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Über die O → N‐Umglykosidierung verschiedener in 3‐ und 3,5‐Stellung substituierter 2‐(Tetraacetyl‐1‐β‐D‐glucosyloxy)‐pyridine. 7. Mitt. über „Glykoside von Heterocyclen”︁
Authors: Wagner G. , Fickweiler E. 
Published: October 2006

AbstractVerschiedene in 3‐ und in 3,5‐Stellung substituierte 2‐(Tetraacetyl‐1‐β‐D‐glucosyloxy)‐pyridine wurden mit Quecksilber(II)‐bromid in siedendem Toluol bzw. Xylol behandelt. Eine O → N‐Umglykosidierung konnte bei den Tetraacetyl‐O‐β‐D‐glucosiden des 3‐Nitro‐, des 3‐Cyano‐5‐nitro‐, des 3‐Brom‐5‐nitro‐ und des 3‐Nitro‐5‐brom‐2‐hydroxypyridins beobachtet werden. Bei Verbindungen, bei denen keine O → N‐Umglykosidierung erfolgt, ist O‐Anomerisierung möglich. Anomere O‐α‐Glucoside konnten nicht isoliert werden.
Über substituierte 1‐Thiacyclohexanone und 3‐Thia‐7‐aza‐bicyclo‐[3,3,1]‐nonanone
Authors: Haller R. 
Published: October 2006

AbstractEs wird die Synthese pyridylsubstituierter 1‐Thiacyclohexanondicarbonsäureester (I, II) beschrieben. Mit Pyridin‐4‐aldehyd führt eine Nebenreaktion zum Bis[pyridyl‐(4)‐methyl]‐disulfid. Durch Piperidonringschluß lassen sich aus I und II bicyclische Ringsysteme aufbauen. I wird mit Cer(IV)‐sulfat zu einem substituierten 1‐Thiacyclohexadienon dehydriert.
Die Substitution des 1,8‐Dihydroxyanthrons‐9 in meso‐(10)‐Stellung. XI. Mitt. über Laxantien
Authors: Schultz O.‐E. , Schultze‐Mosgau H.‐H. 
Published: October 2006

AbstractDie Umsetzung von 1,8‐Dihydroxyanthron‐9 (Cignolin®) (I) mit Keten führt bei basischer Katalyse zu 10‐Acetyl‐I‐Derivaten. Der Verlauf dieser Umsetzung wird nach den Reaktionsprodukten gedeutet. Wegen sterischer Hinderung gelingt ein direkter chemischer Nachweis der Acetylcarbonylgruppe nicht, doch liefert das Ergebnis der Hydrierung mit Lithiumalanat, die zu 1,8‐Dihydroxy‐10‐äthylidenanthron‐9 führt, einen indirekten Strukturbeweis. Die Umsetzung von 1,8,9‐Triacetoxy‐10‐acetylanthracen und von 1,8,9‐Triacetoxyanthracen mit Natriumboranat führt unter partieller Hydrolyse zu 1‐Acetoxy‐8‐hydroxy‐anthron‐9.
Darstellung der anomeren 1‐D‐Glucofuranosylbenzimidazole. Benzazolglykoside, III
Authors: Bräuniger H. , Koine A. 
Published: October 2006

AbstractDie Darstellung von 1‐α‐D‐ und 1‐β‐D‐Glucofuranosylbenzimidazol wird beschrieben. Ausgangsprodukte für die Synthese sind N‐Trimethylsilylbenzimidazol und Acetobrom‐D‐glucofuranose.
Darstellung von 1‐β‐D‐Glucosaminopyranosyl‐benzazolen. Benzazolglykoside, IV
Authors: Bräuniger H. , Koine A. 
Published: October 2006

AbstractDie Darstellung von 1‐β‐D‐Glucosaminopyranosyl‐derivaten des Benzimidazols und des Benztriazols wird beschrieben. Ausgangsprodukte für die Synthesen sind N‐Trimethylsilyl‐benzimidazol(‐benztriazol) und α‐Acetochlor‐D‐glucosamin.
Über die unterschiedliche Ringstabilität eines Spiroketons und des zugehörigen Carbinols. 2. Mitt.: Einwirkung von Triphenylbor auf tertiäre Amine
Authors: Roth H. J. , Schwenke Ch. 
Published: October 2006

