Patent AR-061983-A1 (AR)
Title: Azolopirimidinas fungicidas, procedimientos para su obtencion y el uso de las mismas para combatir hongos nocivos, asi como productos que las contienen
IPC: C07D487/04
Filed: 2007-07-12
Abstract: Azolopirimidinas fungicidas, procedimiento para la obtención de estos compuestos, productos que los contienen, así como su uso para combatir hongos nocivos fitopatógenos. Reivindicación 1: Azalopirimidinas caracterizadas porque tienen la fórmula (1) en la que los sustituyentes tienen los siguientes significados: G, E, Q a) G significa N; E significa C-W² y Q significa N o C-W³; b) G significa C-W¹; E significa C-W² y Q significa N; o c) G significa C-W¹; E significa N y Q significa C-W³; W¹, W², W³ significan independientemente entre si hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₄, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, halógenoalquilo C₁₋₄, hidroxi-alquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, halógenoalquenilo C₂₋₆, halógenoalquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, halógenocicloalquilo C₃₋₆, alcoxi C₁₋₄, halógenoalcoxi C₁₋₄, alquiltio C₁₋₄, alquil C₁₋₄sulfinilo o alquil C₁₋₄sulfonilo, formilo, tiocarbamoilo, alquil C₁₋₄carbonilo, alcoxi C₁₋₄carbonilo, alquil C₁₋₄aminocarbonilo, aminocarbonilo, di-(alquil C₁₋₄)-aminocarbonilo, alcoxi C₁₋₄iminocarbonilo, hidroximinoalquilo, CR¹⁰R¹¹OR¹², C(R¹³)=NR¹⁴; R¹⁰, R¹¹, R¹² significan independientemente entre si hidrógeno, alquilo C₁₋₈, cicloalquilo C₃₋₆, alcoxi C₁₋₈-alquilo C₁₋₈, alquenilo C₂₋₈, alquinilo C₂₋₈, bencilo; R¹¹ y R¹² pueden significar juntos oxi-alquilen C₁₋₅oxi, donde la cadena de carbono puede estar sustituida por uno a tres grupos metilo, etilo, hidroxi, metoxi, etoxi, hidroximetilo, metoximetilo, etoximetilo; R¹³ es hidrógeno o alquilo C₁₋₈; R¹⁴ es alquilo C₁₋₈, cicloalquilo C₃₋₆, fenilo, fenilamino, pudiendo los grupos fenilo estar sustituidas por uno a cinco grupos Rᵇ; R es NR¹R², o alquilo C₁₋₁₀, halógenoalquilo C₁₋₁₀, alquenilo C₂₋₁₀, halógenoalquenilo C₂₋₁₀, alquinilo C₂₋₁₀, halógenoalquinilo C₂₋₁₀, cicloalquenilo C₃₋₁₂, halógenocicloalquenilo C₃₋₁₂, fenilo, halógeno-fenilo, naftilo, halógeno-naftilo o un heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático de cinco, seis, siete, ocho, nueve o diez miembros, que está enlazado por medio de carbono, que puede estar parcial o completamente halogenado, y que contiene uno, dos, tres o cuatro heteroátomos del grupo oxígeno, nitrógeno y azufre; pudiendo R contener uno, dos, tres o cuatro grupos Rᵃ iguales o diferentes, que están seleccionados, independientemente entre si, donde: Rᵃ es ciano, nitro, hidroxi, carboxilo, alquilo C₁₋₆, alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquenilo C₃₋₈, alcoxi C₁₋₆, alquenil C₂₋₆oxi, alquinil C₃₋₆oxi, cicloalcoxi C₃₋₆, cicloalquenil C₃₋₆oxi, C(O)RP, C(O)ORP, C(S)ORP, C(O)SRP, C(S)SRP, OC(O)ORP, alquiltio C₁₋₆, amino, alquil C₁₋₆amino, di-alquil C₁₋₆amino, aminocarbonilo, C(O)NHRP, C(O)NRP₂, alquileno C₁₋₆, oxi-alquileno C₁₋₄, oxi-alquilen C₁₋₃oxi, pudiendo los grupos divalentes estar enlazados con el mismo átomo o un átomo vecino, fenilo, naftilo, un heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático con cinco, seis, siete, ocho, nueve o diez miembros, que contiene uno, dos, tres o cuatro heteroátomos del grupo O, N y S; RP es alquilo C₁₋₈, alquenilo C₃₋₈, alquinilo C₃₋₈, fenilo, naftilo, un heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático de cinco, seis, siete, ocho, nueve o diez miembros, que contiene uno, dos, tres o cuatro heteroátomos del grupo O, N y S, cicloalquilo C₃₋₆ o cicloalquenilo C₃₋₆; pudiendo los grupos alifáticos, alicíclicos o aromáticos en los grupos antes mencionados de Rᵃ y RP a su vez llevar uno, dos o tres grupos Rᵇ; Rᵇ es ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, carboxilo, alquilo, alquenilo, alcoxi, alqueniloxi, alquiniloxi, alquiltio, alquilamino, dialquilamino, formilo, alquilcarbonilo, alquilsulfonilo, alquilsulfoxilo, alcoxicarbonilo, alquilcarboniloxi, alcoxicarboniloxi, aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, alquilaminocarbonilo, dialquilaminocarbonilo, conteniendo