Patent AR-119822-A1 (AR)
Title: Triazolopirimidinas como inhibidores de a2a / a2b
Inventor: HAN HEEOON
IPC: C07D487/04
Filed: 2020-08-25
Abstract: Reivindicación 1: Un compuesto que se selecciona de: 3-(5-amino-2-((5-(3-aminofenil)-1H-tetrazol-1-il)metil)-8-(pirimidin-4-il)-[1,2,4]triazol[1,5-c]pirimidin-7-il)benzonitrilo; 3-(5-amino-2-((5-(6-metilpiridin-2-il)-1H-tetrazol-1-il)metil)-8-(pirimidin-4-il)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pirimidin-7-il)benzonitrilo; 3-(5-amino-2-((5-(6-metoxipiridin-2-il)-1H-tetrazol-1-il)metil)-8-(pirimidin-4-il)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pirimidin-7-il)benzonitrilo; 3-(5-amino-8-(1-metil-6-oxo-1,6-dihidropiridin-3-il)-2-((5-(piridin-2-il)1H-tetrazol-1-il)metil)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pirimidin-7-il)benzonitrilo; 3-(2-((5-(1H-pirazol-1-il)-1H-tetrazol-1-il)metil)-5-amino-8-(1-metil-6-oxo-1,6-dihidropiridin-3-il)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pirimidin-7-il)benzonitrilo; 3-(5-amino-8-(1-metil-6-oxo-1,6-dihidropiridin-3-il)-2-((5-(tiazol-4-il)-1H-tetrazol-1-il)metil)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pirimidin-7-il)benzonitrilo; 3-(5-amino-8-(1-metil-6-oxo-1,6-dihidropiridin-3-il)-2-((5-(pirimidin-2-il)-1H-tetrazol-1-il)metil)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pirimidin-7-il)benzonitrilo; 3-(5-amino-8-(1-metil-6-oxo-1,6-dihidropiridin-3-il)-2-((5-(pirazin-2-il)-1H-tetrazol-1-il)metil)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pirimidin-7-il)benzonitrilo; 3-(5-amino-8-(1-metil-6-oxo-1,6-dihidropiridazin-3-il)-2-((5-(piridin-2-il)-1H-tetrazol-1-il)metil)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pirimidin-7-il)benzonitrilo; 3-(5-amino-2-((5-(piridin-2-il)-1H-tetrazol-1-il)metil)-8-(piridin-4-il)[1,2,4]triazolo[1,5-c]pirimidin-7-il)benzonitrilo; 3-(5-amino-8-(2-(dimetilamino)piridin-4-il)-2-((5-(piridin-2-il)-1H-tetrazol-1-il)metil)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pirimidin-7-il)benzonitrilo; 3-(5-amino-8-(2-aminopiridin-4-il)-2-((5-(piridin-2-il)-1H-tetrazol-1-il)metil)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pirimidin-7-il)benzonitrilo; 3-(5-amino-2-(2-fluoro-6-(piridin-4-il)bencil)-8-(piridin-4-il)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pirimidin-7-il)benzonitrilo; 3-(5-amino-8-(2-aminopiridin-4-il)-2-(2-(2-aminopiridin-4-il)-6-fluorobencil)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pirimidin-7il)benzonitrilo; 3-(5-amino-8-(1-metil-6-oxo-1,6-dihidropiridin-3-il)-2-(((3-metilpiridin-2-il)metil)amino)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pirimidin-7-il)benzonitrilo; 3-(5-amino-8-(1-etil-6-oxo-1,6-dihidropiridin-3-il)-2-(((3-metilpiridin-2-il)metil)amino)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pirimidin-7-il)benzonitrilo; 3-(5-amino-8-(1-metil-6-oxo-1,6-dihidropiridazin-3-il)-2-(((3-metilpiridin-2-il)metil)amino)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pirimidin-7-il)benzonitrilo; 3-(5-amino-8-(1-metil-6-oxo-1,6-dihidropiridin-3-il)-2-((3-metilpiridin-2-il)metoxi)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pirimidin-7-il)benzonitrilo; 3-(5-amino-8-(1-metil-6-oxo-1,6-dihidropiridazin-3-il)-2-((3-metilpiridin-2-il)metoxi)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pirimidin-7-il)benzonitrilo; 3-(5-amino-2-((3-metilpiridin-2-il)metoxi)-8-(3-metilpiridin-4-il)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pirimidin-7-il)benzonitrilo; 3-(5-amino-8-(2,6-dimetilpiridin-4-il)-2-((3-metilpiridin-2-il)metoxi)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pirimidin-7-il)benzonitrilo; 3-(5-amino-8-(1-etil-6-oxo-1,6-dihidropiridin-3-il)-2-((3-metilpiridin-2-il)metoxi)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pirimidin-7-il)benzonitrilo; 