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Urethane und Isocyanate aus Olefinen
Authors: Müller Gerhard , Merten Rudolf 
Published: June 2007

AbstractOlefine reagieren mit Carbamidsäureestern zu N‐substituierten Urethanen, aus denen die zugrundeliegenden Isocyanate durch Einwirkung höhersiedender Isocyanate hergestellt werden.
Friedel‐Crafts‐Reaktionen mit Δ4‐Tetrahydrophthalsäurederivaten
Authors: Schefczik Ernst 
Published: June 2007

AbstractDurch Friedel‐Crafts‐Reaktion von Δ4‐Tetrahydrophthalsäurederivaten mit aromatischen Verbindungen werden 4‐Aryl‐hexahydrophthalsäurederivate erhalten. Bei den Δ4‐Tetrahydrophthalsäuren selbst und deren Halbamiden bleibt die Umsetzung nach der Reaktion mit 1 Mol. aromatischer Verbindung stehen. Die Imide der Δ4‐Tetrahydrophthalsäuren setzen sich dagegen — insbesondere mit leicht substituierbaren Aromaten — in zwei Stufen um, wobei in der ersten die Doppelbindung, in der zweiten die Dicarbonimidgruppe reagiert.
Konkurrierende Ringschlüsse von Acylhydrazinen
Authors: Eilingsfeld Heinz 
Published: June 2007

AbstractDie Cyclisierung von Acyl‐thiohydraziden zu 1.3.4‐Thiadiazolen bzw. 1.3.4‐Oxadiazolen und von Acylamidrazonen zu 1.3.4‐Oxadiazolen bzw. 1.3.4‐Triazolen wird untersucht. Es wird eine variationsfähige Methode zur Darstellung 2.5‐diaryl‐ und ‐dialkylsubstituierter 1.3.4‐Thiadiazole angegeben.
Zur Kenntnis des Benzimidazol‐aldehyds‐(2)
Authors: Hensel Hans R. 
Published: June 2007

AbstractAus Benzimidazol‐aldehyden‐(2) mit unsubstituiertem Imidwasserstoff werden durch Umsetzung mit aliphatischen und cycloaliphatischen sekundären Aminen kristalline Verbindungen erhalten, die als Aminale mit pentacyclischer Struktur anzusprechen sind. Auch für den Benzimidazol‐aldehyd‐(2) wird — nach Vergleichen mit seinem N‐Methylderivat — eine cyclische Halbaminalform diskutiert.
Über N.N′‐disubstituierte Formamidine
Authors: Jentzsch Wolfgang , Seefelder Matthias 
Published: June 2007

AbstractCyanwasserstoffsäure reagiert unter milden Bedingungen mit aliphatischen Diaminen zu cyclischen Formamidinen (Δ2‐Imidazolinen und Δ2‐Tetrahydropyrimidinen), mit primären aliphatischen Aminen zu N.N′‐Dialkyl‐formamidinen.
Polyacetylenverbindungen, LXXVII: Über einen neuen Polyintyp aus Anaphalis margaritacea B. et H
Authors: Bohlmann Ferdinand , Arndt Christian 
Published: June 2007

AbstractAus einer Anaphalis‐Art wird ein neues chlorhaltiges Polyin isoliert, dessen Struktur sichergestellt wird. Die Biogenese dieser Verbindung wird diskutiert.
Über α‐Halogenäther, XXII: Reaktionen von Zuckerderivaten mit aktiven Halogenverbindungen
Authors: Farkas István , Menyhárt Márta , Bognár Rezsö , Gross Hans 
Published: June 2007

Abstractα‐Acetobromzucker wurden aus den Acetylderivaten mittels asymm. Dibromdimethyläther (Ib) oder Brenzcatechylphosphortribromid (IIa) bzw. ‐chlordibromid (IIb) gewonnen. — Acylierte Zuckermercaptale gaben mit asymm. Dichlor‐dimethyläther (Ia) bzw. mit Ib unter Abspaltung einer Alkylmercaptogruppe die Halbmercaptalchloride bzw. ‐bromide. — Aus acylierten Aldonsäuren konnten mit Ib die Bromide gewonnen werden, Diisopropyliden‐galakturonsäure‐(1.5) und Isopropyliden‐benzalglucuronsäure‐(1.4) gaben mit Ia die entsprechenden Chloride. Letztere Verbindung gab mit NaN3 ein kristallines Säureazid.
Über Verbindungen mit Urotropin‐Struktur, XXXII: Synthese des 1‐Aza‐4.6‐dioxa‐adamantan‐Ringsystems
Authors: Stetter Hermann , Zoller Karl 
Published: June 2007

