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Versuche zur Synthese von pharmakologisch wirksamen Heterocyclen via Mannich‐Reaktion, 4. Mitt. Cycloalka[g]‐ und Benzocycloalka[g] pyrido[2,3‐d] pyrimidindione
Authors: Troschütz Reinhard , Roth Hermann J. 
Published: October 2006

AbstractCycloalka[g]‐ und Benzocycloalka[g] pyrido[2,3‐d]pyrimidindione entstehen durch Kondensation von Cyclanon‐ und Benzocyclanon‐Mannichbasen mit 4‐Amino‐1,3‐dimethyluracil. Als Zwischenstufen werden Pyrido[2,3‐d]pyrimidine mit 1,4‐ bzw. 3,4‐Dihydropyridinteilstruktur isoliert.
Chinolyliden‐Derivate
Authors: Eiden Fritz , Wendt Ralf , Fenner Helmut 
Published: October 2006

AbstractDie 4‐ bzw. 2‐Chinolone 1a–h, 2 und 19a bzw. 11 und 12 reagieren mit CH‐aciden Verbindungen zu den Chinolyliden‐Derivaten 7a–i, 8a, 8b, 9a–d, 10a, 10b und 22 sowie 13a, 13b und 14. Die Salzbildung einiger Chinolylidene mit Säuren und Basen wird untersucht.
Inhaltsstoffe von Cassia siamea
Authors: Ahn Byung Zun , Degen Ulrike , Lienjayetz Charoon , Pachaly Peter , Zymalkowski Felix 
Published: October 2006

AbstractBlüten und Blätter von Cassia siamea enthalten Anhydrobarakol‐Hydrochlorid (1) und das verwandte 5‐Acetonyl‐7‐hydroxy‐2‐methylchromon (4). Als neue stickstoffhaltige Substanz wurde aus Samen und Blättern Siamin isoliert und seine Struktur als 3‐Methyl‐6,8‐dihydroxy‐isochinolon‐(1) (16) durch Synthese bewiesen.
O‐Acylierung von N‐Cyanoalkyl‐N‐hydroxyharnstoffen
Authors: Krüger Uwe , Zinner Gerwalt 
Published: October 2006

AbstractDie Acylierung der Hydroxyharnstoffe 6 mit Säurechloriden liefert entweder die Imidazolidine 5 und Isoxazolidine 1 oder die Hydroxamsäuren 8. Bei Verwendung von Benzoesäureanhydrid wurde das N,O‐Biscarbamoylhydroxylamin 9 isoliert. Mit Chlorameisensäureester gelangt man zu den 1,2,4‐Oxadiazolidin‐3,5‐dionen 12; die Hydrolyse des als Nebenprodukt anfallenden 13 führt in zwei Stufen zum Hydroxyharnstoff 15.
Cyclodehydrierung von Anilinderivaten mit aromatischer Carbonsäureamid‐ oder Harnstoff‐Funktion
Authors: Möhrle Hans , Hemmerling Hans‐Jörg 
Published: October 2006

AbstractEs wird die Synthese beschrieben von o‐tert. Aminobenzamiden, die bei der Quecksilber(II)‐AeDTA‐Dehydrierung kondensierte Chinazolinone liefern. Die entsprechende Umsetzung von o‐tert. Aminophenylharnstoffen verläuft unter Spaltung der Nachbargruppe zu kondensierten Benzimidazolen.
Zur Tautomerie von Benzocyclohepten‐1,3(2 H)‐dionen
Authors: Rehse Klaus , Lang Thomas , Siemann Ute 
Published: October 2006

