양도소득세등부과처분 (세무, 서울고등법원)
공포일: 2013.04.19 / 시행일:

【원고, 항소인 겸 피항소인】 
【피고, 피항소인 겸 항소인】 삼성세무서장
【제1심판결】 서울행정법원 2011. 10. 5. 선고 2011구단1668 판결
【변론종결】2013. 3. 26.
【주 문】
1. 제1심 판결 중 원고 패소부분을 취소한다.
 피고가 2010. 4. 1. 원고에 대하여 한 양도소득세 1,966,952,030원의 부과처분 중 1,716,662,620원 부분을 취소한다.
2. 피고의 항소를 기각한다.
3. 소송총비용은 피고가 부담한다.

【청구취지 및 항소취지】1. 청구취지
 피고가 2010. 4. 1. 원고에 대하여 한 양도소득세 1,966,952,030원의 부과처분을 취소한다.
2. 항소취지
 원고 : 주문 제1항과 같다.
 피고 : 제1심 판결 중 피고 패소부분을 취소하고, 그 취소부분에 해당하는 원고의 청구를 기각한다.
【이 유】1. 양도소득세 부과처분
 갑 제1 내지 5호증, 을 제1 내지 5호증(가지번호 포함)의 각 기재에 변론 전체의 취지를 종합하면 아래의 사실이 인정된다. 
[1]
○주식회사 승광(이하 ‘이 사건 회사’)의 대표이사 겸 대주주인 원고는 2007. 3. 20. ‘스틱 세컨더리 펀드’(이하 ‘스틱펀드‘)와 주식양수도계약을 체결하여, 원고와 소외인이 보유하는 이 사건 회사 발행주식 98,765주를 1주당 121,500원, 합계 11,999,947,500원에 양도하기로 약정하였다. 
○원고는 또한 2007. 4. 20. ‘글로벌스타 코리아 펀드’(이하 ‘글로벌펀드’)와 주식양수도계약을 체결하여, 원고와 소외인이 보유하는 이 사건 회사 발행주식 49,382주를 1주당 121,500원, 합계 5,999,913,000원에 양도하기로 약정하였다.
○원고는 2007. 5. 7.경까지 스틱펀드 및 글로벌펀드로부터 위 주식 합계 148,147주(=98,765주 + 49,382주, 이하 ‘이 사건 주식’)에 관하여 1주당 121,500원의 양도대금을 모두 지급받았고, 그 무렵 주식명의개서를 마쳐주었다.
[2]
○원고는 2008. 5. 22. 피고에게 이 사건 주식의 양도에 관하여 양도소득세 1,716,662,620원을 확정신고한 후, 그 납부기한을 2008. 11. 30.까지 연장해 달라는 신청을 하여 피고로부터 승인을 받았다.
○그 후 원고가 2008. 6.경 스틱펀드와 ‘Put Option 행사 합의서’ 및 ‘주식매매계약서’를 작성하고 2008. 9.경 ‘Put Option 행사 추가합의서’를 작성하여, 이 사건 주식 중 위 98,765주를 다시 매수하기로 약정하였다. 
○원고는 또한 2008. 6.경 글로벌펀드와 ‘주식환매계약서’를 작성하여, 이 사건 주식 중 위 49,382주를 다시 매수하기로 약정하였다. 
○원고는 2008. 9. 23. 피고에게, 스틱펀드 및 글로벌펀드와 체결한 위 각 주식양수도계약(이하 ‘이 사건 주식양수도계약’)이 모두 해제 또는 취소되어 양도소득세 납부의무가 없다는 내용으로 경정청구를 하였고, 피고가 2008. 11. 10. 위 경정청구를 받아들여 양도소득세 과세대상에서 제외한다고 결정하였다.
[3]
○그 후 감사원이, 이 사건 주식양수도계약이 해제 또는 취소된 것으로 볼 수 없고, 원고가 스틱펀드 및 글로벌펀드와 새로운 주식매매계약을 체결한 것으로 보아야 하므로 원고의 위 경정청구는 받아들일 수 없는 것이라고 지적하였다.
○이에 따라 피고가 2010. 4. 1. 이 사건 주식의 양도에 관하여 원고에게 양도소득세 본세 1,716,662,620원과 납부불성실가산세 250,289,410원, 합계 1,966,952,030원을 부과하는 처분(이하 ‘이 사건 처분)을 하였다.
○원고는 2010년경까지 스틱펀드 및 글로벌펀드로부터 이 사건 주식 전부를 다시 매수하였다.
2. 원고 및 피고의 주장
가. 원고의 주장
 (1) 이 사건 주식양수도계약은 합의해제됨으로써 그 효력이 소급적으로 소멸되어 양도소득세 과세요건인 주식의 양도가 있다고 할 수 없으므로 이 사건 처분은 위법하다. 
