bluuebunny/crossref_metadata_2025_split huggingface dataset:
Synthesis of New 2‐Azaadenines and 2‐Azahypoxanthines from 4‐Diazo‐4H‐imidazoles
Authors: Andersen Knud Erik , Pedersen Erik B. 
Published: July 2007

Abstract5‐Amino‐1H‐imidazole‐4‐carboxamide hydrochloride has been converted into a series of new, potentially biologically active N6‐substituted 2‐azaadenines 5 via 4‐diazo‐4H‐imidazole‐5‐carbonitrile (1) which was coupled with primary amines to give 5 in 11 – 78% yield. Further, some 1‐substituted 2‐azahypoxanthines 9 have been prepared in 17 – 66% yield from ethyl 5‐amino‐1H‐imidazole‐4‐carboxylate (6) via ethyl 4‐diazo‐4H‐imidazole‐5‐carboxylate (7) which was coupled with primary amines.
Aminosäuren, 6. Untersuchungen zur Synthese von L‐Saccharopin
Authors: Burkard Ulrike , Walther Ingrid , Effenberger Franz 
Published: July 2007

AbstractAlkyldesilylierung von N‐Trimethylsilyl‐5‐oxoprolinestern 2 mit 6‐ bzw. 2‐Halogenhexansäureestern 3 bzw. 5 führt in Gegenwart von KF und [18]Krone‐6 zu den entsprechenden N‐Alkyl‐5‐oxoprolinestern 4 bzw. 6. Kompetitive Umsetzungen von 2a mit 3 bzw. 5 sowie mit den 2,6‐Dihalogenhexansäureestern 7, 8 zeigen eindeutig die höhere Reaktivität der 2‐gegenüber den 6‐Halogenverbindungen. Alkylierung von 2a mit 6‐Brom‐2‐phthalimidohexansäure‐methylester (11) ergibt nach Abspaltung der Phthaloylschutzgruppe und saurer Hydrolyse ein Diastereomerengemisch aus Pyrosaccharopin (13) und Allosaccharopin (14a). – Ausgehend von den enantiomerenreinen 2‐Hydroxyglutarsäureestern (2R)‐15b und (2S)‐15b können über die Triflate 18 durch Umsetzung mit dem Nα‐geschützten Lysinester (S)‐16b die Ester 14b bzw. 17b hergestellt werden, die nach saurer Hydrolyse enantiomerenreines D‐Allosaccharopin [(2R,5′S)‐14a] bzw. L‐Saccharopin [2S,5′S)‐14a] ergeben.
Syntheses of pure enantiomers of erythro‐1,2,3‐pentanetriol and their 1‐Bromo‐ and 1‐Tosyloxy Derivatives
Authors: Yusufoǧlu Ayşe , Antons Stefan , Scharf Hans‐Dieter 
Published: July 2007

Synthese der reinen Enantiomeren von erythro‐1,2,3‐Pentantriol sowie ihrer 1‐Brom‐ und 1‐Tosyloxy‐Derivate(2R,3S)‐ und (2S,3R)‐erythro‐1,2,3‐Pentantriol (2a und 2b) wurden ausgehend von 2‐Desoxy‐D‐erythro‐pentose und ihrem L‐Enantiomeren synthetisiert. Beide Substanzen sind ausgehend von D‐(+)‐Glucose und L‐(+)‐Arabinose erhältlich. Derivatisierung mittels selektiver Bromierung und Tosylierung führte zu 3a, b bzw. 4a.
Umsetzungen von 4‐Chromon‐3‐sulfonsäure‐phenylester mit Amidinen
Authors: Löwe Werner , Jeske Peter 
Published: July 2007

Reactions of Phenyl 4‐Chromone‐3‐sulfonate with AmidinesThe amidines 2a – e undergo with phenyl 4‐chromone‐3‐sulfonate (1) a ring transformation to give the benzoxathiino‐pyrimidines 6a – e.
Diastereoselektive Ringschlußreaktion zum Pyrrolodiazepino‐chinolin
Authors: Gündel Wolf‐H. , Bohnert Sabine 
Published: July 2007

