bluuebunny/crossref_metadata_2025_split huggingface dataset:
4H‐Thiopyrane und 4H‐Thiocine mit spiroanelliertem Pyrrolidinring
Authors: Dannhardt Gerd , Grobe Andrea , Obergrusberger Richard 
Published: October 2006

AbstractEnaminthione mit semicyclischer C=C‐Bindung der Pyrrolidinreihe 2 addieren sich an Acetylendicarbonsäuredimethylester zu spiroanellierten 4H‐Thiopyranen 3 und 4H‐Thiocinen 4. Die Bildung der 1:1‐ bzw. 1:2‐Addukte 3 bzw. 4 wird als dipolare Addition formuliert. Die Enantiomere werden für 3a, 3b und 4a nach analytischer Flüssigkeitschromatographie an Triacetylcellulose polarimetrisch detektiert. 3b besitzt schwache antiinflammatorische Aktivität.
Synthesis of New 3‐(Pyridin‐6‐yl)pyrazolo[1,5‐a]pyrimidines
Authors: Ibrahim Nadia Sobhy , Mohamed Mona Hassan , Elnagdi Mohamed Hilmy 
Published: October 2006

AbstractNew 3‐(pyridin‐6‐yl)pyrazolo[1,5‐a]pyrimidines were synthesized from (pyridin‐6‐yl)malonodinitrile 5a, ethyl (pyridin‐6‐yl)cyanoacetate 5b and (pyridin‐6‐yl)benzoylacetonitrile 5c. Compounds 5a‐c were obtained from the 4,4,4‐trichlorobut‐2‐enenitriles 2 and 1‐phenylethylidene)malonodinitrile (1).
4‐Hydroxy‐2H‐[1]benzopyran‐2‐on als Baustein zur Synthese von Bisbenzopyranopyridinen
Authors: Schurreit Thomas 
Published: October 2006

AbstractEs wird ein Mechanismus zur Bildung von 4 und 6 via 5a aus 1 vorgeschlagen. 6 entsteht neben 7 unter saurer Katalyse aus 1 und 3, ebenso in Gegenwart von DBN aus 3 und 8. Erfolgt die Katalyse mit Piperidin, so dominiert die Entstehung von 9a, das mit KOH das Pyridon 10 und mit Hydrazin via 11 das Hydrazon 12a liefert. Hydrolyse von 12a führt zum Lacton 12b.
Ecdysone aus Wurzeln und Samen von Helleborus‐Arten
Authors: Kißmer Brigitte , Wichtl Max 
Published: October 2006

AbstractAus den Wurzeln und Samen von Helleborus odorus WALDST. et KIT. und von Helleborus purpurascens WALDST. et KIT. konnten vier Ecdysteroide isoliert werden: β‐Ecdyson (1), 5‐α‐Hydroxyecdyson (2), 5‐α‐Hydroxyecdyson‐3‐α‐D‐glucosid (3) und 5‐β‐Hydroxyecdyson‐3‐β‐D‐glucosid (4).
Aminosäuren. 8. Mitt. Peptidsynthesen mit (±) 5‐Hydroxy‐2‐pyridylglycin ((±) Pyg (5‐OH)), einer neuen heterocyclisch substituierten Aminosäure
Authors: Herdeis Claus , Gebhard Rolf 
Published: October 2006

AbstractPeptidsynthesen mit der neuen heterocyclisch substituierten Aminosäure Pyg(5‐OH) (3) werden durchgeführt mit dem Ziel, ein (Leu5)‐Enkephalinderivat zu synthetisieren, in dem Tyr durch Pyg(5‐OH) ersetzt ist.
Polyfunctionally Substituted Pyridines from Cyanoacetamide and Cyanoacetanilide
Authors: Mohareb R. M. , Habashi A. , Shams H. Z. , Fahmy S. M. 
Published: October 2006

