손해배상(기) (민사, 서울고등법원)
공포일: 2008.11.14 / 시행일:

【원고, 항소인 겸 부대피항소인】 주식회사 우리은행 (소송대리인 법무법인 지평지성 담당변호사 성보석)
【피고, 피항소인 겸 부대항소인】 
【제1심판결】 서울중앙지방법원 2007. 7. 20. 선고 2004가합34238 판결
【변론종결】2008. 9. 26.
【주 문】
1. 제1심판결의 주문 제1, 2항을 당심에서 확장된 청구를 포함하여 다음과 같이 변경한다.
2. 피고는 원고에게 15억 원 및 그 중 1,293,962,366원에 대하여 2005. 6. 3.부터 2007. 7. 20.까지는 연 5%, 그 다음날부터 다 갚는 날까지는 연 20%의 각 비율로 계산한 돈을, 나머지 206,037,634원에 대하여 2000. 10. 13.부터 2008. 11. 14.까지는 연 5%, 그 다음날부터 다 갚는 날까지는 연 20%의 각 비율로 계산한 돈을 지급하라.
3. 원고의 나머지 청구를 기각한다.
4. 소송총비용은 이를 5분하여 그 중 4는 원고가, 나머지는 피고가 각 부담한다.
5. 제2항은 가집행할 수 있다.

【청구취지, 항소취지 및 부대항소취지】1. 청구취지 
 피고는 원고에게 8,299,037,634원 및 그 중 4,862,000,000원에 대하여 2005. 6. 3.부터 다 갚는 날까지 연 20%의 비율로 계산한 돈을, 나머지 3,437,037,634원에 대하여 2000. 10. 13.부터 이 사건 청구취지 및 청구원인 변경신청서 부본 송달일까지는 연 5%, 그 다음날부터 다 갚는 날까지는 연 20%의 각 비율로 계산한 돈을 지급하라(원고는 당심에서 이 사건 제1 지급보증 관련 손해배상에 관한 청구취지를 확장하였다).
2. 항소취지
 제1심 판결 중 아래에서 지급을 명하는 부분에 해당하는 원고 패소 부분을 취소한다. 피고는 원고에게 3,568,037,643원 및 이에 대하여 2005. 6. 3.부터 2007. 7. 20.까지는 연 5%, 그 다음날부터 다 갚는 날까지는 연 20%의 각 비율로 계산한 돈을 지급하라.
3. 부대항소취지
 제1심 판결 중 피고 패소 부분을 취소하고, 위 취소 부분에 해당하는 원고의 청구를 기각한다.
【이 유】1. 기초사실
가. 피고의 지위 등
 (1) 피고는 1994. 3. 18.경부터 현재까지 쌍용건설 주식회사(이하 ‘쌍용건설’이라 한다)의 이사 또는 대표이사로 등기된 자로서 위 기간 동안 쌍용건설의 총무, 경리, 인사, 자금 등 경영을 총괄하였으며, 동시에 1994. 1.경부터는 쌍용그룹 총괄 부회장으로서, 1995. 4.경부터는 쌍용그룹 회장으로서 1998. 3.경까지 쌍용그룹 전체의 경영도 함께 담당하였다. 
 (2) 한편 쌍용건설은 1977.경 설립되어 국내 및 해외 건설시장에서 토목·건설 등의 설계·시공·감리 등을 영위하는 업체로서, 후발업체임에도 공격적인 경영을 펼치다가 1990년대 초부터 관공서 저가수주로 인한 수익성 악화 및 부동산 경기의 하락에 따른 부실채권의 누적으로 자금흐름이 경색되고, 주요 해외시장인 동남아의 경기침체 등으로 경영상황이 급속도로 악화되었으며, 그룹신인도 하락으로 인한 금융비용의 증대 및 쌍용자동차 채무인수에 따른 자금부담 가중으로 인하여 자금사정이 극도로 악화된 데다가, 마침 IMF 외환위기사태로 각 금융기관이 기존 대출금 상환을 독촉하면서 신규 대출을 거절함에 따라 유동성 위기에 직면하게 되었으나, 1998. 11. 12.경 기업개선작업(work-out) 절차(이하 ‘워크아웃 절차’라 한다)에 들어간 이후 경영이 정상화되었고, 2004. 10. 18. 위 워크아웃 절차가 종료되었다. 
나. 쌍용건설의 분식회계
 (1) 피고는 쌍용건설의 1995, 1996, 1997 회계연도에 대한 재무제표가 작성될 무렵, 그 당시 쌍용건설의 대표이사이던소외 1 또는소외 2 등으로부터 ‘위 각 회계연도에 대한 가결산 결과 대규모의 당기순손실이 발생하였지만 당기순이익이 발생한 것처럼 결산하겠다’는 보고를 받고 그대로 실시하도록 지시하였는데, 이는 기업회계기준에 따라 거액의 적자가 발생한 것을 사실 그대로 회계 처리할 경우 대외신인도가 크게 하락하여 금융기관으로부터 신규여신을 받지 못하는 것은 물론 기존 여신과 회사채의 회수 압박이 가중되고 신규투자자 등의 투자 중단을 가져와 주가가 폭락할 뿐만 아니라 공사 수주활동에 결정적으로 타격을 입게 될 것을 우려하였기 때문이었다.
