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Synthese und biochemische Eigenschaften substituierter Phenoxy‐ und Anilino‐1,3,5‐triazine
Authors: Kreutzberger Alfred , Richter Barbara 
Published: October 2006

AbstractDie nucleophile Substitution eines Chloratoms in 2,4‐Dichlor‐6‐diethylamino‐1,3,5‐triazin (1) durch die Hydroxyacetophenone 2a–c führt zu den 2‐Acetylphenoxy‐4‐chlor‐6‐diethylamino‐1,3,5‐triazinen 3a–c. Analog geht aus der Umsetzung von 1 mit 4‐Fluoranilin (4a) das Monoanilinoderivat 5a hervor; dagegen bildet sich unter den gleichen Reaktionsbedingungen aus 1 und 2‐Fluoranilin (4b) das Dianilinoderivat 5b. Strukturtyp 3 zeichnet sich durch antimykotische und Antiprotozoenwirksamkeit aus, während 5 herbizide Wirkungen auszulösen vermag.
Struktur‐ und Konformations‐Wirkungs‐Beziehungen heterocyclischer Acetylcholinanaloga, 18. Mitt.1) Synthese und muskarinartige Wirkung von Estern des Sulfoarecaidins und Sulfoisoarecaidins
Authors: Moser Ulrich , Lambrecht Günter , Mustschler Ernst , Sombroek Jan 
Published: October 2006

AbstractEs wurden Ester des Sulfoarecaidins und Sulfoisoarecaidins 5 und 6 synthetisiert und an der Longitudinalmuskulatur des Meerschweinchen‐Ileums auf muskarinartige Wirkung untersucht. Die Stärke der Muskarinwirkung der Ester 5 und 6 ist von der Länge der Esterseitenkette abhängig.
Pyrimidine Derivatives and Related Compounds, XI: Synthesis of some new Mercaptopyrazolo[1,5‐a]pyrimidines and Mercaptopyrazolo[1,5‐c]‐as‐triazines
Authors: Elmoghayar Mohamed R. H. , Ibrahim Mohamed K. A. , El‐Sakka Ibrahim , Elghandour Ahmed H. H. , Elnagdi Mohamed H. 
Published: October 2006

AbstractSeveral new substituted pyrazolo[1,5‐c]‐as‐triazines and pyrazolo[1,5‐a]pyrimidines were synthesised using 5‐amino‐4‐mercapto‐3‐phenylpyrazole and 5‐amino‐4‐bromo‐3‐phenylpyrazole as starting materials.
Ein einfacher Zugang zu Derivaten des 5‐Hydroxy‐2‐piperidons, Synthese eines homologen Hydroxypiracetams
Authors: Herdeis Claus 
Published: October 2006

AbstractEine dreistufige Reaktion zu 5‐Hydroxy‐2‐piperidon (6), einer auf anderen Wegen nur umständlich synthetisierbaren Verbindung liefert einen Zugang zum Homologen 10 des Hydroxypiracetams (2b). Die hydrogenolytische Abspaltung der Schutzgruppe von 9 ist bei hydrophilen Substanzen der Fluorid‐Methode überlegen.
Synthesis and Antimicrobial Activity of Some 2‐(2‐Nitroethenyl)naphthofuran and ‐benzofuran Derivatives
Authors: Gatti Rita , Chiarini Alberto , Cesaroni Maria R. , Garuti Laura , Brigidi Patrizia 
Published: October 2006

AbstractSome 2‐(2‐nitroethenyl)naphthofuran and 2‐(2‐nitroethenyl)benzofuran derivatives were synthesized and tested in vitro for antimicrobial activity. Only 2‐(2‐nitroethenyl)naphtho[2,1‐b]furan exhibits appreciable activity against gram‐positive and gram‐negative bacteria.
Intramolekulare Aromatenalkylierungen, 12. Mitt.1) Synthese von 1‐(3‐Methylpyridin‐2‐ylmethyl)‐1,2,3,4‐tetrahydronaphthalinen
Authors: Reimann Eberhard , Bauer Gerhard 
Published: October 2006