AbstractThe polyfunctionally substituted pyridines 3a, b obtained from cyanoacetamide and cyanoacetanilide are reactive reagents. They cyclize under acidic and basic conditions and react with electrophiles to yield a variety of compounds (Scheme 2).
Reaktionen mit Aziridinen, 40. Mitt. Nucleophile Ringöffnung von 2,2‐Dimethylaziridinen durch die Anionen von Fluoren und Carbazol: Regioselektivitätssteuerung durch die Art der Aziridin‐Aktivierung
Authors: Assithianakis Petros , Onistschenko Andreas , Stamm Helmut 
Published: October 2006

AbstractFluorenyl‐Anion öffnet den Ring von sulfonyl‐aktiviertem Dimethylaziridin 3 am unsubstituierten C‐Atom. Fluorenyl‐ und Carbazol‐Anion öffnen den Ring von acyl‐aktiviertem 3 dagegen am tertiären C‐Atom.
Derivatives of 2‐Amino‐1,2,3,4‐tetrahydronaphthalene XI1): trans‐6,9‐Dimethoxy‐2,3,4a,5,10,10a‐hexahydro‐4H‐naphth[2,3‐b]1,4‐oxazines ‐ Tricyclic Analogs of trans‐2‐Amino‐3‐hydroxy‐5,8‐dimethoxytetralins
Authors: Troanska G. , Christova K. , Danchev D. 
Published: October 2006

AbstractCyclization of chloroacetyl derivatives of the aminotetraloles 2 and 3 in alcoholic KOH yields 3‐oxonaphthalane‐morpholines. Their reduction with LiAlH4 gave the naphthalane‐morpholines 5. The pharmacological screening of 5a′ showed central stimulative, peripheral adrenergic, and analgetic activities.
Zur Synthese von [1,2,5]‐Triazepino‐[3,4,5‐jk]‐ und Pyrazino[3,2,1‐jk]carbazol‐Derivaten
Authors: Kuckländer Uwe , Kuna Krystina 
Published: October 2006

AbstractUmsetzung des Enaminons 2 mit p‐Benzochinon (1) führt zum Carbazol 3, das nach Methylierung zu 5b bzw. Acetylierung zu 5a als Synthon für die Titelverbindungen eingesetzt wird. Bei der Reaktion von 5a, b mit Hydroxylamin entstehen die Nitrone 7a, b deren Struktur durch Reduktion zu 9 bzw. 10 und Umlagerung zu 12 und 13 chemisch bewiesen werden kann. Carbazol 5b wird mit Hydrazin zum 1,2,5‐Triazepino‐carbazol 8a umgesetzt. Seine Struktur wird durch Acetylierung zu 8b und spektroskopisch bewiesen.
Barbitursäurederivate, 38. Mitt. Eine enantiospezifische Synthese für Enantiomere von Barbituraten mit basischer Seitenkette am Stickstoff
Authors: Knabe Joachim , Lampen Peter 
Published: October 2006

AbstractEs wird über eine enantiospezifische Synthese der Enantiomere von 7a‐7c berichtet, die auf der regiospezifischen Kondensation des Cyanessigesters 1 mit Dicyandiamid zur N‐Cyanodiiminobarbitursäure 3 und deren basischen Alkylierung zu 5 beruht. Auch die bereits früher von uns durch Racematspaltung erhaltenen Enantiomere von 8a‐8d wurden durch die obengenannte enantiospezifische Synthese, ausgehend von 2, in gleicher optischer Reinheit erhalten.
Synthesis of Vinca Alkaloids and Related Compounds, XXXIV Synthesis of (3S, 14S, 16S)‐Bromovincamines and Bromoapovincamines by Regioselective Bromination
Authors: Szabó Lajos , Dobay László , Kalaus György , Gács‐Baitz Eszter , Tamás József , Szántay Csaba 
Published: October 2006

