소득금액변동통지처분취소 (세무, 서울행정법원)
공포일: 2012.04.26 / 시행일:

【원 고】 주식회사 에스아이리소스 (소송대리인 변호사 정병문 외 1인)
【피 고】 서울지방국세청장
【변론종결】2012. 4. 3.
【주 문】
1. 원고의 청구를 기각한다.
2. 소송비용은 원고가 부담한다.

【청구취지】피고가 2010. 3. 12. 원고에 대하여 한 별지 명세표 기재 소득금액 합계 18,150,258,728원의 소득금액변동통지 처분을 취소한다.
【이 유】1. 처분의 경위
 가. 원고는 1987. 8. 21. 설립되어 섬유제품 생산·판매업을 영위하는 코스닥상장법인이다. 
 나. 원고의 대주주이자 대표이사인 소외 4는 2006. 5. 31. 자신이 보유하던 원고 주식 2,232,302주 전부와 원고에 대한 경영권을 주식회사 엠오엠미디어(이하 ‘엠오엠’이라 한다) 및 주식회사 스펀지엔터테인먼트(이하 ‘스펀지’라 하고, 엠오엠과 스펀지를 합쳐서 ‘소외 회사들’이라 한다)에게 양도하는 한편, 같은 날 원고는 소외 회사들과 사이에 다음과 같은 내용이 포함된 주식의 포괄적 교환계약(이하 ‘이 사건 교환계약’이라 한다)을 체결하였다.
 ○ 주식교환의 형태
 - 원고는 소외 회사들의 발행 주식 전부를 소유하는 완전모회사가 된다.
 - 이를 위하여 소외 회사들의 주주는 보유주식 전부를 주식교환일에 원고에게 이전하고, 이에 대하여 원고는 소외 회사들의 주주에게 신주를 배정한다.
 ○ 주식교환의 비율
 - 엠오엠의 주식 1주당 원고의 주식 296.6614963주를, 스펀지의 주식 1주당 원고의 주식 729.9842445주를 각 배정한다.
 ○ 주식교환 승인 주주총회일 
 - 2006. 7. 13. 
 ○ 주식교환일 
 - 2006. 8. 14. 
 다. 한편 위 주식교환의 비율은 원고의 주식을 1주당 2,308원(원 미만 표시는 생략, 이하 같다), 엠오엠의 주식을 1주당 684,836원, 스펀지의 주식을 1주당 1,685,151원으로 각 평가하여 산정한 비율이다. 
 라. 원고는 2006. 7. 13. 상법 제360조의3 제1항 및 이 사건 교환계약에서 정한 바에 따라 임시주주총회를 개최하여 이 사건 교환계약을 승인하였다.
 마. 소외 회사들의 주주들은 2006. 8. 14. 이 사건 교환계약에 따라 자신들이 보유한 주식 전부를 원고에 현물출자하였고, 원고는 2006. 9. 2. 소외 회사들의 주주들에게 위 주식교환비율에 따른 원고의 신주를 교부하였다.
 바. 이에 따라 소외 회사들의 주주인 소외 1, 소외 5, 소외 3, 소외 6, 소외 7(이하 ‘소외 1 등’이라 한다)는 아래 표와 같이 자신들 소유의 소외 회사들 주식(이하 ‘기존주식’이라 한다)을 원고에게 이전하고 그 대가로 원고의 신주를 교부받았다.
이름양도 주식(기존주식)받은 주식(교환주식)회사주식수(주)주식수(주)발행가액(원)소외 1엠오엠14,0624,171,6538,635,321,710스펀지1,000729,9841,511,066,880소외 5스펀지1,6801,226,3732,538,592,110소외 3스펀지3,2532,374,6384,915,500,660소외 6스펀지2,1001,532,9663,173,239,620엠오엠3,000889,9841,842,266,880소외 7스펀지400291,993604,425,510합계？？11,217,59123,220,413,370
 사. 피고는, 원고와 소외 1 등이 구 법인세법(2006. 12. 30. 법률 제8141호로 개정되기 전의 것, 이하 같다) 제52조 및 구 법인세법 시행령(2006. 12. 30. 대통령령 제19815호로 개정되기 전의 것, 이하 같다) 제87조 제1항 제1호에서 정한 특수관계자에 해당한다고 보고 원고가 이 사건 교환계약에 따라 특수관계자인 소외 1 등으로부터 기존주식을 고가로 양수하였다는 이유로, 기존주식에 대한 시가를 구 상속세 및 증여세법 시행령(2008. 2. 22. 대통령령 제20621호로 개정되기 전의 것) 제54조의 보충적 평가방법에 의하여 엠오엠의 주식은 1주당 132,427원, 스펀지의 주식은 1주당 333,296원으로 각 산정하여 계산한 기존주식의 평가액과 교환주식의 발행가액과의 차액만큼을 부당행위계산 부인하여 소외 1 등에게 별지 명세표 기재와 같이 각 소득처분한 다음, 2010. 3. 12. 원고에 대하여 그와 같은 내용의 소득금액변동통지(이하 ‘이 사건 처분’이라 한다)를 하였다. 
