**글루탐산** (기호: **Glu** or **E**)은 단백질의 생합성에 사용되는 α-아미노산이다. 이온형은 **글루탐산염**으로 알려져 있다. 글루탐산은 사람에게 필수적이지 않으며, 인체에서 합성될 수 있다. 글루탐산은 또한 흥분성 신경전달물질로 척추동물의 신경계에 풍부하다. 글루탐산은 GABA작동성 뉴런에서 억제성 γ-아미노뷰티르산(GABA)의 합성을 위한 전구체 역할을 한다.

글루탐산의 분자식은 이다. 글루탐산은 세 가지 광학 이성질체 형태로 존재한다. L-글루탐산은 일반적으로 글루텐의 가수분해 또는 사탕무 제조 과정의 폐수 또는 발효에 의해 얻을 수 있다.−COOH의 양쪽성 이온 구조로 간주된다. 글루탐산은 GAA, GAG 코돈에 의해 암호화되어 있다.

글루탐산은 두 번째 카복실기에서 1개의 양성자를 잃어 짝염기인 단일 음성 음이온 글루탐산염인 가 우세하다. 글루탐산에 해당하는 라디칼을 **글루타밀**이라고 한다.

## 화학

### 이온화
글루탐산은 물에 녹이면 매질의 산성도에 따라 아미노기(−)가 양성자를 얻거나 카복실기(−COOH)가 양성자를 잃을 수 있다.

충분히 산성인 환경에서 아미노기는 양성자를 얻게 되고 분자는 단일 양전하를 갖는 양이온 형태인 HOOC−CH−

pH 2.5~4.1에서

더 높은 pH에서 다른 카복실기는 양성자를 잃고 글루탐산은 전체적으로 단일 음전하를 갖는 글루탐산염 음이온인  양성자화가 없는 두 카복실산염이 있는 이 형태는 생리학적 pH 범위(pH 7.35~7.45)에서 우세하다.

더 높은 pH에서 아미노기는 여분의 양성자를 잃게 되며, 우세한 형태는 이중 음성 음이온 형태인

### 광학 이성질체
아미노기에 인접한 탄소 원자는 카이랄 탄소(4개의 다른 작용기와 연결됨)이다. 글루탐산은 우선성 L형,

## 역사
글루탐산은 식품에서 자연적으로 생성되지만, 글루탐산 및 다른 아미노산들이 만드는 풍미는 20세기 초에 이르러서야 과학적으로 확인되었다. 글루탐산은 1866년에 독일의 화학자 카를 하인리히 리트하우젠에 의해 발견되고 확인되었으며, 그는 밀의 글루텐(이 이름을 따서 명명됨)을 황산으로 처리해 글루탐산을 얻었다.

## 합성

### 산업적 합성
2006년 글루탐산의 연간 생산량은 약 150만톤으로 추정되며, 모든 아미노산들 중에서 가장 큰 규모로 생산된다.

## 기능 및 용도

### 물질대사
글루탐산은 세포 내 물질대사에서의 핵심적인 화합물이다. 사람의 경우 식이 단백질은 소화에 의해 아미노산으로 분해되며, 이는 신체에서의 다른 기능적 역할을 휘한 에너지원으로 사용된다. 아미노산 분해의 핵심적인 과정은 아미노산의 아미노기가 α-케토산으로 전이되는 아미노기 전이반응이며, 이것은 일반적으로 아미노기전이효소에 의해 촉매된다. 반응은 다음과 같이 일반화할 수 있다.

일반적인 α-케토산은 시트르산 회로의 대사 중간생성물인 α-케토글루타르산이다. α-케토글루타르산은 아미노기 전이반응을 통해 글루탐산으로 전환된다. 생성된 α-케토산 생성물은 종종 유용한 것이기도 하며, 이는 에너지원 또는 다른 대사 과정의 기질로 사용될 수 있다. 예는 다음과 같다.

피루브산과 옥살로아세트산은 둘 다 세포 내 물질대사의 핵심적인 화합물로 해당과정, 포도당신생합성, 시트르산 회로와 같은 기본적인 대사 과정에서 기질이나 대사 중간생성물로 작용한다.

글루탐산은 또한 신체에서 과잉 또는 배설되는 질소를 처리하는 데 중요한 역할을 한다. 글루탐산은 다음과 같이 글루탐산 탈수소효소에 의해 촉매되는 산화 반응인 탈아미노화를 겪는다.

