bluuebunny/crossref_metadata_2025_split huggingface dataset:
Synthesen mit Nitrilen, LXXIV. 3‐Amino‐4,4‐dicyan‐3‐butensäureester, ein Synthesebaustein aus der Reihe der Dimeren von Malononitril und Cyanessigester
Authors: Mittelbach Martin , Junek Hans 
Published: July 2007

AbstractFür die 3‐Amino‐4,4‐dicyan‐3‐butensäureester (4) (Codimeres aus Cyanessigester und Malononitril) wird eine verbesserte Synthese beschrieben. Die 13C‐NMR‐Daten und der pKs‐Wert von 4 werden mit denen des isomeren Codimeren 3 sowie der Dimeren 1 und 2 verglichen. Reaktion von 4 mit Säuren oder Basen führt zu den 2(1H)‐Pyridonen 8 bzw. 9. Umsetzungen von 4 mit Aldehyden, Ketonen und Nitrosoverbindungen liefern die Produkte 11, 14 und 15, wobei mit 2‐Hydroxy‐ und 2‐Aminobenzaldehyden die Benzopyranderivate 12 bzw. das 2‐Oxochinolinderivat 13 entstehen. 4 liefert mit Formamidin das Dihydropyrimidinderivat 17 und mit Schwefel die 3,5‐Diamino‐4‐cyan‐2‐thiophencarbonsäureester (18).
Verzweigte und kettenverlängerte Zucker, XXX. Diastereoselektive Synthese von L‐glycero‐D‐manno‐Heptose, einem Baustein der inneren Core‐Region von Lipopolysacchariden
Authors: Paulsen Hans , Schüller Matthias , Heitmann Axel , Nashed Mina A. , Redlich Hartmut 
Published: July 2007

Abstract2,3;5,6‐Di‐O‐isopropyliden‐D‐mannofuranose (1) reagiert diastereoselektiv mit 2‐Lithio‐1,3‐dithian zum 3,4;6,7‐Di‐O‐isopropyliden‐D‐glycero‐D‐galacto‐heptose‐trimethylendithioacetal (3). Nach Umwandlung von 3 über eine Reihe von Zwischenstufen zum Tri‐O‐isopropyliden‐D‐glycero‐D‐galacto‐heptit 16 läßt sich dieser mit 1,1′‐(Azodicarbonyl)dipiperidin zur Tri‐O‐isopropyliden‐L‐glycero‐D‐manno‐heptose 17 oxidieren. Hieraus ist über das Acetat 19 die freie L‐glycero‐D‐manno‐heptopyranose 18 zu gewinnen.
Stereoselektive Glycosylierung von Steroidalkoholen mit 2,3,4,6‐Tetra‐O‐privaloyl‐α‐D‐glucopyranosylbromid (Pivalobromglucose) und 2,3,4,6‐Tetra‐O‐(o‐toluoyl)‐α‐D‐glucopyranosylbromid
Authors: Harreus Albrecht , Kunz Horst 
Published: July 2007

AbstractSteroidalkohole verschiedener Struktur, deren Hydroxyfunktionen aus elektronischen und sterischen Gründen in ihrer Reaktivität differieren und die darüber hinaus empfindliche Gruppierungen enthalten, werden mit 2,3,4,6‐Tetra‐O‐pivaloyl‐α‐D‐glucopyranosylbromid (1) selektiv und effektiv in β‐Glucoside übergeführt. Dank des lenkenden Einflusses des 2‐O‐Pivaloyl‐Substituenten wird eine Orthoesterbildung bei den Koenigs‐Knorr‐Reaktionen stark unterdrückt. Mit dem o‐Toluoylrest als Hydroxyschutzgruppe wird diese Lenkung nur in geringem Maß erreicht.
Nicotinamide Coenzyme Models, I. Synthesis and Molecular Structure of Four Isomeric Bis(methoxycarbonyl)[2.2](2,5)pyridinophanes
Authors: Staab Heinz A. , Hasselbach Hans‐Joachim , Krieger Claus 
Published: July 2007

