Patent CO-5231183-A1 (CO)
Title: Alquil-amino-1,3,5-triazinas, procedimiento para la preparacion y utilizacion como herbicidas y reguladores del crecimiento de las plantas
Inventor: AHRENS HARTMUT
IPC: C07D251/18
Filed: 2000-10-04
Abstract: Los compuestos de la fòrmula (I) y sus sales <EMI FILE="00075316_1" ID="1" IMF=JPEG >En los que R1 , R2 , R3 , R4 , R5 , R6 , R7 , R8 y A estàn definidos como la reivindicación 1, asì:A significa un grupo de la fòrmula NRa Rb , en la que Ra y Rb , independientemente uno del otro, significan hidrógeno, formilo o tambièn amino-carbonilo, amino (tiocarbonilo), alquilo (C1 -C10), alquenilo (C2-C10), alquinilo (C2-C10), alquil(C1-C10)-sulfinilo, alquil(C1-C10)-sulfonilo, alcoxi(C1-C10), [(alquil(C1-C10)]-carbonilo, [(alcoxi(C1-C10)]-carbonilo,N-mono[alquil(C1-C10)]amino-carboniloN,N-di[alquil(C1-C10)]amino-carbonilo, [alquil(C1-C10)-tio]-carbonilo, [alquil(C1-C10)] (tiocarbonilo), [alcoxi(C1-C10)] (tiocarbonilo),N-mono alquil(C1-C10), amino (tiocarbonilo), N,N-di[alquil(C1-C10)-tio]amino (tiocarbonilo) o[alquil (C1-C10)-tio](tiocarbonilo),estando cada uno de los 16 radicales mencionados en último término sin sustituir o sustituido, o significancicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C5-C6), cicloalcoxi (C3-C6) cicloalquenil (C5-C6) -oxi, fenilo, fenoxi, fenil-amino, fenil-carbonilo, naftil-carbonilo, fenil-sulfonilo, heterociclilo, heterociclil-oxi, heterociclil-amino, heterociclil-carbonilo o heterociclil-sulfonilo, estando cada uno de los 15 radicales mencionados en ùltimo tèrmino sin sustituir o sustituido, y el heterociclilo en los radicales. mencionados representa en cada caso un heterociclilo con 3 a 9 àtomos de anillo y entre ellos de 1 a 4 heteroàtomos de anillo tomados entre el grupo formado por N, O y S, o uno de los radicales Ra y Rb està definido como anteriormente y el otro de estos radicales Ra y Rb significan un grupo de la fòrmula NR'R", significando R' y R", independientemente uno de otro , H o alquilo (C1-C6), que està sin sustituir o sustituido, y significando R` y R" en 					- 2 -comùn alquileno (C2C5) lineal, que està sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales tomados entre el grupo formado por alquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4) y alcoxi(C1-C4) -alquilo(C1-C4), oRa y Rb significan en comùn alquilideno (C1-C10), que està sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales tomados entre el grupo formado por halògeno, ciano, alcoxi(C1-C4), halo-alcoxi(C1-C4) y alquil (C1-C4)-tio o NRaRb significan en comùn un radical heterociclilo con 3 a 6 àtomos de anillo unido al àtomo de N, que adicionalmente al àtomo de N contiene como heteroàtomo(s) de anillo eventualmente otros 1 a 3 heteroàtomos de anillos adicionales, tomados entre el grupo formado por N, O y S, estando el heterociclo sin sustituir o sustituido, oA Significa alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), cicloalquilo(C3-C6) o cicloalquenilo (C5-C6), estando cada uno de los 5 radicales mencionados en el ultimo termino sin sustituir o sustituido, y R1 significa hidroxi o alquilo (C1-C10), que esta sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales tomados entre el grupo formado por halògeno, hidroxi, ciano, nitro, tiocianato formilo, amino, alcoxi (C1-C4), halo-alcoxi (C1-C4), alquenil(C2-C4)-oxi,halo-alquenil (C2-C4)-oxi, alquinil (C2-C4) -oxi, halo-alquinil (C2-C4)-oxi, N-mono-alquil(C1-C4)-amino, N,N-di-alquil (C1-C4) amino, alquil (C1-C4)-tio, alquil(C1-C4)-sulfinilo, halo-alquil (C1-C4) -sulfinilo, alquil(C1-C4)-sulfonilo, halo-alquil (C1-C4) -sulfonilo, [alquil(C1-C4)]-carbonilo, [halo-alquil(C1-C4)]-carbonilo, [alcoxi(C1-C4)]-carbonilo, cicloalquilo (C3-C9), cicloalquenilo (C5-C6), fenilo y heterociclilo estando cada uno de los 4 radicales mencionados en ùltimo tèrmino sin sustituir o sustituido, o significa [alquil(C1-C6)]-carbonilo, [alcoxi(C1-C6)]-carbonilo, alquil (C1-C6)-sulfinilo o alquil (C1-C4)-sulfonilo, estando cada uno de los 4 radicales mencionados en ùltimo tèrmino sin sustituir o sustituido, o significa cicloalquilo (C3-C6), que esta sin sustituir o sustituido, cicloalquenilo (C5-C6), que està sin sustituir o sustituido, R2 significa H o formilo, alquilo (C1-C10), alquenilo (C2-C10), alquinilo (C2-C10), alquil (C1-C10) sulfinilo-alquil (C1-C10) sulfinilo, alcoxi (C1-C10),[alquil(C1-C10)]-carbonilo [alcoxi (C1-C10)]- carbonilo,estando cada uno de los 8 radicales mencionados en ùltimo tèrmino sin sustituir o sustituido, o significacicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C5-C6), cicloalcoxi (C3-C6), cicloalquenil (C5-C6)-oxi, fenilo, fenoxi, fenil-amino, fenil-carbonilo, fenil-sulfonilo, heterociclilo, heterociclil-oxi, heterociclil-amino, heterociclil-carbonilo o heterociclil-sulfonilo,estando cada uno de los 14 radicales mencionados en ùltimo tèrmino sin sustituir o sustituido, y conteniendo el heterociclilo en los en los 5 radicales mencionados en ùltimo tèrmino en cada caso de 3 a 9 àtomos de anillo y entre ellos de 1 a 4 heteroàtomos de anillo tomados entre el grupo formado por N, O y S, o significa un grupo de la formula NRcRd , significando Rc y Rd , independientemente uno de otro, H, formilo, alquilo(C1-C6), alquenilo(C2-C6), alquinilo(C2-C6), alquil (C1-C6)-sulfinilo,alquil(C1-C6)-sulfonilo, alcoxi(C1-C6)-[alquil(C1-C6)]-carbonilo o [alcoxi(C1-C6)]-carboniloestando cada uno de los 8 grupos mencionados en ùltimo tèrmino sin sustituir o sustituido, o significandoRc y Rd en comùn de un alquileno (C2-C5) lineal, que esta sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales tomados entre el grupo formado por alquilo (C1-C4),alcoxi(C1-C4), alcoxi(C1-C4)-alquilo(C1-C4) y oxo, R3 significa halògeno, CN, NO2 SCN o un radical de la fòrmula -X1 -A1, significandoX1 un enlace directo o un grupo divalente de las fòrmulas -O-, -S(O)p-, -S(O)p -O-, -O-S(O)p -, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -S-CS-, -CS-S-, -O-CO-O-, -NRO-, -O-NRO -O-, -NRO -CO-, CO-NRO-, -O-CO-NRO-,ó -NRo -CO-O-, en que cada p es el nùmero entero 0, 1 ò 2, y Ro representa hidrógeno, alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6),alquinilo (C2-C6), fenilo, fenil-alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), [alquil(C1-C6)]-carbonilo, y significandoA1 hidrògeno, alquilo (C1-C10), alquenilo (C2-C10), alquinilo (C2-C10), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C5-C6), fenilo o heterociclilo con 3 a 9 àtomos de anillo y con 1 a 4 heteroàtomos de anillo tomados entre el grupo formado por N, O y S, estando cada uno de los 7 radicales mencionados en ultimo