암모니아(암모늄 이온의 형태로)는 주로 간에서 합성되는 요소의 형태로 배설된다. 따라서 아미노기 전이반응은 탈아미노화와 연결될 수 있으며, 아미노산의 아미노기의 질소가 대사 중간생성물인 글루탐산을 거쳐 제거되고, 최종적으로 요소의 형태로 신체로부터 배설되도록 한다.

글루탐산은 또한 뇌에 풍부하게 존재하는 신경전달물질이다. 신경교종 또는 교모세포종으로 알려진 악성 뇌종양은 글루탐산을 에너지원으로 사용하는 데, 특히 이러한 종양이 IDH1 유전자의 돌연변이로 인해 글루탐산에 보다 더 의존하게 되는 경우에 그렇다.

### 신경전달물질
글루탐산은 척추동물의 신경계에서 가장 풍부한 흥분성 신경전달물질이다. 측좌핵을 자극하는 II군 대사성 글루탐산 수용체에서 이 유전자는 세포 외 글루탐산의 수준을 감소시키는 것으로 밝혀졌다. 이것은 이러한 세포 외 글루탐산이 더 큰 항상성 시스템의 일부로 "내분비와 같은" 역할을 할 가능성을 높인다.

#### GABA 전구체
글루탐산은 또한 GABA 작동성 뉴런에서 억제성 γ-아미노뷰티르산(GABA) 합성의 전구체 역할을 한다. 이 반응은 소뇌와 이자에서 가장 풍부한 글루탐산 탈카복실화효소(GAD)에 의해 촉매된다.

강직인간증후군은 항 GAD 항체에 의해 유발되는 신경학적 장애로 GABA 합성이 감소하여 근육 경직 및 경련과 같은 운동 기능 장애가 발생한다. 이자는 GAD가 풍부하기 때문에 이자에서 직접적인 면역학적 파괴가 일어나고 환자는 당뇨병을 앓게 된다.

### 향미 증진제
글루탐산은 단백질을 구성하는 성분으로 단백질을 함유한 식품에 존재하지만 결합되지 않는 형태로 존재할 때만 맛을 볼 수 있다. 상당한 양의 유리 글루탐산은 치즈와 간장을 포함한 다양한 식품에 존재하며, 글루탐산은 사람의 미각의 5가지 기본 맛 중 하나인 감칠맛을 담당한다. 글루탐산은 보통 글루탐산 일나트륨(MSG)으로 알려진 나트륨 염의 형태로 식품 첨가물 및 향미 증진제로 사용된다.

### 영양
모든 육류, 가금류, 생선, 계란, 유제품 및 다시마는 글루탐산의 훌륭한 공급원이다. 일부 단백질이 풍부한 식물성 식품도 공급원 역할을 한다. 글루텐의 30~35%(밀의 단백질 대부분)은 글루탐산이다. 식이 글루탐산의 95%는 첫 번째 통과에서 장세포에 의해 대사된다.

### 식물 생장
옥시그로는 30%의 글루탐산을 함유한 식물 생장 제제이다.

### 핵자기 공명 분광법
최근 몇년 동안 핵자기 공명(NMR) 분광법에서 잔류 쌍극자 결합(RDC)의 사용에 대한 많은 연구가 있었다. 글루탐산 유도체인 폴리-γ-벤질-L-글루탐산(PBLG)는 관찰된 쌍극자 상호작용의 규모를 제어하기 위한 정렬 매체로 종종 사용된다.

## 약리학
약물인 펜시클리딘(보다 일반적으로 PCP 또는 "천사의 가루(Angel Dust)"로 알려짐)은 NMDA 수용체에서 비경쟁적으로 글루탐산에 대해 길항작용을 한다. 같은 이유로 덱스트로메토르판과 케타민도 강력한 해리 및 환각 효과가 있다. 약물인 LY354740(또한 대사성 글루탐산 수용체 2 및 대사성 글루탐산 수용체 3의 작용제인 에글루메타드로도 알려짐)의 급성 주입은 보닛원숭이에서 요힘빈 유발 스트레스 반응의 현저한 감소를 초래했다. 해당 동물에서 LY354740의 만성 경구 투여는 치료되지 않은 대조군과 비교하여 기준선 코르티솔 수준(약 50%)을 현저하게 감소시켰다. 글루탐산은 글루타민으로 전환될 수도 있다.