bluuebunny/crossref_metadata_2025_split huggingface dataset:
Thion‐ und Dithioester, 36. Mitt. Tetrakis(alkylthio)‐ethylene
Authors: Köster Joachim , Hartke Klaus 
Published: October 2006

Abstract4,5‐Bis(benzoylthio)‐1,3‐dithiol‐2‐on (4b) liefert mit 4 mol NaOCH3 das Tetranatrium‐Salz des Ethentetrathiols 6, dessen Alkylierung die Tetrathioethylene 7 ergibt (Weg A). Mit 2 mol NaOCH3 wird 4b in das Dinatrium‐1,3‐dithiol‐2‐on‐4,5‐dithiolat (8) übergeführt, das über 9 und 10 in die Z‐konfigurierten Tetrathioethylene 11 umgewandelt werden kann (Weg B). Reduktion von Dimethyl‐tetrathiooxalat (5a) mit Lithiumsulfid oder Natrium‐bis(trimethylsilyl)amid führt zum Alkalisalz 12, dessen Alkylierung wiederum die Tetrathioethylene 11 ergibt (Weg C).
Über 2‐Adamantylhydrazin und einige seiner Vorstufen und Derivate
Authors: Zinner Gerwalt , Blaß Helmut , Kilwing Willy , Geister Bernd 
Published: October 2006

AbstractEs wird die Synthese von 2‐Adamantylhydrazin aus 2‐Adamantylamin über das Sydnon und aus Adamantanon über Adamantylidenhydrazincarbonsäureester beschrieben, sowie einige Umsetzungen, auch von Derivaten, mit Phenylisothiocyanat.
Untersuchungen an 1,3‐Dicarbonyl‐Verbindungen, 24. Mitt. 1,4‐Dihydropyridine und 1,2,3,4‐Tetrahydropyrimidine, III. Zur Reaktion von Acetylaceton mit 2‐Nitrobenzaldehyd und Ammoniak
Authors: Görlitzer Klaus , Buß Dietrich 
Published: October 2006

AbstractBei der Hantzsch‐Synthese wird je nach den Reaktionsbedingungen entweder das 1, 4‐Dihydropyridin 1 oder das 1,2,3,4‐Tetrahydropyrimidin 2 mit dem Indol 4 und dem Pyrimidin 5 als Nebenprodukten erhalten. 1, 2 und 4 werden durch chemische und spektroskopische Methoden charakterisiert. Für die Bildung von 4 wird ein Mechanismus vorgeschlagen.
Alkaloide aus Tiliacora triandra Diels (Menispermaceae), 1. Mitt. Die Struktur von Yanangcorinin, einem neuen Bisbenzylisochinolin‐Alkaloid
Authors: Pachaly Peter , Tan Tjie J. , Khosravian Heryer , Klein Michael 
Published: October 2006

AbstractNeben den bekannten Alkaloiden Tiliacorinin (1), Nortiliacorinin A (2) und Tiliacorin (3) wurde Yanangcorinin (4) als neues Bisbenzylisochinolin‐Alkaloid vom Dibenzodioxin‐diphenyltyp isoliert und seine Struktur durch spektroskopische Methoden und chemische Umwandlung bewiesen.
Anticoagulante Isoxazolidin‐3,5‐dione
Authors: Rehse Klaus , Meder Joachim 
Published: October 2006

AbstractEs wurden zwölf Isoxazolidin‐ und drei Pyrazolidin‐3,5‐dione synthetisiert und auf anticoagulante Wirkungen geprüft. Nach einmaliger oraler Verabreichung von 330mg/kg war das 4‐Butenylidenisoxazolidin‐3,5‐dion 1h in der Lage, den Prothrombinspiegel bei Ratten nachhaltig (12–48h) auf weniger als 25% der Norm abzusenken. Aus den Ergebnissen wurde gefolgert, daß eine Ringöffnung des Heterocyclus durch nucleophilen Angriff der Vit‐K‐Epoxid‐Reduktase ein essentielles Kriterium für anticoagulante Wirkungen ist. Die Enolisierbarkeit beteiligter Carbonylfunktionen ist dagegen nicht erforderlich.
Bis‐thiolurethane aus α,ω‐Alkandithiolen und Isocyanaten
Authors: Hanefeld Wolfgang , Schulze‐Weisschu Petra 
Published: October 2006

