손해배상(기) (민사, 서울고등법원)
공포일: 2021.10.14 / 시행일:

【원고, 항소인】 원고 (소송대리인 법무법인(유한) 세종 담당변호사 우도훈 외 2인)
【피고, 피항소인】 피고 (소송대리인 법무법인(유한) 동인 외 1인)
【제1심판결】 서울중앙지방법원 2020. 9. 17. 선고 2018가합566251 판결
【변론종결】2021. 9. 16.
【주 문】
 1. 제1심판결 중 별지 목록 제1, 2항 기재 각 부동산에 관하여 아래에서 지급을 명하는 원고 패소 부분을 취소한다. 
 피고는 ○○전자공업 주식회사[법인등록번호 000000-0000000, 본점 소재지 서울 서초구 서초대로 248, 626호(서초동), 대표이사 김미자]에 30,627,100원 및 이에 대하여 2018. 10. 24.부터 2021. 10. 14.까지는 연 5%, 그 다음 날부터 다 갚는 날까지는 연 12%의 각 비율로 계산한 돈을 지급하라.
 2. 별지 목록 제3, 4항 기재 각 부동산에 관하여 이 법원에서 추가된 예비적 청구에 따라, 피고는 ○○전자공업 주식회사에,
 가. 46,819,668원 및 이에 대하여 2021. 8. 20.부터 2021. 10. 14.까지는 연 5%, 그 다음 날부터 다 갚는 날까지는 연 12%의 각 비율로 계산한 돈을 지급하고, 
 나. 2021. 8. 7.부터 소외인[주민등록번호 (번호 생략), 주소 서울 서초구 (주소 1 생략)]이 ○○전자공업 주식회사에 별지 목록 제3항 기재 부동산을 인도하는 날까지 월 456,386원, 별지 목록 제4항 기재 부동산을 인도하는 날까지 월 528,164원의 비율로 계산한 돈을 지급하라.
 3. 원고의 나머지 항소와 이 법원에서 추가된 원고의 나머지 예비적 청구를 각 기각한다.
 4. 소송총비용 중 10%는 원고가, 나머지는 피고가 각 부담한다.
 5. 제1항의 금원지급부분과 제2항은 가집행할 수 있다.

【청구취지 및 항소취지】제1심판결을 취소한다. 
○ 별지 목록 제1, 2항 기재 각 부동산(이하 편의상 ‘제1, 2부동산’이라 한다) 부분 
 피고는 주문 제1항 기재 ○○전자공업 주식회사(이하 ‘○○전자’라 한다)에 40,670,808원 및 이에 대하여 2019. 4. 8.부터 다 갚는 날까지 연 12%의 비율로 계산한 돈을 지급하라. 
○ 별지 목록 제3, 4항 기재 각 부동산(이하 편의상 ‘제3, 4부동산’이라 한다) 부분 
 주위적으로 피고는 ○○전자에 123,000,000원 및 이에 대하여 2019. 4. 8.부터 다 갚는 날까지 연 12%의 비율로 계산한 돈을 지급하라. 
 예비적으로, 피고는 ○○전자에 66,885,240원 및 이에 대하여 2021. 8. 18.자 청구취지 및 청구원인 변경신청서 부본 송달일부터 다 갚는 날까지 연 12%의 비율로 계산한 돈을 지급하고, 2021. 8. 7.부터 주문 제2의 나.항 기재 소외인이 ○○전자에 제3, 4부동산을 인도하는 날까지 월 1,406,500원의 비율로 계산한 돈을 지급하라(원고는 이 법원에서 제3, 4부동산 부분에 관하여 예비적 청구를 추가하였다). 
【이 유】1. 기초사실
 이 법원이 이 부분에 관하여 적을 이유는, 아래와 같이 고치거나 추가하는 것을 제외하고는 제1심판결 이유 해당 부분 기재와 같으므로 민사소송법 제420조 본문에 의하여 이를 그대로 인용한다.
 ○ 제1심판결문 제6면 아래에서 3, 4행의 “(을 제13호증의 2 참조)”를 “(이하 ‘제1차 합의’라고 한다. 을 제13호증의 2 참조)”로 고친다.
 ○ 제1심판결문 제7면 2행의 “(을 제15호증의 1, 2 참조)”를 “(이하 ‘제2차 합의’라고 한다. 을 제15호증의 1, 2 참조)”로 고친다.
 ○ 제1심판결문 제7면 6행과 7행 사이에 아래와 같은 내용을 추가한다.
