증여세부과처분취소 (세무, 서울고등법원)
공포일: 2020.10.16 / 시행일:

【원고, 피항소인】 원고 (소송대리인 법무법인(유한) 태평양 담당변호사 강석규 외 2인)
【피고, 항소인】 성동세무서장 (소송대리인 법무법인 위 담당변호사 서제석 외 1인)
【제1심판결】 서울행정법원 2020. 1. 9. 선고 2019구합60813 판결
【변론종결】2020. 8. 28.
【주 문】
 1. 제1심판결을 취소한다. 
 2. 원고의 청구를 기각한다. 
 3. 소송 총비용은 원고가 부담한다. 

【청구취지 및 항소취지】 1. 청구취지
 피고가 2018. 2. 8. 원고에 대하여 한 2016. 9. 귀속 증여세 6,800,321,380원(가산세 포함), 2017. 2. 귀속 증여세 3,392,477,400원(가산세 포함)의 부과처분을 모두 취소한다.
 2. 항소취지
 주문과 같다. 
【이 유】1. 처분의 경위
 가. ○○○ 주식회사(이하 ‘○○○’이라 한다)는 2006. 3. 23. 항암치료제의 연구 및 개발 등을 위해 설립된 회사인바, 2014. 3. 4. 350억 원 규모의 무보증 사모분리형 신주인수권부사채(인수 및 전환가액 1주당 3,500원)를 발행하였다.
 나. 신주인수권부사채 인수 당시 소외 1은 ○○○의 사내이사 및 최대주주, 소외 2는 ○○○의 대표이사 및 주주, 소외 3은 소외 2의 처남으로 ○○○의 사내이사 및 주주의 지위에 있었고, 원고는 소외 2의 외삼촌이다. 
 다. 소외 1, 소외 2, 소외 3 및 원고는 2014. 3. 4. 위 신주인수권부사채를 인수하였다가, 아래 표 기재와 같이 2015. 11. 4.부터 2017. 2. 1.까지 사이에 신주인수권부사채에서 분리된 신주인수권을 1주당 3,500원에 행사하여 ○○○의 주식을 취득하였다(이하 원고가 인수한 신주인수권부사채를 ‘이 사건 신주인수권부사채’라 한다).
성명행사일자행사금액취득 주식 수시가(1주당)지분율행사 전행사 후소외 12015. 11. 4.70억 원2,000,000주28,300원4.52%6.52%소외 22015. 12. 21.160억 원4,571,428주22,500원2.41%10.63%소외 32015. 12. 21.70억 원2,000,000주22,500원1.61%4.95%원고2016. 9. 6.25억 원714,285주20,000원-1.15%2017. 2. 1.25억 원714,285주11,555원1.15%2.15%
 라. 피고는 원고가 이 사건 신주인수권부사채를 인수하고 그 신주인수권을 행사함으로써 2016. 9. 6. 11,270,170,251원, 2017. 2. 1. 5,329,182,123원 상당의 이익(이하 이를 통틀어 ‘이 사건 이익’이라 한다)을 얻었다고 보아, 2018. 2. 8. 원고에 대하여 구 상속세 및 증여세법(2015. 12. 15. 법률 제13557호로 개정되어 2016. 12. 20. 법률 제14388호로 개정되기 전의 것, 이하 ‘개정 후 상증세법’이라 한다) 제4조 제1항 제6호 또는 제40조 제1항 제2호 다목을 적용하여 2016. 9. 6. 증여분 증여세 6,800,321,380원(가산세 포함), 2017. 2. 1. 증여분 증여세 3,392,477,400원(가산세 포함)을 결정·고지하였다(이하 ‘이 사건 처분’이라 한다). 
 마. 원고는 이 사건 처분에 불복하여 2018. 5. 9. 조세심판원에 심판청구를 하였으나, 조세심판원은 2018. 12. 27. 위 심판청구를 기각하였다. 
 바. 피고는 제1심에서 이 사건 처분의 근거로 개정 후 상증세법 제4조 제1항 제3호를 추가하는 대신, 개정 후 상증세법 제40조 제1항 제2호 다목을 철회하였다.
