bluuebunny/crossref_metadata_2025 huggingface dataset:
Polarographische Erfassung von auf DC‐Alufolien getrennten Substanzen
Authors: Oelschläger H. , Bunge K. , Lim G. T. , Kraft G.
Published: October 2006

Auf Alufolien dc getrennte Substanzen, die polarographisch aktiv sind, lassen sich mit hinreichender Genauigkeit (Wiederfindungsraten > 90%) in Gegenwart des Folienmaterials gleichspannungspolarographisch durch Reduktion an der Hg‐Tropfelektrode bestimmen. Wenn die Schichten anorganische Leuchtpigmente (z.B. aktivierte Zinksilikate) enthalten, müssen die in die Grundlösung übergetretenen polarographisch aktiven Schwermetallionen vor Aufnahme der i‐E‐Kurven durch Zugabe von Komplexbildnern, z.B. ÄDTA, maskiert werden.
Synthese und Eigenschaften alkylierter Aminonaphthochinone
Authors: Kallmayer H. J.
Published: October 2006

Äthanolamin reagiert mit 2‐Methylnaphthochinon zu 2‐Methyl‐3‐hydroxyäthylamino‐1,4‐naphthochinon (I). Die entsprechende Reaktion des Äthylendiamins führt zu 2,3,4‐Trihydro‐5‐methyl‐6‐oxo‐benzo‐[f]‐chinoxalin (VI). Analog kondensiert Trimethylendiamin, wobei das ringoffene Aminopropyl‐aminochinon VIII isoliert wird. Tetra‐, Penta‐ und Hexamethylendiamin reagieren nur zu ringoffenen Aminochinonen, deren Monoazetate dargestellt werden. Alle ringoffenen Reaktionsprodukte hydrolysieren als vinyloge Säureamide in saurem Milieu zu 3‐Hydroxy‐2‐methyl‐1,4‐naphthochinon (III).
Strukturabwandlung von Analgetika durch Aminomethinylierung
Authors: Kreutzberger A. , Kreutzberger E.
Published: October 2006

Unter der Einwirkung von s‐Triazin (1) auf 4‐Amino‐antipyrin (2) erfolgt durch Aminomethinylierung Bildung des N,N′‐Bis‐antipyrylformamidins (5). Elektrophiler Eingriff von 1 in die aktive Methylengruppierung von 1,3‐Diphenyl‐pyrazolon‐(5) (6) führt zur Bildung von 1,3‐Diphenyl‐4‐formimidoyl‐pyrazolon‐(5) (7) und 4,4′‐Methenyl‐bis‐[1,3‐diphenyl‐pyrazolon‐(5)] (8).
Standardisierung eines in‐vitro‐Modells zur Kontrolle der Arzneistoff‐Verfügbarkeit 1. Mitt.: Einfluß der Rührintensität auf die Lösungsgeschwindigkeit des Feststoffes
Authors: Riehl J. , Walz H.
Published: October 2006

In wäßrigen Hydroxypropylmethylcellulose (Methocel®)‐Lösungen unterschiedlicher Viskosität wurde die Lösungsgeschwindigkeit von Benzoesäure‐Preßlingen in Abhängigkeit von apparativen Faktoren, welche für die Rührintensität bei der Levy'schen Bechermethode maßgeblich sind, gesondert und in ihrem Zusammenwirken untersucht.
Cyanvinyl‐cyclopentadiene und Cyan‐azavinyl‐cyclopentadiene
Authors: Hartke K. , Radau S.
Published: October 2006

Durch Kondensation von Cyclopentadienylnatrium mit den 1‐Alkoxy‐ bzw. 1‐Alkylthio‐2‐cyanacrylsäurederivaten 4 entstehen die zum Teil recht unbeständigen Cyanvinyl‐cyclopentadiene 6. Analog erhält man aus dem N‐Cyan‐thiolimidoester 10 das Cyan‐azavinyl‐cyclopentadien 11 als E/Z‐Isomerengemisch. 6a geht sowohl in kristalliner Form als auch gelöst in das Diels‐Alder‐Dimere 7 über. Cyclisierungsversuche von 6 und 11 zu Pentalenen bzw. Azapentalenen blieben erfolglos.
Zur Gaschromatographie der Oxydationsprodukte des Phenylbutazons
Authors: Szabó A. E. , Stájer G. , Vinkler E.
Published: October 2006

Die Oxidation des Phenylbutazons (1) wurde gaschromatographisch untersucht. Es erwies sich, daß die Oxidation mit Wasserstoffperoxid in basischem und mit Permanganat in saurem Milieu zu Valeriansäure führt. Mit Permanganat im alkalischen Milieu entsteht dagegen Buttersäure.

Aufgrund des Ergebnisses der Oxidation von Zwischenprodukten folgt, daß die Permanganat‐oxidation des Phenylbutazons im basischen Milieu nicht über die aus der n‐Butyltartronsäure (4) durch Wasserabspaltung entstehende ungesättigte Verbindung erfolgt, sondern daß n‐Butyltartronsäuremono(N,N′‐diphenyl)‐hydrazid (3) decarboxyliert, dann hydrolysiert und die entstehende α‐Hydroxycapronsäure (8) zu Buttersäure oxidiert wird.
Imidazolsynthesen, Mitt. Synthese α‐substituierter 4(5)‐Methoxymethyl‐5(4)‐methyl‐imidazole
Authors: Wegner Kurt , Schunack Walter
Published: October 2006

Methoxymercurierung der α,β‐ungesättigten Ketone 1 ergibt α‐Acetoxymercuri‐β‐methoxy‐ketone 2, die direkt zu α‐Brom‐β‐methoxy‐ketonen 3 bromo‐ demercuriert werden. Cyclisierung von 3 mit Formamidinacetat in flüssigem Ammoniak führt zu α‐substituierten 4(5)‐Methoxy‐methyl‐5(4)‐methyl‐imidazolen 4, deren Struktur 13C‐NMR‐spektroskopisch gesichert ist.
13C‐NMR‐Spektren einiger C‐3 prenylierter Rutaceen‐Cumarine
Authors: Bergenthal Dieter , Szendrei Kálmán , Reisch Johannes
Published: October 2006

Die 13C‐NMR‐Spektren vom Rutamarin, Chalepensin, Rutolid und 3‐(1′,1′Dimethylallyl)‐daphnetin‐dimethyläther sowie vom Xanthotoxin werden angegeben und diskutiert.
Reaktionen mit Sulfamid, 2. Mitt. Neue Ergebnisse zur Reaktion substituierter Sulfamide mit Formaldehyd‐Derivaten
Authors: Dusemund Jürgen
Published: October 2006

Formaldehyd reagiert mit N,N‐Dimethylsulfamid zum Dioxadiazocin 2, mit Piperidylsulfamid und N‐monosubstituierten Sulfamiden zu den Bis‐sulfamidomethanen 5a‐‐d und Dithiatetrazocinen 6a, b. Methanimidamide der Struktur 7a‐‐c sind aus 1c‐‐e und Dimethylformamid‐dimethylacetal zugänglich.
Reaktionen mit Sulfamid, 5. Mitt. Isoindolo[2,3‐b] [1,2,4,6]thiatriazin[3′,4′,5′‐a,2,1]isochinolin, ein Kondensationsprodukt mit Phthalaldehyd
Authors: Dusemund Jürgen
Published: October 2006

Durch Erhitzen von Phthalaldehyd (1), Sulfamid und Natriummethylat in Methanol entsteht neben dem Bisisoindolo‐dithiatetrazocin 2b das Isoindolo‐thiatriazin‐chinolin 3. Alkalische Hydrolyse von 3 führt zum Isochinolon 4 und Imino‐isoindolo‐isochinolon 6 oder 7.
Untersuchungen an 1,3‐Thiazinen, 18. Mitt. Darstellung von 3‐Amino‐2‐thioxo‐tetrahydro‐1,3‐thiazin‐4‐onen, neuartigen cyclischen Dithiocarbazidsäureestern
Authors: Hanefeld Wolfgang , Glaeske Gerd , Staude Hans‐Jürgen
Published: October 2006

