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Untersuchungen über die Zusammenhänge zwischen Struktur und Antitumorwirkung bei cis‐Dichloro[bis(oligopeptidester)]platin‐(II)‐Komplexen
Authors: Seidenberger Horst , Wappes Beate , Schönenberger Helmut , Beck Wolfgang , Girnth‐Weller Michael , Ruckdeschel Gotthart 
Published: October 2006

AbstractDie in vitro‐Testung von 12 cis‐Dichloro[bis(oligopeptidester)]platin(II)‐Komplexen (cis‐[PtA2Cl2]; A = Di‐ bzw. Tripeptidester) an der ADJ/PC6‐Plasmacytom‐Zellsuspension ergab eine starke Abhängigkeit der [3H]‐Thymidin‐Einbauhemmung von der Struktur des Liganden A. Die Ergebnisse korrelieren mit denen der in vivo‐Testung am ADJ/PC6‐Plasmacytom der BALB/c‐Maus. Als aktivste Verbindung erwies sich cis‐Pt(GlyGlyOEt)2Cl2.
Über Mannichbasen, 20. Mitt.1) Lactambildung bei Amindehydrierungen ohne Nachbargruppenbeteiligung
Authors: Möhrle Hans , Miller Christoph 
Published: October 2006

AbstractBei der Umsetzung p‐substituierter Phenolmannichbasen mit Quecksilber(II)‐EDTA entstehen in geringer Ausbeute die entsprechenden Lactame. Dies erfordert aber eine doppelte Dehydrierung, die bisher nur bei einer Nachbargruppenbeteiligung beobachtet wurde. Deshalb werden Modellversuche in Zusammenhang mit der Diskussion eines Reaktionsmechanismus durchgeführt.
Untersuchungen zum Wirkungsmechanismus von cis‐Bis(glycylglycinethylester)platin(II)‐chlorid — Beeinflussung des Nukleinsäurestoffwechsels
Authors: Seidenberger Horst , Schönenberger Helmut , Beck Wolfgang , Girnth‐Weller Michael , Lux Franz , Zeisler Rolf 
Published: October 2006

AbstractCis‐Pt(GlyGlyOEt)2Cl2 (2) beeinflußt den Nukleinsäurestoffwechsel durch Hemmung der DNA‐template‐Aktivität, der DNA‐ und RNA‐Polymerase und des Ribonukleotid‐Reduktase‐Systems.
4‐(2‐Amino‐2‐methylpropyl)phenole durch Fluoridionen‐katalysierte Kondensation von 4‐Hydroxybenzylalkoholen mit 2‐Nitropropan
Authors: Renger Bernd 
Published: October 2006

Abstract4‐Hydroxybenzylalkohole 1 lassen sich unter Fluoridionenkatalyse mit 2‐Nitropropan zu den 4‐(2‐Methyl‐2‐nitropropyl)phenolen 2 kondensieren. Methylierung der phenolischen Hydroxylgruppe liefert die Methylether 7. Durch katalytische Hydrierung erhält man aus 2 und 7 die Amine 8, die als Bausteine zur Synthese β‐sympathomimetisch wirksamer Verbindungen eingesetzt werden können.
Über Hexahydrotriazine, 4. Mitt. Addition N‐monosubstituierter Amide an Azomethine
Authors: Möhrle Hans , Scharf Ulrich , Rühmann Eggert , Schmid Renate 
Published: October 2006

AbstractDie Umsetzung von tert.‐Alkylaminen mit Formaldehyd führt zu Schiff'schen Basen mit Ausnahme von tert.‐Butylamin, das zusätzlich ein Hexahydro‐s‐triazin liefert. Diese Schiff'schen Basen oder auch tert.‐Alkylamine und Formaldehyd können eine Aminomethylierung von N‐monosubstituierten Formamiden durchführen.
Tetrahydrocannabinol‐Derivate, Darstellung und pharmakologische Prüfung1)
Authors: Eiden Fritz , Gerstlauer Carmen , Buchhorn Helga 
Published: October 2006