 아. 원고는 이에 불복하여 2010. 5. 14. 조세심판원에 심판청구를 하였으나, 조세심판원은 2011. 8. 31. 위 청구를 기각하였다.
 [인정 근거] 갑 제1, 4, 5, 6호증, 을 제2, 4호증(가지번호 있는 것은 가지번호 포함, 이하 같다)의 각 기재, 변론 전체의 취지
2. 이 사건 처분의 적법 여부
 가. 원고의 주장
 1) 이 사건 교환계약 체결 당시에는 원고와 소외 회사들의 주주인 소외 1 등 사이에 구 법인세법상 특수관계가 성립하지 않는다. 이 사건 교환계약 당시 소외 회사들이 원고의 대주주인 소외 4로부터 원고의 경영권을 양수하기로 하는 계약을 체결하였을 뿐이므로 소외 회사들의 주주인 소외 1 등이 이 사건 교환계약 당시 원고의 경영에 대하여 사실상 영향력을 행사하고 있다고 할 수 없고, 따라서 원고와 소외 1 등은 구 법인세법 시행령 제87조 제1항 제1호의 특수관계자에 해당하지 않는다.
 2) 이 사건 교환계약은 상법 및 증권거래법상의 포괄적 주식교환에 따른 것으로서 합병 절차에 준하여 주주총회의 특별승인 및 반대 주주의 주식매수청구권 부여 등 관련 규정에 따라 공정하고 투명하게 이루어진 점, 이 사건 교환계약에서 정한 주식교환비율은 증권거래법 등 관련 법령에서 규정한 바에 따라 외부평가기관의 평가보고서를 기초로 정하였는데, 소외 회사들에 대한 외부평가기관의 평가는 제3자 거래가격 및 평가금액에 비추어 적정하게 이루어진 점 등을 종합해 보면, 이 사건 교환계약에 따라 원고가 소외 1 등으로부터 기존주식을 양수한 행위는 그 경제적 합리성이 인정되어 부당행위계산 부인규정의 적용대상에 해당하지 않는다. 
 나. 관계 법령
 별지 관계 법령 기재와 같다.
 다. 첫 번째 주장에 대한 판단
 1) 인정 사실
 가) 원고의 대주주이자 대표이사인 소외 4는 2006. 5. 31. 엠오엠의 대표이사 소외 6 및 스펀지의 대표이사 소외 3과, 소외 4가 소외 회사들에게 자신이 보유하고 있던 원고의 주식 2,232,302주(발행주식 총수의 32.8%)와 원고에 대한 경영권을 110억 원(1주당 4,927원, 소수점 이하 버림)에 양도하는 내용의 경영권 양수도 계약(이하 ‘이 사건 계약’이라 한다)을 체결하였고, 소외 회사들은 같은 날 소외 4에게 계약금 30억 원을, 2006. 6. 1. 잔금 중 70억 원을, 나머지 잔금 10억 원은 별도의 에스크로 계약을 체결하여 지급하였는바, 이 사건 계약의 주요 내용은 아래와 같다. 
본 계약은 소외 4(이하 통칭하여 ‘양도인’이라 한다)과 엠오엠 및 스펀지(이하 통칭하여 ‘양수인들’이라 한다) 사이에 2006. 5. 31.자로 체결되었다.양도인은 원고에 대한 보유주식을 양수인들에게 양도하기로 하였으며, 양수인들은 양도인이 보유하는 회사의 주식을 양수받고 회사의 경영권을 인수하기로 하는바, 양도인과 양수인들은 다음과 같이 합의한다.제1조(계약의 목적) 본 계약은 양도인이 소유하고 있는 액면가 500원의 회사 기 발행 기명식 보통주식 2,232,302주를 양수인들이 양도인으로부터 양수하고, 또한 양수인들이 회사의 경영권을 적법 절차를 통하여 양도인으로부터 인수하는 것과 관련한 제반 사항을 정하는데 그 목적이 있다.제2조(주식의 양도) 양도인은 양도인이 소유하고 있는 액면가 500원의 회사 기 발행 기명식 보통주식 합계 2,232,302주를 양수인들에게 양도하고 양수인들은 이를 다음과 같이 양수한다.1. 엠오엠 1,232,302주2. 스펀지 1,000,000주제3조 ~ 제6조는 생략제7조(경영권 이전의 의무)1. 