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Reactions with Arylhydrazones of α‐Cyanoketones: Synthesis of New α‐Arylhydrazononitriles
Authors: Kandeel Ezzat M. , Ibrahim Mohamed K. , Sadek Kamal U. , Elnagdi Mohamed H. 
Published: October 2006

AbstractNew α‐arylhydrazononitriles were prepared by reaction of the hydrazide 1 and the amidrazone 2 with nucleophilic reagents. β‐Bifunctional reagents were condensed with 1 and 2 to yield new heterocyclic hydrazonitriles.
Anticoagulante 3‐Aralkyl‐4‐hydroxy‐2‐pyrone
Authors: Rehse Klaus , Schinkel Wilhelm 
Published: October 2006

AbstractDie Synthese und gerinnungsphysiologische Wirkung von 9 Titelverbindungen wird beschrieben. Nach einmaliger oraler Verabreichung von 330 mg/kg an Ratten wurden bei 6 Substanzen Prothrombinspiegel von weniger als 15% gefunden. Bei zwei Substanzen war dies auch noch bei einer Dosis von 165 mg/kg der Fall. Bei der aktivsten Verbindung 8 war Vollwirkung bereits nach 12 h gegeben. Nach 48 h lag der Prothrombinspiegel noch unter 25%. Die Tautomerie mit der 2‐Hydroxy‐4‐pyronform wird diskutiert.
Arzneimittelanalysen mittels polarographischer Methoden, 23. Mitt. Polarographische Bestimmung (DPP und CRP) des Triazolam im Plasma und Serum
Authors: Oelschläger Herbert , Sengün Inci F. 
Published: October 2006

AbstractMit Hilfe der kombinierten Methode (Verteilung an Extrelut⊕ + DPP‐ bzw. CRP‐Bestimmung) kann Triazolam in Plasma oder Serum bis in den Bereich 30–40 ng/ml rasch und spezifisch bestimmt werden. Die Wiederfindungsrate ist > 90 %. Dieses Verfahren dürfte für toxikologische Untersuchungen vorteilhaft sein.
Cyclische Aldehydderivate als Alkylierungsreagenzien, 2. Mitt. Aminoalkylderivate von 6‐Chlor‐ und 6‐Methylthiopurin und von Uracil
Authors: Griengl Herfried , Hayden Walter , Kalchauer Wilfried , Wanek Erich 
Published: October 2006

AbstractDas aus 3‐Methyl‐1,3‐oxazolidin (1) mit Trimethyliodsilan in situ gebildete Iminiumsalz 2 gibt mit 6‐Methylthiopurin das instabile Aminoalkylierungsprodukt 3a. Uracil geht mit 1 in die C‐Mannich Base 5 über, ein Azaacycloanaloges des Pseudouridins. Für Stabilitätsvergleiche wurden die N‐Mannich Basen 3b–3d und als Substrate für biologische Studien die Ureidoderivate 4a–4e dargestellt.
Pyrimidine Derivatives and Related Compounds: Synthesis of new 3‐(2,3‐Dimethyl‐5‐oxo‐1‐phenyl‐pyrazolin‐4‐yl)‐azopyrazolo[1,5‐a]pyrimidines
Authors: Mourad Aboul‐fetouh E. , Sadek Kamal U. , Shehata Nadia , Elnagdi Mohamed H. 
Published: October 2006

AbstractSeveral 3‐(2,3‐dimethyl‐5‐oxo‐1‐phenyl‐3‐pyrazolin‐4‐yl)‐azopyrazolo[1,5‐a]pyrimidines were obtained by reacting the 5‐substituted 3‐amino‐4‐(2,3‐dimethyl‐5‐oxo‐1‐phenyl‐3‐pyrazolin‐4‐yl)hydrazonopyrazoles 1a, b with β‐bifunctional reagents and α,β‐unsaturated nitriles.
pH‐Solubility Relationship and Partition Coefficients for some Anti‐Inflammatory Arylaliphatic Acids
Authors: Chiarini Alberto , Tartarini Annarosa , Fini Adamo 
Published: October 2006

