6歳からテニスを始め、1991年にプロ入り。ノーマンが最初に脚光を浴びたのは、1995年ウィンブルドン選手権男子シングルス4回戦進出だった。ノーマンは当時世界ランキング176位で、ウィンブルドン男子シングルスの予選3回戦でサンドン・ストールに敗れたが、大会開始直前に欠場者が出たことによりラッキールーザーとして本戦出場権を得た。本戦1回戦でパット・キャッシュが途中棄権した後、2回戦でノーマンは第13シードのステファン・エドベリを6-3,6-4,6-4で破った。そこから4回戦まで勝ち進み、第3シードのボリス・ベッカーに6-7,3-6,4-6のストレートで敗れた。