
 한편, 이 사건 약정에서 정한 사무의 처리가 소외 9 회사 주식 인수라는 일정한 목적을 위한 것이라고는 하나, 위임은 위탁된 목적을 위한 사무를 처리하는 것 자체를 내용으로 하는 것이어서 일의 완성을 목적으로 하는 도급과는 다른 것인데, 원고가 소외 9 회사를 인수하지 못하더라도 피고 1 회사에게 기본보수를 지급하기로 한 점에 비추어 이 사건 약정은 소외 9 회사 주식 인수를 위한 사무의 처리 그 자체를 목적으로 하는 ‘위임계약’으로 보아야 하고, 원고가 주장하는 바와 같이 도급계약에 해당한다거나 도급계약이 결합된 위임계약에 해당한다고 볼 수는 없다.
 ⑵ 이에 대하여 피고들은 "원고가 피고 1 회사와 별도로 소외 11 회사에 제출한 인수의향서의 내용 및 제출 경위, 피고 1 회사의 규모 및 평소 투자자문 업무 수행 내용, 이 사건 약정에서 소외 9 회사의 주식 인수주체로 원고가 아닌 투자조합을 예정하고 있는 점 등에 비추어 볼 때, 피고 1 회사는 원고에게 소외 9 회사 주식인수를 위한 명의를 대여한 사실이 없고, 이 사건 약정은 피고 1 회사가 업무집행조합원이 되어 결성될 투자조합으로 소외 9 회사의 인수주체로 하는 것으로 합의한 동업계약에 해당하는 것으로 보아야 한다."고 주장한다. 그러나 앞에서 인정한 사실에다 갑 제8, 9, 32호증, 을 제3 내지 7호증의 각 기재, 제1심 증인 소외 1의 증언 및 변론 전체의 취지를 종합하여 인정되는 다음과 같은 사정에 의하면, 피고들의 위 주장은 이유 없다.
 ㈎ 원고가 2005. 12. 1. 피고 1 회사와는 별도의 인수의향서를 제출하였고, 위 인수의향서에 피고 1 회사가 아닌 다른 창업투자회사와의 공동인수 추진 계획에 관한 내용이 포함되어 있다고 하더라도, 피고 1 회사가 소외 11 회사에 최초의 인수의향서를 제출한 무렵에는 원고와 피고 1 회사 사이에 아직 계약 관계가 성립하지 않은 상태였으므로 원고의 입장에서는 별도의 인수의향서를 제출할만한 이유가 있었다고 보이고, 원고가 피고 1 회사와 별도로 인수의향서를 제출한 것만을 이유로 원고를 이 사건 매각절차에서 특별히 불이익하게 취급할 근거도 없으며, 원고가 별도로 제출한 인수의향서에 피고 1 회사가 아닌 다른 창업투자회사와의 공동인수 추진 계획이 기재되어 있었다고 하더라도 이는 어디까지나 이 사건 약정 체결 이전의 일이므로, 위와 같은 사정만으로 원고와 피고 1 회사 사이에 명의대여에 관한 약정이 없었다고 볼 수는 없다.
 ㈏ 피고들은 "국내 회계법인이 쓰던 기업 인수 자문계약서의 양식을 기계적으로 원용하여 1차 합의서 및 이 사건 약정서를 작성하였고, 그 결과 이 사건 약정에 원고가 소외 9 회사의 실질적 인수주체로 인식될 만한 문구가 포함되었다."고 주장하고 있지만, 위 사유만으로 처분문서에 명백하게 기재된 문언의 의미를 부정할 수 없을 뿐만 아니라, 피고 1 회사는 이 사건 주식매매계약을 앞둔 시점에 원고에게 수수료 인상 등을 요청하면서 원고와의 합의에 따라 1차 합의서에 기재된 문구 중 일부를 추가·삭제·변경하여 이 사건 약정서를 작성하였는바, 이 사건 약정서 작성 당시 종전에 활용되던 기업 인수 자문계약서를 무조건 원용하였다고 볼 수도 없다. 
 또한 피고들은 "피고 1 회사는 중소기업창업지원법에서 정한 중소기업창업투자회사이자 산업발전법상 기업구조개선 사모투자전문회사로서 자신의 자본금이나 업무집행조합원이 되어 결성한 창업투자조합 또는 기업구조조정조합의 투자금을 운용하여 창업투자 및 기업구조조정업무를 행하여 왔을 뿐이고, 지금까지 투자 자문 업무를 해오면서 특정회사의 대리인 또는 대행자로 활동한 전력이 없으며, 중소기업창업지원법이 창업투자회사가 창업투자회사 명의로 제3자를 위하여 주식을 취득하는 행위를 금지하고 있으며, 같은 법 제43조 제1항은 창업투자회사가 이를 위반할 경우 중소기업창업투자회사의 등록을 취소하거나 위 법에 따른 지원을 중단할 수 있도록 규정하고 있다."고 주장하고 있으나, 설령 피고 1 회사의 위와 같은 주장이 사실이라고 하더라도, 피고 1 회사의 내부적 업무처리 경력 역시 앞에서 살핀 이 사건 약정에 내재된 객관적인 문언의 의미를 부정하면서까지 이 사건 약정의 성격을 해석하는 특별한 기준이 된다고 볼 수 없고, 중소기업창업지원법에 명의대여와 관련한 제재규정이 있다고 하여 그것이 원고와 피고 1 회사 사이에서 체결된 이 사건 약정의 효력에 바로 직접적인 영향을 미친다고 볼 수도 없다.
 ㈐ 피고들은 "이름도 들어본 적이 없는 원고에게 투자업계에서 명성을 가진 피고 1 회사와 함께 소외 9 회사 인수에 참가할 수 있는 기회를 부여하면서 참가비 개념의 ‘수수료’를 받았던 것이고, 원고가 맡은 투자자 유치와 자금조달업무의 중요성을 고려하고 원고가 그 역할을 제대로 이행하지 않으면 그로 인한 책임을 피고 1 회사가 부담하게 되므로 원고의 진정성을 확인하는 차원에서 원고의 재무상황에 비추어 상당한 액수의 지급책임을 부담하도록 한 것뿐이다."라고 주장한다. 그러나 피고들 주장 자체로도 피고들은 피고 1 회사가 독자적으로 소외 9 회사의 인수주체가 된 것임에도, 별다른 이유 없이 자금조달업무를 제대로 수행할지 여부도 매우 불투명하다는 원고에게 향후 막대한 이익이 기대되는 부동산개발시행권을 사실상 보장하면서까지 소외 9 회사 주식 인수를 위한 투자자 유치와 자금조달업무를 맡기고(만일 위와 같은 사실상의 이익을 보장하지 않았다면, 원고가 피고 1 회사를 위하여 자금조달을 한 것이라면서도 수수료까지 지급하기로 한 점을 합리적으로 설명하기 어렵다), 그로 인한 위험은 피고 1 회사가 부담하기로 하였다는 것인데, 피고 1 회사가 독자적으로 소외 9 회사 인수업무를 진행하다가 아무런 합리적 이유 없이 위와 같은 위험부담을 부담하면서까지 원고와 이 사건 약정을 체결할 만한 합리적 근거를 도저히 찾기 어렵다.
 ㈑ 한편, 이 사건 약정은 피고 1 회사의 원고에 대한 용역제공 사항으로 ‘업무집행조합원으로서 소외 9 회사 인수를 위한 프로젝트 펀드 결성 및 운용’을 포함하고 있고, 피고 1 회사가 원고로부터 받게 될 용역수수료(보수)로서 ‘조합운용에 대한 관리보수’ 항목이 있으며, 조합이 소외 9 회사 인수에 대한 투자를 수행하지 않고 해산할 경우 업무집행조합원은 관리보수를 조합에 반환하는 것으로 정하고 있으나, 이 사건 약정 당시까지 투자조합이 만들어지지 않은 점, 이 사건 약정이 있은 후 불과 3일 후에 체결된 이 사건 주식매매계약의 매수주체는 피고 1 회사인 점, 이 사건 주식매매계약 이후 원고와 피고 1 회사의 실무 논의에서는 특수목적법인을 인수주체로 하기로 한 점(이에 따라 원고는 특수목적법인의 이름으로 금융회사 대출을 추진하였다), 이 사건 약정 해지 후 피고 1 회사도 피고 2 회사와 함께 특수목적법인인 소외 14 회사를 신설하여 소외 9 회사 주식을 인수한 점 등 이 사건 약정 후의 여러 사정들을 고려할 때, 원고와 피고 1 회사가 이 사건 약정 당시 소외 9 회사 주식의 인수주체를 투자조합만으로 예정하고 있었다고 볼 수는 없고, 더 나아가 어떠한 인수형태를 취하더라도 소외 9 회사 주식 인수를 위한 자금 조달은 원고가 맡게 되어 있었으며, 피고 1 회사는 원고로부터 보수를 지급받기로 한 것이므로, 소외 9 회사 주식의 실질적 인수주체가 원고라는 점에는 변함이 없다.
 ㈒ 피고들은 "원고가 2006. 3. 13.자 실무 회의에서야 기존의 태도를 바꾸어 스스로 소외 9 회사의 인수주체가 되고 싶다는 의향을 밝혔다."고 주장하나, 이 사건 약정은 ‘기업매수 자문계약’으로서 원고가 소외 9 회사를 인수하기 위함임을 명시하고 있는 점을 비롯한 이 사건 약정의 내용, 앞에서 살펴 본 2006. 3. 13.자 회의 이전까지의 이 사건 매수절차 준비 과정(소외 10 회사 경영진의 소외 9 회사에 대한 프리젠테이션을 비롯한 소외 10 회사 측, 소외 9 회사 측과의 만남의 자리, ○○공장 방문 등에 원고 측이 주도적으로 참가하였다) 및 피고 1 회사가 이 사건 약정의 해지 이후 원고와 소외 10 회사에 보낸 각 통지의 내용들, 특히 피고 1 회사가 2006. 4. 5. 원고에게 이 사건 약정 해지 후의 인수절차 참여에 관하여 두 가지 방안 중 하나를 선택할 것을 요구하면서, 원고가 아무런 선택을 하지 않을 경우에는 ‘이 사건 약정을 체결한 당초의 정신을 존중하여’ 소외 10 회사에게 원고의 존재를 공개하고 원고가 직접 소외 9 회사 인수계약의 당사자가 되는 방안을 선택한 것으로 간주하겠다는 내용을 통지한 점 등에 비추어 보면, 피고들의 위 주장은 이유 없다.
