Patent ES-2598230-T3 (ES)
Title: 5-Alquinil-pirimidinas
Inventor: SCHNEIDER SIEGFRIED
IPC: C07D487/08
Filed: 2011-01-26
Granted: 2017-01-26
Abstract: Compuestos de fórmula general (1)**Fórmula** en la que R3 representa piridilo, opcionalmente sustituido con uno o más grupos metilo, etilo, amino, metilamino, etilamino iguales o diferentes; y R1 representa fenilo o piridilo, opcionalmente sustituido con uno o más R5 iguales o diferentes y R2 representa alquilo C1-4, y cada R5 representa un grupo seleccionado entre Rm y Rn; y cada Rm independientemente uno de otro representa hidrógeno o un grupo seleccionado entre alquilo C1-6, heteroalquilo de 2-6 miembros, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-10, cicloalquilalquilo C4-16, arilo C6-10, arilalquilo C7-16, heteroarilo de 5-12 miembros, heteroarilalquilo de 6-18 miembros, heterocicloalquilo de 3-14 miembros y heterocicloalquilalquilo de 4-14 miembros, y Rm está opcionalmente sustituido con uno o más Rn y/o Ro4 iguales o diferentes, cada Rn representa un grupo adecuado y se selecciona independientemente uno de otro entre >=O, -ORo, haloalquiloxi C1-3, -OCF3, -OCHF2, >=S, -SRo, >=NRo, >=NORo, >=NNRoRo1, >=NN(Rs)C(O)NRoRo1, -NRoRo1, -ONRoRo1, -N(ORo)Ro1, -N(Rs)NRoRo1, halógeno, -CF3, -CN, -NC, -OCN, -SCN, -NO, -NO2, >=N2, -N3, -S(O)Ro, -S(O)ORo, -S(O)2Ro, -S(O)2ORo, -S(O)NRoRo1, -S(O)2NRoRo1, -OS(O)Ro, -OS(O)2Ro, -OS(O)2ORo, -OS(O)NRoRo1, -OS(O)2NRoRo1, -C(O)Ro, -C(O)ORo, -C(O)SRo, -C(O)NRoRo1, -C(O)N(Rs)NRoRo1, -C(O)N(Rs)ORo, -C(NRs)NRoRo1, -C(NOH)Ro, -C(NOH)NRoRo1, -OC(O)Ro, -OC(O)ORo, -OC(O)SRo, -OC(O)NRoRo1, -OC(NRs)NRoRo1, -SC(O)Ro, -SC(O)ORo, -SC(O)NRoRo1, -SC(NRs)NRoRo1, -N(Rs)C(O)Ro, -N[C(O)Ro][C(O)Ro1], -N(ORs)C(O)Ro, -N(Rs)C(NRs1) Ro, -N(Rs)N(Rs1)C(O)Ro, -N[C(O)Ro2]NRoRo1, -N(Rs)C(S) Ro, -N(Rs)S(O) Ro, -N(Rs)S(O)ORo, -N(Rs)S(O)2Ro, -N[S(O)2Ro][S(O)2Ro1], -N(Rs)S(O)2ORo, -N(Rs)S(O)2NRoRo1, -N(Rs)[S(O)2]2Ro, -N(Rs)C(O)ORo, -N(Rs)C(O)SRo, -N(RS)C(O)NRoRo1, -N(Rs)C(O)NRs1NRoRo1, -N(Rs)N(Rs1)C(O)NRoRo1, -N(Rs)C(S)NRoRo1, -[N(Rs)C(O)]2Ro, -N(Rs)[C(O)]2Ro, -N{[C(O)]2Ro} {[C(O)]2Ro1}, -N(Rs)[C(O)]2ORo, -N(Rs)[C(O)]2NRoRo1, -N{[C(O)]2ORo} {[C(O)]2ORo1}, -N{[C(O)]2NRoRo1} {[C(O)2NRo2Ro3}, -[N(Rs)C(O)]2ORo, -N(Rs)C(NRs1)ORo, -N(Rs)C(NOH)Ro, -N(Rs)C(NRs1)SRo, -N(Rs)C(NRs1)NRoRo1 y -N>=C(Rs)NRoRo1 y cada Ro, Ro1, Ro2 y Ro3 independientemente uno de otro representa hidrógeno o un grupo seleccionado entre alquilo C1-6, heteroalquilo de 2-6 miembros, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-10, cicloalquilalquilo C4-16, arilo C6-10, arilalquilo C7-16, heteroarilo de 5-12 miembros, heteroarilalquilo