AbstractDie 2‐ bzw. 4‐Formyl‐THC‐Derivate 2 und 3 sowie daraus hergestellte Azomethine, Nitrile, Phosphonsäureester und Stilbene wurden auf zentrale Wirkungen geprüft. Das Oxim 4 und das Nitril 8 verminderten deutlich die motorische Aktivität von Mäusen.
Synthese von 4‐Phenyl‐pyrido[2,3‐d]pyrimidinen
Authors: Söllhuber‐Kretzer Mónica , Troschütz Reinhard 
Published: October 2006

Abstract4‐Phenyl‐pyrido[2,3‐d]pyrimidine bzw. ‐2(1H)one lassen sich aus 2‐Amino‐3‐benzoyl‐pyridinen und Formamid oder Harnstoff darstellen. In 2‐Stellung basisch substituierte Zielverbindungen sind gut aus 2‐Chlor‐pyrido[2,3‐d]pyrimidinen und primären und sekundären Aminen zugänglich.
Zur Umsetzung eines cyclischen Halbaminals mit CH‐aciden Verbindungen
Authors: Kuckländer Uwe 
Published: October 2006

AbstractBei der Umsetzung des Carbinolamins 1 mit den fluorierten β‐Dicarbonylverbindungen 2a–d werden die C‐C‐Additionsprodukte 6β, 9 und 10 erhalten. Die Hemiketal‐Struktur der Produkte wird 13C‐NMR‐spektroskopisch bewiesen. 6β kann durch Behandlung mit Acetanhydrid in das Furanoindol 8 überführt werden, aus 10 entsteht dabei der Hemiketalester 12.
Zur Synthese des Phaeantharins, 3. Mitt.1) Untersuchungen zur Diphenylether‐Synthese nach Ullmann
Authors: Knabe Joachim , Weirich Wigand 
Published: October 2006

AbstractZur Untersuchung der Synthese von Diphenylethern nach Ullmann wurden die sechs Brombenzolderivate 1–6 und die vier Phenole 7–10 eingesetzt. Dabei zeigte sich, daß die Ausbeute an Diphenylether mit steigender Elektronendichte am phenolischen Sauerstoffatom und mit sinkender Elektronendichte am C‐Atom, das das Halogen trägt, zunimmt. Diese Ergebnisse deuten auf einen Reaktionsverlauf analog einer nucleophilen aromatischen Substitution. Die Pyridinmethode erweist sich der klassischen Methode als überlegen.
Synthesis of Vinca Alkaloids and Related Compounds, XV1) A New Synthetic Route to (+)‐Vincaminic and (+)‐Apovincaminic Esters
Authors: Szabó Lajos , Kalaus György , Szántay Csaba 
Published: October 2006

AbstractEsters of types 7 and 8, possessing excellent vasodilating effects, have been prepared. A method has been found for the resolution of methyl ester 7c. A new method is described for the preparation of the lactam (+)‐10 and its conversion to the oxime (+)‐11, from which (+)‐vincamine (1a) and the (+)‐apovincaminic esters 2a,b were synthesized.
γ‐Oxosulfone als Aldehyd‐Dehydrogenase‐Hemmer
Authors: Messinger Paul , Borchert‐Bremer Roswitha 
Published: October 2006

AbstractDie Hemmwirkung von γ‐Oxosulfonen 1 gegenüber Aldehyd‐Dehydrogenase wird untersucht. Die Geschwindigkeit des Sulfonzerfalls zu Sulfinsäure und Alken korreliert mit der Aldehyd‐Dehydrogenase‐hemmenden Wirkung.
Benzodiazepine, 2. Mitt.1) Kernresonanzspektroskopische Untersuchung zur Konformation von Benzodiazepinen
Authors: Kovar Karl‐Artur , Linden Daniela , Breitmaier Eberhard 
Published: October 2006

