11.4 g/L at 25&nbsp;°C,
17.1 g/L at 50&nbsp;°C,
27.95 g/L at 75&nbsp;°C
**트립토판** (기호: **Trp** or **W**)의 전구체이다. 트립토판은 UGG 코돈에 의해 암호화되어 있다.

다른 아미노산들과 마찬가지로 트립토판은 아미노기가 양성자화되고(–; pK

사람을 포함한 많은 동물들은 트립토판을 합성할 수 없다. 이러한 동물들에게 트립토판은 음식물을 통해 섭취해야 하는 필수 아미노산이다.

## 기능
트립토판을 포함한 아미노산들은 단백질 생합성에서 단위체로 사용되며, 단백질은 생명 현상을 유지하는 데 필수적이다. 트립토판은 다른 아미노산들에 비해 단백질에서 발견되는 빈도가 낮은 편이지만, 단백질에서 중요한 구조적 또는 기능적 역할을 담당한다. 예를 들어, 트립토판과 티로신 잔기는 세포막 내에서 막 단백질을 고정하는 데 특별한 역할을 한다. 트립토판은 다른 방향족 아미노산과 함께 글리칸-단백질 상호작용에서도 중요한 역할을 한다. 또한 트립토판은 다음과 같은 화합물들의 생화학적 전구체로 작용한다.

과당 흡수장애는 장에서 트립토판의 부적절한 흡수, 혈액 내 트립토판의 수치 감소 및 우울증을 유발한다.

트립토판을 합성하는 세균에서 세포 내 트립토판의 높은 수준은 트립토판 오페론에 결합하는 억제인자 단백질을 활성화시킨다. 이 억제인자가 트립토판 오페론에 결합하면 트립토판의 생합성에 관여하는 효소를 암호화하고 있는 하류 DNA의 전사를 막는다. 따라서 높은 수준의 트립토판은 음성 피드백을 통해 트립토판의 합성을 막고 세포의 트립토판 수준이 다시 낮아지면 트립토판 오페론의 전사가 재개된다. 이는 세포의 내부 및 외부 트립토판 수준의 변화에 대해 엄격하게 조절되고 신속하게 반응하도록 한다.

## 권장 식이 허용량
미국 의학 연구소의 식품 영양 위원회(FNB)는 2002년에 필수 아미노산에 대한 권장 식이 허용량(RDA)을 제정했다. 19세 이상의 성인의 경우 매일 체중 1 kg 당 5 mg의 트립토판을 필요로 한다.

### 식이 공급원
트립토판은 대부분의 단백질 기반 식품이나 식이 단백질에 존재한다. 트립토판은 특히 초콜릿, 귀리, 말린 대추야자, 우유, 요구르트, 코티지 치즈, 붉은색 고기, 계란, 생선, 가금류, 참깨, 병아리콩, 아몬드, 해바라기씨, 호박씨, 대마씨, 메밀, 스피룰리나, 땅콩에 풍부하다. 조리된 칠면조에는 트립토판이 풍부하다는 일반적인 믿음

## 의료용

### 우울증
트립토판은 5-하이드록시트립토판(5-HTP)으로 전환된 다음 신경전달물질인 세로토닌으로 전환되기 때문에 트립토판 또는 5-하이드록시트립토판을 섭취하면 뇌에서 세로토닌의 수준을 증가시켜 우울증 증상을 개선할 수 있다고 제안되었다. 트립토판은 미국(1989년과 2005년 사이에 다양한 범위에서 금지된 후)에서 일반의약품으로, 영국에서 항우울제, 항불안제 및 수면 보조제로 사용하기 위한 식이 보충제로 일반 판매되고 있다. 또한 트립토판은 주요 우울증 치료를 위해 일부 유럽 국가에서 처방전 의약품으로 판매된다. 혈액의 트립토판 수치는 식단을 변경해도 바뀌지 않을 것이라는 증거가 있는데,

2001년에 5-하이드록시트립토판(5-HTP)과 트립토판이 우울증에 미치는 영향에 대한 코크란 리뷰가 발표되었다. 저자는 엄격한 연구만 포함했으며 5-하이드록시트립토판과 트립토판에 대한 데이터가 제한적이기 때문에 리뷰에 모두 포함시켰다. 1966년에서 2000년 사이에 발표된 우울증에 대한 108건의 연구 중 2건만이 저자의 기준을 충족했으며 총 64명의 연구 참가자들이 참여했다. 포함된 두 연구에서 이 물질은 위약보다 더 효과적이었지만 저자는 "결론을 내리기에는 증거의 질이 충분하지 않다"라고 언급하고 "효과적이고 안전한 것으로 입증된 대체 항우울제가 존재하기 때문에 5-하이드록시트립토판과 트립토판의 임상적 유용성은 현재 제한적"이라고 말한다.

