bluuebunny/crossref_metadata_2025 huggingface dataset:
Synthese und Reaktionen von 3‐Acyl‐2‐methylthio‐chromonen1)
Authors: Eiden Fritz , Rademacher Gerd
Published: October 2006

Die 3‐Acyl‐2‐methylthio‐chromone 5a, 5c und 5d reagieren mit Hydroxid‐ und Alkoxidionen sowie Aminen unter Verdrängung der Methylthio‐Gruppe zu den in 2‐Stellung substituierten 3‐Acyl‐chromonen 8 und 10a–10p bzw. den 3‐Acyl‐4‐hydroxy‐cumarinen 6a und 6b. Mit Hydrazin, Hydroxylamin, o‐Phenylendiamin, Guanidin und Amidin‐Derivaten entstehen die anellierten Chromone 11a–11c, 12, 13 und 14a–14e..
Ungesättigte Oxime, 25. Mitt.1) Zur Umsetzung von 1‐Aryl‐4,4‐dimethyl‐1‐penten‐3‐onen mit Hydroxylamin
Authors: Unterhalt Bernard , Reinhold Hans Jürgen
Published: October 2006

Die Reaktion von 1‐Aryl‐4,4‐dimethyl‐1‐penten‐3‐onen mit Hydroxylaminhydrochlorid in neutraler Lösung führt zu Gemischen von 1‐Aryl‐4,4‐dimethyl‐1‐penten‐3‐on‐oximen und 1‐Aminoxy‐1‐aryl‐4,4‐dimethyl‐3‐pentanon‐oximen 1–5, deren Struktur geklärt wird.
Konformationsanalyse und 13C‐NMR‐Untersuchungen einiger 1,4‐Benzoxazepin‐Derivate1)
Authors: Duddeck Helmut , Lévai Albert
Published: October 2006

Die bevorzugten Konformationen einer Reihe von 1,4‐Benzoxazepin‐Derivaten wurden 1H‐ und 13C‐NMR‐spektroskopisch bestimmt. 13C‐Signalverschiebungen durch Zugabe von Lanthaniden‐Verschiebungsreagenzien sowie durch Vergleich der Lactame mit ihren entsprechenden Thiolactamen werden diskutiert.
Reactions with Heterocyclic Enamines Synthesis of New Isoxazole Derivatives
Authors: Zayed Ezzat M. , Khalifa Mohamed A. E. , Ibraheim Laila I. , Elnagdi Mohamed H.
Published: October 2006

Several new isoxazole derivatives were prepared from the 5‐aminoisoxazole derivatives 1 and the 3‐aminoisoxazole derivative 12 as starting materials.
Cyclische Aldehydderivate als Alkylierungsreagenzien, 1. Mitt. Acyclo‐ und Azaacycloanaloga von Nucleosiden
Authors: Griengl Herfried , Hayden Walter , Schindler Elke , Wanek Erich
Published: October 2006

Ringöffnung von 1,3‐Dioxolan und von 3‐Alkyl‐1,3‐oxazolidinen mit Acetylchlorid oder Trimethyliodsilan führt zu den α‐Halogenethern2a—2e.Diese stellen Alkylierungsreagenzien dar. Ihre Umsetzung mit Adenin, 6‐Chlorpurin oder silyliertem Cytosin bzw. silylierten Uracilderivaten gibt die 2‐Hydroxyethoxymethyl‐ bzw. 2‐Acetamidoethoxymethylverbindungen4, 5und7..
Dioxazaboronine
Authors: Möhrle Hans , Züge Erika , Bluhme‐Hensen Karin
Published: October 2006

Hydroxydiphenylboran wird als 2‐Aminoethylester mit Phenolen und Formaldehyd umgesetzt. Dabei entstehen je nach Phenol entweder Borchelate von Mannichbasen, in denen formal der Borester als Aminkomponente fungiert hat, oder unter Abspaltung von Benzol Dioxazaboronine.
MO Rechnungen zur Struktur des antimuscarinischen Wirkstoffes Pirenzepin
Authors: Höltje Hans‐Dieter , Oehne Marianne
Published: October 2006

Die energetisch bevorzugte Konformation der Piperaziniumteilstruktur des Pirenzepins wurde mit semiempirischen quantenchemischen Methoden berechnet und mit den sterischen Eigenschaften des antimuscarinischen Wirkstoffes Atropin verglichen.
Lactone, 2. Mitt.1) Synthese dihydroxylierter Diphenylalkylamine über Azalactone
Authors: Lehmann Jochen
Published: October 2006

Durch Umsetzung von Aminosäuren wie Sarcosin, Prolin und N‐Methylanthranilsäure mit verschiedenen Oxiranen erhält man Azalactone, die mit Phenyllithium in neuartige dihydroxylierte Diphenylalkylamine überführt werden können. 11 zeigt hohe histaminolytische Aktivität.
Nitramine, 15. Mitt.1) Zur Benzylierung von Alkylnitraminen
Authors: Unterhalt Bernard , Leiblein Felix
Published: October 2006

Die ambidenten Natriumsalze von n‐Propyl‐, Isopropyl‐ und tert. Butylnitramin 3–5 werden mit den Benzylbromiden 6a–d in unterschiedlichen Lösungsmitteln zur Reaktion gebracht. Die Alkylbenzylnitramine 7–9 sind zu isolieren, die O‐Benzyl‐Derivate zerfallen in Diazoalkane und Aldehyde.
Die absolute Konfiguration des Pyrrolizidin‐Alkaloids Tussilagin
Authors: Wiedenfeld Helmut , Röder Erhard , Kirfel Armin , Will Georg
Published: October 2006

Die absolute Konfiguration des Pyrrolizidin‐Alkaloids Tussilagin wird durch Röntgenstrukturanalyse ermittelt als (−)‐(1S,2S,8S)‐1α‐Methoxycarbonyl‐2α‐hydroxy‐2‐β‐methyl‐1,2,3,5,6,8‐hexahydro‐7H‐pyrrolizin.
Synthesis and Antihypertensive Activity of 2‐Methyl‐4H,6H‐[1,3]thiazino[2,3‐b]quinazolin‐4‐one
Authors: Liu Kang‐Chien , Yen Mou‐Hsiung , Chern Ji‐Wang , Lin Yueh‐O
Published: October 2006

Im Rahmen der Untersuchungen über Antihypertonika der kondensierten Pseudothioharnstoff‐Reihe haben wir vor einiger Zeit die Darstellung einiger aus cyclischem Pseudothioharnstoff aufgebauten Heterotetracyclen beschrieben1–3). Diese Verbindungen zeigten aber nur mäßige oder gar keine hypotensive Wirkung bei Ratten. Im Gegensatz dazu hatten Jen und Mitarb.4–6) früher schon gefunden, daß manche coplanaren Heterotrìcyclen, wie z.B. Imidazo‐, Pyrrolo‐, Pyrimido[2,1‐b]‐oder Thiazino[2,3‐b]chinazolin die beste Aktivität entfalteten. Noch jüngere Arbeiten7) haben sogar zeigen können, daß die offenkettigen 3,4‐Dihydrochinazolin‐Derivate auch antihypertensive Wirkung besitzen. Dies veranlaßte uns, unsere synthetischen Versuche auf das Chinazolin‐System auszudehnen.
Neue Untersuchung über Inhaltsstoffe der Kreuzdornrinde, 2. Mitt.1) Isolierung und Charakterisierung der blau fluoreszierenden Leitstoffe aus der Rinde von Rhamnus catharticus L.2)
Authors: Rauwald Hans‐Willi , Just Hans‐Dieter
Published: October 2006

Aus der Rinde von Rhamnus catharticus L. wurden die Naphthalidprimveroside 6‐Methoxysorinin (1b) und Sorinin (2b) als Heptaacetylderivate isoliert und charakterisiert. Die Strukturen wurden vorwiegend mit spektroskopischen Methoden ermittelt. 1b und 2b fungieren in der Ph. Eur. II als Leitstoffe der Kreuzdornrinde bei der dc‐Prüfung der offizinellen Rhamnus‐Drogen: sie sind verantwortlich für die blaue Fluoreszenz der Zone mit Rf = 0,25.
Neue Untersuchung über Inhaltsstoffe der Kreuzdornrinde, 3. Mitt.1) Ein neues lactonisches Naphthalinglykosid aus der Rinde von Rhamnus catharticus L.1,2)
Authors: Rauwald Hans‐Willi , Just Hans‐Dieter
Published: October 2006

