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Synthese und Reaktionsverhalten 4‐phenylsubstituierter Isochinuclidine
Authors: Schneider Woldemar , Krombholz Gottfried 
Published: October 2006

AbstractVerschiedene Synthesewege, die zu den 2‐Alkyl‐4‐phenylisochinuclidinen 14 und 15, zu den 3.4‐Diphenylisochinuclidinen 22–24 sowie zum 6‐Oxo‐4‐phenyl‐3‐isochinuclidon (43) führen, werden beschrieben. Die Struktur der bei der sauren Hydrolyse von 7‐Phenyl‐1.4‐dioxaspiro‐[4.5]decan‐7‐carbonsäureamid (36) entstehenden Produkte wird durch spektroskopische Methoden sowie durch Abbaureaktionen aufgeklärt.
Zur Struktur der Inhaltsstoffe von Cecropia adenopus Martius, 3. Mitt.
Authors: Neidlein Richard , Koch Erich 
Published: October 2006

AbstractAls weitere Inhaltsstoffe werden β‐Sitosterin (1), Stigmast‐4‐en‐3‐on (2) und α‐ bzw. β‐Amyrin (3 a bzw. 3 b) isoliert und mit Hilfe instrumentalanalytischer Methoden charakterisiert. Darüberhinaus werden die Aminosäuren Alanin, Glycin, Serin, Valin, Isoleucin, Asparagin, Prolin, Asparaginsäure, Phenylalanin, Glutaminsäure sowie Arginin und die Zucker Glucose, Fructose und Galactose nachgewiesen.
Ein neuer Weg zu 1H‐Benz[f]indenen
Authors: Rehse Klaus , Siemann Ute , Ostwald Ursula , Holzmann Gerhard 
Published: October 2006

AbstractEin neuer Weg zu 1H‐Benz[f]inden‐4,9‐dionen wird beschrieben, dessen Prinzip in der Umsetzung von käuflichem 2‐(1,4‐Dihydro‐1,4‐dioxo‐naphthyl)‐2‐methylpropionaldehyd mit geeigneten CH‐aciden Komponenten wie z. B. Dehydracetsäure besteht. Die Struktur der Titelverbindung 7 wird hauptsächlich durch eingehende massenspektrometrische Studien unter Verwendung der DADI‐Methode und Messung der Stoßaktivierungsspektren geeigneter Fragmentionen gesichert.
Sila‐Pharmaka, 20. Mitt. Sila‐Analogon des Tiemoniumiodids
Authors: Tacke Reinhold , Zimonyi‐Hegedüs Emese , Strecker Michael , Heeg Erich , Berndt Brigitte , Langner Rainer 
Published: October 2006

AbstractSila‐Tiemoniumiodid (16b), ein Sila‐Analogon des Anticholinergicums Tiemoniumiodid (16a), und das Sila‐Analogon 14b der entsprechenden Tiemonium‐Base 14a wurden erstmalig synthetisiert. 14b und 16b sowie die Vorstufen 10–13 und 15 wurden in ihren physikalischen und chemischen Eigenschaften charakterisiert und in ihrer Struktur durch Elementaranalysen sowie 1H‐NMR‐ und Massenspektren sichergestellt. Die spasmolytischen Eigenschaften der Paare 14a/14b und 16a/16b wurden am isolierten Meerschweinchendarm vergleichend untersucht.
Physikochemische Eigenschaften von Silymarin, 2. Mitt. Löslichkeitsparameter von Silybin, Silydianin und Silychristin
Authors: Koch Heinrich , Zinsberger Gerhard 
Published: October 2006

AbstractDie Löslichkeit in Wasser, die Temperaturabhängigkeit der Löslichkeit, die Lösungswärme und das Löslichkeits‐pH‐Profil der Titelsubstanzen wurden bestimmt.
Thiophen als Strukturelement physiologisch aktiver Substanzen, 4. Mitt. O‐Substituierte 5‐Phenyl‐thieno[2,3‐e][1,4]diazepine
Authors: Binder Dieter , Hromatka Otto , Noe Christian R. , Hillebrand Friedrich , Veit Werner , Blum Johannes E. 
Published: October 2006

