증여세부과처분취소(회사의 대주주에게 부과된 증여세의 취소를 구하는 사건) (세무, 대법원)
공포일: 2017.01.25 / 시행일:

【원고, 상고인】 
【피고, 피상고인】 서대전세무서장 (소송대리인 정부법무공단 담당변호사 조민현 외 3인)
【원심판결】 대전고법 2015. 7. 16. 선고 2014누326 판결
【주 문】
 원심판결을 파기하고, 사건을 대전고등법원에 환송한다.

【이 유】 상고이유(상고이유서 제출기간이 경과한 후에 제출된 상고이유보충서 등 서면들의 기재는 상고이유를 보충하는 범위 내에서)를 판단한다.
 1. 구 상속세 및 증여세법(2010. 1. 1. 법률 제9916호로 개정되기 전의 것, 이하 ‘구 상증세법’이라 한다) 제2조는 제1항에서 타인의 증여로 인한 증여재산이 있는 경우에 그 증여재산을 증여세의 과세대상으로 하도록 규정하고 있고, 제3항에서 “증여라 함은 그 행위 또는 거래의 명칭·형식·목적 등에 불구하고 경제적 가치를 계산할 수 있는 유형·무형의 재산을 타인에게 직접 또는 간접적인 방법에 의하여 무상으로 이전(현저히 저렴한 대가로 이전하는 경우를 포함한다)하는 것 또는 기여에 의하여 타인의 재산가치를 증가시키는 것을 말한다.”라고 규정하고 있으며, 제4항에서 “제3자를 통한 간접적인 방법이나 2 이상의 행위 또는 거래를 거치는 방법에 의하여 상속세 또는 증여세를 부당하게 감소시킨 것으로 인정되는 경우에는 그 경제적인 실질에 따라 당사자가 직접 거래한 것으로 보거나 연속된 하나의 행위 또는 거래로 보아 제3항의 규정을 적용한다.”라고 규정하고 있다.
구 상증세법 제2조 제4항에서 2 이상의 행위 또는 거래를 거치는 방법에 의하여 증여세를 부당하게 감소시킨 것으로 인정되는 경우에 그 경제적인 실질에 따라 연속된 하나의 행위 또는 거래로 보아 과세하도록 규정한 것은, 증여세의 과세대상이 되는 행위 또는 거래를 우회하거나 변형하여 여러 단계의 거래를 거침으로써 증여의 효과를 달성하면서도 부당하게 증여세를 감소시키는 조세회피행위에 대처하기 위하여 그와 같은 여러 단계의 거래 형식을 부인하고 실질에 따라 증여세의 과세대상인 하나의 행위 또는 거래로 보아 과세할 수 있도록 한 것으로서, 실질과세 원칙의 적용 태양 중 하나를 증여세 차원에서 규정하여 조세공평을 도모하고자 한 것이다. 그렇지만 한편 납세의무자는 경제활동을 할 때 동일한 경제적 목적을 달성하기 위하여 여러 가지의 법률관계 중의 하나를 선택할 수 있고 과세관청으로서는 특별한 사정이 없는 한 당사자들이 선택한 법률관계를 존중하여야 하며(대법원 2001. 8. 21. 선고 2000두963 판결 등 참조), 또한 여러 단계의 거래를 거친 후의 결과에는 손실 등의 위험 부담에 대한 보상뿐 아니라 외부적인 요인이나 행위 등이 개입되어 있을 수 있으므로, 그 여러 단계의 거래를 거친 후의 결과만을 가지고 그 실질이 증여 행위라고 쉽게 단정하여 증여세의 과세대상으로 삼아서는 아니 된다.
 2. 먼저 2008. 11. 20.자 주식 전환·취득 관련 증여세에 관하여 본다.
 가. 원심판결 이유에 의하면 다음과 같은 사실을 알 수 있다.
 (1) ELK 주식회사(2007. 3. 변경 전 상호 ‘이엘코리아 주식회사’, 이하 ‘이엘케이’라고 한다)는 무기 자체발광물질(Electro-Luminance)의 생산·납품을 전문으로 하는 회사로서 1999. 4. 28. 설립되어 2007. 10. 25. 코스닥시장에 상장되었고, 원고는 이엘케이의 최대주주이자 대표이사이다.