 위와 같은 피고의 지시에 따라 쌍용건설의 회계담당자들은 다음과 같이 분식결산을 하였다. 
 (2) 1995 회계연도의 경우(제19기 : 1995. 1. 1. ~ 1995. 12. 31.)
 1995 회계연도에 대한 가결산 결과 기업회계기준 등에 따라 정상적인 방법으로 처리할 경우 “당기순손실 약 231억 원, 자본결손금 약 367억 원”이 예상되자, 공사수익 과대계상, 대손충당금 및 대손상각비 과소계상 등의 방법으로 “당기순이익 약 231억 원, 이익잉여금 약 661억 원”인 것처럼 대차대조표 및 손익계산서 등 재무제표를 허위로 작성하여(이하 ‘이 사건 제1 분식회계’라 한다) 1996. 3. 23.경 이를 공시하였다. 
 (3) 1996 회계연도의 경우(제20기 : 1996. 1. 1. ~ 1996. 12. 31.)
 1996 회계연도에 대한 가결산 결과 기업회계기준 등에 따라 정상적인 방법으로 처리할 경우 “당기순손실 약 630억 원, 자본결손금 약 1,031억 원”이 예상되자, 공사수익 과대계상 등의 방법으로 “당기순이익 약 49억원, 이익잉여금 약 676억원”인 것처럼 대차대조표 및 손익계산서 등 재무제표를 허위로 작성하여(이하 ‘이 사건 제2 분식회계’라 한다) 1997. 3. 22.경 이를 공시하였다. 
 (4) 1997 회계연도의 경우(제21기 : 1997. 1. 1. ~ 1997. 12. 31.)
 1997 회계연도에 대한 가결산 결과 기업회계기준 등에 따라 정상적인 방법으로 처리할 경우 “당기순손실 약 856억 원, 자본결손금 약 1,095억 원”이 예상되자, 공사수익 과대계상, 건설 중인 자산 과대계상 등의 방법으로 “당기순이익 약 21억 원, 이익잉여금 약 680억 원”인 것처럼 대차대조표 및 손익계산서 등 재무제표를 허위로 작성하여(이하 ‘이 사건 제3 분식회계’라 한다) 1998. 3. 21.경 이를 공시하였다. 
다. 원고의 여신제공
 (1) 주식회사 한일은행(1999. 1. 6. 주식회사 상업은행과 합병하여 주식회사 한빛은행이 되었다가 2002. 5. 20. 원고로 상호가 변경되었다. 이하 ‘원고’라 한다)은 1996. 7. 15.경 고려종합금융 주식회사를 통하여 쌍용건설이 발행한 액면금 50억 원의 기업어음(CP)을, 엘지종합금융 주식회사를 통하여 쌍용건설이 발행한 액면금 100억 원의 기업어음(CP)을 각 매수하였으나(이하 총칭하여 ‘이 사건 CP 매입’이라 한다), 그 후 쌍용건설에 대한 워크아웃 절차에서 1999. 3. 29.자 기업개선작업약정에 따라 위 150억원은 전액 주식으로 출자전환되었다. 
 (2) 원고는 1997. 9. 12. 쌍용건설에게 200억 원을 대출하였으나(이하 ‘이 사건 대출’이라 한다), 그 중 약 65억 원만 변제되었고, 나머지 13,485,000,000원은 쌍용건설에 대한 워크아웃 절차에서 1999. 3. 29.자 기업개선작업약정에 따라 그 무렵 전액 주식으로 출자전환되었다. 
 (3) 원고는 1997. 10. 13. 쌍용건설의 제98회 회사채 원리금의 지급을 보증하였다가(이하 ‘이 사건 제1 지급보증’이라 한다), 2000. 10. 13. 사채권자에게 원리금 합계 300억원을 지급함으로써 쌍용건설에 대해 동액 상당의 구상금 채권을 취득하게 되었다. 그 후 원고는 2001. 6. 22. 한빛제칠차유동화전문유한회사에게 쌍용건설에 대한 300억 원 상당의 위 구상금채권을 6,803,877,795원에 양도하고, 2001. 7. 2. 쌍용건설에게 위 채권양도사실을 통지하여 그 무렵 위 통지가 도달하였다. 한빛제칠차유동화전문유한회사는 쌍용건설에 대한 워크아웃 절차에서 2002. 12. 20.자 기업개선작업약정에 따라 위 300억 원 중 14,230,200,000원만 변제받고, 나머지 15,769,800,000원은 면제하였다.
 (4) 원고는 1998. 6. 29. 쌍용건설의 제101회 회사채 원리금의 지급을 보증하였다가(이하 ‘이 사건 제2 지급보증’이라 한다) 사채권자에게 원리금 합계 150억 원을 지급하였으나, 그 후 쌍용건설에 대한 워크아웃 절차에서 2001. 6. 7.자 기업개선작업약정에 따라 위 150억 원은 전액 전환사채로 출자전환되었다. 