AbstractAs nicotinamide coenzyme models the [2.2](2,5)pyridinophanes 3–6 were prepared which consist of two interacting nicotinic ester units in the four different orientations possible. 3–6 were obtained by photolytic sulfur extrusion from the corresponding dithia‐[3.3](2,5)pyridinophanes 18–21 the syntheses of which are described. — The molecular structures for all four isomers 3–6 were determined by X‐ray analysis. The sterical interactions and some spectroscopic properties of these compounds are discussed on the basis of the structure determinations.
Nicotinamide Coenzyme Models, II. Bis(methoxycarbonyl)‐N,N′‐dimethyl[2.2](2,5)pyridiniophane Diiodides: Preparation, Structure, and Reduction to Semi‐Reduced Systems
Authors: Hasselbach Hans‐Joachim , Krieger Claus , Decker Matthias , Staab Heinz A. 
Published: July 2007

AbstractFrom the pyridinophanes 1–4(1) which consist of two nicotinic ester units in the four different orientations possible, by diquaternization the corresponding pyridiniophane diiodides 7–10 were obtained. UV and 1H NMR spectra of these [2.2]paracyclophanes with two positive ring charges are discussed; the molecular structure of the diperchlorate derived from 7 was determined by X‐ray structure analysis. — By sodium dithionite reduction the pyridinium salt 5 with an analogous substitution pattern as 7–10 was reduced to the corresponding 1,4‐dihydro compound 6. 7 reacted with sodium dithionite, however, to the double 1,2‐dihydropyridine system 15 which yielded with maleic anhydride the 1:2‐adduct 16. Access to the wanted series of semi‐reduced 1,4‐dihydro derivatives 11–14 was obtained by the reaction with 6 as the reducing reagent. For 11 and 14 the UV/VIS and 1H NMR spectra are reported. From first spin saturation transfer 1H NMR experiments it is concluded that in 14 an intramolecular exchange of redox‐equivalents occurs whereas for the isomer 11 this is not observed under the same conditions.
β‐Aroyl‐α‐(arylmethylene)propionic Acids
Authors: Guirguis Nadia R. , Boshra  , Awad M. , Saad Hanaa A. 
Published: July 2007

β‐Aroyl‐α‐(arylmethylen)propionsäurenKondensation der β‐Aroylpropionsäuren 2a–d mit Furfural (1) führt zu (E,Z)‐Gemischen der Enollactone 3a–d. Die Zuordnung zur (E)‐ oder (Z)‐Reihe und das Isomerenverhältnis wurden durch hochaufgelöste 1H‐NMR‐Spektren bestimmt.
Photochemistry of the Phthalimide System, 39. Photoinduced Reactions, 84. Photochemistry of ω‐Phthalimidoalkanoic Acid Derivatives Syntheses of Multicyclic Fused Hydropyrazines and 1,4‐Diazepines
Authors: Takechi Haruko , Machida Minoru , Kanaoka Yuichi 
Published: July 2007

AbstractPhotochemical reactions of phthalimides having various carbonyl functions (amides 3a–h, esters 11, 14, and thioester 17) in their N‐alkyl side chain are studied. By irradiation fused hydropyrazines (4a, e, g, h) and hydro‐1,4‐diazepines (4b, f) were formed from amide derivatives 3 through photocyclization, whereas the esters 11, 14 showed addition and reduction reactions of the imide carbonyl group, and thioester 17 showed Norrish‐type I reaction of the thioester moiety, in each case, however, without yielding cyclized products.
Eine neue Synthese von Bromdesoxy‐Zuckern
Authors: Klemer Almuth , Brandt Burkhard 
Published: July 2007

AbstractGeschützte pyranoide und furanoide Kohlenhydrate mit freier vicinaler cis‐Diolgruppe werden in einem Eintopfverfahren in Tetrahydrofuran mit Dichlormethylen(dimethyl)ammoniumchlorid (Viehe‐Salz), Eisen(III)‐chlorid, Tribenzylamin und nachfolgend mit Lithiumbromid regio‐ und stereoselektiv in hohen Ausbeuten in die entsprechenden inversen Bromdesoxy‐carbamoyl‐saccharide übergeführt.
Synthesen von 2,4‐substituierten Homo‐C‐pyrimidin‐nucleosiden
Authors: Renz Hans , Schlimme Eckhard 
Published: July 2007

