Patent ES-2727479-T3 (ES)
Title: Compuestos de isotiazolina para combatir plagas de invertebrados
Inventor: BINDSCHÄDLER PASCAL
IPC: C07D417/04
Filed: 2012-12-21
Granted: 2019-10-16
Abstract: Compuestos de isotiazolina de formula I**Fórmula** en donde A es un grupo A1 o A3; en donde A1 se selecciona del grupo que consiste en -C(=NR6)R8, -S(O)nR9 y -N(R5)R6; A3 es un grupo de la siguiente formula:**Fórmula** donde 10 denota el enlace al anillo aromatico de formula (I); B1, B2 y B3 se seleccionan cada uno independientemente del grupo que consiste en N y CR2, con la condicion de que como maximo dos de B1, B2 y B3 sean N; G1, G2, G3 y G4 se seleccionan cada uno independientemente del grupo que consiste en N y CR4, con la condicion de que como maximo dos de G1, G2, G3 y G4 sean N; R1 se selecciona del grupo que consiste en alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, haloalcoxi-C1- C4-alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, haloalquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquinilo C2-C4, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6 y -C(=O) OR15; cada R2 se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrogeno, halogeno, ciano, azido, nitro, -SCN, -SF5, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C8, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, donde los cuatro radicales alifaticos y cicloalifaticos mencionados pueden estar parcial o totalmente halogenados y/o pueden estar sustituidos con uno o mas radicales R8, -Si(R12)3, -OR9, -S(O)nR9, -NR10aR10b, fenilo que puede estar sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 radicales R11, y un anillo heteromonociclico o heterobiciclico de 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- o 10- miembros saturado, parcialmente insaturado o insaturado al maximo que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroatomos o grupos heteroatomo seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, como miembros del anillo, donde el anillo heteromono o heterobiciclico puede estar sustituido con uno o mas radicales R11; R3a, R3b se seleccionan cada uno independientemente del grupo que consiste en hidrogeno, halogeno, hidroxilo, - CO2R3d, alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alquenilo C2-C3, alquinilo C2-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquiltio C1- C3, haloalquiltio C1-C3, alquilsulfonilo C1-C3 y haloalquilsulfonilo C1-C3; o R3a y R3b juntos forman un grupo =O, =C(R3c)2, =NOH o =NOCH3; cada R3c se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrogeno, halogeno, CH3 y CF3; R3d se selecciona del grupo que consiste en hidrogeno, alquilo C1-C6 y alquiloxi C1-C3-alquilo C1-C3-; cada R4 se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrogeno, halogeno, ciano, azido, nitro, -SCN, -SF5, alquilo C1-C6 que puede estar parcial o totalmente halogenado y/o puede estar sustituido con uno o mas radicales R8, cicloalquilo C3-C8 que puede estar parcial o totalmente halogenado y/o puede estar sustituido con uno o mas radicales R8, alquenilo C2-C6 que puede estar parcial o totalmente halogenado y/o puede estar sustituido con uno o mas radicales R8, alquinilo C2-C6 que puede estar parcial o totalmente halogenado y/o puede estar sustituido con uno o mas radicales R8, -Si(R12)3, -OR9, -S(O)nR9, -NR10aR10b, fenilo que puede estar sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 radicales R11, y un anillo heteromonociclico o heterobiciclico de 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- o 10- miembros saturado, parcialmente insaturado o insaturado al maximo que contiene 5 1, 2, 3 o 4 heteroatomos o grupos de heteroatomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, como miembros del anillo, donde el anillo heteromonociclico o heterobiciclico puede estar sustituido con uno o mas radicales R11; cada R5 se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrogeno, alquilo C1-C10, cicloalquilo C3-C8, alquenilo C2-C10, alquinilo C2-C10, en donde los cuatro radicales alifaticos y cicloalifaticos mencionados en ultimo lugar pueden ser parcialmente o totalmente halogenado y/o puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes R8, y - S(O)nR9, cada R6 se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrogeno, ciano, alquilo