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Über Anthrachinone und ihre Reduktionsprodukte, II Die Tautomerisierung α‐substituierter Anthrahydrochinone
Authors: Bredereck Karl , Diamantoglou Michael , Sommermann Friedrich 
Published: June 2007

AbstractDie Tautomerisierung α‐substituierter Anthrahydrochinone wurde gleichstrompolarographisch untersucht. Die Polarität der Substituenten, sterische Effekte und intramolekulare Wasserstoffbrücken beeinflussen die Umlagerung. Die bei der Umlagerung 1‐substituierter Anthrahydrochinone entstehenden Oxanthrone wurden in einzelnen Fällen isoliert. Die reduktive Abspaltung von Substituenten (Br, SO3H) in 2‐Stellung α‐substituierter Anthrachinone wurde ebenfalls mit Hilfe der Polarographie verfolgt.
Enhydrazine, 2. Carbonyl‐stabilisierte Enhydrazine
Authors: Sucrow Wolfgang , Wiese Edith 
Published: June 2007

AbstractAus einigen β‐Diketonen und β‐Ketoestern werden stabile Enhydrazine dargestellt. Die aus Cyclohexandion‐(1.3) und Dimedon gewonnenen Enhydrazine 3a und 3b werden in Fischer‐analogen Reaktionen mit Cyclohexanon zu den Octahydrocarbazolonen 5a und 5b und mit 3‐Keto‐steroiden zu den Tetrahydroindolon‐steroiden 9a, 9b und 10 umgesetzt.
Aromatische Diazoverbindungen, IV. Die Isolierung aromatischer Diazonium‐carboxylate als Zwischenstufen des N‐Nitroso‐N‐acyl‐arylamin‐Zerfalls
Authors: Rüchardt Christoph , Tan Chuan Cheng 
Published: June 2007

AbstractAus Suspensionen zerfallender N‐Nitroso‐N‐acyl‐arylamine in CCl4 wurden aromatische Diazonium‐carboxylate ArN2⊕⊖O2CR kristallin isoliert. Sie konnten durch Spektren, quantitative Kupplungsreaktionen sowie in einigen Beispielen durch Elementaranalyse identifiziert werden. Der Isomerisierung der N‐Nitroso‐N‐acyl‐arylamine in die nicht direkt nachweisbaren Diazoester schließt sich daher selbst in unpolarem Solvens rasche Ionisation zu den Diazonium‐carboxylaten an. Diazoniumsalze sind somit zentrale Zwischenstufen der Thermolyse von N‐Nitroso‐N‐acyl‐alkyl‐3) und ‐arylaminen.
Über 1.2.4‐Thiadiazole, XX. Zur Kenntnis der 3‐Amino‐thiadiazole
Authors: Goerdeler Joachim , Mertens Peter 
Published: June 2007

AbstractSchwefelung und anschließende dehydrierende Cyclisierung von Acylguanidinen (1) gaben 3‐Amino‐1.2.4‐thiadiazole (3), die mono‐ und bis‐acyliert, mono‐ und bis‐sulfenyliert, diazotiert und alkyliert wurden. Hierbei zeigte sich 1. eine Instabilität der Diazoniumsalze, 2. schnelle Umlagerung von 3‐Imino‐2‐methyl‐dihydro‐thiadiazolen (12a, b) in 3‐Methylamino‐thiadiazole (3g, i).
Isolierung, Struktur und Synthese von 5.6.7.4′‐Tetrahydroxy‐3′‐methoxy‐flavon (Batatifolin), einem neuen Flavon aus Mikania batatifolia D.C.
Authors: Herz Werner , Santhanam P. S. , Wagner Hildebert , Höer Reimer , Hörhammer Ludwig , Farkas Lorand 
Published: June 2007

AbstractAus Mikania batatifolia D. C. (Compositae) wurde das Flavon Batatifolin isoliert und ihm durch Synthese der Isomeren 5.6.7.4′‐Tetrahydroxy‐3′‐methoxy‐flavon (1) und 5.6.3′.4′‐Tetra‐hydroxy‐7‐methoxy‐flavon (5, Pedalitin) die Struktur 1 zugeordnet.
Hydrazin‐Reaktionen, XI. Cyclisierung von 4.5‐Didesoxy‐4‐hydrazino‐L‐xylose zu einem Sechsring‐Hydrazon
Authors: Paulsen Hans , Steinert Gerd 
Published: June 2007