AbstractSynthese und Pharmakologie der Titelverbindungen 13, 15, 16 und 17 werden beschrieben.
Chinon‐Amin‐Reaktionen, 4. Mitt. 2,3,4‐Trihydro‐benzo[f]chinoxalin‐6‐one
Authors: Kallmayer Hans‐Jörg , Seyfang Karl‐Heinz 
Published: October 2006

Abstract1,4‐Naphthochinone 2 reagieren mit Ethylendiamin (3) zu 5‐substituierten 2,3,4‐Trihydro‐benzo[f]‐chinoxalin‐6‐onen 7. Die analogen Reaktionen mit N‐Acetyl‐ethylendiamin (12) zeigen, daß die Amino‐1,4‐naphthochinone 6 und nicht die 1,4‐Naphthochinon‐imine 4 Zwischenstufen sind. Die Verbindungen 6 entstehen nach einem Additions‐Enolisierungs‐Oxidations‐ oder Additions‐Eliminierungs‐Mechanismus. Beide Mechanismen werden bei der Umsetzung des 2‐Brom‐1,4‐naphthochinons (2e) mit 3 realisiert.
Halogenierungsprodukte von 6‐Amino‐4‐methylsalicylsäurederivaten
Authors: Böhme Horst , Nehne Jörg 
Published: October 2006

AbstractEster oder Amide von 6‐Mono‐ oder 6‐Dialkylamino‐4‐methyl‐salicylsäure 1 werden in Chloroformlösung durch äquimolare Mengen Brom in 3‐Stellung zu 2 substituiert und mit doppeltmolaren Mengen in 3‐ und 5‐Stellung zu 3. – Die Substitution von 6‐Monoalkyl‐ oder 6‐Monoarylamino‐4‐methyl‐salicylsäureestern 4 durch Iod in 5‐Stellung gelingt über die Thalliumdiacetatderivate 5 und deren Umsetzung mit Kaliumiodid in Dimethylsulfoxid. – Die Struktur der Monosubstitutionsprodukte wird durch ihre 13C‐NMR‐Spektren gesichert.
Der Zeitverlauf der Bindung und Wirkung von Dexetimid an Herzvorhofgewebe unter dem Einfluß der Schlagfrequenz
Authors: Lüllmann Heinz , Reil Gert‐Hinrich , Timmermans Pieter B. M. W. M. , Ziegler Albrecht 
Published: October 2006

AbstractAn isolierten Herzvorhofpräparaten des Meerschweinchens wurde sowohl das Einsetzen und das Abklingen der Wirkung des Parasympatholyticums Dexetimid wie auch die Bindung und Freigabe dieser Substanz durch das Gewebe bei verschiedenen Schlagfrequenzen untersucht. Der pA2‐Wert als Maß für die Wirkstärke eines Antagonisten erwies sich als von der Schlagfrequenz unabhängig. Bei rhythmisch kontrahierenden Muskeln erfolgte die Bindung rascher und in einem größeren Ausmaße als bei ruhenden Vorhofpräparaten. Bei höheren Erregungsfrequenzen bildete sich der pharmakologische Effekt rascher aus. Die vermehrte mechanische Aktivität des Gewebes wird als Ursache des beschleunigten und vermehrten Stofftransportes diskutiert.
Synthese von substituierten Indol‐Derivaten, 2. Mitt. Zur Reaktivität eines cyclischen Chinon‐Halbaminals
Authors: Kuckländer Uwe , Edoho Edoho J. 
Published: October 2006

AbstractDas cyclische Chinon‐Halbaminal 1 ergibt mit basischen Nukleophilen über ein Enol‐Tautomer von 1 die Indol‐2‐methylen‐Derivate 3.
Andromedosid, ein neues Iridoidglykosid aus Andromeda polifolia L.
Authors: Chung Sun G. , Ahn Byung Z. , Pachaly Peter 
Published: October 2006

