bluuebunny/crossref_metadata_2025_split huggingface dataset:
Zum Singulett‐Charakter von komplexgebundenem Sauerstoff, 2. Mitt.
Authors: Duchstein Hans‐Jürgen 
Published: October 2006

AbstractDie Oxygenierungsreaktionen von 1,5‐Dihydroxynaphthalin (1) und 2,6‐Ditert.‐butylphenol (4) mit Co‐Salen als Katalysator wurden untersucht. Die Natur des aktivierten Sauerstoffs innerhalb dieser Synthesen ist unterschiedlich. Mit Hilfe von spezifischen Quenchreaktionen und Messung der ultraschwachen Chemolumineszenz wurde festgestellt, daß Co‐Salen in der Lage ist, Sauerstoff je nach Substrat sowohl in den Singulett‐Zustand als auch radikalisch zu aktivieren. Diese Variabilität in der Aktivierung ist von besonderer Bedeutung für Cobalt‐Komplexe als Modellsubstanzen in enzymatischen Oxygenasereaktionen.
Wachstumsförderung von Mycobakterium tuberculosis durch Histamin
Authors: Meindl Wolfgang 
Published: October 2006

AbstractIn der Lit. findet man unterschiedliche Angaben zum Einfluß der Mediatorsubstanz Histamin auf das Wachstum verschiedener Mikroorganismen. So verstärkt Histamin in Konzentrationen von 1250 bis 10 000 μ/ml signifikant das Wachstum von Staphylococcus aureus und zeigt auch in kleineren Konzentrationen einen stimulierenden Effekt bei Klebsiella pneumoniae und Lactobacillus bifidus. Dagegen hat Histamin keinen Einfluß auf das Wachstum von Proteus vulgaris und wirkt in sehr hohen Dosen sogar antibiotisch gegen Escherichia coli und hämolysierende Streptokokken.Bei Mycobakterienerkrankungen wie Tuberkulose und Lepra wird von erhöhten Histaminspiegeln berichtet. Die vermehrte Anwesenheit dieser Mediatorsubstanz kann auf bakteriell bedingte Entzündungsreaktionen zurückgeführt werden. Sie kann positive, d. h. wachstumsfördernde oder negative, also wachstumshemmende Auswirkungen auf das Mycobakterium haben oder sich ihm gegenüber indifferent zeigen.Abdel Kader et al. beschreiben Histamin als hochwirksame antimycobakterielle Substanz, sowohl in vitro als auch in vivo. An anderer Stelle wiederum wird berichtet, daß Histamin keinen Einfluß auf den Verlauf der Meerschweinchentuberkulose besitzt.
Heterocyclen, 60. Mitt. Kondensation von 3‐Merkapto‐5‐phenyl‐1,2,4‐triazol mit Monochloracetaldehyd
Authors: Simiti I. , Marie A. , Coman M. , Pop R. D. , Demian H. , Mager S. 
Published: October 2006

AbstractDie Kondensation des 3‐Merkapto‐5‐phenyl‐1,2,4‐triazols mit Chloracetaldehyd wird untersucht. Es wird ein chemisches und spektrales Studium der synthetisierten Stoffe unternommen.
Reactions with 2‐Aminobenzimidazole: Synthesis of Several New Pyrimido[1,2‐a]benzimidazole Derivatives
Authors: Abdelhamid Abdou O. , Riad Bahia Y. , Aziz Suzan I. 
Published: October 2006

AbstractSeveral new pyrimido[1,2‐a]benzimidazole derivatives were synthesized by reacting 2‐aminobenzimidazole with α, β‐unsaturated nitriles and benzoylacetonitrile derivatives. The structures of the products were established on the basis of elemental analyses, IR and 1H‐NMR spectral data.
Ether Derivatives of 3‐Amino‐1,2‐propanediols, VI Syntheses and Pharmacological Investigations of 5,8‐Bis[2‐hydroxy‐3‐(alkylamino)propoxy]‐1,4‐dihydronaphthalenes
Authors: Chalina Elena , Christova Krastina , Dantchev Damian , Staneva Duska , Rainova Lilyana , Chakarova Lidia 
Published: October 2006