Abstractpka‐values of some anti‐inflammatory arylaliphatic acids were measured potentiometrically in DMSO/H2O (80% w/w). The values were confirmed by assessing the solubility of the acids as a function of the pH of the aqueous solutions. In this way, the intrinsic partition coefficient in octanol/water was defined. The discussion deals with the structure and reviews the few data available in the literature.
N‐Alkylierungen unsymmetrischer Piperazine
Authors: Chung Byung‐Ho , Zymalkowski Felix 
Published: October 2006

AbstractIn 1,4‐Stellung unsymmetrisch disubstituierte Piperazine lassen sich N‐(bzw. N')‐mono‐ oder N,N'‐bisalkylieren. Bei ausreichendem Größenunterschied zwischen beiden Substituenten verlaufen Monoalkylierungen regiospezifisch.
H2‐Antihistaminika, 18. Mitt. 5,6‐Alkylsubstituierte 4‐Pyrimidinone mit H2‐antihistaminischer Wirkung
Authors: Spengler Jan‐Peter , Schunack Walter 
Published: October 2006

Abstract5,6‐Alkylsubstituierte 2‐{2‐[(5‐Methyl‐4‐imidazolyl)‐methylthio]‐ethylamino}‐4‐pyrimidinone wurden dargestellt und auf ihre H2‐antihistaminische Wirksamkeit untersucht.
2‐(4‐Toluidino)pyrimidine
Authors: Kreutzberger Alfred , Gillessen Jutta 
Published: October 2006

AbstractAus der Kondensation von 4‐Tolylguanidin (1) mil den β‐Diketonen 2a‐g gehen die 2‐(4‐Toluidino)pyrimidine 3a‐g hervor, unter denen sich Vertreter mit antidiabetischer und antimykotischer Wirksamkeit befinden.
Indole Derivatives Related to Lonidamine
Authors: Andreani Aldo , Rambaldi Mirella , Bonazzi Daniela , Andreani Franco , Bossa Rosaria , Galatulas Iraklis 
Published: October 2006

AbstractThe synthesis and the antitumor activities of 1‐benzylindole‐3‐carboxylic acids are reported. Compound 16b, which bears at position 1 the same substituent as Lonidamine (1), proved to be the most active derivative.
In vitro Untersuchungen zur mikrosomalen N‐Oxidation N‐substituierter Benzamidine
Authors: Clement Bernd 
Published: October 2006

AbstractUntersuchungen zur Metabolisierung von N‐mono‐ bzw. N,N‐disubstituierten Benzamidinen 4 bzw. 7 wurden mit Hilfe des 9000 g Überstandes von Kaninchenleberhomogenaten als Enzymquelle und unter Verwendung der synthetisierten potentiellen Metabolite, den Amidoximen 5 bzw. 8 und dem N‐Hydroxyamidin 6b durchgeführt. Von den N‐substituierten Derivaten wird nur das N‐Phenylbenzamidin (4a) in nachweisbarer Menge (DC/MS) zu dem entsprechenden Amidoxim 5a metabolisiert. Unter Berücksichtigung dieser Resultate und publizierter Ergebnisse von Untersuchungen zur Metabolisierung anderer N‐haltiger funktioneller Gruppen wird angenommen, daß das Cytochrom P‐450 Enzymsystem offenbar bevorzugt NH2‐Gruppen oxidieren kann.
Unabhängige Synthese von 2H‐Thiopyran‐2‐yliden‐thioketonen
Authors: Hoederath Wolfgang , Hartke Klaus 
Published: October 2006

