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Über Thiazole, XXII. Mitteil.): Über das 2‐Hydrazino‐5‐methyl‐1.3.4‐thiodiazin und dessen Umlagerung in das 3‐Amino‐4‐methyl‐thiazolon‐(2)‐hydrazon
Authors: Beyer Hans , Läussig Wolfgang , Schultz Ulrich 
Published: May 2007

AbstractDie Kondensation von Chloraceton mit Thiocarbohydrazid führt in 2n salzsaurer Lösung zum Mono‐chloraceton‐thiocarbohydrazon, das beim Erhitzen in alkoholischer Lösung zum 2‐Hydrazino‐5‐methyl‐1.3.4‐thiodiazin cyclisiert wird. Dieses lagert sich bei der Einwirkung von konz. Salzsäure intramolekular in das 3‐Amino‐4‐methyl‐thiazolon‐(2)‐Hydrazon um. Ebenso geht die Monobenzal‐Verbindung des 2‐Hydrazino‐5‐methyl‐1.3.4‐thiodiazins auf Zugabe von 2nHCl in der Hitze unter Ringverengung in das strukturisomere Benzaldehyd‐[3‐amino‐4‐methyl‐thiazolon‐(2)]‐azin über. Aus diesem erhält man mit Benzaldehyd eine Dibenzal‐Verbindung, die andererseits auch aus dem 3‐Amino‐4‐methyl‐thiazolon‐(2)‐hydrazon mit 2 Moll. Benzaldehyd darstellbar ist.Die Konstitution des 3‐Amino‐4‐methyl‐thiazolon‐(2)‐hydrazons wurde durch Desaminierung der N‐Aminogruppe in 3‐Stellung des Benzaldehyd‐[3‐amino‐4‐methyl‐thiazolon‐(2)]‐azins mit 2 Moll. Salpetriger Säure bewiesen. Hierbei findet gleichzeitig Nitrosierung in 5‐Stellung des Thiazolkerns unter Bildung von Benzaldehyd‐[4‐methyl‐5‐nitroso‐thiazolyl‐(2)]‐hydrazon statt, das in Laugen löslich ist.
Darstellung von Polycarbonsäuren, II. Mitteil.): Die Aufspaltung des α‐substituierten Tetrahydrofuran‐Ringes in der Alkalischmelze
Authors: Runge Franz , Hueter Richard , Wulf Horst‐Dieter 
Published: May 2007

Abstractα‐Tetrahydrofuryl‐alkohole werden in der Alkalischmelze zu ω, ω'‐Dicarbonsäuren aufgespalten. Der Reaktionsmechanismus wird aufgeklärt.
Über γ‐Pyrone und γ‐Pyridone, III. Mitteil.): Carbonsäure‐Derivate von γ‐Pyronen und γ‐Pyridonen
Authors: Heyns Kurt , Vogelsang Gerhard 
Published: May 2007

AbstractEs werden Synthesen von Pryridon‐(4)‐carbonsäure‐(2)‐hydrazid und von dessen 5‐Oxy‐ und 5‐Alkoxy‐Derivaten beschrieben.
Eine neue Methode zur Darstellung langkettiger Carbonsäuren, X. Mitteil.: Darstellung β‐dimethyl‐verzweigter Carbonsäuren
Authors: Stetter Hermann , Kesseler Helmut , Meisel Hans 
Published: May 2007

AbstractDas ursprünglich für Dihydroresorcin ausgearbeitete Verfahren wurde auf Dimedon übertragen. Durch Kondensation von Dimedon mit Benzylchlorid und Bromessigester wurden die entsprechenden C‐alkylierten Dimedone erhalten, die bei der reduktiven Säurespaltung 2.2‐Dimethyl‐6‐phenyl‐hexan‐carbonsäure‐(1) und β,β‐Dimethyl‐korksäure ergaben. Durch reduktive Säurespaltung von Methylen‐bis‐dimedon wurde ferner β,β,β′,β′‐Tetramethyl‐brassylsäure erhalten. β,β‐Dimethyl‐azelainsäure bildete sich durch reduktive Säurespaltung des Michael‐Adduktes von Dimedon an Acrylsäureester.
Versuche mit Coniferylalkohol
Authors: Freudenberg Karl , Achtzehn Güunther 
Published: May 2007

