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SNcA‐Reaktionen an der Sulfonylgruppe von Arylsulfonsäureverbindungen, IV. Der Mechanismus der Sulfonamid‐Umamidierung und ‐Entalkylierung durch Aminsalze
Authors: Klamann Dieter , Fabienke Eberhard 
Published: May 2007

AbstractDie Umamidierung von Sulfonamiden durch Aminsalze ist eine SNcA‐Reaktion an der Sulfonylgruppe, die neben der Beeinflussung durch sterische Effekte besonders von der relativen Elektronendichte am Sulfonamid‐Stickstoff abhängig ist. Elektronenanziehende Gruppen am Stickstoff oder an der SO2‐Gruppe benachteiligen die Umamidierungsreaktion, erleichtern dagegen die Alkylabspaltung. Elektronendonatoren begünstigen die SNcA‐Umamidierung infolge relativer Negativierung des Sulfonamid‐Stickstoffs. Eine Unterscheidung zwischen Entalkylierung und Umamidierung gelang eindeutig mit Hilfe radioaktiv markierten N‐Äthyl‐p‐toluolsulfonsäure‐[anilids‐[1‐14C]].—Vergleiche mit SN‐Reaktionen an der Sulfonylgruppe von Arylsulfonamiden zeigen, daß bei einer relativen Negativierung des Stickstoffatoms die SNcA‐Reaktionen, bei einer verstärkten Positivierung dagegen die SN‐Reaktionen begünstigt sind. Analog bedingt der Elektronegativitätsunterschied zwischen dem Sauerstoff und dem Stickstoff, daß Sulfonsäure‐phenolester den reinen SN‐Reaktionen wesentlich leichter unterliegen als den SNcA‐Umsetzungen, während die Amide bei den letzteren Reaktionen die größere Reaktivität zeigen.
Über Verbindungen mit Urotropin‐Struktur, XI. Zur Kenntnis der Bildung des 2.4.9‐Trioxa‐adamantan‐Ringsystems aus Triketonen
Authors: Stetter Hermann , Stark Herbert 
Published: May 2007

AbstractAusgehend von Methantriessigsäure wurde ein Tris diazoketon hergestellt. Die hieraus mit Halogenwasserstoffsäuren primär gebildeten Halogenketone erleiden eine „intramolekulare Trimerisierung”︁ der Carbonylgruppen unter Bildung von 1.3.5‐Tris‐chlormethyl‐ und 1.3.5‐Tris‐brommethyl‐2.4.9‐trioxa‐adamantan. Dagegen zeigt das durch Friedel‐Crafts‐Acylierung des Säurechlorides der Methantriessigsäure mit Benzol erhaltene Triketon der gleichen Struktur keine Tendenz zur Bildung des 2.4.9‐Trioxa‐adamantan‐Ringsystems. Die Trimerisierung der Carbonylgruppen unterbleibt hier wegen der Mesomeriebeteiligung der Carbonylgruppen am aromatischen System.
Konstitution von Reticulin, einem neuen Alkaloid aus Anona reticulata Linn.
Authors: Gopinath K. W. , Govindachari T. R. , Pai B. R. , Viswanathan N. 
Published: May 2007

AbstractAus Anona reticulata Linn. wurde ein neues Alkaloid, Reticulin, isoliert. Reticulin ist ein 2‐Methyl‐7‐hydroxy‐6‐methoxy‐1‐[3‐hydroxy‐4‐methoxy‐benzyl]‐1.2.3.4‐tetrahydro‐isochinolin, wie durch oxydativen Abbau gezeigt werden konnte.
Über in 2‐Stellung äthinylsubstituierte N‐Heterocyclen. 2‐Äthinyl‐benzoxazol
Authors: Neunhoeffer Otto , Georgi Volkmar 
Published: May 2007

Abstractα.β‐Dibrom‐β‐[benzthiazolyl‐(2)]‐propionsäure spaltet unter der Einwirkung von Alkalien keinen Bromwasserstoff, sondern Brom ab. N‐Methyl‐chinolon, N‐Methyl‐chinoliniumjodid und N.N′‐Dimethyl‐benzimidazolon reagieren mit den Monometallverbindungen des Acetylens nicht. Dagegen gelang die Umsetzung von 2‐Chlor‐benzoxazol mit Acetylen‐natrium zum 2‐Äthinylbenzoxazol.
Synthese des Daidzins und des Ononins
Authors: Farkas Loránd , Várady József 
Published: May 2007

