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Acrylonitrile durch Aminomethinylierung von Acetonitrilen
Authors: Keutzberger Alfred , Wiedemann Dagmar 
Published: October 2006

AbstractDurch die mittels s‐Triazin (1) realisierbare Aminomethinylierungsreaktion werden Acetonitrile 2 in Gegenwart sekundärer Amine 5 in 2,3‐disubstituierte Acrylonitrile 6 übergeführt. Analog gehen aus der zweifachen Aminomethinylierung von 2 unter Durchschreiten der Zwischenstufen 4 und 7 die Formimidoylacrylonitrile 8 hervor.
Zur Totalsynthese des 5‐Acetoxy‐6‐methoxykawains
Authors: Hänsel Rudolf , Schulz Jutta 
Published: October 2006

Abstract5‐Hydroxy‐4‐methoxy‐6‐trans‐styryl‐2H‐pyran‐2‐on (6) läßt sich mittels Perjodsäure in Methanol zu racem. 4,6‐Dimethoxy‐6‐trans‐styryl‐2,5‐pyrandion (7) in Ausbeuten von 35% oxidieren.7ist nach1das Schlüsselprodukt zur totalsynthetischen Darstellung des aus Piper sanctum isolierten (5S, 6S)‐(+)‐5‐Acetoxy‐4,6‐dimethoxy‐6‐dihydro‐2H‐pyran‐2‐ons (1).
Zur Aminomethylierung von 1‐Alkoxycarbonylethan‐ und 1‐Cyanoethan‐phosphonsäuredialkylestern
Authors: Böhme Horst , Lauer Rudolf , Matusch Rudolf 
Published: October 2006

Abstract1‐Alkoxycarbonylethan‐ und 1‐Cyanoethan‐phosphonsäuredialkylester (2,5) können durch Deprotonierung und anschließende Umsetzung mit Dialkylmethyleniminiumsalzen oder durch Mannich‐Kondensation in ihre Aminomethylierungsprodukte 3 bzw. 6 überge führt werden. Die Kernresonanzspektren von Ausgangsphosphonester und zugehöriger Mannich‐Base werden am Beispiel von 2b und 3b diskutiert.
Reaktionen mit Aziridinen, 17. Mitt. Notiz zum Pyrrolidon‐Ringschluß bei der Amidoethylierung von Malonester
Authors: Stamm Helmut , Budny Jochen 
Published: October 2006

AbstractWährend die unter gewöhnlichen Bedingungen durchgeführte Amidoethylierung von Malonsäure‐di‐tert‐butylester mit 1‐Cyclohexylcarbamoylaziridin (1a) nur das entsprechende 1,3‐Diacylpyrrolidon 5a liefert, wird bei der analogen Amidoethylierung mit 1‐Tertiärbutylcarbamoylaziridin (1b) ein Gemische des entsprechenden Pyrrolidons 5b und des primären Amidoethylderivates 3b erhalten.
Oxidative Degradation of Sulpyrine by Molecular Oxygen
Authors: Yoshioka Sumie , Ogata Hiroyasu , Shibazaki Toshio , Ejima Akira 
Published: October 2006

AbstractThe copper(II) ion catalyzed oxidation of sulpyrine by molecular oxygen was studied. 4‐Amino‐antipyrine (AA), 4‐formylaminoantipyrine (FAA) and antipyrinyl 4‐peroxide (AP) were characterized as products.
Barbitursäurederivate, 27. Mitt. Synthese der Enantiomere von 1‐Methyl‐5‐alkyl‐5‐pentadeuteroethyl‐barbitursäuren
Authors: Knabe Joachim , Fürst Walter 
Published: October 2006

AbstractEs wird die Synthese der Enantiomere von 1‐Methyl‐5‐pentadeuteroethyl‐5‐propylbarbitursäure (1) und von 1‐Methyl‐5‐ethyl‐5‐pentadeuteroethylbarbitursäure (2) beschrieben. Während die 1‐Enantiomere auf dem üblichen Wege synthetisiert werden können, muß bei der Synthese der 2‐Enantiomere ein Umweg eingeschlagen werden. Die pharmakologische Prüfung ergab, daß (‐)‐1 um den Faktor 5 stärker narkotisch wirkt als (+)‐1. Die 2‐Enantiomere unterscheiden sich in ihrer narkotischen Wirksamkeit um den Faktor 2,5.
Tetrafluorethoxy‐substituierte β‐Phenyl‐ethylamine
Authors: Alpermann Hans‐Georg , Von Werner Konrad 
Published: October 2006