 [인정근거] 다툼 없는 사실, 갑 제1 내지 3호증, 을 제3 내지 8, 10호증(가지번호 있는 것은 가지번호 포함)의 각 기재, 변론 전체의 취지
2. 이 사건 처분의 적법 여부
 가. 원고 주장의 요지
개정 후 상증세법 제40조 제1항 제2호 다목은 인수인이 신주인수권부사채를 발행한 법인의 최대주주의 특수관계인이 아닌 경우 인수인에게 증여세를 과세하지 않도록 과세의 범위와 한계를 설정한 것이다. 그런데 원고가 이 사건 신주인수권부사채를 인수할 당시 ○○○의 최대주주인 소외 1의 특수관계인이 아니었을 뿐만 아니라 이 사건 이익은 개정 후 상증세법 제40조 제1항 제2호 다목에서 정한 증여이익과 경제적 실질이 유사한 경우에 해당한다고 볼 수도 없다. 
 따라서 피고는 개정 후 상증세법 제4조 제1항 제6호 또는 완전포괄주의 증여규정인 개정 후 상증세법 제4조 제1항 제3호를 근거로 원고에게 증여세를 과세할 수 없으므로, 이 사건 처분은 위법하여 취소되어야 한다. 
 나. 관계 법령
 별지 기재와 같다. 
 다. 판단
 1) 증여세 완전포괄주의 도입 경과 및 취지
 가) 구 상속세 및 증여세법(2003. 12. 30. 법률 제7010호로 개정되기 전의 것)은 ‘증여’의 개념에 관한 고유의 정의규정을 두지 않고 민법상 증여의 개념을 차용하여 ‘당사자 일방이 무상으로 재산을 상대방에게 수여하는 의사를 표시하고 상대방이 이를 승낙함으로써 재산수여에 대한 의사가 합치된 경우’를 원칙적인 증여세 과세대상으로 하되, 당사자 간의 계약에 의하지 아니한 부의 무상이전에 대하여는 증여로 의제하는 규정(제32조 내지 제42조)을 별도로 마련하여 과세하였다. 그 결과 증여의제규정에 열거되지 아니한 새로운 금융기법이나 자본거래 등의 방법으로 부를 무상이전하는 경우에는 적시에 증여세를 부과할 수 없어 적정한 세 부담 없는 부의 이전을 차단하는 데에 한계가 있었다. 이에 과세권자가 증여세의 과세대상을 일일이 세법에 규정하는 대신 본래 의도한 과세대상뿐만 아니라 이와 경제적 실질이 동일 또는 유사한 거래·행위에 대하여도 증여세를 과세할 수 있도록 함으로써 공평과세를 구현하기 위하여 2003. 12. 30. 법률 제7010호로 개정된 상속세 및 증여세법(앞서 본 개정 후 상증세법과 구분하기 위해 2003. 12. 30. 개정되어 2015. 12. 15. 개정되기 전의 상증세법을 이하 ‘개정 전 상증세법’이라 한다)은, 제2조 제3항에서 민법상 증여뿐만 아니라 ‘재산의 직접·간접적인 무상이전’과 ‘타인의 기여에 의한 재산가치의 증가’를 증여의 개념에 포함하여 증여세 과세대상을 포괄적으로 정의하고 종전의 열거방식의 증여의제규정을 증여시기와 증여재산가액의 계산에 관한 규정(이하 ‘가액산정규정’이라 한다)으로 전환함으로써, 이른바 증여세 완전포괄주의 과세제도를 도입하였다.
