bluuebunny/crossref_metadata_2025 huggingface dataset:
H2‐Antihistaminika, 32. Mitt. Synthese und H2‐antagonistische Wirkung von N‐[3‐(3‐Piperidino‐methyl‐phenoxy)propyl]‐1.3.4‐oxadiazol‐2‐aminen
Authors: Krämer Irene , Schunack Walter
Published: October 2006

Es wird über die Synthese und H2‐antagonistische Wirksamkeit von N‐[3‐(3‐Piperidinomethyl‐phenoxy)‐propyl]‐1.3.4‐oxadiazol‐2‐amin und dessen 5‐substituierte Derivate berichtet.
Aminolyse aryl‐ und arylalkyl‐substituierter Cyano‐oxirane mit Piperidin
Authors: Tinapp Peter , Groeneveld Ute
Published: October 2006

Die Aminolyse der Cyano‐oxirane 1a–g führt primär überwiegend zu Ringöffnungsprodukten vom Isoserintyp 2a–e. Eine Ausnahme bilden die an C‐3‐disubstituierten Cyano‐oxirane 1f, 1g. Hier verläuft die Ringöffnung mit eindeutiger Regioselektivität zu Verbindungen vom Serintyp 5f, 5g.
Ring Deformation in Spirocyclopropane‐ and Spirocyclobutane‐1′,5‐barbituric Acids
Authors: Mokrosz Jerzy L.
Published: October 2006

It is well known that the 5,5‐disubstituted barbiturates adopt the planar conformation in solution. However, kinetic investigations on the hydrolysis of spiroalkane‐1′,5‐barbiturates and the analysis of the C=O stretching vibrations showed the fivefold increase of the hydrolysis rate constants and decrease of the conjugation in the pyrimidine ring for the spirocyclobutane‐1′,5‐barbituric acid (2) in relation to those containing a cyclopentane or a cyclohexane ring. To explain these phenomena we postulated the twisting of one of the imide bonds due to the steric strain of the cyclobutane ring. Very recently we reported on our investigations on the hydrolysis of spirocyclopropane‐1′,5‐barbituric acid (1) and the 13C‐NMR data of four spirobarbiturates. We concluded, that the conjugation between the cyclopropane ring and the C‐4 or C‐6 carbonyl group, possible due to the non‐planar conformation of the barbiturate ring, is responsible for the low hydrolytic reactivity of the pyrimidine moiety in this compound.
Lactone, 11. Mitt. Synthese von 4.9‐Dihydropyrano[3.4‐b]indol‐1(3H)‐onen aus α‐Ethoxalyl‐γ‐lactonen
Authors: Lehmann Jochen , Ghoneim Khadiga M. , El‐Fattah Bothaina Abd , Elgendy Adel A.
Published: October 2006

Nach Öffnung und Decarboxylierung der α‐Ethoxalyl‐γ‐lactone 1a‐d können durch Umsetzung mit Phenylhydrazinen die Hydrazone 4a‐l und daraus Indololactone des Typs 5 hergestellt werden. Überträgt man die Reaktionsfolge auf die analogen δ‐Lactone 6 und 10, so gelingt die Indolsynthese, nicht jedoch der Lacton‐Ringschluß.
Indoles, III Lactamisation of 4.9‐Dihydropyrano [3.4‐b]indol‐1(3H)‐ones. ‐ A New Synthetic Route to the β‐Carboline Ring System
Authors: Lehmann Jochen , Ghoneim Khadiga M. , El‐Gendy Adel A.
Published: October 2006

Reaction of the pyrano[3.4‐b]indolones 1a‐d with aniline, benzylamine, phenylethylamine and propylamine at 200–210 °C yields the 2.3.4.9‐tetrahydro‐1H‐pyrido[3.4‐b]indol‐1‐ones 5a‐j, which can be converted to the 2.3.4.9‐tetrahydro‐1H‐pyrido[3.4‐b]indoles 6a‐j by reduction with LiAlH4. After treatment with methylamine and 2 only the amides 3 and 4 could be isolated. Unsubstituted tetrahydro‐β‐carboline 7 is available by regioselective debenzylation of 6c.
Hemmstoffe der Aromatase. Synthese und pharmakologische Bewertung von potentiellen mammatumorhemmenden 4‐Alkyl‐3‐(4‐aminophenyl)‐3‐ethylpiperidin‐2,6‐dionen
Authors: Batzl Christine , Hartmann Rolf W.
Published: October 2006

Die 4‐alkylsubstituierten 3‐(4‐Aminophenyl)‐3‐ethylpiperidin‐2,6‐dione 1–3 wurden synthetisiert. Sie zeigten in vitro eine im Vergleich zur Ausgangsverbindung Aminoglutethimid (AG) reduzierte Hemmung von Aromatase und Desmolase. 2 führte in vivo zu einer ähnlich starken Absenkung des Östradiolspiegels wie AG.
Formation of Active Oxygen Species by Dithranol, III Dithranol, Active Oxygen Species and Lipid Peroxidation in vivo
Authors: Müller Klaus , Wiegrebe Wolfgang , Younes Maged
Published: October 2006

At pH 7.8 the dithranol anion 1a is oxidized in the dark to yield the bianthrone 3 besides dithranol brown, whilst O2 is reduced to O2·− and H2O2. O2·− was detected by the reduction of nitroblue‐tetrazolium (NBT, 4). The formation of the formazan 5 was inhibited by superoxide dismutase (SOD). Exclusion of O2 and addition of SOD reveal a direct electron transfer from 1a to 4 and to cytochrome c which was not affected in the presence of SOD. — In vivo experiments indicate a low rate of lipid peroxidation which was determined on the basis of ethane exhalation.
Oxabenzomorphane: Synthese, Reaktionen und ZNS‐Wirkung von 2,6‐Methano‐1‐benzoxocinen
Authors: Eiden Fritz , Gmeiner Peter
Published: October 2006

Die basisch katalysierte Umsetzung von Salicylidenaceton (3a) mit Acetessigester (2a) führt zum Tetrahydro‐methanobenzoxocinon 4a. Mit Derivaten der Ausgangsprodukte (3b‐f und 2b‐f) entstehen die Tricyclen 4b‐g bzw. 8a‐d, daneben können die Cyclohexenone 7a‐f isoliert werden sowie die Oxaphenanthrene 9 bzw. 10a‐d. Die Amine 12a‐d, durch reduktive Aminierung von 4a dargestellt, wirken im Tierversuch erregend, in höheren Dosen krampfauslösend.
Antiaggregatorische und anticoagulante Eigenschaften von Oligoaminen, 3. Mitt.: m‐Phenylenbisaminoalkane
Authors: Rehse Klaus , Lükens Ute , Leißring Susanne , Claus Gudrun
Published: October 2006

Es wurden 17 Titelverbindungen synthetisiert, von denen 16 die durch Collagen induzierte Thrombocytenaggregation in Konzentrationen von 40 bis 6 μmol/L zu 50% hemmten. Die Gerinnungsfähigkeit von Blutplasma ‐ dargestellt als Verlängerung von Thromboplastin‐ und partieller Thromboplastinzeit ‐ wurde in Konzentrationen zwischen 4 · 10−4 und 1 · 10−4 mol/L auf 25% der Norm herabgesetzt.
Synthese von N‐Benzoyl‐ und N‐Methansulfonyl‐diphenylimido‐carbonat Synthesis of Diphenyl N‐Benzoyl‐ and N‐(Methanesulfonyl)‐carbonimidate
Authors: Buschauer Armin
Published: October 2006

