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Reduktionen heterocyclischer 9‐Oxobicyclo[3.31]nonan‐1,5‐dicarbonsäurealkylester mit komplexen Metallhydriden zu dreiwertigen Alkoholen
Authors: Haller Rolf , Ashauer Ulrike 
Published: October 2006

AbstractDie Reduktion heterocyclischer Bicyclonananone mit Natriumborhydrid bzw. Lithiumaluminiumhydrid bei Raumtemperatur führt zu epimeren dreiwertigen Alkoholen, deren Konfiguration, 1H‐NMR‐ und IR‐Spektren diskutiert werden. Die Umsetzung mit Acetanhydrid in Gegenwart von Dimethylaminopyridin führt zu O‐Triacetylderivaten.
Dihydroisochinolinumlagerung, 36. Mitt. Synthese von 9,10‐Dimethoxy‐1‐(3,4‐dimethoxyphenyl)‐1,2,3,4‐tetrahydro‐11bH‐benzo[a]chinolizin
Authors: Knabe Joachim , Dorfmüller Peter 
Published: October 2006

AbstractDie Titelverbindung 1 wurde, ausgehend von Papaverin, in einer Dreistufen‐Synthese hergestellt.
Pyrano‐ und Naphthopyrano[3,2‐b]indol‐Derivate
Authors: Eiden Fritz , Wanner Klaus Th. 
Published: October 2006

AbstractDie Pyrano[3,2‐b]indole 4a–4c lassen sich durch regioselektive Reaktion des Tetrahydro‐3‐pyranons (3) mit den Phenylhydrazinen 6a–6c gewinnen, das Naphthopyrano[3,2‐b]indol 24 entsteht durch Umsetzung des Naphthopyranons 23 mit 6a. 23 läßt sich aus dem Dihydropyranon 16 und dem Isobenzofuran 21 durch Cycloaddition und Dehydratisierung der so gewonnenen endo/exo‐Epoxynaphthopyranone 22a/22b herstellen.
Synthesen von N,N‐Di(2‐chlorethyl)‐N'‐ alkylphosphorsäurediamiden
Authors: Lorenz Peter , Wiessler Manfred 
Published: October 2006

AbstractDie Synthese von substituierten Diamidophosphorsäuren 4 durch Hydrierung der Phenylester 3 wird beschrieben. Bei Verwendung von Isopropanol als Lösungsmittel für die Hydrierung lassen sich die Verbindungen 4 in guten Ausbeuten und analysenrein erhalten.
Chinon‐Amin‐Reaktionen, 13. Mitt. Synthesen von Chinoxalinonen und Naphthochinoxalinon zum Farbvergleich mit Benzochinoxalinonen
Authors: Kallmayer Hans‐Jörg , Seyfang Karlheinz 
Published: October 2006

AbstractEs wird über die Synthesen der Chinoxalinone 2/3 und des Naphthochinoxalinons 4 berichtet. Der Vergleich ihrer Elektronenspektren mit denen der Benzochinoxalinone 1 zeigt, daß das farbgebende Absorptionsmaximum des Chinoxalinon‐Systems mit zunehmender Anellierung hypsochrom verschoben wird. Der NH‐/S‐Austausch bei 3 zum Benzothiazinon 6 bewirkt den gleichen Effekt.
Umlagerung von 10,11‐Epoxycarbamazepin zu schwefelhaltigen Acridin‐Derivaten
Authors: Scholl Thomas , Roth Hermann J. 
Published: October 2006

AbstractEs werden zwei Verfahren zur Umlagerung von Epoxycarbamazepin (1) zu den 9,10‐Dihydroacridinthioacetalen 3 und 4 bzw. ein Verfahren zur Darstellung eines O,S‐Acetals 5 beschrieben. Anschließend wird über die Oxidation zu den Sulfoxiden 8 und 9 und den Sulfonen 10 und 11 berichtet.
Synthese von Phosphonoanalogen des 2‐O‐Acetyl‐1‐O‐hexadecyl(octadecyl)‐sn‐3‐glycerylphosphoryl‐cholins (Platelet‐Activating Factor)
Authors: Disselnkötter Hans , Lieb Folker , Oediger Hermann , Wendisch Detlef 
Published: October 2006