 나) 한편 대법원은 ‘개정 전 상증세법의 개별 가액산정규정은 일정한 유형의 거래·행위를 대상으로 하여 거래당사자 간에 특수관계가 존재할 것을 요구하거나, 시가 등과 거래가액 등의 차액이 시가의 30% 이상일 것 또는 증여재산가액이 일정 금액 이상일 것 등을 요구하고 있고, 이러한 과세대상이나 과세범위에 관한 사항은 수시로 개정되어 오고 있는바, 이는 납세자의 예측가능성과 조세법률관계의 안정성을 도모하고 완전포괄주의 과세제도의 도입으로 인한 과세상의 혼란을 방지하기 위하여 종전의 증여의제규정에 의하여 규율되어 오던 증여세 과세대상과 과세범위에 관한 사항을 그대로 유지하려는 입법자의 의사가 반영된 것으로 보아야 한다. 따라서 납세자의 예측가능성 등을 보장하기 위하여 개별 가액산정규정이 특정한 유형의 거래·행위를 규율하면서 그중 일정한 거래·행위만을 증여세 과세대상으로 한정하고 그 과세범위도 제한적으로 규정함으로써 증여세 과세의 범위와 한계를 설정한 것으로 볼 수 있는 경우에는, 개별 가액산정규정에서 규율하고 있는 거래·행위 중 증여세 과세대상이나 과세범위에서 제외된 거래·행위가 개정 전 상증세법 제2조 제3항의 증여의 개념에 들어맞더라도 그에 대한 증여세를 부과할 수는 없다.‘(대법원 2015. 10. 15. 선고 2013두13266 판결, 대법원 2017. 3. 30. 선고 2016두55926 판결, 대법원 2018. 12. 13. 선고 2015두41821 판결 등 참조)고 판단하여 개별 가액산정규정을 통한 완전포괄주의 과세의 범위와 한계를 설정하였다. 대법원이 이러한 판단을 하게 된 것은, 개정 전 상증세법이 완전포괄주의를 규정하고자 의도하였다고 하더라도 증여의제규정을 가액산정규정으로 그대로 남겨둔 규정 형식과 구체적인 규정 내용, 납세자의 예측가능성과 조세법률관계의 안정성 등에 비추어 결과적으로 완전포괄주의 과세제도를 그대로 관철하기 어려웠기 때문으로 보인다. 
 다) 이에 개정 후 상증세법은 제2조 제6호에 "증여란 그 행위 또는 거래의 명칭·형식·목적 등과 관계없이 직접 또는 간접적인 방법으로 타인에게 무상으로 유형·무형의 재산 또는 이익을 이전(현저히 낮은 대가를 받고 이전하는 경우를 포함한다)하거나 타인의 재산가치를 증가시키는 것을 말한다."고 하여 완전포괄주의 증여에 따라 정의하면서, 기존에 중복 규정되어 있는 증여세 과세대상과 납부의무에 관한 규정을 정비하여 제4조 및 제4조의2에서 각각 체계적으로 규정하고, 완전포괄주의에 따른 증여재산가액 계산의 일반원칙을 규정한 제31조와 증여시기를 규정한 제32조를 신설하였다. 개정 전 상증세법의 경우 제2조(증여세 과세대상) 제3항에서 증여에 대한 포괄적 정의 규정만을 두고 있을 뿐 제33조 이하의 개별 가액산정규정과의 관계에 관한 명문의 규정을 두고 있지 않았으나, 개정 후 상증세법은 포괄적 ‘증여’의 정의를 제2조(정의)로 떼어낸 다음, 제4조(증여세 과세대상) 제1항에서 제33조부터 제39조까지, 제39조의2, 제39조의3, 제40조, 제41조의2부터 제41조의5까지, 제42조, 제42조의2 또는 제42조의3에 해당하는 개별 가액산정규정에 따른 증여(제4호)는 물론 개별 가액산정규정을 준용하여 증여재산가액을 계산할 수 있는 경우(제6호) 등을 포함하여 포괄 증여의 과세대상을 명확히 규정하였다.
 라) 앞서 본 바와 같이 상증세법이 완전포괄주의를 채택하게 된 경위, 완전포괄주의 하에서도 납세자의 예측가능성과 조세법률관계의 안정성을 고려한 대법원의 태도, 개정 후 상증세법이 여전히 개별 가액산정규정을 두고 있어 개정 전 상증세법의 규정 형식과 유사한 측면이 있는 점, 그럼에도 증여세 과세대상과 가액산정규정을 좀더 명확하게 체계화하여 완전포괄주의 과세를 실현하고자 한 개정 후 상증세법의 입법취지를 충분히 고려할 필요가 있는 점 등을 두루 감안하면, 개정 후 상증세법의 해석에 있어 2015. 12. 15. 개정에도 불구하고 개별 가액산정규정에서 규율하는 거래·행위 유형의 경우 ‘상증세법상 포괄적인 증여 개념’에 해당한다고 하여 곧바로 과세할 수는 없으나, 개별 가액산정규정의 경우와 경제적 실질이 유사하여 그 규정을 준용하여 증여재산의 가액을 계산할 수 있는 경우에는 증여세를 부과할 수 있다고 보아야 한다. 즉, 구체적 사안에서 과연 문제되는 이익(개별 가액산정규정에서 제외된 거래·행위로 인한 경제적 이익)이 개별 가액산정규정에서 증여세의 과세대상과 과세범위로 삼고 있는 것과 그 경제적 실질이 유사한지, 그리하여 그 규정을 준용하여 증여재산가액을 계산할 수 있다고 평가할 수 있는지 등을 검토하여 과세 여부를 결정하여야 한다. 이 때 앞서 본 상증세법의 개정 경위와 취지, 개별 가액산정규정의 규정 형식, 내용 및 취지, 납세자의 예측가능성과 조세법률관계의 안정성, 해당 거래의 관행상 정당한 사유의 존재 여부 등을 종합적으로 고려하여 판단할 필요가 있다. 
