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Über Mannichbasen von Acetonyltheobrominen. III. Mitt.: Zur Struktur der Mannichbasen des 1‐Acetonyltheobromins sowie über Versuche zur Darstellung von ω‐[8‐Bromtheobrominyl]‐acetessigester
Authors: Gräfe G. 
Published: October 2006

AbstractAm Beispiel der Synthese von 1‐(4′‐N‐Piperidinobutanon‐2‐′)‐8‐bromtheobromin (XVII) aus γ‐(8‐Bromtheobrominyl‐1)‐acetessigester (IX), Formaldehyd und Piperidin wurde die Struktur für die aus 1‐Acetonyltheobromin, sekundären Aminen und Paraformaldehyd erhaltenen Mannichbasen als 1‐(4′‐Dialkylaminobutanon‐2′)‐theobromine bewiesen. — Es wird über Versuche zur Darstellung von IX berichtet.
Über das Furocumaringlucosid “Rutarin” aus der Weinraute
Authors: Schneider G. , Müller H. 
Published: October 2006

AbstractIn Ruta graveolens L. liegt das kürzlich aufgefundene Hauptcumarinderivat Rutaretin als β‐Glucosid vor. Für das Glucosid wird der Name “Rutarin” vorgeschlagen. Die Isolierung des Glucosids, UV‐ und IR‐Spektren, Löslichkeit, chromatographisches Verhalten und quantitative Bestimmung werden beschrieben. Herba Rutae (Handelsdroge) enthält durchschnittlich 0,9% Rutarin.
Zur Amidierung von Phenylacetaldehyd
Authors: Möhrle H. , Kilian R. 
Published: October 2006

AbstractDie Darstellung einer Reihe von Enamiden und Enlactamen durch Umsetzung von Phenylacetaldehyd mit sekundären Amiden bzw. Lactamen in Gegenwart von p‐Toluolsulfonsäure und kontinuierliche Entfernung des Wassers wird beschrieben. Bei Einsatz von primären Amiden erhält man die entsprechenden Amidale.
Über Imidomethyl‐thiokohlensäure‐ester Mitt. über N‐[α‐Halogenalkyl]‐carbonsäureamide
Authors: Böhme H. , Otto H.‐H. 
Published: October 2006

AbstractAus N‐Chlormethyl‐phthalimid (I) oder aus N‐Chlormethyl‐isatin (II) wurden mit Alkalixanthogenaten (VI) Dithiokohlensäure‐O‐alkylester‐S‐[imidomethyl]‐ester (III bzw. IX) dargestellt. Mit Alkalisalzen von Trithiokohlensäure‐monoalkylestern (VII) wurden analog Trithiokohlensäure‐alkylester‐[imido‐methyl]‐ester (IV bzw. X) gewonnen und mit Alkalisalzen von Thiokohlensäure‐O‐alkylest (VIII) Thiokohlensäure‐O‐alkylester‐S‐[imidomethyl]‐ester (V bzw. XI).
Zur Konformation heteroaromatischer S‐α‐d‐Glucoside Mitt. über “Glykoside von Heterocyclen”
Authors: Nuhn P. , Bley W. , Wagner G. 
Published: October 2006

AbstractDie Konformationsanalyse des 2‐(Tetraacetyl‐1‐α‐d‐glucopyranosylmercapto‐4‐phenyloxazols erfolgte mit Hilfe des Kernresonanzspektrums, das unter Zuhilfenahme der Spinentkopplungstechnik exakt analysiert wurde. Aus der Größe der erhaltenen Kopplungskonstanten folgt, daß die Verbindung in der Cl‐Konformation vorliegt. Auf Grund der Ähnlichkeit der Spektren wird für 2‐(Tetraacetyl‐1‐α‐d‐glucopyranosyloxy)‐3‐methylpyridin die gleiche Konformation angenommen. Auffallend ist die relativ große Kopplungskonstante zwischen den Protonen am C‐1 und C‐2 (5,33 bzw. 5,2 Hz) bei den untersuchten S‐α‐d‐Glucopyranosiden.
Zur Kenntnis des 6,11‐Dicyanosparteins und der 6,11‐Sparteindicarbonsäuren
Authors: Winterfeld K. , Trebinger K. , Drinkuth H. 
Published: October 2006