AbstractDer Coniferylalkohol‐methyläther (I) wurde in kristallisiertem Zustande gewonnen. Bei seiner Polymerisation oder Polykondensation durch Säuren tritt ein starker Verlust an Methoxyl ein. Das UV‐Absorptionsspektrum des durch Redoxase hergestellten Dehydrierungspolymerisats des Äthers stimmt mit dem des Lignins überein. Über den Benzyläther‐coniferylalkohol (IV) läβsZt sich mit Jod und Silberbenzoat nach Ch. Prévost das Guajacyl‐glycerin (VII) gewinnen.Die Reaktionsgeschwindigkeit von o‐Nitro‐phthalsäure‐anhydrid mit Alkoholen und Phenolen wurde untersucht. Im Gegensatz zu einer Angabe in der Literatur ist der Unterschied der Geschwindigkeiten für eine analytische Unterscheidung von primären Alkoholen und anderen Oxyverbindungen nicht ausreichend.
Über Nitrosoverbindungen, III. Mitteil.: Bildung prim. und sek. Bis‐nitroso‐Verbindungen durch Radikalreaktionen und ihre Umwandlung in Oxime
Authors: Müller Eugen , Metzger Horst 
Published: May 2007

AbstractBei der Einwirkung eines Gemisches von Stickstoffmonoxyd und Chlor unter gleichzeitiger Belichtung mit UV‐Licht auf Cyclohexan, Toluol oder n‐Heptan entstehen farblose sek. bzw. prim. Bis‐nitroso‐Verbindungen, die im Falle des Cyclohexans und Toluols in Substanz isoliert und deren Konstitution durch eine auf anderem Wege verlaufende eindeutige Synthese bewiesen werden konnte. Auf die Bildung eines Gemisches isomerer Bis‐[x‐nitroso‐n‐heptane] unter den Reaktionsbedingungen läßt sich indirekt schließen und dieser Schluß durch gesonderte Synthese des Bis‐[4‐nitroso‐n‐heptans] ebenfalls erhärten. Alle Bis‐nitroso‐Verbindungen kann man durch kurzes Erwärmen, sei es in Substanz oder in einem geeigneten Lösungsmittel, mit sehr guten Ausbeuten in die entsprechenden Oxime umlagern.
Über die Endiol‐Struktur des α‐Pyridoins
Authors: Eistert Bernd , Munder Hans 
Published: May 2007

AbstractDurch „topochemische”︁ Umsetzung von festem α‐Pyridoin mit Aryl‐isocyanaten bzw. mit Acetylchlorid in Abwesenheit endiolatisierend wirkender Basen wurden Bis‐Arylcarbamidsäureester bzw. die Hydrochloride von cis‐trans‐isomeren Di‐Acetylderivaten erhalten. Damit ist die Endiol‐Struktur des festen α‐Pyridoins erwiesen. Als Nebenprodukte entstehen die Mono‐Derivate der Ketol‐Form, die sich ausschließlich bilden, wenn man das α‐Pyridoin in Lösung mit Arylisocyanat umsetzt.Die Bis‐Arylcarbamidsäure‐ester spalten in Lösung, besonders beim Erwärmen, rasch und irreversibel einen Isocyanat‐Rest ab unter Bildung der Mono‐Derivate der Ketol‐Form; letztere geben ihren Isocyanat‐Rest erst bei höheren Temperaturen, am besten unter Zugabe von „Isocyanat‐Fängern”︁ (Alkohol, Anilin), ab, wobei wieder das α‐Pyridoin‐Endiol entsteht.Das Dehydrierungsprodukt des α‐Pyridoins, das α‐Pyridil, läβt sich durch Schwefelwasserstoff in wasserfreiem Aceton zum α‐Pyridoin‐Endiol reduzieren.Mit Methyljodid bildet α‐Pyridoin in der Wärme unter Zusatz von Eisessig das Mono‐Jodmethylat der Ketol‐Form. 2.4‐Dinitrofluor‐ und ‐chlorbenzol bilden mit dem Endiol Molekülverbindungen im Verhältnis 1:1.
Synthesen mit Dicarbonsäuren, X. Mitteil.: Über ionische und radikalische Chlorierung von Adipinsäure
Authors: Treibs Wilhelm , Walther Horst 
Published: May 2007