AbstractAusgehend vom blutgerinnungshemmenden 2‐(p‐Chlorphenyl)‐2,3,4,5‐tetrahydro‐1 H‐benzocyclohepten‐1,3‐dion (1) wird die Synthese der Benzocycloheptenone 4 beschrieben. Die in dieser Substanzklasse möglichen Tautomeren werden untersucht. Dabei zeigt sich, daß das Gleichgewicht zwischen Benzocyclohepten‐1,3 (2H)‐dion 4c, 3‐Hydroxy‐1H‐benzocyclohepten‐1‐on 4b und 1‐Hydroxy‐3H‐benzocyclohepten‐3‐on 4a zumindest in Methanol ganz auf der Seite von 4b liegt. Hierin wird eine mögliche Ursache für die gerinnungsphysiologische Inaktivität von 4b gesehen.
Zur Isolierung von Flavonoiden mit Hilfe der Oxide und Salze zweiwertiger Kationen, 2. Mitt. Die Bindung von Flavonoiden an CaO, MgO und ZnO
Authors: Hiermann Alois , Kartnig Theodor 
Published: October 2006

AbstractDie Bindung von 3‐OH‐, 5‐OH‐ und o‐Dihydroxyflavonoiden an CaO, MgO und ZnO wurde durch UV‐ und IR‐spektroskopische Messungen näher untersucht. Aus den Befunden ergibt sich, daß MgO besser zur Isolierung von Flavonoiden geeignet ist als CaO und ZnO.
Michael‐Additionen mit N‐Acylaminosäureestern, 4. Mitt. Einstufensynthese von 1‐Aryl‐pyrrolizidin‐3,5,7‐trionen
Authors: Pachaly Peter , Westfeld Hans P. 
Published: October 2006

AbstractDurch Michael‐Additionen von N‐Acetylglycinester mit α,β‐disubstituierten Acrylsäureestern lassen sich in einem Reaktionsschritt stereoselektiv 1,8‐H‐trans‐1‐Aryl‐pyrrolizidin‐3,5,7‐trione herstellen.
Die Menschutkin‐Reaktion, 2. Mitt. Die Methylierung von Pyridin‐Derivaten mit speziellen Strukturmerkmalen Quantitative Struktur‐Reaktivität‐Beziehungen
Authors: Schaper Klaus‐J. 
Published: October 2006

AbstractDie Reaktivität von Pyridin‐Derivaten mit „starren”︁ o‐Substituenten oder „α‐Effekt”︁‐Gruppierungen gegenüber CH3I kann quantitativ durch den pKa‐Wert der Verbindungen sowie „dummy”︁‐Parameter beschrieben werden. Mit Hilfe der angegebenen Gleichungen können die Reaktionsgeschwindigkeiten substituierter Pyridine, Pyridazine, Pyrimidine, Pyrazine und Naphthyridine sowie die relativen Anteile der isomeren Quaternierungsprodukte bei der Methylierung von Diazinen berechnet werden.
Acylwanderung bei Azomethin‐Phenolacetylestern
Authors: Möhrle Hans , Lappenberg Marianne 
Published: October 2006

AbstractIm Zusammenhang mit Acylierungsversuchen an Azomethinphenol‐Derivaten wird die intramolekulare Wanderung der Acetylgruppe eines Phenolesters auf eine Schiffsche Base unter anschließender Spaltung beschrieben.
Heterocyclische 12‐π‐ und 14‐π‐Systeme, 21. Mitt. Zum Reaktionsverhalten von 2‐Äthyl‐3‐formyl‐5‐methylbenzofuran
Authors: Neidlein Richard , Bernhard Ernst 
Published: October 2006

AbstractDie Formylierung von 2‐Äthyl‐5‐methyl‐benzo(b)furan (1) nach Vilsmeier ergibt 2‐Äthyl‐3‐formyl‐5‐methyl‐benzo(b)furan (2), welches mit N‐Nukleophilen in die Verbindungen 3a–3c, mit C‐Nukleophilen in die Derivate 4a–4g übergeführt werden konnte.
Phosphorsäureester von Adamantanolen, ‐ thiolen, Adamantylalkoholen und Derivaten, 3. Mitt. Oberflächenaktivität und bakteriologische Untersuchungen
Authors: Böhringer Hartmut , Vogt Hans 
Published: October 2006

