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Synthese von L‐Alanyl‐3‐O‐(β‐D‐xylopyranosyl)‐L‐seryl‐glycyl‐L‐isoleucin. Direkte Glycosidierung von Peptiden
Authors: Paulsen Hans , Brenken Mathias 
Published: July 2007

AbstractMit 1,2,3,4‐Tetra‐O‐acetyl‐β‐D‐xylopyranose (1) in Gegenwart von Trimethylsilyltriflat und mit Ethyl‐2,3,4‐tri‐O‐benzoyl‐1‐thio‐β‐D‐xylopyranosid (4) unter Katalyse von DMTST läßt sich das Tetrapeptid 8 glycosidieren zu 10 und 9. Die Entblockierung von 10 liefert das Glycopeptid L‐Ala‐3‐O‐(β‐D‐Xylp)‐L‐Ser‐Gly‐L‐Ile (11), das die N‐terminale Aminosäuresequenz 3 bis 6 eines Proteo‐dermatansulfates darstellt.
Asymmetric syntheses via heterocyclic intermediates, XL. Studies on the acylation of lithiated bislactim ethers of cyclo(‐L‐Val‐Ala‐) and cyclo(‐L‐Val‐Gly‐) Asymmetric synthesis of (R)‐α‐alkenyl and (R)‐α‐ethinyl alanine methyl esters by the bislactim ether method
Authors: Schöllkopf Ulrich , Westphalen Karl‐Otto , Schröder Jürgen , Horn Klaus 
Published: July 2007

AbstractThe lithiated bislactim ether 2a of cyclo(‐L‐Val‐Ala‐) reacts with acyl chlorides 3 highly diastereoselectively to yield the compounds 4. with (2S,5S)‐configuration. With acetyl chloride (3a) the N‐acetyl compound 7 is formed as a sideproduct. Alternatively, the compounds 4 can be obtained by oxidation of the carbinols 8. From 4a and b, the olefins 11a and b are obtained by Wittig reaction. These are precursors of methyl (R)‐α‐alkenyl alanine methyl esters of type 13. (R)‐α‐ethinyl alanine methyl ester 17 is obtainable from 4a and 4c via the intermediates 14 or 15 and 16a. The lithiated bislactim ether 2c of cyclo(‐L‐Val‐Gly‐) reacts with benzoyl chloride (3b) to give the „bis adduct”︁ 18. However, 6b is obtained from 2c and the benzamide 19, though as a 1:1 diastereomeric mixture. Presumably, 6b epimerizes via the enol 21a subsequently to its diastereoselective formation.
Studien zur Chemie von O,N‐ und S,N‐haltigen Heterocyclen, 6 Untersuchungen zum Verhalten aktivierter 1,5‐Benzoxazepine unter basischen Reaktionsbedingungen
Authors: Bartsch Herbert , Erker Thomas 
Published: July 2007

AbstractDie Aktivierung des Benzoxazepinons 3 mit PCl5 und nachfolgende Umsetzung mit 1‐Methylpiperazin bzw. Na2CO3 führt zu den Benzoxazolen 5 bzw. 6. Ebenso werden aus 11 und 12 die Verbindungen 5 und 13–16 erhalten. Die Untersuchung des Reaktionsablaufs zeigt, daß unter Ringkontraktion 2‐Vinylbenzoxazol (17) gebildet wird, welches mit den entsprechenden Nucleophilen in einer Michael‐Addition zu den isolierten Verbindungen weiterreagiert.
Studies on 3,5‐diaminopyrazoles: New routes for the synthesis of new pyrazoloazines and pyrazoloazoles
Authors: Elfahham Hassan Attia , Elgemeie Galal Eldin Hamza , Ibraheim Yusria Rizk , Elnagdi Mohamed Hilmy 
Published: July 2007