AbstractDurch Triton‐B‐katalysierte Addition von α,ω‐Alkandithiolen an Isocyanate wurden 60 Bis‐thiolurethane 1 dargestellt und einige auf biologische Wirksamkeit geprüft.
Antiphlogistische 2.3‐Dihydro‐1H‐pyrrolizine, 4. Mitt. Oxidative Ringöffnung von 6.7‐Diphenyl‐2.3‐dihydro‐1H‐pyrrolizin (DADHP) durch m‐Chlorperbenzoesäure
Authors: Dannhardt Gerd , Steindl Ludwig 
Published: October 2006

Abstractm‐Chlorperbenzoesäure oxidiert DADHP 1 zum N‐(2.3‐Diphenylprop‐1‐yl‐1.3‐dion)‐2‐pyrrolidon (2). Anhand der NMR‐spektroskopischen Daten und durch Umsetzung mit Hydrazin zum 2‐Pyrazolinon‐Derivat 7 läßt sich die Struktur von 2 sichern. Ein Mechanismus für die oxidative Ringöffnung wird diskutiert.
New Acylated 1,2,4‐Triazoles as Antiviral Agents
Authors: Somorai Tarmás , Szilágyi Géza , Reiter József , Pongó László , Láng Tibor , Toldy Lajos , Horváth Stephen 
Published: October 2006

AbstractThe syntheses and antiviral properties of the new acylated 1,2,4‐triazole derivatives 4 are described. In cell culture experiments 6 out of 99 compounds specifically inhibit rubella virus replication to a high degree. Structure‐activity relationships are discussed.
Polycarbonylmethyl‐Derivate: Reaktionen von 2‐(3‐Methyl‐5‐isoxazolyl)‐1‐phenylethanon
Authors: Eiden Fritz , Patzelt Gertrud 
Published: October 2006

AbstractDie aus der Titelverbindung 11 darstellbaren α‐Acyl‐ bzw. α‐Aminomethylen‐isoxazol‐Derivate 22a bzw. 27a lassen sich zu den heterocyclisch substituierten Isoxazolen 23, 25 und 28 umsetzen. Hydrogenolyse der Isoxazol‐Derivate 11,15 und 23 führt zu den 1,3,5‐Tricarbonyl‐Derivaten 12, 17 bzw. 18 sowie 24.
Improved Preparation of α,N‐Diphenylnitrones and N‐Benzyl‐N‐Phenylhydroxylamines by direct Oxidation of Secondary Anilines
Authors: Gorrod John W. , Gooderham Nigel J. 
Published: October 2006

AbstractA simple and rapid method for the oxidation of secondary anilines to α,N‐diphenylnitrones and the subsequent reduction to secondary N‐benzyl‐N‐phenylhydroxylamines is described.
Muskelrelaxantien, 4. Mitt. Monoacylbutyroguanamine
Authors: Kreutzberger Alfred , Loch Michael 
Published: October 2006

AbstractDie Umsetzung von Butyroguanamin (1) mit den Carbonsäureanhydriden 2a−f bei 80–120° führt zu den Monoacylbutyroguanaminen 3a−f, deren Struktur durch IR‐, 1H‐NMR‐ und MS‐Spektren untermauert wird. Unter den hier beschriebenen Verbindungen weisen insbesondere 3e muskelrelaxierende und antidiabetische und 3a trichomonazide und antivirale Wirksamkeit auf, während mit 3b−d herbizide Wirkungen beobachtet werden.
Bis‐thiolurethane aus Isocyanaten und substituierten Alkan‐ sowie Benzoldithiolen
Authors: Hanefeld Wolfgang , Schulze‐Weisschu Petra 
Published: October 2006

