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Synthesen mit Enaminen, IV. Acylierung des 1‐Morpholino‐cyclopentens‐(1)
Authors: Hünig Siegfried , Lendle Wilhelm 
Published: June 2007

AbstractIn 1‐Morpholino‐cyclopenten‐(1) (I) läßt sich mit Propionylchlorid eine 2‐ständige Acylgruppe einführen. Saure Hydrolyse des Acyl‐enamins II führt zu 2‐Propionyl‐cyclopentanon (III). Überschüssiges Propionylchlorid acyliert am Carbonylsauerstoff des Acyl‐enamins, so daß nach neutraler Hydrolyse ein Enolester entsteht (VIa), dessen Konstitution diskutiert wird. Glutarsäure‐dichlorid acyliert entsprechend zu einem cyclischen Enolester (VIIa).
Zur Kenntnis des Verhaltens von Nichtmetallchalkogeniden gegenüber flüssigem Ammoniak, V. Das Verhalten von Tetraphosphor‐trisulfid gegenüber flüssigem Ammoniak2)
Authors: Behrens Helmut , Huber Ludwig 
Published: June 2007

AbstractWährend P4S5 bei der Umsetzung mit flüssigem Ammoniak bei −33° pro Molekel insgesamt sechs Molekeln NH3 unter Bildung der Ammoniumverbindung (NH4)3[P4S5(NH2)3] aufnimmt, werden bei der Reaktion von P4S3 entsprechend der Abnahme der Zahl der P‐S‐P‐Bindungen unter den gleichen Bedingungen nur noch vier Molekeln Ammoniak gemäß der Bildung von (NH4)2[P4S3(NH2)2] umgesetzt. Bei 150–180° gehen etwa 60% dieser Verbindung über definierte ammoniakärmere Zwischenstufen wieder in P4S3 über:magnified image.In den übrigen 40% läßt sich durch abwechselndes Aufkondensieren von Ammoniak und Erwärmen auf 275° der Schwefel sukzessive durch NH‐Gruppen ersetzen, wobei schließlich eine in flüssigem Ammoniak schwerlösliche Verbindung anfällt, die der Zusammensetzung P4(NH)3 nahekommt. Diese unterliegt oberhalb von 280°, besonders schnell oberhalb von 400°, der Disproportionierung gemäß:magnified image.
Beiträge zur Chemie des Bors, I. Darstellung und Eigenschaften der Alkylamin‐borane, R3nHnN.BH3
Authors: Nöth Heinrich , Beyer Hasso 
Published: June 2007

AbstractAlkylamin‐borane erhält man in einfacher Weise und in guten Ausbeuten bei der Umsetzung von Alkali‐ oder Erdalkaliboranaten mit Alkylammoniumsalzen. Die Verbindungen lösen sich in polaren Lösungsmitteln monomer. Assoziationserscheinungen beobachtet man in Benzol. Die Assoziationstendenz der Alkylamin‐borane in diesem Lösungsmittel ist von der Kettenlänge und der Zahl der Alkylreste abhängig.
Beiträge zur Chemie des Bors, II. Dipolmomente einiger Alkylamin‐borane
Authors: Nöth Heinrich , Beyer Hasso 
Published: June 2007

AbstractDie Dipolmomente einiger Alkylamin‐borane, R3−nHnN.BH3, wurden in Benzol‐Lösung bestimmt. Die Assoziation der Alkylamin‐borane in Benzol als Lösungsmittel läßt sich auf Dipol‐Dipol‐Wechselwirkungen zurückführen. Sterische Faktoren wirken dieser Assoziation entgegen.
Dehydrobenzol und Acridin
Authors: Wittig Georg , Niethammer Konrad 
Published: June 2007

AbstractVersuche, Dehydrobenzol in einer Diels‐Alder‐Reaktion an Acridin zum Azatriptycen (I) anzulagern, ergaben nicht das erwartete Resultat. Man isolierte 4‐Phenyl‐acridin (IV) und Reduktionsprodukte des Acridins sowie des N‐Phenyl‐acridons, deren Bildungsweise gedeutet wird. Abschließend erörterte Varianten mit o‐Silber‐fluorbenzol und Acridiniumderivaten führten ebenfalls nicht zum Ziel.
Über 1.2.4‐Thiodiazole, XI. Die Umsetzung von 5‐Nitrosamino‐thiodiazolen zu Diazoamino‐thiodiazolen
Authors: Goerdeler Joachim , Deselaers Kurt , Ginsberg Alfred 
Published: June 2007

