Alan Bartlett Shepard

Kontradmirál Alan Bartlett „Al“ Shepard, Jr. (* 18. november 1923, East Derry – † 21. júl 1998, Monterey) bol americký astronaut, námorný pilot, skúšobný pilot a podnikateľ. V roku 1961 sa stal druhým človekom a prvým Američanom, ktorý vyletel do kozmického priestoru, a v roku 1971 kráčal po Mesiaci.
Absolvent United States Naval Academy v Annapolise s praxou na torpédoborci počas druhej svetovej vojny. V roku 1946 sa stal námorným pilotom a o štyri roky neskôr skúšobným pilotom. V roku 1959 bol vybraný do prvej sedmičky astronautov NASA (Mercury Seven). V máji 1961 uskutočnil prvý americký pilotovaný kozmický let programu Mercury. Stal sa pritom prvým Američanom vo vesmíre, hoci niekedy sa toto prvenstvo pripisuje Johnovi Glennovi. Shepard totiž v kozmickej lodi "Freedom 7" letel počas misie Mercury-Redstone 3 iba po balistickej dráhe, nedostal sa teda na obežnú dráhu ako Glenn. Počas svojho letu sa Shepard stal celkovo druhým človekom vo vesmíre a prvým, ktorý manuálne ovládal orientáciu kozmickej lode. V konečných fázach programu Mercury bol určený ako pilot letu Mercury-Atlas 10, ktorý bol naplánovaný ako trojdňová misia. Shepard loď pomenoval "Freedom 7-II" na počesť svojej prvej kozmickej lode, ale misia bola nakoniec zrušená.
Potom bol vymenovaný za veliteľa prvého pilotovaného letu programu Gemini, ale v októbri 1963 bol vyradený z letového stavu kvôli tzv. Menièrovej chorobe. Išlo o chorobu vnútorného ucha, ktorá ovplyvňovala jeho rovnováhu a spôsobovala mu závraty s nevoľnosťou. Zvažoval odchod z NASA a návrat k námorníctvu, ale v júli 1964 nakoniec nastúpil do funkcie vedúceho Úradu astronautov ("Chief of the Astronaut Office"). Popri tejto práci sa stíhal venovať aj biznisu v bankovom svete a stal sa z neho milionár. Okrem toho sa angažoval aj v istej losangeleskej naftárskej firme a venoval sa chovu pretekárskych koní a hovädzieho dobytka. V roku 1968 sa mu prejavy Menièrovej choroby začali zhoršovať a na ľavé ucho prakticky ohluchol. Rozhodol sa, že podstúpi riskantnú operáciu. Pár mesiacov po zákroku mu príznaky tejto choroby zmizli a začal sa zapájať do výcviku. V máji 1969 sa oficiálne vrátil späť do letového stavu a vo funkcii šéfastronauta ho od augusta vystriedal Thomas Stafford. 
V roku 1971 velil vtedy už 47-ročný Shepard ako najstarší v oddieli aktívnych astronautov misii Apollo 14, v rámci ktorej potom pilotovaním lunárneho modulu "Antares" uskutočnil najpresnejšie pristátie na Mesiaci zo všetkých misií v programe Apollo. Stal sa piatym a vtedy aj najstarším človekom, ktorý vstúpil na mesačný povrch a jediným astronautom z pôvodnej sedmičky, ktorý tak uskutočnil. Zaujímavosťou je, že ku koncu druhého a zároveň aj posledného výstupu na mesačný povrch, odpálil dve golfové loptičky. Apollo 14 bolo Shepardovým druhým a zároveň posledným kozmickým letom. V júni 1971 sa vrátil k práci šéfastronauta. Dňa 26. augusta 1971 bol povýšený do hodnosti kontradmirál, pričom sa stal prvým astronautom, ktorý dosiahol túto hodnosť. V roku 1974 odišiel z NASA aj námorníctva a začal sa naplno venovať podnikaniu. Zomrel v roku 1998 na leukémiu.
Mladosť a vzdelanie.
Rodičia.
Alan Bartlett Shepard, Jr. sa narodil 18. novembra 1923 v East Derry v štáte New Hampshire ako najstarší z dvoch detí Alana B. Sheparda, Sr. a Pauliny Renzy Shepardovej (rodenej Emersonovej). Bol jedným z mnohých slávnych potomkov cestujúceho Richarda Warrena z lode "Mayflower", anglickej plachetnice, ktorá sa stala známou ako symbol európskej kolonizácie, keď prevážala anglických separatistov z mesta Plymouth do Ameriky. Po línii Shepardovcov bol príbuzný škótskych vysťahovalcov z ostrova Berneray vo Vonkajších Hebridách. Alan B. Shepard, Sr., známy ako Bart, pracoval v Derry National Bank, ktorú vlastnil Shepardov starý otec Fritz. V roku 1915 vstúpil do národnej gardy a počas prvej svetovej vojny slúžil vo Francúzsku u Amerických expedičných síl. U národnej gardy zostal aj v medzivojnovom období a po vypuknutí druhej svetovej vojny bol povolaný späť do aktívnej služby, povýšený do hodnosti podplukovníka ("lieutenant colonel"). Okrem Alana B. Sheparda, Jr. mal aj mladšiu dcéru Paulinu, prezývanú „Polly“.
Vzdelanie.
Alan Shepard, Jr. spočiatku navštevoval Adams School. V školskom veku bol obeťou svojej vlastnej nespútanej energie, vždy pripravený na rôzne žarty a s minimálnym rešpektom k autoritám, s výnimkou svojho otca. Prísna miestna učiteľka menom Berta Wigginsová si však okrem iného všimla aj Shepardov prenikavý intelekt. Mladý Alan zadané úlohy spĺňal takmer vždy skôr v porovnaní s ostatnými spolužiakmi, a nevedel, čo so svojou nahromadenou energiou. Od spomínanej učiteľky začal dostávať úlohy navyše, napríklad písanie esejí na rôzne témy, zbieranie poštových známok a napísanie aj zviazanie knihy. Shepardovo sebavedomie dokazuje tiež fakt, že svoju autobiografiu pomenoval „Ja“, pričom išlo o parafrázu v tom čase populárnej Lindberghovej knihy "We" (My). Vďaka prístupu učiteľky Berty Wigginsovej preskočil šiesty ročník a nastúpil do siedmej triedy na Oak Street School v Derry. V siedmom ročníku si preskočenie zopakoval, keď nastúpil rovno do deviatej triedy.
Následne pokračoval na strednej škole Pinkerton Academy v Derry. Tam však prežíval nepríjemné chvíle, keďže sa vďaka preskakovaniu ročníkov stal najmladším, najmenším a najslabším žiakom prvého ročníka. V tých časoch sa naplno prejavilo jeho absolútne odhodlanie ísť si za svojimi cieľmi. Medzi nimi bol stále i úspech v škole, ale fascinovalo ho aj lietanie. Na škole založil klub leteckých modelárov. Na Vianoce roku 1937 si vyprosil ako darček let lietadlom Douglas DC-3, ktorý uskutočnil 15. februára 1938. Bol to pre neho silný zážitok, a tak potom, čo si predajom slepačích vajec zarobil na nový bicykel, začal na ňom dochádzať na letisko Manchester, ktoré bolo od Derry vzdialené približne 20 km. Prvýkrát tak išiel 19. februára 1939, ale zostal len na svahu s výhľadom na letisko. V nasledujúcich týždňoch sa postupne osmeľoval a nakoniec vstúpil na plochu letiska. Nemal síce žiadne peniaze na výcvik, ale výmenou za pomocné práce na letisku mu potom občas umožnili odviezť sa lietadlom. Dostal aj niekoľko neformálnych pilotných lekcií. Prejavil sa jeho prirodzený talent a navyše sa zaujímal aj o údržbu strojov. Neskôr si bol schopný platiť ostatné pilotné lekcie.
S blížiacou sa druhou svetovou vojnou začal Alan uvažovať o ďalšom štúdiu. Jeho otec presadzoval, aby nastúpil na West Point, ale Alan chcel lietať a West Point nebol pre neho príliš vhodný. V roku 1940 zložil prijímacie skúšky na United States Naval Academy v Annapolise ako druhý najlepší z New Hampshire. Mal však iba 16 rokov, čím bol primladý na prijatie. Preto strávil jeden rok na prípravke Admiral Farragut Academy v New Jersey, ktorú absolvoval v roku 1941.
Po nástupe na námornú akadémiu v Annapolise 19. júna 1941 sa Alan stal opäť najmladším a najmenším v ročníku. Rôzne požiadavky a tresty „mazákov“ hraničiace so šikanou ho však nedokázali zlomiť. Počas štúdia v Annapolise sa zaujímal o vodné športy. Bol horlivý a súťaživý námorník, pričom vyhral množstvo pretekov. Naučil sa plaviť na všetkých rôznych typoch lodí, ktoré akadémia vlastnila, a to aj na 27-metrovom škuneri USS "Freedom". Zúčastňoval sa tiež plávania a športového veslovania na osmičke. Počas vianočných prázdnin roku 1942 išiel do Principia College neďaleko St. Louis, kde študovala jeho sestra Polly. Chcel s ňou stráviť nejaký čas, pretože kvôli vojnovým cestovným obmedzeniam nemohla ísť domov. Polly pozvala Alana na tradičný vianočný ples svojej školy, kde Shepard po prvýkrát stretol istú Louise Brewerovú. Kvôli prebiehajúcej vojne bolo štúdium na akadémii skrátené z pôvodných štyroch rokov na tri, pričom rozsah učiva a výcviku zostal rovnaký. Štúdium v Annapolise úspešne zakončil 6. júna 1944 ako 463. z celkových 915 kadetov. Nasledujúci mesiac sa tajne zasnúbil s Louise Brewerovou.
Služba v námorníctve.
Po mesiaci úvodného školenia pre lietajúci personál na Floride bol Shepard vyslaný odslúžiť si jeden rok na torpédoborci USS "Cogswell", pretože budúci námorní piloti si museli najprv istý čas odslúžiť na mori. V tom čase bol však torpédoborec v aktívnej službe v Tichom oceáne. Shepard nastúpil na "Cogswell" dňa 30. októbra 1944, keď sa loď vrátila na námornú základňu na atole Ulithi v súostroví Karolíny. Už po dvoch dňoch na mori posádka "Cogswellu" pomáhala zachrániť 172 námorníkov z krížnika USS "Reno", ktorý bol po torpédovom útoku japonskej ponorky značne poškodený. USS "Cogswell" následne poškodený krížnik sprevádzal pri plavbe späť na základňu Ulithi. V decembri 1944 torpédoborec zastihol tajfún Cobra, silná búrka, v ktorej sa ďalšie tri torpédoborce prevrátili. O mesiac neskôr "Cogswell" bojoval proti útokom kamikadze v rámci vylodenia v Lingayenskom zálive na Filipínach.
Koncom februára 1945 sa USS "Cogswell" vrátil na západné pobrežie USA kvôli nutným opravám a Shepard dostal trojtýždňové voľno. S Louise Brewerovou sa rozhodli vziať ešte predtým, než sa Alan bude musieť vrátiť do služby. Sobáš sa uskutočnil v sobotu 3. marca 1945 v kostole vo Wilmingtone v Delaware. Po svadbe mohli mladomanželia spolu stráviť len krátky čas, pretože opravy "Cogswellu" už pomaly končili a 5. apríla 1945 sa Shepard vrátil naspäť do služby. USS "Cogswell" vyplával smer Okinava, kde poskytoval palebnú podporu pozemným jednotkám. Čelil útokom kamikadze, ktoré sa našťastie darilo včas zastaviť. Začiatkom júla bol ostrov Okinava po urputných bojoch so značnými stratami na oboch stranách dobytý, čo znamenalo dočasnú úľavu aj pre Alana Sheparda. V novembri 1945 malo totiž nevyhnutne nasledovať vylodenie na japonskej pevnine, ale vojenskí analytici poukazovali na to, že ak Japonci bránili Okinavu iba obmedzenými silami a napriek tomu spôsobili Američanom straty ako v bitke o Guadalcanal a Iwó-džimu dohromady, potom odpor na japonskej pevnine si vyžiada životy nielen desiatok tisíc amerických vojakov, ale aj státisícov Japoncov. Americký prezident preto rozhodol inak a prinútil Japonsko ku kapitulácii pomocou novej zbrane, atómovej bomby. USS "Cogswell" v čase výbuchu atómových bômb v Hirošime a Nagasaki kotvil približne 160 km od Nagasaki. Posádka "Cogswellu" bola očitým svedkom vzdialeného mohutného výbuchu. Dňa 15. augusta 1945 približne o pol ôsmej večer dostal veliaci dôstojník "Cogswellu" rozkaz: „zastaviť paľbu“. Alan Shepard bol na palube torpédoborca aj v čase ceremoniálneho ukončenia druhej svetovej vojny v Tokijskom zálive dňa 2. septembra 1945. O mesiac neskôr sa Shepard vrátil späť do USA.
V novembri 1945 prišiel na námornú leteckú základňu Corpus Christi v Texase, kde 7. januára 1946 začal základný letecký výcvik. Po niekoľkých mesiacoch teoretickej prípravy nasledovali najprv lety na dvojplošníkoch N2S Stearman a po základnom výcviku aj na výkonnejších lietadlách SNJ Texan. Mnohí kadeti vrátane Alana Sheparda mali s pilotážou problémy. Shepard dokonca istý čas čelil vylúčeniu z výcviku a priradeniu späť na paluby lodí námorníctva. Dôvodom jeho začiatočných neúspechov bol nedostatočný počet odlietaných hodín. Nakoniec ich nazbieral tým, že sa tajne zapísal do kurzu, ktorého cieľom bolo získanie súkromnej pilotnej licencie na jednom z malých letísk neďaleko základne Corpus Christi. Jeho pilotné zručnosti sa s pribúdajúcim počtom letových hodín postupne zlepšovali. Rovnako sa začali zlepšovať aj jeho výsledky vo výcviku na strojoch Texan, pričom aj inštruktori ho začali hodnotiť nadpriemerne. Začiatkom roka 1947 bol poslaný na pokročilý letecký výcvik na námornú leteckú základňu Pensacola na Floride. Aby získal pilotné krídla na uniformu, musel ako záverečný test uskutočniť šesť bezchybných pristátí na lietadlovej lodi USS "Saipan". Všetkých šesť pristátí nakoniec vykonal úspešne. Nasledujúci deň mu jeho otec Bart vlastnoručne pripol zlaté krídla s kotvou na uniformu.
