Patent AR-080332-A1 (AR)
Title: DERIVADOS DE CETOBENZOFURANO, PROCEDIMIENTO PARA SU SíNTESIS E INTERMEDIARIOS DE LA MISMA
Inventor: GRIMAUD BERNARD
Filed: 2011-02-28
Abstract: Procedimiento de síntesis vía el acoplamiento entre una quinoneimina y una enaminona por una reaccion de Nenitzescu y a sus intermedios de síntesis. Reivindicacion 1: Derivado cetobenzofurano de formula (1) siguiente: en la que, ò G1 representa un grupo (i) alquilo, lineal o ramificado, (ii) halogenoalquilo, (iii) cicloalquilo, (iv) arilo, (v) alqueno o (vi) alquino; ò G3 representa (i) un grupo -NHSO2Rc o (ii) un grupo -NHRc, donde Rc representa (a) un grupo alquilo, lineal o ramificado, (b) un grupo cicloalquilo o (c) un grupo arilo; ò G5 representa un átomo de halogeno o un grupo -ORb donde Rb representa un átomo de hidrogeno, un grupo alquilo, halogenoalquilo, arilo, arilalquilo, heteroarilo, cicloalquilo, heterocicloalquilo o un grupo -alquilenoaminoalquilo, ò Ra representa un sustituyente elegido entre el átomo de hidrogeno, los átomos de halogeno, los grupos alquilo, halogenoalquilo, alcoxi y alcoxialquilo; ò na es un indice igual a 0, 1, 2, 3 o 4, estando dicho derivado cetobenzofurano en forma (i) de ácido, (ii) de base, (iii) de sal de adicion a un ácido o a una base, (iv) de hidrato o (v) de solvato, con excepcion del 2-n-butil-3-[4-(3-di-n-butilaminopropoxi)benzoílo]-5-metilsulfonamido-benzofurano, de sus sales, sus solvatos y sus hidratos y: - [(di-n-butilamino-2-etoxi)-4 benzoil]-3-n-butil-2-metulsulfonamido-5- benzofurano; - n-butilsulfonamido-5[(di-n-butilamino-3-propoxi)-4-benzoil]-3-n-butil-2-benzofurano; - fenil-2-[(di-n-butilamino-3-propoxi)-4 benzoil]-3-metilsulfonamido-5-benzofurano; - toluenosulfonato de [(di-n-butilamino-3-propoxi)-4 benzoil]-3-isopropil-2- metilsulfonamido-5-benzofurano; - hidrocloruro de [(di-n-butilamino-3-propoxi)-4 benzoil]-2-metil-3-metilsulfonamido-5-benzofurano; - [(di-n-butilamino-5-pentoxi)-4-benzoil]-3-n-butil-2-metilsulfonamido-5-benzofurano; - dioxalato de [(di-n-butilamino-3-propoxi)-4-benzoil]-3-etil-2-metilsulfonamido-5-benzofurano; - [(di-n-butilamino-3-propoxi)-4-benzoil]-3-n-propil-2-metilsulfonamido-5-benzofurano; - [(dietilamino-3-propoxi)-4-benzoil]-3-n-butil-2-metilsulfonamido-5-benzofurano; - oxalato de n-butil-2-(di-n-butilamino-3-propoxi)-4-ditercbutil-3,5-benzoil]-3-metilsulfonamido-5-benzofurano; - hemioxalato de n-butil-2[(di-n-butilamino-3-propoxi)-4-dimetil-3,5 benzoil]-3-metilsulfonamido-5-benzofurano; - fumarato ácido de [(di-n-butilamino-3-propoxi)-4-benzoil]-3-n-butil-2-tolilsulfonamido-5-benzofurano. Reivindicacion 15: Los intermedios de síntesis se eligen entre las enaminonas de formula 2 donde G1, G2, G5, Ra y na son tal como se definen en una cualquiera de las reivindicaciones 4 o 5, y G5 representa un átomo de halogeno o un grupo -ORb donde Rb representa un átomo de hidrogeno, un grupo halogenoalquilo, arilo, arilalquilo, heteroarilo, cicloalquilo, heterocicloalquilo o un grupo -alquilenoaniinoalquilo; y las dicetonas de formula 3 donde G1, G5, Ra y na son tal como se definen en una cualquiera de las reivindicaciones 4 o 5 y G5 representa un átomo de halogeno o un grupo -ORb donde Rb representa un grupo halogenoalquilo, arilo, arilalquilo, heteroarilo, cicloalquilo, heterocicloalquilo o un grupo -alquilenoaminoalquilo; (2) (3).