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Über α‐halogenierte Amine, V. Azidomethyl‐amine und Azidomethyl‐ammoniumsalze
Authors: Böhme Horst , Morf Dieter 
Published: June 2007

AbstractChlormethyl‐ oder Brommethyl‐dialkyl‐amine reagieren mit Natriumazid in wäßriger Lösung oder mit einer Aufschlämmung von Silberazid in Methylenchlorid unter Bildung von Azidomethyl‐dialkyl‐aminen. Durch Wasser werden diese Verbindungen hydrolysiert, mit Alkylhalogeniden bilden sie quartäre Azidomethyl‐ammoniumsalze und mit Phenylacetylen entsprechend substituierte 1.2.3‐Triazole.
Über die Reaktionen des D‐Glucosamins, VIII. Partiell acylierte D‐Glucosaminderivate
Authors: Micheel Fritz , Drescher Erwin 
Published: June 2007

AbstractDie Struktur der früher beschriebenen nicht mutarotierenden α‐ und β‐Formen der‐3.4.6‐Triacetyl‐2‐desoxy‐2‐phenylureido‐D‐glucose wird bewiesen.
Über die Reaktionen des D‐Glucosamins, IX. Synthese der 6‐[N‐Benzoyl‐β‐D‐glucosaminido]‐D‐glucose nach dem Oxazolin‐Verfahren
Authors: Micheel Fritz , Drescher Erwin 
Published: June 2007

AbstractDurch Umsetzen von 2‐Phenyl‐4.5‐[3.4.6‐triacetyl‐d‐glucopyrano]‐Δ2‐oxazolin (I) mit 2.3.4‐Triacetyl‐methyl‐α‐D‐glucosid (II) oder mit 1.2.3.4‐Tetraacetyl‐β‐D‐glucose (III) werden Derivate der 6‐β‐D‐Glucosaminido‐D‐glucose und daraus dies Disaccharid selbst bzw. sein α‐Methyl‐glykosid gewonnen.
Die Konstitution der vermeintlichen Anthrachinone‐(4.9) (ana‐Chinone)
Authors: Muxfeldt Hans , Koppe Volker 
Published: June 2007

AbstractBei allen bisher in der Literatur beschriebenen Derivaten des Anthrachinons‐(4.9) handelt es sich um substituierte Anthrachinone‐(1.4).
Über ungesättigte Aldehyde und Ketone, I. Darstellung ungesättigter Aldehyde nach Art der Vilsmeier‐Reaktion
Authors: Jutz Christian 
Published: June 2007

AbstractDie VILSMEIER‐Reaktion, bei der formal eine Formylgruppe mittels Phosphoroxychlorids von einem disubstituierten Formamid (N‐Methyl‐formanilid)auf reaktionsfähige Aromaten, Heteroaromaten und Äthylenverbindungen übertragen wird, führt bei Verwendung von Vinylogen des N‐Methyl‐formanilids zu ungesättigten Aldehyden. Es werden Umsetzungen beschrieben und ein wahrscheinlicher Reaktionsmechanismus angegeben.
o‐Dilithium‐benzol
Authors: Wittig Georg , Bickelhaupt Friedrich 
Published: June 2007

AbstractDas aus o‐Phenylen‐quecksilber und Lithium zugängliche o‐Dilithium‐benzol löst sich tiefrot in Äther und ist darin gut haltbar. Seine Konstitution ist auf Grund der Reaktionsweise mit Benzophenon, Kohlendioxyd und Quecksilber‐(II)‐chlorid gesichert. Besonderes Interesse im Hinblick auf das Dehydrobenzol‐Problem verdienen die Umsetzungen mit Schwermetallsalzen, bei denen – ähnlich wie bei den Reaktionen des o‐Dilithium‐biphenyls – eine Reihe von acyclischen und cyclischen Polyaromaten, darunter Oktaphenylen, entsteht.
Dehydrobenzol und Cyclopentadien
Authors: Wittig Georg , Knauss Erhard 
Published: June 2007

