Patent AR-073356-A1 (AR)
Title: ANILINOPIRIMIDINAS HETEROCíCLICAMENTE SUSTITUíDAS, MÉTODO E INTERMEDIARIO PARA SU SíNTESIS Y SU USO EN COMPOSICIONES Y EN PROCEDIMIENTOS DE CONTROL DE HONGOS FITOPAToGENOS.
Inventor: WACHENDORFF-NEUMANN ULRIKE
Filed: 2009-09-01
Abstract: Procedimientos y composiciones para controlar hongos daninos fitopatogenos en y/o sobre plantas o en y/o sobre semillas de plantas y también su uso para controlar hongos daninos fitopatogenos en la agricultura, horticultura y silvicultura, en la proteccion de materiales y en el sector doméstico y en el de la higiene. Además un procedimiento para preparar anilinopirimidinenos heterocíclicamente sustituidos de formula (1). Reivindicacion 1: Compuestos de formula (1) donde uno o más de los símbolos tienen uno de los siguientes significados, R1 a R5 independientemente entre sí representan hidrogeno, OH, halogeno, ciano, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4-carbonilo, NMe2, SCF3, SCH3, OCF2H o OCF3, donde exactamente uno de los radicales R2 y R3 representa un grupo de formula E1, E2 o E3, en las que uno o más de los símbolos tienen uno de los siguientes significados; Y representa un enlace directo o una cadena de alquilo C1-3 opcionalmente sustituida con alquilo C1-4, haloalquilo C1-3 o alcoxi C1-3-alquilo; Z representa azufre u oxígeno, con la condicion de que si R2 o R3 representan un grupo E3, ambos Z representan oxígeno o azufre; L1 representa una cadena de alquileno C2-4 sin sustituir o sustituida o CH2CH=CHCH2, donde los átomos de carbono individuales de la cadena de alquileno pueden llevar uno o más sustituyentes, independientemente entre sí seleccionados de la siguiente lista: hidrogeno, OH, CH2OH, halogeno, CN, NMe2, SCH3, NO2, alquilo C1-6 opcionalmente ramificado, cicloalquilo C3-6 opcionalmente ramificado, alcoxi C1-4 opcionalmente ramificado, alcoxi C1-4-carbonilo opcionalmente ramificado, alcoxi C1-4-alquilo C1-4 opcionalmente ramificado, fenilo o bencilo opcionalmente sustituidos, haloalquilo C1-4 opcionalmente ramificado, alquil C1-4-mercaptoalquilo C1-4 opcionalmente ramificado, alquil C1-4-carbonilo, CH2O(CO)CH3, morfolin-4-ilmetilo, pirrolidin-1-ilmetilo, (4-metoxifenoxi)metilo, (dietilamino)metilo, (prop-2-en-1-iloxi)metilo, (2-etoxietoxi)metilo, CH2CN, CH2CH2CN, CHSiMe3, 2,2-difluorociclopropilo o metilideno, o dos sustituyentes unidos a un átomo de carbono junto con este átomo de carbono forman un carbociclo saturado de 3 a 6 miembros sin sustituir o sustituido, donde los sustituyentes independientemente entre si se seleccionan de la siguiente lista: hidrogeno, fluor, alquilo C1-4 opcionalmente ramificado, alcoxi C1-4 opcionalmente ramificado o haloalquilo C1-4 opcionalmente ramificado, o dos sustituyentes unidos a dos átomos de carbono adyacentes junto con estos dos átomos de carbono forman un carbociclo saturado de 5 a 8 miembros sin sustituir o sustituido, donde los sustituyentes independientemente entre sí se seleccionan de la siguiente lista: hidrogeno, fluor, alquilo C1-4 opcionalmente