bluuebunny/crossref_metadata_2025 huggingface dataset:
Dihydroisochinolinumlagerung, 39. Mitt. 6,7‐Dimethoxy‐2‐methyl‐1‐phenylpropargyl‐1,2‐dihydroisochinolin
Authors: Knabe Joachim , Hanke Bernd
Published: October 2006

Die Titelverbindung 7 wurde durch Umsetzung des Isochinoliniumiodides 6 mit Phenylpropargyl‐MgBr in 66proz. Ausbeute erhalten. Als ethinyloges 1‐Benzyl‐1,2‐dihydroisochinolin sollte 7 mit verdünnter Säure die Dihydroisochinolinumlagerung erleiden. Mit verdünnter HCl entstand aus 7 ein Gemisch von Umlagerungsprodukten, das nicht getrennt werden konnte. Die Ergebnisse von spektroskopischen Untersuchungen sprechen dafür, daß 7 die erwartete Dihydroisochinolinumlagerung erfahren hat.
Intramolekulare Aromatenalkylierungen, 19. Mitt.: Synthese und Konfiguration von 5‐Benzyloctahydrochinolinen
Authors: Reimann Eberhard , Friesinger Josef M.
Published: October 2006

Bei der NaBH4‐Reduktion der 5‐Benzyltetrahydrochinoline 3, 4 werden die Octahydrochinoline 5–8 erhalten; ihre Konfigurationen werden NMR‐spektroskopisch zugeordnet.
Biologische Wirkungen des Phaeantharinchlorids und einiger Synthesezwischenprodukte
Authors: Knabe Joachim , Baldauf Josef , Hanke Bernd
Published: October 2006

Phaeantharinchlorid (1) hemmt im Plattendiffusionstest das Wachstum einiger grampositiver Bakterien. In einem Screening‐Verfahren des National Cancer Instituts in Bethesda/USA wurde weder für das Synthesezwischenprodukt 2 noch für den Diphenylether 3 eine cytostatische Wirkung gefunden. Am isolierten Ratten‐Ileum zeigt das Bisbenzylisochinolin 4 eine dem Papaverin identische spasmolytische Wirkung.
Beziehung zwischen Struktur und cytotoxischer Aktivität von Panaxydol‐Analogen gegen L1210 Zellen
Authors: Ahn Byung‐Zun , Kim Shin‐Il
Published: October 2006

Aus der weißen Ginsengwurzel wurden Panaxynol (2) und Panaxytriol (3) isoliert. Die Cytotoxizität von 2 und 3 gegen L1210 Zellen wird mit der von Panaxydol (1) verglichen und mit den Partialstrukturen an C‐9 und C‐10 in 1‐3 in Beziehung gesetzt.
Polymere mit antimikrobiell wirksamen Gruppen – Synthese und Wirksamkeit
Authors: Messinger Paul , Schimpke‐Meier Annette
Published: October 2006

Unlösliche Polymere mit kovalent gebundenen antimikrobiell wirksamen Gruppen werden dargestellt. Ihre Wirksamkeit gegenüber Staphylococcus aureus wird untersucht.
Antimykobakterielle Eigenschaften antihistaminischer Verbindungen
Authors: Meindl Wolfgang
Published: October 2006

Die Prüfung auf antimykobakterielle Eigenschaften (M. tuberculosis H 37 Ra, Middlebrook‐7H9‐Nährlösung) der antihistaminisch wirksamen Verbindungen 1–15 wird beschrieben: alle sind spezifische Wachstumshemmer des genannten Mykobakteriums.
Synthese neuer potentiell analgetisch bzw. antibiotisch wirksamer Pyridazino[4,3‐e][1,3]oxazinone und Pyrimido[4,5‐c]pyridazinone
Authors: Ried Walter , Eichhorn Thomas A.
Published: October 2006

Die Carboximidoylchloride 1a–d werden mit Wasser bzw. N‐Nucleophilen zu den Harnstoffen 6a–d und 7a–c bzw. zu den Guanidinen 9a–d – 15a–d sowie zu den 1,2,4‐Oxadiazolen 18a–d umgesetzt. 14a–d und 15a–d werden in die 1,2,4‐Triazole 16a–d und 17a–d umgewandelt. 6a–c sowie 10a–d und 11a–d lassen sich zu den im Titel genannten Pyridazino[4,3‐e][1,3]oxazin‐5‐onen 8a–c bzw. Pyrimido[4,5‐c]pyridazin‐5(8H)‐onen 19a–d und 20a–d cyclisieren.
C‐12‐Substituted Indolo[2,1‐a]Isoquinolines as Estrogen Receptor Affinic Cytostatic Agents
Authors: Ambros Reinhard , Von Angerer Silvia , Wiegrebe Wolfgang
Published: October 2006

Methoxysubstituted 5,6‐dihydro‐indolo[2,1‐a]isoquinolines with a methyl (2b–f) or a formyl group at C‐12 (4a–f) and 12,12‐dimethylisoquinolinium salts (3b–f) were synthesized and tested for cytostatic activity in vitro. The tetramethoxy‐indoloisoquinoline 4f was the most active derivative in the P 388 D1 leukemia cell line, whereas compounds with two methoxy groups (4a, 4b) were more potent against the MDA‐MB 231 mammary tumor cells. The tetraacetoxy‐12‐formyl‐5,6‐dihydro‐indoloisoquinoline 9 has proven to be active in both cell lines (T/C = 5%). In vivo it increased the life span of mice with P 388 leukemia (T/C = 133%). The acetates 7 and 8 exhibited binding affinities for the estrogen receptor, but did not exert a selective action on hormone‐dependent MCF‐7 cells.
(Pyrimidin‐5‐yl)‐2‐propionsäuren als potentielle Antiphlogistica und periphere Analgetica
Authors: Kvita Vratislav , Schweizer Alfred
Published: October 2006

Es wurde aus entsprechenden 5‐Vinylpyrimidinen1a–feine Reihe von (Pyrimidin‐5‐yl)‐2‐propionsäuren3a–fsynthetisiert, potentielle Antiphlogistica und Analgetika wurden getestet: Nur bei drei dieser Verbindungen konnten mittlere bis schwache antientzündliche und analgetische Aktivitäten festgestellt werden.
Zur Synthese primärer ω‐Phenyl‐ω‐pyridylalkylamine
Authors: Buschauer Armin
Published: October 2006

Die Phthalimidoalkylierung von Phenylpyridylacetonitrilen gefolgt von saurer oder basischer Hydrolyse und Decarboxylierung stellt eine einfache und ergiebige Methode zur Synthese Pheniramin‐analoger primärer Amine dar. Bei der Herstellung der entsprechenden Propylamine wurden Dihydropyrrolamine als Intermediate isoliert. Alternativ wurden 3,3‐Diarylpropylamine aus entspr. Ketonen durch Horner‐Emmons‐Reaktion mit Cyanmethanphosphonsäurediethylester und anschließende Reduktion mit komplexen Hydriden hergestellt.
N‐(4‐Cyanophenyl)‐N′‐carboxymethyl Sulfuric Acid Diamide, a Sweet Tasting Compound
Authors: Unterhalt Bernard , Hanewacker Georg‐Andreas
Published: October 2006

Eine unserer Strategien bei Wirkstoffsynthesen ist darauf gerichtet, die Kohlensäurediamid‐ durch die Schwefelsäurediamid‐ Struktur zu ersetzen. Frühere Versuche anderer Autoren und unserer Gruppe führten so z.B. zu sulfonylanalogen Barbitursäuren und Hydantoinen, ohne daß jedoch die erhoffte Wirkung der synthetisierten Verbindungen diagnostiziert werden konnte.
Über die stereospezifische Hydroxylierung von (+)‐Spartein (Pachycarpin) bei der Ratte
Authors: Ebner Thomas , Eichelbaum Michel , Fischer Peter , Meese Claus O.
Published: October 2006

