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Synthese und Hofmann‐Abbau des 1‐Hydroxymethyl‐2,2‐dimethyl‐1,2,3,4‐tetrahydroisochinolinium‐Ions
Authors: Wiegrebe W. , Sasse W. D. 
Published: October 2006

AbstractAnalog zu den Derivaten des 1‐α‐Hydroxybenzyl‐2,2‐dimethyl‐1,2,3,4‐tetrahydroisochinolinium‐Ions entstehen aus dem 1‐Hydroxymethyl‐2,2‐dimethyl‐1,2,3,4‐tetrahydroisochinolinium‐Ion unter den Bedingungen des Hofmann‐Abbaus N,N‐Dimethyl‐2‐vinyl‐benzylamin und Formiat.
Zur Aminoalkylierung des β‐Tetralons
Authors: Roth H. J. , Assadi F. 
Published: October 2006

Abstractβ‐Tetralon läßt sich unter geeigneten Bedingungen mit Hilfe von BF3 an Benzalanilin zur Mannichbase IIIb anlagern. Unter veränderten Bedingungen entstehen verschiedene Kondensationsprodukte.
Synthesen von Spiro‐oxindolyl(3,3′)‐succinimiden 2. Mitt.: Über Cyanimidsäureester
Authors: Schäfer H. 
Published: October 2006

AbstractSpiro‐oxindolyl(3,3′)‐succinimide (XVIII) sind in hohen Ausbeuten mit Hilfe einer Imidsäureester‐Synthese zugänglich. Ausgehend von substituierten Isatinen erhält man über XIV und XV durch Umsatz mit Chlorwasserstoff in Methanol intermediär Cyanimidsäureester XVI, die glatt zu Spiro‐oxindolyl(3,3′)‐4′‐carbmethoxysuccinimiden (XVII) weiterreagieren. Diese werden durch Salzsäure oder Eisessig zu XVIII decarboxyliert. Die dargestellten Verbindungen zeigen nur geringe anticonvulsive Wirksamkeit.
Synthesen auf dem Gebiet des 2,4,6‐Trioxo‐1,3,5‐triazabicyclo[3,3,0]octans
Authors: Zinner G. , Böse D. 
Published: October 2006

AbstractMit dem Ziel, zu dem in der Überschrift genannten Verbindungstyp zu gelangen, wurden 4‐ und 5‐Methyl‐3‐oxo‐pyrazolidin mit Iminodicarbonsäureäthylester, sowie 4‐Methyl‐ und 4‐Phenyl‐urazol mit Crotonylchlorid umgesetzt.
Die Hydraminspaltung eines pharmazeutisch interessierenden Oxazolinderivates
Authors: Auterhoff H. , Stierle I. 
Published: October 2006

AbstractWährend das Oxaolinderivat Pemolin durch Phosphorsäure nur am Ring Hydrolyse erleidet, wird beim ähnlichen Aminorex der Ring gespalten. Aus dem als Zwischenprodukt auftretenden Phenyläthanolharnstoff entsteht einerseits Phenylacetaldehyd, andererseits 4‐Phenylimidazolidon‐(2). Zwei Moleküle Phenylacetaldehyd kondensieren zu 2‐Phenylnaphthalin.In Chloroform gelöst und unter Lichteinwirkung geht Aminorex zum Teil in ein dimeres Produkt über.
Δ10(18)‐Acetylandromedenol, ein neuer Inhaltsstoff von Rhododendron ponticum
Authors: Keller S. Auf Dem , Pachaly P. , Zymalkowski F. 
Published: October 2006

AbstractAus Blattextrakten von Rhododendron ponticum wurde Δ10(18)) ‐Acetylandromedenol (IV) als neuer Inhaltsstoff isoliert.
Mannichbasen als Zwischenstufen bei Chinolinsynthesen
Authors: Roth H. J. , Schumann E. 
Published: October 2006

AbstractAusgehend von der Überlegung, daß die klassischen Chinolinsynthesen über Zwischen‐stufen verlaufen, die man formal betrachtet als Mannichbasen bezeichnen kann, wurden aus Basen vom Typ des 2‐(1‐Phenyl‐1‐anilinomethyl)‐cycloalkanons bisher kaum zugängliche, in 3,4‐Stellung anellierte 2‐Phenylchinolin‐Derivate dargestellt.
Sulfonamid‐Mannichbasen
Authors: Roth H. J. , Allmer I. 
Published: October 2006

