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Polycyclische Verbindungen, XII. Ter‐α‐naphthyl und Terrylen
Authors: Buchta Emil , Bösche Johann 
Published: July 2007

AbstractPhenyl‐[1.2.3.4‐tetrahydro‐naphthyl‐(1)]‐essigsäure wird auf zwei Wegen in γ‐Phenyl‐γ‐[1.2.3.4‐tetrahydro‐naphthyl‐(1)]‐buttersäure (IIIb) übergeführt, aus der mit wasserfreier Flußsäure 4‐[1.2.3.4‐Tetrahydro‐naphthyl‐(1)]‐tetralon‐(1) (VI) entsteht. Seine Umsetzung mit α‐Naphthyl‐lithium liefert den entsprechenden tertiären Alkohol, der i. Vak. bei 190° zum 1.1′.2.2′.3.4‐Hexahydro‐ter‐α‐naphthyl dehydratisiert wird. Durch Dehydrierung mit Pd/Kohle bei 320° entsteht daraus Ter‐α‐naphthyl (IX), das in der AlCl3/NaCl‐Schmelze Terrylen (X) und einen roten Kohlenwasserstoff C30H18 ergibt.
Über die gemeinsame Einwirkung von elementarem Schwefel und gasförmigem Ammoniak auf Ketone, XXXV. Einwirkung von Schwefel und Ammoniak auf Acetophenon, I
Authors: Asinger Friedrich , Thiel Max , Püchel Paul , Haaf Franz , Schäfer Wolfgang 
Published: July 2007

AbstractDie Einwirkung von Schwefel und Ammoniak auf Acetophenon bei Raumtemperatur führt zu 2‐Methyl‐2.4‐diphenyl‐thiazolin‐δ3 (I) in geringer Ausbeute; daneben entsteht in kleinen Mengen 2‐Methyl‐2.4‐diphenyl‐imidazolin‐δ3‐thion‐(5) (II) und sehr wenig 2.4‐Diphenyl‐thiophen (III). Die Reaktion in siedendem Toluol unter kontinuierlicher Entfernung des Kondensationswassers ergibt neben I größere Mengen III und etwas 2.4‐Diphenyl‐thiazol (IV). II entsteht dabei nicht. – III bildet sich mit guter Ausbeute bei längerem Erhitzen von I auf 230–250°.
Auf das Zentralnervensystem wirkende Substanzen, XXIV. Über Azetidindione‐(2.4), II
Authors: Testa Emilio , Fontanella Luigi 
Published: July 2007

AbstractIn Fortführung unserer Untersuchungen über viergliedrige Heterocyclen haben wir neue 3.3‐disubstituierte Azetidindione‐(2.4) (Malonimide, III) hergestellt, wobei als Nebenprodukte α.α‐disubstituierte Cyanessigsäurechloride (IV) anfallen. Die Umsetzungen der Malonimide III mit Ammoniak, Hydrazin, Perchlor‐methylmercaptan und mit Formaldehyd + sekundären Aminen sind näher unter‐sucht worden. Als sekundäre Amine für die Herstellung der Mannich‐Basen XI sind auch 3‐ und 2‐substituierte Azetidine verwendet worden. Die Abhängigkeit der N‐Methylierung von der Art der Substitution der Azetidindione‐(2.4) in 3‐Stellung wurde studiert. Vorläufige Ergebnisse der mikrobiologischen und der pharmakologischen Prüfung der neuen Azetidindione‐(2.4) und von deren Derivaten werden erwähnt. Die Lage der Carbonylbande im IR‐Spektrum der Malonimide wird durch die Substituenten in 1‐und 3‐Stellung unterschiedlich beeinflußt.
Auf das Zentralnervensystem wirkende Substanzen, XXVI. Zur Chemie der 3.3‐disubstituierten Azetidine, III
Authors: Testa Emilio , Fontanella Luigi , Mariani Luigi 
Published: July 2007