AbstractThe reactions of 3,5‐diaminopyrazoles with α,β‐unsaturated nitriles, active methylene reagents and nitrile imines are described. The investigations make several new pyrazoloazines and pyrazoloazoles accessible.
Über Pyridinium‐N‐phenolat‐Betaine und ihre Verwendung zur Charakterisierung der Polarität von Lösungsmitteln, XI. Herstellung und UV/VIS‐spektroskopische Eigenschaften eines wasserlöslichen Carboxylat‐substituierten Pyridinium‐N‐phenolat‐Betainfarbstoffs
Authors: Reichardt Christian , Harbusch‐Görnert Erwin , SchWäfer Gerhard 
Published: July 2007

AbstractHerstellung und UV/VIS‐spektroskopische Eigenschaften des negativ solvatochromen, hydrophilen, Carboxylat‐substituierten, anionischen Betainfarbstoffs 6 werden beschrieben. Die lineare Korrelation zwischen den E′T‐Werten von 6 und den ET(30)‐Werten des Standardbetains 1 gestattet eine Erweiterung der empirischen ET(30)‐Lösungsmittel‐Polaritätsskala auf wasserreiche Lösungsmittelgemische und wäßrige Elektrolytlösungen. Eine neue Definition der Halochromie wird gegeben.
Synthese diastereomerenreiner 2,5‐disubstituierter 3‐Oxoperhydro‐1,4‐oxazine
Authors: Danklmaier Johann , Hönig Helmut 
Published: July 2007

AbstractDie Synthese bis jetzt nicht bekannter, diastereomerenreiner 2,5‐disubstituierter 3‐Oxoperhydro‐1,4‐oxazine ( „3‐Morpholinone”︁) wird beschrieben. Die herkömmliche Darstellung von 3‐Morpholinonen über die direkte Umsetzung von Natrium‐aminoalkoholaten mit α‐Halogencarbonsäure‐estern wird teilweise durch eine alternative, schonendere, zweistufige Synthesestrategie ersetzt. Die synthetisierten Methyl‐ und Hydroxyalkyl‐Derivate werden durch NMR‐Spektroskopie und Polarimetrie charakterisiert.
Synthesis, enzyme — substrate interaction, and herbicidal activity of phosphoryl analogues of glycine
Authors: Natchev Ivan A. 
Published: July 2007

AbstractThe interactions of hydrophosphoryl compounds 1–10 and 1,3,5‐triacetylhexahydro‐1,3,5‐triazine furnish the N‐acetylated (aminomethyl)phosphoryl compounds 11–20, which, upon acidic hydrolysis, lead to 3, 6, 9, and 21–24. Strict selectivity is observed in the enzyme‐catalyzed hydrolysis with the enzymes α‐chymotrypsin, phosphodiesterase I, and alkaline phosphatase. Some of the synthesized materials exhibit herbicidal and antitumor activity.
Pheromone, 67. Synthese der Enantiomeren von (Z)‐14‐Methyl‐8‐hexadecenal [(Z)‐Trogodermal], dem Pheromon einiger Trogoderma‐Arten (Coleoptera: Dermestidae)
Authors: Bestmann Hans Jürgen , Frighetto Rosa T. S. , Frighetto Nelson , Vostrowsky Otto 
Published: July 2007

AbstractDurch Trennung diastereomerer Phenylglycinolamide von 2‐Methylbuttersäure mittels MPLC werden die reinen Enantiomeren der Säure gewonnen, aus denen sich über mehrere Stufen (R,Z)‐ und (S,Z)‐14‐Methyl‐8‐hexadecenal (1) (Trogodermal) darstellen lassen.
Pheromone synthesis, CX. Synthesis of (4S,5R)‐5‐hydroxy‐4‐methyl‐3‐heptanone (Sitophilure), the aggregation pheromone of Sitophilus oryzae and S. zeamais
Authors: Mori Kenji , Yoshimura Toru , Sugai Takeshi 
Published: July 2007

AbstractThe synthesis of (4S,5R)‐sitophilure (9a) was achieved from methyl 2‐methyl‐3‐oxopentanoate (1) via optical resolution of (±)‐6.
Reaktion von elektronenreichen Heterocyclen mit Orthocarbonsäure‐Derivaten, 12. Formylierung von Vinylindolen mit Diethoxycarbenium‐tetrafluoroborat
Authors: Flo Camran , Pindur Ulf 
Published: July 2007