Abstract5‐Nitrosamino‐1.2.4‐thiodiazole geben beim Stehenlassen oder Erhitzen in Wasser oder Alkoholen in einer allgemeinen, säurekatalysierten Reaktion Diazoamino‐thiodiazole (Triazene). Unter besonderen Bedingungen können daneben oder stattdessen Azoxy‐thiodiazol, Hydroxy‐thiodiazol, und — bei Benzol als Lösungsmittel — Phenyl‐thiodiazol entstehen. Durch Umsetzungen dieser Art in Gegenwart von verschiedenen Amino‐thiodiazolen und anschließende qualitative und quantitative Analyse der gebildeten Triazene wurde bewiesen, daß die Reaktion zwischen zwei Molekülen Nitrosamin, nicht zwischen Nitrosamin und Amin stattfindet. Glatte Bildung von Triazen erfolgte ferner bei der Umsetzung von Diazoäther mit Nitrosamin. — Einige Eigenschaften der weitgehend säurebeständigen und kupplungsunfähigen Diazoamino‐thiodiazole werden beschrieben.
Zur Kenntnis der Wasserabspaltung aus Linalool
Authors: Günzl‐Schumacher Marianne , Wicker Ursula 
Published: June 2007

AbstractMit Hilfe der Dien‐Synthese konnte gezeigt werden, daß, entgegen den bisherigen Beobachtungen, bei der Dehydratation von Linalool neben Myrcen zu etwa 40% Ocimen gebildet wird.
Di‐α‐halogenäther, III. Synthese von Polyen‐in‐äthern
Authors: Baganz Horst , Busse Eberhard 
Published: June 2007

Abstract1.2‐Dichlor‐1.2‐diäthoxy‐äthan setzt sich mit dem Lithiumsalz des 1‐Methoxybuten‐(1)‐ins‐(3) zu Polyen‐in‐äthern um.
Polyacetylenverbindungen, XXVI. Die Polyine aus Aethusa cynapium L
Authors: Bohlmann Ferdinand , Arndt Christian , Bornowski Hans , Herbst Peter 
Published: June 2007

AbstractDie Untersuchung der Inhaltsstoffe von Aethusa cynapium L. — der Hundspetersilie — hat 3 neue Polyine, das Aethusin(I), den sekundären Alkohol Aethusanol A (IV) und den primären Alkohol Aethusanol B(VII) ergeben. Die Konstitution der Verbindungen wird durch Abbau und ihre spektralen Daten geklärt sowie durch Synthese gesichert.
Synthese des 1.2.5.7‐Tetrachlor‐naphthalins
Authors: Cencelj Ludvik 
Published: June 2007

AbstractEs wird festgestellt, daß das von TURNER und WYNNE dargestellte 1.4.7.x‐Tetrachlor‐naphthalin (Schmp. 109°) und 1.2.4.6‐Tetrachlor‐naphthalins (Schmp. 111°) identisch sind. Durch Synthese des 1.2.5.7‐Tetrachlor‐naphthalins aus Naphthylamin‐(2)‐trisulfonsäure‐(1.5.7) wird die Identität mit dem 1.2.5.x‐Tetrachlornaphthalin von TURNER und WYNNE (Schmp. 114°) bewiesen.
Untersuchungen über Stibene, XXXIV. Polyphenyl‐polyen‐ine
Authors: Drefahl Günther , Plötner Gerhard 
Published: June 2007

AbstractDarstellung und Eigenschaften von Tolan‐aldehyd‐(4), Tolan‐dialdehyd‐(4.4′) und sechs Verbindungen der im Titel genannten Substanzklasse werden beschrieben. Die Ergebnisse der UV‐spektroskopischen Untersuchung der Kohlenwasserstoffe werden diskutiert.
Untersuchungen über Stilbene, XXXV. Vinylderivate des Stilbens, Tolans und 1.4‐Diphenyl‐butadiens
Authors: Drefahl Günther , Plötner Gerhard , Rudolph Friedrich 
Published: June 2007

