Glukozid

Glukozid je glykozid, ktorý je chemicky odvodený od glukózy. Glukozidy sú bežné v rastlinách, ale zriedkavé u zvierat. Glukóza sa vyrába, keď sa glukozid hydrolyzuje čisto chemickými prostriedkami alebo sa rozkladá fermentáciou alebo enzýmami.
Pôvodne boli pomenované po rastlinných produktov tohto druhu, ktorých druhá časť molekuly bola vo väčšom počte prípadov; aromatická, aldehydová alebo fenolová zlúčenina (výnimkou sú sinigrín a jalapín alebo skammonín). Skupina je teraz rozšírená tak, aby zahŕňala syntetické étery, ako sú tie, ktoré sa získavajú pôsobením na alkoholové roztoky glukózy s kyselinou chlorovodíkovou, a tiež polysacharózy, napr. trstinový cukor, ktoré sa tiež javia ako étery. Hoci glukóza je najbežnejším cukrom prítomným v glukozidoch, je známych veľa z nich, ktoré poskytujú ramnózu alebo izodulcit; tieto môžu byť označené ako pentozidy. Veľká pozornosť bola venovaná necukrovým častiam (aglykám) molekúl; boli určené konštitúcie mnohých a syntetizované zlúčeniny; a v niektorých prípadoch prípravy uskutočnením syntetickým glukozidom.
Najjednoduchšie glukozidy sú alkylétery, ktoré vznikli reakciou kyseliny chlorovodíkovej s alkoholovými roztokmi glukózy. Lepším spôsobom prípravy je rozpustenie pevnej bezvodej glukózy v metanole obsahujúcom kyselinu chlorovodíkovú. Výsledkom je zmes alfa- a beta-metylglukozidu.
Klasifikácia glukozidov je záležitosťou určitej zložitosti. Bol navrhnutý jeden spôsob založený na chemickom zložení neglukózovej časti molekúl, ktorý predpokladá štyri skupiny: (1) alkylové deriváty, (2) benzénové deriváty, (3) styrolénové deriváty a (4) antracénové deriváty.
Skupina môže byť tiež zostavená tak, aby zahŕňala kyanogénne glukozidy, tj. tie, ktoré obsahujú tzv. kyselinu prusovú "(kyanovodík)".
Alternatívne sa dajú klasifikovať botanický. Táto klasifikácia má niekoľko výhod, najmä pre rastliny príbuzných rodov, ktoré obsahujú podobné zlúčeniny.
Deriváty etylénu.
Vo všeobecnosti ide o horčičné oleje, ktoré sa vyznačujú pálivou chuťou; ich hlavný výskyt je v semenách horčice a kapucínky "(Tropaeolum)". Sinigrín alebo draselná soľ kyseliny inyrónovej sa vyskytujú nielen v horčičných semienách, ale aj v čiernom korení a koreni chrenu. Hydrolýzou hydroxidom bárnatým alebo rozkladom fermentovaným myrozínom sa získa glukóza, alylový horčičný olej a hydroxid draselný. Sinalbín sa vyskytuje v bielom korení; rozkladá sa na horčičný olej, glukózu a sinapín, zlúčeninu cholínu a kyseliny sinapovej. Jalapín alebo skammonín sa vyskytujú v "Convolvulus scammonia"; hydrolyzuje na glukózu a kyselinu jalapinolovú.
Benzénové deriváty.
Vo všeobecnosti ide o oxy- a oxyaldehydové zlúčeniny.
Deriváty kyseliny benzoovej.
Benzoylový derivát celotropínu sa používa pri tuberkulóze.
Fenolové deriváty.
V prírodných fenoloch a polyfenoloch sa nachádza množstvo glukozidov, ako napríklad chemická skupina flavonoidov.
Deriváty styrolénu.
Táto skupina obsahuje benzén a tiež etylénovú skupinu, ktorá je odvodená od styrolénu.
Deriváty antracénu.
Vo všeobecnosti ide o substituované antrachinóny; mnohé z nich majú medicínske využitie, používajú sa ako preháňadlá, zatiaľ čo jedna z nich, kyselina ruberytrová, poskytuje cenné farbivo madder, ktorého základom je alizarín. Kyselina chryzofánová a dioxymetylantrachinón, sa vyskytujú v rebarbore, ktorá obsahuje aj emodín, trioxymetylantrachinón; táto látka sa vyskytuje v kombinácii s ramnózou v kôre krušiny.
Pravdepodobne najdôležitejším kyanogénnym glukozidom je amygdalín, ktorý sa vyskytuje v horkých mandliach. Enzým maltáza ho rozkladá na glukózu a nitril kyseliny mandľovej; ten sa štiepi emulzínom na glukózu, benzaldehyd a kyselinu prusovú. Emulzín tiež rozkladá amygdalín priamo na tieto zlúčeniny bez medziproduktu tvorby mandľového nitrilglukozidu.
Izolovalo sa niekoľko ďalších glukozidov tohto druhu. Saponíny sú skupinou látok charakterizovaných tvorbou peny s vodou; vyskytujú sa v mydlovej kôre. Môžeme tiež spomenúť indikán, glukozid z rastlín indiga. Je to hydrolyzovaný indigový ferment, indimulsiri, na indoxyl a indiglucín.