AbstractDurchDiels‐Alder‐Reaktion von 1‐Phenyl‐isopren(3)mit Thiophosgen(4)oder Cyandithioameisensäure‐methylester(7)entstehen keine 4,6‐ sondern die 3,5‐disubstituierten Thiopyrane5und8.Die α‐Pyrone9lassen sich mitLawesson‐Reagens zu den Pyran‐2‐thionen10schwefeln, mit NaSH in die Thiopyran‐2‐one11umlagern und mitLawesson‐Reagens erneut zu den Thiopyran‐2‐thionen12schwefeln. Alkylierung von12mit Phenacylbromid liefert die Pyrylium‐bromide13, die durch Erhitzen in Pyridin Schwefel eliminieren und mitLawesson‐Reagens in die 2H‐Thiopyran‐2‐yliden‐thioketone2übergeführt werden können.2aist mit dem Hauptisomer der Umsetzung von 3‐Methyl‐5‐phenyl‐1,2‐dithiolium‐perchlorat(1)in Pyridin/Eisessig nach Lit. identisch.
Synthesis of Substituted 3‐Hydroxy‐1H,5H‐pyrido[1,2‐a]‐benzimidazol‐1‐ones as Possible Antimicrobial and Antineoplastic Agents
Authors: Soliman Farid S. G. , Rida Samia M. , Badawy El‐Sayed A. M. , Kappe Thomas 
Published: October 2006

AbstractSyntheses of the title compounds 3 as possible antimicrobial and antineoplastic agents were achieved by reacting the active malonates 1 with the benzimidazoles 2a,b. On the other hand, reaction of 1c,d with 2‐methylbenzimidazole (2c) yielded the imidazoquinolinones 4a,b. Four compounds in the series 3 displayed in vitro antibacterial and antifungal activities.
Synthesen neuer Verbindungen mit lokalanästhetischer Wirkung, 10. Mitt. Synthese von 14C‐Fomocain
Authors: Oelschläger Herbert , Ewald Heinz‐Werner 
Published: October 2006

AbstractDas für Metabolismusstudien benötigte 14C‐Fomocain wurde in einer 8‐Stufen‐Synthese mit einer spez. Aktivität von 5,0 mCi/g dargestellt. Die Radioaktivitätsausbeute betrug 7,39% des eingesetzten Ba14CO3.
Guanidine‐annelated Heterocycles, VII: Synthesis and Antihypertensive Activity of 2,10‐Dimethyl‐5H, 10H‐1,2,4‐triazolo[5,1‐b]quinazolin‐5‐one
Authors: Liu Kang‐Chien , Hu Ming‐Kuan 
Published: October 2006

AbstractIn some recent publications2‐4), we reported the synthesis and antihypertensive activity of a number of condensed quinazoline and quinazolinone derivatives. Since the quinazolinone derivatives exhibited more potent activity in anesthetized animals, it would seem worth‐while to synthesize more derivatives in this series. Now, we wish to describe the method of preparing a new representative compound, which was characterized by bearing an annelated guanidine structural unit. This structural unit was found to be essential for hypotensive response when it was incorporated into a condensed ring system5‐8).
Zur Stereochemie phenylsubstituierter Aminoalkanole
Authors: Graßhoff Lutz , Haller Rolf 
Published: October 2006

AbstractDiastereomere Aminoalkohole, wie sie durch Reduktion entsprechender Ketone mit komplexen Methallhydriden erhalten werden, lassen sich stereospezifisch zu Tetrahydrofuranderivaten cyclisieren. 1H‐NMR‐Untersuchungen der Tetrahydrofuranderivate ermöglichen Rückschlüsse auf die relativen Konfigurationen der Diastereomere.
Resolution of Optical Isomers by Thin‐Layer Chromatography: Enantiomeric Purity of Methyldopa. Dünnschichtchromatographische Enantiomerentrennung: Enantiomere Reinheit von Methyldopa
Authors: Martens Jürgen , Günther Kurt , Schickedanz Maren 
Published: October 2006

