매매대금 등 지급 청구의 소 (민사, 서울고등법원)
공포일: 2018.02.21 / 시행일:

【원고, 항소인】 오딘2 유한회사 외 3인(소송대리인 법무법인 세종 담당변호사 이동건 외 4인)
【피고, 피항소인】 두산인프라코어 주식회사 외 3인(소송대리인 변호사 홍석범 외 3인)
【제1심판결】 서울중앙지방법원 2017. 1. 12. 선고 2015가합572866 판결
【변론종결】2018. 1. 12.
【주 문】
1. 당심에서 변경된 청구를 포함하여 제1심 판결을 다음과 같이 변경한다.
 가. ⑴ 피고 두산인프라코어 주식회사는 원고 오딘2 유한회사에게 10,000,000,000원 및 이에 대하여 2015. 12. 10.부터 2018. 2. 21.까지는 연 6%, 그 다음 날부터 다 갚는 날까지는 연 15%의 각 비율에 의한 돈을 지급하라.
 ⑵ 원고 오딘2 유한회사의 피고 두산인프라코어 주식회사에 대한 나머지 주위적 청구를 기각한다.
 나. 원고 시니안 유한회사, 넵튠 유한회사 및 하나제일호사모투자전문회사의 피고 두산인프라코어 주식회사, 주식회사 두산 및 두산중공업 주식회사에 대한 주위적 청구와 피고 재단법인 두산연강재단 및 두산인프라코어 주식회사에 대한 예비적 청구를 모두 기각한다.
2. 소송총비용 중 원고 오딘2 유한회사와 피고 두산인프라코어 주식회사 사이에 생긴 부분은 피고 두산인프라코어 주식회사가, 원고 시니안 유한회사, 넵튠 유한회사 및 하나제일호사모투자전문회사와 피고들 사이에 생긴 부분은 원고 시니안 유한회사, 넵튠 유한회사 및 하나제일호사모투자전문회사가 각 부담한다.
3. 제1의 가. ⑴항은 가집행할 수 있다. 

【청구취지 및 항소취지】제1심에서의 청구취지
【원고 오딘2 유한회사】
 주위적 또는 예비적으로, 피고 두산인프라코어 주식회사(이하 ‘피고 두산인프라코어’라 한다)는 원고 오딘2 유한회사(이하 ‘원고 오딘2’라 한다)에게 10,000,000,000원 및 이에 대하여 이 사건 소장 송달 다음 날부터 다 갚는 날까지 연 15%의 비율에 의한 돈을 지급하라.
【나머지 원고들】 
 원고 시니안 유한회사(이하 ‘원고 시니안’이라 한다), 넵튠 유한회사(이하 ‘원고 넵튠’이라 한다) 및 하나제일호사모투자전문회사(이하 ‘원고 하나제일호’라 한다)에게, 
 ⑴ 주위적으로, 피고 재단법인 두산연강재단(이하 ‘피고 두산연강재단’이라 한다)은 각 1,500,000,000원 및 이에 대하여 이 사건 소장 송달 다음 날부터 다 갚는 날까지 연 15%의 비율에 의한 돈을 지급하라,
 ⑵ 예비적으로, 피고 두산인프라코어, 주식회사 두산(이하 ‘피고 두산’이라 한다) 및 두산중공업 주식회사(이하 ‘피고 두산중공업’이라 한다)는 공동하여 각 1,500,000,000원 및 이에 대하여 이 사건 소장 송달 다음 날부터 다 갚는 날까지 연 15%의 비율에 의한 돈을 지급하라.
항소취지
 제1심 판결을 취소한다.
 제1심에서의 청구취지와 같은 판결을 구한다.
당심 청구취지
【원고 오딘2】
 주위적 및 예비적으로, 피고 두산인프라코어는 원고 오딘2에게 10,000,000,000원 및 이에 대하여 이 사건 소장 송달 다음 날부터 다 갚는 날까지 연 15%의 비율에 의한 돈을 지급하라.
【나머지 원고들】 
 원고 시니안, 넵튠 및 하나제일호에게, 
 ⑴ 주위적으로, 피고 두산인프라코어, 두산 및 두산중공업은 공동하여 각 1,500,000,000원 및 이에 대하여 2011. 4. 28.부터 이 사건 소장 송달일까지는 연 5%, 그 다음 날부터 다 갚는 날까지는 연 15%의 각 비율에 의한 돈을 지급하라.
 ⑵ 예비적으로, 피고 두산연강재단 및 두산인프라코어는 공동하여 각 1,500,000,000원 및 이에 대하여 이 사건 소장 송달 다음 날부터 다 갚는 날까지는 연 15%의 각 비율에 의한 돈을 지급하라.
【이 유】1. 기초 사실
 아래 사실은 당사자들 사이에 다툼이 없거나, 갑 1 내지 29, 63, 79, 85, 91, 95, 97, 98, 105, 106, 110, 111, 116, 117, 119, 127, 128호증, 을 1, 3, 8, 9, 12, 15, 19 내지 23, 27, 32, 33호증(가지번호 있는 것은 각 가지번호 포함, 이하 같다)의 각 기재에 변론 전체의 취지를 종합하여 인정된다.
가. 당사자들의 관계
1) 원고들
○ 원고 오딘2는「자본시장과 금융투자업에 관한 법률」(이하 ‘자본시장법’이라 한다)에 따라 설립된 투자목적회사로 그 지분은 자본시장법상 사모투자전문회사(Private Equity Fund, 약칭 PEF)인 코에프씨 미래에셋 그로쓰 챔프 2010의4호 사모투자전문회사(이하 ‘코에프씨 미래에셋PEF’라 한다), 아이엠엠로즈골드 사모투자전문회사(이하 ‘아이엠엠’이라 한다), 원고 하나제일호(이하 위 3개의 사모투자전문회사를 ‘이 사건 제1투자자들’이라 한다)가 그 지분의 100%를 소유하고 있다.
○ 원고 시니안은 사모투자전문회사인 미래에셋파트너스오호 사모투자전문회사(이하 ‘미래에셋PEF'라 한다)에 의해 설립된 투자목적회사이다. 원고 넵튠은 아이엠엠에 의해 설립된 투자목적회사이다(이하 원고 하나제일호와 미래에셋PEF 및 아이엠엠을 ‘이 사건 제2투자자들’이라 하고, 이 사건 제1투자자들과 통칭할 때는 ‘이 사건 투자자들’이라 한다).
2) 피고들과 관계회사
○ 피고 두산은 피고 두산중공업 등 20여개의 계열사를 포함하는 두산그룹의 모회사로서 피고 두산, 두산인프라코어 및 두산중공업은「독점규제 및 공정거래에 관한 법률」(이하 ‘공정거래법’이라 한다)상 두산그룹에 속하는 계열회사 관계에 있다.
○ 피고 두산인프라코어는 건설기계 등 제조 및 판매업을 목적으로 하는 회사이다.
○ 피고 두산중공업은 발전설비, 건설중장비 등 제조 및 판매, 건설 등을 목적으로 하는 회사이다.
○ 피고 두산연강재단은「공익법인의 설립ㆍ운영에 관한 법률」에 따라 설립된 재단법인으로 피고 두산의 특수관계인이다.
○ 주식회사 두산캐피탈(이하 ‘두산캐피탈’이라 한다)은 할부금융업, 시설대여업 등을 목적으로 하는 회사이다.
3) 피고 두산인프라코어의 중국 내 종속기업
○ 두산공정기계(중국)유한공사[Doosan Infracore (China) Corporation, 이하 ‘DICC’라 한다]는 1994.경 피고 두산인프라코어가 중국 내에 설립한 회사로 피고 두산인프라코어로부터 주요 부품을 공급받아 중국에서 “두산” 브랜드의 건설기계와 산업차량을 조립·판매하는 방식의 사업구조를 가지고 있다[위와 같이 부품을 수입하여 조립하는 방식을 Complete Knock Down 방식이라 하는데, 이하 'CKD'라 약칭한다]. 
○ 두산(중국)융자임대 유한공사[Doosan (China) Financial Leasing Corp. 이하 ‘DCFL’이라 한다]는 DICC로부터 건설기계 등을 구입하고자 하는 중국 내 고객에게 리스금융 등 금융상품을 판매하는 회사이다.
○ DCFL은 2011.경 DICC와 사이에, DICC가 중국 내 대리상을 통해 고객에게 건설기계 등을 판매할 때 DCFL이 그 고객에게 리스금융을 제공하면, 고객이 리스료를 연체할 때 대리상이 1차적으로 건설기계 등을 회수하여 회수한 건설기계 등의 처분대금으로 연체 리스료 등을 지급함으로써 일종의 보증의무를 부담하고, 대리상이 위와 같은 채무를 이행하지 않을 때에는 DICC가 2차적으로 대리상과 같은 방식, 즉 건설기계 등을 회수하여 그 처분대금으로 연체 리스료 등을 지급하는 방식으로 이중의 보증의무를 부담하는 회구보증약정(이하 ‘이 사건 회구보증약정’이라 한다)을 유지하고 있었다(갑 91호증).
○ 두산(중국)투자유한회사[Doosan Infracore (China) investment, 이하 ‘DICI’라 한다)는 피고 두산인프라코어의 중국 내 종속기업의 지주회사이다.
나. 이 사건 각 투자자들의 주주간 계약 등 체결
1) DICC 지분에 대한 지분매매계약 및 주주간 계약
○ 2011.경 피고 두산인프라코어와 DICI는 DICC의 지분을 각 90%, 10%씩 보유하고 있었다.
○ 피고 두산인프라코어와 DICI는 위 피고의 사업재편과 재무구조개선을 위해 2011. 3. 25. 이 사건 제1투자자들에게 위 피고의 핵심 자회사인 DICC의 지분 각 10%씩 합계 20%를 3,800억 원에 매도하는 지분매매계약(이하 ‘DICC 지분매매계약’이라 한다)을 체결하였다.
○그리고 이 사건 제1투자자들은 위 지분매매계약과 동시에 피고 두산인프라코어와 사이에 이 사건 제1투자자들의 동반매도요구권(Drag along)과 피고 두산인프라코어의 우선매수권(Call)을 포함하는 주주간 계약(이하 ‘DICC 주주간 계약’이라 한다)을 체결하였는데, DICC 주주간 계약의 주요 내용은 [별지1] 기재와 같다.
○ 이 사건 제1투자자들은 2011. 3. 21. 원고 오딘2를 설립한 후 2011. 3. 31. 원고 오딘2에게 DICC 지분매매계약 및 주주간 계약을 승계하도록 하였다.
○ 원고 오딘2는 2011. 4. 28. 피고 두산인프라코어와 DICI에 위 지분매매대금 3,800억 원을 지급하고 DICC 지분 20%를 인수하였다.
2) 두산캐피탈 신주인수계약 및 주주간 계약
○ 2011. 초경 피고 두산인프라코어, 두산 및 두산중공업(이하 위 피고들만 통칭할 때는 ‘피고 두산 등’이라 한다)은 두산캐피탈의 주식을 보유하고 있었고, 두산캐피탈은 DCFL의 지분 80%를 보유하고 있었다.
○ 이 사건 제2투자자들은 2011. 3. 22. 두산캐피탈과 사이에, 두산캐피탈이 실시한 유상증자절차에서 발생할 500억 원 규모의 실권주(보통주 800만 주, 1주당 발행가액 6,250원)를 인수하기로 하는 내용의 투자약정을 체결하였다. 
○ 이 사건 제2투자자들 중 미래에셋PEF와 아이엠엠은 위 투자약정상의 지위를 원고 시니안, 넵튠에게 각 양도하였고, 원고 시니안, 넵튠, 하나제일호(이하 위 원고들만 통칭할 때에는 ‘원고 시니안 등’이라 한다)는 2011. 4. 28. 두산캐피탈과 사이에, 두산캐피탈이 실시한 주주배정방식의 유상증자에서 발생한 실권주인 보통주 7,957,066주를 1주당 6,250원 합계 49,731,662,500원에 인수하는 내용의 신주인수계약(이하 ‘두산캐피탈 신주인수계약’이라 한다)을 체결하고, 그날 주금 합계 49,731,662,500원(이하 ‘이 사건 신주인수대금’이라 한다)을 납입하였다.