AbstractSpiro[2‐methyl‐10‐hydroxy‐dekahydroisochinolin‐4,1‐cyclohexanon‐(2′)] erleidet bei der Einwirkung von Triphenylbor eine Fragmentierung in zwei Cyclohexanonderivate. Das Ringsystem des zugehörigen Carbinols: Spiro‐[2‐methyl‐10‐hydroxy‐dekahydroisochinolin‐4,1′‐cyclohexanol‐2(2′)] bleibt unter gleichen Bedingungen erhalten.
Über Derivate des 4‐Hydrazino‐7‐chlorchinolins
Authors: Schraufstätter E. 
Published: October 2006

AbstractEs werden einige 7‐Chlorchinolinderivate mit einem Pyrazolonyl‐, Semicarbazid‐ oder Thiosemicarbazidrest in 4‐Stellung beschrieben. Keine der Verbindungen zeigte eine nennenswerte pharmakologische Wirkung.
Darstellung von Hydroxylactamen durch Quecksilber(II)‐ÄDTA‐Dehydrierung. 8. Mitt.: Einfluß der Hydroxylgruppe und Richtung der Dehydrierung
Authors: Möhrle H. 
Published: October 2006

AbstractAminoalkohole mit verschiedenwertigen Hydroxylgruppen als Modellsubstanzen zeigen bei der Quecksilber(II)‐ÄDTA‐Dehydrierung, daß der Charakter der Hydroxylgruppe ohne Einfluß auf die Lactambildung ist.Eine Dehydrierung unter Ausbildung einer exocyclischen Doppelbindung konnte selbst dann nicht erzwungen werden, wenn damit eine Konjugation mit der Imoniumstruktur verbunden gewesen wäre. Ebenso veränderte ein dem Stickstoff benachbartes tertiäres Kohlenstoffatom in der Kette den Dehydrierungsverlauf nicht; es entstanden in allen Fällen ausschließlich Lactame.
Über die Alkalispaltung von Selenoglucosiden. 6. Mitt. über „Selenoglykoside”︁
Authors: Wagner G. , Nuhn P. 
Published: October 2006

AbstractBei der Spaltung von Selenophenol‐ und 4‐Nitroselenophenol‐β‐D‐glucosid durch Hydroxid‐Ionen wird die glykosidische Bindung zwischen dem C‐1 des Glucoserestes und dem glykosidischen Heteroatom gelöst. Durch Einführung einer weiteren Nitrogruppe in 2‐Stellung in das Aglykon wird die Elektronendichte an dem mit dem glykosidischen Heteroatom verbundenen C‐Atom des Aglykons weiter herabgesetzt, so daß der Angriff des Hydroxid‐Ions an dieser Stelle erfolgt. Die Spaltgeschwindigkeit der Selenoglucoside wurde mit der isologer S‐ und O‐Glucoside verglichen. Bei der Spaltung der unsubstituierten Glucoside ergab sich die Reihenfolge Se ≫ S > O und bei der in 4‐Stellung durch eine Nitrogruppe substituirten Glucoside die veränderte Reihenfolge Se > O > S.
Über die säurekatalysierte Hydrolyse von Selenoglucosiden. 7. Mitt. über „Selenoglykoside”︁
Authors: Wagner G. , Nuhn P. 
Published: October 2006

AbstractBei der säurekatalysierten Hydrolyse von Selenophenol‐ und 4‐Nitroselenophenol‐β‐D‐glucosid konnte neben Glucose Selenophenol bzw. 4,4′‐Dinitrodiphenyl‐diselenid nachgewiesen werden. Die Einführung der Nitrogruppe in 4‐Stellung verlangsamte die Spaltung des Selenophenol‐β‐D‐glucosids. Ein Vergleich der isologen O‐, S‐ und Se‐Glucoside ergab bei den unsubstituierten Glucosiden die Reihenfolge O ≫ S > Se, während sich für die Spaltgeschwindigkeiten der 4‐Nitroverbindungen die Reihenfolge O ≫ Se > S ergab.
Die Rolle der Indolyl‐3‐essigsaure bei der Biosynthese der Mutterkornalkaloide
Authors: Teuscher E. , Gröger D. 
Published: October 2006

