bluuebunny/crossref_metadata_2025_split huggingface dataset:
Thiophen als Strukturelement physiologisch aktiver Substanzen, 19. Mitt.1): Die Synthese von substituierten (6H‐Thieno[2,3‐b]pyrrol‐4‐yl)‐phenylmethanonen
Authors: Binder Dieter , Schnait Heinz , Rovenszky Franz , Enzenhofer Rita , Stroißnig Heimo 
Published: October 2006

AbstractDie Synthese von 4‐Methoxyphenyl‐[5‐methyl‐6‐(2‐(4‐morpholinyl)‐ethyl)‐6H‐thieno[2,3‐b]pyrrol‐4‐yl]methanon (1), einem Thiophenanalogon des Analgeticums Pravadolin (B), wird beschrieben. Ausgehend vom acetylgeschützten 2‐Thienylhydrazin 2b konnte durch eine der Fischer‐Synthese analoge Cyclisierung die Verbindung 7 in zwei Stufen erhalten werden. Mit dem BOC‐geschützten 2‐Thienylhydrazin 2a als Ausgangsmaterial konnte nur das Pyrazolderivat 5 isoliert werden. Die Alkylierung von 7 mit N‐(2‐Chlorethyl)morpholin gab das Endprodukt 1. Dieses zeigt sowohl im Acetylcholin‐Writhing‐Test an der Maus, als auch im Acetic Acid‐Writhing‐Test an der Ratte eine deutlich geringere antinociceptive Wirkung als Pravadolin (B).
Synthesis and Properties of cis‐ and trans‐4‐Hydroxypraziquantel
Authors: Kiec‐Kononowicz Katarzyna , Farghaly Zinab S. , Blaschke Gottfried 
Published: October 2006

AbstractThe title compound is the main metabolite of the anthelmintic agent praziquantel. The synthesis or cis‐ and trans‐4‐OH derivatives (as well as their enantiomers) of praziquantel is described. Thus, racemic, (+)‐ and (‐)‐pyrazinoisoquinolin‐4‐one (1) was reacted either with 4‐oxocyclohexane carboxylic acid chloride or with 4‐oxocyclohexane carboxylic acid in the presence of DCC to give the racemic, (+)‐ and (‐)‐ketone 2. Racemic, (+)‐ and (‐)‐ketone 2, respectively, was reduced with K‐Selectride yielding the racemic, (+)‐ and (‐)‐cis‐4‐OH derivatives 3a. or with NaBH4 producing racemic, (+)‐and (‐)‐trans‐4‐OH derivatives 3b. The physicochemical properties (MS, NMR, HPLC) of both isomers and their enantiomers are reported.
Investigation of Hashish: Content Uniformity of Different Samples by Coupled HPLC/PC‐Analysis
Authors: Kovar Karl‐Artur , Linder Helmut 
Published: October 2006

AbstractStandardized storage experiments with hashish and its isolated pure components have shown that for the judgement of hashish samples a comparison of total values of CBD/CBDA, CBN/CBNA and THC/THCA is important. The investigation is carried out by HPLC and is illustrated by a histogram obtained with the aid of a simple data processing program. Changes in the individual cannabinoid contents resulting through different storage conditions are largely compensated for. These results should be confirmed through an additional comparison with standardized HPLCs calculated on the basis of the same weight‐in quantity. This is demonstrated on five different confiscated hashish samples.
Physiological Activity of New Heparinoids Derived from Plant Polysaccharides
Authors: Bode Volker , Franz Gerhard 
Published: October 2006

AbstractDerivatisation and anticoagulant effects of three heparinoid model substances are described which are derived from three different types of plantpoly‐saccharides. Degree of sulphatation and structural prerequisites for inhibiting coagulation are discussed.
Furane und Thiophene aus Etacrynsäure
Authors: Görlitzer Klaus , Bömeke Michael 
Published: October 2006