 ⑶ 한편, 원고는 2011. 5. 18.자 준비서면을 통하여 "피고들이 주장하는 바와 같이 피고 1 회사가 소외 9 회사 주식을 독자적으로 인수하는 주체라면, 제1차 예비적 청구원인으로 이 사건 약정은 입찰자격 양도계약이 결합한 명의대여계약에 해당하는데 피고 1 회사가 악의적으로 위 계약에 따른 원고의 채권을 침해하였으므로 이에 따른 원고의 손해를 배상하여야 한다거나, 제2차 예비적 청구원인으로 피고 1 회사가 동업계약 내지 동업유사의 무명계약에 따른 채무를 불이행하거나 적극적으로 원고의 채권을 침해하여 불법행위를 저질렀으므로 이에 따른 손해를 배상하여야 한다."고 주장한다. 그러나 앞서 살펴본 바와 같이 피고 1 회사를 소외 9 회사의 독자적인 인수주체로 볼 수 없고, 이 사건 약정을 원고와 피고 1 회사가 소외 9 회사 주식을 인수하기 위하여 체결한 동업계약으로 볼 수도 없는 만큼, 원고와 피고 1 회사가 체결한 이 사건 약정이 동업계약임을 전제로 한 위 각 예비적 청구는 더 나아가 살펴볼 필요 없이 이유 없다. 그러므로 원고의 위 각 예비적 청구에 대하여는 더 이상 살펴보지 않는다.
 나. 원고의 채무불이행에 따라 해지권·해제권이 행사되었다는 주장에 대한 판단 
 ⑴ 피고 1 회사가 주장하는 채무불이행사유
 피고들은 "원고가 ① 피고 1 회사의 대외적 공신력이 훼손되지 않도록 주의와 협력을 다할 의무, ② 적법하게 주식인수자금을 조달할 의무를 각 위반하였다며, 위와 같은 원고의 채무불이행에 따라 피고 1 회사는 이 사건 약정을 적법하게 해지하거나 해제하였다."고 주장한다(피고 1 회사는 이 사건 약정에서 정한 해지권 또는 해제권을 행사한다는 취지로도 주장하는 것으로 보이나, 이 사건 약정에서 해지권이나 해제권을 유보하였음을 인정할 만한 증거가 없다).
 ⑵ 피고 1 회사의 대외적 공신력이 훼손되지 않도록 협력할 의무를 위반하였는지 여부에 관한 판단
 ㈎ 피고들은 "원고가 피고 1 회사의 대외적 공신력이 훼손되지 않도록 실질적인 인수주체로서 최소한의 자격을 갖추어 있어야 하고, 만약 원고가 인수주체로서의 자격에 흠이 있다면 이를 피고 1 회사에 알릴 의무가 있음에도 이를 위반하여 부동산 개발업체를 배제한다는 소외 10 회사 측의 방침을 피고 1 회사에 알리지 않았다."고 주장한다.
 갑 제13호증, 을 제12, 24호증의 각 기재(각 가지번호 포함)에 의하면, 피고 1 회사가 이 사건 약정 해지 후인 2006. 4. 8. 소외 10 회사에 원고가 소외 9 회사의 실질적 인수주체란 점을 알리자, 소외 10 회사는 2006. 4. 10.자 회신을 통하여 부동산 개발업자를 이 사건 매각절차에 관여시킨 것은 부적절하며, 피고 1 회사에 계약 완결 후 그의 권리를 부동산개발업자나 건설사에게 양도하지 않겠다는 합의서를 요구한 사실이 인정된다. 그러나 소외 10 회사 측에서 부동산 개발업체나 건설업체를 소외 9 회사 인수협상대상자에서 배제한다고 명시적으로 밝힌 적은 없고, 설령 소외 10 회사 측에서 부동산 개발업체 및 건설업체를 배제한다는 방침을 가지고 있었다고 하더라도 원고 역시 이러한 사실을 명확히 인식하지는 못하였던 것으로 보이는 점, 설령 원고가 그와 같은 사실을 알고 있었다고 하더라도, 원고와 피고 1 회사 사이에 이 사건 약정을 체결한 동기 및 경위 등에 비추어 보면 원고가 피고 1 회사에게 위와 같은 방침을 미리 알려야 할 의무가 있다고 볼 수는 없다. 
 따라서 피고들의 위 주장은 이유 없다.
 ㈏ 피고들은 "원고가 피고 1 회사와 별도로 인수의향서를 제출하여 예비 입찰절차에서 탈락하고도 이러한 사실을 피고 1 회사에 알리지 않고 이 사건 약정을 체결하였는데, 이와 같은 원고의 행위는 소외 10 회사 측의 정당한 입찰업무를 기망에 의하여 방해하는 것으로서 피고 1 회사의 공신력을 크게 훼손하는 것이다."라고 주장한다.
 그러나 앞서 살펴본 바와 같이 피고 1 회사가 최초의 인수의향서를 제출할 무렵에는 원고와 피고 1 회사 사이에 계약관계가 존재하지 않은 상태였으므로, 소외 9 회사 주식을 인수하기로 한 원고의 입장에서는 별도로 인수의향서를 제출할 만한 동기와 이유가 있었고, 원고가 이 사건 약정을 체결하기에 앞서 피고 1 회사에 원고가 예비입찰절차에 참여하였던 사실을 알릴 의무가 있다고 볼 수도 없고, 원고가 피고 1 회사에 예비 입찰절차에서 탈락하였다는 사실을 알리지 않음으로써 피고 1 회사가 대외적 명성과 공신력에 손상을 입게 되었다고 하더라도 이는 피고 1 회사가 당초 원고와 이 사건 약정을 체결하였기 때문이어서 그와 같은 사정만으로 원고에게 위와 같은 의무가 있다고 볼 수 없다.
 따라서, 피고들의 위 주장은 이유 없다.
 ⑶ 원고가 지분투자금 유치의무를 위반하거나 소외 9 회사 주식을 인수할 자금을 적법하게 조달할 의무를 위반하였는지 여부에 관한 판단
 ㈎ 피고들은 "원고가 이 사건 주식매매계약 체결 전에 소외 9 회사의 인수대금 중 250억 원의 지분투자금을 조달하기로 하였음에도 이 사건 주식매매계약 후 지분투자금을 70억 원 내지 80억 원으로 낮추는 방안을 통보하는 등 지분투자금의 유치의무를 일방적으로 파기하였고, 나아가 원고는 소외 9 회사 주식 인수자금의 대출을 위하여 금융회사에 소외 9 회사의 부동산을 담보로 제공하는 방법을 취하였는데, 위와 같이 기업인수에 필요한 자금을 마련하기 위하여 인수자가 피인수회사의 자산을 담보로 제공하는 이른바 ‘LBO(Leveraged Buyout)’방식은 배임죄를 구성하여 형사처벌의 대상이 될 수 있으므로 피고 1 회사가 원고에게 위법성을 지적하였지만, 원고는 위와 같은 위법한 대출방안을 시정하려 하지 않고 강행하였을 뿐만 아니라, 원고가 추진한 대출방안은 그 추진일정상의 문제 및 신용보강방안의 부존재 등으로 실행이 불가능하였는바, 원고는 이 사건 약정에 따른 적법한 방식에 의한 자금조달의무를 이행하지 않았다."고 주장한다.
 ㈏ 먼저, 원고가 지분투자금의 유치의무를 일방적으로 파기하였다는 피고들의 주장에 관하여 살펴본다. 원고가 이 사건 주식매매계약 이전에 피고 1 회사에게 지분투자금을 250억 원으로 구성하는 내용의 투자제안서를 보냈다가, 이 사건 주식매매계약 후에는 지분투자금의 규모를 70억 원 내지 80억 원, 금융기관의 대출금을 600억 원 내지 610억 원으로 하여 소외 9 회사의 인수대금을 마련한다는 취지의 투자제안서를 보낸 사실은 앞서 인정한 바와 같으나, 더 나아가 원고와 피고 1 회사가 지분투자금의 규모와 비율에 관한 합의가 있었는지에 관하여는 을 제14 내지 16호증의 각 기재만으로는 이를 인정하기에 부족하고 달리 이를 인정할 만한 증거가 없다. 따라서 피고들의 위 주장은 이유 없다.
 ㈐ 다음으로 원고가 적법한 방법으로 인수자금을 조달할 의무를 위반하였는지에 관하여 살펴본다. 
 1) 갑 제8, 9, 20 내지 29, 41, 43 내지 48, 52, 74호증, 을 제3 내지 6, 8, 9, 25, 26, 31, 32호증(가지번호 있는 것은 가지번호 포함)의 각 기재, 제1심 증인 소외 1의 증언 및 제1심 법원 및 당심의 ◁◁은행, ◎◎은행에 대한 각 사실조회 결과 및 변론 전체의 취지를 종합하면, 다음과 같은 사실을 인정할 수 있다.
 ① 원고는 2006. 2. 24. 금융자문용역계약을 맺은 소외 13 회사를 통하여 ◁◁은행으로부터 소외 9 회사 인수자금을 조달하기 위한 400억 원의 대출의향서를, 같은 달 27일 ◎◎은행으로부터 150억 원 이내의 범위에서 대출 및 주식연계채권(전환사채, 신주인수권부사채 등)을 제공할 의향이 있다는 내용의 금융제공의향서를 받았다.
 ② 원고는 이 사건 주식매매계약 이전인 2006. 2. 17. 피고 1 회사에 인수 주체 및 투자자들로부터 합계 250억 원의 지분투자금을 조달한다는 내용의 투자제안서를 보냈다가, 이 사건 주식매매계약 체결 후인 2006. 3. 2.경부터 같은 달 6일까지 피고 1 회사에 ‘지분투자금을 70억 원 내지 80억 원, 금융기관의 대출금을 600억 원 내지 610억 원으로 하여 소외 9 회사 주식인수대금을 마련한다’는 취지의 투자제안서를 보냈다.