AbstractIm gekoppelten 13C‐NMR‐Spektrum zeigt Triazolam (2) wie die N‐1‐substituierten 1,4‐Benzodiazepin‐2‐one für C‐3 ein Doppeldublett, während die Verbindungen 1,3,4 und 5 lediglich ein Triplett in diesem Bereich aufweisen. Für die Doppeldublettaufspaltungen (154 ± 2 und 133 ± 2Hz) kommen aufgrund von Temperaturmessungen und der Spin‐Gitter‐Relaxationszeiten T1 in Lösung nur die Konformationen Ia und/oder IIb in Frage. Dabei wird dem äquatorialen, aciden Proton, dessen Signal im 1H‐NMR‐Spektrum bei tieferem Feld erscheint, die größere Kopplungskonstante zugeordnet. Das Aufspaltungsmuster des Signals von C‐3 in den 1,5‐Benzodiazepin‐2,4‐dionen 6 und 7 ist lösungsmittelabhängig. Darüber hinaus wird die Konformation der Cyclopropylmethyl‐Seitenkette im Prazepam (12) festgelegt.
Photocyclisierung von anticoagulanten 6‐Alkyl‐4‐hydroxy‐2‐pyronen
Authors: Rehse Klaus , Schinkel Wilhelm 
Published: October 2006

AbstractDie Strukturabhängigkeit anticoagulanter Wirkungen von 3‐Cinnamoyl‐4‐hydroxy‐2‐pyronen wurde durch Variation des Substituenten in 6‐Stellung weiter untersucht. Kettenverlängerung führte nur im Falle der Butylverbindung 1d zu einer gerinnungsphysiologisch aktiven Verbindung. Zwei von fünf Substanzen konnten durch sichtbares Licht zu Cyclobutanderivaten vom α‐Truxillsäuretyp dimerisiert werden.
Weitere Bestandteile des Kamillenöls, 3. Mitt.1)
Authors: Motl Otakar , Repčák Miroslav , Budêšínský Miloš , Ubik Karel 
Published: October 2006

AbstractIm Kamillenöl wurden als Nebenkomponenten die Monoterpene γ‐Terpinen, λ3‐Karen und die Sesquiterpene α‐Cubeben, α‐Muurolen und Calamenen identifiziert. In größeren Mengen war 2‐Hydroxy‐4,6‐dimethoxyacetophenon (Xanthoxylin) anwesend. Weiter wurde die Anwesenheit und die Struktur des neuen intensiv violettgefärbten Aldehyds C14H14O, genannt Chamaviolin (1), festgestellt.
2‐Amino‐3‐hydroxy‐ 1‐thiochromone1)
Authors: Eiden Fritz , Felbermeir Gerda , Buchborn Helga 
Published: October 2006

AbstractDie 2‐Amino‐3‐hydroxy‐(bzw.‐3‐alkoxy)‐1‐thiochromone 9a bzw. 17a–17d lassen sich durch Reduktion der 2‐Nitro‐ bzw. 2‐Phenylazo‐Derivate 8a bzw. 11 gewinnen oder durch Umsetzen des 2‐Brom‐Derivats 16c mit sek. Aminen. 9a und 16a sind zur Synthese der heterocyclisch anellierten Thiochromone 12a–12e, 13 und 18 geeignet. 8a und 17d zeigten bei pharmakologischen Prüfungen an der Maus zentrale Wirkungen.
Untersuchungen zur Isolierung von Flavonoiden mit Hilfe der Oxide und Salze zweiwertiger Kationen, 5. Mitt. IR‐, UV‐ und fluoreszenzspektroskopische Eigenschaften von Flavonoidkomplexen
Authors: Hiermann Alois , Wolfbeis Otto S. , Kartnig Theodor , Begum Monowara 
Published: October 2006

AbstractDie Ca‐, Mg‐ und Zn‐Komplexe von 3‐Hydroxy‐, 5‐Hydroxy‐ und 3′,4′‐Dihydroxyflavon wurden mittels IR‐, UV‐ und Fluoreszenzspektroskopie untersucht. Die IR‐Spektren der an CaO, MgO und ZnO adsorbierten Flavone sind mit denen der synthetisch dargestellten, analogen Komplexe derselben Flavone identisch. Weiter wurde der Einfluß der Wasserstoffionenkonzentration auf die UV‐ und Fluoreszenzspektren untersucht.
Basic Derivatives of 5‐Benzoyl‐10,11‐dihydro‐5H‐dibenz[b,f]azepine
Authors: Valenti Piero , Poli Angela , Montanari Paola , Fabbri Guiseppina , Giusti Piero , Carrara Marisa , Zampiron Stefano , Cima Lorenzo 
Published: October 2006

