bluuebunny/crossref_metadata_2025_split huggingface dataset:
Nucleophilic Acylation of 3,4‐Dihydroisoquinolinium Salts. Diastereoselective Synthesis of the Protoberberine Alkaloid (±)‐Corydaline and of Analogous Compounds
Authors: Tietze Lutz F. , Brill Gunter 
Published: July 2007

AbstractNucleophilic acylation of 3,4‐dihydroisoquinolinium salts 3 with lithiated enol ethers 6, 7, and 8 or vinyl sulfides 14 leads to the adducts 4, 9, and 16, respectively, in mostly excellent yields. Hydrolysis of 4 affords 94–97% of the ketones 5, which are transformed by treatment with conc. hydrochloric acid and successive reduction with NaH3BCN via the enamines 18 into the dibenzoquinolizidines 19; thus 5b gives (±)‐corydaline (2 ≡ 19b) in 84% yield.
Chemie und Stereochemie der Iridoide, IX. EPC‐Synthese von (1R,2R,2″Z)‐(−)‐Methyl‐jasmonat aus Catalpol – Kristall‐ und Molekularstruktur von Methyl‐dehydrojasmonat‐semicarbazon
Authors: Weinges Klaus , Gethöffer Hanspeter , Huber‐Patz Ursula , Rodewald Hans , Irngartinger Hermann 
Published: July 2007

AbstractIn einer 16stufigen Synthese wird aus Catalpol das enantiomerenreine (1R,2R,2″Z)‐(−)‐Methyl‐jasmonat (1) hergestellt (Ausbeute ca. 7%). Durch die Synthese ist die R‐Konfiguration an C‐1 von 1 vorgegeben. Mit der Röntgenstrukturanalyse des Methyl‐dehydrojasmonat‐semicarbazons (Semicarbazon von 12) wird die vollständige Stereochemie von 1 bestätigt.
Syntheses and Structures of 2‐(O‐Acylhydroxyimino)‐1,3‐indandiones
Authors: Minchev Stoyan , Nedev Hinyu , Enchev Venelin 
Published: July 2007

Abstract2‐(O‐Acetylhydroxyimino)‐1,3‐indandione (1) and 2‐[O‐(N‐tert‐Butyloxycarbonylglycyl)hydroxyimino]‐1,3‐indandione (2) have been synthesized by the mixed anhydrides method. The infrared and the 13C‐NMR spectra, as well as the quantum chemical calculations show that this kind of active esters has the structure I.
Chirale Isoprenylether aus 3‐Ethoxy‐2‐methylacrolein durch vinyloge Umesterung und Wittig‐Alkenylierung
Authors: Maier Martha Silvia , Breitmaier Eberhard 
Published: July 2007

Chiral Isoprenyl Ethers from 3‐Ethoxy‐2‐methylacrolein by Vinylogous Transesterification and Wittig AlkenylationChiral isoprenyl ethers 5 as potential starting materials for enantioselective syntheses of cyclic terpenes are shown in a model reaction to be prepared by vinylogous transesterification of 3‐ethoxy‐2‐methylacrolein (1) with chiral alcohols such as (R)‐ and (S)‐1,2‐O‐isopropylideneglycerol 2 and subsequent Wittig alkenylation of the resulting chiral 3‐alkoxy‐2‐methylacroleins 3.
Eine Synthese von rac‐Norbisabolid
Authors: Zschiesche Ruth , Reißig Hans‐Ulrich 
Published: July 2007

A Synthesis of rac‐NorbisabolideThe racemates of the diastereomers of norbisabolide (6) are prepared in a few steps and in reasonable overall yield from methyl 2‐siloxy‐2‐vinyl‐1‐cyclopropanecarboxylate (1). A crucial step is the one‐pot transformation 5 → 6.
Bildung von 1,2‐Dioxolanen aus Cyclopropanen
Authors: Rücker Gerhard , Frey Klaus 
Published: July 2007

