Patent ES-2807802-T3 (ES)
Title: Compuestos herbicidas de tipo propinil-fenilo
Inventor: SCUTT JAMES NICHOLAS
IPC: A01N35/06
Filed: 2015-06-18
Granted: 2021-02-24
Abstract: Un compuesto de fórmula (I): **(Ver fórmula)** en la que: R1 se selecciona del grupo que consiste en alcoxi C1-C2, fluoroalcoxi C1-C2, etilo, n-propilo, n-butilo, ciclopropilo o etinilo; R2 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, etilo, n-propilo, ciclopropilo, vinilo, etinilo, metoxi, etoxi y fluorometoxi; con la condición de que cuando R1 es etilo, n-propilo, n-butilo, ciclopropilo o etinilo, entonces R2 es hidrógeno, etilo, n propilo, ciclopropilo, vinilo o etinilo; y R3 y R6, independientemente uno de otro, son hidrógeno o alquilo C1-C2; y R4 y R5 y R6 tomados juntos son -(CH2)n4- donde n4 es 2 o 3; y Y es CH2; y donde: G es hidrógeno; un metal agrícolamente aceptable, o un grupo sulfonio o amonio agrícolamente aceptable; o G es -C(Xa)-Ra, -C(Xb)-Xc-Rb, -C(Xd)-N(Rc)-Rd, -SO2-Re, -P(Xe)(Rf)-Rg, -CH2-Xf-Rh; o fenil-CH2- o fenil-CH(alquil C1-C2)- (en el que en cada uno de ellos el fenilo está opcionalmente sustituido por 1, 2 o 3 de, independientemente, alquilo C1-C2, fluoroalquilo C1, alcoxi C1-C2, fluoroalcoxi C1, flúor, cloro, bromo, ciano o nitro), o heteroaril-CH2- o heteroaril- CH(alquil C1-C2)- (en cada uno de ellos el heteroarilo está opcionalmente sustituido por 1, 2 o 3 de, independientemente, alquilo C1-C2, fluoroalquilo C1, alcoxi C1-C2, fluoroalcoxi C1, flúor, cloro, bromo, ciano o nitro) o fenil-C(O)-CH2- (en el que el fenilo está opcionalmente sustituido por 1, 2 o 3 de, independientemente, alquilo C1-C2, fluoroalquilo C1, alcoxi C1-C2, fluoroalcoxi C1, flúor, cloro, bromo, ciano o nitro); o alcoxi C1-C6-C(O)-CH2-, alcoxi C1- C6-C(O)-CH=CH-, alquen C2-C7-1-il-CH2-, alquen C2-C7-1-il-CH(alquil C1-C2)-, fluoroalquen C2-C4-1-il-CH2-, alquin C2- C7-1-il-CH2- o alquin C2-C7-1-il-CH(alquil C1-C2)-; donde Xa, Xb, Xc, Xd, Xe y Xf son independientemente unos de otros oxígeno o azufre; y donde Ra es H, alquilo C1-C21, alquenilo C2-C21, alquinilo C2-C18, fluoroalquilo C1-C10, cianoalquilo C1-C10, nitroalquilo C1-C10, aminoalquilo C1-C10, alquilamino C1-C5(alquilo C1-C5), dialquil C2-C8 aminoalquilo (C1-C5), cicloalquil C3-C7 alquilo(C1- C5), alcoxi C1-C5 alquilo (C1-C5), alqueniloxi C3-C5 alquilo (C1-C5), alquiniloxi C3-C5 alquilo (C1-C5), alquil C1-C5- tioalquilo (C1-C5), alquil C1-C5 sulfinilalquilo (C1-C5), alquil C1-C5sulfonilalquilo (C1-C5), alquiliden C2-C8 aminoxialquilo 30 (C1-C5), alquil C1-C5carbonilalquilo (C1-C5), alcoxi C1-C5 carbonilalquilo (C1-C5), aminocarbonilalquilo (C1-C5), alquil C1- C5 aminocarbonilalquilo (C1-C5), dialquil C2-C8 aminocarbonilalquilo (C1-C5), alquil C1-C5 carbonilaminoalquilo (C1-C5), N-alquil (C1-C5) carbonil-N-alquil (C1-C5)-aminoalquilo (C1-C5), trialquil C3-C6 sililalquilo (C1-C5), fenilalquilo (C1-C5) (en el que el fenilo está opcionalmente sustituido por 1, 2 o 3 de, independientemente, alquilo C1-C3, fluoroalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, fluoroalcoxi C1-C3, alquil C1-C3 tio, alquil C1-C3 sulfinilo, alquil C1-C3sulfonilo, halógeno, ciano, o nitro), heteroarilalquilo (C1-C5) (en el que el heteroarilo está opcionalmente sustituido por 1, 2 o 3 de, independientemente, alquilo C1-C3, fluoroalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, fluoroalcoxi C1-C3, alquiltio C1-C3, alquil C1-C3 sulfinilo, alquil C1- C3sulfonilo, halógeno, ciano, o nitro), fluoroalquenilo C2-C5, cicloalquilo C3-C8; fenilo o fenilo sustituido por 1, 2 o 3 de, independientemente, alquilo