Patent ES-2536406-T3 (ES)
Title: Derivados de piperidina/piperazina
Inventor: BONGARTZ JEAN-PIERRE ANDRÉ MARC
IPC: C07D295/20
Filed: 2008-06-06
Granted: 2015-05-25
Abstract: Un compuesto de fórmula**Fórmula** incluyendo cualquier forma estereoquímicamente isomérica del mismo, en la que A representa CH o N; la línea de puntos representa un enlace opcional en el caso de que A represente un átomo de carbono; X representa -C(>=O)-C(>=O)-; -O-C(>=O)-; -NRx-C(>=O)-; -Z1-C(>=O)-; -Z1-NRx-C(>=O)-; -C(>=O)-Z1-; -NRx-C(>=O)-Z1-; - S(>=O)p-; -NRx-C(>=S)-; Z1 representa un radical bivalente seleccionado entre alcanodiílo C1-6, alquenodiílo C2-6 o alquinodiílo C2-6; en el que cada uno de dichos alcanodiílo C1-6, alquenodiílo C2-6 o alquinodiílo C2-6 pueden estar opcionalmente sustituidos con hidroxilo o amino; y en el que dos átomos de hidrógeno unidos al mismo átomo de carbono en alcanodiílo C1- 6 pueden estar opcionalmente reemplazados por alcanodiílo C1-6; Y representa -NRx-C(>=O)-Z2-; -NRx-C(>=O)-Z2-NRy-; -NRx-C(>=O)-Z2-NRy-C(>=O)-; -NRx-C(>=O)-Z2-NRy-C(>=O)-O-; -NRx- C(>=O)-Z2-O-; -NRx-C(>=O)-Z2-O-C(>=O)-; -NRx-C(>=O)-Z2-C(>=O)-O-; -NRx-C(>=O)-Z2-C(>=O)-NRy-; -NRx-C(>=O)-Z2-NRy15 - C(>=O)-NRy-; -C(>=O)-Z2-; -C(>=O)-NRx-Z2-; -C(>=O)-NRx-Z2-O-; Z2 representa un radical bivalente seleccionado entre alcanodiílo C1-6, alquenodiílo C2-6 o alquinodiílo C2-6; en el que cada uno de dichos alcanodiílo C1-6, alquenodiílo C2-6 o alquinodiílo C2-6 pueden estar opcionalmente sustituidos con alquiloxi C1-4, alquiltio C1-4, hidroxilo, ciano o arilo; y en el que dos átomos de hidrógeno unidos al mismo átomo de carbono en la definición de Z2 pueden estar opcionalmente reemplazados por alcanodiílo C1-6; Rx representa hidrógeno o alquilo C1-4; Ry representa hidrógeno; alquilo C1-4 opcionalmente sustituido con cicloalquilo C3-6 o arilo o Het; alquenilo C2-4; o - S(>=O)p-arilo; R1 representa cicloalquilo C3-6; adamantanilo; arilo1; aril1-alquilo C1-6; Het1; o Het1-alquilo C1-6; R2 representa R3; R3 representa fenilo, naftalenilo, 2,3-dihidrobenzofuranilo o heterociclo aromático de 6 miembros que contiene 1 o 2 átomos de N, estando cada uno de dichos ciclos opcionalmente sustituidos con uno a cinco sustituyentes, siendo dichos sustituyentes halo, alquilo C1-6 opcionalmente sustituido con hidroxi, polihalo-alquilo C1-6, alquiltio C1-6, polihalo-alquiloxi C1-6, carboxilo, hidroxilo, alquilcarbonilo C1-6, alquiloxi C1-6, alquiloxicarbonilo C1-6, nitro, R5R4NC(>= O)-, R5R430 N-alquilo C1-6, Het-alquilo C1-4, Het-C(>=O)-alquilo C1-4, Het-C(>=O)-; R4 representa hidrógeno; alquilo C1-4 opcionalmente sustituido con hidroxilo o alquiloxi C1-4; R7R6-alquilo C1-4; alquiloxi C1-4; Het; Het-alquilo C1-4; arilo; R7R6N-C(>=O)-alquilo C1-4; R5 representa hidrógeno o alquilo C1-4; R6 representa hidrógeno; alquilo C1-4; alquilcarbonilo C1-4; R7 representa hidrógeno o alquilo C1-4; o R6 y R7 pueden tomarse junto con el nitrógeno al que están unidos para formar un heterociclo monocíclico saturado de 5, 6 o 7 miembros que adicionalmente puede contener uno o más heteroátomos, seleccionados cada uno independientemente entre O, S, S(>=O)p o N; y en el que el heterociclo puede estar opcionalmente sustituido con alquilo C1-4; R8 representa hidrógeno, halo, alquilo C1-4, alquilo C1-4 sustituido con hidroxilo; arilo representa fenilo o fenilo sustituido con al menos un sustituyente, en particular uno, dos, tres, cuatro o cinco sustituyentes, estando cada sustituyente seleccionado independientemente entre hidroxilo; carboxilo; halo; alquilo C1-6 opcionalmente sustituido con alquiloxi C1-4, amino o mono o di(alquilo C1-4)amino; polihalo-alquilo C1-6; alquiloxi C1-6 opcionalmente sustituido con alquiloxi C1-4; alquiltio C1-6; polihalo-alquiloxi C1-6; alquiloxicarbonilo C1- 6; ciano; aminocarbonilo; mono o di(alquilo C1-4)aminocarbonilo; alquilcarbonilo C1-6; nitro; amino; mono o di(alquilo C1-4)amino; -S(>=O)p-alquilo C1-4; arilo1 representa fenilo, naftalenilo o fluorenilo; cada uno de dichos fenilo, naftalenilo o fluorenilo opcionalmente sustituidos con al menos un sustituyente, en particular uno, dos, tres, cuatro o cinco sustituyentes, estando cada sustituyente seleccionado independientemente entre hidroxilo; oxo; carboxilo; halo; alquilo C1-6 opcionalmente sustituido con carboxilo, alquiloxicarbonilo C1-4 o aril-C(>=O)-; hidroxi-alquilo C1-6 opcionalmente sustituido con arilo o aril-C(>=O)-; polihalo-alquilo C1-6; alquiloxi C1-6 opcionalmente sustituido con alquiloxi C1-4; alquiltio C1-6; polihalo-alquiloxi C1-6; alquiloxi C1-6-carbonilo, en el que alquilo C1-6 puede estar opcionalmente sustituido con arilo; ciano; aminocarbonilo; mono o di(alquilo C1-4)aminocarbonilo; alquilcarbonilo C1-6; nitro; amino; mono o di(alquilo C1-6)amino; R5R4N-alquilo C1-6; cicloalquil C3-6-NRx-; aril-NRx-; Het-NRx-; cicloalquil C3-6-alquil C1-4-NRx-; aril-alquil C1-4-NRx-; Het-alquil C1-4-NRx -; -S(>=O)p-alquilo C1-4; cicloalquilo C3-6; cicloalquil C3-6-alquilo C1-4; cicloalquil C3-6-C(>=O)-; arilo; ariloxi; aril-alquilo C1-4; aril-C(>=O)-alquilo C1-4; aril-C(>=O)-; Het; Het-alquilo C1-4; Het- C(>=O)-alquilo C1-4; Het-C(>=O)-; Het-O-;