tèrmino sin sustituir o sustituido, cada uno de los radicales R4 , R5 , R6 , R7 y R8 , independientemente uno de otro, significa halògeno, nitro, ciano, tiocianato o un radical de fòrmula -X2 -A2, significandoX2 un enlace directo o un grupo divalente de las fòrmulas -O-, -S(O)q -, -S(O)q -O-, -O-S(O)q -, -S(O)q -NRr-, NRr -S(O)q-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -S-CS-, -CS-S-, -O-CO-O-, -NRr-, -O-NRr-, -NRr -O-, NRr -CO-, -CO-NRr-, -O-CO-NRr-, ò NRr -CO-O-, en que cada caso q es el nùmero entero 0, 1 ò 2 y 					- 3 -Rr representa hidrógeno, amino, amino sustituido, alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), fenilo, fenil-alquilo (C1-C6), fenil-carbonilo, cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C5-C6), [alquil (C1-C6)]-carbonilo, alquil (C1-C6)-sulfonilo, alquil (C1-C6)-sulfinilo, fenil-sulfonilo o fenil-sulfinilo, estando cada uno de los 13 radicales mencionados en ùltimo tèrmino sin sustituir o sustituido, y significandoA2 hidrògeno, alquilo (C1-C10), alquenilo (C2-C10), alquinilo (C2-C10) cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C5-C6), fenilo o heterociclilo, estando cada uno de los 7 radicales mencionados en ùltimo tèrmino sin sustituir o sustituido, odos radicales contiguos tomados entre el grupo formado por R4 , R5 , R6 , R7 y R8 en comùn con los àtomos de C del anillo de fenilo, unidos a ellos, forman un anillo condensado con 4 a 6 àtomos de anillo, que es carbocìclico o contiene de 1 a 3 heteroàtomos de anillo tomados entre el grupo formado por N, O y S y que està sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales tomados entre el grupo formado por alquilo (C1-C6), alquenilo (C2C6), alquinilo (C2C6), [alquil(C1C6)] -carbonilo, [alcoxi(C1C6)]- carbonilo, alquil (C1-C6)-sulfonilo y alquil (C1-C6) sulfinilo, Siendo diferentes de hidrógeno por lo menos dos radicales tomados entre el grupo formado por R4 , R5 , R6 , R7 y R8 , estando excluidos los compuestos de la fòrmula (I) y sus sales, en los que A significa NH2 ,R1 significa un radical de la fòrmula -(C(CH3) (X*)R*), en la que X* significa = halògeno y R* significa = H, CH3 o C2 H5, R2 significa H,R3 significa CH3R5 significa CH3 ò OCH3 , R6 significa CH3 ò OCH3 y R4 , R7 , R8 significan en cada caso H.Procedimiento para la preparación de los compuestos de la fòrmula general (I) o de sus sales, como se han definido segùn una de las reivindicaciones, caracterizado porquese hace reaccionar un compuesto de la fòrmula (II) R1 - Fu (II) En la que Fu significa un grupo funcional tomado entre el grupo formado por un èster de àcido carboxìlico, un orto èster de àcido carboxìlico, un cloruro de àcido carboxìlico, una amida de ácido carboxílico, un anhídrido de àcido carboxìlico, un triclorometilo, con una biguanidida de la fòrmula (III) o una de sus sales por adicciòn de àcido<EMI FILE="00075316_2" ID="2" IMF=JPEG >ose hace reaccionar un compuesto de la fòrmula (IV)<EMI FILE="00075316_3" ID="3" IMF=JPEG >En la que Z1 significa un grupo intercambiable o un grupo làbil, con una amina apropiada de la fòrmula (V) o con una de sus sales por adicciòn de àcido,<EMI FILE="00075316_4" ID="4" IMF=JPEG >estando definidos los radicales R1 , R2 , R3 , R4 , R5 , R6 , R7 , R8 y A en las fòrmulas (II), (III), (IV), y (V) igual a como en la fòrmula (I).