AbstractBy reaction of 5,8‐dihydroxy‐1,4‐dihydronaphthalene (1) with epichlorohydrine 5,8‐bis‐(2,3‐epoxypropoxy)‐1,4‐dihydronaphthalene (2) was synthesized. Aminolysis of 2 led to the 3‐amino‐1,2‐propanediols 3‐13. Pharmacological screening showed hypotensive and β‐adrenoceptor blocking activities, as well as low toxicity.
Untersuchungen zur in vitro N‐Oxygenierung N‐tert.alkylsubstituierter Benzamidine
Authors: Clement Bernd , Immel Martina 
Published: October 2006

AbstractDie Substrate N‐tert.Butyl‐ und N‐tert.Octylbenzamidin 1a und b sowie ihre möglichen N‐oxygenierten Metaboliten, die Amidoxime 2a und b, sind synthetisiert und charakterisiert worden. N‐tert. Butylbenzamidin 1a wird in Gegenwart von NADPH durch aerobe Inkubation mit mikrosomalen Fraktionen von nichtinduzierten Kaninchenleberhomogenaten zum entspr. Amidoxim 2a N‐oxygeniert. Diese Umsetzung stützt die Hypothese, daß Benzamidine dann einer N‐Oxygenierung durch das Cytochrom P‐450 Enzymsystem unterliegen, wenn N‐Desalkylierung auf Grund des Fehlens von H‐Atomen in α‐Position zu den Amidinstickstoffen nicht möglich ist.
Abbaureaktionen oraler Antidiabetika, 3. Mitt. Über Reaktionen von Arylsulfonylharnstoffen mit Carbodiimiden
Authors: Egg Helmut , Gnauer Ulla , Hambrusch Brigitte 
Published: October 2006

AbstractDie Arylsulfonylharnstoffe 1a‐e reagieren mit den Carbodiimiden 2a‐d zu den trisubstituierten Guanidinen 3a‐j.
Indoles, IV 9‐Substituted 4,9‐Dihydropyrano[3,4‐b]indol‐1(3H)‐ones ‐ Synthesis and Conversion into 2,3,4,9‐Tetrahydro‐ 1H‐pyrido‐[3,4‐b]indoles
Authors: El‐Gendy Adel A. , Lehmann Jochen 
Published: October 2006

AbstractPyrano[3,4‐b]indolones 3a‐d are available from α‐ethoxyalyllactones 1a, c and disubstituted hydrazines 2a, b without isolation of intermediates. In a two‐phase system, however, the intermediate hydrazones 4a, c can be isolated. Conversion of 3a‐d into β‐carbolines was not possible by lactamisation but via the amides 8 and 9.
Chinon‐Amin Reaktionen, 25. Mitt. 2‐Amino‐3,5,6‐tribrom‐1,4‐benzochinone und ihre Labilität am Tageslicht
Authors: Kallmayer Hans‐Jörg , Fritzen Wolfgang 
Published: October 2006

AbstractTetrabrom‐1,4‐benzochinon (2) reagiert mit den Aminen A–F zu blauen 2‐Amino‐3,5,6‐tribrom‐1,4‐benzochinonen 3a‐f, die sc isoliert werden. Die gleichzeitig entstehenden bräunlich‐gelben 2,5‐Bisamino‐3,6‐dibrom‐1,4‐benzochinone 4a‐f sind nicht Gegenstand dieser Mitteilung. Die Aminochinone 3a‐f sind am Tageslicht instabil und werden in Abhängigkeit von ihrer Aminfunktion verschieden schnell am aminbenachbarten C‐3 debromiert. Die dabei entstehenden violetten 2‐Amino‐5,6‐dibrom‐1,4‐benzochinone 5a–e sind nach dc Untersuchungen der Reaktionsansätze nicht aus 2,3‐Dibrom‐1,4‐benzochinon (6) und den Aminen A‐F zu erhalten. 2‐Amino‐3,5,6‐tribrom‐ und 2‐Amino‐5,6‐dibrom‐1,4‐benzochinone sind mit Ausnahme der beiden von uns beschriebenen Derivate des Desipramins (1) bislang unbekannt.
Antiaggregatorische und anticoagulante Eigenschaften von Oligoaminen, 5. Mitt. Alicyclische Di‐ und Triamine
Authors: Rehse Klaus , Carstensen Andrea , Ernst Hans‐Joachim 
Published: October 2006

