bluuebunny/crossref_metadata_2025_split huggingface dataset:
Synthesis and Inhibitory Activities against Aminopeptidase B and Enkephalin‐Degrading Enzymes of Ketomethylene Dipeptide Analogues of Arphamenines
Authors: Teresa Garcia‐López M. , González‐Muniz Rosario , Hartoa Juan R. , Gómez‐Monterrey Isabel , Pérez Concepción , De Ceballos Maria L. , López Ester , Rio Joaquin Del 
Published: October 2006

AbstractThree ketomethylene pseudodideptide analogues [(S)Lysψ(COCH2)(R and S)Phe (14 or 15 and 15 or 14) and (S)Lysψ(COCH2)(ζTrp (19)] of natural arphamenine A [(S)Argψ(COCH2(R,S)Phe (1)] were easily prepared by a route involving two successive main reactions: a malonic ester alkylation with Z‐protected lysine iodomethyl ketone and the introduction of a benzyl or (indol‐3‐yl)methyl moiety in position 2 of the resulting 4‐ketodiester. The isomer of 1 with reversed sequence, (S)Pheψ(COCH2)(R,S)Arg (22) was synthesized by guanidylation and subsequent deprotection of Z‐(S)Pheψ(COCH2)(R,S)Om. The inhibitory effects of compounds 14, 15, 19, and 22, and the related ketomethylene dipeptides (S)Alaψ(COCH2)(R,S)Phe (3), (S)Pheψ(COCH2)(R,S)X [X=Ala (4), Orn (5)] and (S)Trpψ(COCH2)R,S)Y [Y=Orn (6), Lys (7), Arg (8)] on aminopeptidase B (AP‐B), and enkephalin‐degrading enzymes [aminopeptidase N (APN) and neutral endopeptidase (NEP)] were compared with that of the model compound 1.
Chiral Compounds of Essential Oils, VII: Quality Evaluation of Mentha Oils, Using Enantioselective CGC‐Analysis of Monoterpenoid Constituents
Authors: Askari Christiane , Kreis Peter , Mosandl Armin , Schmarr Hans‐Georg 
Published: October 2006

AbstractCombinations of two or three capillary columns, coated with modified cyclodextrins are used as chiral CGC‐separation systems for the direct stereo‐differentiation of menthone (1), isomenthone (2), menthol (3), and menthyl‐acetate (4), to evaluate their enantiomeric ratios in mentha oils. Optical purity of 1–4 is discussed as an indicator of the natural origin of mint and peppermint oils.
Application of RP‐HPLC and Spectrophotometry in Standardization of Bilberry Anthocyanin Extract
Authors: Krawczyk Urszula , Petri Gizella 
Published: October 2006

AbstractV. myrtillus extracts were examined both qualitatively and quantitatively by UV‐VIS spectrophotometry and a new RP‐HPLC method. The results and the problems arising from application of these methods for bilberry anthocyanins determination are discussed. The quality and purity of various extracts is compared.
Reziproke Kreuzungen von Digitalis lanata mit anderen Digitalis‐Arten
Authors: Lichius Johannes J. , Bugge Gisela , Wichtl Max 
Published: October 2006

AbstractReziproke Kreuzungen von Digitalis lanata mit anderen Digitalis‐Arten enthalten unterschiedliche Cardenolidmuster, wobei häufig eine Dominanz der weiblichen Elternpflanze zu beobachten ist.
2‐Amino‐2‐oxazolines, V: Synthesis of Some 5‐Dialkylaminomethyl‐2‐amino‐2‐oxazolines and Evaluation of Their Diuretic Activity
Authors: Demotes‐Mainard Fabienne , Tranchot Juliette , Cambar Jean , Jarry Christian 
Published: October 2006

AbstractA series of 5‐dialkylaminomethyl‐2‐amino‐2‐oxazolines was prepared and screened for diuretic activity. These compounds were previously examined for their lipophilic behaviour using a reversed‐phase HPLC technique. The capacity factors, expressed as log k'w, were correlated with the partition coefficient log P. A QSAR analysis of the diuretic activity in relation with the lipophilicity was attempted for these structurally related compounds.
Massenspektrometrische Untersuchungen an isomeren α,β‐ und β, γ‐ungesättigten Ketonen mit raumerfüllenden Substituenten
Authors: Striegel Hans‐Günter , Mayer Klaus K. , Wiegrebe Wolfgang 
Published: October 2006