AbstractAus Andromeda polifolia L. (Ericaceae) wurden zwei weitere Iridoidglykoside 4 und 6 isoliert und ihre Strukturen aufgeklärt. Beide Verbindungen sind isomere Ester des Monotropeins (1) mit p‐Hydroxyzimtsäure. 6 erwies sich als identisch mit Vaccinosid, während das neue Iridoid 4 = Andromedosid ein C‐10‐Monotropeinester mit cis‐p‐Hydroxyzimtsäure darstellt.
Einführung schwefelhaltiger Substituenten in 6‐Amino‐4‐methyl‐salicylsäureester
Authors: Böhme Horst , Nehne Jörg 
Published: October 2006

AbstractDie Einwirkung des aus N‐Chlorsuccinimid und Dimethylsulfid gebildeten Azasulfoniumsalzes 2 auf 4‐Methyl‐6‐(propyl‐1′‐amino)‐salicylsäuremethylester (1) führt zum zwitterionischen Sulfoniumsalz 4, das mit Salpetersäure in [2‐Hydroxy‐3‐methoxycarbonyl‐6‐methyl‐4‐(propyl‐1′‐amino)‐phenyl]‐dimethylsulfoniumnitrat (5) und durch Raney‐Nickel in 4‐Methyl‐3‐methylthio‐4‐(propyl‐1′‐amino)‐salicylsäuremethylester (6) übergeführt wird. 4‐Methyl‐6‐morpholino‐salicylsäure‐methylester (7) reagiert mit Methylsulfinylcarbanionen unter Bildung von 2′‐Hydroxy‐4′‐methyl‐2‐methylsulfinyl‐6′‐morpholino‐acetophenon (9), das beim Erhitzen mit Trifluoressigsäure zu 6‐Methyl‐2‐methylthio‐4‐morpholino‐3(2H)‐benzofuranon (8) cyclisiert.
Struktur‐Wirkungs‐Beziehungen bei Histaminanaloga, 22. Mitt. Absolute Konfiguration und histaminartige Wirkung der enantiomeren α, Nα‐Dimethylhistamine
Authors: Gerhard Günther , Schunack Walter 
Published: October 2006

AbstractEs werden die Synthesen der enantiomeren α, Nα‐Dimethylhistamine (+)—3 und (−)—3, die Ableitung der absoluten Konfiguration sowie die histaminartige Wirksamkeit der Enantiomere am Ileum (H1) und Atrium (H2) des Meerschweinchens beschrieben.
Diindolylmethane, 4. Mitt. Säure‐katalysierte Kondensation von 3‐Methylindol und Tryptophanmethylester mit sterisch anspruchsvollen aromatischen Aldehyden
Authors: Pindur Ulf 
Published: October 2006

AbstractDie 3‐substituierten Indole 1 und 2 reagieren mit 2,6‐Dimethoxybenzaldehyd (3a) unter Säure‐Katalyse zu den Diindolylmethanen 4 und 6, bei der Reaktion von Tryptophanmethylester (2) zusätzlich zum Tetrahydro‐β‐carbolin 7. Mit dem sterisch anspruchsvolleren Mesitylaldehyd (3b) läßt sich nur bei der Umsetzung mit 3‐Methylindol (1) ein 2,2′‐Diindolylmethan 5 erhalten, während der Tryptophanmethylester (2) mit diesem Aldehyd lediglich zum Tetrahydro‐β‐carbolin 8 reagiert.
Tritium‐ und 14C‐markiertes Dithranol‐1,8,9‐triacetat
Authors: Faro Hans‐Peter , Retzow Angelika , Wiegrebe Wolfgang 
Published: October 2006

AbstractDithranol (1) wird mit [1‐14C]‐Acetanhydrid zu 1,8,9‐[14C]‐Triacetoxyanthracen (2) umgesetzt. 1,8,9‐Triacetoxy[3H]‐anthracen entsteht aus 1,8‐Dihydroxy‐[3H]‐9,10‐anthrachinon (6) durch Reduktion und Acetylierung.
Zur Tautomerie und Cyclisierung warfarinanaloger 1,2‐Benzoxathiin‐2,2‐dioxide
Authors: Rehse Klaus , Tenczer Joachim 
Published: October 2006

