Patent AR-089014-A1 (AR)
Title: Antihelminticos de sulfonamida
Inventor: GEORGE PHILIP LAHM
IPC: A61K31/47
Filed: 2012-11-28
Abstract: Se describen composiciones que los contienen y su uso para tratar infecciones de helmintos. Reivindicación 1: Un compuesto de la fórmula (1), un N-óxido o sal de este caracterizado porque, Q es fenilo o naftalenilo cada uno opcionalmente sustituido con hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente de R⁴ᵃ; o Q es un anillo heteroaromático de 5 a 6 miembros o un sistema anular bicíclico heteroaromático de 8 a 11 miembros, cada anillo o sistema anular contiene miembros del anillo seleccionados de átomos de carbono y hasta 4 heteroátomos seleccionados independientemente de hasta 2 O, hasta 2 S y hasta 4 N y opcionalmente sustituidos con hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente de R⁴ᵃ en miembros de anillo de átomos de carbono y R⁴ᵇ en miembros de anillo de átomos de nitrógeno; A es N, CH o CR¹; cada R¹ es independientemente halógeno, ciano, nitro, OR⁶, NR⁷ᵃR⁷ᵇ, C(O)R⁸, C(O)OR⁹, C(O)NR¹⁰R¹¹, S(O)ₚR¹² o S(O)₂NR¹⁰R¹¹; o alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆ o alquinilo C₂₋₆, cada uno opcionalmente sustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, OR⁶, NR⁷ᵃR⁷ᵇ, C(O)R⁸, C(O)OR⁹, C(O)NR¹⁰R¹¹, S(O)ₚR¹² y S(O)₂NR¹⁰R¹¹; o cicloalquilo C₃₋₇, cicloalquilalquilo C₄₋₈ o cicloalquenilo C₅₋₇, cada uno opcionalmente sustituido con sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, OR⁶ y S(O)ₚR¹²; R² es hidrógeno, ciano, OR⁶, NR⁷ᵃR⁷ᵇ, C(O)R⁸, C(O)OR⁹, C(O)NR¹⁰R¹¹, S(O)ₚR¹² o S(O)₂NR¹⁰R¹¹; o alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆ o bencilo, cada uno opcionalmente sustituido con sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, OR⁶, NR⁷ᵃR⁷ᵇ, C(O)R⁸, C(O)OR⁹, C(O)NR¹⁰R¹¹, S(O)ₚR¹² y S(O)₂NR¹⁰R¹¹; o cicloalquilo C₃₋₇, cicloalquilalquilo C₄₋₈ o cicloalquenilo C₅₋₇, cada uno opcionalmente sustituido con sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, OR⁶ y S(O)ₚR¹²; R³ es hidrógeno, C(O)R⁸, C(O)OR⁹, C(O)NR¹⁰R¹¹, S(O)ₚR¹², S(O)₂NR¹⁰R¹¹ o Si(R¹³)₃; o alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆ o alquinilo C₂₋₆, cada uno opcionalmente sustituido con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, OR⁶, NR⁷ᵃR⁷ᵇ, C(O)R⁸, C(O)OR⁹, C(O)NR¹⁰R¹¹, S(O)ₚR¹² y S(O)₂NR¹⁰R¹¹; o cicloalquilo C₃₋₇, cicloalquilalquilo C₄₋₈ o cicloalquenilo C₅₋₇, cada uno opcionalmente sustituido con sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, OR⁶, NR⁷ᵃR⁷ᵇ, C(O)R⁸, C(O)OR⁹, C(O)NR¹⁰R¹¹, S(O)ₚR¹² y S(O)₂NR¹⁰R¹¹; o G; G es un anillo heterocíclico aromático de 5 a 6 miembros, un anillo heterocíclico no aromático de 3 a 7 miembros o un sistema anular bicíclico heterocíclico no aromático de 8 a 11 miembros, cada anillo o sistema anular contiene miembros anulares seleccionados de átomos de carbono y hasta 4 heteroátomos seleccionados independientemente de átomos de hasta 2 O, hasta 2 S y hasta 4 N, y opcionalmente sustituidos con hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente de R⁵ᵃ en miembros de anillo de átomos de carbono y R⁵ᵇ en miembros