Patent AR-097998-A1 (AR)
Title: Compuestos plaguicidas
Inventor: CLAUDIA DR WELZ
IPC: C07D213/61
Filed: 2014-10-10
Abstract: Compuestos que poseen propiedades plaguicidas, en especial nematicidas. También se reivindica al compuesto intermediario de la fórmula (32) donde R¹, R² e Yₘ se definen en la reivindicación 1. Reivindicación 1: Un compuesto de fórmula (1) en el que B¹, B² representan C-X o N, en el que al menos B¹ o B² es N; n es 0, 1, 2, 3 ó 4, limitado por el número de posiciones disponibles en el anillo al que se puede conectar un sustituyente X; cada X se selecciona de modo independiente del grupo constituido por hidrógeno, halógeno, nitro, ciano, hidroxi, amino, -SH, -SF₅, -CHO, -OCHO, -NHCHO, -COOH, -CONH₂, -CONH(OH), -OCONH₂, (hidroxiimino)-alquilo C₁₋₆, alquilo C₁₋₈, haloalquilo C₁₋₈ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alquenilo C₂₋₈, alquinilo C₂₋₈, alquil C₁₋₈amino, di-(alquil C₁₋₈)amino, alcoxi C₁₋₈, haloalcoxi C₁₋₈ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alqueniloxi C₂₋₈, haloalqueniloxi C₂₋₈ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alquiniloxi C₃₋₈, haloalquiniloxi C₃₋₈ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, cicloalquilo C₃₋₈, halocicloalquilo C₃₋₈ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alquil C₁₋₈carbonilo, haloalquil C₁₋₈carbonilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -CONH(alquilo C₁₋₈), -CON(alquilo C₁₋₈)₂, -CONH(O-alquilo C₁₋₈), -CON(O-alquilo C₁₋₈)(alquilo C₁₋₈), alcoxi C₁₋₈carbonilo, haloalcoxi C₁₋₈carbonilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alquil C₁₋₈carboniloxi, haloalquil C₁₋₈carboniloxi que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alquil C₁₋₈carbonilamino, haloalquil C₁₋₈carbonilamino que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -OCONH(alquilo C₁₋₈), -OCON(alquilo C₁₋₈)₂, -OCONH(O-alquilo C₁₋₈), -OCO(O-alquilo C₁₋₈), -S-alquilo C₁₋₈, -S-haloalquilo C₁₋₈ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -S(O)-alquilo C₁₋₈, -S(O)-haloalquilo C₁₋₈ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -S(O)₂-alquilo C₁₋₈, -S(O)₂-haloalquilo C₁₋₈ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, (alcoxi C₁₋₆imino)-alquilo C₁₋₆, (alqueniloxi C₂₋₆imino)-alquilo C₁₋₆, (alquiniloxi C₃₋₆imino)-alquilo C₁₋₆, (benciloxiimino)-alquilo C₁₋₆, benciloxi, -S-bencilo, bencilamino, fenoxi, -S-fenilo y fenilamino; m es 0, 1, 2, 3, 4 ó 5, y cada Y se selecciona de modo independiente del grupo constituido por hidrógeno, halógeno, nitro, ciano, hidroxi, amino, -SH, -SF₅, -CHO, -OCHO, -NHCHO, -COOH, -CONH₂, -CONH(OH), -OCONH₂, (hidroxiimino)-alquilo C₁₋₆, alquilo C₁₋₈, haloalquilo C₁₋₈ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alquenilo C₂₋₈, alquinilo C₂₋₈, alquil C₁₋₈amino, di-(alquil C₁₋₈)amino, en el que ambos residuos alquilo pueden formar un heterociclo de 4 a 7 miembros que incorporan el nitrógeno unido al sistema fenilo del compuesto, alcoxi C₁₋₈, haloalcoxi C₁₋₈ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alqueniloxi C₂₋₈, haloalqueniloxi C₂₋₈ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alquiniloxi C₃₋₈, haloalquiniloxi C₃₋₈ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, cicloalquilo C₃₋₈, halocicloalquilo C₃₋₈ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alquil C₁₋₈carbonilo, haloalquil C₁₋₈carbonilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -CONH(alquilo C₁₋₈), -CON(alquilo C₁₋₈)₂, -CONH(O-alquilo C₁₋₈), -CON(O-alquilo C₁₋₈)(alquilo C₁₋₈), alcoxi C₁₋₈carbonilo, haloalcoxi C₁₋₈carbonilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alquil C₁₋₈carboniloxi, haloalquil C₁₋₈carboniloxi que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alquil C₁₋₈carbonilamino, haloalquil C₁₋₈carbonilamino que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -OCONH(alquilo C₁₋₈), -OCON(alquilo