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Über einige neue Lignane und stereochemische Zusammenhänge in der Lignangruppe
Authors: Weinges Klaus 
Published: June 2007

Abstract(+)‐Dimethoxy‐iso‐lariciresinol (IV) kommt als Xylosid im Holz der Erle (Alnus glutinosa) vor. Seine Isolierung wird beschrieben. Die DL‐Form läßt sich aus DL‐Syringaresinol (I) herstellen. IR‐Spektrum und RF‐Wert des natürlichen und synthetischen Produktes sind identisch. — (+)‐Epi‐pinoresinol (VI), das bisher als Naturprodukt nicht bekannt war, wird neben weiteren Lignanen aus dem überwallungsharz der Fichte (Picea excelsa) isoliert. Die Hydrierung von VI und (+)‐Pinoresinol (V) führt zum gleichen (−)‐Seco‐iso‐lariciresinol (XV), womit bewiesen ist, daß die Konfiguration am C‐Atom 8 und 8′ bei VI und V gleich ist. — Einige Mono‐epoxy‐lignane und die entsprechenden Epimeren werden hergestellt. Ihre absolute Konfiguration wird abgeleitet. — Umlagerung des DL‐Syringaresinol‐dimethyläthers führt zum DL‐Epi‐syringaresinol‐dimethyläther. Durch Vergleich der magnetischen Kernresonanz‐Spektren wird bewiesen, daß Sesamin, Pinoresinol und Syringaresinol einerseits und Episesamin (Asarinin), Epi‐pinoresinol und Epi‐syringaresinol andererseits die gleiche Wasserstoff‐Anordnung besitzen.
N‐Substituierte 10‐äthyl‐9.10‐dihydro‐phenazine
Authors: Birkofer Leonhard , Schmitter Jakob 
Published: June 2007

Abstract10‐Äthyl‐9.10‐dihydro‐phenzin (I) wird mit Acetyl‐, Benzoyl‐ bzw. Benzolsulfonsäurechlorid umgesetzt und dabei 9‐Acetyl‐, 9‐Benzoyl‐bzw. 9.x‐Dibinzol‐sulfonyl‐10‐dihydro‐phenazin erhalten. Bei Einwirkung von Ameisensäure bildet sich die 9‐Formyl‐Verbindung von I. Durch Reaktion von I mit Phosgen entsteht das Chlorid der auch durch andere Derivate bisher nicht bekannten 10‐Äthyl‐9.10‐dihydro‐phenzin‐carbonsäure‐(9), das mit Ammoniak bzw. Diäthylamin, Pyrrolidin und Morpholin in die entsprechenden Amide übergeht. Chlorameisensäure‐äthyl‐ bzw. ‐benzylester liefern mit I 10‐Äthyl‐9.10‐dihydro‐phenazin‐carbonsäure‐(9)‐äthyl‐ bzw. ‐benzylester.
Dimere o‐Methylen‐chinone, I. Eine neue Synthese des dimeren 10‐Methylen‐phenanthrons‐(9)
Authors: Schönberg Alexander , Schütz Günther , Latif Nazih 
Published: June 2007

AbstractDas dimere 10‐Methylen‐phenanthron‐(9) (VII) wurde aus 10.101‐Oxido‐10‐methyl‐phenanthron‐(9) (VIII) durch Pyrolyse sowie durch Einwirkung von Natriumjodid in Eisessig erhalten.
N.N′‐Dinitroso‐N.N′‐dimethyl‐oxamid als Ausgangsprodukt für Diazomethan
Authors: Reimlinger Hans 
Published: June 2007

AbstractN.N′‐Dinitroso‐N.N′‐dimethyl‐oxamid (I), dargestellt aus dem leicht zugänglichen N.N′‐Dimethyl‐oxamid mit nitrosen Gasen oder N2O4 in Tetrachlorkohlenstoff, ist stabil, kristallin und zur Darstellung von Diazomethan als Gas, in Lösung oder „in situ”︁ geeignet; aus 10 g werden 3.7 g Diazomethan erhalten. Die höheren Homologen von I, nämlich das Äthyl‐, n‐Propyl‐ und n‐Butyl‐Derivat, sind rote Flüssigkeiten, die relativ gute Ausbeuten an Diazo‐alkanen liefern.
Phenoxazine, V. Neue Synthesen für 7‐Amino‐phenoxazone‐(2)
Authors: Musso Hans , Wager Peter 
Published: June 2007

