L'acétoxy‐1 dodecène 3E, composant principal de la phéromone sexuelle de la teigne de la betterave: Scrobipalpa ocellatella Boyd. (Lépidoptère Gelechiidae)
Authors: Renou M. , Descoins Ch. , Lallemand J. Y. , Priesner E. , Lettere Martine , Gallois Martine 
Published: July 2010

Abstract(E)‐3‐Dodecenyl acetate, main component of the sex pheromone of the sugar beet moth, Scrobipalpa ocellatella Boyd. (Lepidoptera, Gelechiidae)The main component of the female sex pheromone of S. ocellatella has been identified as (E)‐3‐dodecenyl acetate (E3DDA) by means of electroantennography, gas chromatography, ozonolysis, and mass and NMR spectroscopy. The EAG response profile to the series of unsaturated acetates, alcohols, and aldehydes (C10 to C16) shows the maximum response to E3DDA, followed by the (Z)‐6, the (E)‐6, and the (Z)‐3 isomer. Synthetic E3DDA at 1 pg elicits the full sequence of sexual behaviour of male moths in laboratory bioassays. In field trapping tests, the compound was highly attractive to native male moths in France and Spain and provides a potent sex lure for monitoring S. ocellatella populations in the field; several other male Lepidoptera, in particular Metzneria spp. (Gelechiidae), were also strongly attracted to this compound.RésuméPar électroantennographie, chromatographic en phase gazeuse, spectrométrie de masse, microozonolyse, et spectrométrie de RMN, on a pu montrer que l'acétoxy‐1 dodécène 3E (E3DDA) était le constituant principal de la sécrétion phéromonale des femelles de S. ocellatella. Les profils de réponses EAG aux séries des acetates, alcools et aldéhydes insaturés (C10 au C16) indiquent que le E3DDA est le composé le plus actif, suivi par les isomères 6Z, 6E, et 3Z. Le E3DDA déclenche en olfactomètre, à partir de la dose de 1 pg, la séquence complète du comportement sexuel chez le mâle. Les essais de piégeage sexuel des mâles sauvages, en France et en Espagne, à l'aide du E3DDA de synthèse, ont montré que ce composé constituait un leurre fortement attractif, utilisable pour la surveillance agricole de ce ravageur; le E3DDA a également capturé d'autres espèces de Lépidoptères, en particulier de nombreux mâles de Metzneria spp. (Gelechiidae).Zusammenfassung(E)‐3‐Dodecenylacetat, Hauptkomponente des Sexualpheromons der Rübenmotte Scrobipalpa ocellatella Boyd. (Lepidoptera, Gelechiidae)Der Hauptbestandteil des weiblichen Sexualpheromons von S. ocellatella wurde mittels Antennogramm‐Studien, GC‐Analyse, Ozonolyse sowie Massen‐ und NMR‐Spektrometrie als (E)‐3‐Dodecenylacetat (E3DDA) identifiziert.In der Serie ungesättigter Acetate, Alkohole und Aldehyde (C10 bis C16) löst E3DDA die höchsten EAG‐Antworten aus, gefolgt von den (Z)‐6‐, (E)‐6‐ und (Z)‐3‐isomeren Verbindungen. Synthetisches E3DDA aktiviert in der Menge von 1 pg im Olfaktometer die voile Sequenz sexueller Verhaltensantworten der Männchen. Im Feldversuch (Spanien, Frankreich) war die Substanz für S. ocellatella‐Männchen hochattraktiv und bildet einen wirksamen Sexuallockstoff zur Populationsüberwachung dieses Rübenschädlings; auch Männchen mehrerer weiterer Lepidopteren‐Arten, vor allem Metzneria spp. (Gelechiidae), wurden durch synthetisches E3DDA stark angelockt.