bluuebunny/crossref_metadata_2025_split huggingface dataset:
Zur Biotransformation von Nefopam (Ajan®), 1. Mitt. Isolierung und Identifizierung des Haupt‐ sowie mehrerer Nebenmetabolite
Authors: Ebel Siegfried , Schütz Harald 
Published: October 2006

AbstractEs wird ein Extraktionsschema zur Trennung von Nefopam, Nor‐Nefopam, Nefopam‐N‐Oxid und vier phenolischen Derivaten aus biologischem Probenmaterial beschrieben.Weiterhin werden wichtigere analytische Daten (insbesondere Massenspektren und Parameter zur Gaschromatographie) mitgeteilt und auch Ergebnisse zum Nachweis nach längeren Zeiträumen.
Chirale Pyrazolidindione, 2. Mitt. Ein allgemein anwendbares Syntheseverfahren
Authors: Knabe Joachim , Brill Claus‐Werner 
Published: October 2006

AbstractChirale Pyrazolidindione können aus disubstituierten Cyanessigsäuren 1 und Phenylhydrazin (2) in einem 3‐Stufen‐Verfahren erhalten werden. Zunächst erfolgt Acylierung des Phenylhydrazins (2) in Gegenwart von Dicyclohexylcarbodiimid. Diese Reaktion verläuft unabhängig von den Substituenten von 1 bei + 4° in 80 ‐ 90proz. Ausbeuten. Anschließend erfolgt mit Alkoholat Ringschluß zu den 5‐Iminopyrazolidinonen 4, die zu den Pyrazolidindionen 5 verseift werden.
Synthese und Eigenschaften einiger Naphthoxazinone
Authors: Schulte Karl E. , von Weissenborn Volker , Brandt Horst H. 
Published: October 2006

AbstractNaphthoxazinone lassen sich mit befriedigenden Ausbeuten in Gegenwart von Montmorillonit‐Katalysator KSF/O oder dem Kationenaustauscher Lewasorb AC 10/H aus 3‐Hydroxynaphthalin‐2‐carbonsäureamid und Aldehyden bzw. Ketonen darstellen. Wird anstelle der Oxo‐Verbindungen Orthoameisensäure äthylester in die Reaktion eingesetzt, dann entsteht 2‐Äthoxynaphthoxazinon, das auf Grund der Acetal‐Teilstruktur sehr reaktiv ist und u. a. mit sek. Aminen Naphthoxazinon‐Derivate mit O‐N‐Acetal‐Teilstruktur ergibt.Die dargestellten Naphthoxazinone sind im Rattenpfotenödemtest bei o‐Applikation nicht antiphlogistisch wirksam.
Die Menschutkin‐Reaktion, 1. Mitt. Quantitative Beziehungen zwischen Struktur und Reaktivität substituierter Pyridine bei der N‐Methylierung
Authors: Schaper Klaus‐J. 
Published: October 2006

AbstractMit Hilfe der Regressionsanalyse durchgeführte Untersuchungen der relativen Reaktivität unterschiedlichster Pyridin‐Derivate gegenüber dem Alkylierungsagens Iodmethan zeigen, daß die Umsetzungsgeschwindigkeiten durch Multiparameter‐Gleichungen quantitativ beschrieben werden können.
Neue Reaktionen an Phthalidisochinolinalkaloiden. Alkoxytauschreaktionen und Isomerisierungen an α‐ und β‐Narcotin
Authors: Schmidhammer Helmut , Klötzer Wilhelm 
Published: October 2006

AbstractDie Substitution der 7‐Methoxygruppe des α‐ und β‐Narcotins durch andere Alkoxyreste erfolgt nur im wasserfreien System Alkohol/Alkoholat. Gleichzeitig beobachtet man Isomerisierung in Stellung 3, wobei die α‐Konfiguration (5R, 3S) im Gleichgewicht bevorzugt ist. Im wasserhaltigen System ROH/KOH oder in 1N KOH erfolgt nur Isomerisierung in Stellung 3, wobei die β‐Konfiguration (5R, 3R) im Gleichgewicht bevorzugt ist. Einige der neuen 7‐Alkoxynarcotine wurden auf ihre antitussive Wirkung untersucht.
Einige Thienylanaloge des Amidinomycins
Authors: Paul Heinz , Migulla Heinz 
Published: October 2006