AbstractDie sich von 1 (Platelet‐Activating Factor) ableitenden Phosponoanalogen 2 und 3a–b wurden aus dem Glycerinderivat 4 bzw. aus dem Epoxid 9 synthetisiert. 2 und 3a–b zeigen bezüglich 1 keine agonistische oder antagonistische Wirkung.
Investigations in the Thiazolidine Series
Authors: Hamri Abdesselam , Péra Marie‐Hélèna , Valenti Rosario , Boucherle André 
Published: October 2006

AbstractSeveral spirothiazolidines and N‐acyl derivatives of ethyl thiazolidine‐4‐carboxylate have been synthetised. IR and NMR spectra have been studied. Pharmacological studies show GABA agonist activity for one of the spirothiazolidines and weak antimicrobial activity for two of them. No activity was apparent in a leukemia screen test.
Zur Bildung potentiell toxischer Nebenprodukte beim in‐vitro Abbau von α‐Aminoalkoholen
Authors: Folkers Gerd 
Published: October 2006

AbstractDie Aminoalkohole Norephedrin und Norpseudoephedrin unterliegen nach Diazotierung und Abspaltung von Stickstoff einer Umlagerung zu Hydratropaaldehyd, der sich mit überschüssigem Ausgangsprodukt zum Azomethin umsetzt und nach dessen N‐Nitrosierung zum Oxazolidin ringschließt. Ein Mechanismus für die unterschiedlichen Bildungsarten wird diskutiert.
Synthese und Eigenschaften von 4‐Alkoxy‐5‐imino‐1,4‐thiazinan‐3‐onen
Authors: Geffken Detlef , Kämpf Hans‐Jürgen 
Published: October 2006

Abstract2‐Cyanomethylthio‐2,2‐diphenylessigsäure (5a) reagiert mit Alkoxyaminen 2 und Dicyclohexylcarbodiimid über die nicht isolierten N‐Alkoxyamide 6a,b zu den 4‐Alkoxy‐5‐imino‐1,4‐thiazinan‐3‐onen 7a,b. Die aus den Umsetzungen der mono‐ und unsubstituierten Säuren 5b,c anfallenden N‐Alkoxyamide 6c–f cyclisieren in Gegenwart von Chlorwasserstoff zu 7Ac–f. Aus 7Ad,Af erhält man mittels Natriumcarbonat die unbeständigen Basen 7d,f, welche durch Adduktbildung mit Isocyansäureestern zu 8 charakterisiert werden. Die Hydrolyse von 7Ad in heißem Ethanol führt zu dem offenkettigen Diamid 9, während unter gleichen Bedingungen aus 7Ab das 4‐Benzyloxy‐2,2‐diphenyl‐1,4‐thiazinan‐3,5‐dion (10) hervorgeht.
Potential Antitumor Agents, XV. Anthraquinone Derivatives
Authors: Andreani Aldo , Rambaldi Mirella , Bonazzi Daniela , Lelli Giovanna , Bossa Rosaria , Galatulas Iraklis 
Published: October 2006

AbstractThe synthesis of hydroxyalkylamino derivatives from 1,8‐dichloroanthraquinone and succinic esters from hydroxyanthraquinones is reported. The esters 10 and 12 show significant antitumor activity but without improvement in comparison to the activity of a previously described analogue.
Chinon‐Amin‐Reaktionen, 14. Mitt. Saure und alkalische Dehydrierung von Benzochinoxalinonen
Authors: Kallmayer Hans‐Jörg , Seyfang Karlheinz 
Published: October 2006