 ③ 피고 1 회사는 2006. 3. 13. 원고와 소외 9 회사 인수를 위한 실무회의를 진행하면서 원고가 마련할 인수대금 중 금융기관의 대출금을 제외한 지분투자금으로 150억 원 이상을 요구하였고, 기존에 원고가 접촉하던 투자자(소외 16 회사) 대신 피고 1 회사가 위 지분투자금에 투자할 수 있도록 해달라고 요청하였다.
 ④ 한편 원고는 2006. 3. 20. ◎◎은행으로부터 소외 9 회사 인수를 위한 대출승인을 받았는데, 그 주된 내용은 다음과 같다.
 ■ 선순위 대출조건안 
 ● 차주: 인수 시에는 피고 1 회사 출자 SPC ⇒ 인수 후 소외 9 회사로 차주 변경 
 ● 대출금액: 460억 원(◎◎은행 220억 원, ◁◁은행: 240억 원) 
 ● 최종만기: 대출기표일로부터 4년 ⇒ 매년 30억 원 상환(담보자산 매각에 따른 상환 별도) 
 ● 대출금리: CD(3M) + 3.3% 
 ● 대출취급수수료: 1.0% 
 ● 신용보강: 인수 후 보유토지 및 건물에 대한 담보신탁 1순위 수익권 담보제공. 소외 9 회사 주식에 대한 선순위 담보제공 
 ■ 후순위 대출조건안 
 ● 발행회사: 신설 SPC를 차주로 하는 담보신탁 2순위 담보 Loan 선기표 
 ● 인수기관: ◎◎은행 
 ● 발행금액: 150억 원 
 ● 표면금리: 연 14.25% 
 ● 만기: 2년 
 ● 신용보강: 인수 후 보유토지 및 건물에 대한 담보신탁 2순위 수익권 담보제공 
 ⑤ 원고는 위와 같은 대출승인 조건을 바탕으로 대출약정서 초안을 작성하여 2006. 3. 22. 피고 1 회사에 전자우편으로 보냈다.
 ⑥ 원고는 2006. 3. 13.부터 같은 달 28일까지 피고 1 회사와 소외 9 회사 인수형태로 특수목적법인(SPC) 설립, 피고 1 회사의 투자 참여 및 인수팀 실무진 인선 등에 관하여 논의하였는데, 2006. 3. 28.자 회의에서 피고 1 회사는 원고의 대출금 조달방안이 배임죄에 해당하여 형사처벌을 받을 수 있다는 점을 지적하였다.
 ⑦ 원고는 2006. 3. 26. 피고 1 회사에 그 동안 양사 간의 실무회의에서 논의되었던 피고 1 회사의 투자 참여 문제 등을 정리한 투자계약서의 초안을 보냈고, 피고 1 회사는 같은 달 28일 원고와의 회의에서 합의된 사항을 반영함으로써 투자계약서의 초안을 수정하여 원고에게 보냈으며, 원고는 2006. 3. 29. 피고 1 회사가 보낸 위 수정 투자계약서의 내용에 동의한다는 취지로 회신하였다.
 ⑧ 원고와 피고 1 회사는 2006. 3. 29. 이후 실무회의 등을 통한 협의를 중단하였고, 피고 1 회사는 이 사건 약정을 해지한 2006. 4. 5.무렵부터 독자적으로 소외 9 회사 인수하기 위한 절차에 착수하였으며, 회계법인과 법무법인의 자문절차를 거쳐 2006. 4. 14. ◎◎은행에 소외 14 회사 명의로 소외 9 회사 인수대금의 대출을 신청하였다.
 ⑨ 한편 ◁◁은행은 2006. 4. 14.경 원고로부터 대출승인신청을 접수받았고, 같은 달 25일 여신심사위원회에서 위 대출을 승인하였는데(다만, 위 대출신청의 기초가 되는 원고의 소외 9 회사 인수가 무산됨에 따라 최종 승인에는 이르지 못한 것으로 보인다), 위 대출은 ㈀ 2006. 4. 27. 위 특수목적법인에게 240억 원을 만기 2006. 6. 15.로 정하여 대여하되, 위 대출에 대한 담보로서 위 특수목적법인이 취득하는 소외 9 회사 주식의 20%에 1순위 근질권을 설정하고, 소외 9 회사 주식에 대한 의결을 위임받는 ‘대출Ⅰ’과 ㈁ 위 ‘대출Ⅰ’과 더불어 소외 9 회사에도 같은 금액을 만기를 4년으로 정하여 대여하되, 소외 9 회사의 유상감자 완료 전까지는 인출이 제한되며, 소외 9 회사에 대한 유상감자가 완료되면 그 자금으로 특수목적법인이 차주인 ‘대출Ⅰ’의 대출금을 상환하는 구조를 취하고 있다.
 그런데 위 대출승인서의 점포장의견서의 종합의견에는 ‘본건은 소외 17 회사의 차입금에 의한 매수로서, 소외 17 회사를 차주로 하는 단기대출인 대출Ⅰ, 인수대상회사인 소외 9 회사를 차주로 하는 대출Ⅱ 등의 취급방법으로 인수 합병 시 발생할 수 있는 여러 문제를 극복할 예정임. 인수대상인 소외 9 회사는 크레프트지 국내시장점유율 1위의 업체로서 산업 내 경쟁력이 우수하고, 재무적 안정성 및 현금흐름 등 재무지표가 양호한 기업으로 원리금 상환에 문제가 없을 것으로 사료됨’이라는 내용이 기재되어 있다.
 ⑩ 이 사건 주식매매계약의 완료일(인수대금 지급일)은 2006. 4. 27.로 한차례 변경되었다가, ◎◎은행에서 피고 1 회사의 대출신청을 부결함에 따라 피고 1 회사와 소외 10 회사는 이 사건 주식매매계약의 완료일을 2006. 5. 26.로 한 차례 더 연기하하였고, 그 후 피고 1 회사는 2006. 5. 19. 소외 9 회사 인수대금 명목으로 소외 14 회사를 차주로 ◎◎은행으로부터 350억 원, 소외 12 은행으로부터 300억 원 합계 650억 원을 대출받았으며, 2006. 5. 26. 위 대출금에다 소외 14 회사의 지분투자금을 합하여 소외 10 회사와 약정한 인수대금을 모두 납입하였는데, 이 과정에서 피고 2 회사와 피고 5는 위 대출금에 대하여 260억 원을 한도로 소외 14 회사(합병 후 소외 9 회사를 위함)를 위하여 지급보증하였다.
 한편, 소외 12 은행의 위 대출에 대한 여신심사보고서에는 ‘강점’으로 인수대상기업인 소외 9 회사가 크라프트지 국내시장 점유율 1위 업체로 안정적이고 지속적인 영업현금창출능력을 보유하고 있다는 점이, ‘약점’으로 합병 후 부동산 매각 전에는 영업활동현금으로 대출금 상환 어려움-합병 후 차입금 과도로 취약한 재무구조-라는 점이 기재되어 있고, ‘종합의견’으로는 전체 인수대금 중 본건 차입금 비율이 87%에 달하여 다소 높은 수준이나, 도시계획도로 확장에 따른 공장부지 일부 수용에 따른 보상(60억 원 수준으로 도로편입은 확정된 상황) 및 경기지방공사에서 추진 중인 궐동택지개발에 따른 보상비(119억 원 예상) 수령과 전체 39,500평의 공장부지 중 현재 미사용중인 공장부지를 매각계획인바 본건 대출금의 상환가능성은 높은 것으로 판단되는바 우량자산 확보 및 수익성 제고를 도모하고자 본건을 취급하고자 한다는 내용이 기재되어 있다.
 2) 기업인수에 필요한 자금을 마련하기 위하여 그 인수자가 금융회사로부터 대출을 받고 피인수회사의 자산을 담보로 제공하는 방식[LBO(Leveraged Buyout) 방식]을 사용하는 경우, 피인수회사로서는 주채무가 변제되지 아니할 경우에는 담보로 제공되는 자산을 잃게 되는 위험을 부담하게 되므로 인수자만을 위한 담보제공이 무제한 허용된다고 볼 수 없고, 인수자가 피인수회사의 위와 같은 담보제공으로 인한 위험 부담에 상응하는 대가를 지급하는 등의 반대급부를 제공하는 경우에 한하여 허용될 수 있으며, 만일 인수자가 피인수회사에 아무런 반대급부를 제공하지 않고 임의로 피인수회사의 재산을 담보로 제공하게 하였다면, 인수자 또는 제3자에게 담보 가치에 상응한 재산상 이익을 취득하게 하고 피인수회사에게 그 재산상 손해를 가하였다고 볼 수 있는바(대법원 2006. 11. 9. 선고 2004도7027 판결 등 참조), 이 사건에서도 원고가 ◎◎은행으로부터 받은 2006. 3. 20.자 대출승인서에 의하면, 소외 9 회사 인수를 위한 특수목적법인이 소외 9 회사의 주식을 인수한 후 소외 9 회사가 보유 중인 부동산에 대하여 담보를 제공하는 내용이 대출조건 속에 포함되어 있어, 만일 인수자인 특수목적법인이 피인수회사인 소외 9 회사에 아무런 반대급부를 제공하지 않고 위와 같은 담보를 제공할 경우 업무상 배임죄의 성립이 문제될 수 있다. 
