손해배상(기) (민사, 서울고등법원)
공포일: 2019.09.26 / 시행일:

【원고, 항소인】 쉰들러 홀딩 아게(Schindler holding AG) (소송대리인 변호사 안기환 외 3인)
【피고, 피항소인】 피고 1 외 3인 (소송대리인 법무법인 세종 외 1인)
【제1심판결】 수원지방법원 여주지원 2016. 8. 24. 선고 2014가합10051 판결
【변론종결】2019. 7. 9.
【주 문】
 1. 이 법원에서 변경된 청구를 포함하여 제1심판결을 다음과 같이 변경한다. 
 가. 이 사건 소 중 피고 2, 피고 1, 피고 3에 대한 대신증권 주식회사와의 파생상품계약 체결로 인한 손해배상청구 부분 및 피고들에 대한 ○○종합연수원 주식취득 및 유상증자 참여로 인한 손해배상청구 부분을 모두 각하한다. 
 나. ○○엘리베이터 주식회사에, 
 1) 피고 2는 1,700억 원 및 이에 대하여 2014. 1. 22.부터 2019. 9. 26.까지는 연 5%, 그 다음 날부터 다 갚는 날까지는 연 15%의 각 비율로 계산한 돈을,
 2) 피고 1은 피고 2와 공동하여 위 1,700억 원 중 190억 원 및 이에 대하여 2014. 1. 21.부터 2019. 9. 26.까지는 연 5%, 그 다음 날부터 다 갚는 날까지는 연 15%의 각 비율로 계산한 돈을,
 각각 지급하라.
 다. 원고의 피고 3에 대한 청구 및 피고 2, 피고 1에 대한 나머지 청구를 모두 기각한다.
 2. 소송 총비용 중 원고와 피고 2 사이에 생긴 부분의 50%는 원고가, 나머지는 피고 2가 각각 부담하고, 원고와 피고 1 사이에 생긴 부분의 60%는 원고가, 나머지는 피고 1이 각각 부담하고, 원고와 피고 3, 피고 4 사이에 생긴 부분은 원고가 부담한다.
 3. 제1의 나.항은 가집행할 수 있다.

【청구취지주1) 및 항소취지】제1심판결을 취소한다. 
1. 파생상품계약 체결행위에 대한 부분
○○엘리베이터 주식회사에,
 가. 피고 2는 640,856,423,482원 및 그중 ① 607,617,622,000원에 대하여는 이 사건 소장 부본 송달 다음 날부터, ② 19,957,928,882원에 대하여는 2016. 7. 13.자 청구취지 및 청구원인 변경신청서 송달 다음 날부터, ③ 13,280,872,600원에 대하여는 2017. 12. 5.자 청구취지 및 청구원인 변경신청서 송달 다음 날부터 각 다 갚는 날까지 연 15%의 비율로 계산한 돈을,
 나. 피고 1은 피고 2와 공동하여 위 돈 중 411,846,272,179원 및 그중 ① 346,836,046,821원에 대하여는 이 사건 소장 부본 송달 다음 날부터, ② 65,010,225,358원에 대하여는 2017. 12. 5.자 청구취지 및 청구원인 변경신청서 송달 다음 날부터 각 다 갚는 날까지 연 15%의 비율로 계산한 돈을, 
 다. 피고 3은 피고 2, 피고 1과 공동하여 위 돈 중 19,157,664,073원 및 그중 ① 18,009,110,533원에 대하여는 이 사건 소장 부본 송달 다음 날부터, ② 1,148,553,540원에 대하여는 2017. 12. 5.자 청구취지 및 청구원인 변경신청서 송달 다음 날부터 각 다 갚는 날까지 연 15%의 비율로 계산한 돈을,
 각각 지급하라.
2. ○○종합연수원 주식취득 및 유상증자 참여에 대한 부분
○○엘리베이터 주식회사에,
 가. 피고 2, 피고 1은 공동하여 49,067,835,916원 및 그중 ① 19,500,135,916원에 대하여는 2014. 9. 19.자 청구취지 및 청구원인 변경신청서 송달 다음 날부터, ② 29,567,700,000원에 대하여는 2014. 10. 31.자 청구취지 및 청구원인 변경신청서 송달 다음 날부터 각 다 갚는 날까지 연 15%의 비율로 계산한 돈을, 
 나. 피고 3, 피고 4는 피고 2, 피고 1과 공동하여 위 돈 중 19,500,135,916원 및 이에 대하여 2014. 9. 19.자 청구취지 및 청구원인 변경신청서 송달 다음 날부터 다 갚는 날까지 연 15%의 비율로 계산한 돈을,
 각각 지급하라. 
【이 유】Ⅰ. 기초 사실
1. 당사자들의 지위
 가. 원고는 스위스에 본사를 두고 있는 에스컬레이터·엘리베이터 제조업체인 쉰들러 그룹의 모회사로서, 2013. 12. 16. 기준○○엘리베이터 주식회사(이하 ‘이 사건 회사’라 한다) 발행주식 총수의 30.93%에 해당하는 4,216,380주를 보유하고 있는 이 사건 회사의 주주이다.
 나. 피고 2(대법원판결의 피고 2)는 2004. 3. 30.부터 현재까지 이 사건 회사의 이사 내지 대표이사 겸 이 사건 회사가 속한 기업집단인 ○○그룹의 회장으로 재직해오고 있다. 피고 1(대법원판결의 피고 1)은 2011. 7. 5.부터 2016. 3. 18.까지 이 사건 회사의 대표이사로, 피고 3은 2013. 3. 27.부터 2015. 3. 27.까지 이 사건 회사의 이사로, 피고 4는 2013. 3. 27.부터 2014. 3. 28.까지 이 사건 회사의 이사로 각각 재직하였다.
 다. 이 사건 회사는 1984. 5. 23. 설립된 이래 엘리베이터·에스컬레이터·무빙워크 등의 운반기계류와 물류자동화 설비·승강장 스크린도어·주차 설비 등의 최첨단 설비 및 관련 분야 제품의 제조·판매·설치·유지보수업 등에 종사하고 있는 유가증권시장 상장법인으로서 발행주식 총수는 13,632,513주이고, 원고를 제외한 최대주주는 21.25%(2,896,677주)의 지분을 보유한 ○○로지스틱스 주식회사(아래에 나타나는 회사는 모두 주식회사이므로 이하 회사를 지칭할 때 “주식회사” 기재는 모두 생략한다)이며, ○○로지스틱스와 피고 2(1.2%) 등 특수관계인의 지분은 총 40.1%(5,470,522주)이다.
2. ○○그룹의 구조
 가. 이 사건 회사가 속한 ○○그룹은 2013. 12. 16. 당시 이 사건 회사, ○○상선, ○○로지스틱스, ○○증권, ○○아산, ○○글로벌, ○○종합연수원 등의 계열회사로 이루어져 있는 기업집단이다.
 나. 이 사건 회사가 ○○상선 주식 24.13%를, ○○상선이 ○○로지스틱스 주식 47.67%를, ○○로지스틱스가 이 사건 회사 주식 21.25%를 보유함으로써, ○○그룹은 이 사건 회사 - ○○상선 - ○○로지스틱스 - 이 사건 회사로 이어지는 순환출자구조를 이루고 있었고, 피고 2는 ○○그룹의 회장으로서 위와 같은 순환출자구조의 정점에서 그룹 전반의 경영을 총괄하여 왔다.
3. 주주대표소송
 가. 원고는 2013. 11. 29.경 이 사건 회사의 감사인 소외 1, 소외 2, 소외 3에게 ① 이 사건 회사가 2006. 8.경부터 ○○상선 주식을 기초자산으로 하여 넥스젠캐피탈(Nexgen Capital Ltd,), 케이프포츈(Cape Fortune B.V.), NH투자증권, 메리츠종합금융증권(이하 ‘메리츠종금증권’이라 한다), 교보증권, 대우조선해양과 체결·변경(수정·연장)한 각 파생상품계약 및 ○○증권 주식을 기초자산으로 하여 자베즈 제1호 사모투자전문회사(이하 ‘자베즈’라 한다)와 체결·변경한 파생상품계약(이하 통틀어 ‘이 사건 각 파생상품계약’이라 한다), ② 이 사건 회사가 ○○상선의 한국산업은행 등 채권자에 대한 채무를 담보하기 위하여 2013. 11.경 보유하고 있던 ○○상선 보통주 7,720,000주에 관하여 체결한 근질권설정계약으로 인한 각 손해에 관하여 이사인 피고들의 책임을 추궁하는 소를 제기할 것을 서면으로 청구하였다. 그러나 이 사건 회사는 30일 이내에 소를 제기하지 않았다.
 나. 원고는 2015. 11. 18.경 이 사건 회사의 감사인 소외 4, 소외 3, 소외 5에게 이 사건 회사가 2012. 5. 22. 경기 양평군에서 콘도사업을 시행하고 있던 △△△개발(당초 상호가 ‘□□□프론티어’였다가 2012. 5. 2. ‘△△△개발’로 변경되었고, 2012. 6. 28. 다시 ‘○○종합연수원’으로 변경되었다. 이하 ‘○○종합연수원’이라 한다)의 주식 15,060주를 인수하고, 2012. 7.경 및 2013. 8.경 ○○종합연수원의 유상증자에 참여하여 신주를 인수함으로써(이하 통틀어 ‘○○종합연수원 주식취득 및 유상증자 참여’라 한다) 입은 손해와 관련하여 이사인 피고들의 책임을 추궁할 소의 제기를 서면으로 청구하였다. 그러나 이 사건 회사는 30일 이내에 소를 제기하지 않았다. 
[인정근거] 다툼 없는 사실, 갑 1, 2, 10, 135호증(가지번호 있는 것은 각 가지번호 포함, 이하 같다), 을 144호증의 각 기재, 변론 전체의 취지 
Ⅱ. 소의 적법 여부에 대한 판단
1. 본안전항변에 대한 판단(○○종합연수원 주식취득 및 유상증자 참여로 인한 손해배상청구 부분)
가. 당사자들 주장
 1) 피고들 
 이 사건 소는 주주대표소송인데, 원고는 피고들에 대하여 ○○종합연수원 주식취득 및 유상증자 참여와 관련한 손해배상을 청구하기에 앞서 이 사건 회사에 대하여 피고들의 위 행위에 대한 책임을 추궁할 소의 제기를 서면으로 청구한 바 없다. 따라서 이 사건 소 중 ○○종합연수원 주식취득 및 유상증자 참여와 관련한 손해배상청구 부분은 상법 제403조 제1, 2, 3항에 정한 주주대표소송의 제소요건을 흠결하여 부적법하다. 
 2) 원고 
 원고는 피고들에 대하여 2014. 9. 19.자 청구취지 및 청구원인 변경신청서를 통하여 ○○종합연수원 주식취득 및 유상증자 참여와 관련한 손해배상을 청구한 후 2015. 11. 18.경 이 사건 회사에 대하여 피고들의 위 행위에 대한 책임을 추궁할 소의 제기를 서면으로 청구하였고, 이에 대하여 이 사건 회사가 피고들에 대한 소를 제기하지 아니한 채 30일이 경과하였으며, 피고들 또한 이 부분 소의 적법 여부를 다투지 아니하고 본안에 관하여 변론하였으므로, 주주대표소송의 제소요건을 갖추지 못한 하자는 사후적으로 치유되었다. 
나. 관련 법리
상법 제403조 제1항, 제3항, 제4항에 따르면, 발행주식 총수의 100분의 1 이상에 해당하는 주식을 가진 주주는 회사에 대하여 이사의 책임을 추궁할 소의 제기를 청구할 수 있는데, 회사가 위 청구를 받은 날로부터 30일 내에 소를 제기하지 아니하거나 위 기간의 경과로 인하여 회사에 회복할 수 없는 손해가 생길 염려가 있는 경우에는 발행주식 총수의 100분의 1 이상에 해당하는 주식을 가진 주주가 즉시 회사를 위하여 소를 제기할 수 있다는 취지를 규정하고 있는바, 이는 주주의 대표소송이 회사가 가지는 권리에 바탕을 둔 것임을 고려하여 주주가 함부로 소송을 일으키는 것을 방지하기 위해서 마련된 제소요건에 관한 규정에 해당한다. 따라서 회사에 회복할 수 없는 손해가 생길 염려가 없음에도 회사에 대하여 이사의 책임을 추궁할 소의 제기를 청구하지 아니한 채 발행주식 총수의 100분의 1 이상에 해당하는 주식을 가진 주주가 즉시 회사를 위하여 소를 제기하였다면 그 소송은 부적법한 것으로서 각하되어야 한다. 여기서 회복할 수 없는 손해가 생길 염려가 있는 경우라 함은 이사에 대한 손해배상청구권의 시효가 완성된다든지 이사가 도피하거나 재산을 처분하려는 때와 같이 이사에 대한 책임추궁이 불가능 또는 무익해질 염려가 있는 경우 등을 의미한다(대법원 2010. 4. 15. 선고 2009다98058 판결 참조). 나아가 상법 제403조 제2항에서는 제1항의 청구는 그 이유를 기재한 서면으로 하여야 한다고 명시하고 있으므로, 주주대표소송을 제기하려는 주주로서는 소제기에 앞서 먼저 회사에 대하여 피고가 될 이사 또는 감사를 특정하고 책임발생의 원인이 되는 사실 등을 적은 서면으로 제소청구를 하여야 한다. 
다. 인정 사실
 원고가 2013. 11. 29.경 이 사건 회사에 넥스젠캐피탈, 케이프포츈, NH투자증권, 메리츠종금증권, 교보증권, 자베즈, 대우조선해양과 파생상품계약을 체결한 행위 및 ○○상선의 채무에 대한 2013. 11. 8.자 담보제공행위에 관하여 이사인 피고들의 책임을 추궁할 소의 제기를 서면으로 청구하였으나, 이 사건 회사가 위 청구를 받은 날로부터 30일 내에 소를 제기하지 아니한 사실, 그 후 원고가 2015. 11. 18.경 이 사건 회사에 ○○종합연수원 주식취득 및 유상증자 참여에 관하여 이사인 피고들의 책임을 추궁할 소의 제기를 서면으로 청구하였으나, 이 사건 회사가 위 청구를 받은 날로부터 30일 내에 소를 제기하지 않은 사실은 앞에서 본 바와 같고, 원고가 2014. 1. 10. 피고들을 상대로 ‘이 사건 회사가 넥스젠캐피탈, NH투자증권, 메리츠종금증권, 교보증권, 케이프포츈, 자베즈와 파생상품계약을 체결한 것과 ○○상선의 채무에 대한 담보제공을 한 것’으로 인한 손해배상을 구하는 이 사건 소를 제기한 사실, 그 후 원고가 이 사건 소 계속 중인 2014. 9. 19. 피고들에 대하여 ‘이 사건 회사가 대우조선해양과 파생상품계약을 체결한 것과 ○○종합연수원의 2013. 8. 12.자 유상증자에 참여한 것’에 관한 손해배상청구를 추가하는 내용의 청구취지 및 청구원인 변경신청을 하였고, 2014. 10. 31. 피고들에 대하여 ‘이 사건 회사가 2012. 6. 28. □□□프론티어의 주식을 양수한 것과 2012. 7. 11. ○○종합연수원의 유상증자에 참여한 것’에 관한 손해배상청구를 추가하는 내용의 청구취지 및 청구원인 변경신청을 하였으며, 2015. 1. 28. 피고들에 대하여 ‘이 사건 회사가 대신증권과 파생상품계약을 체결한 것’에 관한 손해배상청구를 추가하는 내용의 청구취지 및 청구원인 변경신청을 한 사실은 이 법원에 현저하다. 
라. 판단
 1) 주주대표소송의 제소요건 구비 여부
 위 인정 사실에 따르면, 원고의 이 사건 회사에 대한 2013. 11. 29.자 소제기 청구서에 적힌 책임발생의 원인이 되는 사실은 피고들의 대신증권과의 파생상품계약을 제외한 나머지 파생상품계약 체결행위 및 담보제공행위에 관한 것이고, ○○종합연수원 주식취득 및 유상증자 참여행위는 위 각 파생상품계약체결행위 및 담보제공행위와 책임발생의 원인사실 및 그 손해의 내용도 달리하는 것으로서 청구 기초의 동일성이 인정되지 않는다. 따라서 원고의 2013. 11. 29.경 소제기 청구를 ○○종합연수원 주식취득 및 유상증자 참여행위에 관한 소제기 청구라고 볼 수 없으므로, 이 사건 소 중 원고의 피고들에 대한 ○○종합연수원 주식취득 및 유상증자 참여로 인한 손해배상청구 부분에 대하여는 회사에 대하여 소제기를 청구하지 않은 상태에서 소를 제기하였다고 보는 것이 타당하다. 따라서 이 사건 소 중 위 청구 부분은 주주대표소송의 제소요건을 채우지 못한 것이고, 상법 제403조 제3항이 규정한 기간(30일)이 지나면 피고들에 대한 손해배상청구권의 시효가 완성된다든지 피고들이 도피하거나 재산을 처분하려는 때와 같이 원고의 피고들에 대한 책임추궁이 불가능 또는 무익해질 염려가 있다고 보이지도 않으므로 상법 제403조 제4항이 규정한 이 사건 회사에 회복할 수 없는 손해가 생길 염려가 있는 경우로서 위 제소요건을 구비하지 않아도 즉시 소를 제기할 수 있는 예외적인 경우에 해당하지도 않는다. 따라서 이 사건 소 중 위 청구 부분은 부적법하다.
 2) 제소요건 하자 치유 여부
 원고가 이 사건 제1심 계속 중 ○○종합연수원 주식취득 및 유상증자 참여행위에 관한 청구취지 및 청구원인을 추가한 이후인 2015. 11. 18.경 이 사건 회사에 대하여 피고들의 ○○종합연수원 주식취득 및 유상증자 참여에 관하여 서면으로 소제기를 청구하였고, 이 사건 회사가 그 때로부터 30일 이내에 피고들에 대하여 ○○종합연수원 주식취득 및 유상증자 참여에 관한 손해배상청구의 소를 제기하지 않았으므로, 이 사건 소 중 ○○종합연수원 주식취득 및 유상증자 참여에 관한 손해배상청구 부분의 제소요건 하자가 치유되었다고 볼 수 있는지 문제된다. 
 상법에서 주주가 이사의 책임을 묻는 소를 제기하기 위해서는 사전에 회사에 대하여 소제기를 청구하고, 회사가 그 청구가 있은 날로부터 30일 내에 소를 제기하지 않을 것을 제소요건(상법 제403조 제1항 내지 제3항 참조)으로 하고 있는 이유는, 원래 이사의 책임을 추궁하는 소의 소송물은 회사의 이사에 대한 청구권으로, 그 소송물에 대해 원고로서 소송을 수행할 적격을 갖는 자는 회사이고, 대표소송의 주된 이해관계자도 회사이며, 회사의 제소 여부는 본래 이사의 경영판단의 범위에 속하는 것이기 때문에 먼저 회사에 그 소송 수행의 기회를 주어야 하고, 그러한 기회를 주었음에도 회사가 소를 제기하지 않을 때에 비로소 주주에게 회사를 위하여 그 소송을 수행할 적격을 부여하는 것이 타당하다는 고려 때문인 것으로 보이는 점, 그밖에 회사로 하여금 본격적인 소송에 들어가기 전에 이사의 행동을 적절히 시정하도록 하거나 제소청구권자와의 화해를 도모하여 소송의 필요성을 줄일 수 있고, 회사로 하여금 예상되는 남소 가능성으로부터 이사를 보호하고, 주주들의 위협소송 또는 착취소송을 억제하는 기능을 할 수 있다는 것도 사전제소요건을 규정하고 있는 중요한 목적이라고 할 수 있는 점, 위와 같은 제소요건은 법률상 명확히 정해져 있고, 그것을 준수하는 데 특별한 어려움이 없으며(원고로서는 이 사건 소가 계속 중이라도 먼저 이 사건 회사에 소제기 청구를 하고 30일을 기다린 다음 ○○종합연수원 주식취득 및 유상증자 참여에 관한 청구취지 및 청구원인을 추가할 수 있었다), 제소요건을 구비하지 않아도 되는 예외적인 경우 또한 법률상 명시적으로 규정되어 있는 점, 원고가 다시 이 사건 회사에 대하여 ○○종합연수원 주식취득 및 유상증자 참여에 관한 소제기 청구를 한 경우에 이 사건 회사가 위 소를 제기하지 아니하리라고 단정할 수 없으므로, 원고에 대하여 위 제소요건을 요구하는 것이 전적으로 무의미하다고 할 수 없는 점, 원고가 다시 이 사건 회사에 대하여 ○○종합연수원 주식취득 및 유상증자 참여에 관한 소제기를 청구하였음에도 이 사건 회사가 피고들을 상대로 위 소를 제기하지 않았을 때에는 원고가 다시 이와 동일한 소를 제기할 수 있는 점, 무엇보다 이 사건과 같이 소 제기(청구 추가) 전에 회사에 대하여 소제기 청구를 하지 않고 먼저 소를 제기한 후 소제기 청구를 하더라도 제소요건 하자가 당연히 치유되는 것으로 해석한다면 상법에서 주주대표소송의 제소요건을 규정한 위와 같은 취지와 목적이 대부분 몰각될 우려가 있는 점 등을 종합하여 보면, 대표소송의 제소요건은 그 법문에 규정된 대로 엄격하게 해석하는 것이 타당하다. 따라서 원고가 이 사건 소 계속 중 피고들에 대하여 ○○종합연수원 주식취득 및 유상증자 참여에 관한 손해배상청구를 추가하는 내용의 청구취지 및 청구원인을 변경한 이후에 이 사건 회사를 상대로 ○○종합연수원 주식취득 및 유상증자 참여에 관하여 서면으로 소제기를 청구하고, 이 사건 회사가 그 때로부터 30일 내에 ○○종합연수원 주식취득 및 유상증자 참여에 관하여 소를 제기하지 않았다고 하더라도 그 부분 손해배상청구의 제소요건 하자가 치유되었다고 볼 수 없다[한편 원고는 제1심에서 위와 같은 취지로 ○○종합연수원 주식취득 및 유상증자 참여행위에 관하여 소 각하 판결이 선고되자 이 법원에 이르러 2017. 6. 30. 청구원인변경 신청서를 제출하여 ‘원고가 2015. 11. 18.경 이 사건 회사에 대하여 피고들의 ○○종합연수원 주식취득 및 유상증자 참여에 관하여 서면으로 소제기 청구를 하였음에도 이 사건 회사가 30일 이내에 위 소를 제기하지 아니하였으므로, 원고는 상법 제403조의 제소요건을 갖추었으니, 종전 청구원인(○○종합연수원 주식취득 및 유상증자 참여로 인한 손해배상청구)과 동일한 주장을 예비적 청구원인으로 추가한다고 주장한다. 그러나 원고가 주장하는 예비적 청구는 본래의 청구와 동일하고 성질상 양립할 수 없는 것이 아니므로 예비적 청구로 허용된다고 보기 어렵고, 앞서 본 제소요건의 취지와 목적 등에 비추어 이러한 형식적인 예비적 청구원인 추가로 당초 제소요건이 갖추어지지 않았던 소가 적법해진다거나 제소요건 하자가 치유된다고 볼 수도 없다].
2. 직권판단(대신증권과의 파생상품계약 체결로 인한 손해배상청구 부분)
 앞서 든 증거들 및 변론 전체의 취지에 따르면, 원고가 2013. 11. 29.경 이 사건 회사에 이 사건 각 파생상품계약 체결 및 담보제공행위에 관하여 이사인 피고들의 책임을 추궁하는 소의 제기를 서면으로 청구할 당시, 이 사건 회사가 2010. 12. 30. 대신증권과 ○○상선 주식 2,303,405주에 관하여 체결한 파생상품계약 부분은 포함되지 않은 사실이 인정되고, 달리 원고가 이 사건 회사에 대신증권과의 위 파생상품계약 체결행위에 대한 소의 제기를 서면으로 청구하였음을 인정할 증거가 없다. 따라서 이 사건 소 중 대신증권과의 파생상품계약 체결로 인한 손해배상청구 부분은 주주대표소송의 제소요건을 채우지 못한 것이고, 상법 제403조 제3항이 규정한 기간(30일)이 지나면 피고들에 대한 손해배상청구권의 시효가 완성된다든지 피고들이 도피하거나 재산을 처분하려는 때와 같이 원고의 피고들에 대한 책임추궁이 불가능 또는 무익해질 염려가 있다고 보이지도 않으므로 상법 제403조 제4항이 규정한 이 사건 회사에 회복할 수 없는 손해가 생길 염려가 있는 경우로서 위 제소요건을 구비하지 않아도 즉시 소를 제기할 수 있는 예외적인 경우에 해당하지도 않는다. 따라서 이 사건 소 중 위 청구 부분은 부적법하다.
3. 소결
 따라서 이 사건 소 중 대신증권과의 파생상품계약 체결행위 및 ○○종합연수원 주식취득 및 유상증자 참여에 관련한 각 손해배상청구 부분은 상법 제403조에서 정한 제소요건을 흠결한 것으로서 부적법하다.
III. 본안 판단(이 사건 각 파생상품계약 체결로 인한 손해배상청구에 관한 판단)
1. 당사자들의 전체적인 주장
가. 원고
 1) 피고들은 피고 2 등 ○○그룹 대주주 일가의 ○○그룹 전체에 대한 지배권 확보를 위하여 이 사건 회사로 하여금 계약상대방에게 금전적 이익을 보장하는 한편 이 사건 회사에는 그에 상응하는 손실을 부담하게 하는 불리한 내용의 이 사건 각 파생상품계약을 체결·변경(수정·연장)하게 함으로써 이 사건 회사에 고정지급수수료, 만기정산금액 등 상당의 손해를 입게 하였는바, 이는 이사로서의 선관주의의무 및 충실의무에 위반한 임무해태행위이자 형법상 업무상 배임 및 상법상 금지되는 신용공여에 해당하는 법령위반행위이므로, 공동하여 이 사건 회사에 위 손해액 및 지연손해금을 지급할 의무가 있다.
 2) 특별히 피고 2는 ○○그룹의 회장이자 이 사건 회사의 최대주주로서 자신의 영향력을 이용하여 이 사건 회사의 이사들에게 이 사건 각 파생금융계약의 체결 및 연장을 지시하였으므로 상법 제401조의2에서 정한 업무집행지시자로서 상법 제399조 제1항에 따라 이 사건 회사에 위 손해를 배상할 의무가 있다. 또한 피고 2는 이 사건 회사의 이사로서 대표이사나 다른 이사들의 위법·부당한 업무집행을 감시하고 이러한 감시를 통하거나 기타의 방법으로 얻은 정보 가운데에서 위법·부당한 업무집행을 의심할 만한 사항을 발견한 때에는 그에 관하여 합리적인 조사를 한 후 이를 시정하기 위한 적절한 조치를 하여야 할 의무가 있다. 그런데 피고 2는 ○○그룹의 회장이자 ○○상선의 이사회의장 및 ○○증권의 이사 겸 이사회의장으로서 ○○상선의 재무상황, 해운업 전망, ○○증권의 영업 상황, 향후 전망 등에 대해서 잘 알고 있는 상태에서 ○○그룹 전략기획본부의 임원들로부터 이 사건 각 파생상품계약 체결을 위한 보고를 받고 이사회 안건 자료들을 제출받아, 위 각 계약이 이 사건 회사에 막대한 손실을 끼칠 위험성을 가지고 있다는 점을 잘 알고 있었음에도 그 체결 여부를 결의하는 이사회에 참석하지도 않았고 그 계약 체결로 인한 위험을 방지하기 위한 어떠한 조치도 취하지 아니하였으며, 적정한 위험관리체제를 마련하지 않아 이 사건 각 계약으로 인한 막대한 손해가 발생함에도 그 손해를 줄이기 위한 노력을 전혀 하지 않는 등 이사로서의 선관주의의무(감시의무)를 게을리하였다. 따라서 피고 2는 상법 제399조 제1항에 따라 이 사건 회사에 위 손해를 배상할 의무가 있다.
 3) 이 사건 각 파생상품계약 체결·변경에 관여한 정도에 따른 피고별 손해배상청구액은 다음과 같고, 세부내역은 별지 기재와 같다.
계약상대방피고 2피고 1피고 3넥스젠캐피탈199,040,340,001원113,878,714,961원?케이프포츈133,986,278,454원87,676,872,406원?대우조선해양44,355,163,510원44,355,163,510원?NH증권174,517,166,779원105,170,657,917원?대신증권주9)28,192,611,353원??교보증권18,652,111,238원18,652,111,238원?메리츠종금증권9,963,463,145원9,963,463,145원?자베즈32,148,999,002원32,148,999,002원19,157,664,073원합계640,856,133,482원411,845,982,179원19,157,664,073원
나. 피고들
 이 사건 각 파생상품계약은 외부의 경영권 위협세력으로부터 이 사건 회사의 핵심 자회사인 ○○상선의 경영권을 지키고 이 사건 회사가 ○○그룹의 일원으로서 다양한 유·무형의 이익을 누리도록 하기 위해서 불가피한 것으로 이 사건 회사의 이익을 위하여 체결된 것이고, 이 사건 회사에 부당하게 불리한 내용도 아니었다. 
 피고들은 이 사건 회사의 이사로서 이 사건 각 파생상품계약 체결 당시 ○○상선의 주가 추이 및 해운경기에 대한 장기전망, ○○증권의 영업상황 등 의사결정에 필요한 제반 자료들을 충분히 검토한 결과 회사의 최대이익에 부합한다는 합리적 신뢰 하에 신의성실에 따른 경영판단으로서 이 사건 각 파생상품계약을 체결하였는바, 설령 위 행위로 이 사건 회사에 손해가 발생하였다고 하더라도 이는 이사로서 허용되는 경영판단의 재량범위 내에 있는 것이므로 위 행위가 이사로서의 선관주의의무를 위반한 행위라거나 형법상 업무상 배임에 해당하는 행위라고 볼 수 없다. 
 또한 이 사건 각 파생상품계약 체결은 피고 2의 신용위험과는 아무런 관련이 없는 것이므로 상법 제542조의9 제1항이 금지하는 상장회사의 주요주주에 대한 신용공여에도 해당하지 않는다. 
 따라서 피고들의 이 사건 각 파생상품계약 체결은 이사로서의 임무해태행위 및 법령위반행위에 해당하지 아니하므로, 피고들은 이 사건 회사에 대하여 위 행위로 인한 손해배상책임을 부담하지 않는다.
2. 관련 법리 등
가. 이사의 임무 및 회사에 대한 손해배상책임
 이사는 회사에 대하여 선량한 관리자의 주의로써 그 직무를 수행하여야 한다(상법 제382조 제2항, 민법 제681조). 또한 이사는 법령과 정관의 규정에 따라 회사를 위하여 그 직무를 충실하게 수행하여야 하므로(상법 제382조의3), 회사의 이익과 자기의 이익이 저촉되는 경우에는 항상 회사의 이익을 우선시켜야 하고, 그 우월적 지위를 이용하여 회사의 이익을 희생시키고 자기의 이익을 추구하여서는 아니 된다[구 수산업협동조합법 제58조의2(임원의 성실의무) 제1항에 관한 대법원 2008. 2. 28. 선고 2005다77091 판결 참조]. 이사가 고의 또는 과실로 법령 또는 정관에 위반한 행위를 하거나 위와 같은 임무를 게을리 한 경우에는 그 이사는 회사에 대하여 손해를 배상할 책임이 있다(상법 제399조 제1항).
 그러나 이사는 법령 또는 정관에 정해진 목적 범위 내에서 회사의 경영에 관한 판단을 할 재량권을 가지고 있고, 또한 기업의 경영은 다소의 모험과 그에 따른 위험이 수반될 수밖에 없으므로, 이사가 법령에 위반됨이 없이 임무를 수행한 것 때문에 회사에 손해가 발생한 때에는, 이사가 그 임무를 수행하면서 합리적으로 이용가능한 범위 내에서 필요한 정보를 충분히 수집·조사하고 검토하는 절차를 거친 다음 이를 근거로 회사의 최대 이익에 부합한다고 합리적으로 신뢰하고 신의성실에 따라 경영상의 판단을 내렸고, 그 내용이 현저히 불합리하지 아니하여 이사로서 통상 선택할 수 있는 범위 안에 있는 것이라면, 비록 사후에 회사가 손해를 입게 되는 결과가 발생하였다고 하더라도 그로 인하여 이사가 회사에 대하여 손해배상책임을 부담한다고 할 수 없다(대법원 2006. 7. 6. 선고 2004다8272 판결, 대법원 2008. 7. 10. 선고 2006다39935 판결 등 참조). 한편 상법 제399조 제1항의 해석상 이사의 의무위반과 그로 인한 손해의 발생 및 둘 사이의 인과관계는 손해배상책임을 주장하는 쪽에서 증명해야 한다.
나. 총수익교환스왑(Total Return Swap: TRS)등 파생상품계약
자본시장과 금융투자업에 관한 법률(이하 ‘자본시장법’이라 한다) 제5조 제1항 각호에 따르면, 파생상품이란 금융투자상품 중에서 기초자산이나 기초자산의 가격·이자율·지표·단위 또는 이를 기초로 하는 지수 등에 의하여 산출된 금전 등을 장래의 특정 시점에 인도(‘선도’라고도 한다)할 것을 약정하거나(제1호), 이를 수수하는 거래를 성립시킬 수 있는 권리(‘옵션’이라고도 한다)를 부여하는 것을 약정하거나(제2호), 장래의 일정 기간 동안 미리 정한 가격으로 기초자산이나 기초자산의 가격·이자율·지표·단위 또는 이를 기초로 하는 지수 등에 의하여 산출된 금전 등을 교환(’스왑’이라고도 한다)할 것을 약정(제3호)하는 계약 등으로부터 발생하는 계약상의 권리를 가리킨다. 그중 총수익교환스왑이란 자본시장법 제5조 제1항 제3호에 정한 형태의 파생상품 중 하나로, 기초자산에서 파생되는 신용위험(기업의 파산, 지급불이행 등)뿐만 아니라 시장위험(자산의 가격변동 위험)까지 계약상대방에게 이전시키고, 자산에서 나오는 수익을 계약 쌍방이 서로 공유하는 거래를 말한다.
 파생상품은 ① 그 가치가 장래 일정한 시점의 기초자산의 가치에 따라 결정되고 장래 일정한 시점에 결제된다는 점, ② 위험의 교환 또는 이전을 통하여 기초자산에 수반되는 손실 회피 또는 이익 확보를 꾀한다는 점, ③ 그 취득과 동시에 지급한 금전(원본) 외에 추가 지급의무의 발생 가능성이 있고, 그로 인하여 원본을 초과하는 큰 손실을 입을 수 있다는 점, ④ 계약의 양 당사자가 모두 이익을 향유하거나, 최소한 상호 이해가 상반되지 않을 가능성이 존재하는 다른 금융투자상품과는 달리, 계약의 양 당사자 간에 대향적인 권리·의무가 발생한다는 특성을 가진다. 
 특히 금융투자상품시장 외에서 거래되는 장외파생상품(자본시장법 제5조 제3항)은 고도의 금융공학적 지식을 활용하여 개발된 것으로 예측과 다른 상황이 발생할 경우에는 손실이 과도하게 확대될 위험성이 내재되어 있으므로(대법원 2013. 9. 26. 선고 2012다13637 전원합의체 판결 참조), 회사가 장외파생상품거래를 하는 경우 이사는 위와 같은 장외파생상품거래의 특성에 비추어 회사의 통상적인 업무를 수행하는 경우보다 더 주의를 기울여 그 거래로 발생할 수 있는 손실 위험성을 면밀히 검토한 후 계약 체결 여부를 결정함으로써 회사에 손실이 발생하지 않도록 하여야 할 것이다.
다. 관계회사 경영권 방어를 위한 행위
 1) 대규모 기업집단의 일원인 회사가 순환출자관계에 있는 관계회사에 대한 경영권 방어를 위하여 하는 행위는, 우선 해당 회사의 자산으로서의 관계회사 경영권을 유지하기 위한 것임과 동시에 관계회사의 경영권을 방어하여 순환출자관계를 유지함으로써 현 지배주주의 해당 회사에 대한 경영권을 유지하고, 나아가 기업집단 자체 및 현 지배주주의 기업집단 전체에 대한 지배권을 유지하기 위한 것이라는 이중의 목적을 가질 수밖에 없다. 따라서 그러한 행위가 이사의 선관주의의무 내지 충실의무 위반에 해당하는지가 문제되는 경우 이러한 다층적인 측면을 충분히 고려하여야 한다. 
 2) 먼저 위와 같은 파생상품계약 체결행위가 해당 회사의 관계회사에 대한 경영권을 유지하기 위한 것이라는 측면에서 경영판단의 원칙이 적용되기 위해서는, 회사의 이사가 위 파생상품계약 체결 당시 관계회사에 대한 경영권 보유가 회사 영업에 미치는 기여도, 관계회사의 주식을 기초자산으로 하는 파생상품계약 체결이 회사에 미치는 재정적 부담의 정도, 관계회사에 대한 경영권을 보유할 경우와 보유하지 아니할 경우 그로 인하여 회사에 미칠 것으로 예상되는 여러 이익 및 불이익(손실)의 정도 등에 관하여 합리적으로 이용가능한 범위 내에서 필요한 정보를 충분히 수집·조사하고 검토하는 절차를 거쳐야 할 것이다. 
 3) 한편 위와 같은 파생상품계약 체결행위가 관계회사의 경영권을 방어하여 순환출자관계를 유지함으로써 현 지배주주의 회사에 대한 경영권을 유지하기 위한 것이라는 측면에서 보면, 현 지배주주가 경영권을 행사하는 경우와 현 지배주주가 경영권을 상실하여 다른 주주가 경영권을 행사하게 될 경우를 상정하여 어느 쪽이 회사와 일반 주주에게 이익이 될 것인지가 검토되어야 할 것이다. 
 이와 관련하여, 적대적인 기업인수합병(M＆A)의 경우 일반적으로 그로 인한 대상회사 및 주주의 이해가 항상 일치되는 것으로 보기 어려워 일률적으로 위법하다거나 허용되지 않는다고 단정할 수 없으므로 대상회사의 이사회가 취하는 경영권 방어행위 또한 일률적으로 그 허용 여부를 말할 수 없다. 이 경우 어떠한 경영권 방어행위가 정당화되기 위해서는 기업인수합병을 시도하는 자본의 성격과 기업인수합병 의도, 기존 지배주주 및 현 경영진의 경영전략, 기업문화, 종래의 대상회사의 사업내용이 사회경제적으로 차지하는 중요성, 다른 주주들이 경영권을 취득할 경우 종래의 사업이 지속될 수 있을지 등을 종합하여 현 지배주주의 경영권이 유지되는 것이 회사와 일반 주주에게 이익이 되거나 특별한 사회적 필요가 있다고 인정될 수 있어야 할 것이다. 나아가 이 사건과 같이 순환출자구조를 가진 기업집단에서는 어느 한 회사에 대한 적대적 기업인수합병은 다른 관계회사의 경영권에도 영향을 미칠 수밖에 없으므로, 위 논의는 대상회사와 순환출자구조에 있는 관계회사의 이사회가 취하는 경영권 방어행위에 대하여도 유효하게 적용될 수 있을 것이다.
 한편 기업인수합병의 경우 일반적으로 경영진이 교체되는 경우가 많기 때문에 대상회사의 이사로서는 기업인수합병의 성사 여부에 개인적인 이해관계를 갖게 된다. 이 사가 자신의 지위를 보전하기 위하여 회사나 전체 주주의 이익과 상반되는 방어행위를 하는 경우에는 이사의 충실의무 위반이 된다는 점도 아울러 고려되어야 할 것이다. 
 4) 나아가 위와 같은 파생상품계약 체결행위가 관계회사의 경영권을 방어하여 순환출자관계를 유지함으로써 기업집단 자체 및 현 지배주주의 기업집단 전체에 대한 지배권을 유지하기 위한 것이라는 측면에서는, 회사가 현재 속한 기업집단에 계열회사로 계속 남는 경우와 위 기업집단에서 이탈하여 독자적인 회사로 존재하는 경우 또는 다른 기업집단에 계열회사로 속하게 되는 경우 등 상정할 수 있는 모든 가능성을 비교·대조하여, 현 지배주주가 지배하는 기업집단의 계열회사 지위를 유지하는 것이 회사와 일반 주주에게 이익이 되는지가 충분히 검토되어야 할 것이다.