AbstractDurch Umsetzung des 7.4′‐Dihydroxy‐isoflavons mit Acetobromglucose wurde Daidzin (7.4′‐dihydroxy‐isoflavon‐glucosid‐(7)) erhalten, welches mit dem von E. Walz beschriebenen Naturprodukt aus Soja hispida identisch ist. Die Methylierung ergab Ononin, ein Glucosid aus Ononis spinosa L., welches von einem der Autoren schon früher auf einem anderen Wege dargestellt worden war.
Über die Alkoholyse des Dichlorphosphorsäure‐anhydrids
Authors: Grunze Herbert 
Published: May 2007

AbstractBei der Reaktion von Alkoholen mit Dichlorphosphorsäure‐anhydrid entstehen äquimolekulare Mengen von Dichlorphosphorsäureestern und Dichlorphosphorsäure. Die gebildeten Ester lassen sich durch Destillation unter vermindertem Druck von der Dichlorphosphorsäure abtrennen. Auf diesem Wege wurden die Dichlorphosphorsäureester des Methanols, Äthanols, Propanols‐(1), Propanols‐(2) und Butanols‐(1) dargestellt.
Über die Schwefelnitride S15N2 und S16N2
Authors: Becke‐Goehring Margot , Jenne Helmut , Rekalić Vladimir 
Published: May 2007

AbstractDurch Umsetzung von SCl2 bzw. S2Cl2 mit S7NH konnten die Schwefelnitride S15N2 und S16N2 als kristallisierte Substanzen gewonnen werden. Von diesen ist besonders S15N2 resonanzstabilisiert.
Trimethoxyphenylverbindungen, II. ω‐Dialkylamino‐fettsäure‐[3.4.5‐trimethoxy‐anilide]
Authors: Schiemenz Günter Paulus , Engelhard Hermann 
Published: May 2007

Abstractω‐Dialkylamino‐fettsäure‐[3.4.5‐trimethoxy‐anilide] und ‐[2‐brom‐3.4.5‐trimethoxy‐anilide] (IV) wurden durch Acylierung der aromatischen Amine mit Chloracetyl‐ und β‐Chlor‐propionylchlorid und Behandlung der Acylverbindungen mit sekundären Aminen dargestellt. An einem Beispiel wurde die Reduktion des Anilids mit LiAlH4 zu dem entsprechenden N‐[ω‐Dialkylamino‐alkyl]‐trimethoxy‐anilin (V) durchgeführt.
Thiazolochinoline, IV. Über die Chlorierung der 2‐Mercaptoderivate des Thiazolo[4.5‐b]‐und ‐[5.4‐b]chinolins
Authors: Tânâsescu I. , Dénes I. , Rusu Gh. 
Published: May 2007

AbstractDie Chlorierung des 2‐Mercapto‐thiazolo[4.5‐b]‐ und ‐[5.4‐b]chinolins in Essigsäure führt zu den entsprechenden 2‐Chlorderivaten. Die Chloratome erwiesen sich als sehr labil und lassen sich leicht durch verschiedene nucleophile Substituenten ersetzen.
Über die Einwirkung von Dipyridyl‐(2.2′) auf Chrom(II)‐acetat und die Darstellung des Tris‐dipyridyl‐(2.2′)‐chrom(0) [CrDipy3]
Authors: Herzog Siegfried , Renner Klaus‐Christian 
Published: May 2007

AbstractDie Umsetzung von Chrom(II)‐acetat‐hydrat mit Dipyridyl‐(2.2′) kann in wäßriger Suspension bei Einhaltung des Cr/Dipyridyl‐Verhältnisses 1:1.5 durch eine Disproportionierungsreaktion direkt zu dem kürzlich erstmals isolierten Elementkomplex [CrDipy3]1,2) führen.
α‐Hydroxyalkyliden‐lacton‐Umlagerung, XI. Ringöffnungsmechanismus und Enolisierungstendenz bei α‐Acyl‐lactonen
Authors: Korte Friedhelm , Büchel Karl‐Heinz , Scharf Dieter , Zschocke Albrecht 
Published: May 2007

