bluuebunny/crossref_metadata_2025_split huggingface dataset:
Reaktionen mit 2‐Aza‐1,3‐butadien‐Derivaten, 2. Ein einfacher Zugang zum Pyrrolo[1,2‐c]pyrimidin‐und Pyrrolo[3,2‐c]pyridin‐System
Authors: Biere Helmut , Russe Rolf 
Published: July 2007

Abstract3‐Methylindol (4) wie auch Pyrrol‐Derivate 7 reagieren unter Protonenkatalyse mit dem 2‐Azabutadien‐Derivat 2a in der α‐Position. Der folgende Ringschluß in eine freie Nachbarposition (N oder C), der auch durch weitere Substituenten beeinflußt wird, liefert das Pyrrolo[1,2‐c]pyrimidin 5 bzw. 8 und/oder das Pyrrolo[3,2‐c]pyridin 9.
N‐Unsubstituted (Carbamoyloxy)nitrostyrenes: A New Series of Aryl‐β‐nitroalkenes with Fungicidal Properties
Authors: Latif Nazih , Asaad Fahmy M. , Hosni Hanaa 
Published: July 2007

AbstractChlorosulfonyl isocyanate reacts with hydroxynitrostyrenes 1 to give the corresponding N‐unsubstituted carbamates 3. The latter undergo transesterification with p‐toluenesulfonyl chloride to give the corresponding sulfonates 4. The analogous phosphates 5 are obtained by treating diethyl chlorophosphate with 1. Compounds 3, 4, and 5 present a novel series of aryl‐β‐nitroalkenes of pesticidal importance. Compounds 3 react with o‐phenylenediamine to afford benzimidazolone along with the corresponding 2‐arylbenzimidazoles 7. The molluscicidal and antimicrobial activities of the products are discussed.
Reaktionen von elektronenreichen Heterocyclen mit Orthocarbonsäure‐Derivaten, 10. Formylierungs‐ und Alkylierungsreaktionen von Carbazolen mit ambidenten Dialkoxycarbenium‐tetrafluoroboraten
Authors: Flo Camran , Pindur Ulf 
Published: July 2007

AbstractCarbazole werden durch Diethoxycarbenium‐tetrafluoroborat mit hoher Regioselektivität formyliert, während die thermodynamisch stabileren Diethoxymethylcarbenium‐ und Trimethoxycarbenium‐Ionen infolge ausgeprägter ambidenter Elektrophilie Carbazole bevorzugt alkylieren.
Synthesis of Z‐Marginalin and Identification of the Natural Product as the E Isomer
Authors: Barbier Michel 
Published: July 2007

AbstractThe base‐catalyzed reaction of p‐hydroxybenzaldehyde (1) with (2,5‐dihydroxyphenyl)acetic acid γ‐lactone (2) directly gives Z‐marginalin (3) with 60% yield. Comparisons of the physical properties with reported data of the substance isolated from the beetle Dytiscus marginalis and of a synthetic product previously obtained through a different method establish the E structure (4) for the natural marginalin.
Untersuchung des dynamischen Verhaltens von Zuckermodellverbindungen durch Kernresonanzspektroskopie
Authors: Buddrus Joachim , Jablonowski Maria , Brinkmeier Arno 
Published: July 2007

Investigation of the Dynamic Behavior of Sugar Model Compounds by Nuclear Magnetic ResonanceRate constants for the tautomeric equilibrium of 5‐hydroxypentanal, a model compound for aldopyranose, have been determined by line‐shape analysis of the 13C‐NMR spectrum obtained from an acidified solution in water.
Umsetzungen von 4‐Chromon‐3‐sulfonsäure‐phenylester mit methylenaktiven Verbindungen
Authors: Löwe Werner , Jeske Peter 
Published: July 2007

Reactions of Phenyl 4‐Chromone‐3‐sulfonate with Methylene Active CompoundsThe methylene active compounds 2a–c undergo with phenyl 4‐chromone‐3‐sulfonate (1) ring transformations to give the benzoxathiinopyridones 5a–c.
Regioselektive Funktionalisierung nicht aktivierter CH‐Bindungen, 3. Synthese und Eigenschaften photoreaktiver, amphiphiler Benzophenonderivate
Authors: Gogoll Adolf , Schäfer Hans J. 
Published: July 2007

