bluuebunny/crossref_metadata_2025_split huggingface dataset:
In Search of New Sulfur Transfer Agents
Authors: Sosnovsky George , Krogh James A. 
Published: July 2007

AbstractThe chemistry of various sulfur‐transfer agents is studied. The reaction of aromatic sulfenyl chloride 5 in the presence of imidazole and/or triethylamine gives the aryl disulfides 7 in 14–85 percent yield, whereas in the case of the corresponding benzylsulfenyl chlorides 9 in the presence of triethylamine and/or caprolactam, both disulfide 10 and benzyl chlorides 11 are formed in 0–81 percent and 10–72 percent yield, respectively. – The transfer reactions of 3‐sulfenylated hydantoins 18 with amines are useful for the preparation of the unsymmetric sulfenamides 20 in 31–61% yield. Analogous transfer reactions of compounds 23 and 24 with piperidine give N,N′‐thiodipiperidine (3, X = CH2) in 71–80%.
Di‐ und Polyaminozucker, XXVII1) Synthesen von Derivaten der 4,6‐Diamino‐4,6‐didesoxy‐D‐glucose, 4,6‐Diamino‐4,6‐didesoxy‐D‐gulose, 3,4,6‐Triamino‐3,4,6‐tridesoxy‐D‐allose und 3,4,6‐Triamino‐3,4,6‐tridesoxy‐D‐galactose
Authors: Reckendorf Wolfgang Meyer Zu , Spohr Ulrike 
Published: July 2007

AbstractSynthese und Reaktionen der epimeren 3,4‐Epoxyzucker 7 und 23 werden beschrieben. 7 ließ sich mit Natriumazid stereoselektiv zu 8 öffnen. Aus 8 wurde über das Triflat 11 das Triazid 14 hergestellt. 8 und 14 wurden zu den reduzierenden Zuckern 13 und 16 umgesetzt. Die Öffnung von 23 mit Natriumazid ergab 24 und 26 im Verhältnis 3:2. 26 wurde in 31 übergeführt. Das Triazid 32 war durch Azidolyse der Triflate 25 und 29 erhältlich. Die Tosylierung von 36 führte zu einem Gemisch aus 37 und 38. Aus 22 entstand unter Einwirkung von Natriummethylat ein Gemisch der Epoxide 7 und 23.
Natürlich vorkommende Terpen‐Derivate, 3831) Synthese des Isopetasols
Authors: Bohlmann Ferdinand , Otto Wolfgang 
Published: July 2007

Naturally Occurring Terpene Derivatives, 3831). – Synthesis of IsopetasolStarting with 2,3‐dimethylphenol (1), isopetasol (13) and epi‐isopetasol (15) have been synthesized. A new route to the necessary octalin derivative 9 and for the introduction of the isopropylidene side‐chain has been described.
Synthese substituierter 5,6‐Dihydro‐2H‐pyran‐2‐one und ihre Umsetzung mit Brom
Authors: Falsone Gioacchino , Spur Bernd 
Published: July 2007

Synthesis of Substituted 5,6‐Dihydro‐2H‐pyran‐2‐ones and their Reaction with BromineThe synthesis of the substituted 5,6‐dihydro‐2H‐pyran‐2‐ones 2a–f and the reaction of 2a–e and 1g with bromine to 3a–f are described.
Zur cyclisierenden Carbonylierung von 3‐Hydroxycarbohydroxamsäuren mit 1,1′‐Carbonyldiimidazol1a)
Authors: Geffken Detlef 
Published: July 2007

Abstract3‐Hydroxycarbohydroxamsäuren 3 reagieren mit 1,1′‐Carbonyldiimidazol in Abhängigkeit von der Substitution des Säurerestes zu den Heterocyclen vom Typ 1, 4 und 5. Aus den 3‐(2‐Hydroxyalkyl)‐1,4,2‐dioxazol‐5‐onen 1 erhält man durch Imidazolkatalyse 2‐Oxazolidone 2.
Amidingruppenhaltige geminale Diphosphonsäuren
Authors: Worms Karl‐Heinz , Blum Helmut 
Published: July 2007

