bluuebunny/crossref_metadata_2025 huggingface dataset:
Crystal and Molecular Structure of 2‐[N‐Allyl‐N‐(2,6‐dichlorophenyl)amino]‐2‐imidazoline hydrobromide
Authors: Carpy Alain , Atfani Mohamed , Stähle Helmut
Published: October 2006

The structure of 2‐[N‐Allyl‐N‐(2,6‐dichlorophenyl)amino]‐2‐imidazoline hydrobromide was determined by X‐ray analysis. Compared to clonidine, the introduction of the allyl group does not affect the overall conformation.
H2‐Antihistaminika, 36. Mitt. Isolamtidin und Analoge
Authors: Bonjean Johannes , Schunack Walter
Published: October 2006

Isolamtidin (9a), ein Stellungsisomer des Lamtidins (8a), sowie die analogen N3‐substituierten 1‐Methyl‐1H‐1,2,4‐triazol‐3,5‐diamine 9e‐i, k wurden durch spezifische Synthese dargestellt und am isolierten Meerschweinchenvorhof und an der histaminstimulierten Säuresekretion der narkotisierten Ratte auf H2‐antagonistische Wirkung untersucht.
Ein 1,3‐Indandion‐Derivat aus Phthalaldehyd
Authors: Dusemund Jürgen , Kröger Eckhard
Published: October 2006

Durch Erhitzen von Phthalaldehyd (1) mit NaOCH3 in MeOH entsteht das Indandion 4, das mit dem Pyran 6a im Gleichgewicht steht. Aus 4 und Hydroxylamin bzw. Ammoniak lassen sich die Indeno[1,2‐c]‐isochinoline 7a und b bzw. 8a darstellen.
Bicycloalkanol‐nitrate
Authors: Stoss Peter , Erhardt Erich
Published: October 2006

Verschiedene Mono‐ und Dinitrate von Bicyclo[3.3.0]octanolen2und3, Bicyclo[3.3.1]nonanolen4und 9‐Oxabicyclo[3.3.1]nonanolen5wurden dargestellt und auf antianginöse Aktivität untersucht. Keine der geprüften Substanzen zeigte eine dem Isosorbiddinitrat vergleichbare Wirkung.
Influence of Derivatisation of the Hydroxy Groups in 1,1‐Bis‐(4‐hydroxyphenyl)‐2‐phenylbut‐1‐ene on Estradiol Receptor Affinity and Mammary Tumor Inhibiting Properties
Authors: Schuderer Michael L. , Schneider Martin R.
Published: October 2006

The phenolic hydroxy groups of 1,1‐bis‐(4‐hydroxyphenyl)‐2‐phenylbut‐1‐ene (1) were converted to esters of different chain length and degree of halogen substitution, and to carbamate, imidoester and ether derivatives. Most of the products maintain the affinity to the estrogen receptor. The acetate 2 has a better antitumor potency than 1.
Biotransformation of Phthalideisoquinoline Alkaloids by Corydalis Tissue Cultures
Authors: Iwasa Kinuko , Kamigauchi Miyoko , Takao Narao
Published: October 2006

The phthalideisoquinolines (−)‐α‐ and (−)‐β‐narcotine and (−)‐β‐hydrastine are metabolized to hydrocotarnine and hydrohydrastine, respectively, by Corydalis tissue cultures.
Acid Catalyzed Aldehyde‐Indole Reaction, Synthesis of Indole Dyes
Authors: Akgün Evüp , Tunali Mustafa
Published: October 2006

The reaction of the indoles 1 with antipyrine‐4‐carbaldehyde 2 in the presence of HBF4 is investigated. The reaction is limited to reactive indole derivatives. The products contain two molecules of tetrafluoroborate. The antipyryl nucleus is O‐protonated. The structures of the cyanine dyes 3a–3d and 4 were elucidated by spectroscopic methods and elemental analysis.
Die Reaktion von Singulett‐Sauerstoff mit 4‐Amino‐3‐pyrazolin‐5‐onen
Authors: Duchstein Hans‐Jürgen , Ruch‐Zaske Gabriela , Holzmann Gerhard , Wollenberg Eva , Weber Horst
Published: October 2006

Die Titelverbindungen 1a‐d setzen sich in wäßriger Lösung bei pH 7.4 mit Singulett‐Sauerstoff praktisch quantitativ zu den Hydraziden 3a‐d um. Die 1H‐ und 13C‐Spektren von 3 zeigen das Vorliegen rotationsisomerer Formen bei Raumtemp. Die Produkte 3 werden unter Elektronenstoßionisation massenspektrometrisch untersucht.
Intramolekulare Aromatenalkylierungen, 20. Mitt.: Synthese und Stereochemie partiell hydrierter Dibenz [f, ij]isochinoline
Authors: Reimann Eberhard , Friesinger Josef M.
Published: October 2006

Die 5‐Benzyloctahydrochinoline 1–3 und 4 cyclisieren stereoselektiv zu den cis‐ bzw. trans‐Decahydrodibenzisochinolinen 5–7 bzw. 8, deren Konfiguration NMR‐spektroskopisch bestimmt wird.
Mechanismus der polarographischen Reduktion des Tranquilizers Uldazepam
Authors: Oelschläger H. , Ellaithy M. M. , Volke J.
Published: October 2006

Uldazepam (1) wird in 2 Stufen unter Verbrauch von 6 Θ an der DME reduziert. Die positivere Stufe (Verbrauch von 2 Θ) ist der Reduktion der ‐NCR‐Bindung (4,5) zu 2 zuzuordnen, während die negativere Stufe (Verbrauch von 4 Θ) einem gemischten Mechanismus entspricht, nämlich Spaltung der ‐NH‐O‐Bindung mit nachfolgender Ringverengung des intermediär erhaltenen Cycloamidins 6 zu einem 3,4‐Dihydrochinazolin 4. Es ist dies der zweite Fall, daß bei einer Reduktion von 1,4‐Benzodiazepinen an Hg‐Elektroden eine Ringverengung zu 3,4‐Dihydrochinazolinen beobachtet wird.
Synthesen neuer Verbindungen mit lokalanästhetischer Wirkung, 11. Mitt.: Synthese und Wirkung des 4‐(3‐Bibenzyl‐4‐yl‐propyl)‐morpholins, eines bioisosteren Fomocain
Authors: Oelschläger H. , Ueberall S. , Paradeiser B. , Kummer M.
Published: October 2006

Die Synthese des 4‐(3‐Bibenzyl‐4‐yl‐propyl)‐morpholins (1), eines Fomocain‐Bioisosteren, ist auf 3 Routen möglich, von denen die Reaktionsfolge: Acylierung von 4, Aminierung von 3 und Hydrierung von 5 sich als optimal erwiesen hat (Ausbeute über 3 Stufen 35% d. Th.). 1 war in der orientierenden pharmakologischen Prüfung sowohl hinsichtlich der oberflächenanästhetischen Wirkung als auch der approx. DL50 dem Fomocain nicht vergleichbar. So war seine minimale Grenzkonzentration in der Cornealanästhesie etwa doppelt so hoch wie die von Fomocain. Damit wurde zum ersten Mal in der Reihe der Fomocaine gezeigt, daß die Bioisosterieregel der Äquivalenz von –O– und –CH2– hier nicht gilt.
Versuche zur photochemischen Synthese von Bulbocapnin
Authors: Soicke Hartwig , Al‐Hassan Gabriele , Frenzel Ursula , Görler Klaus
Published: October 2006