AbstractDicyanospartein (II) läßt sich nicht zur 6,11‐Sparteindicarbonsäure verseifen. II reagiert, wie wir auf Grund des Verlaufs der Nitrilveresterung und der Grignardierung u. a. mit Benzyl‐ bzw. Allylmagnesiumhalogenid zeigen konnten, nicht als Dinitril II, sondern als Cyanid III. Durch Umsetzung von α‐Didehydrospartein‐diperchlorat mit Magnesium und β‐Chlorpropionsäure gelang die Darstellung der 6,11‐Spartein‐dipropionsäure, deren Reineckat kristallin erhalten wurde.
Über basisch substituierte 1,8‐Dioxo‐octahydroxanthene Mitt.: Kondensation der Diäthylacetale von Dimethylaminoacetaldehyd und β‐Dimethylaminopropionaldehyd mit Cyclohexandionen(1,3)
Authors: Back W. , Mutschler E. 
Published: October 2006

AbstractBei der Kondensation von 5,5‐Dimethylcyclohexandion(1,3) (Dimedon, Methon) mit Dimethylaminoacetaldehyd‐diäthylacetal wurde als Hauptprodukt nicht 9‐Dimethylaminomethyl‐3,6‐tetramethyl‐1,8‐dioxo‐octahydroxanthen, sondern das schon von Vorländer1) beschriebene Glycolaldimethon erhalten. Der hierzu führende Reaktionsmechanismus konnte geklärt und daraufhin die Glycolaldimethonbildung durch Quaternisierung des Dimethylaminoacetaldehyd‐diäthylacetals verhindert werden. In nahezu quantitativer Ausbeute wurde das 9‐Dimethylaminomethyl‐3,6‐tetramethyl‐1,8‐dioxo‐octahydroxanthen‐methojodid erhalten. Als weitere Bestätigung für die Richtigkeit des postulierten Reaktionsmechanismus ist die glatte Umsetzung von Cyclohexandionen(1,3) mit β‐Dimethylaminoaldehyden bzw. ‐acetalen anzusehen.
Synthese von Verbindungen des 2‐Allylamino‐thiazols
Authors: Gagiu F. , Csávássy Gh. , Todor G. 
Published: October 2006

AbstractEs wurden u. a. folgende 2‐Allylamino‐thiazolderivate mit eventueller cytostatischer Aktivität synthetisiert: 1‐(2‐Allylamino‐thiazol‐carbonyl)‐thiosemicarbazid (VIII), 1‐(2‐Allylamino‐4‐thiazol‐carbonyl)‐4‐allyl‐thiosemi‐carbazid (IX), 2‐Allylamino‐4‐methyl‐5‐thiazolylessigsäurehydrazid (XII), 2‐Allylamino‐4‐methyl‐5‐acetyl‐thiazol‐oxim (XV), 2‐(N‐Allyl‐N‐acetyl)‐amino‐5‐methyl‐thiazol (XVII).
Hydrierungen von m‐Kresoläthern mit Platin‐Rhodium nach Nishimura
Authors: Zymalkowski F. , Yupraphat T. 
Published: October 2006

Abstractm‐Kresoläther geben bei der Hydrierung mit Rh/PtO2 in Eisessig als Hauptprodukt 3‐Methyl‐cyclohexanoläther mit 80‐90% cis‐Konfiguration. Der cis‐Anteil ist um so größer, je stärker die Verzweigung der Ätheralkylgruppe in unmittelbarer Nachbarschaft zum Sauerstoff ist. Die Hydrogenolyse sinkt mit ansteigender Größe des Ätheralkylrestes, das Isomereverhältnis wird davon nicht beeinflußt. Anders als beim freien m‐Kresol hat die Steigerung des Wasserstoffdrucks keine besonders große Auswirkung auf den sterischen Verlauf der Hydrierung.
Über die enzymatische Oxydation von Laudanosolinmethobromid zu einem Aporphinalkaloid
Authors: Frömming K.‐H. 
Published: October 2006