Pachycarpin (4), der optische Antipode des Lupinenalkaloids (−)‐Spartein (1), wurde aus (−)‐Lupanin synthetisiert und sein Metabolismus in der Ratte untersucht. Als Urinhauptmetabolit konnte nach chromatographischer Reinigung stereochemisch einheitliches (+)‐(4S)‐Hydroxyspartein (7) durch Massenspektrometrie und Hochfeld‐NMR‐Spektroskopie identifiziert werden.
Biotransformation des Benzamidins und des Benzamidoxims durch mikrosomale Enzyme vom Kaninchen
Authors: Clement Bernd , Zimmermann Martin , Schmitt Sigrid
Published: October 2006

Beim Einsatz von mikrosomalen Fraktionen (12000 g Überstand, Mikrosomen) von Kaninchenleberhomogenaten lassen sich nach aeroben in vitro Inkubationen bei pH 7.4 in Gegenwart von NADPH sowohl eine Reduktion, eine N‐Hydroxylierung und Ringhydroxylierungen des Benzamidoxims (2) als auch Ringhydroxylierungen des Benzamidins (1) nicht nachweisen. Produkte von hydrolytischen Prozessen werden ebenfalls nicht beobachtet. Erst nach sehr langer Inkubationszeit und bei pH 6.3 tritt eine geringfügige Reduktion des Benzamidoxims (2) zu Benzamidin (1) auf. Die Resultate werden durch Einsatz von synthetisiertem Vergleichsmaterial und HPLC‐Analysen erzielt. Bei pH 7.4 durchgeführte kinetische Untersuchungen der mikrosomalen N‐Hydroxylierung von Benzamidin (1) zu Benzamidoxim (2) in Gegenwart von N‐Methylbenzamidin (3) sind so durch andere Transformationen unbeeinflußt und lassen erkennen, daß sowohl die N‐Hydroxylierung von 1 als auch die N‐Desalkylierung von 3 offenbar durch das gleiche Isoenzym des Cytochrom P‐450 katalysiert werden.
3‐Methylthio‐5‐trifluormethyl‐1,2,4‐triazin als Edukt zur Synthese heteroanellierter Pyridine durch intramolekulare Diels‐Alder‐Cycloaddition mit inversem Elektronenbedarf
Authors: John Rainer , Seitz Gunther
Published: October 2006

Wir beschreiben eine Synthese von 3‐Methylthio‐5‐trifluormethyl‐1,2,4‐triazin (4) aus Trifluorpyruvaldehyd (2) und S‐Methyl‐thiosemicarbazid. Nucleophile Substitution der Thiomethylfunktion durch die Alkoxide von 6a‐c, 11 und 14 bzw. durch die ω‐Amino‐1‐alkine 17a‐c führt zu den Triazinen 7, 12 und 15 bzw. 18, die über eine Sauerstoff‐ oder NH‐Brücke mit dem Seitenkettendienophil verknüpft sind. Diese reagieren beim Erhitzen in Chlor‐ bzw. Nitrobenzol glatt zu den neuen heteroanellierten Pyridinen 8–10, 13, 16, 19–21.
Untersuchungen an 1,4‐Naphthochinonen, 19. Mitt.: 2‐, 3‐ und 6‐Methyljuglon aus Formylnaphtholen
Authors: Wurm Gotthard , Goeßler Bernd
Published: October 2006

Die Methylnaphthole 9 und 10 sind geeignete Komponenten zur Synthese von Plumbagin, 6‐Methylplumbagin (14) und 3‐Methylnaphthazarin (12). 9 und 10 entstehen aus 5 und 6, die durch Formylierung der Naphthole 2 und 3 synthetisiert werden. Da es nicht möglich war, das Formylnaphthol 8 auf demselben Weg zu gewinnen, wurde Isoplumbagin (18) durch Brom‐Lithium‐Austausch von 16 als Schlüsselverbindung und nachfolgende Methylierung und Oxidation hergestellt.
Imidlactone, 3. Mitt.: N‐(3‐Phenylpropyl)‐isochroman‐1‐imine
Authors: Meise Werner , Schlüter Gerd
Published: October 2006

Die N‐(3‐Phenylpropyl)‐2‐(2‐hydroxyethyl)‐benzamide 1 geben mit SOCl2 die N‐(3‐Phenylpropyl)‐isochroman‐1‐imine 2. Aus den rohen δ‐Imidlacton‐Hydrochloriden 2.HCl lassen sich durch Erwärmen in Actonitril die isomeren N‐(3‐Phenylpropyl)‐2‐(2‐chlorethyl)‐benzamide 3 und mit NaBH4 die N‐(3‐Phenylpropyl)‐2‐(2‐hydroxyethyl)‐benzylamine 4 gewinnen.
Stereospecific Synthesis of 2,3‐Dimethoxy‐naphtho[1,2‐b]indolizidine
Authors: Lee Gwan Sun , Cho Yong Seo , Shim Sang Chul , Kim Wan Joo , Eibler Ernst , Wiegrebe Wolfgang
Published: October 2006

(11aS)‐ and (11aR)‐2,3‐dimethoxy‐naphtho[1,2‐b]indolizidine (9a and 9b) were synthesized from optically pure L‐ and D‐glutamic acid through several steps (scheme 1). All the intermediates of the route to the optical antipodes of 9 exhibit identical physical and spectral properties except the sign of the optical rotation values. The optical purity of the enantiomers of 6 was checked by 1H‐NMR spectra using Eu(tfc)3, that of the enantiomers of 9 by HPLC‐separation on a chiral column; the amount of racemization was less than 3% in 9a and 9b, respectively.
Formation of Charge‐Transfer Complexes of Penicillins with Iodine
Authors: Saleh Gamal A. , Omar Nabil M. , El‐Rabbaf Nawal A. , Neugebauer Michael , Rücker Gerhard
Published: October 2006

Benzylpenicillin, benzathine benzylpenicillin, procaine benzylpenicillin, anhydrous ampicillin and sodium ampicillin form charge‐transfer complexes with iodine in 1,2‐dichloroethane, which were examined by UV, FIR, 1H‐NMR, 13C‐NMR, and 15N‐NMR spectroscopy.
Synthesis and Ca‐Antagonist Activity of Some Benzhydryl Derivatives
Authors: Corsano Stefano , Strappaghetti Giovannella , Domenico Elsa Di , Brasili Livio , Picchio Maria Teresa
Published: October 2006

The preparation of a series of benzhydryl derivatives is described. Their activities as Calcium‐antagonists were evaluated on the taenia coli of the guineapig. These new compunds show lower activities as Ca‐antagonists than Cinnarizine.
Peroxide als Pflanzeninhaltsstoffe, 7. Mitt.1): Bildung des Sesquiterpenperoxids Nardosinon aus einer Aristolan‐Vorstufe
Authors: Rücker Gerhard , Shide Luo , Olbrich Armin
Published: October 2006

Der 1,2‐Dioxolanring des Sesquiterpenperoxids Nardosinon (1) aus Nardostachys chinensis Batalin (Valerianaceae) wird durch Flüssigphasen‐Autoxidation aus dem Cyclopropan‐Ring des Aristolan‐Ketons Gansongon (3) gebildet, welches in der gleichen Pflanze vorkommt. 3 wurde auch aus (−)‐9‐Aristolen (6) synthetisiert. Als Nebenprodukte der Bildung von 1 wurden die Hydroperoxide 11 und 12 sowie Kanshon C (15) isoliert. Mit p‐Benzochinon entsteht aus 3 der Ether 16. Zusatz verschiedener Phenole führt zu einer Erhöhung der Ausbeute an 1 bis zu 50%. Der mögliche Reaktionsablauf wird diskutiert.
Antiaggregatorische und anticoagulante Eigenschaften von Oligoaminen, 12. Mitt.+): Alkyl‐ und Arylalkylderivate von Putrescin, Spermidin und Spermin
Authors: Rehse Klaus , Puchert Eckhard , Leißring Susanne
Published: October 2006

