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Über Isonitrilkomplexe, IV. Mitteil.): p‐Toluisonitril und Schwefeltrioxyd. (Mitbearbeitet von Wolfdietrich Grill
Authors: Klages Friedrich , Mönkemeyer Karl 
Published: May 2007

AbstractSchwefeltrioxyd wirkt nicht mehr komplexbildend, sondern nur noch oxydierend auf Isonitrile ein und vermag als einziges bisher bekanntes Oxydationsmittel zwei Isonitril‐Moleküle zu einem Oxalsäure‐Derivat zusammen zu oxydieren.
Über das 5.6‐Dioxy‐chinolin und einige seiner Abkömmlinge
Authors: Ried Walter , Schiller Heinz 
Published: May 2007

AbstractEs wird die Synthese von 6‐Nitro‐o‐vanillin und 6 Nitro‐o‐veratrumaldehyd sowie ihre Reduktion zu den entsprechenden Aminoverbindungen beschrieben. Aus diesen wurden mit Hilfe der Friedlanderschen Chinolin‐Synthese eine Reihe neuer Abkömmlinge des 5.6‐Dioxy‐chinolins hergestellt.
Reaktion von aromatischen Quecksilber‐Salzen mit Diazomethan
Authors: Pfeiffer Paul , Schulze‐Bentrop Roland , La Roche Karl H. , Schmitz Erika 
Published: May 2007

AbstractEs wurden weitere Aryl‐quecksilbersalze von Aryl‐monocarbonsäuren mit Diazomethan unter Bildung der Ester des Oxymethylaryl‐quecksilbers umgesetzt. Beim vorsichtigen Behandeln der Ester mit Salzsäure entstehen die Ester des Oxymethyl‐quecksilber‐chlorids und der zugehörige Kohlenwasserstoff.
Zur Kenntnis der acylierten Arsenwasserstoff‐ und Phosphorwasserstoff‐Derivate und der Isoarsile
Authors: Albers Henry , Künzel Werner , Schuler Wilhelm 
Published: May 2007

AbstractAm Beispiel des Dimethylarsins werden verschiedene Acylierungsmethoden für Arsine untersucht. Als bestes Acetylierungsmittel erweist sich Keten; Acylhalogenide liefern in Kettenreaktionen Nebenprodukte. Arsenwasserstoff reagiert mit Acylierungsmitteln nicht. Diäthylphosphin liefert mit Acetylbromid das Acetophosphid; Phosphorwasserstoff ergibt bei Acetylierungsversuchen undefinierte Produkte. Als Vertreter eines Arsenanalogen des Thioharnstoffs wird Tetramethylthiocarbarsid und als Derivat des Methylisoarsils wird dessen Bromwasserstoffanlagerungsprodukt beschrieben.
Über die Darstellung von Acetalen und Acetalestern der Penaldinsäuren
Authors: Schulz Werner 
Published: May 2007

AbstractEs wurde gefunden, daß man durch Umsetzung der 4‐[Alkoxymethylen]‐oxazolone‐(5) mit Alkalialkoholat die Penaldinsäureacetale erhält. Ausgehend von diesen oder den Azlactonen der Penaldinsäureenoläther gelangt man dann auf 3 verschiedenen Wegen zu den Penaldinsäureacetalestern. Es wird ferner die Darstellung des 2‐Phenyl‐4‐benzoyloxymethylen‐oxazolons‐(5) beschrieben.
Modellversuche zur Spaltung der Samandiole mit Blei(IV)‐acetat
Authors: Klein Dieter 
Published: May 2007

AbstractBei der Spaltung von Phenyl‐ und Methylsamandiol mit Blei(IV)‐acetat entsteht 1 Mol. Formaldehyd. Im Modellversuch zu dieser Reaktion wurde die Oxydation von p‐Tolyl‐l‐ arabinamin, p‐Tolyl‐d‐mannamin sowie p‐Anisyl‐d‐mannamin mit Blei(IV)‐acetat untersucht. Die Verbindungen liefern wie erwartet jeweils rund 2 Moll. Formaldehyd.
Notiz über die Spaltsäure C14H12O11 aus Chebulin‐ und Chebulagsäure, XI. Mitteil. über natürliche Gerbstoffe
Authors: Schmidt Otto Th. , Lademann Rudolf , Himmele Walter 
Published: May 2007

