Alkín

Alkíny je všeobecné označenie skupiny nenasýtených acyklických uhľovodíkov, v molekule ktorých sa nachádza trojitá väzba, –C≡C–. Niekedy sa označujú i ako acetylény, podľa najjednoduchšieho alkínu, acetylénu. Ak majú trojitú väzbu v uzavretom reťazci, označujú sa ako cykloalkíny.
Všeobecný vzorec.
Všeobecný vzorec alkínov je CnH2n-2. Alkíny môžu všeobecne obsahovať i viac trojitých väzieb, všeobecný vzorec potom závisí od tohto počtu: 
Pomocou týchto všeobecných vzorcov je možné získať ich homologický rad. Prvých pár zlúčenín je: 
U alkínov, ktoré majú viac ako tri uhlíky, záleží na polohe trojitej väzby, čím vznikajú rôzne konštitučné izoméry.
Názvoslovie.
Názvy alkínov sú všeobecne odvodené od alkánov, kde sa prípona -án nahradí za príponu -ín. Vo vzorci sa určí najdlhší reťazec, ktorý obsahuje trojitú väzbu, a ten sa očísluje tak, aby trojitá väzba mala najnižšie možné číslo. Poloha trojitej väzby sa uvádza arabskou číslovkou pred príponou -ín, napríklad but-2-ín pre CH3-C≡C-CH3. Prítomnost viacerých trojitých väzieb sa potom udáva pomocou gréckej predpony, napríklad CH3-C≡C-CH2-C≡C-C≡C-H je okt-1,3,6-triín.
Ak je v zlúčenina dvojitá i trojitá väzba, má dvojitá väzba vyššiu prioritu pri číslovaní a v názve sa uvádza ako prvá (abecedne).
Vlastnosti.
Alkíny majú podobné vlastnosti ako alkány a alkény. Kvôli nepolárnym väzbám sú málo rozpustné vo vode, ale alkíny sú lepšie rozpustné než alkány a alkény. Vyššiu rozpustnosť spôsobuje kyslý vodík. Sú dobre rozpustné v nepolárnych rozpúšťadlách.
Teploty topenia i varu alkínov sú o niečo vyššie ako u príslušných alkénov, ich hustota je o niečo nižšia.
Charakteristika trojitej väzby.
Trojitá väzba je tvorená jednou σ väzbou a dvoma π väzbami. Prítomnosť dvoch π väzieb spôsobuje skrátenie väzby, π väzbové elektróny sú pútané k jadrám a vytvárajú valec. Táto väzba je takisto silnejšia, než jednoduchá i dvojitá väzba. Z tohto dôvodu elektrofilné adície prebiehajú horšie než u alkénov. Elektróny sa skoncentrovali na jednu stranu jadra (do priestoru medzi uhlíkové atómy), z druhej strany zostávajú uhlíkové atómy čiastočne odokryté. Dôsledkom je:
Preto u alkínov prebiehajú aj nukleofilné adície.
Vznik a príprava.
Alkíny možno pripraviť niekoľkými spôsobmi. Všeobecne je možné ich pripraviť α,β-eliminačnými reakciami z alkánov, kde odstupujú dve skupiny na susedných atómoch uhlíka. Medzi konkrétne príklady potom patria napríklad:
Reakcie.
Alkíny sú všeobecne reaktívne hlavne na trojitej väzbe, všeobecne je ich reaktivita podobná ako u alkénov. Na tejto násobnej väzbe prebiehajú adičné reakcie, ktorými vznikajú alkény a potom alkány.
Hydrogenácia.
Alkíny takisto postupujú hydrogenáciu. Pri použití Pt, Ni alebo Pd ako katalyzátora prebieha "syn" adícia za vzniku "cis-"alkénov a potom alkánov. Využitie Li v roztoku poskytuje "anti" adíciu, ktorou vznikajú "trans"-alkény. Použitím Lindlarovho katalyzátora však možno hydrogenáciu zastaviť po adícii jedného ekvivalentu H2 a vzniku alkénu, takže sa vzniknutý alkén už druhýkrát nehydrogenuje.
Adícia.
Typické sú napríklad elektrofilné adície:
Alkíny podstupujú i nukleofilné adície. Medzi ne patria napríklad:
Elektrofilné adície prebiehajú podľa Markovnikovovho pravidla, rovnako tak prebiehajú i adície katalyzované kyselinou (adícia HX, H2O).
Oxidácia.
Trojitú väzbu možno oxidovať pomocou KMnO4 na karboxylovú kyselinu (dochádza k štiepeniu väzby na dve časti):
U alkínov s trojitou väzbou na konci reťazca vzniká oxid uhličitý. Podobný výsledok možno dosiahnuť reakciou s ozónom a následným spracovaním kyselinou.
Tvorba solí.
Ak majú alkíny trojitú väzbu na konci reťazca a na ňu naviazaný vodík, tento vodík je kyslý a môže sa odštiepiť. Soli, ktoré vznikajú týmto spôsobom, sa nazývajú acetylidy. Radikál, ktorý vzniká odštiepením atómu vodíka, sa nazýva alkinyl. 
Cykloadícia.
Alkíny podstupujú mnoho rôznych cykloadičných reakcií, vrátane napríklad [2+2] cykloadície, Diels-Alderove reakcie (kde alkíny vystupujú ako dienofily) a iné.
Polymerizácia.
Acetylén ľahko polymerizuje, čím z neho vzniká vinylacetylén (dimerizácia), benzén (trimerizácia) alebo napríklad styrén (tetramerizácia).
Ďalšie reakcie.
Medzi ďalšie reakcie, ktoré alkíny podstupujú, patria: