Patent AR-070998-A1 (AR)
Title: Derivados de naftiridina, un procedimiento para su preparacion y la de sus intermediarios de sintesis, una composicion herbicida que los comprende y un metodo para controlar malezas selectivamente que los emplea.
Filed: 2009-03-19
Abstract: Procesos y compuestos intermedios para la preparacion de las [1,8]-naftiridinas, a composiciones las cuales comprenden los compuestos herbicidas, y a su utilizacion para controlar malezas, en particular en cultivos de plantas utiles. Reivindicacion 1: Un compuesto herbicida de formula (1) o formula (2) o una sal aceptable para uso agronomico de dicho compuesto donde: R2 se selecciona del grupo formado por alquilo C1-3, haloalquilo C1-3, alcoxi C1-3-alquilo C1-3, alcoxi C1-3-alcoxi C2-3-alquilo C1-3, alcoxi C1-C3-haloalquilo C1-3, alcoxi C1-3-alcoxi C1-3-haloalquilo C1-3; cicloalcoxi oxasustituido C4-6-alquilo C1-3, cicloalquilo oxasustituido C4-6-alcoxi C1-3-alquilo C1-3, cicloalcoxi oxasustituido C4-6-haloalquilo C1-C3, cicloalquilo oxasustituido C4-6-alcoxi C1-3-haloalquilo C1-3, (alcansulfonil C1-3-alquilamino C1-3)-alquilo C1-3 y (alcansulfonil C1-3-cicloalquilamino C3-4)-alquilo C1-3; R5 es hidrogeno o metilo; R6 se selecciona del grupo formado por hidrogeno, fluor, cloro, hidroxilo y metilo; R7 se selecciona del grupo formado por hidrogeno, halogeno, hidroxilo, sulfhidrilo, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, haloalquilo C1-6, haloalquenilo C2-6, alquenilo C2-6, aril-alquenilo C2-6, alquinilo C3-6, alcoxi C1-6, cicloalcoxi C4-7, haloalcoxi C1-6, alquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, haloalquiltio C1-6, amino, alquilamino C1-6, dialquilamino C2-6, alquenilamino C2-6, alcoxi C1-6-alquilamino C1-6, (alcoxi C1-6-alquil C2-4)-alquilamino C1-6, cicloalquilamino C3-6, ciclohaloalquilamino C3-6, alcoxi C1-3-cicloalquilamino C3-6, alquinilamino C3-6, dialquilamino en el cual los sustituyentes se unen para formar un anillo de 4-6 miembros que contiene opcionalmente oxígeno y/u opcionalmente sustituido con alcoxi C1-3 y/o halogeno, dialquilaminosulfonilo C2-6, alquilaminosulfonilo C1-6, alcoxi C1-6-alquilo C1-6, alcoxi C1-6-alcoxi C2-6, alcoxi C1-6-alcoxi C2-6-alquilo C1-6, alquenil C3-6-alcoxi C2-6, alquinil C3-6-alcoxi C1-6, alcoxicarbonilo C1-6, alquilcarbonilo C1-6, alquilenil C1-4-S(O)p-R', alquilenil C1-4-CO2-R', alquilenil C1-4-(CO)N-R'R', arilo, feniltio, fenilsulfinilo, fenilsulfonilo, ariloxi y heteroarilo o heteroariloxi de 5 o 6 miembros, conteniendo el heteroarilo uno a tres heteroátomos, cada uno seleccionado independientemente del grupo formado por oxígeno, nitrogeno y azufre, donde el componente arilo o heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido con un sustituyente seleccionado del grupo formado por alquilo C1-3, haloalquilo C1-3, alcoxi C1-3, haloalcoxi C1-3, halo, ciano y nitro; X= O u S; n = 0 o 1; m = 0 o 1 con la condicion de que si m = 1 entonces n = 0 y si n = 1 entonces m = 0; p = 0, 1 o 2; R' se selecciona independientemente del grupo formado por hidrogeno y alquilo C1-6; R8 se selecciona del grupo formado por hidrogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquilcarbonil C1-6-alquilo C1-3, cicloalquilalquenilo C3-6, alquinilalquilenilo C3-6, alquenilalquilenilo C2-6, alcoxi C1-6-alquilo C1-6, ciano-alquilo C1-6, arilcarbonil-alquilo C1-3 (donde el arilo puede estar opcionalmente sustituido con un