Destinata all' altar maggiore della chiesa esterna del convento di S.Domenico;edificato agli inizi del secolo XVI;la tela è stata eseguita da Fra Paolino nel 1534 durante il priorato di Lucina Cenami (Taurisano 1914;p.164 e nota 2).Quattro anni dopo il pittore riceverà dalle monache una seconda commissione;sempre per una Sacra Conversazione;da collocarsi però nella loro chiesa interna.Scampate alla soppressione napoleonica ed alle vicende ad essa conseguenti;che videro prima l' abbandono e poi il ritorno delle religiose nel convento;che comunque viene demolito nel 1892 per consentire l' ampliamento della Manifattura Tabacchi;le due pale subiscono sorti diverse e mentre la prima perviene al museo;priva però dell' indicazione della collocazione origiaria e del nome del suo artefice;confuso con quello di Fra Bartolomeo (Barsocchini 1836;.188) o con quello di Suor Aurelia Fiorentini ( Lazzarini 1937;p.113);la seconda passa nel 1927 nel convento domenicano di Pisoia e;dopo il 1968;in quello di S.Maria del Sasso presso Bibbiena.La corretta attribuzione di quella ora in museo a Fra Paolino e l' identificazione della sua provenienza dal convento lucchese si devono a Silvia Meloni (1968;p.180).L' opera;sull 'esempio di Fra Bartolomeo eseguita su tela con una soluzione tecnica in quegli anni ancora poco frrequente in Toscana;ben esemplifica la svolta del pittore verso un linguaggio compositivo notevolmente semplificato;volutamente arcaistico;che segna l' abbandono di schemi e di soluzioni complesse;'alla romana';che caratterizzano la fase immediatamente successiva al suo ritorno in patria da Firenze;avvenuto alla fine del terzo decennio del secolo;che ha la sua codificazione nella Sacra Conversazione eseguita nel 1528 per la chiesa di S.Domenico ed ora in quella di S.Paolo.Il nuovo linguaggio;invece;è sapiente interprete del rigore e dell' austerità auspicate dal Savonarola e forse proprio per questo risulta particolarmente gradito si domenicani lucchesi.Come evidenzia il Muzzi ( 1991;p.45 e 1996;pp.30;207) l' intelaiatura architettonica diventa scarna ed essenziale;assai prossima a quella impiegata per le pala di analogo soggetto realizzata nel 1525 per il convento di S.Maria del Sasso presso Bibbiena e i colori scadono in brillantezza a vantaggio di una maggiore morbidezza mentre scarno ed essenziale risulta il modo in cui ricadono i panneggi delle vesti.Strettissime connessioni legano il dipinto di Villa Guinigi ad altre sue opere;quali il Matrimonio mistico per il monastero di S.Caterina di Pistoia e quello per la chiesa di S.Agostino di S.Gimignano (dove si ritrova anche l' angelo musicante);la già citata Sacra Conversazione di S.Maria del Sasso (analogo è il dossale a valva di conchiglia del trono);quella ora in S.Domenico a Pistoia ma in origine nel convento di S.Caterina (dove S.Apollonia e S.Agnese sono identiche alle due sante della pala lucchese) e;infine;quella del monastero di S.Clemente a Prato;di poco posteriore al '34 (Bardazzi- Castellucci 1986;p.69).Evidente è in quest'opera il richiamo al lunguaggio pittorico diffuso da Fra Bartolomeo e da Fra Paolino assimilato fin dagli anni della formazione anche per la sua permanenza nel convento fiorentino di S.Marco.Tale tipo di linguaggio;strettamente connesso alle idee savonaroliane;era stato immediatamente recepito ed apprezzato a Lucca e le tre pale di Fra Bartolomeo sono infatti fonti di studio e di ispirazione per molte generazioni artistiche;soprattutto quella per il duomo e quella con l 'Eterno fra S.Maria Maddalena e S.Caterina da Siena;imprescindibili prototipi per tante Sacre Conversazioni.