3‐(Thiocarbazoyl‐thio)‐propionsäuren 1 wurden aus Hydrazinderivaten, Schwefelkohlenstoff und β‐Propiolactonen dargestellt und nach verschiedenen Methoden, überwiegend mittels Acetanhydrid unter saurer Katalyse, zu den neuartigen 3‐Amino‐2‐thioxo‐tetrahydro‐1,3‐thiazin‐4‐onen 2 cyclisiert.
Ein neues Kawainolderivat aus Piper sanctum
Authors: Hänsel Rudolf , Schulz Jutta
Published: October 2006

Aus dem Wurzelholz von Piper sanctum wurden 0.2 Prozent (5S,6S)‐(+)‐5‐Hydroxy‐4,6‐dimethoxy‐6‐trans‐styryl‐5,6‐dihydro‐2H‐pyran‐2‐on (1) isoliert.
Die absolute Konfiguration des Pyrrolizidinalkaloids Platyphyllin
Authors: Wiedenfeld Helmut , Röder Erhard , Kirfel Armin , Will Georg
Published: October 2006

Die absolute Konfiguration des Pyrrolizidinalkaloids Platyphyllin wird durch Röntgenstrukturanalyse festgelegt als (‐)‐(1aR,6bR,6aS, 10R,11R)‐9,14‐Dioxo10‐hydroxy‐13cis‐ethyliden‐10,11‐dimethyl‐1a,2,5,6,6a,6b‐hexahydro‐3H‐pyrrolizino [1a,6b,6a‐b,c,]‐1,8‐dioxa‐duodecan.
Dimethylhydrazone substituierter 4‐Phenyl‐3‐buten‐2‐one
Authors: Unterhalt Bernard
Published: October 2006

Es werden die Dimethylhydrazone 2 einiger substituierter 4‐Phenyl‐3‐buten‐2‐one 1 dargestellt und Versuche zur Trennung der flüssigen (E/Z)‐isomeren Produkte unternommen. Es gelingt, die (E)‐Form des 4‐(4′‐Methylphenyl)‐3‐buten‐2‐on‐dimethylhydrazons (4) kristallin zu gewinnen. Die 1H‐, 13C‐ und 15N‐NMR‐Spektren von 4 werden mit den entsprechenden Spektren des Gemisches 2a verglichen, auf Übereinstimmungen mit den 1H‐ und 13C‐NMR‐Spektren analoger Oxime wird hingewiesen.
[1]Benzothieno[3,2‐b]thiochromone und Thiochromono[3,2‐b]indole
Authors: Görlitzer Klaus , Hölscher Detlef
Published: October 2006

Die 2‐(3‐Benzo[b]thienyl)‐thio‐ und 2‐(3‐Indolyl)‐thio‐benzoesäuren 2 cyclisieren mit Polyphosphorsäure (PPS) zu den Titelverbindungen 3, die als Sulfone und Thione charakterisiert werden.
Massenspektrometrische Untersuchungen an Edukten für die Synthese H2‐aktiver Substanzen
Authors: Sitzius Hannelore , Sattler Hans‐Joachim , Schunack Walter
Published: October 2006

Unter den Bedingungen der Elektronenstoßionisation wurden 4‐[(2‐Aminoethoxy)‐methyl]‐5‐methyl‐imidazo (1), die Imidazolderivate mit N‐substituierter Ethylendiamin‐Struktur 2–5 sowie die Imidazolcarboxamide 6–8 massenspektrometrisch untersucht. Der Mechanismus der konkurrierenden Bindungsspaltungen und der Umlagerungsprozesse wird formuliert. Die Wechselwirkung der funktionellen Gruppen sowie deren Einfluß auf das Fragmentationsverhalten der Substanzen wird beschrieben und ein Schema der Hauptfragmentierungswege vorgeschlagen.
Über Mannichbasen, 17. Mitt. Amino‐ und Amidoalkylierung von 2‐Methylnaphthol bzw. 1‐Naphthol
Authors: Möhrle Hans , Tröster Kristina
Published: October 2006

2‐Methylnaphthol reagiert unter üblichen Aminoalkylierungsbedingungen je nach Basizität des Amins zu Mannichbasen oder zur Methylenbisverbindung 4. Mit Iminiumsalzen können jedoch die Hydrochloride der Aminoalkylverbindungen erhalten werden. Bei der Amidoalkylierung von 1‐Naphthol werden in Abhängigkeit von den Komponenten mono‐ und disubstituierte Verbindungen erhalten.
Untersuchungen zur Eiweißbindung von Arzneistoffen durch kontinuierliche Ultrafiltration, 4. Mitt.
Authors: Rehse Klaus , Rothe Madeleine
Published: October 2006

Die Proteinbindung der Titelverbindungen ist stark von der Substitution des Aromaten im 3‐(3‐Oxo‐1‐phenylbutyl)‐rest abhängig. Bei unsubstituiertem Aromaten sowie bei einer Methoxygruppe in 4‐Position liegt die Eiweißbindung in der Größenordnung von Warfarin. Dichlorsubstitution in 3‐ und 4‐Position verstärkt die Bindung um eine Zehnerpotenz.
pH‐Abhängige Einflüsse apparativer Parameter auf den Diffusionsfluß durch Lipoidmembranen
Authors: Loth Helmut , Holla Burckhard
Published: October 2006

Die pH‐Abhängigkeit der Diffusion von Salicylsäure durch dodecanolhaltige Membranen wird untersucht; der Diffusionsfluß ist in umso höherem Maße vom Diffusionswiderstand der wäßrigen Schicht abhängig, je niedriger der pH ist. Darum wirken sich apparative Parameter, die die Konvektion der wäßrigen Phase beeinflussen, bei verschiedenen pH‐Werten unterschiedlich stark aus. Es wird eine Gleichung angegeben, die die pH‐Abhängigkeit des Diffusionswiderstandes beschreibt und mit der der Widerstand der wäßrigen Diffusionsschicht aus experimentellen Daten berechnet werden kann.
Synthesis of Some New Thiosemicarbazides, Thiadiazoles, Triazoles and Their Derivatives as Potential Antiviral Agents
Authors: Bahadur Surendra , Singh Surendra P. , Shukla Mahesh K.
Published: October 2006

Syntheses of some new thiosemicarbazides, thiadiazoles, triazoles and their derivatives are described. Most of the compounds were screened for activity against ranikhet disease virus (RDV) in a stationary culture of chorioallantoic membranes of chick embryo. Some of them exhibited significant inhibitory activity against the virus.
Synthesen von 3,7‐Dioxo‐3H,7H‐benzo[1,2‐c:4,5‐c']diisoxazol‐4,8‐diol‐salzen
Authors: Neidlein Richard , Throm Siegfried
Published: October 2006

Es reagierten 1a, 1b mit Diisopropyl‐ammoniumthiophenolat 2/3 zum Salz 4 und 2 mol Phenyl‐thioethylether; 1a und Triethylamin setzten sich zum Salz 6 um, 1b mit Triethylamin zu 7. Mit Pyridin und 1b wurde 8a erhalten, 1a ergab mit Pyridin 8b, während aus 1b, Pyridin und 4‐Toluolsulfonsäure 8c und 11 entstanden war. Mit Grignardverbindungen wie Methyl‐magnesiumiodid wurde das Magnesiumsalz 10 erhalten.
Diels‐Alder‐Reaktionen mit cyclischen Iminen, 3. Mitt. Cycloaddition von Iminen an Tetrazine
Authors: Berger Ulrich , Dannhardt Gerd , Obergrusberger Richard
Published: October 2006

Cyclische Imine reagieren mit 3,6‐disubstituierten Tetrazinen im Sinne einer (4+2)π‐Cycloaddition über nicht isolierbare Primäraddukte zu Pyridazin‐ und Lactam‐Derivaten sowie neuen heterocyclischen Systemen. Die Reaktion mit verschiedenen Tetrazinen wird für Ketimine und Aldimine diskutiert.
Herbizide, 2. Mitt. 2‐Trifluormethylpyrimido[1,2‐a]benzimidazole
Authors: Kreutzberger Alfred , Leger Manfred
Published: October 2006