양도인은 본 계약을 체결한 직후 양수인들이 회사의 경영활동 파악 및 원활한 경영권 인수를 위한 업무를 담당하기 위하여 지정하는 자(이하 ‘경영인수인’이라 함)를 회사의 경영에 참여시켜 임시주주총회 이전까지 회사에 상근하며 회사의 업무를 파악할 수 있도록 지원하며, 경영권 이전을 위한 임시주주총회 이전까지 회사 경영권 행사에 필요한 서류(예적금 통장 및 그 인감, 어음, 수표장, 자사주계좌, 차입 관련 서류 일체 등) 등 일체의 물건과 서류를 경영인수인에게 이전하여 양수인들이 관리함을 원칙으로 하고, 경영인수인의 요청이 있는 경우 양도인은 관련 자료를 신속히 제공하고 경영인수인 업무의 원활한 수행을 위해 각종 편의를 제공한다. 경영인수인은 이사회에 참여할 수 있으나 의결권이나 의사결정권은 보유하지 않는다. 또한, 양도인은 제5조 제1항 제2호에서 정한 잔금이 지급됨과 동시에 회사의 이사 및 감사 전원의 사임서와 사임 등기에 필요한 제반 서류 등을 기재 일자를 공란으로 하여 양수인들에게 교부하여야 한다.2. 양도인은 본 계약 체결 즉시 경영권 이전 및 정관변경, 기타 양수인들이 요구하는 안건을 결의하기 위한 임시주주총회 개최를 위한 이사회를 소집하여 결의하고, 본 건 임시주주총회의 개최에 필요한 제반 절차를 즉시 이행하기로 한다. 또한, 양도인은 본 건 임시주주총회가 최대한 빨리 이루어질 수 있도록 최대한 협조한다. 양도인은 양수인들이 지정하는 자로 신임이사, 감사 선임 등 양수인들이 요구하는 목적사항이 본 건 임시주주총회에서 신속하고 원만하게 통과될 수 있도록 필요한 제반 조치를 취하여야 한다.제8조는 생략제9조(양도인의 의무)1. 양도인은 본 계약 체결일로부터 임시주주총회에서 새로운 임원진이 구성되어 경영권이 양수인들 또는 양수인들이 지정하는 자에게 인수되기까지 양수인들의 사전 동의 없이 회사로 하여금 다음에 정한 행위를 하도록 하여서는 아니된다.① 회사 자본금의 증액 또는 감액② 회사의 해산, 합병 또는 조직변경③ 회사 영업의 일부 또는 전부의 양도, 타 회사 영업의 양수 또는 타회사의 경영의 인수 등으로 회사 상장유지에 영향을 미치는 행위④ 사채의 발행⑤ 자금의 차입, 채무보증 및 회사 자산의 제3자에 대한 담보제공⑥ 기타 회사의 상장유지와 관련하여 중대한 영향을 미치는 행위2. 양도인은 본 계약 체결 즉시 회사 발행 신주(신주발행금액은 1,999,000,000원 이하로 한다)를 양수인들 또는 양수인들이 지정하는 제3자에게 배정하기로 하는 내용의 신규증자를 적법하게 하여야 한다.3. 양도인은 본 계약 체결 후 회사의 정관 변경, 이사, 감사의 선임 및 해임, 주식교환 또는 영업양수도 등 경영상의 주요사안이 원활히 추진될 수 있도록 본 계약에 의한 양도주식 이외에 양도인의 특수관계인이 소유하는 회사의 주식에 대하여도 상기 사항에 대한 주주총회 참석 및 찬성에 관련된 위임장을 확보하여 양수인들에게 제출한다.(이하 생략)제10조는 생략제11조(계약의 해제 등)상대방 당사자는 다음과 같은 경우에 본 계약을 해제할 수 있다.① 양도인이 제5조 제1항에 정한 주권의 인도와 제6조의 보증사항 및 제7조 경영권의 이전의무, 제9조 양도인의 의무 중 어느 하나라도 위반한 경우② 양수인들이 제5조 제1항에 정한 양도대금을 기한 내에 지급하지 아니하거나 제10조의 양수인들의 보장사항을 위반한 경우③ 양도인측의 사유로 인하여 본 계약의 목적달성에 필요한 이사회 결의(외부평가계약 체결, 포괄적 주식교환 계약 체결, 임시주주총회소집, 소액공모에 의한 유상증자에 대한 것)의 절차 및 내용상의 하자가 있어 본 계약의 목적달성이 불가능해지는 경우, 단 소액공모에 의한 유상증자 및 포괄적 주식교환 계약 체결에 관한 의안 내용 자체에 하자가 있어 본 계약의 목적이 달성되지 못하게 되는 경우에는 예외로 한다.제12조 ~ 제15조는 생략
 나) 위 같은 날 소외 회사들과 소외 4는 이 사건 계약과 관련하여 합의서(이하 '이 사건 합의서‘라 한다)를 작성하였는데, 그 합의서의 주요 내용은 아래와 같다. 