Es wurden 11 lipophile Derivate der biogenen Amine Putrescin, Spermidin und Spermin sowie 28 strukturähnliche Tri‐ und Tetraminderivate dargestellt. Von diesen hemmten 23 die duch Collagen induzierte Thrombocytenaggregation im Bereich zwischen 8–30 μmol/L halbmaximal. Fünf Verbindungen verlängerten in Konzentrationen von 100 μol/L die Thromboplastinzeit (Quick) um Δt ≥ 7s. Antiaggregatorische und anticoagulante Effekte laufen nicht parallel. Die Strukturerfordernisse zur Optimierung dieser Eigenschaften werden aufgezeigt.
Asymmetric Electrophilic α‐Amidoalkylation, VII1): Generation, Crystal Structure, and Trapping Reactions of a Chiral 6,7‐Dimethoxy‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinoline Derived N‐Acyliminium Ion
Authors: Wanner Klaus Th. , Praschak Ilona , Nagel Ulrich
Published: October 2006

The camphanic acid amide 4 has efficiently been oxidized with triphenylcarbenium tetrafluoroborate (3) to yield the chiral N‐acyliminium ion 1. Trapping reactions of 1 with the silyl nucleophiles 7a‐c and 10a‐f proceeded with stereoselective bond formation, affording the diastereomers (R)‐8/(S)‐9a‐c and (R)‐11/(S)‐12a‐f, respectively, with diastereoselectivities of up to 93.9/6.1.

The amido ketones (R)‐8/(S)‐9a‐c were employed in the synthesis of the secondary amines (R)‐16a‐c, (S)‐16a and for the preparation of (−)‐homolaudanosine (R)‐18.

By X‐ray crystallography the conformation of 1 in the crystal lattice was established and the preferred conformation of 1 in solution was elucidated by NOE experiments. Finally, the addition reaction of 7a to the iminium ion 21 derived from menthyl carbamate 20 was investigated, which reaction, however, proceeded only with insignificant asymmetric induction.
Reaktionsverhalten 4‐aminosubstituierter Naphthochinone unter Mannichbedingungen
Authors: Möhrle Hans , Herbrüggen Gudrrun Schulte
Published: October 2006

Die Umsetzung der N‐primären und N‐sekundären 4‐aminosubstituierten 1,2‐Naphthochinone 1 – 3 mit Methyleniminiumverbindungen gibt ausschließlich die Salze der C‐Mannichbasen 4 – 15. Die N‐tertiäre Ausgangssubstanz 17 liefert unter gleichen Bedingungen zwar ebenfalls die 3‐Aminomethylprodukte 11 – 21 als Salze, die aber außerordentlich instabil sind und bereits bei Zutritt von Wasser zu N‐quartären Naphthoxazinen 22 – 24 reagieren.
First Electrophilic Substitution of (−)‐Agroclavine, Indoramine, Phenothiazine, Chlorpromazine, Iminodibenzyl, Imipramine, and Phenazone with Triethyl Orthoformate as an a1‐Synthon
Authors: Pindur Ulf , Witzel Helmut
Published: October 2006

Agroclavine, imipramine hydrochloride, and phenazone reacted with triethyl orthoformate under acid catalysis in an electrophilic, tandem substitution reaction to furnish C3‐symmetrical tris(heteroaryl)methanes while indoramine, phenothiazine, and iminodibenzyl were formylated, ethylated, or ethoxymethylated. The ambident electrophilic reactivity of triethyl orthoformate as an a1‐synthon was clearly apparent.
Untersuchungen an 1,3‐Thiazinen, 40. Mitt.1); Iminiumkohlensäurederivat‐Salze, 4. Mitt.1): Cyclische Keten‐S,N‐acetale aus Iminiumthiokohlensäureesterchloridchloriden und doppelt aktivierten cyclischen Methylenkomponenten
Authors: Hanefeld Wolfgang , Borho Brigitte
Published: October 2006

Cyclische Iminiumthiokohlensäureesterchlorid‐chloride vom 1,3‐Thiazintyp 1 reagieren mit doppelt aktivierten cyclischen CH‐aciden Verbindungen zu push‐pull substituierten Keten‐S,N‐acetalen.
Non‐Steroidal Antiinflammatory Agents Synthesis of Novel 2‐Pyrazolyl‐4(3H)‐Quinazolinones
Authors: Farghaly A. M. , Chaaban I. , Khalil M. A. , Bekhit A. A.
Published: October 2006

Four novel series of pyrazolyl‐4(3H)‐quinazolinones have been prepared through the reaction of 3‐aryl‐2‐hydrazino‐4(3H)‐quinazolinones with antipyrylazo‐derivatives of ethyl acetoacetate, acetylacetone or diethyl malonate. These series of compound are 3‐aryl‐2‐[1‐ethoxycarbonyl‐1‐(1,5‐dimethyl‐3‐oxo‐2‐phenyl‐2,3‐dihydro‐1H‐pyrazol‐4‐yl)hydrazono‐2‐propylidene]hydrazino‐4(3H)‐quinazolinones;3‐aryl‐2‐[4‐(4,5‐dimethyl‐3‐oxo‐2‐phenyl‐2,3‐dihydro‐1H‐pyrazol‐4‐yl)hydrazono‐3‐methyl‐5‐oxo‐4,5‐dihydro‐1H‐pyrazol‐1‐yl]‐4(3H) ‐quinazolinones; 3‐aryl‐2‐[4‐(1,5‐dimethyl‐3‐oxo‐2‐phenyl‐2,3‐dihydro‐1H‐pyrazol‐4‐yl)azo‐3,5‐dimethyl‐1H‐pyrazol‐1‐yl]‐4(3H)‐quinazolinones and 3‐aryl‐2‐[4‐(1,5‐dimethyl‐3‐oxo‐2‐phenyl‐2,3‐dihydro‐1H‐pyrazol‐4‐yl)hydrazono‐3,5‐dioxo‐pyrazolidin‐2‐yl]‐4(3H)‐quinazolinones. The antiinflammatory activity of some representatives of the prepared compounds was studied.
Anellierte Thiopyrone, 7. Mitt.: 2‐ und 3‐Formylthiopyrone in der Hantzsch‐Pyridin‐Synthese
Authors: Görlitzer Klaus , Vogt Regina
Published: October 2006

Die 3‐Formylthiopyrone 1 reagieren mit β‐Aminocrotonsäuremethylester in Eisessig zu einem Gemisch von 1,2‐ und 1,4‐Dihydropyridinen. Die 2‐Formylthiopyrone 8 geben unter gleichen Bedingungen nur 1,4‐Dihydropyridine.
Mehrcyclische Azine mit Heteroatomen in 1‐ und 3‐Stellung, 25. Mitt.: 2‐Amino‐4‐oxo‐4H‐3,1‐benzothiazine: Darstellung, Dimroth‐Umlagerung zu 4‐Oxo‐2‐thioxo‐1,2,3,4‐tetrahydrochinazolinen und MS/MS‐Fragmentierung
Authors: Leistner Siegfried , Gütschow Michael , Stach Joachim
Published: October 2006

Die Benzoylthioharnstoff‐Derivate 1–3 reagieren mit konz. H2SO4 zu 2‐Amino‐4‐oxo‐4H‐3,1‐benzothiazinen 4a–c. Entgegen Literaturangaben geben 1 oder 2 unter anderen Reaktionsbedingungen durch Cyclokondensation die 2‐Benzoylamino‐4‐oxo‐4H‐3,1‐benzothiazine 6a–c. Dimroth‐Umlagerung von 4 führt zu den 2‐Thioxochinazolinen 5. Die ms Fragmentierung von 4, 5 und 6 wird diskutiert.
Thiophen als Strukturelement physiologisch aktiver Substanzen, 18. Mitt.1): Ein Thiophenanalogon des Propafenons
Authors: Binder Dieter , Noe Christian R. , Holzer Wolfgang
Published: October 2006