AbstractDas bei warfarinanalogen 1,2‐Benzoxathiin‐2,2‐dioxiden mögliche Gleichgewicht zwischen Diketoform 2, Enolform 4 und cyclischer Halbketalform 6 wird untersucht. IR‐Daten zeigen, daß im Festzustand (KBr) in Abhängigkeit von der Substitution entweder die Diketoform 2a–d oder die cyclische Halbketalform 6e–g vorliegt. NMR‐spektroskopische Messungen in CDCl3 zeigen in den untersuchbaren Beispielen 2a–d ausschließlich die Diketoform 2, während in [D5]Pyridin in allen Fällen allein die cyclische Halbketalform 6 gesehen wird. UV‐spektroskopische Messungen in wäßriger Lösung bei pH 7,4 deuten auf ein von der Substitution abhängiges Gleichgewicht zwischen den Formen 2 und 6 hin. Lediglich in der Gasphase kann aus der ms Fragmentierung auf die Beteiligung der Enolform 4 geschlossen werden. Die Ergebnisse werden als Hinweis gewertet, daß die im Vergleich zu Warfarin geringere gerinnungsphysiologische Aktivität der untersuchten Benzoxathiine mit der geringeren Bildungstendenz der Enolform 4 verknüpft ist.
Reaktion von Cyansäureestern mit N‐ und N′‐substituierten Carbonsäurehydraziden
Authors: Neitzel Michael , Zinner Gerwalt 
Published: October 2006

AbstractN‐substituierte Carbonsäurehydrazide addieren Aryl‐ bzw. 2,2,2‐Trihalogenalkylcyanate 2 glatt und ergeben 1‐Acylisosemicarbazide 7 (N′‐Carbimidoylcarbonsäurehydrazide). Die Additionsprodukte 9 aus Hydraziden mit geeigneter N′‐Substitution (8) und den Cyansäureestern erfahren spontane Cyclisierung unter Phenol‐(Alkohol‐)Abspaltung zu 2‐Imino‐1,3,4‐oxadiazolinen 10. Andere Synthesewege (Einwirkung von Bromcyan auf 8, Kernalkylierung von 2‐Amino‐1,3,4‐oxadiazolen 5 zu 1,3,4‐Oxadiazolin‐2‐iminium‐Salzen 12) führen ebenfalls zu 10; in zwei Derivaten von 10 wird Bildung von Dimeren 17 festgestellt.
MO‐Rechnungen zur Struktur des Acetylsulfocholins
Authors: Höltje Hans‐Dieter 
Published: October 2006

AbstractDas Konformationsverhalten von Acetylsulfocholin wird mit der EHT‐MO‐Methode untersucht. Der große Konformationsenergieunterschied zwischen der stabilsten gauche‐ und der als Wirkform angesehenen trans‐Konformation ist eine Erklärungsmöglichkeit für die schwache cholinerge Wirksamkeit des Acetylsulfocholins.
Zur Kenntnis der schwermetallkatalysierten Spaltung von Phenolbenzylethern
Authors: Oelschläger Herbert , Linde Hermann , Götze Gudrun , Iglesias‐Meier Julia 
Published: October 2006

AbstractDie Spaltung von in CHCl3 gelöstem 3‐(4‐Phenoxymethyl‐phenyl)‐propylchlorid (2) zu Phenol und 3‐(4‐Chlormethyl‐phenyl)‐propylchlorid (1) durch HCl‐Gas wird durch MnCl2, CuCl und CoCl2 merklich katalysiert. Aber nicht alle Chloride der Elemente der ersten Übergangsreihe, wie z. B. NiCl2 und CrCl3, sind brauchbare Katalysatoren. Die als Nebenprodukte erhaltenen zwei Phenolderivate entstehen mit großer Wahrscheinlichkeit sekundär durch Benzylierung von Phenol und nicht durch intramolekulare schwermetallkatalysierte Benzylphenoletherumlagerung. Die Spaltung hängt auch von der Struktur der Phenolbenzylether ab; so ist unter gleichen Bedingungen das 3‐(4‐Phenoxymethyl‐phenyl)‐benzylchlorid stabil, während 2 vollständig gespalten wird.
Ungesättigte Oxime, 24. Mitt. 6‐Phenyl‐3,5‐hexadien‐2‐one und 7‐Phenyl‐4,6‐heptadien‐3‐one sowie deren Oxime
Authors: Unterhalt Bernard , Weyrich Klaus 
Published: October 2006

