ティプサレビッチは2001年全豪オープンでジュニア男子シングルス優勝者となり、2003年全米オープンで4大大会本戦に初出場した。グランドスラムのデビュー戦では、1回戦で当年度のウィンブルドン準優勝者マーク・フィリプーシスに敗れた。2005年ウィンブルドンでトーマス・ヨハンソンとの3回戦に進出。2年後のウィンブルドンで、ティプサレビッチは3回戦で当年度の全豪オープン準優勝者フェルナンド・ゴンサレスを6-3,3-6,6-3,4-6,8-6で破る勝利を挙げた後、続く4回戦でフアン・カルロス・フェレーロに5-7,3-6,6-7で敗れた。