Φυτοχημική μελέτη και έλεγχος βιολογικής δράσης του είδους Staehelina uniflosculosa Sibth. & Sm. της οικογένειας Asteraceae
Authors: Λαζανάκη Μαρία 
Published: August 2021

Η παρούσα μελέτη έχει ως αντικείμενο την απομόνωση και τον προσδιορισμό της δομής των δευτερογενών μεταβολιτών του φυτού Staehelina uniflosculosa της οικογένειας Asteraceae, κυρίως σεσκιτερπενίων και φαινολικών συστατικών καθώς και τον έλεγχο αυτών σε βιολογικές δράσεις. Μετά από εκτενή βιβλιογραφική έρευνα διαπιστώθηκε ότι για το γένος Staehelina ελάχιστες δημοσιεύσεις έχουν γίνει, ενώ το είδος S. uniflosculosa δεν έχει μελετηθεί στο παρελθόν. Δεδομένου ότι το φυτό ανήκει στην οικογένεια Asteraceae αναμένεται σε αυτό η παρουσία σεσκιτερπενικών λακτονών, καθώς το 95% αυτής της κατηγορίας φυσικών προϊόντων έχει απομονωθεί από φυτά αυτής της οικογένειας. Για το λόγο αυτό ακολουθήθηκαν οι ενδεδειγμένες μέθοδοι παραλαβής αυτών των ουσιών, σύμφωνα με τη βιβλιογραφία. Τα προϊόντα του τύπου αυτού είναι σημαντικοί χημειοταξινομικοί δείκτες, και συμβάλλουν στη συστηματική ταξινόμηση των φυτών. Επίσης, παρουσιάζουν και φαρμακολογικό ενδιαφέρον. Oι σεσκιτερπενικές λακτόνες και κυρίως όσες έχουν στο μόριό τους την δομή α-μεθυλενο-γ-λακτόνης έχουν μελετηθεί ως προς τις αντιβακτηριακές, κυτταροστατικές και αντικαρκινικές ιδιότητές τους. Μερικές από αυτές επηρεάζουν την βλάστηση των σπόρων άλλων φυτών (αλληλοπάθεια), ή παρουσιάζουν αντιτροφικές ιδιότητες έναντι των εντόμων. Η επιλογή του φυτού έγινε με βάση την αυξημένη δράση που παρουσίασαν τα εκχυλίσματά του κατόπιν in vitro ελέγχου της αντιοξειδωτικής δραστικότητας 25 εκχυλισμάτων από πέντε φυτά της ελληνικής χλωρίδας που συλλέχθηκαν στον Όλυμπο. Από την μέχρι τώρα μελέτη απομονώθηκαν και ταυτοποιήθηκαν είκοσι δύο (22) φυσικά προϊόντα: 11 σεσκιτερπενικές λακτόνες: (1) Αρτεμορίνη, (2) Ταμιρίνη, (3) 1-Eπιτατριντίνη Β ή Δεακετυλοδιυδροχρυσανολίδιο ή Tαναχίνη, (4) 11(13)-ευδεσμαδιεν-12,6α-ολίδιο ή Ρεϋνοσίνη, (5) Μπεϋνολίνη C, (6) Δεσακετυλο-β-κυκλοπυρεθροσίνη, (7) 1β-υδροξυ-4α-μεθοξυ-5α,7α,6β-ευδεσμ-11(13)-εν-6,12-ολίδιο, (8) 1β,4α,6α-τριυδροξυευδεσμ-11-εν-8α,12-ολίδιο, (9) 1β,4α-διυδροξυ-14,15-διμεθυλο-5α,7α,6β-ευδεσμ-11(13)-εν-6,12-ολίδιο ή 1β-υδροξυ-αρβουσκουλίνη Α, (10) Μεθυλο-1β,4α,6α-τριυδροξυ-5α,7α-ευδεσμ–11(13)-εν-12-οϊκός μεθυλεστέρας και (11) Μεθυλο-1β,6α,8α-τριυδροξυ-5α,7α-ευδεσμα–4(15),11(13)-διεν-12-oϊκός μεθυλεστέρας, 1 λιγνάνιο: (12) 2,6-δις(4-υδροξυ-3-μεθοξυφαινυλο)-3,7-διοξαδικυκλο (3,3,0)-οκτάνιο ή Πινορεζινόλη, 1 νορισοπρενοειδές: (13) Λολιολίδιο, 6 φλαβονοειδή (4 γενίνες και 2 γλυκοζίτες): (14) 5,7,4΄-τριυδροξυ,6-μεθοξυ-φλαβόνη (6-μεθοξυ-απιγενίνη) ή Ισπιντουλίνη, (15) 5,7,3΄,4΄-τετραϋδροξυ,6-μεθοξυ-φλαβόνη (6-μεθοξυ-λουτεολίνη) ή Νεπετίνη, (16) 5,7,4΄-τριυδροξυ-6,3΄-διμεθοξυφλαβόνη (6-μεθοξυ,3΄-μεθυλο-λουτεολίνη) ή Zασεοσιδίνη, (17) 5,7,3΄,4΄-τετραϋδροξυφλαβανόνη ή Εριοδικτυόλη, (18) Εριοδικτυολο-3΄-Ο-β-D-γλυκοζίτης και (19) Εριοδικτυολο-7-Ο-β-D-γλουκουρονίδιο και 3 φαινολικές ενώσεις (1 φαινολικό οξύ και 2 φαινολικοί γλυκοζίτες): (20) 3,4-διυδροξυβενζοϊκό οξύ ή Πρωτοκατεχικό οξύ, (21) 4–υδροξυ-φαινυλο-1-Ο-β-D-γλυκοπυρανοζίτης ή Αρβουτίνη και (22) Νευροτενσίνη Α. Όλες οι παραπάνω ουσίες απομονώνονται για πρώτη φορά στην παρούσα διπλωματική εργασία τόσο από το είδος S. uniflosculosa όσο και από το γένος Staehelina γενικότερα. Πρέπει να σημειωθεί ότι σύμφωνα με την ελάχιστη βιβλιογραφία του γένους Staehelina, από τα δύο μελετημένα είδη, S. fruticosa και S. dubia, έχουν απομονωθεί μέχρι στιγμής οκτώ διαφορετικές ουσίες (τέσσερις από το κάθε είδος), που ανήκουν μόνο στην κατηγορία των σεσκιτερπενικών λακτονών, συγκεκριμένα στα γερμακρανολίδια. Όπως φαίνεται από την μέχρι στιγμής επεξεργασία του φυτού, αυτό είναι πλούσιο σε ουσίες οι οποίες ανήκουν σε τέσσερις διαφορετικές κατηγορίες: των φαινολικών παραγώγων, των σεσκιτερπενικών λακτονών, των νορισοπρενοειδών καθώς και των λιγνανίων. Επιπλέον, σε κάποιες από τις ενώσεις αυτές ελέγχθηκε η ανασταλτική δράση της λιποξυγονάσης και της ακετυλοχολινεστεράσης καθώς και η αντιοξειδωτική δράση μέσω της μεθόδου DPPH ή/και της αναστολής της λιπιδικής υπεροξείδωσης. Όλες έδειξαν να έχουν αντιοξειδωτική δράση, άλλες σε μεγάλο ποσοστό κι άλλες σε μικρότερο, ενώ η αναστολή των ουσιών αυτών στην ακετυλοχολινεστεράση βρέθηκε σε περιορισμένο βαθμό.