Patent AR-099593-A1 (AR)
Title: Compuestos de azolina y su uso en el control de plagas de invertebrados
IPC: A61P33/06
Filed: 2015-02-27
Abstract: Los compuestos son útiles para combatir o controlar plagas de invertebrados, en particular, plagas de artrópodos y nematodos. También un método para controlar plagas de invertebrados mediante el uso de estos compuestos, a materiales de propagación vegetal y a una composición agrícola y veterinaria que comprende dichos compuestos. Reivindicación 1: Compuestos de azolina caracterizado por la fórmula (1) en donde X¹ es O ó CH₂; A es un grupo de la fórmula (2) en donde # indica el enlace del anillo aromático de la fórmula (1); W se selecciona de O y S; Y se selecciona de hidrógeno, -N(R⁵)R⁶ y -OR⁹; B¹, B² y B³ son, cada uno independientemente, CR²; G¹ y G² son cada uno independientemente CR⁴; Rᵍ¹ y Rᵍ² forman juntos un grupo puente seleccionado de -CH₂CH₂CH₂CH₂- y -CH₂CH₂CH₂-; R¹ es CF₃; cada R² se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, C₁₋₂-haloalcoxi y C₁₋₂-haloalquilo; R³ᵃ, R³ᵇ se seleccionan, cada uno independientemente, del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, -CO₂R³ᵈ, hidroxilo, C₁₋₃-alquilo, C₁₋₃-haloalquilo, C₂₋₃-alquenilo, C₂₋₃-alquinilo, C₁₋₃-alcoxi, C₁₋₃-haloalcoxi, C₁₋₃-alquiltio, C₁₋₃-haloalquiltio, C₁₋₃-alquilsulfonilo y C₁₋₃-haloalquilsulfonilo; o R³ᵃ y R³ᵇ forman juntos un grupo =O, =C(R³ᶜ)₂, =NOH o =NOCH₃; cada R³ᶜ se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, CH₃ y CF₃; R³ᵈ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆-alquilo y C₁₋₃-alquiloxi-C₁₋₃-alquil-; cada R⁴ se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno y ciano; R⁵ se selecciona de hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₃-alquinilo y CH₂-CN; R⁶ se selecciona de hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₄-alquilo que tiene un radical R⁸, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₆-cicloalquilo que puede sustituirse con 1 ó 2 sustituyentes seleccionados de F, CN y piridilo; -N(R¹⁰¹ᵃ)R¹⁰¹ᵇ, en donde R¹⁰¹ᵃ se selecciona de hidrógeno y C₁₋₆-alquilo; y R¹⁰¹ᵇ se selecciona de hidrógeno, -C(=O)N(R¹⁴ᵃ)R¹⁴ᵇ, en donde R¹⁴ᵃ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno y C₁₋₆-alquilo; y R¹⁴ᵇ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₄-alquinilo, CH₂-CN, C₁₋₆-haloalquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halocicloalquilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-haloalcoxi; fenilo, opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes R¹⁶, y un anillo heterocíclico seleccionado de los anillos del grupo de fórmulas (3) donde en estos anillos del grupo de fórmulas (3) como un significado para R¹⁰¹ᵇ la línea en zigzag indica el punto de unión al resto de la molécula; k es 0, 1, 2 ó 3; y cada R¹⁶ se selecciona independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-haloalcoxi, C₁₋₄-alquiltio, C₁₋₄-haloalquiltio, C₁₋₄-alquilsulfinilo, C₁₋₄-haloalquilsulfinilo, C₁₋₄-alquilsulfonilo, C₁₋₄-haloalquilsulfonilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halocicloalquilo, C₂₋₄-alquenilo, C₂₋₄-haloalquenilo, C₂₋₄-alquinilo, C₂₋₄-haloalquinilo, C₁₋₄-alquilcarbonilo, C₁₋₄-haloalquilcarbonilo, aminocarbonilo, C₁₋₄-alquilaminocarbonilo y di-(C₁₋₄-alquil)-aminocarbonilo; -CH=NOR⁹ᵃ, en donde R⁹ᵃ se selecciona de hidrógeno, C₁₋₆-alquilo y C₁₋₆-haloalquilo; fenilo que se puede sustituir con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes R¹¹, y un anillo heteromonocíclico saturado, parcialmente insaturado o totalmente insaturado de 3, 4, 5 ó 6 miembros, que contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados independientemente de N, O, S, NO, SO y SO₂, como miembros del anillo, en donde el anillo heteromonocíclico se puede sustituir con uno o más sustituyentes R¹¹; en donde cada R¹¹ se selecciona independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-haloalcoxi, C₁₋₄-alquiltio, C₁₋₄-haloalquiltio, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halocicloalquilo, C₂₋₄-alquenilo, C₂₋₄-haloalquenilo, C₂₋₄-alquinilo y C₂₋₄-haloalquinilo; o dos R¹¹ presentes en el mismo átomo de carbono de un anillo heterocíclico saturado pueden formar juntos =O ó =S; o dos R¹¹ presentes en el mismo miembro del anillo S o SO de un anillo heterocíclico pueden formar juntos un grupo =N(C₁₋₆-alquilo), =NO(C₁₋₆-alquilo), =NN(H)(C₁₋₆-alquilo) o =NN(C₁₋₆-alquilo)₂; cada R⁸ se selecciona independientemente de OH, CN, C₃₋₈-cicloalquilo que opcionalmente tiene un sustituyente CN o C₁₋₂-haloalquilo; C₃₋₈-halocicloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-haloalquiltio, C₁₋₆-alquilsulfonilo, C₁₋₆-haloalquilsulfonilo, -C(=O)N(R¹⁰²ᵃ)R¹⁰²ᵇ, fenilo, opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes R¹⁶, y un anillo heteromonocíclico saturado, parcialmente insaturado o totalmente insaturado de 3, 4, 5 ó 6 miembros que contiene 1, 2 ó 4 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados independientemente de N, O, S, NO, SO y SO₂, como miembros del anillo, en donde el anillo heteromonocíclico se puede sustituir con uno o más sustituyentes R¹⁶; en donde R¹⁰²ᵃ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₃-alquinilo y CH₂-CN; R¹⁰²ᵇ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₄-alquenilo, C₂₋₄-alquinilo, CH₂-CN, C₁₋₆-haloalquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halocicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquilmetilo C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, fenilo opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5, sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₂₋₄-alquenilo, C₂₋₄-haloalquenilo, C₂₋₄-alquinilo, C₂₋₄-haloalquinilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halocicloalquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-haloalcoxi, C₁₋₄-alquiltio y C₁₋₄-haloalquiltio; y un anillo heterocíclico seleccionado de los anillos del grupo de fórmulas (3) como se definió anteriormente y del grupo de fórmulas (4), donde en estos anillos del grupo de fórmulas (4) la línea en zigzag indica el punto de unión al resto de la molécula; k es 0, 1, 2 ó 3; n es 0, 1 ó 2; y cada R¹⁶ se selecciona independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-haloalcoxi, C₁₋₄-alquiltio, C₁₋₄-haloalquiltio, C₁₋₄-alquilsulfinilo, C₁₋₄-haloalquilsulfinilo, C₁₋₄-alquilsulfonilo, C₁₋₄-haloalquilsulfonilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halocicloalquilo, C₂₋₄-alquenilo, C₂₋₄-haloalquenilo, C₂₋₄-alquinilo, C₂₋₄-haloalquinilo, C₁₋₄-alquilcarbonilo, C₁₋₄-haloalquilcarbonilo, aminocarbonilo, C₁₋₄-alquilaminocarbonilo y di-(C₁₋₄-alquil)aminocarbonilo; o dos R¹⁶ presentes en el mismo átomo de carbono de un anillo saturado pueden formar juntos =O ó =S; y cada R¹⁶ como sustituyente en fenilo (como un significado de R⁸) o los anillos heterocíclicos (como un significado de R⁸) se selecciona independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-haloalcoxi, C₁₋₄-alquiltio, C₁₋₄-haloalquiltio, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halocicloalquilo, C₂₋₄-alquenilo, C₂₋₄-haloalquenilo, C₂₋₄-alquinilo y C₂₋₄-haloalquinilo; o dos R¹⁶ presentes en el mismo átomo de carbono de un anillo heterocíclico saturado pueden formar juntos =O ó =S; o dos R¹⁶ presentes en el mismo miembro del anillo S o SO de un anillo heterocíclico pueden formar juntos un grupo =N(C₁₋₆-alquilo), =NO(C₁₋₆-alquilo), =NN(H)(C₁₋₆-alquilo) o =NN(C₁₋₆-alquilo)₂; o R⁵ y R⁶, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, forman un anillo heterocíclico saturado de 5 ó 6 miembros, en donde el anillo también puede contener 1 ó 2 heteroátomos o grupos que contienen heteroátomos seleccionados de O, S, SO, SO₂, NH y C=O, como miembros del anillo, en donde el anillo