 (2) 이엘케이는 모토로라 휴대폰에 장착되는 무기 자체발광물질의 제품생산 및 회사 운영을 위한 자금 조달을 위하여 2005. 12. 6. 케이티비네트워크 주식회사(이하 ‘케이티비네트워크’라고 한다)와 권면총액 5억 원, 만기일 2008. 11. 30., 사채 이율 연 8%, 전환가격은 권면가액의 6.2배, 전환청구기간은 사채발행일부터 상환일까지(단 전체 발행액 중 70%는 2007. 6. 1.부터 전환할 수 있음)로 하는 내용의 전환사채 인수계약을 체결하고, 이에 따라 2005. 12. 9. 케이티비네트워크에 권면총액 5억 원의 전환사채(이하 ‘이 사건 전환사채’라고 한다)를 발행하였다.
 위 전환사채 인수계약 제20조의2에 의하면 “이엘케이 및 원고는 이 사건 전환사채에 대해 2007. 5. 31.까지 케이티비네트워크에 조기상환을 요청할 수 있고, 케이티비네트워크는 발행액의 70% 한도 내에서 반드시 응하되, 조기상환액은 투자원금과 발행일부터 상환완료일까지의 기간까지 연복리 10%를 적용하여 산출한 이자금액의 합계액으로 하며, 상환일까지 지급된 이자는 차감한다.”라고 규정되어 있다.
 (3) 원고는 2006. 12. 29. 위와 같은 조기상환권을 행사하여 케이티비네트워크로부터 이 사건 전환사채 중 권면총액 3억 5,000만 원 상당을 3억 5,000만 원에 양수하였고, 2008. 11. 18. 3억 5,000만 원 전부에 대해 전환권을 행사하여 112,903주의 우선주를 수령하였으며, 2008. 11. 20.에는 이를 보통주 291,289주로 전환·취득하였다.
 (4) 그런데 피고는 2011. 7. 7. 원고가 2008. 11. 20. 위 보통주 291,289주 중 원고의 소유주식비율을 초과하여 인수·취득한 부분에 대하여 당시 주가 1,675원과 전환가액 1,201원의 차액 상당을 증여받았다는 이유로 원고에게 증여세 34,598,920원을 결정·고지하는 이 사건 제1처분을 하였다.
 나. 그러나 원심판결 이유 및 적법하게 채택된 증거들을 비롯한 기록에 의하면 아래와 같은 사정들을 알 수 있다.
 (1) 이엘케이는 제품생산과 회사 운영을 위한 자금이 필요한 상황에서 주거래 은행 등 금융기관과 투자업체들에 대출을 요청하였으나 그때까지 매출액 규모가 미미한 중소기업이고 사업 성공을 장담할 수 없다는 등의 이유로 모두 거절당하였고, 결국 그 전에 이엘케이에게 투자하였던 케이티비네트워크만이 전환사채 인수계약의 조건과 계약서 초안 작성을 모두 자신이 한다는 조건으로 대출의사를 밝혀 이 사건 전환사채의 발행에 이르게 되었으므로, 이 사건 전환사채 발행은 그 자체로 사업상 목적이 있는 거래이다.
 (2) 이 사건 전환사채 인수계약의 조기상환권은 다른 계약 내용과 마찬가지로 케이티비네트워크의 주도로 정해진 것으로 보이는데, 이는 기본적으로 투자 상황 등 제반 여건과 당사자 간 협의에 따라 부여될 수 있는 조건이라 할 수 있다. 케이티비네트워크로서는 조기상환권 부여를 통하여 연 복리 10%의 이자수익을 확보하면서 자금을 조기에 회수할 수 있다는 장점이 있고, 이엘케이와 원고로서도 시설 투자를 위한 단기자금을 확보하고 전환사채 인수계약에 따른 경영상의 제한을 최소화할 수 있다는 장점이 있었으며, 실제로 이엘케이는 이 사건 전환사채의 발행 시점부터 조기상환권 행사 시점까지 1년 남짓 동안 케이티비네트워크의 자금을 회사 운영에 사용할 수 있게 되었으므로, 이에 비추어 보아도 조세회피목적 외에 별다른 사업상 목적이 없다고 할 수 없다.
