bluuebunny/crossref_metadata_2025_split huggingface dataset:
Synthesis of Novel N‐[2‐(1H‐Azol‐1‐yl)‐1‐arylethylidene]methanamine N‐Oxides
Authors: Mullen George B. , Bennett Grace A. , Swift Patricia A. , Kuipers William J. , Georgiev Vassil S T. 
Published: July 2007

AbstractThe synthesis and configurational purity of a series of novel N‐[2‐(1H‐azol‐1‐yl)‐1‐arylethylidene]methanamine N‐oxides 9a–q and 10a, b is reported. Directly after the synthesis, ketonitrones 9, 10 were found to exist exclusively in the (E) form, although the C‐methyl analogues 10a and 10b contained a small amount of the corresponding (Z) isomer. The 200‐MHz 1H‐NMR chemical shifts of 9, 10 are also discussed.
Synthese eines mit D‐Glucuronsäure konjugierten Metaboliten von Ciamexon
Authors: Schultz Michael , Zörkler Günter 
Published: July 2007

Synthesis of a Metabolite of Ciamexon Conjugated with D‐Glucuronic AcidReaction of the alcohol 2 with the glucuronic acid derivative 6 in the presence of Ag triflate yields the protected β‐D‐glucuronide 8 by rearrangement of the orthoester 7. After deacetylation and saponification with pig liver esterase, the deblocked glucuronide 3 can be isolated. Due to the aziridine ring the glucuronic acid derivatives of 2 consist of a mixture of invertomers, as shown by 1H‐NMR spectroscopy.
Die Synthese von Perrottetin F und G, zwei acyclische Bis(bibenzyl)ether aus Radula perrottetii
Authors: Mezey‐Vándor Gabriella , Wiszt A. , Nógrádi M. , Novikov V. P. , Kajtár‐Peredy MÁRia 
Published: July 2007

Synthesis of Perrottetin F and G, Two Linear Bis(bibenzyl) Ethers from Radula perrottetiiPerrottetin F and G, two acyclic bis(bibenzyls) with an ether linkage were synthesized using Ullmann and Wittig reactions.
α‐Glucosidasen‐Inhibitoren, 6. Synthese von 1,6‐Anhydro‐D‐glucose‐ und ‐D‐galactose‐Derivaten Herstellung des 1‐Desoxynojirimycins
Authors: Schmidt Richard R. , Michel Josef , Rücker Ernst 
Published: July 2007

AbstractMethyl‐2,3‐di‐O‐benzyl‐D‐glucopyranosid (2) wird in Anwesenheit von p‐Toluolsulfonsäure und 2,2,2‐Trichlor‐ oder 2,2,2‐Trifluorethanol direkt in die 4‐O‐ungeschützte 1,6‐Anhydropyranose 4 übergeführt. Die als Nebenprodukt gebildete 1,6‐Anhydrofuranose 5 kann durch längere Reaktionszeit angereichert werden. Ebenso werden aus Methyl‐2,3‐di‐O‐benzyl‐D‐galactopyranosid (9) die entsprechenden 1,6‐Anhydro‐Verbindungen 10 und 12 erhalten. Aus der 5‐O‐ungeschützten 1,6‐Anhydroglucofuranose 5 kann in wenigen Stufen 1‐Desoxynojirimycin (31) synthetisiert werden. Dabei erfolgt zur stereoselektiven Einführung von Stickstoff an C‐5 eine Konfigurationsumkehr der 5‐OH‐Gruppe durch Oxidation und Reduktion und Triflat‐Aktivierung für die invertive Azid‐Einführung.
Studies on the Synthesis of Tetrahydrofuran and ‐pyran Derivatives from Terpenes, III. Conversion of cis‐2‐[3‐(2‐Hydroxypropyl)‐2,2‐dimethylcyclopropyl]ethanol to THF and THP Derivatives
Authors: Podlejski Jerzy , Kula JÓSef 
Published: July 2007

