종합소득세부과처분취소 (세무, 서울고등법원)
공포일: 2013.09.04 / 시행일:

【원고, 항소인】 원고 (소송대리인 법무법인 대륙아주 담당변호사 이규철)
【피고, 피항소인】 반포세무서장
【제1심판결】 서울행법 2012. 10. 19. 선고 2012구합10215 판결
【변론종결】2013. 7. 17.
【주 문】
 1. 제1심판결을 취소한다.
 2. 피고가 2010. 4. 1. 원고에게 한 종합소득세 422,320,920원(가산세 95,244,620원 포함) 부과처분 중 146,587,030원(가산세 33,059,280원 포함)을 초과하는 부분을 취소한다.
 3. 소송총비용은 피고가 부담한다.

【청구취지 및 항소취지】 주문과 같다.
【이 유】 1. 처분 경위
 가. 원고는 2006. 7. 1. 소외 8 회사에 입사하여 2006. 12. 12. 소외 8 회사의 모회사인 해외(케이만) 법인 소외 9 회사의 보통주 300,000주를 1주당 미합중국화 1달러(이하 ‘달러’로 표시한다)에 취득할 수 있는 주식매수선택권(행사기간: 200,000주는 2008. 1. 1.부터, 100,000주는 2009. 1. 1. 또는 2010. 1. 1.부터)을 받았다.
 나. 원고는 소외 9 회사의 경영지원실장으로 재직하고 있던 2008. 3.경 소외 9 회사의 보통주 100,000주에 대한 주식매수선택권 행사신청서를 제출하여 주식을 취득하고(이하 ‘이 사건 주식’이라고 한다), 2008. 4. 4. 소외 8 회사 재무담당 상무이사로서 최고재무관리자(CFO)였고 사실상 소외 9 회사의 재무업무도 담당하였던 David Woo Kim(이하 ‘소외 1’이라고 한다)에게 이 사건 주식을 1주당 11.41달러에 매도(이하 ‘이 사건 양도’라고 한다)한 후, 1주당 양도차익을 10.41달러(= 11.41달러 - 1달러)라고 판단하여 이를 기준으로 피고에게 양도소득세 90,643,220원을 신고·납부하였다.
 다. 피고는 2009. 12. 28.부터 2010. 1. 20.까지 원고에 대한 종합소득세 세무조사를 하였다. 피고는 그 결과에 따라 2010. 4. 1. 원고에게, 2008. 3. 7.이 아니라 2008. 3. 24. 이후 이 사건 주식에 대한 주식매수선택권을 행사하였고, 주식매수선택권을 행사하는 과정에서 발생한 이익 중 근로소득(주식매수선택권 행사 당시의 시가와 실제 매수가액의 차액)을 신고하지 않았다고 판단하여, 주식매수선택권 행사 당시 이 사건 주식의 시가를 이 사건 주식의 양도 가격인 1주당 11.41달러로 보아(2008. 3. 7. 기준 원/달러 환율 949.30원/달러 적용) 2008년 종합소득세 422,320,920원(가산세 95,244,620원 포함)을 경정·고지[이하 위 처분 중 상속세 및 증여세법에 따른 보충적 평가방법으로 시가를 계산하여 산정한 146,587,030원(가산세 33,059,280원 포함)을 초과하는 부분만을 ‘이 사건 처분’이라고 한다]하였다.
 라. 원고는 위 처분에 불복하여 2010. 6. 29. 조세심판원에 심판을 청구하였으나, 그 청구는 2011. 12. 26. 기각되었다.
 [인정 근거] : 다툼 없는 사실, 갑 제1, 2, 3, 22호증, 을 제1호증의 기재, 변론 전체의 취지
 2. 이 사건 처분의 적법 여부
 가. 원고 주장
 원고는 2008. 3. 7. 주식매수선택권을 행사하였고 당시 주식매매예정가액은 존재하지 않았으며 주식매수선택권 행사일의 시가를 판단할 때 행사일 이후 거래가격을 시가로 적용할 수는 없다. 이 사건 주식의 시가는 상속세 및 증여세법에서 규정한 보충적 평가방법(이하 ‘보충적 평가방법’이라고만 한다)에 따라 산정한 가격인 1주당 4,409원(약 4.64달러)이므로, 이를 기준으로 근로소득을 산정해야 한다. 따라서 주식매수선택권 행사 시기를 2008. 3. 24.로 보고 이 사건 주식의 양도 가격을 이 사건 주식의 시가로 보고서 한 이 사건 처분은 위법하다.
 나. 관계 법령
 [별지] 기재와 같다.