 한편 원고가 이 사건 전환사채 인수계약의 조기상환권을 행사할 당시인 2006. 12.경 이엘케이는 회사운영자금이 부족하여 해외신주인수권부사채를 발행하여 자금을 조달하였던 점에 비추어 보면, 이엘케이가 조기상환권 행사를 할 수 있었음에도 이를 사실상 포기함으로써 원고로 하여금 단독으로 조기상환권을 행사하도록 하여 이 사건 전환사채 중 70%를 취득하게 하였다고 단정하기도 어렵다.
 (3) 또한 이 사건 전환사채의 전환비율은 특수관계가 없는 이엘케이와 케이티비네트워크 사이에 체결된 이 사건 전환사채 인수계약에서 정한 바에 따라 이엘케이의 2005 사업연도 사업실적이라는 객관적인 기준에 의하여 결정되었고, 이 사건 전환사채의 전환가액 역시 이엘케이와 케이티비네트워크의 협상에 의하여 객관적으로 결정되었다.
 한편 이엘케이의 1주당 주가는 코스닥 시장에 상장된 이후인 2007. 10. 29.경 7,650원이었으나 점차 하락하여 2008. 11. 20.경에는 1,695원, 2008. 11. 25.경에는 1,400원, 사채만기일인 2008. 11. 30.경에는 1,755원이 되었고, 원고는 2008. 11. 20. 이 사건 전환사채를 1주당 1,201원에 보통주로 전환·취득하였다.
 (4) 이러한 조기상환권 및 전환권의 행사에 따라 전환차익이 발생하였지만, 이는 원고가 이엘케이의 환차손, 영업활동의 부진 또는 거래처의 부실에 따른 신용위험 등으로 주가가 하락할 가능성을 감수하였음을 전제로 한 것으로서, 이에 더하여 이 사건 전환사채 발행으로 인한 자금조달과 코스닥시장 상장 및 경영개선 노력 등을 통하여 주가가 상승함에 따라 발생한 결과이다.
 그리고 이 사건 전환사채 발행 당시에 이엘케이는 자금조달이 필요한 상황이었고 코스닥 상장 후 1년간 주가가 상당히 하락하였음을 고려하면, 그 발행 시부터 이미 원고의 조기상환권 행사가 확실하였다거나 이엘케이의 주가 상승이 충분히 예상된다고 단정할 근거도 부족하다.
 이에 비추어 보면, 원고가 처음부터 이 사건 전환사채 발행과 조기상환권 및 전환권 행사라는 일련의 행위를 통하여 이엘케이의 신주를 취득하여 전환차익을 얻을 것을 예정하고 있었다고 보기 어려우며, 결국 위와 같은 일련의 행위가 처음부터 이엘케이의 주가 상승을 예정하고 이엘케이의 대주주인 원고에게 주가 상승으로 인한 이익을 과다하게 분여하기 위한 목적을 가지고 그 수단으로 이용된 행위라고 단정하기 어렵다.
 (5) 위와 같은 사정들을 종합하여 보면, 이 사건 전환사채의 발행부터 원고의 조기상환권 및 전환권 행사에 따른 이엘케이 신주취득까지 약 2년 11개월의 시간적 간격이 있는 일련의 행위들이 별다른 사업상 목적이 없이 증여세를 부당하게 회피하거나 감소시키기 위하여 비정상적으로 이루어진 행위로서 그 실질이 이엘케이의 대주주인 원고에게 그 소유주식비율을 초과하여 신주를 저가로 인수하도록 하여 시가와 전환가액의 차액 상당을 증여한 것과 동일한 연속된 하나의 행위 또는 거래라고 단정하기는 어려우며, 따라서 이에 대하여 구 상증세법 제2조 제4항을 적용하여 증여세를 과세할 수는 없다고 할 것이다.
 다. 그럼에도 이와 달리 원심은 판시와 같은 이유만으로 이 사건 제1처분이 적법하다고 판단하였으니, 이러한 원심의 판단에는 구 상증세법 제2조 제4항에 관한 법리를 오해하여 필요한 심리를 다하지 아니함으로써 판결에 영향을 미친 잘못이 있다.
 3. 다음으로 2009. 9. 14.자 주식 취득 관련 증여세에 관하여 본다.