AbstractAus 3‐Methyl‐2‐picolyllithium (9) und den Tetralonen 10 werden die Lutidinyltetrahydronaphthalinole 11 bequem erhalten. Diese lassen sich im Eintopfverfahren durch Dehydratisierung und Hydrierung in die Titelverbindungen 13 umwandeln; eine direkte Hydrogenolyse 11 ± 13 gelingt nicht. Die Strukturen von 11 und 13 werden 1H‐NMR‐spektroskopisch gesichert.
Zur Cyclisierung von α‐(2‐Mercapto‐ bzw. ‐2‐Amino‐benzoyl)‐lactamen; Synthese von Benzothiopyrano [4,3‐b]pyrrolinonen sowie von Pyrrolino‐ bzw. Tetrahydropyridino [3,2‐c] chinolinonen1)
Authors: Eiden Fritz , Baumann Egmont 
Published: October 2006

AbstractDie Mercapto‐ bzw. Methylamino‐benzoyllactame 6a, 6b, 6d, 6e und 6f lassen sich durch Erhitzen in die Benzothiopyrano‐pyrrolinone bzw. Pyrrolino‐chinolinone 8a, 8b, 8d, 8e und 8f überführen, wobei nach Pyridinhydrochlorid‐Zusatz die N‐Methylgruppe des Pyrrolinrings unter Bildung von 8c bzw. 8g abgespalten wird. Aus dem Acylpyridon 6i kann so das Tetrahydropyridino‐chinolinon 18 gewonnen werden.Die durch Hydrolyse der Acyllactame 6e, 6i bzw. 6d entstehenden Aminoalkyl‐hydroxychinolinone bzw. Aminobenzoyl‐γ‐aminobuttersäure‐Derivate 11 und 19 bzw. 13 lassen sich zu 8e und 20 bzw. 8d cyclisieren. Mit DDQ reagieren die Pyrrolin‐Derivate 8b und 8e zu den Pyrrolen 15a und 15b.
Dihydroisochinolinumlagerung, 35. Mitt.1) 7‐(3,4‐Dimethoxybenzyl)‐6‐methyl‐6,7‐dihydrothieno [2,3‐c]pyridin
Authors: Knabe Joachim , Lorenz Joachim 
Published: October 2006

AbstractDie Titelverbindung 4 wird, ausgehend vom 7‐Chlorthienopyridin 1, über die 7‐Dimethoxybenzylverbindung 2 synthetisiert, die durch Wittig‐Alkylierung hergestellt wird. 2 wird mit Methyliodid zum Iminiumsalz 3 methyliert, das mit LiAlH4 zu 4 reduziert wird. Bei Behandlung mit 0,1 N‐HCl entstehen aus 4 die Disproportionierungsprodukte 3 und 5, daneben wird in 6‐proz. Ausbeute das Umlagerungsprodukt 6 erhalten, das als Pseudocyanid 7 isoliert wurde.
Nichtsteroidale Entzündungshemmer, 16. Mitt.1) 4,5‐Bis(4‐methoxyphenyl)‐2‐cycloalkylthio‐imidazole mit antiphlogistischer Wirkung
Authors: Niedballa Ulrich , Klose Walter , Böttcher Irmgard 
Published: October 2006

AbstractEs wird die Synthese von 4 neuen 4,5‐Bis(4‐methoxyphenyl)‐2‐cycloalkylthio‐imidazolen (cyclopropyl‐cyclohexyl) beschrieben. Ihre antiinflammatorische Wirksamkeit und Magenverträglichkeit wurde tierexperimentell untersucht. Von den dargestellten Verbindungen zeigte das Cyclopropyl derivat 7 die stärkste entzündungshemmende Aktivität.
Lactone, 3. Mitt.1) Zur Synthese von α‐Aminoalkyl‐γ‐lactonen
Authors: Lehmann Jochen , Reusch Thomas 
Published: October 2006

AbstractDie Alkylierung von α‐Acetyl‐γ‐lactonen mit ω‐Aminoethyl‐ und propylchloriden, gefolgt von einer in situ Abspaltung des Acetylrestes mit überschüssigem Ethanolat stellt einen allgemeinen Syntheseweg zur Darstellung von α‐Aminoethyl‐ und α‐Aminopropyl‐γ‐lactonen dar. Die Ausbeuten werden durch Nebenreaktionen begrenzt.
Reactions with 2‐Mercaptopyridoimidazole
Authors: Khalifa Mohamed A. E. , Zayed Ezzat M. , Tammam Gamal H. , Elbanani Afaf A. A. 
Published: October 2006

Abstract2‐Mercaptopyridoimidazole (1) reacts with monochloroacetic acid to give 2, which in turn reacts with aromatic aldehydes or aryldiazonium chloride to give 3 and 4. On reaction with maleic anhydride 1 affords 6. Cyanoethylation of 1 leads to the compounds 7 and 8.
Photochemische Abbauwege des Amino‐ und Hydroxyphenazons in Aceton
Authors: Reisch Johannes , Abdel‐Khalek Magdi 
Published: October 2006

AbstractDer photochemische Abbau des Aminophenazons führt in Aceton zum 2‐(1‐Methyliminoethyl)‐4‐oxo‐pent‐2‐ensäureanilid (7), 6‐Methyl‐2‐(1‐methylimino‐ethyl)‐4‐oxo‐hepta‐2,5‐diensäureanilid (9), N,N‐Dimethyl‐N′ ‐phenyloxamid (10) und N,N‐Dimethyl‐N′‐phenylharnstoff (11). In Acetonitril entstehen neben den beiden letztgenannten Produkten noch Oxanilid und N‐Methyl‐N′‐phenyloxanid. Bei der Photolyse von Hydroxyphenazon in Aceton bildet sich 6‐Methyl‐2‐(1‐methylimino‐ethyl)‐4‐oxo‐hepta‐2,5‐diensäureanilid, Oxanilid und N‐Methyl‐N′‐phenyloxamid. Der Zerfallsmechanismus wird diskutiert.
Heterocyclen, 57. Mitt. Synthese von Thiazolo[4,5‐d]pyridazinen
Authors: Simiti Ioan , Coman Mioara 
Published: October 2006

AbstractEs wird die Darstellung von 4‐substituierten 5‐Ethoxycarbonyl‐2‐phenylthiazolen und 7‐substituierten Thiazolo[4,5‐d]pyridazinen beschrieben.
2‐Aminomethyl‐3‐hydroxy‐1‐thiochromone; Darstellung und Reaktionen
Authors: Eiden Fritz , Felbermeir Gerda 
Published: October 2006

Abstract3‐Hydroxy‐1‐thiochromon (3a) reagiert mit Formaldehyd und Aminen zu den Titelverbindungen 5a–5h. Beim Erhitzen von 5a entsteht die Spiroverbindung 9; Zusatz der Enamine 11 bzw. 12 führt zu den Pyranothiochromonen 15a bzw. 14.
Isohistamine
Authors: Buschauer Armin , Wegner Kurt , Schunack Walter 
Published: October 2006

AbstractEs werden zwei Wege zur Synthese von Isohistamin (2‐(2‐Aminoethyl)‐imidazol) und 4‐mono‐sowie 4,5‐disubstituierten Derivaten, ausgehend von 3‐Chlorpropionimidsäuremethylester bzw. 3‐Phthalimidopropionaldehyd, beschrieben und deren histaminartige Aktivität bestimmt.
Chemical Studies on Drug Metabolism: Oxidation with Ruthenium Tetroxide of Some Medicinal Alicyclic N‐Methylamines
Authors: Perrone Roberto , Carbonara Giuseppe , Tortorella Vincenzo 
Published: October 2006

AbstractOxidation with ruthenium tetroxide of alicyclic N‐methylamines, such as nicotine (1), trans‐phendi‐metrazine (2), tropacocaine (3) and pempidine (4), leads to the N‐demethylated, N‐formyl and, where possible, lactam derivatives. Only from pempidine the N‐oxide was obtained. All products obtained by this procedure are metabolites of compounds 1, 2, 3 and 4.
Einfluß von S‐Oxidation auf die antikoagulante Wirkung von Thioanaloga des Phenprocoumon
Authors: Rehse Klaus , Rüther Dieter 
Published: October 2006

AbstractMethylmercapto‐ und Butylmercaptoderivate des Phenprocoumons sowie die entsprechenden Sulfinyl‐ und Sulfonylverbindungen werden dargestellt. Die anticoagulante Wirkung der Methylmercaptoverbindung 3a gleicht der Leitsubstanz. Durch S‐Oxidation wird die Wirkungsdauer verkürzt. Dies gilt auch für die Butylmercaptoverbindungen, die jedoch nur 1/3 der Wirkungsstärke des Phenprocoumons erreichen.
Lactone, 4. Mitt. Synthese dihydroxylierter Diphenylalkylamine über Aminoalkyl‐γ‐lactone
Authors: Lehmann Jochen 
Published: October 2006

AbstractÜberschüssiges Phenyllithium reagiert mit den Aminoalkyl‐γ‐lactonen 1–3, 10, 13 zu den 1,1‐Diphenylpropyl‐ 4, ‐butyl‐ 5, und ‐pentylaminen 6, 14. Die Umsetzung stellt eine allgemeine Methode zur Synthese dihydroxylierter 1,1‐Diphenylalkylamine dar, die lediglich durch die geringe Kristallisationsneigung der Endprodukte limitiert ist.
Verbindungen mit potentiell positiv inotroper Wirkung, 1. Mitt. N‐Substituierte 3‐Amino‐2‐cyclopentenone aus partiell hydrierten 2‐Phenanthrylaminen
Authors: Schöneberger Hans Gerd , Back Wilfried 
Published: October 2006

AbstractDie Darstellung partiell hydrierter 2‐Phenanthrylamine und ihre Umsetzung mit 1,3‐Cyclopentandion zu N‐subst. 3‐Amino‐2‐cyclopentenonen wird beschrieben.
β‐Aminoenone als Komponenten in der Mannich‐Reaktion
Authors: Möhrle Hans , Reinhardt Hans Walter 
Published: October 2006

Abstract4‐Dimethylamino‐3‐penten‐2‐on geht mit Formaldehyd und sekundären Aminen keine Mannichreaktion ein, wohl aber mit N,N‐Dimethylmethyleniminiumchlorid, wobei das N‐tertiäre Enaminon als vinyloges Keton reagiert.4‐Amino‐3‐buten‐2‐on ergibt eine zweifache Umsetzung als Enamin und als vinyloges Säureamid und liefert ausschließlich Bis(aminomethyl)‐Verbindungen, die in Lösung als E/Z‐Isomeren‐Gemische vorliegen.
Umsetzungen von 6‐Acyl‐7‐methylthio‐7‐nor‐khellin‐Derivaten mit Aminen
Authors: Eiden Fritz , Schünemann Jürgen 
Published: October 2006

AbstractDie 6‐Acyl‐7‐methylthio‐nor‐khellin‐Derivate 4a–4c reagieren mit primären und sekundären Aminen zu den 7‐Amino‐nor‐khellin‐Derivaten 5a–5h, mit Hydrazin, Amidinen oder Guanidin zu den Pyrazolo‐ bzw. Pyrimidino‐nor‐khellinen 6a–6c bzw. 7a–7c.
Bequeme Darstellung von reinen N‐Methylalkylaminen durch Zink/Salzsäure‐Reduktion von 1,3,5‐Tris(alkyl)‐hexahydro‐1,3,5‐triazinen
Authors: Shaik Mohammed Al , Oelschläger Herbert 
Published: October 2006

AbstractN‐Methyl‐alkylamine können bequem und rasch über die 1,3,5‐Tris(alkyl)‐hexahydro)‐1,3,5‐triazine durch Reduktion mit Zink/Salzsäure bei −5° im Zutropfverfahren gewonnen werden. Die Reinheit (GC) beträgt ∼ 95%.
Synthese und Reaktionsverhalten eines bicyclischen Isocyanats zur Darstellung ungewöhnlicher Molekülsysteme
Authors: Neidlein Richard , Wesch Karl‐Friedrich 
Published: October 2006

AbstractEs wird die Darstellung des exo‐Bicyclo[4.1.0.]hept‐3‐en‐7‐isocyanats (3) beschrieben, ausgehend von der exo‐Carbonsäure 1, über das exo‐Carbonylazid 2, anschließend die Reaktionen von 3 mit Ammoniak sowie Aminen zu den ungewöhnlichen Harnstoffderivaten 4,5,6,7; aus 3 werden mit den ungewöhnlichen Alkoholen endo‐7‐Hydroxymethylbicyclo[4.1.0]hept‐3‐en und exo‐7‐Hydroxymethyl‐bicyclo[4.1.0]hept‐3‐en die Carbaminsäureester 8 und 9 erhalten. Die spektroskopischen Eigenschaften der neuen Verbindungen werden mitgeteilt.
Activated Nitriles in Heterocyclic Synthesis: Studies on the Chemistry of Antipyrin‐4‐ylacetonitrile
Authors: El‐Agamey Abdel‐Ghani A. , El‐Sakka Ibrahim , El‐Shahat Zaghloul , Elnagdi Mohamed H. 
Published: October 2006

AbstractSeveral new pyrazoles, isoxazoles and coumarin derivatives have been synthesized by the reaction of 4‐antipyrinylacetonitrile with a variety of bidentate nucleophilic reagents.
Eine dreistufige Synthese der δ‐Aminolaevulinsäure
Authors: Herdeis Claus , Dimmerling Anna 
Published: October 2006

AbstractPiperidin‐2,5‐dion (4) kann durch katalytische Hydrierung von 5‐Hydroxypyridon(2) (3) erhalten werden. Hydrolytische Ringöffnung ergibt δ‐Aminolaevulinsäure·HCl (2).
Regiospezifische N‐Monoalkylierungen ditertiärer Diamine
Authors: Chung Byung‐Ho , Zymalkowski Felix 
Published: October 2006

AbstractN‐Monoalkylierungen ditertiärer Diamine gelangen am besten in Nitromethan oder Ethanol bei niedriger Temperatur. Unsymmetrische Modellverbindungen aus der Reihe der 1,3‐Diaminopropane reagierten unter diesen Bedingungen ausschließlich am sterisch weniger behinderten Stickstoffatom.
Chinon‐Amin‐Reaktionen, 7. Mitt. 5‐Amino‐2.3.4.6‐tetrahydro‐benzo[f]chinoxalin‐6‐on
Authors: Kallmayer Hans‐Jörg , Seyfang Karlheinz 
Published: October 2006

AbstractDie Aminolyse von 2.3‐Diphthalimido‐1.4‐naphthochinon(15)durch Ethylendiamin(2)liefert neben 2.3‐Diamino‐1.4‐naphthochinon(17)und 2‐Amino‐3‐phthalimidoethylamino‐1.4‐naphthochinon(18)als Hauptprodukt die Titelverbindung7, die auch aus18und2erhalten wird. Es ist nicht gelungen7aus 5‐Acetylamino‐2.3.4.6‐tetrahydro‐benzo[f]chinoxalin‐6‐on(10)herzustellen, weil10im sauren Milieu bevorzugt zu13hydrolysiert und im alkalischen zu12dehydriert wird.
Aminoalkoholester von Hydroxyboranen, 10. Mitt. Tetracyclin‐Bor‐Mannich‐Basen als potentielle Antitumorwirkstoffe
Authors: Csuk René , Hönig Helmut , Weidmann Hans , Zimmerman Howard K. 
Published: October 2006

AbstractEs wird über die Synthese einer Reihe borhaltiger N‐Mannich‐Basen 1 von Tetracyclin mit Paraformaldehyd und Borheterocyclen berichtet; das direkte Kondensationsprodukt aus Phenylboronsäure und Tetracyclin, 2, wird beschrieben; von 1b kann angenommen werden, daß sie einige Aktivität gegen Leukemia P388 besitzt.
2,6‐Piperidinediones, I. Synthesis of the Racemates and the Enantiomers of 3,3‐Disubstituted 2,6‐Piperidinediones
Authors: Knabe Joachim , Reischig Dirk 
Published: October 2006

AbstractThe synthesis of the racemates and the enantiomers of the 3,3‐disubstituted 2,6‐piperidinediones 3a–3g is performed in three ways, depending on the C‐3 substituents. The 3‐cyclohexylpiperidinedione 3h is obtained as racemic and optically active compound by hydrogenation of the cyclohexenyl compound 3e with Pd/C. The N‐methylpiperidinediones 7a and 7b are obtained by methylation of 3a and 3b with CH2N2.
Substitutionsreaktionen an Ketimin‐N,S‐acetalen
Authors: Bähme Horst , Braun Günther 
Published: October 2006

