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Hochchlorierte Acyldiazoessigester und ihre Anwendung zur Synthese von Polychlorcarbonsäuren
Authors: Roedig Alfred , Aman Horst , Fahr Egon 
Published: July 2007

AbstractHochchlorierte Acyldiazoester sind aus entsprechenden Carbonsäurechloriden und Diazoessigester in meist glatter Reaktion darstellbar. Durch Verdrängung des Stickstoffs mit Chlor, selektive Reduktion der Carbonylgruppe, OH→Cl‐Austausch, Verseifung und Dehydrochlorierung wird eine gezielte Synthese von ungesättigten Polychlorcarbonsäuren ermöglicht. Allylumlagerungen in den Endstufen der Reaktionsfolge wirken erschwerend. Aus Trichloracrylsäurechlorid wird die erwartete Perchlor‐pentadien‐(1.3)‐säure‐(5) erhalten. α.β‐Dichlor‐acrylsäurechlorid liefert jedoch an Stelle der 1H‐ die 3H‐Tetrachlorpentadien‐(1.3)‐säure‐(5) in guter Ausbeute.
IR‐spektroskopische Untersuchungen an Diazoverbindungen, IV. Die Lage der Diazo‐ und Carbonyl‐Valenzschwingungsbanden in polychlorierten Acyldiazoestern und Diazoketonen
Authors: Fahr Egon , Aman Horst , Roedig Alfred 
Published: July 2007

AbstractDie Lage der Diazo‐ und Carbonyl‐Valenzschwingungsbanden in polychlorierten Acyldiazoestern und Diazoketonen wird untersucht und die Beeinflussung des COCN2CO2R‐ und COCHN2‐Bindungssystems durch polychlorierte Reste diskutiert.
Die Chemie der Linalool‐oxide
Authors: Klein Erich , Farnow Heinz , Rojahn Willi 
Published: July 2007

AbstractDie Oxydation von (‐)‐Linalool mit Persäuren führt zu vier isomeren Oxidoalkoholen, von denen zwei eine Tetrahydrofuran‐ und die beiden anderen eine Tetrahydropyran‐Struktur besitzen. Die Konstitution und Konfiguration dieser Oxide wurde geklärt.
Über α‐Halogenäther, XVII. Umsetzung von Brenzcatechin‐dichlormethylenäther mit O‐ und N‐funktionellen Verbindungen
Authors: Gross Hans , Rusche Jochen , Bornowski Heinz 
Published: July 2007

AbstractBrenzcatechindichlormethylenäther (I) reagiert mit Alkoholen je nach Reaktionsbedingungen zu 2.2‐Dialkoxy‐1.3‐benzodioxolen oder Alkylchloriden; Carbonsäuren bzw. Carbonsäureanhydride geben mit I Carbonsäurechloride, Äthylenoxyd wird in Dichloräthan übergeführt. Die Struktur eines bei alkalischer Hydrolyse von I entstehenden Produktes wurde aufgeklärt. Carbonylverbindungen tauschen den Sauerstoff gegen zwei Halogenatome aus, ebenso setzen sich Formiate zu Dichloräthern um. Säureamide werden zu Nitrilen dehydratisiert, disubstituierte Säureamide geben entweder Säureamiddichloride oder werden gespalten in Nitril und Alkylchlorid. Mit primären Aminen erhält man je nach Bedingungen Benzdioxolonimide oder trisubstituierte Guanidine. Sekundäre Amine geben Acetale tetrasubstituierter Harnstoffe. Bei tertiären Aminen wurden Entalkylierungen beobachtet.
Umsetzungen α.β‐ungesättigter β‐Amino‐ und β‐Hydroxy‐carbonylverbindungen mit Dischwefeldichlorid und verwandten Verbindungen
Authors: Gompper Rudolf , Euchner Hans , Kast Hellmut 
Published: July 2007