AbstractDurch Vergleich mit der nichtenzymatischen Oxydation mittels Eisen(III)‐chlorid wird gezeigt, daß die Oxydationsenzyme Tyrosinase, Laccase und Peroxydase Laudanosolinmethobromid in das 2,3,9,10‐Tetrahydroxyaporphin‐ methosalz überführen können.
Zur Konstitution der Mannichbasen der Amide und Methylester der β‐Resorcylsäure, Gentisinsäure und 3‐Hydroxy‐naphthoesäure‐(2)
Authors: Brandes R. , Roth H. J. 
Published: October 2006

AbstractDie Aminomethylierung von 2,4‐Dihydroxybenzoesäureamid, 2,5‐Dihydroxybenzoesäureamid und 3‐Hydroxy‐naphthoesäure‐2‐amid und der entsprechenden Methylester führt zu verschiedenen Mono‐ und Bis‐Mannichbasen, deren Konstitution mit Hilfe klassischer Methoden und an Hand der NMR‐Spektren ermittelt wird.
Zur Aminomethylierung von Xanthin, Hypoxanthin, Adenin, Guanin und Harnsäure
Authors: Brandes R. , Roth H. J. 
Published: October 2006

AbstractMit Morpholin/HCHO oder Piperidin/HCHO lassen sich Hypoxanthin und Adenin zu den entsprechenden Bis‐N‐Mannichbasen umsetzen. Aus Xanthin wird je eine Tris‐N‐Mannichbase erhalten. Guanin und Harnsäure werden unter den gleichen Bedingungen nicht aminomethyliert.
Zur Kenntnis von Heteroanaloga des 9,10‐Benzosesquifulvalens
Authors: Seitz G. 
Published: October 2006

AbstractEs werden Synthesen substituierter Indenylidenpyrane und ‐thiopyrane beschrieben, die zum 9, 10‐Benzo‐sesquifulvalen iso‐π‐elektronisch sind. Mit Methylamin entstehen aus Indenyliden‐pyranen Indenyliden‐dihydropyridine. IR‐, NMR‐ und Elektronenspektren, sowie Solvatochromieerscheinungen werden diskutiert.
Zur Struktur von Erycanosid, einem Cardenolidglykosid aus Erysimum canescens Roth.
Authors: Nover L. 
Published: October 2006

AbstractAuf Grund von chromatographischen Untersuchungen muß die Richtigkeit der Vorstellungen über die Struktur des Erycanosids angezweifelt werden. Abbaureaktionen, deren Produkte chromatographisch geprüft wurden, machen im Gegensatz zu den ursprünglichen Ansichten für Erycanosid die Struktur eines Strophanthidin‐α, D‐glucosido‐3′ ‐acetyl‐β, D‐digitoxosids, d. h. eines Monoacetyl‐eryperosids sehr wahrscheinlich.
Über Glucoside von 4‐Hydroxypyrimidin/Pyrimidon‐(4) und 4‐Mercaptopyrimidin/Thiopyrimidon‐(4) Mitt. über “Glykoside von Heterocyclen”
Authors: Wagner G. , Süß F. 
Published: October 2006

Abstract4‐Hydroxy‐ und 4‐Mercaptopyrimidin reagieren bei der Umsetzung nach dem Sabalitschka‐Verfahren als ambifunktionelle Anionen unter Bildung von acetyliertem O‐ bzw. S‐ und acetyliertem N(3)‐Glucosid. O→ N‐Umglykosidierung mittels HgBr2 war möglich; S→ N‐Umglykosidierung nicht. Nach dem Fischer‐Helferich‐Verfahren wurde mit dem Ag‐Salz von 4‐Hydroxypyrimidin neben acetyliertem O‐ auch acetyliertes N(3)‐Glucosid erhalten. Die Darstellung des acetylierten S‐Glucosids des 4‐Mercaptopyrimidins gelang durch Umsetzung von 4‐Chlorpyrimidin mit Tetraacetylthioglucose, die des entsprechenden N(3)‐Glucosids durch Thionierung des acetylierten N(3)‐Glucosids des Pyrimidons‐(4) mit P4S10.
Über basisch substituierte Tryptamine und Tryptophole Mitt.: Synthese der in 1‐Stellung substituierten Derivate
Authors: Eichele O. , Mutschler E. 
Published: October 2006

