손해배상(기) (민사, 서울고등법원)
공포일: 2017.01.20 / 시행일:

【원고, 항소인 겸 피항소인】 △△△ 주식회사 (소송대리인 법무법인 태평양 담당변호사 윤성운 외 4인)
【피고, 피항소인 겸 항소인】 □□□ 주식회사(변경 전 상호 ▲▲▲ 주식회사) 외 3인 (소송대리인 법무법인 광장 담당변호사 송평근 외 3인)
【제1심판결】 서울중앙지방법원 2007. 12. 18. 선고 2002가합54030 판결 
【변론종결】2016. 11. 25.
【주 문】
 1. 제1심 판결을 다음과 같이 변경한다. 
 가. 피고들은 연대하여 원고에게 1,000,000,000원 및 그중 946,843,140원에 대하여는 2002. 10. 18.부터, 나머지 53,156,860원에 대해서는 2007. 10. 31.부터 각 2017. 1. 20.까지는 연 6%, 그 다음 날 부터 다 갚는 날까지는 연 20%의 각 비율에 의한 금원을 지급하라. 
 나. 원고의 피고들에 대한 나머지 청구를 각 기각한다. 
 2. 소송총비용 중 10분의 9는 원고가 부담하고 나머지는 피고들이 부담한다. 
 3. 제1의 가.항은 가집행 할 수 있다. 

【청구취지】 피고들은 연대하여 원고에게 32,281,954,752원 및 그중 ① 200,000,000원에 대하여는 2001. 1. 26.부터 이 사건 소장 부본 최종 송달일까지는 연 6%, 그 다음 날 부터 다 갚는 날까지는 연 25%, ② 746,843,140원에 대하여는 이 사건 소장 부본 최종 송달일 다음 날 부터 다 갚는 날까지 연 25%, ③ 31,335,111,612원에 대하여는 이 사건 청구취지변경신청서 부본 송달일 다음 날 부터 다 갚는 날까지 연 20%의 각 비율에 의한 금원을 지급하라. 
【이 유】 1. 인정사실 
 가. 피고들의 주식양도 
 1) 원고가 1998. 8.경 피고들로부터 ◇◇◇ 주식회사(상호가 1999. 9. 1. ☆☆☆ 주식회사로 변경되었고 2006. 2. 10. 다시 ▽▽▽ 주식회사로 변경되었다, 이하 ‘소외 1 회사’라 한다) 발행의 액면가 5,000원 보통주식 9,463,495주{소외 1 회사의 발행주식 총수(우선주식 제외, 이하 같다) 24,380,000주의 38.8%가량임}를 양수할 것을 계획하고 소외 2 회계법인에 소외 1 회사의 순자산가치 평가를 의뢰하였는데, 소외 2 회계법인은 소외 1 회사의 1998. 6. 30. 기준 순자산가치를 (-)1,027억 원(=① 정유 사업 부문 순자산가치 279억 원+ ② 발전 사업 부문 순자산가치 -1,306억 원)으로 평가하였다(갑 제22호증, 을 제3호증).
 2) 원고와 피고들은 1999. 3. 19. 소외 1 회사로 하여금 발전 사업 부문을 ◎◎그룹 계열회사에 양도하여 정유 사업 부문만 남도록 한 다음 피고들이 소외 1 회사 보통주식 9,463,495주(=피고 1 회사 5,807,004주 + 피고 2 회사 3,147,699주 + 피고 3 회사 25,076주 + 피고 4 483,716주, 이하 정유 사업 부문만 남게 된 소외 1 회사의 위 보통주식 9,463,495주를 ‘이 사건 주식’이라 한다)를 원고에게 양도하기로 하는 내용으로 이 사건 주식의 양도에 관한 기본계약을 체결하였다(갑 제38호증). 
 3) 피고들은 1999. 4. 2. 이 사건 주식을 원고에게 대금 합계 45,438,971,243원(=피고 1 회사 27,882,329,706원 + 피고 2 회사 15,113,676,749원 + 피고 3 회사 120,402,414원 + 피고 4 2,322,562,374원)에 양도하는 계약을 아래와 같은 내용으로 체결하였다(갑 제1호증, 이하 ‘이 사건 주식양도계약’이라 한다).
 ○ 제2조 (양수도 당사자) (2) 피고들은 본 계약상의 피고들의 의무로 규정된 사항에 대하여 연대하여 책임을 진다. 주식양수도 실행일 이후에 발견된 피고들의 진술 및 보증 위반사항에 대하여 피고들이 연대하여 책임을 부담한다. ○ 제4조 (실사평가 및 정산) (1) 본 계약의 체결 후 즉시 피고들은 원고 또는 원고가 지명한 대리인(외부 회계법인, 변호사 기타 자문인을 포함한다)들이 제9조의 사항 및 기타 소외 1 회사의 자산상태, 영업실태, 채권채무관계, 계약관계, 적법한 인허가의 보유 등을 실사하는 것에 동의하고 원고가 소외 1 회사의 각종 서류, 장부, 문서, 토지, 시설, 영업소 등을 점검, 확인하는 데 필요한 최선의 협력을 다한다. (2) 실사평가기준은 원고가 소외 2 회계법인을 통하여 1998. 6. 30. 기준 실시한 실사 시 순자산가치를 산정할 때 적용한 기준을 준용하며, 실사평가시점의 차이에 따른 유형고정자산의 평가차이는 고려하지 않기로 한다. ○ 제9조 (진술과 보증사항) (1) 피고들은 본 계약체결일 현재 피고들 및 소외 1 회사에 대하여 다음 사항을 보증한다. 아래의 진술과 보증은 양수도실행일에 재차 이루어진 것으로 본다. (단서 생략) (거) 소외 1 회사는 일체의 행정법규를 위반한 사실이 없으며, 이와 관련하여 행정기관으로부터 조사를 받고 있거나 협의를 진행하는 것은 없다. ○ 제11조 (손해배상) (1) 양수도 실행일 이후 제9조의 보증의 위반사항(순자산가치의 부족이나 숨은채무 또는 우발채무가 새로이 발견되는 경우도 포함한다)이 발견된 경우 또는 기타 본 계약상의 약속사항을 위반함으로 인하여 소외 1 회사 또는 원고에게 손해가 발생한 경우 원고는 즉시 피고들에게 통보하고, 피고들은 통보받은 날로부터 30일 이내에 시정하거나(시정 가능한 경우), 현금으로 원고에게 배상한다. (단서 생략) (2) 제1항의 손해배상 총액은 금 50,000,000,000원을 초과할 수 없으며 그러한 손해배상은 위 보증 및 약속의 위반과 상당인과관계 있는 것으로 제한된다. 