AbstractEs wird die Darstellung des Spaltsäure‐triäthylesters und des Triacetyl‐spaltsäure‐triäthylesters beschrieben. Für die „Spaltsäure”︁ wird der Name „Chebulsäure”︁ vorgeschlagen.
Über Alkylmercaptomethyl‐methyl‐ und Alkylsulfonylmethyl‐malonester
Authors: Böhme Horst , Greve Heinz‐Günter 
Published: May 2007

AbstractDurch Umsetzung von α‐halogenierten Thioäthern mit Malonsäureestern oder ihren in der Methylengruppe monoalkylierten bzw. ‐arylierten Abkömmlingen kann man Alkylmercaptomethyl‐malonsäureester gewinnen, die sich durch Oxydation mit Persäuren in die zugehörigen Alkylsulfonylmethyl‐malonsäureester überführen lassen. Das Verhalten dieser Stoffe bei der Verseifung wurde näher untersucht.
Pikromyein, II. Mitteil. (Antibiotica aus Actinomyceten, IX. Mitteil)
Authors: Brockmann Hans , Genth Hermann , Strufe Reimer 
Published: May 2007

AbstractBeim Alkaliabbau des Pikromyeins entsteht nahezu 1 Mol. Dimethylamin und ein öliges, destillierbares Abbauprodukt. Chromsäure‐Oxydation des Antibioticums liefert 5 Moll. Essigsäure, Abbau mit konz. Schwefelsäure ein stickstoff‐freies. saures Spaltstück. Ergebnisse über Acylierung, Hydrierung Benzopersäure‐Titration und thermischen Abbau des Pikromycins werden mitgeteilt.
Über substituierende Addition und Dien‐Synthese beim Methylen‐cyclobutan (IX. Mitteil. über substituierende Additionen)
Authors: Alder Kurt , Dortmann Heinz Adolf 
Published: May 2007

AbstractDie Addition von Maleinsäure‐anhydrid an Methylen‐cyclobutan stellt in erster Phase (wie diejenige an die höheren Ringhomologen) eine „indirekte substituierende Addition”︁ vor. Das dabei entstehende Primär‐Addukt erleidet als Cyclobuten‐Derivat eine thermische Spaltung zum Dien und gibt Veranlassung zur Anlagerung eines zweiten Moleküles Maleinsäure‐anhydrid. Bei der Addition von Acrylsäure an Methylen‐cyclobutan geht die Isomerisation des Kohlenwasserstoffes zum Isopren der Anlagerung voraus. Das System Methylencyclobutan/Eisessig liefert beim Erhitzen u.a. α‐Terpinen.
Über den anaeroben Abbau der Citronensäure in tierischem Gewebe
Authors: Martius Carl , Nitz‐Litzow Dagobert 
Published: May 2007

AbstractCitronensäure wurde unter Ausschluß von Sauerstoff mit Leberbrei bebrütet. Die gebildeten Abbauprodukte neben unveränderter Citronensäure wurden isoliert bzw. papierchromatographisch analysiert. Als Hauptprodukte des anaeroben Citratabbaus wurden α‐Oxyglutarsäure bzw. Umwandlungsprodukte derselben festgestellt. Der Mechanismus dieses anaeroben Citratabbaus und seine physiologische Bedeutung werden diskutiert.
Enzyme des Kohlenhydratstoffwechsels in Chlorella
Authors: Holzer Helmut , Holzer Erika 
Published: May 2007

AbstractIn Extrakten aus Acetontrockenpulver von Chlorella pyrenoidosa werden Fermente nachgewiesen, die den Kohlenhydratabbau von Hexosemonophosphat über Hexosediphosphat und Triosephosphat zu Phosphoglycerinsäure katalysieren. Die Bedeutung dieser Befunde für den Mechanismus des photosynthetischen Kohlenhydrataufbaues wird diskutiert.
Konstitution und Synthese der Hopfenbitterstoffe d,l‐Humulon und Lupulon sowie einiger Analoga (V. Mitteil
Authors: Riedl Wolfgang 
Published: May 2007

