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Über Derivate des Isochinolin‐chinons‐(5.8)
Authors: Lora‐Tamayo Manuel , Madroñero Ramon , Stud Manfred 
Published: June 2007

AbstractDurch Entmethylierung vershiedener 5.8‐Dimethoxy‐isochinolin‐ und 5.8‐Dimethoxy‐ 1.2.3.4‐tetrahydro‐isochinolin‐Derivate wurden die entsprechenden 5.8‐Dihydroxy‐Verbindungen dargestellt. Sie können durch Oxydation in Derivate des Isochinolin‐chinons‐ (5.8) übergeführt werden; deren Unbeständigkeit erschwert die Isolierung und Reinigung.
Neue Kondensationsreaktionen mit Imidchloriden. Synthese von Pyrido[2.1b]chinazolinen
Authors: Muñnoz Guillermo Garcia , Madroñero Ramon 
Published: June 2007

AbstractDas bei der Beckmann‐Umlagerung von Cyclopentanonoxim erhaltene Imidchlorid liefert bei der Kondensation mit o‐Chlormethyl‐anilin‐hydrochlorid 6.7.8.9‐ Tetrahydro‐11 H‐pyrido [2.1‐b] chinazolin (I). Analog verhält sich 2‐Chlorpyridin. Die katalytische Hydrierung der tricyclischen Basen wird untersucht.
Über die Additionsrichtung von Alkylschwefelchloriden an Acrylsäure‐Derivate
Authors: Gundermann Karl‐Dietrich , Huchting Roswitha 
Published: June 2007

AbstractDie Addition von Methylschwefelchlorid an Acrylsäure‐methylester und Acrylnitril führt zu Gemischen der α‐chlor‐β‐methylmercapto‐ und α‐Methylmercapto‐β‐chlor propionsäure‐Derivate; bei den Estern entstehen die Isomeren etwa im Mengenverhältnis 1 : 1. Ähnlich reagiert Isopropyl‐schwefelchlorid mit Acrylester.
Pteridine, XXIV1) Über die Isolierung und Struktur des orangeroten Schmetterlingspigmentes “Erythropterin”2)
Authors: Pfleiderer Wolfgang 
Published: June 2007

AbstractDas orangerote Flügelpigment Erythropterin konnte erstmals in reiner Form aus Catopsilia argante isoliert und seine Konstitution durch alkalische Hydrolyse bzw. Methylierung als Xanthopteryl‐(7)‐brenztraubensäure erkannt werden. Auf Grund der physikalischen und chemischen Eigenschaften dieses Naturfarbstoffes muß die Seitenkette vollständig enolisiert sein.
Beiträge zur Chemie des Indols, XIII2) Eine neue Synthese 5‐ und 7‐substituierter Indole3)
Authors: Thesing Jan , Mohr Günther , Semler Günther 
Published: June 2007

AbstractDas N‐acetylierte Anlagerungsprodukt von Natriumhydrogensulfit an Indol läßt sich mit elektrophilen Agenzien im Benzolkern substituieren. Aus den so erhältlichen Reaktionsprodukten entstehen nach Hydrolyse des N‐Acetylrestes und Abspaltung von Hydrogensulfit ‐bzw. 7. substituierte Indole.
Über α‐Halogenäther, XII1) Darstellung von N‐substituierten Pyrrolen aus 2.5‐Dichlor‐tetrahydrofuran2)
Authors: Gross Hans 
Published: June 2007

Abstract2.5‐Dichlor‐, 2.5‐Dialkoxy‐ bzw. 2.5‐Diacyloxy‐tetrahydrofurane lassen sich in guten Ausbeuten mit primären Aminoverbindungen zu den entsprechenden N‐substituierten Pyrrolen umsetzen.
Über Verbindungen mit Urotropin‐Struktur, XXIV1) Derivate des 1‐Amino‐adamantans
Authors: Stetter Hermann , Wulff Claus 
Published: June 2007

