Patent ES-2320905-T3 (ES)
Title: Nuevas 5-acilindolinonas con contenido en alquilo, su preparacion y su uso como medicamentos.
Inventor: HECKEL ARMIN
IPC: C07D405/06
Filed: 2005-03-05
Granted: 2009-05-29
Abstract: Compuestos de la fórmula general ** ver fórmula** en la que R 1 significa un grupo alquilo C1-5 lineal o ramificado, en el que los átomos de hidrógeno pueden estar reemplazados, en su totalidad o en parte, por átomos de flúor, o un grupo arilo, eventualmente sustituido con un átomo de flúor, cloro o bromo, en donde por un grupo arilo se ha de entender un grupo fenilo o naftilo, R 2 significa un grupo alquilo C 1-7 o cicloalquilo C 3-7, un grupo heteroarilo de 5 ó 6 miembros, sustituido eventualmente con uno o dos átomos de flúor, cloro, bromo o yodo, o uno o dos grupos nitro, ciano, amino, alquilo C 1-3 o alcoxi C 1-3, con uno a tres heteroátomos elegidos del grupo N, S y O, en donde tanto los heteroátomos como los sustituyentes pueden ser iguales o diferentes, un grupo fenilo, en el que dos átomos de carbono contiguos están enlazados entre sí a través de un grupo metilendioxi, etilendioxi o difluorometilendioxi, un grupo fenilo al que está condensado otro anillo de fenilo o un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros con uno a tres heteroátomos elegidos del grupo N, S y O, en donde los heteroátomos pueden ser iguales o diferentes y en donde el biciclo puede estar sustituido con uno o dos átomos de flúor, cloro, bromo o yodo o con uno o dos grupos nitro, ciano, amino, alquilo C 1-3 o alcoxi C 1-3, y los sustituyentes pueden ser iguales o diferentes, o un grupo fenilo que puede estar sustituido con uno a tres átomos de flúor, cloro, bromo o yodo o con uno a tres grupos alquilo C1-3, nitro, ciano, amino, di-(alquil C1-3)-amino, alquil C1-3-carbonilamino, fenilcarbonilamino, alquil C1-3-sulfonilamino, arilsulfonilamino, trifluorometilo, alquil C1-3-sulfonilo, carboxi, alcoxi C1-3, di-(alquil C1-3)amino-alquiloxi C 1-3, alcoxi C 1-3-carbonilo, alquil C 1-3-aminocarbonilo, hidroxicarbonil-alquil C 1-3-aminocarbonilo, alcoxi C 1-3-carbonil-alquil C 1-3-aminocarbonilo, di-(alquil C 1-3)-amino-alquil C 1-3-aminocarbonilo, di-(alquil C 1-3)amino-carbonil-alcoxi C1-3, alquil C1-3-amino-carbonil-alcoxi C1-3, carboxi-alcoxi C1-3, alquiloxi C1-3-carbonil-alcoxi C1-3, carboxi-alquilo C1-3, alcoxi C1-3-carbonil-alquilo C1-3, alcoxi C1-3-carbonilamino-alquilo C1-3, amino-alquilo C1-3, di-(alquil C1-3)-amino-alquilo C1-3, alquil C1-3-carbonilamino-alquilo C1-3, ftalimido, pirrolilo o mono- o di- (alquil C 1-3)-pirrolilo, en donde los sustituyentes son iguales o diferentes, y R 3 significa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-6 lineal o ramificado, que puede estar sustituido con uno a tres grupos carboxi, alcoxi C1-4 carbonilo, aminocarbonilo, alquil C 1-3-aminocarbonilo, di-(alquil C 1-3)-aminocarbonilo, di-(alquil C 1-3)-amino-(alquil C1-3)-amino-carbonilo, N-[di-(alquil C1-3)-amino-(alquil C1-3)]-(N-alquil C1-3)-ami-no-carbonilo, arilamino-carbonilo, heteroarilaminocarbonilo, aril-alquil C1-3-aminocarbonilo, heteroaril-alquil C1-3-aminocarbonilo, N-(aril)-N-(alquil C1-3)-aminocarbonilo, N-(heteroaril)-N-(C1-3-alquil)-aminocarbonilo, di-(omega-hidroxi-alquil