TRANSPORT AND METABOLISM OF DICHLOBENIL IN WHEAT AND RICE SEEDLINGS
Authors: VERLOOP A. , NIMMO W. B. 
Published: July 2006

Summary. The absorption, translocation and metabolism of the herbicide dichlobenil (2,6‐dichlorobenzonitrile) in seedlings of wheat (Triticum vulgare) and rice (Oryza sativa) was investigated using a 14C‐labelled preparation. Both plants absorbed the herbicide from water solutions through the roots and translocated it to the shoots. Accumulation was greater in the roots of rice.In wheat, dichlobenil was hydroxylated to form both 3‐hydroxy‐2,6‐dichlorobenzo‐nitrile and in smaller quantities, the 4‐hydroxy analogue. These conversion products were present mainly as soluble and insoluble conjugates. The insoluble fraction, which apparently consists of phenols conjugated with plant polymers, increased with time. Though the same metabolic processes occurred in rice, the conversion rate was considerably lower. Correspondingly, the dichlobenil concentration was greater in rice than in wheat. No evidence of hydrolysis of dichlobenil was obtained.Migration et métabolisme du dichlobénil dans les plantules de blé et de rizRésumé. L'absorption, la migration et le métabolisme de l'herbicide dichlobenil (2,6‐dichlorobenzonitrile) a étéétudiée dans des plantules de blé (Triticum vulgare) et de riz (Oryza sativa) en utilisant une préparation marquée au 14C. Dans les deux espéces, l'herbicide absorbéà partir de solutions aqueuses par les racines fut transporté dans la partie aérienne. L'accumulation fut plus importante dans les racines du riz.Dans le blé, le dichlobenil fut hydroxylé pour donner à la fois du 3‐hydroxy‐2,6‐dich‐lorobenzonitrile, et, en plus faibles quantités, le composé analogue 4‐hydroxy. Ces produits de conversion furent identifiés principalement sous forme de composés solubles et insolubles. La fraction insoluble, qui consiste apparemment en composés avec des polymeres de la plante, s'accrut avec le temps. Bien que le processus métabolique füt le même dans le riz, le taux de conversion fut considérablement plus faible. Corrélativement, la concentration du dichlobénil fut'plus grande dans le riz que dans le blé. II ne fut pas acquis de preuves de l'hydrolyse du dichlobénil.Transport und Abbau von Dichlobenil in Weizen‐ und ReiskeimpflanzenZusammenfassung. Absorption, Translokation und Abbau von 14C‐Dichlobenil (2,6‐Dichlorbenzonitril) in Keimpflanzen von Weizen (Triticum vulgare) und Reis (Oryza sativa) wurden untersucht. Beide Pflanzen absorbierten das Herbizid aus einer wässrigen Lösung durch die Wurzeln und leiteten es in die Sprosse. Die Akkumulierung war in den Wurzeln von Reis grösser.In Weizen wurde Dichlobenil hydroxyliert, wobei 3‐Hydroxy‐2,6‐dichlorbenzonitril und in geringerer Menge das 4‐Hydroxy‐Analog entstanden. Diese Konversionssubstanzen waren hauptsachlich als losliche und unlosliche Konjugationsprodukte anwesend. Die unlösliche Fraktion, die offensichtlich aus Konjugationsprodukten mit Pflanzenpolymeren bestand, nahm mit der Zeit zu. Obwohl derselbe Stoffwechselprozess auch im Reis ablief, war doch die Konversions‐geschwindigkeit wesentlich geringer. Dementsprechend war die Dichlobenilkonzentration in Reis grösser als in Weizen. Für eine Hydrolyse von Dichlobenil ergaben sich keine Anhaltspunkte.