Patent AR-088502-A1 (AR)
Title: Formulaciones, composiciones, metabolitos de chromobacterium y sus usos
Inventor: RATNAKAR ASOLKAR
IPC: A01N63/20
Filed: 2012-10-24
Abstract: Reivindicación 1: Un método para modular la infestación de al menos una de las plagas de Acari y/o al menos una plaga de insectos pertenecientes a la familia Muscidae, Drosophilidae, Anthomyidae, Aphididae, Triozidae, Tenebrionidae, Escarabajosaiedae en un lugar donde se desea la modulación que comprende aplicar una cantidad de (a) un sobrenadante, filtrado y/o extracto y/o uno o más metabolitos de dicho sobrenadante, filtrado y/o extracto de una cepa de Chromobacterium sp. y (b) otra sustancia plaguicida, donde dicha sustancia plaguicida es, un acaracida y/o insecticida que es efectiva contra una o más plagas de insectos pertenecientes a la familia Muscidae, Drosophilidae, Anthomyidae, Aphididae, Triozidae, Tenebrionidae, Escarabajosaiedae efectiva para modular la infestación de arácnidos y/o una o más plagas de insectos pertenecientes a la familia Muscidae, Drosophilidae, Anthomyidae, Aphididae, Triozidae, Tenebrionidae, Escarabajosaiedae en dicha localización. Reivindicación 2: El método de acuerdo con la reivindicación 1, donde la localización donde se desea la modulación está en una planta, semilla de planta o en el suelo. Reivindicación 6: El método de acuerdo con la reivindicación 1, donde dicha Chromobacterium sp. es la cepa Chromobacterium substugae Nov. Reivindicación 8: El método de acuerdo con la reivindicación 1 donde dicho metabolito es un compuesto seleccionado del grupo que consiste en: (a) un compuesto que tiene un peso molecular de aproximadamente 840 - 890 determinado por Cromatografía líquida/Espectroscopia de masa (LC/MS); (ii) tiene valores de ¹H RMN de aproximadamente d 8,89, 8,44, 8,24, 8,23, 7,96, 7,63, 6,66, 5,42, 5,36, 5,31, 5,10, 4,13, 4,07, 4,05, 3,96, 3,95, 3,88, 3,77, 3,73, 3,51, 3,44, 3,17, 2,40, 2,27, 2,11, 2,08, 2,03, 2,01, 1,97, 1,95, 1,90, 1,81, 1,68, 1,63, 1,57, 1,53, 1,48, 1,43, 1,35, 1,24, 1,07, 1,02, 0,96, 0,89, 0,88, 0,87, 0,80 y (iii) tiene valores de ¹³C RMN de aproximadamente d 173,62, 172,92, 172,25, 172,17, 171,66, 171,28, 170,45, 132,13, 130,04, 129,98, 129,69, 129,69, 125,48, 98,05, 70,11, 69,75, 68,30, 68,25, 64,34, 60,94, 54,54, 52,82, 49,72, 48,57, 45,68, 40,38, 39,90, 38,18, 36,60, 31,98, 31,62, 31,58, 29,53, 28,83, 27,78, 24,41, 23,06, 22,09, 20,56, 19,31, 18,78, 17,66, 15,80; (b) un compuesto que tiene las siguientes características: (i) que se puede obtener de una especie de Chromobacterium; (ii) es tóxica para una plaga; (iii) tiene un peso molecular de aproximadamente 850 - 900 determinado por Cromatografía líquida/Espectroscopia de masa (LC/MS); (iv) tiene un tiempo de retención de Cromatografía líquida de alta presión (HPLC) de aproximadamente 7 - 12 minutos en una columna C-18 HPLC de fase inversa (Phenomenex, Luna 5m C18(2) 100 A, 100 x 4,60 mm.) usando un sistema de gradiente de solvente de agua:acetonitrilo (CH₃CN) (0 - 20 min; 90 - 0% de CH₃CN acuoso, 20 - 24 min; 100% CH₃CN, 24 - 27 min; 0 - 90% de CH₃CN acuoso, 27 - 30 min; 90% de CH₃CN acuoso) a 0,5 mL/min de caudal de flujo y detección UV y 210 nm; (c) un compuesto que tiene la estructura de fórmula (1) o una sal aceptable para uso como plaguicida o estereoisómeros de estos, donde R es -H, alquilo de cadena inferior