AbstractAuf Grund des Ozonabbaus wurde die Wielandsche Konstitutionsformel des Humulons in bezug auf die Lage einer Doppelbindung abgeändert und die neue Formel durch die Synthese des d,l‐Humulons bewiesen. Die von Govaert in gleichem Sinne kürzlich abgeänderte Wielandsche Konstitutionsformel für das Lupulon wurde ebenfalls durch die Synthese bewiesen. Die Synthesen gelangen durch Kernprenylierung des Phlor‐ isovalerophenons und chromatographische Trennung der Reaktionsprodukte an Kieselgel. Es werden weiterhin das auf gleichem Weg erhaltene 3‐Prenyl‐phlor‐isovalerophenon und 6‐Prenyl‐lupulon sowie einige Lupulon‐Analoga beschrieben.
Synthese von β‐Ribazol ausgehend von Adenosin
Authors: Weygand Friedrich , Wirth Friedrich 
Published: May 2007

AbstractDurch Benzoylierung von Adenosin mit 6 Moll. Benzoylchlorid in Pyridin entsteht Pentabenzoyl‐adenosin, das infolge seiner Schwerlöslichkeit durch verd. Schwefelsäure in der Hitze nicht hydrolysierbar ist. Verwendet man aber nur 4 Moll. Benzoylchlorid, so entsteht eine Tetrabenzoyl‐Verbindung, die beim Erhitzen mit 2nH2SO4 unter Überschichtung mit Dipropyläther neben Adenin die 2.3.5‐Tribenzoyl‐d‐ribose liefert. Sie ist durch Acetylierung in 1‐Acetyl‐2.3.5‐tribenzoyl‐d‐ribose überführbar, die mit HBr Benzobrom‐ribofuranose ergibt. Diese geht bei der Reduktion mit Lithiumaluminiumhydrid in 1.4‐Anhydro‐d‐ribit über. Mit 5.6‐Dimethyl‐benzimidazol‐silber liefert sie β‐Ribazol.
Über pflanzliche Herzgifte, XXI. Mitteil.: Die herzwirksamen Verbindungen von Bowiea volubilis Harvey und Bowiea kilimandscharica Mildbread
Authors: Tschesche Rudolf , Sellhorn Kurt 
Published: May 2007

AbstractAus Bowiea volubilis Harvey (große, grüne Sorte) wurde ein neues Glykosid, das Bovosid D, C31H44O10, isoliert, das Thevetose als Zuckerkomponente enthält. Ferner wurden 2 nicht bekannte Aglykone, das Bovogenin E mit der möglichen Formel C24H34O9 (+2CH3CO?) und das Kilimandscharogenin A, C24H34O5, erhalten. Das letztgenannte Aglykon konnte auch aus Bowiea kilimandscharica Mildbread gewonnen werden, neben einer weiteren vermutlich zuckerfreien Verbindung, die als Kilimandscharogenin B (C24H34O9 + 2CH3CO?) bezeichnet wurde.
Die Konstitution des Tetrachlor‐p‐kresol‐pseudobromids
Authors: Hoyer Herbert , Schmidutz Georg 
Published: May 2007

AbstractAuf Grund des Vergleichs der Ultrarotspektren von Tetrachlor‐p‐kresol‐pseudobromid und verwandten Verbindungen läßt sich die Phenolstruktur des Tetrachlor‐p‐kresol‐pseudobromids beweisen.
Die Einwirkung von Schwefel auf ein Gemisch von α‐Picolin mit aromatischen Nitro‐Verbindungen oder Aminen
Authors: Emmert Bruno , Groll Manfred 
Published: May 2007

