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Kondensationen von Trichloracrolein mit aktiven Methylenverbindungen
Authors: Roedig Alfred , Schödel Siegfried 
Published: May 2007

AbstractTrichloracrolein reagiert mit aktiven Methylenverbindungen in Gegenwart von konz. Schwefelsäure oder BF3‐Ätherat je nach der Natur der Methylenkomponente normal unter Wasserabspaltung oder „anomal”︁ unter Abspaltung von 2 Moll. Chlorwasserstoff aus 1 Mol. Trichloracrolein und 1 Mol. der Methylenverbindung. Anomale Reaktionen wurden bei sehr reaktionsfähigen cyclischen Methylenverbindungen, teilweise schon in Abwesenheit von Katalysatoren, beobachtet. α‐Tetralon liefert mit konz. Schwefelsäure ein normales und mit BF3‐Ätherat ein anomales Kondensationsprodukt.
3‐Chlor‐5‐oxo‐5.6.7.8‐tetrahydro‐cumarin aus Trichloracrolein und Dihydroresorcin
Authors: Roedig Alfred , Schödel Siegfried 
Published: May 2007

AbstractDie Konstitution des unter Abspaltung von 2 Moll. HCl aus Trichloracrolein und Dihydroresorcin entstehenden 3‐Chlor‐5‐oxo‐5.6.7.8‐tetrahydro‐cumarins (DT) wird aufgeklärt. Neben anderen Untersuchungen und IR‐spektroskopischen Vergleichen ist seine Überführung in 4‐Methoxy‐cumaron‐carbonsäure‐(2), die auch aus 2‐Hydroxy‐6‐methoxy‐benzaldehyd und Brommalonester erhältlich ist, konstitutionsbeweisend. Der Verlauf der zum DT führenden Reaktion wird diskutiert und die Vermutung ausgesprochen, daß die übrigen anomalen Kondensationen des Trichloracroleins mit Methylenverbindungen ebenfalls in der Angliederung eines α‐Pyronringes bestehen.
Über Orceinfarbstoffe, VII. Synthese, Konstitution und Lichtabsorption des Henrichschen Chinons
Authors: Musso Hans 
Published: May 2007

AbstractHENRICHS Chinon läßt sich verteilungschromatographisch in das Monochinon III und das Monochinon III und das Dichinon XIII zerlegen, deren Konstitution durch die Synthese aus Orcin über 2‐Jod‐3.5‐dimethoxy‐toluol (VII) und Teuber‐Oxydation des Tetrahydroxy‐ditolyls XI belegt wird. Das UV‐Spektrum des Monochinons III entspricht der Summe der Spektren von Orcin und 6‐Hydroxy‐toluchinon (XVIII). Die chromatographische Trennung in stabile optische Antipoden schließt für das Monochinon III ein Gleichgewicht mit der symmetrischen Di‐phenochinon‐Form II aus.
Die Konstitution der Lacto‐N‐fucopentaose II. Ein Beitrag zur Spezifität der Blutgruppensubstanz Lea
Authors: Kuhn Richard , Baer Hans Helmut , Gauhe Adeline 
Published: May 2007

AbstractDas MORGAN‐ELSON‐negative, L‐Fucose enthaltende Pentasaccharid der Frauenmilch ließ sich durch verd. Säure unter Abspaltung der Fucose zu krist. Lacto‐N‐tetraose abbauen. Mit KBH4 erhielt man kristallisierten Lacto‐N‐fucopentait II, dessen Permethylverbindung folgende Spaltstücke lieferte: 1.2.3.5.6‐Pentamethyl‐D‐sorbit, 2.4.6‐Trimethyl‐D‐galaktose, 6‐Methyl‐d‐glucosamin, 2.3.4.6‐Tetramethyl‐D‐galaktose und 2.3.4‐Trimethyl‐l‐fucose. Daraus ergibt sich für das Pentasaccharid II die Formel I. Es handelt sich somit um Lacto‐N‐Tetraose, deren N‐Acetyl‐d‐glucosamin‐Rest am C‐Atom 4 mit l‐Fucopyranose α‐glykosidisch verknüpft ist. Die negative MORGAN‐ELSON‐Reaktion und viele weitere Eigenschaften des Pentasaccharids II stehen damit in Einklang. Die Pentaose II wirkt serologisch wie Blutgruppensubstanz Lea, desgleichen der krist. Lacto‐N‐fucopentait II.
Eine neue Methode zur Darstellung langkettiger Carbonsäuren, XIV. Über die Verwendung von 1.3‐Dialkyl‐cyclohexandionen‐(4.6) zur Synthese verzweigter Carbonsäuren
Authors: Stetter Hermann , Milbers Ursula 
Published: May 2007