AbstractDie Reaktion von Säureamiden oder Nitrilen mit PCl3/H3PO3 führt in einigen Fällen zur Bildung von Amidinoalkylidendiphosphonsäuren. So bilden sich aus Formamid unter geeigneten Bedingungen Amidinomethylendiphosphonsäure (4) und aus Bernstein‐ oder Glutarsäurediamiden(‐dinitrilen) die heterocyclischen, geminalen Diphosphonsäuren 10. Bei Umsetzung von 2‐Pyrrolidinon (12) mit PCl3/H2O kann neben der erwarteten 2,2‐Pyrrolidinylidendiphosphonsäure (11a) ein Amidin isoliert werden, für das die Konstitution 15 vorgeschlagen wird. Die alkalischen Hydrolysen der Verbindungen werden beschrieben und ihre Reaktionsprodukte isoliert.
Orthoamide, XXXVI1) Zur Formylierung von 2,5‐Dialkyl‐1,3,4‐thiadiazolen und 2,3,5‐Trialkyl‐1,3,4‐thiadiazoliumsalzen durch Orthoamide der Ameisensäure
Authors: Kantlehner Willi , Haug Erwin , Hagen Helmut 
Published: July 2007

AbstractDie 1,3,4‐Thiadiazole 6a–c reagieren mit dem Aminalester 2a zu den Enaminen 5a–c. Das 1,3‐Dithia‐5,6‐diazepin 9 wird bereits durch Amidacetale 1 an der 4‐ständigen Methylgruppe formyliert. Aus 6a oder 9 und 2 mol 2a entstehen die Di‐Enamine 7 bzw. 10. 6a wird mit verschiedenen Alkylierungsmitteln in 1,3,4‐Thiadiazoliumsalze 13 übergeführt, die mit Amidacetalen 1 bereitwillig zu den Thiadiazoliumsalzen 14 reagieren.
Zur Struktur eines neuen Nortriterpens aus den Bulbi von Scilla scilloides Druce1)
Authors: Kouno Isao , Noda Naoki , Ida Yoshiteru , Sholichin Mochammad , Miyahara Kazumoto , Komori Tetsuya , Kawasaki Toshio 
Published: July 2007

AbstractAus dem Acetonextrakt der Bulbi von Scilla scilloides Druce (Liliaceae) wurde das neue Nortriterpen 1 isoliert. Auf Grund der chemischen und spektroskopischen Untersuchungen ließ sich die Struktur von 1 ermitteln. Neben dem frei enthaltenen 1 wurde offenbar glycosidisch gebundenes 1 bei der milden Säurehydrolyse der in Aceton unlöslichen und in Methanol löslichen Fraktion erhalten.
1,1′,2,2′‐Tetrathiafulvalene, IV1)über die Reaktionen von Cyclopropen(thi)open mit 1,2‐Dithiol‐Verbindungen: Thieno[3,2‐b]thiophene, Thieno[3,2‐b]furane, 4H‐Furo[3,2‐b]pyrrole und 1,2‐Dithiol‐3‐(thi)one sowie andere Schwefelheterocyclen
Authors: Behringer Hans , Meinetsberger Eike 
Published: July 2007

