Patent AR-114247-A1 (AR)
Title: Piridincarboxamidas
IPC: C07D213/82
Filed: 2019-02-06
Abstract: Reivindicación 1: Uso de los compuestos caracterizados por la fórmula (1), en donde X es O, S, NH; R³ se selecciona, en cada caso, independientemente de hidrógeno, halógeno, OH, CN, COOH, CONH₂, NO₂, SH, NH₂, NH(C₁₋₄-alquilo), N(C₁₋₄-alquilo)₂, NH-SO₂-Rˣ, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alcoxi, C₃₋₆-cicloalquilo, heteroarilo y arilo de 5 ó 6 miembros; en donde el heteroarilo contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados de N, O y S; y en donde Rˣ es C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-halogenalquilo, arilo no sustituido o arilo que se sustituye con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes Rˣ¹ seleccionados independientemente de C₁₋₄-alquilo, halógeno, OH, CN, C₁₋₄-halogenalquilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-halogenalcoxi; en donde las porciones acíclicas de R¹ son no sustituidas o sustituidas con grupos R¹ᵃ idénticos o diferentes, que se seleccionan independientemente entre sí, de: R¹ᵃ halógeno, OH, CN, COOH, CONH₂, C₁₋₆-alcoxi, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halogencicloalquilo, C₁₋₄-halogenalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, arilo y fenoxi, en donde el grupo arilo es no sustituido o tiene 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes R¹¹ᵃ seleccionados del grupo que consiste en halógeno, OH, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-halogenalquilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-halogenalcoxi; en donde las porciones carbocíclicas, heteroarilo y arilo de R¹ son no sustituidas adicionalmente o tienen 1, 2, 3, 4, 5 o hasta la máxima cantidad de grupos R¹ᵇ idénticos o diferentes que se seleccionan, independientemente entre sí, de: R¹ᵇ halógeno, OH, CN, COOH, CONH₂, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-halogenalquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halogencicloalquilo, C₁₋₄-halogenalcoxi y C₁₋₆-alquiltio; R² se selecciona, en cada caso, independientemente de halógeno, OH, CN, COOH, CONH₂, NO₂, SH, NH₂, NH(C₁₋₄-alquilo), N(C₁₋₄-alquilo)₂, NH(C₂₋₄-alquenilo), N(C₂₋₄-alquenilo)₂, NH(C₂₋₄-alquinilo), N(C₂₋₄-alquinilo)₂, NH(C₃₋₆-cicloalquilo), N(C₃₋₆-cicloalquilo)₂, N(C₁₋₄-alquil)(C₂₋₄-alquenilo), N(C₁₋₄-alquil)(C₂₋₄-alquinilo), N(C₁₋₄-alquil)(C₃₋₆-cicloalquilo), N(C₂₋₄-alquenil)(C₂₋₄-alquinilo), N(C₂₋₄-alquenil)(C₃₋₆-cicloalquilo), N(C₂₋₄-alquinil)(C₃₋₆-cicloalquilo), NH(C(=O)C₁₋₄-alquilo), N(C(=O)C₁₋₄-alquilo)₂, NH-SO₂-Rˣ, S(O)ₙ-C₁₋₆-alquilo, S(O)ₙ-arilo, C₁₋₆-cicloalquiltio, S(O)ₙ-C₂₋₆-alquenilo, S(O)ₙ-C₂₋₆-alquinilo, CH(=O), C(=O)C₁₋₆-alquilo, C(=O)C₂₋₆-alquenilo, C(=O)C₂₋₆-alquinilo, C(=O)C₃₋₆-cicloalquilo, C(=O)NH(C₁₋₆-alquilo), C(=O)N(C₁₋₆-alquilo)₂, C(=O)N(C₂₋₆-alquenilo)₂, C(=O)N(C₂₋₆-alquinilo)₂, C(=O)N(C₃₋₇-cicloalquilo)₂, CH(=S), C(=S)C₁₋₆-alquilo, C(=S)C₂₋₆-alquenilo, C(=S)C₂₋₆-alquinilo, C(=S)C₃₋₆-cicloalquilo, C(=S)O(C₂₋₆-alquenilo), C(=S)O(C₂₋₆-alquinilo), C(=S)O(C₃₋₇-cicloalquilo), C(=S)NH(C₁₋₆-alquilo), C(=S)NH(C₂₋₆-alquenilo), C(=S)NH(C₂₋₆-alquinilo), C(=S)NH(C₃₋₇-cicloalquilo), C(=S)N(C₁₋₆-alquilo)₂, C(=S)N(C₂₋₆-alquenilo)₂, C(=S)N(C₂₋₆-alquinilo)₂, C(=S)N(C₃₋₇-cicloalquilo)₂, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-halogenalquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, ORY, C₃₋₆-cicloalquilo, arilo y heteroarilo de 5 ó 6 miembros; en donde el heteroarilo contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados de N, O y S; en donde Rˣ es como se definió anteriormente; RY es C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-halogenalquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-halogenalquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₂₋₆-halogenalquinilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halogencicloalquilo, fenilo y fenil-C₁₋₆-alquilo; en donde los grupos fenilo son no sustituidos o tienen 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en CN, halógeno, OH, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-halogenalquilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-halogenalcoxi; en donde las porciones acíclicas de R² son no-sustituidas o sustituidas con grupos R²ᵃ, que se