Patent AR-120863-A1 (AR)
Title: Tiofeno carboxamidas sustituidas y sus derivados
Inventor: DUFOUR JEREMY
IPC: C07D409/12
Filed: 2020-12-21
Abstract: Compuestos derivados de 2-tiofen-carboxamida, composición que comprende al menor uno de éstos compuestos y el uso de los mismos para el control de enfermedades bacterianas y/o fúngicas en las plantas y/o partes de plantas.  Reivindicación 1: Compuesto de fórmula (1) en donde R¹ y R² son idénticos y son cloro o bromo; R³ es metilo; R⁴ y R⁵ se seleccionan de manera independiente entre sí del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, hidroxilo, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-hidroxialquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalquilo, -O-C(=O)-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-carbociclo, heterociclilo no aromático de 4, 5, ó 6 miembros, -C(=O)-NH₂, -C(=O)-NH(C₁₋₆-alquilo), -C(=O)-N(C₁₋₆-alquilo)₂, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-C₁₋₆-alquilo, arilo, heteroarilo de 5 a 9 miembros, -C₁₋₆-alquilo-C₁₋₆-alcoxi, -C₁₋₆-alquilo-C₁₋₆-haloalquilo, -C₁₋₆-alquilo-C₃₋₆-carbociclo, -C₁₋₆-alquilo-heterociclilo no aromático de 4, 5, ó 6 miembros, -C₁₋₆-alquilo-arilo, -C₁₋₆-alquilo-hidroxiarilo, -C₁₋₆-alquilo-heteroarilo de 5 a 9 miembros, -C₁₋₆-alquilo-S-C₁₋₆-alquilo, -C₁₋₆-alquilo-S-C(=O)-C₁₋₆-alquilo, -C₁₋₆-alquilo-O-(C=O)-C₁₋₆-alquilo, -C₁₋₆-alquilo-C(=O)-NH₂, -C₁₋₆-alquilo-C(=O)-NH(C₁₋₆-alquilo), -C₁₋₆-alquilo-C(=O)-N(C₁₋₆-alquilo)₂, -C₁₋₆-alquilo-C(=O)-OH, -C₁₋₆-alquilo-C(=O)-O-C₁₋₆-alquilo, -C₁₋₆-alquilo-NH-C(=NH)-NH₂, -S-C₁₋₆-alquilo, -S-C(=O)-C₁₋₆-alquilo, -S-C(=O)-O-C₁₋₆-alquilo, -S-C(=S)-O-C₁₋₆-alquilo, -S-C(=O)-S-C₁₋₆-alquilo, -S-C(=O)-NH₂, -S-C(=O)-NH(C₁₋₆-alquilo), -S-C(=O)-NH(C₁₋₆-alquilo)₂, -S-C(=S)-NH₂, -S-C(=S)-NH(C₁₋₆-alquilo), -S-C(=S)-NH(C₁₋₆-alquilo)₂, -C₁₋₆-alquilo-S-C(=O)-O-C₁₋₆-alquilo, -C₁₋₆-alquilo-S-C(=O)-S-C₁₋₆-alquilo, -C₁₋₆-alquilo-S-C(=O)-NH₂, -C₁₋₆-alquilo-S-C(=O)-NH(C₁₋₆-alquilo), -C₁₋₆-alquilo-S-C(=O)-NH(C₁₋₆-alquilo)₂, -C₁₋₆-alquilo-S-C(=S)-NH₂, -C₁₋₆-alquilo-S-C(=S)-NH(C₁₋₆-alquilo), -C₁₋₆-alquilo-S-C(=S)-NH(C₁₋₆-alquilo)₂, en donde los radicales acíclicos R⁴, R⁵ pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes Rʷ, en donde los radicales cíclicos R⁴, R⁵ pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes Rˣ, en donde por lo menos uno de R⁴ y R⁵ es hidrógeno, C₁₋₆-alquilo o C₃₋₆-carbociclo, o R⁴ y R⁵ forman junto con el átomo de carbono al cual están unidos un carbonilo, un tiocarbonilo, un C₃₋₆-carbociclo o un heterociclo de 3 a 6 miembros, en donde dicho C₃₋₆-carbociclo y heterociclo de 3 a 6 miembros pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes Rˣ, en donde Rʷ es seleccionado de manera independiente del grupo que consiste en nitro, hidroxilo, ciano, carboxilo, amino, sulfanilo, pentafluoro-l⁶-sulfanilo, formilo, carbamoílo, carbamato, C₃₋₇-cicloalquilo, C₃₋₇-halógenocicloalquilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquiloamino, di-C₁₋₈-alquiloamino, C₁₋₈-alcoxi, C₁₋₈-halógenoalcoxi que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilosulfanilo, C₁₋₈-halógenoalquilosulfanilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilocarbonilo, C₁₋₈-halógenoalquilocarbonilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilocarbamoílo, di-C₁₋₈-alquilocarbamoílo, C₁₋₈-alcoxicarbonilo, C₁₋₈-halógenoalcoxicarbonilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilocarboniloxi, C₁₋₈-halógenoalquilocarboniloxi que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilocarboniloamino, C₁₋₈-halógenoalquilocarboniloamino que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilosulfinilo, C₁₋₈-halógenoalquilosulfinilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilosulfonilo, C₁₋₈-halógenoalquilosulfonilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; C₁₋₈-alquilosulfoniloamino, C₁₋₈-halógenoalquilosulfoniloamino que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; sulfamoílo; C₁₋₈-alquilosulfamoílo y di-C₁₋₈-alquilosulfamoílo, en donde Rˣ es seleccionado de manera independiente del grupo que consiste en