bluuebunny/crossref_metadata_2025 huggingface dataset:
Local Anesthetic Activity of Some N‐Disubstituted 4,5′‐Dimethylangelicin Glycinamides
Authors: Valenti Piero , Montanari Paola , Scapini Giancarlo , Giusti Piero , Cima Lorenzo
Published: October 2006

The synthesis and the local anesthetic properties of some N‐disubstituted 4,5′‐dimethylangelicin glycinamides are described. The new compounds possess good activity in surface, infiltration and conduction anesthesia; in particular the piperidino derivative 2d shows greater anesthetic potency and lower acute toxicity then the reference standard Iidocaine.
Substitutionsreaktionen an 6‐Amino‐4‐methyl‐salicylsäureestern, 1. Mitt.: Nitrosierungen und Nitrierungen
Authors: Böhme Horst , Nehne Jörg
Published: October 2006

Durch Nitrosierung entsteht aus 4‐Methyl‐6‐morpholino‐salicylsäuremethylester (2a) das 3‐Nitroso‐derivat 1a, während aus 6‐Anilino‐ oder 6‐(Propyl‐1‐amino)‐4‐methyl‐salicylsäureester (7d, 7c) über die Nitrosamine 8 und deren Fischer‐Hepp‐Umlagerung die 5‐Nitrosoderivate 9d und 9c gebildet werden. Durch Nitrierung sind aus 4‐Methyl‐6‐morpholino‐salicylsäureester (2a) die 3‐ und 5‐Mononitro‐derivate 5a und 6a sowie die 3,5‐Dinitroverbindung 3a zu gewinnen, aus 4‐Methyl‐6‐(propyl‐1‐amino)‐salicylsäureester (7c) das Dinitro‐nitramin 4c. 6‐Dimethylamino‐4‐methyl‐salicylsäureester (2b) wird bei der Einwirkung von Ammonium‐cer(IV)‐nitrat unter gleichzeitiger Demethylierung in das Dinitro‐nitramin 4b übergeführt. Die Struktur der Monosubstitutionsprodukte ist durch ihre 13C‐NMR‐Spektren und die Analyse aller Kopplungskonstanten gesichert.
Condensed 1,2,4‐Triazines, III
Authors: Ram Vishnu Ji , Pandey Hrishi Kesh
Published: October 2006

Alkylation of 3‐mercaptophenanthreno[9,10‐e]‐1,2,4‐triazine (1b) yielded the S‐alkyl derivatives 2 a‐d. Amination of 1a afforded the 3‐amino derivatives 3a‐h. Reaction of 1a with hydrazine hydrate gave 3‐hydrazinophenanthreno[9,10‐e]‐1,2,4‐triazine (4) which underwent cyclisation with nitrous, formic or acetic acids giving the phenanthreno[9,10‐e]‐1,2,4‐triazino[2,3‐d]‐1,2,3,4‐tetrazole (5) and the phenanthreno[9,10e]‐1,2,4‐triazino[2,3‐d]‐3H‐methyl‐1,2,4‐triazoles 6, 7. Compound 4 also reacted with methyl [bis(dimethylmercapto)methylene]cyanoacetate, ethyl acetoacetate, ethoxymethylenemalononitrile, ethyl ethoxymethylencyanoacetate or acetyl acetone to yield the 3‐(pyrazol‐1‐yl)‐phenanthreno[9,10‐e]‐1,2,4‐triazines 8–12.
Organosulfur Compounds as Potential Pesticides
Authors: Ram Vishnu Ji
Published: October 2006

Condensation of 1‐nitro‐2,2‐bis(methylmercapto)ethylene with aralkylamines gave the 1‐nitro‐2,2‐bis‐(aralkylamino)ethylenes 1 while its reaction with aromatic amines gave the 1‐nitro‐2‐arylamino‐2‐methylmercaptoethylenes 2 under similar conditions. Reactions of methyl 1‐cyano‐2,2‐bis(methyl‐mercapto)acrylate with aromatic amines and hydrazine gave the methyl 1‐cyano‐2‐arylamino‐2–methylmercaptoacrylate 3 and the 1‐substituted 3‐methylmercapto‐4‐methoxycarbonyl‐5‐amino‐pyrazoles 4, respectively. All the compounds except 4 were screened for their pesticidal activities but only five of them were found to be active.
Synthese und Reaktionsverhalten 4‐phenylsubstituierter Isochinuclidine
Authors: Schneider Woldemar , Krombholz Gottfried
Published: October 2006

Verschiedene Synthesewege, die zu den 2‐Alkyl‐4‐phenylisochinuclidinen 14 und 15, zu den 3.4‐Diphenylisochinuclidinen 22–24 sowie zum 6‐Oxo‐4‐phenyl‐3‐isochinuclidon (43) führen, werden beschrieben. Die Struktur der bei der sauren Hydrolyse von 7‐Phenyl‐1.4‐dioxaspiro‐[4.5]decan‐7‐carbonsäureamid (36) entstehenden Produkte wird durch spektroskopische Methoden sowie durch Abbaureaktionen aufgeklärt.
Zur Struktur der Inhaltsstoffe von Cecropia adenopus Martius, 3. Mitt.
Authors: Neidlein Richard , Koch Erich
Published: October 2006

Als weitere Inhaltsstoffe werden β‐Sitosterin (1), Stigmast‐4‐en‐3‐on (2) und α‐ bzw. β‐Amyrin (3 a bzw. 3 b) isoliert und mit Hilfe instrumentalanalytischer Methoden charakterisiert. Darüberhinaus werden die Aminosäuren Alanin, Glycin, Serin, Valin, Isoleucin, Asparagin, Prolin, Asparaginsäure, Phenylalanin, Glutaminsäure sowie Arginin und die Zucker Glucose, Fructose und Galactose nachgewiesen.
Ein neuer Weg zu 1H‐Benz[f]indenen
Authors: Rehse Klaus , Siemann Ute , Ostwald Ursula , Holzmann Gerhard
Published: October 2006

Ein neuer Weg zu 1H‐Benz[f]inden‐4,9‐dionen wird beschrieben, dessen Prinzip in der Umsetzung von käuflichem 2‐(1,4‐Dihydro‐1,4‐dioxo‐naphthyl)‐2‐methylpropionaldehyd mit geeigneten CH‐aciden Komponenten wie z. B. Dehydracetsäure besteht. Die Struktur der Titelverbindung 7 wird hauptsächlich durch eingehende massenspektrometrische Studien unter Verwendung der DADI‐Methode und Messung der Stoßaktivierungsspektren geeigneter Fragmentionen gesichert.
Sila‐Pharmaka, 20. Mitt. Sila‐Analogon des Tiemoniumiodids
Authors: Tacke Reinhold , Zimonyi‐Hegedüs Emese , Strecker Michael , Heeg Erich , Berndt Brigitte , Langner Rainer
Published: October 2006

Sila‐Tiemoniumiodid (16b), ein Sila‐Analogon des Anticholinergicums Tiemoniumiodid (16a), und das Sila‐Analogon 14b der entsprechenden Tiemonium‐Base 14a wurden erstmalig synthetisiert. 14b und 16b sowie die Vorstufen 10–13 und 15 wurden in ihren physikalischen und chemischen Eigenschaften charakterisiert und in ihrer Struktur durch Elementaranalysen sowie 1H‐NMR‐ und Massenspektren sichergestellt. Die spasmolytischen Eigenschaften der Paare 14a/14b und 16a/16b wurden am isolierten Meerschweinchendarm vergleichend untersucht.
Physikochemische Eigenschaften von Silymarin, 2. Mitt. Löslichkeitsparameter von Silybin, Silydianin und Silychristin
Authors: Koch Heinrich , Zinsberger Gerhard
Published: October 2006

Die Löslichkeit in Wasser, die Temperaturabhängigkeit der Löslichkeit, die Lösungswärme und das Löslichkeits‐pH‐Profil der Titelsubstanzen wurden bestimmt.
Thiophen als Strukturelement physiologisch aktiver Substanzen, 4. Mitt. O‐Substituierte 5‐Phenyl‐thieno[2,3‐e][1,4]diazepine
Authors: Binder Dieter , Hromatka Otto , Noe Christian R. , Hillebrand Friedrich , Veit Werner , Blum Johannes E.
Published: October 2006