 (2) 양도소득세 과세요건인 주식의 양도가 있다고 하더라도, 피고가 원고의 경정청구를 받아들여 양도소득세 과세대상에서 제외한다고 결정함에 따라 원고가 양도소득세를 납부하지 않은 것으로서 원고에게는 의무해태를 탓할 수 없는 정당한 사유가 있고, 피고가 위와 같은 결정 이후 2010. 4. 1. 이 사건 처분을 하였을 때 구체적인 납세의무가 확정되는 것이어서 원고가 양도소득세 납부에 불성실하였다고 볼 수 없으므로, 이 사건 처분 중 가산세 부분은 위법하다.
나. 피고의 주장
 (1) 원고는 이 사건 주식을 스틱펀드 및 글로벌펀드에게 양도하였다가 새로운 매매계약을 체결하여 이 사건 주식을 다시 매수하였으므로, 양도소득세 과세요건인 주식의 양도가 있었다.
 (2) 이 사건 처분 중 납부불성실가산세는 납세의무자가 기한 내에 납부하지 않음으로써 얻게 되는 이익을 박탈하고자 하는 것으로서, 원고가 양도소득세를 납부하지 않은 기간에 비례하여 가산세를 부과하는 것이 위법하다고 할 수 없고, 양도소득세를 납부하지 않은 원고에게 의무해태를 탓할 수 없는 정당한 사유도 없다.
3. 이 사건 주식양수도계약
 가. 갑 제1, 3, 4, 5호증의 각 기재에 변론 전체의 취지를 종합하면 아래의 사실이 인정된다.
[1]
○이 사건 주식양수도계약 중 원고가 2007. 3. 20. 스틱펀드와 체결한 계약에서는, △ 이 사건 회사 발행주식 98,765주를 1주당 121,500원, 합계 11,999,947,500원에 양도하기로 약정하면서, △ 위 양도대금 중 6,000,000,000원은 계약체결일부터 2영업일 이내 또는 당사자들이 달리 합의하는 날에 지급하고, 주식명의개서절차를 완료하며, △ 나머지 5,999,947,000원은 2007. 4. 3. 또는 당사자들이 달리 합의하는 날에 지급하기로 약정하였다.
○이 사건 주식양수도계약 중 원고가 2007. 4. 20. 글로벌펀드와 체결한 계약에서는, △ 이 사건 회사 발행주식 49,382주를 1주당 121,500원, 합계 5,999,913,000원에 양도하기로 약정하면서, △ 위 양도대금을 계약체결일부터 10영업일 이내 또는 당사자들이 달리 합의하는 날에 지급하고, 주식명의개서절차를 완료하기로 약정하였다.
○원고는 2007. 5. 7.경까지 스틱펀드 및 글로벌펀드로부터 위 주식 합계 148,147주(= 98,765주 + 49,382주, 이 사건 주식)에 관하여 1주당 121,500원의 양도대금을 모두 지급받았고, 그 무렵 주식명의개서를 마쳐주었다.
[2]
○한편으로 원고가 스틱펀드 및 글로벌펀드와 체결한 이 사건 주식양수도계약에서는 ‘양수도대금의 조정’에 관하여 아래와 같이 약정하였다.
제2조 : 양수도대금의 조정
 1. 양수도 주식수 및 1주당 양수도가액은 2007년 하반기부터 2008년 상반기까지(2007. 7. 1. ~ 2008. 6. 30.)의 당기순이익(이하‘기준당기순이익’이라 한다)을 기준으로 아래와 같이 사후 조정하기로 한다.
 (1) 조정된 기업가치=기준당기순이익×4.5배
 (2) 조정된 1주당 양수도가액=[본조 제1항 (1)에 따라 산정된 조정된 기업가치]/총발행 주식수
 (3) 조정된 양수도 주식수=[제1조 제2항에 따른 총 양수도대금]/[본조 제1항 (2)에 따라 산정된 조정된 1주당 양수도가액]
 (4) 조정대상 주식수의 산정 : 제1조 제1항의 양수도주식수와 본조 제1항 (3)에 따라 산정된 조정된 양수도 주식수의 차이에 해당하는 주식수 
 (5) 조정 행사시기 : 양수인과 양도인이 회사로부터 2008년 상반기 결산검토보고서를 수령한 날로부터 1개월 이내에 행사하기로 한다.
 (6) 기준당기순이익 산정방법 : 해당기간(2007. 7. 1.~2008. 6. 30.)의 기업회계기준상의 영업이익×(1-0.275)
 2. 본조 제1항 (6)에 따라 산정된 당기순이익이 108억 원을 상회하는 경우 양수인은 위 1항 (4)에 따라 산정된 조정대상 주식수를 양도인에게 양도하기로 한다.
