bluuebunny/crossref_metadata_2025_split huggingface dataset:
Increasing Intestinal Absorption of Drugs by Formulation
Authors: Kincl Fred A. , Rudel Harry W. 
Published: October 2006

AbstractThe biological potency of steroid hormones was increased by formulation with cholesterol, or its esters, in proportions at which the drugs form a solid solution. Improved intestinal absorption was most likely achieved by increasing the contransport of the drugs with the lipid into the lymphatic system. Increases in blood concentrations were highest for hormones possessing a short biological half‐life.
Darstellung von Acylderivaten des 4‐Phenyl‐2‐azetidinons und ihre Reaktion mit Aminen
Authors: Bergmann Hans‐Joachim , Otto Hans‐Hartwig 
Published: October 2006

AbstractDie Titelverbindung läßt sich zu 2 bzw. 3 acylieren. Über einige Eigenschaften von 2 und 3 wird berichtet. Von 3a wird die Röntgenstrukturanalyse mitgeteilt.
5‐Aryl‐3‐isopropyl‐6,6‐dimethyl‐2‐cyclohexenone und 2,6‐Bisaryl‐3,3‐dimethyl‐tetrahydro‐4H‐pyran‐4‐one
Authors: Unterhalt Bernhard , Weyrich Klaus 
Published: October 2006

AbstractDie chlorwasserstoff‐katalysierte Reaktion zwischen aromatischen Aldehyden und 3‐Methyl‐2‐butanon führt in Abhängigkeit von den Substituenten zu 4‐Aryl‐4‐chlor‐3,3‐dimethyl‐2‐butanonen 3, 1‐Aryl‐4‐methyl‐1‐penten‐3‐onen 4 und 5‐Aryl‐3‐isopropyl‐6,6‐dimethyl‐2‐cyclohexenonen 5. Es gelang zudem, die 2,6‐Bisaryl‐3,3‐dimethyl‐tetrahydro‐4H‐pyran‐4‐one 7–12 zu isolieren.
N‐Phenylcarbamoyloxy‐isopropylamin: Bildungsmöglichkeit durch Isomerisierung und authentische Synthesen
Authors: Zinner Gerwalt , Grigat Hartmut , Psiorz Manfred 
Published: October 2006

AbstractFür die Titelverbindung 2a werden 2 authentische Synthesen beschrieben, und die Möglichkeit ihrer Bildung durch thermisch induzierte (N→O)‐Umlagerung aus N‐Hydroxy‐N‐isopropyl‐N'‐phenylharnstoff (la) wird untersucht.
Thion‐ und Dithioester, 38. Mitt. Zur Kondensation von 2‐Amino‐dithiooxalsäure‐O‐ester mit Cyanessigestern
Authors: Hartke Klaus , Fallert Michael 
Published: October 2006

AbstractDie Sulfhydrolyse der Cyan‐imidoameisensäureester 2 liefert in Abhängigkeit von den Reaktionsbedingungen entweder die Cyan‐thionameisensäureester 1 oder die 2‐Amino‐dithiooxalsäure‐O‐ester 3. Letztere kondensieren mit Cyanessigester in Gegenwart von Kaliumalkoholat zu den Kaliumsalzen 7, deren S‐Alkylierung die Thioenolether 9 ergibt. Die Kondensation von 9 mit Hydrazinen verläuft uneinheitlich unter Bildung der Produkte 11–18.
H2‐Antihistaminika, 34. Mitt. 1,3,4‐Oxadiazol‐2,5‐diamine mit H2‐antagonistischer Aktivität
Authors: Krämer Irene , Szelenyi Istvan , Schunack Walter 
Published: October 2006

AbstractEs wird über die Synthese und H2‐antagonistische Wirksamkeit von mono‐ und disubstituierten 1,3,4‐Oxadiazol‐2,5‐diaminen mit Piperidinomethylphenoxypropylseitenkette sowie deren methylierte Derivate berichtet.
Kondensierte Dihydro‐1,2,4‐triazine
Authors: Möhrle Hans , Schillings Peter 
Published: October 2006

