まず、天正20年/文禄元年(1592年)の文禄の役では加藤清正に従って、徳原城を守り、朝鮮の二王子(臨海君、順和君)を捕らえるべく兀良哈(中国東北部)まで攻め入り、その後、文禄3年(1594年)正月に帰国している。