享徳の乱の間に嫡子の氏郷(うじさと、「氏」は成氏の偏諱を賜ったもの)と嫡孫の虎犬丸(とらいぬまる)を病気で失ったために、持政は老齢にもかかわらず小山氏の当主として成氏を助けて、各地を転戦して上杉方の軍勢との合戦を続けた。