AbstractHydrazone von α‐Aminoketonen mit cyclischem Aminanteil ergeben mit Quecksilber (II)‐EDTA eine Cyclodehydrierung zu entspr. kondensierten Dihydrotriazinen.
Nitriles in Heterocyclic Synthesis: Synthesis of New Pyrazolo [1,5‐a]pyrimidines, Pyrano[2,3‐c]pyrazoles and Pyrano[3,4‐c] pyrazoles
Authors: Elgemeie Galal Eldin Hamza , Riad Bahia Y. , Nawwar Galal A. , Elgamal Sherif 
Published: October 2006

AbstractNew pyrazolo[1,5‐a]pyrimidines, pyrano[2,3‐c]pyrazoles and pyrano[3,4‐c]pyrazoles were synthesised by reaction of the α,β‐unsaturated nitriles 1, 13 and 16 with 3‐amino‐2‐pyrazolin‐5‐one (2), 1‐phenylpyrazolidine‐3,5‐dione (5), and 5‐amino‐3‐phenylpyrazole (10).
Pyrido[4,3‐e]‐1,4‐diazepines and Pyrido[4,3‐b]‐1,5‐benzodiazepines: Synthesis and Affinity to Brain Benzodiazepine Receptors
Authors: Radinov Rumen , Haimova Marietta , Simova Ekaterina , Tyutyulkova Nadezhda , Gorantcheva Julia 
Published: October 2006

AbstractPyrido[4,3‐e]‐1,4‐diazepines and fused tricyclic analogs thereof have been synthesized and tested for inhibition of benzodiazepine binding to receptors in various rat brain structures in comparison with standard drugs. Structure‐affinity relationships are discussed.
Barbitursäurederivate, 37. Mitt. Racemate und Enantiomere von Barbituraten mit basischer Seitenkette am Stickstoff
Authors: Knabe Joachim , Lampen Peter 
Published: October 2006

AbstractDurch basische Alkylierung von Norhexobarbital (1) und Phenobarbital (2) mit β‐Chlorethylaminen werden die am N‐1 basisch alkylierten Barbiturate 3a‐3c und 4a‐4d hergestellt. Durch Spaltung mit Binaphthylphosphorsäure werden aus racem. 4a‐4d die Enantiomere erhalten; bei den Racematen 3a‐3c erfolgt keine Racematspaltung, sondern nur Anreicherung eines Enantiomers.
Synthese und Eigenschaften 6‐substituierter 4‐Alkoxy‐5,6‐dihydro‐4H‐thieno[3,2‐b]pyrrol‐5‐one
Authors: Geffken Detlef 
Published: October 2006

AbstractN‐Alkoxy‐2‐(2‐thienyl)glykolamide 1B reagieren mit Dicyclohexylcarbodiimid zu 4‐Alkoxy‐5,6‐dihydro‐4H‐thieno[3.2‐b]pyrrol‐5‐onen 2B. Die säurekatalysierte Methanolyse der Tetrahydropyranyloxy‐gruppe in 2Bc, Bk gibt die bicyclischen Lactame 5.
Stickstoffhaltige Derivate der Tetronsäure
Authors: Walter Karl‐Bernd , Otto Hans‐Hartwig 
Published: October 2006

AbstractAus Tetronsäure (TA) werden die Hydrazide 1‐4 und 10 und daraus zahlreiche Folgeprodukte (9, 11‐17) dargestellt und charakterisiert.
Wirkung neuer Iminiumverbindungen gegen ausgewählte Bakterien‐ und Pilzstämme, 20. Mitt.: Synthese von 1‐Methyl‐2‐alkyl‐3‐(n‐alkoxymethyl)‐und 1‐Methyl‐3‐(n‐alkoxymethyl)‐5‐chlorimidazoliumchloriden
Authors: Pernak Juliusz , Krysiński Jerzy , Skrzypczak Andrzej , Michalak Lucyna 
Published: October 2006

