bluuebunny/crossref_metadata_2025_split huggingface dataset:
Struktur und Geruch, VII. Synthese und olfaktorische Eigenschaften von Theaspiran‐Analoga
Authors: Weyerstahl Peter , Buchmann Bernd , Marschall‐Weyerstahl Helga 
Published: July 2007

AbstractDie Spirodihydrofurane 8–12 wurden durch Addition der jeweiligen Alkinole an das Keton 20 (→ 21–25), Lindlar‐Hydrierung (→ 26–30) und Cyclisierung hergestellt. – Die gesättigten Derivate 1–6 waren entweder durch Hydrierung (8–10 → 1, 2, 4) oder über das Lactol 47 und dessen Reaktion zu den Diolen 31–36 zugänglich. – Addition des Essigester‐Anions an 20 (→ 71), Reduktion (71 → 73) und Cyclisierung lieferte das Spirooxetan 13. – Von den In‐diolen 76 und 77 führte Lindlar‐Hydrierung (→ 78, 79), Cyclisierung (→ 80, 81) und erneute Hydrierung zu den Spirotetrahydropyranen 16 und 17. – Schlüsselsubstanz zur Synthese des Ketons 18 war das Geraniumsäure‐Derivat 94, das auf zwei verschiedenen Wegen erhalten werden konnte. Cyclisierung von 94 zum Diester 92 und Dieckmann‐Kondensation von 92 unter gleichzeitiger Methylierung (→ 99) führte zu 18. Die Diastereomeren 18a und b konnten nach Reduktion von 18 den trennbaren Alkoholen 19a–c zugeordnet werden. – Die olfaktorischen Eigenschaften (Stärke und Qualität) der Theaspiran‐Analoga werden durch die konformative Beweglichkeit des jeweiligen Moleküls bestimmt. So besitzt das weitgehend starre 13 einen sehr starken camphrig‐krautigen Geruch. Steigende Flexibilität, vor allem durch Zunahme der Ringgröße (→ 1, → 16), aber auch durch Alkylsubstitution an C‐2, bewirkt deutlich schwächere, holzig‐blumige Noten.
Glycosidation, IX. Synthesis of functionalised acetals for coupling with monoclonal antibodies and other biopolymers
Authors: Tietze Lutz F. , Goerlach Ada , Beller Matthias 
Published: July 2007

AbstractFor coupling of acetal‐glycosides 3 and 4 of cytotoxic aldehydes with biopolymers for the selective treatment of cancer, acetals of type 5 or 6, which bear a carboxylic ester function or an acylated amino group in the alcohol moiety, were prepared by reaction of aldehydes 7a–d and the trimethylsilyl ethers 8a–d in the presence of a catalytic amount of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate.
Chirale Bausteine aus Kohlenhydraten, XIV. Umsetzung von 6‐Desoxy‐6‐iod‐1,2;3,4‐di‐O‐isopropyliden‐α‐D‐galactopyranose mit 2‐Lithio‐1,3‐dithian zu offenkettigen Heptosederivaten
Authors: Redlich Hartmut , Lenfers Jan Bernd 
Published: July 2007

Chiral Building Units from Carbohydrates, XIV. – 2‐Lithio‐1,3‐dithiane‐Induced Transformation of 6‐Deoxy‐6‐iodo‐1,2;3,4‐di‐O‐isopropylidene‐α‐D‐galactopyranose into Open‐Chain Heptose DerivativesThe reaction of 6‐deoxy‐6‐iodo‐1,2;3,4‐di‐O ‐isopropylidene‐α‐D‐galactopyranose (1) with 2‐lithio‐1,3‐dithiane (2) and 4,5‐dihydro‐2‐lithio‐5‐methyl‐1,3,5‐dithiazin (3) yields the unsaturated open‐chain heptose derivatives 4a, 4d, and 5a. The selectivity concerning the newly formed chirality center at C‐2 is in the ratio of 3:1.
2‐(4,5‐Dihydro‐1H ‐imidazol‐2‐yl)thiophenol und analoge Verbindungen als Bausteine in der Heterocyclensynthese
Authors: Ried Walter , Eltz Andreas Von Der 
Published: July 2007