AbstractEs wird über die Oberflächenaktivität und über bakteriologische Untersuchungen mit Triäthylammoniumsalzen der o‐Hydroxyphenylphosphatester der Titelverbindungen berichtet.In homologen Reihen der Estersalze, die starke Tensidwirkung haben, ließen sich Gesetzmäßigkeiten zwischen Konstitution und Oberflächenaktivität derselben feststellen. Außerdem wurden Korrelationen zwischen der Oberflächenaktivität und dem Lipoid/Wasser‐Verteilungsverhalten der Estersalze aufgezeigt.Aus den bakteriologischen Untersuchungen konnten keine Hinweise auf antibakterielle Aktivitäten der Estersalze erhalten werden.
„Inverse”︁ Diels‐Alder‐Additionen, 7. Mitt. π‐Elektronenreiche Heteroaromaten als „inverse”︁ Dienophile
Authors: Seitz Gunther , Kämpchen Thomas 
Published: October 2006

AbstractWir beschreiben [4 + 2]‐Cycloadditionen substituierter, elektronenreicher Heteroaromaten wie Furan, Pyrrol, Thiophen und N‐Methylimidazol an das im 3,6‐Dimethoxycarbonyl‐tetrazin fixierte s‐cis‐Azinsystem und deren Folgereaktionen.
NMR‐Spektroskopie an Heterocyclen, 5. Mitt. 13C‐NMR‐ und massenspektrometrische Untersuchung N‐substituierter Methoxy‐ und Hydroxy‐äthylimidazole
Authors: Sattler Hans‐Joachim , Stoeck Volker , Schunack Walter 
Published: October 2006

AbstractEs wird die 13C‐NMR‐ und massenspektrometrische Untersuchung verschiedener N‐substituierter Methoxy‐ und Hydroxy‐äthylimidazole beschrieben. Für den Zerfall von 1,2‐Diäthyl‐4‐(2‐hydroxyäthyl)‐imidazol wird ein ausführliches Fragmentierungsschema angegeben.
Zur Polymorphie von Arzneistoffen: Medrogeston, Phensuximid und Protionamid
Authors: Kuhnert‐Brandstätter Maria , Bösch Lothar 
Published: October 2006

AbstractMedrogeston besitzt eine metastabile Mod. II, die in dem untersuchten Handelspräparat vorliegt. Außerdem wird noch eine instabile Mod. III beschrieben. Von Phensuximid konnten neben der stabilen noch zwei weitere Formen hergestellt werden. Sie werden durch den Schmp. und die IR‐Spektren charakterisiert. Bei Protionamid liegt Enantiotropie zwischen Mod. I und Mod. II vor, das verwendete Handelspräparat stellt Mod. II dar. Mod. III und Mod. IV sind relativ instabil.
Antimykotische Wirkstoffe, 7. Mitt. Kernsubstituierte N‐(1‐Adamantyl)‐N′‐phenylthioharnstoffe
Authors: Kreutzberger Alfred , Tantawy Atif 
Published: October 2006

AbstractIm aromatischen Kern Methylthiogruppen, Fluoratome oder einen Trifluormethylsubstituenten tragende N‐(1‐Adamantyl)‐N′‐phenylthioharnstoffe 3 können durch nucleophile Addition entsprechend substituierter Aniline 2 an (1‐Adamantyl)‐isothiocyanat (1) gewonnen werden.
Zur Frage der Nitrosaminbildung aus Arzneistoffen, 3. Mitt. Differential Puls Polarographische Bestimmung von N‐Nitrosodimethylamin (NDMA) aus Promethazinhydrochlorid und salpetriger Säure
Authors: Abdul‐Baki Ahmad , Lauven‐Wetje Anne‐Kareen , Roth Hermann J. 
Published: October 2006

AbstractDie Reaktion des Antihistaminicums Promethazin mit Nitrit bei 37° wurde untersucht. Ein Verfahren zur DP‐polarographischen Bestimmung des entwickelten NDMA in Konzentrationen bis zu 5 × 10−6 mol/l wird beschrieben. Störende Depolarisatoren wurden durch Destillation im Vakuum unterhalb 60° abgetrennt.
Syntheses of Some Derivatives of Dopamine
Authors: Brussee Hans , Zonneveld Ed A. , Jansen Adri C. A. , Gerritsma Kornelis W. 
Published: October 2006