 4) 원고가 1999. 5.경 이 사건 주식양도계약 제4조 제1항에 따라 소외 2 회계법인에 소외 1 회사의 순자산가치 평가를 다시 의뢰하였는데, 소외 2 회계법인은 소외 1 회사 정유 사업 부문의 1999. 3. 31. 기준 순자산가치를 (-)3,982억 48,000,000원(이하 1억 원 미만은 생략하여 ‘-3,982억 원’이라고만 한다)으로 평가하였다(갑 제23호증). 
 5) 소외 1 회사 정유 사업 부문의 순자산가치가 279억 원에서 -3,982억 원으로 감소하자 피고들은 1999. 7. 7. 및 8. 31. ◎◎그룹 계열회사로 하여금 소외 1 회사 정유 사업 부문의 부채 일부를 인수하도록 하기로 약정하였다(갑 제39, 41, 42호증). 
 6) ◎◎그룹 계열회사의 소외 1 회사 발전 사업 부문 인수 및 정유 사업 부문 부채 일부의 인수가 이루어지자(갑 제39, 41, 42호증의 각 기재만으로는 ◎◎그룹 계열회사가 소외 1 회사 정유 사업 부문의 부채 중 정확히 얼마를 인수하였는지를 특정하기 어렵다), 원고는 1999. 8. 31. 피고들에게 이 사건 주식양도대금 45,438,971,243원(이하 1억 원 미만은 생략하여 ‘454억 원’이라고만 한다)을 지급하고 이 사건 주식을 취득하였다(갑 제27, 40호증). 
 7) 소외 1 회사의 경영권을 갖게 된 원고는 1999. 9. 1. 소외 1 회사의 상호를 ☆☆☆ 주식회사로 변경하였다(을 제9호증). 
 나. 소외 1 회사에 대한 회사정리절차 
 1) 인천지방법원이 2001. 9. 27. 소외 1 회사에 대한 회사정리절차의 개시를 결정하였고(2001회7), 2003. 3. 25. 회사정리계획을 인가하였다(을 제7호증). 
 2) 소외 1 회사가 위 회사정리계획에 따라 2003. 4. 4. 대주주인 원고 보유의 보통주식 9,463,495주와 소외 1 회사 보유의 자기주식을 무상으로 소각하는 방법으로 자본감소를 실시하여 발행주식 총수가 24,380,000주에서 14,709,131주로 감소하였고, 2003. 6. 9. 다시 보통주식 15주를 1주로 병합하는 방법으로 자본감소를 실시하여 발행주식 총수가 977,686주로 감소하였다(을 제1, 8, 9호증). 
 3) 소외 1 회사가 2003. 9. 1. 채무 일부의 출자 전환을 위해 신주 32,112,903주를 발행하여 발행주식 총수가 33,090,589주로 증가하였다(을 제8, 9호증). 
 4) 소외 1 회사가 2006. 1. 25. 신주 320,000,000주를 발행하여 소외 2 회사가 인수하였고, 이로써 발행주식 총수가 353,090,589주로 증가하였다(을 제9호증). 
 5) 소외 1 회사의 경영권을 갖게 된 소외 2 회사는 2006. 2. 10. 소외 1 회사의 상호를 ▽▽▽ 주식회사로 변경하였다(을 제9호증). 
 6) 인천지방법원이 2006. 3. 3. 소외 1 회사에 대한 회사정리절차를 종결하였다(을 제9호증). 
 7) 소외 2 회사가 2007. 7. 3. 정유 사업 부문을 분할하여 ▽▽▽ 주식회사(2011. 1. 1. 상호가 ◁◁◁ 주식회사로 변경되었다, 이하 ‘소외 3 회사’라 한다)를 설립하였고, 소외 3 회사가 2008. 2. 4. 소외 1 회사를 합병하였다. 
