Comparative olfactory perception of the aggregation pheromones of Sitophilus oryzae (L.), S. zeamais (Motsch.) and S. granarius (L.), as well as the stereoisomers of these pheromones
Authors: Levinson H. Z. , Levinson Anna , Ren Z. , Mori K. 
Published: August 2009

Three harmful species of the genus Sitophilus (Schoenh.), differing in the extent of their adaptation to field and storage habitats, were compared with regards to olfactory perception of their aggregation pheromones and corresponding stereoisomers (fig. 1). The receptor potentials evoked by (4S,5R)‐sitophilure ([4S,5R]‐5‐hydroxy‐4‐methyl‐3‐heptanone) in the antennal olfactory sensilla (fig. 2) of both sexes of the rice weevil (S. oryzae L.) and the maize weevil (S. zeamais Motsch.) were of similar magnitude, whereby the action of this compound as an aggregation pheromone was confirmed. Olfactory perception of (4S,5R)‐sitophilure was found to be 102–103 times more intense than that of (4R,5S)‐, (4R,5R)‐ or (4S,5S)‐sitophilure in both sexes of S. zeamais (figs. 3, 4). The olfactory sensilla of female S. oryzae were at least 103 times more responsive to (4S,5R)‐sitophilure than to the three stereoisomers mentioned above (fig. 5); the olfactory sensilla of male S. oryzae were ˜102 times more responsive to (4S,5R)‐sitophilure than to its (4R,5S)‐antipode and ˜103 times more sensitive to (4S,5R)‐sitophilure than to the (4R,5R)‐ or (4S,5S)‐enantiomer (fig. 6). The receptor potentials induced by racemic sitophilure were ˜33% and ˜25% lower than the respective receptor potentials evoked by (4S,5R)‐sitophilure in both sexes of S. zeamais and S. oryzae (fig. 7). Adaptation of the olfactory receptors of S. zeamais and S. oryzae due to successive stimulation by (4S,5R)‐, (4R,5S)‐, (4R,5R)‐ and (4S,5S)‐sitophilure indicates that those stereoisomers are recognized at the same receptor site.

(2S,3R)‐Sitophilate ([2S,3R]‐1‐ethylpropyl‐3‐hydroxy‐2‐methylpentanoate) elicited receptor potentials of similar magnitude in the olfactory sensilla of female and male granary weevils (S. granarius L.), which ranged from 0.5 to 1.4 mV in response to 10−3–101 μg of this stereoisomer (fig. 8). Thus, (2S,3R)‐sitophilate is capable of acting as an aggregation pheromone for both sexes of the granary weevil. Moreover, (2S,3R)‐sitophilate was found to be 103–104 times more active than its (2R,3S)‐antipode in evoking receptor potentials in S. granarius. Pheromone perception depends thus on a high degree of chiral specificity, which is provided by the 2S,3R‐configuration of the granary weevil's aggregation pheromone. The lacking olfactory perception of (2S,3R)‐sitophilate by S. zeamais and S. oryzae as well as the failing response of S. granarius to (4S,5R)‐sitophilure demonstrates the physiological remoteness of S. granarius from both S. oryzae and S. zeamais.

Vergleichende Wahrnehmung der Aggregationspheromone und deren Stereoisomere an den Fühlerriechhaaren weiblicher und männlicher Reiskäfer (Sitophilus oryzae L.), Maiskäfer (S. zeamais Motsch.) sowie Kornkäfer (S. granarius L.)

Drei verbreitete, schädliche Sitophilus‐Arten (Curculionidae, Coleoptera) mit unterschiedlichem Anpassungsgrad an Feld‐ und Speicherbiotope wurden auf das Wahrnehmungsvermögen ihrer Aggregationspheromone und deren Stereoisomere (Abb. 1) mittels elektrophysiologischer Technik untersucht. Abgestufte Mengen (10−2–101 μg) von (4S,5R)‐Sitophilur ([4S,5R]‐5‐Hydroxy‐4‐methyl‐3‐heptanon) bewirkten ähnlich hohe Rezeptorpotentiale an den Fühlerriechhaaren (Abb. 2) weiblicher sowie männlicher Maiskäfer (0.95–2.05 mV) und Reiskäfer (1.1–1.8 mV), so daß die Voraussetzung für die Wirkung dieses körpereigenen Stoffes als Aggregationspheromon erfüllt ist (Abb. 3–6). (4S,5R)‐Sitophilur, das Aggregationspheromon von S. zeamais und S. oryzae, wurde von weiblichen und männlichen S. zeamais 102–103fach stärker wahrgenommen als die (4R,5S)‐, (4R,5R)‐ oder (4S,5S)‐Stereoisomere des Lockstoffes (Abb. 3, 4). Die Fühlerriechhaare der weiblichen S. oryzae reagierten mindestens 103fach empfindlicher auf (4S,5R)‐Sitophilur als auf dessen (4R,5S)‐, (4R,5R)‐und (4S,5S)‐Stereoisomere (Abb. 5), während die Fühlerriechhaare der männlichen S. oryzae ˜102fach stärker auf (4S,5R)‐Sitophilur als auf das antipode (4R,5S)‐Sitophilur und ˜103fach stärker auf (4S,5R)‐Sitophilur als auf das (4S,5S)‐ und (4R,5R)‐Enantiomerenpaar ansprachen (Abb. 6). Racemisches Sitophilur ([4S,5R]: [4R,5S]: [4R,5R]: [4S,5S] = 1:1:1:1) bewirkte bei beiden Geschlechtern von S. zeamais und S. oryzae Rezeptorpotentiale, die ˜33% bzw. ˜25% niedriger als die entsprechenden, von (4S,5R)‐Sitophilur hervorgerufenen, Rezeptorpotentiale waren (Abb. 7). Da aufeinanderfolgende, gleichstarke Reize von (4S,5R)‐, (4R,5S)‐, (4R,5R)‐ und (4S,5S)‐Sitophilur auf die Fühlerriechhaare von S. zeamais und S. oryzae die Adaptation deren olfaktorischer Rezeptoren verursachte, kann man annehmen, daß die vier Stereoisomere an der gleichen Rezeptorstelle erkannt werden.

Das — von Kornkäfermännchen abgegebene — (2S,3R)‐Sitophilat ([2S,3R]‐1‐Äthylpropyl‐3‐hydroxy‐2‐methylpentanoat) löste an den Fühlerriechhaaren weiblicher und männlicher S. granarius ähnlich hohe Rezeptorpotentiale aus, die bei abgestuften Reizmengen von 10−3 bis 100 μg 0.5–1.4 mV betrugen (Abb. 8). Demnach wurde gefolgert, daß (2S,3R)‐Sitophilat bei beiden Geschlechtern von S. granarius als Aggregationspheromon wirken kann. Aufgrund der von letzterem an männlichen und weiblichen Kornkäfern hervorgerufenen Rezeptorpotentiale, war (2S,3R)‐Sitophilat 103‐104fach wirksamer als das enantiomere (2R,3S)‐Sitophilat. Somit beruht die Pheromonwahrnehmung auf einer hohen chiralen Spezifität, die durch die 2S,3R‐Konfiguration des Aggregationspheromons gewährleistet ist. Die Unfähigkeit von S. zeamais und S. oryzae (2S,3R)‐Sitophilat geruchlich wahrzunehmen sowie das fehlende Riechvermögen von S. granarius für (4S,5R)‐Sitophilur veranschaulichen die physiologische Verschiedenheit des Maiskäfers und des Reiskäfers einerseits sowie des Kornkäfers andererseits.