○ 원고 시니안 등은 두산캐피탈 신주인수계약과 동시에 두산캐피탈의 주주인 피고 두산 등과 사이에 투자금의 사용 및 회수 방안에 관한 사항을 정한 주주간 계약(이하 ‘두산캐피탈 주주간 계약’이라 한다)을 체결하였는데, 두산캐피탈 주주간 계약의 주요 내용은 [별지2] 기재와 같다.
○ 원고 시니안 등이 납입한 이 사건 신주인수대금은 모두 두산캐피탈의 DCFL 유상증자대금으로 사용되었다. 
다. 그 이후의 사정
1) 1차 DCFL 지분 매각 등
○ 두산캐피탈은 2011. 7. 20. 주식회사 엔디나인(이하 ‘엔디나인’이라 한다)에 대하여 엔디나인이 설립한 특수목적법인(SPC) 케이원트윈스 주식회사(이하 ‘케이원트윈스’라 한다)가 발행한 ABCP(Asset Backed Commercial Paper) 1,000억 원을 매입해주겠다는 확약(이하 ‘엔디나인 매입확약’이라 한다)을 하였다.
○ 두산캐피탈은 2011. 12. 30. 영업외이익 확보 등 목적으로 원고 시니안 등의 동의를 받아 DICC에 DCFL의 지분 80% 중 29%를 640억 원에 매각하였다(이하 ‘1차 DCFL 지분 매각’이라 한다).
2) 두산그룹 계열회사 간의 두산캐피탈 지분 양도
○ 피고 두산중공업은 2013. 5. 28. 두산캐피탈의 지분을 Doosan Heavy Industries America Holdings Inc.에 양도하였고, Doosan Heavy Industries America Holdings Inc.는 같은 날 위 지분을 Doosan Heavy Industries America LLC에 양도하였다.
○ 피고 두산인프라코어는 2013. 5. 28. 두산캐피탈의 지분을 Doosan Infracore America Corporation에 양도하였다.
○ 피고 두산은 2013. 6. 10. 두산캐피탈의 지분을 피고 두산연강재단에 기부하였다(이하 피고 두산중공업, 두산인프라코어의 두산캐피탈 지분을 이전받은 Doosan Heavy Industries America LLC, Doosan Infracore America Corporation과 피고 두산연강재단을 ‘피고 두산연강재단 등’이라 한다).
○ 피고 두산연강재단 등은 피고 두산 등으로부터 두산캐피탈의 지분을 양수할 당시 피고 두산 등의 두산캐피탈 주주간 계약상 지위를 승계하였다.
○ 위와 같은 피고 두산 등의 두산캐피탈 지분 처분 내역을 정리하면 아래 표 기재와 같다.

3) 이 사건 회구보증약정의 변경
○ DCFL은 2013. 7.경 DICC의 요청에 따라 2013. 7. 1. 이전에 실행한 리스금융에 대하여는 대리상이 2년 이내에 회수한 건설기계 등의 처분대금으로 연체 리스료 등을 지급하지 못하는 경우에 한하여 DICC가 보증의무를 부담하고, 건설기계 등 회수 주체를 DICC에서 DCFL로 변경하며, 2013. 7. 1. 이후에 실행한 리스금융에 대하여는 DICC가 보증의무를 부담하지 않는 것으로 이 사건 회구보증약정을 변경하였다(갑 27호증).
라. 원고 오딘2의 DICC 지분 매각절차 진행
1) 동반매도요구권 행사의 예고와 매도자 실사 요청
○ DICC 주주간 계약 제2.1조(이하 ‘기업공개 조항’이라 한다)에서 정한 DICC 지분매매계약 종결일인 2011. 4. 28.로부터 3년이 지난 2014. 4. 28.까지 DICC에 대한 기업공개(IPO, Initial Public Offering)가 이루어지지 않았다.
○ 원고 오딘2는 2014. 4. 29. 피고 두산인프라코어에 DICC의 기업공개가 이루어지지 않았음을 밝히면서 DICC 지분 투자금 회수를 위한 제반조치를 취할 것이고, 피고 두산인프라코어가 투자 원금 및 적정 수익의 보상 방안 등 조치를 취해줄 것을 요청하였으나(갑 13호증), 피고 두산인프라코어는 위 요청에 대하여 답변하지 않았다.
○ 원고 오딘2는 2014. 6. 10. 피고 두산인프라코어에 DICC의 매각절차를 진행할 것임을 밝히면서(이하 위 매각절차를 ‘이 사건 매각절차’라 한다) 2014. 6. 20.까지 매각절차 준비를 위한 자료로서 DICC 경영권 지분 매각과 관련하여 중국법상 제한이 없음을 확인할 수 있는 자료와 피고 두산인프라코어와 DICC 간의 CKD 거래 관련 각종 계약서 등을 제공해달라고 요청하였다(갑 17호증).
○ 피고 두산인프라코어는 2014. 6. 30. ‘위 자료들은 피고 두산인프라코어와 DICC의 중요 영업비밀에 해당하여 외부 유출이 엄격하게 금지되는 자료라는 점을 알리면서 원고 오딘2가 진정한 매각절차를 진행하고 있는지 확인하기 어렵고, 추후 실제로 매각절차를 진행하고 잠재적 매수희망자들로부터 실사 자료 요청서를 받는 등 진정성 있는 매각절차가 구체화되는 시점에서 실사자료와 관련한 사항을 검토해보겠다’고 답변하면서 원고 오딘2가 요청한 자료들을 제공하지 않았다(갑 18호증).
○ 원고 오딘2는 2014. 7. 1. 피고 두산인프라코어에 매각 일정을 첨부하여 다시 위와 같은 자료를 제공해줄 것을 요청하고(갑 19호증), 2014. 7. 22. 대주회계법인으로부터 매도자 실사에 필요한 회계·세무 관련 자료 목록(이하 ‘대주회계법인 자료 목록’이라 한다)을 송부받아 피고 두산인프라코어에 전달하면서 제공 가능한 자료부터 순차 제공해줄 것을 요청하였다(갑 57 내지 59호증).
○ 피고 두산인프라코어는 2014. 7. 31. ‘DICC의 사업모델과 M&A 가능성은 원고 오딘2가 DICC 지분을 매수할 당시 실사를 통해 확인하였고, DICC 주주간 계약에 동반매도요구권을 규정(제3.4조 ⒝항, 이하 ‘동반매도요구권 조항’이라 한다)하면서 충분히 검토했던 사항이므로 복수의 매수희망자로부터 실사 자료 요청서를 받는 등 진정성 있는 매각절차가 구체화되는 시점에 요청받은 자료의 제공 여부를 검토하겠다‘는 취지로 답변하면서 원고 오딘2의 위와 같은 요청에 응하지 않았다(갑 20호증).
2) 매각주간사 선정과 그 이후 경과
○ 그 후 원고 오딘2는 CIMB를 매각주간사로 선정하였다(이하 CIMB를 ‘매각주간사’라고만 한다).
○ 원고 오딘2는 2014. 9. 5. 피고 두산인프라코어를 상대로 매도자 실사에 필요한 자료의 열람·등사를 구하는 가처분신청(서울중앙지방법원 2014카합80756)을 제기하였다.
○ 원고 오딘2는 2014. 11.경 매각주간사와 자신이 자력으로 수집한 자료를 이용하여 DICC의 Teaser를 작성하였다(갑 71호증).
○ 2015. 3. 2. 위 가처분신청 사건에서 원고 오딘2가 열람·등사를 구한 자료 중 DICC의 중장기사업계획서 부분만 인용하고, 나머지 청구를 기각하는 결정이 있었고(을 1호증), 피고 두산인프라코어는 2015. 3. 18. 원고 오딘2에게 DICC의 2015년 중장기사업계획서를 제공하였다.
○ WL Ross Holding Corp.(이하 ‘윌버 로스’라고만 한다)은 2015. 4. 1. 매각주간사에 인수의향서(Letter of Interest, 약칭 LOI)를 제출하였다(갑 127호증).
○ 원고 오딘2는 2015. 5. 26. 피고 두산인프라코어에 위 두 회사가 보유한 DICC 지분을 동반 매각하기 위한 입찰절차를 개시하겠다는 통지를 발송하고(갑 21호증), 2015. 5. 28. 매일경제신문과 한국경제신문에 이 사건 매각 공고를 하였다(갑 22호증).
○ 피고 두산인프라코어는 2015. 6.경 UBS 증권을 이 사건 매각절차에 관한 자신의 자문사로 선정하였다.
○ 원고 오딘2는 2015. 6. 16. UBS 증권의 부문장 소외 1에게 투자소개서(Information Memorandum, 약칭 IM) 목차를 보내면서 투자소개서(IM) 작성을 위한 자료제공을 요청하였다(갑 85호증).
○ 2015. 6. 24. 원고 오딘2와 매각주간사, 피고 두산인프라코어 및 소외 1이 참석한 가운데 1차 회의(이하 ‘1차 회의’라 한다)가 개최되었다.
 1차 회의에서 피고 두산인프라코어는 ‘진정성 있는 잠재적 매수희망자 확인 전 일방적 자료 제공은 불가하다’는 입장을 밝혔고, 원고 오딘2는 ‘원활한 매각절차 진행을 위해 Teaser와 투자소개서(IM) 작성을 위한 자료가 필요하다’는 입장을 밝혔다. 그리고 매각주간사는 인수의향서(LOI)를 접수한 잠재적 매수희망자 명단을 다음 회의에서 피고 두산인프라코어에 제공하기로 하였다.
○ Platinum Equity Partners(이하 ‘플래티넘’이라고만 한다)는 2015. 7. 31. 매각주간사에 인수의향서(LOI)를 제출하였다(갑 128호증).
○ 1차 회의 참석자들은 2015. 8. 19. 2차 회의(이하 ‘2차 회의’라 한다)를 개최하여 위와 같이 2곳에서 인수의향서(LOI)를 제출하였음을 공유하였는데, 이때 피고 두산인프라코어는 위 2곳의 진정성에 대한 검토가 필요하고, UBS 증권과 검토 후 진정성 있는 잠재적 매수희망자로 확인될 때 통상적인 M&A 절차 진행 수준에서 자료 제공이 가능하다는 입장을 밝혔다. 원고 오딘2는 DICC가 매각된 후에도 중국 내에서 독립적으로 사업영위가 가능한지 등 경영권 변동(Change of Control)과 관련된 사항을 문의하였다(을 21호증).
○ 원고 오딘2는 2015. 8. 25. 위 2곳의 매수희망자들이 제출한 인수의향서(LOI)와 함께 그들이 매각주간사를 통해 문의한 115개 질문 목록(이하 ‘115개 질문 목록’이라 한다)을 보내면서 그에 대한 답변과 자료제공을 요청하였다(갑 23호증).
○ 피고 두산인프라코어는 2015. 9. 10. 115개 질문 목록에서 답변을 요청한 사항들이 DICC 사업모델에서 중요한 부분을 차지하고 있는 핵심요소에 해당하므로 그에 관해서는 향후 협상 과정을 거쳐야만 구체적인 논의가 가능하고 현 단계에서는 답변하기 어렵다는 취지로 회신하였다(갑 24호증).
○ 원고 오딘2는 2015. 9. 23. 피고 두산인프라코어에 115개 질문 목록에 기재된 사항이 DICC가 매각된 후 종전 수준으로라도 사업을 지속하기 위하여 확인이 필요한 핵심사항이라는 위 매수희망자들의 의견을 전달하면서 115개 질문 목록에 대한 답변에 더하여 경업금지에 대한 보장 내지 확약도 제공할 수 없다는 것이 위 피고의 입장인지 및 특별한 시장상황의 변동이 없다면 위 피고와 DICC 간의 현재 거래가격 등과 동일하거나 유사한 수준으로 위 피고와 거래할 의향이 있다는 위 매수희망자들의 제안도 수용할 수 없는지에 대한 답변을 추가로 요청하였다(갑 25호증).
