"Show Me the Meaning of Being Lonely" ni single ya tatu ya kundi zima la muziki wa pop na R&B la Backstreet Boys. Single inatoka katika albamu yao ya mwaka wa 1999 ya Millennium. Hiki ni kibao chao madhubuti, cha pili baada ya kibao chao cha kwanza cha I Want It That Way kutoka kwenye albamu moja, na kuifanya iwe miongoni mwa vibao vilivyopata mafanikio makubwa sana kwa upande wa wa bendi za vijana. Kibao hiki kilitolewa mnamo tar. 10 Desemba 1999, na video yake ikatoka mwanzoni mwa mwaka wa 2000 na kushika nafasi ya 3 kwenye chati za UK Singles Chart, na nafasi ya 6 kwenye chati za Billboard Hot 100. Pia ilipata kupagawisha na kushika nafasi ya #2 nchini Uswisi, Uholanzi, Sweden na New Zealand, na #3 nchini Finland na Norway.