 그러나 갑 제82호증, 을 제16, 25 내지 27호증의 각 기재만으로는 피고들의 주장과 같이 원고가 위 대출방안에 위법성이 내재되어 있음을 알고도 그 위법성을 시정하기 위한 노력을 하지 않은 채 대출을 강행하려 하였다고 인정하기에 부족하고 달리 이를 인정할 만한 증거가 없다. 오히려 위 인정사실에 의하면, 원고는 2006. 3. 28.자 회의에서야 비로소 위와 같은 대출방안이 형사처벌 대상이 될 수 있다는 점을 인식하게 되었으며, 2006. 3. 20.자 대출승인에 내재된 위법성을 시정하기 위한 방법을 모색하던 중 2006. 4. 14.경 ◁◁은행에 합병 방식이 아닌 유상감자 방식에 따른 대출승인신청서를 제출하여 2006. 4. 25. ◁◁은행 여신심의위원회의 대출승인을 얻었으므로, 원고가 2006. 3. 20.자 대출승인에 위법한 대출 조건이 포함되어 있는 것을 알면서도 이를 강행하려 하였다고 단정할 수는 없다. 또한 기업인수에 필요한 자금을 마련하기 위하여 그 인수자가 금융회사로부터 대출을 받고 나중에 피인수회사의 자산을 담보로 제공하는 방식을 사용하는 경우, 인수자가 피인수회사에 아무런 반대급부를 제공하지 않고 임의로 피인수회사의 재산을 담보로 제공하게 한 것이라면 인수자 또는 제3자에게 담보가치에 상응한 재산상 이익을 취득하게 하고 피인수회사에 그 재산상 손해를 가한 것으로 보아야 한다는 위 대법원 판결(대법원 2006. 11. 9. 선고 2004도7027 판결)이 선고된 때에야 비로소 위와 같은 방식의 자금조달행위가 배임죄에 해당될 수 있다고 인식할 수 있었던 점에 비추어보더라도 그러하다.
 한편, 피고들은 "원고가 2006. 3. 20.자 대출승인 이외에 추가로 ◎◎은행으로부터 대출승인을 받은 사실이 없으므로 2006. 3. 20.자 대출승인의 위법성이 시정되지 않았다."고 주장하나, 앞서 살펴본 바와 같이 원고는 2006. 3. 28.자 회의 전까지는 2006. 3. 20.자 대출승인의 위법성을 인식하지 못하였었는데, 그 후 피고 1 회사와 피고 2 회사가 2006. 4. 14. 별도의 특수목적법인인 소외 14 회사를 설립하여 소외 9 회사 인수를 위한 대출신청을 하였으므로, ◎◎은행으로서는 동일한 대상을 원인으로 하는 별도의 대출신청을 받아들이지 않았을 것으로 보이는데다가, 원고에게 ◁◁은행과 공동으로 소외 9 회사 인수대금을 대출하기로 한 ◎◎은행의 경우에도 ◁◁은행의 2006. 4. 25.자 대출승인과 같이 다른 방식의 대출승인을 받아들였을 가능성도 없지 않았던 것으로 보인다.
 피고들은 "◁◁은행의 2006. 4. 25.자 대출승인에 첨부된 점포장의견서에 특수목적법인이 차주로 되어 있는 ‘대출Ⅰ’의 상환을 위한 유상감자 대금이 소외 9 회사의 자산을 처분함으로써 마련한다고 기재된 점과 소외 9 회사를 차주로 하는 ‘대출Ⅱ’는 실제로 일어나지도 않는 가공의 대출이어서 통정허위표시에 해당하므로 ◁◁은행의 2006. 4. 25.자 대출승인 역시 여전히 위법한 방법이다."라고 주장한다. 그러나 ◁◁은행의 대출승인신청서(갑 제74호증의 3)에 첨부된 점포장 의견서에는 인수대상이 ‘기존 소외 9 회사에서 크레프트지 사업부문(○○공장 토지 및 기계설비)을 제외한 자산을 처분하여 유상감자한 후 소외 10 회사가 보유하는 소외 9 회사 지분 99.94%’임을 명백히 하고 있을 뿐, ‘대출Ⅰ’의 상환을 위한 유상감자 대금을 소외 9 회사의 자산을 처분하여 마련한다고 기재되어 있지는 않으며, 소외 9 회사를 차주로 하는 위 ‘대출Ⅱ’가 실제로 일어나지 않는 가공의 대출이라고 볼 별다른 증거를 찾아볼 수도 없다.
 따라서, 원고가 2006. 3. 20.자 대출승인의 위법성을 인식하고도 그와 같은 대출방안을 강행함으로써 적법한 자금조달 의무를 이행하지 않았다는 피고들의 위 주장은 옳지 않다.
 ㈑ 마지막으로, 원고가 추진한 위 대출방안은 신용보강방안의 부존재 등으로 실행이 불가능하였다는 피고들의 주장에 관하여 살펴본다. 
 피고 1 회사와 피고 2 회사가 2006. 3. 20.자 ◎◎은행의 대출승인에 따른 대출방식이 배임죄에 해당할 수 있음을 인식하고, 피고 2 회사와 그 대표이사 피고 5가 소외 12 은행의 대출에 대하여 보증인이 되고, 소외 14 회사와 소외 9 회사의 합병이 완료된 후 소외 9 회사의 부동산을 담보로 제공한 사실은 앞에서 살펴본 바와 같다. 그러나 앞서 든 증거들에 의하면, 원고는 ◎◎은행으로부터 2006. 3. 20.자 대출승인을 받았을 정도로 금융회사로부터 대출을 받기 위한 기초적인 준비를 마쳤던 점(비록 2006. 3. 20.자 ◎◎은행의 대출승인에 따른 대출방식이 배임죄에 해당할 수 있다고 하더라도, 대출을 받기 위한 준비를 마쳤던 점은 분명하다), 원고와 피고 1 회사에 대한 은행들의 대출심사보고서를 살펴보면, 은행들은 소외 9 회사의 사업규모, 자산의 건전성, 향후 수령할 것으로 예상되는 토지보상금에 대한 기대감 등을 종합적으로 평가하여 소외 9 회사 인수대금에 대한 대출 제공 의사를 밝혔던 것으로 보이는데, 위와 같이 원고가 소외 13 회사를 통해 인수대금을 대출받기 위한 기초적인 준비를 마친 상황에서는 2006. 3. 20.자 대출에서 발견된 위법성을 치유하는 대출방안을 모색하는 것이 전혀 불가능하였던 것으로는 볼 수 없는 점, 실제로 원고는 유상감자 방식에 기초하여 ◁◁은행 여신심사위원회의 대출승인까지 받았던 점, 만약 피고가 이 사건 약정 해제 이후 실제로 대출을 실행한 방법과 같이 특수목적법인과 소외 9 회사의 합병에 의한 방식을 취하면서 원고가 계열사라고 주장하는 회사들이 피고 2 회사의 계열사들과 같이 대출금 중 일부에 대하여 지급보증을 서는 방안이 불가능하였다고 단정할 수 없는 점(피고들은 원고가 계열사라고 주장하는 회사들의 재무상태, 자산 대비 부채비율 등에 비추어 이들 회사가 대출금 일부에 대하여 지급보증을 서는 것이 불가능하다는 취지로 주장하나, 금융회사들이 이와 같은 조건에 따른 대출심사를 한 바가 없고, 금융회사는 보증인의 자력뿐만 아니라 차주의 신용도, 대출금의 용도와 그 사업성 등을 종합적으로 고려하여 대출금 회수가능선을 판단한 후 대출을 실행하는 것이므로, 피고들이 주장하는 사유만으로 위와 같은 대출방식이 불가능한 것이었던 것으로 단정할 수는 없다) 등에 비추어 볼 때, 원고가 자금조달의무를 이행하는 것이 명백하게 불가능하였다고 볼 수도 없다.
 ㈒ 결국 이 사건 주식매매계약의 완료일(인수대금 지급일) 이전으로서 피고가 이 사건 약정의 해제를 주장하는 시점에서 원고가 지분투자금 유치의무를 일방적으로 파기하였다거나, 이 사건 주식매매계약에 따른 주식인수자금을 적법하게 조달할 수 없었음을 전제로 하는 피고들의 주장은 모두 이유 없다.
 ⑷ 소결
 그렇다면 앞서 살펴본 바와 같이 이 사건 약정과 관련하여 원고가 그 채무를 불이행하였음을 이유로 하는 피고 1 회사의 해지권·해제권 행사 주장은 이유 없다.
 다. 민법 제689조 제1항에 기한 해지권 행사 주장에 대한 판단 
 ⑴ 위임계약에 있어 당사자의 자유로운 해지권 행사
 민법상 위임계약은 그것이 유상계약이든 무상계약이든 당사자 쌍방의 특별한 대인적 신뢰관계를 기초로 하는 위임계약의 본질상 각 당사자는 언제든지 이를 해지할 수 있고(민법 제689조 제1항), 위와 같은 해지권 행사에는 특별한 이유가 요구되지 않는다고 할 것이므로, 피고 1 회사는 이 사건 약정을 자유롭게 해지할 수 있다.
 ⑵ 피고 1 회사가 위 해지권 행사를 포기하였는지 여부에 관한 판단
 원고는 "이 사건 약정에서 ‘이 사건 약정은 기명날인과 동시에 효력이 발생하며 원고와 피고 1 회사가 계약종결을 합의하는 시점까지 유효하다’는 규정(제9조)은 피고 1 회사가 임의해지권을 사전에 포기한 것으로 보아야 한다. 또한 이 사건 약정은 매매대금만 무려 657억 원에 이르는 이 사건 주식매매계약을 피고 1 회사의 이름을 빌리기 위하여 체결하였던 것인데, 해지권을 자유로이 행사할 수 있다면 이 사건 약정을 체결한 목적을 달성하지 못하게 된다는 등의 이 사건 약정의 체결 목적이나 경위, 당사자의 의사 등을 고려해본다면 임의해지권을 포기한 것으로 보아야 한다."고 주장한다.
 그러나 위임계약은 당사자 사이의 인적 신뢰관계를 기초로 하고 있어 당사자가 이를 자유롭게 해지할 수 있도록 정하고 있는 것이므로 해지권 포기 여부에 대해서는 이를 엄격하게 판단하여야 한다. 그런데 이 사건 약정 제9조는 이 사건 약정의 ‘효력 발생시기와 효력 종료 시기’를 규정한 것으로 볼 수 있을 뿐이고, 위임계약에 명의대여계약이 결합되어 있다거나 위임계약으로 달성하고자 하는 경제적 이득이 크다는 등의 사정만으로 원고와 피고 1 회사가 이 사건 약정에 대한 해지권 행사를 포기하였다고 단정할 수도 없다. 
 따라서, 원고의 위 주장은 이유 없다.