Abstract14C‐Carboxylmarkierte Indolyl‐3‐essigsäure geht mit einer spezifischen Einbaurate von 0,3% in die Clavinalkaloide von Claviceps purpurea ein. Dieses Ergebnis macht es nicht unwahrscheinlich, daß Indolyl‐3‐essigsäure auch als ein Praecursor der Alkaloide in Betracht kommen kann. Die geringe Einbaurate erklärt jedoch nicht die Steigerung der Alkaloidbildung nach Zusatz von Indolyl‐3‐essigsäure.
Die Umlagerung von 4‐Acyl‐homophthalsäureanhydriden zu Isocumarin‐4‐carbonsäurderivaten. 6. Mitt. über Acylderivate methylenaktiver Dicarbonylverbindungen
Authors: Schnekenburger J. 
Published: October 2006

Abstract4‐Acylhomophthalsäurenhydride werden in hydroxylhaltigen Lösungsmitteln bei Gegenwart von Protonen in 3‐substituierte Isocumarin‐4‐carbonsäuren oder deren Derivate umgelagert. Während bei Durchführung der Reaktion in Alkoholen die Isocumarin‐4‐carbonsäureester in hohen Ausbeuten entstehen, findet in wäßriger Lösung als Nebenreaktion Decarboxylierung eine Zwischenstufe statt. Die Umlagerung gelingt nicht bei 4‐Acetyl‐ und 4‐Carbäthoxy‐homophthalsäureanhydrid.
Die durch Zusatz von Metallsalzen beschleunigte Lactamisierung der Glutaminsäure
Authors: Bamman Eugen , Münstermann H. 
Published: October 2006

AbstractIn Anwesenheit bestimmter Metallsalze, vor allen von Ionen der Elemente der 4. Nebengruppe sowie der Lanthaniden, erfährt die Lactamisierung der Glutaminsäure im schwach saueren bis schwach alkalischen Bereich bei mittleren Temperaturen (70°) eine erhebliche Beschleunigung, wobei das Optimum der Reaktion im schwach alkalischen Medium liegt. Ohne zusätzliche Katalysatoren geht die Pyrrolidoncarbonsäure‐Bildung in beachtenswertem Umfang nur im stärker saueren und im stärker alkalischen Gebiet vor sich; im pH‐Bereich von 6 bis 8 ist sie kaum nachweisbar. Die metallionenkatalytische Reaktion wird in ihrem Mechanismus aufgeklärt.
Polargraphische Untersuchungen der Ascorbinsäure‐Autoxydation
Authors: Seelert K. , Vetter K. , Schenck G. 
Published: October 2006

AbstractDie kupferkatalytische Autoxydation der L‐Ascorbinsäure in schwach saurem Medium wurde mit einer polarographischen Meßanordnung untersucht, die im gleichen Versuch nebeneinander den zeitlichen Konzentrationsverlauf der Endiole, des Sauerstoffs und des Wasserstoffperoxids zu messen gestattete. Der für die Vitamin‐C‐Wirkung unentbehrliche, durch die Kohlenstoffatome 5 und 6 gebildete Teil des Ascorbinsäuremoleküls beeinflußt zwar die Geschwindigkeit der Endiolgruppenoxydation, wirkt aber auf den übrigen recht komplizierten Reaktionsverlauf nur unwesentlich ein.
Zur Synthese 2,6‐disubstituierter Piperidonmonocarbonsäureester
Authors: Haller R. 
Published: October 2006