Abstract4,5‐Disubstituierte 1,2‐Dithiol‐3‐thione (1,2‐Trithione)1reagieren mit 2,3‐Diphenylcyclopropenthion (2a) unter Eliminierung von 2 Schwefelatomen zu Thieno[3,2‐b]thiophenen5.Bei der Reaktion von1amit2aisoliert man daneben Tetraphenylthieno[3,2‐c]‐1,2‐dithiin (6a). Mit 2,3‐Diarylcyclopropenonen7(R3= Aryl) reagieren die 1,2‐Trithione1zu entsprechenden Thieno‐[3,2‐b]furanen8und 1,2‐Dithiol‐3‐onen9.– In 4‐Stellung unsubstituierte 5‐Aryl‐1,2‐trithione reagieren mit 2,3‐Diarylcyclopropenonen7(R3= Aryl) auf kompliziertere Weise. 4,5‐disubstituierte 3‐Phenylimino‐1,2‐dithiole18liefern mit 7 4H‐Furo[3,2‐b]pyrrole19.– Ferner wird über Umsetzungen des 5‐Phenyl‐3H‐1,2,4‐dithiazol‐3‐thions (24) sowie des 2‐Benzyl‐4‐methyl‐3‐phenyl‐l,2‐thiazol‐5(2/)‐thions(27a) und des 2‐Benzyl‐4‐phenyl‐1,2‐thiazol‐5(2H)‐thions (27b) mit den Cyclopropenonen7dbzw.7aberichtet.
Reaktionen mit Cyclobutendionen, LXI1) Notiz zur Synthese von 3,4‐Dihydro‐7‐phenyl‐2H,6H‐cyclopenta[b][1,4]dithiepin‐6,8(7H)‐dion durch Umlagerung eines Dithianylcyclobutenons
Authors: Ried Walter , Vogl Manfred 
Published: July 2007

Reactions with Cyclobutenediones LXIV1). – Note on the Synthesis of 3,4‐Dihydro‐7‐phenyl‐2H,6H‐cyclopenta[b][1,4]dithiepin‐6,8(7H)‐dione by Rearrangement of a DithianylcyclobutenoneThe cyclobutene‐1,2‐dione 1b reacts with 2‐lithio‐1,3‐dithiane to give the hydroxycyclobutenone 4. In strong acids 4 can be converted into the bicyclic hetero compound 5.
Eine neue stereoselektive Synthese des “Birnenesters” (2E,4Z)‐2,4‐Decadiensäure‐ethylester
Authors: Bestmann Hans Jürgen , Süβ Joachim 
Published: July 2007

A Novel Stereoselective Synthesis of the “Pear Ester” Ethyl (2E,4Z)‐2,4‐DecadienoateThe title compound 8 is prepared by two stereoselective Wittig olefinations.
Über die Veresterung von Glycerinaldehyd‐diethylacetal mit einigen Aminosäuren
Authors: Angrick Michael , Rewicki Dieter 
Published: July 2007

On the Esterification of Glyceraldehyde Diethyl Acetal with Some Amino AcidsGlyceraldehyde diethylacetal was selectively esterified in the 2‐ and 3‐position, respectively, by several Z‐amino acids. Attempts to remove the protective groups usually result in hydrogenolytic or hydrolytic cleavage of the ester bond.
Die Aufklärung von Taxin A aus Taxus baccata L.
Authors: Graf Engelbert , Kirfel Armin , Wolff Gerd‐Joachim , Breitmaier Eberhard 
Published: July 2007

The Elucidation of Taxine A from Taxus baccata L.The structure of taxine A, C35H47NO10, the crystalline alkaloid obtained by partition chromatography of the amorphous taxine isolated from taxus baccata L. was elucidated. Partial structures and functional groups were derived from proton and carbon‐13 NMR involving decoupling experiments. Full structure determination of the tricyclic diterpenoid backbone was achieved by single crystal X‐ray diffractometry. Bond distances and assignments of proton and carbon shifts are given.
Berichtigung
Authors: Hagenbruch B. , Hesse K. , Hünig S. , Klug G. 
Published: July 2007

AbstractMehrstufige Redoxysteme, XXVIII. ‐Ein Butarien und ein [4]‐Radialen mit gekreuzt konjugierten Doppelbindungen als Endgruppen; Synthese und Voltammetrie
Enhydrazine, 31. Synthese von 2,3‐Dihydro‐1H‐pyrazolo[1,2‐a]pyrazol‐4‐iumsalzen
Authors: Sucrow Wolfgang , Wonnemann Heinrich 
Published: July 2007