AbstractDiphenylketimin‐N,S‐acetale wie 1 lassen sich über ihre Lithiumverbindungen 2 mit Benzaldehyd oder Benzophenon am Acetalkohlenstoff zu sekundären bzw. tertiären Alkoholen 3 umsetzen. Mit Methyliodid reagiert 2 analog zu 4, mit Benzylchlorid hingegen am Diphenylmethylenkohlenstoff zu 5, dessen säurekatalysierte Hydrolyse das bisher nicht beschriebene 1,1,2‐Triphenylethylamin (6) liefert.
Synthese und anti‐inflammatorische Wirkung von Estern entzündungshemmender Carbonsäuren mit Hydrocortison
Authors: Laurent Henry , Albring Manfred , Wendt Hans 
Published: October 2006

AbstractDie Synthese der Ester 3–6 von Bendazac, Indometacin, Pirazolac und Ibuprofen mit Hydrocortison (1) wird beschrieben. Die entzündungshemmende Aktivität dieser Ester wurde im Vergleich zu Hydrocortisonacetat (2) im Oxazolon‐, Adjuvans‐Odem‐ und Vasokonstriktions‐Test untersucht.
Untersuchungen an 1,3‐Dicarbonyl‐Verbindungen, 20. Mitt. 3‐Acyl‐4,5‐dihydro‐5‐methyl‐4‐oxo‐pyrano[3,2‐b]indole
Authors: Gärlitzer Klaus , Dehne Andreas 
Published: October 2006

AbstractAusgehend von der 1,3‐Dicarbonylverbindung 1 gelingt durch Umsetzung des BF2‐Chelats 2 mit POCl3/DMF die Darstellung des anellierten 3‐Formyl‐4‐pyrons 3. 3 dient als Schüsselsubstanz für das Carbinol 6, die Carbonsäure 7 und das Tetrazol 9.
Syntheses of Potentially Antineoplastic Amides and Esters of N‐[N'‐(2‐Chloroethyl)‐N'‐nitrosocarbamoyl]amino Acids, II
Authors: Ehresmann Klaus , Zelezny Otto , Eisenbrand Gerhard 
Published: October 2006

AbstractSyntheses of N‐[N'‐(2‐chloroethyl)‐N'‐nitrosocarbamoyl]amino acid amides and esters as potential antineoplastic substances are reported. N‐[N'‐(2‐chloroethyl)‐N'‐nitrosocarbamoyl]amino acids (with the exception of the glycine derivative) were prepared by reaction of 2‐chloroethyl isocyanate with the sodium salt of an amino acid in a heterogenous medium followed by nitrosation with sodium nitrite under acidic conditions. Condensation with amines or alcohols using 1,1‐carbonyldiimidazole led to the amides or esters.
Zum Mechanismus der Bischler‐Napieralski‐Reaktion, 2. Mitt. o‐Chlorierte β‐Phenethylcarbonsäureamide als Nebenprodukte beim Ringschluß mit PCl5
Authors: Berger Ulrich , Dannhardt Gerd , Wiegrebe Wolfgang 
Published: October 2006

AbstractPCl5 als Kondensationsmittel der Bischler‐Napieralski‐Reaktion gibt neben 3,4‐Dihydroisochinolinen o‐chlorierte β‐Phenethylcarbonsäureamide. Mögliche Mechanismen der Kernchlorierung werden in Modellversuchen geprüft.
Intramolekulare Aromatenalkylierungen, 14. Mitt. Synthese partiell hydrierter cis‐Naphtho[1,8‐f,g]chinoline
Authors: Reimann Eberhard , Bauer Gerhard 
Published: October 2006

