bluuebunny/crossref_metadata_2025 huggingface dataset:
Investigations in the Thiazolidine Series
Authors: Hamri Abdesselam , Péra Marie‐Hélèna , Valenti Rosario , Boucherle André
Published: October 2006

Several spirothiazolidines and N‐acyl derivatives of ethyl thiazolidine‐4‐carboxylate have been synthetised. IR and NMR spectra have been studied. Pharmacological studies show GABA agonist activity for one of the spirothiazolidines and weak antimicrobial activity for two of them. No activity was apparent in a leukemia screen test.
Zur Bildung potentiell toxischer Nebenprodukte beim in‐vitro Abbau von α‐Aminoalkoholen
Authors: Folkers Gerd
Published: October 2006

Die Aminoalkohole Norephedrin und Norpseudoephedrin unterliegen nach Diazotierung und Abspaltung von Stickstoff einer Umlagerung zu Hydratropaaldehyd, der sich mit überschüssigem Ausgangsprodukt zum Azomethin umsetzt und nach dessen N‐Nitrosierung zum Oxazolidin ringschließt. Ein Mechanismus für die unterschiedlichen Bildungsarten wird diskutiert.
Synthese und Eigenschaften von 4‐Alkoxy‐5‐imino‐1,4‐thiazinan‐3‐onen
Authors: Geffken Detlef , Kämpf Hans‐Jürgen
Published: October 2006

2‐Cyanomethylthio‐2,2‐diphenylessigsäure (5a) reagiert mit Alkoxyaminen 2 und Dicyclohexylcarbodiimid über die nicht isolierten N‐Alkoxyamide 6a,b zu den 4‐Alkoxy‐5‐imino‐1,4‐thiazinan‐3‐onen 7a,b. Die aus den Umsetzungen der mono‐ und unsubstituierten Säuren 5b,c anfallenden N‐Alkoxyamide 6c–f cyclisieren in Gegenwart von Chlorwasserstoff zu 7Ac–f. Aus 7Ad,Af erhält man mittels Natriumcarbonat die unbeständigen Basen 7d,f, welche durch Adduktbildung mit Isocyansäureestern zu 8 charakterisiert werden. Die Hydrolyse von 7Ad in heißem Ethanol führt zu dem offenkettigen Diamid 9, während unter gleichen Bedingungen aus 7Ab das 4‐Benzyloxy‐2,2‐diphenyl‐1,4‐thiazinan‐3,5‐dion (10) hervorgeht.
Potential Antitumor Agents, XV. Anthraquinone Derivatives
Authors: Andreani Aldo , Rambaldi Mirella , Bonazzi Daniela , Lelli Giovanna , Bossa Rosaria , Galatulas Iraklis
Published: October 2006

The synthesis of hydroxyalkylamino derivatives from 1,8‐dichloroanthraquinone and succinic esters from hydroxyanthraquinones is reported. The esters 10 and 12 show significant antitumor activity but without improvement in comparison to the activity of a previously described analogue.
Chinon‐Amin‐Reaktionen, 14. Mitt. Saure und alkalische Dehydrierung von Benzochinoxalinonen
Authors: Kallmayer Hans‐Jörg , Seyfang Karlheinz
Published: October 2006

Benzochinoxalinone 1 hydrolysieren in saurer Lösung zu 2‐ oder 3‐substituierten Hydroxy‐1.4‐naphthochinonen 4 und erleiden in saurer und alkalischer Lösung Dehydrierung zu Benzochinoxalin‐6‐olen 5. Für beide Dehydrierungen werden Mechanismen diskutiert. In der Chinoxalinon‐Reihe werden 7.8‐Dimethyl‐ und 5.7.8‐Trimethylchinoxalinol 11e/f synthetisiert, wobei 11e direkt aus 2.3‐Dimethyl‐1.4‐benzochinon (9e) und Ethylendiamin erhalten wird.
Intramolekulare Aromatenalkylierungen, 15. Mitt. Synthese von 4‐Methyl‐5,6,7,8‐tetrahydro‐5‐chinolinon
Authors: Reimann Eberhard , Friesinger Josef M.
Published: October 2006

Aus Methylvinylketon (1) und dem Enamin 3 entsteht abweichend von Literaturangaben das 2‐Methylchinolinon 4, nicht das im Titel genannte 4‐Methylisomer 5. Dieses wird erstmals aus dem Enamin 11 durch thermische Cyclisierung oder durch KMnO4‐Oxidation von 5,6,7,8‐Tetrahydrolepidin (7) synthetisiert. Die Vorstufe 11 ist aus Dihydroresorcin (17) und dem Butinylamin 15, das nach verbesserten Literaturvorschriften hergestellt wird, zugänglich. ‐ Die Struktur der Titelverbindung 5 wird chemisch und spektroskopisch gesichert.
Aza‐, Di‐ und Triazaxanthone aus Azachromonen
Authors: Eiden Fritz , Rademacher Gerd
Published: October 2006

Die aus den pyridylsubstituierten 1,3‐Dicarbonyl‐Verbindungen 5a und 5b herstellbaren Acylmethylthio‐azachromone 7a und 7b setzten sich mit Aminen, Hydrazin und Amidinen bzw. CH‐aciden Verbindungen zu den Azaxanthonen 8a, 8b, 9a und 9b, 11a und 11b bzw. 13 und 14 um.
Ein Weg zu N‐1‐heterocyclisch substituierten 5‐Nitrobenzimidazolen
Authors: Folkers Gerd , Roth Hermann J.
Published: October 2006

A Synthetic Route to 5‐Nitrobenzimidazoles with Heterocyclic Substituents atN‐1.
Ungesättigte und halogenierte γ‐Hydroxysulfone; Darstellung und Reaktivität
Authors: Messinger Paul , Vietinghoff‐Scheel Rudolf V.
Published: October 2006

α,β‐Ungesättigte γ‐Hydroxysulfone 2 und β‐Brom‐γ‐hydroxysulfone 4 lassen sich durch Reduktion mit Dimethylaminboran aus entsprechenden Keton‐Derivaten erhalten. Die Anlagerung von p‐Thiokresol an die Doppelbindung von 2 erfolgt in β‐Stellung zur Sulfonylgruppe. In Gegenwart von Basen isomerisiert 2 zu γ‐Ketosulfonen 10; mit primären oder sekundären Aminen entstehen Mannichbasen 11. β‐Brom‐γ‐hydroxysulfone 4 werden durch Basen zu 2 gespalten.
Reactions with Maleimides: Syntheses of New Furylpyrazole Derivatives
Authors: Ghabrial Sami S. , Arief Mohamed M. H. , Abdou Sadek E.
Published: October 2006

New furylpyrrolopyrazole derivatives were synthesised by reacting N‐arylmaleimides with furfural phenylhydrazone. The products are to be tested for their biological activities and for chemical transformations.
Chinon‐Amin‐Reaktionen, 15. Mitt. Synthese des 5‐Methyl‐benzochinoxalinons aus 2.3‐Dimethyl‐1.4‐naphthochinon und Ethylendiamin
Authors: Kallmayer Hans‐Jörg , Seyfang Karlheinz
Published: October 2006

2.3‐Dimethyl‐1.4‐naphthochinon (10) reagiert mit Ethylendiamin (2) via Retro‐Mannich‐Reaktion zu 2‐Methyl‐1.4‐naphthochinon (8), das mit 2 zum 5‐Methyl‐benzochinoxalinon 5 cyclisiert. 10 wurde aus 2.3‐Dimethyl‐naphthalin und Chromsäure hergestellt und war verunreinigt mit dem strukturisomeren 6.7‐Dimethyl‐1.4‐naphthochinon (13), das mit 2 zum 8.9‐Dimethyl‐benzochinoxalinon 14 reagiert.
Dithranol, Singlet Oxygen and Unsaturated Fatty Acids
Authors: Müller Klaus , Eibler Ernst , Mayer Klaus K. , Wiegrebe Wolfgang , Klug Günter
Published: October 2006

Chemically or photochemically generated 1O2 (1Δg O2) transforms the anion of dithranol (1) into chrysazine (2), probably via an endo‐peroxide. Under basic conditions, 3O2 converts 1 to the bisanthrone 3 and to dithranol brown. The anion of dithranol is a photosensitizer. 1O2 was trapped by 2,3‐dimethyl‐2‐butene and by methyl oleate which was converted to the C‐9‐ and C‐10‐hydroperoxides. From this point of view interference of the antipsoriatic dithranol with the metabolism of arachidonic acid appears reasonable.
An Isosteric 2‐SO2 Analogue of Norlumiflavine: Synthesis and Methylation
Authors: Dusemund Jürgen , Schurreit Thomas
Published: October 2006

Das Lumichrom (1) ist in nahezu allen Positionen abgewandelt worden. Für Variationen des Pyrimidinringes gibt es nur wenige Beispiele2a‐c). Müller und Wittmann3) haben im Alloxazin die Carbonylgruppe in 2‐Stellung durch die Sulfoxidgruppe ersetzt:2.

magnified image.