Außer den von uns1) aus Rhamnus catharticus isolierten und aufgeklärten Naphthaliddiglykosiden wurde ein weiterer Vertreter dieser Stoffklasse isoliert und spektroskopisch als Pentaacetylderivat des 6‐Methoxysorigenin‐8–0‐β‐D‐glucopyranosids (3a) identifiziert. Bei der dc‐Prüfung der Rhamnus‐Rindendrogen in der Ph. Eur. II fungiert die erstmalig aufgefundene Substanz als blau fluoreszierende Leitzone der Kreuzdornrinde mit Rf = 0,4.
Eichungsfreie (struktur‐unabhängige) Photometrie von Aminen und Amin‐Hydrochloriden durch Indikator‐Deprotonierung und Ionenpaar‐Metathese1)
Authors: Stamm Helmut , Hubbert Thomas
Published: October 2006

Quantitative Amin‐Protonierung durch einen großen Überschuß des in Methylenchlorid farblosen Bromthymolblau (BTB) zusammen mit einer in situ‐Ionenpaar‐Metathese mittels eines großen Überschusses an N‐Butylscopolaminbromid erzeugen eine amin‐äquivalente Menge Butylscopolamin‐BTB‐Salz und erlauben damit eine einfache und zuverlässige Amin‐Photometrie mit den Einheitsparametern λmax = 412 nm und ϵ = 18620. Arylamine werden nicht quantitativ erfaßt. Amin‐Hydrochloride können auf dieselbe Weise bequem bestimmt werden, wenn man ihre Lösung in Methylenchlorid mit gelbem Quecksilber(II)‐oxid schüttelt, bevor man sie mit der kombinierten BTB‐Butylscopolaminbromid‐Lösung vermischt.
Heterocyclische Derivate des Pummerer‐Ketons
Authors: Köhl Manfred , Fleischhacker Wilhelm
Published: October 2006

Ringerweiterungsreaktionen an Derivaten der Titelverbindung führen zu den Lactamen 5, 6, 10 und 11. Ausgehend vom Pyrrolidino‐Enamin der Verbindung 3 wird die Darstellung der Pyrazolderivate 15a und 15b beschrieben.
H2‐Antihistaminika, 15. Mitt.1) 1,n‐Bis(2‐imidazolyl)alkane
Authors: Buschauer Armin , Wegner Kurt , Schunack Walter
Published: October 2006

Es wurden 1,n‐Bis(2‐imidazolyl)alkane mit Histamin‐H2 funktionellen Seitenketten an C‐4 der Imidazolringe dargestellt und auf H2‐antihistaminische Aktivität untersucht.
Synthese von 3‐methylenmonosubstituierten 2‐Oxo‐tetrahydrofuranen durch Umsetzung von α‐Keto‐γ‐lactonen mit Wittig‐Reagenzien
Authors: Falsone Gioacchino , Spur Bernd , Erdmann Martina , Peters Wilfried
Published: October 2006

Es wird die Synthese der 3‐methylenmonosubstituierten 2‐Oxo‐tetrahydrofurane 3a‐‐q aus den α‐Ketolactonen 1a,b und den Wittig‐Komponenten 2a‐‐h beschrieben.
Synthese und biochemische Eigenschaften substituierter Phenoxy‐ und Anilino‐1,3,5‐triazine
Authors: Kreutzberger Alfred , Richter Barbara
Published: October 2006

Die nucleophile Substitution eines Chloratoms in 2,4‐Dichlor‐6‐diethylamino‐1,3,5‐triazin (1) durch die Hydroxyacetophenone 2a–c führt zu den 2‐Acetylphenoxy‐4‐chlor‐6‐diethylamino‐1,3,5‐triazinen 3a–c. Analog geht aus der Umsetzung von 1 mit 4‐Fluoranilin (4a) das Monoanilinoderivat 5a hervor; dagegen bildet sich unter den gleichen Reaktionsbedingungen aus 1 und 2‐Fluoranilin (4b) das Dianilinoderivat 5b. Strukturtyp 3 zeichnet sich durch antimykotische und Antiprotozoenwirksamkeit aus, während 5 herbizide Wirkungen auszulösen vermag.
Struktur‐ und Konformations‐Wirkungs‐Beziehungen heterocyclischer Acetylcholinanaloga, 18. Mitt.1) Synthese und muskarinartige Wirkung von Estern des Sulfoarecaidins und Sulfoisoarecaidins
Authors: Moser Ulrich , Lambrecht Günter , Mustschler Ernst , Sombroek Jan
Published: October 2006

Es wurden Ester des Sulfoarecaidins und Sulfoisoarecaidins 5 und 6 synthetisiert und an der Longitudinalmuskulatur des Meerschweinchen‐Ileums auf muskarinartige Wirkung untersucht. Die Stärke der Muskarinwirkung der Ester 5 und 6 ist von der Länge der Esterseitenkette abhängig.
Pyrimidine Derivatives and Related Compounds, XI: Synthesis of some new Mercaptopyrazolo[1,5‐a]pyrimidines and Mercaptopyrazolo[1,5‐c]‐as‐triazines
Authors: Elmoghayar Mohamed R. H. , Ibrahim Mohamed K. A. , El‐Sakka Ibrahim , Elghandour Ahmed H. H. , Elnagdi Mohamed H.
Published: October 2006

Several new substituted pyrazolo[1,5‐c]‐as‐triazines and pyrazolo[1,5‐a]pyrimidines were synthesised using 5‐amino‐4‐mercapto‐3‐phenylpyrazole and 5‐amino‐4‐bromo‐3‐phenylpyrazole as starting materials.
Ein einfacher Zugang zu Derivaten des 5‐Hydroxy‐2‐piperidons, Synthese eines homologen Hydroxypiracetams
Authors: Herdeis Claus
Published: October 2006

Eine dreistufige Reaktion zu 5‐Hydroxy‐2‐piperidon (6), einer auf anderen Wegen nur umständlich synthetisierbaren Verbindung liefert einen Zugang zum Homologen 10 des Hydroxypiracetams (2b). Die hydrogenolytische Abspaltung der Schutzgruppe von 9 ist bei hydrophilen Substanzen der Fluorid‐Methode überlegen.
Synthesis and Antimicrobial Activity of Some 2‐(2‐Nitroethenyl)naphthofuran and ‐benzofuran Derivatives
Authors: Gatti Rita , Chiarini Alberto , Cesaroni Maria R. , Garuti Laura , Brigidi Patrizia
Published: October 2006

Some 2‐(2‐nitroethenyl)naphthofuran and 2‐(2‐nitroethenyl)benzofuran derivatives were synthesized and tested in vitro for antimicrobial activity. Only 2‐(2‐nitroethenyl)naphtho[2,1‐b]furan exhibits appreciable activity against gram‐positive and gram‐negative bacteria.
Intramolekulare Aromatenalkylierungen, 12. Mitt.1) Synthese von 1‐(3‐Methylpyridin‐2‐ylmethyl)‐1,2,3,4‐tetrahydronaphthalinen
Authors: Reimann Eberhard , Bauer Gerhard
Published: October 2006

Aus 3‐Methyl‐2‐picolyllithium (9) und den Tetralonen 10 werden die Lutidinyltetrahydronaphthalinole 11 bequem erhalten. Diese lassen sich im Eintopfverfahren durch Dehydratisierung und Hydrierung in die Titelverbindungen 13 umwandeln; eine direkte Hydrogenolyse 11 ± 13 gelingt nicht. Die Strukturen von 11 und 13 werden 1H‐NMR‐spektroskopisch gesichert.
Zur Cyclisierung von α‐(2‐Mercapto‐ bzw. ‐2‐Amino‐benzoyl)‐lactamen; Synthese von Benzothiopyrano [4,3‐b]pyrrolinonen sowie von Pyrrolino‐ bzw. Tetrahydropyridino [3,2‐c] chinolinonen1)
Authors: Eiden Fritz , Baumann Egmont
Published: October 2006

Die Mercapto‐ bzw. Methylamino‐benzoyllactame 6a, 6b, 6d, 6e und 6f lassen sich durch Erhitzen in die Benzothiopyrano‐pyrrolinone bzw. Pyrrolino‐chinolinone 8a, 8b, 8d, 8e und 8f überführen, wobei nach Pyridinhydrochlorid‐Zusatz die N‐Methylgruppe des Pyrrolinrings unter Bildung von 8c bzw. 8g abgespalten wird. Aus dem Acylpyridon 6i kann so das Tetrahydropyridino‐chinolinon 18 gewonnen werden.

