Patent AR-049420-A1 (AR)
Title: Pirazoles sustituidos
IPC: C07D417/04
Filed: 2005-03-16
Abstract: La presente trata de pirazoles sustituidos, composiciones que comprenden tales compuestos, procedimientos para su síntesis y su uso como parasiticidas. Reivindicacion 1: Un compuesto de formula (1) o una sal o solvato farmacéutica, veterinaria o agrícolamente aceptable del mismo, en la que: R1 representa fenilo o heteroarilo, opcionalmente sustituido con uno o más grupos seleccionados independientemente entre halo, ciano, hidroxi, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1- 6, alcanoílo C1-6, haloalcanoílo C1-6, -S(O)nalquilo C1-6, -S(O)nhaloalquilo C1-6 y pentafluorotio; R2 representa H, halo, ciano, nitro, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, - S(O)nalquilo C1-6, -S(O)nhaloalquilo C1-6, -(alquilen C0-3)-cicloalquilo C3-8, alcanoílo C1-6, opcionalmente sustituido con alcoxi C1-6, haloalcanoílo C1-6, opcionalmente sustituido con alcoxi C1-6, fenilo, het, -(alquilen C0-3)-N(Ra)Rb, -(alquilen C0-3)-C(O)NRaRb o -(alquilen C0-3)-N(Rc)C(O)R6; R3 representa alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, -(alquilen C0-3)-cicloalquilo C3-8, -(alquilen C1-3)-S(O)nalquilo C1-6, -(alquilen C1-3)-S(O)nhaloalquilo C1-6, - (alquilen C0-3)-N(Ra)Rb, -(alquilen C0-3)-fenilo, -(alquilen C0-3)-het, -(alquenilen C2-3)-fenilo, -(alquenilen C2-3)-het, alcanoílo C1-6, haloalcanoílo C1-6 o -N(Rc)CO2R6; R4 representa H, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, -(alquilen C0-3)-R7 o - (alquilen C1-3)-R8; o R3 y R4 tomados junto con los átomos de N y S a los que están unidos forman un anillo de 4 a 7 miembros; R5 representa H, hidroxi, halo, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, -N=C(R10)(alquilen C0-5)-R11 o -N(R12)R13; R6 representa alquilo C1-6 o haloalquilo C1-6; R7 representa cicloalquilo C3-8, -S(O)nR9, fenilo, het, -CO2R6 o C(O)N(Ra)Rb; R8 representa hidroxi, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, ciano, - N(Ra)Rb o -O-C(O)R6; R9 representa alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-8, -N(Ra)Rb, fenilo o het; R10 representa H, alquilo C1-6 o haloalquilo C1-6; R11 representa H, hidroxi, alcoxi C1-3, -N(Ra)Rb, fenilo, het o cicloalquilo C3-8, con la condicion de que -N=C(R10)(alquilen C0-5)-R11 no sea -N=CH2; R12 representa H, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquenilo C1-6 o haloalquenilo C1-6; R13 representa H, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquenilo C1-6, haloalquenilo C1-6, cicloalquilo C3-8, fenilo, het, -(alquilen C1-6)-R14, -C(O)pR15 o -CON(R16)(alquilen C1-6)-R17; R14 representa hidroxi, alcoxi C1-3, haloalcoxi C1-3, cicloalquilo C3-8, fenilo, het o -N(Ra)Rb; R15 representa alquilo C1-6, haloalquilo C1-6 o -(alquilen C1-6)- alcoxi C1-3; R16 representa H, alquilo C1-6 o haloalquilo C1-6; R17 representa H o N(Ra)Rb, Ra y Rb representan independientemente H, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquenilo C2-6 o haloalquenilo C2-6, o Ra representa además -(alquilen C0-3)- cicloalquilo C3-8, -(alquilen C0-3)-fenilo o -(alquilen C0-3)-het, o Ra y Rb juntos forman un anillo de 4 a 7 miembros, opcionalmente sustituido con uno o más grupos seleccionados independientemente entre halo, hidroxi, alquilo C1-6, haloalquilo C1- 6, alcoxi C1-6 y haloalcoxi C1-6; Rc representa H, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, -(alquilen C0-3)-cicloalquilo C3-8, -(alquilen C0-3)-fenilo o -(alquilen C0-3)-het; n representa un numero entero seleccionado entre 0, 1 y 2; p representa un numero entero seleccionado entre 1 y 2; donde het representa un grupo heterocíclico de cuatro a siete miembros, que es aromático o no aromático y que contiene uno o más heteroátomos seleccionados entre N, O, S y mezclas de los mismos; donde heteroarilo representa un anillo aromático de 5 o 6 miembros que contiene 1-3 heteroátomos seleccionados entre N, O y S o 4-átomos N para formar un tetrazolilo; donde ambos fenilo y het pueden estar opcionalmente sustituidos, cuando la valencia lo permita, con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente entre halo, hidroxi, ciano, nitro, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquenilo C1-6, haloalquenilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, cicloalquilo C3-8, alcanoílo C1-6, haloalcanoílo C1-6, alquil C1-6-carboniloxi, alcoxi C1-6-carbonilo y NRaRb; donde cicloalquilo C3-8 puede estar opcionalmente sustituido con uno o más grupos seleccionados independientemente entre halo, alquilo C1- 6, haloalquilo C1-6, alquenilo C1-6, haloalquenilo C1-6, hidroxi, alcoxi C1-6 y haloalcoxi C1-6; y donde cualquier grupo alquileno o alquenileno puede estar opcionalmente sustituido con uno o más halo.