AbstractDie Herstellung von Adamantyl‐(1)‐isocyanat und N.N′‐Di‐[adamantyl(I)]‐carbodiimid wird beschrieben. Beide Verbindungen zeigen ein ungewöhnlich geringes Reaktionsvermögen.
Über Synthesen mit vinylogen Säurehalogeniden IV. Synthese des DL‐β‐[Indolyl‐(5)]‐alanins (Isotryptophans)
Authors: Behringe Hans , Duesberg Peter 
Published: June 2007

AbstractDie synthese des racem. β‐[Indolyl‐(5)]‐alanins (VII) mit Hilfe der einstufigen Azlactonsynthese aus 4‐Äthoxymethylen‐2‐phenyl‐oxazolon‐(5) (VIII) und Indolin (II, R  H) wird beschrieben.
Über Synthesen mit vinylogen Säurehalogeniden, V. Synthese des DL‐Histidins und des DL‐2‐Hydroxy‐4‐methyl‐histidins
Authors: Behringer Hans , Duesberg Peter 
Published: June 2007

AbstractImidazol reagiert mit 4‐Chlormethylen‐2‐phenyl‐oxazolon‐(5) (IV) in Nitromethan under HCl‐Abspaltung und C.C‐Verknüpfung zum Azlacton (V). Aus der N‐Acetylverbindung von V hatte schon F. L. PYMAN DL‐Histidin erhalten. Auch N‐Äthyl‐5‐chlormethylen‐rhodanin (I) reagiert mit Imidazol sehr wahrscheinlich am Kohlenstoff. – In Gegenwart von AlCl3 kondensiert 2‐Hydroxy‐4(5)‐methyl‐imidazol (VIII) mit IV gleichfalls am Kohlenstoff. Aus dem Kondensationsprodukt (IX) wurde das racem. 2‐Hydroxy‐4‐methyl‐histidin (XI) dargestellt.
1.3.6.2′.3′.4′.6′‐Heptaacetyl‐α‐D‐cellobiose
Authors: Helferich Burckhardt , Zirner Joachim 
Published: June 2007

AbstractEine brauchbare Synthese der 1.3.6.2′.3′.4′.6′‐Heptaacetyl‐α‐D‐cellobiose mit freiem 2‐OH wird beschrieben. Die Struktur wird durch Mesylierung gesichert.
Über Lichtreaktionen, XIII. Über photolytisch und thermisch erzeugte Arylsulfonylimene; Nachweis des Benzoylimens als primäres Zerfallsprodukt des Benzazids
Authors: Horner Leopold , Christmann Albrecht 
Published: June 2007

AbstractSulfoxyde und Thioäther fangen die bei der Photolyse und Thermolyse von Sulfonylaziden entstehenden Arylsulfonylimene unter Bildung von N‐Sulfonyl‐sulfoximinen bzw. N‐Sulfonyl‐sulfiminen ab. Bei der Photolyse von p‐Toluolsulfazid in Methanol entsteht neben anderen Produkten N‐[p‐Toluolsulfonyl]‐O‐methyl‐hydroxylamin (I). Benzazid, in Dimethylsulfoxyd mit UV‐Licht bestrahlt, liefert als Hauptprodukt N‐Benzoyl‐dimethylsulfoximin (III). Bei allen untersuchten Beispielen stabilisieren nucleophile Molekeln aus dem Solvatbereich die Primärfragmente mit Elektronensextett unter Bildung der oben angegebenen Reaktionsprodukte.
Über Lichtreaktionen, XIV Bildung und Chemische Eigenschaften photolytisch erzeugter Arylimene
Authors: Horner Leopold , Christmann Albrecht , Gross Albert 
Published: June 2007