Die Synthese des Aporphinalkaloids (R,S)‐Bulbocapnin (1a) wird beschrieben. Schlüsselschritt zweier hier verfolgter Reaktionswege ist die nichtoxidative Photocyclisierung eines halogenierten 1‐Benzyl‐tetrahydroisochinolins 12 bzw. des Stilbenderivates 14. Während der Weg, ausgehend von 12, erwartungsgemäß zu (R,S)‐Bulbocapnin führte, gelangte man über das Stilben 14 überraschend zu dem Bulbocapnin Isomeren (R,S)‐Cassythicin (1b).
Dimeric Pyridine Alkaloids: Artifacts, originated from Secoiridoid Glucosides from Ligustrum vulgare L.
Authors: Willems Michael
Published: October 2006

Isolation of alkaloids from ripe fruits of Ligustrum vulgare L. using 5% H2SO4 and NH3, results in up to 12 spots on TLC giving positive tests with Dragendorff reagent. However, these compounds have been proved to be artifacts, generated by ammonia from secoiridoid glucosides. Four monomeric alkaloids have already been described. Meanwhile two dimeric pyridine alkaloids LA 4 (1) and LA 5 (2) have been isolated. Their structures were established on the basis of spectroscopic data.
Mass Spectrometric Investigations of Phenylacetic Acid Derivatives, III: Fragmentations of meta‐ and para‐substituted Phenylacetamides after Electron Impact
Authors: Lee Dong‐Ung , Mayer Klaus K. , Wiegrebe Wolfgang
Published: October 2006

The electron impact induced fragmentations of m‐ and p‐substituted phenylacetamides and N,N‐dimethyl‐phenylacetamides 1–14 were investigated and compared with the o‐analogues. All m‐ and p‐substituted amides yield molecular ions with high relative intensities which do not lose their meta‐ and para‐substituents. Loss of HNCO from M+˙ is dominant in the prim, amides, whilst for the tert. amides the classical benzyl cleavage is the most favourable fragmentation pathway.
Oxabenzomorphane: Synthese ZNS‐wirksamer Hexahydro‐2,7‐methano‐1,5‐benzoxazonine
Authors: Eiden Fritz , Gmeiner Peter
Published: October 2006

Das Dihydro‐2,6‐methano‐benzoxocin4areagiert mit HN3zu den Tetrahydro‐2,7‐methano‐1,4‐bzw. ‐ 1,5‐benzoxazoninen3aund5, die Methyl‐derivate4bundcbilden jeweils nur ein Regioisomer (3bundc). Reduktion mit LiAlH4führt zu den Aminen6a,bundcbzw.8a, Methylierung zu6dundebzw.8b.
Oxabenzomorphane: Über ZNS‐Wirkungen von Hexahydro‐2,7‐methano‐1,5‐benzoxazoninen
Authors: Eiden Fritz , Gmeiner Peter , Schünemann Jürgen , Ruhoff Rosemarie , Zenk Meinhart
Published: October 2006

Oxaanologe und homologe Benzomorphane wurden in Tierversuchen auf ZNS‐Wirkungen, insbesondere auf analgetische Eigenschaften geprüft. Bei 1a und 1b wurden ED50‐Werte von 7–8 mg/kg gefunden, ohne daß eine Abhängigkeitsentwicklung zu beobachten war. Fehlender Naloxonantagonismus und geringe Opiatrezeptoraffinitäten sprechen für einen Wirkungsmechanismus, der sich von dem der Opiate unterscheidet.
A Glucosidic Alkaloid Artifact, originated from Secoiridoid Glucosides from Fruits of Ligustrum vulgare L
Authors: Willems Michael
Published: October 2006

Secoiridoid glucosides from ripe fruits of Ligustrum vulgare L. treated with 5% H2SO4 and NH3 could be converted easily in pyridine derivatives. Recently LA 9, a novel glucosidic alkaloid artifact has been isolated. Its structure [1] has been established, primarily on the basis of IR‐, NMR‐ and mass spectral data.
Synthese positiv inotroper Substanzen: Imidazolylpropylguanidine mit Pyridin‐Partialstruktur
Authors: Buschauer Armin
Published: October 2006

Durch zweifache Aminolyse von N‐Benzoyl‐diphenylimidocarbonat und anschließende saure Hydrolyse wurden unsymmetrisch substituierte Imidazolylpropylguanidine hergestellt. Die Substanzen wirken am H2‐Rezeptor des Atriums und am Papillarmuskel des Meerschweinchens bis zu 20mal stärker agonistisch als Histamin.
Synthesis and Biological Evaluation of Some 1‐Substituted 3‐(2‐Perimidyl)ureas
Authors: Liu Kang‐Chien , Huang Hsu‐Shan
Published: October 2006

Some representative 1‐substituted 3‐(2‐perimidyl)ureas were prepared by treatment of 2‐aminoperimidine hydrobromide with the corresponding isocyanates in the presence of triethylamine. A preliminary biological evaluation for their antibacterial and cytotoxic properties revealed that only those compounds which contain a chlorinated substituent at N‐1 exhibited some notable effect.
Determination of Ethinylestradiol in dung of calves and neat by HPLC
Authors: Backe Werner
Published: October 2006

Bei Ethinylestradiol (17α‐Ethinyl‐1,3,5(10)‐östratrien‐3,17β‐diol) handelt es sich um ein hochwirksames Östrogen, das in der Humanmedizin zur Östrogen‐Therapie und in oral einzunehmenden Kontrazeptiva eingesetzt wird. Die legale Einsatzmöglichkeit dieser Substanz in der Veterinärmedizin ist dagegen relativ begrenzt. So darf Ethinylestradiol einer ganzen Reihe von Tieren überhaupt nicht, anderen Tieren für bestimmte Anwendungsgebiete nicht zugeführt werden. Für Kälber und Rinder bis 1,5 Jahre besteht mit Ausnahme von Versuchen in wissenschaftlich geleiteten Forschungs‐ oder Untersuchungseinrichtungen ein generelles Anwendungsverbot. Dennoch kann die illegale Anwendung des Ethinylestradiols als Masthilfsmittel bei Kälbern und Mastbullen nicht immer ausgeschlossen werden. Bemühungen, einen mißbräuchlichen Einsatz von Ethinylestradiol als Masthifsmittel durch Untersuchungen an solchen Produkten nachzuweisen, die von geschlachteten Tieren gewonnen wurde, kommen in aller Regel zu spät. Dem Nachweis von Ethinylestradiol in Untersuchungsmaterialien, die vom noch lebenden Tier erhalten weden können, kommt daher eine besondere Bedeutung zu.

