Với một lối chơi thiên về tấn công, HLV Ancelotti đã gặt hái được rất nhiều thành công tại AC Milan, trong đó có chức VĐ Champions League vào năm 2003 và chức VĐ Serie A vào năm 2004 sau khi chuyển đến dẫn dắt CLB này vào năm 2001.