손해배상(기) (민사, 서울중앙지방법원)
공포일: 2024.07.11 / 시행일:

【원 고】 회생회사 주식회사 ○○○의 관리인 △△△의 소송수계인 주식회사 ○○○ (소송대리인 변호사 양성우)
【피 고】 피고 1 외 1인 (소송대리인 법무법인(유한) 금성 외 1인)
【변론종결】2024. 6. 20.
【주 문】
 1. 원고의 피고들에 대한 청구를 모두 기각한다.
 2. 소송비용은 원고가 부담한다. 

【청구취지】 피고들은 연대하여 원고에게 1,688,800,000원 및 그중 1,126,800,000원에 대하여는 2019. 1. 19.부터, 562,000,000원에 대하여는 2019. 1. 31.부터 각 이 사건 소장 송달일까지는 연 5%, 그다음 날부터 다 갚는 날까지는 연 12%의 각 비율에 의한 돈을 지급하라.
【이 유】 1. 기초사실 
 가. 당사자의 지위 
1) 원고는 합성수지용 착색제, 각종 표면처리제 등의 제조업, 의약외품 제조 및 판매업 등을 영위하는 회사인데, 2018년 11. 29. 주식회사 ◎◎◎(이하 ‘소외 6 회사’라 한다)에게 약 100억 원 규모 제3자배정 방식의 유상증자 납입을 결정하였고, 소외 6 회사가 2018. 12. 7. 위 배정된 주식에 대한 주식납입금을 납부함에 따라 원고의 최대주주가 소외 7에서 소외 6 회사로 변경되었다.
2) 피고들은 부부관계에 있는 자들로, 2018. 12. 6. 소외 6 회사 대표이사로서 원고의 사실상 최대주주가 된 소외 4로부터 ‘원고 구조조정 총 책임자, 자금운용총책임자로 임명합니다’라는 임명장을 받음으로써 구조조정과 관련한 업무를 수행할 권한을 부여받았고, 원고의 이사회는 2019. 1. 27. ‘구조조정본부 피고 1 본부장은 각자 대표에 준하여 회사경영 전반에 대하여 관리감독 및 조정 업무를 수행한다’고 결의하였다. 
 나. 원고의 대마사업 관련 미국 현지법인 설립 등 
1) 원고는 미국 내에서 대마사업을 추진하기 위하여 2018. 3. 27. ☆☆☆, INC(이하 ‘소외 8 회사’라 한다)와 사이에 ① 현재 10,000,000주의 보통주를 발행한 소외 8 회사가 원고에게 1,040,817주의 신주를 발행하여 원고에게 제공하고, ② 원고는 소외 8 회사에게 2018. 4. 2.까지 미화 1,500,000달러, 2018. 6. 10.까지 1,000,000달러, 2018. 8. 31.까지 미화 1,500,000달러 등 합계 미화 4,000,000달러를 지급하기로 하며, ③ 이를 통해 원고는 소외 8 회사가 발행한 총 발행주식(이미 발행한 10,000,000주와 새로 발행되는 위 1,040,817주를 합한 총 발행주식)의 51%를 취득한다’는 것을 주요 내용으로 하는 계약(이하 ‘이 사건 투자계약’이라 한다)을 체결하였다. 
2) 원고는 2018. 5. 17. 미국 애리조나에 이 사건 투자계약에 따른 소외 8 회사의 지분을 직접 보유하게 할 목적으로 원고가 100% 지분을 가진 자회사 ♤♤♤ USA INC(이하 ‘이 사건 주식회사’라 한다)를 구성한 다음 2018. 6. 20. 승인받아 설립을 완료하였고, 이 사건 주식회사의 대표이사로 소외 9가 선임되었다. 
3) 원고는 ① 2018. 4. 6. 미화 1,500,000달러를 이 사건 투자계약에 따라 소외 8 회사에 직접 송금하였고, ② 2018. 5. 23. 미화 1,000,000달러를 이 사건 주식회사를 통하여 이 사건 투자계약의 상대방인 소외 8 회사에게 지급하기 위하여 이 사건 주식회사에 송금하였다(그러나 갑 제13호증에 의하면 이 사건 투자계약에서 정한 2018. 6. 10.까지 소외 8 회사에게 위 미화 1,000,000달러는 지급되지 아니하였으며, 2018. 7. 25.까지도 이 사건 주식회사의 계좌에 위 미화 1,000,000달러는 그대로 이 사건 주식회사의 계좌에 남아있었다). 
