Patent AR-054613-A1 (AR)
Title: Feniloxazolidinonas sustituidas del piperidino que presentan una actividad antimicrobiana con una eficacia in vivo mejorada
Inventor: DESHPANDE PRASAD K
Filed: 2006-04-11
Abstract: La presente proporciona agentes que presentan actividad antimicrobiana para la prevencion y el tratamiento de enfermedades infecciosas. De esta manera, la presente proporciona derivados de piperidino feniloxazolidinona sustituida, procesos para la preparacion de compuestos así como también compuestos antimicrobianas que contienen tales derivados como ingredientes activos y métodos para el tratamiento de infecciones bacterianas con los derivados mencionados. Reivindicacion 1: Un compuesto de la formula (1), en donde Q es una formula (2), o las sales farmacéuticamente aceptables, profármacos, estereoisomeros, polimorfos o N-oxidos de ellos; en donde m es 0 o 1 y n es 1, 2 o 3; X representa -CN, -OH o halogeno; Y representa: i) H, con la condicion de que cuando Y es H, X es -OH, -F o -CN; ii) alquilo C1-6; iii) alquilo C1-6 sustituido que se encuentra sustituido por uno o más grupos seleccionado de los siguientes: cicloalquilo C3-6; alcoxi C1-6; hidroxi; alquilsulfoniloxi; alquilsulfonamido; arilsulfoniloxi; arilsulfoniloxi sustituido que se encuentra sustituido por uno o más de los grupos seleccionados de los siguientes: alquilo, arilo, nitro, ciano o carboxamido; ciano; alquenilo C2-6; alquinilo; amino; amino sustituido que es sustituido por uno o más de los grupos seleccionados de los siguientes alquilo, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, arilo, aralquilo o ciano; carbamoiloxi; carbamoiloxi sustituido que es sustituido por uno o más de los grupos seleccionados de los siguientes alquilo, acilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, arilo, aralquilo o ciano; arilamino sustituido que se encuentra sustituido por uno o más de los grupos seleccionados de los siguientes: alquilo, arilo, halogeno, ciano, alquiloxicarbonilo o carboxamido; arilo; arilo sustituido que se encuentra sustituido por uno o más de los grupos seleccionados de los siguientes: haloalquilo, halogeno, ciano, nitro, amino, mercapto o alcoxicarbonilo; heterociclilo; heterociclilo sustituido, sustituido por uno o más de los grupos seleccionados de alquilo C1-6, ciano o carboxamido; heterocicloilo; heteroarilo; heteroarilo sustituido que se encuentra sustituido por uno o más de los grupos seleccionados de los siguientes: haloalquilo, halogeno, ciano, nitro, amino, mercapto o alcoxicarbonilo; uno o más átomos de halogenos; nitro; azido; mercapto; alcoxicarbonilo; carboxi; carboxamido; ureido; o tioureido; iv) cicloalquilo C3-6; v) alquenilo C2-6; vi) alquinilo C2-6; vii) arilo; viii) heterociclilamino; ix) heterociclilcarbonilo; x) ciano; xi) halogeno; xii) amino; xiii) amino sustituido, sustituido por uno o más grupos seleccionados de: alquilo; arilo; arilo sustituido que se encuentra sustituido por uno o más de los grupos seleccionados de los siguientes: haloalquilo, alcoxi, halogeno, ciano, nitro, amino, mercapto o alcoxicarbonilo; aralquilo; heteroarilo; heteroarilo sustituido que se encuentra sustituido por uno o más de los grupos seleccionados de los siguientes: haloalquilo, halogeno, ciano, nitro, amino, mercapto o alcoxicarbonilo; ciano; alquiloxicarbonilo; ariloxicarbonilo; o arilsulfonilo; xiv) hidrazino; xv) hidrazino sustituido que se encuentra sustituido por uno o más grupos seleccionados de: alquilo; alquilo sustituido que se encuentra sustituido por uno o más de los grupos seleccionados de los siguientes: hidroxi, alcoxi, alcoxicarbonilo, carboxamido, ciano o halogeno; alquenilo; alquenilo sustituido que se encuentra sustituido por uno o más de los grupos seleccionados de los siguientes: hidroxi, alcoxi, ciano o halogeno; alquinilo; alquinilo sustituido que se encuentra sustituido por uno o más de los grupos seleccionados de los siguientes: ciano o halogeno; acilo C1-6; acilo C1-6 sustituido que se encuentra sustituido por uno o más de los grupos seleccionados de los siguientes: ciano o halogeno; alcoxicarbonilo; alquilsulfoniloxi; alquilsulfoniloxi sustituido que se encuentra sustituido por uno o más de los grupos seleccionados de los siguientes: hidroxi, alcoxicarbonilo, carboxamido, ciano o halogeno; arilsulfoniloxi; arilsulfoniloxi sustituido que se encuentra sustituido por uno o más de los grupos seleccionados de los siguientes: alquilo, alcoxicarbonilo, carboxamido, ciano o halogeno; aroilo; aroilo sustituido que se encuentra sustituido por uno o más de los grupos seleccionados de alcoxi, ciano o carboxamido; heterocicliloxi; heteroaroilo; heterocicliloxi sustituido que se encuentra sustituido por uno o más de los grupos