Riccardo Chailly, Cavaliere di Gran Croce OMRI (Italiaans: rikˈkardo ʃʃaˈji, Frans:ʃɑji; gebore op 20 Februarie 1953) is 'n Italiaanse dirigent. Hy het sy loopbaan as 'n operadirigent begin en geleidelik sy repertoire uitgebrei om ook simfoniese musiek in te sluit. Chailly was in Milaan in 'n musikale gesin van Romagnol en Franse afkoms gebore. Hy het komposisie saam met sy vader, Luciano Chailly, gestudeer. Sy suster is die harpspeelster Cecilia Chailly. Chailly het by die musikale konservatoria in Perugia en Milaan gestudeer. Hy het later by Franco Ferrara dirigeer gestudeer. Tydens sy jeug het Chailly ook dromme gespeel in 'n ritme-en-blues groep. Op die ouderdom van twintig jaar het Chailly assistent-dirigent tot Claudio Abbado by La Scala geword waar hy in 1978 sy dirigeerbuiging gemaak het. Chailly was van 1982 tot 1988 hoofdirigent van die Berlyn Radio Simfonieorkes en van 1983 tot 1986 Prinsipiële Gasdirigent van die Londen Filharmoniese Orkes. Hy het van 1986 tot 1993 die Teatro Comunale van Bologna gelei. Chailly het in 1985 sy buiging saam met die Concertgebouw Orkes, Amsterdam gemaak.