 가. 원심판결 이유에 의하면 다음과 같은 사실을 알 수 있다.
 (1) 이엘케이는 2006. 12. 7. 운영자금 조달을 위해 대신증권 주식회사(이하 ‘대신증권’이라 한다)와 권면총액 일화 370,000,000엔, 만기일 2009. 11. 25., 표면금리 연 5.4%, 행사가격 35,000원, 행사청구기간은 2007. 12. 12.부터 2011. 10. 25.까지로 하는 내용의 신주인수권부사채 인수계약을 체결하였고, 이에 따라 2006. 12. 12. 대신증권에 권면총액 일화 370,000,000엔(고정 환율 100엔당 800.38원)의 제1회 무보증 분리형 해외사모 신주인수권부사채(이하 ‘이 사건 제1신주인수권부사채’라 한다)를 발행하였다.
 (2) 대신증권은 발행 당일인 2006. 12. 12. 이 사건 제1신주인수권부사채 전부를 ASIAN BOND FUND Ⅱ (CAYMAN) LIMITED(자산유동화증권 발행을 위한 특수목적법인으로서 이하 ‘아시안 본드’라 한다)에 양도하였고, 아시안 본드는 이 사건 제1신주인수권부사채에서 사채와 신주인수권을 분리하여 사채는 유동화한 후 채권담보부증권인 자산유동화증권(Primary Collateralized Bond Obligation, 이하 ‘P-CBO’라 한다)을 발행하여 해외투자자 및 중소기업진흥공단에 매각하고, 분리된 신주인수권증권(이하 ‘이 사건 제1신주인수권증권’이라 한다)은 원고와 대신증권 등에 매각하기로 하였다.
 (3) 대신증권의 ‘중소기업전용 엔화 P-CBO 발행 안내자료’에는 “대주주의 경영과 안전을 위해 대주주가 원할 경우 신주인수권의 추가매입을 허용하되, 비상장기업은 총 발행 신주인수권의 최대 50%(의무매입 25% 포함)까지 매입가능(매입가격: 의무매입 시 권면의 10%, 추가매입 시 권면의 5%)하다.”라고 기재되어 있었는데, 원고는 2006. 12. 15. 아시안 본드로부터 이 사건 제1신주인수권증권 중 50%(권면총액 일화 185,000,000엔)를 위 안내자료에 따라 산정한 일화 13,875,000엔(원화로 환산하면 110,131,425원이다)에 양수하였고, 2009. 9. 14. 이 사건 제1신주인수권증권에 따른 신주인수권을 1주당 행사가격 2,450원에 행사하여 이엘케이의 보통주 604,368주를 취득하였다.
 (4) 그런데 피고는 2011. 7. 7. 원고가 위 604,368주 중 원고의 소유주식비율을 초과하여 인수·취득한 부분에 대하여 당시 주가 20,450원과 행사가격 2,450원의 차액 상당을 증여받았다는 이유로 원고에게 증여세 1,792,151,070원을 결정·고지하는 이 사건 제2처분을 하였다.
 나. 그러나 원심판결 이유 및 적법하게 채택된 채택된 증거들을 비롯한 기록에 의하면 아래와 같은 사정들을 알 수 있다.
 (1) 이엘케이는 당시 모토로라에 대한 무기 자체발광물질의 납품 과정에서 매출액과 비용이 모두 크게 증가하였으나 모토로라에 대한 채권회수기간이 매출일부터 약 90일 이상 소요됨으로 인하여 제품 생산을 위한 1, 2개월분의 단기 운영자금이 필요한 상황이었고, 마침 중소기업진흥공단이 다수의 중소기업이 발행하는 채권을 모아 P-CBO를 발행하기로 하여 대신증권을 주간증권사로 선정하고 이엘케이를 비롯한 중소기업들에게 자금조달 수단으로 P-CBO를 발행할 것을 홍보함에 따라 이엘케이가 대신증권과 사채인수계약을 체결하여 이 사건 제1신주인수권부사채를 발행하였으므로, 이 사건 제1신주인수권부사채 발행은 그 자체로 사업상 목적이 있는 거래이다.
