bluuebunny/crossref_metadata_2025_split huggingface dataset:
Zur Pharmakokinetik des Analgetikums Morphin‐6‐nicotinat in Ratten
Authors: Lindner Wolfgang , Raab Margit 
Published: October 2006

AbstractEs wird versucht, einen Zusammenhang zwischen analgetischem Effekt und der Pharmakokinetik von Morphin‐6‐nicotinat (MMN) und dessen aktivem Metaboliten, dem freien Morphin (M), nach i. v. Applikation von MMN herzustellen. Die hohe analgetische Potenz von MMN korrespondiert mit hohen MMN Hirnspiegelwerten, wohingegen der Transport von freiem M über die Blut‐Hirn‐Schranke durch die Anwesenheit von MMN im Blut vermindert scheint. Dieser Befund wird auch nach i. p. Applikation. von MMN bestätigt.Die Quantifizierung und das Erreichen von Nachweisgrenzen von 1 ng MMN und M pro ml Blut bzw. g Hirn erreicht man durch Applikation von 14C markiertem MMN sowie HPLC‐Trennung der Extrakte und off‐line Scintillationszählung der fraktionierten Peakeluate von MMN und M.
Antibiotica aus Algen, 27. Mitt. Niedermolekulare Phlorotannine der Braunalge Cystoseira baccata (Gmelin) Silva, Teil II
Authors: Glombitza Karl‐Werner , Schnabel Carsta , Koch Marieluise 
Published: October 2006

AbstractAußer den von Glombitza et al.1) aus Cystoseira baccata isolierten und aufgeklärten Phlorotanninacetaten wurden weitere Vertreter dieser Stoffklasse mittels HPLC isoliert und spektroskopisch charakterisiert. Es sind dies die z. T. aus anderen Algen bekannten, z. T. erstmalig aufgefundenen Substanzen:Triphlorethol‐B‐heptaacetat (1), Trifuhalol‐A‐octaacetat (2), Fucodiphlorethol‐D‐decaacetat (3), Tetrafuhalol‐A‐undecaacetat (5), Tetrafuhalol‐C‐undecaacetat (6), Desacetoxyheptafuhalolheptadecaacetat (7), Heptafuhaloloctadecaacetat (8) und Bisfucodiphloretholpentadecaacetat (9).
A Structural Investigation by 13C‐NMR of the Cyanogenic Glycosides
Authors: Hübel Winfried , Nahrstedt Adolf , Wray Victor 
Published: October 2006

Abstract13C‐NMR spectra of 20 cyanogenic glycosides have been measured in deuterium oxide. These compounds constitute representative examples of four groups of glycosides, namely the butyronitrile, propionitrile, mandelonitrile and cyclopentenoncyanohydrin glycosides. The well resolved signals in the proton‐decoupled 13C‐spectra are assigned and the potential of this method for characterizing and identifying this type of compound is demonstrated. The subtle effects upon the shifts caused by configuration change in the aglycon moiety are demonstrated to be of use in determining absolute configurations.
Melaminderivate aus N′‐Cyano‐S,S′‐dimethyl‐guanidinodithioimidocarbonat
Authors: Barzen Rainer , Schunack Walter 
Published: October 2006

AbstractBei der Umsetzung von N′‐Cyano‐S,S′‐dimethyl‐guanidinodithioimidocarbonat mit primären Aminen werden anstelle der erwarteten Cyanobiguanide durch spontane Zyklisierung gebildete Melaminderivate erhalten. Die Substanzen 9a–c zeigten keine H2‐antihistaminische Wirksamkeit.
Ortho‐Effekte in 1‐(o‐Aminomethylaryl)‐(buten(1)‐3‐onen und ihren Hydrierungsprodukten, 3. Mitt. o‐Aminomethyl‐benzalacetone und ihre Hydrierungsprodukte, Teil 2
Authors: Burgemeister Thomas , Mayer Klaus K. , Poettinger Theodor , Wiegrebe Wolfgang 
Published: October 2006