halógeno, nitro, hidroxilo, ciano, carboxilo, amino, sulfanilo, pentafluoro-l⁶-sulfanilo, formilo, carbamoílo, carbamato, C₁₋₈-alquilo, C₃₋₇-cicloalquilo, C₁₋₈-halógenoalquilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, C₃₋₇-halógenocicloalquilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₁₋₈-alquiloamino, di-C₁₋₈-alquiloamino, C₁₋₈-alcoxi, C₁₋₈-halógenoalcoxi que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilosulfanilo, C₁₋₈-halógenoalquilosulfanilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilocarbonilo, C₁₋₈-halógenoalquilocarbonilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilocarbamoílo, di-C₁₋₈-alquilocarbamoílo, C₁₋₈-alcoxicarbonilo, C₁₋₈-halógenoalcoxicarbonilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilocarboniloxi, C₁₋₈-halógenoalquilocarboniloxi que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilocarboniloamino, C₁₋₈-halógenoalquilocarboniloamino que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilosulfanilo, C₁₋₈-halógenoalquilosulfanilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilosulfinilo, C₁₋₈-halógenoalquilosulfinilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilosulfonilo, C₁₋₈-halógenoalquilosulfonilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; C₁₋₈-alquilosulfoniloamino, C₁₋₈-halógenoalquilosulfoniloamino que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; sulfamoílo; C₁₋₈-alquilosulfamoílo y di-C₁₋₈-alquilosulfamoílo; R⁶ y R⁷ se seleccionan de manera independiente del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-carbociclo; o R⁶ y R⁷ forman junto con el átomo de carbono al cual están unidos un C₃₋₆-carbociclo o un heterociclo de 3 a 6 miembros; W es oxígeno o azufre; Y es NR⁸ donde R⁸ es hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-cianoalquilo, hidroxi, C₁₋₆-alcoxi o C₃₋₆-carbociclo; Z es seleccionado del grupo que consiste en ciano, -C(=O)-ORᵃ, -C(=O)-SRᵃ, -C(=O)-NRᵇRᶜ, -C(=S)-NRᵇRᶜ o -C(=O)-NH-CRᵈRᵉ-C(=O)-ORᵃ, en donde Rᵃ es seleccionado del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-cianoalquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₈-cicloalquilo, arilo, aralquilo, heterociclilo no aromático de 4, 5, ó 6 miembros, -C₁₋₆-alquilo-Si(C₁₋₆-alquilo)₃, -C₁₋₆-alquilo-C₃₋₈-cicloalquilo, heteroarilo de 5 a 9 miembros y -C₁₋₆-alquilo-heteroarilo de 5 a 9 miembros, o Rᵃ puede formar junto con R⁴ y con los átomos a los que están unidos un heterociclo de 4 a 7 miembros, Rᵇ y Rᶜ se seleccionan de manera independiente del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, hidroxilo, C₁₋₆-alcoxi, ciano, C₁₋₆-cianoalquilo, o Rᵇ puede formar junto con R⁴ y con los átomos a los que están unidos, un heterociclo de 4 a 7 miembros, Rᵈ y Rᵉ se seleccionan de manera independiente del grupo que consiste en hidrógeno, ciano, hidroxilo, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-hidroxialquilo, C₁₋₆-alcoxi, -O-C(=O)-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-carbociclo, -C(=O)-NH₂, -C(=O)-NH(C₁₋₆-alquilo), -C(=O)-N(C₁₋₆-alquilo)₂, -C(=O)-OH, -C(=O)-O-C₁₋₆-alquilo, arilo, heteroarilo de 5 a 9 miembros, -C₁₋₆-alquilo-C₁₋₆-alcoxi, -C₁₋₆-alquilo-C₃₋₆-carbociclo, -C₁₋₆-alquilo-arilo, -C₁₋₆-alquilo-hidroxiarilo, -C₁₋₆-alquilo-heteroarilo de 5 a 9 miembros, -C₁₋₆-alquilo-S-C₁₋₆-alquilo, -C₁₋₆-alquilo-S-C(=O)-C₁₋₆-alquilo, -C₁₋₆-alquilo-O-(C=O)-C₁₋₆-alquilo, -C₁₋₆-alquilo-C(=O)-NH₂, -C₁₋₆-alquilo-C(=O)-NH(C₁₋₆-alquilo), -C₁₋₆-alquilo-C(=O)-N(C₁₋₆-alquilo)₂, -C₁₋₆-alquilo-C(=O)-OH, -C₁₋₆-alquilo-C(=O)-O-C₁₋₆-alquilo, -C₁₋₆-alquilo-NH-C(=NH)-NH₂, en donde por lo menos uno de Rᵈ y Rᵉ es hidrógeno, C₁₋₆-alquilo o C₃₋₆-carbociclo, o Rᵈ y Rᵉ forman junto con el átomo de carbono al cual están unidos un carbonilo, C₃₋₆-carbociclo, o un heterociclo de 3 a 6 miembros; en donde si W es oxígeno, e Y es NH, y n = 0, y R⁴ es seleccionado del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, -C₁₋₆-alquilo-arilo, -C₁₋₆-alquilo-hidroxiarilo, -C₁₋₆-alquilo-S-C₁₋₆-alquilo y R⁵ es hidrógeno, o R⁴ y R⁵ forman junto con el átomo de carbono al cual están unidos un ciclopropilo, entonces Z es seleccionado del grupo que consiste en ciano, -C(=O)-SRᵃ, -C(=O)-NRᵇRᶜ, -C(=S)-NRᵇRᶜ, -C(=O)-NH-CRᵈRᵉ-C(=O)-ORᵃ; siempre que etil {[(4,5-dibromo-3-metil-2-tienil)carbonilo]amino}(fenilo)acetato y etil {[(4,5-dicloro-3-metil-2-tienil)carbonilo]amino}(fenilo)acetato sean excluidos.