Die jaar 1588 was 'n skrikkeljaar wat volgens die Gregoriaanse kalender op 'n Vrydag begin het. Dit was die 88ste jaar van die 16de eeu n.C. In teenstelling met gewone jare het die jaar 366 dae en 'n 29 Februarie gehad. Volgens die Juliaanse kalender het die jaar op 'n Maandag begin. Februarie – Die Singalese laat vaar hul beleg van Colombo, hoofstad van Portugees-Ceylon. 9 Februarie – Die skielike dood van Álvaro de Bazán, 1ste Markies van Santa Cruz, te midde van voorbereidings vir die Spaanse Armada, dwing koning Filip II van Spanje om 'n nuwe bevelvoerder vir die vloot te kies. Die hertog van Medina Sidonia, Don Alfonso de Guzmán word aangestel om 'n Spaanse inval teen die Engelse te lei. 11 Februarie – Pous Sixtus V stig die 15 kongregasies (staatsdepartemente) van die Kurie. 14 Maart – Pous Sixtus V verklaar St. Bonaventure tot doktor van die Kerk. 12 Mei – Dag van die Barricades in Parys. Hertog Hendrik van Guise neem beheer van die stad oor. Koning Hendrik III van Frankryk vlug gevolglik uit die stad.