Patent AR-113879-A1 (AR)
Title: Derivados del tetrazolilpropilo y su uso como fungicidas
Inventor: KENNEL PHILIPPE
IPC: C07D401/06
Filed: 2018-11-13
Abstract: La presente se refiere a derivados de tretrazolilpropilo de la fórmula (1), en donde uno de V¹ y V² representa CR³ y el otro de V¹ y V² representa N, Q representa un ciclo aromático de 6 miembros como se define en la memoria descriptiva, y R¹, R², R³, R⁴, y R⁵ se definen como se divulga en la memoria descriptiva, a composiciones que comprenden dichos compuestos, al uso de dichos compuestos como fungicidas, así como a intermedios particulares útiles en la síntesis de dichos derivados de tetrazolilpropilo. Reivindicación 1: Compuesto de fórmula (1), caracterizada porque R¹ representa hidrógeno, alquilo-C₁₋₈, haloalquilo-C₁₋₈, alquenilo-C₂₋₈, haloalquenilo-C₂₋₈, alquinilo-C₂₋₈, haloalquinilo-C₂₋₈, fenil-alquinil-C₂₋₈, [tri(alquilo-C₁₋₈)silil]fenil-alquinil-C₂₋₈, cicloalquilo-C₃₋₇, bicicloalquilo, cicloalquilo-C₃₋₇-alquilo-C₁₋₄, cicloalquilo-C₃₋₇-cicloalquilo-C₃₋₇, cicloalquenilo-C₃₋₇, tri(alquilo-C₁₋₈)silil-alquilo-C₁₋₄ o tri(alquilo-C₁₋₈)silil-cicloalquilo-C₃₋₇, caracterizada porque el fenil-alquinilo-C₂₋₈, [tri(alquilo-C₁₋₈)silil]fenil-alquinilo-C₂₋₈, cicloalquilo-C₃₋₇, bicicloalquilo, cicloalquilo-C₃₋₇-alquilo-C₁₋₄, cicloalquilo-C₃₋₇-cicloalquilo-C₃₋₇, cicloalquenilo-C₃₋₇, tri(alquilo-C₁₋₈)silil-alquilo-C₁₋₄, y tri(alquilo-C₁₋₈)silil-cicloalquilo-C₃₋₇ está no sustituido o sustituido por uno o más grupo(s) seleccionados de halógeno, ciano, alquilo-C₁₋₄, haloalquilo-C₁₋₄, alcoxi-C₁₋₄, haloalcoxi-C₁₋₄, alquiltio-C₁₋₄ y haloalquiltio-C₁₋₄; R² representa hidrógeno, halógeno, ciano o -OR²ᵃ, caracteriza porque R²ᵃ representa hidrógeno, alquilo-C₁₋₈, -Si(R⁶ᵃ)(R⁶ᵇ)(R⁶ᶜ), -P(O)(OH)₂, -CH₂-O-P(O)(OH)₂, -C(O)-alquilo-C₁₋₈, -C(O)-cicloalquilo-C₃₋₇, -C(O)NH-alquilo-C₁₋₈, -C(O)N-di-alquilo-C₁₋₈, o -C(O)O-alquilo-C₁₋₈, caracterizada porque el -C(O)-alquilo-C₁₋₈, -C(O)-cicloalquilo-C₃₋₇, -C(O)NH-alquilo-C₁₋₈, -C(O)N-di-alquilo-C₁₋₈ y -C(O)O-alquilo-C₁₋₈ no está sustituido o sustituido por uno o más grupo(s) seleccionados de halógeno alcoxi-C₁₋₈, caracterizada porque R⁶ᵃ, R⁶ᵇ, R⁶ᶜ representan independientemente entre sí fenilo o alquilo-C₁₋₈; uno de V¹ y V² representa CR³ y el otro de V¹ y V² representa N; R³ representa hidrógeno, halógeno, hidroxilo, ciano, sulfanilo, alquilo-C₁₋₈, o haloalquilo-C₁₋₈; R⁴ representa hidrógeno, flúor, alquilo C₁₋₈, haloalquilo-C₁₋₈ o alquiloxi-C₁₋₈; R⁵ representa hidrógeno, flúor, alquilo-C₁₋₈, haloalquilo-C₁₋₈ o alquiloxi-C₁₋₈; o R⁴ y R⁵ forman junto con el átomo de carbono al cual están unidos cicloalquilo-C₃₋₇, caracterizada porque el anillo cicloalquilo-C₃₋₇ no está sustituido o está sustituido por uno o más sustituyente(s) seleccionados de halógeno, alquilo-C₁₋₄, haloalquilo-C₁₋₄, alcoxi-C₁₋₄, haloalcoxi-C₁₋₄, alquiltio-C₁₋₄ y haloalquiltio-C₁₋₄, o R⁴ y R⁵ forman junto con el átomo de carbono al cual están unidos alquenilo-C₂, caracterizada porque el alquenilo-C₂ no está sustituido o está sustituido por uno o más sustituyente(s) seleccionados de halógeno, alquilo-C₁₋₄, haloalquilo-C₁₋₄, alcoxi-C₁₋₄, haloalcoxi-C₁₋₄, alquiltio-C₁₋₄ y haloalquiltio-C₁₋₄; y Q representa un ciclo aromático de 6 miembros de la fórmula (2), caracterizada porque U¹ representa CX¹ o N; U² representa CX² o N; U³ representa CX³ o N; U⁴ representa CX⁴ o N; U⁵ representa CX⁵ o N; caracterizada porque X¹, X², X³, X⁴ y X⁵ independientemente entre sí representan hidrógeno, halógeno, nitro, ciano, sulfanilo, pentafluoro-l⁶-sulfanilo, alquilo-C₁₋₈, haloalquilo-C₁₋₈ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, cicloalquilo-C₃₋₈, halocicloalquilo-C₃₋₈ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, haloalquilo-C₁₋₈-cicloalquilo-C₃₋₇, cicloalquenilo-C₃₋₇, alquenilo-C₂₋₈, alquinilo-C₂₋₈, bicicloalquilo-C₆₋₁₂, cicloalquilo-C₃₋₈-alquenilo-C₂₋₈, cicloalquilo-C₃₋₈-alquinilo-C₂₋₈, alcoxi-C₁₋₈, haloalcoxi-C₁₋₈ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, alcoxicarbonilo-C₁₋₈, haloalcoxicarbonilo-C₁₋₈, alquilsulfenilo-C₁₋₈, alqueniloxi-C₂₋₈, alquiniloxi-C₃₋₈, cicloalcoxi-C₃₋₆, alquilsulfinilo-C₁₋₈, alquilo-sulfonilo-C₁₋₈, tri(alquilo-C₁₋₈)-sililoxi, tri(alquilo-C₁₋₈)-silil, tri(alquilo-C₁₋₈)-silil-alquinilo-C₂₋₈, tri(alquilo-C₁₋₈)-silil-alquiniloxi-C₂₋₈, arilo-C₆₋₁₄, ariloxi-C₆₋₁₄, arilsulfenilo-C₆₋₁₄, heteroarilo de 5 ó 6 miembros, heteroariloxi de 5 ó 6 miembros, caracterizada porque el arilo-C₆₋₁₄, ariloxi-C₆₋₁₄, arilsulfenilo-C₆₋₁₄, heteroarilo de 5 ó 6 miembros, heteroariloxi de 5 ó 6 miembros no está sustituido o está sustituido por uno más grupo(s) seleccionados de