라. 관계회사에 대한 지원행위
 회사의 이사가 법령에 위반됨이 없이 회사가 관계회사에 자금을 대여하거나 관계회사의 유상증자에 참여하여 그 발행 주식을 인수하는 결의를 하는 경우, 관계회사의 회사 영업에 대한 기여도, 관계회사에 필요한 적정 지원자금의 액수 및 관계회사의 지원이 회사에 미치는 재정적 부담의 정도, 관계회사를 지원할 경우와 지원하지 아니할 경우 관계회사의 영업에 미치는 영향 및 그로 인하여 회사에 미칠 것으로 예상되는 이익 및 불이익의 정도 등에 관하여 합리적으로 이용가능한 범위 내에서 필요한 정보를 충분히 수집 · 조사하고 검토하는 절차를 거친 다음, 이를 근거로 회사의 최대 이익에 부합한다고 합리적으로 신뢰하고 신의성실에 따라 경영상의 판단을 내렸고, 그 내용이 현저히 불합리하지 않은 것으로서 통상의 이사를 기준으로 할 때 합리적으로 선택할 수 있는 범위 안에 있는 것이라면, 비록 사후에 회사가 손해를 입게 되는 결과가 발생하였다 하더라도 그 이사의 행위는 허용되는 경영판단의 재량범위 내에 있는 것이어서 회사에 대하여 손해배상책임을 부담한다고 할 수 없다. 그러나 이사가 이러한 과정을 거쳐 관계회사의 유상증자 참여를 의결한 것이 아니라, 단순히 회사의 경영상의 부담에도 불구하고 관계회사의 자본 확충을 돕는 것이 회사의 신인도를 유지하고 회사의 영업에 이익이 될 것이라는 일반적 · 추상적인 기대 아래 일방적으로 관계회사에 자금을 지원하게 하여 회사에 손해를 입게 한 경우 등에는, 그와 같은 이사의 행위는 허용되는 경영판단의 재량범위 내에 있는 것이라고 할 수 없다(대법원 2007. 10. 11. 선고 2006다33333 판결, 대법원 2010. 1. 14. 선고 2007다35787 판결 등 참조). 
마. 이사의 감시의무
 주식회사의 이사는 이사회의 일원으로서 이사회에 상정된 의안에 대하여 찬부의 의사표시를 하는 데 그치지 않고, 담당업무는 물론 다른 업무담당이사의 업무집행을 전반적으로 감시할 의무가 있으므로, 주식회사의 이사가 다른 업무담당이사의 업무집행이 위법하다고 의심할 만한 사유가 있음에도 이를 방치한 때에는 이사에게 요구되는 선관주의의무 내지 감시의무를 해태한 것이므로 이로 말미암아 회사가 입은 손해에 대하여 배상책임을 면할 수 없다. 이러한 감시의무의 구체적인 내용은 회사의 규모나 조직, 업종, 법령의 규제, 영업상황 및 재무상태에 따라 크게 다를 수 있는바, 고도로 분업화되고 전문화된 대규모 회사에서 업무담당이사들이 내부적인 사무분장에 따라 각자의 전문 분야를 전담하여 처리하는 것이 불가피한 경우라 할지라도 그러한 사정만으로 다른 이사들의 업무집행에 관한 감시의무를 면할 수는 없고, 그러한 경우 무엇보다 합리적인 정보 및 보고시스템과 내부통제시스템을 구축하고 그것이 제대로 작동하도록 배려할 의무가 이사회를 구성하는 개개의 이사들에게 주어진다는 점에 비추어 볼 때, 그러한 노력을 전혀 하지 아니하거나, 위와 같은 시스템이 구축되었다 하더라도 이를 이용한 회사 운영의 감시·감독을 의도적으로 외면한 결과 다른 이사의 위법하거나 부적절한 업무집행 등 이사들의 주의를 요하는 위험이나 문제점을 알지 못한 경우라면, 다른 이사의 위법하거나 부적절한 업무집행을 구체적으로 알지 못하였다는 이유만으로 책임을 면할 수는 없고, 위와 같은 지속적이거나 조직적인 감시 소홀의 결과로 발생한 다른 이사나 직원의 위법한 업무집행으로 인한 손해를 배상할 책임이 있다(대법원 2002. 5. 24. 선고 2002다8131 판결, 대법원 2007. 9. 20. 선고 2007다25865 판결, 대법원 2008. 9. 11. 선고 2006다68636 판결, 대법원 2011. 4. 14. 선고 2008다14633 판결 등 참조).
 이하 이 사건 각 파생상품계약 체결에 관하여 개별적으로 판단한다.
3. 케이프포츈과의 2007. 12. 28.자 차액정산옵션계약 체결로 인한 손해배상책임에 관한 판단
가. 인정 사실
 다음 사실은 당사자들 사이에 뚜렷한 다툼이 없거나 갑 94호증, 을 2호증의 1, 을 6, 10, 11호증, 을 35, 36호증의 각 1, 2, 3, 을 54호증, 을 141호증의 1, 을 144호증의 각 기재에 변론 전체의 취지를 더하여 인정할 수 있다.
1) 2006. 8. 3.자 차액정산옵션계약(Settlement Option Agreement)
 가) 케이프포츈은 2004. 6. 9.경 ○○상선으로부터 ○○상선이 보유하고 있던 자기 주식 12,365,040주(12%)를 취득한 후 같은 달 15. 이 사건 회사와 “케이프포츈의 2007년 말까지 주식처분금지, 이 사건 회사의 콜옵션 행사 권리 보유 및 처분금지기간 이후 6개월간 타인에 우선하여 매수할 수 있는 권리보장, 케이프포츈은 이사의 선임, 교체 또는 해임, 정관의 변경 또는 이사수의 변경, 이사회의 구성 변경 또는 회사의 대표이사의 교체에 관련된 안건에서 이 사건 회사와 동일하게 의결권을 행사할 것” 등을 주요 내용으로 하는 주주간합의를 체결한 이 사건 회사의 우호주주이다.
 나) 이 사건 회사는 2000. 11. 1. ○○건설로부터 ○○상선 주식 15,630,000주(15.16%)를 취득한 이래 ○○상선의 최대주주였으나, ○○중공업이 2006. 4. 27.경 ○○상선의 외국인 주주인 Geveran Trading Co.,Ltd, Stavanger Fondsforvaltning AS 등으로부터 ○○상선 주식 19,000,000주(18.43%)를 취득함으로써 ○○상선의 최대주주가 되었다. ○○상선의 2006. 6. 21.경 주요 주주의 지분 현황을 보면, 이 사건 회사 및 특수관계인, 우호주주인 케이프포츈의 지분 합계는 30.61%, ○○중공업 및 그 특수관계인의 지분 합계는 25.47%, 2003년경 이 사건 회사의 경영권을 확보하려는 시도를 했었던 KCC와 그 특수관계인의 지분 합계는 5.97%였다.
 다) ○○상선은 ○○건설 인수자금을 마련할 목적으로 2006. 5. 19.경 기명식 보통주 30,000,000주 규모의 주주 및 우리사주 배정 방식의 유상증자를 실시하였다.
 2006년 당시 ○○그룹은 당시 시행되던 독점규제 및 공정거래에 관한 법률(이하 ‘공정거래법’이라 한다)이 정한 출자총액제한기업집단으로 지정되어 그 계열사는 같은 법 제10조 제1항에 따라 순자산가액의 25%를 초과하여 다른 국내회사의 주식을 취득 또는 소유하는 것이 금지되었는데, 위 유상증자 당시 이 사건 회사가 보유하고 있던 ○○상선의 주식가치[457,694,250,000원 = 18,055,000주 × 25,350원(위 유상증자를 위한 유가증권신고서 제출일 전날인 2006. 5. 3. 기준 주가)]는 이 사건 회사의 순자산가액(2006. 3. 31. 기준 자본총계 341,229,000,000원)의 25%를 상당히 초과하는 상태였다.
 한편 같은 법 제10조 제1항 제3호는 외국인투자촉진법에 의한 외국인투자기업 중 외국인 1인이 발행주식 총수의 100분의 10 이상의 주식을 보유하고 있는 회사의 주식을 취득 또는 소유하는 경우에는 5년간 출자총액한도제한의 예외를 인정하고 있다. 그런데 2005. 10.경 이후부터 ○○상선의 지분을 13.9% 내지 15.8% 보유하고 있던 Geveran Trading Co. Ltd가 2006. 4. 27. 그 보유주식 전량을 ○○중공업에 매도함으로써 위 유상증자 당시인 2006. 5. 19.경 ○○상선의 지분 10% 이상을 보유하고 있는 외국인 주주는 10.01%의 지분을 보유한 케이프포츈밖에 남지 않게 되었다. 따라서 ○○상선의 위 유상증자에 케이프포츈이 참여하지 않으면 지분율이 10% 이하로 하락하여 이 사건 회사는 더 이상 출자총액한도 제한 예외를 적용받을 수 없는 상황이었다.
 라) 케이프포츈이 위 유상증자에 참여하지 않을 경우 공정거래법에 따라 이 사건 회사의 순자산가치의 25%를 넘는 가치에 해당하는 ○○상선 주식(피고는 당시 보유하고 있던 ○○상선 주식 24,906,775주의 56%에 해당하는 약 1,400만 주라고 주장한다)을 대량 매도하여야 할 상황에 놓이게 되자, 이 사건 회사는 출자총액한도제한 예외를 계속 적용받기 위하여 케이프포츈으로 하여금 ○○상선의 위 유상증자에 참여하는 등으로 ○○상선 주식 3,011,798주를 취득하게 하고(케이프포츈은 2006. 5. 9. 10,000주를 주당 27,159원에, 2006. 6. 23. 314,490주를 주당 20,303원에 각 장내 매수하였고, 위 유상증자에 참여하여 2,401,796주를 주당 15,750원에 인수하였으며, 2006. 6. 19. 위 유상증자 실권주 285,512주를 주당 15,750원에 인수하였다), 2006. 7. 4.자 이사회 결의를 거쳐 2006. 8. 3. 케이프포츈, 피고 2와 위 주식을 대상으로 하여 다음과 같은 내용의 차액정산옵션계약을 체결하였다(이하 ‘CF 1차계약’이라 한다).
○ 계약 대상: 케이프포츈이 보유한 ○○상선 주식 3,011,798주○ 차액정산옵션 - 계약일부터 2007. 12. 31.까지는 이 사건 회사가, 2008. 1. 1.부터 2008. 12. 31.(차액정산옵션만료일)까지는 이 사건 회사 또는 케이프포츈이, 조기종료사유 발생 이후부터 차액정산옵션만료일까지는 케이프포츈이 대상주식의 전부 또는 일부의 매도를 요구하고 그 대상주식에 대하여 현금정산을 요구할 수 있는 옵션(차액정산옵션)을 행사할 수 있다. - 차액 현금 정산 · 총정산처분가액[(실매도가액 - 증권거래세 - 중개수수료) + 매도금액이 케이프 포츈 계좌로 송금되어 예치된 날부터 정산일까지 연 7.5% 복리이자]과 총정산배당금(세후배당금 + 케이프포츈 계좌로 송금되어 예치된 날부터 정산일까지 연 7.5% 복리이자)의 합계액이 총정산취득가액보다 작은 경우(손실발생의 경우) 이 사건 회사가 케이프포츈에 차액을 현금으로 지급하고, 반대의 경우(이익이 발생하는 경우)에는 그 차액을 케이프포츈이 이 사건 회사에 지급함○ 차액정산옵션 만료일: 2008. 12. 31.○ 2006. 8. 3.부터 2007. 12. 31.까지 대상 주식 처분 제한
2) 2007. 12. 28.자 차액정산옵션계약
 가) 이 사건 회사는 2007. 12. 26.자 이사회 결의를 거쳐 같은 달 28. CF 1차계약에서 정한 케이프포츈의 매각제한기간이 만료될 무렵인 2007. 12. 26. 처분제한기간을 없애고, 옵션행사 대상주식을 실제 보유 대상주식에서 대상주식과 동수의 가상주식으로 변경하는 등 CF 1차계약을 일부 변경하였고, 같은 날 CF 1차계약 변경계약에 따른 옵션을 행사하였다. 이 사건 회사는 위 옵션행사로 2008. 2. 4. 케이프포츈으로부터 정산금 54,760,018,154원을 지급받았다. 
 나) 또한 이 사건 회사는 2007. 12. 26.자 이사회 결의를 거쳐 피고 2, 케이프포츈과 2007. 12. 28. CF 1차계약의 대상 주식이었던 ○○상선 주식 3,011,798주를 대상으로 다시 다음과 같은 내용의 차액정산옵션계약을 체결하였다(이하 ‘CF 2차계약’이라 한다).
○계약 대상: 케이프포츈이 보유한 ○○상선 주식 3,011,798주○차액정산옵션 - 계약일부터 2011. 12. 31.까지는 이 사건 회사가, 2012. 1. 1.부터 2012. 12. 31.(차액정산옵션만료일)까지는 이 사건 회사 또는 케이프포츈이, 조기종료사유 발생 이후부터 차액정산옵션만료일까지는 케이프포츈이 대상주식의 전부 또는 일부에 대하여 그 주식을 실제로 케이프포츈이 보유하고 있는지 여부에 관계없이 현금정산을 요구할 수 있는 옵션(차액정산옵션)을 행사할 수 있다. - 차액 현금 정산 · 총명목처분가액[(실매도가액 - 증권거래세 - 중개수수료) + 매도금액이 케이프 포츈 계좌로 송금되어 예치된 날부터 정산일까지 연 7.5% 복리이자]과 총명목배당금(세후배당금 + 케이프 포츈 계좌로 송금되어 예치된 날부터 정산일까지 연 7.5% 복리이자)의 합계액이 총명목취득가액(옵션행사명목주식의 주당명목취득가의 총합계액)보다 작은 경우(손실발생의 경우) 이 사건 회사가 케이프포츈에 차액을 현금으로 지급하고, 반대의 경우(이익이 발생하는 경우)에는 그 차액을 케이프포츈이 이 사건 회사에 지급함 · 주당 명목취득가액: 2008. 1. 29. 이전 21 거래일 동안 거래량 가중평균가(실제 35,812원) + 2008. 1. 29.부터 해당 차액정산지급일까지 위 거래량가중평균가액에 연 7.5% 복리로 산정한 적용이자○ 처분금지 규정 및 옵션행사 시 행사 대상주식 처분 규정 없음○ 차액정산옵션만료일: 2012. 12. 31.
 다) 이 사건 회사와 케이프포츈은 2004. 6. 9.자 주주간합의의 의결권약정은 CF 1차계약과 CF 2차계약의 대상주식에 적용하지 않기로 약정하였다. 그러나 이 사건 회사는 CF 2차계약 대상주식과 관련하여 금융위원회와 한국거래소에 케이프포츈을 증권거래법 시행령 제10조의3 제4항 제3호의 공동보유자로 보고하였다.
나. 피고 2의 손해배상책임에 관한 판단
 1) CF 2차계약을 체결한 대표이사 및 이사회에서 위 계약체결 안건에 찬성한 이사들의 선관주의의무 또는 법령 위반 여부에 관한 판단
 가) 선관주의의무 위반 여부
 (1) 을 36, 37호증의 각 1, 2, 3의 각 기재에 변론 전체의 취지를 더하면 다음 사실은 인정된다.
 (가) CF 2차계약에 따라 케이프포츈이 옵션을 행사하거나 만기가 도래하여 정산할 경우, 총명목처분가액[(실매도가액 - 증권거래세 - 중개수수료) + 매도금액이 케이프 포츈 계좌로 송금되어 예치된 날부터 정산일까지 연 7.5% 복리이자]과 총명목배당금(세후배당금 + 케이프 포츈 계좌로 송금되어 예치된 날부터 정산일까지 연 7.5% 복리이자)의 합계액이 총명목취득가액(옵션행사명목주식의 주당명목취득가의 총합계액)보다 적으면 이 사건 회사가 케이프포츈에 그 차액을 현금으로 지급하여야 한다. 그런데 케이프포츈의 옵션행사기간인 2012. 1. 1.부터 2012. 12. 31.까지 ○○상선 주식의 최고가인 32,450원이 주당 명목취득가 35,812원에 2008. 1. 29.부터 2011. 12. 31.까지 연 7.5%의 복리를 적용한 가격인 46,327원보다 주당 11,000원 정도나 낮은 가격이어서 이 사건 회사는 CF 2차계약에 따라 거액의 정산금(개략적인 계산으로, 기준주가 35,812원에 2008. 1. 29.부터 2011. 12. 31.까지 연 7.5%의 복리를 적용한 가격인 46,327원에서 옵션행사기간인 2012. 1. 1.부터 2012. 12. 31.까지 ○○상선 주식의 최고가인 32,450원을 뺀 금액에 계약주식수인 3,011,798주를 곱한 금액인 41,788,697,250원 정도이다)을 지급하여야 했다. 
 한편 CF 2차계약은 2011. 12. 30.자 변경계약에 따라 만기는 2014. 12. 31.로, 케이프포츈의 옵션행사기간은 2014. 1. 1.부터 2014. 12. 31.까지 변경되었는데, 케이프포츈이 2014년도에 옵션을 행사함에 따라 이 사건 회사는 케이프포츈에 정산금으로 156,122,993,754원을 지급하였다.
 (나) 당시 이 사건 회사의 이사들은 CF 2차계약 체결을 결의한 2007. 12. 26.자 이사회에서 위 계약의 주요 내용만 검토하였을 뿐 위 계약의 손익 여부를 결정할 계약만기 또는 케이프포츈의 옵션행사기간인 2012년도의 ○○상선 주가 예측 및 그 근거가 되는 해운업과 ○○상선의 영업 전망 등에 대하여는 별다른 검토를 하지 않았던 것으로 보인다.
 (2) 그러나 을 4호증의 7, 8, 을 10호증, 을 36호증의 1, 2, 3, 을 79호증의 1, 2의 각 기재에 변론 전체의 취지를 더하여 인정되는 다음과 같은 사실들 및 그로부터 추인되는 사정들을 종합하면, 위 이사들이 CF 2차계약 체결을 결의한 것이 그 당시의 상황에서 경영판단의 재량권 범위를 넘는 것으로서 현저히 불합리한 것이라고 보기는 어렵다. 따라서 CF 2차계약 체결일로부터 약 3년 정도 지난 후인 2011년경부터 시작된 해운업의 전반적인 불황에 따른 ○○상선의 영업실적부실로 ○○상선의 재무구조가 급격히 악화됨으로써 결과적으로 이 사건 회사가 손해를 입게 되었다고 하더라도, CF 2차계약 체결 당시 이사들이 그 계약체결 결정으로 인하여 회사가 손해를 입을 것이라는 점을 알고 있었다는 등의 특별한 사정이 없는 한 사후에 그러한 사유가 발생하였다는 것만으로 당시 이 사건 회사 이사들에게 선관주의의무 위반이 있다고 할 수 없고, 나아가 이 사건 회사 이사들의 선관주의의무 위반을 전제로 하는 피고 2의 업무집행지시자로서의 책임이나 선관주의의무(감시의무) 및 업무상 배임 주장도 받아들일 수 없다.
 (가) CF 2차계약의 손익여부는 계약만기 또는 케이프포츈의 옵션행사기간인 2012년도의 ○○상선의 주가에 달려있었다. ○○상선의 주가는 2007년 동안 계속 상승하여(2007. 4. 10. 주당 23,400원, 2007. 8. 20. 주당 39,200원) 계약 체결일인 2007. 12. 28.에는 주당 43,000원에 달했는데, 당시 국내증권사들은 ○○상선의 주가 상승은 영업이익 및 순이익 증가 등에 기인한 것으로 분석하였고, 해운업 시황이 호전되어 당분간 주가의 추가 상승이 가능할 것으로 전망하였다. 
 (나) 또한 ○○상선은 2006년도에 영업이익이 126,385,005,000원, 순이익이 140,163,570,000원에 이르렀고, 2007년도에는 영업이익이 353,710,184,000원, 순이익이 195,246,354,000원에 이르러 자본총계도 2006년 3,847,110,257,000원에서 1년 만에 4,111,741,224,000원으로 증가하였으며, 당시 해운업 경기나 향후 전망에 대하여도 별다른 위험경고가 없어 위 계약체결 당시 만기인 2012년경 ○○상선의 주가가 기준주가 이하로 떨어질 위험이 있다고 평가할 만한 뚜렷한 요인은 없었다.
 (다) 이 사건 회사는 특수관계인과 함께 ○○상선의 지분 20% 이상을 보유하고 있어 지분법에 따라 ○○상선의 재무상태가 이 사건 회사의 재무제표에 반영이 되고 있었고, 이 사건 회사의 이사들은 이 사건 회사가 체결한 파생계약들의 평가금액이 기재된 사업보고서, 분/반기보고서를 매 정기이사회마다 검토함으로써 위와 같은 ○○상선의 기본적인 재무상태, 주가 추이 등을 파악하고 있었다.
 (라) 더구나 CF 2차계약은 이 사건 회사가 옵션행사로 CF 1차계약을 종결한 후 그 대상 주식에 관하여 다시 같은 내용으로 체결한 것인데, CF 1차계약의 경우 2006년 말 기준 평가금액은 7,547,333,000원, 2007년 말 기준 평가금액은 81,367,961,000원에 달했고, 결국 이 사건 회사는 CF 1차계약의 옵션을 행사하여 케이프포츈으로부터 54,760,018,154원이라는 거액의 정산금을 지급받았다. 또한 이 사건 회사가 ○○상선 주식을 기초자산으로 체결하여 만기가 2011. 5. ~ 2012. 6. 도래하는 넥스젠캐피탈과의 파생상품계약의 2007. 12. 31. 기준 평가금액도 85,571,046,000원에 달해 이 사건 회사의 이사들로서는 CF 2차계약으로 ○○상선 주가상승에 따른 이익을 실현할 수 있을 것으로 기대할 수 있었다고 보인다. 물론 CF 1차계약의 기준 주가가 평균 16,263원인데 비하여 CF 2차계약은 기준 주가가 평균 35,812원으로 1차계약에 비하여 2만 원 가까이 높아져 만기 시 손해에 대한 위험이 커지기는 하였다. 그러나 앞서 본 바와 같이 당시 ○○상선의 영업상태가 좋았고, 주가가 계속 오르는 중이었으며, 만기에 손해에 관한 특별한 위험요소는 없었던 사정들을 감안할 때 그러한 기대가 현저히 불합리하다고 보이지 않는다.
 나) 상법상 금지되는 신용공여행위 여부
 (1) 관련 법령
상법제542조의9(주요주주 등 이해관계자와의 거래) 〈신설 2009. 1. 30.〉 ① 상장회사는 다음 각 호의 어느 하나에 해당하는 자를 상대방으로 하거나 그를 위하여 신용공여(금전 등 경제적 가치가 있는 재산의 대여, 채무이행의 보증, 자금 지원적 성격의 증권 매입, 그 밖에 거래상의 신용위험이 따르는 직접적·간접적 거래로서 대통령령으로 정하는 거래를 말한다)를 하여서는 아니 된다. 1. 주요주주 및 그의 특수관계인 2. 이사(제401조의2 제1항 각 호의 어느 하나에 해당하는 자를 포함한다) 및 집행임원 ② 제1항에도 불구하고 다음 각 호의 어느 하나에 해당하는 경우에는 신용공여를 할 수 있다. 3. 그 밖에 상장회사의 경영건전성을 해칠 우려가 없는 금전대여 등으로서 대통령령으로 정하는 신용공여?상법 시행령 (2012. 4. 10. 대통령령 제23720호로 전부개정된 것)제35조(주요주주 등 이해관계자와의 거래) ① 법 제542조의9 제1항 각 호 외의 부분에서 "대통령령으로 정하는 거래"란 다음 각 호의 어느 하나에 해당하는 거래를 말한다. 1. 담보를 제공하는 거래 4. 법 제542조의9 제1항 각 호의 자에 대한 신용공여의 제한(금전·증권 등 경제적 가치가 있는 재산의 대여, 채무이행의 보증, 자금 지원적 성격의 증권 매입, 제1호부터 제3호까지의 어느 하나에 해당하는 거래의 제한을 말한다)을 회피할 목적으로 하는 거래로서 자본시장과 금융투자업에 관한 법률 시행령 제38조 제1항 제4호 각 목의 어느 하나에 해당하는 거래 ③ 법 제542조의9 제2항 제3호에서 "대통령령으로 정하는 신용공여"란 회사의 경영상 목적을 달성하기 위하여 필요한 경우로서 다음 각 호의 자를 상대로 하거나 그를 위하여 적법한 절차에 따라 이행하는 신용공여를 말한다. 1. 법인인 주요주주 2. 법인인 주요주주의 특수관계인 중 회사(자회사를 포함한다)의 출자지분과 해당 법인인 주요주주의 출자지분을 합한 것이 개인인 주요주주의 출자지분과 그의 특수관계인(해당 회사 및 자회사는 제외한다)의 출자지분을 합한 것보다 큰 법인?구 자본시장과 금융투자업에 관한 법률 시행령 (2008. 7. 29. 대통령령 제20947호로 제정되어 2017. 10. 17. 대통령령 제28384호로 일부개정되기 전의 것)제38조(신용공여의 범위 등) ① 법 제34조 제2항 본문에서 "대통령령으로 정하는 거래"란 다음 각 호와 같다. 4. 대주주에 대한 금전·증권 등 경제적 가치가 있는 재산의 대여, 채무이행의 보증, 자금 지원적 성격의 증권의 매입, 제1호부터 제3호까지의 어느 하나에 해당하는 거래의 제한을 회피할 목적으로 하는 거래로서 다음 각 목의 어느 하나에 해당하는 거래 나. 장외파생상품거래, 신탁계약, 연계거래 등을 이용하는 거래
 (2) 판단
 상법은 상장회사가 주요주주 및 그의 특수관계인을 상대방으로 하거나 그를 위하여 하는 신용공여(금전 등 경제적 가치가 있는 재산의 대여, 채무이행의 보증, 자금 지원적 성격의 증권 매입, 그 밖에 거래상의 신용위험이 따르는 직접적·간접적 거래로서 대통령령으로 정하는 거래)를 금지하고 있는데, 위 신용공여에는 위 신용공여의 제한을 회피할 목적으로 하는 장외파생상품거래도 포함된다. 여기서 ‘주요주주 등을 상대방으로 하는 거래’는 주요주주 등의 명의로 하는 거래를 의미하고, ‘주요주주 등을 위하여’하는 거래는 주요주주 등의 계산으로 하는 거래로서 금전 대여 등 행위로 인한 경제적 이익이 실질적으로 주요주주 등에게 귀속하는 경우와 같이 그 행위의 실질적인 상대방을 주요주주 등으로 볼 수 있는 경우가 포함된다(구 증권거래법 제191조의19 제1항에 관한 대법원 2013. 5. 9. 선고 2011도15854 판결 참조).
 앞서 본 바와 같이 CF 2차계약은 이 사건 회사와 케이프포츈과의 거래행위로서 주요주주 등의 명의로 하는 거래가 아님은 명백하다. 나아가 뒤에서 보는 바와 같이 CF 2차계약 체결이 이 사건 회사의 주요주주인 피고 2의 이익에 부합하는 면이 있는 것은 사실이나, 위 신용공여 금지를 위반하는 경우 형사처벌을 받게 되므로(상법 제624조의2) 어떠한 행위가 신용공여에 해당하는지는 엄격하게 해석하여야 할 것인데, 케이프포츈과 피고 2가 경제적 이해관계를 같이하고 있다거나 케이프포츈의 이익을 피고 2의 이익으로 볼 만한 근거는 기록상 찾을 수 없는 점을 고려하면, CF 2차계약 체결이 피고 2에게 이익이 된다는 사정 및 이 법원에 이르기까지 제출된 증거만으로는 피고 2가 CF 2차계약의 실질적인 상대방이라고 단정하기 부족하다. 따라서 CF 2차계약 체결이 상법 제542조의9 제1항이 규정한 상장회사의 지배주주 등을 위한 신용공여 금지규정을 위반한 법령위반행위라고 할 수 없다.
 2) 피고 2의 손해배상책임에 관한 판단
 가) 앞서 본 바와 같이 CF 2차계약 체결과 관련하여 이 사건 회사의 대표이사와 이사들에게 선관주의의무 위반 또는 법령위반 사실이 인정되지 아니하므로, 특별한 사정이 없는 한 이를 전제로 하여 피고 2에게 업무집행지시자로서의 책임이 인정되거나 이사의 감시의무위반, 업무상 배임이 인정될 여지가 없다. 
 나) 한편 원고는 ‘이 사건 회사의 이사인 피고 2로서는 파생계약의 위험을 관리하는 적정한 체제를 마련하여 주가변동에 따른 CF 2차계약의 손익상황을 상시 모니터링하고 손실이 발생할 경우 그 손실을 최소화하기 위한 조치를 바로 취할 수 있도록 해야 하는데, 그러한 위험관리체제를 마련하지 않아 CF 2차계약으로 인한 막대한 손해가 발생함에도 그 손해를 줄이기 위한 노력을 전혀 하지 않음으로써 감시의무를 위반했다’고 주장한다.
 을 36호증의 1, 2, 3, 을 165, 166호증의 각 1 내지 4의 각 기재에 따르면, CF 2차계약의 경우 이 사건 회사는 계약 효력 발생일부터 수시로 옵션행사를 할 수 있어 CF 2차계약의 손실이 발생할 경우 조기에 옵션행사를 함으로써 그 손해의 규모를 줄일 수 있고, 2010. 3. 31.경부터 CF 2차계약의 평가금액이 손실로 평가되는 분기도 있었으나 이 사건 회사의 대표이사와 이사들이 매년 정기이사회에서 CF 2차계약의 평가액이 기재된 사업보고서, 분기/반기보고서들을 확인함으로써 CF 2차계약의 당시 평가손실액을 파악하고서도 중간정산 등 별다른 조치를 취하지 않은 사실은 인정된다. 
 그러나 CF 2차계약의 경우 2011. 12. 31.까지 손실로 평가되었다가 다시 이익으로 평가되기도 하였고, 손실로 평가되기 시작한 이후라도 어느 시점에서 옵션행사를 할 경우 그 정산손실금이 당시 예상되는 계약만기 평가손실액보다 더 많은 경우도 있으며, 각 시점마다 옵션행사로 인한 이 사건 회사에 대한 영향도 다 다를 터인데, 원고가 구체적으로 어느 시점에서 옵션행사 등의 조치를 취하지 않은 것에 주의의무 위반이 있다고 특정하여 주장·증명하지 않는 이상 위 인정 사실만으로는 피고 2가 파생상품계약에 대한 적절한 위험관리체제를 마련하지 않음으로써 CF 2차계약으로 인한 손실위험을 방지하지 못하였다고 단정하기 어렵다. 따라서 원고의 이 부분 감시의무 위반 주장도 받아들일 수 없다.
4. 넥스젠캐피탈과의 2010. 9. 20.자 주식 총수익교환스왑계약 체결로 인한 손해배상책임에 관한 판단
가. 인정 사실
 다음 사실은 당사자들 사이에 뚜렷한 다툼이 없거나 갑 41호증의 1 내지 4, 을 10호증, 을 38, 40호증의 각 1, 2, 3, 을 39호증의 1, 을 111, 을 142호증의 각 1, 2의 각 기재에 변론 전체의 취지를 종합하여 인정할 수 있다.
 1) 이 사건 회사는 2006. 10. 25. 넥스젠캐피탈(Nexgen Capital. Ltd)과 주식 총수입교환스왑계약과 관련한 ISDA(International Swap Dealers Association, 국제스왑딜러협회) 기본계약(Master Agreement) 및 부속계약(Schedule)을 체결하고, 같은 날 3건의 개별 거래에 관한 확인계약(Confirmation)을 체결하였다(이하 ‘넥스젠 Tranche1계약’이라 한다).
○ 기초자산 - ○○상선 보통주식 6,000,000주 3개의 거래(transaction, 이하 ‘TRS’로 표시)로 구성되고, 각 TRS당 ○○상선 보통주식 2,000,000주를 기초자산으로○ 변동지급 - (유효)최초주식가치에서 (유효)최초신용완충금액을 차감한 금액인 변동명목금액에 일정한 변동요율을 적용한 변동지급액을 분기마다 넥스젠캐피탈에 지급 - 주식가치: 주식가격(주식매매가격) x 주식 수 - 변동요율: 원화 해외 NDF 내재환율에 따른 변동요율 + 가산요율 연 1.25% (2006. 10. 16. 현재 연 6.16%) (최초주식가격: TRS1 주당 17,250원 TRS2 주당 23,950원 TRS3 주당 23,000원)○ 정산 - 만기 시 이 사건 회사의 선택에 따라 거래 당사자 사이에 현금 또는 현물정산 - 현금정산: 최종주식가격이 기준가격보다 높은 경우 정산차익[(최종주식가격 - 기준가격) x 최초주식의 수]을 이 사건 회사 80%, 넥스젠캐피탈 20%로 배분하고, 최종주식가격이 기준가격보다 낮은 경우 그 정산차손[(기준가격 - 최종주식가격) x 최초주식의 수] 전액을 이 사건 회사가 부담- 기준가격: 기준가격평균산정기간[효력발생일로부터 7 또는 20 x (1-주식매매비율)이 정수가 되도록 반올림한 값 중 더 큰 수만큼의 거래소영업일] 동안 거래량가중산술평균가격 (실제 계산된 기준가격: TRS1 주당 22,936.49574원 TRS2 주당 22,673.72125원 TRS3 주당 22,507.19775원)- 최종주식가격: 최종평균산정기간(종료일 직전 두 번째 거래소영업일에 종료되는 60거래소영업일 동안)의 관계가격들의 산술평균○ 거래 기간 - 기준가격 평균산정 종료일로부터 TRS1 4년 6개월, TRS2 5년, TRS3 5년 6개월 후 (실제 계약만기일: TRS1 2011. 5. 31. TRS2 2011. 12. 5. TRS3 2012. 6. 11.)○ 신용완충금액: 최초 주식가치의 20%○ 주식담보: 최초주식의 10% 또는 20만 주에 대한 질권 설정○ 기본수수료 : 최초 주식가치 × 0.25%○ 이 사건 회사의 확약 - 2,000억 원 이상의 자기자본 유지 - 대차대조표상 총 부채에 본 거래와 유사한 파생상품의 약정금액을 포함하여 부채비율을 150% 이하로 유지 - 본 거래와 유사한 파생상품 거래분을 포함하여 ○○상선 발행주식 총수의 15% 이상 보유○ 확약위반: 거래일 이후 이 사건 회사가 확약을 위반하는 경우 넥스젠캐피탈은 조기종료의 통지를 하여 본 거래를 종료할 권리를 가진다.
 2) 이 사건 회사는 2006. 10. 25. 넥스젠 Tranche1계약 대상주식의 의결권 행사와 관련하여 넥스젠캐피탈과 다음과 같은 내용의 주주간합의를 체결하였고, 금융위원회와 한국거래소에 넥스젠캐피탈을 증권거래법 시행령 제10조의3 제4항 제3호의 공동보유자로 보고하였다.
3.1 의결권 각 거래와 관련하여, 넥스젠캐피탈은 해당 거래와 관련한 기준가격평균산정종료일부터 (거래가 실물로 결제되는 경우) 거래종료일까지, 또는 (거래가 현금으로 결제되는 경우) 해당 거래와 관련한 최종평균산정개시일 직전의 거래소영업일까지: (a) 의결권 보유 적어도 해당 거래와 관련한 최초거래주식(넥스젠 Tranche1계약 대상주식을 말한다)의 90%에 해당하는 주식의 의결권을 보유하여야 한다.(이하 생략) (b) 의결권공동행사 다음과 같은 주주총회 안건에 관해 이 사건 회사와 동일한 방식으로 관련 거래주식의 의결권을 행사하여야 한다. (i) 발행회사(○○상선을 말한다) 이사의 선임, 교체 또는 해임 (ii) 발행회사의 정관변경 또는 발행회사의 이사 수를 변경시키거나 이사 수 변경을 허용하는 다른 안건 (iii) 발행회사 이사회 구성의 변경 또는 발행회사 대표이사의 교체를 제안하거나, 이를 수반하거나, 합리적으로 판단하였을 때 이를 야기할 것이라고 생각되는 기타 안건 위 의결권사항을 제외한 나머지 모든 사항에 관하여 넥스젠캐피탈의 판단에 따를 때 해당 사항이 중대한 점에서 넥스젠캐피탈의 이익에 반하지 않는 한 넥스젠캐피탈은 의결권을 이 사건 회사와 동일한 방식으로 행사하여야 한다.
 3) 이 사건 회사는 넥스젠 Tranche1계약 대상주식의 의결권 행사와 관련하여 2007. 3. 30. 다음과 같은 내용의 전략적 제휴합의를 체결하여 2006. 10. 25.자 주주간합의를 일부 수정하였다. 
○ 의결권 행사 넥스젠캐피탈은 2007. 1. 1.부터 TRS3 종료일(TRS3이 현물로 정산된 경우) 또는 넥스젠 Tranche1계약에 따른 최종평균산정개시일 직전 거래소영업일(TRS3이 현금으로 정산된 경우)까지 보유주식에 관하여 이 사건 회사와 동일한 방식으로 의결권을 행사할 수 있다. 다만 이 사건 회사가 발행회사의 경영에 있어 중대사항이라고 합리적으로 판단하는 주주총회의 의안이 넥스젠캐피탈이 합리적으로 판단하기에 넥스젠캐피탈의 이익에 중대하게 반하는 경우에는 그러하지 아니하다.○ 540만 주 의결권 의무보유조항 삭제
 4) 이 사건 회사는 2010. 9. 20. 넥스젠캐피탈과 2006. 10. 25.자 ISDA기본계약에 기초하여 3건의 개별 거래에 관한 확인계약을 체결하고(이하 ‘넥스젠 Tranche2계약’이라 한다), 2007. 3. 30.자 전략적 제휴합의를 넥스젠 Tranche2계약 대상주식의 의결권행사와 관련하여 적용하기로 하였다.
○ 기초자산 - ○○상선 보통주식 2,700,000주 3개의 거래(TRS)로 구성되고, 각 TRS당 ○○상선 보통주식 900,000주를 기초자산으로○ 변동지급액 - 최초(유효)주식가치에서 최초(유효)신용완충금액을 차감한 금액인 변동명목금액에 일정한 변동요율을 적용한 변동지급액을 분기마다 넥스젠캐피탈에 지급 - 주식가치: 주식가격(주식매매가격) x 주식 수 (최초주식가격: TRS4 49,500원 TRS5 49,800원 TRS6 43,400원) - 신용완충금액: 주식가치의 20% - 변동요율: 원화 해외 NDF 내재환율에 따른 변동요율 + 가산금리(1차년도 2.5%, 2, 3차년도 1.9%, 이후 1.5%) (2010. 9. 16. 현재 3.04%)○ 정산 - 만기 시 이 사건 회사의 선택에 따라 거래 당사자 사이에 현금 또는 현물정산 - 현금정산: 최종주식가격이 기준가격보다 높은 경우 그 정산차익[(최종주식가격 - 기준가격) x 최초주식의 수]을 이 사건 회사 80%, 넥스젠캐피탈 20%로 배분하고, 최종주식가격이 기준가격보다 낮은 경우 그 정산차손[(기준가격 - 최종주식가격) x 최초주식의 수] 전액을 이 사건 회사가 부담 - 기준가격: 기준가격평균산정기간[효력발생일로부터 7 또는 20 × (1-주식매매비율)이 정수가 되도록 반올림한 값 중 더 큰 수만큼의 거래소영업일] 동안 거래량가중산술평균가격 (실제 계산된 기준가격: TRS4 49,819.7196원 TRS5 46,446.9868원 TRS6 41,610.3105) - 최종주식가격: 최종평균산정기간(종료일 직전 두 번째 거래소영업일에 종료되는 60거래소영업일 동안)의 관계가격들의 산술평균○ 거래기간: 3년 6개월(TRS4), 4년(TRS5), 4년 6개월(TRS6) (실제 계약만기: TRS4 2014. 4. 8. TRS5 2014. 10. 20. TRS6 2015. 5. 6.)○ 신용완충금액: 최초 주식가치의 20% ○○상선의 주가가 분기별로 직전 최저한도 미만으로 5거래 영업일 연속 하락시 최저한도의 11%를 현금담보로 추가 지급. 구간별 구분은 직전 최저한도의 90%까지임○ 주식담보: 최초주식의 10% 또는 9만 주에 대한 질권 설정○ 기본수수료: 최초 주식가치 × 0.25%○ 이 사건 회사의 확약 - 2,000억 원 이상의 자기자본 유지 - 대차대조표상 총 부채에 본 거래와 유사한 파생상품의 약정금액을 포함하여 부채비율을 200% 이하로 유지(기존 거래 종료 이후 180%로 환원) - 본 거래와 유사한 파생상품 거래분을 포함하여 ○○상선 발행주식 총수의 15% 이상 보유○ 확약위반: 거래일 이후 이 사건 회사가 확약을 위반하는 경우 넥스젠캐피탈은 조기종료의 통지를 하여 본 거래를 종료할 권리를 가진다.