ramificado, alcoxi C1-4 opcionalmente ramificado o haloalquilo C1-4 opcionalmente ramificado, o un heterociclo saturado de 5 o 6 miembros sin sustituir o sustituido que contiene un átomo de oxigeno o un átomo de azufre, donde los sustituyentes independientemente entre si se seleccionan de la siguiente lista: hidrogeno, fluor, alquilo C1-4 opcionalmente ramificado, alcoxi C1-4 opcionalmente ramificado o haloalquilo C1-4 opcionalmente ramificado, o un anillo de fenilo sin sustituir o sustituido, donde los sustituyentes independientemente entre sí se seleccionan de la siguiente lista: hidrogeno, halogeno, CN, SCH3, NO2, alquilo C1-4 opcionalmente ramificado, alcoxi C1-4 opcionalmente ramificado, alquil C1-4carbonilo opcionalmente ramificado, haloalquilo C1-4 opcionalmente ramificado, haloalcoxi C1-4 opcionalmente ramificado; L2 es una cadena de alquileno C2 a C3 sin sustituir o sustituida donde los átomos de carbono individuales pueden llevar uno o más sustituyentes independientemente entre si seleccionados de la siguiente lista: hidrogeno, CH2OH, alquilo C1-4 opcionalmente ramificado, alcoxi C1-4 opcionalmente ramificado, alcoxi C1-4-alquilo C1-4 opcionalmente ramificado, carboniloxi C1-4-alquilo C1-4 opcionalmente ramificado, alcoxi C1-4-carbonilo opcionalmente ramificado, haloalquilo C1-4 ramificado, CH2O(CO)CH3, CH2O(CO)CH2CH3, fenilo o bencilo; R11 representa hidrogeno, CH2OH, alquilo C1-4 opcionalmente ramificado, alcoxi C1-4-alquilo C1-4 opcionalmente ramificado, haloalquilo C1-4 opcionalmente ramificado, alcoxi C1-4-carbonilmetilo, cicloalquilo C3-6 opcionalmente ramificado, CH2CN, CH2CH2CN, (2-metil-3-dioxan-2-il)metilo, tiofen-2-ilo, CH2CH2OH, fenilo o CH2Ph; R12 representa alquilo C1-5 ramificado o de cadena lineal, CH2CH2SH, prop-2-en-1-ilo, COCH3, COCH2CH3 o CH2Ph; R6 representa hidrogeno, metilo, alquil C1-4-carbonilo, CHO, alcoxi C1-4-alquil C1-4-carbonilo, alcoxi C1-4-alquilo C1-4, alcoxi C1-4-carbonilo opcionalmente ramificado, haloalquil C1-4-carbonilo, alquenilo C1-3, alquinilo C1-3, alquil C1-4-sulfinilo, alquil C1-4-sulfonilo, bencilo opcionalmente sustituido, trialquil C1-4-sililo, trialquil C1-4-sililetilo o dialquil C1-4-monofenilsililo, donde los sustituyentes independientemente entre si se seleccionan del grupo que está constituido por hidrogeno, metilo, fluor, cloro o bromo, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, hidroxilo, haloalquilo C1-4 y ciano; R7 representa hidrogeno, ciano, alquilo C1-3 o haloalquilo C1-3; R8 representa halogeno, ciano, CF3, metilo, CFH2, CF2H, CCl3, SMe, S(O)Me o SO2Me; R9 representa hidrogeno, alquilo C1-3 de cadena lineal o ramificado, 2-metoxietan-1-ilo, prop-2-en-1-ilo, alcoxi C1-4-alquilo C1-4, alquil C1-4carbonilo de cadena lineal o ramificado, haloalquil C1-4carbonilo, bencilo sin sustituir o sustituido, trialquil C1-6-sililo, trialquil C1-4-sililetilo, dialquil C1-4-monofenilsililo, alcoxi C1-4carbonilo, alquil C1-6-sulfinilo, alquil C1-6-sulfonilo, haloalquil C1-6-sulfinilo o haloalquil C1-6-sulfonilo, donde los sustituyentes