AbstractEs wird die Herstellung von 1.3‐Dimethyl‐cyclohexandion‐(4.6) und 1.3‐Diäthyl‐cyclohexandion‐(4.6) beschrieben. Aus diesen Verbindungen konnten mit der früher beschriebenen Methode 1.3‐Dimethyl‐pentan‐carbonsäure‐(1), 1.3‐Diäthyl‐pentan‐carbonsäure‐(1), 1.3‐Dimethyl‐6‐phenyl‐hexan‐carbonsäure‐(1), 1.3.9.11‐Tetramethylundecan‐dicarbonsäure‐(1.11) und 1.3.9.11.‐Tetraäthylundecan‐dicarbonsäure‐(1.11) erhalten werden.
Spezifische Protonenacceptoren als Hilfsbasen bei Alkylierungs‐ und Dehydrohalogenierungsreaktionen
Authors: Hünig Siegfried , Kiessel Max 
Published: May 2007

AbstractÄthyl‐diisopropyl‐amin, Äthyl‐dicyclohexyl‐amin und Tris‐[2‐hydroxy‐propyl‐(1)]‐amin sind stark basisch, aber praktisch nicht alkylierbar. Sie eignen sich daher als Hilfsbasen zum spezifischen Abfangen der Säure bei Alkylierungs‐reaktionen von Aminen und der Darstellung von Olefinen aus Alkylhalogeniden und α‐Halogenäthern. In allen untersuchten Beispielen liegen die Ausbeuten höher als nach bekannten Methoden.
Darstellung und Eigenschaften von funktionellen Derivaten der 2.5‐Diamino‐terephthalsäure
Authors: Uhlig Egon 
Published: May 2007

AbstractDurch Kondensation von Succinylobernsteinsäure‐diäthylester mit primären Aminen werden Schiffsche Basen hergestellt, die bei der Oxydation mit Jod bzw. Cu(NO3)2 in die entsprechenden Derivate des 2.5‐Diamino‐terephthalsäurediäthylesters übergehen. Die den Estern zugrunde liegenden Säuren liefern bei der Umsetzung mit Chloressigsäure bzw. Chloräthylalkohol Verbindungen, die als Komplexbildner verwendbar sind. Die Gründe für die Farbigkeit der Derivate der 2.5‐Diamino‐terephthalsäure werden erörtert.
Zur Chemie der Harze, V. Über die Dihydroxy‐oxyd‐laevopimarsäure
Authors: Wienhaus Heinrich , Marchand Bernard 
Published: May 2007

AbstractDie Isolierung der freien Dihydroxy‐oxyd‐laevopimarsäure aus dem Gemisch der Oxydationsprodukte der Laevopimarsäure mit Permanganat wird beschrieben, ferner werden die chemischen Eigenschaften dieser Verbindung angegeben.
Zur Chemie der Harzsäuren, I. die Oxydation des Laevopimarsäure‐methylesters mit Kaliumpermanganat in nichtwäßrigen Lösungsmitteln
Authors: Marchand Bernard 
Published: May 2007

AbstractBei der Oxydation von Laevopimarsäure‐methylester mit Kaliumpermanganat in nichtwäßrigen Lösungsmitteln wurde als Reaktionsprodukt Dehydroabietin‐säure‐methylester erhalten.
Zur Chemie der Harzsäuren, II. Die Hydroxylierung von Laevopimarsäure und ihrem Methylester mit Hilfe von Osmiumtetroxyd
Authors: Marchand Bernard 
Published: May 2007