Po úspešnom absolvovaní pokročilého výcviku bol Alan Shepard pridelený k stíhacej letke VF-42 vyzbrojenej lietadlami F4U Corsair. Alan v zaraďovacom dotazníku totiž označil jednomotorové palubné lietadlá a v kolónke poznámok dole uviedol: "„Úprimne túžim lietať na stíhacích-bombardovacích Corsairoch.“" V júli 1947 sa manželom Shepardovým narodilo prvé dieťa, dcéra Laura. Letka VF-42 mala nominálne svoju základňu na lietadlovej lodi USS "Franklin D. Roosevelt", ale v čase Shepardovho príchodu podstupovala nutné opravy v doku. Letka bola medzitým dislokovaná na námornej základni Norfolk vo Virgínii. Na svoju prvú plavbu na lietadlovej lodi sa Alan vydal koncom roka 1947 do Karibiku. Už vtedy si začal získavať čoraz väčší rešpekt medzi ostatnými. Ako prvý spomedzi nováčikov dostal súhlas na kvalifikačné nočné pristátie na palube USS "Franklin D. Roosevelt", ktoré úspešne zvládol. Stal sa prvým nováčikom v histórii amerického námorníctva, ktorý získal povolenie lietať s Corsairom z paluby v noci už pri svojej prvej plavbe, pričom v bežnej praxi získavali piloti túto kvalifikáciu až pri svojej druhej plavbe. Po krátkej zastávke v Norfolku bola USS "Franklin D. Roosevelt" začiatkom roka 1948 vyslaná na deväťmesačnú plavbu po Stredozemnom mori. Počas tejto plavby Shepard najprv velil sekcii (pozostávala z dvoch lietadiel) a potom aj divízii (štyri lietadlá). Zaviedol tiež rituál zavolať pri každej možnej príležitosti manželke Louise o 17:00 (jej času).
Potom, čo deväťmesačná plavba na USS "Franklin D. Roosevelt" skončila, bol Shepard vybraný, aby sa podieľal na skúšobných letoch v mrazivom počasí z paluby USS "Midway". Ostatní piloti po skončení tejto plavby smerovali k dočasným povinnostiam na pevnine, ale Alan bol v roku 1950 vybraný spomedzi konkurencie 150 uchádzačov o účasť na kurze v United States Naval Test Pilot School na námornej leteckej základni Patuxent River v Marylande. Po úspešnom absolvovaní kurzu sa podieľal na rôznych letových skúškach, napríklad aj na testoch nového konceptu lietadlových lodí so šikmou letovou plochou. Okrem iného obľuboval veľmi nízky let vysokou rýchlosťou ("„buzzing“", "„flat-hatting“" alebo "„hedgehopping“"), kvôli ktorému v jednom prípade vystrašil istého admirála a Shepard dostal desaťdenný zákaz lietania, a uvažovalo sa aj o vojenskom prokurátorovi. Alan nakoniec mohol zostať v radoch lietajúceho personálu hlavne vďaka jeho charizme a skvelým výsledkom počas testovania novej techniky. V roku 1951 sa Shepardovým narodila druhá dcéra, Juliana. Začiatkom roka 1953 Shepard ukončil svoje štúdium v Test Pilot School a ako jeden zo skúsených pilotov bol určený uviesť prúdové stíhacie lietadlo McDonnell F2H Banshee do služby u letky VF-193 "Ghostriders". Zúčastnil sa dvoch plavieb do západného Pacifiku na palube lietadlovej lode USS "Oriskany" a s veľkým očakávaním sa pripravoval na svoje prvé bojové nasadenie v kórejskej vojne proti severokórejským, čínskym a sovietskym pilotom, ktorých nazývali "„Honchos“". Ešte predtým, než sa Shepard mohol vôbec zúčastniť bojových letov nad Kóreou, bola v júli 1953 podpísaná dohoda o prímerí.
Po skončení plavby na USS "Oriskany" bol Shepard prevelený do Patuxent River, kde začal svoj druhý turnus už ako kvalifikovaný skúšobný pilot. Testoval stroje F7U Cutlass, F3H Demon, F-8U Crusader, F-4D Skyray a F11F Tiger, ktorý bol zrejme jeho najobľúbenejším. V jednom prípade bol aj nútený katapultovať sa z lietadla F7U Cutlass. V roku 1956 zomrela Louisiina sestra na bližšie neurčenú chorobu a zanechala svojmu manželovi tri deti (dvoch chlapcov a jedno dievča). Potom, keď už bolo jasné, že otec o deti neprejavuje záujem, boli chlapci poslaní do internátnej školy a dievča menom Judith si vzali k sebe manželia Shepardoví. Judith premenovali na Alice, aby sa jej meno neplietlo s Julianou a vychovávali ju ako vlastnú aj napriek tomu, že si ju nikdy oficiálne neadoptovali. V roku 1957 bol Alan projektovým skúšobným pilotom lietadla F5D Skylancer. Shepard stroj hodnotil negatívne a vďaka jeho nepriaznivým hodnoteniam bol nakoniec zrušený celý projekt. Posledných päť mesiacov pôsobenia v Patuxent River strávil ako inštruktor v Test Pilot School. V polovici toho istého roka začal po ponuke námorníctva študovať na Naval War College v Newporte v Rhode Island. Úlohou tejto inštitúcie bolo vychovávať perspektívne kádre pre veliteľské pozície. Necelý mesiac po začiatku štúdia, 4. októbra 1957, zastihla Alana a s ním celé Spojené štáty správa o vypustení prvej umelej družice Zeme menom Sputnik, ktorú na obežnú dráhu vypustil Sovietsky zväz. V tom čase si ani Shepard neuvedomoval, aký bude mať tento čin pre neho dôsledok. Sústredil sa na štúdium. Po jeho úspešnom absolvovaní ho zaradili na pozíciu v štábe Atlantickej flotily. Jeho práca spočívala v dohliadaní nad bojaschopnosťou lietadiel. Do tejto doby mal na konte celkovo viac než 3 600 letových hodín vrátane 1 700 hodín na prúdových lietadlách.
Kariéra v NASA.
Mercury Seven.
V roku 1959 dostal novovzniknutý Národný úrad pre letectvo a vesmír (NASA) povolenie od prezidenta Dwighta D. Eisenhowera vybrať svojich prvých astronautov z radov vojenských skúšobných pilotov. Služobné záznamy 508 absolventov škôl skúšobných pilotov získala NASA z ministerstva obrany. Z tohto celkového počtu vyhovovalo minimálnym štandardom 110 pilotov. Tie zahŕňali vek menej ako 40 rokov, bakalársky titul alebo jeho ekvivalent a výšku menej než 180 cm. U niektorých požiadaviek sa mohlo počítať s istou toleranciou, ale požadovaná výška bola pevne stanovená. Dôvodom boli rozmery kabíny kozmickej lode Mercury.
Alan Shepard sa o týchto skutočnostiach dozvedel v januári 1959, kedy v novinách "The New York Times" zahliadol článok o NASA. V článku sa písalo o plánovanom lete človeka do vesmíru a o tom, že NASA má v pláne osloviť 110 špičkových skúšobných pilotov a z nich vybrať pár tých, ktorí by mohli plánovaný let uskutočniť. Doterajšia kariéra a výsledky radili Alana podľa jeho vlastnej mienky k favoritom výberu. V nasledujúcich dňoch však Shepard prežíval isté sklamanie, keď sa začal dozvedať o ostatných kamarátoch, ktorí dostali pozvánku do Pentagónu, kým on nie. Nakoniec vysvitlo, že Alanova pozvánka sa iba stratila. Dostal ju s týždňovým oneskorením. Všetkých 110 kandidátov následne rozdelili do troch skupín, pričom v prvej skupine boli tí najsľubnejší.
Prvá skupina 35 kandidátov vrátane Alana Sheparda sa zhromaždila v Pentagóne dňa 2. februára 1959. Dôstojníkov námorníctva a námornej pechoty privítal náčelník námorných operácií, admirál Arleigh Burke, zatiaľ čo dôstojníkov vzdušných síl prijal náčelník štábu letectva, generál Thomas D. White. Obaja preukázali svoju podporu vesmírneho programu a prisľúbili, že na kariéry dobrovoľníkov to nebude mať nepriaznivý vplyv. Predstavitelia NASA ich potom informovali o programe Mercury. Pripustili, že ide o veľmi riskantný podnik a zdôraznili, že v prípade úspechu bude mať veľký celoštátny význam. V ten večer Shepard diskutoval na hotelovej izbe o udalostiach dňa spolu s ostatnými námornými pilotmi Jimom Lovellom, Petom Conradom a Walterom Schirrom. Všetci sa obávali o svoje kariéry, pretože prechod k NASA znamenal, že budúci astronauti budú musieť zanechať svoju kariéru v ozbrojených silách. Navonok síce zostanú dôstojníkmi, ale zatiaľ čo ich rovesníkov budú môcť povyšovať a budú zastávať vyššie funkcie, oni naďalej zostanú s rovnakou hodnosťou. Všetci si však zároveň uvedomili, aké možnosti pre účastníkov vesmírneho programu nastanú v prípade úspechu celého projektu. Nakoniec sa zhodli na tom, že pre vesmírny program sa rozhodli dobrovoľne.
Podobný proces sa o týždeň neskôr v Pentagóne zopakoval s druhou skupinou 34 kandidátov. Zo 69 bolo 6 kandidátov nad hranicou výškového limitu, 15 bolo vyradených z iných dôvodov a 16 odmietli. NASA tak po prvých výberových procesoch zostalo 32 kandidátov (15 z vojenského letectva, 2 z námornej pechoty a 15 z námorníctva). V poslednej skupine úspešných kandidátov v rámci námorníctva bol aj Alan Shepard. Vzhľadom na to, že úspešných kandidátov bolo po prvom výberovom kole viac, než sa očakávalo, NASA rozhodla vybrať 6 astronautov miesto pôvodne plánovaných 12. Potom nasledovala vyčerpávajúca séria rôznych fyzických a psychologických testov.
Dňa 6. februára 1959 sa prvá zo šiestich skupín kandidátov zišla v Albuquerque (štát Nové Mexiko), aby sa na druhý deň hlásila na miestnej Lovelace Clinic, kde uchádzačov a ich nasledovníkov čakal hrozný týždeň. Lekári ich podrobili tým najbizarnejším, najviac ponižujúcim a podľa nich absolútne nevyhnutným testom. Praktiky lekárov siahali od jednoduchého zbierania vzoriek výlučkov cez skúmanie všetkých telesných otvorov, nespočetné klystíre až po absurdné požiadavky psychiatrov. Shepard už mal plné zuby takéhoto zaobchádzania a jedného dňa sa rozhodol, že doktorom „sadistom“ ukáže, čo si o nich v skutočnosti myslí. Keď mu jeden mladý lekár pomaly zasunul do konečníka „oceľového úhora“, ako sa prezývala sonda, pomocou ktorej sa vyšetrovala táto časť ľudského tela, Shepard začal stonať a pomaly kolísať bokmi sem a tam. "„Ó, áno,“" povedal tichým šepotom. "„Mmmm, to je dobré. Viac... ešte viac.“" Ďalší kandidát na astronauta, ktorý bol v miestnosti – John „Mitch“ Mitchell, s ktorým Shepard lietal počas služby na lietadlovej lodi USS "Oriskany", sa triasol smiechom, keď sa mladý lekár s kamenným výrazom v tvári začervenal. Po týždni na Lovelace Clinic čakalo kandidátov ešte ďalších sedem dní vo Wright Aerospace Medical Laboratory v Ohiu, kam Shepard prišiel 15. februára a opäť s prvou skupinou. Medzi testami, ktoré si pre nich lekári tentokrát pripravili, bolo vstrekovanie ľadovej vody do vnútorného ucha a sledovanie následného pohybu očných buliev, dve hodiny v saune pri teplote 57 °C, balančné a vibračné kreslo, beh na pohyblivom páse, test reakcií na zvuk, psychotesty atď.
Koncom marca 1959 boli ukončené všetky výberové testy zostávajúcich kandidátov a výberová komisia začala analyzovať výsledky. Testami neprešlo 8 kandidátov, požiadavky splnilo 13 kandidátov, výborné výsledky s výhradami preukázali 3 kandidáti a výborné výsledky bez výhrad preukázalo 7 kandidátov. Vzhľadom na to, že NASA pôvodne plánovala vybrať šesťčlennú skupinu, nakoniec sa rozhodlo, že skupina prvých astronautov bude sedemčlenná. Alan Shepard sa po vyčerpávajúcej sérii testov vrátil späť ku svojej každodennej práci a očakával výsledky. V stredu 1. apríla 1959 ho v kancelárii zastihol telefonát. Dostal otázku, či má stále záujem pracovať pre NASA. Alan neváhal a okamžite súhlasil. Potom ešte dostal otázku, či môže v pondelok nastúpiť do novej práce. Keď Shepard položil telefón, zahulákal od radosti a potom zavolal Louise. Nedovolal sa jej, a tak s prácou v ten deň skončil a rýchlo šiel domov. "„Potom, čo som jej to povedal, sme sa s Louise len držali jeden druhého – videl som, že bola rovnako šťastná ako ja,“" spomínal si po rokoch Alan na ten večer. O dva dni neskôr odleteli do Bostonu na svadbu Alanovej sesternice Anne. Na Loganovom letisku v Bostone ich čakali Alanovi rodičia a sestra. Novú radostnú správu im Shepard oznámil potom v priebehu hodinovej cesty z letiska do East Derry. Matka sa potešila, ale jeho otec nebol z toho nadšený a chcel, aby Alan pokračoval v kariére u námorníctva. Alan sa snažil otcovi vysvetliť, že zvážil všetky možnosti a už sa definitívne rozhodol pre NASA.
Sedmička vybraných astronautov programu Mercury bola verejnosti predstavená dňa 9. apríla 1959 na tlačovej konferencii v Dolley Madison House na námestí Lafayette Square vo Washingtone, D. C. Záujem médií o túto udalosť bol enormný. Mnohí novinári a fotografi sa tiesnili v bývalom tanečnom salóne. V čele miestnosti si za konferenčný stôl sadlo sedem mužov v civilnom odeve: Donald K. „Deke“ Slayton, Alan B. Shepard, Jr., Walter M. „Wally“ Schirra, Jr., Virgil I. „Gus“ Grissom, John H. Glenn, Jr., Leroy Gordon „Gordo“ Cooper, Jr. a Malcolm Scott Carpenter. Shepard v reakcii na značný mediálny rozruch pred nimi povedal prísediacim Slaytonovi a Schirrovi: "„Nemôžem tomu uveriť. Títo ľudia sú blázni.“" "„Áno, ako červia farma,“" odpovedal mu Slayton. Celá konferencia trvala dve hodiny, a zatiaľ čo väčšina astronautov odpovedala stručne na položené otázky, jeden z nich si prítomnosť médií užíval. John Glenn, ktorý už bol v tom čase v USA verejne známy aj vďaka účasti v televíznej súťaži "Name That Tune" (Uhádni názov tejto melódie), sa stal mediálne obľúbený hlavne kvôli svojim dlhým patriotickým odpovediam. Obrovský záujem médií o osobnosti budúcich astronautov, z ktorých sa okamžite stali uctievané celebrity, pocítili aj ich rodiny, ktoré si museli zvykať na takmer nový život. Novým celebritám prichádzali rôzne ponuky, napríklad dom na kľúč za veľmi nízku cenu, výhodné úvery na nové domy v Houstone alebo každý rok najnovšie športové autá Chevrolet Corvette za symbolický jeden dolár. Časopis "Life" astronautom ponúkol sumu pol milióna dolárov, ktorú si mali rozdeliť medzi sebou do troch rokov ako výmenu za prístup do svojho súkromia. Magazín sa oficiálne od 24. augusta 1959 stal v podstate pravidelným informátorom o súkromnom dianí u sedmičky astronautov. Riziko veľkej výzvy v podobe kozmického letu sa ukázalo v plnej miere už v noci na 18. mája 1959, kedy mali všetci siedmi astronauti na Cape Canaveral možnosť sledovať svoj prvý štart rakety, nosiča SM-65D Atlas podobného tomu, aký ich mal vyniesť na nízku obežnú dráhu Zeme. Necelých šesťdesiat sekúnd po štarte Atlas explodoval a rozžiaril nočnú oblohu nad Floridou. Astronauti boli ohromení. Shepard zľahka buchol lakťom do Glenna a povedal: "„No, som rád, že túto nám odpratali z cesty. Len dúfam, že to opravia...“" 
"Freedom 7".