C1-C3, fluoroalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, fluoroalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; o heteroarilo o heteroarilo sustituido por 1, 2 o 3 de, independientemente, alquilo C1-C3, fluoroalquilo C1-C3, alcoxi C1- C3, fluoroalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; Rb es alquilo C1-C18, alquenilo C3-C18, alquinilo C3-C18, fluoroalquilo C2-C10, cianoalquilo C1-C10, nitroalquilo C1-C10, aminoalquilo C2-C10, alquil C1-C5aminoalquilo (C1-C5), dialquil C2-C8 aminoalquilo (C1-C5), cicloalquil C3-C7alquilo (C1- C5), alcoxi C1-C5 alquilo (C1-C5), alqueniloxi C3-C5 alquilo (C1-C5), alquiniloxi C3-C5 alquilo (C1-C5), alquiltio C1-C5 alquilo (C1-C5), alquilsulfinil C1-C5 alquilo (C1-C5), alquilsulfonil C1-C5 alquilo (C1-C5), alquiliden C2-C8 aminoxialquilo (C1-C5), alquil C1-C5 carbonilalquilo (C1-C5), alcoxi C1-C5 carbonilalquilo (C1-C5), aminocarbonilalquilo (C1-C5), alquil C1-C5 aminocarbonilalquilo (C1-C5), dialquil C2-C8 aminocarbonilalquilo (C1-C5), alquil C1-C5 carbonilaminoalquilo (C1-C5), Nalquil (C1-C5) carbonil-N-alquil (C1-C5) aminoalquilo (C1-C5), trialquil C3-C6 sililalquilo (C1-C5), fenilalquilo (C1-C5) (en el que el fenilo está opcionalmente sustituido por 1, 2 o 3 de, independientemente, alquilo C1-C3, fluoroalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, fluoroalcoxi C1-C3, alquiltio C1-C3, alquil C1-C3 sulfinilo, alquil C1-C3 sulfonilo, halógeno, ciano o nitro), heteroarilalquilo C1-C5 (en el que el heteroarilo está opcionalmente sustituido por 1, 2 o 3 de, independientemente, alquilo C1-C3, fluoroalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, fluoroalcoxi C1-C3, alquiltio C1-C3, alquil C1-C3sulfinilo, alquil C1-C3 sulfonilo, halógeno, ciano o nitro), fluoroalquenilo C3-C5, cicloalquilo C3-C8; fenilo o fenilo sustituido por 1, 2 o 3 de, independientemente, alquilo C1-C3, fluoroalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, fluoroalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; o heteroarilo o heteroarilo sustituido por 1, 2 o 3 de, independientemente, alquilo C1-C3, fluoroalquilo C1-C3, alcoxi C1- C3, fluoroalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; y Rc y Rd son cada uno independientemente hidrógeno, alquilo C1-C10, alquenilo C3-C10, alquinilo C3-C10, fluoroalquilo C2-C10, cianoalquilo C1-C10, nitroalquilo C1-C10, aminoalquilo C1-C10, alquil C1-C5 aminoalquilo (C1-C5), dialquil C2-C8 aminoalquilo (C1-C5), cicloalquil C3-C7 alquilo (C1-C5), alcoxi C1-C5 alquilo (C1-C5), alqueniloxi C3-C5 alquilo (C1-C5), alquiniloxi C3-C5 alquilo (C1-C5), alquil C1-C5 tioalquilo (C1-C5), alquil C1-C5sulfinilalquilo (C1-C5), alquil C1-C5 sulfonilalquilo (C1-C5), alquiliden C2-C8 aminoxialquilo (C1-C5), alquil C1-C5 carbonilalquilo (C1-C5), alcoxi C1- C5carbonilalquilo (C1-C5), aminocarbonilalquilo (C1-C5), alquil C1-C5aminocarbonilalquilo (C1-C5), dialquil C2-C8 aminocarbonilalquilo (C1-C5), alquil C1-C5 carbonilaminoalquilo (C1-C5), N-alquil (C1-C5) carbonil-N-alquil (C2-C5) aminoalquilo, trialquil C3-C6 sililalquilo (C1-C5), fenilalquilo (C1-C5) (en el que fenilo está opcionalmente sustituido por 1, 2 o 3 de, independientemente, alquilo C1-C3, fluoroalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, fluoroalcoxi C1-C3, alquiltio C1-C3, alquil C1-C3 sulfinilo, alquil C1-C3sulfonilo, halógeno, ciano, o nitro), heteroarilalquilo (C1-C5) (en el que el heteroarilo está opcionalmente sustituido por 1, 2 o 3 de, independientemente, alquilo C1-C3, fluoroalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, fluoroalcoxi C1-C3, alquiltio C1-C3, alquil