AbstractWird ein Gemisch von α‐Picolin und aromatischen Nitro‐ oder Nitroso‐Verbindungen oder Aminen mit Schwefel gekocht, so entstehen nach einer neuen Reaktion die noch unbekannten Thiopicolinsäure‐amide, in manchen Fällen zugleich auch 2‐[α‐Pyridyl]‐benzthiazole.
Über den Abbau des Kakothelins mit alkalischem Wasserstoffperoxyd, insbesondere über die Säure C20H23O8N3
Authors: Teuber Hans‐Joachim 
Published: May 2007

AbstractKakothelin wird durch alkalisches Wasserstoffperoxyd unter Öffnung des Chinonrings und Decarboxylierung zum Aminoxyd C20H23O9N3 abgebaut, das sich zu C20H23O8N3 reduzieren läßt. Die Struktur dieser sauren Aminosäure als Glycidsäure mit einer Nitromethylen‐Gruppe wird unter anderem durch das Verhalten bei der Reduktion bewiesen. Mit verd. Jodwasserstoffsäure entsteht die Oxysäure C20H25O8N3, mit Eisen (II)‐hydroxyd das Oxim C20H23O7N3.Als Nebenprodukte des Abbaus werden durch Phenol‐Extraktion der mit Schwefeldioxyd behandelten Mutterlauge die unbekannten Säuren C19H22O7N2 und die Sulfonsäure C20H24O9N2S gewonnen. Die C19‐Verbindung dürfte ein Epoxyd der Hanssen‐Säure sein. Ferner wurde eine Säure C20H24O7N2 isoliert. Unter geeigneten Bedingungen scheint der Abbau bis zur C18‐Stufe zu führen.
Die Strukturaufklärung des Bicyclo‐[0.3.3]‐octan‐dions‐(2.5)
Authors: Wanzlick Hans‐Werner 
Published: May 2007

AbstractDie Strukturaufklärung des von G. Schroeter und G. Vossen erhaltenen Diketons bestätigt die Richtigkeit der damaligen Formulierung. Es wird die cis‐Verknüpfung der Ringe bewiesen.
Über Dehydronaphthole und ein Diurethan des 1‐Methyl‐naphthols‐(2); XII. Mitteil. über die Oxydation der Phenole
Authors: Pummerer Rudolf , Veit Irmgard 
Published: May 2007

AbstractDie Konstitution des Dehydromethylnaphthols (II) als eines Chinoläthers wurde endgültig durch Darstellung eines Monohydrazons mit Dinitrophenylhydrazin bewiesen. Die Verbindung entsteht nicht nur durch Dehydrierung von Methylnaphthol, sondern auch durch Einwirkung von Quecksilber auf 1‐Methyl‐naphthochinol‐(1.2)‐chlorid, wobei eigentlich das entsprechende Diketoäthan zu erwarten wäre, wenn nicht eben zwischen Aroxyl und Ketomethyl Mesomerie bestünde.Die Zersetzung von Dehydromethylnaphthol verläuft nach dem 1919 aufgestellten Schema durch „Heterodien‐Synthese”︁, wie wir heute sagen, aus 2 Moll. Naphthochinon‐(2)‐methid‐(1), was durch Zersetzung in kochendem Phenylisocyanat neuerdings bestätigt werden konnte. Einige neue Dehydronaphthole wie Dehydro‐1‐chlor‐naphthol‐(2) wurden dargestellt, und es wurde gezeigt, daß alle schon kalt mit Acetylchlorid reagieren. Aus dem 4‐Chlor‐1‐[1‐chlor‐2‐naphthoxy]‐naphthol‐(2) entsteht durch Dehydrierung ein gemischtes 1‐Acetal des 4‐Chlor‐naphthochinons‐(1.2).
Zur spektroskopischen Identifizierung des Stammkohlenwasserstoffes mehrkerniger Oxy‐chinone
Authors: Brockmann Hans , Budde Guntmar 
Published: May 2007

