bluuebunny/crossref_metadata_2025_split huggingface dataset:
Natriumquecksilberedetat‐Dehydrierung N‐aliphatisch substituierter 1,2,3,6‐Tetrahydropyridin‐Derivate
Authors: Möhrle Hans , Ottersbach Dirk 
Published: October 2006

AbstractDie Hg(II)‐EDTA‐Dehydrierung von N‐aliphatisch substituiertem Δ3‐Piperidein 1 führt zu Polymeren. Mit einer Hydroxy‐Nachbargruppe in der aliphatischen Seitenkette gelingt es, aus 4 definierte Oxidationsprodukte ‐ in Abhängigkeit von anwesenden Nucleophilen –, hauptsächlich 4‐substituierter Piperidon‐2‐Derivate 5 und 9‐12 zu erhalten. Die Oxidation entspr. 4‐Hydroxy‐ (19) oder 4‐Amino‐ (20, 21) piperidine ergibt dieselbe Produktpalette. Ein Mechanismus für alle Reaktionen wird vorgeschlagen.
Lactone, 22. Mitt.1): Zur Synthese und Reduktion von α‐Aminomethylen‐δ, δ‐diphenyl‐δ‐valerolactonen
Authors: Lehmann Jochen , Neugebauer Michael , Marquardt Norbert 
Published: October 2006

AbstractDurch Behandlung mit Tris‐(dimethylamino)‐methan bzw. Formylierung und Umsetzung mit Piperidin wird 1 in 5a,b überführt, die sich im Gegensatz zum homologen 6 und anderen α‐Aminomethylen‐γ‐ und δ‐lactonen nicht zu entspr. α‐Aminomethyl‐lactonen 4a,b reduzieren lassen. Aus präparativen und gc/ms‐analytischen Untersuchungen wird deutlich: In α‐Stellung eines δ,δ‐diarylierten δ‐Lactons ist eine Aminomethylgruppierung instabil und eliminiert leicht Amin. Als Endprodukte treten 7 (NaCNBH3) oder 9 (H2/Pt) auf. Öffnet sich im Reaktionsverlauf der Lactonring, so bleibt auch die Aminomethylgruppe erhalten und 10,11 werden gebildet 5a zeigt am isolierten Meerschweinchen‐Ileum keine H1‐antihistaminische und nur schwache parasympatholytische Wirkung.
Synthese und Reaktionen von Tricyclotetradecan‐ und Bicyclododecan‐Derivaten
Authors: Buchbauer Gerhard , Robien Wolfgang , Sova Andrea , Senger Johannes , Amesberger Brigitte , Gerstmayr Gerald 
Published: October 2006

AbstractAusgehend vom “hetero‐cage”‐analogen 2‐Hydroxy‐8‐methyl‐3‐oxa‐tricyclo[7.3.2.02,7]tetradecan‐14‐on (6) und seinem isomeren Lacton 5 wurden einige neue Verbindungen mit potentiell antiviraler, bzw. fungizider Wirkung synthetisiert. Aus der Startsubstanz 2‐Methyl‐7‐oxobicyclo[6.4.0]dodecan‐3‐carbonsäuremethylester (7) wurden ebensolche Bicyclododecan‐ und Tricyclo[7.3.0.03,8]dodecanderivate hergestellt. Die Reaktivität von 5, 6 und 7 wurde studiert. 1 erweist sich gegenüber phytopathogenen Pilzen als wirksam.
Intramolekulare Aromatenalkylierungen, 29. Mitt.1): Synthese und Bestimmung der absoluten Konfiguration von 1‐Acetylindolin‐3‐carbonsäure
Authors: Reimann Eberhard , Haßler Thilo , Lotter Hermann 
Published: October 2006

AbstractDer durch Grignardierung von Indol mit Chlorameisensäureester erhältliche Ester 4 gibt mit Acylhalogeniden unter Phasentransferkatalyse die 1‐Acylderivate 6, von denen 6a,b mit Pd oder Rh zu den Indolin‐3‐carbonsäureestern (±)‐7a,b hydriert werden. Nach Verseifung zu (±)‐8a,b wird (±)‐8a mit (−)‐S‐ bzw. (+)‐R‐Phenylethylamin über die Diastereomerensalze 9 in die Enantiomeren (+)‐ bzw. (−)‐8a gespalten. Diese geben mit L‐Phe‐Ester selektiv die diastereomeren Peptide (+)‐bzw. (−)‐10, die in gleicher Weise auch aus dem Racemat (±)‐8a und anschließender SC erhalten werden. Nach Röntgenstrukturanalyse von (+)‐10 ist C‐3 S‐konfiguriert, woraus die absol. Konfiguration für die Enantiomeren 8a als (+)‐3S und (−)‐3R resultiert.
Synthesis and Structure‐Activity Relationship of Some New β‐Blocking Agents with Possible α‐Adrenoreceptor Activity
Authors: Bergmann JáNos , Takács KáLmáN 
Published: October 2006