 5) 이 사건 회사는 넥스젠 Tranche2계약에 따라 넥스젠캐피탈에 2014. 4. 9. TRS4 정산금 32,014,455,921원 및 수수료 2,688,396,045원, 2014. 9. 26. TRS5 정산금 33,621,304,275원 및 수수료 2,729,684,118원, 2015. 5. 6. TRS6 정산금 30,536,218,440원 및 수수료 2,821,042,563원, 합계 104,411,101,362원을 지급하였다. 
나. 피고 2의 손해배상책임에 관한 판단
 1) 넥스젠 Tranche2계약을 체결한 이 사건 회사의 대표이사 및 이사회에서 위 계약체결 안건에 찬성한 이사들의 선관주의의무 위반 여부
 갑 3, 65, 66호증, 갑 78호증의 1 내지 15, 갑 144호증, 갑 145호증의 1 내지 5, 을 79의 1, 2, 을 4호증의 11, 을 15호증, 을 28, 40호증의 각 1 내지 7, 을 54, 60, 76호증, 을 81호증의 1, 2, 3, 을 102, 103호증, 을 107호증의 5, 6, 을 113호증의 1 내지 4, 을 159호증의 1, 2의 각 기재, 제1심 증인 이상훈의 증언에 변론 전체의 취지를 더하여 인정되는 다음과 같은 사실들 및 그로부터 추인되는 사정들을 종합하면, 이 사건 회사의 이사들은 ○○상선의 경영권을 방어하고 나아가 피고 2를 정점으로 한 ○○그룹의 순환출자구조를 유지하기 위하여 ○○상선에 대한 의결권 지분을 확보할 목적으로, 당시 해운업 전망이 부정적이어서 ○○상선 주가하락의 위험이 있었음에도 주가에 따라 거액의 손실을 발생시킬 수 있는 주식 총수익교환스왑계약 자체의 위험성 및 넥스젠 Tranche2계약의 손실가능성, 그 위험에 대한 관리방안, 이 사건 회사가 넥스젠 Tranche2계약 체결로 얻을 수 있는 실질적 이익 등을 제대로 검토하지 않은 채 2010. 9. 17. 개최된 이사회에서 거래상대방인 넥스젠캐피탈에는 주가하락에 따른 손실은 전혀 부담시키지 않고 주가상승에 따른 이익 중 일부는 취득하게 하면서 이 사건 회사에는 과도한 비용과 주가하락에 따른 손실을 모두 부담시키고 주가상승에 따른 이익은 일부만 취득하게 하는 내용의 넥스젠 Tranche2계약 체결 결의에 찬성하였고, 이 사건 회사의 대표이사는 위 이사회 결의에 따라 2010. 9. 20. 넥스젠 Tranche2계약을 체결함으로써 선관주의의무를 위반하였다.
 가) 넥스젠 Tranche2계약의 수익가능성 판단의 적절성
 (1) 넥스젠 Tranche2계약의 내용
 (가) 앞서 본 바와 같이 스왑은 자본시장법이 정한 파생상품의 일종으로서 “장래의 일정기간 동안 미리 정한 가격으로 기초자산이나 기초자산의 가격·이자율·지표·단위 또는 이를 기초로 하는 지수 등에 의하여 산출된 금전 등을 교환할 것을 약정하는 계약”(위 법 제5조 제1항 제3호)을 말하고, 그중 총수익교환스왑은 기초자산에서 파생되는 신용위험(기업의 파산, 지급불이행 등)뿐만 아니라 시장위험(자산의 가격변동 위험)까지 계약상대방에게 이전시키고 자산에서 나오는 수익을 계약 쌍방이 서로 공유하는 거래를 말한다.
 (나) 넥스젠 Tranche2계약은 2006. 10. 25. 체결된 넥스젠 Tranche1계약과 마찬가지로 ○○상선 보통주를 기초자산으로 하여 만기 시 기초자산의 처분가액이 기초자산의 기준가액(계약 체결 무렵 일정 거래소영업일 동안 거래량가중산술평균가격 × 최초 주식의 수)보다 커서 이익이 발생할 경우 이 사건 회사가 그중 80%를 지급받고, 만기 시 기초자산의 처분가액이 기초자산의 기준가액보다 적어 손실이 발생할 경우 이 사건 회사가 그 손실 전액을 넥스젠캐피탈에 지급하는 것으로 그 손익 발생 여부가 기초자산인 ○○상선 보통주식의 만기 시 주가에 달려있다. 또한 만기 정산금 외에도 계약기간 동안 3개월마다 원화 해외 NDF 내재환율에 따른 변동요율에 1차년도 연 2.5%, 2, 3차년도 연 1.9%, 이후 연 1.5%의 가산요율을 더한 요율의 고정수수료(변동지급액)도 지급하여야 하고, 최초 주식가치의 20%에 해당하는 현금담보도 제공하여야 하므로, 결국 이 사건 회사가 넥스젠 Tranche2계약 체결을 통하여 이익을 취득하기 위해서는 만기 시 기초자산인 ○○상선 주식의 처분가액이 적어도 그 기준가액에 계약기간 동안의 고정수수료와 현금담보에 대한 이자 상당액을 더한 것보다 많아야 한다. 
 (2) 넥스젠 Tranche2계약의 수익가능성
 (가) 이 사건 회사의 이사들은 넥스젠 Tranche2계약 체결 여부를 결정하기 위해 2010. 9. 17. 열린 이사회에서 넥스젠캐피탈이 ○○상선 주식을 주당 35,000원에 취득하고 USD Libor금리를 과거 5년간 평균값인 3.0%로 가정할 경우 이 사건 회사가 넥스젠 Tranche2계약에 따라 계약기간 동안 지급해야 하는 고정수수료는 15,092,000,000원으로, 만기 시 수익이 발생하는 주가를 43,740원으로 예상하였다.
 (나) 넥스젠 Tranche2계약의 정산구조상 기초자산의 기준가격이 낮을수록 이 사건 회사의 이익이 많아지는데, 그 기준가격은 위 계약의 효력발생일로부터 일정기간 동안의 거래량가중산술평균가격으로 정하므로, ○○상선의 주가가 높을 때 계약을 체결하면 그만큼 이익을 실현할 가능성은 낮아지게 된다. 
 그런데 ○○상선의 주가는 2010. 4.경 주당 26,500원에 지나지 않았으나, ○○건설의 주채권자인 정책금융공사가 2010. 5. 19.경 및 2010. 6. 14.경 ○○건설 매각절차를 2010. 6.경 시작할 것이라고 예고하고 2010. 9. 초 ○○건설의 매각절차가 2010. 10. 매각공고 및 예비입찰, 2010. 11. 본입찰, 2010. 12. 우선협상자 선정 등으로 구체화되면서, 넥스젠 Tranche2계약을 체결할 무렵인 2010. 9. ○○상선 주식의 거래량이 약 1,170만 건으로 급증하고 주가가 계속 상승하고 있었다.
 또한 당시 ○○상선 주가 급등의 이유가 ○○건설 M＆A에 따른 ○○상선의 지배구조 변화 가능성 때문으로 분석되고 있었으므로, 이 사건 회사의 이사들로서는 ○○상선의 주가 상승이 일시적일 수 있다는 점에 주의하고 주가 추이를 잘 살펴 계약체결 시기를 조절함으로써 손실 위험을 줄일 수 있었다. 그러나 이 사건 회사의 이사들은 ○○상선의 주가가 급등하던 중인(2010. 9. 2. 33,850원부터 상승하여 2010. 10. 6. 최고가인 51,400원까지 이른 뒤 이후 하락하였다) 2010. 9. 20. 넥스젠 Tranche2계약을 체결함으로써 결국 위 계약의 기준가격이 위 이사들이 판단의 기초로 삼았던 기준가격인 35,000원보다 훨씬 높은 TRS4 49,819.7196원, TRS5 46,446.9868원, TRS6 41,610.3105원으로 결정되게 하였다. 결국 이 사건 회사가 위 이사회에서 검토하였던 방식대로 개략적으로 계산하더라도 이 사건 회사는 ○○상선의 주식이 최소한 주당 55,720원 이상이 되어야만 수익을 얻을 수 있게 되었다[기준가격을 평균인 45,959원으로 보았을 때, 계약기간 4년간 고정수수료 19,655,745,120원{= 최초 주식가치의 80%인 99,271,440,000원(= 45,959원 × 2,700,000주 × 80%) × {(5년간 평균 Libor 3.0% + 약정 가산금리 2.5%) + (3.0% + 1.9%)×2년 + (3.0% + 1.5%)}과 현금담보액으로 제공해야 하는 24,817,860,000원(최초 주식가치의 20%)에 대한 4년 동안 시중 금리(당시 회사채 이자율 6.75%) 상당의 비용 약 6,700,822,200원을 합한 금액을 주당 가액으로 환산한 9,761원 + 45,959원]. 
 (다) ○○상선은 2010년 전반기에도 국내증권사들로부터 경영권 분쟁 문제로 인하여 한진해운 등 동종 업계의 다른 회사들에 비해 주가가 고평가되어 있다는 평가를 받아왔고, 넥스젠 Tranche2계약 체결 무렵인 2010. 9.경 국내증권사들은 ○○상선 주가상승의 주된 원인으로 ‘해운업 시황회복으로 인한 ○○상선의 영업실적 호조 내지 기업가치 상승’뿐만 아니라 ‘○○건설의 M＆A 진행으로 ○○상선의 지배구조 변화 가능성’을 꼽고 있었고, ○○그룹이 ○○건설을 인수하는 경우 이 사건 회사가 ○○상선에 대한 경영권을 안정적으로 확보할 수 있어 오히려 M＆A 기대로 과상승했던 주가가 하락할 가능성을 경고하기도 하였다.
 또한 ○○상선은 2010년도의 해운업 활황으로 인하여 2010. 9. 30. 기준 2,976억 원의 영업이익을 거두었음에도, 2009년도의 영업부진으로 인한 순손실 837,562,398,000원을 회복하기는 어려웠고(2010년도 전체 영업이익 601,352,950,000원 및 순이익 435,462,636,000원을 고려하더라도 그러하다), 당시 해운업에 관하여 2009년의 불황 이후 빠른 회복세를 보이고는 있지만 컨테이너 공급과잉, 벌크선 물동량 감소, 낮은 용선료, 남유럽의 재정위기, 출구전략 등에 따른 세계경제 불황 등에 따라 해운업 전망이 불투명하다는 전망들이 많았으며, ○○상선 스스로도 2010년도 분/반기 보고서에서 공급과잉 문제로 인한 시황약세 등을 보고하였던 만큼, ○○상선 주식을 기초자산으로 하여 그 주가에 따라 손익 여부가 결정되는 계약을 체결할 때 이 사건 회사의 이사들로서는 계약 체결 당시 ○○건설 매각이라는 특별한 사건을 이유로 갑자기 상승하고 있던 ○○상선 주가가 2014년 내지 2015년 계약만기가 도달했을 때 높은 수준을 유지하지 못하고 손익분기점에 미달할 가능성도 검토하여 거래비용을 고려하였어야 한다. 더구나 넥스젠 Tranche2계약에는 조기정산이나 콜옵션 약정이 없어 이 사건 회사가 ○○상선의 주가가 높을 때 계약을 종료시킴으로써 이익을 확보할 수 없으므로 만기 시 주가 예측이 매우 중요하였다.
 (3) 이사회의 검토
 (가) 이 사건 회사의 이사들은 주가 예측의 근거자료로 2010. 9. 17.자 이사회에서 ○○상선의 2010. 9. 주식가치를 51,676원으로, 2014년도 주식가치를 59,727원으로 추정한 〈○○상선 기업가치 평가보고서〉와 ○○상선의 2010. 8. 31. 기준 1주당 주식가치를 57,337원으로, 이를 바탕으로 1주당 가치분포 중위수를 2014. 2. 52,275원, 2014. 8. 52,530원, 2015. 2. 52,200원으로 각 추정한 한국채권평가의 2010. 8. 31.자 〈○○상선 보통주 가치평가보고서〉, 만기 시 손익분기점이 43,740원이고 당시 회사채 이자율 6.75%를 고려할 때 ○○상선 주가가 47,310원 이하로 유지될 경우 자금을 차입하여 ○○상선을 매수·보유하는 것보다 넥스젠 Tranche2계약을 통한 간접보유가 기대수익이 높다는 자체분석보고서를 검토하고 넥스젠 Tranche2계약 체결로 수익을 얻을 수 있다고 판단하면서 위 계약 체결을 결의하였다.
 (나) 그런데 〈○○상선 기업가치 평가보고서〉는, 이 사건 회사의 재정부, 회계부, 기획실 소속 직원들로 구성된 TF팀이 ○○상선으로부터 ○○상선의 중장기 사업계획인 ‘○○그룹 비전2020’을 제공받아 거기에 기재된 영업이익, 투자계획 등을 바탕으로 작성한 것으로서, ○○상선의 영업이익 및 자기자본이 2010년부터 2020년까지 지속적으로 늘어나 결국 2020년의 영업이익이 최근 몇 년간 가장 영업실적이 좋았던 2010년 영업이익의 3배, 자기자본은 4배 정도로 증가한다는 것을 전제로, 2020년까지의 ○○상선의 영업활동현금흐름을 2010. 9. 당시로 현가화하여 이를 모두 더한 값에서 상환우선주 가액을 공제한 뒤 이를 주식 수로 나눈 51,676원을 ○○상선 주식의 1주당 지분가치로 산정하였고, 2014년도 추정 주당 영업이익에 2010년도 추정 PER을 곱하여 산정한 1주당 지분가치와 2014년도의 추정 주당 자기자본에 2010년도 추정 PBR을 곱하여 산정한 1주당 지분가치의 평균값 59,727원을 ○○상선 주식의 2014년도 1주당 지분가치로 추정하였다. 이는 ○○상선이 제공한 매우 낙관적인 전망을 바탕으로 한 것이어서 지분가치가 고평가되었을 가능성이 매우 높았다.
 또한 〈○○상선 보통주 가치평가 검토보고서〉 역시 ○○상선이 제공한 자료들을 바탕으로 2010년부터 2014년까지 매년 매출액이 4,000억 원씩 늘어나고 당기순이익도 매년 500억 원 내지 600억 원씩 늘어나는 것을 전제로 하여 현금흐름할인방식으로 2010. 8. 31. 당시 주식가치를 57,337원으로 평가한 뒤 이를 기준으로 삼아 ○○상선의 과거 주가변동성을 고려한 몬테카를로 시뮬레이션 방법으로 ○○상선 주식 1주당 가치분포 중위수를 2014. 2. 52,275원, 2014. 8. 52,530원, 2015. 2. 52,200원으로 추정한 것인데, 2010. 8. 31. 당시 ○○상선의 주가는 32,300원에 지나지 않아 위 보고서의 주식가치 평가액과 25,000원 이상 차이가 났다. 만약 2010. 8. 31. 당시 주가를 기준으로 삼아 같은 방법으로 2014년도의 주식가치를 추정하였다면 위 보고서의 추정결과보다 상당히 낮은 값이 도출되었을 것으로 보인다.
 한편 이 사건 회사는 2006년경부터 매년 한국채권평가와 KIS채권평가에 이 사건 회사가 체결하고 있는 파생상품계약의 평가를 의뢰하여 그 평가액의 평균값을 사업보고서, 분기/반기보고서에 기재하고 있었다. 위 파생상품계약 평가는 당시 시행되던 기업회계기준상의 파생상품계약 평가방법에 따라 ○○상선 보통주의 기준일 당시 주가를 기초로 하여 일정한 금융공학적 추정 모델에 따라 만기 시의 주가를 추정한 뒤 그에 따라 계산된 정산금을 다시 각 평가시점으로 현가화하는 방식으로 이루어졌다. 이처럼 보유하고 있는 파생상품계약을 ○○상선의 주가 기준으로 평가하여 회계처리를 하여 왔으므로 이 사건 회사의 이사들로서는 새로운 파생상품계약 체결 전 이와 동일한 방법으로 평가하여 계약의 손익 여부를 예측해 볼 수 있었음에도, 거래소에서 활발히 거래되고 있는 ○○상선의 주식을 비상장주식 평가방법인 현금흐름할인방법에 따라, 그것도 ○○상선이 제공한 낙관적 영업전망을 바탕으로 하여 주식가치를 산정하고 이를 바탕으로 미래 주식가치를 예측한 위 보고서들만을 근거로 계약체결의 타당성을 검토하였다. 
 물론 위 각 보고서에 기재된 평가액들은 평가기준일 종가를 기준으로 과거 주가의 변동성, 주식의 기지급 배당금, 평가기준시점 무위험수익률을 기반으로 금융공학적 모델에 따라 기술적으로 추정한 것이고, 주가에 영향을 크게 미치는 미래 재무상태나 영업전망 등 ○○상선의 실질적 가치가 고려된 것은 아니다. 그러나 넥스젠 Tranche2계약과 같은 파생상품계약을 통한 손익 여부는 결국 ○○상선의 실질기업가치가 아닌 계약 만기 시의 주가에 달려있는 것이므로, 그 가치를 주가에 기반하여 추정하는 것은 타당하고 그러한 이유로 이 사건 회사도 주가에 기반하여 평가된 금액을 파생상품계약의 공정가액으로 삼아 회계처리하였던 것으로 보인다.
 그런데 손실 위험을 회피하기 위해 만기 시 주가를 보다 보수적으로 엄격하게 예측하여야 하는 이 사건 회사의 이사들이 오히려 평소 파생상품계약을 평가해오던 방식과 달리 매우 낙관적인 영업전망에 기반하여 당시 주가보다 훨씬 고액으로 평가된 금액을 기초로 만기 시 주가추정을 한 위 평가보고서들을 검토하였다는 것만으로는 이 사건 회사의 이사들이 적어도 넥스젠 Tranche2계약의 만기 시 ○○상선 주가 추정치 및 그에 따른 수익예상과 관련하여 충분한 자료를 검토하였다고 보기 어렵다.
 (다) 이 사건 회사는 넥스젠 Tranche2계약 체결을 의결하기 위한 이사회를 17. 개최하기 전날인 2010. 9. 16. 이미 외국환거래법에 따라 한국은행에 넥스젠 Tranche2계약에 관한 파생상품거래 신고를 하였는바, 이에 따르면 이 사건 회사의 이사회는 이미 넥스젠 Tranche2계약 체결 여부와 계약조건이 결정된 상태에서 형식적인 결의를 위하여 개최된 것으로 보인다. 이 또한 이 사건 회사 이사들이 넥스젠 Tranche2계약 체결에 관한 경영판단을 하면서 충실한 검토 절차를 거치지 아니하였음을 뒷받침한다.
 나) 계약 체결의 필요성 내지 이익 여부
 (1) 당시 ○○상선 지분 보유 상황 등
 (가) 이 사건 회사와 ○○상선이 속해 있던 기업집단인 ○○그룹은 2010. 6. 말 현재 상장회사 3개사와 비상장회사 9개사로 이루어져 있었다. ○○그룹의 주요 계열회사의 출자현황을 보면, 이 사건 회사가 ○○상선의 지분 20.6%를 보유하고 있고, ○○상선이 ○○증권의 지분 23.17%, ○○로지엠의 지분 37.32%, ○○아산의 지분 58.21%, ○○유앤아이의 지분 22.73%, ○○경제연구원의 지분 35.35% 등을 보유하고 있으며, ○○로지엠이 이 사건 회사의 지분 22.63%를, ○○증권이 이 사건 회사의 지분 4.99%를 각 보유하고 있었다.
 (나) 2010. 6. 10. 기준 ○○상선의 지분 보유상황을 보면, 이 사건 회사는 20.6%, 피고 2를 비롯한 특수관계인, 공동보유자로 보고된 우호주주인 케이프포츈과 넥스젠의 지분을 합하면 33.1%를 보유하고 있었고, ○○중공업과 그 특수관계인은 25.47%, ○○건설은 8.3%, KCC와 그 특수관계인은 5.08%를 보유하고 있었다. 이 사건 회사는 ○○상선의 주주 중 하나은행, 우리은행, 산은캐피탈, 한국개발금융 등의 지분 7.13%도 우호지분으로 분류하고 있었으나 위 금융기관들이 보유하던 상환우선주의 절반 정도는 2010. 12.경, 나머지는 2011. 12.경 상환 및 소각 예정이었기 때문에 위 지분을 안정적인 우호지분으로 보기는 어려운 상황이었다. 한편 당시 워크아웃절차 진행 중이던 ○○건설의 매각절차가 2010. 9.경 구체화되었는데, ○○상선의 지분을 8.3%나 보유하고 있는 ○○건설의 경영권을 ○○중공업 또는 ○○중공업에 우호적인 자가 보유하게 될 경우 ○○중공업이 ○○상선에 대한 경영권을 취득하게 될 가능성이 있었고, 그럴 경우 앞서 본 ○○그룹의 순환출자 구조로 인하여 ○○그룹 계열사 전체에 대한 경영권까지 ○○중공업으로 넘어갈 가능성이 있었다. 
 이에 ○○그룹은 적극적으로 ○○건설을 인수하고자 하였는데, 외환은행 등 ○○그룹 채권단은 2010. 5. 18. 해운경기 침체와 대북사업 악화 영향을 이유로 ○○그룹을 재무구조개선약정 대상으로 선정하였고, ○○그룹이 재무구조개선약정 체결 요구에 불응하자 2010. 7. 8. ○○그룹에 대한 신규대출 및 지급보증을 중단하여, ○○그룹은 ○○건설 인수에 필요한 수조 원에 달하는 막대한 자금을 금융기관으로부터 차입하는 방법으로 조달할 수 없게 되었다. 그런 와중에 2010. 9.경 ○○건설 매각절차가 구체적으로 가시화되자 이 사건 회사는 ○○그룹이 ○○건설을 매수하지 못할 경우를 대비하여 ○○상선에 대한 지분을 좀 더 확보하고자 하였다. 이 사건 회사의 이사들이 2010. 9.경 ○○상선 주가가 급등하고 있어 넥스젠 Tranche2계약을 그 무렵 체결하는 것이 수익률 면에서 매우 불리함에도 2010. 9. 20. 계약을 체결한 데에는 이런 이유가 있었던 것으로 보인다.
 (2) ○○중공업 등의 경영권 위협에 대한 방어의 이익
 기업경영권은 대표이사를 선임할 권리 또는 기업의 활동을 기획·관리하는 권리를 의미하는 것으로서 기업을 자신이 원하는 방향으로 경영할 수 있는, 혹은 경영하도록 강제할 수 있는 권리이고, 주주총회 결의의 통제권, 이사 선임을 통한 이사회 구성권, 이사회 결의에 대한 통제권, 주주총회 또는 이사회를 통한 대표이사 선임권, 대표이사의 권한을 통한 회사의 업무집행권뿐만 아니라 경제적 측면에서 투자결정을 포함한 경영판단을 내릴 수 있는 권력, 인사권, 대표권 등을 포함하는바, ① 이 사건 회사의 이사회에서 ○○상선의 주주총회에서 의결권을 어떠한 방식으로 행사할 것인지 논의한 바 없고, 달리 이 사건 회사의 대표이사나 이사들이 독자적으로 의결권 행사 방법을 결정하였다고 볼 자료도 없는 점, ② ○○상선의 이사 후보자는 사내이사의 경우 ○○상선의 이사회에서, 사외이사의 경우 사외이사후보추천위원회의 추천을 통해 선정되는데, 2006. 3. 및 2010. 3. 당시 재직 중인 사내이사들의 경우 모두 ○○상선이나 ○○그룹 기획총괄본부 소속 임직원이었던 사람들로서 그 주요 경력상 이 사건 회사와 관련성을 찾아볼 수 없고, 사외이사후보추천위원회는 피고 2와 ○○상선의 사외이사 1명으로 구성되어 있어 이 사건 회사가 ○○상선의 이사 후보자 추천에 어떤 영향력을 행사하였다고 보기도 어려운 점, ③ ○○상선의 비등기임원들을 보더라도 ○○상선의 각 부문 본부장, 해외 지사장 등 임직원 외에는 ○○그룹 전략기획본부의 본부장, 경영기획담당, 투자기획담당, 회장비서실 사장 등이 ○○상선의 사장, 상무 등으로 ○○상선의 운영에 관여하였을 뿐 이 사건 회사 관계자는 ○○상선의 운영에 참여하지 못한 점, ④ 피고 2는 ○○그룹의 회장이자 ○○상선의 이사회의장으로서 ○○상선의 경영에 직접 참여할 뿐만 아니라 자신의 직속기구인 ○○그룹 기획총괄본부 소속 임직원들을 ○○상선의 이사 또는 비등기임원으로 ○○상선의 경영에 참여시키고, ○○상선의 이사회의장 및 사외이사추천위원회의 위원으로서 ○○상선의 이사 후보자 추천에 실질적 영향력을 행사함으로써 ○○상선의 경영에 관여해온 점 등에 비추어 보면, 이 사건 회사가 ○○상선의 경영상 중요한 결정에 대하여 독자적으로 의사결정을 하였다고 보기 어렵다. 
 다만 피고들은 이 사건 회사가 ○○상선의 이사 선임 및 주요 경영사항에 관한 주주총회에서 지배주주로서의 의결권 행사를 하였으며 ○○상선에 대한 지배주주의 지위에서 경영권 행사에 참여함으로써 여러 가지 유·무형의 이익을 얻을 수 있고, 이 사건 회사의 이사들은 넥스젠 Tranche2계약을 체결할 때 이러한 이익을 고려하였다고 주장하나, 피고들이 얻을 수 있다고 주장하는 이익은 아래에서 보는 바와 같이 넥스젠 Tranche2계약을 체결하지 않더라도 얻을 수 있거나, 다분히 실체가 불분명하고 모호하며 발생 여부가 불확실하거나, 엄밀하게 보아 이 사건 회사나 일반 주주들이 아니라 ○○그룹 내지 지배주주인 피고 2에게 이익이 되는 것으로 볼 여지가 충분하다. 따라서 이 사건 회사가 막대한 손실 위험이 있는 넥스젠 Tranche2계약을 체결하면서까지 ○○상선 의결권을 추가로 확보하여야 할 필요성이나 이 사건 회사가 얻는 이익이 있다고 보기 어렵다. 나아가 그 판단에 필요한 정보에 대하여 충실하게 검토가 이루어졌다고 보이지도 않는다.
 (가) 지분법 이익 
 지분법은 기업이 재무제표를 작성할 때 투자주식에 대해 피투자회사의 경영실적을 지분율만큼 반영하는 것이다. 기업회계기준서 제1028호에 따르면, 기업이 직접 또는 간접(예: 종속기업을 통하여)으로 피투자자에 대한 의결권의 20% 이상을 소유하고 있다면 유의적인 영향력을 보유하는 것으로 보고, 유의적인 영향력이 없다는 사실을 명백하게 제시할 수 있는 경우가 아닌 한, 피투자회사의 지분법 평가이익이 투자회사의 장부에 반영된다. 이 사건 회사가 이해관계자의 지분을 합하여 ○○상선 지분의 20% 이상을 보유하여 온 사실은 앞서 인정한 바와 같고, 앞서 든 증거들에 따르면 이 사건 회사가 2006년부터 2010년까지 기간 동안 2009년을 제외하고는 ○○상선의 당기순이익에 따른 지분법 평가이익을 얻어 왔고, 그 액수가 2005년 약 691억 원, 2006년 약 262억 원, 2007년 약 343억 원, 2008년 약 1,278억 원에 이르러 이 사건 회사의 이익에서 차지하는 비율이 상당히 컸던 사실은 인정된다.
 그러나 이 사건 회사가 ○○상선 지분의 20% 이상을 보유하고 있는 한 유의적인 영향력이 없다는 사실을 명백하게 제시할 수 없는 이상 이 사건 회사의 장부에 ○○상선의 지분법 평가이익이 반영될 것임은 앞서 본 바와 같은데, 기업회계기준상 유의적인 영향력이란 피투자자의 재무정책과 영업정책에 관한 의사결정에 참여할 수 있는 능력을 뜻하는 것이지, 그러한 정책의 지배력이나 공동지배력을 가리키는 것은 아니므로, 이 사건 회사가 ○○상선 지분의 20% 이상을 보유하고 있는 한, 설령 이 사건 회사가 ○○상선의 지배주주 지위를 상실한다 하더라도 특별한 사정이 없는 한 그것만으로 더 이상 지분법 평가이익을 얻을 수 없게 된다고 보기 어렵다. 
 나아가 위와 같은 지분법에 따른 회계처리방식은 피투자회사에 이익이 발생한 경우에는 투자회사에도 이익으로 돌아오나, 손실이 발생한 경우에는 투자회사에 손실로 돌아오는 것이므로, 이 사건 회사가 ○○상선 지분의 20% 이상을 보유하여 지분법을 적용받는 것이 항상 이 사건 회사에 이익이 된다고 할 수도 없다. 실제로 이 사건 회사는 2009년에 약 371억 원의 영업이익을 거두었음에도 지분법 적용으로 ○○상선의 손실이 그대로 이 사건 회사의 재무상태에 반영된 결과 약 1,616억 원의 지분법 손실을 입었고, 2011년에는 26,741,612,460원의 영업이익을 거두었음에도 126,030,405,134원의 지분법 손실을 입었으며, 2012년에는 영업이익이 49,288,237,073원으로 늘어났지만 지분법 손실 또한 증가하여 238,452,828,854원의 지분법 손실을 입었다.
 이러한 사정을 감안하면, 이 사건 회사의 이사회가 이 사건 각 파생상품계약(자베즈 계약 제외) 체결을 통하여 지분법 평가이익을 지키려고 하였다는 피고들의 주장은 선뜻 받아들이기 어렵다.
 (나) 경영권 프리미엄 보유 이익
 피고들은 이 사건 각 파생상품계약(자베즈 계약 제외) 체결을 통하여 이 사건 회사의 ○○상선에 대한 경영권을 방어함으로써 이 사건 회사가 보유한 ○○상선 주식에 가산되는 경영권 프리미엄을 보호할 필요가 있었다고 주장한다. 경영권 프리미엄이란 기업 경영활동을 통해 얻어진 무형의 자산에 대한 프리미엄으로서 통상 경영지배권을 가진 주주가 보유 주식을 타인에게 양도할 때 주식의 시가 외에 추가 지급되는 금액을 말하는 것으로서, 을 40호증의 4의 기재에 따르면, KB투자증권은 2010. 9.경 이 사건 회사가 보유하고 있는 ○○상선 주식에 대한 경영권 프리미엄을 상대가치평가법(상장주식의 주식시장 거래가격과 M＆A 시 지분 거래가격의 차이)에 따라 주당 4,514원으로 산정하였고, 이 사건 회사의 이사들은 2010. 9. 17. 이사회에서 이러한 내용을 보고받았다. 이에 따르면 이 사건 회사가 보유하고 있는 ○○상선 주식 전체의 프리미엄은 약 1,424억 원(= 31,537,608주 × 4,514원)으로 산정되고 이 사건 회사의 2010. 6.말 기준 순자산 4,922억 원의 약 29%에 해당하게 된다.
 회사가 보유하는 주식을 매각하는 경우 주식이 회사의 경영권을 행사할 수 있는 이른바 경영권 프리미엄을 지니고 있다면, 그 주식의 적정가액을 산정할 때 경영권 프리미엄의 가치도 평가하여 가산하여야 할 것인데(대법원 2009. 10. 29. 선고 2008도11036 판결 참조), 이 사건 회사가 이 사건 각 파생상품계약(자베즈 계약 제외) 체결 당시 ○○상선에 대하여 경영권을 행사하고 있었던 사실은 앞서 본 바와 같으므로, 이 사건 회사가 보유 중이었던 ○○상선 주식을 매각하는 경우 경영권 프리미엄이 가산될 가능성이 있음은 부인하기 어렵다.
 그러나 당시 이 사건 회사가 ○○상선의 경영권을 양도할 경우 그 대가로 지급되는 경영권 프리미엄 추정액과 의결권을 추가 확보하여 ○○상선에 대한 경영권을 계속 행사하려는 이 사건 회사가 그 주식을 보유하는 동안 얻을 수 있는 이익이 동일하다고 볼 수는 없으므로 이 점만으로도 위 추정액이 이 사건 회사가 그 보유지분을 처분할 때 실제 취득할 수 있는 경영권 프리미엄 액수를 정확하게 나타낸다고 보기 어렵다. 
 나아가 경영권 프리미엄은 거래 당시 회사의 지분 구조, 거래 상대방의 경영권 취득에 필요한 지분의 규모, 회사의 경영 상태 등 수많은 요소들에 그 지급 여부, 액수가 좌우되고, 궁극적으로는 경영권을 취득하려는 거래 상대방과의 교섭조건, 교섭능력 등에 따라 구체화될 수밖에 없는 것이어서 거래 전에 미리 그 규모, 취득 여부를 알기 어렵다(위 대법원 2008도11036 판결 참조). 그런데 당시 이 사건 회사는 보유 중인 ○○상선 지분을 제3자에게 매도하려고 시도한 바가 없었고, 매도할 의사도 없었던 것으로 보인다. 게다가 이 사건 회사가 파생상품계약으로 의결권을 추가 확보하여 ○○상선에 대한 경영권을 행사하고 있었다고 하더라도 막상 그 보유지분을 타에 양도할 때에는 결국 경영권을 확보하기에는 부족한 자기 지분만 양도할 수밖에 없으므로(이 사건 회사는 파생금융계약 상대방들의 ○○상선 주식 매도를 통제할 권리가 없었다), 결국 이 사건 회사가 보유 중이던 ○○상선 주식에 대하여 경영권 프리미엄이 가산되지 못할 가능성도 배제할 수 없었다. 실제로 피고 2와 ○○글로벌은 2004. 9.경 ○○로지스틱스로부터 이 사건 회사 주식 3,916,595주(19.95%)를 매입함으로써 이 사건 회사의 경영권을 취득한 바 있었는데, 당시 거래는 경영권 프리미엄이 가산되지 않은 채 시장가로 이루어졌다. 나아가 이 사건 회사의 이사들이 넥스젠 Tranche2계약 체결을 의결할 당시 경영권 프리미엄 보유 이익에 관하여 검토하였다고 볼 만한 자료도 없다.
 결국 이 사건 회사가 ○○상선 주식을 보유함으로써 ○○상선에 대한 경영권을 행사하고 있었다고 하더라도 이 사건 각 파생상품계약(자베즈 계약 제외)을 체결함으로써 유지되는 경영권 프리미엄 보유 이익이라고 하는 것은 매우 모호하고 추상적이어서 그 실체가 분명하다고 볼 수 없고, 설령 인정되더라도 그 규모를 객관적으로 평가하기가 매우 어렵다고 할 것이다. 따라서 이 사건 회사가 ○○상선에 대한 경영권을 유지하여 장래 경영권 프리미엄을 취득할 것이라고 기대하는 것이 합리적인지 의문이 들고, 설령 인정되더라도 그것이 넥스젠 Tranche2계약 체결로 인하여 입게 될 수 있는 손해 내지 위험을 감수할 정도에 이르는 것으로 보이지는 않는다. 
 (다) ○○그룹 계열사로서의 이익
 피고들은, 이 사건 각 파생상품계약(자베즈 계약 제외) 체결을 통하여 이 사건 회사의 ○○상선에 대한 경영권을 방어하여 순환출자관계를 유지함으로써 이 사건 회사가 속한 ○○그룹이 유지되고, 그 결과 이 사건 회사 또한 국내 30대 기업집단에 속하는 ○○그룹의 계열회사로서 브랜드 가치 등을 비롯한 유·무형의 이익을 얻을 수 있었고, 만약 이 사건 각 파생상품계약(자베즈 계약 제외)을 체결하지 않았다면 이 사건 회사는 현 지배주주인 피고 2 등 ○○그룹 대주주 일가가 아니라 ○○중공업그룹이나 원고의 지배를 받게 될 것이 분명하였는데, ○○중공업그룹은 피고 2 등 현 지배주주에 비하여 이 사건 회사의 주요 사업인 엘리베이터 산업에 대한 이해가 떨어지고, 원고는 피고 2 등 현 지배주주에 비하여 연구개발이나 생산설비 확충 등에 관심이 없으므로, 결과적으로 위 각 파생상품계약 체결을 통하여 피고 2 등 현 지배주주의 이 사건 회사에 대한 경영권을 방어하는 것이 이 사건 회사에 이익이었다는 취지로도 주장한다.
 이 사건 각 파생상품계약(자베즈 계약 제외)이 체결된 당시의 ○○상선과 이 사건 회사의 지분현황에 비추어 보면, ○○상선에 대한 경영권을 ○○중공업이 취득할 경우 이 사건 회사가 ○○중공업그룹에 속하거나 원고가 이 사건 회사에 대한 경영권을 행사할 가능성이 발생하는 것은 사실이다.
 그러나 피고들이 주장하는 ○○그룹의 계열회사로서 브랜드 가치 등을 비롯한 이익은 대부분 구체적이라기보다는 추상적인 이익에 가깝고 그 규모를 객관적인 수치로 나타내어 비교하기도 어렵다. 또한 이 사건 회사가 ○○그룹에 계속 남을 경우 누릴 수 있는 브랜드 가치 등 유·무형의 이익이 ○○그룹보다 규모가 더 큰 기업집단인 ○○중공업그룹의 계열회사로 편입될 경우나, 이 사건 회사의 주된 사업인 엘리베이터사업 부문 세계 2위의 다국적 기업인 원고가 이 사건 회사에 대한 경영권을 행사할 경우에 이 사건 회사가 얻을 수 있는 이익보다 크다고 볼 만할 자료가 없고, ○○중공업그룹이나 원고가 이 사건 회사의 경영권을 행사하게 될 경우 이 사건 회사의 주된 사업인 엘리베이터사업의 사업역량이 약화될 것이라고 볼 만한 객관적인 근거도 없다. 무엇보다 피고들을 비롯한 이 사건 회사의 이사들이 이 사건 각 파생상품계약(자베즈 계약 제외) 체결 당시 피고 2 등 현 지배주주 일가가 이 사건 회사의 경영권을 계속 행사하는 경우와 ○○중공업그룹이나 원고가 이 사건 회사의 경영권을 행사하게 될 경우를 비교·대조하여, 피고 2 등 현 지배주주의 경영전략, 기업문화, 이 사건 회사의 사업내용이 사회경제적으로 차지하는 중요성, ○○중공업그룹이나 원고가 이 사건 회사의 경영권을 취득할 경우 종래의 사업이 지속될 수 있을지, 현 지배주주의 경영권이 유지되는 것이 회사와 일반 주주에게 이익이 되거나 특별한 사회적 필요가 있다고 인정될 것인지 등에 관하여 필요한 정보를 수집·조사하고 검토하는 절차를 거쳤음을 인정할 만한 자료도 없다. 
 2) 피고 2의 선관주의의무 위반
피고 2는 이 사건 회사의 이사로서 대표이사나 다른 이사들의 위법·부당한 업무집행을 감시하고 이러한 감시를 통하거나 기타의 방법으로 얻은 정보 가운데에서 위법·부당한 업무집행을 의심할 만한 사항을 발견한 때에는 그에 관하여 합리적인 조사를 한 후 이를 시정하기 위한 적절한 조치를 하여야 할 의무가 있고, 위와 같은 업무집행으로 인하여 이 사건 회사의 이익과 자기의 이익이 상충할 가능성이 있는 경우에는 항상 이 사건 회사의 이익을 우선시할 의무가 있으며, 자신의 우월적 지위를 이용하여 이 사건 회사의 이익을 희생시키고 자기의 이익을 추구하여서는 아니 된다. 
