증여세경정거부처분취소 (세무, 서울고등법원)
공포일: 2017.07.14 / 시행일:

【원고, 항소인】 원고 (소송대리인 법무법인 해자현 담당변호사 이재원)
【피고, 피항소인】 관악세무서장
【제1심판결】 서울행정법원 2016. 3. 25. 선고 2015구합70447 판결
【변론종결】2017. 5. 26.
【주 문】
1. 당심에서 확장된 청구를 포함하여 제1심 판결을 다음과 같이 변경한다.
 피고가 2014. 3. 19. 원고에게 한 증여세 416,216,400원의 경정거부처분을 취소한다.
2. 소송총비용은 피고가 부담한다.

【청구취지 및 항소취지】 주문과 같다(원고는 제1심에서 주문 제1항 기재 경정거부처분 중 48,163,849원을 초과하는 부분의 취소를 구하다가 당심에서 위 경정거부처분 전부의 취소를 구하는 것으로 청구를 확장하였다).
【이 유】1. 처분의 경위
 이 부분 판결이유는 아래와 같이 고치거나 삭제하는 외에는 제1심 판결 중 해당부분과 같으므로, 행정소송법 제8조 제2항, 민사소송법 제420조 본문에 의하여 이를 인용한다.
 ○ 3면 2, 3행의 “이하 ‘구 상증세법’이라 한다”를 삭제한다.
 ○ 3면 8행의 “17,465원”을 “17,465원(취득 당시 약정된 행사가격은 17,496원이었다)”으로 고친다.
 ○ 3면 10행의 “이하 ‘상증세법’이라 한다”를 삭제한다.
 ○ 3면 14행의 “상속세 및 증여세법”을 “구 상속세 및 증여세법(2011. 6. 28. 증여분 증여세에 대하여는 2011. 12. 31. 법률 제11130호로 개정되기 전의 것, 2012. 9. 5. 증여분 증여세에 대하여는 2013. 1. 1. 법률 제11609호로 개정되기 전의 것, 이하 통틀어 ‘구 상증세법’이라 한다)”으로 고친다.
 ○ 3면 17행의 “2014. 3. 9.”을 “2014. 3. 19.”로 고친다.
2. 관계법령
 별지 관계법령 기재와 같다. 
3. 이 사건 처분의 적법 여부
 가. 인정사실
 1) 이 사건 회사는 태블릿PC 사업으로의 진출을 위하여 2010년 약 14억 원을 투자하였고, 2011년 52억 원, 2012년 33억 원, 2013년 23억 원, 2014년 이후 24억 원을 각 투자할 계획을 세우고 있었다. 이 사건 회사는 2011. 6. 24. 이사회에서 이 사건 신주인수권부사채를 발행하기로 결정하고, 같은 날 한국거래소에 이를 공시하였다(공시 내용에는 ‘신주인수권에 관한 사항’이라는 표제 아래 신주인수권증권의 매각 계획이 있고, 매각예정일은 ‘2011. 6. 28.’, 권면총액은 ‘8,000,000,000원’, 신주인수권증권 매각총액은 ‘360,000,000원’, 매각 상대방은 ‘최대주주 및 특수관계인’이라고 각 기재되어 있었다). 당시 원고는 이 사건 회사의 대표이사이자 주식 20.01%를 소유한 최대주주였다.
 2) 이 사건 회사는 이 사건 신주인수권부사채를 발행한 후 2011. 7. 5. ‘중요 소지품이나 아동 등의 특정 대상이 일정 범위를 벗어날 경우 GPS가 탑재된 Device를 통해 손쉽게 찾을 수 있는 기술’에 관한 ‘분실 위치 기록 방법 및 장치’라는 명칭의 특허권(이하 ‘이 사건 특허권’이라 한다)을 2011. 7. 4. 취득하였다는 내용의 공시를 하였고, 2011. 11. 25. 팅크웨어 주식회사를 270억 원에 인수하였다. 
 3) 2011. 6. 7. 당시 17,650원이었던 이 사건 회사의 주가는 2011년 하반기에는 최대 32,000원대까지 상승하였다. 한편, 이 사건 회사는 이 사건 특허권 공시일 이후 이 사건 신주인수권 행사일인 2012. 9. 5. 사이에 12개의 특허권을 추가로 취득하였으나, 이와 같이 추가로 취득한 특허권을 공시하지는 아니하였다.
 4) 원고는 이 사건 신주인수권 행사를 통하여 이 사건 신주인수권 행사일인 2012. 9. 5. 기준으로 이 사건 회사 주식 1,152,320주를 보유하게 되었고, 2014. 12. 31. 당시 역시 위 보유주식수를 동일하게 유지하였으며, 그 후 약 24만 주를 추가 취득하여 2015. 9. 30. 기준으로 1,391,363주를 보유하고 있다. 
 5) 이 사건 회사의 이사들인 소외 1, 소외 2, 소외 3, 소외 4, 소외 5는 2011. 6. 28. 원고가 취득하지 아니한 이 사건 신주인수권부사채의 신주인수권 중 농심캐피탈로부터 16억 원에 해당하는 신주인수권을, 신한캐피탈로부터 14억 원에 해당하는 신주인수권을 각 취득하였다.