N‐Acylierte Imidocarbonate und Dithioimidocarbonate (1b, c, 2b, c) und deren mit elektronenziehenden Gruppen N‐substituierte Analoge (1a, 2a) stellen vielfältig verwendbare Synthone zur Herstellung von Kohlensäurederivaten und Heterocyclen dar. Im Vergleich zu den gebräuchlichen S,S′‐Dimethyl‐dithioimidocarbonaten weisen die analogen Diarylimidocarbonate 2a‐c die besseren Fluchtgruppen auf und zeichnen sich daher durch höhere Reaktivität gegenüber Nucleophilen aus. Da sich die beiden Phenoxygruppen sukzessive substituieren lassen, ist 2b sehr gut zur Synthese unsymmetrisch substituierter Benzoylguanidine geeignet, die durch saure Hydrolyse leicht in die entsprechenden Guanidine übergeführt werden können. Da die Benzoylguanidine in der Regel gut kristallisieren und bei der anschließenden Hydrolyse praktisch keine Nebenprodukte entstehen, wird die Herstellung reiner Guanidinumsalze, die aufgrund der hohen Polarität der Substanzen meist sehr mühsam ist, entscheidend vereinfacht.
Synthesis and Estrogen Receptor Affinity of 2,3‐Diarylindoles
Authors: Strohmeier Josef , Angerer Erwin Von
Published: October 2006

2‐Phenylindoles with aromatic substituents at C‐3 and hydroxy functions at the aromatic rings were synthesized and tested for their binding affinity for the calf uterine estrogen receptor. Most of these indoles bind to the estrogen receptor. The highest binding affinity (1,25 % of estradiol) was found with 3‐(4‐hydroxyphenyl)‐2‐phenylindole (3b). The acetate of 3b was studied in vivo. It was devoid of estrogenic or antiestrogenic activity in the mouse and inhibited only weakly the growth of hormone‐dependent DMBA‐induced rat mammary tumors.
4H‐Thiopyrane und 4H‐Thiocine mit spiroanelliertem Pyrrolidinring
Authors: Dannhardt Gerd , Grobe Andrea , Obergrusberger Richard
Published: October 2006

Enaminthione mit semicyclischer C=C‐Bindung der Pyrrolidinreihe 2 addieren sich an Acetylendicarbonsäuredimethylester zu spiroanellierten 4H‐Thiopyranen 3 und 4H‐Thiocinen 4. Die Bildung der 1:1‐ bzw. 1:2‐Addukte 3 bzw. 4 wird als dipolare Addition formuliert. Die Enantiomere werden für 3a, 3b und 4a nach analytischer Flüssigkeitschromatographie an Triacetylcellulose polarimetrisch detektiert. 3b besitzt schwache antiinflammatorische Aktivität.
Synthesis of New 3‐(Pyridin‐6‐yl)pyrazolo[1,5‐a]pyrimidines
Authors: Ibrahim Nadia Sobhy , Mohamed Mona Hassan , Elnagdi Mohamed Hilmy
Published: October 2006

New 3‐(pyridin‐6‐yl)pyrazolo[1,5‐a]pyrimidines were synthesized from (pyridin‐6‐yl)malonodinitrile 5a, ethyl (pyridin‐6‐yl)cyanoacetate 5b and (pyridin‐6‐yl)benzoylacetonitrile 5c. Compounds 5a‐c were obtained from the 4,4,4‐trichlorobut‐2‐enenitriles 2 and 1‐phenylethylidene)malonodinitrile (1).
4‐Hydroxy‐2H‐[1]benzopyran‐2‐on als Baustein zur Synthese von Bisbenzopyranopyridinen
Authors: Schurreit Thomas
Published: October 2006

Es wird ein Mechanismus zur Bildung von 4 und 6 via 5a aus 1 vorgeschlagen. 6 entsteht neben 7 unter saurer Katalyse aus 1 und 3, ebenso in Gegenwart von DBN aus 3 und 8. Erfolgt die Katalyse mit Piperidin, so dominiert die Entstehung von 9a, das mit KOH das Pyridon 10 und mit Hydrazin via 11 das Hydrazon 12a liefert. Hydrolyse von 12a führt zum Lacton 12b.
Ecdysone aus Wurzeln und Samen von Helleborus‐Arten
Authors: Kißmer Brigitte , Wichtl Max
Published: October 2006

Aus den Wurzeln und Samen von Helleborus odorus WALDST. et KIT. und von Helleborus purpurascens WALDST. et KIT. konnten vier Ecdysteroide isoliert werden: β‐Ecdyson (1), 5‐α‐Hydroxyecdyson (2), 5‐α‐Hydroxyecdyson‐3‐α‐D‐glucosid (3) und 5‐β‐Hydroxyecdyson‐3‐β‐D‐glucosid (4).
Aminosäuren. 8. Mitt. Peptidsynthesen mit (±) 5‐Hydroxy‐2‐pyridylglycin ((±) Pyg (5‐OH)), einer neuen heterocyclisch substituierten Aminosäure
Authors: Herdeis Claus , Gebhard Rolf
Published: October 2006

Peptidsynthesen mit der neuen heterocyclisch substituierten Aminosäure Pyg(5‐OH) (3) werden durchgeführt mit dem Ziel, ein (Leu5)‐Enkephalinderivat zu synthetisieren, in dem Tyr durch Pyg(5‐OH) ersetzt ist.
Polyfunctionally Substituted Pyridines from Cyanoacetamide and Cyanoacetanilide
Authors: Mohareb R. M. , Habashi A. , Shams H. Z. , Fahmy S. M.
Published: October 2006

The polyfunctionally substituted pyridines 3a, b obtained from cyanoacetamide and cyanoacetanilide are reactive reagents. They cyclize under acidic and basic conditions and react with electrophiles to yield a variety of compounds (Scheme 2).
Reaktionen mit Aziridinen, 40. Mitt. Nucleophile Ringöffnung von 2,2‐Dimethylaziridinen durch die Anionen von Fluoren und Carbazol: Regioselektivitätssteuerung durch die Art der Aziridin‐Aktivierung
Authors: Assithianakis Petros , Onistschenko Andreas , Stamm Helmut
Published: October 2006

Fluorenyl‐Anion öffnet den Ring von sulfonyl‐aktiviertem Dimethylaziridin 3 am unsubstituierten C‐Atom. Fluorenyl‐ und Carbazol‐Anion öffnen den Ring von acyl‐aktiviertem 3 dagegen am tertiären C‐Atom.
Derivatives of 2‐Amino‐1,2,3,4‐tetrahydronaphthalene XI1): trans‐6,9‐Dimethoxy‐2,3,4a,5,10,10a‐hexahydro‐4H‐naphth[2,3‐b]1,4‐oxazines ‐ Tricyclic Analogs of trans‐2‐Amino‐3‐hydroxy‐5,8‐dimethoxytetralins
Authors: Troanska G. , Christova K. , Danchev D.
Published: October 2006

Cyclization of chloroacetyl derivatives of the aminotetraloles 2 and 3 in alcoholic KOH yields 3‐oxonaphthalane‐morpholines. Their reduction with LiAlH4 gave the naphthalane‐morpholines 5. The pharmacological screening of 5a′ showed central stimulative, peripheral adrenergic, and analgetic activities.
Zur Synthese von [1,2,5]‐Triazepino‐[3,4,5‐jk]‐ und Pyrazino[3,2,1‐jk]carbazol‐Derivaten
Authors: Kuckländer Uwe , Kuna Krystina
Published: October 2006

Umsetzung des Enaminons 2 mit p‐Benzochinon (1) führt zum Carbazol 3, das nach Methylierung zu 5b bzw. Acetylierung zu 5a als Synthon für die Titelverbindungen eingesetzt wird. Bei der Reaktion von 5a, b mit Hydroxylamin entstehen die Nitrone 7a, b deren Struktur durch Reduktion zu 9 bzw. 10 und Umlagerung zu 12 und 13 chemisch bewiesen werden kann. Carbazol 5b wird mit Hydrazin zum 1,2,5‐Triazepino‐carbazol 8a umgesetzt. Seine Struktur wird durch Acetylierung zu 8b und spektroskopisch bewiesen.
Barbitursäurederivate, 38. Mitt. Eine enantiospezifische Synthese für Enantiomere von Barbituraten mit basischer Seitenkette am Stickstoff
Authors: Knabe Joachim , Lampen Peter
Published: October 2006