AbstractBenzochinoxalinone 1 hydrolysieren in saurer Lösung zu 2‐ oder 3‐substituierten Hydroxy‐1.4‐naphthochinonen 4 und erleiden in saurer und alkalischer Lösung Dehydrierung zu Benzochinoxalin‐6‐olen 5. Für beide Dehydrierungen werden Mechanismen diskutiert. In der Chinoxalinon‐Reihe werden 7.8‐Dimethyl‐ und 5.7.8‐Trimethylchinoxalinol 11e/f synthetisiert, wobei 11e direkt aus 2.3‐Dimethyl‐1.4‐benzochinon (9e) und Ethylendiamin erhalten wird.
Intramolekulare Aromatenalkylierungen, 15. Mitt. Synthese von 4‐Methyl‐5,6,7,8‐tetrahydro‐5‐chinolinon
Authors: Reimann Eberhard , Friesinger Josef M. 
Published: October 2006

AbstractAus Methylvinylketon (1) und dem Enamin 3 entsteht abweichend von Literaturangaben das 2‐Methylchinolinon 4, nicht das im Titel genannte 4‐Methylisomer 5. Dieses wird erstmals aus dem Enamin 11 durch thermische Cyclisierung oder durch KMnO4‐Oxidation von 5,6,7,8‐Tetrahydrolepidin (7) synthetisiert. Die Vorstufe 11 ist aus Dihydroresorcin (17) und dem Butinylamin 15, das nach verbesserten Literaturvorschriften hergestellt wird, zugänglich. ‐ Die Struktur der Titelverbindung 5 wird chemisch und spektroskopisch gesichert.
Aza‐, Di‐ und Triazaxanthone aus Azachromonen
Authors: Eiden Fritz , Rademacher Gerd 
Published: October 2006

AbstractDie aus den pyridylsubstituierten 1,3‐Dicarbonyl‐Verbindungen 5a und 5b herstellbaren Acylmethylthio‐azachromone 7a und 7b setzten sich mit Aminen, Hydrazin und Amidinen bzw. CH‐aciden Verbindungen zu den Azaxanthonen 8a, 8b, 9a und 9b, 11a und 11b bzw. 13 und 14 um.
Ungesättigte und halogenierte γ‐Hydroxysulfone; Darstellung und Reaktivität
Authors: Messinger Paul , Vietinghoff‐Scheel Rudolf V. 
Published: October 2006

Abstractα,β‐Ungesättigte γ‐Hydroxysulfone 2 und β‐Brom‐γ‐hydroxysulfone 4 lassen sich durch Reduktion mit Dimethylaminboran aus entsprechenden Keton‐Derivaten erhalten. Die Anlagerung von p‐Thiokresol an die Doppelbindung von 2 erfolgt in β‐Stellung zur Sulfonylgruppe. In Gegenwart von Basen isomerisiert 2 zu γ‐Ketosulfonen 10; mit primären oder sekundären Aminen entstehen Mannichbasen 11. β‐Brom‐γ‐hydroxysulfone 4 werden durch Basen zu 2 gespalten.
Reactions with Maleimides: Syntheses of New Furylpyrazole Derivatives
Authors: Ghabrial Sami S. , Arief Mohamed M. H. , Abdou Sadek E. 
Published: October 2006

AbstractNew furylpyrrolopyrazole derivatives were synthesised by reacting N‐arylmaleimides with furfural phenylhydrazone. The products are to be tested for their biological activities and for chemical transformations.
Chinon‐Amin‐Reaktionen, 15. Mitt. Synthese des 5‐Methyl‐benzochinoxalinons aus 2.3‐Dimethyl‐1.4‐naphthochinon und Ethylendiamin
Authors: Kallmayer Hans‐Jörg , Seyfang Karlheinz 
Published: October 2006

Abstract2.3‐Dimethyl‐1.4‐naphthochinon (10) reagiert mit Ethylendiamin (2) via Retro‐Mannich‐Reaktion zu 2‐Methyl‐1.4‐naphthochinon (8), das mit 2 zum 5‐Methyl‐benzochinoxalinon 5 cyclisiert. 10 wurde aus 2.3‐Dimethyl‐naphthalin und Chromsäure hergestellt und war verunreinigt mit dem strukturisomeren 6.7‐Dimethyl‐1.4‐naphthochinon (13), das mit 2 zum 8.9‐Dimethyl‐benzochinoxalinon 14 reagiert.
Dithranol, Singlet Oxygen and Unsaturated Fatty Acids
Authors: Müller Klaus , Eibler Ernst , Mayer Klaus K. , Wiegrebe Wolfgang , Klug Günter 
Published: October 2006