AbstractDie Kondensation von Chinon‐dichlor‐diimiden mit Resorcinderivaten nach R. Nietzki und H. Maeckler zu 7‐Amino‐phenoxazonen‐(2) ist zur Darstellung dieser Verbindungen wenig geeignet, da die Halogenverbindungen das eingesetzte Phenol und das gebildete Phenoxazon chlorieren. — Es werden drei neue Synthesen für 7‐Amino‐phenoxazone‐(2) beschrieben: 1. Die saure Hydrolyse von 7‐Amino‐phenoxazimen‐(2) beschrieben: 1. Die saure Hydrolyse von 7‐Amino‐phneoxazimen‐(2); 2. Die Oxydation von 2‐Nitro‐phenoxazinen zu 7‐Nitro‐phenozazonen‐(2) und anschließende Reduktion; 3. Der entmethylierende Ringschluß von 4‐Amino‐2.2′.4′‐trimethoxy‐diphenylamin‐Derivaten mit Pyridiniumchlorid zu 2‐Hydroxy‐7‐amino‐phenoxazinen, deren Oxydation zu 7‐Amino‐phenoxazonen‐(2) führt.
Über Orceinfarbstoffe, XIII. Synthese und Acetylierungsgeschwindigkeit des Iso‐α‐amino‐orceins
Authors: Musso Hans , Mannsfeld Sven‐Peter 
Published: June 2007

AbstractDurch Kondensation von Toluchinon‐dichlor‐diimid (VII) mit 4.6.4′.6′‐Tetrahydroxy‐bitolyl‐(2.2′) (VIII) wird Iso‐α‐amino‐orcein (IX) dargestellt. Der Vergleich mit α‐Amino‐orcein bestätigt die früher für α‐Amino‐orcein aufgestellte Formel I.
Die Darstellung basisch substituierter Malonsäure‐dinitrile
Authors: Gold Heinrich , Bayer Otto 
Published: June 2007

AbstractDie Umsetzung tetrasubstituierter Formamidiniumsalze mit wasserfreier Blausäure führt zu N.N‐disubstituierten Aminomalonsäure‐dinitrilen.
Radikalumlagerungen, II. Wanderungsverhältnisse substituierter Phenylreste bei der Decarbonylierung von β‐Aryl‐isovaleraldehyden
Authors: Rüchardt Christoph 
Published: June 2007

AbstractDie in p‐Stellung durch Cl‐, CH3O‐ und CH3‐ substituierten β‐Phenyl‐isovaleraldehyde III–V wurden dargestellt und bei verschiedenen Aldehyd‐Anfangskonzentrationen der peroxydkatalysierten Decarbonylierung unterworfen. Die gefundenen relativen Wanderungsverhältnisse, p‐Chlorphenyl 1.82, unsubst,  1.0, p‐Tolyl 0.65, p‐Methoxy‐phenyl 0.35 folgen angenähert einer Hammett‐Beziehung mit ρ ≈︁ +1. Es wird die Beteiligung polarer Grenzstrukturen am Übergangszustand dieser intramolekularen radikalischen aromatischen Substitution angenommen.
Zur Struktur von Organoschwefelverbindungen, VI. Reaktion von Sulfinsäuren mit Alkylnitriten. Neue Darstellungsverfahren für unsymmetrische Thiolsulfonate und N‐Arylsulfonyl‐3.6‐dihydro‐1.2‐oxazine
Authors: Kresze Günter , Kort Walter 
Published: June 2007

AbstractDie Umsetzung von aromatischen Sulfinsäuren mit Alkylnitriten führt zu Bisarylsulfonyl‐hydroxylaminen, bei gleichzeitiger Reaktion von Sulfinsäuren und Thiophenolen entstehen Thiolsulfonate, in Gegenwart von Dienen N‐Arylsulfonyl‐3.6‐dihydro‐1.2‐oxazine.
Peptidsynthesen über N‐Phosphorylaminosäure‐phosphorsäure‐anhydride
Authors: Cosmatos Alexandros , Photaki Iphigenia , Zervas Leonidas 
Published: June 2007