Wir planten ihren Austausch in 1 gegen die isostere SO2‐Funktion. Die resultierende Verbindung 5 bzw. 6a könnte als Antimetabolit von Interesse sein.
Reaction of 5,5‐Dimethyl‐3‐(trimethylhydrazino)‐2‐cyclohexen‐1‐one with Methyleniminium Salts
Authors: Möhrle Hans , Arz Petra
Published: October 2006

Aus Trimethylhydrazin1) und Dimedon resultiert das Enhydrazin 1, das keinen beweglichen wasserstoff am N‐2 besitzt. Erwartungsgemäß war es deshalb einer Aminomethylierung unter Konventionellen Bedingungen mit Formaldehyd und sekundärem Amin nicht zugänglich.
Untersuchungen an 1,3‐Dicarbonylverbindungen, 25. Mitt. Pyrano[3,2‐b]indol‐4(5H)‐on und 9‐Chlor‐1‐oxo‐1H‐pyrrolo[1,2‐a]indol‐2‐carbaldehyd
Authors: Görlitzer Klaus , Michels Klaus
Published: October 2006

Ausgehend von der 1,3‐Dicarbonylverbindung 1 gelingt durch Umsetzung des BF2‐Chelats 2 mit POCl3/DMF die Darstellung der Titelsubstanzen 5 und 9.5 wird durch das Thion 6 und das Oxonol 7, 9 durch die 1,4‐Dihydropyridine 10 charakterisiert.
Anellierte Thiopyrone, 1. Mitt. Thiopyrano[3,2‐b]indol‐4(5H)‐one, Thiopyrano[2,3‐b]indol‐4(9H)‐one als Nebenprodukte
Authors: Görlitzer Klaus , Hölscher Detlef
Published: October 2006

Die 3‐(3‐Indolyl‐thio)‐acrylsäuren 3 cyclisieren mit Polyphosphorsäure (PPA) zu den isomeren Titelverbindungen 4 und 5, die als Sulfone, Thione und Oxonole charakterisiert werden.
Formation of 1,1′‐Bis(phenylmethyl)‐2,2′‐biimidazole‐5,5′‐dimethanol
Authors: Steffens Robert , Schunack Walter
Published: October 2006

Im Rahmen der Darstellung von Bishistaminen1), bei denen die Imidazole über beide C‐2 Positionen mittels Alkylen‐ bzw. Phenylenresten miteinander verknüpft sind, wurde auch der Versuch unternommen, H1‐Agonisten vom 2,2′‐Biimidazol‐Typ zu erhalten. Das als Ausgangsverbindung benötigte Carbinol 9a ließ sich nach dem in 1) beschriebenen Verfahren durch Kondensation des Imidsäureesters 1 mit Dihydroxyaceton (2) in flüssigem Ammoniak nicht darstellen. Versuche, 1 durch das Oxamidin 3a zu ersetzen, scheiterten an dessen Unzugänglichkeit, da sich die Umsetzung von Dicyan (4) mit Ammoniak2) als eine unkontrollierbare Reaktion erwies. Das aus 4 und Benzylamin erhältliche N,N'‐Dibenzyloxamidin (3b) zeichnet sich durch hohe Stabilität aus. Der Imidazolringschluß zu 9a nach 4, lieferte lediglich Zersetzungsprodukte von 2. Auch die Kondensation von 3b mit 2 in Chloroform nach scheiterte. Bei der Umsetzung von Glyoxal (5) mit 2 nach Weidenhagen wurden Imidazol, Biimidazol(6) und 4‐Hydroxymethylimidazol erhalten, nicht jedoch 9a.
Reactions of Hydrastinine with Amides
Authors: Möhrle Hans , Grimm Barbara
Published: October 2006

Hydrastinin kann aufgrund seiner Carbinolamin‐Struktur einerseits als Mannichreagens betrachtet werden, zum andern sind aber bei der Umsetzung mit Stickstoffbasen Z.T. Produkte unter Ringöffnung erhalten worden.

In diesem Zusammenhang interessierte deshalb, ob eine Umsetzung von Hydrastinin mit N‐substituierten Formamiden, primären und sekundären Amiden als NH‐aciden Komponenten stattfindet und ggf. ob die Produkte offenkettigen oder cyclischen Charakter aufweisen.
Synthese und Eigenschaften fluoreszierender Estradiol‐Derivate
Authors: Mühlenbruch Brigitte , Kirmeier Friedhelm , Roth Hermann J.
Published: October 2006

17β‐Estradiol‐7α‐butansäure (1) wird unter Zusatz von Dicyclohexylcarbodiimid mit Fluoresceinamin zu Estradiol‐7α‐butansäure‐fluoresceinamid (3) gekoppelt. 17β‐Estradiol‐7α‐butylamin (2) reagiert mit Fluorescamin zum entsprechenden Pyrrolinon‐Derivat 4 und mit Fluoresceinisothiocyanat zu Estradiol‐7α‐butyl‐fluoresceinylthiocarbamid (5). Fluoreszenzmessungen ergeben, daß die Konjugate in Konzentrationen von weniger als 1 nmol/ml noch gut nachweisbar sind. In Kompetitionsversuchen erfolgt eine 50proz. Verdrängung von [3H]‐Estradiol vom cytosolischen Estrogenrezeptor in Konzentrationen von 5 × 10−7mol/l durch 3, 1 × 10−6mol/l durch 4 und 1,8 × 10−7mol/l durch 5.
Zur Reaktion von 4‐Phenyl‐2‐azetidinon mit Aldehyden
Authors: Bergmann Hans‐Joachim , Otto Hans‐Hartwig
Published: October 2006

4‐Phenyl‐2‐azetidinon (1) reagiert mit aliphatischen Aldehyden unter Bildung von N‐(α‐Hydroxyalkyl)‐Derivaten 5, aus denen durch Dehydratisierung N‐Vinyl‐β‐Lactame 6 entstehen. Mit aromatischen Aldehyden entstehen Amidole 9, aus denen die Derivate 10 durch Acylierung zugänglich sind.
Antiphlogistische 2.3‐Dihydro‐1H‐pyrrolizine, 5. Mitt. Synthese von 3‐(6.7‐Diphenyl‐2.3‐dihydro‐1H‐pyrrolizin‐5‐yl)‐propionsäure
Authors: Dannhardt Gerd , Steindl Ludwig
Published: October 2006

Durch Umsetzung von DADHP 1 mit Methoxymethylenmalonsäure‐dimethylester entsteht das vinyl‐substituierte Pyrrolizin 2, aus dem nach Hydrierung, Verseifung und Decarboxylierung die Pyrrolizin‐5‐yl‐propionsäure 5 erhalten wird.
The Dissociation Constants of Some 1,5,5‐Trisubstituted Barbituric Acids
Authors: Mokrosz Jerzy L. , Bojarski Jacek , Wełna Wacław
Published: October 2006

The pKa, values of 15 N‐substituted 5,5‐diethylbarbituric acids containing phenyl, benzyl and benzoyl moieties have been determined. The qualitative and quantitative effects of substitution at the N‐1 atom on the pKa, value are discussed.
Preparation and Characterization of Ergoline Thiazolidinones and an Ergoline Imidazolidinone
Authors: Seifert Karlheinz , Härtling Sigrid , Johne Siegfried
Published: October 2006