AbstractBy bromination of the iminium salt 2a (X‐Cl), the 9‐bromo derivative 2c (X=ClO4) is obtained in isomerfree state. Bromination of the lactam 8d leads to a ca. 7.5:1 mixture of 11‐bromo (8c) and 9‐bromo (8a) lactams. These precursors have been used to synthesize 9‐, 10‐ and 11‐bromovincamines (11a‐c), and 9‐, 10‐ and 11‐bromoapovincamines (12a‐c).
Perhydro‐pyrrolo[2,1‐b]thiazolone: Synthese und Untersuchungen zu chemischen und pharmakologischen Eigenschaften
Authors: Burgemeister Thomas , Dannhardt Gerd , Graf Elisabeth , Obergrusberger Richard 
Published: October 2006

AbstractBei der Reaktion von Mercaptoessigsäuremethylester mit Δ1‐Pyrrolinen entstehen Perhydro‐pyrrolo[2,1‐b]thiazolone, deren Struktur anhand von spektroskopischen Untersuchungen und Folgereaktionen gesichert wird. Die durch Oxidation des Thioethers 3a resultierenden diastereomeren Sulfoxide 6 lassen sich durch LPLC trennen. Bei den 2‐Acylderivaten 7a‐c dominiert im dynamischen Gleichgewicht die Enolform. Über Untersuchungen zur antimikrobakteriellen bzw. antiinflammatorischen Aktivität einiger Pyrrolothiazolone wird berichtet.
N‐Acyl‐ und N‐Aryl‐N′‐alkylidenharnstoffe als Vorstufen von Isocyanaten oder Acylisocyanaten
Authors: Schweim Harald G. , Jürgens Sabine 
Published: October 2006

AbstractEs wurden Umsetzungsprodukte zwischen Iso‐ bzw. Acylisocyanaten und Ketiminen hergestellt und das Verhalten in Modellspaltungsreaktionen untersucht.
2,6‐Piperidindione, 6. Mitt.: Zur anticholinergen Wirkung der Enantiomere von 2,6‐Piperidindionen mit basischer Seitenkette
Authors: Knabe Joachim , Baldauf Josef , Büch Horst P. , Wahl Sebastian 
Published: October 2006

AbstractDie anticholinerge Wirkung der Enantiomere der 3‐disubstituierten Piperidin‐2,6‐dione 1, 2 und 3 mit basischer Seitenkette wurde am isolierten Ileum der Ratte untersucht. Dabei zeigte sich, daß die Wirkung konfigurationsspezifisch ist. Im angegebenen Dosisbereich zeigten nur die rechtsdrehenden Enantiomere anticholinerge Wirksamkeit. Die Wirkungsstärke fällt in der Reihenfolge Phenyl‐, Thienyl‐, Cyclohexyl‐Substituent ab. Bemerkenswert ist der unerwartete starke Wirkungsabfall des (+)‐3‐Cyclohexyl‐3‐(2‐diethylaminoethyl)‐piperidin‐2,6‐dions [(+)3] gegenüber den anderen getesteten Piperidindionen. Die Bestimmung des Hemmtyps erfolgte graphisch durch Transformation der Dosis/Wirkungskurven nach Lineweaver‐Burk. Dabei ergab sich ein kompetitiver Antagonismus.
Cyclovinylogues of Guanethidine
Authors: Valenti Piero , Rampa Angela , Carrara Maria , Zampiron Stefano , Giusti Pietro , Cima Lorenzo 
Published: October 2006

AbstractThree isomeric cyclovinylogues of guanethidine are described in which a benzene ring is interposed between the methylene groups of the basic chain. The pharmacological properties of the products were investigated.
Potential Histamine H2‐Receptor Antagonists: Analogues of Classical Antagonists Containing 4‐Substituted‐3‐Aminofurazan Moieties
Authors: Defilippi Albino , Sorba Giovanni , Calvino Rosella , Garrone Adele , Gasco Alberto , Orsetti Marco 
Published: October 2006

