bluuebunny/crossref_metadata_2025_split huggingface dataset:
Coupling of Unprotected 2‐Deoxy‐D‐ribose at C‐3 as a New Route to 2,3‐Dideoxy‐3‐phthalimido‐D‐pentoses
Authors: Motawia Mohammed S. , Nawwar Galal A. M. , Andreassen Erik S. , Jacobsen Jens Peter , Pedersen Erik B. 
Published: July 2007

AbstractDirect condensation of 2‐deoxy‐D‐ribose (2) with phthalimides using P4O10/H2O/Bu3N reagent in chloroform at 40°C results in a coupling at C‐3 of the carbohydrate moiety to give an isomeric mixture of 2,3‐dideoxy‐3‐phthalimido‐D‐pentoses 3–5. Acetylation of 3b–5b using acetic anhydride in dry pyridine gives the corresponding acetylated derivatives 6–8. After treating the mixture of 3b, 4b, and 5b with triphenylmethyl chloride in pyridine, pure threo‐pyranose derivative 3b and pure tritylated erythro‐furanose derivative 9 are obtained by fractional precipitation.
Neue Reagenzien zur Entkomplexierung kupfergeschützter Aminosäuren
Authors: König Karl‐Heinz , Kaul Lothar , Kuge Martin , Schuster Michael 
Published: July 2007

New Reagents to Decompose Copper Complexes of Amino AcidsThe use of N,N‐dialkyl‐N′‐(benzoyl)thioureas in ethanol is an effective method to decompose copper complexes of amino acids. The reaction gives optimal yields, and no racemisation is observed. Furthermore, the recovery of the thiourea derivatives is an important advantage of this method.
Synthesen von hydroxylierten Bipyridinen, II. 3,4′‐Dihydroxy‐2,3′‐bipyridin
Authors: Dehmlow Eckehard V. , Schulz Hans‐Joachim 
Published: July 2007

Syntheses of Hydroxylated Bipyridines, II. – 3,4′‐Dihydroxy‐2,3′‐bipyridineThe title compound 1 is obtained by coupling of 2‐iodo‐3‐methoxypyridine (3) and 3‐bromo‐4‐methoxypyridine (4) with Nickel(0) – to yield the dimethyl ether 2 (plus 5 and 6) – and by subsequent ether cleavage. 1 is not identical with the alkaloid described under this structure.
Synthetic microbial chemistry, XVI. Synthesis of patulolides A, B, and C, new macrolides isolated from Penicillium urticae
Authors: Mori Kenji , Sakai Teruyuki 
Published: July 2007

AbstractAn enantioselective synthesis of patulolide A (1), patulolide B (2), and patulolide C (3) from ethyl (R)‐3‐hydroxybutanoate is described.
Synthese und Reaktivität 2‐unsubstituierter 1,5,2‐Dioxazinan‐3,6‐dione
Authors: Schwarz Gabriele , Geffken Detlef 
Published: July 2007

AbstractDie Acidolyse von 3‐(Benzyloxy)‐4H‐1,5,2‐dioxazin‐6‐onen 5 mit Trifluoressigsäure ergibt 2‐unsubstituierte 1,5,2‐Dioxazinan‐3,6‐dione 4, die sich unter verschiedenen Bedingungen in 3‐Hydroxyoxazolidin‐2,4‐dione 2 umlagern. Aus der Umsetzung von 4 mit Arylisocyanat resultiert in Abhängigkeit von der Substitution an C‐4 entweder ein 2‐carbamoyliertes 1,5,2‐Dioxazinan‐3,6‐dion 7 oder ein Oxazolidin‐Derivat 8. Die katalytische Hydrierung von 5b, c führt unter Ringöffnung zu den 2‐Hydroxycarboxamiden 6a, b.
Elektrophile Substitution von Benzofulvenen mit aktivierten Sulfoxiden
Authors: Teuber Dorothee , Hartke Klaus 
Published: July 2007

