손해배상(기) (민사, 서울고등법원)
공포일: 2015.11.06 / 시행일:

【원고, 항소인 겸 피항소인】 경제개혁연대 외 2인 (소송대리인 변호사 김석연)
【피고, 피항소인 겸 항소인】 피고 1 
【피고, 피항소인】 피고 2 외 6인 (소송대리인 법무법인(유한) 율촌 담당변호사 윤용섭 외 5인)
【제1심판결】 서울중앙지방법원 2013. 10. 31. 선고 2010가합50873 판결 
【변론종결】2015. 8. 26.
【주 문】
 1. 제1심판결 중 피고 1의 패소부분을 취소하고, 그 취소부분에 해당하는 원고들의 청구를 모두 기각한다.
 2. 원고들의 피고들에 대한 항소를 모두 기각한다.
 3. 원고들과 피고 1 사이에 생긴 소송총비용 및 원고들의 피고 2, 피고 3, 피고 4, 피고 5, 피고 6, 피고 7, 피고 8에 대한 항소비용은 원고들이 모두 부담한다.

【청구취지 및 항소취지】 1. 청구취지 
 소외 14 회사에, ① 피고들은 연대하여 10,000,000,000원 및 이에 대하여 이 사건 청구취지 및 청구원인 변경신청서부본 송달 다음날부터 다 갚는 날까지 연 5%의 비율로 계산한 돈을, ② 피고 1, 피고 2는 연대하여 30,000,000,000원 및 이에 대하여 이 사건 청구취지 및 청구원인 변경신청서부본 송달 다음날부터 다 갚는 날까지 연 5%의 비율로 계산한 돈을, ③ 피고 1은 49,400,000,000원 및 이에 대하여 이 사건 청구취지 및 청구원인 변경신청서부본 송달 다음날부터 다 갚는 날까지 연 5%의 비율로 계산한 돈을 각 지급하라.
 2. 항소취지 
 가. 원고들 
 제1심판결 중 아래에서 지급을 명하는 원고들 패소부분을 모두 취소한다. 소외 14 회사에, ① 피고들은 연대하여 200,000,000원 및 이에 대하여 2011. 2. 16.부터 다 갚는 날까지 연 5%의 비율로 계산한 돈을, ② 피고 1, 피고 2는 연대하여 1,800,000,000원 및 이에 대하여 2011. 2. 16.부터 다 갚는 날까지 연 5%의 비율로 계산한 돈을, ③ 피고 1은 53,188,400,000원 및 이에 대하여 2011. 2. 16.부터 다 갚는 날까지 연 5%의 비율로 계산한 돈을 각 지급하라.
 나. 피고 1 
 주문 제1항과 같다.
【이 유】 1. 기초사실 
 다음의 각 사실은 당사자 사이에 다툼이 없거나, 갑 제1호증의 1 내지 3, 갑 제2호증의 1, 2, 갑 제3호증의 1, 2, 갑 제4 내지 6호증, 갑 제8 내지 20호증, 갑 제37호증, 갑 제43호증, 갑 제47호증, 갑 제49호증, 갑 제50호증, 갑 제54호증, 갑 제64호증, 갑 제68 내지 72호증(갑 제72호증은 을 제6호증과 같다), 갑 제78호증, 갑 제87호증, 갑 제98호증, 갑 제100호증, 갑 제108호증, 갑 제113호증, 갑 제142호증, 갑 제147호증, 을 제1 내지 5호증, 을 제9호증, 을 제11호증, 을 제21호증의 1 내지 5, 을 제34호증의 각 기재에 변론 전체의 취지를 종합하여 이를 인정할 수 있다.
 가. 당사자들의 지위 
 1) 소외 14 회사는 화약류 제조·판매업 및 군수품 제조·판매업 등을 목적으로 설립된 법인이다. ◇◇그룹은 소외 14 회사, 소외 15 회사, 소외 16 회사, 소외 17 회사, 소외 18 회사, 소외 19 회사 등 6개 상장회사를 포함한 48개 계열사로 구성되어 있고, 자산 총액이 26조 3,910억 원 정도인 기업집단이다. ◇◇그룹에는 그룹 계열사 전체의 인사, 재무, 전략기획, 법무 등 업무를 관리하기 위한 경영기획실이 설치되어 있다. ◇◇그룹 경영기획실은 서울 중구 (주소 생략)에 있고 인력팀, 운영팀, 감사파트, 재무팀, 전략팀, 홍보팀, 법무팀으로 구성되어 있다. 경영기획실은 ◇◇그룹 회장인 피고 1에 대한 보좌 및 그룹 계열사 간의 관리·조정 역할을 담당하면서 그룹 전체에 대한 피고 1의 의사결정 및 지시사항을 각 계열사에게 전달하는 영향력 있는 기구이다.
 2) 소외 20 회사는 2001. 3. 29. ◇◇그룹 내 네트워크 구축 등을 목적으로 피고 1이 자본금 3,000,000,000원 전액(600,000주, 액면금 5,000원)을 출자하여 설립된 후 2001. 4. 3. 소외 14 회사가 그 중 400,000주(지분율 66.67%)를 2,000,000,000원 상당에 매입하여 소외 14 회사가 400,000주, 피고 1이 200,000주를 보유하고 있었다. 소외 20 회사는 정보통신서비스(IT, Information Technology), 시스템관리(SM, System Management), 시스템통합(SI, System Integration) 등을 영위하는 회사로서, 1994년 소외 14 회사 내에서 ◇◇그룹 계열사의 전산자원 및 인력통합을 위한 조직에서 출발하여 2001. 3. 29. 분사되면서 주식회사로 설립되었다.
 3) 원고들은 소외 14 회사의 총 발행주식 75,438,029주 중 7,740주(= 20주 + 7,500주 + 220주)를 이 사건 소 제기 전 6개월 이상 보유하고 있는 주주들이다. 원고 경제개혁연대는 2007. 7. 12. 20주, 원고 2는 2009. 7. 22. 7,500주, 원고 3은 2008. 10. 2. 220주를 각각 취득하였다.
 4) 피고 1은 소외 14 회사의 최대주주(지분율 22.46%)이고, ◇◇그룹의 회장으로서 ◇◇그룹 주요 계열사 전체를 실질적 또는 간접적으로 지배하고 있다. 피고 1의 장남 소외 2는 소외 14 회사의 2대 주주(지분율 4.44%)이다. 피고 2는 소외 14 회사의 대표이사로서 사장직을 맡고 있고, 피고 3은 소외 14 회사의 대표이사로서 부사장직을 맡고 있다. 피고 4는 2003. 3. 21.부터 2006. 2. 8.까지 소외 14 회사의 사내이사로서 실장직을 맡았다. 피고 5는 1999. 3. 24.부터 2008. 3. 31.까지(2000. 3. 23.부터 2005. 3. 27.까지 감사위원), 피고 6은 2000. 3. 23.부터 2006. 3. 22.까지, 피고 7은 2005. 3. 18.부터 2007. 4. 20.까지, 피고 8은 2005. 3. 18.부터 2008. 3. 21.까지 각 소외 14 회사의 사외이사로 재직하였다.
 나. 소외 20 회사의 증자요청 및 소외 14 회사의 거절 
 1) 소외 20 회사는 2004년경 경영실적이 악화되면서 차입금 규모가 과다해지고 부채비율이 높아졌다. 이에 소외 20 회사는 소외 21 회사에 할인어음 한도 증액을 요청하였다가 소외 21 회사로부터 2005. 6. 15. 자본잠식 등 재무건전성 취약을 이유로 할인어음한도를 유지하겠다는 통보를 받기도 하였다.
 2) 소외 20 회사는 2005. 5. 12. 소외 14 회사에 유상증자를 요청하였으나, 소외 14 회사는 2005. 5. 17. 소외 20 회사에 대하여 증자에 참여할 수 없다고 통보하면서, 그 이유로 유상증자에 참여하더라도 2년간의 출자총액제한 예외인정 종료 시 지분을 처리해야 하는 문제가 생기고, 국내 자회사 투자비율이 총자산가액의 50%를 초과하면 지주회사로 편입되며, 자본잠식 상태인 소외 20 회사의 유상증자에 참여할 경우 부실 계열사에 대한 부당지원 오해를 야기할 우려가 있다고 밝혔다.
 다. 소외 20 회사 주식의 매매 
 1) 소외 14 회사는 2005. 6. 17. 이사회를 개최하여 소외 14 회사가 보유하고 있는 소외 20 회사의 주식 40만 주(이하 ‘이 사건 주식’이라 한다)를 피고 1의 장남인 소외 2에게 전량 매각(이하 ‘이 사건 주식매매’이라 한다)하기로 결의(이하 ‘이 사건 이사회 결의’라 한다)하였다. 이 사건 이사회 결의 당시 대표이사인 피고 2의 주재 아래 피고 3, 피고 4, 피고 5, 피고 6, 피고 7, 피고 8 등 7명의 이사들이 참석하였고(피고 1과 사외이사 소외 3은 불참하였다), 출석한 이사들은 모두 이 사건 주식매매에 찬성하였다. 이 사건 이사회 결의 요지는 다음과 같다.