 (2) 이엘케이의 대주주인 원고가 사채와 분리된 이 사건 제1신주인수권증권 중 50%를 매입한 것은 대신증권과 아시안 본드의 요구에 따른 것이다. 대신증권으로서는 P-CBO 참여 기업이 일반적으로 금융기관으로부터 자금 대출을 받는 데 어려움이 있는 비상장 중소기업이어서 발행되는 신주인수권증권에 대한 수요가 제한적일 것으로 예상되었으므로 그 대주주로 하여금 신주인수권증권의 일정 부분을 의무매입하게 할 필요가 있었고, 양수인인 아시안 본드로서는 사채와 분리된 신주인수권을 조속히 매각하여 투자수익을 조기에 회수할 수 있다는 장점이 있었으며, 이엘케이와 원고로서도 회사 운용을 위한 단기자금을 확보하면서도 신주인수권부사채 인수계약에 따른 경영상의 제한을 최소화할 수 있다는 장점이 있었으므로, 이에 비추어 보아도 조세회피목적 외에 별다른 사업상 목적이 없다고 할 수 없다.
 (3) 또한 이 사건 제1신주인수권증권의 당초 행사가격은 주관사인 대신증권이 결정한 방법에 따라 삼일회계법인으로부터 산정된 행사가격의 범위 내에서 결정되었고 신주인수권 행사가격의 조정은 이 사건 제1신주인수권부사채 청약서에 정한 유가증권의 발행 및 공시 등에 관한 규정에 따라 조정되는 등 모두 특수관계가 없는 이엘케이와 대신증권 등 사이에서 객관적으로 정하여졌다.
 한편 이엘케이의 1주당 주가는 코스닥 시장에 상장된 이후인 2007. 10. 29.경 7,650원이었다가 2008. 11. 25.경에는 이 사건 제1신주인수권증권의 행사가격인 2,450원보다 낮은 1,400원으로 하락한 후 다시 상승과 하락을 반복하다가 원고의 이 사건 제1신주인수권증권 행사 당시인 2009. 9. 14.경 20,450원이 되었다.
 (4) 이처럼 이 사건 제1신주인수권증권의 인수와 그 신주인수권의 행사에 따른 차익은 원고가 이엘케이의 환차손, 영업활동의 부진 또는 거래처의 부실에 따른 신용위험 등으로 주가가 하락할 가능성을 상당기간 감수하였음을 전제로 한 것으로서, 이에 더하여 이 사건 제1신주인수권부사채 발행으로 인한 자금조달과 코스닥시장 상장 및 경영개선 노력 등을 통하여 이엘케이의 주가가 상승함에 따라 발생한 결과이다.
 그리고 이 사건 제1신주인수권부사채 발행 당시에 이엘케이는 자금조달이 필요한 상황이었을 뿐만 아니라, 원고가 그 발행일부터 최소 1년 후에 비로소 행사할 수 있는 신주인수권을 취득하였는데 그 행사 시점에 이엘케이의 주가 상승이 충분히 예상된다고 단정할 근거도 부족하다.
 이에 비추어 보면, 원고가 처음부터 이 사건 제1신주인수권부사채 발행과 이 사건 제1신주인수권증권의 취득 및 신주인수권 행사라는 일련의 행위를 통하여 이엘케이의 신주를 취득하여 차익을 얻을 것을 예정하였다고 보기 어려우며, 결국 위와 같은 일련의 행위가 처음부터 이엘케이의 주가 상승을 예정하고 이엘케이의 대주주인 원고에게 주가 상승으로 인한 이익을 과다하게 분여하기 위한 목적을 가지고 그 수단으로 이용된 행위라고 단정하기 어렵다.
 (5) 위와 같은 사정들을 종합하여 보면, 이 사건 제1신주인수권부사채의 발행부터 원고의 이 사건 제1신주인수권증권의 취득 및 신주인수권 행사에 따른 이엘케이 신주의 취득까지 약 2년 9개월의 시간적 간격이 있는 일련의 행위들이 별다른 사업상 목적이 없이 증여세를 부당하게 회피하거나 감소시키기 위하여 비정상적으로 이루어진 행위로서 그 실질이 이엘케이의 대주주인 원고에게 그 소유주식비율을 초과하여 신주를 저가로 취득하도록 하여 시가와 취득가액의 차액 상당을 증여한 것과 동일한 연속된 하나의 행위 또는 거래라고 단정하기는 어려우며, 따라서 이에 대하여 구 상증세법 제2조 제4항을 적용하여 증여세를 과세할 수는 없다고 할 것이다.