de 6-18 miembros, heterocicloalquilo de 3-14 miembros y heterocicloalquilalquilo de 4-14 miembros, donde Ro junto con Ro1 y/o Rs y/o Rc1 y/o Rc2 y/o Rc3 o Rc2 junto con Rc3 pueden formar un resto heterocicloalquilo mono- o bi-cíclico de 3-8 miembros a través de un átomo compartido de C-, N-, O- o S-, o donde Ro junto con Ro1 puede formar un resto heterocicloalquilo espirocíclico de 3-14 miembros a través de un átomo compartido de C-, N-, O- o S- y donde Ro, Ro1, Ro2 y Ro3 independientemente está opcionalmente sustituido con uno o más Rp y/o Rq4, iguales o diferentes, y cada Rp representa un grupo adecuado y uno independientemente de otro se selecciona entre >=O, -ORq, haloalquiloxi C1-3, -OCF3, -OCHF2, >=S, -SRq, >=NRq, >=NORq, >=NNRqRq1, >=NN(RS)C(O)NRqRq1, -NRqRq1, -ONRqRq1, -N(Rs)NRqRq1, halógeno, -CF3, -CN, -NC, -OCN, -SCN, -NO, -NO2, >=N2, -N3, -S(O) Rq, -S(O)ORq, -S(O)2Rq, -S(O)2ORq, -S(O)NRqRq1, -S(O)2NRqRq1, -OS(O)Rq, -OS(O)2Rq, -OS(O)2ORq, -OS(O)NRqRq1, -OS(O)2NRqRq1, -C(O)Rq, -C(O)ORq, -C(O)SRq, -C(O)NRqRq1, -C(O)N(Rs)NRqRq1, -C(O)N(Rs)ORq, -C(NRs)NRqRq1, -C(NOH) Rq, -C(NOH)NRqRq1, -OC(O) Rq, -OC(O)ORq, -OC(O)SRq, -OC(O)NRqRq1, -OC(NRs)NRqRq1, -SC(O) Rq, -SC(O)ORq, -SC(O)NRqRq1, -SC(NRs)NRqRq1, -N(Rs)C(O)Rq, -N[C(O)Rq][C(O) Rq1], -N(ORs)C(O)Rq, -N(Rs)C(Rs1)Rq, -N(Rs)N(Rs1)C(O)Rq, -N[C(O)Rq2]NRqRq1, -N(Rs)C(S)Rq, -N(Rs)S(O)Rq, -N(Rs)S(O)ORq, -N(Rs)S(O)2Rq, -N[S(O)2Rq][S(O)2Rq1], -N(Rs)S(O)2ORq, -N(Rs)S(O)2NRqRq1, -N(Rs)[S(O)2]2Rq, -N(Rs)C(O)ORq, -N(Rs)C(0OSRq, -N(Rs)C(O)NRqRq1, -N(Rs)C(O)NRs1NRqRq1, -N(Rs)N(Rs1)C(O)NRqRq1, -N(Rs)C(S)NRq1, -[N(Rs)C(O)][N(Rg1)C(O)] Rq, -N(Rs)[C(O)]2Rq, -N{[C(O)]2Rq} {[C(O)]2Rq1}, -N(Rs)[C(O)]2ORq, -N(Rs)[C(O)]2NRqRq1, -N{[C(O)]2ORq} {[C(O)]2ORq1}, -N{[C(O)]2NRqRq1} {[C(O)]2NRq2Rq3}, -[N(Rs)C(O)][N(Rs1)C(O)]ORq, -N(Rs)C(NRs1)ORq, -N(Rs)C(NOH) Rq, -N(Rs)C(NRs1)SRq, -N(Rs)C(NRs1)NRqRq1, -N(Rs)C(>=N-CN)NRqRq1 y -N>=C(Rs)NRqRq1, y cada Rq, Rq1, Rq2, Rq3 y Rq4 independientemente uno de otro representa hidrógeno o un grupo seleccionado entre alquilo C1-6, heteroalquilo de 2-6 miembros, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-10, cicloalquilalquilo C4-16, arilo C6-10, arilalquilo C7-16, heteroarilo de 5-12 miembros, heteroarilalquilo de 6-18 miembros, heterocicloalquilo de 3-14 miembros y heterocicloalquilalquilo de 4-14 miembros, donde Rq junto con Rq1 y/o Rq2 y/o Rq3 y/o Rs pueden formar un resto heterociclalquilo de 3-8 miembros a través de un átomo C-, N-, O- o S- compartido, y donde Rq, Rq1, Rq2, Rq3 y Rq4 independientemente están opcionalmente sustituidos con uno o más Rr y/o Rs4 iguales o diferentes, y cada Rr