AbstractEs wurden 17 Oligoamine aus der Cyclohexan‐, Adamantan‐, Spiro‐[3,3]‐heptan‐ und 9,10‐Ethanoanthracenreihe dargestellt. Die durch Collagen induzierte Thrombocytenaggregation wurde von acht Substanzen in Konzentrationen zwischen 2‐5 μmol/L halbmaximal gehemmt. Die Gerinnungsfähigkeit von Blutplasma ‐ dargestellt als Verlängerung der Thromboplastinzeit ‐ wurde von drei Substanzen in Konzentrationen von 50 μmol/L auf 25 % der Norm herabgesetzt. Für das Spiro‐[3,3]‐heptan‐2,6‐dimethanamin 16 wird mit Hilfe des 500 MHz‐COSY‐Spektrums nachgewiesen, daß die Cyclobutanringe gefaltet und die Substituenten equatorial angeordnet sind.
Thiophen als Strukturelement physiologisch aktiver Substanzen, 16. Mitt. Thienoisoxazole durch Substitution am Oximstickstoff
Authors: Binder Dieter , Noe Christian R. , Holzer Wolfgang , Baumann Karl 
Published: October 2006

Abstract3‐Thienol[2,3‐d]isoxazolessigsäure (5) wird durch Ringtransformation von 7‐Hydroxy‐5H‐thienon[3,2‐b]pyran‐5‐on (4) mit Hydroxylamin‐HCl hergestellt. Das durch Seitenkettenmodifikation erhaltene Sulfonamid 1, welches das Thiophenanalogon des Anticonvulsivums AD 810 (A) ist, zeigt im Antipentetrazol‐Test und im Elektroschock‐Test praktisch keine Aktivität.
Enantioselective Hydrosilylation and Hydrogenation of Alkaloid Precursors
Authors: Brunner Henri , Kürzinger Alfred , Mahboobi Siavosh , Wiegrebe Wolfgang 
Published: October 2006

AbstractEnantioselective hydrosilylations of the 3,4‐dihydropyrrole derivatives 1a–c and 5 with in‐situ catalysts consisting of [Rh(cod)Cl]2 and optically active phosphines yield the N‐silyl compounds 2a–c and 6 in up to 66.1% ee. The N‐silyl derivatives were treated with acetic formic anhydride or trifluoroacetic anhydride to give the N‐formyl and N‐trifluoroacetyl compounds 3a–c, 4a–c, 7, and 8. The alkaloids nicotine and macrostomine were synthesized with 63.3 and 33% ee by reduction of the N‐formyl compounds 8 and 12. Enantioselective hydrogenations of the N‐formyl and N‐trifluoroacetyl‐2‐phenylpyrrolines 14 and 15 with the same in‐situ catalysts produce the cyclic amides 3a and 4a in up to 36.1% ee.
Untersuchungen an β‐Sultonen, 6. Mitt.: Reaktionen in‐situ‐erzeugter Sulfene mit vicinalen Tricarbonylverbindungen
Authors: Hanefeld Wolfgang , Spangenberg Bernd 
Published: October 2006

AbstractIn situ aus Sulfonylchloriden und tert. Aminen erzeugte Sulfene wurden mit vicinalen Tricarbonylverbindungen wie Indantrion, 1‐Methyl‐2,3,4(1H)‐chinolin‐trion, Alloxan und Mesoxalsäurediethylester umgesetzt. Es wurden überwiegend Produkte vom Typ des Pyridinium‐[dichlor‐(2‐chlor‐1,3‐dioxo‐2‐indanyl)‐methansulfonat] (1c) gebildet. In einigen Fällen wurden abweichende Reaktionsprodukte beobachtet.
Synthesis and Cytostatic Screening of an SO2 Analogue of Doridosine
Authors: Goya Pilar , Martínez Ana 
Published: October 2006