AbstractSubstituierte aliphatische und aromatische Dithiole wurden durch Triton‐B‐katalysierte Addition an Isocyanate zu Bis‐thiolurethanen umgesetzt.
Zur chemischen Stabilität von Furfenorex und analogen Modellsubstanzen
Authors: Rücker Gerhard , Neugebauer Michael , Neugebauer Martina 
Published: October 2006

AbstractDas Phenylethylaminderivat Furfenorex ;(1), das im Ausland als Anorektikum Anwendung findet, diente zur Untersuchung von Struktur‐Stabilitätsbeziehungen bei Mannich‐Basen. 1 wurde in seinem C‐H‐aciden Molekülteil durch unterschiedliche Arylsubstituenten variiert. Es konnten in Abhängigkeit von den elektronischen Eigenschaften der Substituenten Unterschiede sowohl im Abbauverlauf als auch in der Abbaugeschwindigkeit beobachtet werden.
Acetamidacetal‐Cyclisierung, 3. Mitt. Heterocyclisch anellierte 2‐Aminopyridine und ‐chinoline
Authors: Eiden Fritz , Berndl Kurt 
Published: October 2006

AbstractEine Reihe heterocyclischer Aminoketone wurde mit den Amidacetalen 2 bzw. 4 zu 2‐Amino‐ bzw. Pyrrolino‐pyridin‐ und ‐chinolin‐Derivaten kondensiert. Auch Anthranilsäureester und ‐nitril reagieren mit 2 unter Aminochinolinbildung.
Pyrimido[5,4‐b]quinolines by Trialkylphosphite‐Cyclisation of 2‐Nitro‐6′‐benzylpyrimidindiones
Authors: Fenner Helmut , Hentzsch Cornelia , Wiegreffe Christian 
Published: October 2006

AbstractEin von uns berichtetes Syntheseverfahren3‐4) für 10‐Deazaalloxazine 1 verläuft über eine cyclisierungsfähige 2‐Amino‐5′‐brom‐6′‐benzylpyrimidindion‐Vorstufe, die nur geringe Variationsmöglichkeiten der Substitution am Deazaflavin‐System bietet. Im Rahmen von Untersuchungen zur Synthese von 10‐Deaza‐isoalloxazinen 2, in denen im Falle einer Blockierung der 10‐Position eine mit dem Flavin‐Redoxsystem vergleichbare 1,5‐azachinoide Struktur enthalten ist, haben wir auch Cyclisierungsreaktionen untersucht, die sich in Bezug auf die substituierten Pyrimidindion‐Vorstufe.
Untersuchungen an 1,3‐Thiazinen, 31. Mitt. 3‐Carbazoylthio‐propionsäuren aus Hydrazinderivaten, Carbonylsulfid und β‐Propiolactonen
Authors: Hanefeld Wolfgang , Günes Zeynel E. 
Published: October 2006

AbstractHydrazin, N‐mono‐ und N,N‐disubstituierte Hydrazine, N‐Amino‐Heterocyclen und N‐4‐Phenyl‐thiosemicarbazid wurden mit Carbonylsulfid und Triethylamin zu den unbeständigen Thiolcarbazaten 3 umgesetzt, deren 2‐Carboxyethylierung mit β‐Propiolactonen zu den neuartigen, pharmakologisch aktiven 3‐Carbazoylthio‐propionsäuren 4 führte.
H2‐Antihistaminika, 28. Mitt. Synthese und H2‐antagonistische Wirkung 3‐(3‐piperidinomethyl‐phenoxy)propyl‐substituierter Kohlensäurederivate und Analoge
Authors: Buschauer Armin , Krämer Irene , Schunack Walter 
Published: October 2006

AbstractEs wurden 3‐(3‐piperidinomethyl‐phenoxy)propyl‐substituierte Kohlensäurederivate wie Harnstoffe, Thioharnstoffe, Guanidine und Cyanoguanidine sowie analoge Nitroethendiamine dargestellt und am isolierten Meerschweinchenvorhof und zum Teil an der histaminstimulierten Säuresekretion der narkotisierten Ratte auf H2‐antagonistische Wirkung untersucht.
S‐Aryl(tetramethyl)isothiouronium Salts as Possible Antimicrobial Agents, I
Authors: Bella Maria Di , Tait Annalisa , Parenti Carlo , Bondi Moreno , Quaglio Giampaola 
Published: October 2006

