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Über die Chlorierung der isomeren N‐Acetyl‐pipecoline Mitt, über N‐α‐Halogenalkyl‐carbonsäureamide
Authors: Böhme H. , Dehmel H. 
Published: October 2006

AbstractDie durch Chlorierung der drei isomeren N‐Acetyl‐pipecoline 1, 4 und 7 erhaltenen Produkte gehen bei der Hydrolyse in die Hydroxyverbindungen 2a, 5a bzw. 8a über und bei der Methanolyse in die Methoxyverbindungen 2b, 5b bzw. 8b. Die NMR‐Spektren der Methoxyverbindungen und der durch Reduktion mit Lithium‐aluminium‐deuterid gewonnenen, isomeren tertiären Amine 3, 6 und 9 sichern die angenommenen Konstitutionen.
Über die Chlorierung verschiedener N‐Acyl‐piperidine Mitt. über N‐α‐Halogenalkyl‐carbonsäureamide
Authors: Böhme H. , Dehmel H. 
Published: October 2006

AbstractDie durch Chlorierung von N‐Pivaloyl‐ und N‐Benzoyl‐piperidin erhaltenen Produkte werden durch Hydrolyse bzw. Methanolyse in die Hydroxy‐ bzw. Methoxy‐Verbindungen 1a und 2a bzw. 1b und 2b übergeführt. 2a liefert bei der Reduktion mit Lithiumaluminium ‐hydrid das tertiäre Amin 3.
Bestrahlung von 1‐Piperidinomethyl‐naphthol‐(2) in Tetrahydrofuran Mitt.: Zur Photochemie der 2‐Aminomethyl‐phenole
Authors: Roth H. J. , Michel K. 
Published: October 2006

AbstractDie Bestrahlung von 1‐Piperidinomethyl‐naphthol‐(2) · HCl in wasserhaltigem THF liefert die erwarteten Photoprodukte II bis V.
Die Delepine‐Reaktion bei 2‐Aryl‐4‐chlormethyl‐oxazolen Mitt. Heterozyklische Verbindungen
Authors: Simiti I. , Chindriş Elena 
Published: October 2006

AbstractEs wurde eine Reihe von 2‐Aryl‐4‐chlormethyloxazolen mit Hilfe der Hantzsch‐Reaktion dargestellt und zugleich auch die Delépine‐Reaktion angewendet, wobei die entsprechenden Aminomethylderivate erhalten wurden.
Proscillaridin‐3′‐acylate
Authors: Kubinyi H. , Steidle W. , Görlich B. 
Published: October 2006

AbstractBei der Veresterung von Proscillaridin mit Säureanhydriden oder ‐chloriden in Gegenwart von Borsäure und katalytischen Mengen Pyridin erhält man spezifisch und in sehr guten Ausbeuten Proscillaridin‐3 ‐acylate. Ein Mechanismus für diese neuartige Reaktion wird diskutiert.
Enzymatische und nichtenzymatische Hydroxylierung von Hydroxypyridinen
Authors: Loth H. , Herrmann D. 
Published: October 2006

AbstractDie 3 isomeren Hydroxypyridine lassen sich durch Dihydroxyfumarsäure + Sauerstoff in Gegen‐wart und Abwesenheit von Peroxidase, durch das Udenfriend‐ und durch das Fenton‐Gemisch hydroxylieren. Die Hydroxylgruppen treten an C‐Atome mit relativ hoher Elektronendichte in o‐ oder p‐Stellung zur ersten OH‐Gruppe. Die Reaktionsbedingungen der Hydroxylierung durch Dihydroxyfumarsäure wurden untersucht.
Notiz über die Reaktion von Chelidonsäure mit o‐Phenylendiamin
Authors: Eiden F. , Beuttenmüller M. 
Published: October 2006

AbstractChelidonsäure (2a) reagiert mit o‐Phenylendiamin(1a) zum Bis‐chinoxalonyl‐aceton 3a, das auch aus Aceton‐dioxalsäureäthylester (4) und Ia darstellbar ist. Eine bei dieser Reaktion auftretende Verbindung wurde als 1.5‐Benzodiazepin (8) erkannt.
Bestrahlung von 2‐Morpholinomethyl‐phenol in Dioxan. Mitt.: Zur Photochemie der 2‐Aminomethyl‐phenole
Authors: Roth H. J. , Michel K. 
Published: October 2006