AbstractDie Synthese von 6‐(D‐Ribofuranosylmethyl)‐4‐pyrimidinamin (3) gelang auf zwei Wegen. – I) 2,4‐Dichlor‐6‐(chlormethyl)pyrimidin (4) wurde in das Phosphoran 5 übergeführt, das durch Wittig‐Reaktion mit 2,3‐O‐Isopropyliden‐5‐O‐tritylribose (6) zum Homo‐C‐nucleosid 9 umgesetzt wurde. 9 lieferte nach Monoaminierung, hydrogenolytischem Austausch der Halogensubstituenten und Abspaltung der Schutzgruppen 3 und dessen 2‐Amino‐Isomeres 12. – II) Der 3‐Oxo‐4‐(D‐ribofuranosyl)buttersäureester 14 wurde mit Thioharnstoff zum Homo‐C‐nucleosid 15 cyclokondensiert, das nach reduktiver Entschwefelung und Abspaltung der Schutzgruppen in 16 übergeführt und nach Acetylierung zu 17 chloriert wurde. Das 4‐Chlorderivat 17 läßt sich im Gegensatz zum 2,4‐Dichlorderivat 9 nicht drucklos sondern nur mit Ammoniak im Einschlußrohr zum β‐konfigurierten 3 aminieren. Eine radioaktive Markierung von 3 gelang durch Cyclokondensation von 14 mit [14C]Thioharnstoff.
13C‐NMR‐Untersuchung von Taxin B aus Taxus baccata L.
Authors: Graf Engelbert , Weinandy Stephan , Koch Barbara , Breitmaier Eberhard 
Published: July 2007

AbstractDurch Anwendung der 13C‐NMR‐Spektroskopie (DEPT) und spezieller NMR‐Techniken (CH‐ und HH‐COSY) bei Taxin B, dem nativen Hauptalkaloid aus Taxus baccata, sowie bei dem stabileren Diacetyltaxin B wurden die gleichen Strukturformeln ermittelt, wie sie von anderen Autoren dem hypothetischen Taxin‐I und seinem Diacetat zugeordnet wurden.
Addition of crotylchromium(II) and dilithium propionate to (R)‐2,3‐O‐isopropylideneglyceraldehyde: Steric course and synthetic application in a formal synthesis of (+)‐ and (−)‐δ‐multistriatin
Authors: Mulzer Johann , de Lasalle Peter , Freißler Axel 
Published: July 2007

AbstractThe chromium(II) salt 4a of crotyl bromide adds to (R)‐2,3‐O‐isopropylideneglyceraldehyde (1) with high enantiofacial and low diastereofacial (i. e. Cram) selectivity, whereas dilithium propionate (9) shows the opposite behaviour. The adducts 5, 7, and 10 can be used in a formal synthesis of both enantiomers of the insect pheromone δ‐multistriatin (30).
2′‐Desoxyribofuranoside des 6‐Oxoallopurinols und verwandter 4,6‐substituierter Pyrazolo[3,4‐d]pyrimidine
Authors: Seela Frank , Menkhoff Sabine 
Published: July 2007

Abstract(2′‐Desoxyribofuranosyl)‐6‐oxoallopurinol (3) sowie 4,6‐substituierte Amino‐ oder Methoxyabkömmlinge wie 7b und 8 wurden durch nucleophile Substitution aus dem Dimethoxy‐nucleosid 7a dargestellt. Letzteres erhält man durch Phasentransferglycosylierung der Nucleobasen‐Derivate 5a, b oder 5c mit der Halogenose 4, gefolgt von Detoluoylierung mit Natriummethoxid. Das 13C‐NMR‐Spektrum von Oxoallopurinol zeigt, daß die Verbindung im aprotischen Medium nicht als 1H‐sondern als 2H‐Tautomer 9 vorliegt und damit das gleiche Protonenmuster wie das als 7H‐Tautomer vorliegende Xanthin besitzt. An der N‐glycosylischen Bindung ist 3 etwa so stabil wie das entsprechende 8‐Aza‐7‐desazaguanin‐2′‐desoxyribofuranosid.
Darstellung und Konformation der 1,2‐cis‐Pentopyranosylazide
Authors: Györgydeák Zoltán , Szilágyi László 
Published: July 2007

