Patent AR-037182-A1 (AR)
Title: Compuestos del acido 4,5-disubstituido-n-acilpirrolidina-2-carboxilico, formulacion farmaceutica que lo comprende, uso del mismo para preparar un medicamento y proceso para su fabricacion
IPC: C07D409/14
Filed: 2002-10-31
Abstract: Compuesto del ácido 4,5-disubstituido-N-acilpirrolidina-2-carboxílico de fórmula (1), donde A representa OR1, NR1R2, o R1 seleccionándose independientemente R1 y R2 entre hidrógeno, alquilo C1-6, arilo, heteroarilo, arilalquilo y heteroarilalquilo; o R1 y R2, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, forman un grupo cíclico saturado de 5 o 6 miembros; B representa C(O)R3, seleccionándose R3 entre alquilo C1-6, arilo, heteroarilo, arilalquilo y heteroarilalquilo; C representa alquilo C1-6, arilo, heteroarilo o heterociclilo; D representa un anillo heterocíclico de 6 miembros saturado o insaturado que comprende tres o más átomos de carbono, cada uno de los cuales puede estar opcional e independientemente sustituido con R4 y R5, y de uno a tres heteroátomos seleccionados independientemente de N opcionalmente sustituido con hidrógeno, alquilo C1-6, C(O)R3, SO2R3, arilo, heteroarilo, arilalquilo o heteroarilalquilo; O; y S opcionalmente sustituido con uno o dos átomos de oxígeno; pudiendo estar unido el anillo de 6 miembros a cualquier átomo de carbono endocíclico, y pudiendo estar opcionalmente condensado con un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5 o 6 miembros saturado o insaturado que puede estar a su vez opcionalmente sustituido en un átomo de carbono no condensado con alquilo C1-6, halo, OR8, C(O)NR6R7, C(O)R3, CO2H, CO2R3, NR6R7, NHC(O)R3, NHCO2R3, NHC(O)NR1R2, SO2NR1R2, SO2R3, nitro, ciano, oxo, arilo, heteroarilo y heterociclilo; R4 y R5 se seleccionan independientemente de hidrógeno, alquilo C1-6, halo, OR8, C(O)NR6R7, C(O)R3, CO2H, CO2R3, NR6R7, NHC(O)R3, NHCO2R3, NHC(O)NR1R2, SO2NR1R2, SO2R3, nitro, oxo, arilo, heteroarilo y heterociclilo; R6 y R7 se seleccionan independientemente, de hidrógeno, alquilo C1-6, arilo y heteroarilo y R8 representa hidrógeno, alquilo C1-6, arilalquilo o heteroarilalquilo; E representa hidrógeno o alquilo C1-6; F representa hidrógeno, alquilo C1-6, arilo o heteroarilo; y G representa hidrógeno, alquilo C1-6, heterociclilalquilo, arilalquilo o heteroarilalquilo, y sales, solvatos y ésteres de los mismos, con la condición de que cuando A es OR1, entonces R1 es distinto de terc-butilo con un anillo carbocíclico o heterocíclico de 5 ó 6 miembros saturado o insaturado que puede estar a su vez opcionalmente sustituido en un átomo de carbono no condensado con alquilo C1-6, halo, OR8, C(O)NR6R7, C(O)R3, CO2H, CO2R3, NR6R7, NHC(O)R3, NHCO2R3, NHC(O)NR1R2, SO2NR1R2, SO2R3, nitro, ciano, oxo, arilo, heteroarilo y heterociclilo; R4 y R5 se seleccionan independientemente de hidrógeno, alquilo C1-6, halo, OR8, C(O)NR6R7, C(O)R3, CO2H, CO2R3, NR6R7, NHC(O)R3, NHCO2R3, NHC(O)NR1R2, SO2NR1R2, SO2R3, nitro, oxo, arilo, heteroarilo y heterociclilo; R6 y R7 se seleccionan independientemente de hidrógeno, alquilo C1-6, arilo, y heteroarilo; y R8 representa hidrógeno, alquilo C1-6, arilalquilo o heteroarilalquilo; E representa hidrógeno o alquilo C1-6; F representa hidrógeno, alquilo C1-6, arilo o heteroarilo; G representa hidrógeno, alquilo C1-6, heterociclilalquilo, arilalquilo o heteroarilalquilo; y sales, solvatos y ésteres de los mismos, con la condición de que cuando A es OR1, entonces R1 es distinto de terc-butilo. Formulación que comprende dicho compuesto con un diluyente o vehículo farmacéuticamente aceptable. Uso de dicho compuesto para la fabricación de un medicamento para tratamiento o prevención de infecciones virales, tal como del virus de hepatitis C. Proceso para la preparación de dicho compuesto. Se aplica en el campo de la terapia con agentes antivirales.