○ 피고 두산인프라코어는 2015. 10. 6. 원고 오딘2에게 위 매수희망자들이 예비입찰서(Non Binding Offer)도 제출하지 않은 상태에서 위와 같은 자료의 제공이나 보장 또는 확약을 요구하는 것이 M&A 관행에 비추어 통상적이고 합리적인 수준인지 의문이라는 것이 UBS 증권의 의견임을 밝히면서, UBS 증권을 통해 위 매수희망자들을 직접 만나 매수희망자들의 진정성과 선의를 확인하고 싶다고 제안하였으나(갑 26호증), 원고 오딘2의 위와 같은 자료제공 요청에는 응하지 않았다.
○ 원고 오딘2도 피고 두산인프라코어의 위 제안에 응하지 않았고, 그 이후 이 사건 매각절차는 더 이상 진행되지 않았다.
마. 두산캐피탈 지분의 제3자 매각 등
1) 2차 DCFL 지분 매각
○ 두산캐피탈은 2015. 7. 17. 원고 시니안 등의 동의를 받지 않고 DICI에 자신이 보유 중이던 나머지 DCFL 지분 51%를 759억 원에 매각하였다(이하 ‘2차 DCFL 지분 매각’이라 한다).
2) 피고 두산연강재단 등의 두산캐피탈 지분 매각
○ 그 후 피고 두산인프라코어는 2015. 8. 5. 원고 시니안 등에게, 피고 두산연강재단 등이 보유하고 있던 두산캐피탈의 주식(보통주 8,120,000주, 우선주 8,750,000주)을 주당 약 415원 합계 70억 원에 주식회사 메리츠금융지주에 매각할 것이라는 주식매도통지를 함과 동시에 당해 주식매도통지를 수령한 날부터 14일 이내에 두산캐피탈 주주간 계약에 따른 우선매수권 또는 동반매각요구권을 행사할 것인지 밝혀달라고 요청하였다.
○ 이후 주식회사 메리츠금융지주가 위 주식매수를 포기하자, 피고 두산인프라코어는 2015. 10. 5. 원고 시니안 등에게 피고 두산연강재단 등을 대표하여 두산캐피탈 주식을 차순위 우선협상대상자인 미국계 사모펀드 JCF Ⅲ D Holdings LLC에게 70억 원에 매각할 예정이므로 우선매수권 또는 동반매각요구권을 행사할 것인지 밝혀달라고 요청하였다.
○ 원고 시니안 등이 위 요청에 응하지 않자 피고 두산연강재단 등은 2015. 10. 27. 위 펀드에 그들이 보유하고 있던 두산캐피탈의 지분 전부를 70억 원(보통주 1주당 268원)에 매각하였다.
바. 이 사건 소 제기와 두산캐피탈의 흡수합병
○ 원고들은 2015. 11. 19. 이 사건 소를 제기하였다.
○ 두산캐피탈은 2017. 1. 23. 애큐온캐피탈에 흡수합병되었고, 위 흡수합병 당시 두산캐피탈 주식 1주당 가액은 2016. 9. 30. 기준 895원으로 평가되었다.
2. 원고들의 청구원인
가. 원고 오딘2
1) 주위적 청구
 피고 두산인프라코어는 동반매도요구권 조항의 취지에 따라 DICC의 기업공개가 이루어지지 않을 경우 원고 오딘2의 이 사건 매각절차에 협력할 의무가 있다.
 그리고 원고 오딘2가 위와 같은 동반매도요구권을 행사하기 위해서는 DICC 주주간 계약 제3.4조 ⒜항(이하 ‘매각절차 조항’이라 한다)이 정한 매각절차를 거쳐 “매수예정자와 매각금액 결정”이라는 정지조건이 성취되어야 한다.
 그런데 위 피고는 정당한 이유 없이 원고 오딘2의 이 사건 매각절차 준비에 필요한 매도자 실사와 자료제공 요청을 거부하는 등 위와 같은 협력의무에 위반하여 원고 오딘2가 동반매도요구권을 행사하기 위한 위와 같은 정지조건의 성취를 방해하였다.
 이에 원고 오딘2는「민법」제150조 제1항에 따라 동반매도요구권 행사를 위한 조건이 성취한 것으로 주장할 수 있으므로, 동반매도요구권 행사의 의사표시가 기재된 이 사건 소장 송달로써 위 권리를 행사한다.
 원고의 동반매도요구권 행사 결과 위 피고는 동반매도요구권 조항 (iii)목의 (x) 내지 (z) 중 하나를 선택하여야 한다.
 그런데 위 (x), (z)와 (y) 중 ①을 매각금액으로 하는 우선매수청구권 행사는 매각절차를 통해 매수예정자와 매각금액이 결정되는 것을 전제로 하는 것이나 위 피고의 위와 같은 협조의무 위반으로 매수예정자와 매각금액 결정이 불가능하게 되었으므로,「민법」제385조의 법리에 따라 위 피고가 (x), (z)와 (y) 중 ①을 매각금액으로 하는 우선매수청구권 행사를 선택할 권리는 소멸하였다.
 그러므로 원고 오딘2와 위 피고 사이에는 동반매도요구권 조항 (iii)목에 따라 이 사건 소장 송달일부터 14일이 지난 날 원고 오딘2의 DICC 지분 20%에 관하여 위 목 (y) 중 ②에 따라 산출된 금액 중 더 큰 금액을 매매대금으로 하는 매매계약이 체결된 것으로 의제되고, 그 매매대금을 계산하면 709,317,346,855원이 된다.
 이에 원고 오딘2는 위 피고에게 위 매매대금 709,317,346,855원의 명시적 일부 청구로서 100억 원 및 이에 대한 지연손해금을 청구한다.
2) 제1예비적 청구
 피고 두산인프라코어는 DICC 주주간 계약에 따른 ① DICC의 기업공개를 위해 노력할 의무, ② 합작회사 설립의무, ③ 이 사건 매각절차에 협조할 의무 및 ④ 중장기사업계획 등 제공 및 설명의무 등을 이행하지 않았고, 이는 DICC 주주간 계약의 중대한 위반에 해당하므로, DICC 주주간 계약 위반을 이유로 위 계약과 일체로 체결된 DICC 지분매매계약 해제하고, 위 피고는 위 해제에 따른 원상회복으로 자신이 매도한 DICC 10%에 해당하는 지분매매대금 1,900억 원을 반환할 의무가 있다.
 이에 원고 오딘2는 위 피고에게 위 지분매매대금 중 명시적 일부 청구로서 100억 원 및 이에 대한 지연손해금을 구한다.
3) 제2예비적 청구
 피고 두산인프라코어는 원고 오딘2에게 DICC에 대한 투자를 권유하면서 기업공개에 따른 투자금 회수가 불가능해지더라도, 투자원금에 연 복리 15%의 수익을 보장해주겠다는 내용의 확약을 하였고, 이러한 확약을 우회적으로 구현하기 위하여 DICC 주주간 계약에 동반매도요구권 조항을 명시한 것이다.
 그런데 위 피고는 위와 같은 확약의 존재를 부정하면서 원고 오딘2의 이 사건 매각절차 준비에 필요한 자료제공을 거절하는 등 동반매도요구권의 행사를 방해하였는바, 이러한 사정에 비추어 보면, 위 피고는 처음부터 원고 오딘2의 투자금 회수에 협력할 의사가 없었음에도 일정한 수익을 보장해 줄 것처럼 또는 적어도 투자금 회수 방안을 통해 일정 수익을 보장받을 수 있고 그러한 투자금 회수 방안의 실현에 적극 협조할 것처럼 원고 오딘2를 기망한 것이다. 
 그리고 원고 오딘2는 위 피고의 위와 같은 기망행위로 인하여 계약의 중요한 부분에 착오를 일으켜 DICC 지분매매계약을 체결하게 되었으므로, 위와 같은 사유로 DICC 지분매매계약을 취소한다는 의사표시가 기재된 이 사건 소장 송달로써 위 지분매매계약을 취소한다.
 그러므로 위 피고는 위 취소에 따른 부당이득반환으로 원고 오딘2에게 위 지분매매대금 중 자신이 매도한 DICC 지분 10%에 해당하는 1,900억 원을 반환할 의무가 있다.
 이에 원고 오딘2는 위 피고에게 위 지분매매대금 상당액 중 명시적 일부 청구로서 100억 원 및 이에 대한 지연손해금을 구한다.
나. 원고 시니안 등
1) 피고 두산 등에 대한 주위적 청구
 원고 시니안 등은 DCFL에 직접 투자할 계획을 가지고 있었으나, 두산캐피탈의 지배주주였던 피고 두산 등이 원고 시니안 등에게 원고 시니안 등이 투자금을 회수할 때까지 두산캐피탈로 하여금 추가적인 고위험투자를 하지 않도록 하고, 두산캐피탈의 DCFL 지분을 계속 유지하겠다고 약속하면서 두산캐피탈의 재무건전성 확보를 위해 두산캐피탈을 통해 투자해달라고 요청하여 두산캐피탈 신주인수계약을 통해 두산캐피탈에 납입한 이 사건 신주인수대금이 DCFL 유상증자대금으로 사용되도록 하는 방식으로 DCFL에 간접적으로 투자하게 되었다.
 그런데 피고 두산 등은 이 사건 신주인수대금을 수령한 직후 두산캐피탈이 고위험투자인 엔디나인 매입확약을 하는 것을 방치하여 두산캐피탈의 재무건전성을 심각하게 훼손시켰고, 실질적인 투자대상인 DCFL 지분마저 두산그룹 내의 다른 계열회사인 DICC와 DICI로 매각하도록 하였는바, 이러한 피고 두산 등의 일련의 행위에 비추어 보면, 피고 두산 등은 오로지 두산캐피탈의 재무구조개선 효과만을 얻기 위하여 처음부터 원고 시니안 등을 기망하여 이 사건 신주인수대금을 편취한 것이다.
 그리고 피고 두산 등은 위와 같은 불법행위로 원고 시니안 등에게 이 사건 신주인수대금에서 원고 시니안 등이 보유한 두산캐피탈 주식가치(두산캐피탈이 애큐온캐피탈에 흡수합병될 당시 평가된 1주당 주식 가액에 보유 주식수를 곱한 금액)를 공제한 금액 상당 손해를 입혔고, 그 손해액을 계산하면 아래 표 기재와 같다.
　주식수① 신주인수대금(6,250원 × 주식수)② 흡수합병 당시 가액 (895원 × 주식수)손해액(①-②)원고 시니안3,135,08419,594,275,000원2,805,900,180원16,788,374,820원원고 넵튠2,705,40216,908,762,500원2,421,334,790원14,487,427,710원원고 하나제일호2,116,58013,228,625,000원1,894,339,100원11,334,285,900원합계7,957,06649,731,662,500원7,121,574,070원42,610,088,430원
 그러므로 원고 시니안 등은 위와 같은 불법행위로 인한 손해 중 명시적 일부 청구로서 피고 두산 등에게 공동하여 각 15억 원 및 이에 대한 지연손해금을 구한다.
2) 피고 두산연강재단, 두산인프라코어에 대한 예비적 청구
가) 피고 두산연강재단
 ⑴ 피고 두산 등과 피고 두산연강재단은 두산캐피탈 주주간 계약 제2.3조 ⒜항에 따른 기업공개를 위해 노력할 의무를 이행하지 않았고, 피고 두산연강재단은 2차 DCFL 지분 매각으로 제3.3조 ⒜항에 따른 DCFL 지분 유지의무를 위반하였다.
 ⑵ 그리고 피고 두산연강재단은 원고 시니안 등이 이 사건 회구보증약정을 사업기반으로 하는 DCFL에 직접 투자할 계획을 가지고 있었으나 위 1)항과 같은 피고 두산 등의 요청에 따라 DCFL에 간접적으로 투자하게 되었으므로, DCFL의 사업구조를 유지할 신의칙상 부수적 주의의무가 있음에도 2013. 7.경 위와 같은 의무를 위반하여 이 사건 회구보증약정을 변경시키도록 하였다.
 ⑶ 또한 피고 두산 등은 원고 시니안 등이 이 사건 회구보증약정을 사업기반으로 하는 DCFL에 직접 투자할 계획을 가지고 있었으나 위 1)항과 같은 피고 두산 등의 요청에 따라 DCFL에 간접적으로 투자하게 되었으므로, 두산캐피탈의 고위험투자를 자제시키고, DCFL의 사업구조를 유지할 신의칙상 부수적 주의의무가 있음에도 불구하고, 위 의무에 위반하여 원고 시니안 등으로부터 이 사건 신주인수대금을 수령한 직후 두산캐피탈이 고위험투자인 엔디나인 매입확약을 하는 것을 제지하지 아니하였다.