AbstractDurch acetylierende Reduktion von Oxy‐anthrachinonen wurden vierzehn Acetoxy‐anthracene dargestellt. Aus ihren UV‐Absorptionskurven ergibt sich, daß Acetoxygruppen im Anthracen bathochrom wirken, die typische Gestalt der Anthracen‐Kurve aber nicht wesentlich verändern. Infolgedessen besteht die Möglichkeit, bei Oxy‐chinonen unbekannter Konstitution durch acetylierende Reduktion und spektroskopische Untersuchung des Reduktionsproduktes festzustellen, ob der Stammkohlenwasserstoff Anthracen ist.
Über Pteridine, VIII. Mitteil.: Erythropterin aus Mycobacterium lacticola
Authors: Tschesche Rudolf , Vester Frédéric 
Published: May 2007

AbstractErythropterin wurde aus Mycobacterium lacticola in sehr kleinen Mengen gewonnen und durch UV‐Spektrum, RF‐Wert, Verteilungskoeffizient, Pterorhodin‐Bildung und andere Merkmale als solches gekennzeichnet. Es hat den Anschein, daß das Pteridin an Glucose gebunden vorkommt.
Über 1.2‐Dialkoxy‐äthene, III. Mitteil.: Notiz über die Anlagerung von Chlor an 1.2‐Dialkoxy‐äthene
Authors: Baganz Horst , Hohmann Wolfgang , Pflug Joachim 
Published: May 2007

AbstractDurch Anlagerung von Chlor an 1.2‐Diäthoxy‐äthen und 1.2‐Dipropoxy‐äthen konnten 1.2‐Dichlor‐1.2‐diäthoxy‐äthan und 1.2‐Dichlor‐1.2‐dipropoxy‐äthan dargestellt werden.
Notiz über Cyclohexandion‐(2.5)‐diessigsäure‐(1.4)
Authors: Batzer Hans , Fritz Gerhard 
Published: May 2007

AbstractEs wird ein Verfahren zur Darstellung der Cyclohexan‐dion‐(2.5)‐diessigsäure‐(1.4), die in zwei isomeren Formen isoliert werden konnte beschrieben.
Die Konstitution der Dimethylen‐glucose Lobry de Bruyns und der Monomethylen‐glucose von Tollens
Authors: Schmidt Otto Th. , Distelmaier Alfred , Reinhard Hans 
Published: May 2007

AbstractDimethylen‐glucose wurde kristallisiert erhalten. Ihre Konstitution entspricht derjenigen der Isodiaceton‐glucose; die 6‐Stellung ist unbesetzt, was u.a. aus der Umwandlung in eine Dimethylen‐glucuronsäure hervorgeht. Die 6‐Acetyl‐dimethylen‐glucose wird durch Kaliumpermanganat in phosphorsaurer Lösung zum 6‐Acetylmonomethylen‐glucose‐carbonat‐(1.2) oxydiert, aus dem eine Monomethylen‐glucose erhalten wird, die Fehlingsche Lösung reduziert und ein Monomethylen glucose‐phenylosazon liefert. In ihr ist die Methylengruppe in 3.5‐Stellung gebunden, da sie nur 1 Mol. Natriumperjodat verbraucht. Die zweite Methylengruppe der Dimethylen‐glucose sitzt in 1.2‐Stellung.Für die Monomethylen‐glucose von Tollens wird ein neues einfacheres Darstellungsverfahren angegeben. Sie enthält die Methylen‐gruppe in 4.6‐Stellung, wie sich aus dem Verbrauch von 2 Moll. Perjodat unter Bildung von 2 Moll. Ameisensäure ergibt.
Reduktive Spaltungen von Sulfamiden
Authors: Klamann Dieter , Hofbauer Gertrude 
Published: May 2007

AbstractSulfamide aliphatischer und aromatischer Amine werden durch reduktive Spaltung sowohl in alkalischem Medium (durch Natrium und Alkohole) als auch in saurer Lösung (durch Zink und Säuren, Zinn(II)‐chlorid) glatt zu den betreffenden Aminen zerlegt. Zum Studium des Reaktionsverlaufes wurde das Verhalten der möglichen Zwischenprodukte untersucht; demnach dürfte die Primärreaktion unter Bildung von Amin und Sulfinsäure verlaufen. Im sauren Medium erfolgt neben der reduktiven eine katalytische Spaltung.N‐Alkyl‐sulfanilide lassen sich auch durch Natriumamylat glatt unter Bildung von Amin und Sulfonsäure aufspalten.
UV‐spektroskopische Untesuchungen an Zuckern; I. Mitteil.: Die Einwirkung von Natriumhydroxyd auf Glucose; der Nachweis der Endiolatform der Glucose
Authors: Petuely Friedrich , Meixner Norbert 
Published: May 2007