AbstractPrimäre, sekundäre und tertiäre α‐Acyl‐δ‐lactone sowie sekundäre und tertiäre α‐Acyl‐γ‐lactone werden synthetisiert und umgelagert. Die Bildung von 2‐Hydroxy‐tetrahydropyranderivaten läßt sich durch den Ringöffnungsmechanismus deuten. Die Enolgehalte verschiedener α‐Acyl‐γ‐ und ‐δ‐lactone werden bestimmt und verglichen. Sekundäre und tertiäre α‐Hydroxymethylen‐γ‐lactone lassen sich als reine trans‐Enole isolieren.
Untersuchungen in der Diphenylmethan‐Reihe, VIII. Über den räumlichen Bau von DDT‐Analogen mit behinderter freier Drehbarkeit ihrer Molekülkomponenten
Authors: Riemschneider Randolph 
Published: May 2007

AbstractEin Vergleich der berechneten und gemessenen Dipolmomente einiger o.o′‐disubstituierter DDT‐Analoger (β.β.β‐Trichlor‐α.α‐bis‐[X‐phenyl]‐äthane, β.β‐Dichlor‐α.α‐bis‐[X‐phenyl]‐äthene und β‐Chlor‐α.α‐bis‐[X‐phenyl]‐äthene) mit behinderter freier Drehbarkeit ihrer Molekülkomponenten zeigt, daß die Lage der Benzolringe und ihrer Substituenten in den meisten Fällen, aber nicht ausnahmslos, symmetrisch ist.
Untersuchungen in der Diphenylmethan‐Reihe, X. Über das Verhalten einiger β.β‐Dichlor‐α.α‐bis‐[halogen‐phenyl]‐äthane gegenüber Alkali
Authors: Riemschneider Randolph , Ahrlé Ingeborg , Cohnen Walther , Heilmann Eva 
Published: May 2007

Abstractβ.β‐Dichlor‐α.α‐bis‐[4‐chlor‐phenyl]‐äthan (I c) reagiert bei 210–220 in Gegenwart von Alkali mit Äthylenglykol unter Acetalbildung; Verseifung führt zum 4.4′‐Dichlor‐diphenylacetaldehyd. Die 4‐Brom‐phenylverbindung (I d) verhält sich analog. Bei der Einwirkung von Alkali auf β.β‐Dichlor‐α.α‐bis‐[chlor‐2‐hydroxy‐phenyl]‐äthane bei Raumtemperatur entstehen unter Abspaltung von 2 Moll. Chlorwasserstoff Chlor‐cumarano‐cumarane (IX). Die Halogencumarono‐cumarone (XII) lassen sich aus den β.β.β‐Trichlor‐α.α‐bis‐[halogen‐2‐hydroxy‐phenyl]‐äthanen neben den entsprechenden Äthylenverbindungen gewinnen.
Polycyclische Verbindungen, VII. Über eine neue 6‐Methyl‐3.4‐benzphenanthren‐Synthese
Authors: Buchta Emil , Güllich Fritz 
Published: May 2007

AbstractDas auf zwei Wegen dargestellte 7‐Methyl‐2‐[β‐phenäthyl]‐tetralon‐(1) wird mit LiAlH4 zum Gemisch der isomeren Alkohole III reduziert. Beide Isomere werden sowohl mit konz. Schwefelsäure als auch mit wasserfreier Flußsäure zum 6‐Methyl‐1.2.9.10.11.12‐hexahydro‐3.4‐benzphenanthren cyclisiert, das mit Pd/Kohle zum Endprodukt dehydriert wird. — γ‐[p‐Tolyl]‐buttersäure läßt sich in 88‐proz. Ausbeute aus β‐[p‐Toluyl]‐propionsäure nach dem Verfahren von Lock gewinnen.
Über die Abhängigkeit der Reaktionsfähigkeit funktioneller Gruppen in Paraffinkohlenwasserstoffen von ihrer Stellung in der Molekel, XI. Die Substitutionsverhältnisse bei der durch Ozon katalysierten Oxydation von n‐Octadecan mit Sauerstoff
Authors: Geiseler Gerhard , Asinger Friedrich , Wien Helmut 
Published: May 2007