 안 건 : 소외 20 회사 지분매각의 건 매각목적 : 투자자산 처분 매각대상 : 소외 20 회사 기명식 보통주 400,000주 장부가액 : 0원(취득가액 2,000,000,000원) 매매가액 : 2,040,000,000원(1주당 5,100원) 매 수 인 : 소외 2(특수관계인) 계약예정일 : 2005. 6. 17. 매각조건 : 계약체결일 전액 현금수령 
 2) 이 사건 주식매매를 주도한 ◇◇그룹 내 경영기획실은 주식가치평가를 ○○회계법인에 의뢰하였다. ○○회계법인은 최종적으로 현금흐름할인법(DCF)에 의하여 2005. 5. 31.을 기준으로 소외 20 회사의 1주당 가치를 4,614원으로 평가하면서 보충적으로 상속세 및 증여세법에 따라 517원으로 평가하였다. 
 3) 한편, 피고 1은 2005. 4. 29. 자신이 보유하고 있던 소외 20 회사의 주식 20만 주를(지분율 33%) 차남 소외 4와 삼남 소외 5에게 각 10만 주씩 주당 5,100원으로 산정하여 증여하였다.
 라. 이 사건 주식매매 후 소외 20 회사의 지배구조 변화 
 소외 20 회사는 이 사건 주식매매 직후인 2005. 6. 24. 60만 주를 유상증자하여 발행주식수를 120만 주로 증가시키면서 그 과정에서 장남 소외 2가 40만 주, 차남 소외 4, 삼남 소외 5가 각 10만 주를 취득하였다. 그 결과 2005. 6. 말경 소외 20 회사 지배구조는 장남 소외 2가 80만 주, 차남 소외 4와 삼남 소외 5가 각 20만 주씩 소유하는 구조로 변경되었다.
 마. 소외 20 회사의 수익 등 
 소외 20 회사는 2007년 열병합발전회사인 소외 22 회사 지분 80%를 40억 원에 취득하였고, 역시 같은 해 ◇◇그룹 계열사로서 열병합발전회사였던 소외 23 회사의 지분 70%를 84억 3,500만 원에 취득하였으며, 2008년에는 ☆☆☆ 주식회사(소외 23 회사의 변경된 사명) 지분을 100%(취득원가 합계 47,071,680,000원)로 늘림으로써 정보통신서비스 영역에 더해 열병합발전에너지 사업분야로 수익 원천을 다변화하였다. 소외 20 회사의 2009년도 매출액은 3,608억 8,900만 원, 영업이익은 224억 4,900만 원으로, 국내 IT서비스기업 중 9위를 차지하고 있다.
 한편, 소외 20 회사는 2007. 12. 14. 3,400,000주의 유상증자를 하면서 1주당 발행가액을 33,727원으로 정하였다. 
 바. 주주대표소송의 제기 
 원고들은 2010. 4. 13. 소외 14 회사에 대하여 상법 제542조의6 제6항, 제403조 제1항, 제2항에 따라 소외 14 회사 이사인 피고들의 책임을 추궁하는 소를 제기할 것을 청구하였으나, 소외 14 회사는 2010. 5. 12. 원고들에게 감사위원회가 만장일치로 손해배상청구소송을 제기하지 않기로 결정하였다는 내용의 통보를 하였다. 이에 원고들은 상법 제403조 제3항에 따라 이 사건 소를 제기하기에 이르렀다.
 사. 관련 형사사건의 경과 
 피고 1, 피고 2 등 ◇◇그룹 관계자들 및 이 사건 주식 평가를 맡았던 ○○회계법인 소속 파트너 공인회계사 소외 6은 이 사건 주식의 저가매각으로 소외 14 회사에 89,900,000,000원 상당 손해를 가하였다는 사실 등에 관하여 특정경제범죄가중처벌등에관한법률위반(배임)죄 등으로 공소제기(이하 ‘관련 형사사건’이라 한다)되었다. 
 관련 형사사건 중 이 사건 주식을 저가로 매각하여 특정경제범죄가중처벌등에관한법률을 위반(배임)하였다는 부분에 관하여 제1심에서 2012. 8. 16. 피고 1, 피고 2 등 ◇◇그룹 관계자들 및 소외 6에 대하여 모두 무죄가 선고되었고{서울서부지방법원 2011고합24, 74(병합)}, 항소심에서 검사의 일부 공소취소에 따라 2013. 4. 15. 다시 무죄가 선고되었으며(서울고등법원 2012노2794), 이에 검사가 상고하였으나 2013. 9. 26. 상고가 기각되어(대법원 2013도5214) 무죄가 확정되었다.
 2. 이 사건 청구원인의 요지 
 이 사건 주식매매 당시 소외 14 회사가 보유하고 있던 소외 20 회사의 1주당 적정가격은 160,488원 상당이었고 소외 14 회사가 이 사건 주식을 처분해야 할 필요성이 없는 상황이었음에도 불구하고 피고 1은 오로지 자신의 장남인 소외 2에게 이득을 주기 위하여 이 사건 이사회 결의를 통하여 2005. 6. 17. 소외 2에게 이 사건 주식을 주당 5,100원의 저가로 매각하였다. 이는 ① 피고 1이 회사이익과 상충하는 개인의 이익을 추구한 것으로 상법상 경업금지, 회사기회의 유용금지, 자기거래금지 등 법령 위반에 해당하고, ② 소외 14 회사의 이사인 피고들이 적절한 검토 없이 매각필요성이 없는 회사 자산을 현저하게 저가로 매각한 것으로 이사로서 고의 또는 과실로 그 임무를 게을리한 경우에 해당하므로, 피고들은 소외 14 회사에 손해를 배상하여야 할 것인바, 피고 1은 소외 14 회사에 62,155,200,000원{= (160,488원 － 5,100원) × 400,000주}을, 피고 2는 피고 1과 연대하여 소외 14 회사에 위 62,155,200,000원 중 2,000,000,000원을, 나머지 피고들은 피고 1, 피고 2와 연대하여 소외 14 회사에 위 2,000,000,000원 중 200,000,000원을 각 배상할 책임이 있다.
 3. 법령 위반에 따른 손해배상책임 여부에 관한 판단 
 가. 경업금지 위반 주장에 대하여 
 1) 원고들의 주장요지
 피고 1은 이 사건 주식매매로 가족인 소외 2의 소외 20 회사 지분소유를 통해 소외 20 회사를 사실상 지배·운영하게 되었으므로, 이 사건 주식매매는 피고 1이 자기 또는 제3자의 계산으로 소외 14 회사의 영업부류에 속한 거래를 한 것이다. 또한 이 사건 주식매매에 대하여 형식상 소외 14 회사 이사회의 승인이 있었으나 피고 1의 허위정보의 제공 및 기망에 의하여 이루어진 중대한 하자가 있고 피고 1이 ◇◇그룹의 실질적 지배자 지위에서 그 영향력을 행사하여 이루어진 것으로 당연 무효에 해당한다. 따라서 피고 1은 상법 제397조 제1항의 경업금지를 위반하였으므로 상법 제399조 제1항에 따라 경업금지 위반으로 인하여 소외 14 회사가 입은 손해를 배상할 책임이 있다.
 2) 판단
 상법 제397조 제1항은 "이사는 이사회의 승인이 없으면 자기 또는 제3자의 계산으로 회사의 영업부류에 속한 거래를 하거나 동종영업을 목적으로 하는 다른 회사의 무한책임사원이나 이사가 되지 못한다."고 규정하고 있는바, 이 사건의 경우 기존 소외 14 회사의 정보사업 부문이 분사되어 소외 20 회사가 설립되었고 피고 1의 장남 소외 2가 이 사건 주식을 취득하여 소외 20 회사의 지배주주가 된 사실은 앞서 본 바와 같으나, 앞서 인정한 사실관계에 변론 전체의 취지를 종합하여 인정되는 다음과 같은 사정, 즉 ① 이 사건 이사회 결의 당시 피고 1과 사외이사 소외 3을 제외한 나머지 이사들인 피고 2, 피고 3, 피고 4, 피고 5, 피고 6, 피고 7, 피고 8은 모두 이사회에 참석하여 이 사건 주식매매에 대하여 찬성하였고, 피고 1이 이사회에 허위의 정보를 제공하였다거나 이사들을 기망하여 위와 같이 결의를 하도록 하였다고 인정할 아무런 증거가 없는 점, ② 소외 14 회사는 화약류 제조·판매업 및 군수품 제조·판매업 등을 영위하는 회사이어서 소외 20 회사가 영위하는 정보통신서비스업 등이 소외 14 회사의 영업부류에 속한다고 보기 어려운 점, ③ 소외 20 회사는 소외 14 회사의 특정 사업부문에서 분사되어 설립되었고 주로 ◇◇그룹 계열사들에게 정보통신서비스를 제공하는 사업을 수행했을 뿐, 소외 14 회사가 소외 20 회사를 통하여 소외 14 회사 자신의 사업을 수행해 왔다고 볼 수도 없는 점 등에 비추어 보면, 소외 14 회사가 이사회의 결의를 거쳐 당시 보유하고 있던 소외 20 회사의 주식을 처분한 것을 두고 이사회의 승인 없이 소외 14 회사의 영업부류에 속한 거래를 한 것이라고 볼 수 없다. 따라서 원고들의 위 주장은 이유 없다.