 다. 피고들의 미국 회사 설립 등 
1) 소외 4는 소외 6 회사가 원고의 최대주주가 된 후인 2019. 1. 9. 소외 9에게 ‘원고의 최대주주이자 대표이사는 이 사건 주식회사에 대한 모든 자산에 대한 통제를 피고 1에게 일임하니 그 외에 어떠한 오더에 대해서도 불허합니다. 이 이후 발생하는 모든 자산에 대한 처리에 대해서는 법적 책임을 물을 것임을 분명히 합니다’라는 이메일을 발송하였다. 
2) 피고들은 2019년 1월경 원고의 업무와 관련하여 미국에 방문하였고, 이후 피고 1이 2019. 1월 중순경 미국 캘리포니아주에 ♡♡♡ USA LLC(이하 ‘이 사건 유한회사’라 한다)를 설립하였다. 이 사건 유한회사는 피고 1이 100% 지분을 소유한 회사이고, 이 사건 유한회사의 대표이사로 소외 1이 선임되었다.
3) 소외 9는 2019. 1. 15. 소외 1과 피고 1에게 ‘2019. 1. 15. 이 사건 주식회사의 CEO 직책을 사임하며 소외 1이 CEO 직책을 대신한다’는 내용의 확인서를 작성, 교부하였고, 소외 1은 2019. 1. 17. 이 사건 주식회사의 대표이사로 등기되었다. 
4) 이 사건 주식회사의 사명은 2019. 1. 18. ‘♤♤♤ USA INC’에서 ‘●●● USA, INC’로 변경되었다. 
5) 이 사건 주식회사는 2019. 1. 18. 이 사건 유한회사 사이에 아래와 같은 내용의 계약(이하 ‘이 사건 사업합의’라 한다)을 체결하였는데, 이 사건 사업합의서에는 소외 1이 이 사건 주식회사와 이 사건 유한회사 양 회사 모두의 대표이사로서 서명하였다. 
 사업합의서 ? 이 사건 유한회사와 이 사건 주식회사는 다음사항에 대하여 협의하고 합의하기로 한다. ? 1. 이 사건 주식회사가 대마(마리화나) 재배허가를 가진 소외 8 회사의 허가권에 USD 4,000,000.00을 지급하기로 하였으나 이 사건 주식회사의 자금부족으로 이 사건 유한회사에게 자금을 차입하여 건설비 및 시설비를 진행하기로 하고 대신 기존의 소외 8 회사의 허가권은 기존주주들의 납입 미납으로 더 이상 유지할 수 없기에 모두 이 사건 주식회사에게로 허가 변경하기로 하고 공사를 진행하고 차후 공사가 완료되어 재배가 되어 매출이 발생할 때 수익금에 대하여 이 사건 유한회사 50%, 이 사건 주식회사 50%의 수익금을 배분하기로 합의한다. 2. 이 사건 유한회사가 이 사건 주식회사에 공사비 USD 4,000,000.00을 대여하는 조건으로 이 사건 주식회사는 이 사건 주식회사의 주식의 100%를 이 사건 유한회사에 담보로 제공하기로 한다. 3. 이 사건 유한회사와 이 사건 주식회사는 당 합의서를 위하여 이 사건 주식회사 회사의 이사회를 개최하여 회사의 이사회 의사록을 첨부함으로 합의서가 성립됨을 확인하고 변호사 공증을 받기로 합의한다. 
 라. 원고의 이 사건 주식회사에 대한 송금 경위 
1) 원고는 2019. 1. 15. ●●● USA LLC 로 기재된 회사와 사이에 원고가 이 사건 주식회사에게 미화 1,000,000달러를 보내기로 하는 내용의 계약(이하 ‘이 사건 송금계약’이라 한다)을 체결하고, 2019. 1. 18. 이 사건 송금계약에 따라 미화 1,000,000달러를 송금하면서(이하 ‘이 사건 제1 송금’이라 한다), 수취인을 이 사건 송금계약에 기재된 ‘●●● USA LLC’로, 수취 계좌를 계좌번호가 (계좌번호 1 생략)인 ▲▲▲뱅크 계좌(이하 ‘이 사건 계좌’라 한다)로 각 기재하였다. 
