大永7年(1527年)、管領・細川高国に対し、波多野元清・柳本賢治兄弟が反乱を起こすと、赤井五郎(赤井忠家または赤井時家)は波多野氏に加勢し、柳本賢治が篭る神尾山城を包囲していた細川尹賢を急襲しこれを敗走させ(桂川原の戦い)、細川高国を没落させた。