AbstractThe syntheses of the optical isomers of 2‐(3,4‐Dimethoxyphenyl)propylamine (4,5) and of 2‐(3,4‐Dimethoxyphenyl)‐N‐methylpropylamine (6,7), are described. The starting material for the preparations was 3,4‐dimethoxybenzyl cyanide (1). The resolution was carried out with tartaric acid.
Über eine ringoffene Zwischenstufe bei 2‐(Arylimino)imidazolidin‐Synthesen
Authors: Stähle Helmut , Förster Hans‐Joachim , Pook Karl‐Heinz , Daniel Helmut 
Published: October 2006

AbstractÜber die Isolierung des bei den gängigen 2‐(Arylimino)imidazolidin‐Verfahren auftretenden gemeinsamen Zwischenprodukts der Struktur 1 wird erstmals berichtet.
Antivirale Wirkstoffe, 12. Mitt. Kernsubstituierte 2‐Amino‐4‐arylamino‐s‐triazine
Authors: Kreutzberger Alfred , Tantawy Atif 
Published: October 2006

AbstractDie mit Hilfe von s‐Triazin (4) durchführbare Aminomethinylierungsreaktion läßt sich auch auf solche 1‐Arylbiguanide anwenden, die durch Methylthio‐, Methoxy‐ und Äthoxycarbonylgruppen kernsubstituiert sind. Von den dargestellten 2‐Amino‐4‐arylamino‐s‐triazinen 7 zeichnen sich durch antivirale Wirksamkeit 7a–c gegen Herpes simplex‐Virus, 7d–f gegen Newcastle Disease‐Virus, aus.
Über die Umsetzung von Δ1‐Pyrrolinen mit aktivierten Alkinen
Authors: Dannhardt Gerd , Obergrusberger Richard 
Published: October 2006

AbstractIndolizine und partiell hydrierte Verbindungen dieser Stoffklasse lassen sich durch Umsetzung von 2‐Picolinen mit α‐Halogencarbonylderivaten gewinnen. In der vorliegenden Arbeit beschreiben wir Untersuchungen zur Reaktion von 2‐substituierten Δ1‐Pyrrolinen mit Alkincarbonylverbindungen und charakterisieren die erhaltenen Tetrahydroindolizine und Δ1‐Pyrrolin‐substituierten Alkine.
18 β‐Glycyrrhetinsäure und süßer Geschmack
Authors: Brieskorn Carl Heinz , Lang Joachim 
Published: October 2006

AbstractZum Verständnis des süßen Geschmacks des Glycyrrhizins werden von 18β‐Glycyrrhetinsäure und einigen ihrer Derivate Glykoside der Glucose, der Glucuronsäure und der Lactose hergestellt. Ein süßer Geschmack ist vorhanden, sobald der Zucker selber süß schmeckt und sich am Aglykon in entgegengesetzter Stellung zur Glykosidbindung eine hydrophile Gruppe befindet.
Beitrag zur 13C‐NMR‐Spektroskopie von Rutaceen‐Cumarinen
Authors: Bergenthal Dieter , Rózsa Zsuzsa , Mester Iuliu , Reisch Johannes 
Published: October 2006

AbstractDie 13C‐NMR‐Spektren vom Psoralen (1a), Bergapten (1b), Isopimpinellin (1c), Aurapten (2), 3‐(1′,1′‐Dimethylallyl)‐herniarin (3a), Rutacultin (3b), Gravelliferon‐methyläther (3c) und Rutarin (4) werden angegeben und diskutiert.
Thieno[2,3‐d]pyrimidines as Potential Chemotherapeutic Agents
Authors: Ram Vishnu Ji 
Published: October 2006

