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Produkte der Dimerisierung ungesättigter Fettsäuren XII: Die Dimerisierung von Konjuensäure
Authors: Brütting Rita , Spiteller G. 
Published: November 2006

AbstractDie Dimerfettsäuren aus der tonerdekatalysierten Dimerisierung von Konjuensäure (Gemisch aus 9,11‐Octadecadiensäure und 10,12‐Octadecadiensäure) können mittels HPLC in Form ihrer Dimethylester analog zu den Dimerfettsäuren, die aus der Linolsäure entstehen, in drei Fraktionen getrennt werden. Man erhält eine Fraktion aromatischer Dimerfettsäuren mit dem MG 586. Das Ringsystem dieser Verbindungen ist überwiegend tetrasubstituiert. Die zweite Fraktion, die der alicyclischen ungesättigten Dimerfettsäuren mit dem MG 590, ist durch ein Cyclohexenringsystem gekennzeichnet. In kleiner Menge werden als dritte Fraktion gesättigte alicyclische Dimerfettsäuren erhalten. Durch die nachgewiesenen Strukturtypen wird die bevorzugte Bildung von 6‐Ringsystemen unter den Dimerisierungsbedingungen gegenüber der von 5‐Ringsystemen deutlich. Dimerfettsäuren, die im Zuge einer Diels‐Alder‐Reaktion entstehen, konnten weder im Endprodukt noch in den Produkten aus der frühen Phase der Dimerisierung nachgewiesen werden. Die Untersuchungen der Dimerfettsäuren aus der frühen Phase der Dimerisierung zeigten vielmehr Analogien zu Proben, die bei entsprechender Dimerisierung der Linolsäure erhalten wurden. Da selbst bei konjugierten Fettsäuren, die für eine Diels‐Alder‐Reaktion prädestiniert sind diese nicht ablauft, findet der postulierte kationische Mechanismus für die Bildung der Dimerfettsäuren eine weitere Bestätigung. Die einheitlichere Zusammensetzung der Dimerfettsäuren aus der Dimerisierung von Konjuensäure im Vergleich zu den Oligomerisierungsprodukten von Linolsäure zeigt, daß durch Modifizierung der eingesetzten Edukte vor der Dimerisierung Dimerfettsäuren mit neuen Strukturtypen herstellbar sind.
Utilization of Palm Stearin in Making Ointment Base by Interesterification Reaction with Coconut Oil
Authors: Biswas S. , Bhattacharyya D. K. 
Published: November 2006

AbstractIn the present study attempt is made to substitute soft paraffin, a common commercial ointment base, with cheap fatty material like palm stearin. Palm stearin has been corandomised with coconut oil and tested as potential ointment base. The products show release of salicylic acid, a sparingly water soluble drug, much better than soft paraffin tested in vitro and in vivo and also sodium salicylate a water soluble drug, in the presence of surfactants as additives. They are also suitable ointment bases with respect to slip melting point, plasticity and consistency.
Untersuchungen über die Phospholipidzusammensetzung der Glyceridöle einiger Vertreter der Familie Apiaceae
Authors: Zlatanov M. 
Published: November 2006

AbstractMit Hilfe der zweidimensionalen Dünnschichtchromatographie wurde die Phospholipidzusammensetzung von 9 pflanzlichen Glyceridölen der Familie Apicaceae untersucht: Kümmel (Carum carvi L.), Kreuzkümmel (Cuminum cyminum L.), Dill (Anethum graveolens L.), Koriander (Coriandrum sativum L.), Anis (Pimpinella anisum L.), Petersilie (Petroselinum sativum Hoffm.), Fenchel (Foeniculum vulgare Mill.), Mohrrübe (Daucus carota L.) und Sellerie (Apium graveolens L.). Der Phospholipidgehalt in den Glyceridölen beträgt 1.7% bis 3.7%, der der Früchte 0.2% bis 0.5%. Die Hauptkomponenten der Phospholipidfraktion sind: Phosphatidylcholin 38.5% ‐ 51.1%, Phosphatidylinositol 18.6% ‐ 32.0% und Phosphatidyläthanolamin 9.3% ‐18.6%. Mikrokomponenten sind: Phosphatidsäuren, Phosphatidylserin, Phosphatidylglycerole, Lysophosphatidylcholin und Lysophosphatidyläthanolamin.
Changes of Tocopherols and Phospholipids during Heating of Low‐Erucic Rapeseed Oil at Temperature Similar to Fritting
Authors: Buchowski M. , Nogala‐Kalucka Malgorzata , Gogolewski M. 
Published: November 2006