 다. 소외 1 회사의 담합행위 
 1) 국내 정유회사인 ① 원고, ② 소외 1 회사, ③ 소외 2 회사, ④ ▷▷▷ 주식회사(상호가 2005. 3. 31. ♤♤♤ 주식회사로 변경되었다, 이하 ‘소외 4 회사’라 한다), ⑤ 소외 5 회사 (이하 위 5개 정유회사를 ‘소외 1 회사 등 5개 정유회사’라 한다)는 1998. 3.경(원고가 소외 1 회사의 경영권을 인수하기 전임) 장차 실시될 예정인 「대한민국과의 1998년도 군용유류 납품계약 체결을 위한 입찰」과 관련해서 유종별로 입찰참여 여부 및 입찰가격 등을 사전에 협의하여 이에 따라 낙찰자와 낙찰가격이 정해지도록 하는 방법으로 1998년도 군용유류 중 일정량씩을(① 원고 14%, ② 소외 1 회사 16%, ③ 소외 2 회사 26%, ④ 소외 4 회사 28%, ⑤ 소외 5 회사 16%) 나누어 납품하기로 합의하였다(이하 ‘이 사건 1998년 담합행위’라 한다). 소외 1 회사 등 5개 정유회사는 1998. 3. 24.과 4. 7. 실시된 입찰에서 위와 같은 방법으로 입찰에 참여하고 낙찰을 받아 그 무렵 위 각 할당량에 대하여 사전에 협의된 가격으로 납품계약을 체결하고 이를 납품하였다(갑 제2, 25, 30, 31호증, 을 제4호증). 
 2) 소외 1 회사 등 5개 정유회사는 1999. 5.말경(원고가 소외 1 회사의 경영권을 인수하기 전임) 「대한민국과의 1999년도 군용유류 납품계약 체결을 위한 입찰」과 관련하여 위 1)항 기재와 같이 합의하고(이하 ‘이 사건 1999년 담합행위’라 한다), 1999. 6. 8. 실시된 입찰에서 위 1)항 기재와 같은 방법으로 입찰에 참여하고 낙찰을 받아 그 무렵 위 각 할당량에 대하여 사전에 협의된 가격으로 납품계약을 체결하고 이를 납품하였다(갑 제2, 25, 30, 31호증, 을 제4호증). 
 3) 소외 1 회사 등 5개 정유회사는 2000. 2. 15.(원고가 소외 1 회사의 경영권을 인수한 후임) 「대한민국과의 2000년도 군용유류 납품계약 체결을 위한 입찰」과 관련하여 위 1)항 기재와 같이 합의하고(이하 ‘이 사건 2000년 담합행위’라 한다), 2000. 2. 21.부터 6. 8.까지 실시된 입찰에서 위 1)항 기재와 같은 방법으로 입찰에 참여하고 낙찰을 받아 그 무렵 위 각 할당량에 대하여 사전에 협의된 가격으로 납품계약을 체결하고 이를 납품하였다(갑 제2, 25, 30, 31호증, 을 제4호증). 
 라. 소외 1 회사에 대한 과징금 부과 
 1) 공정거래위원회는 2000. 10. 17. 『소외 1 회사가 이 사건 1998년, 1999년 및 2000년 담합행위를 하여 구 「독점규제 및 공정거래에 관한 법률」(2004. 12. 31. 법률 제7315호로 개정되기 전의 것, 이하 ‘공정거래법’이라 한다) 제19조 제1항 제1호를 위반하였다』는 이유로 소외 1 회사에 과징금 47,522,000,000원을 부과하였다(갑 제2호증의 1). 
 ◆ 구 「독점규제 및 공정거래에 관한 법률」(2004. 12. 31. 법률 제7315호로 개정 되기 전의 것) ○ 제19조(부당한 공동행위의 금지) ① 사업자는 계약·협정·결의 기타 어떠한 방법으로도 다른 사업자와 공동으로 부당하게 경쟁을 제한하는 다음 각 호의 1에 해당하는 행위를 할 것을 합의(이하 "부당한 공동행위"라 한다) 하여서는 아니 된다. 1. 가격을 결정·유지 또는 변경하는 행위 ○ 제22조(과징금) 공정거래위원회는 제19조의 규정에 위반하여 부당한 공동행위를 행한 사업자에 대하여 대통령령이 정하는 매출액에 100분의 5를 곱한 금액을 초과하지 아니하는 범위 안에서 과징금을 부과할 수 있다. (단서 생략) ○ 제66조(벌칙) ① 다음 각 호의 1에 해당하는 자는 3년 이하의 징역 또는 2억 원 이하의 벌금에 처한다. 9. 제19조 제1항 각 호의 1의 규정에 위반하여 부당한 공동행위를 한 자 
 2) 소외 1 회사가 2000. 11. 20. 공정거래법 제53조에 따라 위 과징금 부과처분에 대한 이의신청을 하였고, 공정거래위원회는 2001. 2. 28. 위 과징금을 28,513,000,000원으로 감액하는 재결을 하였다(갑 제2호증의 2). 
 3) 소외 1 회사가 2000. 11. 21. 공정거래위원회를 상대로 위 과징금 부과처분 취소소송을 제기하였는데, 서울고등법원은 2002. 6. 20. 소외 1 회사의 청구를 기각하는 판결을 선고하였다(2000누15028, 을 제4호증의 1, 2). 
 4) 소외 1 회사가 2003. 12. 30. 위 과징금 중 13,910,543,480원 및 가산금 691,913,040원 합계 14,602,456,520원을 납부하였다(갑 제24호증). 
 5) 대법원은 2004. 10. 27. 위 3)항 기재 판결에 대한 소외 1 회사의 상고를 받아들여 위 판결을 파기하고 사건을 서울고등법원으로 환송하는 판결을 선고하였다(대법원 2002두6842, 을 제4호증의 3, 4). 
 6) 공정거래위원회가 2004. 12. 29. 직권으로 위 과징금 28,513,000,000원을 17,783,000,000원으로 감액하였는데, 서울고등법원은 2005. 11. 30. 위 과징금 17,783,000,000원 부과처분을 취소하는 판결을 선고하였고(서울고등법원 2004누24457), 대법원은 2008. 11. 13. 공정거래위원회의 상고를 기각하였다(대법원 2006두675, 을 제4호증의 5 내지 8, 갑 제29호증). 