AbstractSulfuric acid‐catalyzed reaction of cis‐diol 1 leads to a mixture of four heterocyclic alcohols 2–5, which after oxidation yield a mixture of carbonyl compounds 6–9. These compounds were separated and their structures were determined on the basis of spectral data and GC analysis. It was found that THF deriatives (2 and 4) are the main rearrangement products of diol 1, and their high percent ratio in the mixture is discussed as a result of thermodymamic equilibrium between THF (2, 4) and THP (3, 5) derivatives.
Konfigurative Stabilität von S‐Adenosylmethionin – Mutarotation ohne Pseudorotation
Authors: Uzar Horst C. 
Published: July 2007

AbstractDie Isomerisierung von S‐Adenosylmethionin (1) („SAM”︁) in Anwesenheit verschiedener Anionen und bei verschiedenen Temperaturen wurde durch NMR‐Spektroskopie bestimmt. Die Geschwindigkeit der Epimerisierung am Sulfonium‐Zentrum stimmte dabei gut mit einem von zwei verschiedenen Literatur werten8,9) überein, die auf anderem Weg erhalten worden waren. Die Reaktion erfolgt höchstwahrscheinlich durch pyramidale Inversion und findet sowohl in Lösung als auch im gefriergetrockneten Zustand statt. Konsequenzen für pharmazeutische Anwendungen von 1 und bioorganische Untersuchungen mit 1 werden kurz diskutiert.
Benzenepentamine – Its Easy Accessibility and Use in Syntheses of Pyrazinoquinoxalines
Authors: Praefcke Klaus , Kohne Bernd , Korinth Frank , Psaras Panicos , Nasielski Jaques , Verhoeven Caroline , Nasielski‐Hinkens Raymonde 
Published: July 2007

AbstractBenzenepentamine (6) has been rediscovered after about 60 years. A simple and very efficient synthetic route is described which yields the very sensitive, colourless 6 in methanolic solution in nearly quantitative yield. Condensations of 6 with two masked forms A and B of glyoxal conveniently lead to two types of amino‐substituted pyrazinoquinoxalines, one with an angular phenanthrene‐type topology (7a), or one with the linear anthracene‐type structure (8a), respectively, with acceptable yields. The α‐diketone benzil also reacts with 6, but less selectively, forming the corresponding tetraphenyl derivatives 7b an 8b of both these heterotricyclic ring systems. The heretofore unknown nitrobenzenepentamine (9), formed in addition to benzenehexamine in reduction reactions of 1,3,5‐trinitrobenzenetriamine, has also been obtained. Based on spectroscopic data, the structures of these two multiamines have been deduced from their condensation products with α‐diketones, in the case of the new pentamine 9 from its first derivatives 7c–e of pyrazino[2,3‐f]quinoxaline.
Bausteine von Oligosacchariden, XCII Synthese von Trisaccharid‐Einheiten der inneren Core‐Region von Lipopolysacchariden
Authors: Paulsen Hans , Heitmann Axel C. 
Published: July 2007

AbstractDas L‐glycero‐D‐manno‐Heptose‐Derivat 9 läßt sich stereoselektiv mit dem KDO‐Glycosyl‐Akzeptor 6 zu dem α(1→5)‐glycosidisch verknüpften Disaccharid 10 umsetzen. Der hieraus erhältliche Akzeptor 12 wird mit dem KDO‐Glycosyl‐Donator 2 stereoselektiv zu dem verzweigten α(2′→4)‐α(1″→5)‐verknüpften Trisaccharid 21 umgesetzt. Nach der Entblockierung von 10 und 21 ist 3‐Desoxy‐5‐O‐(L‐glycero‐α‐D‐manno‐heptopyransyl)‐D‐manno‐2‐octulopyranosonsäure (18) und 3‐Desoxy‐4‐O‐(3‐desoxy‐α‐D‐manno‐octulopyranosylonsäure)‐5‐O‐(L‐glycero‐α‐D‐manno‐heptopyransyl)‐D‐manno‐2‐octulopyranosonsäure (27) zu erhalten.
Pheromone Synthesis, CXVII Synthesis of Sitophilate, the Aggregation Pheromone of Sitophilus granarius L., and Its Antipode
Authors: Mori Kenji , Ishikura Masaharu 
Published: July 2007