AbstractDie Herstellung der Benzalacetone und ihrer (deuterierten) Hydrierungsprodukte (Verbindungen 2–28) wird beschrieben; Anomalitäten in einigen 13C‐NMR‐Spektren werden durch Inkrementrechnungen erklärt.
1‐Methylhydantoin, ein unerwarteter Metabolit der nootropen Substanz Dupracetam
Authors: Dell Hans‐Dieter , Jacobi Haireddin , Kamp Renate , Kurz Jürgen , Wünsche Christian 
Published: October 2006

Abstract1‐Methylhydantoin (3) konnte als renaler Metabolit von Dupracetam (I.N.N., prop.), 1,2‐Bis‐(2‐oxo‐pyrrolidinessigsäure)hydrazid (1), bei Hunden identifiziert werden. Die Strukturzuordnung erfolgte mittels MS, NMR und IR sowie Vergleich mit authentischer Substanz. 3 tritt auch bei Ratten nach 1‐Applikation intermediär auf. In Hinblick auf sein nootropes Wirkungsprofil ist 3 nicht so interessant wie Dupracetam.
Studies on Coumarins, I
Authors: Kulkarni Manohar V. , Patil Vemanna D. 
Published: October 2006

Abstract4‐Bromomethylcoumarins, prepared by the reaction of phenols and 4‐bromoethyl acetoacetate, were reacted with primary aromatic amines to yield 4‐anilinomethylcoumarins. The spectral properties and antimicrobial activities against five micro‐organisms are reported.
Ortho‐Effekte in 1‐(o‐Aminomethylaryl)‐buten(1)‐3‐onen und ihren Hydrierungsprodukten, 4. Mitt. MS‐Untersuchungen an Modellsubstanzen des Alkaloids Vinceten
Authors: Mayer Klaus K. , Poettinger Theodor , Wiegrebe Wolfgang 
Published: October 2006

AbstractZur Klärung der Elektronenstoß‐induzierten Fragmentierung des Vincetens (1) wurden die Modellsubstanzen 3–9 ms durch Hochauflösung, 2H‐Markierung und Analyse metastabiler Ionen untersucht.
Synthesis of Some Metabolites of Promethazine
Authors: Clement Bernd , Beckett Arnold H. 
Published: October 2006

AbstractThe synthesis of the N‐methylnitrone 11, N‐monoalkylhydroxylamine 9, N,N‐dialkylhydroxylamine 10, Oxime 8 and other potential metabolites of promethazine (1) and of its N‐dealkyl derivatives 2,3 are described.
ortho‐Effekte in 1‐(o‐Aminomethylaryl)‐buten(1)‐3‐onen und ihren Hydrierungsprodukten, 5. Mitt. MS‐Untersuchungen an Modellsubstanzen des Alkaloids Vinceten
Authors: Mayer Klaus K. , Poettinger Theodor , Wiegrebe Wolfgang 
Published: October 2006

AbstractDie Modellsubstanzen 3–14 des Dihydro‐Vincetens (2) wurden ms untersucht. Wichtige Fragmentierungsfolgen und ‐mechanismen wurden mit Hochauflösung, 2H‐Markierung und Analyse metastabiler Ionen aufgeklärt.
Die absolute Konfiguration des Pyrrolizidinalkaloids O‐7‐Angelylheliotridin
Authors: Wiedenfeld Helmut , Röder Erhard , Kirfel Armin , Will Georg 
Published: October 2006

AbstractDie absolute Konfiguration des Pyrrolizidinalkaloids O‐7‐Angelylheliotridin wird durch Röntgenstrukturanalyse festgelegt als (+)‐cis‐2‐Methyl‐but‐2‐ensäure‐(7S,8R‐1‐hydroxymethyl‐3,5,6,8‐tetrahydro‐7H‐pyrrolizinyl)‐ester.
Aminoalkylierung von Enaminoketonen
Authors: Möhrle Hans , Reinhardt Hans W. 
Published: October 2006

AbstractN‐substituierte Enaminoketone vom 4‐Amino‐3‐buten‐2‐on‐Typ lassen sich als push‐pull‐Olefine aminomethylieren. Während die C‐Mannichbasen der N–monosubstituierten Enaminoketone in Lösung sowohl in E‐ als auch in Z‐Formen vorkommen, treten bei den Derivaten der N‐disubstituierten Enaminoketone nur die E‐Isomere auf. Aus N‐monosubstituierten Enaminoketonen sind mit primären Aminen und zwei Molen Formaldehyd Tetrahydropyrimidine zugänglich.
Untersuchungen an β‐Sultonen, 3. Mitt. Zur Darstellbarkeit von 1,2‐Oxathietan‐2,2‐dioxiden (β‐Sultonen) und deren Reaktionen mit Nucleophilen
Authors: Hanefeld Wolfgang , Kluck Detlef 
Published: October 2006