2) 이 사건 제1 송금은 수취인과 계좌명의인이 일치하지 않는다는 이유로 2018. 1. 24.경 원고에게 반송되었고, 이 사건 계좌를 관리하던 소외 1이 2018. 1. 25.경 이 사건 계좌의 계좌명의인을 ‘●●● USA LLC’로 변경한 후 원고가 2019. 1. 28. 미화 1,000,000달러를 이 사건 계좌로 재송금하였다. 
3) 원고는 2019. 1. 30. 추가로 미화 500,000달러를 송금하면서(이하 ‘이 사건 제2 송금’이라 한다), 수취인을 이 사건 송금계약에 기재된 ‘●●● USA LLC’로, 수취 계좌를 이 사건 계좌로 각 기재하여 송금하였다.
4) 소외 1은 2019년 2월경 이 사건 계좌의 계좌명의인을 ‘●●● USA LLC’에서 이 사건 주식회사의 사명인 ‘●●● USA INC’)로 재변경하였다. 
 마. 원고의 회생절차 등 
1) 원고는 2019. 3. 18. 서울회생법원에서 회생절차 개시결정(2019회합100028)을 받았으나, 2020. 3. 11. 회생절차폐지결정이 발령되었고, 2020. 3. 26. 해당 결정이 확정되었다. 
2) 원고는 2020. 6. 17. 서울회생법원에서 회생절차 개시결정[2020회합100043, 2020회합100046(병합)]을 받았으나, 2021. 3. 5. 회생절차폐지결정이 발령되었고, 2021. 4. 6. 해당 결정이 확정되었다. 
3) 원고는 2021. 6. 24. 서울회생법원 2021회합100047호로 회생절차개시결정을 받았고 2021. 12. 1. 회생계획인가결정을 받았으며, 2022. 7. 15. 회생계획변경결정에 따라 2022. 8. 25. 분할신설회사인 주식회사 ○○○에셋과 분할존속회사인 원고로 분할되었고 2022. 9. 30. 회생절차가 종결되었으며, 원고가 이 사건 소송절차를 수계하였다.
 바. 관련 수사결과 
 피고들은 소외 1 등과 특정경제범죄가중처벌등에관한법률위반(사기) 등의 혐의로 고소당하였는데, 검사는 2022. 12. 28. ‘피고들이 개인용도로 미화 1,500,000달러를 편취한 사실이 인정되지 않고, 위 미화 1,500,000달러 편취로 인하여 이 사건 투자계약 등이 진행되지 않아 이 사건 주식회사가 손해를 보았다고도 볼 수 없다’는 이유 등으로 피고들에 대하여 각 불기소 결정(이하 ‘이 사건 각 불기소 결정’이라 한다)을 하였다. 
 사. 관련 법령 
 이 사건과 관련된 법령은 다음과 같다.
 〈상법〉 제397조의2(회사의 기회 및 자산의 유용 금지) ① 이사는 이사회의 승인 없이 현재 또는 장래에 회사의 이익이 될 수 있는 다음 각 호의 어느 하나에 해당하는 회사의 사업기회를 자기 또는 제3자의 이익을 위하여 이용하여서는 아니 된다. 이 경우 이사회의 승인은 이사 3분의 2 이상의 수로써 하여야 한다. 1. 직무를 수행하는 과정에서 알게 되거나 회사의 정보를 이용한 사업기회 2. 회사가 수행하고 있거나 수행할 사업과 밀접한 관계가 있는 사업기회 ② 제1항을 위반하여 회사에 손해를 발생시킨 이사 및 승인한 이사는 연대하여 손해를 배상할 책임이 있으며 이로 인하여 이사 또는 제3자가 얻은 이익은 손해로 추정한다. 제399조(회사에 대한 책임) ① 이사가 고의 또는 과실로 법령 또는 정관에 위반한 행위를 하거나 그 임무를 게을리한 경우에는 그 이사는 회사에 대하여 연대하여 손해를 배상할 책임이 있다. 제401조의2(업무집행지시자 등의 책임) ① 다음 각호의 1에 해당하는 자는 그 지시하거나 집행한 업무에 관하여 제399조, 제401조 및 제403조의 적용에 있어서 이를 이사로 본다. 1. 회사에 대한 자신의 영향력을 이용하여 이사에게 업무집행을 지시한 자 2. 이사의 이름으로 직접 업무를 집행한 자 3. 이사가 아니면서 명예회사·회장·사장·부사장·전무·상무·이사 기타 회사의 업무를 집행할 권한이 있는 것으로 인정될 만한 명칭을 사용하여 회사의 업무를 집행한 자 
[인정 근거] 다툼 없는 사실, 갑 제1 내지 3, 6, 7, 9 내지 18, 20, 23, 24, 28호증(가지번호 있는 것은 가지번호 포함, 이하 같다), 을 제2 내지 4, 6, 7, 10호증의 각 기재, 이 법원에 현저한 사실, 변론 전체의 취지
 2. 당사자들 주장의 요지 
 가. 원고 주장의 요지 
 1) 피고들의 지위 
 피고 1은 원고의 대표이사였던 소외 2에게 부사장으로 임명받아 미국 현지 자산 및 이 사건 주식회사의 업무를 처리하였고, 피고 2는 원고의 미국 자산 관리 및 이 사건 주식회사의 구조조정에 관여한 자들로 상법 제401조의2 제1항에 따라 이사로 의제되는 자들이다. 