AbstractDrei unterschiedlich substituierte Benzophenon‐4‐carbonsäuren 1e, 1g, 1h und Myristinsäure (2a) als anionische, einkettige Amphiphile sowie Ester von 1e und 2a mit quartären β‐Aminoalkoholen als Vertreter einkettiger (11, 2e) und zweikettiger (3b, 3c, 3d, 3e) kationischer Amphiphile wurden auf ihre Aggregatbildung in wäßriger Lösung untersucht. Während die einkettigen Amphiphile in micellarer Lösung ideale Mischbarkeit zeigen, wird im Falle der zweikettigen Amphiphile 3b und 3e in Doppelschichtaggregaten Entmischung beobachtet. Amphiphile mit Benzophenonsegmenten führen gegenüber solchen mit reinen Alkylketten (3e) zur Senkung der Phasenumwandlungstemperatur, der Bildung kleinerer oder weniger stabiler Vesikel oder verhindern völlig die Vesikelbildung.
Regioselektive Funktionalisierung nicht aktivierter CH‐Bindungen, 4. Photoreaktionen amphiphiler Benzophenon‐ und Myristinsäurederivate in Micellen und Doppelschichtmembranen
Authors: Gogoll Adolf , Schäfer Hans J. 
Published: July 2007

AbstractAmphiphile Benzophenon‐ und Myristinsäurederivate wurden in Micellen, Vesikeln und multilamellaren Aggregaten photochemisch zu tertiären Alkoholen umgesetzt, deren Aufarbeitung zu Gemischen isomerer Ketomyristinsäure‐methylester 5 führte. In Doppelschichtmembranen wurde eine gegenüber Micellen geringfügig erhöhte, insgesamt aber niedrige Selektivität erhalten. Die Verwendung unterschiedlicher Amphiphil‐Kopfgruppen führte zur Verschiebung des Angriffsschwerpunktes. Die besonders in Doppelschichtmembranen geringen Gesamtausbeuten lassen sich auf eine bevorzugte Reaktion der Benzophenonreste untereinander zurückführen. Durch Darstellung entsprechender Referenzverbindungen konnte gezeigt werden, daß die Bildung von Benzhydrolen (8a–d) oder Benzpinakolen (9a–c) bei dieser unerwarteten Reaktion keine Rolle spielt.
6‐(3‐Carbamoylbicyclo[2.2.1]hept‐2‐yl)hexansäuren, eine neue Klasse von TxA2‐Antagonisten
Authors: Lieb Folker , Niewöhner Ulrich , Wendisch Detlef 
Published: July 2007

AbstractDie Synthese der Prostanoide 20–27, 40a, b und 45a, b aus den Edukten 1a, b und 31 wird beschrieben. Die bezüglich der 2‐ und 3‐Stellung am Bicyclus beobachteten Konfigurationsänderungen wurden durch 13C‐NMR‐Spektroskopie geklärt und auch für die Herstellung der vier exo/endo‐Derivate genutzt. 25 und 26 erwiesen sich als stark wirksame TxA2‐Antagonisten.
Efficient High‐Yielding Syntheses and NMR Spectroscopic Studies of Some Fluorodeoxy Sugars
Authors: Latif Farzana , Malik Abdul , Voelter Wolfgang 
Published: July 2007

AbstractDisplacement of the triflyl group by fluoride ion in benzyl 2,3‐anhydro‐4‐O‐(trifluoromethylsulfonyl)pyranosides 1–3 leads with stereochemical inversion to the 4‐fluoro‐4‐deoxy sugars 4–6, providing a general method for the introduction of fluorine in the neighborhood of an oxirane ring into anhydro sugars. This procedure is mild, high yielding, and does not experience difficulties which sometimes are encountered in nucleophilic fluoride displacements in carbohydrate systems. Detailed 1H‐, 19F‐, and 13C‐NMR studies of 1–6 provided strong evidence for OH5 conformations.
Ein neuer Zugang zu [2.3.4]Cyclazinen
Authors: Batroff Volker , Flitsch Wilhelm 
Published: July 2007

