**뷰티르산**은 계통명은 **부탄산**이고, BTA로 약칭되며, 뷰티르산은 불쾌한 냄새와 콕 쏘는 맛을 가지며, 에테르와 유사한 약간 감미로운 뒷맛을 가진다. 개와 같은 좋은 냄새 탐지 능력이 있는 포유류는 뷰티르산을 10ppb(parts per billion)로 탐지할 수 있는 반면에 사람은 10ppm(parts per million)이상의 농도에서 뷰티르산을 탐지할 수 있다.

뷰티르산은 1814년 프랑스의 화학자 미셀 외젠 슈브뢰이(Michel Eugène Chevreul)에 의해 불순한 형태로 처음 관찰되었다. 1818년까지 슈브뢰이는 뷰티르산을 특징짓기 위해 충분하게 정제했다. 그러나 슈브뢰이는 뷰티르산에 대한 초기 연구를 발표하지 않았고, 대신 프랑스 파리에 있는 과학 아카데미에 원고 형태로 연구 결과물을 맡겼다. 또한 프랑스의 화학자인 앙리 브라코노(Henri Braconnot)도 버터의 성분을 연구하고 연구 결과를 발표했는데 이것이 우선권에 대한 논쟁으로 이어졌다. 1815년 초에 슈브뢰이는 버터 냄새의 원인이 되는 물질을 발견했다고 주장했다. 뷰티르산이란 이름은 처음 발견된 물질인 ''butyrum'' (또는 ''buturum'')이라는 버터의 라틴어 단어에서 유래되었다.

## 화학
뷰티르산은 동물성 지방에서 에스터의 형태로 발견되는 지방산이다. 뷰티르산의 트라이글리세라이드는 버터의 3~4%를 차지한다. 버터가 산패할 때, 가수분해에 의해 글리세라이드로부터 뷰티르산이 유리되어 불쾌한 냄새가 난다. 뷰티르산은 짧은 사슬 지방산이라고 불리는 지방산 하위 그룹의 주요 구성원이다. 뷰티르산은 염기와 강력한 산화제와 반응하여 많은 금속을 공격하는 중-강산이다.

뷰티르산은 물, 에탄올 및 에테르에 쉽게 용해되는 유성의 무색 액체이며 염화 칼슘과 같은 염으로 포화되어 액상으로부터 분리될 수 있다. 뷰티르산은 중크롬산 칼륨과 황산을 사용하여 이산화 탄소와 아세트산으로 산화되는 반면, 알칼리성 과망간산 칼륨은 뷰티르산을 이산화 탄소로 산화시킨다. 칼슘 염인 Ca(CO 은 뜨거운 물보다 차가운 물에 더 잘 녹는다.

뷰티르산은 이소뷰티르산(2-메틸프로판산)이라 불리는 구조 이성질체를 갖는다.

### 안전성
뷰티르산을 취급할 때 위험을 최소화하기 위해 고무 또는 PVC 장갑, 보호 안경, 화학 반응 저항성 옷, 신발과 같은 개인 보호 장비를 사용한다.

뷰티르산을 흡입하면 목이 아프고, 기침, 작열감, 호흡 곤란을 유발할 수 있다. 뷰티르산의 섭취는 복통, 쇼크 및 쇠약을 초래할 수 있다. 뷰티르산에 물리적으로 노출되면 통증, 물집, 피부 화상을 유발할 수 있지만 눈에 노출되면 통증, 심한 화상 및 시력 저하를 초래할 수 있다.

## 제조
뷰티르산은 당분 또는 녹말의 발효에 의해 산업적으로 제조되며, 탄산 칼슘은 제조 공정에서 형성된 산을 중화하기 위해 첨가된다. 녹말의 뷰티르산 발효는 고초균(''Bacillus subtilis'')의 직접 첨가에 의해 촉진된다. 뷰티르산의 염 및 에스터(에스테르)는 뷰티레이트 또는 뷰타노에이트로 불린다.

뷰티르산 또는 뷰티르산 발효는 돼지풀의 일종인 ''Heracleum giganteum''의 오일에서 헥실 에스터 헥실 뷰티레이트로 발견되며, 파스닙(''Pastinaca sativa'')에서 옥틸 에스터 옥틸 뷰티레이트로 발견된다. 또한 뷰티르산은 피부균총 및 땀에서 주목받아 왔다.

## 사용
뷰티르산은 다양한 뷰티레이트 에스터 제조에 사용된다. 메틸 뷰티레이트와 같은 뷰티르산의 저분자 에스터는 대부분 기분 좋은 향과 맛을 가진다. 그래서 식품 및 향수에 첨가제로 사용된다. 또한 뷰티르산은 병원성 세균의 증식을 감소시키는 능력 때문에 동물 사료 보충제로도 사용된다. 뷰티르산은 EU FLAVIS 데이터베이스(번호 08.005)에서 식품 향료로 승인되었다.

또한 강한 냄새 때문에 뷰티르산은 낚시 미끼 첨가제로도 사용되었다.

뷰티르산은 해양 생물 보호 단체가 일본 포경선 선원들을 방해하거나,

뷰티르산은 아세트산과 함께 셀룰로스와 반응하여 다양한 도구, 부품 및 코팅에 사용되는 셀룰로스 아세테이트 뷰티레이트(CAB)를 생산할 수 있으며 셀룰로스 아세테이트보다 분해에 대한 저항성이 더 크다.

## 생화학

### 미생물의 생합성
뷰티레이트는 혐기성 세균에 의해 수행되는 발효 공정의 최종 생성물로 생산된다. 발효차인 콤부차는 발효로 생성된 뷰티르산을 포함하고 있다. 이 발효 경로는 1861년 루이 파스퇴르에 의해 발견되었다.