Die Herstellung der Thiophenanalogen 1 von Propafenon (A) wird beschrieben. Verbindung 1a zeigt an verschiedenen Tiermodellen antiarrhythmische Aktivität.
Investigation of the Pigments of Pycnoporus sanguineus ‐ Pycnosanguin and New Phenoxazin‐3‐ones
Authors: Achenbach Hans , Blümm Elmar
Published: October 2006

Reinvestigation of the pigments of Pycnoporus sanguineus (Polyporaceae) yielded 4 new pigments of the 2‐amino‐phenoxazin‐3‐one type and the new phenoxazine ether pycnosanguin (9) besides cinnabarine (1). Unsubstituted phenoxazin‐3‐one was also shown among the pigments. Isolation and structure elucidation was performed after methylation of the crude acetone extract. The structures were established by spectral analysis and chemical degradations or interconversions.
Addition von β‐Dicarbonylverbindungen an 2‐Acetyl‐p‐benzochinon, 3. Mitt.1): Untersuchung der Umsetzung mit α‐Hydroxymethylencycloalkanonen
Authors: Kuckländer Uwe , Herweg‐Wahl Ute , Kuna Krystina , Steigel Alois
Published: October 2006

Die Umsetzung des α‐Hydroxymethylencyclopentanons 2 mit Acetylchinon 1 gibt die Spiroverbindung 3. Aus α‐Hydroxymethylencyclohexanon 7 entstehen das Dibenzopyran 8 mit der Spiroverbindung 9 als Nebenprodukt. Die Verbindungen 3, 8 und 9 sind instabil, die Umlagerung zu 6 bzw. 11 wird NMR‐spektroskopisch verfolgt. Die Acetylierung von 6 und 11 führt zu 5 und 12. Mit Salzsäure werden die Spiroverbindungen 6 und 11 zu 16 und 17 umgelagert.
Synthesis of Some Thiazole‐, 1,3,4‐Thiadiazole‐, and 4H‐1,2,4‐Triazole Derivatives of Pyrazolo[3,4‐b]quinoline
Authors: Farghaly A. M. , Habib N. S. , Khalil M. A. , El‐Sayed O. A.
Published: October 2006

Three novel series of pyrazolo[3,4‐b]quinolines were prepared, namely: 1‐(3‐substituted‐4‐phenylthiazolin‐2‐ylidene)hydrazinocarbonylmethyl‐1H‐pyrazolo[3,4‐b]quinolines 3a‐d; 1‐(5‐substituted amino‐1,3,4‐thiadiazol‐2‐yl)methyl‐1H‐pyrazolo[3,4‐b]quinolines 4b‐d, and 1‐(4‐substituted‐4H‐5‐thioxo‐1,2,4‐triazole‐3‐yl)methyl‐1H‐pyrazolo[3,4‐b]quinolines 5a‐d. These compounds were prepared by cyclization of the new key intermediates 1‐(substituted thiocarbamoylhydrazinocarbonyl)methyl‐1H‐pyrazolo[3,4‐b]quinolines 2a‐d. The alkylthio, aralkylthio 6a‐f as well as the Mannich bases 8a‐f derived from compounds 5a‐d were also prepared. The structures of the new compounds were elucidated by elemental analyses, IR, 1H‐NMR‐, and mass spectra. The antimicrobial as well as inotropic and chronotropic activities were studied.
Oxoaporphine Alkaloids: Conversion of Lysicamine into Liriodendronine and its 2‐O‐Methyl Ether, and Antifungal Activity
Authors: Pabuccuoglu Varol , Rozwadowska Maria Danka , Brossi Arnold , Clark Alice , Hufford Charles D. , George Clifford , Flippen‐Anderson Judith L.
Published: October 2006

Pschorr reaction of diazonium salt 7 in aqueous methanolic sulfuric acid afforded, besides lysicamine 2, the orange colored sulfate of oxodibenzopyrrocoline (8). The structure is fully supported by an X‐ray analysis of its picrate salt. Selective ether cleavage of lysicamine (2) with 48% HBr afforded a hydrobromide of 9, and free betaine 9 on treatment with pyridine‐water. Both compounds methylated on treatment with etherial diazomethane on nitrogen to give the known 2‐O N‐dimethylliriodendronine (11). Liriodendronine (10) was obtained from lysicamine (2) on heating with pyridine ·HBr at 189°C, and treatment with pyridine‐water, as a dark violet betaine. Betaine 12 was obtained by heating 11·HCl to 200°C. The quaternary salts of lysicamine, lysicamine methiodide (3) and lysicamine methosulfate (4) were comparable in anticandidal activity to liriodenine (1), but were not as active as liriodenine methiodide (13).
Synthesis and Pharmacological Study of a Thiophene Analogue of Moprolol and Related Compounds
Authors: El‐Ashmawy M. B. , Lissavetzky J. , Darias V. , Martín‐Herrera D.
Published: October 2006

The syntheses of the thiophenic analogue of Moprolol (1d) and of its related compound 1a are described. From a preliminary pharmacological evaluation compound 1d seems worthy of further studies due to its notable β‐blocking activity and its remarkable anti‐platelet aggregation action.
Nitroketenaminale, 6. Mitt.1): Synthese von 4‐Aryl‐1,4‐dihydro‐ und 4‐Aryl‐4,5‐dihydro‐5‐nitro‐nicotinsäuremethylestern
Authors: Troschütz Reinhard , Lückel Achim
Published: October 2006

2‐Nitro‐1,1‐ethendiamin (2) ist einfach durch Ammonolyse des S,S‐Acetals 1 zugänglich. Die Umsetzung der Ketenaminale 2 und 4 mit den Enonen 7 führt zu den 1,4‐bzw. 4,5‐Dihydro‐5‐nitro‐nicotinsäuremethylestern 8 bzw. 11, die pharmazeutisches Interesse beanspruchen.
HPLC Analysis of Procyanidins in Crataegus Extract
Authors: Krawczyk Urszula , Petri Gisella
Published: October 2006

A reversed‐phase HPLC method is described for the qualitative analysis of the procyanidin dimer B‐2, oligomeric, and polymeric procyanidins in the Crataegus extract.
Induction of Drug Metabolism can be a Homeostatic Response
Authors: Kourounakis Panos N. , Rekka Eleni
Published: October 2006

The invasion of the body by toxic agents, in addition to the specific effects, causes a stereotype non‐specific response ‐stress‐, and an adaptive phenomenon like drug metabolism. Reserpine or hydrocortisone, causing a typical stress response, produce increased plasma concentrations of corticosterone in rats. ‐ Here it is shown that corticosterone administration once, or for three days twice daily (200 μmoles/kg) increase body resistance to zoxazolamine, methyprylon, and tetraethylammonium bromide, reduce their plasma concentrations and augment zoxazolamine, hexobarbital, and aniline in vitro drug metabolism (9000 g liver supernatant). This constitutes a good evidence that drug metabolism can be induced in response to need.
2‐Amino‐1,4‐naphthochinone und 4‐Amino‐1,2‐naphthochinone als Nucleophile ‐ ein Vergleich
Authors: Möhrle Hans , Herbrüggen Gudrun Schulte
Published: October 2006

Aminonaphthochinon 2 ergibt ‐ im Gegensatz zum Isomer 1 (Schema 3) ‐ mit Methyleniminiumsalzen unter kinetischer Kontrolle zunächst Aminalsalze 3‐HX ‐ 6‐HX, die sich anschließend zu den thermodynamisch stabilen C‐Mannich‐Verbindungen 7‐HX ‐ 10‐HX umsetzen. Entsprechende N‐substituierte 1,4‐Naphthochinone 11 ‐ 13 liefern sofort die 3‐Aminomethylsalze 14‐HX ‐ 16‐HX. Vergleichende Untersuchungen an den isomeren Phenyl‐aminochinonen 12 und 17 zeigen ‐ auch bei verschiedenen Aminomethylierungsmethoden ‐ stets eine höhere Reaktivität des 4‐Amino‐1,2‐naphthochinons. Aus den N‐primären und sekundären Aminochinonen entstehen mit primärem Amin und 2 Mol Formaldehyd die Tetrahydropyrimidine 23 ‐ 43.
Same Behaviour in Obtaining Azirines from 1‐Tetralones and a 7‐Oxo‐tetrahydrobenzothiazole
Authors: Perrone Roberto , Berardi Francesco , Tortorella Vincenzo
Published: October 2006

