손해배상 (민사, 서울고등법원)
공포일: 2019.09.05 / 시행일:

【원고, 항소인】 에스제이벤처인베스트먼트 주식회사 (소송대리인 법무법인 담정 담당변호사 방수환)
【피고, 피항소인】 주식회사 디시홀딩스 외 2인 (소송대리인 법무법인(유한) 지안 외 1인)
【제1심판결】 서울중앙지방법원 2018. 5. 17. 선고 2016가합545908 판결
【변론종결】2019. 6. 13.
【주 문】
 1. 당심에서 추가된 원고의 청구들을 포함하여 제1심판결을 아래 제2항 기재와 같이 변경한다.
 2. 원고의 피고들에 대한 주위적, 제1, 2예비적 청구를 모두 기각한다.
 3. 소송총비용은 원고가 부담한다.

【청구취지 및 항소취지】[청구취지]
 1. 주위적으로, 피고들은 공동하여 원고에게 400,000,000원 및 이에 대하여 2008. 12. 21.부터 이 사건 소장 부본 송달일까지는 연 5%의, 그 다음 날부터 다 갚는 날까지는 연 15%의 각 비율로 계산한 돈을 지급하라. 
 2. 제1예비적으로, 피고들은 공동하여 원고에게 400,000,000원 및 이에 대하여 2007. 12. 20.부터 이 사건 소장 부본 송달일까지는 연 5%의, 그 다음 날부터 다 갚는 날까지는 연 15%의 각 비율로 계산한 돈을 지급하라. 
 3. 제2예비적으로 원고에게, 
 가. 피고들은 공동하여 68,000,000원 및 이에 대하여 2019. 3. 11.자 청구취지 및 청구원인 변경신청서 부본 송달일 다음 날부터 다 갚는 날까지 연 15%의 비율로 계산한 돈을, 
 나. 피고 2는 400,000,000원 및 이에 대하여 2011. 2. 24.부터 2018. 10. 19.까지는 연 6%의, 이 사건 청구취지 및 청구원인 변경신청서 부본 송달일 다음 날부터 다 갚는 날까지는 연 15%의 비율로 계산한 돈을, 
 각 지급하라.
 [원고는 당심에서, ① 피고 주식회사 디시홀딩스 및 피고 2에 대한 이 사건 확약서에 기한 주식매수대금 청구와 ② 위 ①항 기재 청구와 관련하여 피고 주식회사 디시홀딩스의 법인격을 부인함에 따른 배후 회사인 피고 주식회사 디시인사이드에 대한 청구(피고들 사이에 위 ①, ② 청구와 관련하여 부진정연대관계가 있음을 전제로 하였다)를 추가하면서 이를 주위적 청구로 하였다. 또한 제1심에서의 주위적 청구를 제1예비적 청구로 하되, 피고 주식회사 디시인사이드에 대한 공동불법행위로 인한 손해배상청구를 추가하면서 이를 위 피고에 대한 기존의 제1예비적 청구(피고 주식회사 디시홀딩스에 대한 불법행위로 인한 손해배상청구와 관련하여 위 피고의 법인격을 부인함에 따른 배후 회사인 피고 주식회사 디시인사이드에 대한 청구)와 선택적으로 병합하였다. 제1심에서의 예비적 청구(피고 2에 대한 이 사건 각 인수계약 제27조에 기한 주식매수청구권)를 제2예비적 청구로 하되, ③ 피고 주식회사 디시홀딩스 및 피고 2에 대한 이 사건 각 인수계약 제28조에 기한 손해배상청구권과 ④ 위 ③항 기재 청구와 관련하여 피고 주식회사 디시홀딩스의 법인격을 부인함에 따른 배후 회사인 피고 디시인사이드에 대한 청구(피고들 사이에 위 ③, ④ 청구와 관련하여 부진정연대관계가 있음을 전제로 하였다)를 추가하면서 이를 피고 2에 대한 위 주식매수청구권과 단순 병합하였다]
[항소취지(원고)]
 제1심판결을 취소하고, 청구취지 기재와 같은 판결을 구한다.
【이 유】1. 기초사실
 이 법원이 이 부분에 기재할 이유는, 아래와 같이 고쳐 쓰거나 추가하는 부분을 제외하면 제1심판결 이유 중 “1. 기초사실” 부분 기재와 동일하므로, 민사소송법 제420조 본문에 의하여 약어 포함 이를 그대로 인용한다. 
 ⒜ 제3면 제1행의 “⑴”, 같은 면 제5행의 “⑵”, 같은 면 제9행의 “⑶”, 같은 면 제13행의 “⑷”를 각 “1)”, “2)”, “3)”, “4)”로 각 고쳐 쓴다.
 ⒝ 제3면 제18행부터 제6면 제5행까지(목차 1.나.항과 1.다.항 전체)를 아래와 같이 고쳐 쓴다.
「나. 이 사건 조합과 피고 디시홀딩스 사이의 전환사채 인수계약 체결
 1) 이 사건 조합은 피고 디시홀딩스와 사이에 2003. 9. 19. 전환사채 인수계약(이하 ‘이 사건 제1인수계약’이라고 한다)을 체결하고 6억 5천만 원 상당의 전환사채[이하 ‘이 사건 제1전환사채’라고 한다, 위 전환사채는 최초 만기(2005. 9. 21.)가 2006. 9. 21.로 연장되었다가, 다시 2007. 9. 21.로 연장되었고, 최종적으로 2007. 12. 21.로 연장되었다]를 인수하였고, 2006. 9. 20. 추가로 전환사채 인수계약(이하 ‘이 사건 제2인수계약’이라고 한다)을 체결하고 1억 5천만 원 상당의 전환사채[이하 ‘이 사건 제2전환사채’라고 한다. 위 전환사채는 만기가 2007. 9. 21.에서 2007. 12. 21.로 연장되었다. 이하에서 이 사건 제1, 2전환사채를 한꺼번에 지칭할 때에는 ‘이 사건 각 전환사채’라고 한다]를 인수하였다.
 2) 이 사건 제1, 2인수계약(이하 위 두 계약을 한꺼번에 지칭할 때에는 ‘이 사건 각 인수계약’이라고 한다)의 주요 내용은 다음과 같다(제27조 제4, 5항이 정하는 이율과 제28조 제1항이 정하는 손해배상금 산정 방법은 위 각 계약별로 서로 내용을 달리하므로, 각 계약별 내용을 따로 표시한다).
