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Benzoinkondensationen mit 4‐Acetylamino‐Benzaldehyd
Authors: Merz Kurt Walther , Plauth Dieter 
Published: May 2007

AbstractDie durch Kondensation des 4‐Acetylamino‐benzaldehyds mit mehreren aromatischen Aldehyden erhaltenen gemischten Benzoine besitzen nach den Resultaten der Perjodsäureoxydation diejenige Struktur, welche bei Kenntnis der Reduktionspotentiale der Aldehyde als die begünstigte vorauszusehen ist. Zusammenhänge zwischen dem Reaktionsmechanismus der Benzoinkondensation, dem Substituenteneinfluß und der Bildung gemischter Benzoine werden erörtert.
Derivate der Zucker‐mercaptale, VII. Benzyliden‐ und Äthyliden‐D‐Xylose‐Mercaptale
Authors: Zinner Helmut , Rembarz Gerhard , Linke Heinz‐Werner , Ulbricht Günter 
Published: May 2007

AbstractMercaptale der D‐Xylose werden dargestellt und als Tetraacetate und Tetrakis‐phenylurethane charakterisiert. Beim Behandeln der Mercaptale mit Benzal‐dehyd und Chlorwasserstoff erhält man 2.3;4.5‐Dibenzyliden‐xylose‐mercaptale, die partiell zu 2.3‐Benzyliden‐xylose‐mercaptalen verseift werden können. Aus dem 5‐Benzoyl‐xylose‐diäthylmercaptal gewinnt man mit Acetaldehyd bei Gegenwart von Chlorwasserstoff über das 2.3‐Äthyliden‐mercaptal das 2.3;4.5‐Diäthyliden‐diäthylmercaptal, aus den Xylose‐mercaptalen die 2.4;3.5‐Diäthyliden‐mercaptale.
Über die Abhängigkeit der Reaktionsfähigkeit funktioneller Gruppen in Paraffinkohlenwasserstoffen von ihrer Stellung in der Molekel, VII. Über die Abhängigkeit der Aminolysegeschwindigkeit Isomerer n‐Octadecylchloride von der Stellung des Chlors in der Molekel
Authors: Geiseler Gerhard , Asinger Friedrich 
Published: May 2007

AbstractBei der Aminolyse isomerer n‐Octadecylchoride mit überschüssigem Cyclo‐hexylamin im homogenen System reagiert das primäre Chlorid bei 90° etwa 270mal schneller als die sekundären Chloride mit Stellung des Chloratoms am C‐Atom 4 und 7. Nur das sekundär gebundene Chloratom in Stellung 2 wird etwa dreimal schneller ausgetauscht als die anderen weiter innenständigen Chloratome.
Reaktionen in der Pyridinreihe, I. Die Umsetzung von Pyridin‐ und Chinolinaldehyden mit Pyrrolen und Indolen
Authors: Strell Martin , Zocher Anneliese , Kopp Erwin 
Published: May 2007

AbstractDie Kondensation von Pyridinaldehyden mit α‐ und β‐freien Pyrrolen sowie Indolen führt zur Bildung stabiler dreikerniger Methane. Als Nebenprodukte entstehen spektroskopisch nachweisbare, bisher noch nicht isolierte Pyridyl‐pyrryl‐(indolyl)‐methene. Entsprechend verhalten sich die Chinolinaldehyde.
Über Orceinfarbstoffe, IV. Craig‐Verteilung und Verteilungschromatographie
Authors: Musso Hans , Beecken Hermann 
Published: May 2007

AbstractDurch Craig‐Verteilung wird die Einheitlichkeit aller Hauptkomponenten des Orceins gesichert. Ein Vergleich zwischen Verteilungschromatographie und Craig‐Verteilung bei der Trennung dieser Farbstoffe zeigt, daß die Trenn‐wirkung von 1 cm Cellulosepulversäule 200‐‐600 theoretischen Verteilung‐stufen entsprechen kann.
Formamid‐Reaktionen, IX. Umsetzungen des Thioformamids mit Halogenverbindungen
Authors: Bredereck Hellmut , Gompper Rudolf , Seiz Hermann 
Published: May 2007