AbstractDurch Chlorieren der Adipinsäure in Form ihres Dichlorids oder Diesters unter ionischen bzw. radikalischen Bedingungen wurden zwei α,α′‐Dichlor‐adipinsäuren, eine β,β′‐Dichlor‐adipinsäure, α,α′,β,β′‐Tetrachlor‐adipinsäuren und eine Hexachlor‐adipinsäure erhalten. Die Konstitution einiger Säuren und die günstigsten Bedingungen ihrer Darstellung wurden ermittelt.
Die papierchromatographische Trennung von Herzgiftglykosiden
Authors: Kaiser Fritz 
Published: May 2007

AbstractMit den neuen Lösungsmittelgemischen: I. Xylol‐Methyläthylketon 1 : 1, gesättigt mit Formamid, und II. Chloroform‐Tetrahydrofuran‐Formamid 50:50:6.5, gelingt eine vollständige chromatographische Trennung von Digitalis‐Glykosiden und Aglykonen im aufsteigenden Lauf auf mit Formamid imprägniertem Papier. Gemisch I ist für zahlreiche andere wenig wasserlösliche Herzgiftglykoside gut verwendbar. Es werden weitere Lösungsmittelsysteme für spezielle Trennungen und die RF‐Werte der wichtigsten in Herzgiften vorkommenden Zucker in verschiedenen Fließmitteln angegeben.Durch Mehrfachchromatographie in den Gemischen Xylol‐Methyl‐äthylketon 2 : 1 oder 3 : 1 werden die α‐ und β‐Formen von Acetyldigitoxin, Acetylgitoxin und Acetyldigoxin getrennt und identifiziert.
Acenaphthyl‐essigsäure‐(5)
Authors: Lock Gunther , Schneider Rolf 
Published: May 2007

AbstractAcenaphthyl‐essigsäure‐(5) kann sehr glatt aus Acenaphthyl‐glyoxylsäure‐(5) nach einem vereinfachten Wolff‐Kishner‐Verfahren erhalten werden. Ihre Konstitution ergibt sich aus der Überführbarkeit in Acenaphth‐aldehyd‐(5) bzw. 5‐Methyl‐acenaphthen.
Derivate der Zuckermercaptale, I. Mitteil.: Die Oxydation der Hexose‐mercaptale mit Wasserstoffperoxyd und organischen Persäuren
Authors: Zinner Helmut , Falk Karl‐Heinz 
Published: May 2007

AbstractDas Mannose‐diäthylmercaptal läβt sich mit Wasserstoffperoxyd in Wasser zum Arabo‐1.1‐diäthylsulfon‐hexose‐en‐(1) oxydieren. Es bildet sich auch aus Mannose‐diäthylsulfon unter Wasserabspaltung beim Erwärmen in Lösungsmitteln. Hexose‐disulfoxyde entstehen durch Oxydation der Hexose‐mercaptale mit Wasserstoffperoxyd oder Peressigsäure in einer Lösung von Eisessig. Die Hexosemercaptale können mit Wasserstoffperoxyd und Ammoniummolybdat als Katalysator je nach Art der eingesetzten Mercaptale entweder zu Hexose‐disulfonen oder zu 1.1‐Dialkylsulfon‐hexose‐enen oxydiert werden.
Benzazole, I. Mitteil.: Zur Lactam‐Lactim‐Tautomerie des Benzoxazolons
Authors: Zinner Helmut , Herbig Herbert 
Published: May 2007

AbstractVon den beiden in der Literatur diskutierten Formen des Benzoxazolons, der Lactam‐ und der Lactim‐Form, tritt bei chemischen Reaktionen nur die Lactam‐Form in Erscheinung; bei Umsetzung des Benzoxazolons mit Diazoalkylen, Carbonsäure‐ und Sulfonsäurechloriden werden auch unter verschiedenen Bedingungen immer nur N‐Substitutionsprodukte erhalten.
Farbreaktionen auf ungesättigte Carbonylverbindungen, II. Mitteil.: p‐Amino‐dimethylanilin als Farbreagens
Authors: Hünig Siegfried , Utermann Jasper , Erlemann Gustav 
Published: May 2007