Tvárou v tvár silnej konkurencii zo strany ďalších astronautov, zvlášť Johna Glenna, Shepard prestal fajčiť a osvojil si Glennov zvyk ísť si ráno zabehať. Nezašiel však až tak ďaleko, aby sa vzdal milovanej kávy, koktailov a záletníctva. Častokrát hrával s Grissomom a Slaytonom hádzanú a dvíhal činky v telocvični, ktorú NASA postavila pre astronautov na Cape Canaveral. Všetci astronauti sa začali podrobovať intenzívnemu výcviku, ktorý spočíval vo fyzickej príprave, akademických predmetoch, materiálnej príprave a špecifickom tréningu na centrifúgach a iných podobných strojoch. Astronauti boli okrem výcviku a sledovania často neúspešných štartov rakiet (Shepard k tomu poznamenal: "„Čo by ste čakali od rakiet postavených kontraktorom, ktorý ponúkol najnižšiu cenu?“") zainteresovaní aj v dizajne dôležitých súčastí systémov Mercury. Navštevovali tiež príslušné továrne podieľajúce sa na programe. V decembri 1960 si Dr. Robert R. Gilruth, riaditeľ NASA Space Task Group, zvolal všetkých astronautov a dal im jednoduchú úlohu, ktorá spočívala v tom, že každý z nich mal napísať, kto z jeho kolegov by mal pilotovať prvý kozmický let programu Mercury a prečo. Jediným pravidlom bolo, že nikto nemohol nominovať sám seba. Výsledok tejto ankety Gilruth nikdy nikomu neprezradil. Dňa 19. januára 1961 si Gilruth povolal sedmičku astronautov do svojej kancelárie v Langley. Astronauti už tušili, čo im chce Gilruth oznámiť. O štvrť na šesť večer ho už s napätím očakávali. Gilruth meškal. "„Ak budeme musieť čakať ešte chvíľku, budem musieť predniesť príhovor,“" náhle prerušil ticho Gus Grissom. Ostatní sa začali veľmi smiať, pretože Grissom bol výnimočne málovravnou osobou. Potom už do miestnosti vstúpil Gilruth a po krátkej úvodnej reči oznámil: "„Alan Shepard uskutoční prvý suborbitálny let. Grissom uskutoční druhý let. Glenn bude náhradníkom pre obe misie. Nejaké otázky?“" Nikto nemal žiadne otázky a astronauti Shepardovi pogratulovali. Niektorých však Gilruthova voľba istým spôsobom rozrušila, zvlášť Glenna, ktorý sa tentokrát ukázal v negatívnom svetle, keď začal písať svojim nadriadeným i známym v politických kruhoch a aj samotnému Gilruthovi, ktorému ostro vyčítal jeho rozhodnutie. Glenn nebol so svojou kampaňou jediný a celú záležitosť musel po pár týždňoch vyriešiť až Gilruth, ktorý rázne vysvetlil, že Alan Shepard je jeho voľbou. Médiá sa však o Gilruthovom rozhodnutí nedozvedeli hlavne z tých dôvodov, aby mali astronauti pokoj od dotieravých reportérov a Gilruth si tým dával aj istý priestor na prípadnú zmenu nominácie. Dňa 31. januára 1961 štartoval na suborbitálny let v kabíne Mercury šimpanz Ham. Svoj let síce prežil bez ujmy na zdraví (uhynul až v roku 1983), ale v žiadnom prípade nemožno hovoriť o úspešnej misii, skôr o kontrolovanej havárii. Znamenalo to okamžité odloženie Shepardovho letu do druhej polovice apríla 1961. Nespokojný Alan naliehal aj na šéfkonštruktéra nosnej rakety Redstone, Dr. Wernhera von Brauna, slovami: "„Preboha, poďme letieť teraz.“" Wernher von Braun však trval na ešte ďalšom lete v automatickom režime, ktorý vyrieši problémy týkajúce sa kabíny Mercury a hlavne rakety Redstone. Dňa 21. februára 1961 NASA vydala tlačovú správu, v ktorej informovala verejnosť, že Shepard, Glenn a Grissom začnú s výcvikom na prvý pilotovaný let programu Mercury. Meno pilota, ktorý uskutoční prvý let, však nebolo zverejnené. NASA len uviedla, že „bude menovaný krátko pred letom.“ Zámerom tohto zahmlievania bolo znížiť mediálny tlak na Sheparda počas posledných mesiacov jeho výcviku.
Dňa 24. marca sa uskutočnil skúšobný let Mercury-Redstone BD, ktorý bol jednoznačne úspešný. Vďaka tomu sa začal blížiť let prvého človeka do vesmíru a už to vyzeralo, že ním bude Američan. Sheparda si medzitým všetci doberali v súvislosti so šimpanzmi. Počas simulácií sa jeden technik v reakcii na nejakú Shepardovu námietku vyjadril, že by možno nebolo na škodu, keby nechali namiesto neho letieť šimpanza, ktorý pracuje za banány a bez námietok. Shepard po ňom hodil popolník, ktorý len tesne minul jeho hlavu. V stredu 12. apríla 1961 sa sovietsky kozmonaut Jurij Gagarin stal prvým človekom vo vesmíre a prvým na obežnej dráhe okolo Zeme. Hovorcovi programu Mercury Johnovi „Shortymu“ Powersovi zavolal v ten deň okolo tri štvrte na štyri ráno korešpondent NBC Jay Barbree. "„Dobré ránko, Shorty! Ospravedlňujem sa za túto nekresťanskú hodinu.“" Nahnevaný Shorty mu odpovedal: "„Bozaj ma dobré ránko v riť. Čo chceš?“" Vzápätí ho Barbree požiadal: "„Reakciu? Reakciu NASA na vypustenie Rusa na obežnú dráhu!“" Rozospatý Powers mu následne odpovedal slovami, ktoré potom veľmi ľutoval: "„Vypadni, Barbree, my tu ešte všetci spíme.“" Vďaka tejto neúmyselne symbolickej odpovedi sa NASA stala stredobodom pozornosti médií. Medzitým aj napriek sovietskemu prvenstvu pokračovali prípravy na let Alana Sheparda. Shepard, Grissom a Glenn trávili veľké množstvo času v simulátore, pričom len Shepard absolvoval počas apríla 120 kompletných simulovaných letov v simulátore a hyperbarickej komore. Koncom apríla si Shepard balil veci v hoteli Holiday Inn v Cocoa Beach, ktorý vlastnil hotelier a filantrop Henri Landwirth. Alan sa chystal na presun do ubytovacích priestorov pre astronautov v hangári S na Cape Canaveral, kde strávi posledný týždeň pred štartom. Keď býval v hoteli Holiday Inn, nosil tmavé okuliare a oblečenie, aby unikol zvedavým reportérom, pretože verejnosť stále nemohla vedieť, kto bude prvým Američanom vo vesmíre. Henri Landwirth sa snažil Alanovi pomáhať skryť jeho identitu. Novinárom a dotieravým návštevníkom hovoril, že Shepard v hoteli nie je, pričom ho cez kuchyňu pašoval dnu a von. Pred odchodom na Cape Canaveral prišla na pár dní Alana pozrieť aj manželka Louise, ale videli sa len málo. "„Návštevníci a reportéri sa k nám stále tlačili,“" povedal neskôr. Ich dlhším spoločným momentom bola hodinová cesta autom na letisko v Orlande, počas ktorej spolu prehodili len pár slov. Obaja si však uvedomovali, že to môže byť naposledy, čo sa vidia. Potom, čo Louise zaviezol na letisko, sa Shepard vrátil späť do Holiday Inn, zbalil si kufre a odišiel do hangára S, kde sa ubytoval spolu s Glennom a Grissomom. Zdravotná sestra astronautov Dee O’Harová im na druhom poschodí hangára starostlivo prichystala klimatizovanú útulnú spálňu so svetlomodrými stenami, béžovými závesmi, dvoma gaučmi, sklápacím kreslom a dvomi poschodovými posteľami. Shepard spal na jednej poschodovej posteli a Glenn s Grissomom sa delili o druhú. Blížil sa štart naplánovaný na 2. mája 1961. Odpočítavanie pred štartom sa začalo o 00:30 miestneho času. O pol hodinu neskôr Sheparda a Glenna vzbudil lekár William K. Douglas, ktorý Alanovi oznámil, že momentálne je dosť zlé počasie, ale rozhodlo sa, že dôjde k natankovaniu rakety. Po sprche a rannej hygiene si Shepard obliekol župan a spolu s Grissomom a Glennom si sadol k raňajkám, ktoré pozostávali z filet mignonu obaleného v slaninke, toastu, želé, vajíčok a pomarančového džúsu. Toto raňajkové menu sa potom stalo pre astronautov jednou z tradícií v deň štartu. Po raňajkách Shepard podstúpil predletovú lekársku prehliadku a rozhovor so psychiatrom. Potom si šiel obliecť skafander. Na Cape Canaveral sa v ten deň zhromaždil dav ľudí, aby mohli sledovať štart. Nízka oblačnosť, slabý dážď a prítomnosť búrok v oblasti však riaditeľa štartu Walta Williamsa donútili, aby let pre ten deň zrušil. Shepard bol síce sklamaný, ale zároveň sa mu uľavilo. Kým prišlo oznámenie o zrušení štartu, sedel už takmer tri hodiny oblečený v skafandri v šatni pre astronautov v hangári S. Tam ho potajomky odfotil fotograf tlačovej agentúry AP Jimmy Kerlin. Celé USA sa tak v priebehu niekoľkých desiatok minút dozvedeli, kto bude prvým Američanom vo vesmíre. Shepard sa konečne mohol prestať pretvarovať pred médiami a vyhovárať sa pri otázkach na identitu pilota misie Mercury-Redstone 3. Frustráciu z odloženého štartu si v to popoludnie vybil veľkým panákom brandy, dlhým behom na pláži a krátkou kontrolou svojej kozmickej lode na vrchole nosnej rakety Redstone. Potom absolvoval tri simulované cvičné misie na trenažéri a nakoniec si na 15 minút zdriemol. Nový termín štartu stanovili na piatok 5. mája. Posledné dni pred štartom trávil so svojím náhradníkom Johnom Glennom. Obaja muži síce mali úplne odlišné postoje k životu, morálke a tiež k otázke prvenstva vo vesmíre, ale snažili sa spolu vychádzať. Cez deň 4. mája sa bavili dlhými behmi po pláži a rozhovormi medzi sebou. Keď sa vrátili do hangára S, Alan zavolal žene Louise, dcére Laure, ktorá v tom čase bola vo svojej škole v St. Louis, a domov rodičom v New Hampshire. Večer sa Shepard a Glenn navečerali v spoločnosti ďalších piatich astronautov a ich agenta Lea D’Orseyho a krátko po 22:00 si šli Alan a John ľahnúť do postelí bez toho, aby sa obťažovali sprchovaním alebo prezliekaním. Do 15 minút zaspali. Únava predchádzajúcich dní bola zrejmá. Okolo polnoci sa Shepard vzbudil a podišiel k oknu, aby skontroloval počasie. Potešilo ho, že na oblohe uvidel hviezdy a žiadne mraky. Potom si šiel ľahnúť a čoskoro opäť zaspal.
