bluuebunny/crossref_metadata_2025_split huggingface dataset:
Synthese von 3,4‐Dialkyl‐2‐phenylmorpholinen
Authors: Yordanova Kitka , Dantchev Damian , Shvedov Vassilii , Karanov Timur 
Published: October 2006

Abstract3,4‐Dimethyl‐2‐phenylmorpholin (1) und sein 4‐Ethylhomologes 1b werden aus 2a bzw. aus 2b, 3a, bzw. 3b und Ameisensäure in einstufiger Reaktion als Stereoisomeren‐Gemische, in denen die trans‐Isomere (3:1) überwiegen, erhalten.
cis‐2,3,4,4a,5,9b‐Hexahydroindeno[1,2‐b]‐1,4‐oxazine
Authors: Yordanova Kitka , Shvedov Vassilii , Dantchev Damian 
Published: October 2006

AbstractDurch eine stereoselektive, einstufige Reaktion nach Leuckart‐Wallach, die mit manchen Besonderheiten abläuft, wurden die cis‐2,3,4,4a,5,9b‐Hexa‐hydroindeno[1,2‐b]‐1,4‐oxazine 1 als potentielle Antidepressiva aus 2, sekundären Aminoethanolen 3 und Ameisensäure dargestellt.
Synthese und Struktur von Tetrahydropyrano[2,3‐b]‐[1,4]dioxinen
Authors: Wünsch Bernhard , Eiden Fritz 
Published: October 2006

AbstractAus dem 6‐Methoxypyranon 5 läßt sich mit 1,2‐Ethandiol säurekatalysiert über das Dioxolanderivat 6 das Tetrahydro‐cis‐pyranodioxinon 7‐cis gewinnen. Mit 2‐Mercaptoethanol reagiert 5 nach Basenzusatz zum Thioether 10, der sich unter Säureeinfluß zu den cis‐ und trans‐Tetrahydro‐pyranooxathiinonen 11‐cis und 11‐trans cyclisieren läßt. Aus 5 und trans‐1,2‐Cyclohexan‐diol (12) entstehen die Dioxolanderivate 13 und 14, die sich in die Octahydro‐trioxaanthracenone 15 und 16 überführen lassen. 1H‐NMR‐Spektren zufolge stimmen Konfiguration und Konformation von 6 und 7 mit der Pyranodioxananordnung in 13 und 15 überein.
Cyclandelat und analoge Verbindungen
Authors: Unterhalt Bernard , Gores Peter 
Published: October 2006

AbstractCyclandelat (1), der cis‐3,3,5‐Trimethylcyclohexylester der Mandelsäure, findet zur Behandlung zerebraler Stoffwechsel‐ und Durchblutungsstörungen Verwendung. Es wird die Synthese der heteroanalogen Verbindungen 2–4 beschrieben.
Phenanthrylalkanoic Acids, IV1): Syntheses and Antiinflammatory Activity of 2‐, 3‐, and 9‐Phenanthryl‐ and 9‐Chloro‐3‐phenanthryl Derivatives of Propanoic Acid
Authors: Fernández Franco , González Carmen , Gómez Generosa , López Carmen , Medina Lucía , Calleja Jose M. , Cano Ernesto 
Published: October 2006

AbstractThe phenanthrylethanols 2a‐d were obtained by reduction of the acetyl derivatives 1a‐d and converted, through the phenanthrylethyl halides 3a‐d and 4b, into the nitriles 5a‐d, whose acid hydrolysis afforded the acids of the title, 6a‐d. The antiinflammatory activity of these acids was measured on the carrageenin‐induced edema and found as 1/3 (6a), 1/43 (6b), 1/5 (6c), and 1/7 (6d) of that of fenbufen.
Hexahydrochinolinone mit calciummodulatorischem Effekt ‐ Synthese und pharmakologische Wirkung
Authors: Rose Ulrich 
Published: October 2006

