Patent AR-114495-A1 (AR)
Title: Compuestos heteroarilo-triazol y heteroarilo-tetrazol como plaguicidas
Inventor: DR ILG KERSTIN
IPC: C07D409/14
Filed: 2019-04-17
Abstract: Reivindicación 1: Compuesto de la fórmula (1), donde X es O ó S; Q¹ y Q² son independientemente CR⁵ o N, siempre que al menos uno de Q¹ y Q² sea N; Y es un enlace directo o CH₂ opcionalmente sustituido; R¹ es alquilo C₁₋₆ sustituido por un sustituyente que se selecciona del grupo que consiste en alcoxi C₁₋₆-, haloalcoxi C₁₋₆-, alquiltio C₁₋₆, alquilsulfinilo C₁₋₆, alquilsulfonilo C₁₋₆, cicloalquilquiltio C₃₋₆, cicloalquilsulfinilo C₁₋₆, cicloalquilsulfonilo C₁₋₆, haloalquiltio C₁₋₆, haloalquilsulfinilo C₁₋₆, haloalquilsulfonilo C₁₋₆, alquilsulfonamido C₁₋₆, alquilcarbamato C₁₋₆, alquilo C₁₋₆-amido, y cicloalquilo C₃₋₆-amido; o cicloalquilo C₃₋₆ opcionalmente sustituido por uno o dos sustituyentes que se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, CN, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, alcoxi C₁₋₆, -COOH, -CONH₂, -CO₂-alquilo C₁₋₄, -CONH(alquilo C₁₋₄), y -CON(alquilo C₁₋₄)₂; o ciclopropilo-alquilo C₁₋₂ donde el ciclopropilo está sustituido por uno o dos sustituyentes que se seleccionan independientemente del grupo que consiste en halógeno, CN, -COOH, -CONH₂, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, -CO₂-alquilo C₁₋₄, -CONH(alcoxi C₁₋₄), -CON(alquilo C₁₋₄)₂, y fenilo opcionalmente sustituido por uno a tres sustituyentes que se seleccionan independientemente del grupo que consiste en halógeno, CN, o en cada caso alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, haloalquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₃, alquiltio C₁₋₃, alquilsulfinilo C₁₋₃, alquilsulfonilo C₁₋₃, haloalquiltio C₁₋₃, haloalquilsulfinilo C₁₋₃, y haloalquilsulfonilo C₁₋₃, opcionalmente sustituido; o cicloalquilo C₅₋₆-alquilo C₁₋₂ donde el cicloalquilo C₅₋₆ está opcionalmente sustituido por uno o dos sustituyentes que se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, CN, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, -COOH, -CONH₂, -CO₂-alquilo C₁₋₄, -CONH(alquilo C₁₋₄), y -CON(alquilo C₁₋₄)₂; o bencilo donde el fenilo está sustituido por uno a tres sustituyentes donde cada uno se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidroxi, CN, -COOH, -CONH₂, NO₂, -SF₅, -SiMe₃, -NH₂, alquilo C₁₋₆, o en cada caso cicloalquilo C₃₋₆, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, alquiltio C₁₋₃, alquilsulfinilo C₁₋₃, alquilsulfonilo C₁₋₃, haloalquiltio C₁₋₃, haloalquilsulfinilo C₁₋₃, haloalquilsulfonilo C₁₋₃, -NH(alquilo