Synthese und Pharmakologie der Titelverbindungen 13, 15, 16 und 17 werden beschrieben.
Chinon‐Amin‐Reaktionen, 4. Mitt. 2,3,4‐Trihydro‐benzo[f]chinoxalin‐6‐one
Authors: Kallmayer Hans‐Jörg , Seyfang Karl‐Heinz
Published: October 2006

1,4‐Naphthochinone 2 reagieren mit Ethylendiamin (3) zu 5‐substituierten 2,3,4‐Trihydro‐benzo[f]‐chinoxalin‐6‐onen 7. Die analogen Reaktionen mit N‐Acetyl‐ethylendiamin (12) zeigen, daß die Amino‐1,4‐naphthochinone 6 und nicht die 1,4‐Naphthochinon‐imine 4 Zwischenstufen sind. Die Verbindungen 6 entstehen nach einem Additions‐Enolisierungs‐Oxidations‐ oder Additions‐Eliminierungs‐Mechanismus. Beide Mechanismen werden bei der Umsetzung des 2‐Brom‐1,4‐naphthochinons (2e) mit 3 realisiert.
Halogenierungsprodukte von 6‐Amino‐4‐methylsalicylsäurederivaten
Authors: Böhme Horst , Nehne Jörg
Published: October 2006

Ester oder Amide von 6‐Mono‐ oder 6‐Dialkylamino‐4‐methyl‐salicylsäure 1 werden in Chloroformlösung durch äquimolare Mengen Brom in 3‐Stellung zu 2 substituiert und mit doppeltmolaren Mengen in 3‐ und 5‐Stellung zu 3. – Die Substitution von 6‐Monoalkyl‐ oder 6‐Monoarylamino‐4‐methyl‐salicylsäureestern 4 durch Iod in 5‐Stellung gelingt über die Thalliumdiacetatderivate 5 und deren Umsetzung mit Kaliumiodid in Dimethylsulfoxid. – Die Struktur der Monosubstitutionsprodukte wird durch ihre 13C‐NMR‐Spektren gesichert.
Der Zeitverlauf der Bindung und Wirkung von Dexetimid an Herzvorhofgewebe unter dem Einfluß der Schlagfrequenz
Authors: Lüllmann Heinz , Reil Gert‐Hinrich , Timmermans Pieter B. M. W. M. , Ziegler Albrecht
Published: October 2006

An isolierten Herzvorhofpräparaten des Meerschweinchens wurde sowohl das Einsetzen und das Abklingen der Wirkung des Parasympatholyticums Dexetimid wie auch die Bindung und Freigabe dieser Substanz durch das Gewebe bei verschiedenen Schlagfrequenzen untersucht. Der pA2‐Wert als Maß für die Wirkstärke eines Antagonisten erwies sich als von der Schlagfrequenz unabhängig. Bei rhythmisch kontrahierenden Muskeln erfolgte die Bindung rascher und in einem größeren Ausmaße als bei ruhenden Vorhofpräparaten. Bei höheren Erregungsfrequenzen bildete sich der pharmakologische Effekt rascher aus. Die vermehrte mechanische Aktivität des Gewebes wird als Ursache des beschleunigten und vermehrten Stofftransportes diskutiert.
Synthese von substituierten Indol‐Derivaten, 2. Mitt. Zur Reaktivität eines cyclischen Chinon‐Halbaminals
Authors: Kuckländer Uwe , Edoho Edoho J.
Published: October 2006

Das cyclische Chinon‐Halbaminal 1 ergibt mit basischen Nukleophilen über ein Enol‐Tautomer von 1 die Indol‐2‐methylen‐Derivate 3.
Andromedosid, ein neues Iridoidglykosid aus Andromeda polifolia L.
Authors: Chung Sun G. , Ahn Byung Z. , Pachaly Peter
Published: October 2006

Aus Andromeda polifolia L. (Ericaceae) wurden zwei weitere Iridoidglykoside 4 und 6 isoliert und ihre Strukturen aufgeklärt. Beide Verbindungen sind isomere Ester des Monotropeins (1) mit p‐Hydroxyzimtsäure. 6 erwies sich als identisch mit Vaccinosid, während das neue Iridoid 4 = Andromedosid ein C‐10‐Monotropeinester mit cis‐p‐Hydroxyzimtsäure darstellt.
Einführung schwefelhaltiger Substituenten in 6‐Amino‐4‐methyl‐salicylsäureester
Authors: Böhme Horst , Nehne Jörg
Published: October 2006

Die Einwirkung des aus N‐Chlorsuccinimid und Dimethylsulfid gebildeten Azasulfoniumsalzes 2 auf 4‐Methyl‐6‐(propyl‐1′‐amino)‐salicylsäuremethylester (1) führt zum zwitterionischen Sulfoniumsalz 4, das mit Salpetersäure in [2‐Hydroxy‐3‐methoxycarbonyl‐6‐methyl‐4‐(propyl‐1′‐amino)‐phenyl]‐dimethylsulfoniumnitrat (5) und durch Raney‐Nickel in 4‐Methyl‐3‐methylthio‐4‐(propyl‐1′‐amino)‐salicylsäuremethylester (6) übergeführt wird. 4‐Methyl‐6‐morpholino‐salicylsäure‐methylester (7) reagiert mit Methylsulfinylcarbanionen unter Bildung von 2′‐Hydroxy‐4′‐methyl‐2‐methylsulfinyl‐6′‐morpholino‐acetophenon (9), das beim Erhitzen mit Trifluoressigsäure zu 6‐Methyl‐2‐methylthio‐4‐morpholino‐3(2H)‐benzofuranon (8) cyclisiert.
Struktur‐Wirkungs‐Beziehungen bei Histaminanaloga, 22. Mitt. Absolute Konfiguration und histaminartige Wirkung der enantiomeren α, Nα‐Dimethylhistamine
Authors: Gerhard Günther , Schunack Walter
Published: October 2006

Es werden die Synthesen der enantiomeren α, Nα‐Dimethylhistamine (+)—3 und (−)—3, die Ableitung der absoluten Konfiguration sowie die histaminartige Wirksamkeit der Enantiomere am Ileum (H1) und Atrium (H2) des Meerschweinchens beschrieben.
Diindolylmethane, 4. Mitt. Säure‐katalysierte Kondensation von 3‐Methylindol und Tryptophanmethylester mit sterisch anspruchsvollen aromatischen Aldehyden
Authors: Pindur Ulf
Published: October 2006

Die 3‐substituierten Indole 1 und 2 reagieren mit 2,6‐Dimethoxybenzaldehyd (3a) unter Säure‐Katalyse zu den Diindolylmethanen 4 und 6, bei der Reaktion von Tryptophanmethylester (2) zusätzlich zum Tetrahydro‐β‐carbolin 7. Mit dem sterisch anspruchsvolleren Mesitylaldehyd (3b) läßt sich nur bei der Umsetzung mit 3‐Methylindol (1) ein 2,2′‐Diindolylmethan 5 erhalten, während der Tryptophanmethylester (2) mit diesem Aldehyd lediglich zum Tetrahydro‐β‐carbolin 8 reagiert.
Tritium‐ und 14C‐markiertes Dithranol‐1,8,9‐triacetat
Authors: Faro Hans‐Peter , Retzow Angelika , Wiegrebe Wolfgang
Published: October 2006

Dithranol (1) wird mit [1‐14C]‐Acetanhydrid zu 1,8,9‐[14C]‐Triacetoxyanthracen (2) umgesetzt. 1,8,9‐Triacetoxy[3H]‐anthracen entsteht aus 1,8‐Dihydroxy‐[3H]‐9,10‐anthrachinon (6) durch Reduktion und Acetylierung.
Zur Tautomerie und Cyclisierung warfarinanaloger 1,2‐Benzoxathiin‐2,2‐dioxide
Authors: Rehse Klaus , Tenczer Joachim
Published: October 2006

