Patent ES-2694200-T3 (ES)
Title: Compuestos de N-(tetrazol-5-il) y N-(triazol-5-il)arilcarboxamida sustituidos y su uso como herbicidas
Inventor: KRAUS HELMUT
IPC: C07D413/12
Filed: 2013-04-16
Granted: 2018-12-19
Abstract: N-(tetrazol-5-il)- y N-(triazol-5-il)arilcarboxamidas de fórmula I,**Fórmula** en donde B es N o CH; R se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, C1-C6-alquilo, C3-C7-cicloalquilo, C3-C7-cicloalquil-C1-C4-alquilo, donde los grupos C3-C7 cicloalquilo en los dos radicales antes mencionados están sin sustituir o parcial o totalmente halogenados, C1-C6-haloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-haloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C2-C6-haloalquinilo, C1-C4- alcoxi-C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalcoxi-C1-C4-alquilo, Rb-S(O)n-C1-C3-alquilo, Rc-C(>=O)-C1-C3-alquilo, RdO-C(>=O)-C1- C3-alquilo, ReRfN-C(>=O)-C1-C3-alquilo, RgRhN-C1-C3-alquilo, fenil-Z y heterociclil-Z, donde heterociclilo es un heterociclo aromático, parcialmente insaturado o aromático monocíclico de 5 o 6 miembros o de 8, 9 o 10 miembros, que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos como miembros del anillo, que se seleccionan del grupo que consiste en O, N y S, donde fenilo y heterociclilo están sin sustituir o sustituidos con 1, 2, 3 o 4 grupos R', que son idénticos o diferentes; R1 se selecciona del grupo que consiste en ciano-Z1, halógeno, nitro, C1-C6-alquilo, C2-C8-alquenilo, C2-C8-alquinilo, C1-C8-haloalquilo, C1-C8-alcoxi, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alcoxi-Z1, C1-C4-alquiltio-C1-C4-alquilo, C1-C4-alquiltio-C1-C4-alquiltio-Z1, C2-C6-alqueniloxi, C2-C6-alquiniloxi, C1-C6-haloalcoxi, C1-C4-haloalcoxi-C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalcoxi-C1-C4-alcoxi-Z1, R1b-S(O)kZ1, fenoxi-Z1, y heterocicliloxi-Z1, donde heterocicliloxi es un heterociclo aromático, parcialmente insaturado o aromático monocíclico de 5 o 6 miembros o de 5, 9 o 10 miembros, unido a oxígeno, que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos como miembros del anillo, que se seleccionan del grupo que consiste en O, N y S, donde los grupos cíclicos en fenoxi y heterocicliloxi están sin sustituir o sustituidos con 1, 2, 3 o 4 grupos R11, que son idénticos o diferentes; R2, R3 son idénticos o diferentes y se seleccionan independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, OH-Z2, NO2-Z2, ciano-Z2, C1-C6-alquilo, C2-C8-alquenilo, C2-C8-alquinilo, C3-C10-cicloalquil-Z2, C3-C10-cicloalcoxi-Z2, donde los grupos C3-C10 cicloalquilo en los dos radicales antes mencionados están sin sustituir o parcial o totalmente halogenados, C1-C8-haloalquilo, C1-C8-alcoxi-Z2, C1-C8-haloalcoxi-Z2, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alcoxi-Z2, C1-C4-alquiltio-C1- C4-alquiltio-Z2, C2-C8-alqueniloxi-Z2, C2-C8-alquiniloxi-Z2, C2-C8-haloalqueniloxi-Z2, C2-C8-haloalquiniloxi-Z2, C1-C4- haloalcoxi-C1-C4-alcoxi-Z2, (tri-C1-C4-alquil)silil-Z2, R2b-S(O)k-Z2, R2c-C(>=O)-Z2, R2dO-C(>=O)-Z2, R2eR2f N-C(>=O)-Z2, R2gR2hN-Z2, fenil-Z2a y heterociclil-Z2a, donde heterociclilo es un heterociclo aromático, parcialmente insaturado o aromático monocíclico de 3, 4, 5 ó 6 miembros o monocíclico de 8, 9 o 10 miembros., que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos como miembros del anillo, que se seleccionan del grupo que consiste en O, N y S, donde los grupos cíclicos en fenil-Z2a y heterociclil-Z2a están sin sustituir o sustituidos con 1, 2, 3 o 4 grupos R21, que son idénticos o diferentes; R4 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, C1-C4-alquilo y C1-C4-haloalquilo; R5 se selecciona del grupo que consiste en halógeno, C1-C4-alquilo y C1-C4-haloalquilo; n es 0, 1 o 2; k es 0, 1 o 2; R', R11, R21 independientemente entre sí se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, NO2, CN, C1-C6-alquilo, C3-C7-cicloalquilo, C3-C7-halocicloalquilo, C1-C6-haloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-haloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C2- C6-haloalquinilo, C1-C6-alcoxi, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo, C1-C4-alquiltio-C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalcoxi-C1-C4-alquilo, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alcoxi, C3-C7-cicloalcoxi y C1-C6-haloalquiloxi, o dos radicales vecinos R', R11or R21 juntos pueden formar un grupo >=O; Z, Z1, Z2 independientemente entre sí se seleccionan del grupo que consiste en un enlace covalente y C1-C4- alcanodiilo; Z2a se selecciona del grupo que consiste en un enlace covalente, C1-C4-alcanodiilo, O-C1-C4-alcanodiilo, C1-C4- alcanodiil-O y C1-C4-alcanodiil-O-C1-C4-alcanodiilo; Rb, R1b, R2b independientemente entre sí se seleccionan del grupo que consiste en C1-C6-alquilo, C3-C7-cicloalquilo, C1-C6-haloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-haloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C2-C6-haloalquinilo, fenilo y heterociclilo, donde heterociclilo es un heterociclo monocíclico de 5 o 6 miembros saturado, parcialmente