AbstractBei der Photolyse und Thermolyse von Arylaziden entstehen, wahrscheinlich über Arylimene, Azoaryle. Elektronenspendende Substituenten im Arylazid sowie geeignete Lösungsmittel erhöhen die Ausbeute an Azoarylen. Im Kreuzversuch mit verschiedenen Arylaziden entstehen unsymmetrische Azoaryle. Bei gleichzeitiger Belichtung von 4‐Azido‐biphenyl und 9‐Diazo‐fluoren wird 4‐Fluorenyliden‐amino‐biphenyl(VI) gebildet. Bei der Photolyse von Phenylazid in Eisessig entstehen in mäßiger Ausbeute p‐Amino‐phenol‐diacetat und o‐Acetaminophenol. α‐Azido‐styrol wird auch photolytisch in 2‐Phenyl‐azirin umgewandelt.
Kondensationsreaktionen mit Haloformcarbanionen in flüssigem Ammoniak, I
Authors: Viehe Heinz Günter , Valange Paul 
Published: June 2007

AbstractAus den Haloformen entstehen in flüssigem Ammoniak mit Amiden über Haloformcarbanionen die Dihalocarbene und daraus mit Ammoniak Ammoniumcyanid. Chloroform‐ und Bromoformcarbanionen lassen sich leicht in zumeist hoher Ausbeute durch die präparativ interessanten Kondensations‐reaktionen mit Carbonylverbindungen oder Michael‐artig mit α.β‐ungesättigten Carbonsäurederivaten abfangen. Demgegenüber ist die Stabilität fluorierter Haloformcarbanionen offenbar so gering, daß diese Abfangreaktion nicht mehr präparativ gelingt.
Benzazole, XVIII. Glykoside des Benzoxazolthions
Authors: Zinner Helmut , Pfeifer Manfred 
Published: June 2007

AbstractHalogen‐acyl‐aldosen ergeben bei der Reaktion mit Bis‐[benzoxazolthionyl]‐quecksilber in Dimethylformamid N‐[Acyl‐glykosyl]‐benzoxazolthione, mit Benzoxazolthion‐natrium in Äthanol S‐[Acyl‐glykosyl]‐benzoxazolthione. Durch Entacylieren erhält man freie N‐bzw. S‐Glykosyl‐benzoxazolthione. Die Struktur der Verbindungen geht aus den UV‐Absorptionssspektren hervor.
Reduktionen in flüssigem Ammoniak, XV Reduktion und reduzierende Methylierung von 1.4.5‐Trimethyl‐naphthalin und von 1.4.5.8‐Tetramethyl‐naphthalin
Authors: Hückel Walter , Jennewein Carl‐Martin 
Published: June 2007

Abstract1.4.5‐Trimethyl‐napthalin wird durch Natrium in flüssigem Ammoniak zu einen Gemisch von 1.4.5‐Trimethyl‐Δ6‐ und ‐Δ7‐dihydronaphthalin reduziert. Die reduzierende Methylierung, d. h. die Umsetzung seiner Natriumverbindung mit Methylbromid, läßt nur ein Methyl unter Bildung von 1.4.5.8‐Tetramethyl‐Δ2‐dihydronaphthalin in das Molekül eintreten. 1.4.5.8‐Tetramethyl‐naphthalin wird auf die gleiche Weise nur zu einem Gemisch ungefähr gleicher Teile von Δ1‐ und Δ2‐ Dihydroisomerem und ebensoviel von einem leicht veränderlichen Kohlenwasserstoff, vielleicht 1.4.5.8‐Tetramethyl‐isotetralin, reduziert; Methyl tritt nicht in das Molekül ein.
Reaktionen metallorganischer Verbindungen mit Chalkogenen, II. Bildung polymerer Phenylzinnsulfide aus Zinntetraphenyl und Schwefel
Authors: Schmidt Max , Schumann Herbert 
Published: June 2007

AbstractZinntetraphenyl reagiert zwischen 190° und 210° mit mehr als zwei Äquivv. Schwefel unter Bildung von Diphenylsulfid und polymeren Phenylzinnsulfiden, die umso weniger Phenylgruppen am Zinn enthalten, je mehr Schwefel eingesetzt wird. Oberhalb von 220° entsteht quantitativ Zinnsulfid.
Reaktionen mit Phosphinalkylenen, VI. Eine einfache Synthese von α.β‐ungesättigten γ‐Ketosäureestern (β‐Acyl‐acrylsäureestern)
Authors: Bestmann Hans Jürgen , Seng Florin , Schulz Heinz 
Published: June 2007

