Patent CO-5170416-A1 (CO)
Title: Derivados de 4,4-biarilpiperidina
Inventor: SPIROS LIRAS
IPC: C07D409/10
Filed: 1999-09-09
Abstract: Un compuesto de fórmula I<EMI FILE="99057228_1" ID="1" IMF=JPEG >R1 es hidrógeno, (alcoxi C0-C8)-(alquilo C0-C8)-, donde el número total de átomos de carbono es ocho o inferior, aril, aril-(alquilo C1-C8)-, heteroarilo, heteroaril-(alquilo C1-C8)-, heterociclo, heterociclo-(alquilo C1-C8), cicloalquilo C3-C7- o (cicloalquil C3-C7)-(alquilo C1-C8), donde dicho arilo y el resto arilo de dicho aril-(alquilo C1-C8) se seleccionan independientemente, de fenilo y naftilo y donde dicho heteroarilo y el resto heteroarilo de dicho heteroaril-(alquilo C1-C8)- se seleccionan independientemente de pirazinilo, benzofuranilo, quinolilo, isoquinolilo, benzotienilo, isobenzofurilo, pirazolilo, indolilo, isoindolilo, bencimidazolilo, purinilo, carbazolilo, 1,2,5-tiadiazolilo, quinazolinilo, piridazinilo, pirazinilo, cinolinilo, ftalazinilo, quinoxalinilo, xantinilo, hipoxantinilo, pteridinilo, 5-azacitidinilo, 5-azauracililo, triazolopiridinilo, imidazolopiridinilo, pirrolopirimidinilo, pirazolopirimidinilo, oxazolilo, oxadiazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, furanilo, pirazolilo, pirrolilo, tetrazolilo, triazolilo, tienilo, imidazolilo, piridinilo y pirimidinilo; y donde dicho heterociclo y el resto heterocíclico de dicho heterociclo-(alquilo C1-C8)- se seleccionan de sistemas de anillo monocíclicos o bicíclicos no aromáticos saturados o insaturados, conteniendo dichos sistemas de anillo de cuatro a siete átomos de carbono en el anillo, uno a tres de los cuales puede estar opcionalmente reemplazado por O, N o S, y conteniendo dichos sistemas de anillo bicíclicos de siete a doce átomos de carbono en el anillo, de los cuales de uno a cuatro pueden estar opcionalmente reemplazados por O, N o S; y donde cualquiera de los restos arilo, heteroarilo o heterociclo de R1 puede estar opcionalmente sustituido por uno a tres sustituyentes, preferiblemente con uno o dos sustituyentes, seleccionados independientemente de halo (es decir, cloro, fluoro, bromo o yodo), alquilo C1-C6 opcionalmente sustituido por uno a siete (preferiblemente con cero a cuatro) átomos de flúor, fenilo, bencilo, hidroxi, acetilo, amino, ciano, nitro, alcoxi C1-C6, (alquil C1-C6)amino y [(alquil C1-C6)]2amino, y donde cualquiera de los restos alquilo de R1 (por ejemplo los restos alquilo de grupos alquilo, alcoxi o alquilamino) pueden estar opcionalmente sustituidos por uno a siete (preferiblemente por cero a cuatro) átomos de flúor;R2 es hidrógeno, arilo, heteroarilo, heterociclo, SO2R4, COR4, CONR5R6, COOR4 o C(OH)R5R6, donde cada uno de R4, R5 y R6 se definen, independientemente, como se ha definido antes R1, o R5 y R6, junto con el carbono o - 2 -nitrógeno al que se encuentran unidos, forman un anillo saturado de tres a siete eslabones que contiene de cero a tres heteroátomos seleccionados, independientemente de O, N y S, y donde dicho arilo, heteroarilo y heterociclo se definen como se han definido tales términos en la definición de R1, y donde cualquiera de los restos arilo, heteroarilo y heterociclo de R2 puede estar opcionalmente sustituido con de uno a tres sustituyentes, preferiblemente con uno o dos sustituyentes, seleccionados independientemente de halo (es decir, cloro, fluoro, bromo o yodo), alquilo C1-C6 opcionalmente sustituido por uno a siete (preferiblemente con cero a cuatro) átomos de flúor, fenilo, bencilo, hidroxi, acetilo, amino, ciano, nitro, alcoxi C1-C6, opcionalmente sustituido por uno a siete (preferiblemente cero a cuatro) átomos de flúor, (alquil C1-C6)amino y [(alquil C1-C6)]2amino;R3 es hidroxi, NHSO2R7, C(OH)R7R8, flúor o CONHR7, donde R7 y R8 son iguales o distintos y se seleccionan de hidrógeno, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 y (alcoxi C1-C4)-(alquilo C1-C4), que tienen un total de 4 o menos átomos de carbono, y donde cualquiera de los restos alquilo de R7 y R8 puede estar opcionalmente sustituido por uno a siete (preferiblemente de cero a cuatro) átomos de flúor; yZ1 y Z2 se seleccionan, independientemente, de hidrógeno, halo y alquilo C1-C5;con la condición de que no existen dos átomos de oxígeno de anillo adyacentes y no hay átomo de oxígeno adyacente a un átomo de nitrógeno de anillo o a un átomo de azufre de anillo en cualquiera de los restos heterociclo o heteroarilo de fórmula I;o una de las sales farmacéuticamente aceptables de dicho compuesto.