Die durch Hydrolyse der Acyllactame 6e, 6i bzw. 6d entstehenden Aminoalkyl‐hydroxychinolinone bzw. Aminobenzoyl‐γ‐aminobuttersäure‐Derivate 11 und 19 bzw. 13 lassen sich zu 8e und 20 bzw. 8d cyclisieren. Mit DDQ reagieren die Pyrrolin‐Derivate 8b und 8e zu den Pyrrolen 15a und 15b.
Dihydroisochinolinumlagerung, 35. Mitt.1) 7‐(3,4‐Dimethoxybenzyl)‐6‐methyl‐6,7‐dihydrothieno [2,3‐c]pyridin
Authors: Knabe Joachim , Lorenz Joachim
Published: October 2006

Die Titelverbindung 4 wird, ausgehend vom 7‐Chlorthienopyridin 1, über die 7‐Dimethoxybenzylverbindung 2 synthetisiert, die durch Wittig‐Alkylierung hergestellt wird. 2 wird mit Methyliodid zum Iminiumsalz 3 methyliert, das mit LiAlH4 zu 4 reduziert wird. Bei Behandlung mit 0,1 N‐HCl entstehen aus 4 die Disproportionierungsprodukte 3 und 5, daneben wird in 6‐proz. Ausbeute das Umlagerungsprodukt 6 erhalten, das als Pseudocyanid 7 isoliert wurde.
Nichtsteroidale Entzündungshemmer, 16. Mitt.1) 4,5‐Bis(4‐methoxyphenyl)‐2‐cycloalkylthio‐imidazole mit antiphlogistischer Wirkung
Authors: Niedballa Ulrich , Klose Walter , Böttcher Irmgard
Published: October 2006

Es wird die Synthese von 4 neuen 4,5‐Bis(4‐methoxyphenyl)‐2‐cycloalkylthio‐imidazolen (cyclopropyl‐cyclohexyl) beschrieben. Ihre antiinflammatorische Wirksamkeit und Magenverträglichkeit wurde tierexperimentell untersucht. Von den dargestellten Verbindungen zeigte das Cyclopropyl derivat 7 die stärkste entzündungshemmende Aktivität.
Lactone, 3. Mitt.1) Zur Synthese von α‐Aminoalkyl‐γ‐lactonen
Authors: Lehmann Jochen , Reusch Thomas
Published: October 2006

Die Alkylierung von α‐Acetyl‐γ‐lactonen mit ω‐Aminoethyl‐ und propylchloriden, gefolgt von einer in situ Abspaltung des Acetylrestes mit überschüssigem Ethanolat stellt einen allgemeinen Syntheseweg zur Darstellung von α‐Aminoethyl‐ und α‐Aminopropyl‐γ‐lactonen dar. Die Ausbeuten werden durch Nebenreaktionen begrenzt.
Reactions with 2‐Mercaptopyridoimidazole
Authors: Khalifa Mohamed A. E. , Zayed Ezzat M. , Tammam Gamal H. , Elbanani Afaf A. A.
Published: October 2006

2‐Mercaptopyridoimidazole (1) reacts with monochloroacetic acid to give 2, which in turn reacts with aromatic aldehydes or aryldiazonium chloride to give 3 and 4. On reaction with maleic anhydride 1 affords 6. Cyanoethylation of 1 leads to the compounds 7 and 8.
Photochemische Abbauwege des Amino‐ und Hydroxyphenazons in Aceton
Authors: Reisch Johannes , Abdel‐Khalek Magdi
Published: October 2006

Der photochemische Abbau des Aminophenazons führt in Aceton zum 2‐(1‐Methyliminoethyl)‐4‐oxo‐pent‐2‐ensäureanilid (7), 6‐Methyl‐2‐(1‐methylimino‐ethyl)‐4‐oxo‐hepta‐2,5‐diensäureanilid (9), N,N‐Dimethyl‐N′ ‐phenyloxamid (10) und N,N‐Dimethyl‐N′‐phenylharnstoff (11). In Acetonitril entstehen neben den beiden letztgenannten Produkten noch Oxanilid und N‐Methyl‐N′‐phenyloxanid. Bei der Photolyse von Hydroxyphenazon in Aceton bildet sich 6‐Methyl‐2‐(1‐methylimino‐ethyl)‐4‐oxo‐hepta‐2,5‐diensäureanilid, Oxanilid und N‐Methyl‐N′‐phenyloxamid. Der Zerfallsmechanismus wird diskutiert.
Heterocyclen, 57. Mitt. Synthese von Thiazolo[4,5‐d]pyridazinen
Authors: Simiti Ioan , Coman Mioara
Published: October 2006

Es wird die Darstellung von 4‐substituierten 5‐Ethoxycarbonyl‐2‐phenylthiazolen und 7‐substituierten Thiazolo[4,5‐d]pyridazinen beschrieben.
2‐Aminomethyl‐3‐hydroxy‐1‐thiochromone; Darstellung und Reaktionen
Authors: Eiden Fritz , Felbermeir Gerda
Published: October 2006

3‐Hydroxy‐1‐thiochromon (3a) reagiert mit Formaldehyd und Aminen zu den Titelverbindungen 5a–5h. Beim Erhitzen von 5a entsteht die Spiroverbindung 9; Zusatz der Enamine 11 bzw. 12 führt zu den Pyranothiochromonen 15a bzw. 14.
Isohistamine
Authors: Buschauer Armin , Wegner Kurt , Schunack Walter
Published: October 2006

Es werden zwei Wege zur Synthese von Isohistamin (2‐(2‐Aminoethyl)‐imidazol) und 4‐mono‐sowie 4,5‐disubstituierten Derivaten, ausgehend von 3‐Chlorpropionimidsäuremethylester bzw. 3‐Phthalimidopropionaldehyd, beschrieben und deren histaminartige Aktivität bestimmt.
Chemical Studies on Drug Metabolism: Oxidation with Ruthenium Tetroxide of Some Medicinal Alicyclic N‐Methylamines
Authors: Perrone Roberto , Carbonara Giuseppe , Tortorella Vincenzo
Published: October 2006

Oxidation with ruthenium tetroxide of alicyclic N‐methylamines, such as nicotine (1), trans‐phendi‐metrazine (2), tropacocaine (3) and pempidine (4), leads to the N‐demethylated, N‐formyl and, where possible, lactam derivatives. Only from pempidine the N‐oxide was obtained. All products obtained by this procedure are metabolites of compounds 1, 2, 3 and 4.
Einfluß von S‐Oxidation auf die antikoagulante Wirkung von Thioanaloga des Phenprocoumon
Authors: Rehse Klaus , Rüther Dieter
Published: October 2006

Methylmercapto‐ und Butylmercaptoderivate des Phenprocoumons sowie die entsprechenden Sulfinyl‐ und Sulfonylverbindungen werden dargestellt. Die anticoagulante Wirkung der Methylmercaptoverbindung 3a gleicht der Leitsubstanz. Durch S‐Oxidation wird die Wirkungsdauer verkürzt. Dies gilt auch für die Butylmercaptoverbindungen, die jedoch nur 1/3 der Wirkungsstärke des Phenprocoumons erreichen.
Lactone, 4. Mitt. Synthese dihydroxylierter Diphenylalkylamine über Aminoalkyl‐γ‐lactone
Authors: Lehmann Jochen
Published: October 2006

Überschüssiges Phenyllithium reagiert mit den Aminoalkyl‐γ‐lactonen 1–3, 10, 13 zu den 1,1‐Diphenylpropyl‐ 4, ‐butyl‐ 5, und ‐pentylaminen 6, 14. Die Umsetzung stellt eine allgemeine Methode zur Synthese dihydroxylierter 1,1‐Diphenylalkylamine dar, die lediglich durch die geringe Kristallisationsneigung der Endprodukte limitiert ist.
Verbindungen mit potentiell positiv inotroper Wirkung, 1. Mitt. N‐Substituierte 3‐Amino‐2‐cyclopentenone aus partiell hydrierten 2‐Phenanthrylaminen
Authors: Schöneberger Hans Gerd , Back Wilfried
Published: October 2006

Die Darstellung partiell hydrierter 2‐Phenanthrylamine und ihre Umsetzung mit 1,3‐Cyclopentandion zu N‐subst. 3‐Amino‐2‐cyclopentenonen wird beschrieben.
β‐Aminoenone als Komponenten in der Mannich‐Reaktion
Authors: Möhrle Hans , Reinhardt Hans Walter
Published: October 2006

4‐Dimethylamino‐3‐penten‐2‐on geht mit Formaldehyd und sekundären Aminen keine Mannichreaktion ein, wohl aber mit N,N‐Dimethylmethyleniminiumchlorid, wobei das N‐tertiäre Enaminon als vinyloges Keton reagiert.