AbstractThe synthesis of sitophilate [(2S,3R‐1] was achieved starting from (S)‐2. Mitsunobu inversion of 7 to give crystalline 3,5‐dinitrobenzoate 8 was the key step to diastereomerically pure 1. The antipode of the pheromone was also synthesized.
Synthese von (+)‐Taxodion
Authors: Haslinger Ernst , Michl Günter 
Published: July 2007

AbstractEine stereoselektive Synthese von (+)‐Taxodion (1) aus (‐)‐Abictinsäure (2) über den Eisencarbonyl‐Komplex 4 wird beschrieben. Die Überführung der Carboxyl‐Funktion von 4 in eine Methyl‐Gruppe ist über 5 und 6 in sehr guter Gesamtausbeute möglich. Anschließend werden Sauerstoff‐Substituenten gezielt in die Positionen 12 und 6 eingeführt. Mit BSA wird im letzten Schritt zum Chinonmethid 1 oxidiert. Die 1H‐ und 13C‐NMR‐Resonanzen aller Verbindungen sind eindeutig zugeordnet worden.
Ein Methanoditetrazolo‐[1,3,6,8]tetrazecin aus 5‐(Chlormethyl)tetrazol und Hexamethylentetramin
Authors: Moderhack Dietrich , Goos Karl‐Heinz , Preu Lutz 
Published: July 2007

A Methanoditetrazolo‐[1,3,6,8]tetrazecine from 5‐(Chloro‐methyl)tetrazole and HexamethylenetetramineIn contrast to N‐substituted 5‐(chloromethyl)tetrazoles (1; Ralkyl, aryl), the parent compound 1 (RH) reacts with hexamethylenetetramine to give the methanoditetrazolo‐[1,3,6,8]tetrazecine 4, a rather unusual system. This compound which is also produced on reaction of 7 with formaldehyde occurs in the (6RS,13RS) form.
Eine neue Synthese von (S)‐(+)‐Glycerin‐tosylat
Authors: Pfaendler Hans Rudolf , Maier Franz Karl 
Published: July 2007

A Novel Synthesis of (S)‐(+)‐Glycerol TosylateEnantiomerically pure (S)‐(+)‐glycerol tosylate (3) was prepared from D‐(+)‐ribono‐γ‐lactone (4) in 43% overall yield.
Synthesis of Mono‐ and Sesquiterpenoids, XV Synthesis of (‐)‐Warburganal, an Insect Antifeedant
Authors: Mori Kenji , Takaishi Hideo 
Published: July 2007

AbstractThe enantioselective total synthesis of (‐)‐warburganal (1) was achieved in 20 steps (8.1% overall yield) starting from (S)‐3‐hydroxy‐2,2‐dimethylcyclohexanone.
Cyclopropandiamine, 3 Diastereomerenreine 1,2‐Cyclopropandicarbonsäuren und Derivate
Authors: Saal Wolfgang Von Der , Reinhardt Robert , Seidenspinner Hubert‐Matthias , Stawitz Josef , Quast Helmut 
Published: July 2007