 ⑶ 이 사건 약정에는 다른 계약관계의 일부로서 위임이 포함된 것이어서 민법 제689조 제1항에 의한 해지권 행사가 제한되는지 여부에 관한 판단
 원고는 "이 사건 약정은 원고가 소외 9 회사 주식을 취득할 수 있도록 피고 1 회사의 명의를 차용하는 것을 목적으로 하는 계약이고, 그 목적달성을 위해서는 피고 1 회사가 소외 9 회사 주식을 인수하는 것과 같은 외양을 보여야 한다는 문제가 있어서, 그 문제를 해결하기 위한 목적 범위 내에서 피고 1 회사가 인수의향서를 제출하고, 우선협상대상자 선정 및 대상회사 인수계약 체결 시 피고 1 회사의 직원이 나서서 그 절차를 진행하는 내용의 위임계약이 같이 체결된 것에 불과하다. 그러므로 이 사건 약정은 명의대여와 위임이 결합한 무명계약이고, 위임은 이 사건 약정의 한 내용으로만 존재하는 것이므로 민법 제689조 제1항에 의한 해지권 행사가 제한되어야 한다."고 주장한다.
 명의대여란 타인에게 자신의 상호나 이름을 사용하여 어떠한 행위를 하는 것을 허락하는 것이어서 명의대여를 통하여 달성하고자 하는 행위는 명의차용자가 하는 것이 일반적인데, 앞서 살펴본 바와 같이 소외 9 회사 주식의 인수를 목적으로 하는 이 사건 약정에서는 피고 1 회사가 그 명의만을 원고에게 대여하는 것이 아니고, 위 목적을 위하여 위탁된 사무를 처리하는 것을 내용으로 하고 있으므로, 이 사건 약정의 기본적인 성격은 위임으로 보는 것이 타당하다. 그러므로 이 사건 약정에 명의대여계약이 결합되어 있다는 이유만으로 민법 제689조 제1항에 의한 해지권 행사가 제한된다고 볼 수는 없다.
 따라서, 원고의 위 주장은 이유 없다.
 ⑷ 이 사건 약정이 도급계약으로서의 성질도 가지고 있어 민법 제689조 제1항에 의한 해지권 행사가 제한되는지 여부에 관한 판단
 원고는 "이 사건 약정은 소외 9 회사 주식의 인수를 목적으로 하는 것이어서 도급으로서의 성격도 가지고 있으므로, 민법 제689조 제1항에 의한 해지권 행사가 제한되어야 한다."고 주장한다.
 앞서 살펴본 바와 같이 이 사건 약정은 소외 9 회사 주식의 인수를 목적으로 하는 것이기는 하나, 위와 같은 목적으로 위탁된 사무의 처리 자체를 목적으로 하는 것이지 일의 완성을 목적으로 하는 것이 아니고, 원고가 소외 9 회사 주식의 인수에 성공하지 못하더라도 피고 1 회사에게 기본보수를 지급하기로 한 점에서 이 사건 약정의 기본적인 성격은 소외 9 회사 인수를 위한 사무의 처리 그 자체이므로, 이 사건 약정을 도급계약이라거나 도급계약이 결합된 것으로 볼 수는 없다.
 따라서, 원고의 위 주장은 이유 없다.
 ⑷ 소결론
 그렇다면 이 사건 약정은 수임인인 피고 1 회사의 2006. 4. 5.자 해지 의사표시에 의하여 적법하게 해지되었다.
 라. 피고 1 회사의 채무불이행 책임 또는 불법행위에 따른 손해배상 책임 유무에 대한 판단 
 ⑴ 민법 제684조 제2항 위반에 따른 손해배상책임을 부담하는지 여부에 관한 판단
 ㈎ 이 사건 약정은 피고 1 회사의 2006. 4. 5.자 해지 의사표시에 의하여 장래를 향하여 실효되었으므로, 피고 1 회사는 특별한 사정이 없으면 민법 제684조 제2항에 따라 원고를 위하여 자기 명의로 취득한 이 사건 주식매매계약에 따른 주식인도청구권을 원고에게 이전할 의무가 있다. 
 한편 앞서 살펴본 바와 같이 피고 1 회사가 2006. 4. 8. 소외 10 회사에 ‘원고에게 대상거래상의 주체적 지위를 부여하는 가능성을 고려하고 있다’고 통지하였는데 이러한 통지에는 ‘이 사건 주식매매계약에 따른 주식인도청구권을 피고 1 회사가 원고에게 양도하겠다는 취지’가 포함된 것으로 볼 수 있다. 
 그런데 이 사건 주식매매계약 제11.06조는 이 사건 주식매매계약에 따른 권리에 대하여 계약당사자의 동의 없이는 양도할 수 없는 것으로 정하고 있으므로, 소외 10 회사로서는 원고가 피고 1 회사로부터 채권을 양수한 경우 채권양도금지 특약의 존재를 알고 있거나, 그 특약의 존재를 알지 못함에 중대한 과실이 있는 양수인에게 그 특약으로써 대항할 수 있는데, 원고는 이 사건 주식매매계약의 실질적 당사자로서 이 사건 주식매매계약에서 정한 양도금지 특약의 존재를 알고 있었고, 소외 10 회사가 2006. 4. 10. 피고 1 회사에게 ‘원고가 소외 9 회사의 소유자로서 부적합하고, 소외 10 회사로서는 원고가 관련되어 있다는 점을 알았다면 피고 1 회사에게 소외 9 회사를 매각하지 않았을 것’이라는 취지의 회신을 하면서 원고에게 소외 9 회사의 주식을 인도하지 않겠다는 의사를 명백히 표시한 만큼, 이 사건 주식매매계약에 따른 주식인도청구권은 당초부터 양도금지특약에 따라 양도가 불가능한 것이었으므로, 피고 1 회사가 원고에게 주식인도청구권을 이전하지 않은 점에 대하여 피고 1 회사에 귀책사유가 있다고 볼 수 없다.
 ㈏ 원고는 "피고 1 회사가 민법 제684조 제2항에 따라 이 사건 주식매매계약에 따른 주식인도청구권을 원고에게 이전하는 방법은 그저 이 사건 주식매매계약의 주식매매대금 지급일까지 가만히 있기만 하였어도 충분하였다. 그럼에도 피고 1 회사가 이 사건 약정에서 정한 비밀유지의무를 위반하면서까지 악의적으로 이 사건 주식매매계약에 따른 소외 9 회사의 실질적 인수주체가 원고라는 취지로 통지하면서 고의적으로 민법 제684조 제2항에서 정한 의무를 위반한 것이다."라고 주장한다.
 그러나 피고 1 회사의 2006. 4. 5.자 해지의사표시에 의하여 이 사건 약정이 적법하게 해지되었으므로, 피고 1 회사에게 이 사건 주식매매계약의 인수대금 지급일에 자신의 출연으로 인수대금 전액을 지급하여 소외 9 회사 주식을 취득한 후 이를 원고에게 이전해주어야 할 의무가 있다고 볼 수 없다는 점(원고가 이 사건 주식매매계약에서 정한 매매대금 지급일에 직접 매매대금을 지급하였다면 이 사건 주식을 취득할 수도 있었을 것이나, 원고 또한 직접 주식매매대금을 출연하여 이 사건 주식을 취득하지는 않았다), 이 사건 주식매매계약 제11.06조에서 이 사건 주식매매계약에 따른 권리를 이전하기 위해서는 상대방의 동의가 필요한 것으로 정하고 있는 점, 이 사건 약정서 제4조에는 ‘본거래와 관련된 모든 자료는 본거래 및 사후관리의 목적으로만 사용되어야 하고, 그에 따른 비밀을 유지하여야 한다. 비밀 준수를 요하는 관련 자료의 범위에는 본 거래와 관련한 각종 계획에 관한 정보도 포함’하는 것으로 정하고 있으나, 원고가 피고 1 회사의 명성과 지명도를 활용하고자 피고 1 회사의 명의를 빌리기로 한 것이 ‘소외 9 회사 인수’라는 본 거래와 관련된 자료라거나 이와 관련된 계획에 해당한다고 볼 수도 없어 비밀유지의 대상이 되는 비밀이라고는 볼 수 없는 점에 비추어 보면, 이 사건 주식매매계약에 따른 주식인수권을 원고에게 양도하기 위해서는 소외 10 회사 측에게 소외 9 회사의 실질적 인수주체가 원고라는 점을 밝힐 수밖에 없었던 것으로 볼 수 있다.
 따라서, 원고의 위 주장은 이유 없다.
 ⑵ 상법 제101조에 따라 원고에게 귀속되는 주식인도청구권을 침해하였는지 여부에 관한 판단
 원고는 "원고와 피고 1 회사가 체결한 이 사건 약정이 상법 제101조, 제113조에서 정한 위탁매매약정이나 준위탁매매약정에 해당하므로, 원고와 피고 1 회사 사이에서는 피고 1 회사가 이 사건 주식매매계약에 따라 취득한 주식인도청구권이 원고에게 곧바로 귀속한다고 보아야 함에도, 피고 1 회사가 위 주식인도청구권을 가로챈 것은 원고의 채권을 침해한 것이어서 불법행위를 구성한다."고 주장한다.
 그러나 피고 1 회사가 위탁매매인 또는 준위탁매매인으로서의 지위를 가진다거나, 피고 1 회사가 위탁매매인으로서 이 사건 주식매매계약을 체결하였음을 인정할 증거가 없다. 따라서, 피고 1 회사가 소외 9 회사 주식 매매 주선을 영업으로 한 것이라거나, 소외 9 회사와 관련하여 기업매수위탁을 영업으로 하였음을 전제로 한 원고의 위 주장은 더 나아가 살펴볼 필요 없이 이유 없다.
 마. 민법 제689조 제2항에 의한 손해배상책임 유무에 대한 판단 
 ⑴ 민법 제689조 제2항에 의한 손해배상 책임 발생 요건
 위임계약의 당사자가 언제든지 위임계약을 해지할 수 있다고 하더라도 상대방이 불이익한 시기에 해지한 때에는 그 해지가 부득이한 사유에 의한 것이 아닌 한 그로 인한 손해를 배상하여야 하므로(민법 제689조 제2항), 피고 1 회사가 부득이한 사유 없이 상대방인 원고에게 불리한 시기에 이 사건 약정을 해지하였는지 살펴본다.