 2) 개정 후 상증세법 제40조 제1항 제2호 다목의 해석 
개정 후 상증세법 제40조 제1항 제2호 다목은 "전환사채 등을 발행한 법인의 최대주주의 특수관계인(그 법인의 주주는 제외한다)이 그 법인으로부터 전환사채 등의 인수 등을 한 경우로서 전환사채 등에 의하여 교부받았거나 교부받을 주식의 가액이 전환가액 등을 초과함으로써 얻은 이익"이라고 하여 ‘최대주주의 특수관계인’이라는 인적 요건과 ‘그 법인으로부터 전환사채 등의 인수 등을 한 경우로서 교부받았거나 교부받을 주식의 가액이 전환가액 등을 초과하는 경우’라는 거래·행위요건을 규정하고 있다. 
 최대주주는 일반적으로 회사의 중요한 경영판단을 하거나 의사결정을 지배하고 기업의 내부정보를 잘 알고 있는 지위에 있다. 위 규정은 이처럼 기업의 내부정보를 잘 알고 있는 사람과 특수관계에 있는 사람이 전환사채 등을 싼값에 취득하여 주가가 액면을 상회할 때 주식으로 전환함으로써 변칙적으로 주식평가액과 취득가액과의 차액에 상당하는 이익만큼의 재산가치가 증가된 것을 증여세 과세대상으로 삼기 위한 것이다. 
 3) 개정 후 상증세법 제4조 제1항 제6호의 해석
개정 후 상증세법 제4조 제1항 제6호는 "제4호 각 규정의 경우와 경제적 실질이 유사한 경우 등 제4호의 각 규정을 준용하여 증여재산의 가액을 계산할 수 있는 경우의 그 재산 또는 이익"이라고 규정하고 있는바, 여기서 경제적 실질의 유사성이란 법적인 측면에서 그 외관이나 형식을 기준으로 삼지 않고 제4호 각 규정의 입법취지와 경제적인 효과나 이해관계를 바탕으로 그 실질을 따져 유사한지를 판단해야 한다는 의미이다. 
 위 규정이 "경제적 실질이 유사한 경우로서"가 아니라 "경제적 실질이 유사한 경우 등"이라고 하여 개별 가액산정규정을 준용하여 증여가액을 계산할 수 있는지를 평가하기 위한 하나의 예시로 ‘경제적 실질의 유사성’을 규정하고 있는데다가 종래 소극적으로 해석된 포괄증여 과세를 보다 적극적으로 하기 위하여 2015. 12. 15. 상증세법을 개정한 취지까지 고려하여 보면, 위 규정에 따라 개별 가액산정규정을 준용하여 증여세를 과세할 수 있는지 여부를 판단함에 있어 제4호의 각 규정과 유사한 ‘새로운 금융기법이나 자본거래’라는 거래·행위요건만을 기준으로 삼을 것이 아니라 개정 후 상증세법 제40조 제1항 제2호 다목에서 규정하고 있는 것과 같은 ‘최대주주의 특수관계인’이라는 인적요건까지 포함하여 해당 거래·행위의 경위와 목적, 변칙적인 부의 무상 이전 또는 재산가치의 증가에 대한 증여세 과세의 필요성, 각 개별 가액산정규정에서 인적요건을 규정한 취지 등을 종합하여 ‘경제적 실질의 유사성’을 판단하여야 할 것이다. 이때 ‘최대주주의 특수관계인’이라는 인적요건과 경제적 실질이 유사한 경우란 앞서 살핀 개정 후 상증세법 제40조 제1항 제2호 다목의 규정 취지에 비추어 볼 때 직접 또는 형식상 최대주주의 특수관계인은 아니지만, 그 실질 내지 경제적 이익의 귀속 측면에서 최대주주의 특수관계인으로 볼 정도인 경우를 의미한다고 해석된다(이와 달리 피고의 주장과 같이 개정 후 상증세법 제4조 제1항 제6호가 ‘경제적 실질의 유사성 및 개별 가액산정규정의 준용가능성’만을 그 과세요건으로 하고 ‘특수관계의 존재 여부’는 그 요건에서 명시적으로 제외한 것이라고 볼 수는 없다). 