AbstractRapeseed oil – crude and refined – and the fraction of acylglycerols isolated from these oils were added to natural amounts of tocopherols or phospholipids and were heated in conditions similar to fritting during 30 hours. Maximum formation of dimers amounted to 24% of initial quantity of tocopherols. In the samples heated at 170°C dimers occurred incidentally, only in model systems of acylglycerols with addition of tocopherols and mainly with big concentration of alphatocopherol. Also the accelerating influence of natural oil components on tocopherol decrease at 170°C was observed.
Lipid Classes, Fatty Acids and Triglycerides in Papaya Seed Oil
Authors: Nguyen H. , Tarandjiiska R. 
Published: November 2006

AbstractSeed oil from papaya, cultivated in Vietnam, which accounted for 28% of the whole dried seeds and 54% of the endosperm was characterized by composition of lipid classes, fatty acids and triglycerides. Eleven triglyceride groups differing in unsaturation are determined by argentation thin‐layer chromatography and densitometry. The fatty acid and triglyceride compositions of papaya seed oil are close to those of olive oil and characterize it as a good natural raw material.
Entwicklung einer präzisen Kapillar‐GC‐Methode zur schnellen Triglyceridanalytik von Milchfetten
Authors: Molkentin J. , Precht D. 
Published: November 2006

AbstractDie quantitative Triglyceridanalytik ‐ teilweise in Verbindung mit Triglyceridformeln ‐ ermöglicht die gaschromatographische Bestimmung zahlreicher Milchfettparameter. Da für diese Untersuchungen, beispielsweise die Ermittlung des Fremdfettanteils in Milchfett, nur eine Auftrennung nach Kohlenstoffzahl erforderlich ist und die Wiederholbarkeit der Analysenwerte, insbesondere bei den hochsiedenden Triglyceriden, mit Kapillarsäulen in der Vergangenheit deutlich schlechter war, wurden bisher meist gepackte Säulen eingesetzt. Aufgrund der im Rahmen der zunehmenden Verbreitung von Triglyceridformel‐Verfahren häufig aufkommenden Forderung nach einer entsprechenden Kapillar‐GC‐Methode wurden diesbezüglich umfangreiche Untersuchungen durchgeführt. Für die Entwicklung dieser subtilen Hochtemperatur‐Applikation fand eine besonders temperaturstabile Metall‐Kapillarsäule von nur 5 m Länge Verwendung. Die Auswirkungen der Variation des Temperaturprogramms, des Trägergasflusses, der Einspritztechnik sowie der Probenkonzentration auf die Trenneigenschaften werden veranschaulicht. Die Optimierung führte schließlich zu Ergebnissen, die bezüglich Auflösung und Präzision mit denen gepackter Säulen vergleichbar sind. So läßt sich die schnelle gaschromatographische Bestimmung von Milchfettparametern nun auch mit einer standardisierten Kapillarsäule ausführen.
Evolution of Analytical Techniques and Consequences in Field of Lipids
Authors: Wolff J.‐P. 
Published: November 2006

AbstractAnalytical chemistry, thanks to the introduction of instrumental methods (spectrographies, GC, HPLC, AA) has made during the past 40 years spectacular progress in the areas of chemistry, biochemistry, nutrition, medicine, agronomy and in the development of industrial technologies of fats and oils. The cost of these instruments and the precision of instrumental methods have never ceased to improve, which raise financial, economic and toxicological problems significantly that must keep attention of analysts.
Effect of Sorbitan Tristearate on the Thermal and Structural Properties of Monoacid Triglycerides ‐ Influence of a “Cis” or “Trans” Double Bond
Authors: Elisabettini Paola , Desmedt Amélia , Gibon Véronique , Durant F. 
Published: November 2006