AbstractEs wird die mehrstufige Synthese von 2‐Aryl‐ethylaminen 8, bzw. von 2‐Aryl‐2‐hydroxy‐ethylaminen 9, mit Tetrafluorethoxy‐Substituenten in 3, 3.5 und 3.4.5‐Stellung des Arylrestes beschrieben. Die pharmakologische Prüfung ergab nur für wenige dieser Verbindungen sympathicomimetische Wirkung.
NMR‐Spektroskopie an Heterocyclen, 6. Mitt. Favorskii‐Umlagerung von α‐Brom‐β‐methoxy‐ketonen bei der Imidazol‐Cyclisierung in flüssigem Ammoniak
Authors: Sattler Hans‐Joachim , Lennartz Hans‐Gerd , Schunack Walter 
Published: October 2006

AbstractBei der Imidazolsynthese aus α‐Bromketonen und Formiminoethylester in flüssigem Ammoniak werden α‐alkylsubstituierte Buttersäure‐Amide als Nebenprodukte erhalten, deren Entstehen einer Favorskii‐Umlagerung zugeschrieben wird. Die isolierten Verbindungen wurden NMR‐spektroskopisch untersucht.
Tumorhemmende Wirkstoffe, 10. Mitt. Propyl‐ und Isopropylderivate 5‐aminomethinylierter Barbitursäuren
Authors: Kreutzberger Alfred , Kreutzberger Elfriede , Leyke‐Röhling Swanhild 
Published: October 2006

AbstractBarbitursäuren 2 werden unter der Einwirkung von s‐Triazin (1) aminomethinyliert. Von den entstehenden Endprodukten 4 fällt besonders die 5‐Aminomethylen‐1‐propylbarbitursäure (4c) durch einen tumorhemmenden Effekt auf. Aus spektroskopischen Untersuchungen geht hervor, daß die 5‐aminomethinylierten Barbitursäuren weitgehend in der Enaminform 4 vorliegen.
Ungesättigte Oxime, 21. Mitt. 1H‐NMR‐spektroskopische Untersuchungen an 4‐Phenyl‐3‐buten‐2‐on‐oximen
Authors: Unterhalt Bernard 
Published: October 2006

AbstractDie substituierten Ketone 4 sowie ihre Oxime 5 und 6 wurden dargestellt und 1H‐NMR‐spektroskopisch untersucht. Im Gegensatz zu den unsubstituierten Verbindungen zeigen die Vinylwasserstoffe von 5a‐c AB‐Aufspaltung,.in den Ketonen 4 und den (E)‐Oximen 5 liegen die β‐Vinylwasserstoffe bei niedrigerer Feldstärke als die α‐Vinylwasserstoffe.
Massenspektrometrische Untersuchung von gerinnungsphysiologisch aktiven 3‐(1‐Arylpropyl)‐tetronsäuren
Authors: Rehse Klaus , Wagenknecht Jobst 
Published: October 2006

AbstractFür Metabolitenstudien wurde der massenspektrometrische Abbau der Titelverbindungen unter‐sucht. Dabei zeigt sich, daß die literaturbekannten Fragmentierungswegea, f, gundhvon geringerer Bedeutung sind. Das Fragmentierungsmuster wird vielmehr durch eine Reihe substituenten‐spezifischer Peaks bestimmt. Bei den 5‐Aryltetronsäuren1a‐c ist i (“top half‐Et”) der Basispeak während bei den 5‐Alkyltetronsäuren1d, 1esowie bei den in 5‐Stellung unsubstituierten Verbindungen1f, 1gdas Tropyliumion m das intensivste Fragment darstellt.
Beiträge zum Studium einiger Heterocyclen, 49. Mitt. Darstellung und Konfigurationsbestimmung der Oxime von 2‐Benzyl‐4‐acetyl‐5‐Y‐thiazolen und 2‐Benzoyl‐4‐methoxycarbonyl‐5‐Y‐thiazolen
Authors: Simiti Ioan , Hintz Gheorghe 
Published: October 2006