Aus der Kondensation von 2‐Aminobenzimidazol (1) mit den Trifluormethyl‐β‐Diketonen 2a‐f gehen die 2‐Trifluormethylpyrimido[1,2‐a]benzimidazole 3a‐f hervor. Auffallende herbizide Wirksamkeit vermag 3a zu entfalten.
Biotransformation von 1‐Allyl‐3,5‐diethyl‐6‐chloruracil und Synthesen einiger als Abbauprodukte in Frage kommender Substanzen
Authors: Kiefer Gebhard , Kaul Ravinder , Keppeler Klaus , Hempel Bernd
Published: October 2006

Nach intravenöser Applikation von [2‐14C]‐1‐Allyl‐3,5‐diethyl‐6‐chloruracil in Kaninchen wird die Aktivität zum großen Teil im Urin und Kot ausgeschieden. Aus dem Urin wurde der Hauptmetabolit durch präparative Dickschicht‐ und Säulenchromatographie isoliert. Mit Hilfe der H‐NMR und Massenspektren konnte dieser Metabolit als 6,8‐Diethyl‐2‐hydroxymethyl‐tetrahydrooxazolo‐[3,2‐c]pyrimidin‐5,7(4H, 6H)‐dione (13) identifiziert werden. Die Synthesen einiger potentieller Abbauprodukte 2–12 als mögliche Metabolite werden beschrieben.
Synthese und pharmakologische Prüfung von 2‐ und 3‐substituierten Pyrano[2,3‐b]indolonen
Authors: Bartsch Herbert , Eiden Fritz , Buchborn Helga
Published: October 2006

Die Kondensation von Oxindol (3a) mit 2‐Methylacetessigester (6b) führte zum Propionyloxindol 4, mit den Acetalestern 6f, 6g und 6h sowie den cyclischen β‐Ketocarbonsäureestern 12, 13 und 14 entstanden die 3‐Acyloxindole 7f, 7c und 7d bzw. 7h sowie 15a, 15b und 15c, die sich zu den 2‐ und 3‐substituierten Pyrano[2,3‐b]indolonen 16a–16c bzw. 17a–17c cyclisieren ließen.
Heterocyclen durch Michael‐Reaktionen, 8. Mitt. Reaktionen von Hydroxymethylentetralon mit Cyanessigsäurederivaten
Authors: Otto Hans‐Hartwig , Schmelz Herbert
Published: October 2006

Hydroxymethylentetralon (1) reagiert mit Cyanessigsäurederivaten nicht wie andere 1,3‐Dicarbonylverbindungen im Verhältnis 1:1, sondern im Verhältnis 1:2, wobei 10 bzw. 17 entstehen. Deren Strukturen werden geklärt und ein Weg für die Entstehung wird vorgeschlagen.
Synthesis and Pharmacological Evaluation of New Ethyl Esters of N‐Acyl Amino Acids as CNS Agents
Authors: Sathi Garima , Gujrati Vibha R. , Nath Chandishwar , Agarwal Jagdish C. , Bhargava Krishna P. , Shanker Kripa
Published: October 2006

The ethyl esters 1a‐1j and 2a‐2j of N‐acyl amino acids were synthesized by the DCC method. The compounds were screened for their monoamine oxidase (MAO) inhibitory activity (in vitro) and various CNS activities (in vivo). Some compounds showed promising MAO inhibitory and anti‐depressant activities. The compounds did not produce acute neurological deficits and have low toxicity.
Heterocyclische 1,6‐Methano‐[10]annulensysteme, 6. Mitt. 1,6‐Methano‐[10]annulenyl‐tetrathiafulvalen‐mono‐S‐oxid– „push‐pull”︁ ‐stabilisiertes 1,6‐Methano‐[10]annulen
Authors: Neidlein Richard , Zeiner Hartmut
Published: October 2006

Es wird über die Synthese des donor‐akzeptor‐substituierten 1,6‐Methano‐[10]annulens (2) ausgehend vom Bis‐dithio‐acetal 1 berichtet, in geringer Menge konnte das Tetrathiafulvalenhomologe 3 nachgewiesen und isoliert werden.
Zur Frage der Lösungsvermittlung von Aminophenazon durch Thioharnstoff
Authors: Wiedenfeld Helmut , Kirfel Armin , Koop Gabriele
Published: October 2006

Durch Röntgenstrukturanalyse wird die Komplexverbindung zwischen Aminophenazon und Thioharnstoff aufgeklärt.
Quecksilberbestimmungen in Homöopathika, Arzneisubstanzen und Drogen
Authors: Kovar Karl‐Artur , Jarre Gert , Lautenschläger Werner , Maaßen Jürgen
Published: October 2006

Es wurde eine neue Aufschlußapparatur für Quecksilberbestimmungen im Nanogrammbereich entwickelt, deren Prinzip auf der Pyrolyse der Proben im Argonstrom und einer vollständigen Nachverbrennung der Pyrolyseprodukte in Sauerstoff beruht. Das freiwerdende Quecksilber wird auf Silberwolle amalgamiert, in einer Hochtemperaturzone wieder freigesetzt und mittels AAS bestimmt. Die Empfindlichkeit dieser Methode liegt bei 3 · 10−10 g Hg. Die Überprüfung von Dilutionen, Tabletten und Globuli in Mercurius cyanatus in den Potenzen D2‐D9 ergaben z. T. große Abweichungen vom theoretischen Gehalt. An 15 ausgewählten Arzneisubstanzen und 50 Pflanzendrogen wird verdeutlicht, daß die kritische Aufnahmemenge von 0,3 mg Quecksilber pro Woche bei normaler Dosierung nicht erreicht wird. Blatt‐ und Krautdrogen weisen die höchsten Quecksilberwerte auf.
Derivate des 2‐Amino‐1,2,3,4‐tetrahydronaphthalins, 7. Mitt. Aroylester des cis‐ und trans‐2‐Dimethylamino‐3‐hydroxy‐5,8‐dimethoxy‐1,2,3,4‐tetrahydronaphthalins
Authors: Christova Kristina , Dantschev Damjan , Rainova Liliana , Staneva Duschka
Published: October 2006

Durch Acylierung von cis‐ und trans‐2‐Dimethylamino‐3‐hydroxy‐5,8‐dimethoxy‐1,2,3,4‐tetrahydronaphthalin (2) mit den Chloriden einiger aromatischer Säuren wurden ihre Aroylester 1 erhalten. Die neuen Verbindungen zeigten spasmolytische und lokalanästhetische Wirkung.
1H‐NMR‐ sowie 13C‐NMR‐spektroskopische Untersuchungen an neuen Azapseudophenalenonen ‐ 1,2‐Dimethyl‐6H‐pyrrolo‐[3.2.1‐ij]chinolin‐6‐one
Authors: Neidlein Richard , Rietdorf Ulrich
Published: October 2006

Es wird über 1H‐NMR‐ sowie 13C‐NMR‐Untersuchungen der Azapseudophenalenone 1a‐1f bzw. 2a‐2f berichtet.
Studies on Potential Antiviral Compounds, XXII Synthesis and in Vitro Antiviral Activity of 1‐(Hydroxyalkyl)‐1H‐benzimidazoles
Authors: Garuti Laura , Ferranti Anna , Giovanninetti Giuseppe , Scapini Giancarlo , Franchi Loredano , Landini Maria P.
Published: October 2006

A series of 1‐(hydroxyalkyl)‐1H‐benzimidazoles has been prepared and screened in vitro for activity against herpes simplex virus, type 2 (DNA) and poliovirus type 1 (RNA). 5,6‐Dichloro‐1‐[2‐(2‐hydroxyethoxy)ethyl]‐1H‐benzimidazole (9, Table 1) was the most significant compound.
Studies on Coumarins, II6)
Authors: Kulkarni Manohar V. , Pujar Basayya G. , Patil Vemanna D.
Published: October 2006

