Shule ya Upili ya Hillcrest ilianzishwa mwaka wa 1975, na hapo awali ilikuwa inamilikiwa na mwanasiasa Kenneth Matiba. Imejengwa kwenye uwanja mkubwa kitongojini Karen, Nairobi. Shule hii inahudumu jamii ya kimataifa, wasomi, na wanabiashara nchini Kenya. Karo yake ni ghali, kulingana na shule zingine nchini. Vifaa vya shule hii ni: madarasa 14, maabara saba, maktaba, vyumba 2 vya sanaa, vyumba 3 vya makutano ya wanafunzi wa 'A' level, holi kubwa, bwawa la kuogelea la mita 25, vyumba 4 vya tenisi, viwanja sita vikubwa vya kuchezea michezo, kituo cha muziki iliyo na vyumba 4 vya mazoezi na nafasi kubwa ya mafundisho/matayarisho, na mahali pa wazi pa kutizama sinema, chumba cha mazoezi, maabara 3 za kompyuta, na kitua cha kusaidiwa kusoma. Tangu mwaka 2006, kuna kituo cha teknolojia na mapambo na holi kubwa ya hotuba. Pia kuna nyumba za bweni, Toad Hall, ambayo ipo kwenye tovuti ya shule iliyo na uwezo wa kusitiri wasichana 16 na wavulana 16. Mwaka wa shule unaanza kutoka Septemba hadi Julai na mitihani ya IGCSE / 'O' na 'A' level zinatungwa na kutahiniwa na CIE (Cambridge International Examinations), AQA na Edexcel.