AbstractDurch Umsetzung von α,β‐ungesättigten Estern 7 mit α‐Chlorcarbonsäureestern 8 werden die 1,2‐Cyclopropandicarbonsäureester 2a, b, d, e erhalten. Aus den α,β‐ungesättigten Estern 7c, d und dem Schwefelylid 10 entstehen die 1,2‐Cyclopropandicarbon‐säureester 2c, d. Die Ester werden durch fraktionierende Destillation (2a, b, c, e) oder Kristallisation (2d) in 100‐g‐ bis 1‐kg‐Mengen diastereomerenrein erhalten. Crotonsäure‐methylester (7c) reagiert nur langsam mit 8a zu 2d, vorwiegend aber mit sich selbst zu 12. Aus den Diestern 2 werden einige Disäuren 3, Dichloride 4 und Dihydrazide 5 diasereomerenrein gewonnen. Durch trans→cis‐Isomerisierung von trans‐3f mit Acetanhydrid unter Natriumacetat‐Katalyse wird die 3,3‐Dimethyl‐cis‐1,2‐cyclopropandicarbonsäure (cis‐3f) hergestellt. H‐NMR‐Spektren beweisen die Konfiguration der Verbindungen 2–6 und 12. cis‐1,2‐Dimethyl‐1,2‐cyclopropandicarbonsäure‐Derivate neigen zum Ringschluß. So entsteht aus der Disäure cis‐3e mit Phosphorpentachlorid vorwiegend das cyclische Anhydrid 6e neben wenig Dichlorid cis‐4e. Das Dihydrazid cis‐5e spaltet im festen Zustand langsam, in Lösung rasch Hydrazin ab und cyclisiert zu 13, das durch Erhitzen von cis‐5e auf 60–65°C im Hochvakuum rein erhalten wird.
Octacidomycin, ein neues Oligocarbonsäure‐Antibioticum
Authors: Kerber Karl‐Heinz , Lackner Helmut 
Published: July 2007

AbstractDie Isolierung und Strukturaufklärung von Octacidomycin (6), einem neuartigen Oligocarbonsäure‐Antibioticum, wird beschrieben. Eingehende NMR‐ und massenspektrometrische Untersuchungen seines Octamethylesters (1) lassen in 6 auf eine Verknüpfung von C7 und C5‐Einheiten zu C47H80O16 schließen. Aus 1 entsteht durch Reduktion das Octaol 2 und daraus dessen Octaacetat 3. Die Umsetzung von 2 mit Iodwasserstoffsäure/Phosphor und Lithiumaluminiumhydrid führt über das Octaiodid 4 zum bislang unbekannten 4,10,16,22,28,34‐Hexamethylhentetracontan (5).
Glycosylimidate, 41 6‐O‐Benzylierte Muraminsäure als Glycosylakzeptor – Synthese des GlcNAc‐β(1→4)‐MurNAc‐Disaccharids
Authors: Termin Andreas , Schmidt Richard R. 
Published: July 2007

AbstractDie α‐Trichloracetimidate 1 und 2 als Glucosamin‐Donoren liefern mit dem 6‐O‐Benzyl‐geschützten Muraminsäure‐Akzeptor 6a die β‐verknüpften Disaccharide 14 bzw. 15 in sehr guten Ausbeuten. Verbindung 14 ergibt durch Abspalten der TBDMS‐Gruppe, Überführung der Azidgruppen in Acetamidogruppen, O‐Debenzylierung und O‐Acetylierung das GlcNAc‐β(1→4)‐MurNAc‐Disaccharid 18‐β und 18‐α. Aus Verbindung 14 wird außerdem der Disaccharid‐Donor 20‐α und aus Verbindung 15 der 4′‐O‐ungeschützte Muraminsäure‐Akzeptor 21 erhalten.
Addition of the Lithium Derivatives of 4‐Alkyl‐3‐morpholinones to Carbonyl Compounds
Authors: Dobrev Alexander , Nechev Ljubomir , Ivanov Christo 
Published: July 2007

AbstractBy addition of the lithium derivatives of some substituted 4‐alkyl‐3‐morpholinones to carbonyl compounds, a series of racemic 2‐(1‐hydroxyalkyl)‐4‐alkyl‐3‐morpholinones 2 and 3 was obtained. The stereochemical course of the reaction is discussed on the basis of the isomer ratio of 2b (determined by 1H‐NMR spectroscopy).
Glycosylations of Ambident Anions of 2(1H)‐ and 4(1 H)‐Pyridone and Stereoselective Synthesis of 2(1 H)‐Pyrimidinone N‐(2′‐Deoxy‐α‐D‐ribofuranoside)
Authors: Seela Frank , Bindig Uwe 
Published: July 2007