Reactions of Electron‐Rich Heterocycles with Orthocarboxylic Acid Derivatives, 12. – Formylation of Vinylindoles with Diethoxycarbenium Tetrafluoroborate2‐ and 3‐vinylindoles 1, 3 are formylated with diethoxycarbenium tetrafluoroborate regioselectively. The significant selectivity and reactivity of formylation of diethoxycarbenium ion in comparison with other thermodynamically more stable dialkoxycarbenium ions are compatible with the known results of hetaryl functionalisation with orthocarboxylic acid derivatives.
Thion‐ und dithioester, 45. Eigenschaften und Reaktionen der Thiobernstein‐ und Thioglutarsäureester
Authors: Hartke Klaus , Pfleging Erwin 
Published: July 2007

AbstractThiobernstein‐ und Thioglutarsäureester wie 1 und 15 bilden mit 2 Äquivalenten LDA die zugehörigen Dilithium‐dithioenolate 3 und 17, vornehmlich in einer di‐cis‐Konfiguration bezüglich S⊖ Ihre Methylierungs‐ und Oxidationsreaktionen werden näher untersucht. Kondensation mit N,N‐Dimethylformamid‐diethylacetal (25) liefert bei den Thiobernsteinsäureestern Thiophene, bei den Thioglutarsäureestern Thioacrylsäure‐Derivate als Spaltprodukte.
Chemie an starren Grenzflächen, 10. Kinetisches Verhalten einiger an „Isothiocyanato‐Aerosil”︁ immobilisierter Esterasen – Analogversuche mit Insulin
Authors: Horner Leopold , Roth Willy 
Published: July 2007

AbstractAmino‐Aerosil wird mit Thiophosgen nach Gl. (1) in Isothiocyanato‐Aerosil 2 (NCS‐Aerosil) übergeführt. Trypsin, Cholinesterase und Acetylcholinesterase werden an 2 nach Gl. (2) immobilisiert. Die Aktivität der immobilisierten Esterasen wird untersucht auf (a) Lagerstabilität, (b) Temperaturbeständigkeit und (c) pH‐Abhängigkeit. Das kinetische Verhalten der immobilisierten Enzyme wird verglichen mit dem der freien, aber mit n‐Butylisothiocyanat behandelten Esterasen. Am Beispiel der Cholinesterase, die über unterschiedliche Ankergruppen mit Aerosil verknüpft wurde, wird der Einfluß unterschiedlicher Spacergruppen auf die Hydrolysegeschwindigkeit studiert. Aerosile, die mit Acetylcholin‐Analogen nach Gl. (3) kovalent verknüpft sind, reagieren mit homogen gelöster Acetylcholinesterase mit unterschiedlichen Geschwindigkeiten. Insulin, das an NCS‐Aerosil immobilisiert wurde, ist nach subcutaner Verabreichung pharmakologisch inaktiv. Durch Reduktionsversuche in Verbindung mit der SH‐Gruppen‐Bestimmung nach Ellman konnte nicht entschieden werden, ob Insulin über die A‐oder B‐Kette mit Aerosil verknüpft ist.
A short synthesis of 4‐imidazolidinone
Authors: Pfeiffer Ugo , Riccaboni Maria Teresa , Erba Roberto , Pinza Mario 
Published: July 2007

AbstractA gram‐scale, convenient, and simple synthesis of 4‐imidazolidinone (1a) is described. Starting from the readily available glycinamide, 1a is obtained for the first time in a pure, solid form.
Synthese von N‐Ethylguanosin‐5′‐carboxamid
Authors: Jung Karl‐Heinz , Schmidt Richard R. 
Published: July 2007