AbstractThe influence of sorbitan tristearate (STS) on the thermal and structural properties of monoacid triglycerides, tristearin (SSS), trielaidin (EEE) and triolein (OOO), has been studied by differential scanning calorimetry and powder X‐ray diffraction at variable temperature. Results coming from the polymorphic study show that, following a dynamic process, the effect of 5% in weight of STS on the crystalline transitions depends on the thermal behaviour of the triglycerides, and more precisely on the α → β′ transformation way, i.e. solid state or melt‐mediated. The intersolubility between the triglycerides and STS has been determined from „temperature versus composition”︁ binary phase diagrams. In each case, the interaction is of eutectic type. STS is partially miscible into the considered triglyceridic lattices; a maximal solubility is reached into SSS, whereas OOO incorporates only small amounts of the emulsifier.
Gezielte Synthese von Dimerfettsäuren
Authors: Nützel R. , Haslinger E. 
Published: November 2006

AbstractDimerfettsäuren sind langkettige C36‐Dicarbonsäuren. Sie sind als Zwischenverbindungen für die Herstellung von Polyamiden, Polyestern, Hochleistungsschmierstoffen und Weichmachern für die technische Chemie von Bedeutung. Man stellt sie durch katalytische Dimerisierung aus ungesättigten Fettsäuren her. Auf Grund des unübersichtlichen Reaktionsgeschehens erhält man ein komplexes Produktgemisch. Über die dabei gebildeten Strukturtypen ist bisher nur wenig bekannt. Wir beschreiben hier die gezielte Synthese einzelner linearer und verzweigter C36‐Dimerfettsäureester. Die spektroskopischen und gaschromatographischen Charakteristika einzelner Strukturtypen werden beschrieben.
Glucosinolate in Leindottersamen
Authors: Lange R. , Schumann W. , Petrzika M. , Busch H. , Marquard R. 
Published: November 2006

AbstractDie Studie berichtet über Art und Menge der Glucosinolate (GLS) in Leindottersaaten. Im Vergleich zur Literatur wird gezeigt, daß neben dem Glucocamelinin (10‐Methylsulfinyldecyl‐GLS) zwei weitere Thioglucoside vorkommen. Durch GC/MS‐ und Thermospray/MS‐Untersuchungen wurden sie als 9‐Methylsufinylnonyl‐ bzw. 11‐Methylsulfinylundecyl‐GLS identifiziert. Der Gesamt‐GLS‐Gehalt der untersuchten Präparate wurde zwischen 21 und 34 μmol/g Samen gefunden. Haupt‐GLS ist Glucocamelinin (60%) gefolgt vom 9‐ (20%) und 11‐Homologen (15%). Variationen im Gehalt zeigen insbesondere die Minorkomponenten.
Effect of Porcine Somatotropin (pST) on Body Composition, Meat Quality and Characteristics of Backfat in Genetically Different Pigs
Authors: Nürnberg Karin , Kuhn Gerda , Nürnberg G. , Rehfeldt Charlotte , Ender K. 
Published: November 2006

AbstractThe influence of genotype, pST and stress reactivity on carcass composition, meat and fat quality was investigated in 57 growingfinishing pigs. Pietrain pigs contained more meat and less fat in carcass in comparison to Schwerfurter breed. Exogenous pST improved the carcass composition with regard to leaness. The inhibitory effect of pST on fat synthesis caused a reduced chemical fat in adipose tissue, reduced size and number of fat cells and an increase of relative content of polyunsaturated fatty acids. Halothane reactivity mainly influenced the composition of carcass. Stress‐positive pigs were leaner than H'pigs. The factors pST, breed and halothane reactivity slightly affected the meat quality.
Development of New Fields of Application for Linseed Oil
Authors: Knörr W. , Daute P. , Grützmacher R. , Höfer R. 
Published: November 2006