라. 형사판결
 피고는 이 사건 제1 내지 3 분식회계에 의한 대출(이 사건 CP매입, 대출, 제1 지급보증이 포함됨) 사기, 부외자금 조성에 의한 업무상 횡령 등으로2006. 2. 17. 서울중앙지방법원 2004고합1376호로 징역 3년을 선고받았고, 항소하여2006. 12. 14. 서울고등법원 2006노430호로 징역 3년, 집행유예 4년을 선고받았으며, 위 판결은 그 무렵 확정되었다.
[인정근거] 다툼없는 사실, 갑 제1 내지 7호증의 3, 갑 제9 내지 13, 18, 19호증, 을 제1 내지 5호증, 을 제14호증의 1, 2, 을 제15호증의 2, 을 제17호증의 각 기재, 제1심 증인소외 3의 증언, 변론전체의 취지
2. 손해배상책임의 발생
가. 원고의 주장
 원고는 이 사건 제1 내지 3 분식회계 결과 작성된 재무제표를 신뢰하여 이 사건 CP매입, 대출, 제2 지급보증을 하였다가 쌍용건설에 대한 워크아웃 절차에서 체결된 기업개선작업약정에 따라 출자전환된 금액 상당을 현실적으로 회수하지 못하였고, 이 사건 제1 지급보증을 하였다가 대위변제한 300억 원 상당의 구상금채권을 6,803,877,795원에 양도하는 바람에 그 차액인 23,196,122,205원(300억 원 - 6,803,877,795원)의 손해를 입어 합계 66,681,122,205원(이 사건 CP 매입 관련 미회수액 150억 원 + 이 사건 대출 관련 미회수액 13,485,000,000원 + 이 사건 제1 지급보증 관련 손해 23,196,122,205원 + 이 사건 제2 지급보증 관련 미회수액 150억 원) 상당의 손해를 입게 되었다고 주장하면서, 위와 같이 분식회계를 지시한 피고에게상법 제401조 또는민법 제750조에 따라 일부 청구로서 위 각 손해액 중 이 사건 CP 매입 관련 손해배상금으로 1,230,782,213원, 이 사건 대출 관련 손해배상금으로 1,106,473,209원, 이 사건 제1 지급보증 관련 손해배상금으로 4,731,000,000원, 이 사건 제2 지급보증 관련 손해배상금으로 1,230,782,212원 합계 8,299,037,634원의 지급을 구한다.
나. 판단
(1) 임무해태
 (가) 앞서 본 바와 같이 피고는 쌍용건설의 이사 또는 대표이사로 등기된 자이면서 동시에 쌍용그룹의 총괄 부회장 또는 회장인 자로서, 선량한 관리자의 주의를 다하여 업무를 집행하여야 하고 재무제표를 작성할 경우 기업회계기준 및 주식회사의 외부감사에 관한 법률의 규정에 따라 재무상태와 경영성과를 명확히 보고하기 위하여 회계기간에 속하는 모든 수익과 비용을 적정하게 표시한 재무제표를 작성하여 공시할 임무가 있음에도 불구하고, 영업적자를 기록한 쌍용건설의 상태를 사실대로 공시할 경우 대외신인도가 크게 하락하여 금융기관으로부터 기존 여신의 회수압력이 가중되고 공사수주에 타격을 입게 될 것은 물론, 자금난을 해결할 신규여신을 받지 못할 것을 우려하여, 쌍용건설의 임직원들에게 지시하여 1995 내지 1997 회계연도의 각 재무제표를 허위로 작성·공시하도록 하였는바, 이는 곧 주식회사의 이사가 악의 또는 중대한 과실로 인하여 그 임무를 해태한 경우에 해당한다고 할 것이다.
 (나) 이와 관련하여 피고는 쌍용건설의 대표이사직을 사임하고 쌍용그룹의 총괄 부회장 또는 회장직을 수행한 1995. 4. 25.부터 1998. 3. 14.까지는 쌍용그룹 전체에 관한 중요한 경영상 판단에만 관여하였을 뿐 계열사의 하나인 쌍용건설의 구체적인 업무에 대해서는 전여 관여하지 않았다는 취지로 주장하나, 피고 주장에 의하더라도 쌍용건설(피고는 위 기간 동안에도 여전히 이사로는 등기되어 있었다) 및 쌍용그룹에서 차지하는 피고의 지위를 볼 때 피고로서는 이 사건 제1 내지 3 분식회계 사실을 충분히 알 수 있었다고 보임에도 아무런 조치를 취하지 아니하였다는 것 자체가 이사로서의 임무해태에 해당한다고 할 것이므로, 피고의 위 주장은 이유 없다. 