 따라서 최대주주는 아니라도 최대주주에 버금갈 정도로 기업의 의사결정에 영향을 미칠 수 있고 내부정보에의 접근 및 이용가능성이 있는 대표이사나 2대 주주 등의 특수관계인이 개정 후 상증세법 제40조 제1항 제2호 다목에서 정한 방법에 따른 행위를 함으로써 위 규정이 정하는 이익을 얻은 경우에는 그 경제적 실질의 유사성을 인정할 수 있고, 단순한 주주이거나 일반투자자의 경우에는 이러한 경제적 실질의 유사성을 인정하기 어려우므로 위와 같은 판단 기준에 따르더라도 과세대상이 지나치게 확대되거나 납세자의 예측가능성이 보장되지 않는다고 볼 수는 없다. 
 4) 개정 전 상증세법 제42조 제1항 제3호 전단의 삭제 이유
 가) 원고는 특수관계인이 아닌 사람 간의 거래에 과세하는 근거 규정이었던 개정 전 상증세법 제42조 제1항 제3호 전단이 삭제된 점을 들어 개정 후 상증세법에서 최대주주의 특수관계인이 아닌 경우에는 주식전환 이익을 과세대상에서 제외한 것이라고 주장하고, 피고는 위 규정이 삭제된 것은 개별 가액산정규정을 통해 증여재산가액을 산정하여 과세할 수 있기 때문이지 이를 과세대상에서 제외하고자 한 것이 아니라고 주장한다.
 나) 개정 전 상증세법 제42조 제1항은 "제33조부터 제39조까지, 제39조의2, 제39조의3, 제40조, 제41조, 제41조의3부터 제41조의5까지, 제44조 및 제45조에 따른 증여 외에 다음 각 호의 어느 하나에 해당하는 이익으로서 대통령령으로 정하는 기준 이상의 이익을 얻은 경우에는 그 이익을 그 이익을 얻은 자의 증여재산가액으로 한다."고 규정하면서, 제1호에서는 "타인에게 시가(제4장에 따라 평가한 가액을 말한다. 이하 같다)보다 낮은 대가를 지급하거나 무상으로 1억 원 이상의 재산(부동산과 금전은 제외한다. 이하 이 호와 제2항에서 같다)을 사용하거나, 타인으로부터 시가보다 높은 대가를 받고 1억 원 이상의 재산을 사용하게 함으로써 얻은 이익. 이 경우 그 이익은 시가와 실제 지급하거나 받은 대가의 차액으로 한다."고 규정하고, 제2호에서는 "타인에게 시가보다 낮은 대가를 지급하거나 무상으로 용역(불특정 다수인 간에 통상적인 지급 대가가 1천만 원 이상인 것만 해당한다. 이하 이 호 및 제2항에서 같다)을 제공받거나, 타인으로부터 시가보다 높은 대가를 받고 용역을 제공함으로써 얻은 이익. 이 경우 그 이익은 시가와 실제 지급하거나 받은 대가의 차액으로 한다."고 규정하며, 제3호에서는 "출자·감자, 합병(분할합병을 포함한다. 이하 이 조에서 같다)·분할, 제40조 제1항에 따른 전환사채 등에 의한 주식의 전환·인수·교환(이하 이 조에서 "주식전환 등"이라 한다) 등 법인의 자본(출자액을 포함한다)을 증가시키거나 감소시키는 거래로 얻은 이익 또는 사업 양수·양도, 사업 교환 및 법인의 조직 변경 등에 의하여 소유지분이나 그 가액이 변동됨에 따라 얻은 이익. 이 경우 그 이익은 주식전환등의 경우에는 주식전환 등 당시의 주식가액에서 주식전환등의 가액을 뺀 가액으로 하고, 주식전환 등이 아닌 경우에는 소유지분이나 그 가액의 변동 전·후 재산의 평가차액으로 한다."고 규정하고 있었다.
