bluuebunny/crossref_metadata_2025_split huggingface dataset:
Benzo[b]thiophenes, Part I: Synthesis and Antimicrobial Activity of Benzo[b]thienyl‐1,3,4‐oxadiazole, ‐1,2,4‐triazoline, and ‐thiazoline Derivatives
Authors: Aboulwafa Omaima M. , Berto Fatma A. G. 
Published: October 2006

AbstractFour new series of benzo[b]thiophene derivatives bearing various thiosemicarbazide, 1,3,4‐oxadiazole, 1,2,4‐triazoline, and thiazoline moieties have been synthesized and evaluated for antimicrobial activity.
Gleichgewichte kondensierter Oxadiazine über Iminium‐Oximat‐Zwischenstufen in Lösungen
Authors: Möhrle Hans , Ottersbach Dirk , Steigel Alois 
Published: October 2006

AbstractDie Hg(II)‐Dehydrierung des A3‐Piperidein‐oxims 4 führt wie die des Hydroxypiperidin‐oxims 6 zu dem Hydroxyoxadiazin 5. Bei Verwendung von Methanol/Wasser‐Gemischen als Lösungsmittel resultiert zusätzlich zu 5 noch das Methoxyderivat 11. NMR‐Untersuchungen an 5 und 11 in CDCI3 und DMSO‐d6 zeigen, daB sich in Lösung jeweils ein Gleichgewicht von diastereomeren Formen einstellt, was eine Iminium‐Oximat‐Zwischenstufe 12 erfordert.
Facile Synthesis of Fused Heterocycles through 2‐Bromobenzofurylglyoxal‐2‐arylhydrazones
Authors: Abdelhamid Abdou O. , Ghabrial Sami S. , Zaki Mayssoune Y. , Ramadan Nazmy A. 
Published: October 2006

AbstractSeveral new imidazo[1,2‐a]pyridine, pyrazolo[5,1‐a]imidazole, quinazolinone, 1,4‐benzothiazine, and pyrazole derivatives were synthesized by the reaction of 2‐bromobenz‐2‐furylglyoxal‐2‐arylhydrazones with different reagents. The structures of the new heterocycles were based on elemental analysis and spectral data.
Naphthalenes as Water‐Soluble Singlet Oxygen Carriers and Detectors: Hydrophobic and Kinetic Properties
Authors: Müller Klaus , Ziereis Klaus 
Published: October 2006

AbstractThe syntheses of endoperoxides of naphthalene derivatives with propionic acid and ethanesulfonic acid side chains are described. The partition coefficients and half‐lives for the thermal decomposition in phosphate buffer of all compounds have been determined. Because of their high stability in phosphate buffer at 37°C, 3,3′‐(4‐Methyl‐1,3‐naphthylene)dipropionic acid and its corresponding methyl ester may be used as chemical traps for the detection of 1O2 in biological systems.
3‐Amino‐4‐arylazopyrazoles: CT Complexation and a Novel Synthesis of Pyrazolo[2,3‐a]quinazolines
Authors: Ibrahim Yusria R. , Hassan Alaa A. , Mohamed Nasr K. , Mourad Aboul‐Fetouh E. 
Published: October 2006

Abstract3,5‐Diamino‐4‐arylazopyrazoles 1a‐d form charge‐transfer (CT) complexes with chloranil (CHL), fluoranil (TFQ) and react with 2,3‐dicyano‐5,6‐dichlorobenzoquinone (DDQ) to yield pyrazolo[2,3‐a]quinazoline derivatives 4. 5‐Amino‐3‐phenyl‐4‐arylazopyrazole 2a‐d form CT‐complexes only with DDQ.
Amino Acids, XI: (±)Pipecolic Acid Derivatives ‐ Part 1: The [4+2] Cycloaddition Pathway
Authors: Herdeis Claus , Engel Wolfram 
Published: October 2006

Abstract[4+2] Cycloadditions of various dienes 1 with the acceptor‐substituted imines 2 furnished the 4‐oxo‐piperidine‐2,2‐dicarboxylate derivatives 3, 5, 11, 12. All efforts to get the regio‐isomeric 5‐oxo‐derivatives (Scheme 2) by variation of the reaction conditions and substitution pattern of 1 and 2 resulted in differing amounts of ring‐open products 4, 6, 8, 10. This is in contradiction to results of another group4a).
Synthese neuer Indolmethanamine durchLeimgruber‐BatchoReaktion
Authors: Stanetty Peter , Koller Herbert 
Published: October 2006