(2) 인과관계
 (가) 당사자의 주장
 원고는 이 사건 제1 분식회계에 의해 작성된 재무제표는 이 사건 CP 매입에, 이 사건 제2 분식회계에 의해 작성된 재무제표는 이 사건 대출 및 제1 지급보증에, 이 사건 제3 분식회계에 의해 작성된 재무제표는 이 사건 제2 지급보증에 각 영향을 미쳤다는 취지로 주장함에 대하여, 피고는 ① 이 사건 CP 매입의 경우에는 원고가 종합금융주식회사로부터 위 CP를 매입한 점 및 원고가 쌍용개발의 재무제표를 참고하였다고 볼 만한 자료가 없는 점, ② 이 사건 대출 및 이 사건 제1 지급보증의 경우에는 시가 1조 2,000억원 상당에 이르는 쌍용양회공업 주식회사의 동해공장재단 등이 담보로 제공되어 있었던 점, ③ 이 사건 제2 지급보증의 경우에는 그 이전에 원고가 지급보증한 쌍용건설의 제75회 회사채 상환을 위한 것인 점 등을 들면서 이 사건 제1 내지 3 분식회계와 원고의 위 여신제공과는 아무런 인과관계가 없다는 취지로 주장한다. 
 (나) 이 사건 CP 매입의 경우
 이 사건 CP 매입과 관련하여 원고가 쌍용건설의 재무제표를 검토하였다고 볼 만한 직접적인 증거는 없다.
 그러나 갑 제3호증의 2, 3, 4, 갑 제7호증의 1, 2, 3의 각 기재에 변론전체의 취지를 종합하면, 원고의 내부문서인 이 사건 대출, 제1, 2 지급보증과 관련한 여신승인신청서에는 쌍용건설의 당기순이익 항목이 포함된 재무상황이 기재되어 있고, 특히 이 사건 대출, 제1 지급보증에 관한 위 신청서의 의견란에는 “신용상태 양호하여 채권회수 별문제 없을 것으로 사료된다”고 기재되어 있는 사실, 원고는 1996. 10. 10., 1997. 8. 13. 및 1998. 7. 20. 각 그 전년도 말일을 기준으로 쌍용건설에 대한 신용조사서를 작성하였는데, 기초정보로 대차대조표 및 손익계산서의 내용이 요약되어 기재되어 있고, 이를 바탕으로 하여 쌍용건설의 재무상태에 대하여 1996. 10. 10.자 신용조사서에서는 “안정성 B, 수익성 C, 성장성 D, 활동성 C, 생산성 A, 현금흐름 D”로, 1997. 8. 13.자 신용조사서에서는 “안정성 B, 수익성 C, 성장성 C, 활동성 C, 생산성 C, 현금흐름 D”로 각 평가된 사실이 인정된다. 
 이러한 사실에다가, 기업체의 재무제표 및 이에 대한 외부감사인의 회계감사 결과를 기재한 감사보고서는 대상 기업체의 정확한 재무상태를 드러내는 가장 객관적인 자료로서 증권거래소 등을 통하여 일반에 공시되고 기업체의 신용도와 상환능력 등의 기초자료로서 그 기업체가 발행하는 회사채나 기업어음의 신용등급평가와 금융기관의 여신제공 여부 결정에 중요한 판단 근거가 되므로, 기업체의 임직원 등이 대규모의 분식회계에 가담하거나 기업체의 감사가 대규모로 분식된 재무제표의 감사와 관련하여 중요한 감사절차를 수행하지 아니하거나 소홀히 한 잘못이 있는 경우에는, 그로 말미암아 금융기관이 기업체에게 여신을 제공하기에 이르렀다고 봄이 상당하고, 위와 같은 재무상태가 제대로 밝혀진 상황에서라면 금융기관이 여신을 제공함에 있어서 고려할 요소로서 ‘재무제표에 나타난 기업체의 재무상태’ 외의 다른 요소들, 즉 상환자원 및 사업계획의 타당성, 채권의 보전방법, 거래실적 및 전망, 기업체의 수익성, 사업성과, 기업분석 및 시장조사 결과 등도 모두 극히 저조한 평가를 받을 수밖에 없으므로, 이러한 ‘재무제표에 나타난 기업체의 재무상태’ 외의 요소들이 함께 고려된다는 사정을 들어 여신 제공 여부의 판단이 달라졌으리라고 볼 수 없는 점(대법원 2007. 1. 11. 선고 2005다28082 판결,대법원 2007. 6. 28. 선고 2006다52259 판결,대법원 2008. 1. 18. 선고 2005다65579 판결 등 참조)을 함께 고려하면, 원고로서는 이 사건 CP 매입 당시 쌍용건설의 재무상태를 파악하고 있었고 따라서 만일 사실대로 당기순손실을 기재한 쌍용건설의 재무제표가 작성되었을 경우 이에 따라 쌍용건설에 대한 재무상태 등에 대한 평가가 더욱 악화되어 쌍용건설에 대한 종합적인 평가를 달리했으리라고 봄이 상당하므로, 결국 이 사건 제1 분식회계에 의해 작성된 재무제표는 이 사건 CP 매입에 결정적인 영향을 미쳤다고 보아야 할 것이고, 이 사건 CP 매입이 발행회사인 쌍용건설과 직접적인 관계 없이 통상의 CP 유통경로에 따라 단지 중개역할을 하는 종합금융 주식회사를 통해 이루어졌다는 점만으로 이와 달리 보기 어렵다.