AbstractDie Darstellung von N‐Acyltryptaminen und von Tryptopholestern und ihre N‐Mannich‐Reaktion mit Formaldehyd und Dimethylamin oder Piperidin als basischer Komponente wird beschrieben.
Zum Vorkommen von 5‐Hydroxy‐7,4′‐dimethoxyflavon im Blatt von Rosmarinus officinalis L
Authors: Brieskorn C. H. , Dömling H. J. 
Published: October 2006

AbstractDer Petrolätherextrakt der Blätter von Rosmarin enthält 5‐Hydroxy‐7,4′‐dimethoxyflavon (Genkwanin‐4′‐methyläther).
Über das Keto‐Enol‐Gleichgewicht und die Decarboxylierung der Oxalessigsäure (OES)
Authors: Bamann E. , Sethi V. S. , Laskavy Mitarbeit Von G. 
Published: October 2006

AbstractDas Keto‐Enol‐Gleichgewicht der OES erfährt bei pH‐Änderungen zwei Verschiebungen: erstens bei pH 3 und zweitens bei pH = 11–14. Der ersten Verschiebung liegt eine Keto‐Enol‐Umlagerung von OES zugrunde, während die zweite in der Dissoziation des Enol‐OH ihren Ursprung hat.Die Ketonisierung ist auch von der Polarität des Lösungsmittels abhängig; mit steigender Polarität nimmt sie zu.Es wird der Reaktionsmechanismus der Decarboxylierung der OES geklärt: OES und OES3− (Enolat) sind stabil. OES− (Keton) zersetzt sich etwa 4mal schneller als OES2− (Keton).
Struktur und Synthese von Echinorin, einem Alkaloid aus Echinops ritro L. und sphaerocephalus L. (Asteraceae)
Authors: Schröder P. , Luckner M. 
Published: October 2006

AbstractDas aus Früchten von Echinops ritro L. isolierte Alkaloid Echinorin wird als 1‐Methyl‐4‐methoxychinolinium‐Verbindung identifiziert. Seine Synthese sowie einige chemische und physikalische Eigenschaften werden beschrieben. Echinorin zerfällt in alkalischer Lösung in Echinopsin [1‐Methyl‐chinolon‐(4)] und Methanol.In Früchten von E. ritro und E. sphaerocephalus L. ist das Echinorin das einzige chromatographisch nachweisbare Alkaloid. Die anderen von früheren Untersuchern beschriebenen Alkaloide sind als Artefakte zu betrachten, die aus dem relativ instabilen Echinorin bei der Lagerung oder Aufarbeitung entstehen.
Einige N‐funktionelle Derivate von N‐(α‐Tosylaminoacyl)‐β‐alaninen
Authors: Paul H. , Berger H. , Boeden H. , Krutz W. , Tietz E. , Hilgetag G. 
Published: October 2006

AbstractEs werden die Dipeptidnitrile 1a‐e aus α‐Tosylaminosäurechloriden und β‐Aminopropionitril dargestellt und ihre Umwandlung in Dipeptidimidsäureester 2a‐d, Dipeptidsäureester 5a‐d, Dipeptidsäureamide 6a‐d und Dipeptidsäureamidine 4a‐e wird beschrieben.Die tosylierten Dipeptidsäureamidine 3a, c kondensieren mit Acetessigsäureäthylester zu den Pyrimidinen 7a, c.
Die Murexide der gebräuchlichen Purinderivate
Authors: Auterhoff H. , Bohle F.‐J. 
Published: October 2006

AbstractEs wurden Monomethylmurexid, Symmetrisches und Unsymmetrisches Dimethylmurexid, Trimethylmurexid und Tetramethylmurexid dargestellt und ihre Identität mit Substanzen gesichert, die aus einzelnen Purinderivaten oder Gemischen aus Purinderivaten direkt entstehen.
Isolierung und Strukturuntersuchung von Polyhydroxyanthrachinonen in Rhamnus fallax Zur chemischen Klassifizierung von Pflanzen, XXXII
Authors: Weisgerber I. , Sieper H. , Korte F. 
Published: October 2006