Nach oraler oder parenteraler Applikation kann Ethinylestradiol z. B. in Blutplasma, Harn und Kot vom noch lebenden Rind festgestellt werde. Aufgrund der relativ umständlichen Aufbereitungen und des für die Nachweise ungünstigen Nachweiszeitraumes erscheint Plasma als Untersuchungsmaterial aber wenig geeignet. Etwas günstiger sind die Nachweismöglichkeiten des Ethinylestradiols in Harnproben; vor der Bestimmung sind aber auch hier enzymatische Hydrolyse und Extraktionen notwendig. Eine apparativ relativ aufwendige Methode zur Identifizierung von zweidimensionaler Dünnschichtchromatographie und Massenspektrometrie der Dansylderivate wurde bereits 1979 beschrieben. Im Kot von Rindern wird das Ethinylestradiol ausschließlich in freier Form ausgeschieden; eine enzymatische Hydrolyse der Probenextrakte erübrigt sich damit. Frühere Messungen haben zudem ergeben, daß die Ausscheidung des Ethinylestradiols weitgehend mit dem Kot erfolgt und daß Rückstände über lange Zeit im Organismus verbleiben.
Liposomen als Wirkstoffträger für Chinaalkaloide und Modell für Wechselwirkungen von Chinaalkaloiden mit Erythrocyten
Authors: Haab Jürgen , Roth Hermann J.
Published: October 2006

Chinaalkaloide zeigen bei Einschlußuntersuchungen in Liposomen mit negativem Oberflächenpotential hohe Membranbindungsraten. Die Interaktion beruht auf elektrostatischen Wechselwirkungen zwischen negativ geladenen Lipidkopfgruppen und den Chinaalkaloiden, welche kationischen Charakter besitzen. Neutrale und positiv geladene Membranen aus ungesättigten Lipiden stellen praktisch keine Diffusionsbarriere dar.

Bindungsstudien von Chinin an Erythrocyten zeigen, daß der asymmetrische Membranaufbau der Zellen eine wichtige Rolle für die Aufnahme der Blutschizontenmittel in ihren Wirkort spielt.
Cancerostatics, VI. Synthesis and Antineoplastic Properties of Some Benzo‐iso‐α‐carbolines
Authors: Kaczmarek Łukasz , Balicki Roman , Nantka‐Namirski Paweł , Peczyńska‐Czoch Wanda , Mordarski Marian
Published: October 2006

Some benzo‐iso‐α‐carbolines were synthesized by modification of the Graebe‐Ullmann reaction and examined for antineoplastic activity. The linear, tetracyclic 5,11‐dimethyl‐5H‐indolo[2,3‐b]quinoline 13b, that is related to ellipticine, showed significant antitumor activity against mice P 388 and L 1210 leukemias and against melanoma B 16.
Nitriles in Heterocyclic Synthesis: Novel Synthesis of Pyrido‐[2,1‐b]benzothiazoles and 1,3‐Benzothiazole Derivatives
Authors: Fathy N. M. , Motti F. M. Abdel , Elgemeie G. E. H.
Published: October 2006

Novel synthesis of pyrido[2,1‐b]benzothiazoles, pyridine, pyran, thiopyran, pyridazine and coumarin derivatives utilising benzothiazol‐2‐ylacetonitrile, as starting component are reported.
Liposomale Membranen unterschiedlicher Ladung als Diffusionsbarriere für aromatisch substituierte α‐Aminoalkohole
Authors: Schweikert Loni , Roth Hermann J.
Published: October 2006

Durch Mizellar‐flüssig‐Chromatographie lassen sich eine Reihe pharmazeutisch interessanter aromatisch substituierter α‐Aminoalkohole von den Liposomen‐Bausteinen trennen und anschließend UV‐photometrisch quantifizieren. Die Experimente wurden mit Sojalecithin‐Vesikeln, die in ihrer Membran unterschiedliche Ladungsträger enthielten, bei pH 7.4 durchgeführt.

Lediglich gewisse Mengen der beiden lipophilen Wirkstoffe Propranolol und Alprenolol konnten durch den Einbau des zweikettigen Ladungsträgers Dicetylphosphat in die Membran über einen längeren Zeitraum (mindestens 2 d) liposomal gebunden werden. Für die hydrophilen Wirkstoffe Oxprenolol, Orciprenalin und Sotalol konnte eine Bindung an die Membran über eine längere Zeit bei keiner der verwendeten Liposomen‐Arten erreicht werden.
Über eine Benzoxathiin‐Chromon‐Ringtransformation
Authors: Löwe Werner , Göbel Sigrid , Müller‐Menke Claudia
Published: October 2006

2‐Amino‐4‐chromon‐3‐sulfonsäure (4B) wird durch Ringtransformation des Benzoxathiin‐Derivates 1 mit Hydroxylamin‐HCl in Pyridin/Acetanhydrid hergestellt. Außerdem konnte das Pyridiniumsalz 5 isoliert werden. Unabhängig von dieser Reaktion kann das Oxim 2 aus Verbindung 1 erhalten werden. Aus 2 sind die Sulfonsäure 4B und das Pyridiniumsalz 5 ebenfalls zugänglich. Das Nitril 6 kann aus 5 mit Natriumacetat freigesetzt werden.
Pyrrolizidine VII: 1H‐ und 13C‐NMR‐spektroskopische Untersuchungen an (4R, 8S)‐Hexahydro‐pyrrolizin‐ 1 ‐on‐Boran
Authors: Gundermann Harald , Wolff Christian , Schnekenburger Jörg
Published: October 2006

Durch den kombinierten Einsatz von 1H, 1H‐ und 1H, 13C‐korrelations‐spektroskopischen Methoden und klassischen Kernresonanzexperimenten gelingt die Zuordnung aller elf Protonen des (4R, 8S)‐Hexahydro‐pyrrolizin‐1‐on‐Boran 2.
S‐(+)‐naproxen chloride as acylating agent for separating the enantiomers of chiral amines and alcohols
Authors: Spahn Hildegard
Published: October 2006

Recently, the strongly fluorescent benoxaprofen (BOP) molecule was described as chiral fluorescence label. Also S‐naproxen (NAP), like BOP a non‐steroidal antiinflammatory drug from the group of 2‐arylpropionic acids, can be used as derivatization reagent for primary and secondary amines and alcohols, if activated to the corresponding acyl chloride. The synthesis of derivatives as well as chromatographic systems for the separation of the diastereomeric products are described.
Thion‐ und Dithioester, 41. Mitt. Zur Reaktion von Dithionmalonsäureestern mit Elektrophilen
Authors: Müller Hans‐Georg , Hartke Klaus , Kämpchen Thomas , Massa Werner , Hahn Friedemann
Published: October 2006

Die Dithionmalonester 1 bilden mit Alkalialkoholat die stabilen Alkalisalze 2. Ihre Anionen liegen laut Röntgenstrukturanalyse für das N,N,N′,N′‐Tetramethylformamidinium Salz 18 kristallin in der trans,s‐trans‐Konfiguration vor; dasselbe trifft laut NOE‐Messung für Lösungen in DMSO oder D2O zu. Die Alkylierung von 2 liefert jedoch die Z‐konfigurierten Thionacrylester 4. Durch Oxidation von 1a mit tert.‐Butylhypochlorit oder D2O zu. Die Alkylierung von 2 liefert jedoch die Z‐konfigurierten Thionacrylester 4. Durch Oxidation von 1a mit tert.‐Butylhypochlorit methylaminomethylen‐Verbindung 12, während in Ether das Formamidiniumsalz 18 gebildet wird. Letzteres zerfällt in N,N‐Dimethyl‐thioformamid 20 und de Thionacrylester 21.
Acid catalyzed aldehyde‐indole reaction, synthesis of diindolylantipyrylmethane dyes
Authors: Akgün Eyüp , Tunali Mustafa
Published: October 2006