AbstractEs werden die Thiophen‐, 4‐ und 5‐Nitrothiophen‐, 4‐ und 5‐Aminothiophen‐, sowie die 4‐ und 5‐Isopropylaminothiophen‐heterologen des Amidinomycins nach der Methode von Pinner im Hinblick auf eine antivirale Aktivität synthetisiert. Unter den erhaltenen Substanzen finden sich keine Vertreter mit signifikant antiviraler Wirkung (Plaque‐Diffusionshemmtest).
Untersuchungen an β‐Sultonen, 1. Mitt. Reaktionen des 2‐Trichlormethyl‐1,2‐äthansultons mit Stickstoffbasen
Authors: Hanefeld Wolfgang , Kluck Detlef 
Published: October 2006

Abstract2‐Trichlormethyl‐1,2‐äthansulton (1) reagiert mit Stickstoffbasen ausreichender Basizität zu DL‐2‐Hydroxy‐3,3,3‐trichlor‐propansulfonsäure‐derivaten.
Cycloacylierung monosubstituierter Cyanamide mit Oxalylchlorid
Authors: Zinner Gerwalt , Kleinau Volker 
Published: October 2006

AbstractAn 4 Beispielen monosubstituierter Cyanamide werden die Cycloacylierung mit Oxalylchlorid und einige Folgereaktionen mit Äthylenglykol und nach HCl‐Eliminierung mit Aminen (zu 12‐14), Alkoholen (zu 15, 16, 18) und einem Phenol (zu 17) beschrieben. Die durch Hydrolyse erhaltenen Parabansäuren 3 und die Spirocyclen 9 wurden aminoalkyliert; 15a zeigt 1,3‐(O→N)‐Umlagerung zu 19a.
Synthese von 2‐Äthyl‐3‐oxo‐3H‐naphtho‐(1.8‐bc)thiophen ‐ ein zu Phenalenon iso‐π‐elektronisches Thia‐pseudophenalenon
Authors: Neidlein Richard , Seguil‐Camargo Luis 
Published: October 2006

AbstractDie Reaktion von 2‐Äthylbenzo(b)thiophen (1) mit Zimtsäurechlorid in Gegenwart von SnCl4 ergibt 3‐(2‐Äthylthionaphthyl)‐styryl‐keton (2), welches mit 2,4‐Dinitrophenylhydrazin und p‐Methyl‐benzolsulfonylhydrazid in die substituierten Hydrazone 3a und 3b übergeht; wird das α,β‐ungesättigte Keton 2 mit Aluminiumchlorid behandelt, so reagiert dieses unter Eliminierung von Benzol zu dem Thia‐pseudophenalenon 5.
Chirale Pyrazolidindione, 3. Mitt. 4‐Äthyl‐2,4‐dimethyl‐1‐phenyl‐pyrazolidindion
Authors: Knabe Joachim , Brill Claus‐Werner 
Published: October 2006

AbstractBei der Methylierung von 4‐Äthyl‐4‐methyl‐1‐phenyl‐pyrazolidindion (1) werden in Abhängigkeit von Methylierungsmittel und der Methodik unterschiedliche Gemische der am Stickstoff und am Sauerstoff methylierten Derivate2und3erhalten. Zur Trennung der Isomere wird deren unterschiedliche Alkalistabilität ausgenutzt.
2‐Phenylchinolinderivate mit antiinflammatorischer Wirkung
Authors: Pitea Michaela , Bojita Mariana , Mârie Aurelia , Arieşan Valer 
Published: October 2006

AbstractEs wurden 4‐N‐Carbamate des 2‐Phenylchinolins und Hydrazide der 2‐Phenylchinolin‐4‐carbonsäure synthetisiert. Zwecks Untersuchung der Beziehungen zwischen Struktur und Wirkung wurden Serien von Derivaten dargestellt. Die Prüfungen der biologischen Wirkung zeigten bei manchen Derivaten antiinflammatorische Eigenschaften.
Überführung von Isofuranodien in Germacranolide
Authors: Rücker Gerhard , Schikarski Michael 
Published: October 2006