C1-C3 sulfinilo, alquil C1-C3sulfonilo, halógeno, ciano o nitro), fluoroalquenilo C2-C5, cicloalquilo C3-C8; fenilo o fenilo sustituido por 1, 2 o 3 de, independientemente, alquilo C1-C3, fluoroalquilo C1- C3, alcoxi C1-C3, fluoroalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; heteroarilo o heteroarilo sustituido por 1, 2 o 3 de, independientemente, alquilo C1-C3, fluoroalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, fluoroalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; heteroarilamino o heteroarilamino sustituido por 1, 2 o 3 de, independientemente, alquilo C1-C3, fluoroalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, fluoroalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; diheteroarilamino o diheteroarilamino sustituido por 1, 2 o 3 de, independientemente, alquilo C1-C3, fluoroalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, fluoroalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; fenilamino o fenilamino sustituido por 1, 2 o 3 de, independientemente, alquilo C1-C3, fluoroalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, fluoroalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; difenilamino o difenilamino sustituido por 1, 2 o 3 de, independientemente, alquilo C1-C3, fluoroalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, fluoroalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; o cicloalquil C3-C7 amino, di(cicloalquil C3-C7)amino o cicloalcoxi C3-C7; o Rc y Rd, junto con el nitrógeno al que están unidos, forman un anillo de 4, 5, 6 o 7 miembros no sustituido, que contiene opcionalmente un heteroátomo que se selecciona de O o S; y Re es alquilo C1-C10, alquenilo C2-C10, alquinilo C2-C10, fluoroalquilo C1-C10, cianoalquilo C1-C10, nitroalquilo C1-C10, aminoalquilo C1-C10, alquil C1-C5aminoalquilo (C1-C5), dialquil C2-C8aminoalquilo (C1-C5), cicloalquil C3-C7alquilo (C1- C5), alcoxi C1-C5alquilo (C1-C5), alqueniloxi C3-C5 alquilo (C1-C5), alquiniloxi C3-C5 alquilo (C1-C5), alquil C1-C5 tioalquilo (C1-C5), alquil C1-C5 sulfinilalquilo (C1-C5), alquil C1-C5 sulfonilalquilo (C1-C5), alquiliden C2-C8 aminoxialquilo (C1-C5), alquil C1-C5 carbonilalquilo (C1-C5), alcoxi C1-C5 carbonilalquilo (C1-C5), aminocarbonilalquilo (C1-C5), alquil C1-C5 aminocarbonilalquilo (C1-C5), dialquil C2-C8 aminocarbonilalquilo (C1-C5), alquil C1-C5 carbonilaminoalquilo (C1-C5), Nalquil (C1-C5) carbonil-N-alquil (C1-C5) aminoalquilo (C1-C5), trialquil C3-C6 sililalquilo (C1-C5), fenilalquilo (C1-C5) (en el que el fenilo está opcionalmente sustituido por 1, 2 o 3 de, independientemente, alquilo C1-C3, fluoroalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, fluoroalcoxi C1-C3, alquiltio C1-C3, alquil C1-C3 sulfinilo, alquil C1-C3 sulfonilo, halógeno, ciano o nitro), heteroarilalquilo (C1-C5) (en el que el heteroarilo está opcionalmente sustituido por 1, 2 o 3 de, independientemente, alquilo C1-C3, fluoroalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, fluoroalcoxi C1-C3, alquiltio C1-C3, alquil C1-C3 sulfinilo, alquil C1-C3 sulfonilo, halógeno, ciano o nitro), fluoroalquenilo C2-C5, cicloalquilo C3-C8; fenilo o fenilo sustituido por 1, 2 o 3 de, independientemente, alquilo C1-C3, fluoroalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, fluoroalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; heteroarilo o heteroarilo sustituido por 1, 2 o 3 de, independientemente, alquilo C1-C3, fluoroalquilo C1-C3, alcoxi C1- C3, fluoroalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; heteroarilamino o heteroarilamino sustituido por 1, 2 o 3 de, independientemente, alquilo