AbstractJust 20 % of chiral synthetic drugs are used as pure stereoisomers1), although it is known from numerous examples that optical isomers may have quite different biological effects2). Therefore the enantiomeric purity is an important probe for monitoring the quality of drugs. The availability of reliable analytical techniques for the correct determination of enantiomeric compositions is therefore becoming increasingly important. Such a method should allow us to deal successfully with the determination of small enantiomeric impurities.
Bishydrocotarnines – Stereochemical Aspects
Authors: Okamoto Yoshio , Dirnberger Doris , Burgemeister Thomas , Dannhardt Gerd , Wiegrebe Wolfgang 
Published: October 2006

AbstractThe bishydrocotarnines 2a and 2b were converted into the urethanes 9a and 9b and into the carbamates 10a and 10b, which in turn were split to yield the sec. amines 11a and 11b. Cyclisation with diethyl oxalate led to the diketopiperazines 12a and 12b. Contrary to 9b, compound 9a was resolved into enantiomers on a cellulose carbamate column. This indicates that 9a is the D,L‐ and 9b is the meso form. NMR spectra of 12a and 12b led to an analogous conclusion.
Reviews and Trends: Grundlagen und Anwendungen einer durch Flammenhydrolyse gewonnenen Kieselsäure, 25. Mitt. Zur Adsorption an der Oberfläche einer flammenhydrolytisch gewonnenen Kieselsäure
Authors: Ettlinger Manfred , Ferch Horst , Mathias Johann 
Published: October 2006

AbstractDie Beeinflussung der auf der AEROSIL®‐Oberfläche vorhandenen Silanolgruppen durch adsorbiertes Wasser und durch die Temperatur wird infrarotspektroskopisch untersucht. Die Adsorption anwendungstechnisch bedeutsamer Stoffgruppen wie anionische, kationische und nichtionische Tenside, Amine, Steroide und Antioxidantien an AEROSIL® und die dafür verantwortlichen Mechanismen werden diskutiert.
H2‐Antihistaminika, 33. Mitt. Synthese und H2‐antagonistische Aktivität heteroaromatischer (Thio)Carboxamide und Triazol(thi)on‐Derivate des Piperidinomethylphenoxypropylamins
Authors: Wegner Kurt , Krämer Irene , Schunack Walter 
Published: October 2006

AbstractDie Zyklisierung der (Thio)Semicarbazidela, bmit N‐Cyan‐diphenylimidocarbonat, N‐Cyan‐dimethyldithioimidocarbonat, Aminocrotonsäurenitril und Acetessigester gibt die heteroaromatischen (Thio)Carboxamide5a, bund7–9.Beim Einwirken von NaOH auf die (Thio)Biharnstoffe12und13sowie die (Oxa)Thiadiazoldiamine19und20werden die Triazol(thi)one15und17erhalten. Am Vorhof des Meerschweinchens zeigen5a, 7und8eine mit Cimetidin vergleichbare Histamin‐H2‐antagonistische Wirkung.
Activity against Trypanosoma cruzi of New Analogues of Nifurtimox
Authors: Mester B. , Elguero J. , Claramunt R. M. , Castanys S. , Mascaró M. L. , Osuna A. , Vilaplana M. J. , Molina P. 
Published: October 2006

AbstractTen new derivatives 1 structurally related to Nifurtimox have been synthesized from 5‐nitrofurfural and the corresponding N‐aminoheterocyclic compounds. Physical data, spectroscopic characteristics and biological properties have been examined. An unusual long‐range coupling constant in the pyrazolyl derivative 1b has been observed. Compounds in which the heterocyclic counterparts are 1,2,4‐triazol‐4‐yl and pyridin‐1‐yl groups clearly show s superior activity against Trypanosoma cruzi.
Einschlußverbindungen von Cyclodextrinen mit Piperazin
Authors: Frömming Karl‐Heinz , Wedelich Volker , Mehnert Wolfgang , Lange Axel , Hosemann Rolf 
Published: October 2006