AbstractChemically or photochemically generated 1O2 (1Δg O2) transforms the anion of dithranol (1) into chrysazine (2), probably via an endo‐peroxide. Under basic conditions, 3O2 converts 1 to the bisanthrone 3 and to dithranol brown. The anion of dithranol is a photosensitizer. 1O2 was trapped by 2,3‐dimethyl‐2‐butene and by methyl oleate which was converted to the C‐9‐ and C‐10‐hydroperoxides. From this point of view interference of the antipsoriatic dithranol with the metabolism of arachidonic acid appears reasonable.
An Isosteric 2‐SO2 Analogue of Norlumiflavine: Synthesis and Methylation
Authors: Dusemund Jürgen , Schurreit Thomas 
Published: October 2006

AbstractDas Lumichrom (1) ist in nahezu allen Positionen abgewandelt worden. Für Variationen des Pyrimidinringes gibt es nur wenige Beispiele2a‐c). Müller und Wittmann3) haben im Alloxazin die Carbonylgruppe in 2‐Stellung durch die Sulfoxidgruppe ersetzt:2.magnified image.Wir planten ihren Austausch in 1 gegen die isostere SO2‐Funktion. Die resultierende Verbindung 5 bzw. 6a könnte als Antimetabolit von Interesse sein.
Reaction of 5,5‐Dimethyl‐3‐(trimethylhydrazino)‐2‐cyclohexen‐1‐one with Methyleniminium Salts
Authors: Möhrle Hans , Arz Petra 
Published: October 2006

AbstractAus Trimethylhydrazin1) und Dimedon resultiert das Enhydrazin 1, das keinen beweglichen wasserstoff am N‐2 besitzt. Erwartungsgemäß war es deshalb einer Aminomethylierung unter Konventionellen Bedingungen mit Formaldehyd und sekundärem Amin nicht zugänglich.
Untersuchungen an 1,3‐Dicarbonylverbindungen, 25. Mitt. Pyrano[3,2‐b]indol‐4(5H)‐on und 9‐Chlor‐1‐oxo‐1H‐pyrrolo[1,2‐a]indol‐2‐carbaldehyd
Authors: Görlitzer Klaus , Michels Klaus 
Published: October 2006

AbstractAusgehend von der 1,3‐Dicarbonylverbindung 1 gelingt durch Umsetzung des BF2‐Chelats 2 mit POCl3/DMF die Darstellung der Titelsubstanzen 5 und 9.5 wird durch das Thion 6 und das Oxonol 7, 9 durch die 1,4‐Dihydropyridine 10 charakterisiert.
Anellierte Thiopyrone, 1. Mitt. Thiopyrano[3,2‐b]indol‐4(5H)‐one, Thiopyrano[2,3‐b]indol‐4(9H)‐one als Nebenprodukte
Authors: Görlitzer Klaus , Hölscher Detlef 
Published: October 2006

AbstractDie 3‐(3‐Indolyl‐thio)‐acrylsäuren 3 cyclisieren mit Polyphosphorsäure (PPA) zu den isomeren Titelverbindungen 4 und 5, die als Sulfone, Thione und Oxonole charakterisiert werden.
Formation of 1,1′‐Bis(phenylmethyl)‐2,2′‐biimidazole‐5,5′‐dimethanol
Authors: Steffens Robert , Schunack Walter 
Published: October 2006