2‐(4,5‐Dihydro‐1H ‐imidazol‐2‐yl)thiophenol and Analogous Compounds as Building Blocks in the Synthesis of Heterocycles2‐(4,5‐Dihydro‐1H‐imidazol‐2‐yl)thiophenol (1) and analogous compounds react with biselectrophiles under ring closure to give doubly (or more) annulated heterocyclic systems containing six‐or seven‐membered rings.
Synthesis of 2‐deoxy sugars
Authors: Giese Bernd , Gilges Stefan , Gröninger Kay S. , Lamberth Clemens , Witzel Tom 
Published: July 2007

AbstractThe reduction of acetylated or benzoylated glycosyl halides or selenides with low concentrations of tributylstannane leads to 2‐deoxy sugars. An important step in this radical‐chain reaction is the cis‐selective migration of an ester group. The broad applicability of this method is demonstrated by the synthesis of mono‐ and dideoxy sugars, of α‐ and β‐deoxy sugars, of deoxypyranoses and deoxyfuranoses, of deoxypentosyl‐ and ‐hexosyl carbohydrates.
Biologically active glycosides from asteroidea, XV. Asymmetric synthesis of phytosphingosine and phytosphingosine anhydro base: Assignment of the absolute stereochemistry
Authors: Sugiyama Shigeo , Honda Masanori , Komori Tetsuya 
Published: July 2007

AbstractThe first asymmetric synthesis of a phytosphingosine, (2S,3S,4R)‐2‐amino‐1,3,4‐hexadecanetriol (2), was accomplished by kinetic resolution and asymmetric epoxidation. The absolute stereochemistry of the phytosphingosine from starfishes (Acanthaster planci and Asterina pectinifera) was established to be the same as for 2. The phytosphingosine anhydro base 19 was also asymmetrically synthesized, and the structure was determined on the basis of NMR analyses involving 2D‐COSY, NOESY, and difference NOE experiments.
Retinoide, XI Die Darstellung von 13‐, 9‐ und 11‐Methoxyretinoiden
Authors: Hopf Henning , Natsias Konstantinos 
Published: July 2007

AbstractDie Darstellung von Vitamin‐A‐Derivaten, die in 13‐, 9‐ und 11‐Stellung Methoxysubstituenten tragen, wird beschrieben. Hierbei stellen der C4‐Baustein 21 und das von ihm abgeleitete Phosphonat 22 Schlüsselsubstanzen dar. Für 21 werden mehrere Herstellungsweisen vorgestellt und miteinander verglichen. Durch Wittig‐Horner‐Reaktion von 22 mit dem β‐C15‐Aldehyd 24 wird der 13‐Methoxyretinsäureester 25 erhalten, der zu 13‐Desmethyl‐13‐methoxyretinal (26) reduziert wird. Ausgehend von β‐Cyclocitral (27) wird durch Reformatzky‐Reaktion mit 21 das Methoxylacton 31 hergestellt, das sich durch basische Ringöffnung stereospezifisch in die Carbonsäure 33 überführen läßt. Deren Reduktions‐produkt, der Aldehyd 34, läßt sich mit verschiedenen Phosphonaten (36, 37, 22) verknüpfen, wodurch die Methoxyretinoide 38–40 zugänglich werden. Der β‐C12‐Aldehyd 41 und β‐Ionon (46) dienen als Ausgangsmaterialien für 9,13‐Bis(desmethyl)‐11‐methoxyretinal (45) und 13‐Desmethyl‐11‐methoxyretinal (50); im ersten Fall bildet die Wittig‐Horner‐Reaktion zwischen 41 und 22, im zweiten die Reformatzky‐Reaktion von 46 mit 21 den entscheidenden Kettenverlängerungsschritt.
Synthese von 3‐[4‐(1,2,3,6‐Tetrahydro‐4‐phenyl‐1‐pyridyl)butyl]‐5‐indolcarbonsäure, eine blutdrucksenkende Verbindung mit neuartigem Wirkprinzip
Authors: Böttcher Henning , Gericke Rolf 
Published: July 2007

AbstractDie pharmakologische wirksame Titelverbindung 1c wird in einer sechsstufigen Synthese hergestellt. Die Indolzwischenstufe 4 wird nach dem Leimgruber‐Batcho‐Verfahren synthetisiert. Die 3‐Alkyl‐Seitenkette wird durch Friedel‐Crafts‐Acylierung mit 4‐Chlorbutyrylchlorid (→5) und anschließender Diboran‐Reduktion (→6) eingeführt.
Neue Diels‐Alder‐Reaktionen von 1‐Methylpyrano[3,4‐b]indol‐3(9H)‐on mit cyclischen CC‐Dienophilen: ein einfacher Zugang zu [b]anellierten Carbazol‐Derivaten
Authors: Pindur Ulf , Erfanian‐Abdoust Houshang 
Published: July 2007

