Patent AR-070982-A1 (AR)
Title: Diaminopirimidinas; su uso como agentes fitosanitarios; agentes para combatir plagas animales y/u hongos daninos; procedimiento para combatir dichas plagas y procedimiento para la preparacion del compuesto
Filed: 2009-03-18
Abstract: Reivindicacion 1: Uso de compuestos de formula (1) como agentes fitosanitarios, en la que los símbolos tienen los siguientes significados, X1 es nitrogeno o CR3; X2 es nitrogeno o CR4; en donde X1 y X2 no representan simultáneamente nitrogeno, R1 y R5 son independientemente uno de otro hidrogeno, alquilo C1-4, alcoxi C1-4 o Hal, R2 a R4 son independientemente unos de otros hidrogeno, halogeno, ciano, nitro, un ciclo de 3 a 8 miembros, no sustituido o sustituido, saturado o insaturado, que puede contener ninguno o hasta cuatro heteroátomos seleccionados de N, O y S, en donde dos átomos de oxígeno no son adyacentes, OR12, O(CH2)mOR12; O(CH2)mN(R12)2, O[C(R12)2]mOR12, O[C(R12)2]mN(R12)2, OSO2N(R12)2, OCON(R12)2, OCOR13, SF5, SR12, SOR12, SO2R12, SON(R12)2, SO2N(R12)2, C=OR12, CH=NOR12, CR13=NOR12, COCl, CON(R12)2, COOR12, COO(CH2)mOR12, CO(CH2)mCN, NR12COR12, NR12COOR13, NR12(C=S)OR13, N(R12)2, NR12SO2R13, NR12SOR13, C(R12)2OR12, [C(R12)2]mCN, (CH2)mC(R12)2OR12, (CH2)mOR12, (CH2)mSR12, [C(R12)2]mSR12, (CH2)mSOR12, (CH2)mSO2R12, (CH2)mSON(R12)2, (CH2)mSO2N(R12)2, (CH2)mN(R12)2, [C(R12)2]mN(R12)2, (CH2)mCOOR12, (CH2)mCOR12, [C(R12)2]mOR12, [C(R12)2]mCOR12, [C(R12)2]mCON(R12)2, (CH2)mNR12COR12, (CH2)mNR12COOR13, [C(R12)2]mNR12COR12, [C(R12)2]mNR12COOR13, [C(R12)2]mNR12OR12, alquilo C1-8, alquenilo C2-6, haloalquilo C1-8 no sustituidos o sustituidos; con m = 1-4 en donde adicionalmente o independientemente de estos cada dos restos adyacentes R2, R3 o R4, dado el caso por R12 o R13, pueden formar conjuntamente un ciclo de 3 a 7 miembros, no sustituido o sustituido, saturado o insaturado, que puede contener ninguno o hasta cuatro heteroátomos, seleccionados de N, O y S, en donde dos átomos de oxígeno no son adyacentes. en donde los sustituyentes se seleccionan independientemente unos de otros de hidrogeno, fluor, cloro o bromo, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, hidroxi, oxo, haloalquilo C1-4, o ciano, R6 es hidrogeno, alquilo C1-2, alcoxi C1-4-alquilo C1-4, trialquil C1-4-sililo, trialquil C1-4-silil-etilo, dialquil C1-4-monofenilsililo, formilo, alquil C1-4-carbonilo, alcoxi C1-4-alquil C1-4-carbonilo, alquenil C3-6-oxi-carbonilo, cicloalquil C3-6-carbonilo, haloalcoxi C1-4-alquil C1-4-carbonilo, haloalquil C1-4-carbonilo, alcoxi C1-4-carbonilo, haloalcoxi C1-4-carbonilo, benciloxicarbonilo, bencilo no sustituido o sustituido, alquenilo C2- 6 no sustituido o sustituido, alquinilo C2-6 no sustituido o sustituido, alquil C1-2-sulfinilo o alquil C1-2-sulfonilo, en donde los sustituyentes se seleccionan independientemente unos de otros de hidrogeno, fluor, cloro o bromo, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, hidroxi, haloalquilo C1-4, o ciano, R7 es hidrogeno, alquilo C1-3, ciano o haloalquilo C1-3, R8 es cloro, bromo, yodo, ciano, metilo, CF3, CCI3, CFH2 o CF2H, R9 es hidrogeno, alquilo C1-2, alcoxi C1-4-alquilo C1-4, trialquil C1-6-sililo, trialquil C1-4-silil-etilo, dialquil C1-4-mono-fenil-sililo, alquil C1-4-carbonilo, haloalquil