que contiene 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 ó 9 restos alquilo, resto arilo o arilalquilo, alquilo inferior sustituido; X es O, NH, NR o S; n es 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 ó 9; R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹¹ son de modo independiente H, son iguales o diferentes y de modo independiente un resto de la cadena lateral de aminoácido o un derivado de cadena lateral de aminoácido, alquilo, alquilo sustituido, alquenilo, alquenilo sustituido, alquinilo, alquinilo sustituido, arilo, arilo sustituido, heteroarilo, heteroarilo sustituido, heterocíclico, heterocíclico sustituido, cicloalquilo, cicloalquilo sustituido, alcoxi, alcoxi sustituido, tioalquilo, tioalquilo sustituido, hidroxi, halógeno, amino, amido, carboxilo, -C(O)H, acilo, oxiacilo, carbamato, sulfonilo, sulfonamida, o sulfurilo; (d) un compuesto que tiene la estructura de fórmula (2) donde R es -H, alquilo de cadena inferior que contiene 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 ó 9 restos alquilo, resto arilo o arilalquilo, alquilo inferior sustituido; X es O, NH, NR o S; R²ᵃ, R²ᵇ se seleccionan de modo independiente del grupo que consiste en -H, alquilo, alquilo inferior, alquilo sustituido y alquilo sustituido inferior; R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹¹ son de modo independiente H, son iguales o diferentes y de modo independiente un resto de la cadena lateral de aminoácido o un derivado de cadena lateral de aminoácido, alquilo, alquilo sustituido, alquenilo, alquenilo sustituido, alquinilo, alquinilo sustituido, arilo, arilo sustituido, heteroarilo, heteroarilo sustituido, heterocíclico, heterocíclico sustituido, cicloalquilo, cicloalquilo sustituido, alcoxi, alcoxi sustituido, tioalquilo, tioalquilo sustituido, hidroxi, halógeno, amino, amido, carboxilo, -C(O)H, acilo, oxiacilo, carbamato, sulfonilo, sulfonamida, o sulfurilo; (e) un compuesto que tiene la estructura de fórmula (3) donde R es -H, alquilo de cadena inferior que contiene 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 ó 9 restos alquilo, resto arilo o arilalquilo, alquilo inferior sustituido; X es O, NH, NR o S; n es 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 ó 9; R²ᵃ, R²ᵇ se seleccionan de modo independiente del grupo que consiste en -H, alquilo, alquilo inferior, alquilo sustituido y alquilo sustituido inferior; R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹¹ son de modo independiente H, son iguales o diferentes y de modo independiente un resto de la cadena lateral de aminoácido o un derivado de cadena lateral de aminoácido, alquilo, alquilo sustituido, alquenilo, alquenilo sustituido, alquinilo, alquinilo sustituido, arilo, arilo sustituido, heteroarilo, heteroarilo sustituido, heterocíclico, heterocíclico sustituido, cicloalquilo, cicloalquilo sustituido, alcoxi, alcoxi sustituido, tioalquilo, tioalquilo sustituido, hidroxi, halógeno, amino, amido, carboxilo, -C(O)H, acilo, oxiacilo, carbamato, sulfonilo, sulfonamida, o sulfurilo; (f) un compuesto que tiene la estructura de fórmula (4) donde R es -H, alquilo de cadena inferior, resto arilo o arilalquilo, alquilo inferior sustituido que contiene 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 ó 9 restos alquilo; X es O, NH, NR o S; n es 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 ó 