 『(5) ○○전자와 소외인은 다시 이 사건 제1심 계속 중인 2020. 6.경 제1, 2부동산 거래와 관련하여 각자가 부담하는 의무(소외인의 경우 제1, 2부동산을 점유함으로써 취득한 사용이익, ○○전자의 경우 원금에 대한 이자, 소외인이 대신 지출한 제세공과금, 수리비 등 부대비용)를 대등액의 범위에서 상호 공제한다는 내용의 정산합의를 하였다(이하 ‘제3차 합의’라고 한다. 을 제62호증 참조).』
2. 원고의 주장과 판단
 가. 원고의 주장
 1) 소외인은 ○○전자의 대표이사인 피고의 직계비속이므로 ○○전자와 소외인 사이의 금전소비대차계약, 제1 내지 4부동산에 관한 각 매매계약 및 제1 내지 3차 합의(이하 매매계약만을 통틀어 ‘이 사건 각 매매계약’이라고 한다)는 모두 자기거래에 해당하고, 해당 거래는 상법 제398조에 따른 요건을 구비하지 못하였으므로 무효이다. 피고는 ○○전자의 대표이사로서 위와 같이 업무집행에 관한 법령과 정관에 위배하여 ○○전자에 손해를 입혔으므로 이를 배상할 의무가 있고, 손해의 구체적인 내용은 아래와 같다.
 제1, 2부동산에 관하여 ○○전자는 소외인이 무효인 매매계약에 근거하여 소유권이전등기를 마친 2016. 12. 23.부터 소외인이 ○○전자에 제1, 2부동산을 반환한 2019. 3. 20.(제1부동산) 및 2019. 4. 7.(제2부동산)까지 합계 43,753,000원(= 21,622,500원 + 22,130,500원)의 차임 상당의 손해를 입었다(다만 원고는 청구취지에서 40,670,808원을 구하고 있다). 
 제3, 4부동산에 관하여 주위적으로, ○○전자의 대표이사인 피고와 소외인이 매매계약이 무효임에도 불구하고 원상회복을 거부하고 있어 사실상 소유권이 회복될 가능성이 없으므로 ○○전자는 제3, 4부동산의 시가와 매매대금과의 차액인 123,000,000원(= 55,000,000원 + 68,000,000원) 상당의 손해를 입었으므로 피고는 ○○전자에 123,000,000원 및 이에 대한 지연손해금을 지급할 의무가 있다. 제3, 4부동산에 관하여 예비적으로, 설령 시가와 매매대금과의 차액이 손해가 될 수 없다고 하더라도 ○○전자는 소외인이 무효인 매매계약에 근거하여 소유권이전등기를 마친 2016. 12. 22.(제3부동산) 및 2017. 6. 5.(제4부동산)부터 위 부동산에 관한 임료 감정일인 2021. 8. 6.까지 합계 66,885,240원(= 35,191,930원 + 31,693,310원)의 차임 상당의 손해 및 임료 감정일 이후부터 소외인이 ○○전자에 위 부동산을 인도하는 날까지의 차임 상당의 손해를 입었다. 따라서 피고는 ○○전자에 66,885,240원 및 이에 대한 각 지연손해금과 2021. 8. 7.부터 소외인이 ○○전자에 제3, 4부동산을 인도하는 날까지 월 1,406,500원의 비율로 계산한 돈을 지급할 의무가 있다.
 2) ○○전자의 주주인 원고가 ○○전자의 감사에게 피고에 대한 손해배상책임을 추궁하는 소를 제기할 것을 청구하였음에도 그로부터 30일 이내에 소를 제기하지 않고 있으므로, 원고는 상법 제403조에 따라 ○○전자를 위하여 피고를 상대로 이 사건 소를 제기한다.
 나. 판단
 1) 관련 법리
상법 제399조는 이사가 법령에 위반한 행위를 한 경우에 회사에 대하여 손해배상책임을 지도록 규정하고 있는데, 이사가 임무를 수행함에 있어서 법령에 위반한 행위를 한 때에는 그 행위 자체가 회사에 대하여 채무불이행에 해당하므로, 그로 인하여 회사에 손해가 발생한 이상 특별한 사정이 없는 한 손해배상책임을 면할 수 없다. 이사가 법령에 위반한 행위에 대하여는 원칙적으로 경영판단의 원칙이 적용되지 않는다(대법원 2007. 7. 26. 선고 2006다33609 판결 참조). 그리고 주주총회 승인 없는 자기거래행위나 이사회 승인 없는 자기거래행위는 상법 제399조에 따라 이사의 손해배상책임을 발생케 하는 법령위반행위에 해당한다(대법원 2019. 11. 14. 선고 2018다282756 판결 참조).