4‐(Bromomethyl)coumarins prepared by the reaction of phenols and 4‐(bromoethyl)acetoacetate were reacted with various phenols and thiophenol to yield 4‐(phenoxymethyl)‐ and 4‐(thiophenoxymethyl)coumarins. The spectral properties and the antimicrobial activities against five micro‐organisms are reported. Fragmentation of one of the ethers in the mass spectrometer is discussed.
In vitro‐Kulturen von Arctostaphylos‐Arten, 1. Mitt. Entwicklung einer in vitro‐Kulturmethode für Arctostaphylos uva‐ ursi und A. nevadensis
Authors: Linnenbrink Norbert , Preil Walter , Kraus Ljubomir
Published: October 2006

Erstmalig wurden von der Ericacee Arctostaphylos uva‐ursi und der amerikanischen Art Arctostaphylos nevadensis in vitro‐Kulturen angelegt. Ausgehend von ca. 0,5 mm großen Sproßspitzen konnten auf einem Basalmedium nach Murashige und Skoog13) und auf einem Bewurzelungsmedium nach Randolph und Cox14) innerhalb von 15 Wochen kleine bewurzelte Pflanzen regeneriert werden.
Nachweis sedativ‐hypnotischer Wirkstoffe im Hopfen, 5. Mitt.
Authors: Wohlfart Rainer , Wurm Gotthard , Hänsel Rudolf , Schmidt Hans
Published: October 2006

Bei der Lagerung von Hopfen bildet sich aus Bittersäuren das sedativ‐hypnotisch wirksame 2‐Methyl‐3‐buten‐2‐ol. Der Mechanismus dieser Reaktion, die nur bei Gegenwart von Luftsauerstoff eintritt, wird untersucht und an einem Versuchsmodell gezeigt, daß die Oxidation durch OH‐Radikale induziert wird. Überschüssiges OH• kann 2‐Methyl‐3‐buten‐2‐ol zu Aceton umsetzen, was das Auftreten hoher Aceton‐Konzentrationen in altem Lagerhopfen erklärt. Im Gegensatz zu OH• sind weder Peressigsäure noch H2O2 in der Lage Bittersäuren zu 2‐Methyl‐3‐buten‐2‐ol abzubauen. Die Konsequenzen, die sich aus der Reaktion von Bittersäuren mit Sauerstoffradikal‐Spezies für biologische Prozesse in Pflanze, Droge und Säugetierorganismus ergeben, werden diskutiert.
Darstellung und Reaktionen von 6‐Acylkhellin‐Derivaten1)
Authors: Eiden Fritz , Schünemann Jürgen
Published: October 2006

Die 5‐Acyl‐benzofuran‐Derivate 4, 6 und 8 wurden nach der Vilsmeier‐Methode bzw. durch Umsetzen mit Dimethylformamidacetal in die 6‐Acyl‐norkhellin‐Derivate 5, 9 und 10a–10f übergeführt. 5 kondensierte mit Phenylhydrazin, Alkoholen, Acetanhydrid und CH‐aciden Verbindungen zu 6‐substituierten Norkhellin‐Derivaten, mit Hydroxylamin entstanden aus 5, 9 und 10a unter Umlagerung die 6‐Cyanokhellin‐Derivate 18a, 18b und 18c..
Selektive katalytische Hydrierungen und Hydrogenolysen, 2. Mitt.1) Einfache Darstellung von 4‐Methyl‐5,6,7,8‐tetrahydrochinolin
Authors: Reimann Eberhard , Unger Helene
Published: October 2006

Bei der katalytischen Dehalogenierung von 2‐Chlorlepidin (2) → 3 nach Lit.4,5) entsteht in bemerkenswerter Menge die Titelverbindung 4 als Nebenprodukt. Durch geringfügige Abwandlung der Versuchsbedingungen läßt sich 2 jedoch mit gesteigerter bzw. vollständiger Selektivität wahlweise zu 3 bzw. 4 hydrieren.
Antimykotische Wirkstoffe, 13. Mitt.1) Halogenphenoxy‐1,3,5‐triazine
Authors: Kreutzberger Alfred , Richter Barbara
Published: October 2006

Die Umsetzung von 2,4‐Dichlor‐6‐diethylamino‐1,3,5‐triazin (1) mit den halogenierten Phenolen 2a—f führt zu den Halogenphenoxy‐1,3‐5‐triazinen 3a—f, unter denen sich Vertreter mit antimykotischer Wirksamkeit finden. Die antimykotischen Eigenschaften sind besonders in 3b ausgeprägt.
β‐Sultams, I: A Facile Synthesis of Substituted 1,2‐Thiazetidine 1,1‐Dioxides
Authors: Meyle Eberhard , Otto Hans‐Hartwig
Published: October 2006

Wie β‐Lactame, so können auch β‐Sultame wertvolle Zwischenprodukte für Heterocyclensynthesen darstellen und leichte Zugänge zu einer Vielzahl neuartiger Systeme eröffnen, darunter auch zu biologisch interessanten bicyclischen Systemen1,2). Bisher sind neben dem unsubstituierten Grundkörper3) nur einige speziell substituierte 1,2‐Thiazetidin‐l,l‐dioxide bekannt, die entweder durch Cycloaddition von Sulfonylaminen oder Sulfonylamiden mit Olefinen4) oder aus Sulfenen und Azomethinen5) erhalten wurden. Wir berichten hier kurz über einen einfachen Zugang zu den N‐substituierten 1,2‐Thiazetidin‐l,l‐dioxiden 5.
Ein neuer Weg zu 2‐Cyanobenzolsulfonamidderivaten und Ringschlußreaktionen mit 2‐Carboxamidobenzolsulfonamiden
Authors: Mania Dieter , Merkel Wuif
Published: October 2006

Geschützte 2‐Chlorbenzolsulfonamide werden mit CuCN zu den entsprechend geschützten 2‐Cyanobenzolsulfonamiden umgesetzt. Folgereaktionen werden beschrieben wie beispielsweise Cyclisierungen von 2‐Carboxamidobenzolsulfonamid zu 3‐Oxo‐2,3‐dihydrobenz[d]isothiazol‐1,1‐dioxid Derivaten.
β‐Adrenoceptor Blocking Activity of 3‐Alkylamino‐1‐(3‐benzo[b]thienyloxy)‐2‐propanols and Closely Related Bicyclic Compounds
Authors: Conde Santiago , Corral Carlos , Lissavetzky Jaime , Darias Victoriano , Galván Olga
Published: October 2006

A preliminary pharmacological study of a thiophenic isoster of propranolol and related compounds with a tert. butylamino or homoveratrylamino group instead of the isopropylamino group is described. The synthesis and some pharmacological properties of derivatives in which the benzene ring is replaced by a cyclopentene or cyclohexene ring are also reported. Compounds carrying the tert. butylamino moiety turned out to be similar to propranolol in their pharmacological properties.
Reactions with Activated Nitriles: Some new Approaches to the Synthesis of Pyridine Derivatives
Authors: Daboun Hamed A. , Abdou Sadek E. , Khader Mahmoud M.
Published: October 2006

Several new pyridine derivatives were synthesised by the reaction of 2‐amino‐1,1,3‐tricyanopropene (2) with acetylacetone and salicyl aldehyde and treatment of the products with active methylene reagents and hydrazines. The structures of the isolated products were established by analytical, IR and 1H‐NMR data.
Bequeme Synthese von Bis‐3′‐0‐(5‐ethyl‐2′‐desoxyuridin)‐sulfoxid (KK‐Ro 258)
Authors: Keppeler Klaus , Kiefer Gebhard
Published: October 2006

Die Titelverbindung 4 wurde durch Umsetzung von 5′‐0‐Trityl‐5‐ethyl‐2′‐desoxyuridin mit Thionylchlorid in einer Mischung von Dichlormethan und Pyridin hergestellt. Die Tritylschutzgruppe wurde nach bekannten Verfahren abgespalten.
Synthesis of Cimetidine
Authors: Kairisalo Pekka , Honkanen Erkki
Published: October 2006