AbstractAuf der Suche nach Wegen zu 5b,7a‐Dihydrocyclobuta[a]‐[2.2.3]cyclazinen 2, die Ausgangsprodukte für eine photochemische Synthese des diradikaloiden [2.3.4]Cyclazins (1) sein könnten, wurden Cycloadditionen elektronenarmer Olefine und Acetylene an Indolizine 8 in Abwesenheit von Dehydrierungsmitteln studiert. Aus 8b wurde mit 1‐Cyclobuten‐1,2‐dicarbonitril der Tetracyclus 9 erhalten, der oxidativ in das [2.3.4]Cyclazin 10 übergeführt werden konnte. – Mit Maleinsäure‐dimethylester entstanden aus den Indolizinen 8b und c die Cycloaddukte 6a und b, die konventionell über 21 in die Tetracyclen 22 übergeführt wurden. Versuche zur Ringverengung von 22b über eine Stevens‐Umlagerung ergaben das 3,5‐Divinyldihydroindolizin 24. Cycloaddition von Acetylendicarbonsäure‐dimethylester an Indolizine 8 führt zu [2.2.3]Cyclazinderivaten 3 und 4a–c.
Synthese von Isochino[1,2‐a][2]benzazepinen
Authors: Meise Werner , Schlüter Gerd 
Published: July 2007

Synthesis of Isoquino[1,2‐a][2]benzazepinesA simple method for the synthesis of 12‐alkoxyisoquino[1,2‐a]‐[2]benzazepines 6 in good yields starting from 3‐(3‐alkoxyphenyl)propylamines 1 and 1‐isochromanone (2) is described.
Umsetzung bifunktioneller Moleküle mit Acceptor‐substituierten Butadienen
Authors: Flitsch Wilhelm , Lubisch Wilfried , Rosche Jürgen 
Published: July 2007

AbstractDas Butadienylsulfon 1 und das Chlorbutenylsulfon 2 reagieren unter Sechsring‐Anellierung mit Salicylaldehyd zu 4 und mit 1‐(Cyclohexenyl)piperidin zu 7. Mit 2‐Pyrrolcarbaldehyd entsteht neben den erwarteten 3a‐Azaazulenen 10a–c das Vinylcyclopent‐indolizin 14 in einer sechsstufigen Reaktionsfolge. Die beiden Imidazolcarbaldehyde 15 und 17 reagieren analog zu den Diazaazulenen 16 und 18. Das Pyrrolyl‐3a‐azaazulen 23a entsteht in einer Mehrstufenreaktion aus 2‐Pyrrolcarbaldehyd und dem Bisphosphoniumsalz 20.
Reaktionen der Trialkylsilyl‐trifluormethansulfonate, VI. Synthese von 2‐heterosubstituierten O‐Alkyl‐O‐(trimethylsilyl)ketenacetalen und 2‐(Trimethylsilyl)carbonsäureestern
Authors: Oesterle Thomas , Simchen Gerhard 
Published: July 2007

AbstractDurch Silylierung von Organooxy‐ und (Alkylthio)essigestern 2 mit Trimethylsilyltriflat (1) in Gegenwart von Triethylamin erhält man Gemische aus Ketenacetalen 3 und 2‐(Trimethylsilyl)essigestern 4. Die Produktverteilung 3/4 wird durch die Estergruppen sowie die α‐Substituenten in den Estern 2 gesteuert. Cyclische Derivate der 2‐Hydroxycarbonsäuren 7, 9 werden durch 1/Triethylamin in die Ketenacetale 8, 10 übergeführt. N‐geschützte Glycin‐methylester 11, 12 ergeben bei Umsetzung mit 1/Triethylamin die Ketenacetale 13, 15.
2‐Chloro‐4,5‐dihydroimidazole, III. Synthesis, Reactions, and Crystal Structure of 2‐(Alkylthio)‐7,8‐dihydroimidazo[1,2‐a]‐1,3,5‐triazine‐4(6H)‐thiones
Authors: Sączewski Franciszek , Gdaniec Maria 
Published: July 2007

AbstractTreatment of 2‐chloro‐4,5‐dihydroimidazolium hydrogen sulfate (1) with ammonium thiocyanate results in the formation of 7,8‐dihydroimidazo[1,2‐a]‐1,3,5‐triazine‐2,4(3H,6H)‐dithione (3), which undergoes selective alkylation under alkaline conditions to give 2‐(alkylthio)‐7,8‐dihydroimidazo[1,2‐a]‐1,3,5‐triazine‐4(6H)‐thiones 4a–f. 2‐Methylthio derivative 4a serves as a substrate for the synthesis of 2,3‐dihydroimidazo[1,2‐a]‐[1,2,4]triazolo[4,3‐c][1,3,5]triazine‐5(6H)‐thione (7). The structure of 4c is proved by X‐ray analysis.
Chirale Lattenzaun‐Porphyrine
Authors: Pfeiffer Heinz‐Peter , Sander Hiltrud , Breitmaier Eberhard 
Published: July 2007