Das bei warfarinanalogen 1,2‐Benzoxathiin‐2,2‐dioxiden mögliche Gleichgewicht zwischen Diketoform 2, Enolform 4 und cyclischer Halbketalform 6 wird untersucht. IR‐Daten zeigen, daß im Festzustand (KBr) in Abhängigkeit von der Substitution entweder die Diketoform 2a–d oder die cyclische Halbketalform 6e–g vorliegt. NMR‐spektroskopische Messungen in CDCl3 zeigen in den untersuchbaren Beispielen 2a–d ausschließlich die Diketoform 2, während in [D5]Pyridin in allen Fällen allein die cyclische Halbketalform 6 gesehen wird. UV‐spektroskopische Messungen in wäßriger Lösung bei pH 7,4 deuten auf ein von der Substitution abhängiges Gleichgewicht zwischen den Formen 2 und 6 hin. Lediglich in der Gasphase kann aus der ms Fragmentierung auf die Beteiligung der Enolform 4 geschlossen werden. Die Ergebnisse werden als Hinweis gewertet, daß die im Vergleich zu Warfarin geringere gerinnungsphysiologische Aktivität der untersuchten Benzoxathiine mit der geringeren Bildungstendenz der Enolform 4 verknüpft ist.
Reaktion von Cyansäureestern mit N‐ und N′‐substituierten Carbonsäurehydraziden
Authors: Neitzel Michael , Zinner Gerwalt
Published: October 2006

N‐substituierte Carbonsäurehydrazide addieren Aryl‐ bzw. 2,2,2‐Trihalogenalkylcyanate 2 glatt und ergeben 1‐Acylisosemicarbazide 7 (N′‐Carbimidoylcarbonsäurehydrazide). Die Additionsprodukte 9 aus Hydraziden mit geeigneter N′‐Substitution (8) und den Cyansäureestern erfahren spontane Cyclisierung unter Phenol‐(Alkohol‐)Abspaltung zu 2‐Imino‐1,3,4‐oxadiazolinen 10. Andere Synthesewege (Einwirkung von Bromcyan auf 8, Kernalkylierung von 2‐Amino‐1,3,4‐oxadiazolen 5 zu 1,3,4‐Oxadiazolin‐2‐iminium‐Salzen 12) führen ebenfalls zu 10; in zwei Derivaten von 10 wird Bildung von Dimeren 17 festgestellt.
MO‐Rechnungen zur Struktur des Acetylsulfocholins
Authors: Höltje Hans‐Dieter
Published: October 2006

Das Konformationsverhalten von Acetylsulfocholin wird mit der EHT‐MO‐Methode untersucht. Der große Konformationsenergieunterschied zwischen der stabilsten gauche‐ und der als Wirkform angesehenen trans‐Konformation ist eine Erklärungsmöglichkeit für die schwache cholinerge Wirksamkeit des Acetylsulfocholins.
Zur Kenntnis der schwermetallkatalysierten Spaltung von Phenolbenzylethern
Authors: Oelschläger Herbert , Linde Hermann , Götze Gudrun , Iglesias‐Meier Julia
Published: October 2006

Die Spaltung von in CHCl3 gelöstem 3‐(4‐Phenoxymethyl‐phenyl)‐propylchlorid (2) zu Phenol und 3‐(4‐Chlormethyl‐phenyl)‐propylchlorid (1) durch HCl‐Gas wird durch MnCl2, CuCl und CoCl2 merklich katalysiert. Aber nicht alle Chloride der Elemente der ersten Übergangsreihe, wie z. B. NiCl2 und CrCl3, sind brauchbare Katalysatoren. Die als Nebenprodukte erhaltenen zwei Phenolderivate entstehen mit großer Wahrscheinlichkeit sekundär durch Benzylierung von Phenol und nicht durch intramolekulare schwermetallkatalysierte Benzylphenoletherumlagerung. Die Spaltung hängt auch von der Struktur der Phenolbenzylether ab; so ist unter gleichen Bedingungen das 3‐(4‐Phenoxymethyl‐phenyl)‐benzylchlorid stabil, während 2 vollständig gespalten wird.
Ungesättigte Oxime, 24. Mitt. 6‐Phenyl‐3,5‐hexadien‐2‐one und 7‐Phenyl‐4,6‐heptadien‐3‐one sowie deren Oxime
Authors: Unterhalt Bernard , Weyrich Klaus
Published: October 2006

Substituierte Zimtaldehyde werden mit Aceton und Butanon kondensiert und die Strukturen der ungesättigten Ketone und ihrer Oxime diskutiert.
Mammatumorhemmende Antiöstrogene vom Typ des 3,3′‐Dihydroxy‐α,β‐dialkylstilbens
Authors: Schneider Martin , Angerer Erwin Von , Kranzfelder Gerhard , Schönenberger Helmut
Published: October 2006

Die trans‐3,3′‐Dihydroxy‐α,β‐dialkylstilbene 1,3–5, Antiöstrogene mit einer ausgeprägten Wirkung am DMBA‐induzierten hormonabhängigen Mammaadenocarcinom der SD‐Ratte (speziell 3 und 4), sind durch Umsetzung von 3‐Methoxyphenyldiazoalkanen c mit SO2 zu 1,1‐Dioxo‐2,5‐dialkyl‐2,5‐di‐(3′‐methoxyphenyl)‐Δ3‐1,3,4‐thiadiazolinen d, thermische Zersetzung von d zu 3,3′‐Dimethoxy‐α,β‐dialkylstilbenen e und Etherspaltung von e erhältlich.
Analyse des polymorphen Systems von Sulfametoxydiazin
Authors: Burger Artur , Ramberger Rudolf , Schulte Karl
Published: October 2006

Es wird gezeigt, daß Sulfametoxydiazin insgesamt 8 polymorphe Modifikationen, mindestens 4 solvatisierte Kristallformen und eine glasartige Form bildet. Bei Raum‐ bzw. Körpertemperatur nimmt die Löslichkeit der untersuchten Formen in folgender Reihenfolge zu: Mod. III, I, VI, II, IV, V. Gegenüber den jeweils höher schmelzenden Modifikationen sind Mod. VI und III enantiotrop, Mod. V und II hingegen monotrop. Das thermodynamische Stabilitätsverhalten wird in einem Energie/Temperatur‐Diagramm dargestellt. Die Ergebnisse stimmen mit der früher mitgeteilten Umwandlungs‐, IR‐ und Dichteregel überein. Zur Identifikation der einzelnen festen Phasen eignen sich die IR‐Spektren am besten.
Dihydroisochinolinumlagerung, 27. Mitt. Ein neuer Vorschlag zum Mechanismus
Authors: Knabe Joachim , Heckmann Rudolf
Published: October 2006

Für den Mechanismus der Umlagerung der 1‐Benzyl‐1,2‐dihydroisochinoline wird ein neuer Vorschlag präsentiert, der sich mit allen bisherigen Befunden zwanglos vereinbaren läßt. Er bezieht die als Nebenreaktion beobachtete Eliminierung als Startreaktion in die Umlagerung ein und formuliert einen Verlauf über Ionenpaare in einer SN2′‐Reaktion. Der erste Schritt der Umlagerungsreaktion wird experimentell abgesichert.
Dihydroisochinolinumlagerung, 28. Mitt. 4‐Allyl‐5‐methyl‐4,5‐dihydrofuro[3,2‐c]pyridin
Authors: Knabe Joachim , Heckmann Rudolf
Published: October 2006

Die Synthese der Titelverbindung 7 wird beschrieben. 7 ergibt mit verdünnten Säuren das Umlagerungsprodukt 8 in 10proz. Ausbeute.
Synthese und analgetische Aktivität von 4′.5′‐Dimethoxy‐3.7‐imino‐1.2‐benzocycloocten‐Derivaten
Authors: Schneider Woldemar , Sauerbier Rudolf
Published: October 2006

Der Syntheseweg zu den Derivaten des mit dem Benzomorphan strukturisomeren Systems 4′.5′‐Dimethoxy‐3.7‐imino‐1.2‐benzocycloocten wird beschrieben. Ein pharmakologisches Screening mit den Hydrochloriden der Verbindungen 15, 16, 20 und 21 zeigte im Brennstrahltest an der Ratte bei den Produkten 15, 16 und 21 eine schwache analgetische Aktivität.
Tumorhemmende Wirkstoffe, 12. Mitt. 2‐Ureido‐4(3H)‐pyrimidinone
Authors: Kreutzberger Alfred , Schimmelpfennig Horst
Published: October 2006