Abstractα.β‐Ungesättigte β‐Amino‐ und β‐Hydroxy‐carbonylverbindungen — offenkettige Aldehyde, Ketone, Ester, cycloaliphatische und heterocyclische Derivate sowie Vertreter der Chinonreihe — liefern mit Dischwefeldichlorid vornehmlich Sulfide, mitunter auch Disulfide. Sulfide entstehen auch mit Schwefeldichlorid, Morpholin‐N‐sulfenylchlorid, Bis‐dimethylamino‐sulfid und Thionylchlorid.—Umsetzungen der so hergestellten Sulfide und Disulfide führen zu heterocyclischen Sulfiden, Disulfiden und Mercaptanen (Pyrimidinen, Pyrazolen und Isoxazolen), zu 1.4‐Oxathiinen und zu Anilen der Sulfide und Disulfide von β‐Arylamino‐acroleinen.
[4‐Amino‐n‐butyl]‐β‐d‐Glucopyranoside
Authors: Helferich Burckhardt , Marquez Francisco 
Published: July 2007

AbstractDurch Umsetzung von Tetraacetyl‐[4‐halogen‐n‐butyl]‐β‐D‐glucopyranosiden mit NH3 oder primären Aminen entstehen die entsprechenden [4‐Amino (bzw. arylamino bzw. aralkylamino)‐n‐butyl]‐β‐D‐glucoside, deren Acetylderivate kristallin erhalten wurden. Die gleichen Ausgangsverbindungen liefern mit Pyridin die entsprechenden Pyridiniumhalogenide.
Über Ferrocenderivate, XVIII. Synthese von Ferrocenyl‐polyenen
Authors: Schlögl Karl , Egger Helmut 
Published: July 2007

AbstractAus Ferrocenaldehyd werden durch Kettenverlängerung mit Äthoxyacetylen oder Methoxybutenin vinyloge Ferrocenyl‐polyenale (I, n  1–4) erhalten. Aus diesen sind durch Knoevenagel‐Kondensation Polyen‐mono‐ und ‐dicarbonsäureester (III bzw. II) sowie durch Wittig‐Reaktion mit Phosphorylenen bzw. aus Triphenylphosphin‐ferrocenyl‐methylen und Phenyl‐polyenalen Ferrocenyl‐aryl‐polyene (IV–VI: Aryl  Phenyl, n  1–5 und 7; α‐Thienyl, n  1–3 und Ferrocenyl, n  1–5) zugänglich. Die Eigenschaften der Ferrocenylpolyene werden mit denen von Phenyl‐polyenen verglichen.
Über bicyclische Heterocyclen mit gemeinsamem Stickstoffatom, VII. Zur Darstellung von 7‐Benzoylamino‐pyrrolo[2.1‐b]thiazolen
Authors: Pyl Theodor , Dinse Hans‐Dieter , Sietz Ortrud 
Published: July 2007

AbstractAus acylierten Derivaten des Aminothioacetamids werden durch Kondensation mit α‐Halogenketonen 2‐Acylaminomethyl‐thiazole (I) dargestellt. Hydrolyse mit konz. Salzsäure liefert daraus 2‐Aminomethyl‐thiazole (II). Aliphatisch substituierte 2‐Benzoylaminomethyl‐thiazole reagieren mit ω‐Brom‐acetophenon und seinen im Phenylkern substituierten Derivaten zu 3‐Phenacyl‐thiazoliumbromiden (III), aus denen im alkalischen Medium unter Ringschluß 7‐Benzoylamino‐pyrrolo[2.1‐b]thiazole (IV) entstehen. Diese gehen bei saurer Hydrolyse in die 7‐Hydroxy‐Verbindungen (V) über.
Auf das Zentralnervensystem wirkende Substanzen, XLI. Synthesen neuer, vom 3‐Phenyl‐3‐äthyl‐1‐propionyl‐azetidin abgeleiteter Verbindungen
Authors: Testa Emilio , Fontanella Luigi , Aresi Vanna 
Published: July 2007