AbstractDie Massenspektren der α,β‐ und β,γ‐ungesättigten Ketone 1‐4 (Schema 1) sind, abhängig von der Stereochemie an der Doppelbindung, stark unterschiedlich: bei Keton 2 mit E‐Konfiguration überwiegt McLafferty‐Fragmentierung, beim Keton 1 mit Z‐Konfiguration dagegen ϵ‐Spaltung. Bei den β,γ‐ungesättigten Ketonen 3 und 4 überwiegt α‐Spaltung unter Verlust des entspr. Allylradikals.
Nitroimidazoles, XIV: Synthesis of 4‐Nitroimidazoles with 1‐Substituents Containing Acid, Ester or Phenol Functions, and Radiosensitizing Efficiency of Some of These Compounds
Authors: Suwinski Jerzy , Szczepankiewicz Wojciech , Widel Maria 
Published: October 2006

Abstract1, 4‐Dinitroimidazole and 1, 4‐dinitro‐2‐methylimidazole were reacted with aminocarboxylic acids and their esters, aminosulfonic acids, and aminophenol to obtain the corresponding 1‐substituted‐4‐nitroimidazoles. The radiosensitizing efficiency of some esters of 2‐(4‐nitro‐1‐imidazolyl)alkanecarboxylic acids was tested.
Trifluormethyl‐substituierte, heterocyclisch anellierte Pyridine durch intramolekulare Diels‐Alder‐Cycloaddition mit inversem Elektronenbedarf
Authors: Haenel Frank , John Rainer , Seitz Gunther 
Published: October 2006

AbstractWir beschreiben eine Synthese von 3‐Methylthio‐6‐trifluormethyl‐1, 2, 4‐triazin (5) aus Trifluordibromaceton (1) und S‐Methylthiosemicarbazid. Nucleophile Substitution der Thiomethylgruppe von 5 durch die Alkoxide von 6a‐c bzw. durch das ω‐Amino‐1‐alkin 11 führt zu den Triazinen 7 bzw. 12, die über eine Sauerstoff‐bzw. eine NH‐Brücke mit dem Seitenkettendienophil verknüpft sind. Triazine mit Schwefel als Bindeglied zwischen Dien und Dienophil wie 20a‐c werden aus 1 und dem Isothiosemicarbazid‐Salz 17 hergestellt. Die Triazine 7, 12 und 20 reagieren beim Erhitzen in Chlorbenzen bzw. Diphenylether zu den neuen heterocyclisch anellierten Pyridinen 8–10, 13 und 23‐25.
Polarographische Untersuchung von Nedocromil, 1. Mitt.: Polarographie der N‐Ethylchinoloncarbonsäure
Authors: Hoffmann Hermann , Hermening Petra 
Published: October 2006

AbstractNedocromil (1) zeigt im Differentiellen‐Puls‐Polarogramm 4 Peaks. Der erste Peak ist zur quantitativen Bestimmung von 1 geeignet, die restlichen 3 sind nicht vollständig voneinander getrennt. Zur Klärung des Reduktionsmechanismus von 1 wurde das polarographische Verhalten von N‐Ethylchinoloncarbonsäure 2 und deren Ethylester 3 untersucht. Beide geben 2 polarographische Stufen, die der Reduktion der Doppelbindung bzw. der Carbonylgruppe des Chinolonringes entsprechen. Der pKa‐Wert von 2 ist 2.00, während der polarographische pKa'‐Wert 5.9 beträgt. Die polarographischen Eigenschaften von 2 weisen darauf hin, daß beim 1. Reduktionsschritt von 1 der Chinolonring nicht beteiligt ist.
Studien zum Reaktionsmechanismus der Hydantoin‐Synthese nach Biltz, 1. Mitt.: Nachweis der Zwischenstufen der Hydantoin‐Synthese nach Biltz
Authors: Schwenker Gerhard , Guo Hong , Bernhart Sonja 
Published: October 2006