 그런데 피고 2는 ○○그룹의 회장이자 ○○상선의 이사 겸 이사회의장으로서 당시 해운업 전망이 부정적이고 ○○건설 매각이라는 특별한 사건 때문에 ○○상선 주가가 고평가되어 있는 사실을 잘 알고 있는 상태에서 ○○그룹 전략기획본부의 임원들로부터 넥스젠 Tranche2계약 체결을 위한 보고를 받고 이사회 안건 자료들을 제출받았으므로, 앞서 본 바와 같이 넥스젠 Tranche2계약이 ○○상선 주가에 따라 이 사건 회사에 막대한 손실을 끼칠 위험성을 가지고 있는데 그 체결 여부를 결정할 이사회에서 ○○상선이 제공한 매우 낙관적인 전망만을 바탕으로 실제보다 매우 고평가된 주가추정이 담긴 보고서만을 형식적으로 검토한다는 점을 잘 알고 있었을 뿐만 아니라, 넥스젠 Tranche2계약 체결로 인하여 이 사건 회사가 위와 같이 막대한 손실을 입을 위험이 있었던 데 반해 피고 2 자신은 순환출자구조를 유지함으로써 ○○그룹에 대한 지배권을 유지하는 이익을 얻을 수 있었으므로, 넥스젠 Tranche2계약 체결에 관하여 이 사건 회사와 피고 2 자신의 이익이 상충할 수 있다는 점 또한 잘 알고 있었다. 그럼에도 피고 2는 계약 체결 여부를 결의하는 이사회에 참석하지도 않았고, 자신의 ○○그룹에 대한 경영권 강화를 위하여 이 사건 회사의 이사들이 이 사건 회사에 막대한 손실을 가져올 수 있는 넥스젠 Tranche2계약 체결을 의결하는 것을 방지하지 않아 이사로서의 선관주의의무(감시의무)를 게을리하였다. 따라서 피고 2는 상법 제399조 제1항에 따라 이 사건 회사에 넥스젠 Tranche2계약 체결로 인한 손해를 배상할 의무가 있다[위와 같이 피고 2의 손해배상책임을 인정하므로 원고가 선택적으로 주장하는 것으로 볼 수 있는 나머지 주장(신용공여, 업무상 배임 등)에 관하여는 별도로 판단하지 않기로 한다. 이하 피고 2, 피고 1에 대하여 선관주의의무 위반을 근거로 손해배상책임을 인정하는 부분에서는 같다].
다. 손해의 범위
 1) 이 사건 회사가 넥스젠캐피탈에 넥스젠 Tranche2계약에 따라 정산금으로96,171,978,636원, 수수료로 8,238,686,577원을 지급한 사실은 앞서 본 바와 같다.
 한편 넥스젠 Tranche2계약에 관하여 다음에서 보는 바와 같이 2012. 9. 30.경 넥스젠캐피탈에 조기종료권이 발생하였으나 2012. 12. 26. 위 계약을 존속시키기로 하는 등의 변경계약을 체결하였고, 위 각 정산금 지급액은 위 변경계약에 따라 존속하다가 만기에 종료되어 정산된 금액이므로, 위 계약 체결로 인한 손해금은 위와 같이 계약 종료 시 지급된 정산금 및 그때까지 지급된 수수료가 아니라, 위 계약이 2012. 12. 26. 넥스젠캐피탈에 의하여 조기종료됨을 전제로 그날 기준 ○○상선 주가로 계산한 정산금과 위 변경계약 체결일까지 발생한 수수료라고 할 것이다.
 2) 그런데 넥스젠 Tranche2계약에서 정한 ○○상선 주식의 최초 기준가격이 TRS4 49,500원, TRS5 49,800원, TRS6 43,400원인 사실은 앞서 본 바와 같고, 2012. 12. 26. 기준 ○○상선 주가가 23,650원인 사실, 이 사건 회사가 2012. 12. 26.까지 위 계약에 따라 넥스젠캐피탈에 지급한 수수료가 합계 9,877,205,566원인 사실은 당사자들 사이에 뚜렷한 다툼이 없다. 따라서 이 사건 회사가 넥스젠 Tranche2계약 체결로 입은 손해는 2012. 12. 26. 조기종료되었을 경우 이 사건 회사가 지급했을 74,452,205,566원[= TRS4 정산금 23,265,000,000원{(최초 기준가격 49,500원 - 2012. 12. 26. 기준 주가 23,650원) × 90만 주} + TRS5 정산금 23,535,000,000원{(최초 기준가격 49,800원 - 2012. 12. 26. 기준 주가 23,650원) × 90만 주} + TRS6 정산금 17,775,000,000원{(최초 기준가격 43,400원 - 2012. 12. 26. 기준 주가 23,650원) × 90만 주} + 수수료 9,877,205,566원]이 된다. 
5. NH투자증권과의 2010. 12. 30.자 및 2011. 1. 7.자 주식스왑계약 체결로 인한 손해배상책임에 관한 판단
가. 인정 사실
 다음 사실은 당사자들 사이에 다툼이 없거나, 을 3호증, 을 44호증의 1, 3, 5, 을 47호증의 1, 2, 을 58호증의 1, 2의 각 기재에 변론 전체의 취지를 종합하여 인정할 수 있다.
 1) ○○상선은 2010. 11. 4. 운영자금(기존 공모사채 상환, 리스료 및 용선료 지급 용도) 확보 및 부채비율감축을 통한 재무구조 개선 목적으로 다음과 같은 내용의 주주배정 유상증자를 실시한다고 금융위원회에 신고하였다.
○ 모집(매출) 증권의 종류 및 수: ○○상선 기명식 보통주 10,200,000주○ 모집(매출)가액: 38,900원(2010. 12. 20. 최종 발행가액 확정 예정)○ 모집(매출)총액: 396,780,000,000원○ 모집(매출)방법: 주주배정○ 인수인: 동양종합금융증권(대표주관회사), 동부증권, 솔로몬투자증권, 유진투자증권○ 청약기일: 2010. 12. 23. ~ 2010. 12. 24.○ 납입기일: 2010. 12. 29.○ 잔액인수방식으로 우리사주조합원 및 구주주 청약 미달에 따른 실권분은 대표주관회사 및 인수회사가 실권인수비율(각 25%)대로 인수하기로 하되 주금납입일 전일 실권분 처리방안에 대한 추가적인 이사회 결의가 있을 경우에는 동 이사회 결의에 따른다.
 2) ○○상선은 위 유상증자에서 4,133,405주(40.52%)의 실권주가 발생하자 이사회 결의를 거쳐 2010. 12. 27. 실권주 중 2,303,405주를 대신증권에, 1,830,000주를 NH투자증권에 각각 배정하였다. 
 3) 이 사건 회사는 대신증권과 NH투자증권에 배정된 위 ○○상선 주식 및 NH투자증권이 ○○상선으로부터 매수한 ○○상선 주식에 관하여 다음과 같은 내용의 주식스왑계약을 체결하였다. 
▣ NH투자증권과의 주식스왑계약(이하 ‘NH 1차계약’이라 한다)○ 기초자산 TRS1: NH투자증권이 ○○상선으로부터 매수한 ○○상선 보통주 1,871,402주 주당 취득가 38,550원 TRS2: 신주인수권 355,817주(주당 취득가 39,750원)와 ○○상선의 유상증자에서 실권주 인수한 1,830,000주(주당 취득가 32,000원) 평균 32,196원○ 계약기간: 효력발생일로부터 2년 (TRS1: 2010. 12. 30. ~ 2012. 12. 28. TRS2: 2011. 1. 7. ~ 2013. 1. 7.)○ 고정지급: 고정명목금액(최초 주식가치) × 연 7.5%○ 정산방법: - 만기 현금정산 - 정산금액 = 매매가(기초자산의 순매도금액) - 정산기준가(기초자산 취득가) + 순배당금 - 정산차익, 정산차손 모두 100% 이 사건 회사 귀속○ 담보: 최초 담보는 TRS1 ○○상선 보통주 187,140주 TRS2 ○○상선 보통주 218,582주 담보비율 110% 유지의무○ 조기종결사유: 이 사건 회사의 신용등급이 투기등급 또는 BB+ 혹은 그 미만으로 강등 등?▣ 대신증권과의 주식스왑계약(이하 ‘대신증권 계약’이라 한다)○ 기초자산: ○○상선 유상증자에서 실권주 인수한 2,303,405주○ 계약기간: 2011. 1. 7. ~ 2013. 1. 7.○ 고정지급: 고정명목금액(최초 주식가치) x 연 7.5%○ 정산방법: - 만기 현금정산 - 정산금액= 매매가(기초자산의 순매도금액) - 정산기준가(기초자산 취득가) + 순배당금 - 정산차익, 정산차손 모두 100% 이 사건 회사 귀속○ 기초자산 100% 유지의무
 4) 이 사건 회사는 NH 1차계약에 따라 NH투자증권에 위 계약 기간 동안 수수료 21,377,566,680원, 2012. 12. 28. TRS1 정산금 27,977,459,900원, 2013. 1. 7. TRS2 정산금 19,991,482,282원 합계 69,346,508,862원을 지급하였다.
나. 피고 2의 손해배상책임에 관한 판단
 1) NH 1차계약을 체결한 대표이사 및 이사회에서 위 계약체결 안건에 찬성한 이사들의 선관주의의무 위반 여부
 갑 79호증의 2, 갑 80호증의 1, 갑 145호증의 2, 갑 155, 177호증, 을 4호증의 10, 11, 을 14호증, 을 22호증의 1, 을 40호증의 4, 을 44호증의 1 내지 7, 을 58호증의 1, 을 113호증의 2, 3, 을 58호증의 1, 을 59, 60호증, 을 113호증의 3, 4, 을 147호증의 1, 2, 을 154호증의 각 기재에 변론 전체의 취지를 더하여 인정되는 다음과 같은 사실들 및 그로 인하여 추인되는 사정들을 종합하면, 이 사건 회사의 이사들은 당시 해운업과 ○○상선에 대하여 부정적 전망이 많아 ○○상선 주가하락의 위험이 있었음에도 주가에 따라 거액의 손실을 발생시킬 수 있는 주식 토탈리턴총수익교환스왑계약 자체의 위험성 및 NH 1차계약의 손실가능성, 그 위험에 대한 관리방안 등을 제대로 검토하지 않은 채 2010. 12. 29. 개최된 이사회에서 거래상대방인 NH투자증권에는 주가하락에 따른 손실을 전혀 부담시키지 않으면서도 이 사건 회사에는 과도한 비용과 주가하락에 따른 손실을 모두 부담시키는 내용의 NH 1차계약 체결 결의에 찬성하였고, 이 사건 회사의 다른 대표이사인 송진철은 위 이사회 결의에 따라 NH 1차계약을 체결함으로써 선관주의의무를 위반하였다.
 가) NH 1차계약의 수익가능성 검토
 (1) NH 1차계약은 앞서 본 넥스젠캐피탈과의 총수익교환스왑계약과 마찬가지로 ○○상선 보통주를 기초자산으로 하여 만기 시 기초자산의 처분가액이 기초자산의 기준가액보다 커서 이익이 발생할 경우 이 사건 회사가 그 이익을 지급받고, 만기 시 기초자산의 처분가액이 기초자산의 기준가액보다 적어 손실이 발생할 경우 이 사건 회사가 그 손실을 NH투자증권에 지급하는 것으로서 그 손익 발생 여부가 기초자산인 ○○상선 보통주식의 만기 시 주가에 달려 있다. 또한 만기 정산금 외에도 연 7.5%의 고정수수료도 지급하여야 하므로, 결국 이 사건 회사가 NH 1차계약을 통해서 이익을 얻기 위해서는 만기 시 기초자산인 ○○상선 주식의 처분가액이 적어도 그 기준가액에 계약기간 동안의 고정수수료를 합한 것보다 많아야 한다. 
 (2) 이에 이 사건 회사의 이사들은 2010. 12. 29. 개최된 이사회에서 NH 1차계약의 기초자산인 ○○상선 유상증자의 신주인수권 및 실권주는 주당 34,000원, ○○상선 자사주는 2010. 12. 27. 종가인 37,150원에 매수할 경우 이 사건 회사가 NH 1차계약에 따라 수익이 발생하는 주가를 40,000원 이상으로 분석하였다. 
 (3) 그런데 ① ○○상선의 주가는 2010. 4.경 주당 26,500원에 지나지 않다가 2010. 9.경 ○○건설 매각일정이 가시화되면서 거래량이 급증하며 주가가 2010. 10. 6. 51,400원까지 상승했다가 이후 계속 하락하는 추세에 있었고, ② 그럼에도 국내증권사들은 ○○상선의 주가가 여전히 고평가되어 있다고 보고 있었으며, ③ ○○상선은 2010년도의 해운업 활황으로 601,352,950,000원의 영업이익 및 435,462,636,000원의 순이익을 거두었지만, 이는 2009년도의 영업부진으로 생긴 2009년도 순손실 -837,562,398,000원을 회복하기에는 상당히 부족한 수준이었고, ④ ○○그룹의 재무구조개선약정 체결 거부에 따라 금융기관들로부터 신규자금차입이 어려워져 ○○상선은 기존 공모사채 상환, 리스료 및 용선료 지급 용도 등 운영자금을 마련하고 부채비율을 감축하기 위해서 유상증자를 해야 할 정도로 재무적으로 안정적이지 않은 상황이었으며, ④ 당시 해운업이 2009년도의 극심한 불황에서 벗어나 2010년도에는 매우 빠른 회복세를 보였지만, 여전히 세계경제 성장률 둔화, 중장기적인 선복공급과잉 등에 따른 운임저하, 공급증가속도 가속화, 호황기에 발주한 대규모 신조 선박투자에 따른 재무안정성 저하, 벌크선 물동량 감소, 낮은 용선료 등의 우려로 해운업의 시황을 부정적으로 전망하는 예측들이 많았고, ○○상선 스스로도 2010. 11. 23. 공시한 유상증자 투자설명서에서 유럽 재정위기, 원자재가격 상승, 과잉유동성 등에 따른 인플레이션 위협으로 인한 세계경제 침체, 해운업 장기 시황에 대한 불확실성, 건화물선 시장의 운임 하락, 유조선 부문의 수급 불균형 심화 등의 투자위험요소를 경고하고 있었으므로, ○○상선 주식을 기초자산으로 하여 그 주가에 따라 손익 여부가 결정되는 계약을 체결할 때 이 사건 회사의 이사들로서는 계약만기인 2012. 12. 말부터 2013. 1. 초 ○○상선의 주가가 적어도 손익분기점으로 분석된 40,000원을 넘을 수 있을지 신중히 검토하여야 한다.
 (4) 더구나 이 사건 회사가 당시 체결하고 있던 케이프포츈 차액정산옵션계약, 넥스젠 Tranche1, 2계약의 매년 말 평가금액을 보면 ○○상선 주식을 기초자산으로 한 파생상품계약의 손익 여부가 기초자산 취득가격 및 주가 변동에 따라 엄청난 규모로 변동된다는 점을 충분히 알 수 있었으므로, 주가를 기초자산으로 하는 총수익교환스왑계약이 위험성이 매우 높은 계약임을 감안하여 그에 대한 적절한 대비를 강구해야 한다. 
 나) 이사회의 검토
 (1) 이 사건 회사의 이사들은 2010. 12. 29. 개최된 이사회에서 ○○상선의 주식가치와 관련하여 ① ○○상선의 2010. 9. 기준 주식가치를 1주당 51,676원으로, 2012년도 주식가치를 1주당 49,533원으로 추정한 〈○○상선 기업가치 평가보고서〉, ② ○○상선의 2010. 8. 31. 기준 주식가치를 1주당 57,337원으로 평가한 한국채권평가의 2010. 8. 31.자 〈○○상선 보통주 가치평가보고서〉를 검토하고, ○○상선의 주가가 손익분기점인 40,000원을 넘겨 이익이 발생할 가능성이 높다고 판단하여 NH 1차계약 체결을 의결하였다. 
 그런데 〈○○상선 기업가치 평가보고서〉는 넥스젠 Tranche2계약 체결을 의결한 2010. 9. 17.자 이사회에서 검토되었던 것으로서, ○○상선이 제공한 ‘○○그룹 비전2020’의 영업이익, 투자계획 등 영업활동전망을 바탕으로 ○○상선의 영업이익 및 자기자본이 2010년부터 2020년까지 지속적으로 늘어나 결국 2020년의 영업이익이 최근 몇 년간 가장 영업실적이 좋았던 2010년 영업이익의 약 3배, 자기자본은 4배 정도 증가한다는 것을 전제로, 2020년까지의 ○○상선의 영업활동현금흐름을 2010. 9. 당시로 현가화하여 이를 모두 더한 값에서 상환우선주 가액을 공제한 뒤 이를 주식 수로 나눈 51,676원을 ○○상선 주식의 1주당 지분가치로 산정하였고, 2012년도 추정 주당 영업이익에 2010년도 추정 PER을 곱하여 산정한 1주당 지분가치와 2012년도의 추정 주당 자기자본에 2010년도 추정 PBR을 곱하여 산정한 1주당 지분가치의 평균값 49,533원을 ○○상선 주식의 2012년도 1주당 지분가치로 추정하였다. 이는 ○○상선이 제공한 매우 낙관적인 전망을 바탕으로 한 것으로서 ○○상선의 주당 가치로 추정된 51,676원은 NH 1차계약 체결 무렵인 2010. 12. 27. 기준 주가 37,150원과 주당 14,000원 이상 차이가 나서 지분가치가 고평가되었을 가능성이 매우 높았다.
 〈○○상선 보통주 가치평가보고서〉 역시 2010. 9. 17.자 이사회에서 검토되었던 것으로서, 2010. 8. 31. 당시 주식가치를 2010. 8. 31. 주가 32,300원 및 2010. 12. 27. 주가 37,150원보다 20,000원에서 25,000원 정도 높은 57,337원으로 평가한 것일 뿐이고, NH 1차계약의 만기인 2012. 12.경 ○○상선 주가를 예측 평가한 것이 아니다. 
 한편 이 사건 회사는 2006년경부터 매년 한국채권평가와 KIS채권평가에 이 사건 회사가 체결하고 있는 파생금융상품거래계약의 평가를 의뢰하여 그 평가액의 평균값을 사업보고서, 분기/반기보고서에 기재하고 있는데, 위 평가액은 ○○상선 보통주의 주가 움직임을 모형화하고 이를 기초로 만기 시 ○○상선 보통주의 주가를 예측한 뒤 그에 따라 계산된 이 사건 회사의 현금흐름을 각 평가시점으로 현재가치화하여 계산된 것이다. 이처럼 이 사건 회사의 이사들은 보유하고 있는 파생금융상품계약과 관련해서 ○○상선의 주가를 기준으로 가치평가하여 회계처리를 하여 왔으므로 새로운 파생금융상품계약 체결 전 이와 동일한 방법으로 계약의 손익 여부를 미리 평가하여 그 결과를 참조할 수 있음에도 굳이 거래소에서 활발히 거래되고 있는 ○○상선의 주식을 비상장주식 평가방법인 현금흐름할인방법에 따라, 그것도 ○○상선이 제공한 낙관적 영업전망을 바탕으로 하여 현재의 주식가치를 산정하고 이를 바탕으로 미래 주식가치를 예측한 위 보고서들만을 근거로 계약체결의 타당성을 검토하였다. 
 결국 이 사건 회사의 이사들은 매우 낙관적인 영업전망에 기반한 추정주가나 실제 주가보다 훨씬 고액의 2010. 8. 30. 기준 평가액만을 검토하였을 뿐이어서 위 두 평가보고서를 참조하였다는 것만으로는 NH 1차계약의 만기인 2012. 12.경 ○○상선 주가 추정치 및 그에 따른 수익예상과 관련하여 충분한 자료를 검토하였다고 보기 어렵다.
 (2) 이 사건 회사는 NH 1차계약과 대신증권 계약을 추가 체결함으로써 고정수수료로 NH투자증권에 연 약 54억 원, 대신증권에 연 약 55억 원을 추가 부담하게 되어 넥스젠 Tranche1, 2계약의 변동지급액과 함께 파생상품 수수료만 연 170억 원 이상의 지출이 예상되었고, 실제 2011년 넥스젠 Tranche1, 2, NH 1차계약 및 대신증권 계약으로 지출한 수수료는 약 190억 원에 달하였다. 이는 2010년도 영업이익 약 556억 원의 34%, 2011년도 영업이익 약 285억 원의 67%에 달하는 금액이다. 이처럼 1년 동안 영업활동을 하여 벌어들이는 이익의 상당 부분이 이 사건 회사의 수익이나 영업을 위해서 사용되는 것이 아니라 파생상품계약의 유지를 위한 수수료로 소비될 것이 예정되어 있음에도 이 사건 회사의 이사들이 그로 인하여 이 사건 회사가 입을 수 있는 영업활동의 장애, 재정적 부담 등에 대해서 검토한 자료는 제출되어 있지 않다.
 나) 계약의 필요성 내지 이익 여부
 피고들은 이 사건 회사가 ○○상선의 이사 선임 및 주요 경영사항에 관한 주주총회에서 지배주주로서의 의결권 행사를 하였으며 ○○상선에 대한 지배주주의 지위에서 경영권 행사에 참여함으로써 여러 가지 유·무형의 이익을 얻을 수 있고, 이 사건 회사의 이사들은 NH 1차계약을 체결할 때 이러한 이익을 고려하였다고 주장하나, 앞서 4.나.1)나)(2)항에서 본 바와 같이 이 사건 회사가 막대한 손실 위험이 있는 NH 1차계약을 체결함으로써 ○○상선 의결권을 추가로 확보하여야 할 필요성이나 이 사건 회사가 얻는 이익이 있다고 보기 어렵고, 그 판단에 필요한 정보에 대하여 충실하게 검토가 이루어졌다고 볼 만한 자료도 전혀 없다.
 2) 피고 2의 선관주의의무 위반
피고 2는 이 사건 회사의 이사로서 대표이사나 다른 이사들의 위법·부당한 업무집행을 감시하고 이러한 감시를 통하거나 기타의 방법으로 얻은 정보 가운데에서 위법·부당한 업무집행을 의심할 만한 사항을 발견한 때에는 그에 관하여 합리적인 조사를 한 후 이를 시정하기 위한 적절한 조치를 하여야 할 의무가 있고, 위와 같은 업무집행으로 인하여 이 사건 회사의 이익과 자기의 이익이 상충할 가능성이 있는 경우에는 항상 이 사건 회사의 이익을 우선시할 의무가 있으며, 자신의 우월적 지위를 이용하여 이 사건 회사의 이익을 희생시키고 자기의 이익을 추구하여서는 아니 된다. 
 그런데 피고 2는 ○○그룹의 회장이자 ○○상선의 이사 겸 이사회의장으로서 당시 해운업 전망이 부정적이고 ○○건설 매각이라는 특별한 사건 때문에 ○○상선 주가가 고평가되어 있다는 사실을 잘 알고 있는 상태에서 ○○그룹 전략기획본부의 임원들로부터 NH 1차계약 체결을 위한 보고를 받고 이사회 안건 자료들을 제출받았으므로, 앞서 본 바와 같이 NH 1차계약이 ○○상선 주가에 따라 이 사건 회사에 막대한 손실을 끼칠 위험성을 가지고 있는데 그 체결 여부를 결정할 이사회에서 ○○상선이 제공한 매우 낙관적인 전망만을 바탕으로 실제보다 매우 고평가된 주가추정이 담긴 보고서만을 형식적으로 검토한다는 점을 잘 알고 있었을 뿐만 아니라, NH 1차계약 체결로 인하여 이 사건 회사는 위와 같이 막대한 손실을 입을 위험이 있었던 데 반해 피고 2 자신은 순환출자구조를 유지함으로써 ○○그룹에 대한 지배권을 유지하는 이익을 얻을 수 있었으므로, NH 1차계약 체결에 관하여 이 사건 회사와 피고 2 자신의 이익이 상충할 수 있다는 점 또한 잘 알고 있었다. 그럼에도 피고 2는 계약 체결 여부를 결의하는 이사회에 참석하지도 않았고, 자신의 ○○그룹에 대한 경영권 강화를 위하여 이 사건 회사의 이사들이 이 사건 회사에 막대한 손실을 가져올 수 있는 NH 1차계약 체결을 의결하는 것을 방지하지 않아 이사로서의 선관주의의무(감시의무)를 게을리하였다. 따라서 피고 2는 상법 제399조 제1항에 따라 이 사건 회사에 NH 1차계약 체결로 인한 손해를 배상할 의무가 있다.
다. 손해의 범위
 이 사건 회사가 NH 1차계약 체결로 인해 입은 손해는 앞서 본 바와 같이 이 사건 회사가 NH투자증권에 정산금 및 수수료로 지급한 합계 69,346,508,862원이다.
6. 넥스젠과의 2011. 2. 9.자 주식 총수익교환스왑계약 체결로 인한 손해배상책임에 관한 판단
가. 인정 사실
 다음 사실은 당사자들 사이에 뚜렷한 다툼이 없거나 을 41호증의 1, 2, 3의 각 기재에 변론 전체의 취지를 더하여 인정할 수 있다.
 1) 이 사건 회사와 넥스젠캐피탈은 ○○상선이 2010. 12. 29. 유상증자를 실시하자 넥스젠캐피탈이 넥스젠 Tranche1, 2계약에 따라 기초자산으로 보유하던 ○○상선 주식 7,478,330주에 대하여 배정된 신주 432,174주에 대하여 2011. 2. 9. 2006. 10. 25.자 ISDA기본계약에 기초하여 다음과 같은 내용의 3건의 개별 거래에 관한 확인계약을 체결하였다(이하 ‘넥스젠 Tranche3계약’이라 한다). 
○ 기초자산: ○○상선 보통주식 432,174주(3개의 TRS별로 각 144,058주)○ 변동지급액 - 주식가치에서 신용완충금액을 차감한 변동명목금액에 일정한 변동요율을 적용한 변동지급액을 분기마다 넥스젠캐피탈에 지급 - 주식가치: 주식가격(주식매매가격) x 주식 수 - 신용완충금액: 주식가치의 20% - 변동요율: 원화 해외 NDF 내재환율에 따른 변동요율(2010. 12. 24. 현재 4.58%) + 가산금리(1차년도 2.5%, 2, 3차년도 1.9%, 4, 5차년도 1.5%) - 최초 주식가격: 주당 32,000원○ 정산 - 만기 시 이 사건 회사의 선택에 따라 거래 당사자 사이에 현금 또는 현물정산 - 현금정산: 최종주식가격이 최초주식가격보다 높은 경우 그 정산차익[(최종주식가격 - 최초주식가격) x 최초주식의 수]을 이 사건 회사 80%, 넥스젠캐피탈 20%로 배분하고, 최종주식가격이 최초주식가격보다 낮은 경우 그 정산차손[(최초주식가격 - 최종주식가격) x 최초주식의 수] 전액을 이 사건 회사가 부담 - 최종주식가격: 최종평균산정기간(종료일 직전 두 번째 거래소영업일에 종료되는 60거래소영업일 동안)의 관계가격들의 산술평균○ 거래기간: 3년 6개월(TRS7), 4년(TRS8), 4년 6개월(TRS9) (계약만기: TRS7 2014. 4. 8., TRS8 2014. 10. 20. TRS9 2015. 5. 6)○ 신용완충금액: 주식매입금액의 20%. ○○상선의 주가가 분기별로 직전 최저한도 미만으로 5거래 영업일 연속 하락시 최저한도의 11%를 현금담보로 추가 지급. 구간별 구분은 직전 최저한도의 90%까지임○ 주식 담보: ○○상선 주식 14,406주에 질권 설정○ 기본수수료: 최초 주식가치 × 0.25%○ 이 사건 회사의 확약 - 총 자기자본: 2,000억 원 이상 - 부채비율: 대차대조표상 총 부채에 본 거래와 유사한 파생상품의 약정금액을 포함하여 200% 이하로 유지(기존 거래 종료 이후 180%로 환원) - 본 거래와 유사한 파생상품 거래분을 포함하여 ○○상선 발행주식 총수의 15% 이상 보유○ 확약위반: 거래일 이후 이 사건 회사가 확약을 위반하는 경우 넥스젠캐피탈은 조기종료의 통지를 하여 본 거래를 종료할 권리를 가진다.
 2) 이 사건 회사는 넥스젠 Tranche3계약에 따라 넥스젠캐피탈에 2014. 4. 8. TRS7 정산금 2,603,361,101원 및 수수료 408,793,031원, 2014. 12. 29. TRS8 정산금 2,817,342,990원 및 수수료 425,280,421원, 2015. 5. 6. TRS9 정산금 3,245,501,640원 및 수수료 444,182,765원, 합계 9,944,461,948원을 지급하였다. 
나. 피고 2의 손해배상책임에 관한 판단
 1) 넥스젠 Tranche3계약을 체결한 대표이사 및 이사회에서 위 계약체결 안건에 찬성한 이사들의 선관주의의무 위반 여부
 갑 79호증의 2, 갑 80호증의 1, 2, 3, 갑 145호증의 2, 갑 155호증, 을 4호증의 10, 11, 을 14호증, 을 40호증의 4, 을 41호증의 1, 2, 3, 을 44호증의 3, 5, 을 58호증의 1, 을 60, 154호증, 을 113호증의 2, 3, 4의 각 기재에 변론 전체의 취지를 더하여 인정되는 다음과 같은 사실들 및 그로부터 추인되는 사정들을 종합하면, 이 사건 회사의 이사들은 당시 해운업에 대한 부정적 전망이 점차 많아지고 있어 ○○상선 주가하락의 위험이 커졌음에도 넥스젠 Tranche3계약의 손실가능성 및 그에 대한 관리방안 등을 제대로 검토하지 않은 채 2011. 2. 1. 개최된 이사회에서 거래상대방인 넥스젠캐피탈에는 주가하락에 따른 손실은 전혀 부담시키지 않고 주가상승에 따른 이익 중 일부는 취득하게 하면서 이 사건 회사에는 과도한 비용과 주가하락에 따른 손실을 모두 부담시키고 주가상승에 따른 이익은 일부만 취득하게 하는 내용의 넥스젠 Tranche3계약 체결 결의에 찬성하였고, 이 사건 회사의 다른 대표이사인 송진철은 위 이사회 결의에 따라 2011. 2. 9. 넥스젠 Tranche3계약을 체결함으로써 선관주의의무를 위반하였다.
 가) 넥스젠 Tranche3계약의 수익가능성 판단
 (1) 넥스젠 Tranche3계약은 ○○상선의 2010. 12. 29.자 유상증자 시 넥스젠캐피탈이 넥스젠 Tranche1, 2계약을 위해 보유하고 있던 ○○상선 주식에 배정된 432,174주에 관하여 넥스젠 Tranche2계약과 유사한 내용으로 체결된 것이다. 따라서 넥스젠 Tranche3계약 역시 ○○상선 보통주를 기초자산으로 하여 만기 시 기초자산의 처분가액이 기초자산의 기준가액보다 커서 이익이 발생할 경우 이 사건 회사가 그중 80%를 지급받고, 만기 시 기초자산의 처분가액이 기초자산의 기준가액보다 적어 손실이 발생할 경우 이 사건 회사가 그 손실을 넥스젠캐피탈에 지급하는 것으로 그 손익 발생 여부가 기초자산인 ○○상선 보통주식의 만기 시 주가에 달려 있다. 또한 만기 정산금 외에도 계약기간 동안 3개월마다 원화 해외 NDF 내재환율에 따른 변동요율에 1차년도 연 2.5%, 2, 3차년도 연 1.9%, 이후 연 1.5%의 가산요율을 더한 요율의 고정수수료(변동지급액)도 지급하여야 하고, 최초 주식가치의 20%에 해당하는 현금담보도 제공하여야 하므로, 결국 이 사건 회사가 넥스젠 Tranche3 계약 체결을 통하여 이익을 얻기 위해서는 만기 시 기초자산인 ○○상선 주식의 처분가액이 적어도 그 기준가액에 계약기간 동안의 고정수수료와 현금담보에 대한 이자 상당액을 합한 것보다 많아야 한다. 
 그런데 ① ○○상선의 주가는 2010. 9.경 ○○건설 매각스케쥴이 가시화되면서 거래량이 급증하여 2010. 10. 6. 51,400원까지 상승했다가 이후 계속 하락하여 2011. 1. 25.경에는 36,050원까지 하락하였고, ② 그럼에도 국내증권사들은 ○○상선의 주가에 대해서 여전히 고평가되어 있다고 보고 있었으며, ③ ○○상선은 2010년도의 해운업 활황으로 601,352,950,000원의 영업이익 및 435,462,636,000원의 순이익을 거두었지만, 이는 2009년도의 영업부진으로 생긴 2009년도 순손실 837,562,398,000원을 회복하기에는 상당히 부족한 수준이었고, ○○그룹의 재무구조개선약정 체결 거부에 따라 금융기관들로부터 신규자금차입이 어려워져 ○○상선은 기존 공모사채 상환, 리스료 및 용선료 지급용도 등 운영자금을 마련하고 부채비율을 감축하기 위해서 유상증자를 해야 할 정도로 재무적으로 불안정한 상황이었으며, ④ 당시 해운업이 2009년도의 극심한 불황에서 벗어나 2010년도에는 회복세를 보였지만, 여전히 세계경제 성장률 둔화, 중장기적인 선복공급과잉 등에 따른 운임저하, 공급증가속도 가속화, 호황기에 발주한 대규모 신조 선박투자에 따른 재무안정성 저하, 벌크선 물동량 감소, 낮은 용선료 등의 우려로 해운업의 시황을 부정적으로 전망하는 예측들이 많았고, ○○상선 스스로도 2010. 11. 23. 공시한 유상증자 투자설명서에서 유럽 재정위기, 원자재가격 상승, 과잉유동성 등에 따른 인플레이션 위협으로 인한 세계경제 침체, 해운업 장기 시황에 대한 불확실성, 건화물선 시장의 운임 하락, 유조선 부문의 수급 불균형 심화 등의 투자위험요소를 경고하였으며, 실제 2010. 9. 이후 BDI지수(Baltic Dry Index)의 지속적 하락, 2010년도 4분기의 컨테이너 운임 대폭 하락, 벌크선박 공급과잉이 심화되면서 2010년도 2, 3분기의 호황이 계속되지 않을 수도 있다는 조짐을 보였고, ○○상선도 2011년에 들어서면서부터 영업실적이 급격히 하락하기 시작하였으므로, ○○상선 주식을 기초자산으로 하여 그 주가에 따라 손익 여부가 결정되는 계약을 체결하려는 이 사건 회사의 대표이사와 이사들은 계약만기인 2014년 내지 2015년에 ○○상선의 주가가 적어도 손익분기점을 넘는 수준의 주가를 유지할 수 있을지 신중히 검토하여야 한다.
 또한 이 사건 회사는 넥스젠 Tranche1, 2계약과 NH 1차계약과 대신증권 계약에 따른 수수료로만 2011년도에 170억 원 이상 지출할 것이 예상되었고, 실제 2011년 넥스젠 Tranche1, 2계약, NH 1차계약 및 대신증권 계약으로 지출한 수수료는 약 190억 원에 달하였는데, 이는 2010년도 영업이익 약 556억 원의 34%에 달하는 금액이다. 이처럼 1년 동안 영업활동을 하여 벌어들이는 이익의 상당 부분이 이 사건 회사의 수익이나 영업을 위해서 사용되는 것이 아니라 파생상품계약의 유지를 위한 수수료로 지출될 것이 예상되는 이상 이 사건 회사의 대표이사와 이사들은 그로 인하여 이 사건 회사의 영업활동에 어떤 장애가 있지는 않은지에 대해서도 면밀하게 검토하여야 한다.
 (2) 그런데 이 사건 회사의 이사들은 2011. 2. 1. 개최된 이사회에서 이와 같은 점에 대한 아무 검토 없이 넥스젠 Tranche3계약 체결을 의결하였다.
 피고들은 이에 대하여 2010. 9. 20. 넥스젠 Tranche2계약을 체결할 때와 2010. 12. 29. NH 1차계약 및 대신증권 계약을 체결할 때 ○○상선 주식을 기초자산으로 하는 파생계약의 위험성과 그 대응방안, 손익가능성, 계약 체결의 필요성 등에 대하여 모두 상세히 검토하였고 넥스젠 Tranche3계약은 기본적으로 넥스젠 Tranche2계약과 유사하기 때문에 그 체결일로부터 얼마 지나지 않은 2011. 2. 1. 개최된 이사회에서는 따로 자료를 검토할 필요가 없었다고 주장한다. 그러나 앞서 본 바와 같이 넥스젠 Tranche2계약 및 NH 1차계약, 대신증권 계약 체결 당시 이 사건 회사들이 ○○상선의 주가 추정과 관련하여 2010. 9.자 〈○○상선 기업가치 평가보고서〉와 2010. 8. 31.자 〈○○상선 보통주 가치평가보고서〉를 검토하기는 하였지만 그것만으로는 이 사건 회사의 이사들이 합리적으로 이용 가능한 범위 내에서 필요한 정보를 충분히 수집·조사하고 검토하였다고 보기 부족할 뿐만 아니라, 넥스젠 Tranche3계약은 넥스젠 Tranche2계약 및 NH 1차계약, 대신증권 계약과는 계약의 만기, 계약체결 당시의 주가 등이 달라 손익분기점을 이루는 기준주가가 같을 수 없고 결국 그 손익 평가도 달라지므로, 위 각 계약 체결 당시 위 자료들을 검토하였다는 것만으로 넥스젠 Tranche3계약의 손익 여부를 실질적으로 검토하였다고 할 수 없다.
 나) 계약 체결의 필요성 내지 이익 여부
 피고들은 이 사건 회사가 ○○상선의 이사 선임 및 주요 경영사항에 관한 주주총회에서 지배주주로서의 의결권 행사를 하였으며 ○○상선에 대한 지배주주의 지위에서 경영권 행사에 참여함으로써 여러 가지 유·무형의 이익을 얻을 수 있고, 이 사건 회사의 이사들은 넥스젠 Tranche3계약을 체결할 때 이러한 이익을 고려하였다고 주장하나, 앞서 4.나.1)나)(2)항에서 본 바와 같이 이 사건 회사가 막대한 손실 위험이 있는 넥스젠 Tranche3계약을 체결함으로써 ○○상선 의결권을 추가로 확보하여야 할 필요성이나 이 사건 회사가 얻는 이익이 있다고 보기 어렵고, 그 판단에 필요한 정보에 대하여 충실하게 검토가 이루어졌다고 볼 만한 자료도 전혀 없다. 
 2) 피고 2의 선관주의의무 위반 
피고 2는 이 사건 회사의 이사 및 대표이사로서 다른 대표이사나 이사들의 위법·부당한 업무집행을 감시하고 이러한 감시를 통하거나 기타의 방법으로 얻은 정보 가운데에서 위법·부당한 업무집행을 의심할 만한 사항을 발견한 때에는 그에 관하여 합리적인 조사를 한 후 이를 시정하기 위한 적절한 조치를 하여야 할 의무가 있고, 위와 같은 업무집행으로 인하여 이 사건 회사의 이익과 자기의 이익이 상충할 가능성이 있는 경우에는 항상 이 사건 회사의 이익을 우선시할 의무가 있으며, 자신의 우월적 지위를 이용하여 이 사건 회사의 이익을 희생시키고 자기의 이익을 추구하여서는 아니 된다. 