AbstractEs wird die Darstellung von 2‐Benzyl‐4‐acetyl‐5‐Y‐thiazolen und 2‐Benzoyl‐4‐methylcarbonyl‐5‐Y‐thiazolen untersucht. Bei Behandlung mit Hydroxylamin wird im Falle der ersten Verbindungen ein einziges Oxim erhalten, dessen Konfiguration ein Anti‐thiazol ist. Im Falle der zweiten Verbindungsgruppe werden zwei isomere Oxime in verschiedenen Mengenverhältnissen erhalten. Die Struktur der Verbindungen wurde mit Hilfe der Beckmann‐Umlagerung und der Massenspektren ermittelt.
Selektive katalytische Hydrierungen und Hydrogenolysen, 1. Mitt. Synthese von 5‐Hydroxymethyldihydroresorcin
Authors: Reimann Eberhard 
Published: October 2006

AbstractBei der Hydrierung von 3,5‐Dihydroxybenzylalkohol (5) mit Raney‐Nickel entsteht ein Gemisch aus 5‐Hydroxymethyldihydroresorcin (6) und 5‐Methyldihydroresorcin (8); in Spuren ist außer‐dem 5‐Methylresorcin (= Orcin, 7) nachweisbar. Die Struktur von 6 wird durch die unabhängige Reaktionsfolge 9 → 16 bewiesen, wobei 6 aus dessen Benzylether 16 durch selektive Hydrogenolyse entsteht.
Inhaltsstoffe von Maschalodesme simplex Merr. & Perry
Authors: Wolff‐Eggert Reina , Schimmer Oskar 
Published: October 2006

AbstractIn der Rubiacee Maschalodesme simplex Merr. & Perry konnten mittels DC und vergleichender Fluoreszenzspektroskopie Scopoletin, Chlorogensäure und Kaffeesäure nachgewiesen werden. Außerdem wurde ein Scopoletinglykosid gefunden. Als weitere Inhaltsstoffe waren Flavonoide und Catechine vorhanden. Der Drogenextrakt zeigte eine schwache antibiotische Wirkung.
Benzoazacycloalkenone aus ω‐Chloracylaniliden
Authors: Schulte Karl E. , Bergenthal Dieter 
Published: October 2006

AbstractBei der Umsetzung von Oxindolen mit Vilsmeier‐Reagens wurde irrtümlich statt des 1‐Phenyl‐indolons 1 Chloracetyldiphenylamid 4 eingesetzt und als Reaktionsprodukt das erwartete 2‐Chlor‐3‐formylderivat 2 beschrieben. Eine Nacharbeitung ergab, daß 5 entsteht. Die Abklärung dieses Irrtums führte zu einer neuen Synthese: Aus ω‐Chloracylaniliden lassen sich unter den gewählten Reaktionsbedingungen Benzoazacycloalkenone darstellen.
Dihydroisochinolinumlagerung, 25. Mitt. Untersuchungen der Stereochemie durch chemische Korrelation
Authors: Knabe Joachim , Ecker Axel 
Published: October 2006

AbstractDie Umlagerung von 1‐Benzyl‐1,2‐dihydroisochinolinen verläuft intermolekular, gleichzeitig jedoch stereoselektiv oder stereospezifisch. Aus diesem Grunde wurde ein bimolekularer konzertierter Mechanismus für die Reaktion vorgeschlagen. Wenn dieser zutrifft, sollte aus S‐1 bei der Umlagerung über 3 das Iminiumsalz R‐4 erhalten werden. Die Untersuchung der Konfiguration der Ausgangs‐ und Endprodukte durch chemische Korrelation ergab, daß aus S(+) 1 bei der Umlagerung S(‐) 4 entsteht, so daß der postulierte Mechanismus nicht aufrechterhalten werden kann.
Bestimmung der Bindung von Chlordiazepoxid, Diazepam, Nitrazepam und Phenprocoumon an Human‐ und Rinderserumalbumin
Authors: Teller Cornelia , Kinawi Abdelwahab 
Published: October 2006