AbstractDie Umsetzung der acetylierten 1,2‐trans‐Pentopyranosylhalogenide 1a, b, 2, 3 mit NaN3 in HMPT unter milden Bedingungen ergibt die 4 möglichen 1,2‐cis‐2,3,4‐Tri‐O‐acetylpentopyranosylazide 4, 6, 8 und 14, die durch Entacetylierung in die freien Azide 5, 7, 9 und 15 übergeführt werden. Anhand der vicinalen Proton‐Proton‐Kopplungskonstanten werden die 4C1(D)⇌1C4(D)‐Konformationsgleichgewichte in Lösung diskutiert und mit verwandten Pyranosederivaten verglichen.
Synthesis of Insect Juvenile Hormone Analogs, IV. Synthesis of Ethereal Juvenoids with a Pinene and Cyclohexene Ring in the Terminal Position
Authors: Borowiecki Lucjan , Kazubski Aleksander , Reca Elzbieta 
Published: July 2007

AbstractThe paper reports the synthesis of some ethereal insect juvenile hormone analogs with a pinene or cyclohexene ring in the terminal position.
Synthese von 7‐unsubstituierten 7H‐Pyrrolo[2,3‐d]‐pyrimidinen
Authors: Pichler Herbert , Folkers Gerd , Roth Hermann J. , Eger Kurt 
Published: July 2007

AbstractDie Titelverbindungen4werden durch N‐7‐Dealkylierung der 2‐Furanylmethyl‐, 2‐Thiophenylmethyl‐, oder 1‐Phenylethyl‐Gruppe aus den Derivaten2a–gund10a–jmit Polyphosphoräure erhalten. Im Gegensatz zur 2‐Furanylmethyl‐Gruppe lassen sich die 2‐Thiophenylmethyl‐ und 1‐Phenylethyl‐Gruppen unabhängig von der Substitution am Heterobicyclus entfernen.
Neue 1‐Methyl‐1λ4,4‐thiazin‐1‐oxide aus N‐Cyanimidsäureestern
Authors: Ried Walter , Kuhnt Dietmar 
Published: July 2007

New 1‐Methyl‐1λ4,4‐thiazine 1‐Oxides from N‐Cyanoimidic EstersN‐cyanoimidates 1a – h react with dimethyloxosulfonium methylide (2) to give the condensation products 3a – h. Under basic conditions 3a – d form the thiazine derivatives 4a – d. Reactions of 4a, b with perchloric acid, phenyl isocyanate, and bromine are described (→5 – 7).
Ein neuer, einfacher Zugang zu Noradamantanderivaten
Authors: Hofmann Peter , Beck Erich , Hoffmann Michael D. , Sieber Alexander 
Published: July 2007

AbstractEine neuartige Cyclisierungsreaktion ermöglicht in hoher Ausbeute den Einbau einer Brükken‐Carbonylfunktion zwischen C‐3 und C‐7 des Bicyclo[3.3.0]octan‐Gerüstes und eröffnet damit einen einfachen, effizienten Zugang zu variabel substituierten Noradamantanen.
Oxidationen an Thiourethanen, 10. α‐Carbamoylsulfoxide und ‐sulfone, 2. Thiosulfonatbildung bei der Hydrolyse cyclischer α‐Carbamoylsulfoxide
Authors: Hanefeld Wolfgang , Jalili Mohamed A. 
Published: July 2007