 2) 피고들의 불법행위로 인한 손해배상청구권 
가) 피고들은 이 사건 유한회사를 설립한 다음 이 사건 주식회사와 이 사건 유한회사 사이에 이 사건 주식회사가 소외 8 회사와 관련하여 미국 내에서 진행하려고 했던 대마사업의 수익을 가로채는 내용의 이 사건 사업합의를 체결하였다. 
나) ① 피고들이 이 사건 제1, 2 송금을 통하여 미화 1,500,000달러를 송금하면서 수취인으로 이 사건 주식회사와 유사한 명칭인 ‘●●● USA LLC’을 기재하고, 수취계좌로 이 사건 계좌를 기재하여 국내에서는 마치 이 사건 유한회사에게 송금하는 것처럼 외관을 창출하고, ② 미국에서는 이 사건 계좌의 계좌주를 ‘●●● USA LLC’로 일시 변경시켜 위와 같이 잘못된 수취인 명의 송금이 결국 성공하도록 한 다음, ③ 이 사건 계좌의 계좌주를 ‘●●● USA INC’로 변경하였다. 피고들은 위와 같은 과정을 통하여 이 사건 유한회사가 이 사건 주식회사에 자금을 대여한 것과 같은 외관을 창출하였다.
다) 피고들은 소외 1과 공모하여 이 사건 계좌에 있던 미화 2,247,500달러를 인출한 후 이 사건 유한회사와 □□□ LLC(이하 ‘소외 3 회사’라 한다) 사이에 체결된 지분투자계약(이하 ‘이 사건 지분투자계약’이라 한다)과 관련하여 사용하였다. 
라) 피고들은 소외 8 회사의 이사회를 개최한 것처럼 문서를 작출하여 소외 8 회사의 대표이사를 소외 9에서 소외 1로 변경한 다음, 소외 8 회사로 하여금 소외 9와 소외 11을 상대로 소송을 제기하도록 하면서, 원고도 소외 8 회사가 제기한 위 소송의 공동원고로 참여하게 하였는바(더구나 피고들은 채무자 회생 및 파산에 관한 법률을 위반하여 법원의 허가도 없이 원고가 공동원고로 소송을 진행하게 하였다), 피고들의 위와 같은 소송 제기 등으로 인하여 소외 8 회사와 원고 사이의 신뢰관계는 완전히 파괴되었다. 
마) 피고들의 상법 제397조의2에 반하는 위와 같은 불법행위들로 인하여 원고는 이 사건 투자계약 따른 투자금액에 해당하는 미화 4,000,000달러를 전부 송금하고서도 소외 8 회사와 사이의 이 사건 투자계약이 파기되는 손해를 입게 되었다. 
 따라서 피고들은 상법 제399조, 제401조의2에 따라 원고에게 연대하여 이 사건 제1 송금과 관련하여 발생한 손해액 미화 1,000,000달러 및 이 사건 제2 송금과 관련하여 발생한 손해액 미화 500,000달러 각 송금 당시의 환율을 적용하여 원화로 환산한 금액 합계인 1,688,800,000원(= 미화 1,000,000달러 × 2019. 1. 18. 당시의 원달러 환율 1,126.80원 + 미화 500,000달러 × 2019. 1. 30. 당시의 원달러 환율 1,124.00원) 및 이에 대한 지연손해금을 지급할 의무가 있다. 
 나. 피고들 주장의 요지 
 1) 피고들의 지위 
 피고들이 원고의 구조조정 총책임자, 자금운영 총책임자로 임명된 사실은 있으나, 원고의 회장, 부사장, 이사 등의 회사의 업무를 집행할 권한이 있는 명칭을 사용한 사실이 없고 또한 자금집행 과정에도 관여한 사실이 없다. 구조조정 총책임자 명칭을 부여받았다고 하여 피고들이 원고의 업무지시자에 해당한다고 볼 수는 없다.