AbstractDas bei der Grignard‐Reaktion von o‐Fluor‐brombenzol intermediär entstehende Dehydrobenzol vereinigte sich mit Cyclopentadien im Sinne einer Diensynthese zum Kohlenwasserstoff V, dessen Struktur bewiesen wurde. Das im Zuge der Konstitutionsermittlung hergestellte Diazomethan‐Addukt IXa ließ sich beim Erhitzen mit Kupferpulver in das desmotrope Pyrazolin IXb umlagern. Der dienophile Charakter des Dehydrobenzols gab sich auch im Verhalten gegenüber Tetraphenyl‐cyclopentadienon zu erkennen, das bei der Anlagerungsreaktion unter Kohlenoxydabspaltung 1.2.3.4‐Tetraphenyl‐naphthalin lieferte.
Zur Chemie der „energiereichen Phosphate”︁, II. Acylierung von Guanidinen und Amidinen mit Chloriden und Anhydriden der Phosphorsäure
Authors: Cramer Friedrich , Vollmar Arnulf 
Published: June 2007

AbstractDurch Acylierung von Guanidin und seinen Derivaten mit Phosphorsäurediphenylester‐chloriden und ‐dibenzylester‐chloriden werden Phosphorsäurediester‐guanidide erhalten. Diese lassen sich durch Abhydrieren der Estergruppe in die entsprechenden Guanididophosphorsäuren überführen. Die Eigenschaften der freien Säuren und ihrer Salze werden beschrieben.
Über das 2.4‐Dimethyl‐6‐vinyl‐pyridin
Authors: Profft Elmar 
Published: June 2007

AbstractDie Umsetzung von 2.4.6‐Kollidin mit Formaldehyd zu 2.4‐Dimethyl‐6‐[β‐hydroxy‐äthyl]‐pyridin in größerem Maßstab wird beschrieben und die Reaktionsfähigkeit des hieraus gewonnenen 2.4‐Dimethyl‐6‐vinyl‐pyridins mit einer Reihe von typischen primären und sekundären aliphatischen, aromatischen und heterocyclischen Aminen untersucht.
Studien in der Reihe der Sphingolipoide, X. Über die Struktur der Cerebrin‐Base aus Hefe
Authors: Proštenik Mihovil , Stanaćev Nikola Ž. 
Published: June 2007

AbstractAuf Grund der Elementaranalysen und der Oxydationsversuche mit Perjodsäure wird der Cerebrin‐Base aus Hefe abweichend von der Literatur die Struktur des 2‐Amino‐1.3.4‐trihydroxy‐n‐eikosans (III) zugewiesen.
Zur Kenntnis der Ester‐amide der schwefligen Säure und der Stabilität der NS‐Bindung
Authors: Zinner Gerwalt 
Published: June 2007

AbstractDurch Einwirkung von Chlorsulfinsäureestern (IV) auf prim. und sek. Amine lassen sich N‐alkylierte Schwefligsäure‐ester‐amide (V bzw. XIX) erhalten. Ihre Eigenschaften und die der „Thionylamine”︁ (XX) werden beschrieben. Es wird an Beispielen gezeigt, daß sich die NS‐Bindung um so schwerer hydrolysieren läßt, je höher die Oxydationsstufe des beteiligten Schwefelatoms ist.
Eine neue Synthese von N‐substituierten Thiocarbonsäure‐amiden
Authors: Huisgen Rolf , Witte Josef 
Published: June 2007

AbstractKetoxime (I) werden in Pyridin oder Methylenchlorid/Pyridin benzolsulfonyliert und der spontanen BECKMANN‐Umlagerung in Gegenwart von Schwefelwasserstoff überlassen. Die Thiolyse der primären Imido‐sulfonate (III) liefert dabei die Thioamide VI in 50–90% Ausbeute. Die ebenso rationelle wie bequeme Synthese versagte nur bei 2 unter 21 offenkettigen oder cyclischen aliphatischen, aromatischen oder gemischten Ketoximen.
Über Darstellung und Abkömmlinge von α‐Hydroxy‐β‐diketonen und α‐Hydroxy‐β‐keto‐aldehyden
Authors: Böhme Horst , Schneider Hans 
Published: June 2007

AbstractDurch säurekatalysierte Alkoholyse von α‐Acetoxy‐β‐diketonen wurden α‐Hydroxy‐β‐diketone dargestellt. In analoger Weise lieferte die durch Einwirkung von Blei(IV)‐acetat auf das Dimethylacetal des Acetessigaldehyds gewonnene Acetoxyverbindung das Dimethylacetal des α‐Hydroxy‐β‐ketobutyraldehyds.
Das reaktive Verhalten von Tetraphenyläthandinatrium gegenüber aromatischen Halogenverbindungen
Authors: Mülle Eugen , Röscheisen Gert 
Published: June 2007

AbstractTetraphenyläthandinatrium (TDNa) in Tetrahydrofuran reagiert mit aromatischen Halogenverbindungen je nach Art und Zahl der anwesenden Halogen‐atome sehr verschieden. Neben radikalischer Reaktionsweise findet man einen o‐Wasserstoff‐Metall‐ bzw. o‐Halogen‐Metall‐Austausch. Die Fittig‐Reaktion tritt praktisch nicht in Erscheinung.
Über den blauen Farbstoff der Kornblume, I. Natürliche und synthetische Anthocyan‐Metallkomplexe
Authors: Bayer Ernst 
Published: June 2007

AbstractDer cyaninhaltige blaue Farbstoff der Kornblume wurde isoliert und als Aluminium‐Eisen‐Komplex des Cyanins erkannt. De nicht dialysierbare Komplex ist in saurem pH‐Bereich stabil. Die Variation der Blütenfarben wird allgemein auf Aluminium‐ und Eisenkomplexe zurückgeführt, da nur diese Verbindungen zwischen pH 3.8 – 5.5, dem pH der Blütenblätter, stabil sind. Die synthetisch zugänglichen Aluminium‐ und Eisenkomplexe des Cyanins stimmen in ihrer Farbintensität und pH‐Stabilität mit dem natürlichen Farbstoff überein und sind somit die künstlichen Modelle für den Farbstoff der Blüte.
Über N‐Acyl‐ und N‐Arylsulfonyl‐Verbindungen des 2‐Amino‐dihydroresorcins
Authors: Stetter Hermann , Hoehne Klaus 
Published: June 2007

AbstractAusgehend von 2‐Nitro‐resorcin wurden 2‐Acetylamino‐, 2‐Benzoylamino‐ und 2‐p‐Toluolsulfonylamino‐dihydroresorcin dargestellt. Die Einwirkung von salpetriger Säure auf 2‐Acetylamino‐ und 2‐Benzoylamino‐dihydroresorcin führte unter Ringspaltung und anschließender Kondensation unter Wasserabspaltung zu δ‐Ketocarbonsäuren der 1.2.4‐Oxdiazol‐Reihe.
Zur Überführung N‐substituierter Carbonamide in Thioamide
Authors: Witte Josef , Huisgen Rolf 
Published: June 2007

AbstractEinige N‐mono‐ und ‐disubstituierte Carbonamide wurden mit Benzolsulfochlorid in Pyridin in die Imido‐sulfonate übergeführt und durch Einleiten von Schwefelwasserstoff thiolysiert. Diese Methode ergänzt die kürzlich beschriebene von Ketoximen ausgehende Synthese von Thioamiden, scheint ihr aber in Anwendungsbreite und Ausbeuten unterlegen zu sein.
Über β‐substituierte Nitroso‐acyl‐amine
Authors: Pfeil Emanuel , Weissel Oscar 
Published: June 2007

Abstractβ‐Substituierte Acyl‐alkyl‐amine werden durch N2O3 in Eisessig in die entsprechenden Nitrosoverbindungen übergeführt. Bei wenig erhöhter Temperatur spalten diese glatt N2 ab unter Bildung von Estern. Dieser Zerfall erfolgt in der gleichen Weise auch in inerten Lösungsmitteln. Von nucleophilen Reagenzien wird der mit der Amidgruppe verbundene Alkylrest zum Teil übernommen. Wahrscheinlich verlaufen diese Umsetzungen über lonenchemismen. – Alkalien zerlegen die β‐substituierten Nitroso‐acyl‐amine in verschiedener Weise, mit verd. Laugen werden in guter Ausbeute Alkine erhalten. Aus N‐Nitroso‐N‐[β‐äthoxyäthyl]‐benzamid entsteht das bisher unbekannte β‐Äthoxy‐diazoäthan.
cis‐ und trans‐1‐Methyl‐cyclohexanol‐(3)
Authors: Hückel Walter , Kurz Jürgen 
Published: June 2007