Es wird über eine enantiospezifische Synthese der Enantiomere von 7a‐7c berichtet, die auf der regiospezifischen Kondensation des Cyanessigesters 1 mit Dicyandiamid zur N‐Cyanodiiminobarbitursäure 3 und deren basischen Alkylierung zu 5 beruht. Auch die bereits früher von uns durch Racematspaltung erhaltenen Enantiomere von 8a‐8d wurden durch die obengenannte enantiospezifische Synthese, ausgehend von 2, in gleicher optischer Reinheit erhalten.
Synthesis of Vinca Alkaloids and Related Compounds, XXXIV Synthesis of (3S, 14S, 16S)‐Bromovincamines and Bromoapovincamines by Regioselective Bromination
Authors: Szabó Lajos , Dobay László , Kalaus György , Gács‐Baitz Eszter , Tamás József , Szántay Csaba
Published: October 2006

By bromination of the iminium salt 2a (X‐Cl), the 9‐bromo derivative 2c (X=ClO4) is obtained in isomerfree state. Bromination of the lactam 8d leads to a ca. 7.5:1 mixture of 11‐bromo (8c) and 9‐bromo (8a) lactams. These precursors have been used to synthesize 9‐, 10‐ and 11‐bromovincamines (11a‐c), and 9‐, 10‐ and 11‐bromoapovincamines (12a‐c).
Perhydro‐pyrrolo[2,1‐b]thiazolone: Synthese und Untersuchungen zu chemischen und pharmakologischen Eigenschaften
Authors: Burgemeister Thomas , Dannhardt Gerd , Graf Elisabeth , Obergrusberger Richard
Published: October 2006

Bei der Reaktion von Mercaptoessigsäuremethylester mit Δ1‐Pyrrolinen entstehen Perhydro‐pyrrolo[2,1‐b]thiazolone, deren Struktur anhand von spektroskopischen Untersuchungen und Folgereaktionen gesichert wird. Die durch Oxidation des Thioethers 3a resultierenden diastereomeren Sulfoxide 6 lassen sich durch LPLC trennen. Bei den 2‐Acylderivaten 7a‐c dominiert im dynamischen Gleichgewicht die Enolform. Über Untersuchungen zur antimikrobakteriellen bzw. antiinflammatorischen Aktivität einiger Pyrrolothiazolone wird berichtet.
N‐Acyl‐ und N‐Aryl‐N′‐alkylidenharnstoffe als Vorstufen von Isocyanaten oder Acylisocyanaten
Authors: Schweim Harald G. , Jürgens Sabine
Published: October 2006

Es wurden Umsetzungsprodukte zwischen Iso‐ bzw. Acylisocyanaten und Ketiminen hergestellt und das Verhalten in Modellspaltungsreaktionen untersucht.
2,6‐Piperidindione, 6. Mitt.: Zur anticholinergen Wirkung der Enantiomere von 2,6‐Piperidindionen mit basischer Seitenkette
Authors: Knabe Joachim , Baldauf Josef , Büch Horst P. , Wahl Sebastian
Published: October 2006

Die anticholinerge Wirkung der Enantiomere der 3‐disubstituierten Piperidin‐2,6‐dione 1, 2 und 3 mit basischer Seitenkette wurde am isolierten Ileum der Ratte untersucht. Dabei zeigte sich, daß die Wirkung konfigurationsspezifisch ist. Im angegebenen Dosisbereich zeigten nur die rechtsdrehenden Enantiomere anticholinerge Wirksamkeit. Die Wirkungsstärke fällt in der Reihenfolge Phenyl‐, Thienyl‐, Cyclohexyl‐Substituent ab. Bemerkenswert ist der unerwartete starke Wirkungsabfall des (+)‐3‐Cyclohexyl‐3‐(2‐diethylaminoethyl)‐piperidin‐2,6‐dions [(+)3] gegenüber den anderen getesteten Piperidindionen. Die Bestimmung des Hemmtyps erfolgte graphisch durch Transformation der Dosis/Wirkungskurven nach Lineweaver‐Burk. Dabei ergab sich ein kompetitiver Antagonismus.
Cyclovinylogues of Guanethidine
Authors: Valenti Piero , Rampa Angela , Carrara Maria , Zampiron Stefano , Giusti Pietro , Cima Lorenzo
Published: October 2006

Three isomeric cyclovinylogues of guanethidine are described in which a benzene ring is interposed between the methylene groups of the basic chain. The pharmacological properties of the products were investigated.
Potential Histamine H2‐Receptor Antagonists: Analogues of Classical Antagonists Containing 4‐Substituted‐3‐Aminofurazan Moieties
Authors: Defilippi Albino , Sorba Giovanni , Calvino Rosella , Garrone Adele , Gasco Alberto , Orsetti Marco
Published: October 2006

Analogues of classical H2‐receptor antagonists containing aminofurazan moieties as polar groups were synthesized and tested “in vitro” for their activities. Compounds containing 3‐amino‐4‐methylfurazan and 4‐amino‐3‐methylfuroxan substructures show good antagonistic properties. The compound containing the 3‐amino‐4‐phenylfurazan moiety is inactive. An SAR approach is discussed.
Organoquecksilberhaltige Polymere – Synthese und antimikrobielle Wirkung
Authors: Messinger Paul , Schimpke‐Meier Annette
Published: October 2006

Unlösliche Polymere mit Organoquecksilbergruppen werden dargestellt. Ihre Wirkung gegenüber Staphylococcus aureus wird untersucht.
Oxidation of Antipsoriatic 10‐Acyldithranol Derivatives and Dithranol to 1,8‐Dihydroxyanthraquinone
Authors: Taskinen Jyrki , Haarala Jorma , Wartiovaara Eeva , Halmekoski Jaakko
Published: October 2006

Decompositions of dithranol and butantrone (10‐butyryldithranol) were studied in buffer solutions. Half lives at pH 9.4, 7.4 and 6.5 were 0.6, 1.2 and 3.0 h for dithranol, and 1.3, 15 and 30 h for butantrone, respectively. 1,8‐Dihydroxyanthraquinone accounted for 50% of the decomposition products from dithranol and for 20% of those from butantrone at pH 9.4. Dithranol was not found as the decomposition product of butantrone. Based on kinetic considerations it is suggested that butantrone anion rather than dithranol anion is the intermediate of the main reaction in the oxidation of butantrone to 1,8‐dihydroxyanthraquinone.
Acylanilide, 1. Mitt.: Synthese der Racemate und Enantiomere chiraler Acylanilide
Authors: Knabe Joachim , Christensen Peter
Published: October 2006

Durch Umsetzung der racem. und optisch aktiven Cyanessigsäurechloride 1–4 (R = Cl) oder der Cyanessigsäuren 1–4 (R = OH) unter Zusatz von DCC mit p‐Phenetidin bzw. 4‐Hydroxyanilin wurde eine Reihe von racem. und optisch aktiven Cyano‐Acylaniliden synthetisiert. Reaktion der Acylanilide 1a und 3a mit alkalischem Wasserstoffperoxid ergab die Malonsäuremonoamid‐anilide 1c und 3c; das Cyanoacylanilid 2a wurde in hoher Ausbeute zu 2‐Aminomethyl‐2‐isopropyl‐valeriansäure‐4′‐ethoxyanilid (2d) hydriert. Die Acylanilide sollen pharmakologisch getestet werden.
Asymmetrische reduktive Aminierung von Cycloalkanonen 6. Mitt.: Die asymmetrische Synthese der cis‐4aR,8aR‐ und cis‐4aS,8aS‐ Dekahydrochinoline
Authors: Omar Farghaly , Frahm August W.
Published: October 2006

