トリオを脱退した1966年、ビートルズなどのカバーを含むアルバム『john denver sings』を自主制作。アルバムの中に収められていた「悲しみのジェット・プレーン」(当時のタイトルは「babe,i hate to go」)がプロデューサーのによりピーター・ポール&amp;マリーのアルバム『』(1967年)に収録、シングルはbillboard hot 100の1位となる。