V piatok 5. mája o 01:07 miestneho času lekár William K. Douglas zľahka buchol Sheparda po ramene. "„No tak, Al,“" povedal Douglas. "„Napĺňajú nádrže.“" "„Som pripravený,“" oznámil Shepard a spýtal sa: "„John je hore?“" "„John je hore,“" odpovedal Douglas. "„Všetci sme hore. Spal si dobre?“" "„Veľmi dobre,“" povedal Shepard. "„Žiadne sny.“" Popri krátkej sprche a holení si Shepard pískal, potom si obliekol župan a prešiel do vedľajšej miestnosti, kde ho čakal John Glenn, ktorý bol už hore a mal na sebe rovnaký župan ako Alan. O pol druhej ráno si obaja sadli k raňajkám, ktoré opäť pozostávali z filet mignonu obaleného v slaninke, toastu, želé, vajíčok a pomarančového džúsu. "„A sme tu znova,“" povedal Glenn. "„Si pripravený?“" Shepard prikývol. "„To je život, čo?“" povedal Glenn. "„Filet mignon každé ráno.“" Shepard to ocenil a uprednostnil skôr vtipy než niektoré z Glennových „pochabých sentimentov“. Nechcel myslieť na dôležitosť nadchádzajúcej udalosti, ale len na technické úlohy, ktoré ho čakali. Keď Shepard potom neskôr dostal otázku, ako sa cítil pri raňajkách v deň štartu, povedal, že keď sa chystáte si sadnúť na vrchol mnohých ton výbušnín, posledná vec, ktorá vám napadne je, že budete v učebnici dejepisu. "„Môžem ešte niečo urobiť?“" spýtal sa Glenn po raňajkách. Shepard mu povedal, že nie, je v poriadku, je pripravený. Následne Glenn odišiel naposledy skontrolovať stav kozmickej lode a Shepard podstúpil dôkladnú lekársku prehliadku. Dr. Douglas našiel uvoľnený necht na štvrtom prste Shepardovej ľavej nohy, na ktorú mu niekto stúpil. Necht mu odstrihol. Na chrbte mal Shepard spálenú a lúpajúcu sa kožu z nedávnych slnečných popoludní pri bazéne hotela Holiday Inn. Nič z toho však nebolo prekážkou a podľa spomienok Dr. Douglasa bol Shepard navonok pokojný a vyzeral, akoby sa chystal na lov kačíc alebo na ryby. Po rokoch však Shepard priznal: "„Skúšal som to hrať do pohody, ale cítil som motýle v žalúdku.“" Krátko po druhej hodine Alan naposledy zavolal svojej žene Louise. "„Dúfala som, že si to ty,“" povedala mu. "„Budeme ťa sledovať v televízii. Nezabudni zamávať, keď odštartuješ.“" "„Áno,“" odpovedal Alan a zasmial sa. "„Otvorím poklop a vystrčím von ruku.“" Na konci hovoru mu Louise povedala, aby sa „ponáhľal domov“. "„Budem,“" odpovedal Alan. "„Milujem ťa.“" Potom nasledovalo obliekanie skafandra a odchod z hangára S. Tesne pred odchodom z hangára Alan žmurkol na zdravotnú sestru astronautov Dee O’Harovú, ktorá stála pri východe a držala v ruke ruženec. "„No, už idem, Dee,“" povedal a ona len mávla rukou, bojujúc so slzami. O 04:09 nastúpil do špeciálne upraveného prívesu, ktorý ho mal odviezť na štartovaciu rampu. Neskôr priznal, že keď spolu s Dr. Douglasom opúšťal hangár S a nastupoval do prívesu, „opäť cítil motýle v žalúdku“. Počas cesty k rampe LC-5 ho okrem technikov a lekára sprevádzal aj Gus Grissom. Ani v túto chvíľu si Shepard neodpustil svoj obľúbený fór a zúboženým hlasom so španielskym prízvukom oslovil Grissoma: "„Hej, Gus, vieš, čo to skutočne znamená byť astronautom?“" "„Nie, José, povedz mi.“" odpovedal Grissom. Shepard sa pousmial a povedal: "„Mal by si mať odvahu, správny krvný tlak a štyri nohy.“" "„Prečo štyri nohy, José?“" Grissom predstieral zvedavosť. "„Pretože naozaj chceli vyslať psa, ale rozhodli sa, že by to bolo príliš kruté,“" vysvetlil mu Alan. Po príchode na štartovaciu rampu Shepard vystúpil z prívesu a obzrel si raketu s kozmickou loďou na vrchole. Obrátil sa k prítomným, aby sa im prihovoril, ale kvôli návalu emócii nenašiel žiadne slová, a tak im len zamával. Počas jazdy výťahom na vrchol obslužnej veže mu Dr. Douglas podal krabičku s pastelkami a povedal: "„Aby si tam hore mal čo robiť.“" Shepard sa hlasno zasmial, pričom si takmer zahmlil priezor svojej prilby, a krabičku vrátil Douglasovi. Povedal mu, že bude trocha zaneprázdnený. O 05:21 Shepard začal nastupovať do kabíny kozmickej lode, ktorú pomenoval "Freedom 7". Keď už sedel na svojom mieste, všimol si pred očami ceduľu s nápisom "„Zákaz loptových hier v týchto priestoroch“" a hneď vedľa plagát z nejakého erotického časopisu. Na moralistického Glenna sa to síce príliš nehodilo, ale Shepard vedel oceniť dobrý žart. Sporo odeté dievča chcel nechať na svojom mieste počas celého letu, ale Glenn ceduľu aj plagátik s ospravedlňujúcim úškrnom odtrhol a schoval do vrecka, keďže vnútro kabíny mali počas letu snímať dve kamery. Potom Glenn pomohol pripútať Sheparda do sedadla a pripevnil množstvo hadíc, káblov a senzorov z Alanovho skafandra na palubnú dosku kabíny. Tesne pred uzavretím poklopu Glenn naposledy Shepardovi podal ruku. Alana zrazu dojalo, aký bol John dobrotivý. Poďakoval svojmu kolegovi a potom ukázal palec hore. "„Čoskoro sa uvidíme,“" povedal Shepard s hlasom tlmeným v prilbe. "„Šťastné pristátie, kapitán,“" odpovedal Glenn, keď personál stojaci za ním zakričal veľa šťastia a zbohom. Posledná ľudská tvár, ktorú Shepard videl bola Glennova, jeho široký úsmev v skreslenom obraze rybieho oka na obrazovke periskopu. Krátko po šiestej došlo k uzavretiu poklopu prielezu a Shepard zostal sám. Vtedy si pomyslel: "„Okay, blbec. Išiel si do toho dobrovoľne. Teraz to neposer.“" Išlo o tradíciu pilotov vstupujúcich do neznámych podmienok. Vzápätí však v slúchadlách začul volanie: "„José? Počuješ ma, José?“" Bol to Alanov kolega Deke Slayton, ktorý mal počas letu slúžiť v Riadiacom stredisku Mercury ("Mercury Control Center") ako komunikátor (CAPCOM), ktorý zabezpečoval spojenie s kozmickou loďou. "„Počujem ťa jasne a zreteľne, Deke,“" odvetil Shepard. "„Príliš neplač, José,“" povedal Slayton. Potom Slayton predal komunikáciu Gordonovi Cooperovi v štartovnom bunkri, ktorého úlohou bolo komunikovať s kabínou do momentu, kým raketa vzlietne z rampy. O 07:14 sa začalo problematicky vyvíjať počasie. Keď počas prvého odkladu štartu Shepard rádiom komunikoval s technikmi, sťažoval sa na statickú elektrinu v uchu. "„Nepočujem vás v tomto posratom slúchadle,“" povedal a na linke sa ozval Shorty Powers, aby ho upozornil: "„Dávaj si pozor na jazyk. Všade nás nahrávajú.“" Potom začali problémy s meničom napätia v obslužnom zariadení rampy. Následne vypovedal službu aj jeden z počítačov IBM v Marylande. Shepard mal už mať svoj let podľa pôvodného plánu dávno za sebou, ale namiesto toho ležal v neprirodzenej polohe na chrbte už tri hodiny a začínal byť čoraz viacej vystresovaný. Adrenalín stúpal, srdce mu búšilo, a tak si hovoril: "„Ideš na to príliš rýchlo. Spomaľ. Uvoľni sa.“" "„Príliš ma trápila myšlienka na následky neúspešného letu,“" priznal neskôr. Medzitým začal pociťovať, že potrebuje vykonať malú potrebu. Kontaktoval CAPCOM-a Gordona Coopera: "„Človeče, chce sa mi čúrať. Zisti, či sa môžem rýchlo dostať von a uľaviť si.“" Potom Shepard povedal, že už je tam „celú večnosť“ a ak sa nepôjde vymočiť, praskne mu močový mechúr. Navrhol, aby pristavili späť obslužnú vežu a nechali ho vystúpiť z kabíny. Cooper túto správu poslal ďalej, ale Wernher von Braun povedal nie. Napokon Shepard začal kričať. V rozhovore, ktorý bol potom vymazaný z prepisu, ktorý NASA neskôr poskytla novinárom, Shepard povedal, že ak ho nenechajú vystúpiť, bude sa musieť vymočiť do svojho skafandra. Na jeho tele však bolo niekoľko drôtov, ktoré viedli k snímačom a tiež rektálny teplomer, ktorý bol takisto, hoci nepriamo prepojený s elektrickou sieťou kabíny. Shepard navrhol, aby jednoducho na chvíľu vypli prúd v obvodoch pre telemetriu. Moč sa mu zhromaždil v miestach, kde mal kríže, ale väčšinu vlhkosti absorbovala jeho bavlnená spodná bielizeň, ktorú však čoskoro vysušil kyslík cirkulujúci skafandrom.
Odpočítavanie potom prebiehalo bez problémov až do času T-2 minúty, kedy vysoký tlak kyslíka vo vnútri rakety Redstone takmer spôsobil zrušenie štartu. Shepard bol už z neustáleho zdržovania letu nervózny a do bunkru riadenia štartu odkázal: "„Som pokojnejší ako vy. Prečo neopravíte ten svoj malý problém a nezapálite túto sviečku?“" Spomínaný problém sa podarilo vyriešiť celkom rýchlo a potom už štartu nič nebránilo. Shepard začul v slúchadlách hlas Deka Slaytona, ktorý mu pokojne odpočítaval posledné sekundy. "„T mínus sedem... šesť... päť...“" Shepard sa pevne zaprel nohami o kabínu. Slayton pokračoval: "„Štyri...“" Alan položil ruku do blízkosti stopiek na palubnej doske. V prípade, že by automatické stopky zlyhali, musel by ich zapnúť manuálne. "„Tri...“" Ľavú ruku si dal na páku zrušenia štartu. Záchranná vežička bola pripravená. "„Dva... jeden...“" Tesne pred štartom si pre seba zamrmlal modlitbu, v ktorej požiadal „toho hore“, aby nad ním bdel, a povedal: "„Neposer to, Shepard.“" Raketa Redstone vyštartovala o 09:34:13,48 miestneho času (14:34:13,48 svetového času) a v tom momente Shepard ohlásil: "„Rozumiem, vzlet a hodiny bežia!“" Vzápätí mu Deke Slayton odpovedal so slovami: "„Si na ceste, José!“" Štart prvého Američana do vesmíru sledovalo množstvo ľudí na plážach okolo Cocoa Beach a milióny divákov prostredníctvom živého televízneho prenosu.
Raketa značne zrýchľovala a 142 sekúnd po štarte sa vypol motor. Pyrotechnika odpálila už nepotrebnú záchrannú vežičku a došlo k oddeleniu kozmickej lode. V čase 3 minúty a 5 sekúnd od štartu Shepard prešiel na manuálne riadenie lode, ktoré trvalo približne minútu. Vyskúšal riadenie vo všetkých troch osách (sklon, vybočenie a náklon). Potom opisoval výhľad z kozmickej lode na pobrežie Floridy z výšky viac než 180 km. Ešte pred štartom však sklopil šedý filter na optike periskopu, aby sa vyhol nepríjemným slnečným lúčom, ktoré ho oslepovali. Potom na filter zabudol, a tak pod sebou videl len bezfarebnú scénu. Príslušným prepínačom sa pokúsil filter odklopiť, ale zavadil pritom rukou o rukoväť núdzového prerušenia štartu, a tak sa ďalších pokusov radšej vzdal. V čase 5 minút po štarte "Freedom 7" dosiahla maximálnu výšku 187,4 km a v tom momente sa zapálili brzdiace rakety, ktoré síce pri suborbitálnom lete neboli potrebné, ale musela sa otestovať ich funkcia a účinnosť pre pripravované orbitálne lety. Po vypnutí rakiet Shepard uviedol loď do správnej polohy pre zostup – tepelným štítom v smere letu. Snažil sa zahliadnuť hviezdy, ale dva priezory, ktoré mal k dispozícii, boli príliš malé a horizont svojím jasom prebíjal všetko ostatné. Počas ôsmej minúty letu začal pociťovať narastajúce účinky preťaženia, ktoré počas zostupu relatívne rýchlo dosiahlo hodnotu 11,0 g. Kvôli účinkom silného preťaženia Alan dokázal dať najavo, že je všetko v poriadku iba slovami: "„Okay... okay... okay... okay“" Vo výške 7 km sa otvoril stabilizačný padák, po ktorom vzápätí nasledoval hlavný padák. V 5 kilometroch sa otvoril ventil, vďaka ktorému začal do kabíny lode prúdiť okolitý vzduch. Tepelný štít sa chvíľu potom odpojil od dna kabíny a zostal visieť pripevnený k látke, aby tlmil náraz pri pristátí na hladinu. Kozmická loď pristála po 15 minútach a 22 sekundách letu na hladine Atlantického oceánu o 09:49:35 miestneho času (14:49:35 svetového času). Chvíľu potom, čo dal Shepard pokyn na vyzdvihnutie, bol vynesený na palubu vrtuľníka HUS-1. Vrtuľník prepravil Sheparda a kozmickú loď "Freedom 7" na palubu lietadlovej lode USS "Lake Champlain". Celý záchranný proces trval iba jedenásť minút.
Keď Shepard vystúpil z vrtuľníka, zamával na jasajúcich námorníkov a zakričal: "„Páni, to bola jazda!“" Kapitán lode Ralph Weymouth privítal Sheparda na palube. Alan podal Weymouthovi ruku a predstavil sa: "„Ahoj, ja som Al Shepard.“" Lekári NASA chceli monitorovať a zaznamenávať každú sekundu po lete. Námorníkom a posádke povedali, aby sa so Shepardom nerozprávali, nieto aby ho povzbudzovali. NASA chcela, aby všetky rozhovory inicioval Shepard. Jediní ľudia, ktorí ho mohli osloviť, boli lekári, ktorí sa ho stále pýtali, ako sa cíti. Keď Shepard prišiel do kajuty kapitána Weymoutha, podali mu po vypití pohára pomarančového džúsu magnetofón a povedali, aby si nahral svoje myšlienky. Klikol na nahrávanie a predstavil sa: "„Volám sa José Jiménez...“" Nasledujúcu polhodinu Shepard zadychčane rozprával o každom detaile svojho letu a v jednej chvíli sa pochválil: "„Úprimne povedané, zvládol som to oveľa lepšie, ako som si myslel, že zvládnem... V žiadnom okamihu som nepociťoval obavy.“" Psychiatri neskôr uviedli, že Shepard bol „pokojný a vyrovnaný“, ale všimli si aj, že prejavoval známky „vzrušenia a radosti“. Potom Shepardov vírivý monológ prerušil telefonát. Volal mu prezident John F. Kennedy, čím založil tradíciu prezidentských telefonátov astronautom, ktorí sa práve vrátili z vesmíru. Námorník podal Alanovi veľký čierny telefón a Shepard začul hlas svojho starého kamaráta Taza Sheparda z Alabamy, s ktorým bol vo výcviku ešte v Corpus Christi. Taza si vybral prezident Kennedy za svojho námorného pobočníka. "„Alan, prezident s tebou chce hovoriť,“" povedal Taz. "„Preboha, starec, ty si chytil novoanglický prízvuk,“" povedal Alan. Taz sa zasmial a povedal Alanovi, aby počkal na prezidenta. "„Zdravím, kapitán,“" pozdravil Kennedy. "„Áno, pane,“" odpovedal Shepard. "„Veľmi Vám chcem zablahoželať,“" povedal nadšený Kennedy. "„Ďakujem veľmi pekne, pán prezident,“" znela Shepardova odpoveď. "„Samozrejme, že sme Vás sledovali v televízii,“" povedal Kennedy. "„A sme veľmi radi a hrdí na to, čo ste urobili.“" "„No, ďakujem Vám, pane. A ako už viete, všetko sa podarilo dokonale,“" odvetil Shepard. Potom Kennedy povedal, že sa teší na stretnutie s Alanom o tri dni. Na lodi USS "Lake Champlain" bol Shepard asi hodinu a potom nastúpil do dvojmotorového palubného dopravného lietadla Grumman C-1 Trader, ktoré vzlietlo z paluby lietadlovej lode smerom k ostrovu Grand Bahama. Počas letu Shepard šiel aj za pilotom do kokpitu a rozprával sa s ním. Keď to vyzeralo, že oblačnosť skomplikuje pristátie na ostrove, kde mal Shepard absolvovať ďalšie tri dni testov a výsluchov, zažartoval s pilotom, že by sa mali odkloniť do Nassau, aby si trocha oddýchli. Počas letu Shepard vypil šálku kávy a na ostrov Grand Bahama prišiel hladný. Od raňajok schudol tri kilá. Privítali ho Gus Grissom, Wally Schirra a Deke Slayton, ktorí mu povedali: "„Zvládol si to naozaj dobre.“" Potom si Shepard dal obrovský krevetový koktail, sendvič s pečeným hovädzím mäsom a ľadový čaj. Lekári uviedli, že napriek tomu, že za posledných desať hodín schudol tri kilogramy, bol „v najlepšej kondícii, zdraví, nálade a presne taký, aký bol pred odchodom z Cape Canaveral – len šťastnejší“. Potom ho začali skúmať, až sa sťažoval na „nezvyčajný počet ihiel“. "„Dúfam, že v budúcnosti bude potrebných menej vzoriek telesných tekutín,“" povedal. Krátko po piatej poobede Alan zavolal Louise, ktorej sa uľavilo, že jej manžel „je sám sebou“. Potom ostatní astronauti a malá skupina predstaviteľov NASA usporiadali pre Alana malý večierok. Alan Shepard, Wally Schirra, Shorty Powers, Walt Williams a hŕstka ďalších hrali do neskorej noci šípky a pili kubánsky rum. Shepard v tú noc tvrdo spal, pričom Grissom ležal na lôžku vedľa neho, aby sa prvému Američanovi vo vesmíre počas noci nič nestalo. Nasledujúci večer, po ďalšom dni testov a výsluchov a krátkom pokuse o lov rýb, si Shepard oddýchol v skladacom kresle, sedel pod hviezdami a sledoval film "The Grass Is Greener" (Tráva je zelenšia), ktorý sa premietal na stenu v provizórnom vonkajšom kine na základni. Z Alana Sheparda sa prakticky okamžite stal oslavovaný národný hrdina. Dňa 8. mája 1961 bol aj s manželkou prijatý v areáli Bieleho domu, kde ho prezident Kennedy vyznamenal Medailou NASA za výnimočnú službu. Vyznamenaný bol aj Záslužným leteckým krížom (DFC). Na tlačovej konferencii potom na otázku, ako sa cítil počas piatich minút beztiaže, odpovedal: "„Viete, práve niekedy počas beztiaže som si uvedomil, že sa ma na to niekto spýta. Takže... Tak som si povedal, že by som si mal pripraviť odpoveď. A teraz vážne, ako som povedal už skôr, krátke stavy beztiaže sme zažili už počas výcviku a je to veľmi príjemný pocit.“" Potom nasledovali triumfálne jazdy ulicami Washingtonu, New Yorku a Los Angeles, pri ktorých davy ľudí oslavovali nového národného hrdinu, a tiež stretnutia s vyššími kruhmi spoločenskej a politickej sféry.
