Patent AR-090191-A1 (AR)
Title: Derivados del acido fenil alcanoico como agonistas gpr
Inventor: SANJAY KUMAR
IPC: C07D409/12
Filed: 2013-02-28
Abstract: Reivindicación 1: Un compuesto de la fórmula (1) en donde, R¹ es hidrógeno o alquilo C₁₋₆; R² y R³ juntos forman un anillo heterociclilo saturado o parcialmente no saturado de 3- a 9- miembros que contiene uno o dos heteroátomos seleccionados de O, N o S; o R² y R³ juntos forman un anillo cicloalquilo C₄₋₈ saturado o parcialmente no saturado; R⁴ en cada evento se selecciona independientemente de hidrógeno, alquilo C₁₋₆, halógeno, haloalquilo C₁₋₆, hidroxi, -O-alquilo C₁₋₆, arilo C₆₋₁₀, amino, ciano, nitro, -C(O)R⁹ o -S(O)ₚR⁶; Rˣ y Rʸ se seleccionan independientemente de A-CH(R⁷)-X y R⁵; siempre que por lo menos uno de Rˣ y Rʸ sea A-CH(R⁷)-X; R⁵ se selecciona de hidrógeno, alquilo C₁₋₆, halógeno, haloalquilo C₁₋₆, hidroxi, -O-alquilo C₁₋₆, arilo C₆₋₁₀, amino, ciano, nitro, -C(O)R⁹ o -S(O)ₚR⁶; R⁶ se selecciona de hidrógeno, alquilo C₁₋₆ o amino; R⁷ es hidrógeno o alquilo C₁₋₆; X se selecciona de O, NR⁸ o S; R⁸ se selecciona de hidrógeno, alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₈, arilo C₆₋₁₀, heterociclilo, heteroarilo, ciano, -C(O)alquilo C₁₋₆, -C(O)O-alquilo C₁₋₆, -C(O)NH₂ o -S(O)ₚR⁶; en donde R⁶ es lo definido precedentemente; R⁹ se selecciona de alquilo C₁₋₆, -O-alquilo C₁₋₆, hidroxi o amino; A se selecciona de cicloalquilo C₃₋₈, arilo C₆₋₁₀, heterociclilo, heteroarilo, o un resto del grupo de fórmulas (2); R¹⁰, R¹¹, R¹² y R¹³ se seleccionan independientemente de hidrógeno o alquilo C₁₋₆; o R¹⁰ y R¹¹ juntos podrán formar un anillo cicloalquilo C₃₋₈ y R¹² y R¹³ son hidrógeno; o R¹² y R¹³ juntos podrán formar un anillo cicloalquilo C₃₋₈ y R¹⁰ y R¹¹ son hidrógeno; R¹⁴ en cada evento se selecciona independientemente de hidrógeno, alquilo C₁₋₆, halógeno, haloalquilo C₁₋₆, hidroxi, -O-alquilo C₁₋₆, -O-cicloalquilo C₃₋₈, -O-alquil C₁₋₆-heterociclilo, -O-heterociclilo, haloalcoxi C₁₋₆, -O-alquil C₁₋₆-S(O)ₚR⁶, arilo C₆₋₁₀, amino, ciano, nitro, -C(O)R⁹, -S(O)ₚR⁶, -(CH₂)ₛNR¹⁵R¹⁶ o -X(CH₂)ₛNR¹⁵R¹⁶; R¹⁵ y R¹⁶ se seleccionan independientemente de hidrógeno, alquilo C₁₋₆ o -(CH₂)ₜOH; n es un entero de 1 a 3; m es un entero de 0 a 4; p es un entero de 0 a 2; q es un entero de 1 a 4; r es un entero de 1 a 5; s es un entero de 1 a 4; t es un entero de 1 a 4; * indica el punto de fijación a -CH de CH(R⁷)-X; en donde, alquilo C₁₋₆ está no sustituido o sustituido por uno o más grupos seleccionados independientemente de alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₈, alquinilo C₂₋₈, halógeno, -haloalquilo C₁₋₆, hidroxi, -O-alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₈, arilo C₆₋₁₀, heterociclilo, heteroarilo, amino, ciano, nitro, -C(O)R⁹ y –O-alquil C₁₋₆-S(O)ₚR⁶; -O-alquilo C₁₋₆ está no sustituido o sustituido por uno o más grupos seleccionados independientemente de alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₈, heterociclilo, hidroxi, halógeno, amino, ciano, -alquil C₁₋₆-S(O)ₚR⁶, -S(O)ₚR⁶, -NR¹⁵R¹⁶ y -(CH₂)ₛNR¹⁵R¹⁶; arilo C₆₋₁₀ está no sustituido o sustituido por uno o más grupos seleccionados independientemente de alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₈, alquinilo C₂₋₈, halógeno, haloalquilo C₁₋₆, hidroxi, -O-alquilo C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₈, arilo C₆₋₁₀, heterociclilo, heteroarilo, amino, ciano, nitro, -C(O)R⁹ y -O-alquil C₁₋₆-S(O)ₚR⁶; heterociclilo es un anillo de 3- a 9- miembros, que está no sustituido o sustituido por uno o más grupos seleccionados independientemente de alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₈, alquinilo C₂₋₈, halógeno, haloalquilo C₁₋₆, hidroxi, -O-alquilo C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₈, arilo C₆₋₁₀, heterociclilo, heteroarilo, amino, ciano, nitro, -alquil C₁₋₆-OH, alquil C₁₋₆-O alquilo C₁₋₆, -C(O)R⁹ y -O-alquil C₁₋₆-S(O)ₚR⁶; heteroarilo es un anillo de 3- a 10- miembros, que está no sustituido o sustituido por uno o más grupos seleccionados independientemente de alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₈, alquinilo C₂₋₈, halógeno, haloalquilo C₁₋₆, hidroxi, -O-alquilo C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₈, arilo C₆₋₁₀, heterociclilo, heteroarilo, amino, ciano, nitro, -C(O)R⁹ y -O-alquil C₁₋₆-S(O)ₚR⁶; halógeno se seleccione de cloro, bromo, iodo o flúor; o una forma isotópica o un estereoisómero o un tautómero o una sal farmacéuticamente aceptable, un solvato farmacéuticamente aceptable, una prodroga, un polimorfo, óxido N, óxido S o un isoéster de ácido carboxílico de los mismos.