제2조(이해관계인)⑵ 피고 2는 본 계약의 각 조항을 승인하고 본 계약상 피고 디시홀딩스의 의무이행을 연대보증한다.제13조(기술의 이전양도 및 경업금지)피고 디시홀딩스 및 피고 2는 이 사건 조합의 사전 서면동의 없이 피고 디시홀딩스가 보유하고 있는 기술 또는 피고 디시홀딩스로부터 취득한 기술의 일부 또는 전부를 제3자에게 제공하거나 피고 디시홀딩스가 경영하는 사업에 직접 또는 간접으로 중대한 영향을 미치는 사업에 종사할 수 없다.제14조(신회사 설립금지)피고 디시홀딩스 및 피고 2는 이 사건 조합의 사전 서면 동의 없이는 현재 피고 디시홀딩스가 보유하고 있는 기술 및 향후 피고 디시홀딩스가 개발(외부기관에 의뢰하여 개발하는 경우 포함)하거나 도입하는 기술의 일부 또는 전부에 관한 사업에 대하여 신회사를 설립하거나, 현재 영위하는 사업의 전부 또는 일부를 분리하여 타 회사를 통하여 영위하게 할 수 없다.제15조(협의 및 동의 사항)피고 디시홀딩스는 경영성과에 중대한 영향을 미칠 것으로 예상되는 각 호의 사항에 대하여 이 사건 조합에 사전 서면통지를 하고 협의하여야 하며, 그 처리결과를 즉시 서면으로 이 사건 조합에 통지하여야 한다. 단, 본 조 제5호 내지 제10호에 해당하는 사항의 경우에는 이 사건 조합의 사전 서면동의를 받아야 한다. 6. 중요 소유자산을 매각, 대체, 처분하는 행위 10. 사업의 전부 또는 일부의 중단, 포기제26조(기한의 이익 상실 및 계약의 해지)⑴ 이 사건 조합의 본 전환사채 인수 후부터 제11조 제2항에 의한 주식전환 전까지 피고 디시홀딩스에 다음 각 호의 사유가 발생하였을 때에 피고 디시홀딩스는 기한의 이익을 상실하며, 이 사건 조합은 피고 디시홀딩스에게 상환기일 및 제2항에 의한 금액을 기재한 서면으로 사채의 상환 청구 및 본 계약 해지를 통지할 수 있고, 이 경우 피고 디시홀딩스는 이 사건 조합의 청구에 따라 이를 상환하여야 한다. 8. 피고 디시홀딩스가 이 사건 조합과 체결한 계약 또는 따로 정한 약정의 전부 또는 일부를 이행하지 아니하거나 이행할 수 없다고 인정한 때. 9. 피고 디시홀딩스 및 피고 2가 본 계약을 이행하지 않았을 때 10. 피고 디시홀딩스가 본 계약에 의한 제무제표 등의 자료제출의무, 보고의무, 협의절차, 동의절차 준수의무 등을 이행하지 않거나 제출한 서류가 허위이거나 이 사건 조합의 투자의사결정과 관계되는 중요한 자료를 누락 또는 은폐시킨 경우 11. 주금의 가장납입 등 명목여하를 불문하고 중요 자산을 사업목적 외의 용도에 사용하거나 유출시킨 경우제27조(주식매수청구)⑴ 이 사건 조합은 피고 디시홀딩스에 제26조 제1항 제9호 내지 제11호에 해당하는 사유가 발견되거나 발생하는 경우, 본 전환사채의 전환된 주식 (중략) 등으로 인하여 피고 디시홀딩스가 소유하게 된 주식의 전부 또는 일부에 대하여 피고 2에게 매수를 청구할 수 있고 이 경우 피고 2는 이 사건 조합의 청구에 따라 이를 매수하여야 한다.⑵ 제1항에 의한 이 사건 조합의 주식매수청구는 피고 2에 대하여 매수대상 주식의 수량을 기재한 서면으로 하며, 이 사건 조합의 매수청구가 도달한 시점에 당해 주식에 대한 매매계약이 체결된 것으로 본다.⑶ 제1항에 의하여 이 사건 조합이 피고 2에게 주식매수청구를 하는 경우 피고 2는 매수청구를 받은 날로부터 30일 또는 이 사건 조합이 지정하는 기한내에 그 주식에 대한 매수대금을 이 사건 조합의 주식이전 대가로 이 사건 조합에게 지급하여야 한다.⑷ 제1항에 의한 매수대상 주식에 대한 매수가격은 이 사건 조합이 투자한 원금과 주식전환일로부터 계약 해지일까지 연복리 9%(이 사건 제1인수계약) 또는 연복리 6%(이 사건 제2인수계약)에 의한 이자금을 합산한 금액으로 한다.⑸ 제3항에 의하여 이 사건 조합이 정한 기한 내에 피고 2가 주식매수 대금을 이 사건 조합에 지급하지 아니하는 경우에는 피고 2는 그 다음날로부터 실제 지급하는 날까지 위 주식매수대금에 대하여 연복리 20%(이 사건 제1인수계약) 또는 12%(이 사건 제2인수계약)의 이율에 의한 지연배상금을 지급하여야 한다.⑺ 본조에 의한 주식매수청구는 이 사건 조합의 피고 디시홀딩스 및 피고 2에 대한 손해배상의 청구에 영향을 미치지 아니한다.제28조(손해배상의 청구)⑴ 피고 디시홀딩스와 피고 2는 제13조 내지 제14조에서 정하는 사유의 경우에 연대하여 이 사건 조합에게 손해배상금으로 투자원금의 20%(이 사건 제1인수계약) 또는 12%(이 사건 제2인수계약)에 상당하는 금액을 지급하여야 한다. 다만, 피고 이 사건 조합에게 발생한 손해가 위 금액을 초과하는 경우 이 사건 조합은 그 금액을 증명하여 그 지급을 청구할 수 있다.⑵ 제1항에 의한 손해배상금 청구는 서면으로 하며, 피고 디시홀딩스 또는 피고 2는 이 사건 조합이 지정하는 기한 내에 이를 지급하여야 한다.
다. 확약서 작성
 이 사건 조합은 2007. 12. 20. 피고 디시홀딩스로부터 이 사건 제1전환사채 중 4억 원을 상환 받으면서 4억 원 상당의 나머지 전환사채(이 사건 제1전환사채 중 2억 5,000만 원 상당, 이 사건 제2사채 중 1억 5,000만 원 상당)에 대해서 이 사건 각 인수계약에서 정한 전환권을 행사하여 이를 피고 디시홀딩스 주식 88,888주(이하 ‘이 사건 주식’이라고 한다)로 전환하였다. 위 전환 당시 피고 디시홀딩스 명의로 ‘피고 디시홀딩스가 이 사건 주식을 1년 뒤인 2008. 12. 20.까지 전환 당시 가격인 1주당 4,500원의 가격으로 다시 매입하여 주기’로 하는 확약서(갑 제3호증, 이하 ‘이 사건 확약서’라고 한다)가 작성되었고, 피고 2는 피고 디시홀딩스의 위 확약서상 채무를 연대보증하였다.」
 ⒞ 제6면 제11~14행을 아래와 같이 고쳐 쓴다.
 「그러나 피고 디시홀딩스는 2010년 상반기가 지나도록 이행을 하지 않았고, 오히려 2010. 5. 19.경 15:1 감자를 실시하여 이 사건 주식이 5,925주(이하 ‘이 사건 감자 후 주식’이라고 한다)로 감소하였다. 2011. 2. 24.경에는 이 사건 조합의 사전 서면 동의를 받지 아니하고 ‘디시인사이드’의 인터넷 사이트 및 도메인, 상표·서비스표, 서버 등과 인터넷 사이트 운영권 등(이하 위 양도대상 전체를 ‘이 사건 주요 영업자산’이라고 한다)을 양수도대금 5억 5천만 원(부가가치세 별도)에 자산양수도 방식으로 피고 디시인사이드에 양도하였다.」
 ⒟ 제7면 제3행 다음에 아래와 같은 내용을 추가한다.
「사. 이 사건 각 인수계약 제27조가 정하는 주식매수청구권의 행사
 원고는 이 사건 항소심 계속 중 2018. 10. 18.자 준비서면에서, ‘피고 2에 대하여 이 사건 각 인수계약 제27조에 따라 이 사건 감자 후 주식에 대한 주식매수청구권을 행사한다’는 의사표시를 하였고, 위 준비서면이 2018. 10. 19. 피고 2에게 송달되었다.」
 ⒠ 제7면 제4~5행(기초사실의 인정근거 설시 부분)을 다음과 같이 고쳐 쓴다.
 「[인정 근거] 다툼 없는 사실, 갑 제1 내지 9, 13, 14, 16, 19, 20, 35호증, 을 제25호증의 각 기재, 이 법원에 현저한 사실, 변론 전체의 취지」
2. 원고가 구성한 청구원인
가. 주위적 청구
1) 피고 디시홀딩스, 피고 2(이하에서 위 2인을 한꺼번에 지칭할 때에는 ‘피고 디시홀딩스 등’이라고만 한다)에 대한 청구
 피고 디시홀딩스는 이 사건 확약서 작성을 통해 이 사건 조합에게, 2008. 12. 20.까지 이 사건 주식을 전환 당시 가격인 1주당 4,500원에 다시 매입해 주기로 약속하였으므로, 위 확약서 내용에 따라 이 사건 조합의 권리를 승계한 원고에게 그 주식매수대금 4억 원 및 이에 대한 지연손해금을 지급할 의무가 있다. 피고 2는 위 확약서 작성 당시 피고 디시홀딩스의 위 주식환매 채무를 연대보증하였으므로, 피고 디시홀딩스와 공동하여 원고에게 위 돈을 지급할 의무가 있다.
