Patent AR-104466-A1 (AR)
Title: Compuestos de piridilcarboxamida para usar en el tratamiento antihelmíntico
Inventor: HANS DR SCHWARZ
IPC: C07D405/04
Filed: 2015-06-29
Abstract: Además se describen tales compuestos para el control, el tratamiento y/o la prevención de las infecciones con helmintos en animales y seres humanos. Reivindicación 1: Compuesto de fórmula (1), en la que R¹ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, -CHO, -OH, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, cicloalquilo C₃₋₆, halocicloalquilo C₃₋₆ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alquenilo C₃₋₄, alquinilo C₃₋₄, alcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆-alquilo C₁₋₃, ciano-alquilo C₁₋₄, amino-alquilo C₁₋₄, alquil C₁₋₄amino-alquilo C₁₋₄, di-(alquil C₁₋₄)amino-alquilo C₁₋₄, alquil C₁₋₄carbonilo, haloalquil C₁₋₄carbonilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alcoxi C₁₋₄carbonilo, benciloxicarbonilo, alcoxi C₁₋₄-alquil C₁₋₄carbonilo, -S(O)₂-alquilo C₁₋₄, y -S(O)₂-haloalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; n es 0, 1, 2 ó 3; cada X se selecciona de modo independiente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, nitro, ciano, hidroxi, amino, -SH, -SF₅, -CHO, -OCHO, -NHCHO, -COOH, -CONH₂, -CONH(OH), -OCONH₂, (hidroxiimino)-alquilo C₁₋₆, alquilo C₁₋₈, haloalquilo C₁₋₈ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alquenilo C₂₋₈, alquinilo C₂₋₈, alquil C₁₋₈amino, di-(alquil C₁₋₈)amino, alcoxi C₁₋₈, haloalcoxi C₁₋₈ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alqueniloxi C₂₋₈, haloalqueniloxi C₂₋₈ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alquiniloxi C₃₋₈, haloalquiniloxi C₃₋₈ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, cicloalquilo C₃₋₈, halocicloalquilo C₃₋₈ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alquil C₁₋₈carbonilo, haloalquil C₁₋₈carbonilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -CONH(alquilo C₁₋₈), -CON(alquilo C₁₋₈)₂, -CONH(O-alquilo C₁₋₈), -CON(O-alquilo C₁₋₈)(alquilo C₁₋₈), alcoxi C₁₋₈carbonilo, haloalcoxi C₁₋₈carbonilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alquil C₁₋₈carboniloxi, haloalquil C₁₋₈ carboniloxi que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alquil C₁₋₈carbonilamino, haloalquilo C₁₋₈carbonilamino que tiene 1 a 5átomos de halógeno, -OCONH(alquilo C₁₋₈), -OCON(alquilo C₁₋₈)₂, -OCONH(O-alquilo C₁₋₈), -OCO(O-alquilo C₁₋₈), -S-alquilo C₁₋₈, -S-haloalquilo C₁₋₈ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -S(O)-alquilo C₁₋₈, -S(O)-haloalquilo C₁₋₈ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -S(O)₂-alquilo C₁₋₈, -S(O)₂-haloalquilo C₁₋₈ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, (alcoxiimino C₁₋₆)-alquilo C₁₋₆, (alqueniloxiimino C₂₋₆)-alquilo C₁₋₆, (alquiniloxiimino C₃₋₆)-alquilo C₁₋₆, (benciloxiimino)-alquilo C₁₋₆, benciloxi, -S-bencilo, bencilamino, fenoxi, -S-fenilo y fenilamino; Q representa un anillo heterocíclico aromático de 5 miembros que contiene 1 a 4 heteroátomos elegidos de N, S y O y que portan los sustituyentes Yₘ, con m es 0, 1, 2, 3 ó 4, limitado por el número de posiciones disponibles en Q al que se puede conectar un sustituyente Y, y cada Y se selecciona de modo independiente del grupo que consiste en hidrógeno, oxo, halógeno, nitro, ciano, hidroxi, amino, -SH, -SF₅, -CHO, -OCHO, -NHCHO, -COOH, -CONH₂, -CONH(OH), -OCONH₂, (hidroxiimino)-alquilo C₁₋₆, alquilo C₁₋₈, haloalquilo C₁₋₈ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alquenilo C₂₋₈, alquinilo C₂₋₈, alquil C₁₋₈amino, di-(alquil C₁₋₈)amino, alcoxi C₁₋₈, haloalcoxi C₁₋₈ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alqueniloxi C₂₋₈, haloalqueniloxi C₂₋₈ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alquiniloxi C₃₋₈, haloalquiniloxi C₃₋₈ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, cicloalquilo C₃₋₈, halocicloalquilo C₃₋₈ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alquil