 다. 인정 사실
 1) 소외 9 회사의 설립에 관여하였고 소외 9 회사 임원이었던 소외 2(이하 ‘소외 2’이라고 한다)는 2007. 12. 27. 소외 10 회사에 소외 9 회사의 보통주 280,000주를 1주당 7,100원에 매도하면서, 대가 중 10억 원을 소외 11 회사 주식 10,000주를 받기로 하되, 소외 11 회사가 당시 추진하던 해외자금 유치가 성사되지 않으면, 일정 주식을 다시 환매하기로 하였고, 2008. 2. 13. 보통주 280,000주에 대하여 소외 10 회사 명의로 주주명부 개서가 이루어졌다.
 그러나 그 후 소외 11 회사의 해외자금 유치가 성사되지 않았고, 소외 11 회사는 2009. 2. 16. 폐업하였으며, 조건 미성취로 2008. 10. 14. 소외 2가 매도하였던 280,000주 중 140,000주에 대하여 소외 2 명의로 주주명부 개서가 이루어졌다. 소외 2와 소외 10 회사 사이의 거래 무렵 소외 9 회사의 미국 나스닥 상장 시도가 있었고, 소외 9 회사의 미국 나스닥 상장 후 180일 이전까지 소외 2가 소외 10 회사에 소외 9 회사 주식 7만 주를 다시 매수할 권리를 유보하는 조항도 두었으나(갑 제4호증), 소외 9 회사의 미국 나스닥 상장 시도는 2008년 초경 최종 무산되었다.
 2) 소외 9 회사는 2008. 1. 18. 소외 9 회사 경영진과 불편한 관계에 있었던 소외 2로부터 소외 9 회사 보통주 520,000주를 1주당 5.57달러에 매수하기로 하는 계약을 체결하려고 하였으나 관련 제도에 의해 자기주식을 소유할 수 없다는 자문 변호사의 의견(갑 제8호증)에 따라 계약을 체결하지 못했다. 이에 따라 소외 9 회사와 소외 2는 계약 구조를 변경하기로 하였고, 소외 8 회사와 소외 9 회사의 재무업무를 담당하였던 소외 1이 2008. 3. 4. 소외 2로부터 위 계약과 같은 조건으로 소외 9 회사의 보통주 520,000주를 1주당 5.57달러에 직접 매수하였다(갑 제9호증). 그 당시 1주당 5.57달러는 보충적 평가방법에 따라 산정한 가격(약 4.66달러)에 소외 2 주식을 취득하여 소외 2와 소외 9 회사의 관계를 정리하는 데 따른 20%의 프리미엄을 합하여 산정한 가격이었다(갑 제7호증). 위 계약이 마무리된 후 소외 9 회사측과 소외 2 등은 2008. 4. 18. 소외 9 회사 설립 당시부터 시작되었던 소외 2와의 제반 권리관계를 종료한다는 협정을 체결하였다.
 3) 소외 8 회사가 개발하고 있던 게임을 중국에 유통하기로 계약했던 중국 회사인 소외 12 회사는 한국에서 제작되는 게임 판권을 확보하기 위하여 소외 8 회사가 개발하는 모든 게임과 관련한 전략적 제휴 및 중국 내 합작법인 설립을 통한 상호협력을 희망하였다. 소외 12 회사는 이 같은 이유로 소외 8 회사와 접촉하다가 2008. 3. 10. 무렵부터 소외 9 회사 및 소외 8 회사에 대한 법률실사와 재무실사를 시작하여 2008. 3. 19. 무렵까지 법률실사와 재무실사를 마쳤다.
 4) 소외 12 회사는 2008. 3. 27.경 법률실사를 담당했던 법무법인 세종을 통해 2008. 3. 24.자로 작성된 보통주 매매계약서(초안), 우선주A 매매계약서(초안) 및 우선주B 인수계약서(초안)를 소외 1에게 보냈는데, 보통주 1주당 가격을 11.41달러로 하되, 계약 시 거래대금의 50%(1주당 5.705달러)를 지급하고, 2008년 소외 9 회사 순이익이 25,000,000달러를 달성하면 잔금 50%를 지급하는 것을 조건으로 제시하였다. 소외 12 회사는 초안을 보낼 당시 소외 1과 원고가 소유한 주식도 위와 같은 조건으로 매수하려고 하였으나, 소외 1은 2008. 3. 27.경 소외 12 회사에 법률실사 팀을 통하여 유상증자 받는 주식에 대하여는 조건부로 가격을 정할 수 있으나, 소외 1과 원고는 개인이므로 조건 없이 매매대금을 받기를 원한다는 답변을 보냈다(갑 제14호증). 소외 1은 2008. 4. 4. 소외 12 회사와 협상에 따른 보통주 거래 편의를 위하여 원고로부터 이 사건 주식을 11.41달러에 매수하였다.