Abstract1′‐Phenyl‐ und 1′‐Methylbenzofulvene 1a–f sowie heterosubstituierte Benzofulvene 1g–n bilden mit Sulfoxiden in Gegenwart von Trifluoracetanhydrid die 3‐Sulfoniobenzofulven‐perchlorate 3.
Asymmetrische Synthesen über heterocyclische Zwischenstufen, XXXVI. Asymmetrische Synthese von (R)‐4‐Amino‐4‐methyl‐2‐pentendisäuredimethylestern (β,γ‐Didehydro‐α‐methyl‐D‐glutaminsäure‐dimethylester) oder (R)‐2,5‐Dihydro‐2‐methyl‐5‐oxo‐2‐pyrrolcarbonsäure‐methylester nach der Bislactimether‐Methode. – Studien zur asymmetrischen Synthese von β,γ‐Didehydroglutaminsäuren
Authors: Schöllkopf Ulrich , Schröder Jürgen 
Published: July 2007

AbstractDer lithiierte Bislactimether 2a von cyclo(‐L‐Val‐Ala‐) reagiert mit den Acrylsäureestern 7–9, die in β‐Stellung eine Fluchtgruppe tragen, in einem Additions‐Eliminierungs‐Prozeß zu den „Michael‐Addukten”︁ 10. Die asymmetrischen Induktionen sind sehr hoch (teilweise 99%). Durch Hydrolyse der Verbindungen 10 erhält man die nahezu enantiomerenreinen (R)‐β,γ‐Didehydro‐α‐methylglutaminsäure‐dimethylester 13 oder die (R)‐2,5‐Dihydro‐2‐methyl‐5‐oxo‐2‐pyrrolcarbonsäure‐methylester 15. – Der lithiierte Bislactimether 2b von cyclo(‐L‐Val‐Gly) reagiert zwar mit den Acrylsäureestern 7–9 gleichartig, doch isomerisieren die Ad‐dukte 11 nachträglich sehr leicht zu den Verbindungen 16, den Vorstufen für α,β‐Didehydroglutaminsäure‐dimethylester des Typs 17.
Pheromone synthesis, CIV. Synthesis of the enantiomers of α‐Phellandren‐8‐ol (p‐mentha‐1,5‐dien‐8‐ol), a monoterpene from bark beetles
Authors: Mori Kenji , Igarashi Yasuhiro 
Published: July 2007

AbstractEnantiomerically pure (R)‐α‐phellandren‐8‐ol (p‐mentha‐1,5‐dien‐8‐ol, 1a) was synthesized from (R)‐carvone (2). Similarly (S)‐1 a was synthesized from (S)‐2.
Synthesis of mono‐ and sesquiterpenoids, X. Synthesis of sporogen‐AO 1 (13‐deoxyphomenone), a sporogenic sesquiterpene from Aspergillus oryzae
Authors: Mori Kenji , Tamura Hiroshi 
Published: July 2007

AbstractThe total synthesis of the enantiomers of sporogen‐AO 1 [13‐deoxyphomenone (1a)] was achieved in 25 steps from 2,3‐dimethylhydroquinone (5). Only the natural (+)‐enantiomer was bioactive on Aspergillus oryzae.
Studies on thioamides and their derivatives, VI. New synthesis of 5‐membered heterocyclic compounds
Authors: Santus Maria 
Published: July 2007

AbstractSimple N‐monosubstituted thioamides react with acid hydrazides to form 1,2,4‐triazole derivatives. N,N‐Disubstituted thioamides alkylated with methyl iodide readily yield with acid hydrazides 1,3,4‐oxadiazoles.
Structural variations of N‐acetylneuraminic acid, 9. A new useful approach to the epimers at C‐7 and C‐7,8 of N‐acetylneuraminic acid
Authors: Salunkhe Mamikroo , Hartmann Michael , Schmid Walther , Zbiral Erich 
Published: July 2007