AbstractSubstituierte Zimtaldehyde werden mit Aceton und Butanon kondensiert und die Strukturen der ungesättigten Ketone und ihrer Oxime diskutiert.
Mammatumorhemmende Antiöstrogene vom Typ des 3,3′‐Dihydroxy‐α,β‐dialkylstilbens
Authors: Schneider Martin , Angerer Erwin Von , Kranzfelder Gerhard , Schönenberger Helmut 
Published: October 2006

AbstractDie trans‐3,3′‐Dihydroxy‐α,β‐dialkylstilbene 1,3–5, Antiöstrogene mit einer ausgeprägten Wirkung am DMBA‐induzierten hormonabhängigen Mammaadenocarcinom der SD‐Ratte (speziell 3 und 4), sind durch Umsetzung von 3‐Methoxyphenyldiazoalkanen c mit SO2 zu 1,1‐Dioxo‐2,5‐dialkyl‐2,5‐di‐(3′‐methoxyphenyl)‐Δ3‐1,3,4‐thiadiazolinen d, thermische Zersetzung von d zu 3,3′‐Dimethoxy‐α,β‐dialkylstilbenen e und Etherspaltung von e erhältlich.
Analyse des polymorphen Systems von Sulfametoxydiazin
Authors: Burger Artur , Ramberger Rudolf , Schulte Karl 
Published: October 2006

AbstractEs wird gezeigt, daß Sulfametoxydiazin insgesamt 8 polymorphe Modifikationen, mindestens 4 solvatisierte Kristallformen und eine glasartige Form bildet. Bei Raum‐ bzw. Körpertemperatur nimmt die Löslichkeit der untersuchten Formen in folgender Reihenfolge zu: Mod. III, I, VI, II, IV, V. Gegenüber den jeweils höher schmelzenden Modifikationen sind Mod. VI und III enantiotrop, Mod. V und II hingegen monotrop. Das thermodynamische Stabilitätsverhalten wird in einem Energie/Temperatur‐Diagramm dargestellt. Die Ergebnisse stimmen mit der früher mitgeteilten Umwandlungs‐, IR‐ und Dichteregel überein. Zur Identifikation der einzelnen festen Phasen eignen sich die IR‐Spektren am besten.
Dihydroisochinolinumlagerung, 27. Mitt. Ein neuer Vorschlag zum Mechanismus
Authors: Knabe Joachim , Heckmann Rudolf 
Published: October 2006

AbstractFür den Mechanismus der Umlagerung der 1‐Benzyl‐1,2‐dihydroisochinoline wird ein neuer Vorschlag präsentiert, der sich mit allen bisherigen Befunden zwanglos vereinbaren läßt. Er bezieht die als Nebenreaktion beobachtete Eliminierung als Startreaktion in die Umlagerung ein und formuliert einen Verlauf über Ionenpaare in einer SN2′‐Reaktion. Der erste Schritt der Umlagerungsreaktion wird experimentell abgesichert.
Dihydroisochinolinumlagerung, 28. Mitt. 4‐Allyl‐5‐methyl‐4,5‐dihydrofuro[3,2‐c]pyridin
Authors: Knabe Joachim , Heckmann Rudolf 
Published: October 2006

AbstractDie Synthese der Titelverbindung 7 wird beschrieben. 7 ergibt mit verdünnten Säuren das Umlagerungsprodukt 8 in 10proz. Ausbeute.
Synthese und analgetische Aktivität von 4′.5′‐Dimethoxy‐3.7‐imino‐1.2‐benzocycloocten‐Derivaten
Authors: Schneider Woldemar , Sauerbier Rudolf 
Published: October 2006

