Patent ES-2359009-T3 (ES)
Title: Arilpirazoles y su uso como plaguicidas.
Inventor: CHOU DAVID
IPC: A01N43/56
Filed: 2005-12-03
Granted: 2011-05-17
Abstract: Un compuesto de formula I o una de sus sales plaguicidamente aceptable, en el que W es =N-, =CH-, =CR 7 - o =C(NR 8 R 9 )-, R 7 es halógeno, alquilo o haloalquilo, R 8 y R 9 son independientemente entre sí hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo, o heterocicloalquilo, o uno de R 8 o R 9 son -CO-R 8a , -CO-O-R 9a , -SO-R 8a o -SO2R 8a , o R 8 y R 9 conjuntamente con el átomo N unido forman un anillo heterocíclico de cinco a ocho miembros que contiene opcionalmente un átomo de oxígeno, azufre o nitrógeno adicional en el anillo o R 8 y R 9 conjuntamente con el átomo N unido forman un grupo imina -N=CR 8b R 9b o un grupo iminoéter -N=CR 8b (OR 9b ), R 8a y R 9a son alquilo, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo o heterocicloalquilo, R 8b es hidrógeno, alquilo, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo o heterociclilalquilo R 9b es alquilo, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo o heterociclilalquilo, donde los grupos R 8 , R 9 , R 8a , R 9a , R 8b , R 9b y el anillo heterocíclico que forma los grupos R 8 y R 9 independientemente entre sí están opcionalmente sustituidos por uno o más grupos halógeno, hidroxilo, oxo, ciano, nitro, alquilo, haloalquilo, alcoxilo, haloalcoxilo, alquiltio, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo o heterociclilalquilo o por amino, que está opcionalmente sustituido por grupos alquilo, alquenilo, alquinilo, arilo o heteroarilo; R 1 es ciano, halógeno, haloalquilo, -CS-NH2 o C(=NR 10 )S(O)nR 11 , R 10 es hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo, heterociclilalquilo, -CO-O-R 12 , -CO-R 13 , -SO-R 14 , -SO2-R 15 , R 11 es alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo o heterociclilalquilo, R 12 , R 13 , R 14 y R 15 son alquilo, haloalquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo o heterociclilalquilo, donde los grupos R 10 , R 12 , R 13 , R 14 y R 15 están opcionalmente sustituidos por uno o más grupos halógeno, hidroxilo, oxo, nitro, ciano, amino, alquilo, haloalquilo, alcoxilo, haloalcoxilo, alquiltio, cicloalquilo, arilo, heterociclilo o aralquilo, R 2 es alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo o heterociclilalquilo, dicho grupo R 2 está opcionalmente sustituido por uno o más grupos halógeno, hidroxilo, oxo, alquilo, haloalquilo, alcoxilo, haloalcoxilo, alquiltio, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo o heterociclilalquilo, R 3 es hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo o heterociclilalquilo, dicho R 3 está opcionalmente sustituido por uno o más grupos halógeno, hidroxilo, oxo, alquilo, haloalquilo, alcoxilo, haloalcoxilo, alquiltio, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo o heterociclilalquilo, o R 2 y R 3 se pueden unir entre sí para formar un sistema de anillo heterocíclico, saturado o insaturado, de cinco a nueve miembros, con hasta un total de tres heteroátomos de anillo seleccionados entre N, O y/o S, en el que al menos un heteroátomo de anillo es S en estado oxidado o no oxidado, y cuyo sistema de anillo heterocíclico contiene opcionalmente condensados en dos átomos de C adyacentes sistemas de anillos carbocíclicos y/o heterocíclicos, saturados o insaturados. R 4 es hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo, dicho grupo R 4 está opcionalmente sustituido por uno o más grupos halógeno, hidroxilo, oxo, alquilo, haloalquilo, alcoxilo, haloalcoxilo, alquiltio, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo o heterociclilalquilo, R 5 es haloalquilo, haloalcoxilo, halógeno o -SF5, y R 6 es hidrógeno, halógeno, haloalquilo, nitro o -NR 16 R 17 , R 16 y R 17 son independientemente entre sí hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo, heterociclilalquilo, -CO-O-R 12 , -CO-R 13 , -SO-R 14 , -SO2-R 15 , o R 16 y R 17 junto con el átomo N unido forman un anillo heterocíclico de cinco a siete miembros que contiene opcionalmente un átomo de oxígeno, azufre o nitrógeno adicional en el anillo, donde los grupos R 16 y/o R 17 o el anillo heterocíclico que forman los grupos R 16 y R 17 están opcionalmente sustituidos por uno o más grupos halógeno, hidroxilo, oxo, alquilo, haloalquilo, alcoxilo, haloalcoxilo, alquiltio, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo, o heterociclilalquilo, X es -S-, -SO-, o -SO2- Y es -O-, -S-, -SO-, o -SO2-, Z es NR 18 R 19 , R 18 es hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, arilo, heterociclilo, aralquilo, heterociclilalquilo dicho grupo R 18 está opcionalmente sustituido por uno o más grupos halógeno, hidroxilo, oxo, nitro, ciano, amino, alquilo, haloalquilo, alcoxilo, haloalcoxilo, alquiltio, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo y/o por uno o más grupos -CO-O-R 20 , -CO- R 21 , -SO-R 22 y/o - SO2-R 29 , R 20 , R 21 , R 22 y R 23 son alquilo, haloalquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo o heterociclilalquilo, donde los grupos R 20 , R 21 , R 22 y R 23 están opcionalmente sustituidos por uno o más grupos halógeno, hidroxilo, oxo, nitro, ciano, amino, alquilo, haloalquilo, alcoxilo, haloalcoxilo, alquiltio, cicloalquilo, arilo, heterociclilo o aralquilo, R 19 es hidrógeno, -CO-O-R 24 , -CO-R 25 , -CO-CO-R 25 , -CO-CH2-O-R 25 , -SO-R 26 , -SO2-R 27 , alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo, heterociclilalquilo dicho grupo R 19 está opcionalmente sustituido por uno o más de halógeno, hidroxilo, oxo, nitro, ciano, amino, alquilo, haloalquilo, alcoxilo, haloalcoxilo, alquiltio, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo, -NH-CO-R 28 , -NHR 29 , -NR 30 -CO-R 31 , -O-CO-R 32 , -O-R 33 , -SOp-R 34 , =N-R 35 , =N-NH-R 36 , =N-OR 37 , =N-OH, =N-NH-C(=O)-NH2, =N-NH-C(=O)-NHR 31 , =N-NR 38 -C=O)-NH2, =N-NH- C(=S)-NH2, =N-NHC(=S)- NHR 31 , =N-NR 38 -C(=S)-NH2 y/o =N-NH-C(O)-O-R 39 , R 24 , R 25 , R 26 , R 27 , R 28 , R 29 , R 30 , R 31 , R 32 , R 33 , R 34 , R 35 , R 36 , R 37 , R 38 y R 39 independientemente entre sí son alquilo, haloalquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo o heterociclilalquilo, donde los grupos R 24 , R 25 , R 26 , R 27 R 28 , R 29 , R 30 , R 31 R 32 , R 33 , R 34 , R 35 , R 36 , R 37 , R 38 y/o R 39 están opcionalmente sustituidos por uno o más grupos halógeno, hidroxilo, oxo, nitro, ciano, amino, alquilo, haloalquilo, alcoxilo, haloalcoxilo, alquiltio, cicloalquilo, arilo, heterociclilo o aralquilo, o R 18 y R 19 juntos con el átomo de N unido forman un anillo heterocíclico de cinco a siete miembros que contiene opcionalmente un átomo de oxígeno, azufre o nitrógeno adicional en el anillo y que está opcionalmente sustituido por uno o más grupos halógeno, hidroxilo, oxo, alquilo, haloalquilo, alcoxilo, haloalcoxilo, alquiltio, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo o heterociclilalquilo, o R 18 y R 19 junto con el átomo de N unido forman un grupo imina -N=CR 18a R 19a o un grupo iminoéter - N=CR 18a (OR 19a ), R 18a es hidrógeno, alquilo, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo o heterociclilalquilo, R 19a es alquilo, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo o heterociclilalquilo, donde los grupos R 18a y R 19a independientemente entre sí están opcionalmente sustituidos por uno o más grupos halógeno, hidroxilo, oxo, ciano, nitro, alquilo, haloalquilo, alcoxilo, haloalcoxilo, alquiltio, cicloalquilo, arilo, heterociclilo, aralquilo o heterociclilalquilo o por amino, que está opcionalmente sustituido por grupos alquilo, alquenilo, alquinilo, arilo o heteroarilo, y n y p son independientemente entre sí 0, 1, o 2.