AbstractEine Charakterisierung genuiner Anthrachinone in der Rinde von Rhamnus fallax gelingt mit Hilfe von Mikroreaktionen nach ihrer Auftrennung durch Craig‐Verteilung, Säulenchromatographie und präparative Schichtchromatographie. Es werden die von der Frangularinde bekannten Anthrachinon‐komponenten Glucofrangulin, Frangulin, Emodin, Physcion, Chrysophanol, Aloe‐Emodin und eine Reihe unbekannter Anthrachinonbioside nachgewiesen. In den Biosiden wird der Aglykonteil als Emodin, Chrysophanol und Physcion, der Zuckerrest als Glucose bzw. Rhamnose identifiziert. Für ein Biosid wird die Art der Glykosidbindung, sowie die Stellung einer freien Hydroxylgruppe aufgeklärt.
Redoxpotentiale einiger 3′,4′‐dihydroxylierter Flavon‐ und Flavonolderivate
Authors: Loth H. , Diedrich H. 
Published: October 2006

AbstractDie Bestimmung der Redoxpotentiale mittels diskontinuierlicher Titration ergab, daß Flavon mit freier 3‐Hydroxylgruppe ein wesentlich niedrigeres Redoxpotential besitzen als Verbindungen, bei denen dies OH‐Gruppe veräthert oder glykosidisch gebunden ist oder fehlt; bei der letztgenannten Substanzgruppe liegt das Potential positiver als des des Brenzcatechins. Der Einfluß von Hydroxyl‐ und Methoxylgruppen in 5‐ und 7‐Stellung auf das Redoxpotential ist nur gering. Die bei der Oxydation gebildeten Chinone sind instabil und polymerisieren, so daß die Potentiale der Reaktionslösungen nicht konstant sind. Die Potentialänderung in der Zeiteinheit ist bei den Flavonolen deutlich kleiner als bei den Flavonderivaten ohne freie 3‐OH‐Gruppe.
Die Inhaltsstoffe von Cimicifuga racemosa 4. Mitt.: Actein: Der Ring D und die Seitenkette
Authors: Linde H. 
Published: October 2006

AbstractFür das Aglukon des Acteins, das Acetylacteol (I), wird durch chemischen Abbau und spektroskopische Befunde die Struktur des Ringes D und der Seitenkette bewiesen: ein Spiroketal (C‐23), dessen eine Sauerstoffbrücke am C‐16 des Ringes D endet. Der andere Sauerstoff des Ketals gehört gleichzeitig dem C‐27‐Halbacetal an. Das siebente Sauerstoffatom des Acetylacteols wird als Epoxid an C‐24/25 erkannt.
Thyronin‐ und thyroxinähnliche Aminoalkohole, IV
Authors: Müller H. K. , Müller H. K. , Rieck G. 
Published: October 2006

AbstractAus 4‐Hydroxynorephedrin und 4‐Hydroxypseudonorephedrin werden über mehrere Reaktionsstufen DL‐erythro‐ und DL‐threo‐1‐[4′(4″‐Hydroxy‐3″5″‐dijodphenoxy)‐3′5′‐dijodphenyl]‐1‐hydroxy‐2‐aminopropan als thyroxinähnliche Aminopropanole synthetisiert. Durch katalytische Hydrierung werden diese zu den beiden diastereomeren Thyroninanalogen dejodiert.
Über Glucoside von Imidazol‐, Oxazol‐ und Thiazolthionen‐(2) 30. Mitt. über „Glykoside von Heterocyclen”︁
Authors: Nuhn P. , Wagner G. 
Published: October 2006