AbstractBei der Umsetzung von Triphenylphosphin‐carbomethoxymethylen (I) mit α‐Bromketonen entstehen in guten Ausbeuten β‐Acyl‐acrylsäure‐methylester (VII) neben Triphenylphosphin und Triphenyl‐carbomethoxymethyl ‐phosphoniumbromid (IV). Die Reaktion verläuft über ein Phosphoniumsalz VI, das durch Einwirkung eines Mol. I als Base dem Hofmannschen Abbau unterliegt.
Cyanierte Anile und Nitrone aus aliphatischen und ar‐aliphatischen Nitroverbindungen
Authors: Kröhnke Fritz , Steuernagel Hans Helmut 
Published: June 2007

AbstractWie aus methylenaktiven Pyridiniumsalzen kann man auch aus vergleichbaren aliphatischen und ar‐aliphatischen Nitroverbindungen Nitrone und cyanierte Anile gewinnen.
Vierringsynthesen durch photosensibilisierte Cycloaddition von Dimethylmaleinsäureanhydrid an Olefine
Authors: Schenck Günthexsr Otto , Hartmann Willy , Steinmetz Reinhard 
Published: June 2007

AbstractDie durch Benzoophenon photosensibilisierte Cycloaddition von Dimethyl‐maleinsäureanhydrid an Thiophen und sieben Olefine verschiedener Typen führt glatt zu Cyclobutanderivaten. Das Trichloräthylen‐ Dimethylmaleinsäureanhydrid‐Addukt geht durch HCl‐Abspaltung in ein Cyclobutenderivat über, dessen Isomerisierung α.α′‐Dimethyl‐β.β′‐ dichlor‐muconsäure liefert.
Sulfone durch photosensibilisierte O2‐Übertragung auf Sulfoxyde
Authors: Schenck Günther Otto , Krauch Carl Heinrich 
Published: June 2007

AbstractDimethyl‐ und Diäthylsufloxyd werden durch photosensibilisierte O2‐Übertragung in die Sulfone übergeführt. Die Reaktion eignet sich als Test für O2‐übertragende Photosensibilisatoren.
Über die Alkylierung einiger Aminotheterocyclen und die Umlagerung heterocyclischer Imine in Amine
Authors: Goerdeler Joachim , Roth Wolfgang 
Published: June 2007

AbstractDie Umlagerung von Imino‐dihydro‐heteroaromaten in Amino‐heteroaromaten wurde in der 1.2.4‐Thiodiazol‐ und der Pyrimidinreihe im Hinblick auf den Substituenteneinfluß näher untersucht. Mittels 15N ließ sich ein Umklappmechanismus beweisen. Hierbei wurden in 1‐Stellung markierte Pyrimidin ‐Derivate hergestellt. — Eingangs werden einige Erfahrungen bei der Alkylierung (einschließlich Tritylierung) von Aminoheterocyclen, insbesondere Thiodiazolen, mitgeteilt und die Verhältnisse bei der Methylierung des 2‐Amino‐5‐nitro‐pyridins geklärt.
Über Verbindungen mit Urotropin‐Struktur, XXVI. Ein Beitrag zur Frage der Reaktivität von Brückenkopf ‐Carboniumionen
Authors: Stetter Hermann , Goebel Peter 
Published: June 2007

AbstractDurch Ringerweiterung nach DEMJANOW wurde, ausgehend von 1‐Aminomethyl‐adamantan, 3‐Hydroxy‐tricyclo[4.3.1.13.8]undecan hergestellt. Die Solvolysenkonstanten der hieraus erhaltenen 3‐Halogen‐tricyclo[4.3.1.13.8]undecane wurden gemessen und mit denen der entsprechenden 1‐Halogen‐adamantane verglichen. Dabei wurde bei den ersteren eine um ca. 400 mal größere Reaktionsgeschwindigkeit beobachtet. Die Bedeutung dieses Befundes für die Theorie der Reaktivität von Verbindungen mit Halogen an Brückenkopf‐Atomen wird diskutiert.
Über Einschlußkomplexe mit Decavanadationen
Authors: Jahr Karl Friedrich , Fuchs Joachim , Preuss Fritz 
Published: June 2007