The preparation of the ergoline thiazolidinones 2,3 and the ergoline imidazolidinone 5 is described. The 13C‐ and 15N‐NMR spectra of the 15N‐labelled compounds 15N‐ 2a and 15N‐3a allow the distinction of the two isomers.
Reaction of 4‐Hydroxyphenylacetic Acid with Hydrogen Peroxide in the Presence of Peroxidase
Authors: Kovar Karl‐Artur , El‐Bolkiny Mohamed N.
Published: October 2006

4‐Hydroxyphenylessigsäure wird zur fluorimetrischen Bestimmung von Cholesterol2) und zur quantitativen Erfassung von Harnsäure3) und Glucose4) im Serum verwendet. Die Substanz setzt sich mit dem durch eine vorgeschaltete enzymatische Reaktion entstandenen Wasserstoffperoxid zu einem Fluoreszenzstoff um, für den analog der Homovanillinsäure5) oder von Tyramin und Tyrosin6) eine dimere Struktur diskutiert wird7). Da wir uns für den Einsatz dieser Substanz als Substrat in der Klinischen Chemie interessierten, wollten wir das postulierte Umsetzungsprodukt, die 4,4′‐Dihydroxy‐3,3′‐biphenylessigsäure ;(6) synthetisieren und mit dem Reaktionsprodukt vergleichen.
1,4‐Pentadien‐3‐ones, XXIX: Synthesis of 3,3,7,7‐Tetramethyl‐1,5,2‐oxathiazepane 5,5‐Dioxide
Authors: Kleffel Dagmar , Otto Hans‐Hartwig
Published: October 2006

1,5‐Diaryl‐3‐thia‐1,4‐pentadien‐3,3‐dioxide reagieren unter den Bedingungen der Michael‐Reaktion nicht nur mit C‐Nucleophilen, sondern auch mit dem ambidenten Nucleophil Hydroxylamin unter doppelter Addition und Bildung von Sechsringen2). Demgegenüber berichten Rice und Weiss3), daß das sogenannte4) Triacetonhydroylamin eine cyclische 1,2‐Oxazepan‐5‐on Struktur besitzt. Dieses wird aus Phoron und Hydroxylamin dargestellt.
Basisch substituierte Pyrrolidin‐2,5‐dione, 3. Mitt. Zur antikonvulsiven Wirkung racem. und optisch aktiver basisch substituierter Pyrrolidin‐2,5‐dione
Authors: Knabe Joachim , Büch Horst P. , Konrad Horst
Published: October 2006

Die antikonvulsive Wirkung der synthetisierten racem. und optisch aktiven basisch substituierten Pyrrolidion‐2,5‐dione wurde an Mäusen untersucht. Gegen Elektroschock sind die Racemate 1c‐3c etwa gleich wirksam, während gegen den Pentetrazolkrampf 2c und 3c 90% der Tiere schützen, zeigt 1c keine Schutzwirkung. Das (+)‐Enantiomer von 1b übertrifft das (−)‐Enantiomer deutlich in seiner antikonvulsiven Wirkung.

Stereoselektive Wirkungsunterschiede wurden auch bei den Enantiomeren von 2a, 3a und 3b gefunden. Bei 1a wirkt das (+)‐Enantiomer antikonvulsiv, während das (−)‐Enantiomer von allen synthetisierten basischen Pyrrolidindionen die größte Toxizität besitzt.
Reaktionsverhalten von En‐Derivaten monosubstituierter Hydrazine unter Mannich‐Bedingungen
Authors: Möhrle Hans , Arz Petra
Published: October 2006

Die aus monosubstituierten Hydrazinen mit Dimedon erhaltenen Enhydrazine ergaben mit freiem Amin und wäßriger Formaldehydlösung in keinem Fall faßbare Aminomethylprodukte. Erst die Umsetzung mit Methyleniminiumsalzen in Acetonitril führte zu Salzen der Mannichbasen.
Zur Stereochemie der 3‐Oxo‐5‐phenyl‐1‐cyclopentancarbonsäuren, 11. Mitt. Synthese der stereomeren 3‐Oxo‐5‐(2,3,4‐pyridyl)‐cyclopentancarbonsäuren
Authors: Beck Martin , Frahm August W.
Published: October 2006

Es wird die stereoselektive Synthese der 3‐Oxo‐5‐pyridyl‐cyclopentancarbonsäuren 4a–c durch kombinierte Michael‐ und Dieckmannreaktion aus Ethantricarbonsäuretrimethylester und den Azazimtsäuremethylestern 1a‐c beschrieben. Der saure Abbau der 3‐Oxo‐5‐pyridyl‐cyclopentan‐1.1.t‐4‐tricarbonsäuretrimethylester 2a−c führt stereoselektiv zu den cis‐Säuren 4a−c. Nach thermo‐dynamisch gesteuerter Epimerisierung gelingt es, die entsprechenden trans‐Säuren 3a und 3b in kleinen Mengen durch säulenchromatographische Trennverfahren zu isolieren.
Pyrimido[4,5‐c]quinolines from 10‐Cyanopyrimido[5,4‐b]quinolines
Authors: Fenner Helmut , Wiegreffe Christian , Iffert Bernd
Published: October 2006

Untersuchungen zur Reaktivität von Deaza‐alloxazinen mit Nucleophilen ergaben für den Fall der 5‐Deazaaloxazine3) und 10‐Deazaalloxazine4), daß Ringöffnungsreaktionen am Pyrimidin‐2,4‐dion‐System und hier bevorzugt durch Angriff in 2‐Position erfolgen. Bei 10‐Cyano‐Substitution des 10‐Deazaalloxazin‐Systems, die sich aus einem neuen Synthese‐Verfahren für dieses Ringsystem durch Trialkylphosphit‐Cyclisierung von 2‐Nitro‐substituierten 6‐Benzylpyrimidindionen ergibt1,4‐5,9), erfolgt dagegen Ringöffnung ausschließlich unter Angriff in 4‐Position. In alkalischer Lösung verändert sich der Chromophor von la bzw. lb irreversibel unter Ausbildung einer hypsochrom verschobenen Doppelbande. Die gleiche Reaktion erfolgt spontan mit NaOCH3, in methanol. Lösung.
Nitramine, 19. Mitt. Zur Stabilität von Dialkylnitraminen
Authors: Unterhalt Bernard , Mohr Rolf
Published: October 2006

Dialkylnitramine werden durch Basen unter Abgabe von Nitritionen zu Aldehyden und primären Aminen gespalten. Es gelang uns, bei der Reaktion der N‐Benzyl‐N‐methylnitramine 1–3 mit Lithium‐diisopropylamid die Aldimine 4–6 zu isolieren. N‐Benzyl‐N‐cyanmethylnitramin (7) ergab Cyanmethylimino‐benzaldehyd (9), N‐Benzyl‐N‐ethoxycarbonylmethylnitramin (8) mit Natriumhydrid Ethoxycarbonylmethylimino‐benzaldehyd (10).
Synthese anellierter Oxabenzomorphane
Authors: Eiden Fritz , Gmeiner Peter
Published: October 2006

Bei der basenkatalysierten Reaktion von Salicylidenaceton (3a) mit den Cyclohexanonen 5a bzw. 5b entstehen die Propanoxanthenone 8a bzw. 8b.
Untersuchungen an 1,3‐Thiazinen, 32. Mitt.1) Oxidationen an Thiourethanen, 6. Mitt.2). 3‐Amino‐5,6‐dihydro‐2H‐1,3‐thiazin‐2,4(3H)‐dione, neuartige cyclische Thiolcarbazate
Authors: Hanefeld Wolfgang , E. Günes Zeynel
Published: October 2006

3‐Amino‐5,6‐dihydro‐2H‐1,3‐thiazin‐2,4(3H)‐dione 2 wurden durch oxidative Desulfurierung der 2‐Thioxo‐analoga 1 sowie durch Cyclisierung von 3‐Carbazoylthio‐propionsäuren 4 dargestellt. Einige Verbindungen zeigen biologische Wirksamkeit.
Antiphlogistische 2.3‐Dihydro‐1H‐pyrrolizine, 9. Mitt.1). Synthese und Oxidation von 6.7‐Diphenyl‐2.3‐dihydro‐1H‐pyrrolizin‐5‐yl‐acetaldehyd (DADHP‐5‐acetaldehyd)
Authors: Dannhardt Gerd , Steindl Ludwig
Published: October 2006