 7) 공정거래위원회는 2009. 1. 14. 『소외 1 회사가 이 사건 1998년, 1999년 및 2000년 담합행위를 하여 공정거래법 제19조 제1항 제1호를 위반하였다』는 이유로 소외 3 회사(2008. 2. 4. 소외 1 회사를 합병하였음)에 과징금 14,511,000,000원을 새로 부과하였는데, 위 과징금의 산정내역은 다음과 같다(갑 제2, 30호증).
 ① 이 사건 1998년 담합행위로 인한 과징금 6,605,000,000원
 -이 사건 1998년 담합행위로 인한 소외 1 회사의 매출액 51,128,000,000원×과징금부과율 3.25%×80%(20% 감경, 이하 같다)=1,329,328,000원
 -이 사건 1998년 담합행위로 인한 나머지 4개 정유회사의 매출액 269,175,000,000원×과징금부과율 2.45%×80%=5,275,830,000원
 -과징금 6,605,000,000원(≒6,605,158,000원=1,329,328,000원+5,275,830,000원, 1,000,000원 미만 버림, 이하 같다)
 ② 이 사건 1999년 담합행위로 인한 과징금 4,135,000,000원
 -이 사건 1999년 담합행위로 인한 소외 1 회사의 매출액 33,279,000,000원×과징금부과율 3.25%×80%=865,254,000원
 -이 사건 1999년 담합행위로 인한 나머지 4개 정유회사의 매출액 166,852,000,000원×과징금부과율 2.45%×80%=3,270,299,200원
 -과징금 4,135,000,000원(≒4,135,553,200원=865,254,000원+3,270,299,200원)
 ③ 이 사건 2000년 담합행위로 인한 과징금 3,771,000,000원 
 -이 사건 2000년 담합행위로 인한 소외 1 회사의 매출액 0원
 -이 사건 2000년 담합행위로 인한 나머지 4개 정유회사의 매출액 192,409,000,000원×과징금부과율 2.45%×80%=3,771,216,400원
 -과징금 3,771,000,000원(≒3,771,216,400원)
 ④ 과징금 합계 14,511,000,000원(=6,605,000,000원+4,135,000,000원+3,771,000,000원) 
 마. 소외 1 회사의 손해배상 
 1) 대한민국은 2001. 2. 14. 『소외 1 회사 등 5개 정유회사의 이 사건 1998년, 1999년 및 2000년 담합행위로 인하여 군용유류를 적정가격보다 고가로 매수함으로써 그 차액 상당의 손해를 입었다』고 주장하면서 소외 1 회사 등 5개 정유회사를 상대로 손해배상금 158,419,669,721원 및 이에 대한 지연손해금의 지급을 구하는 소송을 제기하였다(갑 제21호증). 
 2) 서울중앙지방법원은 2007. 1. 23. 『소외 1 회사 등 5개 정유회사는 연대하여 대한민국에 80,997,385,398원 및 이에 대한 지연손해금을 지급하라』는 판결을 선고하였다(2001가합10682, 을 제4호증의 10, 11).
 3) 소외 1 회사 등 5개 정유회사가 2007. 2. 14. 위 2)항 기재 판결에 대해서 항소하였는데, 서울고등법원은 2009. 12. 30. 『① 대한민국은 소외 1 회사에 대하여 134,527,431,260원의 정리채권이 있음을 확정하고, ② 나머지 4개 정유회사는 연대하여 대한민국에 130,992,430,066원 및 이에 대한 지연손해금을 지급하라』는 판결을 선고하였다(2007나25157, 갑 제31, 44호증, 을 제4호증의 12).
 4) 소외 1 회사 등 5개 정유회사가 2010. 1. 22. 위 3)항 기재 판결에 대해서 상고하였는데, 대법원은 2011. 7. 28. 소외 1 회사 등 5개 정유회사의 상고를 받아들여 위 3)항 기재 판결을 파기하고 사건을 서울고등법원으로 환송하는 판결을 선고하였다(대법원 2010다18850, 갑 제33, 46호증).
 5) 서울고등법원은 2013. 6. 20. 아래의 내용으로 화해권고결정을 하였는데, 대한민국과 소외 1 회사 등 5개 정유회사가 이의를 하지 않아 위 화해권고결정이 2013. 7. 10. 확정되었다(서울고등법원 2011나62825, 갑 제34, 35호증, 을 제11호증). 
 ① 대한민국은 소외 1 회사의 소송수계인 소외 3 회사에 대하여 83,172,109,718원[=1998년 담합행위로 인한 손해배상금 33,512,441,345원 + 1999년 담합행위로 인한 손해배상금 46,288,573,059원 + 2000년 담합행위로 인한 손해배상금 1,196,370,994원 + 손해배상금 합계 80,997,385,398원에 대한 2001. 3. 15.(대한민국이 위 손해배상채권을 소외 1 회사에 대한 정리채권으로 신고한 날)부터 2001. 9. 26.(소외 1 회사에 대한 회사정리절차 개시결정일 전날)까지 196일 동안의 연 5%의 비율에 의한 지연손해금 2,174,724,320원]의 정리채권이 있음을 확정한다. 