A simple and economical synthesis of cimetidine is described. It is based on the reaction of 4‐halomethyl‐5‐methylimidazole with N‐cyano‐N′‐methyl‐N″‐(2‐mercaptoethyl)guanidine in water‐ethanol at pH 9.0 ± 0.3. Pure crystalline cimetidine is obtained in about 75% yield.
Reactions with Heterocyclic Amidines, XI. Syntheses of New 2‐Aminopyrazolo[1,5—a]pyrimidines and 2‐Amino[1,5‐c]‐as‐triazines
Authors: Kandeel Ezzat M. , Baghos Victorin B. , Mohareb Ivon S. , Elnagdi Mohamed H.
Published: October 2006

Several new aminopyrazolo[1,5—a]pyrimidines were synthesised by condensation of 3,5‐diamino‐4‐(ethoxycarbonyl)pyrazole (1) with β‐bifunctional reagents. The azo analogues of pyrazolo[1,5—a]pyrimidines, i. e. pyrazolo[1,4‐c]‐as‐triazines, were synthesised by coupling of diazotized 1 with agents containing active hydrogen.
Zur bromometrischen Bestimmung von Cyclobarbital‐Calcium und Hexobarbital
Authors: Görlitzer Klaus , Höbbel Gabriele
Published: October 2006

Bei der bromometrischen Bestimmung von Hexobarbital entsteht nicht 6b, sondern das Bromhydrin 7b. Unter gleichen Bedingungen ergibt Cyclobarbital‐Calcium 7a. Aus 7 werden nach Eliminierung von HBr die Oxirane 8, nach vorheriger Acetylierung zu 9 jedoch die Cyclohexene 10 isoliert. Aus 7b wurde bei der Dehydrierung anstelle des erwarteten Cyclohexanon‐Derivats das Lacton 12 erhalten.
Zur Reaktion von 2‐Hydroxycarbohydroxamsäuren mit Benzaldehyddimethylacetal
Authors: Geffken Detlef
Published: October 2006

2‐Hydroxycarbohydroxamsäuren 1 reagieren mit Benzaldehyd‐dimethylacetal in mäßigen Ausbeuten zu O‐(2‐Hydroxyalkanoyl)‐benzaldoximen 6, deren Bildung über Intermediate mit N‐Acylnitronstruktur gedeutet wird. N‐Benzyloxy‐2‐hydroxydiphenylacetamid (10) bildet mit Benzaldehyd‐dimethylacetal das 4‐Oxazolidonderivat 11, aus dem durch katalytische Hydrierung 3‐Hydroxy‐2,5,5‐triphenyloxazolidin‐4‐on (7a) entsteht.
3‐Phenylisochinoline aus Phthalaldehyd und Phthalimidin
Authors: Dusemund Jürgen , Kröger Eckhard
Published: October 2006

Phthalaldehyd (1) reagiert mit Phthalimidin (3) über 5 und 6 zu den 3‐Phenylisochinolin‐Derivaten 7a und 7b. Aus dem “Carbinolamin” 6 lassen sich Acyliminiumsalze 12 darstellen.
Michael‐Addition von Δ1‐Pyrrolinen an Cyanoolefine
Authors: Dannhardt Gerd , Obergrusberger Richard
Published: October 2006

2‐Alkyl‐Δ1‐pyrroline setzen sich mit Cyanoolefinen zu C‐C‐verknüpften Michael‐Addukten um, die auto(basen)‐katalysiert zu Tetrahydroindolizinen cyclisieren. Aus 2H‐ bzw. 2‐Aryl‐Δ1‐pyrrolinen entstehen C‐3‐cyanovinylierte stabile sekundäre Enamine der Δ2‐Pyrrolinreihe; C‐2 arylsubstituierte Δ1‐Pyrroline liefern C‐3 funktionalisierte Pyrrol‐Derivate. Mechanismen für den hydrolytischen Abbau der Tricyanovinylgruppe zum Carbaldehyd‐Derivat sowie für die Bildung der Pyrrolverbindung werden diskutiert.
Einfluß der S‐Oxidation auf die anticoagulante Wirkung von Thioanaloga des Warfarins
Authors: Rehse Klaus , Rüther Dieter
Published: October 2006

Methylmercapto‐ und Butylmercaptoderivate des Warfarins sowie die entsprechenden Sulfinyl‐ und Sulfonylverbindungen werden dargestellt. Die anticoagulanten Wirkungen sind nur wenig geringer als die der Leitsubstanz. Die S‐Oxide zeigen einen raschen Wirkungseintritt und eine im Vergleich zu Warfarin verkürzte Wirkungsdauer.
Synthesen in der Isocamphanreihe, 21. Mitt. Synthese einiger isocamphananaloger Pharmaka
Authors: Buchbauer Gerhard , Steigenberger Ulrike , Bauer Eleonore , Morbitzer Ambros
Published: October 2006

Die Synthese einiger neuer potentieller Pharmaka mit dem für einen Schirmeffekt geeigneten Isocamphanbicyclus im Molekül wird beschrieben.
Verbindungen mit potentiell positiv inotroper Wirkung, 2. Mitt. Synthese von 3,4‐Dihydro‐2‐[(3‐oxo‐1‐cyclopenten‐1‐yl)amino]‐1(2H)‐phenanthron und 3‐(1,2,3,4‐Tetrahydro‐1‐hydroxy‐2‐phenanthrylamino)‐2‐cyclopentenon
Authors: Schöneberger Hans Gerd , Back Wilfried
Published: October 2006

Die Darstellung der Titelverbindungen aus 1,3‐Cyclopentandion und 2‐Amino‐3,4‐dihydro‐1(2H)‐phenanthron bzw. 2‐Amino‐1,2,3,4‐tetrahydro‐1‐phenanthrol wird beschrieben.
Stereochemie von Hydrobenzo[c]phenanthridin‐Alkaloiden. Chiroptische Eigenschaften und absolute Konfiguration von (+)‐ 14‐Epicorynolin, (+)‐Corynolin, (+)‐Chelidonin und verwandten Verbindungen
Authors: Takao Narao , Kamigauchi Miyoko , Iwasa Kinuko , Morita Noriko , Kuriyama Kaoru
Published: October 2006

Die vorliegende Arbeit berichtet über die Korrelation zwischen den CD‐Spektren und den stereochemischen Eigenschaften von (+)‐14‐Epicorynolin (1), (+)‐Corynolin (2), (+)‐Corynoloxin (5), (+)‐Chelidonin (3) und ihren Derivaten sowie (+)‐Homochelidonin (6).
Oxazoline, Thiazolin und Pyrazolin als Heterodienophile in der [4+2]‐Cycloaddition mit inversem Elektronenbedarf
Authors: Seitz Gunther , Dhar Rajkumar , Mohr Rolf , Overheu Wolfgang
Published: October 2006

Die elektronenreichen C=N‐Doppelbindungen in den Oxazolinen 5a–b und 10, im Thiazolin 7 sowie im Pyrazolin 13 zeigen gegenüber dem in den Tetrazinen 1a–b s‐cis‐fixierten Azinsystem ausgeprägte dienophile Eigenschaften und führen nach [4+2]‐Cycloaddition und Stickstoffeliminierung zu den neuen, anellierten Triazinderivaten 6, 8 und 15.
N‐Monomethylierung des Tetrandrins
Authors: Chung Byung‐Ho , Zymalkowski Felix
Published: October 2006

Bei der Umsetzung von Tetrandrin mit Methyliodid entstehen die isomeren Tetrandriniumsalze 2 und 3 im Verhältnis 4 : 1. Auf dem Umweg über N'‐Benzyl‐N‐methyl‐tetrandrinium‐diiodid läßt sich reines 3 gewinnen. Abweichungen von Literaturangaben werden diskutiert.
Untersuchungen zur Eiweißbindung von Arzneistoffen durch kontinuierliche Ultrafiltration, 5. Mitt. Einfluß der S‐Oxidation auf die Proteinbindung von Methylthioderivaten des Warfarins
Authors: Rehse Klaus , Rothe Madeleine , Ehlert Kurt
Published: October 2006