 나. 회사의 사업기회 유용금지 위반 주장에 대하여 
 1) 원고들의 주장요지
 피고 1은, 소외 14 회사가 소외 20 회사의 유상증자 참여요청을 거부하고 이 사건 주식매매를 통해 자신이 보유한 소외 20 회사의 지분을 소외 2에게 매각한 후 소외 2로 하여금 유상증자를 받도록 함으로써 결과적으로 소외 14 회사가 직접 소외 20 회사의 유상증자에 참여하거나 다른 방법을 통해 소외 20 회사 지분을 유지하면서 정보통신서비스사업을 영위할 사업기회를 자신의 이익을 위하여 유용하였다. 또한 피고 1을 제외한 나머지 피고들은 피고 1의 위와 같은 회사의 사업기회 유용에 대하여 이 사건 이사회 결의에서 찬성하여 승인하였다. 따라서 피고 1은 상법 제399조 제1항, 피고 1을 제외한 나머지 피고들은 상법 제399조 제2항에 따라 회사의 사업기회 유용으로 인하여 소외 14 회사가 입은 손해를 배상할 책임이 있다.
 2) 판단
 이사는 회사에 대하여 선량한 관리자의 주의의무를 지므로, 법령과 정관에 따라 회사를 위하여 그 의무를 충실히 수행한 때에야 이사로서의 임무를 다한 것이 된다. 이사는 이익이 될 여지가 있는 사업기회가 있으면 이를 회사에 제공하여 회사로 하여금 이를 이용할 수 있도록 하여야 하고, 회사의 승인 없이 이를 자기 또는 제3자의 이익을 위하여 이용하여서는 아니 된다. 그러나 회사의 이사회가 그에 관하여 충분한 정보를 수집·분석하고 정당한 절차를 거쳐 회사의 이익을 위하여 의사를 결정함으로써 그러한 사업기회를 포기하거나 어느 이사가 그것을 이용할 수 있도록 승인하였다면 그 의사결정과정에 현저한 불합리가 없는 한 그와 같이 결의한 이사들의 경영판단은 존중되어야 할 것이므로, 이 경우에는 어느 이사가 그러한 사업기회를 이용하게 되었더라도 그 이사나 이사회의 승인 결의에 참여한 이사들이 이사로서 선량한 관리자의 주의의무 또는 충실의무를 위반하였다고 할 수 없다(대법원 2013. 9. 12. 선고 2011다57869 판결 등 참조). 이 사건을 위 법리에 비추어 살피건대, 앞서 인정한 사실관계와 갑 제112호증, 을 제24호증의 각 기재에 변론 전체의 취지를 종합하여 인정되는 다음과 같은 사정, 즉 ① 이 사건 주식매매는 소외 14 회사가 기존에 보유하고 있던 자산 중 하나인 이 사건 주식을 매각하는 것을 내용으로 하고 있을 뿐 소외 14 회사가 새로운 사업기회를 포기하거나 소외 20 회사의 사업확장을 위한 신주인수권을 포기하는 것은 아닌 점(당초 소외 14 회사가 자회사의 형태로 정보통신서비스업을 경영하기로 정하고 소외 20 회사를 설립할 당시 피고 1이 전액 출자하였다가 소외 14 회사가 피고 1로부터 이 사건 주식을 매수한 것인바, 소외 14 회사가 반드시 이 사건 주식을 보유하고 있어야 할 필요성이 있다고 보이지는 않는다), ② 이 사건 주식매매가 있기 한 달 전 소외 14 회사는 출자총액제한 예외 종료 시 지분처리문제 등을 들어 소외 20 회사의 증자참여 요청을 거부하였고, 이 사건 주식매매 당시 소외 20 회사는 부채비율이 매우 높아 자본금 증액 압박을 받고 있었으며, 이 사건 주식매매와 관련하여 출자총액제한 예외에 해당되었다고 하더라도 2년 이내에 이 사건 주식을 처분해야 하고 자본잠식 상태에 있었던 소외 20 회사의 유상증자에 참여할 경우 부실계열사에 대한 부당지원 오해를 야기할 우려가 있다는 소외 14 회사의 설명을 납득할 수 있는 점 등에 비추어 이 사건 주식을 보유하고 있는 것이 소외 14 회사에 있어서 회사의 이익이 될 수 있는 사업기회에 해당한다고 보기도 어려운 점, ③ 자회사의 주식과 같은 자산의 처분도 그것을 보유하는 것이 회사의 이익이 될 수 있는 한 사업기회 유용에 해당할 수 있으나, 이 사건 주식의 처분에 따른 기회비용의 존재, 다른 수익의 창출 가능성을 고려하여 그 처분 여부를 판단하는 것은 회사 목적의 범위 내에 있다고 볼 수 있는 점, ④ 모든 자회사 주식의 매각이 사업기회 유용이라고 볼 수는 없고, 신설된 상법 규정의 취지에 비추어 적어도 회사의 직무 또는 정보를 이용하거나 회사가 수행하는 사업과 밀접한 관계에 있는 경우에 해당되어야 할 것인데, 소외 20 회사가 주된 사업으로 삼고 있는 ◇◇그룹 계열사에 대한 정보통신서비스 제공은 고객들의 네트워크를 구축하고 관리하는 업무로서 소외 20 회사가 이미 자신의 기술과 능력으로 수행하고 있는 사업일 뿐 소외 14 회사의 직무 또는 정보를 이용한 사업이라고 볼 수 없고, 앞서 본 바와 같이 소외 14 회사가 수행하는 화약류 및 군수품의 제조·판매 등의 사업과 수평적 경업관계 또는 수직적 거래관계에 있다고 볼 수도 없는 점, ⑤ 정보통신서비스 부분은 외부용역을 통한 거래인 이른바 아웃소싱이 통상적으로 일어나는 분야이고(정보통신서비스업의 특성상 기업의 내부조직을 통한 경제활동 비용보다 외주를 통한 거래비용이 훨씬 적게 든다는 이유에서 아웃소싱이 많이 이루어진다), 소외 14 회사가 이를 직접 수행하거나 지분을 보유하여 지배하는 자회사를 통해 수행하는 방식이 아웃소싱 방식으로 수행하는 것보다 소외 14 회사에 이익이 된다고 단정할 수도 없는 점, ⑥ 피고 1을 제외한 나머지 피고들은 이 사건 이사회에서 소외 14 회사의 소외 1 상무로부터 이 사건 주식의 매각 안건과 관련하여, 소외 20 회사의 증자요청이 있었으나 소외 14 회사의 출자총액제한으로 이에 응할 수 없고 소외 20 회사가 조속히 유상증자를 해야 할 필요성이 있으며 이 사건 주식의 가치는 ○○회계법인에 의뢰하여 보고받았다는 등의 설명을 듣고는 이 사건 주식매매가 적절하다고 판단하여 이 사건 이사회 결의에 이르렀는바, 달리 위 피고들이 이사로서의 감시의무를 소홀히 하였다고 볼 자료가 없는 점 등에 비추어 보면, 이 사건 주식매매를 가리켜 소외 14 회사에 대한 회사기회의 유용으로 보기 어려울 뿐만 아니라 피고들이 소외 14 회사 이사로서 선량한 관리자의 주의의무 또는 충실의무를 위반하였다고 볼 수 없으므로, 이와 다른 전제에 선 원고들의 위 주장은 이유 없다.
 다. 자기거래금지 위반 주장에 대하여 
 1) 원고들의 주장요지
 이 사건 주식매매의 당사자는 소외 14 회사와 소외 2나 이 사건 주식매매는 피고 1이 ◇◇그룹 경영기획실을 통하여 주도하였고 소외 2는 이 사건 주식매매 당시 이 사건 주식매매가 진행되는 사실에 대하여 알지 못하였으므로 이 사건 주식매매에 있어 실질적으로 회사와 이해충돌관계에 있는 자는 피고 1이다. 또한, 이 사건 주식매매에 대하여 형식상 소외 14 회사 이사회의 승인이 있었으나 피고 1이 이사회에 허위정보를 제공하였거나 이사들을 기망하여 결의가 이루어진 중대한 하자가 있을 뿐만 아니라 피고 1이 ◇◇그룹의 실질적 지배자 지위에서 그 영향력을 행사하여 이루어진 것으로 당연무효에 해당한다. 따라서 이 사건 주식매매는 소외 14 회사와 그 이사인 피고 1 사이의 거래로서 상법 제398조를 위반하였으므로, 피고 1은 상법 제399조 제1항에 따라 자기거래금지 위반으로 인하여 소외 14 회사가 입은 손해를 배상할 책임이 있다.
 2) 판단
 구 상법(2011. 4. 14. 법률 제10600호로 개정되기 전의 것, 이하 ‘구 상법’이라 한다) 제398조에서 말하는 거래에는 이사와 회사 사이에 직접 성립하는 이해상반하는 행위뿐만 아니라 이사가 회사를 대표하여 자기를 위하여 자기개인 채무의 채권자인 제3자와의 사이에 자기개인채무의 연대보증을 하는 것과 같은 이사 개인에게 이익이 되고 회사에 불이익을 주는 행위도 포함하는 것이라 할 것이므로 별개 두 회사의 대표이사를 겸하고 있는 자가 어느 일방 회사의 채무에 관하여 나머지 회사를 대표하여 연대보증을 한 경우에도 역시 구 상법 제398조의 규정이 적용되는 것으로 보아야 한다(대법원 1984. 12. 11. 선고 84다카1591 판결 등 참조). 한편, 이사와 회사 사이의 이익상반거래가 비밀리에 행해지는 것을 방지하고 그 거래의 공정성을 확보함과 아울러 이사회에 의한 적정한 직무감독권의 행사를 보장하기 위해서는 그 거래와 관련된 이사는 이사회의 승인을 받기에 앞서 이사회에 그 거래에 관한 자기의 이해관계 및 그 거래에 관한 중요한 사실들을 개시하여야 할 의무가 있고, 만일 이러한 사항들이 이사회에 개시되지 아니한 채 그 거래가 이익상반거래로서 공정한 것인지 여부가 심의된 것이 아니라 단순히 통상의 거래로서 이를 허용하는 이사회의 결의가 이루어진 것에 불과한 경우 등에는 이를 가리켜 구 상법 제398조 전문이 규정하는 이사회의 승인이 있다고 할 수는 없다(대법원 2007. 5. 10. 선고 2005다4284 판결 등 참조).
