Patent AR-056917-A1 (AR)
Title: Procedimientos para preparar eteres aromaticos
Filed: 2006-01-09
Abstract: Reivindicacion 1: Un procedimiento para preparar un compuesto de formula (1), en donde: X es N o CR7; Y es N o CR8; Z es acilo C1-5, aciloxilo C1-5, alquenilo C2-6, alcoxilo C1-4, alquilo C1-8, alquilcarboxamida C2-6, alquinilo C2-6, alquiltiocarboxamida, alquilsulfonamida C1-4, alquilsulfinilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4, alquiltio C1-4, alquiltioureilo C1-4, alquilureilo C1-4, amino, alquilamino C1-2, dialquilamino C2-4, carbaminidoilo, carbo-alcoxiloC1-6, carboxamida, carboxilo, ciano, cicloalquilo C3-7, diacilamino C4-8, dialquilcarboxamida C2-6, dialquiltiocarboxamida C2-6, dialquilsulfonamida C2-6, dialquilsulfonilamino C2-6, formilo, haloalcoxilo C1-4, haloalquilo C1-4, haloalquilcarboxamida C1-4, haloalquilsulfinilo C1-4, haloalquilsulfonilo C1-4, haloalquiltio C1-4, halogeno, arilo, heteroarilo, heterocicloalquilo, hidroxilo, hidroxicarbamimidoilo, hidroxilamino, nitro, o tetrazolilo; en donde cada alquilo C1-8, cicloalquilo C3-7, y heterocicloalquilo está opcionalmente sustituido con 1, 2, 3 o 4 grupos seleccionados entre acilo C1-5, aciloxilo C1-5, alcoxilo C1-4, alquilo C1-7, alquilcarboxamida C1-4, alquilsulfonamida C1-4, alquilsulfinilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4, alquiltio C1-4, alquilureilo C1-4, amino, alquilamino C1-2, dialquilamino C2-4, carbo-alcoxiloC1-6, carboxamida, carboxilo, ciano, formilo, haloalcoxilo C1-4, haloalquilsulfinilo C1-4, haloalquilsulfonilo C1-4, haloalquiltio C1-4, halogeno, hidroxilo, hidroxilamino, y nitro; R1 es H, aciloxilo C1-5, alquenilo C2-6, alcoxilo C1-4, alquilo C1-8, alquilcarboxamida C1-4, alquinilo C2-6, alquilsulfonamida C1-4, alquilsulfinilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4, alquiltio C1-4, alquilureilo C1-4, amino, alquilamino C1-4, dialquilamino C2-8, carboxamida, ciano, cicloalquilo C3-7, dialquilcarboxamida C2-6, dialquilsulfonamida C2-6, halogeno, haloalcoxilo C1-4, haloalquilo C1-4, haloalquilsulfinilo C1-4, haloalquilsulfonilo C1-4, haloalquiltio C1-4, o hidroxilo; R2 es -R22, -CR23R24C(O)-R22, -C(O)CR23R24-R22, -C(O)-R22, -CR23R24C(O)NR25-R22, -NR25C(O)CR23R24-R22, -C(O)NR23-R22, -NR23C(O)-R22, -C(O)O-R22, -OC(O)-R22, -C(S)-R22, -C(S)NR23-R22, -NR23C(S)-R22, -C(S)O-R22, -OC(S)-R22, -CR23R24- R22, o -S(O)2-R22; R3 es alquilo C1-3, alcoxilo C1-4, carboxilo, ciano, haloalquilo C1-3, o halogeno; R4 es H, alquilo C1-8 o cicloalquilo C3-7, en donde dicho alquilo C1-8 está opcionalmente sustituido con alcoxilo C1-4, cicloalquilo C3-7, o heteroarilo; R7 y R8 son independientemente H, aciloxilo C1-5, alquenilo C2-6, alcoxilo C1-4, alquilo C1-8, alquilcarboxamida C1-4, alquinilo C2-6, alquilsulfonamida C1-4, alquilsulfinilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4, alquiltio C1-4, alquilureilo C1- 4, amino, alquilamino C1-4, dialquilamino C2-8, carboxamida, ciano, cicloalquilo C3-7, dialquilcarboxamida C2-6, dialquilsulfonamida C2-6, halogeno, haloalcoxilo C1-4, haloalquilo C1-4, haloalquilsulfinilo C1-4, haloalquilsulfonilo C1-4, haloalquiltio C1-4, o hidroxilo; R11 es acilo C1-5, acilsulfonamida C1-6, aciloxilo C1-5, alquenilo C2-6, alcoxilo C1-4, alquilo C1-8, alquilamino C1-4, alquilcarboxamida C1-6, alquiltiocarboxamida C1-4, alquinilo C2-6, alquilsulfonamida C1-4, alquilsulfinilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4, alquiltio C1-4, alquiltioureilo C1-4, alquilureilo C1-4, amino, arilsulfonilo, carbaminidoilo, carbo-alcoxiloC1-6, carboxamida, carboxilo, ciano, cicloalquilo C3-7, cicloalquiloxilo C3-7, dialquilamino C2- 6, dialquilcarboxamida C2-6, dialquiltiocarboxamida C2-6, guanidinilo, halogeno, haloalcoxilo C1-4, haloalquilo C1-4, haloalquilsulfinilo C1-4, haloalquilsulfonilo C1-4, haloalquiltio