Costruito alle pendici del Colle dell’Annunziata (o Colle Pelasgico);il Teatro Romano è uno splendido esempio di architettura teatrale romana.Riportato alla luce nel 1932;secondo alcuni la struttura risale alla fine del I secolo a.C.;dopo la distruzione della città ad opera di Strabone.Per altri;invece;i resti dello spazio per il "coro" o "orchestra" sarebbero di origine greca;perché assenti nell'architettura teatrale romana e quindi farebbero pensare al rifacimento di un teatro già esistente prima della devastazione romana.Il Teatro è storicamente famoso perché in esso avrebbe avuto luogo l'avvenimento che dette inizio;nel 91 a.C.;alla guerra sociale;ossia alla ribellione di Ascoli;e di altre città del centro-sud;contro Roma;per ottenere la cittadinanza romana.La presenza di questa imponente struttura teatrale - il diametro massimo della cavea era di 95 metri - testimonia l’importanza e l'alto livello culturale raggiunti da Ascoli.Gli ultimi scavi;effettuati dal 1932 al 1959;hanno portato alla luce i radiali della cavea in opus reticulatum;l'orchestra (che corrisponde alla nostra platea);il corridoio semianulare tra le gradinate (praecinctio) e la parte alta delle gradinate (summa cavea).Restaurato in tempi recenti e inaugurato nel luglio del 2010;il Teatro è tornato luogo di rappresentazione e intrattenimento colto.