AbstractDarstellung und Eigenschaften der im Titel genannten Verbindungsklasse mit einer bzw. zwei Vinylgruppen werden beschrieben und die Ergebnisse ihrer UV‐spektroskopischen Untersuchung diskutiert.
Über Aromatenkomplexe von Metallen, XXXVI. Acetyl‐cyclopentadienyl‐vanadin‐tetracarbonyl
Authors: Fischer Ernst Otto , Plesske Klaus 
Published: June 2007

AbstractDurch Friedel‐Crafts‐Reaktion mit Acetylchlorid bzw. Acetanhydrid und AlCl3 konnte durch Ringsubstition des Cyclopentadienyl‐vanadin‐tetracarbonyls das gut beständige Acetyl‐cyclopentadienyl‐vanadin‐tetracarbonyl erhalten werden. Es wird übe Darstellungsweise, Eigenschaften und das IR‐Spektrum dieser neuartigen Verbindung berichtet.
Über Flavonolglykoside von Forsythia und über Inhaltsstoffe von Chlamydomonas
Authors: Kuhn Richard , Löw Irmentraut 
Published: June 2007

AbstractIsolierungen von Naturstoffen sowie Testergebnisse, zu denen von F. MOEWUS gesammeltes bzw. gezüchtetes Pflanzenmaterial gedient hatte, werden teils experimentell überprüft (Forsythia), teils kritisch zusammengestellt (Chlamydomonas).
Die Konfiguration der D‐Fructose‐Komponente im Rohrzucker (Saccharose)
Authors: Micheel Fritz , Tork Leo 
Published: June 2007

AbstractAus dem Verhalten der 2‐Fluor‐Derivate der D‐Fructose〈2.6〉 und denen der 1‐Methyl‐D‐fructose〈2.6〉 ergibt sich, daß in den stark negativ drehenden Derivaten die Substituenten an C‐2 in cis‐Stellung zur Hydroxylgruppe an C‐3 und bei den schwach negativ oder positiv drehenden die Substituenten an C‐2 in trans‐Stellung zu dieser Gruppe stehen. Da für die furanoiden Zuckerderivate die Drehungsrichtungen der α‐ und der β‐Formen analog denen der pyranoiden sind, muß demgemäß für den Rohrzucker (Saccharose) die cis‐Stellung des α‐D‐Glucosyl‐Restes zum C‐3‐Hydroxyl der Fructose‐Komponente als bewiesen angesehen werden.
Acyl‐lacton‐Umlagerung, XIII. Die Synthese von Dihydrothiopyran und Dihydrothiophen‐carbonsäuren‐(3)
Authors: Korte Friedhelm , Büchel Karl Heinz 
Published: June 2007

AbstractDurch Umlagerung von α‐Acyl‐δ‐thiol‐lactonen in wäßriger Salzsäure lassen sich auf einfache Weise Dihydrothiopyran‐carbonsäuren‐(3) herstellen. Die Übertragung der Reaktion auf α‐Acyl‐γ‐thiol‐lactone gelingt nur teilweise und ist abhängig von den Acylsubstituenten.
Acyl‐lacton‐Umlagerung, XIV. Die Umlagerung von bicyclischen α‐Acyl‐γ‐ und ‐δ‐lactonen
Authors: Korte Fiedhelm , Büchel Karl Heinz 
Published: June 2007

AbstractDie Acyl‐lacton‐Umlagerung läßt sich auf bicyclische α‐Acyl‐lactone übertragen. Man erhält Monocarbonsäuren‐(3) und Dicarbonsäuren‐(2.3) folgender heterocyclischer Ringsysteme: Hexahydro‐isochroman und ‐isochromen, Chroman und Chromen, Hexahydro‐cumaran und ‐cumaron sowie 1.7‐Dioxa‐perhydroinden.
Acyl‐lacton‐Umlagerung, XV. Über die Umlagerung von 4‐Acyl‐oxazolonen‐(5)
Authors: Korte Friedhelm , Störiko Klaus 
Published: June 2007