Aus der Kondensation von Guanidincarbonsäureamid (1) mit den β‐Ketocarbonsäureestern 2a–h resultieren die 2‐Ureido‐4(3H)‐pyrimidinone 3a–h. Die Übertragbarkeit dieser Reaktionsweise auf cyclische Ketocarbonsäureester geht aus der zu 2‐Ureido‐5,6,7,8‐tetrahydro‐4(3 H)‐chinazolon (3i) führenden Kondensation von 1 mit 2‐Oxocyclohexancarbonsäureethylester (2i) hervor. Besonders 3h vermag turmorhemmende Effekte auszulösen.
Synthese von 1,1‐Diphenylaminoalkoholen
Authors: Bertram Jürgen
Published: October 2006

Es wird über die Synthese des 2‐Amino‐2‐methyl‐1,1‐diphenyl‐1‐propanols (2a), seiner kernsubstituierten und N‐alkylierten Derivate aus Aminosäureestern und Grignardverbindungen berichtet. Die Grenzen dieser Synthese, andere Möglichkeiten zur Darstellung von Aminoalkoholen und die hierbei erhaltenen Produkte werden beschrieben.
Olefinierungsreaktionen des 5H‐Cyclopenta(cd)phenalen‐5‐on
Authors: Neidlein Richard , Gartner Rolf
Published: October 2006

Es wird die Darstellung der Verbindungen 2–6 durch Olefinierungsreaktionen des 5H‐Cyclopenta(cd)phenalen‐5‐ons (1) mit Diphenylketen, Phenyl‐cyanoketen, tert.‐Butyl‐cyano‐keten, Methylcyano‐keten beschrieben, darüber hinaus das Bis‐mercaptomethylen‐2H‐naphtho(1.8‐bc)thiophen (6).
Synthese von Phosphorsäurephenylesterdiamiden, 1. Mitt.
Authors: Roth Hermann J. , Lenig Arthur R. , Stock Wilfried
Published: October 2006

Es werden zwei Verfahren beschrieben, mit denen in hohen Ausbeuten gleich‐ bzw. unterschiedlich substituierte Phosphorsäurephenylesterdiamide der allgemeinen Formel 6 dargestellt werden können. Die so erhaltenen Phosphorsäurederivate werden zur Synthese phosphoranaloger Barbitursäuren benötigt.
Potential Biologically Active Agents, XXVII: Synthesis of Some 4‐Substituted Phenylmercaptoacetic Acids
Authors: Varma Rajendra S. , Bahadur Surendra , Agnihotri Anil K.
Published: October 2006

Condensation of 4‐(3H)‐quinazolinone (2) with 4‐(aminophenyl)‐mercaptoacetic acid under the conditions of the Mannich reaction furnished compounds 3a and 3b. Reaction of 4 with 4‐(amino‐phenyl)mercaptoacetic acid yielded 5 which when treated with aryl aldehydes gave 6. Similarly, compounds 8 were obtained from 7.
Potentielle Malariamittel, 1. Mitt. 5.8‐Dimethoxy‐6‐diethylaminoalkoxy‐chinoline
Authors: Nickel Peter , Juling Klaus‐Peter
Published: October 2006

Zwei Derivate von 5.8‐Dimethoxy‐2.4‐dimethylchinolin mit einer 2‐Diethyl‐aminoethoxy‐(3a) bzw. 3‐diethyl‐aminopropoxyseitenkette in 6‐Stellung (3b) wurden synthetisiert, um zu überprüfen, ob in Verbindungen vom Typ 1 die Wirksamkeit gegen Plasmodien erhalten bleibt, wenn in der basischen Seitenkette der ringständige Stickstoff durch Sauerstoff ersetzt wird. 3a und 3b zeigen keine Wirkung gegen P. vinckei.
Olefine der Cholanreihe aus Desoxycholsäure und Cholsäure
Authors: Brieskorn Carl Heinz , Mosandl Hanni
Published: October 2006

Durch partielle Dehydratisierung werden aus Desoxycholsäure zwei, aus Cholsäure fünf neue Olefine dargestellt.
Untersuchungen zur Stabilität heterocyclischer α‐Enaminonitrile
Authors: Sarantaus‐Zimmermann Riitta‐Liisa , Eger Kurt , Roth Hermann J.
Published: October 2006

Enaminonitrile der Furan‐ bzw. Thiophenreihe werden auf ihr Verhalten gegenüber Licht und Sauerstoff untersucht. Es werden Verbindungen erhalten, die bisher nicht auf photochemischem Weg zugänglich waren.
Synthese und pharmakologische Prüfung von cis‐3,10b‐Dimethyl‐9‐hydroxy‐1,2,3,4,4a,5,6,10b‐octahydro‐benzo[f]isochinolin
Authors: Hahne Friedhelm , Zymalkowski Felix , Braun Ulrich
Published: October 2006

Durch Cyclisierung von 1,4‐Dimethyl‐3‐[2‐(4′‐methoxyphenyl)‐ethyl]‐4‐hydroxypiperidin (6), dessen Herstellung beschrieben wird, entsteht die Titelverbindung als reine cis‐Form. Sie zeigt bei der Maus signifikante analgetische Eigenschaften.
Fluorometrische Bestimmung einiger 1,4‐Benzodiazepine
Authors: Troschütz Jutta
Published: October 2006

Einige pharmazeutisch interessante 1,4‐Benzodiazepine können nach Behandlung mit Zink/Salzsäure durch Umsetzung mit o‐Phthalaldehyd in fluoreszierende Produkte überführt werden. Dies ermöglicht die fluorometrische Bestimmung von Oxazepam, Lorazepam, Dikaliumchlorazepat, Demoxepam und Chlordiazepoxid wie sie für Nitrazepam bekannt ist. Die Zuverlässigkeitskriterien des Verfahrens werden am Beispiel Oxazepam demonstriert.
Über die Reaktion von 3,5‐Diacetyl‐2,6‐dimethyl‐4H‐pyran‐4‐on mit Natriumalkanolaten
Authors: Eiden Fritz , Teupe Ernst‐Günther
Published: October 2006

Die Reaktion von 3,5‐Diacetyl‐2,6‐dimethyl‐4H‐pyran‐4‐on (10) mit Natriummethanolat bzw. ‐ethanolat führt zu den 1‐Acetyl‐2‐hydroxy‐4‐methyl‐6‐alkoxybenzolen 11a und 11b.
Einstufige Synthese von 3,5‐Diimino‐1,2,4‐oxadiazolidinen
Authors: Schecker Heinz‐Günther
Published: October 2006

Die Titelverbindungen 4 lassen sich aus N‐substituierten Hydroxylaminen 1 und Carbodiimiden 2 in einstufiger Synthese gewinnen; ihre Hydrolyse kann zweistufig über 5 zu 6 durchgeführt werden, von denen 6a auch einstufig aus 1a und Methylisocyanat (7) erhältlich ist.
Chinazolinone, 1. Mitt. Synthese von Indolo[2,1‐b]chinazolinonen
Authors: Domanig Rainer
Published: October 2006

Drei Möglichkeiten zur Synthese einiger neuer Indolo[2,1‐b]chinazolinone 2a–2d werden beschrieben, denkbare Reaktionsmechanismen diskutiert.
Untersuchungen an 1,3‐Dicarbonylverbindungen, 17. Mitt. 1,2‐Dihydro‐4‐hydroxy‐3‐phenylsulfonyl‐2‐chinolone
Authors: Görlitzer Klaus , Weber Josef
Published: October 2006

Die 2‐(Phenylsulfonylacetyl)‐aminobenzoesäuren 1 werden mit Phenacylbromid zu den aktivierten Estern 2 umgesetzt, die zu den Titelverbindungen 4 cyclisieren. Die Chinolone 4 zeigen keinen Effekt auf die plasmatische Blutgerinnung sowie die Hemmung der Thrombocytenaggregation.
Oxidoreduktionen in der N‐Arylhydroxylamin‐Reihe: Ringschluß bei der Umsetzung von N1‐Hydroxyformamidinen und Hydroxamsäuren mit N‐Phenylcarbimiddichlorid
Authors: Schecker Heinz‐Günther , Zinner Gerwalt
Published: October 2006