AbstractDurch Oxidation von Isofuranodien (1) mit 2,3‐Dichlor‐5,6‐dicyanobenzochinon werden unter Erhalt des Germacran‐Ringes die Lactone 3, 6, 10‐Trimethyl‐4,7,8‐trihydrocyclodeca‐(b)‐furan‐3‐en‐2‐on (2) und 1a‐Hydroxy‐3,6,10‐trimethyl‐4,7,8,11‐tetrahydrocyclodeca‐(b)‐furan‐3‐en‐2‐on (3) gebildet.
Reaktionen von 1,4‐Pentadien‐3‐onen, 17. Mitt. Darstellung substituierter Thianderivate durch doppelte Additionen
Authors: Yamamura Hiroko , Otto Hans‐Hartwig 
Published: October 2006

AbstractDistryrylsulfide und ‐sulfoxide lassen sich nicht wie die entsprechenden Sulfone mit CH2‐aciden Verbindungen umsetzen. Erst die zusätzliche Aktivierung der Doppelbindungen durch Estergruppen ermöglicht auch hier die Synthese entsprechender Thianderivate, deren Darstellung und stereochemische Eigenschaften beschrieben werden.
Thalidomid‐Analoga, 10. Mitt. Transplacentare Verteilungskinetik von Biglumid bei der Maus
Authors: Pischek Gertrude , Fiebrich Franz , Koch Heinrich 
Published: October 2006

AbstractDer zeitliche Verlauf der Verteilung zwischen dem mütterlichen Blut, der Placenta, dem Foetus und dem Fruchtwasser der Gesamtaktivität, der unveränderten Ausgangssubstanz und der Metabolite von Biglumid (1) wurde an der Maus untersucht. Die berechneten Halbwertszeiten der Gesamtaktivität in den vier Kompartimenten liegen zwischen 0,22 und 0,53 h für den Invasionsvorgang bzw. zwischen 3,26 und 5,16 h für den Eliminationsprozeß. Die Halbwertszeit des spontanen Zerfalls von 1 im Körper beträgt 2,1 h. Weder die einwärts noch die auswärts gerichtete transplacentare Passage von 1 und seinen Metaboliten erscheinen in der einen oder anderen Richtung behindert. Das pharmakokinetische Verhalten von 1 und seinen Metaboliten wird mit jenem des analogen Thalidomid (2) und den Hydrolyseprodukten von 2 verglichen.
„Inverse”︁ Diels‐Alder Additionen, 8. Mitt. Azepine als „inverse”︁ Dienophile
Authors: Seitz Gunther , Kämpchen Thomas , Overheu Wolfgang 
Published: October 2006

AbstractWir beschreiben „inverse”︁ [4+2]‐Cycloadditionsreaktionen mit verschiedenen Azepinen als Dienophile gegenüber dem in 3,6‐Dimethoxycarbonyl‐tetrazin fixierten s‐cis‐Azinsystem. Die Azepine 2, 8 und 15 reagieren mit ihrer π‐Bindung in 4,5‐Position, am 2‐Diäthylamino‐3H‐azepin (11) erfolgt zweifache Cycloaddition.
Octahydro[1] thiopyrano[4,3‐b][1,5]benzodiazepine
Authors: Eiden Fritz , Schmiz Elisabeth 
Published: October 2006

AbstractEs wird über Hydrierungen der Thiopyrano‐benzodiazepinone 2 bzw. 15 und 16 berichtet, die zu den Octahydro‐Derivaten 1Aa, 1Ba, 3a, 18, 19 führen sowie über Umsetzungen von o‐Phenylendiamin mit den Tetrahydro‐thiopyranonen bzw. ‐thiopyranon‐dioxiden 5 bzw. 13 und 14, bei denen eine Thiopyranring‐Aufspaltung bzw. die Bildung von Octahydrothiopyrano‐benzodiazepin‐spirotetrahydrothiopyranen 15 und 16 zu beobachten war.
Acylierung bei Hydroxylamin‐Hydroxynitron‐Gleichgewichten, 1. Mitt.
Authors: Möhrle Hans , Lappenberg Marianne 
Published: October 2006