Die Proteinbindung von drei Methylthioderivaten des Warfarins wurde mit Hilfe der kontinuierlichen Ultrafiltration bestimmt. Das 4″‐Methylsulfinylwarfarin (2) hat im Konzentrationsbereich 2.5–12.5 μmol/l einen 7–9 mal höheren freien Anteil α als Warfarin (1). Da 2 auch im Tierexperiment günstige pharmakokinetische Eigenschaften zeigt, könnte es zur Verbesserung der Arzneimittelsicherheit auf dem Sektor der Anticoagulantien beitragen.
Über vorkommen und Analytik von Phenylpropanderivaten, 5. Mitt. Rosmarinsäure in Arzneibuchdrogen und ihre HPLC‐Bestimmung
Authors: Gracza Lajos , Ruff Peter
Published: October 2006

Es wurde eine HPLC‐Methode für die quantitative Erfassung von Rosmarinsäure (1) in Arzneibuch‐Drogen ausgearbeitet. Mit der Methode wurden die früheren Bestimmungsmethoden kritisch überprüft. Auf ihre Mängel wird hingewiesen. In Orthosiphonblättern und Collinsoniawurzeln wurde unseres Wissens erstmals Rosmarinsäure nachgewiesen und quantitativ bestimmt.
Antimykotische Wirkstoffe, 16. Mitt. Halogenierte Cyanaminomethylenpiperidine und ‐piperazine
Authors: Kreutzberger Alfred , Kreutzberger Elfriede
Published: October 2006

Die in Gegenwart der sekundären Amine 5a‐e mit Hilfe von s‐Triazin (2) als Dreikomponentenreaktion durchgeführte Aminomethinylierung von Cyanamid (1) liefert die korrespondierenden als Dehydro‐N‐Mannich‐Basen aufzufassenden Cyanaminomethylenheterocyclen 6a‐e. Insbesondere 6a und 6e besitzen antimykotische Wirksamkeit.
Heterocyclische Dicarbonsäureester, 4. Mitt. Zur Reaktion von 4,5‐Dihydro‐2,3‐furandicarbonsäure‐dimethylester mit Harnstoff. ‐ Synthese von 5‐(2‐Oxo‐tetrahydro‐3‐furanyliden)‐hydantoinen
Authors: Lehmann Jochen
Published: October 2006

In Gegenwart von Natriumethanolat setzt sich der Dihydrofurandicarbonsäureester 2 mit Harnstoff zu dem Hydantoin 7a um. Die Struktur des Produktes wird durch spektroskopische Daten, katalytische Hydrierung und unabhängige Synthese von 7a und der Hydantoine 7b‐g ausgehend von α‐Ethoxalyllactonen abgesichert.
Potential Histamine H2‐Receptor Antagonists: Ranitidine Analogues Containing “Semicarbazono Equivalent” Groups
Authors: Sorba Giovanni , Fruttero Roberta , Calvino Rosella , Gasco Alberto , Orsetti Marco
Published: October 2006

Some ranitidine analogues containing “semicarbazono equivalent” groups were synthesized and tested for their H2‐antagonistic in vitro activity.
Theoretische Untersuchungen zu Wechselwirkungen zwischen Pharmaka und Rezeptormodellen, 4. Mitt. Der Sulfonamidinhibitor‐Humanerythrozyten‐Carboanhydrase C‐Komplex
Authors: Höltje Hans‐Dieter , Simon Herbert
Published: October 2006

Von 8 Sulfonamid‐Humanerythrozyten Carboanhydrase C‐Komplexen werden die Wechselwirkungsenergien mit semiempirischen quantenchemischen Rechenverfahren berechnet. Zu diesem Zweck wird ausgehend von Röntgenstrukturdaten das Aktive Zentrum des Enzyms aus 29 Aminosäuren im Großrechner aufgebaut. Die berechneten Wechselwirkungsenergien werden mit aus der Literatur entnommenen experimentell ermittelten Inhibitionsraten korreliert. Die Ergebnisse bestätigen qualitativ die experimentellen Befunde. Damit kann gezeigt werden, daß die verwendeten Rechenverfahren Wechselwirkungskomplexe zwischen Inhibitoren bzw. Pharmaka und Rezeptoren zutreffend beschreiben können.
Ungewöhnliche Baeyer‐Villiger‐Oxidation mit alkalischer Wasserstoffperoxidlösung
Authors: Rücker Gerhard , Gajewski Werner , Friemann Jutta
Published: October 2006

Die Umsetzung des Nardofurans (1) mit alkalischer Wasserstoffperoxidlösung führte zunächst nicht wie erwartet zu dem Epoxyketon 2, sondern zum Epoxylacton 3. Dieses stellt das unter alkalischen Bedingungen überraschende Produkt einer Baeyer‐Villiger Oxidation dar. Erst durch Variation der Temperatur von +15° auf −15° und des Molverhältnisses wurde das Epoxynardofuran 2 erhalten, das Zwischenprodukt für die Bildung von 3 ist.
Chemical Studies on Drug Metabolism II. N‐Demethylation and N‐Oxidation of Some Alicyclic Amines by Ruthenium Tetroxide
Authors: Perrone Roberto , Carbonara Giuseppe , Tortorella Vincenzo
Published: October 2006

Oxidation with ruthenium tetroxide of alicyclic N‐methylamines such as pempidine (1a), 9‐methyl‐9‐azabicyclo[3.3.1]nonane (2a), and 8‐methyl‐8‐azabicyclo[3.2.1]octane (3a), in which carbon atoms linked to nitrogen are sterically hindered, leads to the N‐formyl and N‐demethylated derivatives. The latter, when further oxidized, give the N‐oxides in good yields.
Sustained Release Preparations, XVI. Collagen as a Drug Carrier
Authors: Kincl Fred A. , Ciaccio Leonard A. , Henderson Steven B.
Published: October 2006

Collagen‐drug complexes were prepared by dispersing acid swollen collagen (1 to 2 % on a dry weight basis) in water, adding a tetracycline antibiotic and inducing crosslinking with formaldehyde while maintaining the slurry at temperatures below 0°C. Water was mechanically removed from the spongelike network and the material was air dried. The ability of acid swollen collagen to retain tetracycline antibiotics was independent of the pH of the slurry used. Maximal release in vitro (220 mg/g of sponge) was obtained from a collagen‐oxytetracycline dihydrate system. The same preparation implanted in rabbits provided plasma levels of 2–4 μg/ml lasting more than 7 days.
Inhaltsstoffe von Begoniaceae, 5. Mitt. Phytochemische Untersuchung von Begonia fagifolia Fischer
Authors: Ensemeyer Marga , Langhammer Liselotte
Published: October 2006

Aus der südamerikanischen Arzneipflanze Begonia fagifolia Fischer wurden Proanthocyanidine isoliert und deren Konstitution ermittelt; Flavonoide wurden identifiziert, Quercitrin isoliert.
Umsetzungen von 1.4‐Naphthochinonen mit N‐substituierten Ethylendiaminen
Authors: Kallmayer Hans‐Jörg , Seyfang Karlheinz
Published: October 2006

N‐Alkyl‐ethylendiamine 7a/b reagieren mit 1.4‐Naphthochinonen 6 zu 4‐Alkyl‐benzochinoxalinonen 3a/b, die nicht durch Alkylierung der unsubstituierten Benzochinoxalinone 1 zugänglich sind, während mit N‐Aryl‐ethylendiaminen 7c/d Arylamino‐ethylamino‐1.4‐naphthochinone 10c/d erhalten werden. Die intramolekulare Katalyse des Protonentransfers kann die im Vergleich zur Reaktion des unsubstituierten Ethylendiamins (5) deutlich verlangsamte Reaktionsgeschwindigkeit von 7a‐d erklären.
Structure‐Activity Relationships of cis‐ and trans‐2‐Amino‐5,8‐dimethoxytetralin‐3‐ols and some Analogues
Authors: Christova Kristina , Dantchev Damjan , Staneva Duschka , Rainova Liliana
Published: October 2006