Es wird die asymmetrische Synthese der optisch aktiven cis‐Dekahydro‐chinolin‐hydrochloride 7–HCl, ausgehend von racemischem 2‐Chlorcyclohexanon (8), in 5 Stufen beschrieben.
Activated Nitriles in Heterocyclic Synthesis: Novel Syntheses of Pyrano[2,3‐b]pyridines and Pyrano[2,3‐d]pyrimidines
Authors: Elgemeie Galal E. H. , El‐Kerim Abd , Gohar M. , Regaila Hassan A. , Elfahham Hassan A.
Published: October 2006

Reactions of β‐(2‐furanyl)‐ and β‐(2‐thienyl)‐acrylonitrile with ethyl acetoacetate are reported. They lead to new polyfunctional derivatives of pyrano[2,3‐b]pyridine and pyrano[2,3‐d]‐pyrimidine. The structures of these products and the mechanisms of their formation are reported.
Synthesis of Pyrazolo[5,1–c][1,2,4]triazines, Isoxazolo[3,4‐e]pyrazolo‐[5,1–c][1,2,4]triazines and Aminopyridones
Authors: Sadek Kamal U. , Ibrahim Nadia S. , Elnagdi Mohamed H.
Published: October 2006

Novel pyrazolo[5,1‐c][1,2,4]triazines, isoxazolo[3,4‐e]pyrazolo[5,1‐c]‐[1,2,4]triazines and aminopyridones were synthesised using potassium cyanoacetohydroxamate (1) as starting component.
Synthese und Kristallstrukturanalyse von Azelastin
Authors: Scheffler Gerhard , Engel Jürgen , Kutscher Bernhard , Sheldrick William S. , Bell Peter
Published: October 2006

Azelastin‐Hydrochlorid (ASTA A 5610), 4‐(p‐Chlorbenzyl)‐2‐(hexahydro‐1‐methyl‐1H‐azepin‐4‐yl)‐1(2H)‐phthalazinon‐hydrochlorid (2) ist ein neues oral langanhaltend wirksames Antiallergikum und Asthmaprophylaktikum. Ausgehend von Phthalsäureanhydrid werden zwei alternative Synthesewege von Azelastin‐Hydrochlorid beschrieben. Die Röntgen‐strukturanalyse von Azelastin‐Monohydrat zeigt zwei unabhängige Moleküle A und B mit bemerkenswerten Konformationsunterschieden. Die strukturellen Unterschiede werden im Hinblick auf Struktur‐Wirkungs‐Beziehungen diskutiert.
Potentiell ZNS‐wirksame, tricyclische Verbindungen mit verbrücktem Mittelring, 1. Mitt. Umsetzung von Benzo[c]furanen mit Dehydrobenzol
Authors: Linde Hermann , Cramer Gisela
Published: October 2006

Als potentielle Psychopharmaka sollen 9,10‐Epoxy‐9,10‐dihydroanthracenderivate mit basischer Seitenkette dargestellt werden. Die Synthese geht von 1,4‐Epoxy‐1,2,3,4‐tetrahydronaphthalinen mit geschützter Carbonylfunktion an C–1 aus, die aus Furanderivaten durch Diels‐Alder‐Reaktion mit Dehydrobenzol und anschließende Hydrierung bereitet werden. Durch Kurzzeitthermolyse entstehendes 1‐Diethoxymethylbenzo[c]furan wird durch erneute Cycloaddition mit Dehydrobenzol zu 9‐Diethoxymethyl‐9,10‐epoxy‐9,10‐dihydroanthracen umgesetzt. Die zur Einführung der basischen Seitenkette notwendige Regenerierung der Carbonylgruppe kann nur unter gleichzeitiger Öffnung der Etherfunktion erreicht werden.
Synthese und pharmakologische Eigenschaften neuer 6‐Amino‐3,6‐dihydro 2H‐1,2‐oxazine
Authors: Kvita Vratislav , Sauter Hanspeter , Schieweck Klaus , Stanek Jaroslav
Published: October 2006

Durch eine Diels‐Alder Reaktion von 1‐Arylaminobutadien‐2‐carbonsäuremethylestern mit substituierten Nitrosobenzolen wurden Oxazine synthetisiert, von denen einige cancerostatische Eigenschaften bei Ehrlich Ascites Carcinom an der Maus aufweisen.
Synthese positiv inotroper Substanzen: Aryloxyalkylguanidine
Authors: Buschauer Armin
Published: October 2006

Es wurden Guanidine ausgehend von N‐Benzoyl‐ oder N‐Cyano‐diphenylimidocarbonat durch zweifache Aminolyse und anschließende saure Hydrolyse hergestellt. α‐Hydroxyamine können mit Benzoyldiphenylimi‐docarbonat oder Benzoylisocyaniddichlorid zu Oxazolidinen cyclisiert und nach nucleophiler Ringöffnung mit prim. Aminen hydrolytisch in Guanidine übergeführt werden. Am isolierten rechten Meerschweinchen‐Atrium sind die Substanzen bei unterschiedlicher intrinsic activity bis zu 20mal stärker H2‐agonistisch wirksam als Histamin. Am isoliert perfundierten Meerschweinchenherzen bewirkt 15b etwa den gleichen maximalen Frequenzanstieg wie Impromidin, während die Kontraktilitätszunahme etwa 50% des Impromidin‐Vergleichswertes entspricht.
Phenanthrylalkanoic acids, II: Syntheses and Antiinflammatory Activity of 2‐, 3‐ and 9‐Phenanthryl‐ and 9‐Chloro‐3‐phenanthrylacetic Acids
Authors: Fernández Franco , Gómez Generosa , López Carmen , Santos Ana , Calleja José M. , Cano Ernesto , López‐Suárez José R.
Published: October 2006

Application of Willgerodt‐Kindler reaction to the phenanthryl ketones 1a–d led to the thiomorpholides 2a–d, hydrolysis produced the acids mentioned in the title. An alternative route, of much better yield, was based on the oxythallation of 1a–d to give the methyl arylacetates 4a–d, which were saponified to 3a–d. Among these four acids, only 3b showed an antiinflammatory activity approaching that of Fenbufen.
Synthesen und Ringverengungsreaktionen α‐halogenierter N‐Phenylcamphersäureimide
Authors: Wanner Klaus Th.
Published: October 2006

Aus N‐Phenylcamphersäureimid 8 werden durch Deprotonierung und Elektrophiladdition die Halogenderivate 3a–3c und das deuteriummarkierte Imid 3d dargestellt. Baseninduziert lagert sich 3b unter Ringverengung bevorzugt zum bicyclischen Imidolacton 9a um, während das Regioisomer 4 nur in geringen Mengen entsteht.
Thiophen als Strukturelement physiologisch aktiver Substanzen, 17. Mitt. Thienoisoxazole durch nukleophile Substitution
Authors: Binder Dieter , Noe Christian R. , Baumann Karl , Holzer Wolfgang
Published: October 2006

Eine neue Synthese von 3‐substituierten Thieno[2,3‐d]‐ bzw. [3,2‐d]isoxazolen mittels Ringschluß durch intramolekulare nukleophile Substitution an Oximen des Typs 5 bzw. 7 wird beschrieben. Seitenkettenmodifikation an 2d führt zum Sulfonamid 1b, welches ein Thiophenanalogon des Antikonvulsivums AD 810 (A) ist. 1b zeigt sowohl im Antipentetrazol‐Test als auch im Elektroschock‐Test praktisch keine Aktivität.
Synthese von α‐Trihalogenmethyl‐γ‐oxosulfonen
Authors: Messinger Paul , Treudler Klaus
Published: October 2006