AbstractEs wurde der Einfluß sterischer Faktoren auf die Synthese acetylierter S‐ und N‐Glucoside von Imidazol‐, Oxazol‐ und Thiazolthionen‐(2) untersucht. In 4‐Stellung unsubstituierte Verbindungen bilden sowohl nach dem Quecksilber‐Verfahren als auch durch Umglykosidierung der acetylierten S–β‐Glucoside mit HgBr2 in Xylol in guten Ausbeuten acetylierte N‐Glucoside. Bei den 4‐Methylverbindungen sind die Ausbeuten an N‐Glucoside bedeutend geringer. Durch die Anwesenheit noch größerer Substituenten in 4‐Stellung (Phenylreste) wird die Bildung von N‐Glucosid unmöglich gemacht; dafür tritt bei der Behandlung der acetylierten S–β‐Glucoside mit HgBr2 eine S(β)→S‐(α)‐Anomerisierung ein. Zum Unterschied zu den 4‐Phenylverbindungen läßt sich 2‐(Tetraacetyl‐1‐β‐D‐glucopyranosylmercapto)‐4,5‐diphenyloxazol zum acetylierten N‐Glucosid umglykosidieren. In diesem N‐Glucosid befindet sich der Phenylring in 4‐Stellung etwa senkrecht zur Eben des restlichen Moleküls. Die Konstitution der Verbindungen wurde durch UV‐ und NMR‐Spektren aufgeklärt.
Zur Darstellung von N‐β‐D‐Glucopyranosiden von Pyridonen‐(2) 31. Mitt. über „Glykoside von Heterocyclen”︁
Authors: Wagner G. , Gentzsch H. 
Published: October 2006

AbstractDie Darstellung von N‐β‐D‐Glucopyranosiden substituierter Pyridone‐(2) war möglich durch die Reaktion entsprechender 2‐Hydroxypyridine mit α‐Acetobromglucose und Natriumhydroxid in einem Aceton‐Wasser‐Gemisch und anschließende chromatographische Isolierung.3,5‐Dihalogenierte N‐β‐D‐Glucopyranoside von Pyridon‐(2) konnten auch durch Halogenierung des acetylierten N‐Glucopyranosids von Pyridon‐(2) erhalten werden.
NMR‐spektroskopische Untersuchungen an acetylierten Digitalis‐Glykosiden
Authors: Voigtländer H.‐W. , Balsam G. 
Published: October 2006

AbstractDigitalis‐Glykoside können am Genin und (oder) an den Zuckerresten verestert sein. Weil mit den bisherigen analytischen und präparativen Methoden die Stellung der Acetylgruppen nur sehr mühevoll festzulegen war, wurde versucht, dieses Problem mit Hilfe der NMR‐Spektroskopie einfacher zu lösen: Von je 31 bei Gitoxin und Digoxin möglichen Acetaten lassen sich jetzt 15 genau, die übrigen bis auf die Stellung des Acetyls an den „inneren”︁ Digitoxosen festlegen. Beim Digitoxin lassen sich von 15 möglichen Acetaten 7 genau, die übrigen mit der gleichen Einschränkung bestimmen.
Über die Umsetzungen einiger Enamine von β‐Dicarbonyl‐verbindungen mit unterphosphoriger Säure
Authors: Kreutzkamp N. , Schimpfky C. , Storck K. 
Published: October 2006

AbstractSekundäre Enamine von β‐Dicarbonylverbindungen lagern unterphosphorige Säure unter Bildung von α‐Amino‐γ‐oxo‐phosphonigsäuren (II) an. Da tertiäre Enamine nicht reagieren, verläuft die Addition wahrscheinlich über die tautomeren Ketimid‐Formen (Ib). Mit primären Enaminen führt die Umsetzung zu α, β‐ungesättigten Phosphonigsäuren.
Kondensierte Azetidinone‐(2) 3. Mitt.: Physikalischen Strukturbestimmung von 1‐Azabicyclo[4,2,0]octanonen‐(2)
Authors: Moll F. 
Published: October 2006