AbstractLinseed oil is a less developed raw material in oleochemistry, though it is available in technical scale. The main reasons for its limited industrial utilization can be attributed to its high reactivity towards oxygen, which results in a high autoxidation rate and a distinct propensity to polymerization and yellowing. The oxidative drying property has given the oil its historical usage in the coating and linoleum industry. On the other hand the specific characteristics of linseed oil, which refer to the pronounced reactivity of the olefinic double bond systems of linoleic and especially linolenic acid, are responsible for prohibitive difficulties in chemical exploitation of this domestic vegetable oil. Our work focussed on the utilization of the double bond functionality of linseed fatty acid for chemical transformations to modified fatty acids, polyfunctionalized fatty acids and derivatives thereof. The investigations with orientating character served to sketch the chemical reaction potential as well as novel applicational aspects of linseed oil based derivatives.
3β‐Chlorsteroide – Ernährungsphysiologische und toxikologische Eigenschaften in Mäusen
Authors: Weber N. , Richter K.‐D. 
Published: November 2006

Abstract3‐Chlorsteroide, beispielsweise 3‐Chlorcholest‐5‐en und 3‐Chlorstigmast‐5‐en, entstehen produktionsbedingt aus den entsprechenden Sterinen bei der Herstellung von Speisewürzen. Sie können in Zukunft auch als Umweltkontaminanten Bedeutung erlangen. Ein einfaches HPLC‐Verfahren zur Trennung von 3β‐Chlorsteroiden an C18‐Umkehrphasen wurde entwickelt und zur Bestimmung dieser chlorierten Steroide in Flüssigwürzen eingesetzt. Weiterhin wurde die biologische Wirkung von oral appliziertem 3β‐Chlorcholest‐5‐en und 3β‐Chlorstigmast‐5‐en (jeweils 1 und 10 mg/Tier/d) in einem Fütterungsversuch an Mäusen getestet. Körper‐ und Organgewichte sowie Futteraufnahme der Versuchstiere zeigten keine statistisch signifikanten Abweichungen von den entsprechenden Parametern der Kontrolltiere. Die quantitative Analyse von 3β‐Chlorsteroiden in Organen und Geweben zeigte, daß 3β‐Chlorcholest‐5‐en besser resorbiert worden war als 3β‐Chlorstigmast‐5‐en. Die höchsten Konzentrationen von 3β‐Chlorcholest‐5‐en wurden in Leber‐ und Fettgewebe gefunden. Resorption, Verteilung in den Geweben und Stoffwechsel von 3β‐Chlor‐[4‐14C]‐cholest‐5‐en und 3β‐Chlor‐[4‐14C]stigmast‐5‐en wurden ebenfalls in Mäusen untersucht. Zwei Stunden nach Applikation der Substanzen mit einer Magensonde hatte der überwiegende Teil der Radioaktivität bereits den Dünndarm passiert und war in den Inhalten von Blinddarm und Dickdarm konzentriert. Geringe Mengen der Radioaktivität ‐ insbesondere von 3β‐Chlor‐[4‐14C]cholest‐5‐en ‐ wurden im Darm resorbiert und zu Organen und Geweben außerhalb des Intestinaltraktes transportiert, bevorzugt zur Leber. Die histopathologische Untersuchung von Organ‐ und Gewebeschnitten (Magen, Duodenum, Leber, Niere und Milz) ergab keine Hinweise auf irreversible Zellschädigungen, die man auf chlorierte Steroide zurückführen könnte.
Physical Characteristics of Shortenings Based on Modified Palm Oil, Milkfat and Low Melting Milkfat Fraction
Authors: NorAini I. , Embong M. S. , Aminah A. , Md. Ali A. R. , Maimon C. H. Che 
Published: November 2006

AbstractSlip melting points of shortenings based on modified palm oils, milkfat and low melting milkfat fraction ranged from 33.8 to 43.7°C using 16 hr tempering and 36.5 to 46.1°C using 1 hr tempering. Addition of AMF to PO, HPO or IEPO lowered their melting points. Shortenings PO:AMF, HPO and HPO:AMF were in the β′ form while POs:SfMF shortenings were in the β form. Improvement in solid fat content profile of palm oil shortening was achieved by interesterification process and by blending with AMF. Shortenings based on palm stearin with soft/low melting milkfat fraction also had very good solid fat content profiles. Shortenings based on PO, HPO:AMF 60:40 and POs:SfMF 40:60 showed good consistency throughout the study with yield values ranging from 250 to 710 g/cm2.
TLC Separation of Glucopyranosyl Sinapate and Other Phenolic Compounds from Rapeseed
Authors: Amarowicz R. , Karamać M. , Rudnicka B. , Ciska E. 
Published: November 2006