AbstractA new approach to 5‐acetamido‐3,5‐dideoxy‐L‐glycero‐L‐altro‐2‐nonulopyranosonic acid (6; 7,8‐bis‐epi‐Neu5Ac) and 5‐acetamido‐3,5‐dideoxy‐D‐glycero‐L‐altro‐2‐nonulopyranosonic acid (9; 7‐epi‐Neu5Ac) is presented.
Neue Synthese des Thiophosphatidylcholins mit C  S  P‐Bindung
Authors: Mlotkowska Barbara , Markowska Anna 
Published: July 2007

A New Synthesis of Thiophosphatidylcholine with C  S  P BondA convenient synthetic approach to thiophosphatidylcholine (6) involving phosphorylation of 2,3‐bis(stearoyloxy)propansulfenyl chloride (2) with 2‐triethylsiloxy‐1,3,2‐dioxaphospholane (3c) followed by aminolysis of the resulting 2‐(2,3‐distearoyloxypropylthio)‐1,3,2‐dioxaphospholane (4) using trimethylamine is described.
Die Kristall‐ und Molekülstruktur von Gestoden
Authors: Eckle Emil , Hoyer Georg‐Alexander , Hofmeister Helmut , Laurent Henry , Wiechert Rudolf , Schomburg Dietmar 
Published: July 2007

AbstractDie Molekülstruktur von Gestoden (17α‐Ethinyl‐17β‐hydroxy‐18‐methyl‐4,15‐estradien‐3‐on, 1) wurde röntgenstrukturanalytisch bestimmt. Der herausragende konformationelle Unterschied zwischen 1 und vergleichbaren Steroiden aus der Norethisteronreihe liegt in der Stellung der Methylgruppe an C‐18, die antiperiplanar zur (C‐12)–(C‐13)‐Bindung über dem D‐Ring liegt. Ebenso ist eine deutliche Verzerrung des C‐Rings und Abflachung des D‐Rings, sowie eine veränderte Substituentenorientierung an C‐17 festzustellen. Kraftfeldmethoden und semiempirische quantenchemische Methoden lassen es als wahrscheinlich erscheinen, daß 1 neben der beobachteten leicht eine Konformation annehmen kann, die weitgehend der für Norethisteronderivate üblicherweise beobachteten Konformation gleicht.
Synthese von 7‐Desaza‐2′,3′‐didesoxyguanosin durch Desoxygenierung seines 2′‐Desoxy‐β‐D‐ribofuranosids
Authors: Seela Frank , Muth Heinz‐Peter 
Published: July 2007

Abstract7‐Desaza‐2′,3′‐didesoxyguanosin (4) wurde ausgehend von 7‐Desaza‐2′‐desoxyguanosin (1) durch Barton‐Desoxygenierung dargestellt. Der Schutz der 5′‐Hydroxygruppe erfolgte durch den 4,4′‐Dimethoxytriphenylmethyl‐Rest, der der 2‐Aminofunktion ent‐weder durch die Dimethylaminomethylengruppe oder ebenfalls durch den 4,4′‐Dimethoxytriphenylmethyl‐Rest. Die Zuordnung der 1H‐ und 13C‐NMR‐Signale des 2′,3′‐Didesoxy‐β‐D‐glycero‐pentofuranosyl‐Restes wurde bei 4 mittels 2D‐NMR‐Spektroskopie vorgenommen. Das Didesoxynucleosid 4 zeichnet sich gegenüber 2′,3′‐Didesoxyguanosin durch eine extrem hydrolysestabile N‐glycosylische Bindung aus.
Eine einfache Synthese des 3a‐Azaazulen‐6‐ons
Authors: Flitsch Wilhelm , Hohenhorst Manfred 
Published: July 2007