AbstractMittels 1H‐NMR‐Spektroskopie wurde in wäßriger Lösung die Bildung einer Einschlußverbindung zwischen β‐Cyclodextrin und Piperazin nachgewiesen. Ein solches gelöstes Addukt trat nicht mit α‐ und γ‐Cyclodextrin auf. In Anwesenheit eines Piperazin‐Überschusses kristallisierte aus wäßriger Lösung von β‐Cyclodextrin und Piperazin eine 1:1‐Einschlußverbindung aus.
Cycloadditionsreaktionen an Iminiumverbindungen
Authors: Möhrle Hans , Dwuletzki Heinz 
Published: October 2006

AbstractIminiumverbindungen vom Typ 1 reagieren in [2⊕ + 1]‐Cycloadditionsreaktionen nur mit dem nucleophilen Carben 2b, nicht mit Methylencarben (2a). Demgegenüber addiert sich 2a an das Enamin 5. Nur sterisch wenig anspruchsvolle Carbiminium‐Strukturen können mit 2,3‐Dimethylbutadien (10) zu “Diels‐Alder‐Addukten” 11 umgesetzt werden.
Dihydroisochinolinumlagerung, 37. Mitt. Synthese von Isochinoliniumsalzen mit sperrigen C‐1‐Substituenten als Vorstufen für 1,2‐Dihydroisochinoline
Authors: Knabe Joachim , Grünewald Franz‐Josef 
Published: October 2006

AbstractDurch Alkylierung der Reissert‐Verbindung 1 werden die Verbindungen 2a‐2d erhalten. Diese ergeben nach Verseifung die Isochinoline 3a‐3d, die mit Methyliodid zu den Iminiumiodiden 4a‐4d umgesetzt werden.
Peroxide als Pflanzeninhaltsstoffe, 3. Mitt. 1β‐Hydroperoxyisonobilin, ein neues Hydroperoxid aus den Blüten der Römischen Kamille (Anthemis nobilis)
Authors: Mayer Ralf , Rücker Gerhard 
Published: October 2006

AbstractAus dem Ethanolextrakt der trockenen Blüten von Anthemis nobilis L. (syn. Chamaelum nobile) wurde 1β‐Hydroperoxyisonobilin (1) isoliert, ein Sesquiterpen‐Peroxid vom Germacran‐Typ. Die Struktur wurde aus spektroskopischen Daten und der Reduktion zu Hydroxyisonobilin (2) abgeleitet.
The Reactions of Electron‐Rich Heterocycles with Derivatives of Orthocarboxylic Acids; VIII. Proton Acid‐Catalyzed Acylation of Indoles by 2‐Alkoxy‐1,3‐dioxolanes
Authors: Akgün Eyüp , Tunali Mustafa , Pindur Ulf 
Published: October 2006

AbstractIn acid‐catalyzed reactions with 3‐unsubstituted indoles 1, 2‐alkoxy‐1,3‐dioxolanes 2a‐c behave as acyl equivalents. Depending on the substitution patterns of the reaction partners, the 1,3‐dioxolanium ions 3a‐c, generated in situ from the cyclic ortho esters by the action of sulfosalicylic acid, react to form tris‐(3‐indolyl)alkanes 6 and 9, bis‐(3‐indolyl)ethenes 7, or 3‐benzoylindoles 8. Analogous reactivity was observed with related acyclic ortho esters.
S‐Carboxymethyl‐L‐cystein‐(R)‐ und (S)‐sulfoxid
Authors: Meese Claus O. 
Published: October 2006