The structure‐activity relationships of cis‐ and trans‐2‐amino‐5,8‐dimethoxytetralin‐3‐ols and some of their analogues are discussed. A correlation was established between the stereochemical characteristics of the compounds and their pharmacological effects.
7‐Phenyl[1]benzopyrano‐(bzw. ‐thiopyrano)‐pyrane aus 3‐Benzyliden‐chromanonen (bzw. ‐thiochromanonen)
Authors: Eiden Fritz , Felbermeir Gerda
Published: October 2006

Durch Cycloaddition der 3‐Benzyliden‐chromanone bzw. ‐thiochromanone 3a‐3f mit den Enaminen 5 sowie 10a‐10c entstanden die amin‐ und phenylsubstituierten Benzopyrano (bzw. ‐thiopyrano) [4,3‐b]dihydropyrane 6a‐6f sowie 11a‐11d. Hydrolyse und Wasserabspalten überführte 6e und 11b in die entsprechenden Pyran‐Derivate 9 und 12.
Massenspektrometrie einiger substituierter α‐Ethoxy‐Pyridine und ‐Pyrimidine
Authors: Ivanov Ivo C. , Sulay Piroschka B.
Published: October 2006

Die Molekülionen der α‐Ethoxyheterocyclen 1–8 fragmentieren unter Abspaltung von * CH3 und/oder C2H4 bzw. * C2H5 aus der α‐Ethoxygruppe. Die Fragmentierung der Ester 2b, 3b, 4–8 erfolgt auch durch den Zerfall der Ethoxycarbonylgruppe.
Synthesen, Reaktionsverhalten und spektroskopische Eigenschaften ungewöhnlicher Bicyclen und ihrer Derivate
Authors: Neidlein Richard , Wesch Karl Friederich
Published: October 2006

Es wird über Synthesen, chemisches Reaktionsverhalten und spektroskopische Eigenschaften der Verbindungen 1–17 berichtet.
Syntheses and Biological Activities of 1,4‐Disubstituted Piperidines
Authors: Gupta Krishna A. , Saxena Anil K. , Jain Padam C. , Anand Nitya
Published: October 2006

The 1,4‐substituted piperidines 16–22 have been synthesized from the 1‐substituted 4‐piperidones 5 and 6. The antiamoebic, antileishmanial and anticancer activities of these compounds are described.
Norkhellin‐Derivate mit Schwefelfunktionen
Authors: Löwe Werner , Müller Bärbel
Published: October 2006

Aus der Norkhellin‐6‐sulfinsäure (5) ist das α‐Hydroxymethylsulfon 6, der Thiosulfonsäureester 7 und das Disulfid 8 zugänglich. Verbindung 5 kann mit 3‐Chlorperbenzoesäure zur Sulfonsäure 9A oxidiert werden. Diese läßt sich in ein Pyrylium‐Derivat 9B mit Betain‐Struktur überführen.
Sesquiterpenlactontriester ungewöhnlicher Struktur aus Thapsia garganica L. (Umbelliferae)
Authors: Falsone Gioacchino , Haddad Hatim , Wendisch Detlef
Published: October 2006

Aus den Wurzeln von Thapsia garganica L. wurden die Sesquiterpenlactontriester 1 und 2 isoliert. Ihre Struktur und ihre relative Konfiguration an C‐6, C‐7 und C‐11 wurde durch chemische Reaktionen und spektroskopische Untersuchungen ermittelt.
Die Decker‐Oxidation 2‐substituierter N‐Alkylpyridiniumverbindungen, 11. Mitt. Unterschiedliche Reaktionswege bei der Abspaltung von 2‐Alkyl‐und 2‐α‐Hydroxyalkyl‐Substituenten
Authors: Von DerLippe Gotelind , Weber Horst
Published: October 2006

Mit Hilfe von 6 und 7 wird gezeigt, daß sich die Pyridiniumverbindungen 1 und 2 bei der Decker‐Oxidation grundsätzlich unterschiedlich verhalten. 2‐Alkylsubstituenten werden dabei fast ausschließlich als Carbonsäuren, 2‐α‐Hydroxyalkylsubstituenten überwiegend in Form von Aldehyden abgespalten. In beiden Fällen verläuft die Ablösung der 2‐Substituenten simultan mit der Pyridonbildung. Es wird ein Reaktionsweg vorgeschlagen, der die Entstehung von 5 aus 1 erklärt, ohne daß 2, 3 und 4 als Zwischenstufen auftreten.
Stereochemie substituierter Glutarsäuren, 2. Mitt. Synthese kernfluorierter, mehrfach substituierter Glutarsäuren
Authors: Jaunich Siegfried , Frahm August W.
Published: October 2006

Es wird die stereoselektive Synthese der (±)erythro‐ und (±)threo‐3‐(4‐Fluorphenyl)‐2‐methylglutarsäuren(9), (10)durchMichaeladditionvon Malonsäuredimethylester(2)anE‐2‐Methyl‐4′‐fluorzimtsäuremethylester(1)über die substituierten Butantricarbonsäureester3,4und die substituierten Butantricarbonsäuren7,8beschrieben.3und4werden mit Bromessigsäuremethylester zu substituierten Pentantetracarbonsäureestern5bzw.6alkyliert. Über Verseifungsversuche von5und6wird berichtet.
Indoxyl‐δ‐aminosäuren aus Hydromorphon und Hydrocodon
Authors: Görlitzer Klaus , Noack Michael
Published: October 2006

Bei der Reaktion von Hydromorphon und Hydrocodon mit 2‐Nitrobenzaldehyd und Kaliumhydroxid wurden unter Aufspaltung des C‐Ringes die Indoxyle 6 gebildet.
4‐Benzyloxy‐2,3,5‐morpholintrione und 3‐Benzyloxy‐2,4‐oxazolidindione aus N‐Benzyloxyglykolamiden und Oxalylchlorid
Authors: Geffken Detlef , Strohauer Knuth
Published: October 2006

N‐Benzyloxy‐2‐hydroxycarbonamide 1 reagieren mit Oxalylchlorid in Abhängigkeit von der Substitution an C‐2 entweder zu 4‐Benzyloxy‐2,3,5‐morpholintrionen 5 und 3‐Benzyloxy‐2,4‐oxazolidindionen 3 oder ausschließlich zu dem Heterocyclus 5. Die katalytische Hydrierung von 5 ergibt die N‐Hydroxyimide 8.
Studies on Histaminergic Compounds, III. Synthesis and Histamine H2‐Activity of a Series of Corresponding Histamine and Dimaprit Analogues
Authors: Sterk G. J. , Van Goot H. Der , Timmerman H.
Published: October 2006

Structure‐activity relationships of a series of histamine analogues were found to be identical, except for one minor discrepancy, to those of a series of corresponding dimaprit analogues. It was concluded that histamine and dimaprit most probably interact with the same binding sites of the histamine H2‐receptor.
N‐Arylacyl‐ und N‐Arylalkyl‐Derivate von 2‐Amino‐1‐butanol mit zwei Chiralitätszentren
Authors: Eckstein Marian , Cegła Marek , Gajewczyk Leonard
Published: October 2006

Die Synthese aller optisch isomeren 2‐N‐(2‐Phenylbutyryl)‐amino‐1‐butanole 1a–d und 2‐N‐Methyl‐N‐(2‐phenylbutyryl)‐amino‐1‐butanole 2a–d wird beschrieben. Die Reduktion der Amide führt zu den entsprechenden Aminen 3a–d und 4a–d. Jede dieser Verbindungen enthält zwei Chiralitätszentren, deren absolute Konfiguration bestimmt wird.
Zur Kristallstruktur des Theophyllin‐Harnstoff‐Komplexes
Authors: Wiedenfeld Helmut , Knoch Falk
Published: October 2006

Die Lösungsvermittlung von Theophyllin durch Harnstoff beruht auf Komplexbildung. Durch Röntgenstrukturanalyse wird die Kristallstruktur dieser 1:1‐Verbindung geklärt. Es wird ein schraubenartiger Aufbau (Helix‐Struktur) gefunden.
Massenspektrometrische Untersuchungen an 4‐Benzyl‐1.2.3.4‐tetrahydroisochinolinen
Authors: Dannhardt Gerd , Obergrusberger Irmengard , Kiermaier Josef , Mayer Klaus K.
Published: October 2006