AbstractDie antimikrobiellen Eigenschaften der neuen Titelverbindungen wurden an 13 Baktieren‐und Pilz‐Stämmen geprüft: die Verbindungen 1–4 sind am besten antibakteriell wirksam.
Regiospezifität und Regioselektivität der Alkylierung, Acylierung, Sulfenylierung und Sulfonylierung von Enaminonen der Pyrrolidinreihe
Authors: Burgemeister Thomas , Dannhardt Gerd , Eibler Ernst , Paulus Brigitte , Ziereis Klaus 
Published: October 2006

AbstractEs werden verschiedene Verfahren beschrieben, um ein Enaminon der Pyrrolidinreihe mit semicyclischer CC‐Bindung regioselektiv bzw. regiospezifisch am N‐ bzw. C‐Atom zu modifizieren. Die entstehenden Verbindungen werden isoliert und charakterisiert; der Anteil der jeweiligen Regioisomere wird im Falle der Alkylierungen durch HPLC bestimmt. Durch NOE‐Differenzspektroskopie wird die Konfiguration einiger Addukte ermittelt.
1H‐Indole Derivatives as Calcium Antagonists
Authors: Garuti Laura , Giovanninetti Giuseppe , Bova Sergio , Chiarini Alberto 
Published: October 2006

AbstractTwo short series of compounds with 1H‐indole skeleton, bearing hydantoin and piperazine nuclei respectively, were synthesized. Some compounds of these two series were tested for their calcium‐antagonistic activity on K+‐depolarized smooth muscle (rabbit auricolar artery and guinea‐pig taenia caeci) and their negative inotropic action on atrial muscle from guinea‐pig hearts.
Enaminodiesters and Monoesters with a Semicyclic CC‐Bond of the Pyrrolidine and Imidazolidine Series
Authors: Dannhardt Gerd , Laufer Stefan , Ziereis Klaus 
Published: October 2006

AbstractEnaminoester sind wichtige Edukte für den Aufbau bicyclischer N‐Heterocyclen und von Alkaloiden, z. B. Saxitoxin und Lupinin. Im Rahmen unserer Untersuchungen zur Synthese GABA‐analoger Substanzen durch Ringtransformation von Pyrrolidin‐ bzw. Imidazolidin‐Enaminonen4,5) sind auch Enaminoester dieser Heterocyclen von Interesse. von 3 mit K‐tert.‐butylat/Dimethylsulfat Konfigurationsumkehr zum E‐7 (Shiftdifferenz der C‐2/C‐3‐Protonen 0.27 ppm).
Aminosäuren 9. Mitt. Stereospezifische Synthese von heterocyclisch substitutierten Dehydroaminosäurederivaten
Authors: Herdeis Claus , Syväri Jyrki 
Published: October 2006

AbstractEine stereospezifische Synthesemethode zur Darstellung chiral und achiral substituierter E‐ bzw. Z‐konfigurierter α‐Dehydroaminosäurederivate wird beschrieben. Einige der synthetisierten Verbindungen zeigen positiv inotrope Wirkung am Meerschweinchenherzen.
New Anthracenediones with Potential Anticancer Activity: Synthesis and Characterization of Bis‐diethylaminopropionamido Derivatives
Authors: Antonello Cipriano , Uriarte Eugenio , Palumbo Manlio 
Published: October 2006

AbstractA number of new anthracenedione derivatives has been synthesized, which bear two charged side chains at different positions of the fused ring system. Hydroxyl groups at positions 1, 5 and/or 8 may also be present. These compounds resemble the well known antitumor drug mitoxantrone. The synthetic route included preparation of nitro‐derivatives, which were reduced to the corresponding amino‐derivatives, acylated with haloacyl halides and finally transformed into the tertiary amino analogues using the appropriate secondary amine. The new anthracenediones exhibit outstanding inhibition of cell proliferation in vitro. Some of them are promising in view of an application as anticancer drugs.
Synthese eines Thiotetramycin‐Isomers
Authors: Stachel Hans‐Dietrich , Fendl Anton 
Published: October 2006