4‐Amino‐3‐buten‐2‐on ergibt eine zweifache Umsetzung als Enamin und als vinyloges Säureamid und liefert ausschließlich Bis(aminomethyl)‐Verbindungen, die in Lösung als E/Z‐Isomeren‐Gemische vorliegen.
Umsetzungen von 6‐Acyl‐7‐methylthio‐7‐nor‐khellin‐Derivaten mit Aminen
Authors: Eiden Fritz , Schünemann Jürgen
Published: October 2006

Die 6‐Acyl‐7‐methylthio‐nor‐khellin‐Derivate 4a–4c reagieren mit primären und sekundären Aminen zu den 7‐Amino‐nor‐khellin‐Derivaten 5a–5h, mit Hydrazin, Amidinen oder Guanidin zu den Pyrazolo‐ bzw. Pyrimidino‐nor‐khellinen 6a–6c bzw. 7a–7c.
Bequeme Darstellung von reinen N‐Methylalkylaminen durch Zink/Salzsäure‐Reduktion von 1,3,5‐Tris(alkyl)‐hexahydro‐1,3,5‐triazinen
Authors: Shaik Mohammed Al , Oelschläger Herbert
Published: October 2006

N‐Methyl‐alkylamine können bequem und rasch über die 1,3,5‐Tris(alkyl)‐hexahydro)‐1,3,5‐triazine durch Reduktion mit Zink/Salzsäure bei −5° im Zutropfverfahren gewonnen werden. Die Reinheit (GC) beträgt ∼ 95%.
Synthese und Reaktionsverhalten eines bicyclischen Isocyanats zur Darstellung ungewöhnlicher Molekülsysteme
Authors: Neidlein Richard , Wesch Karl‐Friedrich
Published: October 2006

Es wird die Darstellung des exo‐Bicyclo[4.1.0.]hept‐3‐en‐7‐isocyanats (3) beschrieben, ausgehend von der exo‐Carbonsäure 1, über das exo‐Carbonylazid 2, anschließend die Reaktionen von 3 mit Ammoniak sowie Aminen zu den ungewöhnlichen Harnstoffderivaten 4,5,6,7; aus 3 werden mit den ungewöhnlichen Alkoholen endo‐7‐Hydroxymethylbicyclo[4.1.0]hept‐3‐en und exo‐7‐Hydroxymethyl‐bicyclo[4.1.0]hept‐3‐en die Carbaminsäureester 8 und 9 erhalten. Die spektroskopischen Eigenschaften der neuen Verbindungen werden mitgeteilt.
Activated Nitriles in Heterocyclic Synthesis: Studies on the Chemistry of Antipyrin‐4‐ylacetonitrile
Authors: El‐Agamey Abdel‐Ghani A. , El‐Sakka Ibrahim , El‐Shahat Zaghloul , Elnagdi Mohamed H.
Published: October 2006

Several new pyrazoles, isoxazoles and coumarin derivatives have been synthesized by the reaction of 4‐antipyrinylacetonitrile with a variety of bidentate nucleophilic reagents.
Eine dreistufige Synthese der δ‐Aminolaevulinsäure
Authors: Herdeis Claus , Dimmerling Anna
Published: October 2006

Piperidin‐2,5‐dion (4) kann durch katalytische Hydrierung von 5‐Hydroxypyridon(2) (3) erhalten werden. Hydrolytische Ringöffnung ergibt δ‐Aminolaevulinsäure·HCl (2).
Regiospezifische N‐Monoalkylierungen ditertiärer Diamine
Authors: Chung Byung‐Ho , Zymalkowski Felix
Published: October 2006

N‐Monoalkylierungen ditertiärer Diamine gelangen am besten in Nitromethan oder Ethanol bei niedriger Temperatur. Unsymmetrische Modellverbindungen aus der Reihe der 1,3‐Diaminopropane reagierten unter diesen Bedingungen ausschließlich am sterisch weniger behinderten Stickstoffatom.
Chinon‐Amin‐Reaktionen, 7. Mitt. 5‐Amino‐2.3.4.6‐tetrahydro‐benzo[f]chinoxalin‐6‐on
Authors: Kallmayer Hans‐Jörg , Seyfang Karlheinz
Published: October 2006

Die Aminolyse von 2.3‐Diphthalimido‐1.4‐naphthochinon(15)durch Ethylendiamin(2)liefert neben 2.3‐Diamino‐1.4‐naphthochinon(17)und 2‐Amino‐3‐phthalimidoethylamino‐1.4‐naphthochinon(18)als Hauptprodukt die Titelverbindung7, die auch aus18und2erhalten wird. Es ist nicht gelungen7aus 5‐Acetylamino‐2.3.4.6‐tetrahydro‐benzo[f]chinoxalin‐6‐on(10)herzustellen, weil10im sauren Milieu bevorzugt zu13hydrolysiert und im alkalischen zu12dehydriert wird.
Aminoalkoholester von Hydroxyboranen, 10. Mitt. Tetracyclin‐Bor‐Mannich‐Basen als potentielle Antitumorwirkstoffe
Authors: Csuk René , Hönig Helmut , Weidmann Hans , Zimmerman Howard K.
Published: October 2006

Es wird über die Synthese einer Reihe borhaltiger N‐Mannich‐Basen 1 von Tetracyclin mit Paraformaldehyd und Borheterocyclen berichtet; das direkte Kondensationsprodukt aus Phenylboronsäure und Tetracyclin, 2, wird beschrieben; von 1b kann angenommen werden, daß sie einige Aktivität gegen Leukemia P388 besitzt.
2,6‐Piperidinediones, I. Synthesis of the Racemates and the Enantiomers of 3,3‐Disubstituted 2,6‐Piperidinediones
Authors: Knabe Joachim , Reischig Dirk
Published: October 2006

The synthesis of the racemates and the enantiomers of the 3,3‐disubstituted 2,6‐piperidinediones 3a–3g is performed in three ways, depending on the C‐3 substituents. The 3‐cyclohexylpiperidinedione 3h is obtained as racemic and optically active compound by hydrogenation of the cyclohexenyl compound 3e with Pd/C. The N‐methylpiperidinediones 7a and 7b are obtained by methylation of 3a and 3b with CH2N2.
Substitutionsreaktionen an Ketimin‐N,S‐acetalen
Authors: Bähme Horst , Braun Günther
Published: October 2006

Diphenylketimin‐N,S‐acetale wie 1 lassen sich über ihre Lithiumverbindungen 2 mit Benzaldehyd oder Benzophenon am Acetalkohlenstoff zu sekundären bzw. tertiären Alkoholen 3 umsetzen. Mit Methyliodid reagiert 2 analog zu 4, mit Benzylchlorid hingegen am Diphenylmethylenkohlenstoff zu 5, dessen säurekatalysierte Hydrolyse das bisher nicht beschriebene 1,1,2‐Triphenylethylamin (6) liefert.
Synthese und anti‐inflammatorische Wirkung von Estern entzündungshemmender Carbonsäuren mit Hydrocortison
Authors: Laurent Henry , Albring Manfred , Wendt Hans
Published: October 2006

Die Synthese der Ester 3–6 von Bendazac, Indometacin, Pirazolac und Ibuprofen mit Hydrocortison (1) wird beschrieben. Die entzündungshemmende Aktivität dieser Ester wurde im Vergleich zu Hydrocortisonacetat (2) im Oxazolon‐, Adjuvans‐Odem‐ und Vasokonstriktions‐Test untersucht.
Untersuchungen an 1,3‐Dicarbonyl‐Verbindungen, 20. Mitt. 3‐Acyl‐4,5‐dihydro‐5‐methyl‐4‐oxo‐pyrano[3,2‐b]indole
Authors: Gärlitzer Klaus , Dehne Andreas
Published: October 2006

