Patent AR-031243-A1 (AR)
Title: Piridincetonas herbicidamente activas, procedimiento para su preparacion, agentes herbicidas y para inhibir el desarrollo de las plantas, procedimiento para combatir el crecimiento no deseado de plantas, procedimiento para inhibir el crecimiento no deseado de plantas y compuestos utiles como interme
IPC: C07D409/12
Filed: 2001-06-07
Abstract: Piridincetonas herbicidamente activas, que tienen la formula (1), en la cual: p significa 0 o 1; R1 representa una cadena de alquileno C1-6, alquenileno C3-6 o alquinileno C3-6, que puede estar substituida de forma sencilla o multiple por halogeno o R5, no estando los enlaces no saturados de la cadena unidos directamente a los substituyentes X1; X1 significa oxígeno, -O(CO)-, -(CO)O-, -O(CO)O-, -N(R6)-O-, -ONR51-, tio, sulfinilo, sulfonilo, -SO2NR7-, -NR52SO2- o -NR8-; R2 representa un grupo alquilo C1-8, alquenilo C3-6 o alquinilo C3-6, que están substituidos de forma sencilla o multiple por halogeno, hidroxilo, amino, formilo, nitro, ciano, mercapto, carbamoílo, alcoxilo C1-6, alcoxi C1-6-carbonilo, alquenilo C2-6, halogenoalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, halogenoalquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, cicloalquilo C3-6 substituido por halogeno, o por alqueniloxilo C3-6, alquiniloxilo C3-6, halogenoalcoxilo C1-6, halogenoalquenil-oxilo C3-6, cianoalcoxilo C1-6, alcoxi C1-6-alcoxilo C1-6, alcoxi C1-6-alcoxi C1-6-alcoxilo C1-6, alquil C1-6-tio-alcoxilo C1-6, alquil C1-6-sulfinil-alcoxilo C1-6, alquil C1-6-sulfonil-alcoxilo C1-6, alcoxi C1-6-carbonil-alcoxilo C1-6, alcoxi C1-6-carbonilo, alquil C1-6-carbonilo, alquil C1-6-tio, alquil C1-6-sulfinilo, alquil C1-6-sulfonilo, halogenoalquil C1-6-tio, halogenoalquil C1-6-sulfinilo, halogenoalquil C1-6-sulfonilo, oxiranilo, que a su vez puede estar substituido por alquilo C1-6 o por (3-oxetanil)-oxilo, que a su vez puede estar substituido por alquilo C1-6, o por benciltio, bencilsulfinilo, bencilsulfonilo, alquil C1-6-amino, di-(alquil C1-6)-amino, R9S(O)2O, R10N(R11)SO2, rodano, fenilo, fenoxilo, feniltio, fenilsulfinilo o fenilsulfonilo; pudiendo estar los grupos que contienen fenilo o bencilo a su vez substituidos por uno o más grupos alquilo C1-6, halogenoalquilo C1-6, alcoxilo C1-6, halogenoalcoxilo C1-6, halogeno, ciano, hidroxilo o nitro; o R2 representa fenilo, que puede estar substituido una o varias veces por alquilo C1-6, halogenoalquilo C1-6, alcoxilo C1-6, halogenoalcoxilo C1-6, halogeno, ciano, hidroxilo o nitro; o R2 representa cicloalquilo C3-6, cicloalquilo C3-6 substituido por alcoxilo C1-6 o alquilo C1-6, 3-oxetanilo o 3-oxetanilo substituido por alquilo C1-6; o cuando Q representa Q2 o Q3 o cuando representa Q1, en los cuales R14 y R22 significan una cadena de alquileno C2-3, R2 representa adicionalmente también un sistema anular monocíclico o bicíclico condensado de 5 a 10 miembros, que puede ser aromático, saturado o parcialmente saturado y que puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados del grupo formado por nitrogeno, oxígeno y azufre, estando unido el sistema anular directamente o por medio de un grupo alquileno C1-4, alquenil C2-4-alquileno C1-4, alquinil C2-4-alquileno C1-4, -N(R12)-alquileno C1-4, -SO-alquileno C1-4 o -SO2-alquileno C1-4 a los substituyentes X1, no pudiendo contener cada sistema anular más de 2 átomos de oxígeno ni más de 2 átomos de azufre, estando el sistema anular mismo sustituido una, dos o tres veces por alquilo