C₁₋₄), -N(alquilo C₁₋₄)₂, -NHCO-alquilo C₁₋₄, -N(alquilo C₁₋₄)CO-alquilo C₁₋₄, -CO₂-alquilo C₁₋₄, -CONH(alquilo C₁₋₄), -CON(alquilo C₁₋₄)₂, -C(=NO-alquilo C₁₋₄)H, y -C(=NO-alquilo C₁₋₄)-alquilo C₁₋₄ opcionalmente sustituido; o fenilo-alquilo C₂₋₆ donde el fenilo está opcionalmente sustituido por uno a tres sustituyentes que se seleccionan independientemente del grupo que consiste en halógeno, hidroxi, CN, -COOH, -CONH₂, NO₂, -NH₂, o en cada caso alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquilo C₃₋₆-alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₆, alquiltio C₁₋₃, alquilsulfinilo C₁₋₃, alquilsulfonilo C₁₋₃, haloalquiltio C₁₋₃, haloalquilsulfinilo C₁₋₃, haloalquilsulfonilo C₁₋₃, -NH(alquilo C₁₋₄), -N(alquilo C₁₋₄)₂, -NHCO-alquilo C₁₋₄, - N(alquilo C₁₋₄)CO-alquilo C₁₋₄-, -CO₂-alquilo C₁₋₄, -CONH(alquilo C₁₋₄), -CON(alquilo C₁₋₄)₂, -C(=NO-alquilo C₁₋₄)H, y -C(=NO-alquilo C₁₋₄)-alquilo C₁₋₄ opcionalmente sustituido; o tietan-3-il-CH₂-; 1-oxotietan-3-il-CH₂-; 1,1-dioxotietan-3-il-CH₂-; o heterociclilo-alquilo C₁₋₆ donde el heterociclilo se selecciona del grupo que consiste en heterociclilo de 5 a 10 miembros saturado y parcialmente insaturado, heteroarilo de 5 miembros y heteroarilo de 6 miembros, cada uno de los cuales está opcionalmente sustituido por uno a tres sustituyentes que se seleccionan independientemente del grupo que consiste en halógeno, =O (oxo), hidroxi, CN, -COOH, -CONH₂, NO₂, -NH₂, o en cada caso alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquilo C₃₋₆-alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₆, alquiltio C₁₋₃, alquilsulfinilo C₁₋₃, alquilsulfonilo C₁₋₃, haloalquiltio C₁₋₃, haloalquilsulfinilo C₁₋₃, haloalquilsulfonilo C₁₋₃, -NH(alquilo C₁₋₄), -N(alquilo C₁₋₄)₂, -NHCO-alquilo C₁₋₄, -N(alquilo C₁₋₄)CO-alquilo C₁₋₄-, -CO₂-alquilo C₁₋₄, -CONH(alquilo C₁₋₄), -CON(alquilo C₁₋₄)₂, -C(=NO-alquilo C₁₋₄)H, y -C(=NO-alquilo C₁₋₄)-alquilo C₁₋₄ opcionalmente sustituido; o heterociclilo donde el heterociclilo se selecciona del grupo que consiste en heterociclilo de 4 a 10 miembros saturado o parcialmente insaturado, cada uno de los cuales está opcionalmente sustituido por uno a tres sustituyentes que se seleccionan independientemente del grupo que consiste en halógeno, =O (oxo), hidroxi, CN, -COOH, -CONH₂, NO₂, -NH₂, o en cada caso alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquilo C₃₋₆-alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₆, alquiltio C₁₋₃, alquilsulfinilo C₁₋₃, alquilsulfonilo C₁₋₃, haloalquiltio C₁₋₃, haloalquilsulfinilo C₁₋₃, haloalquilsulfonilo