 ⑷ 원고 시니안 등은 두산캐피탈 주주간 계약의 당사자이던 피고 두산 등과 피고 두산연강재단의 위와 같은 채무불이행으로 두산캐피탈의 기업가치가 훼손되는 손해를 입었고, 그 손해액을 계산하면 아래 표 기재와 같이 이 사건 신주인수대금에서 두산캐피탈의 이사회가 2차 DCFL 지분 매각을 결의한 2014. 9. 1. 무렵 원고 시니안 등이 소유한 두산캐피탈 주식가치를 공제한 금액 상당이 된다.
　주식수① 신주인수대금(6,250원 × 주식수)② 2014. 9.경 주식가치 (268원 × 주식수)손해액(①-②)원고 시니안3,135,08419,594,275,000원840,202,512원18,754,072,488원원고 넵튠2,705,40216,908,762,500원725,047,736원16,183,714,764원원고 하나제일호2,116,58013,228,625,000원567,243,440원12,661,381,560원합계7,957,06649,731,662,500원2,132,493,680원47,599,168,812원
 ⑸ 그런데 피고 두산연강재단은 앞서 본 바와 같이 피고 두산 등으로부터 두산캐피탈 주주간 계약상 지위를 승계하면서 위 계약상 의무뿐만 아니라 그 당시 이미 성립한 위 ⑴, ⑶항에서 본 피고 두산 등의 채무불이행으로 인한 손해배상채무도 승계하였다.
 ⑹ 그러므로 원고 시니안 등은 피고 두산연강재단에게 위와 같은 채무불이행으로 인한 손해 중 명시적 일부 청구로서 각 15억 원 및 이에 대한 지연손해금을 구한다. 
나) 피고 두산인프라코어
 피고 두산인프라코어는 원고 시니안 등으로 하여금 이 사건 신주인수대금을 투자하게 한 장본인이자 두산캐피탈의 지배주주들을 대표하는 지위에 있다.
 그런데 피고 두산인프라코어는 원고 시니안 등이 이 사건 회구보증약정을 사업기반으로 하는 DCFL에 직접 투자할 계획을 가지고 있었으나 위 1)항과 같은 피고 두산 등의 요청에 따라 DCFL에 간접적으로 투자하게 되었으므로, 두산캐피탈의 고위험투자를 자제시켜 두산캐피탈의 주식가치가 훼손되지 않도록 하고, 실질적인 투자 대상인 DCFL의 사업구조를 훼손하지 않으며, 두산캐피탈로 하여금 DCFL 지분을 유지하게 할 신의칙상 주의의무가 있다.
 그런데 피고 두산인프라코어는 2013. 7.경 DICC 및 DCFL로 하여금 이 사건 회구보증약정을 변경하도록 지시하고, 2014. 5.경부터 두산캐피탈에 2차 DCFL 지분 매각을 지시하여 2014. 9. 1. 두산캐피탈의 이사회가 2차 DCFL 지분 매각을 결의하도록 함으로써 위와 같은 신의칙상 주의의무를 위반하였다.
 원고 시니안 등은 피고 두산인프라코어의 위와 같은 불법행위로 두산캐피탈의 기업가치가 훼손되는 손해를 입었고, 그 손해액을 계산하면 위 가)항의 표 기재와 같다.
 그러므로 원고 시니안 등은 피고 두산인프라코어에게 위와 같은 불법행위로 인한 손해 중 명시적 일부 청구로서 각 15억 원 및 이에 대한 지연손해금을 구하는데, 피고 두산인프라코어의 위 손해배상채무는 피고 두산연강재단의 앞서 본 손해배상채무와 부진정연대채무관계에 있으므로, 피고 두산연강재단과 피고 두산인프라코어가 공동하여 위 각 15억 및 이에 대한 지연손해금을 지급할 것을 구한다.
3. 판단의 전제
가. 기업공개 조항 및 동반매도요구권 조항의 기능
 앞서 본 사실과 증거 및 갑 49호증의 기재와 제1심 증인 소외 2의 각 증언에 변론 전체의 취지를 종합하면, 다음과 같다.
? 원고 오딘2는 투자차익의 실현을 목적으로 하는 자본시장법상 사모투자전문회사인 이 사건 제1투자자들이 설립한 특수목적법인(SPC)이다. 사모투자전문회사는 출자자들로부터 자금을 모집(Fund-raising)하여 설립한 후, 투자 대상기업에 대한 투자를 실시하고, 투자 시점으로부터 일정기간 이내에 투자금을 회수(Exit)함으로써 그 투자 수익을 출자자들에게 정산해야하는 한시적 집합투자기구이므로, 투자 구조상 투자금 회수가 필연적이다.
? 그리고 DICC는 피고 두산인프라코어의 중국 내 종속회사로서 비상장 유한회사이다. 이러한 비상장 회사의 소수 지분으로는 경영권을 행사할 수 없기 때문에 비상장 회사의 소수 지분에 투자하게 되면, 투자금 회수를 위해 소수 지분을 매각하는 것이 어렵고, 설령 매각이 가능하다고 하더라도 경영권 프리미엄이 없는 저가에 매각될 수밖에 없기 때문에 투자금 회수 방안이 확보되지 않는 한 이 사건 제1투자자들과 같은 사모투자전문회사가 비상장 회사의 소수 지분에 투자하는 것을 기대하기 어렵다.
? 그렇기 때문에 DICC 지분매매계약 당시 사업재편과 재무구조개선을 위한 자금이 필요했던 피고 두산인프라코어는 원고 오딘2의 투자를 유도하기 위하여 DICC 지분매매계약과 동시에 DICC 지분매매대금의 회수 방안을 확보해주기 위하여 DICC 주주간 계약하면서 거기에 기업공개 조항과 동반매도요구권 조항을 포함시킨 것이다.
? 원고 오딘2는 2011. 4. 26. 한국산업은행 등 대주단으로부터 DICC 지분매매대금 3,800억 원 중 1,600억 원을 최초 인출일(2011. 4. 28.)로부터 5년을 만기로 정하여 대출받아 조달하였고, 그 당시 DICC 지분매매계약을 통해 취득한 DICC 지분 20%에 관하여 대주단에 질권을 설정해주는 과정 등을 통해 피고 두산인프라코어는 원고 오딘2가 5년 이내에 반드시 DICC 지분매매대금을 회수하여 위와 같이 대주단으로부터 대출받은 돈을 변제해야 하는 사정을 알고 있었다. 이러한 상황에서 기업공개 조항과 동반매도요구권 조항이 없었더라면 원고 오딘2가 DICC 지분 20%를 매수하지 않았을 것이고, 기업공개 조항과 동반매도요구권 조항이 DICC 지분매매계약을 가능하게 했던 투자의 대전제였음은 피고 두산인프라코어와 원고 오딘2 모두 인식을 같이 하고 있었다.
? 특히 DICC 주주간 계약에는 원고 오딘2와 피고 두산인프라코어가 DICC 기업공개 전까지는 일정한 경우를 제외하고는 각자의 지분을 처분할 수 없도록 규정하면서(제3.1조) 원고 오딘 2에게만 위 규정을 위반하였을 경우 지분매매대금의 50%에 해당하는 손해를 배상할 의무를 부과하여(제3.5조) 원고 오딘2가 일정 기간 DICC 지분을 유지할 것을 사실상 강제하고 있는 점에서도 피고 두산인프라코어는 위와 같은 처분 제한 기간이 경과한 후에는 원고 오딘2가 DICC 지분을 매각하여 투자금을 회수하는 것을 보장해줄 필요성이 있다.
나. 동반매도요구권의 의미
 앞서 본 사실과 증거에 변론 전체의 취지를 종합하면, 다음과 같다.
? 동반매도요구권은 소수 주주인 원고 오딘2가 자신의 DICC 지분 20%를 매각절차 조항에 따라 매각할 때 피고 두산인프라코어에게 DICC 지분 80%를 함께 매도할 것을 요구할 수 있는 권리이다[동반매도요구권 조항 (i)목].
? 이러한 동반매도요구권 행사 결과 원고 오딘2로서는 경영권 프리미엄을 보유한 피고 두산인프라코어의 DICC 지분 80%도 함께 매도할 수 있게 되므로 자신이 보유한 DICC 지분 20%에 대해서도 경영권 프리미엄을 인정받을 수 있어 위 20%만 매각대상으로 할 때보다 높은 매도가격에 투자금을 회수할 수 있다.
다. 매도자 입장에서 본 일반적인 M&A 절차의 구조
1) 절차의 개관
 앞서 본 증거들, 갑 45, 65 내지 70, 100, 103호증, 을 8, 30호증의 각 기재와 제1심 증인 소외 3, 소외 2 및 당심 증인 소외 1의 각 증언에 변론 전체의 취지를 종합하면, 회사 지분 매각을 위한 M&A 절차는 일반적으로 경쟁입찰방식으로 진행되고 매도자 입장에서는 ① 매도대상의 확정, ② 매각주간사·법률자문사 선정, ③ 내부적 법률문제 사전 검토 및 거래구조 검토, ④ 투자소개서(IM)와 입찰안내서 작성, ⑤ 예비실사를 위한 Data Room 준비, ⑥ 인수의향서(LOI)를 제출하고 비밀유지약정(Non Discloser Agreement, 약칭 NDA)을 체결한 매수희망자를 대상으로 투자소개서(IM)와 입찰안내서 배포, ⑦ 위 매수희망자들의 예비실사 진행, ⑧ 매수희망자들이 매수희망금액과 매수조건 등을 기재한 예비입찰서(Non Binding Offer)를 제출하는 예비입찰절차 진행, ⑨ 예비입찰서를 심사하여 우선협상대상자 선정, ⑩ 우선협상대상자와 양해각서(MOU) 협상 및 체결, ⑪ 본실사(상세실사) 진행, ⑫ 최종인수제안서 제출 및 가격조정절차 진행, ⑬ 본계약 협상, ⑭ 본계약 체결, ⑮ 거래종결의 단계로 진행된다.
2) 매도인의 입찰 준비 단계
가) 매도인이 입찰을 준비하는 단계라고 할 수 있는 위 ① 내지 ⑤ 단계에서 매도인은 다음과 같은 작업을 진행한다.
◎ 매각대상에 대한 가치평가를 하여 최저매각금액 등 매각협상의 기준이 되는 가격 결정◎ 실사단계나 가격협상 및 본계약 체결 등 제반 과정에서 등장할 수 있는 문제를 사전에 파악하고, 대응방안 수립◎ 예비입찰 단계에서 매수희망자들에게 제공할 투자소개서(IM) 작성◎ 잠재적 매수희망자들에 관한 접촉대상 리스트 작성과 태핑(Tapping)

　
나) 그리고 매각주간사는 매각대상이 회사 지분인 경우 가치평가 단계에서 매각절차에 가장 근접한 평가기준일을 정하고, 평가기준일에 가까운 최근 자료를 이용하여 주주현금흐름할인법(두산캐피탈이 2차 DCFL 지분 매각을 할 때와 피고 두산연강재단 등이 두산캐피탈을 매각할 당시에도 위와 같은 방식을 채택하였다. 을 8, 30호증)을 적용하여 매각대상의 가치를 평가한다.
 일반적인 M&A 절차에 적용된 주주현금흐름할인법에서는 평가기준일 이전 3년간 매각대상 회사의 사업구조를 바탕으로 한 수익과 비용을 기초로 향후 5년간 당기순이익을 예측하고, 위 5년간 당기순이익에다 매각대상 회사의 자금조달계획에 따른 현금유입과 영구성장가치를 더한 현금흐름에 할인율을 곱하여 주주현금흐름현재가치를 산정하며, 위 주식현금흐름현재가치 중 매각대상 지분율에 해당하는 부분을 계산한 금액에에 매각대상 지분이 경영권 프리미엄이 있는 지분인 경우 그 경영권 프리미엄을 거기에 더한 것을 매각대상 지분의 가치로 본다.
다) 그리고 위와 같은 입찰 준비 과정에서 작성되는 투자소개서(IM)에는 전형적으로 아래와 같은 내용이 포함된다(갑 69호증 등).
