Jacob Benjamin "Jake" Gyllenhaal (IFA: /ˈdʒɪlənhɔːl/, geb. 19 Desember 1980) is ’n Amerikaanse akteur. Hy het op 10 jaar reeds begin toneelspeel. Ná sy eerste hoofrol in October Sky (1999) het hy in die onafhanklike kultusfliek Donnie Darko (2001) die rol van ’n sielkundig verwarde tiener gespeel saam met sy ouer suster, Maggie Gyllenhaal. In 2002 was hy in The Good Girl en in 2004 in die rampfliek The Day After Tomorrow. Gyllenhaal was die gefrustreerde seesoldaat in Jarhead (2005) en in dieselfde jaar het hy groot lof gekry vir sy rol as Jack Twist in Brokeback Mountain. Vir laasgenoemde het hy die Bafta vir beste manlike byspeler gewen en is in dieselfde kategorie vir ’n Oscar benoem. Hy het sedertdien hoofrolle in baie prente vertolk, onder meer Zodiac (2007), Prince of Persia: The Sands of Time (2010), Love & Other Drugs (2010), Source Code (2011), End of Watch (2012), Prisoners (2013), Nightcrawler (2014) en Southpaw (2015).