Tobolsk (Russies: Тобо́льск) is ’n historiese hoofstad van Siberië en nou deel van die Tjoemen-oblast in Rusland. Dit is geleë aan die samevloei van die Tobol- en die Irtisj-riviere. Die inwonertal was 99 694 tydens die 2010-sensus. Tobolsk is in 1585–1586 deur die Kosak Jermak gestig naby die ruïnes van Qashliq, die hoofstad van die Siberiese Khanaat. Dit het gegroei danksy handelsbande met China en Buchara. Die eerste skool, teater en koerant van Siberië het hier ontstaan. In The Further Adventures of Robinson Crusoe het Daniel Defoe sy karakter Robinson Crusoe van September 1703 tot Junie 1704 in Tobolsk laat bly. Ná die Sweedse neerlaag in die Slag van Poltawa in 1709 is talle oorlogsgevangenes hierheen gestuur. Hulle het toe sowat ’n kwart van die bevolking uitgemaak. Baie van hulle het hulle permanent in die stad gevestig. Tot met die Russiese Rewolusie van 1917 was Tobolsk die hoofstad van die Tobolsk-goebernija. Dit het in die 1890's minder belangrik geword omdat die Transsiberiese Spoorlyn nie by die stad verbygeloop het nie. Tsaar Nikolaas II van Rusland en sy gesin is van Augustus 1917 af daar aangehou.