 3. 본조 제1항 (6)에 따라 산정된 당기순이익이 108억 원을 하회하는 경우, 양수인은 조정 방식을 아래 두 가지 방식 중 하나를 선택할 수 있으며, 양도인은 이를 따르기로 한다.
 (1) 양도인이 본조 제1항 (4)에 따라 산정된 조정대상 주식수를 양수인에게 추가로 양도한다.
 (2) 양도인이 아래의 방식에 의거 산정된 사후조정 대금을 양수인에게 현금으로 지급하기로 한다.
 사후조정대금 = 본조 제1항 (4)에 따라 산정된 조정대상 주식수×본조 제1항 (2)에 따라 산정된 조정된 1주당 양수도가액×(1+연복리 20%의 수익률)
○이 사건 주식양수도계약에서는 위와 같은 ‘양수도대금의 조정’을 이 사건 회사로부터 2008년 상반기 결산감사보고서를 수령한 날부터 1개월 이내에 완료하기로 약정하였다(제3조).
[3]
○한편으로 이 사건 주식양수도계약에서는 ‘이익소각 또는 유상감자 요청의 권리’에 관하여 아래와 같이 약정하였다.
제20조 이익소각 또는 유상감자 요청의 권리 [스틱펀드와의 계약]
 1. 회사의 2007년 당기순이익이 50억 원 이하 또는 2008년 당기순이익이 80억 원 이하인 경우, 양수인은 2007년 결산일 또는 2008년 결산일로부터 3개월 이내에 양수인이 보유하고 있는 회사 주식의 일부 또는 전부를 대상으로 양수인 취득금액에 연복리 20%를 가산한 금액에 대해 이익소각 또는 유상감자를 양도인 또는 회사에 요청할 수 있다. 다만, 상기 감자(소각)단가로 양도인이 양수인의 지분을 매입할 수 있다.
제20조 이익소각 또는 유상감자 요청의 권리 [글로벌펀드와의 계약]
 1. 회사의 2007년 당기순이익이 50억 원 이하 또는 2008년 당기순이익이 80억 원 이하인 경우, 양수인은 2007년 결산감사보고서 수령일 또는 2008년 결산감사보고서 수령일로부터 3개월 이내에 양수인이 보유하고 있는 회사 주식의 일부 또는 전부를 대상으로 양수인 취득금액에 연복리 20%를 가산한 금액에 대해 이익소각 또는 유상감자를 회사에 요청할 수 있으며, 양도인 및 회사는 동 요청에 따른 권리가 최단기간 내에 이루어지도록 하여야 한다. 다만, 상기 감자(소각)단가로 양도인이 양수인의 지분을 매입할 수 있다.
 나. 위 인정사실에 비추어 살펴본 사정은 아래와 같다.
 (1) 원고가 2007. 3. 20.과 2007. 4. 20. 스틱펀드 및 글로벌펀드와 이 사건 주식양수도계약을 체결하여 이 사건 주식 148,147주를 1주당 121,500원에 양도하기로 약정하고, 2007. 5. 7.경까지 위 양도대금을 모두 지급받았는데, 이 사건 주식양수도계약에서는 ‘양수도대금의 조정’에 관하여 약정하였다.
 ‘양수도대금의 조정’은, △ 원고가 이 사건 주식 148,147주를 1주당 121,500원에 양도하는 것에 관하여, △ 향후 이 사건 회사의 2007. 7. 1.부터 2008. 6. 30.까지 당기순이익이 얼마인지에 따라 위 양도주식 수량 및 1주당 양도대금을 사후 조정하고, △ 이러한 사후 조정은 이 사건 회사로부터 2008년 상반기 결산감사보고서를 수령한 날부터 1개월 이내에 완료하는 것이다. 
 따라서 원고가 2007. 5. 7.경까지 스틱펀드 및 글로벌펀드로부터 이 사건 주식 148,147주에 관하여 1주당 121,500원의 양도대금을 모두 지급받았다고 하더라도, △ 이러한 양도주식 수량 및 1주당 양도대금은 2008. 6. 30. 이후에 사후 조정할 것이 예정되어 있어, 이와 같이 사후 조정될 때까지 잠정적으로 유지되는 것이고, △ 이와 같이 잠정적으로 유지되는 것은 원고가 스틱펀드 및 글로벌펀드와 체결한 이 사건 주식양수도계약 자체에서 약정한 효과이다.