 [인정근거] 다툼 없는 사실, 갑 제11 내지 22, 24 내지 28, 30 내지 32호증, 을 제1 내지 4호증의 각 기재, 변론 전체의 취지
 나. 구 상증세법 제40조 제1항 제1호 나목 및 같은 항 제2호 나목에 따른 증여세 과세대상 여부
 1) 구 상증세법 제40조 제1항은 ‘…신주인수권부사채(신주인수권증권이 분리된 경우에는 신주인수권증권을 말한다)…(이하 이 조에서 ’전환사채 등‘이라 한다)를 인수·취득·양도함으로써 다음 각 호의 어느 하나에 해당하는 이익을 얻은 경우에는 그 이익에 상당하는 금액을 그 이익을 얻은 자의 증여재산가액으로 한다’고 규정하고 있고, 같은 항 제1호는 전환사채 등을 인수·취득함으로써 얻은 이익으로, 나목에서 ‘전환사채 등을 발행한 법인(…)의 최대주주나 그와 특수관계에 있는 자로서 주주인 자가 그 법인으로부터 전환사채 등을 시가보다 낮은 가액으로 그 소유주식 수에 비례하여 균등한 조건으로 배정받을 수 있는 수를 초과하여 인수·취득(자본시장과 금융투자업에 관한 법률 제9조 제12항에 따른 인수인으로부터 인수·취득한 경우를 포함한다. 이하 이 항에서 ’인수등‘이라 한다)함으로써 얻은 이익’을 규정하고 있다. 
 또한 구 상증세법 제40조 제1항은 ‘전환사채 등에 의하여 … 주식의 인수를 함으로써 다음 각 호의 어느 하나에 해당하는 이익을 얻은 경우에는 그 이익에 상당하는 금액을 그 이익을 얻은 자의 증여재산가액으로 한다’고 규정하고 있고, 같은 항 제2호는 전환사채 등에 의하여 주식의 인수를 함으로써 얻은 이익으로, 나목에서 ‘전환사채 등을 발행한 법인의 최대주주나 그의 특수관계인으로서 주주인 자가 그 법인으로부터 전환사채 등을 그 소유주식 수에 비례하여 균등한 조건으로 배정받을 수 있는 수를 초과하여 인수등을 한 경우로서 전환사채 등에 의하여 교부받았거나 교부받을 주식의 가액이 전환가액등을 초과함으로써 얻은 이익’을 규정하고 있다. 
 2) 한편, 구 자본시장과 금융투자업에 관한 법률(2013. 5. 28. 법률 제11845호로 개정되기 전의 것, 이하 ‘구 자본시장법’이라 한다) 제9조 제12항은 ”이 법에서 ‘인수인’이란 증권을 모집·사모·매출하는 경우 제11항 각 호의 어느 하나에 해당하는 행위를 하는 자를 말한다“고 규정하고 있고, 같은 조 제11항은 ”이 법에서 ‘인수’란 증권을 모집·사모·매출하는 경우 다음 각 호의 어느 하나에 해당하는 행위를 하는 것을 말한다“면서 제1호로 ‘제삼자에게 그 증권을 취득시킬 목적으로 그 증권의 전부 또는 일부를 취득하는 것’을, 제2호로 ‘그 증권의 전부 또는 일부에 대하여 이를 취득하는 자가 없는 때에 그 나머지를 취득하는 것을 내용으로 하는 계약을 체결하는 것’을 각각 규정하고 있으며, 같은 조 제7항은 ”이 법에서 ‘모집’이란 대통령령으로 정하는 방법에 따라 산출된 50인 이상의 투자자에게 새로 발행되는 증권의 취득의 청약을 권유하는 것을 말한다“고, 같은 조 제8항은 ”이 법에서 ‘사모’란 새로 발행되는 증권의 취득의 청약을 권유하는 것으로서 모집에 해당하지 아니하는 것을 말한다“고, 같은 조 제9항은 ”이 법에서 ’매출‘이란 대통령령으로 정하는 방법에 따라 산출된 50인 이상의 투자자에게 이미 발행된 증권의 매도의 청약을 하거나 매수의 청약을 권유하는 것을 말한다”고 각각 규정하고 있다. 또한 구 자본시장법 제6조 제1항 제1호, 제2항은 금융투자업의 하나로 ’투자매매업‘을 들면서 ’투자매매업‘을 ’누구의 명의로 하든지 자기의 계산으로 … 증권의 발행·인수 또는 그 청약의 권유, 청약, 청약의 승낙을 영업으로 하는 것을 말한다‘고 규정하고 있고, 제8조 제1항, 제2항은 “’금융투자업자‘란 제6조 제1항 각 호의 금융투자업에 대하여 금융위원회의 인가를 받거나 금융위원회에 등록하여 이를 영위하는 자를 말하고, ’투자매매업자‘란 금융투자업자 중 투자매매업을 영위하는 자를 말한다”고 규정하고 있으며, 제11조는 ’누구든지 이 법에 따른 금융투자업인가(변경인가를 포함한다)를 받지 아니하고는 금융투자업(투자자문업 및 투자일임업을 제외한다. 이하 이 절에서 같다)을 영위하여서는 아니 된다‘고, 제12조 제1항은 ’금융투자업을 영위하려는 자는 … 대통령령으로 정하는 업무 단위(…)의 전부나 일부를 선택하여 금융위원회로부터 하나의 금융투자업인가를 받아야 한다‘고 각각 규정하고 있다.
