एल्कलॉएड

thumb|250px| प्रथम विशिष्ट एल्कलॉएड, मॉर्फीन १८०४ में अफीम (Papaver somniferum) से निकाला गया था।
right|thumb|250px|कैफीन का संरचना सूत्र

एल्कलॉएड  प्राकृतिक रूप से उपलब्ध रासायनिक यौगिक होते हैं, जिनमें प्रायः क्षारीय नाइट्रोजन परमाणु होते हैं। इस समूह में कुछ ऐसे बन्धु यौगिक भी आते हैं, जिनमें उदासीनIUPAC. Compendium of Chemical Terminology , 2nd ed. (The "Gold Book"). Compiled by A. D. McNaught and A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997) ISBN 0-9678550-9-8  एवं अशक्त अम्लीय गुण होते हैं।R. H. F. Manske. The Alkaloids. Chemistry and Physiology. Volume VIII. - New York: Academic Press, 1965, p. 673 समान गुणों और संरचना वाले कुछ अन्य यौगिकों को भी एल्कलॉएड समूह में रखा जाता है।Robert Alan Lewis. Lewis' dictionary of toxicology . CRC Press, 1998, p. 51 ISBN 1-56670-223-2 कार्बन, हाइड्रोजन एवं नाइट्रोजन, अणुओं के अलावा एल्कलॉएड यौगिकों में गंधक और कभी-कभार क्लोरीन, ब्रोमीन या फॉस्फोरस भी उपस्थित हो सकते हैं। 

 परिचय 
'ऐलकालाँयड' (Alkaloid) शब्द का प्रयोग प्रारंभ से ही नाइट्रोजन वाले कार्बनिक क्षारीय यौगिकों के लिए किया गया था, क्योंकि उनके गुण क्षारों से मिलते-जुलते है का प्रयोग वनस्पतियों तथा प्राणिजगत्‌ में पाए जानेवाले जटिल-कार्बनिक-क्र्कय दृष्टि से सक्रिय होते हैं। साधारण ऐमिन, ऐमिनो अम्ल तथा  इस समुदाय में नहीं आते। ऐलकालायडों महत्व है। अनेक वनस्पतियों के निचोड़, जो ऐलकालायड हैं, ओषधियों के रूप में आदिकाल से प्रयुक्त होते रहे हैं और इनमें से कुछ का प्रयप में भी होता रहा है।

[चाचार्फीम]] के निचोड़ को पानी से तनु करके एक मणिभीय (crystaline) पदार्थ प्राप्त किया, जिसको पृथक करने तथा शुद्ध करने पर एक यौगिक मिला जो संभवत: पहला ऐलकालॉयड नारकोटीन था। क्षारीय विलयन के प्रयोग से उसने इस प बढ़ाने का प्रयत्न किया, किंतु इस प्रयास में उसे एक दूसरा ऐलकालॉयड प्राप्त हुआ, जो मारफ़ीन था। लगभग उसी समय ए. ऐगियम ने भी इसी विधि से मारफीन बनाया। परंतु किसी विशेष ऐलक में प्राप्त करके उसके गुणधर्मों को ठीक से प्रस्तुत करने का श्रेय एफ़.डब्ल्यू. ए. सर्टुनर्र को है। उसने सन्‌ 1816 ई. में एक नवीन कार्बनिक लवण बनानेव प्राप्ति की जिससे उसने अनेक लवण बनाए और उसकी पोषकीय अभिक्रिया भी प्रदर्शित की। इसी बीच सन्‌ 1810 ई. में बी.ए. गोम्स ने सिनकोना के ऐलकोहलीय निचोड़ पर क्षारीय विलयन से अभिक्रिया करके एक अवक्षेप प्राप् द्वारा मणिभीकृत करके सिनकोनीन प्राप्त किया। सन्‌ 1817 ई. तथा 1840 ई. के मध्य प्राय: समस्त महत्वपूर्से वेरट्रीन, , पा, कोडीन आदि प्राप्त कर लिए गए।

