Chicago (Engels: [ʃɪˈkaˌgo, ʃiˈkæˌgɔ], luister (hulp·inligting)) is die grootste stad in die Amerikaanse deelstaat Illinois, in die Middelweste op die suidwestelike oewer van die Michiganmeer. Met 'n bevolking van byna drie miljoen is dit ook die derde grootste stad in die Verenigde State. Dit is ’n belangrike nywerheid- en sakesentrum, bekend vir sy talle wolkekrabbers. Die groter sogenaamde Chicagoland, 'n verstedelikte gebied wat oor die noordooste van Illinois tot in die suidooste van Wisconsin en die noordweste van Indiana strek, is die derde grootste metropolitaanse gebied in die Verenigde State en die oorheersende metropool in die Amerikaanse Middelweste met 'n bevolking van meer as nege miljoen. Chicago, wat in die noordweste van Illinois aan die Michiganmeer lê, is die finansiële, sake- en kulturele spilpunt van die Amerikaanse Middelweste en word deur die Loughborough University Globalization and World Cities Study Group & Network as alfa-wêreldstad gelys. Die stad het in sy lang geskiedenis verskillende byname soos Windy City, Chi-Town en Stad van die Groot Skouers (volgens Carl Sandburg se gedig Chicago) gekry.