 ② 나머지 4개 정유회사는 연대하여 대한민국에 135,584,101,130원[=1998년 담합행위로 인한 손해배상금 33,512,441,345원 + 1999년 담합행위로 인한 손해배상금 46,288,573,059원 + 2000년 담합행위로 인한 손해배상금 1,196,370,994원 + 손해배상금 33,512,441,345원에 대한 1999. 6. 29.부터 2013. 6. 19.까지 13년 356일 동안의 연 5%의 비율에 의한 지연손해금 23,417,392,232원 + 손해배상금 46,288,573,059원에 대한 2000. 4. 28.부터 2013. 6. 19.까지 13년 53일 동안의 연 5%의 비율에 의한 지연손해금 30,423,640,210원 + 손해배상금 1,196,370,994원에 대한 2001. 1. 1.부터 2013. 6. 19.까지 12년 170일 동안의 연 5%의 비율에 의한 지연손해금 745,683,290원]을 2013. 8. 20.까지 지급한다(소외 3 회사의 위 83,172,109,718원 지급의무와 연대채무의 관계에 있음).
 6) 소외 3 회사와 나머지 4개 정유회사는 대한민국에 위 손해배상금 135,584,101,130원을 지급하였다. 
 7) 한편 소외 3 회사와 나머지 4개 정유회사는 2009. 11. 26. 이 사건 1998년, 1999년 및 2000년 담합행위로 인한 손해배상채무 중 11.84%를 소외 1 회사가 분담하기로 약정하였다(갑 제32호증).
 바. 소외 1 회사에 대한 벌금 부과 
 1) 서울중앙지방검찰청 검사는 2001. 2. 7. 『소외 1 회사가 이 사건 1998년, 1999년 및 2000년 담합행위를 하여 공정거래법 제19조 제1항 제1호를 위반하였다』는 범죄사실로 소외 1 회사에 벌금 200,000,000원을 부과하는 약식명령을 청구하였고, 소외 1 회사는 2000. 12. 29. 위 벌금 200,000,000원을 예납하였다(갑 제25호증의 2).
 2) 서울중앙지방법원은 2001. 7. 23. 소외 1 회사에 벌금 200,000,000원을 부과하는 약식명령을 하였고(2001고약4478), 위 약식명령이 그 무렵 확정되었다(갑 제25호증의 1).
 사. 소외 1 회사의 소송비용 지출 
 1) 소외 1 회사는 2000. 12.경 및 2001. 4.경 과징금 부과처분에 대한 이의신청 관련 변호사보수로 688,303,000원(=440,000,000원+248,303,000원)을 지출하였다(갑 제16호증의 1, 2). 
 2) 소외 1 회사는 2000. 11.경 과징금 부과처분 취소소송의 인지대로 6,609,125원을 지출하였고, 2006. 10.경 위 소송의 파기환송 후 항소심(서울고등법원 2004누24457) 관련 변호사보수로 196,746,000원을 지출하였다(갑 제36호증의 1, 갑 제37호증의 1).
 2008. 2. 4. 소외 1 회사를 합병한 소외 3 회사는 2009. 1.경 위 소송의 상고심(대법원 2006두675) 관련 변호사보수로 104,951,000원을 지출하였다(갑 제36호증의 2, 갑 제37호증의 2). 
 3) 소외 1 회사는 2001. 5.경 대한민국이 제기한 손해배상청구소송의 1심(서울중앙지방법원 2001가합10682) 관련 변호사보수로 85,030,000원을 지출하였고(갑 제16호증의 3), 2007. 3.경 위 소송의 항소심(서울고등법원 2007나25157) 관련 변호사보수로 17,050,000원을 지출하였으며(갑 제36호증의 3, 갑 제37호증의 3), 2007. 3.경 항소심 인지대로 63,399,020원을 지출하였다(갑 제43호증).
 2008. 2. 4. 소외 1 회사를 합병한 소외 3 회사는 2010. 1.경 위 소송의 상고심(대법원 2010다18850) 인지대로 373,373,900원을 지출하였고(갑 제45호증), 2010. 4.경 위 소송 상고심 관련 변호사보수로 11,330,000원을 지출하였으며(갑 제36호증의 4, 갑 제37호증의 4), 2012. 9.경 및 2013. 9.경 위 소송의 파기환송 후 항소심(서울고등법원 2011나62825) 관련 변호사보수로 154,674,238원(=44,000,000원+110,674,238원)을 지출하였다(갑 제36호증의 5, 6, 갑 제37호증의 5, 6). 
 위 인지대 및 변호사보수에는 소외 1 회사를 위한 것과 소외 2 회사를 위한 것이 모두 포함되었는데(대한민국이 2001. 2. 14. ① 원고, ② 소외 1 회사, ③ 소외 2 회사, ④ 소외 4 회사, ⑤ 소외 5 회사를 상대로 위 손해배상청구소송을 제기하였는데, 위 소송계속 중인 2007. 7. 3. ③ 소외 2 회사에서 소외 3 회사가 분할되어 소외 3 회사가 ③ 소외 2 회사의 소송을 수계하였고 2008. 2. 4. 소외 3 회사가 ② 소외 1 회사를 합병하여 다시 ② 소외 1 회사의 소송을 수계함에 따라 그 후에 소외 3 회사가 지급한 위 인지대와 변호사보수에는 기존의 ② 소외 1 회사를 위한 것과 ③ 소외 2 회사를 위한 것이 모두 포함되었다), 그중 소외 1 회사를 위한 인지대 및 변호사보수가 얼마인지는 특정되지 않는다.
 아. ●●● 주식회사의 합병 
 피고 2 회사가 2009. 12. 3. ●●● 주식회사를 합병하여 2012. 9. 10. ●●● 주식회사의 소송을 수계하였다. 
 [인정근거] 다툼 없는 사실, 갑 제1 내지 49호증·을 제1 내지 11호증(가지번호 포함)의 각 기재, 변론 전제의 취지
 2. 원고의 주장 
 원고는 청구원인으로 다음의 주장을 한다. 