AbstractBei der Bestrahlung von 2‐Morpholinomethyl‐phenol HCI in Dioxan entstehen die Photoprodukte I bis IV.
Bestrahlung von 2‐Morpholinomethyl‐phenol in Äthanol Mitt.: Zur Photochemie der 2‐Aminomethyl‐phenole
Authors: Roth H. J. , Michel K. 
Published: October 2006

AbstractDie Bestrahlung von 2‐Morpholinomethyl‐phenol HCI in Äthanol führt zu den Photoprodukten I bis IV.
Bestrahlung von 2‐Morpholinomethyl‐phenol in Isopropanol 5. Mitt.: Zur Photochemie der 2‐Aminomethyl‐phenole
Authors: Roth H. J. , Michel K. 
Published: October 2006

AbstractDie Bestrahlung von 2‐Morpholinomethyl‐phenol · HCl in Isopropanol führt zu den Photoprodukten I bis IV.
Die Zersetzung eines O‐phosphorylierten Hydroximinomethylpyridiniumsalzes in wäßriger Lösung
Authors: Zimmer G. , Scherer A. 
Published: October 2006

AbstractDas Reaktionsprodukt aus Diisopropylfluorphosphat (DFP) und 4‐PAM (O‐Diisopropylphosphoryl‐4‐hydroximinomethylpyridinium‐methojodid) wurde dargestellt und seine Zersetzungsgeschwindigkeit in wäßriger, annähernd neutraler Lösung durch UV‐Spektroskopie bestimmt. Für die allgemein basenkatalysierte Reaktion 1. Ordnung wurde eine Halbwertszeit von 38 ± 4 Min. gefunden, wobei keine meßbaren Mengen an 4‐PAM zurückgebildet wurden.
Zur Darstellung von 1‐Phenyl‐3‐methyl‐4‐arylthiopyrazol‐5‐onen 2. Mitt.: Über DMSO‐Reaktionen
Authors: Otto H.‐H. 
Published: October 2006

AbstractAus Phenylmethylpyrazolon, Thiophenolen und DMSO werden die Titelverbindungen dargestellt, deren Entstehung über das isolierbare Ylid 6 wahrscheinlich gemacht wird.
Heterosesquifulvalenchinone Mitt. über Cyclopentadienylidene
Authors: Seitz G. , Mönnighoff H. 
Published: October 2006

Abstract2,3‐Dichlor‐cyclopenten‐2‐dion (1,4) (4)reagiert mit 2,6‐Dimethyl‐4‐pyron oder 1‐Thio‐4‐pyron in Acetanhydrid als Kondensationsmittel zu den Heterosesquifulvalenchinonen 6a und 6b mit Sauerstoff und Schwefel als Heteroatomen. Das Azaloge 7 läßt sich aus 6a mit wäßrigem Ammoniak gewinnen. Die spektroskopischen Eigenschaften der Verbindungen 6 und 7 werden diskutiert und mit denen des Sesquifulvalenchinons (2) verglichen, für das ein neuer, einfacher Syntheseweg angegeben wird.
Proscillaridinmethyläther
Authors: Kubinyi H. 
Published: October 2006

AbstractDurch Methylierung von Proscillaridin unter verschiedenen Reaktionsbedingungen konnten alle theoretisch möglichen Methyläther des Proscillaridins dargestellt und in ihrer Struktur aufgeklärt werden. Die 3′‐ und 4′‐Methyläther lassen sich durch spezifische Methylierung in guten Ausbeuten darstellen.
3‐Amino‐chromanole‐(4) als potentielle Sympathomimetika
Authors: auf dem Keller H. H. , Zymalkowski F. 
Published: October 2006

AbstractEs werden stereoselektive Synthesen für die Herstellung einiger 3‐Amino‐chromanole‐(4) sowie die Synthese des cis‐2,3,5,6‐Tetrahydro‐1,4‐oxazino‐[3,2‐c]‐chroman (10) beschrieben. Die Verbindungen interessieren als potentielle Sympathomimetika.
Reaktionen mit Aziridinen 9. Mitt.: 2‐Pyrrolidone mit offener und spiro‐artiger 3‐Acyl‐Substitution aus Aziridinbasen und β‐KetoesternAtropisomerie eines 1‐o‐Tolyl‐pyrrolidons
Authors: Stamm H. 
Published: October 2006