 ⑵ ‘상대방의 불리한 시기’인지 여부에 관한 판단
 민법 제689조 제2항에서 규정하고 있는 ‘상대방의 불리한 시기’란 사무처리 자체와 관련하여 상대방에게 불리한 시기를 뜻하는 것이고, 특히 위임인이 수임인으로부터 계약의 해지를 당하였으나 지체 없이 타인에게 사무처리를 위임하는 것이 곤란한 경우에는 특별한 사정이 없는 한 위임인에게 불리한 시기라고 볼 수 있다. 
 그런데 이 사건 약정에서 피고 1 회사는 원고가 소외 9 회사 주식을 인수할 수 있도록 자신의 명의를 원고에게 대여해주기로 하였고, 원고를 위하여 이 사건 매각절차에 대한 자문과 그와 관련된 절차를 대행하기로 약정하였는데, 피고 1 회사가 이 사건 약정을 해지한 시점은 피고 1 회사가 소외 10 회사 측으로부터 소외 9 회사의 인수를 위한 우선협상대상자로 선정되어 이 사건 주식매매계약까지 마친 상태로, 이 사건 주식매매계약의 완료일을 불과 20여 일 앞두고 있는 시점으로서, 원고로서는 피고 1 회사가 이 사건 약정을 해지함에 따라 피고 1 회사가 처리하여야 할 위임사무인 이 사건 매각절차에 대한 자문과 절차의 대행을 타인에게 위임하는 것이 불가능한 상태였으므로, 피고 1 회사의 이 사건 약정 해지는 상대방인 원고에게 불리한 시기에 행한 것이라고 볼 수 있다.
 피고들은 "민법 제689조 제2항에서 ‘상대방의 불리한 시기’란 위임인이 위임관계가 계속될 것을 예정하여 다른 수입을 얻을 기회를 포기하였는데 수임인이 이를 해지함으로써 결과적으로 위임인이 위 수입획득의 기회를 잃은 경우를 말하는데, 원고는 소외 9 회사 입찰에 별도로 참가신청을 하였다가 탈락된 바 있어 소외 9 회사 인수절차에 참가할 방법이 전혀 없었던 만큼 피고 1 회사가 원고의 불리한 시기에 이 사건 약정을 해지하였다고 볼 수 없다."고 주장한다.
 그러나 민법 제689조 제2항에서 정한 ‘상대방의 불리한 시기’에는 피고들이 주장하는 바와 같은 사유뿐만 아니라, 수임인으로부터 해지 당하였으나 위임인이 지체 없이 타인에게 그 사무처리를 위임하는 것이 곤란한 경우도 포함되는 것이고, 앞서 살펴본 바와 같이 원고가 피고 1 회사의 명성과 지명도를 활용하고자 피고 1 회사의 명의를 빌리기로 하면서 이 사건 약정을 체결하고, 피고 1 회사에 보수를 지급하기로 한 것임에도, 원고로서는 피고 1 회사가 이 사건 약정을 해지함에 따라 피고 1 회사가 처리하여야 할 위임사무인 이 사건 매각절차에 대한 절차의 대행을 다른 사람에게 위임하는 것이 불가능하였으므로, 피고 1 회사의 이 사건 약정 해지는 ‘상대방의 불리한 시기’에 이루어진 해지라고 보아야 한다.
 따라서, 피고들의 위 주장은 이유 없다.
 ⑶ ‘부득이한 사유’가 있었는지 여부에 관한 판단
 나아가 피고 1 회사의 이 사건 약정 해지가 부득이한 사유 없이 이루어진 것인지 여부를 살펴본다. 민법 제689조 제2항에서 말하는 ‘부득이한 사유’란 수임인이 위임계약에 따른 사무처리를 계속하는 것이 곤란한 경우나 위임인이 요구하는 사무처리의 내용이 사회통념상 상당하지 않은 경우 등을 뜻한다.
 비록 원고가 별도로 인수의향서를 제출하고 예비입찰절차에서 탈락하였음에도 이러한 사실을 피고에게 알리지 않았다거나, 피고 1 회사가 이 사건 약정을 해지할 무렵에야 비로소 원고와 같은 건설업체나 부동산 개발업체가 배제된다는 소외 10 회사 측의 입장을 알게 되었다고 하더라도, 이와 같은 사정은 원고가 피고 1 회사의 명성과 지명도를 활용하고자 피고 1 회사의 명의를 빌리기로 하면서 이 사건 약정을 체결한 것이고, 피고 1 회사로서도 보수를 받고 이 사건 약정에 따른 사무를 처리해주기로 약정한 것인 이상 그와 같은 사정이 이 사건 약정을 해지할 만한 ‘부득이한 사정’이라고 보기는 어렵다. 
 또한 피고 1 회사는 이 사건 주식매매계약의 당사자로서 그 계약에 따른 대외적인 책임 내지는 위험을 부담하고 있기는 하나, 피고 1 회사는 이러한 점까지 감안하여 제1차 합의에 비하여 높은 수수료와 보수를 지급받는 조건으로 이 사건 약정을 체결하였고, 원고로부터 이 사건 확약서에서 정한 바와 같은 손해배상의 확약을 받고, 손해배상의 담보로 원고 명의의 예금채권에 대하여 질권을 설정하였던 것이므로(손해배상의 확약에도 불구하고 원고의 자력이 부족하여 피고 1 회사가 충분한 손해의 전보를 받지 못할 위험이 있다고 하더라도, 그와 같은 사정은 피고 1 회사가 당초에 원고와 이 사건 약정을 체결하였기 때문인 것이어서 그와 같은 사정을 위임계약 해지와 관련한 ‘부득이한 사정’으로 볼 수는 없다), 역시 피고 1 회사가 이 사건 약정을 해지할 만한 부득이한 사유가 된다고 볼 수 없다.
 한편 앞서 살펴본 바와 같이 원고가 소외 9 회사 인수를 위한 자금조달의무를 이행하지 않았다고 보기는 어려울 뿐만 아니라, 자금조달이 불가능하였다고 볼 수도 없었는데, 원고로서는 2006. 3. 28.자 회의에서야 피고 1 회사의 지적에 따라 같은 해 3. 20.자 대출승인의 위법성을 인식하게 되었으므로, 이 사건 약정에 따른 위임관계에 있던 피고 1 회사로서는 원고로 하여금 대출의 위법성을 시정할 만한 충분한 기간을 부여하였어야 할 것임에도, 피고 1 회사는 원고와 투자방법 및 인수대금 마련을 위한 대출방안 등에 관하여 논의하던 중 2006. 3. 29. 일방적으로 위와 같은 내용의 논의를 중단하였다가 2006. 4. 5. 이 사건 약정을 해지하였으므로, 피고 1 회사가 이 사건 약정에 따른 사무처리를 계속하는 것이 곤란한 경우에 해당한다고 볼 수 없다. 이와 같은 점은 앞서 인정한 바와 같이 피고 1 회사가 이 사건 약정을 해지한다는 통지를 한 무렵부터 독자적으로 소외 9 회사를 인수하기 위한 절차에 착수하고도, 2006. 4. 14. 소외 9 회사 인수의 당사자가 될 특수목적법인을 설립하고, 같은 달 21일에는 피고 2 회사와 소외 9 회사 인수를 위한 투자계약서를 체결하기까지 하였던 점, 앞서 인정한 바와 같이 이 사건 주식매매계약의 완료일이 공정거래위원회에 대한 기업결합 사전신고 절차와 ◎◎은행의 대출신청 거절에 따라 2차례 연기되어 2006. 5. 26.로 연기되었던 점에 비추어, 피고 1 회사로서는 소외 10 회사 측과의 협의를 거쳐 원고로 하여금 대출의 위법성을 시정하도록 할 만한 충분한 시간을 부여할 수 있었고, 피고 1 회사는 원고가 소외 9 회사 인수자금 중 상당액을 대출금으로 조달하려 함으로써 자본충실원칙에 배치되는 방법으로 소외 9 회사를 인수하려 한다고 원고를 비난하였음에도, 피고 2 회사와 함께 소외 9 회사를 인수하면서 ◎◎은행과 소외 12 은행으로부터 합계 650억 원을 대출받는 방법으로 소외 9 회사 인수자금을 조달하면서 원고에게 요구하였던 금액 상당의 지분투자금을 조달하지도 않았던 점에 비추어 보더라도, 피고 1 회사는 부득이한 사유 없이 이 사건 약정을 해지하였다고 보는 것이 타당하다.
 피고들은 "소외 10 회사나 소외 11 회사는 사업의 지속, 고용의 연속성에 대한 확신을 주지 못하는 업체를 배제한다는 방침하에, 이를 보장할 수 없는 건설업체나 시행업체를 사실상 배제한다는 내부 방침을 가지고 있었고, 소외 9 회사 노동조합 역시 피고 1 회사에 고용승계를 강력히 요구하였는데, 부동산개발업체인 원고는 소외 9 회사 공장부지의 개발차익 확보에 목적이 있으므로 고용승계가 불확실하고, 고용승계가 되지 않을 경우 피고 1 회사로서는 주식매매계약 제6.16조에 의하여 200억 원 이상의 퇴직보상금을 지급할 의무를 부담한다. 또한 피고 1 회사는 명성과 신용이 매우 중요한 기업인데, 소외 10 회사와 소외 9 회사의 노동조합에 고용승계를 약속하였음에도 이를 위반하고 개발차익의 확보에만 목적을 둔 원고를 위하여 업무를 수행한다면 M＆A업계에서 피고 피고 1 회사의 명성과 신용은 하루아침에 사라질 것이 명백하므로, 피고 1 회사가 이 사건 약정을 해지한 것에는 부득이한 사정이 있었다고 보아야 한다."고 주장한다. 그러나 피고들이 주장하는 위와 같은 사정은 피고 1 회사가 당초에 원고와 이 사건 약정을 체결하였기 때문에 초래되는 위험 내지 부담일 뿐이어서 그와 같은 사정을 이 사건 약정 해지와 관련한 ‘부득이한 사정’으로 볼 수는 없다.
 따라서, 피고 1 회사는 부득이한 사유 없이 위임인인 원고에게 불리한 시기에 이 사건 약정을 해지하였으므로 민법 제689조 제2항에 따라 원고에게 손해를 배상할 책임이 있다.