AbstractEs werden die schrittweise Hydroxylierung der beiden Doppelbindungen der Laevopimarsäure bzw. ihres Methylesters mit Hilfe von Osmiumtetroxyd bzw. Osmiumtetroxyd‐Pyridin‐Komplex beschrieben und für die erhaltenen Di‐und Tetrahydroxy‐Verbindungen die wahrscheinlichen Struktur‐und Konfigurationsformeln aufgestellt.
Herstellung von Acetalen in alkalischem Medium
Authors: Schmitz Ernst 
Published: May 2007

AbstractFormaldehyd, die drei Nitro‐benzaldehyde, Iso‐ und Terephthal‐dialdehyd lassen sich mit Dimethylsulfat und Alkali in Acetale überführen. o‐Phthal‐dialdehyd gibt unter den gleichen Bedingungen 1.3‐Dimethoxy‐phthalan.
Zur Kenntnis des Einflusses der Sulfonsäuregruppe auf chemische Reaktionen, V. Desulfonierbarkeit und Fluoreszenzfarben der Amino‐naphthalin‐sulfonsäuren in Abhängigkeit von der Stellung der Sulfonsäuregruppe
Authors: Schriever Karl , Bamann Eugen , Kraus Christine 
Published: May 2007

AbstractDesulfonierbarkeit und Fluoreszenzfarben der Amino‐naphthalin‐sulfonsäuren stehen in Abhängigkeit von der Stellung der Sulfonsäuregruppe. Die Abhängigkeit ist verursacht durch den vorhandenen induktiven und mesomeren Effekt der Sulfonsäuregruppe. – Die von FRIEDLÄNDER und LUCHT gemachte Annahme, es könne auf Grund der unterschiedlichen Desulfonierbarkeit der α‐ und β‐ständigen Sulfonsäuregruppe die Stellung derselben im Molekül angegeben werden, besitzt keine allgemeine Gültigkeit.
Über 1.2.4‐Triazine, VI. Triazinsynthesen mit Dicarbonsäuren
Authors: Metze Reinhold , Kort Walter 
Published: May 2007

AbstractDarstellung und Eigenschaften einiger α, ω‐Bis‐[5.6‐dimethyl‐1.2.4‐triazinyl‐(3)]‐alkane und je eines Bis‐[5.6‐dimethyl‐1.2.4‐triazinyl‐(3)]‐Derivats des Benzols und des Pyridins werden beschrieben.
Über 1.2.4‐Triazine, VII. Über einige [1.2.4‐Triazinyl‐(3)]‐carbinole
Authors: Metze Reinhold , Rolle Günther 
Published: May 2007

AbstractDiphenyl‐[1.2.4‐triazinyl‐(3)]‐carbinole wurden dargestellt. Die Synthese in den Benzolringen p‐substituierter und p,p′ ‐disubstituierter Derivate scheiterte an der extremen Instabilität der für die Synthese benötigten, entsprechend substituierten Benzilsäuren bzw. deren Hydraziden.
Derivate der Zucker‐mercaptale, XI. Derivate der D‐Glucuronsäure‐mercaptale und die Darstellung des 2.4.5‐Triacetyl‐al‐D‐glucurons
Authors: Zinner Helmut , Dässler Carl‐Gottfried , Rembarz Gerhard 
Published: May 2007

AbstractDas D‐Glucuron bildet Mercaptale, die als Glucuronsäure‐phenylhydrazid‐mercaptale und als 2.4.5‐Triacetyl‐glucuron‐mercaptale charakterisiert werden. Aus den Triacetaten gewinnt man durch Abspalten von Mercaptan das 2.4.5‐Triacetyl‐al‐D‐glucuron, welches in das kristallisierte 2.4.5‐Triacetyl‐D‐glucuron‐säure‐isonicotinylhydrazid‐isonicotinylhydrazon übergeführt wird.
Beiträge zur Peptidsynthese, I. Zur Darstellung optisch‐aktiver Dipeptide nach der Phosphorazomethode
Authors: Grassmann Wolfgang , Wünsch Erich 
Published: May 2007

