L'opera venne donata al Museo di Castel Sant'Angelo dal cavalier Mario Menotti con l'intento di inserirla tra gli arredi con cui fu allestita la sala di Amore e Psiche.Originariamente il dipinto veniva riferito all'attività giovanile del Lotto (Papini;Longhi).Fu il Pallucchini ad aver suggerito allo Zampetti la datazione al documentato soggiorno romano (1509);ormai accettata dalla critica.A riprova di ciò sono le "suggestioni raffaellesche" individuate nella resa anatomica del corpo del santo (Lattanzi) e la struttura architettonica sullo sfondo nei pressi del ponte;indiscutibilmente avvicinabile a Castel Sant'Angelo.Le componenti iconografiche dell'opera ne hanno consentito una lettura intrisa di tematiche spirituali;ma anche allusiva alla situazione di "emarginazione" in cui il pittore - ad un certo punto - venne relegato nell'ambiente romano.Relativamente alle tematiche spirituali;si individua la solitudine dell'asceta in primo piano lontano dalla città (vita mondana) e dalla lussuria (il boscaiolo abbatte il tronco dalle sembianze femminili).Anche l'asino battuto dal padrone è emblema delle tentazioni demoniache sofferte dall'eremita in quanto simbolo di patientia e humilitas.Riguardo alla committenza;la tavola potrebbe essere stata commissionata dall'arcivescovo di Taranto Enrico Bruni (curiale e tesoriere pontificio) che ebbe legami con Recanati.A san Girolamo il suddetto arcivescovo dedicò la cappella di sua proprietà presso la chiesa romana di Sant'Onofrio al Gianicolo;da dove l'Urbe poteva essere raffigurata secondo il punto di vista offerto dal dipinto (Bellini;in "Rinascimento e passione...").