9; R²ᵃ, R²ᵇ se seleccionan de modo independiente del grupo que consiste en -H, alquilo, alquilo inferior, alquilo sustituido y alquilo sustituido inferior; R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹¹ son de modo independiente H, son iguales o diferentes y de modo independiente un resto de la cadena lateral de aminoácido o un derivado de cadena lateral de aminoácido, alquilo, alquilo sustituido, alquenilo, alquenilo sustituido, alquinilo, alquinilo sustituido, arilo, arilo sustituido, heteroarilo, heteroarilo sustituido, heterocíclico, heterocíclico sustituido, cicloalquilo, cicloalquilo sustituido, alcoxi, alcoxi sustituido, tioalquilo, tioalquilo sustituido, hidroxi, halógeno, amino, amido, carboxilo, -C(O)H, acilo, oxiacilo, carbamato, sulfonilo, sulfonamida, o sulfurilo; (g) un compuesto que tiene las siguientes características: (i) se puede obtener de una especie Chromobacterium; (ii) es tóxico para las plagas; (iii) tiene un peso molecular de aproximadamente 325 - 360 determinado por Cromatografía líquida/Espectroscopia de masa (LC/MS); (iv) tiene un tiempo de retención de la cromatografía líquida de alta presión (HPLC) de aproximadamente 8 - 14 minutos en una columna de HPLC C-18 de fase inversa (Phenomenex, Luna 5m C18(2) 100 A, 100 x 4,60 mm) usando agua:acetonitrilo (CH₃CN) con un sistema de gradiente de solvente (0 - 20 min; 90 - 0% de CH₃CN acuoso, 20 - 24 min; 100% CH₃CN, 24 - 27 min; 0 - 90% de CH₃CN acuoso, 27 - 30 min; 90% de CH₃CN acuoso) a 0,5 mL/min de caudal de flujo y detección UV y 210 nm; (h) un compuesto que tiene las siguientes características: (i) se puede obtener de un Chromobacterium species; (ii) es tóxico para una plaga; (iii) tiene un peso molecular de aproximadamente 315 - 350 determinado por Cromatografía líquida/Espectroscopia de masa (LC/MS); (iv) tiene un tiempo de retención de la cromatografía líquida de alta presión (HPLC) y aproximadamente 10 - 15 minutos en una columna de HPLC C-18 de fase inversa (Phenomenex, Luna 5m C18(2) 100 A, 100 x 4,60 mm) usando agua:acetonitrilo (CH₃CN) con un sistema de gradiente de solvente (0 - 20 min; 90 - 0% de CH₃CN acuoso, 20 - 24 min; 100% CH₃CN, 24 - 27 min; 0 - 90% de CH₃CN acuoso, 27 - 30 min; 90% de CH₃CN acuoso) a 0,5 mL/min caudal de flujo y detección UV y 210 nm. Reivindicación 9: El método de acuerdo con la reivindicación 8, donde dicho metabolito es un derivado de violaceína que tiene la estructura de fórmula (5) donde R es -H, alquilo de cadena inferior que contiene 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 ó 9 restos alquilo, resto arilo o arilalquilo, alquilo inferior sustituido, halógenos; R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹ son de modo independiente H, son iguales o diferentes, alquilo, alquilo sustituido, alquenilo, alquenilo sustituido, alquinilo, alquinilo sustituido, arilo, arilo sustituido, heteroarilo, heteroarilo sustituido, heterocíclico, heterocíclico sustituido, cicloalquilo, cicloalquilo sustituido, alcoxi, alcoxi sustituido, tioalquilo, tioalquilo sustituido, hidroxi, halógeno, amino, amido, carboxilo, -C(O)H, acilo, oxiacilo, carbamato, sulfonilo, sulfonamida, o sulfurilo. Reivindicación 10: El método de acuerdo con la reivindicación 8, donde dicho metabolito se selecciona del grupo que consiste en violaceína, deoxiviolaceína y cromamida A. Reivindicación 11: Un