AbstractSynthesis and pharmacological properties of N‐disubstituted (aminomethyl)benzoylazepines are described. The new compounds show interesting neuroleptic properties comparable to those of droperidol.
Sila‐Pharmaka, 29. Mitt. Bioisosterer C/Si‐Austausch bei Parasympatholytika vom Typ des Pridinols
Authors: Tacke Reinhold , Strecker Michael , Lambrecht Günter , Moser Ulrich , Mutschler Ernst 
Published: October 2006

AbstractDie Synthese der (2‐Aminoethyl)diphenylsilanole 3b und 4b wird beschrieben. Die parasympatholytischen Eigenschaften der C/Si‐Paare 1a/1b–4a/4b wurden am isolierten Ileum des Meerschweinchens untersucht. In allen Fällen führt der C/Si‐Austausch zu einer Zunahme der Affinität zum Muskarin‐Rezeptor.
Neue 1H‐NMR‐Analyse der diastereomeren Aloine
Authors: Rauwald Hans‐W. , Roth Klaus 
Published: October 2006

AbstractEine umfassende Analyse der 1H‐NMR Spektren der Aloine “A” und “B” ergibt keine signifikanten Unterschiede in den chemischen Verschiebungen und Kopplungskonstanten zwischen beiden Diastereomeren des 10‐Glucosylanthrontyps. Lediglich die Signale der 2′‐Hydroxylprotonen sind leicht zu unterscheiden. Die Signale der anomeren Protonen erscheinen im gleichen Bereich wie die anderen Ringprotonen des Zuckers und konnten nur durch Anwendung der NMR Doppelresonanztechnik identifiziert werden. Die zweifelsfreie Zuordnung ermöglicht eine einfache spektroskopische Bestimmung der β‐Konfiguration der Glucosylreste in beiden Aloinen.
Zur Oxidation von 2,5‐Dihydroxyphenylethylamin‐Derivaten
Authors: Kuckländer Uwe , Henze Ullrich 
Published: October 2006

AbstractEs wird die Darstellung der freien Basen 1c, 1f und 11b, der entsprechenden Hydrochloride, sowie der Acetyl‐Derivate 12a und 12b beschrieben. Bei der Einwirkung von Oxidationsmitteln in katalytischen Mengen auf die 2,5‐Dihydroxyphenylethylamin‐Abkömmlinge 1c und 1f entstehen die Indolin‐Derivate 5c und 5f. Die Verbindung 5c kann als Hydrochlorid, als N,O‐Diacetat 13a und N‐Monoacetat 5g charakterisiert werden. Das Indolin 5f wird als Base und Hydrochlorid dargestellt und in das Monoacetat 13b überführt. Die Strukturen werden jeweils massen‐, 1H‐NMR‐ und 13C‐NMR‐spektroskopisch untersucht. Der Reaktionsverlauf bei der Bildung der Indoline 5 wird diskutiert.
Synthese der Pyrrolizidine (±)‐Tussilagin und (±)‐Isotussilagin
Authors: Röder Erhard , Wiedenfeld Helmut , Jost Ernst‐Joachim 
Published: October 2006

AbstractDie Synthese der Titelverbindungen wird beschrieben. Die einzelnen Syntheseschritte werden durch IR‐, 1H‐NMR‐ und Massenspektroskopie bestätigt.
Über Umsetzungsprodukte von N‐(Diphenylmethylen)aminomethanol
Authors: Bähme Horst , Braun Günther 
Published: October 2006