AbstractThiolactomycin (1a) und Thiotetramycin (1b) sind strukturell interessante Antibiotika1, 2. Vor kurzem wurde die Totalsynthese von 1a beschrieben2), ausgehend von 3,5‐Dimethylthiophen‐2,4‐dion, das aus einer offenkettigen Vorstufe synthetisiert wurde. 3,5‐Dialkylierte Thiophendione (3,5‐Dialkylthiotetronsäuren) können, wie von uns beschrieben, allgemein durch regioselektrive Alkylierung von Thiotetronsäuren hergestellt werden, so daß ein variabler Weg zur Gewinnung von Analogen der genannten Antibiotika offensteht.
Nitriles in Organic Synthesis A Route to Polyfunctionally Substituted Azabiaryls
Authors: Ibrahim Nadia S. , Mohamed Mona H. , Elnagdi Mohamed H. 
Published: October 2006

AbstractIn previous work we have shown that the reaction of trichloroacetonitrile with bifunctional nitriles leads to aminoheterocycles having a trichloromethylsubstituent. The trichloromethyl function in these heteroaromatic amines can be readily replaced by nucleophilic reagents. Recent interest in utility of this synthetic approach for preparation of aromatic aminoheterocycles2–4) as well as reported abnormal reactivity of the trichloromethyl function in π‐deficient heterocycles prompt us to report our further results in this area. This work was undertaken in connection with a biological chemistry project in our laboratories when samples of different derivatives of azabiaryls were required.
Kondensationsreaktionen von 2‐Thioxo‐1,3‐dithiol4,5‐dicarbaldehyd zu neuen Cyclohepta‐1,3‐dithiol‐6‐onen
Authors: Seitz Gunther , Imming Peter 
Published: October 2006

AbstractWir beschreiben eine einfache Synthese neuer Cyclohepta‐1,3‐dithiol‐6‐one 6 und 9 durch basenkatalysierte Kondensationsreaktion von 2‐Thioxo‐1,3‐dithiol‐4,5‐dicarbaldehyd 4 mit unterschiedlich substituierten Acetonderivaten.
Positiv inotrop wirkende Verbindungen, II Synthese 5‐ und 6‐substituierter Phenanthridine und Untersuchungen zum Mechanismus ihrer positiv inotropen Wirkung
Authors: Heber Dieter , Jürgens Jens , Ravens Ursula , Schumann Jörg 
Published: October 2006

AbstractDie alkylsubstituierten Phenanthridine 2 und 4, ihre 5,6‐Dihydroverbindungen 3 und 5, sowie die 7,8,9,10‐Tetrahydrophenanthridiniumsalze 6 werden dargestellt, um ihre Wirkung am isoliert perfundierten, linken Meerschweinchen‐Vorhof sowie am Papillarmuskel zu untersuchen. Der Mechanismus der positiv inotropen Wirkung und Struktur‐Wirkungs‐Beziehungen werden diskutiert.
Synthesis of Some Substituted Carbamodithioic Acid Esters and Their Anticholinergic Properties
Authors: Safak Cihat , Erdoǧan Hakkl , Ertan Mevlüt , Sunal Rümeysa 
Published: October 2006

AbstractEight new dithiocarbamates have been prepared by the reaction of 5‐chloro‐3‐methyl‐6‐(2‐bromopropionyl)‐2‐benzoxazolinone and substituted potasium dithiocarbamate derivatives. Their structures have been elucidated by UV‐, IR‐, and NMR‐spectra and by elemantary analysis. The title compounds have been assayed for their antispasmodic activity on guineapig ileum, they possess spezific anticholinergic properties.
Naphthalin und donorsubstituierte Naphthaline als Dienophile gegenüber 1, 2, 4, 5‐ Tetrazin‐3,6‐dicarbonsäure‐dimethylester
Authors: Seitz Gunther , Hoferichter Reinhard 
Published: October 2006