Ausgehend von der 1,3‐Dicarbonylverbindung 1 gelingt durch Umsetzung des BF2‐Chelats 2 mit POCl3/DMF die Darstellung des anellierten 3‐Formyl‐4‐pyrons 3. 3 dient als Schüsselsubstanz für das Carbinol 6, die Carbonsäure 7 und das Tetrazol 9.
Syntheses of Potentially Antineoplastic Amides and Esters of N‐[N'‐(2‐Chloroethyl)‐N'‐nitrosocarbamoyl]amino Acids, II
Authors: Ehresmann Klaus , Zelezny Otto , Eisenbrand Gerhard
Published: October 2006

Syntheses of N‐[N'‐(2‐chloroethyl)‐N'‐nitrosocarbamoyl]amino acid amides and esters as potential antineoplastic substances are reported. N‐[N'‐(2‐chloroethyl)‐N'‐nitrosocarbamoyl]amino acids (with the exception of the glycine derivative) were prepared by reaction of 2‐chloroethyl isocyanate with the sodium salt of an amino acid in a heterogenous medium followed by nitrosation with sodium nitrite under acidic conditions. Condensation with amines or alcohols using 1,1‐carbonyldiimidazole led to the amides or esters.
Zum Mechanismus der Bischler‐Napieralski‐Reaktion, 2. Mitt. o‐Chlorierte β‐Phenethylcarbonsäureamide als Nebenprodukte beim Ringschluß mit PCl5
Authors: Berger Ulrich , Dannhardt Gerd , Wiegrebe Wolfgang
Published: October 2006

PCl5 als Kondensationsmittel der Bischler‐Napieralski‐Reaktion gibt neben 3,4‐Dihydroisochinolinen o‐chlorierte β‐Phenethylcarbonsäureamide. Mögliche Mechanismen der Kernchlorierung werden in Modellversuchen geprüft.
Intramolekulare Aromatenalkylierungen, 14. Mitt. Synthese partiell hydrierter cis‐Naphtho[1,8‐f,g]chinoline
Authors: Reimann Eberhard , Bauer Gerhard
Published: October 2006

Bei der NaBH4‐Reduktion der Lutidiniumsalze 2 bilden sich chromatographisch trennbare Gemische der Diastereomere 3A und 3B, von denen jeweils nur eins intramolekular zu den Titelverbindungen 5 cyclisierbar ist. Die Ringschlüsse verlaufen stereospezifisch zu den cis‐Verbindungen. Die Dihydroxyderivate 5 (R1, R2‐ bzw. R2, R3 = OH) sind oxidationsempfindlich und nur als Diacetate 5e,f isolierbar. Die Strukturen von 3 und 5 werden spektroskopisch (IR, 1H‐ und 13C‐NMR) abgesichert.
Untersuchungen an 1,3‐Dicarbonyl‐Verbindungen, 22. Mitt. 3‐Acyl‐4‐oxo‐4H‐[1]benzofuro[3,2‐b]pyrane
Authors: Görlitzer Klaus , Dehne Andreas
Published: October 2006

Es wird über Versuche berichtet, den Aldehyd 7 als Schlüsselverbindung zur Darstellung von möglicherweise antiallergisch aktiven Substanzen zu erhalten.
Potential Antitumor Agents, XXII. Alkylating Agents from p‐Hydroxypropiophenone and p‐Hydroxyacetophenone
Authors: Andreani Aldo , Bonazzi Daniela , Rambaldi Mirella , Lelli Giovanna , Bossa Rosaria , Galatulas Iraklis
Published: October 2006

The synthesis of the alkylating agents 18–25 from p‐hydroxypropiophenone, p‐hydroxyacetophenone and their nitro derivatives 14–17 is reported. The antitumor activities of these new compounds are compared to those of the previously reported analogs 2–13 of the local anesthetic ketocaine (1).
Michael‐Additionen mit Acylaminosäureestern, 7. Mitt. Trans‐3‐Aryl‐2‐hydroxymethyl‐pyrrolidone‐5 als Synthone für azaanaloge Pharmaka
Authors: Pachaly Peter , Daskalakis Stefanos , Sin Kwan S.
Published: October 2006

Durch cyclisierende Michael‐Addition von Aryl‐acrylsäureestern mit N‐Acetylaminosäureestern werden stereoselektiv neue trans‐3‐Aryl‐2‐carboxy‐pyrrolidone‐5 4 erhalten, deren Ester 3 bzw. 5 sich mit NaBH4 zu trans‐3‐Aryl‐2‐hydroxymethyl‐pyrrolidonen‐5 6 reduzieren lassen.
Synthesewege zu 3‐substituierten Indol‐2‐onen
Authors: Reisch Johannes , Müller Michael , Labitzke Henning
Published: October 2006

Wie an einer Reihe von Beispielen gezeigt wird, läßt sich 3‐Acetylindol‐2‐on mit Halogeniden am C‐3 substituieren. Entacetylierung ergibt in guten Ausbeuten 3‐monosubstituierte Indol‐2‐one, aus denen 3,3‐unsymmetrisch disubstituierte Indol‐2‐one zugänglich sind. Umsetzung von Indol‐2‐on mit 3,3‐Dimethylallylbromid unter PTC‐Bedingungen führt zu C‐3, N‐ sowie C‐3/N‐alkenylierten Produkten. Daneben entsteht 5‐(3,3‐Dimethylallyl)‐indol‐2‐on.
Synthese und trichomonazide Wirkung von Di(isopropylamino)‐1,3,5‐triazinen
Authors: Kreutzberger Alfred , Esser Evelyn
Published: October 2006

Aus der Umsetzung von 2‐Chlor‐4,6‐di(isopropylamino)‐1,3,5‐triazin (1) mit Anilin (2a) und seinen Fluorderivaten 2b‐d gehen die Di(isopropylamino)‐1,3,5‐triazine 3a‐d hervor, deren auffallendste Arzneimittelwirkung die trichomonazide darstellt. Besonders ausgeprägt ist diese Wirkung in 3a gegenüber Trichomonas vaginalis.
Racemische Histamin‐H1‐Agonisten
Authors: Steffens Robert , Schunack Walter
Published: October 2006

Es wurden racemische α‐ und β‐methylverzweigte 2‐(2‐Aminoethyl)‐thiazole und 2‐(2‐Aminoethyl)‐imidazole (Isohistamine) dargestellt und auf Histamin‐H1‐ und ‐H2‐agonistische Aktivität geprüft.
Photochemische Umwandlungen des Kebuzons in Lösung
Authors: Takács Mihály , Simon Gisela , Reisch Johannes
Published: October 2006

Die Photolyse des Kebuzon (1) in Methanol ergibt Azobenzol (2), Methoxy‐(3‐oxobutyl)‐malonsäuredianilid (3), (3,3‐Dimethoxybutyl)‐methoxy‐malonsäuredianilid (4), 2,5‐Dioxocapronsäureanilid (5), 5,5‐Dimethoxy‐2‐oxo‐capronsäureanilid (6) und Anilin. Wäßrige Lösungen von 1‐Na bilden beim Belichten einen Niederschlag, der aus (3‐Oxobutyl)‐tartronsäuedianilid (7) besteht. Der Zerfallsmechanismus wird diskutiert.
Synthese und Eigenschaften des 3‐Hydroxy‐1,10‐dioxo‐5,10‐dihydro‐1H‐pyrido[2,1‐b]chinazolin‐2‐carbonitrils
Authors: Reisch Johannes , El‐Moghazy Aly Samir M. , Mester Luliu
Published: October 2006

Durch Umsetzung von Anthranilsäure mit 2‐Chlor‐5‐cyan‐4‐hydroxypyrid‐6‐on (3) in Eisessig bildet sich 3‐Hydroxy‐1,10‐dioxo‐5, 10‐dihydro‐1 H‐pyrido[2,1‐b]chinazolin‐2‐carbonitril (4). Wird die Reaktion unter Ulmann‐Bedingungen in DMF durchgeführt, entsteht 2‐(N‐Dimethylamino)‐5‐cyan‐4‐hydroxy‐pyrid‐6‐on (5) als Nebenprodukt. Methylierung von 3 mit Diazomethan ergibt 2‐Chlor‐5‐cyan‐4‐methoxy‐N‐methylpyrid‐6‐on (9) und 2‐Chlor‐5‐cyan‐4,6‐dimethoxypyridin (10). Unter den gleichen Bedingungen liefert 4 infolge veresternder Ringspaltung 2‐(5‐Cyan‐4,6‐dimethoxypyrid‐2‐ylamino)benzoesäuremethylester (7).
Zur Farbe der 2.3.4.6‐Tetrahydrobenzo[f]chinoxalin‐6‐one
Authors: Kallmayer Hans‐Jörg , Seyfang Karlheinz
Published: October 2006