AbstractIm Rahmen der Darstellung von Bishistaminen1), bei denen die Imidazole über beide C‐2 Positionen mittels Alkylen‐ bzw. Phenylenresten miteinander verknüpft sind, wurde auch der Versuch unternommen, H1‐Agonisten vom 2,2′‐Biimidazol‐Typ zu erhalten. Das als Ausgangsverbindung benötigte Carbinol 9a ließ sich nach dem in 1) beschriebenen Verfahren durch Kondensation des Imidsäureesters 1 mit Dihydroxyaceton (2) in flüssigem Ammoniak nicht darstellen. Versuche, 1 durch das Oxamidin 3a zu ersetzen, scheiterten an dessen Unzugänglichkeit, da sich die Umsetzung von Dicyan (4) mit Ammoniak2) als eine unkontrollierbare Reaktion erwies. Das aus 4 und Benzylamin erhältliche N,N'‐Dibenzyloxamidin (3b) zeichnet sich durch hohe Stabilität aus. Der Imidazolringschluß zu 9a nach 4, lieferte lediglich Zersetzungsprodukte von 2. Auch die Kondensation von 3b mit 2 in Chloroform nach scheiterte. Bei der Umsetzung von Glyoxal (5) mit 2 nach Weidenhagen wurden Imidazol, Biimidazol(6) und 4‐Hydroxymethylimidazol erhalten, nicht jedoch 9a.
Reactions of Hydrastinine with Amides
Authors: Möhrle Hans , Grimm Barbara 
Published: October 2006

AbstractHydrastinin kann aufgrund seiner Carbinolamin‐Struktur einerseits als Mannichreagens betrachtet werden, zum andern sind aber bei der Umsetzung mit Stickstoffbasen Z.T. Produkte unter Ringöffnung erhalten worden.In diesem Zusammenhang interessierte deshalb, ob eine Umsetzung von Hydrastinin mit N‐substituierten Formamiden, primären und sekundären Amiden als NH‐aciden Komponenten stattfindet und ggf. ob die Produkte offenkettigen oder cyclischen Charakter aufweisen.
Synthese und Eigenschaften fluoreszierender Estradiol‐Derivate
Authors: Mühlenbruch Brigitte , Kirmeier Friedhelm , Roth Hermann J. 
Published: October 2006

Abstract17β‐Estradiol‐7α‐butansäure (1) wird unter Zusatz von Dicyclohexylcarbodiimid mit Fluoresceinamin zu Estradiol‐7α‐butansäure‐fluoresceinamid (3) gekoppelt. 17β‐Estradiol‐7α‐butylamin (2) reagiert mit Fluorescamin zum entsprechenden Pyrrolinon‐Derivat 4 und mit Fluoresceinisothiocyanat zu Estradiol‐7α‐butyl‐fluoresceinylthiocarbamid (5). Fluoreszenzmessungen ergeben, daß die Konjugate in Konzentrationen von weniger als 1 nmol/ml noch gut nachweisbar sind. In Kompetitionsversuchen erfolgt eine 50proz. Verdrängung von [3H]‐Estradiol vom cytosolischen Estrogenrezeptor in Konzentrationen von 5 × 10−7mol/l durch 3, 1 × 10−6mol/l durch 4 und 1,8 × 10−7mol/l durch 5.
Zur Reaktion von 4‐Phenyl‐2‐azetidinon mit Aldehyden
Authors: Bergmann Hans‐Joachim , Otto Hans‐Hartwig 
Published: October 2006

Abstract4‐Phenyl‐2‐azetidinon (1) reagiert mit aliphatischen Aldehyden unter Bildung von N‐(α‐Hydroxyalkyl)‐Derivaten 5, aus denen durch Dehydratisierung N‐Vinyl‐β‐Lactame 6 entstehen. Mit aromatischen Aldehyden entstehen Amidole 9, aus denen die Derivate 10 durch Acylierung zugänglich sind.
Antiphlogistische 2.3‐Dihydro‐1H‐pyrrolizine, 5. Mitt. Synthese von 3‐(6.7‐Diphenyl‐2.3‐dihydro‐1H‐pyrrolizin‐5‐yl)‐propionsäure
Authors: Dannhardt Gerd , Steindl Ludwig 
Published: October 2006

AbstractDurch Umsetzung von DADHP 1 mit Methoxymethylenmalonsäure‐dimethylester entsteht das vinyl‐substituierte Pyrrolizin 2, aus dem nach Hydrierung, Verseifung und Decarboxylierung die Pyrrolizin‐5‐yl‐propionsäure 5 erhalten wird.
The Dissociation Constants of Some 1,5,5‐Trisubstituted Barbituric Acids
Authors: Mokrosz Jerzy L. , Bojarski Jacek , Wełna Wacław 
Published: October 2006

