Cuối thập niên 80 và những năm 90, Kenny bận rộn với công tác từ thiện, quản lý chuỗi cửa hàng thức ăn nhanh mang tên Kenny Rogers Roasters, thực hiện các chương trình truyền hình, đóng phim, dành thời gian cho đam mê khác là nhiếp ảnh (xuất bản ít nhất 2 quyển sách ảnh) nhưng vẫn đều đặn tung ra album, tuy rằng không còn thành công rực rỡ như trước.