AbstractUnter Anwendung eines modifizierten Ultrafiltrationsverfahrens wurde die Bindung von Chlordiazepoxid, Nitrazepam, Diazepam und Phenprocoumon an Human‐ und Rinderserumalbumin (HSA, RSA 4proz. in Pufferlösungen bei pH 7,4) bestimmt. Es wurde festgestellt, daß die hier untersuchten Benzodiazepinderivate unterschiedlich stark an RSA bzw. HSA gebunden werden.
Über 2,3‐Dihydro‐1,4‐benzothiazin‐3‐one
Authors: Eiden Fritz , Meinel Franz 
Published: October 2006

AbstractMethoden zur Darstellung der 2,3‐Dihydro‐1,4‐benzothiazin‐3‐one 5a und 5b sowie ihrer S‐Oxide bzw. S,S‐Dioxide 6 bzw. 4a und 4b wurden überprüft und variiert; die Fähigkeit zur Kondensation dieser Verbindungen in 2‐Stellung mit Carbonsäureestern, Aldehyden, Amidacetalen und Schwefel‐kohlenstoff/Dimethylsulfat wurde untersucht.
Syntheses of Some Norcholanylisoquinoline Derivatives
Authors: Golander Yechiel , Breuer Eli , Sarel Shalom 
Published: October 2006

AbstractN‐Phenethyl‐ and N‐[2‐(3′,4′‐dimethoxyphenyl)ethyl]amides 5‐8 of cholanic acid and 3α‐acetoxy‐cholanic acid were subjected to the Bischler‐Napieralski reaction to yield the respective 3′,4′‐di‐hydroisoquinolines, 9‐12. Reaction of 5 also yielded N,N‐bis(phenethyl)cholanamidine 13. The 3′,4′‐dihydroisoquinoline 11 was converted to the tetrahydro derivative 14 and to the aromatic compounds 15 and 16.
Synthesis and Stereochemistry of β‐Arylethenyl α‐Hydroxyalkyl Ketones
Authors: Marsura Alain , Taillandier Georges , Boucherle André 
Published: October 2006

AbstractSome new β‐arylethenyl α‐hydroxyalkyl ketones were prepared. Their U.V., I.R. and N.M.R. data are given and their stereochemistry is discussed.
Fragmentierungsreaktionen an 4‐Oxo‐4H‐pyrazol‐1,2‐bis‐oxiden
Authors: Unterhalt Bernard , Pindur Ulf 
Published: October 2006

Abstract4‐Oxo‐4H‐pyrazol‐1,2‐bis‐oxide 1 werden mit Schwefelsäure hydrolysiert sowie massenspektrometrisch untersucht. Der Verlauf beider Spaltungsreaktionen wird diskutiert.
Untersuchungen zum Stoffwechsel von gerinnungsphysiologisch aktiven 3‐ (1‐Arylpropyl)‐tetronsäuren
Authors: Rehse Klaus , Schinke Jürgen , Bochert Gerd 
Published: October 2006

Abstract5‐Phenyl‐3‐(1‐phenylpropyl)‐tetronsäure (1a) wird nach oraler Applikation von Ratten nahezu vollständig resorbiert. Bei Gabe von 350 mg/kg werden maximale Blutspiegel von 2,5 mg/ml erreicht. Die höchste Gewebekonzentration wurde in der Leber nach 19 h mit 5 mg/g gefunden. 1a geht am Tag 12 der Schwangerschaft nicht auf den Rattenembryo über. Auch im Fettgewebe wird 1a nicht gespeichert. Die Ausscheidung erfolgt ausschließlich auf renalem Wege teils unverändert (29 %), teils als Glucuronid (39 %) innerhalb von 72 h. Die restliche Substanz wird teils in hydroxylierter Form 2a ausgeschieden und zu Benzoesäure und Phenylessigsäure abgebaut.
Über Inhaltsstoffe der Perikarpien von Sapindus mukorossi Gaertn
Authors: Linde Hermann 
Published: October 2006

AbstractAnläßlich der Gewinnung von Hederagenin (1) sind die Perikarpien von Sapindus mukorossi Gaertn. auf unbekannte Inhaltsstoffe untersucht worden. Es sind Stigmasterin, Stigmasteryl‐β‐D‐glucopyranosid, β‐Amyrin (2), 28‐Norolean‐12‐en‐3β, 17β‐diol (3) und 3,23‐Ethylidenhederagenin (4) gefunden worden, wobei 4 möglicherweise ein Artefakt darstellt. Ferner sind die im Perikarp frei vorliegenden Fettsäuren bestimmt worden.
Synthese und Reduktion von Benzo [f] indol‐4,9‐dion‐Derivaten
Authors: Kuckländer Uwe 
Published: October 2006