AbstractSalzsaures p‐Amino‐dimethylanilin (ADA) gibt mit ungesättigten Carbonylverbindungen eine empfindliche Farbreaktion, wobei die auftretenden Farben von der Zahl zur Carbonylgruppe konjugierter Doppelbindungen abhängen.
Sterische Mesomeriehinderung bei Polychlor‐polyenen, II. Mitteil.: Perchlor‐hexadien‐(1.5)‐in‐(3) und cis‐3.4‐Di‐H‐hexachlor‐hexatrien‐(1.3.5)
Authors: Roedig Alfred , Kiepert Klaus 
Published: May 2007

AbstractEs wird die Darstellung von Perchlor‐hexadien‐(1.5)‐in‐(3) und cis‐3.4‐Di‐H‐hexachlor‐(1.3.5) sowie verschiedener Derivate dieser Polychlorverbindungen beschrieben. An Hand von UV‐Spektren und Stuart‐Briegleb‐Modellen von Polychlor‐hexatrienen lassen sich selbst feinere Abstufungen der Beeinflussung von Konjugationseffekten durch räumliche Faktoren mit großer Deutlichkeit demonstrieren.Bei rein aliphatisch gebauten Verbindungen sind die hier aufgezeigten, an sich schon länger bekannten Zusammenhänge) unseres Wissens bisher nicht belegt worden.
über 1.2.4‐Triazine, II. Mitteil.: Die Synthese di‐ und trialkyl‐substituierter und alkylaryl‐substituierter 1.2.4‐Triazine
Authors: Metze Reinhold 
Published: May 2007

AbstractBei der Umsetzung von Mono‐acylhydrazonen aliphatischer und gemischt aliphatisch‐aromatischer 1.2‐Diketone mit Ammoniak in absolut alkoholischer Lösung unter Druck entstehen di‐ und trisubstituierte 1.2.4‐Triazine.
über die Beckmann sche Umlagerung von 20‐Ketosteroidoximen
Authors: Schmidt‐Thomé Josef 
Published: May 2007

AbstractDie Beckmannsche Umlagerung von 20‐Ketosteroidoximen verläft bei Anwendung einer Mischung von Pyridin‐Phosphoroxychlorid läuft bei Anwendung einer Mischung von Pyridin‐Phosphoroxychloird praktisch quantitativ. Die erhaltenen 17‐Acetylamine gehen durch energische alkalische Verseifung bei etwa 180° mit über 90% Ausbeute in die freien 17‐Amine über, die am besten in Form ihrer schwer löslichen Salze isoliert werden.
Über stereoisomere quartäre Ammoniumderivate des Tropins und Pseudotropins mit pseudoasymmetrischem Stickstoffatom
Authors: Zeile Karl , Schulz Werner 
Published: May 2007

AbstractEine homologe Reihe von quartären N‐Nortropinsalzen mit pseudoasymmetrischem Stickstoffatom wurde aufgebaut; die Infrarotspektren wurden gemessen, aus denen sich unter Bezugnahme auf die Beweisführung von Fodor Aussagen über die Substituentenanordnung am quartären Stickstoffatom machen lassen. Auch bei den quartären N‐Norpseudotropin‐Salzen ließen sich analoge Befunde erheben.
Synthesen von Imidazopyridinen, I (I. Mitteil. über Imidazopyridine und verwandte Ringsysteme)
Authors: Schilling Kurt , Kröhnke Fritz , Kickhöfen Botho 
Published: May 2007

AbstractEs werden zwei neue Synthesewege von Imidazopyridinen beschrieben, die von den α‐Acylamino‐pyridinen ausgehen. Quartäre Salze solcher Imidazopyridine mit aktiven N‐Methylengruppen zeigen im reaktiven Verhalten im wesentlichen Übereinstimmung mit N‐Methylen‐pyridiniumsalzen.
Koordinationsverbindungen von 3‐wertigem Eisen mit Aminosäuren
Authors: Bielig Hans‐Joachim , Bayer Ernst 
Published: May 2007