AbstractDie Hexahydrochinolinone 4a‐1 lassen sich durch Knoevenagel‐Reaktion zwischen Cyclohexandion (1) und den aromatischen Aldehyden 2a‐1 und anschließende cyclisierende Michael‐Addition mit β‐Aminocrotonsäuremethylester (3) gewinnen. Zur Charakterisierung wurden IR‐, 1H‐NMR‐ und Massenspektren herangezogen. Untersuchungen von Stukturtyp 4 am elektrisch gereizten, linken Meerschweinchenvorhof ergeben positiv inotrope Wirkungen, während BaCl2‐induzierte Kontraktionen am Meerschweinchenileum durch einige Verbindungen mit der des Nifedipins vergleichbarer Wirkstärke gehemmt werden. Desgleichen wird die mit KCl stimulierte Aortenmuskulatur dosisabhängig relaxiert.
Stereoselective Synthesis of the Quettamine Skeleton1)
Authors: Dirnberger Doris , Wiegrebe Wolfgang 
Published: October 2006

AbstractA synthesis of the quettamine skeleton 29 is described comprising ring closure of the diastereomeric phenolic 1‐(α‐bromobenzyl)‐tetrahydroisoquinolines 27a and 27b. In both cases only one diastereomer was obtained. NOE‐experiments confirm Shamma's23) assignments concerning the stereochemistry. ‐ Various attemps to cleave the dithiane derivative 5 of an α‐amino ketone in order to obtain the ketone 6 failed on account of the non‐bonding electron pair at the N‐atom.
Syntheses, Antiinflammatory, and Analgesic Activities of Arylbiurets
Authors: Kajitani Makoto , Yamazaki Tomio , Yamada Shozo , Tanaka Motoaki , Ogawa Kazuo , Honna Takaji , Miyake Hidekazu , Yabuuchi Takahiro , Fujimura Hajime 
Published: October 2006

AbstractA number of arylbiurets were prepared and evaluated as antiinflammatory and analgesic agents by using the carrageenan paw edema and acetic acid stretching tests. Among them, the antiinflammatory activity of 1,3‐dimethyl‐5‐phenylbiuret (7), l‐ethyl‐3‐methyl‐5‐phenylbiuret (11), and 1,1,3‐trimethyl‐5‐phenylbiuret (13) were found to be more potent than phenylbutazone. The analgesic activity of 7 and of 5‐(4‐chlorophenyl)‐1,13‐trimethylphenylbiuret (16) is higher than that of aminopyrine.
Zur bromometrischen Bestimmung von Cyclopentobarbital
Authors: Ernst Ludger , Görlitzer Klaus , Boventer Kristin 
Published: October 2006

AbstractRacemisches Cyclopentobarbital liefert bei der Bromierung in Eisessig/HCl das Gemisch zweier epimerer 5‐(2,3‐Dibrompropyl)‐5‐(3‐brom‐2‐hydroxycyclopentyl)‐barbitursäuren (4). Mit Brom in Methanol entsteht ein 7,8‐Cyclopenta‐9,10‐dioxa‐2,4‐diaza[4.3.3]propellan 12. Zum Strukturbeweis wurden die 1H‐ und 13C‐NMR‐Spektren durch 2D‐Techniken vollständig zugeordnet.
Synthesen in der Isocamphanreihe, 33. Mitt.1): Zur Synthese von fungizid wirksamen Norbornanderivaten
Authors: Buchbauer Gerhard , Spreitzer Helmut , Püringer Christiana 
Published: October 2006

AbstractAusgehend von den entspr: Aminen werden neue, potentiell fungizide Norbomylharnstoffe hergestellt. Es sind dies Derivate der Tricyclo[5.2.1.02,6]decan‐, Isocamphenilan‐, Camphenilan‐, exo‐ und endo‐Dimethylnorbornan‐ und der Bicyclo[2.2.2]octanreihe. Mit Ausnahme der erstgenannten Verbindungen tragen alle anderen neuen Substanzen die wegen ihres Schirmeffektes bedeutsame, geminale Dimethylgruppe am C‐3 des Bicyclus. Einige Harnstoffe, vor allem 6 und das Acetamid 5 erwiesen sich gegenüber phytopathogenen Pilzen als wirksam.
Antimykobakteriell wirksame 2‐Hydroxychinolizin‐4‐one
Authors: Dannhardt Gerd , Kappe Thomas , Meindl Wolfgang , Schober Bernt 
Published: October 2006