본 계약은 소외 4(이하 ‘갑’이라 한다)과 엠오엠 및 스펀지(이하 통칭하여 ‘을’이라 한다)가 위 갑과 을 사이에 2006. 5. 31. 체결된 경영권양수도계약과 관련하여 체결되었다.갑과 을은 2006. 5. 31. 경영권양수도계약을 체결하여 원고의 발행주식 중 갑 소유분의 주식과 회사의 경영권을 을에게 양도하기로 하였다. 이후 을이 합병 또는 포괄적 주식교환 등 기타 M＆A에 의하여 회사에 새로운 사업부문(이하 ‘신사업부’라 함)을 추가하게 된다. 신사업부의 설립과는 별도로 회사의 기존사업부는 을이 인수하더라도 그 구성원의 고용승계 및 신규 자금 지원을 통해 지속적으로 유지될 수 있도록 하는 것이 모두에게 이익임을 확인하고, 이러한 절차를 진행하기로 한다.제1조는 생략제2조(기존사업부 유지에 대한 합의 및 조건)1호부터 4호는 생략5. 본 합의서에 관련된 경영권 양수도 계약일부터 임시주주총회의 완료일까지 기존사업부의 경영 및 자금의 집행에 관하여는 경영권 양수도 계약서 제7조 제1항에 정한 바에 따라서 경영인수인의 책임하에 결정하되 기존사업부의 종업원 대표인 소외 8 이사와 상호 협의하에 하기로 한다.제3조~제5조는 생략제6조(이사회결의 요청)을은 갑에게 회사에 대한 포괄적 주식 교환에 대한 이사회 결의를 요청할 수 있으며, 갑은 을의 요청이 있을 경우 이에 필요한 이사회를 열고 이를 승인하도록 한다. 단 을은 적정한 주식교환 비율을 산정하기 위하여 필요한 회계법인의 공정한 회사평가서와 포괄적 주식교환의 실행과 관련하여 관계법령 및 금융감독원 규정상 법적인 문제가 없다는 법률검토서를 갑에게 이사회 결의요청 2영업일전까지 제공한다.제7조 ~ 제9조는 생략
 다) 또한 위 같은 날인 2006. 5. 31. 소외 4와 소외 6, 소외 3은 각각 원고 및 엠오엠, 스펀지의 대표이사로서 앞서 본 바와 같은 내용의 원고와 소외 회사들 사이의 이 사건 교환계약을 체결하였다.
 라) 이 사건 계약 및 교환계약 체결 당시, 소외 1은 엠오엠의 대표이사이자 엠오엠과 스펀지의 주주{엠오엠 발행주식 총수(38,394주)의 40.6%(15,600주), 스펀지 발행주식 총수(16,656주)의 6%(1,000주)를 각 소유}, 소외 5는 소외 1의 동생이자 스펀지의 주주{스펀지 발행주식 총수의 10.1%(1,680주)를 소유}, 소외 3은 스펀지의 대표이사이자 스펀지의 주주{스펀지 발행주식 총수의 25.9%(4,320주)를 소유}, 소외 6은 엠오엠의 대표이사이자 스펀지의 감사이며 엠오엠과 스펀지의 주주{엠오엠 발행주식 총수의 7.8%(3,000주), 스펀지 발행주식 총수의 12.6%(2,100주)를 각 소유}, 소외 7은 스펀지의 이사이자 스펀지의 주주{스펀지 발행주식 총수의 2.4%(400주)를 소유}였다.
 마) 원고는 이 사건 계약 체결 당일인 2006. 5. 31. 이 사건 계약서 제7조 제2호 및 이 사건 합의서 제6조에 따라 이사회를 개최하여 이 사건 교환계약을 체결할 것을 결의하고(제1호 의안), 이사 및 감사의 선임과 관련한 임시주주총회를 소집할 것을 결의하였다(제2호 의안). 이에 따라 원고는 2006. 7. 13. 임시주주총회를 개최하여 이 사건 교환계약을 승인하고, 이 사건 계약서 제7조 제2호에 따라 소회 회사들이 지정한 소외 1, 소외 6, 소외 3, 소외 9를 이사로 소외 10을 감사로 각 선임하였다. 
 바) 원고는 2006년 6월 초경 이 사건 계약서 제9조 제2호에 따라 이사회를 개최하여 신주 956,000주를 1주당 2,090원(액면가액 500원)에 발행하여 총 1,998,040,000원을 조달하는 내용의 제3자 배정방식의 유상증자를 결의하였고, 소외 회사들이 지정한 메리츠기업구조조정조합2호에게 신주가 배정되었다. 메리츠기업구조조정조합2호는 2006. 6. 5. 위 신주인수대금을 납입하였다.
 [인정 근거] 갑 제8호증, 을 제4, 5, 6, 8호증의 각 기재, 변론 전체의 취지 
 2) 판단
구 법인세법 시행령 제87조 제1항 제1호는 구 법인세법 제52조 제1항의 ‘대통령령이 정하는 특수관계에 있는 자’의 하나로 법인과 ‘임원의 임면권의 행사, 사업방침의 결정 등 당해 법인의 경영에 대하여 사실상 영향력을 행사하고 있다고 인정되는 자와 그 친족’을 규정하고 있다.
 원고와 소외 1 등이 이 사건 교환계약 당시 구 법인세법 시행령 제87조 제1항 제1호에서 정한 특수관계에 있는 자에 해당하는지에 관하여 살펴본다. 
 앞서 본 인정 사실 및 변론 전체의 취지를 통하여 알 수 있는 다음과 같은 사정들, 즉 ① 소외 회사들의 대표이사인 소외 6(엠오엠), 소외 3(스펀지)은 2006. 5. 31. 원고의 대주주이자 대표이사인 소외 4와 사이에, ⅰ) 소외 회사들이 소외 4로부터 그 보유 주식 전부 및 원고의 경영권을 인수하는 이 사건 계약을 체결하는 한편, ⅱ) 소외 회사들의 주주들이 보유 주식 전부를 원고에게 이전하고 원고는 소외 회사들의 주주들에게 신주를 배정하는 내용의 주식의 포괄적 교환계약(이 사건 교환계약)을 체결하고, ⅲ) 위 경영권 양수도 계약(이 사건 계약)과 관련하여 이 사건 합의서를 작성하였는바, 비록 위 각 계약 및 합의가 모두 같은 날 이루어졌다고 하더라도 이는 뒤에서 보는 바와 같이 소외 1 등이 원고의 지분인수 및 포괄적 주식교환 등의 방법으로 비상장법인인 소외 회사들을 우회상장하기 위한 일환으로 이루어진 점 및 위 각 계약 내용과 합의서 내용에 비추어 볼 때, 이 사건 교환계약은 소외 회사들이 소외 4로부터 원고의 경영권을 양수한 다음 이루어진 것으로 보이는 점, ② 따라서 소외 회사들은 이 사건 계약 및 합의 내용에 따라 이 사건 계약을 체결한 직후에, ⅰ) 소외 회사들이 지정하는 경영인수인을 원고 회사에 파견하여 원고의 경영에 참여시켰고, 이를 위하여 원고는 경영권 행사에 필요한 서류와 물건(통장, 인감, 어음·수표장, 자사주계좌, 차입 관련 서류 등)을 모두 경영인수인에게 이전하였으며, 원고는 이 사건 계약 체결일부터 소외 회사들의 사전 동의 없이는 증자·합병·영업양도·사채발행·자금차입·담보제공 등 중요한 경영활동을 할 수 없게 되었고, ⅱ) 소외 회사들은 포괄적 주식교환 방식으로 원고 회사에 새로운 사업부문을 추가하기로 사업방침을 결정하고, 기존사업부의 경영 및 자금의 집행에 관하여도 경영인수인의 책임하에 결정하기로 하는 한편, ⅲ) 소외 4에게 포괄적 주식교환을 위한 이사회 결의를 요청하였고, 원고는 곧바로 이사회를 개최하여 이 사건 교환계약을 체결할 것을 결의하였으며, ⅳ) 또한 소외 회사들은 소외 4에게 자신들이 지정하는 사람을 임원으로 선임할 것을 요청하였고, 이에 원고는 곧바로 이사회를 개최하여 임원의 선임과 관련한 임시주주총회를 소집할 것을 결의하여 소외 회사들이 지정한 소외 1, 소외 6, 소외 3 등을 이사로 선임한 점, ③ 엠오엠의 대표이사인 소외 6, 스펀지의 대표이사인 소외 3을 포함한 소외 1 등은 소외 회사들의 주주이자 대표이사·이사·감사의 지위에 있는 자로서 소외 회사들을 통하여 원고 회사에 대한 위와 같은 의사결정을 한 점 등을 종합해 보면, 이 사건 교환계약 당시 소외 1 등은 원고에 대하여 임원의 임면권의 행사 또는 사업방침의 결정 등을 통하여 원고의 경영에 대하여 사실상의 영향력을 행사하고 있다고 봄이 상당하므로, 원고는 소외 1 등과 이 사건 교환계약 당시 구 법인세법 시행령 제87조 제1항 제1호에서 정한 특수관계에 있는 자에 해당한다고 할 것이고, 이는 소외 1 등이 원고의 이사회에서 의결권이나 의사결정권을 직접 보유하고 있지 않다는 사정만으로 달리 볼 것은 아니다. 
 따라서 원고의 이 부분 주장은 이유 없다. 
 라. 두 번째 주장에 대한 판단
 1) 인정 사실
 가) 엠오엠은 2002. 12. 30. 설립되어 음반제작업, 온라인정보제공업 등을 영위하는 비상장법인이고, 스펀지는 2004. 1. 27. 설립되어 음반기획 및 제작, 온라인 음반 유통업 등을 영위하는 비상장법인이다.