AbstractS‐Carboxymethyl‐L‐cystein (1), das als Mucolytikum im therapeutischen Einsatz ist (Mucodyne®, Mucolex®) und auch bei der Metabolisierung von Halogenethanen als intermediäres Cystein‐Konjugat auftritt, wird im Humanorganismus zum Teil in ein S‐Oxid 2 (S‐Carboxymethyl‐L‐cystein‐S‐oxid, 3‐Carboxymethylsulfinyl‐L‐alanin) übergeführt, wobei das Ausmaß der Sulfoxidation von 1, wie auch bei zahlreichen anderen schwefelhaltigen Arzneimitteln, erhebliche genetisch determinierte Variation aufweist. Obgleich dieser im Zusammenhang mit genetischem Polymorphismus und damit verknüpften analytischen und stereochemischen Aspekten wichtige Metabolit 2 in der Literatur mehrfach erwähnt worden ist ist, seine chemische Synthese bisher nicht beschrieben worden. Im folgenden soll daher über die einfache Darstellung von 2 und die Trennung der epimeren Sulfoxide (4R)‐2 und (4S)‐2 berichtet werden.
Dihydroisochinolinumlagerung, 38. Mitt. Verhalten von 1,2‐Dihydroisochinolinen mit sperrigen C‐1‐Substituenten gegen Säuren
Authors: Knabe Joachim , Grünewald Franz‐Josef 
Published: October 2006

AbstractDie aus den Iminiumsalzen 1a‐1d durch Reduktion mit LiAlH4 erhaltenen 1,2‐Dihydroisochinoline 2a‐2d werden mit verdünnten Säuren erhitzt. Dabei erleiden 2a und 2b in 44proz. Ausbeute Umlagerung zu 3a und 3b, 2c in 17proz. Ausbeute zu 3c. 2d wird unter den angewandten Reaktionsbedingungen nicht umgelagert, es wird größtenteils unverändert zurückgewonnen. Bei der Umsetzung von 2b wird als Eliminierungsprodukt 1,2‐Di‐(2‐naphthylethan) (12) isoliert, das als Rekombinationsprodukt von β‐Naphthylmethylradikalen zu interpretieren ist.
Dihydroisochinolinumlagerung, 39. Mitt. 6,7‐Dimethoxy‐2‐methyl‐1‐phenylpropargyl‐1,2‐dihydroisochinolin
Authors: Knabe Joachim , Hanke Bernd 
Published: October 2006

AbstractDie Titelverbindung 7 wurde durch Umsetzung des Isochinoliniumiodides 6 mit Phenylpropargyl‐MgBr in 66proz. Ausbeute erhalten. Als ethinyloges 1‐Benzyl‐1,2‐dihydroisochinolin sollte 7 mit verdünnter Säure die Dihydroisochinolinumlagerung erleiden. Mit verdünnter HCl entstand aus 7 ein Gemisch von Umlagerungsprodukten, das nicht getrennt werden konnte. Die Ergebnisse von spektroskopischen Untersuchungen sprechen dafür, daß 7 die erwartete Dihydroisochinolinumlagerung erfahren hat.
Intramolekulare Aromatenalkylierungen, 19. Mitt.: Synthese und Konfiguration von 5‐Benzyloctahydrochinolinen
Authors: Reimann Eberhard , Friesinger Josef M. 
Published: October 2006

AbstractBei der NaBH4‐Reduktion der 5‐Benzyltetrahydrochinoline 3, 4 werden die Octahydrochinoline 5–8 erhalten; ihre Konfigurationen werden NMR‐spektroskopisch zugeordnet.
Biologische Wirkungen des Phaeantharinchlorids und einiger Synthesezwischenprodukte
Authors: Knabe Joachim , Baldauf Josef , Hanke Bernd 
Published: October 2006

AbstractPhaeantharinchlorid (1) hemmt im Plattendiffusionstest das Wachstum einiger grampositiver Bakterien. In einem Screening‐Verfahren des National Cancer Instituts in Bethesda/USA wurde weder für das Synthesezwischenprodukt 2 noch für den Diphenylether 3 eine cytostatische Wirkung gefunden. Am isolierten Ratten‐Ileum zeigt das Bisbenzylisochinolin 4 eine dem Papaverin identische spasmolytische Wirkung.
Beziehung zwischen Struktur und cytotoxischer Aktivität von Panaxydol‐Analogen gegen L1210 Zellen
Authors: Ahn Byung‐Zun , Kim Shin‐Il 
Published: October 2006

