Patent AR-119399-A1 (AR)
Title: Compuestos herbicidas
Inventor: HENNESSY ALAN JOSEPH
IPC: C07D413/02
Filed: 2020-07-14
Abstract: Reivindicación 1: Un compuesto de fórmula (1) en donde R¹ se selecciona de metilo, etinilo, 1-propinilo, fenilo y un heteroarilo de 5 ó 6 miembros que comprende uno o dos heteroátomos de nitrógeno, estando dicho fenilo y heteroarilo opcionalmente sustituidos con uno o dos sustituyentes R¹⁵; R² es hidrógeno, metilo, etilo, metoxi o cloro; R³ se selecciona del grupo que consiste en metilo, etilo, metoxi y cloro; R⁴ se selecciona del grupo que consiste en D1, D2, D3, D4, D5, D6, D7, D8, D9, D10, D11, D12, D13, D14, D15, D16, D17, D18, D19, D20, D21 D22, D23, D24, D25, D26, D27, D28, D29, D30, D31, D32, D33, D34, D35 y D36 del grupo de fórmulas (2); Y se selecciona del grupo que consiste en O, CR²⁷R²⁸ y N-R²⁹; Z es N o CH; R⁴ᶜ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₄, alcoxilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, -C(=O)alquilo C₁₋₄, -C(=O)haloalquilo C₁₋₄, -S(O)ₙ-alquilo C₁₋₆, -S(O)ₙ-haloalquilo C₁₋₆, -S(O)ₙ-(CH₂)ₙ-cicloalquilo C₃₋₆, -S(O)ₙC(R¹¹)R¹²R¹³, -C(O)H, -C(O)-(CH₂)ₙ-cicloalquilo C₃₋₆, -C(O)C(R¹¹)R¹²R¹³, -C(O)alquenilo C₂₋₄, -C(O)(CR⁹R¹⁰)CN, -C(O)(CR⁹R¹⁰)(CR⁹R¹⁰)CN, -C(O)CH₂C(O)-alquilo C₁₋₆, -C(O)CH₂OC(O)-alquilo C₁₋₆, -C(O)O-alquilo C₁₋₆, -C(O)O-haloalquilo C₁₋₆, -C(O)(CH₂)ₙS(O)ₙ-alquilo C₁₋₆, -C(O)alcoxi C₁₋₃-alquilo C₁₋₆, -C(O)alcoxi C₁₋₃-alquenilo C₂₋₆, -C(O)alcoxi C₁₋₃-alquinilo C₂₋₆, -C(O)alcoxi C₁₋₃-haloalquilo C₁₋₆, -C(O)alcoxi C₁₋₃-cicloalquilo C₃₋₆, -C(O)O-alcoxi C₁₋₃-alquilo C₁₋₆, -C(O)alcoxi C₁₋₃-alcoxi C₁₋₃-alquilo C₁₋₆, -C(O)(CH₂)ₙNR⁵R⁶, -C(O)-(CH₂)ₙ-NR⁷C(O)R⁸, -C(O)-(CH₂)ₙ-O-N=CR⁵R⁵, -CN, -S(O)₂NR¹⁶R¹⁷, -S(O)(=NR¹⁸)R¹⁹, -C(O)C(O)R²⁰, -C(O)C(R²³)=N-O-R²⁴ o -C(O)C(R²³)=N-NR²⁵R²⁶, -(CH₂)ₙ-fenilo, -C(O)-(CH₂)ₙ-fenilo, -S(O)ₙ-(CH₂)ₙ-fenilo, -heterociclilo, -C(O)-(CH₂)ₙ-heterociclilo, -C(O)(CH₂)ₙO-(CH₂)ₙ-heterociclilo, -S(O)ₙ-(CH₂)ₙ-heterociclilo, en donde cada heterociclilo es un heterociclilo de 5 ó 6 miembros que puede ser aromático, saturado o parcialmente saturado y puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados cada uno independientemente entre el grupo que consiste en oxígeno, nitrógeno y azufre y en donde dichos grupos heterociclilo o fenilo están opcionalmente sustituidos con uno, dos o tres sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo que consiste en alquilo C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, alquenilo C₂₋₃, alquinilo C₂₋₃, halógeno, ciano y nitro; R⁵ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno y alquilo C₁₋₆; R⁶ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquilo C₁₋₆, hidroxilo, alcoxi C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, -alcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₆, -alcoxi C₁₋₃-haloalquilo C₁₋₆, -(CR⁹R¹⁰)haloalquilo C₁₋₆, -(CR⁹R¹⁰)C(O)NR⁵R⁵, fenilo, -piridilo, en donde el fenilo y el piridilo están opcionalmente sustituidos con uno, dos o tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en alquilo C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, alquenilo C₂₋₃, alquinilo C₂₋₃, halógeno, ciano y nitro; o R⁵ y R⁶ juntos forman -CH₂CH₂OCH₂CH₂-; y R⁷ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno y alquilo C₁₋₆; R⁸ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, fenilo, -piridilo, en donde el fenilo y el piridilo están opcionalmente sustituidos con uno, dos o tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en alquilo C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, alquenilo C₂₋₃, alquinilo C₂₋₃, halógeno, ciano y nitro; R⁹ es hidrógeno o metilo; R¹⁰ es hidrógeno o metilo; o R⁹ y R¹⁰ juntos forman -CH₂CH₂-; y R¹¹ es hidrógeno o metilo; R¹² se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₆, hidroxilo y alcoxi C₁₋₆; R¹³ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₆, hidroxilo y alcoxi