AbstractDie Darstellung der 1‐[3‐(p‐Tolylsulfonyloxy)propyl]pyrazole 1c, 3c, 7e und 11d, e wird beschrieben. Sie gehen leicht (z. T. spontan) Ringschluß zu den 2,3‐Dihydro‐1H‐pyrazolo[1,2‐a]‐pyrazol‐4‐ium‐tosylaten 2b, 4b, 9 und 12a, b ein, von denen 12b eine dem Mitomycin C ähnliche Konstitution besitzt.
Totalsynthese optisch aktiver Steroide, XVIII. Sterischer Verlauf der Entschwefelung von substituierten (Phenylsulfonyl)steroiden
Authors: Sauer Gerhard , Junghans Klaus , Eder Ulrich , Haffer Gregor , Neef Günter , Wiechert Rudolf , Cleve Gerhard , Hoyer Georg‐Alexander 
Published: July 2007

AbstractDie Synthese der beiden isomeren 7‐Methyl‐7‐(phenylsulfonyl)östratriene 1 und 2 und die der durch Sulfonylmethylierung erhaltenen Ausgangsmaterialien wird mitgeteilt. Die Entschwefelung erfolgt durch chemische und elektrochemische Reduktion. Die Produktzusammensetzung wird weitgehend von den Reaktionsbedingungen bestimmt.
Totalsynthese optisch aktiver Steroide, XIX. Isomerisierung Acceptor‐substituierter Östratriene
Authors: Sauer Gerhard , Eder Ulrich , Haffer Gregor , Neef Günter , Wiechert Rudolf , Hoyer Georg‐Alexander 
Published: July 2007

Abstract7‐Phenylsulfonyl‐ und 7‐Cyansteroide werden durch Basenbehandlung in die stabilen Isomeren übergeführt. Die Synthese des 7α‐Cyanöstratriens 6c und dessen Umwandlung in 7α‐Methylöstratrien 15 wird mitgeteilt.
Partialsynthese eines [3‐Ethyl]‐bacteriophäophorbid‐c‐methylesters
Authors: Jürgens Uwe , Brockmann Hans 
Published: July 2007

AbstractEs wird die Partialsynthese des [3‐Ethyl]‐bacteriophäophorbid‐c‐[Et‐Me]‐methylesters (8′) aus Chlorin‐e6‐trimethylester (1) beschrieben, das seinerseits leicht aus Chlorophyll a zugänglich ist. 8′ wird mit einem aus Bacteriochlorophyll c erhältlichen Derivat verglichen, womit dessen Konstitution auch durch Synthese gesichert ist.
Stabile Carbeniumionen, 31. Homo‐Quadricyclyl‐Kationen
Authors: Volz Heinrich , Shin Jung‐Hyu , Hettel Hans 
Published: July 2007

AbstractMonohomo‐ (5) und Bishomo‐Quadricyclyl‐Kationen (6) werden aus den entsprechenden Carbinolen (7‐9) in FSO3H/SO2ClF/(SO2F2) im Temperaturbereich von −125 bis −120°C erzeugt. Die Kationen werden durch 1H‐, 13C‐, 19F‐NMR‐Spektren und nucleophile Abfangreaktionen charakterisiert.
Heterocyclische β‐Enaminoester, 29. Basenkatalysierte N‐Methylenverknüpfung mit Formaldehyd — Neue Bis(1,3‐oxazine)
Authors: Wamhoff Heinrich , Hendrikx Georg , Ertas Mümtaz 
Published: July 2007

AbstractDie heterocyclischen β‐Enaminoester und ‐nitrile 1a, b, 3 und 5 reagieren mit Formaldehyd unter N‐Methylenverknüpfung zu den Methylendiaminen 2a, b, 4 und 6, sowie im Falle von 7 zu dem 2:2‐Addukt 9. Entsprechend kondensiert 1a mit Acetaldehyd zu 11, β‐Aminocrotonester zu den 1,4‐Dihydropyridinen 13a,b. Mit Bernsteinsäurechlorid ergibt 2 das Diamid 14, mit Phthaloyl‐chlorid jedoch das Phthalimid 16. Die aus 1 und 19 erhaltenen Diamide 17a‐c und 20 ergeben bei Einwirkung von Dichlortriphenylphosphoran („Dreikomponentenreaktion”︁) die Bis(1,3‐oxazine) 18a‐c und 21.
Darstellung und Reaktionen von 2‐(Dialkylamino)malonaldehyden
Authors: Reichardt Christian , Schagerer Klaus 
Published: July 2007