AbstractAus der weißen Ginsengwurzel wurden Panaxynol (2) und Panaxytriol (3) isoliert. Die Cytotoxizität von 2 und 3 gegen L1210 Zellen wird mit der von Panaxydol (1) verglichen und mit den Partialstrukturen an C‐9 und C‐10 in 1‐3 in Beziehung gesetzt.
Polymere mit antimikrobiell wirksamen Gruppen – Synthese und Wirksamkeit
Authors: Messinger Paul , Schimpke‐Meier Annette 
Published: October 2006

AbstractUnlösliche Polymere mit kovalent gebundenen antimikrobiell wirksamen Gruppen werden dargestellt. Ihre Wirksamkeit gegenüber Staphylococcus aureus wird untersucht.
Antimykobakterielle Eigenschaften antihistaminischer Verbindungen
Authors: Meindl Wolfgang 
Published: October 2006

AbstractDie Prüfung auf antimykobakterielle Eigenschaften (M. tuberculosis H 37 Ra, Middlebrook‐7H9‐Nährlösung) der antihistaminisch wirksamen Verbindungen 1–15 wird beschrieben: alle sind spezifische Wachstumshemmer des genannten Mykobakteriums.
Synthese neuer potentiell analgetisch bzw. antibiotisch wirksamer Pyridazino[4,3‐e][1,3]oxazinone und Pyrimido[4,5‐c]pyridazinone
Authors: Ried Walter , Eichhorn Thomas A. 
Published: October 2006

AbstractDie Carboximidoylchloride 1a–d werden mit Wasser bzw. N‐Nucleophilen zu den Harnstoffen 6a–d und 7a–c bzw. zu den Guanidinen 9a–d – 15a–d sowie zu den 1,2,4‐Oxadiazolen 18a–d umgesetzt. 14a–d und 15a–d werden in die 1,2,4‐Triazole 16a–d und 17a–d umgewandelt. 6a–c sowie 10a–d und 11a–d lassen sich zu den im Titel genannten Pyridazino[4,3‐e][1,3]oxazin‐5‐onen 8a–c bzw. Pyrimido[4,5‐c]pyridazin‐5(8H)‐onen 19a–d und 20a–d cyclisieren.
C‐12‐Substituted Indolo[2,1‐a]Isoquinolines as Estrogen Receptor Affinic Cytostatic Agents
Authors: Ambros Reinhard , Von Angerer Silvia , Wiegrebe Wolfgang 
Published: October 2006

AbstractMethoxysubstituted 5,6‐dihydro‐indolo[2,1‐a]isoquinolines with a methyl (2b–f) or a formyl group at C‐12 (4a–f) and 12,12‐dimethylisoquinolinium salts (3b–f) were synthesized and tested for cytostatic activity in vitro. The tetramethoxy‐indoloisoquinoline 4f was the most active derivative in the P 388 D1 leukemia cell line, whereas compounds with two methoxy groups (4a, 4b) were more potent against the MDA‐MB 231 mammary tumor cells. The tetraacetoxy‐12‐formyl‐5,6‐dihydro‐indoloisoquinoline 9 has proven to be active in both cell lines (T/C = 5%). In vivo it increased the life span of mice with P 388 leukemia (T/C = 133%). The acetates 7 and 8 exhibited binding affinities for the estrogen receptor, but did not exert a selective action on hormone‐dependent MCF‐7 cells.
(Pyrimidin‐5‐yl)‐2‐propionsäuren als potentielle Antiphlogistica und periphere Analgetica
Authors: Kvita Vratislav , Schweizer Alfred 
Published: October 2006