AbstractMannichbasen mit Sulfonamiden als Aminokomponenten lassen sich durch direkte Kondensation von Aldehyd, Keton und dem entsprechenden Sulfonamid in Gegenwart von Bortrifluorid herstellen.
Vilsmeier‐Reaktion mit Acetoveratron und Eigenschaften der Chlorformylierungsprodukte
Authors: Dreßler V. , Bodendorf K. 
Published: October 2006

AbstractAcetoveratron gibt mit dem Vilsmeier‐Komplex neben 1 unter schonenden Bedingungen den Dialdehyd 2, der mit Morpholin 4 ergibt.Mit konz. Alkali wird 4 in das Na‐Salz von 5 überführt. 2 gibt mit Hydroxylamin 8. 1 reagiert mit Pyridin nicht, bei Gegenwart von Säuren wird das Pyridiniumsalz 9 erhalten. 1 gibt bei vielen Umsetzungen geringe Mengen von 10, das in DMF mit Salzsäure Hauptprodukt wird.
Die Einwirkung von Chlorameisensäureäthylester auf tertiäre Amine 5. Mitt.: Synthese einiger unsymmetrischer N‐Methylbisbenzylamine und einiger Urethane
Authors: Knabe J. , Gohmert H. 
Published: October 2006

AbstractEs wird die Synthese der tertiären Amine 14–26 über die Amide 1–13 beschrieben. 14–26 sollen mit Chlorameisensäureäthylester gespalten werden, wobei die Urethane 27–33 zu erwarten sind, deren Synthese ebenfalls geschildert wird.
Zur Kenntnis der 2‐Amino‐1,3,4‐oxdiazole 35. Mitt.: Bildung und Reaktionen von 1,3,4‐Oxdiazolo‐[3,2:a]‐pyrimidonen
Authors: Gehlen H. , Simon B. 
Published: October 2006

Abstract2‐Amino‐1,3,4‐oxdiazole bilden mit Äthoxymethylenmalonsäurediäthylester bzw. Acetessigester substituierte Oxdiazolo‐[3,2:a]‐pyrimidone, deren Strukture durch Abbau über die 1‐Acylaminouracile zu den 1‐Aminouracilen sowie auf UV‐ und IR‐spektroskopischem Wege bewiesen wird.
Über N‐Substitutionsprodukte von 4,4‐Dialkyl‐homophthalimiden 14. Mitt. über N‐α‐Halogenalkyl‐carbonsäureamide
Authors: Böhme H. , Meyer G. 
Published: October 2006

Abstract4,4‐Dialkyl‐homophthalsäure‐imide (1) wurden über die N‐Hydroxymethyl‐verbindungen (2) in die N‐Chlormethyl‐derivate (5) übergeführt. Umsetzungen von 5 mit den Natriumsalzen von Benzolsulfinsäure, Methyl‐malonsäure‐diäthylester oder α‐Phenylacetessigsäurenitril führten zu den Homophthalimid‐Derivaten 6, 7 und 8. Mit sekundären Aminen reagierten die N‐Chlormethyl‐Verbindungen 5 unter Bildung der Hydrochloride von N‐Mannich Basen (4), die selbst auch durch Kondensation von 4,4‐Dialkylhomophthalimiden (1) mit Formaldehyd und sekundären Aminen zugänglich waren.
Die Otto‐Reaktion des Strychnins
Authors: Rehse K. 
Published: October 2006

AbstractDie Oxidation des Strychnins unter den Bedingungen der Otto‐Reaktion gibt zuerst 2,2′‐Bistrychnin, das sogleich über das 2,2′‐Bistrychninyl‐9‐kation zum stabilen 2,2′‐Bistrychnin‐9,9′‐dikation weiter oxidiert wird, das als komplexes Chromsalz isoliert werden kann.
N‐Cyan‐thiolimidoester und N,N′‐Dicyan‐amidine
Authors: Hartke K. , Seib B. 
Published: October 2006