AbstractDie Struktur von 1‐Azabicyclo[4,2,0]octanon‐(2) und der 3‐Phenyl‐l‐azabicyclo‐[4,2,0]octanone‐(2) wird durch physikalische Untersuchungen gesichert. Entscheidend sind die IR‐Spektren: Für die CO‐Valenzschwingung und die CH‐Valenzschwingungen des Azetidinon‐(2)‐Ringes und für die CH2‐Valenzschwingungen des kondensierten Piperidins können durch näherungsweise Berechnung und Vergleich mit Amiden Erwartungsbereiche angegeben werden. Eine auf den Azetidinon‐(2)‐Ring zurückgehende UV‐Absorption ist weder bei dem unsubstituierten noch bei den phenylsubstituierten Azabicyclooctanonen feststellbar. Die NMR‐Spektren zeigten charakteristische chemische Verschiebungen für die gespannten Protonen des Azetidinon‐(2)‐Ringes.
Kondensierte Azetidinone‐(2) 4. Mitt.: Reaktionen von 1‐Azabicyclo[4,2,0]octanon‐(2) und von 3‐Phenyl‐1‐azabicyclo[4,2,0]octanon‐(2)
Authors: Moll F. 
Published: October 2006

AbstractBei der thermischen Zersetzung von 1‐Azabicyclo[4,2,0]octanonen‐(2) entstehen N‐Acyl‐Δ2‐piperideine. Die 1‐Azabicyclo‐[4,2,0]octanone‐(2) gehen keine Hydroxamsäurereaktion ein. Die Halbwertszeit der sauren Hydrolyse von 1‐Azabicyclo[4,2,0]‐octanon‐(2) ist bedeutend länger als die der Penicilline. Parallel dazu sind die Geschwindigkeitskonstanten der alkalischen Hydrolyse bei den 1‐Azabicyclo[4,2,0]octanonen‐(2) niedriger als bei den Penicillinen; sie liegen nahe bei denjenigen einfacher Azetidinone‐(2).
Einwirkung von Joddampf auf im Trägermaterial aktiviert adsorbierte Alkaloide (Reaktionschromatographie)
Authors: Wilk M. , Brill U. 
Published: October 2006

AbstractAuf Kieselgel‐DC‐Platten reagieren Alkaloide im aktiviert adsorbierten Zustand mit Joddampf leicht zu zahlreichen Derivaten. Thre nachfolgende Auftrennung führt zu Flecksequenzen, die wesentlich charakteristischer für die Ausgangssubstanzen sind als die konventionellen Anfärbemethoden mit gängigen Alkaloidreagenzien.
Konfigurationsbestimmung von 2‐Aminotetralolen mit Hilfe von NMR‐Spektren
Authors: Zymalkowski F. , Yupraphat T. , Schmeißer K. 
Published: October 2006

AbstractDie Zuordnung von 2‐Aminotetralolen‐1 zur cis‐ oder trans‐Reihe kann eindeutig durch NMR‐Spektren erfolgen.
Über δ‐Aminoalkohole der Pyrrolidin‐Reihe
Authors: Böhme H. , Seitz G. 
Published: October 2006

AbstractSynthesen von 1‐Methyl‐di‐(β‐hydroxyäthyl)‐pyrrolidin (III), von 2‐Methyl‐cyclopenta[c]pyrrolidin‐(5)‐ol (VII) und von 2‐Methyl‐4,6‐di‐hydroxymethyl‐cyclopenta[c]pyrrolidin (XIV) werden beschrieben.
Zur Isomerisierung von 2‐(Tetra‐O‐acetyl‐β‐D‐glucopyranosyloxy)‐pyridinen mit Quecksilber(II)‐bromid 32. Mitt. über „Glykoside von Heterocyclen”︁
Authors: Wagner G. , Gentzsch H. 
Published: October 2006

AbstractBei der Einwirkung von Quecksilber(II)‐bromid in siedendem Toluol bzw. Xylol auf acetylierte O‐β‐D‐Glucopyranoside von in 5‐Stellung substituierten 2‐Hydroxypyridinen wurde in jedem Falle O‐Anomerisierung und O→N‐Umglykosidierung beobachtet. Zusammenhänge zwischen der Ausbeute an acetyliertem N‐Glucopyranosid und der Stärke der Elektronenacceptorwirkung der Substituenten in 5‐Stellung konnten nicht erkannt werden. Lediglich bei dem O‐β‐D‐Glucopyranosid des 6‐Phenyl‐2‐hydroxypyridins wurde keine O→N‐Umglykosidierung beobachtet.
Kawalaktone: Kettenlänge und fungistatische Wirkung Mitt. über Inhaltsstoffe aus Piper‐Arten
Authors: Hänsel R. , Weiß D. , Schmidt B. 
Published: October 2006