AbstractA series of new phenoxypropanolamines with cyclic guanidine and isothiourea moieties has been prepared and investigated for non‐specific α‐ and α‐adrenoreceptor activity by receptor binding experiments on crude rat brain membrane. Some of them [9a, 10c] possess affinity for both β‐ and α‐adrenoreceptors.
Cardiotonic ‘C’ Ring Modified Isomazole Analogues
Authors: Barraclough Paul , Black James W. , Cambridge David , Demaine Derek A. , Paul Gerskowitch V. , Giles Heather , Hill Alan P. , Hull Robert A. D. , Lyer Ramachandran , Richard King W. , Livingstone David J. , Nobbs Malcolm S. , Randall Peter , Shah Gita P. , Whiting Mark V. 
Published: October 2006

AbstractIsomazole analogues which have achiral electron withdrawing substituents at the 4′‐position and analogues with heterocyclic ‘C’ rings have been synthesized and evaluated as inotropic agents. It was found that pyridyl could replace phenyl in the ‘C’ ring without loss of activity. The 4′‐methylsulphonyl, ‐cyano, ‐carboxamido, and acetyl analogues had similar inotropic potencies to Isomazole whilst displaying superior cardiovascular profiles in in vivo studies.
Compounds with Positive Inotropic Activity, III1):Synthesis of 4‐Aminoquinoline Derivatives as Potential Positive Inotropic Agents
Authors: Eggert Kornelia , Heber Dieter , Ravens Ursula 
Published: October 2006

AbstractAnilinoacrylic acid derivatives 2‐4 are the key intermediates from which 1‐alkyl substituted 4‐aminoquinoline 10‐15 as well as 4‐alkylaminoquinoline derivatives 16‐23 are synthesized and examined for positive inotropic activity on isolated left atria and papillary muscles from guinea‐pig. Structure activity relationships indicate that the effect depends on the alkyl side chain of the target compounds.
Chemotherapeutic Agents, XVIII: Synthesis of π‐Deficient Pyrimidines and Fused Pyrimidines as Leishmanicidal Agents
Authors: Ram Vishnu J. 
Published: October 2006

AbstractSynthesis of 6‐aryl‐5‐cyano‐2‐thiouracils 1a–d from the condensation‐cyclization of an aromatic aldehyde, thiourea and ethyl cyanoacetate has been described. Alkylation of 1a–d under different reaction conditions with mono‐and dihalo‐alkanes yielded 2, 3, and 6. Interaction of 1 with POCl3 provided halopyrimidines 8a, b. Nucleophilic substitution on 8 and 3 with aromatic amines gave 9a–d and 7a–d respectively. 6‐Chloro‐5‐nitro‐3‐methyluracil (11) obtained by nitration of 10 underwent nucleophilic substitution with amines providing 12. Some of the compounds screened as leishmanicides did not exhibit any significant activity.
2‐Amino‐2‐oxazolines, IV: Kurzmitteilung: Reactions with Bromo Esters, Synthesis of Some 3‐Carboxyalkyl‐2‐imino‐oxazolidines
Authors: Jarry Christian , Misiaszek Catherine 
Published: October 2006

Abstract2‐Amino‐2‐oxazoline, 4. Mitt.: Reaktionen mit Bromestern, Synthese einiger 3‐Carboxyalkyl‐2‐imino‐oxazolidine
Synthesis and Biological Activities of Some Pyrrolopyrazoles and 2‐Pyrazolines
Authors: Ead Hamed A. , Hassaneen Hamdi M. , Abdallah Magda A. , Mousa Hiyam A. H. 
Published: October 2006