AbstractDer Syntheseweg zu den Derivaten des mit dem Benzomorphan strukturisomeren Systems 4′.5′‐Dimethoxy‐3.7‐imino‐1.2‐benzocycloocten wird beschrieben. Ein pharmakologisches Screening mit den Hydrochloriden der Verbindungen 15, 16, 20 und 21 zeigte im Brennstrahltest an der Ratte bei den Produkten 15, 16 und 21 eine schwache analgetische Aktivität.
Tumorhemmende Wirkstoffe, 12. Mitt. 2‐Ureido‐4(3H)‐pyrimidinone
Authors: Kreutzberger Alfred , Schimmelpfennig Horst 
Published: October 2006

AbstractAus der Kondensation von Guanidincarbonsäureamid (1) mit den β‐Ketocarbonsäureestern 2a–h resultieren die 2‐Ureido‐4(3H)‐pyrimidinone 3a–h. Die Übertragbarkeit dieser Reaktionsweise auf cyclische Ketocarbonsäureester geht aus der zu 2‐Ureido‐5,6,7,8‐tetrahydro‐4(3 H)‐chinazolon (3i) führenden Kondensation von 1 mit 2‐Oxocyclohexancarbonsäureethylester (2i) hervor. Besonders 3h vermag turmorhemmende Effekte auszulösen.
Synthese von 1,1‐Diphenylaminoalkoholen
Authors: Bertram Jürgen 
Published: October 2006

AbstractEs wird über die Synthese des 2‐Amino‐2‐methyl‐1,1‐diphenyl‐1‐propanols (2a), seiner kernsubstituierten und N‐alkylierten Derivate aus Aminosäureestern und Grignardverbindungen berichtet. Die Grenzen dieser Synthese, andere Möglichkeiten zur Darstellung von Aminoalkoholen und die hierbei erhaltenen Produkte werden beschrieben.
Olefinierungsreaktionen des 5H‐Cyclopenta(cd)phenalen‐5‐on
Authors: Neidlein Richard , Gartner Rolf 
Published: October 2006

AbstractEs wird die Darstellung der Verbindungen 2–6 durch Olefinierungsreaktionen des 5H‐Cyclopenta(cd)phenalen‐5‐ons (1) mit Diphenylketen, Phenyl‐cyanoketen, tert.‐Butyl‐cyano‐keten, Methylcyano‐keten beschrieben, darüber hinaus das Bis‐mercaptomethylen‐2H‐naphtho(1.8‐bc)thiophen (6).
Synthese von Phosphorsäurephenylesterdiamiden, 1. Mitt.
Authors: Roth Hermann J. , Lenig Arthur R. , Stock Wilfried 
Published: October 2006

AbstractEs werden zwei Verfahren beschrieben, mit denen in hohen Ausbeuten gleich‐ bzw. unterschiedlich substituierte Phosphorsäurephenylesterdiamide der allgemeinen Formel 6 dargestellt werden können. Die so erhaltenen Phosphorsäurederivate werden zur Synthese phosphoranaloger Barbitursäuren benötigt.
Potential Biologically Active Agents, XXVII: Synthesis of Some 4‐Substituted Phenylmercaptoacetic Acids
Authors: Varma Rajendra S. , Bahadur Surendra , Agnihotri Anil K. 
Published: October 2006

AbstractCondensation of 4‐(3H)‐quinazolinone (2) with 4‐(aminophenyl)‐mercaptoacetic acid under the conditions of the Mannich reaction furnished compounds 3a and 3b. Reaction of 4 with 4‐(amino‐phenyl)mercaptoacetic acid yielded 5 which when treated with aryl aldehydes gave 6. Similarly, compounds 8 were obtained from 7.
Potentielle Malariamittel, 1. Mitt. 5.8‐Dimethoxy‐6‐diethylaminoalkoxy‐chinoline
Authors: Nickel Peter , Juling Klaus‐Peter 
Published: October 2006

AbstractZwei Derivate von 5.8‐Dimethoxy‐2.4‐dimethylchinolin mit einer 2‐Diethyl‐aminoethoxy‐(3a) bzw. 3‐diethyl‐aminopropoxyseitenkette in 6‐Stellung (3b) wurden synthetisiert, um zu überprüfen, ob in Verbindungen vom Typ 1 die Wirksamkeit gegen Plasmodien erhalten bleibt, wenn in der basischen Seitenkette der ringständige Stickstoff durch Sauerstoff ersetzt wird. 3a und 3b zeigen keine Wirkung gegen P. vinckei.
Untersuchungen zur Stabilität heterocyclischer α‐Enaminonitrile
Authors: Sarantaus‐Zimmermann Riitta‐Liisa , Eger Kurt , Roth Hermann J. 
Published: October 2006