 나) 소외 1 등은 2006년경부터 비상장법인인 소외 회사들을 우회상장하기 위한 방안을 모색하다가 2006년 5월 초경 코스닥상장법인인 원고의 지분인수 및 포괄적 주식교환 등의 방법으로 소외 회사들을 우회상장하기로 결정하였다.
 다) 이에 따라 원고는 2006. 5. 27. 신정회계법인에 소외 회사들의 주식가치평가를 의뢰하였고, 신정회계법인은 2006. 5. 31. 소외 회사들에 대한 주식교환·이전비율 평가의견서(이하 ‘이 사건 평가보고서’라 한다)를 제출하였는데, 아래 표와 같이 소외 회사들 주식의 주당 평가액을 산출하고 이를 기초하여 주식교환비율을 정하였다. 
구분엠오엠스펀지기준주가--본질가치684,836(원/주)1,685,151(원/주) 자산가치167,431(원/주)316,996(원/주) 수익가치1,029,772(원/주)2,597,255(원/주)상대가치--주식교환·이전가액/1주684,836(원/주)1,685,151(원/주)
 라) 한편, 신정회계법인은 소외 회사들의 주식가치평가를 구 증권거래법(2007. 8. 3. 법률 제8635호로 폐지되기 전의 것) 제190조의2, 같은 법 시행령(2008. 7. 29. 대통령령 제20947호로 폐지되기 전의 것) 제84조의7 및 같은 법 시행규칙(2008. 8. 4. 총리령 제885호로 폐지되기 전의 것) 제36조의12, 구 유가증권의 발행 및 공시 등에 관한 규정(2008. 4. 7. 금융위원회 고시 제2008-8호로 개정되기 전의 것) 제82조 및 같은 규정 시행세칙(2007. 5. 11. 개정되기 전의 것) 제5조 내지 제9조의 규정에 의하여 자산가치와 수익가치를 가중산술평균한 가액으로 평가하였다. 특히 수익가치를 평가할 때에는 소외 회사들이 영위하는 사업의 특성상 향후 시장규모 및 시장점유율을 기초로 하여 매출액을 추정하는 데 어려움이 있어, 소외 회사들 담당자와의 면담을 통하여 소외 회사들의 사업부문별 매출액을 검토하여 작성한 2006 및 2007 사업연도의 추정매출액을 기초로 한 추정손익계산서에 의하여 각 추정이익을 산출하였다. 
 마) 원고와 소외 회사들은 위와 같은 내용을 담은 신정회계법인의 이 사건 평가보고서에 따라 엠오엠의 주식 가액을 1주당 684,836원, 스펀지의 주식 가액을 1주당 1,685,151원으로 각 정하여 이 사건 교환계약을 체결하였다. 
 바) 한편, 소외 회사들의 2005~2007 사업연도의 실제 매출액 및 수익과 이 사건 평가보고서상의 추정매출액 및 수익은 아래 표와 같다.
〈엠오엠〉(단위: 백만 원)2005 사업연도2006 사업연도2007 사업연도실제추정실제추정실제매출액3,47311,9981,91218,790340영업이익5472,990-1,0343,622-141추정이익5442,243-5,7172,639-52
〈스펀지〉(단위: 백만 원)2005 사업연도2006 사업연도2007 사업연도실제추정실제추정실제매출액2,61017,5163,39625,3871,123영업이익4282,993-1,1724,408-378추정이익3822,240-1,3863,209-1,250
 사) 원고는 2006 사업연도에 이 사건 교환계약으로 취득한 소외 회사들 주식의 매입가액(490억 4,500만 원) 전액을 지분법적용 투자주식으로 계상하였다가, 향후 추정회수가능가액이 장부가액에 미달한다고 판단하여, 2006 사업연도에 132억 300만 원 및 2007 사업연도에 349억 9,400만 원의 각 지분법적용 투자주식감액손실 등으로 손실처리하여 2007년 말 현재 위 주식의 장부가액은 5억 4,800만 원(매입가액의 약 1.1%)에 불과하다.
 아) 소외 1 등의 과거 우회상장 추진 관련
 (1) 소외 1 등은 2006년 초경 코스닥상장법인인 주식회사 엔터원(이하 ‘엔터원’이라 한다)의 지분인수 및 포괄적 주식교환 등의 방법으로 소외 회사들을 우회상장하기로 하고, 정동회계법인에 소외 회사들의 주식가치평가를 의뢰하였다. 
 (2) 정동회계법인은 2006. 3. 21. 엔터원에게 소외 회사들에 대한 주식가치 평가보고서를 제출하였는데, 위 보고서에 따른 소외 회사들의 2006 및 2007 사업연도의 추정 매출액 및 수익은 아래 표와 같다.