AbstractFür die Gewinnung des (−)cis‐1‐Methyl‐cyclohexanols‐(3) ist die Reduktion von (+)‐1‐Methyl‐cyclohexanon‐(3) mit Natrium und Alkohol, für diejenige der (−)trans‐Verbindung die Druckhydrierung mit Raney‐Nickel als Katalysator das geeignete Verfahren. Die Mengenverhältnisse der Isomeren bei verschiedenen Reduktionsverfahren für das Keton wurden an optisch aktivem Material aus der Drehung ermittelt. Die Reindarstellung erfolgte einmal über die p‐Nitro‐ und p‐Aminobenzoate und dann noch vorteilhafter über das saure Phthalat beim cis‐ und das saure Succinat beim trans‐Isomeren.
Ein einfacher Abbau des aromatischen Kerns im Brucin und ein Beitrag zur Kenntnis der C19‐Hanssen‐Säure
Authors: Teuber Hans‐Joachim , Fahrbach Erich 
Published: June 2007

AbstractBrucin wird durch Perameisensäure in Gegenwart von konz. Perchlorsäure über die Zwischenstufe deso‐Chinons zur Hanssen‐Säure, C19H22N2O6, abgebaut. Diese Säure entsteht in höherer Ausbeute bei der Einwirkung von Perameisensäure auf Kakothelin. – Umsetzungen und die Spektren der Hanssen‐Säure sowie Fragen des Reaktionsverlaufs werden erörtert. Das UV‐Spektrum spricht für eine entgegen der bisherigen Annahme umlactamierte Struktur mit einem Dihydropyridon‐Ring.
Partielle Benzoylierung der Di‐ und Trihydroxybenzole
Authors: Bredereck Hellmut , Heckh Hannelore 
Published: June 2007

AbstractEs wird über eine einfache Darstellung der Mono‐ und Dibenzoate der Di‐ und Trihydroxybenzole in Abhängigkeit von pH‐Wert und Lösungsmittel berichtet.
Einfluß der Esterstruktur auf die Umsetzungsgeschwindigkeit sowie die Lage der PH‐Wirkungsoptima bei der metallionenkatalytischen Spaltung von Phosphorsäureestern
Authors: Bamann Eugen , Mütterlein Wolf‐Dietrich 
Published: June 2007

AbstractFür die bei der metallionenkatalytischen Spaltung von Estern der Phosphorsäure auftretende Substratspezifität dürfte in erster Linie die partielle Polarisierung der Esterbindung ausschlaggebend sein, da die Zerfallsgeschwindigkeit des Reaktionszwischenproduktes vornehmlich den Umsatz bestimmt. Die geringere Spaltungsgeschwindigkeit der Di‐Ester gegenüber derjenigen der Mono‐Ester ist auf Affinitäts‐Unterschiede der beiden Substratgruppen zum Katalysator zurückzuführen. – Elektronegative Substituenten in der Estermolekel bedingen nicht nur raschere Hydrolyse, sondern gleichzeitig auch eine Verschiebung der pH‐ Spaltungsoptima gegen das neutrale Gebiet hin.
Über Mercapto‐acrylsäure‐Derivate, IV. Die Umsetzung von α‐Chlor‐β‐alkylmercapto‐propionsäureestern zu α, β‐Bis‐alkylmercapto‐acrylsäureestern
Authors: Gundermann Karl‐Dietrich , Thomas Rainer 
Published: June 2007