AbstractFür 2,6‐disubstituierte Piperidonmonocarbonsäureester wird eine Synthese beschrieben, die von freien Acetondicarbonsäuremonoalkylestern, gewonnen durch solvolytische Spaltung von 2,4,6‐Trioxotetrahydropyran mit verschiedenen Alkoholen, ausgeht. Piperidonringschluß mit heteroaromatischen oder aliphatischen Aldehyden und Benzylamin führt zu den Verbindungen II bis VII. Diese liegen in kristallinem Zustand in der Enolform vor, die als konjugiertes Chelat stabilisiert ist; in Lösung stellt sich ein Gleichgewicht zwischen Keto‐ und Enolform ein. Die pyridyl‐(2) substituierten Verbindungen bilden Metallchelate.
Darstellung von Hydroxylactamen durch Quecksilber(II)‐ÄDTA‐Dehydrierung. 11. Mitt
Authors: Möhrle H. 
Published: October 2006

AbstractDurch Dehydrierung eines in 2,6‐Stellung am Piperidinring substituierten Hydroxyamins wird gezeigt, daß eine Lactambildung unter Substituentenwanderung nicht erzwungen werden kann und auch keine Ausweichreaktion zu einem Amid erfolgt. Der Vergleich eines freien Hydroxyamins und dessen Methyläthers bei der Dehydrierung schließt eine rein induktive Wirkung der freien Hydroxylgruppe bei der Lactamsynthese aus und macht eine Teilnahme der Hydroxylfunktion bei der Bildung eines Intermediärprodukts wahrscheinlich.
Darstellung von Hydroxylactamen durch Quecksilber(II)‐ÄDTA‐Dehydrierung. 12. Mitt.: Nachweis der Imoniumzwischenstufe bei nichtcyclischen Aminoalkoholen
Authors: Möhrle H. 
Published: October 2006

AbstractDurch Quecksilber(II)‐ÄDTA‐Dehydrierung des nichtcyclischen Aminoalkohols II konnte die bei N‐heterocyclischen Hydroxyaminen nicht faßbare Imoniumstufe durch Hydrolyse nachgewiesen werden. Die hierbei zu erwartenden Verbindungen, das N‐sekundäre Amin III und der entsprechende Aldehyd wurden einwandfrei identifiziert. Als weiteres Produkt konnte das Amid IV, die Acetylverbindung von III, isoliert und die Konstitution durch Synthese gesichert werden.
Über die Reaktionsprodukte bromometrischer Titrationen von Sulfonamiden der Pyrimidinreihe
Authors: Esche J. , Wojahn H. 
Published: October 2006

AbstractBei 2‐Sulfanilamido‐5‐methylpyrimidin und 2‐Sulfanilamido‐5‐methoxypyrimidin bilden sich unter Verbrauch von insgesamt 6 Bromäquivalenten bromierte Dihydropyrimidin‐Derivate. Diese lassen sich als instabile Verbindungen bei Raumtemperatur mit Natronlauge zu den entsprechenden Guanidinderivaten aufspalten; gleichzeitig wird das im Pyrimidinrest befindliche Brom eliminiert. Die bromierten Dihydropyrimidin‐Derivate reagieren außerdem mit Kaliumjodid unter Freisetzung von Jod und Entbromierung im Heterorest. Das Endprodukt der vollständigen Bromierung von 2‐Sulfanilamido‐5‐methoxypyrimidin ist sehr leicht wasserlöslich und konnte nicht isoliert werden. Bei Einwirkung von 6 Bromäquivalenten auf 6‐Sulfanilamido‐2,4‐dimethoxypyrimidin und 2‐Sulfanilamido‐4,6‐dimethylpyrimidin bilden sich Tribromderivate, bei denen 2 Brom im Aryl‐ und 1 Brom im Pyrimidinring fest gebunden sind; diese Produkte verhalten sich indifferent gegenüber Kaliumjodid und Natronlauge. Bei 2‐Sulfanilamido‐4,6‐dimethylpyrimidin muß bei weiterer Bromeinwirkung eine anschließende unvollständige Umwandlung zu einer im Pyrimidinrest dibromierten Dihydropyrimidin‐Verbindung angenommen werden.
Über ein kristallisierbares Globulin aus den Samen von Salvia off. L. 20. Mitt. über die Inhaltsstoffe von Salvia off L
Authors: Brieskorn C. H. , Glasz J. 
Published: October 2006