AbstractBei der Einwirkung von Natriumhydroxyd verändert sich das UV‐Spektrum der Glucose während etwa 10 Min. in charakteristischer Weise. Zuerst erscheint sehr rasch ein Maximum bei 2780 Å, das wieder abnimmt und nach 7 Min. verschwunden ist. Bei 3125 Å entsteht langsam ein zweites Maximum, das ansteigt und zuletzt allein vorhanden ist. Beim Neutralisieren ist das Spektrum etwa 5 Min. lang reversibel.Das Maximum bei 2780 Å wird der Aldehydoglucose zugeschrieben, während das bei 3125 Å vom divalenten Endiolat der Glucose verursacht wird, und zwar so lange allein, als das Spektrum beim Neutralisieren reversibel ist. Die Vorgänge lassen erkennen, daß die Mutarotation der Zucker nicht über die offenkettige Carbonylform verlaufen kann. d.h. daß die Ringöffnung der Glucose eine verhältnismäßig langsam verlaufende Reaktion darstellt. Als Quelle für die anfänglich sehr rasch entstehende Carbonylform der Glucose wird die in der Lösung vorhandene Hydratform angenommen.
Zum Verlauf der Claisen‐Kondensation
Authors: Theilacker Walter , Rosewicz H. 
Published: May 2007

AbstractAm Beispiel der Kondensation von Benzoesäure‐methylester mit Acetophenon wurde der Einfluß eines Substituenten im aromatischen Ring der Esterkomponente untersucht und dabei eine lineare Abhängigkeit der Ausbeute an Dibenzoylmethan von der Dissoziationskonstante der entsprechenden Säure beobachtet. Aus dem Gesamtverlauf der Kondensationsreaktion einschließlich der Selbstkondensation des Acetophenons wird geschlossen, daß der Primärschritt der Claisen‐Kondensation die Aktivierung des Estermoleküls durch Anlagerung von Alkali‐alkoholat ist.
UV‐Absorptionsspektren als Hilfsmittel zur Strukturaufklärung von Zuckern (Untersuchungen über Fructose‐acetate, III. Mitteilung)
Authors: Bredereck Hellmut , Höschele Günther , Huber Walter 
Published: May 2007

AbstractEs wurden die UV‐Absorptionsspektren einer Reihe von Fructose‐Derivaten vermessen. Mit dieser Methode ist es möglich, in einfacher Weise Ketofructosen unabhängig von den sonstigen Substituenten als solche zu charakterisieren. Die Spektren der Acetylfructofuranosen weisen gegenüber den Acetylfructopyranosen eine charakteristische Form auf.
Über den Säurecharakter aromatischer Nitroverbindungen
Authors: Brockmann Hans , Meyer Ernst 
Published: May 2007

AbstractDi‐ und Trinitro‐benzolderivate lassen sich in Äthylendiamin als mehrbasige Säuren potentiometrisch titrieren. Sie verhalten sich in diesem Lösungsmittel wie organische Antibasen (Lewis‐Säuren). Wegen der beim Titrieren auftretenden Farbumschläge eignen sich die Nitroverbindungen als Indikatoren für die Alkalimetrie in nichtwäßrigen Lösungsmitteln.
Darstellung von α‐Oxy‐und α‐Amino‐sulfonen sowie von sulfinsauren Salzen organischer Basen (I. Mitteil. über Polymerisationen und Polymerisationskatalysatoren)
Authors: Bredereck Hellmut , Bäder Erich 
Published: May 2007

