특정경제범죄가중처벌등에관한법률위반(횡령)[피고인1,피고인2에대하여각일부예비적죄명및피고인5,피고인6에대하여각예비적죄명:특정경제범죄가중처벌등에관한법률위반(배임)]·특정경제범죄가중처벌등에관한법률위반(배임)(피고인2에대하여일부인정된죄명:업무상배임)·업무상횡령(예비적죄명:업무상배임)·특정범죄가중처벌등에관한법률위반(조세)·독점규제및공정거래에관한법률위반·조세범처벌법위반·증권거래법위반·자본시장과금융투자업에관한법률위반·공무집행방해교사·증거인멸·증거인멸교사·공무집행방해 (형사, 대법원)
공포일: 2013.09.26 / 시행일:

【피 고 인】 피고인 1 외 13인
【상 고 인】 피고인 8, 피고인 10을 제외한 나머지 피고인들 및 검사(피고인 4, 피고인 11, 피고인 12, 피고인 13, 피고인 14를 제외한 나머지 피고인들에 대하여)
【변 호 인】 법무법인(유한) 화우 외 18인
【원심판결】 서울고법 2013. 4. 15. 선고 2012노2794 판결
【주 문】
 원심판결 중 피고인 1의 2007년 양도소득세 포탈에 따른 조세범 처벌법 위반 부분 및 각 독점규제 및 공정거래에 관한 법률 위반 부분을 제외한 나머지 유죄 부분, 피고인 2, 피고인 3, 피고인 7의 유죄 부분과 피고인 1, 피고인 2, 피고인 3에 대한 무죄 부분 중 공소외 1 주식회사의 선수금 지급 관련 특정경제범죄 가중처벌 등에 관한 법률 위반(횡령) 부분을 각 파기하고, 이 부분 사건을 서울고등법원에 환송한다. 피고인 1의 원심판결 유죄 부분 중 2007년 양도소득세 포탈에 따른 조세범 처벌법 위반 부분 및 각 독점규제 및 공정거래에 관한 법률 위반 부분에 대한 상고와 피고인 4, 피고인 5, 피고인 6, 피고인 9, 피고인 11, 피고인 12, 피고인 13, 피고인 14의 상고, 검사의 피고인 5, 피고인 6, 피고인 7, 피고인 8, 피고인 9, 피고인 10에 대한 상고 및 피고인 1, 피고인 2, 피고인 3에 대한 나머지 상고를 모두 기각한다.

【이 유】 상고이유(상고이유서 제출기간이 경과한 후에 제출된 피고인 1, 피고인 2, 피고인 3, 피고인 4, 피고인 5, 피고인 6, 피고인 7, 피고인 9의 각 상고이유보충서의 기재는 상고이유를 보충하는 범위 내에서)를 판단한다.
 1. 피고인 1, 피고인 2, 피고인 6의 특정범죄 가중처벌 등에 관한 법률 위반(조세) 및 조세범 처벌법 위반의 점에 대하여
 가. 기록에 의하면 종로세무서장이 검사의 요청에 따라 이 부분 구 조세범 처벌법(2010. 1. 1. 법률 제9919호로 전부 개정되기 전의 것, 이하 같다) 위반의 공소사실과 동일한 사실관계에 관하여 이 사건 공소제기 전에 피고인 1에 대하여 고발조치를 한 사실을 인정할 수 있다. 따라서 피고인 1에 대한 이 부분 공소제기의 절차가 법률의 규정에 위반하여 무효라는 위 피고인의 상고이유 주장은 받아들일 수 없다.
 나. 구 조세범 처벌법 제9조 제1항 및 구 특정범죄 가중처벌 등에 관한 법률(2010. 1. 1. 법률 제9919호로 개정되기 전의 것, 이하 ‘구 특가법’이라고 한다) 제8조에 규정된 ‘사기 기타 부정한 행위’라 함은 조세의 부과와 징수를 불가능하게 하거나 현저히 곤란하게 하는 위계 기타 부정한 적극적인 행위를 말하는 것이고, 이러한 사기 기타 부정한 행위로 조세를 포탈함으로써 성립하는 조세포탈범은 고의범이지 목적범은 아니므로 피고인에게 조세를 회피하거나 포탈할 목적까지 가질 것을 요하는 것이 아니며, 이러한 조세포탈죄에 있어서 범의가 있다고 함은 납세의무를 지는 사람이 자기의 행위가 사기 기타 부정한 행위에 해당하는 것을 인식하고 그 행위로 인하여 조세포탈의 결과가 발생한다는 사실을 인식하면서 부정행위를 감행하거나 하려고 하는 것이다(대법원 2006. 6. 29. 선고 2004도817 판결, 대법원 2011. 6. 30. 선고 2010도10968 판결 등 참조).
 원심은, 피고인 1을 정점으로 조직되어 있는 ○○그룹 경영기획실 안에 위 피고인과 그 가족의 재산 관리를 전담하는 팀을 만들고 그 속에 임직원을 여럿 둘 정도로 위 피고인의 차명재산 규모가 방대한 것으로 보이는 점, 실제로 검찰 수사에서 밝혀진 위 경영기획실에서 관리하는 위 피고인의 차명계좌가 총 380여 개 약 1,000억 원에 이르는 점, 피고인 1은 평소에 차명재산을 포함한 재산관리 상황에 대하여 경영기획실로부터 보고를 받아왔고, 종전에도 위 피고인이 보유하는 차명계좌 등 차명재산과 관련하여 위 피고인이나 담당 임원이 형사처벌이나 국세청의 세무조사를 받은 적이 있었던 점 등 그 판시와 같은 사정을 종합하여 피고인 1과 경영기획실에 근무하였던 피고인 2, 피고인 6에게는 차명주식 거래로 인한 양도소득세 포탈의 공모 및 고의가 인정된다고 판단하였다. 나아가 원심은, 위 피고인들이 1998. 12. 31. 이전에 차명계좌를 이용하여 주식을 취득할 당시에는 대주주의 상장주식 양도로 인한 양도소득세 납세의무에 대하여 예견할 수 없었고, 상장주식 양도소득세 과세규정이 시행된 1999. 1. 1. 이후에 그 주식을 차명계좌로 보유하다가 매도하는 행위가 있었을 뿐이므로, 양도소득세 과세대상에 해당하는 점과는 별도로 이를 조세포탈죄의 사기 기타 부정한 행위라고 볼 수 없다고 보아 이 사건 각 구 특가법 위반(조세)의 각 과세연도별 공소사실 중 1998. 12. 31. 이전에 차명계좌를 통하여 주식을 취득한 부분에 관하여는 이유에서 각 무죄로 판단한 제1심판결을 그대로 유지하고, 1999. 1. 1. 이후에 차명계좌를 통하여 주식을 취득한 부분에 관하여는 그 양도에 따른 소득미신고 부분이 사기 기타 부정한 행위로써 양도소득세를 포탈한 경우에 해당한다고 판단하였다.
 원심판결 이유를 앞서 본 법리와 원심이 적법하게 채택한 증거들에 비추어 살펴보면, 원심의 위와 같은 판단은 정당하고, 거기에 검사와 위 피고인들의 각 상고이유 주장과 같이 논리와 경험칙에 반하여 자유심증주의의 한계를 벗어나거나 조세포탈죄에 있어서 포탈 범의에 관한 법리를 오해하는 등의 위법이 없다.
 다. 한편 상고심은 항소법원 판결에 대한 사후심이므로 항소심에서 심판대상이 되지 않은 사항은 상고심의 심판범위에 들지 않는 것이어서 피고인이 항소심에서 항소이유로 주장하지 아니하거나 항소심이 직권으로 심판대상으로 삼은 사항 이외의 사유에 대하여는 이를 상고이유로 삼을 수 없다(대법원 2000. 3. 28. 선고 99도2831 판결, 대법원 2011. 1. 27. 선고 2010도7947 판결 등 참조).
피고인 1이나 검사의 이 부분 공소사실과 관련한 다음과 같은 상고이유 주장 즉, 이 사건 차명주식 거래로 인한 양도소득세 미신고행위가 조세포탈죄에 있어서의 ‘사기 기타 부정한 행위’에 해당하지 아니한다거나 원심이 양도소득세 포탈세액을 산정함에 있어서 법령에 위반된 잘못이 있다는 취지의 주장은, 위 피고인이나 검사가 항소심에서 항소이유로 주장하지 아니하였고 항소심에서도 직권으로 심판대상으로 삼은 사항이 아니어서 모두 적법한 상고이유가 되지 못한다.
 나아가 살펴보더라도 위 피고인들이 여러 사람의 명의로 개설한 피고인 1의 차명계좌를 이용하여 상당한 기간에 걸쳐 대규모로 차명주식 거래를 한 사실을 은닉한 이상 이러한 위 피고인들의 행위는 조세의 부과징수를 불가능하게 하거나 현저하게 곤란하게 하는 위계 기타 부정한 적극적 행위로서 구 조세범 처벌법 제9조, 구 특가법 제8조가 규정하는 조세포탈죄에 있어서의 ‘사기 기타 부정한 행위’에 해당함이 명백하고, 피고인 1의 주장과 같이 원심이 포탈세액을 산정함에 있어서 그 계산과정 중에 양도소득기본공제(연 250만 원)를 하지 아니하였다고 하더라도 그로 인하여 전체 포탈세액 산정에 미치는 영향은 매우 미미하여 판결 결과에 영향을 미치는 잘못이 있다고 볼 수 없으며, 그 밖에 원심이 양도소득세 포탈세액을 계산함에 있어서 후입선출법을 적용한 것과 이를 적용하면서도 1년 미만 보유 주식에 관한 세율을 30%로 적용할지 여부에 대하여 검사에게 석명을 구하지 않았다 하더라도 이를 가리켜 판결에 영향을 미친 소송절차상 위법이 있다고 할 수도 없다.
 2. 피고인 1, 피고인 2의 독점규제 및 공정거래에 관한 법률 위반의 점에 대하여
 원심은, 피고인 1이 공소외 2 주식회사(이하 ‘공소외 2 회사’라고만 한다) 등 4개 회사를 직접 또는 간접으로 차명주주들을 통하여 실질적으로 소유하고 있었던 점, 독점규제 및 공정거래에 관한 법률(이하 ‘독점규제법’이라고 한다)에 따른 기업집단 지정에 관한 자료 제출은 과거부터 매년 주기적으로 이루어져 왔던 것일 뿐만 아니라 위 자료는 피고인 1의 개인 명의로 제출되는 것인 점, 피고인 2나 그의 지시를 받는 실무자가 피고인 1의 명시적 또는 묵시적 동의도 받지 않고 위와 같은 자료를 독단적으로 제출하였다고 볼 수는 없는 점 등 그 판시와 같은 사정들을 종합하여, 위 피고인들이 공정거래위원회에 2008년도 및 2009년도 상호출자제한기업집단 등 지정을 위한 자료를 제출함에 있어 피고인 1이 사실상 그 사업내용을 지배하는 회사들로서 위 법률에 정한 상호출자제한기업집단 ‘○○’의 계열회사에 해당하는 공소외 2 회사 등 4개 회사를 누락한 허위 자료를 제출하였다는 이 부분 공소사실을 유죄로 인정하였다.
 원심판결 이유를 원심이 적법하게 채택한 증거들에 비추어 살펴보면, 원심의 위와 같은 판단은 정당하고, 거기에 위 피고인들의 상고이유 주장과 같이 논리와 경험칙에 반하여 자유심증주의의 한계를 벗어나거나 관련 법리를 오해하는 등의 위법이 없다.
 3. 피고인 2의 자본시장과 금융투자업에 관한 법률 위반 및 증권거래법 위반의 점에 대하여
 가. 공소외 3 주식회사 주식 시세조종을 통한 증권거래법 위반 부분
구 증권거래법(2007. 8. 3. 법률 제8635호 자본시장과 금융투자업에 관한 법률 부칙 제2조로 폐지, 이하 ‘구 증권거래법’이라고 한다) 제188조의4 제1항 제1호 및 제2호에서 금지하고 있는 시장조작행위의 일종인 통정매매라 함은, 상장유가증권 또는 협회중개시장에 등록된 유가증권의 매매거래에 관하여 양 당사자가 미리 통정한 후 동일 유가증권에 대하여 같은 시기에 같은 가격으로 매수 또는 매도하는 행위인데(대법원 1998. 12. 8. 선고 98도3051 판결 등 참조), 이러한 통정매매는 반드시 매도인과 매수인 사이에 직접적인 협의가 이루어져야 하는 것은 아니고 그 중간에 매도인과 매수인을 지배·장악하는 주체가 있어 그가 양자 사이의 거래가 체결되도록 주도적으로 기획·조종한 결과 실제 매매가 체결되는 경우도 포함한다고 해석함이 상당하다. 한편 위 조항 위반죄가 성립하기 위하여는 통정매매 사실 외에 주관적 요건으로 ‘거래가 성황을 이루고 있는 듯이 잘못 알게 하거나 기타 타인으로 하여금 그릇된 판단을 하게 할 목적’이 있어야 하는데, 이러한 목적은 다른 목적과의 공존 여부나 어느 목적이 주된 것인지는 문제되지 아니하고, 투자자의 오해를 실제로 유발하였는지 여부나 타인에게 손해가 발생하였는지 여부 등도 문제가 되지 아니하며, 당사자가 이를 자백하지 않더라도 그 유가증권의 성격과 발행된 유가증권의 총수, 매매거래의 동기와 태양(순차적 가격상승주문 또는 가장매매, 시장관여율의 정도, 지속적인 종가관여 등), 그 유가증권의 가격 및 거래량의 동향, 전후의 거래상황, 거래의 경제적 합리성 및 공정성 등의 간접사실을 종합적으로 고려하여 판단할 수 있다(대법원 2005. 4. 15. 선고 2005도632 판결, 대법원 2012. 6. 28. 선고 2010도4604 판결 등 참조).
 원심은 그 채택 증거들을 종합하여 그 판시와 같은 사실을 인정한 다음 피고인 2는 ○○그룹 경영기획실의 재무팀장으로서 매도인인 공소외 3 주식회사(이하 ‘공소외 3 회사’라고 한다)의 차명주주들과 매수인인 공소외 2 회사를 지배·장악할 수 있는 위치에 있었고, 실제로 동일한 시점에 차명주식 관리자에게는 매도, 공소외 2 회사 측에는 매수의 지시를 내림으로써 상호 제출한 호가에 의하여 공소외 3 회사 주식의 매매가 이루어지도록 하였으니, 이는 구 증권거래법 제188조의4 제1항 제1, 2호의 통정매매에 해당하며, 그 판시와 같은 공소외 2 회사의 공소외 3 회사 주식 매수 시기와 매수량 및 그 기간 동안의 공소외 3 회사의 주가 변동 내역, 공소외 3 회사의 전체 발행주식 수에 대비한 공소외 2 회사의 주식 매수 규모와 매수 세력의 비중 및 시세관여율 등을 종합해 보면 공소외 2 회사의 위와 같은 매수행위는 정상적인 수요·공급에 따라 경쟁시장에서 형성될 시세 및 거래량을 시장요인에 의하지 아니한 다른 요인으로 인위적으로 변동시킬 가능성이 있는 거래에 해당한다고 보아, 위와 같은 매수 및 매도행위를 계획하고 지시한 피고인 2에게 시세조종의 목적이 있었다고 판단하여 원심에서 추가된 이 부분 예비적 공소사실을 유죄로 인정하였다.
 원심판결 이유를 앞서 본 법리와 원심이 적법하게 채택한 증거들에 비추어 살펴보면, 원심의 위와 같은 판단은 정당하고, 거기에 피고인 2의 상고이유 주장과 같이 논리와 경험칙에 반하여 자유심증주의의 한계를 벗어나거나 구 증권거래법상 시세조종행위에 관한 법리를 오해하는 등의 위법이 없다.
 나. 부정한 수단, 허위표시 문서를 이용한 사기적 부정거래로 인한 자본시장과 금융투자업에 관한 법률 위반 부분 및 허위표시 문서를 이용한 공모사채 발행 관련 증권거래법 위반 부분
 1) 원심은, 피고인 2의 자녀들 및 장인 명의의 증권계좌는 위 피고인의 처 공소외 4가 실질적으로 보유하는 것이라고 볼 여지가 있는 점, 공소외 4가 자신이나 딸 등의 명의로 공소외 3 회사 주식을 매수한 시기는 이 사건 주가 급등시기로부터 약 4년 전인 점, 공소외 4가 공소외 3 회사 주식매매를 통해 전체적으로 약 6,000만 원 상당의 손해를 입은 점 등 그 판시와 같은 사정들을 종합하여, 공소외 4가 공소외 3 회사 주식 매도 당시 남편인 피고인 2의 조언을 구했다는 정도로는 피고인 2가 공소외 4 등의 명의를 빌려 공소외 3 회사 주식을 실질적으로 보유하였다거나 부정한 수단으로 이를 매도하여 재산상 이익을 얻었다고 인정하기에 부족하다는 이유로 피고인 2의 이 부분 자본시장과 금융투자업에 관한 법률(이하 ‘자본시장법’이라고 한다) 위반의 공소사실에 대하여 무죄를 선고한 제1심판결을 그대로 유지하였다.
 원심판결 이유를 기록에 비추어 살펴보면 원심의 위와 같은 판단은 정당하고, 거기에 검사의 상고이유 주장과 같이 논리와 경험칙에 반하여 자유심증주의의 한계를 벗어나거나 자본시장법 위반죄의 성립에 관한 법리를 오해하는 등의 위법이 없다.
 2) 원심은, 그 판시와 같은 사정을 들어 공소외 5 주식회사(이하 ‘공소외 5 회사’라고 한다), 공소외 6 주식회사의 각 대표이사가 공모사채를 발행할 당시 공소외 7 주식회사(이하 ‘공소외 7 회사’라고 한다) 등에 대한 지급보증사실과 연결자금 지원사실을 모두 누락한 채 유가증권신고서 등을 금융감독위원회에 제출하는 방법으로 공모사채를 발행하여 이득을 얻었다는 이 부분 공소사실에 관하여 피고인 2가 공모하였다고 인정할 증거가 부족하다는 이유로 위 피고인에 대하여 무죄를 선고한 제1심판결을 그대로 유지하였다.
 원심판결 이유를 기록에 비추어 살펴보면 원심의 위와 같은 판단은 정당하고, 거기에 검사의 상고이유 주장과 같이 논리와 경험칙에 반하여 자유심증주의의 한계를 벗어나거나 공동정범의 성립에 관한 법리를 오해하는 등의 위법이 없다.
 4. 피고인 1, 피고인 2, 피고인 3의 연결자금 제공 및 지급보증 관련 특정경제범죄 가중처벌 등에 관한 법률 위반(배임)의 점에 대하여
 가. 공소사실의 특정과 관련한 주장에 관하여
 공소사실의 기재에 있어서 범죄의 일시, 장소, 방법을 명시하여 공소사실을 특정하도록 한 취지는 법원에 대하여 심판의 대상을 한정하고 피고인에게 방어의 범위를 특정하여 그 방어권 행사를 쉽게 해 주기 위한 데에 있는 것이므로, 공소사실은 이러한 요소를 종합하여 구성요건 해당사실을 다른 사실과 구별할 수 있을 정도로 기재하면 족하고, 공소장에 범죄의 일시, 장소, 방법 등이 구체적으로 적시되지 않았더라도 공소사실을 특정하도록 한 법의 취지에 반하지 아니하고, 공소범죄의 성격에 비추어 그 개괄적 표시가 부득이한 경우에는, 그 공소내용이 특정되지 않아 공소제기가 위법하다고 할 수 없으며, 특히 포괄일죄에 있어서는 그 일죄의 일부를 구성하는 개개의 행위에 대하여 구체적으로 특정되지 아니하더라도 그 전체 범행의 시기와 종기, 범행방법, 피해자나 상대방, 범행횟수나 피해액의 합계 등을 명시하면 그로써 범죄사실은 특정된 것으로 보아야 할 것이다(대법원 2002. 10. 11. 선고 2002도2939 판결, 대법원 2005. 11. 10. 선고 2004도1164 판결 등 참조).
 위와 같은 법리에 비추어 공소외 8 주식회사(이하 ‘공소외 8 회사’라고 한다) 또는 공소외 9 주식회사(이하 ‘공소외 9 회사’라고 한다)에 대한 연결자금 제공과 관련한 이 부분 특정경제범죄 가중처벌 등에 관한 법률(이하 ‘특경법’이라고 한다) 위반(배임)의 공소사실을 살펴보면, 위 피고인들이 ○○그룹의 우량 계열회사로 하여금 단자회사가 발행한 기업어음을 매입하게 하여 단자회사가 그 대금으로 부실 계열회사에 자금을 대여하는 형태로 이루어지는 이 부분 배임행위의 구조와 형태 및 그 구체적 내용으로서 원심 판시 별지 범죄일람표(5)에서 각 기업어음의 매입일자, 매입금액, 발행처, 중개기관, 만기일, 이율, 이자수익, 피해회사 등이 구체적으로 명시되어 있음을 알 수 있으므로, 이로써 이 부분 공소사실은 특정되었다고 볼 것이다. 또한, 이 부분 공소사실에서 비록 연결자금의 제공 대상회사가 공소외 8 회사인지 공소외 9 회사인지가 정확하게 특정되어 있지 않다고 하더라도, 이는 관련 회계서류의 소실로 인한 것으로 부득이한 측면이 있는 데다가 이 부분 연결자금의 제공을 기획하고 주도한 위 피고인들로서는 그 누구보다도 이러한 연결자금의 지급내역을 잘 알고 있거나 이를 쉽게 알 수 있는 관련 정보를 지니고 있었던 것으로 보이므로, 이로 인하여 심판의 대상이 불분명해진다거나 위 피고인들에게 방어의 어려움을 초래한다고 볼 수는 없다. 따라서 이 부분 원심판결에 공소사실의 특정에 관한 법령위반의 잘못이 있다는 위 피고인들의 상고이유 주장은 받아들일 수 없다.
 나. 경영판단의 원칙이 적용되어야 한다는 주장에 관하여
 배임죄는 타인의 사무를 처리하는 자가 그 임무에 위배하는 행위로써 재산상 이익을 취득하거나 제3자로 하여금 이를 취득하게 하여 본인에게 손해를 가함으로써 성립한다. 어떤 법인이 법인격을 달리하는 다른 법인에 자금을 대여하거나 다른 법인의 채무를 지급보증한 경우, 그 자금을 대여하는 등의 당해 법인의 임원의 행위가 배임죄에 해당하는지를 판단함에 있어서는 그 임원이 사무의 내용, 성질 등 구체적 상황에 비추어 법률의 규정, 계약의 내용 혹은 신의칙상 당연히 할 것으로 기대되는 행위를 하지 않거나 당연히 하지 않아야 할 것으로 기대되는 행위를 함으로써 당해 법인과 임원 사이의 신임관계를 저버리는 행위를 하였는지 및 그러한 행위를 통해 당해 법인에 재산상 실해 발생의 위험을 초래하였는지를 기준으로 판단하여야 한다(대법원 2006. 11. 10. 선고 2004도5167 판결 등 참조). 한편 당해 법인의 임원이 회계처리를 적정하게 하지 아니함으로써 다른 법인에 자금을 대여하거나 지급보증한 사실 자체를 은폐한 경우, 그러한 부적정한 회계처리는 자금대여 등과 관련된 배임행위의 고의를 뒷받침하는 유력한 요소로 평가할 수 있는 것이므로, 그러한 부적정한 회계처리에도 불구하고 배임죄의 성립을 부정하려면 당해 법인과 다른 법인의 관계, 자금대여나 지급보증의 경위와 목적, 자금대여나 지급보증의 방법 등 제반 사정을 종합적으로 고려하여 보다 신중하게 판단할 필요가 있다(대법원 2010. 10. 28. 선고 2009도1149 판결 등 참조).
