Patent ES-2560619-T3 (ES)
Title: Uso terapéutico de derivados de imidazopiridina
Inventor: ALCOUFFE CHANTAL
IPC: A61P35/00
Filed: 2013-01-03
Granted: 2016-02-22
Abstract: Compuesto de fórmula (I):**Fórmula** en la que: - R1 representa - un átomo de hidrógeno o de halógeno, - un grupo alquilo opcionalmente sustituido con -COOR5, - un grupo alquenilo opcionalmente sustituido con -COOR5, - un grupo -COOR5 o -CONR5R6, - un grupo -NR5COR6 o -NR5-SO2R6, o - un grupo arilo, en particular fenilo, o un grupo heteroarilo, estando dicho grupo arilo o heteroarilo opcionalmente sustituido con uno o más grupos seleccionados de átomos de halógeno o de oxígeno, grupos alquilo, grupos cicloalquilo, -COOR5, -CF3, -OCF3, -CN, -C(NH2)NOH, -OR5, -O-Alk-COOR5, -O Alk-NR5R6, -O-Alk-NR7R8, -Alk-OR5, -Alk-COOR5, -CONR5R6, -CO-NR5-OR6, -CONR5-Alk-fenilo, -CONR5- SO2R7, -CONR5-Alk-NR5R6, -CONR5-Alk-NR7R8, -Alk-NR5R6,-NR5R6, -NC(O)N(CH3)2, -CO-Alk, - CO(OAlk)nOH, -COO-Alk-NR5R6, -COO-Alk-NR7R8 y grupos heteroarilo de 5 miembros, estando dichos grupos heteroarilo opcionalmente sustituidos con uno o más grupos elegidos de átomos de halógeno y grupos alquilo, -CF3, -CN, -COOR5, -Alk-OR5, -Alk-COOR5, -CONR5R6, -CONR7R8, -CO-NR5-OR6, -CO20 NR5-SO2R6, -NR5R6 y -Alk-NR5R6, o con un grupo hidroxilo o con un átomo de oxígeno, - n es un número entero que oscila de 1 a 3, - R2 y R3 forman juntos, con los átomos de carbono del núcleo de fenilo al que están unidos, un heterociclo nitrogenado de 6 miembros que corresponde a una de las fórmulas (A), (B) y (C) a continuación:**Fórmula** en las que las líneas onduladas representan el núcleo de fenilo al que están unidos R2 y R3, y: - Ra representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo, haloalquilo, -Alk-CF3, -Alk-COOR5, -Alk'-COOR5, - Alk-CONR5R6, -Alk'-CONR5R6, -Alk-CONR7R8, -Alk-NR5R6, -AlkCONR5-OR6, -Alk-NR7R8, -Alk-cicloalquilo, - Alk-O-R5, -Alk-S-R5, -Alk-CN, -OR5, -OAlkCOOR5, -NR5R6, -NR5-COOR6, -Alk-arilo, -Alk'-arilo, -Alk-O-arilo, - Alk-O-heteroarilo, -Alk-heteroarilo o heteroarilo, en el que el grupo arilo o heteroarilo está opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno y/o grupos alquilo, cicloalquilo, -CF3, -OCF3, -O-R5, -S-R5, o - O-Alk-NR7R8, - Ra' representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo cíclico o parcialmente cíclico, lineal o ramificado, o un grupo -Alk-OR5, -Alk-NR5R6 o -Alk-NR7R8, estando Ra' opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno, - Rb representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo o -Alk-COOR5, - Rb' representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, fenilo o -Alk-COOR5, - Rc representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo, -CN, -COOR5, -CO-NR5R6, -CONR7R8, -CO-NR5- Alk-NR5R6, -CONR5-Alk-OR5, -CONR5SO2R5, -Alk-arilo o -Alk-heteroarilo, en el que el grupo arilo o heteroarilo está opcionalmente sustituido con uno o más átomos de halógeno y/o grupos alquilo, cicloalquilo, -CF3, -OCF3, -O-alquilo o -S-alquilo, - Rc' representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo, - Rc" representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo, alquenilo, haloalquilo, cicloalquilo,-Alk-NR5R6, - Alk-NR7R8, -Alk-OR5 o -Alk-SR5, - R4, situado en la posición 6, 7 o 8 del núlceo de imidazopiridina, representa: - un átomo de hidrógeno, - un grupo -COOR5, - un grupo -CO-NR5-Alk-NR5R6, - un grupo -CO-NR5-Alk-NR7R8, o - un grupo -CO-NR5-Alk-OR6, - R5 y R6, que pueden ser idénticos o diferentes, representan átomos de hidrógeno, grupos haloalquilo o grupos alquilo, grupos cicloalquilo, o un grupo Ms (mesilo), - R7 y R8, que pueden ser idénticos o diferentes, representan átomos de hidrógeno o grupos alquilo o fenilo, o también R7 y R8 forman juntos un anillo de 3 a 8 miembros saturado que comprende opcionalmente un heteroátomo, - Alk representa una cadena alquilénica lineal o ramificada, y - Alk' representa una cadena alquilénica, cíclica o parcialmente cíclica, lineal o ramificada, con la condición de que el compuesto de fórmula (I) sea distinto de: ácido 3-{3-[1-(2-dimetilaminoetil)-3-(4-fluorobencil)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahidroquinazolin-6- carbonil]imidazo[1,5-a]piridin-1-il}benzoico, dimetilamida del ácido 1,2-dimetil-4-oxo-6-(1-piridin-3-ilimidazo[1,5-a]piridin-3-carbonil)-1,4-dihidroquinolin-3- carboxílico, o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, para preparar un medicamento para el tratamiento de cáncer de vejiga.