 5) 소외 9 회사는 소외 12 회사와 협상을 통하여 일부 거래 조건을 변경한 후 2008. 4. 16. 이사회와 주주총회를 소집하여 소외 12 회사의 자회사인 소외 13 회사를 대상으로 우선주B 3,031,232주를 조건부(2010년 소외 9 회사의 순이익이 25,000,000달러 이상인 것을 전제로 하되 그 이하인 경우 최대 25,000,000달러를 반환하는 조건으로서, 조건의 성취 여부에 따라 1주당 가격이 보충적 평가방법에 따른 당시 평가가격 4.40달러를 기준으로 최소 4.40달러에서 최대 12.65달러가 되는 구조였다)로 1주당 12.65달러에 발행하여 유상증자하고 기존 발행주식인 보통주와 우선주A를 1주당 11.41달러에 유상감자하기로 결의하였다. 다만 보통주와 우선주A에 대하여는 조건을 붙이지 않기로 하였다.
 6) 소외 9 회사는 2008. 4. 18. 소외 13 회사와 우선주B 발행계약을 체결하였고, 2008. 4. 23. 주주들로부터 보통주와 우선주A를 1주당 11.41달러에 매수하여 감자하였다. 소외 1은 그 과정에서 이 사건 주식과 소외 2로부터 받은 520,000주를 소외 9 회사에 11.41달러에 매도하였고, 소외 9 회사는 그 주식을 모두 소각하였다. 소외 12 회사는 2008. 4. 22.과 2008. 4. 23. 자회사인 소외 13 회사를 통하여 우선주B 증자가액인 33,335,822.88달러를 소외 9 회사에 지급하였다.
 7) 관련 소송
 가) 소외 2는 2009. 10. 23. 서울중앙지방법원(2009가합120851)에 소외 1, 소외 9 회사의 대표 소외 3과 소외 9 회사(이하 ‘소외 1 등’이라고 한다)을 상대로 위임계약 또는 불법행위에 따른 손해배상을 청구원인으로 하여 소외 2와 소외 1 사이의 거래에 따른 이익 3,036,800달러 등의 반환을 구하는 소를 제기하였다.
 나) 서울중앙지방법원은 2010. 9. 16. "소외 2가 소외 1에게 해당 주식을 제3자에게 매도할 것을 위임한 계약이 있었다고 인정할 증거가 없고, 소외 1이 소외 2에게 확정적으로 정해졌다고 볼 수 없는 신규투자 사실을 고지하지 아니하였다 하여 기망행위에 해당한다고 볼 수 없다."라는 이유로, 소외 2의 청구를 기각하였다.
 다) 소외 2는 2010. 10. 27. 서울고등법원(2010나113498)에 항소하였는데, 2011. 7. 12. 소외 1 등과 "소외 1 등은 각자 소외 2에게 120,000달러를 지급한다."라는 내용으로 조정이 성립하였다(위 조정에 따른 금액을 소외 2와 소외 1 사이의 2008. 3. 4.자 거래가격에 합하는 경우 1주당 거래가격은 약 5.80달러에 해당하고, 제1심에서 소외 1은 법률비용 등을 고려하여 조정금액을 지급하기로 하였다고 증언하였다).
 라) 한편 용산세무서장은 소외 2와 소외 1 사이의 거래에 대하여 소외 1에게 증여세 1,217,600,100원을 부과하였다. 이에 대하여 소외 1이 그 취소를 구하는 소송을 제기하여(서울행정법원 2012구합10970호 사건) 서울행정법원에서 2012. 11. 16. 승소하였고, 항소심에서 2013. 5. 24. 용산세무서장의 항소가 기각되었으며(서울고등법원 2012누39577호 사건), 현재 그 상고심이 대법원에 계류 중이다(대법원 2013두11994호 사건).
 8) 원고는 2008. 12. 31. 소외 8 회사에서 퇴직하였다.
 9) 소외 1은 국세청의 세무조사 과정에서 2010. 1. 14.과 2010. 1. 19. 다음과 같이 진술하였다.
 원고가 2008. 3. 7.자 스톡옵션을 행사한 것은 자신이 실무자라서 소급해서 자료를 만든 것이고 소외 12 회사의 투자실사가 끝나고 소외 12 회사에서 계약서 초안을 받은 시점인 2008. 3. 24.경 저에게 자신도 스톡옵션을 행사해 주식을 처분하고 싶다고 상의해와 그동안 원고가 실무자인 경영지원실장으로 고생한 점이 있어서 승낙하고 소외 12 회사 계약서 초안이 나온 후 법무법인 태평양에서 계약서 초안을 완전수정하기 직전에 전화로 소외 12 회사 소외 4 부사장에게 전화로 양해를 구한 후 소외 5 이사와 2008. 4. 2.경 상해 출장 동행 시 이를 언급하였습니다. 원고는 소외 12 회사의 투자사실과 대략 주당가액을 저를 통해서 알고 있었습니다.