AbstractVilsmeier‐Formylierung der En‐Diamine 1 führt zu den 2‐(Dialkylamino)malonaldehyden 5. Diese substituierten Malonaldehyde und ihre Derivate 3 und 4 sind wertvolle Ausgangsverbindungen für die Synthese dialkylaminosubstituierter Pentamethincyanine 7 sowie 5‐ und 6gliedriger Hetero‐cyclen 8 und 9.
Reaktionen von N‐Sulfinylverbindungen, XV. Synthese von 2‐Alkensulfinamiden — Struktur‐Reaktivitäts‐Beziehungen für N‐Sulfinylverbindungen als Enophile
Authors: Bussas Reinhard , Kresze Günter 
Published: July 2007

AbstractJe nach Art der Gruppe R6 variiert die Reaktivität von N‐Sulfinylverbindungen R6NSO 2 bei der En‐Reaktion in weiten Grenzen; mit Halogenalkansulfonamidderivaten sind sogar sehr wenig reaktive Alkene als Reaktionspartner einsetzbar. Anwendungsbereiche dieser Synthesemethode von 2‐Alkensulfinamiden und Ausweichreaktionen werden diskutiert.
Synthese isomerer 1,3,5,8‐Undecatetraene
Authors: Marner Franz‐Josef , Boland Wilhelm , Jaenicke Lothar 
Published: July 2007

Abstract(3E,5Z,8Z)‐1,3,5,8‐Undecatetraen (1a) ist der Geruchsstoff von Gameten der Braunalge Spermatochnus paradoxus. Die Synthese der isomeren 1,3,5,8‐Undecatetraene 1a‐c und ihre spektroskopischen Eigenschaften werden beschrieben.
1,6‐Anhydrofuranosen, XIII. Umlagerung interner Kohlenhydratorthoester zu acylierten Anhydrozuckern
Authors: Köll Peter , John Hans‐Georg , Kopf Jürgen 
Published: July 2007

AbstractInterne („tricyclische”︁) Zuckerorthoester lassen sich in polaren aprotischen Lösungsmitteln durch starke Säuren zu acylierten Anhydrozuckern umlagern. Dies gilt insbesondere dann, wenn cis‐Hydroxygruppen in 1‐ und 2‐Stellung orthoacyliert sind. So läßt sich das Galactofuranose‐Derivat 2 in 2,3,5‐Tri‐O‐acetyl‐1,5‐anhydro‐α‐D‐galactofuranose (3) überführen. Aber auch in anderen Fällen, so beim internen Orthoacetat 12 der Monoisopropylidenglucose können sogar noch wesentlich bessere Ausbeuten am entsprechenden 3,6‐Anhydrid 13 erzielt werden. Dies ist im Hinblick auf den Mechanismus interessant, da hier kein Glycosylkation als Zwischenstufe formuliert werden kann. Hingegen liefert 2,3,5‐O‐Orthoacetyl‐1,6‐anhydro‐α‐L‐gulofuranose (15), an der eine Röntgenstrukturbestimmung vorgenommen wurde, nicht eine mögliche monomere Dianhydroverbindung, sondern ergibt das 1,2′:2,1′‐Dianhydrid 16 der 3,6‐Anhydro‐L‐gulofuranose.
über einige Derivate der 3′,5′‐ und 2′,5′‐Cyclophosphate des Adenosins
Authors: Morr Michael , Ernst Ludger , Mengel Rudolf 
Published: July 2007