AbstractDie geringe Zahl isolierbarer β‐Sultone mit ringständigen Wasserstoffatomen wurde um einige Verbindungen erweitert und Reaktionen der β‐Sultone mit Nucleophilen zu β‐Hydroxyethansulfonylderivaten durchgeführt.
Quantitatives Struktur‐Wirkungsverhalten von S,S′‐Dialkyldithiomethylenmalodinitrilen bezüglich der antimikrobiellen Wirkung im Agardiffusionstest
Authors: Rehn Dieter , Nolte Helmut , Zerling Wolfgang , Rehn Hendrik 
Published: October 2006

AbstractS,S'‐Dialkyldithiomethylenmalodinitrile 1 wurden durch Umsetzung von Schwefelkohlenstoff mit Malonsäuredinitril und nachfolgende Alkylierung synthetisiert und im Plattendiffusionstest bezüglich ihrer antimikrobiellen Wirkung gegenüber Staphylococcus aureus, Candida albicans und Trichophyton mentagrophytes beurteilt. Die experimentell gefundene Wirksamkeit läßt sich quantitativ mit dem aus den Hydrophobie‐Konstanten berechneten Verteilungskoeffizienten korrelieren.
Anellierte Chinoline, 5. Mitt. 10‐Hydroxy‐10H‐indolo[3,2‐b]chinolin‐5‐oxid („Dioxychindolin”︁)
Authors: Görlitzer Klaus , Weber Josef 
Published: October 2006

AbstractDas von Fichter und Boehringer beschriebene „Dioxychindolin”︁ ist nicht 5,11‐Dihydro‐10‐hydroxy‐11‐oxo‐10H‐indolo[3,2‐b]chinolin (2), sondern die Titelverbindung 4.
Eine neue Synthese von 5‐Thiaflavin‐Derivaten
Authors: Fenner Helmut , Grauert Rolf W. , Tessendorf Lieselotte 
Published: October 2006

Abstract10‐Alkylpyrimido[5.4‐b][1.4]benzothiazine 10 (5‐Thiaflavine) entstehen aus den durch Umsetzung von Anilinouracil‐Derivaten 3 mit SOCl2 erhaltenen 4a‐Chlor‐pyrimidobenzothiazinen 8 durch Reduktion mit Hydrazin. Die als Intermediärprodukte bei der Bildung von 8 postulierten Sulfoxide 6 lassen sich auch aus 8 durch Hydrolyse erhalten. Erneutes Einwirken von SOCl2 auf 6 führt wieder zu 8. Als Nebenprodukt dieser zu einheitlichen Isomeren führenden Thiaflavin‐Synthese entsteht das Pyrimido[4.5‐b]indol 9, für dessen Entstehen die Zwischenstufe des 5‐Chloruracils 5 plausibel ist.
Chinon‐Amin‐Reaktionen, 5. Mitt. Die Farbprodukte der Chinhydron/Desipramin‐Reaktion
Authors: Kallmayer Hans‐Jörg , Tappe Christiane 
Published: October 2006

AbstractChinhydron (1) und Desipramin (2) reagieren zum intensiv roten Monoamino‐benzochinon 7 und zum farbschwachen 2,5‐Bisamino‐benzochinon 9. Phenoxy‐benzochinone wie 8 werden nicht beobachtet.
Aminomethylierung von Cyanamid und Dicyandiamid
Authors: Zinner Gerwalt , Wettke Jürgen 
Published: October 2006

AbstractCyanamid und Dicyandiamid (2‐Cyanoguanidin) werden nach Mannich und nach Böhme aminomethyliert. Piperidinomethylcyanamid „dimerisiert”︁ spontan zu 2‐Cyano‐1,3‐di(piperidinomethyl)‐guanidin.
Massenspektrometrische Untersuchungen an 4‐[(2‐Amino‐ethylmercapto)‐methyl]‐imidazolen
Authors: Sitzius Hannelore , Sattler Hans‐Joachim , Wegner Kurt , Schunack Walter 
Published: October 2006