 그러므로 회사의 이사 등이 타인에게 회사자금을 대여하거나 타인의 채무를 회사 이름으로 지급보증함에 있어 그 타인이 이미 채무변제능력을 상실하여 그를 위하여 자금을 대여하거나 지급보증을 할 경우 회사에 손해가 발생하리라는 점을 충분히 알면서 이에 나아갔거나, 충분한 담보를 제공받는 등 상당하고도 합리적인 채권회수조치를 취하지 아니한 채 만연히 대여해 주었다면, 그와 같은 자금대여나 지급보증은 타인에게 이익을 얻게 하고 회사에 손해를 가하는 행위로서 회사에 대하여 배임행위가 되고, 이러한 이치는 그 타인이 자금지원 회사의 계열회사라 하여 달라지지 않는 것이며(대법원 2007. 9. 7. 선고 2007도3373 판결, 대법원 2012. 6. 14. 선고 2012도1283 판결 등 참조), 한편 경영상의 판단을 이유로 배임죄의 고의를 인정할 수 있는지는 문제된 경영상의 판단에 이르게 된 경위와 동기, 판단대상인 사업의 내용, 기업이 처한 경제적 상황, 손실발생의 개연성과 이익획득의 개연성 등 제반 사정에 비추어 자기 또는 제3자가 재산상 이익을 취득한다는 인식과 본인에게 손해를 가한다는 인식하의 의도적 행위임이 인정되는 경우인지에 따라 개별적으로 판단하여야 한다(대법원 2004. 7. 22. 선고 2002도4229 판결, 대법원 2010. 10. 28. 선고 2009도1149 판결 등 참조).
 나아가 업무상배임죄가 성립하려면 주관적 요건으로서 임무위배의 인식과 그로 인하여 자기 또는 제3자가 이익을 취득하고 본인에게 손해를 가한다는 인식, 즉 배임의 고의가 있어야 하고, 이러한 인식은 미필적 인식으로도 족하다. 이익을 취득하는 제3자가 같은 계열회사이고, 계열그룹 전체의 회생을 위한다는 목적에서 이루어진 행위로서 그 행위의 결과가 일부 본인을 위한 측면이 있다 하더라도 본인의 이익을 위한다는 의사는 부수적일 뿐이고 이득 또는 가해의 의사가 주된 것임이 판명되면 배임죄의 고의를 부정할 수 없다(대법원 2009. 7. 23. 선고 2007도541 판결, 대법원 2012. 7. 12. 선고 2009도7435 판결 등 참조).
 원심은, 공소외 7 회사, 공소외 8 회사, 공소외 9 회사의 설립경위와 그 각 채무액의 증대 원인, ○○그룹 측에서 위 회사들의 지급보증을 떠맡게 된 경위와 과정, 이에 따라 ○○그룹 구조조정본부에서 직접 위 회사들에 대한 경영권을 행사하면서 지속적으로 연결자금이나 지급보증을 제공하게 된 사정 등을 종합하여 ○○그룹의 계열회사인 피해회사들이 부실 위장계열회사인 공소외 7 회사 등에 그 채권회수를 위한 담보 등을 확보하지 아니한 채 상당한 기간 동안 거액의 연결자금이나 지급보증을 제공하였던 점, 그 과정에서 연결자금 및 지급보증 제공이 피해 계열회사의 입장에서 그 자금지원과 관련한 제반 정보를 수집하여 검토한 후 각 이사회에서 지원 여부를 실질적으로 심의·의결하는 절차를 거쳐 이루어진 것이 아니라 ○○그룹 경영기획실에서 일방적으로 결정하여 지시함에 따라 이루어졌고, 공소외 7 회사 등의 사업과 피해 계열회사의 사업의 상호 연계나 관련성 등을 주된 목적으로 한 지원도 아니었던 점, 그 지급의 형식이나 방법에 있어서도 공소외 7 회사 등이 단자회사로부터 자금을 융통하는 것처럼 보이는 외관을 가장하고 피해 계열회사들은 지급보증한 금액에 대하여도 재무제표에 우발채무로 기재하지 않는 등 ○○그룹 계열회사에서 직접 공소외 7 회사 등에 자금을 지원하는 사실을 숨긴 점, 설사 1997년 외환위기 당시의 ○○그룹 차원의 공소외 7 회사 등에 대한 지급보증채무의 인수가 일부 불가피한 선택이라는 측면이 있었다고 하더라도, 이후 상당한 시간이 경과하도록 적법한 방법에 따라 부실을 정리하지 않고 돌려막기 식으로 자금지원의 규모를 지속적으로 늘려온 데다가 그 자금지원의 규모도 외환위기 무렵 약 1,000억 원에서 2005년 말에 이르러 약 3,000억 원에 근접하여 그 규모가 대폭 증가하게 된 점 등을 고려해 보면, 위 피해 계열회사들이 위와 같이 채무변제능력을 상실한 공소외 7 회사, 공소외 8 회사, 공소외 9 회사에 거액의 연결자금 및 지급보증을 제공한 행위는 합리적인 경영판단이라고 할 수 없으므로 피고인 1, 피고인 2, 피고인 3에게 배임의 고의도 인정된다고 판단하였다.
 이러한 원심판결 이유에 더하여 원심이 적법하게 채택한 증거들에 의하여 알 수 있는 다음과 같은 사정 즉, 대규모 기업집단의 공동목표에 따른 집단이익의 추구가 사실적, 경제적으로 중요한 의미를 갖는 경우도 있을 수 있으나, 그 기업집단을 구성하는 개별 계열회사도 별도의 독립된 법인격을 가지고 있는 주체로서 그 각자의 채권자나 주주 등 다수의 이해관계인이 관여되어 있고, 사안에 따라서는 대규모 기업집단의 집단이익과 상반되는 고유이익이 있을 수 있는 점, 피지원계열회사에 해당하는 공소외 7 회사와 공소외 8 회사 등은 피고인 1 등이 차명으로 보유하면서 공정거래위원회 등에 계열회사 신고도 하지 아니한 이른바 위장 계열회사로서 과연 그에 대한 지원이 피고인 1 개인이나 그 일가 또는 특정 회사가 아닌 ○○그룹 소속 계열회사 전체의 이익을 위한 것인지조차 의문인 점, 게다가 이러한 위장 계열회사에 대한 자금지원은 대규모 기업집단의 탈법행위를 규제하기 위하여 독점규제법 등에서 규정한 출자총액제한, 채무보증제한 등의 각종 법령상 제한을 회피하기 위한 수단으로 악용될 소지가 큰 점, 이 사건 지원행위의 주체가 되는 공소외 10 주식회사(이하 ‘공소외 10 회사’라고 한다) 등 지원계열회사를 선정하는 과정에서 다른 계열회사와의 형평 등을 감안한 합리적이고 객관적인 기준이 적용되었다고 보기 어려울 뿐만 아니라, 그러한 지원행위로 인하여 상당한 경제적 부담 내지 위험을 안게 된 지원계열회사에 대하여 그 부담이나 위험에 상응하는 현재 또는 장래의 적절한 보상이 마련되지도 아니한 점, 이 사건에서 나중에 연결자금이 회수되거나 지급보증이 해소된 것은 피지원계열회사의 영업수익의 확대나 투자 유치 등 정상적인 경영행위로 인한 것이 아니라 또 다른 배임행위 성립 여부가 문제되는 계열회사 간의 부당한 부동산 내부거래 등 변칙적인 방법을 통해 이루어진 점 등을 종합하면, 원심이 위와 같은 연결자금 제공 등의 행위가 합리적 경영판단에서 비롯된 것이어서 배임죄로 처벌하여서는 아니 된다는 위 피고인들의 주장을 배척하고 이 부분 공소사실을 유죄로 인정한 조치는 정당하여 수긍이 가고, 거기에 위 피고인들의 상고이유 주장과 같이 논리와 경험칙에 반하여 자유심증주의의 한계를 벗어나거나 경영판단의 원칙 및 배임의 고의에 관한 법리를 오해하는 등의 위법이 없다.
 다. 피고인 1이 공모하지 않았다는 주장에 관하여
 2인 이상이 범죄에 공동 가공하는 공범관계에서 공모는 법률상 어떤 정형을 요구하는 것이 아니고, 2인 이상이 공모하여 어느 범죄에 공동 가공하여 그 범죄를 실현하려는 의사의 결합만 있으면 되는 것으로서, 비록 전체의 모의과정이 없었다고 하더라도 수인 사이에 순차적으로 또는 암묵적으로 상통하여 그 의사의 결합이 이루어지면 공모관계가 성립한다. 그리고 이러한 공모가 이루어진 이상 실행행위에 직접 관여하지 아니한 자라도 다른 공모자의 행위에 대하여 공동정범으로서의 형사책임을 지는 것이고, 이와 같은 공모에 대하여는 직접증거가 없더라도 정황사실과 경험법칙에 의하여 이를 인정할 수 있는 것이다(대법원 2012. 6. 28. 선고 2010도4606 판결, 대법원 2013. 1. 24. 선고 2012도10629 판결 등 참조).
 원심은, 피고인 1의 수사기관 및 제1심법정에서의 진술 내용과 피고인 2의 제1심법정에서의 진술 내용 및 ○○그룹 경영기획실에서 작성한 관련 문건의 내용, ○○그룹의 일사불란한 지휘체계와 경영기획실의 그룹 회장에 대한 충성도와 보고체계, 피고인 1의 그룹 경영에 대한 관심 및 관여의 정도, 주요 사항에 대한 독자적인 의사결정권을 부여받지 못하고 있는 계열회사·경영기획실의 임원과 그룹 회장과의 역학관계 등을 종합하여 이 부분 공소사실에 대한 피고인 1의 인식과 기능적 행위지배가 인정된다고 판단하였다.
 앞서 본 법리와 원심이 적법하게 채택한 증거들에 비추어 살펴보면, 원심의 위와 같은 판단은 정당하고, 거기에 피고인 1의 상고이유 주장과 같이 논리와 경험칙에 반하여 자유심증주의의 한계를 벗어나거나 공모공동정범에 관한 법리를 오해하는 등의 위법이 없다.
 라. 재산상 손해 발생 또는 이득액에 관한 주장에 관하여
 1) 배임죄에 있어서 ‘재산상의 손해를 가한 때’는 현실적인 손해를 가한 경우뿐만 아니라 재산상 손해 발생의 위험을 초래한 경우도 포함되고, 일단 손해의 위험을 발생시킨 이상 나중에 피해가 회복되었다고 하여도 배임죄의 성립에 영향을 주지 아니하며, 재산상 손해의 유무에 대한 판단은 본인의 전 재산 상태를 고려하여 경제적 관점에 따라 판단되어야 한다(대법원 2012. 7. 12. 선고 2009도7435 판결 등 참조).