Abstract1.2;4.5‐Diepoxy‐pentan und sein 3.3‐Dimethyl‐Derivat setzen sich mit Acetalen von α‐Amino‐carbonyl‐Verbindungen zu N‐substituierten 3.5‐Dihydroxy‐piperidinen um, die durch Säuren direkt zu 1‐Aza‐4.6‐dioxa‐adamantan sowie dessen 10.10‐Dimethyl‐ und 3‐Methyl‐Derivat umacetalisiert werden. Die letzte Verbindung ist auch durch Alkylierung von 3.5‐Dihydroxy‐piperidin mit Bromaceton erhältlich.
Einwirkung von tert.‐Butylhypochlorit auf Schiffsche Basen tertiärer Aldehyde
Authors: Paul Heinz , Weise Alfons , Dettmer Rudolph 
Published: June 2007

AbstractAus Schiffschen Basen des Benz‐sowie Pivalylaldehyds mit aliphatischen Aminen werden durch Reaktion mit tert.‐Butylhypochlorit Imidsäurechloride erhalten, die, ohne isoliert zu werden, sich mit Aminen zu Amidinen bzw. mit Alkoholaten zu Imidsäureestern umsetzen lassen.
Über Bis‐acylmercapto‐methane und ihre Spaltung mit Chlor
Authors: Böhme Horst , Müller Ottokar 
Published: June 2007

AbstractAus Bis‐acetylmercapto‐methan (I) und Chlor entsteht Acetylmercaptomethyl‐sulfenylchlorid (IV) sowie weiter Methylen‐di‐sulfenylchlorid (VIII), deren Nachweis durch Umsetzung mit Cyclohexen oder Kaliumjodid zu charakteristischen Folgeprodukten gelang. Die Struktur anfallender Nebenprodukte wurde aufgeklärt, ihre Entstehung gedeutet.
Stickstoffhaltige Steroide, XI: Umsetzung von trans‐Aminoalkoholen zu Oxazolinen und cis‐Aminoalkoholen
Authors: Ponsold Kurt , Häfner Barbara 
Published: June 2007

AbstractDie Umsetzung von trans‐2β‐Benzamino‐cholestanol‐(3α) und trans‐3α‐Benzamino‐cholestanol‐(2β) mit Thionylchlorid führt zu Oxazolinen, die auch aus den Sulfonsäureestern dieser Acylamine mit Alkali gewonnen werden können. Durch kurzes Erhitzen mit Salzsäure entstehen aus den Oxazolinen cis‐Amino‐alkoholester‐hydrochloride und bei energischer Verseifung die freien Amino‐alkohole. Die cis‐Aminoalkohole geben O→N‐ und N→O‐Acylwanderung.
Derivate der Zucker‐mercaptale, XXXVI: Die Synthese von 1‐Alkyl‐zuckeralkoholen und 1‐Alkylmercapto‐1‐desoxy‐zuckeralkoholen aus Aldose‐mercaptalen
Authors: Zinner Helmut , Kleeschätzky Reinhold , Neels Peter 
Published: June 2007

AbstractAus Aldose‐mercaptal‐acetaten werden durch Behandeln mit Brom 1‐Brom‐1‐alkylmercapto‐al‐aldose‐acetate dargestellt. Daraus entstehen bei der Reduktion mit Lithiumaluminiumhydrid 1‐Alkylmercapto‐1‐desoxy‐zuckeralkohole, beim Behandeln mit Alkoholen und Silbercarbonat 1‐Alkoxy‐1‐alkylmercapto‐al‐aldose‐acetate. Letztere werden durch Kochen mit Raney‐Nickel in Äther in 1‐Alkyl‐zuckeralkohol‐acetate übergeführt.
Synthesen stickstoffhaltiger Heterocyclen, XXXIIISynthesen einiger Pyrido[2.3‐d]pyrimidine, Pyrido[2.3‐d]‐2.1.3‐boradiazine und Pyrido[2.3‐d][1.3]oxazine aus 2‐Amino‐nicotinsäure‐Derivaten
Authors: Dornow Alfred , Wille Dietrich 
Published: June 2007