अधिकांश ऐलकालायडों के नाम उन वनस्पतियों के आधार पर रखे गए हैं जिनसे वे प्राप्त किए जाते हैं। कुछ के नाम उनके द्वारा होनेवाले पोषकीय प्रभावों के अनुसार रखे गए हैं, जैसे मारफ़ीन का नाम स्वप्नों के ग्रीक देवता मारफ़िअस के आधार पर रखा गया है। कुछ के नाम प्रसिद्ध रसायनज्ञों के नाम पर रखे गए, जैसे पेलीटरीन का नाम फ्रांसीसी रसायनज्ञ पेलीटियर के नाम पर रखा गया है। ऐलकालॉयड वनस्पतियों के विभिन्न भागों में, जैसे पत्ती, छाल, जड़, आदि में, पाए जाते हैं। ये क्षारीय होते हैं, अत: इनमें से अधिकांश कुछ कार्बनिक अम्लों, जैसे औक्सैलिक, सक्सीनिक, साइट्रिक, मैलिक टैनिक आदि के साथ लवण रूप में पाए जाते हैं।

साधारणतया ऐलकालॉयड मणिभीय रूप में होते हैं और इनमें कार्बन, हाइड्रोजन, आक्सीजन तथा नाइट्रोजन तत्व पाए जाते हैं। परंतु निकोटीन तथा कोनीन जैसे कुछ ऐलकालॉयडों में आक्सिजन नहीं होता और वे अधिकतर द्रव रूप में रहते हैं। ऐलकालॉयडों में नाइट्रोजनवाले विषमचक्रीय कुछ यौगिक, जैसे पिरीडीन, पायरोल, क्वीनोलीन, आइसोक्वीन हैं और अन्य मूलक तत्व या कार्बन शृंखलाएँ इनके साथ संयुक्त रहती हैं। ये जल में अधिकतर अविलेय होते है, परंतु ऐलकोहेल, ईथर या क्लोरोफ़ार्म में विलेय होते हैं। अधिकांश ऐलकालॉयड प्रकाशसक्रिय होते हैं। ये कार्बनिक तथा अकार्बनिक अम्लों के साथ लवण बनाते हैं। प्राय: अधिक मात्रा में ऐलकालॉयडों का प्रभाव हानिकारक होता है, परंतु कम मात्रा में वे ओषधियों के रूप में प्रयुक्त होते हैं। इनका स्वाद कड़वा होता है।

वनस्पतियों से ऐलकालॉयड निकालने के लिए उनको हाइड्रोक्लोरिक या सल्फ़्यूरिक अम्ल से, या अम्लीय ऐथिल ऐलकोहल के साथ पाचित किया जाता है। इस कार्य के लिए एक विशेष मिश्रण का भी प्रयोग होता है, जिसमें ईथर, एथिल ऐल्कोहल तथा अमोनिया निश्चित मात्रा में मिले रहते हैं। इस मिश्रण को 'प्रोलियस द्रव' (प्रोलियस फ़्लुइड) कहते हैं।

कुछ अभिकर्मकों के साथ ऐलकालॉयड एक विशेष प्रकार का रंग या अवक्षेप बनाते हैं, जिनके द्वारा ये पहचाने जा सकते हैं। इनमें से प्रमुख ये हैं :

एर्डमान का अभिकर्मक – सांद्र सल्फ़यूरिक अम्ल जिसमें कुछ नाइट्रिक अम्ल मिला होता है;

फ़ोयड् अभिकर्मक – सांद्र सल्फ़्यूरिक अम्ल में अमोनियम मालिब्डेट का 1ऽ विलयन; सांद्र सल्फ़्यूरिक अम्ल में सोडियम मेटावेनेडेट का विलयन;

मेयर अभिकर्मक – मरकयूरिक का पोटैसियम आयोडाइड में विलयन;

वैगनर अभिकर्मक – आयोडीन का पोटैसियम आयोडाइड में विलयन

डेगंड्राफ अभिकर्मक – पोटैसियम-बिसमथ-आयोडाइड का विलयन; तथा

साइबलर अभिकर्मक – क्लोरोप्लैटिनिक, क्लोरो ऑरिक, फ़ासफ़ोटंग्स्टिक या सिलिको-टंग्स्टिक अम्ल का विलयन।