Chiral Picket Fence PorphyrinsThe preparation of (+)‐ and (−)‐meso‐α,α,α,α‐tetrakis[2‐[(p‐menth‐3‐ylcarbonyl)amino]phenyl]porphyrin [(+)‐5 and (−)‐5] as chiral picket fence porphyrins is described. The orientation of the p‐menth‐3‐ylcarbonyl groups can be derived from proton NMR chemical shift data. Preparation procedures for the starting materials are described.
Synthese von N‐tert‐Butyl‐4‐(tert‐butylimino)‐2‐penten‐2‐amin
Authors: Kuhn Norbert , Lanfermann Hartmuth , Schmitz Peter 
Published: July 2007

Synthesis of N‐tert‐Butyl‐4‐(tert‐butylimino)‐2‐penten‐2‐amineN‐tert‐Butyl‐4‐(tert‐butylimino)‐2‐penten‐2‐amine (5) has been prepared by stepwise exchange of oxygen in acetylacetone (1) by tert‐butylamino groups followed by deprotonation. For the first step 1→2 either silylated 1 or 1 and an excess of Et2OBF3 is required. The title compound 5 forms a single isomer in solution which is supposedly of the “U” type.
Cyclization Reactions with Allyl‐Substituted Glucose Derivatives
Authors: Gröninger Kay S. , Jäger Klaus F. , Giese Bernd 
Published: July 2007

AbstractThe 3‐Allyl‐3‐deoxyglucosyl radical 8a cyclizes with high diastereoselectivity to give bicyclic dideoxysugars 7a and 7b, whereas the 6‐allyl‐6‐deoxyglucosyl radical does not give cyclized products. This proves the boat conformation of 2a for glucosyl radicals.
Total Synthesis of (+)‐Colletodiol from (S,S)‐Tartrate and (R)‐3‐Hydroxybutanoate
Authors: Schnurrenberger Peter , Hungerbühler Ernst , Seebach Dieter 
Published: July 2007

AbstractThe macrodiolide antibiotic (+)‐colletodiol (7, Scheme 1) was synthesised. The configuration was thus proven to be (6R,11R,12R,14R). – Key intermediates (Schemes 9 and 10) are the two hydoxy acids 43 and 64, which were prepared from dimethyl (S,S)‐tartrate in 20% overall yield (12 steps) and from (R)‐3‐hydroxybutanoate in 57% overall yield (6 steps), respectively. The two hydroxy acids were cyclised to give, after deprotection, the title compound. – Our investigations led to the production of a large number of chiral building blocks, many of them in different stereoisomeric forms.
13C‐NMR and CD Spectroscopy with Isochromanquinones – Potent Methods to Determine the Stereochemistry and the Tautomeric Equilibrium in This Group of Antibiotics
Authors: Krone Bernd , Zeeck Axel 
Published: July 2007

AbstractThe isochromanquinones of the naphthocyclinone and actinorhodin series get a thorough interpretation of their 13C‐NMR and CD spectra. By improving these two methods the difficult structural problems in the whole group of these antibiotics will be solved easily and reliably. In addition, the equilibrium of the naphthazarin tautomers 1–4 (R3 = H) in solution can be described more exactly for the first time.
Enolate von Kohlenhydraten, 5. Synthesen axial methylverzweigter Pyranosidulosen
Authors: Klemer Almuth , Klaffke Werner 
Published: July 2007

AbstractDie benzoyl‐ und benzylidengeschützten 2‐ und 3‐Ulosen 1a, 2 und 4 werden mit Kalium‐tert‐butylat/Methyliodid in N,N‐Dimethylformamid zu den in α‐Stellung methylierten Produkten 3 und 5 umgesetzt. Unter den gleichen Bedingungen reagiert die 2‐O‐Benzyl‐3‐ulose 1b zum Enolether 6a, die 2‐O‐Benzoyl‐3‐ulose 7 zum Enolon 8.
Vereinfachte Darstellung von am Benzolring monosubstituierten Indolen sowie entsprechenden 3(2H)‐Indolon‐Derivaten als Vorstufen für Naturstoffsynthesen
Authors: Nimtz Manfred , Häfelinger Günter 
Published: July 2007

