2008年全豪オープンの3回戦で、ティプサレビッチは第1シードのロジャー・フェデラーに7-6,6-7,7-5,1-6,8-10の4時間27分の戦いを挑んだ。4年間世界ランキング1位を守ってきた王者から第1・第3セットを先取した挑戦者は、最終第5セットでも長い戦いを続けたが、第5セット・第17ゲームを落として力尽きた。この年はウィンブルドンでも2年連続2度目の4回戦に進み、ライナー・シュットラーに4-6,6-3,4-6,6-7で敗れた。