AbstractEs wird über eine kurze und effiziente Synthese der Titelverbindungen aus‐gehend von den käuflichen Carbonsäuren1bzw.5berichtet. Durch gezielte Modifikationen der Reaktionsbedingungen bei der im Schlüsselschritt eingesetztenLeimgruber‐BatchoReaktion konnten auch stabile 1‐Hydroxy‐indol‐Derivate isoliert werden.
New Indole and Triazino[5,4‐b]indol‐4‐one Derivatives: Synthesis and Studies as Inotropics and Inhibitors of Blood Platelet Aggregation
Authors: Monge Antonio , Aldana Ignacio , Font Maria , Angel Arraras José , Santiago Esteban , José Lopez‐Unzu Maria , José Martínez de Irujo Juan , Alberdi Elena , Fernández‐Alvárez Eldiberto 
Published: October 2006

AbstractNew triazino[5,4‐b]indol‐4‐one derivatives carrying amino groups in position 3 were synthetized and tested as inotropic agents and inhibitors of platelet aggregation. 2h, 2p, 5p, and 6g are the most active as inotropic agents.Compounds were tested as inhibitors of platelet aggregation induced by adenosine 5'‐diphosphate (ADP) and arachidonic acid (AA) (guinea pig whole blood). 2k, 2p, 5o, 6d, 6m, and 6o are the most active as inhibitors of the platelet aggregation induced by AA. 6d, 6h, and 6o are most active compounds also in the aggregation induced by ADP.Radioinmunoassay studies, following AA induced aggregation, measuring thromboxane B2 (TXB2) and prostaglandin E2 (PGE2) were carried out on compounds 2b, 2d, 2f, 2g, 2h, 2i, 2k, 2m, 2o, 2p, 2r, 5i, 5j, 5k, 5r, and 5f, which inhibit platelet aggregation induced by AA. None of the compounds tested turned out to be selective inhibitors.Compounds 2h and 2p showed both inotropic and platelet aggregation inhibiting activity.
Bioavailability Study of Two Different Verapamil Formulations
Authors: Horne C. , Stenzhorn G. , Blume H. , Knauf H. , Mutschler E. 
Published: October 2006

AbstractRelative bioavailability and bioequivalence of two oral verapamil preparations were investigated (dosage 80 mg, film‐coated tablets as reference, dragées as test formulation). The clinical study was performed in a 2‐period‐cross‐over design with 16 male healthy volunteers (mean age 28.8 ± 3 years). The active metabolite norverapamil was included in the investigation. To assess bioequivalence several pharmacokinetic characteristics (i. e. AUC(o‐co), Cmax, tmax) were taken into account. Shortest 90% confidence intervals were calculated based on parametric (ANOVA, ANOVAlog) and non‐parametric (Wilcoxon, Mann‐Whitney) statistical tests. A positive decision for bioequivalence was accepted if the confidence intervals did not exceed the limits of 80‐120% for AUC and 70‐130% for Cmax. A mean relative bioavailability of 127% for the test preparation was found. Thus, bioavailability of the dragées is marked higher than bioavailability of the filmcoated tablets.
Beiträge zur chemischen Reaktivität einer neuen Verbindungsklasse
Authors: Eger Kurt , Frey Martina 
Published: October 2006

AbstractDie chemische Reaktivität cytostatisch wirksamer 5‐Indolonderivate wird untersucht, um Vorstellungen über ihr Verhalten in biologischen Systemen zu erhalten. Versuche zur Dienon‐Phenol‐Umlagerung mißlingen, bei der Aromatisierung von 1b entsteht das Phenolderivat 3α. Hydrolyse der Indolone 1a,b mit wäßriger NaOH führt zur Esterverseifung (4a,b). In konz. H2SO4 werden die Säureamide 5a,b,d erhalten. In ethanolischer HCl bilden sich die Ammoniumsalze 6a,b,d. Acylierung von 1a zu 8 weist das endocyclische N‐Atom als nukleophiles Zentrum aus. Starke Elektrophile wie Benzaldehyd addieren an 1b in Pos. 4, schwächere wie Acetylendicarbonsäuredimethylester (ADC) reagieren erst nach Nitrilverseifung (5b,d) zu 11 und 12. Nukleophile wie Wasser, Ethanol, n‐Propylamin addieren an die Δ6‐Doppelbindung zu 14–16.
Assessment of Anti‐HIV Activity of Some Benzimidazolylthiazoles
Authors: Badawey Elsayed A. M. , Hazzaa Ali A. , Rida Samia M. , Fahmy Hesham T. Y. 
Published: October 2006