AbstractDie monosubstituierten primären Aniline 2a–e werden durch BCl3‐katalysierte ortho‐spezifische Chloracetylierung mit Chloracetonitril in einer Variante der Houben‐Hoesch‐Reaktion in die entsprechenden 2‐Amino‐α‐chloracetophenone 3a–g übergeführt. Diese können durch reduktive Cyclisierung in die entsprechenden Indole 4a–g oder nach Acylierung zu 5a–g und 7a, b durch basenkatalysierte HCl‐Abspaltung in die 1‐Acyl‐3(2H)‐in‐dolone 6a–g und 8a, b umgewandelt werden.
(Aminoethinyl)metallierungen, 18. Umsetzungen von (Stannylethinyl)‐ und (Silylethinyl)ethern mit Acylketenen
Authors: Himbert Gerhard , Henn Lothar 
Published: July 2007

Abstract(Stannylethinyl)ether 1 reagieren mit tert‐Butylcyanketen (2) unter Bildung der (Stannyloxyvinyl)inether 4. Umsetzung im Verhältnis 1:2 führt über das primäre Zwitterion 3 (≙ 1,4‐Dipol) zu den Dioxinderivaten 6, die unter Stannylabspaltung die Bis(alkyliden)‐1,3‐dioxine 7 liefern. Analog reagiert 2 mit den N‐Ethinylanilinen 8 zu den 1,3‐Dioxinderivaten 13. Mit den Acylketenen 16 und 17 reagieren die (Stannylethinyl)‐ und (Silylethinyl)ether 1 bzw. 15 unter [4 + 2]‐Cycloaddition zu den 4‐Pyronen 18 und 19.
Structural Variations of N‐Acetylneuraminic Acid, 7. Synthesis of the C‐7‐, C‐8‐, and C‐7,8‐Side Chain Epimers of 2‐Deoxy‐2,3‐didehydro‐N‐acetylneuraminic Acid and Their Behaviour Towards Sialidase from Vibrio cholerae
Authors: Zbiral Erich , Brandstetter Hannelore H. , Christian Rudolf , Schauere Roland 
Published: July 2007

AbstractThe peracetylated methyl ester derivatives of 7‐epi‐Neu5Ac (2a), 8‐epi‐Neu5Ac (3a), and 7,8‐bis‐epi‐Neu5Ac (4a) were transformed by trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate into the corresponding 2‐deoxy‐2,3‐didehydro derivatives 2b–4b. As minor products the 4,5‐oxazolino derivatives 5b and 6b are formed. Hydrolysis of 2b–4b yields the free acids 7‐epi‐Neu5Ac2ene (2c), 8‐epi‐Neu5Ac2ene (3c), and 7,8‐bis‐epi‐Neu5Ac2ene (4c). These show significantly different inhibitory influences on the hydrolysis of 4‐methylumbelliferyl‐α‐Neu5Ac by Vibrio cholerae sialidase. This was the reason for establishing the conformation of 2c–4c and of the well‐known 2‐deoxy‐2,3‐didehydro‐N‐acetylneuraminic acid (Neu5Ac2ene) (1c). A significant relationship between the characteristic profiles of the α‐side of 1c–4c and the influence on the enzyme reaction was found.
Anomalously Coupled Nucleosides, III. Coupling of Unprotected 2‐Deoxy‐D‐ribose at C‐3 with N6‐Acyladenines as a New Route to Isomers of Adenosine
Authors: Motawia Mohammed S. , Andreassen Erik S. , Pedersen Erik B. , Jacobsen Jens Peter 
Published: July 2007

AbstractAnomalous coupling at C‐3 of unprotected 2‐deoxy‐D‐ribose (2) with N6‐acyladenosines 1 was performed using P4O10/H2O/Bu3N in chloroform as the coupling reagent. The 3‐(9‐adenyl)‐2,3‐dideoxy‐D‐threo‐pentopyranoses 3 formed were deprotected with ammonia in methanol to give the anomalously coupled isomer 5 of adenosine.
Chemotherapeutical Agents, V. Syntheses and Activities of Novel Pyrimidines Derived from 5‐Cyano‐6‐aryl‐2‐thiouracil
Authors: Ram Vishnu J. , Vanden Berghe Dirk A. , Vlietinck Arnold J. 
Published: July 2007