Über die pyrrolizinylsubstituierten Oxalsäurederivate 1a bzw. 1b wird das Diol 2 zugänglich, das unter Säurekatalyse zur Titelverbindung 3 dehydratisiert wird. Bei der PDC‐Oxidation von 3 erfolgt Abbau der C‐5‐Seitenkette zum Aldehyd 5 und zum Lactam 6. Das Diol 2 besitzt schwache antiphlogistische Aktivität.
Struktur‐Wirkungs‐Beziehungen bei Nefopamhydrochlorid
Authors: Klüfers Peter , Petersenn Alexander V. , Röder Erhard
Published: October 2006

Die an (±)‐Nefopamhydrochlorid (1) durchgeführte Röntgenstrukturanalyse (P21/c, a = 1176,1, b = 773,9, c = 1689,7 pm, β = 97,43°, Z = 4) zeigt, daß der Heterocyclus aus zwei einfachen Strukturelementen zusammengesetzt ist. Fünf Atome (2, 3, 4, 5 und 6) haben die Anordnung eines Cyclohexan‐Fragmentes; zugleich liegen fünf Atome (2, 1, 10a, 6a und 6) in der Ebene des anellierten Benzolringes. Die beiden Benzolringe stehen, anders als bei den strukturell verwandten Benzodiazepinen, nahezu senkrecht aufeinander. Die Übereinstimmung der Strukturen von 1 und (‐)‐Nefopamhydrochlorid‐monohydrat wird im Hinblick auf die Starrheit der Konformation diskutiert. Nefopam kann danach als Modellsubstanz für Serotonin‐Agonisten und ‐Antagonisten dienen. Als strukturelle Gemeinsamkeit dieser Verbindungen tritt eine aliphatische Aminogruppe auf, die ca. 600 pm vom Zentrum eines Aromaten entfernt etwa in dessen Ringebene liegt oder leicht in diese Position überführt werden kann.
Ether Derivatives of 3‐Amino‐1,2‐propanediols, V. Syntheses and Pharmacological Activities of 5‐(Cycloalkoxymethyl)oxazolidines and N–Substituted Derivatives
Authors: Chalina Elena , Dantchev Damian , Georgiev Atanas , Mitova Kamelia
Published: October 2006

The 5‐(cycloalkoxymethyl)oxazolidines 5a, b and their N‐substituted derivatives 3a–j were synthesized by reaction of the aminopropanols 4a, b and 2a–j with formaldehyde. Some of the compounds were found to have moderate β‐blocking activity and 3b and 3h were found to have considerable antiarrhythmic activity.
Antiaggregatorische und Anticoagulante Eigenschaften von Oligoaminen, 2. Mitt. p‐Phenylenbisaminoalkane
Authors: Rehse Klaus , Lükens Ute
Published: October 2006

Die Titelverbindungen hemmen in vitro die durch Collagen induzierte Thrombocytenaggregation in Konzentrationen um 10 μmol/l. Bei 4 · 10−4mol/l wird auch die durch Thromboplastin ausgelöste Fibrinbildung auf weniger als 25% der Norm herabgesetzt (Quick). Substanz 6 verlängert in dieser Konzentration die PTT‐Zeit um 12 sec.
Neue Untersuchungen auf dem Gebiet des 1,5‐Diazabicyclo[3.3.0]octan‐2,4,6,8‐tetrons einschließlich Kristallstrukturbestimmung der unsubstituierten Stammverbindung
Authors: Fritsch Gerrit , Zinner Gerwalt , Mootz Dietrich , Scherf Marianne , Wunderlich Hartmut
Published: October 2006

Über das erst seit kurzem bekannte unsubstituierte 3,5‐Pyrazolidindion (1) wurden die noch nicht beschriebenen monosubst. Vertreter der 1,5‐Diazabicyclo[3.3.0]octan‐2,4,6,8‐tetrone sowie deren unsubst. Stammverbindung 5 zugänglich. Hierfür erfolgte der Strukturbeweis neben den üblichen analytischen Methoden auch präparativ durch Reaktion an beiden aktiven (CH2)‐Gruppen und durch Bestimmung der Kristallstruktur. Das Molekül ist mit Ausnahme der H‐Atome innerhalb von 2 pm planar und besitzt als ganzes die Eigensymmetrie 2/m‐C2h. Die Bindungslängen betragen N‐N 141.4(2), N‐C 139.1(1), C‐C 150.9(1) und C‐O 120.1(1) pm.
Elektronenreiche CN‐Doppelbindungen als Heterodienophile gegenüber 3,6‐Bis(trifluormethyl)‐1,2,4,5‐tetrazin
Authors: Seitz Gunther , Mohr Rolf
Published: October 2006

Die elektronenreichen CN‐Doppelbindungen in den Hydrazonen 2, 7 und 10 sowie in den Azomethinen 8 zeigen gegenüber dem im 1,2,4,5‐Tetrazin 1 s‐cis‐fixierten elektronenarmen Azadiensystem ausgeprägte dienophile Eigenschaften und führen nach [4+2]‐Cycloaddition und N2‐Eliminierung zu den substituierten 1,2,4‐Triazinderivaten 4, 6, 9 bzw. 12.
Mechanismus und Reaktionswege der Xanthenylierung an ambidenten nukleophilen Arzneistoffen
Authors: Deschner Rainer , Pindur Ulf
Published: October 2006

Am Beispiel der ambidenten nukleophilen Arzneistoffe 4‐Aminobenzolsulfonamid (3), Indometacin (7) und Phenylbutazon (10) werden Aralkylierungen mit dem SN1‐aktiven Reagens Xanthydrol (1) vorgestellt.
Chinon‐Amin‐Reaktionen, 21. Mitt.1) Photoreaktivität einiger 2‐Amino‐3‐halogen‐1.4‐naphthochinone
Authors: Kallmayer Hans‐jörg , Tappe Christiane
Published: October 2006

2.3‐Dichlor‐ und 2.3‐Dibrom‐1.4‐naphthochinon werden mit den sek. Aminen Desipramin (A), Nor‐, Protriptylin (B, C), Maprotilin (D) und Benzoktamin (E) zu den entsprechenden 2‐Amino‐3‐chlor‐ und 2‐Amino‐3‐brom‐1.4‐naphthochinonen 2a‐e und 5a‐e umgesetzt. Während Tageslicht bei den chlorierten Aminochinonen 2 nur deren Aminfunktionen desalkyliert, wird bei den bromierten Aminochinonen 5 bevorzugt das aminbenachbarte C‐3 debromiert. Auffallenderweise werden die Aminfunktionen der Debromierungsprodukte am Tageslicht nicht mehr desalkyliert.
N‐Acyl‐Harnstoffe und ihr Verhalten gegen Amine
Authors: Schweim Harald G.
Published: October 2006

Einige N‐Acyl‐Harnstoffe ergeben in einer Spaltungsreaktion mit Aminen nicht nur die gleichen Produkte wie freie Isocyanate, sondern zeigen in Abhängigkeit von der Basizität der Nucleophile und den elektronischen Einflüssen der Substituenten eine Reihe nicht erwarteter Reaktionen.
2,6‐Dithia‐1,3,5‐7‐tetraazabicyclo[3.3.1]nonan‐2,2,6,6‐tetroxide
Authors: Dusemund Jürgen , Schurreit Thomas
Published: October 2006

Die Sulfamide 2 reagieren mit Paraformaldehyd in TFA über 3 und 4 zu den Titelverbindungen 5. Das Produkt der Reaktion von 2 mit Formaldehyd in Wasser besitzt nicht, wie bisher angenommen, die Struktur 1, sondern die Struktur 4.
Die Struktur der Reaktionsprodukte aus Cotarnin und Hydrastinin mit Hydroxylamin
Authors: Möhrle Hans , Grimm Barbara
Published: October 2006