 다. 그럼에도 이와 달리 원심은 그 판시와 같은 이유만으로 이 사건 제2처분이 적법하다고 판단하였으니, 이러한 원심의 판단에는 구 상증세법 제2조 제4항에 관한 법리를 오해하여 필요한 심리를 다하지 아니함으로써 판결에 영향을 미친 잘못이 있다.
 4. 끝으로 2010. 4. 20.자 주식 취득 관련 증여세에 관하여 본다.
 가. 원심판결 이유에 의하면 다음과 같은 사실을 알 수 있다.
 (1) 이엘케이는 2008. 4. 8. 운영자금을 조달하기 위해 주식회사 한국외환은행(이하 ‘외환은행’이라 한다)과 권면총액 50억 원, 만기일 2011. 4. 8., 사채 이율 연 7.4%, 신주인수권 행사가액 4,110원(액면 500원), 신주인수권행사 청구기간 2009. 4. 8.부터 2011. 3. 8.까지로 하는 내용의 사모신주인수권부사채(분리형) 인수계약을 체결하고, 같은 날 외환은행에 권면총액 50억 원의 제2회 무기명 무보증 분리형 국내사모 신주인수권부사채(이하 ‘이 사건 제2신주인수권부사채’라 한다)를 발행하였다.
 (2) 원고는 2008. 4. 8. 외환은행으로부터 이 사건 제2신주인수권부사채로부터 분리된 신주인수권증권(이하 ‘이 사건 제2신주인수권증권’이라 한다) 중 50%(권면총액 25억 원)를 75,000,000원에 양수하였고, 2010. 4. 20.에는 이 사건 제2신주인수권증권을 행사(1주당 행사가격 2,877원)하여 이엘케이의 보통주 869,960주를 취득하였다.
 (3) 그런데 피고는 2011. 7. 7. 원고가 위 868,960주 중 원고의 소유주식비율을 초과하여 인수·취득한 부분에 대하여 당시 주가 22,000원과 행사가격 2,877원의 차액 상당을 증여받았다는 이유로 원고에게 증여세 6,637,772,170원을 결정·고지하는 이 사건 제3처분을 하였다.
 나. 그러나 원심판결 이유 및 적법하게 채택된 증거들을 비롯한 기록에 의하면 아래와 같은 사정들을 알 수 있다.
 (1) 이엘케이는 당시 매출액이 급감하는 한편 환율변동 위험을 피하기 위하여 체결하였던 KIKO 통화옵션계약으로 인하여 오히려 거액의 손실을 입었으며 현금 유동성까지 부족하여 운영자금 조달이 필요한 상황이었는데, 다른 금융기관들은 이엘케이의 재무상태 악화와 추가 손실발생 우려를 이유로 대출에 회의적인 태도를 보인 반면에 외환은행이 신주인수권부사채에서 분리된 신주인수권증권을 매입하거나 매입처를 찾아주는 것을 조건으로 대출의사를 밝힘으로써 이 사건 제2신주인수권부사채의 발행이 이루어졌으므로, 이 사건 제2신주인수권부사채의 발행은 그 자체로 사업상 목적이 있는 거래이다.
 (2) 이엘케이의 대주주인 원고가 사채와 분리된 이 사건 제2신주인수권증권 중 50%를 매입한 것은 외환은행의 요구에 따른 것이다. 외환은행으로서는 발행가액의 한도에서 최대주주인 원고가 신주인수권부사채의 상환을 보증하도록 하는 한편 신주인수권증권의 매각에 따른 이익을 얻을 수 있는 장점이 있었고, 이엘케이와 원고로서도 회사 운용을 위한 단기자금을 확보하면서도 신주인수권부사채 인수계약에 따른 경영상의 제한을 최소화할 수 있다는 장점이 있으므로, 이에 비추어 보아도 조세회피목적 외에 별다른 사업상 목적이 없다고 할 수 없다.