 2) 피고의 불법행위 등 
가) 이 사건 사업합의의 내용은, 이 사건 주식회사가 대마사업과 관련한 공사비가 부족하여 자금을 이 사건 유한회사로부터 차입하는 대신 그 담보로 이 사건 주식회사의 주식을 제공한다는 것으로서, 회사의 사업기회를 자기 또는 제3자의 이익을 위하여 이용한 경우에 해당하지 않는다. 또한 이 사건 사업합의는 진행되지 않았고, 이 사건 사업합의에 따라 이 사건 주식회사의 주식이 이 사건 유한회사에게 담보로 제공되는 등 계약이 이행된 바가 없으므로, 이 사건 주식회사가 이 사건 사업합의로 인하여 손해를 입은 사실이 없다.
나) 이 사건 제1, 2 송금은 수취인 표시 오기가 있었던 관계로 반송이 되기는 하였으나, 결론적으로 이 사건 제1, 2 송금액 모두 이 사건 주식회사에게 지급되었고, 이 과정에서 피고들이 불법행위를 저지르지 아니하였고, 원고에게 이에 따른 손해가 발생하지도 아니하였다. 
다) 이 사건 유한회사와 소외 3 회사 사이에 체결된 이 사건 지분투자계약은 피고들과 관계없이 소외 1이 체결한 것이고, 이 사건 주식회사가 소외 3 회사에게 미화 2,247,500달러를 지급한 것 역시 소외 1이 단독으로 집행한 것으로 이에 대해서 피고들은 알지 못하며, 원고가 주장하는 대로 위 2,247,500달러가 이 사건 지분투자계약의 대금으로 사용되었는지가 증명되지 아니하였다. 
라) 소외 8 회사가 종전 대표이사 소외 9와 소외 11을 상대로 소송을 제기하였다고 하여 원고와 소외 8 회사 사이의 신뢰관계에 아무런 영향이 없고, 위와 같이 소송을 제기한 것이 위법행위에도 해당하지 아니한다. 
마) 설령 피고들이 이 사건 주식회사의 자금을 횡령하였다 하더라도 이 사건 주식회사가 아닌 원고가 피고들에 대하여 직접적인 손해배상청구권을 가지지 못한다. 
 3. 판단 
 가. 피고들이 상법 제401조의2에 따라 이사로 의제되는 자에 해당하는지 여부 
 1) 관련 법리 
 상법 제399조·제401조·제403조의 적용에 있어 이사로 의제되는 자에 관하여, 상법 제401조의2 제1항 제1호는 ‘회사에 대한 자신의 영향력을 이용하여 이사에게 업무집행을 지시한 자’, 제2호는 ‘이사의 이름으로 직접 업무를 집행한 자’, 제3호는 ‘이사가 아니면서 명예회장·회장·사장·부사장·전무·상무·이사 기타 업무를 집행할 권한이 있는 것으로 인정될 만한 명칭을 사용하여 회사의 업무를 집행한 자’라고 규정하고 있는바, 제1호 및 제2호는 회사에 대해 영향력을 가진 자를 전제로 하고 있으나, 제3호는 직명 자체에 업무집행권이 표상되어 있기 때문에 그에 더하여 회사에 대해 영향력을 가진 자일 것까지 요건으로 하는 것은 아니다(대법원 2009. 11. 26. 선고 2009다39240 판결 참조).
 2) 구체적 판단 
 앞서 든 증거, 갑 제42호증의 기재, 증인 소외 12의 증언에 변론 전체의 취지를 더하여 인정되는 다음과 같은 사실 내지 사정들을 종합하면 원고가 제출한 증거만으로는 피고들이 상법 제401조의2 제1항에 따라 상법 제399조의 적용에 있어 이사로 의제되는 자에 해당한다고 인정하기에 부족하고 달리 이를 인정할 증거가 없다.
가) 원고의 최대주주였던 소외 4가 피고들에게 ‘구조조정 총책임자 또는 자금운용 총책임자로 임명한다’는 임명장을 작성하여 준 사실은 인정되나, 이는 ‘총책임자’라는 것은 명칭을 수여한 것이라기보다 그러한 권한을 준다는 의미에 해당하는 것으로 보이고, 원고가 제출한 증거에 비추어 보더라도 피고들이 ‘총책임자’라는 명칭을 사용한 것으로 보이지 아니한다. 