Formation of 1,2‐Dioxolanes from CyclopropanesThe already known carenols 5 and 7 are obtained by stereoselective oxirane cleavage of (1S,3S,4R,6R)‐( + )‐3α,4α‐epoxycarane (4). Autoxidation of the ketone 8, derived from 7, failed to give any 1,2‐dioxolane derivatives. 5 is converted to the hydroperoxide 9 by cyclopropane opening using 70% hydrogen peroxide solution. Cyclization of 9 with lead tetraacetate affords the dioxolane 10.
Aufbau der Corticoid‐Seitenkette aus 17α‐(Halogenethinyl)‐17β‐(nitrooxy)androstenen
Authors: Hofmeister Helmut , Annen Klaus , Laurent Henry , Wiechert Rudolf 
Published: July 2007

AbstractDie 17α‐(Bromethinyl)‐ und 17α‐(Chlorethinyl)‐17β‐(nitrooxy)‐androsten‐Derivate 2c–f setzen sich in Ameisensäure/N‐Methyl‐2‐pyrroliden bei Raumtemperatur mit Silbersalzen zu den 21‐Halogen‐17α‐(formyloxy)‐20‐ketopregnanen 3a–d um, aus denen über die 17α‐Hydroxy‐Verbindungen 3a–h die 21‐Acetoxy‐17α‐hydroxy‐20‐ketone 3i und 3j erhalten werden. – Während die zu 2c analogen 17α‐(Bromethinyl)‐17β‐benzoate 2k und 2l mit Silbersalzen nicht reagieren, lassen sich die 17α‐(Bromethinyl)‐17β‐trihalogenacetate 2m und 2n bei erhöhter Temperatur in das 21‐Brom‐17α‐(formyloxy)‐20‐keton 3a überführen. Nebenprodukt der Reaktionen 2c→3a und 2m, n→3a ist das Δ13‐Steroid 4.
Stereoisomere Aromastoffe, XVI. Struktur und Eigenschaften optisch reiner 2‐Methyl‐4‐propyl‐1,3‐oxathian‐3‐oxide
Authors: Singer Gabriele , Heusinger Georg , Mosandl Armin , Burschka Christian 
Published: July 2007

AbstractDurch Oxidation von cis‐2‐Methyl‐4‐propyl‐1,3‐oxathian (1) mit NaIO4 entstehen diastereomere Sulfoxide (äquatorial/axial‐Verhältnis 3:1), die flüssigkeitschromatographisch rein erhalten werden. Aus optisch reinem (2S,4R)‐1 werden die Sulfoxide 2 (75%) und 3 (25%), aus (2R,4S)‐1 die Sulfoxide 2′ (75%) und 3′ (25%) erhalten. Für 3 wurde eine Röntgenstrukturanalyse durchgeführt.
Über das Vorkommen von F‐Säuren in Rinderleber und deren enzymatischen Abbau bei Gewebeverletzung
Authors: Schödel Rolf , Spiteller Gerhard 
Published: July 2007

AbstractFuranalkansäuren 4 (F‐Säuren) kommen als Cholesterin‐ oder Glycerinester in Rinderleber vor. Bei Zellschädigung werden diese enzymatisch sehr rasch zu Dioxoalkensäuren 3 umgesetzt, die unter Basenkatalyse cyclisieren und, nach Veresterung mit Diazomethan, als (Hydroxy‐oxo‐cyclopentenyl)alkansäure‐methylester 1 und 2 nachgewiesen werden.
Photochemische Bildung von Hetermethylencyclopropanen, 16. 1,4,5‐Substituierte Tetrazoliumsalze durch Methylierung von 1,5‐substituierten Tetrazolen und [3 + 2]‐Cycloaddition von Alkylaziden an Nitrilium‐Ionen
Authors: Quast Helmut , Bieber Lothar , Meichsner Georg 
Published: July 2007