AbstractImidazo[4,5‐c][1,2,6]thiadiazine ribosides have been prepared from furazano[3,4‐c][1,2,6]thiadiazine 5,5‐dioxides in a reaction sequence which involves introduction of the glycosidic rest, reductive cleavage of the furazan ring and cyclization. The ribosides were screened against HeLa cell cultures but showed no significant activity.
Anthelminthische Wirkstoffe, 5. Mitt.: Langkettig und hydroheterocyclisch substituierte Chlor‐diallylamino‐1,3,5‐triazine
Authors: Kreutzberger Alfred , Schläfer Irmtraut 
Published: October 2006

AbstractAus der Umsetzung von 2,4‐Dichlor‐6‐(diallylamino)‐1,3,5‐triazin (1) mit den aliphatischen Aminen 2a–c gehen die langkettig substituierten Chlordiallylamino‐1,3,5‐triazine 3a–c, mit den Piperazinen 4a–c die hydroheterocyclisch substituierten Chlor‐diallylamino‐1,3,5‐triazine 5a–c, hervor. Unter den zur Strukturcharakterisierung herangezogenen spektroskopischen Daten ist besonders in den Massenspektren des Strukturtyps 5 die Abspaltung des Neutralteilchens Phenyl‐NH2 unter Ausbildung des Radikalkations bei m/z 277 auffällig. 3 und 5 zeichnen sich durch anthelminthische, trichomonazide, insektenwachstumsregulatorische und fiebersenkende Wirkungen aus.
Pethidin‐Analoga mit eingeschränkter Konformation, 2. Mitt.: Stereoselektive Synthese von trans‐4‐Methyl‐10b‐carbethoxy‐1,2,3,4,4a,5,6,10b‐octahydrobenzo(f)chinolin
Authors: Reimann Eberhard , Bracher Franz 
Published: October 2006

AbstractDas aus 4 leicht darstellbare 6 liefert durch Addition von Benzylamin unter thermodynamischer Kontrolle trans‐9 und nach N‐Methylierung 11. Dieses ist mit Allylbromid unter Inversion an C‐1 zu 12 alkylierbar. Hydroborierung und Iodierung geben unter Aufbau des Heterocyclus trans‐14, das hydrogenolytisch zur Titelverbindung 2a debenzyliert wird. Die trans‐Konfiguration von 2 wird NMR‐spektroskopisch über das trans‐Methoiodid 15a sowie über trans‐1 und trans‐16 zugeordnet. – Darüber hinaus läßt sich 12 zum Carbinol 13 hydroborieren und nach Halogenierung zu 14 cyclisieren, das aber für die Hydrogenolyse zu 2a ungeeignet ist. Die aus 3 erhältlichen Hydroxyester 4 können zwar zu 7 alkyliert und dieses zu 8 oxydiert werden. Halogen‐Stickstoff‐Austausch oder reduktive Aminierung zu 2a gelingen dagegen nicht. 3 widersetzt sich der Cyanethylierung, 5 weicht ihr durch Eliminierung zu 6 aus.
Zum Reaktionsmechanismus der Oxygenierung von Naphtholen mit dem System CuCl/O2
Authors: Duchstein Hans‐Jürgen , Müller Klaus , Wurm Gotthard 
Published: October 2006

AbstractEs wird der Mechanismus der Oxygenierung von 1‐ und 2‐Naphtholderivaten im System \documentclass{article}\pagestyle{empty}\begin{document}$\left[ {\mathop {\rm C}\limits^{+} \mathop {\rm u}\limits^{1} {\rm L}_4 } \right]^{+} + {\rm O}_2 \rightleftharpoons \left[ {\mathop {\rm C}\limits^{+} \mathop {\rm u}\limits^2 {\rm L}_3 {\rm O}_2^{^.} } \right]^{+} + {\rm L}$\end{document} in Abhängigkeit vom Lösungsmittel (L) und der Temp, untersucht. Dabei kann zwischen Reaktionen über Radikalionenpaare (L = CH3CN) bzw. H‐Abstraktion über freie Radikale (L = CH3OH) differenziert werden. Die Sauerstoff‐übertragung auf die Naphtholderivate unterscheidet sich mechanistisch deutlich von der Oxygenierung des 2, 6‐Di‐tert.‐butylphenols (6), die nur uncharakteristisch von L und der Temp, abhängig ist.
Synthesis and Pharmacological Evaluation of Some Analogues of the Ca‐Antagonist Cinnarizine
Authors: Corsano Stefano , Strappaghetti Giovannella , Brasili Livio 
Published: October 2006