AbstractAus den 1,4‐Dicarbonyl‐ und 1,4,7‐Tricarbonyl‐Verbindungen 1 werden mit Polyphosphorsäure (PPA) die Furane 3 und mit P4S10 die Thiophene 4 erhalten. Die γ‐Ketocarbonsäure 2 cyclisiert mit PPA zum α,β‐ungesättigten Butyrolacton 6. 2 wird durch NaBH4 chemo‐ und diastereoselektiv zur γ‐Hydroxycarbonsäure 5 reduziert, die mit PPA zum Lacton 7 dehydratisiert wird. Magnesiummonoperoxyphthalat (MMPP) oxidiert die Thiophene 4a,b zu den Sulfonen 8a,b; das Furan 3b wird in das Endion 9 gespalten, das langsam zu 10 tautomerisiert.
Bicyclische α‐Hydroximinoamidine
Authors: Möhrle Hans , Lessel Jürgen 
Published: October 2006

Abstractβ‐tert.‐Aminopropionamidoxime reagieren mit Quecksilber(II)‐EDTA in Cyclodehydrierungsreaktionen zu anellierten α‐Hydroximinoamidinen. Hierbei fungiert das sp3‐hybridisierte Stickstoffatom der Amidoxim‐Nachbargruppe als Nucleophil. Die Produkte werden an der C=N‐Doppelbindung der Oxim‐Partialstruktur isomerisiert, so daß Gemische der Stereoisomeren resultieren.
Die N‐Oxidation ‐ ein Zwischenschritt bei der Biosynthese von Lactamen aus tertiären Cycloalkylaminen
Authors: Oelschläger Herbert , Schmidt Wolfgang 
Published: October 2006

AbstractArzneistoffe vom Typ N‐substituierter Cycloalkylamine, z. B. Pyrrolidin‐ und Piperidin‐Derivate, werden im Stoffwechsel häufig in ihre 2‐Oxoderivate, d. h. in Lactame übergeführt. Als anerkannter Mechanismus galt bisher, daß durch Cytochrom P‐450 und Luft‐O2 zuerst das entspr. Halbaminal gebildet wird, das durch anschließende, schnell verlaufende Dehydrierung das 2‐Oxoderivat gibt und daher nicht einer C‐N‐Spaltung zu Aldehyd und Amin unterliegt.Versuche mit einem tertiären 18O‐Aminoxid (N‐(4‐Fluorbenzyl‐pyrrolidin‐18O‐N‐oxid brachten erstmalig den Nachweis einer konkurrierenden Reaktion, die direkt von den Aminoxiden zu den entspr. 2‐Oxoderivaten führt. Ein Mechanismus für diesen „Frankfurt Shift”︁ wird diskutiert.
Carbazoylierungen und Thiocarbazoylierungen von 2‐Thioxo‐thiazolidinen
Authors: Hanefeld Wolfgang , Joachim v. Gösseln Hans 
Published: October 2006

AbstractUmsetzungen von Thiazolidin‐2‐thion (1) mit Carbazoyl‐ und Thiocarbazoylchloriden 5 führen zu S‐Substitutionsprodukten 6, von denen nur die S‐Carbazoylderivate thermisch in die N‐Carbazoylderivate 7 umgelagert werden können. Aus 5 und 5‐Methylen‐thiazolidin‐2‐thion (8) werden nicht umlagerungsfähige heteroaromatische Thiazolderivate 9 erhalten. Thiazolidin‐2,4‐dion (10) gibt nur N‐Substitutionsprodukte 11.
Inotropic Polyazapentalene Sulmazole Analogues
Authors: Barraclough Paul , Black James W. , Cambridge David , Firmin David , Gerskowitch V. Paul , Glen R. C. , Giles Heather , Gillam Janet M. , Hull Robert A. D. , Iyer Ramachandran , Randall Peter , Shah Gita P. , Smith Steven , Whiting Mark V. 
Published: October 2006

AbstractAryl substituted 1H‐imidazo[1, 2‐a]imidazole 8, imidazo[2,1‐b]thiazole 9, 1,4‐dihydroimidazo[4,5‐d]imidazole 11, and 1(2),4‐dihydroimidazo[4,5‐c]pyrazoles 12–17 have been prepared. An X‐ray crystallographic study confirmed the structure of 8 and showed this analogue to exist as the 1H‐tautomer. These heterocycles were evaluated as inotropic agents and analogues 12, 15, and 17 found to display inotropic properties which were less potent in vitro, but more potent in vivo, than those of sulmazole. Structure‐activity relationships are discussed.
Ketomethylene Analogues of Phosphoryl Dipeptides Related to Phosphoramidon: Synthesis and Inhibition of Proteases
Authors: Gómez‐Monterrey Isabel , González Muñiz Rosario , Pérez‐Martín Concepción , López de Ceballos María , Del Río Joaquín , Teresa García‐López M. 
Published: October 2006