AbstractNatürliche Aminosäuren geben mit Eisen (III)‐Salzen bei pH 4–5 braunrote, thermostabile, wasserlösliche Eisen (III)‐Komplexe. Die Komplexbildung tritt auch mit Aminosäureestern, deren N‐Dialkyl‐verbindungen und mit aliphatischen Aminen ein. Aus den analytischen Daten ergeben sich folgende Verbindungstypen: Typ I aus neutralen und sauren aliphatischen Aminosäuren; z. B. Dihydroxodivalino‐eisen (III)‐chlorid, Dihydroxo‐bis‐[äthylleucinato]‐eisen‐(III)‐chlorid. Typ II bei basischen Aminosäuren; Beispiel Dihydroxo‐dilysino‐eisen (III)‐chlorid‐dihydrochlorid. Typ III bei aromatischen Aminosäuren, z. B. Dihydroxo‐bis‐[phenylalanino]‐eisen (III)‐chlorid‐monohydrochlorid, Dihydroxo‐ditryptophano‐eisen (III)‐chlorid‐dihydrochlorid, und bei den Estern neutraler aliphatischer Aminosäuren, z. B. Dihydroxo‐bis‐[äthylleucinato]‐eisen (III)‐chlorid‐dihydrochlorid. In allen Fällen hat das Zentralatom die Koordinationszahl 4. Nach den Werten der magnetischen Momente ist der Typ I eben gebaut, der Typ II tetraedrisch bzw. ionar, während der Typ III dazwischen steht.
Über hochsiedende Pyridinbasen, II. Mitteil.1): Die Reaktion des Kollidins und der Nitrokollidine mit Formaldehyd
Authors: Melichar Franz 
Published: May 2007

AbstractBei der Reaktion von Formaldehyd mit 2.4.6‐Kollidin konnte in verhältnismäßig guter Ausbeute das 2.4‐Dimethyl‐6‐[β‐oxy‐äthyl]‐ pyridin und daraus die entsprechende Vinylverbindung dargestellt werden. Die Umsetzung zweier Nitrokollidine mit Formaldehyd lieferte ebenfalls 2 Monomethylolverbindungen sowie eine Dimethylolverbindung, deren Konstitution bewiesen wurde.
Friedel‐Crafts‐Reaktionen einiger β‐Chloräthyl‐Verbindungen
Authors: Klamann Dieter , Bertsch Helmuth 
Published: May 2007

AbstractBei der Reaktion von aliphatischen und aromatischen [β‐Chloräthyl]‐sulfiden und ‐äthern mit Benzol in Gegenwart von Aluminium‐chlorid bilden die Sulfide hauptsächlich die jeweiligen β‐Phenyl‐Verbindungen neben geringen Mengen an 1.2‐Bis‐arylmercapto‐äthanen, während die Äther nicht kondensieren, sondern unter Chlorwasserstoff‐Elimination nur die entsprechenden Vinyl‐Verbindungen als definierte Substanzen liefern; die Reaktionsbereitschaft nimmt bei beiden Typen in der Reihe p‐Toyl‐>n‐Butyl‐>Phenyl‐Derivat ab. Das [β‐Chlor‐äthyl]‐p‐tolyl‐sulfon reagiert etwa im gleichen Maß wie das Phenylsulfid. Beim β‐Chlor‐äthan‐α‐sulfonsäure‐chlorid werden dagegen die Sulfogruppe und das β‐Chloratom unter Bildung von Styrol und Dibenzyl abgespalten.
Über Thiazole, XXV. Mitteil.1): Die Grignard‐Reaktion der 2‐Phenylazo‐thiazole
Authors: Beyer Hans , Kröger Carl‐Friedrich , Zander Maximilian 
Published: May 2007

AbstractSubstituierte 2‐Phenylazo‐thiazole reagieren schon bei Raumtemperatur mit Phenylmagnesiumbromid in ätherischer Lösung. Bei der Hydrolyse der mit Petroläther fällbaren Zwischenprodukte werden die entsprechend substituierten N,N‐Diphenyl‐N′‐[thiazolyl‐(2)]‐hydrazine erhalten, deren Konstitution durch Kondensation von 1.1‐Diphenyl‐thiosemicarbazid mit den betreffenden α‐Halogen‐ketonen gesichert wurde.Ferner wird die Synthese des 4.4′.5.5′‐Tetramethyl‐[2.2′‐azothiazols] beschrieben.
Polyacetylenverbindungen, XI. Mitteil.1): Synthese eines aus Coreopsis‐Arten isolierten Polyins
Authors: Bohlmann Ferdinand , Mannhardt Heinz‐JüRgen 
Published: May 2007