AbstractGlycosylation of the ambident anions of 2(1H)‐pyridone (6) and 4(1H)‐pyridone (11) in the presence of KOH with 2‐deoxy‐3,5‐di‐O‐(p‐toluoyl)‐α‐D‐erythro ‐pentofuranosyl chloride (7) stereoselectively yielded the β‐D‐O‐glycosides 8 and 12, together with anomeric mixtures of the N‐glycosides (9, 10, 13, 14). Under the same conditions, but replacing KOH by LiOH, 2(1 H)‐pyrimidinone (15) exclusively gave the anomerically pure α‐D‐N‐glycoside 17. Proton‐catalyzed O/N‐transformation was stereoselective in the case of 2(1H)‐pyrimidinone O‐β‐D‐ribofuranoside (16) but not in case of 8 or 12. The anomerically pure N‐(2‐deoxy‐α‐D‐ribofuranoside) 17 was prepared in a stereos elective synthesis.
Attempted Synthesis of 3‐Carboxy‐4‐hydroxy‐4‐(trifluoromethyl)tetralone
Authors: Ukerun Sylvester Ohwevwo 
Published: July 2007

AbstractThe reaction of 3‐carboxy‐5,5,5‐trifluoro‐4‐hydroxy‐4‐phenylpentanoic acid (1) with NaH/Me2SO4 gave 3‐carboxy‐5,5,5‐trifluoro‐4‐methoxy‐4‐phenylpentanoic acid (4) and a defluorinated compound 5. 3‐Chlorocarbonyl‐4‐phenyl‐4‐(trifluoromethyl)butanolide (9) was obtained from the reaction of the corresponding 3‐carboxybutanolide 3 with PCl5 at low temperature; heating yielded the 2,5‐furandione 10. Attempted hydrogenation of 10, followed by hydrolysis gave the defluorinated compound 5.
(S)‐5‐Nitro‐2‐pentanol durch Reduktion mit Bäckerhefe
Authors: Hafner Thomas , Reißig Hans‐Ulrich 
Published: July 2007

(S)‐5‐Nitro‐2‐pentanol by Reduction with Baker′s YeastThe title compound 2 is prepared with 96% enantiomeric excess in reasonable yield employing baker′s yeast under aerobic conditions. The absolute configuration has been established by conversion of 2 into (S)‐4,5‐dihydro‐5‐inethyl‐2(3/)‐furanone (4).
Darstellung neuer säureempfindlicher Harze vom sek.‐Alkohol‐Typ und ihre Anwendung zur Synthese von Peptiden
Authors: Barlos Kleomenis , Gatos Dimitrios , Hondrelis John , Matsoukas John , Sotiriou Petros , Moore Graham J. , Schäfer Wolfram 
Published: July 2007

AbstractDie substituierten Diphenylmethyl‐Harze 5b–e und das α‐Methylbenzyl‐Harz 6 wurden hergestellt und nach der Methode von Mitsunobu mit Trt‐ und Fmoc‐Aminosäuren verestert. Nach wachsender Stabilität ihrer Esterverknüpfung mit Aminosäuren gegenüber Trifluoressigsäure kann man die untersuchten Harze wie folgt einordnen: 6 ≤ 5b<5a ≤ 5c<5d ≤ 5e<4.
Pheromone Synthesis, CXV Synthesis of (Z)‐2‐Ochtoden‐1‐ol, (E)‐2‐Ochtoden‐1‐al, and (Z)‐2‐Ochtoden‐1‐al, the Pheromone Components of the Boll Weevil (Anthonomus grandis)
Authors: Mori Kenji , Itou Masamichi 
Published: July 2007

AbstractThe synthesis of geometrically pure (Z)‐2‐ochtoden‐1‐ol (1), (E)‐2‐ochtoden‐1‐al (2), and (Z)‐2‐ochtoden‐1‐al (3) was achieved starting from myrcene.
Steroide mit einer 17‐Spiro‐dithiolanon‐Struktur
Authors: Annen Klaus , Hofmeister Helmut , Laurent Henry , Hoyer Georg‐Alexander 
Published: July 2007