개정 전 상증세법 제42조 제1항 제3호에 의하면, 신주인수권부사채를 인수하고 그 신주인수권을 행사함으로 인하여 일정 기준 이상의 이익을 얻은 경우에 그 이익을 증여재산가액으로 볼 수 있었다. 위 규정에서 거래당사자가 비정상적인 방법으로 거래상대방에게 신주인수권의 취득과 행사로 인한 이익을 사실상 무상으로 이전하는 경우에 그 거래상대방이 얻은 이익에 대하여 증여세를 과세하도록 한 입법 취지는 변칙적인 증여행위에 대처하고 과세의 공평을 도모하려는 데에 있었다. 다만, 특수관계가 없는 사람 사이의 거래에서는 이해관계가 서로 일치하지 않는 것이 일반적이고 자신이 쉽게 이익을 얻을 수 있는 기회를 포기하면서 거래상대방으로 하여금 증여이익을 얻도록 하는 것은 이례적이기 때문에, 개정 전 상증세법 제42조 제3항은 특수관계자 사이의 거래로 인한 이익과는 달리 특수관계가 없는 사람 사이의 거래에 대하여는 설령 거래상대방이 신주인수권의 취득과 행사로 인한 이익을 얻는 결과가 발생하여도 거래당사자가 객관적 교환가치를 적절히 반영하여 거래를 한다고 믿을 만한 합리적인 사유가 있거나 합리적인 경제인의 관점에서 그러한 거래조건으로 거래를 하는 것이 정상적이라고 볼 수 있는 경우와 같이 ‘거래의 관행상 정당한 사유’가 있다고 인정되는 경우에는 개정 전 상증세법 제42조 제1항을 적용하지 않도록 과세요건을 추가하고 있었던 것이다(대법원 2015. 2. 12. 선고 2013두24495 판결 참조).
 이후 개정 후 상증세법은 개정 전 상증세법 제42조 제1항 중 제1호 및 제2호에서 규정하고 있던 ‘재산사용 및 용역제공 등에 따른 이익의 증여’에 관한 내용만을 제1항에 개별적으로 규정하는 것으로 제42조의 내용을 개정하면서 제42조의2를 신설하여 개정 전 상증세법 제42조 제1항 제3호 후단에서 규정하고 있던 ‘법인의 조직변경 등에 따른 이익의 증여’에 관하여 개별적으로 규정하고, 제42조의3 규정을 신설하여 개정 전 상증세법 제42조 제4항에서 규정하고 있던 ‘재산 취득 후 재산가치 증가에 따른 이익의 증여’에 관한 개별적인 규정을 만들었다. 이에 따라 결과적으로 개정 전 상증세법 제42조 제1항 각 호의 내용 중 제3호 전단의 내용은 개정 후 상증세법에서 별도의 개별적 규정으로 새로 규정됨이 없이 삭제되었다. 그런데 개정 전 상증세법 제42조 제1항 제3호 전단이 규율하고 있던 거래·행위와 유사한 거래·행위 중 ‘출자·증자에 따른 이익의 증여’에 관하여는 개정 후 상증세법 제39조에서, ‘감자에 따른 이익의 증여’에 관하여는 개정 후 상증세법 제39조의2에서, ‘현물출자에 따른 이익의 증여’에 관하여는 개정 후 상증세법 제39조의3에서, ‘합병에 따른 이익의 증여’에 관하여는 개정 후 상증세법 제38조에서, ‘전환사채 등의 주식전환 등에 따른 이익의 증여’에 관하여는 개정 후 상증세법 제40조에서, ‘주식 등의 상장 등에 따른 이익의 증여’에 관하여는 개정 후 상증세법 제41조의3에서, ‘합병에 따른 상장 등에 의한 이익의 증여’에 관하여는 개정 후 상증세법 제41조의5에서 이미 각 증여재산가액의 산정 방법을 규정해 두고 있었다. 나아가 위 개정으로 인하여 개정 후 상증세법에 도입된 제4조 제1항 제6호는 "제4호 각 규정의 경우와 경제적 실질이 유사한 경우 등 제4호의 각 규정을 준용하여 증여재산의 가액을 계산할 수 있는 경우의 그 재산 또는 이익"을 증여세 과세대상으로 본다고 규정하게 되었고, 같은 항 제4호에서는 "제33조부터 제39조까지, 제39조의2, 제39조의3, 제40조, 제41조의2부터 제41조의5까지, 제42조, 제42조의2 또는 제42조의3에 해당하는 경우의 그 재산 또는 이익"이라고 규정하게 되었는바, 이에 따라 개정 후 상증세법 제4조 제1항 제6호는, 앞서 살펴 본 바와 같이 개정 전 상증세법 제42조 제1항 제3호 전단이 규율하고 있던 거래·행위와 유사한 거래·행위에 관한 각 가액산정규정의 경우와 경제적 실질이 유사한 경우 등은 위 각 가액산정규정을 준용하여 증여재산의 가액을 산정할 수 있는 가능성을 열어 두게 된 것이다.