AbstractN‐Dibenzylphosphoryl (DBP)‐aminosäuren (II) werden unter der Einwirkung von Diphenylphosphoryl(DPP)‐chlorid in gemischte Anthydride III übergeführt und diese mit Aminosäure‐benzylestern gekuppelt. Die erhaltenen N‐DBP‐Dipeptid‐ester IV werden durch katalytische Hydrierung oder durch Bromwasserstoff sämtlicher Benzylgruppen entledigt und unmittelbar in die freien Peptide VI übergeführt, da die intermediär sich bildenden N‐Phosphoryl‐peptide V infolge der herrschenden sauren Reaktion sofort entphosphoryliert werden. — Carbobenzoxy‐ bzw. Trityl‐aminosäuren lassen sich ebenfalls mit DPP‐Chlorid in gemischte Anhydride überführen und somit auch auf diese Weise mit anderen Aminosäuren verbinden.
Alkali‐Phosphorverbindungen und ihr reaktives Verhalten, X. Über Alkaliphosphide des Typs Ar(Li)P‐[CH2]n‐P(Li)Ar und deren Umsetzung mit Alkyl‐ sowie Cycloalkylhalogeniden
Authors: Issleib Kurt , Krech Frieder 
Published: June 2007

AbstractDisek. Phosphine der allgemeinen Formel ArHP[CH2]nPHAr (n = 3–6) reagieren mit Phenyllithium unter Bildung der entsprechenden Dilithiumphosphide, die mit Alkyl‐ bzw. Cycloalkylhalogeniden unsymm. substituierte Phosphine bilden. Aus C6H5(Li)P[CH2]3P(Li)C6H5 und C2H5J entstehen einmal Propylen‐1.3‐bis‐[äthyl‐phenyl‐phosphin], zum anderen infolge eines Metall‐Halogenaustausches 1.2‐Diphenyl‐1.2‐diphospha‐cyclopentan. Letzteres ist auch aus C6H5(Li)P[CH2]3P(Li)C6H5und BrCH2.CH2Br zugänglich. Die unsymm. ditert. Phosphine liefern mit Schwefel bzw. mit Alkylhalogeniden oder nach Oxydation die entsprechenden Bis‐sulfide bzw.‐phosphoniumsalze bzw.‐oxyde.
Über Phosphornitrilamide
Authors: Sowerby D. Bryan , Audrieth Ludwig F. 
Published: June 2007

AbstractDurch Ammonolyse der entsprechenden Chloride werden das trimere und das tetramere Phosphornitrilamid, [PN(NH2)2]n (n = 3, 4), hergestellt und deren chemische Eigenschaften, ferner die Reaktionen mit salpetriger Säure und Formaldehyd sowie die alkalische Hydrolyse untersucht. Desaminierung bei höheren Temperaturen ergibt die Phosphame, (PNNH)x, die sich nicht durch physikalische Eigenschaften charakterisieren lassen. Das aus PCl5 erhaltene Phosphornitrilamid erwies sich als das trimere Produkt.
Di‐α‐halogenäther, V. Ringschlußreaktionen des 1.2‐Dichlor‐1.2‐diäthoxy‐äthans mit Diaminen
Authors: Baganz Horst , Domaschke Lothar , Kirchner Gunther 
Published: June 2007

Abstract1.2‐Dichlor‐1.2‐diäthoxy‐äthan ergab bei der Umsetzung mit Äthylendiamin und heterocyclischen o‐Diaminen ein bicyclisches Ringsystem, dem das „Naphthpiperazin”︁ zu Grunde liegt. Das unterschiedliche Verhalten der hier angewandten Diamine zum o‐Phenylendiamin wird diskutiert.
Die Umsetzung von Säurehalogeniden mit Rhodaniden in Dimethylformamid
Authors: Ruske Walter , Keilert Manfred 
Published: June 2007