AbstractDurch Umsetzung aromatischer oder aliphatischer Sulfinsäuren mit Aldehyden erhält man α‐Oxy‐sulfone, die mit Aminen oder anderen stickstoffhaltigen Körpern unter Wasseraustritt α‐N‐substituierte Sulfone geben. In gewissen Fällen bildet sich bei dieser Umsetzung das sulfinsaure Salz der betreffenden organischen Base. Die Darstellung und die wichtigsten physikalischen Eigenschaften zahlreicher Vertreter dieser drei Stoffklassen werden beschrieben.
Synthese von Polyenylphenyl‐ketonen
Authors: Kuhn Richard , Staab Heinz A. 
Published: May 2007

AbstractDurch Umsetzung von ω‐Brom‐acetophenon mit Zink und Crotonaldehyd wurde Sorbophenon, C6H5·CO·CH:CH·CH:CH·CH3, erhalten. Die analoge Reaktion mit Sorbinaldehyd führte zum 1‐Phenyl‐octatrienon‐(1), C6H5·CO·CH:CH·CH:CH·CH:CH·CH3. Es handelt sich um eine Modifikation der Reformatsky‐Synthese, die nun auch zur Darstellung von Ketonen Verwendung finden kann.
Synthese Kernsubstituierter Sorbophenone
Authors: Kuhn Richard , Staab Heinz A. 
Published: May 2007

Abstract2‐Oxy‐4‐methoxy‐ω‐chlor‐acetophenon lieferte mit Crotonaldehyd und Zink das 2‐Oxy‐4‐methoxy‐sorbophenon (30–45% d. Th.). In entsprechender Weise gelangten wir vom 2‐Oxy‐4‐methoxy‐3.5‐dimethyl‐ω‐chlor‐acetophenon zum 2‐Oxy‐4‐methoxy‐3.5‐dimethyl‐sorbophenon (20% d. Th.), das mit dem Methyläther des von D. J. Cram aus rohem Penicillin isolierten Sorbicillins übereinstimmt. Bei der Umsetzung von 2.4‐Dioxy‐3.5‐dimethyl‐ω‐chlor‐acetophenon mit Crotonaldehyd und Zink entstand als Hauptprodukt Clavatol (2.4‐Dioxy‐3.5‐dimethyl‐acetophenon). Daneben wurde in geringer Menge ein gelber Farbstoff erhalten, der nach der Lage der Absorptionsbanden, dem Debye‐Scherrer‐Diagramm und den Analysen‐Daten von natürlichem Sorbicillin nicht zu unterscheiden war. Die Umsetzung von 2.4‐Dimethyl‐resorcin mit n‐Capronsäurenitril ergab Tetrahydro‐sorbicillin (2.4‐Dioxy‐3.5‐dimethyl‐caprophenon), das Cram aus natürlichem Sorbicillin erhalten hatte. Diese Synthesen bestätigen für das Sorbicillin die von Cram durch Abbaureaktionen begründete Formel eines 2.4‐Dioxy‐3.5‐dimethyl‐sorbophenons.
Die Synthese von Mandelsäure‐Analogen, I. Mitteil.: Die Darstellung der α‐Furyl‐glykolsäure und Versuche zur Darstellung der α‐Chinolyl‐glykolsäure
Authors: Nerdel Friedrich , Kleeberg Wolfgang , Schönewald Günther 
Published: May 2007

AbstractAusgehend von der α‐[Furyl‐(2)]‐benzoylglykolsäure konnte eine Reihe von Derivaten der α‐[Furyl‐(2)]‐glykolsäure und auch die freie Säure dargestellt werden. Alle Versuche zur analogen Darstellung der α‐[Chinolyl‐(2)]‐glykolsäure verliefen bisher wegen der großen Zersetzlichkeit dieser Verbindung negativ.
Über die Lacto‐N‐tetraose und ihre Beziehungen zu den fucose‐haltigen Oligosacchariden der Frauenmilch
Authors: Kuhn Richard , Gauhe Adeline , Baer Hans Helmut 
Published: May 2007