 그렇다면 개정 전 상증세법 제42조 제1항 제3호 전단의 내용이 개정 후 상증세법에서는 별도의 규정으로 마련되지 않고 삭제된 것은, 위 규정이 적용되었던 거래·행위와 경제적 실질이 유사한 거래·행위에 대하여 위와 같이 개별적인 가액산정규정이 마련되어 있으므로, 개정 후 상증세법에 의하더라도 그와 같은 개별 가액산정규정과 개정 후 상증세법 제4조 제1항 제6호에 근거하여 개정 전 상증세법 제42조 제1항 제3호 전단이 적용되었던 거래·행위에 대하여 기존과 같이 규율하는 것이 가능하였기 때문이라고 봄이 상당하다. 또한 개정 후 상증세법은 제4조 및 제4조의2에서 개정 전 상증세법에서는 중복적으로 규정되어 있던 증여세 과세대상과 납부의무를 체계적으로 정리하여 규정하면서, 앞서 살펴 본 바와 같이 제4조 제1항 제6호를 도입하는 것을 통하여 증여세 완전포괄주의 원칙을 더욱 명확히 하였던 점을 고려하면, 개정 후 상증세법이 개정 전 상증세법 제42조 제1항 제3호 전단의 내용을 삭제한 것을 두고, 개정 전 상증세법에 의하여도 증여로 규율될 수 있었던 거래·행위를 개정 후 상증세법에서는 규율의 범위에서 제외시켜 증여세 완전포괄주의의 적용 범위를 종전보다 좁히려는 의도였다고 보기는 어렵다. 
 다) 위와 같이 개정 전 상증세법 제42조 제1항 제3호 전단과 관련된 대법원 판결과 개정 후 상증세법의 규정 내용과 취지에 비추어 보면, 개정 전 상증세법 제42조 제1항 제3호 전단이 삭제된 것은 다른 개별 가액산정규정을 통해 증여재산가액을 산정할 수 있기 때문이지 특수관계인이 아닌 경우 주식전환 이익에 과세하지 않겠다는 취지로 볼 수는 없다. 따라서 개정 후 상증세법 제40조 제1항 제2호 다목이 인적요건과 관련하여 최대주주의 특수관계인에 대해서만 과세하기로 증여세 과세대상의 범위와 한계를 설정한 것이라고 볼 수 없다. 
 라) 원고는 이 사건 이익에 증여세를 부과하지 않더라도 원고가 ○○○ 주식을 실제로 양도할 때 양도소득세 납세의무를 부담하는바, 이 사건 이익 상당액이 전부 양도차익에 포함되어 양도소득세 과세대상이 되므로 변칙증여로 규율할 필요가 없고 조세형평에도 문제가 되지 않는다는 취지로 주장한다. 그러나 기업의 변칙상속에 있어서 전환사채 등의 발행이 악용되어 왔기 때문에 양도소득세보다 세율이 높은 증여세를 과세하여 변칙적인 증여행위에 대처하고 과세의 공평을 도모하려는 것이 개정 후 상증세법의 입법취지인 점, 증여세와 양도소득세는 과세대상 및 과세시기 등을 달리 하므로 양도소득세를 부과할 수 있다고 하여 증여세를 부과해서는 안 된다고 볼 수 없는 점, 소득과세 대상에 증여세를 부과하는 것이 문제가 아니라 양자 간의 세부담의 조정이 적절하게 이루어지는지가 중요한데, 소득세법 시행령 제163조 제10항 제1호는 증여세를 부과받은 주식의 해당 증여재산가액을 양도주식 취득가액에 더하여 계산하도록 규정함으로써 증여세를 납부한 이후 양도소득세를 합리적으로 부과하고 있는 점 등에 비추어 보면, 원고의 위 주장은 받아들이기 어렵다. 