AbstractNon‐rhamnose‐containing phosphoramidon analogues, in which the amide bond was replaced by the isosteric ketomethylene group, have been synthesized in order to stabilize these compounds to peptidase degradation. The key step in this synthesis was suitable alkylation of a 4‐ketodiester, prepared from Z‐Leu chloromethyl ketone and dimethyl malonate. The ketomethylene dipeptide derivatives P‐Leu Ψ(COCH2)(RS)Xaa‐OMe (Xaa = Trp, Phe) are good inhibitors of thermolysin, ACE and specially enkephalinase.
Zur bromometrischen Bestimmung von Secobarbital‐Natrium
Authors: Görlitzer Klaus , Boventer Kristin 
Published: October 2006

AbstractSecobarbital‐Natrium (1a) und die 1, 3‐Bis‐(4‐nitrobenzyl)barbitursäure 2 reagieren mit KBrO3 und KBr in Eisessig/HCl unter Bildung der Bromhydrine 3 und der Dibromverbindungen 5. Dehydrobromierung führt zu den Pyrano[2,3‐d]pyrimidinen 7 bzw. 8. Durch Chromsäureoxidation von 3 werden die α‐Bromketone 6 erhalten. 6 cyclisiert mit Thioharnstoff zum Aminothiazol 9, während Silberbenzoat den aktivierten Ester 10 ergibt. In Methanol reagiert Secobarbital (1) mit Br2 unter Bildung des Furo[2,3‐d]pyrimidins 11.
Synthesis of Novel Thieno[2,3‐d]pyrimidine, Thieno[2,3‐b]pyridine and Thiazolo[3,2‐a]thieno[2,3‐d]pyrimidine Derivatives and Their Effect on the Production of Mycotoxins
Authors: Abdelrazek Fathy M. , Salah Abdellatif M. , Elbazza Zeinab E. 
Published: October 2006

AbstractThe thiophene derivative 1 reacts with the active methylene reagents 2a‐c to afford the thieno[2,3‐d]pyrimidine derivatives 6a,b and 8, respectively. 1 reacts with phenacyl bromide 2d to afford the N‐alkylation product 9 and reacts with phenacyl thiocyanate 2e to afford the N‐(thiazol‐2‐yl) derivative 10, which was further cyclized into thiazolo[3,2‐a]thieno[2,3‐d]pyrimidine derivative 12. Compound 1 reacts also with the cinnamonitriles 3a,b to afford the thieno[2,3‐b]pyridines 15a,b, respectively. 1 undergoes either acetylation or hydrolysis to afford the thieno[2,3‐b]pyridine derivative 19 and the thiophene derivative 22, respectively. Some of the new compounds show inhibitory effect to the production of mycotoxins and to fungal growth.
Kurzmitteilungen: Massenspektrometrische Untersuchung an Derivaten der Phenylessigsäure, 5. Mitt.: Verlust o‐ständiger Substituenten aus ionisierten Phenylessigsäuren
Authors: Striegel H.‐G. , Mayer Klaus K. , Wiegrebe Wolfgang 
Published: October 2006

AbstractMass Spectrometric Investigations on Phenylacetic Acid Derivatives, V: Loss of ortho‐Substituents from Ionized Phenylacetic Acids
Michael‐Additionen von 6‐Aminopyrimidin‐4‐onen an Enone: Semi‐empirische MO‐Rechnungen sowie experimentelle Untersuchungen
Authors: Troschütz Reinhard , Anders Ernst 
Published: October 2006

AbstractAMI‐ und PM3‐Rechnungen ergeben eine befriedigende Korrelation zwischen den Ladungsdichten der C‐5‐Atome (qC‐5, Tab. 2) und der Enamin‐Nucleophilie der Verbindungen 1, 2, 4a‐c gegenüber Enonen 3 und 9. Darüber hinaus deckt sich in dieser Reihe die Ähnlichkeit der qC‐5‐Werte mit der Ähnlichkeit der 13C‐NMR‐Verschiebungen dieser Zentren. Die erwartete Enamineigenschaft der Pyrimidine 2 und 4a‐c wird durch die Bildung von Michael‐Addukten (6a,c) und Produkten 5, 7a, 7c, 13a‐c experimentell bestätigt.
Pyridin‐Verbindungen aus Etacrynsäure, 2. Mitteilung
Authors: Görlitzer Klaus , Düwel Wolfgang 
Published: October 2006