AbstractDie einfache Synthese der Titelverbindungen 3 gelingt aus der bekannten Vorstufe 1 in befriedigender Ausbeute. Die Reduktion von 3 mit Zink in Eisessig ergibt statt der Hydrochinon‐Derivate 5 die 4‐Hydroxybenzoindole 6. Der Reaktionsverlauf wird diskutiert.
Neue Substanzen aus ätherischen Ölen verschiedener Artemisia‐Species, 2. Mitt. Davanon, ein furanoides Sesquiterpenketon
Authors: Jork Hellmut , Nachtrab Manfred 
Published: October 2006

AbstractAus dem ätherischen Öl des Meeresbeifuß, Artemisia maritima L. ssp. maritima L., wurde auf chromatographischem Wege ein heterocyclisches Sesquiterpenketon isoliert. Die Strukturaufklärung ergab, daß es sich um Davanon(3) handelte, ein kopf‐schwanz‐verknüpftes Tetrahydrofuran‐Derivat, das bisher für Öle dieser Species nicht beschrieben worden war.
C‐Alkylierung eines chelatisierten Phenols
Authors: Kuckländer Uwe 
Published: October 2006

AbstractDie Benzylierung des chelatisierten Phenols 1 führt zum O‐Alkyl‐Derivat 3 und zum C‐Alkyl‐Derivat 4. Die Struktur des Cyclohexadienons 4 wird mit chemischen und spektroskopischen Methoden eingehend untersucht und nachgewiesen.
Die Synthese partiell hydrierter Benzo[f]isochinoline als potentielle Analgetika
Authors: Hahne Friedhelm , Zymalkowski Felix 
Published: October 2006

AbstractEine Synthese der Titelverbindungen 1,12,14 wird beschrieben. 1 zeigt erwartungsgemäß zentral‐analgetische Wirkung.
Dihydroisochinolinumlagerung, 26. Mitt. Untersuchungen der Stereochemie durch chiroptische Verfahren
Authors: Knabe Joachim , Ecker Axel 
Published: October 2006

AbstractBei der Umlagerung von (+)1 wird (‐)2 erhalten. Durch chemische Korrelation wurde gefunden, daß sowohl das Ausgangs‐ als auch das Endprodukt S‐Konfiguration besitzen. Diese Konfigurations‐zuordnung von (+)1 und (‐)2 wird durch chiroptische Untersuchungen bestätigt.
Addition von Δ 1‐Pyrrolinyllithiumverbindungen an Carbonylderivate und Halogenalkane
Authors: Dannhardt Gerd , Obergrusberger Richard 
Published: October 2006

Abstractα‐Alkyl‐Δ 1‐pyrroline reagieren über ihre Lithiumverbindungen mit Ketonen, Aldehyden und Estern zu β‐Hydroxy‐ bzw. δ ‐Ketoalkylpyrrolinen. Bei der Umsetzung mit Alkylhalogeniden entstehen homologe α‐Alkyl‐Δ 1‐pyrroline.
Synthesen bicyclisch‐heterocyclischer Ringsysteme, 3. Mitt. 1‐(Halogenphenyl)substituierte 4,6‐Diaminopyrazolo[3,4‐d]pyrimidine
Authors: Kreutzberger Alfred , Burgwitz Klemens 
Published: October 2006

AbstractDie zu den 1‐(halogenphenyl)substituierten 4,6‐Diaminopyrazolo[3,4‐d]pyrimidinen 6a‐f führende Umsetzung der entsprechend substituierten 5‐Amino‐4‐cyanpyrazole 4a‐f mit Guanidin (5) läßt sich durch Erhitzen in Ethanol realisieren. Die hier erstmals beschriebenen 5‐Amino‐1‐(bromphenyl)‐4‐cyanpyrazole 4a und b gehen aus der Umsetzung von Ethoxymethylenmalononitril (1) mit den korrespondierenden Hydrazinderivaten 2a und b hervor.
Zur Reaktion von Tryptamin mit 4‐Dimethylaminobenzaldehyd
Authors: Pindur Ulf 
Published: October 2006