AbstractGlucopyranosyl sinapate was obtained from rapeseeds using column chromatography on Sephadex LH‐20 and RP‐18 semipreparative HPLC. TLC analysis of this compound, sinapic acid and phenolic compounds fractions from column chromatography were conducted on plates coated with silica gel (standard and HPTLC), with cellulose and on RP‐TLC plates. Eleven various solvent systems were applied to develop chromatograms. HPTL plates were found more efficient than those coated with standard silica gel. Compared to the latter cellulose ensured worse results of TLC analysis. The best developing system for plates coated with silica gel was benzene‐methanol‐acetic acid (90:16:8). Separation of the compounds analysed using RP‐TLC depended on octadodecylsilanization degree of silica gel on TLC plate.
The Free Fatty Acid Content of Fish Oil, Part IV: Rates of Free Fatty Acid Formation from Phospholipids and Neutral Lipids in Anchovy (Engraulis capensis) Stored at Various Temperatures
Authors: de Koning A. J. 
Published: November 2006

AbstractAnchovy were stored at 17°C, 8°C, 0°C and −6°C. Samples were withdrawn periodically and the extracted lipids analysed for free fatty acids (FFA) and phosphorus (P) content. From the results of these analyses it was possible to calculate the rates of enzymatic hydrolysis of the phospholipids and the neutral lipids. Phospholipids hydrolysed much faster than neutral lipids at the four temperatures. An Arrhenius plot showed that at about –29°C the two rates were identical.
Lipolytischer Fettverderb in Currygewürzmischungen – Eignung einer fluorometrischen Lipasebestimmung zur Qualitätsbewertung
Authors: Ast Simone 
Published: November 2006

AbstractUm die Qualität und Haltbarkeit von fetthaltigen Trockenmischungen (Suppen, Soßen) zu verbessern, werden in der Industrie zunehmend behandelte Gewürzmischungen eingesetzt. Neben einer Keimreduktion wird bei Gewürzen durch eine meist hierfür durchgeführte, hydrothermische Behandlung (d. h. durch feuchte Hitze/Dampf) eine Enzyminaktivierung der Gewürze erreicht. Der Nachweis für Lipaseaktivitäten (verursachen hydrolytischen Fettverderb) in Currymischungen konnte mit drei verschiedenen Methoden gezeigt werden: Eine fluorometrische Methode, basierend auf 4‐Methylumbelliferylestern als Substrat, eignet sich zur Überprüfung einer thermischen Behandlung an verschiedenen Currygewürzmischungen. Durch Vergleich mit einer echten Lipasemessung (Inkubationstest mit Kokosfett als Substrat) und mit dem Esterase‐Test nach Purr konnte geklärt werden, daß alle drei Methoden übereinstimmende Ergebnisse liefern. Während unbehandelte Currymischungen erhebliche Lipaseaktivitäten aufweisen, sind diese beiden behandelten Mischungen fast vollständig inaktiviert. Mit der schnell durchzuführenden fluorometrischen Methode lassen sich sehr geringe Restaktivitäten nachweisen, was mit dem Esterase‐Test nicht möglich ist. Der Inkubationstest weist Lipase ebenfalls empfindlich nach, ist aber langwieriger in der Auswertung.
Solvent recovery and partial deacidification of vegetable oils by membrane technology
Authors: Rama Lakshminarayanan Pattabi , Cheryan Munir , Rajagopalan Nandkishore 
Published: November 2006

AbstractA process is described using nanofiltration membranes for the partial de‐solventizing and de‐acidification of hexane‐extracted vegetable oils. The model miscella (containing 20% soybean oil with 2% free fatty acids) was concentrated to 45% oil at an average flux of 91/m2h at 2.76 MPa and 24°C. The permeate from this stage was re‐concentrated 9‐fold at an average flux of 201/m2h. The net recovery of oil was more than 99%, with a simultaneous 40% reduction of FFA and over 50% reduction in the energy required for evaporation of hexane.
HPLC with light scatter detector and chemometric data evaluation for the analysis of cocoa butter and vegetable fats
Authors: Anklam Elke , Lipp Markus , Wagner Beate 
Published: November 2006

