Wynberg Boys' High School is 'n openbare Engelsmedium hoërskool vir seuns in Wynberg, 'n voorstad van Kaapstad in die Wes-Kaap van Suid-Afrika. Dit is in 1841 gestig en is een van die vooraanstaande akademiese skole in Kaapstad. Dit is die tweede oudste skool in Suid-Afrika. In 1841 het John McNaughton die deure van sy skool heropen, die "Established School at Wynberg", in Glebe Cottage met 16 leerlinge wat ingeskryf het. McNaughton se skool het die kothuis gedeel met die Lady D'Urban School of Industry vir jong dames. Aanvanklik was dit 'n mede-opvoedkundige skool, maar sedert 1853 het dit slegs seuns ingeneem. Die senior- en juniorskole het tot 1943 as een skool funksioneer, waarna hulle geskei is. Wynberg Boys' High School het 'n mededingende sporttradisie. Studente neem deel aan sportkompetisies teen skole in die Wes-Kaap en soms uit ander dele van Suid-Afrika, asook af en toe kompetisies met besoekende internasionale spanne. Mededingers sluit in Rondebosch Boys' High School, Diocesan College, en Paul Roos Gimnasium sowel as South African College Schools.