AbstractEs wurden 7 unterschiedlich substituierte 4‐[(2‐Amino‐ethylmercapto)‐methyl]‐imidazole unter den Bedingungen der Elektronenstoßionisation massenspektrometrisch untersucht. Unter Berücksichtigung der charakteristischen Verhaltensweisen dieser Stoffgruppe wird ein Schema der Hauptfragmentierungswege vorgeschlagen.
Synthesis of Potentially Antineoplastic Derivatives of N‐[N‐(2‐Chloroethyl)‐N‐nitrosocarbamoyl]amino Acids
Authors: Tang Wei‐Ci , Eisenbrand Gerhard 
Published: October 2006

AbstractThe synthesis of N‐[N‐(2‐chloroethyl)‐N‐nitrosocarbamoyl]amino acids and their anilides, congeners of N‐(2‐chloroethyl)‐N‐nitrosoureas, as potential antineoplastic substances is reported. N‐[N‐(2‐chloroethyl)‐N‐nitrosocarbamoyl]amino acids are prepared by reaction of amino acids with N‐(2‐chloroethyl)‐N‐nitrosocarbamoyl azide. Corresponding anilides and toluidides are obtained by condensation of the primary reaction products with aniline and toluidine using dicyclohexylcarbodiimide (DCC).
Acetylcholinesterase‐ und Base‐katalysierte Hydrolyse von Cholin‐Carbonaten
Authors: Lambrecht Günter 
Published: October 2006

AbstractDie Acetylcholinesterase‐ und Base‐katalysierte Hydrolyse der beiden Carbonate 4a und 4b des Cholins wurde untersucht. Beide Ester sind sehr schlechte Substrate für Acetylcholinesterase, sie hemmen die Hydrolyse von Acetylcholin.
Syntheses and Configurations of Some Thiomorpholide S‐Oxides, Trithiozine Metabolites
Authors: Farina Carlo , Visconti Marco , Ventura Paolo , Pinza Mario , Pifferi Giorgio 
Published: October 2006

AbstractTwo metabolites of trithiozine, namely 4‐(3,5‐dimethoxy‐4‐hydroxythiobenzoyl)morpholine S‐oxide (2a) and 4‐(3,4,5‐trimethoxythiobenzoyl)morpholine S‐oxide (2b), were synthesized by oxidation of the thioamides 1a, b or, in the case of 2b, by reaction of E‐ and Z‐(3,4,5‐trimethoxyphenyl)(methylthio)sulfine (4) with morpholine. Both procedures afford the compounds 2a, b as single isomers having the same configuration at the sulfine group. The NMR behaviour of the aromatic ortho protons of 2b, when compared to that of other aromatic sulfines with known structures in the presence of lanthanide shift reagents, supports the Z‐configuration.
Untersuchungen an 1,3‐Dicarbonyl‐Verbindungen, 18. Mitt. 2,4‐Diaryl‐6‐methyl‐1,2,3,4‐tetrahydropyrimidin‐5‐carbon‐säureester
Authors: Görlitzer Klaus , Buß Dietrich 
Published: October 2006

AbstractBei der Hantzsch‐Synthese werden neben den 1,4‐Dihydropyridinen 1 die diastereomeren 1,2,3,4‐Tetrahydropyrimidine 2 und 3 erhalten. Die Titelverbindungen werden zu den Pyrimidinen 7 oxidiert. Photolyse von 1d liefert das Dimer 10. 2c, 2d und 3c, 3d werden photochemisch zu den Bisnitrosophenylpyrimidinen 11 umgesetzt. Unter reduktiven Bedingungen werden aus 3c die Abbauprodukte 12 und 13 isoliert.
Untersuchungen an 1,3‐Dicarbonyl‐Verbindungen, 19. Mitt. 1,4‐Dihydropyridine und 1,2,3,4‐Tetrahydropyrimidine, II. Zur Reaktion mit salpetriger Säure
Authors: Görlitzer Klaus , Buß Dietrich 
Published: October 2006