 (2) 또한 ‘양수도대금의 조정’은, △ 이 사건 회사의 2007. 7. 1.부터 2008. 6. 30.까지 당기순이익이 108억 원을 상회하면 스틱펀드 및 글로벌펀드가 이 사건 주식 148,147주 가운데 일정수량을 원고에게 다시 양도하고, △ 위 당기순이익이 108억 원을 하회하면 원고가 스틱펀드 및 글로벌펀드에게 이 사건 주식 148,147주 이외에 추가로 이 사건 회사 발행주식을 양도하거나, 이러한 양도에 대신하여 현금을 추가로 지급하는 방법에 의하는 것이다.
 따라서 ‘양수도대금의 조정’은, △ 원고가 이 사건 주식 148,147주를 1주당 121,500원에 양도하는 것에 관하여, △ 그 양도 이후 이 사건 주식의 가치가 일정 수준 이상으로 유지되어 스틱펀드 및 글로벌펀드가 원고에게 지급한 위 양도대금 상당의 투자금을 회수하거나 그 이상의 투자이익을 얻을 수 있도록 보장해 줄 의무를 원고가 부담하는 것으로서, △ 이 사건 회사의 향후 당기순이익에 따라 원고와 스틱펀드 및 글로벌펀드 사이의 경제적 이해관계를 사후적으로 조정하는 기능이 있다고 할 것이다.
 (3) 이 사건 주식양수도계약에서는 위와 같은 ‘양수도대금의 조정’과 아울러 ‘이익소각 또는 유상감자 요청의 권리’에 관하여 약정하였다.
 ‘이익소각 또는 유상감자 요청의 권리’는, △ 원고가 이 사건 주식 148,147주를 1주당 121,500원에 양도하는 것에 관하여, △ 향후 이 사건 회사의 2007년 당기순이익이 50억 원 이하이거나 2008년 당기순이익이 80억 원 이하이면, 이 사건 주식의 일부 또는 전부에 대하여 그 양도대금에 연복리 20%를 가산한 금액으로 이익소각 또는 유상감자할 것을 이 사건 회사 또는 원고에게 요청할 수 있는 것이고, △ 이러한 요청은 2007년 결산일 또는 그 결산감사보고서 수령일부터 3개월 이내, 2008년 결산일 또는 그 결산감사보고서 수령일부터 3개월 이내에 하는 것이다.
 한편으로 스틱펀드 및 글로벌펀드가 위와 같이 이익소각 또는 유상감자를 이 사건 회사 또는 원고에게 요청하는 경우, 원고는 이 사건 주식의 일부 또는 전부를 그 양도대금에 연복리 20%를 가산한 금액으로 다시 매수할 수 있는바, 이는 위와 같은 이익소각 또는 유상감자에 대신하는 의미를 갖는다고 할 것이다.
 따라서 ‘이익소각 또는 유상감자 요청의 권리’ 및 이에 따른 원고의 주식매수는 ‘양수도대금의 조정’과 마찬가지로 △ 원고가 이 사건 주식 148,147주를 1주당 121,500원에 양도하는 것에 관하여, △ 그 양도 이후 이 사건 주식의 가치가 일정 수준 이상으로 유지되어 스틱펀드 및 글로벌펀드가 원고에게 지급한 위 양도대금 상당의 투자금을 회수하거나 그 이상의 투자이익을 얻을 수 있도록 보장해 줄 의무를 원고가 부담하는 것으로서, △ 이 사건 회사의 향후 당기순이익에 따라 원고와 스틱펀드 및 글로벌펀드 사이의 경제적 이해관계를 사후적으로 조정하는 기능이 있다고 할 것이다.
 (4) ‘양수도대금의 조정’은 이 사건 회사의 2007. 7. 1.부터 2008. 6. 30.까지 당기순이익이 108억 원에 이르는지 여부를 기준으로 하여 양도주식 수량 및 1주당 양도대금을 조정하는 것이고, ‘이익소각 또는 유상감자 요청의 권리’ 및 이에 따른 원고의 주식매수는 이 사건 회사의 2007년 당기순이익이 50억 원에 이르는지 여부 또는 2008년 당기순이익이 80억 원에 이르는지 여부를 기준으로 하여 이익소각 또는 유상감자를 요청하는 것이다.
 또한 원고가 이 사건 주식 148,147주를 1주당 121,500원에 양도하는 것은 앞서 본 바와 같이 ‘양수도대금의 조정’에 따라 2008. 6. 30. 이후에 사후 조정할 것이 예정되어 있어, 위 양도주식 수량 및 1주당 양도대금이 위와 같이 사후 조정될 때까지 잠정적으로 유지되는 것이다. 
 따라서 ‘이익소각 또는 유상감자 요청의 권리’ 및 이에 따른 원고의 주식매수는, ‘양수도대금의 조정’에 따라 사후 조정을 예정하여 148,147주의 양도주식 수량과 1주당 121,500원의 양도대금이 잠정적으로 유지되고 있는 상태에서 이루어질 수 있다. 
