Patent AR-117187-A1 (AR)
Title: Compuestos de piridazinol y sus derivados, métodos de preparación, composiciones herbicidas y aplicaciones de las mismas
Inventor: CUI QI
IPC: C07D417/14
Filed: 2019-02-01
Abstract: Reivindicación 1: Un compuesto de piridazinol de fórmula (1) o un derivado del mismo, en donde, X es alquilo halogenado, ciano, alquilo, alcoxi, alcoxi halogenado, R¹R²N-(C=O)-, R¹R²N-, hidroxi, o arilo no sustituido o sustituido; A se selecciona del grupo que consiste en alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, cicloalquilalquilo, arilo, heteroarilo y heterociclilo alifático, cada uno de los cuales no está sustituido o está sustituido; en donde, cuando están sustituidos, cada uno de dichos alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquenilo o cicloalquilalquilo está sustituido independientemente con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, azido, arilo no sustituido o sustituido, heteroarilo no sustituido o sustituido, -(CH₂)ₙ-O-(CH₂)ₚ-, -(CH₂)ₙ-S-(CH₂)ₚ-, -(CH₂)ₙ-NR³-(CH₂)ₚ-, R-O-, R-O-(CH₂)ₚ-O-, R-O-(CH₂)ₚ-S-, R-S-, R-S-(CH₂)ₚ-O-, R-S-(CH₂)ₚ-S-, R-O-(CH₂)ₙ-(C=O)-(CH₂)q-(O)ₘ-, R-S-(CH₂)ₙ-(C=S)-(CH₂)q-(S)ₘ-, R-O-(CH₂)ₙ-(C=O)-(CH₂)q-(S)ₘ-, R-O-(CH₂)ₙ-(C=S)-(CH₂)q-(O)ₘ-, R-S-(CH₂)ₙ-(C=O)-(CH₂)q-(O)ₘ-, R-O-(CH₂)ₙ-(C=S)-(CH₂)q-(S)ₘ-, R-S-(CH₂)ₙ-(C=O)-(CH₂)q-(S)ₘ-, R-S-(CH₂)ₙ-(C=S)-(CH₂)q-(O)ₘ-, R-(C=O)-, R-(C=S)-, R-(C=O)-(CH₂)ₙ-O-, R-(C=S)-(CH₂)ₙ-S-, R-(C=O)-(CH₂)ₙ-S-, R-(C=S)-(CH₂)ₙ-O-, R-SO-(CH₂)ₙ-(O)ₘ-, R-SO-(CH₂)ₙ-(S)ₘ-, R-SO-(CH₂)ₙ-(NR³)ₘ-, R-SO₂-(CH₂)ₙ-(O)ₘ-, R-SO₂-(CH₂)ₙ-(S)ₘ-, R-SO₂-(CH₂)ₙ-(NR³)ₘ-, R¹R²N-, R¹R²N-(CH₂)ₙ-O-(CH₂)q-(O)ₘ-, R¹R²N-(CH₂)ₙ-O-(CH₂)q-(S)ₘ-, R¹R²N-(CH₂)ₙ-O-(CH₂)q-(NR³)ₘ-, R¹R²N-(CH₂)ₙ-(C=O)-(CH₂)q-(O)ₘ-, R¹R²N-(CH₂)ₙ-(C=O)-(CH₂)q-(S)ₘ-, R¹R²N-(CH₂)ₙ-(C=O)-(CH₂)q-(NR³)ₘ-, R¹R²N-(CH₂)ₙ-SO₂-(CH₂)q-(O)ₘ-, R¹R²N-(CH₂)ₙ-SO₂-(CH₂)q-(S)ₘ-, R¹R²N-(CH₂)ₙ-SO₂-(CH₂)q-(NR³)ₘ-, R¹R²P(O)-(O)ₘ-, R¹R²R³SiO-, R¹R²R³Si-(CH=CH)ₘ-, R¹R²C=N-(O)ₘ-, y R¹R²C=N-NH-; cuando están sustituidos, cada uno de dichos arilo, heteroarilo o heterociclilo alifático está sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, azido, un grupo que contiene halógeno o que no contiene halógeno seleccionado de alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquenilo y cicloalquilalquilo, un grupo seleccionado entre arilo, arilalquilo, heteroarilo, heteroarilalquilo, heterociclilo alifático y heterociclilalquilo alifático, que no está sustituido o está