AbstractDie von ST. GOLDSCHMIDT und H. LAUTENSCHLAGER beschriebene Phosphorazomethode zur Synthese von Peptiden wurde mit der Darstellung zahlreicher optisch‐aktiver und inaktiver Dipeptide überprüft.
Beiträge zur Peptidsynthese, II. Die Darstellung optisch‐aktiver höherer Peptide nach der Phosphorazomethode
Authors: Grassmann Wolfgang , Wünsch Erich , Riedel Alfred 
Published: May 2007

AbstractDie Synthese höherer Peptide nach der Phosphorazomethode wurde eingehend studiert. Am Beispiel des Tripeptids Glycyl‐phenylalanyl‐alanin konnte gezeigt werden, daß bei der Synthese von Tri‐ und höheren Peptiden aus Carbobenzoxypeptiden mit carboxyl‐endständiger optisch‐aktiver Aminosäure und Aminosäure‐ bzw. Peptidestern in Pyridin als Lösungsmittel teilweise Racemisierung eintritt.
Beiträge zur Peptidsynthese, III. Zur Darstellung von Carbobenzoxy‐aminosäuren
Authors: Grassmann Wolfgang , Wünsch Erich 
Published: May 2007

AbstractEs wird die Darstellung der kristallisierten Carbobenzoxy‐Verbindungen von L‐Prolin, L‐Hydroxyprolin und DL‐Leucin beschrieben; die Literaturangaben für Carbobenzoxy‐L‐valin und ‐L‐phenylalanin bezüglich Schmelzpunkt und Drehwert werden berichtigt.
Über die Einwirkung von Lithiumaluminiumhydrid auf Kohlenhydrate
Authors: Endres Horst , Oppelt Manfred 
Published: May 2007

AbstractCyclische Halbacetale und Acetale werden von Lithiumaluminiumhydrid im Gegensatz zu echten Aldehydzuckern nicht reduziert. Die Reduzierbarkeit von Zuckern und Zuckerderivaten verläuft parallel der Geschwindigkeit ihrer Mutarotation. Diese Tatsache läßt den Schluß zu, daß es in allen Fällen die Oxoform ist, die der Reduktion unterliegt.
Synthese einiger Pyruvyl‐aminosäuren nach der Phosphoroxychlorid‐Methode
Authors: Wieland Theodor , Shin Kju Hi , Heinke Bärbel 
Published: May 2007

AbstractDie N‐Pyruvylderivate von Glycin, Alanin, Valin und Leucin werden auf folgendem einfachen Weg erhalten: Kupplung der Brenztraubensäure mit den Aminosäure‐benzylestern mit Hilfe von Phosphoroxychlorid in Tetrahydrofuran/ Pyridin und anschließende Abspaltung der Benzylreste mit katalytisch erregtem Wasserstoff. Zur Erkennung der Substanzen im Papierchromatogramm und ‐pherogramm dient Nitroprussid‐Na, dann NH3, wobei tiefblaue Flecken sichtbar werden.
Abstufung des Reduktionsvermögens von Doppelhydriden des Typs LiXH4
Authors: Schmidt Max , Nordwig Arnold 
Published: May 2007