 (5) 한편으로, 이 사건 주식양수도계약은 원고가 스틱펀드 및 글로벌펀드에게 이 사건 회사 발행주식을 양도하는 계약으로서, 이 사건 회사가 신주를 발행하면서 스틱펀드 및 글로벌펀드가 이를 인수하여 주식인수의 무효·취소 주장이 엄격히 제한되는 경우가 아니므로, 앞서 본 바와 같이 ‘양수도대금의 조정’과 ‘이익소각 또는 유상감자 요청의 권리’ 및 이에 따른 원고의 주식매수에 관하여 약정한 것을, 이 사건 주식양수도계약과는 별개·독립의 계약으로 볼 것은 아니라고 할 것이다(대법원 2003. 5. 16. 선고 2000다54659 판결 참조). 
4. 원고의 주식매수
 가. 갑 제1 내지 3, 6호증, 을 제5호증(가지번호 포함)의 각 기재, 제1심 증인 박이철의 증언, 당심의 글로벌펀드에 대한 사실조회결과에 변론 전체의 취지를 종합하면 아래의 사실이 인정된다.
[1]
○이 사건 회사는 굴 양식업을 영위하였는데, 서해안에서 발생한 기름누출 사고로 인하여 2007년에 2,044,347,108원의 당기순손실이 발생하였고, 2008년에도 당기순이익을 기대하기 어렵게 되었다.
○스틱펀드는 2008. 4. 18. 원고에게 ‘투자자금 상환요청의 건’이라는 제목의 서면을 보내어, 이 사건 회사의 2007년 당기순이익이 50억 원을 하회하니 이 사건 주식양수도계약 제20조(이익소각 또는 유상감자 요청의 권리)에 근거하여 이 사건 주식의 양도대금 상환을 요청한다고 하였다.
○글로벌펀드도 2008. 5. 2. 원고에게 ‘환매요청통지서’를 보내어, 이 사건 회사가 2007. 7. 1.부터 2007. 12. 31.까지 영업손실이 발생하였고 2008년 상반기에도 영업부진으로 손실발생이 예상되니 이 사건 주식의 매수를 요청한다고 하였다. 
○이에 따라 원고가 2008. 6.경 스틱펀드와 ‘Put Option 행사 합의서’ 및 ‘주식매매계약서’를 작성하고 이어서 2008. 9.경 ‘Put Option 행사 추가합의서’를 작성하여, 이 사건 주식 중 스틱펀드에게 양도한 98,765주를 다시 매수하기로 약정하였다. 
○원고는 또한 2008. 6.경 글로벌펀드와 ‘주식환매계약서’를 작성하여, 이 사건 주식 중 글로벌펀드에게 양도한 49,382주를 다시 매수하기로 약정하였다.
[2]
○원고가 2008. 6.경 스틱펀드와 작성한 ‘Put Option 행사 합의서’의 주요 내용은 아래와 같다.
▶ 2007. 3. 20. 체결된 주식양수도계약(투자계약서) 제21조(환매요청의 권리, Put Option) 관련하여 Put Option 행사 합의서를 체결하고 이를 준수한다.
▶ 투자원금에 대한 이자율은 양수인(스틱펀드)이 양도인(원고)에게 주식대금을 지급한 날로부터 2008. 6. 4.까지는 연복리 20%로 하고, 그 이후부터 해당 상환일까지는 연복리 15%로 하고, 2008. 6. 26. 32,922주, 2008. 8. 20. 16,461주 및 9,877주, 2008. 10. 20. 13,168주, 2008. 11. 20. 13,168주, 2008. 12. 20. 13,169주 합계 98,765주를 각 상환일에 양도인은 해당 투자원금 및 이자를 해당 주식 매매대금으로 하여 양수인에게 지급하고, 양수인은 해당 주식을 양도인에게 양도한다.
▶ 본 합의서에서 정한 양도인의 제반 의무가 완료되는 즉시 투자계약서는 해지되며, 양수인은 투자계약서 제24조에 의거 양수인이 양도인 주식에 설정한 근질권을 즉시 해지하기로 한다.
○원고가 2008. 6.경 스틱펀드와 작성한 ‘주식매매계약서’에서는 원고가 스틱펀드로부터 이 사건 주식 중 33,922주를 1주당 151,897원에 매수하기로 약정하였다.
○원고가 2008. 9.경 스틱펀드와 작성한 ‘Put Option 행사 추가합의서’의 주요 내용은 아래와 같다.
▶ 당사자들은 Put Option 행사 합의서 제2조에서 규정한 1차 투자원금 상환금 4,000,023,000원 및 그 이자 상환을 위해 주식매매계약이 체결되고 이행되었음을 확인한다.
