Patent ES-2886469-T3 (ES)
Title: Amidas, carbamatos y ureas que contienen carbazol como moduladores de criptocromos
Inventor: BERSOT ROSS
IPC: C07D401/06
Filed: 2015-04-06
Granted: 2021-12-20
Abstract: Un compuesto de fórmula I **(Ver fórmula)** o una sal o hidrato farmacéuticamente aceptable del mismo, en la que cada uno de A, D, E, G, J, L, M y Q es independientemente nitrógeno o carbono; cada uno de R1 y R2, cuando A, D, E, G, J, L, M o Q es carbono, se selecciona independientemente de hidrógeno, halo, ciano, nitro, -CF3, -CH2F, -CHF2, trifluorometoxi, azido, hidroxilo, alcoxi(C1-C6), alquilo(C1-C6), alquenilo(C2-C6), alquinilo(C2-C6), -(C=O)-R8, -(C=O)-O-R8, -O-(C=O)-R8, -NR8(C=O)-R10, -(C=O)-NR8R9, -NR8R9, -NR8OR9, - S(O)cNR8R9, -S(O)dalquilo(C1-C8), -O-SO2-R8, NR8-S(O)c, -(CR8R9)dcicloalquilo de (3-10) miembros, -(CR8R9)earilo(C6- C10), -(CR8R9)eheterociclilo de (4-10) miembros, -(CR8R9)f(C=O)(CR8R9)earilo(C6-C10), - (CR8R9)f(C=O)(CR8R9)eheterociclilo de (4-10) miembros, -(CR8R9)eO(CR8R9)farilo(C6-C10), - (CR8R9)eO(CR8R9)fheterociclilo de (4-10) miembros, -(CR8R9)fS(O)d(CR8R9)earilo(C6-C10), y - (CR8R9)fS(O)d(CR8R9)eheterociclilo de (4-10) miembros; cada uno de R3 y R5 se selecciona independientemente de hidrógeno, ciano, -CF3, -CHF2, -CH2F, alquilo(C1-C6), alquenilo(C2-C6), alquinilo(C2-C6), -(C=O)-R8, -(C=O)-O-R8, -(C=O)-NR8R9, -S(O)cNR8R9, -S(O)dalquilo(C1-C8), - (CR8R9)dcicloalquilo de (3-10) miembros, -(CR8R9)earilo (C6-C10), -(CR8R9)eheterociclilo de (4-10) miembros, - (CR8R9)f(C=O)(CR8R9)earilo(C6-C10), -(CR8R9)f(C=O)(CR8R9)eheterociclilo de (4-10) miembros, - (CR8R9)eO(CR8R9)farilo(C6-C10), -(CR8R9)eO(CR8R9)fheterociclilo de (4-10) miembros, -(CR8R9)fS(O)d(CR8R9)earilo(C6- C10) y -(CR8R9)fS(O)d(CR8R9)eheterociclilo de (4-10) miembros; en la que cada uno de los grupos R3 está ligado opcionalmente entre sí como un anillo mono- o bicíclico de 4-12 miembros; en la que cada uno de los grupos R5 está ligado opcionalmente entre sí como un anillo mono- o bicíclico de 4-12 miembros; R4 es hidrógeno, -CF3, -CHF2, -CH2F, alquilo(C1-C6), alquenilo(C2-C6), alquinilo(C2-C6), -(C=O)-R8, -(C=O)-O-R8, - (C=O)-NR8R9, -(CR8R9)dcicloalquilo de (3-10) miembros, -(CR8R9)earilo(C6-C10), -(CR8R9)eheterociclilo de (4-10) miembros, -(CR8R9)f(C=O)(CR8R9)earilo(C6-C10), -(CR8R9)f(C=O)(CR8R9)eheterociclilo de (4-10) miembros, - (CR8R9)eO(CR8R9)farilo(C6-C10), -(CR8R9)eO(CR8R9)fheterociclilo de (4-10)miembros, -(CR8R9)fS(O)d(CR8R9)earilo(C6- C10) y -(CR8R9)fS(O)d(CR8R9)eheterociclilo de (4-10) miembros; en la que R6 y R7 están ligados entre sí como un anillo de pirrolidinona, un anillo de imidazolidinona o un anillo bicíclico con puente de 4-12 miembros; cada uno de R8, R9 y R10 se selecciona independientemente