AbstractBenzimidazolylthiazoles 2 were synthesized by condensing 1H‐benzimidazole‐2‐acetonitrile (1) with sulphur and isothiocyanates. The syntheses of the Schiff bases 3, thioureas 4, and thiazolopyrimido[1,6‐a]benzimidazoles 5 and 6 are also described. Seven compounds were evaluated in vitro against human HIV, however, no significant activity was observed with any of these compounds.
Synthesis and Biological Activity of N‐2 Alkylamino Derivatives of 4,5‐Dihydro‐s‐triazolo[3,4‐d]‐1,5‐benzothiazepine
Authors: Ambrogi Valeria , Giampietri Antonio , Grandolini Giuliano , Perioli Luana , Ricci Maurizio , Tuttobello Lorenzo 
Published: October 2006

AbstractThe synthesis of a new series of N‐2 alkylamino derivatives of 4,5‐dihydro‐s‐triazolo[3,4‐d]‐1,5‐benzothiazepine has been accomplished starting from 2,3‐dihydro‐1,5‐benzothiazepin‐4(5H)ones and their 2‐methyl and 2‐aryl derivatives. ‐ All the compounds were tested in vitro for their antimicrobial activity, but none of them showed remarkable activity. ‐ The tricyclic compounds 7a‐j, 8a‐j, 9a‐j, 10a‐j, and 11a‐j were also screened for their CNS activity in mice and several of them showed interesting activity.
Enantioselektivität der Biotransformation eines neuen Theophyllinderivats
Authors: Harsche Christian , Oelschläger Herbert , Engel Jürgen 
Published: October 2006

Abstract7‐((RS)2‐1‐Methyl‐2‐phenylethylamino)propyl)‐theophyllin 3 läßt sich vorteilhafter durch reduktive Aminierung von 7‐Acetonyltheophyllin (4) mit (RS)‐Amphetamin (2) (Diastereomerenverhältnis 1:1) als durch SN‐Reaktion von Proxyphyllintosylat mit (RS)‐2 darstellen (Diastereomerenverhältnis 9:1).3 ist infolge sterischer Hinderung praktisch kein Prodrug mehr für die intermediäre Bildung von (RS)‐2 (Ratte). Die Enantioselektivität des nach oraler Gabe im 24‐h Harn in Mengen von ca. 1% der Dosis aus 3 gefundenen (RS)‐2 wurde HPLC auf einer Cyclobond‐Säule über seine Isoindolderivate, gebildet aus o‐Phthalaldehyd, Thioglykolsäure und 2, zu 65.2% (Bereich 63–68%) S(+)‐ und 34.8% R(‐)‐Amphetamin (Bereich 32–37%) bestimmt.
Removal of the Pyrrolidine Group by Dehydrogenation of a 4‐Pyrrolidin‐2‐yl‐tetrahydroisoquinoline
Authors: Mahboobi Siavosh , Seidl Engelbert , Wiegrebe Wolfgang 
Published: October 2006

AbstractDehydrogenation of 6,7‐dimethoxy‐1‐methyl‐4‐(N‐methyl‐pyrrolidin‐2‐yl)‐3,4‐dihydroisoquinoline (9) by Pd/C in tetraline leads to dehydrogenated products, rearrangement, and elimination of the pyrrolidine group mainly as N‐methylpyrrolidine (Scheme 3).
Antibacterial and Antifungal Agents, XV: Synthesis and Antifungal Activity of Structural Analogues of Bifonazole and Ketoconazole
Authors: Stefancich Giorgio , Artico Marino , Ortar Giorgio , Silvestri Romano , Simonetti Giovanna , Apuzzo Germana , Artico Marco 
Published: October 2006