A Simple Synthesis of 3a‐Azaazulen‐6‐one3a‐Azaazulene‐6‐one (1) has been obtained from 2‐pyrrolecarbaldehyde on a 3‐step route in a total yield of 13%.
Benzocrown derivatives as ionophores for alkali cations, I synthesis of urethane‐ and urea‐linked mono‐ and bis‐crown ethers
Authors: Töke László , Bitter István , Ágai Béla , Csongor Éva , Tóth Klára , Lindner Ernő , Horváth Mária , Harfouch Salman , Pungor Ernő 
Published: July 2007

AbstractNew mono‐ and bis‐benzocrown ethers (5–28 and 29–48) with different substituents and connecting chains were prepared with the aim to develop novel alkali cation‐transport mediators for biological systems. The alkali cation selectivities of the title compounds were determined in ion‐selective membrane electrodes. Remarkable potassium selectivity was observed with several bis‐(benzo‐15‐crown‐5)urethanes.
A facile and highly stereoselective synthesis of trichonine by two consecutive reactions of arsonium salts
Authors: Shi Lilan , Yang Jianhua , Li Ming , Huang Yao‐Zeng 
Published: July 2007

AbstractTrichonine (5) has been synthesized from 1‐hexadecanal (1) by two steps of consecutive olefination, in which formylmethyltriphenylarsonium bromide (2) and (pyrrolidinecarbonyl)methyltriphenylarsonium bromide (4) were used in the presence of potassium carbonate. The product was obtained in pure (2E,4E) configuration, and the overall yield reached 87%.
Pyrrolizidin‐Synthesen, III
Authors: Flitsch Wilhelm , Hampel Klaus 
Published: July 2007

AbstractDas Succinimid‐Anion reagiert mit 1‐Brom‐3‐(triphenylphosphoranyliden)‐2‐propanon zum Pyrrolizindion 2a und mit dem Cyclopropylphosphoniumbromid 7 zum Hydroxypyrrolizidinon 9. Funktionalisierungen des „Hydroxypyrrols”︁ 2 ergeben die Derivate 3–6. Aus 9 konnte durch regioselektive Acetoxylierung (zu 14) und anschließende Vilsmeier‐Reaktion der Acetoxypyrrolizin‐carbaldehyd 15 erhalten werden.
Zucker‐Aminosäuren und ‐Peptide durch Triflatsubstitution
Authors: Kowollik Wolfgang , Janairo Gerardo , Voelter Wolfgang 
Published: July 2007

AbstractBenzyl‐2,3‐anhydro‐4‐O‐triflyl‐β‐L‐ribopyranosid (1) reagiert mit L‐Alanin‐benzylester (2), L‐Phenylalanylglycin‐benzylester (4) und 4‐Aminobenzoesäure‐tert‐butylester (6) unter Inversion an C‐4 und Ausbildung einer C–N‐Verknüpfung von Zucker und Aminosäure bzw. Peptid mit hohen Ausbeuten zu den Benzyl‐2,3‐anhydro‐4‐(R‐amino)‐4‐desoxy‐α‐D‐lyxopyranosiden 3, 5 bzw. 7. Letzteres wird nur in der Gegenwart von sym‐Collidin erhalten. Die saure hydrolytische Öffnung des Eypoxidringes von 3 verläuft hauptsächlich über das intermediäre Epimin 8, das mit schwachen Säuren auch präparativ aus 3 zugänglich ist, und liefert bei gleichzeitiger Verseifung Benzyl‐3‐L‐alanino‐3‐desoxy‐L‐xylopyranosid (12) neben sehr wenig Benzyl‐4‐L‐alanino‐4‐desoxy‐α‐D‐xylopyranosid (10). Die Hydrogenolyse von 12 führt zu der recht instabilen 3‐L‐Alanino‐3‐desoxy‐L‐xylose (13), deren trimethylsilyliertes Derivat 14 mittels GC‐MS untersucht wird.
Ester von N‐(9‐Fluorenylmethyloxycarbonyl)aminosäuren mit 4‐Hydroxy‐3‐oxo‐2,5‐diphenyl‐2,3‐dihydrothiophen‐1,1‐dioxid (Fmoc‐Aminosäure‐TDO‐ester) und ihre Verwendung zur Festphasenpeptidsynthese
Authors: Kirstgen Reinhard , Olbrich Alfred , Rehwinkel Hartmut , Steglich Wolfgang 
Published: July 2007