AbstractDurch Leitfähigkeitstitrationen wird gezeigt, daß das Decavanadation, V10O286⊖, Komplexe mit Kationen bildet. Die Komplexbeständigkeit hängt dabei wesentlich vom Ionenradius des Kations ab. Es wird angenommen, daß das Decavanadation etwa kugelförmigen Bau hat und einen Hohlraum besitzt, in den ein hydratisiertes Kation unter Bildung eines Einschlußkomplexes eindringen kann. Durch die Feldwirkung des Hydratwassers an Kation acid. Dadurch wird das Decavanadation zur Bildung höherbasischer Salze befähigt. —Für die Decavanadinsäure wird ein Strukturmodell vorgeschlagen.
Über Diazoverbindungen, XVIII. Synthese aromatischer n‐und iso‐Diazotate über primäre Nitrosamine
Authors: Müller Eugen , Haiss Hermann 
Published: June 2007

AbstractBei geeigneter Arbeitsweise erhält man durch Einwirkung von Nitrosylchlorid auf aromatische Amine die primären Nitrosamine. Durch Umsetzung mit Kaliumäthylat können diese in die entsprechenden Diazotate übergeführt werden, wobei je nach Charakter des Kernsubstituenten die n‐ oder iso‐ Verbindungen anfallen. Ihre Eigenschaften, der Einfluß der Versuchsbedingungen auf ihre Bildung, der Substituenteneinfluß im aromatischen Kern sowie einige Reaktionen werden besprochen. – Die instabilen primären aromatischen Nitrosamine selbst sind nur bei tiefen Temperaturen haltbar und werden bei −70° UV‐spektrographisch identifiziert.
Über α‐halogenierte Amine, XII. α‐Halogenierte Amine als dienophile Verbindungen
Authors: Böhme Horst , Hartke Klaus , Müller Alfred 
Published: June 2007

Abstractα‐Halogenierte Amine reagieren mit 2.3‐Dimethyl‐butadien nach Art einer Diels ‐Alder‐Reaktion unter Bildung von quartären Δ3‐Piperideinium‐Salzen.
Synthese eines Tetradecapeptidamid‐Derivates mit der Aminosäuresequenz 11–24 des Corticotropins (ACTH)
Authors: Sturm Karl , Geiger Rolf , Siedel Walter 
Published: June 2007

AbstractDie Synthese des partiell durch tert.‐Butyloxycarbonyl‐Gruppen (Abk. BOC) geschützten Tetradecapeptidamids Nϵ‐BOC‐Lysyl‐prolyl‐valyl‐glycyl‐Nϵ‐BOC‐lysyl‐valyl‐tyrosly‐prolinamid (sämtlich L‐Konfiguration) nach dem Schema (4+2) + (3+5) wird beschrieben. Die Verbindung ist ein geeignetes Zwischenprodukt für die Darstellung ACTH‐wirksamer Tetracosapeptidamide.
Zur Chemie des Benzolglykols, X Synthese der Monomethyläther und Monoäthyläther der Inosite
Authors: Nakajima Minoru , Kurihara Norio , Ogino Takehiko 
Published: June 2007

AbstractAusgehend von 5 stereoisomeren Konduriten (A, B, C, E und F), werden über deren Epoxyde mit Natriumborhydrid und Alkoholen 5 stereoisomere Monomethyl‐ und 5 stereoisomere Monoäthyläther der Inosite gewonnen.
Schwefel‐Heterocyclen und Vorstufen, XX. Die Einwirkung von Schwefelwasserstoff auf Benzoin und Benzil
Authors: Mayer Roland , Nitzschke Margot 
Published: June 2007