Entgegen bisherigen Literaturangaben ergibt die Umsetzung der cyclischen Carbinolamine Hydrastinin und Cotarnin mit Hydroxylamin die ringgeöffneten Oxime.
1,4‐Pentadien‐3‐one, 26. Mitt. Darstellung s‐trans/s‐trans‐fixierter 1,4‐Pentadien‐3‐one sowie ihre Reaktion mit methylenaktiven Verbindungen
Authors: Kühn Reimund , Otto Hans‐hartwig
Published: October 2006

Die Titelverbindungen 3 werden auf verschiedenen Wegen aus 1 erhalten. Nur teilweise analog reagieren 10 bzw. 13. Mit reaktiven Methylenverbindungen lassen sich eine Reihe gekreuzt konjugierter Systeme, 21–24, gewinnen, deren Struktur untersucht und diskutiert wird.
Selective reactions of some steroids with diethyl dicarbonate. Selektive Reaktionen einiger Steroide mit Pyrokohlensäurediaethylester.
Authors: Weisz I. , Agócs P.
Published: October 2006

Diethyl dicarbonate (diethyl pyrocarbonate, DPC) is an excellent reagent1,2) for the preparation of carbonate derivatives of amines, phenols1), alcohols3) as well as for the preparation of carboxylic acid esters2). It is not necessary to use pyridine or any other acid binding agent in the reaction as in case of chlorocarbonate esters, therefore, the reaction products are obtained directly on evaporating the solvent and excess reagent.
N‐Hydroxyisothioharnstoffe
Authors: Clement Bernd
Published: October 2006

Die Addition von Hydroxylamin an Alkylthiocyanate 1 führt zu Gemischen, die überwiegend aus 2‐Alkyl‐3‐hydroxyisothioharnstoffen 2 und zum geringeren Teil aus S‐Alkylthiocarbamaten 3 bestehen. Die Strukturaufklärung von 2a gelingt insbesondere durch Anwendung der 15N‐NMR‐Spektroskopie.
Photo‐ und strahlenchemische Studien, 46. Mitt. Zur Photochemie des Isopropylaminophenazons im kristallinen Zustand und in wäßriger Lösung
Authors: Reisch Johannes , Ekiz Nurten , Güneri Tamer
Published: October 2006

Die Photolyse von 4‐Isopropylamino‐2,3‐dimethyl‐1‐phenyl‐3‐pyrazolin‐5‐on (Isopropylaminophenazon) (1) im kristallinen Zustand (A) und in wäßriger Lösung (B) ergab: (A) N‐Isopropyl‐N′‐phenyloxamid, N′‐Acetyl‐N′‐methyl‐N‐(isopropylaminooxalyl‐)phenylhydrazin (2) und 2‐Isopropylimino‐3‐methyliminobuttersäureanilid (3); (B) Methyltartronsäureanilid‐isopropylamid (4), Methyltartronsäureanilid‐methylamid (5), N‐Phenyl‐N‐(2‐methylaminopropionyl)‐carbaminsäure (6) sowie Isopropylamin. Die Umlagerung von 1 in 3 ist das erste Beispiel einer Festkörper‐Photoisomerisierung an einem 3‐Pyrazolin‐5‐on‐Derivat.
Darstellung und Eigenschaften von Derivaten des 5‐Hydroxy‐1,3‐benzoxathiol‐3,3‐dioxids
Authors: Meichle Wilhelm , Otto Hans‐Hartwig
Published: October 2006

Aus der Titelverbindung 1 bzw. ihrem Methylether 12 werden nitrierte/halogenierte Derivate dargestellt; dabei zeigt sich, daß die eingesetzten Elektrophile bevorzugt die Position 4 angreifen.
Importance of nitrile substitution for the Ca antagonistic action of Verapamil
Authors: Mannhold Raimund , Höltje Hans‐Dieter , Koke Volker
Published: October 2006

The effects of verapamil congeners, a) obtained by exchange of the nitrile substituent and b) a structural isomer, on the contractile activity were investigated in isotonically contracting cat papillary muscle. Results indicate that the nitrile substituent is essential for the negative inotropic action of verapamil. Investigations with an ortho disubstituted structural isomer of verapamil showed an unchanged mode of action, while potency is decreased. These findings can be explained on the basis of differences in the steric and electronic properties of the molecules under consideration.
Synthesen von N‐Lost‐Derivaten, 2. Mitt. Reaktion von N‐Bis(2‐Chlorethyl)phosphorsäureamid‐dichlorid mit 1‐Aminopropan‐2,3‐diol
Authors: Lorenz Peter , Wiessler Manfred
Published: October 2006

Die Umsetzung des Phosphamidichlorides 1 mit 1‐Aminopropan‐2,3‐diol (3) liefert nicht das gewünschte 5‐Hydroxy‐cyclophosphamid 8 sondern die isomere 5‐Ring‐Verbindung 9. Die Strukturzuordnung wird durch unabhängige Synthese von 9 über den Benzylether 14 gesichert.
Untersuchungen an 1.4‐Naphthochionen, 15. Mitt. Reaktion von 2‐ und 3‐Chlor/Bromjuglonderivaten mit methanolischer Lauge (Teil 1: Monomere Produkte)
Authors: Wurm Gotthard , Gurka Hans‐Joachim , Geres Uwe
Published: October 2006

Die 2‐ und 3‐Chlor‐ bzw. Bromjuglone 1–4 reagieren in methanolischer Natronlauge nicht regiospezifisch zu den entsprechenden Hydroxyjuglonen 5 und 6, sondern über die intermediär gebildeten Methoxyderivate 7 und 8 zu Gemischen aus 5 und 6 mit unterschiedlicher Regioselektivität. Die analoge Reaktion der 2.3‐Dichlor‐ bzw. Dibromjuglonderivate 14 und 15 führt stets zu gleichen Gemischen aus 16a/b und 17a/b, die mit Bu3SnH in einem Schritt strukturbeweisend in 7 bzw. 8 überführt werden.
Ungesättigte Oxime, 29. Mitt. 1‐Methoxyimino‐3‐phenyl‐propene
Authors: Unterhalt Bernard , Eljabour Sulaiman
Published: October 2006

3‐Phenylpropenal 1 (R=H) sollte u. a. das Wachstum von Aspergillus niger‐Konidien hemmen können. Es war von Interesse festzustellen, ob auch substituierte 3‐Phenylpropenale und deren Oxime sowie Oximether diese fungistatische Wirkung haben. Während wir über die Darstellung der 3‐Phenylpropenale 1a–e und ihrer Oxime in früheren Arbeiten berichteten, sollen nun Versuche zur Gewinnung der 1‐Methoxyimino‐3‐phenyl‐propene 2a–e beschrieben werden.
Isomazol, Synthese der Enantiomeren
Authors: Jonas R. , Wurziger H.
Published: October 2006

Isomazol (1) ist ein neues Imidazopyridin mit positiv inotroper und vasodilatierender Wirkung. 1 liegt als racem. Sulfoxid vor und wird von E. Merck und Eli Lilly, USA, für die Therapie der Herzinsuffizienz entwickelt. In diesem Zusammenhang interessierte die Frage, welchen Anteil die Enantiomeren an der Gesamtwirkung besitzen.
Ringöffnungsreaktionen von Carbinolamin‐Äquivalenten der Tetrahydro‐β‐carbolin‐Reihe, 2. Mitt.
Authors: Möhrle Hans , Schillings Peter
Published: October 2006

Im Gegensatz zu Literaturangaben ergibt die Umsetzung des Carbinolamins 5 mit Hydroxylamin ein ringoffenes Oxim 10. Auch mit weiteren “Carbonylreagenzien” resultieren nur offenkettige Derivate. Erstmals wurde der dimere Ether 9 dargestellt, der als Carbinolamin‐Äquivalent die gleichen Reaktionen zeigt.
Analyses of Drugs by Polarographic Methods, XXVII The Polarographic Behaviour of Uldazepam
Authors: Oelschläger Herbert , Ellaithy Moustafa M.
Published: October 2006