AbstractSeveral compounds were prepared by coupling one of the two moieties of cinnarizine (1) with one of the two moieties of WB 4101 (2). In addition, compounds were synthesized lacking the piperazine ring. Their activities as Calcium‐antagonists were evaluated on the taenia coli of the guineapig. These new compounds show lower acitivities as Ca‐antagonists than Cinnarizine.
Enantioselective Synthesis of Some Nicotiana Alkaloids
Authors: Mahboobi Siavosh , Wiegrebe Wolfgang 
Published: October 2006

AbstractA modified approach to myosmine (6) via a silyl enol ether of 3‐acetylpyridine (1) is described. Chiral reduction of 6 with N‐(benzyloxycarbonyl)‐L‐proline/NaBH4 and formylation leads to (R)‐N‐formylnornicotine (8) (35 % ee) which in turn is converted to (R)‐nornicotine (11) and (R)‐nicotine (10).
Cer(IV)‐Oxidationen von β‐Aminoketonen. 3. Mitt.: Ein Syntheseweg zu 4‐spirosubstituierten 1,2,3,4‐Tetrahydroisochinolinen
Authors: Holzgrabe Ulrike 
Published: October 2006

Abstract2‐(N‐Benzyl‐N‐methylamino)‐methylcycloalkan‐1‐one oder entsprechend substituierte Chromanone lassen sich oxidativ mit Cer(IV)sulfat zu substituierten 2′‐Methyl‐2′,3′‐dihydro‐1′H‐spiro[cycloalkan‐1,4′‐isochinolin]‐2‐onen und ‐[chroman‐3,4′‐isochinolin]‐4‐onen cyclisieren.
Pethidin‐Analoga mit eingeschränkter Konformation, 1. Mitt. Synthese von cis‐ und trans‐4‐Methyl‐10b‐carbethoxymethyl‐1,2,3,4,4a,5,6,10b‐octahydrobenzo(f)chinolin
Authors: Reimann Eberhard , Bracher Franz 
Published: October 2006

AbstractDie Titelverbindungen 2a, b werden durch Methylierung der sekundären Basen 6 erhalten, die ihrerseits durch katalytische reduktive Cyclisierung des δ‐Ketonitrils 5 leicht zugänglich sind. Die cis‐ und trans‐ Stereomeren 2a und 2b werden chromatographisch getrennt und NMR‐spektroskopisch zugeordnet. Der Abbau von 2 gelingt weder über das Curtius‐noch über das Barbier‐Wieland‐Produkt 10 bzw. 12 zu den homologen Carbonsäurederivaten 1d bzw. 1b.
Quantitative Debromierung des Benzodiazepins Metaclazepapam durch H2/Raney‐Ni unter milden Bedingungen
Authors: Oelschläger Herbert , Ellaithy Moustafa M. 
Published: October 2006

AbstractMetaclazepam (1) wird durch H2/PtO2 an der CN‐Doppelbindung hydrogenisiert und an C‐7 debromiert. Mit Raney‐Ni bleibt dagegen die Iminstruktur intakt, während C‐7 ebenfalls debromiert wird. Diese Reaktionen werden mit dem elektrochemischen Verhalten von 1 (DME, CPE) und dem von Brotizolam (5) verglichen.
Synthese und Eigenschaften von 3‐Alkoxy‐3,4‐dihydro‐2H‐1,3‐benzothiazin‐2,4‐dionen
Authors: Geffken Detlef 
Published: October 2006