AbstractAusgehend vom Nicotinsäuremethylester 2 werden das Nicotinamid 4, die 5‐Hydroxymethyl‐Verbindung 5 und über fünf Stufen das 5,6‐Bis(hydroxy‐methyl)pyridin 10 hergestellt. Das N‐Oxid 3 reagiert mit Salpetersäure zum Nitroaromaten 11.
Untersuchungen an 1,4‐Naphthochinonen, 22. Mitt.: 1,4‐Addition von 2,6‐Di‐tert‐butylphenol an Halogenjuglon‐Derivate
Authors: Wurm Gotthard 
Published: October 2006

Abstract2‐ und 3‐Brom‐ bzw. ‐Chlor‐5‐hydroxy‐1,4‐naphthochinonderivate 1a‐d reagieren mit 2,6‐Di‐tert‐butylphenol (2) und Hilfsbase unter 1,4‐Addition sowie HBr‐/HCl‐Eliminierung zu neuartigen Arylnaphtochinonen mit unterschiedlicher Regioselektivität. 1a liefert ‐ neben 3a, 5 und 6 ‐ 4 als Hauptprodukt, aus 1b hingegen entstehen 3a und 5 im Verhältnis 1:1; 4 und 6 sind Nebenprodukte. Die entspr. Reaktionen mit 1c und 1d verlaufen nahezu regiospezifisch unter Bildung von 4. 1e und 1f reagieren mit 2 regiospezifisch zu 3a und 3b, diese Verbindungen können in MeOH sowohl in das Methoxyderivat 8 als auch in die Hydroxyverbindung 9 überführt werden. Durch Oxidation von 4 mit Fe3+ entsteht das Binaphthochinon 7.
Kurzmitteilungen: Notiz zum Vorkommen von Neoruscogenin und Ruscogenin im Ruscus aculeatus‐Wurzelstock
Authors: Rauwald Hans W. , Grünwidl Jürgen 
Published: October 2006

AbstractNotice to the Occurrence of Neoruscogenin and Ruscogenin in Ruscus aculeatus Rhizomes
The Effect of Lipophilic Substituents on the H2‐Histaminergic Activity of Some Close Analogues of Impromidine
Authors: Sellier Christian , Elz Sigurd , Buschauer Armin , Schunack Walter 
Published: October 2006

AbstractThe cimetidine‐like moiety of the potent H2‐agonist impromidine (9a) and three closely related guanidines (10a, 11a, and 12a) which are modified in the imidazolylpropyl portion, has been replaced by 2‐[(2‐pyridyl)methylthio]ethyl, 2‐(benzylthio)ethyl and 3,3‐diphenylpropyl substituents. Guanidines 10–12 were obtained from acidic hydrolysis of corresponding N‐benzoyl guanidines 7, 8, and 15, accessible by successive aminolysis of diphenyl N‐benzoyl carbonimidate (2) according to known methods. Compared with leads 10a and 11a lipophilic substitution affords almost equipotent H2‐agonists 10b‐d and 11b‐d, while substituents with increasing lipophilicity enhance both intrinsic activity and potency of the weak partial agonist 12a at guinea‐pig atrial H2‐receptors. Guanidines 10–12 are weak H1‐antagonists on the isolated guinea‐pig ileum.
Ein Chinolizin‐Derivat aus Tryptophan und Acetylacetaldehyd
Authors: Quintanilla‐Licea Ramiro , Teuber Hans‐Joachim 
Published: October 2006

AbstractDie Reaktion von DL‐Tryptophan mit Acetylacetaldehyd (als Acetal oder Enolether) gibt rac‐3‐Acetyl‐6‐carboxy‐2‐methyl‐7,12‐dihydro‐6H‐indolo[2,3‐a]chinoliziniumbetain (5). Die zu 5 führende Reaktion sowie Spektren und biologische Relevanz werden diskutiert.
Thiophen als Strukturelement physiologisch aktiver Substanzen, 20. Mitt.: Ein Thiophenanalogon des Leukotrien D4 Antagonisten Ro 23–3544
Authors: Binder Dieter , Koch Andreas , Rovenszky Franz , Stroißnig Heimo 
Published: October 2006

