Guantanamobaai (Engels: Guantánamo Bay, Spaans: Bahía de Guantánamo) is 'n baai geleë in die Guantanamoprovinsie aan die suidoostelike kant van Kuba. Dit huisves die grootste hawe aan die suidekant van die eiland, en word omring deur steil heuwels wat 'n enklawe vorm wat van sy onmiddellike hinterland afgesny is. Die Verenigde State van Amerika verkry territoriale beheer oor die suidelike gedeelte van Guantanamobaai onder die Kubaans-Amerikaanse verdrag van 1903. Die VSA oefen volledige jurisdiksie en beheer oor hierdie gebied uit, terwyl dit steeds erken dat Kuba uiteindelike soewereiniteit daaroor besit. Die huidige regering van Kuba verklaar die Amerikaanse teenwoordigheid in Guantanamobaai as onwettig en dring daarop aan dat die Kubaans-Amerikaanse verdrag beding is ná dreigemente van geweld; dat dit ook in stryd is met die internasionale reg. Sommige wetsgeleerdes vermoed dat die huurkontrak nietig kan wees. Dit is die tuiste van die Guantanamobaaigevangenekamp, ​​wat beheer word deur die Verenigde State van Amerika. Die Amerikaners het reeds op Guantanamobaai beslag gelê tydens die Spaans-Amerikaanse Oorlog in die Slag van Guantanamobaai. In 1898 word 'n Amerikaanse vlootbasis hier gestig.