AbstractFreie 4.5‐Didesoxy‐4‐hydrazino‐ bzw. ‐4‐[α‐methyl‐hydrazino]‐L‐xylose sind durch alkalische Spaltung aus ihren Schwefligsäure‐Addukten 4 und 5 erhältlich und cyclisieren in alkalischer bis neutraler Lösung zu Sechsring ‐ Hydrazonen 7und 8, die in der Halbsesselkonformation vorliegen. Hydrierung von 7 führt zum offenkettigen Diamin 12 und Hexahydropyridazin ‐ derivat 15. Die Struktur der bevorzugten Rotameren von Monoacetyl‐ und Diacetyl‐hydrazid Gruppierungen in Hexahydropyridazinderivaten wird auf Grund der NMR‐Daten diskutiert. Bei Säurebehandlung der cyclischen Hydrazone 7 und 8 erfolgt Wasserabspaltung zu den Pyridazinen 26 und 28.
Tetrachlor‐ und Tetrabrom‐cyclobutadien als Zwischenprodukte
Authors: Criegee Rudolf , Huber Rolf 
Published: June 2007

AbstractEnthalogenierung von Hexachlor‐ und Hexabrom‐cyclobuten mit Lithiumamalgam liefert die tricyclischen Dimeren 6 und 15 des Tetrachlor‐ bzw. Tetrabrom‐cyclobutadiens, die zu den Cyclooctatetraen‐Derivaten 3 und 16 pyrolysiert werden können. Auch die Photolyse des Ozonids 9 führt zu Tetrachlor‐cyclobutadien, das sich in Form verschiedener Addukte nach‐weisen läßt.
Synthese und Struktur von Inosin‐5′‐carbonsäure und Derivaten
Authors: Schmidt Richard R. , Fritz Hans‐Joachim 
Published: June 2007

AbstractDie Oxydation von 2′.3′‐O‐Isopropyliden‐inosin (1) mit Chrom(Vl)‐oxid in Eisessig führt in guten Ausbeuten und selektiv zur 2′.3′‐O‐Isopropyliden‐inosin‐5′‐carbonsäure (2). Aus 2 wird die ungeschützte Inosin‐5′‐carbonsäure (4) hergestellt, ferner wird die Synthese von Estern von 2 und 4 beschrieben. Die Konformation der hergestellten Inosin‐Derivate wird diskutiert.
Über Perdeuterotriphenylphosphin und Trifluoracetyl‐decadeuterodiphenylphosphin sowie dessen Verhalten gegenüber molekularem Sauerstoff
Authors: Lindner Ekkehard , Ebert Hans‐Dieter , Haag Armin 
Published: June 2007

AbstractCF3COP(C6D5)2 (4) entsteht gemäß G1. (3) aus NaP(C6D5)2 und CF3COCl in THF bei −78°. 4 läßt sich mit elementarem Sauerstoff in Toluol oder Benzol bei Raumtemperatur entspr. Gl. (4) in den Decadeuterodiphenylphosphinsäure‐[2.2.2‐trifluor‐l‐decadeutero‐diphenylphosphoryl‐äthylester] (5) überführen. Die Struktur dieses Oxydationsproduktes ergibt sich durch alkalischen Abbau sowie massen‐ und IR‐spektroskopische Untersuchungen. Die Schwingungsspektren von P(C6D5)3 (3) und 4 werden diskutiert.
Aktivierte Äthylene, II. Darstellung und Thermolyse von 2‐Azido‐äthylen‐1. 1‐dicarbonsäure‐Derivaten
Authors: Friedrich Klaus , Thieme Herbert K. 
Published: June 2007