Cyclization to Pyrrolodiazepino‐quinoline, a Diastereoselective ReactionQuaternary salts of N‐(3‐quinolinylcarbonyl)‐L‐prolinamide 5b, c cyclize under the influence of base to pyrrolodiazepino‐quinolines 6b, c with an additional dissymmetric carbon atom. The reaction yields the pure enantiomers 6b, c with high diastereoselectivity. The salt with a sarcosine moiety (5a) forms the racemic diazepino‐quinoline 6a under the same conditions.
Einführung funktioneller Gruppen in den siebengliedrigen Ring des Azulens
Authors: Hünig Siegfried , Hafner Klaus , Ort Burkhard , Müller Manfred 
Published: July 2007

AbstractDie Substitution in 4‐ und 6‐Position des Azulens (1) wird durch Einsatz neuer Nucleophile (dehydrierende Aufarbeitung) erweitert: Lithiierte Methylphosphonsäureester und Formaldehyd‐dithioacetale liefern die 4‐ und 6‐Azulenylmethylphosphonsäureester 4 – 7 und 4‐ und 6‐Azulencarbaldehyd‐dithioacetale 11, 15 und 25. Diese lassen sich zu den entsprechenden Aldehyden spalten. Zweckmäßiger werden 4‐ und 6‐Azulencarbaldehyd (23 und 27) über die Reaktion von 1 mit Lithium‐(diethylamino)acetonitril synthetisiert. Das Verhältnis 4:6‐Substitution in Abhängigkeit vom Nucleophil wird diskutiert.
Reactions with indole derivatives, LIV. Enantioselective total synthesis of (19Z)‐geissoschizine and of (16R,19Z)‐ and (16S,19Z)‐isositsirikine
Authors: Winterfeldt Ekkehard , Freund Ralf 
Published: July 2007

AbstractStarting from the easily available, enantiomerically pure lactam 2 (19Z)‐geissoschizine (9) is prepared. On sodium tetrahydroborate reduction 9 is transformed into (16R,19Z)‐ and (16S,19Z)‐isositsirikine 5.
Studies on the Constituents of Jateorhiza palmata Miers (Colombo root), I Separation and Structure of a New Furanoid Diterpene Glucoside (Palmatoside A)
Authors: Yonemitsu Michiko , Fukuda Naomichi , Kimura Takeatsu , Komori Tetsuya 
Published: July 2007

AbstractIn addition to five already known diterpenoids, columbin (2), isocolumbin (3), chasmanthin (4), plamarin (5), and isojateorin (6), a new furanoid diterpene glucoside named plamatoside A (1) was isolated from the dried roots of Jateorhiza palmata Miers (Colombo root). The structure of 1 was elucidated by chemical and spectroscopic evidence to be 4‐O‐(β‐D‐glucopyranosyl)palmarin.
Experiments towards the Preparation of 6‐Hydroxy‐,6‐Methoxy‐, and 6‐(hydroxyphenyl)‐2,3‐dihydro‐1,4‐diazepinium Salts and 1,2‐Dihydro‐5‐(Hydroxyphenyl)‐2‐oxopyrimidinium Salts
Authors: Lloyd Douglas , Reichardt Christian , Struthers Margot 
Published: July 2007

AbstractThe preparation of a number of 2,3‐dihydro‐6‐(hydroxyphenyl)‐1,4‐diazepinium salts (11c – f) and of 1,2‐dihydro‐5‐(hydroxyphenyl)‐2‐oxopyrimidinium salts (17a, b) from 3‐(hydroxyphenyl)vinamidinium salts (10b, c) is described. Attempted preparation of a 3‐(2‐hydroxyphenyl)vinamidinium salt gave instead a mixture of formyl‐substituted benzofuranones (15 and 16). Attempted preparation of 2,3‐dihydro‐6‐hydroxy‐1,4‐diazepinium salts (1a – c) provided products other than diazepinium salts, but 2,3‐dihydro‐6‐methoxy‐1,4‐diazepinium salts (7a, b) were prepared.
Alkylation of 2,3‐Dihydro‐1,4‐diazepinium Salts
Authors: Calsy Adrianne , King James , Lloyd Douglas , Reichardt Christian , Struthers Margot 
Published: July 2007

