Patent AR-104487-A1 (AR)
Title: Compuestos de quinolina
IPC: C07D513/04
Filed: 2016-04-01
Abstract: Reivindicación 1: Compuestos de la fórmula (1), en donde m es 0, 1, 2, 3 ó 4; R¹ se selecciona, en cada caso, independientemente de halógeno, OH, CN, NO₂, SH, NH₂, NH(C₁₋₄-alquilo), N(C₁₋₄-alquilo)₂, NH-SO₂-Rˣ, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alcoxi, C₃₋₆-cicloalquilo, heteroarilo y arilo de 5 ó 6 miembros; en donde el heteroarilo contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados de N, O y S; y en donde Rˣ es C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-halógenoalquilo, arilo no sustituido o arilo que se sustituye con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes Rˣ¹ seleccionados independientemente de C₁₋₄-alquilo; en donde las porciones alifáticas de R¹ son no sustituidas adicionalmente o tienen 1, 2, 3 o hasta la máxima cantidad posible de grupos R¹ᵃ idénticos o diferentes que se seleccionan, independientemente entre sí, de: R¹ᵃ halógeno, OH, CN, C₁₋₆-alcoxi, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halógenocicloalquilo, C₁₋₄-halógenoalcoxi, C₁₋₆-alquiltio y fenoxi, en donde el grupo fenilo es no sustituido o tiene 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes R¹¹ᵃ seleccionados del grupo que consiste en halógeno, OH, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-halógenoalquilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-halógenoalcoxi; en donde las porciones cicloalquilo, heteroarilo y arilo de R¹ son no sustituidas adicionalmente o tienen 1, 2, 3, 4, 5 o hasta la máxima cantidad de grupos R¹ᵇ idénticos o diferentes que se seleccionan, independientemente entre sí, de: R¹ᵇ halógeno, OH, CN, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-halógenoalquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halógenocicloalquilo, C₁₋₄-halógenoalcoxi y C₁₋₆-alquiltio; n es 0 1 ó 2; R² se selecciona, en cada caso, independientemente de los sustituyentes definidos para R¹, en donde los posibles sustituyentes para R² son R²ᵃ y R²ᵇ, respectivamente, que corresponden a R¹ᵃ y R¹ᵇ, respectivamente; R³, R⁴ se seleccionan independientemente de hidrógeno, halógeno, OH, CN, NO₂, SH, C₁₋₆-alquiltio, NH₂, NH(C₁₋₄-alquilo), N(C₁₋₄-alquilo)₂, NH-SO₂-Rˣ, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-halógenoalcoxi, un carbociclo o un heterociclo saturados o parcialmente insaturados de 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 ó 10 miembros, en donde, en cada caso, 1 ó 2 grupos CH₂ de carbociclo y heterociclo se pueden reemplazar por un grupo seleccionado independientemente de C(=O) y C(=S), heteroarilo y arilo de 5 ó 6 miembros; en donde el heterociclo y el heteroarilo contienen independientemente 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados de N, O y S; en donde las porciones alifáticas de R³ y R⁴ son independientemente no sustituidas de manera adicional o tienen 1, 2, 3 o hasta la máxima cantidad posible de grupos R³ᵃ o R⁴ᵃ idénticos o diferentes, respectivamente, que se seleccionan, independientemente entre sí, de: R³ᵃ, R⁴ᵃ halógeno, OH, CN, NO₂, SH, NH₂, NH (C₁₋₄-alquilo), N(C₁₋₄-alquilo)₂, NH(C(=O)C₁₋₄-alquilo), N(C(=O)C₁₋₄-alquilo)₂, C₁₋₆-alcoxi, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halógenocicloalquilo, C₁₋₄-halógenoalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, arilo y fenoxi, en donde los grupos arilo y fenilo son independientemente no sustituidos o tienen 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, OH, CN, NO₂, SH, NH₂, NH(C₁₋₄-alquilo), N(C₁₋₄-alquilo)₂, NH(C(=O)C₁₋₄-alquilo), N(C(=O)C₁₋₄-alquilo)₂, NH-SO₂-Rˣ, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-halógenoalquilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-halógenoalcoxi; en donde las porciones carbocíclicas, heterocíclicas, heteroarilo y arilo de R³ y R⁴ son independientemente no sustituidas de manera adicional o tienen 1, 2, 3, 4, 5 o hasta la máxima cantidad de grupos R³ᵇ o R⁴ᵇ idénticos o diferentes, respectivamente, que se seleccionan, independientemente entre sí, de: R³ᵇ, R⁴ᵇ halógeno, OH, CN, NO₂, SH, NH₂ NH(C₁₋₄-alquilo), N(C₁₋₄-alquilo)₂, NH(C(=O)C₁₋₄-alquilo), N(C(=O)C₁₋₄-alquilo)₂, NH-SO₂-Rˣ, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-halógenoalquilo, C₃₋₆- cicloalquilo, C₃₋₆-halógenocicloalquilo, C₁₋₄-halógenoalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-halógenoalquiltio, C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, fenilo y fenoxi, en donde los grupos fenilo son no sustituidos o tienen 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, OH, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-halógenoalquilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-halógenoalcoxi; y en donde Rˣ es como se definió anteriormente; o R³, R⁴, junto con el átomo de carbono al que están unidos (marcado con * en la fórmula (1)), forman un carbociclo o un heterociclo saturados o parcialmente insaturados de 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 ó 10 miembros; en donde el heterociclo contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados de N, O y S, en donde el heteroátomo N puede tener un sustituyente RN seleccionado de C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-halógenoalquilo y SO₂Ph, en donde Ph es fenilo no sustituido o fenilo que se sustituye con 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados de C₁₋₄-alquilo, y en donde el heteroátomo S puede ser en forma de su óxido SO o SO₂, y en donde el carbociclo o el heterociclo son no sustituidos o tienen 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes R³⁴ seleccionados independientemente de halógeno, OH, CN, NO₂, SH, NH₂, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-halógenoalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-halógenoalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-halógenoalquiltio, C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, fenilo y fenoxi, en donde los grupos fenilo son no sustituidos o tienen 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes R³⁴ᵃ seleccionados del grupo que consiste en halógeno, OH, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-halógenoalquilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-halógenoalcoxi; y en donde, en cada caso, 1 ó 2 grupos CH₂ del carbociclo o heterociclo se pueden reemplazar por un grupo seleccionado independientemente de C(=O) y C(=S); R⁵ es hidrógeno, halógeno, OH, CN, NO₂, SH, NH₂, NH(C₁₋₄-alquilo), N(C₁₋₄-alquilo)₂, NH-SO₂-Rˣ, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alcoxi, C₃₋₆-cicloalquilo, heterociclo saturado o parcialmente insaturado de 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 ó 10 miembros, heteroarilo o arilo de 5 ó 6 miembros; en donde el heterociclo o el heteroarilo contienen 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados de N, O y S; y en donde Rˣ se define anteriormente; y en donde las porciones alifáticas de R⁵ son no sustituidas adicionalmente o tienen 1, 2, 3 o hasta la máxima cantidad posible de grupos R⁵ᵃ idénticos o diferentes que se seleccionan, independientemente entre sí, de: R⁵ᵃ halógeno, OH, CN, C₁₋₆-alcoxi, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halógenocicloalquilo, C₁₋₄-halógenoalcoxi, C₁₋₆-alquiltio y fenoxi, en donde el grupo fenilo es no sustituido o tiene 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes R⁵⁵ᵃ seleccionados del grupo que consiste en halógeno, OH, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-halógenoalquilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-halógenoalcoxi; en donde las porciones cicloalquilo, heterociclo, heteroarilo y arilo de R⁵ son no sustituidas adicionalmente o tienen 1, 2, 3, 4, 5 o hasta la máxima cantidad de grupos R⁵ᵇ idénticos o diferentes que se seleccionan, independientemente entre sí, de: R⁵ᵇ halógeno, OH, CN, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-halógenoalquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halógenocicloalquilo, C₁₋₄-halógenoalcoxi y C₁₋₆-alquiltio; R⁶ se selecciona independientemente de los sustituyentes definidos para R⁵, en donde los posibles sustituyentes de R⁶ son R⁶ᵃ, R⁶⁶ᵃ y R⁶ᵇ, respectivamente, que corresponden a R⁵ᵃ, R⁵⁵ᵃ y R⁵ᵇ, respectivamente; o R⁵ y R⁶, junto con el átomo de carbono al que están unidos (marcado con C** en la fórmula (1)), forman un carbociclo o un heterociclo saturados o parcialmente insaturados de 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 ó 10 miembros; en donde el heterociclo contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados de N, O y S, y en donde el carbociclo o el heterociclo son no sustituidos o tienen 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes R⁵6 seleccionados independientemente de halógeno, OH, CN, NO₂, SH, NH₂, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-halógenoalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-halógenoalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-halógenoalquiltio, C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, fenilo y fenoxi; en donde los grupos fenilo son no sustituidos o tienen 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes R⁵⁶ᵃ seleccionados del grupo que consiste en halógeno, OH, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-halógenoalquilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-halógenoalcoxi; y en donde, en cada caso, 1 ó 2 grupos CH₂ del carbociclo o heterociclo se pueden reemplazar por un grupo seleccionado independientemente de C(=O) y C(=S); y R⁷ y R⁸, junto con los átomos de carbono a los que están unidos, forman un heteroarilo de 5 ó 6 miembros; en donde el heteroarilo contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados de N, O y S, y en donde el heteroarilo tiene 0, 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes (R⁷⁸)ₒ, en donde o es 0, 1, 2 ó 3; y R⁷⁸ se seleccionan independientemente de halógeno, OH, CN, NO₂, SH, NH₂, NH(C₁₋₄-alquilo), N(C₁₋₄-alquilo)₂, NH(C(=O)C₁₋₄-alquilo), N(C(=O)C₁₋₄-alquilo)₂ NH-SO₂-Rˣ, CH(=O), C(=O)C₁₋₆-alquilo, C(=O)NH(C₁₋₆-alquilo), CR=NOR, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-halógenoalcoxi, C₂₋₆-alqueniloxi, C₂₋₆-alquiniloxi, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquenilo, heterociclo saturado o parcialmente insaturado de 3, 4, 5 ó 6 miembros, heteroarilo y fenilo de 5 ó 6 miembros; en donde el heterociclo o el heteroarilo contienen 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados de N, O y S; en donde R y R se seleccionan independientemente de C₁₋₄-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₆-cicloalquilo, heterociclo saturado o parcialmente insaturado de 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 ó 10 miembros, heteroarilo o arilo de 5 ó 6 miembros; en donde el heterociclo o el heteroarilo contienen 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados de N, O y S, y en donde R y/o R son independientemente no sustituidos o tienen 1, 2 ó 3 R seleccionados independientemente de halógeno, OH, CN, NO₂, SH, NH₂, NH(C₁₋₄-alquilo), N(C₁₋₄-alquilo)₂, NH-SO₂-Rˣ, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-halógenoalquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-halógenoalquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₂₋₆-halógenoalquinilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-halógenoalcoxi, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halógenocicloalquilo y fenilo; y en donde Rˣ se define anteriormente; y en donde las porciones alifáticas de R⁷⁸ son no sustituidas adicionalmente o tienen 1, 2, 3 o hasta la máxima cantidad posible de grupos R⁷⁸ᵃ idénticos o diferentes que se seleccionan, independientemente entre sí, de: R⁷⁸ᵃ halógeno, OH, CN, C₁₋₆-alcoxi, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquenilo, C₃₋₆-halógenocicloalquilo, C₃₋₆-halógenocicloalquenilo, C₁₋₄-halógenoalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, heteroarilo, fenilo y fenoxi de 5 ó 6 miembros, en donde los grupos heteroarilo, fenilo y fenoxi son no sustituidos o tienen 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes R⁷⁸ᵃ seleccionados del grupo que consiste en halógeno, OH, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-halógenoalquilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-halógenoalcoxi; en donde las porciones alicíclicas, fenilo, heterocíclicas y heteroarilo de R⁷⁸ son no sustituidas adicionalmente o tienen 1,2, 3, 4, 5 o hasta la máxima cantidad de grupos R⁷⁸ᵇ idénticos o diferentes que se seleccionan, independientemente entre sí, de: R⁷⁸ᵇ halógeno, OH, CN, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-halógenoalquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halógenocicloalquilo, C₁₋₄-halógenoalcoxi y C₁₋₆-alquiltio; y los N-óxidos y las sales de estos aceptables en la agricultura.