▶ 투자원금 잔액에 대한 이자율은, 투자계약서에 의거 양수인(스틱펀드)이 양도인(원고)에게 대상주식 대금을 지급한 날로부터 2008. 6. 4.까지는 연복리 20%로 하고, 그 이후부터는 투자원금 잔액 상환일까지는 연복리 12%로 한다.
▶ 본 추가합의서에서 정한 양도인의 제반 의무가 완료되는 즉시 투자계약서는 해지되며, 양수인은 투자계약서 제24조에 의거 양수인이 양도인 주식에 설정한 근질권을 즉시 해지하기로 한다. 
○원고가 2008. 6.경 글로벌펀드와 작성한 ‘주식환매계약서’의 주요 내용은 아래와 같다.
▶ 2007. 4. 20. 주식양수도계약(원계약)을 체결하였고, 원계약에 따라 매도인(글로벌펀드)은 매수인(원고)으로부터 회사 발행주식 49,382주를 양수하였다. 
▶ 매도인은 자신이 보유하고 있는 회사 주식 16,461주를 주당 148,519원, 총 2,444,771,259원에 매수인에게 양도한다.
▶ 매도인은 매도인이 보유한 주식 49,382주 중 본 계약에 따라 양도되는 16,461주를 제외한 나머지 32,921주를 2008. 8. 29.에 매수인에게 양도한다. 이 나머지 주식의 주당 매매가격에 따른 대상 주식의 주당 매매가격을 산정한 것과 동일한 방법에 따라 산정한다.
▶ 본 계약에 따른 주식과 매도인이 보유하는 나머지 32,921주가 매수인에게 양도되고 매수인이 매도인에게 그 양도대금을 지급하는 경우, 원계약에 따른 매도인과 매수인 및 회사의 권리의무는 모두 종료하며, 원계약은 확정적으로 효력을 상실한다. 
▶ 2008. 8. 29. 매수인이 매도인에게 양도대금을 지급하는 경우, 매도인이 질권자로서 보유하고 있는 매수인 소유의 회사 주식 51,000주에 대한 주권을 즉시 매수인에게 반환하여야 한다.
○원고는 위와 같은 ‘Put Option 행사 합의서’ 및 ‘주식매매계약서’, ‘Put Option 행사 추가합의서’, ‘주식환매계약서’에 따라 2010년경까지 스틱펀드 및 글로벌펀드로부터 이 사건 주식 148,147주를 모두 매수하였다.
 나. 위 인정사실에 비추어 살펴본 사정은 아래와 같다.
 (1) 이 사건 회사가 2007년에 20억 원의 당기순손실이 발생하고 2008년에도 당기순이익을 기대하기 어렵게 되었는데, 스틱펀드와 글로벌펀드가 2008. 4. 18.과 2008. 5. 2. 원고에게 ‘투자자금 상환요청의 건’라는 제목의 문서 및 ‘환매요청통지서’를 보내어 이 사건 주식의 양도대금 상환 또는 이 사건 주식의 매수를 요청하였다. 이러한 요청은, 이 사건 회사의 2007년 당기순이익이 50억 원을 하회하거나 이 사건 회사가 2007년 하반기에 영업손실이 발생하고 2008년 상반기에도 손실발생이 예상됨을 이유로 하는 것이었다.
 이 사건 주식양수도계약에서는 ‘양수도대금의 조정’과 ‘이익소각 또는 유상감자 요청의 권리’ 및 이에 따른 원고의 주식매수에 관하여 약정하였고, 이는 앞서 본 바와 같이 △ 원고가 이 사건 주식 148,147주를 1주당 121,500원에 양도하는 것에 관하여, △ 향후 이 사건 회사의 2007. 7. 1.부터 2008. 6. 30.까지 당기순이익이 108억 원에 이르는지 여부, 2007년 당기순이익 50억 원에 이르는지 여부 또는 2008년 당기순이익이 80억 원에 이르는지 여부를 기준으로 하여, △ 위와 같은 양도 이후 이 사건 주식의 가치가 일정 수준 이상으로 유지되어 스틱펀드 및 글로벌펀드가 원고에게 지급한 위 양도대금 상당의 투자금을 회수하거나 그 이상의 투자이익을 얻을 수 있도록 보장해 줄 의무를 원고가 부담하는 것으로서, △ 이 사건 회사의 향후 당기순이익에 따라 원고와 스틱펀드 및 글로벌펀드 사이의 경제적 이해관계를 사후적으로 조정하는 기능이 있는 것이다.