AbstractWir beschreiben [4+2]‐Cycloadditionsreaktionen mit inversem Elektronenbedarf von 1,2,4,5,‐Tetrazin‐dicarbonsäure‐dimethylester (1) mit Naphthalin und verschiedenen, in 1‐oder 2‐Position donorsubstituierten Naphthalinen, die zu neuen Benzo‐[f]phthalazinderivaten führen.
Elektrophile Substitutionsreaktionen an 1.6‐Methano[10]annulenderivaten
Authors: Neidlein R. , Lautenschläger G. 
Published: October 2006

AbstractDurch verschiedene elektrophile Substitutionsreaktion werden die 1,6‐Methanol[10]annulenderivate 7, 8, 10, 12, 13, 14, sowie 15 erhalten und zur Klärung der chemischen Strukturen eingehenden instrumentalanalytischen Untersuchungen unterworfen.
6‐Chloro‐1,2,4‐triazolo[4,3‐b]pyrido[2,3‐d]‐and [3,2‐d]pyridazines ‐ Synthesis and Structure Determination
Authors: Hassan M. A. , Fahmy A. F. M. 
Published: October 2006

Abstract5,8‐Dichloropyrido[2,3‐d]pyridazine (2) gave with hydrazine hydrate in dioxane 5‐chloro‐8‐hydrazino‐ and 8‐chloro‐5‐hydrazinopyrido[2,3‐d]pyridazines 3 and 4. When 3 and 4 were allowed to react with formic acid they gave a mixture of the 6‐chloro‐1,2,4‐triazolo[4,3‐b]pyrido[2,3‐d] ‐ and [3,2‐d]pyridazines (5 and 6).
Quinazolinones, 13.Comm. Synthesis of 3‐[2‐(2,3‐Dihydro‐5‐phenyl‐4‐substituted‐3H‐1,2,4‐triazole‐3‐thione‐2‐yl)‐acetylamino]‐2‐methyl‐4(3H)‐quinazolinones and their pharmacological activities
Authors: Büyüktimkin Servet , Büyüktimkin Nadir , Özdemir Osman , Rollas Sevim 
Published: October 2006

AbstractSome 2‐methyl‐3‐triazole‐substituted‐4(3H)‐quinazolinones 3a–f were prepared and tested for their H1‐ and H2‐ antihistaminic activities. In addition these compounds are central nervous system depressants and anticonvulsants. 3e shows highly significant decrease of locomotor activity.
Heterocyclisierungen an Ascorbinsäuren mit α, ß‐ ungesättigten Aldehyden und Ketonen, 2.Mitt.: Michael‐Reaktionen von Ascorbinsäuren mit Acroleinderivatenstrukturelle und physikochemische Beobachtungen
Authors: Eger Kurt , Schmidt Rainer J. 
Published: October 2006

AbstractEs wird über die Michael‐Reaktion von Ascorbinsäuren (la‐d) mit Acrolein (2) und ‐derivaten (7, 8) berichtet ‐ Das pH‐Optimum der Reaktion liegt bei 4. Ionisierende Lösungsmittel begünstigen sie. α‐ bzw. ß‐substituierte Acroleinderivate zeigen unterschiedliches Verhalten: Crotonaldehyd, als β‐substituierte Acroleinderivate zeigen unterschiedliches Verhalten: Crotonaldehyd, als β‐substituiertes Acroleinderivat, reagiert nahezu ausschließlich zu den Spiranen 3e und 3f, während α‐Ethylacrolein bevorzugt zu 4g und 4h reagiert.
Intramolekulare Aromatenalkylierungen, 24. Mitt.: Synthese und pharmakologische Prüfung von N‐Alkyl‐decahydro‐7H‐naphthoisochinolinen
Authors: Reimann Eberhard , Hargasser Eugen , Schünemann Jürgen 
Published: October 2006