AbstractAus 2‐Amino‐nicotinsäure‐Derivaten werden Pyrido[2.3‐d]pyrimidine dargestellt, die am Pyrimidinring durch Alkyl‐, Aryl‐ oder Aminogruppen substituiert sind. Pyrido[2.3‐d]‐2.1.3‐boradiazine entstehen aus 2‐Amino‐nicotinsäureamiden mit Phenylborsäureanhydrid. 2‐Amino‐nicotinsäuren ergeben mit Acetanhydrid 4H‐Pyrido[2.3‐d][1.3]oxazine.
Untersuchungen in der Pyrimidinreihe, XV: Synthese von Pyrimidin‐nucleosiden mit Hilfe der Schmelzkondensationsmethode
Authors: Pfleiderer Wolfgang , Robins Roland K. 
Published: June 2007

AbstractDie Synthese von 4‐Oxo‐3‐ribofuranosyl‐dihydropyrimidinen durch Schmelzkondensation von 4‐Hydroxy‐pyrimidin und Tetraacylribose‐Derivaten wird beschrieben.
Über 1.2.4‐Thiodiazole, XIX: Halogenthiodiazole durch Chlorolyse einiger schwefelhaltiger Verbindungen
Authors: Goerdeler Joachim , El Tom Ibrahim 
Published: June 2007

AbstractDurch Chlorolyse von Mercapto‐ und Dimercapto‐1.2.4‐thiodiazolen, von „Xanthanwasserstoff”︁ und Bleirhodanid wurden Mono‐ und Dichlorthiodiazol, Thiodiazolsulfenyl‐ und ‐sulfochloride dargestellt.
Über N‐Acyl‐thioacetamide
Authors: Goerdeler Joachim , Stadelbauer Klaus 
Published: June 2007

AbstractThioacetamid läßt sich mit einwertigen und längerkettigen zweiwertigen Säure‐chloriden in guten Ausbeuten N‐acylieren; mit aromatischen Säurechloriden treten daneben Eliminierungsreaktionen auf. Phthalsäure‐dichlorid setzt sich zu N‐Thioacetyl‐phthalimid um.
Synthese und Hydrierung des 2‐Nitro‐3‐tert.‐butyl‐benzonitrils
Authors: Musso Hans , Schröder Horst 
Published: June 2007

Abstract2‐Nitro‐3‐tert.‐butyl‐benzonitril wird dargestellt und mit Platin in Äthanol zum Amino‐amid, mit Palladium in Dioxan/Äthanol aber zu einem Gemisch aus Amino‐amid und Amino‐nitril hydriert.
Stabilität von Derivaten der Aromatenchromtricarbonyle und des Cyclopentadienylmangantricarbonyls mit „π”︁‐Donatoren als Liganden
Authors: Strohmeier Walter , Hellmann Hubert 
Published: June 2007

AbstractIn Derivaten der Aromatenchromtricarbonyle XArCr(CO)2D mit D = „π”︁‐Donator, wie z. B. Alken, Alkin, überkompensiert die dπ‐pπ‐Elektronenrückgabe‐Bindung in den Einfluß der entgegengesetzt wirkenden Donator‐Acceptor‐σ‐Bindung, während für die dπ‐dπ‐Bindung in mit D = „n”︁‐Donatoren (z. B. S‐ oder P‐Verbindungen) der umgekehrte Effekt beobachtet wurde. — Die bisherigen Untersuchungen ergeben den Hinweis, daß Olefine mit reiner sp2‐Hybridisierung am Kohlenstoffatom der Doppelbindung die größte Tendenz zur Komplexbildung besitzen. — Durch Vergleich der IR‐Schwingungs‐frequenzen ν˜CO in XArCr(CO)2D und C5H5Mn(CO)2D kann gezeigt werden, daß der Anteil der Elektronenrückgabebindung in der Reihe magnified image zunimmt.
Zur Katalyse an polaren Oberflächen
Authors: Schwab Georg‐Maria , Garves Klaus 
Published: June 2007