AbstractBei der Behandlung der 1,2,3,4‐Tetrahydropyrimidine 2 und 3 mit salpetriger Säure entstehen unter Ringaufspaltung die Nitrosamine 5 und 6. Aus 2a/3a und 2b/3b werden auch die 1,3‐Bisnitrosotetrahydropyrimidine 7 isoliert.
Bestimmung von Polyvinylpyrrolidon in Arzneistofflösungen mittels Flüssigchromatographie
Authors: Ziller Karl‐Heinz , Rupprecht Herbert 
Published: October 2006

AbstractZur Bestimmung von Polyvinylpyrrolidon in Arzneimitteln, Lebensmitteln und Körperflüssigkeiten werden vorwiegend Fällungsmethoden1,2,9), papierchromatographische Verfahren7) und kolorimetrische Messungen4–8) vorgeschlagen. Müller6) gelang es, mit der Methode nach Levy und Fergus5) 0,5–20μg/ml PVP in Arzneimitteln zu bestimmen, wobei Arzneistoffe, welche mit Iod reagieren, vorher abgetrennt werden müssen.
Synthese von 9‐Fluorenalkanaminen, 3. Mitt. Stickstoffalkylierte und ‐acylierte 2‐(9H‐Fluoren‐9‐yl)‐2‐propanamine
Authors: Bertram Jürgen 
Published: October 2006

AbstractDie Synthese von N‐alkylierten und ‐acylierten Derivaten des Fluorens 3a ist nur auf unterschiedlichen Wegen möglich. Während 3b ausgehend von 1b dargestellt werden kann, ist für die übrigen Derivate 3c–3f die direkte Acylierung oder Alkylierung von 3a angebracht. Eine weitere Synthese über das Halogenid 8 scheitert daran, daß Umsetzungen von 8 mit basischen Reaktionspartnern unter HCl‐Eliminierung zum stabileren 9 führen.
Synthesis of Some New Formazans as Potential Antiviral Agents
Authors: Mukerjee Dev D. , Shukla Shri K. , Chowdhary Birendra L. 
Published: October 2006

AbstractFifteen new formazans were synthesized by the condensation of the 4‐nitrophenylhydrazone of 3‐nitro‐anisaldehyde with the appropriate phenyldiazonium salts. Their in vivo antiviral activity was evaluated against Ranikhet disease virus (RDV) in chick embryos. Out of the compounds screened, 1‐[4′‐carboxyphenyl]‐3‐[3‐nitro‐4‐methoxyphenyl]‐5‐[4‐nitrophenyl]formazan (8) showed maximum (62.5%) protection against RDV. The structure activity relationship has further been studied and is discussed.
Reaktion von N1‐Hydroxyformamidinen mit Heterocumulenen
Authors: Zinner Gerwalt , Schecker Heinz‐Günther , Heuer Wilhelm 
Published: October 2006

AbstractN1‐Hydroxyformamidine geben mit Isocyanaten N1‐Carbamoyloxyformamidine und/oder deren cycloisomere 3‐Amino‐1,2,4‐oxadiazolidin‐5‐one, meist neben Harnstoffen, die vermutlich durch oxidoreduktive Umlagerung über 1,3,5‐trisubstituierte Biurete gebildet werden. Mit Carbodiimiden wurden 3‐Amino‐5‐imino‐1,2,4‐oxadiazolidine, Harnstoffe und (nicht den Edukten entsprechende) Carbodiimide isoliert.
Über die Enaminreaktionsfähigkeit von Dehydroglaucin
Authors: Philipov Stefan , Petrov Orlin , Mollov Nikola 
Published: October 2006

