リホスラヴリの場所には、1624年に建てられたオスタシコヴォ()の村と、19世紀初頭に初めて記録に現れたリホスラヴリの村があったが、1851年にモスクワ・サンクトペテルブルク鉄道が開通してリホスラヴリに駅ができ、さらにここからトルジョーク-ルジェフ-ヴャジマを結ぶ支線が南西へ分岐し、鉄道の町となった。