C₁₋₈)₂, -OCONH(O-alquilo C₁₋₈), -OCO(O-alquilo C₁₋₈), -S-alquilo C₁₋₈, -S-haloalquilo C₁₋₈ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -S(O)-alquilo C₁₋₈, -S(O)-haloalquilo C₁₋₈ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -S(O)₂-alquilo C₁₋₈, -S(O)₂-haloalquilo C₁₋₈ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -CH₂-S-alquilo C₁₋₈, -CH₂-S(O)-alquilo C₁₋₈, -CH₂-S(O)₂-alquilo C₁₋₈, (alcoxi C₁₋₆imino)-alquilo C₁₋₆, (alqueniloxi C₂₋₆imino)-alquilo C₁₋₆, (alquiniloxi C₃₋₆imino)-alquilo C₁₋₆, (benciIoxiimino)-alquilo C₁₋₆, benciloxi, -S-bencilo, bencilamino, fenoxi, -S-fenilo y fenilamino; o m es 2, 3, 4 ó 5, y al menos dos sustituyentes Y son vecinos y, junto con los átomos de carbono al que están unidos, forma un carbociclo de 5 ó 6 miembros condensado o un heterociclo de 5 ó 6 miembros con uno o dos heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en oxígeno y nitrógeno, en el que dos átomos de oxigeno no están directamente no conectados, el carbociclo o el heterociclo está sustituido de modo independiente con 0 a 4 átomos de halógeno, 0 a 2 grupos oxo, 0 a 8 alquilo C₁₋₈, 0 a 8 alcoxi C₁₋₈ o 0 a 4 haloalquilo C₁₋₈ que tienen 1 a 5 átomos de halógeno, y los restantes sustituyentes Y se seleccionan de modo independiente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, nitro, ciano, hidroxi, amino, -SH, -SF₅, -CHO, -OCHO, -NHCHO, -COOH, -CONH₂, -CONH(OH), -OCONH₂, (hidroxiimino)-alquilo C₁₋₆, alquilo C₁₋₈, haloalquilo C₁₋₈ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alquenilo C₂₋₈, alquinilo C₂₋₈, alquil C₁₋₈amino, di-(alquil C₁₋₈)amino, alcoxi C₁₋₈, haloalcoxi C₁₋₈ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alqueniloxi C₂₋₈, haloalqueniloxi C₂₋₈ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alquiniloxi C₃₋₈, haloalquiniloxi C₃₋₈ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, cicloalquilo C₃₋₈, halocicloalquilo C₃₋₈ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alquil C₁₋₈carbonilo, haloalquil C₁₋₈carbonilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -CONH(alquilo C₁₋₈), -CON(alquilo C₁₋₈)₂, -CONH(O-alquilo C₁₋₈), -CON(O-alquilo C₁₋₈)(alquilo C₁₋₈), alcoxi C₁₋₈carbonilo, haloalcoxi C₁₋₈carbonilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alquil C₁₋₈carboniloxi, haloalquil C₁₋₈carboniloxi que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alquil C₁₋₈carbonilamino, haloalquil C₁₋₈carbonilamino que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -OCONH(alquilo C₁₋₈), -OCON(alquilo C₁₋₈)₂, -OCONH(O-alquilo C₁₋₈), -OCO(O-alquilo C₁₋₈), -S-alquilo C₁₋₈, -S-haloalquilo C₁₋₈ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -S(O)-alquilo C₁₋₈, -S(O)-haloalquilo C₁₋₈ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -S(O)₂-alquilo C₁₋₈, -S(O)₂-haloalquilo C₁₋₈ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -CH₂-S-alquilo C₁₋₈, -CH₂-S(O)-alquilo C₁₋₈, -CH₂-S(O)₂-alquilo C₁₋₈, (alcoxi C₁₋₆imino)-alquilo C₁₋₆, (alqueniloxi C₂₋₆imino)-alquilo C₁₋₆, (alquiniloxi C₃₋₆imino)-alquilo C₁₋₆, (benciloxiimino)-alquilo C₁₋₆, benciloxi, -S-bencilo, bencilamino, fenoxi, -S-fenilo y fenilamino; R¹, R², R³ y R⁴ son iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, hidroxi, amino, -SH, -CHO, -OCHO, -NHCHO, -COOH, -CONH₂, -CONH(OH), -OCONH₂, un grupo (hidroxiimino)-alquilo C₁₋₆, alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, alquil C₁₋₆amino, di-(alquilo C₁₋₆)amino, alcoxi C₁₋₆, hidroxi-alquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₆ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, haloalcoxi C₁₋₆ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alqueniloxi C₂₋₆, haloalqueniloxi C₂₋₆ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alquiniloxi C₃₋₆, haloalquiniloxi C₃₋₆ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, cicloalquilo C₃₋₆, halocicloalquilo