sustituyente seleccionado del grupo formado por halo, alcoxi C1-3, alquilo C1-3 y haloalquilo C1-3, aril-alquilo C1-6 (donde el arilo puede estar opcionalmente sustituido con un sustituyente seleccionado del grupo formado por halo, alcoxi C1-3, alquilo C1-3 y haloalquilo C1-3), alcoxi C1-6-alcoxi C1-6-alquilo C1-6, arilo, heteroaril-alquilo C1-3 de 5 o 6 miembros o heterociclil-alquilo C1-3, conteniendo el heteroarilo o heterociclilo de uno a tres heteroátomos cada uno independientemente seleccionado del grupo formado por oxígeno, nitrogeno y azufre, donde el componente arilo, heterociclilo o heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido con un sustituyente seleccionado del grupo formado por halo, alquilo C1-3, haloalquilo C1-3 y alcoxi C1-3; Q se selecciona del grupo formado por: las formulas (3) donde A1 se selecciona del grupo formado por O C(O), S, SO, SO2 y (CReRf)q; q = 0, 1 o 2; Ra, Rb, Rc, Rd, Re y Rf son cada uno independientemente seleccionado del grupo formado por alquilo C1-4 el cual puede estar sustituido una, dos o tres veces con sustituyentes seleccionados del grupo formado por alcoxi C1-4, halogeno, hidroxi, ciano, hidroxicarbonilo, alcoxicarbonilo C1-4, alquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4, alquilcarbonilo C1-4, fenilo y heteroarilo, siendo posible que los grupos fenilo y heteroarilo a su vez estén sustituidos una, dos o tres veces con sustituyentes seleccionados del grupo formado por alcoxi C1-4, halogeno, hidroxi, ciano, hidroxicarbonilo, alcoxicarbonilo C1-4, alquilsulfonilo C14 y haloalquilo C1-4, donde los sustituyentes sobre el nitrogeno en el anillo heterocíclico son diferentes de halogeno; o Ra, Rb, Rc, Rd, Re y Rf son cada uno independientemente seleccionados del grupo formado por hidrogeno, alcoxi C1-4, halogeno, hidroxi, ciano, hidroxicarbonilo, alcoxicarbonilo C1-4, alquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4, alquilcarbonilo C1-4, fenilo o heteroarilo, siendo posible que los grupos fenilo y heteroarilo a su vez estén sustituidos una, dos o tres veces con sustituyentes seleccionados del grupo formado por alcoxi C1-4, halogeno, hidroxi, ciano, hidroxicarbonilo, alcoxicarbonilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4 y haloalquilo C1-4, donde los sustituyentes sobre el nitrogeno en el anillo heterocíclico son diferentes de halogeno; o Ra y Rb en forma conjunta forman un anillo carbocíclico de 3 a 5 miembros el cual puede ser sustituido con alquilo C1-4 y puede estar interrumpido por oxígeno, azufre, S(O), SO2, OC(O), NRg o por C(O); o Ra y Rc forman en conjunto una cadena alquileno C1-3 la cual puede estar interrumpida por oxígeno, azufre, SO, SO2, OC(O), NRh o por C(O); siendo posible que la cadena alquileno C1-3 a su vez esté sustituida con alquilo C1-4; Rg y Rh son, en forma individual e independiente del otro, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4, alquilcarbonilo C1-4 o alcoxicarbonilo C1-4; Ri es alquilo C1-4; Rj se selecciona del grupo formado por hidrogeno, alquilo C1-4 y cicloalquilo C3-6; R3 se selecciona del grupo formado por alquilo C1-6, opcionalmente sustituida con halogeno y/o alcoxi C1-3 y cicloalquilo C3-6 opcionalmente sustituido on halogeno y/o alcoxi C1-3; R9 se selecciona del grupo formado por ciclopropilo, CF3 y isopropilo; R10 se selecciona del grupo formado por hidrogeno, I, Br, SR11, S(O)R11, S(O)2R11 y CO2R11; R11 es alquilo C1-4.