AbstractNach der Methode der nukleophilen Ringöffnung intermediär protonierter Aziridinbasen durch Lithiumderivate von Malonestern in Gegenwart von überschüssigem Ester und LiJ in siedenden Aromaten lassen sich unsubstituierte und monosubstituierte β‐Ketoester 2 und 4 durch N‐substituierte Aziridine 1 aminoäthylieren, wobei durch nachfolgende schnelle intramolekulare Cyclisierung die entsprechenden 3‐Acyl‐2‐pyrrolidone 3 und 6 erhalten werden. Der Ringschluß der Primärprodukte kann durch sperrige N‐Substituenten behindert werden. Cyclopentanon‐und Cyclohexanon‐carbonsäureester 4 geben die spiro‐Verbindung 6. Saure Hydrolyse spaltet das Lactam, alkalische Hydrolyse den Cyclopentanonring des 1,6‐Dioxo‐1‐aza‐spiro[4,4]nonans 6a. Die analoge 1‐o‐tolyl‐substituierte spiro‐Verbindung 6c ist eine kristalline Mischung wahrscheinlich diastereomerer Natur.
NMR‐Spektroskopie von diastereomeren 2‐Dimethylamino‐4,4‐diphenyl‐alkanolen‐(5)
Authors: Haller R. , Rümmler R. 
Published: October 2006

AbstractDie diastereomeren 2‐Dimethylamino‐4,4‐diphenyl‐heptanole‐(5) (2R, 5R: α‐Methadol und 2R, 5S: β‐Methadol) sowie 2‐Dimethylamino‐4,4‐diphenyl‐hexanol‐(5) wurden in Form der freien Basen 1H‐NMR‐spektroskopisch untersucht. Mit Hilfe von deuterierten Derivaten sowie insbesondere von 220 MHz‐Spektren konnten die Signale der Methin‐ und Methylenprotonen der Kette vollständig zugeordnet werden.
Einige Farbreaktionen des Arnold'schen Reagenzes
Authors: Kovar K.‐A. , Weihgold K. , Auterhoff H. 
Published: October 2006

AbstractEs wurde 4,4′– Tetramethyldiamino‐diphenylmethan (=AR) mit Halogenen, Chloranil und 1,3‐Dinitrobenzol in verschiedenen Lösungsmitteln zur Reaktion gebracht. Während sich mit 1,3‐Dinitrobenzol ein EDA‐Komplex bildete, entstand mit den anderen Substanzen durch Oxidation ein Chinon‐Imonium‐Kation, auf das die typische Blaufärbung zurückzuführen ist.
Bildung von Acetoxy‐hydroxy‐indolderivaten bei der Nenitzescu‐Reaktion
Authors: Kuckländer U. 
Published: October 2006

AbstractBei der Umsetzung von N‐Aryl‐enaminen mit p‐Benzochinon in Eisessig wurden die 1‐Aryl‐2‐methyl‐4‐hydroxy‐5‐acetoxy‐indol‐3‐carbonsäureaethylester 1a–d und das 1‐Phenyl‐2‐methyl‐3‐acetyl‐4‐hydroxy‐5‐acetoxy‐indol 13 erhalten. Die 4‐Hydroxy‐5‐acetoxy‐indol‐Struktur dieser Verbindungen konnte mit chemischen und spektroskopischen Methoden bewiesen werden. Das durch Hydrolyse aus 1a darstellbare 4,5‐Dihydroxy‐indol‐Derivat 3 ließ sich mit Ag2O zum o‐Chinon 7 dehydrieren. Die unabhängige Synthese von 7 gelang durch Oxidation des 5‐Hydroxy‐indols 8a mit Fremys Salz.
Polarographische Bestimmung tertiärer Amine über ihre Aminoxide Mitt.: Polarographische Eigenschaften einfacher aliphatischer und aromatischer Aminoxide
Authors: Hoffmann H. 
Published: October 2006

