Leonard Matsoso is in 1949 in Pimville, Soweto, gebore. Hy het sy kunsopleiding aan die Polly Street Art Centre in Johannesburg onder Cecil Skotnes, en later ook onder Bill Hart, ontvang. Hy het sy eerste eenmanuitstalling in 1971 in die Goodman-galery in Johannesburg gehou: In 1973 is 'n spesiale prys vir tekenwerk by die São Paulo-Biënnale aan hom toegeken. In 1972 het hy aan die Bill Ainslei Studio studeer en Frankryk, Engeland en Italië besoek. Daarna het hy as grafiese kunstenaar by die destydse SAUK gewerk. In 1980 is een van sy werke wat oorspronklik vir die São Paulo-Biënnale van 1979 gekies is, by die Houston Festival of Art in die VSA en later ook by die Spoleto Festival in Suid-Carolina, en in Washington, D.C., Chicago en New York uitgestal nadat Suid-Afrika se deelname aan die biënnale gekanselleer is. Matsoso is nie net 'n uitstekende tekenkunstenaar nie, maar ook 'n goeie skilder wat sy figure in drie dimensies opbou. Hy werk in ink, pastel, houtskool en conté-kryt, en maak hoofsaaklik van aardkleure gebruik.