慶長4年(1599年)に伊集院忠真が庄内の乱を起こすと、兼政もその鎮圧のために出陣、小松ヶ尾での戦いの際に平田増宗が野々美谷方面へ退く中、主従6人と取って帰して敵を防いだ。