Patent AR-052154-A1 (AR)
Title: Procedimiento para la preparacion de n-acil beta-aminoaldehidos
Filed: 2005-12-12
Abstract: La presente se refiere a un procedimiento para la preparacion de N-acil beta-aminoaldehídos enantioméricamente enriquecidos. En particular se refiere a la hidrogenacion asimétrica de N-acil enamidas Reivindicacion 1: Un procedimiento para la preparacion de un compuesto enantioméricamente enriquecido de formula (1) que comprende la hidrogenacion asimétrica de u compuesto de formula (5) o un derivado protegido del mismo, en el que la hidrogenacion está catalizada por un complejo de metal de transicion del grupo 8 o 9 cationico que comprende un ligando de fosfina quiral, seguido de la desproteccion segun se requiera; en la que R1 es OR1a, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-7, un heterociclo aromático de 5 o 6 miembros, o un heterociclo saturado de 4 a 7 miembros; en la que dicho alquilo, alquenilo, alquinilo y cicloalquilo están sustituidos con 0 a 3 átomos o grupos seleccionados entre oxo, halogeno, CF3, OR4, CN, NR3R4, COR4, CO2R4 o CONR3R4; en la que dichos heterociclos contienen 1 a 3 heteroátomos seleccionados entre N, O o S; y en la que dichos heterociclos están sustituidos con 0 a 3 átomos o grupos seleccionados entre alquilo C1-6, alquil C1-6-carbonilo, alcoxi C1-6, alcoxi C1-6- carbonilo, halogeno, CF3, OH, CN, NR3R4, COR4, CO2R4 o CONR3R4; R1a es alquilo C1-6 sustituido con 0 a 3 átomos o grupos seleccionados entre fenilo, un heterociclo aromático de 5 o 6 miembros, halogeno, alquenilo C2-6, fluorenilo, adamantilo, o trimetilsililo; en la que dicho heterociclo contiene 1 a 3 heteroátomos seleccionados entre N, O o S, y en la que dicho fenilo y heterociclo están sustituidos con 0 a 3 átomos o grupos seleccionados entre alquilo C1-6, alquil C1-6-carbonilo., alcoxi C1-6, alcoxi C1-6-carbonilo, halogeno, CF3, OH, CN, NO2, COR4 o CO2R4; R2 es alquilo c1-6, fenilo; o un heterociclo aromático de 5 o 6 miembros; en la que dicho heterociclo contiene 1 a 3 heteroátomos seleccionados entre N, O o S; y en la que dicho fenilo y heterociclo están sustituidos con 0 3 átomos o grupos seleccionados entre alquilo C1-6, alquil C1-6-carbonilo, alcoxi C1-6, alcoxi C1-6-carbonilo, halogeno, CF3, OH, CN, NR3R4, CO2R4 o CONR3R4; R3 es alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-7, un heterociclo aromático de 5 o 6 miembros, o un heterociclo saturado e 4 a 7 miembros, en la que dicho alquilo, alquenilo, alquinilo y cicloalquilo están sustituidos con 0 a 3 átomos o grupos seleccionados entre oxo, halogeno, CF3, OR4, CN, COR4 o CO2R4; en la que dichos heterociclos contienen1 a 3 heteroátomos seleccionados entre N, O o S; y e la que dichos heterociclos están sustituidos con 0 a 3 átomos o grupos seleccionados entre alquilo c1-6, alquil C1-6- carbonilo, alcoxi C1-6, alcoxi C1-6-carbonilo, halogeno, CF3, OH, CN, COR4 o CO2R4; R4 es H o alquilo C1-6; o, cuando R3 y r4 están ambos unidos al mismo átomo de N, NR3R4 también puede representar un heterociclo de 5 a 7 miembros, saturado, parcialmente insaturado o aromático, que contiene entre 0 a 2 heteroátomos adicionales seleccionados entre O, N o S; y * denota un centro quiral.