Synthesis of N‐Ethylguanosine‐5′‐carboxamideN‐Ethylguanosine‐5′‐carboxamide (5) was prepared by condensation of O‐benzoyl‐protected riburonic acid glycosyl halide 1 and N2‐acetylguanine (2) with mercury(II) cyanide as a catalyst. The N7‐isomer, obtained as a byproduct, was separated by reversed‐phase medium‐pressure liquid chromatography. The structures were determined by NMR and UV spectroscopy.
A structural study of Tryller's and Schmitz's compounds and related substances
Authors: Fruttero Roberta , Ferrarotti Bruno , Gasco Alberto , Calestani Gianluca , Rizzoli Corrado 
Published: July 2007

AbstractNMR spectroscopic studies show that Tryller's and Schmitz's compounds have furoxan (3) and 1,4,2,5‐dioxadiazine (11) structures, respectively. Combined NMR spectroscopy and X‐ray crystallography show that the products obtained by action of dinitrogen tetroxide and 5% sodium hydroxide on Tryller's compound have furazano[3,4‐d]pyridazine 1,5,6‐trioxide and furazano[3,4‐d]pyridazine 5,6‐dioxide structures 5 and 8, respectively. They also show that the product obtained by action of dinitrogen tetroxide on Schmitz's compound has a dinitroethyl‐1,4,2,5‐dioxadiazine structure 12.
Asymmetric synthesis of non‐proteinogenic dipeptides by the bislactim ether method, I. Asymmetric synthesis of Boc‐L‐Val‐(R)‐α‐MePro‐OMe, Boc‐L‐Val‐(R)‐Pro‐OMe, and of Boc‐L‐Val‐(R)‐α‐MePhe‐OMe, Ac‐L‐Val‐(R)‐α‐MePhe‐OMe and their analogues. A new strategy for the synthesis of non‐proteinogenic dipeptides
Authors: Schöllkopf Ulrich , Wick Ralf , Hinrichs Rolf , Lange Meinolf 
Published: July 2007

AbstractA new strategy for the asymmetric synthesis of non‐proteinogenic dipeptides based on the bislactim ether method is described. The non‐proteinogenic amino acid which is part of the dipeptide, is built up stereoselectively at the bislactim ether stage. Subsequently, the bislactim ether is partially cleaved to a monolactim ether. This, in turn, is converted into a dipeptide ester with the non‐proteinogenic amino acid either in C‐ or in N‐terminal position. The title compounds were synthesized by this new strategy.
Anwendung von 4‐Polystyryltriphenylmethylchlorid zur Synthese von Peptiden und Aminosäure‐Derivaten
Authors: Barlos Kleomenis , Gatos Dimitrios , Kallitsis Ioannis , Papaioannou Dionysios , Sotiriou Petros 
Published: July 2007

Application of 4‐Polystyryltriphenylmethyl Chloride to the Syntheses of Peptides and Amino Acid DerivativesUse of polymer‐bound trityl chloride as an α‐amino protecting group of amino acids allows simple and high‐yield syntheses of amino acid derivatives and peptides.
Synthesis of 10,11‐dihydroxyaporphines and of protected 10,11‐dihydroxyaporphines from codeine
Authors: Ram Vishnu J. 
Published: July 2007

AbstractN‐Alkylnoraporphines 6 and their 10,11‐(methylenedioxy) derivatives 5 are prepared from codeine (1). Furthermore, the nitrogen mustard 7 is prepared from N‐(2‐hydroxyethyl)‐10,11‐(methylenedioxy)noraporphine (5e) by reaction with thionyl chloride.
Synthese neuartiger triazoloanellierter 8‐Azapurine
Authors: Ried Walter , Laoutidis Joannis 
Published: July 2007

Synthesis of New Triazolo‐Annulated 8‐AzapurinesTreatment of the 5‐amino‐4‐cyano‐1,2,3‐triazoles 1a–f with triethyl orthoformate and orthoacetate 2 gives the ethoxymethyleneamino‐1,2,3‐triazoles 3a–f which react with hydrazine hydrate at room temperature to yield the 1‐amino‐6‐imino‐8‐azapurines 4a–f. The pyrimidines 6a–I are obtained from 4a–f by reaction with triethyl orthoacetate and orthoformate 5.
Indolo[2,3‐a]chinolizine und eine einfache Synthese von Flavoserpentin
Authors: Teuber Hans‐Joachim , Quintanilla‐Licea Ramiro , Raabe Thomas 
Published: July 2007

