Fenolftaleín

Fenolftaleín je organická aromatická zlúčenina. Často sa používa pri acidobázických titráciách ako indikátor. Počas titrácie totiž mení farbu pri prechode z kyslého prostredia (kde je bezfarebný) do zásaditého prostredia (kde je ružový). Patrí medzi farbivá známe ako ftaleínové farbivá.
Vlastnosti.
Fenolftaleín je málo rozpustný vo vode a zvyčajne sa pri experimentoch rozpúšťa v alkoholoch. Je to slabá kyselina, ktorá je schopná v roztoku odštiepiť ióny H+. Neionizovaná forma fenolftaleínu je bezfarebná, zatiaľ čo protónovaná forma je oranžová a deprotónovaná forma je fialová. Pri pridaní zásady do roztoku s fenolftaleínom sa posunie rovnováha medzi neionizovanou a deprotónovanou formou, pretože zásada odoberá ióny H+ z roztoku, čo má za následok zmenu farby.
Výroba.
Fenolftaleín bol prvýkrát pripravený v roku 1871 nemeckým chemikom Adolf von Baeyerom. Fenolfatelín je možné pripraviť reakciou fenolu s ftalanhydridom, z čoho pochádza názov fenolftaleín. Reakcia prebieha za katalýzy kyseliny sírovej a za tepla, ale nesmie dôjsť k prehriatiu, pretože by sa ftalanhydrid rozpadol. Pri reakcii vzniká ako vedľajší produkt voda.
Reakciu je možné katalyzovať zmesou chloridu zinočnatého a tionylchloridu.
Titrácie.
Bežným použitím fenolftaleínu je jeho využitie ako indikátor pre acidobázické titrácie. Pri acidobázických titráciách sa využíva farebný prechod fenolftaleínu pri zmene pH. V kyslom prostredí je fenolftaleín bezfarebný, v bazickom prostredí sa sfarbuje do fialova. K prechodu dochádza pri pH 8,2-9,8. Fenolftaleín sa používa vo forme roztoku v etanole. Fenolftaleín je takisto súčasťou univerzálneho indikátoru, ktorý tvorí spolu s metylovou červenou, brómtymolovou modrou a tymolovou modrou.
Fenolftaleín má aspoň štyri rôzne formy vo vodnom roztoku, ktoré sa menia podľa prítomného pH. Vo veľmi kyslých roztokoch existuje v protónovanej forme, H3In+, a má oranžové sfarbenie. Medzi veľmi kyslým a mierne zásaditým pH existuje v podobe bezfarebného laktónu (H2In). Dvakrát deprotónovaná fenolátová forma (In2-) ma ružovú až fialovú farbu. Vo veľmi zásaditých roztokoch sa mení na hydroxylovanú formu (In(OH)3−), ktorá veľmi pomaly bledne a pri pH nad 13 je úplne bezfarebná.
Využitie.
Hračky a zábava.
Ďalšie použitie je pri výrobe hračiek, napr. miznúcich atramentov. Atrament sa zmieša s hydroxidom sodným, ktorý reaguje so vzdušným oxidom uhličitým. Pri reakcii vzniká uhličitan sodný a ióny H+, vďaka ktorým klesá pH atramentu:
OH− + → 2− + H+
Pokles pH spôsobí prechod fenolftaleínu z fialovej do bezfarebnej formy. Farba postupne zanikne kvôli reakcii s vzdušným oxidom uhličitým. Podobným spôsobom sa využíva tymolftaleín, keď je žiadaná modrá farba namiesto ružovej.
Betón.
Senzitivita fenolftaleínu na pH sa používa i pri iných aplikáciách. Betón má zvyčajne vysoké pH kvôli prítomnému hydroxidu vápenatému, ktorý vzniká pri miešaní Portlandského cementu s vodou. Keď betón reaguje s oxidom uhličitým v atmosfére, jeho pH sa znižuje na 8,5-9. Keď sa na bežný betón aplikuje 1% roztok fenolftaleínu, zmení farbu na jasne ružovú. Ak však ostane bezfarebný, znamená to, že betón bol nasýtený oxidom uhličitým. Podobný proces prebieha pri úprave dier v sadrokatónových stenách.
Výuka.
Okrem acidobázických titrácií sa pomalý farebný prechod fenolftaleínu pri zmene z In2- na In(OH)3- využíva na hodinách chémie na štúdium reakčnej kinetiky.
Využitie v medicíne.
Fenoltaleín sa používa ako preháňadlo. V súčasnej dobe sa od jeho použitia ustupuje z dôvodu možnej karcinogenity. Laxatívne prípravky, ktoré obsahovali fenolftaleín, majú pozmenenú receptúru, aby obsahovali náhradné aktívne látky: Feen-a-Mint namiesto neho využíva bisakodyl a Ex-Lax namiesto neho využíva výťažok zo seny. Podobným laxatívom je tymolftaleín vyrábaný z tymolu.
Napriek obavám z jeho karcinogenicity je nepravdepodobné, že fenolftaleín používaný ako preháňadlo spôsobí rakovinu vaječníkov. Bolo zistené, že fenolftaleín u ľudí inhibuje vstup vápnika do buniek. Fenolftaleín bol pridaný Európskou chemickou agentúrou na zoznam kandidátskych látok vzbudzujúcich veľmi veľké obavy.
Redukovaná forma fenolftaleínu, fenolftalín, ktorý je bezfarebný, sa používa pri testovaní prítomnosti krvi, tzv. Kastle-Meyerov test. K suchej vzorke sa pridá pár kvapiek alkoholu, potom pár kvapiek fenolftalínu a nakoniec pár kvapiek peroxidu vodíka. Ak vzorka obsahuje hemoglobín, vzorka zmení farbu na fialovú okamžite po pridaní peroxidu, pretože vznikne fenolftaleín. Pozitívny test indikuje hemoglobín a na základe toho sa pravdepodobne jedná o krv. Falošne pozitívny test vzniká pri prítomnosti látok s podobnou katalytickou aktivitou, akú má hemoglobín. Test nie je deštruktívny, takže vzorku je možné ponechať a použiť na ďalšie testy. Prítomnosť hydroxidu sodného v činidlách však poškodzuje prítomnú DNA. Tento test dáva rovnaké výsledky pre krv z akéhokoľvek zvieraťa, ktorého krv obshuje hemoglobín, vrátane takmer všetkých stavovcov. Ďalšie testy by boli nutné na presné určenie toho, či sa jedná o ľudskú krv.