AbstractSeveral S‐aryl(tetramethyl)isothiouronium salts were synthesized. In vitro some of the compounds revealed interesting antibacterial activities.
Stereospecificity of the Photoinduced Conversion of Methylphenobarbital to Mephenytoin
Authors: Bartoń Henryk J. , Bojarski Jacek , Żurowska Aleksandra 
Published: October 2006

AbstractPhotochemically, an anion of S(+)‐5‐ethyl‐1‐methyl‐5‐phenylbarbituric acid is converted stereospecifically to R(‐)‐5‐ethyl‐3‐methyl‐5‐phenylhydantoin at room temperature. The R configuration is proposed for (‐)‐5‐allyl‐3‐methyl‐5‐phenylhydantoin.
Mechanismus der Eintopf‐Synthese der 3‐Amino‐3‐(o‐nitrophenyl)‐propionsäure
Authors: Oelschläger Herbert , Ogorka Jörg , Kolbeck Ingrid 
Published: October 2006

AbstractDie Eintopf‐Synthese der 3‐Amino‐3‐(o‐nitrophenyl)‐propionsäure (1) aus o‐Nitrobenzaldehyd und Malonsäure in Ammoniumacetat/Eisessig erfolgt in 3 Reaktionsschritten: Kondensation, Addition und Decarboxylierung. Nebenreaktionen wurden geklärt.
Zur Synthese potentieller 5‐Lipoxygenasehemmstoffe, 1. Mitt.
Authors: Folkers Gerd , Roth Hermann J. 
Published: October 2006

AbstractEnaminocyanopyrrole mit speziellen Substituenten an N‐1 erweisen sich im Enzymtest als Inhibitoren der 5‐Lipoxygenase. Voluminöse Substitution in 2′‐Stellung an einem aromatischen Rest scheint eine Wirkungssteigerung auszulösen. Als Modellverbindung wird das 2′,4′‐Dinitroderivat synthetisiert und ein neuer Syntheseweg für Enaminocyanopyrrole mit sterisch anspruchsvollen Substituenten entwickelt.
Untersuchungen über die Alkoholyse von 1,5‐Diazabicyclo[3.3.0]octan‐2,4,6,8‐tetron und einigen Derivaten
Authors: Fritsch Gerrit , Zinner Gerwalt , Ernst Ludger 
Published: October 2006

AbstractDas unsubstituierte 1,5‐Diazabicyclo[3.3.0]octan‐2,4,6,8‐tetron (1) erleidet bei der Behandlung mit heißem Ethanol eine Aufspaltung beider Teilringe zu 4, dessen Struktur durch 15H‐NMR‐Spektroskopie gesichert wurde. Gleichartiges Verhalten zeigen das 3,7‐Diethyl‐ (9 zu 10) und das 3‐Ethyl‐Derivat (11 zu 12); letzteres reagiert dabei auch unter Abspaltung des unsubstituierten Teilrings zu 4‐Ethyl‐3,5‐pyrazolidindion (13). Die 3,3‐diethylsubstituierte Verbindung 14 liefert unter gleichen Reaktionsbedingungen durch Einfach‐Ethanolyse und Erhalt des substituierten Teilrings 1‐Ethoxycarbonylacetyl‐3,5‐pyrazolidindion (8).
Zur bromometrischen Bestimmung von Heptabarb
Authors: Görlitzer Klaus , Thomas Kristin 
Published: October 2006

