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Synthese von 1.4‐Dithiinen aus Derivaten des Maleinimids
Authors: Draber Wilfried 
Published: June 2007

AbstractDichlormaleinimid und seine N‐Derivate reagieren mit Schwefelwasserstoff oder Thioharnstoff zu Imiden der 1.4‐Dithiintetracarbonsäure (2). Zwischenstufen der Reaktion sind isolierbar. Hydrolyse, Diels‐Alder‐Addition und charge transfer‐Komplexbildung der Dithiine werden beschrieben.
Über die Umsetzung von Carbonylverbindungen mit Säurechloriden in Gegenwart tertiärer Amine, II. Optisch aktive β‐Lactone
Authors: Borrmann Dieter , Wegler Richard 
Published: June 2007

AbstractDurch Umsetzung stark polarisierter Carbonylverbindungen mit Ketenen oder Säurechloriden, die in Ketene übergehen Können, erhält man in Gegenwart eines optisch aktiven tertiären Amins optisch aktive ß‐Lactone (3), deren optische Reinheit bis zu 72.0% betragen kann. Nucleophile Aufspaltung des β‐Lactonringes‐mit Wasser, Alkoholen etc. führt zu optisch aktiven Carbonsäuren bzw. deren Derivaten. Als Nebenprodukte können bei der β‐Lacton‐synthese besonders in Gegenwart schwächer basischer tertiärer Amine auch optisch aktive Ester auftreten.
1.3‐Dipolare Cycloadditionen, XXVII. Zur Anlagerung des Diphenylnitrilimins an nichtkonjugierte Alkene und Alkine; Sterischer Ablauf, Orientierung un Substituenteneinfluß
Authors: Huisgen Rolf , Knupfer Hans , Sustmann Reiner , Wallbillich Günter , Weberndörfer Volkmar 
Published: June 2007

AbstractAus der Cycloaddition des Diphenylnitrilimins an nichtkonjugierte Olefine gehen 1.3‐diphenyl‐Δ2‐pyrazoline hervor. Mit steigendem Substitutionsgrad des Äthylens sowie mit wachsender Kettenlänge der Substituenten sinkt die dipolarophile Aktivität. Analoges beobachtet man bei der Pyrazol‐Bildung aus Acetylen und seinen Derivaten. – Die cls‐Stereospezifität der Cycloaddition wird and cls‐ und trans‐Buten‐(2) bzw. ‐Stilben geprüft. Die exo‐Addition and Norbornen läßt sich durch NMR‐Vergleich mit dem isomeren endo‐Addukt beweisen. – Die Orientierung ist streng definiert: Stets geht das höhersubstituierte Äthylen‐ oder Acetylen‐C‐Atom in die Position 5 des Δ2‐Pyrazolins bzw. Pyrazols ein.
Über Thioacyl‐isocyanate, VII. Cycloadditionen zu Dithiazolen, Thiadiazolen und Thiadiazinen
Authors: Goerdeler Joachim , Weiß Robert 
Published: June 2007

AbstractDie Reaktionen von Thiobenzoyl‐isocyanat mit Schwefel, HN3, Azomethinen, Arylcyanaten und disubstituierten Cyanamiden führen zu den Heterocyclen der Überschrift (1–5).
Über die Nitrosierung aromatischer Amine mit Diphenyl‐nitrosamin
Authors: Sieper Helmut 
Published: June 2007

AbstractAn zahlreichen Beispielen wird die präparative Einsatzmöglichkeit von Diphenylnitrosamin für die Nitrosierung primärer aromatischer Amine belegt. In guten Ausbeuten werden aus o‐oder peri‐Diaminen der Benzol‐ und Naphthalinreihe kondensierte Triazole bzw. Triazine (2–7), aus geeigneten Monaminen unter Stickstoffabspaltung Derivate des phenanthrens (8), Carbazols (9) und Benzacridins (10) erhalten.
Reaktionen mit N‐Sulfinylverbindungen, VII. Umsetzungen mit N‐Acyl‐thioharnstoffen, Dithiocarbonsäure‐estern und Trithionen
Authors: Kresze Günter , Horn Anton 
Published: June 2007