AbstractDie katalytische Wirkung von Salzoberflächen wurde an einigen polaren organischen Reaktionen getestet. Die salzkatalysierte aromatische Bromierung wurde kinetisch untersucht, die Ergebnisse wurden im Anschluß an Vorstellungen vom Mechanismus der Homogenreaktion gedeutet. Ein Modell der polaren Adsorption ermöglicht erste Ansätze zu einer quantitativen Behandlung der katalytischen Aktivierung.
Über die Synthese von Peptid‐Derivaten des Porphyrins c
Authors: Gnichtel Horst , Lautsch Willi 
Published: June 2007

AbstractDurch Umsetzung von Dibromid I aus Hämatoporphyrin‐IX mit Cystein und Cysteinpeptiden in Dioxan wurden 2.4.α.α′‐Bis‐[S‐L‐cystein]‐mesoporphyrin‐IX (Porphyrin c) und drei Peptidderivate dargestellt. Durch vorsichtige Einführung des Eisens konnten die entsprechenden Hämine erhalten werden.
Neuartige Isomerisierungen von Zuckerderivaten, III: Zum Reaktionsmechanismus der Bildung von Heptaacetyl‐al‐DL‐hexosen aus Derivaten der D‐Galaktose, D‐Glucose und D‐Mannose
Authors: Micheel Fritz , Böhm Reinhold 
Published: June 2007

Abstract6‐Tosyl‐2.3.4.5‐tetraacetyl‐al‐D‐galaktose (I) bildet mit Zinkchlorid und Acetanhydrid über 6‐Tosyl‐1.1.2.3.4.5‐hexaacetyl‐al‐D‐galaktose (II) das 6‐Chlor‐Derivat III. Dieses wandelt sich in ein Gemisch von Heptaacetyl‐al‐D‐ und ‐L‐hexosen um. Weitere Zwischenprodukte oder Nebenprodukte sind nicht nachweisbar. Die 6‐Tosyl‐tetraacetyl‐Derivate der D‐Glucose und D‐Mannose verhalten sich analog. Zur Deutung dieser totalen Racemisierung wird ein Reaktionsmechanismus diskutiert.
Über die Reaktionen der 1‐Methyl‐2‐fluor‐β‐D‐fructose〈2.6〉 mit Alkali. Synthese eines α〈2.5〉β〈2.6〉Anhydrids
Authors: Micheel Fritz , Kleinheidt Ernst‐August 
Published: June 2007

Abstract1‐Methyl‐2‐fluor‐β‐D‐fructose〈2.6〉 bildet mit starkem Alkali 1‐Methyl‐D‐fructosan‐α〈2.5〉β〈2.6〉. In Gegenwart von Methanol entstehen außerdem 1‐Methyl‐methyl‐α‐D‐fructosid〈2.6〉1) und 1‐Methyl‐methyl‐β‐D‐fructosid〈2.6〉. Die Reaktionsmechanismen für die Bildung des Fructose‐anhydrids und der anomeren Methyl‐fructoside werden diskutiert.
Über α‐Halogenäther, XXIII: Darstellung von α‐Hydroxy‐aldehyd‐Derivaten aus α.β‐Dibrom‐äthern
Authors: Gross Hans , Hilgetag Klaus‐Peter , Gloede Jörg , Geipel Hans 
Published: June 2007

AbstractAus α.β‐Dibrom‐äthern sind durch Umsetzung mit Natriumacetat bzw. Silberacetat/Acetanhydrid 1‐Alkoxy‐1.2‐diacetoxy‐alkane zugänglich. Für die Darstellung der α.β‐Dibrom‐äther wird ein neues einfaches Verfahren angegeben.
Über α‐Aminosäuren, I: Eine einfache Synthese für β‐Hydroxy‐α‐aminosäuren
Authors: Geipel Hans , Gloede Jörg , Hilgetag Klaus‐Peter , Gross Hans 
Published: June 2007