 그런데 피고 2는 ○○그룹의 회장이자 ○○상선의 이사 겸 이사회의장으로서 당시 해운업 전망이 부정적이고 ○○상선 주가가 여전히 고평가되어 있으며 2011년도 들어 ○○상선의 영업실적이 급격하게 하락하고 있는 사실을 잘 알고 있는 상태에서 ○○그룹 전략기획본부의 임원들로부터 넥스젠 Tranche3계약 체결을 위한 보고를 받고 이사회 안건 자료들을 제출받았으므로, 앞서 본 바와 같이 NH 1차계약이 ○○상선 주가에 따라 이 사건 회사에 막대한 손실을 끼칠 위험성을 가지고 있는데 그 체결 여부를 결정할 이사회에서 넥스젠 Tranche3계약의 수익가능성이나 손해발생 위험에 관하여 아무런 자료도 검토하지 않는다는 점을 잘 알고 있었을 뿐만 아니라, 넥스젠 Tranche3계약 체결로 인하여 이 사건 회사는 위와 같이 막대한 손실을 입을 위험이 있었던 데 반해 피고 2 자신은 순환출자구조를 유지함으로써 ○○그룹에 대한 지배권을 유지하는 이익을 얻을 수 있었으므로, 넥스젠 Tranche3계약 체결에 관하여 이 사건 회사와 피고 2 자신의 이익이 상충할 수 있다는 점 또한 잘 알고 있었다. 그럼에도 피고 2는 그 체결 여부를 결의하는 이사회에 참석하지도 않았고 자신의 ○○그룹에 대한 경영권 강화를 위하여 이 사건 회사의 이사들이 이 사건 회사에 막대한 손실을 가져올 수 있는 넥스젠 Tranche3계약 체결을 의결하는 것을 방지하지 않아 이사로서의 선관주의의무(감시의무)를 게을리하였다. 따라서 피고 2는 상법 제399조 제1항에 따라 이 사건 회사에 넥스젠 Tranche3 체결로 인한 손해를 배상할 의무가 있다.
다. 손해의 범위
 1) 이 사건 회사가 넥스젠 Tranche3계약에 따라 넥스젠캐피탈에 정산금 및 수수료로 합계 9,944,461,954원을 지급한 사실은 앞서 본 바와 같다.
 그러나 넥스젠 Tranche3계약에 관하여 뒤에서 보는 바와 같이 2012. 9. 30.경 넥스젠캐피탈에 조기종료권이 발생하였으나 2012. 12. 26. 위 계약을 존속시키기로 하는 등의 변경계약이 체결되었고, 위 각 정산금 지급액은 위 변경계약에 따라 존속하다가 만기에 종료되어 정산된 금액이므로, 위 계약 체결로 인한 손해금은 위와 같이 계약 종료 시 지급된 정산금 및 그때까지 지급된 수수료가 아니라 위 계약이 2012. 12. 26. 넥스젠캐피탈에 의하여 조기종료됨을 전제로 그날 기준 ○○상선 주가로 계산한 정산금과 그날까지 발생한 수수료라고 할 것이다.
 2) 위 계약에서 정한 ○○상선 주식의 최초 기준가격이 32,000원이었던 사실은 앞서 본 바와 같고, 2012. 12. 26. 기준 ○○상선 주가가 23,650원인 사실, 이 사건 회사가 2012. 12. 26.까지 위 계약에 따라 넥스젠캐피탈에 지급한 수수료가 합계 138,295,680원인 사실은 당사자 사이에 뚜렷한 다툼이 없으므로, 결국 이 사건 회사가 넥스젠 Tranche3계약 체결로 입은 손해는 2012. 12. 26. 조기종료되었을 경우 이 사건 회사가 지급했을 3,746,948,580원[= 정산금 3,608,652,900원{(최초 기준가격 32,000원 - 2012. 12. 26. 기준 주가 23,650원) × 432,174주} + 수수료 138,295,680원]이 된다.
7. 2011. 3. 31.자 넥스젠 Tranche1 변경계약 체결로 인한 손해배상책임에 관한 판단
가. 인정 사실
 다음 사실은 당사자들 사이에 뚜렷한 다툼이 없거나 을 39호증의 1, 2, 3, 을 42호증의 1, 을 87호증의 2의 각 기재에 변론 전체의 취지를 더하여 인정할 수 있다.
 1) 이 사건 회사와 넥스젠캐피탈은 넥스젠 Tranche1계약 중 TRS1의 만기(2011. 5. 31.)가 가까워 오자 2011. 3. 31. 넥스젠 Tranche1계약을 다음과 같이 변경하는 계약을 체결하였다(이하 ‘2011. 3. 31.자 넥스젠 변경계약’이라 한다).
○ TRS1의 만기: TRS1 2014. 4. 8.○ 정산 - 현금정산: 최종주식가격이 유효최초주식가격보다 높은 경우 그 정산차익[(최종주식가격 - 유효최초주식가격) x 최초주식의 수] 전액을 이 사건 회사가 취득하고, 최종주식가격이 유효최초주식가격보다 낮은 경우 그 정산차손[(유효최초주식가격 - 최종주식가격) x 최초주식의 수] 전액을 이 사건 회사가 부담 - TRS1의 최종주식가격: 최종평균산정기간(종료일 직전 두 번째 거래소영업일에 종료되는 80거래소영업일 동안)의 관계가격들의 산술평균 - TRS1의 유효최초주식가격: 기존 유효최초주식가격 22,936.49574원 + [20% x {(기준가격 x 2010. 12. 29. 배당락일 직전의 누적배당조정요인) - 기존유효최초주식가격}] TRS1의 기준가격: 수정 효력발생일의 시가 34,294.4327원 TRS1의 실제 계산된 유효최초주식가격: 25,698.49352원
 2) 이 사건 회사는 넥스젠캐피탈에 TRS1 부분에 따른 정산금 21,881,983,300원, 수수료 4,236,636,318원을 지급하였다. 
나. 피고 2의 손해배상책임에 관한 판단
 갑 79호증의 2, 갑 80호증의 1, 갑 81호증의 1, 2, 갑 145호증의 2, 갑 159, 160호증, 갑 176호증의 2, 갑 179호증, 을 39호증의 1 내지 7, 을 44호증의 3, 을 49호증의 4, 을 60호증, 을 113호증의 2, 3, 4, 을 149호증의 1, 2의 각 기재에 변론 전체의 취지를 더하여 인정되는 다음과 같은 사실들 및 그로 인하여 추인되는 사정들을 종합하면, 당시 이 사건 회사의 대표이사였던 피고 2는 ○○상선에 대한 의결권을 현상대로 유지하기 함으로써 ○○그룹에 대한 지배권을 유지하기 위한 목적으로 이 사건 회사가 상당한 규모의 비용을 부담해야 하고 ○○상선의 주가변동에 따라 거액의 손실을 볼 수 있는 2011. 3. 31.자 넥스젠 변경계약을 그 필요성, 손실위험 및 위험방지방안 등에 대한 검토도 제대로 하지 않은 채 체결함으로써 선관주의의무를 위반하였다.
 1) 2011. 3. 31.자 넥스젠 변경계약의 수익성 검토
 가) 이 사건 회사의 이사들은 2011. 3. 25. 개최된 이사회에서 2011. 3. 23. 종가인 주당 33,250원을 적용하여 넥스젠 Tranche1계약을 정산할 경우 약 506억 원의 이익이 발생하고, 만기를 연장할 경우 그 기준주가는 25,046원, 추가 지급할 변동수수료는 연장된 만기 시까지 약 143억 원이므로, 수익이 발생하는 주가를 39,250원 이상으로 예상하였다. 
 나) 당시 ① ○○상선의 주가는 2010. 9.경 ○○건설 매각절차가 가시화되면서 거래량이 급증하며 주가가 2010. 10. 6. 51,400원까지 상승했다가 이후 계속 하락하였으나, 국내증권사들은 ○○상선의 주가에 대해서 여전히 고평가되어 있다고 보고 있었고, ② 해운업이 2009년도의 극심한 불황에서 벗어나 2010년도에는 매우 빠른 회복세를 보였지만, 2011년에 들어서면서 미국, 유럽 등의 재정여력 위축, 무역불균형 심화에 따른 환율갈등, 남유럽 국가의 채무 문제로 인한 세계경기 둔화, 해상물동량 증가속도 둔화, 건화물선 및 유조선의 공급과잉, 유가 및 금리 상승 등의 요인으로 해운업의 시황을 부정적으로 전망하는 예측들이 늘어나고 있었고, ○○상선도 2010. 12. 유상증자 증권신고서에서 컨테이너의 공급과잉, 유류비 상승, 유럽의 재정위기, 각 국가의 출구전략 시행 우려 등 세계경기의 불확실성에 따른 수요 위축 가능성 등의 부정적 요인을 지적하고 있었으며, ③ 실제로도 2010년도 상당한 규모의 영업이익을 올렸던 ○○상선은 2010년도 4분기부터 다시 영업이익이 줄어들기 시작하여 2011. 3. 31. 기준 영업손실이 27,374,000,000원, 순손실이 139,973,000,000원에 달했으므로, ○○상선 주식을 기초자산으로 하여 그 주가에 따라 손익 여부가 결정되는 계약을 체결하는 경우 이 사건 회사의 이사들로서는 계약만기인 2014. 4. 8.경 ○○상선의 주가가 적어도 손익분기점으로 분석된 39,250원을 넘을 수 있을지 신중히 검토하여야 한다.
 다) 이 사건 회사의 이사들은 2011. 3. 25. 개최된 이사회에서 ○○상선의 주식가치와 관련하여 ① ○○상선의 2010. 9. 주식가치를 51,676원으로, 2012년도 주식가치를 49,533원으로 추정한 〈2010. 12. ○○상선 기업가치 평가보고서〉, ② ○○상선의 2010. 8. 31. 기준 주식가치를 57,337원으로 평가한 한국채권평가의 2010. 8. 31.자 〈○○상선 보통주 가치평가 검토보고서〉를 검토하였다. 
 그런데 위 〈2010. 12. ○○상선 기업가치 평가보고서〉는 넥스젠 Tranche2계약 체결을 의결한 2010. 9. 17.자 이사회 및 NH 1차계약과 대신증권 계약 체결을 의결한 2010. 12. 29.자 이사회에 제출·검토되었던 〈2010. 9. ○○상선 기업가치 평가보고서〉에서 multiple method 부분을 제외하고, ‘2010년 ○○상선 실적이 확정되었으나 세부 재무제표를 입수하지 못하여 NOPLAT 등의 계산 시 vision2020의 10년 추정자료를 사용하여 분석을 수행하였다’는 내용의 주석만 추가한 문서로서, ○○상선이 제공한 ‘○○그룹 비전2020’의 영업이익, 투자계획 등 영업활동전망을 바탕으로 ○○상선의 영업이익 및 자기자본이 2010년부터 2020년까지 지속적으로 늘어난다는 것을 전제로 2010년도부터 2020년도까지의 영업활동 현금흐름을 산정 당시인 2010. 9. 기준으로 현가화한 값에서 상환우선주 가액을 공제하여 ○○상선의 주식가치를 51,676원으로 추정한 것이다. 이처럼 〈2010. 12. ○○상선 기업가치 평가보고서〉가 추정한 51,676원은 2020년까지의 추정 영업이익까지 포함하여 산정된 것일 뿐만 아니라 2011. 3. 31.자 넥스젠 변경계약의 만기인 2014. 4. 기준 ○○상선의 주가를 추정한 것이 아니어서 이를 근거로 하여 계약만기 연장이 타당하다고 판단할 수 없다.
 또한 〈○○상선 보통주 가치평가 검토보고서〉 역시 넥스젠 Tranche2계약 체결을 의결한 2010. 9. 17.자 이사회 및 NH 1차계약과 대신증권 계약 체결을 의결한 2010. 12. 29.자 이사회에 제출·검토되었던 것으로서 2010. 8. 31. 당시 주식가치를 57,337원으로 보고 이를 기준으로 삼아 ○○상선의 과거 주가변동성을 고려하여 2014년도 주식가치를 몬테카를로 시뮬레이션 방법으로 추정한 것이다. 그런데 위 이사회가 개최된 2011. 3. 25. ○○상선의 주가는 33,200원에 지나지 않아 위 보고서의 주식가치 평가액과 24,000원 이상 차이가 나므로, 당시 주가를 기준으로 삼아 같은 방법으로 2014년도의 주식가치를 추정하였다면 위 보고서의 추정결과보다 상당히 낮은 값이 도출되었을 것으로 보인다. 따라서 〈○○상선 보통주 가치평가 검토보고서〉를 근거로 하여 계약만기 연장이 타당하다고 판단할 수 없다.
 라) 앞서 본 바와 같이 2010년 말경부터 2011년에 이르러 미국, 유럽 등의 재정여력 위축, 무역불균형 심화에 따른 환율갈등, 남유럽 국가의 채무 문제로 인한 세계경기 둔화, 해상물동량 증가속도 둔화, 건화물선 및 유조선의 공급과잉, 유가 및 Libor금리 상승 등의 요인으로 해운업의 시황을 부정적으로 전망하는 예측들이 늘어나고 있었고, ○○상선도 2010. 12. 유상증자 증권신고서에서 컨테이너의 공급과잉, 유류비 상승, 유럽의 재정위기, 각 국가의 출구전략 시행 우려 등 세계경기의 불확실성에 따른 수요 위축 가능성 등의 부정적 요인을 지적하고 있음에도, 이 사건 회사의 이사들은 ○○상선의 최고 호황기였던 2010. 9. 넥스젠 Tranche2계약 체결 당시 ○○그룹이 마련한 ‘○○그룹 비젼2020’이라는 낙관적 전망을 바탕으로 해운업 및 ○○상선의 사업이 지속적으로 성장할 것이라고 전망한 자료만 제출받아 검토한 후 만기 시 ○○상선의 주가가 손익분기점인 39,250원을 넘겨 이익발생 가능성이 높다고 판단하였고, 만기를 연장함으로써 발생할 수 있는 손실위험성 등에 대해서는 검토하지 않았다.
 2) 계약 체결의 필요성 내지 이익 여부
 피고들은 이 사건 회사가 2011. 3. 31.자 넥스젠 변경계약을 체결한 것은 투자수익을 얻기 위해서뿐만 아니라 ○○상선에 대한 경영권을 안정시키기 위한 목적도 있었고, 위 계약 체결로 인하여 입을 수 있는 금전적 손실보다 경영권 안정으로 인한 이익이 더 크다고 주장한다. 그러나 앞서 4.나.1)나)(2)항에서 본 바와 같이 이 사건 회사가 막대한 손실 위험이 있는 2011. 3. 31.자 넥스젠 변경계약을 체결함으로써 ○○상선에 대한 의결권을 현상대로 유지하여야 할 필요성이나 그로 인하여 이 사건 회사가 그에 상응하는 이익을 얻는다고 보기 어렵고, 무엇보다 이 사건 회사의 이사들은 그 이익과 손실의 규모를 예상하고 비교하여 판단한 것이 아니었다(게다가 그 직전인 2011. 2. 28. 기준 이 사건 회사와 그 특수관계인 등이 보유한 ○○상선 지분은 ○○중공업과 그 특수관계인이 보유한 것보다 12.14% 많았고, ○○자동차그룹이 2011. 3. 8. ○○상선 지분 7.75%를 가지고 있는 ○○건설을 인수한 이후 ○○상선 경영권 분쟁에 관하여 중립입장을 표명하여 ○○상선 경영권 불안은 상당히 줄어든 상태였으므로 이 사건 회사가 막대한 손실위험성을 부담하면서까지 넥스젠 Tranche1계약 중 TRS1의 대상 주식에 대한 의결권을 계속 유지해야 할 만큼 이 사건 회사의 ○○상선에 대한 경영권이 위태로운 상황에 있었다고 보이지도 않는다). 
다. 손해의 범위
 1) 이 사건 회사가 넥스젠캐피탈에 TRS1 부분에 따른 정산금 21,881,983,300원, 수수료 4,236,636,318원을 지급한 사실은 앞서 본 바와 같다. 
 한편 TRS1 부분의 기존 만기는 2011. 5. 31.이었는데, 위 TRS1 부분을 2014. 4. 8.까지 연장하기로 하는 등의 2011. 3. 31.자 넥스젠 변경계약이 체결되었고, 그 후 위 TRS1 부분에 관하여 다음에서 보는 바와 같이 2012. 9. 30.경 넥스젠캐피탈에 조기종료권이 발생하였으나 2012. 12. 26. 위 TRS1 부분을 존속시키기로 하는 등의 변경계약이 체결되었으며, 위 각 정산금 지급액은 2011. 3. 31.자 넥스젠 변경계약 및 2012. 12. 26.자 변경계약에 따라 존속하다가 만기에 종료되어 정산된 금액이다. 따라서 2011. 3. 31.자 넥스젠 변경계약 체결로 인한 손해금은 TRS1 부분 계약 종료 시 지급된 정산금 및 그때까지 지급된 수수료가 아니라, 위 TRS1 부분이 기존 만기인 2011. 5. 31. 종료되었을 경우의 정산금 및 수수료와 2012. 12. 26. 넥스젠캐피탈에 의하여 조기종료되었을 경우의 정산금 및 수수료 간의 차액이라고 할 것이다.
 2) 넥스젠 1차 계약 중 TRS1 부분에서 정한 ○○상선 주식의 최초 기준가격이 25,699원이었던 사실, 위 계약은 만기에 수익이 날 경우 이 사건 회사가 80%, 넥스젠캐피탈이 20%의 비율로 이를 분배하기로 정하였던 사실은 앞서 본 바와 같고, 2011. 5. 31. 기준, 2012. 12. 26. 기준 ○○상선 주가가 각각 33,950원, 23,650원인 사실, 이 사건 회사가 2011. 5. 31.경부터 2012. 12. 26.까지 위 TRS1 부분에 관하여 넥스젠캐피탈에 지급한 수수료가 합계 2,864,470,894원인 사실은 당사자 사이에 뚜렷한 다툼이 없거나 앞서 든 증거들에 따라 인정된다. 따라서 이 사건 회사가 위 계약 체결로 입은 손해는 10,649,290,894원[= ① 2011. 5. 31. 종료되었을 경우 이 사건 회사가 지급받았을 정산금 5,940,720,000원{(2011. 5. 31. 기준 주가 33,950원 - 최초 기준가격 25,699원) × 90만 주 × 80%} + ② 2012. 12. 6. 종료되었을 경우 이 사건 회사가 지급하였을 정산금 1,844,100,000원{(최초 기준가격 25,699원 - 2012. 12. 26. 기준 주가 23,650원) × 90만 주} + ③ 이 사건 회사가 넥스젠캐피탈에 2012. 12. 26.까지 지급한 수수료와 2011. 5. 31.까지 지급한 수수료의 차액 2,864,470,894원]이 되나, 원고가 그 범위 내에서 이 부분 손해금으로 6,962,470,894원을 구하고 있으므로, 원고가 구하는 바에 따라 6,962,470,894원을 손해액으로 인정한다.
8. 대우조선해양과의 2011. 8. 23.자 주주간계약 체결에 따른 손해배상책임
가. 인정 사실
 다음 사실은 당사자들 사이에 뚜렷한 다툼이 없거나 갑 1호증, 을 37호증의 2, 을 62 내지 65호증, 을 66호증의 1, 2의 각 기재에 변론 전체의 취지를 더하여 인정할 수 있다.
 1) ○○상선은 2011. 8.경 대우조선해양에 6,950억 원 상당의 13,100TEU급 초대형 컨테이너선 5척을 발주하였고, 이 사건 회사는 그 무렵인 2011. 8. 23. ○○상선에 대한 경영권 강화를 목적으로 대우조선해양과 다음과 같은 내용의 주주간계약(이하 ‘대우조선계약’이라 한다)을 체결하였다.
○ 대우조선해양은 우호주주로서 이 사건 회사 또는 이 사건 회사가 지명한 자로부터 ○○상선 보통주식 2% 또는 1,000억 원에 해당하는 수량 중 적은 수량을 취득·보유한다.○ 대우조선해양은 본 계약에 따른 매각 및 상호 서면합의에 의한 매각을 제외하고 어떠한 경우에도 대상주식을 매각하지 아니한다.○ 계약기간: 주식 최초 취득일(2011. 9. 말까지 완료)로부터 3년○ 대우조선해양은 계약만기 또는 이 사건 회사의 귀책사유로 계약이 해제되는 날 대상주식의 평균 취득가를 행사가격으로 하는 풋옵션 보유○ 중대한 면에서 대우조선해양의 이익에 부정적이지 않을 경우 이 사건 회사와 동일한 방식으로 의결권 행사
 2) 이 사건 회사는 케이프포츈이 2004. 6. 3.자 주주간계약의 대상 주식 중 2,865,464주(2%)의 매각을 희망하자, 케이프포츈에 대하여 2011. 12. 19. 1,500,000주에 관한 콜옵션을 행사하여 위 주식을 취득한 후 이를 35,475,000,000원(주당 23,650원)에 대우조선해양에 매도하고, 2012. 1. 18. 1,365,464주에 관하여 콜옵션을 행사하여 위 주식을 취득한 후 이를 28,028,172,400원(주당 27,850원)에 대우조선해양에 매도한 후 위 주식들을 대우조선계약의 기초자산으로 삼았다. 이후 대우조선계약의 만기일은 2014. 2. 18.로 결정되었다. 
 3) 이 사건 회사는 금융위원회와 한국거래소에 대우조선계약의 대상주식과 관련하여 대우조선해양을 공동보유자로 보고하였다.
 4) 이 사건 회사는 대우조선해양에 대우조선계약의 정산금으로 44,355,163,510원을 지급하였다. 
나. 피고 1의 손해배상책임에 관한 판단
 갑 79호증의 2, 갑 80호증의 1, 갑 81호증의 1, 2, 갑 82호증의 1, 3, 4, 5, 갑 145호증의 2, 갑 161호증, 갑 162호증의 1, 을 44호증의 3, 을 60호증, 을 66호증의 1, 2, 3, 을 67호증의 1, 2, 을 77호증의 2, 을 113호증의 2, 3, 4의 각 기재에 변론 전체의 취지를 더하여 인정되는 다음과 같은 사실들 및 그에 따라 추인되는 사정들을 종합하면, 이 사건 회사의 대표이사인 피고 1은 당시 이 사건 회사의 ○○상선에 대한 경영권을 방어한다는 명목으로, 이 사건 회사가 ○○상선의 주가변동에 따라 거액의 손실을 볼 위험만 부담할 뿐 아무 금전적 이익을 기대할 수 없는 대우조선계약을 그 필요성, 손실위험 및 위험방지방안 등에 대한 검토도 전혀 하지 않고 체결함으로써 선관주의의무를 위반하였다.
 1) 대우조선계약은 계약만기 또는 이 사건 회사의 귀책사유로 계약이 해제되는 날 대우조선해양이 기초자산의 평균 취득가를 행사가격으로 하는 풋옵션을 보유하는 것으로서, 대우조선해양은 ○○상선의 주가가 상승하면 풋옵션을 행사하지 않음으로써 시세차익을 취득할 수 있고 ○○상선의 주가가 하락하면 풋옵션을 행사하여 위험을 회피할 수 있는 반면 이 사건 회사는 시세차익을 취득할 수 있는 방법은 없고 오직 주가하락으로 인한 손실만 부담하게 된다. 결국 이 사건 회사로서는 대우조선계약을 통해서 어떠한 경우에도 금전적 이익은 얻을 수 없다. 
 2) 대우조선계약은 수수료 지급이나 현금담보제공이 약정되지 않았으므로 계약만기 시 주가가 대상주식 취득가액보다 상승할 것이라는 예상이 가능하다면 대우조선계약 체결로 인하여 적어도 금전적 손실은 입지 않을 것으로 기대할 수 있다. 
 그런데 ① 2010. 10. 6. 51,400원까지 상승했던 ○○상선의 주가는 이후 계속 하락하여 2011. 8. 23. 26,100원까지 이르렀는데, 국내증권사들은 ○○상선의 주가에 대해서 여전히 고평가되어 있다고 보고 있었고, ② ○○상선의 영업실적이 2011년도에 들어서면서 매우 부진하여 2011. 6. 30. 기준 반기 영업손실이 100,692,000,000원, 순손실이 261,728,000,000원에 달했으며, ③ 당시 미국, 유럽 등의 재정여력 위축, 무역불균형 심화에 따른 환율갈등, 남유럽 국가의 채무 문제 등으로 인한 세계경기 둔화, 해상물동량 증가속도 둔화, 건화물선 및 유조선의 공급과잉, 유가 및 금리 상승 등의 요인으로 해운업의 시황을 부정적으로 전망하는 예측들이 늘어나고 있었고, ○○상선도 2011. 6. 30.기준 반기보고서에서 컨테이너, 유조선, 벌크선의 공급과잉, 유류비 상승, 세계경기회복 불안, 벌크선의 약세 시황 등의 부정적 요인으로 인하여 2011년 하반기에도 시황이 회복되지 못할 것을 예상하고 있었으며, ④ 대우조선계약 체결 당시 그 만기는 2014. 9.경으로 예상되었는데 역시 그 무렵이 계약만기인 넥스젠 Tranche2계약 중 TRS5, 넥스젠 Tranche3계약 중 TRS8도 대우조선계약 체결 당시 이미 손실로 예상되고 있었으므로, 이 사건 회사 이사들로서는 계약만기로 예상되는 2014. 9.경 ○○상선의 주가가 계약 체결 당시보다 고액이 될 수 있을지 신중히 검토하여야 했다. 
 그러나 피고 1을 비롯한 이 사건 회사의 이사들은 2011. 8. 22. 개최된 이사회에서 2014. 9.경 예상되는 ○○상선 주가 및 그에 따른 손실 가능성 등에 관한 별다른 자료 검토 없이 계약의 주요내용만 확인하고 대우조선계약 체결을 의결하였고(피고들은 불과 5개월 전인 2011. 3. 25. 개최된 이사회에서 넥스젠 Tranche1 변경계약 체결에 관한 의결을 할 당시 해운업전망 및 ○○상선의 중장기 사업실적 및 재무상황에 대한 예상, ○○상선의 기업가치 및 장기 주가전망, ○○상선 경영권 안정화의 필요성 등을 검토하였고 특히 ○○상선의 기업가치 및 주가전망에 관하여 외부 전문기관의 평가 보고서를 중요한 기초자료로 참고하였고 거기에는 2015. 2. 기준 ○○상선 1주당 가치분포 및 평균가격 등의 정보도 모두 포함되어 있어 이러한 정보들은 2011. 8. 22. 이사회에서 충분히 고려되었다고 주장하나, 앞서 본 바와 같이 2011. 3. 25. 이사회에서 대우조선계약 만기인 2014. 9.경 ○○상선 주가 및 위 계약 체결에 따른 손실가능성에 대해 제대로 검토가 이루어졌다고 보기 어렵다), 대표이사였던 피고 1이 대우조선계약 체결 전후로 계약의 손실가능성에 대하여 별도의 검토를 거쳤다고 볼 증거도 없다. 
 3) 계약 체결의 필요성 내지 이익 여부
 이 사건 회사가 대우조선계약을 통해 얻을 수 있는 이익은 ○○상선에 대한 의결권을 공동으로 행사한다는 것뿐인데, 앞서 4.나.1)나)(2)항에서 본 바와 같이 이 사건 회사가 막대한 손실 위험이 있는 대우조선계약을 체결함으로써 ○○상선에 대한 의결권을 현상대로 유지하여야 할 필요성이나 그로 인하여 이 사건 회사가 그에 상응하는 이익을 얻는다고 보기 어렵고, 무엇보다 피고 1을 비롯한 이 사건 회사의 이사들은 그 이익과 손실의 규모를 예상하고 비교하여 판단한 것이 아니었다(게다가 그 직전인 2011. 6. 2. 기준으로 이 사건 회사와 그 특수관계인 등이 보유한 ○○상선 지분은 ○○중공업과 그 특수관계인이 보유한 것보다 15.93% 더 많았고, 앞서 본 바와 같이 이 사건 회사의 ○○상선에 대한 경영권이 불안한 상황에 있었다고 보기 어려우며, 그 이후 2011. 8.경까지 이 사건 회사의 ○○상선에 대한 경영권을 위협할 만한 사정이 발생하였다고 볼 자료도 없는 이상, 대우조선계약 체결 당시 이 사건 회사가 금전적 이익은 전혀 얻지 못하고 주가하락에 따른 손실위험만 부담하면서까지 ○○상선의 의결권을 추가 확보해야 할 만큼 ○○상선에 대한 경영권이 위태로운 상황에 있었다고 보이지도 않는다). 
다. 피고 2의 손해배상책임에 관한 판단
피고 2는 이 사건 회사의 이사로서 대표이사나 다른 이사들의 위법·부당한 업무집행을 감시하고 이러한 감시를 통하거나 기타의 방법으로 얻은 정보 가운데에서 위법·부당한 업무집행을 의심할 만한 사항을 발견한 때에는 그에 관하여 합리적인 조사를 한 후 이를 시정하기 위한 적절한 조치를 하여야 할 의무가 있고, 위와 같은 업무집행으로 인하여 이 사건 회사의 이익과 자기의 이익이 상충할 가능성이 있는 경우에는 항상 이 사건 회사의 이익을 우선시할 의무가 있으며, 자신의 우월적 지위를 이용하여 이 사건 회사의 이익을 희생시키고 자기의 이익을 추구하여서는 아니 된다. 
 그런데 피고 2는 ○○그룹의 회장이자 ○○상선의 이사 겸 이사회의장으로서 당시 해운업 경기가 불황이어서 ○○상선의 영업실적이 부진하였고, 그에 따라 주가가 하락하고, 재무상태 등이 점차 부실해지는 등 ○○상선의 상태를 잘 알고 있었고, 이 사건 회사의 이사로서 이 사건 회사가 체결한 파생상품계약들이 당시 거의 대부분 손실이 예상되고 있는 사실 및 이 사건 회사가 1년 동안 벌어들이는 영업이익의 상당 부분을 위 파생상품계약들의 수수료로 지출하고 있는 사실을 잘 알고 있는 상태에서 ○○그룹 전략기획본부의 임원들로부터 대우조선계약 체결을 위한 보고를 받고 이사회 안건 자료들을 제출받았으므로, 앞서 본 바와 같이 대우조선계약이 이 사건 회사에 금전적 이익은 전혀 가져오지 않으면서 ○○상선 주가에 따라 이 사건 회사에 막대한 손실을 끼칠 위험성을 가지고 있는데 그 체결 여부를 결정할 이사회에서 그 위험성을 전혀 검토하지 않는다는 점을 잘 알고 있었을 뿐만 아니라, 대우조선계약 체결로 인하여 이 사건 회사는 위와 같이 막대한 손실을 입을 위험이 있었던 데 반해 피고 2 자신은 순환출자구조를 유지함으로써 ○○그룹에 대한 지배권을 유지하는 이익을 얻을 수 있었으므로, 대우조선계약 체결에 관하여 이 사건 회사와 피고 2 자신의 이익이 상충할 수 있다는 점 또한 잘 알고 있었다. 그럼에도 피고 2는 계약 체결 여부를 결의하는 이사회에 참석하지도 않았고, 자신의 ○○그룹에 대한 경영권 강화를 위하여 이 사건 회사의 이사들이 이 사건 회사에 막대한 손실을 가져올 수 있는 대우조선계약의 체결을 의결하는 것을 방지하지 않아 이사로서의 선관주의의무(감시의무)를 게을리하였다. 따라서 피고 2는 상법 제399조 제1항에 따라 이 사건 회사에 대우조선계약 체결로 인한 손해를 배상할 의무가 있다.
라. 손해의 범위
 이 사건 회사가 대우조선계약 체결로 인해 입은 손해는 앞서 본 바와 같이 이 사건 회사가 대우조선해양에 정산금으로 지급한 44,355,163,510원이 된다.
9. 케이프포츈과의 2011. 12. 30.자 변경계약 체결로 인한 손해배상책임
가. 인정 사실
 다음 사실은 당사자들 사이에 뚜렷한 다툼이 없거나 을 37호증의 1, 2, 3, 을 65호증의 각 기재에 변론 전체의 취지를 더하여 인정할 수 있다.
 1) 이 사건 회사와 피고 2, 케이프포츈은 2011. 12. 30. CF 2차계약과 관련하여 케이프포츈의 옵션행사기간을 2012. 1. 1.부터 2012. 12. 31.까지에서 2014. 1. 1.부터 2014. 12. 31.까지로 변경하고, 2013. 1. 1.부터 2013. 12. 31.까지는 케이프포츈이 100만 주의 명목주식에 관하여 차액정산옵션을 행사할 수 있는 것으로 변경하는 내용의 계약(이하 ‘2011. 12. 30.자 케이프포츈 변경계약’이라 한다)을 체결하였다.
 2) 케이프포츈이 CF 2차계약 및 2011. 12. 30.자 케이프포츈 변경계약에 따른 옵션을 행사함에 따라 이 사건 회사는 케이프포츈에 2014. 6. 9. ○○상선 주식 1,000,000주에 대한 정산금 49,302,646,237원을, 2014. 9. 17. ○○상선 주식 958,243주에 대한 정산금 47,799,005,710원을, 2014. 11. 21. ○○상선 주식 1,053,555주에 대한 정산금 59,021,341,807원 합계 156,122,993,754원을 지급하였다.
나. 피고 1, 피고 2의 손해배상책임에 관한 판단
 1) 을 37호증의 3, 을 165, 166호증의 각 4의 각 기재에 따르면, CF 2차계약을 체결할 당시 약 40,000원에 달하던 ○○상선 주가가 2010. 10.경 ○○건설 인수와 맞물린 경영권 분쟁 가능성 때문에 51,400원까지 상승하였던 것을 제외하고는 이후 ○○그룹 경영권 분쟁 완화, ○○상선의 영업실적 부진 등을 이유로 지속적으로 하락하여 2011. 12. 말경 24,000원까지 내려간 사실, 이에 따라 CF 2차계약의 평가금액은 2008. 12. 31. -2,954,122,000원, 2009. 12. 31. -38,471,334,000원, 2010. 12. 31. -7,786,410,000원으로 3년 연속 손실상태였던 사실, 더구나 만기를 2014. 12. 31.로 변경할 경우 2011. 12. 31. 당시 위 계약은 -46,002,238,000원으로 평가된 사실을 인정할 수 있는바, 위 인정 사실에 따르면 이 사건 회사의 이사들은 2011. 12. 30.자 케이프포츈 변경계약 체결 당시에 이미 거액의 손실을 예상할 수 있었다. 
 2) 그러나 갑 51호증, 을 4호증의 12, 을 37호증의 1, 2, 3, 을 65호증의 각 기재에 변론 전체의 취지를 더하여 인정되는 다음과 같은 사실들 및 그로부터 추인되는 사정들을 종합하면, 이 사건 회사의 이사들이 2011. 12. 30.자 케이프포츈 변경계약 체결을 결의한 것과 피고 1이 이사회 결의에 따라 위 변경계약을 체결한 것이 그 당시의 상황에서 경영판단의 재량권 범위를 넘는 것으로서 현저히 불합리한 것이라고 보기는 어렵다. 따라서 이 사건 회사가 위 변경계약을 체결함으로써 결과적으로 추가 손해를 입게 되었다고 하더라도, 사후에 그러한 사유가 발생하였다는 것만으로 피고 1에게 선관주의의무 위반이 있다고 할 수 없고, 피고 1 및 이 사건 회사 이사들의 선관주의의무 위반을 전제로 하는 피고 2의 업무집행지시자로서의 책임이나 선관주의의무(감시의무) 및 업무상 배임 주장도 받아들일 수 없다.
 가) 2011. 12. 30.자 케이프포츈 변경계약 체결 무렵인 2011. 12. 말경 기준 ○○상선 주가는 24,000원이었으므로, 개략적인 계산으로도 -71,759,099,148원[= -23,826원(= 2011. 12. 말경 기준 ○○상선 주가 24,000원 - CF 2차계약의 기준주가 35,812원에 4년 동안 연 7.5%의 복리를 적용한 가격인 47,826원) × 계약주식수 3,011,798주] 정도의 정산금 손실이 발생한 상태였다. 그런데 CF 2차계약에 따르면 케이프포츈은 2012. 1. 1.부터 언제든지 정산옵션을 행사할 수 있었기 때문에 이 사건 회사로서는 2011. 12. 30.자 변경계약을 체결하지 않으면 당장 753억 원 정도의 정산금을 지급해야 할 처지였다.
 나) 따라서 이 사건 회사의 이사들로서는 비록 변경계약의 만기일인 2014. 12. 31. 약 460억 원의 손실이 예상되기는 하지만 이는 2011. 12. 당시 예상되는 손실인 약 753억 원보다 훨씬 적은 금액이므로 당면한 거액의 손실을 줄이기 위하여 변경계약을 체결하는 것이 일응 합리적으로 선택가능한 의사결정이었던 것으로 보인다. 더구나 ① 당시 해운업 및 ○○상선에 대한 2012년도 전망은 별로 좋지 않아 ○○상선에 2012년도에 주가를 상당한 수준으로 끌어올릴 수 있을 정도의 영업수익이 발생할 것이라고 기대하기는 어려웠고 2011년도의 영업부진으로 발생한 영업손실 414,563,000,000원, 순손실 534,314,000,000원으로 ○○상선의 재무상태도 좋지 않아 단기간 내에 ○○상선의 주가가 상승하리라는 것은 기대하기 어려웠던 반면, 2014년도 이후의 해운업 시황에 대해서는 당시에는 부정적 전망이 많지 않아 이 사건 회사의 이사들로서는 2012. 12. 30.자 케이프포츈 변경계약으로 케이프포츈의 옵션행사를 2012년도에서 2014년도로 미룸으로써 2014년도에 해운업 경기가 호전되어 ○○상선의 주가가 상승하면 현재 당장 발생할 손해를 어느 정도 줄일 수 있을 것이라고 기대할 수 있었던 것으로 보이는 점, ② CF 2차계약의 경우 연 7.5%의 복리로 계산되는 수수료를 계약기간 동안 지급하는 것이 아니라 만기 또는 옵션행사 시 차액정산금과 한꺼번에 지급하는 구조라서 계약을 연장한다고 하더라도 당장 현금 지출은 없는 점, ③ 이 사건 회사가 사업보고서에 공시한 CF 2차계약의 평가방법은, 평가 기준일 당시 주가를 기준으로 과거 주가변동성을 감안하여 만기 시의 주가를 추정한 후 그 추정주가를 바탕으로 계약의 가치를 평가하는 것이기 때문에 미래의 주가추정이라 하더라도 과거의 주가변동과 현재의 주가가 반영될 수밖에 없고, 주가가 과거와 달리 상승할 경우 그 미래추정액도 달라질 수 있으므로 그럴 경우 실제 만기 시 위 계약의 가치가 추정평가액과 달라질 수도 있는 점 등을 감안하면, 이 사건 회사의 이사들이 약 753억 원에 이르는 손해를 당장 현실화시키지 않고, 2014년도에 ○○상선의 주가가 호전될 것을 기대하여 계약만기를 2014년도로 연기시킴으로써 손해를 줄이려는 목적으로 변경계약을 체결한 것을 불합리한 선택이라고 단정하기 어렵다.
 다) 2014. 12. 31.까지 계약만기를 연장하면, CF 2차계약의 기준주가인 35,812원에 케이프포츈이 옵션행사를 시작할 수 있는 2014. 1. 1.까지 6년 동안 연 7.5%의 복리이자를 추가한 금액인 55,268원 내지 위 기준주가에 계약만기인 2014. 12. 31.까지 7년간 연 7.5%의 복리이자를 추가한 금액인 주당 59,413원 이상으로 주가가 상승하지 않는 한 손실이 날 수밖에 없다. 그러나 ○○상선의 주가가 과거에 50,000원 이상으로 상승했던 적도 있었기 때문에 이 사건 회사의 이사들로서는 해운업 경기가 다소 회복되어 ○○상선의 영업실적이 좋아진다면 ○○상선의 주가가 상승하여 적어도 당시 예상되던 손실보다는 그 규모를 줄일 수 있을 것으로 기대하였던 것으로 보인다.
 라) 물론 원고의 주장대로 위 변경계약 체결을 결정한 이 사건 회사의 이사회에서 해운업 전망이나 ○○상선 주가 예측 등과 관련된 자료를 검토하지는 않은 것으로 보인다. 그러나 지분법에 따라 자회사인 ○○상선의 손실과 이익이 이 사건 회사의 재무제표에 반영이 되는 점, 이 사건 회사는 CF 2차계약 체결 이후 매년 사업보고서, 분기/반기보고서에 그 가치를 평가하여 공시하여 왔고 이 사건 회사의 이사들은 매년 정기이사회에서 위 보고서들을 확인함으로써 CF 2차계약의 당시 평가액들을 파악하고 있었던 점에 비추어 보면, 이 사건 이사들이 다른 자료들을 추가 검토하지는 않았어도 적어도 당장 현실화될 수 있는 손해의 규모와 2014년도에 예상되는 손해의 규모는 알고 있었던 것으로 보인다.
