Синтез и исследование биологической активности продуктов реакций N- и O- ацилирования
Authors: Исаханян А. У. , Акопян Н. З. , Овасян З. А. , Степанян Г. М. , Арутюнян А. А. 
Published: January 2025

Обобщены систематические исследования по синтезу новых производных различных арилалифатических и гетероциклических кислот, включая карбоксилаты, карбоксамиды, аминоалкиламиды, диамиды, карбогидразиды, тиосемикарбазиды. Обсуждаются исследования по синтезу производных замещенных бензгидрилуксусных кислот и бигетероциклических систем, содержащих тиадиазольные и триазольные циклы и функционализированных различными фармакофорными группами, включая различные продукты реакций N- и O- ацилирования. Рассмотрены биологические свойства синтезированных соединений (антибактериальные, холинолитические, антиоксидантные, анти-МАО. Цель проведенных исследований – установление взаимосвязей между строением соединений и их биологической активностью и изыскание новых активных и малотоксичных фармакологических препаратов для медицинской химии.
Ակնարկային հոդվածն ամփոփում է վերջին 10 տարիների հետազոտությունները ալիֆատիկ, արոմատիկ և հետերոցիկլիկ կարբոնաթթուների N- և O-ացիլ ածանցյալների սինթեզի վերաբերյալ, ներառյալ կարբօքսամիդների, հիդրազիդների, թիոսեմիկարբազիդների, քվատերնացված ամոնիումային աղերի սինթեզը։ Քննարկվում են բենզհիդրիլացետիկ թթուների ածանցյալների և հետերոցիկլիկ կարբոնաթթուների ածանցյալների սինթեզները, որոնք պատկանում են թիազոլի, ֆուրանի, պիրրոլի, բենզոթիազոլի, քինոլինի, ցիկլոպենտա[b]թիոֆենի, բենզո[b]թիոֆենի, թիենո[2,3-c]պիրանի շարքերին և ֆունկցիոնալացված են տարբեր ֆարմակոֆոր խմբերով։ Քննարկվում են նշված կարբոնաթթուների ածանցյալների բարդ միացությունները, մասնավորապես բենզո[b]թիոֆենի և թիենո[2,3-c]պիրանի շարքերի ամինոնիտրիլները՝ որպես լիգանդներ Cu, Zn, Ba, Co մետաղական իոնների հետ։ Տրվում են տվյալներ նկարագրված միացությունների կենսաբանական ակտիվության մասին, ներառյալ հակամոնոամինօքսիդազային, հակաբակտերիալ, հակաօքսիդիչ, խոլինոլիտիկ։ Նկարագրված միացությունների որոշ շարքերի համար կատարվում են նախնական ընդհանրացումներ կառուց-վածքի և կենսաբանական ակտիվության միջև կապերի վերաբերյալ։ Աշխատանքը նախատեսված է կարբոնաթթուների N- և O-ացիլ ածանցյալների շարքում կենսաբանորեն ակտիվ միացությունների ռացիոնալ նախագծման մեջ ներգրավված հետազոտողների համար և, հաշվի առնելով ստացված արդյունքները, կարող է ծառայել որպես որոշակի ուղեցույց այս ոլորտում հետագա հետազոտությունների համար։
This review consolidates research from the past 10 years on the synthesis of N- and O-acyl derivatives of aliphatic, aromatic, and heterocyclic carboxylic acids, including the synthesis of carbamides, hydrazides, thiosemicarbazides, and quaternary ammonium salts. Special attention is given to the synthesis of derivatives of benzhydryl acetic acids and derivatives of heterocyclic carboxylic acids such as thiazole, furan, pyrrole, benzothiazole, quinoline, cyclopenta[b]thiophene, benzo[b]thiophene, and thieno[2,3-c]pyrane, functionalized with various pharmacophore groups. The review also covers the complex compounds of these carboxylic acid derivatives, particularly aminonitriles from the series of benzo[b]thiophene and thieno[2,3-c]pyrane, acting as ligands with metal ions such as Cu, Zn, Ba, and Co. Data on the biological activity of the described compounds are presented, including anti-monoamine oxidase, antibacterial, antioxidant, and cholinolytic activities. Preliminary generalizations are made regarding the structure–activity relationships for some of the described compound series. The reviewed work is intended for researchers involved in the rational design of biologically active compounds based on N- and O-acyl derivatives of carboxylic acids and can serve as a guideline for further studies in this area, taking into account the results obtained.