Hugh Masekela (amezaliwa 4 Aprili 1939) ni mpulizaji mashuhuri wa tarumbeta wa Muziki ya Jazz. Alizaliwa mji wa Wilbank, Afrika Kusini. Hugh Masekela anafahamika ulimwenguni kote kwa aina ya kupiga Jazz la mtindo wa Afri Jazz na hasa upulizaji wake wa tarumbeta; uongozi wa bendi ya muziki; tena kama mtunzi na mwandishi mahiri wa mashairi ya muziki. Masekela alijifunza kupuliza tarumbeta akiwa shuleni na mwalimu wake ni Padri Trevor Huddleston. Padri Trevor alikuwa ni mkuu wa shule yao Huddleston. Masekela alifanya ziara New York, Marekani ambako alikutana na msanii maarufu wa kimarekani Louis Armstrong na aliporudi Afrika Kusini alibeba tarumbeta alizopewa na Armstrong ambazo zilimzindua Masekela na kuanza kufahamika. Akiwa na umri wa miaka ishirini Masekela alikuwa akitumbuiza muziki ya aina tofauti, hasa ya Jazz; Bebop; Funk na Afrobeat wakati huo alikuwa na kundi la Jazz Epistles; kundi hilo lilikuwa na wasanii maarufu kama mpiga kinanda mahiri Abdillah Ibrahim. Mwaka 1960 Masekela alikwenda London, Uingereza ambako alijiunga na shule ya muziki ya Guildhall School of Music na baadaye alikwenda New York, Marekani ambako alisoma katika mji wa Manhattan. Mwaka 1962 alitoa albamu yake ya kwanza iitwayo Trumpet Africa.