 3) 그런데, 구 상증세법 제40조 제1항 제1호 나목, 같은 항 제2호 나목에서 전환사채 등을 발행한 법인의 최대주주의 특수관계인이 그 발행법인으로부터 전환사채 등을 인수·취득한 경우에 국한하지 않고 구 자본시장법 제9조 제12항에 따른 인수인으로부터 인수·취득한 경우까지 증여세 부과 대상으로 하는 입법취지는, 일정한 법인과 특수관계에 있는 자가 증자 등의 자본거래 과정에서 그 법인의 전환사채 등의 인수인으로부터 전환사채 등을 인수·취득하거나 그러한 전환사채 등을 행사하여 무상 또는 현저히 낮은 비용으로 이익을 이전받은 경우 해당 법인으로부터 직접 이익을 이전받는 것과 경제적 실질이 동일하므로 이에 대하여도 증여세를 과세할 수 있도록 함으로써 변칙적인 증여에 대처하고 증여세 과세의 형평을 추구하는 데에 있는 점, 위 규정들의 문언상 구 자본시장법상 금융투자업인가를 받아야 하는 ‘금융투자업자’ 또는 ‘투자매매업자’가 아니라 단지 구 자본시장법상 ‘인수인’으로부터 전환사채 등을 인수·취득한 경우라고 규정되어 있는 점, 구 자본시장법에서 투자매매업자를 포함한 일부 금융투자업자에게 금융위원회로부터 인가를 받도록 요구하는 목적은 투자자 보호 및 금융투자업의 건전한 육성 등을 위하여 자본시장의 참여자를 규제하는 데에 있으나, 그렇다고 하여 인가를 받지 않고 한 증권 인수 행위 등의 효력이 부인되는 것은 아닌 점 등을 고려하면, 금융위원회로부터 금융투자업인가를 받았는지 여부와 무관하게 전환사채 등을 모집·사모·매출할 때 ① 제삼자에게 그 증권을 취득시킬 목적으로 그 증권의 전부 또는 일부를 취득하거나, ② 그 증권의 전부 또는 일부에 대하여 이를 취득하는 자가 없는 때에 그 나머지를 취득하는 것을 내용으로 하는 계약을 체결하는 행위를 하는 자로부터 전환사채 등을 인수·취득한 경우에는 구 자본시장법 제9조 제12항에 따른 인수인으로부터 취득한 것으로 봄이 타당하고, 따라서 구 상증세법 제40조 제1항 제1호 나목, 같은 항 제2호 나목에 따라 전환사채 등의 취득 및 행사로 인한 이익에 대하여 증여세를 부과할 수 있다고 할 것이다. 
 4) 이 사건 회사가 사모의 형태로 이 사건 신주인수권부사채를 발행하였고, 이 사건 신주인수권 매각예정일을 이 사건 신주인수권부사채의 발행일인 2011. 6. 28.로, 매각 상대방을 ‘최대주주 및 특수관계인’으로 공시한 사실, 산은캐피탈, 신한캐피탈은 이 사건 신주인수권부사채를 인수한 당일에 원고에게 이 사건 신주인수권증권을 매도한 사실은 앞서 본 바와 같다.
 그러나 위 인정사실만으로 산은캐피탈, 신한캐피탈이 원고에게 이 사건 신주인수권증권을 취득시킬 목적으로 이 사건 신주인수권부사채를 취득하였다고 인정하기 부족하고 달리 이를 인정할 증거가 없다. 
 오히려 갑 제3호증의 기재에 변론 전체의 취지를 더하여 알 수 있는 다음과 같은 사정, 즉 산은캐피탈, 신한캐피탈은 이 사건 신주인수권부사채 인수 대가로 인한 수수료(인수수수료)를 지급받은 바 없고, 이 사건 신주인수권부사채 인수계약서에는 산은캐피탈, 신한캐피탈이 신주인수권부사채 발행 등으로 인한 위험을 부담하기로 하는 내용도 없는 점, 이 사건 신주인수권부사채 인수계약서 전문에서 ‘본 계약상 인수라 함은 본 계약에 의해 발행된 사채에 관한 권리를 취득함을 의미하며, 자본시장법 제9조 제11항의 인수를 의미하지 않는다’고 밝히고 있는 점 등에 비추어 보면, 산은캐피탈, 신한캐피탈은 이 사건 신주인수권부사채에 대한 투자에 따르는 위험을 최소화하기 위하여 이 사건 신주인수권부사채에 포함된 신주인수권증권을 발행 당일 최대주주 및 특수관계인들에게 매도하는 내용을 투자 조건으로 삼았고, 원고는 산은캐피탈, 신한캐피탈의 이러한 투자 조건을 수락하여 이 사건 신주인수권을 취득한 것에 불과하므로, 산은캐피탈, 신한캐피탈은 앞서 본 구 자본시장법상 인수인의 지위에서가 아니라 이자수익 및 매도차익을 얻기 위하여 스스로 투자자의 지위에서 이 사건 신주인수권부사채를 취득하였다고 봄이 타당하다. 