AbstractThe synthesis and antifungal activities of the cis‐ and trans‐1‐acetyl‐4‐{4‐[[2‐(1,1′‐biphenyl‐4‐yl)‐2‐(1H‐imidazol‐1‐ylmethyl)‐1,3‐dioxolan‐4‐yl]‐methoxy]phenyl}piperazines 3 and 4 are reported. Stereochemical assignments to diastereomeric pairs of cis/trans isomers were made on the basis of 1H‐ and 13C‐NMR data. Among test derivatives the best activity was shown by the benzoyl esters of the cis‐ and trans‐[2‐(1,1′‐biphenyl‐4‐yl)‐2‐(1H‐imidazol‐1‐ylmethyl)‐1,3‐dioxolan‐4‐yl]methanols 9 and 10.
N‐Phosphorylierte Aminosäuren als potentielle Zytostatika
Authors: Schwieger Jochen Franz , Unterhalt Bernard 
Published: October 2006

AbstractDurch nucleophilen Angriff von 2‐(1‐Ethylenimino)‐carbonsäure‐methylestern 1 auf POCl3 oder Umsetzung von Aminosäuremethylester‐hydrochloriden 2 mit POCl3 werden die Phosphorsäureamid‐dichloride 3 erhalten. Nachfolgende Reaktionen mit Ethylenimin oder Aziridinopropanol 6 führen zu den TEPA®‐Analogen 4 bzw. zu den IFOSFAMID®‐analogen 1,3,2‐Oxazaphosphorinen 5, deren Wirksamkeit an einem Tumormodell (P388‐Leukämie, CD2F1‐Maus) untersucht wird.
Massenspektrometrische Untersuchungen an Derivaten der Phenylessigsäure, 4. Mitt.: Abspaltung ortho‐ständiger Substituenten aus ionisierten Phenyl‐2‐propanonen nach Elektronenstoßaktivierung
Authors: Striegel Hans‐Günter , Mayer Klaus K. , Wiegrebe Wolfgang , Schlunegger Urs Peter , Siegrist Phillip , Aebi Beat 
Published: October 2006

AbstractDie Molekülionen der Phenyl‐2‐propanone 2a‐4a verlieren positionsspezifisch o‐ständige Cl ‐, Br‐ bzw. I‐Atome unter Bildung von (M‐HaI.)+‐Ionen (m/z 133) hoher Intensität (70/12 eV; 1. und 2. FFR) und identischer Struktur (MIKE‐CAD‐Spektren). Die Fragmentionen bei m/z 133 aus o‐Chlorphenyl‐2‐propanon (2a) und 2,2‐Dimethyl‐2,3‐dihydro[b]furan (11) sind von ähnlicher, aber nicht identischer Struktur. Die stoßaktivierten (2. FFR) (M‐Br)+‐Ionen aus o‐Bromphenyl‐2‐propanon (3a) und 1‐Brom‐1‐phenyl‐2‐propanon (12) liefern praktisch deckungsgleiche Spektren. Die Hauptreaktion der (M‐Hal)+‐Ionen aus 2a‐4a ist die Abspaltung von CO, das ausschließlich das C‐Atom der Carbonylgruppe enthält (13C‐Markierung). Der mechanistische Verlauf der Reaktionsfolge wird diskutiert (Abb. 5 und 8).
Determination of the Stereochemistry of Chemotherapeutics Derived from 5‐Nitrofurfural: NOE Difference Spectroscopy as a Simple and Reliable Method
Authors: Holzer Wolfgang 
Published: October 2006

AbstractHomonuclear NOE difference spectroscopy is shown to be a rapid and reliable tool for the determination of stereochemistry regarding the ‐C=N‐ substructure of 5‐nitrofurfural derivatives of type 1–10, including several known chemotherapeutic agents. The assignments resting on the NOE difference experiments are in full agreement with those based on 13C‐NMR data.
Reaktionsmechanismus der Hydantoinsynthese nach Biltz, 2. Mitt.: Einfluß der Substituenten auf die Umlagerungsrichtung
Authors: Schwenker Gerhard , Guo Hong 
Published: October 2006

