Sean Justin Penn (gebore op 17 Augustus 1960) is ’n Amerikaanse akteur, rolprentmaker en politieke aktivis. Hy het al twee Oscars gewen: vir sy rolle in die raaiseldrama Mystic River (2003) en die biografiese fliek Milk (2008). Penn het sy toneelloopbaan in televisieprogramme begin, in ’n 1974-episode van Little House on the Prairie, wat deur sy pa, Leo Penn, geregisseer is. Ná sy rolprentdebuut in die 1981-drama Taps en ’n verskeidenheid ander fliekrolle in die 1980's, onder meer Fast Times at Ridgemont High, het Penn begin aandag trek vir rolle in die misdaaddramas At Close Range (1986) en later Carlito's Way (1993). Hy het bekend geraak as ’n uitnemende hoofakteur in die 1995-drama Dead Man Walking, waarvoor hy sy eerste Oscar-benoeming gekry het, asook die Silver Bear vir beste akteur op die Berlynse Rolprentfees. Penn het nog twee Oscar-benoemings gekry, vir Woody Allen se komediedrama Sweet and Lowdown (1999) en die drama I Am Sam (2001) voordat hy sy eerste Oscar in 2003 gewen het vir Mystic River en sy tweede een in 2008 vir Milk.