 따라서 산은캐피탈, 신한캐피탈은 구 상증세법 제40조 제1항에 규정된 ‘인수인’에 해당하지 아니하므로, 이를 증여세 과세의 근거 규정으로 볼 수 없다(한편 피고는 구 상증세법 제40조 제1항에 규정된 ‘인수등’을 실질적으로 해석하여야 하므로 반드시 이를 구 자본시장법상 인수인으로부터 신주인수권부사채 등을 취득하는 경우로 한정하여 볼 수 없다는 취지로도 주장하나, 구 상증세법 제40조 제1항에 규정된 ‘인수등’을 피고의 주장과 같이 해석하는 것은 조세법률주의에 위배되어 허용될 수 없고 달리 그와 같이 해석할 만한 별다른 근거가 없으므로, 피고의 위 주장은 받아들이지 아니한다).
 다. 구 상증세법 제2조 제4항, 제40조 제1항 제1호 가목, 같은 항 제2호 가목에 따른 증여세 과세대상 여부
 1) 구 상증세법 제2조 제4항에서 2 이상의 행위 또는 거래를 거치는 방법에 의하여 증여세를 부당하게 감소시킨 것으로 인정되는 경우에 경제적인 실질에 따라 연속된 하나의 행위 또는 거래로 보아 과세하도록 규정한 것은, 증여세의 과세대상이 되는 행위 또는 거래를 우회하거나 변형하여 여러 단계의 거래를 거침으로써 증여의 효과를 달성하면서도 부당하게 증여세를 감소시키는 조세회피행위에 대처하기 위하여 여러 단계의 거래 형식을 부인하고 실질에 따라 증여세의 과세대상인 하나의 행위 또는 거래로 보아 과세할 수 있도록 한 것으로서, 실질과세 원칙의 적용 태양 중 하나를 증여세 차원에서 규정하여 조세공평을 도모하고자 한 것이다. 그렇지만 한편 납세의무자는 경제활동을 할 때 동일한 경제적 목적을 달성하기 위하여 여러 가지의 법률관계 중의 하나를 선택할 수 있고 과세관청으로서는 특별한 사정이 없는 한 당사자들이 선택한 법률관계를 존중하여야 하며, 또한 여러 단계의 거래를 거친 후의 결과에는 손실 등의 위험 부담에 대한 보상뿐 아니라 외부적인 요인이나 행위 등이 개입되어 있을 수 있으므로, 여러 단계의 거래를 거친 후의 결과만을 가지고 실질이 증여 행위라고 쉽게 단정하여 증여세의 과세대상으로 삼아서는 아니 된다(대법원 2017. 1. 25. 선고 2015두3270 판결 참조). 그러므로 구 상증세법 제2조 제4항, 제3항에 의하여, 당사자가 거친 여러 단계의 거래 등 법적 형식이나 법률관계를 재구성하여 직접적인 하나의 거래에 의한 증여로 보고 증여세 과세대상에 해당한다고 하려면, 납세의무자가 선택한 거래의 법적 형식이나 과정이 처음부터 조세회피의 목적을 이루기 위한 수단에 불과하여 그 재산이전의 실질이 직접적인 증여를 한 것과 동일하게 평가될 수 있어야 하고, 이는 당사자가 그와 같은 거래형식을 취한 목적, 제3자를 개입시키거나 단계별 거래 과정을 거친 경위, 그와 같은 거래방식을 취한 데에 조세부담의 경감 외에 사업상의 필요 등 다른 합리적 이유가 있는지 여부, 각각의 거래 또는 행위 사이의 시간적 간격, 그러한 거래형식을 취한 데 따른 손실 및 위험부담의 가능성 등 관련 사정을 종합하여 판단하여야 한다(대법원 2017. 2. 15. 선고 2015두46963 판결 참조).
 2) 앞서 본 사실 및 증거들에 변론 전체의 취지를 종합하면, 아래와 같은 사정들을 인정할 수 있다.
 ① 이 사건 회사는 이 사건 신주인수권부사채 발행 당시 신규 사업인 태블릿PC 사업을 추진 중으로 2010년부터 5년간 약 130억 원을 투자할 계획이었고, 실제로 다른 금융기관들로부터 상당한 금액의 대출을 받아 사용하고 있어 운영자금 조달이 필요한 상황이었는데, 이 사건 신주인수권부사채의 이자는 표면이율이 연 1.0%이고 만기보장수익률이 연 3.5%로 이 사건 회사가 다른 금융기관들로부터 받은 대출의 이자(연 5.4% ~ 6.72%)에 비하여 유리한 조건이었으므로 이 사건 신주인수권부사채 발행은 그 자체로 사업상 목적이 있는 거래이다. 
 ② 원고를 포함한 이 사건 회사의 이사들이 사채와 분리된 이 사건 신주인수권증권을 이 사건 신주인수권부사채 발행 당일에 매수한 것은 이 사건 캐피탈회사들의 요구에 따른 것이다. 투자금융기관 입장에서는 신주인수권부사채에 포함된 신주인수권을 장기간 보유하기보다는 빨리 처분하여 이익을 얻고 주가 변동에 따른 위험을 회피하려는 취지에서 신주인수권부사채 인수 시에 이를 요구하는 경우가 많고, 이 사건 캐피탈회사들도 위와 같은 취지에서 이 사건 신주인수권증권을 최대주주 및 특수관계인에게 발행일에 매도할 수 있을 것을 조건으로 제시하였다. 이에 비추어 보아도 이 사건 신주인수권증권의 매매를 조세회피목적 외에 별다른 사업상 목적이 없었다고 할 수 없다.