AbstractWährend sich Acyl‐lactone mit Alkohol/H⊕ zu sauerstoffhaltigen Heterocyclen umlagern lassen, reagieren 4‐[1‐Hydroxy‐alkyliden]‐oxazolone‐(5)(α‐Acylazlactone) meist unter Ringöffnung zu α‐Acylamino‐acylessigsäure‐estern. Die Cyclisierung dieser Ester zu Oxazol‐carbonsäuren‐(4) gelingt in guten Ausbeuten durch Behandeln mit Thionylchlorid oder Acetanhydrid/konz. Schwefelsäure und anschließende alkalische Verseifung. Die UV‐Spektren der untersuchten Verbindungen werden angegeben.
Steroide, CXLI. Steroid‐thiole‐(3)
Authors: Kincl Fred A. 
Published: June 2007

AbstractIm Testosteron läßt sich nach der BOURDON‐SENschen‐Methode mittels Schwefelwasserstoffs und Chlorwasserstoffs der 3‐ständige Oxo‐Sauerstoff durch Schwefel substituieren; Lithiumaluminiumhydrid reduziert die Thion‐ zur Mercaptogruppe. — Auch bei Δ5‐Androsten‐ol‐(3β)‐on‐(17) bzw. 17α‐Methyl‐androstandiol‐(3β.17β) gelingt in Analogie zu THURNBULL die Einführung der Schwefelfunktion in die 3‐Stellung durch Umsetzung der 3‐Tosylate mit Thioharnstoff und alkalische Zersetzung der so gewonnenen Thiuroniumtosylate.
Über die „isomeren”︁ Gluconsäurenitrile. Ein Beitrag zum Wohlschen Abbau
Authors: Kuhn Richard , Jochims Johannes C. 
Published: June 2007

AbstractBei den „isomeren”︁ Gluconsäurenitrilen von P. E. PAPADAKISund H. J. COHENhandelt es sich um ein und dieselbe Substanz. Das aus Eisessig erhaltene Nitril schmilzt höher und „mutarotiert”︁ nicht, weil es durch Spuren von Säure stabilisiert ist. Die anomale zeitliche Änderung der Drehung von Gluconsäurenitril in wäßriger Lösung wird durch den Ablauf zweier Reaktionen erklärt: einerseits wird das Nitril irreversibel über das Amid zu Ammoniumgluconat verseift; anderseits dissoziiert das Nitril reversibel in Arabinose und HCN.
Cyclopentanon‐o‐carbonsäureester, II. Aldehyd‐Kondensationen am C‐Atom 3
Authors: Mayer Roland , Gebhardt Berno 
Published: June 2007

AbstractWährend am C‐Atom 1 substituierte und am Enol‐Sauerstoff alkylierte Cyclopentanon‐o‐carbonsäureester mit Aldehyden nicht kondensiert werden können, setzen sich unsubstituierte oder in 4.5‐Stellung substituierte Ester glatt mit Benzaldehyd, Anisaldehyd und Zimtaldehyd um, wobei Kondensation am C‐Atom 3 erfolgt. — Erstmalig wird die freie β‐Ketosäure von I als Enol isoliert; sie ist beständiger als bisher angenommen wurde.
Herstellung und Reaktionen von Phosphonig‐ und Phosphinigsäureestern
Authors: Sander Manfred 
Published: June 2007

AbstractPhosphonigsäureester lassen sich durch partielle Substitution von Phosphorigsäure‐dialkylester‐chloriden oder von Trialkylphosphiten mittels Grignard‐Verbindungen herstellen. Analog lassen sich Phosphinigsäureester aus Phosphorigsäure‐alkyl(oder ‐aryl)‐ester‐dichloriden und 2 Moll. RMgCl gewinnen. Neben bereits bekannten Reaktionen dieser beiden Verbindungsklassen wird ihre glatte Verseifbarkeit zu Phosphonigsäurehalbestern bzw. zu sekundären Phosphinoxyden, ihre Reaktion mit PCl3 zu Mono‐ und Dichlorphosphinen und ihre Reduktion zu primären und sekundären Phosphinen beschrieben.
Imidoester, IV. Die Reaktionen von Imidchloriden mit Carbonsäuren
Authors: Cramer Friedrich , Baer Karl 
Published: June 2007