### 불면증
미국 수면의학회의 2017년 임상 진료 지침은 효과가 좋지 않기 때문에 불면증 치료에 트립토판의 사용을 권장하지 않는다.

## 부작용
트립토판 보충의 잠재적인 부작용으로는 메스꺼움, 설사, 졸음, 현기증, 두통, 구강건조증, 흐린 시력, 진정, 행복감, 안구진탕증(무의식적 안구 운동)이 있다.

## 상호작용
식이 보충제(예: 정제 형태)로 복용하는 트립토판은 모노아민 산화효소 저해제(MAOI) 또는 선택적 세로토닌 재흡수 저해제(SSRI) 계열의 항우울제 또는 기타 강력한 세로토닌작동성 약물과 함께 사용하면 세로토닌 증후군을 유발할 가능성이 있다.

## 분리
트립토판의 분리는 1901년에 프레더릭 가울랜드 홉킨스에 의해 처음으로 보고되었다.

## 생합성 및 산업적 생산
사람과 다른 동물들은 단순한 물질로부터 필수 아미노산인 트립토판을 합성할 수 없기 때문에 트립토판을 함유하고 있는 단백질의 형태로 음식물을 통해 섭취해야 한다. 식물과 미생물은 일반적으로 시킴산 또는 안트라닐산으로부터 트립토판을 합성한다. 안트라닐산은 포스포리보실 피로인산(PRPP)과 축합하여 부산물로 피로인산을 생성한다. 리보스 부분의 고리가 열리고 환원적 탈카복실화되어 인돌-3-글리세롤 인산이 생성된다. 이것은 차례로 인돌로 전환된다. 마지막 단계에서 트립토판 생성효소에 의해 인돌과 아미노산인 세린으로부터 트립토판이 생성된다.
트립토판의 산업적 생산도 생합성이며, 바실루스 아밀로리퀘파시엔스(''Bacillus amyloliquefaciens''), 고초균(''Bacillus subtilis''), 코리네박테리움 글루타미쿰(''Corynebacterium glutamicum'') 또는 대장균(''Escherichia coli'')과 같은 야생형 또는 유전자 변형 세균을 사용한 세린 및 인돌의 발효를 기반으로 한다. 이들 균주는 방향족 아미노산 또는 다중/과발현된 트립토판 오페론의 재흡수를 방지하는 돌연변이를 가지고 있다. 이러한 전환은 트립토판 생성효소에 의해 촉매된다.

## 사회와 문화

### 쇼와덴코 오염 스캔들
1989년에 미국에서 호산구 증가 근육통 증후군(EMS)이 크게 발생하여 미국 질병통제예방센터(CDC)에 1,500건 이상의 사례가 보고되었고 최소 37명이 사망했다.

후속 연구에서 호산구 증가 근육통 증후군이 일본의 대형 제조업체인 쇼와덴코가 공급한 특정 L-트립토판과 관련이 있음이 밝혀졌다.

미국 식품의약국(FDA)은 2001년 2월에 트립토판의 판매 및 마케팅에 대한 제한을 완화했지만 2005년까지 면제 용도가 아닌 트립토판의 수입을 계속해서 제한했다.

쇼와덴코의 생산 시설이 유전자 조작 세균을 사용하여 오염된 L-트립토판을 생산하여 나중에 호산구 증가 근육통 증후군의 발병을 일으킨 것으로 밝혀졌다는 사실은 "생명공학 유래 제품의 화학적 순도에 대한 면밀한 모니터링"이 필요하다는 증거로 인용되었다.

### 칠면조 고기와 졸음 가설
미국에서는 칠면조고기를 많이 섭취하면 칠면조에 함유된 높은 수준의 트립토판으로 인해 졸음이 유발된다고 주장한다.

## 연구
1912년에 펠릭스 에를리히는 효모가 본질적으로 이산화 탄소를 분리하고 아미노기를 하이드록실기로 대체함으로썬 천연 아미노산을 대사한다는 것을 보여주었다. 이 반응에 의해 트립토판은 트립토폴로 전환된다.

트립토판은 정제된 형태로 경구 투여될 때 뇌의 세로토닌 합성에 영향을 미치며 연구를 위해 세로토닌의 수치를 조절하는 데 사용된다.

### 형광
트립토판은 트립토판 잔기 주변의 미세 환경의 특성을 추정하는 데 사용할 수 있는 고유한 고유 형광 탐침(아미노산)이다. 접힌 단백질의 고유 형광 방출의 대부분은 트립토판 잔기의 여기로 인한 것이다.