AbstractDie Umsetzung von α‐Chlor‐β‐alkylmercapto‐propionsäureestern mit Kaliumbromid in Dimethylformamid bei 125–130° führte zu der neuen Verbindungsreihe der α, β‐Bis‐alkylmercapto‐acrylsäuren. cis‐ und trans‐α, β‐Bis‐methyl‐mercapto‐acrylsäure konnten rein dargestellt werden; ihre Struktur wurde u. a. durch Entschwefelung zu Propionsäure sowie durch unabhängige Synthesen bewiesen. Setzte man dem Umhalogenierungsgemisch Triäthylamin zu, so erhielt man α‐Alkylmercapto‐acrylsäureester.
Hydrazinsulfonsäure‐amide, I. Über das Hydrazodisulfamid
Authors: Appel Rolf , Berger Günter 
Published: June 2007

AbstractAls erstes Hydrazinsulfonsäure‐amid wurde das Hydrazodisulfamid, H2N·SO2·NH·NH·SO2·NH2, durch Umsetzung von Hydrazin mit Amidosulfonsäurechlorid dargestellt. Seine Eigenschaften und Reaktionen werden beschrieben. Das Amidosulfonsäurechlorid wurde durch Reaktion von Chlorsulfonylisocyanat, ClSO2NCO, mit Ameisensäure gewonnen.
Über Aromatenkomplexe von Metallen, XVI. Cyclopentadienyl‐vanadin‐oxy‐dichlorid
Authors: Fischer Ernst Otto , Vigoureux Siegfried 
Published: June 2007

AbstractDurch Umsetzung von C5H5V(CO)4 mit HCl und O2 im Gasstrom oder besser in Benzol gelang im Sinne von

die Darstellung von monomerem, sublimierbarem, diamagnetischem, blauschwarzem C5H5VOCl2.
Graphitsalze von organischen Säuren. Graphit‐trifluoracetat und Graphit‐borfluoriddiacetat
Authors: Rüdorff Walter , Siecke Wolf‐Friedrich 
Published: June 2007

AbstractDie Quellung von Graphitanoden in wasserfreier Trifluoressigsäure und in Borfluorid‐diessigsäure beruht auf der Bildung von salzartigen Verbindungen des Graphits mit diesen Säuren. Es konnten die 1., 2. und 3. Stufe des Graphittrifluoracetats sowie des Graphit‐borfluoriddiacetats dargestellt werden. Die analytische und röntgenographische Untersuchung ergibt, daß diese Verbindungen in der Zusammensetzung und in der Struktur den Graphitsalzen mit starken anorganischen Säuren entsprechen.
Notiz über die Löslichkeiten von Tetraphenylmethan Tetraphenyl‐silicium, ‐germanium, ‐zinn und ‐blei in organischen Lösungsmitteln
Authors: Strohmeier Walter , Miltenberger Karlheinz 
Published: June 2007

AbstractEs wurden die Löslichkeiten von Tetraphenylmethan, Tetraphenyl‐silicium, ‐germanium, ‐zinn und ‐blei in Heptan, Tetrachlorkohlenstoff, Benzol, p‐Xylol. Dioxan, Diäthyläther und Pyridin bei t = 20° bestimmt.
Synthese von β‐Tubasäure und von Lonchocarpin
Authors: Nickl Josef 
Published: June 2007

AbstractBei der Kondensation von 2‐Methyl‐butin‐(3)‐ol‐(2) (VII) mit Resorcin‐carbon‐säure‐(4)‐methylester in Gegenwart von basischem Zinkchlorid entsteht (nach anschließender Verseifung) 5‐Hydroxy‐2.2‐dimethyl‐[1.2‐chromen]‐carbonsäure‐(6) (β‐Tubasäure, III) mit 2–3% Ausbeute. Aus der analogen Umsetzung mit Resacetophenon läβt sich das 5‐Hydroxy‐2.2‐dimethyl‐6‐acetyl‐[1.2‐chromen] (XI b) isolieren. Dessen Benzalverbindung ist identisch mit dem natürlichen Lonchocarpin.
Weitere Versuche mit α‐Pyridoin and α‐Pyridil
Authors: Eistert Bernd , Schade Wolfgang 
Published: June 2007

