Il busto in esame fu acquistato dal Museo del Bargello dall'ospedale di S.Maria Nuova nel 1864 insieme al ritratto presunto del Verrocchio e al busto di fanciullo attribuito a Andrea della Robbia.Non conosciamo la sua originaria provenienza né se sia giunto all'Ospedale fiorentino per lasciti o altro.Come rileva Maria Grazia Vaccari la presenza del ritratto nelle proprietà dell'Ospedale si può seguire a ritroso fino al 1798.Dal Reymond il busto fu attribuito ad Antonio Pollaiolo e l'assegnazione è stata generalmente accolta;alcuni studi recenti avanzano dubbi sull'autenticità dell'opera (Ettlinger);che in ogni caso non può essere messa in dubbio (Vaccari in Pollaiolo Verrocchio e Galli).Per quanto attiene alla datazione l'Ortolani lo ha ritenuto eseguito nell'ultimo periodo dell'attività del Pollaiolo;durante l'ultimo soggiorno romano;per l'evidente richiamo archeologico nella raffigurazione del profilo dell'imperatore Nerone;ma la datazione più probabile sembra non posteriore al 1470.Sull'armatura da parata sono raffigurati a rilievo due episodi delle fatiche di Ercole;identificati con la lotte di Ercole con l'Idra e i serpenti.Il curioso copricapo è costituito da un elmetto formato da una pelle di animale in origine cimata da una testa e da una coda di drago o di un'Idra.La tensione muscolare;il dinamismo delle figure dei rilievi nonché l'originalità del copricapo sono conferma della attribuzione ad Antonio Pollaiolo.Il restauro recente ha eliminato la coloritura a finto bronzo che ne appiattiva il modellato;e sono state recuperate la bella patina color ocra;che quasi simula il caldo color rame e alcune piccolissime tracce di foglia d'oro sui rilievi dell'armatura.Coloritura che tuttavia sembra essere successiva alla mutilazione delle braccia essendo anche in corrispondenza delle mancanze.Il busto è giunto infatti privo delle braccia;evidentemente staccate e danneggiato nel copricapo:ha assunto una curiosa forma a vaso che ricorda un po' i canopi etruschi.Sembra da escludere l'ipotesi che il busto sia quello che rimane di una scultura a figura intera.Per quanto riguarda l'identificazione del personaggio ritratto la Cruttwell per prima ha supposto potesse trattarsi di un membro della famiglia Medici e ha considerato il rilievo preparatorio per una scultura in bronzo.E' stata successivamente proposta l'identificazione con Giuliano che non sembra accettabile per la poca somiglianza con i ritratti conosciuti di questo personaggio.Questo preseunto legame con i Medici ha suggerito un possibile collegamento con la giostra in onore di Lorenzo il Magnifico fatta nel luglio 1469;alla quale parteciparono numerosi giovani dell'aristocrazia fiorentina.Riprendendo la descrizione delle fogge indossate dai partecipanti alla giostra;fatta da Giusto d'Anghiari;la vaccari propone la suggestiva ipotesi che il ritratto possa essere Iacopo Bracciolini figlio di Poggio;nato nel 1442;che indossava un'armatura decorata dalle fatiche di Ercole.Il giovane Bracciolini fu implicato nella congiura dei Pazzi e giustiziato nel 1478:questo evento potrebbe essere la spiegazione della mutilazione degli arti del busto e del danneggiamento del copricapo in una sorta di damnatio memoriae (Vaccari in Pollaiolo Verrocchio).