AbstractErgiebige Synthesen isomerenreiner 1,4,5‐substituierter Tetrazoliumsalze werden mitgeteilt: Durch Methylierung 1,5‐substituierter Tetrazole 5 entstehen Gemische 1,4,5‐ (1) und 1,3,5‐substituierter Tetrazoliumsalze 6. Das Verhältnis 1:6 hängt nur wenig von den Reaktionsbedingungen und der Art der Methylierungsreagenzien ab. Durch fraktionierende Kristallisation werden die isomerenreinen Tetrazoliumsalze 1a–e, g, j, k und 6j, k isoliert. tert‐Butylierung von 5a, c mit tert‐Butylalkohol/Tetrafluoroborsäure ergibt nur die 3‐tert‐Butyltetrazolium‐tetrafluoroborate 9a, c. Die N‐Methylnitrilium‐tetrafluoroborate, ‐fluorsulfonate oder ‐trifluormethansulfonate 7a–c und e cycloaddieren Alkylazide 8a–d regioselektiv zu den Tetrazoliumsalzen 1a–c, e, f, h, i. Geschwindigkeit und Ausbeute der [3 + 2]‐Cycloaddition nehmen mit zunehmender Größe der Substituenten ab. Das N‐tert‐Butylnitrilium‐tetrachloroferrat 7h (X  FeCl4) reagiert mit Methylazid (8a) zum Hydrogentetrachloroferrat 4a · HFeCl4 des Imidchlorids 4a.
Chemie der Ginkgolide, II. Isolierung und Strukturaufklärung eines neuen Ginkgolids
Authors: Weinges Klaus , Hepp Michael , Jaggy Hermann 
Published: July 2007

AbstractAus Blättern des Ginkgo‐Baumes wird ein neues Ginkgolid (5) isoliert, das wir als Ginkgolid J bezeichnen. Die Strukturaufklärung gelang sowohl mit spektroskopischen Methoden als auch durch chemischen Korrelation mit Ginkgolid C.
Heteroaromatic Acetonitriles, I. Reactions of 5‐Substituted (4H‐1,2,4‐Triazol‐3‐yl)acetonitriles with Salicylaldehyde
Authors: Kuźmierkiewicz Wojciech 
Published: July 2007

AbstractOn heating of the (4H‐1,2,4‐triazol‐3‐yl)acetonitriles 2a and 2b with salicylaldehyde (1) in the presence of bases the 12H‐[1]benzopyrano[3,2‐e]‐1,2,4‐triazolo[4,3‐c]pyrimidines 6a and 6b were obtained. A mechanism for these reaction is proposed.
Strukturaufklärung von C10H14‐Dehydroterpenen durch Reaktionsgaschromatographie Nachweis neuer Terpenkomponenten in etherischen Ölen
Authors: Kobold Uwe , Vostrowsky Otto , Bestmann Hans Jürgen , Kubeczka Karl Heinz 
Published: July 2007

Structure Elucidation of C10H14‐Dehydroterpenes by Reaction Gas‐Chromatography. – Identification of New Terpene Constituents in Essential OilsAlumina‐catalyzed dehydration of C10H16O‐monoterpene alcohols and elimination of acetic acid from C10H15OCOCH3‐monoterpene acetates were carried out in the injection port of a gas chromatograph. The C10H14‐monoterpene hydrocarbons formed were analyzed by gas chromatography and mass spectrometry. By means of this reaction gas chromatographic technique, verbenene (7) and 1,5,8‐p‐menthatriene (13) were identified unequivocally, for the first time, as constituents of essential oils.
Chemie der Nitrosamine, V. Synthesen von α‐funktionellen N‐Nitrosodialkylaminen: Dithioester und Thioether
Authors: Rugewitz‐Blackholm Beate , Wießler Manfred 
Published: July 2007