 그렇다면 스틱펀드와 글로벌펀드가 위와 같이 2008. 4. 18.과 2008. 5. 2. 원고에게 이 사건 주식의 양도대금 상환 또는 이 사건 주식의 매수를 요청한 것은, △ 원고가 이 사건 주식 148,147주를 1주당 121,500원에 양도하는 것에 관하여, △ 이 사건 회사가 2007년에 20억 원 정도의 당기순손실이 발생하고 2008년에도 당기순이익을 기대하기 어렵게 되어, 이 사건 주식의 가치가 일정 수준 이상으로 유지되어 스틱펀드 및 글로벌펀드가 원고에게 지급한 위 양도대금 상당의 투자금을 회수하거나 그 이상의 투자이익을 얻을 수 있을 것이 보장되지 못하자, △ 이 사건 주식양수도계약에서 정한 바에 따라 원고에 대하여 위와 같이 투자금회수 또는 투자이익을 보장할 의무의 이행을 요청한 것이라고 할 것이다.
 (2) 원고는 위와 같은 요청에 따라 2008. 6.경과 스틱펀드와 ‘Put Option 행사 합의서’ 및 ‘주식매매계약서’를 작성하고 이어서 2008. 9.경 ‘Put Option 행사 추가합의서’를 작성하였으며, 2008. 6.경 글로벌펀드와 ‘주식환매계약서’를 작성하였다.
 원고가 스틱펀드와 작성한 위 ‘Put Option 행사 합의서’ 및 ‘주식매매계약서’와 ‘Put Option 행사 추가합의서’에 의하면, 원고가 스틱펀드에게 이 사건 주식 중 98,765주를 1주당 121,500원에 양도한 것에 관하여 원고가 스틱펀드로부터 위 양도주식 전부를 위 양도대금에 연복리 20% 또는 12%를 가산한 금액으로 다시 매수하고, 당초 체결하였던 주식양도계약 및 그에 기하여 설정된 근질권의 효력을 소멸시키는 것이다. 
 원고가 글로벌펀드와 작성한 위 ‘주식환매계약서’에 의하면, 원고가 글로벌펀드에게 이 사건 주식 중 49,382주를 1주당 121,500원에 양도한 것에 관하여 원고가 글로벌펀드로부터 위 양도주식 전부를 1주당 148,519원에 매수하고, 당초 체결하였던 주식양수도계약 및 그에 기하여 설정된 근질권의 효력을 소멸시키는 것이다.
 한편으로 이 사건 주식양수도계약에서 정한 ‘이익소각 또는 유상감자 요청의 권리’ 및 이에 따른 원고의 주식매수는 앞서 본 바와 같이, 이 사건 주식양수도계약에서 정한 ‘양수도대금의 조정’에 따라 사후 조정을 예정하여 148,147주의 양도주식 수량과 1주당 121,500원의 양도대금이 잠정적으로 유지되고 있는 상태에서 이루어질 수도 있는 것이다. 
 따라서 원고가 스틱펀드 및 글로벌펀드와 작성한 ‘주식매매계약서’와 ‘주식환매계약서’ 등은, △ 1주당 121,500원의 양도대금이 사후 조정을 예정하여 잠정적으로 유지되고 있는 상태에서, △ 원고가 위 금액을 초과하는 금액으로 이 사건 주식을 다시 매수하는 것으로서, △ 원고가 이 사건 주식 148,147주를 1주당 121,500원에 양도한 후 그 주식의 가치가 일정 수준 이상으로 유지되어 스틱펀드 및 글로벌펀드가 원고에게 지급한 위 양도대금 상당의 투자금을 회수하거나 그 이상의 투자이익을 얻을 수 있도록 보장해 줄 의무를 원고가 부담하는 것과 성격을 같이 하는 것이고, △ 이와 같이 투자금회수 또는 투자이익을 보장해 줄 의무를 이행함과 아울러 1주당 121,500원의 양도대금이 잠정적으로 유지되고 있는 상태를 해소시켜 이 사건 주식양수도계약에 기한 권리·의무관계를 확정적으로 소멸시키는 의미를 갖는다고 할 것이다. 
 (5) 원고가 위와 같이 투자금회수 또는 투자이익을 보장해 줄 의무는, △ 이 사건 주식양수도계약에서 정한 ‘양수도대금의 조정’이나 ‘이익소각 또는 유상감자 요청’ 및 그에 따른 원고의 주식매수에 의하여 이행되는 것으로서, △ 이 사건 회사의 2007. 7. 1.부터 2008. 6. 30.까지 당기순이익이 일정액을 하회할 경우, 이 사건 회사의 2007년 당기순이익 및 2008년 단기순이익이 일정액 이하일 경우에, △ 원고가 스틱펀드 및 글로벌펀드에게 양도한 주식 이외에 이 사건 회사 발행주식을 추가로 양도하거나 그에 상응하는 현금을 지급하는 방법, 당초의 양도대금에 연복리 20%를 가산한 금액으로 그 주식을 매수하는 방법으로 이행되는 것이다.