AbstractDurch „topochemische”︁ Umsetzung von festem α‐Pyridoin mit Benzoylchlorid wird das Dibenzolderivat (als Hydrochlorid) erhalten. Dieses und das früher analog hergestellte Diacetylderivat erleiden schon beim Kochen mit Äthanol Äthanolyse unter Bildung der Monoacylderivat der Ketol‐Form. p‐Toluol‐sulfonsäurechlorid dehydriert α‐Pyridoin in Pyridinlösung zum α‐Pyridil. — Bei Umsetzungen mit Phenyl‐ und Methylphenylhydrazin verhält sich α‐Pyridoin z. T. anders als das Benzoin. — α‐Pyridoin bildet eine schwarzviolette, nicht sehr beständige 1:1‐Kupfer‐Komplexverbindung.
SN‐Reaktionen an der Sulfonylgruppe von Arylsulfonsäureverbindungen, II. Der Mechanismus der Sulfonamidspaltung durch Alkoholate
Authors: Klamann Dieter , Bertsch Helmuth 
Published: June 2007

AbstractDie Sulfonamidspaltung durch Alkoholate ist eine bimolekulare, nucleophile Austauschreaktion an der Sulfonylgruppe unter primärer Bildung des Sulfon‐säure‐alkylesters. Die sterische Behinderung dieser Substitution durch das Alkoholat‐Ion kann durch begünstigende elektronische Faktoren kompensiert werden. Eine Negativierung des Sulfonamid‐Stickstoffs, insbesondere der Über‐gang in das Anion, hindert die SN‐Reaktion.
Benzazole, VIII. Mannich‐Basen des Benzimidazolons, ein Beitrag zum Bildungsmechanismus von N‐Mannich‐Basen
Authors: Zinner Helmut , Spangenberg Bodo 
Published: June 2007

AbstractAus Benzimidazolon, Formaldehyd und sek. aliphatischen Aminen entstehen 1‐Hydroxymethyl‐3‐dialkylaminomethyl‐benzimidazolone, die beim Behandeln mit überschüssigen Aminen 1.3‐Bis‐dialkylaminomethyl‐benzimidazolone bilden. Die Strukturen dieser Mannich‐Basen werden durch Überführen in das 1.3‐Bis‐chlormethyl‐benzimidazolon und dessen Reduktion mit Lithiumborhydrid zum 1.3‐Dimethyl‐benzimidazolon bewiesen. Der Bildungsmechanismus für die Mannich‐Basen des Benzimidazolons wird durch Abfangen der 1‐Hydroxymethyl‐3‐dialkylaminomethyl‐benzimidazolone als Zwischenprodukte sichergestellt.
Nucleophile aromatische Substitutionen, V. Der Chemismus der Reaktion der Halogen‐naphthaline mit Lithium‐piperidid und Lithium‐diäthylamid
Authors: Sauer Jürgen , Huisgen Rolf , Hauser Alfred 
Published: June 2007

AbstractDie 1‐ und 2‐Chlor‐, ‐brom‐ und ‐jod‐naphthaline liefern mit Lithium‐piperidid in Gegenwart überschüssigen Piperidins in Äther in sehr guter Ausbeute N‐[Naphthyl‐(1)]‐ und N‐[Naphthyl‐(2)]‐piperidin im konstanten Verhältnis 31 : 69; die Reaktionen laufen ausschließlich über 1.2‐Naphthin ab. Mit diesem Reaktionsweg konkurriert bei den Fluor‐naphthalinen ein Mechanismus ohne Positionswechsel. Einer Deutung über 1.4‐Naphthin als Zwischenstufe wider‐sprechen Versuche in der Reihe der 1‐ und 2‐Halogen‐4‐methyl‐naphthaline; die Konkurrenzreaktion ohne Umlagerung muß somit dem klassischen additiven Chemismus der nucleophilen Substitution entsprechen. Im Gegensatz zu den Verhältnissen in Äther tritt bei der Einwirkung von Lithium‐piperidid in siedendem Piperidin auf 2‐Halogen‐naphthaline neben der Eliminierung zum 1.2‐Naphthin die zum 2.3‐Naphthin im Verhältnis 82 : 18 auf. Umsetzungen der Halogen‐naphthaline mit Lithium‐diäthylamid in Äther werden ebenfalls beschrieben; im Fall des 2‐Fluor‐naphthalins zeigen sie eine interessante Abweichung von denen mit Lithium‐piperidid.
Über Aroylcyanid‐anile
Authors: Kröhnke Fritz , Kröhnke Gertraude 
Published: June 2007