seleccionan, independientemente entre sí, de: R²ᵃ halógeno, OH, CN, COOH, CONH₂, C₁₋₆-alcoxi, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halogencicloalquilo, C₁₋₄-halogenalcoxi, C₁₋₆-alquiltio y fenoxi, en donde el grupo fenilo es no sustituido o sustituido con sustituyentes R⁹¹ᵃ seleccionados del grupo que consiste en halógeno, OH, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-halogenalquilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-halogenalcoxi; en donde las porciones carbocíclicas, heteroarilo y arilo de R² son no sustituidas o sustituidas con grupos R²ᵇ que se seleccionan, independientemente entre sí, de: R²ᵇ halógeno, OH, CN, COOH, CONH₂, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-halogenalquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halogencicloalquilo, C₁₋₄-halogenalcoxi y C₁₋₆-alquiltio; y en donde n es como se definió anteriormente; R³ se selecciona, en cada caso, independientemente de los sustituyentes como se definen para R², en donde los sustituyentes posibles para R³ son R³ᵃ y R³ᵇ, respectivamente, que corresponden a R²ᵃ y R²ᵇ, respectivamente; R⁴ se selecciona, en cada caso, independientemente de hidrógeno, halógeno, OH, CN, COOH, CONH₂, NO₂, SH, NH₂, NH(C₁₋₄-alquilo), N(C₁₋₄-alquilo)₂, NH-SO₂-Rˣ, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alcoxi, C₃₋₆-cicloalquilo, heteroarilo y arilo de 5 ó 6 miembros; en donde el heteroarilo contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados de N, O y S; y en donde Rˣ es como se definió anteriormente, en donde las porciones alifáticas de R⁴ son no sustituidas o sustituidas con grupos R⁴ᵃ idénticos o diferentes que se seleccionan, independientemente entre sí, de: R⁴ᵃ halógeno, OH, CN, COOH, CONH₂, C₁₋₆-alcoxi, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halogencicloalquilo, C₁₋₄-halogenalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, arilo y fenoxi, en donde el grupo arilo es no sustituido o tiene 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes R⁴¹ᵃ seleccionados del grupo que consiste en halógeno, OH, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-halogenalquilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-halogenalcoxi; en donde las porciones cicloalquilo, heteroarilo y arilo de R⁴ son no sustituidas adicionalmente o tienen 1, 2, 3, 4, 5 o hasta la máxima cantidad de grupos R⁴ᵇ idénticos o diferentes que se seleccionan, independientemente entre sí, de: R⁴ᵇ halógeno, OH, CN, COOH, CONH₂, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-halogenalquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halogencicloalquilo, C₁₋₄-halogenalcoxi y C₁₋₆-alquiltio; R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰ y R¹¹ se seleccionan independientemente de H, halógeno, OH, CN, NO₂, COOH, CONH₂, SH, C₁₋₆-alquiltio, NH₂, NH(C₁₋₄-alquilo), N(C₁₋₄-alquilo)₂, NH-SO₂-Rˣ, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-halogenalquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-halogenalquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₂₋₆-halogenalquinilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-halogenalcoxi, C₂₋₆-alqueniloxi, C₂₋₆-alquiniloxi, CH(=O), C(=O)C₁₋₆-alquilo, C(=O)O(C₁₋₆-alquilo), C(=O)NH(C₁₋₆-alquilo), C(=O)N(C₁₋₆-alquilo)₂, CR’=NOR’’, un carbociclo o heterociclo saturado o parcialmente insaturado de 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 ó 10 miembros, un arilo o heteroarilo de 5 ó 6 miembros; en donde, en cada caso, 1 ó 2 grupos CH₂ del carbo- y heterociclo se pueden reemplazar por un grupo independientemente seleccionado de C(=O) y C(=S), y en donde el heterociclo y heteroarilo contienen independientemente 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados de N, O y S; y en donde R’ y R’’ se seleccionan independientemente de H, C₁₋₄-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, carbo- y heterociclo saturado o parcialmente insaturado de 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 ó 10 miembros, arilo o heteroarilo de 5 ó 6 miembros; en donde el heterociclo o heteroarilo contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados de N, O y S, y en donde R’ y R’’ son independientemente no sustituidos o sustituidos con R’’’ que se selecciona independientemente