Formation and persistence of metabolites of imazamethabenz‐methyl in a sandy loam soil
Authors: ROUCHAUD J. , GUSTIN F. , CALLENS D. , VAN HIMME M. , BULCKE R. 
Published: July 2006

Summary: Résumé: ZusammenfassungThe fate of imazamethabenz‐methyl was studied in a sandy loam soil after application in spring to winter wheat (Triticum aestivum L.). Imazamethabenz‐methyl and its metabolite 2 (2‐(4, 5‐dihydro‐4‐methyl‐4‐(l‐methylethyl)‐5‐oxo‐1H‐imidazol‐2‐yl)‐4‐methylbenzoic acid, in mixture with the 5‐methylbenzoic acid isomer) were further transformed into the metabolites 3 (2‐(4,5‐dihydro‐4‐methyl‐4‐(l‐methylethyl)‐5‐oxo‐1H‐imidazol‐2‐yl)‐l,4‐benzenedicarboxylic acid, in mixture with the 1,5‐benzenedicarboxylic acid isomer), and 4 (1,2,4‐benzenetricarboxylic acid, in mixture with the 1,2,5‐isomer). Meta‐bolites 3 and 4 reached maximum concentration levels in the 0–13 cm layer corresponding to 14–17% and 9–14% of the imazamethabenz‐methyl dose, respectively. These maxima were reached between 105 and 177 days after application. Imazamethabenz‐methyl metabolism was slower in plots treated with organic fertilizers than in untreated plots. After 196 days the concentrations of all metabolites in the 0–13 cm layer had declined to, at most, 0.01 mg kg−1. There was no carry‐over of residues that could be phytotoxic to the next crop. Formation et persistance dés metabolites de l'imazaméthabenz‐méthyl dans un sol sablolimoneux La métabolisation de l'imazaméthabenz‐méthyl a étéétudiée dans un sol sablo‐limoneux après application sur une culture de froment d'hiver (Triticum aestivum L.) L'imazaméthabenz‐méthyl et son métabolite 2 (2‐(4,5‐dihydro‐4‐methyl‐4‐(l‐methylethyl)‐5‐oxo‐−1H‐imidazol‐2‐yl)‐4‐methylbenzoïque acide, en mélange avec 1'isomère 5‐methylbenzoïque acide) sont trans‐formés ultérieurement en métabolites 3 ((2‐(4,5‐dihydro‐4‐methyl‐4‐ (l‐methylethyl)‐S‐ oxo ‐−1H‐imidazol‐2‐yl)‐l,4‐benzenedicarboxylique acide, en mélange avec l'isomère 1,5‐benzenedicar‐boxylique acide) et 4 (1,2,4‐benzenetricarboxy‐lique acide, en mélange avec le 1,2,5‐ isomère). Les concentrations dans la couche de sol de 0–13 cm de profondeur des métabolites 3 et 4 at‐teignent des maximums qui correspondent re‐spectivement à 1,4–17% et 9–14% de la dose initiate en imazamethabenz‐methyl. Ces concentrations maximales sont atteintes entre les 105 et 177 jours qui suivent 1'application. La métabolisation de rimazaméthabenz‐méthyl est plus lente dans les parcelles trailées par des fetilisants organiques, que dans les parcelles non traitées par ces fertilisants. Après 196 jours, les concentrations de tous les métabolites dans la couche de sol de 0–13 cm ont diminué jusqu' à 0.01 mg kg−1 ou moins. Dans ces conditions, en fin de culture il n'est pas resté dans le sol de résidus qui auraient pu être phytotoxiques à la culture suivante. Bildung und Persistenz von Metaboliten des Imazamethabenz‐methyl in einen sandigen Lehmboden Nach der Applikation von Imazamethabenz‐methyl in Winterweizen (Triticum aestivum L.) wurde sein Abbau untersucht. Das Herbizid und seine Metaboliten 2, die isomeren 2‐(4, 5‐Dihydro‐4‐methyl‐4 (1‐methylethyl)‐5‐oxo‐1 Himidazol‐2‐yl)‐und ‐5‐methylbenzoesäure, wurden weiter zu den Metaboliten 3, die isomeren‐1,4‐und‐l,5‐benzendicaboxylsäure, und 4, die isomeren 1,2,4‐ und 1,2,5‐benzentricarboxylsäure, transformiert. Die Metaboliten 3 und 4 hatten ihre höchste Konzentration in 0 bis 13 cm Bodentiefe und entsprachen 14 bis 17 % bzw. 9 bis 14 % der Imazamethabenzmethyl‐Dosis. Diese Maxima wurden zwischen 105 und 177 d nach der Applikation erreicht. In organisch gedüngten Parzellen war der Abbau langsamer als in ungedüngten. Nach 196 d war die Konzentration aller Metaboliten in 0 bis 13 cm Bodentiefe auf höchstens 0,01 mg kg1 zurückgegangen, so daß für die Folgekultur keine phytotoxischen Rückstände mehr vorlagen.