AbstractCycloaddition reactions of the nitrilimines 4—6 with N‐arylmaleimides 7 and acrylamide (11) yield the pyrrolopyrazole derivatives 8—10 and 2‐pyrazolines 12, respectively, in excellent yield. The regioselectivity and biological activities of some of the new compounds were investigated.
Potentiell ZNS‐Wirksame, tricyclische Verbindungen mit verbrücktem Mittelring, 5. Mitt.1): Synthese von 9‐substituierten 9,10‐Epithio‐9,10‐dihydroanthracenen
Authors: Linde Hermann F. G. , Krämer Norbert H. 
Published: October 2006

AbstractEs werden zwei Synthesewege vorgestellt, die ausgehend von Benzo[c]thiophen‐1‐carbonsäuremethylester (1) zu 9‐substituierten 9,10‐Epithioanthracenderivaten führen:

Diels‐Alder‐Reaktion von 1 mit 1,4‐Benzochinon gibt das mit Schwefel überbrückte Ringsysteme 2.
Wird in Benzo[c]thiophenderivate überführt, die eine stickstoffhaltige Seitenkette besitzen, z.B. 11, 12. Anellierung eines weiteren Ringes mit 1,4‐Benzochinon führt unter H2S‐Eliminierung zu den 1,4‐Dioxoanthracenderivaten 13a und 13b. Die 9,10‐Epithio‐9,10‐dihydroanthracenverbindung 14 wird nur als Nebenprodukt isoliert. Als Ursache der Instabilität der Diels‐Alder‐Produkte sehen wir ihre Oxidationsempfindlichkeit gegenüber 1,4‐Benzochinon an.
Antineoplastika, 17. Mitt.1): Darstellung mono‐ und disubstituierter 2,4‐Dichlor‐6‐diethylamino‐1,3,5‐triazine
Authors: Kreutzberger Alfred , Langner Peter , Stratmann Jörg 
Published: October 2006

AbstractDie Umsetzung von 2,4‐Dichlor‐6‐diethylamino‐1,3,5‐triazin (1) mit den sekundären Aminen 2a‐g führt zu den Diamino‐1,3,5‐triazinen 3a‐g und den Melaminen 4a und 4b. Die Struktur der Endprodukte wird durch die IR‐, 1H‐NMR‐ und Massenspektren charakterisiert.
5‐Acyloxydioxolanone als Prodrugs nichtsteroidaler Antirheumatika, 1. Mitt.
Authors: Schwenker Gerhard , Stiefvater Karlheinz 
Published: October 2006

AbstractDie Derivatisierung verschiedener saurer nichtsteroidaler Antirheumatika zu 5‐Acyloxy‐1,3‐dioxolan‐4‐onen wird beschrieben. Die Synthese der Titelverbindungen gelingt durch Umsetzung von 5‐Brom‐1,3‐dioxolan‐4‐onen mit den Carbonsäuresalzen.
Substituierende Ringspaltung von 2‐Phenyl‐3,5,6,7,8,8a‐hexahydro‐imidazo[1,2a]pyridin‐1‐oxid
Authors: Möhrle Hans , Gehlen Michael 
Published: October 2006

AbstractDas cyclische α‐Aminonitron 2 ergibt bei Umsetzung mit Grignard‐Reagenzien nicht, wie früher vermutet, substituierte Hydroxylamine vom Typ 4, sondern unter Ringspaltung 2‐substituierte Piperidinoxime 7 und 8, deren Struktur durch unabhängige Synthese bewiesen wurde. Durch HPLC‐Analyse konnte gesichert werden, daß die Ringöffnung unter Konfigurationserhalt der Nitronstruktur zum E‐Oxim verläuft.
Sukzessive Ringmethylierung von α‐Piperidino‐oximen durch wiederholte Zwei‐Stufen‐Reaktion
Authors: Möhrle Hans , Gehlen Michael 
Published: October 2006

AbstractDurch Dehydrierung von α‐Piperidino‐acetophenonoximen mit Hg(II)‐ED‐TA und konsekutive Grignard‐Reaktion gelingt die stufenweise Ringmethylierung des Piperidin‐Cyclus unter Konfigurationserhalt sowohl bei den E‐als auch den Z‐konfigurierten Isomeren. Die Ringverknüpfung der bicyclischen Oxidationsprodukte läßt sich anhand der 13C‐NMR‐Daten ermitteln.
Further Characterization of the Solid Forms of Iopanoic Acid and its Enantiomers
Authors: Pitrè Davide , Amici Marco De , Colombo Mario , Gualberto Gallo Gian , Nebuloni Marino 
Published: October 2006