The reaction between aliphatic amines and bromohydrins derived from 1‐tetralone derivatives or 7‐oxo‐tetrahydrobenzothiazole is reported. In both cases trans‐aminoalcohols with the amino group in the benzylic position are obtained. These aminoalcohols then give their corresponding azirine derivatives.
Thiocyanato‐chrom(III)‐Komplexe in der chemischen Analyse, 49. Mitt.: Bestimmung des Dipyridamols mit Reineckesalz‐ähnlichen Verbindungen
Authors: Ganescu Ion , Preda Mircea , Papa Ion
Published: October 2006

Es wurden 8 neue Komplexsalze des Dipyridamols (2,5‐bis‐Diethanolamino)‐4,8‐dipiperidinopyrimido‐5,4‐d‐pyrimidin) mit Thiocyanato‐chrom(III)‐Komplexsäuren H3[Cr(NCS)6], H[Cr(NCS)4(Amin)2] erhalten und chrakterisiert. Das Dipyridamol wurde volumetrisch und spektrophotometrisch als Dip · H2[Cr(NCS)4(Amin)2]2 (Amine = Anilin, Morpholin, Imidazol und Benzimidazol) bestimmt. Die analytischen Daten wurden statistisch verarbeitet.
Asymmetrische reduktive Aminierung von Cycloalkanonen, 11. Mitt.1,2): Synthese optisch aktiver 2‐substituierter Cycloheptanamine
Authors: Liem Lie Kuo , Frahm August W.
Published: October 2006

Die asymmetrische Synthese der 2‐substituierten Cycloheptanamine 4 aus racemischen Cycloheptanonen durch reduktive Aminierung wird in einem Dreistufenverfahren beschrieben. Aus den Ketonen 1 werden durch Umsetzung mit den chiralen Hilfsaminen R‐(+)‐ bzw. S‐(‐)‐1‐Phenylethylamin Imin‐Isomerengemische 2 erhalten, die nach Hydrierung über Raney‐Nickel ein einziges cis‐konfiguriertes sekundäres Amin 3 liefern. Hydrogenolyse über Pd/C führt zu den optisch aktiven primären cis‐2‐substituierten Cycloheptanaminen 4.
Reaction of Isatin with Thiocarbohydrazide: A Correction
Authors: Badawy Mohamed A. , Abdel‐Hady Sayed A.
Published: October 2006

Heterocycles containing the indole ring system include some novel pharmacologically active compounds1–3). Isatin and its N‐acetylisatin are extremely versatile intermediates in the construction of a variety of heterocyclic systems when reacted with thiosemicarbazide derivatives. Literature survey revealed various interesting reactions of thiocarbohydrazide with cyclic ketones4), cyclic 1,2‐diketones5) and isatin6–8).
Synthese und ZNS‐Wirkung von Pyranderivaten: 6,8‐Dioxabicyclo[3,2,1]octane1)
Authors: Eiden Fritz , Denk Felix
Published: October 2006

Die aus dem (1S,5R)‐6,8‐Dioxabicyclo[3,2,1]octan‐4‐on (2) gewonnenen Aminonitrile 4a,b und 5a,b reagieren mit Phenylmagnesiumbromid zu den diastereomeren 4‐Amino‐4‐phenyl‐Derivaten 7a,b und 8a,b. Die diastereo‐meren Piperidinderivate 7b und 8b sind unterschiedlich ZNS‐wirksam.
Antimicrobial Activity of Some Isoquinoline Alkaloids
Authors: Abbasoglu Ufuk , Sener Bilge , Günay Yekta , Temizer Hülya
Published: October 2006

The isoquinoline alkaloids are of great importance to humanity because of their medicinal value and different structure. During the last ten years, many isoquinoline alkaloids were isolated from Fumaria and Corydalis species growing in Turkey1—6).

There have been many researches on the antimicrobial activity of extracts of higher plants, but relatively few pure compounds have been investigated7,8).
Pyrrole aus Etacrynsäure
Authors: Görlitzer Klaus , Bömeke Michael
Published: October 2006

Die 1,4‐Dicarbonyl‐ und 1,4,7‐Tricarbonyl‐Verbindungen 1 cyclisieren mit Ammoniak oder Methylamin zu den Pyrrolen 2. Das 1,4‐Diketon 1b reagiert mit Hydrazin in Ethanol abhängig von der Temp, zum Pyridazin 3 oder zum N‐Amino‐pyrrol 4, das sich zum stabilen Amid 5 acetylieren läßt. Bei der Umsetzung von 1b mit Hydroxylamin wird das N‐Hydroxy‐pyrrol 6 erhalten.
Synthese von α‐Chrysanthemylmethylen‐γ‐ und δ‐Lactonen mit zytostatischer Wirkung
Authors: Falsone Gioacchino , Cateni Francesca , El‐Alali Abdullah , Papaioannau Aristotelis , Ravalico Lucia
Published: October 2006

Die Synthese der α‐Chrysanthemylmethylen‐γ‐ und δ‐Lactone 7–9, 11, 12 aus den Lactonen 1–3, 5 und die von 10 aus 2‐Oxo‐chroman (4) und dem Aldehyd 6 wird beschrieben. Die Verbindungen 7–9 und 11, 12 zeigen zytostatische Wirkung.
Synthese, Reaktionen und ZNS‐Wirkungen 6,7‐anellierter 8‐Oxatropanderivate
Authors: Eiden Fritz , Kainz Alexander , Gebhard Rolf
Published: October 2006

Die Butadienderivate 10a‐c reagieren mit dem Oxabicyclooctenon 9 zu den cyclohexenanellierten Oxatropanen 11a‐c. Acetoxyderivate 11b bzw. 11c können in Cyclohexadien‐ oder Benzol‐Derivate 13 bzw. 12 übergeführt werden. 11a setzt sich mit HN3 zum tricyclischen Oxazepanon 14 um, das sich zum Oxazepan 15a reduzieren läßt; das Oximtosylat 16b reagiert mit Al(CH3)3/DIBALH zum Oxazepan 15c. Mit Benzonitriloxid bzw. Diazomethan entstehen aus den Oxabicyclooctenen 9 bzw. 19 die isoxazolin‐ bzw. pyrazolinanellierten Oxatropane 21, 22 bzw. 20, 21 ließ sich zum Aminoalkohol 23 reduzieren. 15c und 23 waren bei Mäusen ZNS‐wirksam.
Synthese von 5,6‐Dihydroxy‐tetrahydro‐isobenzofuranonen. Angela Rachenzentner und Ernst Urban
Authors: Rachenzentner Angela , Urban Ernst
Published: October 2006

Ausgehend von 5,6‐Dihydroxyperhydro‐isobenzofuranon (1) wurden die Acetale 2a und 3a hergestellt, lithiiert und mit Elektrophilen umgesetzt, wobei α‐Methyl‐ (2b und 3b), α‐Phenylselenyl‐lactone (2c und 3c) und das α‐Brom‐lacton 2d unter Retention der Konfiguration am α‐Kohlenstoff erhalten wurden. Aus dem α‐Bromlacton 2d entsteht nach Eliminierung von HBr selektiv das trisubstituierte Olefin 4, wohingegen aus den α‐Phenylselenyl‐lactonen 2c und 3c nach Oxidation mit NaIO4 Mischungen von 4 + 5 bzw. 6 + 7 anfallen, die sich aber sc trennen ließen. Durch acidolytische Spaltung gelangt man zu den 5,6‐Dihydroxytetrahydro‐isobenzofuranonen 8a (aus 4 oder 6) und 9a (aus 5 oder 7), die durch Acetylierung charakterisiert wurden.
Evaluation of the Mammary Tumor Inhibiting Properties
Authors: Schertl Sabine , Gust Ronald , Müller Richard , Spruß Thilo , Schönenberger Helmut
Published: October 2006