AbstractBei der Einwirkung von Schwefelwasserstoff auf Benzoin entstehen ungesättigte 1.4‐Dithiane. Dithiobenzil ist entgegen der Literatur bisher unbekannt. Die basenkatalysierte Einwirkung von H2S auf Benzil erwies sich als ein leistungsfähiges selektives Reduktionsverfahren.
Umsetzung von Organozinnmethoxiden mit Diboran
Authors: Amberger Eberhard , Kula Maria‐Regina 
Published: June 2007

AbstractBei der Umsetzung von Organozinnmethoxiden mit Diboran werden nicht die entsprechenden Boranate des Zinns erhalten, sondern in nahezu quantitativer Ausbeute die entsprechenden Organozinnhydride.
Methoxide des Zinns
Authors: Amberger Eberhard , Kula Maria‐Regina 
Published: June 2007

AbstractDurch Umsetzung der entsprechenden Halogenide mit Natriummethoxid in Methanol wurden Zinn(II)‐methoxid und Dimethylzinndimethoxid dargestellt. Triphenylzinnmethoxid wurde durch Methanolyse von Triphenylzinndiäthylamid gewonnen. Versuche zur Darstellung von Trimethylzinnmethoxid werden beschrieben und der Zerfall der Verbindung diskutiert.
N‐Substitution von Indolen mit Hydroxymethylen‐ketonen
Authors: Teuber Hans‐Joachim , Cornelius Dieter , Pfaff Herbert 
Published: June 2007

AbstractIndole sowohl mit blockierter β‐ als auch blockierter α‐und β‐Stellung reagieren mit Hydroxymethylen‐carbonyl‐Verbindungen wie Acetessigaldehyd oder Malondialdehyd (in Form von IV bzw. V) in Gegenwart von konz. Salzsäure unter Substitution am Stickstoff und Bildung von N‐Oxobutenyl‐bzw. N‐Oxopropenyl‐indolen. Durch Reduktion mit Natriumborhydrid gehen diese in säureempfindliche Dihydro‐Derivate mit einer Allylalkohol‐Funktion sowie durch Reduktion an Raney‐Nickel in Tetrahydro‐Derivate mit einer gesättigten Seitenkette über. Die Kondensation und Reduktion zusammengenommen stellen ein einfaches Verfahren zur N‐ Alkylierung von Indolen dar. – Skatol reagiert über die Stufe des Substitutionsprodukts hinaus weiter, so daß dieses in geringerer Ausbeute als z. B. beim Tryptamin anfällt. Dihydroindole, wie Indolin, 5‐Acetyl‐indolin und Hexahydrocarbazol, reagieren den Indolen analog, jedoch weichen die Kondensationsprodukte infolge der größeren Basizität des Stickstoffs von den entsprechenden Verbindungen der Indol‐Reihe im reaktiven und spektroskopischen Verhalten ab. Der Verlauf der Kondensationsreaktion sowie Beziehungen zur Alkaloid‐Chemie werden erörtert.
Infrarotspektroskopische Untersuchungen an Metallcarbonylverbindungen, V. IR‐Spektren einiger Acetylenderivate des Kobaltcarbonyls
Authors: Bor György 
Published: June 2007

AbstractDie IR‐Spektren einiger Verbindungen des Typs Co2(CO)6RC2R′ (I) und Co2(CO)7(C7H8O2) (III) wurden im CO‐Valenzschwingungsbereich unter verfeinerten Aufnahmebedingungen erneut untersucht. Das Auftreten von fünf endständigen CO‐Banden beim Verbindungstyp I und von sechs CO‐Absorptionen beim Lactonkomplex III entspricht den bekannten Strukturen.
1.2‐Dialkxy‐äthene, XIII. Synthese von 1.2‐Dialkoxy ‐äthenen aus 1.2‐Dichlor‐1.2‐dialkoxy‐äthanen
Authors: Baganz Horst , Praefcke Klaus , Rost Joachim 
Published: June 2007