 10) 피고는 소외 1이 한 진술에 따라 2010. 4. 1. 원고에게, 원고가 2008. 3. 24. 이후 주식매수선택권을 행사한 것으로 보고, 이 사건 주식의 양도 가격을 시가로 보아 이 사건 처분을 하였다.
 11) 앞에서 본 거래 등, 원고가 주식매수선택권을 행사한 무렵의 소외 9 회사 주식의 주요 거래 현황은 아래 표와 같다.
 순번 계약일자 거래내역 주식 수(주) 주당가액 거래조건 (1) 2007. 12. 27. 보통주 양도 280,000 7,100원 환매조건부, 추후 일부 환매 (2) 2008. 1. 18. 보통주 양도 520,000 5,264원 (5.57$) 미실행 (3) 2008. 3. 4. 보통주 양도 520,000 5,264원 (5.57$) (2) 거래 미실행으로 인한 거래 (4) 2008. 3. 7. 스톡옵션 행사 100,000 4,409원 (4.64$) ? (5) 2008. 4. 4. 보통주 100,000 11,122원 (11.41$) 이 사건 양도 (6) 2008. 4. 23. 우선주B 증자 3,031,232 12,582원 (12.65$) 조건부 거래 (7) 2008. 4. 23. 보통주 감자 620,000 11.41$ 이 사건 주식을 포함한 소외 1 주식 취득 후 감자
 12) 소외 9 회사는 2010. 6. 기준으로 영업손실을 보았다. 이에 따라 소외 12 회사는 소외 9 회사에 최대 25,000,000달러의 반환을 요구하였으나 소외 9 회사의 자금부족으로 그중 일부인 14,000,000,000원을 반환받기로 하였고, 나머지는 온라인게임 ‘(게임명 1 생략)’과 ‘(게임명 2 생략)’의 계약금을 받지 않는 것으로 대신하기로 합의하였다. 소외 9 회사는 이후 영업손실이 계속되다가 2011. 12. 30.경 해산하였다.
 [인정 근거] : 다툼 없는 사실, 갑 제2, 4에서 10, 14, 15, 18, 23, 24, 26, 31, 32, 36, 37, 40, 41, 47, 48호증, 을 제2, 3, 4, 10호증(가지번호 포함, 이하 같다)의 기재, 이 법원 증인 소외 5의 증언, 변론 전체의 취지
 라. 주식매수선택권 행사 시기에 관한 판단
 1) 주권상장법인이 아닌 법인의 주식 등에 대하여 법인세법 시행령 제87조에 따른 특수관계에 있는 법인으로부터 주식매수선택권을 받은 사람이 이를 행사하는 경우 그 이익에 대하여는 주식매수선택권을 행사하는 시기에 주식매수선택권 행사 가격과 행사 당시의 시가 차액에 대하여 구 소득세법(2009. 12. 31. 법률 제9897호로 개정되기 전의 것, 이하 같다) 제20조 제4항, 구 소득세법 시행령(2009. 2. 4. 대통령령 제21301호로 개정되기 전의 것, 이하 같다) 제38조 제1항 제17호에 따라 근로소득으로 과세하고, 그 후 주식매수선택권을 행사하여 취득한 주식을 양도하여 차액이 발생한 경우에는 구 소득세법 제94조 제1항 제3호 (다)목에 따라 양도소득으로 과세할 수 있다.
 따라서 이 사건과 같이 주권상장법인 아닌 법인의 주식 등에 대하여 주식매수선택권을 받은 사람이 이를 행사하여 주식을 취득한 후 다시 주식을 양도한 경우, 주식매수선택권을 행사하는 시기는 그 행사 시기까지 발생한 이익은 근로소득으로, 그 후 주가의 상승에 따른 이익은 양도소득으로 구분하여 과세하는 기준이 된다. 또 구 소득세법 제20조 제4항, 구 소득세법 시행령 제38조 제1항 제17호에 따르면, 주식매수선택권 행사로 말미암은 이익은 주식매수선택권 행사 당시의 시가와 실제 매수가액과의 차액으로 산정하므로, 주식매수선택권 행사 시기에 따라 행사 당시의 시가가 달라진다는 점에서 그 행사 시기는 근로소득 산정에서 중요한 요소가 된다(특히, 이 사건에서는 주식매수선택권이 미화를 기준으로 행사되었으므로, 행사 시기에 따라 환율이 달라져 정확한 행사 시기를 특정할 필요성이 더욱 크다). 여기서 주식매수선택권을 행사하는 시기는 주식매수선택권이 형성권인 점, 근로자의 경우 주식매수선택권 행사 시기를 행사 시기의 주가를 고려하여 선택할 것이므로 행사한 날짜까지의 차익은 근로소득으로 보고, 그 후 발생하는 차익은 양도차익으로 보는 것이 타당한 점 등에 비추어 보면, 주식매수선택권 행사 의사를 해당 법인에 정확하게 알린 시기라고 보아야 한다.
