**단순화된 분자입력 라인입력 시스템**는 짧은 ASCII 문자열을 사용하여 화학 종의 구조를 설명하기 위한 선 표기법(line notation)의 형태이다. SMILES는 분자 편집기에서 2차원 도면이나 3차원 모델로 다시 변환하기 위해 가져올 수 있다.

SMILES는 1980년대 후반에 개발되었고 지금까지 발전하여 사용되고 있다.

## 표기법
SMILES 표기법을 구성하는 분자구조의 요소는 크게 원자(atom), 결합(bond), 고리(ring), 방향족(aromaticity), 가지(branch), 입체화학(stereochemistry)로 나눌 수 있다.

### 원자
원자는 금의 [Au]는 각괄호를 사용하여 원소를 나타낸다.

괄호는 다음과 같은 경우에 생략될 수 있다:

다른 요소는 모두 괄호로 묶어야 하며 전하와 수소를 나타내야 한다.
예를 들어, 물에 대한 SMILES은 로도 쓸 수 있다.

괄호를 사용할 때는 괄호 안의 원자가 하나 이상의 수소와 결합하면 로 나타낼 수 있다.
전하가 있는 경우에는 일반적으로 숫자로 쓰이지만, 예외적으로 이온의 전하량에서는 부호를 반복하는 것도 가능하다.
따라서, 티타늄(IV) Ti이다.

### 결합
결합은 기호  중 하나를 사용하여 표현한다.

지방족 원소 사이의 결합은 일반적으로 단일로 가정되며, SMILES 문자열의 인접한 원소들 사이에서 이를 암시할 수 있다.
단일 결합은 로 표기된다.

이중 결합, 삼중 결합, 4중 결합은 각각 기호 (갈륨 비화갈륨)로 나타낼 수 있다.

결합을 하지 않았을 경우, 두 부분이 서로 결합되지 않았음을 나타내기 위해 로 표기할 수 있다.

이중 결합에 인접한 단일 결합은 적 구성은 를 사용하여 나타낼 수 있다.

### 고리
고리 구조는 임의의 지점에서 각각의 고리를 풀어서(어떤 지점은 다른 지점보다 SMILES를 쉽게 해석할 수 있다.) 비인접 원자 간의 연결을 보여주기 위해 각 비인접 원자에 같은 숫자를 작성한다.

예를 들어, 사이클로헥세인과 1,4-다이옥세인은 각각 로 기록될 수 있다.

고리가 2개일 경우, 두 번째 고리의 비인접 원자에도 숫자를 붙인다. 데칼린은 로 기록될 수 있다.

SMILES는 고리의 비인접 원자에 대한 번호를 특정 순서로 사용할 필요가 없으며 숫자 도 가능하며, 서로 다른 두 고리에 같은 번호를 사용하여 나타내는 것도 가능하다. 하지만 이는 문자열을 읽기 어렵게 만들 수 있다.
예를 들어, 바이사이클로헥실은 일반적으로 로도 작성될 수 있다.

하나의 원자 뒤에 여러 숫자가 표기된 경우는 여러 개의 고리 결합을 나타낸다.
데칼린의 다른 SMILES 표기법은 가 붙기 때문에, 예시는 두 개의 결합을 나타냄을 알 수 있다.

고리를 나타낼 때 다중 결합을 이룬 원자 또한 선택할 수 있다.
사이클로프로페인은 일반적으로 는 고리와 결합이 충돌하는 유형이기 때문에 모순이다.

고리 결합은 다중 결합을 나타내기 위해 사용될 수 없다.
를 나타내지만 주로 후자가 일반적이다.

두가지의 고리가 인접한 경우, 두 고리를 포함한 원자를 선택하여 고리결합을 나타낸다면, 가지 표현을 줄일 수 있기 때문에 더 단순한 작성이 가능하다.
사이클로헥세인-1,2-다이올은 가장 간단하게 로 쓸 수 있다. 이때 고리를 끊기 위해 다른 원자를 선택하면 괄호를 써야 하는 더 복잡한 구조가 생성된다.

### 방향족
벤젠과 같은 방향족성 고리는 세 가지 형태 중 하나로 쓸 수 있다:

세 번째의 경우, 두 원자 사이의 결합은 방향족 결합으로 가정된다. 따라서, 벤젠, 피리딘, 퓨란은 각각 로 표시될 수 있다.

피롤에서 발견되는 방향족 질소는 로 표기된다.