 따라서 원고가 위와 같이 스틱펀드 및 글로벌펀드에게 이 사건 주식 148,147주를 1주당 121,500원에 양도한 것에 관하여 그 주식 전부를 위 1주당 금액을 초과하는 금액으로 다시 매수하는 것은, △ 위에서 본 바와 같이 주식을 추가로 양도하거나 그에 상응하는 현금을 지급하는 방법, 당초의 양도대금에 연복리 20%를 가한한 금액으로 매수하는 방법에 의하는 경우와 비교해 볼 때, 스틱펀드 및 글로벌펀드에게 부당하게 많은 이익을 주면서 원고에게 부당하게 많은 손실을 입히는 것이라고 보기 어렵고, △ 주식양도에 따른 양도소득세를 회피할 목적이나 의도가 있는 것이라고 보기도 어렵다.
5. 이 사건 처분
 (1) 이상에서 본 바를 종합해 보면, 원고는 △ 스틱펀드 및 글로벌펀드와 이 사건 주식양수도계약을 체결하여 이 사건 주식 148,147주를 1주당 121,500원에 양도하되, 사후 조정을 예정하여 위 양도주식 수량 및 1주당 양도대금을 잠정적인 것으로 하는 한편, △ 위와 같은 양도 이후 이 사건 주식의 가치가 일정 수준 이상으로 유지되어 스틱펀드 및 글로벌펀드가 원고에게 지급한 위 양도대금 상당의 투자금을 회수하거나 그 이상의 투자이익을 얻을 수 있도록 보장해 줄 의무를 이 사건 주식양도계약에 따라 부담하였다가, △ 이 사건 회사가 2007년에 20억 원 정도의 당기순손실이 발생하고 2008년에도 당기순이익을 기대하기 어렵게 되어 위와 같은 투자금회수 또는 투자이익이 보장되지 않자, △ 이를 보장해 줄 의무를 이행하는 방법으로, 스틱펀드 및 글로벌펀드로부터 이 사건 주식 148,147주 전부를 위와 같이 잠정적인 상태에 있던 1주당 121,500원의 양도대금을 초과하는 금액으로 다시 매수함으로써 이 사건 주식양수도계약의 효력을 확정적으로 소멸시킨 것으로 인정된다.
 그렇다면 원고가 스틱펀드 및 글로벌펀드에게 이 사건 주식 148,147주를 1주당 121,500원에 양도한 것은 이 사건 주식양수도계약에서 정한 바에 따라 당초부터 사후 조정을 예정한 잠정적인 것이었고, 이러한 잠정적 상태에서 원고가 이 사건 주식양수도계약에서 정한 바에 따른 투자금회수 또는 투자이익의 보장 의무를 이행하기 위하여 스틱펀드 및 글로벌펀드로부터 이 사건 주식을 다시 매수함으로써 이 사건 주식양수도계약의 효력을 확정적으로 소멸시킨 것이므로, 결국 양도소득세 과세요건인 주식양도 자체가 없게 되었다고 할 것이다.
 (2) 그런데 앞서 인정사실에서 본 바에 의하면, △ 원고가 2008. 9. 23. 피고에게, 스틱펀드 및 글로벌펀드와 체결한 이 사건 주식양수도계약이 모두 해제 또는 취소되어 양도소득세 납부의무가 없다는 내용으로 경정청구를 하였고, △ 피고가 2008. 11. 10. 위 경정청구를 받아들여 양도소득세 과세대상에서 제외한다고 결정하였는데, △ 그 후 피고가 감사원의 지적에 따라 원고에 대하여 이 사건 주식의 양도를 이유로 양도소득세 본세 및 가산세를 부과하는 이 사건 처분을 하였다. 
 (3) 그렇다면, 피고가 원고의 경정청구를 받아들여 양도소득세 과세대상에서 제외한다고 결정한 것이 정당하고, 이와는 다르게 이 사건 주식의 양도를 이유로 원고에게 양도소득세 본세 및 가산세를 부과한 이 사건 처분은 위법하다고 할 것이다.
6. 결론
 따라서 이 사건 처분의 취소를 구하는 원고의 청구는 이유 있어 이를 인용할 것인바, 제1심 판결은 이 사건 처분 중 가산세 부분만이 위법하다고 인정하면서 그 부분만을 취소하여 일부 부당하다.
 이에 제1심 판결 중 원고 패소부분을 취소하고, 이 사건 처분 중 위 패소부분에 해당하는 부분을 취소하며, 피고의 항소는 이유 없어 이를 기각하기로 하여 주문과 같이 판결한다.

판사 고의영(재판장) 정준화 이유형