AbstractBei der bromometrischen Bestimmung von Heptabarb entsteht das Bromhydrin 2a. 2a gibt bei der Umsetzung mit Triethylamin das Cyclohepta[b]pyrrol 3, Oxidation mit Chrom(VI)‐oxid liefert das α‐Bromketon 4a. In gleicher Weise werden die Ketone 6, ausgehend von Cyclobarbital‐Calcium bzw. Hexobarbital hergestellt.
N‐Glykoside und Glykamine von Cyclopentylamin, 1.2.3.4‐Tetrahydro‐1‐naphthylamin und 5α‐Cholestan‐3β‐amin
Authors: Brieskorn Carl Heinz , Hamm Ruth 
Published: October 2006

AbstractVon Cyclopentylamin werden die Galactosyl‐, Glucosyl‐, Mannosyl‐ und Lactosyl‐N‐Glykoside, von den beiden anderen Titelverbindungen die Galactosyl‐ und Glucosyl‐N‐Glykoside beschrieben. AlleN‐Glykoside werden mit Cyanoborhydrid zu den zugehörigen Glykaminen reduziert.
Abbaureaktionen oraler Antidiabetika, 1. Mitt. Über Reaktionen von Arylsulfonylharnstoffen mit Carbonsäureanhydriden
Authors: Egg Helmut , Ganzera Ingrid , Leibetseder Hilde , Patzak Alexandra , Sperl Ulrike 
Published: October 2006

AbstractDie Arylsulfonylharnstoffe 1a–h wurden mit Carbonsäureanhydriden in Pyridin umgesetzt. Mit Essigsäureanhydrid erfolgte eine rasche Spaltung zu den N‐(Arylsulfonyl)acetamiden 2 und N‐Alkylacetamiden 3. Im Gegensatz dazu führte Phthalsäureanhydrid in langsamer Reaktion zu Gemischen von N‐(Arylsulfonyl)phthalimiden 9, Arlysulfonamiden 10 und N‐Alkylphthalimiden 11, deren Zusammensetzung sich mit der Reaktionsdauer änderte. Unter DMAP‐Katalyse wurden ausschließlich 10 und 11 erhalten. Mit Bernsteinsäureanhydrid wurden, in Abhängigkeit von der Struktur von 1, Bernsteinsäurediamide 17, Arylsulfonamide 10 und N‐Alkylsuccinimide 18, oder N‐(Arylsulfonyl)succinimide 19 gebildet.
Lactone, 10. Mitt. Zur Synthese N‐heterocyclisch substituierter γ,γ‐Diphenyl‐γ‐butyrolactone
Authors: Lehmann Jochen , Rasche Thomas 
Published: October 2006

AbstractDie Synthese von γ,γ‐Diphenyl‐γ‐butyrolactonen mit N‐Heterocyclen in der α‐Stellung aus den Edukten 3 und 16 wird beschrieben. Anwendungsbreite der Synthese, Tautomerie und Stereochemie der Produkte sowie spektroskopische Befunde, die in Widerspruch zu Angaben der Literatur stehen, werden diskutiert.
Syntheses and Biological Activities of 2‐(Adamantylmethyl)benzimidazoles and ‐imidazolines
Authors: Kuźmierkiewicz Wojciech , Sa̧czewski Franciszek , Foks Henryk , Kaliszan Roman , Damasiewicz Barbara , Nasal Antoni , Radwańska Aleksandra 
Published: October 2006

AbstractDerivatives of benzimidazole and imidazoline with a 2‐(adamantylmethyl) substituent were obtained by direct fusion of adamantaneacetic acids and suitable diamines. Some of the compounds synthesised show significant circulatory and tuberculostatic activity.
Alkaloide aus Tiliacora triandra Diels (Menispermaceae), 2. Mitt.1) Yanangin, ein neues Bisbenzylisochinolin‐Alkaloid
Authors: Pachaly Peter , Tan Tjie J. 
Published: October 2006