AbstractAus den 1‐13C‐markierten 4‐monosubstituierten Benzilen 1a‐c wurden mit den Harnstoffen 3a‐d 5‐Aryl‐5‐phenylhydantoine 6a‐c bzw. 3‐substituierte 5‐Aryl‐5‐phenylhydantoine 9a‐i als Isotopomerengemische dargestellt. Massen‐ und 13C‐NMR‐spektrometrisch wird die Verteilung der 13C‐Markierung auf C‐4 und C‐5 ermittelt. Wie bei der Benzilsäureumlagerung wandert auch hier der 4‐Methyl‐ bzw. 4‐Methoxyphenylrest weniger leicht als der unsubstituierte Phenylrest und dieser weniger leicht als der 4‐Chlorphenylrest. Der Unterschied zwischen Phenyl‐ und 4‐Chlorphenylrest ist allerdings nur klein und kehrt sich in einem Fall sogar geringfügig um. Der Einfluß der Substituenten auf die Richtung der Umlagerung wird mit einer thermodynamischen Steuerung der Reaktion durch vorgeschaltete Gleichgewichte (Schemata 2 und 3) erklärt.
Dithio‐ und Thionester, 54. Mitt.: Versuche zur Darstellung von α‐Aminodithiosäureestern mit der Bislactimether‐Methode
Authors: Hartke Klaus , Brutsche Andreas 
Published: October 2006

AbstractDie Sulfhydrolyse von 2,5‐Bis(methylthio)‐3,6‐dihydropyrazin (5) liefert 2,5‐Piperazindithion (8) und nicht Glycindithiomethylester (6). Die durch Alkylieren von 5 erhaltenen Iminiumsalze 9 werden von H2S in die 1,4‐Dialkyl‐2,5‐piperazindithione 10 übergeführt. 5 bildet mit Chlorameisensäuremethylester 2,5‐Bis(methylthio)‐pyrazin (11) und mit Acetanhydrid das 1,4‐Dihydropyrazin 12. Die Sulfhydrolyse der 6‐ und 7‐Ring‐Iminiumsalze 14 führt zu den Thiolactamen 15.
Alkaloids of Cynanchum vincetoxicum: Efficacy against MDA‐MB‐231 Mammary Carcinoma Cells
Authors: Tanner Ulrike , Wiegrebe Wolfgang 
Published: October 2006

AbstractAlkaloids 1‐4 from Cynanchum vincetoxicum (asclepiadaceae) (Scheme 1) do not have affinity to the oestrogen receptor but they inhibit the growth of the hormone‐independent mammary carcinoma cells MDA‐MB‐231 (Fig. 1) and bind to nucleosides and nucleotides (Table 1). Intercalation was not observed.
Zyklische Harnstoffe, 1. Mitt.: Racemate und Enantiomere von Hexahydropyrimidin‐2‐onen: Synthese, Konfiguration und sedativ‐hypnotische Wirkung
Authors: Knabe Joachim , Büch Horst P. , Biwersi Joachim 
Published: October 2006

AbstractDie Racemate und die Enantiomere der Hexahydropyrimidin‐2‐one 2a‐2e, die man auch als zyklische Harnstoffe auffassen kann, werden aus den Racematen und den Enantiomeren der Barbiturate 1a‐1e durch Reduktion mit LiAlH4/AlCl3 gewonnen. Die in Ethanol rechtsdrehenden Enantiomere von 2a‐2d besitzen S‐Konfiguration. ‐ Die Prüfung von Ratten ergab. daß alle synthetisierten zyklischen Harnstoffe sedativ‐hypnotische Wirksamkeit besitzen. Die Enantiomere wiesen zum Teil beachtliche enantioselektive Wirkungsunterschiede auf.
Synthesis and Platelet Aggregation Inhibiting Activity of Acid Side‐chain Modified Hydantoin Prostaglandin Analogues
Authors: Barraclough Paul , Caldwell A. Gordon , Glen Robert C. , Harris C. John , Stepney Ray , Whittaker Norman , Whittle Brendan J. R. 
Published: October 2006

AbstractA series of hydantoin prostaglandin analogues, in which the hexamethylene moiety of the acid side chain was replaced by other spacing groups possessing either ether, sulphide and/or olefin functionality, were prepared and evaluated for platelet aggregation inhibiting activity. The 4‐thia analogue 13 proved to be the most potent inhibitor (ca. 22x PGE1) and the 3‐thia‐ and 3‐oxa‐analogues, 6 and 10 respectively, are approximately equipotent with BW245C (ca. 14x PGE1). Z‐olefinic analogues (e.g. 11) were usually more potent than their E‐isomers (e.g. 12). Structure‐activity relationships are discussed in detail.
Synthesis of the Naphthalenic Bioisostere of Indorenate. Synthese des Naphthalin‐Bioisosters von Indorenat
Authors: Yous Said , Depreux Patrick , Renard Pierre 
Published: October 2006