Stereoisomeric [1,2‐bis(3‐hydroxyphenyl)ethylenediamine]platinum(II) complexes produce a strong configuration dependent inhibition of the hormone sensitive MXT‐mammary carcinoma of the mouse. Besides an interference in the DNA synthesis in analogy to cisplatin an estrogen level lowering effect is supposed to be the mode of action. The new complexes show also a significant activity on the hormone‐independent MXT‐mammary carcinoma of the mouse.
Potential Histamine H2‐Receptor Antagonists: Synthesis and Pharmacological Activity of Derivatives Containing Acylamino‐furazan Moieties
Authors: Sorba G. , Fruttero R. , Di Stilo A. , Gasco A. , Orsetti M.
Published: October 2006

Analogues of 3‐amino‐4‐[2‐[(5‐dimethylaminomethyl‐2‐furyl)methylthio] ethylamino]furazan (1) containing carbonyl groups joined to the amino functions linked to the furazan system have been synthetized and investigated for their H2‐antagonist properties on the isolated guinea pig right atrium. The presence of the carbonyl group lowers the activity in respect to the corresponding leads. The decrease in activity is only by 1‐2 orders of magnitude in the 3‐acylaminofurazan series versus inactivity in the 4‐acylamino isomers and in the diacylated series.
Synthesis of N‐Acylamino‐ethoxyacetic Acid Derivatives.
Authors: Korošec Ervin , Poljšak Darja , Urleb Uroš
Published: October 2006

Synthese von N‐Acylamino‐ethoxyessigsäure‐Derivaten
Synthese von 7,12‐Dihydro‐indolo[3,2‐d][1]benzazepin‐6‐(5H)‐onen und 6,11‐Dihydro‐thieno‐[3′,2′:2,3]azepino[4,5‐b]indol‐5(4H)‐on
Authors: Kunick Conrad
Published: October 2006

Die Titelverbindungen 4 und 6 wurden durch Fischer‐Indol‐Synthese dargestellt. 4a wird durch Brom in Eisessig in 10‐Position substituiert. 4 und 6 zeigen eine schnelle Ringinversion des Azepinringes.
First Reactions of 2,2′‐Bisindolyls with Electrophilic Azo Compounds and Diethyl Mesoxalate
Authors: Pindur Ulf , Kim Mung‐Hwa
Published: October 2006

Conformations and some electronic properties of the 2,2′‐bisindolyls 6 were calculated for the prediction of probable Diels‐Alder reactivity, in analogy to previous work on 2‐vinylindoles. First reactions with dienophiles revealed that compounds 6 did not participate in [4 + 2]cycloadditions but rather underwent simple electrophilic substitutions at the enamine function with, above all, some heterodienophiles.
Pyrrylphenylethanones Related to Cathinone and Lefetamine: Synthesis and Pharmacological Activities
Authors: Massa Silvio , Santo Roberto Di , Mai Antonello , Artico Marino , Carlo Pantaleoni Gian , Giorgi Raffaele , Francesca Coppolino Maria
Published: October 2006

The synthesis of various pyrrylphenylethanones resembling cathinone and lefetamine is described starting from 2‐chloro‐1‐(1‐methyl‐1H‐pyrrol‐2‐yl)‐2‐phenylethan‐1‐one. Some derivatives showed good antinociceptic activity, comparable to that of morphine. The neuropsychopharmacological profile of title compounds has been also studied to explore their action on C.N.S.
Wirkung neuer Iminiumverbindungen gegen Bakterien und Pilze, 27. Mitt. Synthese von 1‐n‐Decyl‐2‐phenyl‐3‐(n‐alkylthiomethy) und 1‐n‐Decyl‐2‐phenyl‐3‐(n‐alkoxymethyl)imidazoliumchloriden
Authors: Pernak Juliusz , Skrzypczak Andrzej , Michalak Lucyna , Krysinski Jerzy
Published: October 2006

Die Imidazoliumverbindungen 1–3 wurden durch Quatemisierung von 1‐Decyl‐2‐phenylimidazol mit den entspr. Chlormethyl‐n‐alkylethern gewonnen und auf ihre Wirksamkeit gegen Bakterien und Pilze geprüft.
Synthese von potentiellen Alifedrin‐Metaboliten
Authors: Kutscher Bernhard , Engel Jürgen , Oepen Gerhard , Niebch Georg , Metzenauer Peter
Published: October 2006

Das neue β‐Mimetikum Alifedrin metabolisiert nach tierexperimentellen Untersuchungen zu einer Reihe von Derivaten. Die Synthese der mono‐ und dihydroxyliertert potentiellen Metabolite wird beschrieben. 1H‐NMR‐spektroskopische Untersuchungen von Epimerengemischen der synthetisierten 3‐bzw. 4‐Hydroxy‐Verbindungen bestätigten die bevorzugte Bildung von bisäquatorial angeordneten Substituenten in disubstituierten Cyclohexanderivaten. Die Zielverbindungen ermöglichen den Strukturbeweis und die pharmakologische Charakterisierung der Metabolite. trans‐4‐Hydroxy‐Alifedrin (3) konnte in humankinetischen Untersuchungen nach oraler Gabe als Hauptmetabolit identifiziert werden. — cis‐3‐Hydroxy‐Alifedrin (5) ist in verschiedenen Spezies nach intravenöser Applikation der pharmakodynamisch wirksamste Alifedrin‐Metabolit.
Zur Tautomerie von O‐Acyl‐ und O‐Alkylidenpropandinitril‐Gruppen in Trihalotropolonen und Dithiotropolonen
Authors: Hartke Klaus , Sauerbier Michaela
Published: October 2006

Die Thallium(I)‐trihalotropolonate 4 bilden mit Benzoylchlorid (5) die O‐Benzoyl‐trihalotropolone 6 und mit Chlorbenzylidenpropandinitril (7) die O‐Benzylidenpropandinitril‐trihalotropolone 8. Beide zeigen eine schnelle Wanderung der O‐Substituenten zwischen den Sauerstoffatomen, für die sehr ähnliche ΔG#‐ und k25‐Werte aus NMR‐Messungen ermittelt wurden. Natriumdithiotropolonat (10) läßt sich zu den thermolabilen Dithiotropolonethern 12 alkylieren. 12b,c zersetzen sich beim Erwärmen vor einer möglichen Thio‐Claisen‐Umlagerung. O‐Thiobenzoyl‐tropolon (18) ist aus Tropolon (13) und Thiobenzoylchlorid (15) oder Natriumtropolonat (19) und Dithiobenzoesäureanhydrid (20) erhältlich. Es zeigt ebenfalls eine schnelle Wanderung der Thiobenzoylgruppe.
Synthesis and Structural Evaluations of Thiazolo[3,2‐a]pyrimidine Derivatives
Authors: Balkan Ayla , Ertan Mevlüt , Burgemeister Thomas
Published: October 2006

2‐Thioxo‐1,2,3,4‐tetrahydropyrimidine derivatives 1 were reacted with phenacyl bromide in glacial acetic acid to obtain thiazolo[3,2‐a]pyrimidine derivatives. UV‐, IR‐, and 1H‐NMR spectra and elementary analysis data confirm structures 3. 1H‐{1H}‐NOE techniques showed that the isolated products are H‐5 isomers.
Efficient Syntheses of ω‐Chloro‐, ω‐Imido‐ and ω‐Aminoalkyl‐1,2,4‐triazoles from N‐Acyl‐formamidinium Salts or N‐Acylformamides and Hydrazines
Authors: Bechstein Ute , Rumler Andrea , Liebscher Jürgen
Published: October 2006