AbstractA series of new thieno[2,3‐d]pyrimidine derivatives with a carbocyclic ring fused at positions 5 and 6 have been synthesised in order to study their pesticidal activity. Some of the compounds exhibit significant biological activity.
Über 2‐Alkoxymethyl‐ und 2‐Alkylthiomethyl‐2‐dialkoxyphosphinylpropionsäureester
Authors: Böhme Horst , Lauer Rudolf , Matush Rudolf 
Published: October 2006

Abstract2‐Dialkoxyphosphinyl‐propionsäureester 1 werden durch Deprotonierung und anschließende Umsetzung mit α‐Halogenethern oder ‐sulfiden in 2‐Alkoxymethyl‐ bzw. 2‐Alkythiomethyl‐2‐dialkoxyphosphinyl‐propionsäureester 2 bzw. 3 übergeführt. Die NMR‐Spektren beider Verbindungstypen werden diskutiert.
2‐Methylbuttersäure‐ und 3‐Methylbuttersäure‐thymylester im ätherischen Öl der unterirdischen Organe von Arnica alpina (L.) Olin
Authors: Schmitz Roswitha , Schaden Gerhard , Kating Horst 
Published: October 2006

AbstractIn der Phenolesterfraktion der ätherischen Öle der unterirdischen Organe von Arnica alpina (L.) Olin, subsp. Sornborgeri (Fernald) Maguire und A. alpina (L.) Olin, subsp. genuina Maguire wurden mittels gaschromatographisch‐massenspektrometrischer Analyse 2‐Methylbuttersäure‐ und 3‐Methylbuttersäure‐thymylester (2 u. 3) erstmals als Pflanzeninhaltsstoffe nachgewiesen. Beide Ester haben zusammen etwa 20% Anteil am Gesamtöl der Droge.
Bestimmung von Ephedrin in Arzneimitteln durch quantitative Dünnschichtchromatographie
Authors: Ebel Siegfried , Rost Dieter 
Published: October 2006

AbstractDie direkte Remissionsmessung von Ephedrin nach dc Trennung ist bei einem Gehalt von mehr als 2 μg pro Fleck möglich. Nach Reaktion mit Ninhydrin liegt die Erfassungsgrenze bei etwa 50 ng pro Fleck. In beiden Fällen liegt die Genauigkeit der Bestimmungsmethode in der Größen‐ordnung von 2,5–5 % (als relative Standardabweichung);bedingt durch den relativ hohen Gehalt bei der direkten Vermessung oder durch die notwendige Farbreaktion.
Cyclopentadienylidene, 15. Mitt. Heterosesquifulvalen‐chinone aus Heteroanaloga des 4,5‐Benzotropons
Authors: Seitz Gunther , Olsen Rolf A. , Mönnighoff Heinrich 
Published: October 2006

Abstract4,5‐Dichlor‐cyclopenten‐1,3‐dion bzw. Indan‐1,3‐dion reagieren mit Cyclohepta[c]‐furan‐, ‐thiopen‐oder ‐pyrrol‐6‐on in Acetanhydrid als Kondensationsmittel zu den Heterosesquifulvalen‐chinonen 7a‐c bzw. 8a‐c. Eigenschaften von 7 und 8 sowie nucleophile Austauschreaktionen mit Aminen und Methylmercaptan an 7 werden beschrieben.
Studies on Condensed Triazines and Related Compounds
Authors: Ram Vishnu Ji 
Published: October 2006

AbstractAcenaphthone monosemicarbazone was cyclised to acenaphtheno[1,2‐‐e]1,2,4‐triazine‐3‐one (2). Its N‐alkyl derivative 3 was prepared by the reaction with an alkyl halide in alkaline medium. The triazinone 2 was further converted into the corresponding chloro compound 4 which underwent nucleophilic substitutions with hydrazine and amines. 3‐Hydrazinoacenaphtheno[1,2‐e]‐1,2,4‐triazine (9) was transformed into pyrazolotriazines 12, 13, 14 by reaction with acetylacetone, ethyl acetoacetate and ethyl ethoxymethylenecyanoacetate. With formic acid and nitrous acid 9 yielded the new heterocycles acenaphtheno [1,2‐e]‐1,2,4‐triazino[2,3‐d]‐1,2,4‐triazole (11) and acenaphtheno[1,2‐e]‐1,2,4‐triazino[2,3‐d]‐tetrazole (10).
Nitramine, 12. Mitt. Fluormethyl‐ und Azidomethyl‐alkylnitramine
Authors: Unterhalt Bernard , Leiblein Felix 
Published: October 2006