AbstractDie Herstellung von 6‐Acetyl‐7‐[[5‐(5‐acetyl‐4‐hydroxy‐3‐propyl‐2‐thienyloxy)pentyl]oxy]‐ 3,4‐dihydro‐2H‐1‐benzopyran‐2‐carbonsäure (1), einem Thiophenanalogen des Leukotrienantagonisten Ro 23–3544 (A), wird beschrieben. Die Verbindung zeigt keine Hemmung der Leukotrien D4 induzierten Bronchokonstriktion am narkotisierten Meerschweinchen.
Nitroketenaminale, 8. Mitt.: Synthese von 4‐Aryl‐2,6‐diamino‐3,4‐dihydro‐3,5‐dinitropyridinen
Authors: Troschütz Reinhard , Lückel Achim 
Published: October 2006

AbstractDie Synthese der Titelverbindungen vom Typ 5 bzw. 7 aus den Aldehyden 2 bzw. 6a,b und den primär/tertiären Nitroketenaminalen 1c,d,e wird beschrieben. Mit dem primär/sekundären Nitroketenaminal 1b und 2 erhält man ein 1,4‐Dihydropyridin 5bA.
Mediated Adsorption of Drug Molecules onto Solid Surfaces and the Prediction thereof by a Chromatographic Technique
Authors: Daniels Rolf 
Published: October 2006

AbstractAs an example coadsorption data for a series of 4‐hydroxybenzoic acid alkyl esters with POE‐9.4‐nonylphenol were presented. The mediated adsorption is shown to be increased by increasing the alkyl residue of the 4‐hydroxybenzoic acid ester. The amount of drug which was coadsorbed was found to be up to 75% of the total drug content when propyl 4‐hydroxybenzoate was used as a model compound. For the prediction of such interaction phenomena the use of a liquid chromatographic technique was proposed. This methodology is based on the so called pseudo phase liquid chromatography (PLC). The results obtained by the „dynamic”︁ PLC method were in good agreement with the corresponding data from „static”︁ equilibrium adsorption experiments. On this basis a prediction was made for several other drug molecules. In addition the use of an equilibrium expression approach according to Arunyanart and Cline‐Love permitted calculation of micelle‐solute equilibrium constants from capacity factors derived from PLC.
Saturable Enantioselective First‐pass Effect for Carvedilol after High Oral Racemate Doses in Rats
Authors: Stahl E. , Henke D. , Mutschler E. , Spahn‐Langguth H. 
Published: October 2006

AbstractCarvedilol shows a highly enantioselective first‐pass extraction after therapeutic p.o. doses with preferential extraction of the S‐enantiomer. To investigate, whether the enantioselective first‐pass metabolism is saturable, male Sprague‐Dawley rats were administered increasing single doses of R/S‐carvedilol (p.o., 5‐30 mg/kg; i.v., 5 and 10 mg/kg), and the individual stereopharmacokinetics were studied. ‐ Like in humans the plasma concentration of R‐carvedilol exceeded always those of S‐carvedilol. As expected, a dose‐dependent reduction in oral clearance was observed, while the total clearance after the i.v. doses was constant. Beyond 20 mg/kg an increased plasma half‐life was found for both enantiomers, which is due to a reduced plasma clearance.
Synthese schwefelhaltiger, anellierter Indolizine durch intramolekulare [3+2]‐Cycloaddition mit Pyridinium‐methyliden
Authors: Seitz Gunther , Tegethoff Ralph 
Published: October 2006

AbstractThermisch induzierte, intramolekulare [3+2]‐Cycloadditionen der Pyridiniummethylide 3, 8a und 8b, versehen mit schwefelhaltigen Alkinylseitenketten unterschiedlicher Länge, führen in guter Ausbeute zu den neuen, heterocyclisch anellierten Indolizinen 5, 9 und 11.
Bischromonylaren‐dicarbonsäuren
Authors: Wurm Gotthard , Schnetzer Dorothea 
Published: October 2006