AbstractEnaminonitrile der Furan‐ bzw. Thiophenreihe werden auf ihr Verhalten gegenüber Licht und Sauerstoff untersucht. Es werden Verbindungen erhalten, die bisher nicht auf photochemischem Weg zugänglich waren.
Synthese und pharmakologische Prüfung von cis‐3,10b‐Dimethyl‐9‐hydroxy‐1,2,3,4,4a,5,6,10b‐octahydro‐benzo[f]isochinolin
Authors: Hahne Friedhelm , Zymalkowski Felix , Braun Ulrich 
Published: October 2006

AbstractDurch Cyclisierung von 1,4‐Dimethyl‐3‐[2‐(4′‐methoxyphenyl)‐ethyl]‐4‐hydroxypiperidin (6), dessen Herstellung beschrieben wird, entsteht die Titelverbindung als reine cis‐Form. Sie zeigt bei der Maus signifikante analgetische Eigenschaften.
Fluorometrische Bestimmung einiger 1,4‐Benzodiazepine
Authors: Troschütz Jutta 
Published: October 2006

AbstractEinige pharmazeutisch interessante 1,4‐Benzodiazepine können nach Behandlung mit Zink/Salzsäure durch Umsetzung mit o‐Phthalaldehyd in fluoreszierende Produkte überführt werden. Dies ermöglicht die fluorometrische Bestimmung von Oxazepam, Lorazepam, Dikaliumchlorazepat, Demoxepam und Chlordiazepoxid wie sie für Nitrazepam bekannt ist. Die Zuverlässigkeitskriterien des Verfahrens werden am Beispiel Oxazepam demonstriert.
Über die Reaktion von 3,5‐Diacetyl‐2,6‐dimethyl‐4H‐pyran‐4‐on mit Natriumalkanolaten
Authors: Eiden Fritz , Teupe Ernst‐Günther 
Published: October 2006

AbstractDie Reaktion von 3,5‐Diacetyl‐2,6‐dimethyl‐4H‐pyran‐4‐on (10) mit Natriummethanolat bzw. ‐ethanolat führt zu den 1‐Acetyl‐2‐hydroxy‐4‐methyl‐6‐alkoxybenzolen 11a und 11b.
Einstufige Synthese von 3,5‐Diimino‐1,2,4‐oxadiazolidinen
Authors: Schecker Heinz‐Günther 
Published: October 2006

AbstractDie Titelverbindungen 4 lassen sich aus N‐substituierten Hydroxylaminen 1 und Carbodiimiden 2 in einstufiger Synthese gewinnen; ihre Hydrolyse kann zweistufig über 5 zu 6 durchgeführt werden, von denen 6a auch einstufig aus 1a und Methylisocyanat (7) erhältlich ist.
Chinazolinone, 1. Mitt. Synthese von Indolo[2,1‐b]chinazolinonen
Authors: Domanig Rainer 
Published: October 2006

AbstractDrei Möglichkeiten zur Synthese einiger neuer Indolo[2,1‐b]chinazolinone 2a–2d werden beschrieben, denkbare Reaktionsmechanismen diskutiert.
Untersuchungen an 1,3‐Dicarbonylverbindungen, 17. Mitt. 1,2‐Dihydro‐4‐hydroxy‐3‐phenylsulfonyl‐2‐chinolone
Authors: Görlitzer Klaus , Weber Josef 
Published: October 2006

AbstractDie 2‐(Phenylsulfonylacetyl)‐aminobenzoesäuren 1 werden mit Phenacylbromid zu den aktivierten Estern 2 umgesetzt, die zu den Titelverbindungen 4 cyclisieren. Die Chinolone 4 zeigen keinen Effekt auf die plasmatische Blutgerinnung sowie die Hemmung der Thrombocytenaggregation.
Oxidoreduktionen in der N‐Arylhydroxylamin‐Reihe: Ringschluß bei der Umsetzung von N1‐Hydroxyformamidinen und Hydroxamsäuren mit N‐Phenylcarbimiddichlorid
Authors: Schecker Heinz‐Günther , Zinner Gerwalt 
Published: October 2006

