Patent CO-5231251-A1 (CO)
Title: Metodo de produccion de compuesto de oxazol
Inventor: KOJI MATSUDA
IPC: C07C233/31
Filed: 1999-09-02
Abstract: Un mètodo para producir un compuesto de oxazol de la fòrmula (7)<EMI FILE="99055468_1" ID="1" IMF=JPEG >En donde R1 es un grupo cicloalquilo opcionalmente sustituido, un grupo arilo opcionalmente sustituido, o un grupo heterocìclico opcionalmente sustituido, R2 es un alquilo inferior o un alquilo inferior halògenado y R3 es un àtomo de hàlogeno o un àtomo de hidrógeno, que comprende reaccionar un compuesto de la fòrmula (1) <EMI FILE="99055468_2" ID="2" IMF=JPEG >En donde R1 y R2 son como se definieron anteriormente, con cloruro de tionilo en un solvente inerte en presencia de una base, para dar un compuesto de oxazolona de la fòrmula (2)<EMI FILE="99055468_3" ID="3" IMF=JPEG >En donde R1 y R2 son como se definieron anteriormente, reaccionando seguidamente este compuesto con un compuesto de la fòrmula (3)<EMI FILE="99055468_4" ID="4" IMF=JPEG >				- 2 -En donde R3 es como se definió antes y X es un àtomo de halògeno, en acetato de etilo en presencia de una sal de magnesio y una base para dar el compuesto de la fòrmula (4)<EMI FILE="99055468_5" ID="5" IMF=JPEG >En donde R1, R2 y R3 son como se definieron anteriormente, sometiendo este compuesto a hidròlisis y descarboxilaciòn con un àcido para dar un compuesto de la fòrmula (5)<EMI FILE="99055468_6" ID="6" IMF=JPEG >En donde R1, R2 y R3 son como se definieron anteriormente, sometiendo este compuesto a ciclizaciòn y sulfonaciòn con un agente sulfonante y clorinaciòn con cloruro de tionilo para dar un compuesto de la fòrmula (6)<EMI FILE="99055468_7" ID="7" IMF=JPEG >En donde R1, R2 y R3 son como se definieron anteriormente, y sometiendo este compuesto a amidaciòn en acetato de etilo con amoniaco acuoso.Un mètodo de producción de un compuesto de acetofenona de la fòrmula (5)<EMI FILE="99055468_8" ID="8" IMF=JPEG >En donde R1 es un grupo opcionalmente sustituido, un grupo arilo opcionalmente sustituido o un grupo heterociclo opcionalmente sustituido, R2 es un alquilo inferior o un alquilo inferior halogenado y R3 es un àtomo de halògeno o un àtomo de hidrógeno, que comprende reaccionar un compuesto de la fòrmula (1)<EMI FILE="99055468_9" ID="9" IMF=JPEG >En donde R1 y R2 son como se definio anteriormente, con cloruro de tionilo en un solvente inerte en la presencia de una base para dar un compuesto de oxazolona de la fòrmula (2)<EMI FILE="99055468_10" ID="10" IMF=JPEG >En donde R1 y R2 son como se definieron anteriormente, reaccionando seguidamente este compuesto con un compuesto de la fòrmula (3)<EMI FILE="99055468_11" ID="11" IMF=JPEG >					- 3 -En donde R3 es como se definiò antes y X es un àtomo de halògeno, en acetato de tilo en la presencia de una sal de magnesio y una base para dar un compuesto de la fòrmula (4)<EMI FILE="99055468_12" ID="12" IMF=JPEG >En donde R1, R2 y R3 son como se definieron anteriormente, sometiendo este compuesto a hidròlisis y descarboxilaciòn con un àcido.Un mètodo para la producción de un compuesto de oxazol de la fòrmula (7)<EMI FILE="99055468_13" ID="13" IMF=JPEG >En donde R1 es un grupo cicloalquilo opcionalmente sustituido, un grupo arilo opcionalmente sustituido o un grupo heterociclo opcionalmente sustituido, R2 es un alquilo inferior halogenado y R3 es un àtomo de halògeno o un àtomo de hidrógeno que comprende someter un compuesto de la fòrmula (5)<EMI FILE="99055468_14" ID="14" IMF=JPEG >En donde R1, R2 y R3 son como se definieron anteriormente, a ciclizaciòn y sulfonaciòn con un agente sulfonante, y clorinaciòn con cloruro de tionilo para dar un compuesto de la fòrmula (6)<EMI FILE="99055468_15" ID="15" IMF=JPEG >En donde R1, R2 y R3 son como se definieron antes, y luego sometiendo este compuesto a amidaciòn en acetato de etilo con amoniaco acuoso.