 이 사건을 위 법리에 비추어 살피건대, 갑 제67호증, 갑 제70호증의 각 기재에 의하면 이 사건 주식의 매수인인 소외 2는 관련 형사사건에서 이 사건 주식의 매수사실 자체를 모르고 있었다고 진술한 사실을 인정할 수 있으므로, 이 사건 주식매매를 피고 1이 주도하였다고 볼 여지가 있으나, 앞서 인정한 사실관계에 변론 전체의 취지를 종합하여 인정되는 다음과 같은 사정, 즉 ① 구 상법 제398조에서 금지하는 이사와 회사 사이의 거래는 이사가 자기 또는 제3자의 계산으로 하는 거래인바, 회사와 제3자 사이의 거래가 자기거래금지 대상이 되는 것은 회사와 제3자와의 거래가 실질적으로 이사 자신의 이익이 되는 경우에 해당한다고 할 것인데, 이 사건 주식매매의 경우 거래의 당사자도 피고 1이 아니라 소외 2고 이 사건 주식매매로 인하여 이익을 얻는 자 역시 소외 2이므로 단지 피고 1이 소외 2의 아버지라는 사정만으로 이 사건 주식매매가 피고 1에게 이익이 되는 회사와 제3자 사이의 거래라고 볼 수 없는 점(피고 1이 이 사건 주식매매를 통하여 소외 2에게 ◇◇그룹의 경영권을 승계시켜주는 이익을 얻었다고 하더라도 이를 가리켜 구 상법 제398조에서 금지하는 실질적으로 이사 자신의 이익이 되는 경우에 해당한다고 보기도 어렵다), ② 설령 이 사건 주식매매를 자기거래금지 대상에 해당한다고 하더라도 앞서 본 바와 같이 이 사건 이사회 결의 당시 이 사건 주식매매의 건과 관련하여 매수인이 피고 1의 아들로서 특수관계인이란 점이 명시적으로 공개되었고 이를 고려하여 이 사건 주식매매의 결의가 이루어진 점 등에 비추어 보면, 이 사건 주식매매가 구 상법 제398조가 금지하는 이사회의 승인 없이 이사가 자기 또는 제3자의 계산으로 한 거래에 해당한다고 볼 수 없다. 따라서 이와 다른 전제에 선 원고들의 위 주장도 이유 없다.
 4. 임무해태로 인한 손해배상책임 여부에 관한 판단 
 가. 이 사건 주식매매가 그 자체로 위법하다는 주장에 대하여 
 1) 원고들의 주장요지
 이 사건 주식매매 당시 ① 소외 14 회사는 자산총계가 약 3조 2,368억 원에 이르는 대기업으로 이 사건 주식의 매매대금 20억 원 정도로는 재무구조 개선에 미치는 영향이 거의 없었고, ② 소외 14 회사의 ◇◇그룹 계열사들에 대한 출자 중에는 출자총액제한의 예외인정 출자가 넓게 인정되어 약 669억 원 상당의 출자한도가 남아있었고 소외 14 회사의 소외 20 회사에 대한 유상증자는 기존 주주의 보유주식 비율에 따른 유상증자에 해당하여 그 자체로 법령상 2년간 출자총액제한의 예외인정 출자에 해당하였으며, ③ 소외 14 회사가 소외 20 회사에 대하여 출자 내지 지원한 금액은 2002년경 이미 약 100억 원을 초과하고 있었고 소외 20 회사의 사업 성격상 장기간의 투자와 개발 후에는 그 이익이 발생할 수 있음에도 소외 20 회사 지분 전부를 제3자에게 넘기고 경영권을 포기하는 것은 소외 14 회사에 대하여 손해가 될 뿐이고, ④ 소외 20 회사는 ◇◇그룹 계열사들에 필수적인 IT서비스를 제공하는 회사로 수익성을 충분히 확보할 수 있어 소외 14 회사의 자회사로 운영했어야 마땅하며, ⑤ 피고 1이 ◇◇그룹 경영기획실을 통해 소외 14 회사의 이사회에 소외 20 회사와 관련된 허위정보를 전달함으로써 이사회를 기망하여 결의가 이루어진 중대한 하자가 있어 이 사건 주식매매를 결정한 이 사건 이사회 결의가 무효라고 할 것이므로, 결국 이 사건 주식을 소외 2에게 매각한 것 자체가 피고들이 이사로서 임무를 게을리한 것이다. 따라서 피고들은 상법 제399조 제1항 및 제2항에 따라 이 사건 주식매매로 인하여 소외 14 회사가 입은 손해를 배상할 책임이 있다.
 2) 판단
 살피건대, 원고들의 위 주장은 소외 14 회사가 이 사건 주식을 매각할 필요가 없었음에도 피고들이 이 사건 이사회 결의를 통하여 이 사건 주식을 매각함으로써 소외 14 회사에 손해를 입게 하였다는 취지인바, 앞서 인정한 사실관계와 갑 제16호증, 을 제2호증, 을 제3호증, 을 제4호증의 1, 2, 을 제8호증, 을 제9호증의 각 기재에 변론 전체의 취지를 종합하여 인정되는 다음과 같은 사정, 즉 ① 앞서 본 바와 같이 소외 20 회사의 사업영역은 정보통신서비스, 시스템관리, 시스템통합으로 소외 14 회사가 주력으로 삼고 있는 화약류 및 군수품 제조·판매업의 사업영역에 해당하지 않는바, 이 사건 주식의 매매대금이 소외 14 회사의 자산총계에 비하여 그 비중이 작다는 것만으로 소외 14 회사가 이 사건 주식을 보유해야만 했다거나 이 사건 주식매매가 비주력 투자자산 처분을 통한 재무구조 개선에 해당하지 않는다고 단정할 수는 없는 점, ② 소외 14 회사는 2005. 3. 31.을 기준으로 출자한도가 약 2,759억 원임에 비하여 출자총액은 약 1조 1,168억 원 상당이어서 이 사건 주식매매 당시 이미 출자총액제한의 한도를 현저히 초과한 상태였고, 다만 물적 분할, 외국인투자기업, 유상증자, 벤처지정기업 등의 예외인정사유에 해당하는 출자로 인하여 약 1,086억 원 정도 출자한도에 여유가 있었던 것에 불과한데, 위 예외인정 출자의 상당수는 일시적으로 적용되는 것이어서 그 유예기간이 지나면 출자를 해소해야 할 상황이었을 뿐만 아니라, 또한 소외 20 회사의 유상증자가 출자총액제한의 예외사유인 ‘다른 국내회사의 발행주식총수에 대한 취득 또는 소유하고 있는 주식의 비율 안에서 그 회사의 신주를 취득 또는 소유하는 경우’에 해당하기는 하나, 이 경우에도 취득 또는 소유한 날부터 2년 이내에 한하는 것인바, 결국 소외 14 회사로서는 일시적 유예기간이 지나면 ◇◇그룹 계열사의 지분 또는 소외 20 회사의 유상증자 지분을 처분할 수밖에 없어 출자총액제한제도에 따른 이 사건 주식의 매각 필요성이 있었다고 보이고, 위와 같이 출자총액한도에 여유가 있었다고 하더라도 출자총액한도를 어떤 계열사의 사업에 활용할지 여부는 기업의 경영판단 영역이고 특정 계열사의 주식을 매각한 것이 그 자체로 위법한 것이라고 보기는 어려운 점, ③ 소외 20 회사는 2004년말 당기순손실이 40억 원이 넘고 부채비율이 6,198%에 이르는 등 재정상황이 좋지 않은 상태였고, 2004년 기준 상속세 및 증여세법 시행령에 의한 주식 평가액은 398원, 자산가치법에 의한 주식 평가액은 1,065원에 불과했으며 당시 적자발생으로 경영진이 퇴진하는 등의 사정에 비추어 향후 이익이 발생할 수 있다고 단정할 수 없었던 점, ④ 소외 20 회사가 2005년 이 사건 주식매매 이후 눈에 띄게 성장하고 경영실적이 좋아져서 주식가치나 기업가치가 크게 증가한 것은 사실이나, 그 원인으로 ◇◇그룹 차원에서 소외 20 회사에 대하여 정보통신사업과 무관해 보이는 MRO사업 등의 일감을 몰아주고 소외 20 회사가 이 사건 주식매매 이후인 2005. 8.경 ◇◇그룹 내 광고를 독점하고 있는 소외 24 회사를 자회사로 인수한 것을 비롯하여, ☆☆☆ 주식회사, 소외 25 회사, 소외 26 회사, 소외 27 회사, 소외 28 회사 등을 자회사로 거느리고 소외 14 회사의 주식을 상당 부분 확보한 사정 등을 들 수 있는바, 이 사건 주식매매 이후의 사정만으로 이 사건 주식매매가 소외 14 회사에 손해가 되어 당연히 위법하다고 볼 수는 없는 점, ⑤ 오히려 앞서 본 바와 같이 소외 20 회사의 경영실적개선 가능성이 불분명하고 유동성 악화가 지속될 것으로 예상되어 상당한 규모의 유상증자가 요구되는 상황에서 소외 14 회사의 입장에서는 단기적인 부정적 재무지표에도 불구하고 유상증자 등의 투자를 통해 소외 20 회사의 경영실적개선의 가능성을 높일 수 있는 특수관계인인 소외 2에게 이 사건 주식을 매각한 것으로 보이는 점, ⑥ 갑 제70호증의 기재에 의하면 이 사건 주식매매를 주도한 것이 ◇◇그룹 경영기획실이라는 사실을 인정할 수 있을 뿐 ◇◇그룹 경영기획실이 소외 14 회사의 이사회에 허위의 정보를 전달하였다거나 이 사건 이사회 결의를 하는 과정에서 이사들을 기망하였다고 인정하기에 부족하고 달리 이를 인정할 증거도 없는 점, ⑦ 피고 1이 아들인 소외 2에게 ◇◇그룹과 관련한 경영권 승계의 일환으로 이 사건 주식매매를 한 것이라면 이에 대하여 상속 또는 증여와 관련하여 규제하여야 할 것이고, 소외 2가 소외 20 회사의 경영권을 획득한 이후 ◇◇그룹 내 계열사들로부터 정보통신서비스업 관련 발주를 독점하여 안정적인 매출을 달성하게 되었다면 이에 대하여는 독점규제 및 공정거래에 관한 법률 등으로 규제함으로써 충분하다고 할 것이지 이 사건 주식매매 자체가 위법하다고 단정할 수는 없는 점 등에 비추어 보면, 소외 14 회사로서는 이 사건 주식을 매각할 만한 합리적인 이유가 있었다고 봄이 상당하고, 또한 회사의 경영활동의 자유와 재량이라는 관점에서 이 사건 이사회 결의로 이 사건 주식매매를 결정한 것을 두고 그 자체로 위법하다거나 피고들이 이사로서 임무를 게을리하였다고 단정할 수는 없으므로, 원고들의 위 주장은 이유 없다. 