 가. 피고들은 이 사건 주식양도계약을 체결하면서 계약 체결일인 1999. 4. 2. 및 원고가 이 사건 주식을 취득한 1999. 8. 31. 기준으로 소외 1 회사가 행정법규를 위반하지 않았음을 보증하였는데(제9조 제1항 거호), 그 후 소외 1 회사가 1998. 3.경부터 1999. 8. 31.까지 사이에 이 사건 1998년, 1999년 담합행위를 하여 공정거래법 제19조 제1항 제1호를 위반하였음이 밝혀졌는바, 이로 인하여 소외 1 회사 또는 원고는 아래와 같이 합계 32,281,954,752원(=13,165,000,000원+18,190,111,612원+200,000,000원+726,843,140원)의 손해를 입었다.
 ① 공정거래위원회가 소외 1 회사에 부과한 과징금 중 이 사건 1998년, 1999년 담합행위로 인한 금액 13,165,000,000원
 ② 소외 1 회사 등 5개 정유회사가 대한민국에 지급한 손해배상금 중 이 사건 1998년, 1999년 담합행위로 인한 금액에 대한 소외 1 회사의 분담금액 18,190,111,612원 
 ③ 서울중앙지방법원이 소외 1 회사에 부과한 벌금 200,000,000원
 ④ 소외 1 회사가 소송비용으로 지출한 726,843,140원
 나. 따라서 피고들은 이 사건 주식양도계약 제2조, 제11조에 따라 연대하여 이 사건 주식 양수인인 원고에게 위와 같은 진술과 보증 위반으로 인하여 소외 1 회사가 입은 손해 또는 원고가 위 위반 사실을 알지 못하여 피고들에게 과다 지급한 매매대금 상당의 손해에 대한 배상으로 32,281,954,752원 및 이에 대한 지연손해금을 지급해야 한다. 
 3. 판단 
 가. 손해배상의무의 발생 
 피고들은 이 사건 주식양도계약을 체결하면서 계약 체결일인 1999. 4. 2. 및 원고가 이 사건 주식을 취득한 1999. 8. 31. 기준으로 소외 1 회사가 행정법규를 위반하지 않았음을 보증하였는데(제9조 제1항 거호), 그 후 소외 1 회사가 1998. 3.경부터 1999. 8. 31.까지 사이에 이 사건 1998년, 1999년 담합행위를 하여 공정거래법 제19조 제1항 제1호를 위반하였음이 밝혀졌으므로, 피고들은 이 사건 주식양도계약 제2조, 제11조에 따라 이로 인하여 원고가 입은 손해를 연대하여 배상하여야 한다. 
 나. 손해배상액의 산정 
 1) 피고들이 이 사건 주식양도계약 체결일인 1999. 4. 2. 또는 대금 454억 원 수령일인 1999. 8. 31. 전에 원고에게 이 사건 1998년, 1999년 담합행위가 있었음을 고지하였으면, 원고는 이로 인하여 소외 1 회사가 장차 부담하게 될 수 있는 과징금, 손해배상, 벌금, 소송비용 등을 고려하여 이 사건 주식의 매매대금을 산정 또는 조정하였을 터인데, 피고들이 이를 고지하지 아니하고 소외 1 회사가 행정법규를 위반하지 않았다고 보증함으로써 원고는 위 사항을 반영하지 아니한 채 산정된 대금 454억 원을 지급하고 이 사건 주식을 취득하였다. 따라서 위 454억 원과 원고가 위 사항을 반영하였을 경우 이 사건 주식의 매매대금으로 지급하였을 금액과의 차액이 피고들의 위 행위로 인하여 원고가 입은 손해라고 할 수 있다. 
 원고는 소외 1 회사가 이 사건 1998년, 1999년 담합행위로 인하여 부담하게 된 과징금, 손해배상, 벌금, 소송비용 전부가 이 사건 주식양도계약 제11조 제1항의 「소외 1 회사 또는 원고에게 발생한 손해」에 해당한다고 주장하나, 소외 1 회사가 스스로 행한 이 사건 1998년, 1999년 담합행위의 결과로 위 과징금, 손해배상, 벌금, 소송비용을 부담하게 된 이상 이를 피고들의 위 행위로 인하여 소외 1 회사가 입은 손해라고 평가할 수 없고, 소외 1 회사가 이를 부담하는 것이지 원고가 부담하는 것이 아니므로 그 전부를 원고가 입은 손해라고 할 수도 없다. 
 2) 그런데, 다음의 사정을 종합하여 볼 때 원고가 입은 구체적인 손해의 액수를 증명하는 것이 성질상 매우 어렵다고 보아야 하므로 법원은 「민사소송법」 제202조의2에 따라 증거와 변론 전체의 취지에 의하여 인정되는 모든 사정을 종합하여 상당하다고 인정되는 금액을 손해배상 액수로 정할 수 있다.
 ◆ 「민사소송법」(2016. 3. 29. 법률 제14103호로 개정된 것) ○ 제202조의2(손해배상 액수의 산정) 손해가 발생한 사실은 인정되나 구체적인 손해의 액수를 증명하는 것이 사안의 성질상 매우 어려운 경우에 법원은 변론 전체의 취지와 증거조사의 결과에 의하여 인정되는 모든 사정을 종합하여 상당하다고 인정되는 금액을 손해배상 액수로 정할 수 있다. ○ 부칙 〈제14103호, 2016. 3. 29〉 제1조(시행일) 이 법은 공포 후 6개월이 경과한 날부터 시행한다. 제2조(계속사건에 관한 경과조치) 이 법은 이 법 시행 당시 법원에 계속 중인 사건에 대하여도 적용한다. 
