Patent AR-096702-A1 (AR)
Title: Compuestos de isotiazolina sustituida con biciclilo
IPC: C07D275/02
Filed: 2014-06-23
Abstract: Reivindicación 1: Compuestos de isotiazolina de la fórmula (1) en donde A es un grupo A¹, A², A³ o A⁴, en donde A¹ se selecciona del grupo que consiste en -C(=NR⁶)R⁸, -S(O)ₙR⁹, -N(R⁵)R⁶ y -CN; A² es un grupo de la fórmula (2) en donde # indica el enlace del anillo aromático de la fórmula (1); W se selecciona de O y S; Y se selecciona de hidrógeno, -N(R⁵)R⁶ y -OR⁹; A³ es un grupo de la fórmula (3) en donde # indica el enlace del anillo aromático de la fórmula (1); A⁴ es un anillo heteromonocíclico saturado, parcialmente insaturado o totalmente insaturado de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros que contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos o grupos heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO₂, como miembros del anillo, o es un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o totalmente insaturado de 8, 9 ó 10 miembros que contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos o grupos heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO₂, como miembros del anillo, en donde el anillo heteromonocíclico o heterobicíclico se sustituye opcionalmente con uno o más sustituyentes R¹¹; B¹, B² y B³ se seleccionan, cada uno independientemente, del grupo que consiste en N y CR², siempre que como máximo dos de B¹, B² y B³ sean N; G¹ y G² se seleccionan cada uno independientemente del grupo que consiste en N y CR⁴, siempre que como máximo uno de G¹ y G² sea N; Rᵍ¹ y Rᵍ² forman juntos un grupo puente seleccionado de -CH₂CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CH=CH-, -CH₂CH=CH-CH₂-, -NR¹⁰ᵃCH₂CH₂CH₂-, -CH₂NR¹⁰ᵃCH₂CH₂-, -NR¹⁰ᵃNR¹⁰ᵃCH₂CH₂-, -NR¹⁰ᵃCH₂NR¹⁰ᵃCH₂-, -NR¹⁰ᵃCH₂CH₂NR¹⁰ᵃ-, -N=CH-CH=CH-, -CH=N-CH=CH-, -N=CH-N=CH-, -N=CH-CH=N-, -OCH₂CH₂CH₂-, -CH₂OCH₂CH₂-, -OCH₂CH₂O-, -OCH₂OCH₂-, -OCH=CHCH₂-, -S(O)ₙCH₂CH₂CH₂-, -CH₂S(O)ₙCH₂CH₂-, -S(O)ₙCH₂CH₂S(O)ₙ-, -S(O)ₙCH₂S(O)ₙCH₂-, -S(O)ₙCH=CHCH₂-, -CH₂CH₂CH₂-, -CH=CHCH₂-, -CH₂CH₂O-, -CH₂OCH₂-, -O(CH₂)O-, -CH=CHO-, -CH₂C(=O)O-, -C(=O)OCH₂-, -CH₂CH₂S(O)ₙ-, -CH₂S(O)ₙCH₂-, -S(O)ₙCH₂S(O)ₙ-, -CH=CHS(O)ₙ-, -CH₂C(=S)S-, -C(=S)SCH₂-, -CH₂CH₂NR¹⁰ᵃ-, -CH₂NR¹⁰ᵃCH₂-, -NR¹⁰ᵃNR¹⁰ᵃCH₂-, -NR¹⁰ᵃCH₂NR¹⁰ᵃ-, -CH₂CH=N-, -CH=CH-NR¹⁰ᵃ-, -CH=N-NR¹⁰ᵃ-, -N=CH-NR¹⁰ᵃ-, -OCH=N-, -S(O)ₙCH=N-, -N=N-NR¹⁰ᵃ-, =CH-O-CH=, =CH-S(O)ₙCH=, =CH-NR¹⁰ᵃ-CH=, =N-S(O)ₙ-N= y =N-NR¹⁰ᵃ-N= (en donde en el caso de los últimos cinco grupos, en la fórmula estructural, no hay formalmente ningún enlace doble entre los dos átomos de carbono que tienen los radicales Rᵍ¹ y Rᵍ²); en donde los átomos de hidrógeno de los grupos anteriores se pueden reemplazar con uno o más sustituyentes seleccionados de halógeno, metilo, metilo halogenado, hidroxilo, metoxi y metoxi halogenado; y/o uno o dos grupos CH₂ de los grupos anteriores se pueden reemplazar por un grupo C=O; R¹ se selecciona del grupo que consiste en C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalcoxi-C₁₋₄-alquil-, C₂₋₄-alquenilo, C₂₋₄-haloalquenilo, C₂₋₄-alquinilo, C₂₋₄-haloalquinilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halocicloalquilo y -C(=O)OR¹⁵; cada R² se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, azido, nitro, -SCN, -SF₅, C₁₋₆-alquilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, en donde los cuatro últimos radicales alifáticos y cicloalifáticos mencionados pueden ser parcial o totalmente halogenados y/o se pueden sustituir con uno o más radicales R⁸, -Si(R¹²)₃, -OR⁹, -S(O)ₙR⁹, -NR¹⁰ᵃR¹⁰ᵇ, fenilo que se puede sustituir con 1, 2, 3, 4 ó 5 radicales R¹¹, y un anillo heteromonocíclico o heterobicíclico saturado, parcialmente insaturado o totalmente insaturado de 3, 4, 5, 6 7, 8, 9 ó 10 miembros, que contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO₂, como miembros del anillo, en donde el anillo heteromonocíclico o heterobicíclico se puede sustituir con uno o más radicales R¹¹; R³ᵃ, R³ᵇ se seleccionan, cada uno independientemente, del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, -CO₂R³ᵈ, hidroxilo, C₁₋₃-alquilo, C₁₋₃-haloalquilo, C₂₋₃-alquenilo, C₂₋₃-alquinilo, C₁₋₃-alcoxi, C₁₋₃-haloalcoxi, C₁₋₃-alquiltio, C₁₋₃-haloalquiltio, C₁₋₃-alquilsulfonilo y C₁₋₃-haloalquilsulfonilo; o R³ᵃ y R³ᵇ forman juntos un grupo =O, =C(R³ᶜ)₂, =NOH o =NOCH₃; cada R³ᶜ se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, CH₃ y CF₃; R³ᵈ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆-alquilo y C₁₋₃-alquiloxi-C₁₋₃-alquil-; cada R⁴ se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, azido, nitro, -SCN, -SF₅, C₁₋₆-alquilo que puede ser parcial o totalmente halogenado y/o se puede sustituir con uno o más radicales R⁸, C₃₋₈-cicloalquilo que puede ser parcial o totalmente halogenado y/o se puede sustituir con uno o más radicales R⁸, C₂₋₆-alquenilo que puede ser parcial o totalmente halogenado y/o se puede sustituir con uno o más radicales R⁸, C₂₋₆-alquinilo que puede ser parcial o totalmente halogenado y/o se puede sustituir con uno o más radicales R⁸, -Si(R¹²)₃, -OR⁹, -S(O)ₙR⁹, -NR¹⁰ᵃR¹⁰ᵇ, fenilo que se puede sustituir con 1, 2, 3, 4 ó 5 radicales R¹¹, y un anillo heteromonocíclico o heterobicíclico saturado, parcialmente insaturado o totalmente insaturado de 3, 4, 5, 6 7, 8, 9 ó 10 miembros, que contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO₂, como miembros del anillo, en donde el anillo heteromonocíclico o heterobicíclico se puede sustituir con uno o más radicales R¹¹; cada R⁵ se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, ciano, C₁₋₁₀-alquilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₂₋₁₀-alquenilo, C₂₋₁₀-alquinilo, en donde los cuatro últimos radicales alifáticos y cicloalifáticos mencionados pueden ser parcial o totalmente halogenados y/o se pueden sustituir con uno o más sustituyentes R⁸; y -S(O)ₙR⁹, cada R⁶ se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, ciano, C₁₋₁₀-alquilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₂₋₁₀-alquenilo, C₂₋₁₀-alquinilo, en donde los cuatro últimos radicales alifáticos y cicloalifáticos mencionados pueden ser be parcial o totalmente halogenados y/o se pueden sustituir con uno o más sustituyentes R⁸, -OR⁹, -NR¹⁰ᵃR¹⁰ᵇ, -S(O)ₙR⁹, -C(=O)NR¹⁰ᵃN(R¹⁰ᵃ)R¹⁰ᵇ, -Si(R¹²)₃, -C(=O)R⁸, -CH=NOR⁹, fenilo que se puede sustituir con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes R¹¹, y un anillo heteromonocíclico o heterobicíclico saturado, parcialmente insaturado o totalmente insaturado de 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 ó 10 miembros, que contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados independientemente de N, O, S, NO, SO y SO₂, como miembros del anillo, en donde el anillo heteromonocíclico o heterobicíclico se puede sustituir con uno o más sustituyentes R¹¹; o R⁵ y R⁶, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, forman un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o totalmente insaturado de 3, 4, 5, 6, 7 u 8 miembros, en donde el anillo también puede contener 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos o grupos que contienen heteroátomos seleccionados de O, S, N, SO, SO₂, C=O y C=S, como miembros del anillo, en donde el anillo heterocíclico se puede sustituir con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-haloalquiltio, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₈-halocicloalquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₂₋₆-haloalquinilo, en donde las porciones alifáticas o cicloalifáticas en los doce últimos radicales mencionados se pueden