C₃₋₆ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, cicloalquil C₃₋₆-alquilo C₁₋₆, halocicloalquil C₃₋₆-alquilo C₁₋₆ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alquil C₁₋₆carbonilo, haloalquil C₁₋₆carbonilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -CONH(alquilo C₁₋₆), -CON(alquilo C₁₋₆)₂, -CONH(O-alquilo C₁₋₆), -CON(O-alquilo C₁₋₆)(alquilo C₁₋₆), alcoxi C₁₋₆carbonilo, un haloalcoxi C₁₋₆carbonilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -OC(O)-alquilo C₁₋₆, -OC(O)-haloalquilo C₁₋₆ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -NHC(O)-alquilo C₁₋₆, -NHC(O)-haloalquilo C₁₋₆ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -OCONH(alquilo C₁₋₆), -OCON(alquilo C₁₋₆)₂, -OCONH(O-alquilo C₁₋₆), OCO(O-alquilo C₁₋₆), -S-alquilo C₁₋₆, -S-haloalquilo C₁₋₆ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -S(O)-alquilo C₁₋₆, -S(O)-haloalquilo C₁₋₆ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -S(O)₂-alquilo C₁₋₆, -S(O)₂-haloalquilo C₁₋₆ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, bencilo, benciloxi, -S-bencilo, -S(O)-bencilo, -S(O)₂-bencilo, bencilamino, fenoxi, -S-fenilo, -S(O)-fenilo, -S(O)₂-fenilo, fenilamino, fenilcarbonilamino y fenilo, con la condición de que R¹ es flúor y/o R² es flúor; R⁵ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, ciano, -CHO, -OH, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, cicloalquilo C₃₋₇, halocicloalquilo C₃₋₇ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, cicloalquilo C₃₋₇-alquilo C₁₋₆, -CONH(alquilo C₁₋₆), alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, alcoxi C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₇-alquilo C₁₋₆, ciano-alquilo C₁₋₆, amino-alquilo C₁₋₆, alquil C₁₋₆amino-alquilo C₁₋₆, di-(alquilo C₁₋₆)amino-alquilo C₁₋₆, alquil C₁₋₆carbonilo, haloalquil C₁₋₆carbonilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alcoxi C₁₋₆carbonilo, C₁₋₆-benciloxicarbonilo, alcoxi C₁₋₆-alquil C₁₋₆carbonilo, -S-alquilo C₁₋₆, -S-haloalquilo C₁₋₆ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -S(O)₂-alquilo C₁₋₆, y -S(O)₂-haloalquilo C₁₋₆ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno; A representa un grupo fenilo de la formula (2) en la que o es 0, 1, 2, 3, 4 ó 5, y cada R se selecciona de modo independiente del grupo constituido por halógeno, nitro, -OH, NH₂, SH, SF₅, CHO, OCHO, NHCHO, COOH, ciano, alquilo C₁₋₈, haloalquilo C₁₋₈ que tiene 1 a 9 átomos de halógeno, alquenilo C₂₋₈, alquinilo C₂₋₈, cicloalquilo C₃₋₆, -S-alquil C₁₋₈, -S-haloalquilo C₁₋₈ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alcoxi C₁₋₈, haloalcoxi C₁₋₈ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alcoxi C₁₋₈-alquenilo C₂₋₈, alcoxi C₁₋₈carbonilo, haloalcoxi C₁₋₈carbonilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alquil C₁₋₈carboniloxi, haloalquil C₁₋₈carboniloxi que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -S(O)-alquilo C₁₋₈, -S(O)-haloalquilo C₁₋₈ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -S(O)₂-alquilo C₁₋₈, -S(O)₂-haloalquilo C₁₋₈ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alquil C₁₋₈sulfonamida, -NH(alquilo C₁₋₈), N(alquilo C₁₋₈)₂, fenilo (opcionalmente sustituido con alcoxi C₁₋₆) y fenoxi, o dos R unidos a los átomos de carbono adyacentes entre si representan -O(CH₂)ₚO-, en donde p representa 1 ó 2, o A representa un heterociclo de la fórmula (3) en la que R⁶ y R⁷ pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, amino, nitro, alquilo C₁₋₄ y haloalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, y R⁸ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, nitro, alquilo C₁₋₄ y haloalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, o A representa un heterociclo de la fórmula (4) en la que R⁹ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo C₁₋₄ y haloalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, y R¹⁰ y R¹¹ pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, amino, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno y fenilo (opcionalmente sustituido con halógeno o alquilo C₁₋₄), o A representa un heterociclo de la fórmula (5) en la que R¹² se selecciona del grupo que consiste en halógeno, alquilo C₁₋₄ y haloalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, y R¹³ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₄ y haloalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, o A representa un heterociclo de la fórmula (6) en la que R¹⁴ y R¹⁵ pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -S-alquilo C₁₋₄, -S(O)₂-alquilo C₁₋₄, fenilo opcionalmente sustituido con halógeno o alquilo C₁₋₄ y piridilo (opcionalmente sustituido con halógeno o alquilo C₁₋₄), y R¹⁶ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno y haloalcoxi C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, o A representa un heterociclo de la fórmula (7) en la que R¹⁷ y R¹⁸ pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo C₁₋₄, alquil C₁₋₄oxi y haloalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, y R¹⁹ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo C₁₋₄ y haloalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos, o A representa un heterociclo de la fórmula (8) en la que R²⁰ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo C₁₋₄ y haloalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, y R²¹ y R²³ pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo C₁₋₄ y haloalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, y R²² se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, ciano, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, hidroxil-alquilo C₁₋₄, -S(O)₂-alquilo C₁₋₄, -S(O)₂-N(alquilo C₁₋₄)₂, alquil C₁₋₆carbonilo, -S(O)₂-fenilo (opcionalmente sustituido con halógeno o alquilo C₁₋₄) y benzoílo (opcionalmente sustituido con halógeno o alquilo C₁₋₄), o A representa un heterociclo de la fórmula (9) en la que R²⁴ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, ciano, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, hidroxi-alquilo C₁₋₄, -S(O)₂-alquilo C₁₋₄, -S(O)₂-N(alquilo C₁₋₄)₂, alquil C₁₋₆carbonilo, -S(O)₂-fenilo (opcionalmente sustituido con halógeno o alquilo C₁₋₄) y benzoílo (opcionalmente sustituido con halógeno o un alquilo C₁₋₄), y R²⁵, R²⁶ y R²⁷ pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno y alquil C₁₋₄carbonilo, o A representa un heterociclo de la fórmula (10) en la que R²⁸ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno y alquilo C₁₋₄, y R²⁹ se selecciona del grupo que consiste en halógeno, alquilo C₁₋₄ y haloalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, o A representa un heterociclo de la fórmula (11) en la que R³⁰ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno y alquilo C₁₋₄, y R³¹ se selecciona del grupo que consiste en halógeno, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno y fenilo (opcionalmente sustituido con halógeno o alquilo C₁₋₄), o A representa un heterociclo de la fórmula (12) en la que R³² se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, amino, ciano, alquil C₁₋₄amino, di-(alquilo C₁₋₄)amino, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno y fenilo (opcionalmente sustituido con halógeno o alquilo C₁₋₄), y R³³ se selecciona del grupo que consiste en halógeno, alquilo C₁₋₄ y haloalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, haloalcoxi C₁₋₅ que tiene 1 a 9 átomos de halógeno, amino, alquilamino C₁₋₅ sustituido o no sustituido o di-(alquilo C₁₋₅)-amino sustituido o no sustituido, o A representa un heterociclo de la fórmula (13) en la que R³⁴ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, amino, ciano, alquil C₁₋₄amino, di-(alquilo C₁₋₄)amino, alquilo C₁₋₄ y haloalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, y R³⁵ se selecciona del