AbstractBei den Umsetzungen des Thioformamids mit Halogenverbindungen entstehen Thioformiminoester‐hydrohalogenide, die bei der Hydrolyse in Mercaptane übergehen. Aus α‐Halogen‐carbonsäureestern lassen sich so α‐Mercapto‐car‐bonsäureester in guten Ausbeuten gewinnen. An Stelle des reinen Thioformamids kann ein Gemisch von Formamid und Diphosphorpentasulfid verwendet werden. Der Verlauf dieser Reaktionen stellt eine Parallele zu dem der entsprechenden Formamid‐Reaktionen dar. Eine N‐Substitution des Thioform‐amids wurde nicht beobachtet.
Zum Chemismus der Arylwanderung bei der Beckmann‐Umlagerung, II
Authors: Huisgen Rolf , Witte Josef , Ugi Ivar 
Published: May 2007

AbstractDie RG‐Konstanten der Chapman‐Isomerisierung der anti‐1.2‐Benzo‐cyclenon‐(3)‐oxim‐trinitrophenyl‐äther steigen beim Übergang vom 6‐ zum 8‐gliedrigen Ring um 7 Zehnerpotenzen, während der 5‐Ring der Umlagerung gar nicht zugänglich ist. Neben einer sterischen Mesomeriehinderung ist die Baeyer‐Spannung des als Zwischenstufe auftretenden verbrückten Ions VII für diesen Effekt verantwortlich. Der Vergleich der Umlagerungsneigung von syn‐ und anti‐Oxim‐äthern belegt den Vorzug der Aryl‐ vor der Alkylwanderung bei der Beckmann‐Umlagerung zahlenmäßig.
Synthese von racem. Weinsäuredialdehyd, (±)‐Alloteloidinon und (–)‐Alloteloidinon
Authors: Zeile Karl , Heusner Alex 
Published: May 2007

AbstractAus Fumardialdehyd‐tetramethylacetal wurde das bisher noch unbekannte Tetramethylacetal des racem. Weinsäuredialdehyds dargestellt, aus dem das neue Tropan‐Derivat Alloteloidinon mit trans‐ständigen Hydroxylgruppen gewonnen wurde. Eine Übertragung dieser Synthese auf den l‐Weinsäuredialdehyd ergab die linksdrehende Form des Alloteloidinons, für das sich so die absolute Konfiguration ableiten ließ. Von den neuen Dihydroxy‐tropinonen wurde eine Reihe von Derivaten dargestellt.
N‐Trifluoracetyl‐aminosäuren, X. N‐Trifluoracetyl‐L‐Asparaginsäure‐Anhydrid und N‐Trifluoracetyl‐L‐Prolin‐Anhydrid
Authors: Weygand Friedrich , Klinke Peter , Eigen Irene 
Published: May 2007

AbstractL‐Asparaginsäure liefert mit Trifluoressigsäure‐anhydrid das innere N‐TFA‐L‐Asparaginsäure‐anhydrid, das mit Äthanol oder Ammoniak oder Anilin den Anhydridring zu α‐Derivaten öffnet. Aus N‐TFA‐L‐Asparaginsäure‐1‐äthylester wird über das Säurechlorid das stabile N‐TFA‐δ‐Diazo‐γ‐oxo‐L‐norvalin erhalten. Es kann u. a. durch Wolffsche Umalagerung zum Aufbau von γ‐Glutamyl‐peptiden dienen. – l‐Prolin gibt mit Trifluoressigsäure‐anhydrid ohne Racemisierung zunächst das unsymm. Anhydrid, das sich allmählich in das krist. symm. N‐TFA‐L‐Prolin‐anhydrid und Trifluoressigsäure‐anhydrid disproportioniert.
Eisen‐hydroxamsäurekomplexe, III. Photometrische Mikrobestimmung und Papierchromatographischer Nachweis von Aldehyden
Authors: Bayer Ernst , Reuther Karl‐Heinz , Heide Roelof Ter 
Published: May 2007