AbstractS‐Alkyl‐N‐acetylcysteine (Mercapturate) werden als enzymatische Abbauprodukte der Reaktion von Glutathion mit elektrophilen Verbindungen im Organismus ausgeschieden. Es wird gezeigt, daß Mercapturate als 1‐substituierte N‐Nitroso‐Verbindungen 11 synthetisch zugänglich und stabil sind. Durch die Umsetzungen von 1‐Chlor‐N‐nitrosodialkylaminen 5 mit weiteren Schwefelnucleophilen wie 3,4‐Dichlorthiophenol, Ethanthiol und N,N‐Diethyldithiocarbamat läßt sich die große Bereitschaft zur Bildung von 1‐thiosubstituierten Nitrosaminen aufzeigen.
Arguticin, a New Sesquiterpene from Pluchea arguta
Authors: Ahmad Viqar Uddin , Fizza Kaniz 
Published: July 2007

AbstractIn addition to the already known sesquiterpene, plucheinol (2), the new eudesmane sesquiterpene arguticin (1) have been isolated from the whole plant of Pluchea arguta. Their structures have been elucidated by means of spectral studies and correlation with other sesquiterpenes of similar structure. Arguticin (1) contains a hydroperoxy group at C‐11 and a 3α‐hydroxy group.
Chemistry and Stereochemistry of Iridoids, X. Enantiomerically Pure Hexahydropentalene Derivatives – Building Units for the Synthesis of Cyclopentanoid Natural Products
Authors: Weinges Klaus , Haremsa Sylke 
Published: July 2007

AbstractThe synthesis of the enantiomerically pure hexahydropentalene derivatives 5a–5e starting from the iridoid glucoside catalpol is described. The absolute configuration reported for (1α,3aβ,6aβ)‐1,2,3,3a,4,6a‐hexahydro‐1‐pentalenol (5d), which has been obtained by optical resolution, is confirmed by preparation of the crystalline camphanate 5e.
Einstufige stereoselektive Synthesen von Cyclopentanol‐Derivaten aus 1,5‐Anhydro‐2,3‐O‐benzyliden‐β‐D‐ribofuranose
Authors: Klemer Almuth , Kohla Monika 
Published: July 2007

Abstract1,5‐Anhydro‐2,3‐O‐benzyliden‐β‐D‐ribofuranose (1) reagiert mit n‐Butyllithium zu 3,4‐O‐Benzyliden‐1,6‐didesoxy‐6‐<C‐Propyl‐α‐L‐ribo‐hexulofuranose (6a). Als Nebenprodukt entsteht 1L‐2,3‐O‐Benzyliden‐1‐C‐butyl‐1,2,3/4‐cyclopentantetrol (5). Die analoge Reaktion mit Methyllithium ergibt die entsprechende 1,6‐Didesoxyhexulose 6b. Umsetzungen von 1,5‐Anhydro‐2,3‐O‐benzyliden‐β‐D‐lyxofuranose (7) mit Butyl‐ oder Methyllithium führen zu 8a, b, den Enantiomeren von 6a, b. Reaktion von 1 mit Lithiumdiisopropylamid ergibt 2L‐2,3/4‐trihydroxycyclopentanon (3 + H⊕). Aus 1,6‐Anhydro‐3,4‐O‐Isopropyliden‐β‐D‐altropyranose (9) wird analog 2L‐2,3‐O‐Isopropyliden‐2,3,5/4‐tetrahydroxycyclohexanon (10) erhalten.
Anomalously Coupled Nucleosides, II. Reaction of 3‐[N6‐(4‐Chlorophenyl)‐2‐methyl‐9‐adenyl]‐2,3‐dideoxy‐D‐threo‐pentopyranose with Alcohols and Anilines
Authors: Andersen Jesper , Pedersen Erik B. 
Published: July 2007

Abstract3‐[N6‐(4‐Chlorphenyl)‐2‐methyl‐9‐adenyl]‐2,3‐dideoxy‐D‐threo‐pentopyranose (1) has been converted into the alkyl 3‐[N6‐(4‐chlorophenyl)‐2‐methyl‐9‐adenyl]‐2,3‐dideoxy‐D‐threo‐pentopyranosides 2 and into the N‐aryl‐3‐[N6‐(4‐chlorophenyl)‐2‐methyl‐9‐adenyl]‐2,3‐dideoxy‐D‐threo‐pentopyranosylamines 4. The compounds 2 were isolated as mixtures of α and β anomers whereas pure α anomers 3 could be obtained after prolonged reaction times.
Syntheses of New Amino and Aziridino Sugar Derivatives of Potential Biochemical Interest
Authors: Latif Farzana , Malik Abdul , Voelter Wolfgang 
Published: July 2007