 (다) 이 사건 대출 및 이 사건 제1 지급보증의 경우
 이 사건 대출 및 이 사건 제1 지급보증과 관련하여 쌍용건설의 재무상황을 기초로 한 심사가 이루어진 사실은 앞서 본 바와 같고, 반면 갑 제3호증의 2, 3의 각 기재에 의하면, 이 사건 대출 및 이 사건 제1 지급보증과 관련한 여신승인신청서에는 피고의 보증만이 담보인 것으로 기재된 사실이 인정되므로, 이 사건 대출 및 이 사건 제1 지급보증이 담보대출이라고 단정하기 어렵다. 가사 이 사건 대출 및 이 사건 제1 지급보증이 담보대출이라고 하더라도 당시 담보로 제공된 동해공장재단 등이 이 사건 대출 및 이 사건 제1 지급보증과 관련한 원고의 채권을 전부 만족시키기에 충분하였다는 점에 관하여 을 제13호증의 기재만으로는 이를 인정하기에 부족하고, 달리 이를 인정할 만한 증거가 없을 뿐만 아니라, 금융기관으로서는 채무자의 재무상황이 좋지 않은 경우에는 충분한 담보가 제공되었다는 사정만으로 당연히 여신제공을 한다고 보기도 어려우므로(대법원 2007. 6. 28. 선고 2006다52259 판결 참조), 결국 이 사건 제2 분식회계에 의해 작성된 재무제표는 이 사건 대출 및 제1 지급보증에 결정적인 영향을 미쳤다고 봄이 상당하다.
 (라) 이 사건 제2 지급보증의 경우
 앞서 본 바와 같이 원고는 이 사건 제2 지급보증 당시 쌍용건설의 재무상황을 조사하였으나, 반면 갑 제3호증의 4의 기재에 변론전체의 취지를 종합하면, 원고는 자신이 지급보증한 쌍용건설의 제75회 회사채의 원리금 지급일(1998. 6. 23.)이 도래하자 쌍용건설의 자금사정이 좋지 않아 위 제75회 회사채의 원리금을 상환하지 못하게 되었음을 알고 위 원리금의 상환을 위해 이 사건 제2 지급보증을 하게 된 사실을 인정할 수 있는 바, 위 인정사실에 의하면 원고로서는 이 사건 제3 분식회계 사실을 알았다면 이 사건 제2 지급보증을 하지 않았을 것이라고 단언하기 어렵다고 할 것이므로, 이 사건 제3 분식회계와 이 사건 제2 지급보증 사이에 인과관계가 있다고 할 수 없다
 가사 이 사건 제3 분식회계와 이 사건 제2 지급보증 사이에 인과관계가 인정된다고 하더라도, 재정적 어려움에 처하여 과거에 발행한 구 회사채를 자체 자금으로 상환할 수 없는 기업체가 그 상환자금을 마련하기 위하여 동일한 규모의 신 회사채를 발행하는 때에 구 회사채에 대하여 지급보증하였던 금융기관이 신 회사채에 대하여 다시 지급보증하고, 신 회사채의 발행으로 마련된 자금에 의하여 구 회사채채무가 소멸된 경우에는, 금융기관은 기업체의 구 회사채에 대한 상환능력 결여로 구 회사채에 대한 지급보증채무가 현실화되어 대위변제의무를 실제 이행하여야 할 상황에 놓였다가 신 회사채의 발행으로 마련된 상환자금에 의하여 구 회사채에 대한 지급보증채무가 소멸되고 대신 신 회사채에 대한 지급보증채무를 부담하게 된 것이라고 볼 수 있으므로, 비록 구 회사채에 대한 지급보증채무와 신 회사채에 대한 지급보증채무가 법률적으로 동일하지 않다고 하더라도, 실질적·경제적으로 볼 때 전자는 신 회사채의 발행에 의한 구 회사채의 상환이 없었더라면 대위변제의무를 이행하여야 하였을 금액의 범위 내에서 후자로 대체된 것이라고 볼 수 있어, 특별한 사정이 없는 한 그 범위 내에서는 신 회사채에 대한 지급보증으로 인하여 금융기관에 새로운 손해가 발생하였다고 할 수 없는 바(대법원 2007. 6. 28. 선고 2006다52259 판결 참고), 위와 같이 이 사건 제2 지급보증이 재정적 어려움에 처하여 이미 원고가 지급보증한 제75회 회사채를 자체 자금으로 상환할 수 없는 쌍용건설을 위한 것이어서 이 사건 제2 지급보증으로 인한 원고의 손해는 이 사건 제3 분식회계로 인해 새로이 발생한 것이라고 할 수 없으므로, 원고의 이 부분 주장은 어느 면에서 보더라도 이유 없다.