3-(5-amino-8-(1-metil-6-oxo-1,6-dihidropiridin-3-il)-2-(((3-metilpiridin-2-il)metil)amino)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pirimidin-7-il)-2-fluorobenzonitrilo; 3-(5-amino-8-(1-etil-6-oxo-1,6-dihidropiridin-3-il)-2-(((3-metilpiridin-2-il)metil)amino)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pirimidin-7-il)-2-fluorobenzonitrilo; 3-(5-amino-8-(1-metil-6-oxo-1,6-dihidropiridazin-3-il)-2-(((3-metilpiridin-2-il)metil)amino)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pirimidin-7-il)-2-fluorobenzonitrilo; 3-(5-amino-8-(2-metoxi-6-metilpiridin-4-il)-2-(((3-metilpiridin-2-il)metil)amino)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pirimidin-7-il)-2-fluorobenzonitrilo; 3-(5-amino-8-(1-metil-6-oxo-1,6-dihidropiridazin-3-il)-2-(piridin-2-ilmetil)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pirimidin-7-il)benzonitrilo; 3-(5-amino-2-((3-fluoropiridin-2-il)metoxi)-8-(pirimidin-4-il)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pirimidin-7-il)benzonitrilo; 3-(5-amino-2-((3-fluoropiridin-2-il)metoxi)-8-(1-metil-6-oxo-1,6-dihidropiridin-3-il)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pirimidin-7-il)benzonitrilo; 3-(5-amino-2-((3-fluoropiridin-2-il)metoxi)-8-(1-metil-6-oxo-1,6-dihidropiridazin-3-il)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pirimidin-7-il)benzonitrilo; 3-(5-amino-2-((3-fluoropiridin-2-il)metoxi)-8-(3-metilpiridin-4-il)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pirimidin-7-il)benzonitrilo; 3-(5-amino-8-(2,6-dimetilpiridin-4-il)-2-((3-fluoropiridin-2-il)metoxi)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pirimidin-7-il)benzonitrilo; 3-(5-amino-2-((3-fluoropiridin-2-il)metoxi)-8-(2-metoxi-6-metilpiridin-4-il)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pirimidin-7-il)benzonitrilo; 3-(5-amino-2-(piridin-2-ilamino)-8-(pirimidin-4-il)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pirimidin-7-il)benzonitrilo; 3-(5-amino-8-(1-metil-6-oxo-1,6-dihidropiridin-3-il)-2-(piridin-2-ilamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pirimidin-7-il)benzonitrilo; 3-(5-amino-8-(1-metil-6-oxo-1,6-dihidropiridazin-3-il)-2-(piridin-2-ilamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pirimidin-7-il)benzonitrilo; 3-(5-amino-8-(3-metilpiridin-4-il)-2-(piridin-2-ilamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pirimidin-7-il)benzonitrilo; 3-(5-amino-8-(2,6-dimetilpiridin-4-il)-2-(piridin-2-ilamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pirimidin-7-il)benzonitrilo; 3-(5-amino-8-(2-metoxi-6-metilpiridin-4-il)-2-(piridin-2-ilamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pirimidin-7-il)benzonitrilo; 3-(5-amino-2-((6-metilpiridin-2-il)amino)-8-(pirimidin-4-il)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pirimidin-7-il)benzonitrilo; 3-(5-amino-2-((piridin-2-iloxi)metil)-8-(pirimidin-4-il)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pirimidin-7-il)benzonitrilo; 2-((5-amino-7-(3-cianofenil)-8-(pirimidin-4-il)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pirimidin-2-il)metoxi)nicotinonitrilo; 2-((5-amino-7-(3-cianofenil)-8-(1-metil-6-oxo-1,6-dihidropiridin-3-il)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pirimidin-2-il)metoxi)nicotinonitrilo; 2-((5-amino-7-(3-cianofenil)-8-(1-metil-6-oxo-1,6-dihidropiridazin-3-il)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pirimidin-2-il)metoxi)nicotinonitrilo; 2-((5-amino-7-(3-cianofenil)-8-(3-metilpiridin-4-il)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pirimidin-2-il)metoxi)nicotinonitrilo; 2-((5-amino-7-(3-cianofenil)-8-(2,6-dimetilpiridin-4-il)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pirimidin-2-il)metoxi)nicotinonitrilo; 