Die Mercedes-Benz W111 is 'n onderstelkode wat aan 'n reeks Mercedes-Benz S-klas-voertuie gegee is wat tussen 1959 en 1971 vervaardig is, waaronder vierdeur-sedans (1959-1968) en tweedeur-koepees en cabriolets (1961 tot 1971). Hul bakwerke het kenmerkende stertvinne in die Amerikaanse styl gehad, wat aan die modelle hul Heckflosse- bynaam gegee het - Duits vir "vinstert". Die W111, wat met 'n 2,2-liter-inlynsessilinder-enjin vrygestel is, het in 1961 'n paar variëteitslyne opgelewer: dit is in 1961 Inlynviersilinder-aangedrewe voertuie wat die W111-onderstel en bakwerke deel, met die naam W110; en die W112, 'n topluukse sedan op die W111-onderstel gebou, maar met eksklusiewe funksies, uitgebreide afwerking, en die Mercedes-Benz 300D Adenauer se brandstofingespuite 3-liter M189 sessilinderenjin – op daardie tydstip die maatskappy se grootste enjin. Die reeksproduksie van die vierdeur-sedan het in Augustus 1959 begin, en sy debuut by die Frankfurtse Motortentoonstelling gemaak. Aanvanklik het die reeks bestaan uit die 220b, 220Sb en 220SEb.