 한편 과세처분의 정당성을 증명할 책임은 과세관청에 있으므로, 이 사건에서 주식매수선택권을 행사한 시기는 과세관청인 피고가 증명하여야 한다.
 2) 먼저 원고가 2008. 3. 24. 이후에 주식매수선택권을 행사하였는지를 본다. 피고는 갑 제12호증의 기재 등에도 불구하고, 소외 1의 진술을 근거로 하여 원고가 2008. 3. 24. 이후 주식매수선택권을 행사한 것으로 보았다.
 그러나 을 제3, 5호증, 제1심법원 증인 소외 1의 증언만으로는 원고가 2008. 3. 24. 이후에 주식매수선택권을 행사하였다고 인정하기에 부족하고 달리 이를 인정할 증거가 없다. 오히려, 위에서 인정한 사실과 갑 제11, 12, 14, 15, 17, 18, 19, 43, 44, 48, 53, 60, 61호증의 기재, 이 법원 증인 소외 5의 증언에 변론 전체의 취지를 종합하여 알 수 있는 아래 사정에 비추어 보면, 원고는 2008. 3. 7.경 주식매수선택권을 행사한 것으로 보인다.
 ① 주식매수선택권 행사신청서(갑 제11호증), 소외 9 회사 주주명부(갑 제12호증), 소외 9 회사 이사회의사록(갑 제17호증)에 원고가 주식매수선택권을 행사하여 소외 9 회사가 신주를 발행한 날짜가 2008. 3. 7.이라고 적혀 있고 소외 9 회사의 인사담당자도 원고가 2008. 3. 7. 주식매수선택권을 행사하였다고 확인하였다(갑 제19호증). 위 문서들이 허위이고, 인사담당자가 허위로 사실확인을 하였다고 볼 증거가 없다.
 ② 소외 1은 소외 9 회사 주식의 거래와 관련하여 여러 차례 거래 명의자였던 사람이고, 소외 9 회사의 최고재무관리자이며, 소외 2와 사이의 거래에 따라 소외 2로부터 소송을 제기당하였고, 용산세무서장이 부과한 증여세에 관하여 취소소송을 제기하였으며, 뒤에서 보는 바와 같이 소외 2와 소외 1 사이의 거래와 이 사건 양도 등은 모두 소외 9 회사 또는 소외 9 회사 경영진이 소외 9 회사의 계산으로 소외 1 명의를 빌려서 한 거래로 보인다. 또한, 소외 1은 원고와 원래 사이가 좋지 않았다가(이 법원 증인 소외 5의 증언), 소외 1의 증여세 부과처분 취소소송에 원고가 증언하는 문제로 사이가 더 악화된 상태였다(제1심법원 증인 소외 1의 증언). 따라서 소외 1의 진술과 증언은 자신의 이 같은 이해관계를 반영할 가능성을 배제하기 어렵고, 소외 1의 진술과 증언 내용 또한 주식매수선택권 행사 시기를 2008. 3. 24. 이후라고만 하고 있을 뿐 정확한 날짜는 모른다고 하고 있어, 그 진술 또는 증언의 신빙성을 높게 볼 수 없다.
 ③ 소외 2와 소외 1 등 사이의 민사소송과 소외 1 자신의 증여세 부과처분 취소소송에서 소외 1은 원고가 2008. 3. 7. 주식매수선택권을 행사하였다는 내용을 담은 준비서면 등을 제출하였다.
 ④ 원고는 2008. 1. 1.부터 주식매수선택권 행사가 가능하여 그 무렵부터 소외 9 회사와 소외 8 회사 이사였던 소외 5에게 행사 시기에 관하여 물었고, 소외 5는 주식매수선택권을 행사할 수 있는 시기의 초기에 바로 행사할 경우 회사에서 오해할 여지도 있으므로 시기가 다소 지난 후 행사하라는 조언을 하였고, 이에 따라 원고가 2008. 3. 7.경 이 사건 주식의 주식매수선택권을 행사한 것으로 보인다. 2008. 3. 7. 당시는 소외 12 회사의 법률실사 등이 시작되기 전이었지만, 이미 소외 9 회사의 주식 가격은 보충적 평가방법으로도 1주당 약 4.64달러에 해당하여 상당한 차익을 얻을 수 있었다. 또, 원고로서는 일단 주식매수선택권을 행사하여 주식을 보유하고 있으면, 미래에 소외 12 회사와의 협상 등으로 주식 가치가 상승하는 경우 그 이익도 얻게 되므로 굳이 행사 시기를 미룰 유인이 크다고만 볼 수도 없다.