independientemente entre sí se seleccionan del grupo que está constituido por hidrogeno, halogeno, nitro, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, hidroxilo, haloalquilo C1-4 y ciano; R10 representa alquilo C1-7 sin sustituir o sustituido de cadena lineal o ramificado, haloalquilo C2-7 sin sustituir o sustituido de cadena lineal o ramificado, cicloalquilo C3-7 sin sustituir o sustituido, cicloalquil C3-7-alquilo C1-3 sin sustituir o sustituido de cadena lineal o ramificado, alquenilo C3-7 sin sustituir o sustituido de cadena lineal o ramificado, alquinilo C3-7 sin sustituir o sustituido de cadena lineal o ramificado, alcoxi C1-4-alquilo C1-4 sin sustituir o sustituido de cadena lineal o ramificado, haloalcoxi C1-4-alquilo C1-4 sin sustituir o sustituido de cadena lineal o ramificado, 2-metil-1-(metilsulfanil)propan-2-ilo u oxetan-3-ilo; o R9 y R10 junto con el átomo de nitrogeno al que están unidos forman un ciclo saturado de 3 a 7 miembros sin sustituir o sustituido que puede contener hasta un heteroátomo adicional seleccionado del grupo que está constituido por oxígeno, azufre y nitrogeno, donde los sustituyentes R10 independientemente entre sí se seleccionan del grupo que está constituido por metilo, etilo, isopropilo, ciclopropilo, átomos de fluor, cloro y/o bromo, metoxi, etoxi, metilmercapto, etilmercapto, ciano, hidroxilo y CF3; y también sales agroquímicamente activas de los mismos. Reivindicacion 15: Compuestos de formula (2) en la que R7 representa hidrogeno, y, si R8 representa CF3, CFH2, o OCF2H, Hal representa F, CI, Br o I; R9 representa hidrogeno, etilo, propilo, propan-2-ilo, 2-metoxetan-1-ilo, prop-2-en-1-ilo, CH2OCH3, COMe, COOMe, COOEt, COOtercBu, COCF3 o bencilo; R10 representa etilo, propilo, ciclopropilo, ciclopropilmetilo, 1-ciclopropilet-1-ilo, 2-metilciclopropilo, 2,2-dimetilciclopropilo, 2,2-dimetilprop-1-ilo, terc-butilo, ciclobutilo, 2-metilciclobut-1-ilo, 3-metilciclobut-1-ilo, butilo, 3-metilbut-1-ilo, 2-metilbut-1-ilo, 2-metilprop-1-ilo, 1-fluoroprop-2-ilo, ciclopentilo, propan-2-ilo, pentan-3-ilo, pentan-2-ilo, pentilo, prop-2-en-1-ilo, butan-2-ilo, 2,2,2-trifluoroetilo, 2,2-difluoroetilo, 2-metoxietan-1-ilo, 2-metilmercaptoetan-1-ilo, 2-fluoroetan-1-ilo, 2-cloroetan-1-ilo, 2-cianoetan-1-ilo, 1-metoxipropan-2-ilo, 3-metoxipropan-1-ilo, 1-metilmercaptopropan-2-ilo, 2-metil-1-(metilsulfanil)propan-2-ilo, oxetan-3-ilo, 1,1,1-trifluoropropan-2-ilo, 2,2,3,3,3-pentafluoropropilo, 1,1,1-trifIuoropropan-3-ilo, 1,1,1-trifluorobutan-2-ilo, 1,1,1-trifluorobutan-3-ilo, 2-metilprop-2-en-1-ilo o 1-fluoropropan-2-ilo, o R9 y R10 junto con el átono de nitrogeno al que están unidos forman un ciclo saturado de 3 a 7 miembros sin sustituir o sustituido que puede contener hasta un heteroátomo adicional, donde los sustituyentes independientemente entre si se seleccionan del grupo que está constituido por metilo, átomos de fluor, cloro y/o bromo, ciano, hidroxilo, metoxi o CF3, y donde los heteroátomos se seleccionan del grupo que está constituido por oxígeno, azufre y nitrogeno.