AbstractThe 5‐cyano‐6‐aryl‐2‐thiouracils 1a–d were prepared1,2) for the syntheses of several other pyrimidine derivatives. In basic medium 1a reacted with picryl chloride yielding the unexpected benzothiazolo‐pyrimidine 2. Heating a mixture of 1 and 1,2‐dibromoethane in DMF in basic medium gave the thiazolopyrimidines 3a, d, while the reaction of 1 with 1,3‐dibromopropane and 1,3‐dibromo‐2‐propanol under similar conditions yielded the pyrimido‐thiazine 3b, c, e. Alkylation of 1 with alkyl halides in alkaline medium in 1:2 and 1:1 ratios gave the di‐ and monoalkyl derivatives 4 and 5, respectively. With hydrazine hydrate, 4a yielded the 2‐hydrazinopyrimidine 6 which cyclized to give the triazolo‐pyrimidine 7 on refluxing in formic acid. Similar reaction conditions were maintained for attempts to cyclize 6 with acetic and propionic acid, but always the acylhydrazino derivatives 8a, b were isolated. Reaction of 6 with methyl 2‐cyano‐3,3‐bis(methylthio)acrylate or with acetylacetone yielded the pyrazolo‐pyrimidines 9 and 10, respectively. All products were screened for their potential fungicidal, bactericidal, and antiviral activities since several related compounds were shown to possess antimicrobial activities in a primary screening.
Partialsynthese der Nikkomycine Bx und Kx sowie unnatürlicher Stereoisomerer und Strukturanaloga
Authors: Hahn Holger , Heitsch Holger , Rathmann Ralph , Zimmermann Gesine , Bormann Christiane , Zähner Hans , König Wilfried A. 
Published: July 2007

Partial Synthesis of Nikkomycins Bx, Kx and Unnatural Stereoisomers and Structural AnaloguesNikkomycin Bx (8a) was prepared by connecting synthetic (2S,3S,4S)‐2‐amino‐4‐hydroxy‐4‐(4‐hydroxyphenyl)‐3‐methyl‐butanoic acid (1a) to natural 1‐(5′‐amino‐5‐deoxy‐β‐D‐allofuranuronosyl)‐4‐formyl‐1H‐imidazol‐2(3H)‐one (6a). In an analogous way the (2S,3R,4R)‐stereoisomer 8b, the p‐methoxy derivative 8c, nikkomycin Kx (8d), and its analogues 8e and 8f, as well as the nikkomycin Z analogues 8g and 8h were prepared. Of the synthetic products only the stereoisomers 8a and 8d, corresponding to the natural products, showed the expected fungicidal activity. The p‐methoxyphenyl derivative 8c is only active against yeasts, while the nikkomycin analogues 8e–8h are inactive against fungi.
Reaktionen der Trialkylsilyl‐trifluormethansulfonate, VIII. Synthese von O‐(Trimethylsilyl)keten‐O,N‐acetalen, 2,5‐Bis(trimethylsiloxy)pyrrolen, ‐furanen und ‐thiophenen
Authors: Frick Ulrich , Simchen Gerhard 
Published: July 2007

AbstractKeten‐O,N‐acetale 3, 4, 6, 8 erhält man aus N,N‐Diarylcarbonsäureamiden 1 und N‐Acetylheterocyclen 5, 7 durch Silylierung mit Trimethylsilyl‐triflat (2) in Gegenwart von Triethylamin. Die analoge Umsetzung der Carbonsäureamide 9 und N‐Acyllactame 11 führt zu den Keten‐O,N‐acetalen 10, 12. Aus der zweifachen Reaktion von Succinimiden 13, Bernsteinsäure‐anhydriden 20 bzw. Bernsteinsäure‐thioanhydriden 22 mit 2 erhält man die 2,5‐Bis(trimethylsiloxy)heterocyclen 14, 21, 23. 2,5‐Bis(trimethylsiloxy)furan (21a) setzt sich mit Aldehyd‐acetalen und Orthoestern 24 in Gegenwart katalytischer Mengen 2 zu den 2,3‐disubstituierten Bernsteinsäure‐anhydriden 25 um.
Stereoselective Syntheses of Alcohols, XXIV. Synthesis of 2,6‐Dideoxy‐L‐hexoses
Authors: Hoffmann Reinhard W. , Metternich Rainer , Lanz Joachim W. 
Published: July 2007