AbstractUm die Anwendbarkeit eines neuen indirekten polarographischen Verfahrens zur Bestimmung tert. Amine zu überprüfen, wurde eine Reihe ausgewählter N‐Oxide hergestellt und ihr polarographisches Verhalten untersucht.
Zur Kenntnis der sogenannten Isopurpurat‐Reaktion der Pikrinsäure
Authors: Auterhoff H. , Heinzelmann M. 
Published: October 2006

AbstractDas aus Pikrinsäure und Kaliumcyanid entstehende “Kaliumisopurpurat” wurde mit neueren Methoden untersucht. Die rote Farbe der Verbindung ist auf eine Struktur mit chelatisierter Carbonyl‐gruppe zuruckzuführen.Bei Behandlung des “Kaliumisopurpurats” mit Salzsäure entsteht nicht die entsprechende freie “Isopurpursäure” sondern ein Gemisch aus Substanzen. Das Hauptprodukt enthält Chlor an Stelle der Hydroxylamingruppierung.
Über die Umsetzung von Schwefelkohlenstoff mit Mannich‐Basen
Authors: Kreutzkamp N. , Oei H. Y. , Peschel H. 
Published: October 2006

AbstractSchwefelkohlenstoff reagiert mit Mannich‐Basen und anderen tertiären Aminen mit einer elektronenanziehenden Gruppe in β‐Stellung unter Einschiebung zu substituierten Dithiourethanen 5. Die Einschiebungsreaktion verläft nicht nach einem Eliminierungs‐Additions‐Mechanismus, sondern intramolekular.
Über Catechin‐Dimere der Eichenrinde
Authors: Ahn Byung‐Zun , Gstirner F. 
Published: October 2006

AbstractIn der Eichenrinde wurde durch Massenspektrometrie Catechin‐Catechin‐6′, 8‐Dimer gefunden, das mit dem durch Polyphenoloxidaseeinwirkung in vitro erhaltenen Catechin‐Catechin‐Dimer in der Fragmentierung übereinstimmt. Außerdem ließ sich Gallocatechin‐Catechin‐6′, 8‐Dimer durch Massenspektrometrie nachweisen; Catechin‐Gallocatechin‐6′, 8‐Dimer, Leukodelphinidin‐Catechin‐4,8‐Dimer und Leukodelphinidin‐Gallocatechin‐4,8‐Dimer können vermutet werden.
Acylierungsreaktionen an Methylhydrazin
Authors: Zinner G. , Gebhardt U. 
Published: October 2006

AbstractMethylhydrazin wird mit Dimethyl‐ und Diäthylcarbonat in 1‐ und in 2‐Stellung acyliert, weitere Behandlung mit Isocyansäureestern führt zu Acylsemicarbaziden, die zu Derivaten des Urazols cyclisiert werden. Bei der Formylierung mit Methyl‐ und Äthylformiat wurde dagegen nur 1‐Formyl‐1‐methylhydrazin gefaßt und mit Carbonyl‐Verbindungen in Alkyliden‐Derivate überführt.
Hydrierung des 1H‐Benzotriazols
Authors: Oelschläger H. , Bremer U. 
Published: October 2006

AbstractEs wurde die Hydrierung des 1H‐Benzotriazols (I) zum 4,5,6, 7‐Tetrahydrobenzotriazol (II) mit Hilfe verschiedener Katalysatoren sowie der Einfluß von Lösungsmitteln, Druck und Temperatur untersucht. Hierbei stellten sich große Unterschiede in Bezug auf die Hydriergeschwindigkeit zwischen den einzelnen Kontakten (Pd, Pt, Rh, PtO2) in Mohrform oder auf Trägern heraus. Unter Normaldruck und unter erhöhtem Druck war Pd/C (10%) am besten für diese Hydrierung geeignet. Die Hydriergeschwindigkeiten in wasserfreien Lösungsmitteln (Eisessig, Dioxan, Methanol) konnten durch Zugabe von 5–10% Wasser (zu Dioxan und Methanol) maximal um das 15‐fache gesteigert werden.
Polarographische Bestimmung tertiärer Amine über ihre Aminoxide Mitt.: Adsorptionsverhalten einfacher Aminoxide
Authors: Hoffmann H. 
Published: October 2006