AbstractEfficient one‐pot syntheses of some amino and aziridino sugars of potential biochemical interest are developed by way of a CN coupling reaction between suitably protected sugars and esters of p‐aminobenzoic acid. The free amino function of the latter are utilized to cause SN2 displacement of the triflyl group in the sugar triflates 1–3 providing a new class of amino sugars (4–8). The reactions of 4 and 5 with Et2OBF3 in trimethylsilyl azide afford a new type of aziridino sugars (9–10) through a novel isomerization of an α‐iminooxirane into an α‐hydroxyepimine. The reaction pathway also provides benzyl 4‐[4‐(tert‐butyloxycarbonyl)phenylamino]‐4‐deoxy‐β‐L‐lyxopyranoside (11) and its α‐D‐isomer 12. The conformation of compounds 4–11 are supported by 1H‐ and 13C‐NMR spectroscopy.
Synthesis of Vinca Alkaloids and Related Compounds, XXXVI. A Simple Synthesis of Some D‐Noreburnamenine Derivatives
Authors: Kalaus György , Galambos János , Kajtár‐Peredy Mária , Tamás JÓZsef , Szabó Lajos , Sápi János , Sźantay Csaba 
Published: July 2007

AbstractReaction of the enamine 5 with α‐bromoacrylic esters or α‐chloroacrylonitrile and subsequent reduction with NaBH4 yielded the pentacyclic D‐noreburnamenine derivatives 8–10 or 11–14, respectively.
Pilzfarbstoffe, 53. Vesparion, ein Naphtho[2,3‐b]pyrandion‐Derivat aus dem Schleimpilz Metatrichia vesparium (Myxomycetes)
Authors: Kopaski Lothar , Karbach Doris , Selbitschka Gerhard , Steglich Wolfgang 
Published: July 2007

AbstractFür Vesparion, einen roten Farbstoff aus dem Schleimpilz Metatrichia vesparium, wird durch Synthese die Struktur 2a bewiesen.
Synthese und röntgenographische Charakterisierung eines Fünfring‐Synthesebausteins
Authors: Kunstmann Rudolf , Paulus Erich F. 
Published: July 2007

AbstractEs wird über eine einfache und effiziente Synthese von (±)‐all‐cis‐3,3a,4,5,6,6a‐Hexahydro‐5‐hydroxy‐3‐oxo‐1H‐cyclopenta[c]‐furan‐4‐carbonsäure (2), ausgehend von Maleinsäureanhydrid und Furan, berichtet. Der Strukturbeweis gelang mittels einer Röntgenstrukturanalyse.
O‐Glycosylimidate, 29. Umsetzung von O‐(Glucopyranosyl)imidaten mit elektronenreichen Heterocyclen. – Synthese von C‐Glucosiden
Authors: Schmidt Richard R. , Effenberger Gunther 
Published: July 2007

