Patent ES-2346233-T3 (ES)
Title: Compuestos de azufre como inhibidores de serina proteasa ns3 del virus de la hepatitis c.
Inventor: BENNETT FRANK
IPC: C07K7/02
Filed: 2005-02-24
Granted: 2010-10-13
Abstract: Un compuesto, o enantiómeros, esteroisómeros, rotámeros, tautómeros y racematos de dicho compuesto, o una sal o solvato farmacéuticamente aceptable de dicho compuesto, teniendo dicho compuesto la estructura general mostrada en la Fórmula I: **(Ver fórmula)** en la que: R1 es H, OR8, NR9R10 o CHR9R10, donde R8, R9 y R10 pueden ser iguales o diferentes, estando cada uno seleccionado independientemente entre el grupo que consiste en H, alquil-, alquenil-, alquinil-, aril-, heteroaril-, cicloalquil-, heterociclil, arilalquil y heteroarilalquilo; A y M pueden ser iguales o diferentes, estando cada uno seleccionado independientemente entre R, OR, NHR, NRR', SR, SO2R y halo; o A y M están conectados entre sí de tal manera que el resto: **(Ver fórmula)** que se ha mostrado anteriormente en la Fórmula I puede un cicloalquilo de tres, cuatro, seis, siete u ocho miembros, un heterociclilo de cuatro a ocho miembros, un arilo de seis a diez miembros o un heteroarilo de cinco a diez miembros; E es C(H) o C(R); L es C(H), C(R), CH2C(R) o C(R)CH2; R, R', R2 y R3 pueden ser iguales o diferentes, estando cada uno seleccionado independientemente entre el grupo que consiste en H, alquilo, alquenilo, cicloalquilo, heterociclilo, arilo, arilalquilo, heteroarilo y heteroarilalquilo, o como alternativa R y R' en NRR' están conectados entre sí de tal manera que NRR' forma un heterociclilo de cuatro a ocho miembros; o R2 se selecciona entre el grupo que consiste en los siguientes restos; **(Ver fórmula)** **(Ver fórmula)** **(Ver fórmula)** e Y se selecciona entre los siguientes restos: **(Ver fórmula)** en los que G es NH u O; y R15, R16, R17 y R18 pueden ser iguales o diferentes, estando cada uno seleccionado independientemente entre el grupo que consiste en H, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, heterociclilo, arilo y heteroarilo, o como alternativa, (i) R15 y R16 se conectan entre sí para formar una estructura cíclica de cuatro a ocho miembros; y (ii) de forma análoga, independientemente R17 y R18 se conectan entre sí para formar un cicloalquilo o un heterociclilo de tres a ocho miembros; en los que cada uno de dicho alquilo, arilo, heteroarilo, cicloalquilo o heterociclilo pueden estar sin sustituir u opcionalmente independientemente sustituidos con uno o más restos seleccionados entre el grupo que consiste en: hidroxi, alcoxi, ariloxi, tio, alquiltio, ariltio, amino, amido, alquilamino, arilamino, alquilsulfonilo, arilsulfonilo, sulfonamido, alquilsulfonamido, arilsulfonamido, alquilo, arilo, heteroarilo, ceto, carboxi, carbalcoxi, alcoxicarbonilamino, alcoxicarboniloxi, alquilureido, arilureido, halo ciano y nitro. donde: "alquilo" se refiere a un grupo hidrocarburo alifático que puede ser lineal o ramificado y que comprende de 1 a 20 átomos de carbono en la cadena; "alquenilo" se refiere un grupo hidrocarburo alifático que contiene al menos un doble enlace carbono-carbono, que puede ser lineal o ramificado y que comprende de 2 a 15 átomos de carbono en la cadena; "alquinilo" se refiere a un grupo hidrocarburo alifático que contiene al menos un triple enlace carbono-carbono, que puede ser lineal o ramificado y que comprende de 2 a 15 átomos de carbono; "arilo" se refiere a un sistema de anillos aromático monocíclico o multicíclico que comprende de 6 a 14 átomos de carbono; "heteroarilo" se refiere a un sistema de anillos aromático, monocíclico o multicíclico que comprende de 5 a 15 átomos en el anillo, en el que uno o más de los átomos del anillo es un elemento diferente al carbono; "aralquilo" o "arialquilo" se refiere a un grupo aril-alquil- en el que el arilo y el alquilo son como se han descrito anteriormente en los que el enlace al resto de partida es a través del alquilo; "alquirarilo" se refiere a un grupo alquil-aril- en el que el alquilo y el arilo son como se han descrito anteriormente en los que enlace al resto de partida es a través del arilo; "ciclcloalquilo" se refiere a un sistema de anillos no aromático mono o multicíclico que comprende de 3 a 10 átomos de carbono; "halógeno" o "halo" se refiere a fluor, cloro, bromo o yodo; "heterociclilo" se refiere a un sistema de anillos no aromático, saturado, monocíclico o multicíclico que comprende de 3 a 10 átomos en el anillo en los que uno o mas de los átomos en el sistema de anillos es un elemento diferente de carbono en el que no hay oxígeno adyacente y/o átomos de azufre presentes en el sistema de anillo. "alquinilalquilo" se refiere a un grupo alquinil-alquil- en el que el alquinilo y el alquilo son como se han definido anteriormente en los que el enlace al resto de partida es a través del alquilo; "heteroaralquilo" se refiere a un grupo heteroaril-alquil- en el que el heteroarilo y el alquilo son como se han descrito previamente y en los que el enlace al resto de partida es a través del alquilo; "alcoxi" se refiere a un grupo alquil-O- en el que el grupo alquilo es como se ha descrito previamente en el que el enlace al resto de partida es a través del éter oxígeno; "ariloxi" se refiere a un grupo aril-O- en el que el grupo arilo es como se ha descrito previamente en el que el enlace al resto de partida es a través del éter oxígeno; "alquiltio" se refiere a un grupo alquil-S- en el que el grupo alquilo es como se ha descrito previamente en el que el enlace al resto de partida es a través del azufre; "ariltio" se refiere a un grupo aril-S en el que el grupo arilo es como se ha descrito previamente en el que el enlace al resto de partida es a través del azufre; "alquilsulfonilo" se refiere a un grupo alquil-S(O2) en el que el enlace al resto de partida es a través del sulfonilo; y "arilsulfonilo" se refiere a un grupos aril-S(O2) en el que el enlace al resto de partida es a través del sulfonilo.