AbstractThe enantiomers of iopanoic acid were purified by crystallization and characterized by optical rotation, DSC, IR spectra, X‐ray powder diffraction, and chiral HPLC. (‐R)‐enantiomer: [α]20D = −6.1°, mp. = 165.4°C; (+S)‐enantiomer: [α]20D = + 6.2°, mp. = 165.6°C. The IR spectra and X‐ray patterns are fingerprints. Chiral HPLC (isocratic method, mobile phase: ethanol/n‐hexane, 2/98 with 0.5% acetic acid) gave a resolution = 0.98 and a 99.6% recovery.From X‐ray and thermal analyses the racemate Form I, mp. = 153.8°C, resulted to be a racemic compound. The binary phase diagram between the enantiomers and the racemic compound was constructed from the phase transition temp. obtained by DSC heating curves of appropriate mixtures. At a given enantiomer ratio (71/29) a eutectic compound, mp. = 144.7°C, is formed. In the range 88–100% a solid solution between the components is observed.
Synthese von 1,2‐Thiazinen und 1,2‐Thiazepinen durch Ringerweiterung
Authors: Stachel Hans‐Dietrich , Poschenrie Hermann , Lomitzky Viktor 
Published: October 2006

AbstractDie β‐Ketosultame 3 und 11 werden durch Aldolkondensation zu den entspr. Alkylidenderivaten 4, 5 bzw. 12 umgesetzt. Epoxidation von 5 und 12 führt zu den Epoxyketonen 6 und 13, die mit Bortrifluorid‐Etherat zum 1,2‐Thiazin 7 bzw. zum 1,2‐Thiazepin 14 isomerisieren.
Synthesis and Antiprotozoal Properties of 1,2,6‐Thiadiazine 1,1‐Dioxide Derivatives
Authors: Herrero Angela , Ochoa Carmen , Atienza Juan , Escario J. Antonio , Gómez‐Barrio Alicia , Mart Femández Antonio R. Índez 
Published: October 2006

AbstractThe synthesis and spectroscopical data of 1,2,6‐thiadiazine 1,1‐dioxides, designed as antiprotozoal agents, are reported. The in vitro trichomonacidal and trypanocidal activities of new compounds and their precursors were evaluated against Trichomonas vaginalis and Trypanosoma cruzi. The chemoprophylactic activity on mice treated with blood infected with T. cruzi and their mortality percentage were tested. Compounds 2 and 8b show a higher chemoprophylactic activity and lower mortality percentage than Nifurtimox used as reference drug.
Synthese enantiomerenreiner 6,10‐Epoxybenzocycloocten‐7‐amine mit ZNS‐Aktivität
Authors: Wünsch Bernhard , Zott Matthias , Höfner Georg 
Published: October 2006

AbstractIn einer oxa‐analogen Pictet‐Spengler‐Reaktion kondensiert der (S)‐Phenylmilchsäureester 6 mit Methyllävulinat (7a) zu den 2‐Benzopyranen cis‐8a und trans‐8a, die sich mit CH3I zu den Dimethylethern cis‐9a und trans‐9a alkylieren lassen. Durch Mitteldruck‐Flüssigchromatographie lassen sich die Diastereomeren cis‐9a und trans‐9a trennen. Bei der anschließenden Dieckmann‐Cyclisierung liefert cis‐9a direkt den linksdrehenden β‐Ketoester (‐)‐10a, während trans‐9a erst nach Epimerisierung an C‐3 zum rechtsdrehenden Enantiomer (+)‐10a cyclisieren kann. Die Enantiomerenreinheit des Ketons (‐)‐11, das durch Verseifen und Decarboxylieren des β‐Ketoester (‐)‐10a zugänglich ist, wird mit Eu(hfc)3 überprüft. Durch reduktive Aminierung von (‐)‐11 lassen sich die Amine (‐)‐12a und (‐)‐12b gewinnen, die nach i. p. Applikation bei Mäusen Symptome hervorrufen, die für zentrale Dämpfung sprechen. Im Writhing‐Test der Maus wird für (‐)‐12a HCl ein ED50‐Wert (7.0 mg/kg) gefunden, der in der Größenordnung des ED50‐Wertes von Tramadol liegt.
Thion‐ und Dithioester, 52. Mitt.: Zur Reaktion von Dithionmalonestern mit N,N‐Dimethylformamidacetalen
Authors: Hartke Klaus , Kraska Andreas 
Published: October 2006