C1-C10, cicloalquilo C3- C8, alquenilo C2-C10, alquinilo C2-C10, en donde los cuatro radicales alifaticos y cicloalifaticos mencionados anteriormente pueden ser parcial o totalmente halogenados y/o pueden estar sustituidos con uno o mas sustituyentes R8,-OR9, -NR10aR10b, -S(O)nR9, -C(=O)NR10aN(R10aR10b), -Si(R12)3, -C(=O)R8, fenilo que puede estar sustituido con 1, 2, 3, 4, o 5 sustituyentes R11, y un anillo heteromonociclico o heterobiciclico de 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- o 10- miembros saturado, parcialmente insaturado o insaturado al maximo que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroatomos o grupos de heteroatomos seleccionados independientemente de N, O, S, NO, SO y SO2, como miembros de anillo, donde el anillo heteromonociclico o heterociclico puede estar sustituido con uno o mas sustituyentes R11; o R5 y R6, junto con el atomo de nitrogeno al que estan unidos, forman un anillo heterociclico de 3-, 4-, 5-, 6-, 7- u 8- miembros saturado, parcialmente insaturado o insaturado al maximo, donde el anillo puede ademas contienen 1, 2, 3 o 4 heteroatomos o grupos que contienen heteroatomos seleccionados de O, S, N, SO, SO2, C=O y C=S como miembros del anillo, en donde el anillo heterociclico puede estar sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halogeno, ciano, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, cicloalquilo C3-C8, halocicloalquilo C3-C8, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6 en donde las unidades estructurales alifaticas o cicloalifaticos en los doce ultimos radicales mencionados pueden estar sustituidos con uno o mas radicales R8, y fenilo que puede estar sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes R11; o R5 y R6 juntos forman un grupo =C(R8)2, =S(O)m(R9)2, =NR10a o =NOR9; R7a, R7b se seleccionan cada uno independientemente del grupo que consiste en hidrogeno, halogeno, ciano, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C8, alquenilo C2-C6 y alquinilo C2-C6, en donde los cuatro alifaticos mencionados por ultima vez y los radicales cicloalifaticos pueden estar parcial o totalmente halogenados y/o pueden estar sustituidos con uno o mas radicales R8; cada R8 se selecciona independientemente del grupo que consiste en ciano, azido, nitro, -SCN, -SF5, cicloalquilo C3- C8, halocicloalquilo C3-C8, donde las unidades estructurales cicloalifaticas en los dos ultimos radicales mencionados pueden estar sustituidos por uno o mas radicales R13; -Si(R12)3, -OR9, -OSO2R9, -S(O)nR9, -N(R10a)R10b, - C(=O)N(R10a)R10b, -C(=S)N(R10a)R10b, -C(=O)OR9, fenilo, opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes R16, y un anillo heterociclico de 3-, 4-, 5-, 6- o 7- miembros saturado, parcialmente insaturado o insaturado al maximo que comprende 1, 2 o 3 heteroatomos o grupos de heteroatomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO2, como miembros del anillo, donde el anillo heterociclico esta opcionalmente sustituido con uno o mas sustituyentes R16, o dos R8 presentes en el mismo atomo de carbono de un grupo alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo forman juntos un grupo =O, =C(R13)2; =S; =S(O)m(R15)2, =S(O)mR15N(R14a)R14b =NR10a, =NOR9; o =NN(R10a)R10b; o dos radicales R8, junto con los atomos de carbono de un grupo alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo al que estan unidos, forman un anillo de 3-, 4-, 5-, 6-, 7- u 8- miembros carbociclico o heterociclico saturado o parcialmente insaturado, donde el anillo heterociclico comprende 1, 2, 3 o 4 heteroatomos o grupos heteroatomo seleccionados independientemente de N, O, S, NO, SO y SO2, como miembros del anillo, y donde el anillo carbociclico o heterociclico esta opcionalmente sustituido con uno o mas sustituyentes R16; y R8 como sustituyente en un anillo de cicloalquilo se selecciona adicionalmente del grupo que consiste en alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6 y haloalquinilo C2-C6, donde las unidades estructurales alifaticas en estos seis radicales pueden estar sustituidos con uno o mas radicales R13; y R8 en los grupos -C(=NR6)R8, -C(=O)R8 y =C(R8)2 se selecciona adicionalmente del grupo que consiste en hidrogeno, halogeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6 y haloalquinilo C2-C6