Abstractn‐Octadecan wurde bei 30° mit ozonhaltigem Sauerstoff und geringen Umsätzen oxydiert. Der sauerstoffhaltige, nicht saure Anteil mit 18 C‐Atomen in der Molekel, der in seiner Gesamtheit in Octadecanole bzw. Octadecanone übergeführt wurde, erwies sich als Gemisch aller theoretisch möglichen Isomeren, was einen gleichmäßigen Angriff des Sauerstoffs auf sämtliche Methylengruppen des Octadecans zum Ausdruck bringt. Die Versuche bestätigten erneut, daß auch die Primärreaktion bei der Paraffinoxydation den statistischen Substitutionsgesetzmäßigkeiten folgt, wobei mit großer Wahrscheinlichkeit zunächst die theoretisch möglichen Hydroperoxyde gebildet werden. — Die Untersuchung des als Nebenprodukt erhaltenen Fettsäuregemisches ergab, daß alle theoretisch möglichen Säuren entstehen, die Stearinsäure aber in größerer Menge vorhanden ist als die anderen Säuren. Dieses Ergebnis findet seine Erklärung durch die Tatsache, daß auf Grund der kleineren Umsätze die Bildung niederer Fettsäuren auf dem Wege über die sek. Hydroperoxyde noch gering ist. Die Stearinsäure hingegen entsteht unmittelbar aus dem primären Octadecylhydroperoxyd.
2‐[α‐Amino‐alkyl]‐benzimidazole
Authors: Mengelberg Margarete 
Published: May 2007

AbstractDie 2‐[α‐Amino‐alkyl]‐benzimidazole Ia bis IVa lassen sich mit guten Ausbeuten durch Kondensation von o‐Phenylendiamin mit den N‐p‐Tosyl‐ oder N‐Carbobenzoxy‐Derivaten von Amino‐iminoäther‐hydrochloriden und nach‐folgende Abspaltung der Tosyl‐ bzw. der Carbobenzoxy‐Gruppe darstellen. Bei Verbindungen mit verzweigtem Alkyl‐Rest tritt als Konkurrenz‐Reaktion zum Benzimidazol‐Ringschluß die Zersetzung des Iminoäther‐hydrochlorids zum Säureamid ein.
Über Silikone, XLIII. Darstellung von Alkenyl‐chlorsilanen aus Chloralkyl‐chlorsilanen
Authors: Munkelt Siegfried , Müller Richard 
Published: May 2007

AbstractDie kontinuierliche Dampfphasen‐Dehydrochlorierung von Halogenalkyl‐chlorsilanen zur Darstellung von Vinyl‐trichlorsilan (VII) und Methyl‐vinyl‐dichlorsilan (XIII) wird auf Chlorpropyl‐trichlorsilane übertragen. Es wird ferner über ein sehr einfaches Verfahren zur Gewinnung von Allyl‐ (I), Propenyl‐ (II), sowie Crotyl‐trichlorsilan (IV) aus den entsprechenden Chloralkyl‐trichlorsilanen berichtet. Sie entstehen aus den Chloralkyl‐chlorsilanen durch Behandeln mit „großoberflächigen”︁ Stoffen, wie Silicium‐, Kupfer‐ oder Eisenpulver bei oder unterhalb ihrer Siedetemperaturen.
Zur Struktur von Organoschwefelverbindungen, I Eigenschaften von Thionylaminen
Authors: Kresze Günter , Smalla Helmut 
Published: May 2007

AbstractDipolmomente und UV‐Spektren von Thionylanilinen weisen darauf hin, daß die NS‐Bindung in diesen Substanzen als Vierelektronenbindung aufgefaßt werden kann, die mit benachbarten π‐Elektronensystemen in Wechselwirkung tritt.
1‐Veratryl‐isochinolin‐Derivate
Authors: Grewe Rudolf , Winter Gernot 
Published: May 2007