AbstractEs wurde versucht, auf reaktionskinetischem Wege das relative Reduktionsvermögen von Komplexen des Lithiumhydrids mit Wasserstoffverbindungen von Elementen der 3. Hauptgruppe des Periodensystems quantitativ zu ermitteln. Dabei konnten die Verbindungen Lithiumboranat, Lithiumalanat und Lithiumgallanat in ihrer Reaktionsgeschwindigkeit bzw. ihrem Reduktionsvermögen gegenüber Cyclopentanon und Aceton in Diäthyläther und Tetrahydrofuran quantitativ gegeneinander abgestuft werden. – Im Rahmen der Untersuchungen wurde die Stöchiometrie der Reduktion von Carbonylverbindungen mit Doppelhydriden sowie die Empfindlichkeit einer Reihe von Nachweis reaktionen für diese Hydride quantitativ ermittelt.
Über die Einwirkung von Perchlorsäure/Acetanhydrid auf Acetylglucoside Eine einfache Darstellung von Heptaacetylglucose
Authors: Bredereck Hellmut , Wagner Adolf , Hagelloch Günter 
Published: May 2007

AbstractDie bei der Einwirkung von Acetanhydrid/Perchlorsäure auf die Acetate von α‐ und β‐Alkylglucosiden sowie einiger Di‐ und Polysaccharide entstehenden Spaltprodukte werden isoliert. Aus den Spaltungsansätzen der β‐Glucosidacetate wird Heptaacetylglucose isoliert, im Falle des Tetraacetyl‐benzyl‐β‐D‐glucopyranosids mit einer Ausbeute von über 80%.
Zur Kenntnis der makrocyclischen Ringsysteme, IV. Makrocyclische Diamide, ausgehend von aromatischen Diaminen
Authors: Stetter Hermann , Marx‐Moll Liselotte 
Published: May 2007

AbstractEs wird die Herstellung makrocyclischer Diamide, ausgehend von o‐ und p‐Phenylendiamin, durch Kondensation mit aliphatischen Dicarbonsäuredichloriden nach der früher angegebenen Methode beschrieben.
Zur Chemie der „energiereichen Phosphate”︁, I. Darstellung von Enolphosphaten und Acylphosphaten
Authors: Cramer Friedrich , Gärtner Klaus‐Günther 
Published: May 2007

AbstractMit Hilfe der PERKOW‐Reaktion werden Phosphoenolbrenztraubensäureester und Enolphosphate von Estern dargestellt; besonders leicht läßt sich das Enolderivat des Malonesters (VII) bereiten. Mit Säuren bildet sich aus VII Malonester und unsymmetrisches Pyrophosphat bzw. Acylphosphat; auf diese Weise werden Verbindungen wie Acetylphosphat, Benzoylphosphat, Tosylphosphat u. a. bereitet. Eigenschaften und IR‐Spektren dieser Verbindungen werden diskutiert.
Die Basen C21H20N2O3 und C21H20N2O4 aus Isostrychninsäure; ihre Darstellung, Umsetzungen und Struktur als β‐Methylen‐indolenin‐Derivate
Authors: Teuber Hans‐Joachim , Fahrbach Erich 
Published: May 2007

AbstractDurch die Einwirkung von Persäuren oder Kalium‐nitrosodisulfonat auf Isostrychninsäure entstehen neben anderen Produkten die Basen C21H20N2O3 und C21H20N2O4, von denen die letztere phenolischen Charakter besitzt. Beide Basen sind Fünfringlactone und enthalten eine β‐Methylen‐indolenin‐Struktur. Bei der katalytischen Hydrierung gehen sie in Di‐und Tetrahydroderivate über, die vollaromatische Indole sind. In den Lactonbasen sind Ring IV und V des Strychningerüsts unter Öffnung der 7.16‐Bindung zu einem neungliedrigen Ring verschmolzen. – Die Reaktionen der Basen werden beschrieben, ihre Spektren und Bildungsweise diskutiert. Auf die Bedeutung der Indoliden‐methan‐Struktur für die Chemie der Indolalkaloide sowie für präparative Zwecke wird hingewiesen.
Untersuchungen über Stilbene, XV. Die Addition von Acetylnitrat an Stilbene
Authors: Drefahl Günther , Crahmer Heinz 
Published: May 2007

AbstractAcetylnitrat wird an die Äthylenbindung von trans‐Stilbenen addiert unter Bildung von O‐Acetyl‐nitroverbindungen der threo‐Reihe.
Untersuchungen über Stilbene, XVI. Addition von Acetylnitrat an substituierte Stilbene
Authors: Drefahl Günther , Crahmer Heinz 
Published: May 2007