AbstractDie Produkte der obengenannten Umsetzungen von N‐Sulfinyl‐p‐toluolsulfonamid –3.5‐Bis‐acylamino‐1.2.4‐thiadiazole (6a, b) bzw. N‐Sulfonyl‐iminoderivate (9a, b und 11) – sind vereinbar mit dem früher2) vorgeschlagenen Mechanismus für die Reaktion von N‐Sulfinylverbindungen mit Thiongruppierungen. Die bei der Umsetzung mit Trithionen entstehenden „N‐Sulfonyl‐dithiolimine”︁ (z. B. 13) zeigen quasi‐aromatisches Verhalten.
Reaktionen an Indolderivaten, IV Cycloadditionen mit Dihydronorharman
Authors: Winterfeldt Ekkehard , Radunz Hans 
Published: June 2007

AbstractDie Reaktion des Dihydronorharmans (3) mit 4‐Methoxy‐butenon‐(2) führt zu Cycloaddukten, die als Abfangprodukte des primären 1.4‐Dipols zu verstehen sind.
Photo‐cycloadditionen mit Furocumarinen und Furochromonen
Authors: Krauch Carl Heinrich , Farid Samir 
Published: June 2007

AbstractBelichtung von Xanthotoxin (1c) in Dioxan oder Benzol mit oder ohne Benzophenon als Photosensibilisator liefert ein anti‐Kopf‐Kopf‐C4‐Cyclodimeres (4). Fuorcumarine und andere Cumarinderivate (1, 2) photoaddieren mit dem Pyronring an Inden, Äthylvinyläther und 1.4‐Dioxen zu C4‐Cycloaddukten (6–14). Die Furochromone (3) sind Sensibilisatoren der Photo‐C4‐Cyclodimerisation von Inden. Selektiv angeregtes Durochinon bzw. Naphthochinon photoaddiert an die Furandoppelbindung der Furocumarine und ‐chromone; ersteres unter Bildung von C4‐ (15, 16), letzteres von C3O‐Cycloaddukten (17, 18). Naphthochinon photo‐addiert an Cumaron unter Bildung beider Addukttypen (19, 20).
Dimere Oxydationsprodukte aus α‐Äthoxy‐pyrrol‐Derivaten
Authors: Bauer Helmut 
Published: June 2007

Abstract2‐Äthoxy‐3.4‐dimethyl‐pyrrol liefert mit PbO2 5.5′‐Diäthoxy‐3.4.3′‐4′‐tetramethyl‐1.1′‐diaza‐fulvalen‐(2.2′) (2), das durch saure Hydrolyse in 3.4.3′.4′‐Tetramethyl‐dipyrrochinon (3) übergeführt wird. Aus 2‐Äthoxy‐indol erhält man mit O2 Indirubin, mit Jod Isoindigo.
Indigoide Farbstoffe aus β‐Äthoxy‐pyrrol‐Derivaten
Authors: Bauer Helmut 
Published: June 2007

AbstractAus 2‐Jod‐3‐äthoxy‐pyrrol‐carbonsäure‐(5)‐methylester (1) wird durch Ullmann‐Reaktion das 2.2′‐Bipyrrolyl 2 erhalten, das durch Ätherspaltung und Oxydation in den Bis‐[pyrrol‐(2)]‐das 2.2′‐Bipyrrolyl 2 erhalten, das durch Ätherspaltung und Oxydation in den Bis[pyrrol‐(2)]‐indigo‐dicarbonsäure‐(5.5′)‐dimethylester (5), durch Verseifung und Decarboxylierung in 3.3′‐Diäthoxy‐2.2′‐bipyrrolyl (6) übergerführt wird.
Die Solvolyse von Dimethyl‐aryl‐acetoxy‐silanen mit n‐Propanol
Authors: Schott Günther , Bondybey Vladimir 
Published: June 2007

AbstractSubstituierte Dimethyl‐aryl‐acetoxy‐silane der Formel (p‐X–C6H4)(CH3)2Si–OCOCH3 (X = H, CH3, CH3O, F, Cl, Br) wurden der Alkoholyse mit n‐Propanol unterworfen. Der Einfluß der Substituenten X auf die Reaktionsgeschwindigkeit wurde mit früheren Ergebnissen an Triaryl‐acetoxy‐silanen verglichen und bezüglich der Additivitäts‐Regel von σKonstanten diskutiert.
1.3‐Dipolare Cycloadditionen, XXX. Substituenteneffekte in den Kernresonanzspektren von 1.3‐Diphenyl‐Δ2‐pyrazolinen und 3‐Phenyl‐Δ2‐isoxazolinen
Authors: Sustmann Reiner , Huisgen Rolf , Huber Helmut 
Published: June 2007

AbstractDie chemischen Verschiebungen der Ringprotonen von 36 substituierten 1.3‐Diphenyl‐Δ2‐pyrazolinen und von 23 substituierten 3‐Phenyl‐Δ2‐isoxazolinen werden mit denen der Stammkörper verglichen. Die Methode der kleinsten Fehlerquadrate führt zu den Parametern Δτ für gem., cis‐vic. und trans‐vic. Substituenten. Diese Substituenteneffekte werden theoretisch diskutiert und sind von diagnostischem Wert bei der Strukturermittlung.
Nucleoside, II. Theophyllin‐Nucleoside der 3‐Amino‐3‐desoxy‐β‐D‐glucose, ‐mannose und ‐galaktose
Authors: Lichtenthaler Frieder W. , Nakagawa Toshio , Yoshimura Juji 
Published: June 2007

AbstractAusgehend von 7‐[β‐D‐Ribofuranosyl]‐ (1) bzw. 7‐[β‐D‐Glucopyranosyl]‐theophyllin (3) wurde durch Perjodatoxydation und anschließende Nitromethan‐Cyclisierung ein Gemisch von 7‐[3‐Nitro‐3‐desoxy‐hexopyranosyl]‐theophyllin‐Isomeren erhalten. Durch fraktionierte Kristallisation ließen sich die gluco‐, manno‐ und galakto‐Verbindungen (6, 4, 5) trennen. Katalytische Hydrierung führte zu den entsprechenden [3‐Amino‐3‐desoxy‐β‐D‐hexopyranosyl]‐theophyllin‐Nucleosiden (9, 7, 8), die als Hydroacetate, N‐Acetate und Tetraacetate charakterisiert wurden. Die Konfigurationszuordnung ergab sich aus vergleichender Papierchromatographie, NMR‐spektroskopischen Daten und chemischen Identifizierungsreaktionen.
Eine neuartige Synthese von Oxindol‐Derivaten
Authors: Klamann Dieter , Wache Harro , Ulm Klaus , Nerdel Friedrich 
Published: June 2007

AbstractBei der Umsetzung von Benzophenonanil (1a) mit dem „Dichlorcarben”︁ bildenden System Chloroform/Äthylenoxid/Ammoniumsalz entsteht 1‐[β‐Chlor‐äthyl]‐3.3‐diphenyl‐oxindol (3a), dessen Struktur durch Spektren, chemisches Verhalten und Synthese eines Derivates aufgeklärt wurde. Der Reaktionsmechanismus dürfte über eine Dichloraziridin‐ und 2‐Chlor‐indolenin‐Stufe verlaufen.
Synthese von 1.3.5‐Triazinen
Authors: Eilingsfeld Heinz , Scheuermann Horst 
Published: June 2007

AbstractS.S'‐Dialkyl‐dithiobiurete (1), durch Alkylierung von Dithiobiuret gut zugänglich, eignen sich als Ausgangsstoffe für eine einfache Synthese von 1.3.5‐Triazinen, die mehrere funktionelle Gruppen enthalten. Mit Carbonsäurechloriden lassen sich in einem Reaktionsschritt 2‐substituierte 4.6‐Bis‐alkylmercapto‐1.3.5‐triazine (2, 4) darstellen, die mit Hydroperoxid in die 4.6‐Dihydroxy‐ (12) und mit Chlor in die 4.6‐Dichlor‐1.3.5‐triazine (13) übergeführt werden können. Die Anwendung der neuen Synthese auf S‐Alkyl‐guanyl‐isothiuronium‐salze (8) und Imino‐bis‐[carbimidsäure‐phenylester] (10) führt zu 2‐substituierten 4‐Amino‐6‐alkylmercapto‐(9) bzw. 4.6‐Diphenoxy‐1.3.5‐triazinen (11).
Bor‐Stickstoff‐Verbindungen, XXVIII. Reaktionen von Aminoboranen mit Schwefel‐Verbindungen
Authors: Niedenzu Kurt , Dawson John W. , Fritz Peter W. , Weber Wolfgang 
Published: June 2007

