주식인도ㆍ매매대금 (민사, 서울고등법원)
공포일: 2016.12.15 / 시행일:

【원고(반소피고), 항소인】 조이엠 주식회사(소송대리인 법무법인 (유한) 바른 외 1인)
【피고(반소원고), 피항소인】 피고(반소원고)(소송대리인 법무법인 (유한) 율촌 외 1인)
【제1심판결】 수원지방법원 안산지원 2008. 11. 20. 선고 2007가합5639 판결
【변론종결】2016. 10. 27.
【주 문】
1. 당심에서의 원고(반소피고)의 청구 변경 및 피고(반소원고)의 반소 제기에 따라 제1심 판결을 아래와 같이 변경한다. 
 가. 피고(반소원고)는 수원지방법원 안산지원 2016카단10061 주식양도청구권 가압류가 해제되는 것을 조건으로 원고(반소피고)로부터 1,207,942,422원을 지급받음과 동시에 원고(반소피고)에게 별지 제1목록 기재 주식에 관하여 양도의 의사표시를 하고 주식회사 오토월드에게 주식양도통지를 하라.
 나. 원고(반소피고)는 피고(반소원고)로부터 별지 제2목록 제1항 기재 주식에 관한 양도의 의사표시 및 주식회사 오토월드에 대한 양도통지절차를 이행받음과 동시에 피고(반소원고)에게 1,836,909,554원을, 소외 1로부터 별지 제2목록 제2항 기재 주식에 관한 양도의 의사표시 및 주식회사 오토월드에 대한 양도통지절차를 이행받음과 동시에 피고(반소원고)에게 578,975,289원을, 소외 2로부터 별지 제2목록 제3항 기재 주식에 관한 양도의 의사표시 및 주식회사 오토월드에 대한 양도통지절차를 이행받음과 동시에 피고(반소원고)에게 434,231,467원을 각 지급하라.
 다. 원고(반소피고)의 나머지 본소청구 및 피고(반소원고)의 나머지 반소청구를 각 기각한다.
2. 소송총비용은 본소와 반소를 합하여 그 중 1/3은 원고(반소피고)가, 나머지는 피고(반소원고)가 각 부담한다.
3. 제1의 나항은 가집행할 수 있다.

【청구취지 및 항소취지】1. 청구취지
 가. 본소 : 피고(반소원고, 이하 ‘피고’라 한다)는 원고(반소피고, 이하 ‘원고’라 한다)에게 별지 제1목록 기재 주식에 관하여 양도의 의사표시를 하고, 주식회사 오토월드(본점 소재지 : 시흥시 (주소 등 생략))에게 위 주식양도의 통지를 하라(원고는 당초 주식 인도를 청구하다가 재환송 전 당심에서 주식 양도 의사표시를 구하는 등으로 청구취지를 교환적으로 변경하였고, 양도대상 주식수가 변동함에 따라 재환송 후 당심에서 청구취지를 위와 같이 변경하였다).
 나. 예비적 반소 : 원고는 피고에게 4,986,853,549원 및 이에 대하여 이 사건 반소 청구취지 변경신청서 부본 송달 다음날부터 다 갚는 날까지 연 15%의 비율로 계산한 돈을 지급하라(피고는 재환송 후 당심에서 반소를 제기하였다).
2. 항소취지
 제1심 판결을 취소한다. 피고는 원고에게 오토월드 발행의 1주당 액면가 10,000원인 기명식 보통주식 26,560주를 인도하라.
【이 유】본소, 반소를 함께 본다.
1. 기초사실
가. 원고, 피고 및 소외 3의 지위
 원고는 자동차 정비기기 제조업 등을 영위하는 회사이고, 피고는 자동차 종합정비 및 검사업 등을 영위하는 오토월드의 대표이사로서, 2007년경 오토월드 전체 발행 주식 83,000주 중 58%에 해당하는 48,140주를 보유하고 있는 사람이며[오토월드의 나머지 주식은 피고의 형제들인 소외 1이 19,920주(지분비율 24%), 소외 2가 14,940주(지분비율 18%)를 보유하고 있다], 소외 3은 원고 발행 주식 중 50%를 보유하면서 실질적으로 원고를 경영하는 사람이다(다만, 법인등기부등본에는 2007년경 소외 4가 원고의 대표이사로 등재되어 있다). 
나. 원ㆍ피고 간 주식양도양수계약의 체결과 기업인수계약서 및 거래약정서의 작성
 피고는 본인 및 소외 1, 소외 2의 대리인의 지위에서 2007. 7. 13. 원고를 대리한 소외 3과 사이에 피고, 소외 1, 소외 2가 보유한 오토월드의 주식 전체를 원고에게 양도하는 내용의 주식양도양수계약(이하 ‘이 사건 주식양도양수계약’이라 한다)을 체결하였는데, 이와 관련하여 같은 날 피고와 소외 3은 피고가 원고에게 오토월드의 주식 중 50%를 대금 142,843,000원에 양도하는 내용의 기업인수계약서(갑 제1호증, 이하 ‘이 사건 기업인수계약서’라 하고, 위 계약서에 의하여 체결된 계약을 ‘이 사건 기업인수계약’이라 한다)와, 피고가 원고에게 오토월드의 주식 전체를 양도대금 94억 원에 양도하는 내용의 거래약정서(을 제1호증, 이하 ‘이 사건 거래약정서’라 하고, 위 약정서에 의하여 이루어진 약정을 ‘이 사건 거래약정’이라 한다)를 각 작성하였으며, 그 주요 내용은 다음과 같다. 
 (1) 기업인수계약서
 제1조(매매약정의 대상)
 1. 오토월드의 경영권 및 경영권에 종속되는 일체의 권리와 의무
 2. 피고 소유의 오토월드의 발행 주식 보통주 41,500주 액면금액 142,843,000원
 제3조(매매대금)
 1. 오토월드의 경영권 및 주식(보통주 41,500주)의 매매대금은 금일억사천이백팔십사만삼천(142,843,000)원으로 함을 원칙으로 한다.
 2. 기본실사 및 정밀실사 결과에 따라 자본총계액이 감소될 경우 그 감소액을 차감한 금액으로 한다.
 제4조(계약금 지급 및 주식인도)
 1. 본 기본합의서 체결시 원고는 피고에게 계약금으로 금 오천백사십이만삼천사백팔십(51,423,480)원을 지급한다.
 2. 피고는 계약금 수령과 동시에 오토월드 주식 보통주 14,940주와 주식 명의개서에 필요한 서류일체를 원고에게 인도한다. 
 제5조(기본실사)
 1. 원고는 오토월드의 자산 및 부채를 파악하기 위하여 기본실사를 실시한다.
 3. 기본실사의 범위는 원고가 정한다. 
 4. 기본실사의 기간은 2주로 하되, 피고와 원고의 합의로 연장할 수 있다. 
 제6조(실사협조)
 1. 원고가 실사에 필요한 인원을 오토월드에 파견할 경우 피고는 전적으로 협조한다. 
 2. 피고는 기본실사를 위하여 원고가 파견한 요원에게 오토월드의 장부, 전표, 증빙서 및 관련 서류 일체를 제공한다. 
 제9조(중도금)
 1. 기본실사 결과 중대한 해약사유가 발견되지 아니할 경우 원고는 피고에게 중도금조로 금사천백사십일만구천오백이십(41,419,520)원을 지급한다.
 2. 중도금 지급일자는 계약 체결일로부터 2주 후로 하되, 피고와 원고의 합의로 지급일자를 변경할 수 있다. 
 제10조(경영권 및 잔여주식의 양도 양수)
 1. 원고의 중도금 지급과 동시에 피고는 잔여주식 26,560주와 경영권을 원고에게 양도하고, 소유권 이전 및 등기, 등록에 필요한 서류 일체를 원고에게 인도한다. 
 제13조(정밀실사)
 1. 매매대금의 잔금을 확정하기 위하여 원고는 정밀실사를 실시하고 그 결과를 피고에게 제출하여 합의한다. 
 2. 정밀실사의 기간은 경영권 양도양수일로부터 2주간으로 하되, 그 기간은 피고와 원고의 합의로 연장할 수 있다. 
　
 (2) 거래약정서 
 피고와 원고는 오토월드 주식양도양수와 관련하여 아래와 같이 추가 약정을 하고 (이하 생략)
 1. 피고가 원고에게 양도한 오토월드의 총 양도금액은 구십사억(9,400,000,000)원으로 한다.
 2. 총 양도금액 중 1차 지불 금액 23억 원은 2007. 11. 30.까지 제3국에서 원고가 피고에게 지불하며, 피고는 원고에게 입금받은 후 피고가 보유하고 있는 주식 50%중 30%를 원고에게 양도하여 준다. 
 3. 양도금액 중 잔금(총 양도금액에서 1차 지불금액, 기업인수표준계약서상 지불금액, 은행차입금, 임대보증금, 기타부채를 공제한 금액)은 원고가 피고에게 2008. 7. 1.에서 12. 31. 사이 제3국에서 지급한다. 피고는 보유하고 있는 총 주식 20%를 원고에게 양도한다. 
 5. 이 계약은 잔금지불과 함께 종료되며, 이 약정서는 1부를 작성 후 공신력 있는 금고에 보관하고, 계약 종료와 동시에 피고와 원고가 공동으로 이 문서를 폐기한다. 
 6. 피고나 원고의 잘못으로 이 계약이 해지될 경우에는 해지하는 쪽에서 위약금으로 5억 원을 상대방에게 지불한다.
 7. 2007. 7. 13.에 체결한 기업인수표준계약서는 관공서 제출용으로만 사용가능하고 실제양도계약은 이 약정서를 기준으로 한다. 
　
다. 원고의 계약금 지급 및 피고의 일부 이행
 원고는 피고에게 계약 당일인 2007. 7. 13. 이 사건 기업인수계약서에 기하여 계약금 51,423,480원을 지급하였고, 같은 날 피고는 원고에게 오토월드의 주식 14,940주를 양도하였다. 