AbstractDas von N. A. Sörensen und Mitarbb.2) aus verschiedenen Coreopsis‐Arten isolierte Tridecatetraen‐diin (I) wurde, ausgehend von Matricarianol, über den entsprechenden Aldehyd durch Anwendung der Wittig‐Reaktion3) synthetisch dargestellt.
Über die Darstellung der β‐Amino‐tricarballylsäure
Authors: Dornow Alfred , Rombusch Konrad 
Published: May 2007

AbstractDurch Verseifung der aus den Acetondicarbonsäureestern gewonnenen Hydantoin‐diessigsäure‐(5.5)‐ester wurde die β‐Amino‐tricarballylsäure erhalten.
Über die Darstellung der Cyclohexanon‐(2)‐essigsäure‐(1)
Authors: Dornow Alfred , Fleischmann Ernst 
Published: May 2007

AbstractNach einem Rückblick auf die bisherigen Synthesen wird über eine neue Darstellung dieser Ketosäure berichtet. Durch thermische Zersetzung der Cyanhydrine von Cyclohexanon‐Mannich‐Basen wird zunächst das Cyclohexanon‐(2)‐acetonitril‐(1) erhalten, das leicht zur Säure verseift werden kann.
Polyacetylenverbindungen, XII. Mitteil.1): Synthese des Cicutols
Authors: Bohlmann Ferdinand , Viehe Heinz‐Günter 
Published: May 2007

AbstractDer von B. Lythgoe und Mitarbb. ausCicuta virosa, dem Wasserschierling, isolierte Polyin‐Alkohol Cicutol wurde synthetisch dargestellt und damit dessen Konstitution endgültig sichergestellt.
Notiz zur Darstellung von Imidazolen aus Oxazolen mittels Formamids (Formamid‐Reaktionen, VI. Mitteil.1))
Authors: Bredereck Hellmut , Gompper Rudolf , Wild Helmut 
Published: May 2007

AbstractEine Reihe von Oxazolen, die durch Kochen mit Formamid nicht in Imidazole übergehen, lassen sich mit Formamid/Ammoniak durch Umsetzung im Autoklaven in die Imidazole überführen.
Basische Thiole als Katalysatoren der intramolekularen Cannizzaro‐Reaktion
Authors: Franzen Volker 
Published: May 2007

Abstractα‐Keto‐aldehyde disproportionieren auf Zusatz von N‐Dialkylcysteaminen, R2N‐CH2‐CH2‐SH, zu α‐Oxysäuren. In alkoholischen Lösungen entstehen die entsprechenden Ester der α‐Oxysäuren. Das N‐Dialkyl‐cysteamin wird während der Reaktion nicht verbraucht, es wirkt lediglich als Katalysator. Die N‐Dialkyl‐cysteamine werden mit der von E. Racker beschriebenen Glyoxalase I verglichen. Führt man die Reaktion in schwerem Wasser durch, so enthält die gebildete Mandelsäure kein an Kohlenstoff gebundenes Deuterium.
Über einige am Kohlenstoff alkylierte ϵ‐Caprolactame, I. Mitteil.: α‐Methyl‐ϵ‐caprolactam
Authors: Schäffler Alfred , Ziegenbein Willi 
Published: May 2007

AbstractBei der Beckmannschen Umlagerung von 1‐Methyl‐cyclohexanon‐(2)‐oxim entsteht, entgegen den bisherigen Angaben in der Literatur, neben ϵ‐Methyl‐ auch α‐Methyl‐ϵ‐caprolactam. Die Isolierung und Identifizierung des letzteren wird beschrieben. Orientierend wird der Einfluß der Methylgruppe auf die Polymerisation der fünf möglichen C‐Methyl‐ϵ‐caprolactame und des β,Δ‐Dimethyl‐ϵ‐caprolactams untersucht.
Über Actinomycetenfarbstoffe, V. Mitteil.1): Zur Konstitution des Actinorhodins, III. Mitteil1)
Authors: Brockmann Hans , Hieronymus Ernst 
Published: May 2007