AbstractMit Hilfe einer neuen Abwandlung in der Pregnan‐Seitenkette von 3 wird die Synthese der Dithiolanone 6 und 7 als potentiell wirksame Diuretica beschrieben. Die corticoidnahen Strukturen 13a – 13c mit einer Dithiolanon‐Seitenkette lassen sich aus den entsprechenden 17‐(Acyloxy)‐21‐(mesyloxy)‐Derivaten 12a – 12c durch Behandlung mit einem 10fachen molaren Überschuß an Kaliumthioacetat darstellen.
Synthese der 6‐Methylencarbonsäure‐Derivate von Testosteron und Progesteron
Authors: Handschuh Dieter , Voelter Wolfgang 
Published: July 2007

AbstractDie 6β‐(Phenylsulfonyl)essigsäure‐methylester‐Derivate 8 bzw. 9 von Testosteron and Progesteron und die analogen 6β‐(Methylsulfonyl)essigsäure‐methylester‐Derivate 10 bzw. 11 werden durch allylische Alkylierung der entsprechenden π‐Allylpalladiumchloridkomplexe 3 bzw. 4 synthetisiert. Die Reaktionsansätze zur Synthese von 8 und 9 liefern nach chromatographischer Trennung die Hauptprodukte 8a bzw. 9a mit S‐Konfiguration und die Nebenprodukte 8b bzw. 9b mit R‐Konfiguration am neu eingeführten Asymmetrie‐Zentrum. Diese Nebenprodukte können in den Ansätzen zur Synthese von 10 und 11 nicht nachgewiesen werden. Dagegen können aus den entsprechenden Ansätzen die Nebenprodukte 9c und 11c mit α‐Konfiguration an C‐17 (Isoprogesteron‐Derivate) isoliert werden. Alkali‐Behandlung der Hauptprodukte führt über Eliminierung und Verseifung zu den entsprechenden 6‐Methylencarbonsäure‐Derivaten: aus 8a und 11a entstehen 16 bzw. 17. Basenkatalysierte Eliminierung von 9a liefert den α,β‐ungesättigten Methylester 19. NMR‐spektroskopische Untersuchungen (NOE, NOESY) von 19g geben Hinweise auf die erwartete E‐Konfiguration.
Curare‐ähnliche „Dimere”︁ der Indolo[2,3‐a]chinolizin‐Reihe mit Bicyclo[3.3.1]nonadien‐Struktur
Authors: Teuber Hans‐Joachim , Quintanilla‐Licea Ramiro , Bats Jan Willem 
Published: July 2007

Abstract3‐Acetyl‐7,12‐dihydro‐2‐methyl‐6H‐indolo[2,3‐a]chinoliziniumchlorid (1) reagiert mit Benzaldehyd oder Furfural im Mol‐Verhältnis 2:1 unter Piperidin‐Katalyse zu den „Dimeren”︁ 2a, b bzw. 3 mit Bicyclo[3.3.1]nonan‐Gerüst. Natriumtetrahydroborat reduziert 2a zum Bicyclo[3.3.1]nonadien 7, Chlorwasserstoff in Essigsäure dehydratisiert 2a zum Mono‐ und Diolefin 8 bzw. 9. Der am Brücken‐Kohlenstoff‐Atom befindliche Benzol‐(Furan‐)Ring mit eingeschränkter Drehbarkeit beeinflußt insbesondere C‐9 und bewirkt eine Hochfeldverschiebung der NMR‐Signale der dortigen Substituenten. Die Hydroxy‐Gruppen von 2a und 3 sind endo‐ständig und durch Wasserstoff‐Brücken fixiert. Die Stereochemie der Bildungsreaktion von 2a, b wird auf Grund der Röntgenstrukturanalyse von 7 diskutiert.
Allylation‐Assisted Addition of Nitromethane to 2H‐1‐Benzopyran‐2‐ones Substituted in Position 3
Authors: Bojilova Anka , Kostadinova Todorka , Ivanov Christo 
Published: July 2007