? 매각구조의 개요 - 매각대상, 매각주체 등? 매각대상 회사의 투자 매력도? 매각대상 회사가 속한 산업 분석 ? 매각대상 회사에 대한 분석 - 제품·서비스에 대한 소개 / 판매 및 마케팅 현황 / 구매 및 제조 현황 / 생산설비 현황 / 인적 자원 현황(경영진, 이사회, 종업원, 노조) / 관계회사 현황? 재무현황 - 손익계산서 / 재무상태표? 미래 사업계획 및 재무추정 - 향후 5년간 매출·매출원가·판매비와 관리비·자본적 지출 등? 우발사항 - 소송 현황 등 
그리고 위와 같은 항목 이외에 매각대상 회사가 계열회사의 물량(Captive)을 확보하고 있을 경우 이는 매각대상 회사가 안정적인 매출처나 부품공급처를 가지고 있다는 것을 의미하여 투자의 매력 요소로 작용할 수 있으므로 이러한 Captive 거래가 투자소개서(IM)에 포함되기도 한다.
라. 이 사건 매각절차와 일반적 M&A 절차 사이에 차이 존부
 ⑴ 앞서 본 바와 같이 매각절차 조항과 동반매도요구권 조항은 소수 주주인 원고 오딘2가 진행할 매각절차의 방식에 관하여 절차의 개요 등 구체적인 규정을 두고 있지는 않다.
 ⑵ 이에 대하여 피고 두산인프라코어는, 소수 주주의 동반매도요구권 행사 그리고 그에 이은 대주주인 위 피고의 우선매수권[동반매도요구권 조항 (v)항] 행사가 전제가 되는 이 사건 매각절차와 그 매각주체가 대주주이고 매각대상이 100% 지분 또는 경영권 프리미엄을 가진 지분인 일반적인 M&A 절차 사이에는 구조적으로 차이가 있다고 주장한다.
 ⑶ 그러나 갑 26, 33 내지 46호증, 을 17호증의 각 기재와 제1심 증인 소외 2, 소외 3 및 당심 증인 소외 1의 각 증언에 변론 전체의 취지를 종합하여 인정되는 다음 사정들에 비추어 볼 때, 매각절차 관련 조항이 예정한 매각절차는 앞서 본 일반적인 회사 지분 M&A 절차와 다름이 없고, 그 매각대상은 DICC 지분 100%라고 해석된다.
? 매각절차 조항은 일반적인 M&A 절차와 같이 복수의 매수희망자들에 의한 매각대상 회사에 대한 실사와 매수희망자들이 매수희망가격 및 거래조건을 제시하는 입찰절차 및 그 입찰절차에서 가장 유리한 매수희망가격과 거래조건을 제시한 매수예정자 선정 과정을 전제하고 있다.
? 피고 두산인프라코어는 2001.경 한국중공업 M&A에서부터 2007.경까지 미국 잉거솔 랜드(Ingersoll-Rand)사의 밥캣 M&A 등 수차례 M&A에 매수자로 참가하고, 2009.경 두산그룹 차원에서 계열회사인 두산디에스티 주식회사(이하 ‘두산디에스티’라 한다) 외 3개 회사 지분을 이 사건 제1투자자들 중 미래에셋 PE와 아이엠엠 PE가 설립한 투자전문회사에 매각할 때(이하 ‘4개사 딜’이라 한다) 그리고 이 사건 DICC 지분매매계약과 두산캐피탈 신주인수계약을 체결하면서 매도자로서 M&A 절차를 경험한 바 있다.
? 피고 두산인프라코어는 이 사건 매각절차 진행 과정에서 원고 오딘2로부터 일반적 M&A에 수반되는 매도자 실사에 필요한 각종 자료제공 요청을 받으면서 그 절차의 진행방식에 대하여 이의를 한 적은 없고, 오히려 1차 회의와 2015. 10. 6. 원고 오딘2에게 진정성 있는 매수희망자의 존재가 확인되면 통상적인 M&A 절차 또는 글로벌 M&A 시장의 원칙과 관행에 따라 협조하겠다는 입장을 밝히기도 하였다.
? 그리고 앞서 본 바와 같이 동반매도요구권은 소수 주주인 원고 오딘2도 자신이 보유한 DICC 지분 20%에 대해서 경영권 프리미엄을 인정받는 매도가격에 투자금을 회수하는 것을 보장하기 위하여 원고 오딘2가 자신의 DICC 지분 20%를 매각절차 조항에 따라 매각할 때 피고 두산인프라코어에게 DICC 지분 80%를 함께 매도할 것을 요구할 수 있는 권리이다. 그러므로 동반매도요구권 행사가 예정된 이 사건 매각절차의 매각대상은 원고 오딘2가 보유한 DICC 지분 20%와 피고 두산인프라코어가 보유한 DICC 지분 80%를 합한 DICC 지분 100%이다. 
? 피고 두산인프라코어가 우선매수권을 행사하게 되는 단계는, 위에서 본 바와 같이 이 사건 매각절차가 앞서 본 일반적인 M&A 절차의 ⑨ 내지 ⑬ 단계, 즉 예비입찰서를 심사하여 우선협상대상자를 선정하고 본계약 협상을 마쳐 매수예정자와 매각금액이 정해지고, 원고 오딘2가 그러한 내용으로 피고 두산인프라코어에 동반매도요구권을 행사한 이후이다. 그러므로 피고 두산인프라코어의 우선매수권 행사 여부가 원고 오딘2가 동반매도요구권 행사를 전제로 이 사건 매각절차를 준비하는 단계에서 결정되는 매각대상의 범위에 영향을 미칠 수 없다.
? 물론 만약 DICC 주주간 계약이 원고 오딘2의 동반매도요구권만 규정하고 피고 두산인프라코어의 우선매수권을 규정하지 않았다면, 이 사건 매각절차에서 매도가격이 높게 정해지는 것에 대해 원고 오딘2와 피고 두산인프라코어가 이해관계를 같이 하였을 것임에 반해, 피고 두산인프라코어의 우선매수권을 규정하면서 이 사건 매각절차에서 매도가격이 높게 정해지면 피고 두산인프라코어가 우선매수권을 행사할 경우 더 많은 매수자금을 조달해야 하는 까닭에 그 이해관계가 상반되게 된다. 그러나 이러한 차이는 피고 두산인프라코어가 이 사건 매각절차에 협조할 동기에 차이를 가져오는 것에 불과하고 이 사건 매각절차의 내용과 구조에 차이를 가져온다고 볼 수 없다.
? 대주주가 주도하는 M&A 절차의 경우에도 매각협상이 결렬·무산될 때 매각대상 회사에 관한 정보만 유출되는 위험은 존재하는 것이고, 이러한 위험이 소수 주주가 매각주체일 경우에만 존재한다거나 그 위험이 더 커진다고 단정할 수 없다.
마. 피고 두산인프라코어의 매각절차 협조의무 존부
 ⑴ 계약당사자 사이에 어떠한 계약내용을 처분문서인 서면으로 작성한 경우에 문언의 객관적인 의미가 명확하다면 특별한 사정이 없는 한 문언대로의 의사표시의 존재와 내용을 인정하여야 하고, 그 문언의 객관적인 의미가 명확하게 드러나지 않는 경우에는 그 문언의 내용과 계약이 이루어지게 된 동기 및 경위, 당사자가 계약에 의하여 달성하려고 하는 목적과 진정한 의사, 거래의 관행 등을 종합적으로 고찰하여 사회정의와 형평의 이념에 맞도록 논리와 경험의 법칙, 그리고 사회일반의 상식과 거래의 통념에 따라 계약내용을 합리적으로 해석하여야 하는바(대법원 2008. 11. 13. 선고 2008다46531 판결 참조), DICC 주주간 계약 제6.11조가 “본 계약은 본 계약이 규정하는 사항에 관한 당사자들간의 완전한 합의를 구성하며, 당사자들의 서면 또는 구두의 일체의 계약 및 약정에 우선한다”고 규정하고 있더라도, 위 규정은 DICC 주주간 계약과 위 계약 당사자 사이에 별도로 체결된 계약 등의 우위관계에 대한 규정일 뿐 DICC 주주간 계약 문언의 해석에 관한 조항이 아니므로, DICC 주주간 계약 문언을 해석함에도 위 대법원 판결의 법리를 그대로 적용할 수 있다.
 ⑵ 앞서 본 증거와 사정들 및 갑 37 내지 47호증의 각 기재에 변론 전체의 취지를 종합하면, 다음과 같다.
? 이 사건 매각절차의 매각대상이 DICC 지분 100%이므로 원고 오딘2는 이를 전제로 매각절차를 준비해야 하고, 소수 주주인 원고 오딘2가 매각주체로서 이 사건 매각절차 준비를 함에 있어서도 대주주와 동일한 수준으로 DICC에 대해 파악할 필요가 있다.
? 원고 오딘2는 DICC의 소수 주주로서 경영권을 행사하고 있는 대주주인 피고 두산인프라코어의 협조가 있어야만 위와 같이 대주주와 동일한 수준으로 DICC를 파악하고, 이 사건 매각절차 준비에 필수적인 DICC에 대한 가치평가나 투자소개서(IM) 작성에 필요한 정보를 제공받아 그러한 자료를 토대로 주주현금흐름할인법을 적용한 DICC의 정당한 기업가치를 평가하여 최저매각가격 등 매도기준 가격을 산정하고, 투자소개서(IM) 등을 작성한 다음에야 비로소 그 다음 단계인 복수의 매수희망자를 물색하는 예비입찰 절차로 나아갈 수 있다.
? 예비입찰 시 예비입찰에 참가한 매수희망자들은 투자안내서(IM)와 예비실사 과정에서 획득한 정보를 바탕으로 DICC의 가치를 평가하여 이를 반영한 매수희망가격을 제시하게 되는데, 이러한 매수희망가격은 우선협상대상자를 선정하는 가장 중요한 평가요소일 뿐만 아니라 본계약의 매도가격에도 영향을 미치는 것으로서 높은 매수희망가격을 제시한 매수희망자들의 참여를 유도하는 것은 매도자인 원고 오딘2 뿐만 아니라 피고 두산인프라코어가 우선매수권을 행사하지 않는 경우에는 위 피고의 이익에도 부합한다.
? 그리고 피고 두산인프라코어를 포함한 두산그룹은 앞서 본 4개사 딜 당시 원고 오딘2를 설립한 미래에셋 PE, 아이엠엠 PE 등이 두산디에스티에 대하여 2015. 8. 11. DICC 주주간 계약과 동일한 내용으로 규정된 동반매도요구권 조항에 따라 매각절차를 진행하겠다는 통보를 받고 이에 협조하여 미래에셋 PE 등과 매각주간사 선정 및 매도인 실사를 실시한 경험도 있는 등 소수 주주의 동반매도요구권에 행사를 전제한 매각절차에서 대주주도 그 매각절차에 협조할 의무가 있음을 이미 인지하고 있었다.
 ⑶ 위와 같은 사정에다가 앞서 본 이 사건 매각절차의 특징과 동반매도요구권 조항의 기능 및 의미 등을 종합할 때, 대주주인 피고 두산인프라코어가 동반매도요구권 조항을 받아들임으로써 한시적 집합투자기구인 원고 오딘2로부터 자신의 사업재편과 재무구조개선을 위한 자금 3,800억 원을 투자받는 대신 그 투자의 전제가 된 투자금 회수 방안을 보장해주기로 하였고, 원고 오딘2가 2014. 6. 10. 동반매도요구권 행사를 전제로 하는 자신의 DICC 지분 20%를 포함한 DICC 지분 전체를 매각대상으로 하는 이 사건 매각절차를 진행하겠다고 통보하였으므로, 피고 두산인프라코어는 자신이 약속한대로 동반매도요구권 행사 결과를 수인하는 차원에서 원고 오딘2와 동반매도요구권 실현을 위한 준비행위로서 DICC 지분 전체 매각을 위한 원고 오딘2의 매도자 실사와 자료제공 요청에 협조할 의무가 있다고 보는 것이 상당하다.