AbstractAnalogues of classical H2‐receptor antagonists containing aminofurazan moieties as polar groups were synthesized and tested “in vitro” for their activities. Compounds containing 3‐amino‐4‐methylfurazan and 4‐amino‐3‐methylfuroxan substructures show good antagonistic properties. The compound containing the 3‐amino‐4‐phenylfurazan moiety is inactive. An SAR approach is discussed.
Oxidation of Antipsoriatic 10‐Acyldithranol Derivatives and Dithranol to 1,8‐Dihydroxyanthraquinone
Authors: Taskinen Jyrki , Haarala Jorma , Wartiovaara Eeva , Halmekoski Jaakko 
Published: October 2006

AbstractDecompositions of dithranol and butantrone (10‐butyryldithranol) were studied in buffer solutions. Half lives at pH 9.4, 7.4 and 6.5 were 0.6, 1.2 and 3.0 h for dithranol, and 1.3, 15 and 30 h for butantrone, respectively. 1,8‐Dihydroxyanthraquinone accounted for 50% of the decomposition products from dithranol and for 20% of those from butantrone at pH 9.4. Dithranol was not found as the decomposition product of butantrone. Based on kinetic considerations it is suggested that butantrone anion rather than dithranol anion is the intermediate of the main reaction in the oxidation of butantrone to 1,8‐dihydroxyanthraquinone.
Acylanilide, 1. Mitt.: Synthese der Racemate und Enantiomere chiraler Acylanilide
Authors: Knabe Joachim , Christensen Peter 
Published: October 2006

AbstractDurch Umsetzung der racem. und optisch aktiven Cyanessigsäurechloride 1–4 (R = Cl) oder der Cyanessigsäuren 1–4 (R = OH) unter Zusatz von DCC mit p‐Phenetidin bzw. 4‐Hydroxyanilin wurde eine Reihe von racem. und optisch aktiven Cyano‐Acylaniliden synthetisiert. Reaktion der Acylanilide 1a und 3a mit alkalischem Wasserstoffperoxid ergab die Malonsäuremonoamid‐anilide 1c und 3c; das Cyanoacylanilid 2a wurde in hoher Ausbeute zu 2‐Aminomethyl‐2‐isopropyl‐valeriansäure‐4′‐ethoxyanilid (2d) hydriert. Die Acylanilide sollen pharmakologisch getestet werden.
Asymmetrische reduktive Aminierung von Cycloalkanonen 6. Mitt.: Die asymmetrische Synthese der cis‐4aR,8aR‐ und cis‐4aS,8aS‐ Dekahydrochinoline
Authors: Omar Farghaly , Frahm August W. 
Published: October 2006

AbstractEs wird die asymmetrische Synthese der optisch aktiven cis‐Dekahydro‐chinolin‐hydrochloride 7–HCl, ausgehend von racemischem 2‐Chlorcyclohexanon (8), in 5 Stufen beschrieben.
Activated Nitriles in Heterocyclic Synthesis: Novel Syntheses of Pyrano[2,3‐b]pyridines and Pyrano[2,3‐d]pyrimidines
Authors: Elgemeie Galal E. H. , El‐Kerim Abd , Gohar M. , Regaila Hassan A. , Elfahham Hassan A. 
Published: October 2006

AbstractReactions of β‐(2‐furanyl)‐ and β‐(2‐thienyl)‐acrylonitrile with ethyl acetoacetate are reported. They lead to new polyfunctional derivatives of pyrano[2,3‐b]pyridine and pyrano[2,3‐d]‐pyrimidine. The structures of these products and the mechanisms of their formation are reported.
Synthesis of Pyrazolo[5,1–c][1,2,4]triazines, Isoxazolo[3,4‐e]pyrazolo‐[5,1–c][1,2,4]triazines and Aminopyridones
Authors: Sadek Kamal U. , Ibrahim Nadia S. , Elnagdi Mohamed H. 
Published: October 2006

AbstractNovel pyrazolo[5,1‐c][1,2,4]triazines, isoxazolo[3,4‐e]pyrazolo[5,1‐c]‐[1,2,4]triazines and aminopyridones were synthesised using potassium cyanoacetohydroxamate (1) as starting component.
Synthese und Kristallstrukturanalyse von Azelastin
Authors: Scheffler Gerhard , Engel Jürgen , Kutscher Bernhard , Sheldrick William S. , Bell Peter 
Published: October 2006