AbstractBei der Hydrolyse cyclischer α‐Carbamoylsulfoxide des Thiazintyps 1 und des Thiazolidintyps 4 werden Thiosulfonsäureester des Typs 12 bzw. 14 erhalten, deren neuartige Strukturen durch Spektren und unabhängige Synthesen belegt werden.
Reaktionen eines Thieno[3,4‐c]isothiazols mit 1,2,4‐Triazolin‐3,5‐dionen und Alkinen
Authors: Gotthardt Hans , Böhm Frank‐Rainer 
Published: July 2007

AbstractDie Reaktionen der Titelverbindung 1 mit den 1,2,4‐Triazolin‐3,5‐dionen 4a, b sowie mit Dibenzoylethin und Bis(diethylamino)ethin führen zu den Heterocyclen 5, 7 und 12.
Bausteine von Oligosacchariden, LXXVII. Synthese einer Trisaccharideinheit des Kapselpolysaccharides von Streptococcus pneumoniae Typ 4
Authors: Horito Shigeomi , Lorentzen Jens Peter , Paulsen Hans 
Published: July 2007

AbstractDer Glycosyldonator der 2‐Azido‐2‐desoxy‐D‐mannose 6 kann unter heterogener Silbersilicat‐Katalyse mit dem Glycosylakzeptor der 2‐Azido‐2,6‐didesoxy‐L‐galactose 5 zum β‐(1→3)‐glycosidisch verknüpften Disaccharid 9 umgesetzt werden. Nach erneuter Funktionalisierung von 9 zum Bromid 12 ist die Glycosidsynthese in Gegenwart von Silberperchlorat/Silbercarbonat mit dem Glycosylakzeptor der 2‐Azido‐2‐desoxy‐D‐galactose 8 zum α‐(1→3)‐glycosidisch verknüpften Trisaccharid 13 möglich. Die Entblockierung von 13 ergibt das Trisaccharid β‐D‐ManpNAc‐(1→3)‐α‐L‐FucpNAc‐(1→3)‐D‐GalNAc(15).
Sequenzierung von Thiazolaminosäuren enthaltenden Cyclopentapeptiden („Dolastatin 3”︁) durch FAB/MSMS
Authors: Eckart Klaus , Schmidt Ulrich , Schwarz Helmut 
Published: July 2007

AbstractDie Sequenzen der Cyclopeptide cyclo[‐L‐Pro‐DLeu‐LVal‐D(gln)Thz‐(gly)Thz‐] (1) und cyclo[‐(gly)Thz‐D(gln)Thz‐LVal‐DLeu‐LPro‐] (2) lassen sich durch eine Kombination von „Fast‐Atom‐Bombardment”︁‐(FAB‐) und Tandem‐Massenspektrometrie in eindeutiger Weise herleiten. Hiermit wird die Möglichkeit eröffnet, die bis jetzt unbekannte Struktur von Dolastatin 3 aufzuklären.
Zur Stereochemie der Phosphat‐Phosphonat‐Umlagerung
Authors: Hammerschmidt Friedrich , Völlenkle Horst 
Published: July 2007

AbstractDie enantiomerenreinen 1‐Phenylethanole (R)‐(+)‐5 und (S)‐(−)‐5 wurden in die Diethylphosphate (R)‐(+)‐6 bzw. (S)‐(−)‐6 übergeführt, die einer Phosphat‐Phosphonat‐Umlagerung zu den 1‐Hydroxyphosphonaten (−)‐7 bzw. (+)‐7 unterworfen wurden. Die Racematspaltung des 1‐Hydroxyphosphonsäure‐monoethylesters (±)‐10 mit (R)‐(+)‐ und (S)‐(−)‐1‐Phenylethylamin lieferte die beiden enantiomerenreinen Antipoden (−)‐10 bzw. (+)‐10, die mit Diazoethan zu den Phosphonsäure‐diethylestern (−)‐7 und (+)‐7 verestert wurden. Für (−)‐10 wurde die (S)‐Konfiguration durch eine Röntgenstrukturanalyse des (R)‐1‐Phenylethylammonium‐Salzes nachgewiesen. Damit besitzt auch (−)‐7 (S)‐Konfiguration. Die Phosphat‐Phosphonat‐Umlagerung verläuft folglich unter Retention der Konfiguration am Kohlenstoff. Der Enantiomerenüberschuß beträgt mindestens 95%.
Dikationether, 11. Ambidoselektive Reaktionen von β‐Ketoenolaten mit Dikationethern
Authors: Feith Bernhard , Weber Hans‐Martin , Maas Gerhard 
Published: July 2007