(3) 손해
 (가) 쌍용건설에 대한 워크아웃 절차에서, 원고의 이 사건 CP 매입으로 인한 채권과 이 사건 대출 채권 중 미상환 부분인 13,485,000,000원은 1999. 3. 29.자 기업개선작업약정에 따라 그 무렵 전액 주식으로 출자전환된 사실, 이 사건 제1 지급보증으로 인한 300억 원 상당의 구상금채권은 2001. 6. 22. 한빛제칠차유동화전문유한회사에게 6,803,877,795원에 양도되었고, 한빛제칠차유동화전문유한회사는 쌍용건설에 대한 워크아웃 절차에서 위 300억 원 중 14,230,200,000원만 변제받고, 나머지 15,769,800,000원을 면제한 사실은 앞서 본 바와 같고, 을 제14호증의 1의 기재에 변론전체의 취지를 종합하면, 특히 위 출자전환은 원고와 쌍용건설이 원고의 이 사건 CP 매입으로 인한 채권 및 이 사건 대출 채권 중 미상환 부분과 쌍용건설의 원고에 대한 주식납입대금채권을 상계하기로 합의하는 방식으로 이루어진 사실을 인정할 수 있다. 
 여기에서 ① 이 사건 CP 매입, 대출과 관련한 원고의 쌍용건설에 대한 채권이 위 출자전환으로 소멸함으로 인해 이 사건 제1, 2 분식회계를 기초로 실행된 원고의 이 사건 CP 매입, 대출과 관련한 원고의 손해가 전보되는 범위와 관련하여, 원고는 원고와 쌍용건설 사이의 출자전환에 따른 상계합의의 효력은 피고에게 미치지 않고, 가사 위 상계합의의 효력이 피고에게 미친다고 하더라도 출자전환으로 원고가 취득한 쌍용건설 주식의 신주발행 효력발생일 당시의 시가 상당액만큼만 원고의 손해가 감소한다는 취지로 주장함에 대하여, 피고는 출자전환으로 인해 이 사건 CP 매입, 대출과 관련한 원고의 채권이 모두 변제되었으므로 이 사건 제1, 2 분식회계로 인한 원고의 손해도 전부 전보되었다는 취지로 주장하고, ② 이 사건 제1 지급보증과 관련한 원고의 구상금채권이 한빛제칠차유동화전문유한회사에게 6,803,877,795원에 양도되고, 그 후 2002. 12. 20.자 기업개선작업약정에 따라 일부 변제 및 면제됨으로 인해 이 사건 제2 분식회계를 기초로 실행된 이 사건 제1 지급보증과 관련한 원고의 손해가 전보되는 범위와 관련하여, 원고는, 위 300억 원 상당의 구상금채권을 6,803,877,795원에 양도하는 바람에 그 차액인 23,196,122,205원의 손해를 입었다고 주장함에 대하여, 피고는 한빛제칠차유동화전문유한회사는 사실상 원고가 100% 지분을 가지고 있는 자회사로서 한빛제칠차유동화전문유한회사가 쌍용건설로부터 변제를 받은 것은 실질적으로 원고가 변제를 받은 것이고, 한빛제칠차유동화전문유한회사는 2004. 8. 30. 해산되어 같은 해 12. 28. 청산이 종결되었는데, 청산시 원고는 한빛제칠차유동화전문유한회사의 자산을 모두 인수함으로써 한빛제칠차유동화전문유한회사가 쌍용건설로부터 변제받은 돈을 모두 회수해 갔으므로, 위 양도차액이 모두 손해라는 원고의 주장은 부당하다는 취지로 주장한다.
 (나) 출자전환의 효력(이 사건 CP 매입 및 이 사건 대출로 인한 원고의 손해)
 금융기관이 회사 임직원의 대규모 분식회계로 인하여 회사의 재무구조를 잘못 파악하고 회사에 대출을 해 준 경우, 회사의 금융기관에 대한 대출금채무와 회사 임직원의 분식회계 행위로 인한 금융기관에 대한 손해배상채무는 서로 동일한 경제적 목적을 가진 채무로서 서로 중첩되는 부분에 관하여는 일방의 채무가 변제 등으로 소멸하면 타방의 채무도 소멸하는 이른바 부진정연대의 관계에 있다(대법원 2008. 1. 18. 선고 2005다65579 판결 참조).
 따라서 이 사건 CP 매입 및 이 사건 대출과 관련한 원고의 쌍용건설에 대한 대출채권과 피고에 대한 손해배상채권은 원고가 제공한 여신 금액의 회수라는 단일한 목적을 위하여 존재하는 것으로서 객관적으로 밀접한 관련공동성이 있으므로 그 중 하나의 채권이 만족을 얻게 되는 경우에는 특별한 사정이 없는 한 다른 채권도 그 목적을 달성하여 소멸한다고 보아야 한다.
