Patent ES-2795748-T3 (ES)
Title: Derivados de 2-amino-bencimidazol como inhibidores de 5-lipoxigenasa y/o prostaglandina E sintasa para tratar enfermedades inflamatorias
Inventor: KIM JAESEUNG
IPC: C07D403/12
Filed: 2015-07-31
Granted: 2020-11-24
Abstract: Un compuesto que tiene la fórmula general II: **(Ver fórmula)** Fórmula II en la que n es 0 o 1; X1 es CR5 o N; Y es alquileno C1-C6, en el que el alquileno está opcionalmente sustituido con uno a dos grupos alquilo C1-C3; R5 se selecciona entre el grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6 y un grupo alcoxi C1-C6; R23 se selecciona entre el grupo que consiste en alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C3, arilo, heteroarilo y un grupo heterociclilo, en el que cada uno de dichos arilo, heteroarilo y heterociclilo está opcional e independientemente sustituido con uno a cuatro grupos Ra; R24 se selecciona entre el grupo que consiste en hidrógeno, cicloalquilo C3-C10, arilo, heteroarilo y un grupo heterociclilo, en el que cada uno de dicho cicloalquilo, arilo, heteroarilo y heterociclilo está opcional e independientemente sustituido con uno a cuatro grupos Ra; R25 se selecciona entre el grupo que consiste en hidrógeno, -(V)pR26 y -(V)p-OR14; en las que, p es 0 o 1, V es alquileno C1-C6, en el que el alquileno está opcionalmente sustituido con uno a tres grupos alquilo C1-C3 o fenilo, o en el que un átomo de carbono de dicho alquileno forma parte de un grupo cicloalquilo C3-C6; R14 se selecciona entre el grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C1-C6 y arilo, en el que cada uno de dichos alquilo y arilo está opcional e independientemente sustituido con uno a cuatro grupos halógenos o grupos haloalcoxi C1-C3; R26 se selecciona entre el grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C1-C6, -CN y C1-C3 haloalquilo, y grupos de fórmula IIa mostrada a continuación, **(Ver fórmula)** en las que, A2 es -O- o NH-; A3 es -O-, -CH2O-, -OCH2- o -NH-; B se selecciona entre el grupo que consiste en arilo, por ejemplo fenilo o bencilo, heteroarilo y grupo heterociclilo en el que cada uno de dichos arilo, heteroarilo y heterociclilo está opcional e independientemente sustituido con uno a cuatro grupos Ra; R19 se selecciona entre el grupo que consiste en hidrógeno, -OR22 y -CH2OR22; R20 se selecciona entre el grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6 y haloalcoxi C1- C6; R21 se selecciona entre el grupo que consiste en hidrógeno, halógeno y alquilo C1-C6; R22 se selecciona entre el grupo que consiste en arilo, por ejemplo, fenilo o bencilo, y heteroarilo, en el que cada uno de dichos arilo y heteroarilo está opcional e independientemente sustituido con uno a cuatro grupos Ra; Ra se selecciona independientemente, cada vez que aparece, entre el grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C3, cicloalquilo C3-C10, alcoxi C1-C4, haloalquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C6, hidroxilo, alquilhidroxilo C1-C3, -CH2ORc, -OCH2Rc, -ORc, -CN, NO2, -NRbRc, -C(O)NRbRc, -C(NH)NH2, -C(O)Rc, -C(O)ORc, sulfonilo, sulfóxido, heterociclilo, heteroarilo y arilo, por ejemplo fenilo, bencilo, en el que cada uno de dicho alquilo, haloalquilo, haloalcoxi, alcoxi, cicloalquilo, arilo, heteroarilo y heterociclilo está opcional e independientemente sustituido con uno a cuatro alquilo C1-C3, alcoxi C1-C4, halógeno, haloalquilo C1-C3, -CN, -C(O)NH2, -COOH, -CO2Et y heteroarilo; Rb y Rc se seleccionan independientemente, cada vez que aparece, entre el grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C1-C10, cicloalquilo C3-C10, alquil C1-C6-O-alquilo, alquenilo C2-C10, alcoxi C1-C4, alquilhidroxilo C1-C3, cicloalquenilo C3-C10, alquinilo C2-C10, haloalquilo C1-C6, arilo, por ejemplo fenilo o bencilo, heteroarilo y heterociclilo, en el que cada uno de dichos alquilo, alquil-O-alquilo, alquenilo, alcoxi, cicloalquenilo, alquinilo, haloalquilo, cicloalquilo, arilo, heteroarilo y heterociclilo está opcional e independientemente sustituido con uno a cuatro alquilo C1-C3, alcoxi C1-C4, halógeno, haloalquilo C1-C6, haloalcoxi C1-C6, hidroxilo, -C(O)NH2, -COOH, - COOMe, -COOEt, -CN, -NO2, -NH2; o Rb y Rc se conectan entre sí para formar un anillo cíclico o heterocíclico, saturado o insaturado de cuatro, cinco o seis miembros; y sus sales farmacéuticamente aceptables.