grupo que consiste en halógeno, alquilo C₁₋₄ y haloalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, o A representa un heterociclo de la fórmula (14) en la que R³⁶ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, cicloalquilo C₃₋₆, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -S-alquilo C₁₋₄, -S(O)-alquilo C₁₋₄, -S(O)₂-alquilo C₁₋₄, -S-haloalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, aminocarbonilo y aminocarbonil-alquilo C₁₋₄, y R³⁷ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, -S-alquilo C₁₋₄, -S(O)-alquilo C₁₋₄ y -S(O)₂-alquilo C₁₋₄, y R³⁸ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, fenilo, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, hidroxi-alquilo C₁₋₄, alquenilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, alquiltio C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, alquil C₁₋₄-S(O)-alquilo C₁₋₄, alquil C₁₋₄-S(O)₂-alquilo C₁₋₄, haloalquiltio C₁₋₄-alquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄ y haloalcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, o A representa un heterociclo de la fórmula (15) en la que R³⁹ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, cicloalquilo C₃₋₆, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -S-alquilo C₁₋₄, S(O)-alquilo C₁₋₄, -S(O)₂-alquilo C₁₋₄, -S-haloalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos, aminocarbonilo y aminocarbonil-alquilo C₁₋₄, y R⁴⁰ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -S-alquil C₁₋₄-S(O)-alquilo C₁₋₄, y -S(O)₂-alquilo C₁₋₄, y R⁴¹ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₄,haloalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, hidroxi-alquilo C₁₋₄, alquenilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, alquiltio C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, alquil C₁₋₄-S(O)-alquilo C₁₋₄, alquil C₁₋₄-S(O)₂-alquilo C₁₋₄, haloalquiltio C₁₋₄-alquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno y fenilo (opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄ o nitro), o A representa un heterociclo de la fórmula (16) en la que R⁴² se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, cicloalquilo C₃₋₆, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, -S-alquilo C₁₋₄, S(O)-alquilo C₁₋₄, -S(O)₂-alquilo C₁₋₄, -S-haloalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, aminocarbonilo y aminocarbonil-alquilo C₁₋₄, y R⁴³ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, -S-alquilo C₁₋₄, S(O)-alquilo C₁₋₄, -S(O)₂-alquilo C₁₋₄ y haloalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, y R⁴⁴ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, fenilo, bencilo, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, hidroxi-alquilo C₁₋₄, alquenilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, alquiltio C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, alquil C₁₋₄-S(O)-alquilo C₁₋₄, alquil C₁₋₄-S(O)₂-alquilo C₁₋₄, haloalquiltio C₁₋₄-alquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, alcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄ y haloalcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, o A representa un heterociclo de la fórmula (17) en la que R⁴⁵ y R⁴⁶ pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo C₁₋₄ y haloalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, o A representa un heterociclo de la fórmula (18) en la que R⁴⁷ y R⁴⁸ pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, fenilo (opcionalmente sustituido con halógeno o un alquilo C₁₋₄), y heterociclilo como piridilo, pirimidinilo y tiadiazolilo (cada uno opcionalmente sustituido con halógeno o alquilo C₁₋₄), o A representa un heterociclo de la fórmula (19) en la que R⁴⁹ y R⁵⁰ pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo C₁₋₄ y haloalquilo C₁₋₄ que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, o A representa un heterociclo de