AbstractDie Umsetzung von 2‐Pyridylessigestern mit aktivierten Malonestern führt zu 1‐Carbethoxy‐2‐hydroxy‐chinolizin‐4‐onen, die nach Verseifung der Esterfunktion und Decarboxylierung C‐1‐unsubstituierte Derivate geben. Durch katalytische Hydrierung erhält man die entspr. Tetrahydrochinolizinonderivate, die ebenfalls biologisch untersucht werden. Die genannten Verbindungen hemmen in Abhängigkeit von der Struktur signifikant das Wachstum von Mykobakterium tuberculosis H 37 Ra, ihre antimykobakterielle Aktivität wird in Abhängigkeit von der Struktur diskutiert.
Synthesis and Pharmacological Studies of Some (1,4)‐Naphthoquinono[3,2‐c]‐1H‐pyrazoles,2‐Substituted Amino‐1,4‐naphthoquinones, and Related Compounds
Authors: Tandon V. K. , Vaish Meenu , Khanna J. M. , Anand Nitya 
Published: October 2006

AbstractSeries of (1,4)‐Naphthoquinono(3,2‐c)‐1H‐pyrazoles and 2‐substituted amino‐1,4‐naphthoquinones have been synthesised and studied for their possible anticancer activity (animal tumours, Walker 256 carcinosarcoma), Influenza RNA transcriptase activity, antibiotic activity (C. neoformans, T. mentagraphytes, M. canis, A. niger, and C. albicans).
5,6‐Dihydro‐6‐methoxy‐2H‐pyran‐3(4H)‐on, Baustein zur Synthese von ZNS‐Wirkstoffen
Authors: Eiden Fritz , Wünsch Bernhard 
Published: October 2006

AbstractDas aus der Titelverbindung 2 dargestellte Phenyl‐pyranyl‐piperidinderivat 5 wirkt im Tierversuch stark erregend. Umsetzungen von 2 mit 2‐Aminophenylcarbonylderivaten oder Phenylhydrazin können sowohl zu [3,2‐b]‐ als auch [3,4‐b]anellierten Pyranen führen. Regioselektive Reaktionen in 2‐ oder 4‐Stellung von 2 gelingen mit dem Enamin 14a, dem Silylenolether 24 und dem Lithioenamin 29, die sich bei Cycloadditionen, Cyclokondensationen oder elektrophilen Aldolreaktionen einsetzen lassen, wobei die Pyranopyrane 16 bzw. 19a oder die Hydroxybenzyl‐ bzw. Hydroxybenzylidenpyrane 25 bzw. 30 entstehen.
Vergleichende Untersuchung zur Bindung von Iosarcol, Iopamidol, Iopromid und Iohexol an Humanserumalbumin
Authors: Kinawi Abdelwahab , Hecker‐Kia Adelheid 
Published: October 2006

AbstractBerücksichtigt man die Umstände bei der Anwendung von Röntgenkontrastmitteln, nämlich die Applikation stark konzentrierter Lösungen, um dem sich ergebenden Verdünnungseffekt entgegenzuwirken und um die erforderliche Mindestkonzentration aufrecht zu erhalten, so kommt dem Ausmaß der Bindung dieser Mittel an Humanserumalbumin besondere Bedeutung zu.
Structure and Spectral Properties of β‐Carbolines, I: 13C‐NMR and Mass Spectra of Decahydro‐5H‐pyrido[1′,2′;5,1]‐imidazo[3,4‐a]‐β‐carbolines
Authors: Mokrosz Jerzy L. , Dukat Malgorzata , Misztal Stanislaw 
Published: October 2006