AbstractEs werden Analoga des N‐Propionyl‐3‐phenyl‐3‐äthyl‐azetidins (I) dargestellt, in denen der Phenylrest p‐ständig substituiert ist und die Äthyl‐ sowie die N‐Propionyl‐Gruppe durch andere Reste ersetzt sind. Keines dieser Derivate hatte eine höhere antiphlogistische Wirkung als I.
Über die Acylierung von 4.5‐Diamino‐1.2.4‐triazolen
Authors: Gehlen Heinz , Röbisch Gerhard 
Published: July 2007

AbstractDurch Acylierung von 4.5‐Diamino‐1.2.4‐triazolen werden, neben Mono‐ und Diacylderivaten der eingesetzten Triazole, die bisher unbekannten 5H‐s‐Triazolo[4.3‐b]‐s‐triazole und deren Monoacylverbindungen dargestellt.
Über Pyridinium‐N‐phenol‐betaine und ihre Verwendung zur Charakterisierung der Polarität von Lösungsmitteln
Authors: Dimroth Karl , Reichardt Christian , Siepmann Theodor , Bohlmann Ferdinand 
Published: July 2007

AbstractAus Pyryliumsalzen und Aminophenolen entstehen zunächst N‐[Hydroxyphenyl]‐pyridiniumsalze, die mit starken Basen in die tieffarbigen, kristallinen Pyridinium‐N‐phenol‐betaine übergehen. Diese zeichnen sich durch die größte bisher bekannte, fast das gesamte sichtbare Spektrum umfassende Solvatochromie aus. Dem vorwiegend polaren Grundzustand entsprechend, wandert die solvatochrome Absorptionsbande mit zunehmender Polarität des Lösungsmittels nach kürzeren Wellen („negative Solvatochromie”︁). Die Lage des Absorptionsmaximums liefert ein Maß für die polarisierende Kraft des Lösungsmittels. Durch konstitutionelle änderungen an der Betainmolekel lassen sich Farbstoffe aufbauen, die eine geringere Neigung besitzen, mit dem Lösungsmittels H‐Brücken zu bilden. Die gesamte polarisierende Wirkung der verschiedenen Lösungsmittel kann dadurch auf einen allgemein polarisierenden und auf einen durch H‐Brückenbildung hervorgerufenen Effekt zurückgeführt werden. Für 44 verschiedene Lösungsmittel werden die charakteristischen Maßzahlen ihrer Polarisationskraft angegeben, die in naher Beziehung zu den aus kinetischen Daten stammenden Y‐Werten von Winstein und den optisch ermittelten Z‐Werten von Kosower stehen. — Pyridinium‐N‐phenol‐betaine zeigen auch eine durch Mesomerie bedingte Thermochromie. Steigende Temperatur führt zu einer Verschiebung der Solvatochromiebande nach längeren Wellen, N‐Dimethylanilin‐pyridiniumsalze, als „vorwiegend unpolare”︁ Farbstoffe, verhalten sich bezüglich der Thermochromie wie auch bezüglich der Solvatochromie entgegengesetzt.
Katalysierte Homologisierung von Benzol mit Diazomethan zum Cycloheptatrien
Authors: Müller Eugen , Fricke Horst 
Published: July 2007

AbstractDie durch Kupfer(I)‐bromid katalysierte Reaktion von Benzol mit Diazomethan liefert in einem einfachen Laboratoriumsverfahren Cycloheptatrien in 85% Ausbeute ohne nennenswerte Bildung von Toluol. Aus dem Reaktionsgemisch läßt sich das Cycloheptatrien bequem über Tropyliumsalze abtrennen.
Umsetzungen mit N‐Carbonyl‐sulfamidsäurechlorid, III. Umsetzungen mit Olefinen und Aldehyden; über β‐Lactame
Authors: Graf Roderich 
Published: July 2007