Abstract1‐Methylpyrano[3,4‐b]indol‐3(9H)‐on (1) reagiert als synthetisches Äquivalent von Indolo‐2,3‐chinodimethan mit Arin, p‐Benzochinon und p‐Naphthochinon zu neuen [b]anellierten Carbazol‐Derivaten. Durch das Reaktionsmedium bedingt lassen sich bei der Cycloaddition von 1 mit Arin zugleich auch mononitrierte Carbazole isolieren.
Brassinolide and its analogues, VIII. Synthesis of 25‐methyldolichosterone, 25‐methyl‐2,3‐diepidolichosterone, 25‐methylcastasterone and 25‐methylbrassinolide
Authors: Mori Kenji , Takeuchi Tadashi 
Published: July 2007

AbstractTwo naturally occurring C29‐brassinosteroids, 25‐methyldolichosterone (1) and 25‐methyl‐2,3‐diepidolichosterone (2), were synthesized from stigmasterol. 25‐Methylcastasterone (3) and 25‐methylbrassinolide (4) were also synthesized, and the latter was found to be a more potent plant growth‐regulator than brassinolide itself.
Cyclopenta[C]pyran und sein 6‐tert‐Butyl‐Derivat
Authors: Kämpchen Thomas , Moddelmog Günter , Schulz Ditmar , Seitz Gunther 
Published: July 2007

AbstractWir beschreiben dreistufige Synthesen des bisher unbekannten Cyclopenta[C]pyrans und dessen 6‐tert‐Butyl‐Derivats 12. Die 1H‐NMR‐, 13C‐NMR‐ und Elektronenspektren der zitronengelben Isooxalene werden mit denen anderer Pseudoazulene verglichen.
New routes to 1,3,4‐oxadiazoles, 1,3,4‐oxadiazolopyridines, and pyridopyridazines
Authors: Elnagdi Mohamed Hilmy , Ibrahim Nadia Sobhy , Abdelrazek Fathy Mohamed , Erian Ayman Wahba 
Published: July 2007

AbstractEthyl (5‐cyanomethyl‐1,3,4‐oxadiazol‐2‐yl)acetate (4) could be prepared by condensing cyanoacetohydrazide (2) with diethyl monoimidic malonate (1). The reactivity of 4 towards a variety of electrophilic reagents is reported. The reaction of 1 with 2‐amino‐1‐propene‐1,1,3‐tricarbonitrile gives the pyridine 12 which is converted into pyridopyridazine 13 on coupling with benzenediazonium chloride.
Synthese natürlich vorkommender Isocedren‐Derivate
Authors: Steinmeyer Andreas , Schwede Wolfgang , Bohlmann Ferdinand 
Published: July 2007

AbstractAusgehend von einer intramolekularen Diels‐Alder‐Reaktion des Cyclopentadion‐Derivats 2 erhält man eine tricyclische Verbindung 3, die sich als geeignetes Zwischenprodukt für die Synthese der Racemate einer Gruppe von Sesquiterpenen mit einem neuen Kohlenstoffgerüst erweist (13, 16, 19, 22, 23, 26, 32 und 33).
Synthetische Anthracyclinone, 36. Konvergente Synthese enantiomerenreiner Daunomycinon‐Derivate
Authors: Krohn Karsten , Rieger Hagen , Broser Erwin , Schiess Peter , Chen Shizhi , Strubin Thomas 
Published: July 2007

AbstractDie aus den Benzocyclobutenonen 3 und 4 thermisch oder photochemisch erzeugten ortho‐chinoiden Vinylketene 12 und 13 gehen mit dem substituierten Benzochinon 14 eine Cycloaddition zu den isomeren Tetracyclen 15, 16, 19 und 20 ein, die zu den 10‐Desoxydaunomycinon‐Derivaten 23 und 24 oxidiert werden. Eine analoge Cycloaddition der aus den Benzocyclobutendionen 9–11 photochemisch erzeugten Bisketene mit dem enantiomerenreinen AB‐Baustein 29 führt in nur zwei Schritten zu den optisch aktiven, symmetrisch substituierten Daunomycinonen 33–35.
Dimerization of carbohydrate radicals
Authors: Giese Bernd , Rückert Brigitte , Gröninger Kay Stefan , Muhn Ralf , Lindner Hans Jörg 
Published: July 2007