 한편 특경법 제3조 제1항은 형법상의 업무상배임죄를 범한 자를 그 범죄행위로 인하여 취득한 이득액이 5억 원 이상인 때 그 이득액에 따라 가중처벌하도록 규정하고 있는바, 여기서 말하는 이득액은 단순일죄의 이득액이나 혹은 포괄일죄가 성립되는 경우의 이득액의 합산액을 의미하고(대법원 2011. 8. 18. 선고 2009도7813 판결 등 참조), 어느 회사의 이사 등이 상당하고 합리적인 채권회수조치를 하지 아니한 채 이미 채무변제능력을 상실한 계열회사를 위하여 자금을 대여하거나 지급보증하는 행위가 배임행위가 될 경우에는 그러한 자금 제공행위나 지급보증행위 자체가 당해 회사에 손해의 위험성을 발생시킨 행위로서 그 제공된 자금액 또는 지급보증금액 전체가 배임죄에 있어서 손해 및 이득액이 된다(대법원 2007. 6. 1. 선고 2006도1813 판결, 대법원 2007. 9. 7. 선고 2007도3373 판결 등 참조).
 원심은, 이 부분 공소사실과 관련하여 공소외 7 회사 등에 연결자금이나 지급보증을 제공한 피해회사별로 포괄일죄가 성립함을 전제로 그 각 피해회사가 공소외 7 회사 등에 제공한 연결자금액의 합계 또는 그 연결자금액과 지급보증액의 합계를 업무상배임죄에 있어서의 손해액 내지 특경법 위반(배임)죄에 있어서의 이득액으로 인정하였다.
 원심판결 이유를 앞서 본 법리와 원심이 적법하게 채택한 증거들에 비추어 살펴보면, 원심의 위와 같은 판단은 정당하고, 거기에 위 피고인들의 상고이유 주장과 같이 논리와 경험칙에 반하여 자유심증주의의 한계를 벗어나거나 업무상배임죄에 있어서 재산상 손해액이나 특경법 위반(배임)죄에 있어서의 이득액 산정에 관한 법리를 오해하는 등의 위법이 없다. 이와 관련된 상고이유 주장은 모두 받아들일 수 없다.
 2) 한편 이미 타인의 채무에 대하여 보증을 하였는데, 피보증인이 변제자력이 없어 결국 보증인이 그 보증채무를 이행하게 될 우려가 있고, 보증인이 피보증인에게 신규로 자금을 제공하거나 피보증인이 신규로 자금을 차용하는 데 담보를 제공하면서 그 신규자금이 이미 보증을 한 채무의 변제에 사용되도록 한 경우라면, 보증인으로서는 기보증채무와 별도로 새로 손해를 발생시킬 위험을 초래한 것이라고 볼 수 없다(대법원 2009. 7. 23. 선고 2007도541 판결, 대법원 2010. 11. 25. 선고 2009도9144 판결 등 참조).
 그런데 원심은 그 판시 별지 범죄일람표(4) 중 순번 15와 18, 순번 24와 27, 순번 42와 43 및 순번 2, 29, 33과 36의 각 지급보증과 관련하여, 공소외 7 회사가 피해회사의 지급보증하에 특정 금융기관으로부터 어음담보대출을 받은 뒤 그 어음의 만기도래로 이를 회수하기 위해 공소외 7 회사가 다른 금융기관으로부터 어음담보대출을 받을 때 다시 피해회사가 지급보증을 한 것이라면, 후행지급보증이 설사 선행지급보증의 해소를 위해 이루어진 것이라 하더라도 보증관계에서 그 채권자가 달라진다는 것은 보증인에게 중요한 이해관계를 가지는 것이고, 보증인이 피보증인에게 단순히 자금이나 담보를 제공하는 것을 넘어서 그러한 지원을 위해 추가적인 보증관계를 창설하는 것이므로, 보증인인 피해회사로서는 후행지급보증이 선행지급보증과 별도로 새로운 손해를 발생시킬 위험을 초래한 것이라고 평가할 수밖에 없다는 이유를 들어 위 각 후행지급보증으로 인하여 새로운 재산상 손해가 발생하지 아니하였다는 위 피고인들의 주장을 배척하였다.
 그러나 이와 같은 원심의 판단은 다음과 같은 이유에서 그대로 수긍하기 어렵다.
 원심이 인정한 위 사실관계에 의하더라도, 피해회사인 공소외 10 회사가 금융기관에 대하여 각 지급보증채무를 실제로 이행하기 전에 공소외 7 회사가 공소외 10 회사의 지급보증 아래 할인받은 어음을 결제하지 못하게 되어, 공소외 10 회사가 현실적, 구체적으로 위 각 어음금을 대위변제하여야 할 상황에서 지원회사인 공소외 10 회사의 위 각 지급보증이 행하여진 것이라면, 이는 위 피고인들이 공소외 7 회사에 대하여 자금을 지원하였으나 공소외 7 회사로 하여금 그 자금으로 지원회사인 공소외 10 회사가 이미 보증을 한 채무를 변제하게 함으로써 결국 자신의 보증채무를 감소시킨 것과 마찬가지여서 위 지급보증으로 인하여 지원회사인 공소외 10 회사에 기왕의 보증행위로 인한 손해와는 다른 별개의 새로운 손해를 발생시킬 위험이 초래되었다고 보기 어렵다고 볼 여지가 크다.
 그렇다면 원심으로서는, 그 판시 별지 범죄일람표(4) 중 순번 15와 18, 순번 24와 27, 순번 42와 43 및 순번 2, 29, 33과 36의 각 지급보증 등의 경우가 보증인 지위에 있는 공소외 10 회사가 현실적, 구체적으로 위 각 어음금을 대위변제하여야 할 상황에서 기존에 지급보증한 대출금을 변제하기 위하여 위 각 후행지급보증이 행하여진 것인지, 실제로 후행지급보증한 대출금이 선행지급보증의 대출금을 변제하는 데 사용되었고, 그 후행지급보증한 대출금이 선행지급보증한 대출금 등을 변제하는 데 사용되지 아니할 가능성이 있었는지 등을 면밀히 심리·판단하여, 만약 보증인인 피해회사 공소외 10 회사의 후행지급보증이 선행지급보증과 별도로 새로운 손해를 발생시킬 위험을 초래한 것이 아니라고 평가되는 경우라면 후행지급보증으로 인한 업무상배임죄의 손해액 산정에 있어서 그 후행지급보증의 대상이 된 대출금 상당액을 손해액에서 제외하였어야 할 것이다.
 그럼에도 원심은 그 판시와 같은 이유만으로 위 각 지급보증 등의 부분에 관하여 피해회사인 공소외 10 회사에 대하여 새로운 손해를 발생시킬 위험을 초래한 것이라고 단정하여 이 부분 공소사실을 모두 유죄로 인정하였으니, 이러한 원심판결에는 업무상배임죄에 있어서 재산상 손해에 관한 법리를 오해하여 필요한 심리를 다하지 아니한 잘못이 있다.
 3) 그러나 그 밖에 이 사건 연결자금을 제공받은 회사로는 공소외 7 회사, 공소외 8 회사, 공소외 9 회사 이외에도 ○○그룹의 다른 계열회사가 존재한다거나 이 사건 연결자금의 구조와 방식 등과 관련하여 기업어음 발행회사의 신용도 등에 관하여 필요한 심리를 다하지 아니하였다는 주장 또는 최소한 공소외 1 주식회사의 연결자금 제공 부분은 임무위배행위가 아니고 재산상 손해 발생의 위험도 없다는 주장 등 위 피고인들의 이 부분 특경법 위반(배임)의 재산상 손해 발생과 관련한 나머지 상고이유 주장은, 결국 사실심인 원심의 전권에 속하는 증거의 취사선택과 사실의 인정을 비난하는 것이거나 원심이 인정한 사실과 다른 사실을 전제로 하여 원심판단에 각 상고이유 주장과 같은 위법이 있다는 취지에 불과하여 모두 적법한 상고이유가 되지 못한다.
 5. 피고인 1, 피고인 2의 공소외 9 회사 인수 관련 특경법 위반(배임)의 점에 대하여
 배임죄나 업무상배임죄에서 ‘재산상의 손해를 가한 때’라 함은 현실적인 손해를 가한 경우뿐만 아니라 재산상 실해 발생의 위험을 초래한 경우도 포함되고, 재산상 손해의 유무에 대한 판단은 법률적 판단에 의하지 아니하고 경제적 관점에서 파악하여야 하지만, 여기서 재산상의 손해를 가한다 함은 총체적으로 보아 본인의 재산상태에 손해를 가하는 경우, 즉 본인의 전체적 재산가치의 감소를 가져오는 것을 말하므로 재산상의 손실을 야기한 임무위배행위가 동시에 그 손실을 보상할 만한 재산상의 이익을 준 경우, 예컨대 그 배임행위로 인한 급부와 반대급부가 상응하고 다른 재산상 손해(현실적인 손해 또는 재산상 실해 발생의 위험)도 없는 때에는 전체적 재산가치의 감소, 즉 재산상 손해가 있다고 할 수 없다(대법원 2005. 4. 15. 선고 2004도7053 판결, 대법원 2011. 4. 28. 선고 2009도14268 판결 등 참조).
 원심은 그 채택 증거에 의하여 인정되는 그 판시와 같은 사실 및 사정을 종합하여 공소외 11 주식회사(이하 ‘공소외 11 회사’라고 한다)는 2003. 10.경에 베어링사업 참여나 기계사업의 경쟁력 강화가 아니라 공소외 9 회사를 인수합병하는 과정에서 발생하는 손해를 보상받을 목적으로 공소외 12 주식회사(이하 ‘공소외 12 회사’라고 한다)를 동반 인수합병했던 것으로 보이고, 그 인수합병의 경위와 목적, 진행된 일련의 절차 등에 비추어 위 두 회사의 인수는 하나의 인수합병 과정에서 이루어진 것으로 평가할 수 있으며, 공소외 9 회사의 인수합병으로 인하여 공소외 11 회사가 입은 재산상 손해액이 있음이 인정되려면 공소외 12 회사의 기업가치가 공소외 9 회사 유상증자 대금과 공소외 12 회사 인수대금을 합한 금액에서 위 유상증자로 인하여 증가한 공소외 9 회사의 순자산가치 상당액을 공제한 금액(약 229억 원)과 비교하여 적다는 점이 충분히 증명되어야 하는데, 상속세 및 증여세법상의 평가방법이나 현금흐름할인법 등에 의하여 추정되는 공소외 12 회사의 가치를 계산해 보면 공소외 12 회사의 당시 기업가치가 약 229억 원보다 적다고 단정할 수 없다는 이유로, 위 피고인들의 이 부분 특경법 위반(배임)의 공소사실을 무죄라고 판단하였다.
 앞서 본 법리와 기록에 비추어 살펴보면, 원심의 위와 같은 판단은 정당하고, 거기에 검사의 상고이유 주장과 같이 논리와 경험칙에 반하여 자유심증주의의 한계를 벗어나거나 업무상배임죄에 있어서 재산상 손해액의 산정에 관한 법리를 오해하는 등의 위법이 없다.
 6. 피고인 1, 피고인 2, 피고인 5, 피고인 9의 공소외 13 주식회사 주식 저가매도 관련 특경법 위반(배임)의 점에 대하여
 가. 비상장주식의 가치평가와 관련된 주장에 관하여
 비상장주식을 거래한 경우에 있어서 그 시가는 그에 관한 객관적 교환가치가 적정하게 반영된 정상적인 거래의 실례가 있는 경우에는 그 거래가격을 시가로 보아 주식의 가액을 평가하여야 할 것이나, 만약 그러한 거래사례가 없는 경우에는 거래 당시 당해 비상장법인 및 거래당사자의 상황, 당해 업종의 특성 등을 종합적으로 고려하여, 보편적으로 인정되는 여러 평가방법 중의 하나인 상속세 및 증여세법 시행령 제54조의 평가방법에 따라 주식의 적정가액을 평가할 수 있다(대법원 2007. 2. 8. 선고 2006도483 판결, 대법원 2012. 6. 14. 선고 2012도1283 판결 등 참조).