 회사 이사가 법령을 위배하여 회사가 손해를 입은 경우 이사가 상법 제399조에 따라 회사에 손해배상책임을 지기 위해서는 법령에 위배된 행위와 회사의 손해 사이에 상당인과관계가 있어야 한다(대법원 2007. 9. 20. 선고 2007다25865 판결 참조). 이때 상당인과관계의 유무는 결과 발생의 개연성, 위배된 법의 입법목적과 보호법익, 법령위반행위의 모습 및 피침해이익의 성질 등을 종합적으로 고려하여 판단하여야 한다(대법원 2018. 10. 25. 선고 2016다16191 판결 참조). 
 2) 손해배상책임의 발생
 가) 상법 제398조 제1, 2호, 상법 제542조의8 제2항 제6호는 ‘발행주식총수의 100분의 10 이상의 주식을 소유하는 주요 주주’ 또는 ‘이사의 배우자나 직계존비속 등에 해당하는 자’가 자기 또는 회사와 거래를 하기 위하여는 미리 이사회에서 해당 거래에 관한 중요사실을 밝히고 이사회의 승인을 받아야 하고, 이 경우 이사회의 승인은 이사 3분의 2 이상의 수로써 하여야 하며, 그 거래의 내용과 절차는 공정하여야 한다고 규정하고 있다.
 피고는 ○○전자의 대표이사이고 소외인은 ○○전자의 15.87%의 주주이자 피고의 딸로 직계비속인 사실, ○○전자가 소외인과 사이에 2016. 11. 23. 제1, 2부동산에 관하여, 2016. 12. 20. 제3부동산에 관하여, 2017. 6. 5. 제4부동산에 관하여 각 매매계약을 체결한 사실은 앞서 기초사실에서 본 바와 같거나 당사자 사이에 다툼이 없다. 
 위 인정사실에 의하면, ○○전자와 소외인 사이에 체결된 이 사건 각 매매계약은 특별한 사정이 없는 한 ○○전자와 소외인 사이에 이해충돌의 염려 내지 ○○전자에 불이익을 생기게 할 염려가 있는 자기거래에 해당하므로, ○○전자의 대표이사인 피고로서는 주요주주이자 자신의 직계비속인 소외인과 사이에 이 사건 각 매매계약을 체결함에 있어 상법 제398조에 따라 이사회의 승인을 받아야 한다. 그런데 피고는 위와 같은 업무집행행위를 하면서 이사회를 개최하여 승인을 받는 절차를 거친 바 없다.
 나) 이에 대하여 피고는 ○○전자가 소외인과 이 사건 각 매매계약을 체결하기 전인 2016. 11. 4. 및 2016. 11. 11. 적법한 이사회 결의를 통하여 자기거래를 승인하였다고 주장한다.
 먼저 2016. 11. 4.자 이사회 결의에 관하여 살피건대, 을 제71호증의 기재에 의하면, 2016. 11. 4. ○○전자의 이사회에서 이사 3명(대표이사 피고, 이사 소외 2, 이사 소외 3) 중 피고와 이사 소외 3 2명이 참석하여 ‘○○전자의 임대아파트 매각 건에 대하여 심의한 결과 세입자의 보증금 반환 요구의 해결과 가압류 해지를 위한 해방공탁금을 마련하기 위하여 이를 매각하기로 결정’한 사실은 인정된다.
 그러나 이사와 회사 사이의 이익상반거래가 비밀리에 행해지는 것을 방지하고 그 거래의 공정성을 확보함과 아울러 이사회에 의한 적정한 직무감독권의 행사를 보장하기 위해서는 그 거래와 관련된 이사는 이사회의 승인을 받기에 앞서 이사회에 그 거래에 관한 자기의 이해관계 및 그 거래에 관한 중요한 사실들을 개시하여야 할 의무가 있고, 만일 이러한 사항들이 이사회에 개시되지 아니한 채 그 거래가 이익상반거래로서 공정한 것인지 여부가 심의된 것이 아니라 단순히 통상의 거래로서 이를 허용하는 이사회의 결의가 이루어진 것에 불과한 경우 등에는 이를 가리켜 상법 제398조 전문이 규정하는 이사회의 승인이 있다고 할 수는 없다(대법원 2007. 5. 10. 선고 2005다4284 판결 참조). 그런데 2016. 11. 4.자 이사회 회의록(을 제71호증)에는 매매 목적물인 ○○전자의 임대아파트가 어느 아파트인지, 매매 상대방이 누구인지, 회사와의 관계는 어떻게 되는지 등의 기본적인 거래정보에 대하여 아무런 기재가 없으므로 자기의 이해관계 및 그 거래에 관한 중요한 사실이 개시되었다고 볼 수 없다. 따라서 위 결의는 통상의 거래를 허용하는 이사회 결의에 불과하고, ○○전자와 소외인 사이의 자기거래에 관한 결의로 볼 수는 없다.