AbstractDas O‐benzylgeschützte α‐Glucosyl‐trichloracetimidat 1 reagiert mit Furanen und ZnCl2OEt2 als Katalysator via 2‐C‐Angriff zu den α‐C‐Glucosiden 2‐α–4‐α. Gute Ergebnisse in dieser Reaktion werden auch mit dem arylsubstituierten Imidat 5 als Glycosyldonor erhalten. Die aus den 1H‐NMR‐Daten abgeleitete α‐Konfiguration in den Produkten wird durch Umsetzung von 2‐Methylfuran mit dem 2‐O‐acylierten O‐Glucosyl‐trichloracetimidat 14 als Donor gesichert. Aus dem Reaktionsprodukt wird nach 2′‐O‐Benzylierung das zu Verbindung 3‐α anomere β‐konfigurierte C‐Glucosid 3‐β gewonnen. Die synthetisierten C‐Glucosylfurane liefern mit Acetylendicarbonsäureester Cycloaddukte; sie lassen sich in 5‐Stellung elektrophil substituieren und mit Lithiumdiisopropylamid direkt lithiieren. Die entsprechende C‐Glucosylierung von Thiophon und 2‐Methylthiophen mit dem Trichloracetimidat 1 liefert die α‐C‐Glucoside 15‐α und 16‐α, während das 1,2‐Dimethylindol zum β‐Produkt 18‐β führt.
Synthesen von hydroxylierten Bipyridinen, I. Das Pilztoxin Orellanin
Authors: Dehmlow Eckehard V. , Schulz Hans‐Joachim 
Published: July 2007

AbstractFür Orellanin, [2,2′‐Bipyridin]‐3,3′,4,4′‐tetrol‐1,1′‐dioxid (5b), wurden zwei Synthesen mit 10 bzw. 11 Schritten entwickelt. Umwandlungsreaktionen von 5b mit Diazomethan und bei UV‐Belichtung werden beschrieben.
A Convenient and Single‐Step Synthesis of Substituted 12H‐Quinoxalino‐[2,3‐b][1,4]benzothiazines and ‐benzoxazines
Authors: Agarwal Nand L. , Sharma Ashwani K. , Jamwal Rajendra S. , Atal Chand K. , Torres Tomas 
Published: July 2007

AbstractCyclocondensation of 2,3‐dichloroquinoxaline (4) and the 2‐aminothiophenols 1a–h or their zinc mercaptides 3a–h in the presence of alkaline dimethylformamide or in acidic medium afforded the corresponding 12H‐quinoxalino[2,3‐b][1,4]benzothiazines 7a–h in excellent yields. Similarly, the reaction of 4 with substituted 2‐aminophenols 2 in the presence of base using dimethylformamide as solvent gave the 12H‐quinoxalino[2,3‐b][1,4]‐benzoxazines 7i–k. Acetyl derivatives of 7a–k were prepared.
Concave Reagents: Syntheses of Macrobicyclic Pyridines
Authors: Lüning Ulrich 
Published: July 2007

AbstractFive new macrobicyclic pyridines 2a–c and 3a, b were synthesized in yields up to 56% and their basicity was determined in ethanol. pKa values larger than 3 were only found for 3a, b where no electron‐withdrawing groups were attached to the pyridine ring. The basicities of 3a, b are determined by the whole structure; the larger macrocyclic 3b showed the higher basicity.
1,2‐Carbonylverschiebung unter Dehydrierung in 1,5‐Dimethylbicyclo[3.3.0]octan‐3,7‐dion
Authors: Quast Helmut , Herkert Thomas , Klaubert Christian A. 
Published: July 2007

AbstractPhotooxygenierung des Gemischs der Diene 14 und 15 (45:55), deren Herstellung aus dem Diketon 10 verbessert wird, ergibt die Allylhydroperoxide 17 und 18 oder, nach längerer Reaktionsdauer, die Bis(allylhydroperoxide) 21 und 22. Diese werden in Lösung mit Acetanhydrid und Pyridin zu den Dienonen 16 und 19 bzw. den Diendionen 20 und 12 dehydratisiert. Die Diendione werden durch Blitzchromatographie getrennt.
Iridoids, XXII. Glucosidation of Hemiacetals Highly Stereoselective Synthesis of Iridoid Glucosides
Authors: Tietze Lutz F. , Fischer Roland , Remberg Gerd 
Published: July 2007

AbstractReaction of the racemic iridoid aglucone acetates 9d–12d with the trimethylsilyl β‐glucopyranoside 4a in the presence of catalytic amounts of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (7) in acetonitrile or liquid sulfur dioxide at −30°C and −50°C, respectively, followed by solvolysis gives in excellent yields nearly exclusively the β‐glucosides 9g and 11g. Glucosidation of the enantiomerically pure acetates 9d/10d affords the β‐glucoside 9g. In a similar way, the biosynthetical key intermediate loganin (1) is obtained from 16a in 60% yield.
Functionalization of 3,5,6‐trialkyl‐4‐hydroxy‐2‐pyrones in the 6‐α position
Authors: Köster Gerhard , Hoffmann Reinhard W. 
Published: July 2007