seleccionados de los siguientes: alquilo, alcoxicarbonilo, carboxamido, ciano o halogeno; heteroarilo; heteroarilo sustituido que se encuentra sustituido por uno o más de los grupos seleccionados de los siguientes: alquilo, alcoxicarbonilo, carboxamido, ciano o halogeno; carboxamido; tiocarboxamido; heterociclilamino; heterociclilamino sustituido que se encuentra sustituido por uno o más de los grupos seleccionados de los siguientes: alquilo, alcoxicarbonilo, carboxamido, ciano o halogeno; heterociclilmercapto; o heterociclilmercapto sustituido que se encuentra sustituido por uno o más de los grupos seleccionados de los siguientes: alquilo, alcoxicarbonilo, carboxamido, ciano o halogeno; o X e Y juntos forman un anillo carbocíclico de tres miembros o anillo heterocíclico que contiene un hetero átomo seleccionado de oxígeno o sulfuro, dicho anillo carboxílico o anillo heterocíclico opcionalmente sustituido por sustituyentes seleccionados de: ciano; carboxamido; o alcoxicarbonilo; o X e Y juntos forman un opcionalmente sustituido, insaturado o saturado anillo heterocíclico de 3 a 7 miembros que presenta 1-4 hetero átomos seleccionados de nitrogeno, oxígeno, sulfuro o que incluye el átomo de sulfuro de grupos tales como sulfinilo o sulfonilo como parte del anillo heterocíclico en donde, cuando el anillo heterocíclico de 3 a 7 miembros se encuentra sustituido, el o los sustituyentes se seleccionan de alquilo C1-6 o alquilo C1-6 sustituido por uno o más grupos seleccionado de amino, alquilsulfonamido, arilsulfonamido, alquilsulfoniloxi, arilsulfoniloxi, ciano, carboxamido u oxo; o X e Y juntos forman =O; A y B cada uno son el mismo o diferente y se seleccionan independientemente de: hidrogeno; alquilo C1-6; o halogeno; en la mitad Q, R2, y R3 son iguales o diferentes y se seleccionan independientemente de hidrogeno y halogeno; R4 se selecciona de: i)alquilsulfoniloxi C1-6; ii) alquilsulfoniloxiacetamido; iii) aminosulfoniloxi; iv) aminosulfoniloxi sustituido que se encuentra sustituido por uno o más de los grupos seleccionados de los siguientes: alquilo, arilo, aralquilo, ciano, alquiloxicarbonilo o ariloxicarbonilo; v) alquiloxisulfoniloxi; vi) arilsulfoniloxi; vii) amino; viii) amino sustituido que se encuentra sustituido por uno o más de los grupos seleccionados de los siguientes: alquilo, acilo, arilo, aralquilo, ciano, alquiloxicarbonilo o ariloxicarbonilo; ix) azido; x) aminonitrilo; xi) isocianato; xii) formamido; N-hidroxiformamido; xiv) alcanoiloxi C1-6 sustituido que se encuentra sustituido por uno o más de los grupos seleccionados de los siguientes: amino, alquiloxicarbonilamino o ariloxicarbonilamino; xv) alquilamino C1-6; xvi) alquilamino C1-6 sustituido que se encuentra sustituido por uno o más grupos seleccionados de los siguientes: alquiloxi; arilo; ariloxi; aralquilo; aralquiloxi; halogeno; ciano; alquiloxicarbonilo; o ariloxicarbonilo; con la condicion de que cuando X e y juntas forman =O entonces R4 no es alquilamino C1-6 o alquilamino C1-6 sustituido; xvii) alquiltiocarbonilamido C1-6; alquiltiocarbonilamido C1-6 sustituido que se encuentra sustituido por uno o más grupos seleccionado de los siguientes: alquiloxi; arilo; ariloxi; aralquilo; aralquiloxi; halogeno; ciano; alquiloxicarbonilo; o ariloxicarbonilo; xix) alquilsulfonamido C1-6; xx) arilsulfonamido sustituido que se encuentra sustituido por uno o más grupos seleccionados de: alquiloxi; ariloxi; halogeno; ciano; alquiloxicarbonilo; o ariloxicarbonilo; xxi) alquilcarbamato; xxii) alquilcarbamato sustituido que se encuentra sustituido por uno o más grupos seleccionados de: ciano; halogeno; o amino; xxiii) ureido; xxiv) ureido sustituido que se encuentra sustituido por uno o más grupos seleccionados de: alquilo; arilo; haloalquilo; o cianoalquilo; xxv) anillo heterociclilo de cinco a seis miembros; xxvi) anillo heterociclilo de cinco a seis miembros sustituido que se encuentra sustituido por uno o más grupos seleccionados de: alcoxicarbonilo, carboxamido; ciano; halogeno; o cianoalquilo; xxvii) anillo heteroarilo de cinco a seis miembros; xxviii) anillo heteroarilo de cinco a seis miembros sustituido que se encuentra sustituido por uno o más grupos seleccionados de: alquilo C1-6; alcoxicarbonilo; carboxamido; ciano; halogeno; o cianoalquilo; xxix) heteroariloxi; heteroariloxi sustituido que se encuentra sustituido por uno o más grupo seleccionados de: alquilo C1-6; alcoxicarbonilo; carboxamido; ciano; halogeno; o cianoalquilo; xxxi) heteroarilamino; xxxii) heteroarilamino sustituido que se encuentra sustituido por uno o más grupos seleccionados de: alquilo C1-6; alcoxicarbonilo; carboxamido; ciano; halogeno; o cianoalquilo; o xxxiii) mercapto sustituido por el grupo alquilo C1-6.