Die geskiedenis van die Winburgse Voortrekkermonument sentreer rondom die vraag wat in die 1930’s ontstaan het oor waar die sentrale monument vir die Voortrekkers opgerig moes word. Winburg het destyds naas Bloedrivier die vernaamste aanspraak op so ŉ gedenkteken gehad, maar die beslissing het ten gunste van Pretoria geval. Toe daar slegs met 14 stemme teen 12 op Pretoria op die konferensie van 1936 bó Winburg besluit is, is ooreengekom dat die Vrystaat en Natal elk ook op ŉ kleiner monument ter ere van die Voortrekkers aanspraak kon maak. Die Groot Trek was ŉ massa-migrasie van Boere op soek na vryheid en ŉ onafhanklike bestaan. Afgesien van kleiner trekke, is daar in die geskiedenis van die Groot Trek gewoonlik melding van vyf trekgeselskappe – Louis Trichardt, Hendrik Potgieter, Gerrit Maritz, Piet Retief en Pieter Uys. In die monument word elke geselskap deur vyf monumentale skulpvormige suile gesimboliseer. Die trek van Louis Trichardt het reeds in 1835 sy weg deur die Vrystaat na die Soutpansberg gebaan. Na die slag van Vegkop is die trekgeselskap van Potgieter na Thaba Nchu teruggebring en hier was nou bymekaar die trekke van Potgieter en Maritz.