de hidrógeno, alquilo(C1-C6), -(CR11R12)ecicloalquilo de (3-10) miembros, -(CR11R12)garilo(C6-C10) y -(CR11R12)gheterociclilo de (4-10) miembros; cualquier átomo de carbono del alquilo(C1-C6), el cicloalquilo de (3-10) miembros, el arilo(C6-C10) y el heterociclilo de (4-10) miembros de los anteriores R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15 y R16 está opcionalmente sustituido independientemente con 1 a 3 sustituyentes R14 cada uno seleccionado independientemente de halo, ciano, nitro, -CF3, -CHF2, -CH2F, trifluorometoxi, azido, hidroxilo, -O-R15, alcoxi(C1-C6), alquilo(C1-C6), alquenilo(C2-C6), alquinilo(C2-C6), -(C=O)-R11, -(C=O)-R15, -(C=O)-O-R11, -(C=O)-O-R15, -O-(C=O)-R11, -O-(C=O)-R15, -NR11(C=O)-R13, -(C=O)-NR11R12, -(C=O)-NR11R15, -NR11R12, -NR11R15, -NR11OR12, -NR11OR15, -S(O)cNR11R12, -S(O)cNR11R15, - S(O)dalquilo(C1-C6), -S(O)dR15, -O-SO2-R11, -O-SO2-R15, -NR11-S(O)c, -NR15-S(O)c, -(CR11R12)ecicloalquilo de (3-10) miembros, -(CR11R12)earilo(C6-C10), -(CR11R12)eheterociclilo de (4-10) miembros, -(CR11R12)f(C=O)(CR11R12)earilo (C6- C10), -(CR11R12)f(C=O)(CR11R12)eheterociclilo de (4-10) miembros, -(CR11R12)eO(CR11R12)farilo (C6-C10), - (CR11R12)eO(CR11R12)fheterociclilo de (4-10) miembros, -(CR11R12)fS(O)d(CR11R12)earilo(C6-C10) y - (CR11R12)fS(O)d(CR11R12)eheterociclilo de (4-10) miembros; cualquier átomo de carbono de alquilo(C1-C6), el cicloalquilo de (3-10) miembros, el arilo(C6-C10) y el heterociclilo de (4-10) miembros del anterior R14 está opcionalmente sustituido independientemente con 1 a 3 sustituyentes R16 cada uno seleccionado independientemente de halo, ciano, nitro, -CF3, -CHF2, -CH2F, trifluorometoxi, azido, (CH2)eOH, 0 alcoxi(C1-C6), alquilo(C1-C6), alquenilo(C2-C6), alquinilo(C2-C6), -(C=O)-R11, -(C=O)-R15, -(C=O)-O-R11, -(C=O)-O-R15, -O-(C=O)-R11, -O-(C=O)-R15, -NR11(C=O)-R13, -(C=O)-NR11R12, -NR11R12 y -NR11R15; cualquier átomo de nitrógeno del heterociclilo de (4-10) miembros de los anteriores R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R14 y R15 está opcionalmente sustituido independientemente con alquilo(C1-C6), alquenilo(C2-C6), alquinilo(C2-C6), -(C=O)-R11, -(C=O)-O-R11, -(C=O)-NR11R12, -(CR11R12)ecicloalquilo de (3-10) miembros, -(CR11R12)earilo(C6-C10), - (CR11R12)eheterociclilo de (4-10) miembros, -(CR11R12)f(C=O)(CR11R12)earilo(C6-C10) o - (CR11R12)f(C=O)(CR11R12)eheterociclilo de (4-10) miembros; cada R11, R12 y R13 es independientemente hidrógeno o alquilo(C1-C6); R15 es -(CR11R12)ecicloalquilo de (3-10) miembros, -(CR11R12)earilo(C6-C10) o -(CR11R12)eheterociclilo de (4-10) miembros; a y b es cada uno independientemente 1, 2, 3 o 4; c es 1 o 2; d es 0, 1 o 2; y e, f y g es cada uno independientemente 0, 1, 2, 3, 4 o 5.