The diindolylmethanes 3–4 are synthesized by condensation of the indoles 1 (2 equiv.) and antipyrine‐4‐carbaldehyde 2 in methanolic p‐toluenesulfonic acid. The methanes 3–4 are converted into their dyes 6–7 by triphenylcarbenium‐tetrafluoroborate in dichloromethane. The structures of 6–7 were confirmed by spectroscopic methods and elemental analysis.
5‐Methoxymethyl‐2‐furaldehyde: A Natural Furanoid from Jaborosa Magellanica (Solanaceae) 5‐Methoxymethyl‐furfural: ein natürliches Furanoid aus Jaborosa magellanica (Colanaceae)
Authors: Podesta Federico , Fajardo Victor , Freyer Alan J. , Shamma Maurice
Published: October 2006

It is known that when fructose or a carbohydrate which yields fructose, such as saccharose or inulin, is heated with methanol in the presence of dilute hydrochloric acid, dehydrative cyclization occurs with formation of 5‐methoxymethyl‐2‐furaldehyde (1)1–3).

In 1958, it was reported that furan 1 was present as a component of the roots of Asparagus lucidus, but it was assumed that this product had been formed as an artifact from fructose during the isolation process. Similarly, in 1978, it was stated that 5‐methoxymethyl‐2‐furaldehyde was present in the extracts from flue‐cured tobacco, apparently formed as an artifact from the reaction of fructose with sulfuric acid in methanol.
Hydrolytic Stability of Alkyl 1H‐Benzotriazolecarboxylates
Authors: Jacobi Sylvia , Hoffmann Hermann
Published: October 2006

Hydrolysis of 1H‐benzotriazolecarboxylates was studied in 0.1 M NaOH, phosphate buffer pH 7.4 and using a microsomal esterase preparation. Results obtained for the alkaline hydrolysis qualitatively resembled those of enzymatic hydrolysis. In phosphate buffer pH 7.4 the esters were sufficiently stable concerning their use as potential substrates for in vitro biotransformation studies.
Neolicurosid ‐ ein neues Chalkonglykosid aus der Süßholzwurzel
Authors: Miething Holger , Speicher‐Brinker Annette
Published: October 2006

Das zuerst von Litvinenko aus Liquiritiae radix isolierte Licurosid (1) ist keine einheitliche Verbindung. Sie kann mit Hilfe moderner Chromatographieverfahren (HPLC, LPLC) in zwei isomere Glykoside 1 und 2 getrennt werden. Bei 2 handelt es sich um das bisher nicht beschriebene Isoliquiritigenin‐4‐β‐D‐apiofuranosyl‐2″‐β‐D‐glukopyranosid, für das der Name Neolicurosid vorgeschlagen wird. Für 1 kann die Konstitution als Isoliquiritigenin‐4′‐β‐D‐apiofuranosyl‐2″‐β‐D‐glukopyranosid durch Spektroskopie gesichert werden.
Synthesis of Ethyl 4(1H)‐Oxopyrimido[1,2‐a]perimidine‐3‐carboxylate
Authors: Liu Kang‐Chien , Huang Hsu‐Shan
Published: October 2006

In a recent communication1), we reported the synthesis of some biologically interesting 1‐substituted 3‐(2‐perimidyl)‐ ureas starting from 2‐aminoperimidine (1a). Because of the presence of a 1,3‐dinucleophilic center in this molecule, 1a might undergo cyclocondensation with appropriate dielectrophiles. So this compound might be a useful synthon for the generation of novel fused perimidine derivatives. In an orientation experiment, we found that the reaction of 1a HBr with dimethyl acetylenedicarboxylate in the presence of Et3N proceeded smoothly and afforded methyl 4(1H)‐oxopyrimido[1,2‐a]perimidine‐2‐carboxylate 2a in 52% yield2). The structure ov 2a was assigned on the basis of spectral analysis.
Influences of the Culture Medium in the Testing of Antimycobacterial Compounds
Authors: Meindl Wolfgang , Schönenberger Helmut
Published: October 2006

Standardmedium für die Anzucht von Mycobacterium tuberculosis, sowohl aus biologischem Material als auch zur Prüfung von neuen antimykobakteriellen Verbindungen, ist der Nährboden nach Löwenstein‐Jensen. Dieses lipidreiche Medium enthält als Hauptbestandteil komplex zusammengesetzte Eiflüssigkeit. Um Fremdwachstum zu unterdrücken, wird Malachitgrün zugesetzt.

Eine weitere Möglichkeit zur Kultivierung von M. tuberculosis sind einfache synthetische Medien. Allerdings wachsen die Bakterien darauf sehr langsam, kleine Inokula werden durch die Anwesenheit geringer Mengen toxischer Fettsäuren beeinflußt. Wird dieser toxische Effekt freier Fettsäuren durch die Zugabe von tierischem Serum oder von Albumin neutralisiert, so vermögen Fettsäuren sogar das Wachstum zu fördern. Dies ist besonders der Fall, wenn in flüssigen Medien unter Zusatz von oberflächenaktiven Substanzen wie z.B. Tween 80 gearbeitet wird. Diese Tenside benetzen die Oberfläche der Bakterien, die normalerweise in Klumpen wachsen, und erlauben somit ein disperses Wachstum, ohne in den verwendeten Konzentrationen das Wachstum zu hemmen. ‐ Beispiel für ein Medium dieser Art ist die Middlebrooke‐7H9‐Nährlösung.
Metabolism of 1H‐Benzotriazolecarboxylic Acids in vitro and in vivo
Authors: Hoffmann Hermann , Jacobi Sylvia
Published: October 2006

The 1H‐benzotriazolecarboxylic acids 1 and 2 were stable towards oxidative metabolism as well in vitro as in vivo. In the in vivo studies 2.25% of the ester glucuronide of 1H‐benzotriazole‐5‐carboxylic acid was found in urine.
Antimykobakterielle Antihistaminika
Authors: Meindl Wolfgang
Published: October 2006

Beschrieben wird die Testung von Antihistaminika verschiedener chemischer Klassen auf antimykobakterielle Eigenschaften. Viele der untersuchten Verbindungen hemmen das Wachstum von Mykobakterien in Konzentrationen von 8‐32 μg/ml.
Untersuchungen an 1,3‐Thiazinen, 39. Mitt.; Iminiumkohlensäurederivat‐Salze, 3. Mitt.: Cyclische Keten‐S, N‐acetale aus Iminiumthiokohlensäureesterchlorid‐chloriden und doppelt aktivierten Methylenkomponenten
Authors: Hanefeld Wolfgang , Borho Brigitte
Published: October 2006