Abstract1978 beschrieben Chang und Hsu5) die Synthese der Bischromonylbenzol‐dicarbonsäure 8a durch SeO2‐Oxidation der Chalkoncarbonsäure 3a, die durch Claisen‐Schmidt‐Kondensation (CSK) aus 1a und 2 zugänglich sein sollte. Bei der Nachsynthese durch uns zeigte sich, daß die CSK zu einem nicht trennbaren Mehrkomponentengemisch führt, in dem 3a nur Nebenprodukt ist. Die rationellen Synthesen von 7a‐c sowie 8a‐c führten wir daher über Baker‐Venkataraman‐Umlagerungen der aus 1b und 4a‐c zugänglichen Ester 5a‐c durch. Die neuen Flavone sind extrem schwerlösliche Verbindungen.
Zur Mannich‐Reaktion von Hydrocodon und Oxycodon
Authors: Görlitzer Klaus , Meyer Elke 
Published: October 2006

AbstractDie Reaktion von Hydrocodon und Oxycodon mit N,N‐Dimethylmethyleniminium‐Salzen führt ausschließlich zu Diels‐Alder‐Dimeren der 7‐Methylenketone. Die Struktur der Spiroverbindungen 2 wird ms und nmr‐spektroskopisch bewiesen. Nomenklaturprobleme werden diskutiert.
Attachment of a Substituted t‐Butyl Group to the N‐Atom of Aromatic Amines with 1‐Acyl‐2,2‐dimethylaziridines
Authors: Buchholz Berthold , Onistschenko Andreas , Stamm Helmut 
Published: October 2006

Abstract2‐(Arylamino‐2‐methylpropyl)‐carboxamides 3 are obtained from anilines 2 and 1‐acyl‐2,2‐dimethylaziridines 1 in a simple one‐step reaction.
Synthesis of Vinca Alkaloids and Related Compounds, LXI: Synthesis of Ethyl (±)‐17α,21‐Epoxy‐apovincaminate
Authors: Sóti Ferenc , Incze Mária , Kardos‐Balogh Zsuzsanna , Kajtár‐Peredy Mária , Szántay Csaba 
Published: October 2006

AbstractStarting from an intermediate product of the desmethoxy‐cuanzine synthesis the ethyl (±)‐17α,21‐epoxy‐apovincaminate (6) was prepared.
Iminiumverbindungen gegen Bakterien und Pilze, 29. Mitt.: 3‐Alkoxymethyl‐1‐ethyl‐, 3‐Alkylthiomethyl‐1‐ethyl‐, 3‐Alkoxymethyl‐1‐butyl‐ und 3‐Alkylthiomethyl‐1‐butylbenzimidazolium‐chloride
Authors: Pernak Juliusz , Skrzypczak Andrzej , Michalak Lucyna , Jedraszczyk Janina , Krysiński Jerzy , Kazmierczak Maria , Mrówczynński Blazej 
Published: October 2006

AbstractSynthese und antimikrobielle Wirkung der 3‐Alkoxymethyl‐1‐ethyl‐, 3‐Alkylthiomethyl‐1‐ethyl‐, 3‐Alkoxymethyl‐1‐butyl‐ und 3‐Alkylthiomethyl‐1‐butylbenzimidazoliumverbindungen werden beschrieben. Die Verbindungen wurden durch Quaternisierung von 1‐Ethyl‐ bzw. 1‐Butyl‐benzimidazol mit Chlormethylalkylethern bzw. Chlormethylalkylsulfid gewonnen. Die bakteriostatische Wirkung wurde gegenüber 13 Bakterien‐ und Pilzstämmen geprüft. Die höchste Aktivität hat das 3‐Dodecylthiomethyl‐1‐ethylbenzimidazoliumchlorid.
Platelet Aggregation Inhibiting and Anticoagulant Effects of Oligoamines, XXI: 4,4′‐Alkylene‐bis‐sydnone Imines
Authors: Rehse Klaus , Martens Antje 
Published: October 2006