ω‐Halo and ω‐amidoalkylcyanides 1 are transformed to ω‐functionalized N‐acylformamidinium salts 4 or formamide 6a by HCI catalyzed addition of chloromethylene iminium salts, derived from formamides 2 and POCI3. Advantageously, β‐halo‐propionyl‐formamidinium salts 4 can also be obtained from acrylonitrile. Regiospecific and chemoselective cyclization of N‐acyl‐formamidinium salts 4 or formamide 6a to ω‐functionalized 5‐alkyl‐1,2,4‐triazoles 9 is possible by reaction with hydrazines 5, via intermediate N‐acyl‐amidrazones 8 or azines 7 which must be isolated and cyclized separately in a number of cases. 5‐Phthalimidoalkyl‐1,2,4‐triazoles 9 are cleaved to 5‐(aminoalkyl)‐1,2,4‐triazoles 10.
Synthese carbocyclisch anellierter Pyridazine durch intramolekulare Diels‐Alder‐Reaktion mit inversem Elektronenbedarf
Authors: Yang Xiao‐Guang , Seitz Gunther
Published: October 2006

Die Titelreaktion mit einer Reihe von Tetrazinen 5, die mit verschiedenen ω‐Alkin‐Seitenkettendienophilen versehen sind, führt in guten Ausbeuten zu den bisher unbekannten, carbocyclisch anellierten Pyridazinen 7–10.
Synthese von Pyridazo[3,4‐e][1.4]diazepinen durch “inverse” intramolekulare Diels‐Alder‐Reaktion
Authors: Yang Xiao‐Guang , Seitz Gunther
Published: October 2006

Die intramolekulare [4+2]‐Cycloaddition mit inversem Elektronenbedarf unterschiedlich substituierter Tetrazine 3a‐c, versehen mit siebengliedrigen ω‐Alkin‐Seitenkettendienophilen, führt zur Synthese bisher unbekannter Pyridazo[3,4‐e][1,4]diazepine 5–7.
Synthese von 5,6‐Dihydroxy‐4,7‐methano‐isobenzofuranonen
Authors: Aufreiter Ursula , Fuchs Maria , Urban Ernst
Published: October 2006

Aus den ungesättigten Norbornan‐lactonen 1 und 2 entstehen durch diastereoselektive Reaktion mit KMnO4 die Dihydroxy‐lactone 3b und 4b, sowie durch Oxidation mit 3‐Chlorperoxybenzoesäure die Epoxy‐lactone 3d und 4d. Die cis‐Diole 3b und 4b wurden durch Acetylierung zu 3c und 4c derivatisiert. In den Verbindungen 3b‐3d und 4b‐4d wurden die relativen Konfigurationen der neuen Chiralitätszentren C‐5 und C‐6 durch 1H‐ und 13C‐NMR‐spektroskopische Untersuchungen ermittelt. Als Hydrolyseprodukte der Epoxylactone 3d und 4d wurden statt der erwarteten trans‐konfigurierten 1,2‐Diole ausgehend von 3d die tricyclische Carbonsäure 5 und aus 4d durch Umlagerung über ein Norbornylkation das 1,3‐Diol 6a erhalten.
Synthesis of 3′‐Alkylthio‐2′,3′‐dideoxy Nucleosides with Potential Anti‐HIV Activity from 2‐Deoxy‐D‐ribose, Using a Phosphorus Pentoxide Reagent
Authors: Dueholm Kim L. , Motawia Mohammed S. , Pedersen Erik B. , Nielsen Claus , Lundt Inge
Published: October 2006

Direct condensation of 2‐deoxy‐D‐ribose (1) with mercaptans using the P4O10/H2O/Bu3N reagent in chloroform resulted in coupling at C‐3 to give the anomeric mixtures of the corresponding pentopyranoses 2 and pentofuranoses 3, After acetylation with acetic anhydride in dry pyridine of these 3‐alkylthio pentofuranoses, coupling with the nucleobases uracil, thymine, and cytosine in accordance with the Friedel‐Crafts catalyzed silyl Hilbert‐Johnson method yielded the acetylated D‐erythro nucleosides 7 as anomeric mixtures, separable only by means of chromatography either before or after deprotection with ammonia. The nucleosides 8a‐e were devoid of any activity against HSV‐1 and HIV‐1.
Polycyclische aromatische Alkaloide, 7. Mitt.: Studien zur Struktur von Dielsin
Authors: Bracher Franz
Published: October 2006

Das Azafluorendion 4 wurde auf zwei unabhängigen Wegen hergestellt. Ein Vergleich der spektroskopischen Daten von 4 mit den für das Alkaloid Dielsin publizierten zeigt, daß Dielsin nicht, wie von Goulart et al.5,7) postuliert, die Struktur 4 besitzt.
Synthese und Stereochemie potentiell stark analgetischer 2,4‐m‐diarylsubstituierter 3,7‐Diazabicyclo[3.3.1]nonan‐9‐on‐1,5‐diester
Authors: Holzgrabe Ulrike , Erciyas Ercin
Published: October 2006

Der 2,4‐di‐2‐pyridylsubstituierte 7‐Methyl‐3,7‐diazabicyclo[3.3.1]nonan‐9‐on‐1,5‐diester zeigt am vas deferens der Maus befriedigende K‐agonistische Aktivität. ‐ Zur Verstärkung der analgetischen Wirksamkeit werden Derivate mit m‐OH‐, m‐OCH3‐, m‐Cl‐, m‐CH3‐ und m‐NO2‐Substituierten Phenylresten an C‐2/4 synthetisiert: Aus entspr. Benzaldehyden, Methylamin und Oxoglutarsäureester werden Piperidonisomerengemische erhalten, die aus cis‐Keton und ‐Enol sowie trans‐Enol bestehen; deren Isomerisierungsverhalten wird in CDCl3 und CD3OD untersucht. Aus diesen Piperidonen werden durch Kondensation mit HCHO und Methylamin die Bicyclen erhalten, die eine verhältnismäßig starre Struktur durch eine gehinderte Rotation der Arylreste um die C‐2‐ bzw. C‐4‐Arylachse (ΔG* ca. 18 kcal/mol) besitzen.
Heterocyclische Spirocyclohexadienone, 2. Mitteilung
Authors: Möhrle Hans , Schake Dieter
Published: October 2006

Hofmann‐Martius‐Umlagerungen verschieden substituierter Anilin‐Derivate werden untersucht und die Spirocyclohexadienone 5 und 25 dargestellt. Im Vergleich zur N‐aliphatischen Spiroverbindung 9 zeigen 5 und 25 teilweise unterschiedliche Reaktionen, deren Ursache diskutiert wird.
Tinocrisposid, ein neues Furanoditerpenglykosid aus Tinospora crispa Miers
Authors: Pachaly Peter , Adnan Adek Z.
Published: October 2006

Aus Stengeln von Tinospora crispa (Menispermaceae) wurde als neues Furanoditerpen‐glukosid Tinocrisposid (1) isoliert und die Struktur mit spektroskopischen Methoden einschließlich 2D‐NMR und NOE‐Experimenten aufgeklärt.
Studies in Hypotensive Agents. Synthesis and Hypotensive Activity of 3,4‐Dihydro‐1(2H)‐Benzoxepine Oxime Ethers and Their Derivatives
Authors: Tandon V. K. , Chandra Animesh , Dua P. R. , Srimal R. C.
Published: October 2006

Substituted oximino‐ethers of 3,4‐dihydro‐1(2H)‐benzoxepines were synthezised from 3,4‐dihydro‐1(2H)benzoxepin‐5‐ones. The hypotensive activity of these compounds was evaluated on anaesthetized cats.
Neuartige Schwefelylide
Authors: Hartke Klaus , Kohrt Elisabeth
Published: October 2006