Uldazepam (1), a tranquilizer belonging to the 1.4‐benzodiazepine group is reduced at the DME through two reduction steps in acid media. The first is an irreversible diffusion‐controlled step due to the uptake of 2e by the —N=CR‐double bond of 1, the second one being an irreversible diffusion‐controlled 4e‐step. The mechanism is under investigation. A DPP method is presented for the determination of 1 at concentration as low as 5 · 10−8 M.
Theoretische Untersuchungen zu einem chemischen Modell des Histamin H2‐Rezeptors
Authors: Tintelnot Marina
Published: October 2006

Es wird versucht, ein in der Literatur vorgeschlagenes chemisch‐experimentelles Modell für den Histamin H2‐Rezeptor mit Molecular Modeling‐Methoden in ein theoretisches Modell für die H2‐Antagonisten‐Bindungsstelle umzusetzen. Dieses soll eine Aktivitätsvorhersage mittels Wechselwirkungsenergie‐Berechnungen erlauben.
ZNS‐wirksame 4‐Phenylpyrane: 9‐Phenyl‐9‐piperidino‐3‐oxa‐7‐azabicyclo[3.3.1]nonan
Authors: Eiden Fritz , Schmidt Michael , Deus‐Neumann Brigitte , Zenk Meinhart H.
Published: October 2006

Die aus dem Oxa‐azabicyclo[3,3,1]nonan 4 darstellbaren Aminonitrile 6a und 6b reagierten mit Phenylmagnesiumbromid stereoselektiv zum 9‐Phenyl‐9‐piperidino‐bicyclononan 7, bei dem zwar eine bemerkenswerte Opiatrezeptoraffinität gefunden wurde, analgetische Eigenschaften jedoch nicht feststellbar waren.
Histaminanaloge, 28. Mitt. 2‐Aryloxyalkyl‐ und 2‐Aminoalkylhistamine
Authors: Steffens Robert , Schunack Walter
Published: October 2006

Als Histaminderivate mit H1‐affinitätsvermittelnden Strukturelementen in 2‐Stellung des Imidazolrings wurden 2‐Aryloxyalkyl‐ und 2‐Aminoalkylhistamine sowie das racemische 2‐(1‐Phenylethyl)histamin dargestellt und auf Histamin‐H1‐agonistische Aktivität untersucht.
Inhaltstoffe von Cupuliferae, 10. Mitt. Triterpensaponine aus Fagus silvatica L
Authors: Romussi Giovanni , Bignardi Gaetano , Falsone Gioacchino , Wendisch Detlef
Published: October 2006

Aus dem ethanolischen Blattextrakt von Fagus silvatica L. wurde neben Ginsenosid‐Ro (3‐O‐[O‐β‐D‐Glucopyranosyl‐(1→ 2)‐O‐(β‐D‐glucopyranosyluronsäure)] oleanolsäure ‐β‐D‐glucopyranosylester (2)) ein neues Triterpensaponin isoliert und als 3‐O‐[O‐β‐D‐glucopyranosyl‐(1→3)‐O‐(β‐D‐glucopyranosyluronsäure)]‐oleanolsäure‐β‐D‐glucopyranosylester (1) identifiziert.
Synthesis and Antihypertensive Activity of 2‐Imino‐2,3‐dihydro‐5H‐1,3,4‐thiadiazolo[2,3‐b]quinazolin‐5‐ones
Authors: Liu Kang‐Chien , Hu Ming‐Kuan
Published: October 2006

Hydrolysis of isatoic anhydride (1) with hydrazine derivatives gave the o‐aminobenzohydrazides 2a‐c. Treatment of these compounds with carbon disulfide provided the 3‐substituted amino‐2‐mercapto‐quinazolin‐4(3H)‐ones 3a‐c. Compounds 3a‐c underwent cyclo‐condensation with cyanogen bromide to produce th title compounds 5a‐c in 56‐87% yields. Preliminary pharmacological evaluation of these compounds for antihypertensive activity on anesthetized rats was accomplished.
Darstellung und H2‐agonistische Aktivität alkylsubstituierter 3‐(Imidazol‐4‐yl)propylguanidine Synthesis and H2‐Agonistic Activity of Alkyl‐3‐(imidazole‐4‐yl)propylguanidines
Authors: Elz Sigurd , Schunack Walter
Published: October 2006

Derivate des 3‐(Imidazol‐4‐yl)propylguanidins mit einem Methyl‐ oder einem 2‐(Ethylthio)ethyl‐Substituenten2) an der Guanidin‐Gruppe weisen am H2‐Rezeptor des Meerschweinchenvorhofs nur 10–20% der Histaminaktivität auf. Dagegen führt die Substitution mit der H2‐affinen 2‐[(5‐Methylimidazol‐4‐yl) methylthio]ethyl‐Gruppierung zu Impromidin, einem hochpotenten H2‐Agonisten.
S‐Aryl(tetramethyl)isothiouronium Salts as Potential Antimicrobial Agents, II
Authors: Tait Annalisa , Parenti Carlo , Bella Maria Di , Bondi Moreno , Quaglio Giampaola
Published: October 2006

Several S‐Aryl(tetramethyl)isothiouronium salts were prepared and their antimicrobial activities determined in vitro on different strains of bacteria and fungi. Their structure‐effect relationships were compared with those of a series of salts previously studied and the possible influences of decomposition kinetics and surface tension were examined.
Cycloaddition von Chlordiazepoxid mit Isocyanaten
Authors: Zinner Gerwalt , Blaß Helmut , Beyersdorf Jörg
Published: October 2006

Chlordiazepoxid wird an der Amidingruppe durch Protonierung hinreichend geschützt, um eine Reaktion mit Isocyanaten nur an der Nitrongruppe unter [3 + 2] Cycloaddition zu Derivaten des [1,2,4]Oxadiazolo[2,3‐d][1,4]benzodiazepin‐2‐on eintreten zu lassen.
Reactions with 4‐(Cyanoacetyl)phenazone: Synthesis of Novel Thiazole, Hydrazinopyrazole and Pyrazolo[5.1‐c][1.2.4]triazine Derivatives
Authors: Elagamey Abdel Ghani A. , El Taweel Fathey A. , Amer Fathey A. , Zoorob Hanafy H.
Published: October 2006

The reaction of mercaptoacetic acid with 4‐(cyanoacetyl)phenazone was investigated, and the behaviour of the synthesized thiazolol towards diazonium salts, aldehydes and hydrazines is reported. A pyrazolo[5.1‐c][1.2.4]triazine derivative of phenazone was prepared by coupling of diazotized 5‐amino‐3‐phenazonylpyrazole with 2‐phenacylthiazol‐4‐ol.
Abbaureaktionen oraler Antidiabetika, 2. Mitt. Über Reaktionen von Arylsulfonylharnstoffen mit 4‐Toluolsulfochlorid
Authors: Egg Helmut , Leibetseder Hilde , Patzak Alexandra , Steinkellner Lydia
Published: October 2006

Die Arylsulfonylharnstoffe 1a‐h wurden mit 4‐Toluolsulfochlorid in Pyridin umgesetzt. Aus 1a‐c,h wurden die trisubstituierten Guanidine 3a,c,h,i, aus 1g,3g und das Sulfonamid 8b und aus 1f nur 8a erhalten. Die Reaktion von 1d führte zum Oxazolinderivat 7.
Partialsynthetische Aristolochiasäure‐I‐ und ‐II‐derivate als Vergleichsmaterial zu Stoffwechselprodukten der Ratte
Authors: Krumbiegel Günter , Roth Hermann J.
Published: October 2006

Die Aristolochiasäuren I und II werden reduktiv und hydrolytisch zu Verbindungen derivatisiert, die als Stoffwechselprodukte der Ratte gefunden worden sind. Ihre Struktur wird durch 1H‐NMR‐Spektroskopie, Massenspektrometrie und Elementaranalyse bewiesen. Weitere spektroskopische Daten der Verbindungen werden mitgeteilt.
Synthese und antivirale Aktivität von 2,3(1H, 4H)‐Chinoxalindion‐Derivaten
Authors: Keppeler Klaus , De Clercq Erik
Published: October 2006