Cyclische Iminiumthiokohlensäureesterchlorid‐chloride vom 5,6‐Dihydro‐4H‐1,3‐thiazin‐1 bzw. 2‐Thiazolintyp 2 reagieren mit zahlreichen doppelt aktivierten CH‐aciden Verbindungen zu push‐pull substituierten Keten‐S, N‐acetalen. Unter den Keten‐S,N‐acetalen zeigen einige biologische Aktivität.
Peroxide als Pflanzeninhaltsstoffe, 6. Mitt.: Hydroperoxide aus den Blütenköpfchen der Römischen Kamille, Anthemis Nobilis L.
Authors: Rücker Gerhard , Mayer Ralf , Lee Kang Ro
Published: October 2006

Aus dem Ethanolextrakt der Blütenköpfchen von Anthemis nobilis L. (syn.Chamaemelum nobile L.) wurden neben dem schon früher isolierten 1ß‐Hydroperoxyisonobilin (7) sechs weitere Hydroperoxide (1‐6) isoliert. Ihre Strukturen wurden durch spektroskopische Methoden aufgeklärt und in einigen Fällen durch Synthese gesichert. Die Peroxide 2 und 3 zeigen eine mittlere antibakterielle Wirkung.
Kurzmitteilungen: Synthesis and Biological Evaluation of 3‐(2‐Aminoethyl)pyrrole Derivatives Synthese und biologische Bewertung von 3‐(2‐Aminoethyl)pyrrol‐Derivaten
Authors: Demopoulos Vassilis J. , Tani Ekaterini , Long John Paul
Published: October 2006

The ergolines are an important class of dopamine receptor agonists1), and the identification of their dopaminergic pharmacophore has been sought as a means of developing “purer” agonists related to these structures2).

Ergolines combine a phenethylamine and a pyrroleethylamine moiety, both of which have been proposed as the dopaminergic pharmacophores of the molecules3,4). Support for these postulates is the fact that certain simplified partial ergoline structures5,6) show potent dopamine agonist activities.

The simple 3‐(2‐aminoethyl)pyrrole was also synthesized6) but it was found inert as a dopamine receptor agonist. This inactivity was rationalized on the basis that this primary amino compound is rapidly destroyed in vivo by monoamine oxidases6).
Bicyclische β‐Sultame: Darstellung aus monocyclischen β‐Aminothiolen und einige Eigenschaften
Authors: Schwenkkraus Peter , Otto Hans‐Hartwig
Published: October 2006

2‐Cyclaminmethanole 3 werden in 2‐Cyclaminmethanthiole 7 umgewandelt, aus denen durch oxidative Chlorierung cyclisch substituierte Taurinsäure‐chloride 8 zugänglich sind. Durch Behandlung mit Basen werden 8 in die bicyclischen β‐Sultame 9 überführt. Spektroskopische Eigenschaften und Solvolyseverhalten von 9 werden diskutiert.
Mammary Tumor Inhibiting Properties of the (S,S)‐Configurated [1,2‐Bis(4‐hydroxyphenyl)ethylenediamine]dichloroplatinum(II) Complex
Authors: Spruß Thilo , Gust Ronald , Müller Richard , Engel Jürgen , Schönenberger Helmut
Published: October 2006

[(S,S)‐1,2‐Bis(4‐hydroxyphenyl)ethylenediamine]dicholoroplatinum(II) shows a strong and dose‐dependent effect on the hormone‐dependent MXT mammary carcinoma of the mouse. The R,R/S,S‐configurated compound is markedly less active.
Electron Impact Induced Loss of C‐5/C‐8 Substituents of 1,2,3,4‐Tetrahydroisoquinolines, VI1): Synthesis and Mass Spectrometric Fragmentation of Dihydroindole Derivatives
Authors: Knefeli Frank , Mayer Klaus K. , Wiegrebe W. , Schlunegger Urs P. , Lauber Rolf
Published: October 2006

The syntheses of the C‐4 substituted dihydroindoles 25, 31 (scheme 7), and 36 (scheme 8) are described. ‐ The CID MIKE spectrum in the 2. field free region (2. FFR) of m/z 146 from 25 is very similar to but not identical with that of m/z 146 from the C‐5 substituted tetrahydroisoquinolines 3, 6, 7, and 8 (scheme 2), so supporting our hypothesis of a rearrangement in M+ of tetrahydroisoquinolines1) prior to fragmentation, but not proving it. As the CID MIKE spectra of the tetrahydroisoquinolines 3, 6, 7, and 8 are not identical among each other we assume that a 1.3‐H‐shift takes places in their M+ in competition to the rearrangement mentioned above.
Quantitative Struktur‐Wirkungs‐Beziehung bei Polyhydroxyxanthonen, 2. Mitt.1): Synthese mehrfach oxigenierter 2‐Hydroxyxanthone
Authors: Mahfouz Nadia M. A. , Hambloch Heinrich , Omar Nabil M. , Frahm August W.
Published: October 2006

Es wird die Synthese der 2‐Hydroxyxanthone 8 über die entsprechenden Polymethoxyxanthone 7 beschrieben, die in Ring C mehrfach hydroxyliert sind. Die Darstellung verläuft entweder über die 2‐Phenoxybenzosäuren 5 oder die polymethoxylierten 2‐Hydroxybenzophenone 6.
Researches on Antibacterial and Antifungal Agents, XII1): Analogues of Bifonazole with Two Imidazole Moieties and Related Azoles
Authors: Stefancich Giorgio , Silvestri Romano , Panico Salvatore , Artico Marco , Simonetti Nicola
Published: October 2006

Analogues of bifonazole bearing two imidazole rings and other related azoles have been synthesized and tested as antifungal agents against Candida albicans and Candida spp., Only a slight part of the antifungal power of the parent drug is retained by some derivatives as evinced by the comparison of new compounds with bifonazole, miconazole, and ketoconazole.
Tumor Inhibiting [1,2‐Bis(fluorophenyl)ethylenediamine]platinum(II) Complexes, III1): Evaluation of the Mammary Tumor Inhibiting Properties
Authors: Reile Herta , Spruß Thilo , Müller Richard , Gust Ronald , Bernhardt Günther , Schönenberger Helmut , Engel Jürgen
Published: October 2006

Diastereomeric diaqua[1,2‐bis(4‐fluorophenyl)ethylenediamine]platinum(II) sulfates and nitrates produce a strong inhibition of the hormone‐dependent MXT‐M 3.2 mammary carcinoma of the B6D2F1 mouse. Besides an interference in the DNA synthesis in analogy to cisplatin a lowering of the estrogen level due to an interference in steroid biosynthesis is suggested as the mode of action. In contrast to the R,R/S,S configurated diaqua[1,2‐bis(4‐fluorophenyl)ethylenediamine]platinum(II) salts the corresponding R,S configurated compounds are also markedly active on the hormone‐independent MXT‐Ovex mammary carcinoma of the B6D2F1 mouse.
Measurement of Carvedilol Enantiomers in Human Plasma and Urine Using S‐Naproxen Chloride for Chiral Derivatization
Authors: Spahn Hildegard , Henke Werner , Langguth Peter , Schloos Jürgen , Mutschler Ernst
Published: October 2006

The enantiospecific procedure for assaying carvedilol includes the extraction of the drug from plasma or urine with diisopropylether after alkalization of the sample with pH 9.8 buffer. After evaporation of the org. solvent a chiral derivatization is performed using S‐(+)‐naproxen chloride. The HPLC separation of the diastereomeric amides is possible on a silica gel stationary phase with a mixture of n‐hexane, dichloromethane, and ethanol as mobile phase. Detection of the products is performed by fluorescence measurement at 285/355 nm.