Die Kondensation der Succinimido‐sulfonium‐chloride 4 mit den Malonsäurederivaten 5 unter Triethylamin‐Katalyse liefert die Schwefelylide 6. In analoger Weise erhält man mit den Alkyliden‐malondinitrilen 7 die Schwefelylide 8, mit den Alkyliden‐cyanessigestern 9 die Schwefelylide 10, mit den Cycloalkyliden‐malonsäurederivaten 11 die Schwefelylide 12 und mit den N‐Cyaniminen 13 die Schwefelylide 14. Die gelösten Ylide 8, 10 und 14 liegen in der Regel als cis/trans‐Isomerengemische vor.
Antimykobakterielle 1‐Phenyl‐1‐alkylaminoalkane
Authors: Meindl Wolfgang
Published: October 2006

Beschrieben wird die Synthese und die Prüfung auf antimykobakterielle Eigenschaften (M. tuberculosis H 37 Ra, Middlebrook‐7H9‐Nährlösung) von 1‐Phenyl‐1‐alkylaminoalkanen, die sich von antimykobakteriellen N‐Alkylbenzylaminen durch eine zusätzliche Alkylgruppe in α‐Stellung unterscheiden. Durch Variation beider Alkylketten und Ringsubstitution mit 1 oder 2 Cl‐Atomen steigt die Wirksamkeit bis zu einem Optimum innerhalb der homologen Reihen an. Ein Überschreiten der optimalen Lipophilie und Verzweigungen in den Alkylketten vermindern die Aktivität.

Die Verbindungen 19, 20, 33‐35, 51‐53, 61‐63, 65‐67, 70‐73, 96 und 102‐104 hemmen das Wachstum von M. tuberculosis in Konzentrationen von 2 bis 4 μg/ml.
Amino Acids, XIV; (±)‐Pipecolic Acid Derivatives, IV: An Efficient Synthetic Method for the Preparation of (±)‐Baikiain and its Derivatives
Authors: Herdeis Claus , Engel Wolfram
Published: October 2006

[4+2] Cycloaddition of the highly electrophilic imine 2 to 1,3‐butadiene (1) furnished the Diels‐Alder product 3. Hydrolysis of the geminal diester provided (±)‐Baikiain hydrochloride (4). Cis‐Hydroxylation of the double bond of 3 afforded 8. The trans product 9 was prepared via ring opening of the epoxide 5. The regioselective hydroboration/oxidation of 3 provided 7 which was oxidized to 11. Halolactonization of the N‐tosyl derivative 12 of Baikiain furnished after functional group transformation the 2‐hydroxymethyl‐piperidine‐4‐ol 15.
β‐Lactame und β‐Lactam‐Zwischenprodukte, 2. Mitt.: Stereoselektive Synthese von cis‐3‐Amino‐1,4‐diphenyl‐azetidin‐2‐on
Authors: Ambrosi Horst‐Dieter , Kunath Annamarie , Jähnisch Klaus
Published: October 2006

Phthalylglycylchlorid (1) reagiert mit Benzalanilin (3) in Gegenwart von Triethylamin zum 1,4‐Diphenyl‐3‐phthalimido‐azetidin‐2‐on (5). Die Selektivität für die Bildung des cis‐β‐Lactams 5 konnte durch Verringerung der Chloridionenkonzentration in der Reaktionslösung und durch Temperaturerniedrigung entscheidend verbessert werden. Hydrazinolyse von 5 führt zum 3‐Amino‐1,4‐diphenyl‐azetidin‐2‐on (8).
Nitroketenaminale, 11. Mitt.: Zur Umsetzung von Enonen mit N,N′‐cyclisch alkylierten Nitroketenaminalen
Authors: Troschütz R. , Lückel A. , Mertens H.
Published: October 2006

Die Umsetzung der Enone 2a‐d mit den Nitroketenaminalen 3, 4 und 5 in siedendem Ethanol ergibt das Michael‐Addukt 8a und die bicyclischen Halbaminale vom Typ 9, 10 und 11. Saure Dehydratisierung von 9a‐d führt zu den heteroanellierten 1,4‐Dihydropyridinen 12a‐d. Anhand von 1H‐NMR‐Daten wird die relative Konfiguration von 10d bestimmt.
Δ2‐1,2,4‐Oxadiazoline durch Kondensation von Amidoximen mit Ketonen und Aldehyden
Authors: Lessel Jürgen
Published: October 2006

Ketone und aromatische Aldehyde cyclisieren in Eisessig mit aromatischen Amidoximen des Typs 1 zu Δ2‐1,2,4‐Oxadiazolinen 3, in neutralen Solventien hingegen bleibt die Reaktion aus. Dieses unterschiedliche Verhalten wird durch MNDO‐Berechnungen erklärt; als reaktive Spezies sind die protonierten Carbonylverbindungen anzunehmen.
Umsetzung von 2‐Amino‐2‐cycloalken‐1‐on‐Derivaten mit p‐Benzochinonen, 3. Mitteilung
Authors: Kuckländer Uwe , Kuna Krystina , Schneider Bettina
Published: October 2006

Die Reaktion von 1 mit 2a führt zum Benzoxazin 3a: Nebenprodukt ist ein 2,3‐Bisaddukt 4. Das Chinon 6 wird aus 1b und 2b erhalten. Die Umsetzung von 8 und 9a gibt das Benzofuran 11, das zum Hydrochinon‐Derivat 14 acetyliert bzw. in 13 übergeführt wird. 8 reagiert mit 9b zu 7a. 16a,b wird aus 8 oder 1 mit 15 gebildet. 16a acetylieren und zu 17a umsetzen.
2‐Methoxypyridin und 2‐Methoxychinolin als „inverse”︁ Dienophile gegenüber 3,6‐Bis(trifluormethyl)‐1,2,4,5‐tetrazin
Authors: Richter Marianne , Seitz Gunther
Published: October 2006

Die Titelverbindungen 1 und 7 reagieren mit dem Tetrazin 2 auf zwei prinzipiell unterschiedlichen Wegen: Einerseits über eine [4+2]‐Cycloaddition mit sich anschließender N2‐Eliminierung und Aromatisierung zu den anellierten Pyridazinen 3 und 8, andererseits nach einer bisher unbekannten Reaktionsvariante von 2 zu den kondensierten Triazolen 5 und 10.
Solid‐State Features of (‐)‐Corycavine, an Optically Active Protopine Alkaloid
Authors: Kamigauchi Miyoko , Noda Yuko , Iwasa Kinuko , Nishijo Zjujiro , Takao Narao
Published: October 2006

Thermal analysis of (‐)‐corycavine in the crystalline state, with the aid of its IR spectrum, indicated that the transition of the solid state I into solid state II is accompanied by the melting of (‐)‐corycavine (148‐149°C), and after melting the molecule rearranges to the racemic form. The crystal structure of (‐)‐corycavine has been determined by X‐ray analysis. On the basis of the crystallographic results of (‐)‐corycavine, as well as its racemate, the mechanism of racemization at the asymmetric carbon C(13) in the solid state is discussed.
Constituents of Cupuliferae, XVII: Triterpene Saponins and Falvonoids from Quercus laurifolia Michx.
Authors: Romussi Giovanni , Caviglioli Gabriele , Pizza Cosimo , de Tommasi Nunziatina
Published: October 2006

In addition to fourteen known glycosides from leaves of Quercus laurifolia Michx., a new acylated triterpene soponin has been isolated and identified as 3‐O‐galloyl‐28‐β‐D‐glucopyranosyl diester of the 2α,3β,19α,23‐tetrahydroxyurs‐12‐ene‐28‐oic acid (1). The structure of the previously described α‐D‐glucopyranosyl ester of the 2α,3β,19α,23‐tetrahydroxyurs‐12‐ene‐28‐oic acid was revised to β‐D‐glucopyranosyl ester of the 2α,3β,19α,23‐tetrahydroxyurs‐12‐ene‐28‐oic acid (2).