AbstractAus Tiliacora triandra Diels wird als neues 1 S, 1′ S‐Bisbenzylisochinolin‐Alkaloid vom Dibenzodioxin‐diphenyltyp Yanangin (1) isoliert und seine Struktur mit spektroskopischen Methoden und durch chemische Umwandlung bewiesen. Als weiteres Nebenalkaloid wurde 1 R, 1′ S‐Dinklacorin (5) isoliert und identifiziert.
Elektronenstoß‐induzierte massenspektrometrische Fragmentierung von 2,2′‐Bisindolylmethoxy‐ und Trisindolyl‐methanen
Authors: Pindur Ulf , Müller Johann 
Published: October 2006

Abstract2,2′‐Bisindolylmethoxymethane 3 und einige Trisindolylmethane 5 werden ms analysiert und aus den bevorzugten Zerfallswegen und Häufigkeiten bestimmter Kationen vom Typ 4 und 6 der Bezug zur Stabilität und Reaktivität dieser Kationen in flüssiger Phase hergestellt.
Intramolekulare Aromatenalkylierungen, 17. Mitt. Synthese von trans‐3,10b‐Dimethyl‐1,2,3,4,4a,5,6,10b‐octahydrobenzo(f)isochinolin
Authors: Reimann Eberhard , Thyroff Ursula 
Published: October 2006

AbstractDas aus 4 und Trimethylsilylcyanid leicht zugängliche Cyanhydrin 5b wird in das Lacton 6 übergeführt, dessen Hydrierung außer dem Lactam 7a auch das Lacton 8 gibt. 7a wird mit LiAlH4 zur sekundären Base 9 reduziert, die in Gegenwart von Säure nicht nur zu 10 dehydratisiert wird sondern auch zu dessen Isomer 11 umlagert. Versuche, den aus 5b herstellbaren Aminoalkohol 12 zu 9 bzw. 10 zu cyclisieren, mißlangen und ergaben statt dessen das anellierte Furan 13. N‐Methylierung von 10 zu 14 und anschließende Hydrierung führen zum 4:1 trans/cis‐Gemisch 2a, b, aus dem die Titelverbindung chromatographisch abgetrennt werden kann. Analog ist das Stereomerengemisch 18a, b bzw. 18a stereoselektiv aus 11 darstellbar.
Zur Kenntnis einiger Hydroxamsäuren mit (s‐trans)‐Anordnung
Authors: Grigat Hartmut , Zinner Gerwalt 
Published: October 2006

AbstractHydroxamsäuren mit ausreichender sterischer Hinderung (tert‐Butyl, 1‐Adamantyl) an N und C‐2 können in stabiler s‐trans‐Anordnung vorliegen. Der N‐Substituent läßt sich thermisch abspalten.
H2‐Antihistaminika, 32. Mitt. Synthese und H2‐antagonistische Wirkung von N‐[3‐(3‐Piperidino‐methyl‐phenoxy)propyl]‐1.3.4‐oxadiazol‐2‐aminen
Authors: Krämer Irene , Schunack Walter 
Published: October 2006

AbstractEs wird über die Synthese und H2‐antagonistische Wirksamkeit von N‐[3‐(3‐Piperidinomethyl‐phenoxy)‐propyl]‐1.3.4‐oxadiazol‐2‐amin und dessen 5‐substituierte Derivate berichtet.
Aminolyse aryl‐ und arylalkyl‐substituierter Cyano‐oxirane mit Piperidin
Authors: Tinapp Peter , Groeneveld Ute 
Published: October 2006

AbstractDie Aminolyse der Cyano‐oxirane 1a–g führt primär überwiegend zu Ringöffnungsprodukten vom Isoserintyp 2a–e. Eine Ausnahme bilden die an C‐3‐disubstituierten Cyano‐oxirane 1f, 1g. Hier verläuft die Ringöffnung mit eindeutiger Regioselektivität zu Verbindungen vom Serintyp 5f, 5g.
Ring Deformation in Spirocyclopropane‐ and Spirocyclobutane‐1′,5‐barbituric Acids
Authors: Mokrosz Jerzy L. 
Published: October 2006