C1-4, heterocicloalquilo, heterocicloalquilooxilo, heterocicloalquilsulfonilo, heterocicloalquil-carbonilo, heteroarilo, heteroarilcarbonilo, hidroxilo, nitro, oxoC4-7-cicloalquilo, fenoxilo, fenilo, sulfonamida, ácido sulfonico, o tiol; y en donde cada acilo C1-5, acilsulfonamida C1-6, alcoxilo C1- 4, alquilo C1-8, alquilamino C1-4, alquilsulfonamida C1-6, alquilsulfonilo C1-4, alquiltio C1-4, arilsulfonilo, carbaminidoilo, dialquilamino C2-6, heterocicloalquilo, heterocicloalquil-carbonilo, heteroarilo, fenoxilo y fenilo está opcionalmente sustituido con 1 a 5 sustituyentes seleccionados independientemente entre acilo C1-5, aciloxilo C1-5, alquenilo C2-6, alcoxilo C1-4, alquilo C1-7, alquilamino C1-4, alquilcarboxamida C1-4, alquinilo C2-6, alquilsulfonamida C1-4, alquilsulfinilo C1- 4, alquilsulfonilo C1-4, alquiltio C1-4, alquilureilo C1-4, carbo-alcoxiloC1-6, carboxamida, carboxilo, ciano, cicloalquilo C3-7, cicloalquiloxilo C3-7, dialquilamino C2-6, dialquilcarboxamida C2-6, halogeno, haloalcoxilo C1-4, haloalquilo C1-4, haloalquilsulfinilo C1-4, haloalquilsulfonilo C1-4, haloalquiltio C1-4, heteroarilo, heterociclo, hidroxilo, nitro, fenilo, y fosfonooxilo, en donde cada alquilo C1-7 y alquilcarboxamida C1-4 está opcionalmente sustituido con 1 a 5 sustituyentes seleccionados entre alcoxilo C1-4 e hidroxilo; R12, R13, R14, y R15 son independientemente H, acilo C1-5, aciloxilo C1-5, alquenilo C2-6, alcoxilo C1-4, alquilo C1-8, alquilcarboxamida C1-4, alquinilo C2-6, alquilsulfonamida C1-4, alquilsulfinilo C1- 4, alquilsulfonilo C1-4, alquiltio C1-4, alquilureilo C1-4, carbo-alcoxiloC1-6, carboxamida, carboxilo, ciano, cicloalquilo C3-7, dialquilcarboxamida C2-6, halogeno, haloalcoxilo C1-4, haloalquilo C1-4, haloalquilsulfinilo C1-4, haloalquilsulfonilo C1-4, haloalquiltio C1-4, hidroxilo, o nitro; R22 es H, alquilo C1-8, cicloalquilo C3-7, fenilo, heteroarilo, o heterociclo cada uno opcionalmente sustituido con 1 a 5 sustituyentes seleccionados entre el grupo integrado por acilo C1-5, aciloxilo C1- 5, alquenilo C2-6, alcoxilo C1-4, alquilo C1-7, alquilamino C1-4, alquilcarboxamida C1-4, alquiltiocarboxamida C1-4, alquilsulfonamida C1-4, alquilsulfinilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4, alquiltio C1-4, alquiltioureilo C1-4, alquilureilo C1-4, amino, carbo-alcoxiloC1-6, carboxamida, carboxilo, ciano, cicloalquilo C3-7, dialquilamino C2-8, dialquilcarboxamida C2-6, dialquiltiocarboxamida C2-6, dialquilsulfonamida C2-6, alquiltioureilo C1-4, haloalcoxilo C1-4, haloalquilo C1-4, haloalquilsulfinilo C1-4, haloalquilsulfonilo C1-4, haloalquilo C1-4, haloalquiltio C1-4, halogeno, heteroarilo, heterociclo, hidroxilo, hidroxilamino, nitro, fenilo, fenoxilo, y ácido sulfonico, en donde cada alquilo C1-7, heteroarilo, fenilo y fenoxilo está opcionalmente sustituido con 1 a 5 sustituyentes seleccionados entre el grupo integrado por acilo C1-5, aciloxilo C1-5, alcoxilo C1-4, alquilo C1-8, alquilamino C1-4, alquilcarboxamida C1-4, alquiltiocarboxamida C1-4, alquilsulfonamida C1-4, alquilsulfinilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4, alquiltio C1-4, alquiltioureilo C1-4, alquilureilo C1-4, amino, carbo-alcoxiloC1-6, carboxamida, carboxilo, ciano, cicloalquilo C3-7, dialquilamino C2-8, dialquilcarboxamida C2-6, dialquiltiocarboxamida C2- 6, dialquilsulfonamida C2-6, alquiltioureilo C1-4, haloalcoxilo C1-4, haloalquilo C1-4, haloalquilsulfinilo C1-4, haloalquilsulfonilo C1-4, haloalquilo C1-4, haloalquiltio C1-4, halogeno, heterociclo, hidroxilo, hidroxilamino, y nitro; R23, R24 y R25 son independientemente H o alquilo C1-8; n es 0 o 1; y m es 0, 1, 2, 3, o 4; en donde dicho procedimiento comprende hacer reaccionar un compuesto de formula (2), en donde L2 es un grupo saliente, con un compuesto de formula (3), en presencia de una base y una sal, formando así el compuesto de formula (1).