AbstractAliphatische Aldehyde, Zimtaldehyd, Benzaldehyd und Furfurol lassen sich nach Umwandlung zu Hydroxamsäuren und Bildung der rotvioletten Eisen (III)‐hydroxamsäurekomplexe durch Extinktionsmessung quantitativ bestimmen. Je nach dem Carbonylgruppengehalt werden 0.1‐‐0.5 mg Substanz zur Bestimmung benötigt. Durch papierchromatographische Trennung der zuvor gebildeten Eisen(III)‐hydroxamate können Aldehyde identifiziert werden.
Präparative und Ramanspektroskopische Untersuchungen Über Silico‐Thiophosphorsäureester
Authors: Feher Franz , Blümcke Alfred 
Published: May 2007

AbstractIm Hinblick auf die allgemeine Bedeutung der kondensierten Siliciumverbin‐dungen sowie der Phosphorsäureester und in Fortsetzung unserer bisherigen Arbeiten stellten wir 13 Silico‐thiophosphorsäureester mit folgender allgemeiner Konstitution dar: R3SiOP(S)(OR)2,R3SiSP(S)(OR)2, R3SiNHP(S)(OR)2, [R3SiO]2P(S)(OR) und [(RO)2P(S)O]2SiR2. Die chemischen Eigenschaften wurden untersucht, die Siedepunkte, Brechungsindizes und Dichten bestimmt, die Molrefraktionen berechnet und Raman‐Spektren aufgenommen und diskutiert. – Außerdem wurden noch die Substanzen (RO)P(S)Cl2, (RO)2P(S)Cl, (RO)2P(S)SH, (RO)2P(S)NH2, (RO)3PS, (RO)2P(O)(SR), R3SiNCS und (RO)3SiNCS, die wir als Zwischenprodukte bei der Darstellung der obengenannten Verbindungen benötigten, ramanspektroskopisch untersucht. – Die Refraktionsinkremente folgender Bindungen wurden berechnet: P→O, P→S, P→Se, PO, PS, PH, PF, PCl, PBr, PC, PN, PSi, CS und SH.
Mittlere Ringe, X. Reaktionen in der Reihe des 1.2‐Benzo‐Cyclooctens‐(1)
Authors: Huisgen Rolf , Rauenbusch Erich , Seidl Günther 
Published: May 2007

AbstractDie Reaktionen des Formelschemas S. 1959, welche 3‐ und 4‐Abkömmlinge des genannten Ringsystems erschließen, vollziehen sich ohne Änderung des Kohlen‐stoffskeletts. Die Ringöffnungen des 1.2‐Benzo‐cyclooctadien‐(1.3)‐oxyds werden in Ablauf und Richtung interpretiert. Das 3‐Keton I lagert mit Benzo‐persäure den Sauerstoff zwischen Carbonylgruppe und aromatischem Kern ein.
Indolderivate, III. Die Umsetzungen des 4‐Cyanmethyl‐Indols mit Oxalsäure‐Diäthylester
Authors: Plieninger Hans , Suhr Klaus 
Published: May 2007

AbstractDie Darstellung des 4‐Cyanmethyl‐indols wurde vereinfacht und verbessert. Während die Kondensation mit Oxalsäure‐diäthylester in der Hitze zu einem Benz(cd)indol‐Derivat (II) führt, dessen Struktur diskutiert wird, bildet sich in der Kälte ein Ketoester; sein Oxim (V) läßt sich mit Zink/Ameisensäure glatt zum Aminosäureester reduzieren.
Indolderivate, IV. Notiz zur Darstellung der Indol‐Diessigsäure‐(3.4) und Einiger Ihrer Derivate
Authors: Plieninger Hans , Suhr Klaus 
Published: May 2007