 ③ 원고가 이 사건 신주인수권증권을 취득한 가격(합계 225,000,000원)은 신주인수권부사채 권면가(50억 원)의 4.5%였는데, 이는 증권가에서 거래되고 있던 신주인수권 프리미엄의 거래가인 권면가 4~5%에 해당하는 가격이다. 또한 이 사건 신주인수권의 당초 행사가격인 17,496원은 증권의 발행 및 공시 등에 관한 규정 제5-24조 제1항 및 제5-22조 제1항에 따라 결정된 것이고, 1주당 17,465원으로의 행사가액 조정도 이 사건 신주인수권부사채 인수계약서 제3조 제7항에서 정한 행사가격의 조정 규정에 근거하여 이루어졌다. 따라서 이 사건 신주인수권의 당초 행사가격의 결정과 행사가격의 조정은 모두 산술적·기계적으로 이루어진 것으로서 주관이 개입될 여지가 없었고, 모두 특수관계가 없는 이 사건 캐피탈회사들과 이 사건 회사 사이에서 객관적으로 정하여졌다. 한편 이 사건 회사의 1주당 주가는 원고의 이 사건 신주인수권 취득 당시인 2011. 6. 28.경 17,450원이었다가(이 사건 신주인수권의 당초 행사가격인 17,496원은 이 사건 신주인수권 취득 당시의 주가보다 높다), 이후 상승, 하락을 반복하여 원고의 이 사건 신주인수권 행사 무렵인 2012. 9. 30.경 29,900원(2012. 9. 28. 종가)이 되었다.
 ④ 원고가 이 사건 신주인수권의 취득 및 행사에 따라 전환가액을 초과하는 차익을 얻었다 하더라도 이는 원고가 이 사건 회사의 주가 하락의 가능성을 상당 기간 감수하였음을 전제로 한 것으로서, 이에 더하여 이 사건 신주인수권부사채 발행으로 인한 자금조달과 태블릿PC 사업으로의 진출, 특허권의 공시 등 복합적인 요인을 통하여 주가가 상승함에 따라 발생한 결과이다. 다만 이 사건 회사가 이 사건 신주인수권부사채를 발행한 후 일주일 정도 지나서 이 사건 특허권을 공시하여 이 사건 회사의 주가가 상승하기는 하였으나, 원고가 이 사건 신주인수권을 행사하기까지 12개에 이르는 특허권을 취득하였음에도 이를 하나도 공시하지 아니하였고, 2012년 이후 이 사건 회사의 주가는 하락세를 보여 2016년 3월경에는 12,000원대에 이르게 된 점에 비추어 보면, 이 사건 특허권의 공시가 원고의 이 사건 신주인수권의 취득 및 행사에 따른 차익을 실현하기 위한 것이라고 보기 어렵다. 
 ⑤ 이 사건 회사는 이 사건 신주인수권부사채 발행 당시에 자금조달이 필요한 상황이었을 뿐만 아니라, 원고가 그 발행일부터 최소 1년 후 비로소 행사할 수 있는 신주인수권을 취득하였는데 그 행사 시점에 이 사건 회사의 주가 상승이 충분히 예상된다고 인정할 만한 증거는 찾을 수 없다. 따라서 원고가 처음부터 이 사건 신주인수권부사채 발행과 이 사건 신주인수권의 취득 및 행사라는 일련의 행위를 통하여 이 사건 회사의 신주를 취득하여 차익을 얻을 것을 예정하고 있었다고 보기 어렵고, 결국 위와 같은 일련의 행위가 이 사건 회사의 최대주주인 원고에게 주가 상승으로 인한 이익을 과다하게 분여하기 위한 목적을 가지고 그 수단으로 이용된 행위라고 단정하기 어렵다. 
 3) 위와 같은 사정들을 종합하여 보면, 이 사건 신주인수권부사채의 발행부터 원고의 이 사건 신주인수권의 취득 및 행사에 따른 이 사건 회사 신주의 취득까지 약 1년 2개월여의 시간적 간격이 있는 일련의 행위들이 별다른 사업상 목적 없이 증여세를 부당하게 회피하거나 감소시키기 위하여 비정상적으로 이루어진 행위라고 보기 어렵다. 
 따라서 이 사건에서 구 상증세법 제2조 제4항, 제40조 제1항 제1호 가목, 같은 항 제2호 가목을 증여세 과세의 근거 규정으로 볼 수 없다.