Die Titelverbindungen 6 werden durch Reaktion von Sulfinsäuren 4 mit 1,1,1‐Trihalogen‐2‐buten‐4‐onen 1 bzw. mit 1,1,1‐Trihalogen‐2‐chlor‐4‐butanonen 8 oder durch Addition von Thiolen 3 an 1 und anschließende Oxidation erhalten.
Azaindol‐Derivate I: Asymmetrische Synthese einer neuen α‐Aminosäure
Authors: Gmeiner Peter , Sommer Josef
Published: October 2006

Ausgehend vom Alkohol 4 werden die Darstellung des 8‐Azatryptophans 1 als Racemat sowie eine asymmetrische Synthese der Aminosäureantipoden 1a und 1b beschrieben: 1a und 1b lassen sich über die chiralen Dihydropyrazine 10a bzw. 10b in hoher Enantiomerenreinheit (ee > 95 %) darstellen.
Eine ungewöhnliche Ringtransformation: Reaktion von Chromon‐3‐sulfonsäurephenylester mit 3‐Aminocrotonsäure‐Derivaten
Authors: Löwe Werner , Jeske Peter , Kradepohl Anneliese
Published: October 2006

Die neuen Benzoxathiino‐pyridine 5,7 und 9 wurden durch Ringtransformationen des 4‐Chromon‐3‐sulfonsäurephenylesters (1) mit 3‐Aminocrotonnitril oder mit 3‐Aminocrotonsäureethylester (2) hergestellt. Die Strukturen von 5, 7 und 9 wurden mit spektroskopischen Methoden bewiesen. Bildungswege dieser Verbindungen werden diskutiert.
Reaktionen des 4‐Hydroxy‐1,2‐benzoxathiin‐3‐carbaldehyd‐2,2‐dioxids mit Aminen und Hydrazinen
Authors: Löwe Werner , Müller‐Menke Claudia
Published: October 2006

Die Hydrazone 4a, b und die Enaminketone 5a, b wurden aus der β‐Dicarbonylverbindung 2 hergestellt, die aus dem Sulton 3 über das Enaminketon 1 durch eine Formylierungsreaktion zugänglich ist. Ausgehend von 4a, b werden die neuen Benzoxathiinopyrazole 7a bzw. 8,7b erhalten. Das Sulton 3 läßt sich außerdem in das bisher unbekannte Benzoxathiinochinolin 6 überführen.
Synthese eines 5H‐Benzo[4,5]cyclohepta[1,2‐d]pyrimidin‐Derivats
Authors: Troschütz Reinhard
Published: October 2006

Synthesis of a 5H‐Benzo[4,5]cyclohepta[1,2‐d]pyrimidine Derivative
Cer(IV)oxidationen von β–Aminoketonen. 7. Mitt.: Synthese von 4‐Benzoylisochinolin und des davon abgeleiteten Lactams
Authors: Holzgrabe U.
Published: October 2006

Cerium(IV) Oxidations of β‐Aminoketones. Part 7: Synthesis of 4‐Benzoylisoquinoline and of the Corresponding Lactame
N‐Hydroxyisothioharnstoffe, 2. Mitt. Addition von N‐substituierten Hydroxylaminen an Methylthiocyanat
Authors: Clement Bernd , Wissel Stefan
Published: October 2006

N‐Hydroxyisothioureas, Part 2: Addition of N‐Substituted Hydroxylamines to Methylthiocyanate
Intramolekulare Aromatenalkylierungen, 22. Mitt. Synthese von cis‐1,6,10‐Trimethyl‐1,2,3,4,5,6,7,8,9,10‐decahydroindolo(4,3‐fg)chinolin, ein neuer Zugang zum Ergolin‐Gerüst
Authors: Reimann Eberhard , Hargasser Eugen
Published: October 2006

Die aus den Indolaldehyden 5 und Brompicolin 6 bequem zugänglichen Carbinole 7 sind direkt oder als Ether 8 zu den Lutidinylindolen 9 hydrogenolysierbar. Das N‐stellungsisomere Keton 17 ist nach Grignard aus 16 und dem gemischten Anhydrid 15, jedoch nicht aus dem Nitril 14, nur in geringer Ausbeute darstellbar. Die Basen 9 werden über ihre Methoiodide 10 mit NaBH4 zu den Tetrahydrolutidinen 11 reduziert; deren Ringschluß zu 12 gelingt nicht. Nach Reduktion von 11 zum Diastereomerengemisch der Indoline 13 kann 13a erstmals zu dem im Titel genannten Ergolin‐Derivat 2 cyclisiert werden.
Zur Reaktion von olefinischen Monoterpenen mit Trioxoosmium(VIII)‐tert.‐butylimid
Authors: Rücker G. , Neugebauer M. , Daldrup B.
Published: October 2006

Reaction of olefinic monoterpenes with trioxoosmium(VIII)‐tert.‐butylimide
Antimykotische Wirkstoffe, Mitt. Chlor‐(1‐piperazinyl)‐1,3,5‐triazine
Authors: Kreutzberger Alfred , Kochanowski Ruth
Published: October 2006

Aus der Umsetzung von Cyanurchlorid (1) mit den Piperazinderivaten 2a–c bei –20 bis 10° gehen die Dichlor‐(1‐piperazinyl)‐1,3,5‐triazine 3a–c hervor. Bei der erhöhten Reaktionstemperatur von 40° erfolgt aus 1 und den Piperazinderivaten 4a–b Bildung der 2‐Chlor‐4,6‐bis(piperazinyl)‐1,3,5‐triazine 5a–b. Zu gemischt substituierten Chlor‐1,3,5‐triazinen 9 führt die nacheinander erfolgende Umsetzung von 1 mit 2 verschiedenen cyclischen sekundären Aminen (6 und 8). Die Strukturtypen 3, 5 und 9 zeigen in den 1H‐NMR‐Spektren zwei für Piperazinringe charakteristische Signalgruppen im Bereich 2.4–4.0 ppm. Unter den neu entwickelten Verbindungen finden sich Vertreter mit sehr starker antimykotischer Wirkung, wie das gegen Trichophyton mentagrophytes, Trichophyton rubrum und Microsporum canis wirksame Dichlor‐(1‐piperazinyl)‐1,3,5‐triazinderivat 3c. Darüber hinaus ist unter den neuen Verbindungen anthelminthische, trichomonazide, insektenwachstumsregulatorische und nootrope Wirksamkeit vertreten.
The Significance of the Imidazole Ring in Anticonvulsant Activity of (Arylalkyl)imidazoles
Authors: Çaliş Ünsal , Dalkara Sevim , Ertan Mevlüt , Sunal Rümeysa
Published: October 2006

The imidazole ring in nafimidone [1‐(2‐naphthyl)‐2‐(1‐imidazolyl)ethanone] was substituted with various groups to investigate the significance of the imidazole ring in anticonvulsant activity. For this purpose, some 2‐acetylnaphthalene derivatives and their reduction products were synthesized. Several N‐alkylation methods were used to prepare 2‐acetylnaphthalenes. NaBH4 was used to synthesize their reduction products. Anticonvulsant activities of these compounds were determined by phase I tests of Antiepileptic Drug Development Programme.
Thion‐und Dtihioester, 42. Mitt. Synthese und Eigenschaften von Thioncyanessigestern
Authors: Müller Hans‐Georg , Hartke Kalaus
Published: October 2006