 다음으로 2016. 11. 11.자 이사회 결의를 거쳤다는 주장에 관하여 보건대, 을 제35, 67, 76, 77호증의 각 기재에 의하면, 2016. 11. 11.자 이사회의사록(을 제67호증)에 ‘세입자의 보증금 반환 요구의 해결과 가압류 해지를 위한 해방공탁금 마련이 필요하나 회사의 신용등급 하락, 영업의 폐지 등으로 여신거래가 어렵고 매수인도 찾기 어려워 KB시세, 개별공시지가 등을 고려하여 제1 내지 3부동산을 ○○전자 대표이사인 피고의 직계존속(직계비속의 오기이다)이자 주주인 소외인에게, 제4부동산을 소외 4에게 각 매매하기로 하고, 이에 관하여 대표이사 피고, 이사 소외 2, 소외 3 등 이사 3명 전원 찬성으로 의결’한 것으로 기재되어 있는 사실, 이사 소외 3, 소외 2는 이사회 결의 당시 자신들이 위와 같은 거래 배경 상황을 인식하고 있었으며, 특히 소외 3의 경우 자신이 아파트 시세 조회를 하고 이를 대표이사인 피고에게 보고하는 등 직접 매각 업무를 담당하였다는 취지로 진술한 사실은 인정된다.
 그러나 한편 같은 증거와, 갑 제19, 20, 24호증, 을 제22, 24, 25, 28 내지 30호증의 각 기재(가지번호 있는 것은 가지번호 포함. 이하 같다) 및 변론 전체의 취지를 종합하여 인정할 수 있는 다음과 같은 사실 및 사정들에 비추어 보면, 2016. 11. 11. 위 이사회의사록과 같은 내용의 이사회가 실제로 개최된 사실이 있었는지 의심이 갈 뿐만 아니라, 설령 실제로 이사회가 개최된 사실이 있었다고 하더라도 피고가 드는 사정이나 제출한 증거들만으로는 위 이사회에서 이 사건 각 매매계약에 관한 중요사실이 개시되고 그 이해상반성이나 거래의 적정성에 관한 논의를 거친 후 의결을 하였다고 보기 부족하고, 달리 이를 인정할 증거가 없다. 결국 이 사건 각 매매계약에 관하여 상법 제398조에서 정한 이사회의 승인이 있었다고 볼 수 없다.
 ① 원고는 제1 내지 4부동산의 매각을 문제 삼으며 검사인선임 신청을 하였고(서울중앙지방법원 2018비합30057, 서울고등법원 2018라21435), 법원에 의하여 선임된 검사인 소외 5의 의뢰를 받은 세진회계법인은 ○○전자로부터 2016. 1. 29.부터 2017. 6. 5.까지의 주주총회 의사록, 이사회 의사록을 포함한 자료들을 제공받았다. 그런데 세진회계법인이 작성한 검사보고서(갑 제20호증)에는 ‘○○전자 측은 제1 내지 4부동산의 매각이유와 절차 및 그 적정성에 대하여 의견을 제시하면서 근거로 직원 소외 3의 진술서, 아파트 시세표, 법무사 직원의 녹취록, 공인중개사의 사실확인서를 제시하였다’고 기재되어 있을 뿐, 제1 내지 4부동산 매각과 관련하여 이사회 결의가 있었다거나 ○○전자 측에서 그와 같은 주장을 하였다는 내용은 찾아볼 수 없다.
 ② 한편 원고가 자기거래인 이 사건 각 매매계약에 관하여 적법한 이사회 결의가 있었는지 여부를 문제 삼자 피고는 2016. 11. 11.자 이사회회의록(을 제67호증)을 제출하였고, 원고가 을 제67호증 원본에 대한 감정을 신청하자 피고는 원본을 분실하였다고 하면서 2016. 11. 4.자 이사회회의록(을 제71호증)을 제출하였다. 재판부는 을 제67호증의 작성 시기를 확인하기 위하여 을 제67호증의 문서작성 파일 원본을 제출해달라고 요구하였으나 피고는 이것도 제출하지 못하였다. 이러한 사정에 비추어 보면, 2016. 11. 11.자 이사회회의록(을 제67호증)은 사후적으로 소급하여 작성되었다는 의심이 들고, 을 제67호증의 기재만으로는 이사회 결의가 있었다고 단정하기 어렵다.