AbstractAus Acylmalonsäure‐diäthylestern 5 bzw. Acylcyanessigsäure‐äthylestern 9 werden über die entsprechenden Chloräthylene 6 bzw. 10 2‐Azido‐äthylen‐l.l‐dicarbonsäure‐Derivate 7 bzw. 12 dargestellt. Von diesen liefern die Diäthylester 7 bei der Thermolyse unter Stickstoff‐abspaltung 5‐Äthoxy‐isoxazol‐carbonsäure‐(4)‐äthylester 8. Da bei der Darstellung der 2‐Azido‐l‐cyan‐äthylen‐carbonsäure‐(l)‐äthylester nur das Isomere mit zur Carbonester‐funktion trans‐ständiger Azidogruppe entsteht, tritt hier bei der Thermolyse eine dem Curtius‐Abbau analoge Umlagerung zu Keteniminen ein, deren Additionsprodukte z. B. mit Äthanol isoliert werden.
Polyacetylenverbindungen, 176. Über die Inhaltsstoffe von Coreopsis verticillata L
Authors: Bohlmann Ferdinand , Zdero Christa 
Published: June 2007

AbstractDie Untersuchung der Wurzeln und der oberirdischen Teile von Coreopsis verticillata L. ergibt neben bereits bekannten zwei neue Acetylene (6 und 11), die in enger Beziehung zu weit verbreiteten Verbindungen stehen.
Reaktionen von AlH‐ und AlC‐Bindungen mit gespannten Olefinen und 1.5‐Dienen
Authors: Schimpf Rolf , Heimbach Paul 
Published: June 2007

AbstractDie Al  H‐Addition an Hexadiene‐(1.5), die zu Cyclopentylmethylalanen führt 1), wurde auf 1.2‐dialkyl‐substituierte cis‐4.5‐Divinyl‐cyclohexene 17 und 21, cis‐1.2‐Divinyl‐cyclohexan (23) und cis‐1.2‐Divinyl‐cyclobutan (6) übertragen. Die Al – H‐Abspaltung aus den cyclischen Alanen von 17. und 21 erfolgt glatt zu den Methylencyclopentan‐Derivaten 20 und 22. Die cyclischen Alane aus 6, bilden nur wenig Methylen‐verbindung 12. Wir führen das auf eine Spannung in der Doppelbindung von 12 zurück. – Der Einfluß einer Baeyer‐Spannung in Doppelbindungen auf die Al ‐H‐ und Al ‐C ‐Addition und ‐Eliminierung wurde am Beispiel von Bicyclo[2.2.1]hepten‐(2) (26) und Dicyclopentadien (30) untersucht.
Über Einschlußverbindungen, XXII. Cyclodextrin‐Imidazol‐Verbindungen
Authors: Cramer Friedrich , Mackensen Georg 
Published: June 2007

AbstractEs wird versucht, Modelle für das Zusammenwirken der Hydroxygruppe eines Serins und des Imidazolrestes eines Histidins im aktiven Zentrum des Chymotrypsins aufzubauen. Dazu werden Cyclodextrine, die zahlreiche Hydroxygruppen tragen und in ihren inneren Hohlraum andere Stoffe einschließen können, mit 4(5)‐Chlormethyl‐imidazol oder Cyclodextrin‐Derivate mit 4(5)‐Aminoalkyl‐imidazolen zu amorphen, erwartungsgemäß nicht stöchiometrischen Cyclodextrin‐Imidazol‐Verbindungen umgesetzt. Diese beschleunigen die Hydrolyse von p‐ Nitro‐phenylacetat bis etwa 300 fach.
Reaktionen mit Cyclobutendionen, XV. Reaktivität der 3‐Hydroxy‐1.2‐diphenyl‐cyclobuten‐(2)‐one‐(4)
Authors: Ried Walter , Schäfer Dietrich P. 
Published: June 2007

AbstractHydroxydiphenylcyclobutenone 1 werden mit Diazomethan zu Methoxydiphenylcyclobutenonen 2 methyliert. Mit verdünnter Natronlauge erhält man aus 1 die entsprechenden Natriumsalze 3, die mit Benzoylchlorid, Acetylchlorid und Brom‐phenylcyclobutendion zu den Estern 4 und 6 reagieren. 2 und 4 werden zu Diphenylcyclobutendion 5 oxydiert. O‐Phenylendiamin bzw. N‐Methyl‐o‐phenylendiamin bilden mit 1 trans‐Stilbene 7 und Fluoflavin 8 bzw. Dimethyl‐flouoflavin 10.
Beiträge zur Chemie des Bors, LIII. Derivate von Silaborazolen
Authors: Geisler Iring , Nöth Heinrich 
Published: June 2007