AbstractBei der Acetylierung der weitgehend oder ausschließlich in der Hydroxy‐Nitron‐Form 1 vorliegenden Verbindungen mit Acetanhydrid allein entstehen jeweils nur die Dihydrooxazin‐Derivate. Die Acetylierung in perchlorsaurer Lösung ergibt bei den „aromatischen Nitronen”︁ 1c‐1f unter Nachbargruppeneffekt und Abspaltung eines Benzaldehydrestes das Diacetylderivat mit freier Phenolfunktion.
Azepino‐indole, 2. Mitt. Synthese von Azepino[3,4‐b] indolen aus 3‐Formyl‐indol‐2‐carbonsäureäthylester durch Knoevenagel‐Reaktion
Authors: Pigulla Joachim , Röder Erhard 
Published: October 2006

AbstractDie Knoevenagel‐Kondensation mit 3‐Formyl‐indol‐2‐carbonsäureäthylester als Carbonylkomponente führt zu substituierten Indolylacrylsäurederivaten. Mit Cyanacetamid und Malondiamid als Methylenkomponenten schließt sich an die Kondensation eine intramolekulare Amid‐Acylierung an, die zu Azepino[3,4‐b]indolen führt.
Einige Reaktionen mit aktivierten Sulfinsäuren
Authors: Messinger Paul , Greve Harald 
Published: October 2006

AbstractAktivierte Sulfinsäuren 1a‐h addieren sich an polarisierte Alkene 6 zu den Sulfonen 7a‐h. Mit Formaldehyd und Aminen entstehen über die α‐Hydroxysulfone 8 die α‐Aminosulfone 9 und 10. Durch Umsetzung mit Thiophenol oder Piperidin reagiert 1a unter Eliminierung des Sulfonylrestes zum Thioäther 11 bzw. zur Mannich‐Base 12.
Darstellung und Eigenschaften von Dehydrodigitoxosiden des Digitoxigenins und Digoxigenins
Authors: Schmoldt Achim , Rohloff Christian 
Published: October 2006

AbstractFür Untersuchungen des Digitoxin‐Metabolismus sollten Oxidationsprodukte von Digitoxosiden des Digitoxigenins und Digoxigenins synthetisiert werden. Bei der katalytischen Oxidation (Pt,O2) in Aceton entstehen Oxidationsprodukte in Ausbeuten zwischen 36 und 83 %. Aus jedem Digitoxosid entsteht nur ein Oxidationsprodukt. Es konnte nachgewiesen werden, daß, mit diesem Verfahren selektiv die OH‐Gruppe am C‐3 der endständigen Digitoxose oxidiert wird, so daß die entsprechenden Dehydrodigitoxoside entstehen. Während diese Verbindungen bei pH 4‐9 stabil sind, wird ihre Dehydrodigitoxosyl‐Gruppe durch 0,05 N NaOH sehr schnell abgespalten.
Über potentielle Analgetika, 9. Mitt. Synthese und pharmakologische Testung substituierter N‐(Piperidin‐4‐yl)‐anthranilsäurederivate
Authors: Burkartsmaier Axel , Mutschler Ernst 
Published: October 2006

AbstractZur Untersuchung von Struktur‐Wirkungs‐Beziehungen wurden substituierte N‐(Piperidin‐4‐yl)‐anthranilsäurederivate synthetisiert. Ihre analgetische Wirksamkeit wurde mit Hilfe des „hot‐plate”︁, Tests an der Maus untersucht. Ferner wurden die akute Toxizität der Verbindungen und deren Verteilungskoeffizienten im System n‐Octanol/0,1 N HCl bestimmt.
Reaktionen mit 4‐Hydroxy‐5‐oximino‐7‐methyl‐5H‐pyrano[2,3‐b]pyridin‐8‐oxid
Authors: Löwe Werner 
Published: October 2006