2) 피고 디시인사이드에 대한 청구
 피고 디시인사이드는 피고 디시홀딩스의 채무를 면탈하기 위해 설립된 회사로서 피고 디시홀딩스와 설립 목적, 주된 사업 내용, 임직원의 구성, 기업의 형태 등이 사실상 동일하다. 따라서 이른바 법인격부인의 법리가 적용되고, 피고 디시인사이드가 피고 디시홀딩스와 별개의 법인격을 갖고 있음을 주장하는 것은 신의성실의 원칙상 허용될 수 없으므로, 피고 디시인사이드 또한 피고 디시홀딩스와 공동하여 이 사건 조합의 권리를 승계한 원고에게 위 1)항 기재 채무를 부담한다.
나. 제1예비적 청구
1) 피고 디시홀딩스 등에 대한 청구
 피고 디시홀딩스 등은 이 사건 확약서 작성 당시 그 기재 내용을 이행할 의사나 능력이 없었음에도 마치 이를 이행할 것처럼 속여 이 사건 조합으로 하여금 이 사건 각 전환사채 중 4억 원 상당을 피고 디시홀딩스의 주식으로 전환하게 하였다. 이 사건 확약서 내용이 상법상 자기주식취득금지 원칙과 충돌된다는 것을 알고 있었으면서도 위 조합에게 이 사건 주식 환매를 확약하였을 뿐 아니라, 상법상 자기주식취득이 예외적으로 허용되는 경우가 있음에도 그 요건을 구비하여 주식을 환매해 주려는 노력도 하지 않았다. 원고로부터 여러 차례에 걸쳐 주식 환매를 요청받고도 이행기 연장을 요청하면서 조만간 환매해 줄 것 같은 태도를 보이다가 결국 피고 디시홀딩스가 운영하던 사업의 전부라고 할 수 있는 이 사건 주요 영업자산을 헐값에 피고 디시인사이드에 양도한 후 곧바로 폐업하였다. 또한 이 사건 확약서 작성 당시 피고 디시홀딩스의 주식 가치를 실제보다 훨씬 높은 1주당 4,500원이라고 속여 이 사건 조합으로 하여금 사채를 주식으로 전환하도록 하였다. 피고 디시홀딩스 등은 위와 같은 일련의 행위들을 통해 이 사건 조합을 기망하여 재산상 이익을 취득하였던바, 이는 공동불법행위에 해당하므로, 피고 디시홀딩스 등은 공동하여 위 조합의 권리를 승계한 원고에게 그로 인한 손해를 배상할 의무를 부담한다. 원고는 피고 디시홀딩스 등에게 속아 사채를 주식으로 전환한 후 상환받을 수 없게 된 전환사채 인수대금 4억 원 및 그에 대한 지연손해금을 손해로 주장한다.
2) 피고 디시인사이드에 대한 청구
 가) 피고 디시인사이드는 위 2.가.2)항 기재와 같은 이유로 피고 디시홀딩스와 공동하여 이 사건 조합의 권리를 승계한 원고에게 위 1)항 기재 채무를 부담한다.
 나) 또한 피고 디시인사이드는 피고 디시홀딩스 등의 위 1)항 기재 불법행위에 적극적으로 공모·가담하였으므로, 공동불법행위자로서 피고 디시홀딩스 등과 공동하여 이 사건 조합의 권리를 승계한 원고에게 위 1)항 기재 손해배상금을 지급할 의무가 있다.
다. 제2예비적 청구
1) 이 사건 각 인수계약 제28조에 근거한 손해배상청구
가) 피고 디시홀딩스 등에 대한 청구
 피고 디시홀딩스가 이 사건 주요 영업자산을 디시인사이드에 양도한 것은 이 사건 각 인수계약 제13조가 정하는 ‘기술의 이전양도 및 경업금지’ 또는 제14조가 정하는 ‘신회사 설립금지’를 위반한 것이므로, 피고 디시홀딩스 등은 공동하여 위 계약 제28조 제1항에 따라 이 사건 조합의 권리를 승계한 원고에게 손해배상을 할 의무가 있다. 원고가 구하는 손해배상액은 투자금 중 2억 5,000만 원에 대하여는 이 사건 제1인수계약서 제28조 제1항에 따라 투자원금의 20%인 5,000만 원(= 2억 5,000만 원 × 2/10)을, 1억 5,000만 원에 대하여는 이 사건 제2인수계약서 제28조 제1항에 따라 투자원금의 12%인 1,800만 원(= 1억 5,000만 원 × 12/100), 합계 6,800만 원이다.
나) 피고 디시인사이드에 대한 청구
 피고 디시인사이드는 위 2.가.2)항 기재와 같은 이유로 피고 디시홀딩스와 공동하여 이 사건 조합의 권리를 승계한 원고에게 위 가)항 기재 채무를 부담한다.
2) 이 사건 각 인수계약 제27조에 근거한 주식매수청구(피고 2에 대한 청구)
 이 사건 각 인수계약 제15조 제6, 10호는 ‘중요 소유자산을 매각, 대체, 처분’하거나 ‘사업의 전부 또는 일부의 중단, 포기’가 있을 경우에는 이 사건 조합의 사전 서면 동의를 받도록 하고 있다. 피고 디시홀딩스가 이 사건 주요 영업자산을 이 사건 조합의 사전 서면 동의 없이 디시인사이드에 양도한 것은 위 규정을 위반한 것이므로, 같은 계약 제27조 제1항이 정하는 주식매수청구권 행사 사유[피고 디시홀딩스 및 피고 2가 본 계약을 이행하지 않았을 때(제27조 제1항, 제26조 제1항 제9호), 피고 디시홀딩스가 본 계약에 의한 동의절차 준수의무 등을 이행하지 않은 때(제27조 제1항, 제26조 제1항 제10호)]가 존재한다. 이에 이 사건 조합의 권리를 승계한 원고는 2018. 10. 18.자 준비서면 송달을 통해 같은 피고 2를 상대로 위 규정이 정하는 주식매수청구를 한다. 같은 계약 제27조 제2항에 따라 위 준비서면이 피고 2에게 송달됨으로써 원고와 피고 2 사이에는 주식매매계약이 체결되었으므로, 피고 2는 원고에게 같은 조 제3항이 정하는 바에 따라 주식매수대금으로 투자원금인 4억 원 및 그에 대한 이자를 지급할 의무가 있다. 
3. 판 단
가. 피고들의 소송신탁 항변에 관한 판단
1) 항변의 요지
 ① 이 사건 각 전환사채 인수대금을 실제로 사용한 것은 원고였고, 원고가 피고 디시홀딩스와 피고 2에게 먼저 이 사건 확약서 작성을 요청하였던 점, ② 원고가 이 사건 조합 잔여재산을 인수한 이후에도 피고 디시홀딩스를 상대로 지속적으로 이 사건 주식의 환매를 요청하다가 갑자기 입장을 바꿔 이 사건 소송을 제기한 점 등의 사정에 비추어 원고가 이 사건 조합 청산 당시 피고 디시홀딩스, 피고 2에 대한 채권 등을 인수한 것은 소송행위를 주된 목적으로 하는 일종의 소송신탁에 해당하므로, 위 인수행위 자체가 신탁법 제7조에 반하는 것으로서 무효이다. 따라서 원고는 이 사건 소를 제기할 자격이 없다. 