AbstractUmsetzungen von N‐Acyl‐N‐arylhydroxylaminen mit N‐Phenylcarbimiddichlorid führen in einer intramolekularen Oxidoreduktion unter o‐Substitution am Hydroxylamin‐Aromaten zu 1‐Acyl‐2‐benzimidazolinon‐Derivaten, deren Bildung über Nitrenium‐Ionen als Intermediate interpretiert wird.
Neue Untersuchungen zur Synthese von 1,2,4‐Oxadiazolidin‐3,5‐dionen
Authors: Zinner Gerwalt , Menzel Matthias , Sunderdiek Rainer , Fischer Eberhard 
Published: October 2006

AbstractSynthesewege für die unsubstituierte Titelverbindung und 4‐substituierte Derivate werden erneut untersucht.
Potential Biologically Active Agents, XXVIII Synthesis of Substituted Indophenazines
Authors: Varma Rajendra S. , Pandey Rajnish K. 
Published: October 2006

Abstract5‐Fluoroisatin was condensed with various o‐phenylenediamines to yield substituted 9‐fluoroindophenazines 1. A similar reaction of 1‐methyl‐5‐fluoroisatin with o‐phenylenediamines furnished 6‐methyl‐9‐fluoroindophenazines 2. The Mannich reaction of 1 with secondary amines gave rise to substituted 6‐aminomethyl‐9‐fluorindophenazines 3. Compounds 1–3 have been tested for their insecticidal and antibacterial activity.
Synthese von 9‐Fluorenalkanaminen, 1. Mitt. 2‐(9H‐Fluoren‐9‐yl)‐2‐propanamin und seine kernsubstituierten Derivate
Authors: Bertram Jürgen 
Published: October 2006

AbstractDer Diphenylaminoalkohol 1 reagiert mit Phosphorsäure zum Fluoren 2. Während 1b nur zu 2b cyclisiert, können sich 3,3‐disubstituierte Derivate von 1 theoretisch zu 6, 7 und 8 umsetzen, in der Praxis entstehen jedoch nur 6 und 7, abhängig von der Art des Substituenten. 3 reagiert zum Fluoren 4 und unter Ringöffnung zu 5.
Untersuchungen an 1,3‐Thiazinen, 14. Mitt. Neue und bekannte Möglichkeiten zur Darstellung von N‐monosubstituierten 3‐Carbamoylmercaptopropionsäuren und deren Cyclisierung zu Tetrahydro‐1,3‐thiazin‐2,4‐dionen – ein Vergleich
Authors: Hanefeld Wolfgang 
Published: October 2006

AbstractDrei neuentwickelte Darstellungsmethoden für N‐monosubstituierte 3‐Carbamoylmercaptopropionsäuren 2 wurden mit bekannten Verfahren hinsichtlich Anwendungsbreite und Ausbeute verglichen und Methode C ‐ Addition von 3‐Mercaptopropionsäuremethylester an Isocyanate und folgende saure Verseifung zu 2 als überlegen erkannt. Mit Phosphorpentoxid/p‐Toluolsulfonsäure/Toluol ließen sich die Säuren 2 mit höheren Ausbeuten zu den Thiazin‐2,4‐dionen 12 als mit den bisher verwendeten Verfahren cyclisieren.
Neue Untersuchungen zur Konstitution von Isatin‐Thiophen‐Indophenin und Isatin‐Pyrrol‐Indophenin
Authors: Pindur Ulf 
Published: October 2006

AbstractDie bisher noch nicht befriedigend geklärten Konstitutionen von Isatin‐thiophen‐ und Isatin‐pyrrol‐indophenin (1 und 2) wurden massenspektrometrisch und NMR‐spektroskopisch ermittelt. Die NMR‐Daten lassen erkennen, daß bei der Synthese 1 und 2 als Gemische geometrischer Isomere anfallen.