AbstractGlycosyl bramides and selenides 1 react with hexamethylditin to give coupling products 2–4 in 32% yield. The reactions occur by dimerization of glycosyl radicals, the radical 8 in the 4C1 chair conformation being slightly more stereoselective than the glucosyl radical 7 in the B2,5 boat conformation.
rac‐altersolanol A and related tetrahydroanthraquinones, total synthesis and cytotoxic properties
Authors: Krohn Karsten , Markus Helga , Kraemer Hans Peter , Frank Walter 
Published: July 2007

AbstractA key step in the first synthesis of racemic altersolanol A (1a) is the regioselective Diels‐Alder reaction of 5‐acetoxy‐7‐methoxy‐1,4‐naphthoquinone (12) with 2‐methyl‐1‐(trimethylsiloxy)‐1,3‐butadiene (13) to afford the adduct 14. The structure of 14 has been confirmed by X‐ray measurements. The hydroxy groups of ring A are introduced by epoxidation of 14 to 20, rearrangement to the allylic alcohol 26, epoxidation to 31, and opening of the oxirane to rac‐altersolanol A (1a). Similar products were obtained starting from juglone (15). Many of the intermediate epoxides and also compounds 42–44 show remarkable cytotoxicity in cell cultures but all compounds were too toxic to be useful as anticancer agents.
2‐(Dimethylamino)ethylester von Fettsäuren: bisher unbekannte Naturstoffe
Authors: Jandke Joachim , Spiteller Gerhard 
Published: July 2007

AbstractDie F‐Säure 1 reagiert bei Inkubation mit Rinderleberhomogenisat und S‐Adenosylmethionin (SAM) unter Bildung des 2‐(Dimethylamino)ethylester 3. Die Kenntnis der chemischen, chromatographischen und massenspektrometrischen Eigenschaften von 3 ermöglichte die Identifizierung der Fettsäure‐2‐(dimethylamino)ethylester 5, 7–9 als Inhaltsstoffe von Rinderleber. Diese Verbindungen sind Vertreter einer bisher unbekannten Naturstoffklasse.
Bausteine von Oligosacchariden, XCI. Synthese von Disacchariden aus L‐glycero‐D‐manno‐Heptose und 2‐Amino‐2‐desoxy‐D‐glucose
Authors: Paulsen Hans , Wulff Achim , Heitmann Axel C. 
Published: July 2007

AbstractDie Umsetzung von 3,4,6‐Tri‐O‐acetyl‐2‐azido‐2‐desoxy‐α‐D‐glucopyranosylbromid (9) mit Benzyl‐2,3,5,6‐tetra‐O‐benzyl‐L‐glycero‐α‐Dmanno‐heptofuranosid (10) ergibt bei Gegenwart von Silbertriflat stereoselektiv das α‐glycosidisch verknüpfte Disaccharid 12, bei Gegenwart von Silbersilicat dagegen stereoselektiv das β‐glycosidisch verknüpfte Disaccharid 14. Aus 12 ist durch Entblockierung α‐D‐GlcpN‐(1→7)‐LD‐Hepp (20), ein Element der Core‐Struktur des LPS von Aeromonas hydrophila und Bordetella pertussis, zugänglich. Aus 14 wird durch Entblockierung die Struktur β‐D‐GlcpN‐(1→7)‐LD‐Hepp (21) aus Vibrio ordalii erhalten.
One‐pot synthesis of mono‐ and dinitro‐1,2,4‐triazino[3,2‐b]benzothiazoles
Authors: Ram Vishnu J. 
Published: July 2007

AbstractDepending on the reaction temperature, the reaction of 2,3‐dihydro‐3‐thioxo‐1,2,4‐triazin‐5(4H)‐ones 1 with 1‐chloro‐2,4‐dinitrobenzene and picryl chloride afforded 3‐(2,4‐dinitrophenylthio)‐4,5‐dihydro‐6‐phenyl‐1,2,4‐triazin‐5(4H)‐one (2) and 2‐substituted 6,8‐dinitro‐3H‐1,2,4‐triazino[3,2‐b]benzothiazol‐3‐ones 3.
Oxime ethers as potential juvenoids
Authors: Wimmer Zdenêk , Šaman David , Smolíková Jorga , Romaňuk Miroslav 
Published: July 2007