AbstractFrühere Untersuchungen über Actinorhodin‐Derivate wurden weitergeführt und ergänzt. Umsetzung von Actinorhodin‐acetat mit Diazomethan lieferte ein kristallisiertes Derivat des Naphthindazolchinons, das aus einer Naphthazarin‐Gruppe des Farbstoffes entsteht.Nach Mol.‐Gew.‐Bestimmungen am Actinorhodin‐methylester muß die Bruttoformel des Actinorhodins etwa doppelt so groß sein wie die kleinste Summenformel C16H14O7.Als Modellsubstanz wurde das noch nicht beschriebene Dinaphthazarin dargestellt und mit Actinorhodin verglichen. Die Ähnlichkeit in den Absorptionsspektren beider Verbindungen sowie ihrer Leukoacetate läßt darauf schließen, daß Actinorhodin ein Dinaphthazarin‐Derivat ist.
Synthese des 9.10‐Cyclopenteno‐phenanthrens und einiger Methylhomologen
Authors: Butenandt Adolf , Dannenberg Heinz , Rahman Aziz‐Ur 
Published: May 2007

AbstractDie Umsetzung von 4.5‐Benzindan (II, R = H) und von 1‐Methyl‐4.5‐benzindan (II, R = CH3) mit Bernsteinsäure‐anhydrid nach Friedel‐Crafts liefert als Hauptprodukte die Ketosäuren vom Typ III, aus welchen 9.10‐Cyclopenteno‐phenanthren und die bisher unbekannten Methylhomologen 1‐Methyl‐, 1′‐Methyl‐ und 1.3′‐Dimethyl‐9.10‐cyclopenteno‐phenanthren (VII und X, R = H bzw. CH3) in guter Ausbeute dargestellt wurden.
Studien in der Vitamin D‐Reihe, XI1): Synthese eines Vitamin D‐Modelltriens
Authors: Inhoffen Hans Herloff , Brückner Klaus , Domagk Götz Friedrich , Erdmann Hans‐Martin 
Published: May 2007

AbstractMit Hilfe der Wittig‐Reaktion wird ein Modelltrien mit der charakteristischen Methylengruppe der Vitamine D dargestellt, dem auf Grund der UV‐Absorption “trans”‐Konfiguration an der 5.6‐Doppelbindung (Steroidnomenklatur) zuerteilt wird. Mehrere andere Versuche führen zu struktur‐isomeren Trienen. Bei der Wittig‐Reaktion mit 1‐Methylen‐cyclohexanon‐(2) wird 1.4‐Addition beobachtet.
Organo‐Blei‐Verbindungen und Organo‐Quecksilber‐Verbindungen des Indens und Fluorens
Authors: D′Ans Jean , Zimmer Hans , Brauchitsch Matthias V. 
Published: May 2007

AbstractErstmalig wurden bleiorganische Verbindungen des Indens und Fluorens hergestellt; über die analoge Darstellung entsprechender Quecksilberverbindungen wird berichtet. Die Bleiverbindungen sind ziemlich unbeständig.
Über 1.2‐Diphenoxy‐äthen
Authors: Baganz Horst , Klinke Peter 
Published: May 2007

AbstractDurch Abspaltung von Phenol aus 1.1.2‐Triphenoxy‐äthan mittels Phosphorpentachlorids bzw. Phosphoroxychlorids wurde 1.2‐Diphenoxy‐äthen erhalten. Dieses lieferte durch Anlagerung von Halogen 1.2‐Dichlor‐ bzw. 1.2‐Dibrom‐1.2‐diphenoxy‐äthan und durch Abspaltung von 1 Mol. Chlorwasserstoff aus der Dichlorverbindung 1‐Chlor‐1.2‐diphenoxy‐äthen. Durch Bestimmung der Hydrolysengeschwindigkeiten von 1.2‐Dichlor‐1.2‐diäthoxy‐äthan, 1.2‐Dichlor‐1‐äthoxy‐2‐phenoxy‐äthan und 1.2‐Dichlor‐1.2‐diphenoxy‐äthan wurde der Einfluß der Phenylkerne auf die Stabilität der α‐Dichloräther geprüft. IR‐Spektren von 1.2‐Diphenoxy‐äthen und 1‐Chlor‐1.2‐diphenoxy‐äthen werden diskutiert.
N,N,N′,N′‐Tetraäthyl‐p‐phenylendiamin zum Nachweis kurzlebiger organischer Radikale in Lösung
Authors: Franzen Volker 
Published: May 2007