AbstractEs wurde die Adsorption einfacher Aminoxide an der Quecksilbertropfelektrode untersucht, der Zusammenhang zwischen Halbstufenpotential und Adsorption wird diskutiert. Die Reduktion der Aminoxide erfolgt in adsorbiertem Zustand, bei negativeren Potentialen werden die Produkte desorbiert. Bei einigen Aminen erfolgt eine Umorientierung an der Quecksilberoberfläche im Potentialbereich des elektrokapillaren Nullpunktes. Die Größe der maximalen Oberflächenkonzentration weist auf eine einfache Bedeckung mit flacher Orientierung der Moleküle hin.
Über Inhaltsstoffe verschiedener Rhododendron‐Arten und ihre Kreislaufwirkung
Authors: von Kürten S. , auf dem Keller S. , Pachaly P. , Zymalkowski F. , Tauberger G. , Moussawi M. 
Published: October 2006

AbstractIn Blattextrakten verschiedener Rhododendron‐Arten wird der Gehalt an Acetylandromedol bestimmt. Durch DC‐Modell‐Untersuchungen wird sehr wahrscheinlich gemacht, daß weitere aus Extrakten isolierte Andromedole keine genuinen Pflanzeninhalt stoffe, sondern Artefakte sind. Die Kreislaufwirkung von Acetylandromedol und einiger Umwandlungsprodukte wird beschrieben.
Die Kondensation von γ‐und δ‐Oxo‐carbonsäureester mit 1,2‐, 1,3‐ und 1,4‐Alkylendiaminen
Authors: Wollweber H. , Kurz J. , Nägele W. 
Published: October 2006

Abstractγ‐ und δ‐Oxocarbonsäureester werden mit aliphatischen 1,2‐, 1,3‐ und 1,4‐Alkylendiaminen zu bicyclischen Lactamen (5) kondensiert. Der Reaktionsablauf wird am Beispiel der Umsetzung von Lävulinsäureäthylester mit N‐Methyl‐propylendiamin spektrographisch untersucht. Dabei reagiert in erster Stufe die Carbonylgruppe des Lävulinsäureesters mit dem Alkylendiamin zu einem „Aminalester”︁, der im weiteren Verlauf innermolekular cyclisiert.
Photoreaktionen phenylsubstituierter 1‐Pyridyl‐3‐anilinopropanone
Authors: Roth H. J. , Kühn W. 
Published: October 2006

AbstractDie Bestrahlung von 1‐Pyridyl‐3‐phenyl‐3‐anilino‐propanonen‐(1) mit einer Hg‐Hochdrucklampe führt in verschiedenen Lösungsmitteln zu Enamino‐ketonen.
Die Reaktion von N.N′‐Dihydroxyaminalen mit Isocyansäureestern Mitt. über Hydroxylamin‐Derivate
Authors: Zinner G. , Dybowski U. 
Published: October 2006

AbstractDie Einwirkung von 2 Mol Isocyansäureester auf 9 verschiedene N.N′‐Dihydroxyaminale (1) wird untersucht. Sie führt unter N→O‐Umlagerung zu 3, oder unter Spaltung der Molekel zu den carbamoylierten Hydroxylaminen 5 und 6, oder zum 2.4‐disubst. 1,2.4‐Oxadiazolidon‐(5) 4 als Cycloadditionsprodukt des Isocyansäureesters mit einem bei der Spaltung intermediär gebildeten Formaldehydnitron 8.
Massenspektrometrie von Hydantoinen
Authors: Rücker G. , Natarajan P. N. , Fell A. F. 
Published: October 2006

AbstractEs wird das Verhalten von 26 verschieden substituierten Hydantoinen im Massenspektrometer untersucht. Substituenten in 1‐ bzw. 3‐Stellung sowie 5‐ständige Aryl‐Reste werden vor der Aufspaltung des Hydantoin‐Ringes nicht eliminiert. Andere 5‐Substituenten können sowohl als Radikal als auch im Verlaufe einer Mc Lafferty‐Umlagerung abgespalten werden. Der Zerfall des Hydantoin‐Ringes wird durch α‐Spaltungen an den CO‐Gruppen unter Eliminierung von CO und (oder) RNCO bzw. CONRCO bestimmt.
Photo‐ und Radiolyse des Chloramphenicols
Authors: Reisch J. , Weidmann K. G. 
Published: October 2006

