Die nasionale vlag van Anguilla is op 30 Mei 1990 amptelik in gebruik geneem. Die vlag vertoon ’n blou Britse vaandel met die eiland se wapenskild op die wapperkant. Die drie oranje dolfyne in die wapenskild op die vlag stel deursettingsvermoë, eenheid en krag voor en is in ’n sirkel wat kontinuïteit voorstel. Die wit agtergrond stel vrede en rustigheid voor en die turkoois strook onderaan die skild stel die omliggende see asook geloof, jeug en hoop voor. Tot 1967 was die Britse Union Jack die enigste amptelike vlag van Anguilla. Die rewolusie van 1967 het egter ’n nuwe vlag opgelewer. Dit was ’n rooi vlag waarop twee meerminne wat ’n skuld vashou op ’n blou skild verskyn. Die vlag is nooit amptelik aanvaar nie en is gou vervang deur die “Driedolfynevlag”. Hierdie driedolfynevlag is onmiddellik aanvaar en word vandag steeds gereeld deur eilandbewoners gebruik alhoewel dit nie die amptelike vlag is nie. Die Driedolfynevlag is vir ’n aantal jare gebruik maar daar was ’n gevoel dat Anguilla sy eie amptelike vlag moes kry. Brian Canty, voormalige goewerneur van Anguilla het die idee deurgevoer en ’n aantal voorstelle is aan Koningin Elizabeth II vir goedkeuring gestuur.