C₁₋₃, -NH(alquilo C₁₋₄), -N(alquilo C₁₋₄)₂, -NHCO-alquilo C₁₋₄, -N(alquilo C₁₋₄)CO-alquilo C₁₋₄-, -CO₂-alquilo C₁₋₄, -CONH(alquilo C₁₋₄), -CON(alquilo C₁₋₄), -C(=NO-alquilo C₁₋₄)H, y -C(=NO-alquilo C₁₋₄)-alquilo C₁₋₄ opcionalmente sustituido; o R¹ es alcoxi C₂₋₆ opcionalmente sustituido por uno a tres sustituyentes que se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, =O (oxo), hidroxi, CN, -COOH, -CONH₂, NO₂, -NH₂, o en cada caso alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquilo C₃₋₆-alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₆, alquiltio C₁₋₃, alquilsulfinilo C₁₋₃, alquilsulfonilo C₁₋₃, haloalquiltio C₁₋₃, haloalquilsulfinilo C₁₋₃, haloalquilsulfonilo C₁₋₃, -NH(alquilo C₁₋₄), -N(alquilo C₁₋₄)₂, -NHCO-alquilo C₁₋₄, -N(alquilo C₁₋₄)CO-alquilo C₁₋₄-, -CO₂-alquilo C₁₋₄, -CONH(alquilo C₁₋₄), -CON(alquilo C₁₋₄), -C(=NO-alquilo C₁₋₄)H, y -C(=NO-alquilo C₁₋₄)-alquilo C₁₋₄ opcionalmente sustituido; o R¹ es alqueniloxi C₃₋₆ opcionalmente sustituido por uno a tres sustituyentes que se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, o en cada caso alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquilo C₃₋₆-alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₆, alquiltio C₁₋₃, alquilsulfinilo C₁₋₃, alquilsulfonilo C₁₋₃, haloalquiltio C₁₋₃, haloalquilsulfinilo C₁₋₃, haloalquilsulfonilo C₁₋₃ opcionalmente sustituido; o R¹ es alquiniloxi C₃₋₆ opcionalmente sustituido por uno a tres sustituyentes que se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, o en cada caso alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquilo C₃₋₆-alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₆, alquiltio C₁₋₃, alquilsulfinilo C₁₋₃, alquilsulfonilo C₁₋₃, haloalquiltio C₁₋₃, haloalquilsulfinilo C₁₋₃, haloalquilsulfonilo C₁₋₃ opcionalmente sustituido; o R¹ es fenilo-alcoxi C₁₋₆ donde el fenilo está opcionalmente sustituido por uno a cinco sustituyentes, cada uno se selecciona independientemente del grupo que consiste en halógeno, hidroxi, CN, -COOH, -CONH₂, NO₂, -NH₂, SF₅, o en cada caso alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₄, alquiltio C₁₋₃, alquilsulfinilo C₁₋₃, y alquilsulfonilo C₁₋₃ opcionalmente sustituido; o R¹ es heterociclilo-alcoxi C₁₋₆ donde el heterociclilo se selecciona del grupo que consiste en heterociclilo de 4 a 10 miembros saturado y parcialmente insaturado, heteroarilo de 5 miembros y heteroarilo de 6 miembros, cada uno de los cuales está opcionalmente sustituido por uno a tres sustituyentes que se seleccionan independientemente del grupo que consiste en halógeno, =O (oxo), hidroxi, CN, -COOH, -CONH₂, NO₂, -NH₂, o en cada caso alquilo C₁₋₆, o alcoxi C₁₋₄ opcionalmente sustituido; o R¹ es OH; R² es fenilo o naftilo, opcionalmente sustituido por uno a cinco sustituyentes, cada uno se selecciona independientemente del grupo que consiste en halógeno, hidroxi, -NH₂, CN, SF₅, -COOH, -CONH₂, NO₂, o en cada caso alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquilo C₃₋₆-alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, alquiltio C₁₋₆, alquilsulfinilo C₁₋₆, alquilsulfonilo C₁₋₆, cicloalquiltio C₃₋₆, cicloalquilsulfinilo C₃₋₆, cicloalquilsulfonilo C₃₋₆, haloalquiltio C₁₋₆, haloalquilsulfinilo C₁₋₆, haloalquilsulfonilo C₁₋₆, alqueniltio C₂₋₆, alquenilsulfinilo-C₂₋₆, alquenilsulfonilo C₂₋₆, alquiniltio C₂₋₆, alquinilsulfinilo C₂₋₆, alquinilsulfonilo C₂₋₆, feniltio, fenilsulfinilo, fenilsulfonilo, heterocicliltio, heterociclilsulfinilo, heterociclilsulfonilo, heteroariltio, heteroarilsulfinilo, heteroarilsulfonilo, S-alquilsulfinimidoilo C₁₋₆, S-cicloalquilsulfinimidoilo C₃₋₆, S-alquenilsulfinimidoilo C₁₋₆, S-alquinilsulfinimidoilo C₂₋₆, S-fenilsulfinimidoilo, S-heterociclilsulfinimidoilo, S-heteroarilsulfinimidoilo, S-alquilsulfonimidoilo C₁₋₆, S-cicloalquilsulfonimidoilo C₃₋₆, S-alquenilsulfonimidoilo C₂₋₆, S-alquinilsulfonimidoilo C₂₋₆, S-fenilsulfonimidoilo, S-heterociclilsulfonimidoilo, S-heteroarilsulfonimidoilo, -NH(alquilo C₁₋₆), -N(alquilo C₁₋₆)₂, -NHCO-alquilo C₁₋₆, -N(alquilo C₁₋₆)CO-alquilo C₁₋₆, -N(cicloalquilo C₃₋₆)CO-alquilo C₁₋₆, -NHCO-fenilo, -N(alquilo C₁₋₆)CO-fenilo, -N(cicloalquilo C₃₋₆)CO-fenilo, -NHCO-cicloalquilo C₃₋₆, -N(alquilo C₁₋₆)CO-(cicloalquilo C₃₋₆), -N(cicloalquilo C₃₋₆)CO-(cicloalquilo C₃₋₆), NHCO-heteroarilo, -N(alquilo C₁₋₆)CO-heteroarilo, -N(cicloalquilo C₃₋₆)CO-heteroarilo, -NHCO-heterociclilo, -N(alquilo C₁₋₆)CO-heterociclilo, -N(cicloalquilo C₃₋₆)CO-heterociclilo, -CO₂-alquilo C₁₋₆, -CONH(alquilo C₁₋₆), -CON(alquilo C₁₋₆)₂, -CONH(cicloalquilo C₃₋₆), -CON(alquilo C₁₋₆)(cicloalquilo C₃₋₆), -CON(cicloalquilo C₃₋₆)₂, -CONH-fenilo, -CON(alquilo C₁₋₆)fenilo, -CON(cicloalquilo C₃₋₆)fenilo, -CONH-heteroarilo, -CON(alquilo C₁₋₆)heteroarilo, -CON(cicloalquilo C₃₋₆)heteroarilo, -CONH-heterociclilo, -CON(alquilo C₁₋₆)heterociclilo, -CON(cicloalquilo C₃₋₆)heterociclilo, -C(=NO-alquilo C₁₋₆)H, -C(=NO-alquilo C₁₋₆)-alquilo C₁₋₆, -NHSO₂-alquilo C₁₋₆, -N(alquilo C₁₋₆)SO₂-alquilo C₁₋₆, -N(cicloalquilo C₃₋₆)SO₂-alquilo C₁₋₆, -NHSO₂-fenilo, -N(alquilo C₁₋₆)SO₂-fenilo, -N(cicloalquilo C₃₋₆)SO₂-fenilo, -NHSO₂-cicloalquilo C₃₋₆, -N(alquilo C₁₋₆)SO₂-(cicloalquilo