AbstractThe addition of nitromethane to 3‐substituted 2H‐1‐benzopyran‐2‐ones 3 and 5 by the action of 1,8‐diazabicyclo[5.4.0]‐undec‐7‐en was investigated. It was found that the reaction proceeds only in the presence of allyl bromide.
Synthesis of Malonaldehyde Monoacetals
Authors: Shi‐Qi Peng , Winterfeldt Ekkehard 
Published: July 2007

AbstractThe synthesis of a series of malonaldehyde monoacetals is described. Selective hydrolysis or transacetalisation of 1,1,3,3‐tetramethoxypropane and its analogues was proved to be a very general technique.
Convenient Preparation of Dimethyl [(3S)‐3‐Methyl‐2‐oxo‐5‐octynyl]‐phosphonate
Authors: Harre Michael , Trabandt Jörg , Westermann Jürgen 
Published: July 2007

AbstractThe diastereoselective alkylation of the chiral Evans intermediate2with 1‐iodo‐2‐pentyne (3) gives the oxazolidinone4. Titanium alkoxide‐catalysed cleavage yields the ethyl ester5, which is used to acylate dimethyl methanephosphonate to the chiral phosphonate6. The optical purity of phosphonate6is checked by separation on a chiral HPLC column and by conversion into the bromo ketone8, an intermediate for the prostacyclin analogue ZK 96480.
Synthesis of a Renin Inhibitor of the Azapeptide Type
Authors: Gante Joachim , Kahlenberg Harald 
Published: July 2007

AbstractThe azapeptide derivative 12 is obtained in a 7‐step synthesis by coupling the components 5 and 11 in the last step. Whereas the azaamino acid residue in 5 is generated by a hydrazine/isocyanate addition, the other coupling steps are done using the carbodiimide/HOBt method. Compound 12 could be shown to inhibit the enzyme renin.
Über die Inhaltsstoffe der Propolis, I
Authors: Seifert Michael , Haslinger Ernst 
Published: July 2007

AbstractAus der Propolis (Bienenwaben‐Kittharz) wurden Alkane, Alkene und Alkadiene isoliert. Die Charakterisierung der Verbindungen erfolgte durch GC/MS‐Analyse. Die Positionen der Doppelbindungen wurden nach Methoxymercurierung und Deuterierung durch Analyse des Massen‐Fragmentierungsmusters und deren Z‐Konfiguration durch NMR‐Analyse bestimmt.
Reactivity of Cyanogen towards N‐Substituted Sulfamides: Synthesis of 1,2,5‐Thiadiazole 1,1‐Dioxide Derivatives
Authors: Alkorta Ibon , Arán Vicente J. , Dávila Elena , Ruiz José R. , Stud Manfred 
Published: July 2007

AbstractThe acid‐catalyzed cycloaddition of N‐substituted sulfamides 1a–f with cyanogen affords 2‐substituted 4‐amino‐2,3‐dihydro‐3‐imino‐1,2,5‐thiadiazole 1,1‐dioxides 5a–f which, in turn, could be easily hydrolyzed to give the corresponding 3‐oxo derivatives 2a–f by acid treatment. Direct spectral evidence of amino – imino tautomerism in aminothiadiazole 1,1‐dioxide derivatives has been observed for the first time in compounds 5.
On the Chemistry of Latrunculins A and B
Authors: Blasberger Dina , Carmely Shmuel , Kashman Yoel , Cojocaru Miriam , Spector Ilan , Shochet Nava R. 
Published: July 2007

AbstractThe chemical behavior of latrunculins A (1) and B (2) (Lat A and B) under a variety of reaction conditions is described. The combination of the macrolide, the THP‐lactol, and the 2‐thiazolidinone rings was found to result in interesting unpredicted chemical transformations. The structures of two new Lats, 6,7‐epoxy‐Lat A (3) and Lat M (4) isolated from Latrunculia magnifica are discussed.
N‐Acylcatecholamine und 3,4‐Dihydro‐6,7‐isochinolindiole aus N‐Acyl‐3,4‐dimethoxyphenethylaminen
Authors: Niederstein Yvonne , Peter Martin G. 
Published: July 2007