AbstractN‐Unsubstituted 2,3‐dihydro‐1,4‐diazepinium salts 4a – d are N‐methylated readily (→5a – d) by using iodomethane and potassium carbonate in dimethylformamide. The 2,3‐dihydro‐5,7‐diphenyl‐1,4‐diazepinium salt 4d could be N‐ethylated but not N‐isopropylated, presumably for steric reasons. Vicinal crowding between, 1,4‐alkyl and 5,7‐phenyl substituents at the dihydrodiazepinium ring is evident from NMR spectra. 2,3‐Dihydro‐6‐(hydroxyphenyl)‐1,4‐diazepinium salts (2a, b) are methylated first at the nitrogen atoms (→1a, b) and only then at the hydroxy group (→3a, b).
Retinoide, VII. Synthese der acetylenischen Retinoide 9,10‐Didehydro‐19‐norretinal und 9,10,11,12‐Tetradehydro‐19‐norretinal
Authors: Krause Norbert , Hopf Henning , Ernst Ludger 
Published: July 2007

AbstractDie all‐trans‐ und 13‐cis‐Konfigurationsisomeren der Titelverbindungen 3 und 7 wurden in vier Stufen aus (E)‐1‐(2,6,6‐Trimethyl‐1‐cyclohexen‐1‐yl)‐1‐buten‐3‐in (9) synthetisiert.
Reaktionen der Trialkylsilyl‐trifluormethansulfonate, V. Synthese und Reaktionen von N,N‐Bis(trialkylsiloxy)‐1‐alken‐1‐aminen
Authors: Feger Harry , Simchen Gerhard 
Published: July 2007

AbstractNitroalkane 1 reagieren mit Trialkylsilyl‐triflaten 2 in Gegenwart von Triethylamin zu N,N‐Bis(trialkylsiloxy)‐1‐alken‐1‐aminen (Nitrosoalken‐acetale) 4, die thermisch oder durch Lewis‐Säuren in 2‐(Trialkylsiloxy)oxim‐O‐trialkylsilylether 6 umgelagert werden. Durch Umsetzung der Acetale 4 mit Aminen 7 erhält man 2‐Aminoaldoxim‐O‐trialkylsilylether 8 bzw. 2‐Aminoaldoxime 9.
Cyclisierung von N‐substituierten 2,2‐Diarylglycolohydroxamsäuren zu 1,2‐Oxazetidin‐3‐onen
Authors: Lauterbach Thomas , Geffken Detlef 
Published: July 2007

Cyclization of N‐Substituted 2,2‐Diarylglycolohydroxamic Acids to 1,2‐Oxazetidin‐3‐onesUnder mild conditions the reaction of N‐substituted 2,2‐diarylglycolohydroxamic acids 1 with 1,1′‐carbonyldiimidazole (CDI) gives either directly 1,2‐oxazetidin‐3‐ones 3 or 1,5,2‐dioxazinane‐3,6‐diones 2 which undergo ring contraction to give 3 in boiling toluene or at ambient temperature in the presence of molecular sieves. The rate of benzylaminolysis of 3 into 2‐aminooxy‐N‐benzylacetamides 4 is substantially affected by the size of the ring substituents.
Synthetic Anthracyclinones, XXXI. Total Synthesis of Racemic ϵe‐Rhodomycinones via Keto‐Ester Cyclization
Authors: Krohn Karsten , Priyono Wahyudi 
Published: July 2007

AbstractThe keto esters 15 – 17b were prepared by regioselective alkylation of the anthraquinone acetals 12 – 14 followed by cleavage of the acetals and methyl ethers and esterification. The tetracyclic trans‐β‐hydroxy esters 25 – 27b were formed predominantly upon treatment of 15 – 17b with Triton B in pyridine, whereas lithium amides in THF gave only the cis‐hydroxy esters 28 and 29a. Stereoselective hydroxylation of 25 – 27b afforded the rhodomycinones 38 – 40a and 6 of natural configuration (cis‐2,4‐diols), while that of 28 – 30b gave the not naturally occurring trans‐2,4‐diols 41 – 43b.
Bausteine von Oligosacchariden, LXXIV. Synthese von verzweigten Tri‐ und Tetrasaccharidsequenzen der „Repeating Unit”︁ der O‐spezifischen Kette des Lipopolysaccharides aus Aeromonas salmonicida
Authors: Paulsen Hans , Lorentzen Jens Peter 
Published: July 2007