AbstractAus 1‐Alkoxy‐1.2‐diacetoxy‐alkanen bzw. 1.1.2‐Triacetoxy‐äthan („Glykolaldehydtriacetat”︁) wurden ohne vorherige saure Hydrolyse nach den Methoden der STRECKER‐Synthese die β‐Hydroxy‐α‐aminosäuren in sehr guten Ausbeuten dargestellt. — Bei Verwendung von Aminen an Stelle von Ammoniak wurden N‐alkylierte Serine erhalten.
Zur Kenntnis der Alkylierung von Benzol mit Hepten‐(1) in Gegenwart konz. Schwefelsäure
Authors: Geiseler Gerhard , Herrmann Peter , Kürzel Gerhard 
Published: June 2007

AbstractBei der Alkylierung von Benzol mit Hepten‐(1) in Gegenwart hochkonzentrierter Schwefelsäure findet Doppelbindungsisomerisierung statt. An Hand eines vereinfachten kinetischen Modells wird gezeigt, daß die Doppelbindungs‐isomerisierung etwa 6 mal schneller verläuft als die Alkylierung.
Indole zum Vergleich mit Amanitagiften, V: Thioäthersynthesen in der Oxindol‐, Indolin‐ und Indolreihe
Authors: Wieland Theodor , Grimm Dieter 
Published: June 2007

AbstractIn 3‐substituierte Oxindole wurde entweder über die 3‐Bromverbindungen durch Reaktion mit Mercaptid oder durch direkte Substitution von H mit Sulfensäure‐chloriden die Thioäthergruppierung eingeführt. Die so erhaltenen 3‐Thioäther der Oxindole konnten nicht zu den entsprechenden Indolinen reduziert werden, da durch Reduktionsmittel (LiAlH4) der S‐haltige Substituent abgespalten wurde. In 6‐Methoxy‐indole gelang bei besetzter 3‐Stellung die Einführung von Thioäthergruppen in die 2‐Stellung mit Sulfenylchloriden. Die so erhaltenen Verbindungen zeigen zum Amanitin sehr ähnliche UV‐Spektren.
Polyacetylenverbindungen, LXXIX: Synthese und Biogenese von Anthemis‐thioäthern
Authors: Bohlmann Ferdinand , von Kap‐herr Walther , Rybak Christel , Repplinger Joachim 
Published: June 2007

AbstractEs wird der Aufbau von vier isomeren Thioenoläthern beschrieben, von denen zwei natürlich vorkommen. Die Konfigurationen werden durch die Synthesen und eine eingehende Analyse der NMR‐Spektren endgültig sichergestellt. Durch Verfütterung von 14C‐markiertem Dehydromatricariaester kann gezeigt werden, daß der aus Anthemis tinctoria L. isolierte Thioäther biogenetisch aus diesem weitverbreiteten Ester gebildet wird. Die Biogenese eines weiteren Thioäthers wird ebenfalls geklärt.
Über kationische Kohlenoxidkomplexe, VI: Carboalkoxokobaltcarbonyle und kationische Kobalt(I)‐Kohlenoxidkomplexe
Authors: Hieber Walter , Duchatsch Horst 
Published: June 2007

AbstractDurch Reaktion phosphinsubstituierter Na‐Carbonylkobaltate(−I) mit Chlorameisensäure‐äthylester werden Carboalkoxocarbonyle des Kobalts erhalten, gemäß

equation image

Diese liefern mit Chlorwasserstoff in ätherischer Lösung bei −50° die salzartigen, temperatur‐ und luftempfindlichen, einfach substituierten Tetracarbonylkobalt‐(I)‐chloride:

equation image

Bis(triphenylphosphin)‐tricarbonylkobalt(I)‐Kation bildet mit Kaliumalkoholaten 2fach substituierte Carboalkoxocarbonyle:

equation image

Die IR‐Spektren werden hinsichtlich der Struktur der Verbindungen diskutiert.
Versuche zur Darstellung von 1.1‐disubstituierten Δ2‐Cyclohexenon‐(4)‐Derivaten. Die Synthese von 1‐Phenyl‐Δ2‐cyclohexenon‐(4)‐[β‐propionsäure]‐(1)‐methylester
Authors: Kloss Peter 
Published: June 2007