de halógeno, OH, CN, NO₂, SH, NH₂, NH(C₁₋₄-alquilo), N(C₁₋₄-alquilo)₂, NH-SO₂-Rˣ, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-halogenalquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-halogenalquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₂₋₆-halogenalquinilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-halogenalcoxi, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halogencicloalquilo y fenilo; en donde Rˣ es como se definió anteriormente; en donde las porciones acíclicas de R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰ y R¹¹ son independientemente no sustituidas adicionalmente o tienen 1, 2, 3 o hasta la máxima cantidad posible de grupos R⁵ᵃ, R⁶ᵃ, R⁷ᵃ, R⁸ᵃ, R⁹ᵃ, R¹⁰ᵃ y R¹¹ᵃ idénticos o diferentes que se seleccionan, independientemente entre sí, de: halógeno, OH, CN, NO₂, SH, NH₂, NH(C₁₋₄-alquilo), N(C₁₋₄-alquilo)₂, NH(C(=O)C₁₋₄-alquilo), N(C(=O)C₁₋₄-alquilo)₂, NH-SO₂-Rˣ, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₄-halogenalcoxi, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halogencicloalquilo, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-halogenalquiltio, S(O)ₙ-C₁₋₆-alquilo, S(O)ₙ-arilo, CH(=O), C(=O)C₁₋₆-alquilo, C(=O)O(C₁₋₆-alquilo), C(=O)NH(C₁₋₆-alquilo), C(=O)N(C₁₋₆-alquilo)₂, CR’=NOR’’, un carbo- o heterociclo saturado o parcialmente insaturado de 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 ó 10 miembros, un fenoxi, arilo o heteroarilo de 5, 6 ó 10 miembros, en donde, en cada caso, 1 ó 2 grupos CH₂ del carbo- y heterociclo se pueden reemplazar por un grupo independientemente seleccionado de C(=O) y C(=S), y en donde el heterociclo y el heteroarilo contienen independientemente 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados de N, O y S; en donde los grupos carbo-, heterocíclicos, heteroarilo y fenilo son independientemente no sustituidos o tienen 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, OH, CN, NO₂, SH, NH₂, NH(C₁₋₄-alquilo), N(C₁₋₄-alquilo)₂, NH(C(=O)C₁₋₄-alquilo), N(C(=O)C₁₋₄-alquilo)₂, NH-SO₂-Rˣ, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-halogenalquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-halogenalcoxi y S(O)ₙ-C₁₋₆-alquilo; y en donde Rˣ, R’ y R’’ son como se definió anteriormente; n es 0, 1, 2; y en donde las porciones carbo-, heterocíclicas, heteroarilo y arilo de R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰ y R¹¹ son independientemente no sustituidas o sustituidas con grupos idénticos o diferentes R⁵ᵇ, R⁶ᵇ, R⁷ᵇ, R⁸ᵇ, R⁹ᵇ, R¹⁰ᵇ y R¹¹ᵇ, que se seleccionan, independientemente entre sí, de: halógeno, OH, CN, NO₂, SH, NH₂, NH(C₁₋₄-alquilo), N(C₁₋₄-alquilo)₂, NH(C(=O)C₁₋₄-alquilo), N(C(=O)C₁₋₄-alquilo)₂, NH-SO₂-Rˣ, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-halogenalquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halogencicloalquilo, C₁₋₄-halogenalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-halogenalquiltio, S(O)ₙ-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, fenilo y fenoxi, en donde los grupos fenilo son no sustituidos o tienen 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, OH, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-halogenalquilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-halogenalcoxi; n es 0, 1, 2; R⁶, R⁷ junto con el átomo de carbono al que están unidos forman un carbociclo o heterociclo saturado o parcialmente insaturado de 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 ó 10 miembros; en donde el heterociclo contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados de N, O y S, en donde N puede tener un sustituyente RN seleccionado de C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-halogenalquilo y SO₂Ph, en donde Ph es fenilo no sustituido o fenilo que se sustituye con 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados de CN, C₁₋₄-alquilo, halógeno, C₁₋₄-halogenalquilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-halogenalcoxi; y en donde S puede ser en forma de su óxido SO o SO₂, y en donde el carbociclo o heterociclo es no sustituido o tiene 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes R⁶⁷ independientemente seleccionados de