 3) 한편 원고는, 이 사건 회사의 이사인 피고 2는 파생계약들의 위험을 관리하는 적정한 체제를 마련하여 주가변동에 따른 2011. 12. 30.자 케이프포츈 변경계약의 손익상황을 상시 모니터링하고 손실이 발생할 경우 그 손실을 최소화하기 위한 조치를 바로 취할 수 있도록 해야 하는데, 그러한 위험관리체제를 마련하지 않아 2011. 12. 30.자 케이프포츈 변경계약으로 인한 막대한 손해가 발생함에도 그 손해를 줄이기 위한 노력을 전혀 하지 않음으로써 감시의무를 위반했다고 주장한다.
 을 37호증의 3, 을 167, 168, 169호증의 각 1 내지 4의 각 기재에 따르면, 2011. 12. 30.자 케이프포츈 변경계약의 경우 이 사건 회사가 효력발생일부터 언제든지 옵션행사를 할 수 있어 2011. 12. 30.자 케이프포츈 변경계약의 손실이 발생할 경우 조기에 중간정산을 함으로써 그 손해의 규모를 줄일 수 있고, 2011. 12. 30.자 케이프포츈 변경계약 체결 직후인 2012년 1분기부터 2011. 12. 30.자 케이프포츈 변경계약의 평가금액이 손실로 평가되기 시작하였으나 이 사건 회사의 대표이사와 이사들이 매년 정기이사회에서 2011. 12. 30.자 케이프포츈 변경계약의 평가액이 기재된 사업보고서, 분기/반기보고서들을 확인함으로써 2011. 12. 30.자 케이프포츈 변경계약의 당시 평가손실액을 파악하고서도 중간정산 등 별다른 조치를 취하지 않은 사실은 인정된다. 
 그러나 이 사건 회사가 2011. 12. 30.자 케이프포츈 변경계약이 손실로 평가되기 시작한 이후라도 어느 시점에서 옵션행사를 할 경우 그 정산손실금이 당시 예상되는 계약만기 평가손실액보다 더 많은 경우도 있고, 각 시점마다 중간정산으로 인한 이 사건 회사에 대한 영향도 다 다를 터인데, 원고가 구체적으로 어느 시점에서 옵션행사 등의 조치를 취하지 않은 것에 주의의무 위반이 있다고 특정하여 주장·증명하지 않는 이상 위 인정 사실만으로 피고 2가 2011. 12. 30.자 케이프포츈 변경계약에 대한 적절한 위험관리체제를 마련하지 않음으로써 위험을 방지하지 못하였다고 인정하기 부족하다. 따라서 원고의 이 부분 감시의무 위반 주장은 받아들일 수 없다.
 4) 한편 2011. 12. 30.자 케이프포츈 변경계약 체결행위는 3.나.1)나)항 기재와 같은 이유로 상법상 금지되는 신용공여행위에 해당한다고 할 수 없다.
10. 자베즈와의 주식스왑계약 체결로 인한 손해배상책임
가. 인정 사실
 다음 사실은 당사자들 사이에 뚜렷한 다툼이 없거나 갑 16호증의 1, 2, 갑 181호증, 을 49호증의 1 내지 4의 각 기재에 변론 전체의 취지를 더하여 인정할 수 있다.
 1) ○○증권은 2011. 12. 30. 프라임브로커리지 서비스업(Prime brokerage service, 증권사가 헤지펀드 운용사에 헤지펀드 운용에 필요한 대출, 증권 대여, 자문, 리서치 등 관련 종합 서비스를 제공하는 업무)을 영위하는 종합금융투자사업자로 지정되기 위한 요건인 자본금 3조 원을 충족하기 위하여 5,950억 원(기명식 의결권부 우선주 7,000만 주, 모집가액 8,500원) 규모의 주주배정 방식의 유상증자를 실시하였다.
 2) 그런데 위 유상증자의 발행주식 중 68.8%인 48,137,116주가 실권되자 ○○증권은 그중 22,577,400주를 자베즈 제1호 사모투자전문회사(이하 ‘자베즈’라 한다)에 배정하였고, 이 사건 회사는 2012. 1. 6. 이사회 결의를 거쳐 ○○상선, ○○유앤아이와 함께 2012. 1. 9. 자베즈와 주식 총수익교환스왑계약과 관련한 ISDA 기본계약 및 부속계약을 체결하고, 같은 날 위 ○○증권 우선주 22,577,400주를 기초자산으로 하여 다음과 같은 내용의 개별 거래에 관한 확인계약(이하 ‘자베즈 계약’이라 한다)을 체결하였다
○ 기초자산: ○○증권 우선주 22,577,400주(그중 이 사건 회사 7,525,800주)○ 고정금액: 고정명목금액(최초 주식가격 8,500원×최초 주식 수) x 고정요율 연 7.5%○ 계약기간: 5년(계약체결일로부터 6개월 이후 조기정산 가능)○ 정산방법: 현금정산 최종 주식가치(최종 매각대금)가 잔여 주식가치(최초 주식가격 × 잔여 주식 수)보다 큰 경우 그 이익의 80%는 이 사건 회사가, 20%는 자베즈가 취득. 최종 주식가치가 잔여 주식가치보다 적은 경우 그 손실은 이 사건 회사가 부담. 손실시 매각가격 5,000원까지의 손실분은 이 사건 회사, ○○상선, ○○유앤아이가 부담, 추가 하락분은 자베즈가 부담. 이익은 이 사건 회사, ○○상선, ○○유앤아이와 자베즈가 8:2로 배분○ 담보: 주가 5,000원 미만 시 자베즈에 현금담보 제공○ 자베즈가 ○○증권으로부터 잔여주식에 관한 현금분배를 받는 경우 자베즈는 그 현금분배액을 이 사건 회사에 지급한다.○ 추가 채무불이행사유: 한국기업평가, 한국신용평가정보, 한신정평가에 의한 ○○상선 또는 이 사건 회사의 신용등급이 투기등급 또는 BB+ 등급 이하로 강등되었을 때나 평가등급 부여를 거부했을 때○ 자동적 조기종료: 채무불이행사유 발생 즉시 도래○ 자동조기종료 시 1%의 수수료 추가 지급
 3) 이 사건 회사는 자베즈 계약이 종료되자 2016. 1. 7. 정산금 26,096,580,540원을 지급하였고, 계약기간 동안 고정수수료로 5,412,725,462원(이는 기초자산인 ○○증권 우선주에 지급된 배당금을 공제한 것이다)을 지급하였다.
나. 피고 1의 손해배상책임에 관한 판단
 갑 125호증의 1, 2, 을 49호증의 1 내지 6의 각 기재에 변론 전체의 취지를 더하여 인정되는 다음과 같은 사실들 및 그로부터 추인되는 사정들을 종합하여 앞서 든 법리에 비추어 보면, 이 사건 회사의 대표이사인 피고 1은 자베즈로 하여금 ○○그룹의 계열사인 ○○증권이 실시한 유상증자의 실권주를 인수하게 함으로써 ○○증권의 프라임브로커리지 서비스업을 위한 자본금 확충을 도와주기 위하여, 당시 이 사건 회사도 기존 파생상품계약으로 인한 지출 및 예상 손실액이 과다한 상태에서 또다시 거액의 비용을 들여 자베즈가 인수한 ○○증권 유상증자 실권주에 관하여 자베즈 계약을 체결하였고, 그 과정에서 자베즈 계약으로 인한 손실가능성을 쉽게 예측할 수 있음에도 그 손실위험 및 위험방지방안 등에 대한 검토도 제대로 하지 않음으로써 선관주의의무를 위반하였다고 인정된다.
 1) 자베즈 계약의 목적
 가) 앞서 본 바와 같이 ○○증권이 프라임브로커리지 서비스업을 영위하는 종합금융투자사업자로 지정되기 위한 자본요건인 3조 원을 충족하기 위하여 2011. 12. 30. 실시한 유상증자에서 발행주식 중 68.8%인 48,137,116주가 실권되자 ○○증권은 그중 22,577,400주를 자베즈에 배정하였다. 이 사건 회사와 ○○상선, ○○유앤아이는 자베즈로 하여금 위 실권주를 인수하게 하기 위하여 자베즈 계약을 체결함으로써, ○○증권 주식을 소유하는 자베즈가 부담하여야 하는 주가등락에 따른 손실위험을 모두 떠안고, 연 7.5%라는 높은 금리의 고정수수료를 지급함으로써 자베즈의 주식매수대금 조달비용까지 부담하였다. 이 사건 회사로서는 자베즈로 하여금 위 실권주를 인수하게 함으로써 ○○증권의 자본확충을 도와주는 것 외에는 당시 고위험의 파생상품계약을 체결할 아무런 이유가 없었고, 자베즈 계약을 체결함으로써 결국 이 사건 회사가 ○○증권의 유상증자에 직접 참여하여 그 발행 신주를 인수함으로써 ○○증권을 지원하는 것과 실질적으로 같은 경제적 효과를 가져왔다.
 피고들은 이 사건 회사가 자베즈 계약을 체결한 이유가 ○○증권을 지원하기 위해서가 아니라 투자수익을 얻기 위해서라고 주장하나, 이 사건 회사는 엘리베이터제조회사로 목적사업과 연관되지 않은 별도의 활동을 거의 하지 않았던 점, 이 사건 회사가 그때까지 체결한 파생상품계약들도 모두 ○○상선 주식을 기초자산으로 하는 것으로서 그 주목적은 ○○상선에 대한 의결권을 확보하기 위한 것이었던 점, 당시 이 사건 회사가 체결하고 있던 파생상품계약 중 기준주가가 매우 낮은 넥스젠 Tranche1계약을 제외한 나머지 파생상품계약들이 모두 거액의 수수료를 계속 지급하면서도 1,000억 원 이상의 손실을 보고 있는 상황인 점 등을 종합하면, 자베즈 계약의 체결 목적이 투자수익을 얻기 위해서라고 보기는 어렵다.
 나) 그런데 이 사건 회사가 당시 25.38%의 지분을 보유하고 있던 ○○상선이 ○○증권의 최대주주이고, ○○증권이 이 사건 회사의 지분을 가지고 있다는 것 외에는 이 사건 회사가 ○○증권과 어떤 영업적 관련성을 가지고 있지도 않고, ○○증권이 위 유상증자를 통해 자본확충을 하여 프라임브로커리지 서비스업을 영위하는 종합금융투자사업자로 지정되는 것이 이 사건 회사에 어떠한 긍정적 영향을 미치는지도 분명하지 않다. 
 피고들은 ○○그룹의 대표적인 금융회사인 ○○증권이 종합금융투자사업자로 선정됨으로써 ○○그룹 전체의 위상이 올라가고 이 사건 회사도 그로 인한 이익을 향유할 수 있다고 주장하나, 피고들이 주장하는 이익의 실체가 모호할 뿐만 아니라 이 사건 회사의 대표이사와 이사들이 자베즈 계약 체결 당시 그러한 이익에 관하여 필요한 정보를 충분히 수집·조사하고 구체적으로 검토하였다고 볼 자료도 없다.
 2) 자베즈 계약의 수익성 판단
 또한 피고 1과 이 사건 회사의 이사들은 다음에서 보는 바와 같이 자베즈 계약의 수익성 내지 위험성에 대한 검토도 제대로 하지 않았다.
 가) 자베즈 계약은 ○○증권 우선주를 기초자산으로 하여 만기 시 기초자산의 처분가액이 기초자산의 기준가액보다 커서 이익이 발생할 경우 이 사건 회사가 그 이익의 80%를 지급받고, 만기 시 기초자산의 처분가액이 기초자산의 기준가액보다 적어 손실이 발생할 경우 이 사건 회사가 그 손실을 자베즈에 지급하는 것으로서 그 손익 발생 여부가 기초자산인 ○○증권 우선주의 만기 시 주가에 달려 있다. 또한 만기 정산금 외에도 연 7.5%의 고정수수료도 지급하여야 하므로, 결국 이 사건 회사가 자베즈 계약을 통해 이익을 얻기 위해서는 만기 시 기초자산인 ○○증권 주식의 처분가액이 적어도 그 기준가액에 계약기간 동안의 고정수수료를 합한 것보다 많아야 한다. 한편 ○○증권은 위 유상증자를 실시하면서 당시 발행되는 우선주에 3년 동안 연 6.5%의 배당을 예정하였고, 자베즈 계약은 자베즈가 기초자산에 대하여 지급받는 배당금을 이 사건 회사에 지급하는 것으로 정하고 있으므로, ○○증권의 배당이 제대로 이루어질 경우 이 사건 회사는 3년 동안은 연 1%의 고정수수료만 지급하는 것과 같은 결과가 된다.
 따라서 이 사건 회사는 자베즈 계약의 만기 시 ○○증권 주가가 적어도 최초 취득주가인 8,500원에 1,530원?= 고정수수료 12,474,013,500원[= 기초자산 취득가액 63,969,300,000원(= 7,525,800주 × 8,500원) × {연 1%(연 7.5% - 우선주 배당률 6.5%) × 3년 + (연 7.5% × 2년)}] ÷ 7,525,800주?을 더한 10,030원보다 높아야 이익을 기대할 수 있다. 
 나) 이 사건 회사의 이사들은 2012. 1. 6. 개최된 이사회에서 자베즈 계약의 기초자산인 ○○증권 주식의 가치와 관련하여 ○○상선의 의뢰로 한국자산평가가 작성한 2011. 12. 21.자 〈○○증권 발행예정 우선주 가치평가 검토 보고서〉를 검토한 후 ○○증권 우선주의 평가가치가 취득가격인 8,500원보다 높은 9,767.57원이어서 주가상승에 따른 수익을 확보할 수 있는 것으로 보고 자베즈 계약 체결을 결의하였다. 
 그런데 위 보고서는 과거 3개월 동안의 보통주 거래량가중평균주가인 9,328원을 기준주가로 하고, 거기에 2014. 3.까지의 초과배당가치(우선주 배당금 - 보통주 배당금)의 현재가 합계 439.57원을 합한 9,767.57원을 2011. 12. 21. 기준 ○○증권 우선주의 가치로 평가하였고, 이를 기초로 미래 우선주가 가질 수 있는 적정주가 범위를 8,406.35원 ~ 10,838.37원(평균값 9,591원)으로 평가하였다.
 그러나 ① 위 9,767.57원은 자베즈 계약만기인 2017. 1.경 주가가 아닌 2011. 12. 21. 기준 주가를 평가한 것이고, 당시 시가인 8,790원보다 훨씬 높은 금액인 점, ② 또한 ○○증권 주가는 보통주의 가격이 우선주의 가격보다 높게 거래되어 왔는데, 위 9,767.57원은 우선주보다 고액인 보통주의 거래량 가중평균주가를 기준주가로 삼은 다음 우선주 배당금이 보통주 배당금보다 많다는 이유로 그 차액을 기준주가에 더하여 산정함으로써 그 가치가 시장에 비하여 상당히 높게 평가된 점, ③ 미래의 우선주가 가질 수 있는 적정주가 범위도 이처럼 높게 평가된 위 9,767.57원을 기준으로 한 것일 뿐만 아니라 자베즈 계약의 만기인 2017. 1. 9.을 기준으로 가치를 평가한 것이 아닌 점 등을 고려하면, 자베즈 계약만기 시 ○○증권 주가 및 이익 발생 여부를 예측하기 위해서 위 〈○○증권 발행예정 우선주 가치평가 검토 보고서〉를 검토하는 것만으로는 충분하다고 할 수 없고, 자베즈 계약의 기초자산인 ○○증권 우선주가 3년 후 보통주로 전환될 예정인데, 그 수량이 ○○증권 보통주 수량의 약 41%에 이르러 보통주 전환 시 주가 희석 및 하락의 위험이 있다는 점에서 더욱 그러하다.
 더구나 위 〈○○증권 발행예정 우선주 가치평가 검토 보고서〉의 추정 주가를 2017. 1.경 ○○증권 우선주의 추정 주가로 보더라도, 앞서 본 바와 같이 자베즈 계약의 손익분기점이 10,030원이므로, 미래 우선주 적정주가 평가액의 평균값인 9,591원을 만기 시 주가로 보면 바로 손실이 예상되고, 만기 시 ○○증권 우선주의 주가가 위 평가액의 최고값인 10,838.37원 가까이 이르러야 수익을 기대할 수 있다. 따라서 이 사건 회사의 이사들로서는 만기 시 주가가 10,030원에 미치지 못할 가능성이 상당히 높은 이상 계약 체결에 신중을 기해야 하고, 손실발생에 대한 대응책을 마련하여야 한다. 
 그런데 이 사건 회사의 이사들은 위 〈○○증권 발행예정 우선주 가치평가 검토 보고서〉만 검토한 채 ○○증권 우선주의 가치가 취득가인 8,500원보다 높은 9,767.57원으로 평가되었다는 이유로 만연히 주가상승에 따른 수익을 기대할 수 있다며 자베즈 계약을 체결하였고, 위험회피 조치를 별도로 강구하지 않았다.
 3) 이 사건 회사의 상황
 한편 이 사건 회사는 2011년에 넥스젠 Tranche1, 2, 3계약, NH 1차계약 및 대신증권 계약의 수수료로 24,763,326,078원을 지출하였는데, 이는 이 사건 회사의 2011년도 영업이익 28,569,175,059원의 약 86%에 해당한다. 그런데 자베즈 계약까지 체결하면 2012년에는 최대 4,797,697,500원의 수수료가 추가로 지급될 것이 예상되었고, 실제로 2012년에 이 사건 회사가 파생상품계약과 관련하여 지급한 수수료는 넥스젠 9,864,902,186원, NH투자증권 9,336,110,582원, 대신증권 5,246,950,013원, 자베즈 682,889,030원 합계 25,130,851,811원이며, 이는 이 사건 회사의 2012년도 영업이익 49,288,237,073원의 50%를 넘는다. 또한 2011. 12. 31. 기준 이 사건 회사가 체결하고 있는 파생상품의 평가손실은 합계 146,100,327,000원에 달해 당시 이 사건 회사 자본총계 541,468,437,002원의 약 27%에 이르렀다. 
 이처럼 1년 동안 영업활동을 하여 벌어들이는 이익의 상당 부분이 이 사건 회사의 수익이나 영업을 위해서 사용되는 것이 아니라 파생상품계약의 유지를 위한 수수료로 지출될 것이 예정되어 있고, 자본의 27%에 상당하는 액수의 손실이 예상되고 있음에도 이 사건 회사의 이사들이 자베즈 계약을 체결함에 따라 이 사건 회사가 입을 수 있는 영업활동의 장애, 재무상태의 불안정 등에 대해서 검토하였다고 볼 자료가 전혀 없다.
다. 피고 2의 손해배상책임에 관한 판단
피고 2는 이 사건 회사의 이사로서 대표이사나 다른 이사들의 위법·부당한 업무집행을 감시하고 이러한 감시를 통하거나 기타의 방법으로 얻은 정보 가운데에서 위법·부당한 업무집행을 의심할 만한 사항을 발견한 때에는 그에 관하여 합리적인 조사를 한 후 이를 시정하기 위한 적절한 조치를 하여야 할 의무가 있고, 위와 같은 업무집행으로 인하여 이 사건 회사의 이익과 자기의 이익이 상충할 가능성이 있는 경우에는 항상 이 사건 회사의 이익을 우선시할 의무가 있으며, 자신의 우월적 지위를 이용하여 이 사건 회사의 이익을 희생시키고 자기의 이익을 추구하여서는 아니 된다. 
 그런데 피고 2는 ○○그룹의 회장이자 ○○증권의 이사 겸 이사회의장으로서 ○○증권의 재무상황, 주가추이, 2011. 12.자 유상증자의 실권상황 및 자베즈의 신주인수 경위 등에 대해서 잘 알고 있고, 이 사건 회사의 이사로서 당시 이 사건 회사가 기존 파생상품계약만으로도 거액의 수수료를 지급하고 있을 뿐만 아니라 당시 평가손실에 비추어 계약만기 시 1,000억 원이 넘는 손실을 입게 될 수도 있다는 사실을 알고 있는 상태에서 ○○그룹 전략기획본부의 임원들로부터 자베즈 계약 체결을 위한 보고를 받고 이사회 안건 자료들을 제출받아, 앞서 본 바와 같이 자베즈 계약의 체결 목적이 ○○증권의 종합금융투자사업자 지정을 위한 자본확충을 위한 것이라는 점과 자베즈 계약이 이 사건 회사에 막대한 손실을 끼칠 위험성을 가지고 있는데 그 체결 여부를 결정할 이사회에서 그 위험성을 제대로 평가할 만한 자료들도 제대로 검토하지 않는다는 점을 잘 알고 있었을 뿐만 아니라, 자베즈 계약 체결로 인하여 이 사건 회사는 위와 같이 막대한 손실을 입을 위험이 있었던 데 반해 피고 2 자신은 순환출자구조를 유지함으로써 ○○그룹에 대한 지배권을 유지하는 이익을 얻을 수 있었으므로, 자베즈 계약 체결에 관하여 이 사건 회사와 피고 2 자신의 이익이 상충할 수 있다는 점 또한 잘 알고 있었다. 그럼에도 피고 2는 계약 체결 여부를 결의하는 이사회에 참석하지도 않았고, ○○증권의 이익을 위하여 이 사건 회사의 이사들이 이 사건 회사에 막대한 손실을 가져올 수 있는 자베즈 계약 체결을 의결하는 것을 방지하지 않는 등 이사로서의 선관주의의무(감시의무)를 게을리하였다. 따라서 피고 2는 상법 제399조 제1항에 따라 이 사건 회사에 자베즈 계약 체결로 인한 손해를 배상할 의무가 있다.
라. 손해의 범위
 1) 이 사건 회사가 자베즈에 2016. 1. 7. 정산금 26,096,580,540원을 지급하고, 계약기간 동안 고정수수료로 5,412,725,462원을 지급한 사실은 앞서 본 바와 같다.
 한편 자베즈 계약은 다음에서 보는 바와 같이 2014. 3. 17. 자동 조기종료되었으나 2014. 4. 29. 자베즈 계약을 존속시키기로 하는 등의 변경계약을 체결하였고, 위 각 정산금 지급액은 위 변경계약에 따라 존속하다가 조기종료되어 정산된 금액이므로, 자베즈 계약 체결로 인한 손해금은 위 계약 종료 시 지급된 정산금 및 그때까지 지급된 변동수수료가 아니라, 자베즈 계약이 2014. 3. 17. 자동 조기종료되었음을 전제로 그날 기준 ○○상선 주가로 계산한 정산금과 위 계약변경일까지 발생한 변동수수료라고 할 것이다. 
 2) 을 50호증의 3, 4의 각 기재에 변론 전체의 취지를 더하면, 자베즈는 2014. 3. 17. 조기종결에 따른 정산금으로 191,907,900,000원을 통지하였고 그중 이 사건 회사가 부담할 부분은 63,969,300,000원인 사실, 이 사건 회사가 2014. 3. 17.까지 자베즈에 지급하였거나 지급하여야 할 수수료는 2,903,670,134원인 사실, 이 사건 회사가 지급받을 수 있는 기초자산 처분액은 2014. 3. 17. 기준 ○○증권 주가 5,890원을 기준으로 계산하였을 때 44,326,962,000원인 사실이 인정된다. 따라서 이 사건 회사가 자베즈 계약 체결로 입은 손해는 2014. 3. 17. 조기 종결되었을 경우 이 사건 회사가 지급했을 22,546,008,134원(= 정산금 63,969,300,000원 + 수수료 2,903,670,134원 - 주식 처분금 44,326,962,000원)이 되나, 그 범위 내에서 원고가 이 부분 손해금으로 12,991,334,929원을 구하고 있으므로 위 금액을 손해액으로 인정한다.
11. NH투자증권과의 2012. 6. 5.자 주식스왑계약 체결로 인한 손해배상책임에 관한 판단
가. 인정 사실
 다음 사실은 당사자들 사이에 뚜렷한 다툼이 없거나 을 45호증의 1, 2, 3의 각 기재에 변론 전체의 취지를 더하여 인정할 수 있다.
 1) 이 사건 회사는 2012. 5. 22.경 넥스젠캐피탈과 체결 중인 모든 주식스왑계약을 실물정산방식에 제3자 인수방식을 추가하는 것으로 변경한 후, 2012. 6. 11. 만기가 도래하는 넥스젠 Tranche1계약 중 TRS3을 그 기초자산인 ○○상선 주식 2,143,000주를 NH투자증권이 인수하는 방식으로 실물정산하고 2012. 6. 12. 넥스젠캐피탈로부터 정산금 8,426,180,720원을 지급받았다.
 2) 이 사건 회사는 2012. 6. 5. NH투자증권이 인수한 위 ○○상선 주식 2,143,000주를 기초자산으로 하여 NH투자증권과 다음과 같은 내용의 주식스왑계약(이하 ‘NH 2차계약’이라 한다)을 체결하였다.
○ 기초자산: ○○상선 보통주 2,143,000주○ 계약기간: 효력발생일(2012. 6. 11.)로부터 2년○ 고정지급: 고정명목금액[최초주식가치(2012. 6. 5. 종가인 25,950원 × 주식 수) × 연 6.15%]○ 정산방법: - 만기 현금정산 - 정산금액 = 매매가(기초자산의 순매도금액) - 정산기준가(기초자산 취득가) + 순배당금 - 정산차익, 정산차손 모두 100% 이 사건 회사 귀속○ 담보: 최초담보는 ○○상선 보통주 214,300주 담보비율 110% 이상 유지○ 조기종결사유: 이 사건 회사의 신용등급이 투기등급 또는 BB+ 혹은 그 미만으로 강등. 국내 3대 신용평가사 중의 한 곳이라도 평가등급 부여를 거부했을 경우
 3) 이 사건 회사는 NH 2차계약 종료 후 그 정산금으로 NH투자증권에 2014. 3. 17. 27,650,636,211원, 2014. 3. 26. 5,191,525,732원 합계 32,842,161,943원을 지급하였고, 계약기간 동안 수수료로 6,840,134,544원을 지급하였다.
나. 피고 1의 손해배상책임에 관한 판단
 갑 83호증의 1, 2, 갑 86호증의 1 내지 4, 갑 125호증의 1, 갑 165호증의 2, 을 4호증의 11, 12, 을 44호증의 3, 을 45호증의 1, 2, 3, 을 82호증의 1, 2, 을 86호증의 4, 5, 을 107호증의 2, 을 113호증의2, 3, 을 144호증, 을 166호증의 4의 각 기재에 변론 전체의 취지를 더하여 인정되는 다음과 같은 사실들 및 그로부터 추인되는 사정들을 종합하면, NH 2차계약을 체결한 피고 1과 이사회에서 위 계약체결 안건에 찬성한 이사들은 당시 이 사건 회사의 ○○상선에 대한 경영권이 불안정한 상황이 아니었음에도 그 경영권 방어를 한다는 명목으로, 해운업 불황에 따른 ○○상선의 영업부진이 계속될 뿐만 아니라, 거액의 계열사 지원, 채무상환 등으로 재무상태가 급속히 부실해지고 있는 상황에서 이 사건 회사의 비용부담으로 ○○상선의 주가변동에 따라 거액의 손실을 볼 수 있는 위험성을 내포한 NH 2차계약을 체결하였고, 그 체결과정에서 NH 2차계약의 필요성, 손실위험 및 위험방지방안 등에 대한 검토를 제대로 하지 않음으로써 선관주의의무를 위반하였다고 판단된다.
 1) NH 2차계약의 수익가능성
 가) NH 2차계약 역시 ○○상선 보통주를 기초자산으로 하여 만기 시 기초자산의 처분가액이 기초자산의 기준가액보다 커서 이익이 발생할 경우 이 사건 회사가 그 이익을 지급받고, 만기 시 기초자산의 처분가액이 기초자산의 기준가액보다 적어 손실이 발생할 경우 이 사건 회사가 그 손실을 NH투자증권에 지급하는 것으로서 그 손익 발생 여부가 기초자산인 ○○상선 보통주의 만기 시 주가에 달려 있다. 또한 만기 정산금 외에도 연 6.15%의 고정수수료도 지급하여야 하므로, 결국 이 사건 회사가 NH 2차계약을 통해서 이익을 취득하기 위해서는 만기 시 기초자산인 ○○상선 주식의 처분가액이 적어도 그 기준가액에 계약기간 동안의 고정수수료를 합한 것보다 많아야 한다. 
 즉 이 사건 회사는 NH 2차계약의 만기 시 ○○상선의 주가가 적어도 최초 취득주가인 25,950원에 3,191.85원[= 고정수수료 6,840,134,550원{= 기초자산 취득가액 55,610,850,000원(= 2,143,000주 × 25,950원) × 6.15% × 2년} ÷ 2,143,000주]을 더한 29,141.85원보다 높아야 이익을 기대할 수 있다.
 나) 그런데 다음과 같은 사정들을 고려하면 NH 2차계약의 만기 시 ○○상선의 주가가 손익분기점인 29,141.85원보다 높으리라고 기대하는 것은 무리였다고 판단된다.
 (1) 2010. 10. 6.경 51,400원까지 상승했던 ○○상선의 주가는 이후 계속 하락하는 추세에 있었고, 그럼에도 국내증권사에서는 ○○상선 주가가 여전히 고평가되었다고 보고 있었다.
 (2) 2011년에 이어 2012년에도 유럽의 재정위기 등 불안 요인으로 경기회복이 둔화될 것으로 전망되고 있었고 공급과잉, 연료비 상승, 운임 하락 등으로 해운업의 전망이 여전히 좋지 않다는 평가가 많았으며, 특히 대형선박의 인도증가, 대형 선사들 및 얼라이언스의 점유율 경쟁이 지속되면서 국내 해운업체처럼 대형선박을 보유하고 있지 못한 중소선사들의 영업이 특히 더 어려울 것으로 보는 전망도 있었다. 이에 2011년 말 및 2012년 초경 국내 신용평가사들은 ○○상선을 비롯한 주요 해운업체의 신용등급 및 전망을 하향조정하였다.
 (3) 한편 여러 기관들이 본격적인 운임시장의 회복은 2014년 이후 경기회복속도가 빠르게 나타나는 경우 가능할 것으로 예상하기도 하였고, 국제통화기금이 2016년 장기 예측치를 4.9%로 낙관적으로 예상하고 있어 2014년이나 2015년 정도에는 해운업 경기가 회복될 것으로 전망하기도 하였다. 
 그러나 다음에서 보는 바와 같이 계속되는 영업실적 부진, 계열사 지원, 채무상환 등으로 ○○상선의 재무상태가 급속히 부실해지고 있어 설령 위 전망대로 2014년 이후 해운업 경기가 회복된다고 하더라도 NH 2차계약 만기인 2014. 6.경 ○○상선이 그동안의 적자를 만회할 만큼 영업실적을 올려 주가가 상승할 것이라고 기대하기는 무리였던 것으로 보인다.
 (가) 2011년부터의 해운업 불황으로 인한 영업실적 부진으로 ○○상선의 2011년도 영업손실은 414,563,000,000원, 순손실은 534,314,000,000원에 달했고, 2012년도 전반기만도 영업손실은 325,366,000,000원, 순손실은 437,328,000,000원에 달했다. 
 (나) 더구나 ○○상선은 2010년도의 영업이익 및 보유하던 ○○부산신항만의 50% 지분 매각(약 2,000억 원), 자기주식 매각(약 803억 원), 유상증자(약 3,260억 원) 등으로 확보한 자금을, 2011년부터 지속되는 영업적자, 2011. 1.경 ○○로지스틱스 유상증자 참여(약 1,000억 원), 2011. 12.경 ○○증권 유상증자 참여 및 추가 주식 취득(약 1,840억 원) 등 계열회사 출자, 우선상환주 상환(1,840억 원) 등에 소비하여 결국 2010년 말 기준 3,071,205,452,000원에 이르던 자본총계가 2012. 6. 30. 기준 1,258,212,000,000원까지 줄어들었고, 2010. 12. 기준 198.8%였던 부채비율이 2012. 6. 기준 579.5%까지 치솟게 되었다. 이에 국내신용평가사들은 2012. 1.경 ○○상선의 회사채 신용등급을 A(안정적)에서 A(부정적)으로 하향조정하였다. 
 (다) 또한 회사채, 장기차입금, 금융리스부채 등 차입금 상환일정상 2013년 말 1,308,500,000,000원, 2014년 말 1,620,500,000,000원, 2015년 말 1,253,600,000,000원 정도의 차입금을 상환하여야 하는 등 거액의 자금유출이 예정되어 있었다.
 다) 나아가 당시 이 사건 회사가 파생계약들로 인해 지출하는 금액이 이 사건 회사의 재정 상태를 부실하게 할 우려도 많았다.
○○상선 주식을 기초자산으로 한 이 사건 회사의 파생상품계약들의 2011. 12. 31. 기준 및 2012. 3. 31. 기준 평가액은 다음 표 기재와 같이 대부분 계약만기에 손실이 날 것으로 예상되었고, 2011. 12. 31. 기준 파생계약 평가손실액 합계 146,100,277,000원은 자본총계 541,468,437,002원의 약 27%에 달했으며, 앞서 본 바와 같이 이 사건 회사는 넥스젠 Tranche1, 2, 3계약, NH 1차계약 및 대신증권 계약의 수수료로 2011년도에 영업이익의 약 86%에 해당하는 24,763,326,078원을 지출한데다 2012년도부터는 자베즈 계약 체결에 따른 수수료도 추가 지급하고 있는데, 여기에 NH 2차계약을 체결하면 넥스젠 Tranche1계약의 수수료율(2011년 연 3%대) 보다 2배 가량 높은 연 6.15%의 고정수수료도 지급해야 한다. 결국 이 사건 회사는 2012년도에 그 해 영업이익 49,288,237,073원의 50%가 넘는 25,130,851,811원을 파생계약 수수료로 지출하였다. 이처럼 ○○상선 주식을 기초자산으로 하여 체결한 파생계약들로 인해 이 사건 회사가 부담하는 금전적 손실이 점점 늘어나고 있었다.
계약2011. 12. 31. 기준(원)2012. 3. 31. 기준(원)CF 2차계약-46,002,238,000-45,559,067,000넥스젠Tranche1계약17,847,306,0009,408,707,000(TRS3 제외)넥스젠Tranche2계약-49,513,228,000-48,535,774,000넥스젠Tranche3계약-2,606,931,000-2,251,995,000NH 1차계약-44,719,939,000-46,825,957,000대신증권 계약-21,105,247,000-21,796,203,000합계-146,100,277,000-155,560,289,000
 따라서 피고 1 등 이 사건 회사의 이사들로서는 ○○상선 주식을 기초자산으로 하는 파생계약으로 인한 손실이 눈덩이처럼 불어나고 있는 상황에서 그 손실을 줄이거나 적어도 이 사건 회사에 한꺼번에 과도한 부담을 주지 않도록 그 손실을 분산시키는 방안도 고려했어야 했다. 그런데 피고 1과 이 사건 회사의 이사들은 넥스젠 Tranche1계약 중 TRS3의 경우 기준주가가 매우 낮아 수익을 얻은 상태였으므로 만기가 도래한 TRS3의 대상주식에 대하여는 거래를 그대로 종료하는 방안을 선택할 수 있었는데도 그렇게 하지 않고, 그 대상주식에 대하여 또다시 NH 2차계약을 체결함으로써 기존의 파생계약 손실위험에 새로운 손실위험을 더하는 선택을 하였다.
 2) 이사회의 검토
 따라서 ○○상선 주식을 기초자산으로 하여 그 주가에 따라 손익 여부가 결정되는 계약을 체결하면서 이 사건 회사의 이사들로서는 계약만기인 2014. 6. 11.경 ○○상선의 주가가 적어도 29,141.85원을 넘을 수 있을지 신중히 검토하여야 한다. 그런데 이 사건 회사의 이사들과 대표이사인 피고 1은 NH 2차계약의 체결을 의결하기 위한 의사회에서 위 계약의 목적이 미래투자수익 확보라고 하면서도 그 손익가능성에 대해서는 어떠한 자료도 검토하지 않았다.
 3) 계약 체결의 필요성 내지 이익 여부
 피고들은 NH 2차계약의 주목적이 미래투자수익 확보이기는 하지만 이 사건 회사가 NH 2차계약을 체결한 것은 외부의 경영권 위협세력으로부터 이 사건 회사의 핵심 자회사인 ○○상선의 경영권을 지키고 이 사건 회사가 ○○그룹의 일원으로서 다양한 유·무형의 이익을 누리기 위해서 불가피한 것으로 이 사건 회사의 이익을 위하여 체결된 것이고, 그 이익이 NH 2차계약으로 인한 손실 위험보다 더 크다고 주장한다. 그러나 앞서 4.나.1)나)(2)항에서 본 바와 같이 이 사건 회사가 막대한 손실 위험이 있는 NH 2차계약을 체결함으로써 ○○상선에 대한 의결권을 현상대로 유지하여야 할 필요성이나 그로 인하여 이 사건 회사가 그에 상응하는 이익을 얻는다고 보기 어렵고, 무엇보다 이 사건 회사의 이사들은 그 이익과 손실의 규모를 예상하고 비교하여 판단한 것이 아니었다(게다가 NH 2차계약 체결 무렵인 2012. 6. 7.경 이 사건 회사와 그 특수관계인 등이 보유한 ○○상선 지분은 39.72%로 ○○중공업과 그 특수관계인이 보유한 것보다 16.06% 많았고, 범 ○○가가 보유한 지분을 모두 합한 36.86%보다도 많았으며, 당시 ○○중공업 및 기타 ○○사들이 이 사건 회사의 ○○상선에 대한 경영권 행사를 위협할 만한 행위를 한 바도 없어 이 사건 회사의 ○○상선에 대한 경영권이 위험한 상황에 있었다고 보기도 어려울 뿐만 아니라, NH 2차계약은 NH투자증권이 기초자산에 대한 의결권을 보유하고 있어야 한다든가 그 의결권을 이 사건 회사와 공동으로 행사하여야 한다는 등의 의결권 약정이 없는 점, 계약기간이 2년으로 단기이고 만기 시 현금정산만 예정되어 있는 점, 이 사건 회사의 2012. 5. 22.자 이사회 의사록에는 계약 체결의 목적을 미래투자수익 확보로만 기재되어 있는 점, NH 2차계약의 기초자산은 ○○상선 전체 지분 중 1.49%에 지나지 않는 점 등에 비추어, NH 2차계약이 과연 ○○상선 경영권 방어 목적으로 체결된 것인지조차 의문이다).
다. 피고 2의 손해배상책임에 관한 판단
피고 2는 이 사건 회사의 이사로서 대표이사나 다른 이사들의 위법·부당한 업무집행을 감시하고 이러한 감시를 통하거나 기타의 방법으로 얻은 정보 가운데에서 위법·부당한 업무집행을 의심할 만한 사항을 발견한 때에는 그에 관하여 합리적인 조사를 한 후 이를 시정하기 위한 적절한 조치를 하여야 할 의무가 있고, 위와 같은 업무집행으로 인하여 이 사건 회사의 이익과 자기의 이익이 상충할 가능성이 있는 경우에는 항상 이 사건 회사의 이익을 우선시할 의무가 있으며, 자신의 우월적 지위를 이용하여 이 사건 회사의 이익을 희생시키고 자기의 이익을 추구하여서는 아니 된다.
