Die Olimpiese Winterspele 1944 (Italiaans: V Giochi olimpici invernali), amptelik bekend as die Vde Olimpiese Winterspele nadat die Olimpiese Winterspele 1940 gestaak is, sou in 1944 gehou word, maar is na die uitbreek van die Tweede Wêreldoorlog afgelas. Die Spele is in Junie 1939 deur die Internasionale Olimpiese Komitee (IOK) aan Cortina d'Ampezzo, Italië, toegewys. Ander kandidaatstede was Montreal in Kanada en Oslo in Noorweë. Die Olimpiese Winterspele 1948, die eerste Olimpiese Winterspele na die einde van die oorlog, is as die Vde Olimpiese Winterspele in St. Moritz, Switserland, aangebied. Cortina d'Ampezzo het die Olimpiese Winterspele van 1956 aangebied. Cortina d'Ampezzo is deur die Internasionale Olimpiese Komitee gekies as die gasheer vir die Olimpiese Winterspele in 1944. Ander kandidate was: Montreal in Kanada en Oslo in Noorweë. Die stemming het as volg verloop: Olimpiese Winterspele 1956 in Cortina d'Ampezzo Olimpiese Somerspele 1960 in Rome Olimpiese Winterspele 2006 in Turyn Olimpiese Winterspele 2026 in Cortina d'Ampezzo en Milaan "The Olympic Winter Games Factsheet" (PDF) (in Engels). Internasionale Olimpiese Komitee.