AbstractN‐(Diphenylmethylen)aminomethanol (2) wird über seine Lithiumverbindung 4 mit aliphatischen Säurechloriden, α‐Halogenethern oder Chlortrimethylsilan in die Substitutionsprodukte 5, 10 und 11 übergeführt. Mit Nucleophilen wie Natriummethanolat, 2‐Methyl‐indandion‐(1,3)‐natrium oder Natriumcyanid reagiert das Acetoxyderivat 5a vermutlich über intermediär gebildetes 1,1‐Diphenyl‐2‐azaalleniumkation unter N‐O‐, C‐C‐ bzw. N‐C‐Verknüpfung zu 7, 8 bzw. 9.
2,6‐Piperidinediones, II. Absolute Configuration of the Enantiomers of 3,3‐Disubstituted 2,6‐Piperidinediones
Authors: Knabe Joachim , Reischig Dirk 
Published: October 2006

AbstractDetermination of the absolute configuration of the 2,6‐piperidinediones (+)3a‐(+)3e is achieved by correlation of their CD spectra with the spectrum of R(+)‐glutethimide. It is shown that (+)3a‐(+)3e possess R‐configuration. The N‐methyl compounds (+)7a and (+)7b, obtained by N‐methylation of (+)3a and (+)3b, possess R‐configuration, too, and so does (+)3h which is formed by catalytic hydrogenation of (+)3e. The absolute configuration of (+)3g can be deduced from the configuration of the starting compound R(+)‐2‐ethyl‐2‐methylcyanoacetic acid: (+)3g has S‐configuration. Compounds (+)3g and (+)3f cause opposite Cotton effects. Thus, (+)3f has R‐configuration. The hitherto unknown configuration of (−)‐2‐ethyl‐2‐propylcyanoacetic acid, from which R(+)‐3f is obtained, can be deduced to be S.
Chromatographische Racemattrennungen, 12. Mitt. Trennung chiraler N‐Methylbarbiturate und Phenylcyanessigester an Cellulosetriacetat
Authors: Blaschke Gottfried , Markgraf Hildegunde 
Published: October 2006

AbstractDurch Chromatographie an Cellulosetriacetat als optisch aktivem Adsorbens werden Methylphenobarbital (1b), Hexobarbital (1d) sowie vier weitere chirale N‐Methylbarbiturate vollständig in die Enantiomere getrennt. Auch die Phenylcyanessigester 3a,b, Ausgangsverbindungen der Synthese von N‐Methylbarbituraten, werden am gleichen Adsorbens vollständig getrennt.
Reaktionen von elektronenreichen Heterocyclen mit Orthocarbonsäure‐Derivaten, 2. Mitt. Säurekatalysierte Reaktionen von 3‐substituierten Indolen mit Orthoameisensäuretriethylester
Authors: Müller Johann , Pindur Ulf 
Published: October 2006

AbstractDie methylsubstituierten Indole 1a und 1b reagieren mit dem im Medium erzeugten Diethoxycarbenium‐Ion (2b) zu den Bi‐ bzw. Triindolylmethan‐Derivaten 3, 4, 5 bzw. 7. 5a läßt sich präparativ zum heteroanalogen Triphenylmethan‐Farbstoff 6a oxidieren. Tryptamin (8a) wird durch 2b ausschließlich formyliert. Blockierung der Aminnucleophilie in 8a führt am Beispiel des Nα‐Acetyltryptamins (8b) mit 2b zum Triindolylmethan 10.
Piperidinediones, III. Structure‐Activity Relationships of the Enantiomers of a Series of 2,6‐Piperidinedione Derivatives
Authors: Knabe Joachim , P. Büch Horst , Reischig Dirk 
Published: October 2006

AbstractAmong the racemic 2,6‐piperidinediones 1–6, compound 6 has the highest anesthetic activity. The enantiomers of 1, 2, 4 and 5 possess different anesthetic potencies depending on the nature of the aliphatic side chain. The S(‐)‐enantiomers of the piperidinediones 2, 3 and 5 cause initial CNS stimulation with convulsive symptoms followed by anesthesia.
2‐Aminobenzo[b]thiophencarbonsäureester aus 3‐Hydroxy‐2‐nitro‐1‐thiochromon
Authors: Eiden Fritz , Felbermeir Gerda 
Published: October 2006