"Freedom 7-II".
Po oslavách sa Alan vrátil ku svojej práci a slúžil ako komunikátor (CAPCOM) pri Grissomovom suborbitálnom lete Mercury-Redstone 4 v júli 1961. Spojenie zabezpečoval aj pri Glennovom orbitálnom lete Mercury-Atlas 6 vo februári 1962, ktorý sprevádzali problémy s falošným signálom uvoľnenia tepelného štítu a aj vďaka Shepardovi skončil let úspešne. Tú istú funkciu zastával aj pri Carpenterovom lete Mercury-Atlas 7 v máji 1962. Carpenter sa počas letu dostal do vážnych problémov hlavne kvôli svojim nesprávnym rozhodnutiam. Vo veľkej miere opäť vďaka Shepardovmu rozvážnemu a pokojnému prístupu skončil aj tento let úspešne.
NASA plánovala v rámci programu Gemini uskutočniť najmenej desať letov, čo znamenalo, že Shepardovi a jeho rovesníkom z programu Mercury budú pri ďalšej šanci na kozmický let konkurovať astronauti z tzv. novej deviatky ("The New Nine"). Shepard tak začal lobovať za prvý let Gemini a do konca roka 1962 jeho šance vyzerali silno. Prvý let Gemini však bol najmenej dva roky ďaleko. Uvedomil si, že nemôže tak dlho čakať. Jediným najbližším letom bola posledná misia programu Mercury, orbitálny let Gordona Coopera, plánovaný na polovicu roka 1963. Dňa 14. novembra 1962 bol Alan nominovaný do funkcie Cooperovho náhradníka pre let Mercury-Atlas 9. Práve pre tento let sa Shepard rozhodol, že ho chce a ak by ho nedostal, pokúsil by sa presvedčiť NASA prípadne samotného Kennedyho, že Amerika potrebuje ešte jeden let Mercury.
Nemohol však ignorovať strašné „zvonenie“ v ušiach, ktoré mu začalo v poslednom čase, sprevádzané závratmi a nevoľnosťou. Niekedy sa ráno vzbudil dezorientovaný a izba sa s ním točila ako stíhačka vo vývrtke. Snažil sa chytiť steny, ale nedočiahol na ňu a spadol na podlahu. Ešte v roku 1959, pár mesiacov po konferencii, na ktorej bola predstavená sedmička astronautov Mercury, Shepard pocítil prvé príznaky neznámej choroby. Vtedy hral so svojím otcom a jedným známym golf vo Virginia Beach, pričom začal náhle pociťovať závraty a točenie hlavy. Epizóda nemala žiadne ďalšie následky, ale Alan pre istotu zakázal ostatným o tejto príhode hovoriť. Tá sa mu mierne pripomenula ešte počas výcviku, keď mu po každej jazde na centrifúge nevoľnosť ustupovala pomalšie než ostatným astronautom, ale inak nepociťoval žiadne iné zdravotné problémy. Na jar 1963 sa mu tieto problémy vrátili. Uvedomoval si však, že ak by došlo k ďalším závratom a nevoľnosti vo vzduchu alebo vo vesmíre, mohlo by sa mu to stať osudným. Zašiel tak za svojím súkromným doktorom, ktorý mu diskrétne predpísal lieky a vitamíny, o ktorých dúfal, že mu pomôžu. Závraty s nevoľnosťou sa mu však vracali stále častejšie a ich intenzita sa stupňovala. Vedel, že ak jeho zdravotný stav vyjde najavo, hrozí mu vyradenie z letového stavu. 
Medzitým už bolo takmer všetko pripravené na rekordný trojdňový let Mercury-Atlas 10. Nosná raketa Atlas už bola vyrobená, do kabíny kozmickej lode Mercury (výr. č. 15B) už boli inštalované systémy, ktoré mali let v rekordnom trvaní umožniť a nominovaný pilot, Alan Shepard, už loď pomenoval "Freedom 7-II" na počesť svojej prvej kozmickej lode. V apríli 1963 však NASA začala označovať Cooperov let Mercury-Atlas 9 ako „vrchol“ programu. Keď sa blížil deň štartu misie Mercury-Atlas 9, tlačový hovorca NASA dňa 11. mája 1963 oznámil, že ak bude let úspešný, bude to posledná misia programu. 
Z toho dôvodu bol Shepard do poslednej možnej chvíle odhodlaný prevziať Cooperov let, čo sa mu takmer aj podarilo. Ráno 13. mája 1963, deň pred prvým pokusom o štart misie Mercury-Atlas 9, sa Cooper dozvedel, že lekári pridali na bok jeho skafandra do oblasti bedra nový otvor s kovovou prírubou. Cezeň mala viesť hadica k špeciálnemu nafukovaciemu pásu na meranie krvného tlaku. Problém spočíval v tom, že medzi astronautmi, lekármi a technikmi firmy Goodrich existovala tichá dohoda o tom, že tesne pred letom sa konfigurácie skafandrov nebudú nijako meniť. Dohoda zaručovala, že akékoľvek úpravy sa budú môcť dokonale otestovať predtým, než sa dostanú do vesmíru. V lepšom prípade hrozilo nepohodlie pre astronauta a v tom horšom aj možná netesnosť. Gordon bol týmto zásahom lekárov do jeho skafandra úplne rozzúrený a pohádal sa s Waltom Williamsom, zástupcom riaditeľa NASA pre pilotované lety. Nepísané pravidlo, ktoré určovalo, že deň pred štartom si astronauti mohli zalietať a osviežiť si svoje letové návyky, sa mu práve hodilo. Nechal si pripraviť jedno zo stíhacích lietadiel F-102 a vzlietol s ním, aby sa mohol odreagovať pri svojej obľúbenej akrobacii. V závere svojich akrobatických kúskov mu napadlo, že na forsáži preletí tesne vedľa hangáru S a vtedajšej hlavnej administratívnej budovy NASA na Cape Canaveral. Podľa svedkov letel pod úrovňou strechy. Walt Williams bol práve vtedy vo svojej kancelárii, keď budovou otriasol sonický tresk. Zľakol sa, až mu z rúk vypadli papiere, ktoré zrovna držal. Nanešťastie sa stihol otočiť dosť rýchlo na to, aby si všimol letiacu stíhačku. Potom, čo vyšlo najavo, že pilotom toho lietadla bol Cooper, zdvihol telefón a zavolal Alanovi Shepardovi s tým, aby si pripravil skafander, pretože sa chystá odvolať Coopera z letu. Cooper o svoju misiu nakoniec neprišiel.
Shepard sa svojej šance na ďalší kozmický let nehodlal len tak vzdať. Riaditeľ NASA James Webb si 21. mája vypočul Shepardove dôvody na vykonanie ešte jedného letu Mercury, ale bol proti. Návrh na uskutočnenie letu Shepard predstavil ešte v ten večer aj prezidentovi Kennedymu, ale ten nechal konečné rozhodnutie na vedení NASA. Uskutočnenie misie Mercury-Atlas 10 presadzoval spolu so Shepardom aj Walt Williams a ďalší zo Strediska pilotovaných letov ("Manned Spacecraft Center"). Práce na úpravách kozmickej lode "Freedom 7-II" pokračovali do 8. júna, ale 12. júna James Webb oznámil Výboru pre vesmír Senátu Spojených štátov, že program Mercury splnil všetky ciele. Povedal, že priorita by sa teraz mala venovať programu Gemini. Okrem toho veľký počet porúch, ktoré sa vyskytli počas Cooperovho letu, potvrdil skutočnosť, že hardvér Mercury nebol dostatočne odolný na to, aby vydržal jednodňový let, nieto ešte viacdňový. To znamenalo koniec potenciálnej misie Mercury-Atlas 10. O deň neskôr NASA zrušila zmluvu pre program Mercury s firmou McDonnell. Kozmická loď "Freedom 7-II" bola uložená do skladu na Cape Canaveral a nikdy neletela.
Program Gemini: šéfastronaut.
Medzitým už Shepard nemohol naďalej skrývať svoje zdravotné problémy, pretože k ďalšej epizóde závratov s nevoľnosťou došlo na verejnosti počas jedného zhromaždenia v Houstone, kam sa ešte v auguste 1962 presťahoval z Virginia Beach v štáte Virgínia. Sheparda požiadali, aby predniesol príhovor. Sotva začal, pocítil závrat a musel sa chytiť okrajov rečníckeho pultu, aby nespadol. Prítomní mu museli pomôcť zísť z pódia a potom sedel na stoličke, až kým mu bolo lepšie a mohol opäť chodiť. Shepard tak musel oznámiť svoje prejavy neznámej choroby Dekovi Slaytonovi, ktorý mu poradil, aby zašiel za Dr. Charlesom Berrym, šéflekárom oddielu astronautov, a všetko mu prezradil. Shepard vedel, že nemá na výber. Berry spolu s ďalšími lekármi NASA Alana okamžite podrobil rôznym testom a vyšetreniam. Lekári dúfali, že Shepardov stav je len dočasný alebo aspoň kontrolovateľný, lenže počas jedného z testov sa ukázalo, že Alan nedokáže udržať rovnováhu ani na jednej nohe. Keď mu lekári dokončili posledné testy a vyšetrenia, Dr. Berry bol zrovna na služobnej ceste, a tak sa výsledky Shepard dozvedel od mladého lekára menom Duane Caterson, ktorý mu oznámil: "„Si uzemnený zo zdravotných dôvodov, compadre.“" Diagnóza bola taká, že sa mu v polkruhových kanálikoch vnútorného ucha pravidelne hromadila tekutina, ktorá ovplyvňovala jeho rovnováhu a spôsobovala mu tak závraty s nevoľnosťou. Išlo o príznaky typické pre tzv. Menièrovu chorobu, ale lekári to ešte nemohli potvrdiť. V máji 1963 tak bol dočasne uzemnený. V nasledujúcich týždňoch sa Shepardovi tieto epizódy naďalej vracali a vzápätí odchádzali. Slayton, ktorému ešte v marci 1962 odobrali letový status kvôli srdcovej arytmii, bol teraz koordinátorom aktivít astronautov a neoficiálne aj „šéfastronautom“. Okrem mnohých ďalších povinností mal na starosti aj výber letových posádok. V júli 1963 nominoval Alana Sheparda do funkcie veliteľa, resp. veliaceho pilota prvého pilotovaného letu programu Gemini, pričom druhým pilotom sa stal Thomas P. Stafford, jeden z členov tzv. novej deviatky astronautov ("The New Nine"). Hlavným cieľom ich misie malo byť preverenie manévrovacích schopností novej dvojmiestnej kozmickej lode. Postupne sa vrhli do príprav na let Gemini 3, ktoré zahŕňali aj veľa hodín strávených v simulátore kozmickej lode Gemini. Shepard si dvojmiestnu kabínu Gemini obľúbil. Vzbudzovala u neho dojem malého útulného športového auta. V auguste 1963 mu lekári predpísali diuretiká v snahe odčerpať prebytočnú tekutinu z ucha a ďalšie tabletky na zvýšenie krvného obehu s tým, že existuje asi 20% šanca, že choroba spontánne odznie sama. Alan bol späť v letovom stave.
