Patent AR-062012-A1 (AR)
Title: Pirazoles como activadores de glucoquinasa
IPC: C07D231/16
Filed: 2007-07-20
Abstract: Útiles para el tratamiento de enfermedades y trastornos metabólicos, con preferencia la diabetes mellitus. Reivindicación 1: Un compuesto de la fórmula (1) en la que R¹ y R² se eligen con independencia entre el grupo formado por hidrógeno, halógeno, amino, hidroxiamino, ciano, nitro, alquilo inferior, -OR⁵, -C(O)OR⁶, perfluoro-alquilo inferior, alquiltio inferior, perfluoro-alquiltio inferior, alquilsulfinilo inferior, alquilsulfonilo inferior, cicloalquil-alquilsulfonilo inferior, (alcoxi inferior)-alquilsulfonilo inferior, perfluoro-alquilsulfonilo inferior y sulfonamido; o R¹ y R², junto con el anillo fenilo, al que están unidos, se combinan para formar un grupo elegido entre el grupo formado por 2,3-dihidro-benzo[b]tiofeno, 1-óxido de 2,3-dihidro-benzo[b]tiofeno, 1,1-dióxido de 2,3-dihidro-benzo[b]tiofeno, benzo[b]tiofeno, 1-óxido de benzo[b]tiofeno, 1,1-dióxido de benzo[b]tiofeno, tiocromano, 1-óxido de tiocromano y 1,1-dióxido de tiocromano; R³ es un cicloalquilo, un bicicloalquilo o un heterociclo mono- o bicíclico de 1-3 heteroátomos, elegido entre N, O y S, dicho cicloalquilo o heterociclo está sin sustituir o mono-, bi- o trisustituido con grupos elegidos entre el grupo formado por halógeno, alquilo inferior, alcoxi inferior, carbonilo y alquilsulfonilo inferior; R⁴ se elige entre el grupo formado por hidrógeno, los compuestos del grupo de fórmulas (2), alquilo C₁₋₁₀ y alquenilo C₂₋₁₀; R⁵ se elige entre el grupo formado por hidrógeno, alquilo C₁₋₆, fenilo, bencilo, fenilo sustituido y bencilo sustituido; R⁶ se elige entre el grupo formado por hidrógeno, alquilo C₁₋₆, bencilo y bencilo sustituido; R⁷ se elige entre el grupo formado por hidrógeno, hidroxi, alcoxi, perfluoro-alcoxi, amino, alquilamino, dialquilamino, hidroximetilo, C(O)OY', en el que Y' es H o alquilo inferior y -O-C(O)-CH₃; R⁸ es hidrógeno o alquilo inferior; R⁹ se elige entre el grupo formado por hidrógeno, cicloalquilo y alquilo inferior; R¹⁰ se elige entre el grupo formado por hidroxi, alcoxi inferior, amino, metilamino, dimetilamino o -NH-CH₂-cicloalquilo; R¹¹ se elige entre el grupo formado por hidroxi, amino, alquilamino inferior, ciclopropil-metil-amino, metoxi y NHCH₂CH₂CH₂L, en el que L es metoxi, hidroxi o dimetilamino; R¹² es hidrógeno o alquilo inferior; R¹³ es hidrógeno o alquilo inferior; R¹⁴ se elige entre el grupo formado por hidrógeno, alquilo inferior, SO₂X, en el que X es alquilo inferior, y C(O)Y, en el que Y es alquilo inferior u O-alquilo; R¹⁵ se elige entre el grupo formado por hidroxi, metoxi, t-butoxi, alquilo inferior, 2-hidroxi-2-metil-propilo, amino, metilamino, propilamino, dimetilamino, dietilamino, morfolino, fenilamino, bencilamino, alilcarbamoil-alquilo inferior, alilamino, pirazin-2-ilamino y NH-(CH₂)ᵛZ, en el que Z es metoxi o morfolino; R¹⁶ es alquilo inferior; R¹⁷ es metoxi; R¹⁸ se elige entre el grupo formado por hidrógeno, alquilo inferior y C(O)R', en el que R' es alquilo inferior; X e Y se eligen con independencia entre el grupo formado por hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo inferior, metoxi, SO₂X, en el que X es alquilo y cicloalquilo; m es el número 0, 1, 2, 3 ó 4; en el que, si m es 0, R⁷ no puede ser hidroxi, alcoxi, perfluoro-alcoxi, amino, alquilamino ni dialquilamino; n es el número 0, 1 ó 2; p es el número 0 ó 1; q es el número 0, 1 ó 2; y v es el número 2 ó 3; o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo.