Die jaar 1399 was 'n gewone jaar wat volgens die Gregoriaanse kalender op 'n Dinsdag begin het. Dit was die 99ste jaar van die 14de eeu n.C. Soos ander gewone jare het die jaar 12 maande, 52 weke en 365 dae gehad. Rogier van der Weyden, Vlaamse skilder 3 Februarie – Jan van Gent, die 1ste Hertog van Lancaster, was ’n lid van die Huis van Plantagenêt (* 1340) 17 Julie – Hedwig van Pole, Poolse koningin (* 1373).