AbstractAus 4‐Cyanmethyl‐indol (I) wurde über die Mannich‐Base II das 3.4‐Bis‐cyanmethyl‐indol dargestellt. Umsetzung von I mit Diazoessigester ergab 4‐Cyanmethyl‐indol‐essigsäure‐(3)‐ester. Bei Cyclisierungsversuchen wurden unbeständige Produkte erhalten.
Über die Abhängigkeit der Reaktionsfähigkeit funktioneller Gruppen in Paraffinkohlenwasserstoffen von ihrer Stellung in der Molekel, IX. Über die Zusammensetzung der Produkte der Direkten Nitrierung von n‐Octadecan
Authors: Asinger Friedrich , Geiseler Gerhard , Wirth Wolf‐Dieter 
Published: May 2007

AbstractDie bei der direkten Nitrierung von n‐Octadecan nach drei verschiedenen Verfahren entstehenden Mononitrooctadecane erweisen sich als identische Gemische sämtlicher möglicher Stellungsisomerer. – Fehlresultate verschiedener Autoren sind auf das unterschiedliche Reaktionsverhalten von Nitroparaffinen bzw. Ketonen in Abhängigkeit von der Stellung der Nitro‐ bzw. Ketogruppe in der Molekel und auf die großen Löslichkeitsunterschiede der Semicarbazone in Abhängigkeit von der Stellung der Semicarbazidgruppe zurückzuführen.
Über Umsetzungen α‐Halogenierter Amine in Analogie zu Reaktionen von Diazoniumsalzen
Authors: Böhme Horst , Mundlos Eberhard , Lehners Walter , Herboth Otto‐Erich 
Published: May 2007

AbstractAromatische Amino‐ oder Hydroxyverbindungen werden bei der Umsetzung mit α‐halogenierten Aminen im Kern aminomethyliert. Aliphatische Diazoverbindungen reagieren mit α‐halogenierten Aminen unter Bildung von β‐halogenierten Aminen.
Reduktionen in flüssigem Ammoniak, XI. Isochinolin
Authors: Hückel Walter , Graner Gerhard 
Published: May 2007

AbstractIsochinolin gibt mit Natrium und flüssigem Ammoniak und nachfolgender Zersetzung der metallorganischen Verbindung primär 1.2‐Dihydro‐isochinolin. Dieses kann in Enamin‐Ketimid‐Tautomerie auch als 1.4‐Dihydro‐isochinolin reagieren, indem es zwei stereoisomere Trimere davon, die symm. Hexahydrotriazin‐Abkömmlinge sind, bildet.
Asymmetrische Katalyse der Intramolekularen Cannizzaro‐Reaktion
Authors: Franzen Volker 
Published: May 2007

AbstractDie optisch aktiven Thiolamine I und II bewirken in methanol. Lösung die Bildung von (+)‐Mandelsäure‐methylester aus Phenylglyoxal. Die optische Ausbeute betrug maximal 7.7%. Analog der intramolekularen Cannizzaro‐Reaktion in Gegenwart von OH‐lonen ist die Katalyse der intramolekularen Cannizzaro‐Reaktion durch Thiolamine eine irreversibel verlaufende Reaktion.
Über Phosphor‐Stickstoffverbindungen, VI. Über die Reaktion Zwischen Phosphorpentachlorid und Ammoniak bei Anwesenheit von Wenig Wasser
Authors: Becke‐Goehring Margot , Niedenzu Kurt 
Published: May 2007

AbstractPhosphorpentachlorid und Ammoniak setzen sich bei Anwesenheit von wenig Wasser zu verschiedenen Produkten um. Je nach den Versuchsbedingungen konnten isoliert werden: Phosphoroxytriamid sowie eine mit diesem isomere Verbindung, die wahrscheinlich als Ammoniumsalz einer polymeren Di‐imido‐phosphorsäure aufzufassen ist, und ein Stoff, der die Formel eines Amids einer Tri‐imido‐tri‐phosphorsäure besitzt.
Versuche zur Stereochemie der im Pyrrolidinring Substituierten Tropanderivate
Authors: Heusner Alex , Zeile Karl 
Published: May 2007