Preliminary pharmacokinetic studies after i.v. infusion of racemic compound to healthy volunteers showed that the concentrations of the R‐(+)‐enantiomer exceeded those of the S‐(−)‐enantiomer. Overall, both carvedilol enantiomers exhibited a high clearance with preference for the S‐enantiomer. The difference was even more expressed after p.o. dosage indicating a stereoselective first‐pass effect with higher extraction of the levorotatory enantiomer, which is more potent with respect to β‐adrenoceptor antagonistic activity.
Hypertensiv wirksame 5‐(ω‐Aminoalkyl)aminoisoxazole: Synthese und Prüfung von Verbindungen mit einer Sulfamid‐ oder Carboxyl‐Gruppe am Ende der Seitenkette
Authors: Dannhardt Gerd , Dominiak Peter , Laufer Stefan
Published: October 2006

5‐(ω‐Aminoalkyl)aminoisoxazoles with Hypertensive Activity: Synthesis and Screening of Compounds with a Sulfamide or Carboxyl Function at the End of the Side Chain
New Efficient Catalysts in the Synthesis of Warfarin and Acenocoumarol
Authors: Ivanov Ivo C. , Manolov Ilia , Alexandrova Liliana A.
Published: October 2006

Neue wirksame Katalysatoren für die Synthese von Warfarin und Acenocumarol
2‐Amino‐2‐oxazolines, II: Reactivity of the Nitrogens. Crystal Structures of Two endo/exo N‐Substituted Compounds
Authors: Bosc Jean‐Jacques , Forfar Isabelle , Jarry Christian , Ouhabi Jamal , Leger Jean‐Michel , Carpy Alain
Published: October 2006

The amidine group of the five‐membered heterocycle induces a tautomeric amino/imino equilibrium. In the 2‐amino‐2‐oxazoline form the endo nitrogen is more reactive than the exo one. In the imino‐2‐oxazolidine form, the contrary occurs. Depending on the experimental conditions, substitutive reactions take place either on the endo or on the exo nitrogen. The crystal structures of two endo/exo N‐substituted compounds were determined by X‐ray crystallography.
Hypolipidemic Activity in Rodents of Phenobarbital and Related Derivatives
Authors: Hall I. H. , Patrick M. A. , Maguire J. H.
Published: October 2006

A series of 5‐alkyl‐5‐phenylbarbituric acid analogues were shown to be potent hypolipidemic agents in rats and mice at 20 mg/kg/day. This dose is tower than that required for hypolipidemic activity for clofibrate and nicotinic acid derivatives in rodents and man. These new derivatives reduced both serum cholesterol and triglyceride levels in rodents by either the oral or intraperitoneal route of administration. Previous studies have demonstrated that similar heterocyclic compounds, i.e. cyclic imides, glutarimides and hydantoins are potent hypolipidemic agents in rodents. The barbituric acid derivatives probably interfered with de novo synthesis of cholesterol and fatty acids in the early steps since the agents inhibit the activities of ATP‐dependent citrate lyase and acetyl‐CoA synthetase. Triglyceride synthesis may be blocked since the agents inhibited the rate limiting enzyme, sn‐glycerol‐3‐phosphate‐acyl‐transferase. Rat tissue lipids especially cholesterol and triglycerides were reduced after 14 days treatment. Fecal lipids were increased in cholesterol and phospholipid content by selected compounds. The rat serum lipoprotein after 14 days drug administration showed reduced VLDL‐cholesterol and chylomicron‐cholesterol content with elevated HDL‐cholesterol and HDL‐triglyceride contents. The modulation of the lipid content of the serum lipoproteins by the barbituric acids suggest that these agents may be helpful in treating clinical hyperlipidemic disease states.
Synthesis and Antimicrobial Activities of Some New Tetrahydro‐2H‐1,3,5‐thiadiazine‐2‐thione Derivatives of Ampicillin
Authors: Ertan Mevlüt , Tayhan Ayla Balkan , Yulug Nuran
Published: October 2006

Compounds having α‐[dihydro‐5‐substituted 6‐thioxo‐ 2H‐1,3,5‐thiadiazine‐3(4H)‐yl]benzylpenicillin structure were synthesized by the reaction of ampicillin trihydrate, formaldehyde and dithiocarbamic acid salts. The structures were evident from chemical and spectral analysis. The antimicrobial activities of the compounds were investigated against some gram‐positive (Staphylococcus aureus and Streptococcus faecalis) and gram‐negative (Escherichia coli and Pseudomonas aeruginosa) bacteria and some yeast‐like fungi (Candida albicans, C. parapsilosis, C. stellatoidea and C. pseudotropicalis) and molds such as Trichophyton rubrum, T. mentagrophytes, Microsporum canis, M. gypseum, Penicillium and Aspergillus by the tube dilution method. In addition to MIC (minimal inhibitory concentration), MBC (minimal bactericidal concentration) and MFC (minimal fungicidal concentration) values were determined using ampicillin trihydrate as standard. The compounds synthesized were usually found as effective as ampicillin trihydrate against S. aureus and S. faecalis and less effective than ampicillin trihydrate against E. coli. Both the compounds synthesized and ampicillin trihydrate are ineffective in the concentrations studied against P. aeruginosa. Compound 10 and 11 are more effective against all the yeast‐like fungi than the other compounds and ampicillin trihydrate.
Quinazolinones, XVII1): Synthesis and Pharmacological Activities of Some Antipyryloxoalkylthioquinazolinones
Authors: Gürsoy Aysel , Büyüktimkin Servet , Demirayak Seref , Ekinci Ahmet C.
Published: October 2006

Chinazolinone, 17. Mitt.1): Synthese und pharmakologische Wirksamkeit einiger Antipyryloxoalkylthiochinazolinone
Intramolekulare Aminoalkylierung von Amidoximen
Authors: Möhrle Hans , Lessel Jürgen
Published: October 2006

2‐tertiär‐Amino‐benzamidoxime 2 erfahren bei der Umsetzung mit dem Quecksilber(II)‐EDTA‐Komplex eine intramolekulare Aminoalkylierung und Oxidation zu anellierten Chinazolinon‐oximen 5, wobei die Konfiguration erhalten bleibt.
5‐[(Halo)fluoralkyl]‐5‐hydroxyimidazolidin‐2,4‐dione aus 2,4,5‐Imidazolidintrionen
Authors: Broicher Volker , Geffken Detlef
Published: October 2006

Die (Halo)fluoralkyltrimethylsilane 2 reagieren leicht mit den Imidazolidintrionen 1 in Gegenwart von Tetrabutylammoniumfluorid (TBAF) zu den 5‐[(Halo)fluoralkyl]‐5‐hydroxyimidazolidin‐2,4‐dionen 4.
Synthesis of N‐Substituted 3′‐Amino‐3′‐deoxythymidines and their Biological Evaluation against HIV
Authors: Motawia Mohammed S. , Pedersen Erik B. , Nielsen Carsten M.
Published: October 2006