AbstractDas Pyrano[2,3‐b]pyridin 1a mit vinyloger Hydroxamsäurestruktur reagiert mit Dimethylsulfat, Acetanhydrid und Salpetersäure zum Monomethyläther 2, der Bisacetylverbindung 3 und zu den Mono‐ und Dinitro‐Derivaten 5 und 6.Reduktionsreaktionen, die zum 4‐Hydroxy‐5‐oximino‐pyrano[2,3‐b]pyridin 4 oder zum 4‐Hydroxy‐2‐pyridon‐Derivat 8 führen, werden beschrieben.
Spektroskopische Untersuchungen an Thia‐pseudophenalenonen
Authors: Neidlein Richard , Cepera Karl F. , Hotzel Alfred 
Published: October 2006

AbstractEs werden die 1H‐NMR‐,IR‐ und Massenspektren der Thiapseudophenalenone 1, 2 und 5 diskutiert.
Über Dihydrobenzothiopyrano[4,3‐b] [1,5]benzodiazepin‐7‐one und ‐benzodiazepinium‐Salze
Authors: Eiden Fritz , Schmiz Elisabeth 
Published: October 2006

AbstractSynthese und Eigenschaften der Dihydrobenzothiopyrano‐benzodiazepinone 2 und 3 sowie der Dihydrobenzothiopyrano‐tetrahydrodipyranobenzodiazepinium‐Salze 25 und 26 werden beschrieben. Einige Literaturangaben werden berichtigt.
Neuropharmakologische Untersuchungen eines neuen antidopaminergen Tetrahydro‐β‐carbolins
Authors: Kehr Wolfgang , Horowski Reinhard , Schulte‐Sienbeck Hildegard , Rehse Klaus 
Published: October 2006

Abstract2‐[2‐(3,4‐Dimethoxyphenyl)‐äthyl]‐1,2,3,4‐tetrahydro‐β‐carbolin (DTHN) antagonisierte bei Mäusen in Dosen zwischen 6‐50 mg/kg i.p. die Wirkungen von Clonidin, Noradrenalin und Apomorphin. Im Rattenhirn erniedrigte DTHN die Noradrenalin‐Konzentration während die Spiegel von Dopamin, 5‐Hydroxytryptamin und 5‐Hydroxyindolessigsäure unverändert blieben. Nach Gabe des Decarboxylase‐Inhibitors NSD 1015 war der Dopaspiegel erhöht. Diese Ergebnisse lassen auf eine antidopaminerge und adrenolytische Wirkung auf dem Rezeptorniveau schließen.
Nitramine, 11. Mitt. Umsetzungen mit Chlormethyl‐alkylnitraminen
Authors: Unterhalt Bernard , Leiblein Felix 
Published: October 2006

AbstractDie Chlormethyl‐alkylnitramine 1a‐c werden mit einigen organischen Nucleophilen umgesetzt und liefern z. B. Methoxymethyl‐alkylnitramine 2, Phenoxymethyl‐alkylnitramine 3 sowie Alkylnitraminomethyl‐methantricarbonsäureäthylester 4, ‐phthalimide 5 und ‐saccharine 6. Mit Natriumbenzoat entstehen die Ester 7, mit Natrium‐benzolsulfinat die Sulfone 8.
Analgetika, 6. Mitt. Fluoralkylsubstituierte 2‐(Diäthylamino)pyrimidine
Authors: Kreutzberger Alfred , Leyke‐Röhling Swanhild 
Published: October 2006

AbstractDurch Kondensation des 1,1‐Diäthylguanidins (1) mit den entsprechend substituierten fluorierten β‐Diketonen 2a‐h können fluoralkylsubstituierte 2‐(Diäthylamino)pyrimidine 3 gewonnen werden, die zusätzliche kerngebundene einfache Alkylgruppen, verzweigtkettig aliphatische Substituenten oder heterocyclische Ringe tragen.
Gaschromatographische Identifizierung der Alkaloide aus Chamaecytisus Link
Authors: Daily Amir , Kotsev Nikolay , Ilieva Luba , Dutschewska Hedvina , Mollov Nikola 
Published: October 2006

AbstractDas in Bulgarien vorkommende Genus Chamaecytisus (Leguminosen) enthält in großem Umfang Chinolizidinalkaloide, insbesondere Lupanin und Spartein. Zur qualitativen und quantitativen Analyse der Alkaloidrohextrakte wurde die Gaschromatographie verwendet. Es wurde gefunden, daß diese Methode geeignet ist sowohl für systematische Untersuchungen für taxonomische Zwecke als auch für die Bestimmung von Lupanin und Spartein.
Acylierung bei Hydroxylamin‐Hydroxynitron‐Gleichgewichten, 2. Mitt.
Authors: Möhrle Hans , Lappenberg Marianne 
Published: October 2006

AbstractBei der Acetylierung von Verbindungen, die im Gleichgewicht einer offenen Hydroxy‐Nitron‐ und einer cyclischen Hydroxylamin‐Form auftreten können, werden unter Zusatz von Pyridin andere Produkte als mit Acetanhydrid allein erhalten. 2a, 1b/2b und 1f ergeben Acetylverbindungen aus der Form 2, 1e nur den Phenolester und 1c das Diacylamin.Die Benzoylierung führt bei den „aromatischen Nitronen”︁ in starker Abhängigkeit von den Reaktionsbedingungen zu ringgeschlossenen Hydroxylaminestern, zu offenkettigen Amiden und zu Oxazinderivaten.
Siliciumhaltige Wirkstoffe, 1. Mitt. Modellsynthesen zur Darstellung silylierter Bisacodyl‐Analoga
Authors: Reimann Eberhard , Langwieler Ingo 
Published: October 2006

AbstractAus den Benzoesäureestern 7 sowie den aromatischen Ketonen 12 lassen sich mit 4‐Trimethylsilylphenyl‐lithium (9b) die tertiären Alkohole 11 und 13 gewinnen, die durch Hydrogenolyse in die entsprechenden Arylmethanderivate 6 bezw. 14 überführt werden.
Über die Bestimmung des Metamizols und seines Hydrolyseproduktes durch quantitative Auswertung von Dünnschichtchromatogrammen
Authors: Ebel Siegfried , Rost Dieter 
Published: October 2006

AbstractEs wird die Bestimmung des Metamizols und seines Zersetzungsproduktes 4‐Methylaminophenazon in Ampullenlösungen beschrieben. Die Messung erfolgt nach dünnschichtchromatographischer Trennung über eine Remissionsmessung direkt auf der Platte. Die Zersetzung ist weitgehend von der Lagerdauer unabhängig, der Hydrolysegrad liegt bei ca. 3,6‐4,0 %.
Siliciumhaltige Wirkstoffe, 2. Mitt. Synthese silylierter Bisacodyl‐Analoga
Authors: Reimann Eberhard , Langwieler Ingo 
Published: October 2006

AbstractDie drei isomeren Pyridincarbonsäureester 4 liefern mit 4‐ Trimethylsilylphenyl‐lithium (5b) die tertiären Pyridylmethanole 6, von denen 6a und 6b zu den entsprechenden Bis‐(phenyl)‐pyridylmethan‐Derivaten 7a und 7b hydrogenolysierbar sind. 6c kann nur über die Chlorverbindung 8 durch Lithiumalanatreduktion in 7c verwandelt werden.
Darstellung von 3‐(4‐Chlormethyl‐phenyl)‐propylchlorid, frei vom isomeren 3‐(2‐Chlormethyl‐phenyl)‐propylchlorid
Authors: Oelschläger Herbert , Iglesias‐Meier Julia , Schatton Wolfgang 
Published: October 2006

Abstract3‐(4‐Chlormethyl‐phenyl)‐propylchlorid, das frei ist von 3‐(2‐Chlormethyl‐phenyl)‐propylchlorid, läßt sich durch Reaktion von 3‐(4‐Phenoxymethyl‐phenyl)‐propylchlorid mit Chlorwasserstoff entweder in wasserfreiem Eisessig oder in Chloroform in Gegenwart von Kupfer(I)‐chlorid in Ausbeuten von 60‐70 % d.Th. gewinnen.
Derivate des 2‐Amino‐1,2,3,4‐tetrahydro‐naphthalins, 5. Mitt. Synthese des trans‐2‐Amino‐3,5,8‐trihydroxy‐1,2,3,4‐tetrahydronaphthalins und seiner N‐substituierten Derivate
Authors: Christova Kristina , Dantschev Damjan 
Published: October 2006