AbstractDie Chlormethyl‐alkylnitramine 1 lassen sich mit Kaliumfluorid und 18‐Crown‐6 in die instabilen Fluormethyl‐alkylnitramine 2 überführen, mit Natriumazid ergeben sie die stabilen Azidomethyl‐alkylnitramine 3. Diese cyclisieren mit Alkinen zu 1,2,3‐Triazolen, die näher untersucht werden.
Thiophen als Strukturelement physiologisch aktiver Substanzen, 1. Mitt. Die Synthese von Derivaten der 4‐Thieno[2,3‐b]pyrrol‐essigsäure
Authors: Binder Dieter , Noe Christian R. , Habison Georg , Chocholous Johann 
Published: October 2006

AbstractDie Synthese von Derivaten der 4‐Thieno[2,3‐b] pyrrol‐essigsäure durchFischer‐Indolsynthese von t‐BOC geschützten 2‐Thienylhydrazinen1wird beschrieben.
11‐Substituierte Dibenzo[b.e]‐1‐aza‐bycyclo [2.2.2]octadiene (Dibenzochinuclidine)
Authors: Fenner Helmut , Renner Ilse , Rusch Anne Lore 
Published: October 2006

AbstractFür die Synthese von Dibenzochinuclidin (1) wurde ein verbessertes Verfahren ausgearbeitet. Die 11‐substituierten Verbindungen 10 und 14 erhält man in Anlehnung an die Synthese von 1 aus den Acridanen 9 und 13. Aminoalkyl‐Acridane 11 erweisen sich als ungeeignete Vorstufen zur Synthese aminoalkyl‐substituierter Derivate von 1. Die spektralen Eigenschaften von 1 und 10, insbesondere ihre typischen 1H‐NMR‐Spektren werden diskutiert.
Aminoalkyl‐Dibenzochinuclidine — Modell‐Systeme für trizyklische Antidepressiva
Authors: Fenner Helmut , Renner Ilse , Rusch Anne Lore 
Published: October 2006

AbstractZyklisierung von 4 als modifizierte Acridan‐Komponente bei der Dibenzochinuclidin‐Synthese ermöglicht die Darstellung 12‐ständig substituierter Verbindungen aus 5. Die Aminomethyl‐Derivate 9 und 10 entstehen durch Aminierung von 5, die aminoethyl‐substituierten Dibenzochinuclidine 15 und 16 durch Reduktion des aus 5 zugänglichen Nitrils 14. Die Strukturverwandtschaft von 10 und 16 zu verschiedenen trizyklischen Antidepressiva wird diskutiert.
Vergleichende Untersuchung zur Bindung von Perazindimalonat (PDM) an Human‐ und Rinderserumalbumin
Authors: Kinawi Abdelwahab , Min Kyaw 
Published: October 2006

AbstractDer freie Anteil von Perazindimalonat (PDM) in Human‐ und Rinderserumalbumin‐Pufferlösungen (pH 7,4) wurde mit Hilfe der durch Übertragung von HPLC‐Techniken optimierten Gelfiltration und Ultrafiltration ermittelt. Die Charakterisierung der Bindung erfolgte durch die Bestimmung der Gesamtbindungskonstante (K1), der apparenten Bindungskonstante (k+), der Anzahl der Bindungsstellen/Albuminmolekül (n) sowie der freien Reaktionsenergie (ΔF°). Es wurde festgestellt, daß der freie Anteil an PDM in den Lösungen mit Rinderserumalbumin höher lag, als in vergleichbaren Lösungen mit Humanserumalbumin.
Untersuchungen zur Isolierung von Flavonoiden mit Hilfe der Oxide und Salze zweiwertiger Kationen, 3. Mitt. Die Isolierung von Flavonoid‐Aglykonen aus Drogen
Authors: Kartnig Theodor , Hiermann Alois 
Published: October 2006