Die farbgebenden Absorptionsmaxima der 4‐/5‐substituierten Benzochinoxalinone 3a‐k und 9 in neutraler, saurer und alkalischer Lösung werden an einem anschaulichen VB‐Modell interpretiert, das beim 2‐Methylamino‐1.4‐naphthochinon (4) entwickelt wurde. 5‐Cyano‐ und 5‐Methoxybenzochinoxalinon 3b und 3h wurden synthetisiert.
Syntheses and Antiviral Activities of Some 5′‐O‐Acyl Derivatives
Authors: Keppeler Klaus , Kiefer Gebhard , De Clercq Erik
Published: October 2006

A series of 5′‐O‐ acyl derivatives (2a‐e) of 5‐ethyl‐2′‐deoxyuridine (EDU, EtUdR) were prepared by direct acylation of the parent nucleoside 1 in pyridine/N,N‐dimethylformamide (DMF). These compounds, designed as prodrugs of 1, offer a wider range of solubilities and lipophilicities than 1. The antiviral activities (against herpes simplex virus types 1 and 2) of all compounds were determined in primary rabbit kidney (PRK) cell cultures.
Durch Cyanogruppen stabilisierte 2‐Sulfonio‐indenide
Authors: Schilling‐Pindur Annegret , Hartke Klaus
Published: October 2006

2‐Hydroxyinden‐3‐carbonitril (3) bildet mit p‐Toluolsulfochlorid den p‐Toluolsulfonsäureester 4, der sich mit Thiolat zu den 2‐Alkylthio‐ bzw. 2‐Arylthioinden‐3‐carbonitrilen 5 umsetzt. Methylierung von 5 mit Trimethyloxonium‐tetrafluoroborat liefert die Sulfoniumsalze 6, die zu den 1‐Cyano‐2‐dialkylsulfonio‐indeniden 7 deprotoniert werden können.
Thion‐ und Dithioester, 36. Mitt. Tetrakis(alkylthio)‐ethylene
Authors: Köster Joachim , Hartke Klaus
Published: October 2006

4,5‐Bis(benzoylthio)‐1,3‐dithiol‐2‐on (4b) liefert mit 4 mol NaOCH3 das Tetranatrium‐Salz des Ethentetrathiols 6, dessen Alkylierung die Tetrathioethylene 7 ergibt (Weg A). Mit 2 mol NaOCH3 wird 4b in das Dinatrium‐1,3‐dithiol‐2‐on‐4,5‐dithiolat (8) übergeführt, das über 9 und 10 in die Z‐konfigurierten Tetrathioethylene 11 umgewandelt werden kann (Weg B). Reduktion von Dimethyl‐tetrathiooxalat (5a) mit Lithiumsulfid oder Natrium‐bis(trimethylsilyl)amid führt zum Alkalisalz 12, dessen Alkylierung wiederum die Tetrathioethylene 11 ergibt (Weg C).
Über 2‐Adamantylhydrazin und einige seiner Vorstufen und Derivate
Authors: Zinner Gerwalt , Blaß Helmut , Kilwing Willy , Geister Bernd
Published: October 2006

Es wird die Synthese von 2‐Adamantylhydrazin aus 2‐Adamantylamin über das Sydnon und aus Adamantanon über Adamantylidenhydrazincarbonsäureester beschrieben, sowie einige Umsetzungen, auch von Derivaten, mit Phenylisothiocyanat.
Untersuchungen an 1,3‐Dicarbonyl‐Verbindungen, 24. Mitt. 1,4‐Dihydropyridine und 1,2,3,4‐Tetrahydropyrimidine, III. Zur Reaktion von Acetylaceton mit 2‐Nitrobenzaldehyd und Ammoniak
Authors: Görlitzer Klaus , Buß Dietrich
Published: October 2006

Bei der Hantzsch‐Synthese wird je nach den Reaktionsbedingungen entweder das 1, 4‐Dihydropyridin 1 oder das 1,2,3,4‐Tetrahydropyrimidin 2 mit dem Indol 4 und dem Pyrimidin 5 als Nebenprodukten erhalten. 1, 2 und 4 werden durch chemische und spektroskopische Methoden charakterisiert. Für die Bildung von 4 wird ein Mechanismus vorgeschlagen.
Alkaloide aus Tiliacora triandra Diels (Menispermaceae), 1. Mitt. Die Struktur von Yanangcorinin, einem neuen Bisbenzylisochinolin‐Alkaloid
Authors: Pachaly Peter , Tan Tjie J. , Khosravian Heryer , Klein Michael
Published: October 2006

Neben den bekannten Alkaloiden Tiliacorinin (1), Nortiliacorinin A (2) und Tiliacorin (3) wurde Yanangcorinin (4) als neues Bisbenzylisochinolin‐Alkaloid vom Dibenzodioxin‐diphenyltyp isoliert und seine Struktur durch spektroskopische Methoden und chemische Umwandlung bewiesen.
Anticoagulante Isoxazolidin‐3,5‐dione
Authors: Rehse Klaus , Meder Joachim
Published: October 2006

Es wurden zwölf Isoxazolidin‐ und drei Pyrazolidin‐3,5‐dione synthetisiert und auf anticoagulante Wirkungen geprüft. Nach einmaliger oraler Verabreichung von 330mg/kg war das 4‐Butenylidenisoxazolidin‐3,5‐dion 1h in der Lage, den Prothrombinspiegel bei Ratten nachhaltig (12–48h) auf weniger als 25% der Norm abzusenken. Aus den Ergebnissen wurde gefolgert, daß eine Ringöffnung des Heterocyclus durch nucleophilen Angriff der Vit‐K‐Epoxid‐Reduktase ein essentielles Kriterium für anticoagulante Wirkungen ist. Die Enolisierbarkeit beteiligter Carbonylfunktionen ist dagegen nicht erforderlich.
Bis‐thiolurethane aus α,ω‐Alkandithiolen und Isocyanaten
Authors: Hanefeld Wolfgang , Schulze‐Weisschu Petra
Published: October 2006

Durch Triton‐B‐katalysierte Addition von α,ω‐Alkandithiolen an Isocyanate wurden 60 Bis‐thiolurethane 1 dargestellt und einige auf biologische Wirksamkeit geprüft.
Antiphlogistische 2.3‐Dihydro‐1H‐pyrrolizine, 4. Mitt. Oxidative Ringöffnung von 6.7‐Diphenyl‐2.3‐dihydro‐1H‐pyrrolizin (DADHP) durch m‐Chlorperbenzoesäure
Authors: Dannhardt Gerd , Steindl Ludwig
Published: October 2006

m‐Chlorperbenzoesäure oxidiert DADHP 1 zum N‐(2.3‐Diphenylprop‐1‐yl‐1.3‐dion)‐2‐pyrrolidon (2). Anhand der NMR‐spektroskopischen Daten und durch Umsetzung mit Hydrazin zum 2‐Pyrazolinon‐Derivat 7 läßt sich die Struktur von 2 sichern. Ein Mechanismus für die oxidative Ringöffnung wird diskutiert.
New Acylated 1,2,4‐Triazoles as Antiviral Agents
Authors: Somorai Tarmás , Szilágyi Géza , Reiter József , Pongó László , Láng Tibor , Toldy Lajos , Horváth Stephen
Published: October 2006

The syntheses and antiviral properties of the new acylated 1,2,4‐triazole derivatives 4 are described. In cell culture experiments 6 out of 99 compounds specifically inhibit rubella virus replication to a high degree. Structure‐activity relationships are discussed.
Polycarbonylmethyl‐Derivate: Reaktionen von 2‐(3‐Methyl‐5‐isoxazolyl)‐1‐phenylethanon
Authors: Eiden Fritz , Patzelt Gertrud
Published: October 2006