representa un grupo adecuado y, en cada caso se selecciona independientemente uno de otro entre >=O, - ORs, haloalquiloxi C1-3, -OCF3, -OCHF2, >=S, -SRs, >=NRs, >=NORs, >=NNRsRs1, >=NN(Rt)C(O)NRsRs1, -NRsRs1, -ONRsRs1, -N(Rh)NRsRs1, halógeno, -CF3, -CN, -NC, -OCN, -SCN, -NO, -NO2, >=N2, -N3, -S(O)Rs, -S(O)ORs, -S(O)2Rs, -S(O)2ORs, -S(O)NRsRs1, -S(O)2NRsRs1, -OS(O) Rs, -OS(O)2Rs, -OS(O)2ORs, -OS(O)NRsRSs1, -OS(O)2NRsRs1, -C(O) Rs, -C(O)ORs, -C(O)SRs, -C(O)NRsRs1, -C(O)N(Rt)NRsRs1, -C(O)N(Rt)ORs, -C(NRt)NRsRs1, -C(NOH) Rs, -C(NOH)NRsRs1, -OC(O) Rs, -OC(O)ORs, -OC(O)SRs, -OC(O)NRsRs1, -OC(NRt)NRsRs1, -SC(O)Rs, -SC(O)ORs, -SC(O)NRsRs1, -SC(NRt)NRsRs1, -N(Rt)C(O) Rs, -N[C(O)Rs][C(O)Rs1], -N(ORt)C(O)Rs, -N(Rt)C(NRt1)Rs, -N(Rt)N(Rt1)C(O)Rs, -N[C(O)Rg2]NRsRs1, -N(Rt)C(S)Rs, -N(Rt)S(O)Rs, -N(Rt)S(O)ORs, -N(Rt)S(O)2Rs, -N[S(O)2Rs[S(O)2Rs1], -N(Rt)S(O)2ORs, -N(R1)S(O)2NRsRs1, -N(Rt)[S(O)2]2Rs, -N(Rt)C(O)ORs, -N(Rt)C(O)SRs, -N(Rt)C(O)NRsRs1, -N(Rt)C(O)NRt1NRsRs1, -N(Rt)N(Rt1)C(O)NRsRs1, -N(Rt)C(S)NRsRs1, -[N(Rt)C(O)][N(Rh1)C(O)]Rs, -N(Rt)[C(O)]2Rs, -N{[C(O)]2Rs} {[C(O)]2Rs1}, -N(Rt)[C(O)]2ORs, -N(Rt)[C(O)]2NRsRs1, -N{[C(O)]2ORs} {[C(O)]2ORs1}, -N{[CO)]2NRsRs1} {[C(O)]2NRs2Rs3}, -[N(Rt)C(O)][N(Rt1)C(O)]ORs, -N(Rt)C(NRt1)ORs, -N(Rt)C(NOH)Rs, -N(Rt)C(NRt1)SRs, -N(Rt)C(NRt1)NRsRs1; -N(Rt)C(>=N-CN)NRsRs1 and -N>=C(Rt)NRsRs1; y cada Rs, Rs1, Rs2, Rs3, y Rs4, independientemente uno de otro representa hidrógeno o un grupo seleccionado entre alquilo C1-6, heteroalquilo de 2-6 miembros, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-10, cicloalquilalquilo C4-16, arilo C6-10, arilalquilo C7-16, heteroarilo de 5-12 miembros, heteroarilalquilo de 6-18 miembros, heterocicloalquilo de 3-14 miembros y heterocicloalquilalquilo de 4-14 miembros, donde Rs junto con Rs1 y/o Rs2 y/o Rs3 y/o Rt pueden formar un resto heterociclalquilo de 3-8 miembros a través de un átomo C-, N- O- o S- compartido, y cada Rt, Rt1 y Rt2 se selecciona independientemente uno de otro entre hidrógeno, alquilo C1-6, heteroalquilo de 2-6 miembros, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-10, cicloalquilalquilo C4-16, arilo C6-10, arilalquilo C7-16, heteroarilo de 5-12 miembros, heteroarilalquilo de 6-18 miembros, heterocicloalquilo de 3-14 miembros y heterocicloalquilalquilo de 4-14 miembros, donde Rt junto con Rt1 pueden formar un cicloalquilo de 3-8 miembros o un resto heterociclalquilo de 3-8 miembros a través de un átomo C-, N- O- o S- compartido, y opcionalmente en la forma de tautómeros, racematos, enantiómeros, diastereómeros, y sus mezclas, y opcionalmente sus sales farmacológicamente aceptables.