 5) 구체적 판단
 가) 이 사건과 같이 개정 후 상증세법 제4조 제1항 제6호에 의하여 개별 가액산정규정인 개정 후 상증세법 제40조 제1항 제2호 다목이 준용될 수 있는지를 판단하는 경우, ‘경제적 실질의 유사성’과 ‘전환이익의 가액산정 가능성’을 기준으로 하되 ‘경제적 실질의 유사성’은 앞서 살핀 바와 같이 거래·행위요건에 국한되지 않고 최대주주의 특수관계인이라는 인적요건까지 포함하여 그 유사성을 검토하여 위 규정이 과세대상의 범위와 한계를 어디까지 설정한 것인지 살펴보아야 하는바, 최대주주에 버금갈 정도로 기업의 의사결정에 영향을 미칠 수 있는 대표이사나 2대 주주 등의 특수관계인이 개정 후 상증세법 제40조 제1항 제2호 다목에서 정한 방법에 따른 행위를 함으로써 위 규정이 정하는 이익을 얻은 경우에는 경제적 실질이 유사하다고 보아야 하고, 따라서 이러한 경우를 과세대상에서 제외한 것으로 볼 수는 없다. 
 나) 앞서 든 증거에 의하면, 소외 2는 2014. 3. 4. 원고의 이 사건 신주인수권부사채 인수 당시 아래 표 기재와 같이 ○○○의 대표이사이자, 특수관계인을 포함하여 6.61%의 지분을 가진 2대 주주이고, 원고는 소외 2의 외삼촌이었던 사실, ○○○의 신주인수권부사채 발행은 ○○○의 주요 경영진인 소외 1, 소외 2, 소외 3만이 참석한 2014. 2. 27.자 이사회 결의에 의해 이루어졌고, 원고는 소외 1, 소외 2, 소외 3과 함께 2014. 3. 4. 50억 원 상당의 신주인수권부사채를 배정받은 사실, 소외 2는 가장 많은 금액인 160억 원 상당의 신주인수권부사채를 본인에게 직접 배정하는 결의를 하였고 신주인수권부사채에 기한 주식전환 이후에는 지분율이 단독으로도 10.63%에 달해 최대주주가 되었던 사실을 인정할 수 있다. 
인수인인수시점 직위인수시점 지분율주4)주식전환 후 지분율단독특수관계인 포함소외 1사내이사5.34%7.41%6.52%소외 2대표이사2.44%6.61%10.63%소외 3사내이사(소외 2 처남)2.08%4.95%
 다) 위 인정사실을 앞서 본 법리에 비추어 보면, 소외 2는 이 사건 신주인수권부사채 인수 당시 ○○○의 대표이사이자 2대주주로서 ○○○의 의사결정에 지배력을 가지고 있었고 주식전환 후 최대주주가 될 것이 분명하여 그 지위가 ○○○의 최대주주인 소외 1과 유사하였다고 볼 수 있다. 따라서 소외 2의 특수관계인인 원고가 ○○○으로부터 인수한 신주인수권부사채의 주식전환에 따른 이익을 얻게 되는 거래·행위는 최대주주인 소외 1의 특수관계인이 ○○○으로부터 인수한 신주인수권부사채의 주식전환에 따른 이익을 얻게 되는 거래·행위와 그 경제적 실질이 유사하다고 보아야 한다. 나아가 원고가 얻은 신주인수권부사채 등의 주식전환 이익은 개정 전 상증세법 제42조 제1항 제3호 전단의 삭제에도 불구하고 개정 후 상증세법 제4조 제1항 제6호에 의해 준용되는 개별 가액산정규정인 제40조 제1항 제2호 다목에 의하여 합리적으로 계산될 수 있다고 할 것이다. 
 라) 따라서 개정 후 상증세법 제4조 제1항 제6호, 제40조 제1항 제2호 다목에 따른 이 사건 처분은 적법하고, 이와 다른 전제에 선 원고의 주장은 이유 없다(위와 같이 이 사건 처분이 적법하다고 보는 이상 개정 후 상증세법 제4조 제1항 제3호에 따른 이 사건 처분의 적법 여부에 대하여는 더 나아가 판단하지 않는다). 
3. 결론
 그렇다면 원고의 이 사건 청구는 이유 없어 이를 기각할 것인바, 제1심판결은 이와 결론을 달리하여 부당하므로 이를 취소하고 원고의 청구를 기각하기로 하여, 주문과 같이 판결한다.
[별지 생략]

판사 김유진(재판장) 이완희 김제욱