Jamestown (bevolking 630 in 2016) is 'n hawe en die hoofstad van Sint Helena. Dit is in 1659 deur die Britse Oos-Indiese Kompanjie gestig. Die dorp se mees prominente eienskap is Jacob's Ladder met 699 trappe, wat in 1829 gebou is om Jamestown met 'n mas op Ladder Hill, wat steeds in gebruik is, te verbind. Die leer is baie gewild onder toeriste en is snags helder verlig. 'n Padwedloop vind jaarliks daar plaas met mense wat van oor die wêreld kom om daaraan deel te neem. Die dorp se bevolking is, soos die res van die eiland se bevolking, aan die krimp. Die daling in bevolking is ook te wyte aan die groei in St. Helena se voorstad, Half Tree Hollow. Daar is goeie voorbeelde van Britse koloniale argitektuur in die dorp en dit is as 'n wêrelderfenisgebied benoem. Baie geboue is van vulkaanrots vanuit die plaaslike omgewing gebou. Jamestown is die hoofsentrum van die eiland se padnetwerk en kommunikasie infrastruktuur. Die dorp vorm 'n klein enklawe tussen styl hange waarop nie gebou kan word nie. Dit is daarom dig bewoon en is redelik lank en smal.