AbstractEs wird über die Synthese von Verbindungen berichtet, die sich vom antiphlogistisch wirkenden 3‐Phenyl‐3‐äthyl‐1‐propionyl‐azetidin (I) formal durch reduktive bzw. hydrolytische Ringspaltung ableiten (II, VIII, XIV, XX), oder die sich von I in der Ringgröße unterscheiden (XXIII, XXVI, XXIX, XXXV). Die entzündungshemmende Wirkung von I bleibt in den meisten Fällen erhalten.
Über Aminodicarbonsäurepeptide, III. Synthese der strukturisomeren Glutamyl‐ornithine
Authors: Losse Günter , Jeschkeit Hans , Zaschke Horst 
Published: July 2007

AbstractGlutamyl‐α‐ und ‐δ‐ornithine sowie α.γ‐Glutamyl‐bis‐α‐ornithin werden aus sterisch reinen N‐Cbo‐glutaminsäuremonobenzylestern durch Verknüpfung mit der Ornithin‐Komponente nach verschiedenen peptidsynthetischen Verfahren unter temporärer Blockierung einer NH2‐Gruppe dargestellt. Die Synthese der Glutamyl‐δ‐ornithine gelingt auch durch direkte Peptidierung von freiem Ornithin.
Organozinnverbindungen, VIII. Über Diarylzinn‐dihydride und Zinndiaryle mit höheren Arylresten
Authors: Neumann Wilhelm P. , König Klaus 
Published: July 2007

AbstractDiarylzinn‐dihydride Ar2SnH2 (Ar  p‐Tolyl, p‐Äthoxy‐phenyl, p‐Biphenylyl, α‐ und ß‐Naphthyl) wurden erstmalig dargestellt. Sie sind farblos, gut kristallisiert und schmelzen unter Luftausschluß unzersetzt. Die Sn — H‐Absorptionen im IR‐Spektrum der beiden Naphthyl‐Verbindungen sind aufgespalten. — Mit Katalysatoren entstehen unter H2‐Entwicklung ringförmige, meist gut kristallisierte, farblose Dodecaaryl‐cyclohexastannane (Ar2Sn)6 (I); unter anderen Bedingungen bilden sich höhere Polymere.
Mittlere Ringe, XXVI. Sterische Mesomeriehinderung in Methoxy‐substituierten 1.2‐Benzo‐cyclenonen‐(3)
Authors: Huisgen Rolf , Seidl Günther , Wimmer Isolde 
Published: July 2007

AbstractDie ω‐[3.5‐Dimethoxy‐phenyl]‐fettsäuren werden mit Polyphosphorsäure zu den Ringketonen VI, n  5–8, cyclisiert. Die UV‐ und IR‐Spektren dieser Ketone und ihrer 2.4‐Dinitro‐phenylhydrazone werden diskutiert und mit denjenigen methoxylierter Acetophenone verglichen.
Reaktionen mit Benzotrichlorid und Pentachloräthyl‐benzol
Authors: Scherer Otto , Hahn Helmut 
Published: July 2007

AbstractBenzotrichlorid und Halogen‐benzotrichloride lassen sich unter Erhaltung der CCl3‐Gruppe gut nitrieren. Die gewonnenen Halogen‐nitro‐benzotrichloride werden zu Halogen‐nitro‐benzoylchloriden verseift. Durch Reduktion entstehen Halogen‐amino‐benzotrichloride; diese sind nur als Salze oder N‐substitutierte Verbindungen stabil. Trichlormethyl‐benzoylchloride geben über die Azide durch Curtius‐Abbau Trichlormethyl‐phenylisocyanate, aus denen Trichlormethyl‐phenyl‐substituierte Harnstoffe und Carbamate zugänglich sind. Aus Chlorameisensäuretolylestern können durch Chlorierung Chlorameisensäure‐[trichlormethyl‐phenylester] gewonnen werden, bei denen das Cl‐Atom des COCl‐Restes unter Erhaltung der CCl3‐Gruppe austauschbar ist. — Ausgehend von 3‐Pentachloräthyl‐anilin, das auch in freier Form stabil ist, von 3‐Pentachloräthylphenol oder 4‐Pentachloräthyl‐benzoylchlorid, wurden Harnstoffe und Carbamate mit der CCl3 — CCl2‐Gruppierung dargestellt. — Pentachloräthyl‐benzolsulfonsäuren und Derivate sind nach den üblichen Methoden zugänglich. — Durch Halogenentzug mittels Zinkstaubs entstehen aus den Pentachloräthyl‐benzolen α.ß.ß‐Trichlor‐styrole, die sich wiederum nitrieren, reduzieren und zu Carbamaten umsetzen lassen.
2.5‐Diisopropyl‐4.4‐dimethyl‐tetrahydrofuranon‐(3) aus Isobutyraldehyd
Authors: Schwenk Ulrich , Kelker Hans 
Published: July 2007