 ⑤ 소외 1 진술대로 원고가, 소외 12 회사가 계약서 초안을 작성한 2008. 3. 24. 이후 그 내용을 아는 상태에서 주식매수선택권을 행사하였다면, 2008. 1. 1.부터 20만 주에 대하여 주식매수선택권을 행사할 수 있었던 원고가 20만 주 전체가 아닌 10만 주만 행사한 이유를 설명하기 곤란하다.
 ⑥ 갑 제53호증의 기재에 변론 전체의 취지를 종합하면, 피고가 주장하는 주주명부(을 제5호증)상의 ‘Certificate Number’는 원고가 주주명부 개서 대리인에게 보낸 메일에 따라 직급순서로 정리된 것으로 보인다.
 ⑦ 무엇보다도 원고와 법무법인 세종의 소외 6 변호사 사이에 2008. 3. 14. 무렵 오고 간 메일에서 이미 원고가 주식매수선택권을 행사하여 주식을 취득하고 있었던 것을 전제로 하고 있다(갑 제60, 61호증).
 또 소외 1은 소외 5가 2008. 4. 2.경 상해 출장 무렵에 원고의 주식매수선택권 행사를 알았을 것이라고 진술하였으나, 소외 1이 소외 7 변호사에게 2008. 3. 27. 보낸 메일(갑 제14호증)이 소외 5와 원고에게도 참조 메일 형식으로 보내졌고, 그 메일에서는 원고와 소외 1의 주식매도와 관련한 내용이 적혀 있었으며, 소외 12 회사 측과 관련된 소외 4가 소외 5, 소외 1, 원고, 소외 3에게 보낸 2008. 3. 20.자 메일(갑 제44호증)에서도 원고와 소외 1의 주식매매계약서를 분리하여 작성해야 한다는 내용이 있었다. 따라서 위 메일 내용은 소외 1의 진술과 부합하지 않고, 이 법원에서 소외 5가 한 증언 내용에 부합한다.
 3) 따라서 원고의 주식매수선택권 행사 시기를 2008. 3. 24. 이후로 보고 그 시기를 기준으로 근로소득을 산정하여 부과한 이 사건 처분은 위법하다.
 앞서 본 대로 원고의 주식매수선택권 행사 시기는 2008. 3. 7.로 보이기는 한다. 그러나 과세처분 취소소송에서 처분의 적법 여부는 정당한 세액을 초과하느냐의 여부에 따라 판단되는 것으로서, 당사자는 사실심 변론종결 시까지 객관적인 과세표준과 세액을 뒷받침하는 주장과 자료를 제출할 수 있고, 이러한 자료에 의하여 적법하게 부과될 정당한 세액이 산출되는 때에는 그 정당한 세액을 초과하는 부분만 취소하여야 하지만, 그렇지 아니한 경우에는 과세처분 전부를 취소할 수밖에 없으며, 그 경우 법원이 직권에 의하여 적극적으로 합리적이고 타당성 있는 산정방법을 찾아내어 정당한 세액을 계산할 의무까지 지는 것은 아니다(대법원 1995. 4. 28. 선고 94누13527 판결 등 참조). 피고는 원고의 주식매수선택권 행사 시기가 2008. 3. 24. 이후라고 주장하고 있고 다른 시기에 관하여는 아무런 주장을 하지 않고 있으며, 처분의 동일성이 유지되는 범위 내에서 그 사유를 교환·변경하지도 않았으므로 이 사건 처분 전체를 취소하여야 한다(이 법원에서 과세관청에서 주장하지도 않는 시기를 주식매수선택권 행사 시기로 보고, 다시 그 시기를 기준으로 한 시가를 찾는 것은 불가능할 뿐 아니라 적정한 방법이라고 볼 수도 없다).
 마. 이 사건 주식 양도 가격이 시가가 될 수 있는지에 관한 판단
 원고의 주식매수선택권 행사 시기가 2008. 3. 24. 이후라고 볼 수 없으므로 이를 전제로 한 이 사건 처분은 위법하나, 2008. 3. 7.을 기준으로 볼 때 피고가 산정한 주식의 시가가 정당한지도 부가적으로 본다.