heterocíclico se puede sustituir con 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi y C₁₋₆-haloalcoxi; o R⁵ y R⁶ juntos forman un grupo =S(R⁹ᵇ)₂, en donde R⁹ᵇ se selecciona de C₁₋₆-alquilo y C₁₋₆-haloalquilo; R⁹ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo y C₁₋₆-alquilo sustituido con un radical R¹³, en donde R¹³ se selecciona de CN, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-haloalquiltio, C₁₋₆-alquilsulfinilo, C₁₋₆-haloalquilsulfinilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, C₁₋₆-haloalquilsulfonilo y un anillo heterocíclico seleccionado de los anillos del grupo de fórmulas (3) y (4) como se definió anteriormente; donde en estos anillos del grupo de fórmulas (3) y (4) como un significado de R¹³ la línea en zigzag indica el punto de unión al resto de la molécula; k es 0, 1, 2 ó 3, n es 0, 1 ó 2; y cada R¹⁶ se selecciona independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-haloalcoxi, C₁₋₄-alquiltio, C₁₋₄-haloalquiltio, C₁₋₄-alquilsulfinilo, C₁₋₄-haloalquilsulfinilo, C₁₋₄-alquilsulfonilo, C₁₋₄-haloalquilsulfonilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halocicloalquilo, C₂₋₄-alquenilo, C₂₋₄-haloalquenilo, C₂₋₄-alquinilo, C₂₋₄-haloalquinilo, C₁₋₄-alquilcarbonilo, C₁₋₄-haloalquilcarbonilo, aminocarbonilo, C₁₋₄-alquilaminocarbonilo y di-(C₁₋₄-alquil)aminocarbonilo; o dos R¹⁶ presentes en el mismo átomo de carbono de un anillo saturado pueden formar juntos =O ó =S; y cada R¹⁶, en todos los demás casos, se selecciona independientemente del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, -OH, -SH, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-haloalquiltio, C₁₋₆-alquilsulfinilo, C₁₋₆-haloalquilsulfinilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, C₁₋₆-haloalquilsulfonilo, C₁₋₄-alquilcarbonilo, C₁₋₄-haloalquilcarbonilo, C₁₋₄-alcoxicarbonilo, C₁₋₄-haloalcoxicarbonilo, aminocarbonilo, C₁₋₄-alquilaminocarbonilo, di-(C₁₋₄-alquil)-aminocarbonilo, trimetilsililo, trietilsililo, ter-butildimetilsililo; C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, en donde los tres últimos radicales alifáticos mencionados pueden ser no sustituidos, pueden ser parcial o totalmente halogenados y/o pueden tener 1 ó 2 radicales seleccionados de ciano, C₃₋₄-cicloalquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-haloalcoxi y oxo; C₃₋₈-cicloalquilo que puede ser no sustituido, puede ser parcial o totalmente halogenado y/o puede tener 1 ó 2 radicales seleccionados de ciano, C₁₋₄-alquilo, C₃₋₄-cicloalquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-haloalcoxi y oxo; fenilo, bencilo, piridilo y fenoxi, en donde los últimos cuatro radicales mencionados pueden ser no sustituidos, parcial o totalmente halogenados y/o pueden tener 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados de C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆ haloalcoxi y (C₁₋₆-alcoxi)carbonilo; o dos R¹⁶ presentes juntos en el mismo átomo de un anillo insaturado o parcialmente insaturado puede ser =O, =S, =N(C₁₋₆-alquilo), =NO(C₁₋₆-alquilo), =CH(C₁₋₄-alquilo) o =C(C₁₋₄-alquil)C₁₋₄-alquilo; o dos R¹⁶ presentes en el mismo miembro del anillo S o SO de un anillo heterocíclico pueden formar juntos un grupo =N(C₁₋₆-alquilo), =NO(C₁₋₆-alquilo), =NN(H)(C₁₋₆-alquilo) o =NN(C₁₋₆-alquilo)₂; o dos R¹⁶ en dos átomos de carbono adyacentes forman, junto con los átomos de carbono a los que están unidos, un anillo saturado, parcialmente insaturado o totalmente insaturado de 4, 5, 6, 7 u 8 miembros, en donde el anillo puede contener 1 ó 2 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO₂, como miembros del anillo, y en donde el anillo opcionalmente tiene uno o más sustituyentes seleccionados de halógeno, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-haloalcoxi; y los N-óxidos, estereoisómeros y las sales de estos aceptables en la agricultura o veterinaria.