Patent AR-064565-A1 (AR)
Title: Derivados de n-metilcarboxamida, un procedimiento para su preparacion, una composicion fungicida que los comprende y un metodo para combatir hongos fitopatogenos que los emplea.
Filed: 2007-12-27
Abstract: Un procedimiento para preparar este compuesto. Una composicion fungicida que comprende un compuesto de formula general (1). Un método para tratar plantas mediante la aplicacion de un compuesto de formula general (1) o una composicion que lo comprende Reivindicacion 1: Un compuesto de formula general (1), en la que: n es 1, 2, 3 o 4; X es un átomo de halogeno, un grupo nitro, ciano, hidroxi, amino, sulfanilo, pentafluoro-gamma6-sulfanilo, formilo, formiloxi, formilamino, carboxi, carbamoílo, N-hidroxicarbamoílo, un grupo carbamato, un grupo (hidroxiimino)-alquilo C1-6, alquil C1-8-amino, alcoxi C1-8), haloalquilo C1-6, tri(alquil C1-8)sililo, alquil C1-8-amino, di alquil C1-8-amino, alcoxi C1-8, halogenoalcoxi C1-8 con 1 a 5 átomos de halogeno, [alquil C1-8]sulfanilo, halogeno[alquil C1-8]sulfanilo con 1 a 5 átomos de halogeno, alquenil C2-8-oxi, halogeno[alquenil C2-8]oxi con 1 a 5 átomos de halogeno, [alquinil C3-8]oxi, halogeno[alquinil C3-8]oxi con 1 a 5 átomos de halogeno, cicloalquilo C3-8, halogenocicloalquilo C3-8 con 1 a 5 átomos de halogeno, [alquil C1-8]carbonilo, halogeno[alquil C1-8]carbonilo con 1 a 5 átomos de halogeno, [alquil C1-8]carbamoílo, di[alquil C1-8]carbamoílo, N-[alquil C1- 8]oxicarbamoílo, [alcoxi C1-8]carbamoílo, N-[alquil C1-8]-[alcoxi C1-8]carbamoílo, alcoxi [C1-8]carbonilo, halogeno[alcoxi C1-8]carbonilo con 1 a 5 átomos de halogeno, [alquil C1-8]carboniloxi, halogeno[alquil C1-8]carboniloxi con 1 a 5 átomos de halogeno, [alquil C1-8]carbonilamino, halogeno[alquil C1-8]carbonilamino con 1 a 5 átomos de halogeno, [alquil C1-8]aminocarboniloxi, di[alquil C1-8]aminocarboniloxi, [alquil C1-8]oxicarboniloxi, [alquil C1-8]sulfenilo, halogeno[alquil C1- 8]sulfenilo con 1 a 5 átomos de halogeno, [alquil C1-8]sulfinilo, halogeno[alquil C1-8]sulfinilo con 1 a 5 átomos de halogeno, [alquil C1-8]sulfonilo, halogeno[alquil C1-8]sulfonilo con 1 a 5 átomos de halogeno, [alcoxi C1-6]-imino, [alcoxi C1-6- imino]-alquilo C1-6, [alquenil C1-6-oxiimino]-alquilo C1-6), [alquinil C1-6-oxiimino]-alquilo C1-6, (benciloxiimino)-alquilo C1-6, benciloxi, bencilsulfanilo, bencilamino, fenoxi, fenilsulfanilo o fenilamino; A es un átomo de O, un grupo NR4, S, sulfinilo sulfonilo o SiR4R5; R1 y R2 se eligen independientemente uno del otro para que sean un átomo de H, halogeno, ciano, hidroxi, amino, sulfanilo, formilo, formiloxi, formilamino, carboxi, carbamoílo, N-hidroxicarbamoílo, carbamato, hidroxi- imino-alquilo C1-6, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6 u tri(alquil C1-8)sililo, alquil C1-6-amino, dialquil C1-6-amino, alcoxi C1-6, halogenoalquilo C1-6 con 1 a 5 átomos de halogeno, halogenoalcoxi C1-6 que tiene de 1 a 5 átomos de