AbstractSalbei‐Samen wurde ein Globulin kristallin isoliert. Sein Anteil im Samen beträgt etwa 3%. Es unterscheidet sich im Aufbau von den bisher untersuchten pflanzlichen Globulinen durch das Vorkommen von α‐Aminobuttersäure, einen hohen Gehalt an Alanin sowie durch die Gegenwart von Isoleucin bei Abwesenheit von Leucin.
Darstellung von Hydroxylactamen durch Quecksilber(II)‐ÄDTA‐Dehydrierung13. Mitt.: Entalkylierung und intramolekulare Reaktion von Aminoalkoholen
Authors: Möhrle H. 
Published: October 2006

AbstractDie Dehydrierungsrate von Aminoalkoholen zeigt, daß Methylgruppen praktisch nicht angegriffen werden und Entalkylierung erst bei höheren Alkylgruppen eintritt.Bei Aminoalkoholen, die durch Quecksilber(II)‐ÄDTA‐Dehydrierung Amide oder Lactame liefern, liegen intramolekulare Reaktionen vor, denn die entsprechenden Desoxyamine ergeben auch nach Zusatz von Hydroxylkomponenten bei der Reaktion keine Carbonylverbindungen.Modellversuche lassen schließen, daß für eine Lactambildung der Stickstoff nicht an der Verknüpfungsstelle des intermediär anzunehmenden bicyclischen Systems fixiert sein muß.
Reaktionen mit Chelidonsäure III. Über Umsetzungen von Pyranyliden‐carbonsäurederivaten mit Diaminen. 10. Mitt. über Untersuchungen an γ‐Pyronen
Authors: Eiden F. , Peter P. 
Published: October 2006

AbstractPyranyliden‐carbonsäurederivate des Typs IV reagieren mit Diaminen zu Pyrazanon‐ bzw. Benzopyrazanon‐pyridinylidenderivaten (V u. X).
Über die Darstellung von N‐(10‐Phenothiazinyl)‐acyl‐D‐glucosamin‐Verbindungen
Authors: Bräuniger H. , Delzer W. 
Published: October 2006

Abstract10‐Phenothiazinyl‐carbonsäuren werden mit D‐Glucosamin und dessen O‐Acyl‐derivaten durch N,N′‐Dicyclohexylcarbodiimid säureamidartig verknüpft. Die exakte Trennung der Phenothiazin‐Aminozucker‐Verbindungen von dem bei der Reaktion stets gebildeten N,N′‐Dicyclohexylharnstoff bereitete Schwierigkeiten.
Zur Reaktion von tertiären 6,7‐Dimethoxy‐1,2‐dihydroisochinolinen mit verdünnten Säuren
Authors: Knabe J. , Ruppenthal N. 
Published: October 2006

Abstract6,7‐Dimethoxy‐2‐methyl‐1,2‐dihydroisochinoline, die in 1‐Stellung einen Benzylrest mit oder ohne Phenoläthergruppen tragen, lagern sich bei Einwirkung verdünnter Säuren in 3,4‐Dihydroisochinoliniumsalze um, in denen der ursprünglich am C‐1 vorliegende Substituent in die 3‐Stellung verschoben ist. 6,7‐Dimethoxy‐2‐methyl‐1‐alkyl‐(und −1‐phenyl‐)1,2‐dihydroisochinoline erleiden unter den gleichen Bedingungen Disproportionierung in die 1‐substituierten Tetrahydroisochinoline und die entsprechenden Isochinoliniumsalze. 6,7‐Dimethoxy‐2‐methyl‐1‐(4′‐brombenzyl)‐1,2‐dihydroisochinolin ergibt unter gleichen Bedingungen von diesem Schema abweichende Reaktionsprodukte.
Die Darstellung einiger peptidartiger Derivate der Salicylsäure
Authors: Frömming K.‐H. , Vollenberg W. 
Published: October 2006