AbstractBei der NaBH4‐Reduktion der Lutidiniumsalze 2 bilden sich chromatographisch trennbare Gemische der Diastereomere 3A und 3B, von denen jeweils nur eins intramolekular zu den Titelverbindungen 5 cyclisierbar ist. Die Ringschlüsse verlaufen stereospezifisch zu den cis‐Verbindungen. Die Dihydroxyderivate 5 (R1, R2‐ bzw. R2, R3 = OH) sind oxidationsempfindlich und nur als Diacetate 5e,f isolierbar. Die Strukturen von 3 und 5 werden spektroskopisch (IR, 1H‐ und 13C‐NMR) abgesichert.
Untersuchungen an 1,3‐Dicarbonyl‐Verbindungen, 22. Mitt. 3‐Acyl‐4‐oxo‐4H‐[1]benzofuro[3,2‐b]pyrane
Authors: Görlitzer Klaus , Dehne Andreas 
Published: October 2006

AbstractEs wird über Versuche berichtet, den Aldehyd 7 als Schlüsselverbindung zur Darstellung von möglicherweise antiallergisch aktiven Substanzen zu erhalten.
Potential Antitumor Agents, XXII. Alkylating Agents from p‐Hydroxypropiophenone and p‐Hydroxyacetophenone
Authors: Andreani Aldo , Bonazzi Daniela , Rambaldi Mirella , Lelli Giovanna , Bossa Rosaria , Galatulas Iraklis 
Published: October 2006

AbstractThe synthesis of the alkylating agents 18–25 from p‐hydroxypropiophenone, p‐hydroxyacetophenone and their nitro derivatives 14–17 is reported. The antitumor activities of these new compounds are compared to those of the previously reported analogs 2–13 of the local anesthetic ketocaine (1).
Michael‐Additionen mit Acylaminosäureestern, 7. Mitt. Trans‐3‐Aryl‐2‐hydroxymethyl‐pyrrolidone‐5 als Synthone für azaanaloge Pharmaka
Authors: Pachaly Peter , Daskalakis Stefanos , Sin Kwan S. 
Published: October 2006

AbstractDurch cyclisierende Michael‐Addition von Aryl‐acrylsäureestern mit N‐Acetylaminosäureestern werden stereoselektiv neue trans‐3‐Aryl‐2‐carboxy‐pyrrolidone‐5 4 erhalten, deren Ester 3 bzw. 5 sich mit NaBH4 zu trans‐3‐Aryl‐2‐hydroxymethyl‐pyrrolidonen‐5 6 reduzieren lassen.
Synthesewege zu 3‐substituierten Indol‐2‐onen
Authors: Reisch Johannes , Müller Michael , Labitzke Henning 
Published: October 2006

AbstractWie an einer Reihe von Beispielen gezeigt wird, läßt sich 3‐Acetylindol‐2‐on mit Halogeniden am C‐3 substituieren. Entacetylierung ergibt in guten Ausbeuten 3‐monosubstituierte Indol‐2‐one, aus denen 3,3‐unsymmetrisch disubstituierte Indol‐2‐one zugänglich sind. Umsetzung von Indol‐2‐on mit 3,3‐Dimethylallylbromid unter PTC‐Bedingungen führt zu C‐3, N‐ sowie C‐3/N‐alkenylierten Produkten. Daneben entsteht 5‐(3,3‐Dimethylallyl)‐indol‐2‐on.
Synthese und trichomonazide Wirkung von Di(isopropylamino)‐1,3,5‐triazinen
Authors: Kreutzberger Alfred , Esser Evelyn 
Published: October 2006

AbstractAus der Umsetzung von 2‐Chlor‐4,6‐di(isopropylamino)‐1,3,5‐triazin (1) mit Anilin (2a) und seinen Fluorderivaten 2b‐d gehen die Di(isopropylamino)‐1,3,5‐triazine 3a‐d hervor, deren auffallendste Arzneimittelwirkung die trichomonazide darstellt. Besonders ausgeprägt ist diese Wirkung in 3a gegenüber Trichomonas vaginalis.
Racemische Histamin‐H1‐Agonisten
Authors: Steffens Robert , Schunack Walter 
Published: October 2006

AbstractEs wurden racemische α‐ und β‐methylverzweigte 2‐(2‐Aminoethyl)‐thiazole und 2‐(2‐Aminoethyl)‐imidazole (Isohistamine) dargestellt und auf Histamin‐H1‐ und ‐H2‐agonistische Aktivität geprüft.
Photochemische Umwandlungen des Kebuzons in Lösung
Authors: Takács Mihály , Simon Gisela , Reisch Johannes 
Published: October 2006