halógeno, OH, CN, NO₂, SH, NH₂, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-halogenalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-halogenalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-halogenalquiltio, C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, fenilo y fenoxi, en donde los grupos fenilo son no sustituidos o sustituidos con sustituyentes R⁶⁷ᵃ seleccionados del grupo que consiste en CN, halógeno, OH, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-halogenalquilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-halogenalcoxi; y en donde, en cada caso, 1 ó 2 grupos CH₂ del carbo- o heterociclo se pueden reemplazar por un grupo independientemente seleccionado de C(=O) y C(=S); o R⁶, R⁷ junto con el átomo de carbono al que están unidos forman un grupo =N-OR, en donde R se selecciona independientemente de H, C₁₋₄-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, carbo- y heterociclo saturado o parcialmente insaturado de 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 ó 10 miembros, arilo o heteroarilo de 5 ó 6 miembros; en donde el heterociclo o heteroarilo contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados de N, O y S, y en donde R es no sustituido o sustituido con halógeno, OH, CN, NO₂, SH, NH₂, NH(C₁₋₄-alquilo), N(C₁₋₄-alquilo)₂, NH-SO₂-Rˣ, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-halogenalquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-halogenalquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₂₋₆-halogenalquinilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-halogenalcoxi, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halogencicloalquilo y fenilo; R⁹, R¹⁰ junto con el átomo de carbono al que están unidos forman un carbociclo o heterociclo saturado o parcialmente insaturado de 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 ó 10 miembros; en donde el heterociclo contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados de N, O y S, en donde N puede tener un sustituyente RN seleccionado de C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-halogenalquilo y SO₂Ph, en donde Ph es fenilo no sustituido o fenilo que se sustituye con 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados de CN, C₁₋₄-alquilo, halógeno, C₁₋₄-halogenalquilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-halogenalcoxi; y en donde S puede ser en forma de su óxido SO o SO₂, y en donde el carbociclo o heterociclo es no sustituido o tiene 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes R⁹¹⁰ independientemente seleccionados de halógeno, OH, CN, NO₂, SH, NH₂, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-halogenalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-halogenalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-halogenalquiltio, C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, fenilo y fenoxi, en donde los grupos fenilo son no sustituidos o sustituidos con sustituyentes R⁹¹⁰ᵃ seleccionados del grupo que consiste en -CN, halógeno, OH, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-halogenalquilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-halogenalcoxi; y en donde, en cada caso, 1 ó 2 grupos CH₂ del carbo- o heterociclo se pueden reemplazar por un grupo independientemente seleccionado de C(=O) y C(=S); o R⁹, R¹⁰ junto con el átomo de carbono al que están unidos forman un grupo =N-OR, en donde R se selecciona independientemente de H, C₁₋₄-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, carbo- y heterociclo saturado o parcialmente insaturado de 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 ó 10 miembros, arilo o heteroarilo de 5 ó 6 miembros; en donde el heterociclo o heteroarilo contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados de N, O y S, y en donde R es no sustituido o sustituido con halógeno, OH, CN, NO₂, SH, NH₂, NH(C₁₋₄-alquilo), N(C₁₋₄-alquilo)₂, NH-SO₂-Rˣ, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-halogenalquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-halogenalquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₂₋₆-halogenalquinilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-halogenalcoxi, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halogencicloalquilo y fenilo; y los N-óxidos y las sales de aquellos aceptables en la agricultura como fungicidas.