AbstractImidchloride reagieren mit Salzen der Carbonsäuren zu Diacylaminen (MUMMsche Reaktion); mit freien Carbonsäuren erhält man dagegen Säurechloride und die den Imidchloriden zugrunde liegenden Säureamide.
Notiz zur Oxydation von N.N′‐Thio‐di‐piperidinen mit Chloramin T
Authors: Sharada K. , Murthy A. R. Vasudeva 
Published: June 2007

AbstractIn vorläufigen Versuchen wir feststellen, daß bei der Reaktion zwischen Chloramin T und N.N′‐Thio‐di‐piperidinen die NS‐Bindung unter Rückbildung von Piperidin gelöst und der Schwefel quantitativ zu Schwefelsäure oxydiert wird. Diese Reaktion ließ sich zu einer einfachen und raschen Bestimmungsmethode für Thio‐di‐piperidine ausbauen.
Versuche mit o.o′‐Imino‐dibenzyl
Authors: Teuber Hans‐Joachim , Schmidtke Wolfgang 
Published: June 2007

AbstractDas durch Bromierung von o.o′‐Imino‐dibenzyl gebildete Tetrabromderivat V geht mit Salpeter/Schwefelsäure in das rote Tribrom‐chinonimin VII über. Das halogenfreie Chinonimin IX entsteht aus o.o′‐Imino‐dibenzyl mit Kaliumnitrosodisulfonat. Eine Dehydrierung zum Dibenzazepin ist so nicht zu erzielen. — Die Absorptionsspektren der untersuchten Verbindungen werden diskutiert. — Die Darstellung eines Hexabromacarbazols sowie Versuche zur Kondensation von o‐Amino‐acetophenon mit 2‐Hydroxy‐cyclohexanon‐(1) werden mitgeteilt.
Synthese des Palasitrins, eines Glucosids von Butea frondosa
Authors: Farkas Lóránd , Pallos László 
Published: June 2007

AbstractKondensation von 6‐Hydroxy‐cumaranon‐(3)‐β‐D‐glucosid‐(6)‐tetraacetat mit Protocatechualdehyd‐β‐D‐glucosid‐(3)‐pentaacetat in Gegenwart von Acetanhydrid führte zum 6‐Hydroxy‐2‐[3′‐hydroxy‐4′‐acetoxy‐benzal]‐cumaranon‐(3)‐di‐β‐D‐ glucosid‐(6.3′)‐octaacetat. Das durch ZEMPLÉNSche Verseifung daraus gewonnene Benzalcumaranon‐diglucosid erwies sich als in jeder Hinsicht identisch mit dem Palasitrin aus den Blüten von Butea frondosa.
Der Anionenaustausch der Aminperchlorate beim Verreiben mit Kaliumhalogeniden und seine Bedeutung für die IR‐Spektroskopie
Authors: Werner Gerhard , Keller Karlfried 
Published: June 2007

AbstractDie Aminperchlorate gehen bei längerem Verreiben mit Kaliumchlorid, Kaliumbromid und Kaliumjodid an atmosphärischer Luft in die entsprechenden Chloride, Bromide und Jodide über. Dieser Anionenaustausch wird mit Hilfe der IR‐Spektroskopie nachgewiesen.
Polymerisationen und Polymerisationskatalysatoren, XI. Die Autoxydation eines α‐Sulfonylamins und Seine Wirkung als Polymerisationskatalysator
Authors: Bredereck Hellmut , Wagner Adolf , Posselt Klaus 
Published: June 2007

AbstractDer Verlauf der Autoxydation des Bis‐[p‐toluolsulfonyl‐methyl]‐äthyl‐amins wird untersucht. Autoxydation erfolgt nur in Gegenwart von Halogenidionen bzw. Cu2⊕‐Salz. Die Polymerisationsauslösung beruht auf der Autoxydation des α‐Sulfonylamins.
Über α‐halogenierte Amine, VIII. Über die Spaltung von Aminalen und α‐Dialkylamino‐äthern mit Carbonsäurehalogeniden
Authors: Böhme Horst , Hartke Klaus 
Published: June 2007

