Patent ES-2562403-T3 (ES)
Title: Proceso para la síntesis de N-alcoxiaminas
Inventor: FREY MARKUS
IPC: C09K15/20
Filed: 2005-10-24
Granted: 2016-03-04
Abstract: Un proceso para la preparación de un éter de amina impedida estéricamente de la fórmula (100)**Fórmula** en donde G1 y G2 son independientemente alquilo C1-C4; R2 es alquilo C3-C18 o cicloalquilo C5-C12; T1 es hidroxi, -NT2T3, -OT22, T20 o un grupo de fórmula (102); T2 es hidrógeno, cicloalquilo C5-C12 o R42; o T2 es R42 sustituido por alcoxi C1-C18, arilo, hidroxi, carboxi, -COO- R42, o - O-CO-R42; T3 es hidrógeno, cicloalquilo C5-C12, R42, arilo, -Q-NHT2 o -Q-NT2T21; o T3 es R42 sustituido por alcoxi C1-C18, arilo, hidroxi, carboxi, -CO-O-R42, o -O-CO-R42; o T3 es arilo sustituido por alcoxi C1-C18, arilo, hidroxi, carboxi, -CO-O-R42, -OCO- R42 o halógeno; o T2 y T3 forman juntos alquileno C4-C11 o alquileno C4-C11 sustituido por alcoxi C1-C18, arilo, hidroxi, carboxi, -CO-O-R42, o -O-CO-R42; con la condición de que T2 y T3 no sean bencilo; R42 es alquilo C1-C18; Q es alquileno C2-C18, cicloalquileno C5-C12 o fenileno; T22 es -(CO)-(alquileno C1-C16)0 o 1-(CO)-O-T21; T21 es**Fórmula** R30 es R42 o R42 sustituido por hidroxi; o R30 es -(CH2)n-NT23-(CH2)p-NT23-(CH2)n-NHT23, siendo un sustituyente de T23 hidrógeno y dos sustituyentes de T23 siendo**Fórmula** n es 1 a 4; p es 1 a 3; el grupo de fórmula (102) es**Fórmula** y es 2 a 20; que comprende la transformación de un compuesto de fórmula (101)**Fórmula**, en donde R1 es alquenilo C3-C18 o cicloalquenilo C5-C12, en una etapa de reacción en presencia de hidrógeno y un catalizador en un compuesto de fórmula (100), en donde T1 es hidroxi o -NT2T3; por lo que para la obtención de compuestos con T1 >= -NT2T3 la transformación se lleva a cabo en presencia de una amina de fórmula HNT2T30; T30 es hidrógeno, cicloalquilo C5-C12, R42, arilo o -Q-NHT2; o T30 es R42 sustituido por alcoxi C1-C18, arilo, hidroxi, carboxi, -CO-O-R42, o -O-CO-R42; o T30 es arilo sustituido por alcoxi C1-C18, arilo, hidroxi, carboxi, -CO-O-R42, -O-CO-R42 o halógeno; o T2 y T30 forman juntos alquileno C4-C11 o alquileno C4-C11 sustituido por alcoxi C1-C18, arilo, hidroxi, carboxi, -CO-OR42, o -O-CO-R42; con la condición de que T30 no sea bencilo; y para la obtención de un compuesto de fórmula (100) con T1 >= -OT22, se hace reaccionar un compuesto de fórmula (100) con T1 >= hidroxi con un HOOC-(alquileno C1-C16)0 o 1-COOH o un haluro del mismo o un éster metílico del mismo; para la obtención de un compuesto de fórmula (100) con T1 >= T20, y R30 >= R42 sustituido por hidroxi, se hace reaccionar un compuesto de fórmula (100) con T1 >= -NT2T3, T2 >= H, T3 >= R42 con un haluro cianúrico para producir un compuesto de fórmula (103), que se hace reaccionar posteriormente con R42NH2 o R42NH2 sustituido por un hidroxi;**Fórmula** en donde X es halógeno; para la obtención de un compuesto de fórmula (100) con T1 >= T20 y R30 >= -(CH2)n-NT23-(CH2)p-NT23-(CH2)n-NHT23, un compuesto de fórmula (103) se hace reaccionar con H2N-(CH2)n-NH-(CH2)p-NH-(CH2)n-NH2; y para la obtención de un compuesto de fórmula (100) con T1 >= grupo de fórmula (102), se hace reaccionar un compuesto de fórmula (100) con T1 >= -NT2T3, T2 >= H, T3 >= R42, con un haluro cianúrico para producir un compuesto de fórmula (104), que se hace reaccionar posteriormente con un compuesto de fórmula (100) con T1 >= -NT2T3, T2 >= H, T3 >= -Q-NHT21, para producir un compuesto de fórmula (105), que se hace reaccionar posteriormente con un compuesto de fórmula (100) con T1 >= -NT2T3, T2 >= H, T3 >= -Q-NHT21, para producir un compuesto de fórmula (106), que se hace reaccionar posteriormente con un compuesto 2-X-4,6-bis((R42)2amino)-s-triazina.**Fórmula**