AbstractBei der Umsetzung von Tryptamin (1) mit 4‐Dimethylaminobenzaldehyd (2) läßt sich durch Variation der Reaktionsbedingungen das 1,2,3,4‐Tetrahydro‐β‐carbolin 4a, das Azomethin 4b oder das Diindolylmethan 4c erhalten. Die Reaktion von 4a mit 2 führt unter Chlorwasserstoff‐Katalyse in Methanol zu den isomeren O‐Methylbenzhydrolderivaten 5a und den Diindolylmethanen 5b.
Untersuchungen in der 3‐Benzothiepin‐Reihe, 1. Mitt. Kondensationsreaktionen der Carbonylgruppe von 4,5‐Dihydro‐2H‐3‐benzothiepin‐1‐on und seinem Sulfon
Authors: Böhme Horst , Malcherek Reinhard 
Published: October 2006

Abstract4,5‐Dihydro‐2H‐3‐benzothiepin‐1‐on (1a) und sein Sulfon 1b liefern einheitliche Oxime 2a und 2b der E‐Form, aus denen durch Beckmann‐Umlagerung die 4,1‐Benzothiazocinderivate 3a und 3b gebildet werden. Mit sekundären Aminen kondensieren 1a und 1b zu den Enaminen 5a und 5b, mit Malodinitril zu den Dicyanomethylenderivaten 6a und 6b.
Alkylierungs‐, Arylierungs‐ und Acylierungsreaktionen von 4,5‐Dihydro‐2H‐3‐benzothiepin‐1‐on und seinem Sulfon
Authors: Böhme Horst , Malcherek Reinhard 
Published: October 2006

Abstract4,5‐Dihydro‐2H‐3‐benzothiepin‐1‐on (1a) und sein Sulfon 1b werden nach Deprotonierung der C‐H‐aciden Methylengruppe in 2‐Stellung mit Methyliodid, Ethyl‐, n‐Butyl‐ und Benzylbromid, mit 1‐Fluor‐2,4‐dinitrobenzol, mit Benzoylchlorid, Chlorameisensäuremethylester und Diethylcarbamoylchlorid, mit Chloressigsäureestern und Chloracetonitril sowie mit Chlormethoxymethan und 2‐Dialkylaminoethylchloriden umgesetzt. Je nach dem verwendeten Elektrophil treten Mono‐ und Disubstitutionen am C‐2 oder O‐Substitutionen zu Enolethern ein.
Synthese und Eigenschaften von 1‐ und 10‐Amino‐11H‐5,6‐dihydrodibenz[b,e]azepin‐6,11‐dionen
Authors: Eiden Fritz , Dürr Manfred 
Published: October 2006

AbstractFür das bei der Schmidt‐Reaktion von 1‐Amino‐anthrachinon (2) entstehende Gemisch der Dihydro‐dibenz[b,e]azepin‐dione 1 und 3 wird eine präparative Trennmethode angegeben. 1 und 3 sowie die daraus gebildeten Enamine 14a, 14b und 19 lassen sich zu den Alkoholen 7b, 11, 17a und 17b reduzieren, die in die Lactone 9a und 9c, 12 und 16a sowie das Oxazin‐Derivat 18 übergeführt werden können.
Amino‐naphtho‐ und Amino‐benzazepino‐chinoline
Authors: Eiden Fritz , Dürr Manfred 
Published: October 2006

Abstract1‐Amino‐anthrachinon (2) sowie die Dibenz[b,e]azepindione 1 und 3 lassen sich mit den Acetamidacetal‐Derivaten 7a–7g sowie dem Pyrrolidonacetal 13 zu den Amino‐ und Pyrrolonaphtho‐chinolinen 8a–8g und 15 sowie den Amino‐ und Pyrrolino‐benzazepinochinolinen 11, 12 und 17 umsetzen.
4,5‐Dihydro‐2‐methylen‐3‐benzothiepin‐1‐on, ein reaktives Zwischenprodukt
Authors: Böhme Horst , Malcherek Reinhard 
Published: October 2006