AbstractIm Rahmen weiterer Versuche zur Stereochemie von Teloidinon und seinen Derivaten wurde das Alkaloid Meteloidin in Scopolin umgewandelt. Aus dieser experimentellen Verknüpfung der Alkaloide Meteloidin und Scopolamin über Scopolin, die zugleich eine Totalsynthese des Scopolins darstellt, ergibt sich der räumliche Bau von Meteloidin. Das von K. Zeile und A. Heusner synthetisierte 6‐Hydroxy‐7‐methoxy‐tropinon hat sich sterisch als Monomethyläther des Teloidinons erwiesen.
α‐Hydroxyalkyliden‐lacton‐Umlagerung, VI. Die Umlagerung von α‐Äthoxalyl‐γ‐ und ‐δ‐Lactonen
Authors: Korte Friedhelm , Machleidt Hans 
Published: May 2007

AbstractDie Methanolyse von sekundären α‐Äthoxalyl‐δ‐lactonen in Gegenwart von H⊕ ergibt 2‐Hydroxy‐2.3‐dicarbomethoxy‐tetrahydropyran‐Derivate. Die Methanolyse des tertiären α‐Äthoxalyl‐β,δ‐dimethyl‐δ‐caprolactons ergibt dagegen ein 2‐Methoxy‐tetrahydropyran‐Derivat. Dieser unterschiedliche Reaktionsverlauf läßt sich durch die verschiedenen Mechanismen der Methanolyse deuten, wonach sekundäre Lactone unter Spaltung der Acyl‐O‐ und tertiäre Lactone unter Spaltung der Alkyl‐O‐Bindung geöffnet werden. – Durch sterische Hinderung bleibt die Ketalisierung des 2‐Hydroxy‐Produktes aus. Die Methanolyse von α‐Äthoxalyl‐γ‐lactonen führt in normaler Weise zu 2‐Methoxy‐2.3‐dicarbomethoxy‐tetrahydrofuranen. Die Synthese der sehr beständigen 6‐Methyl‐5.6‐dihydro‐pyran‐carbonsäure‐(2) wird beschrieben.
Zur Struktur der Fulvene. Eigenschaften Einiger Phenylfulvene
Authors: Kresze Günter , Goetz Horst 
Published: May 2007

AbstractEs werden einige p‐substituierte Phenylfulvene synthetisiert und ihre Dipolmomente, Molrefraktionen, UV‐ und IR‐Spektren gemessen. An Hand dieser Befunde wird der Einfluß von Elektronendonator‐Substituenten auf die Elektronenstruktur des Fulvensystems diskutiert.
Synthese Cyclischer Oligamide der ϵ‐Amino‐Capronsäure Nach der Azidmethode
Authors: Zahn Helmut , Determann Helmut 
Published: May 2007

AbstractDie Synthese der cyclischen Oligamide der ϵ‐Amino‐capronsäure magnified image (I, n = 2–6) nach der Methode von Sheehan und Richardson nahm folgenden Verlauf: Carbobenzoxy‐[oligo‐→‐amino‐caproyl]‐hydrazid → Amino‐hydrazid‐hydrobromid → Amino‐azid‐hydrobromid → Cycloamid.
Alkaloide aus Trompeten‐Narcissen, Schalen‐Narcissen und Gefüllten Narcissen
Authors: Boit Hans‐G. , Döpke Werner , Beitner Anita 
Published: May 2007

AbstractAus Trompeten‐Narcissen, Schalen‐Narcissen und Gefüllten Narcissen werden außer bekannten Basen mehrere bisher nicht beschriebene Nebenalkaloide isoliert, nämlich Narwedin, Irenin, Insulamin, Robecin, Daphnarcin, Base D, Petomin und die vielleicht mit Methylpseudolycorin identische Base M. Narwedin läßt sich durch Oxydation von Galanthamin darstellen und besitzt die Struktur II. Irenin stimmt in seiner Struktur mit Lycoramin bis auf die Konfiguration der Hydroxy‐Gruppe überein.
Alkaloide aus Crinum‐, Zephyranthes‐, Leucojum‐ und Clivia‐Arten
Authors: Boit Hans‐G. , Döpke Werner , Stender Wolfgang 
Published: May 2007

