THE DEGRADATION OF TRIAZINE AND URACIL HERBICIDES IN SOIL*
Authors: ZIMDAHL R. L. , FREED V. H. , MONTGOMERY M. L. , FURTICK† W. R. 
Published: July 2006

Summary. The rates of degradation of three triazine and two uracil herbicides were followed at 13·2 and 31·2°C in one soil. Soil was treated with 8 ppm of 2‐chloro‐4‐ethyl‐amino‐6‐isopropylamino‐1,3,5‐triazine (atrazine), 2‐chloro‐4,6‐bisethylamino‐1,3,5‐triazine (simazine), 2‐mcthylthio‐4‐ethylamino‐6‐isopropylamino‐1,3,5‐triazine (ametryne), 3‐sec‐butyl‐5‐bromo‐6‐methyluracil (bromacil) and 3‐tert‐butyl‐5‐chloro‐6‐methyluracil (terbacil) and monthly samples analysed chemically to determine the amounts remaining. Evaluation of the rate constant at two temperatures permitted calculation of the energy of activation from the Arrhenius equation.

It was determined to a first approximation that soil degradation followed a first order rate law with no lag period and that the rate could be related to molecular structure. The energies of activation in kcals/mole were: atrazine 10‐8, simazine 9‐2, ametryne 6‐1, bromacil 3‐0, and terbacil 6‐1. These values suggest breakage of the common carbon‐chlorine bond in atrazine and simazine but breakage of a different bond in ametryne. Examination of bond energies and known mechanisms of breakdown for triazines supported the hypothesis of breakage of the bond at the two position. The data on decomposition of the uracils indicate that the carbon‐halogen bond was broken in each molecule.

Dégradation des triazines et des uraciles herbicides dans le sol

Résumé. Les taux de dégradation de trois triazines et de deux uraciles herbicides ont été observés α 13,2 et 31,2° C dans un sol. Ce sol a été traitéà la concentration de 8 ppm avec la 2‐chloro‐4‐éthyIainino‐6‐isopropylamino‐1,3,5‐triazine (atrazine), la 2‐chloro‐4,6‐biséthylamino‐l,3,5‐triazine (simazine), la 2 méthylthio‐4‐éthylamino‐6‐isopropylamino‐1,3,5‐triazine (amétryne), le 3‐sec‐butyl‐5‐bromo‐6‐méthyluracile (bromacil) et le 3‐tert‐butyl‐5‐chloro‐6‐méthyluracile (terbacil). Des échunlillons ont été analysés chimiquement tous les mois pour déterminer les résidus. L'évaluation du taux constant à deux températures a permis le calcul de l'energie d'activation d'aprés l'équation d'Arrhenius.

Selon une premiére approximation, la dégradation a suivi une loi de taux de premier ordre sans période de retard et le taux peut être reliéà la structure moléculaire. Les énergies d'activation en kcals/mole furent: atrazine 10,8, simazine 9,2, amétryne 6,1, bromacil 3,0 et terbacil 6,1. Ces valeurs suggérent une rupture d'une liaison carbone‐chlore dans I'atrazine et la simazine mais la rupture d'une liaison différente dans l'amétryne. L'examen des énergies de liaison et des mécanismes connus de dégradation pour les triazines amène à formuler l'hypothése de la rupture d'une liaison en position deux. Les résultats relatifs aux uraciles indiquent tjue la liaison carbone‐halogéne a été rompue dans chaque molécule.

Der Abbau von Triazin‐ und Uracilherbiziden im Boden

Zusammenfassung. Die Abbaurate von 3 Triazin‐ und 2 Uracilherbiziden im Boden wurde bei 13,2 und 3l,2°C untersucht. Aus dem mit 8 ppm 2‐Chlor‐4‐athylamino‐6‐isopropylamino‐1,3,5‐triazin (Atrazin),2‐Chlor‐4,6‐bisathylamino‐[3,5‐lriazin (Simazin), 2‐Methyllhio‐4‐athylamino‐6‐isopropylamino‐1,3,5‐triazin (Ametryn), 3‐scc‐Butyl‐5‐brom‐6‐methyluracil (Bromacil) und 3‐tert‐Butyl‐5‐chlor‐6‐methyluracil (Terbacil) behandelten Bodenrückständen wurden monatlich Proben entnommen und chemisch die Rückstände erniittelt. Die Bestimmung der Geschwindigkeitskonslantcn bei zwei Temperaturen eriaubte die Borechnung der Aktivicrungscnergic nach der Arrhenischen Gleichung.

In erster Annäierung verlief der Abbau als Prozcss erster Ordnung ohne Latenzphase und die Abbaurate stand in Beziehung zur Struktur des Molekuls. Die Aktivierungsenergie betrug fur Atrazin 10,8, Simazin 9,2, Ametryn 6,1, Bromacit 3,0 und Terbacil 6,1 kcal/Mol. Diese Werte lassen für Simazin und Atrazin einen Bruchder der bcide Herbizide gemeinsamen Kohlensloff‐Chlorbindung vermuten, wahrend im Falle des Ametryn eine andere Bindung hiervon betroffen war. Die Prufung der Bindungsenergien und der bekannten Abbau me chanismen bei Triazinen unterstCitzcn die Hypothcse, dass der Bruch in der 2‐Position erfolgte. Die Ergebnisse fur die Uracile deuten darauf hin, dass bei beiden Moleküien der Abbau an der Kohlenstoff‐Halogenbindung ansetzte.