4. 원고 오딘2의 주위적 청구
가. 매수예정자와 매각금액 결정이 동반매도요구권 행사의 조건인지 여부
1) 관련 법리
 법률행위에서 조건은 법률행위의 효력의 발생 또는 소멸을 장래의 불확실한 사실의 성부에 의존하게 하는 법률행위의 부관으로서 법률행위의 효과의사와 일체적인 내용을 이루는 의사표시이므로, 어떤 사실의 성부를 법률행위의 효력발생의 조건으로 하기 위해서는 그러한 의사가 법률행위의 내용에 포함되어 외부에 표시되어야 한다(대법원 2012. 4. 26. 선고 2011다105867 판결 참조).
2) 판단
 앞서 본 여러 사정과 변론 전체의 취지를 종합하면, 원고 오딘2가 일반적인 M&A 절차를 거쳐 가장 유리한 매각금액 및 거래조건을 제시한 매수예정자를 결정하는 것은 장래의 불확실한 사실에 해당하므로, 원고 오딘2의 동반매도요구권은 위와 같이 매수예정자와 매각금액이 결정되는 것을 정지조건으로 하는 것으로 볼 수 있고, 피고 두산인프라코어는 이러한 조건의 성취로 인한 원고 오딘2의 동반매도요구권 행사에 따라 자신의 DICC 지분 80%를 매도하거나 원고 오딘2의 DICC 지분 20%를 위 매수예정자 결정 과정에서 정해진 매각금액에 매수해야 하는 등의 불이익을 받을 당사자의 지위에 있다고 할 것이다(대법원 1998. 12. 22. 선고 98다42356 판결의 취지 참조).
나. 매각절차 협조의무 불이행
1) 원고 오딘2이 한 자료제공 요청의 적정성 여부
 앞서 본 사실과 당심 증인 소외 1의 증언에 갑 20, 58호증, 을 8, 19, 21 내지 23호증의 각 기재에 변론 전체의 취지를 종합하면 다음과 같다. 
가) 대주회계법인 자료 목록(갑 58호증)
 ⑴ 원고 오딘2가 2014. 7. 22. 대주회계법인으로부터 매도자 실사에 필요한 회계·세무자료 목록을 송부받아 피고 두산인프라코어에 전달하면서 제공 가능한 자료부터 순차 제공해줄 것을 요청한 사실은 앞서 본 바와 같다.
 ⑵ 대주회계법인 자료 목록에 기재된 자료는 투자소개서(IM)에 전형적으로 포함되는 DICC에 대한 회사 분석(순번 1 내지 9), DICC의 사업계획(순번 13 내지 15), 우발 상황(순번 17 내지 20, 77), 손익계산서, 재무상태표를 포함한 감사보고서(순번 10 내지 11)와 그 개별 항목들의 실재성에 관한 자료 또는 세부 자료(순번 21 내지 54) 등과 주주현금흐름할인법에 따라 DICC의 기업가치를 평가하는 데에 필요한 3년간 매출실적, 매출원가, 판매비와 관리비, 영업외손익, 법인세 등(순번 55 내지 76)에 관한 것이고, 이러한 자료는 일반적인 M&A 절차에서 매도인이 투자소개서(IM) 작성과 기업가치 평가를 위해 필요로 하는 보통 수준의 자료 범위 내에 있는 것으로 보인다.
나) 투자소개서 목차 관련 자료 목록(갑 85호증, 을 22호증의 2)
 ⑴ 원고 오딘2가 2015. 6. 16. UBS 증권의 소외 1에게 투자소개서(IM) 목차를 보내면서 자료제공 요청을 한 사실은 앞서 본 바와 같다.
 ⑵ 투자소개서 목차 관련 자료 목록에 기재된 자료에 대하여 UBS 증권은 1차 회의가 있었던 2015. 6. 24. 이전 피고 두산인프라코어에 위 자료 목록에 대하여 투자소개서(IM) 작성 단계에서 제공할 자료인지, 본실사 단계에서 제공할 자료인지 또는 자료 제공의무가 없는지를 분류하여 의견을 밝힌 바 있기는 하나, 이는 UBS 증권이 피고 두산인프라코어로부터 자문용역을 수임할 때 업무범위를 매각주간사가 매각절차 단계별로 매수희망자들에게 제공하는 자료의 수준이 적정한지를 모니터링하는 것으로 하여 수임하였던 까닭에 위 자료 목록에 기재된 자료를 매수희망자들에게 어느 단계에서 제공하는지에 관한 의견을 밝힌 것일 뿐이고, 위 자료 목록에 기재된 자료들은 대부분 이 사건 매각절차를 준비하는 매도주체인 원고 오딘2가 보유·파악하고 있을 필요성이 인정되는 자료들이다.
다) 115개 질문 목록(갑 23호증)
 ⑴ 원고 오딘2는 2015. 8. 25. 윌버 로스와 플래티넘이 제출한 인수의향서(LOI)와 함께 그들이 매각주간사를 통해 문의한 115개 질문 목록을 보내면서 그에 대한 답변과 자료제공을 요청한 사실은 앞서 본 바와 같다.
 ⑵ 그리고 115개 질문 목록에 기재된 질문은 주로 피고 두산인프라코어가 DICC 지분을 매각한 후 중국 내에서 DICC와 같은 내용의 사업을 영위할 것인지와 DICC와 CKD 방식의 거래를 유지할 것인지, 즉 피고 두산인프라코어로부터 부품을 안정적으로 공급받고 “두산” 브랜드를 계속 사용할 수 있을지 및 중국 내 조립과정에서 피고 두산인프라코어가 보유한 지적재산권을 계속 사용할 수 있는 것인지 등에 관한 것이었다.
 이러한 사항들은 DICC의 사업구조가 향후에도 유지될 수 있는 것인지에 관한 것으로서 앞서 본 주주현금흐름할인법에 따른 기업의 계속기업가치 추정의 기초 또는 전제가 되는 것으로서 매도주체가 매각준비 단계에서 파악하고 있어야 할 뿐만 아니라 매수희망자들로서도 향후 예비입찰서에 매수희망가격을 제출하기 위하여는 확인이 필요한 사항에 해당한다.
2) 피고 두산인프라코어가 제공한 자료가 투자소개서 작성에 충분한 것인지 여부
가) 피고 두산인프라코어는 2011년 DICC 지분매매계약 당시 제공되었던 자료(이하 ‘2011년 자료’라 한다), 위 지분매매계약에 따른 주주간담회를 통해 제공한 자료(이하 ‘주주간담회 자료’라 한다) 및 2015년 중장기사업계획서만으로도 원고 오딘2가 투자소개서(IM)를 작성하기에 충분하였다고 주장한다.
나) 그러나 갑 6, 76, 85, 86호증, 을 11, 12, 22, 23, 31호증의 각 기재 또는 영상과 제1심 증인 소외 2, 소외 3 및 당심 증인 소외 1의 각 증언에 변론 전체의 취지를 종합하여 인정되는 다음 사정들을 종합하면, 위와 같은 자료는 보통의 M&A 절차에서 요구되는 수준의 투자소개서(IM) 작성이나 기업가치 평가에 사용되기에는 부족한 것임을 알 수 있다.
? 2011년 자료(을 11호증)의 경우, 이미 수년이 지난 것이고, 그 사이 DICC의 매출과 이익이 급감한 사실은 피고 두산인프라코어도 인정하고 있다. 그러한 자료는 원고 오딘2가 이 사건 매각절차를 진행하기로 한 2014년 또는 2015년 기준 DICC의 사업 전망과 향후 손익 추정 등 투자소개서(IM)이나 기업가치 평가에 도움이 되지 않는다.
? 주주간담회 자료의 경우, 피고 두산인프라코어가 주주간담회에서나 원고 오딘2의 요청에 따라 원고 오딘2에 DICC의 분기별 실적 보고, 연간 감사보고서(재무상태표, 손익계산서 등), 중장기사업계획서 및 실적, 배당, 시장상황 등에 관한 투자자들에 대한 답변 사항 등을 제공해오기는 하였으나, 그 주주간담회 자료는 원고 오딘2가 DICC의 지분권자로서 DICC의 사업현황에 대한 통상적인 모니터링을 하기 위한 것으로서 이 사건 매각절차에 필요한 자료와는 전혀 다른 목적에서 작성된 것으로서 거기에 기재된 정보만으로 매수희망자들에게 앞서 본 것과 같은 항목을 설명하고 투자판단의 근거를 제공하는 기능을 하는 투자소개서(IM)를 작성하기에 세부적이거나 정밀하지 못하고, 연간 감사보고서에 포함된 재무상태표나 손익계산서의 경우 매각주간사나 회계법인에 의한 실사 조정을 거쳐야 하기도 하므로 바로 투자보고서(IM) 작성이나 기업가치 평가를 위한 자료로 사용되기 어렵다.
? 2015년 중장기사업계획(갑 71호증)은 거기에 세부 항목에 대한 설명이 기재되어 있지 않고, 피고 두산인프라코어가 이메일이나 구두로 위 서면에 대한 설명을 하였다고 인정할 아무런 자료가 없어 그 자체만으로는 DICC가 어떠한 중장기사업계획을 수립하고 있는지 알기 어려워 보인다.
? 피고 두산인프라코어가 UBS 증권을 자문사로 선정한 2015. 6.경 이후 원고 오딘2와 매각주간사 및 UBS 증권 사이에 투자소개서(IM) 작성을 위한 논의가 있었고, 그 과정에서 UBS 증권은 피고 두산인프라코어를 통해 매각주간사가 투자소개서(IM) 작성에 필요한 자료 목록을 제시받은 후 1차 회의가 있었던 2015. 6. 24. 이전 피고 두산인프라코어에 위 자료 목록에 대하여 투자소개서(IM) 작성 단계에서 제공할 자료인지, 본실사 단계에서 제공할 자료인지 또는 자료 제공의무가 없는지를 분류하여 의견을 밝힌 바 있다. 그런데 피고 두산인프라코어는 UBS 증권이 투자소개서(IM) 작성 단계에서 제공할 자료라고 의견을 제시한 자료도 원고 오딘2에게 제공한 바 없다.
3) 매각절차에 협조하지 않은 데에 상당한 이유가 있는지 여부
가) 피고 두산인프라코어의 주장
 피고 두산인프라코어는, 선의의 복수 매수희망자들로부터 실사 자료를 요청받는 경우 진정성 있는 매각으로 보고 협조할 생각이었으나, 매각의 진정성을 확인할 수 없는 상황에서 115개 질문 목록과 같이 DICC의 영업 및 경영상 보호되어야 할 계속적 거래보장이나 경업금지에 대한 확답 내지 보장을 내세우며 무리한 매도자 실사를 요구하였으므로, 위 피고가 원고 오딘2의 매도자 실사나 자료제공 요청에 응하지 않은 데에 상당한 이유가 있다고 주장한다.
나) 선의의 복수 매수희망자의 존재가 매각절차 협조의 선결문제였는지 
 ⑴ 앞서 본 증거 및 갑 45, 67, 73, 103, 124, 125호증의 각 기재와 제1심 증인 소외 3, 소외 2 및 당심 증인 소외 1의 각 증언에 변론 전체의 취지를 종합하면, 다음과 같다.
? 앞서 본 일반적인 M&A 절차는 가능한 많은 잠재적 매수희망자들의 매각절차 참여를 유도하여 자유경쟁을 통해 매도인에게 매도가격 상승과 더 유리한 매각조건 제시를 유도하는 절차이다.
? 매각절차 조항의 “복수의 매수희망자(선의의 제3자여야 함)”이라는 문구는 이 사건 매각절차를 포함한 일반적인 M&A 절차가 선의의 복수 매수희망자의 존재를 전제로 하는 경쟁입찰절차를 거치는 이상, 이 사건 매각절차가 경쟁입찰절차임을 나타내는 것에서 나아가 특별한 의미를 가진다고 볼 수 없다.
? 그리고 일반적인 M&A 절차에서도 매수희망자의 진정성 내지 선의를 판단하는 단계가 있는데, 이는 잠재적 매수희망자들이 비밀유지약정(NDA)을 체결하고 투자소개서(IM)을 제공받은 다음 예비입찰서를 제출한 이후 위 예비입찰서를 심사하는 단계에서 거기에 기재된 매수희망자의 자금조달능력과 자금조달계획, 관련 업종 투자 경험, 인수 목적 및 인수 후 경영계획 등 항목을 심사하는 과정에서 그 매수희망자가 진정성 있는지 여부를 판단하게 되는 것이지, 피고 두산인프라코어가 주장하는 바와 같이 투자소개서(IM)도 제공받기 전 단계에 이루어지는 것이 아니다.