AbstractIsobutyraldehyd gibt bei der Behandlung mit HCl cis,trans‐Diisopropyl‐4.4‐dimethyl‐tetrahydrofuranon‐(3), dessen Struktur und stereochemische Zuordnung aufgeklärt wurde. Als Zwischenprodukt wurde ein 2.6‐Diisopropyl‐4‐chlor‐5.5‐dimethyl‐1.3‐dioxan aufgefunden.
Derivate der Zucker‐mercaptale, XXXIII. Benzylidenverbindungen der D‐Xylose‐Mercaptale und des Xylits
Authors: Zinner Helmut , Rohde Karl‐Heinz , Mattheus Annelies 
Published: July 2007

Abstract2.4‐Benzyliden‐D‐xylose‐mercaptale werden aus 2.4‐Benzyliden‐D‐glucuron‐mercaptalen über 2.4‐Benzyliden‐D‐glucose‐mercaptale und 2.4‐Benzyliden‐D‐xylo‐trihydroxy‐glutardialdehyd‐1‐dialkylmercaptale dargestellt. Die Synthese von 2.4‐Benzyliden‐ und 2.4;3.5‐Dibenzyliden‐xylit wird beschrieben.
Untersuchungen über Polyfructosane, LXVI. Der Kohlenhydratstoffwechsel in der Rispenhirse (Panicum miliaceum)
Authors: Schlubach Hans Heinrich , Ziegler Rita 
Published: July 2007

AbstractAus Rispenhirse wurde im Zeitpunkt des Ährenschiebens ein Polyfructosan vom Phleintyp isoliert, das im Grade seiner Verzweigung zwischen den unverzweigten der Gräser und den stark verzweigten der anderen Getreidearten steht. Mit 16 Hexoseeinheiten entspricht es in seiner mittleren Molekulargröße derjenigen anderer Getreidearten. Auffallend niedrig ist jedoch, mit nur 3.3%, der Gehalt der Rispenhirse an Oligo‐ und Polysacchariden überhaupt. Hierin nähert sie sich dem Reis, in dem keine löslichen Polysaccharide angetroffen wurden2). Der Nachweis der Trisaccharide Kestose, Isokestose und Neokestose sowie des Tetrasaccharids Bifurcose unter den begleitende Oligosacchariden führt zu dem Schluß, daß der Aufbau des Polyfructosans in der Rispenhirse in der gleichen Weise wie bei den Gräsern und Getreidearten aus Saccharose durch Transfructosidierung hauptsächlich unter Einwirkung der Phleinase, in geringem Maße auch der Inulase, erfolgt.
Perhydrate von Aminosäuren und Säureamiden
Authors: Dirscherl Wilhelm , Moersler Bernd 
Published: July 2007

AbstractDie Herstellung von 99.7‐proz. H2O2 wird beschrieben, ferner eine Kühltruhe für Arbeiten bei Temperaturen bis zu —40′. Durch Einwirkung von Hydroperoxyd wurden kristallisierte Perhydrate von Valin, Citrullin, Nicotinsäureamid und Melamin (1 : 1), von Norvalin, Asparagin, Sarkosin, Betain (2 : 3), von Kreatin (1 : 2) und von Biuret (2 : 1) erhalten. Die IR‐Spektren der Perhydrate werden mit denen der Ausgangsstoffe verglichen.
Darstellung und enzymatische Spaltung cyclischer Cystinpeptide mit Beziehung zur A‐Kette des Insulins
Authors: Weitzel Günther , Hörnle Siegfried , Schneider Friedhelm 
Published: July 2007

