Patent ES-2816773-T3 (ES)
Title: Derivados de semi-carbazonas y tiosemicarbazonas activos como plaguicidas
Inventor: JEANGUENAT ANDRé
IPC: C07D487/00
Filed: 2016-01-19
Granted: 2021-04-05
Abstract: Un compuesto de fórmula I, **(Ver fórmula)** en el que, Ar1 y Ar2 son, independientemente uno del otro, fenilo, tienilo, piridilo, pirimidinilo, pirazinilo, piridazinilo, furanilo, en donde dicho fenilo, tienilo, piridilo, pirimidinilo, pirazinilo, piridazinilo, furanilo pueden estar sustituidos con uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C4, haloalquenilo C2-C4, haloalquinilo C2-C4, halocicloalquilo C3-C6, haloalquil C1-C3-cicloalquilo C3-C6, cicloalcoxi C3-C6, halógeno, ciano, ciano-alquilo C1-C4 ciano-cicloalquilo C3-C6, nitro, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil C1-C4tio, alquil C1-C4sulfinilo, alquil C1-C4sulfonilo, alquil C1-C4sulfoximino, alquil C1-C4amino, dialquil C2-C6amino, cicloalquil C3-C6amino, alquil C1-C4-cicloalquil C3-C6amino, alquil C2-C4carbonilo, CHO, alcoxi C2-C6carbonilo, haloalcoxi C2-C6carbonilo, alquil C2-C6aminocarbonilo, haloalquil C2-C6aminocarbonilo o dialquil C2-C8aminocarbonilo; X es un enlace directo, O, S, SO2, CR4R5 o NR6; Y es oxígeno o azufre; R1 es hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6 o alcoxi C1-C3; R2 y R3 son, independientemente uno de otro, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3- C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, haloalquil C1- C4sulfinilo, haloalquil C1-C4sulfonilo, alquil C1-C4sulfinilo, alquil C1-C4sulfonilo, alquil C2-C4carbonilo, alcoxi C2- C6carbonilo, alquil C2-C6aminocarbonilo, dialquil C3-C6aminocarbonilo, alcoxi C2-C6carboniloxi, alquil C2- C6aminocarboniloxi, dialquil C3-C6aminocarboniloxi o alcoxi C1-C4imino-alquilo C1-C4; con la condición de que cuando R2 y R3 son diferentes de hidrógeno, R2 y R3 pueden estar sustituidos con uno a tres sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C4, haloalquenilo C2-C4, haloalquinilo C2-C4, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, ciano, nitro, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil C1-C4tio, alquil C1-C4sulfinilo, alquil C1-C4sulfonilo, alquil C1-C4sulfoximino, alquil C1-C4amino, dialquil C2- C6amino, cicloalquil C3-C6amino, alquil C1-C4-cicloalquil C3-C6amino, alquil C2-C4carbonilo, alcoxi C2-C6carbonilo, alquil C2-C6aminocarbonilo y dialquil C2-C8aminocarbonilo; R4, R5 y R6 son, independientemente uno de otro, hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6 o alcoxi C1-C3; J es un sistema de anillo bicíclico aromático o no aromático seleccionado de J1, J2 y J3, **(Ver fórmula)** en donde **(Ver fórmula)** indica que el anillo es aromático o no aromático; **(Ver fórmula)** en el que las flechas muestran la conectividad según se representa en la fórmula (I), en donde A1 es nitrógeno, N-R7a, azufre, oxígeno o C-R7b; A2 es nitrógeno, N-R8a, azufre, oxígeno o C-R8b; A3 es nitrógeno, N-R9a, azufre, oxígeno o C-R9b; B1 es nitrógeno o C-R10; B2 es nitrógeno o C-R11 ; B3 es nitrógeno o C-R12 ; B4 es nitrógeno o C-R13 ; B5 es nitrógeno o C-R14; B6 es nitrógeno o C-R15; C1 es nitrógeno C o C-R16; C2 es nitrógeno, C o C-R17 ; con las condiciones de que a) no más de dos sustituyentes A pueden ser oxígeno o azufre, b) cuando dos sustituyentes A son oxígeno y/o azufre, estos sustituyentes son A1 y A3, y A2 es C-R8b, y c) cuando C1 es N, entonces C2 es C o C-R16 y cuando C2 es N, entonces C1 es C o C-R17; cada uno de R7a, R7b, R8a, R8b, R9a, R9b, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16 y R17 son, independientemente uno de otro, hidrógeno, halógeno, nitro, ciano, hidroxi, =O, CHO, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, alcoxi C1-C4-alcoxi C1- C4-alquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil C1-C4tio, haloalquil C1-C4tio, haloalquil C1-C4sulfinilo, haloalquil C1-C4sulfonilo, alquil C1-C4sulfinilo, alquil C1-C4sulfonilo, alquil C1-C4sulfonil-alquilo C1-C4, alquil C1-C4sulfoximino-alquilo C1-C4, alquil C1-C4amino, dialquil C2-C4amino, cicloalquil C3-C6amino, alquil C1-C6-cicloalquil C3-C6amino, alquil C2-C4carbonilo, alcoxi C2-C6carbonilo, alquil C2-C6aminocarbonilo, dialquil C3-C6aminocarbonilo, alcoxi C2-C6carboniloxi, alquil C2- C6aminocarboniloxi, dialquil C3-C6aminocarboniloxi, alcoxi C1-C4imino-alquilo C1-C4, -CONHSO2-alquilo C1-C6, - CONHSO2N(alquilo C1-C6)2 o trialquil C3-C6sililo; o una sal, estereoisómero, tautómero y N-óxido agroquímicamente aceptable de los compuestos de fórmula I; con la condición de que los compuestos seleccionados de (2E)-1-metil-2-[[6-(3-piridinil)imidazo[1,2-a]piridin-3-il]metileno]-N-[4-(trifluorometil)fenil]-hidrazinacarbotioamida, (2E)-N-(4-metoxifenil)-1-metil-2-[[6-(3-piridinil)imidazo[1,2-a]piridin-3-il]metileno]-hidrazinacarbotioamida, (2E)-N-(4-cianofenil)-1-metil-2-[[6-(3-piridinil)imidazo[1,2-a]piridin-3-il]metileno]-hidrazinacarbotioamida, (2E)-N-(5-fluoro-2-metilfenil)-1-metil-2-[[6-(3-piridinil)imidazo[1,2-a]piridin-3-il]metileno]-hidrazinacarboxamida, (2E)-N-(2-fluoro-5-metilfenil)-1-metil-2-[[6-(3-piridinil)imidazo[1,2-a]piridin-3-il]metileno]-hidrazinacarboxamida, (2E)-1-metil-N-(4-metilfenil)-2-[[6-(3-piridinil)imidazo[1,2-a]piridin-3-il]metileno]-hidrazinacarboxamida y (2E)-1-metil- N-(fenilmetil)-2-[[6-(3-piridinil)imidazo[1,2-a]piridin-3-il]metileno]-hidrazinacarboxamida estén excluidos del alcance.