AbstractKernsubstituierte Stilbene geben bei der Einwirkung von Acetylnitrat O‐Acetyl‐nitroverbindungen, deren Konstitution und Konfiguration mit den Ergebnissen beim Stilben und α‐Methyl‐stilben übereinstimmen.
Zur chemischen Klassifizierung von Pflanzen, XVI. Zur Kenntnis des Gentiopikrins
Authors: Korte Friedhelm , Büchel Karl‐Heinz , Schiffer Ludolf 
Published: May 2007

AbstractDie Konstitutionsformel des Gentiopikrins wird durch Synthese des vollständigen Grundskeletts gestützt. Man erhält dieses aus dem δ‐Isopropyl‐δ‐valerolacton durch Anwendung der Hydroxyalkyliden‐lacton‐Umlagerung. Die Reindarstellung des Gentiopikrins aus handelsüblicher Radix Gentianae gelingt durch Gegenstromverteilung. Die Befunde von S. PESONEN und E. RAMSTAD am Gentiopikrin werden gedeutet.
Bromalkyl‐cyclopentanone, II. Über die Einwirkung von Alkali auf Brommethyl‐ und Bromäthyl‐cyclopentanon. Cyclopropan‐cyclopentanon‐(2)‐spiran
Authors: Mayer Roland , Schubert Hans‐Joachim 
Published: May 2007

AbstractBromalkyl‐cyclopentanone verhalten sich je nach Kettenlänge der Alkylreste verschieden bei der Einwirkung von Alkali. Die Synthese des Cyclopropancyclopentanon‐(2)‐spirans (X) aus Bromäthyl‐cyclopentanon (Ib) und das Verhalten der Brommethyl‐cyclopentanone Ia und II gegen Alkali werden beschrieben.
Actinomycine, XVIII. Antibiotica aus Actinomyceten, XXXIX. Abbau von Actinomycin C zu Actinocinin und Desamino‐actinocinyl‐threonin
Authors: Brockmann Hans , Gröne Heinz 
Published: May 2007

AbstractAus Actinomycin C ließ sich mit Salzsäure der desaminierte Actinomycin‐Chromophor als kristallisiertes, rotes, Actinocinin genanntes Abbauprodukt C15H11NO5 abspalten, dessen funktionelle Gruppen ermittelt wurden. Daneben konnte ein zweites kristallisiertes, rotes Spaltstück gefaßt werden, das neben dem Ringsystem des Actinocinins noch einen Threoninrest enthält.
1‐Isopropyl‐cyclopentanon‐(2) und seine Reduktion
Authors: Hückel Walter , Näher Gotthilf 
Published: May 2007

Abstract1‐Isopropyl‐cyclopentanon‐(2) und 1‐Isopropyliden‐cyclopentanon‐(2) werden nach verschiedenen Verfahren reduziert, das Mengenverhältnis der dabei gebildeten cis‐trans‐isomeren 1‐Isopropyl‐cyclopentanole‐(2)wird ermittelt und die Gleichgewichtseinstellung zwischen den beiden Isomeren unter Einwirkung von Aluminiumisopropylat untersucht.
Eine allgemeine Methode zur Darstellung organischer Telluride, II. Gemischte Telluride
Authors: Vicentini Geraldo 
Published: May 2007

AbstractNach der in der I. Mitteil. beschriebenen Methode zur Darstellung aromatischer Telluride durch Umsetzung von Organo‐quecksilberhalogeniden mit Organo‐tellurtrihalogeniden in siedendem Dioxan werden gemischte Telluride gewonnen.
Über 1.2‐Dialkoxy‐äthene, VIII. Darstellung und Reaktionen von 1.1.2.2‐Tetrachlor‐1.2‐dialkoxy‐äthanen
Authors: Baganz Horst , Krüger Karl‐Eugen 
Published: May 2007