AbstractDas N.N′ ‐ Dilithio‐triazaboradekalin 2 reagiert mit Bis (dichlormethylsilyl) ‐ amin zum Disila ‐ borazolderivat 3. Hingegen liefern Bis (N ‐ lithio‐methylamino) ‐ methyl‐boran (4) und Diphenyldichlorsilan kein viergliedriges BN2Si ‐ Ringsystem, sondern neben [(C6H5)2SiNCH3]3 (6) und [CH3BNCH3]3 (9) die Silaborazole (C6H5)2Si[NCH3BCH3]2NCH3 (8) und CH3B[NCH3Si(C6H5)2]2NCH3 (7).
Polyacetylenverbindungen, 179. Über die Inhaltsstoffe von Baccharis trinervis Pers
Authors: Bohlmann Ferdinand , Zdero Christa 
Published: June 2007

AbstractBaccharis trinervis Pers. enthält neben Matricariaester einige C17‐Ester, die vielleicht biogene‐tisch sehr wichtig sind.
1.3‐Dipolare Cycloadditionen, LV. Δ1‐Pyrroline und 7‐Aza‐bicyclo[2.2.1]heptane aus Azlactonen und aktivierten Alkenen
Authors: Huisgen Rolf , Gotthardt Hans , Bayer Horst O. 
Published: June 2007

Abstract2.4‐Diphenyl‐Δ2‐oxazolinon‐(5) (1) reagiert in der tautomeren Oxazolium‐5‐oxid‐Form 2 mit α.β‐ungesättigten Carbonsäureestern und Nitrilen unter Bildung von Δ1‐Pyrrolinen; eine cyclische Azomethin‐ylid‐Zwischenstufe 3 stabilisiert sich dabei durch 1.2‐H‐Verschiebung. Setzt man hochaktive Dipolarophile (Fumarsäure‐dimethylester, Maleinanhydrid, N‐Phenyl‐maleinimid, 1.2‐Dibenzoyl‐äthylen, Methylacrylat, Acenaphthylen) in großer Konzentration ein, dann konkurriert die Cycloaddition von 3 an eine zweite Molekel des Dipolarophils mit der Tautomerisierung zum Δ1‐Pyrrolin; es entstehen 1.4‐Diphenyl‐7‐aza‐bicyclo‐[2.2.1]heptan‐Derivate, deren Konstitution und Konfiguration gesichert werden. — Anhand der Reaktion des Diphenyl‐oxazolinons mit Acenaphthylen und Fumarsäureester wird nach‐gewiesen, daß die Azomethin‐ylid‐Zwischenstufe 3 ein weniger selektiver 1.3‐Dipol ist als das Oxazolium‐5‐oxid 2.
Eliminierungsreaktionen eines Pyranose‐Enolacetates Ein Pyranose‐aminoredukton
Authors: zu Reckendorf Wolfgang Meyer 
Published: June 2007

AbstractDas α‐Azido‐keton 1 geht leicht direkt oder über das Enolacetat 2 in das vinyloge Säureamid 4 über, Aus dem mit Säure 8 entsteht. 4 und 8 zeigen die typischen Reaktionen von Reduktonen. Bei der Reduktion gibt 8 ausschließlich Derivate der 2‐Amino‐2‐desoxy‐D‐allose.
Actinomycine, XXXV; Synthesen von Actinomycinen und actinomycin‐ähnlichen Chromopeptiden, VIII. Totalsynthese von aniso‐Actinocinyl‐peptiden und aniso‐Actinomycinen über deuterium‐markierte Vorstufen
Authors: Lackner Helmut 
Published: June 2007