AbstractEs wird die „Repeating unit”︁ des O‐Antigens des Lipopolysaccharides von Aeromonas salmonicida in der Form α‐D‐Glcp‐(1→3)‐[β‐D‐ManpNAc‐(1→4)]‐L‐Rha (17) und α‐D‐Glcp‐(1→4)‐α‐D‐Glcp‐(1→3)‐[β‐D‐Manp NAc‐(1→4)]‐L‐Rha (27) synthetisiert. Schlüsselreaktionen sind hierbei die Herstellung der β(1→4)‐glycosidischen Bindung zwischen 2‐Acetamido‐2‐desoxy‐D‐mannose und L‐Rhamnose sowie die Knüpfung der α(1→3)‐glycosidischen Bindung von Glucose und von Maltose mit dem Disaccharid 10 als Glycosyl‐Akzeptor.
De‐novo‐Synthese von Kohlenhydraten und verwandten Naturstoffen, 23. Synthese von 2‐Desoxy‐DL‐ribo‐hexose und 6‐Desoxy‐DL‐talose aus meso‐Divinylglycolen
Authors: Küfner Ulrike , Schmidt Richard R. 
Published: July 2007

AbstractDie cis‐Dihydroxylierung des meso‐Di‐O‐benzyl‐divinylglycols 4 und des entsprechenden Dipropenylglycols 12 mit Osmiumtetraoxid/N‐Methylmorpholin‐N‐oxid liefert diastereoselektiv das DL‐ribo‐5‐Hexentetrol (±)‐5a bzw. das DL‐altro‐6‐Octenterol (±)‐13a. Durch Benzylierung, ω‐Hydroxylierung der Vinylgruppe und Oxidation der erhaltenen Hydroxygruppe zur Aldehydgruppe wird aus Verbindung (±)‐5a die per‐O‐benzylierte 2‐Desoxy‐DL‐ribo‐hexose (±)‐8 hergestellt. Benzylierung und Ozonolyse von Verbindung (±)‐13 liefert per‐O‐benzylierte 6‐Desoxy‐DL‐talose (±)‐15 in nur vier Stufen aus meso‐Dipropenylglycol. Zur Strukturanalyse wurden Methylglycoside hergestellt.
Zur Reaktion von Indolen mit 1,3‐Dithiolenium‐Ionen: ein einfacher Zugang zu 3‐(1,3‐Dithiolan‐2‐yl)indolen
Authors: Akgün Eyüp , Tunali Mustafa , Pindur Ulf 
Published: July 2007

Reaction of Indoles with 1,3‐Dithiolenium Ions: a Simple Access to 3‐(1,3‐Dithiolan‐2‐yl)indoles3‐Unsubstituted indoles 1 react regioselectively with 2‐methyl‐ and 2‐phenyl‐1,3‐dithiolenium ions 2 under mild conditions to give the 3‐(1,3‐dithiolan‐2‐yl)indoles 4 as protected 3‐acylindoles.
Reactions with Acetoacetanilide: New approaches for the Synthesis of Polyfunctionally Substituted Pyridine Derivatives
Authors: Habashi Adiba , Ibraheim Nadia S. , Mohareb Rafat M. , Fahmy Sherif M. 
Published: July 2007

Reaktionen mit Acetoacetanilid: Neue Synthesewege für polyfunktionell substituierte PyridinderivateAcetoacetanilid reagiert mit Malononitril und Ethyl‐cyanoacetat in Gegenwart von Natrium‐ethanolat zu Pyridin‐ und Crotononitril‐Derivaten 4 und 7.
Activated Nitriles in Heterocyclic Synthesis: The Reaction of Cyanothioacetamide with Activated Double Bond Systems
Authors: Galil Fathy Mohamed Abdel , Sallam Mohamed Mohamed , Sherif Sherif Mourad , Elnagdi Mohamed Hilmy 
Published: July 2007