AbstractDurch Ammonolyse des 5,8‐Dimethoxy‐2,3‐epoxytetralins (I) wurde der trans‐Aminoalkohol 14 synthetisiert, aus dessen Hydrochlorid bei der Demethylierung das Hydrobromid des trans‐2‐Amino‐3,5,8‐trihydroxytetralins (14a) erhalten wurde. Analog wurden aus den Hydrochloriden den N‐substituierten trans‐2‐Amino‐3‐hydroxy‐5,8‐dimethoxytetraline 1–13 die Hydrobromide der 3,5,8‐Trihydroxyanalogen 1a–13a erhalten.
Synthese von Derivaten des Indols, des Diindolylmethans und des Indolyl‐(tetrahydroindolyl)methans
Authors: Brieskorn Carl Heinz , Wittig Günther 
Published: October 2006

Abstract3‐Methyl‐2‐(3‐methyl‐2‐indolylmethylen)‐2H‐indoliumbromid (3) und 3‐Methyl‐2‐(3‐methyl‐2‐indolylmethylen)‐4,5,6,7‐tetrahydro‐2H‐indolium‐bromid (14) besitzen das chromophore System, das auch beim Tryptophan‐Nachweis nach Hopkins‐Cole auftritt. Mit bis zu 50 % höherer Ausbeute entsteht es, wenn 3‐Alkyl‐ und 3‐(2‐Aminoäthyl)‐2‐indolmethanole mit den entsprechenden, nur in 3‐Stellung substituierten Indolen reagieren.
Extraktion der Kamillenblüten mit überkritischen Gasen
Authors: Stahl Egon , Schütz Erwin 
Published: October 2006

AbstractEs wird ein Verfahren zur Gewinnung von Kamillenwirkstoffen mit überkritischen Gasen, insbesondere Kohlendioxid und Distickstoffoxid, beschrieben. Die Wirkstoffe Matricin, (−)‐α‐Bisabolol, die Bisabololoxide A und B sowie die En‐In‐Dicycloäther lassen sich im Druckbereich von 72‐500 bar bei 31 bis 80° unzersetzt und in guten Ausbeuten extrahieren. Die Flavonoide, Schleimstoffe und Ballaststoffe bleiben in der Droge zurück. Die Wirkstoffgehalte im so gewonnenen Extrakt liegen über den mit konventionellen Lösungsmitteln erhaltenen. Die Zusammensetzung der Extrakte läßt sich durch stufenweise Extraktion und Abscheidung verändern.
Synthese und pharmakologische Prüfung von Pyridin‐Analoga des Fentanyls
Authors: Großmann Sigmar , Moser Ulrich , Mutschler Ernst 
Published: October 2006

AbstractEs wurden Pyridin‐Analoga vom Fentanyl‐Typ synthetisiert und im hot‐plate‐Test auf analgetische und am Kaninchen auf atemdepressive Wirkung geprüft.
Ein psychotropes Alkaloid aus Pilocarpus organensis
Authors: Balsam Günter , Voigtländer Hans W. 
Published: October 2006

AbstractDas Hauptalkaloid der kürzlich beschriebenen neuen Art Pilocarpus organensis wurde isoliert und als N,N‐Dimethyl‐5‐methoxytryptamin (= O‐Methylbufotenin) identifiziert.
Kondensierte Pyrane, 3. Mitt.
Authors: von Weissenborn Volker 
Published: October 2006

AbstractPyranopyrimidincarbonsäureester lassen sich aus Barbitursäuren, Paraformaldehyd und ungesättigten Carbonsäureestern darstellen. Drei daraus durch Verseifung erhaltene Pyranopyrimidincarbonsäuren wurden auf antiphlogistische Wirksamkeit geprüft.
Synthesen und Umlagerungen von tertiären α‐Arylallylaminen
Authors: Bersch Hans‐Werner , Hoff Dieter , Schon Dietmar 
Published: October 2006

