Patent PL-155716-B1 (PL)
IPC: C07D413/06
Filed: 1988-12-30
Abstract: Przedmiotem w ynalazku j e s t sposób otrzym yw ania nowej s o l i 5 - n i t r o - N - / 4 '- m e t y lo p ip e -
ra z y n o / -m e ty lo -1 , 2 -b e n z o iz o k s a z o lin o n u -3 5 - n itr o -3 - h y d r o k s y -1 ,2 - b e n z o iz o k s a z o lu o wzorze
ogólnym podanym na ry su n k u .
Sposób według w ynalazku p o le g a w pierw szym e ta p ie na r e a k c j i 5 - n i t r o - 1 , 2 -b e n z o iz o -
k s a z o lin o n u -3 w środow isku bezwodnego e ta n o lu z wodnym roztworem fo rm ald eh yd u prow adzon
e j w tem peraturze w rze n ia , a n a s tę p n ie r e a k c j i utw orzonej pochodnej N -h y d ro k sy m e ty ło ­
wej 5 - n i t r o - 1 , 2 -b e n z o iz o k s a z o lin o n u -3 , bez j e j w yo drębniania ze śro d o w isk a r e a k c j i , z
N -m e ty lo p ip e ra zy n ą prowadzoną w tem p eratu rze p o k o jo w e j.
Według w yn alazku , 5 - n i t r o - 1 , 2 -b e n z o iz o k s a z o lin o n -3 poddaje s i ę r e a k c j i w śro dow isku
bezwodnego e ta n o lu p rzez okres 20-30 minut w tem peratu rze w rzenie z wodnym roztw orem
form aldehydu k o r z y s tn ie 40%, p rzy sto su n k u molowym su b stra tó w k o r z y s tn ie 1 = 3 , 5 .
Po o z ię b ie n iu do tem peratury p o k o jo w ej do otrzym anego roztw oru 5 -n itr o -2 -h y d r o k s y m e ty -
l o - 1 , 2 -b e n z o iz o k s a z o lin o n u -3 wprowadza a i ę 4 -m e ty lo p ip e ra z y n ę p rzy sto su n k u molowym
su b stra tó w k o r z y s tn ie 1:1 i p o zo sta w ia w t e j tem p eratu rze na o k res 8-16 g o d z in . Po tym
c z a s ie od sącza s i ę k r y s t a lic z n y p r o d u k t, k tó r y o c z y s z c z a s i ę p rz e z p rzem ycie bezwodnym
e ta n o le m . Otrzymany według w ynalazku zw iązek w ykazał w przeprow adzonych b a d a n ia ch m ik
r o b io lo g ic z n y c h /Kurnatowska A . , B ia ł a s ie w i c z D . , Dom agalina E . : W iadom ości P a r a z y to ­
lo g ic z n e 31, 176-180 /1985/ d z ia ł a n ie r z ę s is t k o b ó jc z e /przeciw Trichom onas v e g i n a l i s / .
Oznaczona w arto ść C^o w z a le ż n o ś c i od s zcz e p u Trichom onas v a g i n a l i s w yn o siła 0 ,1 9 9 ­
-0 ,5 2 2 mg/ml, p o d czas gdy d la leków wzorcowych - m e tro n id a z o lu , o r n id a z o lu , t i n i d a z o l u
w yn o siła odpow iednio: 2 ,6 1 -3 ,8 7 mg/ml, 0 ,4 5 6 -0 ,6 3 6 mg/ml i 0 ,5 7 7 -2 ,3 6 mg/ml. U zyskane
w y n ik i badań m ik ro b io lo g ic z n y c h w s k a z u ją , że otrzym any zw iązek n ad aje s i ę do z a s t o s o ­
w ania jak o środek r z ę s is t k o b ó jc z y .
P rzykład postępow ania według w y n a la zk u . 1 ,8 g /0 ,0 1 m ola/ 5 - n i t r o - 1 ,2 - b e n z o iz o k s a -
z o lin o n u -3 ro zpu szczon o w 10 ml w rzą ce g o , bezwodnego e ta n o lu , dodano 1 ml 40% wodnego roztw oru fo rm aldeh yd u i ogrzewano 1/2 g o d z in y . Po o z ię b ie n iu do te m p e ra tu ry p o k o jo w ej
dodano 1,11 ml /0 ,0 1 m ola/ N -m e ty lo p ip e ra zy n y i p o zostaw ion o w t e j tem p eratu rze w
zamkniętym n a czy n iu na 16 g o d z in . Po tym c z a s ie odsączono ż ó łt y , k r y s t a l i c z n y / b r y ł k i/
o sa d , k tó ry przem yto bezwodnym e ta n o le m . Uzyskano 2,1 g /89% w y d a jn o ś c i/ produktu o
tem peratu rze to p n ie n ia 179° z ro zk ła d e m .