AbstractEs wird die Darstellung einiger peptidartiger Derivate der Salicylsäure unter Verwendung der Aminosäuren Glycin, L‐Alanin, L‐Methionin, L‐Phenylalanin, L‐Histidin und L‐Tyrosin beschrieben. Die Synthesen erfolgen nach dem Anhydrid‐ und dem Carbodiimid‐Verfahren.
Über die Konstitution des Cotarnolins und die Spaltung des Narcotolins
Authors: Göber B. , Pfeifer S. 
Published: October 2006

AbstractDurch vergleichende Untersuchungen an Cotarnolin, Hydrocotarnolin und dem erstmals dargestellten Tarkonin sowie über das reaktive Verhalten von Cotarnolin und Cotarnin wird die Struktur des Cotarnolins als Phenolbetain gesichert. Es wird ein Reaktionsmechanismus der Narcotolinspaltung diskutiert. Neben der phenolischen OH‐Gruppe begünstigt auch die Lactongruppierung die Spaltung. Am leichtesten wird ein vollständig O‐demethyliertes Narcotin (Narcotosolin) gespalten. Die Öffnung des Lactonrings in Phthalidisochinolinalkaloiden bewirkt eine hypsochrome Verschiebung der UV‐Absorptionsmaxima.
Über Glucoside von 3‐Hydroxypyridazinen/Pyridazonen‐(3). 11. Mitt. über „Glykoside von Heterocyclen”︁
Authors: Wagner G. , Heller D. 
Published: October 2006

Abstract3‐Hydroxypyridazine/Pyridazone‐(3) reagieren bei der Umsetzung mit α‐Acetobromglucose als ambifunktionelle Anionen. Bei Einsatz der Silbersalze in siedendem Toluol entstehen die acetylierten O—β‐D‐Glucoside. Nach Umsetzung der Alkalisalze in einem Aceton/Wasser‐Gemisch können die acetylierten N‐2‐β‐D‐Glucoside isoliert werden, die auch aus den acetylierten O‐β‐D‐Glucosiden durch O → N‐Umglykosidierung mittels Quecksilber(II)‐bromid in siedendem Toluol zugänglich sind. Durch katalytische Umesterung der acetylierten Verbindungen mit Methylat werden die freien O‐ und N‐Glucoside erhalten.
Aminomethylierung 5‐ringgliedriger Hydrazide und Hydroxylamide
Authors: Zinner G. , Böhlke B. , Weber R.‐O. , Moll R. , Deucker W. 
Published: October 2006

AbstractVier isostere 5‐ringgliedrige Heterocyclen mit Hydrazid‐ und Hydroxylamid‐Funktion werden aminomethyliert.
Spaltung einiger racemischer Barbitale in optische Antipoden3. Mitt. über Barbitursäurederivate
Authors: Knabe J. , Philipson K. 
Published: October 2006

AbstractDie Spaltung der N‐methylierten Barbitale Methylphenobarbital und Pronarcon in optische Antipoden gelingt über die diastereomeren N‐Methylchininiumsalze. Die Methode eignet sich auch zur Spaltung am Stickstoff nicht alkylierter Barbitale mit einem Asymmetriezentrum in einer C‐5‐Seitenkette, wie am Beispiel von Pentobarbital und Vinylbital gezeigt wird.
Über die Hydrazinomethylierung CH‐ und NH‐acider Verbindungen
Authors: Zinner G. , Böhlke H. , Kliegel W. 
Published: October 2006

AbstractEs wird die Herstellung und Charakterisierung einiger trisubstituierter Hydrazine sowie ihre Verwendung zur Hydrazinomethylierung CH‐acider (Antipyrin und Indol) und NH‐acider Verbindungen (Phthalimid, Succinimid und Benzolsulfhydroxamsäure) beschrieben.
Synthese von durchhydrierten Dipiperidazino‐tetrazin, ‐tetrazepin‐ und ‐tetrazozinderivaten
Authors: Rink M. , Krebber D. , Fanslau D. , Mehta S. 
Published: October 2006