 라. 구 상증세법 제40조 제1항 제3호에 따른 증여세 과세대상 여부
 1) 구 상증세법 제40조 제1항 제3호는 “전환사채 등을 인수·취득·양도하거나, 전환사채 등에 의하여 주식으로의 전환·교환 또는 주식의 인수를 함으로써 ’제1호 또는 제2호에서 규정하는 것과 방법 및 이익이 유사한 경우로서 전환사채 등의 거래를 하거나 전환사채 등에 의하여 주식으로의 전환 등을 함으로써 특수관계에 있는 자로부터(또는 특수관계인으로부터) 직접 또는 간접적으로 얻은 이익‘을 얻은 경우에는 그 이익에 상당하는 금액을 그 이익을 얻은 자의 증여재산가액으로 한다“고 규정하고 있다. 위 규정은 일정 법인과 특수관계에 있는 자가 증자 등의 자본거래를 이용하여 구 상증세법에서 열거하고 있는 이익과 유사한 이익을 얻은 경우에 대하여 포괄적으로 증여세를 부과할 수 있도록 함으로써 새로운 금융기법을 이용한 변칙증여에 사전적으로 대처하고 과세의 공평을 도모하기 위하여 제정된 것이다. 
 2) 앞서 본 바와 같이, 이 사건 캐피탈회사들은 스스로 투자자의 지위에서 이 사건 회사와 이 사건 신주인수권부사채 인수계약을 체결하고, 그 중 산은캐피탈, 신한캐피탈이 자신의 거래행위로서 원고에게 이 사건 신주인수권증권을 매도하였다고 평가할 수 있을 뿐, 원고가 처음부터 이 사건 신주인수권부사채 발행과 이 사건 신주인수권의 취득 및 행사라는 일련의 행위를 통하여 이 사건 회사의 신주를 취득하여 차익을 얻을 것을 예정하였다고 보기 어려운바, 결국 위와 같은 일련의 행위가 처음부터 이 사건 회사의 주가 상승을 예정하고 이 사건 회사의 최대주주인 원고에게 주가 상승으로 인한 이익을 과다하게 분여하기 위한 목적을 가지고 그 수단으로 이용된 행위라고 단정할 수는 없다.
 그러므로 피고가 제출한 증거들 및 피고가 주장하는 사정들만으로는 원고가 구 상증세법 제40조 제1항 제3호에 규정한 바와 같이 ‘특수관계에 있는 자로부터(또는 특수관계인으로부터) 직접 또는 간접적으로 이익’을 얻었다고 보기에 부족하다. 
 따라서 이 사건에서 구 상증세법 제40조 제1항 제3호를 증여세 과세의 근거 규정으로 볼 수 없다.
 마. 구 상증세법 제2조 제3항 및 제42조 제1항 제3호에 따른 증여세 과세대상 여부
 1) 구 상증세법 제42조 제1항은 ‘제33조부터 제39조까지, 제39조의2, 제39조의3, 제40조, 제41조, 제41조의3부터 제41조의5까지, 제44조 및 제45조에 따른 증여 외에 다음 각 호의 어느 하나에 해당하는 이익으로서 대통령령으로 정하는 기준 이상의 이익을 얻은 경우에는 그 이익을 그 이익을 얻은 자의 증여재산가액으로 한다’고 규정하면서, 제3호에서 ‘제40조 제1항에 따른 전환사채 등에 의한 주식의 전환·인수·교환(이하 ’주식전환 등‘이라 한다) 등 법인의 자본을 증가시키거나 감소시키는 거래로 얻은 이익. 이 경우 그 이익은 주식전환 등의 경우에는 주식전환 등 당시의 주식가액에서 주식전환 등의 가액을 뺀 가액으로 한다’는 취지로 규정하고 있다. 한편, 구 상증세법 제42조 제3항은 ‘대통령령으로 정하는 특수관계인이 아닌 자간의 거래로서 거래의 관행상 정당한 사유가 있다고 인정되는 경우에는 제1항을 적용하지 아니한다’고 규정하고 있다. 
구 상증세법 제42조 제1항이 거래당사자가 비정상적인 방법으로 거래상대방에게 신주인수권의 취득과 행사로 인한 이익을 사실상 무상으로 이전하는 경우에 그 거래상대방이 얻은 이익에 대하여 증여세를 과세하도록 한 입법취지는 변칙적인 증여행위에 대처하고 과세의 공평을 도모하려는 데에 있다. 그런데 특수관계가 없는 자 사이의 거래에서는 이해관계가 서로 일치하지 않는 것이 일반적이고 자신이 쉽게 이익을 얻을 수 있는 기회를 포기하면서 거래상대방으로 하여금 증여이익을 얻도록 하는 것은 이례적이기 때문에, 구 상증세법 제42조 제3항은 특수관계자 사이의 거래로 인한 이익과는 달리 특수관계가 없는 자 사이의 거래에 대하여는 설령 거래상대방이 신주인수권의 취득과 행사로 인한 이익을 얻는 결과가 발생하여도 거래당사자가 객관적 교환가치를 적절히 반영하여 거래를 한다고 믿을 만한 합리적인 사유가 있거나 합리적인 경제인의 관점에서 그러한 거래조건으로 거래를 하는 것이 정상적이라고 볼 수 있는 경우와 같이 ‘거래의 관행상 정당한 사유’가 있다고 인정되는 경우에는 구 상증세법 제42조 제1항을 적용하지 않도록 과세요건을 추가하고 있다. 