AbstractDer von Butler und Leitch vorgeschlagene Reaktionsmechanismus für die bei der Hydantoinsynthese von Biltz ablaufende Skelett‐Umlagerung konnte gesichert werden. Die bereits von Biltz postulierte Zwischenstufe 3a wurde aus dem Reaktionsansatz isoliert und die Zwischenstufen 3b‐3g und 4b‐4g auf unabhängigem Wege synthetisiert und in den Reaktionsansätzen der jeweiligen Benzile 1b‐1d mit Phenylharnstoff (2b) mittels HPLC nachgewiesen. Hierbei ergab sich keine klare Bevorzugung in der Richtung des Ringschlusses.
Reaktionen ionisierter 4‐Benzyl‐2‐methyl‐1,2,3,4‐tetrahydroisochinoline in der Gasphase
Authors: Dannhardt Gerd , Kiermaier Josef , Mayer Klaus K. , Roelcke Julius 
Published: October 2006

AbstractDie M+* von 4‐Benzyl‐2‐methyl‐1,2,3,4‐tetrahydroisochinolin (1) zerfallen unter konkurrierender H*‐ oder H3C*‐Abspaltung, unter Verlust von H3C‐NH2, C6H6 bzw. C7H8 oder RDA‐Spaltung. Der Mechanismus der Fragmentierungen wurde an den spezifisch deuterierten Analogen 2–8 untersucht. Der Eliminierung von C6H6 und C7H8 ist H/D‐Austausch, besonders zwischen den Ringpositionen 1,4 sowie der benzylischen Methylengruppe und den aromatischen Positionen (Pos. 5, 8 und Phenylgruppe) vorgeschaltet.
Terephthalic Acid in Sprague‐Dawley Rats as a Hypolipidemic Agent
Authors: Hall Iris H. , Wong Oi T. , Reynolds David J. , Simlot R. , Chang J. J. 
Published: October 2006

AbstractTerephthalic acid at 20 mg/kg/day in lowered serum cholesterol and triglyceride levels in rats. The cholesterol content was lowered in the lipoprotein fractions. The effects of the agents on de novo lipid synthesis showed that similar enzymes were affected in rat liver and small intestinal mucosa cells as when compared to in vitro tissue culture cells from rats and humans, e.g. reduction of acyl CoA cholesterol acyl transferase and elevation of neutral cholesterol ester hydrolase activities suggest that net cholesterol esters deposition in foam cells should be reduced and plaque growth should be slowed. The suppression of LDL receptor binding and degradation by the drug suggest that less apoB lipoproteins are taken up by peripheral tissues. The elevated HDL receptor binding and internalization in the liver suggest that the drug accelerates cholesterol return to the liver. Additional studies show that cholesterol and bile acid secretion in the bile is elevated. However, the bile acids secreted are not lithogenic. Acute toxicity studies show that the agent appears to be safe in rodents. Two observations of increased serum alkaline phosphophatase levels and increased liver vacuolation suggest some alteration of hepatic cell morphology, which requires further investigation.
Woodinine and its Stereomers ‐ Absolute Configuration
Authors: Mahboobi Siavosh , Burgemeister Thomas , Wiegrebe Wolfgang 
Published: October 2006

AbstractThe synthesis of all the four stereomers of the alkaloid woodinine (12a)1) is described and the stereochemical conclusions of Païs3) and Still6) are discussed. The absol. configurations of woodinine (12a) and its diastereomer 8b are unequivocally deduced from the pertinent piperazinediones 16 and 17.
10‐Carbethoxymethyl‐3‐phenyl‐1,2,4‐triazolo[4′,3′:2,3][1,2,4]triazino[5,6‐b]indole and Derivatives at its 10‐Position
Authors: Rashed Nagwa , Nemr Ahmed El , El Ashry El Sayed H. 
Published: October 2006