2) 판 단
 가) 소송행위를 하게 하는 것을 주목적으로 채권양도 등이 이루어진 경우 그 채권양도가 신탁법상의 신탁에 해당하지 않는다고 하여도 신탁법 제7조가 유추적용되어 무효라고 할 것이고, 소송행위를 하게 하는 것이 주목적인지의 여부는 채권양도계약이 체결된 경위와 방식, 양도계약이 이루어진 후 제소에 이르기까지의 시간적 간격, 양도인과 양수인 간의 신분관계 등 제반 상황에 비추어 판단하여야 한다(대법원 2004. 3. 25. 선고 2003다20909, 20916 판결 등 참조). 구체적으로는, 다른 사람 사이의 분쟁에 끼어들기 위해, 사회통념상 부당한 이익을 얻기 위해, 합법적인 권리행사의 외관을 가지기는 하나 실질적으로는 고의로 타인에게 손해를 주기 위해, 오직 재판이나 강제집행 등 국가의 사법적 기능을 이용하기 위해 신탁행위를 그 제도적 취지에 반하여 부당하게 이용하는 경우에 이른바 ‘소송신탁’이 인정된다. 
 나) 갑 제35호증(이 사건 조합 규약)의 기재에 의하면, 위 규약에서는 원고를 이 사건 조합의 업무집행조합원으로서 정하면서(제13조 제1호), 원고에게 재판상, 재판 이외의 모든 행위에 있어서 위 조합을 대표할 수 있는 권한(제24조)과 조합 해산 시에 청산인이 될 수 있는 권한(제45조)을 수여하고, 원고로 하여금 청산 시에 유가증권 등 조합의 잔여재산을 매입(제49조 제2항)하도록 정하고 있는 사실이 인정된다. 위 인정사실에 의하면, 원고는 이 사건 조합의 업무집행조합원으로서 조합규약 제49조 제2항에 따라 위 조합의 잔여재산 전부를 인수한 것으로 보인다. 앞서 인정된 것과 같이 위 조합의 청산 당시 나머지 조합원들에 대하여 출자금의 비율에 따라 현금 청산이 이루어진 사정을 감안한다면, 원고가 이 사건 조합의 잔여재산 전부를 인수하였다고 하여 조합의 잔여재산 분배에 관한 일반 원칙이나 조합원들 사이의 형평에 반한다고 할 수도 없다. 여기에다가 원고가 위 조합의 잔여재산 중 피고 디시홀딩스, 피고 2에 대한 채권 등만을 특정하여 인수한 것이 아니라 잔여재산 전부를 인수한 점, 이 사건 소제기가 위 조합 청산 시(2011. 5. 10.)로부터 약 5년 이상 지난 시점(2016. 8. 1.)에서야 비로소 이루어진 점 등의 사정을 더해 본다면, 피고가 제출한 증거들 및 피고가 주장하는 여러 사정들만으로 원고가 피고 디시홀딩스 등에 대한 채권 등을 인수한 것이 소송신탁에 해당한다고 단정하기 어렵다.
 다) 따라서 피고들의 위 항변은 받아들이지 않는다. 
나. 주위적 청구에 관한 판단
1) 피고 디시홀딩스 등에 대한 청구에 관한 판단
 가) 주식회사가 자기의 계산으로 자기의 주식을 취득하는 것은 회사의 자본적 기초를 위태롭게 하여 회사와 주주 및 채권자의 이익을 해하고 주주평등의 원칙을 해하며 대표이사 등에 의한 불공정한 회사지배를 초래하는 등의 여러 가지 폐해를 생기게 할 우려가 있으므로 상법 등이 정하는 요건을 구비하지 않은 자기주식취득은 원칙적으로 금지되고, 위와 같은 상법상 자기주식취득 제한 규정을 위반하여 회사가 자기주식을 취득하는 것은 당연히 무효이다(대법원 2003. 5. 16. 선고 2001다44109 판결의 취지 참조). 위와 같은 자기주식취득 제한의 제도적 취지 등에 비추어 볼 때 상법상 자기주식취득 제한 규정은 강행법규에 해당하므로, 자기주식취득을 내용으로 하는 채권적 합의는 상법 등이 정하는 요건을 구비하지 않는 한, 강행법규 위반으로 무효이다. 그리고 상법 등이 정하는 요건을 구비하였다는 것은 위 채권적 합의의 유효를 주장하는 측에서 주장·증명하여야 한다.
 나) 이 사건 확약서 내용이 ‘피고 디시홀딩스가, 이 사건 조합이 전환권 행사 결과 보유하게 될 피고 디시홀딩스 주식을 1년 후에 다시 일정한 가격에 환매해 주기로 하는 것’임은 앞서 인정된 사실과 같고, 이는 자기주식취득을 내용으로 하는 채권적 합의에 해당한다. 여기에 전항 기재 법리를 적용해 보면, 특별한 사정이 없는 한 위 주식 환매 약정은 무효이고, 위 채권적 합의의 유효를 주장하는 원고가 위와 같은 자기주식취득 약정이 상법 등이 정하는 요건을 구비하였음을 주장·증명하여야 한다.
 다)⑴ 이 사건 확약서 작성 당시(2007. 12. 20.) 시행 중이던 구 상법(2007. 8. 3. 법률 제8581호로 일부 개정 전의 것, 이하 같다) 제341조는 자기주식취득이 예외적으로 허용되는 경우로서 ‘1. 주식을 소각하기 위한 때, 2. 회사의 합병 또는 다른 회사의 영업 전부의 양수로 인한 때, 3. 회사의 권리를 실행함에 있어 그 목적을 달성하기 위하여 필요한 때, 4. 단주의 처리를 위하여 필요한 때, 5. 주주가 주식매수청구권을 행사한 때’를 열거하고 있고, 같은 법 제341조의 2는 ‘주식매수선택권 부여 목적 등의 자기주식취득’에 대하여 규정하고 있다. 
 ⑵ 원고는 이 사건 확약서상 자기주식 취득이 주식을 소각하기 위한 것이어서 구 상법상 예외적으로 자기주식취득이 허용되는 경우에 해당하므로, 위 확약서 기재 내용이 유효하다는 취지로 주장하나, 피고 디시홀딩스가 주식 소각을 위해 이 사건 주식 환매를 약정하였음을 인정할 증거가 없다. 또한 원고는 피고 디시홀딩스가 위 확약서 내용을 이행하기 위해 이 사건 주식을 피고 2의 계산으로 취득할 수도 있었으므로, 위 확약서 내용이 상법상 자기주식취득 제한 규정에 반하지 않는다는 취지로 주장한다. 그러나 앞서 인정된 것과 같이 위 확약서상 확약의 주체는 피고 디시홀딩스이고, 피고 2는 피고 디시홀딩스의 위 확약서상 채무를 연대보증하였을 뿐이므로, 피고 디시홀딩스가 이 사건 확약서 작성을 통해 피고 2의 계산으로 이 사건 주식을 환매해 주기로 약정한 것으로 보기도 어렵다. 또한 타인의 계산으로 자기주식을 취득할 수 있는 가능성이 있었다는 것만으로 자기주식취득 제한 규정이 적용되지 않는다고 볼 수도 없다.
 ⑶ 한편, 원고는 자기주식취득을 제한하는 것은 자본충실을 해할 위험성 때문인데, 피고 디시홀딩스 스스로가 ‘이 사건 확약서 작성 당시 위 피고 주식의 1주당 거래가격이 6,000원으로서 위 피고가 이 사건 조합에 약속한 환매금액(1주당 4,500원)보다 더 높았다’고 주장하고 있으므로, 피고 디시홀딩스가 이 사건 주식을 1주당 4,500원에 취득하더라도 자본충실을 해하지 않아 위 확약서 작성을 통한 자기주식취득 약정은 유효하다는 취지로 주장한다.