C1-C3, fluoroalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, fluoroalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; diheteroarilamino o diheteroarilamino sustituido por 1, 2 o 3 de, independientemente, alquilo C1-C3, fluoroalquilo C1- C3, alcoxi C1-C3, fluoroalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; fenilamino o fenilamino sustituido por 1, 2 o 3 de, independientemente, alquilo C1-C3, fluoroalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, fluoroalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; difenilamino o difenilamino sustituido por 1, 2 o 3 de, independientemente, alquilo C1-C3, fluoroalquilo C1-C3, alcoxi C1- C3, fluoroalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; o cicloalquil C3-C7 amino, di(cicloalquil C3-C7)amino, cicloalcoxi C3-C7, alcoxi C1-C10, fluoroalcoxi C1-C10, alquilamino C1-C5 o di(alquil C1-C4)amino; Rf y Rg son cada uno independientemente entre sí alquilo C1-C10, alquenilo C2-C10, alquinilo C2-C10, alcoxi C1-C10, fluoroalquilo C1-C10, cianoalquilo C1-C10, nitroalquilo C1-C10, aminoalquilo C1-C10, alquil C1-C5 aminoalquilo (C1-C5), dialquil C2-C8 aminoalquilo (C1-C5), cicloalquilo C3-C7 alquilo (C1-C5), alcoxi C1-C5 alquilo (C1-C5), alqueniloxi C3-C5 alquilo (C1-C5), alquiniloxi C3-C5 alquilo (C1-C5), alquil C1-C5 tioalquilo (C1-C5), alquil C1-C5sulfinilalquilo (C1-C5), alquil C1-C5 sulfonilalquilo (C1-C5), alquiliden C2-C8 aminoxialquilo (C1-C5), alquil C1-C5 carbonilalquilo (C1-C5), alcoxi C1- C5carbonilalquilo (C1-C5), aminocarbonilalquilo (C1-C5), alquil C1-C5aminocarbonilalquilo (C1-C5), dialquil C2-C8 aminocarbonilalquilo (C1-C5), alquil C1-C5 carbonilaminoalquilo (C1-C5), N-alquil (C1-C5) carbonil-N-alquil (C2-C5) aminoalquilo, trialquil C3-C6 sililalquilo (C1-C5), fenilalquilo (C1-C5)(en el que el fenilo está opcionalmente sustituido por 1, 2 o 3 de, independientemente, alquilo C1-C3, fluoroalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, fluoroalcoxi C1-C3, alquiltio C1-C3, alquil C1-C3 sulfinilo, alquil C1-C3 sulfonilo, halógeno, ciano o nitro), heteroarilalquilo (C1-C5)(en el que heteroarilo está opcionalmente sustituido por 1, 2 o 3 de, independientemente, alquilo C1-C3, fluoroalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, fluoroalcoxi C1-C3, alquiltio C1-C3, alquil C1-C3 sulfinilo, alquil C1-C3sulfonilo, halógeno, ciano o nitro), fluoroalquenilo C2-C5, cicloalquilo C3-C8; fenilo o fenilo sustituido por 1, 2 o 3 de, independientemente, alquilo C1-C3, fluoroalquilo C1- C3, alcoxi C1-C3, fluoroalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; heteroarilo o heteroarilo sustituido por 1, 2 o 3 de, independientemente, alquilo C1-C3, fluoroalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, fluoroalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; heteroarilamino o heteroarilamino sustituido por 1, 2 o 3 de, independientemente, alquilo C1-C3, fluoroalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, fluoroalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; diheteroarilamino o diheteroarilamino sustituido por 1, 2 o 3 de, independientemente, alquilo C1-C3, fluoroalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, fluoroalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; fenilamino o fenilamino sustituido por 1, 2 o 3 de, independientemente, alquilo C1-C3, fluoroalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, fluoroalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; difenilamino o difenilamino sustituido por 1, 2 o 3 de, independientemente, alquilo