AbstractAus dem leicht zugänglichen Dihydroresorcin‐Derivat Ib wird über 3 Stufen das im Titel genannte Cyclohexenon‐Derivat (III) gewonnen.
Olefin‐Palladiumchlorid‐Komplexe, IX: Die π‐Allyl‐Komplexe des Palladiumchlorids aus Cyclododecen und 1‐Methyl‐cyclododecen‐(1)
Authors: Hüttel Rudolf , Dietl Hans 
Published: June 2007

Abstracttrans‐Cyclododecen sowie Gemische von cis‐ und trans‐Cyclododecen verschiedenen Isomerenverhältnisses liefern bei Umsetzung mit Palladiumchlorid immer das gleiche Gemisch aus drei cis‐trans‐isomeren π‐Allyl‐Komplexen. Das Reaktionsprodukt aus 1‐Methyl‐cyclododecen‐(1) und Palladiumchlorid ist ein „exocyclischer”︁ π‐Allyl‐Komplex.
Darstellung und Eigenschaften von Cyclohexadienon‐ und Cyclohexadienol‐Derivaten, II
Authors: Plieninger Hans , Arnold Lothar , Hoffmann Werner 
Published: June 2007

AbstractDas Cyclohexadienon‐Derivat I wurde erstmals kristallisiert erhalten. Seine physikalischen und chemischen Eigenschaften werden beschrieben. Das Lactondienon IX wurde in geringer Ausbeute dargestellt. Mit Natriumborhydrid entstehen aus I und IX die Cyclohexadienole II und X, die sich leicht aromatisieren lassen. Die Aromatisierung der Säure III (H statt ba), einer Verwandten der Prephensäure, wird kinetisch untersucht.
Synthese des Prephensäure‐diäthylacetals und seine Hydrolyse zu Phenylbrenztraubensäure und Prephensäure
Authors: Plieninger Hans , Arnold Lothar , Fischer Rolf , Hoffmann Werner 
Published: June 2007

AbstractDas Dienon II und Prephensäure‐diäthylacetal (X) werden dargestellt. Unter Verwendung der vorstehend ermittelten kinetischen Daten wird berechnet, nach welcher Zeit die maximale Konzentration an Prephensäure durch saure Hydrolyse von X erreicht wird. Das Experiment bestätigt die Rechnung und zeigt, daß hierbei neben einer größeren Menge Phenylbrenztraubensäure Prephensäure entsteht.
Über die Anlagerung von Epoxyden an Senföle
Authors: Feinauer Roland , Jacobi Manfred , Hamann Karl 
Published: June 2007

AbstractEpoxyde lassen sich an Acylsenföle unter Bildung von 2‐Acylimino‐1.3‐oxathiolanen anlagern. Diese lassen sich zu 1.3‐Oxathiolanonen‐(2) verseifen.
Über Pseudonitrosite, Nitroxime und Furoxane
Authors: Klamann Dieter , Koser Wolfgang , Weyerstahl Peter , Fligge Manfred 
Published: June 2007

AbstractEine Reihe von Pseudonitrositen wurde durch Einleiten eines NO/Luft‐Gemisches in eine Lösung des entspr. Olefins in guten Ausbeuten dargestellt. Pseudonitrosite lassen sich durch Erhitzen in dipolaren Lösungsmitteln in Nitroxime überführen, aus denen durch Wasserabspaltung Furoxane entstehen. Letztere wurden auch aus den Pseudonitrositen direkt durch Behandeln mit Schwefelsäure oder Polyphosphorsäure erhalten. Die katalytische Hydrierung von 3.4‐Cyclohexeno‐furoxan ergibt Hexamethylendiamin.
Der Reflex‐Effekt, VII
Authors: Dürr Heinz , Ourisson Guy , Waegell Bernard 
Published: June 2007

AbstractDie Reindarstellung der α‐Monobrom‐ und der α.α′‐ und der α.β‐Dibrom‐Derivate des 1.1‐Dimethyl‐cyclohexanons‐(3) und deren Strukturermittlung werden beschrieben. Untersuchungen der Lage des Gleichgewichts bei 2.2‐ bzw. 4.4‐Dibrom‐1.1‐dimethyl‐cyclohexanon‐(3) (VI) bzw. (II) und 2.4‐Dibrom‐1.1‐dimethyl‐cyclohexanon‐(3) (VII) dienen dem Studium des Reflex‐Effekts. Das Konformerengleichgewicht von 2‐ und 4‐Brom‐1.1‐dimethyl‐cyclohexanon‐(3) (III) bzw. (IV) in Solventien verschiedener Polarität wird mit Hilfe von UV‐, IR‐ und NMR‐Messungen bestimmt. Diese Ergebnisse werden zur Präzisierung der Meßmethodik und zur Erfassung des Reflex‐Effekts ausgewertet.
Über Biphenyle und Diaryläther unter den Vorstufen des Lignins
Authors: Freudenberg Karl , Renner Klaus‐Christian 
Published: June 2007