Aktivierte Nitrile in der Heterocyclensynthese: Die Reaktion von Cyanthioacetamid mit aktivierten DoppelbindungssystemenDie Reaktion von Benzylidenmalononitrilen mit Cyanthioacetamid (1) ergibt je nach den Reaktionsbedingungen entweder Thiopyrane oder Pyridine. Die Strukturen der Reaktionsprodukte wurden mittels 13C‐NMR aufgeklärt.
Peptidkonformationen, 41. Eine ungewöhnliche Konformation des cyclischen Pentapeptids cyclo(‐Pro‐Pro‐Phe‐Phe‐Gly‐) in DMSO
Authors: Kessler Horst , Müller Arndt 
Published: July 2007

AbstractDie Titelverbindung 1 wurde auf zwei verschiedenen Synthesewegen durch Cyclisierung zwischen Gly5 und Pro1 bzw. zwischen Phe4 und Gly5 erhalten. 1H‐, 13C‐ und 15N‐NMR‐spektroskopische Untersuchungen in DMSO zeigen, daß das Peptidgerüst eine einzige Konformation bevorzugt. Aus der Temperaturabhängigkeit der chemischen Verschiebung der NH‐Signale sowie deren Veränderung bei Zugabe von Chloroform wird auf nur ein intramolekular orientiertes Amidproton, nämlich das NH‐Proton des Glycins, geschlossen. Die chemischen Verschiebungen der β‐ und γ‐Prolinkohlenstoffe zeigen, daß beide Xaa – Pro‐Amidbindungen cis‐konfiguriert sind. Die Interpretation der Protonenabstände, ermittelt durch ein‐ und zweidimensionale NOE‐Messungen, in Verbindung mit NH‐CαH‐Kopplungen läßt im Zusammenhang mit Modellbetrachtungen nur eine βII′‐Konformation mit Phenylalanin in den Positionen (i + 1) und (i + 2) zu. Dieses Ergebnis steht im Gegensatz zu den bisher beobachteten Regelmäßigkeiten, denenzufolge wegen der L‐Konfiguration beider Phe‐Reste für 1 eine βI‐Konformation zu erwarten wäre. Ungewöhnlich ist auch das Auftreten von zwei cis‐Peptidbindungen in einem Pentapeptid.
Wirkstoffe aus Schimmelpilzen, 35. Totalsynthese des Cochliodinols
Authors: Hörcher Ulrich , Schwenner Eckhard , Franck Burchard 
Published: July 2007

AbstractFür Cochliodinol (1), den Repräsentanten einer Wirkstoffgruppe mit Bis(indolyl)chinon‐Struktur, wird erstmalig eine sechsstufige Totalsynthese beschrieben.
Ring‐Ketten‐ Tautomerie von 2‐Desoxy‐D‐ribose: Vollständige Analyse der Dynamik durch NMR‐Linienformsimulation und Spinsättigungsübertragung
Authors: Bauer Hans , Brinkmeier Arno , Buddrus Joachim , Jablonowski Maria 
Published: July 2007

Ring‐chain Tautomerism of 2‐Deoxy‐D‐ribose: Complete Analysis of the Dynamics by NMR Line‐shape Simulation and Spin‐saturation TransferFor the first time all rate constants assoziated with the pyranose–aldehyde–furanose equilibrium of a sugar (2‐deoxy‐D‐ribose) have been determined by NMR. Line‐shape analysis and spin‐saturation transfer give the same results.
Stereoselective Intramolecular Nitrone Cycloaddition in the Synthesis of Lasubine II
Authors: Hoffmann Reinhard W. , Endesfelder Andreas 
Published: July 2007