AbstractDie Demethylierung von 1a,b mit Chlorameisensäuretrichlorethylester führt über die Carbamate 1d,f zu den sekundären Basen 1e,g. Diese lassen sich mit ausgewählten Alkylhalogeniden direkt (Weg A) bzw. über die Säure‐amide 1k,m durch LiAlH4‐Reduktion (Weg B) zu 1h,i,o bzw. 1l,n realkylieren.‐1a–c,i werden pharmakologisch geprüft, wobei 1a eine hervorragende Wirkung im writhing‐Test erkennen läßt, Aromatensubstitution und Austausch der N‐Methyl‐Gruppe in 1b,c,i jedoch mit einem Wirkungsabfall verbunden sind.
Addition von Nucleophilen an 5‐Desazaflavine, Teil 1
Authors: Duchstein Hans‐Jürgen , Fenner Helmut , Bauch Werner 
Published: October 2006

AbstractDie Reaktivität von 5‐Desazaflavinen und 5‐Desazaflaviniumsalzen gegenüber Nucleophilen wie Hydrid‐, Dithionit‐, Sulfit‐ und Cyanid‐Ionen sowie Carbanionen wird beschrieben, wobei sich eine ausgeprägte Additionsfähigkeit an die 5‐Position zeigt. In vielen Fällen kann der Rest mit Säure reversibel entfernt werden. Dabei zeigen die Titelverbindungen, wie auch in Photoreaktionen, deutliche Ähnlichkeiten zu Nikotinamiden und praktisch keine Flavinanalogie. Weiterhin werden Nebenreaktionen und Reoxidationen der gebildeten Addukte diskutiert.
Benzaldoxime aus Tetrahydroisochinolinolen
Authors: Möhrle Hans , Biegholdt Martin 
Published: October 2006

AbstractIn Abhängigkeit von den Reaktionsbedingungen liefern Carbinolamine vom Tetrahydroisochinolin‐Typ mit Hydroxylamin entweder Iminiumsalze oder Ringöffnungsprodukte. Bei Verwendung von freiem Hydroxylamin kann in jedem Fall das entsprechende 2‐(2‐Aminomethyl) substituierte Benzaldoxim erhalten werden.
Acylaminomethyl‐diphenylphosphinoxide
Authors: Möhrle Hans , Vetter Wolfgang 
Published: October 2006

AbstractAminomethyl‐diphenylphosphinoxide 3–7 werden durch Quecksilber(II)‐EDTA in die Acylamino‐Verbindungen 8–11 überführt. Dabei überrascht der Angriff an einer N‐Methylgruppe und die Bildung des Formamids 11 in hoher Ausbeute, dessen bevorzugtes Rotamer bestimmt wird.
Asymmetrische reduktive Aminierung von Cycloalkanonen, 9. Mitt.: Die asymmetrische Synthese GABA‐verwandter cycloaliphatischer Aminosäuren
Authors: Omar Farghaly , Frahm August W. 
Published: October 2006

AbstractEs wird die asymmetrische Synthese von optisch aktiven cis‐1‐ Aminocyclopentan‐ bzw. cyclohexan‐2‐essig‐ und ‐2‐propionsäure‐Hydrochloriden 5 beschrieben. In einem vierstufigen Verfahren werden die racem. 1‐Cycloalkanon‐2‐essigsäure‐ und 2‐propionsäure‐Derivate 1 mit den chiralen Hilfsaminen R‐(+)‐ und S‐(‐)‐1‐Phenylethylamin zuerst in die Imin‐Isomerengemische 2 überführt, die nach Hydrierung über Raney‐Nickel die cis‐konfigurierten sekundären Aminosäure‐Verbindungen 3 liefern. Aus den Hydrochloriden 3 werden durch Hydrogenolyse über Pd/C die primären cis‐1‐Aminocyclopentan‐ bzw. cyclohexan‐2‐essig‐ und ‐2‐propionsäure‐Derivat‐Hydrochloride 4 erhalten, die anschließend im Sauren zu den entspr. optisch aktiven primären Aminosäure‐Hydrochloriden 5 verseift werden. Die relative Konfiguration wurde durch 1H‐NMR‐Spektroskopie, die absolute Konfiguration der hochgradig enantiomerenreinen Verbindungen mit Hilfe der CD‐Korrelationsspektroskopie von 4 bestimmt.
Zur Acylierung von Hydroxy‐ und Mercapto‐carbonsäureestern nach dem Carbodiimid/Acylierungskatalysator‐Verfahren
Authors: Rao Nagaraj N. , Roth Hermann J. 
Published: October 2006