AbstractÁquimolare Mengen Cyanamid (1) und Dithiocarbonsäure‐ oder Xanthogensäureester 3 kondensieren in Gegenwart von Kaliummethylat zu den Kaliumsalzen der N‐Cyan‐thiolimidosäuren 4, die durch Alkylierung die N‐Cyan‐thiolimidoester 5 liefern. Unter analogen Bedingungen reagieren die Thionester 8 stets mit 2 Mol Cyanamid (1) zu den Kalium‐N,N′‐ dicyanamidinen 9. Ein möglicher Reaktionsmechanismus wird diskutiert. Die Umsetzung von 4 mit Chloracetonitril, Chloracetophenon und Chloressigsäureäthylester liefert die 4‐Aminothiazole 12.
Über cytostatisch aktive Verbindungen des 2‐Amino‐5‐butyl‐1,3,4‐thiadiazols
Authors: Suciu T. , Gagiu F. , Henegaru O , Maniu M. 
Published: October 2006

AbstractDerivate des 2‐Amino‐5‐butyl‐1,3,4‐thiadiazols wurden auf ihre mitodepressive Wirkung an Radikularmeristemen von Triticum vulg. Vill. geprüft. Am wirksamsten erwies sich 2‐Dichloracetylamino‐5‐butyl‐1,3,4‐thiadiazol, gefolgt von der entsprechenden Monochlor‐ und Trichlor‐Verbindung.
Die Synthese einiger Benzylchinoline
Authors: Zymalkowski F. , Kothari M. 
Published: October 2006

AbstractEs werden Synthesen von 5‐, 6‐, 7‐ und 8‐Benzylchinolinen (VIII, XV, XX) über die entsprechenden 5,6,7,8‐Tetrahydrochinoline (VII, XIV, XIX) beschrieben. Die Stoffe sollen auf spasmolytische Eigenschaften getestet werden.
Photoreaktionen von Anilino‐benzyl‐cyclanonen. 1. Mitt.: Photochemische Reaktionen von Anilino‐benzyl‐ketonen
Authors: Roth H. J. , George H. 
Published: October 2006

AbstractBei der Bestrahlung von Anilinobenzyl‐cyclanonen in Tetrahydrofuran mit einem Hg‐Hochdruckbrenner treten vorwiegend 3 Photoreaktionen ein: 1. Photofragmentierung nach Art einer Norrish‐II‐Spaltung. 2. Bildung von 3‐Phenyliminoketonen. 3. Aufbau von pentasubstituierten Pyrrolen.
Über eine Reaktion des Acetessigesters mit 4,5‐Diamino‐s‐triazolen
Authors: Gehlen H. , Drohla R. 
Published: October 2006

AbstractDie aus Acetessigester und 3‐substituierten 4,5‐Diamino‐s‐triazolen erhältlichen s‐Triazolo‐[4,3‐b] [1,2,4]triazepinone werden von Acetanhydrid bei Raumtemperatur acetyliert, in der Siedehitze aber unter Verengung des siebengliedrigen Ringes zu Imidazolo[3,2‐b]‐s‐triazolen umgewandelt, deren Struktur und Eigenschaften diskutiert werden.
Der Substituenteneinfluß bei der Aminomethinylierung aktiver Methylenverbindungen
Authors: Kreutzberger A. , Abel D. 
Published: October 2006

AbstractBei der durch s‐Triazin (I) bewirkten Aminomethinylierung des Desoxybenzoins (II) bildet sich als Endprodukt das 4,5‐Diphenyl‐pyrimidin (V). Aus der Umsetzung von heterocyclisch substituierten Acetonitrilen (XII) mit I resultieren in 5‐Stellung heterocyclisch substituierte 4‐Amino‐pyrimidine (XV). Dahingegen stabilisieren sich die aus 1,4‐Diphenyl‐butandion‐(1,3) (VI) und I hervorgegangenen Aminomethinylierungsstufen (VII und VIII) zu 4‐Hydroxy‐3‐phenyl‐5‐benzoyl‐pyridin (IX). Cyanmethyl‐phosphonsäure‐diäthylester (X) wird durch I zu (1‐Cyan‐2‐amino‐vinyl)‐phosphonsäure‐diäthylester (XI) aminomethinyliert.
Photoreaktionen von Anilino‐benzyl‐alkyl‐aryl‐ketonen. II. Mitt.: Photochemische Reaktionen von Anilino‐benzyl‐ketonen
Authors: Roth H. J. , George H. 
Published: October 2006