 그러나 전환권의 행사로 사채가 이 사건 주식으로 전환됨에 따라 사채권자였던 이 사건 조합은 피고 디시홀딩스의 주주가 되었고, 피고 디시홀딩스의 자본금이 사채금액만큼 증가하였다. 피고 디시홀딩스가 이 사건 확약서 내용에 따라 위 주식을 환매하게 되면 특정 주주인 이 사건 조합에게 출자를 환급하는 결과가 되므로, 자본충실을 해할 위험성이 여전히 존재한다고 볼 수밖에 없다.
 ⑷㈎ 원고는, 설령 이 사건 주식에 대한 환매 약정이 상법상 자기주식취득 제한이라는 강행법규에 반하여 무효라고 하더라도, 스스로 이 사건 주식의 환매를 약속하였던 피고가 지금에 와서 강행법규 위반을 이유로 위 주식 환매 약정의 무효를 주장하는 것은 신의성실의 원칙에 반한다고 주장한다. 
 ㈏ 민법상 신의성실의 원칙은 법률관계의 당사자는 상대방의 이익을 배려하여 형평에 어긋나거나, 신뢰를 저버리는 내용 또는 방법으로 권리를 행사하거나 의무를 이행하여서는 아니 된다는 추상적 규범으로서, 신의성실의 원칙에 위배된다는 이유로 권리의 행사를 부정하기 위해서는 상대방에게 신의를 공여하였다거나 객관적으로 보아 상대방이 신의를 가짐이 정당한 상태에 있어야 하고, 이러한 상대방의 신의에 반하여 권리를 행사하는 것이 정의관념에 비추어 용인될 수 없는 정도의 상태에 이르러야 한다. 또한 강행법규를 위반한 자가 스스로 그 약정의 무효를 주장하는 것이 신의칙에 위배되는 권리의 행사라는 이유로 그 주장을 배척한다면, 이는 오히려 강행법규에 의하여 배제하려는 결과를 실현시키는 셈이 되어 입법 취지를 완전히 몰각하게 되므로, 달리 특별한 사정이 없는 한 위와 같은 주장이 권리남용에 해당되거나 신의성실 원칙에 반한다고 할 수 없다(대법원 2018. 4. 26. 선고 2017다288757 판결 등 참조).
 ㈐ 이 사건 주식 환매 약정이 강행법규인 상법상 자기주식취득 제한 규정에 반하여 무효임은 앞서 본 것과 같은바, 여기에 위 법리를 적용해 보면, 이 사건 확약서 작성을 통해 위 주식의 환매를 약속하였던 피고가 지금에 와서 위 주식 환매 약정의 무효를 주장한다고 하더라도, 그것이 신의성실의 원칙에 반한다고 할 수 없다. 
 ㈑ 아래에서 보는 것과 같이 원고 측에서 먼저 피고 디시홀딩스에게 ‘1년 내에 이 사건 주식을 환매해 줄 것’을 요청하였고, 피고 디시홀딩스는 위와 같은 요청을 소극적으로 수용한 것일 뿐이라면, 피고 디시홀딩스가 원고에게 이 사건 주식 환매 약정이 유효하다는 것에 관한 신의를 공여하였다고 보기 어렵다. 또한, 원고 측에게도 위와 같은 요청 내용이 강행법규에 반할 가능성이 있다는 것을 충분히 검토하지 않은 채 이를 피고 디시홀딩스에게 제안하고 그 유효성을 스스로 믿은 잘못이 있다. 더구나 원고 스스로도 이 사건 제1심 진행 과정에서 줄곧 이 사건 확약서가 강행법규 위반으로 무효라고 주장하면서 이를 전제로 변론을 하기도 하였다. 이러한 사정들에 비추어 보면, 원고가 제출한 증거들 및 원고가 주장하는 사정들만으로 위 법리 적용의 예외를 인정할 수 있는 ‘특별한 사정’이 존재한다고 보기도 어렵다.
 라) 따라서 이 사건 확약서 작성을 통해 체결된 이 사건 주식 환매 약정은 강행법규 위반으로 무효이므로, 원고의 피고 디시홀딩스 등에 대한 주위적 청구는 이유 없다.
2) 피고 디시인사이드에 대한 청구에 관한 판단
 피고 디시인사이드에 대한 이 부분 청구원인은 피고 디시홀딩스가 이 사건 확약서상 환매의무를 부담함을 전제로 법인격부인의 법리를 적용하여 피고 디시홀딩스의 법인격을 부인한 후 그 배후 회사인 피고 디시인사이드에 대해서 같은 내용의 청구를 하는 것이다. 그런데 피고 디시홀딩스가 원고에 대하여 위 확약서상 환매의무를 부담하지 않음은 앞서 본 것과 같으므로, 피고 디시인사이드에 대한 주위적 청구는 이 사안에 법인격부인의 법리가 적용되는지에 관하여 더 나아가 살필 필요 없이 이유 없다.
다. 제1예비적 청구에 관한 판단
1) 피고 디시홀딩스 등에 대한 청구에 관한 판단
가) 인정되는 사실
 다음의 각 사실은 을 제1 내지 9호증의 각 기재에 변론 전체의 취지를 종합하여 인정할 수 있다.
 ⑴ 선벤처파트너스 주식회사(이하 ‘선벤처파트너스’라고 한다)는 2001. 8. 30.경 원고를 인수하였고, 당시 선벤처파트너스의 대표이사였던 소외 7은 같은 날 원고의 대표이사로 취임하였다. 한편, 선벤처파트너스는 이 사건 각 인수계약 체결 당시 피고 디시홀딩스의 주식 중 28.43%를 보유한 2대 주주였다(최대 주주는 34.9%의 지분을 보유하고 있던 피고 2었다). 
 ⑵ 피고 디시홀딩스는 2003. 9. 22. 이 사건 제1전환사채 인수대금 6억 5,000만 원으로 같은 금액 상당의 양도성예금증서(CD)를 발행한 후 이를 원고 측(원고 또는 선벤처파트너스)으로 하여금 사용하도록 하였다. 원고 측에서 위 양도성예금증서상 이자를 수취함에 따라 원고는 위 이자와 디시홀딩스로부터 지급받아야 할 전환사채 이자와의 차액 상당을 피고 디시홀딩스에게 전보해 주었다.
 ⑶ 원고의 이사 소외 8은 2007. 9. 20. 이 사건 각 전환사채의 만기를 2007. 9. 21.에서 2007. 12. 21.로 연장하는 과정에서 여러 차례 피고 디시홀딩스 측에 이메일을 발송하였다. 위 이메일에는 이 사건 각 전환사채의 만기와 전환가격 변경에 관한 계약서 초안(을 제2호증의 1, 을 제8호증의 1) 외에 선벤처파트너스 명의의 확약서 초안(을 제2호증의 2, 을 제8호증의 2)이 첨부되어 있었다. 
 ⑷ 위 확약서 초안 중 최초 발송분(을 제2호증의 1)에는 피고 디시홀딩스를 확약 상대방으로 하여 “귀사에 투자 중인 전환사채(총 8억 원)를 만기일인 2007. 12. 21.에 추가 연장 없이 종료할 것을 약속하며 만기일에 귀사가 동 전환사채의 전환요청을 할 경우 전환에 응하기로 약속합니다.”라는 내용이 기재되어 있었고, 소외 7이 보증인으로 기재되어 있었다. 그 후 위 소외 8이 다시 송부한 위 확약서 초안(을 제8호증의 2)에는 “1년 내 환매조건부로 전환에 응하기로 약속”한다는 내용이 추가되었는데, 위 확약서 초안이 첨부되어 있던 소외 8의 이메일에는 “확약서 일부 문구를 저희 사장님(소외 7)이 추가하자고 하시네요”라는 내용이 기재되어 있다. 