AbstractDurch Chloreliminierung aus 1.2‐Dichlor‐1.2‐dialkoxy‐äthanen mit Magnesium wird eine einfache Synthese der Dialkoxy‐äthene ermöglicht. Während bei der Alkoholabspaltung aus äthoxyacetal fast ausschließlich das cis‐Isomere gebildet wird, werden bei der Chloreliminierung etwa zu gleichen Teilen die cis‐und trans‐1.2‐Dialkoxy‐äthene erhalten. Die IR‐Spektren beider Isomeren werden diskutiert.
Über die Umsetzung von Säurederivaten und Halogensilanen mit Alkalimetallen, II. Die Synthese von Acyloinen aus Monocarbonsäureestern durch Darstellung und Hydrolyse der Bis‐trimethylsiloxy‐alkene
Authors: Schräpler Ulrich , Rühlmann Klaus 
Published: June 2007

AbstractSymmetrische Bis‐trimethylsiloxy‐alkene werden aus Carbonsäureestern, Trimethylchlorsilan und Natrium synthetisiert und durch saure Hydrolyse in die entsprechenden Acyloine übergeführt. Zur Charakterisierung werden die Acyloine mit 2.4‐Dinitrophenylhydrazin zu den entsprechenden 2.4‐Dinitrophenylosazonen umgesetzt.
Kondensation des 2.4‐Diamino‐6‐hydroxy‐pyrimidins mit Aldosen
Authors: Rembold Heinz , Schramm Hans Josef 
Published: June 2007

AbstractBei der Kondensation von 2.4‐Diamino‐6‐hydroxy‐pyrimidin (Ia) mit D‐Glucose, D‐Mannose, D‐Galaktose und D‐Ribose entstehen in wäßrigem äthanol unter saurer Katalyse N‐Acetale vom Typ Va. Diese Glykosylamine geben keine Amadori‐Umlagerung und spalten bei der Einführung einer Stickstoff‐ Funktion (z. B. durch Nitrosieren) den Zuckerrest fast völlig ab. In geringer Menge konnte das 5‐Nitroso‐4‐galaktosylamino‐pyrimidin gefaßt werden. D‐Glucose und D‐D‐Mannose sowie eine Reihe von Aldehyden (Formaldehyd, Malondialdehyd u. ä.) reagieren mit dem Aminopyrimidin Ia unter C‐Alkylierung in Stellung 5 des Pyrimidinringes. Die Fähigkeit von weiteren substituierten Pyrimidinen (VI‐XVI) zur C‐Alkylierung und zur N‐ Acetalbildung bei der Umsetzung mit Aldosen wird untersucht. Nur bei Kondensation des 2‐Dimethylamino‐pyrimidins IX und des 4‐Benzylamino‐pyrimidins VIII mit Aldosen entstehen isolierbare Reaktionsprodukte.
Über über den Mechanismus der säurekatalysierten Kondensationsreaktionen der Hydroxy‐flavane und Hydroxy‐flavanol‐(3)
Authors: Weinges Klaus , Naya Yoko , Toribio Fernando 
Published: June 2007

AbstractDie von W. MAYER und F. MERGER1) aufgestellten Umlagerungsmechanismen für die säurekatalysierten Kondensationsreaktionen des Catechins wurden überprüft2,3). Der früher beschriebene Mechanismus4,5) für die Selbstkondensation der Hydroxy‐flavane und ‐flavanole‐(3) wird bestätigt. Er. läß sich auf die Kondensationsreaktion des Catechnis mit Phloroglucin übertragen. Zu dem gleichen Ergebnis sind inzwischen auch W. MAYER et al.6) gekommen. – Bei der Kondensation der Carbinole XI und XII mit Phloroglucin tritt eine Umätherung ein und führt nach Methylierung zu den Cumaron‐Derivaten V und VI. Die Umätherung wird durch Alkaliabbau von V und VI sowie durch die NMR‐Spektren bewiesen. Dehydrierung des methylierten Catechin‐Phloroglucin‐Kondensats III führt ebenfalls zu V.
Über Nitroso‐3.4‐dimethyl‐pyrazolon‐(5) und zwei daraus darstellbare „Bispyrazolone”︁
Authors: Hüttel Rudolf , Authaler Adolf 
Published: June 2007