 나. 이 사건 주식을 부당하게 낮은 가격으로 매각하여 위법하다는 주장에 대하여 
 1) 원고들의 주장요지
 이 사건 주식매매 당시 그 매매대금은 ○○회계법인이 제공한 주식평가보고서를 반영하여 결정하였는데, ① 주식가치평가를 수행한 ○○회계법인의 회계사들과 ◇◇그룹 경영기획실 담당자들은 주식가치평가가 완료되기 전부터 의견을 주고받으며 이 사건 주식의 매매대금을 조율하였고 그 과정에서 ◇◇그룹 경영기획실이 이 사건 주식의 가치를 보수적으로 산정해줄 것을 요구함에 따라 ○○회계법인은 평가금액을 낮추어 보고서를 작성하면서 특별한 근거 없이 수치들을 재조정하였고, ② 이 사건 이사회 결의 당시 ○○회계법인의 최종보고서가 아직 나오지 않았음에도 ◇◇그룹 경영기획실은 이사들에게 ○○회계법인으로부터 제공받은 금액을 토대로 이 사건 주식 매매대금을 5,100원으로 보고하였으며, ③ 피고 1은 소외 14 회사의 이사로서 회사와 실질적으로 충돌하는 이해관계를 조정하기 위한 객관적인 정보를 이사회에 제공하지 아니하였고, 실질적인 이해관계를 조정하기 위한 복수의 객관적인 평가를 하지도 아니하였고, ④ ○○회계법인이 작성한 주식가치평가보고서에는 무부채베타가 과대계상되는 등 오류가 발견되었으므로, ○○회계법인의 이 사건 주식에 대한 가치평가결과는 그 신빙성이 떨어진다.
 결국 ○○회계법인의 주식가치평가에서 발생한 오류와 왜곡을 교정하고, 이 사건 주식의 저가매매를 위하여 조작되었을 가능성이 큰 소외 20 회사의 2004년 경영실적에 기초한 예측이 아니라 실제로 이 사건 주식매매 이후에 소외 20 회사가 달성한 경영실적을 기초로 이 사건 주식매매 당시의 이 사건 주식가치를 평가하여야 할 것인바, 이에 의하면 이 사건 주식매매 당시 이 사건 주식의 가치는 적어도 주당 160,488원에 달하므로 주당 5,100원의 가격에 이루어진 이 사건 주식매매는 현저하게 낮은 가격으로 회사의 자산을 매각한 저가매각에 해당한다. 따라서 피고들은 상법 제399조 제1항 및 제2항에 따라 소외 14 회사의 이사로서 임무를 게을리하여 이러한 저가매각에 대하여 이 사건 이사회 결의로 승인함으로써 이로 인하여 소외 14 회사가 입은 손해를 배상할 책임이 있다.
 2) 이 사건 주식의 가치평가방법
 가) 이 사건 주식에 적합한 가치평가방법
 회사가 소유하는 자산을 매각하는 때에는 처분이익을 극대화하거나 처분손실을 극소화하는 방향으로 거래가격을 결정하여야 할 것이므로 비상장주식을 매도하는 경우에 있어서 객관적 교환가치가 적정하게 반영된 정상적인 거래의 실례가 있는 경우에는 그 거래가격을 시가로 보아 주식의 가액을 평가하여야 할 것이나, 그러한 거래사례가 없는 경우에는 비상장주식의 평가에 관하여 보편적으로 인정되는 방법(순자산가치방식, 수익가치방식, 유사업종비교방식 등)에 의하여 평가한 가액을 토대로, 당해 거래의 특수성을 고려하여 객관적 교환가치를 반영한 적정거래가액을 결정하여야 할 것인바, 회사가 소유하고 있는 비상장주식을 매도하는 업무를 담당하는 이사들이 당해 거래의 목적, 거래 당시 당해 비상장법인의 상황, 당해 업종의 특성 및 보편적으로 인정되는 평가방법에 의하여 주가를 평가한 결과 등 당해 거래에 있어서 적정한 거래가액을 도출하기 위한 합당한 정보를 가지고 회사의 최대이익을 위하여 거래가액을 결정하였고, 그러한 거래가액이 당해 거래의 특수성을 고려하더라도 객관적으로 현저히 불합리하지 않을 정도로 상당성이 있다면 선량한 관리자의 주의의무를 다한 것으로 볼 수 있을 것이나, 그러한 합리성과 상당성을 결여하여 회사가 소유하던 비상장주식을 적정가액보다 훨씬 낮은 가액에 매도함으로써 회사에게 손해를 끼쳤다면 그로 인한 회사의 손해를 배상할 책임이 있다(대법원 2005. 10. 28. 선고 2003다69638 판결 등 참조).
 이 사건을 위 법리에 비추어 살피건대, 위 인정사실과 갑 제41호증, 갑 제64호증, 을 제12호증의 1 내지 4, 을 제25호증의 각 기재에 변론 전체의 취지를 종합하여 인정되는 다음과 같은 사정, 즉 ① 소외 20 회사는 2001년경 설립된 비상장법인으로 이 사건 주식매매 당시 소외 14 회사가 2/3, 피고 1이 1/3의 비율로 이 사건 주식을 보유하고 있었고, 이 사건 주식매매 이전에는 소외 20 회사 주식이 정상적으로 거래된 실례가 없으므로, 이 사건 주식에 대한 교환가치가 반영된 거래가격은 존재하지 않는 점, ② 소외 14 회사와 소외 2 사이에 이루어진 이 사건 주식의 거래 목적은 ◇◇그룹의 경영권 승계를 위한 것으로 볼 수 있으므로, 과세관청의 입장에서 과세의 형평성, 편의 등을 고려한 상속세 및 증여세법 시행령에 따른 평가방법은 부적절하고, 객관적인 교환가치를 가장 잘 반영할 수 있는 평가방법이 적합한 점, ③ 급속히 발전할 것으로 전망되는 정보통신 관련 사업을 영위하면서 장래에도 계속 성장할 것으로 예상되는 기업의 주식가격은 기준시점 당시 당해 기업의 순자산가치 또는 과거의 순손익가치를 기준으로 하여 산정하는 방법보다는 당해 기업의 미래의 추정이익을 기준으로 하여 산정하는 방법이 그 주식의 객관적인 가치를 반영할 수 있는 보다 적절한 방법이라고 할 것이고, 또한 당해 기업의 미래의 추정이익을 기준으로 주식가격을 산정하고자 할 경우 미래의 추정이익은 그 기준시점 당시 당해 기업이 영위하는 산업의 현황 및 전망, 거시경제전망, 당해 기업의 내부 경영상황, 사업계획 또는 경영계획 등을 종합적으로 고려하여 산정하여야 하는바(대법원 2005. 6. 09. 선고 2004두7153 판결 등 참조), 소외 20 회사는 기업의 정보시스템에 관한 네트워크 구축 서비스 등을 주된 업무로 하는 회사로서 그 업종의 특성상 유형자산의 비중이 극히 적고 시장 상황에 민감하게 반응하는 한편, 기술의 발전에 따라 급속히 성장하는 성격을 갖고 있는 점 등에 비추어 보면, 이 사건 주식에 대한 가치평가방법은 소득접근법인 현금흐름할인법(DCF)이 가장 적합한 평가방법으로 보이므로(이 사건 주식을 현금흐름할인법으로 평가하는 것 자체에는 당사자 사이에 다툼이 없고, 그 구체적 평가방식, 미래예측과 할인율에서 차이를 보이고 있을 뿐이다), 현금흐름할인법의 구체적 내용을 살펴보면 다음과 같다.