AbstractIt is well known that the 5,5‐disubstituted barbiturates adopt the planar conformation in solution. However, kinetic investigations on the hydrolysis of spiroalkane‐1′,5‐barbiturates and the analysis of the C=O stretching vibrations showed the fivefold increase of the hydrolysis rate constants and decrease of the conjugation in the pyrimidine ring for the spirocyclobutane‐1′,5‐barbituric acid (2) in relation to those containing a cyclopentane or a cyclohexane ring. To explain these phenomena we postulated the twisting of one of the imide bonds due to the steric strain of the cyclobutane ring. Very recently we reported on our investigations on the hydrolysis of spirocyclopropane‐1′,5‐barbituric acid (1) and the 13C‐NMR data of four spirobarbiturates. We concluded, that the conjugation between the cyclopropane ring and the C‐4 or C‐6 carbonyl group, possible due to the non‐planar conformation of the barbiturate ring, is responsible for the low hydrolytic reactivity of the pyrimidine moiety in this compound.
Lactone, 11. Mitt. Synthese von 4.9‐Dihydropyrano[3.4‐b]indol‐1(3H)‐onen aus α‐Ethoxalyl‐γ‐lactonen
Authors: Lehmann Jochen , Ghoneim Khadiga M. , El‐Fattah Bothaina Abd , Elgendy Adel A. 
Published: October 2006

AbstractNach Öffnung und Decarboxylierung der α‐Ethoxalyl‐γ‐lactone 1a‐d können durch Umsetzung mit Phenylhydrazinen die Hydrazone 4a‐l und daraus Indololactone des Typs 5 hergestellt werden. Überträgt man die Reaktionsfolge auf die analogen δ‐Lactone 6 und 10, so gelingt die Indolsynthese, nicht jedoch der Lacton‐Ringschluß.
Indoles, III Lactamisation of 4.9‐Dihydropyrano [3.4‐b]indol‐1(3H)‐ones. ‐ A New Synthetic Route to the β‐Carboline Ring System
Authors: Lehmann Jochen , Ghoneim Khadiga M. , El‐Gendy Adel A. 
Published: October 2006

AbstractReaction of the pyrano[3.4‐b]indolones 1a‐d with aniline, benzylamine, phenylethylamine and propylamine at 200–210 °C yields the 2.3.4.9‐tetrahydro‐1H‐pyrido[3.4‐b]indol‐1‐ones 5a‐j, which can be converted to the 2.3.4.9‐tetrahydro‐1H‐pyrido[3.4‐b]indoles 6a‐j by reduction with LiAlH4. After treatment with methylamine and 2 only the amides 3 and 4 could be isolated. Unsubstituted tetrahydro‐β‐carboline 7 is available by regioselective debenzylation of 6c.
Hemmstoffe der Aromatase. Synthese und pharmakologische Bewertung von potentiellen mammatumorhemmenden 4‐Alkyl‐3‐(4‐aminophenyl)‐3‐ethylpiperidin‐2,6‐dionen
Authors: Batzl Christine , Hartmann Rolf W. 
Published: October 2006

AbstractDie 4‐alkylsubstituierten 3‐(4‐Aminophenyl)‐3‐ethylpiperidin‐2,6‐dione 1–3 wurden synthetisiert. Sie zeigten in vitro eine im Vergleich zur Ausgangsverbindung Aminoglutethimid (AG) reduzierte Hemmung von Aromatase und Desmolase. 2 führte in vivo zu einer ähnlich starken Absenkung des Östradiolspiegels wie AG.
Formation of Active Oxygen Species by Dithranol, III Dithranol, Active Oxygen Species and Lipid Peroxidation in vivo
Authors: Müller Klaus , Wiegrebe Wolfgang , Younes Maged 
Published: October 2006

AbstractAt pH 7.8 the dithranol anion 1a is oxidized in the dark to yield the bianthrone 3 besides dithranol brown, whilst O2 is reduced to O2·− and H2O2. O2·− was detected by the reduction of nitroblue‐tetrazolium (NBT, 4). The formation of the formazan 5 was inhibited by superoxide dismutase (SOD). Exclusion of O2 and addition of SOD reveal a direct electron transfer from 1a to 4 and to cytochrome c which was not affected in the presence of SOD. — In vivo experiments indicate a low rate of lipid peroxidation which was determined on the basis of ethane exhalation.
Oxabenzomorphane: Synthese, Reaktionen und ZNS‐Wirkung von 2,6‐Methano‐1‐benzoxocinen
Authors: Eiden Fritz , Gmeiner Peter 
Published: October 2006