라. 이 사건 거래약정에 대한 소외 5의 보증
 피고와 소외 3이 이 사건 거래약정서를 작성할 당시, 오토월드 인근에서 자동차정비공장을 운영하면서 피고에게 소외 3을 소개한 소외 5는 이 사건 거래약정의 이행을 보증한다는 취지로 이 사건 거래약정서의 아래쪽에 ‘이 계약을 소외 5가 보증한다(000000-0000000)’라는 문언을 수기(手記)로 기재하였다. 
마. 소외 3의 실사 시도 및 피고의 협조 거부
 한편 소외 3은 2007. 7. 18.경 이 사건 기업인수계약에 따라 오토월드를 실사하기 위하여 오토월드를 방문하였으나, 피고는 담보로 23억 원을 지급하기 전에는 실사에 협조할 수 없다고 하면서 소외 3이 오토월드를 실사하는 것에 대한 협조를 거부하였다. 
바. 원고의 중도금 공탁
 원고는 이 사건 기업인수계약서 기재의 중도금 지급기일이 도래한 후에 중도금 41,419,520원을 피고에게 지급하려 하였으나 피고가 위 돈의 수령을 거절하였고, 그러자 원고는 2008. 5. 13. 수원지방법원 안산지원에 피고를 위하여 위 중도금 41,419,520원을 공탁하였다. 
사. 거래약정서 기재의 원고의 1차 지불금액 23억 원의 지급채무에 대한 변제기 도래 및 원고의 미지급
 한편, 피고는 원고에게 2007. 11. 26.자 내용증명우편을 발송하여, 이 사건 거래약정서 제2조 기재 변제기인 2007. 11. 30.에 호주에서 위 금원을 피고에게 지급하라고 요구하였으나, 위 기일에 원고는 피고에게 위 금원을 지급하지 않았다. 이에 피고는 재차 2007. 12. 15.자 내용증명으로 원고에게 위 내용증명우편 발송일부터 1주일 내에 위 금원을 지급하라고 최고하였으나, 원고는 결국 위 금원을 지급하지 않았다. 
아. 피고의 해제, 취소 등의 통지
 1) 그러자, 피고는 원고에게 2007. 12. 24.자 내용증명우편을 발송하여, 원ㆍ피고 사이의 이 사건 주식양도양수계약이 원고의 채무불이행을 이유로 해제되었다고 통지하였고, 2008. 3. 25.자 내용증명우편을 발송하여 원고의 기망을 이유로 이 사건 주식양도양수계약을 취소한다고 통지하였다. 
 2) 또한 피고는 2009. 9. 3. 원고와 소외 3에게 이 사건 주식양도양수계약의 총 양도대금 94억 원에서 원고와 오토월드 사이에 진행된 신주발행무효확인소송의 감정절차를 통해 산정된 오토월드의 부채금액 4,670,158,032원과 원고가 이미 지급한 51,423,480원을 공제한 4,741,418,488원을 지급할 것을 최고하였고, 원고와 소외 3이 이를 이행하지 아니하자 2009. 9. 18. 이 사건 주식양도양수계약 전부를 해제한다는 의사표시를 하였다.
자. 원고의 오토월드에 대한 실사 
 원고는 재환송 후 당심에 소송 계속 중이던 2016. 5. 2.부터 2016. 5. 15.까지 오토월드의 자산 및 부채실사를 하였고, 2016. 8. 16.부터 2016. 8. 29.까지 ○○세무회계사무사에 의뢰하여 오토월드에 대한 정밀실사를 실시하였다. 
차. 소외 1, 소외 2의 주식매매대금채권 양도
소외 1, 소외 2는 2016. 6. 30. 소외 1, 소외 2가 이 사건 주식양도양수계약상 원고에 대하여 가지는 주식매매대금채권을 모두 피고에게 양도하였고, 2016. 7. 1. 원고에게 내용증명우편을 통하여 위 양도사실을 통지하였다. 
카. 오토월드의 증자
 한편, 오토월드는 이 사건 주식양도양수계약 체결 후인 2007. 12. 7. 이사회결의를 거쳐 액면가 10,000원의 보통주식 30,000주를 신주발행하였고, 피고가 위 신주 30,000주를 모두 인수하였다. 이에 따라 오토월드의 발행주식 총수는 113,000주가 되었다.
[인정근거] 다툼 없는 사실, 갑 제1 내지 4, 25, 33, 37, 38, 40호증, 을 제1 내지 3, 9, 13 내지 16, 18, 51, 61, 62, 68호증(가지번호 있는 것은 각 가지번호 포함)의 각 기재 및 변론 전체의 취지
2. 본소 및 예비적 반소의 각 청구원인 요지
가. 본소 청구원인
 1) 피고는 이 사건 기업인수계약과 거래약정에 따라 오토월드의 주식 113,000주의 50%인 56,500주 중 이미 양도한 14,940주를 제외한 나머지 41,560주(이하 ‘이 사건 주식’이라 한다)에 관하여 이를 원고에게 양도한다는 의사표시를 하고, 오토월드에 위 주식양도의 통지를 할 의무가 있다. 
 2) 원고는 이 사건 기업인수계약에서 정한 바에 따라 오토월드에 대한 정밀실사를 실시하였고, 그 결과 오토월드의 부채를 제외한 순인수금액은 3,307,216,499원으로 산정되었다. 그러나, 잔금이 이와 같이 확정되었다 하더라도 주식 양도의무와 주식 매매대금 지급의무가 동시이행관계에 놓이는 것은 아니고, 이 사건 기업인수계약서와 거래약정서 상 원고의 주식매매대금 지급의무는 피고의 주식 및 경영권 양도의무를 이행한 후에야 비로소 그 이행기가 도래하는 것으로 정하고 있으므로, 피고의 주식 및 경영권 양도의무가 선이행되어야 한다.
나. 피고의 본소에 관한 주장 및 예비적 반소 청구원인
1) 이 사건 기업인수계약이 체결된 바 없다는 주장
 원고와 피고는 이 사건 기업인수계약서를 관공서 제출용으로만 사용하기로 형식적으로 작성한 것이므로, 원ㆍ피고 사이에 이 사건 기업인수계약 자체가 체결된 적이 없다. 
2) 이 사건 기업인수계약 또는 주식양도양수계약의 무효 주장
 원ㆍ피고 사이에 이 사건 기업인수계약이 체결되었다 하더라도, ① 이 사건 기업인수계약서는 관공서 제출용으로만 사용하기로 하여 형식적으로 작성된 것으로 이 사건 기업인수계약은 통정허위표시에 해당하거나 원고와 피고 사이에 의사 합치가 부존재하여 무효이고, ② 원고는 이 사건 주식양도양수계약에 기한 인수자금을 원고가 오토월드를 인수합병한 후 오토월드의 재산을 담보로 중도금 대출을 받아 지급하는 소위 LBO(Leveraged Buyout) 방식을 사용한 것으로서 이는 형법상 배임행위에 해당하는 점, 원고는 이 사건 기업인수계약서를 피고에 대한 사기행각의 수단으로 사용한 점, 이 사건 기업인수계약서는 세금탈루라는 불법적인 목적으로 만들어진 것인 점 등에 비추어 이 사건 기업인수계약이나 이 사건 주식양도양수계약은 반사회질서 법률행위로서 무효이며, ③ 이 사건 기업인수계약은 피고의 경솔 또는 무경험으로 인하여 현저하게 공정을 잃은 법률행위에 해당하므로 민법 제104조에 위반하여 무효이다.
3) 이 사건 기업인수계약 또는 주식양도양수계약의 취소, 착오 주장
 이 사건 기업인수계약은 원고를 대리한 소외 3과 소외 5 등이 공모하여 실제 이 사건 거래약정서에 따라 오토월드 주식 전체를 매수할 의사 없이 실제로는 헐값에 오토월드를 인수할 의사로 피고에게 주식양도로 인한 세금을 줄여주겠다고 하면서 세무서 제출용으로 필요하다고 피고를 기망하여 이 사건 기업인수계약서를 작성 받았는바, 이 사건 기업인수계약은 원고의 기망에 의한 의사표시에 의하여 이루어진 것이거나 피고가 법률행위 내용의 중요부분에 착오가 있는 경우에 해당하고, 이에 피고가 민법 제110조 또는 제109조에 의하여 위 의사표시를 취소하였으므로 이 사건 기업인수계약은 효력이 없다.
4) 이 사건 기업인수계약 또는 주식양도양수계약의 해제 주장
 가) 이 사건 주식양도양수계약 체결 이후 원고가 이 사건 거래약정서에 기한 1차 지불금액 23억 원 지급의무를 이행하는 것이 현저히 불투명해진 상황에서 2007. 11. 26. 및 2007. 12. 15. 원고에게 1차 지급금액 23억 원의 지급을 최고하였으나 피고가 이행기인 2007. 11. 30.이 지나서도 이를 이행하지 아니하여 피고가 2007. 12. 24. 내용증명우편으로 원고에게 이 사건 주식양도양수계약의 해제의사표시를 하였으므로 이 사건 주식양도양수계약은 그 무렵 적법하게 해제되었다. 