Umsetzungen von N‐Acyl‐N‐arylhydroxylaminen mit N‐Phenylcarbimiddichlorid führen in einer intramolekularen Oxidoreduktion unter o‐Substitution am Hydroxylamin‐Aromaten zu 1‐Acyl‐2‐benzimidazolinon‐Derivaten, deren Bildung über Nitrenium‐Ionen als Intermediate interpretiert wird.
Neue Untersuchungen zur Synthese von 1,2,4‐Oxadiazolidin‐3,5‐dionen
Authors: Zinner Gerwalt , Menzel Matthias , Sunderdiek Rainer , Fischer Eberhard
Published: October 2006

Synthesewege für die unsubstituierte Titelverbindung und 4‐substituierte Derivate werden erneut untersucht.
Potential Biologically Active Agents, XXVIII Synthesis of Substituted Indophenazines
Authors: Varma Rajendra S. , Pandey Rajnish K.
Published: October 2006

5‐Fluoroisatin was condensed with various o‐phenylenediamines to yield substituted 9‐fluoroindophenazines 1. A similar reaction of 1‐methyl‐5‐fluoroisatin with o‐phenylenediamines furnished 6‐methyl‐9‐fluoroindophenazines 2. The Mannich reaction of 1 with secondary amines gave rise to substituted 6‐aminomethyl‐9‐fluorindophenazines 3. Compounds 1–3 have been tested for their insecticidal and antibacterial activity.
Synthese von 9‐Fluorenalkanaminen, 1. Mitt. 2‐(9H‐Fluoren‐9‐yl)‐2‐propanamin und seine kernsubstituierten Derivate
Authors: Bertram Jürgen
Published: October 2006

Der Diphenylaminoalkohol 1 reagiert mit Phosphorsäure zum Fluoren 2. Während 1b nur zu 2b cyclisiert, können sich 3,3‐disubstituierte Derivate von 1 theoretisch zu 6, 7 und 8 umsetzen, in der Praxis entstehen jedoch nur 6 und 7, abhängig von der Art des Substituenten. 3 reagiert zum Fluoren 4 und unter Ringöffnung zu 5.
Untersuchungen an 1,3‐Thiazinen, 14. Mitt. Neue und bekannte Möglichkeiten zur Darstellung von N‐monosubstituierten 3‐Carbamoylmercaptopropionsäuren und deren Cyclisierung zu Tetrahydro‐1,3‐thiazin‐2,4‐dionen – ein Vergleich
Authors: Hanefeld Wolfgang
Published: October 2006

Drei neuentwickelte Darstellungsmethoden für N‐monosubstituierte 3‐Carbamoylmercaptopropionsäuren 2 wurden mit bekannten Verfahren hinsichtlich Anwendungsbreite und Ausbeute verglichen und Methode C ‐ Addition von 3‐Mercaptopropionsäuremethylester an Isocyanate und folgende saure Verseifung zu 2 als überlegen erkannt. Mit Phosphorpentoxid/p‐Toluolsulfonsäure/Toluol ließen sich die Säuren 2 mit höheren Ausbeuten zu den Thiazin‐2,4‐dionen 12 als mit den bisher verwendeten Verfahren cyclisieren.
Neue Untersuchungen zur Konstitution von Isatin‐Thiophen‐Indophenin und Isatin‐Pyrrol‐Indophenin
Authors: Pindur Ulf
Published: October 2006

Die bisher noch nicht befriedigend geklärten Konstitutionen von Isatin‐thiophen‐ und Isatin‐pyrrol‐indophenin (1 und 2) wurden massenspektrometrisch und NMR‐spektroskopisch ermittelt. Die NMR‐Daten lassen erkennen, daß bei der Synthese 1 und 2 als Gemische geometrischer Isomere anfallen.
Benzol‐Derivate aus 4‐Pyronen: Über die Reaktion von 3,5‐Diacetyl‐ und 3,5‐Diethoxycarbonyl‐4‐pyronen mit sek. Aminen
Authors: Eiden Fritz , Teupe Ernst‐Günther , Leister Hans Peter
Published: October 2006

Bei der Reaktion der 3,5‐Diacetyl‐ bzw. Diethoxycarbonyl‐pyrone 1a bzw. 1b mit sek. Aminen entstanden die Diacetyl‐ bzw. Diethoxycarbonyl‐aminophenole 4a–4m sowie in doppelter Umsetzung 21. 4g und 21 ließen sich in die Chromon‐Derivate 10 bzw. 22 überführen. 10 reagierte mit Hydrazinen zu den Pyrazolyl‐Derivaten 15a und 15b. Bei der Hydrolyse von 4k entstanden u. a. die Aminophenole 18a und 18b.
Imidazo[2,1‐b]‐1,3,4‐thiadiazolo[3,2‐a]pyrimidone‐(6) aus 2‐Acetoacetylamino‐imidazo[2,1‐b]‐1,3,4‐thiadiazolen
Authors: Paul Heinz , Sitte Adolf , Wessel Rolf
Published: October 2006

Die 2‐Acetoacetylamino‐6‐methyl‐ (und ‐aryl) imidazo[2,1‐b]‐1,3,4‐thiadiazole 1, 2a–f lassen sich durch Erhitzen in Polyphosphorsäure (PPA) zu den tricyclischen biscarbazikondensierten 2,8‐Dimethyl‐ bzw. 2‐Aryl‐8‐methyl‐imidazo[2,1‐b]‐1,3,4‐thiadiazolo[3,2‐a]pyrimidonen‐(6) 3, 4a–f cyclisieren. Außer 4c, das gegen Vaccinia Viren schwach wirksam ist, zeigen die Verbindungen keine antiviralen Wirkungen.
Untersuchungen zur Reaktion cyclischer Imine mit Chinonmethiden
Authors: Berger Ulrich , Dannhardt Gerd , Obergrusberger Richard , Wiegrebe Wolfgang
Published: October 2006

Chinomethide setzen sich mit alkylsubstituierten cyclischen Iminen, wie Δ1‐Pyrrolinen, 3H‐Indolen und 3,4‐Dihydroisochinolinen nicht zu den erwarteten Diels‐Alder‐Addukten um, sondern bilden unter C‐Alkylierung die Hydroxybenzyl‐Derivate 2, 4, 5 und 9–42. Die Reaktion ist für die Hydroxybenzylierung CH‐acider cyclischer Imine von Interesse und ermöglicht u.a. einen einfachen Zugang zu β‐Phenylethyl‐1,2,3,4‐tetrahydroisochinolin‐Derivaten.
Studies on Potential Antiviral Compounds, XI. Thiosemicarbazones of Hydroaromatic Ketones
Authors: Cavrini Vanni , Gatti Rita , Giovanninetti Giuseppe , Drusiani Anna Maria , Plessi Laura , Franchi Loredano , Nanetti Anna
Published: October 2006

Some thiosemicarbazones of hydroaromatic ketones with linear and angular tricyclic structures were prepared and tested for in vitro antiviral activities against vaccinia virus, IHD stock, and parainfluenza type 3 virus, HA‐I/CR‐8 stock. The thiosemicarbazone of 2,3‐dihydro‐4(1H)‐phenanthrenone (10) was the most active compound.
Antivirale Wirkstoffe, 18. Mitt. 2‐Aminothiazole durch Spaltung der S‐S‐Bindung des Disulfidodicarbamidins
Authors: Kreutzberger Alfred , Schimmelpfennig Horst
Published: October 2006

Bei der Umsetzung von Disulfidodicarbamidin (1) mit β‐Diketonen 2 werden sowohl (2‐Amino‐5‐thiazolyl)ketone 3 als auch 2,2′‐Dithiobispyrimidine 4 und Pyrimidinthione 5 gebildet. Unter Verwendung von Ethanol/Kaliumcarbonat entstehen bei Raumtemp. sowohl aus aliphatisch symmetrisch (2a–c) als auch aus aliphatisch unsymmetrisch (2d) substsituierten, ferner aus fluorierten (2e) β‐Diketonen, die korrespondierenden (2‐Amino‐5‐thiazolyl)ketone 3a–e als Hauptprodukte.
4,6‐Dialkylierte Pyrimidinderivate
Authors: Kreutzberger Alfred , Schimmelpfennig Horst
Published: October 2006