그러나 법령에서 정한 특수관계가 없는 자 사이의 거래라고 하더라도, 거래조건을 결정함에 있어서 불특정 다수인 사이에 형성될 수 있는 객관적 교환가치를 적절히 반영하지 아니할 만한 이유가 없으며, 거래조건을 유리하게 하기 위한 교섭이나 새로운 거래상대방의 물색이 가능함에도 신주인수권의 양도인이 자신의 이익을 극대화하려는 노력도 전혀 하지 아니한 채 자신이 쉽게 이익을 얻을 수 있는 기회를 포기하고 특정한 거래상대방으로 하여금 신주인수권의 취득과 행사로 인한 이익을 얻게 하는 등 합리적인 경제인이라면 거래 당시의 상황에서 그와 같은 거래조건으로는 거래하지 않았을 것이라는 객관적인 사유가 있는 경우에는, 특별한 사정이 없는 한 상증세법 제42조 제3항에서 정한 ‘거래의 관행상 정당한 사유’가 있다고 보기 어렵다. 한편 과세처분의 위법을 이유로 그 취소를 구하는 행정소송에서 과세처분의 적법성과 과세요건사실의 존재에 대한 증명책임은 과세관청에게 있으므로, 특수관계가 없는 자 사이의 거래에 있어서 구 상증세법 제42조 제3항에서 정한 ‘거래의 관행상 정당한 사유’가 없다는 점에 대한 증명책임도 과세관청이 부담함이 원칙이다. 다만 과세관청으로서는 앞서 본 바와 같이 합리적인 경제인이라면 거래 당시의 상황에서 그와 같은 거래조건으로는 거래하지 않았을 것이라는 객관적인 정황 등에 관한 자료를 제출함으로써 ‘거래의 관행상 정당한 사유’가 없다는 점을 증명할 수 있으며, 만약 그러한 사정이 상당한 정도로 증명된 경우에는 이를 번복하기 위한 증명의 곤란성이나 공평의 관념 등에 비추어 볼 때 거래경위, 거래조건의 결정이유 등에 관한 구체적인 자료를 제출하기 용이한 납세의무자가 정상적인 거래로 보아야 할 만한 특별한 사정이 있음을 증명할 필요가 있다고 보아야 할 것이다(대법원 2015. 2. 12. 선고 2013두24495 판결 참조).
 2) 먼저 원고가 이 사건 신주인수권을 취득·행사한 행위가 특수관계자간 거래에 해당하는지에 관하여 본다. 
구 상증세법 시행령(2012. 2. 2. 대통령령 제23591호로 개정되기 전의 것) 제31조의9 제1항은 ”법 제42조에서 ’특수관계에 있는 자‘라 함은 다음 각 호의 1의 구분에 의하여 규정하는 자를 말한다. 1. 법 제42조 제3항·제4항 제3호의 규정에 의한 특수관계에 있는 자 : 제19조 제2항 각호의 1의 관계에 있는 자. 이 경우 제19조 제2항 중 ‘주주등 1인’은 이를 ‘이익을 얻은 자’로 본다“라고 규정하고 있고, 같은 령 제19조 제2항은 ”법 제22조 제2항에서 ‘대통령령이 정하는 최대주주 또는 최대출자자’란 주주 또는 출자자(이하 ‘주주등’이라 한다) 1인과 다음 각 호의 1에 해당하는 관계가 있는 자의 보유주식 등을 합하여 그 보유주식 등의 합계가 가장 많은 경우의 해당주주등을 말한다. 6. 주주 등 1인과 제1호 내지 제5호의 자가 발행주식총수등의 100분의 30 이상을 출자하고 있는 법인, 7. 주주 등 1인과 제1호 내지 제6호의 자가 발행주식총수등의 100분의 50 이상을 출자하고 있는 법인“이라고 규정하고 있다
 또한, 구 상증세법 시행령(2013. 2. 15. 대통령령 제24358호로 개정되기 전의 것) 제31조의9 제3항은 “법 제42조 제3항에서 ‘대통령령으로 정하는 특수관계인’이란 이익을 얻은 자와 제12조의2 제1항 각 호의 어느 하나에 해당하는 관계에 있는 자를 말한다”고 규정하고 있고, 같은 령 제12조의2 제1항은 “법 제16조 제2항 각 호 외의 부분 단서에서 ‘대통령령으로 정하는 특수관계인’이란 본인과 다음 각호의 어느 하나에 해당하는 관계에 있는 자를 말한다. 6. 본인, 제1호부터 제5호까지의 자 또는 본인과 제1호부터 제5호까지의 자가 공동으로 발행주식총수 또는 출자총액(이하 "발행주식총수등"이라 한다)의 100분의 30 이상을 출자하고 있는 법인 7. 본인, 제1호부터 제6호까지의 자 또는 본인과 제1호부터 제6호까지의 자가 공동으로 발행주식총수등의 100분의 50 이상을 출자하고 있는 법인”이라고 규정하고 있다.
 살피건대, 원고가 이 사건 신주인수권을 취득할 당시 산은캐피탈, 신한캐피탈과 사이에 위와 같은 특수관계에 있었다고 인정할 증거가 없고, 원고가 이 사건 신주인수권을 행사할 당시 이 사건 회사의 대표이사이자 최대주주이기는 하였으나, 원고와 그 친족 등이 이 사건 주식의 30% 이상을 보유하고 있었다고 인정할 증거도 없다.
 따라서 원고가 이 사건 신주인수권을 취득할 때와 행사할 때의 거래상대방 모두 구 상증세법 제42조 제3항의 특수관계자가 아니라고 할 것이다. 