Abstract
13C‐NMR and the electron impact mass spectra of the β‐carboline derivatives 1 – 18 were examined. The structure of the possible diastereomers is discussed. A quantitative relationship between the relative intensity of ions a in the mass spectra of 1 – 18 and the structure of substituents R was found.
Synthesis and Biological Properties of a 1‐(6‐Aziridinylhexyl)‐2‐phenylindole, a Potential Fluorescence Label for Estrogen Receptors
Authors: Erber Sebastian , Birnböck Herbert , Angerer Erwin Von 
Published: October 2006

Abstract2‐Phenylindole derivative 8, linked to aziridine by a hexamethylene spacer group, was synthesized and tested. It binds to the estrogen receptor with an RBA‐value of 4.0 (estradiol = 100). In vitro, it shows a selective cytostatic activity in hormone‐dependent MCF‐7 breast cancer cells (41% T/C at 10−6 M). In vivo, it exerts a strong estrogenic effect. The binding to the estrogen receptor is largely reversible.
Synthese und ZNS‐Wirkungen von cis‐Pyrano[2,3‐b]‐[1,4]‐dioxanderivaten
Authors: Eiden Fritz , Wünsch Bernhard , Schünemann Jürgen 
Published: October 2006

AbstractVon der Titelverbindung 1 ausgehend wurden die Alkohole 2, die Amine 5, 7 und 10, die Indol‐ und Chinolinderivate 13 und 14, die Enamine 3 und 4 sowie die Silylenolether 17 und 18 dargestellt. Auffallend starke ZNS‐Aktivitäten zeigten die 1‐(7‐Phenyl‐7‐pyranodioxinyl)‐piperidine 10‐cis und 10‐trans, wobei das trans‐Isomer etwa doppelt so stark wirkt wie das cis‐Isomer.
Inotropic Activities of Imidazopyridines
Authors: Barraclough Paul , Black James W. , Cambridge David , Paul Gerskowitch V. , Hull Robert A. D. , Lyer Ramachandran , Richard King W. , Kneen Clare O. , Nobbs Malcolm S. , Shah Gita P. , Smith Steven , Vine Susan J. , Whiting Mark V. 
Published: October 2006

AbstractA series of 2‐substituted 1H‐imidazo[4,5‐b]pyridines and the isomeric 1H‐imidazo[4,5‐c]pyridine derivatives has been prepared and evaluated as inotropic agents. The 1H‐imidazo‐[4,5‐b] derivatives were found to be consistently more potent than their isomers in the [4,5‐c] series in isolated guinea pig papillary muscle preparations. Structure‐activity relationships and the species‐dependence of inotropic potencies are discussed.
Hypertensiv wirksame 5‐(β‐Aminoethyl)aminoisoxazole: Synthese und Prüfung von Derivaten mit teilrigidisierter C‐5‐Seitenkette bzw. ω‐ständigem Heterocyclus
Authors: Dannhardt Gerd , Dominiak Peter , Laufer Stefan 
Published: October 2006

AbstractDie Darstellung von Isoxazolen mit 1,2‐Diaminoethanseitenkette an C‐5 gelingt durch nucleophile Substitution von 5‐Chlorisoxazolen. Die Einschränkung der konformativen Beweglichkeit wird erreicht durch Einbeziehung der 1,2‐Diaminoethanfunktion in ein Piperazin‐, Imidazolin‐ bzw. 1,2‐Diaminocyclohexan‐System. Daneben werden Verbindungen beschrieben, bei denen das ω‐ständige N‐Atom der Seitenkette Teil eines weiteren Heterocyclus ist. Die hypertensive Wirkung der genannten Isoxazolderivate wird am Modell der narkotisierten bzw. demedullierten Ratte gezeigt. Aus Struktur‐Wirkungs‐Betrachtungen folgt, daß die hypertensive Aktivität der Verbindungen 7 und 8 in erster Linie durch den ω‐ständigen Heterocyclus bestimmt wird (Piperazin > Piperidin = Pyrrolidin > Morpholin). Jede Rigidisierung der 5‐(β‐Aminoethyl)amino‐Seitenkette (Verbindungen 2–5) vermindert die hypertensive Wirkung im Vergleich zu entspr. Verbindungen mit uneingeschränkter konformativer Beweglichkeit.
Umsetzung von Iminiumsalzen mit 4‐Benzylamino‐1,2‐naphthochinonen und unerwarteter Effekt in den 1H‐NMR‐Spektren von Piperidiniumchloriden
Authors: Möhrle Hans , Herbrüggen Gudrun Schulte , Steigel Alois 
Published: October 2006

