BIOLOGICALLY ACTIVE PREPARATIONS BASED ON NORBORNENE DERIVATIVES
Authors: Гасан оглу Гасанов, Ариф , Гаджи оглу Аюбов, Ильгар , Энвер гызы Гаджиева, Гюльсум , Сахиб гызы Гурбанова, Фидан 
Published: January 2023

Представлены результаты исследований в области изучения биологически активных свойств производных норборненового ряда. Показано, что многие из норборнен содержащих производных входят в состав лекарственных препаратов, петидов и полипептидов, коферментов, витаминов и других биологически активных соединений. Сообщается, что соединения норборенового ряда обладают антимикробными, антифунгальными, антитромбоцитными, противоопухолевыми и целым рядом других свойств. Кроме того, показаны результаты собственных исследований авторов.. Осуществлен синтез рацемических и оптически активных форм моноэфиров бицикло(2.2.1)-гепт-5-ен-2,3-дикарбоновой кислоты. Авторы отмечают, что исходными соединениями для синтеза целевых продуктов были циклопентадиен и соответствующие моноэфиры эндиковой кислоты. Для получения оптически активных форм этих соединений использована асимметрическая реакция Дильса-Альдера в присутствии хиральных катализаторов. В качестве тест-культур были использованы грамположительные (золотистый стафилококк), грамотрицательные (кишечная палочка, синегнойная палочка) бактерии, а также дрожжеподобные грибы рода Кандида. Для изучения антимикробной активности использовали метод серийных разведений. Осуществлено сравнение антимикробной и антифунгальной активности полученных соединений с контрольными препаратами, широко применяемыми в медицинской практике (риванол, фурацилин, карболовая кислота, хлорамин). Изучена взаимосвязь строения и биологической активности синтезированных соединений. Показано, что оптически активный изомер н-пропилового моноэфира норборнендикарбоновой кислоты обладает более высокой антимикробной и антифунгальной активностью по сравнению с его рацемическим аналогом. По биологичееской активности сравниваемые соединения можно расположить в следующем порядке: оптически активный н-пропиловый моноэфир норборнендикарбоновой кислоты > его рацемический аналог > контрольный препарат (этанол).

The results of research in the field of studying the biologically active properties of derivatives of the norbornene series are presented. It has been shown that many of the norbornene-containing derivatives are included in drugs, peptides and polypeptides, coenzymes, vitamins, and other biologically active compounds. It is reported that compounds of the norborene series have antimicrobial, antifungal, antiplatelet, antitumor and a number of other properties. In addition, the results of the authors' own research are shown. In particular, the synthesis and study of the biological activity of monoesters of norbornene dicarboxylic acid against various pathogenic microorganisms are reported. The synthesis of racemic and optically active forms of bicyclo(2.2.1)-hept-5-ene-2,3-dicarboxylic acid monoesters has been carried out. The authors note that the starting compounds for the synthesis of the target products were cyclopentadiene and the corresponding monoesters of endic acid. To obtain optically active forms of these compounds, the asymmetric Diels-Alder reaction in the presence of chiral catalysts was used. Gram-positive ( Staphylococcus aureus ), gram-negative ( Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa ) bacteria, as well as yeast-like fungi of the genus Candida, were used as test cultures. To study the antimicrobial activity, the serial dilution method was used. Comparison of the antimicrobial and nattifungal activity of the obtained compounds with control drugs widely used in medical practice (rivanol, furacilin, carbolic acid, chloramine) is carried out. For a more visual comparison of the bioactivity of the compounds under study, a graphical dependence is presented in the coordinates: exposure time (min) - concentration of an aqueous solution (mg/ml). The relationship between the structure and biological activity of the synthesized compounds has been studied. It was shown that the optically active isomer of n -propyl monoester of norbornene-dicarboxylic acid has a higher antimicrobial and antifungal activity as compared to its racemic analog. According to their biological activity, the compared compounds can be arranged in the following order: optically active n-propyl monoester of norbornene dicarboxylic acid > its racemic analogue > control drug (ethanol). Based on the results obtained, the synthesized compounds - monoesters of norbornene dicarboxylic acids are recommended for use as antiseptic drugs in medical practice.