 3) 다음으로 ‘거래의 관행상 정당한 사유’가 존재하는지에 관하여 본다.
 앞서 본 바와 같이, 이 사건 회사는 신규 사업 추진 등 자금조달의 필요성에 따라 이 사건 신주인수권부사채를 발행한 점, 이 사건 신주인수권부사채 발행 후 이 사건 신주인수권증권을 원고 등에게 매도한 것은 이 사건 캐피탈회사들의 의사에 따른 것으로 보이는 점, 이 사건 신주인수권부사채 발행 이후 이 사건 신주인수권의 행사로 인한 차익은 원고가 이 사건 회사의 주가가 하락할 가능성을 상당 기간 감수한 것에 더하여, 이 사건 신주인수권부사채의 발행으로 인한 자금조달과 태블릿PC 사업으로의 진출 등을 통하여 이 사건 회사의 주가가 상승함에 따라 발생한 결과로 봄이 타당한 점 등을 종합하면, 원고의 이 사건 신주인수권의 취득과 행사에는 구 상증세법 제42조 제3항의 ‘거래의 관행상 정당한 사유’가 있었다고 할 것이다. 
 4) 따라서 이 사건에서 구 상증세법 제2조 제3항 및 제42조 제1항 제3호를 증여세 과세의 근거 규정으로 볼 수 없다.
 바. 구 상증세법 제35조 제2항에 따른 증여세 과세대상 여부
 1) 구 상증세법 제35조 제2항은 특수관계에 있는 자가 아닌 자 간에 재산을 양수하거나 양도한 경우로서 거래의 관행상 정당한 사유 없이 시가보다 현저히 낮은 가액 또는 현저히 높은 가액으로 재산을 양수하거나 양도한 경우에는 그 대가와 시가의 차액에 상당하는 금액을 증여받은 것으로 추정하여 대통령령으로 정하는 이익에 상당하는 금액을 그 이익을 얻은 자의 증여재산가액으로 하도록 규정하고 있다. 구 상증세법 제35조 제2항의 입법 취지는 거래 상대방의 이익을 위하여 거래가격을 조작하는 비정상적인 방법으로 대가와 시가와의 차액에 상당하는 이익을 사실상 무상으로 이전하는 경우에 그 거래 상대방이 얻은 이익에 대하여 증여세를 과세함으로써 변칙적인 증여행위에 대처하고 과세의 공평을 도모하려는 데 있다. 그런데 특수관계가 없는 자 사이의 거래에서는 서로 이해관계가 일치하지 않는 것이 일반적이어서 대가와 시가 사이에 차이가 있다는 사정만으로 그 차액을 거래 상대방에게 증여하였다고 보기 어려우므로, 구 상증세법 제35조 제2항은 특수관계자 사이의 거래와는 달리 특수관계가 없는 자 사이의 거래에 대하여는 ‘거래의 관행상 정당한 사유가 없을 것’이라는 과세요건을 추가하고 있다. 이러한 점들을 종합하여 보면, 재산을 고가 또는 저가로 양도·양수한 거래 당사자들이 그 거래가격을 객관적 교환가치가 적절하게 반영된 정상적인 가격으로 믿을 만한 합리적인 사유가 있었던 경우는 물론, 그와 같은 사유는 없더라도 양수인이 그 거래가격으로 재산을 양수하는 것이 합리적인 경제인의 관점에서 비정상적이었다고 볼 수 없는 객관적인 사유가 있었던 경우에도 구 상증세법 제35조 제2항에서 말하는 ‘거래의 관행상 정당한 사유’가 있다고 봄이 타당하다. 한편 구 상증세법 제35조 제2항에 따른 과세처분이 적법하기 위해서는 양수자가 특수관계가 없는 자로부터 시가보다 현저히 낮은 가액으로 재산을 양수하였다는 점뿐만 아니라 거래의 관행상 정당한 사유가 없다는 점도 과세관청이 증명하여야 한다(대법원 2013. 8. 23. 선고 2013두5081 판결 참조). 
 2) 앞서 본 바와 같은 여러 사정에 비추어 보면, 피고가 제출한 증거들 및 피고가 주장하는 사정들만으로는 원고가 신한캐피탈과 산은캐피탈로부터 이 사건 신주인수권을 현저한 저가로 취득하였다거나 위 거래행위가 거래의 관행상 정당한 사유가 없다고 인정하기 부족하고 달리 이를 인정할 증거가 없다. 
 따라서 이 사건에서 구 상증세법 제35조 제2항을 증여세 과세의 근거 규정으로 볼 수 없다.
 사. 소결론 
 이 사건 신주인수권의 취득 및 행사로 인하여 원고가 얻은 이익은 앞서 본 구 상증세법 규정들에 따른 증여세 과세대상이 될 수 없으므로 이 사건 처분은 위법하다. 
4. 결론
 그렇다면 원고의 이 사건 청구는 이유 있어 이를 인용할 것인바, 제1심 판결은 이와 결론을 달리하여 부당하므로 원고의 항소를 받아들여 당심에서 확장된 청구를 포함하여 제1심 판결을 위와 같이 변경하기로 하여 주문과 같이 판결한다.
[별지 생략]

판사 김필곤(재판장) 신숙희 이승철