AbstractThe pKa, values of 15 N‐substituted 5,5‐diethylbarbituric acids containing phenyl, benzyl and benzoyl moieties have been determined. The qualitative and quantitative effects of substitution at the N‐1 atom on the pKa, value are discussed.
Preparation and Characterization of Ergoline Thiazolidinones and an Ergoline Imidazolidinone
Authors: Seifert Karlheinz , Härtling Sigrid , Johne Siegfried 
Published: October 2006

AbstractThe preparation of the ergoline thiazolidinones 2,3 and the ergoline imidazolidinone 5 is described. The 13C‐ and 15N‐NMR spectra of the 15N‐labelled compounds 15N‐ 2a and 15N‐3a allow the distinction of the two isomers.
Reaction of 4‐Hydroxyphenylacetic Acid with Hydrogen Peroxide in the Presence of Peroxidase
Authors: Kovar Karl‐Artur , El‐Bolkiny Mohamed N. 
Published: October 2006

Abstract4‐Hydroxyphenylessigsäure wird zur fluorimetrischen Bestimmung von Cholesterol2) und zur quantitativen Erfassung von Harnsäure3) und Glucose4) im Serum verwendet. Die Substanz setzt sich mit dem durch eine vorgeschaltete enzymatische Reaktion entstandenen Wasserstoffperoxid zu einem Fluoreszenzstoff um, für den analog der Homovanillinsäure5) oder von Tyramin und Tyrosin6) eine dimere Struktur diskutiert wird7). Da wir uns für den Einsatz dieser Substanz als Substrat in der Klinischen Chemie interessierten, wollten wir das postulierte Umsetzungsprodukt, die 4,4′‐Dihydroxy‐3,3′‐biphenylessigsäure ;(6) synthetisieren und mit dem Reaktionsprodukt vergleichen.
1,4‐Pentadien‐3‐ones, XXIX: Synthesis of 3,3,7,7‐Tetramethyl‐1,5,2‐oxathiazepane 5,5‐Dioxide
Authors: Kleffel Dagmar , Otto Hans‐Hartwig 
Published: October 2006

Abstract1,5‐Diaryl‐3‐thia‐1,4‐pentadien‐3,3‐dioxide reagieren unter den Bedingungen der Michael‐Reaktion nicht nur mit C‐Nucleophilen, sondern auch mit dem ambidenten Nucleophil Hydroxylamin unter doppelter Addition und Bildung von Sechsringen2). Demgegenüber berichten Rice und Weiss3), daß das sogenannte4) Triacetonhydroylamin eine cyclische 1,2‐Oxazepan‐5‐on Struktur besitzt. Dieses wird aus Phoron und Hydroxylamin dargestellt.
Basisch substituierte Pyrrolidin‐2,5‐dione, 3. Mitt. Zur antikonvulsiven Wirkung racem. und optisch aktiver basisch substituierter Pyrrolidin‐2,5‐dione
Authors: Knabe Joachim , Büch Horst P. , Konrad Horst 
Published: October 2006

AbstractDie antikonvulsive Wirkung der synthetisierten racem. und optisch aktiven basisch substituierten Pyrrolidion‐2,5‐dione wurde an Mäusen untersucht. Gegen Elektroschock sind die Racemate 1c‐3c etwa gleich wirksam, während gegen den Pentetrazolkrampf 2c und 3c 90% der Tiere schützen, zeigt 1c keine Schutzwirkung. Das (+)‐Enantiomer von 1b übertrifft das (−)‐Enantiomer deutlich in seiner antikonvulsiven Wirkung.Stereoselektive Wirkungsunterschiede wurden auch bei den Enantiomeren von 2a, 3a und 3b gefunden. Bei 1a wirkt das (+)‐Enantiomer antikonvulsiv, während das (−)‐Enantiomer von allen synthetisierten basischen Pyrrolidindionen die größte Toxizität besitzt.
Reaktionsverhalten von En‐Derivaten monosubstituierter Hydrazine unter Mannich‐Bedingungen
Authors: Möhrle Hans , Arz Petra 
Published: October 2006