나) 판 단
 ⑴ 위 인정사실에 의하면, 피고 디시홀딩스는 자신의 2대 주주인 선벤처파트너스의 대표이사 소외 7과의 관계를 감안하여 선벤처파트너스의 자회사이자 소외 7이 대표이사로 재직 중이던 원고 또는 선벤처파트너스에게 이 사건 제1전환사채 인수대금으로 발행한 양도성예금증서를 사용할 수 있도록 편의를 제공한 것으로 보인다. 위 확약서 초안 기재 내용(‘추가 연장 없이 종료할 것을 약속하며’)에 비추어 보더라도, 여러 차례에 걸친 이 사건 각 전환사채의 만기 연장은 원고 측의 요청에 따른 것으로 보이고, 원고가 이 사건 각 전환사채 중 일부를 주식으로 전환한 것 또한 피고 디시홀딩스로부터 위와 같이 편의를 제공받은 것에 대한 보상으로서의 성격이 있었던 것으로 평가할 수 있다. 위 소외 8의 이메일 내용에 비추어 ‘1년 내 환매조건’ 또한 원고 측에서 먼저 제안하였던 것으로 미루어 짐작해 볼 수 있다.
 위와 같은 사정들에 비추어 보면, 원고가 제출한 증거들만으로 피고 디시홀딩스 등이 처음부터 이 사건 확약서 내용이 상법상 자기주식취득 제한 규정에 반하여 무효임을 알면서도 ‘이 사건 각 전환사채 중 일부를 주식으로 전환해주면 1년 후에 이를 환매해 주겠다’라고 하여 원고를 기망하였음을 인정하기는 어렵다. 또한 원고가 제출한 증거들만으로, 이 사건 확약서 작성 당시 피고 디시홀딩스의 주식가치가 약정 환매대금인 1주당 4,500원에 현저히 미치지 못하였다거나 피고 디시홀딩스가 1년 후 이 사건 주식을 환매해 줄 수 없을 정도로 재정적인 어려움을 겪고 있었던 사실을 인정하기도 어렵다.
 ⑵ 한편, 피고 디시홀딩스가 이 사건 확약서에 기재된 이행기인 2008. 12. 20.이 지났음에도 이 사건 주식 환매의무를 이행하지 못하였고, 이에 이 사건 조합으로부터 여러 차례에 걸쳐 위 확약서상 의무를 이행을 요청받았으며, 그 때마다 원고의 양해를 얻어 이행기를 연장하다가 2011. 2. 24.경 이 사건 조합의 사전 서면 동의 없이 이 사건 주요 영업자산을 피고 디시인사이드에 자산양수도의 방식으로 양도하였음은 이 판결이 인용하는 제1심판결 이유 중 1.라.항에서 인정된 사실과 같다. 원고는 위와 같은 피고 디시홀딩스의 이 사건 확약서 작성 후의 일련의 행동들 또한 불법행위 성립 여부를 판단할 때 고려하여야 한다고 주장하는 것으로 보인다(다만, 원고는 이 부분 청구원인에 대응하는 제1예비적 청구취지에서 그 지연손해금을 2007. 12. 20.부터 구하고 있는바, 불법행위의 성립시기는 2007. 12. 20.로 주장하고 있는 것으로 보인다). 만약 피고 디시홀딩스가 2007. 12. 20. 이 사건 확약서 작성 당시에 이미 원고에게 이 사건 주식에 대한 환매의무를 이행할 생각이 없었고, 원고가 전환권을 행사하면 곧바로 관계 회사를 설립한 후 그 회사에 이 사건 주요 영업자산을 양도할 생각이었다면 피고 디시홀딩스 등의 불법행위가 인정될 여지가 있다. 그러나 이를 인정할 증거가 없다. 
 ⑶ 따라서 피고 디시홀딩스 등에게 원고가 주장하는 것과 같은 불법행위책임을 인정할 수 없다.
다) 소결론
 결국 원고의 피고 디시홀딩스 등에 대한 제1예비적 청구 또한 이유 없다. 
2) 피고 디시인사이드에 대한 청구에 관한 판단
 가) 피고 디시인사이드에 대한 이 부분 청구원인은 피고 디시홀딩스에게 불법행위 책임이 인정됨을 전제로 하여 법인격부인의 법리를 적용하여 피고 디시홀딩스의 법인격을 부인한 후 그 배후 회사인 피고 디시인사이드에 대해서 같은 내용의 청구를 하는 것이다. 그런데 피고 디시홀딩스가 원고에 대하여 불법행위로 인한 손해배상의무를 부담하지 않음은 앞서 본 것과 같으므로, 이 부분 청구의 전제 자체가 충족되지 않는다. 
 나) 원고는 피고 디시인사이드가 피고 디시홀딩스, 피고 2의 불법행위에 공모·가담하였다는 것 또한 청구원인으로 주장하나, 위 피고들에게 원고가 주장하는 것과 같은 불법행위책임이 인정되지 않음은 앞서 본 것과 같으므로, 이 부분 청구의 전제 또한 충족되지 않는다. 
 다) 따라서 피고 디시인사이드에 대한 제1예비적 청구(선택적으로 병합된 피고 디시홀딩스의 법인격을 부인함에 따른 배후 회사인 피고 디시인사이드에 대한 청구와 피고 디시인사이드가 공동불법행위자임을 원인으로 하는 청구)는 모두 이유 없다. 
라. 제2예비적 청구에 관한 판단
1) 이 사건 전환사채인수계약 제28조에 기한 손해배상청구에 관한 판단
가) 피고 디시홀딩스 등에 대한 청구에 관한 판단
⑴ 청구원인에 관한 판단
 ㈎ ① 이 사건 각 인수계약 제14조가 피고 디시인사이드 등은 이 사건 조합의 사전 서면 동의 없이는 현재 피고 디시홀딩스가 보유하고 있는 기술의 일부 또는 전부에 관한 사업에 대하여 신회사를 설립하거나 현재 영위하는 사업의 전부 또는 일부를 분리하여 타 회사를 통하여 영위하게 할 수 없는 것으로 정하고 있는 사실, ② 같은 계약 제28조 제1항이 위 제14조 위반사실이 있는 경우 피고 디시홀딩스 등으로 하여금 연대하여 이 사건 조합에게 손해배상금으로 투자원금의 20%(이 사건 제1인수계약) 또는 12%(이 사건 제2인수계약)에 상당하는 금액을 지급하도록 정하고 있는 사실, ③ 피고 디시홀딩스가 2011. 2. 24. 이 사건 조합의 사전 서면 동의 없이 이 사건 주요 영업자산을 피고 디시인사이드에게 자산양수도의 방식으로 양도한 사실은 각 앞서 인정된 것과 같다.
 ㈏ 위 인정사실에 의하면, 피고 디시홀딩스는 이 사건 조합의 사전 서면 동의 없이 이 사건 주요 영업자산을 피고 디시인사이드에 양도함으로써 피고 디시홀딩스가 그 당시 영위하던 사업의 전부 또는 일부를 분리하여 타 회사인 피고 디시인사이드를 통하여 영위하게 하였다. 이는 이 사건 각 인수계약 제14조를 위반한 것으로 평가할 수 있으므로, 특별한 사정이 없는 한, 피고 디시홀딩스 등은 연대하여 같은 계약 제28조 제1항에 따라 이 사건 조합의 권리를 승계한 원고에게 손해배상금으로 6,800만 원[= (이 사건 제1인수계약에 기한 투자금 잔액 2억 5,000만 원 × 20/100) + (이 사건 제2인수계약에 기한 투자금 1억 5,000만 원 × 12/100)] 및 그에 대한 지연손해금을 지급할 의무가 있다. 
⑵ 피고 디시홀딩스 등의 소멸시효 항변에 관한 판단
 ㈎ 이에 대하여 피고 디시홀딩스 등은 원고의 위 손해배상청구권은 이미 소멸시효가 완성되었으므로, 원고의 청구에 응할 수 없다고 항변한다.
