Gloucester (ˈɡlɒstər) is 'n stad op Kaap Ann in die Essex-distrik van die Amerikaanse deelstaat Massachusetts met 'n bevolking van 28 789 volgens die sensus van 2010. Die stad maak deel uit van Boston se North Shore. Gloucester is in 1623 deur vissers gestig, en die visserybedryf was tot in die 1990's die belangrikste bron van inkomste vir sy bewoners. Toe die plaaslike visgronde in 1995 as gevolg van oorvissery gesluit is, is sowat 20 000 vissers werkloos gelaat. Gloucester is vandag tydens die somer 'n gewilde toeristebestemming. Die nedersetting bestaan uit 'n stadskern aan die noordelike kant van die seehawe en die woonbuurte Annisquam, Bay View, Lanesville, Folly Cove, Magnolia, Riverdale, East Gloucester en West Gloucester. Die stad word begrens deur Rockport in die ooste, Ipswich Bay in die noorde, Essex en Manchester-by-the-Sea in die weste en Massachusetts Bay in die suide.