AbstractDie aus monosubstituierten Hydrazinen mit Dimedon erhaltenen Enhydrazine ergaben mit freiem Amin und wäßriger Formaldehydlösung in keinem Fall faßbare Aminomethylprodukte. Erst die Umsetzung mit Methyleniminiumsalzen in Acetonitril führte zu Salzen der Mannichbasen.
Zur Stereochemie der 3‐Oxo‐5‐phenyl‐1‐cyclopentancarbonsäuren, 11. Mitt. Synthese der stereomeren 3‐Oxo‐5‐(2,3,4‐pyridyl)‐cyclopentancarbonsäuren
Authors: Beck Martin , Frahm August W. 
Published: October 2006

AbstractEs wird die stereoselektive Synthese der 3‐Oxo‐5‐pyridyl‐cyclopentancarbonsäuren 4a–c durch kombinierte Michael‐ und Dieckmannreaktion aus Ethantricarbonsäuretrimethylester und den Azazimtsäuremethylestern 1a‐c beschrieben. Der saure Abbau der 3‐Oxo‐5‐pyridyl‐cyclopentan‐1.1.t‐4‐tricarbonsäuretrimethylester 2a−c führt stereoselektiv zu den cis‐Säuren 4a−c. Nach thermo‐dynamisch gesteuerter Epimerisierung gelingt es, die entsprechenden trans‐Säuren 3a und 3b in kleinen Mengen durch säulenchromatographische Trennverfahren zu isolieren.
Pyrimido[4,5‐c]quinolines from 10‐Cyanopyrimido[5,4‐b]quinolines
Authors: Fenner Helmut , Wiegreffe Christian , Iffert Bernd 
Published: October 2006

AbstractUntersuchungen zur Reaktivität von Deaza‐alloxazinen mit Nucleophilen ergaben für den Fall der 5‐Deazaaloxazine3) und 10‐Deazaalloxazine4), daß Ringöffnungsreaktionen am Pyrimidin‐2,4‐dion‐System und hier bevorzugt durch Angriff in 2‐Position erfolgen. Bei 10‐Cyano‐Substitution des 10‐Deazaalloxazin‐Systems, die sich aus einem neuen Synthese‐Verfahren für dieses Ringsystem durch Trialkylphosphit‐Cyclisierung von 2‐Nitro‐substituierten 6‐Benzylpyrimidindionen ergibt1,4‐5,9), erfolgt dagegen Ringöffnung ausschließlich unter Angriff in 4‐Position. In alkalischer Lösung verändert sich der Chromophor von la bzw. lb irreversibel unter Ausbildung einer hypsochrom verschobenen Doppelbande. Die gleiche Reaktion erfolgt spontan mit NaOCH3, in methanol. Lösung.
Nitramine, 19. Mitt. Zur Stabilität von Dialkylnitraminen
Authors: Unterhalt Bernard , Mohr Rolf 
Published: October 2006

AbstractDialkylnitramine werden durch Basen unter Abgabe von Nitritionen zu Aldehyden und primären Aminen gespalten. Es gelang uns, bei der Reaktion der N‐Benzyl‐N‐methylnitramine 1–3 mit Lithium‐diisopropylamid die Aldimine 4–6 zu isolieren. N‐Benzyl‐N‐cyanmethylnitramin (7) ergab Cyanmethylimino‐benzaldehyd (9), N‐Benzyl‐N‐ethoxycarbonylmethylnitramin (8) mit Natriumhydrid Ethoxycarbonylmethylimino‐benzaldehyd (10).
Untersuchungen an 1,3‐Thiazinen, 32. Mitt.1) Oxidationen an Thiourethanen, 6. Mitt.2). 3‐Amino‐5,6‐dihydro‐2H‐1,3‐thiazin‐2,4(3H)‐dione, neuartige cyclische Thiolcarbazate
Authors: Hanefeld Wolfgang , E. Günes Zeynel 
Published: October 2006