AbstractAzelastin‐Hydrochlorid (ASTA A 5610), 4‐(p‐Chlorbenzyl)‐2‐(hexahydro‐1‐methyl‐1H‐azepin‐4‐yl)‐1(2H)‐phthalazinon‐hydrochlorid (2) ist ein neues oral langanhaltend wirksames Antiallergikum und Asthmaprophylaktikum. Ausgehend von Phthalsäureanhydrid werden zwei alternative Synthesewege von Azelastin‐Hydrochlorid beschrieben. Die Röntgen‐strukturanalyse von Azelastin‐Monohydrat zeigt zwei unabhängige Moleküle A und B mit bemerkenswerten Konformationsunterschieden. Die strukturellen Unterschiede werden im Hinblick auf Struktur‐Wirkungs‐Beziehungen diskutiert.
Potentiell ZNS‐wirksame, tricyclische Verbindungen mit verbrücktem Mittelring, 1. Mitt. Umsetzung von Benzo[c]furanen mit Dehydrobenzol
Authors: Linde Hermann , Cramer Gisela 
Published: October 2006

AbstractAls potentielle Psychopharmaka sollen 9,10‐Epoxy‐9,10‐dihydroanthracenderivate mit basischer Seitenkette dargestellt werden. Die Synthese geht von 1,4‐Epoxy‐1,2,3,4‐tetrahydronaphthalinen mit geschützter Carbonylfunktion an C–1 aus, die aus Furanderivaten durch Diels‐Alder‐Reaktion mit Dehydrobenzol und anschließende Hydrierung bereitet werden. Durch Kurzzeitthermolyse entstehendes 1‐Diethoxymethylbenzo[c]furan wird durch erneute Cycloaddition mit Dehydrobenzol zu 9‐Diethoxymethyl‐9,10‐epoxy‐9,10‐dihydroanthracen umgesetzt. Die zur Einführung der basischen Seitenkette notwendige Regenerierung der Carbonylgruppe kann nur unter gleichzeitiger Öffnung der Etherfunktion erreicht werden.
Synthese und pharmakologische Eigenschaften neuer 6‐Amino‐3,6‐dihydro 2H‐1,2‐oxazine
Authors: Kvita Vratislav , Sauter Hanspeter , Schieweck Klaus , Stanek Jaroslav 
Published: October 2006

AbstractDurch eine Diels‐Alder Reaktion von 1‐Arylaminobutadien‐2‐carbonsäuremethylestern mit substituierten Nitrosobenzolen wurden Oxazine synthetisiert, von denen einige cancerostatische Eigenschaften bei Ehrlich Ascites Carcinom an der Maus aufweisen.
Synthese positiv inotroper Substanzen: Aryloxyalkylguanidine
Authors: Buschauer Armin 
Published: October 2006

AbstractEs wurden Guanidine ausgehend von N‐Benzoyl‐ oder N‐Cyano‐diphenylimidocarbonat durch zweifache Aminolyse und anschließende saure Hydrolyse hergestellt. α‐Hydroxyamine können mit Benzoyldiphenylimi‐docarbonat oder Benzoylisocyaniddichlorid zu Oxazolidinen cyclisiert und nach nucleophiler Ringöffnung mit prim. Aminen hydrolytisch in Guanidine übergeführt werden. Am isolierten rechten Meerschweinchen‐Atrium sind die Substanzen bei unterschiedlicher intrinsic activity bis zu 20mal stärker H2‐agonistisch wirksam als Histamin. Am isoliert perfundierten Meerschweinchenherzen bewirkt 15b etwa den gleichen maximalen Frequenzanstieg wie Impromidin, während die Kontraktilitätszunahme etwa 50% des Impromidin‐Vergleichswertes entspricht.
Phenanthrylalkanoic acids, II: Syntheses and Antiinflammatory Activity of 2‐, 3‐ and 9‐Phenanthryl‐ and 9‐Chloro‐3‐phenanthrylacetic Acids
Authors: Fernández Franco , Gómez Generosa , López Carmen , Santos Ana , Calleja José M. , Cano Ernesto , López‐Suárez José R. 
Published: October 2006