AbstractDie elektrophile Übertragung einer Tetramethylformamidinum‐Gruppe aus dem Bis‐(N,N,N′,N′‐tetramethylformamidinio)ether‐Salz 5a auf die ambidenten β‐Ketoenolate 7a–h, j und das β‐Ketonitril‐Anion 7i erfolgt in Acetonitril ausschileßlich am Enolatsauerstoff, wobei man die Uronium‐Salze 8a–j erhält. Aus den acyclischen β‐Ketoenolaten 7a – f entstehen diastereoselektiv die β‐Acylenolether‐Salze (E)‐8a–f. Das Diimidazolinioether‐Salz 5b und die Dipyridinioether‐Salze 5c, d reagieren mit dem Anion von Dimedon ebenfalls ausschließlich am Sauerstoff (8k, 15, 18). Aus 5c und dem Anion von Meldrumsäure erhält man unter C/C‐Verknüpfung das Olefin 16. – Eine Röntgenstrukturanalyse von (E)‐8f wurde ausgeführt.
Sila‐Pharmaka, 36. Sila‐Procyclidin: Eine neue Synthese sowie Untersuchungen zur peripheren und zentralen anticholinergen Wirkung
Authors: Tacke Reinhold , Pikies Jerzy , Linoh Haryanto , Rohr‐Aehle Regine , Gönne Sigrid 
Published: July 2007

AbstractSila‐Procyclidin (1b) sowie dessen Derivate 2b (Sila‐Trihexyphenidyl), 3b und 4b (Sila‐Cycrimin) wurden – ausgehend von Cl3SiCH2Cl – durch eine neue, sechsstufige Synthese mit einer Gesamtausbeute von 16 (1b), 19 (2b), 8 (3b) bzw. 7% (4b) dargestellt. – Vergleichende in‐vivo‐Untersuchungen (Maus, per‐os‐Applikation) hinsichtlich der peripheren und zentralen anticholinergen Wirkung haben gezeigt, daß die Silicium‐Verbindung 1b dem Kohlenstoff‐Analogon 1a (Procyclidin) überlegen ist.
A Short Synthesis of (S)‐5‐Hydroxy‐2‐penten‐4‐olide from D‐Mannitol via 2,3‐O‐Isopropylidene‐D‐glyceraldehyde
Authors: Häfele Brigitte , Jäger Volker 
Published: July 2007

Abstract(S)‐5‐Hydroxy‐2‐penten‐4‐olide (5) was synthesized in three steps starting from D‐mannitol bis(acetonide) (1), via D‐glyceraldehyde acetonide (2) by Z‐selective Wittig reaction, acid‐catalyzed lactonization and crystallization with a total yield of 40%.
Preparation of 2,3‐Dihydrothiazolo[3,2‐c]quinazolinium Salts from 4(3H)‐Quinazolinethiones or 4H‐1,3‐Benzothiazine‐4‐thiones
Authors: Molina Pedro , Arques Antonio , Vinader Maria Victoria 
Published: July 2007