AbstractBeim Erwärmen mit Methyliodid oder mit Benzylchlorid wird Dehydroglaucin (1) in 7‐Methyldehydroglaucin (3) bzw. 7‐Benzyldehydroglaucin (4) umgewandelt. Die Acylierung von 1 mit Acetylbromid und mit Benzoylchlorid verläuft in Pyridin, dabei enstehen 7‐Acetyldehydroglaucin (5) und 7‐Benzoyldehydroglaucin (6). Bei der Reduktion von 6 mit LiAIH4 erhält man 7‐Hydroxybenzyldehydroglaucin (7). Mit Salzsäure verwandelt sich 7 in das Iminiumsalz 8, das beim Hydrieren mit NaBH4 7‐Benzylidenglaucin (9) bildet. 7‐Formyldehydroglaucin (10) erhält man bei Formylierung von 1 nach Vilsmeyr und nach Reimer‐Thieman. Die Reduktion vn 10 mit LiAIH4 und ALCL3 führt zu 3, mit NaBH4 dagegen zu 7‐Hydroxymethyldehydroglaucin (11). 7,7′‐Bisdehydroglaucinmethan entsteht beim Erwärmen von 1 mit Formaldehyd in ThF oder in Essigsäure und Diethylamin.
Herbizide, 1. Mitt. 2‐(4‐Nitroanilino)pyrimidine
Authors: Kreutzberger Alfred , Richter Barbara 
Published: October 2006

AbstractAus der Kondensation von 4‐Nitrophenylguanidin (1) mit den β‐Diketonen 2a–h gehen die 2‐(4‐Nitroanilino)pyrimidine 3a–h hervor. Als Aminoheterocyclus steht Verbindungstyp 3 in enger struktureller Beziehung zu 5‐Acetyl‐2‐amino‐4‐methylthiazol, das herbizide Wirkungen auszuüben vermag.
Magnoflorin und Protoquercit als Inhaltsstoffe von Cyclea barbata Miers
Authors: Klughardt Gisela , Zymalkowski Felix 
Published: October 2006

AbstractAus Cyclea barbata Miers wurde nach zahlreichen Bisbenzylisochinolin‐Alkaloiden und dem Cyclanolin aus der Tetrahydroberberin‐Reihe nun auch das quartäre Aporphin‐Alkaloid Magnoflorin Isoliert. Bei seiner Abtrennung fiel als Nebenprodukt Protoquercit an.
Reaktionen von 2‐Amino‐imidazo[2,1‐b]‐1,3,4‐thiadiazolen mit Dicarbonsäureestern in Polyphosphorsäure (PPA)
Authors: Paul Heinz , Wessel Rolf 
Published: October 2006

Abstract2‐Amino‐6‐aryl‐imidazo[2,1‐b]‐1,3,4‐thiadiazole 1d,e cyclisieren beim Erhitzen in PPA mit Malonsäurediethylester oder Diethylmalonsäurediethylester zu 2‐Aryl‐6,8‐dioxo‐dihydro‐6H‐imidazo[2,1‐b]‐1,3,4‐thiadiazolo [3,2‐a]‐pyrimidinen 3d,e bzw. den 7,7‐Diethylverbindungen 4d,e. 1a‐f cyclisieren in PPA mit Bernsteinsäurediethylester oder Phthalsäurediethylester zu 6‐Aryl‐2‐succinimido‐ bzw. 6‐Aryl‐2‐phthalimido‐imidazo[2,1‐b]‐1,3,4‐thiadiazolen 5a, b, d‐f und 6a‐f. 1d,e kondensieren mit Oxalsäurediethylester zu 2‐Ethoxycarbonylformylamino‐6‐aryl‐imidazo‐[2,1‐b]‐1,3,4‐thiadiazole 7d,e.Mit Lävulinsäureethylester bilden 1d, e in PPA wahrscheinlich 6‐Aryl‐2‐(2methyl‐5‐oxo‐Δ3‐pyrrolino)‐imidazo[2,1‐b]‐1,3,4‐thiadiazole.
Zur Synthese einiger N‐heterocyclisch substituierter Pyrrolidone‐(2)
Authors: Paul Heinz , Richter Ulrich , Huschert Günter 
Published: October 2006

AbstractDie Cyclisierungen von 2‐(4‐Chlorbutyrylamino)‐thiazolen sowie des 2,5‐Di‐(4‐chlorbutyrylamino)‐1,3,4‐thiadiazols führen in Gegenwart von Piperidin oder Ammoniak zu 1‐[Thiazolyl‐(2)]‐pyrrolidonen‐(2) bzw. dem 2,5‐Di‐(2‐oxo‐pyrrolidino)‐1,3,4‐thiadiazol in Analogie zur Synthese von 1‐Arylpyrrolidonen‐(2)16). Die nach2) zu erwartende Bildung heterocyclisch kondensierter 1,3‐Diazepinonewurde nicht beobachtet.
Isomere des Benzomorphans, 2. Mitt. Synthese von 9‐Hydroxy‐10‐methyl‐3‐(3‐methyl‐2‐butenyl)‐1,2,3,4,4a,5,6,10b‐octahydrobenzo[f]isochinolin, eines Pentazocin‐Isomers
Authors: Dammertz Wolf , Reimann Eberhard 
Published: October 2006