AbstractDas aus Tryptamin‐hydrochlorid und Acetylacetaldehyd (als Enolether oder Acetal) gebildete 3‐Acetyl‐7,12‐dihydro‐2‐methyl‐6H‐indolo[2,3‐a]chinolizinium‐chlorid (2a) wird hinsichtlich Bildungsweise und reaktivem Verhalten, besonders bei Reduktion und Oxidation, untersucht. Dies gilt auch für das durch (stereoselektive) Disproportionierung gebildete Hexahydrochinolizin 4. Die 2a entsprechende Base 7 besitzt Pyridonmethid‐Struktur, nach Acetalisierung oder Dehydrierung jedoch Betain‐Charakter (8, 12). Durch Clemmensen‐Reduktion von 2a oder von Dehydrierungsprodukt 9a entsteht das Ethyl‐Derivat Flavoserpentin (9e). Mit 1,1‐Dimethoxy‐3‐pentanon erhält man die homologen Dihydrochinolizinium‐Salze 19 und 20.
Struktur der F‐Säuren enthaltenden Plasmalipide
Authors: Puchta Volker , Spiteller Gerhard 
Published: July 2007

AbstractDie kürzlich in der Phospholipidfraktion des Blutplasmas identifizierten Furanfettsäuren (F‐Säuren)1) 1a–f liegen vorzugsweise als Cholin‐ und Ethanolaminphospholipide vor. Im Gegensatz dazu sind F‐Säuren in den Neutrallipiden des Blutplasmas ausschließlich an Cholesterol gebunden.
Verbesserte Synthese von 2,6‐Dicyan‐1,5‐dimethylsemibullvalen aus 1,5‐Dimethylbicyclo[3.3.0]octan‐3,7‐dion
Authors: Quast Helmut , Mayer Andreas 
Published: July 2007

AbstractDas 3,7‐Diketon 6 reagiert mit Thiophenolen in Gegenwart von Titan(IV)‐chlorid/Triethylamin zu gleichen Mengen der Bis(vinylsulfide)C2/Cs‐13 (Ausb. 87–93%), die unter Trifluoressigsäure‐Katalyse zu einem (3:1)‐Gemisch äquilibriert werden. Oxidation von C2/Cs‐13 mit Natriumperborat‐tetrahydrat in Essigsäure ergibt fast quantitativ die Bis(vinylsulfone) C2/Cs‐14. Diese liefern mit Kaliumcyanid auf Aluminiumoxid in siedendem 2‐Methyl‐2‐butanol ein Gemisch der α,β‐ungesättigten Dinitrile 8, 17, Cs‐18, 19, 20, die chromatographisch getrennt werden. Das Hauptprodukt 8 (Ausb. 45–55%) wird durch Behandeln mit Natriummethanolat in Methan‐[D]ol an den Allylpositionen deuteriert. Beide Dinitrile 8 und [D4]‐8 werden mit N‐Bromsuccinimid in Dichlormethan zu den exo,exo‐Dibromdinitrilen 22 bzw. [D2]‐22 bromiert. Diese werden mit Zink/Kupfer debromiert, wobei im 2‐g‐Maßstab mit 78–85proz. Ausbeute die 2,6‐Dicyansemibullvalene 1 bzw. [D2]‐1 erhalten werden.
Total Synthesis of 6‐Methyl‐5‐androstene‐3,11,17‐trione 3‐Ethylene Acetal, Building Block for 6α‐Methylprednisolone
Authors: Daniewski Andrzej Robert , Piotrowska Emilia 
Published: July 2007