AbstractThe oxime ethers 7a–14a and 7b–10b were synthesized in order to study their potential insecticidal properties. The respective syn‐ (7a–10a) and anti‐isomers (7b–10b) of the oxime ethers were separated. Only syn‐isomer formation was observed during the synthesis of 11a–14a. The structures of all compounds prepared (5,6,7a–14a, and 7b–10b) were determined spectroscopically, and the respective syn‐ and anti‐isomers of the oxime ethers were identified. A brief survey of their biological activities shows that some of the compounds prepared possess higher activity against Musca domestica and/or Galleria mellonella species than does hydroprene.
Eine neue Synthese von Thymosin α1
Authors: Echner Hartmut , Voelter Wolfgang 
Published: July 2007

A New Synthesis of Thymosin α1Thymosin α1, an N‐acetylated octacosa thymus peptide, isolated first from thymosin fraction 5, is synthesized by the solid phase method using the p‐benzyloxybenzyl alcohol/polystyrene/divinylbenzene resin, Nα ‐Fmoc‐amino acids and those with tert‐butyl or Boc side chain protection. All couplings are performed with the Bop reagent. The peptide is purified by a combination of gel chromatography and preparative HPLC, its purity checked by amino acid analysis and analytical HPLC, and the biological activity tested by the E‐rosette assay.
Synthese und Struktur diastereomerenreiner 2,6‐disubstituierter 3‐Morpholinone
Authors: Danklmaier Johann , Hönig Helmut 
Published: July 2007

AbstractDie Synthese der bis jetzt nicht in diastereomerenreiner Form bekannten 2,6‐disubstituierten 3‐Morpholinone 17, 18, 21, 22, 23 und 24 wird beschrieben. Die dazu notwendigen, optisch aktiven Aminoalkohol‐Vorstufen 6 und 12 werden nach verbesserten bzw. neuen Vorschriften dargestellt. Ein zweistufiger Syntheseweg über die 2‐Chlor‐N‐(2‐hydroxyethyl)carbonsäureamide 15, 16, 19 und 20 führt zu einheitlicheren Produkten als die bekannte direkte Umsetzung von Aminoalkoholaten mit α‐Halogencarbonsäureestern. Die Strukturen der dargestellten Alkyl‐ und Hydroxyalkyl‐Derivate werden durch NMR‐Spektroskopie charakterisiert.
Efficient syntheses of polyfunctional nitro compounds using 2‐alkenyl‐substituted methyl 2‐siloxycyclopropanecarboxylates as key building blocks
Authors: Zschiesche Ruth , Reißig Hans‐Ulrich 
Published: July 2007

AbstractCyclopropane derivatives as 1 are excellent precursors for vinyl ketones like 2, which can be used as Michael acceptors in reactions with several nitroalkanes. Efficient preparation of trifunctional, tetrafunctional, and pentafunctional compounds is described. Also, nitroalkane adducts like 15 can serve as Michael donor allowing synthesis of adducts 17, 18, and 19, respectively. The construction of these polyfunctional systems with differentiated and masked carbonyl groups is analyzed in terms of the concept of reactivity umpolung.
Biologically active glycosides from asteroidea, XVIII. 1H‐NMR spectroscopy and biological activities of polyhydroxylated steroids from the starfish Asterina pectinifera Müller et Troschel
Authors: Higuchi Ryuichi , Noguchi Yuko , Komori Tetsuya , Sasaki Takuma 
Published: July 2007

AbstractThe acetates of polyhydroxylated steroids obtained from the starfish Asterina pectinifera Müller et Troschel were studied by 1H‐NMR spectroscopy. The 1H‐NMR spectra of five kinds of acetates of polyhydroxylated cholestanes were measured in deuteriochloroform and deuteriopyridine solutions and then compared. Marked differences were observed between the spectra obtained in both solvents. The spectra in deuteriopyridine were more useful than those in deuteriochloroform in providing information on the structure of the parent polyhydroxylated cholestanes. The isolation and structures of the two new polyhydroxylated cholestanes 1 and 8 are also described. Moreover, the antitumor activities of some polyhydroxylated steroids from this starfish were examined.
Enantioselective synthesis of (R)‐ and (S)‐4‐methylcycloserine by the bislactim ether method
Authors: Mittendorf Joachim 
Published: July 2007