AbstractDie Titelverbindung 1c wird über die Stufenfolge 3→7→1c synthetisiert und auf ihre analgetische Wirkung geprüft.
Homobenzoisochinuclidine, 1. Mitt.
Authors: Schneider Woldemar , Quast Ulrich 
Published: October 2006

AbstractAls Zugang zum Homobenzoisochinuclidin‐System (6,7‐Benzo‐2‐azabicyclo[3.2.2]nonen) wird die Synthese der Lactame 5 und 7 beschrieben. Beide weisen eine hohe Amidmesomeriefähigkeit auf, wie die IR‐Daten zeigen. Deshalb scheitert auch die Umsetzung von 7 mit lithiumorganischen Verbindungen.
Zur Amino‐ und Amidomethylierung von N,N‐Dimethylanilin und Abkömmlingen
Authors: Böhme Horst , Bomke Ulrich , Denis Jean‐Pierre 
Published: October 2006

AbstractN,N‐Dimethylanilin (4) und N‐Methylen‐morpholiniumchlorid (10g) reagieren über 4‐Morpholinomethyl‐N,N‐dimethylanilin (9g) zu 2,4‐Bis(morpholinomethyl)‐N,N‐dimethylanilin (11g). Aus 4‐Dimethylaminomethyl‐ oder 4‐Pyrrolidinomethyl‐N,N‐dimethylanilin (9a bzw. 9e) und allen eingesetzten Dialkylmethyleniminiumchloriden 10 entstehen hingegen keine zweifach im Kern aminomethylierten Produkte 11 sondern die Quartärsalze 12.N‐Chlormethyl‐benzamid (13a) oder N‐Chlormethyl‐N‐methylbenzamid (13b) reagieren mit N,N‐Dimethylanilin zu einem Gemisch der Monoamidomethylierungsprodukte in o‐ bzw. p‐Stellung 14 bzw. 15 und den o,p‐disubstituierten Verbindungen 16. Mit dem phenylogen Aminal 9a setzen sich 13a und 13b nicht unter Kernsubstitution sondern zu den Quartärsalzen 17 um.
Untersuchungen an ß‐Sultonen, 4. Mitt. Zur Reaktion von vicinalen Polycarbonylverbindungen mit Alkansulfonylhalogeniden und Triethylamin2,3), Teil 1
Authors: Hanefeld Wolfgang , Kluck Detlef 
Published: October 2006

AbstractDie vicinalen Tricarbonylverbindungen 1 und 5 reagierten mit Alkansulfonylhalogeniden und Triethylamin über als Zwischenprodukte postulierte ß‐Sultone 3 bzw. 6 zu 4a bzw. Gemischen aus (2‐Chlor‐1,3‐dioxo‐indan‐2‐yl)‐alkansulfonaten 7 und 1,3,4‐Dioxathian‐2,6‐dispiro‐verbindungen 8. Umwandlungsreaktionen von 7 und 8 mit Stickstoffbasen führten u. a. zu 2‐Aminomethyliden‐1,3‐indandionen 20. Das Chloratom in 7 ist nukleophil nur schwer austauschbar; mit Stickstoffbasen traten nur Umsalzungen an der Sulfonatgruppe ein. Mit Thioharnstoffen wurden hingegen die Isothioharnstoffe 9 gebildet.
Untersuchungen an β‐Sultonen, 5. Mitt. Zur Reaktion von vicinalen Polycarbonylverbindungen mit Alkansulfonylhalogeniden und Triethylamin, Teil 2
Authors: Hanefeld Wolfgang , Kluck Detlef 
Published: October 2006