 나) 현금흐름할인법의 개요
 현금흐름할인법에 따른 주식가치평가는, 기업의 영업활동으로부터 발생하는 현금흐름인 잉여현금흐름(FCF, Free cash flow)을 기업이 필요한 자금을 동원하는데 소요되는 기회비용인 가중평균자본비용(WACC, Weighted average cost of capital)으로 할인하여 기업의 수익가치를 구하고, 여기에 기업이 보유한 비업무용 자산가치를 더하고 타인자본인 부채를 차감한 다음 이를 총 주식수로 나누는 방법으로 계산한다.
 1주당 가치=기업의 수익가치(FCF를 WACC로 할인하여 계산) + 비업무용 자산가치 - 부채의 가치 총 주식수 
 다) 잉여현금흐름(FCF)의 추정
 기업의 현재가치를 구하는데 전제가 되는 잉여현금흐름(FCF)은 기본적으로 회계상의 영업이익에서 비영업관련 현금흐름을 조정하여 구하게 된다. 구체적으로는 과거 일정기간 동안 해당 기업의 실적, 향후 사업계획서 등 기업이 보유한 개별적인 자료들과 동종 산업에 관한 일반적인 산업지표 등 통계자료, 시장 동향자료 등을 종합적으로 활용하여, 장래의 매출액, 매출원가율, 인건비, 판매비 및 관리비, 임금상승률 등 영업현금흐름에 영향을 미치는 제반 사항들을 추정하게 된다. 이러한 미래 현금흐름의 추정에는 그 성질상 평가자의 주관적 경험·판단 등이 개입될 수밖에 없으나, 추정에 이르게 된 근거와 과정에 대하여는 합리적 가정이 전제되어야 한다.
 라) 가중평균자본비용(WACC)
 가중평균자본비용은 목표자본구조를 기준으로 기업의 자기자본비용과 타인자본비용을 가중평균하여 산출하는 할인율이다. 목표자본구조는 현재의 부채비율이 아닌 해당 기업이 장기적으로 달성하고자 하는 목표 부채비율이 얼마인지를 의미하며, 해당 기업이 구체적인 목표 부채비율을 제시하지 않거나 이를 산정하기 어려울 경우에는 산업평균 부채비율이 사용되는 경우도 많다. 자기자본비용은 기업이 갖는 자본에 대한 투자자의 최소 요구 수익률로서, 무위험 자산수익률(Risk free rate of return), 시장위험 프리미엄(Market Risk Premium), 주식베타(Beta coefficient)를 요소로 산정한다. 타인자본비용은 이자비용과 법인세율에 따라 산정한다.
 3) ○○회계법인의 주식가치평가에 대한 판단
 가) 주식평가 방법 및 과정의 신빙성
 살피건대, 갑 제58호증, 갑 제60호증의 1, 2, 갑 제61호증의 1 내지 3, 갑 제68호증, 갑 제70 내지 77호증, 갑 제109 내지 112호증, 갑 제115호증의 각 기재에 의하면, 이 사건 주식에 대한 ○○회계법인의 최종보고서가 완성되기 전에 ○○회계법인의 회계사들은 소외 14 회사 측과 지속적으로 이 사건 주식의 가치평가에 관하여 의견을 주고받은 사실, 그 과정에서 ○○회계법인의 회계사들은 이 사건 주식의 가치를 산정하기 위한 소외 20 회사의 예상매출액, 용역 대 상품 매출비율 등의 각종 수치들을 조정하였는데 결과적으로 이 사건 주식의 가치평가결과도 1주당 4,989원에서 4,614원으로 변경된 사실, 이 사건 이사회 당시 ○○회계법인의 최종보고서가 아직 나오지 않았음에도 소외 14 회사 경영기획실은 이사들에게 ○○회계법인으로부터 제공받은 평가액을 근거로 이 사건 주식의 매매대금을 5,100원으로 보고한 사실, ○○회계법인의 주식가치평가 최종보고서에는 매우 부진했던 2004년 경영실적에 비하여 급속하게 개선된 지표를 보이고 있었던 소외 20 회사의 2005년 상반기 경영실적은 반영되지 않았고 가중평균자본비용의 산출식에 오류가 발생하여 가중평균자본비용이 11%로 높게 반영됨으로써 이 사건 주식가치평가결과가 실제보다 낮은 가격으로 책정되었을 여지가 있다는 사실이 인정되나, 다른 한편 위 인정사실과 갑 제58호증, 갑 제77호증, 을 제11호증, 을 제12호증의 4, 을 제13호증, 을 제14호증, 을 제18호증, 을 제25호증, 을 제37 내지 40호증, 을 제49호증의 각 기재에 변론 전체의 취지를 종합하여 인정되는 다음과 같은 여러 사정에 비추어 보면, 이 사건 주식에 대한 ○○회계법인의 주식가치평가가 의도적으로 조작되었다거나 이 사건 주식의 타당한 매매가격결정에 반영할 수 없을 정도로 부당하다고 인정하기에 부족하고 달리 이를 인정할 증거가 없다.
 (1) ○○회계법인의 회계사들은 이 사건 주식가치평가에 있어서 소외 20 회사로부터 얻을 수 있는 자료를 모두 입수한 것으로 보이고, 소외 14 회사 측과 의견을 주고받거나 내부적으로 의견을 종합하면서 이 사건 주식의 가치평가를 보수적으로 하자는데 의견을 같이 하기는 했으나, 보수적으로 평가하라는 말은 확인이 불가능하거나 추정해야 하는 상황에서 과대추정의 위험을 감안해서 보수적으로 평가하는 의미이고 회계사 사이에 통상적으로 빈번히 쓰는 말일 뿐이다. 더 나아가 ○○회계법인의 회계사들이 소외 14 회사 측으로부터 이 사건 주식의 가치를 의도적으로 낮은 수준으로 평가해달라거나 액면가 수준에 맞추어달라는 요구를 받은 적은 없다.
 (2) 기업가치 평가작업을 수행하는 경우 최종보고서를 발행하기 전에 초안을 의뢰인 또는 피평가회사에 전달하는 것은 통상적인 일인바, 이는 기업가치를 고객 또는 피평가회사가 원하는 수준으로 조정하기 위한 것이 아니라, ① 의뢰한 업무범위 및 그에 따른 결과를 모두 포함하고 있는지, ② 평가자가 파악한 회사, 사업, 수익구조에 대한 이해에 오해의 소지는 없는지, ③ 평가자가 사용한 가정 및 추정에 사용한 사실관계에 평가자의 오해가 개입된 부분은 없는지를 확인하기 위한 것이다.
 (3) ○○회계법인의 소외 7 회계사가 이 사건 주식가치평가를 하면서 여러 차례 용역 대 상품 매출비율을 수정한 것은 사실이나, 소외 7의 기업가치평가 방식은 용역매출원가의 구성요소가 ㉮ 매출액 연동비용(여비, 교통비, 회의비, 접대비 등), ㉯ 인건비(급여 등), ㉰ 고정비용(도서비, 교육비 등), ㉱ 기타 비용(감가상각비 등)으로 되어 있는데 이 중 ㉮항목은 추정 미래 용역매출에 비례하여 자동적으로 계산되지만 나머지 항목은 그렇지 않아 만일 용역 대 상품의 비율을 수정할 경우(소외 20 회사의 6개 사업부문 중 시스템통합제조 및 인프라사업만 영향을 받는 부분이다), ㉯, ㉰ 항목은 재분석을 통해 새로운 수치를 입력하여야 올바른 기업가치를 산정할 수 있으며, 여기에다 용역 대 상품의 매출비율도 미래의 수치를 추정하는 것이어서 그 추정에 과거의 자료와 미래예측에 관한 자료 등을 어떠한 기준과 방법으로 사용하느냐에 따라 그 비율이 상당히 달라질 개연성도 있고, 한 기업의 가치를 평가하는 일련의 과정에서 그 기준과 방법을 좀 더 타당하다고 판단되는 방향으로 수정해 볼 수도 있는 점을 보태어 보면, 소외 7이 일부러 주식가치를 낮게 맞추려고 아무런 근거도 없이 용역 대 상품의 매출비율을 조작하였다고 단정할 수 없다.
 (4) 이 사건 이사회 결의 당시 제시된 이 사건 주식의 주당가격인 2004. 12. 31. 기준 4,614원은 그 이전인 2005. 6. 16. ○○회계법인의 내부 리뷰와 다른 부서 회계사인 소외 8의 심리까지 마치고 최종보고서에 기재될 내용으로 확정된 수치였다. 또한 ◇◇그룹의 소외 29 은행과의 재무구조개선 약정에 따라 소외 20 회사의 경우 2005. 6. 30.까지 유상증자가 이루어져야 할 시간적 제약이 존재하여 형식적으로 최종보고서가 제출되지 않았을 뿐 이 사건 주식에 대하여 사실상 확정된 가치평가결과를 이용하여 2005. 6. 17.자 이사회를 진행할 필요성이 있었다.