AbstractAus Crinum yemense, C. asiaticum, C. defixum, C. laurentii, Zephyranthes citrina, Z. carinata, Z. rosea, Cooperanthes hortensis, Leucojum aestivum, L. autumnale und Clivia elisabethae werden mehrere bereits in anderen Amaryllidaceen aufgefundene Alkaloide isoliert. C. yemense enthält ferner eine bisher nicht bekannte Base Yemensin.
Über Einige meso‐Substituierte Dihydroacridine und Ihre Dehydrierungsprodukte
Authors: Dimroth Otto , Criegee Rudolf 
Published: May 2007

AbstractAcridiniumsalze reagieren mit Verbindungen vom Typ des Natriumacetessigesters unter Bildung von substituierten Dihydroacridinen, die mit Bleitetra‐acetat in farbige Dehydrobasen übergehen.
Über Pseudobasen, V. Versuche in der Acridinium‐Reihe
Authors: Kröhnke Fritz , Honig Hans Ludwig 
Published: May 2007

AbstractDie Entstehung von Carbinolbasen aus dem mesomeren Acridinium‐Kation ist, ebenso wie dessen Umsetzung mit Methyl‐ und Methylenketonen, ferner mit Malonester, 1.3‐Diketonen und β‐Ketosäureestern, aus plausiblen Gründen sehr begünstigt; sie läßt sich spektrochemisch gut verfolgen. Substituenten in 9‐Stellung des dabei entstehenden, substituierten Acridans werden um so leichter durch andere Substituenten verdrängt, je geringer ihre Resonanz‐stabilisierung und je größer die Protonenaffinität des ihnen zugrunde liegenden Anions ist. Soweit die Dehydrierung der Primärprodukte gelingt, gestattet sie den Zugang zu den 9‐substituierten „Methylenbasen”︁ der Acridinium‐Reihe. Diese entstehen auch durch Entzug von Halogenwasserstoff aus den Reaktionsprodukten mit Halogenmethyl‐keton. Maßgebend für die elektrophile Reaktivität des Acridinium‐Kations ist die Elektronen‐Verarmung in der 9‐Stellung, ist das mesomere Kation. Erst sekundär entfalten die Pseudo‐(Carbinol‐)basen als vinyloge Aldehyd‐ammoniake die diesen zukommende Reaktionsfähigkeit des Hydroxyls. – Es werden merkwürdige Isomerie‐Möglichkeiten bei Acridenen erörtert.
Über Pseudobasen, VI. meta‐Substitutionen im Chinolin‐ und Isochinolinkern von Pseudobasen‐Addukten
Authors: Kröhnke Fritz , Vogt Isolde 
Published: May 2007

AbstractDie Methyl‐und Methylen‐keton‐Addukte der Chinolinium‐und Isochinolinium‐Reihe lassen sich unter viel milderen Bedingungen im Kern bromieren als die zugrunde liegenden Cyclammoniumsalze. Während aus Isochinoliniumbasen mit ω‐Chlor‐acetophenon Addukte entstehen, die also mit Säuren rückläufig spaltbar sind, wirkt es auf Chinoliniumbasen in Alkohol zumeist substituierend ein, meta‐ständig zum Stickstoff, wie die Spaltung mit Eisessig/Bromwasserstoffsäure zeigt. – Es wird ein Weg zur Einführung der Methylgruppe in die p‐Stellung des Chinolinkerns mit Hilfe von Malodinitril aufgezeigt.
Cyclische und Nicht‐Cyclische Tieffarbige Salze
Authors: Kröhnke Fritz 
Published: May 2007

AbstractAn einem großen, z. T. bekannten Tatsachenmaterial werden konstitutionelle Ursachen für das Auftreten farbvertiefter Salze erörtert. Außer einem leicht polarisierbaren Anion ist ein elektrophiles Kation erforderlich. Die Erscheinung ist nicht auf cyclische Oniumsalze beschränkt, sondern tritt auch bei geeignet gebauten nicht‐cyclischen quartären Ammonium‐, ferner bei Thiuronium‐ und Diazoniumsalzen auf.
Die Tieftemperaturspektren der Basen und Kationen des Pyridins, Chinolins, Acridins, 2.3‐Benzacridins und Vorhersage der Bandenlagen Für das 2.3;6.7‐Dibenzacridin
Authors: Zanker Valentin , Schmid Werner 
Published: May 2007