AbstractDie Bestrahlung der β‐Aminoketone I und II führt mit hohen Ausbeuten zu den β‐Iminoketonen IV und VI. Die Photoreaktion verläuft wahrscheinlich über cyclische Halbaminale. In geringem Umfang werden tetrasubstituierte Pyrrole gebildet.
Photoreaktion von Tetralon‐ und Indanon‐Mannichbasen. 3. Mitt.: Photochem. Reaktionen von Anilinobenzylketonen
Authors: Roth H. J. , Assadi F. 
Published: October 2006

AbstractDie Bestrahlung der Mannichbasen I bis VI führt hauptsächlich zu β‐Iminoketonen. Daneben werden Benzo‐dihydroindole und Indeno‐pyrrole gebildet. VI erleidet außerdem eine Norrish‐II‐Spaltung.
Photoreaktionen von Sulfonamid‐Mannichbasen. 4. Mitt.: Photochemische Reaktionen von Anilino‐benzyl‐ketonen
Authors: Roth H. J. , Allmer I. 
Published: October 2006

AbstractBei der Bestrahlung der Sulfonamid‐Mannichbasen I bis VI werden 2 Photoreaktionen beobachtet: 1. Dehydrierung zu enolisierten β‐Iminoketonen; 2. Photolyse nach Art einer Norrish‐II‐Spaltung.
Synthese phenylsubstituierter Pyrrole
Authors: Roth H. J. , George H. , Assadi F. 
Published: October 2006

AbstractDurch Kondensation von 2‐Anilino‐2‐phenyl‐acetophenon mit Carbonylverbindungen der allgemeinen Formel R1COCH2R2 in Gegenwart katalytischer Mengen Ameisensäure erhält man 1,2,3‐Triphenyl‐pyrrole mit den weiteren Substituenten R1 und R2.
Zur Darstellung von 2‐(Oxoalkyl)‐benzylbromiden
Authors: Schnekenburger J. , Kaufmann R. 
Published: October 2006

Abstract2‐Substituierte Benzylbromide mit Carbonylfunktion in der Seitenkette sind in 2stufiger Reaktion aus 3‐substituierten Isocumarinen durch Lithiumalanatreduktion zu 3‐substituierten Isochromenen und deren Spaltung mit Bromwasserstoff zugänglich. Reaktionsprodukte und Mechanismus der Lithiumalanatreduktion werden diskutiert.
Zur Kenntnis der TTC‐Reaktion von α‐Ketolsteroiden 2. Mitt.: Reichstein S
Authors: Möhrle H. , Schittenhelm D. 
Published: October 2006

AbstractDie Umsetzung von Reichstein S mit alkalischer TTC‐Lösung liefert neben wenig Glyoxalderivat 6 in der Hauptsache Hydroxysäure 7. Die Glyoxylsäure 13 konnte nicht isoliert werden; wegen ihrer Zersetzlichkeit gelang auch ihre synthetische Darstellung nicht.
Aminomethylierte Phenoläther. 25. Mitt. über α‐halogenierte Amine
Authors: Böhme H. , Bomke U. 
Published: October 2006

AbstractLithiumverbindungen von Phenoläthern reagieren mit α‐halogenierten Aminen zu Dialkylaminomethyl‐phenoläthern. Auf diesem Wege sind auch Aminomethylierungsprodukte zugänglich, die durch direkte Umsetzung der Phenoläther mit α‐halogenierten Aminen nicht zu erhalten waren.
4‐Hydroxycarbostyril‐alkancarbonsäuren und Dihydrobenzazepinoloncarbonsäureester. II. Mitt
Authors: Hörlein U. 
Published: October 2006

