Patent ES-2649403-T3 (ES)
Title: Nuevas amidas aromáticas insecticidas
Inventor: MAUE MICHAEL
IPC: C07D403/12
Filed: 2012-12-17
Granted: 2018-01-11
Abstract: Compuestos de la fórmula general (Ia), **Fórmula** en los que R1 representa hidrógeno o las agrupaciones dado el caso sustituidas alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C7, alquilcarbonilo C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, ciano-alquilo C1-C2, arilalquilo (C1-C3), heteroarilalquilo (C1-C3); A1 representa CR2, A2 representa CR3, A3 representa CR4 o nitrógeno, y A4 representa CR5,en los que R2, R3 y R5 representan independientemente entre sí hidrógeno, halógeno, CN, NO2, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, alquilamino C1-C6, N,N-di-alquilamino C2-C6, N-alquil C2-C7-aminocarbonilo, N-cicloalquil C2-C7-aminocarbonilo o alcoxi C2-C4- carbonilo dado el caso sustituido; R4 representa hidrógeno, halógeno, CN, NO2, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, alquilamino C1-C6, N,N-di-alquilamino C2-C6, N-alquil C2-C7- aminocarbonilo, N-cicloalquil C2-C7-aminocarbonilo o alcoxi C2-C4-carbonilo o N-heteroarilo dado el caso sustituidos; cuando la agrupación A3 no representa nitrógeno, R3 y R4, junto con el carbono al que están unidos, pueden formar un anillo de 5 o 6 miembros, que contiene 0, 1 o 2 átomos de nitrógeno y/o 0 o 1 átomo de oxígeno y/o 0 o 1 átomo de azufre, o R2 y R3, junto con el carbono al que están unidos, pueden formar un anillo de 6 miembros, que contiene 0, 1 o 2 átomos de nitrógeno y/o 0 o 1 átomo de oxígeno y/o 0 o 1 átomo de azufre; M1 y M2 representan en cada caso independientemente uno de otro hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C2-C7-carbonilo, haloalquilo C1-C6, ciano, o ciano-alquilo C1-C2, o M1 y M2 con el átomo de carbono al que están unidos, forman un anillo de 3, 4, 5 o 6 miembros dado el caso sustituido, que contiene dado el caso 0, 1 o 2 átomos de nitrógeno y/o 0, 1 o 2 átomos de oxígeno y/o 0, 1 o 2 átomos de azufre, M3 representa hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C7, alquilcarbonilo C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, ciano-alquilo C1-C2, arilalquilo (C1-C3) o heteroarilalquilo (C1-C3) dado el caso sustituido, W1 y W2 representan independientemente entre sí oxígeno o azufre; p adopta el valor 1, Q representa hidrógeno o las agrupaciones dado el caso sustituidas alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2- C6, cicloalquilo C3-C6, ciano-alquilo C1-C2, heterocicloalquilo C1-C5, alcoxi C1-C4, alquilcicloalquilo C4-C7, cicloalquilalquilo C4-C7, alquilcarbonilo C2-C7, alquil C1-C6-aldehído, hidroxi C1-C6-alquilo, alcoxi C2-C7-carbonilo, haloalquilo C1-C6, representa formilo, hidroxilo, halógeno, ciano, arilo, heteroarilo o representa una agrupación OR7, SR7, NR6R8, en los que R6 representa hidrógeno o las agrupaciones dado el caso sustituidas alquilo C1-C6, arilo, heteroarilo, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C7 y cicloalquilalquilo C4-C7, alquilcarbonilo C2-C7, alcoxi C2-C7-carbonilo; R7 se selecciona de las agrupaciones dado el caso sustituidas alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C7 y cicloalquilalquilo C4-C7; R8 se selecciona de hidrógeno o las agrupaciones dado el caso sustituidas alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C7 y cicloalquilalquilo C4-C7; en donde Z1 y Z2 representan independientemente entre sí hidrógeno, halógeno, ciano, nitro o las agrupaciones dado el caso sustituidas alquilo C1-C6, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, haloalquil C1-C6-sulfinilo, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, N,N-di-alquil (C1-C6)-amino, - S(O)2NR13R14, -S(O)nR15, -S(O)(>=NR16)R17 o representa fenilo o piridinilo dado el caso sustituidos; Z5 representa hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6 dado el caso sustituidos, o fenilo y piridilo dado el caso sustituidos; R13 se selecciona de hidrógeno o de una de las agrupaciones dado el caso sustituidas alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C7, cicloalquilalquilo C4-C7, alquilcarbonilo C2-C7, alcoxi C2-C7-carbonilo, arilo o heteroarilo; R14 se selecciona de hidrógeno o de una de las agrupaciones dado el caso sustituidas alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C7 y cicloalquilalquilo C4-C7; R15 se selecciona de alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C7, cicloalquilalquilo C4-C7, haloalquilo C1-C4, arilo o heteroarilo dado el caso sustituidos; R16 se selecciona de hidrógeno o de una de las agrupaciones dado el caso sustituidas alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C7, cicloalquilalquilo C4-C7, alquilcarbonilo C2-C7, alcoxi C2-C7-carbonilo, ciano o nitro; y R17 se selecciona de hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C7 y cicloalquilalquilo C4-C7, arilo o heteroarilo dado el caso sustituidos, donde para el caso de que los grupos R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R13, R14, R15, R16, R17, M1, M2, M3, Z1, Z2, Z5 y Q estén sustituidos en cada caso independientemente uno de otro, los sustituyentes un (1) sustituyente o varios sustituyentes se seleccionan de un grupo que consiste en amino, hidroxilo, halógeno, nitro, ciano, isociano, mercapto, isotiocianato, carboxilo, carbonamida, SF5, aminosulfonilo, alquilo, cicloalquilo, alquenilo, cicloalquenilo, alquinilo, N-mono-alquil-amino, N,N-dialquilamino, N-alcanoilamino, alcoxi, alqueniloxilo, alquiniloxilo, cicloalcoxi, cicloalqueniloxilo, alcoxicarbonilo, alqueniloxicarbonilo, alquiniloxicarbonilo, ariloxicarbonilo, alcanoílo, alquenilcarbonilo, alquinilcarbonilo, arilcarbonilo, alquiltio, cicloalquiltio, alqueniltio, cicloalqueniltio, alquiniltio, alquilsulfenilo y alquilsulfinilo, estando abarcados ambos enantiómeros del grupo alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, N-mono-alquil-aminosulfonilo, N,N-dialquil-aminosulfonilo, alquilfosfinilo, alquilfosfonilo, estando abarcados para alquilfosfinilo o alquilfosfonilo ambos enantiómeros, N-alquil-aminocarbonilo, N,N-dialquil-amino-carbonilo, N-alcanoil-amino-carbonilo, N-alcanoil-N-alquil-aminocarbonilo, arilo, ariloxilo, bencilo, benciloxilo, benciltio, ariltio, arilamino, bencilamino, heterociclilo, trialquilsililo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo, alquiltioalcoxi, alcoxialcoxi, fenetilo, benciloxilo, haloalquilo, halocicloalquilo, haloalcoxi, haloalquiltio, haloalquilsulfinilo, haloalquilsulfonilo, haloalcanoílo, haloalquilcarbonilo, haloalcoxicarbonilo, haloalcoxialcoxi, haloalcoxialquiltio, haloalcoxialcanoílo y haloalcoxialquilo.