Manitol

Manitol je alkoholický cukor, ktorý sa v potravinárskom priemysle využíva ako umelé sladidlo vhodné aj pre diabetikov (E číslo E 421). Okrem toho sa kvôli svojim osmotickým vlastnostiam využíva aj v medicíne. Podáva sa aj ústne, ale častejšie injekčne. Jeho objav sa pripisuje francúzskemu chemikovi Joseph Louis Proust v roku 1806. Taktiež sa nachádza aj na zozname zakázaných látok svetovej antidopingovej agentúry, kvôli obávam, že by mohol zakryť užívanie iných dopingových látok. Po chemickej stránke ide o izomér sorbitolu, ktorý sa líši len orientáciou hydroxylovej skupiny na 2. atóme uhlíka.
Výroba.
Priemyselná výroba.
Priemyselne sa manitol vyrába hydrogenáciou fruktózy, ktorá sa vyrába buď z škrobu alebo sacharózy (kuchynský cukor). Aj keď škrob je lacnejší než sacharóza reakcia, ktorou sa z neho vyrába fruktóza je zložitejšia a vzniknutý produkt obsahuje približne 42 % fruktózy, 52 % glukózy a 6 % maltózy. Pri výroby fruktózy zo sacharózy je ju potrebné iba hydrolyzovať, pričom vznikne tvz. invertný cukor - zmes glukózy a fruktózy v pomere približne 1:1. V oboch prípadoch sa však tieto zmesi ďalej chromatograficky spracúvajú na 90 - 95 % fruktózu. Tá sa potom v prítomnosti katalytického množstva niklu hydrogenuje za vzniku zmesi manitolu a sorbitolu.
Extrakcia.
Keďže sa manitol dá získať z mnohých prírodných zdrojov, vrátane takmer všetkých rastlín, niekedy sa uprednostňuje namiesto chemickej syntézy jeho extrakcia. Napríklad v číne je extrakcia z morských rias najbežnejším spôsobom jeho výroby. Manitol sa vo výlučkoch rastlín rastlín nachádza v koncentráciách od 20 % až po 90 %. Bežne sa extrakcia vykonáva priemyselným soxhletovým extraktorom pomocou etanolu, metanolu a vody. Extrakt sa potom hydrolyzuje, pričom sa následne manitol kryštalizuje s výťažkom približne okolo 18 % z pôvodného prírodného produktu. Modernejšou metódou je extrakcia pomocou superkritických tekutín, t.j. tekutiny ktoré majú vlastnosti aj plynu aj tekutiny. Výhodou je, takúto superkritickú tekutinu stačí cez zdroj manitolu prečerpať pričom od manitolu ju potom jednoducho možno oddeliť s minimálnym množstvom vedľajších produktov. Takouto tekutinou môže byť napríklad oxid uhličitý, ktorého je oproti bežným extrakčným činidlám potrebné menšie množstvo. Pre porovnanie na extrakciu manitolu z 1 g olivových listov je pri bežnej extrakcii potrebných 194,4 g etanolu oproti 141,7 g superkritického CO2. Ešte lacnejšou a efektívnejšou alternatívou k oxidu uhličitému je superkritická voda, ktorej je na 1 g olivových listov potrebnej iba 4,01 g s výťažkom 76,75 % manitolu. Nevýhodou oproti bežným extrakciám je však, že aby látka dosiahla superkritického skupenstva je potrebná zvýšená teplota a tlaku.
Využitie.
Medicína.
Kvôli svojím osmotickým vlastnostiam sa využíva ako osmotické diuretikum, ktoré absorbuje tekutiny z očí a mozgu, a preto sa okrem jeho diuretického využitia využíva aj na prvotnú liečbu akútne zvýšeného vnutrolebkového tlaku, napríklad po úraze hlavy, taktiež na liečbu zvýšeného vnútroočného tlaku, napr. pri zelenom zákale a na liečbu vodnatieľky.
Okrem toho sa používa aj na liečbu niektorých prípadov zlyhania obličiek so zníženou tvorbou moču a taktiež na urýchlenie vylučovania niektorých toxínov z tela.
Pri ústnych dávkach vyšších než 20 g pôsobí ako osmotické laxatívum.
Pri vdychnutí dráždi pľúca, preto bolo navrhnuté jeho použitie ako alternatívna metóda na diagnózu astmy vyvolanej námahou. Podľa štúdia z roku 2013 však zatiaľ neexistujú dostatočné dôkazy užitočnosti pre toto využitie. 
Potravinárstvo.
Manitol má relatívne nízky glykemický index, čo znamená nemá až taký vplyv na hladinu krvného cukru ako sacharóza, a preto je vhodným sladidlom aj pre diabetikov. Aj keď má vyššiu entalpiu rozpúšťania ako ostatné alkoholické cukry, pri úplnom rozpustení vyvoláva silný pocit chladu v ústach, podobný ako napr. niektoré žuvačky a mentolové cukríky. 
Okrem toho je len veľmi málo hygroskopický a vodu zo vzduchu nezačne absorbovať až kým vzduch nie je až na 98 % vlhký. Preto je vhodný na použitie v rôznom sušenom ovocí, tvrdých cukríkoch, v žuvačkách, atď. 
Analytická chémia.
Pri zmiešaní s kyselinou boritou vytvára komplex, ktorý je silnejší než samotná kyselina boritá, čo umožňuje merania s vyššou presnosťou pri volumetrickej analýze s touto kyselinou.
Mikrobiológia.
V mikrobiológii sa manitol používa ako zložka na prípravu rôznych živných pôd pre mikroorganizmy.