Kaaimansgat is die plek tussen George en Knysna waar die Kaaimansrivier en die Swartriver saamvloei. Die plek is bekend om sy besondere natuurskoon. Dit is nie seker waar die naam Kaaimans vandaan kom nie. Kaaiman is 'n ander woord in Afrikaans vir koggelmander. Dit kan ook wees dat die naam sy oorsprong het in die taal van die Khoisan. Dat die woord na 'n krokodil of selfs 'n alligator verwys, is onwaarskynlik. Kaaimansgat is van historiese belang omdat dit een van die min plekke tussen die berge en die see is waar dit moontlik was om die Kaaimansrivier oor te steek met perde en waens. Waarskynlik het vroeë perderuiters wildspaadjies en voetpaaie van die Khoisan gevolg en op hierdie deurgang afgekom. Die eerste aangetekende besoek aan die drif was deur die ekspedisie gelei deur vaandrig August Beutler. Op 13 Oktober 1752 was sy geselskap vir die VOC te perd op pad na die oostelike deel van die kolonie. Goewerneur Joachim van Plettenberg het in Oktober 1778 met 'n geselskap en drie waens die rivier hier oorgesteek onderweg na die Kaap. In 1782 besoek Francois le Vaillant en in 1803 Hinrich Lichtenstein hierdie rivieroorgang en lewer kommentaar daaroor in hul reisverslae.