वर्गीकरण
नीचे की सारणी में मोनोमेरिक अल्कलॉयड की मुख्य श्रेणीयों के प्रमुख विवरण दिये गये हैं-

 Classप्रमुख समूहसंश्लेषण के प्रमुख चरणउदाहरणAlkaloids with nitrogen heterocycles (true alkaloids) Pyrrolidine derivativesPlemenkov, p. 224
50px|center Ornithine or arginine → putrescine → N-methylputrescine → N-methyl-Δ1-pyrroline Aniszewski, p. 75 Cuscohygrine, hygrine, hygroline, stachydrineOrekhov, p. 33Tropane derivativesChemical Encyclopedia: Tropan alkaloids . xumuk.ru
100px|center Atropine groupSubstitution in positions 3, 6 or 7 Ornithine or arginine → putrescine → N-methylputrescine → N-methyl-Δ1-pyrroline  Atropine, scopolamine, hyoscyamineHesse, p. 34 Cocaine group Substitution in positions 2 and 3  Cocaine, ecgonine Aniszewski, p. 27Pyrrolizidine derivativesChemical Encyclopedia: Pyrrolizidine alkaloids . xumuk.ru
80px|center Non-estersIn plants: ornithine or arginine → putrescine → homospermidine → retronecine  Retronecine, heliotridine, laburnine Plemenkov, p. 229 Complex esters of monocarboxylic acids Indicine, lindelophin, sarracine  Macrocyclic diesters Platyphylline, trichodesmine 1-aminopyrrolizidines (lolines) In fungi: L-proline + L-homoserine → N-(3-amino-3-carboxypropyl)proline → norlolineLoline, N-formylloline, N-acetyllolinePiperidine derivativesPlemenkov, p. 225
50px|center Lysine → cadaverine → Δ1-piperideine Aniszewski, p. 95 Sedamine, lobeline, anaferine, piperine Orekhov, p. 80 Octanoic acid → coniceine → coniine  Coniine, coniceine Quinolizidine derivativesChemical Encyclopedia: Quinolizidine alkaloids . xumuk.ruSaxton, Vol. 1, p. 93
80px|center Lupinine groupLysine → cadaverine → Δ1-piperideine Aniszewski, p. 98 Lupinine, nupharidin  Cytisine group Cytisine  Sparteine group Sparteine, lupanine, anahygrine Matrine group Matrine, oxymatrine, allomatridineSaxton, Vol. 1, p. 91 Ormosanine group Ormosanine, piptantineSaxton, Vol. 1, p. 92 Indolizidine derivativesDewick, p. 310
80px|center Lysine → δ-semialdehyde of α-aminoadipic acid → pipecolic acid → 1 indolizidinone Aniszewski, p. 96 Swainsonine, castanospermine Aniszewski, p. 97Pyridine derivativesPlemenkov, p. 227Chemical Encyclopedia: pyridine alkaloids . xumuk.ru
50px|center Simple derivatives of pyridineNicotinic acid → dihydronicotinic acid → 1,2-dihydropyridine Aniszewski, p. 107 Trigonelline, ricinine, arecoline Aniszewski, p. 85 Polycyclic noncondensing pyridine derivatives Nicotine, nornicotine, anabasine, anatabine  Polycyclic condensed pyridine derivatives Actinidine, gentianine, pediculinine Plemenkov, p. 228 Sesquiterpene pyridine derivatives Nicotinic acid, isoleucine  Evonine, hippocrateine, triptonine Isoquinoline derivatives and related alkaloids Hesse, p. 36
90px|center Simple derivatives of isoquinoline Chemical Encyclopedia: isoquinoline alkaloids . xumuk.ruTyrosine or phenylalanine → dopamine or tyramine (for alkaloids Amarillis) Aniszewski, pp. 77–78Begley, Alkaloid Biosynthesis Salsoline, lophocerine  Derivatives of 1- and 3-isoquinolines Saxton, Vol. 3, p. 122 N-methylcoridaldine, noroxyhydrastinine  Derivatives of 1- and 4-phenyltetrahydroisoquinolines  Cryptostilin Hesse, p. 54 Derivatives of 5-naftil-isoquinoline Hesse, p. 37 Ancistrocladine  Derivatives of 