 한편 채권금융기관들과 재무적 곤경에 처한 기업 사이에 기업의 경영정상화를 도모하고 채권금융기관들의 자산 건전성을 제고하기 위한 기업개선작업약정은 채권자들인 채권금융기관들과 기업 사이의 사적 합의에 의하여 이루어지고 그러한 합의의 내용에 따른 효력을 갖는 것이다. 그런데, 원고와 쌍용건설 사이에 1999. 3. 29.자 기업개선작업약정에 기하여 이루어진 출자전환은 앞서 본 바와 같이 출자전환할 채권액을 정하여 이를 발행가인 5,000원으로 나눈 수량의 신주를 받기로 하고 위 출자전환 채권을 납입대금과 상계하기로 합의한 것이어서 기업개선작업약정의 당사자들 사이에서 출자전환할 채권액과 새로 취득하는 신주의 가치를 같다고 보아 그 만큼의 채권액은 소멸하는 것으로 의욕하였다고 봄이 상당하다{갑 제11호증의 기재에 의하면 1999. 3. 29.자 기업개선작업약정에 따라 실시한 출자전환에서 청약주식수 18,945,200주에 대한 청약증거금이 94,726,000,000원인 사실을 인정할 수 있으므로, 그 당시 1주당 5,000원(94,726,000,000 /18,945,200)에 출자전환이 이루어졌음을 알 수 있다}. 
 그렇다면, 원고로서는 출자전환 당시 출자전환할 채권액에 해당하는 금액만큼 채권의 만족을 얻었고, 채권의 만족을 가져오는 위와 같은 사유는 쌍용건설의 원고에 대한 원래의 채무와 부진정연대채무관계에 있는 피고의 원고에 대한 손해배상채무에 절대적 효력을 발생하므로, 이로써 위 손해배상채무도 위 각 출자전환 채권액만큼 소멸하였다고 보아야 한다.
 (다) 이 사건 제1 지급보증으로 인한 원고의 손해
 금융기관이 회사 임직원의 대규모 분식회계로 인하여 회사의 재무구조를 잘못 파악하고 회사에 대출을 해 준 후 부실채권을 정리하기 위하여 회사에 대한 대출금채권을 유동화전문유한회사에게 양도하고 그 대출금채권의 실질적 가액에 관한 정산을 거쳐 대가를 지급받은 경우, 부실대출로 인한 금융기관의 손해는 그 양도대가에 의하여 회수되지 아니하는 대출금채권액으로 확정되고, 그 후 유동화전문유한회사가 그 대출금채권을 행사하거나 그에 관한 담보권을 실행하여 어떠한 만족을 얻었다 하더라도 이미 대출금채권을 양도한 금융기관의 회사 임직원에 대한 손해배상채권이 그 대등액 상당만큼 실질적인 만족을 얻어 당연히 소멸하게 된다고 볼 수 없으므로 그 대등액 상당을 회사 임직원이 배상할 손해액을 산정함에 있어서 당연히 공제할 수는 없다(대법원 2008. 1. 18. 선고 2005다65579 판결 참조).
 돌이켜 이 사건에 관하여 보건대, 원고가 2001. 6. 22. 한빛제칠차유동화전문유한회사에게 쌍용건설에 대한 300억 원 상당의 구상금채권을 양도하고, 위 구상금채권의 실질적 가액에 관한 정산을 거쳐 6,803,877,795원의 대가를 지급받은 사실은 앞서 본 바와 같으므로, 이 사건 제1 지급보증으로 인한 원고의 손해는 그 양도대가에 의하여 회수되지 아니하는 채권액인 23,196,122,205원(300억 원 - 6,803,877,795원)이라 할 것이다.
 이에 대하여 피고는 한빛제칠차유동화전문유한회사는 사실상 원고가 100% 지분을 가지고 있는 자회사로서 한빛제칠차유동화전문유한회사가 쌍용건설로부터 변제를 받은 것은 실질적으로 원고가 변제를 받은 것이고, 한빛제칠차유동화전문유한회사의 청산시 원고는 한빛제칠차유동화전문유한회사의 자산을 모두 인수함으로써 한빛제칠차유동화전문유한회사가 쌍용건설로부터 변제받은 돈을 모두 회수해 갔으므로, 위 양도차액이 모두 손해라는 원고의 주장은 부당하다는 취지로 주장하나, 갑 제21 내지 27호증의 각 기재에 변론전체의 취지를 종합하면 한빛제칠차유동화전문유한회사의 지분 중 원고는 14.9%만 소유하고, 조경희가 나머지 85.1%을 소유하고 있는 사실, 한빛제칠차유동화전문유한회사는자산유동화에 관한 법률 제2조 제5호,제17조 제1항에 의하여 설립된 유동화전문회사이고, 원고는 유동화자산보유자이면서위 법 제10조에 의한 자산관리자일 뿐인 사실을 인정할 수 있는바, 위 인정사실에 비추어 보면 원고와 한빛제칠차유동화전문유한회사는 법률적으로나 실질적으로 전혀 별개의 법인이므로, 한빛제칠차유동화전문유한회사가 쌍용건설로부터 변제받은 부분도 원고의 손해에서 공제되어야 한다는 취지의 피고의 위 주장은 더 이상 살펴볼 필요 없이 이유 없다.