AbstractBei der Reaktion der Dithionmalonester 1 mit den Formamidacetalen 2 entsteht ein Gemisch der 2‐(Dialkylaminomethylen)dithionmalonester 4 und der Thionacrylester 6. Die Kondensation von 4 mit Hydrazinen liefert die Pyrazole 7 und 8, mit Hydroxylaminsulfonsäure die Isothiazole 10 und mit Amidinen die Pyrimidine 11‐13.
Benzomorphan‐Analoga mit Doxpicomin Partialstruktur: Synthese und psychopharmakologische Untersuchung von 5‐Aminomethyl und 5‐(α‐Aminobenzyl) substituierten 2,6‐Epoxy‐3‐benzoxocinen
Authors: Wünsch Bernhard , Bauschke Gerd 
Published: October 2006

AbstractAddition des β‐Alanin‐Derivats 6 an das Homophthalaldehydmonoacetal 5 und anschließende LiAlH4‐Reduktion führten zu dem Dihydroxyacetal 8, das sich mit Säure zu den 5‐Aminomethyl‐2,6‐epoxy‐3‐benzoxocinen 2a und 2b cyclisieren ließ. Die Umsetzung von 5 mit dem Anion des β‐Lactams 9 lieferte zwei trennbare Diastereomere: 10a mit u,l‐Konfiguration und 10b mit 1,1‐Konfiguration. Das β‐Lactam‐Addukt 10a (10b) wurde über das 2‐Benzopyran 11a (11b), den Aminoalkohol 12a (12b) und das sekundäre Amin 13a (13b) in das 5‐(α‐Dimethylaminobenzyl)‐2,6‐epoxy‐3‐benzoxocin 3d (3b) überführt. Die relativen Konfigurationen aller Produkte dieser „β‐Lactam‐Route”︁ (10‐13, 3d und 3b) wurden durch Auswertung der 1H‐NMR‐Spektren aufgeklärt. Versuche, die noch fehlenden Diastereomere 3a und 3c durch Epimerisierung der β‐Lactame 11a und 11b oder durch reduktive Aminierung der Benzoyl‐Derivate 17a und 17b zu gewinnen, mißlangen. 3a und 3c wurden schließlich durch Phenylmagnesiumbromid‐Addition an die Nitrile 21a und 21b, gefolgt von LiAlH4‐Reduktion, Formaldehyd/NaBH3CN‐Methylierung und chromatographischer Trennung erhalten. ‐ Im Irwin‐Screen (Maus) zeigten nur 2a · HCl, 3b und 3d bei einer Dosis von 100 mg/kg Körpergewicht schwache ZNS‐Effekte.
Mammary Tumor Inhibiting [1,2‐Bis(2,6‐dihalo‐3‐hydroxyphenyl)ethylenediamine]platinum(II) Complexes, III: Relationship between Structure and Estrogenic Activity of the Diamine Ligands, their Sulfatoplatinum (II) and Diiodoplatinum(II) Complexes
Authors: Gust Ronald , Schönenberger Helmut 
Published: October 2006

Abstract1,2‐Bis(2,6‐dihalo‐3‐hydroxyphenyl)ethylenediamines with 2,6‐Cl2, 2‐F,6‐Cl, 2‐Cl,6‐F, and 2,6‐F2 substituents (meso‐1 to meso‐4, D.L‐1 and D.L‐4) and their sulfatoplatinum(II) complexes were tested in the immature mouse uterine weight test. The only complex with marked estrogenic properties proved to be meso‐1‐PtSO4. Surprisingly its diamine ligand meso‐1 was only marginally active. 1H‐NMR spectroscopic studies on the 1,2‐diphenylethylenediamine ligand reveal that the 2,6‐standing Cl‐atoms in meso‐1 (antiperiplanar phenyl residues) hinder the rotation of the aromatic rings, which results in very stable conformers with different O‐O distances owing to the unsymmetric arrangement of the ring substituents. On transformation into the Pt(II) complex the conformations of meso‐1 change (synclinal phenyl residues) and a δ and λ interconversion takes place already at physiological temp. (37°C). This process is accompanied by a rotation of phenyl rings, which is supposed to allow an optimal fit for the formation of hydrogen bridges to the estrogen receptor, resulting in a marked estrogenic activity. The other ligands and complexes are inactive presumably due to a diminished hydrophobic interaction with the estrogen receptor, resulting from their R,R/S,S‐configuration or the reduced number of Cl‐atoms.
Synthesis and Chemotactic Activity of the fMLP Analog HCO‐Hmb‐Leu‐Phe‐OMe
Authors: Zecchini Giampiero Pagani , Paradisi Mario Paglialunga , Torrini Ines , Lucente Gino , Traniello Serena , Spisani Susanna 
Published: October 2006