AbstractAußer den bekannten drei Wegen, die zu Aroylcyanid‐anilen (V) führen, dem aus Benzylcyaniden (EHRLICH und SACHS), dem aus Nitronen (BELLAVITA) und dem aus Pyridiniumsalzen (KRÖHNKE), gibt es einen vierten, oft günstigsten, der unmittelbar von Benzylhalogeniden ausgeht. Dabei sind die Nitrone nicht notwendig Zwischenprodukte. Die Ausbeuten sind gut, wenn der Phenylkern elektronenanziehende Gruppen trägt. Manche Aroylcyanid‐anile lassen sich nur aus Nitronen erhalten. Es wird über ihre Farbigkeit diskutiert und über die Tatsache, daß die sog. „roten Anile”︁ nicht selten in zwei farbverschiedenen, auch im IR‐Spektrum der festen Substanzen etwas differierenden Formen auftreten.
Heterocyclen aus Aroylcyanid‐anilen
Authors: Kröhnke Fritz , Leister Heinrich 
Published: June 2007

AbstractAroylcyanid‐anile geben mit o‐Phenylendiamin in heißem Eisessig glatt 2‐Amino‐3‐aryl‐chinoxaline, die damit aus Benzylhalogeniden oder Benzyl‐pyridiniumsalzen, praktisch in einem Arbeitsgang, leicht zugänglich werden. In Gegenwart von Ameisensäure sowie auch mit o‐Amino‐diphenylamin entstehen Benzimidazole. Aus Aroylcyanid‐anilen und o‐Amino‐phenol erhält man 2‐Arylbenzoxazole, mit o‐Amino‐thiophenol quantitativ 2‐Aryl‐benzthiazole, mit Naphthylendiamin‐(1.8) Perimidine, mit Thiosemicarbazid u. a. Mercapto‐triazine. — Die Umsetzung von Phenyl‐N‐[p‐dimethylamino‐phenyl]‐nitronen mit o‐Phenylendiamin oder mit o‐Amino‐thiophenol führt in ausgezeichneter Ausbeute zu Benzimidazolen bzw. zu Benzthiazolen, wobei offenbar der Nitron‐Sauerstoff dehydrierend wirkt.
Isochinolin, III. Cyclische Hydrazoniumsalze der Isochinolin‐Reihe
Authors: Schmitz Ernst 
Published: June 2007

AbstractAus 2‐[β‐Chlor‐äthyl]‐benzaldehyd (I) und 2‐[β‐Brom‐äthyl]‐benzaldehyd (II) werden substituierte Hydrazone hergestellt. Das Azin von I, die Semicarbazone von I und II und das 2.4‐Dinitro‐phenylhydrazon von II wandeln sich beim Erhitzen unter Isochinolinringschluß in cyclische Hydrazoniumsalze um. I gibt mit überschüssigem Hydrazin unter dreifachem Ringschluß ein Hexahydrotetrazinderivat (VIII). VIII wird auch aus 3.4‐Dihydro‐isochinolin mit Chloramin erhalten.
Über Kurchi‐Alkaloide, III. Neue Basen aus Kurchirinde
Authors: Tschesche Rudolf , Wiensz Klaus 
Published: June 2007

AbstractEs wird die Isolierung von zwei Monomethyl‐holarrhiminen und von Tetramethyl‐holarrhimin aus der Rinde beschrieben sowie über ein neues Alkaloid Kurchamin berichtet, für das die Konstitution eines 5.6‐Dihydro‐(20)‐N‐methylconkurchins angenommen wird.
Die Synthese der Dehydro‐digallussäure
Authors: Mayer Walter , Fikentscher Rolf 
Published: June 2007