AbstractThe relationships between some physiological processes and central nervous system or peripheral activity of serotonin (5‐HT; A) has resulted in extensive studies of the chemistry and biological properties of many serotoninergic (agonists or antagonists) compounds1) and the existence of multiple serotoninergic receptors subtypes is supported by pharmacological evidence2). So, central 5‐HT binding sites can be classified into 5‐HT1 (1A, 1B, 1C, 1D), 5‐HT2, 5‐HT3 and 5‐HT4 subtypes3,4) There is some basis for considering that central serotoninergic agonists might be antihypertensives acting via 5‐HT1A receptors5,6,7) Indorenate (B), a synthetic indole. closely related to serotonin, has antihypertensive properties resulting from agonist activity at central serotoninergic receptors with a relatively high affinity for 5‐HT1A sites8).A possible approach in the design of new serotoninergic ligands and more generally new drug candidates may consist in the application of the bioisosteric theory. So, the NH group is a classical bioisostere of the vinyl increment and the naphthalene nacleus could be considered as a bioisostere of the indole ring. Few examples of the naphthalene‐indole bioisosterism have emerged in the lit.9,10,11) Here we describe the synthesis of the naphthalenic bioisostere C of B (Scheme 1).
Histamine Analogues, XXXV: 2‐Substituted Histamine Derivatives Containing Classical Moieties of H2‐Antagonists ‐ a Novel Class of H1‐Agonists
Authors: Zingel Volkmar , Elz Sigurd , Schunack Walter 
Published: October 2006

AbstractA new type of H1‐agonists resulted from the combination of the essential histamine structure with parts of H2‐antagonists. 2,4‐Disubstituted imidazole derivatives were synthesized by reaction of imidic acid methyl esters with 1,3‐dihydroxypropanone, 1,4‐dihydroxybutanone or 2‐oxo‐4‐phthalimido‐1‐butylacetate in liquid NH3. The imidazole intermediates were converted into histamine analogues by simple deprotection, Gabriel synthesis followed by deprotection, or by side‐chain elongation via the nitriles and final hydrogenation. The new compounds were screened for H1‐activity on the isolated guinea‐pig ileum and for H2‐antagonistic activity on the isolated guinea‐pig right atrium. The substances are comparably weak H1‐agonists and moderate H2‐blockers.
Darstellung von Phosphonsäurealkylesteramiden als strukturelle Analoga von Sulfadimidin und Acetophenetidin
Authors: Buseck Stephan , Neidlein Richard 
Published: October 2006

AbstractDie Phosphonsäurealkylesteramide 19 und 36 wurden als strukturelle Analoga von Sulfadimidin und Acetophenetidin dargestellt. 19 wurde nicht durch nukleophile aromatische Substitution erhalten, war jedoch zugänglich durch katalytische Hydrierung des entspr. Nitroderivats. Kondensation von 13 mit aromatischen Aldehyden und nachfolgende Reduktionen lieferte die Amine 26‐28.
Nitroketenaminale, 9. Mitt.: Zur Umsetzung von α,β‐ungesättigten Aldehyden mit Nitroketenaminalen
Authors: Troschütz Reinhard , Lückel Achim 
Published: October 2006

AbstractDie Umsetzung der α,β‐ungesättigten Aldehyde 1a,b mit dem Nitroketenaminal 2a führt in siedendem Eisessig zu den C‐6 unsubstituierten 2‐Amino‐3‐nitropyridinen vom Typ 4. Durch Erhitzen in Alkohol/Eisessig bzw. in Alkoholen entstehen aus 1a und 2a die 2‐Alkoxy‐1,2,3,4‐tetrahydropyridine 7a und 8a. Aus 1a und 2b bilden sich analog die 5‐Alkoxy‐2,3,4,5,6,7‐hexahydroimidazo[1,2‐a]pyridine 7b bzw. 8b. Über 1H‐NMR‐Daten kann die relative Konfiguration von 7aC, 7aT, 7bC und 7bT ermittelt werden.
Platelet Aggregation Inhibiting and Anticoagulant Effects of Oligoamines, XX: 4,4′,4″‐(1,3,5)‐Benzene‐tris‐sydnone Imines
Authors: Rehse Klaus , Martens Antje 
Published: October 2006