de anillo de átomos de nitrógeno; cada R⁴ᵃ es independientemente halógeno, ciano, nitro, OR⁶, NR⁷ᵃR⁷ᵇ, C(O)R⁸, C(O)OR⁹, C(O)NR¹⁰R¹¹, S(O)ₚR¹² o S(O)₂NR¹⁰R¹¹; o alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, cada uno opcionalmente sustituido del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, OR⁶, NR⁷ᵃR⁷ᵇ, C(O)R⁸, C(O)OR⁹, C(O)NR¹⁰R¹¹, S(O)ₚR¹² y S(O)₂NR¹⁰R¹¹; o cicloalquilo C₃₋₇, cicloalquilalquilo C₄₋₈ o cicloalquenilo C₅₋₇, cada uno opcionalmente sustituido con sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, OR⁶ y S(O)ₚR¹²; R⁴ᵇ es ciano, OR⁶, NR⁷ᵃR⁷ᵇ, C(O)R⁸, C(O)OR⁹, C(O)NR¹⁰R¹¹, S(O)ₚR¹² o S(O)₂NR¹⁰R¹¹; o alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆ o bencilo, cada uno opcionalmente sustituido con sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, OR⁶, NR⁷ᵃR⁷ᵇ, C(O)R⁸, C(O)OR⁹, C(O)NR¹⁰R¹¹, S(O)ₚR¹² y S(O)₂NR¹⁰R¹¹; o cicloalquilo C₃₋₇, cicloalquilalquilo C₄₋₈ o cicloalquenilo C₅₋₇, cada uno opcionalmente sustituido con sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, OR⁶ y S(O)ₚR¹²; cada R⁵ᵃ es independientemente halógeno, ciano, nitro, OR⁶, NR⁷ᵃR⁷ᵇ, C(O)R⁸, C(O)OR⁹, C(O)NR¹⁰R¹¹, S(O)ₚR¹² o S(O)₂NR¹⁰R¹¹; o alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, cada uno opcionalmente sustituido del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, OR⁶, NR⁷ᵃR⁷ᵇ, C(O)R⁸, C(O)OR⁹, C(O)NR¹⁰R¹¹, S(O)ₚR¹² y S(O)₂NR¹⁰R¹¹; o cicloalquilo C₃₋₇, cicloalquilalquilo C₄₋₈ o cicloalquenilo C₅₋₇, cada uno opcionalmente sustituido con sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, OR⁶ y S(O)ₚR¹²; cada R⁵ᵇ es ciano, OR⁶, NR⁷ᵃR⁷ᵇ, C(O)R⁸, C(O)OR⁹, C(O)NR¹⁰R¹¹, S(O)ₚR¹² o S(O)₂NR¹⁰R¹¹; o alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆ o bencilo, cada uno opcionalmente sustituido con sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, OR⁶, NR⁷ᵃR⁷ᵇ, C(O)R⁸, C(O)OR⁹, C(O)NR¹⁰R¹¹, S(O)ₚR¹² y S(O)₂NR¹⁰R¹¹; o cicloalquilo C₃₋₇, cicloalquilalquilo C₄₋₈ o cicloalquenilo C₅₋₇, cada uno opcionalmente sustituido con sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, OR⁶ y S(O)ₚR¹²; cada R⁶ es independientemente hidrógeno, alquilcarbonilo C₂₋₆, alcoxicarbonilo C₂₋₆, alquilaminocarbonilo C₂₋₆, dialquilaminocarbonilo C₃₋₈, alquilsulfenilo C₁₋₆, alquilsulfinilo C₁₋₆, alquilsulfonilo C₁₋₆, alquilaminosulfonilo C₂₋₆ o dialquilaminosulfonilo C₃₋₆; o alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆ o bencilo, cada uno opcionalmente sustituido con sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alcoxi C₁₋₆, alquilamino C₁₋₆, dialquilamino C₂₋₈, alquilcarbonilo C₂₋₆, alcoxicarbonilo C₂₋₆, alquilaminocarbonilo C₂₋₆, dialquilaminocarbonilo C₃₋₆, alquilsulfenilo C₁₋₆, alquilsulfinilo C₁₋₆, alquilsulfonilo C₁₋₆, alquilaminosulfonilo C₂₋₆ y dialquilaminosulfonilo C₃₋₆ o cicloalquilo C₃₋₇, cicloalquilalquilo C₄₋₈ o cicloalquenilo C₅₋₇, cada uno opcionalmente sustituido con sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, alquilsulfenilo C₁₋₄, alquilsulfinilo C₁₋₄ y alquilsulfonilo C₁₋₄; cada R⁷ᵃ es independientemente hidrógeno, alquilcarbonilo C₂₋₆, alcoxicarbonilo C₂₋₆, alquilaminocar