Patent AR-109677-A1 (AR)
Title: Derivados heterocíclicos bicíclicos fusionados como plaguicidas
Inventor: WILLOT MATTHIEU
IPC: C07D519/00
Filed: 2017-09-19
Abstract: La presente solicitud se refiere a compuestos, su aplicación como acaricidas y/o insecticidas para combatir plagas de animales y procesos e intermediarios para su preparación. Reivindicación 1: Compuestos de la fórmula (1), en donde Aa representa nitrógeno o =C(R¹⁰)-, Ab representa nitrógeno o =C(R¹¹)-, Ac representa nitrógeno o =C(R¹²)-, Ad representa nitrógeno o =C(R¹³)-, donde Aa, Ab, Ac y Ad pueden representar como máximo dos nitrógenos; R¹ representa C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ haloalquilo, C₁₋₆ cianoalquilo, C₁₋₆ hidroxialquilo, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ haloalcoxi-C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ alquenilo, C₂₋₆ alqueniloxi-C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ haloalqueniloxi-C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ haloalquenilo, C₂₋₆ cianoalquenilo, C₂₋₆ alquinilo, C₂₋₆ alquiniloxi-C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ haloalquiniloxi-C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ haloalquinilo, C₂₋₆ cianoalquinilo, C₃₋₈ cicloalquilo, C₃₋₈ cicloalquil-C₃₋₈ cicloalquilo, C₁₋₆ alquil-C₃₋₈ cicloalquilo, halo-C₃₋₈ cicloalquilo, amino, C₁₋₆ alquilamino, di-C₁₋₆ alquil-amino, C₃₋₈ cicloalquilamino, C₁₋₆ alquilcarbonilamino, C₁₋₆ alquiltio-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ haloalquiltio-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilsulfinil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ haloalquilsulfinil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilsulfonil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ haloalquilsulfonil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquiltio-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquilsulfinil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquilsulfonil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilcarbonil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ haloalquilcarbonil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alcoxicarbonil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ haloalcoxicarbonil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilsulfonilamino, aminosulfonil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilaminosulfonil-C₁₋₆ alquilo, di-C₁₋₆ alquil-aminosulfonil-C₁₋₆ alquilo, o representa C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alcoxi, C₂₋₆ alquenilo, C₂₋₆ alquinilo, C₃₋₈ cicloalquilo opcionalmente sustituido en cada caso una o más veces en forma igual o diferente con arilo, hetarilo o heterociclilo, donde arilo, hetarilo o heterociclilo puede estar opcionalmente sustituido en cada caso una o más veces en forma igual o diferente con halógeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, carboxi, carbamoílo, aminosulfonilo, C₁₋₆ alquilo, C₃₋₆cicloalquilo, C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ haloalquilo, C₁₋₆ haloalcoxi, C₁₋₆ alquiltio, C₁₋₆ alquilsulfinilo, C₁₋₆ alquilsulfonilo, C₁₋₆ alquilsulfimino, C₁₋₆ alquilsulfimino-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilsulfimino-C₂₋₆ alquilcarbonilo, C₁₋₆ alquilsulfoximino, C₁₋₆ alquilsulfoximino-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilsulfoximino-C₂₋₆ alquilcarbonilo, C₁₋₆ alcoxicarbonilo, C₁₋₆ alquilcarbonilo, C₃₋₆ trialquil-sililo o bencilo, o R¹ representa opcionalmente en cada caso arilo, hetarilo o heterociclilo sustituido una o más veces en forma igual o diferente con halógeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, carboxi, carbamoílo, C₁₋₆ alquilo, C₃₋₈ cicloalquilo, C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ haloalquilo, C₁₋₆ haloalocoxi, C₁₋₆ alquiltio, C₁₋₆ alquilsulfinilo, C₁₋₆ alquilsulfonilo, C₁₋₆ alquilsulfimino, C₁₋₆ alquilsulfimino-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilsulfimino-C₂₋₆ alquilcarbonilo, C₁₋₆ alquilsulfoximino, C₁₋₆ alquilsulfoximino-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilsulfoximino-C₂₋₆ alquilcarbonilo, C₁₋₆ alcoxicarbonilo, C₁₋₆ alquilcarbonilo, C₃₋₆ trialquilsililo, (=O) (sólo en el caso de heterociclilo) o (=O)₂ (sólo en el caso de heterociclilo); R¹⁰, R¹¹, R¹², R¹³ en forma independiente entre sí representan hidrógeno, ciano, halógeno, nitro, acetilo, hidroxi, amino, SCN, tri-C₁₋₆ alquilsililo, C₃₋₈ cicloalquilo, C₃₋₈ cicloalquil-C₃₋₈ cicloalquilo, C₁₋₆ alquil-C₃₋₈ cicloalquilo, halo-C₃₋₈ cicloalquilo, C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ haloalquilo, C₁₋₆ cianoalquilo, C₁₋₆ hidroxialquilo, hidroxicarbonil-C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ alcoxicarbonil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ alquenilo, C₂₋₆ haloalquenilo, C₂₋₆ cianoalquenilo, C₂₋₆ alquinilo, C₂₋₆ haloalquinilo, C₂₋₆ cianoalquinilo, C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ haloalcoxi, C₁₋₆ cianoalcoxi, C₁₋₆ alcoxicarbonil-C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ alquilhidroxiimino, C₁₋₆ alcoxiimino, C₁₋₆ alquil-C₁₋₆ alcoxiimino, C₁₋₆ haloalquil-C₁₋₆ alcoxiimino, C₁₋₆ alquiltio, C₁₋₆ haloalquiltio, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquiltio, C₁₋₆ alquiltio-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilsulfinilo, C₁₋₆ haloalquilsulfinilo, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquilsulfinilo, C₁₋₆ alquilsulfinil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilsulfonilo, C₁₋₆ haloalquilsulfonilo, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquilsulfonilo, C₁₋₆ alquilsulfonil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilsulfoniloxi, C₁₋₆ alquilcarbonilo, C₁₋₆ alquiltiocarbonilo, C₁₋₆ haloalquilcarbonilo, C₁₋₆ alquilcarboniloxi, C₁₋₆ alcoxicarbonilo, C₁₋₆ haloalcoxicarbonilo, aminocarbonilo, C₁₋₆ alquilaminocarbonilo, C₁₋₆ alquilaminotiocarbonilo, di-C₁₋₆ alquil-aminocarbonilo, di-C₁₋₆ alquil-aminotiocarbonilo, C₂₋₆ alquenilaminocarbonilo, di-C₂₋₆ alquenilaminocarbonilo, C₃₋₈ cicloalquilaminocarbonilo, C₁₋₆ alquilsulfonilamino, C₁₋₆ alquilamino, di-C₁₋₆ alquilamino, aminosulfonilo, C₁₋₆ alquilaminosulfonilo, di-C₁₋₆ alquil-aminosulfonilo, C₁₋₆ alquilsulfoximino, aminotiocarbonilo, C₁₋₆ alquilaminotiocarbonilo, di-C₁₋₆ alquil-aminotiocarbonilo, C₃₋₈ cicloalquilamino, NHCO-C₁₋₆ alquilo (C₁₋₆ alquilcarbonilamino), o representan arilo o hetarilo opcionalmente sustituido en cada caso una o más veces en forma igual o diferente, donde (en el caso de hetarilo) opcionalmente puede estar presente al menos un grupo carbonilo y/o donde los sustituyentes se seleccionan entre: ciano, carboxilo, halógeno, nitro, acetilo, hidroxi, amino, SCN, tri-C₁₋₆ alquilsililo, C₃₋₈ cicloalquilo, C₃₋₈ cicloalquil-C₃₋₈ cicloalquilo, C₁₋₆ alquil-C₃₋₈ cicloalquilo, halo-C₃₋₈ cicloalquilo, C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ haloalquilo, C₁₋₆ cianoalquilo, C₁₋₆ hidroxialquilo, hidroxicarbonil-C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ alcoxicarbonil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ alquenilo, C₂₋₆ haloalquenilo, C₂₋₆ cianoalquenilo, C₂₋₆ alquinilo, C₂₋₆ haloalquinilo, C₂₋₆ cianoalquinilo, C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ haloalcoxi, C₁₋₆ cianoalcoxi, C₁₋₆ alcoxicarbonil-C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ alquilhidroxiimino, C₁₋₆ alcoxiimino, C₁₋₆ alquil-C₁₋₆ alcoxiimino, C₁₋₆ haloalquil-C₁₋₆ alcoxiimino, C₁₋₆ alquiltio, C₁₋₆ haloalquiltio, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquiltio, C₁₋₆ alquiltio-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilsulfinilo, C₁₋₆ haloalquilsulfinilo, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquilsulfinilo, C₁₋₆ alquilsulfinil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilsulfonilo, C₁₋₆ haloalquilsulfonilo, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquilsulfonilo, C₁₋₆ alquilsulfonil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilsulfoniloxi, C₁₋₆ alquilcarbonilo, C₁₋₆ haloalquilcarbonilo, C₁₋₆ alquilcarboniloxi, C₁₋₆ alcoxicarbonilo, C₁₋₆ haloalcoxicarbonilo, aminocarbonilo, C₁₋₆ alquilaminocarbonilo, di-C₁₋₆ alquil-aminocarbonilo, C₂₋₆ alquenilaminocarbonilo, di-C₂₋₆ alquenilaminocarbonilo, C₃₋₈ cicloalquilaminocarbonilo, C₁₋₆ alquilsulfonilamino, C₁₋₆ alquilamino, di-C₁₋₆ alquilamino, aminosulfonilo, C₁₋₆ alquilaminosulfonilo, di-C₁₋₆ alquilaminosulfonilo, C₁₋₆ alquilsulfoximino, aminotiocarbonilo, C₁₋₆ alquilaminotiocarbonilo, di-C₁₋₆ alquilaminotiocarbonilo, C₃₋₈ cicloalquilamino, C₁₋₆ alquilcarbonilamino, donde sólo uno o dos de los residuos R¹⁰, R¹¹, R¹², R¹³ representan un sustituyente diferente de hidrógeno; Q representa un sistema de anillos bicíclico o tricíclico parcialmente saturado o saturado heterocíclico o heteroaromático de 8, 9, 10, 11 ó 12 miembros, donde opcionalmente puede estar presente al menos un grupo carbonilo y/o donde el sistema de anillos está opcionalmente sustituido una o más veces en forma igual o diferente, y los sustituyentes pueden seleccionarse en forma independiente entre si entre ciano, halógeno, nitro, acetilo, hidroxi, amino, SCN, tri-C₁₋₆ alquilsililo, C₃₋₈ cicloalquilo, C₃₋₈ cicloalquil-C₃₋₈ cicloalquilo, C₁₋₆ alquil-C₃₋₈ cicloalquilo, halo-C₃₋₈ cicloalquilo, C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ haloalquilo, C₁₋₆ cianoalquilo, C₁₋₆ hidroxialquilo, hidroxicarbonil-C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ alcoxicarbonil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ alquenilo, C₂₋₆ haloalquenilo, C₂₋₆ cianoalquenilo, C₂₋₆ alquinilo, C₂₋₆ alquiniloxi-C₁₋₄alquilo, C₂₋₆ haloalquinilo, C₂₋₆ cianoalquinilo, C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ haloalcoxi, C₁₋₆ haloalcoxi-C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ alqueniloxi-C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ haloalqueniloxi-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ cianoalcoxi, C₁₋₆ alcoxicarbonil-C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ alquilhidroxiimino, C₁₋₆ alcoxiimino, C₁₋₆ alquil-C₁₋₆ alcoxiimino, C₁₋₆ haloalquil-C₁₋₆ alcoxiimino, C₁₋₆ alquiltio, C₁₋₆ haloalquiltio, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquiltio, C₁₋₆ alquiltio-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilsulfinilo, C₁₋₆ haloalquilsulfinilo, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquilsulfinilo, C₁₋₆ alquilsulfinil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilsulfonilo, C₁₋₆ haloalquilsulfonilo, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquilsulfonilo, C₁₋₆ alquilsulfonil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilsulfoniloxi, C₁₋₆ alquilcarbonilo, C₁₋₆ alquilcarbonil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquiltiocarbonilo, C₁₋₆ haloalquilcarbonilo, C₁₋₆ alquilcarboniloxi, C₁₋₆ alcoxicarbonilo, C₁₋₆ haloalcoxicarbonilo, aminocarbonilo, C₁₋₆ alquilaminocarbonilo, C₁₋₆ alquilaminotiocarbonilo, di-C₁₋₆ alquil-aminocarbonilo, di-C₁₋₆ alquil-aminotiocarbonilo, C₂₋₆ alquenilaminocarbonilo, di-C₂₋₆ alquenilaminocarbonilo, C₃₋₈ cicloalquilaminocarbonilo, C₁₋₆ alquilsulfonilamino, C₁₋₆ alquilamino, di-C₁₋₆ alquilamino, aminosulfonilo, C₁₋₆ alquilaminosulfonilo, di-C₁₋₆ alquil-aminosulfonilo, C₁₋₆ alquilsulfoximino, aminotiocarbonilo, C₁₋₆ alquilaminotiocarbonilo, di-C₁₋₆ alquil-aminotiocarbonilo, C₃₋₈ cicloalquilamino, NHCO-C₁₋₆ alquilo (C₁₋₆ alquilcarbonilamino), o los sustituyentes pueden seleccionarse en forma independiente entre si entre fenilo o un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros, donde fenilo o el anillo puede estar opcionalmente sustituido una o más veces, en forma igual o diferente con C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ alquenilo, C₂₋₆ alquinilo, C₃₋₆ cicloalquilo, C₁₋₆ haloalquilo, C₂₋₆ haloalquenilo, C₂₋₆ haloalquinilo, C₃₋₆ halocicloalquilo, halógeno, CN, NO₂, C₁₋₄ alcoxi, C₁₋₄ haloalcoxi; n representa 0, 1 ó 2.