AbstractDurch den kupferkatalysierten Austausch des Halogens der Trimethyläther‐bromgallussäure gegen das Phenolation des Diphenylmethylenäther‐gallussäure‐methylesters wurde der Diphenyläther II erhalten, aus dem einige neue Methylderivate und auch freie Dehydro‐digallussäure dargestellt wurden.
Beiträge zur Chemie des Indols, XI. Umwandlung von Heteroauxin‐[β‐phenyl‐äthylamid] in ein Pyrrocolinderivat mit Polyphosphorsäure
Authors: Thesing Jan , Funk Friedrich Heinrich 
Published: June 2007

AbstractBei der Einwirkung von Polyphosphorsäure auf Heteroauxin‐[β‐phenyl‐äthylamid] (I) entsteht neben 4‐[1.2.3.4‐Tetrahydro‐isochinolyl‐(1)]‐hydrocarbostyril (II) das 2‐[o‐Amino‐phenyl]‐benzo(g)‐5.6‐dihydro‐pyrrocolin (VI), dessen Konstitution durch Abbau und Synthese bewiesen wird.
1‐Methyl‐cyclopentanon‐(2)‐essigsäure‐(1)‐methylester und 1‐Methyl‐cyclohexanon‐(2)‐essigsäure‐(1)‐äthylester
Authors: Buchta Emil , Wolfrum Gerhard , Ziener Hermann 
Published: June 2007

AbstractDas aus 1‐Methyl‐cyclopentanon‐(2) über die 3‐Hydroxymethylen‐Verbindung erhaltene 1‐Methyl‐3‐[N‐methyl‐anilinomethylen]‐cyclopentanon‐(2) und Bromessigester kondensieren sich mittels NaNH2 zum Ester II, der als Rohprodukt bei alkalischer Verseifung unter gleichzeitiger Abspaltung des N‐Methyl‐anilinomethylen‐Restes 1‐Methyl‐cyclopentanon‐(2)‐essigsäure‐(1) liefert, die mit Diazomethan den Methylester gibt. Analog wird aus dem bereits bekannten 1‐Methyl‐3‐[N‐methyl‐anilinomethylen]‐cyclohexanon‐(2) der 1‐Methyl‐cyclohexanon‐(2)‐essigsäure‐(1)‐äthylester gewonnen.
Imidoester, II. Die Reaktion von Imidoestern mit Säuren (Pinner‐Spaltung)
Authors: Cramer Friedrich , Pawelzik Klaus , Lichtenthaler Frieder W. 
Published: June 2007

AbstractAlkyl‐trichloracetimidate (Ia) reagieren so rasch mit Säuren, daß normalerweise keine Imidoester‐Salze II zu fassen sind, sondern sofort Spaltung in Alkylester und Trichloracetamid eintritt. Auf diese weise werden Alkylchloride und ‐flouride und Carbonsäure‐ und Phosphorsäureester dargestellt. Die Reaktion eignet sich zur Darstellung gemischter Phosphorsäureester vom Typ (CO)2P(O)OR′; der Mechanismus wird diskutiert.
Nebenalkaloide von Fritillaria imperialis
Authors: Paul Lieselotte , Boit Hans‐G. 
Published: June 2007

AbstractAus Fritillaria imperialis werden zwei neue, als Imperonin und Imperolin bezeichnete Alkaloide C27H43NO3 und C27H45NO3 sowie eine möglicherweise mit Peiminin identische „Base R”︁ isoliert.
Beiträge zur Chemie des Schwefels, 52. Zur Kenntnis des Rhodantrichlorids und einiger seiner Derivate
Authors: Fehér Franz , Weber Helmut 
Published: June 2007

AbstractRhodantrichlorid hat nach ramanspektroskopischen und präparativen Untersuchungen die Konstitution magnified image und stellt wahrscheinlich ein Gemisch von syn‐ und anti‐Isomeren dar. Durch Umsetzung der Verbindung mit Hg(SCN)2 bzw. PbS wurden Derivate der Form NCSSCClNCl bzw. ClNClCS3CClNCl erhalten und untersucht. Ferner wurden Vorversuche mit Schwermetallmercaptiden durchgeführt, die wahrscheinlich zu Produkten des Typs RSSCClNCl führten.