Historia ya Visiwa vya Karibi inaeleza ramani ya kisasa ya eneo hili na mchanganyiko wa lugha na tamaduni unaopatikana kwenye visiwa hivyo vilivyopo kati ya Amerika ya Kusini na Amerika ya Kaskazini. Miaka 10,000 - 12,000 iliyopita vikundi vya wawindaji na wavuvi walikuwa wamefika Amerika ya Kusini na kusambaa katika bara. Wengi wao walikuwa hawajaanza bado kujenga makazi ya kudumu bali walihamahama. Trinidad ilikuwa kisiwa cha kwanza cha Karibi kilichofikiwa na wanadamu takriban mnamo 9000/8000 KK ilhali wakati ule iliunganishwa bado na bara kwa nchi kavu. Makazi ya kale ya miaka ya 6000 KK hadi 5100 KK yalitambuliwa pale St. Johns ambako mafungu makubwa ya kombe za kome yamegunduliwa yaliyokuwa chakula chao. Visiwa vingine nje ya Trinidad vilianza kufikiwa na watu kuanzia miaka ya 3000 KK na akiolojia imegundua mabaki ya kipindi hicho huko Barbados, Kuba, Curaçao na St Martin, ikifuatiwa na Hispaniola na Puerto Rico. Kati ya miaka 800 na 200 KK kilitokea kikundi kipya cha wahamiaji kwenye visiwa ambao wanatambuliwa kutokana na vyungu vyao vya pekee. Kipindi cha miaka 650 hadi 800 BK kiliona mabadiliko makubwa ya kitamaduni, kijamii na kisiasa ambayo yalitokea bara na katika visiwa vingi vya Karibi.