Približne šesť týždňov po začiatku výcviku na misiu Gemini 3, Shepard zažil hrozné ráno. Akonáhle vstal z postele a vyšiel zo spálne, zatočila sa mu hlava a spadol na podlahu. Pomaly sa doplazil k najbližšej stene a pomocou nej sa mu podarilo vstať. Keď prišiel do kúpeľne, začal zvracať a o chvíľu znova. "„Ježiš, čo som do pekla včera vypil?“" čudoval sa Shepard. Keď prestal zvracať, sedel ešte v kúpeľni, kým mu tento stav neprešiel. Louise mu ponúkla, že ho odvezie do práce, ale povedal jej, že môže šoférovať. V práci sa už cítil lepšie, hoci trochu nervózne. O týždeň neskôr sa mu táto príhoda zopakovala. Tentokrát jeho stav sprevádzalo aj hlasité „zvonenie“ v ľavom uchu. Nasadená liečba očividne nezaberala. Potvrdilo sa, že Alan trpí Menièrovou chorobou. Dr. Berry už nemal inú možnosť, a tak v októbri 1963 ho musel natrvalo vyradiť z letového stavu a nielen to. Shepard prišiel aj o lekárske povolenie, ktoré ho oprávňovalo pilotovať cvičné prúdové lietadlá T-33 a potom aj nadzvukové T-38, ktorými NASA disponovala, inak, než v prítomnosti ďalšieho pilota na palube. Pri ďalších testoch lekári u Alana objavili aj začínajúci glaukóm (zelený zákal). V jeden večer sa Shepard v hoteli Rice v centre Houstonu takticky spýtal Stafforda, či Slayton niečo spomínal ohľadom Gemini 3. Stafford odpovedal, že nie a potom len počúval s otvorenými ústami, keď mu jeho vtedy už bývalý veliteľ hovoril o závratoch s nevoľnosťou, Menièrovej chorobe... a že musel byť uzemnený. Na konci roka 1963 sa Alan začal sťažovať aj na škrabanie v krku a následné röntgenové snímky odhalili malú hrčku na jeho štítnej žľaze. Dňa 17. januára 1964 sa Shepard podrobil operácii v Hermann Hospital v Houstone, pri ktorej mu lekári odobrali približne 20% tohto orgánu. Následná histológia preukázala, že nádor nebol zhubný. Dňa 13. apríla 1964 NASA informovala verejnosť, že hlavnou posádkou misie Gemini 3 sú veliaci pilot Gus Grissom a pilot John Young. Záložnou posádkou sa stali Walter Schirra a Thomas Stafford.
Frustrovaný Shepard už uvažoval o odchode z NASA a návrate k námorníctvu, ale Slayton mu poradil, nech zostane v NASA. "„Mám pre teba prácu,“" povedal mu. Dňa 8. júla 1964 Alan nastúpil do funkcie vedúceho Úradu astronautov ("Chief of the Astronaut Office"), ako sa oficiálne nazývala pozícia šéfastronauta. Zodpovedal za koordináciu, plánovanie a kontrolu všetkých aktivít týkajúcich sa astronautov NASA. Pri tejto práci mal však Alan pocit, že svoju energiu a intelektuálnu kapacitu nevyužíva na sto percent. Odmietol ponuku kandidovať do senátu za štát New Hampshire a radšej sa venoval súkromnému podnikaniu. Ešte predtým bolo pôvodných sedem astronautov Mercury vlastníckymi partnermi hotela Cape Colony Inn. Potom, čo sa celá záležitosť začala rozoberať v médiách a hovorilo sa o konflikte záujmov, museli astronauti svoje podiely predať. Každý z nich vtedy získal 49 000 dolárov. Väčšina zo sedmičky astronautov tieto peniaze okamžite investovala prostredníctvom hoteliera a priateľa astronautov Henriho Landwirtha do pozemkov na západe Floridy. Ich predaj neskôr vyniesol zhruba dva milióny dolárov. Alan tak mohol začať s investovaním a vyberať si perspektívne podniky. Ešte 22. októbra 1963 zakúpil spolu s dvoma investormi z Houstonu rozhodujúci podiel vo First National Bank of Baytown, ktorej sa tak stal spoluvlastníkom a viceprezidentom. Asi rok po tom kúpil podiel vo Fidelity Bank and Trust Company so sídlom v Houstone. Shepard bol už vtedy bohatý človek, ktorý si v tichosti užíval status celebrity. Býval v luxusnom byte vo výškovej obytnej budove zvanej Mayfair v centre Houstonu na 1600 Holcombe Boulevard neďaleko Hermann Parku a Rice University, kde žilo plno bohatých dôchodcov. Doma mali borderskú kóliu menom "Picasso". Angažoval sa aj v losangeleskej naftárskej firme Del Rey Petroleum Corporation. Tento biznis ale nevyšiel a spoločnosť neskôr zmizla aj so Shepardovými peniazmi. Bol tiež spolumajiteľom ranča vo Weatherforde v Texase, ktorý sa venoval chovu hovädzieho dobytka a pretekárskych koní. Ostatných astronautov pritom dôrazne varoval pred prijímaním darov od súkromných subjektov, čo svedčí o spletitosti jeho povahy. Keďže sa Shepard ako vládny zamestnanec značne angažoval v súkromnej sfére, dostal koncom roka 1963 od vtedajšieho riaditeľa NASA Jamesa Webba súkromný list, v ktorom mu Webb odporúčal zvážiť svoj angažmán vo First National Bank of Baytown a brať pritom ohľad na verejnú mienku NASA. Shepard si o tom liste pomyslel svoje a naďalej sa venoval svojim aktivitám, keďže v podnikaní sa mu darilo oveľa viac než ostatným astronautom z pôvodnej sedmičky. Dňa 25. augusta 1965 sa stal prezidentom First National Bank of Baytown. Keď sa o tom Webb dočítal v novinách, bol rozzúrený a opäť napísal Shepardovi. Vyzval ho, aby uprednostnil NASA pred jeho osobnými záujmami. Alan si však naďalej išiel svoje. "„Jedného dňa budem veľmi bohatý,“" povedal raz talianskej novinárke Oriane Fallaciovej a na tomto cieli veľmi tvrdo pracoval.
V dôsledku straty letového statusu si svoju frustráciu často vybíjal na ľuďoch okolo seba. Mnohým astronautom hlasito vyčítal ich nedostatky, pričom si získal aj nelichotivé prezývky ako, napríklad "„Had“", "„Bastard“" či "„Vymáhač“". Počas tohto obdobia mala jeho sekretárka Gaye Alfordová k dispozícii niekoľko portrétových fotografií, na ktorých Shepard pózoval s rôznymi výrazmi v tvári. Na dvere svojej kancelárie striedavo vyvesovala dve fotografie s nápisom "„Mood of the day“" (nálada dňa) podľa toho, akú náladu mal Alan pri príchode do práce. Keď bolo všetko v poriadku, vyvesila fotografiu usmiateho Sheparda, ale keď Alan nemal práve svoj deň, visela na dverách fotografia zobrazujúca Alana s vážnym výrazom v tvári a veľmi prenikavým pohľadom. Návštevníci sa mohli potom pri pohľade na vyvesenú fotografiu rozhodnúť, či je vhodná chvíľa na rozhovor so Shepardom. Novinár a spisovateľ Tom Wolfe charakterizoval tieto Shepardove duálne osobnosti ako "„Smilin’ Al“" (Usmievajúci sa Al) a "„Icy Commander“" (Ľadový kapitán). "„Al mohol byť priateľský, spoločenský, vrelý, dobrý vodca a spoločník,“" povedal o Shepardovi astronaut Michael Collins. "„Ale mohol byť aj arogantný a s prenikavým pohľadom a uštipačnými poznámkami mohol odrovnať rovnako priateľov alebo nepriateľov.“"
Shepard sa medzitým neustále snažil dokázať lekárom NASA, že už mu je čoraz lepšie. Spočiatku sa zdalo, že sa jeho zdravotný stav naozaj mierne zlepšuje vďaka vitamínom a liekom, ktoré užíval. Koncom leta 1965 Slayton dokonca navrhol, aby Shepard začal trénovať na pozíciu veliteľa prvého pilotovaného letu programu Apollo, ktorého štart sa plánoval na rok 1967. Lekári podrobili Sheparda dôkladnejším vyšetreniam, pri ktorých však zistili, že hoci Alanove symptómy boli pod kontrolou, Menièrova choroba neustúpila. Rozhodli sa, že nebudú zbytočne riskovať vyslanie takéhoto astronauta do vesmíru a Shepard naďalej zostával vyradený z letového stavu, čo mu na nálade zrovna nepridalo. Mal 41 rokov a cítil, že práve prišiel o svoju poslednú šancu na let do vesmíru. Vtedy ešte nemohol vedieť, aké mal šťastie. Dňa 27. januára 1967 zahynuli počas príprav na misiu Apollo 1 (vtedy ešte označovanej ako AS-204) astronauti Gus Grissom (jeden z najbližších Shepardových priateľov), Edward White a Roger Chaffee. V nasledujúcich týždňoch po nehode sa Shepard cítil ako jeden zo spoluvinníkov a stal sa takmer neznesiteľný pre svoje okolie. Astronaut Eugene Cernan si na Shepardovo správanie v tom období spomínal: "„Bol nahnevaný na svet a všetkým to dával najavo.“" Veci zašli tak ďaleko, až si Sheparda v jeden deň pozval k sebe do kancelárie Deke Slayton, ktorý sa ho spýtal: "„Nemyslíš si, že si na chlapcov trochu tvrdý?“" "„Pripúšťam, že som sa na nich vybíjal,“" priznal Alan. So Slaytonom mal potom ešte dlhý rozhovor, na konci ktorého ho Deke požiadal, aby sa trocha upokojil.
Návrat do oddielu astronautov.
Začiatkom roka 1968 sa prejavy Menièrovej choroby začali u Sheparda zhoršovať. Na ľavé ucho prakticky ohluchol. Kolega astronaut Thomas Stafford mu odporučil Dr. Williama Housa ordinujúceho v Los Angeles, ktorý sa pokúša liečiť Menièrov syndróm operatívne. Shepard odletel do Los Angeles, kde sa stretol s Dr. Housom. Ten mu predstavil postup počas zákroku, riziká a percentuálnu šancu na úspech. Alan sa potom rozhodol operáciu absolvovať. Čoskoro tak opäť cestoval do Los Angeles a nechal sa prijať do nemocnice St. Vincent’s Hospital pod falošným menom Victor Poulos, aby predišiel nepríjemnému záujmu médií. Očakávanú operáciu podstúpil 14. mája 1968. Operujúci lekár sa rezom za uchom musel najprv dostať ku skalnej kosti, do ktorej potom vyvŕtal malý kanálik, a tým sa dostal k vestibulárnemu aparátu. Alanov problém sa nachádzal medzi troma polkruhovými kanálikmi labyrintu a slimákom, kde je umiestnený guľovitý vačok ("sacculus"). Práve tam nadbytok tekutiny spôsoboval chronický zápal, čím sa narušovala funkcia vestibulárneho aparátu. Doktor House guľovitý vačok najprv vyčistil a potom doň implantoval malú gumovú trubičku, druhým koncom umiestnenú ku kochleárnemu kanáliku, čím zabezpečil správne odtekanie tekutiny.
Na výsledok operácie si Shepard musel počkať ešte niekoľko mesiacov. Medzitým sa vrátil k práci šéfastronauta a potajomky sa opatrne zapájal do výcviku. Jeho okolie si na ňom všimlo pozitívne zmeny v správaní. Stále však nemal vyhrané. Začali sa aj prvé lety programu Apollo. Príznaky Menièrovej choroby zmizli asi šesť mesiacov po operácii. V jeden deň uprostred marca 1969 Shepard nabehol do Slaytonovej kancelárie a s úsmevom mu povedal: "„Daj mi let na Mesiac.“" Lekári podrobili Sheparda dôkladným testom a nenašli na ňom nič, čo by mu bránilo lietať v prúdových lietadlách a hlavne do vesmíru. Alan bol nadšený. Spolu so Slaytonom tak nominoval seba za veliteľa najbližšej možnej mesačnej misie, ktorou v tom čase bolo Apollo 13 naplánované na rok 1970. Za normálnych okolností mal byť vďaka zabehnutému Slaytonovmu systému rotácie posádok veliteľom Apolla 13 astronaut Gordon Cooper, ktorý predtým pôsobil v úlohe veliteľa záložnej posádky Apolla 10, a teraz očakával let na Mesiac. Cooper ale v úlohe veliteľa záložnej posádky podľa Slaytona nepresvedčil. Často bol namiesto učební a simulátorov v garážach, kde si opravoval pretekárske autá, s ktorými sa potom účastnil rôznych pretekov. Coopera tak nahradil Shepard, ktorý dostal možnosť zostaviť si posádku podľa svojho úsudku. Keď sa Cooper dozvedel, že velenie letu Apollo 13 dostal Shepard, ktorému námorníctvo od jeho uzemnenia ešte ani nepovolilo lietať na prúdových lietadlách, chcel vidieť Slaytona a sťažovať sa. V Slaytonovej kancelárii našiel zrovna Sheparda. "„Deke a ja teraz zostavujeme posádky,“" povedal mu Shepard. Alan následne požiadal astronauta Jima McDivitta, aby pôsobil vo funkcii pilota lunárneho modulu a na miesto pilota veliteľského modulu bol nominovaný nováčik Stuart Roosa. McDivitt ale odmietol letieť pod velením protekčného Sheparda. Argumentoval tiež tým, že Shepard sa iba nedávno navrátil do plného letového stavu, a preto nemá dostatočný výcvik na velenie nasledujúcej mesačnej misie Apollo. Svoju úlohu tu mohli zohrať i osobné antipatie, pretože Shepard bol pomerne arogantná osoba. Na pozíciu pilota lunárneho modulu bol tak namiesto McDivitta nominovaný tiež nováčik Edgar Mitchell. V jeden aprílový deň roku 1969 sa v Shepardovej kancelárii stretli Edgar Mitchell a Stuart Roosa. Alan im s úsmevom povedal: "„Ak vám, chlapi, nevadí letieť so starým dedkom, sme hlavnou posádkou Apolla 13!“" Roosa sa ho neveriacky opýtal: "„Povedal si hlavnou?“" Shepard na neho zamieril svoj typický prenikavý pohľad: "„Povedal som hlavnou!“" Dňa 7. mája 1969 sa Shepard oficiálne vrátil do plného letového stavu.