AbstractDie Umsetzung von Benzoylchlorid mit Bleirhodanid in Dimethylformamid führt zum Benzoylsenföl, das teils unter Abspaltung von COS in Benzonitril übergeht, teils mit dem Lösungsmittel zu N.N‐Dimethyl‐N′‐benzoyl‐formamidin und COS reagiert. Daneben entstehen Bleithiobenzoat und polymerer Rhodanwasserstoff. — Bei der analogen Umsetzung mit Formylfluorid zerfällt gebildetes Formylsenföl sofort zu CO und Rhodanwasserstoff, der durch zugesetzte aromatische Amine als N‐Aryl‐thioharnstoff, in Gegenwart von Aceton auch als 1‐Aryl‐4.4.6‐trimethyl‐1.2.3.4‐tetrahydro‐pyrimidin‐thion‐(2) nachgewiesen werden kann.
Pteridine, XV. Synthese von 2‐Amino‐4‐alkoxy‐7‐oxo‐dihydropteridinen
Authors: Pfleiderer Wolfgang , Lohrmann Rolf 
Published: June 2007

AbstractDie Synthese von 2‐Amino‐4‐alkoxy‐7‐oxo‐dihydropteridin‐Derivaten wird beschrieben. Ihre Strukturen werden an Hand der UV‐Absorptionsspektren, die auf den pK‐Werten basieren, diskutiert.
Alkylperoxyde, XXVI. Die Umacetalisierung von Acetalen mit Wasserstoffperoxyd, eine allgemein anwendbare Methode zur Darstellung von α‐Hydroperoxy‐dialkyläthern (Ätherhydroperoxyde)
Authors: Rieche Alfred , Bischoff Christian 
Published: June 2007

AbstractDie Darstellung verschiedener aliphatischer Ätherhydroperoxyde wird beschrieben.
Über die Photochemie von Binaphthyl‐(2.2′)‐dichinon‐(1.4; 1′ .4′)
Authors: Schulte‐Frohlinde Dietrich , Werner Victor 
Published: June 2007

AbstractBinaphthyl‐(2.2′)‐dichinon‐(1.4; 1′4′) (II) lagert sich beim Bestrahlen mit 365‐mμ‐Licht in 5‐Hydroxy‐dinaphtho[1.2‐b:2′.3′‐d]furanchinon‐(7.12) (III) um. Die Umlagerung findet nur in hydroxylhaltigen Lösungsmitteln statt, in hydroxylfreien ist die Substanz photostabil. Es werden die Quantenausbeuten der Umlagerung und der Reaktionsmechanismus diskutiert.
Über IR‐Spektren N′.N′‐disubstituierter N‐Benzolsulfonyl‐ und N‐Methansulfonyl‐formamidine
Authors: Tosolini Giampaolo 
Published: June 2007

AbstractEs werden die IR‐Spektren N′.N′‐disubstituierter N‐Benzolsulfonyl‐ und N‐Methansulfonyl‐formamidine diskutiert, und zwar insbesondere die Banden der Schwingungen ν(C  N), νas(SO2), νs(SO2), ν(S–N), die in Chloroformlösung bei 1567 – 1629/cm, 1298 ϵ 7/cm, 1149 ϵ 14/cm, 828–906/cm liegen.
Alkaloide der Pereiro‐Rinde, VI. Die Konstitution von Pereirin
Authors: Bertho Alfred , Koll Max 
Published: June 2007

AbstractUnter Verwendung bereits mitgeteilter und neuer experimenteller Befunde wird ein schlüssiger Konstitutionsbeweis für das Alkaloid Pereirin erbracht. Die Gewinnung von N‐Äthyl‐pereirin wird u. a. beschrieben.
Über die Struktur des verzweigten Trisaccharids aus β‐Benzyl‐4.6‐benzal‐D‐glucosid und α‐Acetobrom‐D‐glucose: 3.6‐Bis‐[β‐D‐glucosido〈1.5〉;]‐D‐glucose〈1.5〉
Authors: Klemer Almuth , Homberg Kurt 
Published: June 2007

AbstractDas bei der Umsetzung von β‐Benzyl‐4.6‐benzal‐D‐glucosid mit 2 Moll. α‐Acetobrom‐D‐glucose erhaltene verzweigte Trisaccharid hat nicht die früher angenommene Konstitution einer 2.3‐, sondern die einer 3.6‐Bis‐[β‐D‐glucosido<1.5>]‐D‐glucose<1.5>. Die Struktur wird durch den Abbau bewiesen. Es wird eine modifizierte Synthese beschrieben und aus den dabei erhaltenen Befunden der Reaktionsmechanismus abgeleitet.
Über die Autoxydation des N.N‐Bis‐[β‐chlor‐äthyl]‐hydrazins unter Bildung von Glyoxal‐bis‐[bis‐(β‐chlor‐äthyl)‐hydrazon]
Authors: Schulze Werner , Letsch Gerhard 
Published: June 2007