AbstractEs werden einige neue cAMP‐Analoge 4, 12a, 19, 20, 25 und 26 beschrieben, die im Cyclophosphatring und am Zucker modifiziert sind. Phosphorylierung von 2 mit POCl3 und anschließende Cyclisierung liefert in geringen Mengen das 3′‐Thio‐Analoge 4 des cAMP. Thiophosphorylierung von 1 oder 13 mit PSCl3 liefert nach alkalischer Hydrolyse in guten Ausbeuten das xylo‐konfigurierte 3′‐S‐cAMP‐Analoge 12a, das biologische Aktivität im Tierversuch zeigte. Phosphorylierung des lyxo‐Epoxides 14 bzw. der Chloradenosinderivate 21 und 22 führt nach alkalischer Hydrolyse zu den cAMP‐Analogen 19 und 20. Das Azidoderivat 23 liefert nach Phosphorylierung und Cyclisierung das Cyclophosphat 25 und nach anschließender Reduktion das Aminoderivat 26. Die Strukturen der neuen Verbindungen wurden vor allem aus ihren 13C‐, 1H‐ und 31P‐NMR‐Spektren abgeleitet. Die 31P,13C‐ und 1H, 1H‐Kopplungskostanten erlauben Rückschlüsse auf die Konformationen von 12a, 12b und 19.
Umlagerungen vinyloger Carbonsäurechloride, XXXI. 1,5‐Pentadien‐Sauerstoffverschiebung von (Z)‐2,3,5,5‐Tetrachlor‐4‐phenylthio‐2,4‐pentadienthiosäure‐S‐phenylester und von (Z)‐2,3,5,5‐Tetrachlor‐4‐phenylthio‐2,4‐pentadienal
Authors: Roedig Alfred , Fleischmann Klaus 
Published: July 2007

AbstractDie perchlorsubstituierte Säure 1 liefert mit Thiolaten in einer SN2′‐Reaktion die stereoisomeren Pentadiensäuren 3. Bei 180°C cyclisiert Z‐3a zum Pyron 4a, während E‐3a a unverändert bleibt. Aus dem Gemisch Z/E‐3a werden die Thioester Z‐ und E‐6a sowie die Aldehyde Z‐ und E‐12a dargestellt. In siedendem Tetrachlormethan lagern sich Z‐6a und Z‐12a in die Säurechloride 10a bzw. 14a um. E‐6a ist bis 250°C stabil. Z‐12a gibt in Eisessig das Pyron 11a, wohingegen E‐12a nicht reagiert.
Chirale Bausteine aus Kohlenhydraten, VII. Synthese von (2S)‐2,3‐Dihydro‐2‐isopropyl‐2,5‐dimethylfuran, einem Enantiomeren des Sexuallockstoffes von Hylecoetus dermestoides (L.)
Authors: Redlich Hartmut , Xiang‐Jun Jiang 
Published: July 2007

AbstractEs wird die Synthese der Titelverbindung II aus D‐Glucose beschrieben. Schlüsselverbindung für die Darstellung ist das mit gesicherter Chiralität an C‐2 eingesetzte Methyl‐2‐C‐acetyl‐4,6‐O‐benz‐yliden‐3‐desoxy‐α‐D‐ribo‐hexopyranosid (I).
8‐Chinolinsulfonsäure‐(3‐nitro‐1,2,4‐triazolid), ein neues, effektives Kondensationsmittel für die Oligonucleotid‐Synthese
Authors: Engels Joachim , Krahmer Ute , Zsolnai Laszlo , Huttner Gottfried 
Published: July 2007

AbstractDie Synthese des Dinucleosiddiphosphates 10 mit 2′,5′‐Verknüpfung nach dem Triesterverfahren wird beschrieben. Der Triester 7 wird in die Verbindungen 8 und 9 übergeführt und deren Kondensation mit verschiedenen Sulfonsäureazoliden untersucht. 8‐Chinolinsulfonsäure‐(3‐nitro‐1,2,4‐triazolid) (13b), dessen Konstitution durch eine Röntgenstrukturanalyse bestätigt wurde, zeigt sich im Kondensationsschritt des Triesters 9 mit dem Diester 8 als effektivstes Reagenz.
Pteridine, LXXI. Synthese und photochemisches Verhalten von 8‐substituierten Lumazinen
Authors: Ram Vishnu J. , Knappe Wolfgang R. , Pfleiderer Wolfgang 
Published: July 2007

