素朴なメロディと大自然が融合したハワイアンミュージックとハワイの伝統的なスラックキーギター(slack-key guitar)の後継者であるケスラーだがブルース、ジャズ、コンテンポラリー・ミュージックなど多様なプレイスタイルを見せる。