AbstractReaction of 3‐phenyl‐10H‐1,2,4‐triazolo[4′,3′:2,3][1,2,4]triazino[5,6‐b]indole (4) with ethyl chloroacetate gave 10‐carbethoxymethyl‐3‐phenyl‐1,2,4‐triazolo[4′,3′:2,3][1,2,4]triazino[5,6‐b]indole (3). Condensation of 3 with hydrazine hydrate gave (3‐phenyl‐1,2,4‐triazolo[4′,3′:2,3][1,2,4]triazino[5,6‐b]indol‐10‐yl)acetylhydrazine (5). Reactions of 5 with a number of aromatic aldehydes, acetophenone, cyclohexanone and D‐galactose gave the corresponding hydrazones 6‐12. Condensation of 5 with acetylacetone gave the pyrazole 15. Cyclization of 5 with CS2 gave (3‐phenyl‐1,2,4‐triazolo[4′,3′:2,3][1,2,4]triazino[5,6‐b]indol‐10‐yl)(2‐thiol‐1,3,4‐oxadiazol‐5‐yl)methane (16). Reaction of 16 with ethyl chloroacetate gave the carbethoxy alkylated derivative (3‐phenyl‐1,2,4‐triazolo[4′,3′:2,3][1,2,4]triazino[5,6‐b]indol‐10‐yl)[2‐(thiocarbethoxymethyl)1,3,4‐oxadiazol‐5‐yl]methane (17).
Lactone, 24. Mitt.: „γ‐Lactonisierte”︁ Neuroleptika ‐ Synthese, Stereochemie und Affinität am D2‐Rezeptor
Authors: Lehmann Jochen , Schulze Gert , Radwansky Anja 
Published: October 2006

Abstract„γ‐Lactonisierte”︁ Neuroleptika vom Diphenylbutylpiperidin‐Typ (3a,b,d,4a‐d) erhält man durch Addition der Piperidine 15a‐d an die Methylenlactone 8, 14a. 8 ist ringsynthetisch oder ‐ wie auch 14 ‐ aus dem entspr. α‐Carboxylacton zugänglich. Aus den 1H‐ und 13C‐NMR‐Daten ergibt sich eine equatoriale Stellung der Aminomethylgruppe in allen Derivaten von 3 und 4. In 4a‐d wird eine bisequatorial‐trans‐ständige Anordnung der Substituenten am Lactonring bevorzugt. Am D2‐Rezeptor des Rattenhirns wurde die 3H‐Spiroperidol‐Verdrängung durch 3,4 und die „γ‐lactonisierten”︁ Butyrophenon‐Neuroleptika 1,2a‐c untersucht. Einige Verbindungen zeigen mittlere bis hohe (3b) Affinität.
Biotransformations of Benzamidine and Benzamidoxime in vivo
Authors: Clement Bernd , Immel Martina , Schmitt Sigrid , Steinmann Udo 
Published: October 2006

AbstractAfter administration of benzamidine (1) or benzamidoxime (2), respectively, to rats and rabbits, plasma from rats and rabbits as well as urine from rats were examined for the presence of benzamidoxime (2) or benzamidine (1). Some of the samples were worked‐up directly and the others after enzymatic pretreatment with β‐glucuronidase or arylsulfatase, respectively. HPLC analysis was employed for the detection of the metabolites. After administration of 1, an in vivo N‐hydroxylation of an amidine to an amidoxime was demonstrated for the first time. The metabolite 2 could only be detected after enzymatic cleavage of the glucuronide or sulfate, respectively, and only in plasma at a low concentration. After administration of benzamidoxime (2), on the other hand, benzamidine (1) was detected in very high concentrations in all biological samples. Benzamidine was present in the free state but indications for glucuronidization and sulfatation were also detectable. These investigations suggest that the benzamidoxime (2) formed by an in vivo N‐hydroxylation undergoes ready retroreduction but that further transformations of the metabolite 2, such as conjugation to a glucuronide or a sulfate, respectively, prevent complete back reaction. Furthermore, benzamide (3) could be detected as a transformation product in urine after administration of either 1 or 2.
Dithio‐ und Thionester, 60. Mitt.: Addition von Dithiocarbonsäure‐dianionen an Aldehyde und Ketone
Authors: Rettberg Norbert , Wagner Uwe , Hartke Klaus 
Published: October 2006

