Etén

Etén (starší názov "etylén" je pre zlúčeninu CH2=CH2 nesprávny a používa sa len na označenie skupiny -CH2-CH2-) je nenasýtený uhľovodík, alkén, ktorý sa skladá z dvoch atómov uhlíka a štyroch atómov vodíka. Atómy uhlíka sú spojené dvojitou väzbou, takéto zlúčeniny nazývame aj olefíny. Všetky atómy sa nachádzajú v jednej rovine a väzby C-H zvierajú uhol 117°.
Nomenklatúra.
Etén prvýkrát syntetizovali Holanďania v roku 1795. V kombinácii s chlórom vznikal olejnatý etyléndichlorid, ktorý, ako sa neskôr ukázalo, sa začal používať ako silné afrodiziakum. Na niekoľko rokov sa stal hlavným Holandským vývozným artiklom, preto ho nazvali „potent gas“ (olej produkujúci "hormóny lásky"). Svoj súčasný názov dostal okolo roku 1852. Je odvodený od etylu (C2H5-, s OH skupinou je to etylalkohol, resp. etanol).
V doslovnom preklade z gréčtiny etylén znamená „dcéra etylu“, názov etén vytvoril Augustus von Hofmann v roku 1866, ktorý vytvoril jednotné a prehľadné názvoslovie všetkých uhľovodíkov. Podľa toho názvoslovia uhľovodíky s jednoduchou väzbou sa končia na koncovku "-án", s dvojitou na "-én" a s trojitou na "-ín". Tento systém sa stal súčasťou medzinárodného názvoslovia IUPAC. Názov etylén bol však už natoľko zaužívaný, že pretrval dodnes, ale ako pomenovanie pre skupinu -CH2-CH2-, nie CH2=CH2 (= "etén").
Chemické vlastnosti.
Etén reaguje s halogénmi (chlór, bróm ...), pričom sa štiepi jeho dvojitá väzba. Takto vznikajú halogénderiváty s jednoduchou väzbou. Môže reagovať aj s vodou za vzniku etanolu, ale rýchlosť tejto reakcie je veľmi nízka. Dá sa zvýšiť použitím katalyzátorov, akými sú kyselina fosforečná alebo kyselina sírová.
Hospodársky význam.
Je medziproduktom pri výrobe najbežnejších plastov. Môže polymerizovať na polyetylén. Po zlúčení s chlórom vzniká dichlóretán, medziprodukt na výrobu polyvinylchloridu. Po zlúčení s benzénom je vzniknutý etylbenzén, medziprodukt pri výrobe polystyrénu.
Kedysi sa využíval aj ako anestetikum, dnes je však nahradený menej horľavými látkami. (Existuje hypotéza, že bol používaný pri veštení v antickom Grécku v Delfách.)
Etén v rastlinách.
Etén je plynný rastlinný hormón. Tvorí sa v reťazovej reakcii z aminokyseliny metionínu, najdôležitejší medziprodukt je kyselina 1-aminocyklopropán-1-karboxylová (ACC). Produkuje sa vo všetkých častiach rastliny, ale v niektorých pletivách viac, v iných menej. Najviac sa tvorí v meristéme stonkových uzlov, a taktiež v niektorých dozrievajúcich plodoch (napr. banán, jablko a podobne). Ľahko preniká z bunky do bunky a tiež sa uvoľňuje do atmosféry. Rastlinné bunky majú na etén receptor (označovaný ako ETR1), ktorý spúšťa v bunkách signálnu dráhu, cez ktorú reguluje expresiu génov.
Auxín (iný rastlinný hormón) výrazne zvyšuje syntézu eténu.
Účinky eténu v rastlinách.
Etén napomáha opadu listov, kvetov a plodov. Napomáha tiež dozrievaniu plodov. Plody, ktoré produkujú etén, nazývame "klimakterické" (napr. banán, jablko, broskyňa, slivka, paradajka a iné), ostatné "neklimakterické" (pomaranč, čerešňa, jahody a podobne). Vlastnosti eténu sa využívajú v poľnohospodárstve, kde sa aplikuje vo forme kyseliny 2-chlóetylfosfónovej (etefón), ktorá uvoľňuje etén postupne. V praxi sa takto urýchľuje dozrievanie plodov, synchronizuje kvitnutie ananásov alebo sa napomáha klíčeniu niektorých semien.
Dôležitým účinkom eténu (ktorý sa často využíval vo fyziologických pokusoch) je inhibícia rastu etiolovaných (ešte nevystavených svetlu) klíčnych rastlín hrachu.
Tvorba eténu sa zvyšuje aj pri mnohých stresových podmienkach, napr. nadbytok vody, výkyvy teploty, poranenie alebo napadnutie patogénom. Odpoveď nastáva už po 20-60 minútach a môže byť signálom pre obranné mechanizmy rastlín (napr. na tvorbu fytoalexínov)