AbstractEssigsäureanhydrid kann, wie an zwei Beispielen näher untersucht wurde, bei 4‐Hydroxy‐carbostyril‐3‐essigsäuren Wasserabspaltung zu den entsprechenden Lactonen bewirken. Durch basische Katalyse entstehen daraus enolisierte β‐Dicarbonylverbindungen mit zusätzlicher Acetylgruppe, die mit stark basischen primären und sekundären Aminen in Furano‐carbostyril‐carbon‐säureamide übergehen. Die Verätherung der 4‐Hydroxygruppe hat teilweise eine erheblich erhöhte Reaktionsfähigkeit an dieser Stelle zur Folge.
7‐[3‐Hydroxy‐2‐halogenpropyl]‐tetrahydropurine
Authors: Haller R. , Kleine K. H. 
Published: October 2006

AbstractDie Anlagerung von HOBr oder HOJ an die Allylgruppe (an N‐7) von Purinderivaten führt zur Bildung primärer Alkohole. Die Struktur der Seitenkette wird 1H–NMR‐spektroskopisch untersucht.
Synthese halogensubstituierter Hexahydro‐oxazinopurine
Authors: Kleine K. H. , Haller R. 
Published: October 2006

AbstractAus Purinderivaten mit einem Halogensubstituenten an C‐8 und einer 3‐Hydroxy‐2‐halogenpropyl‐Seitenkette an N‐7 werden in alkalischem Medium durch Ringschluß Hexahydro‐oxazinopurine erhalten. 1H–NMR‐Daten dieser Verbindungen werden mitgeteilt.
Über die Umsetzung von Phenylcyanacetaldehyd mit Hydrazin Mitt. über Untersuchungen an Acyl‐enaminen
Authors: Eiden F. , Evers G. 
Published: October 2006

AbstractAus Phenylcyanacetaldehyd (1 a) und Hydrazin entsteht neben 3‐Amino‐4‐phenyl‐pyrazol (2 a) das Pyrazolo‐pyrimidin 7 und nicht, wie in der Literatur2) angegeben, das Azin 3.
Inhaltsstoffe von Piper methysticum Forster – eine thermomikroskopische Studie
Authors: Langhammer L. 
Published: October 2006

AbstractFür die wichtigsten Kawalaktone aus dem Rhizom von Piper methysticum wurden Schmelzdiagramme aufgenommen und der Diagrammtyp bestimmt.Für Yangonin und Desmethoxyyangonin werden Kennzahlen zu ihrer mikroskopischen Charakterisierung und Identifizierung genannt.
Zur Keto‐Enol‐Tautomerie bei heterocyclischen β‐Ketocarbonsäureestern 8. Mitt.: Einfluß des Lösungsmittels und basischer Katalysatoren auf Gleichgewichtslage und Umlagerungsgeschwindigkeit
Authors: Haller R. , Hänsel W. 
Published: October 2006

AbstractIn stark verdünnter Lösung wurde die Gleichgewichtskonstante K0 des Keto‐Enol‐Gleichgewichtes substituierter heterocyclischer β‐Ketodicarbonsäureester UV‐spektroskopisch bestimmt. Eben‐so wurden die Geschwindigkeitskonstanten k1 und k2 der Umlagerung ermittelt. Im unpolaren Lösungsmittel wird eine höhere Enolisierung als im polaren festgestellt. Für die durch t‐Butylamin katalysierte Enolisierung in Cyclohexan wird ein Reaktionsmechanismus diskutiert.
Acetylierungsprodukte des Homophthalsäureanhydrids Mitt. über Acylderivate methylenaktiver Dicarbonylverbindungen
Authors: Schnekenburger J. , Kaiser P. 
Published: October 2006

AbstractHPA setzt sich mit Keten bei Abwesenheit von Basen oder in Gegenwart von N,N‐DMA zu 3‐Methyl‐isocumarin‐4‐carbonsäure um, bei Gegenwart von Pyridin hingegen zum C‐Acetyl‐derivat 1. Letzteres wird durch Keten in Abwesenheit von Basen zu Z‐4‐(1′‐Acetoxy‐äthyliden)‐homophthalsäureanhydrid acetyliert. Dessen stabileres geometrisches Isomer entsteht bei Umsetzung von HPA mit Acetylchlorid/Pyridin bei tiefer Temperatur, während mit Acetylchlorid/Triäthylamin 3‐Acetoxy‐isocumarin erhalten wird, das als Zwischenstufe bei HPA‐Acylierungen in Frage kommt.
Hydroxycarbostyril‐alkancarbonsäuren und Dihydro‐benzazepinolon‐carbonsäureester IV. Mitt
Authors: Hörlein U. , Geiger W. 
Published: October 2006