AbstractOrganische, kurzlebige Radikale oxydieren farbloses N,N,N′,N′‐ Tetraäthyl‐p‐phenylendiamin zum blauen Wursterschen Kation. Die Reaktion kann zum Nachweis von kurzlebigen Radikalen in Lösung verwendet werden, wie aus verschiedenen Beispielen hervorgeht. Beim Diphenyldisulfid konnte keine Dissoziation in Radikale beobachtet werden. Triphenylmethyl vermag N,N,N′,N′‐Tetraäthyl‐p‐phenylendiamin nicht zu oxydieren.
Zur Synthese des Cytisins, II. Mitteil.1): Darstellung von Chinolizon‐Derivaten
Authors: Bohlmann Ferdinand , Englisch Alfred , Politt Joachim , Sander Hans , Weise Wolfgang 
Published: May 2007

AbstractFür die Synthese des Cytisins werden geeignet substituierte Chinolizon‐Derivate dargestellt. Der hierfür wichtige [3.5‐Bis‐methoxymethyl‐pyridyl‐(2)]‐essigester (XII) wird durch Reaktion von 2‐Methyl‐3.5‐bis‐methoxymethyl‐pyridin mit Kaliumamid in flüssigem Ammoniak und Umsetzung mit Kohlensäure‐diäthylester erhalten. Die Metallierung mit Lithiumalkyl führt dagegen zur Polymerisation. Der Mechanismus dieser ungewöhnlichen Reaktion wird am Beispiel des Dibenzyläthers geklärt. Schließlich gelingt es auch, die substituierten Picoline direkt mit äthoxymethylen‐malonester zu kondensieren und thermisch in Chinolizone zu überführen.
Lösung der N‐P‐Bindung in Phosphoamiden durch seltene Erdmetalle1)
Authors: Bamann Eugen , Sanchez Luis Fernandez , Trapmann Heinz 
Published: May 2007

AbstractDie gegenüber Laugen verhältnismäßig sehr stabile N–P‐Bindung der Kreatin‐, Arginin‐ und Guanidinphosphorsäure sowie anderer Phosphoamide wird bereits bei schwach alkalischer Reaktion und niedrigen Temperaturen unter dem katalytischen Einfluß gewisser Metall‐Ionen gelöst. Besonders wirksam sind Cer und Lanthan.Diese Ergebnisse stellen einen weiteren Beweis für die tiefgreifende Einflußnahme der seltenen Erden auf den Stoffwechsel unter gewissen Voraussetzungen dar.
Synthesen mit Dicarbonsäuren, XIII. Mitteil.1): Aldehydkondensationen an Cyclopentanon
Authors: Mayer Roland 
Published: May 2007

AbstractEs werden die präparative Darstellung der Benzal‐, Cinnamal‐und Äthanal‐Verbindungen des Cyclopentanons und deren präparative Reduktion beschrieben.
Polyacetylenverbindungen, XIV. Mitteil.1): Reaktion von Polyin‐enen mit Ozon und Persäuren
Authors: Bohlmann Ferdinand , Sinn HansjöRg 
Published: May 2007

AbstractEs wird an einigen Beispielen gezeigt, daß man Polyin‐ene partiell an den Doppelbindungen sowohl mit Ozon als auch mit Persäuren umsetzen kann. Diese Möglichkeit kann einerseits analytisch und andererseits zur Darstellung bestimmter Polyin‐aldehyde benutzt werden, die auf anderem Wege kaum zugänglich sind. Die spektralen Gesetzmäßigkeiten bei den Polyin‐epoxyden werden diskutiert.