AbstractDie Umsetzung von N‐Carbonyl‐sulfamidsäurechlorid OCN–SO2Cl (NCSA) mit gewissen Olefinen führt zu β‐Lactam‐N‐sulfochloriden und (oder) ungesättigten Carbonsäureamid‐N‐sulfochloriden. Dieser Reaktionsweg erschließt, ausgehend von einfachen Ausgangsstoffen, viele Derivate von β‐Aminocarbonsäuren und ungesättigten Carbonsäuren. Einige mit NCSA reagierende Ringsysteme ergeben primär Verbindungen C–CO–NH–SO2Cl. – Die zu β‐Lactamen mit unsubstituierter NH‐Gruppe führenden, auch in technischem Maßstabe gangbaren Wege, erschließen mannigfaltige präparative Möglichkeiten. – Schließlich wird eine weitere Reaktionsfolge beschrieben, die, ausgehend von Aldehyden unter Verwendung von NCSA und Ketenen, ebenfalls zu β‐Lactamen führt.
Umsetzung von Triphenylcarbinolen mit Cyanessigsäure
Authors: Schorr Manfred 
Published: July 2007

AbstractDie von R. Fosse beschriebene Umsetzung von Triphenylcarbinol mit Cyanessigsäure zu einem Gemisch von β.β.β‐Triphenyl‐propionitril und N‐Triphenylmethyl‐acetamid wurde bei halogensubstituierten Triphenylcarbinolen studiert. Die Reaktion verläuft mit diesen Derivaten gleichartig. Die Bildung des Amids wurde jedoch vollkommen unterdrückt, wenn die Umsetzung in siedendem Eisessig in Gegenwart von wasserfreiem ZnCl2 vorgenommen wurde. Diese Arbeitsweise stellt ein einfaches Verfahren für die Synthese substituierter β.β.β‐Triphenyl‐propionitrile dar. Die Nitrile wurden katalytisch zu den entsprechend substituierten 3.3.3‐Triphenyl‐propylaminen reduziert.
Dehydrierung von Steroiden, VII1). Dehydrierung von Vitamin D3 Mit Chloranil
Authors: Dannenberg Heinz , Hebenbrock Klaus‐Friedrich 
Published: July 2007

AbstractBei der Dehydrierung von Vitamin D3 mit Chloranil in siedendem Anisol bildet sich in einer Ausbeute bis zu 35% d. Th. ein Kohlenwasserstoff, welcher als trans‐Stilben‐Derivat (+)‐3‐Methyl‐3‐[1.5‐dimethyl‐hexyl]‐7‐[2‐methyl‐β‐styryl]‐inden (II) erkannt wurde. Durch die Dehydrierung mit Chloranil eröffnet sich eine gute Möglichkeit zur Unterscheidung zwischen Steroiden mit intaktem Ringsystem und 9.10‐Seco‐steroiden.
Chinoide Hydantoin‐Farbstoffe
Authors: Kuhn Richard , Blau Werner 
Published: July 2007

AbstractHydantoine vom Typ I lassen sich mit PbO2 zu chinoiden Farbstoffen (II) dehydrieren. Aus der Dimethylaminoverbindung IV wurde das Betain V in roten Kristallen erhalten.
Untersuchungen Über die Pteridine der Bienenpuppe (Apis Mellifica)
Authors: Rembold Heinz , Buschmann Lothar 
Published: July 2007

AbstractDas mit 3‐proz. Trichloressigsäure extrahierbare Material aus 2000 Bienenpuppen wurde auf seinen Pteridingehalt untersucht. Die Vortrennung mit dem Anionenaustauscher Dowex 1 × 8 unter standardisierten Bedingungen und die Feintrennung auf Phosphor‐ oder Ecteola‐Cellulose erlaubt, alle im Extrakt enthaltenen Pteridine zu erfassen: Biopterin (0.4 mg), Pterin (0.04 mg), Pterin‐carbonsäure‐(6) (0.025 mg), Isoxanthopterin (0.018 mg) und als neue Pteridine Neopterin (0.03 mg) und Violapterin (0.5 mg). Neopterin wurde als 2‐Amino‐4‐hydroxy‐6‐[1.2.3‐trihydroxy‐propyl]‐pteridin erkannt. Im Nachtrag (S. 76) wird die Struktur des Violapterins als 7‐Hydroxy‐2.4‐dioxo‐tetrahydropteridin bewiesen. Der mögliche biochemische Zusammenhang der isolierten Pteridine wird diskutiert.
Über 1.4‐Oxazine, IX1). Umwandlung von Substituierten 1.4‐Benzoxazinonen‐(2) in Furoxane und Dinitroverbindungen. Ein Beitrag zur Chemie der Enamine
Authors: Biekert Ernst , Kössel Hans 
Published: July 2007