AbstractAliphatische Dithiocarbonsäuren wie Dithioethansäure (1a), Dithiopropansäure (10a) oder 2‐Methyl‐dithiopropansäure (10e) bilden mit 2 mol n‐BuLi die entspr. Dilithium‐dithioenolate 2a, 11a oder 11e. Diese addieren an Aldehyde oder Ketone zu den Aldolprodukten 3a‐f und 12a‐e. Daraus entstehen durch Methylierung mit Methyliodid die stabileren β‐Hydroxydithioester 4 und 13. Die Ester 4 lassen sich zu den α,β‐ungesättigten Dithioestern 5 dehydrieren. Die Addition des Dilithium‐dithioenolates 2a an Methylvinylketon, Cyclohexenon oder Cyclopentenon mit nachfolgender Methylierung liefert die δ,ε‐ungesättigten Dithioester 6–8.
Synthesis of 1,4‐Dihydro‐4‐oxo‐quinoline‐3‐carboxylic Acid Derivatives as Inhibitors of Rat Lens Aldose Reductase
Authors: Büyükbingöl Erdem , Daş Net , Klopman Gilles 
Published: October 2006

AbstractThe title compounds were prepared according to Scheme 2 and tested as inhibitors of the aldose reductase of rat lens.
Acute Toxic and Teratogenic Effects of Cyclic Imides in Rodents
Authors: Reynolds David J. , Wong Oi T. , Simlot Rupendra , Chang J‐J. , Hall Iris H. 
Published: October 2006

AbstractFour structurally different cyclic imides or related derivatives (o‐(N‐phthalimido)acetophenone (1), 2,3‐dihydrophthalazine‐1,4‐dione (2), N‐(4‐methylphenyl)diphenamide (3), and 4,6‐dihydro‐5H‐dibenz[c,e]azepine (4) were examined for acute toxicity in mice at multiple doses, for long term toxicity at a single dose in rats, and for deleterious effects on fertility and pup development in rodents. No deleterious effects were observed when mice were administered agents at 20, 50, and 100 mg/kg/day for seven days. All other measured characteristics and values were normal for the four compounds. The principle effect of the compounds was to reduce the percent pregnancies in treated mice compared to the controls. Compound 2 afforded the greatest reduction of pregnancy (54%) at 100 mg/kg/day. Compounds 3 and 4 caused a minor reduction in pregnancy (12‐20%). The compounds did not appear to cause measureable teratogenic effects; pups of treated rodents thrived and survived as well as controls. There were no effects on murine male fertility when compounds were administered at 20, 50, and 100 mg/kg/day for six weeks.
Anellierte Pyridin‐Verbindungen aus Hydrocodon und Oxycodon, 3. Mitt.: Enamine von Hydrocodon und Oxycodon in der Mannich‐Reaktion
Authors: Görlitzer Klaus , Meyer Elke , Ernst Ludger 
Published: October 2006

AbstractBei der Reaktion von Pyrrolidinyl‐Enaminen aus Hydrocodon und Oxycodon mit N,N‐Dimethylmethyleniminium‐Salzen lassen sich die 1,4‐Dien‐1,5‐diamine 5 isolieren. Die Hydrolyse von 5 führt zu den 1,5‐Diketonen 6, die mit den cyclischen Halbketalen 7 im Gleichgewicht stehen. Aus 6/7 erhält man mit Ammoniak ein Gemisch der bisanellierten Pyridine 9 und 12, während aus reinem 7b nur die Phenolbase 12b entsteht. Andererseits cyclisiert 6/7 mit Hydroxylamin zum symmetrischen Pyridin 9, dessen Etherspaltung 13 liefert.
3,1‐Benzoxazine und Tetrahydrochinazoline aus o‐Aminobenzylalkohol und o‐Aminobenzylamin ‐ Semi‐empirische MO‐Berechnungen zum Cyclisierungsverhalten
Authors: Lessel Jürgen 
Published: October 2006

Abstracto‐Aminobenzylalkohol (4) kondensiert mit Aldehyden und Ketonen zu den 3,1‐Benzoxazinen 20a/b und 22a/b, mit β‐Diketonen hingegen entstehen die Enaminderivate 24a‐c. Mit dem isosteren o‐Aminobenzylamin (1) ergeben sich als heterocyclische Produkte die Tetrahydrochinazoline 11a/b und 14b, 1,4‐Diamine wie 2 und 3 reagieren zu den offenkettigen Verbindungen 15, 16b, 18a und 19. Das unterschiedliche Verhalten kann mit den Reaktionsenthalpien, die mit dem semi‐empirischen MNDO‐Verfahren berechnet wurden, erklärt werden.
Diazafulvalene
Authors: Hartke Klaus , Popp Xue‐Ping 
Published: October 2006