AbstractDie von Cooke und Haynes beschriebene Kondensation von N‐Carbomethoxy‐propionyl‐anthranilsäureestern mit freier NH‐Gruppe unter Bildung von 6‐ und 7‐Ringverbindungen konnte auf die nächst höheren N‐Substitutionshomologen übertragen werden. In alkalischer oder saurer Lösung erleiden die 7‐Ringverbindungen teils Umlagerungs‐, teils Ringspaltungsreaktionen.
Aufbau des Berbin‐Ringsystems mit Hilfe von Lactonen 2. Mitteilung
Authors: Meise W. , Zymalkowski F. 
Published: October 2006

AbstractHomoveratrylamin und Isochromanon‐(3) liefern in einer Vierstufen‐Synthese 2,3‐Dimethoxyberbin (IV). Als Zwischenstufen werden N‐Homoveratryl‐o‐hydroxymethyl‐phenyl‐acetamid (I), 1‐(2‐Chlormethylbenzyl)‐6,7‐dimethoxy‐3,4‐dihydroisochinolin‐hydrochlorid (II) und 2,3‐Dimethoxyprotoberberiniumchlorid (III) isoliert.
Aufbau des Berbin‐Ringsystems mit Hilfe von Lactonen 3. Mitteilung
Authors: Meise W. , Zymalkowski F. 
Published: October 2006

AbstractBei der Vierstufen‐Synthese des 2,3‐Dimethoxyberbins (IV) aus Homoveratrylamin und Isochromanon‐(3) treten Nebenprodukte auf, die zum Teil isoliert und identifiziert werden. Die Nebenreaktionen lassen sich durch Zusammenfassen einiger Reaktionsschritte vermeiden. 2,3‐Dimethoxyberbin wird so in einem einfachen Zweistufenverfahren mit einer Gesamt‐Ausbeute von 79% d. Th. dargestellt.
3,5,7‐Trihydroxy‐6,8‐dimethoxyflavon aus Gnaphalium obtusifolium
Authors: Ohlendorf D. , Schwarz R. , Hänsel R. 
Published: October 2006

AbstractDie Isolierung eines neuen im B‐Ring unsubstituierten Flavonoids aus den oberirdischen Teilen von Gnaphalium obtusifolium und seine Identifizierung als 3,5,7‐Trihydroxy‐6,8‐dimethoxyflavon wird beschrieben.
1,4‐Dioxo‐2,3‐diazachinolizidin und 1,3‐Dioxo‐2‐aza‐(2′‐amino)‐indolizidin
Authors: Winterfeld K. , Nak G. 
Published: October 2006

AbstractDie Synthese von 1,4‐Dioxo‐2,3‐diazachinolizidin (1) gelang a) durch Erhitzen von Piperidyl‐1,2‐dicarbonsäurediäthylester (3) mit wasserfreiem Hydrazin in Gegenwart von Natriumäthylat und b) durch Umsetzung von Picolinsäurehydrazid mit Chlorameisensäureäthylester zum Äthylester des Picolinsäurehydrazid (4) der zum Pipecolinsäurehydrazidäthylester (7) hydriert und anschließend in Gegenwart von Natriumäthylat zu 1 kondensiert wurde.Aus Piperidyl‐1,2‐dicarbonsäureester (3) und Hydrazobenzol erhielt man 1,4‐Dioxo‐2,3‐diaza‐(2′,3′‐diphenyl)‐chinolizidin (9). Aus 3 und Hydrazinhydrat entstand 1,3‐Dioxo‐2‐aza‐(2′‐amino)‐indolizidin (12).
Die Bromierung einiger 2‐Anilino‐5‐aryl‐1,3,4‐oxadiazole Heterocyclische Verbindungen. 14. Mitt
Authors: Simiti I. , Ghiran Doina , Schwartz I. 
Published: October 2006