AbstractAus Piperidazin (I) konnte mit Formaldehyd Dipiperidazino‐(1′,2′‐a; 1″,2″‐d)‐perhydro‐1,2,4,5‐tetrazin (III) synthetisiert werden; mit Benzaldehyd entstand Dipiperidazino‐(1,2′‐a; 1″,2″‐d)3,6‐diphenylhexahydro‐1,2,4,5‐tetrazin (IV). Aus dem als Nebenprodukt bei der Synthese von I anfallenden 1‐Carbäthoxy‐piperidazin (II) konnte unter analogen Bedingungen Bis(1,1′‐Carbäthoxypiperidazyl‐2,2′‐)methan (V) erhalten werden.Zum Aufbau des 1,2‐Bis(1‐piperidazyl)‐äthan (VIII) wurde I mit Oxalester zu Bis(1‐piperidazyl)‐oxamid (VII) umgesetzt, das sich mit LiAlH4 zu VIII reduzieren ließ. VIII konnte auch direkt aus I und Dibromäthan erhalten werden. Mit Formaldehyd konnte der mittlere Siebenring geschlossen werden zu Dipiperidazino‐(1′,2′‐a; 1″,2″‐d)‐perhydro‐1,2,4,5‐tetrazepin (IX).Zur Synthese des 3,4‐Dioxodipiperidazino‐(1′,2″‐a; 1″,2″‐e)‐perhydro‐1,2,5,6‐tetrazozins (X) wurde VIII mit Oxalylchlorid umgesetzt. Die Reduktion von X mit LiAlH4 ergab Dipiperidazino‐(1′,2′‐a; 1″,2″‐e)‐perhydro‐1,2,5,6‐tetrazozin (XI).
Mannichbasen des 2‐Aza‐bicyclo[2,2,2]octans
Authors: Schneider Woldemar , Dechow H. J. 
Published: October 2006

AbstractDie Darstellung von Mannichbasen mit 2‐Aza‐bicyclo[2,2,2]octan wird beschrieben. Die Base V läßt sich mit Quecksilber(II)‐acetat in das tricyclische Chinolizidin VII überführen.
Die Oxydation des Lactucopikrins und der p‐Hydroxyphenylessigsäure durch Peroxydase
Authors: Loth H. , Schenck G. , Walter F. 
Published: October 2006

AbstractLactucin wird von Peroxydase und H2O2 nicht oxydiert; dabei kann p‐Hydroxyphenylessigsäure nicht als Überträger wirken. Die vollständige Oxydation der p‐Hydroxyphenylessigsäure in Gegenwart von Peroxydase erfordert im pH‐Bereich 5–7 zwei Äquivalente H2O2. Bei Oxydation mit einem Äquivalent H2O2 entstehen mehrere Intermediärprodukte, von denen wir die Substanz B′ isolierten und als eine trimere p‐Hydroxyphenylessigsäure identifizierten (II). Bei der enzymatischen Oxydation des Lactucopikrins bleibt der Lactucinanteil unverändert. Die Oxydations‐ und Polymerisationsreaktionen finden ausschließlich am p‐Hydroxyphenylessigsäureanteil des Moleküls statt. Wir isolierten ein trimeres Lactucopikrin (Substanz B) aus dem Gemisch der Oxydationsprodukte. B ist ein Ester der Verbindung B' mit 3 Molekülen Lactucin.
Über die N‐(p‐Äthoxyphenyl)‐α‐aminopropionsäure. Aromatische und heterocyclische Derivate
Authors: Kaufmann H. P. , Natarajan P. N. 
Published: October 2006

AbstractEs wird unter arzneimittelsynthetischen Gesichtspunkten die Einführung des N‐(p‐Äthoxyphenyl)‐α‐aminopropionylrestes in Salicylsäure, o‐ und p‐Aminobenzoesäure, Anilin, p‐Phenetidin, Piperidin, 4‐Aminoantipyrin und Phenothiazin beschrieben.
Zur Synthese von Pyrimidin‐5‐essigsäurederivaten
Authors: Zymalkowski F. , Reimann E. 
Published: October 2006

