Подходы к N- и O- дебензилированию (Микрообзор)
Authors: Колено Д.И. , Строкова С.В. , Алексеева Н.А. , Кулагина Д.А. , Сысолятин С.В. 
Published: January 2025

Защитные группы имеют огромное значение при выборе стратегии синтеза органических веществ. Многостадийность процессов получения целевых органических молекул, различные условия проведения, лабильность и реакционная способность субстратов, промежуточных и целевых продуктов, отдельных функциональных групп молекул вынуждают химиков использовать разнообразные защитные группы дл я предотвращения разложения искомых веществ, повышения региоселективности процессов синтеза, исключения влияния агрессивных реагентов на лабильные реакционноспособные центры в молекуле. Наряду с этим, процесс удаления защитных групп предполагает подбор условий, снижающих или исключающих нежелательные побочные реакции. Одним из таких методов являются реакции гидрирования, один из частных случаев которой- восстановительное дебензилирование. Данная реакция введения и удаления бензильной группы является одной из самых распространённых реакций в органическом синтезе, поскольку относительная легкость введения и химическая, термическая устойчивость бензильной группы, возможность её косвенного введения предпочтительным фактором использования данного метода химиками-синтетиками. Данная реакция используется для синтеза широкого круга соединений- лекарственные препараты, промышленно-пригодные вещества, полимеры [1-11]. Поскольку реакция является универсальной, множество молекул органических веществ могут выступать в качестве субстрата для данного процесса. Удаление бензильной группы предполагает применение разнообразных методик, зависящих, в первую очередь, от структуры и свойств исходных субстратов. В данном обзоре рассмотрены методы восстановительного и окислительного N- и O- дебензилирования с использованием катализаторов различного типа. Рассмотрены подходы к удалению бензильной защиты в разичных классах органических веществ: ароматические соединения, краун-эфиры, тетразолы, триазолы, замещенные гексозы, изовюрцитаны.

Protective groups are of great importance when choosing a strategy for the synthesis of organic substances. The multi-stage nature of the processes for obtaining target organic molecules, various conditions, lability and reactivity of substrates, intermediate and target products, and individual functional groups of molecules force chemists to use a variety of protective groups to prevent decomposition of the desired substances, increase the regioselectivity of the synthesis processes, and eliminate the influence of aggressive reagents on labile reactive centers in the molecule. Along with this, the process of removing protective groups involves selecting conditions that reduce or eliminate undesirable side reactions. One of these methods is hydrogenation reactions, one of the special cases of which is reductive debenzylation. This reaction of introducing and removing a benzyl group is one of the most common reactions in organic synthesis, since the relative ease of introduction and the chemical and thermal stability of the benzyl group and the possibility of its indirect introduction are the preferred factors for using this method by synthetic chemists. This reaction is used for the synthesis of a wide range of compounds - drugs, high-energy substances, polymers [1-11]. Since the reaction is universal, many molecules of organic substances can act as a substrate for this process. Removal of the benzyl group involves the use of various methods, depending primarily on the structure and properties of the original substrates. This review considers the methods of reductive and oxidative N- and O-debenzylation using catalysts of various types. Approaches to the removal of benzyl protection in different classes of organic substances are considered: aromatic compounds, crown ethers, tetrazoles, triazoles, substituted hexoses, isowurtzitanes.