C1-6, halogenoalquilo C1-6, alquenilo C2-6, halogenoalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, halogenoalquinilo C2-6, alcoxilo C1-6, hidroxilo, halogenoalcoxilo C1-6, alqueniloxilo C3-6, alquiniloxilo C3-6, mercapto, alquil C1-6-tio, halogenoalquil C1-6-tio, alquenil C3-6-tio, halogenoalquenil C3-6-tio, alquinil C3-6-tio, alcoxi C2-5-alquiltio, acetilalquil C3-5-tio, alcoxi C3-6-carbonilalquiltio, cianoalquil C2-4-tio, alquil C1-6-sulfinilo, halogenoalquil C1-6-sulfinilo, alquil C1-6-sulfonilo, halogenoalquil C1-6-sulfonilo, aminosulfonilo, alquil C1-2-aminosulfonilo, di(alquil C1-2)-aminosulfonilo, di-(alquil C1-4)-amino, halogeno, ciano, nitro, fenilo y benciltio, pudiendo estar sustituido a su vez el fenilo y el benciltio en el anillo fenolico por alquilo C1-3, halogenoalquilo C1-3, alcoxilo C1-3, halogenoalcoxilo C1-3, halogeno, ciano o nitro, siendo los sustituyentes en el nitrogeno en el anillo heterocíclico distintos de halogeno; o R2 representa hidrogeno o alquilo C1-8 sin sustituir, cuando: (a) R1 está sustituido por el grupo R5, o (b) Q representa el grupo Q2, o (c) Q representa el grupo Q3, en el cual X1 significa -O(CO)-, -(CO)O-, -N(R6)-O-, -ONR51-, -SO2NR7-, -NR52SO2- o -NR8-, o (d) Q representa el grupo Q1, en el cual X1 significa -N(R6)-O-, -ONR51-, -SO2NR7-, -NR52SO2- o -NR8-, o (e) Q representa el grupo Q1, en el cual R14 y R22 en Q1 significan una cadena de alquileno C2-3 y X1 -O(CO)- o -(CO)O-; R3 significa halogenoalquilo C1-3; R4 significa hidrogeno, halogeno, alquilo C1-3, halogenoalquilo C1-3, alcoxilo C1-3, alcoxi C1-3-alquilo C1-3 o alcoxi C1-3-alcoxilo C1-3; R5 representa hidroxilo, alcoxilo C1-6, cicloalcoxilo C3-6, alcoxi C1-6-alcoxilo C1-6, alcoxi C1-6-alcoxi C1-6-alcoxilo C1-6 o alquil C1-2-sulfoniloxilo; R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R51 y R52 significan independientemente entre sí hidrogeno, alquilo C1-6, halogenoalquilo C1-6, alcoxi C1-6-carbonilo, alquil C1-6-carbonilo, alcoxi C1-6-alquilo C1-6, alcoxi C1-6-alquilo C1-6 sustituido por alcoxilo C1-6, bencilo o fenilo, pudiendo estar sustituido a su vez el fenilo y bencilo una o varias veces por alquilo C1-6, halogenoalquilo C1-6, alcoxilo C1-6, halogenoalcoxilo C1-6, halogeno, ciano, hidroxilo o nitro, no representando al mismo tiempo R6 hidrogeno y R9 hidrogeno, alcoxi C1-6-carbonilo o alquil C1-6-carbonilo; Q representa Q1, en la cual: A1 significa C(R14R15), NR16 u oxígeno; A2 significa C(R17R18), C(O), -C=N-O-R19, oxígeno, tio, sulfinilo, sulfonilo, NR20 o etileno, con las condiciones de que A1 sea distinto de oxígeno cuando A2 representa oxígeno, C(O), tio, sulfinilo, -C=N-O-R19, NR20 o C(R17R18), significando R17 y R18, independientemente entre sí, alcoxilo C1-4, alquil C1-4-tio, alquil C1-4-sulfinilo, alquil C1-4-sulfonilo y de que A1 sea distinto de NR16 cuando A2 representa tio, sulfinilo o C(R17R18), significando R17 y R18, independientemente entre sí, alcoxilo C1-4, alquil C1-4-tio, alquil C1-4-sulfinilo, alquil C1-4-sulfonilo; R14 y R22 representan, independientemente entre sí, hidrogeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alquenilo C3-4, alquinilo C3-4, alquil C1-4-tio, alquil C1-4-sulfinilo, alquil C1-4-sulfonilo, alquil C1-4-sulfoniloxilo, alcoxilo C1-4, alcoxi C1-4-carbonilo o alquil C1-4-carbonilo; R15 y R21 significan independientemente entre sí, hidrogeno, alquilo C1-4, halogenoalquilo C1-4, alquenilo C3-4 o alquinilo C3-4; R17 significa hidrogeno, alquilo C1-4, halogenoalquilo C1-4, alcoxilo