los grupos alquilo en estos radicales 1 a 6 átomos de carbono y conteniendo los mencionados grupos alquenilo o alquinilo en estos radicales 2 a 8 átomos de carbono; cicloalquilo, cicloalcoxi, heterociclilo, heterocicliloxi, conteniendo los sistemas cíclicos 3 a 10 miembros de anillo; arilo, ariloxi, ariltio, aril-alcoxi C₁₋₆, aril-alquilo C₁₋₆, hetarilo, hetariloxi, hetariltio, conteniendo los radicales arilo, preferentemente, 6 a 10 miembros de anillo, pudiendo los sistemas cíclicos estar parcial o completamente halogenados y/o sustituidos por grupos alquilo o grupos halógenoalquilo; R¹, R² significan independientemente entre si hidrógeno, alquilo C₁₋₁₂, alquenilo C₂₋₁₂, alquinilo C₂₋₁₂, cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquenilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₈, alquenil C₂₋₈oxi, alquinil C₂₋₈oxi, cicloalcoxi C₃₋₈, NH₂, alquil C₁₋₈amino, di-alquil C₁₋₈amino, fenilo, naftilo o un heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático de cinco o seis miembros, que contiene uno, dos, tres o cuatro heteroátomos del grupo O, N y S o Z-Y-(CR⁷R⁸)ₚ-(CR⁵R⁶)q-CR³R⁴-#, donde # es el lugar de enlace con el átomo de nitrógeno, y R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸ significan independientemente entre si hidrógeno, halógeno, alquilo C₁₋₈, halógenoalquilo C₁₋₈, alquenilo C₂₋₈, halógenoalquenilo C₂₋₈, alquinilo C₂₋₈, halógenoalquinilo C₂₋₈, cicloalquilo C₃₋₆, halógenocicloalquilo C₃₋₆, cicloalquenilo C₃₋₆, halógenocicloalquenilo C₃₋₆, fenilo, naftilo o un heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático de cinco o seis miembros, que contiene uno, dos, tres o cuatro heteroátomos del grupo O. N y S, cuyos grupos cíclicos pueden estar parcial o completamente halogenados y/o estar sustituidos por uno o varios grupos RP, R⁵ también puede formar con R³ o R⁷ conjuntamente con los átomos con los que están enlazados, un anillo saturado o parcialmente insaturado de cinco, seis, siete, ocho, nueve o diez miembros, que además de átomos de carbono puede contener uno, dos o tres heteroátomos de los grupos O, N y S como miembros de anillo y/o llevar uno o varios sustituyentes Rᵃ; R³ con R⁴, R⁵ con R⁶, R⁷ con R⁸ pueden significar cada vez juntos oxígeno para formar grupos carbonilo y formar para la formación de grupos espiro una cadena de alquileno C₂₋₅ o alquenileno, una cadena de alquinileno, que puede estar interrumpida por uno, dos o tres heteroátomos de los grupos O, N y S; R¹ y R³ pueden formar conjuntamente con el átomo de nitrógeno con el que están enlazados, un heterociclo saturado o parcialmente insaturado de cinco, seis, siete, ocho, nueve o diez miembros, que además de átomos de carbono puede contener uno, dos o tres heteroátomos adicionales de los grupos O, N y S como miembros de anillo; R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, independientemente entre si pueden estar parcial o completamente halogenados; R¹ a R⁸ pueden llevar dada vez independientemente entre si uno, dos, tres o cuatro grupos iguales o diferentes de Rᵃ; Y es oxígeno o azufre; Z es hidrógeno, carboxilo, formilo, alquilo C₁₋₈, halógenoalquilo C₁₋₈, alquenilo C₂₋₈, halógenoalquenilo C₂₋₈, alquinilo C₂₋₈, halógenoalquinilo C₂₋₈, cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquenilo C₃₋₈, C(O)RP, C(O)ORP, C(S)ORP, C(O)SRP, C(S)SRP, C(NRA)SRP, C(S)RP, C(NRP)NRARB, C(NRP)RA, C(NRP)ORA, C(O)NRARB, C(S)NRARB, alquil C₁₋₈sulfinilo, alquiltio C₁₋₈, alquil C₁₋₈sulfonilo, C(O)-alquilen C₁₋₄-NRAC(NRP)NRARBC(S)-alquileno C₁₋₄-NRAC(NRP)NRARB, C(NRP)-alquileno C₁₋₄-NRAC(NRP)NRARB, fenilo, naftilo, un heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático con cinco, seis, siete, ocho, nueve o diez miembros, que contiene uno, dos, tres o cuatro heteroátomos del grupo O, N y S, que está enlazado directamente por vía de un grupo carbonilo, tiocarbonilo, alquil C₁₋₄carbonilo o alquil C₁₋₄tiocarbonilo; pudiendo las cadenas de carbono en