Patent AR-042437-A1 (AR)
Title: Derivados de fluoroglicosidos heterociclicos, medicamentos que los contienen y usos
IPC: A61K31/7056
Filed: 2003-12-11
Abstract: Se refiere a derivados de fluoroglicósidos heterocíclicos sustituidos, en la cual los radicales tienen los significados que se han indicado, y a sus sales fisiológicamente toleradas y a procedimientos para su preparación. Los compuestos son adecuados, por ejemplo, como antidiabéticos. Reivindicación 1: Un compuesto de fórmula (1), en la cual: R1 y R2 significan, de manera independiente entre sí, F, H o bien uno de los radicales R1 ó R2=OH; R3 significa OH ó F, en donde al menos uno de los radicales R1, R2, R3 debe ser F; R4 significa OH; A significa O, NH, CH2, S o un enlace; X significa C, O, S ó N, en donde X debe ser C cuando Y es O ó S; Y significa N, O ó S; m significa el número 1 ó 2; R5 significa hidrógeno, F, Cl, Br, I, OH, CF3, NO2, CN, COOH, CO(alquilo C1-6), COO(alquilo C1-6), CONH2, CONH(alquilo C1-6), CON(alquilo C1-6)2, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, alcoxi C1-6, HO-(alquilo C1-6), (alquil C1-6)-O-(alquilo C1-6), fenilo, bencilo, (alcoxi C1-6)-carboxilo, siendo posible que uno, más de uno, o todos los hidrógenos de los radicales alquilo, alcoxilo, alquenilo o alquinilo hayan sido reemplazados por flúor; SO2-NH2, SO2NH(alquilo C1-6), SO2N(alquilo C1-6)2, S-(alquilo C1-6), S-(CH2)o-fenilo, SO-(alquilo C1-6), SO-(CH2)o-fenilo, SO2-(alquilo C1-6), SO2-(CH2)o-fenilo, en donde o puede valer 0-6, y el radical fenilo puede estar sustituido hasta dos veces con F, Cl, Br, OH, CF3, NO2, CN, OCF3, O-(alquilo C1-6), alquilo C1-6, NH2; NH2, NH-(alquilo C1-6), N(alquilo C1-6)2, NH(acilo C1-7), fenilo, O-(CH2)o-fenilo, en donde o puede valer 0-6, y en donde el anillo de fenilo puede estar sustituido de una a 3 veces con F, Cl, Br, I, OH, CF3, NO2, CN, OCF3, O-(alquilo C1-6), alquilo C1-6, NH2, NH-(alquilo C1-6), N(alquilo C1-6)2, SO2-CH3, COOH, COO-(alquilo C1-6), CONH2; o bien, cuando Y es S, R5 y R6 junto con los átomos de C que los soportan, son fenilo; R6 significa opcionalmente H, alquilo C1-6, alquenilo C1-6, cicloalquilo C3-6, o fenilo que opcionalmente puede estar sustituido con halógeno o con alquilo C1-4; B significa alcanodiilo C0-15, siendo posible que uno o más átomos de C del radical alcanodiilo hayan sido reemplazados, de manera independiente entre sí, por -O-, -(C=O)-, -CH=CH-, -C:::C-. -S-, -CH(OH)-, -CHF-, -CF2-, -(S=O)-, -(SO2)-, -N(alquilo C1-6)-, -N((alquil C1-6)-fenilo)-, o bien -NH-; n significa un número de 0 a 4; Cyc1 significa de 3 a 7 eslabones saturado, parcialmente saturado, o insaturado, en donde 1 átomo de C ha podido ser reemplazados por O, N ó S; R7, R8, R9 significan hidrógeno, F, Cl, Br, I, OH, CF3, NO2, CN, COOH, COO(alquilo C1-6), CO(alquilo C1-4), CONH2, CONH(alquilo C1-6), CON(alquilo C1-6)2, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, alcoxi C1-8, HO-(alquilo C1-6), (alquil C1-6)-O-(alquilo C1-6), siendo posible que uno, más de uno, o todos los hidrógenos de los radicales alquilo, alcoxilo, alquenilo o alquinilo hayan sido reemplazados por flúor; SO2-NH2, SO2NH(alquilo C1-6), SO2N(alquilo C1-6)2, S-(alquilo C1-6), S-(CH2)o-fenilo, SCF3, SO-(alquilo C1-6), SO-(CH2)o-fenilo, SO2-(alquilo C1-6), SO2-(CH2)o-fenilo, en donde o puede valer 0-6, y el radical fenilo puede estar sustituido hasta dos veces con F, Cl, Br, OH, CF3, NO2, CN, OCF3, O-(alquilo C1-6), alquilo C1-6, NH2; NH2, NH-(alquilo C1-6), N(alquilo C1-6)2, NH(acilo C1-7), fenilo, O-(CH2)o-fenilo, en donde o puede valer 0-6, y en donde el anillo de fenilo puede estar sustituido de una a 3 veces con F, Cl, Br, I, OH, CF3, NO2, CN, OCF3, alcoxi C1-8, alquilo C1-6, NH2, NH-(alquilo C1-6), N(alquilo C1-6)2, SO2-CH3, COOH, COO-(alquilo C1-6), CONH2; o bien, R8 y R9, junto con los átomos de C que los soportan, significa un anillo Cyc2 de 5 a 7 eslabones, saturado, parcialmente insaturado o completamente insaturado, siendo posible que 1 ó2 átomos de C del anillo hayan sido reemplazados también por N, O ó S, y Cyc2 pueden estar opcionalmente sustituido con alquilo C1-6, alquenilo C2-5, alquinilo C2-5, pudiendo en cada caso un grupo CH2 haber sido reemplazados por O, o bien estar sustituido con H, F, Cl, OH, CF3, NO2, CN, COO(alquilo C1-4), CONH2, CONH(alquilo C1-4), OCF3; y las sales farmacéuticamente aceptables de los mismos.