 그런데 피고 2는 ○○그룹의 회장이자 ○○상선의 이사회의장으로서 당시 지속적인 해운업 경기 불황으로 ○○상선의 영업손실이 누적되었고, 거액의 계열회사 지원, 채무상환 등으로 ○○상선의 재무상태가 급속히 부실해지고 있으며, 당분간 해운업 경기가 호전되지 않으리라는 점에 대해서 잘 알고 있었고, 이 사건 회사의 이사로서 이 사건 회사가 체결한 파생상품계약들의 평가손실이 1,555억 원을 넘어서 이 사건 회사의 재정에 상당한 부담을 주고 있다는 사정을 잘 알고 있는 상태에서 ○○그룹 전략기획본부의 임원들로부터 NH 2차계약 체결을 위한 보고를 받고 이사회 안건 자료들을 제출받아, 앞서 본 바와 같이 NH 2차계약이 이 사건 회사에 막대한 손실을 끼칠 위험성을 가지고 있는데 그 체결 여부를 결정할 이사회에서 그 손익가능성을 제대로 평가할 만한 자료들을 전혀 검토하지 않는다는 점을 잘 알고 있었을 뿐만 아니라, NH 2차계약 체결로 인하여 이 사건 회사는 위와 같이 막대한 손실을 입을 위험이 있었던 데 반해 피고 2 자신은 순환출자구조를 유지함으로써 ○○그룹에 대한 지배권을 유지하는 이익을 얻을 수 있었으므로, NH 2차계약 체결에 관하여 이 사건 회사와 피고 2 자신의 이익이 상충할 수 있다는 점 또한 잘 알고 있었다. 그럼에도 피고 2는 계약 체결 여부를 결의하는 이사회에 참석하지도 않았고, ○○상선에 대한 지분비율을 그대로 유지하기 위하여 이 사건 회사의 이사들이 이 사건 회사에 막대한 손실을 가져올 수 있는 NH 2차계약 체결을 결의하고, 피고 1이 그 결의에 따라 NH 2차계약을 체결하는 것을 방지하지 않는 등 이사로서의 선관주의의무(감시의무)를 게을리하였다. 따라서 피고 2는 상법 제399조 제1항에 따라 이 사건 회사에 NH 2차계약 체결로 인한 손해를 배상할 의무가 있다.
라. 손해의 범위
 이 사건 회사가 NH투자증권에 NH 2차계약의 정산금으로 32,842,161,943원, 계약기간 동안 수수료로 6,840,134,544원을 지급한 사실은 앞서 본 바와 같으므로, 이 사건 회사가 NH 2차계약 체결로 인하여 입은 손해는 39,682,296,487원이 된다. 
12. NH투자증권과의 2012. 12. 14.자 주식스왑계약 및 교보증권, 메리츠종금증권과의 2013. 1. 주식스왑계약 체결로 인한 손해배상책임에 관한 판단
가. 인정 사실
 다음 사실은 당사자들 사이에 뚜렷한 다툼이 없거나 을 42호증의 4, 을 46호증의 1, 2, 을 48호증의 1 내지 4, 을 50호증의 3의 각 기재에 변론 전체의 취지를 더하여 인정할 수 있다.
 1) NH투자증권과의 2012. 12. 14.자 주식스왑계약 체결
 가) 이 사건 회사는 NH 1차계약의 만기가 2012. 12. 28.(TRS1), 2013. 1. 7.(TRS2) 각각 도래하자 NH투자증권에 NH 1차계약의 만기정산금으로 2012. 12. 28. 27,977,459,900원, 2013. 1. 7. 19,991,482,282원을 각각 지급하였다. 
 나) 한편 이 사건 회사는 NH 1차계약의 만기정산 전인 2012. 12. 14. 그 기초자산에 대하여 NH투자증권과 다음과 같은 내용의 주식스왑계약(이하 ‘NH 3차계약’이라 한다)을 다시 체결하였다.
○ 기초자산 - TRS5: ○○상선 보통주 1,871,402주 - TRS6: ○○상선 보통주 2,185,817주○ 계약기간 - TRS5: 2012. 12. 28. ~2015. 12. 28. - TRS6: 2013. 1. 7. ~ 2016. 1. 7.○ 고정지급 - TRS5: 고정명목금액[최초주식가치(2012. 12. 27. 종가인 23,600원 × 주식 수) x 연 5.4%] - TRS6: 고정명목금액[최초주식가치(2013. 1. 4. 종가인 22,550원 × 주식 수) x 연 5.4%]○ 정산방법: - 만기 현금정산 - 정산금액 = 최종정산가치(기초자산의 순매도금액) - 최초주식가치 + 순배당금 - 정산차익, 정산차손 모두 100% 이 사건 회사에 귀속○ 담보유지비율: 120%○ 추가적 채무불이행사유: 한국기업평가, 한국신용평가정보, 한신정평가에 의한 이 사건 회사의 신용등급이 투기등급 또는 그 미만으로 강등되었거나 평가등급 부여를 거부했을 경우○ 자동적 조기종료: 상대방의 채무불이행사유 발생 즉시 조기종료일 도래
 2) 교보증권 및 메리츠종금증권과의 2013. 1. 주식스왑계약 체결
 가) 이 사건 회사는 2013. 1. 7. 대신증권 계약의 만기가 도래하자 대신증권에 2013. 1. 10. 만기정산금 17,402,343,666원을 지급하였다.
 나) 한편 이 사건 회사는 대신증권 계약의 만기정산 전인 2012. 12. 14. 그 기초자산이었던 ○○상선 주식 2,303,405주 중 665,280주에 관하여는 2013. 1. 3. 메리츠종금증권과, 1,247,401주에 관하여는 2013. 1. 7. 교보증권과 다음과 같은 내용의 주식스왑계약을 각각 체결하였다.
▣ 메리츠종금증권과의 주식스왑계약(이하 ‘메리츠종금증권 계약’이라 한다)○ 기초자산: ○○상선 보통주 665,280주○ 계약만기: 2014. 1. 7.○ 고정지급: 고정명목금액[최초주식가치(2013. 1. 2. 종가인 24,050원 × 주식 수) x 연 5.39%]○ 정산방법: - 만기 현금정산 - 정산금액 = 최종정산가치(기초자산의 순매도금액) - 최초주식가치 + 순배당금 - 정산차익, 정산차손 모두 100% 이 사건 회사에 귀속○ 담보유지비율: 120%○ 추가적 채무불이행사유: 한국기업평가, 한국신용평가정보, 한신정평가에 의한 이 사건 회사의 신용등급이 투기등급(BBB-) 이하로 강등되었거나 평가등급 부여를 거부했을 경우[교보증권 계약의 경우 위 평가기관에 의한 ○○상선 신용등급이 투기등급(BB+) 이하로 강등되었을 때도]○ 자동적 조기종료: 상대방의 채무불이행사유 발생 즉시 조기종료일 도래?▣ 교보증권과의 주식스왑계약(이하 ‘교보증권 계약’이라 한다)○ 기초자산: ○○상선 보통주 1,247,401주○ 계약만기: 2014. 1. 7.○ 고정지급: 고정명목금액[최초주식가치(2013. 1. 2. 종가인 24,050원 × 주식 수) × 연 5.39%]○ 정산방법: - 만기 현금정산 - 정산금액 = 최종정산가치(기초자산의 순매도금액) - 최초주식가치 + 순배당금 - 정산차익, 정산차손 모두 100% 이 사건 회사에 귀속○ 담보유지비율: 120%○ 추가적 채무불이행사유: 한국기업평가, 한국신용평가정보, 한신정평가에 의한 이 사건 회사의 신용등급이 투기등급(BBB-) 이하로 강등되었거나 평가등급 부여를 거부했을 경우[교보증권 계약의 경우 위 평가기관에 의한 ○○상선 신용등급이 투기등급(BB+) 이하로 강등되었을 때도]○ 자동적 조기종료: 상대방의 채무불이행사유 발생 즉시 조기종료일 도래
 3) 정산금 지급
 가) 이 사건 회사는 2014. 1. 7. 메리츠종금증권 계약과 교보증권 계약의 만기가 도래함에 따라 메리츠종금증권에 9,963,463,145원, 교보증권에 18,652,111,238원을 각각 지급하였다.
 나) 한국신용평가가 2014. 3. 14. 이 사건 회사 및 ○○상선의 신용등급을 투기등급으로 조정함에 따라 NH 2, 3차계약의 조기종료사유가 발생하였다. 이에 이 사건 회사는 NH투자증권에 NH 3차계약의 TRS5 정산금으로 2014. 3. 17. 24,146,269,672원, 2014. 3. 26. 4,309,371,899원 합계 28,455,641,571원을, NH 3차계약의 TRS6 정산금으로 2014. 3. 17. 28,203,094,117원, 2014. 3. 26. 2,521,395,657원 합계 30,724,489,774원을 각각 지급하여 결국 NH 3차계약의 정산금으로 합계 59,180,131,345원을 지급하였다. 또한 이 사건 회사는 NH 3차계약이 유지되는 동안 NH투자증권에 TRS5의 수수료로 2,981,143,385원, TRS6의 수수료로 3,327,086,700원을 각각 지급하여 결국 NH 3차계약의 수수료로 합계 6,308,230,085원을 지급하였다. 
나. 피고 1의 손해배상책임에 관한 판단
 갑 51호증, 갑 52호증의 1, 2, 3, 갑 61호증, 갑 86호증의 1, 2, 갑 87호증의 1, 3, 갑 88호증, 갑 89호증의 1 내지 4, 갑 134호증의 3, 갑 167호증의 2, 갑 168호증의 2, 갑 169호증, 갑 170호증의 1, 2, 을 4호증의 12, 13, 을 42호증의 1 내지 9, 을 48호증의 1 내지 4, 을 57호증, 을 82호증의 3, 을 107호증의 1, 2, 을 167호증의 4의 각 기재, 제1심 증인 소외 6, 소외 7의 각 증언, 이 법원의 한국신용평가에 대한 사실조회 결과에 변론 전체의 취지를 더하여 인정되는 다음과 같은 사실들 및 그로부터 추인되는 사정들을 종합하면, NH 3차계약 및 메리츠종금증권 계약, 교보증권 계약을 체결한 피고 1과 이사회에서 위 계약체결 안건에 찬성한 이사들은 당시 이 사건 회사의 ○○상선에 대한 경영권을 방어한다는 명목으로, 해운업 불황에 따른 영업부진이 계속될 뿐만 아니라, 거액의 계열사 지원, 채무상환 등으로 ○○상선의 재무상태가 급속히 부실해지고 있었고, 이 사건 회사도 ○○상선의 재무상태 부실 및 주가 하락으로 인한 지분법 손실, ○○상선 주식을 기초자산으로 한 파생상품계약의 평가손실 등으로 재무상태가 악화되고 있는 상황에서 이 사건 회사의 비용부담으로 ○○상선의 주가변동에 따라 거액의 손실을 볼 수 있는 위험성을 내포한 NH 3차계약 및 메리츠종금증권 계약, 교보증권 계약을 체결하였고, 그 체결과정에서 위 각 계약의 필요성, 손실위험 및 위험방지방안, 위 각 계약 체결로 인한 이 사건 회사의 실질적 이익 등에 대한 검토를 제대로 하지 않음으로써 선관주의의무를 위반하였다고 판단된다.
 1) 각 계약의 수익가능성
 가) NH 3차계약 및 메리츠종금증권 계약, 교보증권 계약 역시 ○○상선 보통주를 기초자산으로 하여 만기 시 기초자산의 처분가액이 기초자산의 기준가액보다 커서 이익이 발생할 경우 이 사건 회사가 그 이익을 지급받고, 만기 시 기초자산의 처분가액이 기초자산의 기준가액보다 적어 손실이 발생할 경우 이 사건 회사가 그 손실을 계약상대방에게 지급하는 것으로서 그 손익 발생 여부가 기초자산인 ○○상선 보통주의 만기 시 주가에 달려 있다. 또한 만기 정산금 외에도 연 5.39% 또는 연 5.4%의 고정수수료도 지급하여야 하므로, 결국 이 사건 회사가 위 각 계약을 통해서 이익을 취득하기 위해서는 만기 시 기초자산인 ○○상선 주식의 처분가액이 적어도 그 기준가액에 계약기간 동안의 고정수수료를 합한 것보다 많아야 한다. 
 즉 이 사건 회사는 ① NH 3차계약의 경우 만기 시 ○○상선의 주가가 적어도 최초 취득주가의 평균인 23,050원에 3,734원[= 고정수수료 15,150,061,467원{= 기초자산 취득가액 93,518,897,950원(= 4,057,219주 × 23,050원) × 연 5.4% × 3년} ÷ 4,057,219주]을 더한 26,784원, ② 메리츠종금증권 계약의 경우 만기 시 ○○상선의 주가가 적어도 최초 취득주가인 24,050원에 1,296원[= 고정수수료 1,616,999,679원{= 기초자산 취득가액 29,999,994,050원(= 1,247,401주 × 24,050원) × 연 5.39%} ÷ 1,247,401주]을 더한 25,346원, ③ 교보증권 계약의 경우 만기 시 ○○상선의 주가가 적어도 최초 취득주가인 24,050원에 1,296원[= 고정수수료 862,399,137원{= 기초자산 취득가액 15,999,984,000원(= 665,280주 × 24,050원) × 연 5.39%} ÷ 665,280주]을 더한 25,346원 보다 높아야 이익을 기대할 수 있다. 
 나) 그런데 다음과 같은 사정들을 고려하면 NH 3차계약 및 메리츠종금증권 계약, 교보증권 계약의 각 만기 시 ○○상선의 주가가 위 손익분기점들을 넘을 것이라고 예상하기 어려웠을 것으로 보인다.
 (1) 해운업은 2011년부터 2012년까지 공급과잉, 연료비 상승, 운임 하락 등으로 시황이 매우 부진했는데, 공급과잉 지속, 선박가치 지속하락, 세계경기 불확실성 증대에 따른 물동량 성장둔화 등으로 당분간 상승세를 기대하기 힘들다는 전망이 지배적이었다. 한편 초대형선 발주경쟁이 재개되지 않고, 2014년 이후 경기회복속도가 빠르게 나타난다면 해운업의 회복이 가능할 것으로 보는 전망들도 있었으나, 이러한 전망들도 높은 물동량 성장이 동반되지 않을 경우 전반적인 운임약세와 높은 수준의 운임변동성이 상당기간 지속될 가능성이 높고, 고유가로 인한 채산성저하 위험도 높은 수준이라고 진단하였다. 또한 ○○상선도 2012. 12. 실시한 유상증자의 투자설명서에서 세계경기침체의 장기화, 그에 따른 물동량 부진, 컨테이너선과 벌크선의 공급과잉 등의 문제로 운임이 하락하여 ○○상선의 영업이익 하락폭은 점차 확대되는 추세이고 향후 물동량 증가세 둔화와 선복량 증가, 글로벌 경기 침체 지속의 문제가 해결되지 않을 경우 현재와 같은 영업환경이 지속될 것을 경고하였다.
 그런데 다음에서 보는 바와 같이 장기간의 영업실적 부진, 거액의 계열사 지원 및 채무상환 등으로 ○○상선의 재무상태가 급속히 부실해졌을 뿐만 아니라 적어도 2015년까지 예정된 대규모 자금지출로 인하여 재무상태의 악화가 예상되고 있어, 설령 일부 전망대로 2014년 이후 해운업 경기가 어느 정도 회복된다고 하더라도 그에 따라 ○○상선 주가가 NH 3차계약 및 메리츠종금증권 계약, 교보증권 계약이 이익을 낼 정도로 상승하리라 기대하기는 무리였던 것으로 보이고, 특히 1년 후인 2014년 초에 만기가 돌아오는 메리츠종금증권 계약과 교보증권 계약의 경우는 더욱 그러했다.
 (2) ○○상선의 재무상황
 (가) 이러한 해운업계의 불황으로 인하여 ○○상선의 영업실적이 계속 부진하여 2012년도 영업손실은 519,778,000,000원, 순손실은 998,938,000,000원에 달하여 2011년과 2012년도의 누적 순손실이 1,533,252,000,000원에 달했다. 
 (나) 더구나 ○○상선은 2010년도의 영업이익 및 보유하던 ○○부산신항만의 50% 지분 매각(약 2,000억 원), 자기주식 매각(약 803억 원), 유상증자(약 3,260억 원) 등으로 확보한 자금을, 2011년부터 누적된 영업적자, 2011. 1.경 ○○로지스틱스 유상증자 참여(약 1,000억 원), 2011. 12.경 ○○증권 유상증자 참여 및 추가 주식 취득(약 1,840억 원), 2012. 1. 반얀트리 호텔 인수를 위한 출자(441억 원), 2012. 6. 및 2012. 7.경 ○○종합연수원 출자(약 295억 원) 등 계열회사 출자, 우선상환주 상환(1,840억 원) 등에 사용하여 2012. 12. 21. 1,969억 원 규모의 유상증자를 또다시 실시하였음에도 2010년 말 3,071,205,452,000원에 이르던 자본총계가 2012년 말 879,678,000,000원까지 줄어들었고, 2010. 12. 기준 198.8%였던 부채비율이 2012. 9. 기준 657.63%까지 치솟게 되었다.
 (다) 또한 ○○상선은 회사채, 장기차입금, 금융리스부채 등 차입금 상환일정상 2013년 말 1조 3,085억 원, 2014년 말 1조 6,205억 원, 2015년 말 1조 2,536억 원의 차입금을 상환하여야 하는 등 거액의 자금유출이 예정되어 있었고, 건조중인 5척의 컨테이너선(총 계약금액 7,823억 원)과 관련하여 7,261억 원의 잔여투자부담을 안고 있었으며, 이러한 직접 지출 외에도 터미널운영사, 해외 영업법인 등과 관련하여 2012. 6.말 기준 2,685억 원의 지급보증을 제공하고 있고, 반얀트리 호텔 인수와 관련한 SPC(특수목적법인)에 대해서도 1,000억 원의 자금보충약정을 제공하고 있어, 상당 기간 동안 재무상태의 개선이 쉽지 않을 것으로 예상되고 있었다.
 (라) 이에 국내신용평가사들은 2012. 1.경 ○○상선의 회사채 신용등급을 A(안정적)에서 A(부정적)으로 하향조정하였다. 
 2) 이사회의 검토사항
 가) 이러한 상황에서 ○○상선 주식을 기초자산으로 하여 그 주가에 따라 손익 여부가 결정되는 계약을 체결하면서 이 사건 회사의 이사들로서는 그 계약 만기에 ○○상선의 주가가 적어도 앞서 본 손익분기점인 주가를 넘을 수 있을지 신중히 검토하여야 한다. 이를 위해서 이 사건 회사의 이사들과 대표이사인 피고 1은 NH 3차계약의 체결을 의결하기 위한 2012. 12. 11.자 의사회에서는 〈2012. 12. 11.자 파생상품 계약변경 보고〉, 한국신용평가가 작성한 2012. 12. 〈○○상선 중장기 사업성 평가보고서〉, 〈○○상선 보통주 가치평가 검토보고서〉를 검토하였으나, 메리츠종금증권 계약과 교보증권 계약의 체결을 의결하기 위한 2013. 1. 3.자 이사회에서는 위 각 계약의 목적이 미래투자수익 확보라고 하면서도 그 손익가능성에 대해서는 어떠한 자료도 검토하지 않았다.
 나) 그런데 이 사건 회사가 NH 3차계약의 만기 시 ○○상선의 주가를 예측하기 위해서 위 〈○○상선 중장기 사업성 평가보고서〉, 〈○○상선 보통주 가치평가보고서〉만 검토한 것은 다음과 같은 문제점을 지니고 있어, NH 3차계약의 만기 시 ○○증권 주가 및 이익 발생 여부를 예측하기에 충분하다고 할 수 없다.
 (1) 한국신용평가의 〈○○상선 중장기 사업성 평가보고서〉
 한국신용평가는 2012. 9.경 ○○상선 재무팀으로부터 ○○상선 영구채 발행 관련 원리금상환보고서를 의뢰받아 2012. 10.말 경 보고서 초안을 마련하였으나 최종보고서 발행은 하지 않던 중 2011. 11.경 ○○상선 재무팀의 요청으로 계약자를 이 사건 회사로 변경하고 보고서 명칭도 “○○상선 중장기 사업성 평가보고서”로 변경하여 2012. 12.경 위 보고서 초안을 그대로 제출하였다. 이 보고서는 해운업과 ○○상선의 2012년 상반기까지의 현황을 분석하고, 당분간 해운업황이 전 부문의 선박 공급과잉, 경기침체, 연료비 상승 등으로 빠른 회복은 어려울 것으로 전망하며, ○○상선의 취약한 재무상태를 지적하고, 2013년 이후에는 글로벌 대형선사간 공격적인 시장점유율 확대정책이 재연되지 않는다면 공급부담의 완화로 해운경기가 점진적으로 개선되겠지만 해운경기의 완연한 회복은 2014년 내지 2015년부터일 것이라고 전망하면서도, ○○상선의 향후 재무상태와 관련해서는 영업이익은 2012년 -3,498억 원, 2013년 약 868억 원, 2014년 2,403억 원, 2015년 4,137억 원으로, 순이익은 2012년 -7,231억 원, 2013년 -1,570억 원, 2014년 -65억 원, 2015년 1,747억 원으로 추정하였다. 그러나 이 보고서의 재무 추정치는 보고서 앞쪽 부분에 기술된 해운업 전망과 달리 2013년부터 ○○상선의 영업이익 및 순이익이 큰 폭으로 증가하는 것으로 되어 있을 뿐만 아니라 위 계약들 체결 무렵인 2012. 12. 31. 실제 영업손실 5,096억 원, 실제 순손실 9,884억 원과 그 추정치가 이미 많은 차이를 보이고 있었다. 따라서 이 사건 회사의 이사들, 특히 매달 ○○그룹 대표이사 회의의 ○○상선 영업실적보고를 통해 ○○상선의 이러한 영업 및 재무상태를 잘 알고 있을 피고 1로서는 위 보고서의 재무추정이 상당히 낙관적이어서 향후 실제 재무상태와 부합하지 않으리라는 점을 염두에 두고 다른 추가 자료들을 검토해야 했다. 그러나 피고 1과 이 사건 회사의 이사들은 이사회에서 이 보고서를 검토하면서 NH 3차계약이 실질적으로 기존 계약을 연장하고 조건을 일부 바꾸는 것에 지나지 않는다는 이유로 위 보고서 내용에 대해 아무 의문도 제기하지 않았고 다른 추가 자료를 검토하지도 않았다.
 (2) 한국자산평가의 〈○○상선 보통주 가치평가 검토보고서〉 
 (가) 한국자산평가는 ○○상선의 비시장성 주식의 평가를 위하여, 2012년 479,965,000,000원 적자였던 영업이익이 2013년 흑자로 전환한 후 매년 증가하여 2016년 386,504,000,000원에 이르고, 2012년 791,103,000,000원의 적자였던 순이익도 2013년 흑자로 전환한 후 매년 증가하여 2016년 98,628,000,000원에 이르는 것으로 추정한 후 한국자산평가가 비상장주식을 평가할 때 사용한다는 현금흐름할인모형을 활용하여 2012. 11. 30. 기준 ○○상선 주식의 공정가치를 주당 42,676원으로 평가하였다. 그리고 나서 이렇게 평가한 42,676원을 기초로 한 몬테카를로 시뮬레이션 주식가치분포추정 방법을 통하여 2016. 5.말 주가의 적정가치를 45,195원으로, 2016. 11.말 적정가치를 45,693원으로, 2017. 5.말 적정가치를 46,076원으로 각각 추정하였다. 
 그런데 당시 ○○상선의 주가는 2012. 11. 13. 25,200원, 2012. 12. 28. 23,600원에 지나지 않아 위 보고서의 주식가치 평가액과 17,000원 이상 차이가 났었는데, 만약 2012. 11. 30. 주가를 기준으로 삼아 같은 방법으로 2016년도와 2017년도의 주식가치를 추정하였다면 위 보고서의 추정결과와 달리 상당히 낮은 값이 도출되었을 것이다.
 (나) 피고들은 중장기적인 시장전망 등을 토대로 장기적 관점에서 ○○상선 주식의 실질적 가치를 검토하기 위하여 시장가격을 고려하지 않고 현금흐름할인모형을 이용하여 주식가치를 평가한 것은 합리적이고 이 사건 회사의 이사들로서는 전문기관의 평가를 믿었을 뿐이라고 주장한다. 
 그러나 상장회사 주식의 공정가치는 특별한 사정이 없는 한 시장가격인 주가를 기준으로 하는 것이 타당하고, 이 사건 회사도 매년 사업보고서 및 분/반기보고서에 각 기준일의 ○○상선 주가를 기준으로 하여 평가한 각 파생상품평가금액을 기재하여 공시하였다. 그런데 피고 1과 이 사건 회사의 이사들은 새로운 파생상품계약 체결에 따른 예상 손익을 검토한다면서 주가를 기준으로 한 평소의 평가방법과 달리 현금흐름할인모형을 이용하여 당시 주가보다 훨씬 높은 금액을 산출한 뒤 그 금액을 기준으로 계약만기의 주가를 산정함으로써 결국 위 각 계약의 이익가능성이 있다고 평가하기에 이르렀다.
 또한 이 사건 회사는 2010. 9. 20. 넥스젠 Tranche2계약을 체결할 때에도 이와 똑같은 방식으로, 2010. 8. 31. 기준 ○○상선의 주가가 32,300원에 지나지 않았음에도 현금흐름할인모형을 활용한 방식으로 주식가치를 당시 주가보다 훨씬 높은 57,337원으로 추정한 후 이를 기초로 몬테카를로 시뮬레이션 방법으로 가치분포추정하여 구한 값이 손익분기점인 43,740원이 넘어 이익실현이 가능하다고 보고 넥스젠 Tranche2계약 체결을 의결한 바 있다. 그런데 넥스젠 Tranche2계약 체결 이후부터 2012. 12.까지 2년이 넘는 동안 ○○상선의 주가는 그 실질가치라는 57,337원에 이른 적이 한 번도 없고, 그러한 방식으로 추정된 ○○상선 예상주가를 바탕으로 수익성을 판단한 넥스젠 Tranche2계약이 계약 체결 직후부터 당시까지 지속적으로 손실상태에서 벗어나지 못하고 있었던 이상 피고 1과 이 사건 회사의 이사들로서는 현금흐름할인모형을 이용한 주식 평가가 계약만기 시 실제 주가에 따라 손익이 결정되는 NH 3차계약의 손익을 예상하는 데 적절한 방법이 아닐 수 있다는 점을 충분히 고려했어야 한다.
 3) 이 사건 회사의 재정 악화
 더구나 ○○상선 주식을 기초자산으로 한 이 사건 회사의 파생상품계약들의 2012. 12. 31. 기준 평가손실액은 171,739,607,000원에 이르렀고, 실제 이 사건 회사는 NH투자증권에 NH 1차계약의 만기정산금으로 2012. 12. 28. 27,977,459,900원, 2013. 1. 7. 19,991,482,282원을 각각 지급하였으며, 대신증권에도 2013. 1. 10. 만기정산금으로 17,402,343,666원을 지급하였다. 또한 앞서 본 바와 같이 이 사건 회사는 2012년도에 그해 영업이익 49,288,237,073원의 약 50%에 해당하는 25,130,851,811원을 파생계약 수수료로 지출하였다. 이처럼 ○○상선 주식을 기초자산으로 하여 체결한 파생계약들때문에 이 사건 회사가 부담하는 금전적 손실이 점점 늘어나고 있었다. 또한 이 사건 회사는 그 외에도 2012. 1.경 반얀트리 호텔에 대한 출자(208억 원), 2012. 12. ○○상선 유상증자 참여(386억 원), ○○종합연수원 주식 인수 및 유상증자 참여(295억 원) 등 ○○그룹 계열사 출자와 관련한 자금유출이 많았다.
 결국 이 사건 회사는 본업인 엘리베이터사업의 호조로 영업이익이 2011년도 26,741,612,460원에서 2012년도에 49,288,237,073원으로 크게 늘어났음에도 거액의 파생계약손실 및 ○○상선의 손실이 반영된 지분법 손실 등에 따른 순손실 때문에 2011년도에 541,468,437,002원이던 자본총계가 2012년도에는 396,543,711,881원으로 줄어들었고, 2011년도에 150.9%였던 부채비율이 2012년도에 219.3%로 늘어났다. 이처럼 이 사건 회사도 재정악화 때문에 추가 자금지출을 삼가야 하는 상황이었다.
 4) 계약 체결의 필요성 내지 이익 여부
 피고들은, NH 3차계약 및 메리츠종금증권 계약, 교보증권 계약의 주목적은 미래투자수익확보이기는 하지만, 이 사건 회사가 위 계약들을 체결한 것은 외부의 경영권 위협세력으로부터 이 사건 회사의 핵심 자회사인 ○○상선의 경영권을 지키고 이 사건 회사가 ○○그룹의 일원으로서 경영권 프리미엄 보유, 브랜드 이미지 강화 등 다양한 유·무형의 이익을 누리기 위해서 불가피하게 위 계약들을 체결한 것이고, 그와 같은 이익이 위 계약들 때문에 생길 수 있는 금전적 손실보다 더 크다고 주장한다.
 그러나 앞서 4.나.1)나)(2)항에서 본 바와 같이 이 사건 회사가 막대한 손실 위험이 있는 위 각 계약을 체결함으로써 ○○상선에 대한 경영권을 방어할 필요성이 있다거나 그로 인하여 이 사건 회사가 그에 상응하는 이익을 얻는다고 보기 어렵고, 무엇보다 이 사건 회사의 이사들은 그 이익과 손실의 규모를 예상하고 비교하여 판단한 것이 아니었다(게다가 위 각 계약 체결 무렵인 2012. 12. 22.경 이 사건 회사와 그 특수관계인 등이 보유한 ○○상선 지분은 ○○중공업과 그 특수관계인이 보유한 것보다 15.6% 많았고, 당시 ○○중공업 및 기타 ○○사들이 이 사건 회사의 ○○상선에 대한 경영권 행사를 위협할 만한 행위를 한 바 없고 2012. 12.경 실시된 ○○상선의 유상증자에도 참여하지 않아 이 사건 회사의 경영권이 위험한 상황에 있었다고 보기 어려우며, 또한 위 각 계약은 그 계약상대방이 기초자산에 대한 의결권을 보유하고 있어야 한다든가 그 의결권을 이 사건 회사와 공동으로 행사하여야 한다는 등의 의결권 약정이 없는 점, 특히 메리츠종금증권 계약이나 교보증권 계약의 계약기간이 1년으로 단기이고, 만기 시 현금정산만 예정되어 있는 점 등에 비추어 위 각 계약이 과연 ○○상선 경영권 방어 목적으로 체결된 것인지조차 의문이 든다).
다. 피고 2의 손해배상책임에 관한 판단
피고 2는 이 사건 회사의 이사로서 대표이사나 다른 이사들의 위법·부당한 업무집행을 감시하고 이러한 감시를 통하거나 기타의 방법으로 얻은 정보 가운데에서 위법·부당한 업무집행을 의심할 만한 사항을 발견한 때에는 그에 관하여 합리적인 조사를 한 후 이를 시정하기 위한 적절한 조치를 하여야 할 의무가 있고, 위와 같은 업무집행으로 인하여 이 사건 회사의 이익과 자기의 이익이 상충할 가능성이 있는 경우에는 항상 이 사건 회사의 이익을 우선시할 의무가 있으며, 자신의 우월적 지위를 이용하여 이 사건 회사의 이익을 희생시키고 자기의 이익을 추구하여서는 아니 된다.
 그런데 피고 2는 ○○그룹의 회장이자 ○○상선의 이사회의장으로서 당시 지속적인 해운업 경기 불황으로 ○○상선의 영업손실이 누적되었고, 거액의 계열회사 지원, 채무상환 등으로 ○○상선의 재무상태가 급속히 부실해지고 있으며, 당분간 해운업 경기가 쉽게 호전되지 않으리라는 점에 대해서 잘 알고 있었고, 이 사건 회사의 이사로서 2012. 12.경 이 사건 회사가 체결한 파생상품계약들의 평가손실이 1,717억 원을 넘어 이 사건 회사의 재정에 상당한 부담을 주고 있다는 사정을 잘 알고 있는 상태에서 ○○그룹 전략기획본부의 임원들로부터 NH 3차계약 및 메리츠종금증권 계약, 교보증권 계약 체결을 위한 보고를 받고 이사회 안건 자료들을 제출받아, 앞서 본 바와 같이 위 계약들이 이 사건 회사에 막대한 손실을 끼칠 위험성을 가지고 있는데 그 체결 여부를 결정할 이사회에서 그 위험성을 제대로 평가할 만한 자료들을 검토하지 않는다는 점을 잘 알고 있었을 뿐만 아니라, NH 3차계약 및 메리츠종금증권 계약, 교보증권 계약 체결로 인하여 이 사건 회사는 위와 같이 막대한 손실을 입을 위험이 있었던 데 반해 피고 2 자신은 순환출자구조를 유지함으로써 ○○그룹에 대한 지배권을 유지하는 이익을 얻을 수 있었으므로, NH 3차계약 체결에 관하여 이 사건 회사와 피고 2 자신의 이익이 상충할 수 있다는 점 또한 잘 알고 있었다. 그럼에도 피고 2는 계약 체결 여부를 결의하는 이사회에 참석하지도 않았고, 이 사건 회사의 이사들이 이 사건 회사에 막대한 손실을 가져올 수 있는 NH 3차계약 및 메리츠종금증권 계약, 교보증권 계약을 결의하고, 피고 1이 그 결의에 따라 위 계약들을 체결하는 것을 방지하지 않는 등 이사로서의 선관주의의무(감시의무)를 게을리하였다. 따라서 피고 2는 상법 제399조 제1항에 따라 이 사건 회사에 NH 3차계약 및 메리츠종금증권 계약, 교보증권 계약 체결로 인한 손해를 배상할 의무가 있다.
라. 손해의 범위
 이 사건 회사가 NH투자증권에 NH 3차계약의 정산금 및 수수료 6,308,230,085원 합계 65,488,361,430원을 지급한 사실, 메리츠종금증권에 메리츠종금증권 계약의 정산금 9,963,463,145원을, 교보증권에 교보증권 계약의 정산금 18,652,111,238원을 각각 지급한 사실은 앞서 본 바와 같으므로, 이 사건 회사가 위 각 계약 체결로 인하여 입은 손해는 위 각 지급액이다.
13. 넥스젠캐피탈과의 2012. 12. 26.자 Tranche1, 2, 3 계약 변경계약 체결로 인한 손해배상책임에 관한 판단
가. 인정 사실
 다음 사실은 당사자들 사이에 뚜렷한 다툼이 없거나 을 42호증의 1, 4, 5의 각 기재에 변론 전체의 취지를 더하여 인정할 수 있다.
 1) 2012. 9. 30. 기준으로 이 사건 회사의 조정부채비율이 212.6%에 달하여 넥스젠캐피탈은 이 사건 회사의 확약위반에 따른 조기종료권을 행사할 수 있게 되었다.
 2) 이 사건 회사는 넥스젠 Tranche1, 2, 3계약의 중도해지를 막기 하여 넥스젠캐피탈과 2012. 12. 26. 위 계약들 모두를 다음과 같이 변경하는 계약을 체결하였다(이하 ‘2012. 12. 26.자 넥스젠 변경계약’이라 한다)
○ 주식의 이론적 가치 희석화에 적용하기로 하였던 신주인수권 매각대금을 이 사건 회사에 지급하는 것으로 변경○ 부채비율: 200%→230%○ 현금담보: 계약금액의 20%→35%(약 305억 원 추가 지급)○ 수수료 지급일 기준 ○○상선 주가가 평균기준주가(34,014원)에 미달시 담보가치 하락분 조정(downward reset) 미환급○ 계약상대방 변경권: 넥스젠캐피탈에서 모회사인 나티시스(Natixis)로 변경 가능○ TRS2 변경 - 2013. 12. 4.이었던 TRS2의 만기를 2014. 12. 29.로 변경 - 가산요율: 연 2.75% - 유효최초주식가격: 수정전 유효최초주식가격 + [20% ×(기준가격 × 2010. 12. 29.의 배당락일 직전의 누적배당조정요인) - 수정 전 유효최초주식가격] - 기준가격: 수정일부터 5거래소영업일의 시가 산술평균
나. 피고 1, 피고 2의 손해배상책임에 관한 판단
 1) 2012. 12. 26.자 넥스젠 변경계약 체결 당시 해운업 경기에 관한 어두운 전망이 많았던 사실, ○○상선은 2011년과 2012년의 영업부진과 계열회사 출자, 차입금 상환, 선박잔금지급 등 예정된 자금유출 등으로 재무상태가 매우 악화되어 주가가 지속해서 하락하고 신용등급이 하향 조정된 사실, 이 사건 회사 역시 거액의 파생계약 수수료 지급과 계열회사 출자로 재정 상태가 악화된 사실, 그런데 NH 3차계약과 2012. 12. 26.자 넥스젠 변경계약의 체결을 결의하였던 2012. 12. 11.자 이사회에서 피고 1과 나머지 이사들이 각 계약의 수익성을 검토하기 위하여 참조한 한국신용평가의 〈○○상선 중장기 사업성 평가보고서〉와 한국자산평가의 〈○○상선 보통주 가치평가 검토보고서〉만으로는 ○○상선의 주가가 계약 만기에 손익분기점을 넘어 위 각 계약체결로 인한 수익을 기대하기 어려운 점, 당시 ○○상선에 대한 경영권이 위태로워 ○○상선에 대한 의결권을 유지하는 이익이 이 사건 회사가 파생상품계약으로 인해 부담하는 손실을 상쇄할 만큼 컸다고 보기 어려운 점 등은 앞서 본 바와 같고, 아래에서 보는 바와 같이 피고 1과 이 사건 회사의 이사들은 위 이사회에서 변경계약을 체결하지 않을 경우 발생할 경영권 위험 문제와 지주회사 요건 해당 문제를 주로 검토한 사실은 인정된다.
 2) 그러나 갑 44, 125호증, 갑 152호증의 4, 갑 169호증, 을 42호증의 1 내지 9의 각 기재에 변론 전체의 취지를 더하여 인정되는 다음과 같은 사정들을 종합하면, 위 사실관계 및 이 법원에 이르기까지 원고가 제출한 증거들만으로는 이 사건 회사의 이사들이 2012. 12. 26.자 넥스젠 변경계약 체결을 결의하고 피고 1이 그 결의에 따라 위 계약을 체결한 것이 당시 상황에서 경영판단의 재량권 범위를 넘는 것으로서 현저히 불합리한 것이라고 단정하기 어렵다. 따라서 2012. 12. 26.자 넥스젠 변경계약 체결 때문에 이 사건 회사가 추가 손해를 입게 되었다고 하더라도, 그러한 사정만으로 피고 1, 피고 2를 비롯한 이 사건 회사 이사들의 선관주의의무 위반(피고 2의 경우 업무집행지시자로서의 책임, 감시의무위반도 포함한다)이나 법령위반이 있다고 할 수 없고, 이를 전제로 하는 업무상 배임 주장도 받아들일 수 없다.
 가) 이 사건 회사가 2012. 12. 26.자 넥스젠 변경계약을 체결하지 않아 넥스젠 Tranche 1, 2, 3계약이 같은 날 모두 해지되었다고 가정할 경우 개략적으로 계산한 정산금 손실 합계는 60,437,756,378원이 된다. 한편 2012. 12. 31. 당시 넥스젠 Tranche1, 2, 3계약의 만기 시 정산금으로 예상되는 금액인 평가손실금액은 50,792,224,000원이었고, 넥스젠 Tranche1, 2, 3계약의 변동 수수료율은 위 변경계약에 따른 가산금리까지 합하여 3.11% 정도였기 때문에 변동수수료 지급(위 변동계약 체결 이후 실제 지급한 변동수수료는 3,427,196,786원)을 고려하더라도 넥스젠 Tranche1, 2, 3계약의 만기 시 지급할 것으로 예상되는 금액보다 2012. 12. 26. 바로 계약을 해지할 경우 지급해야 하는 금액이 더 많았다. 
 또한 ① 당시 해운업 및 ○○상선에 대한 2013년도 전망은 별로 좋지 않아 ○○상선에 2013년도에 주가를 상당한 수준으로 끌어올릴 수 있을 정도의 영업수익이 발생할 것이라고 기대하기는 어려웠고 ○○상선의 재무상태 악화로 단기간 내에 ○○상선의 주가가 상승하리라는 것은 기대하기 어려웠던 것에 반해, 2014년도 이후의 해운업 경기에 대해서는 어느 정도 호전을 바라보는 전망도 있어 이 사건 회사의 이사들로서는 2012. 12. 26.자 넥스젠 변경계약으로 넥스젠 Tranche1, 2, 3계약의 조기종결을 막음으로써 위 계약들의 만기인 2014년 내지 2015년에 해운업 경기가 호전되고 ○○상선의 주가가 상승하여 현재 당장 발생할 손해를 어느 정도 줄일 수 있을 것으로 합리적으로 기대할 수 있었던 것으로 보이는 점, ② 이 사건 회사가 사업보고서, 분기/반기보고서에 공시한 파생상품계약의 평가방법은, 평가 기준일 당시 주가를 기준으로 과거 주가변동성을 감안하여 만기 시의 주가를 추정한 후 그 추정주가를 바탕으로 계약의 가치를 평가하는 것이기 때문에 미래의 주가추정이라 하더라도 과거의 주가변동과 현재의 주가가 반영될 수밖에 없고, 주가가 과거와 달리 상승할 경우 그 미래추정액도 달라질 수 있으므로 그럴 경우 실제 만기 시 위 계약의 가치가 추정평가액보다 높아질 수도 있는 점 등을 감안하면, 이 사건 회사의 이사들이 2012. 12. 26.자 넥스젠 변경계약을 체결하지 않음으로써 당장 약 604억 원 상당의 손해를 현실화시키는 조치를 취하지 않고, 2014년도에 ○○상선의 영업수익 및 주가가 호전될 것을 기대하고 손해를 줄이려는 목적으로 위 변경계약을 체결한 것은 합리적으로 선택할 수 있는 범위 안에 있는 방안이었던 것으로 보인다. 