 원심은, 공소외 13 주식회사(이하 ‘공소외 13 회사’라 한다)는 2004. 12. 31. 기준 순자산이 약 511억 원(주당 순자산가치 178,268원)이고, 자산 중 부동산의 비중이 약 64%인 부동산 과다보유 법인인데, 이처럼 회사재산이 대부분 부동산, 기계장치 등의 고정자산으로 구성되어 있는 경우에는 수익가치보다는 자산가치를 많이 고려하는 것이 적정한 주식가치 평가방법인 점, 위 피고인들이 가치평가에 이용한 현금흐름할인법(DCF)은 영업용 부동산의 가치가 실제보다 적게 반영되어 공소외 13 회사 주식의 가치를 산정하는 데 적절한 방법이 아닌 점과 그 밖에 공소외 11 회사나 공소외 14 주식회사(이하 ‘공소외 14 회사’라고 한다)의 공소외 13 회사 주식 인수가액, 금융기관의 공소외 13 회사 주식 평가가액, 공소외 13 회사 주식이전의 목적 등 제반 사정에 비추어 보면 비상장주식인 공소외 13 회사 주식의 가치는 ‘상속세 및 증여세법 시행령’에 따라 순손익가치와 순자산가치의 비율을 2 : 3으로 가중평균하여 계산한 1주당 128,938원(삼일회계법인을 통하여 평가한 주당 167,619원에서 최대주주 관련 할증분 30%를 공제한 금액) 이상이라고 판단하였다.
 원심판결 이유를 위 법리와 원심이 적법하게 채택한 증거들에 비추어 살펴보면, 원심의 위와 같은 판단은 정당하고, 거기에 위 피고인들의 상고이유 주장과 같이 논리와 경험칙에 반하여 자유심증주의의 한계를 벗어나거나 비상장주식의 가치평가에 관한 법리를 오해하는 등의 위법이 없다.
 나. 업무상배임죄에서의 임무위배행위 및 고의 관련 주장에 관하여
 원심은, 공소외 11 회사나 공소외 14 회사의 공소외 13 회사 주식의 인수가격, 금융기관의 공소외 13 회사 주식 평가가격, ○○그룹이 공소외 13 회사 주식에 대한 가치평가를 의뢰한 경위, 공소외 13 회사의 적정가치와 매도가격과의 차이 등 제반 사정에 비추어 보면 위 피고인들에게 업무상배임죄에 있어서의 임무위배행위 및 고의가 인정된다고 판단하였다.
 원심판결 이유를 앞서 본 업무상배임죄에 관한 법리와 원심이 적법하게 채택한 증거들에 비추어 살펴보면, 원심의 위와 같은 판단은 정당하고, 거기에 위 피고인들의 상고이유 주장과 같이 논리와 경험칙에 반하여 자유심증주의의 한계를 벗어나거나 업무상배임죄에 있어서의 고의나 임무위배행위에 관한 법리를 오해하는 등의 위법이 없다.
 다. 피고인 1이 공모하지 않았다는 주장에 관하여
 원심은, 피고인 1의 ○○그룹 경영 전반에 관한 관여의 정도, ○○그룹 경영기획실 임원 등 경영자들의 그룹 회장에 대한 의존관계, 공소외 13 회사 주식을 매도하게 된 경위 등 제반 사정에 비추어 보면, 피고인 1이 이 부분 공소사실에 대하여 최초에 지시를 하고 그 처리계획을 보고받고 승인하는 등 핵심적 역할을 담당하여 기능적 행위지배를 하였다고 봄이 상당하다고 판단하였다.
 원심판결 이유를 앞서 본 공모공동정범에 관한 법리와 원심이 적법하게 채택한 증거들에 비추어 살펴보면, 원심의 위와 같은 판단은 정당하고, 거기에 피고인 1의 상고이유 주장과 같이 논리와 경험칙에 반하여 자유심증주의의 한계를 벗어나거나 공모공동정범에 관한 법리를 오해하는 등의 위법이 없다.
 라. 공소외 15 주식회사 소유의 공소외 13 회사 주식 매도 부분 관련 주장에 관하여
공소외 15 주식회사(이하 ‘공소외 15 회사’라고 한다) 명의의 공소외 13 회사 주식이 공소외 16으로부터 명의신탁 받은 주식이므로 공소외 16의 뜻에 따라 주식을 처분한 것을 업무상배임죄로 의율할 수 없다거나 공소외 15 회사의 주식 처분은 청산단계에서의 유일한 주주와 유일한 채권자의 뜻에 따른 것으로 임무위배행위에 해당하지 않는다는 주장은 항소심에서 심판대상이 되지 않은 것을 상고이유에서 비로소 주장하는 것임이 명백하여 적법한 상고이유에 해당하지 아니한다.
 나아가 원심이 적법하게 채택한 증거들에 비추어 살펴보더라도 공소외 15 회사가 공소외 16으로부터 공소외 13 회사 주식을 명의신탁 받은 것이라거나 공소외 13 회사가 공소외 16의 1인 회사라고 단정할 수 없을 뿐만 아니라 유일한 채권자인 공소외 17 주식회사(이하 ‘공소외 17 회사’라고 한다)가 공소외 13 회사 주식의 저가매도에 동의하였다고 볼 수 없는 이상 이와 관련된 상고이유 주장은 모두 받아들일 수 없다.
 7. 피고인 1, 피고인 2, 피고인 3, 피고인 4, 피고인 5, 피고인 7의 공소외 7 회사·공소외 8 회사 관련 내부거래 등을 통한 특경법 위반(배임)의 점에 대하여
 가. 이 부분 공소사실에 관한 원심판결의 유죄 부분 중 여수시 △△동 부동산 저가매도로 인한 특경법 위반(배임) 부분을 제외한 나머지 부분
 1) 공소외 7 회사·공소외 8 회사 관련 내부거래 전반에 관한 주장에 관하여
 가) 경영판단의 원칙이 적용되어야 한다는 주장에 관하여
 원심은, 앞서 본 바와 같이 공소외 7 회사와 공소외 8 회사에 대한 연결자금 및 지급보증 제공행위를 합리적인 경영판단이라고 할 수 없는 점, ○○그룹 전체의 구조조정을 위한 것이라고 하더라도 부동산이나 기업의 가치를 임의로 조작하는 등 불법적인 수단을 동원한 것은 그 목적의 적법성 여부를 떠나 합리화할 수 없는 점, 공소외 7 회사나 공소외 8 회사는 그룹의 정식 계열회사가 아니라 위장 계열회사 또는 그룹 회장의 차명소유회사로 보이는 점, 부동산 내부거래, 회사의 분할·합병·인수 과정에서 피해를 본 ○○그룹 계열회사들 내부에서 실질적인 이사회 심의나 결의, 감정평가, 손익분석 등 합리적 경영판단에 필수적인 절차를 거친 바 없는 점 등 제반 사정에 비추어 볼 때 공소외 7 회사·공소외 8 회사 관련 내부거래를 합리적 경영판단으로 볼 수 없다고 판단하였다.
 원심판결 이유를 앞서 본 경영판단에 관한 법리와 원심이 적법하게 채택한 증거들에 비추어 살펴보면, 원심의 위와 같은 판단은 정당하고, 거기에 위 피고인들의 상고이유 주장과 같이 논리와 경험칙에 위반하여 자유심증주의의 한계를 벗어나거나 경영판단의 원칙에 관한 법리를 오해하는 등의 위법이 없으며, 이와 같은 공소외 7 회사·공소외 8 회사 관련 내부거래가 형법 제20조 소정의 정당행위에 해당한다고 볼 수도 없다. 이와 관련된 상고이유 주장은 모두 받아들일 수 없다.
 나) 공소외 7 회사·공소외 8 회사 관련 내부거래를 전체적으로 하나의 행위로 평가해야 한다는 주장에 관하여
 원심은, 공소외 7 회사 및 공소외 8 회사를 매개로 한 부동산 내부거래를 개별적으로 파악하여 각각의 거래에 있어 매매대상 부동산의 적정가격과 실제 매매대금과의 차액을 손해액 또는 이득액으로 인정하였는바, 원심판결 이유를 원심이 적법하게 채택한 증거들에 비추어 살펴보면, 원심의 위와 같은 판단은 정당하고, 거기에 위 피고인들의 상고이유 주장과 같이 업무상배임죄에 있어서 재산상 손해발생 또는 포괄일죄에 관한 법리를 오해하는 등의 위법이 없다.
 위 피고인들이 상고이유에서 들고 있는 계열회사 지원에 관한 대법원 판결들은 사안을 달리하는 것이어서 이 사건에서 원용하기에 적절하지 아니하다.
 다) 부동산 적정가격의 산정방식과 관련한 법리오해 주장에 관하여
 업무상배임죄가 성립하는 경우 피해자의 손해액을 산정하기 위하여 부동산의 가치를 평가함에 있어서는 해당 부동산의 거래 당시의 시가를 해당 부동산의 객관적 가치로 보아야 하고, ‘시가’라 함은 정상적인 거래에 의하여 형성된 객관적 교환가격을 의미하는 것이며, 부동산의 시가는 시가 감정에 의하여 평가를 하는 것이 비교적 정확할 것이나 반드시 그것에 한정되는 것이 아니고 합리적인 방법에 의한 것인 한 다른 방법에 의하여 시가를 판단하는 것도 가능하다(대법원 2009. 7. 23. 선고 2009도3712 판결 등 참조).
 원심은, 시가 감정 등을 통하여 산정된 부동산의 객관적 가치가 부동산의 적정가치, 즉 시가임을 전제로 매도가격과 적정가격의 차액을 계산하는 방식으로 업무상배임죄에 있어서의 손해액 또는 특경법 위반(배임)죄에 있어서의 이득액을 산정하였는바, 부동산의 적정가격 산정방식에 관한 원심의 위와 같은 판단은 위 법리에 따른 것으로 정당하고, 거기에 위 피고인들의 상고이유 주장과 같이 업무상배임죄에 있어서 부동산의 적정가격 산정방식에 관한 법리오해 등의 위법이 없다.
 그 밖에 시가의 30% 범위는 적정가격에 포함된다거나 부동산의 공시지가가 적정가격이라는 취지의 상고이유 주장은 모두 독자적인 견해에 불과하여 받아들일 수 없다.
 라) 재산상 손해액을 산정함에 있어 피해회사들이 받은 이득을 공제하여야 한다는 주장에 관하여
 원심은, 이 부분 공소사실과 관련하여 부동산 등 내부거래를 통해 피해회사들이 부동산이나 기업을 저가매도하거나 고가매수한 이상 그 자체로 손해가 확정적으로 발생한 것이므로, 설사 위와 같은 저가매도나 고가매수로 인한 재산상 이득이 피해회사들이 기존에 부담하고 있던 연결자금 제공이나 지급보증을 해소하는 데 사용되었다고 하더라도 이는 저가매도나 고가매수로 인한 배임죄가 성립한 이후의 사정에 불과하다는 등 그 판시와 같은 이유로 피해회사들이 얻은 이득을 공제하여야 한다는 위 피고인들의 주장을 배척하였다.
 원심판결 이유를 앞서 본 배임죄에 있어서 재산상 손해에 관한 법리와 원심이 적법하게 채택한 증거들에 비추어 살펴보면, 원심의 위와 같은 판단은 정당하고, 거기에 위 피고인들의 상고이유 주장과 같이 업무상배임죄에 있어서의 재산상 손해액 산정에 관한 법리를 오해하는 등의 위법이 없다.