AbstractDie Kondensation von Natrium‐Cyclopentadienid (10) mit den Pyrazoliumsalzen 6 und 9 liefert die 2,3‐Diazafulvalene 11a,b. 1‐Methyl‐3,5‐bis(methylthio)pyrazol (8) läßt sich mit KHSO5 zum Bissulfon 12 oxidieren und nachfolgend mit Triethyloxoniumtetrafluoroborat/Dimethoxyethan zum Pyrazoliumsalz 13 methylieren. Letzteres kondensiert mit 10 zum Natriumsalz 14.
ZNS‐wirksame Pyrane: Amin‐ und arylsubstituierte Dioxabicyclooctane
Authors: Eiden Fritz , Denk Felix , Höfner Georg 
Published: October 2006

AbstractDie amin‐ und phenylsubstituierten 6,8‐Dioxabicyclooctane 10 und 11 zeigen deutliche, von Aminart und Raumstruktur abhängige ZNS‐Wirkungen. Deshalb wurden 6,8‐Dioxabicyclooctane mit verschiedenen Amin‐Arylabständen hergestellt und ZNS‐Effekte verhaltenspharmakologisch sowie durch Messung der Affinität zur PCP‐Bindungsstelle des NMDA‐Rezeptorkomplexes geprüft.
Removal of the Pyrrolidine Substituent by Dehydrogenation of 4‐Pyrrolidin‐2‐yl‐3,4‐dihydro‐and 1,2,3,4‐tetrahydroisoquinolines
Authors: Mahboobi Siavosh , Karcher Annette , Grothus Götz , Wagner Wolfgang , Wiegrebe Wolfgang 
Published: October 2006

AbstractPyrrolidin‐2‐yl‐groups located at C‐4 of 3,4‐dihydro‐ or 1,2,3,4‐tetrahydroisoquinolines, respectively, are lost in the course of dehydrogenation of these isoquinoline derivatives. However, acyclically substituted isoquinolines, hydrogenated in ring B, 2‐benzyl‐4‐(l‐dimethylaminoethyl)‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinoline, e.g., show loss of the amine group only by benzylic cleavage, affording 4‐ethylisoquinoline. Scope and limitation of this reaction are determined using specifically substituted isoquinolines.
Platelet Aggregation Inhibiting and Anticoagulant Effects of Oligoamines, XXIII: Influence of the Oligoamine RE 1492 on the Deformability of Red Blood Cells
Authors: Neumann Matthias , Müller Susann , Grosse Johannes , Lerche Dietmar , Rehse Klaus 
Published: October 2006

AbstractThe influence of the oligoamine RE 1492 on the deformability of Red Blood Cells (RBCs) was measured with the micropipette aspiration technique and the capillary rigidometer. The maximal cell flow resistance (MCFR) and the apparent elastic membrane shear modulus μ were increased by 45% at RE 1492 concentrations > 10 μmol/L. There was a decrease of the surface/volume ratio of 6% at RE 1492 concentrations of 25 μmol/L. The qualitative analysis of the polypeptide pattern of membranes and extracted membranes of human RBCs suggests that the reduction of deformability is due to an increased affinity of skeletal proteins to the cytosolic part of the membrane. RE 1492 caused a decrease of osmotic hemolysis by 80% at concentrations of 8 μmol/L.
Mikrobestimmung von Methacrylsäureestern mit Hilfe der GC/MS‐Kopplung
Authors: Endres Gerhard , Ebel Siegfried , Haller Bernd 
Published: October 2006

AbstractEine Methode zur Bestimmung von Methacrylsäureestern aus wäßriger Matrix durch Gaschromatographie/Massenspektrometrie‐Kopplung (GC/MS) wird beschrieben. Arbeiten im Selected Ion Monitoring (SIM) erlaubt die Detektion von 1 pg/μl Hydroxyethylmethacrylat (HEMA). Das Verfahren eignet sich zur Untersuchung von Monomeren aus Dentin‐Haftklebern.
Ein Verfahren zur Synthese der Enantiomere von Propafenon
Authors: Ecker Gerhard , Fleischhacker Wilhelm , Noe Christian R. 
Published: October 2006