AbstractApplication of Willgerodt‐Kindler reaction to the phenanthryl ketones 1a–d led to the thiomorpholides 2a–d, hydrolysis produced the acids mentioned in the title. An alternative route, of much better yield, was based on the oxythallation of 1a–d to give the methyl arylacetates 4a–d, which were saponified to 3a–d. Among these four acids, only 3b showed an antiinflammatory activity approaching that of Fenbufen.
Synthesen und Ringverengungsreaktionen α‐halogenierter N‐Phenylcamphersäureimide
Authors: Wanner Klaus Th. 
Published: October 2006

AbstractAus N‐Phenylcamphersäureimid 8 werden durch Deprotonierung und Elektrophiladdition die Halogenderivate 3a–3c und das deuteriummarkierte Imid 3d dargestellt. Baseninduziert lagert sich 3b unter Ringverengung bevorzugt zum bicyclischen Imidolacton 9a um, während das Regioisomer 4 nur in geringen Mengen entsteht.
Thiophen als Strukturelement physiologisch aktiver Substanzen, 17. Mitt. Thienoisoxazole durch nukleophile Substitution
Authors: Binder Dieter , Noe Christian R. , Baumann Karl , Holzer Wolfgang 
Published: October 2006

AbstractEine neue Synthese von 3‐substituierten Thieno[2,3‐d]‐ bzw. [3,2‐d]isoxazolen mittels Ringschluß durch intramolekulare nukleophile Substitution an Oximen des Typs 5 bzw. 7 wird beschrieben. Seitenkettenmodifikation an 2d führt zum Sulfonamid 1b, welches ein Thiophenanalogon des Antikonvulsivums AD 810 (A) ist. 1b zeigt sowohl im Antipentetrazol‐Test als auch im Elektroschock‐Test praktisch keine Aktivität.
Synthese von α‐Trihalogenmethyl‐γ‐oxosulfonen
Authors: Messinger Paul , Treudler Klaus 
Published: October 2006

AbstractDie Titelverbindungen 6 werden durch Reaktion von Sulfinsäuren 4 mit 1,1,1‐Trihalogen‐2‐buten‐4‐onen 1 bzw. mit 1,1,1‐Trihalogen‐2‐chlor‐4‐butanonen 8 oder durch Addition von Thiolen 3 an 1 und anschließende Oxidation erhalten.
Azaindol‐Derivate I: Asymmetrische Synthese einer neuen α‐Aminosäure
Authors: Gmeiner Peter , Sommer Josef 
Published: October 2006

AbstractAusgehend vom Alkohol 4 werden die Darstellung des 8‐Azatryptophans 1 als Racemat sowie eine asymmetrische Synthese der Aminosäureantipoden 1a und 1b beschrieben: 1a und 1b lassen sich über die chiralen Dihydropyrazine 10a bzw. 10b in hoher Enantiomerenreinheit (ee > 95 %) darstellen.
Eine ungewöhnliche Ringtransformation: Reaktion von Chromon‐3‐sulfonsäurephenylester mit 3‐Aminocrotonsäure‐Derivaten
Authors: Löwe Werner , Jeske Peter , Kradepohl Anneliese 
Published: October 2006

AbstractDie neuen Benzoxathiino‐pyridine 5,7 und 9 wurden durch Ringtransformationen des 4‐Chromon‐3‐sulfonsäurephenylesters (1) mit 3‐Aminocrotonnitril oder mit 3‐Aminocrotonsäureethylester (2) hergestellt. Die Strukturen von 5, 7 und 9 wurden mit spektroskopischen Methoden bewiesen. Bildungswege dieser Verbindungen werden diskutiert.
Reaktionen des 4‐Hydroxy‐1,2‐benzoxathiin‐3‐carbaldehyd‐2,2‐dioxids mit Aminen und Hydrazinen
Authors: Löwe Werner , Müller‐Menke Claudia 
Published: October 2006

