Patent AR-078947-A1 (AR)
Title: Compuestos de diazinil-pirazolilo y procesos de preparacion de los mismos
Inventor: GORGENS ULRICH
Filed: 2010-11-08
Abstract: Así como a su uso en la proteccion de plantas, en particular como insecticida, así como a un procedimiento para su preparacion y a agentes que contienen tales iminas e imidoatos de diazinil-pirazolilo. Reivindicacion 1: Compuestos de diazinil-pirazolilo y sus sales y N-oxidos de la formula (1) en la que: X representa arilo o heteroarilo sustituido; R1 representa alquilo C1-6 o alquilo C1-6 sustituido, que está sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo constituido por alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alquil C1-6-sulfanilo, haloalquil C1-6-sulfanilo, alquil C1-6-sulfinilo, haloalquil C1-6-sulfinilo, alquil C1-6-sulfonilo, haloalquil C1-6-sulfonilo, alquil C1-6-carbonilo, alcoxi C1-6-carbonilo, hidroxilo y cicloalquilo C3-6, representa alquenilo C2-6 o alquenilo C2-6 sustituido, que está sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo constituido por halogeno, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alquil C1-6-sulfanilo, haloalquil C1-6-sulfanilo, alquil C1-6-sulfinilo, haloalquil C1-6-sulfinilo, alquil C1-6-sulfonilo, haloalquil C1-6-sulfonilo, alquil C1-6-carbonilo, alcoxi C1-6-carbonilo y cicloalquilo C3-6, representa cicloalquilo C3-6 o cicloalquilo C3-6 sustituido, que está sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo constituido por alquilo C1-6, haloalquilo C1-6 y halogeno, representa haloalquilo C1-6 o haloalquilo C1-6 sustituido, que está sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo constituido por alcoxi C1-6, alquil C1-6-sulfanilo, haloalquil C1-6-sulfanilo, alquil C1-6-sulfinilo, haloalquil C1-6-sulfinilo, alquil C1-6-sulfonilo, haloalquil C1-6-sulfonilo y fenilo, sustituido dado el caso una o varias veces, independientemente entre ellas, con halogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6 y alcoxi C1-6, representa fenilo o fenilo sustituido, que está sustituido con uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo constituido por halogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6 y alcoxi C1-6, representa bencilo o bencilo sustituido, que está sustituido con uno o varios sustituyentes seleccionados de grupo constituido por halogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6 y alcoxi C1-6, o representa ciano, formilo, alquil C1-6-carbonilo, -CH=NO-H, -CH=NO-alquilo C1-6, -CH=NO-haloalquilo C1-6, -C(CH3)=NO-H, -C(CH3)=NO-alquilo C1-6 o -C(CH3)=NO-haloalquilo C1-6; R2 representa hidrogeno o alquilo C1-6 o alquilo C1-6 sustituido, que está sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo constituido por alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alquil C1-6-sulfanilo, haloalquil C1-6-sulfanilo, alquil C1-6-sulfinilo, haloalquil C1-6-sulfinilo, alquil C1-6-sulfonilo, haloalquil C1-6-sulfonilo, alquil C1-6-carbonilo, alcoxi C1-6-carbonilo, hidroxilo y cicloalquilo C3-6, representa alquenilo C2-6 o alquenilo C2-6-sustituido, que está sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo constituido por halogeno, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alquil C1-6-sulfanilo, haloalquil C1-6-sulfanilo, alquil C1-6-sulfinilo, haloalquil C1-6-sulfinilo, alquil C1-6-sulfonilo, haloalquil C1-6-sulfonilo, alquil C1-6-carbonilo, alcoxi C1-6-carbonilo y cicloalquilo C3-6, representa cicloalquilo C3-6 o cicloalquilo C3-6 sustituido, que está sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo constituido por alquilo C1-6, haloalquilo C1-6 y halogeno, representa haloalquilo C1-6 o haloalquilo C1-6 sustituido, que está sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo constituido por alcoxi C1-6, alquil C1-6-sulfanilo, haloalquil C1-6-sulfanilo, alquil C1-6-sulfinilo, haloalquil C1-6-sulfinilo, alquil C1-6-sulfonilo, haloalquil C1-6-sulfonilo y fenilo, sustituido dado el caso una o varias veces, independientemente entre ellas, con halogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6 y/o alcoxi C1-6, representa fenilo o fenilo sustituido, que está sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo constituido por halogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, hidroxilo y/o alcoxi C1-6, representa heteroarilo o heteroarilo sustituido, que está sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo constituido por -OH, -SH, -NH2, halogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6, alquil C1-6-sulfanilo, alquil C1-6-sulfinilo, alquil C1-6-sulfonilo, monoalquil C1-6-amino, dialquil C1-6-amino, nitro o ciano, representa heterociclilo o heterociclilo sustituido, que está sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo constituido por -OH, =O, -SH, =S, -NH2, halogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6, alquil C1-6-sulfanilo, alquil C1-6-sulfinilo, alquil C1-6-sulfonilo, monoalquil C1-6-amino, dialquil C1-6-amino, nitro o ciano, representa bencilo o bencilo sustituido, que está sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo constituido por halogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6 y alcoxi C1-6, representa heteroarilalquilo C1-3 o heteroarilalquilo