Abstract4‐(Allylthio)quinazolines 2 and 4‐(propargylthio)quinazolines 8 undergo cyclization by action of bromine to give 3‐(bromomethyl)‐2,3‐dihydrothiazolo[3,2‐c]quinazolinium and 3‐(bromomethyl)thiazolo[3,2‐c]quinazolinium salts 3 or 9, respectively. Bromination of 3‐allyl‐4(3H)‐quinazolinethiones 6 leads to 2‐(bromomethyl)‐2,3‐dihydrothiazolo[3,2‐c]quinazolinium bromides 7. Reaction of 4H‐1,3‐benzothiazine‐4‐thiones 5 with propargylamine yields imidazole derivatives 10 instead of the expected 3‐propargyl‐4(3H)‐quinazolinethiones.
Vernocistifolide und andere Sesquiterpenlactone aus Vernonia und verwandten Arten
Authors: Jakupovic Jasmin , Zdero Christa , Boeker Ruth , Warning Ulrich , Bohlmann Ferdinand , Jones Samuel B. 
Published: July 2007

AbstractDie Untersuchung der oberirdischen Teile von 17 Vernonia‐Arten, einer Struchium‐, einer Muschleria‐, einer Centratherum‐ und einer Gongrothamnus‐Art liefert, neben bekannten, 37 neue Sesquiterpenlactone: 13 Vernocistifolide (1–13), das verwandte Triacetat 14 und das Enollacton 15, die Glaucolide 16, 19, 29–33, 35 und 36, zwei Vertreter eines neuen Dilacton‐Typs (27 und 28), die Elemanolide 37, 43 und 44, die Germacranolide 38, 39, 42, 47 und 48, die Eudesmanolide 40 und 41 sowie das Centratherin‐Derivat 51. Die Strukturen und die Stereochemie werden durch Hochfeld‐NMR‐Techniken geklärt. Die Chemotaxonomie und die biogenetischen Beziehungen werden kurz diskutiert.
Capparisinine, a New Alkaloid from Capparis decidua
Authors: Ahmad Viqar Uddin , Arif Shoib , Amber Aziz‐Ur‐Rahman , Fizza Kaniz 
Published: July 2007

AbstractFrom the root bark of Capparis decidua (Capparidaceae), a new spermidine alkaloid, capparisinine was isolated. The structure 1 of the alkaloid was determined by means of spectral studies and correlation with other known alkaloids of similar structures. Capparisinine is a positional isomer of capparidisine which is known already as a constituent of this plant.
Synthesis of New Xanthene Derivatives with Expected Antischistosomal Activity
Authors: Zeid Ibrahim , El‐Kousy Salah , El‐Torgoman Abdel Moneim , Ismail Abdel Hamid 
Published: July 2007

AbstractN‐(9H‐Xanthen‐9‐yl)succinimide (1) is prepared by the reaction of xanthene with N‐bromosuccinimide. Hydrolysis of 1 with 5% NaOH yields 3‐[(9H‐xanthen‐9‐yl)aminocarbonyl]propionic acid (3a). The corresponding methyl ester 3c is obtained from 3a by the action of diazomethane. The butanol derivative 4a can be obtained by reduction of 3a or 3c with LiAlH4. Treatment of 1 with LiAlH4 yields the pyrrolidine derivative 5. N‐(9H‐Xanthen‐9‐yl)phthalimide (2) undergoes similar reactions like its analogue 1.
Reaction of Trimethylsilyl Azide with Anhydro Sugars, a Mild Method of Oxirane‐Ring Opening
Authors: Janairo Gerardo , Kowollik Wolfgang , Voelter Wolfgang 
Published: July 2007

AbstractLewis acid catalyzed reactions of trimethylsilyl azide with the anhydro sugars 1–3 yield isomeric mixtures of the corresponding unsilylated azidodeoxy sugars 4–9. This procedure is mild, convenient, and does not displace nucleophile‐sensitive groups.
Synthese von β,γ‐ungesättigten Ketonen und γ‐Hydroxycarbonylverbindungen aus 2‐Siloxycyclopropancarbonsäure‐methylestern
Authors: Bretsch Wolfgang , Reißig Hans‐Ulrich 
Published: July 2007