AbstractDie Hydrazone 4a, b und die Enaminketone 5a, b wurden aus der β‐Dicarbonylverbindung 2 hergestellt, die aus dem Sulton 3 über das Enaminketon 1 durch eine Formylierungsreaktion zugänglich ist. Ausgehend von 4a, b werden die neuen Benzoxathiinopyrazole 7a bzw. 8,7b erhalten. Das Sulton 3 läßt sich außerdem in das bisher unbekannte Benzoxathiinochinolin 6 überführen.
Cer(IV)oxidationen von β–Aminoketonen. 7. Mitt.: Synthese von 4‐Benzoylisochinolin und des davon abgeleiteten Lactams
Authors: Holzgrabe U. 
Published: October 2006

AbstractCerium(IV) Oxidations of β‐Aminoketones. Part 7: Synthesis of 4‐Benzoylisoquinoline and of the Corresponding Lactame
N‐Hydroxyisothioharnstoffe, 2. Mitt. Addition von N‐substituierten Hydroxylaminen an Methylthiocyanat
Authors: Clement Bernd , Wissel Stefan 
Published: October 2006

AbstractN‐Hydroxyisothioureas, Part 2: Addition of N‐Substituted Hydroxylamines to Methylthiocyanate
Intramolekulare Aromatenalkylierungen, 22. Mitt. Synthese von cis‐1,6,10‐Trimethyl‐1,2,3,4,5,6,7,8,9,10‐decahydroindolo(4,3‐fg)chinolin, ein neuer Zugang zum Ergolin‐Gerüst
Authors: Reimann Eberhard , Hargasser Eugen 
Published: October 2006

AbstractDie aus den Indolaldehyden 5 und Brompicolin 6 bequem zugänglichen Carbinole 7 sind direkt oder als Ether 8 zu den Lutidinylindolen 9 hydrogenolysierbar. Das N‐stellungsisomere Keton 17 ist nach Grignard aus 16 und dem gemischten Anhydrid 15, jedoch nicht aus dem Nitril 14, nur in geringer Ausbeute darstellbar. Die Basen 9 werden über ihre Methoiodide 10 mit NaBH4 zu den Tetrahydrolutidinen 11 reduziert; deren Ringschluß zu 12 gelingt nicht. Nach Reduktion von 11 zum Diastereomerengemisch der Indoline 13 kann 13a erstmals zu dem im Titel genannten Ergolin‐Derivat 2 cyclisiert werden.
Antimykotische Wirkstoffe, Mitt. Chlor‐(1‐piperazinyl)‐1,3,5‐triazine
Authors: Kreutzberger Alfred , Kochanowski Ruth 
Published: October 2006

AbstractAus der Umsetzung von Cyanurchlorid (1) mit den Piperazinderivaten 2a–c bei –20 bis 10° gehen die Dichlor‐(1‐piperazinyl)‐1,3,5‐triazine 3a–c hervor. Bei der erhöhten Reaktionstemperatur von 40° erfolgt aus 1 und den Piperazinderivaten 4a–b Bildung der 2‐Chlor‐4,6‐bis(piperazinyl)‐1,3,5‐triazine 5a–b. Zu gemischt substituierten Chlor‐1,3,5‐triazinen 9 führt die nacheinander erfolgende Umsetzung von 1 mit 2 verschiedenen cyclischen sekundären Aminen (6 und 8). Die Strukturtypen 3, 5 und 9 zeigen in den 1H‐NMR‐Spektren zwei für Piperazinringe charakteristische Signalgruppen im Bereich 2.4–4.0 ppm. Unter den neu entwickelten Verbindungen finden sich Vertreter mit sehr starker antimykotischer Wirkung, wie das gegen Trichophyton mentagrophytes, Trichophyton rubrum und Microsporum canis wirksame Dichlor‐(1‐piperazinyl)‐1,3,5‐triazinderivat 3c. Darüber hinaus ist unter den neuen Verbindungen anthelminthische, trichomonazide, insektenwachstumsregulatorische und nootrope Wirksamkeit vertreten.
The Significance of the Imidazole Ring in Anticonvulsant Activity of (Arylalkyl)imidazoles
Authors: Çaliş Ünsal , Dalkara Sevim , Ertan Mevlüt , Sunal Rümeysa 
Published: October 2006