구 법인세법 시행령(2009. 2. 4. 대통령령 제21302호로 개정되기 전의 것, 이하 같다) 제89조 제1항은 "시가"에 대하여, ‘당해 거래와 유사한 상황에서 당해 법인이 특수관계자외의 불특정다수인과 계속적으로 거래한 가격 또는 특수관계자가 아닌 제3자 간에 일반적으로 거래된 가격이 있는 경우에는 그 가격’이라고 규정하고 있는데, 비록 제3자 사이에 이루어진 거래에서의 가격이라 하더라도 그 가격이 거래 대상이 되는 자산의 객관적인 교환가치를 적정하게 반영하지 못한 것일 때에는 위 규정에서 말하는 시가라고 할 수 없으며, 시가에 대한 증명책임은 과세관청에 있다(대법원 2004. 10. 27. 선고 2003두12493 판결 참조). 위 인정 사실 등에서 알 수 있는 아래 사정에 비추어 보면, 피고가 시가로 본 이 사건 주식 양도 가격은 구 소득세법 시행령 제51조 제5항 제5호, 소득세법 시행규칙 제22조의2, 구 법인세법 시행령 제89조 제1항에서 말하는 시가라고 볼 수 없다.
 ① 원고가 주식매수선택권을 행사한 2008. 3. 7. 무렵과 이 사건 양도가 있었던 2008. 4. 4. 사이에는 소외 12 회사가 소외 9 회사에 대한 실사를 2008. 3. 10. 무렵부터 2008. 3. 19. 무렵까지 마치고 소외 9 회사에 투자하여 유상증자하기로 하는 결정을 하였고, 2008. 3. 24. 유상증자 가액을 1주당 11.41달러로 하는 투자계약서 초안이 작성되었던 중요한 사정이 있었다. 이러한 사정은 주식의 가격 차이를 초래할 중요한 내용에 해당한다고 판단되므로, 2008. 4. 4. 있었던 이 사건 양도는 2008. 3. 7. 무렵과 유사한 상황에서 한 거래가 아니다. 따라서 이 사건 주식 양도 가격은 시가로 볼 수 없다.
 ② 이 사건 양도는 소외 12 회사의 투자 편의를 위하여 소외 9 회사의 최고재무관리자인 소외 1과 원고 사이의 거래를 매개하여 다시 소외 9 회사가 소외 1로부터 주식을 매수하는 형태의 거래로서 사실상 원고와 소외 9 회사 사이의 거래이다. 이 사건 양도 거래에서 소외 1은 1주당 11.41달러에 매수하여 소외 9 회사에 1주당 11.41달러에 팔았으므로, 소외 1은 수익을 얻을 수 없는 구조였다. 소외 1은 자신에 대한 증여세 부과처분 취소소송에서 소외 9 회사가 소외 12 회사의 자회사 소외 13 회사와 거래가 중요하여 원고와 협의하여 자신이 거래에 참여하였고, 원고가 소유하였던 이 사건 주식은 이미 감자대상이었으며, 그 가액마저 사실상 확정된 상황에서 단순히 소외 9 회사의 사정에 따라 원고로부터 10만 주를 매입하여 소외 9 회사에 양도하는 형식을 취한 것이어서 결과적으로 소외 9 회사가 자신을 도관으로 이용한 것이라고 주장하였고(갑 제47호증 ‘소장’ 참조), 소외 5도 소외 2가 소외 1 등을 상대로 제기한 민사소송에서 이 사건 양도는 소외 12 회사의 투자 과정에서 절차를 간단하게 하기 위한 것이지 개인 사이의 거래는 아니라고 증언한 점(을 제8호증) 등에 비추어 볼 때, 소외 1은 소외 9 회사 또는 소외 9 회사 경영자였던 소외 3의 계산 아래 이 사건 양도 거래를 한 것으로 보인다.
 따라서 이 사건 양도의 거래가격은 구 법인세법 시행령 제89조 제1항에서 말하는 당해 법인이 특수관계자외의 불특정다수인과 계속적으로 거래한 가격이 될 수 없고, 당해 법인과 특수관계자와의 거래에 해당하여 시가로 볼 수 없다. 한편 소외 1이 소외 2로부터 산 520,000주의 이익도 소외 1이 소외 3과 소외 5에게 10억 원씩을 무상으로 대여하는 형태로 처리하였고(을 제2호증의 2), 소외 1이 소외 9 회사와 소외 8 회사의 최고재무관리자인 점 및 원래 소외 2는 소외 9 회사와 거래하려다가 소외 1과 거래하게 된 경위 등에 비추어 볼 때, 소외 2와 소외 1 사이 거래 역시 소외 9 회사가 사실상 거래 당사자인 것으로 보인다.