AbstractBei der Einwirkung eines Überschusses nitroser Gase auf 3‐Methyl‐1.4‐benzoxazinone bilden sich 3.4‐Bis‐[1.4‐benzoxazinon‐(2)‐yl‐(3)]‐furoxane (VI). Benzoxazinon‐(2)‐methylnitrolsäuren‐(3) (XIV) konnten als Zwischenprodukte gefaßt werden. — Entsprechend entstehen aus 1.4‐Benzoxazinonen‐(2) mit Enaminstruktur (XVI, XX) über die Oximinoverbindungen (XVII, XXI) geminale Dinitroverbindungen (XIX, XXII), deren Nitrogruppen in β‐Stellung zum Enaminstickstoff stehen. — Pyrolyse der 3‐[1.1 ‐ Dinitro‐acetonyl]‐1.4‐benzoxazinone‐(2) führt ebenfalls zu 3.4‐Bis‐[1.4‐benzoxazinon‐(2)‐yl‐(3)]‐furoxanen (VI). — Durch katalytische Hydrierung der 3‐[Dinitro‐carbäthoxy‐methyl]‐1.4‐benzoxazinone‐(2) vom Typ XIX kommt man zu Endiaminen des Typs XXXVII. Die Reaktionsfolge ermöglicht die Einführung von Aminogruppen in die Seitenkette.
Synthese von DL‐Dihomo‐, DL‐5‐Äthyl‐ und DL‐7‐Äthyl‐tryptophan
Authors: Lingens Franz , Weiler Karl Heinz 
Published: July 2007

AbstractDL‐Dihomo‐tryptophan (VII) erhält man aus Homotryptophol (IIa) entweder durch Umsetzung des daraus gebildeten Homotryptophylbromids (III) oder von Homotryptophyltosylat (II b) mit Natrium‐acetaminomalonsäure‐dimethylester und Hydrolyse des Alkylierungsprodukts. — Zur Darstellung von DL‐5‐Äthyltryptophan (XII) wird p‐Äthyl‐phenylhydrazin mit dem Michael‐Addukt aus Acrolein und Acetaminomalonsäure‐dimethylester zum Hydrazon kondensiert, dieses der Indolcyclisierung unterworfen und der entstandene [5‐Äthyl‐indolyl(3)]‐methyl‐acetaminomalonsäure‐dimethylester hydrolysiert. Zum DL‐7‐Äthyltryptophan führt der entsprechende Syntheseweg aus o‐Äthyl‐phenylhydrazin. — Versuche zur Herstellung von DL‐4‐ und DL‐6‐Äthyl‐trytophan werden beschrieben.
Über DL‐o‐Amino‐Phenylalanin
Authors: Weichert Ruth 
Published: July 2007

AbstractDL‐o‐Amino‐phenylalanin (II) kann nicht direkt durch die üblichen Aminosäuresynthesen dargestellt werden. Man gewinnt es entweder durch alkalische Hydrolyse seines Lactams I oder durch katalytische Reduktion von o‐Nitro‐phenylalanin (IV) in alkalischer Lösung. In saurer Lösung entsteht aus IV mit Pd/H2 die cyclische Aminohydroxamsäure V. — Nα‐Acyl‐Derivate von II sind nur als Salze beständig; das N′‐Benzoyl‐ und das N′‐Acetyl‐Derivat werden beschrieben.
IR‐spektroskopische Untersuchungen an Diazoverbindungen, III. Die Lage des I. Obertones der Diazo‐Valenzschwingungsbande
Authors: Fahr Egon , Keil Karl Heinz 
Published: July 2007