AbstractWährend das 1‐Vinyl‐tetrahydroisochinolin 6a sich lediglich zu 8 isomerisierte, konnten die 1‐Vinyl‐tetrahydroisochinoline 12a, 12b, 35, 35a zu den Benzazocinen 13a, 13b, 36, 36a thermisch umgelagert werden. Bei 12a, 35, 35a trat ringerweiternde Umlagerung auch unter dem Einfluß von Methyljodid auf. Die Umlagerung ließ sich übertragen auf das Allylamin 26, das sich sowohl thermisch als auch mit SnCl4, nicht aber mit CH3J zu 27 isomerisieren läßt.
Biotransformation von Dimetacrin bei der Ratte
Authors: Neye Jürgen , Fenner Helmut 
Published: October 2006

AbstractMit Hilfe einer N‐14CH3‐Markierung wurde die Biotransformation des trizyklischen Antidepressivums Dimetacrin (ISTONIL) (1) an männlichen Ratten untersucht. Die quantitative Analyse der renal und biliär ausgeschiedenen Aktivität ergab für das Phenol 3 bzw. dessen Glucuronid einen Anteil von ca. 60%, für 4 ca. 20%, während unverändertes 1 und dessen Demethylierungsprodukt 2 sowie das N‐Oxid 5 nur in geringen Mengen nachweisbar sind. Die unterschiedliche Biotransformation und Elimination von 1 im Vergleich zum strukturverwandten Imipramin wird diskutiert.
Reaktion von Cyansäureestern mit Carbonsäurehydraziden
Authors: Zinner Gerwalt , Neitzel Michael , Holdt Ingo 
Published: October 2006

AbstractBei der Reaktion von Trichlor‐ und Trifluoräthylcyanat mit Carbonsäurehydraziden wurden in allen 12 untersuchten Fällen die Additionsprodukte, nämlich N′‐Carbimidoylcarbonsäurehydrazide 3 isoliert, die bei höherer Temperatur unter Alkohol‐Abspaltung zu 2‐Amino‐1,3,4‐oxadiazolen 5 cyclisieren.
Zur Pharmakokinetik von Dimetacrin bei der Ratte
Authors: Neye Jürgen , Fenner Helmut 
Published: October 2006

AbstractDie Pharmakokinetik des trizyklischen Antidepressivums Dimetacrin (ISTONIL) wurde mit Hilfe einer N‐14 CH3‐Markierung an männlichen Ratten untersucht. Nach oraler Gabe wird die Substanz vollständig absorbiert und schnell zwischen Plasma und Gewebe äquilibriert. Biotransformation führt zu polaren Metaboliten, von denen der größte Teil mit den Fäces ausgeschieden wird. Die renale Elimination, die beim strukturverwandten Imipramin der Hauptausscheidungsweg ist, besitzt bei Dimetacrin nur geringe Bedeutung. Nach vergleichbarer biliärer Exkretion findet bei Dimetacrin im Vergleich zu Imipramin eine geringere Reabsorption aus dem Intesitinum statt.
Aminolyse von trans‐3‐Phenylglycidsäure‐Derivaten mit aromatischen Aminen, 4. Mitt
Authors: Elker Ait , Lehmann Jochen , Zymalkowski Felix 
Published: October 2006

Abstract3‐Phenylglycidsäure‐Derivate werden von aromatischen Aminen unterschiedlicher Basizität und Raumerfüllung unter Öffnung des Epoxid‐Ringes stets in 3‐Stellung angegriffen und bilden so 3‐Amino‐2‐hydroxy‐3‐phenyl‐propansäure‐Derivate. Wie die gegenseitige Überführung der Verbindungen 2a→4a→6a→8 zeigt, geschieht dies unabhängig davon, ob es sich um Glycidsäure oder deren Ester, Amid, bzw. Anilid handelt. Der Strukturbeweis der erhaltenen Aminolyseprodukte erfolgt durch Hydrogenolyse zu 3‐Phenylmilchsäureamid.