AbstractDurch Umsetzung von Aminalen oder α‐Dialkylamino‐äthern mit Carbonsäurehalogeniden in indifferenten Lösungsmitteln bei Raumtemperatur erhält man α‐halogenierte Amine in meist ausgezeichneter Ausbeute und hervorragender Reinheit.
Über Fluorphosphorverbindungen, I
Authors: Stölzer Claus , Simon Arthur 
Published: June 2007

AbstractDarstellung und einige Reaktionen von Verbindungen der allgemeinen Formel XP(O, S)(Cl, Br)F werden beschrieben. Hierbei hat X die Bedeutung von —OR, —NHR, —NR2, —NHAr.
Benzazole, XI. Amino‐ und Hydroxy‐benzoxazolone
Authors: Zinner Helmut , Wigert Heinz 
Published: June 2007

AbstractAmino‐benzoxazolone werden durch Reduktion von Nitro‐benzoxazolonen, Hydroxy‐benzoxazolone durch Erhitzen von Amino‐dihydroxy‐benzol‐hydrochloriden mit Harnstoff dargestellt. 5‐, 6‐ und 7‐Amino‐benzoxazolon ergeben bei der Umsetzung mit Diazomethan und Acetanhydrid nur Derivate der Lactam‐Form (3‐Methyl‐amino‐ bzw. 3‐Acetyl‐acetamino‐benzoxazolone). Das 4‐Amino‐benzoxazolon bildet beim Methylieren nur ein Derivat der Lactim‐Form (2‐Methoxy‐4‐amino‐benzoxazol), beim Acetylieren die Acetate beider Formen (3‐Acetyl‐4‐acetamino‐benzoxazolon und 2‐Acetoxy‐4‐acetamino‐benzoxazol). Sämtliche Hydroxy‐benzoxazolone liefern beim Methylieren und Acetylieren nur Derivate der Lactam‐Form (3‐Methyl‐methoxy‐ bzw. 3‐Acetyl‐acetoxybenzoxazolone). Die Amino‐ und Hydroxy‐benzoxazolone werden auf anti‐mykotische Wirksamkeit ausgetestet.
Ketonanaloge Reaktionen aliphatischer Phosphinoxyde
Authors: Hein Franz , Hecker Hans 
Published: June 2007

AbstractTrialkylphosphinoxyde zeigen Natrium und Kalium gegenüber ein ähnliches Verhalten wie aliphatische Ketone. Es läßt sich sowohl Reduktion zu Radikalionen wahrscheinlich machen wie auch Metallierung nachweisen. Letztere kann auch mit Hilfe alkaliorganischer Verbindungen durchgeführt werden. — Eine Reduktion zu Phosphinen tritt nicht ein; sie ist neben den genannten Reaktionen nur bei der Umsetzung mit Lithium zu beobachten.
Über acylierende Oxydation von Cyclo‐olefinen und ‐ketonen mit Quecksilber(II)‐acetat, III
Authors: Treibs Wilhelm , Weissenfels Manfred 
Published: June 2007

AbstractQuecksilber(II)‐acetat wurde mit phenylsubstituierten Fünf‐, Sechs‐ und Siebenring‐olefinen und ‐ketonen umgesetzt. Aus Δ1.1′‐Bicyclohexenyl‐(1.1′) wurde mit Quecksilber(II)‐acetat stufenweise das Mono‐ und Diacetoxyderivat dargestellt. Letzteres wurde in Dicyclohexenofuran übergeführt.
Untersuchungen über Diepoxyhexite. Bildung von 1.6‐Anhydro‐hexiten
Authors: Vargha L. , Kasztreiner E. 
Published: June 2007