AbstractDie N‐[2‐(3,4‐Dimethoxyphenyl)ethyl]acetamide 2a und 2e liefern mit Bortribromid erwartungsgemäß die Catechole 3a bzw. 3e, während aus den halogenierten Acetamiden 2b, 2c, 2f und 2g Mischungen aus den korrespondierenden Catecholen 3b, 3c, 3f bzw. 3g und den 1‐(Halogenalkyl)dihydroisochinolinen 4b, 4c, 4f, bzw. 4g entstehen. Das Trifluoracetamid 2d liefert ausschließlich das Dihydro‐1‐(trifluormethyl)isochinolin 4d. Da höher halogenierte 1‐(Halogenalkyl)‐3,4‐dihydroisochinoline mit der Bischler‐Napieralski‐Reaktion – wenn überhaupt – nur unter drastischen Reaktionsbedingungen zugänglich sind, bietet die Verwendung von BBr3 eine neue Möglichkeit zur Herstellung dieser Verbindungen.
Bausteine von Oligosacchariden, XCIV Synthese von KDO‐haltigen Tri‐ und Tetrasaccharid‐Sequenzen der inneren Core‐ und Lipoid‐A‐Region von Lipopolysacchariden
Authors: Paulsen Hans , Krogmann Christof 
Published: July 2007

AbstractDer Glycosyl‐Akzeptor 18, mit zwei β‐(1→6)‐glycosidisch verknüpften 2‐Amino‐2‐desoxy‐D‐glucose‐Resten, dessen beide Amino‐Gruppen mit (R)‐3‐Hydroxytetradecansäure acyliert sind, konnte synthetisiert werden. An der 6′‐OH‐Gruppe von 18 lassen sich selektiv Glycosidierugen durchführen. Die Anknüpfung des KDO‐Bromids 21 an 18 ergibt das Trisaccharid 22, aus dem nach Entblockierung α‐KDO‐(2→6)‐β‐D‐GlcNhm‐(1→6)‐D‐GlcNhm (25) erhältlich ist. Die Kupplung des aus 22 erhältlichen 27 mit dem KDO‐Bromid 21 ergibt ein Tetrasaccharid 29, bei dem die Entblockierung zum α‐KDO‐(2→4)‐α‐KDO‐(2→6)‐β‐D‐Glc‐Nhm‐(1→6)‐D‐GlcNhm (33) führt. Sowohl 25 wie 33 können auf Schafs‐Erythrozyten aufgezogen werden und enthalten die KDO‐Reste dann in immunogener Form.
Iridoids, 24 Biomimetic Synthesis of the Monoterpene Alkaloids Xylostosidine and Loxylostosidine A and of Similar Unnatural Compounds by Transformations of the Monoterpene Glycoside Secologanin
Authors: Tietze Lutz F. , Bärtels Christoph , Fennen Jens 
Published: July 2007

AbstractCondensation of secologanim (1) with cysteamine (5a) affords diastereoselectively 71% of xylostosidine (2), which was transformed into loxylostosidine A (3) by treatment with m‐chloroperbenzoic acid in 70% yield. Similarly, reaction of the functionalized amines 5b, c, 6a–c, and 7 with 1 yields the unnatural monoterpene alkaloids 8–13. The condensation of 1 with 5a was followed by time‐resolved NMR spectroscopy to reveal the stereoselectivity in this transformation.
Synthesis of a protected C‐11/C‐17 segment of mycinolide‐V
Authors: Ditrich Klaus , Hoffmann Reinhard W. 
Published: July 2007

AbstractStarting from D‐ribonolactone, the cyclopentylidene‐protected dihydroxy ester 12 was prepared in five steps. Reaction of its enolate 13 with benzyloxymethyl iodide gave the esters 15 and 16 with modest selectivity. Each of these was converted into the desired mycinolide building block 32 in seven and six steps, respectively.