AbstractThe intramolecular cycloaddition of α‐substituted N‐alkenylnitrones 2 leads to the 7‐oxa‐1‐azanorbornanes 6, 7, and 8 with a selectivity of ca. 80% in favor of the exo,exo‐disubstituted compound 6. The latter can be reduced to give the all‐cis‐2,6‐disubstituted 4‐hydroxypiperidines 4 which are key compounds for the synthesis of certain alkaloids as demonstrated by the synthesis of lasubine II.
Preparation and Catalytic Hydrogenation of Spiro[acenaphthylene‐dioxazoles] and spiro[acenaphthylene‐isoxazoles]
Authors: Lefkaditis Demetrics A. , Argyropoulos Nicolaos G. , Nicolaides Demetrios N. 
Published: July 2007

AbstractWittig monoolefination of acenaphthylene‐1,2‐quinone (1) with ethyl (triphenylphosphoranylidene)acetate yields the o‐quinomethane derivative 2 which by 1,3‐dipolar cycloaddition reactions with aromatic nitrile oxides affords regioselectively the spiro[acenaphthylene‐isoxazoles] 3 and 4. Reaction between 1 and benzonitrile oxide gives the spiro[acenaphthylene‐dioxazole] 5 which by treatment with ethyl (triphenylphosphoranylidene)acetate gives compound 6. Reaction between 6 and benzonitrile oxide gives regioselectively the diastereomeric dispiro compounds 7 and 7′. Catalytic hydrogenation of the spiro compounds 6, 7, and 7′ over 10% Pd/C results in the cleavage of the dioxazole ring while cleavage of the isoxazole ring of compound 3 is achieved either by reduction over Raney nickel or by treatment with sodium ethoxide. Reduction of products prepared according Scheme 1 affords the acenaphthylene derivatives 8, 9, and 12 – 15.
Über die Synthese von Dehydrostizolobsäure‐Derivaten
Authors: Stoll Gerhard , Frank Jürgen , Musso Hans , Henke Henning , Herrendorf Wolfgang 
Published: July 2007

AbstractN‐Acetylstizolobsäureester 5 wurde über die N‐Chlor‐Verbindung 13 in die α,β‐ungesättigten (Z)‐ und (E)‐Dehydroderivate 14 und 17 sowie das Isocyclostizolobsäure‐Derivat 20 umgesetzt. Auch die Dehydrohalogenierung des 3‐Brom‐α‐pyrons 30 mit Natriumhydrid und Kupfer(I)‐iodid ergab die gleichen Produkte in geringer Ausbeute. Bei der Hydrierung der Pyrrol‐Doppelbindung in 20 zum Isocyclostizolobsäure‐Derivat 10 wurde teilweise auch der Pyronring zum Tetrahydroderivat 27 angegriffen und geöffnet. N‐Acetylcyclostizolobsäureester 12 erhält man schließlich bei der Thermolyse des gemischten Malonesters 34 mit der Azidgruppe in 3‐Stellung am Pyronring durch eine selektive Esterspaltung und Decarboxylierung des cyclischen Malonesters 36. Eine Kristallstrukturanalyse bestätigt die Konstitution 12, nachdem die Enantiomeren durch Chromatographie an Cellulosetriacetat getrennt werden konnten.
Zur Umlagerung von Azidomalonestern
Authors: Frank Jürgen , Stoll Gerhard , Musso Hans 
Published: July 2007

Rearrangement of Azidomalonic EstersDimethyl azido[6‐(methoxycarbonyl)‐2‐oxo‐2H‐pyran‐4‐ylmethyl]malonate (4) is photolyzed under loss of nitrogen and rearrangement of one methoxycarbonyl group to form the mixture of Z und E isomers of the α,β‐unsaturated amino acid esters 8 and 9. On photolysis of isopropyl‐ and isobutylazidomalonates 10 migration of the alkyl group is observed exclusively. The (alkylimino)malonates 14 so formed have been hydrogenated and hydrolyzed to give the N‐alkylglycine derivatives 16.
Strukturelle Abwandlungen an N‐Acetylneuraminsäure, 5(1) Zur Transformation der Carboxylgruppe von N‐Acetylneuraminsäure in die Tetrazol‐Gruppe
Authors: Schmid Walther , Zbiral Erich , Christian Rudolf , Schulz Gerhard 
Published: July 2007