Malondinitril(1)läßt sich über die Imidoesterhydrochloride2mit anschließender Sulfhydrolyse in die Thioncyanessigester3überführen. Der Ethylester3akondensiert mit Benzylamin unter H2S‐Abspaltung zu dem Imidoester7und mit Piperidin unter Eliminierung von Ethanol zum Cyanthioacetamid(9). Mit einer äquimolaren Menge Phenylhydrazin bildet3aden Hydrazonid‐ester11, der sich zum Pyrazol12cyclisieren läßt. Mit überschüssigem Phenylhydrazin entsteht das Dihydroformazan13, das von Bleitetraacetat zum Formazan14oxidiert und durch Erwärmen zum Pyrazol15ringgeschlossen wird. Amidine bilden mit3adie 4‐Aminopyrimidine17, mit3a‐Alkalisalz die 4‐Pyrimidinthione18. Amidacetale oder Aminalester kondensieren mit3azum (Dimethylaminomethylen)thioncyanessigester21, der mit Benzamidin das 5‐Pyrimidin‐carbonitril25und mit Hydrazin das Aminopyrazol27liefert.
Thion‐und Dithioester, 44. Mitt. Zur Reaktion von Tetrathiomalonestern mit Aminen, Hydrazinen und Oxidationsmitteln
Authors: Afrashteh Ali , Hartke Klaus
Published: October 2006

Tetrathiomalonsäure‐diethylester (1) bildet mit primären und sekundären aliphatischen Aminen die Malonsäuredithioamide 2, mit primären aromatischen Aminen die β‐Amino‐dithioacrylester 3. Methyl‐und Phenylhydrazin cyclisieren mit 1 zu den Pyrazolen 4 und 5. Die Oxidation von 1 liefert die 1,2‐Dithioliumsalze 8, die mit CH‐aciden Thionessigestern 9 zu den 1,6,6aλ4‐Trithiapentalenen 10 kondensieren.
Stereoselektive Synthesen von 1‐ und 2‐(8S)‐Pyrrolizidinon sowie Untersuchung ihrer Reduktionen mit komplexen Borhydriden
Authors: Gundermann Harald , Schnekenburger Jörg
Published: October 2006

Die Titelverbindungen werden ausgehend von (S)‐Prolin stereoselektiv dargestellt und anschließend mit komplexen Borhydriden reduziert. Die Reduktionen werden im Hinblick auf ihren stereochemischen Ablauf und möglichen Mechanismus untersucht. Im Verlauf der Reduktion von 1‐(8S)‐Pyrrolizidinon (3) mit LiBH4 isoliertes 1‐(8s)‐Pyrrolizidinon‐Boran (3a) wird als Reaktionszwischenprodukt postuliert.
Pethidin‐Analoga mit eingeschränkter Konformation, 3. Mitt. Stereoselektive Synthese und pharmakologische Prüfung von trans‐3‐Methyl‐10b‐carbethoxy‐1,2,3,4,4a,5,6,10b‐octahydrobenzo(f)isochinolin
Authors: Reimann Eberhard , Bracher Franz , Schünemann Jürgen
Published: October 2006

Die Hydrocyanierung von 3 liefert die trans/cis‐Cyanoester 4a/4b im Verhältnis 11:1 4b gibt bei der Hydrierung ausschließlich das Lactam 5, 4a dagegen den Aminoester 6a. Dieser läßt sich schrittweise zu 6d alkylieren. Die Hydrierung von 4a bei Dimethyl‐bzw. Benzylaminüberschuß führt zu Gemischen von 6b bzw. 6c mit jeweils dem primären Amin 6a.6d ist mit Allylbromid bzw. Chloracetonitril und LDA unter Inversion zu 7 bzw. 8, mit 1,2‐Dibromethan unter gleichzeitiger Quartärnierung und Inversion zu 9 alkylierbar. Cyclisierende Hydrierung von 8 gibt bei gleichzeitiger bildung von 10a teilweise, die Debenzylierung von 9 dagegen quantitativ die Titelverbindung 2, deren Konfiguration durch Abbau zu 12 sowie durch NMR‐Vergleich mit 13 gesichert wird. – Im pharmakologischen Test erweist sich 2 als starkes, zentrales Analgetikum; 1a und 1b sind schwächer wirksam, 1c besitzt dagegen keine analgetische Wirkung.
Stabile Pyridophenanthridiniumsalze mit Acyliminium‐Partialstruktur, 2. Mitt.
Authors: Kröger Eckhard
Published: October 2006

Stable Pyridophenanthridiniumsalts with Acyliminium Partial Structure, 2. Comm
Synthesis and Antiviral Activity of 5′‐O‐(Substituted) Sulfamoyl Pyrimidine Nucleosides
Authors: Castro‐Pichel Julia , García‐López M. Teresa , de Las Heras Federico G. , Herranz Rosario , Pérez Concepción , Vilas Pilar
Published: October 2006

5′‐O‐[N‐(Aminoacyl or isobutyryl)sulfamoyl]uridines 4a‐e, 5a‐e and 5′‐O‐[N‐(isopropyl)sulfamoyl]cytidines 7–9 have been synthesized and tested against herpes simplex virus type 2. Condensation of 2′,3′‐O‐isopropylidene‐5′‐O‐sulfamoyluridine with the N‐hydroxysuccinimide esters of Boc‐Gly, Boc‐L‐Ala, Boc‐D‐Ala and Boc‐L‐Phe, gave 4a‐d which, on deprotection under acidic conditions, provided 5a‐d. A similar condensation of 2′,3′‐di‐O‐acetyl‐5′‐O‐sulfamoyluridine with the N‐hydroxysuccinimide ester of isobutyric acid afforded 4e which on deacylation led to 5e. 5′‐O‐[N‐(Isopropyl)sulfamoyl]‐2′,3′‐O‐isopropylidenecytidine (7) was prepared by reaction of 2,3′‐O‐isopropylidene‐4‐N‐[(dimethylamino)methylene] cytidine with N‐isopropylsulfamoyl chloride. Acidic hydrolysis of 7 provided 8 which, upon acetylation, gave the corresponding 2′,3′‐di‐O‐acetyl derivative 9. Compounds 7–9 show antiviral effect. Structure‐activity relationships are discussed.
Reduktionen 3,11‐dipyridylsubstituierter 5‐Oxo‐2,6‐methano‐2‐benzazocin‐6‐carbonsäureester
Authors: Holzgrabe Ulrike , Piening Barthold , Haller Rolf
Published: October 2006

Die 5‐Oxo‐2,6‐methano‐2‐benzazocine 2a und 2b werden mit NaBH4 und LiAlH4 in verschiedenen Lösungsmitteln reduziert, wobei die Stereoselektivität der Reduktion stark von der Stellung der Substituenten im Piperidonteil des Moleküls abhängig ist. Die Aufklärung der relativen Konfiguration der epimeren Alkohole erfolgt mit 1H‐NMR‐ und 13C‐NMR‐ spektroskopischen Methoden.
Synthese und cytostatische Wirkung des 9‐Nitronoracronycins
Authors: Reisch Johannes , Probst Wiltrude
Published: October 2006

Die Synthese des 9‐Nitronoracronycins (12) aus dem 1,3‐Dihydroxy‐10‐methyl‐7‐nitroacridon (4) und 2‐Chlor‐2‐methyl‐3‐butin wird beschrieben. Im Screening am Transplantationstumor Leukämie P 388 erwiesen sich 4 und 1‐Methoxy‐10‐methyl‐7‐nitroacridon (14) als inaktiv. 12 und 3‐Methoxy‐10‐methyl‐7‐nitroacridon (15) zeigten bei höheren Dosen Cytotoxizität. Struktur‐Wirkungsbeziehungen werden diskutiert.
8‐Methoxy‐chinolin‐5,6‐dione, 2. Mitt
Authors: Nickel Peter , Trapp Burkhard
Published: October 2006

Neun in 2‐, 3‐, und/oder 4‐Stellung unterschiedlich substituierte 8‐Methoxy‐chinolin‐5,6‐dione 3a‐i werden durch Oxidation der entspr. 6‐Amino‐5,8‐di‐methoxy‐chinoline 1a‐i erhalten. Diese Oxidation verläuft nur glatt, wenn die 8‐Stellung der 6‐Aminochinoline substituiert ist. Aus 6‐Amino‐2,4‐di‐methyl‐5‐methoxychinolin (4) entsteht bei der Oxidation 2,4‐Dimethyl‐8‐((2,4‐dimethyl‐5‐methoxy‐6‐chinolyl)amino)chinolin‐5,6‐dion (5).
Chemotherapeutic Agents, XV. Synthesis of 4‐Amino‐3‐pyrazolo‐1,2,4‐triazoles as Antimicrobial Agents
Authors: Ram Vishnu J. , Mishra Lallan , Kushwaha D. S.
Published: October 2006