AbstractChloramphenicol zerfällt in wäßriger Lösung durch Photo‐β‐Spaltung in ein aromatisches (I) und ein aliphatisches (II) Radikal. I stabilisiert sich zu p‐Nitrobenzaldehyd, II zu Glykolaldehyd und Dichloracetamid. p‐Nitrobenzaldehyd wird in einer Folge von Licht‐ und Dunkelreaktionen zu p,p′‐Azoxybenzoesäure, p‐Aminobenzaldehyd und p‐Aminobenzoesäure photoreduziert, bei „oxygen quenching”︁ vornehmlich zu p‐Nitrobenzoesäure oxidiert. In Gegenwart von 1,3‐Butandiol reagiert der primär gebildete p‐Nitrobenzaldehyd zu 2‐(p‐Nitrophenyl)‐4‐methyl‐1,3‐dioxan. Werden wäßrige Chloramphenicol‐Lösungen γ‐Strahlen ausgesetzt, so finden sich im wesentlichen die gleichen Abbauprodukte wie bei der Photolyse. In kristallinem Zustand ist Chloramphenicol stabiler; in geringem Umfang erfolgt auch hier strahleninduzierte β‐Spaltung.
Notiz zur Photochemie des Dichloracetamids
Authors: Reisch J. , Weidmann K. G. 
Published: October 2006

AbstractDie C‐CI‐Bindungen des Dichloracetamids unterliegen der Photodissoziation, die zum Glyoxylsäureamid führt, das in Glyoxylsäure und Ammoniak hydrolysiert. Glyoxylsäure disproportioniert in einer Photo‐Cannizzaro‐Reaktion in Oxalsäure und Glykolsäure.
Synthese eines Pipericyl‐(piperidylhydroxyäthyl)‐hydroxyäthans
Authors: Winterfeld K. , Fahlisch W. 
Published: October 2006

AbstractDie Synthese des 1,1′‐(2‐Piperidyl)‐2‐[1‐piperidyl‐2‐(1‐hydroxy‐äthyl)]‐hydroxyäthan (7) gelang ausgehend vom 2‐(β‐Bromacetyl)‐pyridin (3), das man mit 2‐Acetylpridin (5) zur Umsetzung brachte. Nach 4 Wochen hatte sich 2‐Acetyl‐1‐[2′‐(2‐acetyl‐pyridyl)]‐pyridiniumbromid (6) in rotbraun gefärbten Kristallen abgeschieden, die nach dem Umkristallisieren rein erhalten und hydriert wurden.
Neue Hauptbestandteile im ätherischen Öl des Rainfarns in Finnland
Authors: Forsén K. , Schantz M. V. 
Published: October 2006

AbstractFünf neue Chemotypen mit Artemisiaketon, Chrysanthenylacetat, Isopinocamphon, Umbellulon und einem Sesquiterpenderivat C15H24O2 als Hauptbestandteile im ätherischen Öl von in Finnland wachsenden Rainfarnen [Chrysanthemum vulgare (L.) Bernh.] wurden nachgewiesen. Außerdem wurde Chrysanthemum‐Epoxid auch in finnischem Material gefunden. Isopinocamphon ist bisher im ätherischen Öl dieser Pflanze nicht angetroffen worden. Die Trennung der Komponenten geschah durch Säulen‐ und Gaschromatographie. Zur Identifizierung der Verbindungen wurden IR‐, NMR‐ und Massenspektrometrie benutzt.
Über Derivate der Imidazolon‐(2)‐carbonsäure‐(4). 5. Mitt.: Über β‐substituierte Enamine
Authors: Böhme H. , Braun R. 
Published: October 2006

Abstract1‐Chlor‐2‐arylamino‐crotonsäuereester bilden mit Phenylisocyanat 5‐Methyl‐1,3‐diaryl‐imidazolon‐(2)‐carbonsäureester‐(4) und mit Cyclohexylisocyanat 5‐Methyl‐3‐cyclohexyl‐1‐arylimidazolon‐(2)‐carbonsäureester‐(4).
Eine Neuuntersuchung des Lignum Sassafras
Authors: Höke M. , Hänsel R. 
Published: October 2006