Bei unserer Suche nach neuen Virustatika haben wir 2.3(1H,4H)‐Chinoxalindion‐Derivate synthetisiert und auf ihre antivirale Aktivität gegen verschiedene Stämme des Virus Herpes Simplex Typ 1 und Typ 2, gegen Vaccinia Viren und gegen Vesicular Stomatitis Viren getestet. Keine der Verbindungen zeigte eine signifikante antivirale Aktivität im Vergleich mit 5‐Ethyl‐2′‐desoxyuridin (EtUdR).
Diastereomere 3‐Nitroso‐1,2,3,4‐tetrahydropyrimidine ‐ neue NMR‐spektroskopische Ergebnisse
Authors: Ernst Ludger , Görlitzer Klaus , Heinrici Christian
Published: October 2006

Die diastereomeren 1,2,3,4‐Tetrahydropyrimidine 1 und 2 reagieren bei der Behandlung mit salpetriger Säure zu den Titelverbindungen 3 und 4, die als Gemisch von E/Z‐Rotameren vorliegen. Zum Strukturbeweis wurden die 1H‐ und 13C‐NMR‐Spektren durch 2D‐Techniken vollständig zugeordnet.
Darstellung von 1,2,3,3a,4,5,6‐Octahydro‐9‐hydroxy‐pyrazino[1,2,3‐f,g]cyclohept[b]indol Derivaten
Authors: Kuckländer Uwe , Töberich Hildegard , Kuna Krystina
Published: October 2006

Die Cyclohept(b)indolone 3a und b wurden dargestellt und zu den Titelverbindungen 6a,b,c umgesetzt. Bei der Methylierung von 3a wird die freie Carbonsäure 7 erhalten und diese mit Acetanhydrid zum Enollacton 8 umgesetzt. 8 gibt mit Methylamin das ringoffene Amid 9.
Barbitursäurederivate, 36. Mitt. Racemat und Enantiomere der 1‐Methyl‐5‐pentyl‐5‐phenyl‐barbitursäure, Synthese und zentralnervöse Wirkung
Authors: Knabe Joachim , P. Büch Horst , Kirsch Georg A.
Published: October 2006

Es wird über die Synthese des Racemats und der Enantiomere von 1‐Methyl‐5‐pentyl‐5‐phenyl‐barbitursäure (1e) berichtet, ferner über die Bestimmung der absoluten Konfiguration und der enantiomeren Reinheit der Enantiomere, die im Tierversuch eine entgegengesetzte zentralnervöse Wirkung zeigen: das R(−)‐Enantiomer wirkt narkotisch und das S(+)‐Enantiomer konvulsiv.
Anellierte Thiopyrone, 3. Mitt. Sulfone aus Thiopyrano[3,2‐b]indol‐4(5H)‐on‐ und Thiopyrano[2,3‐b]indol‐4(9H)‐on‐2‐carbonsäuremethylestern
Authors: Görlitzer Klaus , Hölscher Detlef
Published: October 2006

Die durch Oxidation der Thiopyrone 1 und 4 mit m‐Chlorperbenzoesäure (mCPBA) erhaltenen Sulfone 2 und 5 addieren Ethanol unter Bildung der Thiopyranosulfone 3 und 6, die als Gemisch von Diastereomeren vorliegen. In einem Falle konnte eine 3‐Hydroxy‐Verbindung, 7, isoliert werden.
Zur Kenntnis eines azaazulenoiden Sulfoniumylids
Authors: Seitz Gunther , The Han‐Sui
Published: October 2006

Die Reaktion des substituierten Cyclohepta[c]pyrrol‐6(2H)‐on 3a mit Trimethyloxonium‐tetrafluoroborat (4) führt zu einem interessanten violetten Azaazulenium‐Sulfoniumsalz 5. Bei der Behandlung von 5 mit methanol. NaOH‐Lösung entstehen ein ungewöhnliches resonanzstabilisiertes, azaazulenoides Sulfoniumylid 8 und ein Sulfoniumsalz 7.
Synthese von 2‐Carbazoylthio‐essigsäuren und deren Cyclisierung zu 3‐Amino‐thiazolidin‐2,4‐dionen
Authors: Hanefeld Wolfgang , Jalili Mohamed A.
Published: October 2006

N‐mono‐ oder N,N‐disubstituierte Hydrazine werden mit Carbonylsulfid, Triethylamin und Halogenessigsäuren zu den 2‐Carbazoylthio‐essigsäuren 1 umgesetzt, die mit Dicyclohexylcarbodiimid zu den 3‐Amino‐thiazolidin‐2,4‐dionen 2 cyclisiert werden.
Orientierung der Hydroxyl‐Gruppe des (−)‐Cubebins und seines Epimeren Orientation of the Hydroxyl Group of (−)‐Cubebin and its Epimer
Authors: Wei‐Ming Chen , Mayer Ralf , Rücker Gerhard
Published: October 2006

Am Lignan (−)‐Cubebin (1) aus Piper cubeba (Piperaceae) und Aristolochia triangularis Chamisso (Aristolochiaceae) ist die sterische Anordnung der halbacetalischen Hydroxyl‐Gruppe an C‐9′ noch nicht gesichert1, 2). Sie läßt sich aus dem in CDCl3/D2O aufgenommenen 300 MHz‐1H‐NMR‐Spektrum (Tab. 1) ableiten.
Intramolekulare Aromatenalkylierungen, 18. Mitt. Synthese von 3,4‐Dihydro‐1′‐methylspiro[naphthalin‐1(2H), 4′‐piperidinen]
Authors: Reimann Eberhard , Speckbacher Johann , Lotter Hermann
Published: October 2006

Aus den Tetrahydropyridinen 10 entstehen in siedender Bromwasserstoffsäure stereoselektiv die Titelverbindungen 12, deren Struktur und Konfiguration durch NMR‐Spektroskopie und Röntgenstrukturanalyse bewiesen wird. Die Vorstufen 10 werden aus den Pyridincarbonitrilen 5 und den Grignardreagenzien 6 nach Standardverfahren gewonnen.
Sesquiterpene, Triterpene und Sterine aus Blüten von Heterotheca inuloides (“Mexikanische Arnikablüten”)
Authors: Willuhn Günter , Schneider Richard
Published: October 2006

Aus den Blüten von Heterotheca inuloides Cass. wurden die Sesquiterpenalkohole 4‐Hydroxy‐2‐isopropyl‐4,7‐dimethyl‐1(4H)‐naphthalinon (1) und 2,3‐Epoxy‐7‐hydroxy‐β‐calacoren (2) isoliert und spektroskopisch identifiziert. Des weiteren wurden α‐Amyrin, β‐Amyrin, Lanosterin, Cycloartenol, α‐Spinasterol, 24‐Methylencholest‐7‐enol, Δ7‐Stigmasterol, Δ7‐Avenasterol, Cholesterol, Campesterol, Stigmasterol, Sitosterol und Stigmastanol durch GC/MS‐Analyse nachgewiesen.
Trichomonazide Wirkstoffe, 3. Mitt. Aryloxy‐chlor‐1,3,5‐triazine
Authors: Kreutzberger Alfred , Rose Ulrich
Published: October 2006

Die Umsetzung von 2,4‐Dichlor‐6‐(dihexylamino)‐1,3,5‐triazin (1) mit Phenolen (2) führt bei niedrigen Temperaturen zu den Monoaryloxy‐chlor‐1,3,5‐triazinen (3a–c), unter drastischeren Reaktionsbedingungen zu den Bis‐(aryloxy)‐1,3,5‐triazinen (4c–d). Für die neuen Verbindungstypen ist besonders charakteristisch die massenspektroskopische Abspaltung der Aryloxygruppen, beispielsweise in 4c der Übergang von m/z 504 nach m/z 383. Auffallende trichomonazide und blutzuckersenkende Wirkungen vermag insbesondere 3b auszulösen.
Semi‐rigid Models of Butyrophenones: trans‐Phenyl‐[2‐(1‐piperidinylmethyl)cyclopentyl]methanone
Authors: Caamaño Olga , Eirin Ana , Fernández Franco , Uriarte Eugenio
Published: October 2006