AbstractDie Umsetzung von Aminoboranen mit Dithioglykolen ergibt Amin‐Addukte des Typs 4 von 1.3‐Dithia‐2‐bora‐cycloalkanen (z. B. von 1). Ebenso entstehen bei der Reaktion von Amino‐boranen mit o‐Amino‐thiophenol heterocyclische Verbindungen, z. B. 5 und 6 Hepta‐schwefelimid und S4(NH)4 reagieren dagegen nicht mit Aminoboranen.
Polyacetylenverbindungen, CXXIX. Über die ersten pflanzlichen Polyinglykoside
Authors: Bohlmann Ferdinand , Rode Käthe‐Marie , Waldau Eckart 
Published: June 2007

AbstractAus den Wurzeln verschiedener Vertreter des Tribus Cynareae werden mehrere sehr polare Polyine isoliert und deren Strukturen geklärt. In allen Fällen handelt es sich um C17‐Alkohole, die mit l‐Rhamnose bzw. ihren Acetaten glykosidisch verknüpft sind (8, 9). Auch das Aglykon kommt in kleiner Menge natürlich vor. Die oberirdischen Teile von Serratula gmelini Ldb. enthalten ein Gemisch von C15C18‐Aldehyden (neu 23 und 25) mit verschiedenen chromophoren Systemen, die die nahe Verwandtschaft mit der Gattung Centaurea erkennen lassen.
Polyacetylenverbindungen, CXXXI. Synthesen der Acetylenverbindungen aus Dahlia merckii Lehm.
Authors: Bohlmann Ferdinand , Niedballa Ulrich 
Published: June 2007

AbstractDie Strukturen der C16‐Verbindungen 6, 8, 13 und 14 aus Dahlia merckii Lehm. werden durch Synthese sichergestellt.
Polyacetylenverbindungen, CXXXII. Die Inhaltsstoffe aus Artemisia selengensis auct.
Authors: Bohlmann Ferdinand , Rode Käthe‐Marie 
Published: June 2007

AbstractDie Wurzeln von Artemisia selengensis enthalten neben den für eine Gruppe von Artemisia‐Arten charakteristischen Polyinen zwei C17‐Carbinole (11, 13), deren Strukturen geklärt werden. Der eine der beiden Alkohole ist offenbar die biogenetische Vorstufe des weitverbreiteten„Centaur X3”︁.
Untersuchungen zur Hydrazon‐Azo‐ und ‐En‐hydrazin‐Tautomerie sowie entsprechender Tautomerien bei Semicarbazonen durch Wasserstoffaustausch
Authors: Simon Helmut , Moldenhauer Wolfgang 
Published: June 2007

AbstractHydrazone und Semicarbazone einer Reihe von Aldehyden und Ketonen tauschen in neutralem Äthanol keinen an Kohlenstoff gebundenen Wasserstoff aus, d. h. daß Azo‐ (1) und En‐hydrazin‐Tautomere (3) auch nicht in sehr geringer Konzentration vorhanden sind. In äthanol. Kaliumhydroxid‐Lösung tauschen Aldehydderivate mit mono‐substituiertem Stickstoff den am Carbonylkohlenstoffatom gebundenen Wasserstoff und, wenn vorhanden, auch α‐ständige Wasserstoffe aus. Bei Benzaldehyd‐phenylhydrazon und p‐substituierten Derivaten 5a–5k wird gezeigt, daß die Austauschgeschwindigkeiten der Hammett‐Gleichung genügen. Ein Substituent, der im Benzaldehyd‐Teil die Austauschgeschwindigkeit erhöht, erniedrigt diese um einen ähnlichen Betrag im Phenylhydrazin‐Teil und umgekehrt. Die Gleichgewichts‐konstante ω‐Benzolazo‐toluol (6) ⇌ Benzaldehyd‐phenylhydrazon (5a) wurde zu 1–108 bestimmt. Benzaldehyd methylphenylhydrazon zeigt keinen Wasserstoffaustausch. Im Croton‐aldehyd‐semicarbazon tauschen aufgrund der Hydrazon/Azo/En‐hydrazin‐Tautomerie und des Vinylogieprinzips alle Wasserstoffpositionen aus.
Über kationische Kohlenoxidkomplexe, IX. Über kationische Kohlenoxidkomplexe von Eisen, Ruthenium und Osmium
Authors: Hieber Walter , Frey Volker , John Peter 
Published: June 2007