AbstractFmoc‐Aminosäure‐TDO‐ester 3 lassen sich durch Umsatz von Fmoc‐Aminosäuren 1 mit dem cyclischen Carbonat 2 darstellen. Sie bieten bei Peptidsynthesen Vorteile, die am Beispiel der Darstellung von Leucylalanylvalylglycin (7) an einem p‐Alkoxybenzylalkohol‐Harz aufgezeigt werden.
Eine neue Synthese von Pyrrolderivaten
Authors: Brückner Christiane , Suchland Brigitte , Reißig Hans‐Ulrich 
Published: July 2007

AbstractAus den Enolaten 1⊖, erzeugt aus 2‐Siloxycyclopropancarbonsäureestern 1, und Phenylisothiocyanat/Methyliodid erhält man nach Desilylierung 4,5‐Dihydro‐1H‐pyrrol‐3‐carbonsäureester 3 bzw. nach Aufarbeitung mit Trifluoressigsäure die Pyrrolderivate 4, Für die entscheidende Ringerweiterung wird eine anionische 1,3‐sigmatrope Umlagerung vorgeschlagen. Außerdem werden einige Folgereaktionen des 5‐Hydroxy‐Derivates 3a beschrieben.
Biologically active glycosides from asteroidea, XIV. Steroid oligoglycosides from the starfish Asterina pectinifera Müller et Troschel, 2 structures of two new oligoglycoside sulfates: Pectinioside C and pectinioside D
Authors: Dubois Marie‐Aleth , Noguchi Yuko , Higuchi Ryuichi , Komori Tetsuya 
Published: July 2007

AbstractFrom the water extract of the whole bodies of Asterina pectinifera Müller et Troschel two further novel steroid oligoglycoside sulfates named pectinioside C (1) and pectinioside D (2) could be isolated together with the known acanthaglycoside C (3)3). On the basis of chemical and spectral evidences, the structures of 1 and 2 were determined.
Naturstoffchemie, 1181) Synthese der Cumarine 6‐ und 8‐Naphthoherniarin, Dehydrogeijerin und Murraol
Authors: Reisch Johannes , Bathe Andreas 
Published: July 2007

AbstractAus 6‐Brom‐7‐methoxycumarin (1) und 2‐Methyl‐3‐butin‐2‐ol wird unter Pd/Cu‐Katalyse 1,2‐Dehydrosuberenol (2) gewonnen. Die Lindlar‐Hydrierung, Wasserabspaltung, Diels‐Alder‐Reaktion mit 2‐Methoxy‐p‐benzochinon (6) und Dehydrierung führen zu 6‐Naphthoherniarin (9), einem neuartigen Cumarin aus Ruta graveolens. Dehydrogeijerin (8) ist durch Schuster‐Meyer‐Umlagerung von 2 erhältlich. 8‐Iod‐7‐methoxycumarin (11) wird mittels Heck‐Vinylierung zu Murraol (12) umgesetzt. Nach Wasserabspaltung aus 12, Diels‐Alder‐Reaktion mit 6 und Aromatisierung bildet sich 8‐Naphthoherniarin (14).
Benzocrown derivatives as ionophores for alkali cations, II. Synthesis and comparison of urethane‐, ether‐, and ester‐linked bis‐crown compounds and several „crown‐ring free”︁ analogues
Authors: Tőke Lászlo , Bitter István , Ágai Béla , Hell Zoltán , Lindner Ernő , Tóth Klára , Horváth Mária , Harfouch Salman , Pungor Ernő 
Published: July 2007