Abstract3‐Hydroxy‐2‐nitro‐1‐thiochromon (1b) setzt sich in Alkohollösung bei Basenzusatz zu den 2‐Nitro‐benzothiophen‐3‐carbonsäureestern 4a und 4b um; daneben entstehen die 2‐Amino‐3‐benzothiophencarbonsäureester 11a und 11b. 3‐Methoxy‐2‐nitro‐1‐thiochromon (1c) bildet unter gleichen Bedingungen das 3‐Amino‐2‐nitro‐1‐thiochromon 12. 1b reagiert mit Morpholin in Dioxan zum 2‐Nitro‐benzothiophen‐3‐carbonsäureamid 10.
Anticoagulante 2,5‐Diarylcyclopent‐4‐en‐1,3‐dione
Authors: Rehse Klaus , Lehmke Josefa 
Published: October 2006

AbstractSieben Titelverbindungen werden synthetisiert und auf anticoagulante Wirkungen geprüft. Fünf von ihnen waren nach einmaliger oraler Verabreichung an Ratten in der Lage, den Prothrombinspiegel auf weniger als 25 % der Norm abzusenken (12–48 h). Die wirksamste Verbindung 1a tat dies bereits in einer Dosierung von 43 mg/kg. Die Hydrierung der Doppelbindung, die Entfernung der 4‐Hydroxygruppe sowie der Ersatz der Carbonylfunktion in 1‐Stellung durch eine Sulfongruppe führen zum Verlust der anticoagulanten Wirkung.
Anticoagulante Arylalkyl‐ und Arylalkyliden‐cyclopent‐4‐en‐1,3‐dione
Authors: Rehse Klaus , Lehmke Josefa 
Published: October 2006

AbstractMit zwei von sechs Titelverbindungen konnte nach einmaliger oraler Verabreichung an Ratten (165–330 mg/kg) Prothrombinspiegel von weniger als 15% der Norm erzielt werden. Geeignete Oxoalkylcyclopentendione konnten zum 1H‐Inden‐1,5(6H)‐dion 6a bzw. 7,7a‐Dihydro‐1H‐indenon 6b cyclisiert werden. Beide sind stark anticoagulant wirksam.
Synthese chiraler Barbiturat‐Mannichbasen
Authors: Knabe Joachim , Schmitt Wolfgang 
Published: October 2006

AbstractDurch Kondensation von Monoalkylmalonestern sowie von 2‐Chlorcarbonyl‐2‐phenylketen mit N,N′‐disubstituierten Harnstoffen wurden die 1,3,5‐trisubstituierten Barbitursäuren 1 synthetisiert, die nach verschiedenen Verfahren in die chiralen Barbiturat‐Mannichbasen 5–7 verwandelt wurden. Die besten Ausbeuten ergab die Umsetzung der Barbitursäuren 1 mit den Methyleniminiumchloriden 2–4 in siedendem Acetonitril. Zahlreiche Versuche zur Spaltung der Barbiturat‐Mannichbasen 5–7 in die Enantiomere verliefen erfolglos.
Borkomplexe von Malondiimidsäureestern und Dithiomalondiimidsäureestern
Authors: Krug Barbara , Hartke Klaus 
Published: October 2006

AbstractMalondiimidsäure‐diethylester (2) bildet mit Bortrifluoridetherat entweder das 4,6‐Diethoxy‐2,2‐difluor‐3‐aza‐1‐azonia‐2‐borato‐4,6‐cyclohexadien (5) oder dessen Tetrafluoroborat 4. Analog kondensiert 2 mit Diphenylborsäure‐ethylester (7a), Triethylboran (7b) und Borsäuretrimethylester (7c) zu den Neutralkomplexen 8a‐c, die sich zum Teil mit Tetrafluorborsäure zu den Salzen 9a, b protonieren lassen. Die Umsetzung von Dithiomalondiimidsäure‐dimethylester, der in der tautomeren Form 12 vorliegt, liefert mit 7 die Neutralkomplexe 13a‐c bzw. nach Protonierung die Tetrafluoroborate 14a, b.
Lichtinduzierte Zersetzung des Sulfinpyrazons in Methanol und Wasser
Authors: Takács Mihaly , Kertész Piroska , Reisch Johannes 
Published: October 2006