AbstractEnantiomerically pure (R)‐ and (S)‐4‐methylcycloserine (1b) was synthesized starting with the bislactim ether 3 of cyclo‐(L‐Val‐D,t‐Ala).
Isochino[1,2‐a][2]benzazepine, IV. Zur Konformation der Isochino[1,2‐a][2]benzazepine
Authors: Schlüter Gerd , Meise Werner 
Published: July 2007

AbstractDie Hexahydroisochino[1,2‐a][2]benzazepine 1 liefern bei der Umsetzung mit Quecksilber(II)‐acetat die aromatischen Isochinolinium‐Salze 4. Aufgrund des Mechanismus dieser Reaktion sowie 1H‐NMR‐spektroskopischer Untersuchungen konnte für 1 die cis‐Konformation des Ringgerüstes wahrscheinlich gemacht werden.
Synthesis, X‐ray Diffraction, and CD of Cholesteno‐as‐triazines
Authors: Hajós GyöRgy , Fülöp Vilmos , Kálmán Alajos , Snatzke Günther 
Published: July 2007

AbstractThe syntheses of two new ring systems, 5α‐cholest‐2‐eno[3,2‐e]‐(6) and 5α‐cholest‐2‐eno[2,3‐e]‐as‐triazine (11) are described. While the reaction of diketone 1 with semicarbazide hydrochloride results selectively in derivatives of 6, S‐methylisothiosemicarbazide under basic conditions affords the other possible ring closure product 11. An unequivocal decision between both types was made by X‐ray analysis of compound 9. Comparison of the UV and CD spectra shows that besides the two absorptions appearing in the UV spectra additional ones can be observed in the CD, which may be assigned to further n – π* or only slightly allowed π – π* transitions.
Synthesis and Circular Dichroism of Cholestenopyrimidines
Authors: Hajós GyöRgy , Snatzke Günther 
Published: July 2007

AbstractThe syntheses of two new ([2,3‐d]‐ and [3,2‐d]‐fused) 2‐cholestenopyrimidines 2 and 5 are described. In their CD spectra, four Cotton effects can be observed, and they have been assigned to an n – π* (B1), π – π* (B2), and to two n – π* (A2) transitions, respectively, from long to short wavelengths. The first two Cotton effects are positive for compounds 2a and 2b, but negative for 5; the third CD is negative, the fourth one positive for all isomers. The methyl group of 2b is of no influence upon the CD.
Syntheses of Pterocarpans, II. Synthesis of Both the Enantiomers of Pisatin
Authors: Mori Kenji , Kisida Hirosi 
Published: July 2007

AbstractThe first synthesis of (+)‐pisatin [(+)‐11] was achieved by resolving (±)‐6, which in turn was prepared from the isoflavone derivative 1. The unnatural (‐)‐pisatin [(‐)‐11] was also synthesized.
Pyrazole durch Cyclisierung von Benzoinphenylhydrazon mit Aldehyden
Authors: Gnichtel Horst , Brockmanns Manfred , Salem Widah I. , Luger Peter 
Published: July 2007

Pyrazoles by Cyclisation of Benzoin Phenylhydrazone with AldehydesBy fusing (E)‐ or (Z)‐benzoin phenylhydrazone and aldehydes, 3‐substituted 1H‐pyrazoles (2) are obtained. The structure of 2d was confirmed by X‐ray analysis.
Circular Dichroism, XC. CD of 1‐Cyano Derivatives of Pyranoses
Authors: Farkas IstváN , Somsák LÁSzló , Snatzke Günther 
Published: July 2007

AbstractSaturated nitriles give no band in the accessible wavelength range but do so when OAc or Br are in geminal position to CN. Is the latter combination present at C‐1 then (R) configuration leads to a positive CD between 230 and 240 nm. The Cotton effect of 1‐cyanoglycals follows the same rule as that found for the parent glycals.
Nitrile aus Aldehyden und 4‐Aminocyclopenta[e]‐1,2,4‐triazinen
Authors: Neunhoeffer Hans , Diehl Werner , Karafiat Ute 
Published: July 2007

AbstractAldehyde werden unter Verwendung von 4‐Amino‐4,6‐dihydro‐1H‐cyclopenta[e]‐1,2,4‐triazin‐5,
Zur Dimerisierung von Sorbinsäure
Authors: Haslinger Ernst , Müller Antje 
Published: July 2007