AbstractNitro derivatives of bis‐crown ethers with urethane (2), ether (10), and ester (9, 16) linkage not being able to form hydrogen bridges were synthesized, and their K+ selectivities were determined. A remarkable effect of the NO2 group on the selectivity was observed when a NO2…NH hydrogen bond could be formed while the others showed only slight improvement in general electroanalytical parameters. Several analogues without the crown ether ring (25, 26) were also prepared, but these compounds lost their alkaline ionophore properties.
Cyclisierung von Chinolinium‐Salzen mit peptidartiger Seitenkette
Authors: Gündel Wolf‐H. , Bohnert Sabine 
Published: July 2007

Cyclisation of Quinolinium Salts with a Peptidelike Side ChainAmides of di‐ and tripeptides, substituted with a 3‐quinoline‐carbonyl group at the N terminus have been prepared and quaternated to 5. These salts dimerise under the influence of base to give the cyclopeptidelike substances 6 with twenty‐ or twentysix‐membered rings, respectively.
Glycosyl imidates, 37. Direct O‐glycosylation of compounds containing a PO(OH) moiety
Authors: Eßwein Angelika , Schmidt Richard R. 
Published: July 2007

AbstractThe O‐benzylated α and β‐glucosyl trichoroacetimidates 1a–α and 1a–β afforded with the phosphinic acid derivative 2 and the phosphonic acid derivative 3 directly the corresponding O‐glucosylated products 4 and 5, resp., with inversion at the anomeric center. The corresponding O‐acetylated trichloroacetimidates 1b–α and 1b–β provided both the β‐products due to neighboring group participation. With the amidophosphoric acid derivative 6 and the trichloroacetimidate 1b–α the O‐glucosylated compound 8–β was obtained. The O‐acetylated 6‐deoxy‐L‐talopyranosyl donor 12 behaved similarly. With compound 2 the α‐phosphinate 13 was formed. Dibenzyl phosphate gave the α‐phosphate 14; subsequent debenzylation led to the 6‐deoxy‐α‐L‐talopyranosyl phosphate 15.
Steroids, XXXVIII. Neighbouring group participation, IX. Preparation of 16α‐hydroxymethyl‐3‐methoxyestra‐1,3,5(10)‐trien‐17α‐ol and solvolysis investigations
Authors: Schneider Gyula , Hackler László , Sohár Pál 
Published: July 2007

AbstractSolvolysis of the p‐toluenesulfonate 1d in acetic acid and in dimethyl sulfoxide yields 5b with inversion at C‐17. The conversion can be explained by a neighbouring group participation characterized by the general symbol (AcO‐6). In order to confirm the participation of the 16α‐acetoxymethyl group in 1d, comparative solvolytic investigations were carried out with the toluenesulfonate 9.
Diastereoselektive Synthesen von rac‐Slaframin und rac‐6‐epi‐Slaframin
Authors: Dartmann Mechthild , Flitsch Wilhelm , Krebs Bernt , Pandl Klaus , Westfechtel Alfred 
Published: July 2007

AbstractIndolizidinone 8 wurden aus Thalidomid (5) und Cyclopropylphosphoniumsalzen 6 in guten Ausbeuten erhalten. 8a ließ sich mit Säuren zu 11 isomerisieren. Eine regio‐ und stereoselektive Acetoxylierung von 8a und 11 gelang mit Blei(IV)‐acetat: unter den üblichen Bedingungen entstanden die Acetate 15 und 16; in Gegenwart von Triethylamin reagierte 8a jedoch zum Acetoxyderivat 17. rac‐6‐epi‐Slaframin (4) und rac‐Slaframin (1) wurden aus 16 und 17 auf konventionellen Wegen erhalten.
Syntheses of pterocarans, I. Synthesis of both the enantiomers of pterocarpin
Authors: Mori Kenji , Kisida Hirosi 
Published: July 2007