4‐Amino‐3‐hydrazino‐5‐H/methyl‐1,2,4‐triazole dihydrochlorides (2a,b) were obtained by cyclization of triamino‐guanidine‐HCl in formic and acetic acids, respectively. Condensation of 2a with pyrazol‐4‐carbaldehydes in ethanol yielded 3a,b. Cyclocondensation of 2a,b with dimethylmercaptocyanoacrylonitrile, methyl dimethylmercapto‐cyanoacrylate, ethoxymethylenemalononitrile and ethyl ethoxymethylenecyanoacetate individually provided 4a–d and 5a–d, respectively. The hydrazones 6a,b were obtained by refluxing 4‐amino‐3‐(5‐amino‐4‐ethoxycarbonyl pyrazol‐1‐yl)‐1,2,4‐triazole (5b) with aryl aldehydes in ethanol. Interaction of 2a with acetylacetone and 2‐ethoxycarbonylcyclopentanone separately yielded 7 and 8 while reaction with 2‐ethoxycarbonylcyclohexanone provided the bicyclic compounds 9a,b. Some of the compounds were screened for antibacterial and antifungal activities but none of them showed any significant activity.
Differential Pulse Polarographic Determination of Flavonoids, I: Total Flavonoids in Forsythia viridissima Lindl
Authors: Temizer Aytekin , Kir Sedef , Toker Gülnur , Baykal Turan , Sener Bilge
Published: October 2006

A differential pulse polarographic method is described for the determination of total flavonoids expressed in terms of rutin which is obtained from the dried blossoms of Forsythia viridissima Lindl, cultivated in parks. Differential pulse polarograms of rutin show a distinct peak at ‐ 1.83 V (vs Ag/AgCl) at pH 6.0 Sörensen buffer. The detection limit found was 10 ppm and the response was linear up to 100 ppm with a relative standard deviation (at the 20 ppm level) of 0.75%.
Untersuchungen an 1, 4‐Naphthochinonen, 17. Mitt.: Untersuchungen zur Synthese von 3‐Hydroxyjuglonderivaten
Authors: Wurm Gotthard , Geres Uwe
Published: October 2006

Im Gegensatz zu 3‐Chlorjuglon (1) ist die isomere 2‐Chlorverbindung 2 eine geeignete Komponente zur Synthese von 2‐Methoxy‐ [6] bzw. 2‐Hydroxyjuglon in CH3OH/OH−. In DMSO/CH3O− liegen die Verhältnisse umgekehrt, die Ausbeute an 3‐Methoxyjuglon (5) ist mit 50% aber nicht befriedigend. Zur Gewinnung dieser Schlüsselverbindungen eignet sich am besten die säurekatalysierte Addition von CH3OH an Juglon mit nachfolgender Fe(III) Oxidation.
Competitive Reactions in the Synthesis of Nitrendipine
Authors: Raev Lyubomir D. , Ivanov Ivo C.
Published: October 2006

In the synthesis of nitrendipine (4ab) according to methods A and B the corresponding symmetrical diesters 4aa and 4bb have been found as byproducts. The formation of the substituted 1,2,3,4‐tetrahydropyrimidines 6a and b via retrograde Knoevenagel reaction has been proved in method B. The preparation of 6a,b was achieved by reaction of 3‐nitrobenzylideneacetoacetates 5a,b with ammonia.
Synthesis and Quantitative Structure‐Activity Relationships of Analeptic Agents Related to Dimefline
Authors: Recanatini Maurizio , Valenti Piero , Re Paolo Da , Giusti Pietro
Published: October 2006

Some new dimefline‐type derivatives have been synthesized and their pharmacological activity, as well as their distribution coefficients have been determined. The distribution coefficients of a number of previously published analogue compounds have also been measured and the QSAR analysis of the whole set has been carried out. The results of such analysis allow to point out which factors are influencing the biological activity of this group of compounds.
Darstellung und Dehydratisierung von 2‐(α‐Alkyl)‐ oder (α‐Aryl)‐substituierten Hydroxymethyl‐5‐methoxy‐1,3‐benzoxathiol‐3,3‐dioxiden
Authors: Meichle Wilhelm , Otto Hans‐Hartwig
Published: October 2006

Aus den α,α‐disilyierten Sul 1 werden mit Acetaldehyd die Aldole 2 und 3 neben Doppelaldolen 4 und Olefinen 5/6 in Gegenwart von TBAF erhalten. Mit aromatischen Aldehyden 8 werden bevorzugt Olefine 9 gebildet. Ein Reaktionsablauf wird vorgeschlagen. Die Acetylierung von nichtsilyliertem 7 gibt die 2‐Acetylderivate 12, deren Reduktion mit Selectriden in Abhängigkeit von den Bedingungen bevorzugt 2 oder 3 gibt. Die Dehydratisierung von 2 bzw. 3 mit Thionylchlorid/Pyridin gibt stereoselektiv die Olefine 5 bzw. 6, wobei als Zwischenprodukte die unter Inversion entstehenden Halogenderivate 14 isoliert werden können.
Pyridazine Derivatives, VII. Synthesis and Hypotensive Activity of 3‐Hydrazinocycloalkyl[1,2‐c]pyridazines and their Derivatives
Authors: Terán Carmen , Raviña Enrique , Santana Lourdes , García‐Domínguez Neftalí , García‐Mera Gerardo , Fontenla José A. , Orallo Francisco , Calleja J. M.
Published: October 2006

The preparation of a series of 3‐hydrazinocycloalkyl[1,2‐c]‐pyridazines 7 and some derivatives as hydrazones 8, 9, triazoles 10 and pyrroles 11 are described together with their hypotensive activity in normotensive rats.
Thion‐ und Dithioester, 48. Mitt. α,β‐Ungesättigte Thioester in Diels‐Alder‐Reaktionen und Michael‐Additionen
Authors: Hartke Klaus , Kunze Olaf
Published: October 2006

Die Umsetzung von Zimtsäurethioestern mit verschiedenen Dienophilen liefert die Diels‐Alder‐Produkte 3–8, mit Lithiumenolaten entstehen die Michael‐Addukte 11 und 13.
Synthesis of Novel Benzylimidazolines Possessing Antihypertensive and Sedative Activity
Authors: Cairns Donald , Sneader Walter
Published: October 2006

In the course of a study to produce new long acting local anaesthetics, a number of novel benzylimidazoline derivatives were synthesised and tested for local anaesthetic activity, vasoconstrictor effect and ease of displacement of p‐aminoclonidine. The synthesis is shown in Scheme 1. ‐ The synthesised compounds do not exhibit a significant local anaesthetic effect, but display an antihypertensive action with considerable α‐2 adrenoceptor binding affinity.
Antifungal Activity of Novel 5‐Carbonyl Derivatives of 3‐Phenyl‐3‐(1H‐imidazol‐1‐ylmethyl)‐2‐methylisoxazolidines
Authors: Bennett Grace A. , Mullen George B. , Decory Thomas R. , Maryniak David M. , Jones Wendy E. , Mitchell Jeffrey T. , Allen Stanley D. , Georgiev Vassil St.
Published: October 2006