 ③ 설령 2016. 11. 11. 이사회가 실제로 개최된 사실이 있었다고 하더라도 다음과 같은 이유에서 위 이사회에 따른 결의는 상법 제398조의 요건을 적법하게 구비하지 못한 것으로 보인다. 위 규정에서 말하는 ‘해당 거래에 관한 중요사실’은 이해관계 없는 합리적인 판단력을 가진 이사라면 그 거래를 승인하지 않았거나 적어도 동일한 조건으로 거래를 승인하지 않았을 중요한 거래조건을 의미하는 것인바, 구체적으로는 거래상대방, 거래 종류, 목적물·수량·가액·시기 등 주요 조건, 이해관계의 내용 등을 들 수 있다. 그런데 이사회의사록(을 제67호증)을 살펴보면, 소외인이 ‘○○전자 주주로서 피고 대표이사의 직계비속’임을 명시하고 있기는 하나, 제1 내지 3부동산에 관한 각 매매가 시가보다 얼마나 저가로 이루어지는지, 매매대금의 지급 시기가 언제인지 등과 같은 기본적인 거래조건, ○○전자에 필요한 자금의 액수와 부동산 거래 규모의 상관성 내지 적절성, 이와 같은 저가양도로 인하여 ○○전자는 피해를 보고 소외인은 이득을 볼 수 있다는 점 등의 사정에 대하여 아무런 언급이 없다. 더군다나 제4부동산에 관한 매매계약은 위 이사회 결의일 이후인 2017. 6. 5. 체결되었으므로 이에 대하여는 애초에 결의 자체가 이루어진 바가 없다.
 ④ 이에 대하여 피고는 이사 소외 2가 소외인의 큰이모이자 피고의 친언니로서 수시로 업무에 관하여 소통하였고, 이사 소외 3이 거래조건을 조율하는 실무를 담당하였으므로 이들은 거래에 관한 중요사실을 알고 있는 상태에서 결의를 한 것이라는 취지로도 주장하나, 을 제76, 77호증의 기재만으로는 피고 주장사실을 인정하기에 부족하고, 달리 이를 인정할 증거가 없으므로 이 부분 주장은 더 나아가 살펴볼 필요 없이 이유 없다. 
 다) 한편 피고는 ○○전자가 소외인과 사이에 이 사건 각 매매계약을 체결한 것은 ○○전자의 대표이사인 피고의 경영판단이 허용되는 재량의 범위 내에 있다고 주장하나, 앞서 본 바와 같이 이사가 상법 제399조 제1항에 정한 ‘법령에 위반한 행위’로 회사에 손해를 끼친 경우에는 원칙적으로 경영판단의 원칙이 적용되지 않는다(대법원 2007. 7. 26. 선고 2006다33609 판결 참조). 
 라) 또한 피고는, 설령 위 각 이사회 결의에 하자가 있다고 하더라도 ○○전자는 2021. 8. 17. 이사회를 개최하여 이 사건 각 매매계약 및 제1 내지 3차 합의에 대하여 사후추인을 하는 결의를 하였으므로 이 사건 각 매매계약의 효력은 유효하다고 주장한다. 을 제86호증의 기재에 의하면, ○○전자가 2021. 8. 17. 이사회를 개최하여 이 사건 각 매매계약 및 제1 내지 3차 합의에 대하여 사후추인을 하는 결의를 한 사실은 인정된다. 그러나 현행 상법은 구 상법(2011. 4. 14. 법률 제10600호로 개정되기 전의 것) 제398조와는 달리 이사 등이 자기 또는 제3자의 계산으로 회사와 거래를 하기 위하여는 ‘미리’ 이사회에서 해당 거래에 관한 중요사실을 밝히고 이사회의 승인을 받아야 한다고 정하고 있으므로, 이사 또는 주요주주 등의 자기거래에 대한 사후승인이나 추인은 허용되지 않는다(대전고등법원 2019. 12. 12. 선고 2019나11836 판결 참조, 위 판결은 대법원 2020다200160호로 상고되었으나 대법원은 2019. 12. 12. 심리불속행으로 상고를 기각하였다). 따라서 피고의 이 부분 주장은 더 나아가 살필 필요 없이 이유 없다.