AbstractDie Dimerisierung von Sorbinäure (1) bzw. Sorbinsäure‐methylester (2) mit und ohne Montmorillonit als Katalysator liefert die Cyclohexene 3–10, die durch Diels‐Alder‐Cycloaddition entstanden sind. Struktur und relative Konfiguration der Produkte wurden mit Hilfe der NMR‐Spektroskopie bestimmt. Das Hauptprodukt 3 besitzt die Carboxylgruppen in 1,3‐Position am Cyclohexenring, im Einklang mit Frontier‐Orbital‐Betrachtungen. Behandelt man 3 oder 10 mit Alkali, so erhält man 11 bzw. 12.
Diazepines, 27. Effects of Substituents on the Bromination of 2,3‐Dihydro‐1,4‐diazepinium Salts
Authors: Butler Anthony R. , Lloyd Douglas , McNab Hamish , Tucker Kanwaljit S. , Marshall Donald R. 
Published: July 2007

AbstractBromination at the 6‐position of 2,3‐dihydro‐1,4‐diazepinium salts 1 or at the p‐position of a 6‐phenyl substituent is subject to steric hindrance, not only by substituents at vicinal sites in the ring(s), but also by substituents at the 1‐, 2‐, and 4‐positions.
Darstellung und Eigenschaften der Enantiomere des selektiven Antimuscarinikums 1‐Cyclohexyl‐1‐phenyl‐4‐piperidino‐1‐butanol (Hexahydro‐Difenidol)
Authors: Tacke Reinhold , Strohmann Carsten , Sarge Stefan , Cammenga Heiko K. , Schomburg Dietmar , Mutschler Ernst , Lambrecht Günter 
Published: July 2007

AbstractDurch Racematspaltung mit (S)‐ bzw. (R)‐Mandelsäure wurden die Enantiomere von 1‐Cyclohexyl‐1‐phenyl‐4‐piperidino‐2‐butin‐1‐ol [(R)‐2 und (S)‐2] dargestellt (Enantiomerenreinheit: ee = 99.7%, kalorimetrische Analyse). Katalytische Hydrierung (Pd/C‐Kontakt) von (R)‐2 und (S)‐2 ergab die Enantiomere von 1‐Cyclohexyl‐1‐phenyl‐4‐piperidino‐1‐butanol [(R)‐ und (S)‐Hexahydro‐Difenidol, (R)‐1a und (S)‐1a], die als Hydrochloride (R)‐1a ⋅ HCl und (S)‐1a ⋅ HCl isoliert wurden (ee = 99.7%). Die absolute Konfiguration der Enantiomere von 1a und 2 wurde durch Röntgenkristallstrukturanalyse des Mandelats (S)‐1a ⋅ (R)‐C6H5CH(OH)COOH bestimmt. (R)‐Hexahydro‐Difenidol [(R)‐1a] und (R)‐2 besitzen eine höhere Affinität zu den atrialen M2α‐und ilealen M2β‐Muscarinrezeptoren des Meerschweinchens als die entsprechenden Antipoden (S)‐1a und (S)‐2 (atrialer Stereoselektivitätsindex: 17 bzw. 8.6; ilealer Stereoselektivitätsindex: 193 bzw. 44). Darüber hinaus besitzen (R)‐1a und (R)‐2 eine signifikant höhere Affinität zu den M2β‐Rezeptoren des Ileums als zu den M2α‐Rezeptoren des Atriums und sind somit wertvolle Modellverbindungen zur Identifizierung und Charakterisierung von muscarinischen M2‐Subtypen (Atrium/Ileum‐Quotient: 21 bzw. 10). Im Gegensatz hierzu vermögen die schwächer wirksamen (S)‐Enantiomere von 1a und 2 nicht zwischen den M2α‐ und M2β‐Rezeptoren zu unterscheiden.
A Facile Preparation of Alkylpyridines from Aminopyrans
Authors: Marugán MóNica M. , Martín Nazario , Seoane Carlos , Soto José L. 
Published: July 2007

AbstractAlkyl‐substituted pyridinones 4, pyrones 5, dihydropyridinones 2, and pyridines 6 are prepared by means of ring transformation of alkyl‐substituted 2‐amino‐4H‐pyrans 1. Some open‐chain intermediates (3) as well as the aromatization of the partially unsaturated heterocyclic rings are also described.