AbstractIn wäßriger, acetatgepufferter Lösung wird N.N‐Bis[β‐chlor‐äthyl]‐hydrazinhydrochlorid von Luftsauerstoff zum Glyoxal‐bis‐[bis‐(β‐chlor‐äthyl)‐hydrazon] oxydiert, Die Reaktion wird in äthanolischer Lösung UV‐spektroskopisch verfolgt; mögliche Reaktionsmechanismen werden diskutiert.
Über die Synthese von Histidinpeptiden
Authors: Losse Günter , Müller Gerhard 
Published: June 2007

AbstractDie Synthese neuer Di‐ und Tripeptide mit C‐ und N‐terminalem Histidin neben Glycin, Alanin, Leucin, Phenylalanin, Serin oder einem weiteren Histidinmolekül wird beschrieben, wobei die Carbodiimid‐ und die Chlorid‐Methode unter Anwendung des Cbo‐, Benzyl‐, Trityl‐ und Phthalyl‐Restes als Schutzgruppen herangezogen wurden.
Über 1.4‐Oxazine, IV. Kondensation von 1.2‐Amino‐alkoholen mit α‐Ketocarbonsäure‐estern zu 5.6‐Dihydro‐1.4‐oxazinonen‐(2)
Authors: Biekert Ernst , Hoffmann Dieter , Enslein Lore 
Published: June 2007

AbstractAus 1.2‐Amino‐alkoholen und α‐Ketoestern entstehen unter Wasser‐und Alkoholabspaltung Derivate des bisher nicht beschriebenen 5.6‐Dihydro‐1.4‐oxazinons‐(2). Um die Bildung von Amiden zu vermeiden, werden die Kondensationen unter Zusatz von Eisessig durchgeführt. Die Dihydro‐oxazinone lassen sich alkalisch unter Regeneration der eingesetzten Aminoalkohole spalten, wobei Synthese und Spaltung bei optisch aktiven Aminoalkoholen ohne Konfigurationsänderung erfolgen.
Derivate der Zucker‐mercaptale, XXVI. Triacyl‐und 1‐Chlor‐diacyl‐2‐desoxy‐D‐ribofuranosen
Authors: Zinner Helmut , Pfeifer Manfred 
Published: June 2007

Abstract2‐Desoxy‐D‐ribose‐mercaptale lassen sich mit p‐Toluylsäurechlorid in Pyridin bei tiefer Temperatur partiell zu 5‐p‐Toluyl‐2‐desoxy‐D‐ribose‐mercaptalen acylieren. Die daraus durch Abspalten von Mercaptan erhaltene 5‐p‐Toluyl‐2‐desoxy‐D‐ribose wird mit p‐Nitrobenzolylchlorid, p‐Toluylsäurechlorid und mit Acetanhydrid zu 1.3.5‐Triacyl‐2‐desoxy‐D‐ribofuranosen acyliert. Daraus gewinnt man durch Behandeln mit Chlorwasserstoff in Methylenchlorid 1‐Chlor‐3.5‐diacyl‐2‐desoxy‐D‐ribofuranosen.
Über Organometall‐Komplexe, VI. 1.2.4‐Tri‐tert.‐butyl‐benzol
Authors: Krüerke Ulrich , Hoogzand Cornelis , Hübel Walter 
Published: June 2007

AbstractDurch Abbau eines Organo‐kobaltcarbonyl‐Komplexes der Zusammensetzung Co2(CO)4[(CH3)3.CC2H]3 konnte 1.2.4‐Tri‐tert.‐butyl‐benzol als erstes Benzolderivat mit o‐ständigen tert.‐Butylgruppen dargestellt werden.
Über Organometall‐Komplexe, VIII. Reaktionen von Kobaltcarbonyl‐Verbindungen mit Alkinen
Authors: Krüerke Ulrich , Hübel Walter 
Published: June 2007