 나) 설령 그렇지 않다 하더라도 이 사건 기업인수계약서 및 거래약정서상의 원ㆍ피고 쌍방이 자신의 채무 이행을 제공하지 아니한 채 모두 그 이행기를 도과한 이상 그때부터 원ㆍ피고 쌍방의 의무는 동시이행의 관계에 놓이게 되었는데, 원ㆍ피고 간의 수원지방법원 안산지원 2008가합3685 신주발행무효 사건에서 위 법원의 감정절차를 통하여 오토월드의 부채금액이 4,607,158,032원으로 감정되었고, 이에 따라서 원고가 피고에게 이 사건 주식양도양수계약에 기하여 지급할 매매대금 잔액이 4,741,418,488원(총 양도대금 94억 원 - 부채 4,607,158,032원 - 피고의 기 수령액 51,423,480원)으로 확정되었다. 피고는 2009. 9. 3. 내용증명우편으로 원고에 대하여 위 매매대금 잔액의 지급과 동시에 오토월드의 잔여주식을 인도받아 갈 것을 최고하였으나 원고는 이를 이행하지 않았고, 이에 2009. 9. 18. 내용증명우편으로 원고에 대하여 이 사건 주식양도양수계약의 해제 의사표시를 하였고, 그 시경 위 의사표시가 도달하였으므로 이 사건 주식양도양수계약은 적법하게 해제되었다.
 다) 또한 재환송후 당심에서 원고가 오토월드에 대한 기본실사 및 정밀실사를 실시하였고 이를 통해 오토월드의 부채가 확인되어 매매잔금이 확정되었으므로 원고로서는 그 확정된 매매잔금을 피고에게 지급함과 동시에 주식을 인도받아야 함에도 불구하고, 원고는 여전히 ‘이 사건 기업인수계약서상의 잔여주식 및 경영권 양도의무가 선이행되어야 하고, 거래약정서상 1차 지불금액 23억 원은 경영권을 양도받은 후 4개월 후, 나머지 매매대금 잔금은 경영권 양도일로부터 1년 후에 지급기일이 도래한다’는 주장을 함으로써 잔금을 지급하지 않겠다는 의사를 분명히 하여 매매대금 지급의무의 이행을 거절하였고 그 지급의무를 이행하지 않았다. 이에 피고가 2016. 10. 24. 해제의 의사표시를 함으로써 이 사건 주식양도양수계약은 적법하게 해제되었다.
5) 동시이행항변 및 불안의 항변
 가) 이 사건 주식양도양수계약이 유효하다 하더라도, 원고와 피고가 이 사건 기업인수계약서상의 1차 지불금액 23억 원의 지급의무와 주식인도의무를 이행하지 않은 상태에서 원고가 오토월드에 대한 기본실사 및 정밀실사를 시행하여 잔금을 확정한 이상, 원고와 피고 쌍방의 의무는 동시이행관계에 놓이게 되었다. 따라서 피고는 원고로부터 위 23억 원과 주식 매매대금 잔금을 지급받을 때까지 이 사건 주식양도의무의 이행을 거절할 수 있다.
 나) 한편 선이행의무를 지는 당사자라 하더라도 후이행의무를 지는 상대방에게 그 의무 이행이 곤란할 현저한 사유가 있는 때에는 민법 제536조 제2항에 따라 자기의 채무를 거절할 수 있는바, 원고는 이 사건 주식양도양수계약에 기한 매매대금을 지급할 의사와 능력이 없고, 오토월드에 대한 기본실사 및 정밀실사를 마친 후에도 매매대금을 지급하지 않으려 하고 있는 점을 고려할 때, 피고는 위 1차 지불금액 23억 원과 매매대금 잔금 지급이 확실히 담보될 때까지 이 사건 주식양도의무의 이행을 거절할 수 있다.
 6) 원고의 피고에 대한 주식양도청구권 가압류 관련
소외 1, 소외 2는 자신들의 원고에 대한 매매대금채권을 보전하기 위하여 원고의 피고에 대한 이 사건 주식에 대한 주식양도청구권을 가압류하는 결정을 받았는데, 이 사건 소송에서 이 사건 주식의 양도를 명하는 판결을 하게 되더라도 위 가압류 해제를 조건으로 하여야만 한다.
7) 예비적 반소 청구원인
 원고의 오토월드에 대한 정밀실사 결과 이 사건 주식양도양수계약상 매매대금 잔금은 양도대금 94억 원에서 부채실사금액 4,361,722,971원과 피고가 원고로부터 이미 지급받은 51,423,480원을 공제한 4,986,853,549원으로 확정되었고, 소외 1, 소외 2가 이 사건 주식양도양수계약에 기한 대금청구권을 피고에게 양도하였으므로, 원고는 피고에게 위 매매대금 전액을 지급할 의무가 있다.
3. 판단
가. 이 사건 기업인수계약이 체결되었는지 여부 및 본소 청구원인에 관한 판단
 1) 처분문서는 그 성립의 진정함이 인정되는 이상 법원은 그 기재 내용을 부인할 만한 분명하고도 수긍할 수 있는 반증이 없는 한 그 처분문서에 기재되어 있는 문언대로의 의사표시의 존재 및 내용을 인정하여야 하고, 당사자 사이에 계약의 해석을 둘러싸고 이견이 있어 처분문서에 나타난 당사자의 의사해석이 문제되는 경우에는 문언의 내용, 그와 같은 약정이 이루어진 동기와 경위, 약정에 의하여 달성하려는 목적, 당사자의 진정한 의사 등을 종합적으로 고찰하여 논리와 경험칙에 따라 합리적으로 해석하여야 한다(대법원 2012. 11. 15. 선고 2012다39172 판결, 대법원 2012. 8. 17. 선고 2010다60172 판결 등 참조). 
 2) 이 사건에 관하여 보건대, 앞서 인정한 사실 및 갑 제1, 3, 7호증, 을 제1, 17호증의 각 기재, 제1심 및 재환송전 당심 증인 소외 3, 제1심 증인 소외 5, 소외 1의 각 증언에 변론 전체의 취지를 종합하여 인정되는 아래와 같은 사정들을 종합하여 볼 때, 원ㆍ피고 사이에서 이 사건 기업인수계약이 실제로 체결되었음을 추인할 수 있다.
 가) 이 사건 거래약정서의 첫머리에 있는 “피고와 원고는 오토월드 주식양도양수와 관련하여 아래와 같이 추가 약정을 하고 (후략)”라는 문언 및 이 사건 거래약정서의 제3조에 있는 “양도금액 중 잔금(총 양도금액에서 1차 지불금액, 기업인수표준계약서상 지불금액 (후략)”이라는 문언에 비추어 볼 때, 이 사건 거래약정서는 이 사건 기업인수계약서의 기재내용을 전제로 작성된 것으로 보인다.
 나) 피고는, 이 사건 기업인수계약서를 작성한 날에 원고로부터 계약금 51,423,480원을 지급받은 후, 원고에게 소외 2가 보유하던 오토월드 주식 중 18%인 14,940주를 양도함으로써, 이 사건 기업인수계약서에 따른 자신의 의무를 일부 이행하였다.
 다) 피고는 위와 같이 이 사건 기업인수계약서에 따른 의무를 일부 이행한 것은, 이 사건 기업인수계약서가 유효한 듯한 외관을 창출하기 위한 것이라고 주장하나, 이 사건 기업인수계약서 작성 당시의 대화내용을 녹취한 녹취록(을 제17호증)에는 이에 관한 대화내용이 전혀 나타나지 않는다.
 라) 피고는 원고에게 오토월드의 주식 100%를 양도하기로 약정하였으나, 이러한 실제 약정의 내용과 달리, 원ㆍ피고가 오토월드의 전체 주식 중 50%만을 피고가 원고에게 양도하는 내용의 거래약정서를 작성한 이유는, 사실은 소외 5가 나머지 50%의 주식을 양수하기로 합의된 것인데, 소외 5가 이 사건 주식양도양수계약의 거래당사자로서 노출되는 것을 우려하여 거래약정서에는 소외 5를 거래당사자로 명시하지 않았으며, 피고가 소외 5에게 양도할 나머지 50%의 주식에 관하여도 기재하지 않은 것이라고 주장한다. 그러나, 피고가 이를 뒷받침한다고 제시하고 있는 녹취록(을 제17호증) 중의 대화내용만으로는 피고의 위 주장사실을 인정하기에 부족할 뿐만 아니라, 원ㆍ피고는 거래약정서를 공신력 있는 금고에 보관하기로 합의하여 관공서 등에 전체 거래내용, 특히 총 양도대금이 노출되는 것을 방지하려 한 것으로 보이는데(이 사건 거래약정서 제5조 참조), 이렇듯 거래약정서가 관공서 등에 노출될 염려가 없는 상황임에도 불구하고, 거래약정서에 소외 5를 거래당사자로 명시하지 않았고, 피고가 소외 5에게 양도할 나머지 50%의 주식에 관하여도 전혀 기재하지 않았다는 점은 이례적이다.
 마) 피고는 오토월드를 매각함으로써 발생하는 세금을 적게 납부할 수 있는 방법이라는 소외 3의 제안에 따라, 피고가 원고에게 오토월드의 주식 100%를 양도하되, 그 중 50%는 오토월드의 실질가치보다 현저하게 낮은 가액에 양도하는 내용의 이 사건 기업인수계약서에 기하여 양도하면서 그에 따라 세금을 신고하고, 나머지 50%는 오토월드의 실질가치에 따라 양도하는 내용의 이 사건 거래약정서에 기하여 양도하는 방식을 취한 것으로 보인다. 
 바) 소외 3과 피고가 이 사건 기업인수계약서를 작성할 당시의 소외 3, 소외 5 및 피고가 나눈 대화를 녹취한 녹취록(을 제17호증) 중에 있는 “실사를 해야 잔금을 정할 수 있다”, “2주 이내에 실사를 한다”는 취지의 대화내용(43면 및 44면)은, 이 사건 기업인수계약서의 제5조 및 제13조 기재내용과 부합하는 것으로 보이고, “소외 3이 곧 실사를 하기 위해 오토월드로 출근한다”는 취지의 대화내용(57면, 58면)과 앞서 살핀 바와 같이 소외 3이 2007. 7. 18.경 오토월드를 실사하기 위하여 오토월드를 방문한 사실은 이 사건 기업인수계약서의 제6조 기재내용과 부합하는 것으로 보이며, “소외 2가 보유한 오토월드의 주식 18%인 14,940주를 원고에게 넘긴다”는 취지의 대화내용(41면, 44면)은 이 사건 기업인수계약서의 제4조에 부합하는 것으로 보이며, “중도금 4,140만원에 26,560주를 넘긴다”는 취지의 대화내용(43면)은 이 사건 기업인수계약서의 제9조, 제10조의 기재내용과 부합하는 것으로 보이며, 피고가 소외 5에게 한 대화내용(26면) 즉 “원칙은 우리가 일반 상례로 봐서는 계약이 형성되려면 계약금이 (중략) 최소한 계약이 성립되려면 어느 정도까지는 한 80%, 70% 정도는 올라와야 되지 (중략) 5천만 원 해버리니까 실질적으로 (중략) 그래도 이 계약 자체는 계약인데, 이 계약금 5천만 원 건너가고, 이게 조금이라도 내 생각에 그런 거야 (후략)”은 이 사건 기업인수계약서의 제4조 기재내용과 부합하는 것으로 보인다. 