AbstractDas Nitrosierungsprodukt von 3.4‐Dimethyl‐pyrazolon‐(5) geht bei schwachem Erwärmen rasch in zwei Bispyrazolone über, von denen das eine schon früher aus Brom‐3.4‐dimethyl‐pyrazolon erhalten worden war (altes Bispyrazolon) und das zweite als neues Bispyrazolon bezeichnet sei. Letzteres lagert sich in Substanz bei 177° rasch, in Lösung schon bei tieferen Temperaturen in das alte Bispyrazolon um. Im neuen Bispyrazolon liegt eine 1.4‐, im alten Bispyrazolon eine 4.4‐Verknüpfung der beiden Pyrazolonringe vor. – Das alte Bispyrazolon stellt ein Gemisch zweier Diastereomerer dar, die im Falle des 1.1′‐Dimethyl‐ und des 1.1′‐Diphenyl‐Derivats getrennt werden können. Bei Temperaturen über 100° lagern sich die reinen Diastereomeren teilweise zu einem Gleichgewichtsgemisch um.
Über Silikone, LXXIV. Die Umsetzung von Bis‐trichlorsilyl‐dichlormethan und Tris‐trichlorsilyl‐chlormethan mit Silicium
Authors: Müller Richard , Müller Winfried 
Published: June 2007

AbstractBis‐trichlorsilyl‐dichlormethan und Tris‐trichlorsilyl‐chlormethan, zwei der möglichen Zwischenverbindungen bei der Reaktion von Silicium‐Kupfer‐Gemischen mit Tetrachlorkohlenstoff, wurden mit jenen ebenfalls umgesetzt. Die isolierten Reaktionsprodukte bestätigten den seinerzeit angenommenen, schrittweisen Ersatz der an Kohlenstoff gebundenen Chloratome durch Trichlorsilylgruppen. Daneben lief stets eine Dechlorierung ab, die höheren Temperaturen außer‐dem von einer Pyrolyse begleitet war. Verbindungen, die diesen Nebenreaktionen entstammen, wurden isoliert.
Untersuchungen an Cyclopropanverbindungen, IV. Über die Bildung von Bicyclo[3.1.0]hexanol‐(2) aus Δ3‐Cyclohexenyl‐Derivaten
Authors: Hanack Michael , Keberle Wolfgang 
Published: June 2007

AbstractΔ3‐Cyclohexenylamin (V;X = NH2) reagiert bei der Umsetzung mit salpetriger Säure teilweise unter Homoallylumlagerung und Bildung von Bicyclo[3.1.0]‐hexanol‐(2) (IV;X = OH). Bei der Acetolyse von Δ3‐Cyclohexenyltoluolsulfonat (V; X = OSO2C6H4–CH3(p)) wird ebenfalls in geringer Menge Bicyclo‐[3.1.0]hexanol‐(2) gefunden, während die Methanolyse praktisch nur Δ3‐Cyclo‐hexenylmethyläther ergibt.
Pteridine, XXVIII. Über die Synthese und Struktur von 4‐Amino‐6‐hydroxy‐ und 4‐Amino‐7‐hydroxy‐ pteridinen
Authors: Söll Dieter , Pfleiderer Wolfgang 
Published: June 2007

AbstractDie Kondensationen von 6‐Amino‐, 6‐Methylamino‐ und 6‐Dimethylamino‐4.5‐diamino‐pyrimidin mit Glyoxyl‐ bzw. Brenztraubensäureester werden beschrieben. Die 4‐Amino‐ bzw. 4‐Alkylamino‐6‐hydroxy‐pteridine werden sowohl in saurer, neutraler als auch alkalischer Lösung bevorzugt gebildet. Ein Weg, der die ausschließliche Bildung der 7‐Hydroxy‐Isomeren gewährleistet, konnte nicht gefunden werden. Die synthetisierten Pteridin‐Derivate wurden durch pK‐Werte und UV‐Absorptionsspektren charakterisiert. Ihre zur Tautomerie befähigten Substituenten liegen überwiegend in Form von exocyclischen Amino‐ und Lactam‐Gruppierungen vor.