Woolooware is 'n woonbuurt in die suidelike deel van Sydney in die deelstaat Nieu-Suid-Wallis, Australië. Woolooware is sowat 24 km suid van Sydney se sentrale sakekern in die Sutherland Shire geleë. Die woonbuurt het dieselfde poskode as Cronulla (2230). Woolooware strek vanaf Woolooware Bay in die noorde tot by Burraneer Bay en Gunnamatta Bay in die suide langs die Porth Hacking mondingsmeer. Dit grens aan die woonbuurte Cronulla, Caringbah, Burraneer en Kurnell. Woolooware is afgelei van 'n Australiese inboorlingwoord wooloowa wat 'n modderige pad beteken. Die woord sou baie beskrywend gewees het van die ou Woolooware-pad wat vanaf Port Hacking langs Burraneer Point tot by Kingsway geloop het. Die landmeter Robert Dixon het die naam aangepas toe hy die woonbuurt Woolooware in 1927 uitgelê het. Die gebied was aanvanklik 'n digbeboste gebied gewees met moerasse wat met wortelbome (mangrove) begroei was rondom Woolooware Bay. Hierdie moerasse is later herwin om die parke en sportgronde te vestig insluitend Endeavour Field, die Woolooware- en Cronulla-gholfbane. Die gebied is onderverdeel nadat die spoorlyn vanaf Sutherland na Cronulla in 1939 geopen is.