AbstractDiazoverbindungen zeigen zwischen 2.356 und 2.444 μ die gut ausgeprägte Bande des I. Obertones der asymmetrischen Diazo‐Valenzschwingung.
Organozinnverbindungen, IV. Die Komproportionierung von Zinnalkylen mit Zinnhalogeniden und die Darstellung von Alkylzinn‐Trihalogeniden
Authors: Neumann Wilhelm P. , Burkhardt Gottfried 
Published: July 2007

AbstractDie Komproportionierungen von Alkylizinn‐Verbindungen mit Zinnhalogeniden werden gaschromatographisch verfolgt und aufgeklärt. Für die bisher schwer zugänglichen Alkylzinn‐trihalogenide RSnX3(R = Methyl, äthyl, n‐Butyl, Isobutyl; X = Cl, Br) werden brauchbare Darstellungsweisen beschrieben.
Zur Kenntnis aliphatischer Carbodiimide, XIII. Darstellung aliphatischer und alicyclischer Isocyaniddichloride
Authors: Schmidt Erich , Thulke Klaus 
Published: July 2007

AbstractAliphatische und alicyclische Isocyaniddichloride werden in Ausbeuten von 70–95% d. Th. aus Isothiocyanaten und Chlor erhalten, wenn die Isocyanid‐dichloride zuvor von Chlor‐ und Schwefel‐haltigen Begleitstoffen getrennt werden.
Formylphosphat und Formylthiole
Authors: Jaenicke Lothar , Koch Jürgen 
Published: July 2007

AbstractKalium‐formylphosphat wurde durch Umsetzen von Formylfluorid mit wäßriger neutraler Kaliumphosphat‐Lösung erhalten und daraus das Dilithiumsalz dargestellt. Die Hydrolysegeschwindigkeit der Formylphosphorsäure bei verschiedenen pH‐Werten zeigt Minima bei pH 5.5 und 7.2. Dies läßt sich auf den Angriff der Ionen des Wassers auf verschiedene Ionisierungsstufen der Formyl‐phosphorsäure zurückführen. — Formylfluorid kann auch zur Synthese von Formylthiolen verwendet werden. Man setzt es in Dioxan, das gleichzeitig die entstehende Fluorwasserstoffsäure bindet, mit den Thiolen um. Durch Transthiolierung können weitere, biochemisch wirksame Formylthiole gewonnen werden.
Über Reaktionen der Terebinsäure
Authors: Dallacker Franz , Pauling Horst , Lipp Maria 
Published: July 2007

AbstractWir beschreiben die Darstellung des Terebinaldehyds und einer Anzahl seiner Derivate, die Bromierung von Terebinsäuremethylester, die Terebilensäure sowie Teraconsäureanhydrid ergab, und schließlich die Umsetzung des Terebinoyl‐diazomethans zu stickstoffhaltigen Heterocyclen.
Derivate des Methylendioxybenzols, X. Darstellung und Reaktionen von α‐Hydroxy‐ketonen
Authors: Dallacker Franz , Thoma Jozef , Lipp Maria 
Published: July 2007

AbstractBeschrieben wird die Darstellung von α‐Hydroxy‐acetophenonen und α.β‐Dihydroxy‐propiophenonen mit 3.4‐Methylendioxy‐, 2.3‐Methylendioxy‐, 3.4‐Methylendioxy‐5‐methoxy‐ und 3.4.5‐Trimethoxy‐Gruppen.
Zur Konstitution der Kosine. Synthese des α‐Kosins und der weiteren 5.5'‐Methylen‐bis‐[3‐methyl‐phlorisobutyrophenon‐monomethyläther]
Authors: Orth Winfried A. , Riedl Wolfgang 
Published: July 2007