C1-3 sustituido, que está sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo constituido por -OH, -SH, -NH2, halogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6, alquil C1-6-sulfanilo, alquil C1-6-sulfinilo, alquil C1-6-sulfonilo, monoalquil C1-6-amino, dialquil C1-6-amino, nitro o ciano, representa heterociclil-alquilo C1-3 o heteroaril-alquilo C1-3 sustituido, que está sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo constituido por -OH, =O, -SH, =S, -NH2, halogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6, alquil C1-6-sulfanilo, alquil C1-6-sulfinilo, alquil C1-6-sulfonilo, monoalquil C1-6-amino, dialquil C1-6- amino, nitro o ciano, o representa cloro, ciano, formilo, alquil C1-6- carbonilo, -CH=NO-H, -CH=NO-alquilo C1-6, -CH=NO-haloalquilo C1-6, -C(CH3)=NO-H, -C(CH3)=NO-alquilo C1-6 o -C(CH3)=NO-haloalquilo C1-6; R3 representa alquilo C1-6 o alquilo C1-6 sustituido, que está sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo constituido por alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alquil C1-6-sulfanilo, haloalquil C1-6-sulfanilo, alquil C1-6-sulfinilo, haloalquil C1-6-sulfinilo, alquil C1-6-sulfonilo, haloalquil C1-6-sulfonilo, alquil C1-6-carbonilo, alcoxi C1-6-carbonilo, hidroxilo y cicloalquilo C3-6, representa alquenilo C2-6 o alquenilo C2-6 sustituido, que está sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados de entre halogeno, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alquil C1-6-sulfanilo, haloalquil C1-6-sulfanilo, alquil C1-6- sulfinilo, haloalquil C1-6-sulfinilo, alquil C1-6-sulfonilo, haloalquil C1-6-sulfonilo, alquil C1-6-carbonilo, alcoxi C1-6-carbonilo y cicloalquilo C3-6, representa cicloalquilo C3-6 o cicloalquilo C3-6 sustituido, que está sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo constituido por alquilo C1-6, haloalquilo C1-6 y halogeno, representa haloalquilo C1-6 o haloalquilo C1-6 sustituido, que está sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo constituido por alcoxi C1-6, alquil C1-6-sulfanilo, haloalquil C1-6-sulfanilo, alquil C1-6-sulfinilo, haloalquil C1-6-sulfinilo, alquil C1-6-sulfonilo, haloalquil C1-6-sulfonilo y fenilo, sustituido dado el caso una o varias veces, indepedientemente entre ellas, con halogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6 y alcoxi C1-6, representa fenilo o fenilo sustituido, que está sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo constituido por halogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, hidroxilo y alcoxi C1-6, representa heteroarilo o heteroarilo sustituido, que está sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo constituido por -OH, -SH, -NH2, halogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6, alquil C1-6-sulfanilo, alquil C1-6-sulfinilo, alquil C1-6-sulfonilo, monoalquil C1-6-amino, dialquil C1-6-amino, nitro o ciano, representa heterociclilo o heterociclilo sustituido, que está sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo constituido por OH, =O, SH, =S, -NH2, halogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6, alquil C1-6-sulfanilo, alquil C1-6-sulfinilo, alquil C1-6-sulfonilo, monoalquil C1-6-amino, dialquil C1-6-amino, nitro o ciano, representa bencilo o bencilo sustituido, que está sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo constituido por halogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6 y alcoxi C1-6, representa heteroaril-alquilo C1-3 o heteroaril-alquilo C1-3, que está sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo constituido por -OH, -SH, -NH2, halogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6, alquil C1-6-sulfanilo, alquil C1-6-sulfinilo, alquil C1-6-sulfonilo, monoalquil C1-6-amino, dialquil C1-6-amino, nitro o ciano, representa heterociclil-alquilo C1-3 o heterociclil-alquilo C1-3 sustituido, que está sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo constituido por OH, =O, SH, =S, NH, halogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6, alquil C1-6-sulfanilo, alquil C1-6-sulfinilo, alquil C1-6-sulfonilo, monoalquil C1-6-amino, dialquil C1-6-amino, nitro o ciano, o representa cloro, ciano, formilo, alquil C1-6-carbonilo, -CH=NO-H, -CH=NO-alquilo C1-6, -CH=NO-haloalquilo C1-6, -C(CH3)=NO-H, -C(CH3)=NO-alquilo C1-6 o -C(CH3)=NO-haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6, cicloalcoxi C3-6, cicloalquil C3-6-alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alquenoxi C2-6, alquinoxi C2-6, representa benciloxi o benciloxi sustituido, que está sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo constituido por halogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6 y alcoxi C1-6, representa alquil C1-6-sulfanilo, alquil C1-6-sulfinilo, alquil C1-6-sulfonilo, representa fenilsulfanilo, fenilsulfinilo o fenilsulfonilo o, en cada caso, fenilsulfanilo, fenilsulfinilo o fenilsulfonilo sustituido en el fenilo, que está sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo constituido por halogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6 y alcoxi C1-6, representa amino sustituido, que está sustituido una o dos veces con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo constituido por alquilo C1-6, haloalq