C₃₋₆), -N(cicloalquilo C₃₋₆)SO₂-(cicloalquilo C₃₋₆), -NHSO₂-heterociclilo, -N(alquilo C₁₋₄)SO₂-heterociclilo, -N(cicloalquilo C₃₋₆)SO₂-heterociclilo, -NHSO₂-heteroarilo, -N(alquilo C₁₋₆)SO₂-heteroarilo, -N(cicloalquilo C₃₋₆)SO₂-heteroarilo, -SO₂NH(alquilo C₁₋₆), -SO₂N(alquilo C₁₋₆)₂, -SO₂N(alquilo C₁₋₆)(cicloalquilo C₃₋₆), -SO₂NH(cicloalquilo C₃₋₆), -SO₂N(cicloalquilo C₃₋₆)₂, -SO₂NH(fenilo), -SO₂N(alquilo C₁₋₆)(fenilo), -SO₂N(cicloalquilo C₁₋₄)(fenilo), -SO₂NH(heteroarilo), -SO₂N(alquilo C₁₋₆)(heteroarilo), -SO₂N(cicloalquilo C₃₋₆)(heteroarilo), -SO₂NH(heterociclilo), -SO₂N(alquilo C₁₋₄)(heterociclilo), -SO₂N(cicloalquilo C₃₋₆)(heterociclilo) opcionalmente sustituido; y fenilo y heteroarilo de 5 a 6 miembros, donde el fenilo o heteroarilo de 5 a 6 miembros está opcionalmente sustituido por uno a dos sustituyentes, cada uno se selecciona independientemente del grupo que consiste en halógeno, -CN, en cada caso alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆ y haloalcoxi C₁₋₆ opcionalmente sustituido; y un anillo heterocíclico saturado o parcialmente insaturado de 4 a 6 miembros opcionalmente sustituido; y -SO₂NH₂; o R² es piridina, pirimidina, pirazina o piridazina cada uno de los cuales está opcionalmente sustituido por uno a tres sustituyentes que se seleccionan independientemente del grupo que consiste en halógeno, =O (oxo), hidroxi, CN, -COOH, -CONH₂, NO₂, SF₅, -NH₂, o en cada caso alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquilo C₃₋₆-alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, alquiltio C₁₋₆, alquilsulfinilo C₁₋₆, alquilsulfonil C₁₋₆-cicloalquiltio C₃₋₆, cicloalquilsulfinilo C₃₋₆, cicloalquilsulfonilo C₃₋₆, haloalquiltio C₁₋₆, haloalquilsulfinilo C₁₋₆, haloalquilsulfonilo C₁₋₆, alqueniltio C₂₋₆, alquenilsulfinilo C₂₋₆, alquenilsulfonilo C₂₋₆, alquiniltio C₂₋₆, alquinilsulfinilo C₂₋₆, alquinilsulfonilo C₂₋₆, feniltio, fenilsulfinilo, fenilsulfonilo, heterocicliltio, heterociclilsulfinilo, heterociclilsulfonilo, heteroariltio, heteroarilsulfinilo, heteroarilsulfonilo, S-alquilsulfinimidoilo C₁₋₆, S-cicloalquilsulfinimidoilo C₃₋₆, S-alquenilsulfinimidoilo C₂₋₆, S-alquinilsulfinimidoilo C₂₋₆, S-fenilsulfinimidoilo, S-heterociclilsulfinimidoilo, S-heteroarilsulfinimidoilo, S-alquilsulfonimidoilo C₁₋₆, S-cicloalquilsulfonimidoilo C₃₋₆, S-alquenilsulfonimidoilo C₂₋₆, S-alquinilsulfonimidoilo C₂₋₆, S-fenilsulfonimidoilo, S-heterociclilsulfonimidoilo, S-heteroarilsulfonimidoilo, -NH(alquilo C₁₋₆), -NH(alquilo C₁₋₆), -N(alquilo C₁₋₆)₂, -NHCO-alquilo C₁₋₆, -N(alquilo C₁₋₆)CO-alquilo C₁₋₆, -N(cicloalquilo