 ① 원고가 이 사건 1998년, 1999년 담합행위로 인하여 소외 1 회사가 부담하게 될 과징금, 손해배상, 벌금, 소송비용을 반영하였을 경우 피고들에게 지급하였을 이 사건 주식의 매매대금이 얼마인지를 산정하기 위해서는, i) 소외 1 회사가 이 사건 1998년, 1999년 및 2000년 담합행위로 인하여 부담하게 된 과징금, 손해배상, 벌금, 소송비용 중 1998년, 1999년 담합행위로 인한 금액이 얼마인지를 특정할 수 있어야 하고, ii) 그 특정된 금액만큼의 소외 1 회사 부채 증가를 반영하였을 경우 원고가 지급하였을 이 사건 주식의 매매대금이 454억 원에서 얼마만큼 감액될지를 산정할 수 있어야 한다. 
 ② 공정거래위원회가 2009. 1. 14. 소외 1 회사를 합병한 소외 3 회사에 이 사건 1998년, 1999년 및 2000년 담합행위로 인한 과징금 14,511,000,000원을 부과하였는데, 그중 1998년, 1999년 담합행위로 인한 금액이 10,740,000,000원(=6,605,000,000원+4,135,000,000원)인 사실은 앞서 본 바와 같다. 
 또한 소외 3 회사와 나머지 4개 정유회사가 대한민국에 이 사건 1998년, 1999년 및 2000년 담합행위로 인한 손해배상금 135,584,101,130원을 지급하였는데, 그중 1998년, 1999년 담합행위로 인한 금액이 133,642,046,846원(=33,512,441,345원+46,288,573,059원+23,417,392,232원+30,423,640,210원)인 사실은 앞서 본 바와 같고, 위 133,642,046,846원 중 소외 3 회사의 분담금액은 15,823,218,346원(=133,642,046,846원×11.84%)이다. 
 반면 서울중앙지방법원이 2001. 7. 23. 소외 1 회사에 이 사건 1998년, 1999년 및 2000년 담합행위로 인한 벌금 200,000,000원을 부과한 사실은 앞서 본 바와 같은데, 그중 1998년, 1999년 담합행위로 인한 금액이 얼마인지 특정할 수 없다. 
 또한 소외 1 회사가 이 사건 1998년, 1999년 및 2000년 담합행위와 관련된 소송비용으로 합계 1,701,466,283원(=688,303,000원+6,609,125원+196,746,000원+104,951,000원+85,030,000원+17,050,000원+63,399,020원+373,373,900원+11,330,000원+154,674,238원)을 지출한 사실은 앞서 본 바와 같은데, 그중 1998년, 1999년 담합행위로 인한 금액이 얼마인지 특정할 수 없을 뿐만 아니라 마지막 3건의 소송비용(373,373,900원+11,330,000원+154,674,238원)에 대해서는 소외 1 회사의 소송비용인지 소외 2 회사의 소송비용인지조차 특정할 수 없다. 
 ③ 원고는 순자산가치가 (-)인 소외 1 회사 발행주식 총수의 38.8%에 해당하는 이 사건 주식을 대금 454억 원을 지급하고 취득하였는바, 소외 1 회사 및 이 사건 주식의 순자산가치가 (-)였던 점{이 사건 주식 양도 당시 소외 1 회사의 순자산가치가 (-)3,982억 원으로 평가되어 ◎◎그룹 계열회사가 소외 1 회사의 부채 일부를 인수한 사실은 앞서 본 바와 같은데, 이를 고려하더라도 순자산가치가 (-)였던 점은 분명하다}을 고려할 때 위 대금 454억 원은 이 사건 주식의 순자산가치에 대한 대가로 지급되었다기보다는 그 대부분이 이 사건 주식을 취득함으로 인하여 얻게 되는 소외 1 회사의 경영권에 대한 대가로 지급되었다고 봄이 타당하다. 따라서 이 사건 주식의 순자산가치와 이 사건 주식의 매매대금 454억 원 사이에 밀접한 상관관계가 있다고 보기 어렵다. 
 또한 이 사건 주식의 순자산가치와 이 사건 주식의 매매대금 454억 원 사이에 어떠한 상관관계가 있다고 하더라도 이 사건 주식의 순자산가치가 (-)였던 이상 그 상관관계의 구체적인 내용을 알 수 없다. 
 따라서 소외 1 회사가 이 사건 1998년, 1999년 담합행위로 인하여 과징금, 손해배상, 벌금, 소송비용을 추가로 부담하여 순자산가치가 기존의 (-)상태에서 더 감소하게 되었다고 하더라도, 이로 인하여 원고가 지급하였을 이 사건 주식의 매매대금이 454억 원에서 과연 얼마만큼 감액되었을지를 산정할 수 없다. 
 ④ 결국 원고가 이 사건 주식을 취득한 후 소외 1 회사의 이 사건 1998년, 1999년 담합행위가 발각됨으로 인하여 입은 손해의 액수를 증명하는 것은 성질상 매우 어렵다고 보아야 한다. 