 바. 손해배상의 범위 
 ⑴ 손해배상액 산정의 기준
 민법 제689조 제2항에 따라 위임계약의 당사자가 상대방에게 손해를 배상하여야 할 경우 그 배상의 범위는 적당한 시기에 해지되었더라면 입지 아니하였을 손해라고 할 것인데(대법원 2000. 6. 9. 선고 98다64202 판결 등 참조), 이 사건 약정의 경우 명의대여 계약이 결합된 위임계약으로서 보통의 위임계약과는 달리 위임사무의 처리를 통하여 이루고자 하는 목적을 수임인의 명의로 실행하게 되는 점, 특히 원고와 피고 1 회사는 이 사건 매각절차에서 피고 1 회사의 명성과 지명도를 활용하는 대신 피고 1 회사에게 상당한 금액의 수수료와 보수를 보장하면서 이 사건 약정을 체결한 것인데, 피고 1 회사가 이 사건 주식매매계약의 완료일 이전에 이 사건 약정을 해지하게 되면 소외 10 회사의 동의 없이는 주식인도청구권을 피고 1 회사로부터 양수하는 것이 불가능한 점, 피고 1 회사가 이 사건 주식매매계약을 완료하면 별다른 법률적 장애 없이 원고가 소외 9 회사의 주식을 양수받을 수 있게 되는 점 등을 고려하면, 비록 피고 1 회사가 이 사건 주식매매계약을 체결한 후에 정당한 이유가 있는지와 상관없이 이 사건 약정을 해지할 수 있다고 보더라도, 정당한 이유 없이 이를 해지한 경우에는 일응 이 사건 주식매매계약이 완료되어 원고가 피고로부터 소외 9 회사 주식을 취득함으로써 얻을 수 있었던 이익을 기준으로 피고 1 회사의 손해배상액을 산정하는 것이 타당하다. 다만, 이 경우에도 원고로서는 피고 1 회사와 체결한 이 사건 약정을 통해서만 비로소 소외 9 회사 주식을 취득할 수 있는 지위에 있었던 것이라는 점을 비롯한 여러 가지 사정에 비추어 공평의 원칙에 따라 피고 1 회사의 책임을 제한할 필요가 있다.
 원고는 "수임인인 피고 1 회사가 부득이한 사유 없이 위임인인 원고에게 불리한 시기에 이 사건 약정을 해지한 것은 이 사건 주식매매계약에 따른 이익을 가로챈 것이므로, 징벌적 손해배상을 명하여 투자업계 종사자들에게 경종을 울려야 할 것임에도, 오히려 공평의 원칙을 이유로 피고 1 회사의 책임을 제한함으로써 위와 같은 배신행위의 결과에 따른 이익을 피고 1 회사에 귀속하도록 하는 것은 공평의 원칙이나 신의칙에 반하는 결과가 되어 부당하다."고 주장한다.
 그러나 갑 제2, 4, 15, 16호증, 을 제24호증(가지번호 있는 것은 가지번호 포함)의 각 기재에 변론 전체의 취지를 종합하여 살펴보면, 이 사건 약정만으로는 원고가 소외 9 회사 지분을 얼마나 취득하는지, 어떠한 절차로 취득하는지에 관하여 구체적으로 정한 바가 없어 이 사건 주식매매계약에 따른 이익이 모두 원고에게 귀속될 것이라고 단정 짓기는 어려운 점(‘소외 9 회사에 대한 경영권을 인수한다’는 표현만으로는 소외 9 회사 주식 전부를 취득한다고 볼 수 없다), 이 사건 주식매매계약의 일방 당사자인 소외 10 회사로서는 매수인을 선정함에 있어 소외 9 회사에 대한 경영능력, 매수인의 신용도, 사회적 평판 등을 종합적으로 고려한 끝에 이 사건 주식매매계약의 당사자로서 피고 1 회사를 선정하였던 것인데, 단지 인수자로 선정되기 위한 확률을 높이기 위한 목적만으로 차명거래를 감행하였다는 원고를 두텁게 보호할 만한 이유도 없을 뿐만 아니라, 기업 인수·합병과정에서 이 사건 약정과 같은 차명거래를 허용하게 된다면 적정한 매수인을 찾고자 하는 매도인의 신뢰를 배반하는 것이고, 기업가치평가도 크게 그리칠 위험이 있어 기업의 지배구조마저 불투명하게 할 위험이 있으므로 차명거래를 엄격히 규제할 필요성이 더 높다는 점에서 이 사건 주식매매계약에 따른 이익을 원고에게 모두 귀속시키는 것은 공평의 원칙에 위배된다고 보는 것이 타당하다. 그러므로 원고의 위 주장은 이유 없다.
 ⑵ 구체적인 손해배상액
 이 사건 주식매매계약이 완료되어 원고가 피고로부터 소외 9 회사 주식을 취득함으로써 얻을 수 있었던 이익에서 원고가 지급하여야 할 주식매매대금을 공제한 금액이 원고의 손해액이라고 볼 수 있다.
 한편 비상장주식에 관하여 객관적 교환가치가 적정하게 반영된 정상적인 거래의 실례가 있으면 그 거래 가격을 시가로 보아 주식의 가격을 산정할 수 있을 것이나, 그러한 사례가 없으면 비상장주식의 평가에 관하여 보편적으로 인정되는 시장가치방식, 순자산가치방식, 수익가치방식 등 여러 가지 평가방법을 활용하되, 비상장주식의 평가방법을 규정한 관련 법규들은 그 제정 목적에 따라 서로 상이한 기준을 적용하고 있으므로, 어느 한 가지 평가방법이 항상 적용되어야 한다고 단정할 수는 없고, 당해 회사의 상황이나 업종의 특성 등을 종합적으로 고려하여 공정한 가액을 산정하여야 한다(대법원 2006. 11. 23.자 2005마958, 959, 960, 961, 962, 963, 964, 965, 966 결정 참조).
 제1심 감정인 소외 8의 시가감정 결과에 의하면, 소외 9 회사의 2006. 5. 26.경의 자산가치는 134,380,000,000원(이 사건 주식매매계약 대상 주식에 해당하는 소외 9 회사의 자산가치는 134,308,000,000원이다)이고, 그 무렵 이후 향후 10년간의 추정손익을 적정할인율로 현재가치화하여 산출한 수익가치는 위 자산가치에 크게 미치지 못하는 63,263,000,000원(이 사건 주식매매계약 대상 주식에 해당하는 소외 9 회사의 수익가치는 63,228,000,000원이다)임을 인정할 수 있는데, 이 사건 주식매매계약의 매매대금은 위 수익가치에 근접한 657억 5,000만 원이어서, 위와 같이 산정된 순자산가치와 수익가치 중 어느 것이 소외 9 회사 주식의 객관적 가치를 제대로 반영하고 있는지는 확인할 방법이 없으므로(이 사건 주식매매계약이 완료되어 원고가 피고로부터 소외 9 회사 주식을 취득함으로써 얻을 수 있었던 이익을 평가함에 있어서, 이 사건 주식매매계약상의 소외 9 회사 주식 매매대금만을 소외 9 회사 주식의 객관적 가치를 반영한 금액으로 볼 수도 없다), 결국 자산가치와 수익가치를 같은 비율로 고려하여 소외 9 회사의 가치를 결정하는 것이 보다 정확하게 소외 9 회사 주식을 취득함으로써 얻을 수 있는 이익을 산정하는 방법이라고 볼 수가 있다.
 그렇다면 이 사건 주식매매계약의 주식 수에 상응하는 소외 9 회사의 가치는 98,768,000,000원[(134,308,000,000원 + 63,228,000,000원) / 2]으로 평가되므로, 이 사건 주식매매계약에 따른 주식매매대금 657억 5,000만 원과의 차액은 33,018,000,000원이다. 
 그런데 앞서 든 증거들에 변론 전체의 취지를 종합하면 이 사건 주식매매계약에 따른 소외 9 회사 주식의 인수주체는 원고가 단독으로 될 수는 없고, 피고 1 회사나 피고 1 회사가 50% 이상의 주식을 보유하고 있는 계열회사만 될 수 있으며, 피고 1 회사가 2006. 4. 14. 소외 9 회사 인수의 당사자로 설립한 소외 14 회사에 대하여도 피고 1 회사와 피고 2 회사가 51:49의 비율로 지분을 보유하기로 투자계약을 체결하였는데, 비록 피고 1 회사가 부득이한 사유 없이 원고에게 불리한 시기에 이 사건 약정을 해지함으로 인하여 원고와 피고 1 회사가 투자계약을 체결하는데 이르지는 못하였으나, 원고와 피고 1 회사 또한 소외 9 회사 인수를 위한 특수목적법인의 지분을 49(원고):51(피고 1 회사)의 비율로 나누어 가지기로 협의하였으므로, 원고로서는 소외 9 회사의 지분을 50%를 초과하여 인수하기는 어려웠던 것으로 볼 수 있는 점, 원고가 소외 9 회사를 인수하기 위해서는 특수목적법인을 별도로 설립하는 등의 법률적 절차를 거쳐야 할 뿐만 아니라, 앞서 살펴본 바와 같이 원고가 이 사건 매각절차에서 피고 1 회사와 별도로 인수의향서를 제출하였음에도 예비입찰 절차를 통과하지 못하여 피고 1 회사의 명의대여가 없었더라면 원고가 독자적으로 소외 9 회사의 주식을 인수하기는 거의 불가능하였던 것으로 보이는 점을 비롯한 여러 가지 사정을 감안하여 보면, 피고 1 회사가 배상하여야 할 책임액은 원고의 위 손해액의 30%(원고가 소외 9 회사를 최대로 인수할 수 있었던 지분 비율 약 50% × 피고 1 회사로부터 명의를 차용함으로써 소외 9 회사를 인수할 수 있었던 점을 참작한 비율 60%)인 9,905,400,000원(33,018,000,000원 × 30%)로 제한하는 것이 공평의 원칙에 비추어 타당하다고 할 것이다.