AbstractThe first synthesis of (−)‐pterocarpin (6) was achieved by resolving (±)‐2, which in turn was prepared from a known isoflavone (1). Unnatural (+)‐pterocarpin was also synthesized.
Synthese und Reaktionen von 2‐Aryl‐4,6‐bis(methylthio)‐1,3,5‐thiadiazinium‐Salzen
Authors: Herrmann Dieter , Lohre Wolfgang 
Published: July 2007

Abstract2‐Aryl‐4,6‐bis(methylthio)‐1,3,5‐thiadiazinium‐Salze 2 werden synthetisiert. Durch Umsetzungen von 2 mit Wasser oder Schwefelwasserstoff erhält man Dithioallophansäurederivate 3 oder 5‐Aryl‐2‐methylthio[1,2,4]dithiazolo[1,5‐b][1,2,4]dithiazole 8. Mit Aminen bilden sich Guanidinderivate 4 und 5.
Photoaddition of 2‐thiopyridone and 2‐thiopyrimidone to olefins
Authors: Sato Eisuke , Hasebe Masato , Nishio Tamami , Ikeda Yoshiya , Kanaoka Yuichi 
Published: July 2007

Abstract2‐Thiopyridone (1a) and 2‐thiopyrimidone (1b) undergo photoaddition to olefins to give 2‐substituted heterocycles, probably via thietanes formed by [2 + 2] addition across the C  S bond. A novel two‐fold addition of isobutene is discussed.
Regio‐ and stereo‐controlled oxygen functionalization of cholesterol by photooxygenation in the presence of titanium tetraisopropoxide
Authors: Adam Waldemar , Staab Eugen 
Published: July 2007

AbstractA convenient „one‐pot”︁ procedure for the synthesis of the epoxy alcohols 1c and 2c by photooxygenation of cholesterol (1) in the presence of Ti(OiPr)4 was developed. The reaction proceeds regioselectively and stereospecifically. During the photooxygenation of 1 in the presence of Ti(IV) oxygen transfer 1a → 1c takes place much faster than the radical promoted isomerization 1a → 2a, thereby providing for regio‐control. In contrast to tBuOOH/Ti(OiPr)4 epoxidations of the allylic alcohols 1b and 2b, derived from the reduction of the allylic hydroperoxides 1a and 2a, no further oxidation products, e.g. the keto epoxy alcohol 1d, were observed under the „one‐pot”︁ conditions.
Benzocrown derivatives as ionophores for alkali cations, III. Synthesis of ring‐cleaved analogues of benzocrown ethers a novel method for building up crown ether rings
Authors: Tőke László , Bitter István , Ágai Béla , Hell Zoltán , Lindner Ernő , Tóth Klára , Horváth Mária , Szöllősy Áron , Harfouch Salman , Pungor Ernő 
Published: July 2007

AbstractSeveral ring‐cleaved analogues (9,11a,b) of bis(benzo‐15‐crown‐5)‐urethanes (1a, b) were prepared to study the change of complexation by electroanalytical methods. The syntheses of the title compounds (9,11a,b) were accomplished in two ways: starting from 4‐nitroveratrole (2) via intermediates 3–8 to give compound 9 and by alkaline hydrolytic cleavage of 4‐nitrobenzocrown ethers (10a,b) then by subsequent steps yielding 11a,b.
Synthesis of polyamine‐carbodiimides. — Potential activators for chemical ligations of oligodeoxynucleotide 3′‐phosphates
Authors: von Kiedrowski Günter , Dörwald Florencio Zaragoza 
Published: July 2007

