2011年2月のデルレイビーチ国際テニス選手権で3度目の決勝に進出したが、フアン・マルティン・デル・ポトロに4-6,4-6で敗れ3度目の準優勝となった。6月のエイゴン国際でツアー4度目の決勝に進出したが、アンドレアス・セッピとの試合中で負傷し途中棄権した。全米オープンでは4大大会初のベスト8進出を果たしたが、セルビア対決となった準々決勝のノバク・ジョコビッチとの試合を途中棄権した。9月のマレーシア・オープン・クアラルンプールの決勝でマルコス・バグダティスに6-4,7-5で勝利して、ティプサレビッチは5度目の決勝で悲願の初優勝を果たした。10月のクレムリン・カップでは男女を通して初めてのセルビア人同士による決勝対決となり、ビクトル・トロイツキを6-4,6-2で破りツアー2勝目を挙げた。11月のatpワールドツアー・ファイナルでは怪我で大会を途中棄権したアンディ・マリーの代役として初出場を果たし、トマーシュ・ベルディハには6-2,3-6,6-7(6)で敗れたが、世界ランキング1位のノバク・ジョコビッチを3-6,6-3,6-3で破る殊勲を挙げた。