シルヴァスティンは、ハーバード大学で学部教育を受けた後、同じくハーバードにおいて、ロシア人の言語学者、記号論者で、文芸評論家でもあったプラハ学派の流れを汲むロマーン・ヤーコブソンの下でph.d.を取得したが、ハーバードでは論理学者で哲学者であるウィラード・ヴァン・オーマン・クワインの下でも学んだ。