 마) 마지막으로 피고는 이사회 결의에 하자가 있다고 하더라도, 이 사건 각 매매계약의 효력은 선의의 제3자에 해당하는 소외인에 대해서는 유효하다는 취지로 주장한다. 그러나 상법 제398조는 이사나 이사의 특수관계자가 자기거래를 통하여 자신의 이익을 도모하고 회사나 주주에게 손해를 입히는 것을 방지하려는 제도인데, 앞서 본 바와 같이 소외인은 상법 제398조 제2호에서 규정한 이사의 직계비속으로서 자기거래의 직접 상대방이 되므로 선의의 제3자로 보호받을 수 있는 제3자에 해당하지 아니한다. 따라서 피고의 이 부분 주장도 받아들일 수 없다. 
 바) 소결론
 결국 ○○전자의 대표이사인 피고는 ○○전자와 소외인 사이의 이 사건 각 매매계약이 상법 제398조에서 규정한 자기거래에 해당함에도 위 규정에 따른 이사회의 승인 없이 이 사건 각 매매계약을 체결하여 법령에 위반하는 행위를 하였으므로, 피고는 상법 제399조 제1항에 따라 ○○전자에 위 법령위반행위로 인하여 ○○전자가 입은 손해를 배상할 책임이 있다.
 3) 손해배상책임의 범위
 가) 제1, 2부동산 관련 손해액
 앞서 본 바와 같이 제1, 2부동산에 관한 각 매매계약에 상법 제398조에 따른 이사회의 승인이 없었으므로 위 각 매매계약은 ○○전자와 소외인 사이에서는 효력이 없고, 무효인 매매계약에 기하여 마쳐진 소외인 명의의 소유권이전등기 역시 원인무효인 등기에 해당한다. 그렇다면 등기와 무관하게 제1, 2부동산에 관하여는 ○○전자가 여전히 소유권을 가지고 있다고 할 것이고, ○○전자가 위 각 매매계약으로 인하여 이를 사용·수익하지 못하게 된 이상 그 차임 상당의 손해를 입었다고 봄이 상당하다.
 나아가 그 액수에 관하여 보건대, 위 각 매매계약에 기하여 2016. 12. 23. 제1, 2부동산에 관하여 소외인 앞으로 소유권이전등기가 마쳐진 사실, 이후 ○○전자가 소외인으로부터 2019. 3. 20. 제1부동산을, 2019. 4. 7. 제2부동산을 각 인도받은 사실은 당사자 사이에 다툼이 없고, 제1심법원의 감정인 소외 6의 감정결과에 의하면, 제1부동산에 대한 2016. 12. 23.부터 2019. 3. 20.까지의 임료감정평가액은 합계 21,622,500원, 제2부동산에 대한 2016. 12. 23.부터 2019. 4. 7.까지의 임료감정평가액은 합계 22,130,500원인 사실을 인정할 수 있으므로, 소외인이 각 소유권이전등기를 마친 2016. 12. 23.부터 소외인이 ○○전자에 제1, 2부동산을 인도한 2019. 3. 20.(제1부동산) 및 2019. 4. 7.(제2부동산)까지의 합계 43,753,000원(= 21,622,500원 + 22,130,500원)을 ○○전자가 입은 손해액으로 인정할 수 있다.
 나) 제3, 4부동산 관련 손해액
 (1) 주위적 청구에 관한 판단
 원고는, ○○전자와 소외인 사이의 제3, 4부동산에 관한 각 매매계약이 무효이어서 ○○전자가 소외인에 대하여 소유권이전등기말소청구권을 가진다고 하더라도, 이사의 자기거래 규제는 회사의 이익을 보호하기 위한 제도이므로 특별한 사정이 없는 한 이사나 제3자는 무효를 주장할 수 없고 회사만이 무효를 주장할 수 있기 때문에 ○○전자와 소외인이 매매계약이 유효라고 주장하며 무효인 소외인 명의의 등기를 그대로 유지할 의사를 명백히 표시하고 있는 현 상황에서는 ○○전자에게 사회통념상 시가와 매매대금과의 차액 상당의 손해(123,000,000원)가 현실적으로 발생한 것으로 봄이 상당하다고 주장한다.
 살피건대, 원고가 주장하는 손해액은 ○○전자가 제3, 4부동산에 관한 소유권을 상실하였음을 전제로 하는 것이나, 앞서 본 바와 같이 제3, 4부동산에 관한 각 매매계약 및 이에 기한 소외인 명의의 소유권이전등기가 모두 원인무효인 이상 등기명의의 회복이 이루어졌는지 여부와 무관하게 위 각 부동산에 관하여는 ○○전자가 여전히 소유권을 가지고 있다고 할 것이므로, ○○전자에게 소유권 상실에 따른 손해, 즉 시가와 매매대금과의 차액 상당의 손해가 발생하였다고 볼 수 없다. 따라서 이와 다른 전제에 선 원고의 위 주장은 이유 없다(원고는 행위자의 태도를 고려하여 현실적인 손해 발생 여부를 판단하여야 한다면서 대법원 1998. 4. 24. 선고 97다28568 판결을 원용하고 있으나, 위 대법원 판결은 손해가 발생하였는지 여부 자체가 문제된 사안으로서 아래에서 보는 바와 같이 이미 현재 시점에서 차임 상당의 손해 발생이 인정되는 이 사건과는 사안을 달리하므로 이 사건에서 원용하기에 적절하지 아니하다). 