AbstractDie basisch katalysierte Umsetzung von Salicylidenaceton (3a) mit Acetessigester (2a) führt zum Tetrahydro‐methanobenzoxocinon 4a. Mit Derivaten der Ausgangsprodukte (3b‐f und 2b‐f) entstehen die Tricyclen 4b‐g bzw. 8a‐d, daneben können die Cyclohexenone 7a‐f isoliert werden sowie die Oxaphenanthrene 9 bzw. 10a‐d. Die Amine 12a‐d, durch reduktive Aminierung von 4a dargestellt, wirken im Tierversuch erregend, in höheren Dosen krampfauslösend.
Antiaggregatorische und anticoagulante Eigenschaften von Oligoaminen, 3. Mitt.: m‐Phenylenbisaminoalkane
Authors: Rehse Klaus , Lükens Ute , Leißring Susanne , Claus Gudrun 
Published: October 2006

AbstractEs wurden 17 Titelverbindungen synthetisiert, von denen 16 die durch Collagen induzierte Thrombocytenaggregation in Konzentrationen von 40 bis 6 μmol/L zu 50% hemmten. Die Gerinnungsfähigkeit von Blutplasma ‐ dargestellt als Verlängerung von Thromboplastin‐ und partieller Thromboplastinzeit ‐ wurde in Konzentrationen zwischen 4 · 10−4 und 1 · 10−4 mol/L auf 25% der Norm herabgesetzt.
Synthese von N‐Benzoyl‐ und N‐Methansulfonyl‐diphenylimido‐carbonat Synthesis of Diphenyl N‐Benzoyl‐ and N‐(Methanesulfonyl)‐carbonimidate
Authors: Buschauer Armin 
Published: October 2006

AbstractN‐Acylierte Imidocarbonate und Dithioimidocarbonate (1b, c, 2b, c) und deren mit elektronenziehenden Gruppen N‐substituierte Analoge (1a, 2a) stellen vielfältig verwendbare Synthone zur Herstellung von Kohlensäurederivaten und Heterocyclen dar. Im Vergleich zu den gebräuchlichen S,S′‐Dimethyl‐dithioimidocarbonaten weisen die analogen Diarylimidocarbonate 2a‐c die besseren Fluchtgruppen auf und zeichnen sich daher durch höhere Reaktivität gegenüber Nucleophilen aus. Da sich die beiden Phenoxygruppen sukzessive substituieren lassen, ist 2b sehr gut zur Synthese unsymmetrisch substituierter Benzoylguanidine geeignet, die durch saure Hydrolyse leicht in die entsprechenden Guanidine übergeführt werden können. Da die Benzoylguanidine in der Regel gut kristallisieren und bei der anschließenden Hydrolyse praktisch keine Nebenprodukte entstehen, wird die Herstellung reiner Guanidinumsalze, die aufgrund der hohen Polarität der Substanzen meist sehr mühsam ist, entscheidend vereinfacht.
Synthesis and Estrogen Receptor Affinity of 2,3‐Diarylindoles
Authors: Strohmeier Josef , Angerer Erwin Von 
Published: October 2006

Abstract2‐Phenylindoles with aromatic substituents at C‐3 and hydroxy functions at the aromatic rings were synthesized and tested for their binding affinity for the calf uterine estrogen receptor. Most of these indoles bind to the estrogen receptor. The highest binding affinity (1,25 % of estradiol) was found with 3‐(4‐hydroxyphenyl)‐2‐phenylindole (3b). The acetate of 3b was studied in vivo. It was devoid of estrogenic or antiestrogenic activity in the mouse and inhibited only weakly the growth of hormone‐dependent DMBA‐induced rat mammary tumors.