Die aus der Titelverbindung 11 darstellbaren α‐Acyl‐ bzw. α‐Aminomethylen‐isoxazol‐Derivate 22a bzw. 27a lassen sich zu den heterocyclisch substituierten Isoxazolen 23, 25 und 28 umsetzen. Hydrogenolyse der Isoxazol‐Derivate 11,15 und 23 führt zu den 1,3,5‐Tricarbonyl‐Derivaten 12, 17 bzw. 18 sowie 24.
Improved Preparation of α,N‐Diphenylnitrones and N‐Benzyl‐N‐Phenylhydroxylamines by direct Oxidation of Secondary Anilines
Authors: Gorrod John W. , Gooderham Nigel J.
Published: October 2006

A simple and rapid method for the oxidation of secondary anilines to α,N‐diphenylnitrones and the subsequent reduction to secondary N‐benzyl‐N‐phenylhydroxylamines is described.
Muskelrelaxantien, 4. Mitt. Monoacylbutyroguanamine
Authors: Kreutzberger Alfred , Loch Michael
Published: October 2006

Die Umsetzung von Butyroguanamin (1) mit den Carbonsäureanhydriden 2a−f bei 80–120° führt zu den Monoacylbutyroguanaminen 3a−f, deren Struktur durch IR‐, 1H‐NMR‐ und MS‐Spektren untermauert wird. Unter den hier beschriebenen Verbindungen weisen insbesondere 3e muskelrelaxierende und antidiabetische und 3a trichomonazide und antivirale Wirksamkeit auf, während mit 3b−d herbizide Wirkungen beobachtet werden.
Bis‐thiolurethane aus Isocyanaten und substituierten Alkan‐ sowie Benzoldithiolen
Authors: Hanefeld Wolfgang , Schulze‐Weisschu Petra
Published: October 2006

Substituierte aliphatische und aromatische Dithiole wurden durch Triton‐B‐katalysierte Addition an Isocyanate zu Bis‐thiolurethanen umgesetzt.
Zur chemischen Stabilität von Furfenorex und analogen Modellsubstanzen
Authors: Rücker Gerhard , Neugebauer Michael , Neugebauer Martina
Published: October 2006

Das Phenylethylaminderivat Furfenorex ;(1), das im Ausland als Anorektikum Anwendung findet, diente zur Untersuchung von Struktur‐Stabilitätsbeziehungen bei Mannich‐Basen. 1 wurde in seinem C‐H‐aciden Molekülteil durch unterschiedliche Arylsubstituenten variiert. Es konnten in Abhängigkeit von den elektronischen Eigenschaften der Substituenten Unterschiede sowohl im Abbauverlauf als auch in der Abbaugeschwindigkeit beobachtet werden.
Acetamidacetal‐Cyclisierung, 3. Mitt. Heterocyclisch anellierte 2‐Aminopyridine und ‐chinoline
Authors: Eiden Fritz , Berndl Kurt
Published: October 2006

Eine Reihe heterocyclischer Aminoketone wurde mit den Amidacetalen 2 bzw. 4 zu 2‐Amino‐ bzw. Pyrrolino‐pyridin‐ und ‐chinolin‐Derivaten kondensiert. Auch Anthranilsäureester und ‐nitril reagieren mit 2 unter Aminochinolinbildung.
Pyrimido[5,4‐b]quinolines by Trialkylphosphite‐Cyclisation of 2‐Nitro‐6′‐benzylpyrimidindiones
Authors: Fenner Helmut , Hentzsch Cornelia , Wiegreffe Christian
Published: October 2006

Ein von uns berichtetes Syntheseverfahren3‐4) für 10‐Deazaalloxazine 1 verläuft über eine cyclisierungsfähige 2‐Amino‐5′‐brom‐6′‐benzylpyrimidindion‐Vorstufe, die nur geringe Variationsmöglichkeiten der Substitution am Deazaflavin‐System bietet. Im Rahmen von Untersuchungen zur Synthese von 10‐Deaza‐isoalloxazinen 2, in denen im Falle einer Blockierung der 10‐Position eine mit dem Flavin‐Redoxsystem vergleichbare 1,5‐azachinoide Struktur enthalten ist, haben wir auch Cyclisierungsreaktionen untersucht, die sich in Bezug auf die substituierten Pyrimidindion‐Vorstufe.
Untersuchungen an 1,3‐Thiazinen, 31. Mitt. 3‐Carbazoylthio‐propionsäuren aus Hydrazinderivaten, Carbonylsulfid und β‐Propiolactonen
Authors: Hanefeld Wolfgang , Günes Zeynel E.
Published: October 2006

Hydrazin, N‐mono‐ und N,N‐disubstituierte Hydrazine, N‐Amino‐Heterocyclen und N‐4‐Phenyl‐thiosemicarbazid wurden mit Carbonylsulfid und Triethylamin zu den unbeständigen Thiolcarbazaten 3 umgesetzt, deren 2‐Carboxyethylierung mit β‐Propiolactonen zu den neuartigen, pharmakologisch aktiven 3‐Carbazoylthio‐propionsäuren 4 führte.
H2‐Antihistaminika, 28. Mitt. Synthese und H2‐antagonistische Wirkung 3‐(3‐piperidinomethyl‐phenoxy)propyl‐substituierter Kohlensäurederivate und Analoge
Authors: Buschauer Armin , Krämer Irene , Schunack Walter
Published: October 2006

Es wurden 3‐(3‐piperidinomethyl‐phenoxy)propyl‐substituierte Kohlensäurederivate wie Harnstoffe, Thioharnstoffe, Guanidine und Cyanoguanidine sowie analoge Nitroethendiamine dargestellt und am isolierten Meerschweinchenvorhof und zum Teil an der histaminstimulierten Säuresekretion der narkotisierten Ratte auf H2‐antagonistische Wirkung untersucht.
Proton‐Catalyzed Methanolysis and Stereoelectronically Controlled C‐3 Epimerization of Reserpine
Authors: Schiffl Erich , Pindur Ulf
Published: October 2006

Die Methanolyse von Reserpin (1) im Chlorwasserstoff‐Medium führt quantitativ zum Reserpsäuremethylester (2) und zum 3,4,5‐Trimethoxybenzoesäuremethylester nach 24 h Erhitzen am Rückfluß. Eine regio‐ und stereospezifische C‐3‐Epimerisierung von 1 wird nur unter drastischeren Bedingungen erreicht. Die Gleichgewichtskonzentrationen von 1 und 3‐Isoreserpin (3) des Epimerisierungsprozesses werden analysiert und die Ergebnisse diskutiert. Die Stabilitäten von 1 und 3 werden angesprochen und damit verbunden die Cyclisierung eines intermediären Iminium‐Ions unter dem Aspekt der stereoelektronischen Kontrolle erörtert.
S‐Aryl(tetramethyl)isothiouronium Salts as Possible Antimicrobial Agents, I
Authors: Bella Maria Di , Tait Annalisa , Parenti Carlo , Bondi Moreno , Quaglio Giampaola
Published: October 2006

Several S‐aryl(tetramethyl)isothiouronium salts were synthesized. In vitro some of the compounds revealed interesting antibacterial activities.
Stereospecificity of the Photoinduced Conversion of Methylphenobarbital to Mephenytoin
Authors: Bartoń Henryk J. , Bojarski Jacek , Żurowska Aleksandra
Published: October 2006

Photochemically, an anion of S(+)‐5‐ethyl‐1‐methyl‐5‐phenylbarbituric acid is converted stereospecifically to R(‐)‐5‐ethyl‐3‐methyl‐5‐phenylhydantoin at room temperature. The R configuration is proposed for (‐)‐5‐allyl‐3‐methyl‐5‐phenylhydantoin.
Mechanismus der Eintopf‐Synthese der 3‐Amino‐3‐(o‐nitrophenyl)‐propionsäure
Authors: Oelschläger Herbert , Ogorka Jörg , Kolbeck Ingrid
Published: October 2006

Die Eintopf‐Synthese der 3‐Amino‐3‐(o‐nitrophenyl)‐propionsäure (1) aus o‐Nitrobenzaldehyd und Malonsäure in Ammoniumacetat/Eisessig erfolgt in 3 Reaktionsschritten: Kondensation, Addition und Decarboxylierung. Nebenreaktionen wurden geklärt.
Zur Synthese potentieller 5‐Lipoxygenasehemmstoffe, 1. Mitt.
Authors: Folkers Gerd , Roth Hermann J.
Published: October 2006