β‐Diketone 2, in denen mindestens 1 R einen unverzweigten aliphatischen Rest darstellt, reagieren mit Guanidincarbonsäureamid (1) bereits bei Raumtemperatur unter Bildung der entsprechenden 2‐Ureidopyrimidine. 2,6‐Dimethyl‐3,5‐heptandion (2a) und 2,2,6,6‐Tetramethyl‐3,5‐heptandion (2b) setzen sich mit 1 jedoch erst bei erhöhter Reaktionstemperatur um, und zwar unter Bildung der korrespondierenden 2‐Aminopyrimidine 3a und 3b. Unter den 2‐Ureidopyrimidinen finden sich Vertreter mit hypnotischer Wirksamkeit.
Diuretika, 3. Mitt. 1‐Carbocyclisch und heterocyclisch substituierte 4‐Aminopyrazolo[3,4‐d]pyrimidine
Authors: Kreutzberger Alfred , Burgwitz Klemens
Published: October 2006

In Anlehnung an das diuretisch wirksame 4,6‐Diamino‐1‐(2‐pyridyl)‐1H‐pyrazolo[3,4‐d]pyrimidin wurden durch Kondensation der 5‐Amino‐4‐cyanpyrazole 1a–g mit Formamid (2) die korrespondierenden 4‐Aminopyrazolo[3,4‐d]pyrimidine 3a–g dargestellt.
Untersuchungen an 1,3‐Thiazinen, 15. Mitt. Neue Synthese für N‐substituierte Tetrahydro‐1,3‐thiazin‐2‐thione
Authors: Hanefeld Wolfgang , Bercin Erdogan
Published: October 2006

Ein neuer, für N‐Arylverbindungen mit guten Ausbeuten verlaufender Syntheseweg für N‐substituierte Tetrahydro‐1,3‐thiazin‐2‐thione 5, bestehend in der Schwefelkohlenstoffspaltung von N,N'‐disubstituierten 2‐Imino‐tetrahydro‐1,3‐thiazinen 3 zu 5 und Isothiocyanaten 6, wird vorgestellt.
Benzol‐Derivate aus 4‐Pyronen: Über die Reaktion von 3,5‐Dibenzoyl‐2,6‐dimethyl‐4‐pyron mit sek. Aminen
Authors: Eiden Fritz , Teupe Ernst‐Günther , Leister Hans Peter
Published: October 2006

Bei der Reaktion von 3,5‐Dibenzoyl‐2,6‐dimethyl‐4‐pyron (1c) mit sek. Aminen entstehen die isomeren Benzol‐Derivate 4c und 5a sowie 4d und 5b, deren Struktur durch Spektren sowie durch Umsetzung zu den Chromon‐Derivaten 9a und 9b bewiesen wurde.
Neu‐Untersuchung von Tiliae flos DAB 8
Authors: Langhammer Liselotte , Rauwald Hans‐Willi , Schulze Gabriele
Published: October 2006

Aus Lindenblüten (Tiliae flos DAB 8) wurden zwei dimere Proanthocyanidine isoliert und deren Struktur ermittelt.
Synthesis, Spectral Studies and Anti‐Inflammatory Activity of Some New 2‐Aryloxybenzimidazoles
Authors: Kulkarni Manohar V. , Patil Vemanna D.
Published: October 2006

2‐Chloro‐1‐methylbenzimidazole reacts with various phenols to yield the corresponding ethers. 1H‐NMR‐spectra of these compounds were studied in deuteriochloroform and trifluoroacetic acid. Fragmentation of one of the ethers in the mass spectrometer is discussed. Anti‐inflammatory studies for compounds 2 are reported.
Synthese und reaktives Verhalten von 3‐Aminochinolin
Authors: Schönen Beate , Zymalkowski Felix
Published: October 2006

3‐Aminochinolin (3) entsteht in guter Ausbeute durch Umsetzung von 3‐Bromchinolin mit Ammoniak. Die Substitution von 3 gelingt durch Einwirkung von Alkylhalogeniden auf sein Natriumsalz oder durch reduktive Alkylierung mit aromatischen und aliphatischen Ketonen. Acetophenon‐Mannichbasen werden durch 3 umaminiert. Mit Methyl‐vinyl‐keton und Acrylnitril bildet 3 keine Additionsprodukte. Addition an Phenylglycidsäurederivate führt zur Bildung entsprechender Derivate des β‐Phenyl‐isoserins.
Synthesis and Biological Evaluation of Sydnone‐4‐sulfonamides
Authors: Upadhya Krishna G. , Badami Bharati V. , Puranik Gurubasav S.
Published: October 2006

Some 3‐arylsydnones have been chlorosulfonated. The resulting sydnone‐4‐sulfonyl chlorides have been condensed with aromatic and aliphatic amines. The sulfonamides have been evaluated for their antiinflammatory and antimicrobial activities.
1,4‐Benzodiazepine, 7. Mitt. Über den Mechanismus der polarographischen Reduktion einiger Benzodiazepiniumbromide
Authors: Kasandschieva Penka , Mondeschka Diana , Juchnovski Ivan , Nikolov Ivan
Published: October 2006

Aufgrund der Daten der polarographischen Untersuchungen neu synthesierter 6‐Oxo‐5H,7H‐12,13‐dimethoxy‐9,10‐dihydroisochino‐[2,1‐d]1,4)‐benzodiazepiniumbromide wird ein Mechanismus für ihre polarographische Reduktion vorgeschlagen. Letzterer hat sich bei der Makroelektrolyse bei kontrolliertem Potential bestätigt. Die Analyse von Mischungen der Diastereoisomere der D.L‐7‐Alkyl‐ und 7‐Phenyl‐12,13‐dimethoxy‐5,9,10,14b‐tetrahydroisochino‐[2,1‐d][1,4]‐benzodiazepin‐7H‐6‐one. die mittels präparativer Elektrolyse erhalten wurden, deutet darauf hin, daß der stereochemische Verlauf der Reduktion durch die Orientierung der diffundierenden elektroaktiven Partikel auf der Kathode bestimmt wird. Die Auswirkungen der Substituenten auf die polarographische Reduktion wurden durch Aufstellung der E1/2‐Abhängigkeiten von der Taft'schen Konstante sowie von den sterischen Konstanten der Substituenten ermittelt.
Synthese und Stereochemie β‐substituierter Glycerinsäurenitrile
Authors: Althoff Wolfgang , Karsdorf Rudolf , Tinapp Peter
Published: October 2006

Ein einfacher Weg zur Synthese von β‐substituierten Glycerinsäurenitrilen 3 wird beschrieben. Die neuen Verbindungen werden als O‐geschützte Derivate 4 und 5 charakterisiert und stereochemisch eingeordnet. Reduktion von 5 führt zu einem neuen Typ pharmakologisch interessanter basischer 1.3‐Dioxolane 6. Partielle Reduktion der O‐geschützten Cyanhydrine 4 oder 5 nach einer früher beschriebenen Methode und nachfolgende Cyanhydrinsynthese liefern das α‐hydroxymethylen‐verlängerte Cyanhydrin 9.
Nitrierungsprodukte des Propyphenazons und deren Farbreaktionen mit Aceton und Kalilauge
Authors: Kovar Karl‐Artur , Rohlfes Walther , Auterhoff Harry
Published: October 2006

Bei der Nitrierung von Propyphenazon durch rauchende Salpetersäure entstehen mindestens 27 verschiedene Substanzen, von denen die 8 wichtigsten Nitroprodukte (Abb. 2), die mit KOH in acetoniger Lösung rot‐blauviolett anfärbbar sind, isoliert wurden. Die Farbe des Gesamtansatzes ist auf die verschiedenartigen Meisenheimer Verbindungen 16a–c, 17, 18, 20a,b, 22a, b und 23a zurückzuführen.
Thiophen als Strukturelement physiologisch aktiver Substanzen, 8. Mitt. 1H,5H‐Imidazo[1,2‐a]thieno[3,4‐d]pyrimidin‐2(3H)‐one
Authors: Binder Dieter , Noe Christian R. , Zahora Manfred
Published: October 2006

Das tricyclische Titelringsystem 1 läßt sich in einer Stufe durch doppelten, basisch induzierten Ringschluß aus den Thiophenderivaten 13 bzw. 17 herstellen.
Thiophen als Strukturelement physiologisch aktiver Substanzen, 9. Mitt. Thienopyrazin‐1,4‐dioxide
Authors: Binder Dieter , Noe Christian R. , Geißler Franz , Hillebrand Friedrich
Published: October 2006