나) 이사회 의사록(갑 제6호증), 인사발령 품의서(갑 제24호증), 소외 12의 증언 등에 비추어 볼 때 피고 1이 사용한 직명은 ‘본부장’으로 위 명칭이 회사의 업무를 집행할 권한이 있는 것으로 인정될 만한 명칭이라고 단정하기는 어려운 것으로 보인다. 한편 원고는 피고 1이 ‘부사장’이라는 명칭을 사용하였다고 주장하기도 하나, 원고가 제출한 증거 중 피고 1이 원고의 부사장이라는 명칭을 사용하였음을 확인할 증거는 없다.
다) 인사발령 품의서(갑 제24호증)에 비추어 볼 때 피고 1이 사용한 직명은 ‘부장’으로 위 명칭이 회사의 업무를 집행할 권한이 있는 것으로 인정될 만한 명칭이라고 볼 수 없다.
라) 원고의 주주 및 홍보이사의 지위에서 원고의 회사사정을 잘 알고 있었고, 최대주주였던 소외 4와도 친분이 있다고 주장하는 원고 측 증인 소외 12는 피고들의 업무에 관하여 ‘구조조정본부는 ○○○이 진행하여 온 국내외 사업을 실사하고 구조조정을 통해서 구 경영진이 분담할 업무영역과 신 경영진이 분담할 업무영역을 분장하기 위해 설치하였는데 그 구조조정본부장이 피고 1이고(증인 소외 12의 증인신문 녹취서 17쪽 참조), 피고들이 원고의 관련한 회계업무와 관련해서 전담하고 있다(증인 소외 12의 증인신문 녹취서 12~13쪽 참조)’고 진술하고 있어, 위와 같은 소외 12의 증언만으로는 피고들에게 원고의 회사 경영 업무를 집행할 권한이 있었음을 인정하기 어렵다.
마) 다만 증인 소외 12는 ‘구조조정본부 또는 구조조정본부장에게 최종 자금 집행을 결정한 권한이 있었다(증인 소외 12의 증인신문 녹취서 17쪽 참조)’는 취지로 증언한 사실이 있기는 하다. 그러나 피고들의 소송대리인이 이에 대해 추가로 질문하자 ‘소외 4와 협의하는 과정에서 피고 1의 의견이 받아들여졌으므로 최종 자금 집행을 결정할 권한이 있다는 의미’라는 취지로 추가 증언하였는바(증인 소외 12의 증인신문 녹취서 17쪽 참조), 위 증언에 따르더라도 피고들이 아닌 소외 4가 최종 자금 집행을 결정할 권한이 있었고, 피고들은 위 소외 4가 결정을 내리는 데 있어 조언을 한 것에 불과하므로 소외 4가 아닌 피고들이 직접 최종 자금 집행을 결정할 권한이 있었던 것으로 보이지는 아니한다.
바) 원고는 피고들이 이 사건 주식회사의 대표이사를 소외 1로 변경하고 피고들 스스로 이 사건 주식회사의 이사로 취임하여 이 사건 주식회사의 운영을 총괄하였음을 이유로 상법 제401조의2 제1항의 업무상 지시자라고 주장하기도 한다. 그러나 원고의 자회사인 이 사건 주식회사 이사의 지위에서 업무를 수행한 것을 원고의 업무집행지시자 지위에서 업무를 수행한 것으로 볼 수 없다.
 나. 피고들의 행위로 인하여 원고가 손해를 입었는지 여부 
 1) 관련 법리 
가) 불법행위에 있어서 고의·과실에 기한 가해행위의 존재 및 그 행위와 손해발생과의 인과관계에 관한 증명책임은 이를 주장하는 자에게 있고, 이와 같은 법리는 상법 제399조 제1항에 따라 이사에 대하여 불법행위 또는 선관주의의무 위반으로 인한 손해배상책임을 묻는 경우에 있어서도 달리 볼 것은 아니다(대법원 2001. 9. 28. 선고 2001다38692 판결 등 참조). 