 (5) ○○회계법인의 주식가치평가보고서상 가중평균자본비용 산출 오류는 할인율 산정작업을 담당했던 수습회계사 소외 9가 동종산업의 부채베타를 무부채베타로 환원하는 수식에서 분모 부분에 괄호를 누락하는 단순 오류에서 발생한 것이다. 이를 근거로 산정한 가중평균자본비용(WACC)이 실제 수치보다 다소 큰 값으로 나오긴 했으나 ○○회계법인의 주식가치평가결과의 타당성 자체에 영향을 줄 정도로 실제 값과 차이가 나는 것은 아니었고 개략적으로 부당하지 않았기 때문에 ○○회계법인에서 이를 발견하지 못한 것으로 보인다. 
 나) 관련 형사사건의 감정결과
 살피건대, 갑 제37호증, 갑 제41호증, 을 제11호증, 을 제12호증의 4의 각 기재에 변론 전체의 취지를 종합하여 인정되는 다음과 같은 여러 사정들에 비추어 보면, ○○회계법인이 이 사건 주식의 가치평가를 위하여 사용한 각종 예측수치는 타당성을 갖추고 있고 ○○회계법인의 이 사건 주식가치평가결과 역시 이 사건 주식매매 당시를 기준으로 볼 때 적정가격이라고 할 수 있는 범위 내에서 결정되었다고 봄이 상당하다.
 (1) 관련 형사사건에서 감정인 소외 10은 가중평균자본비용(WACC)에 대하여는, 그 산정요소가 되는 시장위험 프리미엄은 6~8%를 범위로 하여 보수(6%), 중립(7%), 긍정(8%)으로 나누어 추정한 다음, 앞서 본 바와 같은 ○○회계법인의 주식 베타 산정의 오류를 지적하고 이를 교정한 다음 유사기업 3개와 Bloomberg 자료를 통해 주식 베타를 1.09로 산정하였으며, 이에 따른 가중평균자본비용 값을 보수(9.81%), 중립(8.38%), 긍정(6.95%)으로 나누어 추정하였다. 영구성장률 또한 보수(0%), 중립(1%), 긍정(2%)으로, 비상장/소기업 프리미엄 할증도 보수(2%), 중립(1%), 긍정(0%)으로, 경영권 프리미엄 할증도 보수(0%), 중립(15%), 긍정(30%)으로 나누어서 각 추정하였고, 이에 따른 최종 가치평가는 아래와 같다.
 부채비율 가정보수중립긍정 WACC주당 가치WACC주당 가치WACC주당 가치 산업평균 부채비율9.81%1,747원8.38%9,533원6.95%27,517원 
 (2) 또한 소외 10은 평가대상기업과 유사한 동종의 상장기업의 주가를 이용하여 다양한 기준으로 가치평가결과를 산출해보고 이를 평가대상기업의 가치평가결과와 비교함으로써 평가대상기업에 대한 가치평가결과의 적정성을 검증하는 상대가치평가법을 적용하였는데 그 결과는 아래와 같다.
 적용 배수(multiple)보수중립긍정 PER19,160원20,599원24,972원 PBR1,983원2,161원2,520원 EV/EBITDA2,856원6,507원10,442원 
 (3) 현금흐름할인법은 평가자의 재량에 따른 미래예측 및 판단에 기초하는 방식으로서, 각 추정치는 평가자의 시각에 따라 다양하게 나타날 수밖에 없는 것이고, 어느 하나의 특정된 추정치가 존재하는 것으로 볼 수는 없으므로, ○○회계법인이 사용한 추정과정 및 방법에 있어 명백한 논리적인 오류를 제외하고는 함부로 추정결과를 배척할 수 없다. 뿐만 아니라 ○○회계법인이 이 사건 주식가치평가를 수행한 기준시점인 2005. 5. 31.로부터 이미 약 7년이 지난 관련 형사사건의 감정시점에 이르러, 위 평가기준시점 이후에 실제로 나타난 정보에 영향을 받지 않은 자료를 수집하는 것은 매우 어려운 일이므로 명백한 계산상·실무상 오류를 수정하는 것은 가능하지만 직접 소외 20 회사를 방문하고 자료를 수집하여 실사에 관여하지 아니한 사람들의 사후적 판단(아래의 4)항에서 살펴볼 원고들의 주장에 부합하는 각 주식가치평가 자료도 이 범주에 해당한다고 볼 수밖에 없다)으로 평가시점 당시의 미래 매출이나 비용 예측까지 바꾸는 데는 한계가 있다.
 (4) 소외 10은 ○○회계법인의 주식가치평가를 검토하면서 앞서 본 바와 같은 주식베타 산정의 오류는 지적하고 교정하면서도 현금흐름 부분에 대하여 매출액, 직간접비용, 운전자본의 증감 등에 있어 ○○회계법인의 추정방법이 실무적으로 이용되는 일반적인 방법에 해당함을 인정한 다음, ○○회계법인이 추정한 수치를 위 감정에 그대로 인용하였다. 또한, 소외 10의 감정결과(최저 1,747원에서 최고 27,517원)는 상대가치평가법의 검증(최저 1,983원에서 최고 24,972원)에 의할 때에도 그 타당성을 인정할 수 있고 ○○회계법인의 이 사건 주식에 대한 가치평가액인 4,614원은 이러한 소외 10의 감정결과에 나타난 적정가격 범위 내에 속한다. 
 4) 원고들의 주장에 부합하는 각 주식가치평가에 대한 판단 
 가) 관련 형사사건 공소사실의 평가액 
 살피건대, 갑 제49호증의 기재에 의하면, 관련 형사사건에서 검사는 ○○회계법인이 소외 14 회사에 제출한 2005. 6. 30.자 최종 평가보고서를 기초로 하여 주요 가정사항을 내부적으로 수정하여 이 사건 주식에 대하여 아래와 같은 가치평가결과를 산정하여 공소를 제기하였다.
 산정주체주당가치할인율(WACC)상품:용역 매출비율매출성장률(08-09)인건비증가개발비투자 ○○회계법인(2005.6.13.자)4,614원11%60:403%5%(05-07) 10%(08-09)3억 2100만원에서 3%씩 증가 ○○회계법인(최종보고서)4,614원9.76%45:553%5%(05-07) 10%(08-09)8억 5000만원에서 3%씩 증가 검사(공소사실)229,903원6.15%60:404%3%(05-09)1억 6053만원에서 3%씩 증가 
 그러나 앞서 본 바와 같이 관련 형사사건에서 감정인 소외 10의 감정결과와 증언에 의하면, 감정인 소외 10은 ○○회계법인의 최종 평가보고서에 나타난 미래예측 추정과정이나 방식에 명백한 논리적 오류는 없다고 보고 있는바, 이 사건 주식매매 당시 소외 20 회사의 차입금 평균금리 등에 비추어 가중평균자본비용(6.15%)이 너무 낮게 책정되었고, 매출성장률, 인건비증가, 개발비 투자 등을 수정하여야 할 명백한 근거가 부족하므로, 관련 형사사건에서의 위와 같은 추정치만을 기초로 한 이 사건 주식가치평가결과가 정당하다고 단정하기는 어렵다.
 나) 소외 11 작성의 주가산정보고서
 살피건대, 갑 제35호증(갑 제38호증과 같다)의 기재에 의하면 △△대학교 경영대학 소외 11 교수는 관련 형사사건에서 이 사건 주식에 대한 주가산정결과보고서를 검사에게 참고로 제출하였는데, 소외 11은 위 보고서에서 잉여현금흐름(FCF) 부분에 대하여 이 사건 주식매매 당시와 가장 가까운 시점의 경영실적인 2005. 5. 31.까지의 소외 20 회사의 실적을 기초로 한 미래 현금흐름을 추정하지 않고 이 사건 주식매매 시점 이후부터 2008. 12. 31.까지 실제로 실현된 영업실적을 적용하는 방법을 선택하였고, 가중평균자본비용은 5.6%(소외 20 회사의 실제 부채비율인 2,624%를 그대로 적용하였다)로 산정하였으며, 영구성장률은 1%로 산정하였고, 그 결과 ○○회계법인의 이 사건 주식가치평가 기준일인 2004. 12. 31.을 기준으로는 소외 20 회사 주식의 최종 평가금액은 주당 309,790원, 2005. 6. 말경 기준으로는 주당 321,847원을 제시한 사실이 인정된다. 