AbstractEs wurde aus entsprechenden 5‐Vinylpyrimidinen1a–feine Reihe von (Pyrimidin‐5‐yl)‐2‐propionsäuren3a–fsynthetisiert, potentielle Antiphlogistica und Analgetika wurden getestet: Nur bei drei dieser Verbindungen konnten mittlere bis schwache antientzündliche und analgetische Aktivitäten festgestellt werden.
Zur Synthese primärer ω‐Phenyl‐ω‐pyridylalkylamine
Authors: Buschauer Armin 
Published: October 2006

AbstractDie Phthalimidoalkylierung von Phenylpyridylacetonitrilen gefolgt von saurer oder basischer Hydrolyse und Decarboxylierung stellt eine einfache und ergiebige Methode zur Synthese Pheniramin‐analoger primärer Amine dar. Bei der Herstellung der entsprechenden Propylamine wurden Dihydropyrrolamine als Intermediate isoliert. Alternativ wurden 3,3‐Diarylpropylamine aus entspr. Ketonen durch Horner‐Emmons‐Reaktion mit Cyanmethanphosphonsäurediethylester und anschließende Reduktion mit komplexen Hydriden hergestellt.
N‐(4‐Cyanophenyl)‐N′‐carboxymethyl Sulfuric Acid Diamide, a Sweet Tasting Compound
Authors: Unterhalt Bernard , Hanewacker Georg‐Andreas 
Published: October 2006

AbstractEine unserer Strategien bei Wirkstoffsynthesen ist darauf gerichtet, die Kohlensäurediamid‐ durch die Schwefelsäurediamid‐ Struktur zu ersetzen. Frühere Versuche anderer Autoren und unserer Gruppe führten so z.B. zu sulfonylanalogen Barbitursäuren und Hydantoinen, ohne daß jedoch die erhoffte Wirkung der synthetisierten Verbindungen diagnostiziert werden konnte.
Über die stereospezifische Hydroxylierung von (+)‐Spartein (Pachycarpin) bei der Ratte
Authors: Ebner Thomas , Eichelbaum Michel , Fischer Peter , Meese Claus O. 
Published: October 2006

AbstractPachycarpin (4), der optische Antipode des Lupinenalkaloids (−)‐Spartein (1), wurde aus (−)‐Lupanin synthetisiert und sein Metabolismus in der Ratte untersucht. Als Urinhauptmetabolit konnte nach chromatographischer Reinigung stereochemisch einheitliches (+)‐(4S)‐Hydroxyspartein (7) durch Massenspektrometrie und Hochfeld‐NMR‐Spektroskopie identifiziert werden.
Biotransformation des Benzamidins und des Benzamidoxims durch mikrosomale Enzyme vom Kaninchen
Authors: Clement Bernd , Zimmermann Martin , Schmitt Sigrid 
Published: October 2006

AbstractBeim Einsatz von mikrosomalen Fraktionen (12000 g Überstand, Mikrosomen) von Kaninchenleberhomogenaten lassen sich nach aeroben in vitro Inkubationen bei pH 7.4 in Gegenwart von NADPH sowohl eine Reduktion, eine N‐Hydroxylierung und Ringhydroxylierungen des Benzamidoxims (2) als auch Ringhydroxylierungen des Benzamidins (1) nicht nachweisen. Produkte von hydrolytischen Prozessen werden ebenfalls nicht beobachtet. Erst nach sehr langer Inkubationszeit und bei pH 6.3 tritt eine geringfügige Reduktion des Benzamidoxims (2) zu Benzamidin (1) auf. Die Resultate werden durch Einsatz von synthetisiertem Vergleichsmaterial und HPLC‐Analysen erzielt. Bei pH 7.4 durchgeführte kinetische Untersuchungen der mikrosomalen N‐Hydroxylierung von Benzamidin (1) zu Benzamidoxim (2) in Gegenwart von N‐Methylbenzamidin (3) sind so durch andere Transformationen unbeeinflußt und lassen erkennen, daß sowohl die N‐Hydroxylierung von 1 als auch die N‐Desalkylierung von 3 offenbar durch das gleiche Isoenzym des Cytochrom P‐450 katalysiert werden.