 ㈏ 이 사건 각 인수계약은 이 사건 조합과 상인인 피고 디시홀딩스 사이에 체결된 상사계약인데, 위 손해배상청구권은 위 각 인수계약에 근거하여 발생한 것이므로 위 청구권에 대해서는 상사 소멸시효(5년)가 적용된다. 위 손해배상청구권은 피고 디시홀딩스가 피고 디시인사이드에게 이 사건 주요 영업자산을 양도한 2011. 2. 24. 성립하였고, 원고로서는 그 때부터 위 청구권을 행사할 수 있었으므로, 소멸시효는 위 시점으로부터 기산된다. 이 사건 소는 위 시점으로부터 5년 후임이 역수상 명백한 2016. 8. 1. 제기되었으므로, 위 손해배상청구권은 시효 완성으로 소멸하였다. 따라서 이를 지적하는 피고 디시홀딩스 등의 위 항변은 이유 있다.
⑶ 소결론
 결국 원고의 피고 디시홀딩스 등에 대한 이 부분 청구는 이유 없다.
나) 피고 디시인사이드에 대한 청구에 관한 판단
 피고 디시인사이드에 대한 이 부분 청구원인은 피고 디시홀딩스가 이 사건 각 인수계약이 정하는 손해배상책임을 부담함을 전제로 법인격부인의 법리를 적용하여 피고 디시홀딩스의 법인격을 부인한 후 그 배후 회사인 피고 디시인사이드에 대해서 같은 내용의 청구를 하는 것이다. 그런데 피고 디시홀딩스가 원고에 대하여 위 각 인수계약이 정하는 손해배상책임을 부담하지 않음은 앞서 본 것과 같으므로, 피고 디시인사이드에 대한 이 부분 청구는 이 사안에 법인격부인의 법리가 적용되는지에 관하여 더 나아가 살필 필요 없이 이유 없다.
2) 이 사건 전환사채인수계약 제27조에 기한 주식매수청구에 관한 판단
가) 청구원인에 관한 판단
 ⑴ ① 이 사건 각 인수계약 제15조 제6호, 제10호가 피고 디시홀딩스가 중요자산을 매각하거나, 사업의 전부 또는 일부를 포기할 경우에는 이 사건 조합의 사전 서면 동의를 받도록 규정하고 있는 사실, ② 위 각 인수계약 제27조 제1항이 같은 계약 제26조 제1항 제9호 내지 제11호에 해당하는 사유가 발생하는 경우 이 사건 조합이 전환권의 행사로 전환된 주식의 전부 또는 일부에 대하여 피고 2에게 매수를 청구할 수 있고, 이 경우 피고 2는 위 청구에 따라 이를 매수하여야 하는 것으로 정하고 있는 사실, ③ 위 각 인수계약 제26조 제1항 제9호가 ‘피고 디시홀딩스 등이 본 계약을 이행하지 않았을 때’, 같은 항 제10호가 ‘피고 디시홀딩스가 본 계약에 의한 재무제표 등의 자료제출의무, 보고의무, 협의절차, 동의절차 준수의무 등을 이행하지 않는 경우’를 위 주식매수청구권 발생 사유로 정하고 있는 사실, ④ 피고 디시홀딩스가 2011. 2. 24. 이 사건 조합의 사전 서면 동의 없이 이 사건 주요 영업자산을 자산양수도의 방식으로 피고 디시인사이드에 양도한 사실은 각 앞서 인정된 것과 같다. 
 ⑵ 피고 디시홀딩스의 위 자산양수도는 ‘중요자산을 매각하는 것’ 또는 ‘사업의 전부 또는 일부를 포기하는 것’으로 평가할 수 있으므로, 위 양수도 전에 이 사건 각 인수계약 제15조에 따라 이 사건 조합의 사전 서면 동의를 받아야 한다. 그럼에도 피고 디시홀딩스는 이 사건 조합의 사전 서면 동의를 받지 않고 위 자산을 피고 디시인사이드에 양도하였으므로, 이는 ‘피고 디시홀딩스가 본 계약을 이행하지 않았’거나, ‘본 계약에 의한 동의절차 준수의무를 이행하지 않’은 것으로 볼 수 있다. 따라서 이 사건 조합의 권리를 승계한 원고는 위 각 인수계약 제27조 제1항에 따라 피고 2를 상대로 주식매수청구를 할 수 있다. 
 ⑶ 이 사건 각 인수계약 제27조 제2항이 ‘주식매수청구는 피고 2에 대하여 매수대상 주식의 수량을 기재한 서면으로 하며, 이 사건 조합의 매수청구가 도달한 시점에 당해 주식에 대한 매매계약이 체결된 것으로 본다’고 정하고 있고, 원고가 이 사건 항소심 계속 중 ‘이 사건 각 인수계약 제27조에 기하여 이 사건 감자 후 주식에 대한 주식매수청구권을 행사한다’는 취지가 기재된 2018. 10. 18.자 준비서면을 제출하였으며, 위 준비서면이 2018. 10. 19. 피고 2에게 송달되었음은 각 앞서 인정된 사실과 같다. 따라서 원고와 피고 2 사이에 이 사건 감자 후 주식에 대한 주식매매계약이 성립하였다.
 ⑷ 주식매수대금에 관하여 이 사건 제1인수계약에서는 ‘이 사건 조합이 투자한 원금과 주식전환일로부터 계약해지일까지 연 복리 9%에 의한 이자금을 합산한 금액’을, 이 사건 제2인수계약에서는 ‘이 사건 조합이 투자한 원금과 주식전환일로부터 계약해지일까지 연 복리 6%에 의한 이자금을 합산한 금액’을 각 매매대금으로 지급할 것을 정하고 있고(각 제27조 제4항), 위 각 인수계약에서 피고 2는 매수청구를 받은 날로부터 30일 또는 이 사건 조합이 지정하는 기한 내에 그 주식에 대한 매수대금을 주식이전의 대가로 이 사건 조합에게 지급하여야 하는 것(제27조 제3항)으로 정하고 있음은 각 앞서 인정한 사실과 같다. 따라서 피고 2는 특별한 사정이 없는 한, 원고에게 위 계약 조항에 따라 산정된 주식매수대금 및 그에 대한 지연손해금을 지급할 의무가 있다. 
나) 피고 2의 항변에 관한 판단
⑴ 항변의 요지
 이 사건 각 인수계약 제27조가 정하는 주식매수청구권은 예약완결권인데, 예약완결권은 일종의 형성권이므로 제척기간 내에 행사하여야 한다. 상사채권의 소멸시효가 5년인 사정을 감안한다면, 상사계약인 이 사건 각 인수계약에 근거한 위 주식매수청구권의 제척기간 또한 5년으로 보아야 한다. 원고는 이 사건 주식매수청구권을 그 성립 시로부터 5년이 지난 후에서야 비로소 행사하였으므로 그 행사는 효력이 없어 주식매매계약이 체결된 것으로 볼 수 없다. 
⑵ 판 단
㈎ 이 사건 주식매수청구권의 법적 성격
 ① 이 사건 각 인수계약 제27조 제2항이 ‘피고 2에게 이 사건 조합의 매수청구가 도달한 시점에 당해 주식에 대한 매매계약이 체결된 것으로 본다’라고 정하고 있음은 앞서 인정된 사실과 같다. 이는 이 사건 조합에게 일방적인 의사표시를 통하여 본 계약인 주식매매계약을 성립시킬 수 있는 권한을 부여한 것으로 해석할 수 있으므로, 이 사건 주식매수청구권은 형성권의 일종인 예약완결권에 해당한다. 따라서 위 주식매수청구권에는 소멸시효가 아닌 제척기간이 적용된다.