Abstract3‐Amino‐5,6‐dihydro‐2H‐1,3‐thiazin‐2,4(3H)‐dione 2 wurden durch oxidative Desulfurierung der 2‐Thioxo‐analoga 1 sowie durch Cyclisierung von 3‐Carbazoylthio‐propionsäuren 4 dargestellt. Einige Verbindungen zeigen biologische Wirksamkeit.
Antiphlogistische 2.3‐Dihydro‐1H‐pyrrolizine, 9. Mitt.1). Synthese und Oxidation von 6.7‐Diphenyl‐2.3‐dihydro‐1H‐pyrrolizin‐5‐yl‐acetaldehyd (DADHP‐5‐acetaldehyd)
Authors: Dannhardt Gerd , Steindl Ludwig 
Published: October 2006

AbstractÜber die pyrrolizinylsubstituierten Oxalsäurederivate 1a bzw. 1b wird das Diol 2 zugänglich, das unter Säurekatalyse zur Titelverbindung 3 dehydratisiert wird. Bei der PDC‐Oxidation von 3 erfolgt Abbau der C‐5‐Seitenkette zum Aldehyd 5 und zum Lactam 6. Das Diol 2 besitzt schwache antiphlogistische Aktivität.
Struktur‐Wirkungs‐Beziehungen bei Nefopamhydrochlorid
Authors: Klüfers Peter , Petersenn Alexander V. , Röder Erhard 
Published: October 2006

AbstractDie an (±)‐Nefopamhydrochlorid (1) durchgeführte Röntgenstrukturanalyse (P21/c, a = 1176,1, b = 773,9, c = 1689,7 pm, β = 97,43°, Z = 4) zeigt, daß der Heterocyclus aus zwei einfachen Strukturelementen zusammengesetzt ist. Fünf Atome (2, 3, 4, 5 und 6) haben die Anordnung eines Cyclohexan‐Fragmentes; zugleich liegen fünf Atome (2, 1, 10a, 6a und 6) in der Ebene des anellierten Benzolringes. Die beiden Benzolringe stehen, anders als bei den strukturell verwandten Benzodiazepinen, nahezu senkrecht aufeinander. Die Übereinstimmung der Strukturen von 1 und (‐)‐Nefopamhydrochlorid‐monohydrat wird im Hinblick auf die Starrheit der Konformation diskutiert. Nefopam kann danach als Modellsubstanz für Serotonin‐Agonisten und ‐Antagonisten dienen. Als strukturelle Gemeinsamkeit dieser Verbindungen tritt eine aliphatische Aminogruppe auf, die ca. 600 pm vom Zentrum eines Aromaten entfernt etwa in dessen Ringebene liegt oder leicht in diese Position überführt werden kann.
Ether Derivatives of 3‐Amino‐1,2‐propanediols, V. Syntheses and Pharmacological Activities of 5‐(Cycloalkoxymethyl)oxazolidines and N–Substituted Derivatives
Authors: Chalina Elena , Dantchev Damian , Georgiev Atanas , Mitova Kamelia 
Published: October 2006

AbstractThe 5‐(cycloalkoxymethyl)oxazolidines 5a, b and their N‐substituted derivatives 3a–j were synthesized by reaction of the aminopropanols 4a, b and 2a–j with formaldehyde. Some of the compounds were found to have moderate β‐blocking activity and 3b and 3h were found to have considerable antiarrhythmic activity.
Antiaggregatorische und Anticoagulante Eigenschaften von Oligoaminen, 2. Mitt. p‐Phenylenbisaminoalkane
Authors: Rehse Klaus , Lükens Ute 
Published: October 2006

AbstractDie Titelverbindungen hemmen in vitro die durch Collagen induzierte Thrombocytenaggregation in Konzentrationen um 10 μmol/l. Bei 4 · 10−4mol/l wird auch die durch Thromboplastin ausgelöste Fibrinbildung auf weniger als 25% der Norm herabgesetzt (Quick). Substanz 6 verlängert in dieser Konzentration die PTT‐Zeit um 12 sec.