AbstractDie Tieftemperatur‐Absorptionsspektren (−183°) der Basen und Kationen des Pyridins, Chinolins, Acridins und 2.3‐Benzacridins im Alkohol‐Äther‐Lösungs‐mittelgemisch werden gemessen. Nach Struktur, Intensität und Lage wird in Anlehnung an das von Platt für die Aromaten gegebene Elektronenmodell eine Klassifikation der Banden durchgeführt. Es wird festgestellt, daß bei den linearen N‐Heterocyclen eine den Acenen ähnliche homologe Reihe der Spektren vorliegt, die besonders durch die Lockerung des Übergangsverbotes für die Lb‐Bande und den Intensitätsrückgang der La‐Bande gekennzeichnet ist. – Durch Auftragen der Lage der La‐, Lb‐ und Bb‐Banden für die 4 ersten Glieder dieser Reihe wird die Bandenlage für die drei wesentlichen Banden des 2.3;6.7‐Dibenzacridins extrapoliert; einige Eigenschaften dieses noch nicht synthetisierten Stoffes werden angegeben.
Totalsynthese des Hypericins
Authors: Brockmann Hans , Kluge Friedhelm , Muxfeldt Hans 
Published: May 2007

AbstractAus 1‐Brom‐emodin‐trimethyläther, dessen Synthese sich ebenso wie die des Emodins erheblich verbessern ließ, wurde das 4.5.7.4′.5′.7′‐Hexahydroxy‐2.2′‐dimethyl‐meso‐naphthodianthron aufgebaut. Es erwies sich als identisch mit Hypericin aus Hypericum hirsutum. Damit ist die Konstitutionsformel des Hypericins auch durch Totalsynthese gesichert.
Metallkomplexe Schiffscher Basen aus o‐Amino‐Phenol und Dicarbonylverbindungen
Authors: Bayer Ernst 
Published: May 2007

AbstractDarstellung sowie Eigenschaften der Schiffschen Basen aus o‐Amino‐phenol und Glyoxal bzw. Diacetyl sowie deren Eignung zur komplexen Bindung von Schwermetallen werden beschrieben. Die relativen Stabilitäten der koordinativ 6‐wertigen Kupfer‐, Uran‐, Kobalt, Nickel‐, Zink‐, Mangan‐ und Cadmiukomplexe von Glyoxal‐bis‐[2‐hydroxy‐anil] werden durch Austauschversuche ermittelt und die Metallen in eine Reihe der Komplexbildungsaffinität eingeordnet. Die tieffarbigen Koordinationsverbindungen des Glyoxal‐bis‐[2‐hydroxy‐anils] sind weniger stabil als die farbschwächeren Komplexe der Disalichylal‐alkylendiamine. Die tiefe Farbe der zuerst genannten Komplexe wird auf einen heterocyclischen Ring zurückgeführt, der bei Aufrichtung der Metall‐Stick‐stoff‐Bindung entsteht. Aus sterischen Gründen ist hier keine kovalente Bindung von den phenolischen Sauerstoffatomen zum Metall möglich. Die Methylgrup‐pen im Diacetyl‐bis‐[2‐hydroxy‐anil] hindern einen Einbau von Metallen.
Die Löslichkeiten von Triphenylthallium, ‐Gallium,‐Indium, ‐Aluminium und ‐Bor Sowie Diphenylqueck‐Silber und Biphenyl in Organischen Lösungsmitteln
Authors: Strohmeier Walter , Hümpfner Karlheinz 
Published: May 2007

AbstractEs wurden die Löslichkeiten der Triphenylderivate von Thallium, Gallium, Indium, aluminium und Bor sowie von Diphenylquecksilber und Biphenyl in Heptan, Benzol, Dioxan, Diäthyläther und Chloroform und von Triphenyl‐aluminium in Xylol bei 20° bestimmt.
Die Einwirkung Metallorganischer Verbindungen auf Trifluorchloräthylen
Authors: Meier Richard , Böhler Franz 
Published: May 2007

