Patent ES-2567567-T3 (ES)
Title: Derivados de quinazolindiona, su preparación y sus aplicaciones terapéuticas
Inventor: CLAUSS ANNIE
IPC: C07D403/04
Filed: 2008-10-03
Granted: 2016-04-25
Abstract: Compuesto que responde a la fórmula general (I):**Fórmula** en la que - A representa un grupo arilo o un grupo heteroarilo; - R1 representa: - un átomo de hidrógeno, - -C(O)R en el que R es un átomo de hidrógeno, un grupo alcoxi (C1-C6), un grupo arilo, un grupo cicloalquilo (C3- C6), o un grupo alquilo (C1-C6), estando dicho alquilo sustituido eventualmente con: * uno o varios grupos hidroxi, * un grupo benciloxi, * un grupo alcoxi (C1-C6), eventualmente sustituido con un arilo, o * un grupo cicloalquilo (C3-C6), - un grupo alquilo (C1-C6), eventualmente sustituido; - R2 representa: - un átomo de hidrógeno,· - un átomo de halógeno, - un grupo ciano, - un grupo nitro, - un grupo alquilo (C1-C6) sustituido eventualmente con un -NH2, o bien con un grupo -NHC(O)Rb, - un grupo -ORa en el que Ra representa: * un átomo de hidrógeno, * un grupo alquilo (C1-C6) eventualmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno, con uno o varios grupos hidroxi, con un grupo arilo y/o con uno o varios grupos ciano, * un grupo alquinilo (C2-C6); * un grupo arilo; - R3 representa: - un átomo de hidrógeno, - un átomo de halógeno, - un grupo hidroxi, - un grupo ciano, - un grupo -SCF3, - un grupo nitro, - un grupo oxo, - un grupo -S(O)0-2-alquilo, un grupo -S(O)0-2-heterocicloalquilo, un grupo -O-SO2-arilo eventualmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno; - un grupo -alquil-amino-alquilo o -cicloalquil-amino-alquilo, cada uno eventualmente sustituido en el alquilo terminal, - un grupo sulfonamida eventualmente sustituido, - un grupo arilo o un grupo heteroarilo, siendo dicho grupo monocíclico o policíclico y estando además opcionalmente sustituido con un grupo alquilo (C1-C8), con uno o varios átomos de halógeno, o con un grupo alcoxi (C1-C6), - un grupo heterocicloalquilo opcionalmente sustituido con un grupo alquilo (C1-C6), - un grupo alquilo (C1-C6), eventualmente sustituido con: - uno o varios átomos de halógeno, - un grupo arilo, pudiendo estar sustituido con uno o varios átomos de halógeno, o con uno o varios grupos hidroxi, - un grupo heteroarilo, - uno o varios grupos hidroxi, que pueden estar sustituidos con un grupo arilo, él mismo eventualmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno, o - un grupo heterocicloalquilo eventualmente sustituido con un grupo CO(O)Ra, o con un grupo alquilo (C1-C6), - un grupo -C(O)NRbRc, - un grupo -C(O)ORc, o un grupo -0-C(O)ORc - un grupo alcoxi (C1-C6), eventualmente sustituido con: - un grupo amino-alquilo, - un grupo amino-cicloalquilo, - un grupo cicloalquilo, - un grupo heterocicloalquilo, - un grupo heteroarilo monocíclico o policíclico, - uno o varios grupos hidroxi, - uno o varios átomos de halógeno, - un grupo alcoxi (C1-C6) - un grupo -C(O)ORc, - un grupo -C(O)NRbRc, - un grupo oxo, y/o - un grupo arilo, él mismo eventualmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno, un grupo ciano, un grupo alcoxi (C1-C6), un grupo -O- halogenoalquilo y/o con un grupo halogenoalquilo, - un grupo -O-cicloalquilo, un grupo -O-arilo, o un grupo -O-heterocicloalquilo, cada uno eventualmente sustituido con - un grupo arilo, él mismo eventualmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno, o con un grupo alquilo(C1- C6), - un grupo oxo, - uno o varios átomos de halógeno, y/o - un grupo alquilo (C1-C6), pudiendo estar él mismo sustituido con un grupo arilo y/o un grupo oxo, - un grupo -NH-CO-NH-arilo, un grupo -NH-CO-NH-heteroarilo, o un grupo -NH-CO-NH-alquilo (C1-C6), estando cada uno eventualmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno, con un grupo ciano, con un grupo nitro, con uno o varios grupos hidroxi o con un grupo alcoxi (C1-C6), - un grupo -N-alquilo (C1-C6), pudiendo estar el grupo alquilo(C1-C6) sustituido con - uno o varios grupos oxo, y/o - uno o varios grupos arilo, eventualmente sustituidos con uno o varios átomos de halógeno y/o con un grupo SO2, - un grupo -NH-CO-arilo, un grupo -NH-CO-heteroarilo, estando cada uno eventualmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno; o bien R3 forma con A un grupo heteroarilo policíclico eventualmente sustituido con un grupo alcoxi (C1-C6), un grupo alquilo (C1-C6) eventualmente sustituido con un grupo arilo, pudiendo estar él mismo sustituido con uno o varios átomos de halógeno; - R4 representa un átomo de hidrógeno, un grupo oxo o un grupo alquilo (C1-C6); - Rb representa: * un átomo de hidrógeno, * un grupo alquilo (C1-C6) eventualmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno, con uno o varios grupos hidroxi, ciano, amino, heterocicloalquilo, alcoxi (C1-C6), o con un grupo arilo eventualmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno, * un grupo cicloalquilo (C3-C6), * un grupo alquinilo (C2-C6), * un grupo alcoxi, * un grupo arilo eventualmente sustituido con uno o varios átomos de halógeno; - Rc representa un átomo de hidrógeno, o un grupo alquilo (C1-C6) sustituido eventualmente con uno o varios átomos de halógeno; o también Rb y Rc forman, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un grupo heteroarilo policíclico, o un grupo heterocicloalquilo; - m y n representan independientemente el uno del otro el valor 0, 1 o 2, entendiéndose que m+n <= 3; - p y p' representan independientemente el uno del otro el valor 1, 2 ó 3, entendiéndose que cuando p es superior o igual a 2, los grupos R2 están entonces sobre átomos de carbono distintos y pueden ser diferentes los unos de los otros, y cuando p' es superior o igual a 2, entonces los grupos R3 están sobre átomos de carbono distintos y pueden ser diferentes los unos de los otros; - q representa el valor 0 o 2, entendiéndose que cuando q >= 0, el grupo heterocíclico nitrogenado unido al nitrógeno situado en la posición 1 del núcleo 2,4-dioxo-1,2,3,4 tetrahidroquinazolina no tiene ya enlaces puente y es del tipo:**Fórmula** - r representa el valor 0 o 1.