Patent AR-062226-A1 (AR)
Title: Compuestos azolin-2-il-amino sustituidos
Filed: 2007-08-06
Abstract: Compuestos de azolín-2-iI-amino de las formulas (1) y (2) y sus sales que son utiles para combatir pestes animales, en particular artropodos y nematodos. También un método para combatir dichas pestes y para proteger a las cosechas contra la infestacion o la infeccion por dichas pestes. Además, composiciones veterinarias para combatir pestes animales. en las cuales n es 0 a 4; X es S, O o NR5; A es C(R6a)(R6b)-, O, NR7, S, S(O) o S(O)2; B es un enlace o CH2; R1 es H, CN, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquilcarbonilo C1-6, cicloalquilo C3-6, fenilo, bencilo, etc.; R2a, R2b son H, CN, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquilcarbonilo C1-6, alcoxicarbonilo C1-6, alquil C1-6-tiocarbonilo, C(O)NRaRb, C(S)NRaRb. (SO2)NRaRb, fenilo, bencilo, anillo heterocíclico de 5 o 6 miembros, etc.; o R1 juntos con R2a es alcandiilo C3-5; o R1 juntos con R2b son C(O); R3a, R3b, R3c, R3d son H, halogeno, CN, alquilo C1-6, alquilamino C1-6, cicloalquilo C3-6, fenilo, bencilo, etc.; R4a, R4b son H, halogeno, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, fenilo, bencilo, hetarilo de 5 o 6 miembros; o R4a junto con R4b también puede ser =O, =NRc o =CRdRe; o R2a junto con R4a puede formar un radical bivalente puente. Reivindicacion 1: El uso de los compuestos de las formulas (1) o (2) o una sal de los mismos, en donde n es 0, 1, 2, 3 o 4; X es azufre, oxígeno o un radical NR5; A es -C(R6a)(R6b)-, oxígeno, NR7, azufre, S(O) o S(O)2; B es un enlace químico o CH2; R1 se selecciona a partir del grupo que consta de hidrogeno, ciano, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, alcoxicarbonilo C1-6, alquilcarbonilo C1-6, alquenilcarbonilo C2-6, alquiniIcarbonilo C2-6; cicloalquilo C3-6, fenilo o bencilo, fenoxicarbonilo, hetearilo de 5 o 6 miembros y hetarilmetilo de 5 o 6 miembros cada uno de los seis ultimos radicales mencionados pueden no estar sustituidos o pueden llevar cualquier combinacion de 1, 2, 3,4 o 5 radicales Rb1; R2a, R2b se seleccionan a partir del grupo que consta de hidrogeno, formilo, CN, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, alquilcarbonilo C1-6, alquenilcarbonilo C2-6, alquinilcarbonilo C2-6, alcoxicarbonilo C1-6, alquil C1-6-tiocarbonilo, alcoxi C1-6-tiocarbonilo, en el cual los átomos de carbono en los radicales alifáticos de los grupos antes mencionados pueden tener cualquier combinacion de 1, 2 o 3 radicales Ra2, C(O)NRaRb, C(S)NRaRb, (SO2)NRaRb, fenilo, bencilo, fenoxicarbonilo, hetarilmetilo de 5 o 6 miembros, hetarilcarbonilo de 5 o 6 miembros, un anillo heterocíclico de 5 o 6 miembros y benzoilo cada uno de los siete ultimos radicales mencionados pueden ser insustituidos o pueden tener cualquier combinacion de 1, 2, 3, 4 o 5 radicales Rb2, y en los cuales el anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros en hetarilmetilo y hetarilcarbonilo contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados a partir de oxígeno, azufre y nitrogeno como miembros en anillo, y en el cual el anillo heterocíclico de 5 o 6 miembros contiene 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados a partir de oxigeno, azufre, nitrogeno como miembros anillo; o R1 juntos con R2a pueden ser alcandiilo C3-5 que puede tener 1 2, 3, 4 o 5 radicales R21 y que puede ser interrumpido con 1 o 2 heteroátomos seleccionados a partir de