AbstractDurch Einwirkung von Acetylenderivaten auf Kobaltcarbonyle konnten neue Organo‐Kobaltcarbonyl‐Komplexe vom Typ Co4(CO)10(R.C2.R′), Co2(CO)4(R.C2.R′)3, Co2(CO)6(R.C2H)3, Co2Hg(CO)6(R.C2H)4, Co2(CO)6(R.C2H)4, Co(CO)3X(R.C2H)2 und Co2nHgn(CO)4n + 4(R.C2H)2n–2 dargestellt werden, deren Strukturen sich durch Abbaureaktionen weitgehend aufklären ließen. Die Bildung der einzelnen Komplextypen ist hauptsächlich von der Art der Alkin‐Komponente abhängig. Die meisten der verwendeten Alkine werden unter den Bedingungen der Komplexdarstellung gleichzeitig zu unsymmetrischen Benzolderivaten trimerisiert. Eine exakte Aufklärung des Trimerisierungsmechanismus war nicht möglich. Das Gesamtbild der Reaktionen scheint jedoch zu bestätigen, daß Organo‐Kobaltcarbonyle als Träger der katalytischen Wirksamkeit anzusehen sind.
Über N‐Thioacyl‐amidine, I. Zur Darstellung aus Nitrilen und Thioamiden in Gegenwart von Chlorwasserstoff
Authors: Goerdeler Joachim , Porrmann Herbert 
Published: June 2007

AbstractDurch Einwirkung von aliphatischen Thioamiden auf die entsprechenden Nitrile in Gegenwart dosierter Mengen Chlorwasserstoff wurden N‐Thioacyl‐amidin‐hydrochloride in guten Ausbeuten erhalten. Einige Thioamide konnten auch mit nichtentsprechenden Nitrilen im gleichen Sinne umgesetzt werden; in anderen Fällen traten hierbei jedoch Anomalien auf.
1.2‐Benz‐[naphtho‐2′.3′: 4.5‐pyren]
Authors: Zander Maximilian 
Published: June 2007

AbstractAus 7‐Methylen‐dihydrobenzanthren und Naphthochinon‐(1.4) wird das Chinon IV und hieraus der entsprechende Kohlenwasserstoff, 1.2‐Benz‐[naphtho‐2′.3′: 4.5‐pyren] (V), erhalten.
Zur Kenntnis des Cyclopentadienons
Authors: Hafner Klaus , Goliasch Karl 
Published: June 2007

AbstractCyclopentadienon bildet sich leicht durch Dehydrobromierung von 5‐Brom‐cyclopenten‐(2)‐on‐(1). Mit sich selbst oder auch mit anderen dienophilen Partnern reagiert es rasch unter Bildung des Dicyclopentadienons bzw. anderer Bicyclo[2.2.1]hepten‐(2)‐Derivate. Einige Reaktionen des Dicyclopentadienons werden beschrieben.
Säureamid‐Reaktionen, XXVIII. Über eine neue Synthese von 2‐Dimethylamino‐chinolinen
Authors: Bredereck Hellmut , Gompper Rudolf , Klemm Kurt , Föhlisch Baldur 
Published: June 2007

AbstractAcetessigsäure‐dimethylamid sowie β‐Dimethylamino‐crotonsäure‐dimethylamid setzen sich über ihren Phosphoroxychlorid‐Komplex mit aromatischen Aminen zu 2‐Dimethylamino‐chinolinen um.
Über die Umlagerung einiger Phenyl‐dihydroxy‐aceton‐ und Phenyl‐chlor‐hydroxy‐aceton‐Derivate in Benzylglyoxal und Methyl‐phenyl‐glyoxal
Authors: Weygand Friedrich , Simon Helmut , Floss Heinz‐Günter 
Published: June 2007

AbstractDie Verbindungen der Formel PhCHXCOCH2Y gehen unter H⊕‐Ionen‐katalyse in Abhängigkeit von den Resten X und Y entweder in Benzylglyoxal oder Methyl‐phenyl‐glyoxal über. Mit X = OCOCH3 und Y = OH, X = Cl und Y = OH sowie X = Cl und Y = OCOCH3 entsteht das Benzyl‐glyoxal, mit X = Y = OH, X = Y = OCOCH3, X = OCOCH3 und Y = Cl sowie X = OH und Y = OCOCH3 bildet sich das Methyl‐phenyl‐glyoxal. Entgegen einer früheren Ansicht geht die Bildung von Benzylglyoxal bei der sauren Zersetzung von 1‐Acetoxy‐1‐phenyl‐3‐diazo‐aceton nicht direkt vor sich. Zwischenprodukt ist vielmehr das 3‐Hydroxy‐1‐acetoxy‐1‐phenyl‐aceton. Das Kohlen‐stoffgerüst lagert sich nicht um.
Fragmentierung von S‐Methyl‐thiolanium‐jodid mit Phenyllithium zu Äthylen und Methyl‐vinyl‐sulfid
Authors: Weygand Friedrich , Daniel Helmut 
Published: June 2007