AbstractDie Umsetzung von 2.6‐Dihydroxy‐4‐methoxy‐3‐methyl‐benzoesäuremethylester (Vb) mit Isobuttersäureanhydrid/Bortrifluorid ergab 2.6‐Dihydroxy‐4‐methoxy‐3‐methyl‐5‐isobutyryl‐benzoesäuremethylester (Vg); dessen Hydrolyse führte zur freien Carbonsäure Vh und deren Decarboxylierung zu 3‐Methyl‐phlorisobutyrophenon‐2‐methyläther (II). Die Kondensation des letzteren mit Formaldehyd lieferte α‐Kosin (Ib). Die Darstellung der weiteren 5.5′‐Methylenbis‐[3‐methyl‐phlorisobutyrophenon‐monomethyläther] erfolgte nach Standard‐methoden. Keine der Verbindungen war mit β‐Kosin identisch. — Für β‐Kosin und Protokosin werden neue Konstitutionen vorgeschlagen. — Die UV‐Spektren werden diskutiert.
Azidiniumsalze, III. über eine neue Synthese symmetrischer Triazacarbocyanine
Authors: Balli Heinz , Kersting Friedhelm 
Published: July 2007

AbstractEin neuartiger Syntheseweg für symmetrische Triazacarbocyanine (I) mit quasiaromatischen N‐Heterocyclen wird mitgeteilt. Der Reaktionsmechanismus und die Spektren der dargestellten Farbsalze werden diskutiert.
Über die Alkaloide aus Calebassencurare, XIX. Synthese von Nor‐C‐curarin‐III und C‐Curarin‐III Aus Strychnin
Authors: Fritz Helmut , Besch Eugen , Wieland Theodor 
Published: July 2007

AbstractC‐Curarin‐III (C‐Fluorocurarin) kann vom Wieland‐Gumlich‐Aldehyd (I) aus in vier Reaktionsstufen erhalten werden.
Über Pflanzliche Herzgifte, XLI. Die Glykoside und Aglykone der Blätter von Digitalis canariensis L.
Authors: Tschesche Rudolf , Snatzke Günther , Delgado Jaime , Gonźlez Antoniò G. 
Published: July 2007

AbstractAus den Blättern von Digitalis canariensis L. wurden nach Spaltung mit Glucosidase aus Aspergillus oryzae Canari‐boivinosid und Canari‐digitoxosid isoliert. Die Glykoside geben bei sehr milder Säurebehandlung ein Aglykon (Canarigenin), das als Δ4‐Dehydro‐digitoxigenin angesehen wird und bei energischerer Säureeinwirkung Dianhydro‐periplogenin (Anhydro‐canarigenin) liefert. Die Δ4‐En‐3β‐ole geben in methanolischer Lösung unter verschiedenen sehr milden Bedingungen die beiden epimeren 3‐Methoxy‐Verbindungen.
Untersuchungen über die Carotinoidfarbstoffe, VI. Identität des „Physoxanthins”︁ mit Neo‐β‐kryptoxanthin A
Authors: Cholnoky ĹSzló , Szabolcs JóZsef , Tim´r M´TýS 
Published: July 2007

AbstractDie Kelchblätter von Physalis Alkekengi enthalten keine Carotinoide mit α‐Struktur. Das „Physoxanthin”︁ von Bodea und Nicoara ist nicht mit 3′‐Hydroxy‐α‐carotin sondern mit Neo‐β‐kryptoxanthin A identisch.
Änderungen des Molekülbaus bei chemischen Reaktionen, XII. Die 2.6‐Verschiebung in der Bicycloheptan‐Reihe
Authors: Hückel Walter , Volkmann Dieter 
Published: July 2007

AbstractAm Beispiel der Isomerisationen in der Fenchan‐Reihe wird bewiesen, daß die sogenannte 2.6‐Verschiebung in einer Reaktionsfolge erreicht wird, bei der eine Wanderung von Wasserstoff und Anion von einem C‐Atom bis zum übernächsten C‐Atom nicht erforderlich ist. Dazu werden Solvolysen und E2‐Abspaltungen von exo‐ und endo‐Fenchol‐toluolsulfonat, die Isomerisierungen der Chloride aus α‐ und ξ‐Fenchen sowie die Bildungsweisen des endo‐α‐Fenchenhydrats untersucht. Ferner wird die Reaktion von endo‐ und exo‐Fenchol mit PCl5 nebst den nachfolgenden Isomerisationen, die zur 2.6‐Verschiebung führen können, mit Hilfe chemischer und physikalischer Methoden aufgeklärt. Dabei hat sich herausgestellt, daß die Retropinakolinumlagerung und die 2.6‐Verschiebung verschiedene Reaktionswege sind. Ihre Eigengesetzlichkeiten erlauben, sie unter genau festgelegten Versuchsbedingungen einzeln zu beobachten. Daraus folgt, daß gemeinsame „nicht‐klassische”︁ Kationen für sie nicht existieren.
Dehydrobenzol bei der Xanthon‐Bildung aus Kalium‐o‐chlorbenzoat
Authors: Köbrich Gert 
Published: July 2007

