2009年の横山は2年連続となる重賞二桁勝利、日本ダービーを含めた3つのgi制覇、2000勝達成、ワールドスーパージョッキーズシリーズ優勝などの顕著な活躍が認められ、2009年度の東京競馬記者クラブ賞特別賞を受賞した。