 나) 당시 이 사건 회사는 영업이익이 2011년도 26,741,612,460원에서 2012년도에는 49,288,237,073원으로 늘어났지만 ○○상선 주식 보유로 인한 지분법손실이 2011년도에 126,030,405,134원에서 2012년도 238,452,828,854원까지 늘어나고, 계열회사 출자 참여, 파생상품계약들의 평가손실 등의 이유로 결국 순손실도 2011년 261,281,793,399원에서 2012년도 271,010,078,638원에 이르게 되고, 부채비율도 2011년말 150.9%에서 2012년 말 219.3%까지 늘어나는 등 재무상황이 악화되었다. 
 그런데다 금융감독원의 파생상품모범규준에 따르면 금융회사가 기존 파생상품거래를 변경, 취소 또는 종료하면서 기존 거래에서 발생한 손익을 신규 파생상품거래의 가격에 반영하는 행위가 불건전거래로 금지되기 때문에 국내 금융회사들과의 파생상품거래에서는 만기에 이르러 주가 변동분을 기준주가에 반영하고 계약만기를 연기할 수 없게 되었다. 그리하여 이 사건 회사는 2012. 12.말부터 2013. 1.초까지 NH 1차계약과 대신증권 계약이 만기가 도래함에 따라 정산금 약 652억 원을 당장 지급해야 하는 상황이었다. 또한 이 사건 회사는 2012. 12.경 ○○상선의 유상증자에 참여함으로써 2012. 12. 21. 출자금 약 386억 원의 지출이 예정되어 있었고, 2012. 12.경 실시되는 이 사건 회사의 유상증자에 참여하는 우리사주조합원들에게 50억 원의 취득자금을 대여할 예정이었다.
 이처럼 재무상황이 악화되고 자금수요가 많아지자 이 사건 회사는 회사의 재무건전성 강화, 운영자금 확보 등을 위하여 2012. 12.경 889억 원 규모(1,300,000주 x 68,400원)의 유상증자를 실시하였는데, 유상증자로 납입된 주금은 앞서 본 2012. 12. 예정된 정산금, 출자금 등으로 모두 소진되었을 것으로 보인다.
 이런 와중에 2012. 12. 26.자 넥스젠 변경계약을 체결하지 않는 경우 당시 앞서 본 바와 같이 약 60,437,756,378원을 추가 지출하여야 하는데, 그러한 현금을 당장 마련하기도 어려웠고, 그 지출로 인해 이 사건 회사의 가용 현금 부족으로 정상적인 사업운영이 어렵게 될 위험도 있었다. 따라서 피고 1과 이 사건 회사의 이사들이 2012. 12. 26.자 넥스젠 변경계약을 체결함으로써 손해의 실현을 분산시켜 이 사건 회사에 대한 갑작스러운 부담을 줄이는 것이 비합리적인 선택으로 보이지 않는다.
 다) 2012. 12. 26.자 넥스젠 변경계약 체결행위는 3.나.1)나)항 기재와 같은 이유로 상법상 금지되는 신용공여행위에 해당한다고 할 수 없다.

14. 넥스젠캐피탈과의 2013. 12. 13.자 Tranche1, 2, 3 계약 변경계약 체결로 인한 손해배상책임에 관한 판단
가. 인정 사실
 다음 사실은 당사자들 사이에 뚜렷한 다툼이 없거나 갑 1호증, 을 43호증의 1, 2, 3, 을 168호증의 4의 각 기재에 변론 전체의 취지를 더하여 인정할 수 있다.
 1) 이 사건 회사의 부채비율이 2013. 9. 30. 287.05%, 2013. 12. 31. 652.4%에 달하게 되어 또다시 넥스젠캐피탈은 이 사건 회사의 확약위반에 따른 조기종료권을 행사할 수 있게 되었다.
 2) 이 사건 회사와 넥스젠캐피탈은 2013. 12. 13. 넥스젠 Tranche 1, 2, 3계약을 모두 다음과 같이 변경하는 계약을 체결하였다(이하 ‘2013. 12. 13.자 넥스젠 변경계약’이라 한다).
○ 가산요율 인상: 2013. 9. 26. ~ 2014. 2. 27. 연 3.0% 2014. 2. 28.부터 연 3.5%○ 조정부채비율: 200%(○○상선의 실적이 반영되는 연결 재무제표가 아닌 별도 재무제표 기준)○ 이 사건 회사의 조기종료권 추가(각 계약별 만기일로부터 2개월 전까지 가능)○ 만기정산에는 현금정산만 가능 조기정산 시는 실물정산과 현금정산 선택 가능
나. 피고 1, 피고 2의 손해배상책임에 관한 판단
 갑 1, 19호증, 갑 20호증의 1, 2, 갑 25호증의 1, 2, 3, 갑 30호증, 갑 42호증의 1, 갑 44, 48호증, 갑 49호증의 6, 갑 86호증의 1, 2, 갑 90호증의 1, 2, 4, 5, 7, 갑 125호증의 3, 갑 134호증의 2, 갑 172호증의 2, 갑 174호증, 을 4호증의 14, 을 107호증의 4의 각 기재에 변론 전체의 취지를 더하여 인정되는 다음과 같은 사실들 및 그로부터 추인되는 사정들을 종합하면, 이 법원에 이르기까지 원고가 제출한 증거들만으로 이 사건 회사의 이사들이 2013. 12. 13.자 넥스젠 변경계약 체결을 결의하고 피고 1이 그 결의에 따라 위 계약을 체결한 것이 당시 상황에서 경영판단의 재량권 범위를 넘는 것으로서 현저히 불합리한 것이라고 보기는 어렵다. 따라서 2013. 12. 13.자 넥스젠 변경계약 체결로 인하여 이 사건 회사가 추가 손해를 입게 되었다고 하더라도, 그러한 사정만으로 피고 1, 피고 2의 선관주의의무 위반(피고 2의 경우 업무집행지시자로서의 책임, 감시의무위반도 포함한다)이나 법령위반이 있다고 할 수 없고, 이를 전제로 하는 업무상 배임 주장도 받아들일 수 없다.
 1) ○○상선은 아래에서 보는 바와 같이 2011년부터 2013년까지 재무상태가 급속히 불량해졌을 뿐만 아니라 적어도 2015년까지 예정된 대규모 자금지출로 인하여 재무상태의 추가 악화가 예상되어, 넥스젠 Tranche1, 2, 3계약이 그 만기에 이익을 낼 수 있을 정도로 ○○상선 주가가 상승하리라 기대하기는 어려운 상황이었다. 
 가) 당시 해운업의 전망
 해운업은 2013년도까지도 공급과잉, 연료비 상승, 운임 하락 등으로 시황이 매우 부진했는데, 2014년도에도 수급 여건은 다소 개선되고 미국 및 유럽 등 선진국의 경기회복이 전망되지만 물동량 회복속도가 점진적일 것이고, 운임하락, 높은 연료비 부담에 따른 수익성 악화, 경쟁심화로 해운업의 회복을 기대하기는 어렵다는 전망이 많았다. 더구나 컨테이너 시장점유율 1~3위인 Maersk, MSC, CMA CGM 등 원가에 우위를 갖고 있는 상위권 해운업체들이 P3 얼라이언스를 결성하여 2014년 2분기부터 영업을 시작할 계획이었는데, P3 얼라이언스의 선박 크기에서 나오는 원가경쟁력과 넓은 네트워크에서 나오는 서비스의 다양성을 감안할 때 중소 규모인 국내 해운업체들은 충분한 수익성을 확보하기 어려울 것으로 전망되었다.
 한편 국제통화기금은 2015년 이후 약 4.5% 내외의 안정적 경제성장을 예상하였고, RS Platou, Drewry, Moody＇s와 같은 주요 예측기관들은 2014년 하반기 또는 2015년 이후에 해운업 시황 회복이 시작될 것으로 전망하였다. 그런데 넥스젠 Tranche1, 2, 3계약의 만기는 TRS별로 2014. 4. 8.부터 2015. 5. 6.까지 도래하므로, 2014년 하반기 또는 2015년 이후에야 해운업 시황 회복이 시작될 것이라는 위 전망들에 근거하여 그 이전에 만기가 돌아오는 넥스젠 Tranche1, 2, 3 계약이 어떠한 수익을 거둘 수 있을 것이라고 기대하기는 어려웠다. 
 나) ○○상선의 재무상태
 이러한 해운업계의 불황으로 인하여 ○○상선의 영업실적이 부진하여 ○○상선의 2013년도 영업손실은 328,872,000,000원, 순손실은 534,314,000,000원에 달했고, 2011년 1분기부터 2013년 3분기까지 11분기째 연속 적자를 기록하여 누적 영업손실이 889,377,000,000원, 누적 순손실이 2,236,890,000,000원에 달했다.
○○상선은 이러한 누적 영업적자뿐만 아니라, 2013. 8. 우리블랙스톤 사모투자펀드의 풋옵션 행사로 ○○로지스틱스 지분 약 600만 주 매수(약 1,200억 원), 2013. 12. ○○아산 유상증자 참여(약 88억 원) 등의 자금지출이 있어, 2013. 8.경 2,400억 원 규모의 유상증자, 2013. 11.경 1,560억 원 규모의 유상증자를 실시하였음에도 2013년 말 자본총계가 687,700,000,000원까지 줄어들었고, 부채비율도 1,397%까지 이르게 되었다. 또한 회사채, 장기차입금, 금융리스부채 등 차입금 상환일정상 2014년 말 1조 6,205억 원, 2015년 말 1조 2,536억 원의 차입금을 상환하여야 하는 등 거액의 자금유출이 예정되어 있어서 재무상황이 매우 좋지 않았다. 
 이에 국내증권사 등은 ○○상선의 영업이익과 순이익이 2015년까지 적자일 것으로 예측하기도 하였고, 국내신용평가사들은 ○○상선의 신용등급을 2013. 2.경 A에서 A-로, 2013. 11.경 A-에서 BBB+로 연속적으로 하향 조정하였다. 
 2) 그러나 다음과 같은 사정들을 종합하면, 피고 1과 이 사건 회사의 이사들로서는 2013. 12. 13.자 넥스젠 변경계약을 체결함으로써 수익을 올리지는 못하더라도 적어도 손실규모는 줄일 수 있으리라 기대하고 위 변경계약을 체결했던 것으로 보이고, 그러한 결정은 거액의 정산금을 한꺼번에 지급해야만 했던 당시로서는 이 사건 회사의 이익을 위해 합리적으로 선택할 수 있는 방안이었다고 판단된다.
 가) 2013. 12. 31. 기준으로 한 넥스젠 Tranche1, 2, 3계약의 만기 시 평가손실액은 140,814,689,000원인 반면 2013. 12. 13.자 넥스젠 변경계약을 체결하지 않음으로써 이 사건 회사가 넥스젠캐피탈에 바로 지급해야 하는 정산금은 개략적으로 계산하더라도 157,456,719,300원으로 만기 시 지급예상액보다 16,642,030,300원이나 더 많은 금액이었다. 또한 2013. 12. 13.자 넥스젠 변경계약 체결로 변동 수수료율이 올라가더라도 그 요율이 연 5.6% 정도였기 때문에 변동수수료 지급(위 변동계약 체결 이후 실제 지급한 변동수수료는 1,320,088,371원)을 고려하더라도 만기 시까지 계약을 유지하는 것이 2013. 12. 13. 계약을 종료시키는 것보다 손실을 줄이는 방법이었던 것으로 보인다.
 나) 한편 ○○그룹은 2013. 12. 23. 자구계획을 발표하였고, ○○상선은 그 일환으로 항만터미널 및 벌크전용선부문 매각(1조 5,000억 원) 계획을 세우고, 2013. 12. 컨테이너 매각(563억 원), KB금융지주주식 매각(465억 원) 등 재무상태를 개선하기 위한 노력을 시작하였으며, 이러한 자구계획이 제대로 실행된다면 비록 해운업이 여전히 불황이라고 하더라도 ○○상선의 재무상태 호전으로 주가가 올라갈 것을 기대할 수도 있었다.
 다) 더구나 당시 이 사건 회사는 2013년도에 98,623,297,278원의 영업이익을 올렸고 2013. 6.경 9,696억 원 규모의 유상증자를 실시하였음에도, 지분법 손실 166,412,724,726원, 2013. 8.경 ○○상선 유상증자 참여(304억 원) 및 ○○종합연수원 유상증자 참여(195억 원) 등 계열회사 출자, 파생상품 수수료 지급(113억 원) 등 때문에 순손실이 342,662,156,714원에 달했고 부채비율 역시 652.4%에 달해 재무건전성이 악화되어 있었고, 회사채 신용등급이 2013. 11. 17. A에서 A-(부정적)로 하향 조정되어, 금융기관으로부터 자금을 추가 차입하기도 어려운 상황이었다. 이러한 와중에 2013. 12. 13.자 넥스젠 변경계약을 체결하지 않음으로써 2013. 12. 31. 기준 영업이익인 약 986억 원뿐만 아니라 이 사건 회사가 보유한 현금 및 현금성자산 약 1,149억 원보다도 많은 약 1,574억 원을 정산금으로 즉시 지급하는 것은 곧바로 이 사건 회사의 유동성 위기를 야기할 가능성이 매우 높았기 때문에, 이 사건 회사의 이사들로서는 그러한 선택을 하기가 현실적으로 어려웠을 것으로 보인다.
 라) 또한 2013. 12. 13.자 넥스젠 변경계약을 체결하지 않음으로써 ○○상선 지분 4.37%에 해당하는 7,400,345주가 한꺼번에 시장에 매도될 경우 유통되는 주식 수가 그리 많지 않은 ○○상선의 주가가 추가 하락하고, 그에 따라 ○○상선 주식을 기초자산으로 하는 파생상품계약을 다수 보유하고 있는 이 사건 회사의 손실이 더욱 커질 우려도 있었다. 
 3) 한편 2013. 12. 13.자 넥스젠 변경계약 체결행위는 3.나.1)나)항 기재와 같은 이유로 상법상 금지되는 신용공여행위에 해당한다고 할 수 없다.
15. 2014. 4. 29. 자베즈 계약 변경계약 체결로 인한 손해배상책임에 관한 판단
가. 인정 사실
 다음 사실은 당사자들 사이에 뚜렷한 다툼이 없거나 을 50호증의 1 내지 4의 각 기재에 변론 전체의 취지를 더하여 인정할 수 있다.
 1) 한국신용평가가 2014. 3. 14. 이 사건 회사와 ○○상선의 신용등급을 BB+로 하향조정하자 자베즈는 2014. 3. 17. 이 사건 회사와 ○○상선, ○○유앤아이에 자베즈 계약이 자동 조기종료되었으므로 정산금으로 잔존 주식가치 191,907,900,000원(이 사건 회사 63,969,300,000원), 미지급수수료 4,731,975,616원(이 사건 회사 1,577,325,205원), 위약금 1,919,079,000원(이 사건 회사 639,693,000원)을 지급할 것을 통지하였다. 
 2) 이 사건 회사와 ○○상선, ○○유앤아이는 자베즈 계약을 조기정산하지 않고 유지하기 위하여 자베즈에 조기정산권 포기의 대가로 초기 주식가치의 2.25% 상당액인 4,317,927,750원(이 사건 회사 1,439,309,250원)을 면책수수료로 지급하고, 고정요율을 연 1% 인상하는 등 다음과 같은 내용의 변경계약을 2014. 4. 29. 자베즈와 체결하였다(이하 ‘자베즈 변경계약’이라 한다).
○ 수수료율: 연 8.5%○ waiver consideration: 초기 주식가치의 2.25% 상당액○ 추가 채무불이행사유: 한국기업평가, 한국신용평가정보, 한신정평가에 의한 ○○상선 또는 이 사건 회사의 신용등급이 BB-등급 이하로 강등되었을 때나 평가등급 부여를 거부했을 때
 3) 이 사건 회사는 위 계약의 수수료로 2012. 6. 28.부터 2016. 1. 12.까지 5,412,725,462원을 지급하였고, 이 사건 회사의 신용등급 하락에 따른 자베즈의 조기정산에 따라 계약 만료 전인 2016. 1. 7. 정산금으로 26,096,580,540원, 같은 달 12. 조기정산 수수료로 639,693,000원을 각 지급하였다.
나. 피고 1, 피고 2, 피고 3의 손해배상책임에 관한 판단
 갑 1, 19, 44호증, 갑 86호증의 1, 2, 갑 134호증의 2, 갑 172호증의 2, 을 5호증, 을 50호증의 1 내지 4의 각 기재에 변론 전체의 취지를 더하여 인정되는 다음과 같은 사실들 및 그로부터 추인되는 사정들을 종합하면, 이 법원에 이르기까지 원고가 제출한 증거들만으로 피고 3을 비롯한 이 사건 회사의 이사들이 자베즈 변경계약 체결을 결의하고 피고 1이 그 결의에 따라 위 계약을 체결한 것이 그 당시의 상황에서 경영판단의 재량권 범위를 넘는 것으로서 현저히 불합리한 것이라고 인정하기 어렵다. 따라서 자베즈 변경계약 체결 때문에 이 사건 회사가 추가 손해를 입게 되었다고 하더라도, 그러한 사정만으로 피고 1, 피고 2, 피고 3을 비롯한 이 사건 회사 이사들의 선관주의의무 위반(피고 2의 경우 업무집행지시자로서의 책임, 감시의무위반도 포함한다) 및 법령위반이 있다고 할 수 없고, 이를 전제로 하는 업무상 배임 주장도 받아들일 수 없다. 
 1) 2012. 1. 9. 자베즈 계약 체결 이후 ○○증권 우선주의 주가는 2013. 1. 1. 8,450원에서 위 변경계약 체결 여부를 결의한 이사회 개최일 전날인 2014. 4. 28. 6,830원으로 하락하였고, 그에 따라 자베즈 계약의 평가금액도 2012. 12. 31. 기준 6,579,727,000원이었으나 2013. 12. 31. 기준 -11,527,243,000원, 2014. 3. 31. 기준 -17,547,229,000원으로 떨어져 위 변경계약 체결 당시 자베즈 계약의 만기 시 손실이 예상되었다. 
 2) 그러나 자베즈 변경계약 체결 당시 자베즈 계약이 만기에 이익을 낼 수 있을 것으로 기대하기는 어려웠지만, 다음과 같은 사정들을 종합하면, 피고 1, 피고 3과 나머지 이사들로서는 위 변경계약을 체결함으로써 적어도 손실규모를 줄이거나 이 사건 회사에 미칠 재무적 위험성을 피하거나 지연할 수 있으리라 기대하고 위 변경계약을 체결했던 것으로 보이고, 그러한 결정은 거액의 정산금을 한꺼번에 지급함으로써 재정적 위험에 처할 수 있었던 당시로서는 회사의 이익을 위하여 합리적으로 선택가능한 방안이었다고 판단된다.
 가) 자베즈 변경계약 체결로 이 사건 회사가 자베즈에 계약 만기까지 지급해야 하는 돈은, ① 2014. 3. 31. 기준 자베즈 계약의 만기 시 평가손실액 17,547,229,000원, ② 만기까지 연 8.5% 수수료 14,688,402,830원[= 잔존주식 명목가치 63,969,300,000원(= 취득가액 8,500원 × 기초자산 수 7,525,800주) × 연 8.5% × (2년 + 256일/365일)], ③ 면책수수료 1,439,309,250원(= 잔존주식 명목가치 63,969,300,000원 × 2.25%)을 합산한 27,137,801,285원이다.
 반면 자베즈 변경계약을 체결하지 않았을 경우 이 사건 회사가 자베즈에 즉시 지급해야 하는 정산금은, ① 잔존주식 명목가치 63,969,300,000원에서 위 잔존주식의 최저 처분액 37,629,000,000원(= 주당 5,000원 × 기초자산 수 7,525,800주. 앞서 본 바와 같이 이 사건 회사는 정산 시 자베즈에 손실이 발생할 경우 기초자산 매각가격 5,000원까지의 손실분을 자베즈에게 보전해주기로 약정하였고, 기초자산인 ○○증권 우선주의 주가가 2014. 3. 17. 주당 5,890원이긴 했지만, 아래 4)에서 보는 바와 같이 자베즈 계약이 종결되어 자베즈가 보유 중인 ○○증권 우선주를 일시에 처분할 경우 주가가 급락하여 주당 5,000원 이하로 떨어질 가능성이 매우 높았기 때문에 자베즈의 매각가격은 5,000원을 기준으로 산정한다)을 공제한 26,340,300,000원, ② 미지급 수수료 1,577,325,205원, ③ 위약금 639,693,000원을 합산한 28,557,318,205원 정도로, 큰 차이는 나지 않지만 자베즈 변경계약을 체결함으로써 자베즈 계약을 존속시키는 것보다 그 당시 계약을 종결하고 정산금을 지급하는 것이 더 손실이 많을 것으로 예상되었다.
 나) 한편 ○○그룹은 2013. 12. 23. 자구계획을 발표하였는데, 그 자구계획에는 ○○상선의 ○○증권 매각이 포함되어 있었고, ○○그룹은 2014. 4.경 ○○증권을 특수목적법인을 통해 매각하기 위해 주간사 선정 작업을 진행하고 있었다. 이에 2014. 2. 14. 5,210원까지 하락했던 ○○증권의 주가는 M＆A 가능성으로 2014. 3.경 상승하기 시작하여 위 변경계약 체결 전날인 2014. 4. 28. 6,830원까지 상승하였고, 2014. 4.경 ○○증권에 대한 M＆A가 정상적으로 진행될 경우 주가가 상승할 가능성이 있다는 증권사의 주가전망도 있어 이 사건 회사로서는 향후 ○○증권의 주가가 어느 정도 상승함으로써 손실을 줄일 수 있으리라 기대할 수 있었다. 
 3) 또한 아래에서 보는 바와 같이 당시 이 사건 회사의 자금사정상 2014. 4. 29.자 자베즈 변경계약을 체결하지 않음으로써 약 286억 원을 정산금으로 즉시 지출하는 것이 매우 어렵거나 바람직하지 않았던 것으로 보인다. 
 가) ○○상선은 2011년 이후 당시 해운업 불황에 따른 영업부진, 계열회사 출자, 차입금 상환 등으로 재무구조가 급격히 악화되어 2013년 말 기준 ○○상선의 부채비율이 1,185.8%에 달했고, ○○상선 주식을 20% 이상 보유하고 있던 이 사건 회사 역시 지분법에 따라 ○○상선의 손실이 재무제표에 반영되어 거액의 지분법 손실을 입었다(2013년도 지분법 손실 166,412,724,726원). 또한 2013. 8.경 ○○상선 유상증자 참여(약 304억 원) 및 ○○종합연수원 유상증자 참여(약 195억 원) 등 계열회사 출자, 파생상품 수수료 지급 약 113억 원 등 영업외지출이 늘어남에 따라, 이 사건 회사는 영업이익이 지속적으로 늘어나 2013년도 영업이익이 98,623,297,278원에 달했고, 2013. 6.경 9,696억 원 규모의 유상증자를 실시하였음에도, 순이익이 2011년 이래 계속 적자를 보여 2010년 말 592,811,421,338원에 달했던 자본총계가 큰 폭으로 줄어들어 2013년 말에는 160,072,047,411원에 지나지 않게 되었고 부채비율도 652.4%에 달해 재무건전성이 매우 악화되어 있었다. 
 이에 국내신용평가사들은 ○○상선의 신용등급을 2013. 2.경 A에서 A-로, 2013. 11.경 A-에서 BBB+로, 2014. 3.경 BBB+에서 BB+로 연속 하향 조정하였고, ○○상선 재무상태 및 주가의 직접 영향을 받는 이 사건 회사의 신용등급도 2013. 11. 17. A0에서 A-(부정적)으로, 2013. 12. 30. A-(부정적)에서 BBB+(안정적)으로, 2014. 3.경 BBB+에서 BB+로 연속 하향조정하였다.
 나) 이 사건 회사는 위 변경계약 체결 직전인 2014. 3. 17. 및 2014. 3. 26. NH투자증권에 NH 2차계약 및 NH 3차계약의 정산금으로 합계 92,022,293,288원을 지급하였는데 이는 2013년도 영업이익에 맞먹는 금액이었다. 
 다) 이 사건 회사는 당시 1,000억 원 상당의 매출채권유동화를 추진하고 있었으나 그 실현 여부가 불확실했고, 금융기관들이 대출금 감액 및 상환을 요구하고 있었으며, 공사이행 및 하도급보증 현금담보 337억 원을 지급해야 했고, 161억 원 상당의 ○○오일뱅크 지분 매각이 지연되고 있었다. 나아가 이 사건 회사의 2014. 4. 말 추정 가용 현금 1,400억 원에는 유상증자 시 사용 목적을 특정하여 사용이 제한된 예금 600억 원이 포함되어 있었기 때문에 이 사건 회사는 가용자금의 여유가 없었다. 따라서 이 사건 회사가 자베즈 계약 조기정산에 따른 정산금 286억 원을 지급하게 되면 유동성 경색이 올 가능성도 있었다.
 라) 이 사건 회사에 여유 현금이 없어 자베즈 계약을 정산할 경우 추가 자금조달이 필요하였다. 그런데 이 사건 회사의 신용등급이 2014. 3. 14. BB+로 하향 조정됨에 따라 신규 대출을 받기 위해서는 10% 이상의 높은 금리를 지급해야 하였고, 그러한 신규 대출조차도 쉽지 않은 상황이었다. 
 4) 자베즈 계약을 정산할 경우 ○○증권 우선주 중 시장에서 유통되는 주식 55,397,174주의 약 40.5%에 해당하는 22,577,400주가 일시에 매도되어 주가 급락의 가능성이 있었다. 그렇게 될 경우 이 사건 회사뿐만 아니라 공동 계약당사자인 ○○상선과 ○○유앤아이도 막대한 금액의 현금을 지출하게 되고, 그에 따라 ○○그룹 자구안 이행에 차질이 발생하고 ○○상선의 주가회복이 지연되어 결국 이 사건 회사의 다른 파생계약 관련 손실이 확대되는 결과가 발생할 가능성이 매우 높았다.
 5) 자베즈 계약에 따르면 ○○증권 우선주 주가가 5,000원 이하로 하락할 경우의 위험은 자베즈가 부담하기 때문에 정산금 손해는 ○○증권 우선주 주가가 5,000원임을 가정해 계산한 286억 원이 최대 액수이고, 이 사건 회사도 조기종결권을 가지고 있어 ○○증권 우선주 주가가 올랐을 때 계약을 종료시키는 것이 가능하다. 이처럼 조기정산하는 것이 만기정산하는 것보다 손실이 더 클 것으로 예상되었고 이 사건 회사의 당시 자금사정이 매우 좋지 않았으므로, 피고 1, 피고 3 및 나머지 이사들로서는 자베즈 계약을 일단 유지시켜놓고 이후 ○○증권의 M＆A 등으로 주가가 상승했을 때 조기정산권을 행사하여 2014. 4. 당시보다 손실을 줄일 수 있다고 판단한 것으로 보이고, 당시 이 사건 회사의 재정상황 및 ○○증권의 주가동향 등을 고려하면 이와 같은 선택은 합리적인 것으로 판단된다.
 6) 한편 자베즈 변경계약 체결행위는 3.나.1)나)항 기재와 같은 이유로 상법상 금지되는 신용공여행위에 해당한다고 할 수 없다.
16. 피고들의 주주권 남용 항변
가. 피고들의 주장
 원고는 2004년경부터 현재까지 이 사건 회사에 대한 인수합병을 시도해 오고 있는 회사로서, 이 사건 회사의 경영진인 피고들을 압박하여 위 회사를 용이하게 인수합병하고자 하는 부당한 의도로 오로지 원고의 사익만을 위하여 이 사건 주주대표소송을 제기하였다. 따라서 원고의 피고들에 대한 이 사건 청구는 소수주주권의 남용에 해당하여 허용될 수 없다. 
나. 관련 법리
 주주의 대표소송은 상법이 정하고 있는 소수주주의 권리 중 하나이므로, 설령 적대적 인수합병을 시도하는 주주의 대표소송이라고 하더라도, 그 목적이 이사에 대한 단순한 압박이라는 등의 특별한 사정이 없는 한, 이사가 회사에 입힌 손해를 보전하여 회사와 주주의 이익을 보호하기 위한 것으로서 정당하다고 보아야 할 것이다(대법원 2014. 7. 21.자 2013마657 결정 등 참조). 
다. 판단
 당사자들 사이에 뚜렷한 다툼이 없거나 앞서 든 증거들과 갑 26, 104, 106, 127, 192 내지 195호증, 을 23 내지 28, 55호증의 각 기재 및 변론 전체의 취지를 종합하여 인정할 수 있는 다음과 같은 사실 및 그로부터 추단되는 다음과 같은 사정들, 즉 ① 원고가 2004년 이 사건 회사와 사이에 이 사건 회사의 엘리베이터 사업부문을 분리하여 원고가 그 경영권을 취득하고자 한다는 의향서를 체결하였고, 2005. 10.경 위 의향서를 해제하면서도 추후 이 사건 회사의 엘리베이터 사업부문 분리 시 원고 측에 통지하도록 한 점, ② 원고는 세계 2위의 엘리베이터 생산업체로서 2003년 국내 시장에 진출하여 중앙엘리베이터를 인수하였으나 괄목할 만한 성과를 내지 못하고 있었는데, 그러한 상황에서 위 의향서 해제 직후인 2006. 3.경 이 사건 회사 주식 25.54%를 취득하는 데에 막대한 자금을 투여한 점, ③ 특히 2010년 이후 이 사건 회사가 이 사건 각 파생상품계약 체결로 인하여 평가손실을 입은 사실을 잘 알고 있음에도 계속하여 이 사건 회사의 주식을 대량으로 매집하여 35%에 이르는 지분을 확보한 점, ④ 원고는 위와 같이 이 사건 회사의 주식 취득을 위해서는 거액의 자금을 투자하였으나, 자신의 국내 자회사인 쉰들러엘리베이터에 대한 신규 투자금은 약 37억 원에 불과한 점, ⑤ 원고는 피고 2에게 이 사건 회사가 ○○상선의 경영권을 유지하도록 하는 것이 가지는 의미가 크고, 그 때문에 이 사건 회사가 파생상품계약 체결 등의 방법으로 ○○상선의 경영권을 유지하고 있다는 것을 비롯하여 이 사건 회사의 사정을 소상하게 파악하여 온 것으로 보이는 점, ⑥ 그러한 이 사건 회사의 사정을 감안하여 이 사건 회사에 ○○상선 경영권의 확보를 도와주는 대신 엘리베이터 사업부문을 인수하고자 한다는 등의 취지를 담은 제안서를 보내기도 한 점, ⑦ 이 사건 회사가 위 제안을 거절하자 원고는 약 1,640억 원을 투입하여 이 사건 회사에 대한 지분율을 끌어 올리는 한편, 이 사건 각 파생상품계약 체결행위에 대한 피고들의 책임을 묻는 이 사건 소를 제기하기에 이른 점, ⑧ 2011. 1. 이후 원고가 이 사건 회사 발행 주식의 33.34% 이상을 보유하고 있기 때문에 이 사건 회사가 주주총회 특별결의가 필요한 영업양도나 회사분할로 엘리베이터 사업부문을 분할하여 제3자에게 매각하려면 반드시 원고의 동의를 받아야 하는 상황이 된 점을 종합하면, 원고가 2004년경부터 현재까지 이 사건 회사에 대한 인수합병을 시도해 오고 있다는 점은 인정된다. 그러나 위와 같은 사정 및 피고들이 제출한 증거들만으로는 원고가 오로지 피고들을 압박하여 이 사건 회사에 대한 인수합병을 용이하게 하려는 부당한 목적으로 이 사건 소를 제기하였다는 등의 특별한 사정이 존재한다고 인정하기 부족하다. 따라서 피고들의 위 항변은 받아들일 수 없다.
17. 손해배상책임의 범위
가. 손해액
 앞서 본 바와 같이 이 사건 회사가 개개 계약으로 인하여 입은 손해는 넥스젠 Tranche2계약 74,452,205,566원, NH 1차계약 69,346,508,862원, 넥스젠 Tranche3계약 3,746,948,580원, 2011. 3. 31.자 넥스젠 변경계약 6,962,470,894원, 대우조선계약 44,355,163,510원, 자베즈 계약 12,991,334,929원, NH 2차계약 39,682,296,487원, NH 3차계약 65,488,361,430원, 메리츠종금증권 계약 9,963,463,145원, 교보증권 계약 18,652,111,238원이고, 그 합계는 345,640,864,641원이다. 피고 2가 이 사건 회사에 입힌 손해액은 그 전액인 345,639,851,681원이고, 피고 1이 입힌 손해액은 위 돈 중 191,132,732,753원(대우조선계약, 자베즈 계약, NH 2차계약, NH 3차계약, 교보증권 계약, 메리츠종금증권 계약)이다.
나. 책임의 제한
 이사가 법령에 위반한 행위를 하거나 그 임무를 해태함으로써 회사에 대하여 손해를 배상할 책임이 있는 경우에 그 손해의 범위를 정할 때에는, 당해 사업의 내용과 성격, 당해 이사의 임무위반의 경위 및 임무위반행위의 태양, 회사의 손해 발생 및 확대에 관여된 객관적인 사정이나 그 정도, 평소 이사의 회사에 대한 공헌도, 임무위반행위로 인한 당해 이사의 이득 유무, 회사의 조직체계의 흠결 유무나 위험관리체제의 구축 여부 등 제반 사정을 참작하여 손해분담의 공평이라는 손해배상제도의 이념에 비추어 그 손해배상액을 제한할 수 있다(대법원 2004. 12. 10. 선고 2002다60467, 60474 판결, 대법원 2007. 10. 11. 선고 2007다34746 판결 등 참조).
 이 사건 기록과 변론에 나타난 다음과 같은 사정, 즉 ① 이 사건 각 파생상품계약의 손익 여부는 ○○상선의 주가에 달린 것으로서(자베즈 계약 제외) 몇 년 후의 주가를 예측함으로써 계약의 손익 여부를 미리 판단하는 것은 그 자체로 매우 어려울 뿐만 아니라, 당시 전문가들도 해운업 경기의 장기 전망을 정확히 하지 못했던 것에 비추어 피고들이 2011년 시작된 해운업 불황이 오래 지속됨으로서 ○○상선의 주가가 지속적으로 하락할 것이라고 예측하기는 어려웠을 것으로 보이는 점, ② 기초자산의 가격변동 정도보다 그 손익 변동의 정도가 훨씬 큰 파생계약의 특성상 대체적으로 피고들의 의무 위반 정도에 비해 그 손해 규모가 감당하기 어려울 만큼 커진 것으로 보이는 점, ③ 비록 이 사건 각 파생상품계약 체결과 관련한 피고들의 이사로서의 의무위반 및 그에 따라 회사가 입게 된 손해에 대하여 피고들에게 책임을 묻는 것은 당연하지만 그 의무 위반의 정도는 계약 체결 당시의 제반 상황에 따라 개개 계약마다 차이가 있어 보이는 점, ④ 피고 2는 이 사건 회사의 이사들에게 위 각 계약들의 체결을 구체적으로 지시하지는 않았다고 하더라도, ○○그룹 회장으로서 전략기획본부를 통해 그룹 전체의 경영방침, 지배구조형성 등을 주도적으로 결정하였고 위 각 파생상품계약 체결은 그러한 틀 안에서 이루어진 점, ⑤ 피고 2는 각 계열사들의 이익을 조정하고 ○○그룹의 전체의 이익을 증진시킬 의무를 부담하는 그룹회장으로서 ○○그룹의 유지를 위해 위 각 파생상품계약 체결을 용인한 측면도 있는 점, ⑥ 이 사건 회사가 ○○상선에 대한 지배주주로서의 경영권을 확보함으로써 ○○그룹이 유지될 수 있었고, 피고 2가 ○○그룹의 회장으로서 이 사건 회사를 비롯한 ○○그룹 소속 계열사들의 경영에 실질적으로 관여할 수 있었던 점, ⑦ 피고 1의 경우 이 사건 각 파생상품계약 체결로 개인적인 이익을 취한 바 없는 점(다만 이 사건 각 파생상품계약 체결로 이 사건 회사의 이사로서의 지위 유지에 상당한 도움이 되었을 가능성이 있을 뿐이다), ⑧ 피고 2는 2004. 3.부터 이 사건 회사의 이사 또는 대표이사로 재직함과 동시에 ○○그룹 회장으로 재직하면서, 피고 1은 2011. 7.부터 이 사건 회사의 대표이사로 재직하면서 나름대로 이 사건 회사에 기여한 부분도 적지 않을 것으로 보이는 점 등을 참작하면 손해의 공평한 부담이라는 손해배상제도의 이념에 비추어 피고 2의 손해배상책임은 위 손해액 345,639,851,681원의 약 50%인 1,700억 원, 피고 1의 손해배상책임은 위 손해액 191,132,732,753원의 약 10%인 190억 원으로 제한하는 것이 적절하다고 판단된다.
18. 소결론
 이 사건 회사에 손해배상으로서, ① 피고 2는 1,700억 원 및 이에 대하여 원고가 구하는 이 사건 소장 부본 송달 다음 날인 2014. 1. 22.부터(피고 2가 이 사건 회사에 입힌 손해 중에는 이 사건 소장 부본 송달일 이후에 발생한 부분도 있으나 적어도 1,700억 원 이상은 그 이전에 발생하였다) 위 피고가 지급의무의 존재 여부나 범위에 관하여 항쟁하는 것이 타당하다고 인정되는 이 판결 선고일인 2019. 9. 26.까지는 민법이 정한 연 5%, 그 다음 날부터 다 갚는 날까지는 소송촉진 등에 관한 특례법에 따른 연 15%의 비율로 계산한 지연손해금을 지급할 의무가 있고, ② 피고 1은 피고 2와 공동하여 위 돈 중 190억 원 및 이에 대하여 이 사건 소장 부본 송달 다음 날인 2014. 1. 21.부터(피고 1이 이 사건 회사에 입힌 손해 중 적어도 190억 원 이상은 이 사건 소장 부본 송달 전에 발생하였다) 이 판결 선고일인 2019. 9. 26.까지는 민법이 정한 연 5%, 그 다음 날부터 다 갚는 날까지는 소송촉진 등에 관한 특례법에 따른 연 15%의 비율로 계산한 지연손해금을 지급할 의무가 있다.
Ⅳ. 결론
 그렇다면 이 사건 소 중 피고 2, 피고 1, 피고 3에 대한 대신증권과의 파생상품계약 체결로 인한 손해배상청구 부분 및 피고들에 대한 ○○종합연수원 주식취득 및 유상증자 참여로 인한 손해배상청구 부분은 부적법하므로 모두 각하되어야 하고, 대신증권과의 파생상품계약을 제외한 이 사건 각 파생상품계약 체결로 인한 피고 2, 피고 1, 피고 3에 대한 손해배상청구는 피고 2, 피고 1에 대하여 위 인정범위 내에서 정당하므로 인용하고, 피고 3에 대한 청구 및 피고 2, 피고 1에 대한 나머지 청구는 이유 없으므로 기각되어야 한다. 따라서 이 법원에서 변경된 청구를 포함하여 제1심판결을 위와 같이 변경한다.
[별지 생략]

판사 남양우(재판장) 성충용 최현종