AbstractDie thermische Zersetzung von Kalium‐2‐chlor‐4(bzw. 5)‐methyl‐benzoat liefert Estergemische neben Dimethylxanthon‐Isomeren. Durch IR‐spektroskopische Analyse der Reaktionsprodukte wird nachgewiesen, daß Xanthone überwiegend nach dem Eliminierungs‐Additions‐Mechanismus, Ester nach dem additiven Chemismus nucleophiler aromatischer Substitutionen gebildet werden. Das Ausmaß beider Reaktionswege wird durch die Stellung der Methylgruppe beeinflußt.
Über die Alkaloide aus Calebassen‐Curare, XX. Untersuchungen über die Konstitutionen der Ultracurine
Authors: Fritz Helmut , Krekel Adolf , Meyer Heinz 
Published: July 2007

AbstractUltracurin‐A und Ultracurin‐B entstehen durch Umwandlung des Hauptalkaloids C‐Curarin‐I von Calebassen‐Curare beim Erhitzen mit starken Mineralsäuren. Um über ihr chromophores System Aufschluß zu erhalten, wurden Cyanin‐artige Modellverbindungen synthetisiert und deren Spektren mit denen der Ultracurine verglichen. Daraus ergab sich die Ultracurin‐Partialformel XXV. Als wahrscheinliche Formel für Ultracurin‐A kommt XXX oder dessen Desformylderivat in Betracht.
Zur Kenntnis der cis‐trans‐Asymmetrie, XI. Optische Aktivität von cis,trans‐1.3‐Bis‐[α‐phenyl‐cinnamoylamino]‐2‐methyl‐2 n‐propyl propan
Authors: Riemschneider Randolph , Kampfer Helmut 
Published: July 2007

AbstractEs wird über eine Synthese von 2‐Methyl‐2‐n‐propyl‐1.3‐diamino‐propan und dessen Umsetzungen mit cis‐ und trans‐α‐Phenyl‐zimtsäurechlorid berichtet. Aus 2‐Methyl‐2‐n‐propyl‐3‐[cis‐α‐phenyl‐cinnamoylamino]‐propylamin (cis‐VIII) konnten nach der Aufspaltung in Antipoden mit trans‐α‐Phenyl‐zimtsäurechlorid (trans‐VI) optisch aktive cis, trans‐1.3‐Bis‐[α‐phenyl‐cinnamoylamino]‐2‐methyl‐2‐n‐propyl‐propane (cis, trans‐VII) erhalten werden.
Synthese des 2.4‐Bis‐[3.4‐dimethoxy‐phenyl]‐2‐hydroxy‐buten‐(3)‐säuremethylesters
Authors: Schmiechen Ralph , Gibian Heinz 
Published: July 2007

Abstract3.4‐Dimethoxy‐phenylmagnesiumbromid wurde mit [3.4‐Dimethoxy‐benzal]‐brenztraubensäuremethylester (VIIb) zum 2.4‐Bis‐[3.4‐dimethoxy‐phenyl]‐2‐hydroxy‐buten‐(3)‐säuremethylester (Ib) umgesetzt. Die bei alkalischer Verseifung von Ib entstehende β.γ‐ungesättigte α‐Hydroxysäure ist unbeständig und liefert unter Lactonisierung und Wasserabspaltung 2.4‐Bis‐[3.4‐dimethoxy‐phenyl]‐buten‐(2)‐olid (IX). Einige Reaktionen dieses ungesättigten Lactons werden beschrieben.
Derivate des Pyrogalloltrimethyläthers, III. Darstellung der Pentamethoxybenzoesäure
Authors: Dallacker Franz 
Published: July 2007