AbstractSynthesen zweier cyclischer Cystinpeptide, eines Hexa‐ und eines Heptapeptids, mit der Ringweite des Disulfidringes in der A‐Kette des Insulins werden beschrieben. Trypsin und Chymotrypsin greifen die beiden Peptide nicht an, Papain und Pronase öffnen intracyclische Peptidbindungen, L‐Leucin‐amino‐peptidase wie auch Serum spalten lediglich den extracyclischen Glutaminrest des Heptapeptids ab.
Ladungsverteilung und Reaktivität phosphororganischer Verbindungen, III1) Zur Kinetik der Phosphazin‐Bildung
Authors: Goetz Horst , Juds Helga 
Published: July 2007

AbstractDie Kinetik der zu Phosphazinen führenden Reaktion einiger p‐X‐Phenyl‐diphenyl‐phosphine mit 9‐Diazo‐fluoren wird bei mehreren Temperaturen in Benzol dielektrisch verfolgt. Infolge einer parallel ablaufenden Zersetzungsreaktion des 9‐Diazo‐fluorens zeigt die Phosphazin‐Bildung Abweichungen von der 2. Ordnung. Unter Einsatz eines Analogrechners wird der Reaktionsablauf aufgeklärt. Der Substituenteneinfluß wird diskutiert.
Abspaltungsgeschwindigkeit und Dipolmoment von 1.2‐Dibromiden, II1)e.e‐trans‐2.3‐Dibrom‐trans‐decalin
Authors: Hückel Walter , Waiblinger Hans , Feltkamp Herbert 
Published: July 2007

Abstracte.e‐ und a.a‐2.3‐Dibrom‐trans‐decalin werden durch Gegenstromverteilung getrennt und im Dipolmoment sowie in der Reaktionsgeschwindigkeit mit methanol. Kaliumjodid‐Lösung verglichen. Das diaxiale Bromid reagiert dabei nur 6 mal so schnell wie das äquatoriale, doch ist für das letztere die Aktivierungsenergie unverhältnismäßig viel größer. Nur diese würde für eine ausschlaggebende Bedeutung des 4‐Zentren‐Prinzips sprechen. Die zum Gleichgewicht führende Isomerisierung wird als innermolekulare anionische Wanderung des Broms mit doppelter Waldenscher Umkehrung erkannt.
Die Umsetzung ungesättigter Kohlenwasserstoffe mit 2.4‐Dinitro‐benzoldiazoniumsalz, II1) Einfluss von Alkyl‐ und Arylgruppen auf die Reaktionsfähigkeit der Kohlenstoffdoppelbindung
Authors: Marxmeier Harald , Pfeil Emanuel 
Published: July 2007

AbstractDie Spaltung der CC‐Bindung durch Diazoniumionen verläuft nach dem Zeitgesetz 2. Ordnung. Sie ist in hohem Maße von der Substitution an den die Doppelbindung einschließenden C‐Atomen abhängig und kann daher verwendet werden, um den Substituenteneinfluß zu untersuchen. Ein Schema der Spaltungsreaktion wird angegeben.
Cyclisch konjugierte 5‐ und 7‐Ringsysteme, II1) 6‐Amino‐ sowie 6‐Hydroxy‐Fulvene und deren Aza‐Analoga
Authors: Hafner Klaus , Schulz Günter , Wagner Klaus 
Published: July 2007

AbstractDurch nucleophile Substitution werden 6‐Dialkylamino‐fulvene in 6‐Amino‐fulvene sowie Acylcyclopentadiene oder deren Derivate übergeführt. Mit einigen der von Meerwein beschriebenen Carbonium‐Oxonium‐Immonium‐Salzen reagiert Cyclopentadien‐natrium unter Bildung von 6.6‐disubstituierten Fulvenen. Die Reaktivität sowie die UV‐Spektren und Dipolmomente der so erhaltenen, gekreuzt konjugierten Keten‐acetate und ‐aminale zeigen den starken Einfluß von Substituenten am exocyclischen C‐Atom auf die cyclische Konjugation der Fulvene. Die leicht zugänglichen, bisher unbekannten 6‐Amino‐6‐aza‐fulvene Hydrazone des monomeren Cyclopentadienons – gleichen in ihren Eigenschaften den 6‐Amino‐fulvenen.
Spirocyclische Verbindungen, III. Tri‐, Tetra‐ und Pentaspirane sowie Oligo‐ und Polyspiran‐kohlenwasserstoffe
Authors: Buchta Emil , Geibel Kurt 
Published: July 2007

