La Pinacoteca ha sede nella Chiesa di Sant’Angelo e ospita opere di arte sacra provenienti da chiese e monasteri di Castiglion Fiorentino e del suo territorio.All’ingresso è la statua lignea di San Michele Arcangelo;un tempo collocata sopra Porta Romana;e una splendida Croce dipinta della seconda metà del 1200;tra le più belle testimonianze della pittura in territorio aretino.Nella Sacrestia Vecchia sono riuniti preziosissimi oggetti d’oreficeria medievale;straordinaria la duecentesca Croce Santa;opera di alta manifattura;eseguita con le tecniche dello smalto e della filigrana e arricchita da pietre preziose.L’opera contiene un frammento della croce di Cristo e una spina della corona;reliquie donate da re Luigi IX;detto il Santo;a Beato Mansueto da Castiglione;legato apostolico presso la corte di Francia.Nella sala adiacente è presente un altro capolavoro di oreficeria;il Busto di Sant’Orsola;splendido reliquiario trecentesco raffigurante la leggendaria martire di Colonia;realizzato in argento dipinto e ornato di smalti;paste vitree e perle.La sezione dedicata alla pittura comprende dipinti di scuola toscana su tavola e tela dal Duecento al Settecento fra cui una Maestà trecentesca di Taddeo Gaddi (1328 ca.);un San Michele Arcangelo (1480 ca.) e le Stigmate di San Francesco (1486);opere di Bartolomeo della Gatta.