 위 피고인들이 상고이유에서 들고 있는 대법원 판결들은 사안을 달리하는 것이어서 이 사건에서 원용하기에 적절하지 아니하다.
 마) 피고인 1이 공모하지 않았다는 주장에 관하여
 원심은, 피고인 1의 공소외 7 회사·공소외 8 회사의 부실처리에 대한 관여의 정도, 공소외 7 회사·공소외 8 회사의 채무처리 과정에 사용된 부동산에 대한 피고인 1의 인식, ○○그룹 경영기획실 임원 등 경영자들의 그룹 회장에 대한 의존관계 등 제반 사정에 비추어 보면, 피고인 1이 이 부분 공소사실에 대하여 핵심적 역할을 담당하여 기능적 행위지배를 하였다고 판단하였다.
 원심판결 이유를 위에서 본 법리와 원심이 적법하게 채택한 증거들에 비추어 살펴보면, 원심의 위와 같은 판단은 정당하고, 거기에 피고인 1의 상고이유 주장과 같이 논리와 경험칙에 반하여 자유심증주의의 한계를 벗어나거나 공모공동정범에 관한 법리를 오해하는 등의 위법이 없다.
 2) 개별 거래행위에 관한 주장에 관하여
 가) 피고인 1, 피고인 2, 피고인 3, 피고인 5의 공소외 18 주식회사 저가매도 관련 특경법 위반(배임) 부분
 원심은, 원심에서 이루어진 시가 감정결과에 따라 화성 및 울주 부동산의 적정가액을 808억 3,449만 원으로 평가한 후 적정가액과 매도가격과의 차액 부분을 유죄로 인정하였다.
 원심판결 이유를 원심이 적법하게 채택한 증거들에 비추어 살펴보면, 원심의 위와 같은 판단은 정당하고, 거기에 위 피고인들의 상고이유 주장과 같이 논리와 경험칙에 반하여 자유심증주의의 한계를 벗어나거나 업무상배임죄에 있어서 임무위배행위나 고의 또는 부동산의 시가 산정에 관한 법리를 오해하는 등의 위법이 없다.
 나) 피고인 1, 피고인 2, 피고인 3의 공소외 10 회사 소유 부동산 저가매도 관련 특경법 위반(배임)과 공소외 19 주식회사의 공소외 20 주식회사 고가매수 관련 특경법 위반(배임) 부분 및 위 피고인들과 피고인 4의 공소외 21 주식회사의 부동산 고가매수 관련 특경법 위반(배임) 부분
 원심은, 이 부분 각 공소사실과 관련하여 각각의 거래에 있어서 부동산이나 주식 등 거래목적물의 적정가치를 산정한 후 위 피고인들이 거래목적물을 적정가치보다 현저히 저가로 매도하거나 현저히 고가로 매수하는 것은 피해회사에 대한 관계에서 임무위배행위에 해당하고, 거래의 경위 등에 비추어 위 피고인들에게 업무상배임의 고의도 인정된다는 이유로 이 부분 각 공소사실을 유죄로 인정하였다.
 원심판결 이유를 원심이 적법하게 채택한 증거들에 비추어 살펴보면, 원심의 위와 같은 판단은 정당하고, 거기에 위 피고인들의 상고이유 주장과 같이 논리와 경험칙에 반하여 자유심증주의의 한계를 벗어나거나 업무상배임죄에 있어서의 임무위배행위나 고의 및 부동산이나 주식의 적정가치 산정에 관한 법리를 오해하는 등의 위법이 없다.
 나. 피고인 1, 피고인 2, 피고인 3, 피고인 7의 공소외 17 회사 소유의 여수시 △△동 부동산 저가매도로 인한 특경법 위반(배임) 부분
 1) 부동산 시가 산정을 위한 부동산 감정평가를 함에 있어서는 관계 법령에서 들고 있는 모든 산정요인을 구체적·종합적으로 참작하여 그 요인들을 모두 반영하여야 하고, 이를 위한 감정평가서에는 모든 산정요인의 세세한 부분까지 일일이 설시하거나 그 요인들이 평가에 미치는 영향을 수치적으로 나타내지는 않더라도 그 요인들을 특정·명시함과 아울러 각 요인별 참작 내용과 정도를 객관적으로 납득할 수 있을 정도로 설명을 기재하여야 한다. 따라서 부동산 시가 산정을 위한 부동산 감정평가를 할 때 감정평가 대상 토지들과 그 비교표준지와의 개별요인 품등비교를 함에 있어 그 비준치의 적정함을 인정할 만한 구체적인 이유 설시 없이 단순히 비준치를 나열하거나 위와 같은 구체적인 이유 설시를 하지 않은 경우 그 감정평가는 그 기재 내용의 진실성과 정당성을 담보할 수 있을 정도의 합리적인 이유 설시가 없어 위법하다(대법원 1998. 1. 23. 선고 97누17711 판결, 대법원 2002. 6. 28. 선고 2002두2727 판결 등 참조).
 한편 이러한 법리는 인근지 평가선례를 참작하는 것이 상당하다고 보아 이를 시가 산정요인으로 반영하여 평가하는 경우에도 마찬가지라 할 것이므로, 인근지 평가선례를 참작하면서도 인근지 평가토지와 평가대상인 토지의 개별요인을 비교하여 평가한 내용 등 산정요인을 구체적으로 명시하지 아니한 감정평가서를 기초로 부동산의 시가를 산정하는 것은 위법하다고 보아야 한다(대법원 2010. 4. 29. 선고 2009두17360 판결, 대법원 2013. 6. 27. 선고 2013두2587 판결 등 참조).
 2) 원심은, 여수시 △△동 부동산의 매도 시점과 □□감정평가법인의 감정평가서의 기준시점에 6개월 정도의 차이가 있으나 그동안 공시지가의 변동, 이용 현황, 주변 환경, 공법상 제한 등 시가에 영향을 미치는 중요한 요인에 변화가 있었다고 보이지 않는 점, 위 감정평가서가 기타요인을 비교함에 있어 사용한 인근지 평가선례들도 오히려 매도 시점에 근접하여 있는 점 등 그 판시와 같은 이유로 □□감정평가법인의 감정평가에 위법사유가 없다고 판시한 후, 여수시 △△동 부동산의 적정가치가 위 감정평가에 따른 약 713억 원임을 전제로 이 부분 공소사실을 유죄로 인정하였다.
 3) 그러나 이와 같은 원심의 판단은 다음과 같은 이유에서 그대로 수긍하기 어렵다.
 기록에 의하면 □□감정평가법인의 감정평가서는 개별요인 비교의 결과만을 기재하였을 뿐 구체적으로 비교표준지와 평가대상 토지의 어떤 요인들을 어떻게 품등비교하였는지, 가격산정요인들이 어떻게 참작되었는지에 관하여 아무런 기재가 없고, 인근의 평가선례를 참작함에 있어서도 시점수정이나 품등비교 등을 모두 누락하였음을 알 수 있다.
 더욱이 기록상 인정되는 다음과 같은 사정, 즉 □□감정평가법인의 감정평가는 매수인인 공소외 8 회사가 매매 당시인 2006. 3.경 여수시 △△동 부동산의 시가를 알아보기 위한 목적으로 이루어진 것이 아니라 그로부터 6개월 후인 2006. 9.경 공소외 8 회사를 물적 분할하여 공소외 22 주식회사(이하 ‘공소외 22 회사’라 한다)를 설립한 후 신설회사인 공소외 22 회사에 대한 자산재평가를 하기 위한 목적에서 이루어진 것으로서 적정가액보다 고평가되었을 가능성을 배제하기 어려운 점 등에 비추어 볼 때 □□감정평가법인의 감정평가는 그 결과에 있어서도 여수시 △△동 부동산의 적정가치와는 상당한 차이가 있을 가능성이 있다.
 한편 기록에 의하면 수사 당시 검사의 의뢰에 의한 한국감정원의 탁상감정결과도 여수시 △△동 부동산 중 토지 부분의 시가를 약 674억 원으로 산출하였으나, 위 감정결과에는 2006. 1. 1. 기준의 공시지가가 아닌 2010. 1. 1. 기준의 공시지가를 적용한 오류가 있고, 이러한 오류를 제거할 경우 여수시 △△동 부동산 중 토지 부분의 시가는 약 448억 원에 불과하여 오히려 위 피고인들의 주장에 부합한다.
 그렇다면 원심으로서는 □□감정평가법인의 감정결과가 적정가격이라고 섣불리 단정할 것이 아니라 새로운 감정절차를 거쳐 위 부동산의 적정가치를 산정한 후 이를 기초로 피해회사에 손해가 발생하였다고 볼 수 있는지 여부 및 그 손해액의 정도, 나아가 손해액의 규모에 비추어 업무상배임죄의 고의가 인정되는지 여부 등을 면밀히 심리·판단하였어야 할 것이다.
 4) 그럼에도 원심은 위 피고인들의 여수시 △△동 부동산에 관한 시가 감정신청을 받아들이지 아니한 채 위와 같이 평가방법에 있어서도 위법사유가 있고 제반 사정에 비추어 그 평가결과에 있어서도 의문점이 있는 □□감정평가법인의 감정평가를 기초로 이 부분 공소사실과 같은 손해액이 인정된다고 단정한 후 이를 전부 유죄로 인정하였으니, 이러한 원심판결에는 앞서 본 감정평가의 방법 또는 부동산의 시가 산정에 관한 법리를 오해한 나머지 필요한 심리를 다하지 아니하여 판결에 영향을 미친 위법이 있다. 이 점을 지적하는 취지의 위 피고인들의 상고이유 주장은 이유 있다.
 다. 이 부분 공소사실에 관한 원심판결의 무죄 부분
 1) 피고인 1, 피고인 2, 피고인 3, 피고인 7의 공소외 17 회사 소유의 군산시 ◇◇동 부동산 저가매도 관련 특경법 위반(배임) 부분
 원심은, 원심에서 이루어진 시가 감정결과에 따라 군산시 ◇◇동 부동산의 적정가액을 44억 4,041만 원으로 평가한 후, 실제 매도가격과의 차이가 현저히 크지 않은 점 등에 비추어 위 피고인들에게 배임의 고의를 인정하기 어렵다고 보아 이 부분 공소사실에 대하여 무죄를 선고하였다.
 원심판결 이유를 기록에 비추어 살펴보면, 원심의 위와 같은 판단은 정당하고, 거기에 검사의 상고이유 주장과 같이 논리와 경험칙에 반하여 자유심증주의의 한계를 벗어나거나 업무상배임죄에 있어서의 고의에 관한 법리를 오해하는 등의 위법이 없다.
 2) 피고인 1, 피고인 2, 피고인 3, 피고인 5의 공소외 18 주식회사 저가매도 관련 특경법 위반(배임) 부분
 원심은, 앞서 본 바와 같이 원심에서 이루어진 시가 감정결과에 따라 화성 및 울주 부동산의 적정가액을 808억 3,449만 원으로 평가한 후 유죄로 인정된 부분을 초과한 공소사실에 대하여는 범죄의 증명이 없는 경우에 해당한다고 보아 이유에서 무죄라고 판단하였다.
 원심판결 이유를 기록에 비추어 살펴보면, 원심의 위와 같은 판단은 정당하고, 거기에 검사의 상고이유 주장과 같이 논리와 경험칙에 반하여 자유심증주의의 한계를 벗어나거나 부동산의 시가 산정에 관한 법리를 오해하는 등의 위법이 없다.