Die Synthese der isomeren Titelverbindungen 5 und 9 wird beschrieben. Beide zeigten keine nennenswerte antibakterielle Aktivität.
3‐Phenylisochromane aus 1‐Benzylisochinolinen durch Bromcyan‐Abbau
Authors: Prior Silvia , Wiegrebe Wolfgang
Published: October 2006

Die Umsetzung von Laudanosin‐6′‐carbonsäure (1c) mit BrCN führt zu dem Phenylisochromanon 3b; aus 6′‐Hydroxymethyllaudanosin (1b) entsteht das Phenylisochroman 3a.
Dioxazaborenine
Authors: Möhrle Hans , Züge Erika
Published: October 2006

Bei der Umsetzung von 2‐Naphthol und Hexamethylentetramin in Gegenwart von Borsäure in 2‐Ethoxyethanol entsteht zunächst ein Dioxazaborenin 2, das zur Phenol‐Mannichbase 1 verseift werden kann. Ein entsprechendes Derivat 4 wird aus 1 mit Dihydroxyphenylboran (3) hergestellt, während Hydroxydiphenylboran (5) ein labiles Borchelat 7 ergibt, das beim Erhitzen in einer Amin‐Eliminierungsreaktion in 8 und das Chinonmethid 11 zerfällt.
H2‐Antihistaminika, 7. Mitt. Synthese und H2‐antihistaminische Wirkung N,N′‐substituierter Thioharnstoffe, Cyanoguanidine und Dithiooxamide
Authors: Barzen Rainer , Schunack Walter
Published: October 2006

Es wurden N′‐substituierte Thioharnstoffe, Cyanoguanidine und Dithiooxamide mit einem 5‐Methyl‐4‐imidazolyl‐methylthioethyl‐Substituenten dargestellt und auf H2‐antihistaminische Wirksamkeit untersucht.
Structure Determination of 2,2‐Diallyl‐3‐(3‐methylureido)‐1‐propanol, an Unusual Product of Sodium Borohydride Reduction of Barbituric Acids
Authors: Rautio Marjatta , Hesso Antti , Rahkamaa Erkki
Published: October 2006

Sodium borohydride reduces the imide carbonyl groups of 5,5‐diallyl‐1‐methyl‐barbituric acid (1) at position 4 to a methylene group and at position 6 to a primary hydroxy group which has been verified by analysis of the high resolution 1H‐NMR and mass spectra of the product 3.
Thrombocytenaggregationshemmung durch 1,2,3,4‐Tetrahydro‐β‐carboline: Ein Hinweis auf serotoninantagonistische Eigenschaften dieser Substanzklasse
Authors: Rehse Klaus , Siemann Ute
Published: October 2006

Alle sechs untersuchten 1,2,3,4‐Tetrahydro‐β‐carboline sind Hemmstoffe der durch Serotonin induzierten Aggregation von menschlichen Thrombocyten. Die wirksamste Substanz, 6‐Trifluormethyl‐1,2,3,4‐tetrahydro‐β‐carbolin, ist genauso aktiv wie die Vergleichssubstanz Chlorpromazin (IC50 = 4 · 10−7M). Der Effekt wird auf direkte serotoninantagonistische Eigenschaften der Testsubstanzen zurückgeführt. Drei Carbolinderivate zeigen zusätzlich in vitro gerinnungshemmende Wirkung (Quick‐Zeit).
Synthese symmetrisch 3,3′‐disubstituierter Hexestrolderivate und ihr Bindungsverhalten zum cytoplasmatischen Östrogenrezeptor
Authors: Hamacher Harald , Sand Jürgen‐Michael
Published: October 2006

Die symmetrisch disubstituierten Hexestrolderivate 1b bis 1j sowie die Triazenverbindung 1u werden ausgehend von Hexestrol (1a) synthetisiert. Ihre‐Bindungsaffinität zum cytoplasmatischen Östrogenrezeptor des Schafsuterus wird geprüft.
Reaktionen mit Aziridinen, 24. Mitt. Amidoethylierung monosubstituierter Malonester
Authors: Budny Jochen , Stamm Helmut
Published: October 2006

Phenylmalonester 1a und Methylmalonester 1b wurden unter verschiedenen Bedingungen mit den N‐Acylaziridinen 3a–e amidoethyliert. Nur in einem Falle (5) konnte das primär entstehende Amidoethylderivat als Nebenprodukt gefaßt werden, während dieses sonst offenbar vollständig zu den entsprechenden N‐Acylpyrrolidonen 6a–f cyclisierte, die ihrerseits meistens noch weiteren (alkoholytischen) Folgereaktionen unterlagen.
Ortho‐Effekte in 1‐(o‐Aminomethylaryl)‐buten(1)‐3‐onen und ihren Hydrierungsprodukten, 2. Mitt. o‐Aminomethyl‐benzalacetone und ihre Hydrierungsprodukte, Teil 1
Authors: Mayer Klaus K. , Poettinger Theodor , Wiegrebe Wolfgang
Published: October 2006

Die Herstellung der Verbindungen 3–13 wird beschrieben.
Über Mannichbasen, 15. Mitt. Reaktion von Hexamethylentetramin mit 1‐Naphthol und 2‐bzw. 4‐substituierten Derivaten
Authors: Möhrle Hans , Tröster Kristina
Published: October 2006

Dem von Duff und Bills beschriebenen Produkt aus der Umsetzung von Hexamethylentetramin mit 1‐Naphthol kommt nicht die angegebene N,O‐Acetalstruktur 1 zu. Aufgrund unserer Befunde liegt vielmehr polykondensiertes Material von höherer Molmasse vor, das wahrscheinlich durch Reaktionen der 2‐ und 4‐Positionen des 1‐Naphthols entsteht. Dies wird durch Modellversuche mit 2‐bzw. 4‐blockierten 1‐Naphtholen bestätigt.
Nichtsteroidale Entzündungshemmer, 9. Mitt. Racem. und optisch aktive Aryl‐biphenylyl‐hydroxypropionsäuren
Authors: Guarnieri Adriano , Burnelli Silvia , Varoli Lucilla , Busacchi Isabella , Barbaro Anna Maria , Gaiardi Margherita , Biagi Gian Luigi
Published: October 2006

Die Darstellung der an der Phenylgruppe substituierten 3‐(4‐Biphenylyl)‐3‐phenyl‐3‐hydroxy‐propionsäuren 4a–4h und die Spaltung der Racemate 4a–4f werden beschrieben. Die optisch aktiven oder racem. Säuren wurden auf ihre antiinflammatorische Aktivität im Carrageenin‐Pfotenödem‐Test geprüft, wobei insbesondere das (−)m‐Tolyl‐(−)4f und das (±)m‐Methoxyphenyl‐Derivat 4g eine auffällige entzündungshemmende Wirkung zeigten.
Some Basic Derivatives of Pummerer's Ketone
Authors: Valenti Piero , Recanatini Maurizio , Magistretti Maria , Da Re Paolo
Published: October 2006

The use of Pummerer's ketone as pharmacophoric synthon is described and a preliminary account of the pharmacological properties of the new derivatives, basic esters, is given.
Heterocyclen, 53. Mitt. Synthese und antibakterielle Wirkung von 2‐Aryl‐4‐R‐5‐glyoxyloyl‐thiazolen
Authors: Simiti Ioan , Muresan Ana , Coman Mioara
Published: October 2006

Es wird die Darstellung von 2‐Aryl‐4‐R‐5‐glyoxyloyl‐thiazolen durch Oxydation der entsprechenden 5‐Acetyl‐thiazole, ihre chemische Charakterisierung und ihre antimikrobielle Wirkung beschrieben.
Thiophen als Strukturelement physiologisch aktiver Substanzen, 10. Mitt. Substituierte 3‐Alkoxy‐4,5,6,7‐tetrahydro‐8H‐thieno[2,3‐b]indole
Authors: Binder Dieter , Noe Christian R. , Prager Bernhard C.
Published: October 2006

Die Synthese der Titelverbindungen 1 gelingt ausgehend von 9. Versuche, allyloxysubstituierte Zwischenprodukte für die Herstellung von 1 durch Fischer‐Reaktion herzustellen, führen zu 8.
Substituierte 5‐Deazaflavine, 3. Mitt. Oxidoreduktion 8‐ständig substituierter 5‐Deazaflavine
Authors: Grauert Rolf W.
Published: October 2006