AbstractDurch Anlagerung von Chlor an 1.2‐Dichlor‐1.2‐dialkoxy‐äthene wurden 1.1.2.2‐Tetrachlor‐1.2‐dialkoxy‐äthene dargestellt und diese mit o‐Phenylendiamin zu Fluoflavin und mit Natriumalkoholaten zu den bisher unbekannten einfachen und gemischten Orthooxalsäure‐hexaalkylestern umgesetzt.
Organozinnverbindungen mit raumfüllenden Arylgruppen, IV. Di‐phenanthryl‐(9)‐zinn
Authors: Bähr Gerhard , Gelius Rolf 
Published: May 2007

AbstractUnter den Arylverbindungen des zweibindigen Zinns ist das gelbe, kryptokristalline Di‐phenanthryl‐(9)‐zinn thermisch wie chemisch bemerkenswert stabil. Wohl aus sterischen Gründen ist sein Polymerisationsgrad in Äthylenbromid niedriger als der von Zinndiarylen mit kleineren Arylgruppen.
Darstellung eines β‐Aminoäthyl‐cellulose‐Papiers und seine Verwendung zur chromatographischen Analyse
Authors: Micheel Fritz , Schminke Wolfgang 
Published: May 2007

AbstractCellulosepapier wird mit Äthylenimin zum partiell verätherten β‐Aminoäthylcellulose‐Papier umgesetzt, das sich wegen seiner großen Trennwirkung vorzüglich zur papierchromatographischen Trennung isomerer Carbonsäuren und Phenolderivate, wie o‐, m‐ und p‐Phthalsäuren, o‐, m‐ und p‐Nitro‐benzoesäuren, o‐, m‐ und p‐Hydroxy‐benzoesäuren sowie o‐, m‐ und p‐Nitro‐phenole, eignet.
Über Darstellung und Umsetzungen von α‐Hydroxy‐β‐keto‐carbonsäureestern
Authors: Böhme Horst , Schneider Hans 
Published: May 2007

AbstractDurch säurekatalysierte Alkoholyse von α‐Acetoxy‐β‐keto‐carbonsäureestern lassen sich α‐Hydroxy‐β‐keto‐carbonsäureester in guten Ausbeuten gewinnen. Eigenschaften und verschiedene Umsetzungen dieser bisher nur schwer zugänglichen Verbindungen werden beschrieben.
Beiträge zur Chemie des Schwefels, 50. Zur Kenntnis der Thiaalkane
Authors: Fehér Franz , Vogelbruch Kurt 
Published: May 2007

AbstractVerbindungen der beiden Reihen CH3S·[CH2S]n·CH3 und C2H5S·[CH2· CH2S]n·C2H5 werden bis zu den Kettenlängen n = 4 bzw. n = 6 in eindeutiger Weise auf verschiedenen Wegen synthetisiert. Einige ihrer physikalischen Konstanten werden gemessen und diskutiert. – Für die Darstellung der erforderlichen Zwischenprodukte wie Alkohole, Mercaptane und halogenierte Thioäther werden bekannte Verfahren überpruft und teilweise verbessert. – Im einzelnen werden neben einer größeren Zahl bereits dargestellter Verbindungen folgende bisher nicht bekannte Stoffe beschrieben: 2.4.6‐Trithia‐heptan, 2.4.6.8‐Tetrathia‐nonan, 2.4.6.8.10‐Pentathia‐undecan, 3.6.9.12‐Tetrathia‐tetradecan, 3.6.9.12.1 5‐Pentathia‐heptadecan, 3.6.9.12.15.18‐Hexathia‐eikosan, 3.6.9.12.15.18.21‐Heptathia‐trikosan und 2‐Thia‐propanthiol‐(1).
Derivate der Zucker‐mercaptale, XIII. Derivate der D‐Galakturonsäure‐mercaptale und die Darstellung des 2.4.5‐Triacetyl‐al‐D‐galakturons
Authors: Zinner Helmut , Thielebeule Winfried , Rembarz Gerhard 
Published: May 2007