C1-4, alquil C1-4-tio, alquil C1-4-sulfinilo o alquil C1-4-sulfonilo; R18 significa hidrogeno, alquilo C1-4, halogenoalquilo C1-4, alquenilo C3-4, alquinilo C3-4, alcoxilo C1-4, alquil C1-4-tio, alquil C1-4-sulfinilo, alquil C1-4-sulfonilo o dialcoxialquil C1-4-alquilo C1-4; R20 significa alquilo C1-4, cicloalquilo C3-6, alquenilo C3-4, alquinilo C3-4, alquil C1-4-carbonilo, alquil C1-4-carboniloxilo, di-(alquil C1-4)-aminocarbonilo o bencilo, pudiendo estar el grupo fenilo sustituido una o varias veces por alquilo C1-6, halogenoalquilo C1-6, alcoxilo C1-6, halogenoalcoxilo C1-6, halogeno, ciano, hidroxilo o nitro; R19 y R16 significan, independientemente entre sí, hidrogeno, alquilo C1-4, cicloalquilo C3-6, alquenilo C3-4, alquinilo C3-4, bencilo o fenilo, pudiendo estar el grupo fenilo y bencilo a su vez sustituido una o varias veces por alquilo C1-6, halogenoalquilo C1-6, alcoxilo C1-6, halogenoalcoxilo C1-6, halogeno, ciano, hidroxilo o nitro; o R14 y R22 forman conjuntamente una cadena de alquileno C2-3; o R14 y R15 conjuntamente y/o R17 y R18 conjuntamente y/o R21 y R22 conjuntamente forman una cadena de alquileno C2-4, que puede estar interrumpida por oxígeno y/o carbonilo y/o azufre, con la condicion de que el átomo de oxígeno y el átomo de azufre estén separados por al menos un grupo metileno; o R14 y R18 forman conjuntamente una cadena de alquileno C2-4; o R22 y R18 forman conjuntamente una cadena de alquileno C2-4; o R18 forma conjuntamente con R22 o R14 un enlace directo; o R16 y R18 forman conjuntamente una cadena de alquileno C2-4; R13 significa hidroxilo, O-M+, en el cual M+ representa un cation de metal alcalino o un cation de amonio, halogeno, alquil C1-12-sulfoniloxilo, amino, alquil C1-4-tio, alquil C1-12-sulfinilo, alquil C1-12-sulfonilo, halogenoalquil C1-12-tio, halogenoalquil C1-12-sulfinilo, halogenoalquil C1-12-sulfonilo, alcoxi C1-6-alquil C1-6-tio, alcoxi C1-6-alquil C1-6-sulfinilo, alcoxi C1-6-alquil C1-6-sulfonilo, alquenil C3-12-tio, alquenil C3-12-sulfinilo, alquenil C3-12-sulfonilo, alquilnil C3-12-tio, alquinil C3-12-sulfinilo, alquinil C3-12-sulfonilo, alcoxi C1-4-carbonil-alquil C1-4-tio, alcoxi C1-4-carbonil-alquil C1-4-sulfinilo, alcoxi C1-4-carbonil-alquil C1-4-sulfonilo, (alcoxi C1-4)2P(O)O, alquil C1-4-(alcoxi C1-4)P(O)O, H-(alcoxi C1-4)P(O)O, R23R24N, R25R26NNH, R27R28NC(O)O-, R29R30NC(O)NH-, alquil C1-18-carboniloxilo, alquenil C2-18-carboniloxilo, alquinil C2-18-carboniloxilo, cicloalquil C3-6-carboniloxilo, alcoxi C1-12-carboniloxilo, alquil C1-12-tio-carboniloxilo, alquil C1-12-tiocarbamoílo, pudiendo los grupos alquilo, alquenilo y alquinilo estar substituidos por halogeno, alcoxilo C1-6, alquil C1-6-tio, alquil C1-6-sulfinilo, alquil C1-6-sulfonilo o ciano; o R13 representa fenoxilo, feniltio, fenilsulfinilo, fenilsulfonilo, fenilsulfonilamino, fenilsulfoniloxilo o benzoiloxilo, pudiendo estar los grupos fenilo substituidos a su vez por uno o varios grupos halogeno, nitro, ciano, alquilo C1-4, halogenoalquilo C1-4, alcoxilo C1-4 o halogenoalcoxilo C1-4; o R13 significa un grupo het1-tio, het2-sulfinilo, het3-sulfonilo, het4-(CO)O o het5-N(R33), en los cuales het1, het2, het3, het4 o het5 representan, independientemente entre sí, un sistema anular monocíclico o bicíclico condensado de 5 a 10 miembros, que puede ser aromático o parcialmente saturado y contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados del grupo formado por nitrogeno, oxígeno y azufre, no pudiendo contener cada sistema anular