 그러나 앞서 인정한 사실관계와 갑 제41호증, 을 제12호증의 1 내지 4, 을 제39호증의 각 기재에 변론 전체의 취지를 종합하여 인정되는 다음과 같은 사정, ① 즉 현금흐름추정에 관하여 위와 같이 평가기준시점(2005. 5. 31.) 이후 2005년경부터 2008년경까지 실제로 실현된 재무제표를 기준으로 삼는 것은 미래 현금흐름할인법의 원칙적인 방법을 따르지 않은 것으로서 이처럼 평가기준시점 당시에 주어진 자료가 아니라 향후 실현된 자료를 기초로 하여 평가기준시점으로 돌아가 판단하는 것은 사후판단 편견의 오류(hindsight bias)에 해당하는 점, ② 2004년 기준 소외 20 회사의 부채비율은 2,642%로 당시 동종 산업의 평균부채비율인 151.5%에 비하여 이례적으로 상당히 높은 수준인바, 이는 2004년 당시 소외 20 회사가 처한 경영상황 악화라는 사정에 기인한 것이어서 소외 20 회사의 부채비율을 가중평균자본비용 산정에 그대로 사용한 것은 부적절하다고 보이는 점(소외 10은 소외 20 회사의 실제 부채비율과 동종 산업의 평균부채비율에 터 잡아 각 가중평균자본비용을 산정한 다음 후자에 근거한 평가액을 기준으로 주식가치를 추정하였다), ③ 소외 11은 이 사건 소송을 제기한 소외 14 회사 주주들의 요청에 따라 주가산정보고서를 작성하였는바, 이러한 경우 소송의 일방 당사자의 요구 내지 의도가 반영되어 그 신빙성이 낮다고 볼 것인 점 등에 비추어 보면, 소외 11의 주가산정보고서가 제시하는 결과를 2005. 5. 31. 당시 이 사건 주식에 대한 적정가액으로는 볼 수 없다.
 이에 대하여 원고들은, 소외 20 회사는 2004년의 구조조정으로 2005년 수익개선이 기대되고 있었고, 소외 2는 이 사건 주식매매 직후 있을 유상증자 자금을 미리 준비해놓고 있었을 뿐만 아니라 소외 20 회사는 그 유상증자를 통해 확보한 자금으로 이 사건 주식매매 이후 사업다변화 등 적극적 투자를 한 것을 고려하면 이 사건 주식매매는 유동성위기를 해결하기 위한 것이 아니라 자회사 인수자금 등 투자자금 마련을 위한 것이었을 뿐이며, 소외 20 회사의 2004년 실적이 부진했던 것은 이 사건 주식매매를 위해 의도된 결과이므로 이를 기준으로 이 사건 거래 당시 예측판단의 당부를 가릴 수는 없다고 주장하므로 살피건대, 위 인정사실에 변론 전체의 취지를 종합하여 인정되는 다음과 같은 사정, 즉 ① 소외 20 회사의 2004년 경영실적에 회계부정이나 조작이 있었다거나 2004년 경영실적 악화의 원인이 원고들이 주장하는 바와 같이 소외 14 회사 경영기획실 주도로 이루어진 구조조정 때문이라고 볼 아무런 근거가 없는 점(설령 위 구조조정으로 2004년 경영실적이 악화된 것이라고 하더라도 위 구조조정이 이 사건 주식의 가치평가액을 낮추기 위하여 의도된 것이라고 인정할 증거도 없다), ② 소외 20 회사의 2004년 악화된 경영실적을 고려할 때 급격한 실적개선을 예측할 수 있었다고 보기 어렵고 구조조정으로 인한 2005년 경영실적 개선이라는 단기적 효과가 장기적인 경영실적개선으로 이어진다고 단정하기도 어려운 점, ③ 이 사건 주식매매 이후에 사업다변화 등 적극적 투자가 있었다는 사정만으로 이 사건 주식매매의 목적이 유동성위기 해소가 아닌 소외 14 회사 그룹 지배구조 재편에 있었다고 단정하기는 어려운 점, ④ 소외 2가 이 사건 주식매매를 앞두고 유상증자 자금을 미리 준비한 것은 오히려 소외 20 회사의 유동성위기와 급박한 유상증자의 필요성으로 인하여 신속하게 유상증자 자금을 투자할 수 있는 특수관계인에게 이 사건 주식을 매각할 수밖에 없었다는 피고의 주장에 부합하는 사정으로 보이는 점 등에 비추어 보면, 원고들이 내세우는 사정만으로 미래 현금흐름할인법의 원칙을 벗어나서 평가기준시점 당시에 주어진 자료가 아니라 향후 실현된 자료를 기초로 하여 평가기준시점으로 돌아가 이 사건 주식의 가치를 평가할 필요성과 타당성이 인정된다고 보기 어려우므로, 원고들의 위 주장은 이유 없다.
 다) 소외 12의 검토의견서
 살피건대, 갑 제40호증의 기재에 의하면 □□□ □□□□대학원 소외 12 교수는 관련 형사사건에 제출한 검토의견서에서 ○○회계법인의 주식가치평가보고서의 문제점을 수정하는 방식으로 이 사건 주식의 가치를 평가하였는데, 가중평균자본비용은 5.78%로 추정하고, 경영권 프리미엄 30%를 할증하는 등 수정한 결과 제시한 이 사건 주식의 평가금액은 1주당 영구성장률 0%인 경우 201,474원, 1%인 경우 241,214원, 2%인 경우 302,021원, 3%인 경우 406,669원, 4%인 경우 629,242원으로 평가한 사실이 인정된다. 
 그러나 갑 제40호증의 기재에 변론 전체의 취지를 종합하여 인정되는 다음과 같은 사정, 즉 관련 형사사건의 감정인 소외 10의 감정결과와 비교하여 소외 12의 검토의견서가 제시하는 결과는 가중평균자본비용이 통상 범위를 벗어나 지나치게 낮고 영구성장률에 대한 추정도 통상적인 범위를 벗어나는데, 그에 대한 합리적인 이유가 제시되어 있지 않은 점, 현금흐름추정을 소외 20 회사가 자체 전망한 3개년 추정 재무제표를 그대로 활용하여 산정한 점 등에 비추어 보면 소외 12의 검토의견서는 이론상, 추정상 문제점이 있으므로, 이를 토대로 이 사건 주식의 적정가액을 산정할 수는 없다.
 라) 소외 13의 소외 20 회사 주식가치평가보고서
 살피건대, 갑 제39호증의 기재에 의하면 대검찰청 직원인 공인회계사 소외 13은 관련 형사사건에 제출한 보고서에서 ○○회계법인의 평가조서에 나타난 자료와 산업동향 등 일반적인 통계자료를 토대로 매출액, 매출원가, 판매비 및 관리비 등을 다시 산정하여 미래 현금흐름을 새로이 추정하였고, 가중평균자본비용은 6.88%로, 영구성장률은 0%로 추정하였으며, 이에 따른 이 사건 주식의 주당 평가금액은 228,467원인 사실이 인정된다. 
 그러나 갑 제39호증, 을 제37호증의 각 기재에 변론 전체의 취지를 종합하여 인정되는 다음과 같은 사정, 즉 ① 통신비에 대하여, 이 사건 주식의 평가기준일을 기준으로 과거 통신비는 2002년 102억 원, 2003년 178억 원, 2004년 270억 원으로 계속 증가하고 있었고, 2005. 1.경부터 2005. 5.경까지 121억 원(1년으로 환산하면 291억 원 상당이다)이 지출되었음에도, 2005년도 추정 통신비는 183억 원으로 전년도 대비 32% 하락하는 것으로 추정된 점, ② 인건비에 대하여도, 소외 13이 추정한 소외 20 회사의 2005년 1인당 평균 급여는 3,824만 원으로 2004년에 비하여 오히려 줄어든 금액이었는데, 이와 같이 임금이 2005년에만 감소한다는 추정은 당시 소외 20 회사의 임금이 2002년부터 2004년까지 매년 6~8% 정도 상승하여 왔고 임금은 하방경직성이 강하다는 일반적인 특성에 비추어 이례적으로 보이는 점, ③ 소외 13은 회계사로서 업무를 담당한 기간이 1년 남짓이고 그 기간 동안 소외 13이 수행한 주식가치평가용역도 약 3건에 불과하여 그 경력이 비교적 짧은 점 등에 비추어 보면, 소외 13의 위 주식가치평가보고서만으로는 이 사건 주식의 적정가액을 산정하기는 어렵다고 봄이 상당하다.
 5) 소결
 결국 이 사건 주식매매 당시 ○○회계법인이 수행한 이 사건 주식에 대한 가치평가는 일부 오류가 있기는 하였으나 그 수행과정 및 주식가치평가결과가 부당하다고 할 수 없고, 원고들이 이 사건 주식의 적정가액이라고 주장하며 들고 있는 각 주식가치평가결과는 모두 사후적 판단에 불과하거나 객관적으로 타당한 평가액이라고 할 수 없으므로, 이 사건 주식매매가 현저하게 저가로 이루어졌다고 볼 수도 없다. 따라서 피고들이 이 사건 주식의 적정가격이 5,100원임을 기초로 이 사건 주식을 소외 2에게 매각하기로 결정함에 있어 이사로서의 임무를 게을리하였다고 할 수 없으므로, 이와 다른 전제에 선 원고들의 주장은 나머지 점에 관하여 더 나아가 살펴볼 필요 없이 이유 없다.
 5. 결론 
 그렇다면 원고들의 이 사건 청구는 모두 이유 없어 이를 각 기각할 것인바, 제1심판결 중 피고 1의 패소부분은 이와 결론을 달리하여 부당하므로 피고 1의 항소를 받아들여 이를 취소하고, 그 취소부분에 해당하는 원고들의 청구를 모두 기각하며, 원고들의 피고들에 대한 항소는 모두 이유 없어 이를 각 기각하기로 하여, 주문과 같이 판결한다.

판사 김기정(재판장) 원익선 이완희