AbstractUnter Lichteinfluß wird Sulfinpyrazon (1) zu 2‐(Phenylthio)ethyl‐tartronsäuredianilid (2), Ethyltartronsäuredianilid (3) und — als Nebenprodukt — zu 2‐(Phenylsulfinyl)ethyl‐tartronsäuredianilid (4) umgewandelt. In wäßriger 1‐Na‐Lösung ist 4 Hauptprodukt, daneben entstehen 2 und Azobenzol. Der der Photolyse zugrunde liegende Mechanismus wird diskutiert.
Zur Darstellung von Azulenopseudophenalenon ‐ 3H‐Benz[cd]azulen‐3‐on ‐ und des Azuleno‐hydroxy‐pseudo‐phenalenons ‐ 4,5‐Dihydro‐3H‐benz[cd]‐azulen‐3,5‐dions ‐
Authors: Neidlein Richard , Kramer Walter , Krotz Ralf 
Published: October 2006

AbstractDarstellung und spektroskopische Eigenschaften der Verbindungen 2, 3, des nichtsubstituierten Azulenopseudophenalenons 4 sowie der Azulenderivate 5, 6, 7 und 8 werden beschrieben; ausgehend von dem 4‐Azulenyl‐dimethylthioether 5 wurden die weiteren Azulenderivate 9, 10, 11 erhalten. Reaktionen an der Carbonylgruppe des 4,5‐Dihydro‐3H‐benz[cd]azulen‐3‐ons (3) führten zu den Spiroverbindungen 12 und 13, während aus Oxalesterchlorid und 5 das Isomerengemisch 14 und 15 entstanden war; die Cyclisierung von 14 führte zum Hydroxy‐azuleno‐pseudophenalenon 16. Die Einwirkung von tert.‐Butylnitrit nach Metallierung von 1 ergab das Oxim des 4‐Azulenaldehyds (17), welches zum Oximether 18 methyliert werden konnte. Aus 5 wurde durch Acylierung mit Chloracetylchlorid das Azulenderivat 20 erhalten, mit Lithiumdiisopropylamid und Dimethyldisulfid das Dithioacetal des 4‐Azulenaldehyds (19). Das 4,5‐Dihydro‐7,9‐dimethyl‐3H‐benz[cd]azulen‐3‐on (21) konnte mit Propan‐1.3‐dithiol zum spirocyclischen Dithioketal 22 umgesetzt werden.
Aminomethylierung von Enaminoestern
Authors: Möhrle Hans , Reinhardt Hans Walter 
Published: October 2006

Abstract3‐Amino‐ und 3‐Methylaminocrotonsäureethylester ergeben mit Formaldehyd und sekundären Aminen C‐Aminomethylprodukte der Enamin‐Struktur, wobei in Lösung ausschließlich bzw. hauptsächlich die Z‐Formen vorliegen. 3‐Dimethylaminocrotonsäureethylester ist keiner entsprechenden Umsetzung zugänglich, reagiert jedoch als vinyloge Carbonylverbindung mit Dimethylmethyleniminiumchlorid unter Aminomethylierung der Allyl‐Methylgruppe.
Synthesis and Antimycotic Activity of some 3‐(1‐Imidazolylmethyl)indoles
Authors: Gatti Rita , Cavrini Vanni , Roveri Paola , Luglio Glulia 
Published: October 2006

AbstractThe title compounds were synthesized and tested for their in vitro antimycotic activity. 1‐Ethyl‐3‐{[2,4‐dichloro‐α‐(1‐imidazolyl)]phenethyl}indole (5) exhibited appreciable activity against Cr. neoformans (MIC = 12,5μg/ml).
Synthesis of Leukotriene B3
Authors: Spur Bernd , Crea Attilio , Peters Wilfried , König Wolfgang 
Published: October 2006

AbstractThe synthesis of the highly chemotactic leukotriene B3 (1a) and of its 6‐trans isomer 1b by Wittig reaction of the chiral phosphonium salt 3 with the aldehyde 4 is described. A new synthetic route to 4 starting from d‐arabinose is reported.
Syntheses of Some New 4(3H)‐Quinazolinones as Potential CNS Active Agents
Authors: Lakhan Ram , Singh Om Prakash 
Published: October 2006