AbstractEs wurden 2‐Anilino‐5‐aryl‐1,3,4‐oxadiazole in Essigsäure bromiert, wobei nur ein Bromatom in Parastellung zur aromatischen Aminogruppe eingeführt werden konnte. Die an dieser N‐Gruppe acetylierten Verbindungen widerstanden der Bromierung. Daraus wird geschlossen, daß der 5‐Phenyl‐1,3,4‐oxadiazol‐Rest elektronenziehenden Charakter hat.Für die einzelnen Verbindungen wurde die Reaktionsgeschwindigkeit der Bromierung errechnet.
Zur Kenntnis instabiler Hexaminiumsalze Mitt
Authors: Schnekenburger J. , Kaufmann R. 
Published: October 2006

Abstract2‐Substituierte Benzylbromide 5 reagieren mit Hexamin in Acetonitril zu stabilen quartären Salzen 6 die jedoch in wasser‐ oder äthanolhaltigem Chloroform abgebaut werden. Hierbei findet keine Eliminierung statt sondern es entstehen Aldehyde 9, die von überwiegenden Mengen 3‐substituierter Isochinoline 10 begleitet werden, wenn der Substituent in 2′‐Stellung eine Carbonylgruppe trägt.
Zur Kenntnis instabiler Hexaminiumsalze Mitt
Authors: Schnekenburger J. , Kaufmann R. 
Published: October 2006

AbstractDer Abbau quartärer Hexaminiumsalze 1 in Chloroform bei Gegenwart kleiner Mengen Wasser oder in niederen Alkoholen führt z. T. stöchiometrisch zu Aldehyden 2 (bzw. deren Acetalen 3) und Aldiminen 4; als Reduktionsprodukt entsteht ausschließlich die quartäre N‐Methylverbindung 7. Bei Anwesenheit stöchiometrischer Mengen Formaldehyd wird dagegen die Bildung von 4 zugunsten von 2 völlig unterdrückt. Ein Mechanismus der 4‐Entstehung wird diskutiert.
Bestrahlung von 2‐Morpholinomethyl‐phenol in Tetrahydrofuran Mitt.: Zur Photochemie der 2‐Aminomethyl‐phenole
Authors: Roth H. J. , Michel K. 
Published: October 2006

AbstractBei der Bestrahlung von 2‐Morpholinomethyl‐phenol‐hydrochlorid in wasserhaltigem Tetrahydrofuran entstehen die definierten Photoprodukte II bis VI.
Reaktionen des Nicotyrins mit 4‐Dimethylaminobenzaldehyd
Authors: Auterhoff H. , Huth W. 
Published: October 2006

AbstractEs wurden die Reaktionen, die Nicotyrin mit 4‐Dimethylaminobenzaldehyd in saurer Lösung gibt, untersucht. Beim Molverhältnis 2 + 1 entstanden die Substanzen A und B, beim Verhältnis 2 + 2 bildete sich die Substanz B. Substanz A wurde als Bisnicotyrinyl‐dimethylaminophenylmethan erkannt, Substanz B als Cyclohexadien‐1, 4‐Derivat der im Text angegebenen Formel. Die rotgefärbten Verbindungen, die entstehen, wenn Nicotyrin mit überschüssigem Aldehyd umgesetzt wird, konnten als licht‐ und oxidationsempfindliche Substanzen nicht rein dargestellt werden.Zur Darstellung von Nicotyrin wurde Nicotin mit Schwefel umgesetzt. Das entstehende Produkt erwies sich entgegen der Literatur als Bisnicotyrinyldisulfid, das zum Mercaptan reduziert werden konnte. Das Disulfid gab mit Kupferpulver beim Erhitzen Nicotyrin.
Die direkte quantitative Auswertung von Dünnschichtchromatogrammen durch Remissions‐ und Fluoreszenzmessungen 3. Mitt.: Bestimmung von Morphin, Codein, Thebain, Papaverin und Narkotin im Opium durch Remissionsmessung
Authors: Röder K. , Eich E. , Mutschler E. 
Published: October 2006