AbstractDie Photolyse des Kebuzon (1) in Methanol ergibt Azobenzol (2), Methoxy‐(3‐oxobutyl)‐malonsäuredianilid (3), (3,3‐Dimethoxybutyl)‐methoxy‐malonsäuredianilid (4), 2,5‐Dioxocapronsäureanilid (5), 5,5‐Dimethoxy‐2‐oxo‐capronsäureanilid (6) und Anilin. Wäßrige Lösungen von 1‐Na bilden beim Belichten einen Niederschlag, der aus (3‐Oxobutyl)‐tartronsäuedianilid (7) besteht. Der Zerfallsmechanismus wird diskutiert.
Synthese und Eigenschaften des 3‐Hydroxy‐1,10‐dioxo‐5,10‐dihydro‐1H‐pyrido[2,1‐b]chinazolin‐2‐carbonitrils
Authors: Reisch Johannes , El‐Moghazy Aly Samir M. , Mester Luliu 
Published: October 2006

AbstractDurch Umsetzung von Anthranilsäure mit 2‐Chlor‐5‐cyan‐4‐hydroxypyrid‐6‐on (3) in Eisessig bildet sich 3‐Hydroxy‐1,10‐dioxo‐5, 10‐dihydro‐1 H‐pyrido[2,1‐b]chinazolin‐2‐carbonitril (4). Wird die Reaktion unter Ulmann‐Bedingungen in DMF durchgeführt, entsteht 2‐(N‐Dimethylamino)‐5‐cyan‐4‐hydroxy‐pyrid‐6‐on (5) als Nebenprodukt. Methylierung von 3 mit Diazomethan ergibt 2‐Chlor‐5‐cyan‐4‐methoxy‐N‐methylpyrid‐6‐on (9) und 2‐Chlor‐5‐cyan‐4,6‐dimethoxypyridin (10). Unter den gleichen Bedingungen liefert 4 infolge veresternder Ringspaltung 2‐(5‐Cyan‐4,6‐dimethoxypyrid‐2‐ylamino)benzoesäuremethylester (7).
Zur Farbe der 2.3.4.6‐Tetrahydrobenzo[f]chinoxalin‐6‐one
Authors: Kallmayer Hans‐Jörg , Seyfang Karlheinz 
Published: October 2006

AbstractDie farbgebenden Absorptionsmaxima der 4‐/5‐substituierten Benzochinoxalinone 3a‐k und 9 in neutraler, saurer und alkalischer Lösung werden an einem anschaulichen VB‐Modell interpretiert, das beim 2‐Methylamino‐1.4‐naphthochinon (4) entwickelt wurde. 5‐Cyano‐ und 5‐Methoxybenzochinoxalinon 3b und 3h wurden synthetisiert.
Syntheses and Antiviral Activities of Some 5′‐O‐Acyl Derivatives
Authors: Keppeler Klaus , Kiefer Gebhard , De Clercq Erik 
Published: October 2006

AbstractA series of 5′‐O‐ acyl derivatives (2a‐e) of 5‐ethyl‐2′‐deoxyuridine (EDU, EtUdR) were prepared by direct acylation of the parent nucleoside 1 in pyridine/N,N‐dimethylformamide (DMF). These compounds, designed as prodrugs of 1, offer a wider range of solubilities and lipophilicities than 1. The antiviral activities (against herpes simplex virus types 1 and 2) of all compounds were determined in primary rabbit kidney (PRK) cell cultures.
Durch Cyanogruppen stabilisierte 2‐Sulfonio‐indenide
Authors: Schilling‐Pindur Annegret , Hartke Klaus 
Published: October 2006

Abstract2‐Hydroxyinden‐3‐carbonitril (3) bildet mit p‐Toluolsulfochlorid den p‐Toluolsulfonsäureester 4, der sich mit Thiolat zu den 2‐Alkylthio‐ bzw. 2‐Arylthioinden‐3‐carbonitrilen 5 umsetzt. Methylierung von 5 mit Trimethyloxonium‐tetrafluoroborat liefert die Sulfoniumsalze 6, die zu den 1‐Cyano‐2‐dialkylsulfonio‐indeniden 7 deprotoniert werden können.