Methylierung und Acetylierung der 8‐Amino‐ und 8‐Hydroxy‐5‐deazaflavine 3e und 3k liefern die Dimethylamino‐, Acetamino‐, Methoxy‐ und Acetoxy‐Derivate 3f–m. Die Oxidoreduktion der verschiedenen 8‐ständig substituierten Deazaflavine 3a–1 wird im Vergleich zu Flavin und Nicotinamid anhand folgender Reaktionen untersucht: der Reduktion von 3 mit Natriumcyanborhydrid zu 5 und der Reoxidation von 5 mit Hexacyanoferrat(III) oder Sauerstoff. Die Geschwindigkeit der Reduktion von 3 nimmt mit zunehmender Donator‐Eigenschaft des 8‐ständigen Substituenten ab, während konjugationsfähige Donatoren die Reoxidationsgeschwindigkeit erheblich beschleunigen. Dieser starke Substituenten‐Effekt wird auf eine Stabilisierung der Radikalstufe 4 zurückgeführt und hieraus wird abgeleitet, daß Substituenten in 8‐Position die Redox‐Eigenschaften des Deazaflavins in charakteristischer Weise verändern: Donatoren in Richtung Flavin‐ und Acceptoren im Sinne einer Verstärkung der Nicotinamid‐Analogie des Deazaflavins.
Reaktionen mit Aziridinen (Aziranen), 25. Mitt. Amidoethylierung monosubstituierter Cyanessigester
Authors: Budny Jochen , Stamm Helmut
Published: October 2006

Die in alkoholischer Alkoholat‐Lösung aus N‐Arylcarbamoylaziridinen 2 entstehenden Amidoethylderivate von Phenylcyanessigester (1) cyclisieren in situ mit guter Ausbeute zu den 1‐Acyl‐3‐cyan‐3‐phenyl‐2‐pyrrolidonen 4. Bei der Amidoethylierung von α‐Cyan‐β‐methyl‐valeriansäure‐ethylester wird das analoge N‐Acylpyrrolidon 7 jedoch entacyliert. Hier wird außerdem durch chromatographische Aufarbeitung auch eine geringe Menge des primär entstandenen Amidoethylderivates 6 isoliert.
Massenspektrometrische Untersuchungen an hydrierten Pyrrolen, 2. Mitt. Ungewöhnliche H‐Wanderung mit 8‐gliedrigem Übergangszustand bei Δ1‐Pyrrolinen
Authors: Dannhardt Gerd , Mayer Klaus K.
Published: October 2006

Die Molekülionen der Δ1‐Pyrroline 1–3, der Isochinolinderivate 4, 5 und des 3H‐Indols 6a mit o‐Hydroxyphenyl–Substituenten in der Seitenkette fragmentieren unter H‐Wanderung und Abspaltung von C7H6O, wobei ein 8‐gliedriger Übergangszustand durchlaufen wird.
Synthese und Reaktionen von 2‐Alkylidenpyrrolidinen
Authors: Dannhardt Gerd , Obergrusberger Richard
Published: October 2006

Die Darstellung tertiärer Pyrrolidin‐Enamine mit semicyclischer C=C‐Doppelbindung aus 2‐Alkyl‐Δ1‐pyrroliniumsalzen wird beschrieben. Durch Addition der Enamine an Isocyanate und Isothiocyanate werden vinyloge Harnstoff‐Derivate zugänglich; mit aktivierten Olefinen beobachtet man neben den erwarteten Addukten Ringerweiterungs‐ und Ringschlußreaktionen.
Einfluß sterischer Hinderung auf den Abbau von Ciclacillin und Ampicillin
Authors: Moll Friedrich , Mark Lutz Von Der
Published: October 2006

Kinetische Untersuchungen der Reaktivität von Aminopenicillinen belegen bei Ciclacillin eine sterische Hinderung der α‐Aminogruppe der Phenylacetamido‐Seitenkette. Vergleichende Haltbarkeitsuntersuchungen an Arzneizubereitungen von Ciclacillin und Ampicillin ergaben, daß die aus der sterischen Hinderung resultierende höhere Stabilität von Ciclacillin auch bei Injektions‐Lösungen, Suspensionen sowie eingeschränkt bei Pulvern und Tabletten nachweisbar ist.
Neue Iridoide aus Oldenlandia Diffusa ROXB
Authors: Huang Jai‐Tung
Published: October 2006

Aus dem getrockneten Kraut von Oldenlandia diffusa ROXB. (= Hedyotis diffusa Willd., Rubiaceae) wurden neben Asperulosid (3) zwei neue Iridoide 1 und 2 isoliert und als 6‐Ester des Methylscandosids (10) mit trans‐4‐Hydroxyzimtsäure bzw. trans‐4‐Hydroxy‐3‐methoxyzimtsäure identifiziert.
Über Mannichbasen, 16. Mitt. Hydroxylaminomethylierungsreaktionen von 4‐Chlor‐1‐naphthol
Authors: Möhrle Hans , Tröster Kristina
Published: October 2006

1‐Naphthol zeigt keine Ähnlichkeit zu 2‐Naphthol im Reaktionsverhalten gegenüber Hydroxylamin/Formaldehyd. Erst durch Blockierung der 4‐Stellung kann die offenkettige Mannichbase als Hydrochlorid 5 erhalten werden. 5 gibt mit aliphatischen Aldehyden Dihydrooxazine, die in Lösung im Gleichgewicht mit den offenkettigen Hydroxynitron‐Formen vorliegen. Aus aromatischen Aldehyden und 5 entstehen ausschließlich Hydroxynitrone.
Potentielle Malariamittel, 2. Mitt. Versuche zur Herstellung von 5,8‐Dimethoxy‐6‐hydroxychinolinen
Authors: Nickel Peter , Juling Klaus‐Peter
Published: October 2006

Die Synthese der Titelverbindungen wurde versucht, ausgehend von 6‐Aminochinolinen über die 6‐Diazoniumverbindung, ausgehend von 6‐Bromchinolinen über eine Grignardverbindung und durch selektive Etherspaltung von 5,6,8‐Trialkoxychinolinen. Keiner der eingeschlagenen Wege führte zum Erfolg.
Potentielle Malariamittel, 3. Mitt. 6‐[(4‐Diethylamino‐1‐methylbutyl)‐aminomethyl]‐5,8‐dimethoxy‐2,4‐dimethylchinolin
Authors: Nickel Peter , Juling Klaus‐Peter
Published: October 2006

Die Titelverbindung 4 wurde, ausgehend vom 6‐Aminochinolin 5, über das 6‐Cyanochinolin 7 und das 6‐Aminomethylchinolin 8 synthetisiert. 4 zeigt keine Wirkung gegen Plasmodium vinckei. 4 ist gegen eine Oxidation beständiger als das 6‐Aminochinolin 1.
Anellierte Chinoline, 6. Mitt. 10H‐Indolo[3,2‐b]chinoline
Authors: Görlitzer Klaus , Weber Josef
Published: October 2006

Drei Verfahren werden auf ihre Eignung zur Darstellung von 5,11‐Dihydro‐11‐oxo‐10H‐indolo[3,2‐b]chinolinen und deren N‐Methyl‐Derivaten 4 geprüft. Die 11‐Chlor‐10H‐indolo[3,2‐b]chinoline 8, Ausgangsprodukte für pharmazeutisch interessante Synthetica, werden beschrieben.
Antivirale Wirkstoffe, 20. Mitt. 4,6‐Dialkylierte 2‐Benzylthiopyrimidine
Authors: Kreutzberger Alfred , Leyke‐Röhling Swanhild
Published: October 2006

Aus der Kondensation von Benzylisothioharnstoff (1) mit den β‐Diketonen 2a–c gehen die 2‐Benzylthiopyrimidine 3a–c hervor. Wird die Reaktion 1+2b jedoch in 30proz. wäßr. Kaliumcarbonat‐Lösung/Ethanol/Ether durchgeführt, so tritt unter Ethanolyse Bildung von 2‐Ethoxy‐4,6‐diethylpyrimidin (4) ein. 2‐Benzylthio‐4‐ethyl‐6‐(trifluormethyl)pyrimidin übt Hemmwirkung gegen Influenza A‐Virus aus.