Treatment of 3′‐amino‐3′‐deoxythymidine (1) with carboxylic acid anhydrides afforded the corresponding acylamino derivatives 2a–f. Reaction of 1 with a variety of isothiocyanates led to the corresponding thioureido derivatives 3a–i. Also, conversion of 1 into 3′‐carbylamino‐3′‐deoxythymidine (7) is reported. The compounds 2, 3, and 8 were evaluated for their anti‐HIV activity in MT‐4 cells, but did not show sufficient efficacy.
Antineoplastika, 19. Mitt.: Darstellung von N‐[2‐Chlor‐4‐diethylamino‐(1,3,5‐triazin‐6‐yl)]‐aminosäuren
Authors: Kreutzberger Alfred , Langner Peter , Stratmann Jörg
Published: October 2006

Preparation on N‐[2‐Chloro‐4‐diethylamino‐1,3,5‐triazin‐6‐yl)]‐amino Acids
Pharmakokinetik von Carboplatin nach intraperitonealer Verabreichung
Authors: Czejka Martin , Jäger Walter , Schüller Johann , Teherani Davoud
Published: October 2006

Der Konzentrationsverlauf des Krebschemotherapeutikums Carboplatin wurde im Serum und in der Intraperitonealflüssigkeit (IPF) von sechs Patientinnen bestimmt. Die pharmakokinetische Auswertung zeigte eine rasche Verteilungsphase innerhalb der ersten 4 h nach Infusionsbeginn zwischen beiden Kompartimenten (t1/2 Serum = 4.4 h, t1/2 IPF = 3.3 h). Die terminale Elimination von Carboplatin aus dem Blutgefäßsystem lag mit t1/2 el = 20.3 h deutlich höher als aus der IPF (t1/2 el = 10.6 h). Die Verfügbarkeit (berechnet als AUC‐Werte) lag innerhalb von 48 h für die Intraperitonealflüssigkeit zumindest 6 mal höher als für das Serum, wobei 98 % der bestimmten Menge während dieser Zeit aus beiden Kompartimenten eliminiert wurden. Die erwünscht hohen IPF‐Spiegel sprechen für diese Verabreichungsform.
Spectrofluorimetric Assay of Fluoride Ions in Pharmaceutical Formulations
Authors: Raggi M. A.
Published: October 2006

Fluorides, already well known for their toxic properties, have been the subject of a renewed interest as therapeutic agents in recent years. Their beneficial effects e.g. in preventing dental caries and vertebral osteoporosis1,2) have resulted in a number of commercial formulations. The toxicity of the fluoride ion is, however, rather pronounced; it inhibits a number of enzymatic systems and reduces tissue respiration and anaerobic glycolysis3); prolonged treatment can lead to osteosclerosis and to the calcification of soft tissue adhering to the bones. Consequently, especially in long terms treatments, very low dosage forms, from 0.001 g (adults) to 0.00025 g (children) of fluoride have to be employed: the monitoring of this ion in organic fluids as well as its accurate determination in pharmaceutical formulations has to be therefore continuously upgraded. The titration in non aqueous solvent, reccomended by a few pharmacopoeias4‐6), with perchloric acid as titrant and crystal violet as indicator, is lacking sensitivity. Other more sensitive methods are reported and they include the potentiometric analysis of F by means of a LaF3 membrane electrode7) and the spectrophotometric assay based on the use of Zr‐Alyzarine8) or Ce‐Alyzarine complex9); unfortunately they are not free from interferences8).

In the present note we propose as an alternative to the above methods, a simple and selective spectrofluorimetric procedure.
Synthese von Pyrrolizincarbonsäureaniliden durch 1,3‐Cycloaddition von Prolin mit Acetylenen und nachfolgende Reaktion zu Carbonsäureaniliden
Authors: Röder Erhard , Kupferberg Ralf
Published: October 2006

Umsetzungen von Prolin mit Acetylencarbonsäurederivaten in Acetanhydrid führen durch 1,3‐Cycloaddition über mesoionische Oxazolonzwischenstufen zu Pyrrolizincarbonsäureester. Diese werden mittels einer Stickstoff‐Grignardierung zu den entspr. Aniliden umgesetzt. Die Strukturen werden durch spektroskopische Daten belegt.
Synthesis and Biological Evaluation of 14‐Alkoxymorphinans, V1): 6‐Deoxocyprodime, an Opioid Antagonist with Decreased μ Receptor Selectivity in Comparison to Cyprodime
Authors: Schmidhammer Helmut , Jennewein Herwig K. , Smith Colin F. C.
Published: October 2006

N‐Cyclopropylmethyl‐4,14‐dimethoxymorphinan (4) and N‐cyclopropylmethyl‐4‐hydroxy‐14‐methoxymorphinan (5) have been prepared from cyprodime (1) by Wolff‐Kishner reduction. Pharmacological studies (mouse vas deferens and guinea pig ileum preparations) revealed that there was no significant decrease of 4 in antagonist activity but in μ selectivity when compared with 1. The phenol 5 showed partial agonism at μ, κ and δ receptors.
Potentielle Antiöstrogene vom Typ des 1,2‐Diphenyl‐1‐pyridyl‐but‐1‐ens. Teil 2: Biologische Prüfung
Authors: Schwarz Walter , Hartmann Rolf W. , Schönenberger Helmut
Published: October 2006

Die Z‐1‐(4‐Hydroxyphenyl)‐1‐(4‐bzw. 3‐pyridyl)‐2‐phenyl‐but‐1‐ene Z‐1 und Z‐2 und ihre Acetate Z‐1a und Z‐2a sind schwache Östrogene (Uterusgewichtstest, juvenile Maus), die am hormonabhängigen MXT‐Mammacarcidom der Maus eine ausgeprägte Hemmung des Tumorwachstums hervorrufen. Östrogene Nebenwirkungen (Uterusgewichte) treten im Tumorversuch nicht oder nur in geringem Ausmaß auf.
Platelet Aggregation Inhibiting and Anticoagulant Effects of Oligoamines, XIV: Branched Aliphatic and Alicyclic Triamines and Tetramines
Authors: Rehse Klaus , Kesselhut Andreas , Schein Volkmar , Leißring Susanne
Published: October 2006

Twenty‐four triamines and three tetramines were synthesized. Seventeen triamines inhibited platelet aggregation induced by collagen at a concentration below 10 μmol/L (IC50). Ten triamines in a 100 μmolar concentration inhibited fibrin formation induced by thromboplastin by more then 75 %. Both effects do not run parallel. They are strongly dependent from the steric and lipophilic properties of the title oligoamines. The tetramines were nearly inactive.
Synthesis and Antifungal Activity of Some New Benzimidazole Derivatives
Authors: Göker Hakan , Ertan Rahmiye , Akgün Hülya , Yulug Nuran
Published: October 2006

Synthesis and antifungal evaluation of 5‐ethoxycarbonyl‐2‐(substituted‐benzyl or phenoxymethyl)benzimidazoles are reported. Structures of the compounds were elucidated with IR‐, 1H‐NMR‐, 13C‐NMR‐, mass‐spectra and elemental analysis. Preliminary results show that none of the synthesized benzimidazole derivatives has antifungal activity at the concentration of 100 μg/ml against Candida parapsilosis, Candida stellatoidea, and Candida pseudotropicalis.
Platelet Aggregation Inhibiting and Anticoagulant Effects of Oligoamines, XV: Antithrombotic Effect of Selected Oligoamines in Rats
Authors: Rehse Klaus , Kesselhut Andreas , Schein Volkmar , Kämpfe Michael , Rose Bettina , Unsöld Eberhard
Published: October 2006