 ② 한편, ㉮ 이 사건 각 인수계약에서 피고 디시홀딩스의 일정한 계약위반이 있는 경우에 주식매수청구권이 발생하는 것으로 정하고 있는 점, ㉯ 이 사건 주식매수청구권에 관한 규정은 이 사건 각 인수계약 중 ‘제4장 계약해지, 주식매수청구 및 손해배상’ 부분에 위치해 있는데, 위 제4장에서는 ‘피고 디시홀딩스 등의 계약위반이 있는 경우 기한의 이익 상실 및 사채의 조기상환, 손해배상청구’ 등과 같이 피고 디시홀딩스 등의 계약위반에 대한 제재수단들이 규정되어 있어 이 사건 주식매수청구권 또한 이와 유사한 성격을 가지고 있는 것으로 미루어 짐작할 수 있는 점 등의 사정들을 종합해 보면, 위 각 인수계약 제27조가 정하는 주식매수청구권은 피고 디시홀딩스의 위 각 인수계약상 의무위반에 대한 제재로서 일종의 위약벌(위 각 인수계약 제27조 제7항이 ‘본조에 의한 주식매수청구는 이 사건 조합의 피고 디시홀딩스 및 피고 2에 대한 손해배상의 청구에 영향을 미치지 아니한다’라고 정하고 있는 점에 비추어 손해배상액의 예정으로 보기는 어렵다)로서의 성격을 가지는 것으로 볼 수 있다.
㈏ 문제의 소재
 ① 민법이 적용되는 민사계약에 있어서 예약완결권의 제척기간은 당사자 사이에 그 행사기간을 약정한 때에는 그 기간 내에, 그러한 약정이 없는 때에는 그 예약이 성립한 때로부터 10년 내에 이를 행사하여야 한다(대법원 2000. 10. 13. 선고 99다18725 판결 등 참조). 이 사건의 경우 주식매수청구권 발생 사유는 ‘피고 디시홀딩스가 2011. 2. 24. 이 사건 조합의 사전 서면 동의 없이 이 사건 주요 영업자산을 피고 디시인사이드에 양도한 것’이고, 원고는 위 사유 발생시로부터 약 7년 8개월 후인 2018. 10. 19. 주식매수청구권을 행사하였다. 따라서 위 주식매수청구권의 발생 근거가 된 이 사건 각 인수계약이 민사계약이라면 아직 그 제척기간이 도과하지 않았다고 볼 수도 있다. 
 ② 그러나 이 사건 각 인수계약이 상사계약임은 앞서 본 것과 같고, 피고 2의 주장과 같이 상사계약에 기한 예약완결권의 제척기간이 5년이라면 위 주식매수청구권 행사 당시에 이미 제척기간이 도과하였다고 볼 수 있다. 
 ③ 따라서 원고의 피고 2에 대한 이 부분 청구의 당부 판단을 위한 핵심 쟁점은 상사계약에 기한 예약완결권의 제척기간을 민사계약에 기한 예약완결권의 그것과 달리 5년으로 볼 수 있는지(내지는 이 사건 주식매수청구권의 행사기간을 5년으로 보아야 할 특별한 사정이 있는지) 여부이다.
㈐ 판 단
 ① 다음과 같은 사정들을 종합해 볼 때 이 사건 각 인수계약 제27조가 정하는 주식매매청구권에 대해서는 5년의 제척기간이 적용된다고 봄이 타당하다.
 ㉮ 민사계약에서의 형성권의 제척기간을 10년으로 인정하는 것에 관한 특별한 법률상의 근거는 없다. 형성권은 그 자체로는 아무 것도 얻을 수 없고, 형성권의 행사를 통해 발생한 권리를 얻기 위한 수단에 불과한 점 등을 감안하여 형성권의 행사를 통해 발생할 권리의 소멸시효가 10년이므로, 그에 상응하여 제척기간을 10년으로 정한 것으로 보일 뿐이다.
 ㉯ 상사매매에서 5년의 단기소멸시효를 규정한 취지는 상사 거래관계에서 법률관계의 신속한 확정에 대한 요구가 민사상 거래관계에 있어서보다 더 크다는 데에 있다. 형성권의 제척기간을 인정하는 취지 또한 법률관계를 조속히 확정시키기 위한 것이다. 이러한 사정들을 감안한다면 형성권 행사를 통해 발생할 권리의 소멸시효가 5년인 경우에는 그 형성권의 제척기간 또한 그에 상응하여 5년으로 단축되는 것으로 봄이 타당하다. 
 ㉰ 이 사건 주식매수청구권이 위약벌로서의 성격을 가진다는 것은 앞서 살핀 것과 같다. 상사계약에 근거하여 발생한 위약벌 청구권은 상사채권으로서 5년 내에 행사하여야 한다는 점을 감안한다면, 이와 균형을 맞추기 위해서라도 이 사건 주식매수청구권 또한 성립 시로부터 5년 내에 행사하여야 하는 것으로 보아야 한다. 
 ㉱ 그렇게 보지 않는다면, 이 사건 주식매수청구권을 이 사건 주요 영업자산 양도일로부터 10년이 되는 날까지 행사할 수 있고, 위 청구권의 행사 결과 발생하는 주식매수대금 청구권에 대해서 다시 5년의 소멸시효가 적용된다는 것인데, 이는 상사계약에서 일반적인 위약벌 조항을 두는 경우에 비해 법률관계의 확정을 지나치게 지연시키는 것이 되어 부당하다. 
 ㉲ 특히, 이 사건 각 인수계약 제27조 제4항은 주식매수대금 산정 방법에 관하여 ‘이 사건 조합이 투자한 원금과 주식전환일로부터 계약해지일(주식매수청구권 행사에 따른 주식매매계약 체결일로 해석할 수 있다)까지 연복리 9%(이 사건 제1인수계약) 또는 연복리 6%(이 사건 제2인수계약)에 의한 이자금을 합산한 금액’으로 정하고 있어 주식매수청구권자가 매수청구권 행사시기를 늦출수록 주식매수대금 원금 자체가 빠른 속도로 늘어나게 된다. 그럼에도 이 사건 주식매수청구권을 그 발생시점으로부터 10년이 지날 때까지 행사할 수 있도록 하는 것은 주식매수청구권자로 하여금 일방적으로 지나치게 많은 이득을 취득하도록 하는 것이 되어 부당하다(그렇게 해석할 경우, 이 사건 각 인수계약이 정하는 피고 디시홀딩스 등의 의무를 강제함에 따라 이 사건 조합이 얻을 수 있는 이익에 비하여 위 위약벌 내용이 과도하게 무겁다고 볼 수 있고, 이 경우 위 위약벌 조항 중 일부가 공서양속에 반하여 무효라고 볼 여지도 있다).
 ② 이와 같이 이 사건 각 인수계약 제27조에 근거한 주식매수청구권의 제척기간은 5년인데, 원고는 주식매수청구권이 발생한 2011. 2. 24.로부터 5년이 지났음이 역수상 명백한 2018. 10. 19.에서야 비로소 주식매수청구권을 행사하였다. 따라서 위 주식매수청구권은 제척기간 도과 후에 행사된 것으로서 효력이 없어 원고와 피고 2 사이에 주식매매계약이 체결되었다고 볼 수 없으므로, 이를 지적하는 피고 2의 위 항변은 이유 있다. 
다) 소결론
 결국 원고의 피고 2에 대한 이 부분 청구 또한 이유 없다.
4. 결 론
 그렇다면 원고의 피고들에 대한 주위적, 제1, 2예비적 청구는 이유 없으므로 모두 기각하여야 한다. 원고가 당심에서 청구취지란 기재와 같은 여러 청구들을 추가하여 제1심판결을 그대로 유지할 수 없게 되었으므로, 당심에서 추가된 원고의 청구들을 포함하여 제1심판결을 주문 제2항 기재와 같이 변경한다.

판사 배형원(재판장) 조광국 이은상