Patent ES-2600082-T3 (ES)
Title: Amidas de ácido N-(tetrazol-5-il)- y N-(triazol-5-il)arilcarboxílico sustituidas con 5-fenilo y su uso como herbicidas
Inventor: BRAUN RALF
IPC: C07D257/06
Filed: 2012-10-29
Granted: 2017-02-07
Abstract: Amidas de ácido N-(tetrazol-5-il)- o N-(triazol-5-il)arilcarboxílico sustituidas con 5-fenilo de la fórmula (I) o sales de las mismas.**Fórmula** en la que A significa N o CY, B significa N o CH, X significa nitro, halógeno, ciano, formilo, tiocianato, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halo-alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halo-alquinilo (C3-C6), cicloalquilo (C3-C6), halo-cicloalquilo (C3-C6), cicloalquilo (C3-C6)-alquilo (C1-C6), halo-cicloalquilo (C3-C6)-alquilo (C1-C6), COR1, COOR1, OCOOR1, NR1COOR1, C(O)N(R1)2, NR1C(O)N(R1)2, OC(O)N(R1)2, C(O)NR1OR1, OR1, OCOR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, alquilo (C1-C6)-S(O)nR2, alquilo (C1-C6)-OR1, alquilo (C1-C6)-OCOR1, alquilo (C1-C6)-OSO2R2, alquilo (C1-C6)-CO2R1, alquilo (C1-C6)-SO2OR1, alquilo (C1-C6)-CON(R1)2, alquilo (C1-C6)-SO2N(R1)2, alquilo (C1-C6)- NR1COR1, alquilo (C1-C6)-NR1SO2R2, NR1R2, P(O)(OR5)2, CH2P(O)(OR5)2, alquilheteroarilo (C1-C6), alquilheterociclilo (C1-C6), en los que los dos últimos radicales mencionados está cada uno sustituido con s radicales del grupo que consiste en halógeno, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), S(O)n-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6) y haloalcoxi (C1-C6), y en donde el heterociclilo porta n grupos oxo, Y significa hidrógeno, nitro, halógeno, ciano, tiocianato, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halo-alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halo-alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), halo cicloalquilo (C3-C6), cicloalquilo (C3-C6)-alquilo (C1-C6), halo-cicloalquilo (C3-C6)-alquilo (C1-C6), COR1, COOR1, OCOOR1, NR1COOR1, C(O)N(R1)2, NR1C(O)N(R1)2, OC(O)N(R1)2, CO(NOR1)R1, NR1SO2R2, NR1COR1, OR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2, alquilo (C1-C6)-S(O)nR2, alquilo (C1-C6)-OR1, alquilo (C1-C6)-OCOR1, alquilo (C1-C6)-OSO2R2, alquilo (C1-C6)-CO2R1, alquilo (C1-C6)-CN, alquilo (C1-C6)-SO2OR1, alquilo (C1-C6)-CON(R1)2, alquilo (C1-C6)-SO2N(R1)2, alquilo (C1-C6)-NR1COR1, alquilo (C1-C6)-NR1SO2R2, N(R1)2, P(O)(OR5)2, CH2P(O)(OR5)2, alquilfenilo (C1-C6), alquilheteroarilo (C1-C6), alquilheterociclilo (C1-C6), fenilo, heteroarilo o heterociclilo, en los que los últimos 6 radicales mencionados están cada uno sustituido con s radicales del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), S(O)n-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6), halo-alcoxi (C1-C6), alcoxi (C1-C6)alquilo (C1-C4) y cianometilo, y en los que el heterociclilo porta n grupos oxo, Z significa halógeno, ciano, tiocianato, halo-alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halo-alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halo-alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), halo-cicloalquilo (C3-C6), cicloalquilo (C3-C6) alquilo (C1-C6), halocicloalquilo (C3-C6)-alquilo (C1-C6), COR1, COOR1, OCOOR1, NR1COOR1, C(O)N(R1)2, NR1C(O)N(R1)2, OC(O)N(R1)2, C(O)NR1OR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, alquilo (C1-C6)-S(O)nR2, alquilo (C1-C6)-OR1, alquilo (C1-C6)-OCOR1, alquilo (C1-C6)-OSO2R2, alquilo (C1-C6)-CO2R1, alquilo (C1-C6)SO2OR1, alquilo (C1-C6)-CON(R1)2, alquilo (C1-C6)-SO2N(R1)2, alquilo (C1-C6)-NR1COR1, alquilo (C1-C6)-NR1SO2R2, N(R1)2, P(O)(OR5)2, heteroarilo, heterociclilo o fenilo, en los que los tres últimos radicales mencionados están cada uno sustituido con s radicales del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), S(O)n-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6) o halo-alcoxi (C1-C6) y en los que el heterociclilo porta n grupos oxo, o Z también puede significar