AbstractFlavonoide können nach der Extraktion aus Drogen mit organischen, neutralen Lösungsmitteln durch Bindung an MgO isoliert werden. Begleitstoffe stören die Sorption im allgemeinen nicht. Für die Reinigung und Auftrennung der isolierten Flavonoide werden mehrere Möglichkeiten aufgezeigt. Die Reindarstellung von Flavonoid‐Aglykonen wird am Beispiel von Folium Digitalis lanatae beschrieben.
Oxidative Ringspaltung aromatisch substituierter 7‐ und 8‐Ring‐Heterocyclen
Authors: Möhrle Hans , Gerloff Joachim 
Published: October 2006

AbstractBei der Quecksilber(II)‐EDTA‐Dehydrierung von o‐Amino‐acetophenonen wurde eine von der Ringgröße des Amins abhängige Produktverteilung festgestellt. Bei dem Pyrrolidin‐ und Piperi‐din‐Derivat entstand neben der Hauptmenge Lactam wenig Chinolon, während die Hexa‐ und Heptamethylenimin‐Abkömmlinge hauptsächlich zu den offenen Amino‐aldehyden aufgespalten wurden.
Chinon‐Amin‐Reaktionen, 1. Mitt. Reaktionen zwischen 2‐Methyl‐1,4‐naphthochinon und 4‐Aminophenol
Authors: Kallmayer Hans‐Jörg 
Published: October 2006

Abstract2‐Methyl‐1,4‐naphthochinon (1) reagiert mit 4‐Aminophenol zu 2‐Methyl‐1,4‐naphthochinon‐4‐(N‐4′‐hydroxyphenyl)‐imin (6), 2‐Methyl‐3‐(4′‐hydroxyphenyl)amino‐1,4‐naphthochinon (7) und 2‐(N‐4′‐Hydroxyphenyl)‐aminomethyl‐1,4‐naphthochinon (8) (MS, 1H‐NMR, IR, UV/S). Tautomere der Reaktionsprodukte werden diskutiert. Die Farbe von 8 wird auf intramolekulare CT‐Wechselwirkung zwischen Chinon‐ und Anilinteil des Moleküls zurückgeführt.
Untersuchungen an 1,3‐Dicarbonylverbindungen, 10 Mitt. 2′‐Alkylaminoflavone und 1‐Alkyl‐2‐(2‐hydroxyphenyl)‐4(1 H)‐chinolone
Authors: Görlitzer Klaus 
Published: October 2006

AbstractDie Dibenzoylmethan‐Derivate 2 cyclisieren mit Polyphosphorsäure (PPS) zu den 2′‐Aminoflavonen 5. Die isomeren 4‐Chinolone 6 werden durch Kondensation von 2‐Hydroxyacetophenon mit 2‐Alkylaminobenzoesäureestern erhalten.
Indirekter Nachweis der N‐Nitrosocyclohexylsulfaminsäure im Serum nach oraler Applikation an Ratten
Authors: Kinawi Abdelwahab , Lüth Brigitte 
Published: October 2006

AbstractDer Einfluß der an Ratten oral applizierten N‐Nitrosocyclohexylsulfaminsäure auf die Atmung der Leber und auf die Aktivität der alkalischen Phosphatase im Serum wurde untersucht. Es wurde festgestellt, daß hierbei die Atmung der Leber unbeeinflußt bleibt, während eine Erhöhung der Aktivität der alkalischen Phosphatase im Serum eintritt. Weiterhin wurde dieses N‐Nitrosoderivat im Serum auf Grund seiner Instabilität im stark sauren pH‐Bereich indirekt nachgewiesen.
Über die Synthese von Vinca‐Alkaloiden und verwandten Verbindungen, 10. Mitt. Herstellung von biologisch aktiven Indolopyrido‐naphthyridin‐Derivaten
Authors: Kalaus György , Szabó Lajos , Szántay Csaba , Kárpáty Egon , Szporny László 
Published: October 2006