C1-C3, fluoroalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, fluoroalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; o cicloalquilamino C3-C7, di(cicloalquil C3-C7)amino, cicloalcoxi C3-C7, fluoroalcoxi C1-C10, alquilamino C1-C5 o di(alquil C1-C4)amino; o benciloxi o fenoxi, en los que los grupos bencilo y fenilo están a su vez opcionalmente sustituidos por 1, 2 o 3 de, independientemente, alquilo C1-C3, fluoroalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, fluoroalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; y Rh es alquilo C1-C10, alquenilo C3-C10, alquinilo C3-C10, fluoroalquilo C1-C10, cianoalquilo C1-C10, nitroalquilo C1-C10, aminoalquilo C2-C10, alquil C1-C5amino(alquilo C1-C5), dialquil C2-C8 aminoalquilo (C1-C5), cicloalquil C3-C7alquilo (C1-C5), alcoxi C1-C5 alquilo (C1-C5), alqueniloxi C3-C5 alquilo (C1-C5), alquiniloxi C3-C5 alquilo (C1-C5), alquil C1-C5 tioalquilo (C1-C5), alquil C1-C5sulfinilalquilo (C1-C5), alquil C1-C5 sulfonilalquilo (C1-C5), alquiliden C2-C8 aminoxialquilo (C1-C5), alquil C1-C5 carbonilalquilo (C1-C5), alcoxi C1-C5 carbonilalquilo (C1-C5), aminocarbonilalquilo (C1-C5), alquil C1-C5 aminocarbonilalquilo (C1-C5), dialquil C2-C8aminocarbonilalquilo (C1-C5), alquil C1-C5 carbonilaminoalquilo (C1-C5), N-alquil (C1-C5) carbonil-N25 alquil (C1-C5) aminoalquilo (C1-C5), trialquil C3-C6 sililalquilo (C1-C5), fenilalquilo (C1-C5) (en el que el fenilo está opcionalmente sustituido por 1, 2 o 3 de, independientemente, alquilo C1-C3, fluoroalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, fluoroalcoxi C1-C3, alquiltio C1-C3, alquil C1-C3 sulfinilo, alquil C1-C3 sulfonilo, halógeno, ciano o nitro), heteroarilalquilo (C1-C5)(en el que el heteroarilo está opcionalmente sustituido por 1, 2 o 3 de, independientemente, alquilo C1-C3, fluoroalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, fluoroalcoxi C1-C3, alquiltio C1-C3, alquil C1-C3 sulfinilo, alquil C1-C3 sulfonilo, halógeno, ciano o nitro), fenoxialquilo (C1-C5) (en el que el fenilo está opcionalmente sustituido por 1, 2 o 3 de, independientemente, alquilo C1-C3, fluoroalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, fluoroalcoxi C1-C3, alquiltio C1-C3, alquil C1-C3 sulfinilo, alquil C1-C3 sulfonilo, halógeno, ciano o nitro), heteariloxialquilo (C1-C5)(en el que el heteroarilo está opcionalmente sustituido por 1, 2 o 3 de, independientemente, alquilo C1-C3, fluoroalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, fluoroalcoxi C1-C3, alquiltio C1-C3, alquil C1-C3 sulfinilo, alquil C1-C3sulfonilo, halógeno, ciano o nitro), fluoroalquenilo C3-C5, cicloalquilo C3-C8; fenilo o fenilo sustituido por 1, 2 o 3 de, independientemente, alquilo C1-C3, fluoroalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, fluoroalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; o heteroarilo o heteroarilo sustituido por 1, 2 o 3 de, independientemente, alquilo C1-C3, fluoroalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, fluoroalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; alquil C1-C6-C(O)-; o fenil-C(O)- en el que el fenilo está opcionalmente sustituido por 1 o 2 de, independientemente, alquilo C1-C2, fluoroalquilo C1, alcoxi C1-C2, fluoroalcoxi C1, flúor, cloro, bromo, ciano o nitro; en el que "heteroarilo" significa un sistema de anillo aromático que contiene al menos un heteroátomo de anillo y que consiste bien en un anillo individual o bien en dos anillos condensados; y donde el compuesto de fórmula (I) está opcionalmente presente (p. ej., cuando sea químicamente posible) como una de sus sales agroquímicamente aceptables.