AbstractThe total synthesis of 6‐methyl‐5‐androstene‐3,11,17‐trione 3‐ethylene acetal (25) in 13 steps is described. The coupling reaction of the potassium salt of tert‐butyl α‐propionylpropionate with the readily available sulfone 2, followed by catalytic hydrogenation and acidic cyclization, are the key steps of this synthesis.
Absolute Konfiguration der (2‐Amino‐1‐hydroxyethyl)phosphonsäure aus Acanthamoeba castellanii (Neff) ‐ Darstellung der Phosphonsäure‐Analoga von (+)‐ und (‐)‐Serin
Authors: Hammerschmidt Friedrich , Völlenkle Horst 
Published: July 2007

Abstract[2‐(Benzyloxy)‐1‐hydroxyethyl]phosphonsäure‐dimethylester [rac‐(7)] wurde durch Derivatisierung mit dem dimeren Lactol (+)‐8 in die chromatographisch trennbaren Diastereomeren 9 und 10 übergeführt. Daraus wurden durch Abspaltung des chiralen Hilfsstoffs die enantiomeren Phosphonate (‐)‐ und (+)‐7 mit e.e. ≧ 98% hergestellt. Auf Grund der Röntgenstrukturanalyse des Urethans 12 besitzt (+)‐7 (S)‐Konfiguration. Durch Umfunktionalisierung wurden aus (+)‐ und (‐)‐7 die (2‐Amino‐1‐hydroxyethyl)phosphonsäuren (+)‐ und (‐)‐1 gewonnen. Das aus Acanthamoeba castellanii (Neff) isolierte (‐)‐1 hat somit (R)‐Konfiguration. Weiterhin wurden aus (+)‐ und (‐)‐7 durch Umsetzung mit Triphenylphosphan/DEAD/HN3, die Azidophosphonate (‐)‐ und (+)‐16 gewonnen, die durch katalytische Reduktion und Deblockierung die Phosphonsäure‐Analoga (+)‐ und (‐)‐4 von Serin ergaben.
Notizen / Notes Polyazanaphthalenes, I The Reaction of Ethyl 6‐Amino‐5‐cyano‐4‐aryl‐2‐methyl‐4H‐pyran‐3‐carboxylate with Nucleophilic Reagents
Authors: Harb Abdel‐Fattah A. , Hesien Abdel‐Haleem M. , Metwally Saoud A. , Elnagdi Mohamed Hilmy 
Published: July 2007

AbstractEthyl 6‐amino‐5‐cyano‐4‐aryl‐2‐methyl‐4H‐pyran‐3‐carboxylates 4 could be converted into 1,6‐diazanaphthalene, pyrano‐[2,3‐c]pyrazole, isoxazolo[3,4‐b]pyridine, pyrano[2,3‐b]pyridine, 1,8‐diazanaphthalene, and pyrano[2,3‐d]pyridine derivatives on treatment with malononitrile, hydrazine hydrate, hydroxylamine hydrochloride, (arylmethylene)malononitrile, cyanoacetamide, and acetic anhydride, respectively.
Preparation of New Terpenyl β‐D‐Glucopyranosides by a Modified Königs‐Knorr Procedure
Authors: Ackermann Irmtraud E. , Banthorpe Derek V. , Fordham William D. , Kinder John P. , Poots Ian 
Published: July 2007

AbstractTen new hemi‐ and monoterpenyl β‐D‐glucopyranosides have been prepared by a modification of the Königs‐Knorr procedure which utilises silver fluoroacetate as a soluble catalyst coupled with the introduction of a basic ion‐exchange resin to effect the deacetylation step. Most of these compounds could not be obtained in acceptable yields using the classical procedure.
Polycyclische aromatische Alkaloide, I. Synthese von Cleistopholin und Sampangin
Authors: Bracher Franz 
Published: July 2007

Polycyclic Aromatic Alkaloids, I. ‐ Synthesis of Cleistopholine and SampangineCleistopholine (4) is prepared in a one‐pot synthesis by Diels‐Alder cycloaddition of 1 to 2, followed by thermal elimination of dimethylamine. Reaction of 4 with tripiperidinomethane or dimethylformamide diethyl acetal yields the enamines 5a/5b, which, without further purification, give sampangine (6) on heating with ammonium chloride in glacial acetic acid.
Enantioselektive Phasentransfer‐Katalyse durch optisch aktive Kronenether
Authors: Dehmlow Eckehard V. , Sauerbier Christiane 
Published: July 2007