 8. 피고인 2의 공소외 23 주식회사 콜옵션 무상양도 관련 업무상배임의 점에 대하여
 원심은, 이 사건 콜옵션의 적정가액이 개당 875원에 이른다거나 이를 기준으로 이득액을 산정하여야 한다고 볼 수 없고, 그 밖에 다른 방법으로도 위 콜옵션의 객관적인 가액을 구체적으로 산정하는 것이 사실상 어려운 만큼 피고인 2를 특경법 위반(배임)죄로 의율할 수는 없다는 이유로 피해자 공소외 14 회사, 공소외 17 회사, 공소외 24 주식회사에 대한 각 업무상배임의 점에 관한 공소사실 부분에 대하여는 공소시효 완성을 이유로 면소를 선고한 후, 공소시효가 완성되지 않은 피해자 공소외 10 회사, 공소외 25 주식회사에 대한 업무상배임의 점에 대하여는, 콜옵션은 그 재산적 가치의 액수는 구체적으로 특정하기 어렵더라도 회사 재산으로서 충분한 가치가 있는 만큼 위 피고인이 위 피해회사들로 하여금 이를 무상으로 공소외 26 주식회사에 양도하도록 한 것은 위 피해회사들에 대한 관계에서 임무위배행위가 되고 구체적으로 액수는 산정할 수 없지만 위 피해회사들에 재산상 손해가 발생하였다는 이유로 유죄를 인정하였다.
 원심판결 이유를 원심이 적법하게 채택한 증거들에 비추어 살펴보면, 원심의 위와 같은 판단은 정당하고, 거기에 검사나 피고인 2의 상고이유 주장과 같이 논리와 경험칙에 반하여 자유심증주의의 한계를 벗어나거나 콜옵션 양도와 관련된 법률행위의 해석 또는 업무상배임죄에 있어서의 임무위배행위 및 고의에 관한 법리를 오해하는 등의 위법이 없다.
 9. 피고인 1, 피고인 2, 피고인 8, 피고인 9, 피고인 10의 공소외 27 주식회사 주식 저가매도 관련 특경법 위반(배임)의 점에 대하여
 원심은, 위 피고인들이 피고인 1의 장남인 공소외 28에게 공소외 26 주식회사가 보유하는 공소외 27 주식회사(이하 ‘공소외 27 회사’라고 한다) 주식을 매도함에 있어 임무위배행위를 하였다고 볼 여지가 있으나, 제1심 감정인 공소외 29가 공소외 27 회사의 기업가치를 현금흐름할인법에 따라 평가한 결과 및 공소외 27 회사와 유사기업을 비교한 상대적 기업가치에 따라 평가한 결과 등에 비추어 볼 때 매도 당시 공소외 27 회사의 주당 적정가액이 매도금액인 주당 5,100원을 초과한다는 사실이 합리적 의심 없이 증명된 것으로 볼 수 없다는 이유로 이 부분 공소사실에 대하여 무죄를 선고하였다.
 원심판결 이유를 기록과 대조하여 살펴보면, 원심의 위와 같은 판단은 정당하고, 거기에 검사의 상고이유 주장과 같이 논리와 경험칙에 반하여 자유심증주의의 한계를 벗어나거나 비상장주식의 가치평가에 관한 법리를 오해하는 등의 위법이 없다.
 10. 피고인 2의 공소외 30 주식회사 저가매도 관련 특경법 위반(배임)의 점에 대하여
 원심은, ☆☆ 물류센터의 증축계획이 허위라거나 공소외 30 주식회사의 위 물류센터 임차계획이 없었다고 단정할 수 없고, 당시 공소외 3 회사의 자금 부담으로 ☆☆물류센터를 양수하지 않고 임차한 것이 사실과 다르다고 볼 근거가 없으며, 공소외 30 주식회사에 대한 공소외 31의 가치평가 시 위 물류센터 증축 부분에 관하여 지급할 임차료와 동시에 반영한 매출증대 추정액 22억 원이 불합리하다고 볼 수 없는 점 등에 비추어 공소외 30 주식회사의 매도가격이 적정가액에 미치지 못하는 저가라고 단정할 수 없다는 이유로 피고인 2에 대한 이 부분 공소사실에 대하여 무죄를 선고한 제1심판결을 유지하였다.
 원심판결 이유를 기록과 대조하여 살펴보면, 원심의 위와 같은 판단은 정당하고, 거기에 검사의 상고이유 주장과 같이 논리와 경험칙에 반하여 자유심증주의의 한계를 벗어나거나 비상장주식의 가치평가에 관한 법리를 오해하는 등의 위법이 없다.
 11. 피고인 1, 피고인 2, 피고인 3의 공소외 19 주식회사 유상증자 대금 출자 관련 특경법 위반(횡령)의 점에 대하여
 원심은, 공소외 19 주식회사(이하 ‘공소외 19 회사’라고 한다)이 공소외 20 주식회사(이하 ‘공소외 20 회사’라고 한다)를 인수할 당시 공소외 20 회사가 당초 분할계획서상 기재된 약 437억 원뿐만 아니라 공소사실 기재 약 1,456억 원의 채무도 공소외 32 주식회사로부터 승계하는 것을 전제로 인수하였으므로, 공소외 19 회사가 유상증자한 1,401억 원 중 1,311억 원을 채무변제에 사용한 행위는 위탁 취지에 반하여 권한 없이 회사재산을 처분한 횡령행위라고 볼 수 없다고 판단하여 위 피고인들의 이 부분 공소사실에 대하여 무죄를 선고한 제1심판결을 유지하였다.
 원심판결 이유를 기록에 비추어 살펴보면, 이미 공소외 19 회사의 공소외 20 회사 고가매수 행위가 특경법 위반(배임)죄로 기소되어 앞서 본 바와 같이 유죄로 판단된 이 사건에 있어서 공소외 20 회사를 인수한 공소외 19 회사가 공소외 20 회사로부터 승계한 채무를 변제한 행위가 별도의 횡령죄가 될 수 없다고 본 원심의 판단은 정당하고, 거기에 검사의 상고이유 주장과 같이 논리와 경험칙에 반하여 자유심증주의의 한계를 벗어나거나 횡령죄의 성립에 관한 법리를 오해하는 등의 위법이 없다.
 12. 피고인 1, 피고인 2, 피고인 3의 공소외 1 주식회사 선수금 지급 관련 특경법 위반(횡령)의 점에 대하여
 원심은 그 판시와 같은 증거들을 종합하여, 위 피고인들이 공소외 8 회사의 채무 처리 계획을 진행하기 위하여 공소외 17 회사로 하여금 그 소유의 여수시 △△동 부동산을 441억 원으로 평가하여 공소외 8 회사에 저가매도하도록 한 사실, 이후 공소외 8 회사를 물적 분할하여 공소외 22 회사를 설립한 후 위 부동산을 공소외 22 회사에 귀속시키면서 공소외 8 회사의 단기차입금 채무 약 237억 원도 승계시킨 사실, 그 후 위 부동산을 약 713억 원으로 자산재평가하여 증가된 자산가치에 상응하는 공소외 8 회사의 단기차입금 채무 약 293억 원을 추가로 이전시킨 사실을 인정한 다음, 위 부동산의 적정가격이 약 713억 원임을 전제로 공소외 22 회사를 인수·합병한 공소외 1 주식회사(이하 ‘공소외 1 회사’라고 한다)가 선수금 578억 원을 공소외 22 회사에 지급하여 위 293억 원가량을 포함한 공소외 8 회사의 단기차입금 채무 전부를 변제하게 한 것은 공소외 1 회사의 채무를 이행한 것이므로 횡령죄가 성립되지 아니한다고 보아 이 부분 공소사실을 무죄로 판단한 제1심판결을 그대로 유지하였다.
 그러나 이와 같은 원심의 판단은 아래와 같은 이유로 그대로 수긍하기 어렵다.
 위 피고인들이 여수시 △△동 부동산의 적정가격이 713억 원가량임에도 그 소유자인 공소외 17 회사로 하여금 공소외 8 회사에 441억 원에 매도하도록 하였다면 그 저가매도 행위가 공소외 17 회사에 대한 배임행위로 평가될 수 있고, 그 이후에 물적 분할 등에 수반한 채무이전행위, 물적 분할된 공소외 22 회사를 인수·합병한 행위와 그로 인한 채무의 변제행위 등은 위와 같은 배임행위로 인한 손해액으로 이미 평가되어 추가로 손해발생이나 그 위험이 없다고 볼 여지도 있다. 하지만 앞서 살펴본 것처럼 여수시 △△동 부동산의 적정가치의 산정방식에 중대한 위법이 있고, 만약 그 부동산의 적정가치가 실제 매도가액과 별다른 차이가 없어 자산재평가 당시의 감정평가액이 오히려 부풀려진 것이라면 이를 기초로 이루어진 그 이후의 물적 분할 등에 수반한 채무이전행위, 물적 분할된 공소외 22 회사를 인수·합병한 행위와 그로 인한 채무의 변제행위 등은 자산가치를 초과하는 채무의 이전행위나 원인 없는 재산의 출연행위로서 새로운 손해발생의 위험이 있는 별도의 배임행위나 횡령행위에 해당될 수 있다. 즉 원심의 판단은 여수시 △△동 부동산의 적정가치가 713억 원가량임을 전제로 한 것인데, 위와 같이 여수시 △△동 부동산의 적정가치의 산정방식과 적정성에 의문이 있어 그 부동산의 저가매도로 인한 특경법 위반(배임)의 유죄 판단이 파기되어야 한다면, 당연히 위 부동산의 매도행위와 직접적으로 결부되어 있는 이 부분 공소사실에 기재된 그 이후의 배임 또는 횡령행위에 대한 평가도 달라질 수밖에 없는 것이다.
 그렇다면 원심으로서는, 위 피고인들의 여수시 △△동 부동산 매도행위가 과연 업무상배임죄에 해당하는지 여부를 먼저 심리한 후에 그 성립 여부에 따라, 공소외 22 회사가 이른바 물적 분할을 통하여 이전받은 여수시 △△동 부동산의 적정가격에 상응하는 범위를 초과하여 공소외 8 회사로부터 단기차입금 채무를 과도하게 승계받도록 한 것인지, 나아가 이후 위 피고인들이 공소외 1 회사로 하여금 공소외 22 회사를 인수·합병하게 한 다음 위와 같은 방법으로 승계한 단기차입금 채무를 변제하기 위해 공소외 22 회사에 선수금 578억 원을 지급하도록 한 행위가 업무상횡령 등 별도의 범죄를 구성하는지에 관하여 면밀히 심리·판단하여야 할 것이다. 따라서 이 부분 공소사실을 무죄로 판단한 원심은 그대로 유지될 수 없고, 이 점을 지적하는 취지의 검사의 상고이유 주장은 이유 있다.
 13. 피고인 1, 피고인 2의 ○○그룹 경영기획실 재무팀 회계2파트 임금 지급 관련 각 특경법 위반(횡령) 등의 점에 대하여
 원심은, ○○그룹 경영기획실 재무팀 회계2파트 소속 직원들이 오로지 피고인 1 일가의 재산관리 업무만을 담당한 것이 아니라 공정거래위원회 상대 업무나 관계 법령상의 각종 신고, 공시업무 등 ○○그룹 각 계열회사의 업무도 담당하였다고 보아 위 직원들이 오로지 피고인 1 일가의 재산관리 업무만을 담당하였음을 전제로 하여 위 직원들의 각 소속 회사가 지급한 임금이 각 소속 회사에 대한 횡령죄 또는 배임죄가 된다는 내용의 이 부분 주위적, 예비적 공소사실을 모두 무죄로 판단하였다.
 원심판결 이유를 기록에 비추어 살펴보면, 원심의 위와 같은 판단은 정당하고, 거기에 검사의 상고이유 주장과 같이 논리와 경험칙에 반하여 자유심증주의의 한계를 벗어나는 등의 위법이 없다.