 (3) 또한 이 사건 제2신주인수권증권의 인수가격은 권면총액의 3%인 7,500만 원이었고, 이는 당시 증권가에서 거래되고 있었던 신주인수권 프리미엄의 거래가인 권면가 4~5%를 하회하는 금액이었지만 당시 이엘케이는 재무상태가 악화되고 추가적인 손실 발생이 우려되어 신용도가 낮았을 뿐만 아니라, 위 인수가격은 이엘케이의 임직원이 아닌 일반인이나 현대증권이 이 사건 제2신주인수권증권을 매입할 때에도 마찬가지로 적용되었으며, 이 사건 제2신주인수권증권의 행사가격은 유가증권의 발행 및 공시 등에 관한 규정에 따라 결정된 것으로, 모두 특수관계가 없는 이엘케이와 외환은행 사이에서 객관적으로 정하여졌다.
 한편 이엘케이의 1주당 주가는 원고의 이 사건 제2신주인수권증권 취득 당시인 2008. 4. 8.경 4,090원이었다가 2008. 11. 25.경에는 이 사건 제2신주인수권증권 행사가격인 2,877원보다 낮은 1,400원으로 하락한 후 다시 상승과 하락을 반복하다가 원고의 이 사건 제2신주인수권증권 행사 당시인 2010. 4. 20.경 22,000원이 되었다.
 (4) 이처럼 이 사건 제2신주인수권증권의 인수와 그 신주인수권 행사에 따른 차익은 원고가 이엘케이의 환차손, 영업활동의 부진 또는 거래처의 부실에 따른 신용위험 등으로 주가가 하락할 가능성을 상당기간 감수하였음을 전제로 한 것으로서, 이에 더하여 이 사건 제2신주인수권부사채 발행으로 인한 자금조달과 경영개선 노력 등을 통하여 주가가 상승함에 따라 발생한 결과이다.
 그리고 이 사건 제2신주인수권부사채 발행 당시에 이엘케이는 자금조달이 필요한 상황이었을 뿐만 아니라, 원고가 그 발행일부터 최소 1년 후에 비로소 행사할 수 있는 신주인수권을 취득하였는데 그 행사 시점에 이엘케이의 주가가 상승이 충분히 예상된다고 단정할 근거도 부족하다.
 이에 비추어 보면, 원고가 처음부터 이 사건 제2신주인수권부사채 발행과 이 사건 제2신주인수권증권의 취득 및 신주인수권 행사라는 일련의 행위를 통하여 이엘케이의 신주를 취득하여 차익을 얻을 것을 예정하고 있었다고 보기 어려우며, 결국 위와 같은 일련의 행위가 이엘케이의 대주주인 원고에게 주가 상승으로 인한 이익을 과다하게 분여하기 위한 목적을 가지고 그 수단으로 이용된 행위라고 단정하기 어렵다.
 (5) 위와 같은 사정들을 종합하여 보면, 이 사건 제2신주인수권부사채의 발행부터 원고의 이 사건 제2신주인수권증권의 취득 및 신주인수권 행사에 따른 이엘케이 신주의 취득까지 약 2년의 시간적 간격이 있는 일련의 행위들이 별다른 사업상 목적이 없이 증여세를 부당하게 회피하거나 감소시키기 위하여 비정상적으로 이루어진 행위로서 그 실질이 이엘케이의 대주주인 원고에게 그 소유주식비율을 초과하여 신주를 저가로 취득하도록 하여 시가와 취득가액의 차액 상당을 증여한 것과 동일한 연속된 하나의 행위 또는 거래라고 단정하기는 어려우며, 따라서 이에 대하여 구 상증세법 제2조 제4항을 적용하여 증여세를 과세할 수는 없다고 할 것이다.
 다. 그럼에도 이와 달리 원심은 그 판시와 같은 이유만으로 이 사건 제3처분이 적법하다고 판단하였으니, 이러한 원심의 판단에는 구 상증세법 제2조 제4항에 관한 법리를 오해하여 필요한 심리를 다하지 아니함으로써 판결에 영향을 미친 잘못이 있다.
 5. 그러므로 나머지 상고이유에 대한 판단을 생략하고 원심판결을 파기하며, 사건을 다시 심리·판단하게 하기 위하여 원심법원에 환송하기로 하여, 관여 대법관의 일치된 의견으로 주문과 같이 판결한다.