AbstractThe new fMLP analog HCO‐Hmb‐Leu‐Phe‐OMe (1), containing (S)‐2‐hydroxy‐4‐(methylthio)butyric acid (Hmb) in place of L‐methionine at the N‐terminal position, has been synthesized and fully characterized. The peptide 1 has been designed in order to improve the understanding of the role exerted by the formamido group in the binding interaction with the formylpeptide chemotactic receptors. Chemotaxis, superoxide anion production, and lysozyme release have been measured for both 1 and its deformylated analog Hmb‐Leu‐Phe‐OMe 2. Results indicate that a strong hydrogen bond of the OH·…OC type may complement a weak H‐bonding interaction involving the formylic proton as H‐bond donor.
Phenytoin‐Lipid Conjugates as Potential Prodrugs of Phenytoin
Authors: Scriba Gerhard K. E. 
Published: October 2006

AbstractPhenytoin‐1‐triglycerides and phenytoin‐2‐triglycerides were synthesized as potential prodrugs of phenytoin by covalent binding of 3‐hydroxymethylphenytoin by succinic acid to the positions 1 and 2 of diglycerides, respectively. The corresponding 1‐ and 2‐monoglycerides were prepared. In addition, replacement of glycerol by 3‐hydroxy‐2‐hydroxymethylpropionic acid furnished lipids that allowed direct coupling of 3‐hydroxyme‐thylphenytoin. The lipid conjugates proved to be substrates for pancreatic lipase in vitro.
New NO‐Donors with Antithrombotic and Vasodilating Activities, I: 3‐Arylalkyl‐N‐nitroso‐5‐sydnone Imines
Authors: Rehse Klaus , Kämpfe Michael , Schleifer Klaus‐Jürgen 
Published: October 2006

AbstractNine nitrosimino title compounds were prepared. They inhibit the aggregation of human platelets induced by collagen with an IC50 = 0.7 ‐ 33 μmol/L. The most active substance is the 3‐phenylethyl derivative 6b. The in vitro effect is mediated by an active metabolite which is formed by a photochemical reaction in the aggregometer. As the corresponding and so far unknown sydnone‐5‐cyanimines have no effect on platelets the metabolite is most certainly a NO‐species. The activity of the sydnone‐5‐nitrimine 5b is in the same order of magnitude (IC50 = 7.5 μmol/L) as in the nitrosimines of type 6. The most active compound 6b was investigated for antithrombotic properties in a thrombosis model, where the thrombus formation was induced by a laserbeam. 2 h after oral administration of 60 mg/kg of 6b to rats in venoles a 28% inhibition of thrombin formation was found. In arterioles this effect is more evident and a 48% inhibition is seen (the thrombus formation index is 2.6 and 3.9, respectively). These results suggest that the active metabolite is formed as well in vivo.
Indole, 9. Mitt.: 4‐Arylierte Tetrahydro‐β‐carboline ‐ Synthesewege und erste pharmakologische Daten
Authors: Lehmann Jochen , Jiang Naicai , Behncke Andreas 
Published: October 2006

AbstractZwei verschiedenen Wege führen zu den 4‐arylierten Tetrahydro‐β‐carbolinen 5, 11 und 12. Der eine beinhaltet einen Pictet‐Spengler‐Ringschluß der Tryptamine 9, der andere folgt unserem „Lactonweg”︁2), beginnend mit 1 über 2‐4. In ersten pharmakologischen Tests der Zielverbindungen wurde signifikante Affinität am 5‐HT2‐Rezeptor, dagegen keine oder nur geringe Affinität zu verschiedenen anderen Bindungsstellen gefunden.
Synthese homochiraler 5,9‐Epoxybenzocyclooctene mit Aminsubstituenten: Zusammenhang zwischen Struktur und ZNS‐Aktivität
Authors: Wünsch Bernhard , Zott Matthias , Höfner Georg 
Published: October 2006