AbstractDer Aufbau kurzkettiger aniso‐Actinocinyl‐peptidester (16, 19) und actinomycin‐ähnlicher aniso‐Actinocinyl‐pentapeptid‐Paare wird beschrieben. Jeweils eines der zwei Stellungsisomeren ist an C‐8 des Chromophors deuteriert; dadurch sind beide stets NMR‐spektroskopisch unterscheidbar und zuzuordnen. Man erhält so z. B. die in α oder β lactonisierten Actinomycin C1‐säuren 34b und 36b sowie zwei isomere aniso‐Actinocinyl‐peptide mit nur einem α‐ bzw. β‐ständigen Pentapeptidlacton als Peptidteil (24a, 25a). Weiterhin gelingt erstmals die getrennte Synthese und Zuordnung der beiden Stellungsisomeren eines nicht trennbaren aniso‐Actinomycin‐Paares, die der Actinomycine C2 (l b) und i‐C2 (2b).
Alkaloide aus Rhamnaceen, IX. Aralionin‐B, ein Nebenalkaloid aus Araliorhamnus vaginata Perrier
Authors: Tschesche Rudolf , Frohberg Ekkehard , Fehlhaber Hans‐Wolfram 
Published: June 2007

AbstractAus den Blättern von Araliorhamnus vaginata Perrier wurde das Nebenalkaloid Aralionin‐B isoliert. Aufgrund spektroskopischer Daten und der Hydrolysenergebnisse kommt ihm die Struktur eines cyclischen Peptid‐Alkaloids zu, aufgebaut aus N‐Methyl‐phenylalanin, Phenylserin, Isoleucin und p‐Hydroxy‐styrylamin (2).
Trichlorallenyllithium
Authors: Köbrich Gert , Wagner Ernst 
Published: June 2007

AbstractTrichlorallenyllithium (11) bildet sich in hoher Ausbeute aus 1.2.3.3‐Tetrachlor‐propen (12) mit 2 Mol Butyllithium bei −110° über eine geschwindigkeitsbestimmende Dehydrochlorierung zum Trichlorallen (13) und dessen schnelle Metallierung. Für die unterhalb −90° stabile, tiefviolette Verbindung wird eine mit Chloräthinyl‐dichlormethyllithium gemeinsame Ionenpaar‐Struktur 1la vorgeschlagen. Nach der Carboxylierung von 11 erhält man u. a. das Dimere 23b der Trichlorallencarbonsäure, mit Cyclopentadien jedoch das Norbornen 24 (Ausbeute 91 %).
Über die Isolierung von zwei neuen Pyrrolididen aus Rauschpfeffer (Piper methysticum Forst)
Authors: Achenbach Hans , Karl Wolfgang 
Published: June 2007

AbstractChromatographie des methanolischen Extraktes der Kawa‐Wurzel liefert zwei neue Alkaloide, die als Zimtsäure‐pyrrolidid und m‐Methoxy‐zimtsäure‐pyrrolidid identifiziert wurden. — Da‐mit konnte die umstrittene Frage des Vorkommens von Alkaloiden im Rauschpfeffer eindeutig beantwortet werden.
Direkte Photolyse von Kohlenoxidsulfid in Alkanen in Gegenwart von Olefinen. Reaktionen von Singulett‐Schwefelatomen; Bildung von Sulfiden und Disulfiden
Authors: Leppin Eberhard , Gollnick Klaus 
Published: June 2007

AbstractKohlenoxidsulfid wird in der flüssigen Phase zu Kohlenmonoxid und Singulett‐Schwefelatomen, S(1D), photolysiert (λAnregung= 2537 Å). Wie in reinen Alkanen, so reagieren S(1D),‐Atome auch in Gegenwart von Olefinen (Konz. = 0.3 Mol/l) hauptsächlich unter Einschiebung in die Alkan‐CH‐Bindungen zu Mercaptanen. Diese werden durch längere Photolyse in H‐Atome und Alkansulfenyl‐Radikale zersetzt, wodurch es zur Bildung von Sulfiden und Disulfiden kommt. Norbornylalkylsulfide sind auf diese Weise präparativ leicht zugänglich. — Episulfide, die durch Addition sowohl von S(1D) als auch von Triplett‐Schwefelatomen, S(3P), an die Olefin‐Doppelbindung gebildet werden können, entstehen nur in untergeordneten Ausbeuten.
Darstellung und Eigenschaften mesoionischer Oxazolone
Authors: Bayer Horst O. , Huisgen Rolf , Knorr Rudolf , Schaefer Fred C. 
Published: June 2007