AbstractDurch Umsetzung phosphinsubstituierter Carbonylhalogenide des Eisens, Rutheniums und Osmiums mit Halogenacceptoren wie AlCl3, AlBr3 oder FeCl3 wurden in Benzolsuspension unter CO‐Normaldruck eine Reihe heterogener Kohlenoxidkomplexe mit dem Kation [Me(CO)3(PR3)2X]+ (Me = Fe, Ru, Os; R = C6H5, C2H5 C6H11; X = Cl, Br, J) dargestellt. Ihre Stabilität nimmt mit wachsender Basizität der Phosphinliganden und steigender Ordnungszahl des Zentralmetalls zu. Die Carbonylkationen des Osmiums bilden, zum Unterschied von denen des Eisens und Rutheniums, mit Kaliumalkoholaten stabile, unpolare Carboalkoxocarbonyle Os(CO)2(PR3)2ClCO2Alk (Alk = CH3, C2H5), die von Halogen‐wasserstoff zu einfachen Halogeniden der entsprechenden kationischen Komplexe gespalten werden. Die Umsetzung der substituierten Osmiumcarbonylhalogenide Os(CO)2(PR3)2Cl2 mit AlCl3 unter CO‐Druck bei höherer Temperatur führt zu instabilen Kationen [Os(CO)4(PR3)2]2+, die sich alsbald in die einfach positiven Kationen des obigen Typs zersetzen.
Labiatenbitterstoffe: Pikropolin und ähnliche Diterpenoide aus Poleigamander
Authors: Brieskorn Carl Heinz , Pfeuffer Thomas 
Published: June 2007

AbstractPikropolin (4, C22H26O8) ist ein Diterpenoidacetat vom Kolavantypus aus Teucrium polium. Als funktionelle Gruppen enthält es einen Furanring, eine α‐Ketolgruppierung, einen γ‐Lactonring, einen Oxiranring und eine Acetylestergruppe. Bitterstoff B2 ist das Monoacetat von 4. Bitterstoff B9 ist identisch mit dem Produkt, das nach dem Verseifen von 4 und dessen Reacetylierung entsteht.
Carbenoide Reaktionen des α‐Chlor‐β‐methyl‐styryllithiums
Authors: Köbrich Gert , Ansari Fahimuddin 
Published: June 2007

AbstractAm cis‐Isomeren der Titelverbindung läßt sich die erste Fritsch‐Buttenberg‐Wiechell‐Umlagerung unter „cis‐Wanderung”︁ nachweisen. Die Verbindung erleidet bei Temperaturen um–85° eine irreversible cis‐trans‐Isomerisierung und mit Lithiumbromid bzw. Butyllithium einen Cl/Br‐ bzw. Cl/Butyl‐Austausch, wobei offensichtlich keine reaktiven Zwischenstufen auftreten.
Beiträge zur Chemie der heterocyclischen, pseudobasischen Aminocarbinole, XXXII. 1.4‐Dipolare Cycloadditionen
Authors: Szántay Csaba , Novák Lajos 
Published: June 2007

AbstractZwischen 3.4‐Dihydro‐isochinolinen und α.β‐ungesättigten Ketonen bzw. Aminoketonen werden 1.4‐Dipolare Cycloadditionen beobachtet. Die Struktur der Produkte wird durch Spektren und chemischen Abbau sowie durch unabhängige Synthese der Abbauprodukte bewiesen.
Über die Darstellung und Eigenschaften von Perfluoracyloxy‐Verbindungen der vierten Gruppe des Periodensystems
Authors: Sartori Peter , Weidenbruch Manfred 
Published: June 2007