 사) 이 사건 거래약정서 제7조에 “기업인수계약서는 관공서 제출용으로만 사용가능하고 실제 양도계약은 이 약정서를 기준으로 한다”는 문언이 기재되어 있으나, 위 문언만으로 이 사건 기업인수계약서를 형식적으로 작성하였다고 단정하기는 어려울 뿐만 아니라, 오히려 위 문언내용은 원고가 피고로부터 94억 원(여기에서 차입금 등의 부채를 공제하는 것은 별론으로 함)에 오토월드의 주식 100%를 양수하되, 그 중 50%의 양도양수는 전체 거래대금에 비하여 현저하게 적은 가액에 양수하는 내용의 이 사건 기업인수계약서에 의하여 이루어지고, 이에 따라 세무서 등 관공서에 세금을 신고하며, 나머지 50%의 양도양수는 전체 거래대금에서 기업인수계약서 기재 대금 등을 뺀 나머지 대금에 양수하는 내용의 이 사건 거래약정서에 의하여 이루어진다는 취지의 원고 주장과 모순되지는 않는다.
 3) 소결론
 따라서 원고는 피고를 상대로 이 사건 기업인수계약에 기한 채무 이행을 구할 수 있다 할 것인바, 이 사건 주식양도양수계약은 이 사건 기업인수계약서 및 거래약정서를 일체로 하여 피고가 오토월드의 주식 전부를 양도하고 그 대가로 94억 원에서 실사에 의하여 확정되는 오토월드의 채무금액을 공제한 매매대금을 지급받는 것을 내용으로 하되, 구체적인 이행절차와 관련해서는 기업인수계약서와 거래약정서에 의한 2단계로 나누어 각각 50%씩 주식을 차례로 이전하면서 그 양도대금의 구체적인 액수나 지급방법과 이행시기 등 세부조건을 달리 정하였다 할 것이다. 그러므로 피고는 특별한 사정이 없는 한 원고에게 이 사건 주식양도양수계약에서 정한 바에 따라 기업인수계약 및 거래약정에 기하여 피고가 보유한 오토월드 주식 중 원고가 구하는 41,560주(별지 제1목록 기재와 같다)에 관하여 양도의 의사표시를 하고, 오토월드에 위 주식양도의 통지를 할 의무가 있다. 
나. 피고의 본소에 관한 주장에 대한 판단
1) 이 사건 기업인수계약 내지 주식양도양수계약이 무효라는 주장에 대한 판단
가) 이 사건 기업인수계약이 통정허위표시로서 무효인지 여부
 앞서 살펴본 바와 같이 원고와 피고 사이의 이 사건 주식양도양수계약은 이 사건 기업인수계약서와 이 사건 거래약정서를 일체로 하여 오토월드 주식 전부를 양도하는 것으로서, 구체적으로 2단계로 나누어 각 오토월드 주식 50%씩을 이전하면서 그 양도대금 등 세부조건을 정하였다고 봄이 타당하므로, 이 사건 기업인수계약이 통정허위표시로서 무효라거나 원고와 피고 사이에 의사 합치가 부존재한다는 피고의 위 주장은 이유 없다.
나) 이 사건 기업인수계약 내지 주식양도양수계약이 반사회질서 법률행위인지 여부
 앞서 본 바와 같이 이 사건 기업인수계약서나 거래약정서에는 원고가 LBO 방식에 의하여 중도금을 납입하기로 하는 내용에 관한 기재가 전혀 없을 뿐만 아니라 피고의 주장 자체에 의하더라도 이 사건 주식양도양수계약 후 2007. 7. 18.경 원고 측의 소외 3이 오토월드를 실사하기 위하여 방문하였을 때 이 사건 거래약정서에 기한 1차 지불 금액 23억 원의 지급 방법을 물었는데, 그 때 소외 3의 답변 내용을 듣고 원고가 LBO 방식에 의하여 중도금을 마련하려고 한다는 사정을 처음 알게 되었다고 주장하고 있어 이 사건 주식양도양수계약 당시에는 원ㆍ피고 사이에서 LBO 방식으로 주식양수대금을 지급하기로 합의된 바가 없었던 것으로 보인다.
 또한, 이 사건 주식양도양수계약 과정에서 원고나 소외 3이 피고를 기망하였다는 점에 관해서는 피고와 실질적으로 이해관계를 같이하는 제1심 증인 소외 1의 증언과 재환송전 당심의 피고본인신문결과 이외에는 이를 인정할 아무런 증거가 없고, 오히려 갑 제7호증, 을 제19, 20호증의 각 기재에 의하면 피고가 위 주장 내용과 같은 사실로 소외 3, 소외 5, 소외 4 등을 형사고소하였으나 모두 무혐의 처분된 사실이 인정될 뿐이다.
 마지막으로 이 사건 기업인수계약서는 피고가 이 사건 주식양도양수계약에 따른 조세의 부담을 최대한 회피하고자 작성된 것이라고 하더라도, 이에 대해서는 행정상 제재나 세금 추징 등의 조치가 취해져야 함을 별론으로 하고, 위와 같은 사정만으로 이 사건 기업인수계약 자체가 무효라고 단정할 것은 아니다.
 따라서 이 사건 기업인수계약이 반사회질서 법률행위로서 무효라는 피고의 위 주장도 모두 이유 없다.
다) 기업인수계약이 불공정한 법률행위로 무효인지 여부
 (1) 민법 제104조에 규정된 불공정한 법률행위는 객관적으로 급부와 반대급부 사이에 현저한 불균형이 존재하고, 주관적으로 그와 같이 균형을 잃은 거래가 피해 당사자의 궁박, 경솔 또는 무경험을 이용하여 이루어진 경우에 성립한다. 따라서 이 사건 기업인수계약이 불공정한 법률행위로서 무효라고 보기 위해서는 우선 그에 따른 피고의 급부와 그 반대급부인 원고의 급부 사이에 현저한 불균형이 존재하여야 한다(대법원 2010. 2. 11. 선고 2009다72643 판결 등 참조). 
 (2) 살피건대, 위 기초사실과 앞서 든 증거에 변론 전체의 취지를 종합하면, 이 사건 주식양도양수계약은 이 사건 기업인수계약서 및 거래약정서를 일체로 하여 피고 측이 보유한 오토월드의 발행주식 전부와 그에 따른 경영권 등을 원고에 양도하는 것을 목적으로 체결된 것으로서 전체로서 하나의 주식양도계약이 성립된 것이라고 보아야 하고, 이와 달리 기업인수계약과 거래약정이라는 각각 독립적인 의미와 효과를 가지는 별개의 계약이 성립하였다고 볼 수는 없다. 따라서 이 사건 주식양도양수계약이 불공정한 법률행위에 해당하는지도 이 사건 기업인수계약서나 거래약정서에서 정한 권리나 의무에 관한 부분을 나누어 그 효력을 따로 논할 수 없고, 이 사건 기업인수계약서와 거래약정서를 아울러 전체로서 이 사건 주식양도양수계약에 포함된 원고와 피고 쌍방의 급부의 내용과 가치를 종합적으로 고려하여 판단하여야 할 것이다. 
 (3) 이러한 관점에서 볼 때, 이 사건 기업인수계약서 자체만을 놓고 볼 때는 피고가 원고로부터 142,843,000원을 지급받는 대가로 원고에게 아래 다.항에서 살펴보는 바와 같이 3,335,771,259원의 실질가치를 가지는 오토월드의 주식과 경영권 및 오토월드의 자산에 대한 처분권을 양도하여야 하므로 급부와 반대급부 사이에 현저한 불균형이 존재한다고 볼 여지가 없는 것은 아니나, 위 기초사실과 앞서 든 각 증거에 변론 전체의 취지를 종합하면, 이 사건 주식양도양수계약 내용이 기업인수계약서와 거래약정서라는 두 개의 서면으로 나누어 작성되면서, 피고가 기업인수계약서의 내용을 받아들여 오토월드의 발행주식 50%와 경영권 등을 양도하기로 하면서도 원고로부터는 자신의 급부에 훨씬 못 미치는 반대급부를 제공받기로 합의하였고, 위와 같이 합의하게 된 이유는 이 사건 주식양도양수계약에 따른 조세의 부담을 최대한 피하고 이 사건 주식양도양수계약 중 일부 내용만을 기업인수계약서에 기재하여 이를 세무신고 등 관공서제출용으로 사용하는 한편 나머지 약정 내용은 이 사건 거래약정서에 포함시켜 이 사건 주식양도양수계약의 실제 내용을 쉽게 드러나지 아니하도록 하려는 피고의 의사에서 비롯된 것으로 보인다. 