AbstractDie Synthese und die spektralen Eigenschaften sydnon‐analoger 3‐Methyl‐2.4‐diaryl‐oxazolium‐5‐oxide (2, 16–21) werden beschrieben. Die Thermolyse von 2 führt zu einem tetra‐substituierten Allen, das vielleicht durch Dimerisation eines mit 2 valenztautomeren Ketens (28) und Kohlendioxid‐Abspaltung gebildet wird. Bei der Öffnung des Oxazolium‐oxid‐Ringes mit Verbindungen HX greift das Nucleophil an der Carbonylgruppe an. Auch über den Verlauf der Autoxydation von 2 werden Aufschlüsse erzielt.
1.3‐Dipolare Cycloadditionen, LVI. Eine bequeme Synthese von N‐substituierten Pyrrolen aus mesoionischen Oxazolonen und Alkinen
Authors: Huisgen Rolf , Gotthardt Hans , Bayer Horst O. , Schaefer Fred C. 
Published: June 2007

Abstract3‐Methyl‐2.4‐diphenyl‐oxazolium‐5‐oxid (2) vereinigt sich bei 0−130° mit Alkinen (Acetylen und Alkylderivate, phenylierte und acylierte Acetylene, Acetylen‐carbonsäureester) unter Kohlendioxid‐Abgabe zu den Pyrrolen 3, 5–13. Zahlreiche N‐Acyl‐sek.‐aminosäuren, bei denen die Isolierung des Oxazolium‐5‐oxids nicht gelingt, lassen sich in situ an Alkine zu den Pyrrol‐Abkömmlingen (20–28, 33–36, 38, 39) cycloaddieren, wenn man mit Acetanhydrid in Gegenwart des Dipolarophils behandelt. Die Additionsrichtung wird weniger von den Substituenten als von der Natur des Oxazolium‐5‐oxid‐Rings bestimmt.
Synthese und Kernresonanzuntersuchungen asymmetrisch substituierter Methylencyclopropene. Ein Beitrag zur inneren Rotation um die C‐3/C‐4‐Bindungsachse im Methylencyclopropen‐System
Authors: Eicher Theophil , Pelz Norbert 
Published: June 2007

AbstractAsymmetrisch substituierte Methylencyclopropene (3‐Diacylmethylen‐cyclopropene 11 und 12, Cyclopropenyliden‐anthrone 14 und andere Derivate (19, 21)) werden synthetisiert und ihre 1H‐NMR‐Spektren bei verschiedenen Temperaturen gemessen. Die Abhängigkeit der erhaltenen ΔG‐Werte von Struktur‐ und Solvensparametern wird systematisch untersucht und die Möglichkeit einer Konfigurationszuordnung der beobachteten Rotationsisomeren diskutiert.
Heterosubstituierte Fulvene, VI. Indeno[2.1‐c]pyrazole
Authors: Hartke Klaus , Uhde Wolfgang 
Published: June 2007

Abstract1‐Acetyl‐indanon‐(2) (5) kondensiert mit Methyl‐ und Phenylhydrazin zu den 1.8‐Dihydro‐indeno[2.1‐c]pyrazolen 6 a und 6 b. Die Struktur von 6 b wird durch eine unabhängige Synthese von 9 bewiesen. Durch Alkylierung von 6 mit Triäthyloxoniumtetrafluoroborat oder Methyljodid entstehen die 1.8‐Dihydro‐indeno[2.1‐c]pyrazolium‐Salze 10, die sich mit konz. Alkalilauge zu den 1.2‐Dihydro‐indeno[2.1‐c]pyrazolen 11 deprotonieren lassen. Chemische Eigenschaften und spektroskopische Daten von 11 werden diskutiert.
Molekül‐ und Kristallstruktur einer Al— N‐Käfigverbindung
Authors: Thewalt Ulf , Kawada Isao 
Published: June 2007

AbstractDie von Nöth und Konrad dargestellte Al—N‐Verbindung Al4Cl4[N(CH3)2]4(NCH3)2 kristallisiert in der tetragonalen Raumgruppe P421c mit a = 9.81, c = 12.23 Å und Z = 2. Die Struktur wurde röntgenographisch bestimmt und bis zu R = 12.4% verfeinert. Das Molekül besitzt Käfiggestalt und hat die Eigensymmetrie 4. Es enthält sowohl sp2− als auch sp3− hybridisierte an Al gebundene N‐Atome.
Reaktionen mit Phosphinalkylenen, XXVIII. Neue Synthesemöglichkeiten für α‐verzweigte β‐Keto‐carbonsäureester
Authors: Bestmann Hans Jürgen , Graf Gerhard , Hartung Herbert , Kolewa Siegfried , Vilsmaier Elmar 
Published: June 2007