AbstractBei der Entstehung des Lignins bildet sich bereits auf der Stufe der Dilignole ein Biphenylderivat in Gestalt des Dehydro‐bis‐coniferylalkohols I. Die Hauptmenge der Biphenylverbindungen entsteht jedoch unter den höheren Oligolignolen. Der Diaryläther III kann auf der Stufe der Dilignole nicht nachgewiesen werden, dennoch ist seine Gegenwart nicht ausgeschlossen. Die Hauptmenge der Diaryläther bildet sich ebenfalls erst unter den höheren Bauelementen des Lignins.
Synthesen mit Kohlenmonoxyd, VI: Lactame durch Ringschlußreaktion ungesättigter Amine mit Kohlenmonoxyd
Authors: Falbe Jürgen , Korte Friedhelm 
Published: June 2007

Abstractβ.γ‐Ungesättigte Amine reagieren in Gegenwart von Dikobaltoctacarbonyl als Katalysator mit Kohlenmonoxyd unter Druck zu gesättigten γ‐ und δ‐Lactamen.
Dialkylamino‐phosphane, VII: Tris(dimethylamino)‐phosphonium‐Salze
Authors: Nöth Heinrich , Vetter Hans Joachim 
Published: June 2007

AbstractTris(dimethylamino)‐phosphan addiert Halogene (Cl2, Br2, J2) zu Tris(dimethylamino)‐halogeno‐phosphonium‐halogeniden. Einige ihrer Eigenschaften werden beschrieben.
Protonenresonanz‐spektroskopische Untersuchungen an Organosilicium‐Verbindungen, III: Zur Kenntnis des Bindungszustandes in der Silicium‐Sauerstoff‐Bindung in Alkoxysilanen
Authors: Brune Hans Albert 
Published: June 2007

AbstractDie effektiven und inneren Elektronegativitäten des Sauerstoffs gegenüber dem Alkylrest R in den Verbindungen (CH3)4−nSi(OR)n (R  CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2, CH2[CH2]2CH3, CH(CH3)CH2CH3 und CH(CH3)CH2CH2CH3; n = 1, 2, 3 und 4) wurden mit der kernmagnetischen Resonanz bestimmt und die Anteile der magnetischen Anisotropie an den chemischen Verschiebungen berechnet. Die Ergebnisse bestätigen die an Hand früherer Messungen1,2) abgeleiteten Vorstellungen über das σ‐ und π‐Bindungssystem in den Verbindungen vom Typ Clm(CH3)3−mSiOR (m = 1, 2 und 3).
Nucleophilie und Isomeren‐Verhältnis bei der nucleophilen Addition an substituierte Dehydroaromaten
Authors: Hoffmann Reinhard W. , Vargas‐Núñez Gastoń E. , Guhn Gabriele , Sieber Wolfgang 
Published: June 2007

AbstractBei der Addition verschiedener Nucleophile an unsymmetrische Dehydroaromaten erhält man keineswegs ein konstantes Isomeren‐Verhältnis. Dieses hängt vielmehr von der Nucleophilie des Addenden ab, wie aus der Addition von Äthanol an verschiedene Dehydroaromaten und besonders aus der Addition von LiCl, LiBr und LiJ an 3.4‐Dehydro‐toluol folgt. Zusätzlich hängt das Additionsverhältnis von LiCl noch von den Solvatationseigenschaften des Lösungsmittels ab.
Alkali‐Phosphorverbindungen und ihr reaktives Verhalten, XXXV: [2‐Amino‐äthyl]‐phosphine, R′2NCH2CH2PR2
Authors: Issleib Kurt , Rieschel Ralf 
Published: June 2007