AbstractThe synthesis of ten tris‐sydnone imine derivatives, unknown up to now, is described. All compounds are alkyl or arylalkyl substituted in 3‐position of the sydnone imine. The most powerful agent was the 3‐propyl derivative 6c. It inhibits the aggregation of human platelets induced by collagen in a concentration of 1 γmol/L half maximally. Its N‐ethoxycarbonyl derivative 7c, which was designed as a prodrug, showed only small antithrombotic effects in rats. The reason for this low degree of activity is discussed.
Compounds with Positive Inotropic Activity, IV: Synthesis of N‐Methoxyquinolinium Salts and Their Effects in Heart Muscles
Authors: Bünz Claudia , Heber Dieter , Ravens Ursula 
Published: October 2006

AbstractN‐Methoxyquinolinium salts 3 are prepared as potential cardiotonic agents by alkylation of the corresponding N‐oxides 2 synthesized by two different methods. 1. Oxidation of some quinoline derivatives 1 using 30% H2O2 or 3‐chloroperbenzoic acid. 2. Nitration of the quinoline‐N‐oxides 2a, 2c, and 2m. Preparation of 2h and 2k requires subsequent nucleophilic ipso‐substitution of the nitro group. The compounds 3 are tested for positive inotropic activity on isolated left atria and papillary muscles from guinea‐pig. Structure activity relationships indicate that the effect depends on the N‐methoxy group of the target compounds as well as on the presence of an electron‐withdrawing substituent.
Protonierung von α‐Keto‐enaminen
Authors: Kuckländer Uwe , Schneider Bettina 
Published: October 2006

AbstractBei den Cyclopentenon‐ und Cyclohexenon‐Abkömmlingen 2 und 6b wird in CDCl3/CF3COOH Protonierung mit nachfolgender Enolisierung nachgewiesen. Das Cyclohexenon‐Derivat 6a wird am Heteroatom, das Cycloheptenon‐Derivat 10 sowohl am Heteroatom als auch an C‐3 protoniert. Als Ursache für die unterschiedliche Protonierung werden sterische Behinderung der Coplanarität und thermodynamische Gründe auf der Grundlage von MNDO‐ und AM1‐Berechnungen angegeben.
Morphine Alkaloids, CXVII: Investigation of the Azidolysis of Tertiary Alcohols of Thebaine Derivatives with Bridged Ring C
Authors: Sepsi Ágnes , Berényi Sándor , Makleit Sándor , Tóth Zoltán 
Published: October 2006

AbstractReplacement of the C‐19 tertiary hydroxyl group of some thebaine and oripavine derivatives with bridged ring C (so‐called Bentley's compounds) for an azido group has been performed with hydrazoic acid. In case the hydroxyl group was connected to a centre of chirality, substitution resulted in the formation of diastereomeric mixture of azides and elimination took place as well, the extent of which was dependent mainly on steric factors. Configuration of the C‐19 has been determined by 1H‐NMR spectra and calculated proton‐proton distances of amines 13a and 13b obtained by the reduction of 10c followed by separation.
Synthese potentieller Squalenepoxidase‐Hemmer mit konformativer Fixierung der Strukturelemente des Butenafins
Authors: Stanetty Peter , Wallner Herbert 
Published: October 2006

AbstractEs wird über die Synthese der Naphthalinmethanamine 6b‐h berichtet, bei denen zur konformativen Fixierung Substituenten mit zunehmendem Raumerbedarf in die α‐Position eingeführt wurden. Da die reduktive Aminierung der Naphthylalkanone 3 mit den Aminen 9 bzw. 10 nun sehr beschränkt einsetzbar war, wurden als geeignete Zwischenprodukte zunächst α‐substituierte Naphthalinmethanamine 2 und 4 auf verschiedenen Wegen synthetisiert und erst anschließend das angestrebte N‐Substitutionsmuster der Zielverbindungen durch geeignete ‐ meist reduktive ‐ Alkylierungsmethoden aufgebaut.