대법관 김소영(재판장) 김용덕(주심) 김신 이기택

[1] 2 이상의 행위 또는 거래를 거치는 방법에 의하여 증여세를 부당하게 감소시킨 경우 경제적인 실질에 따라 연속된 하나의 행위 또는 거래로 보아 과세하도록 한 구 상속세 및 증여세법 제2조 제4항의 규정 취지 / 납세의무자가 여러 단계의 거래를 거친 후의 결과만으로 구 상속세 및 증여세법 제2조 제4항에 따라 증여세 과세대상으로 삼을 수 있는지 여부(소극)
[2] 甲 주식회사의 최대주주이자 대표이사인 乙이 甲 회사가 다른 회사에 발행한 전환사채를 약정에 따른 조기상환권을 행사하여 양수한 후 전환권을 행사하여 수령한 우선주를 보통주로 전환·취득하자, 과세관청이 乙이 보통주 중 乙의 소유주식비율을 초과하여 인수·취득한 부분에 대하여 당시 주가와 전환가액의 차액 상당을 증여받았다는 이유로 증여세 부과처분을 한 사안에서, 구 상속세 및 증여세법 제2조 제4항을 적용하여 증여세를 과세할 수 없다고 한 사례

[1] 구 상속세 및 증여세법(2010. 1. 1. 법률 제9916호로 개정되기 전의 것) 제2조 제4항에서 2 이상의 행위 또는 거래를 거치는 방법에 의하여 증여세를 부당하게 감소시킨 것으로 인정되는 경우에 경제적인 실질에 따라 연속된 하나의 행위 또는 거래로 보아 과세하도록 규정한 것은, 증여세의 과세대상이 되는 행위 또는 거래를 우회하거나 변형하여 여러 단계의 거래를 거침으로써 증여의 효과를 달성하면서도 부당하게 증여세를 감소시키는 조세회피행위에 대처하기 위하여 여러 단계의 거래 형식을 부인하고 실질에 따라 증여세의 과세대상인 하나의 행위 또는 거래로 보아 과세할 수 있도록 한 것으로서, 실질과세 원칙의 적용 태양 중 하나를 증여세 차원에서 규정하여 조세공평을 도모하고자 한 것이다. 그렇지만 한편 납세의무자는 경제활동을 할 때 동일한 경제적 목적을 달성하기 위하여 여러 가지의 법률관계 중의 하나를 선택할 수 있고 과세관청으로서는 특별한 사정이 없는 한 당사자들이 선택한 법률관계를 존중하여야 하며, 또한 여러 단계의 거래를 거친 후의 결과에는 손실 등의 위험 부담에 대한 보상뿐 아니라 외부적인 요인이나 행위 등이 개입되어 있을 수 있으므로, 여러 단계의 거래를 거친 후의 결과만을 가지고 실질이 증여 행위라고 쉽게 단정하여 증여세의 과세대상으로 삼아서는 아니 된다.
[2] 甲 주식회사의 최대주주이자 대표이사인 乙이 甲 회사가 다른 회사에 발행한 전환사채를 약정에 따른 조기상환권을 행사하여 양수한 후 전환권을 행사하여 수령한 우선주를 보통주로 전환·취득하자, 과세관청이 乙이 보통주 중 乙의 소유주식비율을 초과하여 인수·취득한 부분에 대하여 당시 주가와 전환가액의 차액 상당을 증여받았다는 이유로 증여세 부과처분을 한 사안에서, 전환사채의 발행부터 乙의 조기상환권 및 전환권 행사에 따른 甲 회사 신주취득까지 시간적 간격이 있는 일련의 행위들이 별다른 사업상 목적이 없이 증여세를 부당하게 회피하거나 감소시키기 위하여 비정상적으로 이루어진 행위로서 실질이 乙에게 소유주식비율을 초과하여 신주를 저가로 인수하도록 하여 시가와 전환가액의 차액 상당을 증여한 것과 동일한 연속된 하나의 행위 또는 거래라고 단정하기는 어려우므로, 구 상속세 및 증여세법(2010. 1. 1. 법률 제9916호로 개정되기 전의 것) 제2조 제4항을 적용하여 증여세를 과세할 수는 없는데도 이와 달리 본 원심판결에 잘못이 있다고 한 사례.