hidrógeno, alquilo (C1-C6) o alcoxi (C1-C6) si Y representa el radical S(O)nR2, W significa alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halo-alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halo-alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C7), halocicloalquilo (C3-C7), alcoxi (C1-C6), haloalcoxi (C1-C6), S(O)n-alquilo (C1-C6), S(O)n-haloalquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6)-alquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C6)haloalquilo (C1-C4), halógeno, nitro, NR3COR3 o ciano, R significa alquilo (C1-C8), halo-alquilo (C1-C8), alquenilo (C2-C8), halo-alquenilo (C2-C8), alquinilo (C2-C8), halo-alquinilo (C2-C8), en donde estos seis radicales mencionados anteriormente están sustituidos cada uno con s radicales del grupo que consiste en hidroxi, nitro, ciano, SiR5 3, PO(OR5)2, S(O)n-alquilo (C1-C6), S(O)n-haloalquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6), halo-alcoxi (C1-C6), N(R3)2, COR3, COOR3, OCOR3, NR3COR3, NR3SO2R4, O-alquilo (C1-C2)- cicloalquilo (C3-C6), cicloalquilo (C3-C6), heteroarilo, heterociclilo, fenilo, Q-heteroarilo, Q-heterociclilo, Q-fenilo y Qbencilo, en donde los siete últimos radicales mencionados están cada uno sustituido con s radicales del grupo que consiste en metilo, etilo, metoxi, triifluorometilo, ciano y halógeno, y en donde el heterociclilo porta n grupos oxo o, R significa cicloalquilo (C3-C7), heteroarilo, heterociclilo o fenilo, cada uno de los cuales está sustituido con s radicales del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), S(O)n-alquilo (C1-C6), alcoxi (C1-C6), halo-alcoxi (C1-C6) y alcoxi (C1-C6)-alquilo (C1-C4), en donde heterociclilo porta n grupos oxo, Q significa O, S o NR3, R1 significa hidrógeno, alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halo-alquenilo (C2-C6), alquinilo - (C2-C6), halo-alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), halo-cicloalquilo (C3-C6), alquilo (C1-C6)-Oalquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6)-alquilo (C1-C6), fenilo, fenilalquilo (C1-C6), heteroarilo, alquilheteroarilo (C1-C6), heterociclio, alquilheterociclilo (C1-C6), alquilo (C1-C6)-O-heteroarilo, alquilo (C1-C6)-O-heterociclilo, alquilo (C1-C6)- NR3-heteroarilo o alquilo (C1-C6)-NR3-heterociclilo, en los que los 21 últimos radicales mencionados están cada uno sustituido con s radicales del grupo que consiste en ciano, halógeno, nitro, tiocianato, OR3, S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, SCOR4, NR3COR3, NR3SO2R4, CO2R3, COSR4, CON(R3)2 y alcoxi (C1-C4)-alcoxicarbonilo (C2-C6), y en donde el heterociclilo porta n grupos oxo, R2 significa alquilo (C1-C6), haloalquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halo-alquenilo (C2-C6), alquinilo - (C2-C6), halo-alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C3-C6), halo-cicloalquilo (C3-C6), alquilo (C1-C6)-O-alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6)-alquilo (C1-C6), fenilo, fenilalquilo (C1-C6), heteroarilo, alquilheteroarilo (C1-C6), heterociclio, alquilheterociclilo (C1-C6), alquilo (C1-C6)-O-heteroarilo, alquilo (C1-C6)-O-heterociclilo, alquilo (C1-C6)- NR3-heteroarilo o alquilo (C1-C6)-NR3-heterociclilo, en donde los 21 últimos radicales mencionados están cada uno sustituido con s radicales del grupo que consiste en ciano, halógeno, nitro, tiocianato, OR3, S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, SCOR4, NR3COR3, NR3SO2R4, CO2R3, COSR4, CON(R3)2 y alcoxi (C1-C4)-alcoxicarbonilo (C2-C6), y en donde el heterociclilo porta n grupos oxo, R3 significa hidrógeno, alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6)-cicloalquilo (C3- C6)-alquilo (C1-C6) o fenilo, R4 significa alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquilo (C3-C6)alquilo (C1-C6) o fenilo, R5 significa alquilo (C1-C4), n significa 0, 1 o 2; s significa 0, 1, 2 o 3.