Enaminocyanopyrrole mit speziellen Substituenten an N‐1 erweisen sich im Enzymtest als Inhibitoren der 5‐Lipoxygenase. Voluminöse Substitution in 2′‐Stellung an einem aromatischen Rest scheint eine Wirkungssteigerung auszulösen. Als Modellverbindung wird das 2′,4′‐Dinitroderivat synthetisiert und ein neuer Syntheseweg für Enaminocyanopyrrole mit sterisch anspruchsvollen Substituenten entwickelt.
Untersuchungen über die Alkoholyse von 1,5‐Diazabicyclo[3.3.0]octan‐2,4,6,8‐tetron und einigen Derivaten
Authors: Fritsch Gerrit , Zinner Gerwalt , Ernst Ludger
Published: October 2006

Das unsubstituierte 1,5‐Diazabicyclo[3.3.0]octan‐2,4,6,8‐tetron (1) erleidet bei der Behandlung mit heißem Ethanol eine Aufspaltung beider Teilringe zu 4, dessen Struktur durch 15H‐NMR‐Spektroskopie gesichert wurde. Gleichartiges Verhalten zeigen das 3,7‐Diethyl‐ (9 zu 10) und das 3‐Ethyl‐Derivat (11 zu 12); letzteres reagiert dabei auch unter Abspaltung des unsubstituierten Teilrings zu 4‐Ethyl‐3,5‐pyrazolidindion (13). Die 3,3‐diethylsubstituierte Verbindung 14 liefert unter gleichen Reaktionsbedingungen durch Einfach‐Ethanolyse und Erhalt des substituierten Teilrings 1‐Ethoxycarbonylacetyl‐3,5‐pyrazolidindion (8).
Zur bromometrischen Bestimmung von Heptabarb
Authors: Görlitzer Klaus , Thomas Kristin
Published: October 2006

Bei der bromometrischen Bestimmung von Heptabarb entsteht das Bromhydrin 2a. 2a gibt bei der Umsetzung mit Triethylamin das Cyclohepta[b]pyrrol 3, Oxidation mit Chrom(VI)‐oxid liefert das α‐Bromketon 4a. In gleicher Weise werden die Ketone 6, ausgehend von Cyclobarbital‐Calcium bzw. Hexobarbital hergestellt.
Chinon‐Amin‐Reaktionen, 20. Mitt. 1,4‐Naphthochinon‐Derivate einiger Psychopharmaka mit sekundärer Aminstruktur
Authors: Kallmayer Hans‐Jörg , Tappe Christiane
Published: October 2006

Missing.
N‐Glykoside und Glykamine von Cyclopentylamin, 1.2.3.4‐Tetrahydro‐1‐naphthylamin und 5α‐Cholestan‐3β‐amin
Authors: Brieskorn Carl Heinz , Hamm Ruth
Published: October 2006

Von Cyclopentylamin werden die Galactosyl‐, Glucosyl‐, Mannosyl‐ und Lactosyl‐N‐Glykoside, von den beiden anderen Titelverbindungen die Galactosyl‐ und Glucosyl‐N‐Glykoside beschrieben. AlleN‐Glykoside werden mit Cyanoborhydrid zu den zugehörigen Glykaminen reduziert.
Abbaureaktionen oraler Antidiabetika, 1. Mitt. Über Reaktionen von Arylsulfonylharnstoffen mit Carbonsäureanhydriden
Authors: Egg Helmut , Ganzera Ingrid , Leibetseder Hilde , Patzak Alexandra , Sperl Ulrike
Published: October 2006

Die Arylsulfonylharnstoffe 1a–h wurden mit Carbonsäureanhydriden in Pyridin umgesetzt. Mit Essigsäureanhydrid erfolgte eine rasche Spaltung zu den N‐(Arylsulfonyl)acetamiden 2 und N‐Alkylacetamiden 3. Im Gegensatz dazu führte Phthalsäureanhydrid in langsamer Reaktion zu Gemischen von N‐(Arylsulfonyl)phthalimiden 9, Arlysulfonamiden 10 und N‐Alkylphthalimiden 11, deren Zusammensetzung sich mit der Reaktionsdauer änderte. Unter DMAP‐Katalyse wurden ausschließlich 10 und 11 erhalten. Mit Bernsteinsäureanhydrid wurden, in Abhängigkeit von der Struktur von 1, Bernsteinsäurediamide 17, Arylsulfonamide 10 und N‐Alkylsuccinimide 18, oder N‐(Arylsulfonyl)succinimide 19 gebildet.
Lactone, 10. Mitt. Zur Synthese N‐heterocyclisch substituierter γ,γ‐Diphenyl‐γ‐butyrolactone
Authors: Lehmann Jochen , Rasche Thomas
Published: October 2006

Die Synthese von γ,γ‐Diphenyl‐γ‐butyrolactonen mit N‐Heterocyclen in der α‐Stellung aus den Edukten 3 und 16 wird beschrieben. Anwendungsbreite der Synthese, Tautomerie und Stereochemie der Produkte sowie spektroskopische Befunde, die in Widerspruch zu Angaben der Literatur stehen, werden diskutiert.
Syntheses and Biological Activities of 2‐(Adamantylmethyl)benzimidazoles and ‐imidazolines
Authors: Kuźmierkiewicz Wojciech , Sa̧czewski Franciszek , Foks Henryk , Kaliszan Roman , Damasiewicz Barbara , Nasal Antoni , Radwańska Aleksandra
Published: October 2006

Derivatives of benzimidazole and imidazoline with a 2‐(adamantylmethyl) substituent were obtained by direct fusion of adamantaneacetic acids and suitable diamines. Some of the compounds synthesised show significant circulatory and tuberculostatic activity.
Alkaloide aus Tiliacora triandra Diels (Menispermaceae), 2. Mitt.1) Yanangin, ein neues Bisbenzylisochinolin‐Alkaloid
Authors: Pachaly Peter , Tan Tjie J.
Published: October 2006

Aus Tiliacora triandra Diels wird als neues 1 S, 1′ S‐Bisbenzylisochinolin‐Alkaloid vom Dibenzodioxin‐diphenyltyp Yanangin (1) isoliert und seine Struktur mit spektroskopischen Methoden und durch chemische Umwandlung bewiesen. Als weiteres Nebenalkaloid wurde 1 R, 1′ S‐Dinklacorin (5) isoliert und identifiziert.
Elektronenstoß‐induzierte massenspektrometrische Fragmentierung von 2,2′‐Bisindolylmethoxy‐ und Trisindolyl‐methanen
Authors: Pindur Ulf , Müller Johann
Published: October 2006

2,2′‐Bisindolylmethoxymethane 3 und einige Trisindolylmethane 5 werden ms analysiert und aus den bevorzugten Zerfallswegen und Häufigkeiten bestimmter Kationen vom Typ 4 und 6 der Bezug zur Stabilität und Reaktivität dieser Kationen in flüssiger Phase hergestellt.
Intramolekulare Aromatenalkylierungen, 17. Mitt. Synthese von trans‐3,10b‐Dimethyl‐1,2,3,4,4a,5,6,10b‐octahydrobenzo(f)isochinolin
Authors: Reimann Eberhard , Thyroff Ursula
Published: October 2006

Das aus 4 und Trimethylsilylcyanid leicht zugängliche Cyanhydrin 5b wird in das Lacton 6 übergeführt, dessen Hydrierung außer dem Lactam 7a auch das Lacton 8 gibt. 7a wird mit LiAlH4 zur sekundären Base 9 reduziert, die in Gegenwart von Säure nicht nur zu 10 dehydratisiert wird sondern auch zu dessen Isomer 11 umlagert. Versuche, den aus 5b herstellbaren Aminoalkohol 12 zu 9 bzw. 10 zu cyclisieren, mißlangen und ergaben statt dessen das anellierte Furan 13. N‐Methylierung von 10 zu 14 und anschließende Hydrierung führen zum 4:1 trans/cis‐Gemisch 2a, b, aus dem die Titelverbindung chromatographisch abgetrennt werden kann. Analog ist das Stereomerengemisch 18a, b bzw. 18a stereoselektiv aus 11 darstellbar.
Zur Kenntnis einiger Hydroxamsäuren mit (s‐trans)‐Anordnung
Authors: Grigat Hartmut , Zinner Gerwalt
Published: October 2006

Hydroxamsäuren mit ausreichender sterischer Hinderung (tert‐Butyl, 1‐Adamantyl) an N und C‐2 können in stabiler s‐trans‐Anordnung vorliegen. Der N‐Substituent läßt sich thermisch abspalten.