AbstractAus 1.2;3.4‐Diisopropyliden‐d‐galakturonsäure werden durch Behandeln mit konz. Salzsäure und Mercaptanen die D‐Galakturonsäure‐γ‐lacton‐mercaptale dargestellt. Die Lactone lassen sich in die entsprechenden Säuren und in verschiedene Derivate überführen.
Über eine neue Oxydationsreaktion mit Schwefeltrioxyd und Schwefeltrioxyd‐Addukten
Authors: Becke Friedrich , Würtele Lothar 
Published: May 2007

AbstractSchwefeltrioxyd reagiert sowohl in freier Form wie auch in Form von Addukten, z. B. von Chlorsulfonsäure mit Hexachlor‐ und Hexabromcyclohexanen als Lewis‐Säure. Auf diese Umsetzung folgt eine rasch und vollständig verlaufende Dehydrierungsreaktion, bei der Hexahalogenbenzol, Schwefeldioxyd und Wasser gebildet werden.
Über 1.2.4‐Thiodiazole, X. Struktur und chemisches Verhalten der 5‐Nitrosamino‐1.2.4‐thiodiazole; zugleich ein Beitrag zur heterocyclischen Diazochemie
Authors: Goerdeler Joachim , Deselaers Kurt 
Published: May 2007

AbstractDie 5‐Amino‐1.2.4‐thiodiazole bilden mit salpetriger Säure primäre Nitrosamine, die infolge ihrer ungewöhnlichen Stabilität eine nähere Untersuchung in Bezug auf ihre Struktur und ihre chemischen Eigenschaften zuließen. Mit Alkali gehen sie in Salze über, die das Verhalten von Isodiazotaten zeigen. In Säuren, in denen zur Azokupplung befähigtes Diazoniumsalz im Gleichgewicht vorliegt, zerfallen sie parallel in Amino‐und Hydroxy‐(halogen)‐thiodiazol. Ein Diazotierungsschema wird angegeben und mit dem des Anilins verglichen.
N‐Trifluoracetyl‐aminosäuren, XI. Synthese des 6‐Diazo‐5‐oxo‐L‐norleucins und der 7‐Diazo‐6‐oxo‐2‐L‐aminoönanthsäure
Authors: Weygand Friedrich , Bestmann Hans Jürgen , Klieger Erich 
Published: May 2007

AbstractAusgehend von dem leicht zugänglichen N‐TFA‐L‐Glutaminsäure‐1‐äthylester erhält man über das Säurechlorid und das Diazoketon durch alkalische Abspaltung des Trifluoracetylrestes und Verseifung der Estergruppe in guter Ausbeute das kristalline Antibiotikum 6‐Diazo‐5‐oxo‐L‐norleucin. WOLFFSCHE Umlagerung des trifluoracetylierten Diazoketonesters ergibt N‐TFA‐2‐L‐Amino‐adipinsäure‐1‐äthylester, aus dem analog die 7‐Diazo‐6‐oxo‐2‐L‐aminoönanthsäure gewonnen wurde; sie hemmt das Wachstum von B. coli im Gegensatz zum 6‐Diazo‐5‐oxo‐l‐norleucin kaum noch.
Synthesen des Heteroauxins, des Tryptamins und des Serotonins
Authors: Nenitzescu Costin D. , Râileanu Dan 
Published: May 2007

AbstractDie Kondensation des 1‐Acetyl‐indoxyls (I) mit Cyanessigsäure führt unter bestimmten Bedingungen zu [1‐Acetyl‐indolyl‐(3)]‐acetonitril (II). Aus diesen entsteht durch alkalische Verseifung Heteroauxin (III) und durch Reduktion mit Lithiumaluminiumhydrid, unter gleichzeitiger Abspaltung der N‐Acetylgruppe, Tryptamin (IV). Das aus 2‐Chlor‐5‐amino‐benzoesäure leicht zugängliche 1‐Acetyl‐5‐benzyloxy‐indoxyl (XI) wurde durch analoge Behandlung in Serotonin (XIV) umgewandelt.