Keď Slayton predložil navrhovanú posádku Apolla 13 vedeniu NASA, vtedajší šéf divízie pilotovaných letov pri riaditeľstve NASA George Mueller to odmietol. Slayton tak požiadal Jima Lovella, ktorý vtedy len nedávno pôsobil ako veliteľ záložnej posádky Apolla 11 a bol už tiež určený za veliteľa misie Apollo 14, či by jeho posádka bola namiesto Apolla 14 ochotná letieť už v Apolle 13. Lovell súhlasil a Shepardova neskúsená posádka dostala misiu Apollo 14, ktorej štart sa vtedy plánoval na júl 1970. Veliteľom záložnej posádky Apolla 14 sa stal astronaut Eugene Cernan s česko-slovenskými koreňmi, pilotom veliteľského modulu Ronald Evans a pilotom lunárneho modulu Joe Engle. Zloženie posádok Apolla 13 a 14 NASA zverejnila 6. augusta 1969. V tom čase sa už dobre vedelo, že Shepard je bohatý, pričom jeho čistý majetok sa pohyboval medzi 1 až 5 miliónmi dolárov. Nikdy však dobrovoľne nepriznal presnejšiu sumu. Povedal len: "„Niečo som si odkladal bokom.“" Napriek tomu, že bol finančne zabezpečený človek, rozhodol sa, že bude riskovať svoj život letom na Mesiac. O vesmíre sa okrem iného vyjadril, že je to niečo, v čo verí. Časť svojej mladosti strávil v leteckom výcviku a ako letec túžil uskutočniť ten najväčší let zo všetkých. Od 7. augusta 1969 ho vo funkcii šéfastronauta vystriedal Thomas Stafford. Veliteľ záložnej posádky Apolla 14 Eugene Cernan vždy zo Sheparda cítil chladný odstup, ale rozhodol sa, že sa nedá zastrašiť. Prišiel do Alanovej kancelárie, zablahoželal mu k letovej nominácii a potom mu povedal pár slov asi v tom zmysle, že ak Shepard nebude môcť z akéhokoľvek dôvodu vykonať svoju misiu, bude tu on so svojou záložnou posádkou a úplne pripravený ho nahradiť. Shepard po celý čas ticho sedel opretý o stoličku so založenými rukami a nohami na stole. Cernana pozoroval chladným pohľadom. Potom Eugene dorozprával a nastalo ticho. Cernan si myslel, že ho Shepard odbije a pošle preč, ale o chvíľu sa Alan začal usmievať, vstal a natiahol pravú ruku: "„Geeno, poriadne si to užijeme.“" 
Astronauti Cooper a McDivitt už do vesmíru neleteli. Hoci si Cooper uvedomoval, že podcenil výcvik a nedôsledne si plnil povinnosti, reportérovi "The New York Times" sa pri jednej príležitosti posťažoval: "„Som o dosť mladší ako Shepard. Stále som v dobrej fyzickej kondícii. Radšej by som o kapitánovi Shepardovi príliš nehovoril. Myslím si o ňom svoje.“" Ešte po niekoľkých rokoch sa k Shepardovi žalostne vyjadril: "„Musel mať to, čo chcel.“" Aj keď Cooper tvrdil, že ho mal rád ako brata, prezradil: "„Trvalo mi roky, než som Alovi odpustil.“" Za výmenu posádok Apolla 13 a 14 bol Shepard nakoniec aj vďačný. Apollo 13 sa totiž počas letu k Mesiacu, v apríli 1970, dostalo po výbuchu jednej z kyslíkových nádrží do vážnych problémov a dlhý čas hrozila aj smrť posádky. Po úspešnom návrate Apolla 13 na Zem si veliteľ Jim Lovell z Alana uťahoval: "„Kedykoľvek budeš chcieť Apollo 13 späť, máš ho mať, Alan.“" Kvôli nutným opravám a testom sa musel let Apollo 14 odložiť až na začiatok roka 1971. Shepardova neskúsená posádka tak aspoň získala ďalší čas na výcvik. Shepard sa na misiu Apollo 14 snažil pripravovať aj po fyzickej stránke. Každý deň si zabehal niekoľko kilometrov, hoci raz priznal, že to bolo pre neho dosť nepríjemné. Zdvíhal tiež závažia v posilňovni, ale nie tie naozaj ťažké, ako povedal.
Apollo 14.
Večer pred štartom, 30. januára 1971, Shepard povedal Cernanovi: "„Hej, Geno. Poďme von sa pozrieť na našu kozmickú loď.“" Alan bol príliš nabudený na to, aby šiel spať. Pred Budovou pilotovaných letov ("Manned Spacecraft Operations Building") si so Cernanom vzali auto, odviezli sa na štartovaciu rampu 39A a zaparkovali priamo pri úpätí rakety Saturn V, do ktorej sa práve tankovali pohonné hmoty. Shepard a Cernan spolu prehodili len pár slov. "„Bolo to možno po prvý a jediný raz, čo som Alana videl pokorného,“" spomínal si Cernan na ten večer. Napokon Shepard položil Cernanovi ruku na plece a povedal: "„Dobre, poďme.“" V nedeľu 31. januára astronauti vstávali o 10:06 miestneho času. Následne Alan Shepard, Stuart Roosa a Edgar Mitchell absolvovali poslednú lekársku prehliadku pred štartom a sadli si k raňajkám. Tradične sa podával steak a vajíčka. Pri raňajkách im spoločnosť robili Deke Slayton, riaditeľ operácií letových posádok, šéfastronaut Thomas Stafford, záložný veliteľ Eugene Cernan, záložný pilot veliteľského modulu Ronald Evans a záložný pilot lunárneho modulu Joe Engle. Potom nasledovalo obliekanie skafandrov a odchod z Budovy pilotovaných letov. Astronauti spolu s dvoma technikmi a Slaytonom nasadli do špeciálne upravenej dodávky, ktorá ich doviezla k 14 km vzdialenému štartovaciemu komplexu 39A. Slayton z dodávky vystúpil pri Stredisku riadenia štartu ("Launch Control Center"). Veliteľ Alan Shepard nastúpil do veliteľského modulu ako prvý a po ňom nasledoval pilot lunárneho modulu Edgar Mitchell. O chvíľu neskôr sa k nim pridal pilot veliteľského modulu Stuart Roosa.
Misia Apollo 14 nakoniec úspešne odštartovala s oneskorením 40 minút a 2 sekundy kvôli počasiu 31. januára 1971 o 16:03:02,57 miestneho času (21:03:02,57 svetového času) zo štartovacieho komplexu 39A v Kennedyho vesmírnom stredisku. Nosná raketa Saturn V s výrobným číslom SA-509 niesla na vrchole veliteľský modul pomenovaný "Kitty Hawk" a lunárny modul "Antares". Navedenie na parkovaciu obežnú dráhu a navedenie na translunárnu dráhu prebehlo bez problémov. Komplikácie nastali po odpojení kozmickej lode od stupňa S-IVB s pripojeným lunárnym modulom, s ktorým sa mali spojiť, a nepotrebný stupeň S-IVB odpojiť, aby celé súlodie mohlo letieť k Mesiacu podľa plánu. Pilotovi veliteľského modulu Stuartovi Roosovi sa totiž ani po troch opakovaných pokusoch nepodarilo úspešne spojiť veliteľský modul s lunárnym modulom. Západky na špici spojovacieho uzla, ktoré mali zabezpečiť pevné spojenie oboch lodí, nefungovali správne. Obe lode sa pri každom pokuse o pevné spojenie od seba iba zľahka odrazili. Eugene Cernan posádke nakoniec navrhol, aby Roosa držal veliteľský modul pomocou orientačných trysiek v čo najtesnejšej možnej blízkosti pri lunárnom module a Shepard v tom momente zatiahol pomocou prepínača na prístrojovom paneli spojovací uzol. Navrhnutý postup nakoniec fungoval bez problémov a veliteľský modul "Kitty Hawk" sa päť hodín po štarte pevne spojil s lunárnym modulom "Antares", ktorý Roosa následne odpojil od stupňa S-IVB a s celou zostavou sa od neho vzdialil.
Po štyri dni trvajúcom lete bolo Apollo 14 dňa 4. februára 1971 o 06:50 UTC manévrom LOI (Lunar Orbit Insertion – usadenie na obežnú dráhu Mesiaca) úspešne navedené na obežnú dráhu okolo Mesiaca. Po ďalšej korekcii dráhy nasledovali previerky lunárneho modulu. Po odpočinku prestúpili 5. februára Shepard a Mitchell do lunárneho modulu "Antares" a začali s prípravami na jeho oddelenie od materskej lode "Kitty Hawk", ku ktorému došlo 5. februára o 04:50:43 UTC. "„Toto je naozaj divoké miesto,“" povedal Shepard, keď sa pozrel z okna na mesačný povrch. Mitchell ho nazval „najsurovejším a najopustenejším kúskom krajiny, aký kedy videl“. Približne hodinu a pol pred začiatkom zostupového manévru palubný počítač lunárneho modulu oznámil, že dostal príkaz na prerušenie pristátia. Signál sa objavil aj po opakovanom pokuse o nápravu, ale problém sa nakoniec podarilo vyriešiť pri ďalšom komunikačnom okne s Houstonom. "„Houston!“" ozval sa Shepard. "„Čo je s tou loďou?“" Riešenie prišlo vo forme istej softvérovej záplaty na ignorovanie signálu prerušenia pristátia. Zostupový manéver následne prebiehal bez problémov až do momentu, kedy sa lunárny modul nachádzal vo výške približne 10 km nad mesačným povrchom. Palubný radar mal v tejto výške zamerať mesačný povrch a merať presnú vzdialenosť lunárneho modulu od povrchu, ale nestalo sa tak. "„Houston, náš pristávací radar nefunguje,“" hlásil Shepard. "„No tak, radar!“" zakričal Mitchell. "„No tak.“" Keďže pravidlá misie prikazovali v tejto situácii prerušiť pristátie a vrátiť sa k materskej lodi, komunikátor astronaut Fred Haise ohlásil: "„Antares, mali by ste si začať prechádzať procedúry na prerušenie pristátia.“" Shepard mu odpovedal: "„Sme si vedomí základných pravidiel, Houston!“" Vzápätí Shepard navrhol Mitchellovi: "„Ak sa radar nenahodí, poletíme až dole.“" Haise astronautom navrhol vypnúť a zapnúť istič radaru. Navrhovaný postup fungoval bezchybne a informácie z radaru sa okamžite preniesli do Houstonu, ktorý dal súhlas na pristátie. Chvíľu na to, o 09:18:11 UTC, lunárny modul "Antares" pristál v bezprostrednej blízkosti plánovaného bodu na pahorkatine Fra Mauro. Jedinou nedokonalosťou pristátia bolo, že modul pristál na malom svahu, čo spôsobilo, že "Antares" sa naklonil o niekoľko stupňov na jednu stranu. "„Presne na mieste,“" povedal Shepard, pričom sa chichotal. "„Na starca to nie je zlé,“" hlásil Haise z Houstonu. "„Okay, Fredo,“" odpovedal Shepard. "„Bola to naozaj dobrá práca. Ďakujem, kamarát.“"
Po vyše piatich hodinách od pristátia sa 47-ročný Alan Shepard stal piatym a vtedy aj najstarším človekom, ktorý vkročil na povrch Mesiaca. V momente, keď vstúpil na mesačný povrch, povedal: "„Al je na povrchu. A bola to dlhá cesta, ale sme tu.“" Išlo o prvú misiu, pri ktorej sa podarilo úspešne vysielať farebný televízny obraz z povrchu Mesiaca. Astronauti na povrchu okrem iného vztýčili vlajku, nastavili solárne experimenty a inštalovali aj súbor vedeckých prístrojov ALSEP, ktorý obsahoval aj laserový odrážač slúžiaci potom ešte dlhé roky. Medzitým im Deke Slayton odovzdal správu od prezidenta Richarda Nixona, ktorý chcel, aby po návrate navštívili Biely dom. Skvelé, povedali, a vrátili sa k práci. Zistili, že ľahšie sa im chodí, keď idú spôsobom, ktorý sa podobá skôr na klus koňa než na chôdzu bežca. Naučili sa tiež nakláňať dopredu, aby udržali rovnováhu. Ukázalo sa, že terén Fra Mauro je oveľa členitejší, než sa zdal na fotografiách. Dve predchádzajúce pristátia na Mesiaci sa uskutočnili na širokých a rovných plochách známych ako „moria“. Apollo 14 ako prvé pristálo v členitom mesačnom teréne, ktorý astronautom komplikoval chôdzu a ostrý slnečný svit im spôsoboval problémy s orientáciou. Bez orientačných bodov sa astronautom zdalo, že sa im pod nohami náhle objavujú krátery. Balvany, ktoré sa zdali vzdialené, boli zrazu blízko. "„Je to rovnako náročné ako sa orientovať na Sahare,“" povedal Shepard. Po takmer piatich hodinách sa zaprášení a unavení Shepard s Mitchellom vrátili späť do lunárneho modulu. Prvý výstup na mesačný povrch trval 4 hodiny, 47 minút a 50 sekúnd. Astronauti si vyzuli špinavé topánky, napili sa vody z hadičky, vyprázdnili vrecká s močom a vliezli do prekrížených hojdacích sietí, Shepard na vrchu, Mitchell pod ním. Spánok bol ale takmer nemožný. Shepard mal pocit, že si nemá kde oprieť hlavu, a Mitchell stále zdvíhal okenné žalúzie, aby sa pozrel von. "„Ed. Si hore?“" opýtal sa Alan. "„Sakra, áno, som hore,“" odpovedal Mitchell. "„Máš pocit, že sa prevraciame?“" "„Áno,“" povedal Mitchell. Obaja muži mali pocit, že lunárny modul sa príliš nakláňa, či dokonca kĺže po svahu. Obávali sa, že v mesačnej gravitácii jeden chybný pohyb prevráti ich jediný prostriedok na návrat domov. Počas prvej „noci“ na Mesiaci sa Shepard raz vzbudil, keď sa mu zdalo, že modul sa šmýka. Vyškriabal sa z hojdacej siete a pozrel von oknom, pričom spadol na Mitchella, ktorý ležal pod ním. Zakaždým, keď sa astronauti snažili zaspať, prebudili ich zvuky lunárneho modulu. "„Ed, počul si to?“" naliehavo zašepkal Shepard. "„Sakra, áno, počul som to,“" odpovedal Mitchell. "„Čo to, sakra, bolo?“" opýtal sa šepotom Shepard. "„Neviem.“" A o chvíľu znova: "„Ed?“" "„Čo je?“" "„Prečo si, sakra, šepkáme?“" Obaja sa zasmiali a pokúšali sa zaspať. 