Abstract7,8‐Dihydrokawain, ein Inhaltsstoff von Piper methysticum Forster, wirkt stark hemmend auf das Wachstum von Aspergillus niger. Der Naturstoff zeigt optimale Wirksamkeit: Einfache Variation des Moleküls, Verlängerung oder Verkürzung der C2‐Brücke zwischen dem Benzolring und dem α‐Pyronring führen zur Abnahme der biologischen Aktivität.
Synthese und Konfigurationszuordnung von zehn stereoisomeren Diamino‐ und Dinitrodecalinen‐1,4. Konformationsanalyse mit Hilfe der Kernresonanzspektroskopie, IX
Authors: Feltkamp H. , Syrbe E. 
Published: October 2006

AbstractAusgehend von Benzochinon und Butadien wurde das cis‐Decalindion‐1,4 synthetisiert und teilweise zum trans‐Decalindion‐1,4 umgelagert. Aus den Ketonen wurden die Oxime dargestellt und zu Amingemischen umgesetzt. Amingemische wurden auch bei der aminierenden Reduktion der Ketone erhalten. Aus den Amingemischen wurden durch fraktionierte Kristallisation geeigneter Salze und durch Säulenchromatographie fünf der sechs theoretisch möglichen Decalindiamine‐1,4 rein dargestellt. Es konnte kein sicherer Hinweis darauf erhalten werden, daß das sechste Isomer bei einer der Reduktionen gebildet worden war. Durch Oxydation mit Peressigsäure wurden die Amine in die Dinitrodecaline‐1,4 übergeführt. Die Konfigurationszuordnung erfolgte durch Kernresonanzspektroskopie. Der Verlauf der bei den Reduktionen auftretenden Isomerisierungen wurde untersucht.
Untersuchungen über Nitrothiophen‐ und Nitrofuranderivate Mitt.: Umsetzung von 5‐Nitrothiophen‐2‐ und 5‐Nitrofuran‐2‐iminocarbonsäureäthylester mit Semicarbazid und Thiosemicarbaziden und keimwidrige Eigenschaften der Verbindungen
Authors: Theus P.‐M. , Weuffen W. , Tiedt H. 
Published: October 2006

AbstractAusgehend vom 5‐Nitrothiophen‐2‐ und 5‐Nitrofuran‐2‐iminocarbonsäureäthylester wurden durch Umsetzung mit Semicarbazid, Thiosemicarbazid sowie N‐ und S‐substituierten Thiosemicarbaziden die entsprechenden N‐Ureidoamidine bzw. N‐Thioureidoamidine oder auch N‐substituierte Iminoester erhalten. Unter bestimmten Bedingungen tritt auch Ringschluß zum Triazolon‐(5) bzw. zu 1,3,4‐Thiadiazolen ein; die Reaktionsprodukte mit S‐Methylisothiosemicarbazid cyclisieren zu den entsprechenden 1,2,4‐Triazolen. Die Verbindungen besitzen mäßige bakteriostatische, mäßige bis gute fungistatische und in einem Falle — 3‐Methylmercapto‐5‐(5‐nitro‐2‐thienyl)‐1,2,4‐triazol — eine starke verminoxe Wirksamkeit.
Die Biosynthese des Aporphin‐Alkaloids Bulbocapnin aus Reticulin I. Mitt.: Untersuchungen zur Biosynthese von Alkaloiden
Authors: Blaschke G. 
Published: October 2006

AbstractDie Biosynthese des Bulbocapnins (XIV) wurde durch Verfütterung eines radioaktiv markierten Benzyltetrahydroisochinolins untersucht. Reticulin(N‐Methyl‐14C) (X) wird im Lerchensporn (Corydalis cava) in Bulbocapnin umgewandelt, dessen Radioaktivität ebenfalls in der N‐Methylgruppe lokalisiert ist. Der Einbau muß somit spezifisch erfolgt sein. Zwischenstufen dieser Biogenese werden diskutiert.