C₁₋₆; o R¹² y R¹³ juntos forman -CH₂-X-CH₂-; y X se selecciona del grupo que consiste en O, S y N-R¹⁴; R¹⁴ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₃ y alcoxi C₁₋₃-; R¹⁵ se selecciona independientemente del grupo que consiste en alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, ciano y halógeno; R¹⁶ es hidrógeno o alquilo C₁₋₆; y R¹⁷ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, alcoxi C₁₋₆-alquilo C₁₋₃-,-C(O)alquilo C₁₋₆, -C(O)O alquilo C₁₋₆ y CH₂CN; o R¹⁶ y R¹⁷ juntos forman -CH₂CH₂OCH₂CH₂-, -CH₂CH₂S(O)₂CH₂CH₂-; R¹⁸ es hidrógeno o alquilo C₁₋₆; R¹⁹ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, fenilo, -piridilo, en donde el fenilo y el piridilo están opcionalmente sustituidos con uno, dos o tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en alquilo C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, alquenilo C₂₋₃, alquinilo C₂₋₃, halógeno, ciano y nitro; R²⁰ se selecciona del grupo que consiste en alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆-, haloalcoxi C₁₋₆, -NR²¹R²², fenilo y -piridilo, en donde el fenilo y el piridilo están opcionalmente sustituidos por uno, dos o tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en alquilo C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, alquenilo C₂₋₃, alquinilo C₂₋₃, halógeno, ciano y nitro; R²¹ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆alquilo C₁₋₃-, cicloalquilo C₃₋₆, haloalquilo C₁₋₆- y haloalcoxi C₁₋₆-, -C(O) alquilo C₁₋₆, fenilo, -piridilo, en donde el fenilo y el piridilo están opcionalmente sustituidos por uno, dos o tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en alquilo C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, alquenilo C₂₋₃, alquinilo C₂₋₃, halógeno, ciano y nitro; R²² es hidrógeno o alquilo C₁₋₆; o R²¹ y R²² juntos forman -CH₂CH₂OCH₂CH₂-; R²³ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxilo C₁₋₆ y haloalcoxilo C₁₋₆; R²⁴ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆ alquilo C₁₋₃, cicloalquilo C₃₋₆, -CH₂CN, tetrahidropiranilo-, fenilo y -piridilo, en donde el fenilo y el piridilo están opcionalmente sustituidos por uno, dos o tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en alquilo C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, alquenilo C₂₋₃, alquinilo C₂₋₃, halógeno, ciano y nitro; R²⁵ es hidrógeno o alquilo C₁₋₆; R²⁶ es hidrógeno o alquilo C₁₋₆; R²⁷ es hidrógeno o alquilo C₁₋₄; R²⁸ es hidrógeno o alquilo C₁₋₄; R²⁹ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄-, haloalquilo C₁₋₄, -C(=O) alquilo C₁₋₄, -C(=O) haloalquilo C₁₋₄; y R³⁰ y R³¹ se seleccionan independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃ y alcoxi C₁₋₃pero en donde ambos R³⁰ y R³¹ no son hidrógeno; G se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, -(CH₂)ₙ-Rᵃ, -C(O)-Rᵃ, -C(O)-(CRᶜRᵈ)ₙ-O-Rᵇ, -C(O)-(CRᶜRᵈ)ₙ-S-Rᵇ, -C(O)NRᵃRᵃ, -S(O)₂-Rᵃ y alcoxi C₁₋₈-alquilo C₁₋₃-; Rᵃ se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₈, haloalquilo C₁₋₃, alquenilo C₂₋₈, alquinilo C₂₋₈, cicloalquilo C₃₋₆, heterociclilo y fenilo, en donde dichos grupos heterociclilo y fenilo están opcionalmente sustituidos con uno, dos o tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en alquilo C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, alquenilo C₂₋₃, alquinilo C₂₋₃, halógeno, ciano y nitro; Rᵇ se selecciona del grupo que consiste en alquilo C₁₋₈, haloalquilo C₁₋₃, alquenilo C₂₋₈, alquinilo C₂₋₈, cicloalquilo C₃₋₆, heterociclilo y fenilo, en donde dichos grupos heterociclilo y fenilo están opcionalmente sustituidos con uno, dos o tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en alquilo C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, alquenilo C₂₋₃, alquinilo C₂₋₃, halógeno, ciano y nitro; Rᶜ es hidrógeno o alquilo C₁₋₃; Rᵈ es hidrógeno o alquilo C₁₋₃; y n es independientemente 0, 1 ó 2; o una sal aceptable en agricultura del mismo.