AbstractSubstituierte Ammoniumsalze vom Typ I liefern mit Abkömmlingen des Phenylglyoxals in Methanol in glatter Reaktion Lactolid‐Basen vom Typ II. Aus diesen lassen sich verschiedene Octa‐ bzw. Decahydroisochinolin‐Derivate darstellen, die in 1‐Stellung einen substituierten Benzylrest tragen.
Über organische Katalysatoren, LV. Apoferment‐Modelle, I
Authors: Langenbeck Wolfgang , Tkocz Heinz 
Published: May 2007

AbstractDie Autoxydation des N‐Benzyl‐dihydro‐nicotinamids wird in Gegenwart von Flavinen durch einige Metall‐Chelate des Sulfosalicylaldehyd‐äthylendiimins erheblich beschleunigt.
Radiochemische Untersuchungen über die Mercurierung von Ammonium‐Ionen in wäßrigen Lösungen mit 203Hg
Authors: Brodersen Klaus , Rauscher Günther 
Published: May 2007

AbstractUm eine Aussage über den Reaktionsmechanismus bei der Mercurierung des Ammonium‐Ions in wäßrigen Lösungen machen zu können, wurde Quecksilber‐(II)‐diamminchlorid, Hg(NH3)2Cl2, mit wäßriger Ammoniumacetat‐Lösung zum sog. „unschmelzbaren Präzipitat”︁, HgNH2Cl, umgesetzt. Die Lösung enthielt 1 Mol. 203Hg(CH3CO2)2 pro Mol. des Diammoniakates.Die beiden heterogenen Austauschreaktionen Hg(NH3)2Cl2/[203Hg(NH3)4]2⊕ und HgNH2Cl/[203Hg(NH3)4]2⊕ wurden in Abhängigkeit von der Temperatur untersucht.
Hydroxy‐tetracenchinone
Authors: Brockmann Hans , Müller Werner 
Published: May 2007

Abstract1.4.6‐ und 1.6.11‐Trihydroxy‐tetracenchinon, die als Modellsubstanzen für die Konstitutionsermittlung der Pyrromycinone und Rhodomycinone von Interesse waren, wurden erstmalig dargestellt und spektroskopisch untereinander und mit 1.4.6.11‐Tetrahydroxy‐tetracenchinon verglichen. Die Acetate der drei untersuchten Hydroxy‐tetracenchinone haben in Methanol ein Absorptionsspektrum, das dem des Tetracenchinons sehr ähnlich ist.
Synthesen mit den Thioamiden der Malonsäure, I. 3.5‐Diamino‐dithiyliumsalze. Ein neuer pseudoaromatischer Fünfring mit 1.2‐Stellung der S‐Atome
Authors: Schmidt Ulrich 
Published: May 2007

AbstractDithiomalonamid und Dithioamide monosubstituierter Malonsäuren lassen sich zu cyclischen Sulfoniumsalzen von pseudoaromatischem Charakter oxydieren.
Synthesen in der Liponsäure‐Reihe, I. Neue Synthesen der d,l‐α‐Liponsäure
Authors: Schmidt Ulrich , Grafen Paul 
Published: May 2007

AbstractAnlagerung von Adipinsäure‐äthylester‐chlorid an Acetylen, Umsetzung mit alkoholischer Lauge und Hydrieren des β‐Dicarbonylderivates lieferte 6‐Hydroxy‐8‐methoxy‐octansäure‐(1)‐äthylester (XIII) (Syntheseweg A). — Umsetzung von Äthyl‐vinyl‐äther mit dem Acetal des Adipinaldehydsäure‐äthylesters und folgende Hydrierung führte zu 6.8‐Diäthoxy‐octansäure‐(1)‐ester (XXIV) (Syntheseweg B). — XIII und XXIV wurden über das 6.8‐Bisisothiuroniumsalz in d,l‐α‐Liponsäure umgewandelt. Die guten Ausbeuten beim Einsatz von in 6‐Stellung acetylierten 6.8‐Dihydroxy‐octansäure‐Derivaten gestatteten Rückschlüsse auf den Chemismus der Solvolyse sekundärer Ester.
Äthinierungsreaktionen, XVII. Die Äthinierung von Benztroponen
Authors: Ried Walter , Müller Harry 
Published: May 2007