C2-3)-aminocarbonilo, arilo o heteroarilo, o con un grupo cicloalquilenimino o cicloalquileniminocarbonilo de 5 a 7 miembros, en donde en el grupo cicloalquilenimino o cicloalquileniminocarbonilo antes mencionado un grupo metileno en posición 3 ó 4 puede estar reemplazado por un grupo -NH, -N(alquilo C1-3) o -N(alcoxi C1-4-carbonilo) o por un átomo de oxígeno o azufre, y/o en posición 2, 3 ó 4 por un grupo carbonilo, un grupo alquilo C2-6 lineal o ramificado, que a partir de la posición 2 puede estar sustituido con uno a tres grupos hidroxi, alcoxi C1-3, ariloxi, heteroariloxi, amino-alquil C1-3-oxi, alquil C1-3-amino-alquil C1-3-oxi, di-(alquil C1-3)amino-alquil C1-3-oxi, omega-hidroxi-alcoxi C2-3, amino, alquil C1-3-amino, di-(alquil C1-3)-amino, alquil C1-3-carbonilamino, heteroaril-carbonilamino, N-(alquil C 1-3)-N-(alquil C 1-3-carbonil)-amino, N-(alquil C 1-3)-N-(heteroaril-carbo- nil)-amino, alcoxi C1-4-carbonilamino, N-(alquil C1-3)-N-(alcoxi C1-4-carbonil)-amino, arilcarbonilamino, N-(alquil C1-3)-N-(arilcarbonil)-amino, (omega-hidroxi-alquil C2-3)-amino, di-(omega-hidroxi-alquil C2-3)-amino, arilamino, heteroarilamino, alquil C1-3-sulfonilamino-, N-(alquil C1-3)-N-(alquil C1-3-sulfonil)-amino, alcoxi C1-3-carbonil-alquil C1-3carbonilamino, (alquil C 1-3-amino)-carbonil-amino, [di-(alquil C 1-3)-amino]-carbonil-amino, (alquil C 1-3-amino)-alquil C 1-3-carbonil-amino, [di-(alquil C 1-3)-amino]-alquil C 1-3-carbonil-amino, N-(aril-alquil C 1-3-carbonil)-N-(alquil C1-3)-amino, N-(alquil C1-3)-N-[(alquil C1-3-amino)-carbonil]-amino o N-(alquil C1-3)-N-{[di-(alquil C1-3)-amino]carbonil}-amino y, eventualmente, de manera adicional a partir de la posición 1 puede estar sustituido con grupos carboxi, alcoxi C1-4-carbonilo, alquil C1-3-aminocarbonilo, di-(alquil C1-3)-aminocarbonilo, arilaminocarbonilo, heteroarilaminocarbonilo, di-(omega-hidroxi-alquil C 2-3)-aminocarbonilo, arilo o heteroarilo, o con un grupo cicloalquilenimino o cicloalquileniminocarbonilo de 5 a 7 miembros, en donde en el grupo cicloalquilenimino o cicloalquileniminocarbonilo antes mencionado un grupo metileno en posición 3 ó 4 puede estar reemplazado por un grupo -NH, -N(alquilo C 1-3) o -N(alcoxi C 1-4-carbonilo) o por un átomo de oxígeno o azufre, o en posición 2, 3 ó 4 por un grupo carbonilo, un grupo alquenilo C2-4 o alquinilo C2-4, en donde entre el átomo de nitrógeno al que está unido R 3 , y el enlace múltiple se encuentra al menos un átomo de carbono hibridado a sp 3 y el grupo alquenilo o alquinilo puede estar sustituido con uno a tres grupos alquilo C 1-3, o un grupo alquilo C1-5, en el que el grupo metileno, al que está contiguo el átomo de nitrógeno al que está unido R 3 , puede estar reemplazado por un grupo -NH, o un grupo -N(alquilo C1-3) o por un átomo de oxígeno, un grupo alquil C 1-4-oxi o un grupo amino, que puede estar sustituido con uno o dos grupos alquilo C1-3, arilo, aril-alquilo C1-3, alquil C1-3 carbonilo, alquil C1-4-oxi-carbonilo, arilcarbonilo o aril-alquil C1-3-carbonilo, pudiendo los sustituyentes ser iguales o diferentes, en donde los grupos alquilo precedentemente mencionados pueden ser de cadena lineal o ramificados, sus tautómeros, enantiómeros, diastereoisómeros, sus mezclas y sus sales.