AbstractDie Reaktion von 2‐Mercaptobenzoesäure, 1,1′‐Carbonyldiimidazol und O‐Alkylhydroxylamin ergibt 3‐Alkoxy‐3,4‐dihydro‐2H‐1,3‐benzothiazin‐2,4‐dione 3. Die säurekatalysierte Methanolyse der Tetrahydropyranyloxygruppe in 3d liefert das N‐Hydroxyimid 3e, welches mit Benzoylchlorid oder 4‐Tolylisocyanat an der N‐OH‐Gruppe derivatisiert wird.
Synthesen neuer Chinolon‐Chemotherapeutika, 2. Mitt.: Thieno[3,2‐g]chinolin‐ und [1]Benzothieno‐[5,6,7‐ij]chinolizincarbonsäurederivate
Authors: Sauter F. , Jordis U. , Tanyolac S. , Martinek P. 
Published: October 2006

AbstractReduktion von Dihydrothiophen‐1,1‐dioxiden 1 mit Diisobutylaluminiumhydrid (DIBAL) führt über die im Falle von 12a isolierbaren Sulfoxide 12 zu 2,3‐Dihydrobenzo[b]thiophenen 7 und, im Falle von 1c, d, zu Thiophenen 14c, d. Die Zielverbindungen 5, 6, 11 und 17 sind aus den entspr. Aminen durch Gould‐Jacobs‐Reaktion nach allfälliger Alkylierung und Verseifung zugänglich. Die Teilaromatisierung der Dihydrothiophene 9 gelingt durch Sulfurylchlorid. Bemerkenswerte antibakterielle Aktivität, welche gegenüber Gram‐positiven Bakterien die des Norfloxacins teilweise übertrifft, findet sich in 17b.
Ein weiterer Zugang zum Plumbagin
Authors: Möhrle Hans , Folttmann Hubertus 
Published: October 2006

AbstractDurch Aminomethylierung von 5‐Methoxy‐1‐naphthol (2) und anschließende Hydrogenolyse der Phenolmannichbase 6 zu 5‐Methoxy‐2‐methyl‐1‐naphthol (11) ist ein effektiver Zugang zum Plumbagin (13) gegeben.
Chinon‐Amin Reaktionen, 26. Mitt.: Zum hypsochromen Effekt der C‐3‐Debromierung einiger 2‐Amino‐3,5,6‐tribrom‐1,4‐benzochinone
Authors: Kallmayer Hans‐Jörg , Fritzen Wolfgang 
Published: October 2006

AbstractDie blauen 2‐Amino‐3,5,6‐tribrom‐1,4‐benzochinone 4a‐m werden am Tageslicht zu den entspr. violetten 2‐Amino‐5,6‐dibrom‐1,4‐benzochinonen 5a‐m debromiert. Der Vergleich der 13C‐NMR‐Spektren von 4/5a‐m zeigt, daß dieser hypsochrome Effekt nicht zurückzuführen ist auf Änderungen der Elektronendichte des Grundzustandes, sondern des angeregten Zustandes und/oder auf sterische Wechselwirkung zwischen Aminfunktion und C‐3‐Bromsubstituent.
Massenspektrometrische Untersuchungen an Derivaten der Phenylessigsäure, 2. Mitt.: Ortho‐Effekte bei ionisierten Phenylessigsäureestern
Authors: Lee Dong‐Ung , Mayer Klaus K. , Wiegrebe Wolfgang , Lauber Rolf , Schlunegger Urs P. 
Published: October 2006

AbstractDie in der Ionenquelle (EIMS, 70/12 eV) zerfallenden Molekülionen von 2–5 verlieren den ortho‐ständigen Substituenten unter Bildung starker Signale für die Ionen (M–X˙)+. Die Gruppen o‐NMe2, o‐OCH3, sowie m–CI werden hingegen nicht abgespalten. Die MI‐ und CAD‐Spektren der (M–X˙)+‐Ionen werden untersucht.
Zur Schöniger‐Methode im Europäischen Arzneibuch, 3. Mitt. Kritische Anmerkungen zur Schwefelbestimmung von Heparinsalzen nach DAB 9
Authors: Hilp Manfred 
Published: October 2006