AbstractBei partieller Säurehydrolyse der Lacto‐N‐tetraose treten auf: 2 stickstoffhaltige Trisaccharide und 3 Disaccharide, von denen 2 stickstoffhaltig sind. Der reduzierende Baustein der Tetraose ist d‐Glucose. Das stickstofffreie Disaccharid wurde als α‐Lactose‐hydrat identifiziert. Der Bauplan der Lacto‐N‐tetraose ist: > d‐Glucose > d‐Galaktose > N‐Acetyl‐d‐glucosamin > d‐Galaktose. Von den beiden stickstoffhaltigen Disacchariden zeichnet sich das eine, nämlich die schön kristallisierende Lacto‐N‐biose I, durch überraschend hohe Alkaliempfindlichkeit aus. Schon in der Kälte bei pH 9–10 erfolgt Zerfall in d‐Galaktose und Anhydro‐N‐acetyl‐d‐glucosamin (AAG). Es wird erörtert, wie weit sich aus der Farbreaktion mit p‐Dimethylamino‐benzaldehyd (Morgan‐Elson) Schlußfolgerungen auf die Konstitution von N‐Acetyl‐hexosamin‐Derivaten ziehen lassen.Im Oligosaccharid‐Gemisch der Frauenmilch nimmt die Lacto‐N‐tetraose eine zentrale Stellung ein, denn sie entsteht bei gelinder Säure‐Einwirkung – unter Abspaltung von l‐Fucose – auch aus weiteren Komponenten des Bifidus‐Faktors.
Die Totalsynthese der Chinasäure
Authors: Grewe Rudolf , Lorenzen Werner , Vining Leo 
Published: May 2007

AbstractChinasäure läßt sich auf einfache Weise synthetisieren, indem man ein in 4‐Stellung geeignet substituiertes Cyclohexanon‐Derivat über das Cyanhydrin in die entsprechende Oxazolidon‐Verbindung verwandelt, in 3‐, 4‐ und 5‐Stellung je eine Oxygruppe räumlich richtig einführt und das Reaktionsprodukt in die optischen Antipoden spaltet. Die Beobachtung, daß Chinasäure durch Erhitzen racemisierbar ist, wird theoretisch gedeutet.
Über Oxythiophencarbonsäureester, I. Mitteil.: Über die Anlagerung von Thioglykolsäureester an Fumarsäure‐, Maleinsäure‐ und Acetylendicarbonsäureester)
Authors: Fiesselmann Hans , Schipprak Peter 
Published: May 2007

AbstractThioglykolsäure‐methylester lagert sich unter der katalytischen Wirkung von Piperidin an die Doppelbindung von Fumar‐ und Maleinsäure‐dimethylester unter Bildung des entsprechenden Sulfids an, das mittels Natriummethylats zu 4.5‐Dicarbomethoxy‐thiophanon‐(3) cyclisiert werden kann. Dasselbe Produkt kann auch aus Fumarsäure‐dimethylester und Thioglykolsäure‐methylester mittels Natriummethylats in einer Stufe erhalten werden. An Acetylendicarbonsäure‐dimethylester lagert sich Thioglykolsäure‐methylester ebenfalls an; das Anlagerungsprodukt erleidet aber sofort Dieckmannschen Ringschluß zu 3‐Oxy‐2.5‐dicarbomethoxy‐thiophen.
Eine neue Methode zur Darstellung langkettiger Carbonsäuren, VIII. Mitteil.): Zur Kenntnis der Michael‐Addition bei 1‐Alkyl‐cyclohexandionen‐(2.6
Authors: Stetter Hermann , Coenen Marianne 
Published: May 2007

AbstractDurch Michael‐Addition von 1‐Methyl‐cyclohexandion‐(2.6) und 1‐Allyl‐cyclohexandion‐(2.6) an Acrylnitril und Acrylsäureester in absol. Alkohol konnten unter gleichzeitiger Alkoholyse die Ester der offenkettigen δ‐Ketosäuren erhalten werden, die durch Verseifung und Wolff‐Kishner‐Reduktion γ‐Methyl‐azelainsäure und γ‐Allylazelainsäure ergaben.