Oscar Chalupsky (1963-) is ’n Suid-Afrikaanse kanovaarder en lewensredder. Hy en sy broer Herman het Springbokkleure in kanovaart en seelewensredding verwerf. Gedurende die 1980’s en vroeë 1990’s het hulle die ysterman- en branderski-kompetisies in Suid-Afrika gedomineer en talle internasionale kompetisies gewen. By die Olimpiese Spele in 1992 in Barcelona was Oscar die kaptein van Suid-Afrika se roeispan (Mans K-4, 1000 meter), waartydens hulle tot die halfeindronde deurgedring het. Hy was al twaalf keer die wêreld se branderski-kampioen, selfs in 2012, toe hy al 49 jaar oud was. Oscar en Herman se pa, Paul Chalupsky, was op sy dag ook kaptein van die Springbokkanospan gewees. Oscar Chalupsky is op 1 Maart 1963 gebore en het die Westville Boys Hoërskool in Durban bygewoon. In 1979 word hy die jongste Suid-Afrikaner om sy land in lewensredding te verteenwoordig. In sy laaste skooljaar (1980) verteenwoordig hy Natal tydens die Cravenweekrugby, ontvang hy Suid-Afrikaanse kleure vir waterpolo en lewensredding, en word hy die eerste persoon om beide die mans junior en senior ysterman-titels in te palm.