 3) 따라서 「민사소송법」 제202조의2에 따라 법원이 손해배상금의 액수를 정하기로 하되 아래의 사정을 종합하여 볼 때 피고들이 원고에게 지급해야 할 손해배상금을 1,000,000,000원으로 정함이 타당하다{다만, 논의의 편의상 아래와 같은 개략적인 수치를 기초로 한다. 즉 i) 이 사건 주식 양도 당시 소외 1 회사의 순자산가치가 (-)3,982억 원으로 평가되어 ◎◎그룹 계열회사가 소외 1 회사의 부채 일부를 인수하였으나 그 구체적인 인수 금액을 확인할 수 없으므로 소외 1 회사의 순자산가치가 일응 (-)3,982억 원이었음을 기초로 한다. ii) 소외 1 회사가 이 사건 1998년, 1999년, 2000년 담합행위로 인하여 부담한 벌금 200,000,000원 중 과징금 액수의 비율로 안분한 금액인 148,025,635원(=벌금 200,000,000원×1998년, 1999년 담합행위 과징금 10,740,000,000원/전체 과징금 14,511,000,000원)을 1998년, 1999년 담합행위로 인한 벌금으로 보고, 소송비용 1,701,466,283원 중 과징금 액수의 비율로 안분한 금액인 1,259,303,140원(=1,701,466,283원×10,740,000,000원/14,511,000,000원)을 1998년, 1999년 담합행위로 인한 소송비용으로 보아, 소외 1 회사가 이 사건 1998년, 1999년 담합행위로 인하여 과징금 10,740,000,000원, 손해배상금 15,823,218,346원, 벌금 148,025,635원, 소송비용 1,259,303,140원 합계 27,970,547,121원(≒279억 원)을 추가로 부담하였음을 기초로 한다. 비록 위 수치가 정확한 금액이라고 할 수는 없지만, 피고들이 배상해야 할 손해배상금을 정하는 데 있어 충분히 고려할 수 있는 사정이라 할 수 있고, 소외 1 회사의 순자산가치를 달리 본다 하더라도 손해배상금의 액수가 크게 달라진다고 보기는 어렵다}. 
 ① 원고가 이 사건 주식을 취득할 당시 소외 1 회사의 순자산가치가 (-)3,982억 원이었고, 그중 이 사건 주식에 해당하는 금액은 (-)1,545억 원{=(-)3,982억 원×38.8%}이다. 이 사건 1998년, 1999년 담합행위로 인하여 소외 1 회사의 순자산가치가 (-)279억 원만큼 감소하였으므로 이 사건 주식의 순자산가치가 (-)108억 원(=279억 원×38.8%)만큼 감소하였다고 할 수 있다. 그런데 이 사건 1998년, 1999년 담합행위로 인한 이 사건 주식의 순자산가치 감소폭이 7%가량{=(-)108억 원/(-)1,545억}인 점, 원고가 이 사건 주식의 매매대금으로 지급한 454억 원의 대부분은 이 사건 주식의 순자산가치에 대한 대가라기보다는 소외 1 회사의 경영권에 대한 대가라고 보아야 하는 점 등에 비추어 볼 때, 위와 같은 순자산가치의 감소를 반영하더라도 이 사건 주식의 매매대금이 감소하는 폭은 크지 않다고 보아야 한다. 
 ② 원고가 소외 1 회사와 함께 이 사건 1998년, 1999년 담합행위를 한 이상 이 사건 주식을 취득할 당시 소외 1 회사가 이 사건 1998년, 1999년 담합행위를 하였음을 알고 있었다고 보아야 하고 이 사건 주식의 매매대금 454억 원을 산정함에 있어 위와 같은 상황을 반영하였거나 충분히 반영할 수 있었다고 보아야 하는바, 원고가 이 사건 주식을 취득한 후 이 사건 1998년, 1999년 담합행위가 발각됨으로 인하여 입은 손해의 액수를 산정함에 있어 위와 같은 사정이 고려되어야 한다. 
 다. 소결론 
 그렇다면 피고들은 이 사건 주식양도계약 제2조, 제11조에 따른 손해배상으로 연대하여 원고에게 1,000,000,000원 및 그중 ① 소장 청구금액인 946,843,140원에 대하여는 2002. 10. 18.부터(원고가 이 사건 소장 부본의 송달로 이 사건 주식양도계약 제11조 제1항에 따른 손해발생의 통지를 하였다고 볼 수 있으므로 피고들은 위 계약조항에 따라 소장 부본 최종 송달일인 2002. 9. 17.부터 30일 이내인 2002. 10. 17.까지 손해배상금을 지급하여야 하는데 이를 지급하지 않았으므로 2002. 10. 18.부터 지연손해금이 발생한다), ② 나머지 53,156,860원에 대해서는 위 2002. 10. 18. 이후로 원고가 구하는 바에 따라 이 사건 청구취지변경신청서 부본 송달일 다음 날인 2007. 10. 31.부터 각 피고들이 이행의무의 존부 및 범위에 관하여 항쟁함이 타당한 당심 판결 선고일인 2017. 1. 20.까지는 「상법」이 정한 연 6%, 그 다음 날 부터 다 갚는 날까지는 「소송촉진 등에 관한 특례법」 및 구 「소송촉진 등에 관한 특례법 제3조 제1항 본문의 법정이율에 관한 규정」(2015. 9. 25. 대통령령 제26553호로 개정되기 전의 것)이 정한 연 20%의 각 비율에 의한 지연손해금을 지급하여야 한다. 
 4. 결론 
 원고의 청구 중 위에서 인정한 범위 내의 부분은 이유 있어 인용하고 나머지 부분은 이유 없어 기각하여야 하는데, 제1심 판결은 이와 결론을 달리하여 부당하므로 원고의 항소 일부와 피고들의 지연손해금에 대한 항소 일부를 각 받아들여 제1심 판결을 위와 같이 변경하기로 하여 주문과 같이 판결한다. 

판사 김인겸(재판장) 하상혁 신종오