? 피고 두산인프라코어를 포함한 두산그룹은 앞서 본 4개사 딜 당시 원고 오딘2를 설립한 미래에셋 PE, 아이엠엠 PE 등이 두산디에스티에 대하여 2015. 8. 11. DICC 주주간 계약과 동일한 내용으로 규정된 동반매도요구권 조항에 따라 매각절차를 진행하겠다는 통보를 받고 이에 협조하여 미래에셋 PE 등과 매각주간사 선정 및 매도인 실사를 실시한 할 때에는 미래에셋 PE 등에게 매도인 실사에 앞서 진정성 있는 선의의 매수희망자의 확인을 요청한 바 없다.
 ⑵ 위와 같은 사정들을 종합할 때, 복수의 선의의 매수희망자의 존재가 이 사건 매각절차 협조의 선결문제였다는 피고 두산인프라코어의 주장은 받아들일 수 없다.
다) 이 사건 매각절차의 진정성을 의심할 만한 상황이었는지
 앞서 본 증거들에 갑 19, 37 내지 47호증의 각 기재와 변론 전체의 취지를 종합하면, 다음과 같다.
? 앞서 본 바와 같이 한국산업은행 등 대주단으로부터 1,600억 원을 최초 인출일(2011. 4. 28.)로부터 5년을 만기로 정하여 대출받아 지분매매대금을 조달한 원고 오딘2로서는 그 당시 동반매각요구권을 행사하는 외에는 달리 투자금 회수 방안이 없었고, 피고 두산인프라코어는 원고 오딘2가 처한 위와 같은 상황을 알고 있었다.
? 원고 오딘2는 위와 같이 대출 만기가 다가오는 등 투자금 회수가 절박한 상황에서 2014. 7. 1. 피고 두산인프라코어에 위 피고로부터 제공받는 오로지 이 사건 매각절차의 진행을 위해서만 사용할 것임을 확약하면서 언제든 비밀유지약정서를 제공하겠다는 의사를 밝힌 바도 있다(갑 19호증).
? 피고 두산인프라코어의 설명대로 원고 오딘2는 M&A를 전문으로 하는 국내 유수의 투자전문기관이다. 원고 오딘2는 자신과 매각주간사의 역량을 합쳐 투자소개서(IM)도 작성되지 않은 상황에서 윌버 로스와 플래티넘과 같은 다국적 PEF의 인수의향서(LOI)를 제출받는 노력을 기울였다.
? 원고 오딘2는 2015. 8. 27. 피고 두산인프라코어에 위 2곳의 매수희망자가 제출한 인수의향서(LOI)를 보내주었는데, 위 인수의향서(LOI)가 진정하게 작성되지 않았다고 의심할 만한 아무런 자료도 제출되지 않았다.
? 이에 반해 피고 두산인프라코어의 자문사 UBS 증권은 윌버 로스와 플래티넘의 실체나 명성에 관해 홍콩에 있는 투자전문가들에게 물어보는 수준 이상으로 파악한 바 없다(윌버 로스의 최고 경영자 윌버 로스는 현재 미국의 상무부 장관이다).
 위와 같은 사정들에 비추어 볼 때, 원고 오딘2가 이 사건 매각절차를 진행함에 있어 그 진정성을 의심받을 만한 상황이었다고 보기 어려우므로, 피고 두산인프라코어의 위 주장도 이유 없다.
라) 원고 오딘2가 계속적 거래나 경업금지에 대한 확약 등 무리한 요구를 하였는지
 ⑴ 앞서 본 바와 같이 원고 오딘2는 2015. 8. 25. 윌버 로스와 플래티넘이 제출한 인수의향서(LOI)와 함께 그들이 매각주간사를 통해 문의한 115개 질문 목록을 보내면서 피고 두산인프라코어가 DICC 지분을 매각한 후 중국 내에서 DICC와 같은 내용의 사업을 영위할 것인지와 DICC와 CKD 방식의 거래를 유지할 것인지에 관한 답변을 요청한 사실은 있다.
 ⑵ 그러나 을 9호증의 4의 기재만으로는 원고 오딘2나 위 매수희망자들이 피고 두산인프라코어에 위와 같은 사항에 관한 답변 요청에서 더 나아가 확약 또는 보장을 요구한 사실을 인정하기에 부족하고, 달리 이를 인정할 증거가 없다.
 ⑶ 그리고 앞서 본 바와 같이 위 질문 사항들은 DICC의 사업구조가 향후에도 유지될 수 있는 것인지에 관한 것으로서 앞서 본 주주현금흐름할인법에 따른 기업의 계속기업가치 추정의 기초 또는 전제가 되는 것으로서 매도주체가 매각준비 단계에서 파악하고 있어야 할 뿐만 아니라 매수희망자들로서도 향후 예비입찰서에 매수희망가격을 제출하기 위하여는 확인이 필요한 사항에 해당한다.
 ⑷ 따라서 피고 두산인프라코어의 위 주장도 이유 없다.
4) 소결
 앞서 본 바를 종합하면, 피고 두산인프라코어는 DICC의 기업공개가 이루어지지 않는 경우 원고 오딘2의 동반매도요구권 행사에 따른 매각절차를 수인하기로 한 지위에서 원고 오딘2의 이 사건 매각절차에 협조할 의무가 있음에도 불구하고, 원고 오딘2로부터 2014. 6. 10. 이 사건 매각절차를 진행하겠다는 통보를 받을 때로부터 1년 이상 정당한 사유 없이 원고 오딘2의 매도자 실사나 자료제공 요청을 거절하여 위와 같은 협조의무를 위반하였다고 할 것이다.
다. 협조의무 불이행의 효과
1) 「민법」제150조 제1항
 권리의 행사와 의무의 이행은 신의에 좇아 성실히 하여야 한다는 것이 법질서의 기본원리이다(「민법」제2조). 따라서 법률관계의 당사자는 자신의 권리를 행사하거나 의무를 이행함에 있어 상대방의 이익도 배려하여야 하고, 형평에 어긋나거나 신뢰를 저버려서는 안 된다(대법원 2001. 5. 15. 선고 99다53490 판결, 대법원 2006. 3. 10. 선고 2002다1321 판결 등 참조). 「민법」제150조 제1항이 “조건의 성취로 인하여 불이익을 받을 당사자가 신의성실에 반하여 조건의 성취를 방해한 때에는 상대방은 그 조건이 성취된 것으로 주장할 수 있다.”고 규정하고 있는 것도 위와 같은 신의성실의 원칙이 발현된 모습의 하나이다(대법원 2015. 5. 14. 선고 2013다2757 판결 참조).
2) 조건성취의 방해
 앞서 본 바와 같이 피고 두산인프라코어는 원고 오딘2의 동반매도요구권에 대하여 DICC의 경영권을 유지하고 싶어도 자신의 지분 80%를 동반 매각하거나 우선매수권을 행사하는 지위에 있게 될 때에는 원고 오딘2와 이해관계가 상충되는 측면이 있다고 할지라도, 원고 오딘2에게 동반매도요구권 조항을 둠으로써 그 권리를 보장하기로 약속한 이상 이 사건 매각절차에 협조할 의무가 있음에도 불구하고, 이러한 협조의무를 위반하여 원고 오딘2의 동반매도요구권 행사의 정지조건이 되는 매수예정자와 매각대금 결정의 성취를 방해하였다고 할 것이다(대법원 1998. 12. 22. 선고 98다42356 판결 취지 참조).
 그러므로 원고 오딘2로서는「민법」제150조 제1항의 규정에 따라 피고 두산인프라코어에 대하여 매수예정자와 매각금액이 결정된 것으로 주장할 수 있다.
3) 동반매도요구권 행사의 의제
 한편 조건이 성취된 것으로 의제되는 시점은 이러한 신의성실에 반하는 행위가 없었더라면 조건이 성취되었으리라고 추산되는 시점이라고 할 것인데((대법원 1998. 12. 22. 선고 98다42356 판결 참조), 앞서 본 사실과 증거들에 의하여 인정되는 다음 사정들, 즉, ?원고 오딘2는 피고 두산인프라코어에 2014. 6. 10. 이 사건 매각절차를 진행하겠다는 통보를 하였고, 2014. 7. 1. 그 매각 일정을 알렸는데(갑 19호증), 위 매각 일정에 따르면, 원고 오딘2는 2014. 7. 중순경 이 사건 매각절차 준비에 돌입하여 2014. 12. 하순경에는 동반매도요구권을 행사할 계획이었던 점, ?피고 두산인프라코어의 설명에 따르더라도 원고 오딘2는 M&A를 전문으로 하는 국내 유수의 투자전문기관으로 원고 오딘2가 자신과 매각주간사의 역량을 합쳐 투자소개서(IM)도 작성되지 않은 상황에서 윌버 로스와 플래티넘과 같은 다국적 PEF로부터 인수의향서(LOI)를 제출받는 성과를 거두었던 점, ?원고 오딘2는 2011. 4. 26. 한국산업은행 등 대주단으로부터 DICC 지분매매대금 3,800억 원 중 1,600억 원을 최초 인출일(2011. 4. 28.)로부터 5년을 만기로 정하여 대출받아 조달받았으므로, 늦어도 위 대출 만기일인 2016. 4. 27.까지는 이 사건 매각절차를 종결하고 투자금을 회수하였어야 하는 것으로 보이는 점 및 ?원고 오딘 2가 피고 두산인프라코어에 이 사건 매각절차를 진행하겠다고 통보한 2014. 6. 10.부터 이 사건 소 제기일인 2015. 11. 19.까지는 약 1년 5개월 정도로서 원고 오딘2가 위 매각 일정에서 예상한 기간 5개월의 약 3배에 이르는 기간인 점 등을 종합하면, 이 사건 매각절차가 첫 번째 입찰에서 매수예정자가 결정되지 않을 가능성을 고려하더라도 피고 두산인프라코어의 위와 같은 방해행위가 없었더라면 원고 오딘2로서는 이 사건 소 제기일인 2015. 11. 19. 무렵에는 매수예정자와 매각대금이 결정되어 동반매도요구권 조항 (ii)항에 따라 피고 두산인프라코어에 동반매도요구권의 의사가 명시된 매도결정통지를 할 수 있었다고 추산할 수 있다.
 그리고 원고 오딘2의 동반매도요구권 행사의 의사표시가 기재된 이 사건 소장이 2015. 11. 25. 피고 두산인프라코어에 도달한 사실은 기록상 명백하므로, 피고 두산인프라코어는 위와 같은 동반매도요구권 행사의 효과로서 동반매도요구권 조항 (iii)목에 따라 이 사건 소장 송달일인 2015. 11. 25.부터 14일이 이내인 2015. 12. 9.까지 (x) 원고 오딘2의 동반매도요구에 응하거나, (y) 원고 오딘2가 보유한 DICC 지분 20%에 대하여 아래 표의 ①, ② 중 하나의 금액으로 우선매수권을 행사하거나, (z) 매도결정통지에 기재된 것보다 유리한 조건으로 새로운 투자자에게 매도할 것을 제안할 의무가 있다.
우선매수권 행사 금액① 매도결정통지에 기재된 것과 동일한 가격② 매도결정통지일 직전 사업연도 DICC EBITDA에 거래배수를 곱한 금액에서 위 통지일 직전 사업연도말 기준 DICC의 순차입금을 공제한 금액에 원고 오딘2의 지분율 20%를 곱하여 산정한 가격(이하 ‘EBITDA 기준 가격’이라 한다)과 DICC 지분매매계약 제2.2조가 정한 지분매매대금 3,800억 원에 위 지분매매계약 종결일 2011. 4. 28.부터 원고 오딘2의 지분 20%에 대한 매매대금 지급예상일까지 연간 내부수익률 15%를 적용하여 산정한 금액에 이미 지급받은 배당금을 공제한 가격(이하 ‘내부수익률 기준 가격’이라 한다) 중 큰 금액
　
라. 「민법」제385조 제1항에 따른 채권 목적의 확정
「민법」제385조 제1항은 “채권의 목적으로 선택할 수개의 행위 중에 처음부터 불능한 것이거나 또는 후에 이행불능하게 된 것이 있으면 채권의 목적은 잔존한 것에 존재한다”고 규정하고 있다.