AbstractDie Enantiomere des Antiarrhythmikums Propafenon wurden mit Hilfe einer wiedergewinnbaren acetalischen Schutzgruppe synthetisiert. Der Schlüsselschritt der Synthese lag in der Reaktion des Cyanhydrins 7 mit enantiomerenreinem MBF‐Lactol, dessen Verwendung nicht nur eine einfache Diastereomerentrennung mittels Vakuum‐Flash‐Chromatographie gestattet, sondern auch eine zuverlässige Bestimmung der Absolutkonfiguration und eine permanente Kontrolle der Diastereometenreinheit mittels HPLC und NMR ermöglicht.
Eine neue Methode zur Synthese von enantiomerenreinen, in 2‐Stellung substituierten (2‐Phthalimidoethyl)‐ und (2‐Aminoethyl)phosphonsäure‐diethylestern
Authors: Neidlein Richard , Greulich Peter 
Published: October 2006

AbstractEine neue Methode zur Synthese von enantiomerenreinen, in 2‐Stellung substituierten Diethylestern von (2‐Phthalimidoethyl)‐ und (2‐Amino‐ethyl)phosphonsäure soll vorgestellt werden. Wir synthetisierten zunächst die Bromide 2a‐d durch Reaktion der Tosylate 1a‐d mit NaBr in Diethylenglykol. Diese Bromide reagierten mit Triethylphosphit zu den Phosphonsäurediethylestern 3a‐d, welche mit Hydrazinhydrat zu den Verbindungen 4a‐d entphthaloyliert wurden.
Michael Adducts from 6‐Nitrocoumarins and Enaminoesters
Authors: Ivanov Ivo C. , Raev Lyubomir D. 
Published: October 2006

AbstractAddition of the enaminoesters 2a–d to the 6‐nitrocoumarins 1a–d gave 3 or 5. The aminocrotonic esters 2a,b underwent competitive addition of their C‐4‐methyl groups to yield 6a,b as by‐products. Benzopyrano[3,4‐c]pyridine derivatives 4b and 7–9 have been obtained from the adducts under various conditions. Some of the adducts have been converted by acidic hydrolysis into the amides 10 which have also been prepared directly by addition of ethyl malonamate to 1b–d.
New NO‐Donors with Antithrombotic and Vasodilating Activities, X: Antiplatelet and Antithrombotic Effects of 3‐Methylsydnone‐5‐nitrosimine (RE 2047) in Combination with ASA, Pentoxifylline, and Ticlopidine
Authors: Rehse Kaus , Ciborski Thomas 
Published: October 2006

AbstractThe combined effects of the NO‐donor RE 2047 with ASA, pentoxifylline, ticlopidine or BM 14515 were determined in vitro (Born‐test) and in vivo (rat thrombosis model). The inhibitory effects on platelet aggregation as well as the inhibition of thrombus formation in vivo were over additive and over independent. The combination of 10 mg/kg RE 2047 with the same dose of ASA in arterioles (A) showed 70% inhibition of thrombosis (venoles (V): 40%). The respective values for 10 mg/kg RE 2047 and 10 mg/kg pentoxifylline are 70% (A) and 35% (V). It is concluded that NO‐donors in principle are compounds suitable for the combination with anti‐thrombotic drugs of different mechanism of action.
2‐Aryl‐2‐[1‐(2‐hydroxypropyl)]‐1,3‐dithianes as Versatile Building Blocks for the Preparation of Enantiomerically Pure Drugs
Authors: Bracher Franz , Litz Thomas 
Published: October 2006

AbstractAn efficient access to chiral, non racemic arylbutanols 1a–c (ee>98%) as drug intermediates is described. Thioacetalization of substituted benzaldehydes 3a–c with 1,3‐propanedithiol gave 2‐aryl‐1,3‐dithianes 4a–c. Lithiation of 4a–c followed by reaction with racemic, (R)‐ or (S)‐propylene oxide, respectively, gave racemic, (R)‐ or (S)‐hydroxyalkyldithianes 5a–c in high yields. Subsequent desulfurization with tributyltin hydride (TBTH) resulted in almost quantitative formation of the arylbutanols 1a–c. Ketols 6 were obtained by hydrolysis of the hydroxyalkyldithianes 5a.