Patent ES-2704704-T3 (ES)
Title: Nuevos derivados de azaindol como inhibidores selectivos de la histona desacetilasa (HDAC) y composiciones farmacéuticas que los comprenden
Inventor: LEE CHANGSIK
IPC: A61P35/00
Filed: 2014-12-12
Granted: 2019-03-19
Abstract: Un compuesto de la siguiente fórmula I, un estereoisómero del mismo, una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, un hidrato del mismo o un solvato del mismo: **Fórmula** en la que X es C o N; Rh es hidrógeno, halógeno, -CF3 o -alquilo C1-5; A se selecciona del grupo que consiste en **Fórmula** Rm y Rn son cada uno independientemente hidrógeno, halógeno, alquilo C1-5 o cicloalquilo C3-12, pudiendo cada alquilo C1-5 y cicloalquilo C3-12 estar independientemente sustituidos o no sustituidos con halógeno, -CN, -Oalquilo C1-5 o -alquilo C1-5 en uno o más átomos de hidrógeno de los mismos; B se selecciona del grupo que consiste en **Fórmula** arilo, heteroarilo, cicloalquilo C3-12 y cicloalquenilo C3-12, pudiendo cada arilo, heteroarilo, cicloalquilo C3-12 y cicloalquenilo C3-12 estar independientemente sustituidos o no sustituidos con halógeno, -alquilo C1-5, -NH2, -OH, -Oalquilo C1-5 o -CF3 en uno o más átomos de hidrógeno de los mismos, e indicando la línea discontinua un 5 enlace sencillo o doble; Q es arilo, heteroarilo, -alquil C1-5-arilo, -O-arilo, -NR5-arilo, -alquil C1-5-heteroarilo, -O-heteroarilo o -NR5-heteroarilo, pudiendo cada arilo y heteroarilo estar independientemente sustituidos o no sustituidos con halógeno, -alquilo C1-5, -NH2, -OH, -Oalquilo C1-5, -CF3, -NHalquilo C1-5, -N(alquilo C1-5)2 o -NHSO2alquilo C1-5 en uno o más átomos de carbono de los mismos; R1 y R2 son cada uno independientemente hidrógeno, halógeno, -alquilo C1-5, -NH2, -OH, -Oalquilo C1-5 o -CF3; R3 y R4 son cada uno independientemente hidrógeno, halógeno, -CF3, -alquilo C1-5 o -NHCO(O)alquilo C1-5; R5 es hidrógeno o -alquilo C1-5; k1 y k2 son cada uno independientemente 0, 1 o 2; Ra y Rb son cada uno independientemente hidrógeno, halógeno, -alquilo C1-5, -Oalquilo C1-5, -cicloalquilo C3-12, =O o -SO2, siempre que si uno cualquiera de Ra y Rb es =O o -SO2, el otro sea nulo, pudiendo cada -alquilo C1-5 y -cicloalquilo C3-12 estar independientemente sustituidos o no sustituidos con halógeno, -CN, -Oalquilo C1-5 o -alquilo C1-5 en uno o más átomos de hidrógeno de los mismos; m es 0, 1 o 2; Rc y Rd son cada uno independientemente hidrógeno, halógeno, =O, -alquilo C1-5, -cicloalquilo C3-12, -CO(O)alquilo C1-5, -alquil C1-5-OH, arilo o heteroarilo, o se unen entre sí formando -cicloalquilo C3-12, siempre que si uno cualquiera de Rc y Rd es =O, el otro sea nulo, pudiendo cada arilo, heteroarilo y cicloalquilo C3-12 estar independientemente sustituidos o no sustituidos con halógeno, -CF3, -alquilo C1-5 o -Oalquilo C1-5 en uno o más átomos de hidrógeno de los mismos; n es 0, 1 o 2; y Re es hidrógeno, halógeno, -CF3, -perfluoroalquilo C1-3, -alquilo C1-5, -Oalquilo C1-5, -heterocicloalquilo C2-12, -cicloalquilo C3-12, arilo, heteroarilo, -OH, -COOH, -NH2, -NHalquilo C1-5, -N(alquilo C1-5)2 o nulo, pudiendo cada -alquilo C1-5, -heterocicloalquilo C2-12, -cicloalquilo C3-12, arilo y heteroarilo estar independientemente sustituidos o no sustituidos con halógeno, -CN, -CF3, -Oalquilo C1-5, -alquilo C1-5, -CO(O)alquilo C1-5, -heterocicloalquilo C2-12, -alquil C1-5-heterocicloalquilo C2-12 o heteroarilo en uno o más átomos de hidrógeno de los mismos.