AbstractNach dem in der 1. Mitteilung beschriebenen Verfahren werden weitere Tri‐ und Tetraspirane sowie Pentaspirane mit Cyclobutan‐Ringen dargestellt. Die Kohlenwasserstoffe XXIX‐XXXVI entstehen durch Dimerisierung der aus den Säurechloriden (Ib, IIf, IIIf, IVb und IX‐XII) durch HCl‐Abspaltung intermediär gebildeten Ketene zu Oligo‐ und Polyspiranen (XIII‐XX) mit zentralem Cyclobutandion‐(1.3)‐Ring. Diese werden mit Dithioäthylenglykol in Gegenwart von BF3‐ätherat zu den Tetrathia‐Verbindungen XXI‐XXVIII umgesetzt, deren Entschwefelung nach WOLFROM‐KARABINOS gelingt.
Über Formazylverbindungen, XII1) Homologe Bis‐Formazyl‐alkane und Tetrazoliumbromide
Authors: Ried Walter , Kramm Heribert 
Published: July 2007

AbstractEs werden zwei homologe Reihen von Bis‐formazyl‐alkanen und deren Oxydationsprodukten (Tetrazoliumbromiden) beschrieben. Mit Hilfe der IR‐Spektroskopie werden Hinweise auf den Chelatisierungsgrad von N‐Phenyl‐substituierten N'‐Nitrophenyl‐substit. Bis‐formazylverbindungen erhalten.
Untersuchung von Chondroitinschwefelsäure‐Protein‐Komplexen normaler und sklerotischer Aorten
Authors: Klemer Almuth , Homberg Kurt 
Published: July 2007

AbstractAus den wasserlöslichen Anteilen normaler und arteriosklerotisch veränderter menschlicher Aorten werden auf chromatographischem Wege Chondroitinschwefelsäure‐Protein‐Komplexe als Kaliumsalze isoliert. Die Ausbeute beträgt bei normalen Aorten 0.13%, während sie bei sklerotischen Aorten etwa doppelt so groß ist. Im Molekulargewicht und im chemischen Aufbau der Komplexe bestehen keine Unterschiede. die Protein‐ und die Polysaccharid‐Komponente werden untersucht.
Metallorganische Peroxyde, V1) Organoperoxy‐Verbindungen des Arsens und Antimons, II2)
Authors: Rieche Alfred , Dahlmann Jürgen , List Dieter 
Published: July 2007

AbstractDurch nucleophile Substitution von Organo‐arsen‐ und Organo‐antimon‐halo geniden, ‐alkoxyden, ‐iminiumhalogeniden und ‐oxyden mittels Peroxyanionen werden As‐ und Sb‐organische Peroxyde der allgemeinen Zusammensetzung R3Me(–OO–R′)2, ()n (Me = As, Sb) und R3Sb(Z)–OO–R′ (Z = Br, OR′, C2H5) dargestellt und näher untersucht.
Über Derivate von 2H‐ und 4H‐Pyran sowie von 2H‐ und 4H‐Thiopyran
Authors: Dimroth Karl , Wolf Karlheinz , Kroke Hermann 
Published: July 2007