 ③ 소외 12 회사가 소외 9 회사 주식을 유상증자 등을 통하여 취득할 당시 거래가격은 소외 12 회사가 전략적 협력관계를 구축하고 게임 판권을 확보하는 등 대규모 투자를 하기 위한 과정에서 산정되어 전략적 협력관계의 구축 및 판권 확보 등의 대가가 일부 포함되었다고 보이고, 거래 조건에서도 소외 12 회사는 소외 9 회사의 2010년 순익에 따라 가격재산정이 보장되어 있었으므로, 가격재산정 권리를 제외할 경우 고평가된 측면이 있으며, 실제 소외 12 회사는 소외 9 회사가 2010년에 손실을 보게 됨에 따라 일정 부분을 돌려받게 되어 이를 고려한 유상증자 가격은 실제 가격보다 내려간다고 보아야 한다. 이 사건 양도 또한 소외 12 회사의 소외 9 회사 투자 과정에서 그 일환으로 발생한 거래이므로, 이 사건 양도 당시의 거래가격을 시가로 보기 어렵다(이 사건 양도는 소외 12 회사의 유상증자 규모에 비추어 소규모 거래였고, 소외 12 회사 측이 당초 가격재산정을 요구하였다가 소외 1의 요청에 따라 가격재산정권을 없애게 된 것은 앞서 본 바와 같으며, 이 사건 양도는 전체 거래에서 의미가 적었던 것으로 보인다).
 ④ 덧붙여 그 외 거래들에 관하여도 부가적으로 본다. 원고가 주식매수선택권을 행사한 2008. 3. 7.과 가장 가까운 거래는 2008. 3. 4. 소외 2와 소외 1 사이 거래이다. 이 거래에서 소외 2와 소외 9 회사 사이의 관계를 청산하는 데 따른 프리미엄을 제외할 경우, 1주당 가격은 보충적 평가방법에 따라 산정되었고, 해당 거래는 소외 9 회사의 최고재무관리자였던 소외 1이 소외 9 회사를 대신하여 거래한 것으로 보이므로, 그 거래가격은 시가가 되기도 어렵다. 소외 2와 소외 10 회사 사이의 거래는 환매조건부 거래이고, 그 당시에는 소외 9 회사의 미국 나스닥 상장 계획이 있었던 시기이므로, 원고가 주식매수선택권을 행사한 시기와 그 사정도 다르다. 또한 이 사건 양도를 제외한 여러 거래의 가격 등락이 높아 특정 거래 가격을 시가로 보기도 어렵다.
 바. 소결론
 이 사건 처분은 어느 모로 보나 위법하므로 취소하여야 한다.
 3. 결론
 제1심판결을 취소한다. 이 사건 처분을 취소한다.
 [[별 지] 관계 법령: 생략]

판사 최규홍(재판장) 김태호 이형근

주권상장법인이 아닌 법인의 주식 등에 대하여 법인세법 시행령 제87조에 따른 특수관계에 있는 법인으로부터 주식매수선택권을 받은 사람이 이를 행사하는 경우 그 이익에 대하여는 주식매수선택권을 행사하는 시기에 주식매수선택권 행사 가격과 행사 당시의 시가 차액에 대하여 구 소득세법(2009. 12. 31. 법률 제9897호로 개정되기 전의 것, 이하 같다) 제20조 제4항, 구 소득세법 시행령(2009. 2. 4. 대통령령 제21301호로 개정되기 전의 것, 이하 같다) 제38조 제1항 제17호에 따라 근로소득으로 과세하고, 그 후 주식매수선택권을 행사하여 취득한 주식을 양도하여 차액이 발생한 경우에는 구 소득세법 제94조 제1항 제3호 (다)목에 따라 양도소득으로 과세할 수 있다. 따라서 주권상장법인 아닌 법인의 주식 등에 대하여 주식매수선택권을 받은 사람이 이를 행사하여 주식을 취득한 후 다시 주식을 양도한 경우, 주식매수선택권을 행사하는 시기는 그 행사 시기까지 발생한 이익은 근로소득으로, 그 후 주가의 상승에 따른 이익은 양도소득으로 구분하여 과세하는 기준이 된다. 또 구 소득세법 제20조 제4항, 구 소득세법 시행령 제38조 제1항 제17호에 따르면, 주식매수선택권 행사로 말미암은 이익은 주식매수선택권 행사 당시의 시가와 실제 매수가액과의 차액으로 산정하므로, 주식매수선택권 행사 시기에 따라 행사 당시의 시가가 달라진다는 점에서 그 행사 시기는 근로소득 산정에서 중요한 요소가 된다. 여기서 주식매수선택권을 행사하는 시기는 주식매수선택권이 형성권인 점, 근로자의 경우 주식매수선택권 행사 시기를 행사 시기의 주가를 고려하여 선택할 것이므로 행사한 날짜까지의 차익은 근로소득으로 보고, 그 후 발생하는 차익은 양도차익으로 보는 것이 타당한 점 등에 비추어 보면, 주식매수선택권 행사 의사를 해당 법인에 정확하게 알린 시기라고 보아야 한다.