AbstractEinige 2‐Siloxycyclopropancarbonsäure‐methylester 5 werden durch Reduktion mit LiAlH4 oder Addition von Methyllithium sowie anschließende Ringöffnung im sauren Bereich glatt in isomerenreine β,γ‐ungesättigte Carbonylverbindungen 10 übergeführt. Bei bicyclischen und phenylsubstituierten Ausgangsmaterialien versagt die Methode. Basische Ringöffnung der durch Reduktion erhaltenen Zwischenprodukte liefert regioselektiv γ‐Hydroxycarbonylverbindungen 12.
Neue Synthesen mit α‐Acylketeniminen und α‐Acylketenen
Authors: Capuano Lilly , Djokar Keramatollah , Schneider Nicole , Wamprecht Christian 
Published: July 2007

AbstractDie größtenteils aus 2‐Diazo‐1,3‐diketonen leicht zugänglichen Titelverbindungen dienen als Ausgangsstoffe neuer Synthesen polysubstituierter Pyrane, Oxazine, Oxathiine, Thiazine, Thiopyrimidinone, Pyrazole und Thiolane. Diese sind in der vorliegenden Substitution noch nicht beschrieben.
Diastereoselective Addition of Crotylboronates to Oximes
Authors: Hoffmann Reinhard W. , Endesfelder Andreas 
Published: July 2007

AbstractThe addition of E‐and Z‐crotylboronates 8, 9 to aldoximes has been realized in good yields by running the reaction under 4–9 kbar pressure. The direction of the attendant diastereoselectivity was surprising: E‐8 led preferentially to the anti‐, Z‐9 to the syn‐N‐(β‐methylalkyl)hydroxylamines 10, 11.
Chemie und Stereochemie der Iridoide, VIII. Über die Oxidation der Enolether‐Funktion von Catalpol‐Derivaten zum Lacton
Authors: Weinges Klaus , Smuda Hubert 
Published: July 2007

AbstractDie Oxidation von 2′,3′,4′,6,6′,10‐Hexaacetylcatalpol (1a), 2′,3′,4′,6‐Tetraacetyl‐6′,10‐bis(triphenylmethyl)catalpol (1b) und 2′,3′,4′,6′,10‐Pentaacetyl‐6‐(acetylvanilloyl)catalpol (1c) mit N‐Bromsuccinimid/Dimethylsulfoxid wird beschrieben. Das jeweils entstehende Diastereomerengemisch der zwei möglichen α‐Bromlactone 2 läßt sich als Rohprodukt mit Zink/Eisessig in wasserfreiem Tetrahydrofuran zu den halogenfreien Lactonen 3 reduzieren, wobei die Gesamtausbeuten höher als 70% sind. Der Reaktionsmechanismus wird diskutiert.
Zur Kenntnis zweier nichtnatürlicher Pteridinpigmente
Authors: Netscher Thomas , Strauß Christian 
Published: July 2007

Note on Two Naturally Not Occurring Pteridine PigmentsThe syntheses of the artefacts 2 and 6, which result from workup of biological material containing xanthopterin (1) and isoxanthopterin (5), are described.
Bausteine von Oligosacchariden, LXXIX. Synthese der Sequenz α‐KDO‐(2 → 4)‐α‐KDO‐(2 → 6)‐D‐GlcN der inneren Core‐Struktur von Lipopolysacchariden
Authors: Paulsen Hans , Stiem Michael , Unger Frank M. 
Published: July 2007

AbstractDas Glycosylhalogenid der 3‐Desoxy‐D‐manno‐2‐octulosonsäure (KDO) (5) läßt sich mit dem D‐Glucosamin‐Derivat 4 zum α‐(2→6)‐glycosidisch verknüpften Disaccharid 6 umsetzen. Nach Entacetylierung von 6 zu 7 und Überführung in die Isopropylidenverbindung 16 kann das Disaccharid erneut für eine Glycosidsynthese eingesetzt werden. Die Umsetzung von 5 mit 16 ergibt regioselektiv das α‐(2→4)‐glycosidisch verknüpfte Trisaccharid 18. Durch eine Folge von Entblockierungsschritten ist hieraus α‐KDO‐(2→4)‐α‐KDO‐(2→6)‐D‐GlcN (24) zu erhalten, das eine wichtige Sequenz der inneren Core‐Struktur von Lipopolysacchariden darstellt.