AbstractThe preparation of 6‐ethyl‐4‐hydroxy‐3,5‐dimethyl‐2‐pyrone (5) has been improved. Selective functionalization in the 6‐α position of the pyrone 5 was possible by converting it into the 4‐acetoxy compound 11 followed by selenium dioxide oxidation to the alcohol 13. The latter could be oxidized to the ketone 17 or be converted via the bromide 12 into other 2‐pyrones having a hetero substituent in the 6‐α position.
Modifizierung von Kieselgel mit Weinsäurederivaten hoher Stereoisomerenreinheit und Charakterisierung durch Festkörper‐13C‐NMR‐CP‐MAS‐Spektroskopie
Authors: Koppenhoefer Bernhard , Allmendinger Hans , Peters Bernadette 
Published: July 2007

AbstractAuf der Basis von (dissymmetrischer) Weinsäure hoher Stereoisomerenreinheit (99.3% 2R,3R, 0.1% 2S,3S und 0.6% meso, laut GC an Chirasil‐Val) werden chiral modifizierte Kieselgelphasen synthetisiert. Zwei Verfahren sind zum Aufbau der vorteilhaften Monoalkoxytrialkylsilan‐Funktionen besonders geeignet: DCCI‐Kupplung der Carboxylgruppe mit γ‐(Aminopropyl)methoxydimethylsilan oder Hydrosilylierung von ω‐ungesättigten Amiden [z. B. ein Acetonid des Weinsäure‐bis(allylamids), 97.8% 2R,3R, 0.2% 2S,3S und 2.0% meso] mit Methoxydimethylsilan. Erst im letzten Reaktionsschritt werden die vollständig charakterisierten chiralen Vorstufen an die Kieselgeloberfläche gebunden. Die zweifache monofunktionelle Anbindung von bisfunktionalisierten Derivaten führt zu sehr stabilen, einheitlich gebauten stationären Phasen, wie durch Festkörper‐13C‐NMR‐CP‐MAS‐Spektroskopie gezeigt wird.
Investigations on the Chemistry of Berbanes, XIII. Selective Reduction of Normal‐, Allo‐, Pseudo‐, and Epiallo‐Depyrrolo‐Yohimbone Analogues
Authors: Tóth István , Bozsár Gabriella , Szabó Lajos , Tamás József , Baitz‐Gács Eszter , Szántay Csaba 
Published: July 2007

AbstractThe reduction of normal‐, allo‐, epiallo‐, and pseudo‐berbanones were studied under different conditions. Reduction with Na/alcohol always led to the thermodynamically controlled products while catalytic and NaBH4 reduction resulted almost exclusively in the kinetically controlled compounds. An interesting correlation was observed between the MS fragmentation and ring C/D stereochemistry.
Verknüpfung von Aminosäuren mit Hydroxygruppen enthaltenden Harzen und ihre Anwendung zur Synthese von Peptiden mit N‐Tritylaminosäure‐(1‐benzotriazolylestern)
Authors: Barlos Kleomenis , Gatos Dimitrios , Kallitsis John , Papaioannou Dionysios , Sotiriou Petros , Schäfer Wolfram 
Published: July 2007

AbstractTrt‐ und Fmoc‐Aminosäuren werden durch Triphenylphosphan (TPP) und Diethyl‐azodicarboxylat (DEAD) mit p‐Alkoxybenzylalkohol‐Harz (ABAR, 1) und mit Diphenylmethanol‐Harz (DPMR, 2) bei 0°C in Tetrahydrofuran verknüpft. Die resultierenden Harze werden zur Peptidsynthese nach der „Solid‐phase”︁‐Strategie mit N‐Tritylaminosäure‐(1‐benzotriazolylestern) 9 eingesetzt.
Reaktion von 1,2,3,4‐Tetrahydroisochinolin‐Derivaten mit Schwefel
Authors: Ajzert K. Ilona , Takács Kálmán 
Published: July 2007