oxígeno, azufre o nitrogeno; R1 juntos con R2b también pueden ser un grupo carbonilo puente C(O); R3a, R3b, R3c, R3d se seleccionan independientemente a partir del grupo que consta de hidrogeno, halogeno, ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, haloalquilo C1-6, alquilo C1-6, alquilamino C1-6, di-(alquil C1-6)amino, alcoxi C1-6, en el cual los átomos de carbono en los ultimos 4 radicales mencionados pueden ser insustituidos o pueden tener cualquier combinacion de 1, 2 o 3 radicales Ra3, cicloalquilo C3-6, fenilo o bencilo, cada uno de los tres ultimos radicales mencionados puede ser insustituidos o pueden tener cualquier combinacion de 1, 2, 3, 4 o 5 radicales Rb3; R4a, R4b se seleccionan independientemente uno de otro seleccionado del grupo que consta de hidrogeno, halogeno, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquilo C1-6, en los cuales los átomos de carbono en estos grupos pueden tener cualquier combinacion de 1, 2 o 3 radicales Ra4, fenilo, bencilo, hetarilo de 5 o 6 miembros y hetarilmetilo de 5 o 6 miembros, cada uno de los cuatro ultimos radicales mencionados pueden ser insustituidos o pueden tener cualquier combinacion de 1, 2, 3, 4 o 5 radicales Rb4, y en los cuales el anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros en hetarilmetilo y hetarilo contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados entre oxigeno, azufre y nitrogeno como miembros anillo; o R4a juntos con R4b también pueden ser =O, =NRc o =CRdRe; R2a juntos con R4a pueden formar un radical bivalente puente seleccionado entre el grupo que consta de C(O)-C(R24a)(R24b), C(S)-(R24a)(R24b), CH2-(R24a)(R24b), S(O)2-(R24a)(R24b), S(O)-(R24a)(R24b), C(O)-O, C(S)-O, S(O)2-O, S(O)-O, C(O)-NH, C(S)-NH, S(O)2-NH, S(O)-NH; R5 se selecciona a partir del grupo que consta de hidrogeno, formilo, CN, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, alquilcarbonilo C1-6, alquenilcarbonilo C2-6, alquinilcarbonilo C2-6, alcoxicarbonilo C1-6, alquiltiocarbonilo C1-6, en el cual los átomos de carbono en los radicales alifáticos de los grupos antes mencionados puede tener cualquier combinacion de 1, 2 o 3 radicales Ra5, C(O)NRaRb, (SO2)NRaRb, C(S)NRaRb, fenilo, bencilo, fenoxicarbonilo, hetarilmetilo de 5 o 6 miembros, hetarilcarbonilo de 5 o 6 miembros, un anillo heterocíclico de 5 o 6 miembros y benzoilo cada uno de los siete ultimos radicales mencionados pueden ser insustituidos o pueden tener cualquier combinacion de 1, 2, 3, 4 o 5 radicales Rb5, y en los cuales el anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros en hetarilmetilo y hetarilcarbonilo contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados a partir de oxígeno, azufre y nitrogeno como miembros en anillo, R6a, R6b si están presentes son independientemente uno del otro seleccionados del grupo que consta de hidrogeno, halogeno, ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6, alquilamino C1-6, di-(alquil C1-6)amino, en el cual los átomos de carbono en los ultimos 5 radicales mencionados pueden ser insustituidos o pueden tener cualquier combinacion de 1, 2 o 3 radicales Ra6, cicloalquilo C3-6, fenilo o bencilo, cada uno de los tres ultimos radicales mencionados puede ser insustituidos o pueden tener cualquier combinacion de 1, 2, 3, 4 o 5 radicales Rb6; o R6a juntos con R6b también pueden ser =O, =NRc o =CRdRe; R7 si está presente se selecciona del grupo que consta de