세균에서 뷰티레이트 생성 세균 종류의 예시 :

그 경로는 대부분의 생물체에서 일어나는 포도당이 2분자의 피루브산으로 분해되는 해당과정으로 시작된다. 피루브산은 피루브산 생성효소(피루브산:페레독신 산화환원효소)로 불리는 효소 시스템을 포함하는 독특한 메커니즘을 사용하여 아세틸-CoA로 산화된다. 2분자의 이산화 탄소(CO)가 세포로부터 부산물로 생성된다.

발효의 마지막 단계에서 ATP가 생성된다. 포도당 1분자당 3분자의 ATP가 생성되는 비교적 높은 수율을 가진다. 이러한 발효 과정의 전체 반응식은 다음과 같다.

몇몇 세균 종류는 뷰티레이트 발효로 시작하는 대체 경로에서 아세톤과 ''n''-뷰탄올을 형성한다. 이들 세균 종류의 일부는 다음과 같다:

이러한 세균은 위에서 설명한 바와 같이 뷰티레이트 발효로 시작하지만, pH가 5미만으로 떨어지면 pH가 더 떨어지는 것을 방지하기 위해 뷰탄올과 아세톤 생산으로 대사가 전환된다. 아세톤 1분자 당 2분자의 뷰탄올이 생성된다.

대사 경로의 변화는 아세토아세틸-CoA 생성 이후에 일어난다. 이 과정의 중간 생성물은 2가지 가능한 대사 경로를 취한다:

저항성 녹말, 귀리 시리얼, 펙틴, 구아 등으로부터 유래한 고발효성 섬유 잔류물들은 셀룰로스와 같은 저발효성 섬유보다 대장균에 의한 뷰티레이트를 포함하는 짧은 사슬 지방산을 더 많이 생성한다. 한 연구에 따르면 저항성 녹말은 다른 형태의 식이 섬유보다 지속적으로 많은 뷰티레이트를 생성한다.

프룩탄은 프리바이오틱(prebiotic) 가용성 식이 섬유의 또 다른 공급원이다. 프룩탄은 부추속(Allium) 식물과 십자화과(Cruciferous) 식물과 같은 황이 많이 포함된 채소의 가용성 섬유에서 종종 발견된다. 프룩탄의 공급원은 밀,

## 약리학

### 약력학
다른 짧은 사슬 지방산들과 마찬가지로 뷰티레이트는 에너지 균형을 조절하는데 도움을 주는 영양 센서로 기능하는 유리 지방산 수용체인 FFAR2와 FFAR3의 작용 물질이다. 히스톤 탈아세틸화효소 활성으로 인해 보통 침묵되거나 하향 조절된다.

### 약동학
식이 섬유의 미생물 발효를 통해 결장에서 생산되는 뷰티레이트는 결장세포와 간에서 흡수되어 에너지 대사 과정 동안 ATP를 생성한다.

#### 물질대사
뷰티르산은 뷰티레이트-CoA 리게이스라고도 불리는 사람에 있는 다양한 XM-리게이스(xenobiotic/medium-chain fatty acid-ligase)에 의해 대사된다.
짧은 사슬 지방산인 뷰티레이트는 지방산 대사를 통한 에너지 공급원으로써 미토콘드리아에 의해 이용된다.

사람에서 트라이아실글리세롤 라이페이스는 다음 반응을 통해 뷰티레이트의 프로드러그인 트라이뷰티린(tributyrin)을 다이뷰티린(dibutyrin)과 뷰티레이트(Butyrate)로 전환시킨다.

## 연구

### 말초 치료 효과
뷰티레이트는 에너지 항상성 및 관련 질환(당뇨병 및 비만), 염증 및 면역(예: 항균 및 항암 효과가 있음)과 관련해서 사람에게 많은 유익한 효과를 제공한다.

#### 면역 조절과 염증 반응
뷰티레이트의 면역계에 미치는 영향은 I형 히스톤 탈아세틸화효소의 억제와 뷰티레이트의 G 단백질 연결 수용체 표적인 NIACR1(GPR109A), FFAR2(GPR43), FFAR3(GPR41)의 활성화를 통해 매개된다. 뷰티르산은 결장에서 염증 반응의 중요한 매가자인 것으로 나타났다. 뷰티르산은 염증 매개 궤양성 대장염과 대장암을 막는 예방적, 치료적 잠재력을 가지고 있다.

뷰티레이트는 항균 펩타이드 LL-37을 통해 사람에게 항균성을 부여하며, 이는 히스톤 H3에 대한 히스톤 탈아세틸화효소 억제를 통해 유도된다.

다른 NIACR1 작용제와 마찬가지로 뷰티레이트도 뇌, 위장관, 피부 및 혈관을 비롯한 다양한 조직에서 현저한 항염증효과를 나타낸다.

뷰티르산은 포유류 결장(결장세포)의 막을 형성하는 세포의 에너지(ATP) 공급원으로 중요하다. 뷰티르산을 에너지로 사용하지 않으면, 결장세포는 상향조절된 자가소화 작용을 겪는다.

#### 암
뷰티레이트는 정상세포와 암세포에서 서로 다른 효과를 나타낸다. 이는 "뷰티레이트의 역설(butyrate paradox)"로 알려져 있다. 특히 뷰티레이트는 결장 종양 세포는 억제하고, 정상적인 결장상피 세포는 촉진시킨다.

반대로 일부 연구자들은 뷰티레이트를 제거하려고 시도하며 뷰티레이트를 잠재적인 암 유발자로 간주하고 있다.

#### 당뇨병
미생물과 당뇨병의 관계에 대한 보고서는 뷰티레이트가 모델 동물과 제2형 당뇨병 환자에서 "심각한 면역 대사 효과"를 유도할 수 있다고 주장했다.