 (2) 예비적 청구에 관한 판단
 앞서 본 바와 같이 제1, 2부동산의 경우와 마찬가지로 ○○전자는 제3, 4부동산에 관한 각 매매계약으로 인하여 그 차임 상당의 손해를 입었다고 봄이 상당하다.
 나아가 그 액수에 관하여 보건대, 위 각 매매계약에 기하여 제3부동산에 관하여는 2016. 12. 22., 제4부동산에 관하여는 2017. 6. 5. 소외인 앞으로 각 소유권이전등기가 마쳐진 사실은 앞서 본 바와 같고, 이 법원의 감정인 소외 7의 감정결과에 의하면, 제3부동산에 대한 2016. 12. 22.부터 2021. 8. 6.까지의 임료감정평가액은 합계 35,191,930원이고, 제4부동산에 대한 2017. 6. 5.부터 2021. 8. 6.까지의 임료감정평가액은 합계 31,693,310원인 사실, 2020. 12. 22.부터 2021. 8. 6.까지 제3부동산의 차임은 월 651,980원, 2021. 6. 5.부터 2021. 8. 6.까지 제4부동산의 차임은 월 754,520원인 사실을 인정할 수 있고, 그 이후의 차임도 각각 같은 액수일 것으로 추인되므로, 소외인이 각 소유권이전등기를 마친 때로부터 2021. 8. 6.까지의 차임 합계 66,885,240원(= 35,191,930원 + 31,693,310원) 및 2021. 8. 7.부터 소외인이 ○○전자에 제3, 4부동산의 인도를 완료하는 날까지 월 1,406,500원(= 651,980원 + 754,520원)의 비율에 의한 돈을 ○○전자가 입은 손해액으로 인정할 수 있다.
 다) 피고의 주장에 관한 판단 
 (1) 손해배상의 정산 합의 주장에 관하여
 피고는 ○○전자와 소외인이 2020. 6.경 ○○전자가 지급해야 할 차입금에 대한 이자, 소외인이 대신 지출한 등기수수료, 취득세, 중개수수료, 제세공과금, 수리비 등과 소외인이 부동산을 점유함에 따른 사용이익을 대등액의 범위 내에서 상호 정산하기로 하는 제3차 합의를 하였고, 2021. 8. 17. 이사회에서 제3차 합의를 추인하는 이사회결의를 하였으므로, ○○전자가 피고에 대하여 손해배상을 구할 수 없다는 취지로 주장한다. 
 살피건대, ○○전자와 소외인 사이에 체결된 제3차 합의는 자기거래에 해당하고 당시 제3차 합의를 함에 있어 이사회의 승인을 받은 적이 없으므로 당사자간에는 무효이고, 2021. 8. 17. 이사회에서 제3차 합의를 추인하는 이사회결의를 하였다고 하더라도 앞서 본 바와 같이 자기거래에 대한 사후승인이나 추인은 허용되지 않으므로 제3차 합의는 여전히 무효이다. 따라서 제3차 합의가 유효함을 전제로 한 위 주장은 이유 없다. 
 (2) 손해배상책임의 제한 주장에 관하여
 이사가 법령 또는 정관에 위반한 행위를 하거나 그 임무를 게을리함으로써 회사에 대하여 손해를 배상할 책임이 있는 경우에 그 손해배상의 범위를 정함에 있어서는, 당해 사업의 내용과 성격, 당해 이사의 임무위반의 경위 및 임무위반행위의 태양, 회사의 손해 발생 및 확대에 관여된 객관적인 사정이나 그 정도, 평소 이사의 회사에 대한 공헌도, 임무위반행위로 인한 당해 이사의 이득 유무, 회사의 조직체계의 흠결 유무나 위험관리체제의 구축 여부 등 제반 사정을 참작하여 손해분담의 공평이라는 손해배상제도의 이념에 비추어 그 손해배상액을 제한할 수 있다(대법원 2005. 10. 28. 선고 2003다69638 판결 참조).