hidrogeno, formilo, CN, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, alquilcarbonilo C1-6, alquenilcarbonilo C2-6, alquinilcarbonilo C2-6, alcoxicarbonilo C1-6, alcoxi C1-6-tiocarbonilo, en el cual los átomos de carbono en los radicales alifáticos de los grupos antes mencionados puede tener cualquier combinacion de 1, 2 o 3 radicales Ra7; C(O)NRaRb, C(S)NRaRb, (SO2)NRaRb, fenilo, bencilo, fenoxicarbonilo, hetarilmetilo de 5 o 6 miembros, hetarilcarbonilo de 5 o 6 miembros y benzoilo cada uno de los seis ultimos radicales mencionados pueden ser insustituidos o pueden tener cualquier combinacion de 1, 2, 3, 4 o 5 radicales Rb7, y en los cuales el anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros en hetarilmetilo y hetarilcarbonilo contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados a partir de oxigeno, azufre y nitrogeno como miembros en anillo; Rz1 son independientemente uno de otro seleccionado del grupo que consta de halogeno, OH, SH, SO3H, COOH, ciano, nitro, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, alquiltio C1-6, alquenilo C2-6, alqueniloxi C2-6, alqueniltio C2-6, alquinilo C2-6, alquiniloxi C2-6, alquiniltio C2-6, alquilsulfonilo C1-6, alquilsulfoxilo C1-6, aIquenilsulfoniIo C2-6, alquinilsulfonilo C2-6, un radical NRaRb, formilo, alquilcarbonilo C1-6, alquenilcarbonilo C2-6, alquinilcarbonilo C2-6, alcoxicarbonilo C1-6, aIqueniloxicarbonilo C2-6, alquiniloxicarbonilo C2-6, formiloxi, alquilcarboniloxi C1-6, alquenil C2-6-carboniloxi, alquinilcarboniloxi C2-6, en el cual los átomos de carbono en los radicales alifáticos de los grupos mencionados anteriormente pueden tener cualquier combinacion de 1, 2 o 3 radicales Raz, C(O)NRaRb, (SO2)NRaRb, y los radicales de la formula Y-Cy, en la cual Y es un enlace simple, oxígeno, azufre o alcandiilo C1-6, en el cual un carbono puede ser reemplazado por oxígeno, Cy se selecciona de un grupo que consta de cicloalquilo C3-12, que es insustituido o sustituido por cualquier combinacion de 1, 2, 3, 4 o 5 radicales Rbz, fenilo, naftilo y heterociclilo de 5 a 10 miembros mono o bicíclico, que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados a partir de oxigeno, azufre y nitrogeno como miembros anillo, en los cuales Cy es insustituido o puede tener cualquier combinacion de 1, 2, 3, 4 o 5 radicales Rbz; y en el cual dos radicales Rz1 que están unidos a átomos de carbono adyacentes pueden formar juntos con dichos átomos de carbono, un anillo benceno fusionado, un carbociclo de 5, 6 o 7 miembros saturado fusionado o parcialmente insaturado, que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados a partir de oxigeno, azufre y nitrogeno como miembros anillo, y en el cual el anillo fusionado es insustituido o puede tener cualquier combinacion de 1, 2, 3, o 4 radicales Rbz; Ra, Rb se seleccionan independientemente uno de otro del grupo que consta de hidrogeno, alquilo C1-6, fenilo, bencilo, hetarilo de 5 o 6 miembros, alquenilo C2-6, o alquinilo C2-6, en el cual los átomos de carbono en estos grupos puede tener cualquier combinacion de 1, 2 o 3 radicales Raw; Rc tiene uno de los significados dados para Ra y Rb o son independientemente uno de otro seleccionados del grupo de alcoxi C1-6, OH, NH2, alquilamino C1-6, di(alquil C1-6)amino, arilamino, N-(alquil C1-6)-N-arilamino y diarilamino, en el cual arilo es fenilo que puede ser insustituido o puede tener 1, 2 o 3 sustituyentes Rbc; Rd, Re tiene uno de los significados dados para Ra y Rb o son independi