The synthesis and antifungal activity of a series of novel 5‐carbonyl derivatives of 3‐phenyl‐3‐(1H‐imidazol‐1‐ylmethyl)‐2‐methylisoxazolidines (4) are discussed. The preparation of the title compounds involved a 1,3‐dipolar cycloaddition reaction of α‐substituted ketonitrones with either acrylic esters, acrylamide or methyl vinyl ketone to furnish cis/trans‐diastereomeric mixtures of the desired 5‐carbonyl isoxazolidines 4. The antifungal activity was evaluated in vitro in solid agar cultures. Some of the compounds tested exerted moderate to potent activity against a wide variety of dermatophytes and yeast and systemic fungi.
Benzolderivate aus Pyranen: 5‐Aminochromone und ‐flavone aus 3‐Acetyl‐2,6‐dimethyl‐4H‐pyran‐4‐on
Authors: Eiden Fritz , Patzelt Gertrud , Buchborn Helga
Published: October 2006

Das 3‐Acetylpyron 1 reagiert mit sek. Aminen zu den 2‐Acetylcyclohexenonen 3, die durch Wasserabspalten die Aminoacetophenone 7 bilden. Umsetzen von 3 oder 7 mit Formamidacetal führt zu den Enaminoketonen 8, die sich in die 5‐Aminochromone 5 überführen lassen. O‐Benzoylierung und Umlagerung führen von 7d über 12 zu 13, das sich zum 5‐Aminoflavon 11 cyclisieren läßt.
Effect of Montmorillonite on Drug Release from Polymeric Matrices
Authors: Forni Flavio , Iannuccelli Valentina , Coppi Gilberto , Bernabei Maria Teresa
Published: October 2006

Drug release from matrices of polyvinyl alcohol was affected by molecular weight and solubility of the drugs (either sodium salicylate or papaverine hydrochloride), and by the matrix loading. ‐ Montmorillonite addition to the matrix formulation modified only the release constant of papaverine hydrochloride owing to drug interaction with the clay by an ionic exchange process. The kinetics exponent was affected a little bit by interaction of the drug with montmorillonite, whereas the influence of the matrix loading was more remarkable.
High Performance Liquid Chromatographic Determination of Diclofenac Sodium in Plasma Using Column‐switching Technique for Sample Clean‐up
Authors: Lee Hye S. , Kim Eun J. , Zee Ok P. , Lee Yoon J.
Published: October 2006

For routine analysis of diclofenac sodium in plasma, a new high performance liquid chromatographic method, which is combined with column‐switching technique is developed. The precolumn packed with Corasil RP C‐18 was connected to analytical column by switching system in order to enrich the sample drugs in plasma without extraction.

This method showed excellent sensitivity, precision and reproducibility. The limit of detection, using a 100 μL injection of plasma, was 0.1 μg/mL and the mean coefficient of variation for intra‐ and inter‐assay was better than 4.6%. Total analysis time was 20 min between injections.

The present method offers distinct practical advantages over conventional liquid‐liquid extraction methods of sample preparation with respect to time, effort, recovery, and sample volume required. The method has been applied to the samples from rats receiving oral administration of diclofenac sodium.
Neuartige, durch Azokupplung von Chinaalkaloiden hergestellte chirale Phasen zur Enantiomerentrennung
Authors: Coors Carsten , Matusch Rudolf
Published: October 2006

Beschrieben wird die Herstellung von vier neuen chiralen Phasen durch Azokupplung von Chinin, Chinidin, Cinchonidin und Cinchonin an derivatisiertes Kieselgel. Die so hergestellte Chinin‐Phase zeigt gegenüber dem Testracemat Anthryltrifluorethanol eine deutlich bessere Enantioselektivität als andersartig gebundene Chinin‐Phasen.
Umsetzungen kondensierter 2,3‐Dihydro‐3‐thioxo‐isothiazol‐1,1‐dioxide mit Diazomethan sowie Diazoethan Reactions of Condensed 2,3‐Dihydro‐3‐thioxo‐isothiazole 1,1‐Dioxides with Diazomethane and Diazoethane
Authors: Unterhalt Bernard , Bodinka Frank , Moghaddam Siyawosh
Published: October 2006

In einer früheren Mitteilung konnten wir darüber berichten, daß 2,3‐Dihydro‐3‐thioxo‐benzisothiazol‐1,1‐dioxid (Thiosaccharin) mit überschüssigem Diazomethan in Diethylether über 2,3‐Dihydro‐2‐methyl‐3‐thioxobenzisothiazol‐1,1‐dioxid zum 2,3‐Dihydro‐2‐methyl‐3‐methylen‐benzisothiazol‐1,1‐dioxid reagiert1).
Heterocyclische 1,4‐Naphthochinonderivate, 1. Mitt.: Zur Reaktion von 2‐Chlor‐3‐chloracetylamino‐1,4‐naphthochinon mit Anilin
Authors: Kallmayer Hans‐Jörg , Binger Michael
Published: October 2006

2‐Chlor‐3‐chloracetylamino‐1,4‐naphthochinon (3) reagiert mit Anilin (4) im Molverhältnis 1:2 nur zu 2‐Anilino‐3‐chloracetylamino‐1,4‐naphthochinon (6), das beim Molverhältnis 1:1 als Intermediat sauer katalysiert zu 2‐Chlormethyl‐4,9‐dihydro‐1‐phenyl‐1H‐naphtho[2,3‐d]‐imidazol‐4,9‐dion (10) cyclisiert. 10 wird auch basenkatalysiert aus Morpholin (8) und 6 erhalten, wobei 8 von 10 zum 4,9‐Dihydro‐2‐(4‐morpholinomethyl)‐1‐phenyl‐1H‐naphtho[2,3‐d]imidazol‐4,9‐dion (7) alkyiiert wird.
Substituierte Thienylglykolsäure‐cis‐3,3,5‐trimethylcyclohexylester Substituted cis‐3,3,5‐Trimethylcyclohexyl Thienylglycolates
Authors: Unterhalt Bernard , Gores Peter
Published: October 2006

Die Anwendung des Bioisosterieprinzips auf den Arzneistoff Cyclandelat (Spasmocyclon®, Natil®) hatte zur Herstellung heteroanaloger Ester geführt; die pharmakologische Prüfung zweier Verbindungen, die wie Cyclandelat Diastereomerengemische waren, ergab einen schwachen calcium‐antagonistischen Effekt1).
Synthesis and Characterization of Steroid‐linked N‐(2‐Chloroethyl)nitrosoureas
Authors: Eisenbrand Gerhard , Fischer Jürgen , Mühlbauer Karl , Schied Georg , Schreiber Joachim , Tang Weici , Zelezny Otto
Published: October 2006

Syntheses of steroid‐linked N‐[N′‐(2‐chloroethyl)‐N′‐nitrosocarbamoyl]‐(CNC‐) amino acid esters and ‐amides with potential antineoplastic activity are described. The esters are prepared by reaction of CNC‐amino acids with steroids using N,N′‐carbonyldiimidazole and N,N′‐dicyclohexylcarbodiimide. The corresponding amides are prepared by reaction of 1‐(CNC‐amino acyloxy)‐pyrrolidine‐2, 5‐diones with 17β‐amino‐3‐hydroxy‐1,3,5(10)‐estratriene or 17β‐O‐[4‐(6‐aminohexylamino)‐1, 4‐dioxo‐butyl]‐estradiol. Estradiol‐17β‐hemisuccinate is esterified with N‐(2‐hydroxyethyl)‐N′‐(2‐chloroethyl)‐N′‐nitrosourea (HECNU). Spectroscopic characteristics and relative binding affinities to steroid receptors are given.
X‐Ray Crystal Structure and Moldesign Calculation of 1H‐Pyrazolo [3,4‐c]pyridine
Authors: Milhavet J. C. , Bernal L. , Gueiffier A. , Contastin A. , Chapat J. P. , Teulade J. C. , Carpy A. , Grassy G.
Published: October 2006

INDO calculations based on X‐ray structure determination of 1H‐pyrazolo[3,4‐c]pyridine (3) are compared with experimental results of electrophilic substitutions and found compatible with the reactivities.