AbstractDie Einwirkung von OCH3⊖ auf 2‐Brom‐tetramethoxy‐ und 2.6‐Dibrom‐trimethoxy‐benzoesäure ergibt Pentamethoxybenzoesäure; deren Decarboxylierung liefert Pentamethoxybenzol. Pentamethoxybenzaldehyd und weitere Derivate dieser Reihe wurden dargestellt.
Darstellung von 5‐Aminozuckern und deren Umwandlung in Pyridinderivate
Authors: Paulsen Hans 
Published: July 2007

AbstractDerivate der 5.6‐Diamino‐5.6‐didesoxy‐D‐glucose und ‐L‐idose wurden durch Ammoniak‐Anlagerung an das Nitroolefin VI und Hydrierung der erhaltenen Nitrozucker dargestellt. 5.6‐Diacetamino‐5.6‐didesoxy‐D‐glucose und ‐L‐idose bevorzugen die Furanoseform. Nach Abspaltung der N‐Acetylreste zu den freien 5.6‐Diaminozuckern wird das intermediäre Auftreten einer „Piperidinose‐Form”︁ angenommen, welche bei den 5.6‐Diamino‐5.6‐didesoxy‐hexosen unter spontaner Abspaltung von 3 Mol Wasser und Aromatisierung in 2‐Aminomethyl‐5‐hydroxy‐pyridin übergeht. 5‐Acetamino‐5.6‐didesoxy‐6‐nitro‐L‐idofuranose liefert bei Abspaltung der N‐Acetylgruppe am C‐Atom 5 in entsprechender Reaktion 5‐Hydroxy‐2‐nitromethyl‐pyridin.
Untersuchungen über Polyfructosane, LXII. Der Aufbau der Polyfructosane in der Gerste
Authors: Schlubach Hans Heinrich , Berndt Jürgen , Chiemprasert Tiemchandr 
Published: July 2007

AbstractWie im Roggen2) und Weizen3) konnten in junger Gerste Isokestose, Kestose, Bifurcose und ein Pentasaccharid als erste Stufen der Transfructosidierung auf Saccharose nachgewiesen werden. Der Aufbau der aus Gerstenhalmen isolierten und in ihrer Konstitution bereits bestimmten4) höchstmolekularen, verzweigten Polyfructosane, des Kritesins vom Inulintyp und des Hordeacins vom Phleintyp, vollzieht sich also analog wie im Roggen und Weizen: er geht aus von der Bifurcose, dem ersten verzweigten Oligosaccharid, und wird durch weitere Transfructosidierung entweder auf die erste oder sechste Hydroxylgruppe ihrer beiden endständigen Fructosereste in zwei parallelen Reihen bis zum Kritesin und Hordeacin fortgesetzt.
Untersuchungen über Polyfructosane, LXIII. Über die durch Einwirkung von Bacillus mesentericus auf Saccharose gebildeten Oligo‐ und Polysaccharide
Authors: Schlubach Hans Heinrich , Berndt Jürgen 
Published: July 2007

AbstractEin durch Einwirkung von Bacillus mesentericus auf Saccharose gebildetes Polysaccharid2) könnte mit höheren Komponenten der in Gräsern gebildeten Polyfructosane3) identisch sein. Es wurden daher sowohl die höhermolekularen als auch die niedermolekularen Komponenten des Gemisches eingehender untersucht. Es hat sich ergeben, daß die durch Bacillus mesentericus gebildeten Polyfructosane von denjenigen der Gräser verschieden sind.
Nucleophiles Verhalten des Diphenylcarbens
Authors: Kirmse Wolfgang 
Published: July 2007

AbstractIn Alkoholen geht Diphenylcarben unter Aufnahme eines Protons in das Diphenylcarbonium‐Ion über (Nachweis dieser Reaktion durch Konkurrenzversuche mit Sauerstoff und mit Azid‐Ionen). Das nucleophile Verhalten des Diphenylcarbens wird im Hinblick auf seinen Elektronenzustand diskutiert.