AbstractTwo methylene‐, seven ethylene‐, eleven propylene‐ and two 4,4′‐butylene‐bis‐sydnone imines have been synthesized and tested for their antiplatelet (Born‐test, collagen) and anticoagulant (Quick‐test) activity in vitro. The most active compounds were found in the ethylene and propylene series. The most favourable substituents in 3‐position of the sydnone were hexyl to octyl or phenylethyl to phenylbutyl groups. Six compounds exhibit an IC50 ≤ 10 μmol/L against platelet aggregation. Three compounds showed an IC75 ≤ 200 μmol/L concerning the fibrin formation (Quick Δt ≥ 7s).
Antifungal Agents, II: Synthesis and Antifungal Activities of Aryl‐1H‐pyrrol‐2‐yl‐1H‐imidazol‐1‐yl‐methane Derivatives with Unsaturated Chains
Authors: Massa Silvio , Ragno Rino , Porretta Giulio Cesare , Mai Antonello , Retico Augusta , Artico Marco , Simonetti Nicola 
Published: October 2006

AbstractThe synthesis and antifungal activities of aryl‐1H‐pyrrol‐2‐yl‐1H‐imidazol‐1‐yl‐methanes having allyl, crotyl, and acrylate chains linked to the N‐pyrrole atom and substituted at phenyl ring by Cl, F, CH3, and NO2 groups are reported. In vitro tests against Candida albicans and Candida spp. showed 2,4‐dichlorophenyl‐1‐allyl‐1H‐pyrrol‐2‐yl‐1H‐imidazol‐1‐yl‐methane to be the most potent derivative with activities comparable to those of ketoconazole and slightly inferior to those of bifonazole and miconazole. Some structure‐activity relationships are discussed.
N‐ and O‐Methyl Derivatives of 2,3,5,10‐Tetrahydrobenzo[g]isoquinoline‐3,5,10‐triones
Authors: Bouammali Boufelja , Pautet Félix , Nascimento Silène Carneiro Do , Boitard Michèle , Fillion Houda 
Published: October 2006

AbstractSome 2,3,5,10‐tetrahydrobenzo[g]isoquinoline‐3,5,10‐triones 2 were prepared by a Diels‐Alder reaction between different 2‐azadienes 1 and 1,4‐naphthoquinone. The corresponding N‐ and O‐methyl derivatives 3 and 4 respectively were obtained by the use of CH3I in a basic medium: triethylamine (method A), K2CO3 and tris[2‐(2‐methoxyethoxy)ethylamine] (method B) or in the presence of Ag2O. The reaction of N‐methylation was regiospecific, while the O‐methylation was regioselective. ‐ The in vitro cytotoxic activity of the prepared compounds was evaluated against murine L 1210 leukemia cells and a human tumor cell line MDA‐MB 231. A weak, not significant activity was observed (IC50 values are ranging from 6 to > 10 μg/ml).
1,5‐Benzodiazepine, 1. Mitt.: Racemate und Enantiomere von 3,3‐Dialkyl‐1,5‐benzodiazepin‐2,4‐dionen: Synthese, Konfiguration und enantiomere Reinheit
Authors: Knabe Joachim , Bender Susanne 
Published: October 2006

AbstractDie Synthesen der rac. und der enantiomeren 3,3‐Dialkyl‐1,5‐benzodiazepin‐2,4‐dione 1‐3 erfolgten auf dem in Schema 5 dargestellten Weg, ausgehend von 4‐ bzw. 5‐Chlor‐2‐nitro‐N‐methylanilin (10/11) und den rac. und den enantiomeren Dialkylcyanessigsäurechloriden 6a und 6b. Die Enantiomere der Ethyl‐methylcyanessigsäure (5a) sind bekannt. Von der Butyl‐methylcyanessigsäure (5b) wurde mit Codein als Spaltbase das (S)‐(‐)‐Enantiomer gewonnen. Beim Ringschluß von 14/15 fielen die Benzodiazepine 16/17, als Hauptprodukt jedoch die Benzimidazole 18/19 an. Durch Variation der Reaktionsbedingungen konnte die Ausb. an den Benzodiazepinen 16/17 auf 62‐80 % gesteigert werden. Die N‐Phenylierung von 16/17 zu den rac. und enantiomeren 1,5‐Benzodiazepinen 1–3 gelang nach einer modifizierten Ullmann‐Reaktion in hohen Ausb. ‐ Die synthetisierten enantiomeren Verbindungen besitzen die in Tab. 1 angegebenen absol. Konfigurationen, die enantiomere Reinheit der 1,5‐Benzodiazepine 1 und 3 und aller enantiomeren Zwischenprodukte beträgt mindestens 95 %, die enantiomere Reinheit von (R)‐(‐)‐2 und der entspr. Zwischenprodukte wurde nicht bestimmt.