1- and 2-benzyl-izoquinolines Hesse, p. 38 Papaverine, laudanosine, sendaverine Cularine groupHesse, p. 46 Cularine, yagonine  Pavines and isopavines Hesse, p. 50 Argemonine, amurensine  Benzopyrrocolines  Cryptaustoline  Protoberberines  Berberine, canadine, ophiocarpine, mecambridine, corydaline Hesse, p. 47 Phthalidisoquinolines  Hydrastine, narcotine (Noscapine) Hesse, p. 39 Spirobenzylisoquinolines  Fumaricine  Ipecacuanha alkaloidsHesse, p. 41 Emetine, protoemetine, ipecoside  Benzophenanthridines  Sanguinarine, oxynitidine, corynoloxine Hesse, p. 49 Aporphines  Glaucine, coridine, liriodenine Hesse, p. 44 Proaporphines  Pronuciferine, glaziovine  Homoaporphines Saxton, Vol. 3, p. 164 Kreysiginine, multifloramine  Homoproaporphines  Bulbocodine  MorphinesHesse, p. 51 Morphine, codeine, thebaine, sinomenine Plemenkov, p. 236 Homomorphines Saxton, Vol. 3, p. 163 Kreysiginine, androcymbine  Tropoloisoquinolines  Imerubrine  Azofluoranthenes  Rufescine, imeluteine Saxton, Vol. 3, p. 168 Amaryllis alkaloidsHesse, p. 52 Lycorine, ambelline, tazettine, galantamine, montanine Hesse, p. 53 Erythrina alkaloids Erysodine, erythroidine  Phenanthrene derivatives  Atherosperminine  Protopines  Protopine, oxomuramine, corycavidine  Aristolactam  Doriflavin  Oxazole derivativesPlemenkov, p. 241
80px|center Tyrosine → tyramine Brossi, Vol. 35, p. 261 Annuloline, halfordinol, texaline, texamineBrossi, Vol. 35, pp. 260–263 Isoxazole derivatives
80px|centerIbotenic acid → MuscimolIbotenic acid, Muscimol Thiazole derivativesPlemenkov, p. 242
80px|center 1-Deoxy-D-xylulose 5-phosphate (DOXP), tyrosine, cysteine Begley, Cofactor Biosynthesis Nostocyclamide, thiostreptone Quinazoline derivativesChemical Encyclopedia: Quinazoline alkaloids . xumuk.ru
90px|center 3,4-Dihydro-4-quinazolone derivativesAnthranilic acid or phenylalanine or ornithine Aniszewski, p. 106 FebrifugineAniszewski, p. 105 1,4-Dihydro-4-quinazolone derivatives Glycorine, arborine, glycosminine Pyrrolidine and piperidine quinazoline derivatives Vazicine (peganine)  Acridine derivatives
100px|center Anthranilic acid  Rutacridone, acronicinePlemenkov, pp. 231, 246Hesse, p. 58Quinoline derivativesPlemenkov, p. 231Chemical Encyclopedia: Quinoline alkaloids . xumuk.ru
90px|center Simple derivatives of quinoline derivatives of 2 – quinolones and 4-quinoloneAnthranilic acid → 3-carboxyquinoline Aniszewski, p. 114 Cusparine, echinopsine, evocarpineOrekhov, p. 205Hesse, p. 55 Tricyclic terpenoids FlindersinePlemenkov, p. 232 Furanoquinoline derivatives Dictamnine, fagarine, skimmianineOrekhov, p. 212Aniszewski, p. 118 Quinines Tryptophan → tryptamine → strictosidine (with secologanin) → korinanteal → cinhoninon  Quinine, quinidine, cinchonine, cinhonidine Indole derivatives