AbstractAus 4,5‐Dihydro‐2H‐3‐benzothiepin‐1‐on (1a) und seinem Sulfon 1b entstehen durch Umsetzung mit Chlor(methylthio)methan unter Mercaptaneliminierung die Exomethylenverbindungen 2a bzw. 2b, die mit einer zweiten Molekel 1a bzw. 1b zu den Methylen‐bis‐verbindungen 3a bzw. 3b weiterreagieren. Mannich‐Kondensationen von 1a bzw. 1b verlaufen analog unter Bildung von 3a bzw. 3b, doch können durch Diels‐Alder‐Reaktionen auch dimere Spiroverbindungen, über 2a beispielsweise 5, entstehen.
Synthese und Pharmakologie von substituierten N‐Benzyliden‐Derivaten
Authors: Shetty Meera M. , Sadanandam Yennu S. , Sattur Pralhad B. 
Published: October 2006

AbstractEs wurde eine Reihe neuer substituierter N‐Benzyliden‐anthranilsäure‐ und N‐Benzyliden‐4‐aminobenzoesäure‐Derivate synthetisiert und deren pharmakologische Wirkung auf das Zentralnervensystem im Tierversuch getestet. Neben entzündungshemmenden, blutdrucksenkenden und analgetischen Eigenschaften wurde auch eine Abnahme der motorischen Aktivität gefunden. Es wurde versucht, Struktur‐Wirkungs‐Beziehungen in dieser Reihe aufzuzeigen.
Ringspaltung von Chromanonen durch Oxidation mit Wasserstoffperoxid/Perchlorsäure
Authors: Eiden Fritz , Schmiz Claus 
Published: October 2006

AbstractDurch Reaktion der Chromanone 2, 6 und 14 mit Wasserstoffperoxid/Perchlorsäure entstehen die Carbonsäuren 4a, 8 und 17a, die sich in die Lactone 3, 7 und 15 überführen lassen.
Glykamine von Ursol‐ und 18β‐Glycyrrhetinsäure
Authors: Brieskorn Carl Heinz , Eschelbach Helmut 
Published: October 2006

Abstract3‐Amino‐3‐desoxo‐ursol‐(2), 3‐Amino‐3‐desoxo‐11‐oxoursol‐(5) und 3‐Amino‐3‐desoxoglycyrrhetinsäure (3), jeweils erhalten durch reduktive Aminierung der 3‐Oxoverbindungen, werden mit d‐Glucose und d‐Ribose in Gegenwart von Natriumcyanoborhydrid zu den Glykaminen 3‐Desoxotriterpensäure‐3β‐yl‐1′‐amino‐1′‐desoxo‐d‐sorbitol. HCl 6, 8, 10 bzw. ‐d‐ribitol. HCl 7, 9, 11 umgesetzt. Die chemischen Eigenschaften der Glykamine werden beschrieben. Zum geschmacklichen Vergleich wird ferner 3ß‐Diethylamino‐3‐desoxo‐18ß‐glycyrrhetinsäure. HCl (12) hergestellt.
Zur Synthese von 1‐(3′‐Chinolino)‐2‐alkylamino‐ethanolen
Authors: Gaedcke Frauke , Zymalkowski Felix 
Published: October 2006

AbstractDie Aminolyse von 2‐(3′‐Chinolino)‐oxiran (3) mit einigen aliphatischen Aminen ergibt die 1‐(3′‐Chinolino)‐2‐alkylamino‐ethanole 7a–e. Die Verbindungen haben keine antiplasmodische Wirkung.
Heterocyclische 12‐π‐ und 14‐π‐Molekülsysteme, 35. Mitt. Synthesen und chemisches Reaktionsverhalten von Azapseudo‐phenalenonen, ihrer Kationen und eines Aza‐penta‐pseudophena‐fulvalens
Authors: Neidlein Richard , Heid Hans 
Published: October 2006