 (4) 또한 불공정 법률행위에 해당하는지는 법률행위가 이루어진 시점을 기준으로 약속된 급부와 반대급부 사이의 객관적 가치를 비교 평가하여 판단하여야 할 문제이고, 당초의 약정대로 계약이 이행되지 아니할 경우에 발생할 수 있는 문제는 달리 특별한 사정이 없는 한 채무의 불이행에 따른 효과로서 다루어지는 것이 원칙이다. 이러한 관점에서 볼 때, 원고가 이 사건 기업인수계약에 따라 피고로부터 오토월드의 주식 50%와 자산에 대한 처분권 및 경영권 등을 이전받은 후에, 이 사건 거래약정서에 따라 원고가 피고로부터 나머지 주식 50%를 오토월드의 실질가치에 가까운 양도대금으로 매수한다는 것을 보장할 만한 아무런 수단이 없으므로 원고가 위와 같이 기업인수계약에 의하여 피고에게 자신의 채무를 조건 없이 이행할 것을 요구하는 것은 부당하다는 피고의 주장은 이 사건 주식양도양수계약이 이 사건 거래약정서에 기재된 합의내용대로 이행되어 완료될 경우에는 아무런 문제가 되지 아니하다는 점에서 그 약정대로 이행되지 아니하거나 실사절차를 거친 후 잔금의 확정에 관하여 원만하게 추가 합의가 이루어지지 아니하는 경우를 상정한 것으로서, 그 불이행에 대비하여 이행을 보장할 만한 담보수단에 관한 별다른 약정이 없다고 하여 이러한 사정만으로 이 사건 주식양도양수계약이 불공정한 법률행위에 해당한다고 단정하기는 어렵다. 
 오히려 앞서 든 각 증거에 변론 전체의 취지를 종합하면, 이 사건 주식양도양수계약에서 정한 원고의 ‘급부의 불이행’ 상태가 현실적으로 발생할 경우, 피고로서는 이 사건 주식양도양수계약의 해제권을 행사하여 그에 따른 원상회복을 구할 수 있을 뿐만 아니라, 피고의 요구에 따라 이 사건 주식양도양수계약의 해제에 따른 위약금 5억 원의 약정 및 소외 5의 보증 등 원고의 의무이행을 확보하기 위한 법적 수단도 이 사건 주식양도양수계약에 포함되어 있는 사실이 인정된다.
 (5) 따라서 위에서 살펴본 여러 사정들에다 이 사건 주식양도양수계약의 체결과정에서 이 사건 기업인수계약서와 거래약정서가 별도로 작성된 경위와 목적 등을 종합하여 볼 때, 이 사건 주식양도양수계약에서 정한 피고의 급부와 원고의 반대급부 사이에 현저한 불균형이 존재한다고 보이지 아니하므로, 이와는 다른 전제에 선 피고의 위 불공정한 법률행위로 무효라는 주장은 나머지 점에 관하여 더 나아가 살필 필요 없이 이유 없다.
2) 이 사건 기업인수계약을 취소한다는 주장에 대한 판단
 살피건대, 이 사건 기업인수계약이 원고의 기망행위에 의해 이루어졌다거나 법률행위 내용의 중요부분에 착오가 있는 경우에 해당한다는 점에 관해서는 제1심 증인 소외 1의 증언이나 재환송전 당심의 피고본인신문결과만으로는 이를 인정하기에 부족하고 달리 이를 인정할 증거가 없다. 오히려 앞서 본 바와 같이 이 사건 기업인수계약은 이 사건 주식양도양수계약에 따른 조세의 부담을 최대한 피하고 이 사건 주식양도양수계약 중 일부 내용만을 기업인수계약서에 기재하여 이를 세무신고 등 관공서제출용으로 사용하는 한편 나머지 약정 내용은 이 사건 거래약정서에 포함시켜 이 사건 주식양도양수계약의 실제 내용을 쉽게 드러나지 아니하도록 하려는 피고의 의사에서 비롯된 것으로 보이므로, 피고의 위 사기나 착오를 원인으로 한 의사표시 취소 주장은 모두 이 유 없다.
3) 주식양도양수계약이 해제되었다는 주장에 대한 판단
가) 피고의 2007. 12. 24.자 해제 통지에 의한 해제 여부
 앞서 든 각 증거에 변론 전체의 취지를 종합하면, △ 이 사건 주식양도양수계약 당시 이 사건 기업인수계약서와 거래약정서라는 두 개의 서면으로 나누어 계약서를 작성하면서 피고가 계약 당일 계약금으로 51,423,480원을 수령함과 동시에 오토월드 발행 주식 14,940주를 양도하고, 계약 체결일로부터 2주 후에 중도금 41,419,520원을 수령함과 동시에 오토월드 발행 주식 26,560주와 오토월드의 경영권 등을 양도하기로 하였으며, 이 사건 거래약정서에 기하여 2007. 11. 30.까지 원고가 피고에게 1차 지불금액으로 23억 원을 지급하기로 약정한 사실, △ 원고는 위 계약 당일 피고에게 51,423,480원을 지급하고 오토월드 주식 14,940주를 양수하였으나 이 사건 기업인수계약서에 기한 중도금 지급기일인 2007. 7. 27. 피고에게 41,419,520원을 이행의 제공을 하였으나 피고가 원고의 자력을 문제 삼으며 이 사건 거래약정서에 기한 1차 지불금액 23억 원의 담보를 요구하면서 위 중도금의 수령을 거부하여 원고가 2007. 7. 30. 이를 공탁한 사실(다만, 착오로 피공탁자를 오토월드로 잘못 지정하는 바람에 위 공탁금을 회수하고 2008. 5. 13. 피공탁자를 피고로 하여 재공탁을 실시하였다), △ 피고는 원고에 대하여 2007. 11. 16.과 같은 달 28일 및 2007. 12. 15. 이 사건 거래약정서에 기한 23억 원의 지급만을 최고하였을 뿐 이미 이행기가 지난 오토월드 발행 주식 26,560주와 오토월드의 경영권, 오토월드의 자산 처분권이전과 관련한 서류들이나 위 23억 원의 지급과 동시이행의 관계에 있는 오토월드 주식 30%의 반대의무는 이행제공한 바 없는 사실을 인정할 수 있는바, 위 인정사실에 의하면 피고의 위 이행최고는 부적법한 이행최고에 해당하므로 피고의 위 2007. 12. 24.자 해제 통지는 부적법하다.
나) 피고의 2009. 9. 18.자 해제 통지에 의한 해제 여부
 1) 계약당사자 사이에 어떠한 계약내용을 처분문서인 서면으로 작성한 경우 그 문언의 의미가 명확하다면 특별한 사정이 없는 한 그 문언대로의 의사표시의 존재와 내용을 인정하여야 한다.
 2) 앞서 본 사실 및 앞서 든 각 증거들에 변론 전체의 취지를 종합하여 인정되는 다음의 사정에 비추어 보면, 이 사건 주식양도양수계약에서 정한 주식매매대금 잔금은 재환송후 당심에서 원고가 오토월드에 대하여 정밀실사를 실시하기 전까지는 원고가 책임질 수 없는 사유로 확정되지 아니하여 그에 따른 잔금지급의무의 이행기도 도래하였다고 볼 수 없다.
 ① 이 사건 주식양도양수계약은 이 사건 기업인수계약서 및 거래약정서를 일체로 하여 피고가 오토월드의 주식 전부를 양도하고, 그 대가로 94억 원에서 실사에 의하여 확정되는 오토월드의 채무금액을 공제한 매매대금을 지급받는 것을 내용으로 하되, 구체적인 이행절차와 관련하여서는 기업인수계약서와 거래약정서에 의한 2단계로 나누어 각각 50%씩 주식을 차례로 이전하면서 그 양도대금의 구체적인 액수나 지급방법과 이행시기 등 세부조건을 달리 정한 것으로서, 원고는 이 사건 기업인수계약에 따라 주식매매대금을 확정하기 위하여 오토월드의 자산 및 부채를 실사할 권리가 있고, 피고는 원고에게 오토월드의 장부 등 관련서류를 제공하여 실사에 협조할 의무가 있으며, 특히 원고는 정밀실사를 실시하고 그 결과를 피고에게 제출하여 합의하는 방법으로 주식매매대금 잔금을 확정하여야 한다. 그런데, 피고가 원고의 실사를 거부함에 따라 2016. 5.경 이전까지 기본실사조차 이루어지지 못하였다.
 ② 위 신주발행무효확인소송에서의 오토월드의 부채 감정은 원고에 의하여 실시된 것이 아니고 오토월드에서 제시한 재무제표와 증빙에 의존하여 이루어진 것으로서, 원고와 피고가 위 감정결과를 기초로 오토월드의 부채를 확정함으로써 주식매매대금 잔금을 확정하기로 합의하였다거나 원고가 정밀실사를 할 권리를 포기하였음을 인정할 아무런 자료가 없으므로, 위 감정결과를 기초로 주식매매대금 잔금을 확정할 수는 없다. 
 3) 따라서 그 잔금지급의무의 이행기가 도래하였음을 전제로 한 피고의 2009. 9. 3.자 최고와 이를 기초로 한 피고의 2009. 9. 18.자 해제 의사표시는 부적법하므로, 이 사건 주식양도양수계약이 피고의 위 해제 의사표시에 의하여 적법하게 해제되었다고 볼 수는 없다. 
다) 피고의 2016. 10. 24.자 해제 통지에 의한 해제 여부
 1) 채무불이행에 의한 계약해제에 있어 미리 이행하지 아니할 의사를 표시한 경우로서 이른바 ‘이행거절’로 인한 계약해제의 경우에는 상대방의 최고 및 동시이행관계에 있는 자기 채무의 이행제공을 요하지 아니하여(대법원 1992. 9. 14. 선고 92다9463 판결 참조) 이행지체 시의 계약해제와 비교할 때 계약해제의 요건이 완화되어 있는바, 명시적으로 이행거절의사를 표명하는 경우 외에 계약 당시나 계약 후의 여러 사정을 종합하여 묵시적 이행거절의사를 인정하기 위하여는 그 거절의사가 정황상 분명하게 인정되어야 한다(대법원 2011. 2. 10. 선고 2010다77385 판결 등 참조).