 피고는 손해배상액이 제한되어야 한다고 주장하므로 보건대, 앞서 든 사실에 을 제11, 38, 57, 58, 68호증의 각 기재 및 변론 전체의 취지를 종합하여 인정할 수 있는 다음과 같은 사정들, 즉 ① 원고가 ○○전자의 대표이사로 재직하면서 부당하게 회사 부동산을 △△△△△에 매각하고, △△△△△의 실질적인 1인 주주로서 ○○전자를 상대로 허위의 물품대금채권에 기하여 소송을 제기하며 ○○전자 소유의 제1 내지 6부동산에 가압류를 하였던 일련의 상황으로 인하여 ○○전자는 상당한 재정적 압박을 받고 있었던 점, ② 이와 같은 상황에서 ○○전자의 대표이사인 피고는 각종 소송 관련 비용을 포함한 운영비용을 마련하고자 제1 내지 4부동산을 매각하기로 한 것으로 보이는 점, ③ 소외인에게 제1 내지 4부동산을 저가에 매각한 것은 사실이나 각 매매계약상의 매매대금이 시가에 비하여 현저히 낮다고까지는 할 수 없는 점 등 이 사건 각 매매계약 체결의 경위와 내용, 피고의 임무위반의 경위 및 태양 등 제반 사정을 고려하면, 피고의 손해배상책임을 70%로 제한함이 상당하다.
 다. 소결론
 따라서 피고는 ○○전자에, 제1, 2부동산에 관하여는 위 손해액 30,627,100원(= 43,753,000원 × 70%) 및 이에 대하여 그 이행청구의 의사표시가 담긴 이 사건 소장 부본 송달 다음 날임이 기록상 명백한 2018. 10. 24.부터 피고가 그 이행의무의 존재 여부나 범위에 관하여 항쟁하는 것이 타당하다고 인정되는 이 판결 선고일인 2021. 10. 14.까지는 민법에서 정한 연 5%, 그 다음 날부터 다 갚는 날까지는 소송촉진 등에 관한 특례법이 정한 연 12%의 각 비율로 계산한 지연손해금을 지급할 의무가 있고(원고는 제1, 2부동산이 ○○전자에 최종적으로 반환된 다음 날인 2019. 4. 8.부터의 지연손해금의 지급을 구하나, 피고의 상법 제399조 제1항에 따른 채무불이행에 기한 손해배상채무는 이행기의 정함이 없는 채무에 해당하므로 이행청구를 받은 다음 날부터 지체책임을 진다), 제3, 4부동산에 관하여는 원고가 구하는 바에 따라, ① 2021. 8. 6.까지의 손해액 46,819,668원(= 66,885,240원 × 70%) 및 이에 대하여 2021. 8. 18.자 청구취지 및 청구원인 변경신청서 부본 송달 다음 날임이 기록상 명백한 2021. 8. 21.부터 피고가 그 이행의무의 존재 여부나 범위에 관하여 항쟁하는 것이 타당하다고 인정되는 이 판결 선고일인 2021. 10. 14.까지는 민법에서 정한 연 5%, 그 다음 날부터 다 갚는 날까지는 소송촉진 등에 관한 특례법이 정한 연 12%의 각 비율로 계산한 지연손해금과, ② 2021. 8. 7.부터 소외인이 ○○전자에게 제3부동산을 인도하는 날까지 월 456,380원(= 651,980원 × 70%), 제4부동산을 인도하는 날까지 월 528,164원(= 754,520원 × 70%)의 비율로 계산한 돈을 지급할 의무가 있다.
3. 결 론
 그렇다면 원고의 이 사건 청구 중 제1, 2부동산 관련 손해배상청구 부분은 위 인정범위 내에서 이유 있어 인용하고 나머지 청구는 이유 없어 기각하여야 하며, 원고의 이 사건 청구 중 제3, 4부동산 관련 손해배상청구 부분에 관한 주위적 청구는 이유 없어 기각하고 예비적 청구는 위 인정범위 내에서 이유 있어 인용하며 나머지 예비적 청구는 기각하여야 한다. 제1심판결 중 제1, 2부동산에 관한 청구 부분은 이와 결론을 일부 달리하여 부당하므로 제1심판결 중 위 부분에 관하여 위에서 지급을 명한 원고 패소 부분을 취소하여 피고에게 위 금액의 지급을 명하고, 제3, 4부동산에 관하여 이 법원에서 추가된 예비적 청구에 따라 위 금액의 지급을 명하며, 원고의 나머지 항소와 이 법원에서 추가된 원고의 나머지 예비적 청구를 각 기각하기로 하여 주문과 같이 판결한다.
[별지 생략]

판사 김세종(재판장) 김종우 이영창