AbstractBei der alkalischen Hydrolyse des 1.2;5.6‐Dianhydro‐3.4‐isopropyliden‐D‐mannits (I), ‐D‐sorbits (II) und ‐L‐idits (III) bilden sich neben den entsprechenden 3.4‐Isopropyliden‐hexiten, wie wir annehmen ohne Konfigurationsänderung, auch 1.6‐Anhydro‐3.4‐isopropyliden‐hexite (VII, VIII, IX), welche nach Entfernung der Isopropyliden‐Gruppe kristallisierte 1.6‐Anhydro‐hexite liefern (X, XI, XII). Die bei der Bildung von VII, VIII und IX beobachteten sehr unterschiedlichen Ausbeuten lassen sich durch stereochemische Faktoren erklären. Die Hydrolyse der Diepoxyde I, II und III mit verd. Schwefelsäure führt außer zu Hexiten ebenfalls zu Anhydrohexiten, welche aber mit X, XI und XII nicht identisch sind. Das D‐Sorbit‐Derivat II liefert 2.5‐Anhydro‐L‐idit.
Geometrische Isomerenpaare mit bevorzugtercis‐Struktur
Authors: Viehe Heinz Günter 
Published: June 2007

AbstractDie geometrischen Isomeren der 2‐Monofluor‐1‐monohalogen‐äthylene konnten bis auf das äußerst leicht isomerisierbaretrans‐2‐Fluor‐1‐jod‐äthylen rein dargestellt werden. Vorwiegend qualitative Gleichgewichtsbestimmungen zeigten stets die größere Stabilität dercis‐Isomeren. Dieser zunächst überraschende Befund wird zusammen mit weiteren Literaturangaben diskutiert.
Über α‐Halogenäther, IV. Die Reaktion der Brommethyl‐alkyl‐äther mit Acetylen
Authors: Bindácz Ludwig , Balog Anton 
Published: June 2007

AbstractAcetylen addiert in Gegenwart von Aluminiumbromid leicht Brommethylalkyl‐äther zu Alkyl‐[3‐brom‐allyl]‐äthern. Brommethyl‐äthyl‐äther und Aluminiumchlorid bzw. Chlormethyl‐äthyl‐äther und Aluminiumbromid ergeben, mit Acetylen umgesetzt, jeweils ein Gemisch von Äthyl‐[3‐brom‐allyl]‐ und Äthyl‐[3‐chlor‐allyl]‐äther, was mit der Annahme eines ionischen Reaktionsablaufs vereinbar ist.
Die Schmidt‐Reaktion als definierte Abbaumethode für stellungsisomere aliphatische Substitutionsprodukte, I. Über den Ort des Sauerstoffangriffes auf n‐Paraffine
Authors: Pritzkow Wilhelm , Schuberth Annemarie 
Published: June 2007

AbstractDurch Schmidt‐Abbau, anschließende Verseifung und Papierchromatographie der erhaltenen Amine kann man stellungsisomere Carbonylverbindungen nebeneinander nachweisen. Wenn man den Schmidt‐Abbau der Carbonylverbindungen mit der äquivalenten Menge an Stickstoffwasserstoffsäure und bei niederen Temperaturen durchführt, stören dabei Alkohole nicht. Bei höheren Temperaturen werden sekundäre und primäre Alkohole und auch Olefine unter gleichzeitiger Isomerisierung zu Schiffschen Basen abgebaut. Mittels dieser Methode wurde bestätigt, daß im Temperaturbereich um 130° der Sauerstoff‐Angriff auf n‐Heptan, n‐Nonan und n‐Octadecan statistisch erfolgt.
Die Schmidt‐Reaktion als definierte Abbaumethode für stellungsisomere aliphatische Substitutionsprodukte, II. Über den Ort des Sauerstoffangriffes auf n‐Carbonsäureester
Authors: Pritzkow Wilhelm , Dietzsch Klaus 
Published: June 2007

AbstractDie vier isomeren Ketocapronsäure‐äthylester wurden dem Schmidt‐Abbau unterworfen. Die Abbauprodukte wurden papierchromatographisch getrennt und identifiziert. — n‐Capronsäure‐methylester wurde bei 130° autoxydiert, die Oxocapronsäure‐methylester wie oben abgebaut. Es konnte eine α‐, eine γ‐ und eine δ‐Oxydation nachgewiesen werden. Daß auch eine β‐Oxydation stattfindet, ergab sich aus dem Nachweis von Methyl‐n‐propylketon. — Die Versuche zeigen, daß der Sauerstoffangriff auf die Ester normalkettiger Carbonsäuren ungefähr statistisch an allen sekundären C—H‐Bindungen erfolgt.
Synthesen in der 3‐Aza‐fluoren‐Gruppe, I. Synthese von 3‐Aza‐fluoren
Authors: Chatterjea J. N. , Prasad K. 
Published: June 2007