C₃₋₆)CO-alquilo C₁₋₆, -NHCO-fenilo, -N(alquilo C₁₋₆)CO-fenilo, -N(cicloalquilo C₃₋₆)CO-fenilo, -NHCO-cicloalquilo C₃₋₆, -N(alquilo C₁₋₆)CO-(cicloalquilo C₃₋₆), -N(cicloalquilo C₃₋₆)CO-(cicloalquilo C₃₋₆), -NHCO-heteroarilo, -N(alquilo C₁₋₆)CO-heteroarilo, -N(cicloalquilo C₃₋₆)CO-heteroarilo, -NHCO-heterociclilo, -N(alquilo C₁₋₆)CO-heterociclilo, -N(cicloalquilo C₃₋₆)CO-heterociclilo, -CO₂-alquilo C₁₋₆, -CONH(alquilo C₁₋₆), -CON(alquilo C₁₋₆)₂, -CONH(cicloalquilo C₃₋₆), -CON(alquilo C₁₋₆)(cicloalquilo C₃₋₆), -CON(cicloalquilo C₃₋₆)₂, -CONH-fenilo, -CON(alquilo C₁₋₆)fenilo, -CON(cicloalquilo C₃₋₆)fenilo, -CONH-heteroarilo, -CON(alquilo C₁₋₆)heteroarilo, -CON(cicloalquilo C₃₋₆)heteroarilo, -CONH-heterociclilo, -CON(alquilo C₁₋₆)heterociclilo, -CON(cicloalquilo C₃₋₆)heterociclilo, -C(=NO-alquilo C₁₋₆)H, -C(=NO-alquilo C₁₋₆)-alquilo C₁₋₆, -NHSO₂-alquilo C₁₋₆, -N(alquilo C₁₋₆)SO₂-alquilo C₁₋₆, -N(cicloalquilo C₃₋₆)SO₂-alquilo C₁₋₆, -NHSO₂-fenilo, -N(alquilo C₁₋₆)SO₂-fenilo, -N(cicloalquilo C₃₋₆)SO₂-fenilo, -NHSO₂-cicloalquilo C₃₋₆, -N(alquilo C₁₋₆)SO₂-(cicloalquilo C₃₋₆), -N(cicloalquilo C₃₋₆)SO₂-(cicloalquilo C₃₋₆), -NHSO₂-heterociclilo, -N(alquilo C₁₋₄)SO₂-heterociclilo, -N(cicloalquilo C₃₋₆)SO₂-heterociclilo, -NHSO₂-heteroarilo, -N(alquilo C₁₋₆)SO₂-heteroarilo, -N(cicloalquilo C₃₋₆)SO₂-heteroarilo, -SO₂NH(alquilo C₁₋₆), -SO₂N(alquilo C₁₋₄)₂, -SO₂N(alquilo C₁₋₆)(cicloalquilo C₃₋₆), -SO₂NH(cicloalquilo C₃₋₆), -SO₂N(cicloalquilo C₃₋₆)₂, -SO₂NH(fenilo), -SO₂N(alquilo C₁₋₆)(fenilo), -SO₂N(cicloalquilo C₁₋₄)(fenilo), -SO₂NH(heteroarilo), -SO₂N(alquilo C₁₋₆)(heteroarilo), -SO₂N(cicloalquilo C₃₋₆)(heteroarilo), -SO₂NH(heterociclilo), -SO₂N(alquilo C₁₋₄)(heterociclilo), -SO₂N(cicloalquilo C₃₋₆)(heterociclilo) opcionalmente sustituido; y fenilo y heteroarilo de 5 a 6 miembros, donde el fenilo o heteroarilo de 5 a 6 miembros está opcionalmente sustituido por uno a dos sustituyentes, cada uno se selecciona independientemente del grupo uno que consiste en halógeno, -CN, en cada caso alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆ y haloalcoxi C₁₋₆ opcionalmente sustituido; y un anillo heterocíclico saturado o parcialmente insaturado de 4 a 6 miembros opcionalmente sustituido; y -SO₂NH₂; o R² es heterociclilo que se selecciona del grupo que consiste en heterociclilo de 4 a 10 miembros saturado y parcialmente insaturado, heteroarilo de 5 miembros, 9 miembros o 10 miembros, cada uno de los cuales está opcionalmente sustituido por uno a tres sustituyentes que se seleccionan independientemente del grupo que consiste en halógeno, =O (oxo), hidroxi, CN, -COOH, -CONH₂, NO₂, SF₅, -NH₂, o en cada caso alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquilo C₃₋₆-alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, alquiltio C₁₋₆, alquilsulfinilo C₁₋₆, alquilsulfonilo C₁₋₆, cicloalquiltio C₃₋₆, cicloalquilsulfinilo C₃₋₆, cicloalquilsulfonilo C₃₋₆, haloalquiltio C₁₋₆, haloalquilsulfinilo C₁₋₆, haloalquilsulfonilo C₁₋₆, alqueniltio C₂₋₆, alquenilsulfinilo C₂₋₆, alquenilsulfonilo C₂₋₆, alquiniltio C₂₋₆, alquinilsulfinilo C₂₋₆, alquinilsulfonilo C₂₋₆, feniltio, fenilsulfinilo, fenilsulfonilo, heterocicliltio, heterociclilsulfinilo, heterociclilsulfonilo, heteroariltio, heteroarilsulfinilo, heteroarilsulfonilo, S-alquilsulfinimidoilo C₁₋₆, S-cicloalquilsulfinimidoilo C₃₋₆, S-alquenilsulfinimidoilo C₂₋₆, S-alquinilsulfinimidoilo C₂₋₆, S-fenilsulfinimidoilo, S-heterociclilsulfinimidoilo, S-heteroarilsulfinimidoilo, S-alquilsulfonimidoilo C₁₋₆, S-cicloalquilsulfonimidoilo C₃₋₆, S-alquenilsulfonimidoilo C₁₋₆, S-alquinilsulfonimidoilo C₂₋₆, S-fenilsulfonimidoilo, S-heterociclilsulfonimidoilo, S-heteroarilsulfonimidoilo, -NH(alquilo C₁₋₆), -N(alquilo C₁₋₆)₂, -NHCO-alquilo C₁₋₆, -N(alquilo C₁₋₆)CO-alquilo C₁₋₆; -N(cicloalquilo C₃₋₆)CO-alquilo C₁₋₆, -NHCO-fenilo, -N(alquilo C₁₋₆)CO-fenilo, -N(cicloalquilo C₃₋₆)CO-fenilo, -NHCO-cicloalquilo C₃₋₆, -N(alquilo C₁₋₆)CO-(cicloalquilo C₃₋₆), -N(cicloalquilo C₃₋₆)CO-(cicloalquilo C₃₋₆), -NHCO-heteroarilo, -N(alquilo C₁₋₆)CO-heteroarilo, -N(cicloalquilo C₃₋₆)CO-heteroarilo, -NHCO-heterociclilo, -N(alquilo C₁₋₆)CO-heterociclilo, -N(cicloalquilo C₃₋₆)CO-heterociclilo, -CO₂-alquilo C₁₋₆, -CONH(alquilo C₁₋₆), -CON(alquilo C₁₋₆)₂, -CONH(cicloalquilo C₃₋₆), -CON(alquilo C₁₋₆)(cicloalquilo C₃₋₆), -CON(cicloalquilo C₃₋₆)₂, -CONH-fenilo, -CON(alquilo C₁₋₆)fenilo, -CON(cicloalquilo C₃₋₆)fenilo, -CONH-heteroarilo, -CON(alquilo C₁₋₆)heteroarilo, -CON(cicloalquilo C₃₋₆)heteroarilo, -CONH-heterociclilo, -CON(alquilo C₁₋₆)heterociclilo, -CON(cicloalquilo C₃₋₆)heterociclilo, -C(=NO-alquilo C₁₋₆)H, C(=NO-alquilo C₁₋₆)-alquilo C₁₋₆, -NHSO₂-alquilo C₁₋₆, -N(alquilo C₁₋₆)SO₂-alquilo C₁₋₆, -N(cicloalquilo C₃₋₆)SO₂-alquilo C₁₋₆, -NHSO₂-fenilo, -N(alquilo C₁₋₆)SO₂-fenilo, -N(cicloalquilo C₃₋₆)SO₂-fenilo, -NHSO₂-cicloalquilo C₃₋₆, -N(alquilo C₁₋₆)SO₂-(cicloalquilo C₃₋₆), -N(cicloalquilo C₃₋₆)SO₂-(cicloalquilo C₃₋₆), -NHSO₂-heterociclilo, -N(alquilo C₁₋₄)SO₂-heterociclilo, -N(cicloalquilo C₃₋₆)SO₂-heterociclilo, -NHSO₂-heteroarilo, -N(alquilo C₁₋₆)SO₂-heteroarilo, -N(cicloalquilo C₃₋₆)SO₂-heteroarilo, -SO₂NH(alquilo C₁₋₆), -SO₂N(alquilo C₁₋₆)₂, -SO₂N(alquilo