Abstract[2‐Diäthylamino‐äthyl]‐phosphine, (C2H5)2NCH2CH2PR2 (R = C6H5, c‐C6H11, C2H5), bilden sich entweder aus MePR2 und (C2H5)2NCH2CH2Br oder durch Zersetzung der aus R2PH und (C2H5)2NCH2CH2Br·HBr erhältlichen Phosphoniumsalze [(C2H5)2HNCH2CH2PHR2]Br2 mit Natrium. Während die Umsetzung zwischen 2‐Diäthylamino‐äthylbromid und KP(C6H5)2 eindeutig im Sinne einer Kupplung verläuft, wird unter Verwendung von LiP(c‐C6H11)2 bzw. LiP(C2H5)2 ein teilweiser Metall‐Halogen‐Austausch beobachtet. Die Quartärsalzbildung von (C2H5)2NCH2CH2PR2 mit C2H5J erfolgt nur am Phosphor, wie aus IR‐ und 31P‐NMR‐Spektren hervorgeht.
Untersuchungen über die 1.4‐Addition an α‐Oxo‐ketene
Authors: Stetter Hermann , Kiehs Karl 
Published: June 2007

AbstractDas bei der Thermolyse von 2‐Diazo‐dihydroresorcin intermediär entstehende α‐Oxo‐keten ergab mit Aldehyden, Cyclohexanon, Benzonitril und Benzalanilin Tetrahydro‐cyclopenta‐m‐dioxine bzw. Tetrahydro‐cyclopenta[e]‐1.3‐oxazine, die durch 1.4‐Addition an das α‐Oxo‐keten entstanden sind. Nur beim Benzalanilin konnte auch das Reaktionsprodukt der 1.2‐Addition in geringer Menge erhalten werden.
Aurone und Auronglucoside, VIII: Synthese des Maritimeins, eines Glucosids von Coreopsis maritima
Authors: Farkas Loránd , Pallos László , Nógrádi Mihály 
Published: June 2007

AbstractKondensation des von uns hergestellten 6.7‐Dihydroxy‐cumaranon‐(3)‐β‐D‐glucosid‐(6)‐tetraacetats mit Protocatechualdehyd in Acetanhydrid und nachfolgende Verseifung des Produktes führte zum 6.7‐Dihydroxy‐2‐[3.4‐dihydroxy‐benzyliden]‐cumaranon‐(3)‐β‐D‐glucosid‐(6), das mit dem aus Coreopsis maritima isolierten Maritimein identisch war.
Lösungsmittelsensibilisierte Isomerisierung von Diels‐Alder‐Addukten des p‐Benzochinons mit 60Co‐γ‐Strahlen
Authors: Krauch Carl Heinrich , Metzner Wolfgang 
Published: June 2007

Abstractendo‐Diels‐Alder‐Addukte des p‐Benzochinons an cyclische 1.3‐Diene werden, durch flüssige aromatische Lösungsmittel gegen ionisierende Strahlung sensibilisiert, zu Käfigverbindungen isomerisiert.
Oxo‐tetrahydrocarbazolenine
Authors: Teuber Hans‐J. , Cornelius Dieter 
Published: June 2007

AbstractTetrahydrocarbazolenine mit Carbonylfunktionen in 1‐, 2‐ und 3‐Stellung werden hergestellt und näher untersucht. 1‐Oxo‐tetrahydrocarbazolenine liegen als stickstoffanaloge Diosphenole mehr oder weniger enolisiert vor. Bei 2‐Oxo‐tetrahydrocarbazoleninen überwiegt unter den möglichen tautomeren Formen die α‐Methylenindolin‐ oder vinyloge Amidform (2‐Oxo‐2.3.4.11‐tetrahydrocarbazol‐Form). Nur die 3‐Oxo‐Verbindungen mit isolierter Carbonylfunktion verhalten sich ketonartig. 4‐Oxo‐tetrahydrocarbazolenine konnten bisher nicht gefaßt werden, da sie eine Art β‐Dicarbonyl‐Spaltung erleiden. — Als Konkurrenzprodukte der Fischer‐Borsche‐Synthese werden Cyclohexandione‐(1.2) sowie Benzo[c]cinnoline isoliert.