방향족 원자들이 바이페닐과 같이 단일 결합하는 경우, 을 이해하지 못한다.)

### 가지
가지는 프로피온산의 )은 잘못된 표기이다.

3,4-시아노이솔 이성질체에서 치환 고리는 ([https://web.archive.org/web/20130522074308/http://www.daylight.com/daycgi/depict?434f6328636331296363633143234e 그림 참고])로 표기할 수 있다. 이렇게 대체된 고리를 SMILES로 표기하는 것이 더 읽기 쉽다.

가지는 임의의 순서로 작성할 수 있다. 브로모클로로디플루오로메탄은  등으로 표기할 수 있다. 일반적으로 SMILES 문자열은 단순한 가지를 먼저, 주사슬이 가장 복잡할 때 가장 읽기 쉽다.

이러한 표기에서 링 번호를 다시 쓰는 경우, 링 번호는 SMILES 문자열의 표시 순서에 따라 쌍으로 연결된다. 이때 올바른 표기를 위해 일부 조정이 필요한 경우가 발생할 수 있다. (예: 이 지정된 경우)

괄호를 필요로 하지 ''않는'' 한 가지 형태는 고리 결합이다. 고리 결합을 적절히 표기하면 필요한 괄호 수를 줄일 수 있다.
예를 들어, 톨루엔은 일반적으로 로 표기되는 경우와 달리 괄호를 쓰지 않을 수 있다.

### 입체화학
SMILES는 입체 이성질체의 형태를 표기하는 법이 있지만 필요하지 않다.

이중 결합에 대한 구성은 문자 ([https://web.archive.org/web/20130522074206/http://www.daylight.com/daycgi/depict?462f433d435c46 그림 참고])는 불소가 이중 결합의 동일한 면에 있는 시스-1,2-디플루오로에틸렌이다.

결합 방향 기호는 항상 최소 2개의 그룹으로 나뉘며, 그 중 첫 번째 그룹은 임의로 정한다. 즉, 이다.

보다 복잡한 예로, 베타카로틴은 단일 결합과 이중 결합의 매우 긴 골격을 가지며, 이는 로 쓸 수 있다.

카이랄 분자의 구성은 로 표시된다.(@ 기호 자체가 시계 반대 방향의 모양이기 때문이다).

아미노산 알라닌을 보면 일반적으로 ([https://web.archive.org/web/20130522072012/http://www.daylight.com/daycgi/depict?4e5b4340485d28432943283d4f294f 그림 참고])로 쓸 수 있다.

일반적으로 SMILES에서 가지의 배열 순서는 중요하지 않지만, 이성질체의 경우는 다르다.
두 그룹의 위치를 바꾸면 카이랄 표시를 반대로 사용해야 하기 때문이다. 만약 알라닌이 위와 다르게 이 있다.)

일반적으로 4개의 결합 중 첫 번째 결합은 카이랄 중심 원자의 왼쪽을 나타나지만, 만약 SMILES가 와 같이 카이랄 중심인 탄소로 시작된다면, 4개의 결합은 모두 오른쪽에 있지만 그중 첫 번째가 기준이 될 수 있다.

SMILES 문자열은 삼각쌍뿔 분자와 같은 더 복잡한 입체화학을 나타내기 위해  기호가 활용 될 수도 있다.

### 동위 원소
동위 원소는 원자 기호 앞에 표기된 숫자로 구분할 수 있다. 벤젠의 원소 중 하나가 탄소-14이라면 벤젠은 으로 표기된다.

## 예시
9개 이상의 고리 결합을 가진 분자를 설명하기 위해, 13개의 스테로이드성 고리로 이루어진 피라진(pyrazine)인 세팔로스타틴(cephalostatin)-1,) :

그림의 왼쪽부터 표기한 문자열:

 은 9번째 고리 앞에 표기된다. 란을 참고

### SMILES의 또 다른 예시
SMILES 표기법은 Daylight Chemical Information Systems에서 제공하는 SMILES 이론 메뉴얼에 자세하게 설명되어 있으며 많은 예시들이 존재한다.

## 변환
SMILES는 구조도 생성(SDG) 알고리즘을 사용하여 2차원 표현으로 다시 변환할 수 있다. 이 변환이 항상 정확하지는 않다. 3차원 표현으로의 변환은 에너지 준위가 바닥상태인 분자로 나타나게 된다. 변환을 위한 다양한 사이트와 앱이 있기 때문에 이를 사용하면 쉽게 변환이 가능하다.