AbstractAus Lignum Sassafras wurden neben D‐(+)‐Sesamin, β‐Sitosterin und 3,4‐Dioxymethylenzimtaldehyd (= Piperonylacrolein) zwei bisher unbekannte Pflanzenstoffe isoliert: Desmethoxy‐Aschantin (II) erwies sich als eine Strukturvariante der Bisepoxylignane vom D‐(+)‐Sesamintyp; für Safrolglykol wurde die Konstitution eines (+)‐2,3‐Dihydroxy‐1‐[3,4‐methylendioxyphenyl]‐propan (V) ermittelt.
Lichtinduzierte Fragmentierungen des D‐(−)‐Methadon‐Hydrochlorids in wäßriger Lösung
Authors: Reisch J. , Schildgen R. 
Published: October 2006

AbstractUnter Lichteinwirkung werden wäßrige D‐(−)‐Methadon‐Hydrochlorid‐Lösungen weitgehend zersetzt. Radikalische α‐Spaltung, γ‐Wasserstoff‐Abstraktion und eine Photocyclisierung – die zum 3,3‐Diphenyl‐2‐äthyliden‐5‐methyltetrahydrofuran führt – konnten als primäre Abbaumechanismen wahrscheinlich gemacht werden. Die auf diesen Wegen entstandenen Photoprodukte sind zum Teil selbst instabil und fragmentieren in Formaldehyd, Acetaldehyd, Glyoxal, Aceton, Methylglyoxal, Brenztraubensäure, Benzophenon, Benzpinakon und Benzaldehyd.
Über N‐(mono)‐Hydroxyaminale und ihre Reaktion mit Iso(thio)cyansäureestern. 48. Mitt. über Hydroxylamin‐Derivate
Authors: Zinner G. , Lüpke N.‐P. , Dybowski U. 
Published: October 2006

AbstractDie aus N‐subst. Hydroxylaminen, Formaldehyd und sek. Aminen erhaltenen N‐(mono)‐Hydroxyaminale 1 ergeben beim Behandeln mit Isocyansäureestern die entsprechend carbamoylierten Amine 9 und ein Formaldehydnitron (8, 10) bzw. ein N.N′‐Dihydroxyaminal 2. Bei der Anwendung von 2 Mol Isocyansäureester werden die entsprechend substituierten 1.2.4‐Oxadiazolidone‐(5) 11 als Produkte einer Cycloaddition der Isocyansäureester mit den intermediär gebildeten Nitronen isoliert. Einwirkung von Isothiocyansäureestern führt zu thiocarbamoylierten Aminen (12) und 2.
Über in α‐ und in β‐Stellung durch aromatische oder heterocyclische Reste substituierte Enamine. 6. Mitt. über β‐substituierte Enamine zugleich. 32. Mitt. über α‐halogenierte Amine
Authors: Böhme H. , Haake M. , Auterhoff G. 
Published: October 2006

AbstractIn α‐Stellung durch aromatische oder heterocyclische Reste substituierte Carbimoniumsalze 1 liefern mit Trialkylphosphiten entsprechend substituierte Dialkylaminomethyl‐phosphonsäuredialkylester 2, deren Carbanionen 3 mit Carbonylverbindungen zu tertiären Enaminen des Typs 4 bzw. 6 reagieren.
Die Konstitution von Chlordiazepoxid‐ und Dihydrochinazolin‐Salzen
Authors: Möhrle H. , Schittenhelm D. , Gundlach P. 
Published: October 2006

AbstractDie Protonisierung von Chlordiazepoxid und von Dihydrochinazolin erfolgt, im Gegensatz zu bisherigen Angaben, unter Ausbildung eines mesomeriestabilisierten Amidiniumsystems. Dies wird durch NMR‐Tieftemperatur‐Messungen bewiesen.
Synthese von Indol‐ und Carbazol‐Derivaten aus α‐Hydroxyketonen und aromatischen Aminen
Authors: Roth H. J. , Lepke P. 
Published: October 2006