AbstractS‐Methyl‐thiolanium‐jodid wird durch Phenyllithium in ätherischer Lösung zu Äthylen und Methyl‐vinyl‐sulfid fragmentiert.
Über die Reaktion von Trimethylammonium‐methylid mit Säurechloriden
Authors: Weygand Friedrich , Daniel Helmut 
Published: June 2007

AbstractBei der Umsetzung des Trimethylammonium‐methylid‐LiBr‐Komplexes mit Benzoylchlorid in Tetrahydrofuran oder Tetrahydrofuran/Äther entsteht Trimethylphenacylammoniumsalz und dessen Enol‐O‐Benzoylverbindung.
Lupinen‐Alkaloide, XVIII. Synthese und Konfigurationsbestimmung eines Alkaloids aus Nuphar japonicum DC
Authors: Bohlmann Ferdinand , Winterfeldt Ekkehard , Studt Peter , Laurent Henry , Boroschewski Gerhard , Kleine Käthe‐Marie 
Published: June 2007

AbstractDie Synthese des DL‐Desoxy‐nupharidins wird beschrieben. Von den acht möglichen Racematen wurden 6 isoliert und chromatographisch getrennt. Durch die Bestimmung der Konfiguration der vier isomeren 1.7‐Dimethyl‐chinolizidine und der vier 1.7‐Dimethyl‐chinolizidone‐(4) sowie durch die Untersuchung der Stereochemie der Hydrierung und Reduktion von Dehydrochinolizidinen gelingt eine eindeutige konfigurative Zuordnung der isomeren Desoxynupharidine.
Polyacetylenverbindungen, XXXIV. Über einen neuen Typ von Polyacetylenverbindungen aus verschiedenen Vertretern des Tribus Anthemideae L.
Authors: Bohlmann Ferdinand , Herbst Peter , Arndt Christian , Schönowsky Hubert , Gleinig Harald 
Published: June 2007

AbstractDie Isolierung von insgesamt elf neuen Polyacetylenverbindungen aus Matricaria‐ und Chrysanthemum‐Arten wird beschrieben. Die meisten Verbindungen leiten sich von einem bisher nicht bekannten heterocyclischen System ab. Während aus Matricaria matricarioides L. und Chrysanthemum leucanthemum L. nur C13‐Verbindungen isoliert wurden, handelt es sich bei dem Polyin aus Tanacetum vulgare L. um eine C14‐Verbindung.
Über 2‐Phenylhydrazino‐imidazole und deren benzidinartige Umlagerung
Authors: Pyl Theodor , Lahmer Helmut , Beyer Hans 
Published: June 2007

AbstractAnilino‐guanidin reagiert mit ω‐Brom‐acetophenon und dessen im Phenylkern substituierten Derivaten in guter Ausbeute zu den entsprechenden 2‐Phenylhydrazino‐imidazolen, die sich mit konz. Salzsäure benzidinartig umlagern lassen. Ihre Struktur konnte durch Umlagerung des 2‐Phenylhydrazino‐4(5)‐phenyl‐imidazols zum 2‐Amino‐4‐phenyl‐5‐[p‐amino‐phenyl]‐imidazol und anschließende Desaminierung zu dem bereits bekannten 2‐Amino‐4.5‐diphenyl‐imidazol bewiesen werden. — Das Fehlen reduzierender Eigenschaften der 2‐Phenylhydrazino‐imidazole deutet auf das Vorliegen der tautomeren Imidazolon‐(2)‐phenylhydrazon‐Form hin.
Über die Oximierung der Ketone in wasserfreiem, flüssigem Fluorwasserstoff
Authors: Wiechert Kurt , Heilmann Hans‐Hubert 
Published: June 2007