 2) 살피건대, 을 제74호증의 기재에 변론 전체의 취지를 종합하면, 피고는 2016. 10. 14. 원고에게 내용증명우편으로 ‘원고의 오토월드에 대한 기본실사 및 정밀실사를 통하여 이 사건 주식양도양수계약의 매매잔금이 4,986,853,549원으로 확정되었으니 이를 2016. 10. 24.까지 지급할 것’을 최고하는 한편, ‘원고가 위 기간 내에 위 4,986,853,549원을 지급하지 않을 경우 이 사건 주식양도양수계약은 자동적으로 해제된다.’라는 취지를 통보한 사실을 인정할 수 있다.
 그러나, 앞서 본 사실들에 변론 전체의 취지를 종합하여 인정되는 다음의 사정, 즉 ① 이 사건 주식양도양수계약 상 잔금에 관하여는 정밀실사를 실시하고 그 결과를 피고에게 제출하여 합의하는 방법으로 확정한다고 정하고 있는 점, ② 따라서 오토월드에 대한 정밀실사에서 확인된 우발채무 공제 여부에 대하여 원고와 피고 사이에 의사합치가 없는 상태에서 매매대금 잔금이 확정되었다고 볼 수 없는 점, ③ 원고가 이 사건 변론 과정에서 이 판결 결과에 따른 매매대금 잔금을 지급할 의사가 있음을 명시적으로 밝히고 있는 점 등을 앞서 본 법리에 비추어 보면, 원고가 이 사건 소송과정에서 ‘오토월드에 대한 정밀실사로 잔금이 확정되었다고 하더라도 이 사건 주식 양도의무와 주식 매매대금 지급의무가 동시이행관계에 놓이는 것은 아니고 피고의 주식 및 경영권 양도의무가 선이행되어야 한다’고 주장하고 있다는 사정만으로는 원고의 이행거절의사가 명백하다거나 이를 종국적으로 표시하였다고 보기 어렵다. 
 그렇다면 피고로서는 잔여 주식 및 경영권 양도에 관한 이행제공을 하면서 상당한 기간을 정하여 잔금 지급 이행을 최고한 후 원고가 이를 이행하지 않으면 비로소 이 사건 주식양도양수계약을 해제할 수 있을 것인데, 피고가 그와 같은 이행제공을 함이 없이 피고 주장의 잔금을 불과 10일 이내에 지급하라고 최고하는 것은 상당한 기간을 정한 최고라고 볼 수 없고, 피고의 2016. 10. 14.자 최고에서 지정한 일시인 2016. 10. 24.까지 원고가 피고 주장의 매매대금 잔금을 지급하지 않았다고 하여 이 사건 주식양도양수계약이 자동적으로 해제된다고 볼 수 없다. 피고의 이 부분 해제 주장도 이유 없다.
4) 동시이행항변 및 불안의 항변에 대한 판단
 가) 쌍무계약에서 쌍방의 채무가 동시이행관계에 있는 경우 일방의 채무의 이행기가 도래하더라도 상대방 채무의 이행제공이 있을 때까지는 그 채무를 이행하지 않아도 이행지체의 책임을 지지 않는 것이고, 매수인이 선이행하여야 할 중도금 지급을 하지 아니한 채 잔대금 지급일을 경과한 경우에는 매수인의 중도금 및 이에 대한 지급일 다음날부터 잔대금 지급일까지의 지연손해금과 잔대금의 지급채무는 매도인의 소유권이전등기의무와 특별한 사정이 없는 한 동시이행의 관계에 있으며(대법원 1991. 3. 27. 선고 90다19930 판결 등 참조), 한편 토지의 매매계약이나 이행이 불가분적인 것이 아니어서 일부에 관하여만 매매계약이 유효하거나 일부 토지에 관하여만 소유권이전등기가 가능하여 일부 토지에 대하여만 소유권이전등기를 명할 때에는, 매수인이 지급한 매매대금의 합계액이 소유권이전등기를 명하는 토지의 매매대금에 미치지 못하는 때에 한하여 그 범위 안에서만 동시이행의 항변을 받아들여 부족한 매매대금의 수령과 동시이행을 명하는 판결을 할 수 있다(대법원 1993. 2. 23. 선고 92다32807 판결 등 참조).
 나) 살피건대, 이 사건 주식양도양수계약은 이 사건 기업인수계약서 및 거래약정서를 일체로 하여 피고 및 소외 1, 소외 2가 오토월드 주식 전부를 양도하고 그 대가로 94억 원에서 실사에 의하여 확정되는 오토월드의 채무금액을 공제한 매매대금을 지급받는 것을 내용으로 하고 있음은 앞서 본 바이고, 이 사건 기업인수계약서 및 거래약정서에 정해놓은 구체적인 이행절차의 내용을 보면, 원고가 피고에게 계약금으로 51,423,480원을 지급함과 동시에 오토월드 발행 주식 14,940주(지분 18%, 증자 전 소외 2가 보유하고 있는 지분비율과 일치한다)를 양도하고, 계약 체결일로부터 2주 후에 중도금 41,419,520원을 수령함과 동시에 오토월드 발행 주식 26,560주(지분 32%, 증자 전 기준으로 소외 1이 보유하고 있는 지분비율 24%와 피고가 보유하고 있는 지분비율 중 8%를 합한 지분비율로 보인다)와 오토월드의 경영권 등을 양도하며(이 사건 기업인수계약서 제4조, 제9조, 제10조), 총 양도금액 중 1차 지불금액 23억 원을 2007. 11. 30.까지 지급한 후, 피고로부터 오토월드의 주식 30%를 양도받고, 정밀실사 후 총 양도금액에서 1차 지불금액, 기업인수표준계약서상 지불금액, 은행차입금, 임대보증금, 기타부채를 공제한 잔금을 확정한 후 이를 원고가 피고에게 2008. 7. 1.에서 2008. 12. 31.까지 사이에 지급하며, 피고는 오토월드 잔여 주식 20%를 양도하기로 약정하였다. 
 위 인정사실에 의하면, 이 사건 기업인수계약서 및 거래약정서에서 원고의 1차 지불금액 23억 원의 지급의무와 피고가 오토월드 주식 26,560주(오토월드의 증자 전을 기준으로 소외 1이 보유하고 있는 19,920주와 피고가 보유하고 있는 주식 중 6,640주를 합한 것으로 보인다)와 경영권 양도의무, 원고의 잔금 지급의무, 피고의 오토월드 주식 50%의 양도의무는 모두 이행기를 도과하였다 할 것이고, 이와 같이 매매계약의 당사자 쌍방이 자기 채무의 이행을 하지 아니한 채 쌍방의 채무 이행기가 도과되면, 특별한 사정이 없는 한 그때부터는 당초 계약상의 쌍방의 의무 중 어느 쪽이 선이행하도록 되어 있었는지에 상관없이 모두 동시이행의 관계에 놓이게 된다고 봄이 타당하다. 
 이에 대하여 원고는, 여전히 피고의 주식 및 경영권 양도의무가 원고의 잔금 지급의무보다 선이행되어야 하는 관계에 있다고 주장하므로 살피건대, 이 사건 기업인수계약 및 거래약정서에서 정한 중도금 지급일자 및 오토월드 주식 26,560주와 경영권 양도시점, 원고의 잔금 지급일자는 이 사건 주식양도양수계약 체결 이후 오토월드의 자산 및 부채를 파악하기 위한 기본실사 및 정밀실사 및 중도금 등 지급이 당사자들이 예정한 대로 순조롭게 이루어진다는 것을 전제로 정한 것이라 할 것인데, 원고가 1차 지불금액 23억 원을 미지급하고 오토월드에 대한 기본실사와 정밀실사가 당초 예정되었던 일시에 이루어지지 않은 채 당초 예정한 기일을 모두 도과한 이상, 이 사건 기업인수계약 및 거래약정서에서 정한 중도금 지급일자 및 오토월드 주식 26,560주와 경영권 양도시점, 원고의 잔금 지급일자를 근거로 원고 주장과 같이 원고가 오토월드에 대한 경영권을 양수한 후 1년 5개월 후에야 비로소 잔금 지급기일이 도래한다고 볼 수 없고, 그밖에 피고의 주식 및 경영권 양도의무를 원고의 잔금 지급의무의 이행기가 도래한 경우에도 여전히 선이행의무로 하기로 약정하였다는 점을 인정할 증거가 없으므로, 원고의 위 주장은 받아들일 수 없다. 
 다) 나아가 동시이행의 범위에 관하여 보면, 뒤에서 보는 바와 같이 이 사건 주식양도양수계약에 기한 총 양도대금 94억 원에서 정밀실사를 통하여 부채금액, 기지급된 계약금을 공제한 매매대금 잔금은 3,284,347,779원이고, 그 중 원고가 피고를 상대로 이 사건 본소 청구로 양도를 구하는 이 사건 주식에 대한 양도대금은 1,207,942,422원(= 3,284,347,779 × 41,560/113,000, 원 미만 버림, 이하 같다)이므로, 결국 위 주식양도를 구하는 부분에 해당하는 매매대금인 1,207,942,422원이 동시이행을 명할 수 있는 매매잔금이 된다. 따라서 피고의 동시이행항변은 위 인정범위 내에서 이유 있다. 이와 같이 피고의 동시이행항변을 받아들이는 이상 불안의 항변에 대하여는 별도로 판단하지 아니한다.