AbstractLi‐Acetylid wird an Benztropon und substituierte Benztropone angelagert. Chemisches Verhalten und IR‐Spektren der Reaktionsprodukte lassen eindeutig auf die 1‐Äthinyl‐benztropol‐Struktur schließen. Die hergestellten Substanzen sind mit Ausnahme des 1‐Äthinyl‐2.7‐diphenyl‐benztropols‐(1) äußerst kurzlebig und neigen zur Polymerisation.
Ein Beitrag zum Mechanismus der Meerwein‐Reaktion
Authors: Schrauzer Gerhard N. 
Published: May 2007

AbstractPräparative Versuche erbringen Hinweise für die Bedeutung von Kupfer(I)‐chlorid‐Olefin‐π‐Komplexen bei der Meerwein‐Reaktion. Bis‐acrylnitril‐nickel(0) reagiert mit p‐Chlorphenyl‐diazoniumchlorid unter Bildung des Meerwein‐Produktes. CuCl und CuBr bilden Komplexe mit Acrylnitril, deren Darstellung und Eigenschaften mitgeteilt werden. Auch Kohlenoxyd kann als Komponente bei der Meerwein‐Reaktion fungieren. Führt man die Sandmeyer‐Reaktion in Gegenwart von Kohlenoxyd durch, so bilden sich aromatische Carbonsäuren. Verwendet man als Überträger von Kohlenoxyd an Stelle von CuCl Metallcarbonyle, so entstehen außer den Carbonsäuren zum Teil auch Benzophenon‐Abkömmlinge.
Über die diastereomeren Santenhydrate
Authors: Beckmann Siegfried , Geiger Hans 
Published: May 2007

AbstractDie zwei noch unbekannten diastereomeren Santenhydrate wurden aus konfigurativ gesichertem Ausgangsmaterial dargestellt, das eine durch Grignard‐Reaktion aus endo‐Apocamphenilon, das andere aus 2exo.3exo‐Dimethyl‐bicyclo‐[1.2.2]‐heptan‐carbonsäure‐(2endo) durch Azidabbau zum Amin und Umsetzung des Amins mit salpetriger Säure. Für alle vier Santenhydrate konnte eine konfigurative Zuordnung getroffen werden.
Über die diastereomeren d,l‐Isocamphene und d,l‐Isocamphane
Authors: Beckmann Siegfried , Geiger Bernd 
Published: May 2007

AbstractDie sich durch die räumliche Lage der nichtgeminalen Methylgruppe unterscheidenden Terpene endo‐und exo‐Isocamphen und die mit ihnen konfigurativ übereinstimmenden gesättigten Isocamphane wurden als sterisch definierte und einheitliche Verbindungen synthetisiert.
Über Silikone, LII. Der Nachweis und die Abtrennung von Alkoxo‐ und Aroxo‐Verbindungen mit fünfbindigem Silicium
Authors: Müller Richard , Heinrich Lothar 
Published: May 2007

AbstractAliphatische, spirocyclische Orthokieselsäureester und solche mit halogenierten Alkoxygruppen bilden durch Titration mit Alkoholaten in wasserfreien Lösungsmitteln nachweisbare Alkoxolate. Bei aliphat., spirocycl. Estern mit zwei Fünfringen gelingt darüber hinaus die Abtrennung fester Metallalkoxolate mit fünfbindigem, zentralem Siliciumatom. Die Alkoxolatbildung wird auf den Bau der Ester und deren Polarisierung zurückgeführt. Bei den aromat. Kieselsäureestern kann die Aroxolatbildung nicht sicher bewiesen, sondern nur wahrscheinlich gemacht werden.
Zur Struktur von Organoschwefelverbindungen, V. Oxydationskinetik einiger Arylsulfide und ‐sulfoxyde
Authors: Kresze Günter , Schramm Wolfgang , Cleve Gerhard 
Published: May 2007