Abstract1,2‐Bis(hydroxymethyl)‐15‐krone‐5 (1a), ihr Dibenzylether (1b) und eine Anzahl von Estern mit substituierten Benzoesäuren (3) wurden als enantioselektive Phasentransfer‐Katalysatoren erprobt. Optische Ausbeuten wurden bei der Epoxidierung von ungesättigten Ketonen mit Hypochlorit und bei der Cyanid‐Addition an solche Verbindungen beobachtet, wobei das erreichte Maximum bei 45% ee lag. Polare Seitengruppen der optisch aktiven Kronenether erwiesen sich als notwendig für Enantiomerenüberschüsse.
Antibiotika aus Gleitenden Bakterien, XXXVIII. Natürliche Strukturvarianten von Sorangicin A aus Sorangium cellulosum, So ce12
Authors: Jansen Rolf , Höfle Gerhard , Irschik Herbert , Reichenbach Hans , Wray Victor 
Published: July 2007

AbstractNeben Sorangicin A (1) wurden aus den Fermentationsextrakten von Sorangium cellulosum eine desoxygenierte Variante Sorangicin B (2), die Sorangicine A1 (3), A2 (4) und A3 (5) mit isomerisiertem Trienteil und als Isomere, bei denen der Tetrahydrofuranring geöffnet ist, die Sorangicine C (9), C2 (6), C3 (8) und C4 (7) isoliert und in ihrer Struktur aufgeklärt. Zusätzlich wurden die 21‐O‐β‐D‐Glucoside Sorangiosid A (11) und B (12) und die 21‐O‐β‐D‐6′‐Desoxyglucoside Sorangiosid C (13) und C4 (14) gefunden.
Asymmetric Syntheses via Heterocyclic Intermediates, XLII. Asymmetric Syntheses of Diastereomerically and Enantiomerically Pure (2R,3S)‐threo‐3‐Arylserine Methyl Esters by the Bislactim Ether Method Asymmetric Synthesis of Chloramphenicol
Authors: Schöllkopf Ulrich , Beulshausen Tessa 
Published: July 2007

AbstractThe titanium derivative 3 of the bislactim ether 1 of cyclo(‐L‐Val‐Gly‐) reacts with arylaldehydes 4 highly diastereoselectively to give the syn‐addition products of type 5. On hydrolysis, these yield besides methyl L‐valinate (6) and small amounts of the dipeptide ester 8 the (2R,3S)‐threo‐serine methyl esters of type 7. Chloramphenicol (9) can be obtained from the ester ent‐7d by known methodology.
Kettenverlängerung von Kohlenhydraten: Synthese von C‐Glycosiden und C‐Nucleosiden aus Glyconsäuren und Glycarsäuren
Authors: Klein Ulrich , Steglich Wolfgang 
Published: July 2007

AbstractDurch Kettenverlängerung mit Hilfe von C‐Phenylglycin lassen sich peracetylierte Glyconsäuren und Glycarsäuren mit Allylresten C ‐ C‐verknüpfen. Oxidative Spaltung der Allyl‐Doppelbindung ergibt 1,3‐Dicarbonylverbindungen, aus denen sich durch Ringschlußreaktionen mit 1,2‐Dinucleophilen stereochemisch einheitliche C‐Glycoside und C‐Nucleoside darstellen lassen.
Synthetic Microbial Chemistry, XXI. Synthesis of Differanisole A, an Inducer of Differentiation
Authors: Mori Kenji , Kamada Atsushi , Mori Hideto 
Published: July 2007