〈엠오엠〉(단위: 백만 원)2005 사업연도2006 사업연도2007 사업연도실제추정추정매출액3,4733,6484,093영업이익547236256추정이익544184199
〈스펀지〉(단위: 백만 원)2005 사업연도2006 사업연도2007 사업연도실제추정추정매출액2,6102,5102,705영업이익4288797추정이익3827583
 (3) 소외 1 등과 엔터원은 위 보고서를 기초로 주식교환비율에 관하여 협의를 하였으나, 합의에 이르지 못하여 위 우회상장 계획은 무산되었다.
 자) 소외 회사들의 제3자 배정 유상증자 관련
 소외 회사들은 원고를 인수하기 위한 자금을 마련하기 위하여 2006년 5월 초경 각 이사회를 개최하여 아래와 같이 신주를 발행하여 총 10,977,050,000원을 조달하는 내용의 제3자 배정방식의 유상증자를 실시하였다.
대상 주식일자주식수주당가액납입금액스펀지2006. 5. 4.2,500625,0001,562,500,0002006. 5. 10.4,156875,0003,636,500,000엠오엠2006. 5. 4.8,000300,0002,400,000,0002006. 5. 10.10,394325,0003,378,050,000합계？10,977,050,000
 차) 소외 회사들 주식의 거래내역
 이 사건 교환계약 체결 이후 소외 회사들 주식의 거래내역은 아래와 같다. 
대상 주식일자양도자양수자주식수주당가액엠오엠2006. 7. 4.소외 11소외 14675296,2972006. 7. 5.소외 11소외 15525266,6672006. 8. 11.소외 12소외 16127472,4412006. 8. 11.소외 12(주)얼라이언스211473,934스펀지2006. 7. 5.소외 13소외 15472656,7802006. 7. 6.소외 13소외 1769724,6382006. 7. 6.소외 13소외 1868735,2942006. 7. 11.소외 13소외 19274729,9272006. 7. 18.소외 13소외 20921,086,9572006. 8. 3.소외 13소외 21921,086,957
[인정 근거] 갑 제3, 7호증, 을 제3, 4, 13, 14, 16, 17호증의 각 기재, 변론 전체의 취지
 2) 판단 
구 법인세법 제52조 소정의 부당행위계산 부인이란 법인이 특수관계에 있는 자와의 거래에 있어 정상적인 경제인의 합리적인 방법에 따르지 아니하고 같은 법 시행령 제88조 제1항 각 호에 열거된 거래형태를 빙자하여 남용함으로써 조세부담을 부당하게 회피하거나 경감시켰다고 하는 경우에 과세권자가 이를 부인하고 법령에 정하는 방법에 의하여 객관적이고 타당하다고 보이는 소득이 있는 것으로 의제하는 제도로서, 경제인의 입장에서 볼 때 부자연스럽고 불합리한 행위계산을 함으로 인하여 경제적 합리성을 무시하였다고 인정되는 경우에 한하여 적용되는 것이고, 경제적 합리성의 유무에 관한 판단은 거래행위의 여러 사정을 구체적으로 고려하여 과연 그 거래행위가 건전한 사회통념이나 상관행에 비추어 경제적 합리성을 결한 비정상적인지 여부에 따라 판단하여야 한다(대법원 2006. 5. 11. 선고 2004두7993 판결 등 참조)
 이 사건에 관하여 보건대, 앞서 본 인정 사실 및 변론 전체의 취지를 통하여 인정되는 다음과 같은 사실 및 사정들, 즉 ① 소외 1 등이 원고의 지분인수 및 포괄적 주식교환 등의 방식으로 비상장법인인 소외 회사들을 우회상장하기 위하여 소외 회사들이 소외 4로부터 그 소유의 원고 주식 및 원고의 경영권을 양수한 다음 원고와 이 사건 교환계약을 체결한 것으로 보이는 점, ② 이 사건 교환계약상의 주식교환비율은 외부평가기관인 신정회계법인이 작성한 이 사건 평가보고서의 소외 회사들 주식의 주당 평가액을 기초로 산정된 것인데, 이는 일반적인 회계감사기준에 따른 감사와 달리 소외 회사들이 제출한 자료가 진실하다는 전제하에 행하여진 것이고, 신정회계법인은 이에 대하여 일체의 의견표명 및 보증도 제공하지 않고 아무런 책임도 지지 않겠다고 하면서 작성·제출된 것이어서 그 신뢰도가 그다지 높다고 보기 어려운 점, ③ 더구나 신정회계법인은 소외 회사들의 주식 가치를 평가함에 있어 소외 회사들 담당자인 소외 10·소외 9와의 면담을 통하여 소외 회사들의 2006 및 2007 사업연도의 추정매출액을 산정하였는데, 