5) 소외 1, 소외 2의 주식인도청구권 가압류 관련 주장에 대한 판단
 가) 소유권이전등기청구권의 압류나 가압류는 등기청구권의 목적물인 부동산 자체의 처분을 금지하는 대물적 효력은 없고 채무자가 제3채무자에게서 현실로 급부를 추심하는 것을 금지하는 것뿐이므로 채무자는 제3채무자를 상대로 이행을 구하는 소송을 제기할 수 있고 법원은 가압류가 되어 있음을 이유로 이를 배척할 수 없으나, 소유권이전등기를 명하는 판결은 의사의 진술을 명하는 판결이어서 이것이 확정되면 채무자는 일방적으로 이전등기를 신청할 수 있고 제3채무자는 이를 저지할 방법이 없으므로, 가압류의 해제를 조건으로 하지 않는 한 법원은 이를 인용하여서는 안 된다(대법원 2011. 8. 18. 선고 2009다60077 판결 등 참조). 이러한 법리는 의사의 진술을 명하는 판결에 해당하는 주식의 양도를 명하는 판결의 경우에도 마찬가지로 적용된다고 봄이 타당하다.
 나) 살피건대, 을 제50호증의 1 내지 3의 각 기재에 의하면, 소외 1, 소외 2는 자신들의 원고에 대한 매매대금 채권을 보전하기 위하여 수원지방법원 안산지원 2016카단100061호로 원고의 피고에 대한 이 사건 주식에 대한 주식양도청구권을 가압류하는 결정(이하 ‘이 사건 가압류’라 한다)을 받은 사실, 위 가압류 결정이 2016. 3. 3. 피고에게 송달된 사실을 인정할 수 있는바, 앞서 본 법리에 따르면, 피고는 위 가압류의 해제를 조건으로 하여서만 원고에게 이 사건 주식에 관한 양도절차를 이행할 의무가 있으므로, 피고의 위 주장은 이유 있다. 
 이에 대하여 원고는, 이 사건 가압류채권자들인 소외 1, 소외 2는 이 사건 주식양도양수계약에 따라 오토월드의 주식을 원고에게 양도할 지위에 있고 자신들이 가지는 주식매매대금채권을 피고에게 모두 양도하였는데, 만일 이 사건 가압류 해제를 조건으로 원고의 청구를 인용하게 된다면, 피고의 원고에 대한 이 사건 주식 인도의무와 원고의 매매대금 잔금 지급의무가 서로 동시이행관계에 있음에도 불구하고 원고가 가압류 해제를 위하여 매매대금 상당액을 공탁해야 하는 등 결과적으로 매매대금 잔금지급의무를 선이행하도록 명하는 것이 되어 부당하다는 취지로 주장한다. 
 그러나, 채권자가 채무자의 제3채무자에 대한 부동산소유권이전등기청구권 등 권리이전을 청구할 수 있는 권리를 가압류한 경우에서 그 가압류의 목적이 채권보전을 위하여 제3채무자로부터 채무자에게로의 권리이전을 금지하고자 함에 있고, 원고가 피고에 대하여 구하는 주식인도청구권은 피고가 보유하는 주식에 대한 권리이전청구권으로서, 의사의 진술을 명하는 판결에 해당하는 이 사건 주식의 양도를 명하는 판결이 확정되면 원고는 곧바로 이 사건 주식을 양도받는 것이 되고 제3채무자인 피고는 이를 저지할 방법이 없게 된다는 점에서 이 사건 가압류 해제를 조건으로 하여서만 원고의 청구를 인용할 수 있다고 보아야 할 것이므로, 원고의 위 주장은 받아들이지 않는다.
6) 본소에 관한 소결론
 따라서 피고는 원고로부터 1,207,942,422원을 지급받음과 동시에 이 사건 주식(별지 제1목록 기재와 같다)에 관하여 양도의 의사표시를 하고, 오토월드에 대하여 양도의 의사표시를 할 의무가 있다. 
다. 피고의 예비적 반소에 관한 판단
1) 이 사건 주식양도양수계약상 잔금 액수
 가) 인정사실
 (1) 원고가 오토월드에 대한 기본실사 및 정밀실사를 위하여 ○○세무회계사무소에 오토월드의 자산 및 부채에 관한 실사 및 회사의 순자산가치 산정을 의뢰하였고, ○○세무회계사무소는 오토월드가 작성한 재무제표, 재무자료, 전기 재무제표 및 세무조정계산서 등 오토월드가 제시하는 자료를 토대로 정밀실사 기준일인 2015. 12. 31.을 기준으로 오토월드의 자산, 부채를 공정가치로 평가하고, 오토월드의 주요 세무상 문제를 검토하는 등으로 실사기준일 현재 오토월드의 순자산을 산정하여 아래와 같은 실사정산표를 작성하였다(이하 ‘이 사건 정밀실사’라 한다).
　[단위 원]과목오토월드 제시금액실사조정사항실사금액자산현금 및 현금성 자산14,721,383　14,721,383유가증권5,921,000-5,921,0000미수금117,593,555-33,310,72884,282,827기타의 유동자산18,302,671-16,699,3121,603,359투자자산258,801,430-254,942,8303,858,600유형자산8,794,290,939-1,073,814,4187,720,476,521기타의 비유동자산1,402,620　1,402,620 자산 총계9,211,033,598-1,384,688,2887,826,345,310부채기타의 유동부채 11,658,989-11,658,989임대보증금235,000,000-235,000,000장기차입금3,950,000,000-3,950,000,000퇴직급여충당부채-165,063,982165,063,982우발부채-452,728,089452,728,089부채 총계4,196,658,989617,792,0714,814,451,060순자산가치(자산 - 부채)5,014,374,609-2,002,480,3593,011,894,250
　
(2) 위 실사정산표 상 실사조정된 금원 합계는 2,002,480,359원이고, 그 세부사항은 다음과 같다. 
 ① 유가증권 항목 : 유가증권에 대한 실제성 확인할 수 있는 증빙 미제시
 ② 미수금 항목 : 오토월드가 제시한 ㈜비엠렌터카, ㈜현대중앙카독크, △△△△, □□□□□공업사, ◇◇식당, ☆☆카랜드에 대한 미수금 합계 117,593,555원 중 장기 미수거래처인 ㈜현대중앙카독크에 대한 미수금 33,310,728원은 회수가능성이 없어 이를 회수불능예상액으로 보아 이를 감하여 조정함 
 ③ 기타의 유동자산 항목 : 대표이사에 대한 미수수익 10,040원과 대표이사에 대한 가지급금 16,689,272원은 대표이사와 관련된 금액으로 회수가능성이 없다고 추정하여 합계 16,699,312원을 감하여 조정함
 ④ 투자자산 항목 : 오토월드가 제시한 출자금 254,942,830원과 국민연금 전환금 3,858,600원 중 출자금 254,942,830원은 중국 수세미(스테인레스강) 제조 관련 투자 건인데 2005. 12.경 영업수지 악화로 적자도산하여 폐업한 것을 감안하여 전액 감하여 조정함
 ⑤ 유형자산 항목 : 오토월드가 제시한 토지 가액 7,545,584,553원 중 2010. 12. 31. 증가분 613,379,553원(㉠)에 대하여 그 실재성을 확인할 자료가 없어 이를 감하여 조정하고, 건물 가액에 대하여는 2007년 이후 감가상각비를 계상하지 않은 점을 감안하여 재계산하여 331,512,189원(㉡)을 감하였으며, 기계장치에 대하여는 유형자산 감가상각비명세서상 미상각잔액 100만 원 이상 건에 대하여 재물실사를 수행한 결과 중복계상되어 있는 사용가치 없는 불용자산임을 감안하여 128,922,676원(㉢)을 감하여 합계 1,073,814,418원(= ㉠+㉡+㉢)을 조정함
 ⑥ 퇴직급여충당부채 항목 : 오토월드는 임원퇴직금 지급규정에 기하여 임원 퇴직금으로 150,000,000원, 근로자퇴직급여보장법에 따라 직원 퇴직금으로 15,063,982원을 지급하여야 하므로 그 합계 165,063,982원을 퇴직급여충당부채 항목으로 계상함
 ⑦ 우발부채 항목 : 오토월드가 2010년말 현금 513,860,000원과 미수금 99,519,553원의 차감으로 토지 증가액 613,379,553원을 계상한 바 있으나, 이에 상응하는 매매계약서와 등기부등본을 확인할 수 없어 위 현금 지급분 513,860,000원은 오토월드의 대표이사가 법인 자금을 임의로 유용한 것으로 판단되고, 이에 따라 이를 대표이사 상여로 보아 이에 대한 소득세 193,453,480원, 가산세 180,456,923원, 합계 373,910,403원(㉠)이 과세될 수 있으며, 오토월드가 2007년부터 2012년까지 법무법인 율촌에 대하여 지급한 지급수수료 중 이 사건 주식 인도소송과 관련하여 발생한 지급수수료의 경우 소송당사자인 주주가 부담해야 할 비용을 회사가 대납하고 당기 비용으로 처리한 지급수수료 111,459,000원은 법인의 업무와 무관한 경비에 해당된다고 보이고, 이에 따라 이를 대표이사의 상여로 보아 소득세 11,318,850원, 가산세 14,356,826원, 합계 25,675,676원(㉡)이 과세될 수 있는데, 법인인 오토월드가 이에 대한 제2차 납세의무를 부담할 수 있으며, 위 지급수수료 111,459,000원과 관련하여 사실과 다른 세금계산서 수취로 인한 부가가치세 부당공제액에 대해 부가가치세와 가산세 합계 24,587,250원(㉢)이 과세될 수 있는 점, 고려산업㈜가 시공한 공사에 대하여 2009년 세금계산서 및 현금 지급내역 외에 시설장치 공사의 실재성을 확인할 수 있는 추가적인 증빙이 없어 사실과 다른 계산서 수취로 인한 부가가치세 부당공제액에 대한 부가가치세와 가산세 합계 28,554,760원(㉣)이 과세될 수 있는 점을 감안하여 위 합계 452,728,089원(= ㉠+㉡+㉢+㉣)을 우발부채로 계상함
 (3) 한편 ○○세무회계사무소는 이 사건 주식양도양수계약 체결일 무렵인 2006. 12. 31.과 비교하여 정밀실사 기준일인 2015. 12. 31.의 양 회계기간의 순자산차액은 106,355,847원(이하 ‘회계기간 순자산차액’이라 한다)으로 산정하였다. 