AbstractEnamin‐Derivate vom Typ 1 reagieren mit einigen α‐substituierten Acrylestern sowie mit α‐Chlor‐acrylnitril unter Ausbildung eines Pentacyclus. Viele der so gewonnenen neuen Verbindungen besitzen beträchtliche gefäßerweiternde Wirkung.
Synthesen und Reaktionsverhalten neuer tri‐ sowie tetracyclischer Schwefelanaloga des Indols, 1. Mitt
Authors: Neidlein Richard , Kolb Norbert 
Published: October 2006

AbstractAusgehend von Benzothiophen wird über den γ‐Ketoester 1 durch Reduktion die Säure 2, durch Bromierung 3 und anschließende Cyclisierung das Keton 4 erhalten. In analoger Weise wurde aus dem 2‐Ethylbenzothiophen (5) durch Acylierung der γ‐Ketoester 6, durch Reduktion und Verseifung die Säure 7 erhalten, welche anschließend zum Keton 8 cyclisiert werden konnte; aus 8 und Hydroxylammoniumchlorid wurde das Isomerengemisch 9,10 erhalten, welches in die reinen Isomere 9 sowie 10 getrennt werden konnte. Die Alkylierung von 9 führte zum β‐Dimethyl‐amino‐ether 11, die Acylierung zum Oximester 12.
Michael‐Additionen mit N‐Acylaminosäureestern, 5. Mitt. Synthese von 3‐Bicycloaryl‐2‐carboxy‐pyrrolidonen‐5 als Bausteine für 17‐Azasteroide
Authors: Pachaly Peter , Schleypen Dieter 
Published: October 2006

AbstractIm Hinblick auf die Synthese von 17‐Azasteroiden wurden 3‐Bicycloaryl‐2‐carboxy‐pyrrolidone‐5 durch Michael‐Addition von N‐Acylaminosäureestern an Bicycloarylacrylsäureester dargestellt.
Zur Synthese höher substituierter 4‐Aminobutyrophenone
Authors: Reusch Thomas , Roth Hermann J. 
Published: October 2006

AbstractVerschiedene Synthesewege zu substituierten 4‐Aminobutyrophenonen werden untersucht und diskutiert. Bei der Alkylierung enolisierbarer Phenylketone mit β‐tert.‐Aminoalkylhalogeniden entstehen O‐ und C‐Alkylgemische, deren prozentuale Zusammensetzung mit Hilfe der 1H‐NMR‐Spektren ermittelt wird.
Zur Photocyclisierung von 4‐Aminobutyrophenonen zu 2‐Aminocyclobutanolen
Authors: Reusch Thomas , Schrauth Tilo , Roth Hermann J. 
Published: October 2006

AbstractEs wird untersucht, wie weit das Prinzip der erstmals 1970 beobachteten Photocyclisierung von 3‐Aminopropiophenonen zu 2‐Aminocyclopropanolen1,2) auch auf die Bildung von Vierring‐systemen übertragbar ist. Es wird gezeigt, daß die Cyclisierungsrate von 4‐Aminobutyrophenonen zu 2‐Aminocyclobutanolen in erster Linie von der Substitution der Seitenkette und der Art des eingesetzten Amins abhängig ist.
Stereoselektive Synthese des R‐(+)‐3‐Phenyl‐isochromans
Authors: Angerer Erwin V. , Wiegrebe Wolfgang 
Published: October 2006

AbstractDie Synthese der Titelverbindung R‐(+)‐7 geht von L‐(+)‐Mandelsäure aus, die mit o‐Brombenzyl‐bromid zu 4 verethert wird. Ringschluß mit n‐Butyllithium führt zum Phenylisochromanon 5, das entspr. Carbinol‐acetat 6c wird zu 7 hydrogenolytisch gespalten.