C₁₋₈carbonilo, haloalquil C₁₋₈carbonilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -CONH(alquilo C₁₋₈), -CON(alquilo C₁₋₈)₂, -CONH(O-alquilo C₁₋₈), -CON(O-alquilo C₁₋₈)(alquilo C₁₋₈), alcoxi C₁₋₈carbonilo, haloalcoxi C₁₋₈carbonilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alquil C₁₋₈carboniloxi, haloalquil C₁₋₈carboniloxi que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alquil C₁₋₈carbonilamino, haloalquilo C₁₋₈carbonilamino que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -OCONH(alquilo C₁₋₈), -OCON(alquilo C₁₋₈)₂, -OCONH(O-alquilo C₁₋₈), -OCO(O-alquilo C₁₋₈), -S-alquilo C₁₋₈, -S-haloalquilo C₁₋₈ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -S(O)-alquilo C₁₋₈, -S(O)-haloalquilo C₁₋₈ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -S(O)₂-alquilo C₁₋₈, -S(O)₂-haloalquilo C₁₋₈ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -CH₂-S-alquilo C₁₋₈, -CH₂-S(O)-alquilo C₁₋₈, -CH₂-S(O)₂-alquilo C₁₋₈, (alcoxiimino C₁₋₆)-alquilo C₁₋₆, (alqueniloxiimino C₂₋₆)-alquilo C₁₋₆, (alquiniloxiimino C₃₋₆)-alquilo C₁₋₆, (benciloxiimino)-alquilo C₁₋₆, benciloxi, -S-bencilo, bencilamino, fenoxi, -S-fenilo y fenilamino; y A representa un grupo fenilo de la fórmula (2) en la que # ilustra el enlace que conecta A al resto de la molécula; o es 0, 1, 2, 3, 4 ó 5; y cada R se selecciona de modo independiente del grupo que consiste en halógeno, nitro, -OH, NH₂, SH, SF₅, CHO, OCHO, NHCHO, COOH, ciano, alquilo C₁₋₈, haloalquilo C₁₋₈ que tiene 1 a 9 átomos de halógeno, alquenilo C₂₋₈, alquinilo C₂₋₈, cicloalquilo C₃₋₆, -S-alquilo C₁₋₈, -S-haloalquilo C₁₋₈ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alcoxi C₁₋₈, haloalcoxi C₁₋₈ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alcoxi C₁₋₈-alquenilo C₂₋₈, alcoxi C₁₋₈carbonilo, haloalcoxi C₁₋₈carbonilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alquil C₁₋₈carboniloxi, haloalquil C₁₋₈carboniloxi que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -S(O)-alquilo C₁₋₈, -S(O)-haloalquilo C₁₋₈ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -S(O)₂-alquilo C₁₋₈, -S(O)₂-haloalquilo C₁₋₈ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alquil C₁₋₈sulfonamida, -NH(alquilo C₁₋₈), N(alquilo C₁₋₈)₂, fenilo (opcionalmente sustituido con alcoxi C₁₋₆) y fenoxi, o dos R unidos a los átomos de carbono adyacentes entre sí representan O(CH₂)ₚO-, en donde p representa 1 ó 2, o A representa un heterociclo de la fórmula (3) en la que # representa el enlace que conecta A al resto de la molécula, R¹¹ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, hidroxi, ciano, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alcoxi C₁₋₄, -S-alquilo C₁₋₅, S(O)-alquilo C₁₋₄, -S(O)₂-alquilo C₁₋₄, -S-alquenilo C₂₋₅, -S-haloalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, haloalcoxi C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, feniloxi (opcionalmente sustituido con halógeno o alquil C₁₋₄) y -S-fenilo (opcionalmente sustituido con halógeno o alquilo C₁₋₄), y R¹², R¹³ y R¹⁴, que pueden ser iguales o diferentes, se seleccionan del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alcoxi C₁₋₄, -S-alquilo C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -S(O)-alquilo C₁₋₄, -S(O)₂-alquilo C₁₋₄, o A representa un heterociclo de la fórmula (4) en la que # representa el enlace que conecta A al resto de la molécula, y R²¹ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo C₁₋₄ y haloalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, o una sal, un N-óxido, un complejo metálico o un complejo metaloide farmacéuticamente aceptables del mismo, con la condición de que si A es un resto de fórmula (5) en la que # representa el enlace que conecta A al resto de la molécula, R¹ es hidrógeno, X es cloro en la posición 3 del anillo piridina a donde está conectado, y n es 1, entonces Q no es uno de los compuestos de fórmula (6), (7) u (8), en las que # representa el enlace que conecta Q al resto de la molécula.