AbstractDie Reaktion von 1‐Phenyl‐2‐methyl‐4.5‐dihydro‐6H‐pyrrolo(3.2.1‐i,j)chinolin‐6‐on (3) mit Triphenylmethyltetrafluoroborat führt zum Aza‐pseudophenalenon 4, welches sich mit Trifluoressigsäure leicht unter Protonierung in das Aza‐pseudophenaleniumsalz 5 überführen läßt. Mit P4S10 wird aus 4 das Aza‐pseudophenalen‐thion 7 erhalten, aus diesem durch Behandlung mit CH3J das Methyl‐mercapto‐azapseudophenaleniumsalz 8; aus 8 entstehen mit N‐Nucleophilen die Imino‐aza‐pseudophenalenon‐derivate 9a, 9b. Das Aza‐penta‐pseudophenafulvalen 10 wird aus 4,7, 8 mit Tetrachloro‐cyclopentadien bei unterschiedlichen Reaktionsbedingungen isoliert.
Zur Synthese heterocyclisch substituierter Chinolin‐3‐Derivate
Authors: Gaedcke Frauke , Zymalkowski Felix 
Published: October 2006

AbstractDie Chinolinderivate 2 und 5a‐e mit heterocyclischen Substituenten in 3‐Stellung werden nach bekannten Methoden hergestellt und auf antiplasmodische Wirkung getestet. 3‐[2′‐(4′,5′‐Dihydroimidazolyl)]‐chinolin (5b) und 3‐[2′‐(3′,4′,5′,6′‐Tetrahydro‐pyrimidino)]‐chinolin (5c) zeigen deutliche Hemmwirkung auf Plasmodium berghei.
Michael‐Additionen mit Acylaminosäureestern, 6. Mitt. Substituenteneinfluß bei der Synthese von Pyrrolidon‐5‐ bzw. Pyrrolidon‐4‐derivaten
Authors: Gottschalk Klaus , Pachaly Peter 
Published: October 2006

AbstractAcylaminosäureester lassen sich mit substituierten Acrylsäureestern zu Pyrrolidonen umsetzen, wobei sich je nach Substitution der Reaktionspartner α‐ bzw. β‐Pyrrolidone 3 bzw. 4 bilden. Der Substituenteneinfluß auf den Reaktionsablauf dieser Michael‐Addition wird untersucht.
Zur Synthese einiger stickstoffhaltiger Oleanol‐ und Ursolsäurederivate
Authors: Linde Hermann 
Published: October 2006

AbstractEs wird über die Synthese einiger stickstoffhaltiger Oleanol‐ und Ursolsäurederivate berichtet, die als Vorstufe zu Triterpenen mit mehreren N‐Atomen dienen sollen.
1,2‐Cyclisch substituierte 1,4‐Dihydrochinazoline
Authors: Möhrle Hans , Gerloff Joachim 
Published: October 2006

AbstractDie Darstellung der Titelverbindungen durch Quecksilber(II)‐EDTA‐Dehydrierung der entsprechenden o‐Amino‐benzylamine wird beschrieben.
Thiophen als Strukturelement physiologisch aktiver Substanzen, 3. Mitt. Thienylpyrazolone
Authors: Binder Dieter , Noe Christian R. , Habison Georg 
Published: October 2006

AbstractDie Synthese der bisher nicht zugänglichen 1‐Thien‐2‐yl‐pyrazolone 2, 6 und 9, welche den wohlbekannten Derivaten aus der Reihe 1‐Phenylpyrazolone, Phenazon (A), Aminophenazon (B) und Propyphenazon (C) analog sind, wird beschrieben.
Synthese und Eigenschaften von 2,3‐Dihydro‐1H‐pyrrolizinen
Authors: Dannhardt Gerd , Obergrusberger Richard 
Published: October 2006

AbstractDie Darstellung von 2,3‐Dihydro‐1H‐pyrrolizinen aus 2‐Alkyl‐Δ1‐pyrrolinen in einer „Eintopfreaktion”︁ wird beschrieben. Spektroskopische Daten und chemisches Verhalten dieser Verbindungen zeigen ihre Verwandtschaft zum Pyrrol‐Grundkörper.
Über die [3+2]‐Cycloaddition von Nitronen und Isothiocyanaten
Authors: Zinner Gerwalt , Eghtessad Elisabeth 
Published: October 2006

AbstractDie Nitrone 1 cyclisieren im allgemeinen mit Isothiocyanaten 2 zu 1,2,4‐Oxadiazolidin‐5‐thionen 3, in seltenen Fällen jedoch zu 1,2,4‐Oxadiazolidin‐5‐onen 4. Dinitrone des Glyoxals 8 ergeben mit Isothiocyanat (Isocyanat) die Produkte 9 bzw. 10.