AbstractBei der Einwirkung von Phenyllithium auf Trifluorchloräthylen entsteht bei tiefer Temperatur über einen Anlagerungskomplex Difluorchlorstyrol. Dieses reagiert mit weiterem Phenyllithium zu Fluorchlorstilben und Difluorstilben, woraus sich mit Phenyllithium Triphenylchloräthylen und Triphenylfluor‐äthylen bilden. Die Reaktion gelingt nur mit reaktionsfähigen metallorganischen Verbindungen, denn bereits Grignard‐Verbindungen ergeben nur mäßige Ausbeuten.
Die Reaktion von Phenyllithium mit [1.2‐Difluor‐2‐Chlor‐Vinyl]‐Äthyl‐Äther
Authors: Meier Richard , Böhler Franz 
Published: May 2007

AbstractBei der Einwirkung von Phenyllithium auf Difluorchlorvinyl‐äthyl‐äther substituiert der Phenylkern ein Fluoratom der CFCl‐Gruppe, die sich bei der Spaltung mit KOH als besonders stabil erweist. Die weitere Einwirkung von Phenyl‐lithium ergibt einen stufenweisen Ersatz der Halogenatome unter Bildung des Triphenylvinyl‐äthyl‐äthers.
XVI. Mitteil. über isomere und homologe Reihen. Homologe Reihen von Trialkyl‐Carbinolen mit Zwei Identischen Alkylgruppen; Einfluss der Grundgruppe auf die Homologe Reihe
Authors: Breusch Friedrich L. , Hersek Sükran 
Published: May 2007

AbstractDie homologen Reihen der Di‐tridecyl‐alkyl‐carbinole bis Di‐octadecyl‐alkylcarbinole von Alkyl = C1 bis C21 werden durch Grignard‐Synthesen entweder aus i Mol, symm. Dialkylketon und 1 Mol. Mg‐Alkyljodid, oder aus 1 Mol. Fettsäureester und 2 Moll. Mg‐Alkyljodid dargestellt. Der Einfluß der systema‐tisch veränderten Grundgruppen auf den‐Schmelzpunktsverlauf in den homologen Reihen wird diskutiert.
Pseudo‐α‐Tropolone vom typ des 3‐Hydroxy‐α‐Pyrons, 3‐Hydroxy‐γ‐Pyrons und der 3‐Hydroxy‐Thia‐Pyrone
Authors: Mayer Roland 
Published: May 2007

Abstract3‐Hydroxy‐pyron‐(2) und 3‐Hydroxy‐pyron‐(4) sind Pseudo‐Aromaten und stimmen in nahezu allen Reaktionen mit α‐Tropolon überein. Die Synthese dieser seit langem bekannten Pseudo‐Tropolone aus α‐bzw. γ‐Pyron wird beschrieben, desgleichen die Darstellung verschiedener Derivate. Eine analoge Synthese der Thia‐Verbindungen gelang nicht.
Über pflanzliche Herzgifte, XXXIII Zur Kenntnis der Bufadienolid‐Glykoside aus Bowiea Volubilis Harvey
Authors: Tschesche Rudolf , Dölberg Ulrich 
Published: May 2007

AbstractAus einem in Deutschland gewachsenen Muster von Bowiea volubilis H. konnte durch Verhinderung der Selbstfermentation Gluco‐bovosid A isoliert werden. Der Zucker in den früher beschriebenen Bovotoxinen wurde als Thevetose ermittelt.
Über α‐Acylamino‐acrylsäuren, VII. Die Einwirkung von Hypobromit auf α‐Acetamino‐Zimtsäure
Authors: Pfleger Robert , Kasparek Hermann 
Published: May 2007

Abstractα‐Acetamino‐zimtsäure reagiert mit Hypobromit unter Bildung der hydratisierten β‐Acetoxy‐β‐phenyl‐brenztraubensäure und des 4‐Hydroxy‐2‐methyl‐5‐phenyl‐oxazolins.