Abstract2‐Mercapto‐4‐hydroxy‐pyrimidyl‐5‐essigsäureäthylester (VIIIa), durch Kondensation von Formylbernsteinsäureäthylester mit Thioharnstoff in mäßiger Ausbeute zugänglich, wird durch Entfernung der Substituenten in 2‐ und 4‐Stellung in Pyrimidyl‐5‐essigsäureäthylester verwandelt. Die freie Säure und einige Derivate werden beschrieben.
Probleme des Arzneibuches. Zur Untersuchung der Mineralölprodukte im Deutschen Arzneibuch, 7. Ausgabe
Authors: Böhme H. , Hühnermann W. 
Published: October 2006

AbstractFluorescenzprüfungen erlauben bei flüssigem und festem Paraffin nur beschränkte Aussagen über die Anwesenheit polycyclischer Aromaten. Bei Vaselinen sind zudem besondere Bedingungen hinsichtlich der Konzentration der zur Untersuchung kommenden Lösungen einzuhalten.Der Ausfall der Schwefelsäureprobe gibt bei flüssigem Paraffin Auskunft über den Raffinationsgrad und damit indirekt über den Gehalt an Aromaten. Durch spektrophotometrische Messungen im Bereich zwischen 250–350 nm werden Aromaten bis zu Konzentrationen von 10−6 g/g erfaßt, desgleichen Fluorescenzlöscher bis zu den Konzentrationen, in welchen sie wirksam sind. Da es möglich ist, auf diesem Wege bei allen Mineralölprodukten des DAB 7 Schlüsse auf den Gehalt an polycyclischen Aromaten zu ziehen, wird vorgeschlagen, bei den einzelnen Präparaten Grenzwerte der Extinktion für bestimmte Wellenlängen anzugeben.Da der Aromatengehalt von gelben Vaselinen etwa zehnmal größer ist als der von weißen, wird vorgeschlagen, daß für alle medizinischen und kosmetischen Zwecke künftig nur noch weißes Vaselin verwendet werden darf.
Über eine C–C‐Spaltung bei 1‐Phenyl‐2‐pyridinium‐äthanol‐(1)‐salzen unter milden Bedingungen
Authors: Roth H. J. , Sarraj S. Al 
Published: October 2006

AbstractWerden Tetraphenylborate von 1‐Phenyl‐2‐pyridiniumäthanolen‐(1), die in 2‐ oder 4‐Stellung am Pyridinring Methylgruppen tragen in alkoholisch‐acetonischer Lösung mit einer Spur Essigsäure erwärmt, so tritt Spaltung in die entsprechenden N‐Methyl‐pyridinium‐tetraphenylborate und Benzaldehyd ein.
Untersuchungen über die N4‐Aminomethylierung der Urazole
Authors: Zinner G. , Böhlke H. 
Published: October 2006

AbstractAm N4 unsubstituierte Urazole lassen sich mit Formaldehyd und Dialkylaminen bzw. N,O‐Dialkylhydroxylaminen glatt in Aminomethylierungsprodukte überführen. Bei der Umsetzung von N4‐Hydroxymethyl‐urazolen mit Trialkylhydrazinen hängt es hingegen von den Reaktionsbedingungen und der N1‐ und N2‐Substitution des Urazolrings ab, ob die reguläre Hydrazinierungsreaktion zu N4‐Hydrazinomethyl‐urazolen eintritt oder ob symmetrische Hydrazinale entstehen.
Die Triterpene von Betula pendula Roth und Betula pubescens Ehrh. Eine vergleichende Untersuchung der Rinden
Authors: Rimpler H. , Kuhn H. , Leuckert Ch. 
Published: October 2006

AbstractIm Rahmen einer chemotaxonomischen Untersuchung über die Stellung von Betula carpatica Waldst. et Kit. wurde die Triterpenführung von Betula pendula und Betula pubescens als angenommene Ausgangssippen von Betula carpatica untersucht. Betula pubescens und Betula pendula zeigen hinsichtlich der Triterpenführung der Rinden keine Unterschiede. In beiden Arten konnten wir insgesamt je 8 Triterpene und je 1 Steroid nachweisen. Neben Betulin, Lupeol, Acetyloleanolsäure und Betulonsäure, deren Vorkommen bereits bekannt war, wurden Betulinaldehyd, Betulonaldehyd, Oleanolsäure, Ursolsäure und β‐Sitosterin neu gefunden.