AbstractWenn man 1,2,3,4‐Tetrahydroisochinoline mit Schwefel in Pyridin umsetzt, werden abhängig von der Struktur der Ausgangsverbindungen zwei verschiedene Typen von Produkten erhalten. Die 1‐substituierten Derivate 1 liefern durch partielle Dehydrierung die entsprechenden 3,4‐Dihydroisochinoline 3. Die Umwandlung der 1,2,3,4‐Tetrahydroisochinoline 5 ohne Substituent in 1‐Stellung führt zur Bildung der 3,4‐Dihydro‐1(2H)‐isochinolinthione 6. Die letztere Reaktion stellt eine neue und leicht durchführbare Synthese der Verbindungen 6 dar.
v‐Triazolines, XXVIII. Reactions of 1‐Aryl‐4,5‐dihydro‐4‐methylene‐5‐morpholino‐v‐triazoles with 2,4‐Diaryl‐5(4H)‐oxazolones
Authors: Almirante Nicoletta , Arlandini Emanuele , Erba Emanuela , Pocar Donato , Trimarco Pasqualina 
Published: July 2007

AbstractThe 5(4H)‐oxazolones 1a–d with an electron‐rich aryl substituent on C‐2 react with 4,5‐dihydro‐v‐triazoles 2a–c to afford the 4‐[(4‐triazolyl)methyl]‐5(4H)‐oxazolones 3a–i as main reaction products and 2,5‐diaryl‐3‐pyrrolecarbaldehydes 4a–d and glycine diamides 5a–d as secondary reaction products. The 5(4H)‐oxazolones 1e–h bearing an electron‐withdrawing substituent on the aryl group on C‐2 react with the 4,5‐dihydro‐v‐triazoles 2c–e affording the 2‐[(4‐triazolyl)methyl]‐5(2H‐oxazolones 7a–e as main reaction products. Compounds 3 and 7 are produced by nucleophilic attack of the anion of 1 at the exo methylene carbon. Aldehydes 4 are formed through rearrangement of an unstable cycloaddition product from 1 and 2.
Chemie der Ginkgolide, III. Bilobalid/iso‐Bilobalid – Strukturbeweis durch Röntgenbeugung
Authors: Weinges Klaus , Hepp Michael , Huber‐Platz Ursula , Irngartinger Hermann 
Published: July 2007

AbstractBilobalid (1a) zeigt auffallende biologische Wirkungen und ungewöhnliche chemische Eigenschaften. Ausgeprägt ist seine Tendenz, unter gelinden Acylierungsbedingungen zu den Diacyl‐Derivaten 2e–g der Spiro‐Verbindung 2a zu isomerisieren. Die Strukturen von Bilobalid (1a) und 10,12‐Di‐O‐pivaloyl‐iso‐bilobalid (2f) werden durch Röntgenbeugung bewiesen.
Chemical Transformations of Some Coumarin‐Enaminoester Adducts
Authors: Ivanov Ivo C. , Raev Lyubomir D. 
Published: July 2007

AbstractThe adducts 4a, b, initially formed from the coumarins 1a, b and ene‐diamino ester 2, have been converted into substituted benzopyrano[3,4‐c]pyridines 5, 7, and 8. The tricyclic compound 7 is obtained by base‐catalyzed rearrangement of the decarboxylated adduct 3. The possible intermediate of this reaction is trapped as an acetate 6 upon treatment of 3 with acetic anhydride. The adduct 10 (from the acid 1a and ethyl 3‐aminocrotonate) decarboxylates spontaneously to give the dihydrocoumarin 11 which rearranges further to yield the 2‐pyridinone 12. The cyclohexenone 13 is isolated as byproduct.