AbstractHigh performance liquid chromatography equipped with an evaporative light scatter detector was carried out in order to proof the authenticity of cocoa butter. Signals of 17 characteristic triglycerides have been used to develop two chemometric models. PLS was applied for quantitation while neural nets were used for classification. The sample pool was divided in a training set of 18 and a prediction set of 14 samples. The samples included mixtures of several vegetable fats with cocoa butter. A 15 × 4 × 1 feed forward net could be trained and within the prediction set only 2 samples were not correctly assigned. A PLS model with 9 factors was applied and the mean prediction error was found to be 2.5%. The small number of samples was found to be sufficient to show the potential of this data evaluation. Results are expected to improve with a greater data pool.
Simple quantitative transesterification of lipids 1. introduction
Authors: Stránsky Karel , Jursik Tomáš 
Published: November 2006

AbstractA simple and reproducible quantitative method of acid catalysed transesterification of lipids is described, utilisable for sample quantities from several hundreds of μg to several hundreds of mg. It consists in heating the sample with a transesterification mixture (chloroform, methanol and acetylchloride) in a sealed glass ampoule or in a vial and subsequent neutralization of the hydrogen chloride formed with silver carbonate. After centrifugation the supernatant can be analyzed directly by GC, GC‐MS, or also further separated by means of TLC, CC or HPLC Quantitative studies can be carried out especially with lipids containing short chain fatty acids in their molecule, beginning with 2‐methyl propanoic acid (i‐4:0). Description of all significant gas chromatography peaks of individual components of the transesterification mixture is presented, before and after the reaction, in relation to the peaks of methyl esters of short chain fatty acids.
Simple quantitative transesterification of lipids 2. Applications
Authors: Stránsky Karel , Jursik TomáŠ 
Published: November 2006

AbstractThe following samples of biological origin were submitted to transesterification by means of methanolic hydrogen chloride, generated from methanol and acetyl chloride: triglycerides from black currant oil, butter, pig lard tissue, fat tissue of inner part of goose, lyophilized human blood plasma, larvae of fleshfly of the genus Sarcophaga, lipid A from Shigella dysenteriae, esters from beeswax and esters from the cuticular lipids of pea aphid Acyrthosiphon pisum. Attention was also paid to sterol esters and to free fatty acids. Conditions of transesterifications are discussed, as well as the conditions of gas chromatographic analysis of components after transesterification.
Digestibility and absorption coefficients of palm olein ‐ Relationships with thermal oxidation induced by potato frying
Authors: González‐Muñoz Maria José , Tulasne Cécile , Arroyo Ruth , Sánchez‐Muniz Francisco J. 
Published: November 2006

AbstractSets of 500 g of potatoes were discontinuously fried in 3 1 of palm olein using a zero turnover of fresh fat until a polar content of 25% was reached. A total of 90 fryings were required. Total alteration significantly increased (p≪0.001) with the number of fryings from 9.27 mg/100 mg oil to 14.81 and 26.36 mg/100 mg oil after 40 and 90 fryings, respectively. Triglyceride polymers, triglyceride dimers and oxidized triglycerides significantly increased (p≪0.001) from 0.12, 1.02 and 1.12 mg/100 mg oil in the fresh oil to 3.67,7.92 and 8.32 mg/ 100 mg oil after 90 fryings, respectively. When these palm oleins were administered to rats at the level of 1 g/100 g body weight, a significant decrease was noted after 4 h experiment in the true digestibility and true absorption coefficients (p<0.05). However, the content of intracellular gastrointestinal fat did not change. The changes in digestibility and absorption were negative and highly correlated with total alteration and with thermoxidative alteration compounds (p<0.01). Results suggest that palm olein with a high level of thermoxidative products was digested less efficiently than the fresh one but did not affect the clearance of intracellular gastrointestinal fat.