慶長5年(1600年)の関ヶ原の戦いでは、当初上田城攻略における対真田交渉を期待されていたが、途中東海道を進発することになり、東山道の徳川秀忠隊を離れるが、対真田交渉は嫡男の忠政に引き継がれている。