Kaap Ann (Engels: Cape Ann) is 'n rotsagtige skiereiland aan die Atlantiese Oseaan, in die noordooste van die Amerikaanse deelstaat Massachusetts. Die kaap is sowat 30 myl noordoos van Boston geleë en vorm die noordelike uithoek van Massachusetts Bay. Kaap Ann behels die nedersettings Gloucester, Essex, Manchester-by-the-Sea en Rockport. Die eerste kaart van Kaap Ann is deur die ontdekkingsreisiger John Smith geteken, alhoewel hy die kaap oorspronklik na sy geliefde Tragbigzanda vernoem het. Toe hy die kaart aan koning Charles I van Engeland getoon het, het hy voorgestel dat Charles enige van die "barbaarse name" (wat van inheemse Eerste Nasies oorgeneem is) volgens sy eie goeddunke deur Engelse plekname sou kon vervang. Die monarg het vervolgens baie plekname verander, waarvan net vier bewaar gebly het - waaronder Kaap Ann, 'n naam wat Charles ter ere van sy moeder, Anna van Denemarke, gekies het. Die Engelse kolonie op Kaap Ann is in 1624 gestig. Dit was die derde poging om 'n permanente nedersetting in Nieu-Engeland te vesting, naas die Plymouth-kolonie en Nantasket Beach.