소외 10·소외 9는 소외 회사들이 원고와 포괄적 주식교환을 하여 우회상장을 하면 투자자로부터 자금을 유치할 수 있음을 전제로 한 추정매출액 자료를 신정회계법인에게 제공한 것으로 보이는 점(포괄적 주식교환을 통한 우회상장을 할지 여부와 적정한 주식교환비율을 결정하기 위한 자료로 삼기 위하여 소외 회사들 주식가치를 평가함에 있어서 우회상장에 따른 자금 유치를 전제로 추정매출액을 산정한 것은 그 전제가 잘못된 것으로 보인다), ④ 신정회계법인이 이 사건 평가보고서에서 산정한 소외 회사들의 2006 및 2007 사업연도의 추정매출액은 소외 회사들의 2005 사업연도 실제 매출액과 비교하여 엠오엠의 경우 345% 및 541%, 스펀지의 경우 671% 및 972% 각 증가된 수치인데, 이러한 추정매출액은 그 당시 상황에 비추어 실현가능성이 없어 보이는 점(2006 사업연도 1월부터 4월까지의 실제 매출액은 엠오엠의 경우 8억 8,200만 원, 스펀지의 경우 5억 8,100만 원에 불과하였고, 이 사건 평가보고서 작성일 당시에도 달리 매출액이 급등할 만한 특별한 상황이 없었음에도, 소외 10·소외 9는 관련 계약서 등 객관적인 자료에 근거하지 않은 단순히 자신들이 예상하는 매출액을 신정회계법인에 제시하였고, 신정회계법인은 이에 대하여 별다른 검토 없이 이를 기초로 이 사건 평가보고서를 작성한 것으로 보인다), ⑤ 결과적으로 엠오엠의 경우 예상 매출액은 2006년의 경우 실제 매출액의 6배 이상, 2007년의 경우 55배 이상 과대 평가되었고, 예상된 당기순이익은 2006년 약 22억 원, 2007년 약 26억 원이었으나 실제로는 2006년 약 57억 원, 2007년 약 5,200만 원의 당기순손실이 발생하였고, 스펀지의 경우 예상 매출액은 2006년의 경우 실제 매출액의 5배 이상, 2007년의 경우 22배 이상 과대 평가되었으며, 예상된 당기순이익은 2006년 약 22억 원, 2007년 약 32억 원이었으나 실제로는 2006년 약 13억 원, 2007년 약 12억 원의 당기순손실이 발생하여 현격한 차이가 있는 점, ⑥ 위와 같이 소외 회사들의 2006 및 2007 사업연도의 추정매출액이 과거 매출액과 비교해 볼 때 급등한 것으로 나타나고, 불과 2개월 전에 평가하였던 정동회계법인의 평가보고서와 비교해 볼 때에도 큰 차이가 나타남에도 원고는 이에 대하여 검토를 하거나 다른 평가기관의 평가를 받지 않고, 만연히 이 사건 평가보고서에서 제시된 주식교환비율대로 이 사건 교환계약을 체결한 점(이 사건 합의서 제6조에 따르면 소회 회사들이 주식교환비율을 산정하기 위하여 필요한 회계법인의 평가보고서를 원고에게 제공하면 원고는 이에 필요한 이사회를 열고 이를 승인하도록 되어 있어, 소외 회사들 주식에 관한 평가가 소외 회사들의 주도로 이루어졌고 원고는 형식적으로 이사회를 열고 이 사건 교환계약을 승인한 것으로 보인다), ⑦ 소외 회사들이 2006년 5월 초경에 한 제3자 배정방식 유상증자의 주당 발행가액은 신정회계법인이 평가한 소외 회사들의 1주당 주식가치의 1/2에도 못 미칠 뿐만 아니라 그 납입대금을 원고의 경영권 인수 자금으로 사용할 것을 전제로 한 신주발행이므로, 이 사건 교환계약 체결 당시 소외 회사들 주식이 적정하게 평가되었는지 판단하는 비교자료로 삼기도 어려운 점, ⑧ 이 사건 교환계약 체결 이후 소외 회사들 주식의 거래내역이 있기는 하나, 이는 이 사건 교환계약이 이행되어 원고의 신주를 받을 것을 전제로 한 거래이고, 이와 같이 거래된 주식은 소외 1 등이 향후 우회상장시 보호예수 처분제한에 대비하여 조기에 처분할 목적으로 타인 명의로 명의신탁한 주식으로도 보이므로, 이 사건 교환계약 체결 당시 소외 회사들 주식이 적정하게 평가되었는지 판단하는 비교자료로 삼기는 어려운 점 등을 종합해 보면, 원고가 이 사건 교환계약상의 주식교환비율에 따른 가액으로 소외 1 등으로부터 기존주식을 양수한 행위는 건전한 사회통념이나 상관행에 비추어 경제적 합리성을 결여한 비정상적인 거래행위로서 부당행위계산 부인 대상에 해당한다고 봄이 상당하다.
 따라서 원고의 이 부분 주장 또한 이유 없다. 
3. 결론
 원고의 청구는 이유 없으므로 이를 기각한다.
[별지 생략]

판사 조일영(재판장) 김용태 김동관