AbstractEs werden die Anwendungsmöglichkeiten der Synthese von Indol‐ und Carbazol‐Derivaten durch Kondensation aromatischer Amine mit α‐Hydroxyketonen untersucht und die Struktur möglicher Isomere durch NMR‐Spektroskopie geklärt.
Die Darstellung von threo‐ und erythro‐3‐Aryl‐glutaminsäuren
Authors: Pachaly P. 
Published: October 2006

AbstractAus cis‐3‐Aryl‐2‐äthoxycarbonyl‐pyrrolidonen‐(5) werden durch Hydrolyse threo‐3‐Aryl‐glutaminsäuren erhalten, während entsprechend trans‐3‐Aryl‐2‐äthoxycarbonyl‐pyrrolidone‐(5) die erythro‐3‐Aryl‐glutaminsäuren liefern.
Darstellung von Acylsulfonyl‐Hydrazin‐Derivaten
Authors: Ariesan V. , Pitea Michaela , Marie Aurelia 
Published: October 2006

AbstractEs wurden Acylsulfonhydrazinderivate mit der Struktur R‐CO‐NH‐NH‐SO2‐R′, R′‐SO2‐NH‐NH‐SO2‐R′ und R‐NH‐NH‐SO2‐R′ dargestellt, um ihre pharmakodynamischen Eigenschaften zu prüfen. Die Strukturähnlichkeit mit einigen MAO‐Hemmern regte dazu an. Einige der dargestellten Substanzen weisen eine Wirkung auf das Zentralnervensystem auf, sind aber nicht MAO‐Hemmer.
Photocyclisierung von 3‐Morpholinopropiophenonen
Authors: Roth H. J. , El Raie M. H. 
Published: October 2006

AbstractDie Bestrahlung von 3‐Morpholino‐propiophenonen, die in 2‐Stellung eine Methyl‐ bzw. eine Phenylgruppe oder in 3‐Stellung eine Phenylgruppe besitzen, liefert in praktisch quantitativer Ausbeute basische, substituierte Cyclopropanole.
Cyclobuteno‐chinoxaline aus Cyclobuten‐dionen‐(3,4) und o‐Phenylendiamin
Authors: Sporleder H. , Roth H. J. 
Published: October 2006

AbstractDie aus Quadratsäurediäthylester und β‐Dicarbonylverbindungen durch alkalische Kondensation entstehenden 1‐Äthoxy‐2‐[1,3‐dioxo‐alkyl‐(2)]‐cyclobuten‐dione‐(3,4) liefern mit o‐Phenylendiamin 2‐[1,3‐Dioxo‐alkyl‐(2)]‐3‐oxo‐cyclobuteno‐[b]‐1H‐chinoxaline.
Synthese von 1‐(4‐Pyridyl)‐2‐amino‐alkanolen
Authors: Schultz O.‐E. , Weber H. 
Published: October 2006

AbstractEs wird über die Darstellung einer Reihe N‐substituierter 1‐(4‐Pyridyl)‐2‐amino‐alkanole berichtet. Die Verbindungen 3c, 3d, 3e, 3f zeigten in einem ersten pharmakologischen Test eine β‐Rezeptoren‐blockierende Wirkung.
Bestimmung des Gesamtalkaloidgehaltes in Solanaceen
Authors: Dorer M. , Lubej M. 
Published: October 2006

AbstractEs wurde eine Methode zur Bestimmung der Gesamtalkaloide in Tollkirschen‐ und Stechapfelblättern ausgearbeitet, die auf der Extraktion der Alkaloide in essigsaurem Milieu beruht. Die Methode ist bei getrocknetem und frischem Pflanzenmaterial anwendbar. Sie ist einfach und beansprucht relativ wenig Zeit. Die Methode wurde mit 7 Pharmakopöe‐Methoden verglichen und dabei Übereinstimmung der Resultate mit denen der Brit.‐und Intern. Pharmakopöe gefunden.
Synthese 14C‐markierter optisch aktiver N‐Methylbarbiturate. 14. Mitt. Barbitursäurederivate
Authors: Knabe J. , Junginger H. , Strauß D. , Schmidt H.‐L. 
Published: October 2006

AbstractEs werden die Synthesen von Methylharnstoff‐[14CO] und von den an C‐2 im Heterocyclus 14C‐markierten Hexobarbital‐ und Methylcyclobarbital‐Antipoden im mMol‐Bereich beschrieben.