AbstractMore than fifty 2‐(N‐substituted aminoethylthio)‐3‐aryl‐6‐iodo‐4(3H)‐quinazolinones 2–6 have been prepared. Some of them were tested for CNS activities on mice and found to be either depressants or stimulants.
Sulfonamides Acting on the Central Nervous System, VI
Authors: Monzani Agar , Gamberini Gianfranco , Braghiroli Daniela , Bella Maria Di , Raffa Lina , Sandrini Maurizio 
Published: October 2006

AbstractA series of 2‐(acylamino)benzenesulfonamides was prepared. Their anti‐convulsant effects on two convulsives (electro‐shock and pentetrazol) were studied. The structure/effect relationships were compared with those of a series of isomeric 2‐aminobenzenesulfon‐N‐acylamides and of 2‐nitrobenzenesulfon‐N‐acylamides. The possible influence of pKa and log P was examined.
Indole, 2. Mitt. Zur Synthese von 1,3,4‐Oxadiazolyl‐ und Pyrazolcarbonylindolen
Authors: Ghoneim Khadiga M. , Lehmann Jochen , El‐Fattah Bothaina Abd , Botros Samir , El‐Gendy Adel A. 
Published: October 2006

Abstract5‐Chlor‐2‐indolcarbohydrazid (1) kondensiert mit den Aldehyden 2a–k zu den Acylhydrazonen 3a–k. Behandelt man 3a–h kurz mit siedendem Acetanhydrid, so erhält man die N‐monoacetylierten 1,3,4‐Oxadiazolylindole 4a–h. Die Cyclisierung von 3i–k erfordert längere Reaktionszeiten und führt zu den N,N′‐diacetylierten Derivaten 5i–j. Abhängig von ihrer Substitution führt die Umsetzung von β‐Dicarbonylverbindungen mit 1 in siedendem Toluol/p‐Toluolsulfonsäure zu Pyrazolcarbonylindolen 8a, b, zum Hydrazon 8c oder unverändertem 1.
Arneimittelanalysen mittels polarographischer Methoden, 25. Mitt. Polarographische Bestimmung von Sulfiden über die korrespondierenden Sulfone
Authors: Oelschläger Herbert , Modrack Gotelinde 
Published: October 2006

AbstractPolarographisch inaktive Diarylsulfide, Arylalkylsulfide und Dialkylsulfide lassen sich in analytischen Mengen durch H2O2/CH3CO2H quantitativ in die entsprechenden Sulfone überfuhren. Diese Sulfone sind an der DME in wasserfreiem CH3CN (TEAI als Leitelektrolyt) dann reduzierbar, wenn die Sulfongruppe mit einem π‐Elektronensystem in Konjugation steht. Der Erfassungsbereich liegt bei 10−3 bis 10−5 mol/1.
Molekül‐Komplexe, 7. Mitt. Ein möglicher neuer Aspekt bei der Komplexierung von Pharmaka mit Benzoaten in wäßriger Lösung
Authors: Dajoh Grace , Lamberty Wilfried , Stamm Helmut 
Published: October 2006

AbstractVerteilungsstudien von Phenazon (PH) bei Zusatz von Natriumbenzoat (Nabenz), Cäsiumbenzoat (Csbenz), Lithiumbenzoat (Libenz), Natriumchlorid, Cäsiumchlorid und Lithiumchlorid deuten darauf hin, daß PH und Benzoat nicht nur einen wasserlöslichen Molekülkomplex bilden. Eine Hypothese wird zur Diskussion gestellt, wonach PH mit Benzoat‐Ion 1:1‐ und 1:2‐Komplexe sowie je nach anwesendem Kation einen Chelat‐Komplex aus PH, zwei Benzoat‐Ionen und einem Kation bilden kann. Entsprechende 1H‐NMR‐Untersuchungen am System PH/Nabenz stehen nicht im Widerspruch zu einer solchen Hypothese.