イングランド北東のダーハムで生まれたシンプソンは、第二次世界大戦後に一家がノッティンガム近郊のハーワースへと移住した際に自転車競技に興味を持ち、技術系専門学校に通う傍ら、後にその地域の自転車チームに加入した。