AbstractDie 4‐aralkylaminsubstituierten 1,2‐Naphthochinone 1 – 5 lassen sich unter definierten Bedingungen mit Methyleniminiumsalzen zu den protonierten 3‐Aminomethylderivaten 6 – 22 umsetzen.NMR‐Untersuchungen an 16·HCl zeigen, daß die β‐ständigen equatorialen Piperidinium‐Ringprotonen bei höherem Feld in Resonanz treten als die axialen. Diese Umkehrung der Signallagen wurde auch bei N‐Methyl‐ und N‐Benzylpiperidiniumchlorid beobachtet.
Untersuchungen an 1,3‐Thiazinen, 41. Mitt.: Iminiumkohlensäurederivat‐Salze, 5. Mitt.1): Vilsmeier‐artige Reaktionen mit N‐substituierten 2‐Chlor‐5,6‐dihydro‐4H‐1,3‐thiaziniumsalzen
Authors: Hanefeld Wolfgang , Borho Brigitte 
Published: October 2006

AbstractDie stark elektrophilen N‐substituierten 2‐Chlor‐5,6‐dihydro‐4H‐1,3‐thiaziniumsalze 1 reagieren in einer Vilsmeier‐artigen Reaktion mit Pyrrolderivaten und Indol zu den überraschend stabilen Salzen 2–4.
Cyclodehydrierung von Δ3‐Piperideinen mit primärer Amino‐Nachbargruppe
Authors: Möhrle Hans , Ottersbach Dirk 
Published: October 2006

AbstractDie Hg(II)‐EDTA‐Dehydrierung von 1‐(2‐aminoalkyl)‐substituiertem Δ3‐Piperidein 1 gibt unter intermediärer Reaktion mit dem Lösungsmittel Wasser in der Hauptsache die diastereomeren Hydroxy‐imidazopyridin‐Derivate 2/3 neben wenig 2‐Phenyl‐imidazo[1,2‐a]pyridin (4).Im Falle einer aromatischen Substitution in 1‐Stellung des Piperideins liefert die Dehydrierung bei Anwesenheit geeigneter Nachbargruppen nur die cyclisierten Piperidein‐Verbindungen 24 und 25 ohne Solvens‐Interaktion.
Synthesis and Antimicrobiological Activity of N‐Aryl‐substituted 2‐Methyl‐3‐carbethoxy‐5‐pyrrolinone Derivatives
Authors: Lovren Fina , Gaon Igor D. , Bobarevic Blanka 
Published: October 2006

AbstractWe describe the synthesis of N‐aryl‐2‐methyl‐3‐carbethoxy‐5‐pyrrolinones benzylidene derivatives, their condensation with azomethines and substitution with aniline. The compounds have been tested for antimicrobial and fungicide activity: they have better fungicidal than bactericidal activity.
Synthesis of 3′‐(4‐Nitroimidazol‐1‐yl)‐2′,3′‐dideoxynucleosides of Pyrimidine Analogues and their Biological Evaluation against HIV
Authors: Motawia Mohammed S. , Pedersen Erik B. , Suwinski Jerzy , Nielsen Carsten M. 
Published: October 2006

AbstractReaction of 1,5‐di‐O‐acetyl‐2,3‐dideoxy‐3‐phthalimido‐β‐D‐erythro‐pentofuranose (1) with silylated pyrimidinediones 2a–c using the Lewis acid trimethylsilyl triflate as catalyst afforded nucleosides 3a–c and 4a,c which were deprotected with 33% methylamine/ethanol to give the corresponding 3‐aminonucleosides 5a–c and 6. These were reacted with 1,4‐dinitroimidazoles 7a,b to give the 3‐imidazolyldideoxynucleosides 8a,b and 9a–f. At sub‐toxic concentrations these compounds were ineffective against HIV‐1.
1,2‐ und 1,4‐Additionen methylen‐aktiver Verbindungen an ein heterocyclisches Enaminon
Authors: Löwe Werner , Kradepohl Anneliese 
Published: October 2006