AbstractAddition of the Z‐ and E‐γ‐alkoxyallylboronates 3 and 6 to O‐benzyllactaldehyde led to various 3,4,5‐trioxygenated 1‐hexenes of arabino, xylo, ribo, and lyxo configuration. The extent of asymmetric induction amounted to 82:18 (arabino/xylo) in the addition of 3 and to 40:60 (ribo/lyxo) on addition of 6. The factors which determine the direction and extent of asymmetric induction are discussed, pointing to Cornforth‐type conformations in the transition state. Individual members of the 3,4,5‐trioxygenated hexenes were converted into 2,6‐dideoxy‐L‐hexoses of arabino, ribo, and lyxo configuration.
Optical Resolution of (±)‐2,3‐Dihydro‐2‐phenyl‐4H‐1‐benzothiopyran‐4‐one
Authors: Tőkés Adrienne L. 
Published: July 2007

AbstractOptical resolution of the title compound was achieved using the optically active reagent (+)‐5‐(α‐phenethyl)semioxamazide (2).
Geometry and Conformation of the α‐Aminoisobutyric Acid Residue in Simple Derivatives and Dipeptides. Four New X‐ray Structural Analyses and a Statistical Analysis from Known Crystal Data
Authors: Valle Giovanni , Crisma Marco , Formaggio Fernando , Toniolo Claudio , Jung Günther 
Published: July 2007

AbstractThe results of X‐ray diffraction analyses on two α‐aminoisobutyric acid (Aib) derivatives, methyl α‐(acetylamino)isobutanoate (Ac‐Aib‐OMe, 1) and benzyl α‐[(benzyloxycarbonyl)amino]isobutanoate (Z‐Aib‐OBzl, 2), and two terminally blocked, Aib‐containing dipeptides, methyl α‐[(acetyl‐L‐alanyl)amino]isobutanoate (Ac‐L‐Ala‐Aib‐OMe, 3) and tert‐butyl α‐{[(benzyloxycarbonyl)amino]isobutanoyl}‐L‐alaninate (Z‐Aib‐L‐Ala‐OtBu, 4) are described. In the asymmetric unit of all four compounds two independent molecules were found. In all cases but one (molecule A of 3) the Aib residue is folded, the sets of Φ, ψ (or Φ, ψT) torsion angles falling in the region of the conformational energy map where both α‐ and 310‐helices are found. A correlating statistical analysis of bond lengths, bond angles, and torsion angles from available crystal structures of 20 Aib derivatives and 11 Aib‐containing linear dipeptides was also performed to obtain precise information on the geometry and conformation of the Aib residue without the influence of the constraints imposed by the intramolecular hydrogen bonds characterizing higher‐order folded and helical peptides.
Ansa‐Seco‐Steroide
Authors: Chowdhury Pritish Koomar , Prelle Annette , Schomburg Dietmar , Thielmann Marion , Winterfeldt Ekkehard 
Published: July 2007

AbstractDurch Retro‐Dien‐Reaktion einiger Diels‐Alder‐Addukte des Ergosterolacetats (6) mit monosubstituierten Acetylenverbindungen werden aromatische Ansa‐Verbindungen vom Typ 8a gewonnen. Die Regioselektivität der Addition von Propargylaldehyd folgt aus der Röntgenstrukturanalyse des kristallinen Dimethylacetals 8b. Andere Addukte können chemisch mit diesem Produkt korreliert werden.
Reaction of Ethyl 3,3‐Diaminopropenoate with Isocyanates and Isothiocyanates
Authors: Sulay Piroshka B. , Ivanov Ivo C. 
Published: July 2007

AbstractThe title compound 1 reacts with alkyl (or phenyl) isocyanates 2 in a molar ratio of 1:1 to give the N‐monoadducts 3 which cyclize readily to yield the 6‐aminouracils 4, whereas in a molar ratio of 1:2 mainly N,N′‐bisadducts 6 and, in two cases, small amounts of C,N′‐bisadducts 5 are formed. The N,N′‐bisadducts 6 are extremely sensitive to water giving the ureido esters 7, but can be converted into substituted uracils 8 under basic conditions. The addition of 1 to isothiocyanates 9 yields mainly the C‐monoadducts 10 and, as minor products, the 6‐amino‐2‐thiouracils 11.