나) 주식회사의 주주가 이사의 악의 또는 중대한 과실로 인한 임무해태행위로 직접 손해를 입은 경우에는 이사에 대하여 구 상법(2011. 4. 14. 법률 제10600호로 개정되기 전의 것, 이하 ‘상법’이라 한다) 제401조에 의하여 손해배상을 청구할 수 있으나, 이사가 회사의 재산을 횡령하여 회사의 재산이 감소함으로써 회사가 손해를 입고 결과적으로 주주의 경제적 이익이 침해되는 손해와 같은 간접적인 손해는 상법 제401조 제1항에서 말하는 손해의 개념에 포함되지 아니하므로 이에 대하여는 위 법조항에 의한 손해배상을 청구할 수 없다(대법원 2012. 12. 13. 선고 2010다77743 판결 등 참조).
 2) 구체적 판단 
 설령, 피고들이 상법 제401조의2에 따라 상법 제399조의 적용에 있어 이사로 의제되는 자에 해당한다고 하더라도, 앞서 든 증거, 갑 제36, 44호증, 을 제5호증의 각 기재에 변론 전체의 취지를 더하여 인정되는 다음과 같은 사실 내지 사정들을 종합하면 원고가 제출한 증거만으로는 피고들의 행위로 인하여 원고가 손해를 입었다고 인정하기에 부족하고 달리 이를 인정할 증거가 없다.
가) 상법 제397조의2 제1항은 이사가 회사의 기회를 유용하는 경우에 관한 규정이고, 업무집행지시자등에 대한 상법 제401조의2에서 위 규정을 준용하고 있지 않은 이상 이사가 아닌 위 업무집행지시자등에 관하여는 위 제397조의2 제1항이 적용되지 않는다 할 것이다. 따라서 상법 제397조의2 제1항이 적용됨을 전제로 하는 원고의 주장은 이유 없다(다만 원고가 상법 제397조의2 제1항에 해당한다고 주장하는 행위들이 임무를 게을리한 경우 등에 해당할 수는 있을 것으로 보인다). 
나) 피고들이 이 사건 유한회사를 설립한 사실 및 이 사건 주식회사의 대마사업과 관련된 수익을 분배하는 내용으로 이 사건 사업합의를 체결한 사실이 인정되기는 한다. 그러나 이 사건 사업합의를 체결한 자체가 원고와의 관계에서 배임적 행위에 해당할 여지가 있음은 별론으로 하고 원고가 제출한 증거만으로는 그로 인하여 원고 또는 이 사건 주식회사에 어떠한 손해가 발생하였음을 인정할 수 없다(오히려, 피고들은 ‘이 사건 주식회사와 이 사건 유한회사 모두 이 사건 사업합의와 관련한 채무를 이행한 사실이 없고, 이 사건 사업합의는 사실상 해지된 상태이다’는 취지로 주장하고 있다). 
다) 원고가 이 사건 제1 송금 당시 수취인을 ‘●●● USA LLC’로, 수취 계좌를 이 사건 계좌로 각 기재한 사실, 이 사건 제1 송금은 수취인인 ‘●●● USA LLC’가 존재하지 않는 이유로 반송된 사실, 소외 1이 이 사건 계좌의 계좌명의인을 ‘●●● USA LLC’로 변경한 후 2019. 1. 28. 미화 1,000,000달러, 2019. 1. 30. 미화 500,000달러가 이 사건 계좌로 각 송금된 사실, 소외 1이 2019년 2월경 이 사건 계좌의 계좌주 명을 ‘●●● USA LLC’에서 이 사건 주식회사의 사명인 ‘●●● USA INC’로 변경한 사실은 앞서 살펴본 바와 같다. 
 위 인정 사실들을 종합할 때 이 사건 제1, 2 송금은 그 송금의 목적이 이 사건 주식회사에게 미화 1,500,000달러를 지급하는 것이었고, 이 사건 제1, 2 송금 결과 이 사건 계좌의 최종명의인인 이 사건 주식회사가 미화 1,500,000달러를 보유하게 되었으므로, 원고 또는 이 사건 주식회사에 어떠한 손해가 발생하였다고 볼 수 없다. 
 한편, 원고는 이를 통하여 이 사건 유한회사가 이 사건 사업합의에 따라 이 사건 주식회사에 자금을 대여한 것과 같은 외관을 창출하였다고 주장하고 있으나, ① 이 사건 제1, 2 송금의 수취인으로 기재된 ‘●●● USA LLC’가 이 사건 유한회사의 사명과 차이가 있는 점, ② 설령 ‘●●● USA LLC’가 이 사건 유한회사로 오인할 가능성이 있다고 하더라도 이 사건 계좌의 계좌주가 ‘●●● USA LLC’에서 이 사건 주식회사로 변경되었다고 하여 이 사건 유한회사가 이 사건 주식회사에 자금을 대여한 것으로 오인할 것으로 보이지는 아니하는 점 등을 종합하면 원고가 제출한 증거만으로 이를 인정하기에 부족하고 달리 이를 인정할 증거가 없다(나아가 이 사건 제1, 2 송금이 이러한 과정으로 진행된 것에 있어 소외 1 외에 피고들이 관여하였다는 것을 인정할 증거도 없다). 