halógeno, cianosulfanilo, pentafluoro-l⁶-sulfanilo, alquilo-C₁₋₈, haloalquilo-C₁₋₈, cianoalquilo-C₁₋₈, alquiloxi-C₁₋₈, haloalquiloxi-C₁₋₈, tri(alquilo-C₁₋₈)silil, tri(alquilo-C₁₋₈)silil-alquilo-C₁₋₈, cicloalquilo-C₃₋₇, halocicloalquilo-C₃₋₇, cicloalquenilo-C₃₋₇, halocicloalquenilo-C₃₋₇, cicloalquilalquilo-C₄₋₁₀, halocicloalquiloalquilo-C₄₋₁₀, cicloalquilcicloalquilo-C₆₋₁₂, alquilo-C₁₋₈-cicloalquilo-C₃₋₇, alcoxi-C₁₋₈-cicloalquilo-C₃₋₇, tri(alquilo-C₁₋₈)silil-cicloalquilo-C₃₋₇, alquenilo-C₂₋₈, alquinilo-C₂₋₈, alqueniloxi-C₂₋₈, haloalqueniloxi-C₂₋₈, alquiniloxi-C₃₋₈, haloalquiniloxi-C₃₋₈, cianoalcoxi-C₁₋₈, cicloalcoxi-C₄₋₈, cicloalcoxi-C₃₋₆, alquilsulfanilo-C₁₋₈, haloalquilsulfanilo-C₁₋₈, alquilsulfinilo-C₁₋₈, haloalquilsulfinilo-C₁₋₈, alquilsulfonilo-C₁₋₈, haloalquilsulfonilo-C₁₋₈, alquilsulfoniloxi-C₁₋₈, haloalquilsulfoniloxi-C₁₋₈, alcoxialquilo-C₁₋₈, alquiltioalquilo-C₁₋₈, alcoxialcoxialquilo-C₁₋₈, haloalcoxialquilo-C₁₋₈, bencilo, fenilo, heteroarilo de 5 miembros, heteroarilo de 6 miembros, heteroariloxi de 6 miembros, benciloxi, feniloxi, bencilsulfanilo, y fenilsulfanilo, donde el bencilo, fenilo, heteroarilo de 5 miembros, heteroarilo de 6 miembros, heteroariloxi de 6 miembros, benciloxi, feniloxi, bilsulfanilo y fenilsulfanilo no está sustituido o está sustituido por uno o más grupo(s) seleccionados de halógeno, CN, nitro, alquilo-C₁₋₈, haloalquilo-C₁₋₄, alcoxi-C₁₋₄, haloalcoxi-C₁₋₄ y pentafluoro-l⁶-sulfanilo; y caracterizada porque como máximo dos de U¹, U², U³, U⁴ y U⁵ representan N; o U¹ y U² o U² y U³ o U³ y U⁴ forman juntos un anillo adicional saturado o insaturado de halógeno de 4 a 6 miembros o alquilo-C₁₋₈ sustituido o no sustituido; y sus sales y N-óxidos. Reivindicación 12: Cetona de la fórmula (3), caracterizada porque R¹ representa cicloalquilo-C₃₋₇, caracterizada porque el cicloalquilo-C₃₋₇ no está sustituido o está sustituido por uno o más grupo(s) seleccionados de halógeno, ciano, alquilo-C₁₋₄, haloalquilo-C₁₋₄, alcoxi-C₁₋₄, haloalcoxi-C₁₋₄, alquiltio-C₁₋₄ y haloalquiltio-C₁₋₄; y uno de V¹ y V² representa CH y el otro de V¹ y V² representa N; y sus sales y N-óxidos. Reivindicación 13: Epóxido de la fórmula (4), caracterizada porque R¹ representa cicloalquilo-C₃₋₇, caracterizada porque el cicloalquilo-C₃₋₇ no está sustituido o está sustituido por uno o más grupo(s) seleccionados de halógeno, ciano, alquilo-C₁₋₄, haloalquilo-C₁₋₄, alcoxi-C₁₋₄, haloalcoxi-C₁₋₄, alquiltio-C₁₋₄ y haloalquiltio-C₁₋₄; y uno de V¹ y V² representa CH y el otro de V¹ y V² representa N; y sus sales y N-óxidos.