Ashton is geleë in die Klein Karoo aan die voet van die Langeberge tussen Robertson en Swellendam en is op een van die hoofroetes tussen Kaapstad en Mosselbaai. Die vrugbare vallei waarin die dorp geleë is, is veral geskik vir wyn- en vrugteverbouing. Bekende stoeterye vir renperde, beeste en skape is hier ontwikkel en in 1962 is die eerste plaaslike koöperatiewe wynkelder gebou. Ashton was vroeër bekend as Roodewal, maar is in 1887 vernoem na Job Ashton, 'n direkteur van die Cape Central Railways Limited, wat die spoorlyn tussen Worcester en Ashton gebou het. Die dorp het in 1956 munisipale status gekry nadat dit sedert 1947 'n plaaslike bestuur gehad het. Die vroegste vermelding van die streek waarin Ashton geleë is, kom voor in ou amptelike dokumente uit die jare 1723 tot 1739. Aan veeboere is 'n lisensie uitgereik om hul vee hier te laat wei. 'n Uitspanning, genoem Roodewal, is onder die rooi walle van die Kogmanskloofrivier vir die veeboere ingerig. Hier het boere en handelaars mekaar op vaste tye ontmoet om handelsware uit te ruil. Roodewal het later 'n bekende handelspos geword.