Patent ES-2725977-T3 (ES)
Title: Compuestos metil-1H-pirazolalquilamínicos que tienen actividad multimodal contra el dolor
Inventor: TORRENS-JOVER ANTONI
IPC: C07D417/06
Filed: 2015-12-15
Granted: 2019-10-01
Abstract: Compuesto de Fórmula general (I):**Fórmula** en la que n es 1, 2, 3, 4, 5 o 6; m es 1 o 2; W es -O-, -NRw-, -S- o -S(O)-; X se selecciona entre un enlace y -CRxRx'; R1 es cicloalquilo sustituido o no sustituido, arilo sustituido o no sustituido o heterociclilo sustituido o no sustituido; en el que dicho cicloalquilo, arilo o heterociclilo en R1, si está sustituido, está sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre halógeno, -R8, -OR8, -NO2, -NR8R8''', NR8C(O)R8', -NR8S(O)2R8', - S(O)2NR8R8', -NR8C(O)NR8'R8'', -SR8, -S(O)R8, S(O)2R8, -CN, haloalquilo, haloalcoxi, -C(O)OR8, -C(O)NR8R8', -OCH2CH2OH, -NR8S(O)2NR8'R8'' y C(CH3)2OR8; en el que R8, R8'y R8''se seleccionan independientemente entre hidrógeno, alquilo C1-6 no sustituido, alquenilo C2-6 no sustituido, alquinilo C2-6 no sustituido, arilo no sustituido, alquilarilo no sustituido, cicloalquilo no sustituido, alquilcicloalquilo no sustituido, heterociclilo no sustituido y alquilheterociclilo no sustituido; y en el que R8''' se selecciona entre hidrógeno, alquilo C1-6 no sustituido, alquenilo C2-6 no sustituido, alquinilo C2-6 no sustituido y -Boc; R2 es cicloalquilo sustituido o no sustituido, arilo sustituido o no sustituido o heterociclilo sustituido o no sustituido; en el que dicho cicloalquilo, arilo o heterociclilo en R2, si está sustituido, está sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre halógeno, -R9, -OR9, -NO2, -NR9R9''', NR9C(O)R9', -NR9S(O)2R9', - S(O)2NR9R9', -NR9C(O)NR9'R9'', -SR9 , -S(O)R9, S(O)2R9, -CN, haloalquilo, haloalcoxi, -C(O)NR9R9', - OCH2CH2OH, -NR9S(O)2NR9'R9'' y C(CH3)2OR9; en el que R9, R9' y R9'' se seleccionan independientemente entre hidrógeno, alquilo C1-6 no sustituido, alquenilo C2-6 no sustituido y alquinilo C2-6 no sustituido; y en el que R9''' se selecciona entre hidrógeno, alquilo C1-6 no sustituido, alquenilo C2-6 no sustituido, alquinilo C2-6 no sustituido y -Boc; R3 es hidrógeno, o alquilo C1-6 sustituido o no sustituido, alquenilo C2-6 sustituido o no sustituido o alquinilo C2-6 sustituido o no sustituido; R4 y R4' se seleccionan independientemente entre hidrógeno, alquilo C1-6 no sustituido, alquenilo C2-6 no sustituido y alquinilo C2-6 no sustituido; R5 se selecciona entre hidrógeno, alquilo C1-6 sustituido o no sustituido, alquenilo C2-6 sustituido o no sustituido y alquinilo C2-6 sustituido o no sustituido; R6 y R6' se seleccionan independientemente entre hidrógeno, alquilo C1-6 sustituido o no sustituido, alquenilo C2-6 sustituido o no sustituido, alquinilo C2-6 sustituido o no sustituido, -C(O)OR10 y -C(O)NR10R10'; en el que R10 y R10' se seleccionan independientemente entre hidrógeno, alquilo C1-6 no sustituido, alquenilo C2-6 no sustituido y alquinilo C2-6 no sustituido; Rx se selecciona entre hidrógeno, halógeno, -OR11, alquilo C1-6 sustituido o no sustituido, alquenilo C2-6 sustituido o no sustituido y alquinilo C2-6 sustituido o no sustituido, -C(O)OR11, -C(O)NR11R11', -NR11C(O)R11' y -NR11R11'''; Rx' se selecciona entre hidrógeno, alquilo C1-6 sustituido o no sustituido, alquenilo C2-6 sustituido o no sustituido y alquinilo C2-6 sustituido o no sustituido; en el que R11, R11'y R11'' se seleccionan independientemente entre hidrógeno, alquilo C1-6 no sustituido, alquenilo C2-6 no sustituido y alquinilo C2-6 no sustituido; y en el que R11''' se selecciona entre hidrógeno, alquilo C1-6 no sustituido, alquenilo C2-6 no sustituido, alquinilo C2-6 no sustituido y -Boc; Rw se selecciona entre hidrógeno, alquilo C1-6 sustituido o no sustituido, alquenilo C2-6 sustituido o no sustituido y alquinilo C2-6 sustituido o no sustituido, -C(O)R12, -C(O)OR12 y -C(O)NR12R12'; en el que R12 y R12' se seleccionan independientemente entre hidrógeno, alquilo C1-6 no sustituido, alquenilo C2-6 no sustituido y alquinilo C2-6 no sustituido; y/o en el el alquilo, alquileno o alquinilo, distintos de los definidos en R1 o R2, si están sustituidos, están sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados entre -OR13, halógeno, -CN, haloalquilo, haloalcoxi, -NR13R13''', -SR13, -S(O)R13 y -S(O)2R13; en el que R13, R13' y R13'' se seleccionan independientemente entre hidrógeno, alquilo C1-6 no sustituido, alquenilo C2-6 no sustituido y alquinilo C2-6 no sustituido; y en el que R13''' se selecciona entre hidrógeno, alquilo C1-6 no sustituido, alquenilo C2-6 no sustituido, alquinilo C2-6 no sustituido y -Boc; y/o en el que el arilo, heterociclilo o cicloalquilo, también en alquilarilo, alquilcicloalquilo y alquilheterociclilo, distintos de los definidos en R1 o R2, si están sustituidos, están sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados entre halógeno, -R14, -OR14, -NO2, -NR14R14''', NR14C(O)R14', -NR14S(O)2R14', -S(O)2NR14R14', -NR14C(O)NR14'R14'', -SR14 , -S(O)R14, S(O)2R14, -CN, haloalquilo, haloalcoxi, -C(O)OR14, -C(O)NR14R14', -OCH2CH2OH, -NR14S(O)2NR14'R14'' y C(CH3)2OR14; en el que R14, R14' y R14'' se seleccionan independientemente entre hidrógeno, alquilo C1-6 no sustituido, alquenilo C2-6 no sustituido, alquinilo C2-6 no sustituido, arilo no sustituido, alquilarilo no sustituido, cicloalquilo no sustituido, alquilcicloalquilo no sustituido, heterociclilo no sustituido y alquilheterociclilo no sustituido; y en el que R14''' se selecciona entre hidrógeno, alquilo C1-6 no sustituido, alquenilo C2-6 no sustituido, alquinilo C2-6 no sustituido y -Boc; en el que se excluye el siguiente compuesto:**Fórmula** opcionalmente en forma de uno de los estereoisómeros, preferentemente enantiómeros o diastereómeros, un racemato o en forma de una mezcla de al menos dos de los estereoisómeros, preferentemente enantiómeros y/o diastereómeros, en cualquier proporción de mezcla, o una de sus sales correspondientes, o uno de sus solvatos correspondientes.