[인정근거] 갑 제37, 41호증의 각 기재, 변론 전체의 취지
 나) 이 사건 주식양도양수계약상 매매대금 액수에 관한 당사자의 주장
 (1) 원고의 주장
 오토월드에 대한 정밀실사를 통하여 이 사건 주식양도양수계약 상 총 양도대금 94억 원과 회계기간 순자산차액 106,355,847원을 합한 9,506,355,847원에서 실사손실로 조정된 2,002,480,359원을 반영한 인수금액 7,503,875,488원(= 9,506,355,847 - 2,002,480,359)에서 오토월드의 부채 4,196,658,989원을 공제한 3,307,216,499원이 순 인수대금으로 확정되었다.
 (2) 피고의 주장
 오토월드의 부채 총액은 오토월드가 제시한 부채 총계 4,196,658,989원과 이 사건 정밀실사 과정에서 확인된 퇴직급여충당부채 165,063,982원, 합계 4,361,722,971원뿐이고, 이 사건 정밀실사보고서에서 지적하는 소득세와 가산세, 부가가치세 등은 그 발생 위험이 있다고 볼 수 없거나, 시설장치 공사의 실재성을 확인할 수 있는 추가적인 증빙이 있으므로 이를 모두 오토월드의 우발부채로 볼 수 없다. 
 또한 이 사건 정밀실사 결과 중 오토월드의 자산과 관련한 실사조정사항은 이 사건 주식양도양수계약의 매매대금 산정에서 고려될 요소가 아니므로, 자산 항목 실사조정금액을 총 양도금액에서 공제해서는 안 된다. 따라서, 이 사건 주식양도양수계약상 매매잔금은 양도대금 94억 원에서 부채실사금액 4,361,722,971원과 피고가 이미 지급받은 51,423,480원을 공제한 4,986,853,549원으로 확정하여야 한다. 
 다) 판단
 (1) 우발부채 항목 
 (가) 대표이사 상여와 관련한 소득세, 가산세
 우선 오토월드의 2010년경 토지증가액 613,379,553원이 실제 토지구입비용으로 사용되지 않았음에도 그 일부가 오토월드 대표이사에게 지급되었다는 점, 오토월드의 대표이사 개인이 지급하여야 할 지급수수료 111,459,000원이 오토월드의 자금으로 지출되었다는 점은 피고도 자인하고 있는 바인데, 이와 같이 대표이사가 법인의 수익을 사외유출시켜 자신에게 귀속시킨 경우 법인세법상 인정상여로 손금에 산입되지 않고, 법인은 인정상여에 대한 근로소득세를 원천징수하여 납부하여야 한다는 점을 고려하면, 위 토지증가액과 지급수수료에 대한 소득세 관련 채무는 우발채무에 해당한다고 봄이 타당하다. 이를 다투는 피고의 주장은 이유 없다.
 (나) 고려산업㈜에 대한 시설공사의 실재성 관련
 을 제72호증의 1 내지 13의 각 기재 또는 영상에 변론 전체의 취지를 종합하면, 오토월드가 고려산업㈜에 시설장치 공사를 발주하여 고려산업㈜에 대하여 공사대금을 지급한 사실을 인정할 수 있고, 이와 같이 공사의 실재성을 확인할 수 있는 자료에 비추어 보면, 과세관청이 오토월드에 대하여 사실과 다른 세금계산서 수취로 인한 부가가치세 부당공제를 들어 부가가치세를 부과할 근거가 있다고 볼 수 없으므로, 이를 지적하는 피고의 이 부분 주장은 이유 있다. 
 (2) 자산항목에 대한 실사조정 관련
 이 사건 기업인수계약서 및 거래약정서에서 원고가 오토월드의 자산 및 부채를 파악하기 위하여 기본실사 및 정밀실사를 실시하고 위 실사 결과로써 잔금을 확정하도록 정하였음은 앞서 본 바와 같고, 한편 이 사건 주식양도양수계약 체결 전에 원고가 오토월드의 자산을 실사한 적이 없는 것으로 보이는바, 위 조항의 취지는 정밀실사 과정에서 오토월드의 실제 재무상태를 파악하여 이를 매매대금 산정에 반영하기로 한 것이라 할 것이므로, 이 사건 정밀실사 결과가 합리성을 갖추지 못하였다고 볼 만한 사정이 없는 한, 오토월드의 부채뿐만 아니라 자산에 대한 실사 조정결과도 매매대금 산정에 반영되어야 한다고 봄이 타당하다. 
 나아가 앞서 본 사실 및 을 제57호증의 2의 기재에 변론 전체의 취지를 종합하여 인정되는 바와 같이, 이 사건 정밀실사를 담당한 ○○세무회계사무소는 오토월드가 보유한 토지 가치에 관하여 오토월드가 제시한 2015년도 대차대조표상 장부금액 7,545,584,553원을 기준으로 하여 앞서 가)의 (2) ⑦항에서 본 바와 같은 이유로 토지증가액 613,379,553원 부분을 감액 조정한 6,932,205,000원인 것으로 평가하고 있는 점 등에 비추어 보면, 이 사건 정밀실사 중 자산 항목에 대한 실사조정 결과가 합리성을 갖추지 못한 것으로는 보이지 않고, 을 제69호증의 1, 10의 각 기재만으로는 이 사건 정밀실사 중 오토월드의 토지, 건물과 기계장치의 가치에 관한 정밀실사 결과가 합리성을 결하였다는 점을 인정하기 부족하고 달리 이를 인정할 증거가 없으므로, 피고의 이 부분 주장도 이유 없다. 
 라) 소결론
 그렇다면, 이 사건 주식양도양수계약상 매매대금은 총 양도대금 94억 원과 원고 주장의 회계기간 순자산차액 106,355,847원을 합한 9,506,355,847원(?)에서 이 사건 정밀실사를 통하여 오토월드의 자산 항목에서 실사손실로 조정된 1,384,688,288원(?), 오토월드의 부채 합계 4,785,896,300원(?){= 기타의 유동부채 11,658,989원 + 임대보증금 235,000,000원 + 장기차입금 3,950,000,000원 + 퇴직급여충당부채 165,063,982원 + 우발부채 424,173,329원(= 373,910,403원 + 25,675,676원 + 24,587,250원)}을 공제한 나머지 3,335,771,259원(= ? - ? - ?)으로 확정되었다 할 것이고, 그 중 51,423,480원은 계약 당일 피고에게 지급된 사실, 피고가 소외 1, 소외 2로부터 오토월드 주식 매매대금청구권을 모두 양도받은 사실은 앞서 본 바와 같으므로, 원고는 특별한 사정이 없는 한 피고에게 위 매매대금 잔금 3,284,347,779원(= 3,335,771,259원 - 51,423,480원)을 지급할 의무가 있다. 
2) 원고의 동시이행항변에 대한 판단
 한편, 원고는 오토월드에 대한 정밀실사로 잔금이 확정되었다고 하더라도 피고의 주식 양도의무와 주식 매매대금 지급의무가 동시이행관계에 놓이는 것은 아니고 피고의 주식 및 경영권 양도의무가 선이행되어야 한다고 주장하고 있고, 이러한 원고의 주장 중에는 피고의 이 사건 반소 매매대금 청구에 관한 동시이행항변의 취지가 포함되었다고 할 것이다. 
 앞서 살핀 바와 같이 이 사건 주식양도양수계약은 피고와 그 형제인 소외 1, 소외 2가 보유하고 있는 오토월드 주식 전부를 원고에게 양도하고, 그 대가로 원고는 총 양도금액 94억 원에서 정밀실사에 의하여 확정되는 오토월드의 부채금액 등을 공제한 매매대금을 지급받는 것을 내용으로 하고 있는바, 피고 및 소외 1, 소외 2가 원고에게 오토월드 주식(피고의 경우 78,140주 중 14,940주를 제외한 나머지 63,200주, 소외 1의 경우 19,920주, 소외 2의 경우 14,940주)을 각 양도하여 줄 의무와, 원고가 피고에게 위 매매대금 잔금 3,284,347,779원을 지급할 의무는 서로 동시이행 관계에 있다고 봄이 타당하므로, 원고의 동시이행항변은 이유 있다. 
3) 반소 청구에 관한 소결론
 따라서, 원고는 피고로부터 오토월드 주식 63,200주(별지 제2목록 제1항 기재와 같다)에 관한 양도의 의사표시 및 오토월드에 대한 양도통지절차를 이행받음과 동시에 위 양도대상 주식에 해당하는 매매대금 1,836,909,554원(= 3,284,347,779 × 63,200/113,000)을, 소외 1로부터 오토월드 주식 19,920주(별지 제2목록 제2항 기재와 같다)에 관한 양도의 의사표시 및 오토월드에 대한 양도통지절차를 이행받음과 동시에 위 양도대상 주식에 해당하는 매매대금 578,975,289원(= 3,284,347,779 × 19,920/113,000), 소외 2로부터 오토월드 주식 14,940주(별지 제2목록 제3항 기재와 같다)에 관한 양도의 의사표시 및 오토월드에 대한 양도통지절차를 이행받음과 동시에 위 양도대상 주식에 해당하는 매매대금 434,231,467원(= 3,284,347,779 × 14,940/113,000)을 피고에게 각 지급할 의무가 있다. 
4. 결 론
 그렇다면 원고의 본소청구 및 피고의 반소청구는 위 인정 범위 내에서 이유 있어 이를 각 인용하고, 나머지 본소청구 및 반소청구는 이유 없어 이를 각 기각할 것인바, 재환송후 당심에서 원고가 청구를 변경하고 피고가 예비적 반소를 제기함에 따라 제1심 판결을 위와 같이 변경하기로 하여 주문과 같이 판결한다. 
 (별지 생략)

판사 정종관(재판장) 김유진 박해빈