AbstractAcylierte Hydroxycarbonsäureester sind nach dem Carbodiimid/Acylierungskatalysator‐Verfahren leicht und in guten Ausbeuten zugänglich. Die Reaktion kann auch auf Dihydroxy‐ und Mercaptocarbonsäureester ausgedehnt werden. Die aus bestimmten Hydroxycarbonsäureestern erhaltenen Verbindungen sind Hitze‐unbeständig und zersetzen sich leicht unter Freisetzung der Carbonsäure. Bei Einsatz von Enantiomeren als Alkoholkomponente tritt keine Razemisierung ein. Wenn man racemische Carbonsäuren einsetzt, erhält man Diasteromere, deren 1H‐NMR‐Verschiebungen für charakteristische Protonen erwartungsgemäß unterschiedlich sind. Verschiedene Carbonsäuren, darunter fünf Arzneistoffe, sind untersucht worden.
α, β‐Unsaturated Nitriles in Heterocyclic Synthesis: Synthesis of Several Arylpyridine and Arylpyridazine Derivatives
Authors: Elgemeie Galal Hamza , Elfahham Hassan Attia , Ibrahiem Yusria Rizk , Elnagdi Mohamed Hilmy 
Published: October 2006

AbstractSeveral new azabiaryls and diazabiaryls were synthesized utilizing readily obtainable α, β‐unsaturated nitriles.
Diethylaminopropionamido‐hydroxy‐anthraquinones as Potential Anticancer Agents : Synthesis and Characterization
Authors: Antonello Cipriano , Uriarte Eugenio , Palumbo Manlio 
Published: October 2006

AbstractA number of new 9,10‐anthracenediones were obtained, bearing one or two hydroxyl groups and one positively charged side chain at different positions of the aromatic ring system (compounds 1‐5 in Chart 1). These derivatives resemble the anticancer agents mitoxantrone and ametantrone. The synthesis started from dihydroxy‐ or amino‐hydroxy‐9,10‐anthracenediones, which were converted into the nitro‐derivatives. After reduction to the corresponding amines and acylation with 3‐chloropropionyl chloride, substitution with diethylamine led to the final diethylaminopropionamido derivatives. The new anthracenediones cause a quite relevant inhibition of cell growth in vitro and will be tested as possible anticancer agents.
Additionen an die aktivierte Doppelbindung von substituierten 3‐Methylen‐2‐azetidinonen: Aminadditionen
Authors: Gürtler Susanne , Ruf Sabine , Otto Hans‐Hartwig 
Published: October 2006

AbstractAmine addieren sich unter milden Bedingungen an die aktivierte Doppelbindung des 3‐Methylen‐2‐azetiditions 1. Die Reaktion ist thermisch reversibel.
ZNS‐wirksame 4‐Phenylpyranderivate: Synthese und Reaktionen von 4‐Phenyl‐2‐piperidino‐dihydropyran‐5‐carbonsäureester
Authors: Eiden Fritz , Eckle Anton 
Published: October 2006