AbstractDie bisher unbekannten Oxathiinobenzopyranone 7a‐c und die Dibenzoaxathiine 9c‐d werden durch 1,2‐ und 1,4‐Additionen der methylen‐aktiven Verbindungen 3a‐d an das heterocyclische Enaminon 2 erhalten. Reaktionswege werden vorgeschlagen.
Untersuchungen zur 6‐Hydroxyindol‐Bildung bei der Nenitzescu‐Reaktion, 3. Mitt.1): Synthese und oxidative Cyclisierung von 3‐(4‐Hydroxyphenyl)‐4‐amino‐3‐penten‐2‐onen
Authors: Kuckländer Uwe , Herweg‐Wahl Ute , Kuna Krystina 
Published: October 2006

AbstractEs werden die 3‐Phenyl‐4‐amino‐3‐penten‐2‐on‐Derivate 8a‐g aus dem Phenylaceton 5 über die 1, 3‐Diketone 6a, b dargestellt. Die oxidative Cyclisierung von 8b und 9a,b gelingt mit Pb(OAc)4. Dadurch ist bewiesen, daß 4 bei der Nenitzescu‐Reaktion durch Cyclisierung der intermediär gebildeten Chinolstufe 3 entstehen kann. Die Bildung eines intramolekularen CT‐Komplexes als Ursache für die Entstehung von 4 aus 3 bzw. von 9a,b aus 7 wird diskutiert.
Synthese und cytostatische Wirkungen des 10‐ und 11‐Nitronoracronycins, Molekülvariationen des cytostatisch wirksamen Acronycins1)
Authors: Reisch Johannes , Dziemba Peter 
Published: October 2006

AbstractDie Synthesen vom 11‐ und 10‐Nitronoracronycin (10 und 11) aus dem 1,3‐Dihydroxy‐10‐methyl‐5‐nitroacridinon (7) bzw. 1,3‐Dihydroxy‐10‐methyl‐6‐nitroacridinon (8) und 2‐Chlor‐2‐methyl‐3‐butin werden beschrieben. ‐ Im Screening am Transplantationstumor Leukämie P 388 erwiesen sich 10, 11 und 7 sowie das 1,3‐Dimethoxy‐10‐methyl‐6‐nitroacridinon (6) als cytotoxisch. 8 und 1,3‐Dimethoxy‐10‐methyl‐5‐nitroacridinon (5) sind inaktiv.
Benzhydroxamsäuren aus Nifedipin und der korrespondierenden 1,2‐Dihydropyridin‐Verbindung
Authors: Görlitzer Klaus , Schmidt Eckhardt 
Published: October 2006

AbstractDie Nitroverbindungen 1 und 2 wurden zu den Phenylhydroxylaminen 3 und 4 reduziert und zu den Benzhydroxamsäuren 5 und 6 umgesetzt. Als Neben‐produkt der Reduktion des 1,2‐Dihydropyridins 2 wurde das 2,6‐Methano‐1,5‐benzodiazocin 10 isoliert. Alle Dihydropyridine werden durch ihre Halbstufenpotentiale, die durch HPLC ermittelten Retentionszeiten und spektrometrische Methoden charakterisiert.
Hypertensiv wirksame 5‐(β‐Aminoethyl)aminoisoxazole: Synthese und Prüfung von Isoxazolopyrazinen und Isoxazolodiazepinen
Authors: Dannhardt Gerd , Dominiak Peter , Laufer Stefan 
Published: October 2006