AbstractDie erstmalige Synthese von 3‐Aza‐fluoren und eine Variante der Synthese von Derivaten des 2.6‐Dihydroxy‐3‐phenyl‐pyridins (Imide von α‐Phenyl‐glutaconsäuren) werden beschrieben.
Synthesen und Konfigurationsermittlung in der Rotenoid‐Reihe, XV. Partialsynthese des Deguelins, Untersuchung über Rotenonharz
Authors: Miyano Masateru , Nishikubo Toshihiko , Matsui Masanao 
Published: June 2007

AbstractDehydrodeguelin (IIa) wurde über d,l‐Deguelol (IVa) in d,l‐Deguelin (Ia) über‐geführt. Da IIa schon aus Deguelinsäure (IIIa) dargestellt worden ist, liegt nunmehr die erste Partialsynthese des Deguelins aus IIIa vor. Ferner liefert das durch Natriumborhydrid‐Reduktion aus Deguelinol‐I (Va) zugängliche Deguelidiol (VIIa bzw. IXa) beim Behandeln mit Mineralsäure unter Pinakolin‐Umlagerung d,l‐Deguelin. Die Zusammensetzung der im „Rotenonharz”︁ enthaltenen Rotenoide wurde untersucht, alle in ihm vorkommenden inaktiven Rotenoide konnten in physiologisch aktives Rotenon oder Deguelin umgewandelt werden.
Zur elektrophilen Substitution des Benzocyclobutens
Authors: Horner Leopold , Schmelzer Hans‐Georg , Thompson Betty 
Published: June 2007

AbstractDie Nitrogruppe tritt in 4‐ und 3‐Stellung des Benzocyclobutens ein. Im letztgenannten Fall öffnet sich der Vierring zwischen 1, 7. Eine Ringsprengung an der gleichen Stelle wird bei‐der Einwirkung von Salzsäure auf 4‐Acetamino‐benzo‐cyclobuten beobachtet. Ausgehend vom 4‐Nitro‐benzocyclobuten wurde über die Amino‐ und Hydroxyverbindung hinweg mit Frémy‐Salz Benzocyclobuten‐o‐chinon‐(3.4) dargestellt. Es werden einige Reaktionen mitgeteilt, die mit diesem Strukturvorschlag in Einklang stehen. Zur Erklärung des unsymmetrischen Spaltungsverlaufes wird die Elektronenaffinität des Aromaten im Übergangszustand verantwortlich gemacht.
Untersuchungen in der Cyclobutanreihe VII. Über Dibenzotricyclooctadien und Dibenzocyclooctatetraen
Authors: Avram Margarete , Dinu Doina , Mateescu Georg , Nenitzescu Costin D. 
Published: June 2007

AbstractDas Benzocyclobutadien im Entstehungszustand dimerisiert sich, in Gegenwart von Nickeltetracarbonyl, zum 3.4;7.8‐Dibenzo‐tricyclo‐[4.2.0.02.5]‐octadien‐(3.7) (IV). Dieses geht beim Erwärmen, unter Aufspaltung des mittleren Cyclobutanringes, in das 1.2;5.6‐Dibenzo‐cyclooctatetraen (V) über, welches bei der Anlagerung von Brom wiederum eine Ringverengerung zu einem Cyclobutan‐Derivat (VII) erfährt.
Untersuchungen über Stilbene, XXXVIII. 1.4‐Diaryl‐butadiene und 1.1‐Diphenyl‐4‐aryl‐butadiene
Authors: Drefahl Günther , Plötner Gerhard , Hartrodt Walter , Kühmstedt Rolf 
Published: June 2007

AbstractDarstellung und Eigenschaften dieser Verbindungsklassen werden beschrieben und die Ergebnisse der UV‐spektroskopischen Untersuchung diskutiert.