100px|centerNon-isoprene indole alkaloids Simple indole derivatives Aniszewski, p. 112Tryptophan → tryptamine or 5-hydroxitriptofan Aniszewski, p. 113 Serotonin, psilocybin, dimethyltryptamine (DMT), bufotenin Hesse, p. 15Saxton, Vol. 1, p. 467 Simple derivatives of β-carboline Dewick, pp. 349–350 Harman, harmine, harmaline, eleagnine  Pyrroloindole alkaloids Aniszewski, p. 119 Physostigmine (eserine), etheramine, physovenine, eptastigmineSemiterpenoid indole alkaloids Ergot alkaloids Tryptophan → chanoclavine → agroclavine → elimoclavine → paspalic acid → lysergic acid  Ergotamine, ergobasine, ergosineHesse, p. 29Monoterpenoid indole alkaloids Corynanthe type alkaloidsTryptophan → tryptamine → strictosidine (with secologanin)  Ajmalicine, sarpagine, vobasine, ajmaline, yohimbine, reserpine, mitragynine,Hesse, pp. 23–26Saxton, Vol. 1, p. 169 group strychnine and (Strychnine brucine, aquamicine, vomicine Saxton, Vol. 5, p. 210) Iboga-type alkaloids Ibogamine, ibogaine, voacangine Aspidosperma-type alkaloids Vincamine, vinca alkaloids, vincotine, aspidospermineHesse, pp. 17–18Dewick, p. 357 Imidazole derivatives
50px|center Directly from histidineAniszewski, p. 104 Histamine, pilocarpine, pilosine, stevensine Purine derivativesHesse, p. 72
90px|center Xanthosine (formed in purine biosynthesis) → 7 methylxantosine → 7-methyl xanthine → theobromine → caffeine  Caffeine, theobromine, theophylline, saxitoxin Hesse, p. 73Dewick, p. 396Alkaloids with nitrogen in the side chain (protoalkaloids) β-Phenylethylamine derivatives
110px|center Tyrosine or phenylalanine → dioxyphenilalanine → dopamine → adrenaline and mescaline tyrosine → tyramine phenylalanine → 1-phenylpropane-1,2-dione → cathinone → ephedrine and pseudoephedrine  Tyramine, ephedrine, pseudoephedrine, mescaline, cathinone, catecholamines (adrenaline, noradrenaline, dopamine)Hesse, p. 76 Colchicine alkaloids Chemical Encyclopedia: colchicine alkaloids . xumuk.ru
120px|center Tyrosine or phenylalanine → dopamine → autumnaline → colchicine Aniszewski, p. 77 Colchicine, colchamine Muscarine Hesse, p. 81
100px|center Glutamic acid → 3-ketoglutamic acid → muscarine (with pyruvic acid)Brossi, Vol. 23, p. 376 Muscarine, allomuscarine, epimuscarine, epiallomuscarine BenzylamineHesse, p. 77
90px|center Phenylalanine with valine, leucine or isoleucineBrossi, Vol. 23, p. 268 Capsaicin, dihydrocapsaicin, nordihydrocapsaicin, vanillylamineBrossi, Vol. 23, p. 231Polyamines alkaloids Putrescine derivativesHesse, p. 82
90px|centerornithine → putrescine → spermidine → spermine Paucine  Spermidine derivatives
110px|center Lunarine, codonocarpine Spermine derivatives
130px|center Verbascenine, aphelandrine Peptide (cyclopeptide) alkaloidsPeptide alkaloids with a 13-membered cycle Plemenkov, p. 243 Nummularine C typeFrom different amino acids  Nummularine C, Nummularine S  Ziziphine type Ziziphine A, sativanine H Peptide alkaloids with a 14-membered cycle  Frangulanine type Frangulanine, scutianine J  Scutianine A type Scutianine A  Integerrine type Integerrine, discarine D  Amphibine F type Amphibine F, spinanine A  Amfibine B type Amphibine B, lotusine C  Peptide alkaloids with a 15-membered cycle  Mucronine A type Mucronine A Pseudoalkaloids (terpenes and steroids) Diterpenes 
80px|center Lycoctonine type Mevalonic acid → izopentenilpyrophosfate → geranyl pyrophosphate Chemical Encyclopedia: Terpenes . xumuk.ruBegley, Natural Products: An Overview Aconitine, delphinine  SteroidsHesse, p. 88
100px|center Cholesterol, arginineDewick, p. 388 Solasodine, solanidine, veralkamine, batrachotoxinPlemenkov, p. 247

 सन्दर्भ 

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