Jack Nicholson, người từng ba lần giành Oscar, sẽ nhập vai ông trùm xã hội đen bị kẹt giữa một viên cảnh sát (Leo) trà trộn vào đám tay chân và tên gián điệp hai mang (Damon) cài vào lực lượng cảnh sát. Nicholson mong được đứng trước máy quay nên nhanh chóng nhận lời mời làm việc với êkíp Scorsese, Leo và Matt Damon.