AbstractAusgehend von 6‐Chlor‐5‐nitrouracil (1) und seinem 3‐Methyl‐Derivat 2 warden über die entsprechenden am Aminostickstoff substituierten 6‐Amino‐5‐nitrouracile 3–26 die 8‐substituierten Lumazine 34–69 dargestellt. Ihr photochemisches Verhalten wird untersucht. In Abhängigkeit von der chemischen Natur der N‐8‐Seitenkette laufen unterschiedliche Photoreaktionen ab von denen vor allem die leichte Photodealkylierung der β‐Hydroxy‐, β‐Methoxy‐ und β‐Aminoethyl‐Derivate 34–44 herausragt. Mit zunehmender Donatoreigenschaft des β‐Substituenten steigt auch die Photolabilität, die sich in einer Norrish‐Typ‐II‐Spaltung zu den entsprechenden Lumazinen 70–75 kundtut. Die 8‐Cycloalkyllumazine 52–54 erleiden eine Photoreduktion zu den 7,8‐Dihydrolumazinen 76–78. Sämtliche neuen 8‐substituierten Lumazine werden durch Analysen und UV‐Spektren charakterisiert und strukturelle Besonderheiten, bedingt durch die verschiedenen Substituenten in 6‐, 7‐ und 8‐Stellung, diskutiert.
Synthese geschützter N‐Nitroso‐Zuckeraminosäuren. N‐(1,3,4,6‐Tetra‐O‐acetyl‐2‐desoxy‐β‐D‐glucopyranos‐2‐yl)‐aminosäure‐methylester und ‐β‐D‐galactopyranos‐2‐yl)aminosäure‐methylester sowie deren N‐Nitroso‐Derivate
Authors: Röper Harald , Heyns Kurt , Röper Siyka , Meyer Bernd 
Published: July 2007

AbstractDurch Umsetzung von 1,3,4,6‐Tetra‐O‐acetyl‐β‐D‐glucosamin‐hydrochlorid (1) oder 1,3,4,6‐Tetra‐O‐acetyl‐β‐D‐galactosamin‐hydrochlorid (10) mit Bromcarbonsäure‐methylestern in siedendem Aceton in Gegenwart von Natriumhydrogencarbonat als Base werden die N‐(1,3,4,6‐Tetra‐O‐acetyl‐2‐desoxy‐β‐D‐glucopyranos‐2‐yl)aminosäure‐methylester 2–5 und ‐β‐D‐galactopyranos‐2‐yl)aminosäure‐methylester 11–12 erhalten. Nitrosierung der Zuckeraminosäure‐Derivate mit Distickstofftrioxid in Chloroform bei 0°C führt zu den N‐Nitroso‐Zuckeraminosäure‐Derivate 6–9 und 13–14.
2‐Methylthio‐7‐desazainosin und sein α‐Anomer — Debenzylierung von Thionucleosiden mit Bortrichlorid
Authors: Seela Frank , Menkhoff Sabine 
Published: July 2007

2‐Methylthio‐7‐deazainosine and its α‐Anomer — Debenzylation of Thionucleosides with Boron TrichlorideDebenzylation of the sugar moiety of pyrrolo[2,3‐d]pyrimidine nucleosides without affecting methoxy or methylthio substituents of the chromophore has been accomplished by the action of boron trichloride/dichloromethane at — 78°C. Applying this method to the protected derivatives 1b or 2b the methylthio nucleosides 3 and 4 were obtained in high yields.
Di‐ und Polyaminozucker, XXIX. Umsetzungen von 2‐Desoxystreptamin mit 5,6‐Anhydrozuckern zu N‐Glycos‐6‐yl‐Derivaten
Authors: Spohr Ulrike , Reckendorf Wolfgang Meyer Zu 
Published: July 2007

AbstractDurch Umsetzung von 2‐Desoxystreptamin (1) mit dem Epoxyzucker 2 lassen sich leicht zwei, drei und vier Zuckermoleküle an die Aminogruppen des Aminocyclits anknüpfen (18, 8 + 8a, 3). Die weitere Reaktion von 8 mit dem Epoxyzucker 13 lieferte das tertiäre Amin 14 + 14a. Die so erhaltenen Saccharide wurden derivatisiert und nach Hydrierung der Azidogruppen zu den freien Hydrochloriden deblockiert (20, 11 + 11a, 7, 17 + 17a).
Alkaloide in Tabernaemontana‐Arten, VIII. Tabernulosin und 12‐Demethoxytabernulosin, zwei neue Alkaloide vom Picrinin‐Typ aus Tabernaemontana glandulosa
Authors: Achenbach Hans , Raffelsberger Bernd , Addae‐Mensah Ivan 
Published: July 2007