Die Molekülionen der in 4‐Stellung benzylsubstituierten N‐Methyl‐1.2.3.4‐tetrahydroisochinoline 1–3 zerfallen hauptsächlich auf drei miteinander konkurrierenden Wegen: (1) Retro‐Diels‐Alder‐Spaltung und Folgefragmentierungen, (2) Verlust von C6H5X unter [1.3]H‐Wanderung und (3) Abspaltung von C7H7X unter [1.5]H‐Wanderung. Am Beispiel der isomeren Chlorbenzyl‐Verbindungen 1f, 2 und 3 wurde der unerwartete spezifische Verlust von orthoständigem × aus M+· bewiesen. Einfache Benzylspaltung ist im Gegensatz zu den Befunden bei 1‐Isomeren von untergeordneter Bedeutung.
Untersuchungen in der Reihe der N1‐Hydroxyamidine: Synthesen und Umsetzungen mit Isocyanaten und 1,1′‐Carbonyl‐diimidazol
Authors: Zinner Gerwalt , Perner Monika , Grünefeld Johann , Schecker Heinz‐Günther
Published: October 2006

Es werden einige Vertreter von N2‐unsubstituierten N1‐Hydroxyform‐ 2, acet‐ 3 und benzamidinen 4 beschrieben. 3 und 4 geben bei der Umsetzung mit Isocyanaten nur offenkettige O‐Carbamoylierungsprodukte 5 und 6. Beim Behandeln mit 1,1′‐Carbonyldiimidazol (CDI) entstehen cyclische Carbonylierungsprodukte 8 und 9 nur in den Acet‐ und Benzamidin‐Reihen. N2‐Substituierte Formamidin‐Derivate 13 geben mit CDI 1‐Amidinoimidazole 17, die auch aus analogen Carbodiimiden 16 mit Imidazol erhalten werden.
Ungesättigte Oxime, 27. Mitt. 5‐Phenyl‐2.4‐pentadienale und ihre Oxime
Authors: Unterhalt Bernard , Eljabour Sulaiman , Milsmann Hildegard
Published: October 2006

Die 5‐Phenyl‐2.4‐pentadienale 3a–f werden aus den 3‐Phenyl‐propenal‐diethylacetalen la–f und Ethylvinylether dargestellt und ihre Oxime 4a–f in die (E)‐ und (Z)‐Isomere getrennt. Beim Einsatz der α‐verzweigten 5‐Phenyl‐2,4‐pentadienale 5a–d, die durch Aldolkondensation gewonnen werden, sind die einheitlichen (E)‐Oxime 6a–d zu erhalten.
Pharmacokinetics of Atenolol and Metoprolol Administered together with Piroxicam
Authors: Spahn Hildegard , Langguth Peter , Krauss Dorit , Kirch Wilhelm , Mutschler Ernst
Published: October 2006

A possible pharmacokinetic interaction of atenolol or metoprolol and piroxicam was investigated over a period of 7 days. The mean plasma concentration versus time curve of atenolol (n=6) was nearly uninfluenced, whereas the mean metoprolol concentrations (n=6) were enhanced (statistically not significant). The pharmacokinetic parameters of both atenolol and metoprolol obtained from the plasma concentrations and urinary excretion on the 7. day of treatment were not significantly changed.
Effects of para‐ and meta‐fluoro substitution of the 5‐phenyl ring on its solution‐state conformation in lactam‐type 5‐phenyl‐1,4‐benzodiazepines
Authors: Finner Emil , Zeugner Horst
Published: October 2006

Single‐crystal X‐ray diffraction studies have shown that the boat‐shaped 3D structures of various 1,4‐benzodiazepin‐2‐ones are very similar to each other. The main geometrical differences between these molecules are in the conformation of the 5‐arylring. In studies on topographical and electronic features in 1,4‐benzodiazepines we investigated the effects of o‐fluoro substitution in the 5‐phenyl ring on conformational equilibria. We now report on conformational effects caused by p‐ and m‐fluoro substitution within the 5‐phenyl ring.
Studies on 3,5‐Diaminopyrazoles: Synthesis of New Polyfunctionally Substituted Pyrazoloazines and Pyrazoloazoles
Authors: Ibrahim Nadia S. , Sadek Kamal U. , Abdel‐Al Fatma A.
Published: October 2006

New aminopyrazolo[1,5‐a]pyrimidines, pyrazolo[3,4‐d]pyrimidines and imidazo[1,2‐b]pyrazoles were synthesised from ethyl 3,5‐diaminopyrazole‐4‐carboxylate (1).
Die Methylhydrazon‐Funktion als Nachbargruppe bei Amindehydrierungen
Authors: Möhrle Hans , Schillings Peter
Published: October 2006

Methylhydrazone von α‐Aminoketonen mit cyclischem Aminanteil ergeben mit Quecksilber(II)‐EDTA unter 4‐Elektronenentzug und Nachbargruppenbeteiligung die entsprechenden Lactame. Diese können bei Einwirkung von Perchlorsäure entweder zu 1,2,4‐Triaziniumsalzen cyclisieren oder zu Ketolactamen hydrolysieren.
Cyclokondensationen von 3‐Acetylhexan‐ und 4‐Acetylheptandinitrilen zu Hexahydro‐1H‐pyrrolo[2,3b]pyridinen und Octahydro‐ 1H‐ 1,8‐naphthyridien
Authors: Metz Gunter
Published: October 2006

Bei niederen Temp. (40‐70°) cyclisieren die Dinitrile 1a, b in H2SO4 zu den Dilactamen 2a, b. Das Indolon 3 wird aus 1 oder 2 bei höheren Temp. sowohl in H2SO4 wie auch Polyphosphorsäure (PPA) erhalten, während das Isomere 4 nur aus einem Hydrolysezwischenprodukt mit PPA zugänglich ist. Die Übertragung dieser Reaktion auf die homologen Dinitrile 5a, b versagte jedoch. Zwar entstand 7 bei höheren Temp. in H2SO4′die homologen Dilactame 6a, b bildeten sich jedoch nicht.
Synthese und Reaktionen von 3‐Aminorhodaninen
Authors: Hanefeld Wolfgang , Jalili Mohamed A.
Published: October 2006

3‐Aminorhodanine 2 werden durch Cyclisierung von 1 dargestellt. Alkoholatspaltung von 2 gibt die Ester 3, die auch durch Veresterung von 1 erhalten werden. Mit Benzaldehyd entstehen aus 2 die 5‐Benzylidenderivate 4, mit Natriumnitrit/Salzsäure die 5‐Hydroxyiminoverbindungen 5. Die Aminolyse von 2 und 4 wird untersucht.
Einfache und ergiebige Synthese substituierter N‐Hydroxyoxamsäure‐ester Facile and Efficient Synthesis of Esters of N‐Substituted N‐Hydroxyoxamic Acids
Authors: Geffken Detlef
Published: October 2006

Die Grignard‐Reaktion N‐substituierter N‐Hydroxyoxalesteramide 3 bietet einen leichten Zugang zu 2,2‐disubstituierten Glykolohydroxamsäuren 4, die sich als vielseitige Heterocyclenbausteine erwiesen haben.
Peroxide als Pflanzeninhaltsstoffe, 4. Mitt. Ein cyclisches fünfgliedriges Sesquiterpen‐Peroxyhalbketal aus Artemisia maritima
Authors: Rücker Gerhard , Breitmaier Eberhard , Mayer Ralf , Manns Detlef
Published: October 2006

Aus den oberirdischen Teilen von Artemisia maritima L. ssp. maritima (Asteraceae) wurde neben dem bekannten Sesquiterpenhydroperoxid Arteinculton (1) em neues cyclisches fünfgliedriges Sesquiterpen‐Peroxyhalbketal (2) isoliert. Die Struktur wurde durch spektroskopische Methoden aufgeklärt.