AbstractDie Enamine 1 reagieren in guten Ausbeuten und diastereoselektiv mit den Enonen 2 zu den endo/trans‐Addukten 3. Hydrolyse der Diphenylderivate 3d,f und h führt zu den Dicarbonylverbindungen 7a‐c, die sich in die 4‐Phenylpyrane 8a‐c überführen lassen oder (über die Hydrolysegemische 5/6) zu den 4‐Phenylpyran‐3‐carbonsäureestern 9a und b. Die aus 8a‐c darstellbaren Pyran‐3‐carbaldehyde 12a‐c lassen sich zu den Alkoholen 10 und 13 umsetzen sowie (über die Oxime 15a und b) zu den Nitrilen 16a und b. Die 2‐Methylderivate 3k und I können mit Säure in die Cyclohexenoncarbonsäureester 18a und b übergeführt werden; mit Methylmagnesiumiodid wird der Pyranring geöffnet, und es entstehen die Heptanoncarbonsäureester 20a‐c, die sich durch Hydrlyse bzw. Reduktion sowie Reaktion mit Hydroxylamin zu 21, 22, 23 sowie 24a und b umsetzen lassen.
Ringtransformation von 2‐Phenacylidenoxazolidinen: Untersuchungen zur Regiochemie der Addition von Hydroxylamin und zur Ringöffnung spiroanellierter Intermediate
Authors: Dannhardt Gerd , Obergrusberger Irmengard 
Published: October 2006

AbstractDie Umsetzung von lithiierten 2‐Alkyl‐4,5‐dihydrooxazolen 1 mit Benzoesäureestern führt zu Acylketen‐O,N‐acetalen mit der Struktur von 2‐Phenacylidenoxazolidinen 2. Unter den gewählten Reaktionsbedingungen wird konkurrierend 1,2‐ und 1,4‐Addition von Hydroxylamin an das Enonsystem der Phenacylidenoxazolidine 2 beobachtet. Die Ringöffnung der spiroanellierten Intermediate 3 bzw. 4 erfolgt regiospezifisch zum Sauerstoffatom mit der Bildung von 5‐(β‐Hydroxyethyl)‐amino‐ bzw. 3‐(β‐Hydroxyethyl)‐aminoisoxazolen 5 bzw. 7. Mögliche Reaktionsmechanismen werden diskutiert und die Strukturen der regioisomeren Produkte anhand der spektroskopischen Daten, insbesondere von ms und 13C‐NMR‐Untersuchungen, gesichert.
Intramolekulare Aromatenalkylierungen, 26. Mitt.: Synthese von 3,4‐Dihydro‐1′‐methylspiro[naphthalin‐1(2H),2′‐piperidin]
Authors: Reimann Eberhard , Speckbacher Johann 
Published: October 2006

AbstractWährend die Umsetzung des Azomethins 5 mit Bromcrotonsäureester/NaNH2 nur geringe Ausbeuten von 6 gibt, kann das Nitril 8 mit 4‐Phenoxybutylbromid glatt zu 9 alkyliert werden; dessen Hydrolyse zur Säure 10 bzw. zum Amid 12 gelingt jedoch nicht. Unter denselben Bedingungen liefert der Ester 11b ein Gemisch aus 12 und 14, bei NaNH2‐Überschuß aber bevorzugt 12, das seinerseits aus 14 nicht gewinnbar ist. Der Hofmann‐Abbau von 12 gibt nur wenig Amin 13, in Methanol jedoch quantitativ das Urethan 15, das mit LiAlH4 zum sek. Amin 16 reduziert wird. Dieses cycliciert mit HBr oder BBr3 stereoselektiv zur Titelverbindung 2.
Donorsubstituierte 2,5‐Dihydropyrazine als Dienophile in der Diels‐Alder‐Reaktion mit inversem Elektronenbedarf. Eine einfache Synthese substituierter Pyrazino[2,3‐d]pyridazine
Authors: Seitz Gunther , Waßmuth Hans 
Published: October 2006

AbstractDie Titelreaktion mit einer Reihe donorsubstituierter 2,5‐Dihydropyrazine wie 7 sowie 12–14 als elektronenreiche Dienophile führt in guten Ausbeuten zu bisher unbekannten Pyrazino[2,3‐d]pyridazinen 9 sowie 15–17.