라) 갑 제44호증, 을 제5호증의 각 기재에 의하면 ① 이 사건 유한회사는 2019. 2. 11. 소외 3 회사와 사이에 이 사건 유한회사가 소외 3 회사에게 미화 20,000,000달러를 투자하여 소외 3 회사의 지분을 취득하는 내용으로 이 사건 지분투자 계약을 체결하였고, ② 이 사건 유한회사 및 이 사건 주식회사 모두의 대표이사인 소외 1이 2019. 2. 14. 이 사건 주식회사의 계좌에서 미화 2,000,000달러의 수표(이하 ‘이 사건 제1 수표’라 한다)를 발행하면서 그 수취인으로 이 사건 지분투자계약의 당사자인 소외 3 회사를 기재한 사실, ③ 위 소외 1이 이 사건 주식회사의 계좌에서 2019. 2. 25. 이 사건 주식회사의 계좌에서 미화 247,500달러의 수표(이하 ‘이 사건 제2 수표’라 한다)를 발행하면서 그 수취인으로 위 소외 3 회사를 기재한 사실이 각 인정된다. 
 위 인정 사실에 의하면 소외 1이 이 사건 주식회사의 자금에 해당하는 이 사건 제1, 2 수표가 이 사건 유한회사의 계약인 이 사건 지분투자계약과 관련하여 지급하였고, 이를 통하여 이 사건 유한회사가 이 사건 제1, 2 수표 상당의 이득을 취득하였을 가능성이 상당하다. 또한 피고들이 이 사건 주식회사의 이사들이고, 피고 1은 이 사건 유한회사의 지분을 전부 소유하고 있어 피고 1이 이 사건 유한회사를 통하여 위 수표 상당의 이득을 취득할 것으로 보이는 점 등을 고려하면 피고들이 이에 관여하였을 가능성이 있는 것으로 보이기는 하다. 
 그러나 이 사건 소송의 당사자는 이 사건 주식회사가 아닌 그 모회사로 주주에 해당하는 원고인바, 설령 이 사건 주식회사의 이사에 해당하는 소외 1의 횡령 등의 행위에 피고들이 공모하였고, 이로 인하여 이 사건 주식회사의 재산이 감소함으로써 이 사건 주식회사가 손해를 입고 결과적으로 이 사건 주식회사의 주주에 해당하는 원고의 경제적 이익이 침해된다고 하더라도 위 손해는 간접적인 손해에 불과하여 상법 제401조 제1항에서 말하는 손해의 개념에 해당하지 아니하므로, 이로 인하여 원고의 손해가 발생하였다고 인정할 수 없다. 
마) 피고들이 소외 8 회사로 하여금 소외 9와 소외 11을 상대로 소송을 제기하고, 위 소송에서 원고가 공동원고로 참가하는 것으로 보이기는 하나, 위와 같이 소송을 제기한 것 자체가 위법한 행위로 보이지 아니한다. 나아가 소외 8 회사와 원고가 공동원고라는 점을 고려하면 소외 8 회사와 함께 소외 8 회사의 임직원을 상대로 한 소송을 제기하는 것이 소외 8 회사와의 신뢰 관계를 파괴한다고 보기도 어렵다. 
 다. 소결 
 위와 같이 피고들이 상법 제401조의2에 따라 이사로 의제된다고 보기 어려울 뿐 아니라, 원고가 주장하는 손해 자체가 존재하지 아니하거나, 손해가 존재한다고 하더라도 주주로서의 손해(이 사건 주식회사가 손해를 입고 결과적으로 원고의 경제적 이익이 침해되는 간접적인 손해)에 불과하여 상법 제399조에서 말하는 손해의 개념에도 포함되지 아니하므로, 원고는 피고들을 상대로 위 상법 규정에 따른 손해배상을 청구할 수 없다. 
 4. 결론 
 그렇다면 원고의 피고들에 대한 청구는 모두 이유 없으므로 이를 기각하기로 하여, 주문과 같이 판결한다. 

판사 김지혜(재판장) 전경민 채지웅