Druhý deň na Mesiaci začal veľmi skorým budíčkom. Shepard s Mitchellom nemohli spať, a preto sa ohlásili Houstonu o dve hodiny skôr oproti plánu. Hlavným cieľom druhej prechádzky bol vzdialený kráter Cone. Na prepravu náradia a ďalšieho vybavenia mali astronauti použiť dvojkolesový ručný vozík (MET), ktorý tlačili alebo ťahali ako rikšu. Boli však nesmierne vyčerpaní a kvôli únave a zlej orientácii iba čiastočne dodržali určenú trasu. Študovali mapy a fotografie terénu, zapamätali si všetky orientačné body – rôzne balvany a menšie krátery, z ktorých každý pomenovali. Ale čím viac kráčali, tým sa im zdal okraj krátera vzdialenejší. Ťahať ručný vozík do svahu bolo čoraz ťažšie. Mitchell navrhol nechať vozík tam, kde je, a vyraziť nahor bez neho, ale Shepard nechcel prísť o škatuľu škótskej whisky. S Eugenom Cernanom sa stavil, že dokáže vytiahnuť vozík až na vrchol krátera Cone. "„Okay, ideme po naozaj strmom svahu,“" ohlásil Shepard do Houstonu, kde lekári počúvali jeho ťažké dýchanie a sledovali stúpajúci tep. "„Je to ťažké.“" Keď bol svah ešte strmší, Shepard zdvihol zadnú časť vozíka, zatiaľ čo Mitchell ťahal za prednú rukoväť. Shepard zvolal: "„Vľavo, vpravo, vľavo, vpravo,“" a synchronizovane pochodovali. Napätie medzi astronautmi stúpalo a začali sa hádať, kam majú namierené. Keď sa Shepardovi začalo ťažšie dýchať a jeho srdcová frekvencia dosiahla viac ako 140 úderov za minútu, lekári NASA – už mierne podráždení z toho, že 47-ročný muž, ktorý sa nedávno zotavil z Menièrovej choroby, chodí po Mesiaci – navrhli odpočinok. Kým Alan lapal po dychu, naznačil, že možno nie je ich deň, aby dosiahli kráter Cone. Mitchell sa však nemienil vzdať. "„Ak sa tam nedostaneme, stratíme všetko,“" povedal. "„Čo keby sme prehrali stávku, Al, opustili MET a išli tam hore? Mohli by sme to zvládnuť oveľa rýchlejšie.“" Shepard nakoniec súhlasil s tým, že vozík „ešte chvíľu potlačia“, a Slayton sa spojil s riadiacim strediskom a ponúkol, že pokryje stávku – kúpi Cernanovi škatuľu škótskej, ak sa Shepard a Mitchell rozhodnú zanechať vozík za sebou. "„Dostaneme sa tam,“" povedal Shepard a o niekoľko minút neskôr na vrchole malého stúpania povedal, že očakáva, že „tu sa čoskoro priblížia k okraju“. Jedno stúpanie však viedlo k ďalšiemu a ďalšiemu, čas sa krátil a astronauti si stále neboli istí, kam presne idú. Ak by pokračovali príliš ďaleko nesprávnym smerom, riskovali by, že sa im vyčerpajú zásoby kyslíka. Väčšinu času ich viedol Shepard, ale Mitchell sa stále zastavoval, aby Sheparda upozornil, že ich vedie nesprávnym smerom. V jednom momente Mitchell vytiahol mapu a začal na ňu ukazovať. "„Al? Choď doľava. Je to priamo tam,“" povedal Mitchell a ukázal. "„My sme tu. Musíme ísť tam.“" O niekoľko minút neskôr však Fred Haise astronautom prikázal, aby vykonali naplánované experimenty na mieste, kde sa práve nachádzajú, a potom sa vrátili späť k lunárnemu modulu. Zostup späť k lunárnemu modulu bol rýchlejší, ale obaja muži boli unavení, nahnevaní, sklamaní a cestou nadávali. Ich nálada sa však trocha zlepšila, keď prišli späť k "Antaresu". "„Tu je to fantastické,“" povedal Shepard. Ešte pred definitívnym návratom astronautov do lunárneho modulu sa Shepard objavil pred kamerou a ohlásil: "„Houston, mám v ruke rukoväť lopatky na núdzovú vzorku a úplnou náhodou je na jeho konci šestka železo. V ľavej ruke mám malú bielu loptičku, ktorú dôverne poznajú milióny Američanov. Teraz ju pustím na zem.“" Prvý úder sa mu nepodaril a zvíril len mesačných prach. Pri druhom údere sa loptička nepatrne pohla a pri treťom sa mu podarilo loptičku posunúť o niekoľko metrov. Na štvrtý úder Alan vytiahol ešte jednu loptičku a odpálil. Sledujúc rýchlo sa vzďaľujúcu loptičku vykríkol: "„Míle a míle a míle!“" Potom sa spolu s Mitchellom vrátil k práci a do lunárneho modulu naložili celkovo 42,80 kg vzoriek. Na Mesiaci strávili celkovo 1 deň, 9 hodín, 30 minút a 31 sekúnd. Stuart Roosa medzitým vo veliteľskom module "Kitty Hawk" snímkoval na obežnej dráhe pomocou špeciálnej mapovacej kamery s veľkou rozlišovacou schopnosťou vybrané oblasti mesačného povrchu.
Lunárny modul "Antares" odštartoval z povrchu 6. februára o 18:48:42 UTC a o 20:35:42 UTC sa spojil s materskou loďou "Kitty Hawk". Potom Shepard zaklopal na poklop medzi oboma kozmickými loďami. "„Kto je tam?“" ozval sa Roosa. Následne Shepard s Mitchellom vstúpili do materskej lode, z topánok si povysávali mesačný prach a vyzliekli si prepotené skafandre. V čase 01:37 UTC sa zapálil motor SPS, aby naviedol veliteľský a servisný modul "Kitty Hawk" na dráhu smerom k Zemi. Let domov mal pokojný priebeh. Apollo 14 šťastne ukončilo svoj let 9. februára 1971 o 21:05:00 UTC pristátím do vĺn južného Tichého oceánu v blízkosti lietadlovej lode USS "New Orleans". Miesto pristátia sa nachádzalo približne juhovýchodne od Tongy. Posádka Apolla 14 sa stala poslednou, ktorá po pristátí absolvovala pobyt v karanténe. Lekári im ju dovolili ukončiť 27. februára. Následne astronauti absolvovali sériu rôznych spoločenských udalostí. Dňa 1. marca odcestovali do Washingtonu, D. C., kde ich prezident Nixon slávnostne prijal v Bielom dome a nasledujúci deň mali prejavy pred spoločným zasadnutím kongresu. Nasledovali slávnostné návštevy Chicaga a New Yorku. V Kennedyho vesmírnom stredisku sa 23. marca poďakovali zamestnancom, ktorí zabezpečili ich bezpečný štart. Koncom mája odleteli na parížsky aerosalón, kde sa stretli so sovietskymi kozmonautmi Pavlom Popovičom, Vitalijom Sevastianovom a Andrijanom Nikolajevom. Keď spoločenské udalosti po Apolle 14 ustali, sa 25. júna Shepard vrátil späť do funkcie šéfastronauta. V júli bol prezidentom Nixonom menovaný ako delegát 26. Valného zhromaždenia Organizácie Spojených národov, pričom v tejto funkcii slúžil od septembra do decembra 1971. Dňa 26. augusta 1971 bol Shepard prezidentom Nixonom povýšený na hodnosť kontradmirála, čím sa stal prvým astronautom, ktorý dosiahol túto hodnosť, hoci James McDivitt bol predtým povýšený na brigádneho generála amerického letectva. Otec Bart bol na Alana hrdý. Po večeri u rodičov v East Derry sedel Alan so svojím otcom v obývačke a upíjali si zo štamprlíkov brandy. Rozprávali sa o Alanovom povýšení na kontradmirála, o jeho plánoch do budúcna a o Mesiaci. Bart sa zrazu obrátil k Alanovi a spýtal sa ho: "„Pamätáš si, keď si nám v roku 1959 prvýkrát povedal, že sa staneš astronautom?“" "„Áno, pane,“" odpovedal Alan. "„Pamätáš si, čo som povedal?“" "„Áno, pane, samozrejme si to pamätám,“" odpovedal Alan. "„Nepodporovali ste ma v tom.“" Shepard nikdy nemohol zabudnúť, ako ho otec napomenul za jeho odklonenie od kariéry v námorníctve a ako mal Bart pocit, že Alan svojím prijatím do NASA rozvrátil rodinu. "„No,“" povedal Bart trochu roztraseným hlasom, keď zdvihol pohárik brandy k prípitku: "„Mýlil som sa.“" Alana to zaskočilo, pretože podobné slová od otca snáď ešte nepočul. O 15 mesiacov neskôr, 6. februára 1973, Alanov otec zomrel vo veku 81 rokov.
V období, keď sa Deke Slayton vrátil späť do letového stavu a pripravoval sa na americko-sovietsku misiu Apollo-Sojuz, zastával Shepard funkciu riaditeľa operácií letových posádok pre vesmírnu stanicu Skylab. Medzitým sa naďalej venoval svojmu podnikaniu. Predajom podielov vo First National Bank of Baytown a Fidelity Bank and Trust Company si zarobil celkovo 631 000 dolárov. Predal tiež svoje vidiecke ropné vrty v Texase a stratový podnik venujúci sa chovu pretekárskych koní. Pri jednej príležitosti priznal, že urobil niekoľko dobrých a niekoľko zlých obchodov. Prevažne kancelárska práca v NASA ho už nudila a postupne sa čoraz viac venoval podnikaniu. Rozhodol sa preto k 14. januáru 1974 odstúpiť z pozície šéfastronauta, v ktorej ho nahradil John Young, a 1. augusta odišiel z NASA aj námorníctva.
Neskorší život.
Po odchode z NASA a námorníctva sa Shepard začal viac venovať svojej rodine a pôsobil v predstavenstvách mnohých spoločností. Ešte keď vykonával funkciu šéfastronauta ho potajomky kritizovali za vybavovanie súkromných obchodných záležitostí v pracovnej dobe. Teraz mal vďaka tomu k dispozícii sieť kontaktov, známostí a mnoho rôznych ponúk. Zakúsil niekoľko neúspešných obchodných pokusov predtým, než sa stal spoluvlastníkom Winward Beverage Co., ktorá krátko potom získala ako prvá v juhovýchodnom Texase zmluvu na výrobu piva Coors. Alan dokázal značku presadiť. Okrem toho sa angažoval aj v predaji nehnuteľností a realít, ale podľa jedného zo sklamaných investorov, Chrisa Krafta, okrem iného aj riaditeľa Johnsonovho vesmírneho strediska v Houstone, Shepard mohol byť rád, že neskončil vo väzení. Ďalšie Shepardove podnikateľské aktivity však už boli v medziach zákona. V Texase a ďalších štátoch bol známou osobnosťou. Venoval sa aj svojim záľubám, čiže vodným lyžiam, pretekom motorových člnov a golfu. Časopis "Sports Illustrated" ho zaradil medzi 100 najhorších športovcov storočia. Shepard bol síce vášnivým, ale prinajlepšom priemerným golfovým hráčom. Nikdy sa mu nepodarilo odstrániť nedostatky vo svojej technike golfových úderov. Napriek tomu ho pozývali na niektoré turnaje, ale skôr ako atrakciu, než kandidáta na víťazstvo. Riadil tiež svoj podnik, Seven Fourteen Enterprises, Inc. (pomenovaný po jeho dvoch kozmických letoch, "Freedom 7" a Apollo 14), zastrešujúci ešte niekoľko obchodných spoločností.
V roku 1979 vydal novinár a spisovateľ Tom Wolfe úspešnú knihu "The Right Stuff" (Správna posádka), ktorá opisuje obdobie prvých amerických pilotovaných letov do vesmíru. Hoci bola táto publikácia napísaná bez jedinej konzultácie s tými, ktorých sa týkala, a do značnej miery je založená na autorových subjektívnych dojmoch a úplných výmysloch, jej úspech a následný úspech filmovej verzie spôsobil návrat popularity bývalej sedmičky astronautov programu Mercury. Žijúci bývalí astronauti sa začali stretávať pri rôznych príležitostiach. Pri jednom takomto stretnutí vznikol v roku 1984 nápad založiť charitatívnu organizáciu Mercury Seven. Shepard v nej zastával iba funkciu čestného predsedu, pretože bol pracovne vyťažený riadením vlastnej spoločnosti. Cieľom nadácie bolo získavať peniaze na štipendiá pre nadaných študentov vedy a techniky. Neskôr, v druhej polovici 80. rokov, sa Alan začal v nadácii angažovať viac, keď predal všetky podiely vo svojich podnikoch a v roku 1989 sa s Louise presťahovali do kalifornského Pebble Beach. Venoval sa aj ďalším dobročinným účelom, pričom väčšinou anonymne venoval nemalé sumy rôznym organizáciám a jednotlivcom. Keď napríklad dlhoročnej gazdinej jeho otca vyschla studňa, Alan nechal na vlastné náklady vyvŕtať novú. V texaskom Seabrooku finančne podporoval jedno dieťa, ktorému diagnostikovali leukémiu. Bývalému kolegovi Stuartovi Roosovi pomáhal rozbehnúť podnikanie. V roku 1995 bola nadácia Mercury Seven premenovaná na Astronaut Scholarship Foundation. Shepard bol zvolený za prezidenta a predsedu nadácie, pričom v týchto funkciách zostal do októbra 1997, kedy obe funkcie prenechal bývalému astronautovi Jimovi Lovellovi.
Ešte v roku 1992 začal Shepard spolu s Dekom Slaytonom a dvoma novinármi, Jayom Barbreeom a Howardom Benedictom, pracovať na spoločnej knihe s názvom "Moon Shot: The Inside Story of America’s Race to the Moon". Kniha bola vydaná v roku 1994, ale Deke Slayton sa jej vydania nedožil, zomrel v roku 1993. Shepard vtedy okamžite odletel do Houstonu, aby pomohol Dekovej manželke Bobbie zariadiť pohreb. Vedel, že Slayton nezanechal po sebe pre svoju rodinu milióny, a tak sa Alan intenzívne snažil propagovať knihu "Moon Shot", aby pomohol Bobbie a jej rodine. Ešte pred Slaytonovou smrťou mu 19. apríla 1993 zomrela matka v úctyhodnom veku 92 rokov a o vyše roka neskôr, 28. júna 1994, sestra vo veku 69 rokov. Sheparda smrť blízkych veľmi zasiahla a začal si uvedomovať vlastnú smrteľnosť. V roku 1995 oslávili Alan a Louise polstoročie v manželskom zväzku. Alan nestrácal ani svoj zmysel pre humor. Pri jednej príležitosti prišiel s polhodinovým meškaním na autogramiádu knihy "Moon Shot" a povedal: "„Viem, že všetci hovoríte, že dokážem ísť na Mesiac, ale nemôžem nájsť Pasadenu.“" V roku 1996 Shepardovi diagnostikovali leukémiu. Situácia sa pre neho vyvíjala spočiatku priaznivo, ale na jar 1997 sa jeho stav zhoršil. Napriek svojmu zlému zdravotnému stavu sa v súkromí zdôveroval: "„Prežil som dobrý život, nič neľutujem, nebojím sa. Nie som ani pripravený prestať bojovať.“" Vďaka krvným transfúziám sa začal jeho stav v lete 1998 čiastočne zlepšovať, ale 20. júla ho manželka Louise priviezla do nemocnice v Monterey s bolesťami žalúdka, pričom sa Alanov stav postupne zhoršoval. Alan Bartlett Shepard, Jr. zomrel v spánku okolo pol desiatej večer 21. júla 1998. Manželka Louise zomrela na palube malého dopravného lietadla vysoko nad polostrovom Monterey a Tichým oceánom o päť týždňov neskôr, 25. augusta 1998 o 17:00, v čase, kedy jej vždy Shepard volával, keď bol na služobných cestách. Rodina sa potom rozhodla oboch spopolniť. Dňa 18. novembra bol popol obidvoch zmiešaný so suchými kvetmi rozptýlený v rovnakom momente z dvoch vrtuľníkov amerického námorníctva nad malou zátokou Stillwater Cove, pred ich domom v Pebble Beach. Dňa 11. decembra 2021, 23 rokov po Alanovej smrti, letela na suborbitálny let do vesmíru aj jeho najstaršia dcéra Laura Shepardová Churchleyová na palube kozmickej lode New Shepard 5 spoločnosti Blue Origin.