sustituido, R-O-(CH₂)ₙ-, R-O-(CH₂)ₚ-O-(CH₂)q-, R-O-(CH₂)ₚ-S-(CH₂)q-, R-S-(CH₂)ₙ-, R-S-(CH₂)ₚ-O-(CH₂)q-, R-S-(CH₂)ₚ-S-(CH₂)q-, R-O-(CH₂)ₙ-(C=O)-(CH₂)q-(O)ₘ-, R-S-(CH₂)ₙ-(C=S)-(CH₂)q-(S)ₘ-, R-O-(CH₂)ₙ-(C=O)-(CH₂)q-(S)ₘ-, R-O-(CH₂)ₙ-(C=S)-(CH₂)q-(O)ₘ-, R-S-(CH₂)ₙ-(C=O)-(CH₂)q-(O)ₘ-, R-O-(CH₂)ₙ-(C=S)-(CH₂)q-(S)ₘ-, R-S-(CH₂)ₙ-(C=O)-(CH₂)q-(S)ₘ-, R-S-(CH₂)ₙ-(C=S)-(CH₂)q-(O)ₘ-, R-(C=O)-(CH₂)ₙ-, R-(C=S)-(CH₂)ₙ-, R-(C=O)-(CH₂)ₙ-O-(CH₂)q-, R-(C=S)-(CH₂)ₙ-S-(CH₂)q-, R-(C=O)-(CH₂)ₙ-S-(CH₂)q-, R-(C=S)-(CH₂)ₙ-O-(CH₂)q-, R-SO-(CH₂)ₙ-(O)ₘ-, R-SO-(CH₂)ₙ-(S)ₘ-, R-SO-(CH₂)ₙ-(NR³)ₘ-, R-SO₂-(CH₂)ₙ-(O)ₘ-, R-SO₂-(CH₂)ₙ-(S)ₘ-, R-SO₂-(CH₂)ₙ-(NR³)ₘ-, R¹R²N-(CH₂)ₙ-, R¹R²-(CH₂)ₙ-O-(CH₂)q-(O)ₘ-, R¹R²N-(CH₂)ₙ-O-(CH₂)q-(S)ₘ-, R¹R²N-(CH₂)ₙ-O-(CH₂)q-(NR³)ₘ-, R¹R²N-(CH₂)ₙ-(C=O)-(CH₂)q-(O)ₘ-, R¹R²N-(CH₂)ₙ-(C=O)-(CH₂)q-(S)ₘ-, R¹R²N-(CH₂)ₙ-(C=O)-(CH₂)q-(NR³)ₘ-, R¹R²N-(CH₂)ₙ-SO₂-(CH₂)q-(O)ₘ-, R¹R²N-(CH₂)ₙ-SO₂-(CH₂)q-(S)ₘ-, R¹R²N-(CH₂)ₙ-SO₂-(CH₂)q-(NR³)ₘ-, R¹R²PO₃-(O)ₘ-(CH₂)q-, R¹R²R³SiO-(CH₂)q-, R¹R²R³Si-(CH=CH)ₘ-(CH₂)q-, R¹R²C=N-(O)ₘ-(CH₂)ₙ- y R¹R²C=N-NH-(CH₂)ₙ-; m es 0 ó 1, n y q son independientemente un número entero de 0 a 8, p es un número entero de 1 a 8; R es hidrógeno, un grupo que contiene o no contiene halógeno seleccionado entre alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquenilo y cicloalquilalquilo, o un grupo seleccionado entre arilo, arilalquilo, heteroarilo y heteroarilalquilo, que no está sustituido o está sustituido; R¹, R², R³ son cada uno independientemente hidrógeno, nitro, hidroxi, amino, un grupo que contiene o no contiene halógeno seleccionado entre alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, cicloalquilalquilo, alcoxi, alqueniloxi, alquiliniloxi, cicloalquiloxi, alcoxialquilo, alcoxicarbonilo, alquilsulfanilcarbonilo, alquilsulfonilo, alquilsulfonilalquilo, alquilcarbonilo, alquilcarbonil-alquilo, alquilcarboniloxi, alquilamino, alquilamino-carbonilo, alcoxiaminocarbonilo, alcoxicarbonilalquilo, alquilaminocarbonilalquilo, trialquilsililo, y dialquil-fosfonilo, o un grupo seleccionado entre arilo, aril-alquilo, ariloxi, arilalquiloxi, ariloxialquilo, aril-carbonilo, arilsulfonilo, heteroarilo, heteroarilalquilo, heteroariloxi, heteroarilalquiloxi, heteroariloxialquilo, heteroarilcarbonilo, heteroarilsulfonilo, heterociclilo alifático, heterociclilalquilo alifático, heterocicliloxi alifático, heterociclilalcoxi alifático, heterocicliloxialquilo alifático, heterociclilcarbonilo alifático, y heterociclilsulfonilo alifático, que está no sustituido o sustituido; o R¹R²N- forma un heterociclilo de 5 a 6 miembros.