AbstractDurch Umsetzung der wasserfreien Chloride oder Bromide des Siliciums mit Trifluoressigsäure, Pentafluorpropionsäure und Heptafluorbuttersäure konnten neben Trifluoracetoxy‐siloxanen die flüchtigen Verbindungen Si(OCOCF3)4, Si(OCOC2F5)4und Si(OCOC3F7)4dargestellt werden. Die analogen Umsetzungen mit TiCl4oder TiBr4lieferten salzartig aufgebautes [TiO(OCOCF3)2]n, [TiO(OCOC2F5)2]n. Aus ZrCl4, HfCl4, ThCl4und CF3CO2H konnten die entsprechenden Tetrakis‐trifluoracetate dargestellt werden. Ge(OCOCF3)4und Sn(OCOCF3)4konnten aus GeCl4bzw. SnCl4mit Hg(OCOCF3)2gewonnen werden. Sn(OCOCF3)4bildete sich auch aus Sn (C6H5)4und CF3CO2H, die analoge Umsetzung mit Ge(C6H5)4lieferte (C6H5)3GeOCOCF3Die chemisch sehr beständigen Verbindungen gehen bei der Thermolyse in Abhangigkeit vom Zentralelement charakteristische Abbaureaktionen ein.
Über die Darstellung von Phosphorfluoridisothiocyanaten
Authors: Roesky Herbert W. 
Published: June 2007

AbstractPF2NCS, PF(NCS)2, SPF2NCS. SPF(NCS)2, OPF2NCS und OPF(NCS)2 werden dargestellt. Die charakteristischen IR‐Banden werden zugeordnet und NMR‐Daten angegeben.
Über Reaktionen mit Pyrophosphoryltetrafluorid
Authors: Roesky Herbert W. 
Published: June 2007

AbstractEs wird der Einfluß nucleophiler Reagenzien auf P2O3F4 untersucht und über eine neue Methode zur Spaltung von —Me—X—Me‐Verbindungen (X = O, NH und NCN) berichet. Auf diese Weise wurden hergestellt: POF3, POF2CI, HOPOF2, POF2NCO, C2H5OPOF2, (CH3)3SiOPOF2, H2NPOF2, (C4H9)3SnOPOF2 und Si(OPOF2)4. IR‐und NMR‐Daten der Verbindungen werden angegeben. Durch Reaktion von CISO2NCO mit HOPOF2 kann P2O3F4 gewonnen werden.
Thiazol‐Verbindungen, III. Beiträge zum Studium der Polythiazolyle
Authors: Benkő András , Borus István 
Published: June 2007

AbstractEinige Bi‐ und Terthiazolyl‐Derivate mit potentiell anticarcinogener Aktivität werden synthetisiert, z. B. 2′‐Allylamino‐4‐[p‐nitro‐phenyl]‐2.4′‐bithiazolyl (14) und 2″‐Allylamino‐4‐[p‐nitrophenyl]‐2.4′:2′.4″‐terthiazolyl (12).
1.3‐Dipolare Cycloadditionen, XXXI. Dipolarophilen‐Aktivitäten gegenüber Diphenylnitrilimin und zahlenmäßige Ermittlung der Substituenteneinflüsse
Authors: Eckell Albrecht , Huisgen Rolf , Sustmann Reiner , Wallbillich Günter , Grashey Dorothea , Spindler Eva 
Published: June 2007