AbstractPolyamine‐Carbodiimides are new water‐soluble activating agents designed to fit some requirements of chemical ligations of oligodeoxynucleotide 3′‐phosphates. N‐Alkyl‐N′‐(4,9,13‐trimethyl‐4,9,13‐triazatetradecyl)carbodiimides 9 have been prepared from 4,9,13‐trimethyl‐4,9,13‐triazatetradecylamine (2b), a N‐methylated derivative of spermine (2a), via the respective thioureas 8. An efficient total synthesis of the polyamine 2b has been elaborated in which the carbon‐nitrogen framework of 2b is assembled through succesive N‐alkylations of tosylamides as the key steps starting from N‐[4‐(tosylamido)butyl]formamide (4d), N‐(3‐iodopropyl)‐N‐methyl‐p‐toluenesulfonamide (3c), and 1‐bromo‐3‐chloropropane (3a). The polyamine 2b could be obtained via seven steps (3c + 4d → 5a, 5a → 5b, 5b → 5c, 5c + 3a → 6b, 6b → 6d, 6d → 6f, 6f → [6g] → 2b) in 40% overall yield.
Synthesen in der Reihe der 1,4‐Diazepine
Authors: Krieg Benno , Urban Ralf 
Published: July 2007

Abstract2,3‐Diamino‐1,4‐naphthochinon (1) reagiert mit den Malonsäure‐Derivaten 2,5 und 7 je nach deren Substituenten zum Imidazolderivat 8, zum Tetracarbonsäure‐tetraethylester des Typs 6 oder zu substituierten Diaminonaphthochinonen 3, letztere reagieren im alkalischen Medium zu Diazepinen des Typs 4. Das Diazepin 9 setzt sich mit aromatischen Aldehyden 10a–f zu 11a–f um. Methylierung von 11e–f liefert 12a–b.
Synthesis of sphingosine relatives, VII. Synthesis of anti‐ulcerogenic cerebrosides isolated from Tetragonia tetragonoides
Authors: Mori Kenji , Kinsho Takeshi 
Published: July 2007

AbstractThe synthesis of (2S,3R,4E,8E,2′R)‐1‐O‐(β‐D‐glucopyranosyl)‐N‐(2′‐hydroxyhexadecanoyl)‐4,8‐sphingadienine (1a) and its (8Z) isomer 1b was accomplished by employing (R)‐2‐aminohexadecanoic acid, D‐glucose, and (S)‐serine as chiral sources.
Oxidation of the fungal sesquiterpene merulidial on alumina gel
Authors: Sterner Olov , Steglich Wolfgang 
Published: July 2007

AbstractChromatography of the fungal sesquiterpene merulidial (1a) on alumina gel resulted in its rapid oxidation to give the hydroxylated derivative 2a and the deformylated derivative 3. Compared with compound 4, obtained previously by oxidation of merulidial (1a) with pyridinium chlorochromate, the configuration of the hydroxylated C‐9 in compound 2a is inverted.
Lactone, XX Phasentransfer‐Oxidation nach Grignardierung: Eine einfache Synthese δ,δ‐disubstituierter δ‐Lactone aus δ‐Valerolacton
Authors: Lehmann Jochen , Marquardt Norbert 
Published: July 2007

AbstractDurch eine Grinardierungs — Oxidations‐Sequenz, ohne Isolierung von Zwischenprodukten, läßt sich δ‐Valerolacton (4) sehr einfach in δ,δ‐disubstituierte δ‐Lactone 6 überführen. Genauer untersucht wurde der Reaktionsverlauf am Beispiel der Synthese von δ,δ‐Diphenyl‐δ‐valerolacton (6a) aus 4.
Isochino[1,2‐a][2]benzazepine, II Herstellung von 1‐Phenyl‐2‐benzazepinderivaten durch Bischler‐Napieralski‐Reaktion
Authors: Schlüter Gerd , Meise Werner 
Published: July 2007

AbstractDie Möglichkeiten und Grenzen der Bischler‐Napieralski‐Reaktion zum Siebenringsystem werden am Beispiel der N‐(3‐Phenylpropyl)benzamide 2 systematisch untersucht. Nur wenn das Ausgangsamid aktiviert und die Ausbildung einer Nitriliumstruktur möglich ist, gelingt die Cyclisierung.