Patent AR-115697-A1 (AR)
Title: Tiofenocarboxamidas sustituidas y análogos de las mismas
Inventor: TSUCHIYA TOMOKI
IPC: C07D413/04
Filed: 2019-07-03
Abstract: Tiofenocarboxamidas sustituidas y análogos de las mismas que pueden usarse para proteger a los cultivos de enfermedades bacterianas, en particular de enfermedades bacterianas causadas por bacterias que pertenecen al género Xanthomonas. Reivindicación 1: Un compuesto caracterizado porque es de fórmula (1), donde R¹ y R² son idénticos y son un átomo de cloro o un átomo de bromo; R³ es metilo; R⁴ se selecciona entre el grupo que consiste en un átomo de hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, aralquilo, aralquilo sustituido con hidroxilo, C₁₋₆-alquilo sustituido con un C₁₋₆-alquilsulfanilo y R⁵ es un átomo de hidrógeno; o R⁴ y R⁵ forman, junto con el átomo de carbono al cual están unidos, un ciclopropilo; R⁶ se selecciona entre el grupo que consiste en un átomo de hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-cianoalquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₈-cicloalquilo, arilo, aralquilo, heterociclilo de 4, 5 ó 6 miembros, -C₁₋₆-alquil-Si(C₁₋₆-alquil)₃ y -C₁₋₆-alquil-C₃₋₈-cicloalquilo. Reivindicación 12: Un compuesto caracterizado porque es de fórmula (2), donde R¹ y R² son idénticos y son un átomo de cloro o un átomo de bromo; R⁴ se selecciona entre el grupo que consiste en un átomo de hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, aralquilo, aralquilo sustituido con hidroxilo, C₁₋₆-alquilo sustituido con un C₁₋₆-alquilsulfanilo y R⁵ es un átomo de hidrógeno; o R⁴ y R⁵ forman, junto con el átomo de carbono al cual están unidos, un ciclopropilo; R⁶ se selecciona entre el grupo que consiste en un átomo de hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-cianoalquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₈-cicloalquilo, arilo, aralquilo, heterociclilo de 4, 5 ó 6 miembros, -C₁₋₆-alquil-Si(C₁₋₆-alquil)₃ y -C₁₋₆-alquil-C₃₋₈-cicloalquilo; U²ᵃ es un átomo de bromo, un átomo de iodo, un grupo mesilato, un grupo tosilato o un grupo triflato, donde R⁴ se selecciona entre el grupo que consiste en un átomo de hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, aralquilo, aralquilo sustituido con hidroxilo, C₁₋₆-alquilo sustituido con un C₁₋₆-alquilsulfanilo y R⁵ es un átomo de hidrógeno cuando R⁶ es un átomo de hidrógeno o C₁₋₆-alquilo; y con la condición de que cuando R¹ y R² son átomos de bromo, U²ᵃ no es un átomo de bromo. Reivindicación 13: Un compuesto caracterizado porque es de fórmula (3), donde R¹ y R² son idénticos y son un átomo de cloro o un átomo de bromo; U¹ᵃ es un grupo hidroxi o un grupo C₁₋₆-alcoxi; y U²ᵃ es un grupo mesilato, un grupo tosilato o un grupo triflato. Reivindicación 14: Un compuesto caracterizado porque es de fórmula (4) ó (5), donde R³ es metilo; R⁴ se selecciona entre el grupo que consiste en un átomo de hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, aralquilo, aralquilo sustituido con hidroxilo, C₁₋₆-alquilo sustituido con un C₁₋₆-alquilsulfanilo y R⁵ es un átomo de hidrógeno; o R⁴ y R⁵ forman, junto con el átomo de carbono al cual están unidos, un ciclopropilo; R⁶ se selecciona entre el grupo que consiste en un átomo de hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-cianoalquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₈-cicloalquilo, arilo, aralquilo, heterociclilo de 4, 5 ó 6 miembros, -C₁₋₆-alquil-Si(C₁₋₆-alquil)₃ y -C₁₋₆-alquil-C₃₋₈-cicloalquilo; U⁴ᵃ es un átomo de cloro o un átomo de bromo; y U⁵ᵃ es un átomo de cloro o un átomo de bromo. Reivindicación 15: Un compuesto caracterizado porque es de fórmula (6) ó (7), donde R¹ o R² es un átomo de cloro o un átomo de bromo; R³ es metilo; R⁴ se selecciona entre el grupo que consiste en un átomo de hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, aralquilo, aralquilo sustituido con hidroxilo, C₁₋₆-alquilo sustituido con un C₁₋₆-alquilsulfanilo y R⁵ es un átomo de hidrógeno; o R⁴ y R⁵ forman, junto con el átomo de carbono al cual están unidos, un ciclopropilo; R⁶ se selecciona entre el grupo que consiste en un átomo de hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-cianoalquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₈-cicloalquilo, arilo, aralquilo, heterociclilo de 4, 5 ó 6 miembros, -C₁₋₆-alquil-Si(C₁₋₆-alquil)₃ y -C₁₋₆-alquil-C₃₋₈-cicloalquilo; donde R⁴ se selecciona entre el grupo que consiste en un átomo de hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, aralquilo, aralquilo sustituido con hidroxilo, C₁₋₆-alquilo sustituido con un C₁₋₆-alquilsulfanilo y R⁵ es un átomo de hidrógeno cuando R⁶ es un átomo de hidrógeno o C₁₋₆-alquilo.