Patent AR-044821-A1 (AR)
Title: 4-(aminometil)-piperidin benzamidas como antagonistas de 5ht4
IPC: C07D405/12
Filed: 2004-06-18
Abstract: Compuestos antagonistas de 5HT4, métodos para prepararlos, composiciones farmacéuticas que los contienen, uso de dichos compuestos como medicamentos. Reivindicación 1: Un compuesto de fórmula (1) una forma estereoquímicamente isomérica del mismo, una forma N-óxido del mismo, o una sal de adición de ácido o base farmacéuticamente aceptable del mismo, en donde -R1-R2- es un radical bivalente de fórmula -O-CH2-O- (a-1), -O-CH2-CH2- (a-2), -O-CH2-CH2-O- (a-3), -O-CH2-CH2-CH2- (a-4), -O-CH2-CH2-CH2-O- (a-5), -O-CH2-CH2-CH2-CH2- (a-6), -O-CH2-CH2-CH2-CH2-O- (a-7), -O-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2- (a-8), donde en dichos radicales bivalentes opcionalmente uno o dos átomos de H en el mismo átomo de C o en un átomo de C diferente se puede reemplazar por alquilo C1-6 o hidroxi; R3 es H, halo, alquilo C1-4; R4 es alquilo C1-6, alquilo C1-6 sustituido con ciano, o alquiloxi C1-6; alquiloxi C1-6; ciano; amino o mono o di(alquil C1-6)amino; R5 es H o alquilo C1-6, y el radical -OR5 está situado en la posición 3 o 4 del grupo piperidina; L es H, o L es un radical de fórmula -Alq-R6 (b-1), -Alq-X-R7 (b-2), -Alq-Y-C(=O)-R9 (b-3), o Alq-Z-C(=O)-NR11R12 (b-4), donde cada Alq es alcandiilo C1-12; y R6 es H, hidroxi, ciano, cicloalquilo C3-6; alquilsulfonilamino C1-6, arilo o Het; R7 es alquilo C1-6, alquilo C1-6 sustituido con hidroxi, cicloalquilo C346; arilo o Het; X es O, S, SO2 o NR8, siendo dicho R8 H o alquilo C1-6; R9 es H, alquilo c1-6, cicloalquilo C3-6, hidroxi o arilo; Y es un enlace directo, o NR10 donde R10 es H o alquilo C1-6; Z es un enlace directo, O, S, o NR10 donde R10 es H o alquilo C1-6; R11 y R12 son independientemente entre sí H, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, o R11 y R12 combinados con el átomo de N que porta R11 y R12 pueden formar un anillo pirrolidinilo, piperidinilo, piperazinilo o 4-morfolinilo, estando ambos opcionalmente sustituidos con alquilo C1-; arilo representa fenilo no sustituido o fenilo sustituido con 1, 2, o 3 sustituyentes seleccionados independientemente entre sí de halo, hidroxi, alquilo C1-6, alquiloxi C1-6, alquilcarbonilo C1-6, nitro, trifluorometilo, amino, aminocarbonilo y aminosulfonilo; y Het es furanilo; furanilo sustituido con alquilo C1-6 o halo; tetrahidrofuranilo; tetrahidrofuranilo sustituido con alquilo C1-6; dioxolanilo; dioxolanilo sustituido con alquilo C1-6, dioxanilo; dioxanilo sustituido con alquilo C1-6; tetrahidropiranilo; tetrahidropiranilo sustituido con alquilo C1-6; 2,3-dihidro-2-oxo-1H-imidazolilo; 2,3-dihidro-2-oxo-1H-imidazolilo sustituido con uno o dos sustituyentes seleccionados independientemente entre sí de halo o alquilo C1-6; pirrolidinilo; pirrolidinilo sustituido con uno o dos sustituyentes seleccionados independientemente entre sí de halo, hidroxi o alquilo C1-6; piridinilo; piridinilo sustituido con uno o dos sustituyentes seleccionados independientemente entre sí de halo, hidroxi o alquilo C1-6; pirimidinilo; pirimidinilo sustituido con uno o dos sustituyentes seleccionados independientemente entre sí e halo, hidroxi o alquilo C1-6; piridazinilo; piridazinilo sustituido con uno o dos sustituyentes seleccionados independientemente entre sí de hidroxi, alquiloxi C1-6, alquilo C1-6 o halo; pirazinilo; pirazinilo sustituido con uno o dos sustituyentes seleccionados independientemente entre sí de hidroxi, alquiloxi C1-6, alquilo C1-6 o halo.