insaturado o aromático, que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos como miembros del anillo, que se seleccionan del grupo que consiste en O, N y S, donde fenilo y heterociclilo están sin sustituir o sustituidos con 1, 2, 3 o 4 grupos, que son idénticos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi y C1-C4-haloalcoxi; Rc, R2c independientemente entre sí se seleccionan del grupo que consiste en hidrógeno, C1-C6-alquilo, C3-C7- cicloalquilo, C3-C7-cicloalquil-C1-C4-alquilo, donde los grupos C3-C7 cicloalquilo en los dos 5 radicales antes mencionados están sin sustituir o parcial o totalmente halogenados, C1-C6-haloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6- haloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C2-C6-haloalquinilo, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo, fenilo, bencilo y heterociclilo, donde heterociclilo es un heterociclo monocíclico de 5 o 6 miembros saturado, parcialmente insaturado o aromático, que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos como miembros del anillo, que se seleccionan del grupo que consiste en O, N y S, donde fenilo, bencilo y heterociclilo están sin sustituir o sustituidos con 1, 2, 3 o 4 grupos, que son idénticos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi y C1-C4-haloalcoxi; Rd, R2d independientemente entre sí se seleccionan del grupo que consiste en C1-C6-alquilo, C3-C7-cicloalquilo, C3-C7- cicloalquil-C1-C4-alquilo, donde los grupos C3-C7 cicloalquilo en los dos radicales antes mencionados están sin sustituir o parcial o totalmente halogenados, C1-C6-haloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-haloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C2-C6- haloalquinilo, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo, fenilo y bencilo, donde fenilo y bencilo están sin sustituir o sustituidos con 1, 2, 3 o 4 grupos, que son idénticos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi y C1-C4-haloalcoxi; Re, Rf independientemente entre sí se seleccionan del grupo que consiste en hidrógeno, C1-C6-alquilo, C3-C7- cicloalquilo, C3-C7-cicloalquil-C1-C4-alquilo, donde los grupos C3-C7 cicloalquilo en los dos radicales antes mencionados están sin sustituir o parcial o totalmente halogenados, C1-C6-haloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6- haloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C2-C6-haloalquinilo, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo, fenilo y bencilo, donde fenilo y bencilo están sin sustituir o sustituidos con 1, 2, 3 o 4 grupos, que son idénticos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi y C1-C4-haloalcoxi, o Re, Rf junto con el átomo de nitrógeno, al que están unidos pueden formar un radical heterocíclico unido a N de 5, 6 o 7 miembros, saturado o insaturado, que puede llevar como miembro del anillo un heteroátomo adicional seleccionado de O, S y N y que no está sustituido o que pueda llevar 1, 2, 3 o 4 grupos, que son idénticos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi y C1-C4-haloalcoxi; R2e, R2f independientemente unos de otros tienen los significados dados para Re, Rf; Rg se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, C1-C6-alquilo, C3-C7-cicloalquilo, C3-C7-cicloalquil-C1-C4-alquilo, donde los grupos C3-C7 cicloalquilo en los dos radicales antes mencionados están sin sustituir o parcial o totalmente halogenados, C1-C6-haloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-haloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C2-C6-haloalquinilo, C1-C4- alcoxi-C1-C4-alquilo, fenilo y bencilo, donde fenilo y bencilo están sin sustituir o sustituidos con 1, 2, 3 o 4 grupos, que son idénticos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1- C4-alcoxi y C1-C4-haloalcoxi; Rh se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, C1-C6-alquilo, C3-C7-cicloalquilo, C3-C7-cicloalquil-C1-C4-alquilo, donde los grupos C3-C7 cicloalquilo en los dos radicales antes mencionados están sin sustituir o parcial o totalmente halogenados, C1-C6-haloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-haloalquenilo, C2-C6-alquinilo, C2-C6-haloalquinilo, C1-C4- alcoxi-C1-C4-alquilo, a radical C(>=O)-Rk, fenilo y bencilo, donde fenilo y bencilo están sin sustituir o sustituidos con 1, 2, 3 o 4 grupos, que son idénticos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi y C1-C4-haloalcoxi, o Rg, Rh junto con el átomo de nitrógeno, al que están unidos pueden formar un radical heterocíclico unido a N de 5, 6 o 7 miembros, saturado o insaturado, que puede llevar como miembro del anillo un heteroátomo adicional seleccionado de O, S y N y que no está sustituido o que pueda llevar 1, 2, 3 o 4 grupos, que son idénticos o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en >=O, halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi y C1-C4-haloalcoxi; R2g, R2h independientemente unos de otros tienen los significados dados para Rg, Rh; Rk tiene los significados dados para Rc; un N-óxido o una sal apropiada en función agrícola del mismo.