AbstractThe imidazole ring in nafimidone [1‐(2‐naphthyl)‐2‐(1‐imidazolyl)ethanone] was substituted with various groups to investigate the significance of the imidazole ring in anticonvulsant activity. For this purpose, some 2‐acetylnaphthalene derivatives and their reduction products were synthesized. Several N‐alkylation methods were used to prepare 2‐acetylnaphthalenes. NaBH4 was used to synthesize their reduction products. Anticonvulsant activities of these compounds were determined by phase I tests of Antiepileptic Drug Development Programme.
Thion‐und Dtihioester, 42. Mitt. Synthese und Eigenschaften von Thioncyanessigestern
Authors: Müller Hans‐Georg , Hartke Kalaus 
Published: October 2006

AbstractMalondinitril(1)läßt sich über die Imidoesterhydrochloride2mit anschließender Sulfhydrolyse in die Thioncyanessigester3überführen. Der Ethylester3akondensiert mit Benzylamin unter H2S‐Abspaltung zu dem Imidoester7und mit Piperidin unter Eliminierung von Ethanol zum Cyanthioacetamid(9). Mit einer äquimolaren Menge Phenylhydrazin bildet3aden Hydrazonid‐ester11, der sich zum Pyrazol12cyclisieren läßt. Mit überschüssigem Phenylhydrazin entsteht das Dihydroformazan13, das von Bleitetraacetat zum Formazan14oxidiert und durch Erwärmen zum Pyrazol15ringgeschlossen wird. Amidine bilden mit3adie 4‐Aminopyrimidine17, mit3a‐Alkalisalz die 4‐Pyrimidinthione18. Amidacetale oder Aminalester kondensieren mit3azum (Dimethylaminomethylen)thioncyanessigester21, der mit Benzamidin das 5‐Pyrimidin‐carbonitril25und mit Hydrazin das Aminopyrazol27liefert.
Thion‐und Dithioester, 44. Mitt. Zur Reaktion von Tetrathiomalonestern mit Aminen, Hydrazinen und Oxidationsmitteln
Authors: Afrashteh Ali , Hartke Klaus 
Published: October 2006

AbstractTetrathiomalonsäure‐diethylester (1) bildet mit primären und sekundären aliphatischen Aminen die Malonsäuredithioamide 2, mit primären aromatischen Aminen die β‐Amino‐dithioacrylester 3. Methyl‐und Phenylhydrazin cyclisieren mit 1 zu den Pyrazolen 4 und 5. Die Oxidation von 1 liefert die 1,2‐Dithioliumsalze 8, die mit CH‐aciden Thionessigestern 9 zu den 1,6,6aλ4‐Trithiapentalenen 10 kondensieren.
Stereoselektive Synthesen von 1‐ und 2‐(8S)‐Pyrrolizidinon sowie Untersuchung ihrer Reduktionen mit komplexen Borhydriden
Authors: Gundermann Harald , Schnekenburger Jörg 
Published: October 2006

AbstractDie Titelverbindungen werden ausgehend von (S)‐Prolin stereoselektiv dargestellt und anschließend mit komplexen Borhydriden reduziert. Die Reduktionen werden im Hinblick auf ihren stereochemischen Ablauf und möglichen Mechanismus untersucht. Im Verlauf der Reduktion von 1‐(8S)‐Pyrrolizidinon (3) mit LiBH4 isoliertes 1‐(8s)‐Pyrrolizidinon‐Boran (3a) wird als Reaktionszwischenprodukt postuliert.