AbstractMethyl‐5‐(acetylamino)‐3,5‐didesoxy‐β‐D‐glycero‐D‐galacto‐2‐nonulopyranosidonsäure‐methylester (1) wurde in das entsprechende Amid 2 umgewandelt und dessen Peracetylverbindung 2a mit POCl3 in das Nitril 3 übergeführt. Dieses kann mit Ammoniumazid direkt in das zur Carboxylgruppe bioisostere Tetrazol 4 umgeformt werden. Nach Abspaltung aller Schutzgruppen entsteht das Anomerengemisch 5a/5b der Titelverbindung im Verhältnis 5:1. Über eine spezielle Wannenkonformation der peracetylierten α‐Form 5c wird ebenfalls berichtet.
Synthesis of (2R,3S)‐1,2,3‐Butanetriol Derivatives From (R)‐2,3‐O‐Isopropylideneglyceraldehyde and of the (2S,3R)‐Enantiomers From D‐Glucose. Application to the Synthesis of Enantiomerically Pure Muscarine
Authors: Mulzer Johann , Angermann Alfred , Münch Winfried , Schlichthörl Günter , Hentzschel Angelo 
Published: July 2007

AbstractBoth enantiomers of the O‐protected epoxy alcohol derivative 1b have been prepared from (R)‐2,3‐O‐isopropylideneglyceraldehyde and D‐glucose, respectively, and utilized in a practical synthesis of L‐ and D‐muscarine iodide and chloride.
Cycloaracylierung von Enaminen, I. Synthese von 4‐Chinolon‐3‐carbonsäuren
Authors: Grohe Klaus , Heitzer Helmut 
Published: July 2007

AbstractAusgehend von o‐Halogenbenzoylchloriden 4 und offenkettigen sekundären Enaminen 5 wird eine neue Synthese von 4‐Chinolon‐3‐carbonsäuren 12 beschrieben. Durch Umsetzung von 7‐Halogenchinolon‐3‐carbonsäuren 12a–k mit aliphatischen Aminen 14 werden antibakteriell hochwirksame 7‐Aminochinolon‐3‐carbonsäuren 15 erhalten. Das Spitzenprodukt der 1‐Cyclopropylreihe, „Ciprofloxacin”︁ (15a), wird als Breitband‐Chemotherapeutikum entwickelt.
Studies on Amino Acids and Peptides, 11. Synthesis of Four MIF Analogues Containing an N‐Terminal (S)‐5‐Thioxoprolyl Residue
Authors: Andersen Torben P. , Senning Alexander 
Published: July 2007

AbstractThe newly synthesized amino acid (S)‐5‐thioxoproline ((S)‐Top‐OH) (1) has been coupled with HCl · H‐(S)‐Leu‐GlyNRR′ 6 by the mixed anhydride method. The resulting tripeptide amides (S)‐Top‐(S)‐Leu‐GlyNRR′ 7 are new analogues of the hypothalamic factor MIF. The intermediates 6 were synthesized by aminolysis of Boc‐(S)‐Leu‐GlyOEt with the corresponding amine HNRR′ followed by removal of the Boc group by 4 M HCl/dioxane. In two syntheses of 7 the corresponding N‐carboxylated tripeptide amide 8 was isolated, i.e. isobutyl chloroformate had reacted with 1. Decreasing the amount of isobutyl chloroformate used and the activation time decreases the amount of 8 formed.
A New, Convenient Synthesis of 1,6‐Diaryl‐2‐thioxoperhydro‐4‐pyrimidinones: Reaction of 3‐Phenyl‐2‐propenoyl Isothiocyanate With Aromatic and Heteroaromatic Amines
Authors: Hafez Ebtisam Abdal Aziz , Elmoghayar Mohamed Rifaat Hamza , Ramiz Mahmoud Mohamed Mahfouz 
Published: July 2007