AbstractDAB 9 läßt den Schwefelgehalt von Heparin‐Calcium und Heparin‐Natrium nach Schöniger mit Alizarin S als Indikator bestimmen. Sowohl durch Störung von Calcium bzw. Natrium als auch durch unvollkommene Verbrennung wurden zu niedrige Werte erhalten. In den Verbrennungsgasen von Heparin‐Calcium konnte H2S nachgewiesen werden.
Photochemical Formation of Primidone from 2‐Thiophenobarbital
Authors: Paluchowska Maria H. , Bojarski Jacek 
Published: October 2006

AbstractThe photodegradation of 5‐ethyl‐5‐phenyl‐2‐thiobarbituric acid (1) in alcoholic medium was investigated. The irradiation of 1 in secondary alcohols yielded 5‐ethyl‐2‐dihydro‐5‐phenyl‐4,6(1H,5H)‐pyrimidinedione, a well known antiepileptic drug – Primidon.
Löslichkeits‐ und Stabilitätsverbesserung von Thalidomid durch Bildung von Einschlußkomplexen mit Cyclodextrinen
Authors: Koch Heinrich P. , Steinacker Christian 
Published: October 2006

AbstractDas in Wasser nur schlecht lösliche und infolge spontaner Hydrolyse in Lösung auch nicht haltbare Thalidomid (1) bildet mit β‐ und γ‐Cyclodextrin relativ stabile Einschlußkomplexe. Die Löslichkeit in Wasser kann da‐durch bis zum Fünffachen erhöht werden. Die Halbwertszeit der Hydrolyse bei pH 8.5 steigt von weniger als 1 min bei nicht‐komplexiertem 1 auf 170 bzw. 30 min beim β‐ bzw. γ‐Cyclodextrin‐Komplex an. α‐Cyclodextrin hingegen verbessert die Löslichkeit von 1 nur unwesentlich, seine Stabilität überhaupt nicht.
Active Oxygen Species and Structure Specificity of Antipsoriatic Anthrones
Authors: Müller Klaus 
Published: October 2006

AbstractTwenty‐one analogues of the antipsoriatic compound dithranol were tested for their capability to produce 1O2 and O2.‐. A correlation was found between the production of active oxygen species and the minimum structure for the antipsoriatic activity of anthrone derivatives. The ability of the anthrones to sensitize the formation of 1O2 is a function of the deprotonated hydroxyl group at C‐1 associated with the carbonyl group at C‐9 of the anthracene molecule; the CH2‐moiety at C‐10 initiates the formation of free radicals and is responsible for the production of O2.‐, which is prevented by substitution of the hydrogen atoms at C‐10. Since only the active compounds dithranol, chrysarobin, frangulaemodin‐anthrone and aloeemodin‐anthrone produce 1O2 as well as O2.‐, the therapeutic effectiveness of the anthrones appears to be due to both active oxygen species.
Furfurylpropargylsulfid als Precursor für Benzo[c]thiophene
Authors: Linde Hermann F. G. , Krämer Norbert , Flohr Anke 
Published: October 2006

AbstractEs wird eine Methode angegeben, die es erlaubt, in guter Ausbeute von leicht zugänglichem Furfurylpropargylsulfid zu Benzo[c]thiophen zu gelangen; der Nachweis wird mittels Diels‐Alder‐Addition von Tetracyanoethylen bzw. Maleinsäureanhydrid geführt.
Zur Antitumorwirkung o‐substituierter [1,2‐Bis(4‐hydroxyphenyl)‐ethylendiamin]dichloroplatin(II)‐Komplexe und ihrer Methylether
Authors: Karl Johann , Schönenberger Helmut 
Published: October 2006