A convenient synthesis of trans‐phenyl‐[2‐(1‐piperidinylmethyl)cyclopentyl]methanone (1) is described. The method can be generalized, starting from easily available materials, to the preparation of other (aminomethyl)cycloalkyl aryl ketones needed in the investigation of properties of neuroleptic drugs.
Untersuchungen von N‐ oder N′‐blockierten Acylharnstoffen im Verhalten gegen Amine
Authors: Schweim Harald G.
Published: October 2006

Um die Reaktionsmöglichkeiten von N‐Acylharnstoffen mit Aminen eindeutiger zu gestalten, wurden N bzw. N′ blockierte Derivate hergestellt; ihr Spaltungsverhalten wurde in Modellreaktionen untersucht.
Zur protonenkatalysierten Aralkylierung von 1,2,3‐Trimethylindol und 1,2,3,4‐Tetrahydrocarbazol mit Arylaldehyden
Authors: Pindur Ulf , Schiffl Erich
Published: October 2006

1,2,3‐Trimethylindol (2) liefert mit Benzaldehyden die Kondensationsprodukte 5 und 6, während aus den NH‐Indolen 1 und 3 die Verbindungen 7 und 8 entstehen.
Reaktionen an Heterocyclen mit 2‐Acyl‐2‐propenon‐Teilstruktur, 4. Mitt. Synthese von Pyridinderivaten aus 4‐Hydroxy‐2‐oxo‐2H‐chromen‐3‐carboxaldehyden und Enaminen
Authors: Heber Dieter
Published: October 2006

Die Reaktionen der 4‐Hydroxy‐2‐oxo‐2H‐chromen‐3‐carboxaldehyde 2 mit den Enaminen 3‐6 führen in Abhängigkeit von der Struktur des Enamins entweder zu den Pyrido[3,4‐c]‐cumarinen 16 oder zu den 3‐(2‐Hydroxybenzoyl)‐2H‐pyridonen 20‐22.
Oxabenzomorphane: Synthese, Reaktionen und ZNS‐Wirkung von 2,6‐Methano‐tetrahydro‐3‐benzoxocinen
Authors: Eiden Fritz , Winkler Walter
Published: October 2006

Die Titelverbindungen lassen sich durch Cyclisieren der diastereomeren 4‐Phenyl‐tetrahydropyran‐2‐carbonsäuren mit SOCl2/AlCl3 gewinnen. Derivate wirken analgetisch und erregend.
Zum Singulett‐Charakter von komplexgebundenem Sauerstoff, 2. Mitt.
Authors: Duchstein Hans‐Jürgen
Published: October 2006

Die Oxygenierungsreaktionen von 1,5‐Dihydroxynaphthalin (1) und 2,6‐Ditert.‐butylphenol (4) mit Co‐Salen als Katalysator wurden untersucht. Die Natur des aktivierten Sauerstoffs innerhalb dieser Synthesen ist unterschiedlich. Mit Hilfe von spezifischen Quenchreaktionen und Messung der ultraschwachen Chemolumineszenz wurde festgestellt, daß Co‐Salen in der Lage ist, Sauerstoff je nach Substrat sowohl in den Singulett‐Zustand als auch radikalisch zu aktivieren. Diese Variabilität in der Aktivierung ist von besonderer Bedeutung für Cobalt‐Komplexe als Modellsubstanzen in enzymatischen Oxygenasereaktionen.
Wachstumsförderung von Mycobakterium tuberculosis durch Histamin
Authors: Meindl Wolfgang
Published: October 2006

In der Lit. findet man unterschiedliche Angaben zum Einfluß der Mediatorsubstanz Histamin auf das Wachstum verschiedener Mikroorganismen. So verstärkt Histamin in Konzentrationen von 1250 bis 10 000 μ/ml signifikant das Wachstum von Staphylococcus aureus und zeigt auch in kleineren Konzentrationen einen stimulierenden Effekt bei Klebsiella pneumoniae und Lactobacillus bifidus. Dagegen hat Histamin keinen Einfluß auf das Wachstum von Proteus vulgaris und wirkt in sehr hohen Dosen sogar antibiotisch gegen Escherichia coli und hämolysierende Streptokokken.

Bei Mycobakterienerkrankungen wie Tuberkulose und Lepra wird von erhöhten Histaminspiegeln berichtet. Die vermehrte Anwesenheit dieser Mediatorsubstanz kann auf bakteriell bedingte Entzündungsreaktionen zurückgeführt werden. Sie kann positive, d. h. wachstumsfördernde oder negative, also wachstumshemmende Auswirkungen auf das Mycobakterium haben oder sich ihm gegenüber indifferent zeigen.

Abdel Kader et al. beschreiben Histamin als hochwirksame antimycobakterielle Substanz, sowohl in vitro als auch in vivo. An anderer Stelle wiederum wird berichtet, daß Histamin keinen Einfluß auf den Verlauf der Meerschweinchentuberkulose besitzt.
Heterocyclen, 60. Mitt. Kondensation von 3‐Merkapto‐5‐phenyl‐1,2,4‐triazol mit Monochloracetaldehyd
Authors: Simiti I. , Marie A. , Coman M. , Pop R. D. , Demian H. , Mager S.
Published: October 2006

Die Kondensation des 3‐Merkapto‐5‐phenyl‐1,2,4‐triazols mit Chloracetaldehyd wird untersucht. Es wird ein chemisches und spektrales Studium der synthetisierten Stoffe unternommen.
Reactions with 2‐Aminobenzimidazole: Synthesis of Several New Pyrimido[1,2‐a]benzimidazole Derivatives
Authors: Abdelhamid Abdou O. , Riad Bahia Y. , Aziz Suzan I.
Published: October 2006

Several new pyrimido[1,2‐a]benzimidazole derivatives were synthesized by reacting 2‐aminobenzimidazole with α, β‐unsaturated nitriles and benzoylacetonitrile derivatives. The structures of the products were established on the basis of elemental analyses, IR and 1H‐NMR spectral data.
Ether Derivatives of 3‐Amino‐1,2‐propanediols, VI Syntheses and Pharmacological Investigations of 5,8‐Bis[2‐hydroxy‐3‐(alkylamino)propoxy]‐1,4‐dihydronaphthalenes
Authors: Chalina Elena , Christova Krastina , Dantchev Damian , Staneva Duska , Rainova Lilyana , Chakarova Lidia
Published: October 2006

By reaction of 5,8‐dihydroxy‐1,4‐dihydronaphthalene (1) with epichlorohydrine 5,8‐bis‐(2,3‐epoxypropoxy)‐1,4‐dihydronaphthalene (2) was synthesized. Aminolysis of 2 led to the 3‐amino‐1,2‐propanediols 3‐13. Pharmacological screening showed hypotensive and β‐adrenoceptor blocking activities, as well as low toxicity.
Untersuchungen zur in vitro N‐Oxygenierung N‐tert.alkylsubstituierter Benzamidine
Authors: Clement Bernd , Immel Martina
Published: October 2006

Die Substrate N‐tert.Butyl‐ und N‐tert.Octylbenzamidin 1a und b sowie ihre möglichen N‐oxygenierten Metaboliten, die Amidoxime 2a und b, sind synthetisiert und charakterisiert worden. N‐tert. Butylbenzamidin 1a wird in Gegenwart von NADPH durch aerobe Inkubation mit mikrosomalen Fraktionen von nichtinduzierten Kaninchenleberhomogenaten zum entspr. Amidoxim 2a N‐oxygeniert. Diese Umsetzung stützt die Hypothese, daß Benzamidine dann einer N‐Oxygenierung durch das Cytochrom P‐450 Enzymsystem unterliegen, wenn N‐Desalkylierung auf Grund des Fehlens von H‐Atomen in α‐Position zu den Amidinstickstoffen nicht möglich ist.
Abbaureaktionen oraler Antidiabetika, 3. Mitt. Über Reaktionen von Arylsulfonylharnstoffen mit Carbodiimiden
Authors: Egg Helmut , Gnauer Ulla , Hambrusch Brigitte
Published: October 2006

Die Arylsulfonylharnstoffe 1a‐e reagieren mit den Carbodiimiden 2a‐d zu den trisubstituierten Guanidinen 3a‐j.