 앞서 본 바와 같이 원고 오딘2의 동반매도요구권은 그 행사 결과 원고 오딘2의 매도결정통지로부터 14일 이내에 위 (x) 내지 (z) 중 상대방인 피고 두산인프라코어의 선택에 좇아 위 피고가 지는 급부의 내용이 확정되는 선택채권의 성격을 가진다.
 그런데 앞서 본 바와 같이 피고 두산인프라코어가 이 사건 매각절차에 협조할 의무를 위반하여 매도결정통지에 포함되어야 할 매도예정자와 매각금액이 결정되지 못하였으므로, 매도예정자와 매각금액 결정을 전제로 하는 위 (x), (z) 및 (y) 중 ①의 금액으로 우선매수권을 행사하는 것은 이행이 가능하지 않게 되었다.
 그러므로 원고 오딘2의 동반매도요구권의 목적은「민법」제385조 제1항에 따라 잔존한 위 (y) 중 ②의 금액으로 우선매수권을 행사하는 것으로 특정되어 원고 오딘2와 피고 두산인프라코어 사이에는 2015. 12. 9. 피고 두산인프라코어가 원고 오딘2가 보유한 DICC 지분 20%를 위 ②항에 기재된 가격 중 큰 금액을 매도가격으로 하여 매수하기로 하는 매매계약이 체결된 것으로 의제된다.
마. 매매대금의 결정
1) EBITDA 기준 가격
 앞서 본 사실과 을 12호증의 37의 기재에 변론 전체의 취지를 종합하면, 2015. 12. 9.의 직전연도인 2014년 DICC의 EBITDA는 134,831,367,918원으로서 EBITDA 기준 가격은 아래 표의 계산식에 따라 최대 283,145,872,628원이 된다.
본계산식: (EBITDA × 10.5 - 순차입금) × 원고 오딘2의 지분율 20%계산 : 134,831,367,918원 × 10.5 × 0.2 = 283,145,872,628원(순차입금을 0으로 가정)

2) 내부수익률 기준 가격
 앞서 본 사실과 증거 및 갑 32호증의 기재에 변론 전체의 취지를 종합하면, 원고 오딘2는 2014. 4. 21. DICC로부터 배당금 9,853,081,604원을 수령하였고, 이를 기초로 내부수익률 기준 가격을 계산하면 아래 표의 계산식에 따라 709,317,346,855원이 된다.

3) 매매대금
 그러므로 앞서 본 EBITDA 기준 가격과 내부수익률 기준 가격 중 더 큰 금액인 내부수익률 기준 가격 709,317,346,855원이 원고 오딘2의 동반매도요구권의 목적이 되는 피고 두산인프라코어의 우선매수권 행사에 따른 매매대금으로 된다
바. 소결론
 그러므로 피고 두산인프라코어는 위 매매대금 709,317,346,855원 중 원고 오딘2가 명시적 일부 청구로써 구하는 100억 원 및 이에 대하여 위와 같은 매매계약 체결 의제일 다음 날인 2015. 12. 10.부터 피고 두산인프라코어가 이행의무의 존부 및 범위에 관하여 항쟁함이 상당한 당심 판결 선고일인 2018. 2. 21.까지는「상법」이 정한 연 6%, 그 다음 날부터 다 갚는 날까지는「소송촉진 등에 관한 특례법」이 정한 연 15%의 각 비율에 의한 지연손해금을 지급할 의무가 있다.
(위와 같이 원고 오딘2의 주위적 청구 중 지연손해금 일부를 제외한 나머지 청구를 모두 인정하는 이상 제1, 2예비적 청구에 관하여는 더 나아가 판단하지 않는다.)
5. 원고 시니안 등의 청구
가. 피고 두산 등에 대한 주위적 청구
 앞서 본 바에 의하면, 두산캐피탈이 이 사건 신주인수대금을 수령한 때로부터 약 3개월 후에 엔디나인 매입확약을 하고, DCFL 지분을 2차에 걸쳐 피고 두산인프라코어의 종속회사인 DICI, DICC에 매각하기는 하였으나, 위와 같은 사실만으로 피고 두산 등이 두산캐피탈 신주인수계약 당시부터 원고 시니안 등을 기망하여 위 신주인수계약을 체결하도록 하였다는 사실을 인정하기에 부족하고, 달리 이를 인정할 증거가 없으므로, 원고 시니안 등의 주위적 청구는 이유 없다.
나. 피고 두산연강재단, 두산인프라코어에 대한 예비적 청구
1) 피고 두산연강재단
가) 기업공개를 위해 노력할 의무
 두산캐피탈 주주간 계약 제2.3조가 피고 두산 등에게 두산캐피탈의 기업공개를 위해 노력할 의무를 규정하고 있는 사실과 피고 두산연강재단이 2013. 6. 10. 피고 두산 등의 위 주주간 계약상 지위를 승계한 사실은 앞서 본 바와 같다.
 그러나 피고 두산 등과 피고 두산연강재단이 위 의무를 이행하지 않았다고 하더라도, 그 의무불이행과 원고 시니안 등이 주장하는 손해 사이에 인과관계를 인정할 아무런 증거가 없다.
 따라서 원고 시니안 등의 위 주장은 이유 없다.
나) DCFL 지분 유지의무
 ⑴ 앞서 본 사실과 증거들 및 갑 92 내지 95호증의 각 기재와 제1심 증인 소외 4의 증언에 변론 전체의 취지를 종합하면 다음과 같다.
? 피고 두산연강재단은 두산캐피탈 신주인수계약 제3.3조 ⒜항 후문이 ‘두산측 주주는 두산캐피탈로 하여금 DCFL에 대한 지분비율을 현재와 같이 그대로 유지하도록 노력하여야 한다’고 규정하여 그와 같은 노력을 기울일 의무에서 더 나아가 DCFL에 대한 지분비율을 유지할 의무까지 규정한 것은 아니라고 주장하나, 위 문언 바로 앞에 '당사자들은 DCFL 유상증자 이후에도 두산캐피탈이 DCFL에 대한 지분비율을 현재와 같이 그대로 유지할 것이라는 점을 명확히 인식하고 있으며'라고 기재하고 있는데, 이 부분은 두산측 주주로 하여금 두산캐피탈로 하여금 DCFL에 대한 지분비율을 유지할 의무를 부과하는 취지로 보인다.
? 두산캐피탈 신주인수계약 당시 두산캐피탈은 선박금융, PF금융 부실 등으로 재무상황이 악화되어 있었고, 특히 2010년말 기준 492억 원이라는 영업손실을 기록하였으며, 금융감독당국으로부터 적기시정조치가 예정되어 있는 등 자본확충을 위한 유상증자가 시급한 상황이었는데, 투자전문기관인 원고 시니안 등으로서는 그 당시 두산캐피탈이 보유하고 있던 DCFL 지분 80%의 가치를 고려하지 않았더라면 위와 같이 재무상태가 악화된 두산캐피탈 지분을 매수하기로 결정하지 않았을 것으로 보인다.
? 두산캐피탈 신주인수계약 당시 두산그룹은 공정거래법상 지주회사와 관련된 규제를 받고 있었고, 특히 금융업을 영위하는 두산캐피탈을 자회사나 손자회사로 지배하는 것이 제한되어 장차 주식을 처분해야 하는 상황이었기 때문에 두산그룹 차원에서 두산캐피탈의 유상증자에 직접 참여할 수는 없었고, 이에 피고 두산 등이 원고 시니안 등에게 DICC 지분 매각과 함께 두산캐피탈에 대한 유상증자 참여를 권유하였고, 원고 시니안 등이 이를 수용하여 위 신주인수계약이 체결되게 되었다.
? 원고 시니안 등은 이 사건 신주인수대금을 DCFL의 유상증자대금으로 사용하도록 요구하여 두산캐피탈 신주인수계약 제3.3조 ⒜항 전문과 같은 내용이 포함되었고, 실제 원고 시니안 등이 납입한 이 사건 신주인수대금은 그대로 DCFL의 유상증자대금으로 사용되었다.
 위와 같은 제반 사정들을 종합하면, 신주인수계약 제3.3조 ⒜항은 두산측 주주인 피고 두산 등으로 하여금 두산캐피탈이 DCFL의 지분을 위 신주인수계약 당시와 같이 유지하도록 할 의무를 부과하고 있는 것으로 해석된다.
 ⑵ 그리고 두산캐피탈은 앞서 본 바와 같이 1, 2차 DCFL 지분 매각을 통해 자신이 보유한 DCFL 지분을 모두 DICC 또는 DICI에 매각하였다.
 ⑶ 그러나 피고 두산 등의 두산캐피탈 주주간 계약상 지위를 승계한 피고 두산연강재단이 어떤 행위를 통해 두산캐피탈의 경영진으로 하여금 2차 DCFL 지분 매각을 결정하도록 하였다는 것인지에 관한 주장·입증이 없다.
 ⑷ 따라서 원고 시니안 등의 위 주장도 이유 없다.
다) 이 사건 회구보증약정 유지의무
 갑 27, 89호증의 각 기재에 변론 전체의 취지를 종합하면, 이 사건 회구보증약정이 유지될 경우 DICC가 연체 리스채권에 대한 2차적 보증의무를 부담해주는 등 DCFL로서는 리스채권 연체에 따른 위험을 줄일 수 있어 안정적인 재무관리가 가능한 장점이 있어 보이기는 한다.
 그러나 위와 같은 사정만으로 피고 두산연강재단이 두산캐피탈 주주간 계약에 따라 DICC나 DCFL로 하여금 이 사건 회구보증약정을 그대로 유지하도록 할 의무가 있다고 인정하기 부족하고, 달리 이를 인정할 증거가 없을 뿐만 아니라, 나아가 피고 두산연강재단이 어떤 행위를 통해 DICC나 DCFL이 2013. 7.경 이 사건 회구보증약정을 앞서 본 바와 같이 변경하도록 하였다는 점에 관하여도 아무런 주장·입증이 없다.
 따라서 원고 시니안 등의 위 주장은 이유 없다.
라) 위험한 투자 제지 의무
 두산캐피탈이 2011. 7.경 1,000억 원 규모의 엔디나인 매입확약을 한 사실은 앞서 본 바와 같다.
 그러나 피고 두산 등이 어떤 행위를 통해 두산캐피탈로 하여금 위 확약을 하도록 하였다거나, 두산캐피탈이 위 확약을 하는 것을 제지할 수 있었음에도 이러한 조치를 취하지 않았다는 점에 관하여 아무런 주장·입증이 없다.
 따라서 원고 시니안 등의 위 주장도 이유 없다.
2) 피고 두산인프라코어
 피고 두산인프라코어가 2013. 7.경 DICC와 DCFL로 하여금 이 사건 회구보증약정을 변경하도록 지시하고, 2014. 5.경 두산캐피탈에 2차 DCFL 지분 매각을 지시하였다는 사실 및 피고 두산인프라코어의 위와 같은 지시에 따라 이 사건 회구보증약정이 변경되고, 2차 DCFL 지분 매각이 이루어졌다는 사실을 인정할 증거가 없으므로, 원고 시니안 등의 이 부분 주장도 이유 없다.
6. 결론
 따라서 원고 오딘2의 피고 두산인프라코어에 대한 주위적 청구는 위 인정 범위 내에서 이유 있어 이를 인용하고, 나머지 주위적 청구는 이유 없어 기각할 것이다. 또한 원고 시니안 등의 피고 두산 등에 대한 주위적 청구와 피고 두산연강재단, 두산인프라코어에 대한 예비적 청구는 모두 이유 없어 이를 기각할 것이다.
 그런데 제1심 판결 중 원고 오딘2의 피고 두산인프라코어에 대한 주위적 청구 부분은 이와 결론을 일부 달리하여 부당하므로 원고 오딘2의 항소를 일부 받아들이면서 당심에서 변경된 청구를 포함하여 제1심 판결을 위와 같이 변경한다.
　
 (별지 생략)

판사 고의영(재판장) 최영은 주선아