 (라) 소결
 그렇다면 이 사건 제1, 2 분식회계를 기초로 한 이 사건 CP 매입, 대출, 제1 지급보증과 관련한 원고의 손해는 최종적으로 이 사건 제1 지급보증과 관련한 위 양도차액 23,196,122,205원 상당의 손해만 남게 되었다. 
다. 피고의 소멸시효 항변
 피고는, 원고가 쌍용건설의 워크아웃 절차가 시작되기도 전에 이미 쌍용건설을 실사하였고, 위 절차가 시작된 후에도 경영관리단을 파견하였으므로, 원고는 늦어도 1차 기업개선작업약정이 체결된 1999. 3. 29.경에는 쌍용건설의 분식결산사실을 알고 있었음이 분명한데, 그로부터 약 5년이 지난 2004. 5. 6.에 이르러 이 사건 소를 제기하였으므로, 원고의 피고에 대한민법 제750조에 기한 손해배상채권은 시효로 소멸하였다고 주장한다.
 살피건대, 원고는 피고에 대하여민법 제750조에 기한 손해배상청구권과상법 제401조에 기한 손해배상청구권을 선택적으로 주장하고 있는데 뒤에서 보는 바와 같이 원고의 청구를상법 제401조에 기한 손해배상청구권을 기초로 하여 인용하는 이상 피고의 위 항변은 더 이상 살펴 볼 필요 없이 이유 없다{한편,상법 제401조에 기한 손해배상청구권의 소멸시효기간은 10년이고(대법원 2006. 12. 22. 선고 2004다63354 판결,대법원 2008. 1. 18. 선고 2005다65579 판결 참고), 이 사건 소 제기일이 2004. 5. 6.인 점은 기록상 명백하므로, 이 사건 제1 지급보증일로부터 기산하더라도 위 청구권의 소멸시효기간이 완성되지 않았다}.
라. 소결
 그렇다면 피고는 원고에게상법 제401조에 따른 책임으로 위 23,196,122,205원 및 이에 대한 지연손해금을 배상할 책임이 있다.
3. 책임의 제한
 이사가 악의 또는 중대한 과실로 법령 또는 정관에 위반한 행위를 하거나 그 임무를 해태함으로써 제3자에 대하여 손해를 배상할 책임이 있는 경우에 그 손해배상의 범위를 정함에 있어서는, 당해 이사의 임무위반의 경위 및 임무위반행위의 태양, 제3자의 손해발생 및 확대에 기여한 정도, 제3자와 당해 이사가 속한 회사의 관계 등 제반 사정을 참작하여 손해분담의 공평이라는 손해배상제도의 이념에 비추어 그 손해배상액을 제한할 수 있다.
 이 사건의 경우, 앞서 본 바와 같이 피고가 이 사건 제2 분식회계를 하게 된 경위 및 이에 대한 관여 정도, 원고와 같은 금융기관에게는 여신공여 대상자의 신용상태 및 제공한 여신의 회수 가능성에 관하여 보다 고도의 심사 능력과 주의의무를 가질 것이 요구되는 점 및 한빛제칠차유동화전문유한회사가 면제한 채권액수 등 여러 사정을 참작하면, 피고의 원고에 대한 책임은 15억 원으로 제한하는 것이 손해분담의 공평이라는 손해배상제도의 이념에 비추어 상당하다. 
4. 결론
 그렇다면, 피고는 원고에게 15억 원 및 그 중 제1심 판결에서 인용한 부분인 1,293,962,366원에 대하여 2005. 5. 26.자 이 사건 청구취지 변경신청서 부본이 피고에게 송달된 다음날임이 기록상 명백한 2005. 6. 3.부터 피고가 그 이행의무의 존부나 범위에 관하여 항쟁함이 상당하다고 인정되는 이 사건 제1심 판결 선고일인 2007. 7. 20.까지는 민법이 정한 연 5%, 그 다음날부터 다 갚는 날까지는 소송촉진 등에 관한 특례법이 정한 연 20%의 각 비율로 계산한 지연손해금을, 그 나머지 당심에서 추가로 지급을 명하는 부분인 206,037,634원에 대하여 원고가 이 사건 제1 지급보증으로 인하여 사채권자에게 원리금을 지급한 날인 2000. 10. 13.부터 피고가 항쟁함이 상당하다고 인정되는 이 사건 당심 판결 선고일인 2008. 11. 14.까지는 민법이 정한 연 5%, 그 다음날부터 다 갚는 날까지는 소송촉진 등에 관한 특례법이 정한 연 20%의 각 비율로 계산한 지연손해금을 지급할 의무가 있으므로, 원고의 이 사건 청구(당심에서 확장된 청구 포함)는 위 인정범위 내에서 이유 있어 이를 인용하고, 나머지 청구는 이유 없어 이를 기각할 것인바, 제1심 판결을 당심에서 확장된 청구를 포함하여 위와 같이 변경하기로 하여 주문과 같이 판결한다. 

판사 지대운(재판장) 진상범 박성규