AbstractAus der Abhängigkeit der Oxydationsgeschwindigkeit der Arylsulfide und ‐sulfoxyde von der Art des Kernsubstituenten werden Rückschlüsse auf die Konjugationsmöglichkeiten der S‐haltigen Gruppe mit dem Arylrest gezogen.
1.4‐Dihydro‐benzoesäure, Darstellung und Eigenschaften
Authors: Plieninger Hans , Ege Günter , Jung Friedrich , Maier‐Borst Wolfgang 
Published: May 2007

Abstract1.4‐Dihydro‐benzoesäure entsteht durch Birch‐Reduktion der Benzoesäure. Sie ist autoxydabel und lagert sich mit Kalilauge in 3.4‐Dihydro‐benzoesäure um. Die Verhältnisse bei der Bromierung werden beschrieben.
Über N.N′‐Äthylen‐bis‐glycin‐Derivate
Authors: Baganz Horst , Wille Roland 
Published: May 2007

AbstractAusgehend vom Äthylendiamin wird nach einer modifizierten Streckerschen Synthese N.N′‐Äthylen‐bis‐[p‐nitrobenzolsulfonyl‐glycin] (III) dargestellt. Aus III werden das entspr. Bis‐diäthylamid (IV) und nach der Phosphorazo‐Methode das Bis‐[isonicotinoyl‐hydrazid] (VI) erhalten.
Isonitrile, VII. Die Reaktion von Cyclohexyl‐isocyanid mit Phenylmagnesiumbromid
Authors: Ugi Ivar , Fetzer Uwe 
Published: May 2007

AbstractAus Cyclohexyl‐isocyanid und Phenylmagnesiumbromid bildet sich durch nucleophile α‐Addition zunächst α‐Cyclohexylimino‐benzylmagnesiumbromid (III), das zum größten Teil unter Dimerisierung (zu IV) weiterreagiert. Durch nachfolgende Redoxreaktionen und Hydrolyse entstehen daraus die isolierten Hauptprodukte Benzil‐bis‐cyclohexylimid, 1.2‐Diphenyl‐2‐cyclohexylamino‐äthan‐on‐(1)‐cyclohexylimid, 1.2‐Diphenyl‐1.2‐bis‐cyclohexylamino‐äthan und Bibenzyl.
Säureamid‐Reaktionen, XXVII. Umsetzungen mit Säureamid‐Phosphoroxychlorid‐Addukten und Amidchloriden
Authors: Bredereck Hellmut , Bredereck Karl 
Published: May 2007

AbstractAus Säureamid‐Phosphoroxychlorid‐Komplexen und Aminen werden Amidine hergestellt. N.N′‐Substituierte Harnstoffe und Amine ergeben in Gegenwart von Phosphoroxychlorid Guanidine. Aus Amidchloriden und Alkoholaten lassen sich Amidacetale gewinnen. Lactame erleiden in Gegenwart von Phosphoroxychlorid eine Selbstkondensation. Verbindungen mit aktiver Methylengruppe setzen sich mit Säureamid‐Phosphoroxychlorid‐Addukten zu Aminomethylen‐Verbindungen um.
Indigoide Küpenfarbstoffe der Isatinreihe, XI. [Indol‐(3′)]‐[4‐, 6‐und 7‐methoxy‐thionaphthen‐(2)]‐indigofarbstoffe
Authors: Guha Sisir Kumar , Chatterjea Jnanendra Nath , Mitra Amiya Kumar 
Published: May 2007

Abstract7‐, 4‐ und 6‐Methoxy‐3‐hydroxy‐thionaphthen wurden synthetisiert, mit Isatin und einigen Isatin‐Derivaten zu [Indol‐(3′)]‐[7‐, 4‐ und 6‐methoxy‐thionaphthen‐(2)]‐indigofarbstoffen (a) kondensiert und zu den entsprechenden symm. Thioindigo‐Farbstoffen (b) dehydriert. Die Lage der Maxima ihrer Lichtabsorption, verglichen mit den früher untersuchten 5‐methoxy‐substituierten und den im Thionaphthen‐ bzw. Indolring nicht substituierten Farbstoffen, verschiebt sich in dieser Reihenfolge nach kürzeren Wellen:
5‐Methoxy‐ > 7‐Methoxy‐ > 4‐Methoxy‐ > Stammfarbst. > 6‐Methoxy‐
5.5′‐Dimethoxy‐ > 7.7′‐Dimethoxy‐ > 4.4′‐Dimethoxy‐ > Stammfarbst. > 6.6′‐Dimethoxy‐
Die Farben der isomeren Monomethoxy‐Derivate a) sind so charakteristisch, daß man aus den 5‐ und 7‐Methoxy‐Derivaten eine Gruppe von Farbstoff‐Paaren, eine andere aus den 4‐ und 6‐Methoxy‐Derivaten zusammenstellen kann.
Über die SiN‐Bindung, VII. Synthese und Hydrolyse der N.N‐Bis‐trialkylsilyl‐alkylamine
Authors: Rühlmann Klaus 
Published: May 2007