AbstractDie in Teil 1 dargestellten (2‐Chlor‐1,3‐dioxo‐indan‐2‐yl)‐methansulfonate 1 lieferten mit Phosphorpentachlorid teilweise die Sulfonylchloride 2, aber auch das Abbauprodukt 3 sowie das Bis‐acyl‐ketendichlorid 7. Mit Aminen reagierte 2 nicht zu den Sulfonamiden 9, sondern zu den 2‐Amino‐methyliden‐1,3‐indanionen 10.
Über Synthesen von in 17‐Stellung substituierten 1′Hxs‐5α‐Androst‐2‐eno[3,2‐d]pyrazolen
Authors: Berbalk Hans , Eichinger Karl , Schuster Rudolf 
Published: October 2006

AbstractDie Synthesen der neuen in 17‐Stellung substituierten 1′H‐5α‐Androst‐2‐eno[3,2‐d]pyrazole 7,8 und 9, welche dem Anabolicum „Stanozolol”︁ ähneln, werden beschrieben.
Reaktionen von N‐Alkoxycycliminiumsalzen, 9. Mitt. Nucleophile Substitutionsreaktionen an halogensubstituierten N‐Methoxypyridiniumsalzen
Authors: Schnekenburger Jörg , Heber Dieter , Heber‐Brunschweiger Eva 
Published: October 2006

AbstractDie Chlor‐N‐methoxypyridiniumverbindungen 2a und 2c reagieren mit Nucleophilen unter Substitution des Halogenatoms. Andererseits führt die Reaktion von 2a mit Pyridinderivaten unter Abspaltung der Methoxygruppe zu den N‐(2‐Pyridyl)‐pyridiniumsalzen 7. Aus 2a und aromatischen Aminen werden in Abhängigkeit von deren Basizität die 1:1‐ bzw. 1:2‐Produkte 16 und 13 erhalten, die nach ihren 1H‐NMR‐ und UV‐Spektren eine 2‐Pyridoniminium‐ bzw. 6‐Amino‐2‐pyridoniminium‐Struktur besitzen. Dagegen setzt sich 2b mit Basen unter Ringöffnung zu den all‐trans‐konfigurierten Derivaten 21 und 22 des Glutacondialdehyds um.
Alkylierungen an Trialkylsulfonyldiamiden
Authors: Unterhalt Bernard , Seebach Edmar 
Published: October 2006

AbstractTrimethylsulfonyldiamid wurde mit Chlormethylethylether und einigen Chlormethylalkylthioethern unter den Bedingungen der Phasentransferkatalyse zu 1 bzw. 3–5 umgesetzt. Die Aminomethylierung zu 7 bzw. 9–11 gelang mit Formaldehyd und sek. Aminen. Während die Umsetzung mit 2‐Chlorethylbenzylether mißglückte, waren die Alkylthioethylamide 12 und 13 und die Dialkylaminoethyl‐Verbindungen 15–19 darzustellen. Mit anderen Trialkylsulfonyldiamiden wurden 2 und 8, mit Trimethylsulfonyldiamid sowie mit 1‐Ethyl‐3,3‐dimethylsulfonyldiamid und 3‐Chlorpropyldiethylamin 20 und 21 gewonnen.
Asymmetrische reduktive Aminierung von Cycloalkanonen, 7. Mitt. Die asymmetrische Synthese von cis‐1R,2R‐ und cis‐1S,2S‐2‐Arylcyclohexanaminen
Authors: Nachtsheim Corina M. , Frahm August W. 
Published: October 2006

AbstractDie asymmetrische Synthese von optisch aktiven cis‐2‐Arylcyclohexanaminen 4 wird in einem dreistufigen Verfahren beschrieben: Durch Kondensation der razemischen 2‐Arylcyclohexanone 1 mit den chiralen Hilfsaminen R‐(+)‐ bzw. S‐(−)‐1‐Phenylethylamin werden Imin‐Isomerengemische 2 erhalten, die nach Hydrierung über Raney‐Nickel ein einziges cis‐konfiguriertes sekundäres Amin 3 liefern. Hydrogenolyse über Pd/C führt zu den optisch aktiven primären cis‐2‐Arylcyclohexanaminen 4. Die relative Konfiguration sowie die Konformation wurde durch 1H‐NMR‐Spektroskopie, die absolute Konfiguration der hochgradig enantiomerenreinen Verbindungen 4 mil Hilfe der CD‐Spektroskopie bestimmt.