Die 71ste Oscar-toekenningsaand is op 21 Maart 1999 deur die Academy of Motion Picture Arts and Sciences in Los Angeles gehou om erkenning te gee aan die rolprente van 1998. Whoopi Goldberg was die aanbieder. Dit was die eerste keer dat die seremonie op ’n Sondag plaasgevind het. Dit het besonder lank aangehou, veral vanweë die besonder lang wennerstoesprake. Dit was ook die laaste keer dat dit in die Dorothy Chandler Pavilion in Los Angeles aangebied is nadat dit byna 30 jaar lank die tuiste van die Oscars was. Die suksesvolste prent was Shakespeare in Love, wat 13 benoemings gekry en sewe Oscars gewen het, onder meer vir beste rolprent. Saving Private Ryan en Life Is Beautiful het onderskeidelik 11 en sewe benoemings gekry. Eersgenoemde het vyf pryse gewen en laasgenoemde drie. Drie van die prente wat vir beste rolprent benoem is (Life is Beautiful, Saving Private Ryan en The Thin Red Line) speel in die Tweede Wêreldoorlog af en die ander twee (Shakespeare In Love en Elizabeth) in die Elizabethaanse Engeland.