AbstractBenzylmagnesiumchlorid addiert sich an 2.4.6‐trisubstit. Pyryliumsalze zu Derivaten des 4H‐Pyrans (z. B. VII). Durch UV‐Bestrahlung lagern sich diese in die entsprechenden 2H‐Pyrane (z. B. VIII) um. Auch starke Basen führen zu einer solchen Allylumlagerung, doch reagieren hier die 2H‐Pyrane sofort unter intramolekularer Aldolkondensation zu Benzol‐Derivaten (z. B. IX) weiter. Triphenyl‐thiopyryliumsalz addiert Benzylmagnesiumchlorid an C‐2 und C‐4 (XXIV bzw. XXV), N‐Methyl‐triphenyl‐pyridiniumsalz an C‐4 (XXVIII). Die Reaktionen anderer Nucleophiler mit Pyryliumsalzen werden besprochen; die 2H‐ und 4H‐Pyrane werden durch ihre chemischen und physikalischen Eigenschaften charakterisiert.
Methylhomologe der Reduktinsäure
Authors: Hesse Gerhard , Wehling Bernhard 
Published: July 2007

AbstractSynthesen für Tetramethyl‐reduktinsäure (III) und 1.1‐Dimethyl‐reduktinsäure (VI) werden mitgeteilt. Aus Reaktionsweise und optischen Spektren wird geschlossen, daß die durch Enolisierung mit benachbarten Methylen‐ und Methingruppen gebildeten Formen am Tautomerie‐Gleichgewicht der Fünfring‐Reduktinsäuren einen größeren Anteil haben als die beiden Diketo‐Formen I b und Ic. Den Ursachen einer Überoxydation mit Jod wird nachgegangen.
Über 1.2‐Dithia‐cyclopentene, VI. 2.5‐Diphenyl‐1.4‐dithia‐cyclohexadien‐dicarbon‐säureester‐(3.6) aus 4‐Halogen‐5‐phenyl‐1.2‐dithia‐cyclopentenonen‐(3)
Authors: Boberg Friedrich 
Published: July 2007

AbstractSpaltung von 4‐Chlor‐ und 4‐Brom‐5‐phenyl‐1.2‐dithia‐cyclopentenon‐(3) (I und II) mit alkoholischem Alkali führt zu 1.4‐Dithia‐cyclohexadienen (V), die bei thermischer Behandlung Thiophenderivate liefern.
Eine neue Indolizin‐Synthese
Authors: Kröhnke Fritz , Weis Willi 
Published: July 2007

AbstractAus N‐Acylmethyl‐2‐acyl‐pyridiniumsalzen lassen sich mit Hydrazinhydrat, meist sehr glatt, 1.2‐disubstituierte Indolizine darstellen.
Über bicyclische Heterocyclen mit gemeinsamen Stickstoffatom, VIII. Zur Kenntnis der Pyrrolo[2.1‐b]thiazole
Authors: Pyl Theodor , Gille Helmut , Nusch Dieter 
Published: July 2007

AbstractDurch Umsetzung von 2‐Methyl‐ bzw. 2‐Äthyl‐thiazolen mit ω‐Brom‐acetophenon und seinen im Phenylring substituierten Derivaten wurde eine Reihe bisher nicht beschriebener Pyrrolo[2.1‐b]thiazole dargestellt. Diese lassen sich mit Acetanhydrid/Natriumacetat bzw. mit Benzoylchlorid in die entsprechenden 5‐Acyl‐Derivate überführen. Die Acetylverbindungen werden durch LiAlH4 zu den 5‐Äthyl‐Derivaten reduziert.
Über substituierte 2.3‐Benzyliden‐ribonucleoside
Authors: Cramer Friedrich , Saenger Wolfram , Scheit Karl‐Heinz , Tennigkeit Jürgen 
Published: July 2007

AbstractDie Darstellung von [4‐Dimethylamino‐benzyliden]‐ und [2.4‐Dimethoxy‐benzyliden]‐ribonucleosiden wird beschrieben. Diese Verbindungen werden rasch unter milden sauren Bedingungen hydrolysiert und lassen sich mit 2‐Cyanäthylphosphat/Dicyclohexylcarbodiimid phosphorylieren. Nach Abspalten der Schutzgruppen erhält man ausschließlich Nucleosid‐5′‐phosphate.
Aminozucker‐Synthesen, V. 6‐Amino‐6‐desoxy‐methyl‐α‐d‐galaktosid
Authors: Weidmann Hans 
Published: July 2007