AbstractThe synthesis of differanisole A (3,5‐dichloro‐2‐hydroxy‐4‐ methoxy‐6‐ propylbenzoic acid, 1) was achieved in five steps from 2‐pentanone.
Antibiotika aus Gleitenden Bakterien, XXXIX. Biosynthese von Sorangicin A in Sorangium cellulosum, So ce12
Authors: Jansen Rolf , Höfle Gerhard , Irschik Herbert , Reichenbach Hans , Wray Victor 
Published: July 2007

AbstractDie Biogenese von Sorangicin A (1) wurde durch Verfüttern von einfach und doppelt 13C‐markierten Acetaten sowie von [13C]Natriumhydrogencarbonat und [Methyl‐13C]Methionin untersucht. Demnach wird 1 durch lineare Kondensation von zwanzig Acetateinheiten an einen Malonatstarter aufgebaut, der vollständig in 1 enthalten ist. Die Carboxylgruppe des Malonyl‐Co‐A‐esters, identisch mit C‐1 in 1, wird durch [13C]Carbonat oder durch Kohlenstoff aus [1‐13C]Acetat markiert. Die vier Methylgruppen in 1 stammen aus Methionin.
Inhaltsstoffe der Rinde von Dalbergia monetaria L. Drei neue Isoflavon‐C‐glucoside
Authors: Nunes Domingo S. , Haag Armin , Bestmann Hans Jürgen 
Published: July 2007

AbstractAus der Rinde von Dalbergia monetaria wurden sechs C‐Glucoside von Isoflavonoiden isoliert. Drei von ihnen stellen neue Naturstoffe dar: 6‐(β‐D‐Glucopyranosyl)orobol (6), 8‐(6″‐O‐Acetyl‐β‐D‐glucopyranosyl)orobol (7) und 6‐(O‐Acetyl‐β‐D‐glucopyranosyl)orobol (5), bei dem die Position der Acetylgruppe offen bleibt. Weiter wurden ‐ die schon in anderen Pflanzen gefundenen – 8‐(β‐D‐Glucopyranosyl)orobol (8), 6,8‐Bis(β‐D‐glucopyranosyl)orobol (9) und 6,8‐Bis(β‐D‐glucopyranosyl)genistein (10) identifiziert. Zusätzlich treten in den untersuchten Extrakten Friedelin (1) sowie die Steroide β‐Sitosterol (2), Stigmasterol (3) und Campesterol (4) auf.
Ein photolabiles Disaccharid‐C‐Glycosid als Affinitätsreagenz für Antigalactan IgA X24
Authors: Kuhn Cai‐Steffen , Lehmann Jochen , Glaudemans Cornelis P. J. 
Published: July 2007

AbstractNeben anderen Übertragungsprodukten entstehen bei der Galactosylierung von 3,7‐Anhydro‐2‐azi‐1,2‐didesoxy‐D‐glycero‐L‐manno‐octitol (2) mit β‐Galactosidase aus E. coli und o‐Nitrophenyl‐β‐D‐galactopyranosid als Donor die Disaccharid‐C‐glycoside 8‐O‐(β‐D‐Galactopyranosyl)‐ (7) und 3,7‐Anhydro‐2‐azi‐1,2‐didesoxy‐5‐O‐(β‐D‐galactopyranosyl)
Concave Reagents. 2 Macrobicyclic 1,10‐Phenanthrolines
Authors: Lüning Ulrich , Müller Michael 
Published: July 2007

AbstractThree macrobicyclic 2,9‐disubstituted 1,10‐phenanthroline‐containing bislactams 4 were synthesized in overall yields of up to 43%. Two successive macrocyclization techniques were used: i) metal ion template‐assisted bis‐condensations of diamines 6 with 1,10‐phenanthroline‐2,9‐dicarbaldehyde (5), leading to new macrocyclic 1,10‐phenanthroline‐diimine complexes 7 (Schiff bases, isolable as their Pb2⊕ complexes), which were then reduced with NaBH4 to yield the macrocyclic diamines 8, and ii) a high dilution cyclization reaction between the macrocyclic diamines 8 and diacyl dichlorides 9. ‐ Syntheses, complexing abilities towards Cu⊕, and relative basicities of 4 and related compounds in ethanol are reported.