AbstractSäurechloride 1 und [1‐Alkoxycarbonyl‐alkyliden]‐triphenylphosphorane 2 reagieren im Molverhältnis 1:1 zu Phosphoniumsalzen 3, deren Elektrolyse neben Triphenylphosphin α‐verzweigte β‐Keto‐carbonsäureester 6 ergibt. Setzt man die aus 1 und 2 im Molverhältnis 1:2 entstehenden 8 mit Piperidin (9) um, so erhält man Enamine 10, bei deren saurer Hydrolyse ebenfalls die Verbindungen 6 entstehen.
Über Reaktionen des 3(5)‐Diazo‐pyrazols, III
Authors: Reimlinger Hans , King Geoffrey S. D. , Peiren Maurits A. 
Published: June 2007

AbstractÜberschüssiges Diazomethan reagiert mit Pyrazol‐3(5)‐diazoniumchlorid zum gelborange farbenen 3(5)‐[Tetrazolyl‐(1)]‐pyrazol (8). Für ein mit 1/2 Mol Wasser kristallisierendes Produkt wurde eine Röntgenstrukturanalyse durchgeführt. Die Verbindung liegt im Kristall als 3‐[Tetrazolyl‐(1)]‐pyrazol vor.
N‐[2.4.4.6.6‐Pentafluor‐1.3.5.2.4.6.‐triazaphosphor(V)inyl‐(2)]schwefelimide („N‐Pentafluorcyclotriphosphazoschwefelimide”︁)
Authors: Niecke Edgar , Glemser Oskar , Thamm Horst 
Published: June 2007

AbstractP3N3F5NH2 (1) reagiert mit Lewis‐aciden Schwefelhalogeniden wie SF4 und OSCl2 zu P3N3SNF52 (2) und P3N3F5NSO (3). Mit PCl5 setzt sich 3 zu P3N3nF5NSCl2 (4) um. In Gegenwart katalytischer Mengen Pyridin erhält man aus 3 bei 100° unter SO2‐Abspaltung P3N35NSNP3F5 (5). Die IR‐, NMR‐ und Massenspektren werden mitgeteilt.
Zur Kenntnis der Organophosphorverbindungen, XII. Über die Umsetzung von Thiophosphorylderivaten mit Grignard‐Reagentien und die Gemischanalyse durch NMR‐Doppelresonanztechniken
Authors: Hägele Gerhard , Kuchen Wilhelm 
Published: June 2007

AbstractDie Einwirkung von tert.‐Butylmagnesiumchlorid auf (CH3)nP(S)X3‐n (n = 0, 1, 2; X = Cl, Br) und die Reaktion von CH3MgX′ (X′ = Br, J) mit (t‐C4H9)nP(S)X3–n (n = 1, 2; X = Cl, Br) werden untersucht. Komplexe Reaktionsgemische lassen sich vorteilhaft mittels NMR‐Doppelresonanztechniken analysieren, wie u. a. am Beispiel der Bildung von (CH3(t‐C4H9)‐P(S)J gezeigt wird.
MO‐π‐Bindungsordnung‐Bindungslängen‐Beziehungen für Hetero‐π‐Systeme, I. π‐Systeme mit CN‐Bindungen
Authors: Häfelinger Günter 
Published: June 2007

AbstractMit Hilfe einer für ungesättigte Kohlenwasserstoffe erhaltenen HMO‐π‐Bindungsordnung‐Bindungslängen‐Beziehung werden Für CN‐Hetero‐π‐Bindungssysteme die empirischen Resonanzintegral‐Heteroparameter kCN und kCN zu 1.10 bzw. 1.00 bestimmt. Die mit diesen Parametern berechneten HMO‐π‐Bindungsordnungen ergeben mit experimentellen Bindungsabständen, die mit einer Standardabweichung von höchstens 0.015 Å bestimmt wurden, eine lineare Beziehung, deren Gleichung nach der Methode der kleinsten Fehlerquadrate zu