AbstractQuantitative Konkurrenzversuche von Dipolarophilen‐Paaren um Diphenylnitrilimin führen zu den relativen Additionskonstanten für 42 Dipolarophile; die k2(rel.)‐Werte erstrecken sich über 5 Zehnerpotenzen. Die Substituenten beeinflussen die freie Aktivierungsenthalpie innerhalb gewisser Grenzen additiv; eine Aufteilung auf sterische und elektronische Beiträge wird versucht. Die starke Aktivierung des Dipolarophils durch Konjugation kann man im Rahmen der Mehrzentren‐Addition auf die Stabilisierung von Partialladungen sowie auf die gesteigerte Polarisierbarkeit konjugierter Systeme zurückführen. Der Nitrilimin‐Kohlenstoff ist gegenüber dem Raumanspruch des Dipolarophils wesentlich empfindlicher als der ‐Stickstoff; die Ursache ist problematisch. — Im Anhang wird gezeigt, daß die Symmetrie der Mehrelektronenfunktionen die 1.3‐Dipolare Cycloaddition als Mehrzentrenprozeß (Woodward‐Hoffmann‐Regeln) erlaubt.
Oligodesoxynucleotide mit endständiger 5′‐Phosphatgruppe
Authors: Eckstein Fritz 
Published: June 2007

AbstractDie schrittweise chemische Synthese von einigen Oligodesoxynucleotiden mit endständiger 5′‐Phosphatgruppe wie pTpTpTpT3), pTpTpC und pCpTpT, ausgehend von Desoxynucleosid‐5′ ‐phosphorsäure‐[β.β.β‐trichlor‐äthylestern], wird beschrieben.
Über 1.2.4‐ Triazole, XIV. Die Bromierung von 1.2.4‐Triazolen
Authors: Kröger Carl‐Friedrich , Miethchen Ralf 
Published: June 2007

AbstractDie Bromierung des 1.2.4‐Triazols in alkalischer Lösung führt gleich zum 3.5‐Dibrom‐1.2.4‐triazol; 5‐substituierte 1.2.4‐Triazole ergeben unter gleichen Bedingungen die entsprechenden die entsprechenden 3‐Brom‐1.2.4‐triazole. Die Konstitution dieser Bromverbindungen wird durch Diazotierung der entsprechenden Aminoverbindungen in HBr sichergestellt. 3.5‐Disubstituierte 1.2.4‐Triazole liefern N‐Brom‐1.2.4‐triazole, die sich durch sehr reaktionsfähiges Brom auszeichnen. Im 3‐brom‐1.2.4‐triazolon‐(5), das bei der Spaltung des 3‐Brom‐5‐methoxy‐1.2.4‐triazols mit HBr anfällt, ist in sauer Lösung ein nucleophiler Austausch von Brom gegen Chlor möglich. Analog lassen sich 3‐Brom‐bzw. 3‐Chlor‐1.2.4‐triazolon‐(5) aus 3‐Nitro‐1.2.4‐triazolon‐(5) mit HBr bzw. HCI erhalten.
Anlagerungsreaktionen von Dichloressigsäurederivaten
Authors: Timmler Helmut , Wegler Richard 
Published: June 2007

AbstractDichloressigsäureester lagern sich in Gegenwart alkalischer Katalysatoren an die Doppel‐bindung von α.β‐ungesättigten Carbonsäureestern, Vinylsulfonen, α.β‐ungesättigten Sulfonsäurederivaten, Vinylestern sowie an die Carbonyldoppelbindung von Aldehyden und an die CN‐Doppelbindung von Sulfonyliminen an. Anstelle von Dichloressigestern kann man für diese Anlagerungsreaktionen auch Dichloracetonitril verwenden.
Über aktivierte Ester, IX. Untersuchungen über den Mechanismus der racemisierungsfreien Peptidsynthese mit Acylaminosäure‐chinolyl‐(8)‐estern
Authors: Jakubke Hans‐Dieter , Voigt† Arno , Burkhardt Siegmar 
Published: June 2007

AbstractDurch vergleichende kinetische Untersuchungen der Aminolyseaktivität verschiedener Acyl‐aminosäure‐chinolyl‐ester wird der Beweis für einen Reaktionsmechanismus erbracht, durch den die ungewöhnlich hohe Geschwindigkeit und zugleich der racemisierungsfreie Verlauf der Chinolyl‐(8)‐ester‐Aminolyse erklärt werden Kann.
Eine einfache Synthese von Streptamin und Actinamin
Authors: Lichtenthaler Frieder W. , Leinert Herbert , Suami Tetsuo 
Published: June 2007

