Riccardo Montolivo (amezaliwa 18 Januari 1985) ni mchezaji wa soka wa Italia (pia raia wa Ujerumani) ambaye anacheza kama kiungo wa klabu ya Serie A AC Milan na kimataifa kwa timu ya taifa ya Italia. Riccardo Montolivo alianza kazi yake na Atalanta mwaka 2003 kabla ya kujiunga na Fiorentina mwaka 2005. Aliendelea kufanya maonyesho zaidi ya 250 kwa klabu hiyo kwa miaka saba. Mwaka 2012, alijiunga na Ac Milan kwa uhamisho wa bure na, baada ya kuondoka kwa Massimo Ambrosini, aliwahi kuwa nahodha wa timu tangu 2013 hadi 2017. Hadi sasa ivi anacheza Ac Milan.