AbstractAusgehend vom 5‐Aminoisoxazol 1 wird das entspr. 4,5‐Diaminoderivat 4 erhalten, das mit Glyoxal zum Isoxazolo[4,5‐b]pyrazin 5 cyclisiert. Versuche zur partiellen Reduktion des Pyrazinteiles von 5 bzw. zur Einführung eines N‐Phenylrestes scheitern an der Labilität des Isoxazolringes. Das zugehörige Tetrahydroderivat 6 läßt sich aus 4 und Ethylenglykolditosylat synthetisieren. Das 3‐Benzoylisoxazolin‐5‐on 9 dient als Edukt für die vierstufige Synthese des Tetrahydro‐4H‐isoxazolo[5,4‐e]1,4‐diazepins 13; das Tetrahydro‐isoxazolo[5,4‐e]1,4‐diazepin‐4‐on 18 wird ausgehend von Benzhydroxamsäurechlorid und Cyanessigsäure‐N‐(β‐hydroxyethyl)‐amid dargestellt. Alle neuen Verbindungen werden anhand der spektroskopischen Daten charakterisiert, die Reaktionsabläufe werden diskutiert. Am Modell der narkotisierten bzw. demedullierten Ratte wird gezeigt, daß Isoxazole mit ankondensiertem Pyrazin‐ oder Diazepinring [5,6,13,18], im Vergleich zu entspr. Derivaten mit konformativ frei beweglicher Seitenkette, wesentlich geringere bzw. keine hypertensive Aktivität besitzen.
Potentielle Antiöstrogene vom Typ des 1,2‐Diphenyl‐1‐pyridyl‐but‐1‐ens Teil 1: Synthese
Authors: Schwarz Walter , Hartmann Rolf W. , Schönenberger Helmut 
Published: October 2006

AbstractEs wird über die Synthese potentieller Antiöstrogene vom Typ des 1,2‐Diphenyl‐1‐pyridyl‐but‐1‐ens berichtet. Die Herstellung der Schlüsselverbindungen 1‐(4‐Methoxyphenyl)‐1‐(4‐ bzw. 3‐pyridyl)‐2‐phenyl‐but‐1‐en(E/Z‐1c bzw. E/Z‐2c) erfolgte durch Kupplung des entspr. 4‐Methoxyphenylpyridylketons mit Propiophenon mit TiCl4/Zn als Reduktionsmittel. Durch Etherspaltung wurden die Phenole 1 und 2 und daraus durch Umsetzung mit 2‐Dimethylaminoethylchlorid die Tam‐analogen Verbindungen 1b,o und 2b,o bzw. durch Acetylierung die Derivate 1a und 2a erhalten.
Synergistic Inhibition of Aminopeptidase B by Penicillamine or Cysteine and Metallic Salts
Authors: Herranz Rosario , García‐López M.‐Teresa , Pérez Concepción 
Published: October 2006

AbstractThe inhibition of aminopeptidase B by D‐ and L‐penicillamine and D‐ and L‐cysteine is reported. All these α‐amino‐β‐mercapto acids inhibit moderately this enzyme, with IC50 values in the 10−4 range. This inhibition was not reversed by Zn2+ ions, but a synergistic effect was observed. A similar effect took place by the combined use of D‐penicillamine and Fe2+, Ca2+ or Ni2+ salts, but not with copper salts. The zinc‐D‐penicillamine and zinc‐D‐cysteine complexes 3 and 4 show an inhibitory potency approximately 5‐fold higher than that of the corresponding amino acid.
Ein Zugang zu enantiomerenreinen DAVA‐Derivaten, 2. Mitt.6): Synthese homochiraler 2‐Piperidone aus D‐Ribonolacton
Authors: Herdeis Claus , Waibel Dagmar 
Published: October 2006

AbstractDie katalytische Hydrierung des Azids 8, dargestellt aus D‐Ribononlacton, liefert 9. Durch Transformation der funktionellen Gruppen erhält man die homochiralen 5‐Hydroxy‐Δ3‐piperidin‐2‐one 20 und 21. Die angestrebte Hydrolyse von 20 zu 23 gelingt nicht. Behandlung des Benzylenolethers 19 mit Bariumhydroxid verläuft unter Isomerisierung der Doppelbindung zu 22. Hydrolyse von 14 liefert 5‐Amino‐2R,3R‐4R‐trihydroxypentansäure 18.
Calorimetric Determination of the Enantiomeric Purity of (1R,2R)‐2‐Amino‐1‐(4‐nitrophenyl)‐1,3‐propanediol
Authors: Pitrè Davide , Nebuloni Marino , Ferri Vincenzo 
Published: October 2006