AbstractDie Synthese der in o‐Stellung CH3‐, CF3‐, F‐, Cl‐, Br‐, I‐ und OCH3‐substituierten [1,2‐Bis(4‐methoxyphenyl)ethylendiamin]dichloroplatin(II)‐Komplexe 1a‐PtCl2 bis 7a‐PtCl2 wird beschrieben. Ihre Wirkung an der menschlichen, hormonunabhängigen MDA‐MB‐231 Brustkrebszellinie und an der lymphocytischen Leukämie P 388 der Maus wird mit der analog o‐substituierter [1,2‐Bis(4‐hydroxyphenyl)ethylendiamin]dichloroplatin(II)‐Komplexe (1b‐PtCl2 bis 7b‐PtCl2) verglichen. Die 4‐OH substituierten Platinkomplexe (1b‐PtCl2 bis 7b‐PtCl2) hemmen das Tumor‐wachstum beider Tumormodelle stärker als die entsprechenden 4‐OCH3‐substituierten Platinkomplexe 1a‐PtCl2 bis 7a‐PtCl2, die Effekte sind jedoch im Vergleich zum Cisplatin schwächer ausgeprägt.
Zur protonenkatalysierten Xanthenylierung von Tryptamin, Nω‐Acetyltryptamin und Gramin: Ein Beitrag zur Konstitutionsaufklärung in der Indol‐Analytik
Authors: Pindur Ulf , Deschner Rainer 
Published: October 2006

AbstractDie ambidenten 3‐substituierten Indole 1a, 1b werden in Eisessig durch Xanthydrol an der 1‐ und 2‐Stellung derivatisiert. Bei der analogen Reaktion mit Gramin (1c) werden die Mono‐ und Dixanthenderivate 7,8 gebildet.
N‐(4‐Hydroxyphenyl)‐N‐(1,1,1‐trifluor‐2‐propyl)‐4‐hydroxybenzamid: Synthese und pharmakologische Bewertung eines neues Antiestrogens
Authors: Hartmann Rolf W. , Orde Hans‐Dieter Vom , Heindl Alexander , Schönenberger Helmut 
Published: October 2006

AbstractDie Synthese von N‐(4‐Hydroxyphenyl)‐N‐(1,1,1‐trifluor‐2‐propyl)‐4‐hydroxybenzamid (1) wird beschrieben. Die Verbindung zeigt eine relative Bindungsaffinität zum Estrogenrezeptor (ER) von 2.4. Im Uterusgewichtstest an der juvenilen NMRI‐Maus erweist sich 1 als starkes Antiestrogen. Schwache estrogene Nebenwirkungen werden nur in hohen Dosen festgestellt. Weder am hormonabhängigen, transplantablen MXT‐Mammatumor der BD2F1‐Maus, noch am hormonabhängigen 9,10‐Dimethyl‐1,2‐benzanthracen (DMBA)‐induzierten Mammacarcinom der SD‐Ratte zeigt 1 eine signifikante tumorhemmende Wirkung.
Antiphlogistische 2,3‐Dihydro‐1H‐pyrrolizine, 14. Mitt. Stellungsisomere Diaryldihydropyrrolizinyl‐ameisensäuren und ‐propionsäuren
Authors: Dannhardt Gerd , Lehr Matthias 
Published: October 2006

Abstract5,6‐, 6,7‐ und 5,7‐diarylierte 2,3‐Dihydropyrrolizinyl‐ameisensäuren sowie die entspr. Propionsäurederivate werden nach verschiedenen Methoden synthetisiert und anhand ihrer spektroskopischen Daten charakterisiert.
Regioselective Xanthenylation of (RS)‐Pindolol: A Contribution for Derivatisation of Highly Functionalised Indoles
Authors: Pindur Ulf , Deschner Rainer 
Published: October 2006

AbstractDer β‐Rezeptorblocker 1‐(Indol‐4‐yloxy)‐3‐(isopropylamino)‐2‐propanol (Pindolol) (1) stellt ein pharmakologisch und chemisch interessantes polyfunktionalisiertes Indol‐Derivat dar. Über Reaktionen von 1 mit Elektrophilen unter synthetischen und analytischen Aspekten ist bisher praktisch nichts bekannt2–3). In Fortsetzung unserer Studien zur Indol‐funktionalisierung und zur Entwicklung von analytischen Methoden via Farbreaktion oder Substratderivatisierung4–6) berichten wir hier über die ersten regioselektiven Diarmethylierungen von 1 mit dem SNl‐aktiven Reagenz 9H‐Xanthydrol.