AbstractIm Zuge des Alkaloid‐Screenings an Tabernaemontana‐Arten wurden aus der westafrikanischen Tabernaemontana glandulosa Tabernulosin (1) und 12‐Demethoxytabernulosin (2), zwei neue Alkaloide vom Picrinin‐Typ, isoliert. 1 ist neben Vincadiffin (3) das Hauptalkaloid der Pflanze und bis zu etwa 10% im basischen Extrakt sowohl der Stengel als auch der Blätter enthalten. Im Tierversuch an genetisch‐hypertonen Ratten zeigt 1 eine deutliche antihypertonische Wirkung.
Chemie und Stereochemie der Iridoide, II. Über die korrelative Konfigurationsermittlung des Unedosids
Authors: Weinges Klaus , Eltz Herbert Von Der , Hartz Georg 
Published: July 2007

AbstractAus Catalpol (1), dessen absolute Konfiguration bekannt ist, sowie aus Unedosid (4a) wird das gleiche (5R,6R,8S,9S)‐(—)‐6,8‐Dihydroxy‐1‐oxoiridan (12) hergestellt. Damit liegt die absolute Konfiguration aller Chiralitätszentren außer an C‐1 und C‐1′ von 4a fest. Durch die spektroskopisch ermittelte relative Konfiguration des Penta‐O‐acetylunedosids (4b) läßt sich auch die absolute Konfiguration an C‐1 und C‐1′ angeben, so daß 4a die 5R,6R,8S,9S‐Konfiguration besitzt und die Glucose β‐glycosidisch mit dem Iridangerüst verbunden ist.
Enhydrazine, I. Acylierung von tautomeriefähigen Enhydrazinen
Authors: Grohe Klaus , Heitzer Helmut 
Published: July 2007

AbstractDurch Acylierung der Enhydrazinocarbonsäure‐ester und ‐amide 1, 6, 8 und 10 mit Carbonsäurechloriden, Sulfensäurechloriden oder Iso(thio)cyanaten werden die C‐Acylierungsprodukte 3, 5, 7, 9, 12 und 14 erhalten. Die Enhydrazinocarbonitrile 16 und 19 reagieren mit Carbonsäurechloriden unter Ringschluß zu den 5‐(Acylamino)pyrazolderivaten 18 und 21. Einige spektroskopische Daten der Reaktionsprodukte werden angegeben.
C‐Glycosylflavonoide, I. Synthese von 4′,7‐Di‐O‐methylisobayin [6‐(β‐D‐Glucopyranosyl)‐7‐methoxy‐2‐(4‐methoxyphenyl)‐4H‐1‐benzopyran‐4‐on]
Authors: Tschesche Rudolf , Widera Wolfgang 
Published: July 2007

AbstractReaktion von 2,4‐Dimethoxyphenylmagnesiumbromid mit 2,3,4,6‐Tetra‐O‐benzylglucopyranosylchlorid in THF lieferte als Hauptprodukt 2,3,4,6‐Tetra‐O‐benzyl‐1‐(2,4‐dimethoxyphenyl)‐1‐desoxy‐β‐D‐glucopyranose (1). Nach Abspaltung der Benzylgruppen und Acetylierung wurde das Tetraacetat 3 erhalten. Dieses wurde mit Acetanhydrid in Ether/AlCl3 zum Acetophenon‐Derivat 4 umgesetzt. Kondensation mit p‐Methoxybenzaldehyd in alkalischer Lösung lieferte das Chalcon 5, welches mit SeO2 zu 4′,7‐Di‐O‐methylisobayin (6) in 11proz. Gesamtausbeute cyclisiert wurde.