AbstractAus D‐Galakturonsäure konnten verschiedene D‐Galaktopyranuronsäurenitrile gewonnen werden. Durch katalytische Hydrierung von Methyl‐α‐D‐galaktopyranosiduronsäurenitril erhielt man die Titelverbindung in Form ihres Hydrochlorides, welches in ihr N‐Acetyl‐, N‐Benzoyl‐ und N‐Carbobenzoxy‐Derivat übergeführt wurde.
Aminozucker‐Synthesen, VI. Darstellung von ϵ‐l‐Gulonolactam
Authors: Weidmann Hans , Fauland Erich 
Published: July 2007

AbstractAus D‐glucuronoxim erhält man durch katalytische Hydrierung in Gegenwart von HCl das Hydrochlorid des 6‐Amino‐6‐desoxy‐L‐gulonolactons. Die daraus gewonnene freie Base lagert sich unter Ringerweiterung zu einem Tetrahydroxy‐ϵ‐caprolactam, dem ϵ‐L‐Gulonolactam, um.
Reaktionen mit Diazocarbonylverbindungen, XVI Umsetzung von o‐Chinondiaziden mit Keten
Authors: Ried Walter , Wagner Karl 
Published: July 2007

Abstracto‐Chinondiazide bilden mit Keten 1:1‐Addukte (Benzoxadiazepine), die unter CO2‐Eliminierung in Indazole umgewandelt werden.
Über neue Hexahydrochinoline
Authors: Reinshagen Hellmuth 
Published: July 2007

AbstractDie Synthese von 2.3.4.6.7.8‐Hexahydro‐chinolin und 7‐Methyl‐2.3.4.6.7.8‐hexahydro‐chinolin (Va bzw. b) wird beschrieben.
Über die Bildung alkylierter γ‐Pyrone bei der mit Bortrifluorid katalysierten Kondensation von Carbonsäureanhydriden und Ketonen
Authors: Donatus J. , ‐Buchberg Mikusch , Sagredos Angelos N. 
Published: July 2007

AbstractAliphatische Ketone vom Typ R–CH2–CO–CH2–R werden von kurz‐kettigen Fettsäureanhydriden in Gegenwart von Bortrifluorid nicht nur zu ß‐Diketonen, sondern darüber hinaus zu γ‐Pyronen acyliert. Die Reaktion verläuft über die sich intermediär bildenden ß‐Diketone. Neue α‐substituierte ß‐Diketone, R–CH2–CO–CH(R)–CO–CH2–R, wurden in guter Ausbeute dargestellt. Der Bordifluoridkomplex des 4‐Methyl‐heptandions‐(3.5) eignet sich zur Herstellung des reinen Diketons, stellt aber keine Zwischenstufen zum Pyron dar.
Redoxumlagerung von Perchlorpropanal und Trichloracrolein
Authors: Roedig Alfred , Hagedorn Ferdinand 
Published: July 2007

AbstractDie bisher nur α‐Halogen‐substituierten, gesättigten Aldehyden bekannte, durch Cyanid‐Ionen katalysierte Wallach‐Umlagerung ist auf α.β‐ungesättigte halogenierte Aldehyde übertragbar. Trichloracrolein (II) liefert in alkoholischer Lösung Ester der β.β‐Dichlor‐acrylsäure (z. B. V), Perchlorpropanal (I) solche der Trichloracrylsäure (z. B. IV). Als Zwischenstufen werden Cyanhydrine (VII bzw. VI) nachgewiesen. In wäßrigem Medium führt die Reaktion beim Trichloracrolein und beim Perchlorpropanal, nicht aber beim Chloral, vermutlich unter der acylierenden Wirkung intermediär auftretender Säurecyanide, zu Estern der Cyanhydrine (XV bzw. XXII). Nach Methylierung des Trichloracrolein‐cyanhydrins ist das als tautomere Vorstufe des Säurecyanids XVIII auftretende Hydroxyallen XVII in Form seines leicht dimerisierenden Methyläthers (XXIV) faßbar.