AbstractThe determination of enantiomeric purity by Differential Scanning Calorimetry (DSC) was applied in the case of (1R,2R)‐2‐amino‐1‐(4‐nitrophenyl)‐1,3‐propanediol. In the range of enantiomeric excess (greater than 95%), the direct and indirect methods gave identical results.
Anellierte 2,4‐Benzodiazepine 1. Mitteilung
Authors: Möhrle Hans , Lessel Jürgen 
Published: October 2006

AbstractDurch die Auswahl geeigneter Substrate wurde mit der Quecksilber(II)‐ED‐TA‐Dehydrierung ein neuer Syntheseweg für die Stoffklasse kondensierter 2,4‐Benzodiazepine mit Amidin‐, Acylaminal‐ und Hydroximinoaminal‐Partialstruktur gefunden. Bei Verwendung des gewählten Oxidationsmittels konnte hier erstmalig eine Nachbargruppenbeteiligung δ‐ständiger nucleophiler Zentren beobachtet werden.
Synthesis and Hypolipidemic Activity of Amine‐Carboxyboranes, and Their Amides and Esters in Rodents
Authors: Sood Anup , Sood Cynthia K. , Spielvogel Bernard F. , Hall Iris H. , Wong Oi T. , Mittakanti Mallaiah , Morse Karen 
Published: October 2006

AbstractA series of amine carboxyboranes including their amides and esters were synthesized and shown to have potent hypolipidemic activity in rodents at 20 mg/kg/day. Ethylamine carboxyborane, di‐n‐propylamine‐carboxyborane, trimethylamine‐carbomethoxyborane, n‐butylamine carbomethoxyborane, methylamine‐N‐ethyl carbamoylborane and trimethylamine‐N‐n‐octyl carbamoylborane were the most potent derivatives demonstrating hypocholesterolemic and hypotriglycemic activities in rats orally at 20 mg/kg/day. These derivatives lowered tissue lipids, e.g. cholesterol, in the rat liver, small intestine and aorta. The fecal lipids were elevated. Furthermore, the agents lowered cholesterol and triglycerides in the serum VLDL and LDL fractions but caused elevations in the HDL fraction after 14 days. The agents inhibited hepatic enzymatic activities of rate limiting steps involved in lipid metabolism, e.g. ATP dependent citrate lyase, sn‐glycerol‐3‐phosphate acyltransferase and phosphatidylate phosphohydrolase.
Prodrugs nichtsteroidaler Antirheumatika, 2. Mitt.: Hydrolysegeschwindigkeit von 5‐Acyloxy‐1,3‐dioxolan‐4‐onen
Authors: Schwenker Gerhard , Stiefvater Karlheinz 
Published: October 2006

Abstract5‐Acyloxy‐1,3‐dioxolan‐4‐one werden bereits unter sehr milden Bedingungen (pH 7.4; 37°C) unter Freisetzung der an C‐5 gebundenen Carbonsäure hydrolysiert. Die Hydrolysegeschwindigkeit ist abhängig vom Substitutionsmuster des Dioxolanonrings, wie auch von dem an C‐5 gebundenen Acyloxyrest. Im pH‐Bereich von pH 2 bis pH 6 ist die Neutralhydrolyse ausgeprägt. Es wurden die Derivate mehrerer nichtsteroidaler Antirheumatika sowie von α‐Naphthylessigsäure untersucht.
1‐Aryl‐6‐azauracils, XXXVI1): Synthesis of 6‐Azauracil Derivatives of Phenazone
Authors: Slouka Jan , Hejsek Miloslav 
Published: October 2006

AbstractIn spite of the fact that a great number of several 4‐substituted derivatives of phenazone has already been prepared, the only derivative with 6‐azauracile cycle up to now is 4‐(2‐thio‐6azauracil‐5‐yl)‐phenazone, prepared by Schmidt2).