 한편, 갑 제4, 6, 7, 29호증(가지번호 있는 것은 가지번호 포함)의 각 기재, 제1심 증인 소외 1의 증언에 변론 전체의 취지를 종합하면, 원고는 이 사건 약정에 따라 소외 9 회사의 주식을 인수하게 될 경우 소외 1에게 2억 7,000만 원, 소외 13 회사에 1억 7,500만 원의 성공보수를 각 지급하여야 하고, 피고 1 회사에도 기본 보수 이외에 경영자문계약에 따른 수수료 10억 원을 지급하여야 하며, 세금 및 공과금으로 733,332,630원, 원고가 받은 대출승인서를 기준으로 한 대출수수료 6억 9,250만 원과 특수목적법인이 소외 9 회사와 합병될 때까지 부담하여야 하는 대출금이자액 895,466,666원(비록 소외 9 회사인수자금 조달을 위한 대출금은 소외 9 회사 인수를 위하여 설립되는 특수목적법인이 차주로서 대출받는 것이지만, 특수목적법인이 대출금이자를 변제할 만한 자력이 사실상 없으므로 대출계약 체결 시 보증을 제공한 원고가 그 변제책임을 부담할 뿐만 아니라, 피고 1 회사가 이 사건 약정을 해지함으로써 원고로서도 위 대출계약과 관련한 보증책임에서 벗어나게 되는 만큼, 대출금과 관련하여 부담을 면하게 되는 이자액 상당을 원고가 지출하지 아니하게 될 비용으로 포함하여 계산하기로 한다. 다만, 피고 1 회사가 설립한 특수목적법인 소외 14 회사와 소외 9 회사의 합병등기가 2006. 7. 20. 마쳐졌으므로, 원고로서도 금융회사로부터의 대출금에 대하여 2006. 4.부터 같은 해 7월경까지의 이자만을 지출하지 아니하게 된 비용으로 본다)을 지급하여야 함에도 이 사건 약정이 해지됨으로써 그 지급을 면하게 되었으므로, 위와 같은 비용은 손익상계의 법리에 따라 위 손해액에서 공제되어야 하고(대법원 2002. 5. 10. 선고 2000다37296·2000다37302 판결 참조), 위 금액은 손해부담의 공평을 위한 책임제한 후에 공제되어야 한다(대법원 2008. 5. 15. 선고 2007다37721 판결 참조). 결국 원고의 손해액은 6,139,100,000원(9,905,400,000원 - 270,000,000원 - 175,000,000원 - 1,000,000,000원 - 733,332,630원 - 692,500,000원 - 895,466,666원. 다만, 계산의 편의상 천 원 미만을 버린다)이다.
 ⑶ 피고 1 회사가 지급하여야 할 금액
 따라서, 피고 1 회사가 원고에게 지급하여야 할 금액은 6,139,100,000원 및 이에 대하여 이 사건 소장부본이 송달된 다음날임이 기록상 분명한 2009. 3. 24.부터(원고는 피고 1 회사의 채무불이행 또는 불법행위에 기한 손해배상책임이 성립함을 전제로 피고 1 회사가 소외 14 회사에 주식을 인도한 2006. 4. 26.부터 이 사건 소장 부본이 송달된 2009. 3. 23.까지의 기간에도 연 6%의 비율에 의한 지연손해금을 구하나, 앞서 살펴본 바와 같이 이 사건 주식매매계약의 완료일은 2006. 5. 26.로 연기되어 원고가 지연손해금의 기산일로 주장하는 같은 해 4. 26.에 피고 1 회사가 소외 14 회사에 주식을 인도하지 못하였을 뿐만 아니라, 피고 1 회사에 원고가 주장하는 바와 같은 책임이 인정되지 아니함은 앞서 본 바와 같으므로 위 기간에 해당하는 지연손해금 청구 부분은 이유 없다. 다만, 이 법원이 앞서 인정한 피고 1 회사의 원고에 대한 위 손해배상채무는 이행기의 정함이 없는 채무로서 원고가 이 사건 소장부본 송달 이전에 이를 청구하였다고 주장·증명하고 있지 않으므로, 이 사건 소장 부본이 송달된 다음날부터의 지연손해금만을 인정하기로 한다) 피고 1 회사가 그 이행의무의 존부 및 범위에 관하여 항쟁함이 상당한 제1심에서 인정된 2,000,000,000원에 대하여는 제1심 판결 선고일인 2010. 9. 10.까지, 당심에서 추가로 인정된 4,139,100,000원(6,139,100,000원 － 2,000,000,000원)에 대하여는 당심 판결 선고일인 2012. 6. 29.까지 각 상법이 정한 연 6%의, 각 그 다음날부터 다 갚는 날까지 소송촉진 등에 관한 특례법이 정한 연 20%의 각 비율로 계산한 금원을 지급할 의무가 있다.
 사. 부당이득반환책임 유무에 대한 판단 
 ⑴ 원고의 주장
 원고는 "민법 제684조 제2항에 따라 이 사건 주식매매계약에 따른 주식인도청구권은 원고가 취득하여야 할 권리이므로, 최종적으로 소외 9 회사 주식의 실가치액에서 취득비용을 공제한 차액 상당은 원고에게 귀속되어야 하는 이익이다. 그런데 피고 1 회사는 이 사건 주식매매계약에 따른 주식인도청구권을 취득할 아무런 법률상 원인도 없음에도 이 사건 약정을 임의해지하면서 이를 취득하여, 원고의 재산인 위 주식인도청구권으로 소외 9 회사 주식의 실가치액에서 취득비용을 공제한 차액 상당의 이익을 얻고 이로 인하여 원고에게 손해를 가하였다. 그러므로 피고 1 회사는 원고에게 민법 제741조에 따라 소외 9 회사 주식의 실가치액에서 취득비용을 공제한 차액 상당을 부당이득금으로 원고에게 지급할 의무가 있다."고 주장한다.
 ⑵ 판단
 이 사건 주식매매계약에 따라 피고 1 회사가 취득하였던 것은 이 사건 주식매매계약에서 정한 인수대금을 지급할 경우 소외 9 회사 주식을 취득할 수 있는 주식인도청구권이고, 앞서 살펴본 바와 같이 위 주식인도청구권은 당초부터 이 사건 주식매매계약의 양도금지특약에 따라 양도가 불가능한 것이어서 원고에게 귀속될 수 없었고, 원고가 부당이득으로 청구하는 것은 위 주식인도청구권 자체가 아니라 주식인도청구권에 따라 취득하게 되는 주식 자체에 대한 가치인데 이를 취득하기 위해서는 인수대금 지급이라는 별도의 출연행위가 있어야 하므로 곧바로 주식의 실가치액에서 취득비용을 공제한 차액 상당의 이익이 원고에게 귀속되어야 할 이익으로 볼 수는 없는데다가, 이 사건 약정 해지 후 소외 9 회사 주식을 취득한 것은 피고 1 회사가 아니라 피고 1 회사가 설립한 특수목적회사이므로 피고 1 회사 자신이 위와 같은 이득을 얻었다고 볼 수도 없으며, 원고 또한 당초부터 특수목적법인의 이름으로 소외 9 회사의 주식을 취득하려 하였던 것이고, 원고가 취득하게 되는 것은 특수목적법인에 대한 주식이라는 점에서 원고가 주장하는 바와 같은 이익이 곧바로 원고에게 귀속되는 것이라고 볼 수도 없다.
 따라서, 원고의 위 부당이득반환청구는 이유 없다.
 4. 피고 2 회사, 피고 3, 피고 4, 피고 5에 대한 청구에 대한 판단 
 원고는 "피고 3, 피고 4는 피고 1 회사의 대표이사 또는 부사장으로서 이 사건 약정에 따른 피고 1 회사의 사무를 실질적으로 처리하면서 원고의 이 사건 약정에 따른 주식인도청구권을 침해하였고, 피고 2 회사, 피고 5 또한 피고 1 회사와 공모하여 위와 같은 피고 1 회사의 불법행위에 가담함으로써 위 채권을 침해하였다."고 주장한다. 
 그러나 이 사건 약정은 피고 1 회사의 2006. 4. 5.자 해지의 의사표시로 실효되었고, 피고 1 회사가 원고에게 주식인도청구권을 이전하지 않은 점에 있어 피고 1 회사의 귀책사유가 있다고 할 수 없음은 앞에서 살펴본 바와 같다. 그런데 상대방에게 불리한 시기에 해지함으로 인한 손해배상의무는 채무불이행을 원인으로 하는 것이 아닐 뿐만 아니라, 피고 1 회사의 대표이사인 피고 3과 부사장인 피고 4에게 특별히 악의 또는 중대한 과실로 그 임무를 게을리하였다는 등의 귀책사유를 인정할 만한 증거도 없다. 그러므로 그러므로 피고 3, 피고 4에게 채무불이행 또는 불법행위에 기한 손해배상 책임을 인정할 수 없다. 
 또한 피고 1 회사, 피고 3, 피고 4에게 채무불이행 내지는 불법행위로 인한 책임이 인정되지 않는 이상 피고 2 회사, 피고 5가 위 피고들과 공모하여 원고에게 불법행위를 하였다고 볼 수 없을 뿐만 아니라, 갑 제60 내지 64호증의 각 기재만으로 피고 2 회사, 피고 5가 원고가 주장하는 바와 같은 불법행위를 저질렀다고 인정하기에도 부족하다.
 따라서, 원고의 피고 2 회사, 피고 3, 피고 4, 피고 5에 대한 청구는 모두 이유 없다.
 5. 결론 
 그렇다면 당심에서 확장되거나 추가된 청구를 포함하여, 원고의 피고 1 회사에 대한 주위적 청구는 앞서 인정한 범위 내에서 이유 있어 이를 인용하고, 피고 1 회사에 대한 나머지 주위적 청구와 제1, 2 예비적 청구 및 피고 2 회사, 피고 3, 피고 4, 피고 5에 대한 주위적 청구와 제1, 2 예비적 청구는 모두 이유 없어 이를 모두 기각할 것이다. 따라서, 제1심 판결 중 피고 1 회사에 대한 부분을 위와 같이 변경하고, 원고의 피고 2 회사, 피고 3, 피고 4, 피고 5에 대한 항소 및 당심에서 확장된 주위적 청구 및 추가된 제1, 2 예비적 청구를 모두 기각하기로 하여 주문과 같이 판결한다.

판사 조해현(재판장) 심활섭 김장구