AbstractHexaacetyl‐streptamin (9) und Hexaacetyl‐actinamin (12) wurden, ausgehend von myo‐Inosit, in vier‐ bzw. sechsstufiger Reaktionsfolge synthetisiert.
Über die Reaktionen des D‐Glucosamins, XVIII. Bildung von 2.6‐Anhydro‐D‐mannose durch Desaminierung von 2‐Amino‐2‐desoxy‐D‐glucosan‐α〈1.5〉β〈1.6〉
Authors: Micheel Fritz , Neier Wilhelm , Riedel Tomas 
Published: June 2007

Abstract2‐Amino‐3.4‐di‐O‐acetyl‐2‐Amino‐2‐desoxy‐D‐glucosan‐α〈1.5〈β〈1.6〉 (1) bildet bei der Desaminierung mit Natriumnitrit in Essigsäure nach Acetylierung 1.3.4‐Tri‐O‐acetyl‐2.6‐anhydro‐D‐mannose (2). 2 liefert bei der sauren Hydrolyse 2.6‐Anhydro‐D‐mannose (6), die sich mit Raney‐Nickel zu 2.6‐Anhydro‐D‐mannit (Styracit) (8) reduzieren und durch Acetylierung zu einem Hexa‐O‐acetat vom Typ 7 dimerisieren läßt 7 ist identisch mit dem acetylierten Desaminierungs‐produkt aus 2‐Amino‐2‐desoxy‐lävoglucosan‐hydrochlorid (3). Die Bildung des Dimerisierungs‐produktes 7 und der sterische Verlauf der Desaminierungsreaktion werden diskutiert.
Derivate des Tetrahydro‐1.4‐äthano‐naphthalins aus β‐Amino‐säuren
Authors: Plieninger Hans , Lehnert Willy , Mangold Dietrich 
Published: June 2007

AbstractDie Darstellung der verbrückten Verbindungen 4–10 wird beschrieben. Es wird gezeigt, daß die Aminosäuren 11 und 12 bei der Diazotierung in die Olefine 1 und 2 umgewandelt werden.
Eine neue Synthese für Hydro‐benz[cd]indol‐Derivate
Authors: Plieninger Hans , Lehnert Willy 
Published: June 2007

AbstractDurch anodische Bis‐Decarboxylierung der o‐Dicarbonsäuren 3 und 8 werden die verbrückten Olefine 5 bzw. 12 dargestellt. Bei den Nitro‐dicarbonsäuren 4 und 9 versagt die Methode. Die Bis‐Decarboxylierung der o‐Dicarbonsäuren 4 und 9 versagt die Methode. Die Bis‐Decarboxylierung der o‐Dicarbonsäuren 3, 4, 8 und 9 mit Bleitetraacetat in Pyridin ergibt die Olefine 5, 6, 12 und 13. 13 liefert nach Reduktion und Acetylierung 15, das durch Ozonisierung und Zinkreduktion in das Carbinol 16 übergeführt wird. Aus 16 lassen sich der enolisierte Aldehyd 19 und die Enolacetate 17 und 20 gewinnen. Ozonspaltung von 17 führt zu den Ketonen 23 und 24. Letzteres läßt sich mit Methallylmagnesiumchlorid zu 25 umsetzen.
Über 1.2‐Benzisothiazolin‐thione‐(3) und 3‐Imino‐3H‐1.2‐benzodithiole
Authors: Böshagen Horst , Feltkamp Herbert , Geiger Walter 
Published: June 2007

AbstractN‐Substituierte 3‐Chlor‐1.2‐benzisothiazoliumchloride (1) werden mit Thioessigsäure umgesetzt. Dabei erhält man im Falle der N‐Aryl‐Derivate 3‐Arylimino‐3H‐1.2‐benzodithiole (3B). Mit N‐Alkyl‐3‐chlor‐1.2‐benzisothiazoliumchloriden werden dagegen abweichend von den bisherigen Vorstellungen 2‐Alkyl‐1.2‐benzisothiazolin‐thione‐(3) (3A) erhalten. Diese Verbindungen stehen in Lösung und in der Schmelze im Gleichgewicht mit den isomeren 3‐Alkyl‐imino‐3H‐1.2‐benzodithiolen (3B). Auch diese Isomeren konnten isoliert werden.