AbstractThe substitued thioureas 3a–h, prepared form 3‐phenyl‐2‐propenoyl isothiocyanate (1) and aromatic or heteroaromatic amines 2a–h, cyclize in the presence of sodium ethoxide to give the perhydropyrimidine derivatives 5a–c.
„Nitrono”︁‐Peptide, I. Ein isomeres und isoelektronisches Äquivalent der Peptidbindung
Authors: Grundke Günter , Keese Wolfgang , Rimpler Manfred 
Published: July 2007

„Nitrono”︁ Peptides, I. – An Isomeric and Isoelectronic Equivalent of the Peptide BondOptically active Boc‐α‐L‐amino aldehydes 1 are converted with N‐hydroxy‐α‐L‐amino acid methyl esters 2 into the N‐blocked “nitrono” dipeptide esters 3a–l.
Circular Dichroism of Monosaccharide Dichalcogenides
Authors: Michalska Maria , Snatzke Günther 
Published: July 2007

AbstractThe CD spectra of four diselenides (1, 2, 4, 5) and one ditelluride (3) with sugar end groups have been measured under different conditions. One additional transition of diselenides has been identified around 360 to 380 nm, which has analogy in the spectrum of the ditelluride. The assignment of the two Cotton effects below 250 nm has been reversed. Exchange of the Se2 moiety against Te2 shifts all Cotton effects bathochromically, but they retain their signs.
Polyine, 9. Umsetzungen von Butadiindiaminen und eines Butadiinamins mit Arylisocyanaten
Authors: Barz Michael , Feustel Michael , Himbert Gerhard , Maas Gerhard 
Published: July 2007

AbstractDas Butadiinamin 6 und die Butadiindiamine 5a–c reagieren mit den Arylisocyanaten 7a–c und 8 unter Cyclisierung zu den 2‐Chinolon‐Derivaten 10 und 11. Die unter Verwendung der Diindiamine 5 hergestellten Vertreter 10 und 11 mit Aminoethinyl‐Teil cyclisieren beim Erhitzen in Ethanol zu den Furo[2,3‐b]chinolinen 12 bzw. 13. Die Reaktionsfolge wird durch eine Kristallstrukturanalyse (12c) gesichert.
Ein einfaches Verfahren zur vollständigen Methylierung der α‐Positionen einiger Ketone
Authors: Lissel Manfred , Neumann Beate , Schmidt Stefan 
Published: July 2007

A Convenient Procedure for Complete Methylation of the α‐Positions of Some Ketones2,2,6,6‐Tetramethylcyclohexanone (2a), Pivalophenone (4a), and other complete methylated ketones can be prepared by a simple procedure. Therefore the ketone was treated with methyl iodide and powdered KOH in the presence of catalytical amounts of [18]crown‐6.
Synthese eines biologisch aktiven Analogons des Prostaglandins E2 (Racemat und reine Enantiomere)
Authors: Bartmann Wilhelm , Beck Gerhard , Jähne Gerhard , Lerch Ulrich , Wess Günther 
Published: July 2007

AbstractAusgehend von 6‐Chlor‐3‐oxo‐2‐oxabicyclo[3.2.1]octan‐8‐carbaldehyd (6) wird in einer 8stufigen Synthese racemische (5Z,13E)‐11,15‐Dihydroxy‐16,16‐dimethyl‐9‐oxo‐18‐oxa‐5,13‐prostadiensäure (1) (Dimoxaprost) dargestellt. Im ersten Reaktionsschritt wird dazu die ω‐Seitenkette von 1 mit Hilfe der Horner‐Emmons‐Wittig‐Reaktion und dem Phosphonat 7 in 6 eingeführt. Ringöffnung und Umlagerung von 8 führt zu dem Enon 9a mit freier Hydroxylgruppe. Dessen stereospezifische Reduktion ergibt das Diol 11a, welches analog der Corey‐Synthese in fünf weiteren Reaktionsschritten in 1 übergeführt wird. Das 5‐Ketoprostacyclin 17 wird dabei als Nebenprodukt isoliert. Die Synthese der beiden optischen Antipoden (−)‐1 und (+)‐1 wird in entsprechender Weise ausgehend von den Ketosäuren (+)‐2 bzw. (−)‐2 durchgeführt.