mit einer Standardabweichung von 0.019 Å und einem Korrelationskoeffizienten von 0.865 für 114 Punkte bestimmt wurde. Für PPP‐SCF‐π‐Bindungsordnungen beträgt die Ausgleichsgerade

mit einer Standardabweichung von 0.022 Å und einem Korrelationskoeffizienten von 0.801 für 168 Werte.
Orthoamides, XIV. On the Reaction of p‐Tolyl‐ and Anisaldehyde with Formic Acid Bis(dimethylaminal) tert‐Butyl Ester to [1,2‐Bis(dimethylamino)vinyl]‐aryl Ketones (4, 5). The reaction is supposed to proceed via bis(dimethylamino)methyl aryl ketone (A, which undergoes disproportionation in a kind of Cannizzaro reaction to yield dimethylaminomethyl aryl ketone 6, isolated as an intermediate.
Authors: Bredereck Hellmut , Simchen Gerhard , Kapaun Gustav , Wahl Rudolf 
Published: June 2007

AbstractAus tert‐Tolyl(1) bzw. Anisaldehyd (2) entstehen mit Bis‐dimethylamino‐tert‐. butyloxy‐methan (3) [1.2‐Bis‐dimethylamino‐vinyl]‐aryl‐aryl‐ketone (4, 5). Ihre Bildung wird über ein intermediäres Bis‐dimethylaminomethyl‐aryl‐keton (A gedeutet, das in einer Art Cannizzaro‐Reaktion u.a. das als Zwischenprodukt isolierte Dimethylaminomethyl‐aryl‐keton 6 ergibt.
Darstellung des Chlorpentacyanbenzols
Authors: Friedrich Klaus , Straub Henner 
Published: June 2007

Abstract1. 3. 5‐Trichlor‐2.4.6‐tricyan‐benzol (2a) reagiert mit den Natriumsalzen von β‐Ketoestern unter Austausch von zwei Chloratomen, wobei die Verbindungen 6a–c entstehen. Von diesen ergibt, 6c durch partielle Verseifung und Decarboxylierung 6‐Chlor‐1.3.5‐tricyan‐benzoldiessigsäure‐(2.4)‐diäthylester (9), der mit Äthylnitrit in Dimethylformamid zum Dioxim 10 reagiert. Aus 10 wird mit Phosphorpentachlorid durch Beckmann‐Fragmentierung das Chlorpentacyanbenzol (5) erhalten.
Acylderivate methylenaktiver Dicarbonylverbindungen, IX. Dimere des Homophthalsäureanhydrids
Authors: Schnekenburger Jörg , Kaiser Peter 
Published: June 2007

AbstractHomopthalsäureanhydrid dimerisiert sich bei Anwesenheit von Triäthylamin zu einem Gemisch diastereomerer 3.3′‐Spirobi‐[3.4‐dihydro‐isocumarin]‐carbonsäuren‐(4), deren Struktur durch Abbau und Spektren gesichert wird.
Die Synthese des Quercetin‐3‐β‐rutinosid‐7‐β‐D‐glucosids
Authors: Nógrádi Mihály , Farkas Loránd , Olechnowicz‐Stepien Valeria 
Published: June 2007

AbstractPartielle Benzylierung von Rutin‐decaacetat (2) ergab 7‐O‐Benzyl‐rutin‐nonaacetat (3). Katalytisches Entbenzylieren und nachfolgende Kupplung mit Acetobromglucose führte nach Verseifung zu kristallinem Quercetin‐3‐β‐rutinosid‐7‐β‐D‐glucosid (1), das mit dem aus Evonymus lanceifolia isolierten 1 identisch war.
Die Reaktion von Nitro‐benzylpyridiniumsalzen mit Phenylhydroxylamin
Authors: Rembges Hartmut , Kröhnke Fritz , Vogt Isolde 
Published: June 2007

Abstract4‐Nitro‐benzylpyridiniumsalze werden von Phenylhydroxylamin zuerst an der Nitrogruppe angegriffen. Unter Pyridin‐Abspaltung entstehen Nitrone von Derivaten des Azoxy‐ und des Azobenzols, deren Konstitution durch unabhängige Synthesen gesichert wird.