AbstractDie Oximierung von Ketonen in wasserfreiem, flüssigem Fluorwasserstoff wird als erstes Beispiel einer nucleophilen CN‐Kondensation in diesem Medium beschrieben.
Über Mercapto‐acrylsäure‐Derivate, VIII. Ein neuer Typ der substituierenden Addition beim Maleinsäureanhydrid
Authors: Gundermann Karl‐Dietrich , Schulze Helmut 
Published: June 2007

AbstractMaleinsäure‐anhydrid reagiert mit α‐Methylmercapto‐acrylsäure‐methylester im Sinne einer substituierenden Addition unter Bildung von [β‐Methylmercapto‐β‐carbomethoxy‐äthyl]‐maleinsäure‐anhydrid im Gegensatz zur Addition von Maleinsäure‐anhydrid an Methacrylsäure‐ester und an andere olefinische Carbonsäure‐ester, bei denen substituierte Bernsteinsäure‐anhydride erhalten werden. Gegenüber Dienen wie Cyclopentadien und Cyclohexadien verhält sich α‐Methylmercapto‐acrylsäure‐ester normal als Dienophil.
Zur Existenz niedergliedriger Cycloalkine, I
Authors: Wittig Georg , Krebs Adolf 
Published: June 2007

AbstractWährend  wie bereits bekannt – Cyclononin und Cyclooctin isolierbare Kohlenwasserstoffe sind, ließen sich trotz vielfacher Bemühungen anderer Autoren die niederhomologen Cycloalkine nicht in substantia fassen. Eigene Versuche an Bishydrazonen der zugehörigen Cycloalkan‐dione, die mit Quecksilberoxyd behandelt wurden, bestätigten das. — Daß diese Cycloalkine kurzlebig auftreten, konnte bei Wiederholung der Oxydationsreaktionen in Gegenwart von 2.5‐Diphenyl‐3.4‐benzofuran sowie Phenylazid festgestellt werden. Die zu erwartenden Addukte wurden isoliert und in ihrer Struktur aufgeklärt. Die sinkenden Ausbeuten an Abfangprodukten legen den Schluß nahe, daß die Stabilitäten des Cycloheptins, Cyclohexins und Cyclopentins infolge der mit fallender Ringgröße wachsenden Spannung abnehmen.
Zur Existenz niedergliedriger Cycloalkine, II
Authors: Wittig Georg , Pohlke Rolf 
Published: June 2007

AbstractUmsetzungen von 1‐Chlor‐cycloocten mit Alkalimetallamiden lieferten Cyclooctin in Ausbeuten bis zu 7%, während die Reaktionen des 1‐Chlor‐cyclooctens und 1‐Chlor‐2‐brom‐cyclooctens mit Butyllithium verwickelter Natur sind. Bei Einwirkung von Magnesium auf die niederhomologen Dibrom‐cycloalkene in Gegenwart von 2.5‐Diphenyl‐3.4‐benzofuran erhielt man in mit fallender Ringgröße abnehmenden Ausbeuten die gleichen Addukte der zugehörigen Cycloalkine, die man bei der Oxydation der entsprechenden Cycloalkandion‐bishydrazone isolieren konnte. Abschließend werden die Resultate im Hinblick auf die Lebensdauer der intermediär auftretenden Cycloalkine diskutiert.
Studien über einige Thioindigoide und verwandte Verbindungen, III
Authors: Guha Sisir Kumar , Chatterjea Jnanendra Nath , Mitra Amiya Kumar 
Published: June 2007

Abstract[Acenaphthen‐(1′)]‐[4‐, 6‐ und 7‐methoxy‐thionaphthen‐(2)]‐indigo und 4‐, 6‐ und 7‐Methoxy‐3‐oxo‐2‐benzyliden‐2.3‐dihydro‐thionaphthene wurden dargestellt. Der Vergleich ihrer Farben, der Ausfärbungen auf Baumwolle und der Absorptionsmaxima mit denjenigen der entsprechenden, früher studierten 5‐Methoxy‐Derivate zeigte, daß die Farbtiefe in folgender Reihe der Methoxy Substitution abnimmt: 5→7→4→6‐. Die Farbtiefe der Stammverbindungen kommt derjenigen der 7‐Methoxy‐Derivate am nächsten.