2-((5-amino-7-(3-cianofenil)-8-(2-metoxi-6-metilpiridin-4-il)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pirimidin-2-il)metoxi)nicotinonitrilo; 3-(5-amino-2-((1-(piridin-2-il)etil)amino)-8-(pirimidin-4-il)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pirimidin-7-il)benzonitrilo; 3-(5-amino-2-((2-(piridin-2-il)propan-2-il)amino)-8-(pirimidin-4-il)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pirimidin-7-il)benzonitrilo; 3-(5-amino-2-((5-(piridin-2-il)-2H-tetrazol-2-il)metil)-8-(pirimidin-4-il)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pirimidin-7-il)benzonitrilo; 3-(5-amino-2-((5-(pirimidin-2-il)-1H-tetrazol-1-il)metil)-8-(pirimidin-4-il)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pirimidin-7-il)benzonitrilo; 3-(5-amino-8-(pirimidin-4-il)-2-((5-(pirimidin-4-il)-1H-tetrazol-1-il)metil)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pirimidin-7-il)benzonitrilo; 3-(5-amino-2-((5-(piridin-3-il)-1H-tetrazol-1-il)metil)-8-(pirimidin-4-il)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pirimidin-7-il)benzonitrilo; 3-(5-amino-2-((5-(piridin-4-il)-1H-tetrazol-1-il)metil)-8-(pirimidin-4-il)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pirimidin-7-il)benzonitrilo; 3-(5-amino-8-(1-metil-6-oxo-1,6-dihidropiridin-3-il)-2-((6-metilpiridin-2-il)metoxi)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pirimidin-7-il)benzonitrilo; 3-(5-amino-8-(1-metil-6-oxo-1,6-dihidropiridazin-3-il)-2-((6-metilpiridin-2-il)metoxi)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pirimidin-7-il)benzonitrilo; 3-(5-amino-2-((6-metilpiridin-2-il)metoxi)-8-(3-metilpiridin-4-il)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pirimidin-7-il)benzonitrilo; 3-(5-amino-8-(2,6-dimetilpiridin-4-il)-2-((6-metilpiridin-2-il)metoxi)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pirimidin-7-il)benzonitrilo; 3-(5-amino-8-(2-metoxi-6-metilpiridin-4-il)-2-((6-metilpiridin-2-il)metoxi)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pirimidin-7-il)benzonitrilo; 3-(5-amino-2-((3,6-dimetilpiridin-2-il)metoxi)-8-(1-metil-6-oxo-1,6-dihidropiridin-3-il)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pirimidin-7-il)benzonitrilo; 3-(5-amino-2-((3,6-dimetilpiridin-2-il)metoxi)-8-(1-metil-6-oxo-1,6-dihidropiridazin-3-il)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pirimidin-7-il)benzonitrilo; 3-(5-amino-2-((3,6-dimetilpiridin-2-il)metoxi)-8-(3-metilpiridin-4-il)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pirimidin-7-il)benzonitrilo; 3-(5-amino-2-((3,6-dimetilpiridin-2-il)metoxi)-8-(2,6-dimetilpiridin-4-il)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pirimidin-7-il)benzonitrilo; 3-(5-amino-2-((3,6-dimetilpiridin-2-il)metoxi)-8-(2-metoxi-6-metilpiridin-4-il)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pirimidin-7-il)benzonitrilo; 3-(5-amino-2-(((6-metilpiridin-2-il)metil)amino)-8-(pirimidin-4-il)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pirimidin-7-il)benzonitrilo; 3-(5-amino-8-(1-metil-6-oxo-1,6-dihidropiridin-3-il)-2-(((6-metilpiridin-2-il)metil)amino)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pirimidin-7-il)benzonitrilo; 3-(5-amino-8-(1-metil-6-oxo-1,6-dihidropiridazin-3-il)-2-(((6-metilpiridin-2-il)metil)amino)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pirimidin-7-il)benzonitrilo; 3-(5-amino-2-(((6-metilpiridin-2-il)metil)amino)-8-(3-metilpiridin-4-il)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pirimidin-7-il)benzonitrilo; 3-(5-amino-8-(2,6-dimetilpiridin-4-il)-2-(((6-metilpiridin-2-il)metil)amino)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pirimidin-7il)benzonitrilo; y 3-(5-amino-8-(2-metoxi-6-metilpiridin-4-il)-2-(((6-metilpiridin-2-il)metil)amino)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pirimidin-7-il)benzonitrilo; o una sal farmacéuticamente aceptable de estos.