AbstractEs wird ein Verfahren zur quantitativen Bestimmung verschiedener Opiumalkaloide nebeneinander beschrieben, das auf der direkten Auswertung von DC durch Remissionsmessung mit Hilfe eines Chromatogramm‐Spektralphotometers beruht. Anstelle des bisher üblichen Meßspaltes wurde für die Auswertung eine Kreisblende benutzt. Hierbei ist vorteilhaft, daß die Form der Absorptions‐Orts‐Kurven keinen Einfluß auf die Meßgenauigkeit besitzt, da nur die Peakhöhe ausgewertet wird.
Partialsynthetische Derivate von Corchorus‐Cardenoliden
Authors: Schmersahl P. 
Published: October 2006

AbstractDurch Veresterung der OH‐Gruppen in 3′‐ und 4′‐Stellung des Chorchorosid A und der OH‐Gruppen in 3′‐, 4‐ und 19‐Stellung des Chorchorosol A mit Essigsäure gelangt man zu einer Reihe neuer Acetylcardenolide. Über Synthese, Trennung, Isolierung und Strukturermittlung sowie über ihre Wirkung am Tier wird berichtet.
Synthese und Eigenschaften von Thioxantheno‐1.4‐diazepinon‐1.8.8‐trioxiden
Authors: Eiden F. , Dusemund J. 
Published: October 2006

AbstractThioxantheno‐1.4‐diazepinon‐1.8.8‐trioxide (15 a, b) können aus 1‐Amino‐thioxanthonoxim‐10.10‐dioxiden (13 a, b) durch Reaktion mit Chloracetylchlorid und Erhitzen der so gebildeten Amide (14 a, b) in Alkohol, ggf. unter Zusatz von Natronlauge, dargestellt werden.
Aminomethylierung von Enaminen cyclischer β‐Dicarbonylverbindungen
Authors: Roth H. J. , Hagen H.‐E. 
Published: October 2006

AbstractEnamine cyclischer β‐Dicarbonylverbindungen lassen sich aminomethylieren, wobei das der Carbonylgruppe benachbarte olefinische Proton substituiert wird. Eine zusätzliche vinyloge Aminomethylierung am Stickstoff ist möglich. Mit primären Aminen entstehen dann Chinazolin‐5‐on‐Derivate.
Die Darstellung substituierter 8‐Methylen‐pyrido[1.2‐a]pyrazinone
Authors: Eiden F. , Beuttenmüller M. 
Published: October 2006

AbstractAus den 1.8‐Dioxo‐1.3.4.8‐tetrahydro‐2H‐pyrido[1.2‐a] pyrazinen 2 und 3 lassen sich die 8‐Methylen‐Derivate 5–9 durch Kondensation mit CH‐aciden Verbindungen in Acetanhydrid/Eisessig gewinnen.
Über den Einbau von Glycin in Strychnosalkaloide
Authors: Maier W. , Gröger D. 
Published: October 2006

AbstractGlycin‐(1‐14C) und Glycin‐(2‐14C) wurden an Sprosse und Wurzeln von Strychnos nux vomica Pflanzen appliziert. In Sprossen wird Glycin‐(1‐14C) nicht in Strychnin und Vomicin inkorporiert. Nach Applikation von Glycin‐(2‐14C) an Sprosse war im isolierten Brucin und den Seco‐Alkaloiden praktisch die gesamte Radioaktivität in den O‐CH3‐und N‐CH3‐Gruppen lokalisiert. Das nach Fütterung von Glycin‐(2‐14C) über die Wurzeln isolierte Strychnin wurde abgebaut. 77,4% der Radioaktivität ließen sich in der Tryptamin‐Seitenkette des Alkaloids nachweisen. In Wurzeln von Str. nux vomica wird Glycin via Serin in Tryptophan eingebaut. Glycin ist keine spezifische Vorstufe für den C9‐10‐Körper der Indolalkaloide.
Über N‐α‐Halogenalkyl‐carbonsäureamide Mitt.: Umsetzungen von 2,3,3‐Trichlor‐1‐acetyl‐piperidin mit nucleophilen Partnern
Authors: Böhme H. , Dehmel H. 
Published: October 2006

AbstractDas 2‐ständige Halogenatom im 2,3,3‐Trichlor‐1‐acetyl‐piperidin (1) läßt sich leicht nucleophil durch Alkoxyl‐, Aroxyl‐, Alkylmercapto‐, Arylmercapto‐ und Alkylsulfonylreste austauschen.