Oligoamines which exert antiplatelet and anticoagulant properties in vitro show as well antithrombotic effects in mesenteric arterioles and venoles of rats. The formation of thrombi in these vessels was induced by a laser beam and quantified by the thrombus formation index (TFI). The most potent compound RE 1492 already reduced the formation of thrombi after i.v. administration of 1 mg/kg significantly. After oral administration, however, only a minor effect even after a 200 mg/kg dose is observed. This suggests that the oligoamine was poorly absorbed from the gastrointestinal tract. The tricarbamate of RE 1492 ( RE 1492 C), however, was a suitable prodrug. Eight hours after a single oral dose of 10 mg/kg significant antithrombotic properties in arterioles and venoles were seen, (TFI = 3.63 (A), 1.77 (V); control: 1.76 (A), 1.29 (V).) After p.o. application of 30 mg/kg RE 1492 C the onset of activity is after 2 h (TFI = 3.44/1.48). A maximum effect is reached after 4 h (TFI: 4.43/2.84) and maintained up to 24 h (TFI = 4.49/2.45). After 48 h the effect in arterioles is still significant (p < 0.05, χ2‐test). The results obtained with five other carbamates (RE 2029 C, RE 1964 C, RE 2120 C, RE 2112 C, and RE 1981 C) 4 h after p.o. administration in general show a stronger effect in arterioles than in venoles which is in the same range as in RE 1492 C.
Quecksilber(II)‐EDTA‐Dehydrierung N‐ und O‐funktionalisierter 2‐tert‐Amino‐benzamidoxime
Authors: Möhrle Hans , Lessel Jürgen
Published: October 2006

Die O‐ bzw. N‐/O‐Acylierung des 2‐Piperidinobenzamidoxims bewirkt eine Modifizierung des Reaktionsverhaltens unter den Bedingungen der Quecksilber(II)‐EDTA‐Dehydrierung; Hydrolyse und Acylwanderung treten in Konkurrenz mit der intramolekularen Aminoalkylierung.
Intramolekulare Iminium‐Sulfonylharnstoff‐Reaktionen
Authors: Möhrle Hans , Niefenthaler Hans
Published: October 2006

2‐Amino‐5‐nitrobenzosulfonylharnstoffe 10—12 geben bei der Dehydrierung mit Natriumquecksilberedetat unter Verlust des Carbamoyl‐Anteils über die Zwischenstufe der Sulfonylaminale 4—6 die Sulfonylamidine 7—9. ‐ Beim entspr. Pipecolin‐Derivat 18 führt die Oxidation unter Entcarbamoylierung und Ringöffnung zum Aminoketon 16.
Reaktionen von Monosulfonyl‐cyclopentadieniden
Authors: Hartke Klaus , Lee Myung‐Hee
Published: October 2006

Die elektrophile Substitution der Monosulfonyl‐cyclopentadienide 4 mit Dimethylsulfoxid/Trifluoracetanhydrid oder Dimethylsulfid/N‐Chlorsuccinimid liefert ein Gemisch der 1,2‐ und 1,3‐Bissulfoniocyclopentadienide 5 und 6. Mit 4 und Tetrahydrothiophensulfoxid (7)/Trifluoracetanhydrid erhält man bei −40°C ebenfalls ein Gemisch von 5 und 6, bei −10°C jedoch die Trissulfonio‐cyclopentadienide 8. N,N,S‐Trimethyl‐thioformininium‐iodid (9) kondensiert mit 4 zu einem Gemisch der heterosubstituierten Fulvene 10 und 11.
Synthesis and Anticonvulsant Properties of Some Novel Quinazolone‐thiosemicarbazone and 4‐Thiazolidone Derivatives
Authors: El‐Feky S. A. H. , Abd El‐Samii Z. K.
Published: October 2006

Diverse biological activities have been found in compounds having a quinazolinone ring system1). A large number of 4(3H)‐quinazolinones, in particular those possessing 2‐alkyl‐3‐aryl2), 2,3‐dialkyl3), and 2‐alkyl‐3‐amino4) substitution, have been evaluated for pharmacological activity.

On the other hand, thiazolidone derivatives are reported to have anesthetic5), anticonvulsant6), and hypnotic7) activity.
Mechanismus der elektrochemischen Reduktion des Loprazolam (1) [6‐(2‐Chlorphenyl)‐2‐(4‐methyl‐1‐piperazinylmethylen)‐8‐nitro‐2H‐imidazol[1,2 a][1,4]benzodiazepin‐1H(4H)‐on] an einer Quecksilbertropfelektrode
Authors: Oelschläger Herbert , Volke Jiri , Vetter Michael Berthold , Schmidt Wolfgang
Published: October 2006

Loprazolam (1) wird an der Quecksilbertropfelektrode in sauren Puffern (pH 2.8) in drei Stufen reduziert (DCT). Die erste Stufe (A) entspricht der Reduktion seiner NO2‐Gruppe zur Hydroxylaminostufe (4 Θ), die zweite Stufe (B) der Reduktion der °CN—‐Doppelbindung (5,6) (2 Θ), und die Stufe bei dem negativsten Potential (C) ist der Reduktion der Butazadiengruppierung zuzuordnen (4 Θ). Erst in stark sauren Puffern (pH < 2.8) wird auch die protonierte Hydroxylaminogruppe zu R‐NH2 reduziert, so daß sich unter dieser Bedingung ein Gesamtverbrauch von 12 Θ über alle Stufen ergibt.
Pyridazine Derivatives, VIII1): Synthesis and Antihypertensive Activity of 6‐(2‐Thienyl)‐5‐aminomethyl‐3‐hydrazino‐pyridazines
Authors: Ravina Enrique , Teran Carmen , Dominguez Neftali G. , Masaguer Christian F. , Gil‐Longo Jose , Orallo Francisco , Calleja Jose M.
Published: October 2006

We describe the synthesis by standard procedures of several 6‐(2‐thienyl)‐5‐aminomethyl‐3‐hydrazinopyridazines, and their α1‐blocking activity in isolated rat aorta and hypotensive effects in normotensive rats.
Synthesis of 6,7‐Dimethoxy Substituted 3,1‐Benzothiazin‐4‐ones
Authors: Gütschow Michael , Heinecke Kristina , Thiel Wilfried , Leistner Siegfried
Published: October 2006

In vorherigen Mitt.2,3) berichteten wir über die Synthese von 2‐Amino‐ bzw. Benzoylamino‐3,1‐benzothiazin‐4‐on (5 bzw. 4) sowie deren 6‐methyl‐ und 6‐Chlor‐Derivaten durch Einwirkung von konz. Schwefelsäure auf die ggf. 5‐substituierten 2‐(3‐Benzoylthioureido)benzoesäuren oder deren Methylester 1.
Reduction of Amidoxime Derivatives to Pentamidine in vivo.
Authors: Clement Bernd , Immel Martina , Terlinden Rolf , Wingen Franz‐J.
Published: October 2006

In vivo Reduktion von Amidoximderivaten zu Pentamidin