 14. 피고인 2, 피고인 5, 피고인 6의 ▽▽농장 임차보증금 관련 각 특경법 위반(횡령) 등의 점에 대하여
 원심은 공소외 14 회사의 관련 결재문서의 내용과 관계 행정청으로부터 초지 내에서의 제한행위허가를 받고 상당한 금액을 투입하여 일부 공사를 실제로 진행한 점 등에 비추어 보면 승마경기장 설치를 위한 이 사건 ▽▽농장에 관한 임대차계약이 허위 또는 가장행위라고 단정하기 어려워 그 임차보증금에 관한 횡령죄가 성립하지 않고, 그 과정에 위 피고인들에게 어떠한 임무위배행위가 있다고도 할 수 없어 배임죄도 성립하기 어렵다는 이유를 들어 이 부분 주위적, 예비적 공소사실을 모두 무죄로 판단하였다.
 원심판결 이유를 기록에 비추어 살펴보면, 원심의 위와 같은 판단은 정당하고, 거기에 검사의 상고이유 주장과 같이 논리와 경험칙에 반하여 자유심증주의의 한계를 벗어나는 등의 위법이 없다.
 15. 피고인 11, 피고인 12, 피고인 13, 피고인 14의 공무집행방해(교사 포함) 및 증거인멸(교사 포함)의 점에 대하여
 가. 피고인 11의 공무집행방해교사 및 피고인 12의 공무집행방해의 점에 대하여
 원심판결 이유를 원심이 적법하게 채택한 증거들에 비추어 살펴보면, 검사, 수사관 등이 원심 판시 건물 고층에 위치한 경영기획실 등에 대한 압수·수색영장을 집행할 목적으로 위 건물 1층 로비에서 위 집행장소로 이동하기 위하여 경비원들의 방해를 제지하고 엘리베이터에 탑승하는 과정에서 발생한 일련의 행위는 형사소송법 제120조 제1항의 압수·수색영장의 집행에 필요한 처분으로서 집행의 목적을 달성하기 위한 필요 최소한도의 범위 내에서 그 수단과 목적에 비추어 사회통념상 상당하다고 인정되고, 이 사건 압수·수색영장의 집행 과정을 보면 위 건물 1층 로비에서 위 건물의 경비원들에게 영장이 제시된 후 그 영장에 기재된 실제 압수·수색장소에 도달하기도 전에 경비원들의 방해로 압수·수색영장의 집행이 중단된 이상 실제 압수·수색장소인 경영기획실 등의 직원이 영장 제시 당시 참여하지 아니하였다고 하여 이를 가리켜 간수자의 참여권이 침해된 것으로 볼 수 없으며, 설령 위 건물 1층 로비에서 이 사건 압수·수색영장의 집행이 이루어진 것으로 볼 수 있다 하더라도 이 사건 압수·수색영장의 집행 당시 위 건물의 간수자인 경비원들에게 영장의 제시가 이루어진 이상 영장의 집행에 간수자의 참여가 이루어졌다고 보아야 할 것이므로, 결국 위 압수·수색영장의 집행에 관한 공무집행이 적법함을 전제로 이 부분 공소사실을 모두 유죄로 인정한 원심의 판단은 정당하고, 거기에 위 피고인들의 상고이유 주장과 같이 공무집행방해나 정당행위에 관한 법리를 오해하는 등의 위법이 없다.
 나. 피고인 11, 피고인 13, 피고인 14의 증거인멸 및 피고인 11의 증거인멸교사의 점에 대하여
형법 제155조 제1항의 증거인멸죄에서 ‘증거’라 함은 타인의 형사사건 또는 징계사건에 관하여 수사기관이나 법원 또는 징계기관이 국가의 형벌권 또는 징계권의 유무를 확인하는 데 관계있다고 인정되는 일체의 자료를 의미하고, 타인에게 유리한 것이건 불리한 것이건 가리지 아니하며 또 증거가치의 유무 및 정도를 불문하는 것이다(대법원 2007. 6. 28. 선고 2002도3600 판결 등 참조).
 원심판결 이유를 원심이 적법하게 채택한 증거들에 비추어 살펴보면, 원심이 그 판시와 같은 이유로 ○○그룹 비자금의 관리·운용과 관련된 영상이 촬영되었을 것으로 보이는 CCTV 녹화 하드디스크나 피고인 1의 공소외 33 주식회사에 대한 지배관계 및 비자금 등 수사의 단서가 될 수 있는 위 회사의 관련 서류 및 컴퓨터 파일, 주식 저가매도와 관련한 조세포탈 등의 단서가 될 수 있는 공소외 27 회사의 회계서류를 증거인멸죄의 대상이 되는 증거로 보아 이를 인멸한 행위를 유죄로 판단한 제1심판결을 유지한 조치는 정당하고, 거기에 위 피고인들의 상고이유 주장과 같이 증거인멸죄에 관한 법리를 오해하는 등의 위법이 없다.
 16. 파기의 범위
 위에서 본 이유로, 원심판결의 유죄 부분 중 ① 피고인 1, 피고인 2, 피고인 3에 대하여 연결자금 제공 및 지급보증으로 인한 특경법 위반(배임)의 공소사실 중 피해자 공소외 10 회사의 원심 판시 별지 범죄일람표(4) 중 순번 15와 18, 순번 24와 27, 순번 42와 43 및 순번 2, 29, 33과 36의 각 지급보증 부분과 ② 위 피고인들 및 피고인 7에 대한 여수시 △△동 부동산 저가매도로 인한 특경법 위반(배임) 부분 및 원심판결의 무죄 부분 중 ③ 피고인 1, 피고인 2, 피고인 3에 대한 공소외 1 회사의 선수금 지급 관련 특경법 위반(횡령) 부분은 각 파기되어야 하고, 위 피고인들에 대한 위 각 파기 부분과 원심판결 중 피고인 1의 2007년 양도소득세 포탈에 따른 조세범 처벌법 위반 부분 및 각 독점규제법 위반 부분을 제외한 나머지 유죄 부분(이유무죄 부분 포함), 피고인 2, 피고인 3, 피고인 7의 각 유죄 부분(피고인 2, 피고인 3에 대해서는 각 이유무죄 부분 포함)은 각각 포괄일죄 또는 형법 제37조 전단의 경합범 관계에 있어 이들 전부에 대하여 각각 하나의 형을 선고하여야 하므로 전부 파기될 수밖에 없다.
 17. 결론
 그러므로 나머지 상고이유에 대한 판단을 생략한 채 원심판결 중 피고인 1의 2007년 양도소득세 포탈에 따른 조세범 처벌법 위반 부분 및 각 독점규제법 위반 부분을 제외한 나머지 유죄 부분(이유무죄 부분 포함), 피고인 2, 피고인 3, 피고인 7의 유죄 부분(피고인 2, 피고인 3에 대해서는 각 이유무죄 부분 포함)과 피고인 1, 피고인 2, 피고인 3에 대한 무죄 부분 중 공소외 1 회사의 선수금 지급 관련 특경법 위반(횡령) 부분을 각 파기하고, 이 부분 사건을 다시 심리·판단하도록 원심법원에 환송하며, 피고인 1의 원심판결 유죄 부분 중 2007년 양도소득세 포탈에 따른 조세범 처벌법 위반 부분 및 각 독점규제 및 공정거래에 관한 법률 위반 부분에 대한 상고와 피고인 4, 피고인 5, 피고인 6, 피고인 9, 피고인 11, 피고인 12, 피고인 13, 피고인 14의 상고, 검사의 피고인 5, 피고인 6, 피고인 7, 피고인 8, 피고인 9, 피고인 10에 대한 상고 및 피고인 1, 피고인 2, 피고인 3에 대한 나머지 상고를 모두 기각하기로 하여, 관여 대법관의 일치된 의견으로 주문과 같이 판결한다.

대법관 양창수(재판장) 박병대 고영한(주심) 김창석

[1] 구 증권거래법 제188조의4 제1항 제1호, 제2호에서 금지하고 있는 시장조작행위의 일종인 ‘통정매매’의 의미 및 매도인과 매수인을 지배·장악하는 주체가 양자의 거래가 체결되도록 주도적으로 기획·조종한 결과 실제 매매가 체결되는 경우가 통정매매에 포함되는지 여부(적극)
[2] 회사의 이사 등이 계열회사에 회사자금을 대여하거나 계열회사의 채무를 회사 이름으로 지급보증하면서 상당하고도 합리적인 채권회수조치를 취하지 아니한 경우 배임죄가 성립하는지 여부(적극) 및 경영상의 판단에 대한 배임죄의 고의 유무를 판단하는 기준
[3] 보증인이 변제자력이 없는 피보증인에게 신규자금을 제공하거나 신규자금 차용에 관한 담보를 제공하면서 이미 보증한 채무의 변제에 사용되도록 한 경우, 새로이 손해 발생의 위험을 초래한 것으로 볼 수 있는지 여부(소극)

[1] 구 증권거래법(2007. 8. 3. 법률 제8635호 자본시장과 금융투자업에 관한 법률 부칙 제2조로 폐지) 제188조의4 제1항 제1호 및 제2호에서 금지하고 있는 시장조작행위의 일종인 통정매매란, 상장유가증권 또는 협회중개시장에 등록된 유가증권의 매매거래에 관하여 양 당사자가 미리 통정한 후 동일 유가증권에 대하여 같은 시기에 같은 가격으로 매수 또는 매도하는 행위인데, 이러한 통정매매는 반드시 매도인과 매수인 사이에 직접적인 협의가 이루어져야 하는 것은 아니고 그 중간에 매도인과 매수인을 지배·장악하는 주체가 있어 그가 양자 사이의 거래가 체결되도록 주도적으로 기획·조종한 결과 실제 매매가 체결되는 경우도 포함한다고 해석함이 타당하다.
[2] 회사의 이사 등이 타인에게 회사자금을 대여하거나 타인의 채무를 회사 이름으로 지급보증함에 있어 그 타인이 이미 채무변제능력을 상실하여 그를 위하여 자금을 대여하거나 지급보증을 할 경우 회사에 손해가 발생하리라는 점을 충분히 알면서 이에 나아갔거나, 충분한 담보를 제공받는 등 상당하고도 합리적인 채권회수조치를 취하지 아니한 채 만연히 대여해 주었다면, 그와 같은 자금대여나 지급보증은 타인에게 이익을 얻게 하고 회사에 손해를 가하는 행위로서 회사에 대하여 배임행위가 되고, 이러한 이치는 그 타인이 자금지원 회사의 계열회사라 하여 달라지지 않는다. 한편 경영상의 판단을 이유로 배임죄의 고의를 인정할 수 있는지는 문제된 경영상의 판단에 이르게 된 경위와 동기, 판단대상인 사업의 내용, 기업이 처한 경제적 상황, 손실발생의 개연성과 이익획득의 개연성 등 제반 사정에 비추어 자기 또는 제3자가 재산상 이익을 취득한다는 인식과 본인에게 손해를 가한다는 인식하의 의도적 행위임이 인정되는 경우인지에 따라 개별적으로 판단하여야 한다.
[3] 이미 타인의 채무에 대하여 보증을 하였는데, 피보증인이 변제자력이 없어 결국 보증인이 보증채무를 이행하게 될 우려가 있고, 보증인이 피보증인에게 신규로 자금을 제공하거나 피보증인이 신규로 자금을 차용하는 데 담보를 제공하면서 그 신규자금이 이미 보증을 한 채무의 변제에 사용되도록 한 경우라면, 보증인으로서는 기보증채무와 별도로 새로 손해를 발생시킬 위험을 초래한 것이라고 볼 수 없다.