halogeno, alquil C1-6-sulfanilo, halogenoalquil C1-6-sulfanilo que tiene 1 a 5 átomos de halogeno, alquenil C2-6-oxi, halogenoalquenil C2-6-oxi que tiene de 1 a 5 átomos de halogeno, alquinil C3-6-oxi, halogenoalquinil C3-6-oxi que tiene de 1 a 5 átomos de halogeno, cicloalquilo C3-6, halogenocicloalquilo C3-6 que tiene de 1 a 5 átomos de halogeno, alquil C1-6-carbonilo, halogenoalquil C1-6-carbonilo que tiene de 1 a 5 átomos de halogeno, alquil C1-6-carbamoilo, dialquil C1-6-carbamoilo, N- alquil C1-6-oxicarbamoílo, alcoxi C1-6-carbamoílo, N-alquil C1-6-alcoxi C1-6-carbamoílo, alcoxi C1-6-carbonilo, halogenoalcoxi C1-6-carbonilo que tiene de 1 a 5 átomos de halogeno, alquil C1-6-carboniloxi, halogenoalquil C1-6-carboniloxi que tiene de 1 a 5 átomos de halogeno, alquil C1-6 carbonilamino, halogenoalquil C1-6-carbonilamino que tiene de 1 a 5 átomos de halogeno, alquil C1-6-aminocarboniloxi, dialquil C1-6-aminocarboniloxi, alquil C1-6-oxicarboniloxi, alquil C1-6-sulfenilo, halogenoalquil C1-6-sulfenilo que tiene de 1 a 5 átomos de halogeno, alquil C1-6-sulfonilo, halogenoalquil C1-6-sulfonilo que tiene de 1 a 5 átomos de halogeno, bencilo, benciloxi, bencilsulfanilo, bencilsulfinilo, bencilsulfonilo, bencilamino, fenoxi, fenilsulfanilo, fenilsulfinilo, fenilsulfonilo, fenilamino, fenilcarbonilamino o fenilo; con la condicion de que R1 y R2 no sean ambos un grupo hidroxi; R3 es un átomo de H, alquilo C1-6 o cicloalquilo C3-7; R4 y R5 se seleccionan independientemente uno del otro para que sean un átomo de hidrogeno, o un alquilo C1-6; y Het representa un heterociclo no condensado de 5, 6 o 7 elementos con uno, dos o tres heteroátomos que pueden ser iguales o diferentes, estando Het unido por un átomo de C y estando Het sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados de entre un átomo de halogeno, un grupo nitro, ciano, sulfanilo, pentafluoro-gamma6-sulfanilo, alquilo C1-8, halogenoalquilo C1-8 que tiene 1 a 5 átomos de halogeno, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, alcoxi C1-8, halogenoalcoxi C1-8 que tiene 1 a 5 átomos de halogeno, alcoxi C1-8-alquenilo C2-8, alquil C1-8-sulfanilo, o un halogenoalquil C1-8-sulfanilo con 1 a 5 átomos de halogeno, así como sus sales, N-oxidos, complejos metálicos, complejos metaloides e isomeros opticamente activos. Reivindicacion 11: Un procedimiento para la preparacion de un compuesto de formula general (1) como se definio en la reivindicacion 1, que comprende hacer reaccionar un derivado de la N-metil carboxamida de formula general (2) o una de sus sales: en la que: Het, R1, R2 y R3 son como se definieron en la reivindicacion 1; U es un grupo saliente que se elige para que sea un átomo de halogeno, un grupo hidroxilo, - Ora, -OCORa, siendo Ra un alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, bencilo, 4-metoxibencilo, o un grupo pentafluorofenilo; en que X, n y A son como se definieron anteriormente; en presencia de una base.