AbstractDie Alkaliverbindungen des Hexamethyldisilazans reagieren mit Alkylhalogeniden zu N.N‐Bis‐trialkylsilyl‐alkylaminen, die mit verdünnten Säuren quantitativ zu primären Aminen und Hexamethyldisiloxan hydrolysiert werden. Mit Säurechloriden entstehen Diacylamine und Trimethylchlorsilan.
Synthese von p‐Methoxybenzyloxycarbonyl‐γ‐L‐hexaglutamyl‐L‐glutaminsäure‐octabenzylester
Authors: Weygand Friedrich , Hunger Klaus 
Published: May 2007

AbstractAls Aminoschutzgruppe bei der Synthese von γ‐Glutamyl‐peptiden wird der pMZAbkürzungen: pMZ=p‐Methoxybenzyoxycarbonyl‐; Z=Benzyloxycarbonyl‐.; B= Benzyl‐; DCCI= Dicyclohexylcarbodiimid
‐Rest und als Carboxylschutzgruppe der Benzylrest verwendet. Dei Abspaltung des pMZ‐Restes mit wasserfreier Trifluoressigsäure bei 0° ist gegenüber der Benzylestergruppe sehr selektiv1. Mit der angegebenen Kombination ist die Bildung von α‐Peptiden oder Gemischen aus α‐und γ‐Peptiden ausgeschlossen. pMZ‐γ‐L‐Glutamyl‐L‐glutaminsäure‐α.α′‐dibenzylester wurde mit Hilfe von Chlorameisensäure‐isobutylester hergestellt. Sonst verwendete man Dicyclohexylcarbodiimid zur Knüpfung der Peptidbindung. Das Verhältnis Benzylestergruppen: pMZ‐Rest wurde UV‐spektroskopisch kontrolliert.
Untersuchungen über den Mechanismus der Osazonbildung in der Zuckerreihe mit Hilfe tritiummarkierter Verbindungen, II
Authors: Simon Helmut , Keil Karl‐Diether , Weygand Friedrich 
Published: May 2007

AbstractDie bei der Osazonbildung aus Glucose‐[1‐T] und Mannose‐[1‐T] auftretenden Tritiumverluste von 0‐15% (in D2O von 10‐30%) hängen stark von den Reaktionsbedingungen ab und verlaufen bei beiden Zuckern gleichsinnig. Es handelt sich dabei nicht um einen unspezifischen Tritiumaustausch. Bei fortschreitendem Umsatz nimmt der Reaktionsweg B von Weygand gegenüber einem anderen (wahrscheinlich Weg A) zu. Die anfängliche Osazonbildungsgeschwindigkeit hängt innerhalb weiter Konzentrationsverhältnisse in erster Linie nur von der Essigsäure‐bzw. Acetationenkonzentration ab.
Synthese des 2‐Hydroxy‐4‐phenyl‐tetronsäureimids
Authors: Weygand Friedrich , Bestmann Hans‐Jürgen , Gierschner Karlheinz 
Published: May 2007

AbstractAusgehend von Acetyl‐mandelsäurechlorid wurde über das Diazoketon durch Umsetzung mit Äthylsulfenylchlorid und anschließende Bromspaltung das [α‐Acetoxy‐benzyl]‐glyoxal dargestellt, das mit Kaliumcyanid in alkalischem Medium 2‐Hydroxy‐4‐phenyl‐tetronsäureimid lieferte.