AbstractWir berichten über Synthese und psychopharmakologische Eigenschaften von Variationen der sedierend und analgetisch wirksamen tricyclischen Amine 3a und 3b: Ausgehend von dem homochiralen Keton 4 werden die Amine 5 (primäre Aminogruppe in äquatorialer Position), 7 (axial angeordnete Dimethylaminogruppe), 9 (zusätzlicher Phenylring in 7‐Stellung), 13b und 14b (äquatorial bzw. axial stehende Dimethylaminomethylgruppe) und 23 und 24 (in 9‐Position verschobene, axial ständige Aminogruppe) dargestellt. BBr3 spaltet die beiden Phenolether des sekundären Amins (±)‐3a zu dem Aminodiphenol (±)‐10. Die Beobachtung von Mäusen auf Verhaltensanomalien (Irwin‐Screen) und analgetische Wirksamkeit (Writhing Test) zeigt, daß die Amine 5, 7, 9, (±)‐10, 13b, 14b und 23 die sedativen und analgetischen Effekte der von uns bereits beschriebenen Amine 3a und 3b nicht erreichen.
Synthesis of Potential Impurities of Cefalexin and Cefradine
Authors: Hendrix Christel , Roets Eugène , Bervoets Valère , Thomas Josiane , Pijcke Martine , Busson Roger , Janssen Gerard , Hoogmartens Jos 
Published: October 2006

AbstractThe synthesis of some impurities of the cephalosporin antibiotics cefalexin and cefradine is described. These impurities which may be present in commercial samples are formed during the semi‐synthetic preparation of these antibiotics or upon their degradation. The preparation of these compounds enables the validation of selective quantitative analytical methods, such as column liquid chromatography and thin layer chromatography.
1,5‐Benzodiazepine, 2. Mitt.: Entgegengesetzte zentralnervöse Wirkungen der Enantiomere von zwei 3,3‐Dialkyl‐1,5‐benzodiazepin‐2,4‐dionen
Authors: Knabe Joachim , Büch Horst Paul , Bender Susanne 
Published: October 2006

AbstractNach i.p.‐Applikation (50–200 mg) an Ratten zeigten rac. 1, S(+)‐1 und R(−)‐1 nur eine schwach ausgeprägte dosisunabhängige Verlängerung der Hexobarbitalschlafzeit ohne enantioselektive Wirkungsunterschiede. Rac. 3 verlängerte die Hexobarbitalschlafzeit überhaupt nicht. Die Untersuchung der Gewebeverteilung und der Konzentration im Serum ergab, daß 1 und 3 nach i.p.‐Applikation im Serum und Gehirn zwar nachweisbar, aber nicht quantifizierbar waren. Nach i.v. Applikation erwiesen sich die S(+)‐Enantiomere von 1 und 3 überraschenderweise als konvulsiv wirksam. Sie sind in der Wirkungsintensität dem Pentetrazol um den Faktor 2.5‐5 überlegen. R(−)‐1 und R(−)‐3 verlängerten dagegen nach i.v. Gabe die Hexobarbitalschlafzeit, und zwar R(−)‐1 dosisabhängig. Die durch S(+)‐1 ausgelösten Krämpfe wurden durch Vorbehandlung mit Diazepam unterdrückt, nicht aber durch Flumazenil. Die Enantiomere R(−)‐1 und R(−)‐3 sind schwache Agonisten, S(+)‐1 undS(+)‐3 offensichtlich starke inverse Agonisten. Enantioselektive Unterschiede traten auch bei der Bindung der 1‐Enantiomere an Humanserumalbumin auf: R(−)‐1 wurde stärker gebunden als S(+)‐1.
α‐Thiotetronsäuren, 1. Mitt.: Synthese und Eigenschaften von γ‐Alkyliden‐α‐thiotetronsäuren
Authors: Stachel Hans‐Dietrich , Zeitler Klaus 
Published: October 2006

AbstractEs wird über die Synthese der Alkyliden‐α‐thiotetronsäuren 11 und 12a und mehrere ihrer Derivate berichtet. Ausgangsverbindungen sind das 2,3‐Dimethoxybernsteinsäure‐thioanhydrid (4) sowie Thioacetondicarbonsäureester. Bei der Rhodium(II)‐katalysierten Zersetzung des Diazoketons 26 entsteht das Redukton 12p und das Aminoredukton 12r. Eines der Nebenprodukte ist das Thietanon 27.