C1-4-carbonilo, alcoxi C1-4-carbonilo, bencilo no sustituido o sustituido, alquenilo C2-6 no sustituido o sustituido, alquinilo C2-6 no sustituido o sustituido, alquil C1-6-sulfinilo, alquil C1-6-sulfonilo, haloalquil C1-6-sulfinilo o haloalquil C1-6-sulfonilo, en donde los sustituyentes se seleccionan independientemente unos de otros de átomos de fluor, cloro y/o bromo, ciano, hidroxi, metoxi, CF3; R10 es hidrogeno, metilo, trifluorometilo, nitrilo, fenilo, meta-clorofenilo, meta-fluorofenilo, para-clorofenilo, para-fluorofenilo, bencilo, meta-clorobencilo, COOH, COOMe o COOEt, R11a es hidrogeno, fenilo, para-metoxifenilo o COOMe; R11b es hidrogeno, fluor, fenilo, para-metoxifenilo, COOH o COOEt, R11c es hidrogeno o fluor, en donde siempre solo uno de los restos R10, R11a, R11b o R11c es distinto de hidrogeno, o y R11b y R11c representan simultáneamente fluor; R12 es igual o distinto, hidrogeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-6 no sustituido o sustituido, trialquil C1-4-sililo, alquenilo C2-4 no sustituido o sustituido, alquinilo C2-4 no sustituido o sustituido, fenilo no sustituido o sustituido, alcoxi C1-4-alquilo C1-4, bencilo no sustituido o sustituido o un ciclo de 3 a 7 miembros, no sustituido o sustituido, saturado o insaturado, que puede contener ninguno o hasta cuatro heteroátomos seleccionados de N, O y S, en donde dos átomos de oxígeno no son adyacentes o para el caso que dos restos R12 estén unidos a un átomo de nitrogeno, dos restos R12 pueden formar un ciclo de 3 a 7 miembros, no sustituido o sustituido, saturado o insaturado, que puede contener hasta cuatro heteroátomos adicionales, seleccionados de N, O y S, en donde dos átomos de oxígeno no son adyacentes, o para el caso que estén presentes dos restos R12 adyacentes a la agrupacion NR12COR12, NR12SOR12, NR12SO2R12, NR12SONR12, NR12SO2NR12, dos restos R12 pueden formar un ciclo de 3 a 7 miembros, no sustituido o sustituido, saturado o insaturado, que puede contener hasta cuatro heteroátomos adicionales, seleccionados de N, O y S, en donde dos átomos de oxígeno no son adyacentes, R13 es igual o distinto, alquilo C1-8, haloalquilo C1-8, trialquil C1-4-sililo, alquenilo C2-6 no sustituido o sustituido, alquinilo C2-6 no sustituido o sustituido, cicloalquilo C3-6 no sustituido o sustituido, arilo no sustituido o sustituido, alcoxi C1-4-alquilo C1-4, bencilo no sustituido o sustituido, o un ciclo de 3 a 7 miembros, no sustituido o sustituido, saturado o insaturado, que puede contener ninguno o hasta cuatro heteroátomos seleccionados de N, O y S, en donde dos átomos de oxigeno no son adyacentes, en donde dos R13 pueden formar un ciclo de 3 a 7 miembros, no sustituido o sustituido, saturado o insaturado, que puede contener hasta cuatro heteroátomos adicionales seleccionados de N, O y S, en donde dos átomos de oxigeno no son adyacentes, y en donde se seleccionan posibles sustituyentes de la siguiente lista: fluor, cloro, bromo, yodo, ciano, nitro, CF3, CFH2, CF2H, C2F5, CCI3, hidroxi, OMe, OEt, OPr, OisoPr, OBu, OsecBu, OisoBu, OtercBu, O(CH2)2OCH3, O(CH2)3OCH3, O-ciclopentilo, O-fenilo, OCF3, OCF2H, OCF2CF3, OCF2CF2H, SH, SMe, SEt, SCF3, SCF2H, Sph, SCF5, SO2Me, SO2CF3, SOMe, SOEt, CO2H, CO2CH3, CO2Et, CO2Pr, CO2isoPr, CO2tercBu, COMe, COCF3, NH2, NHMe, NMe2, NHEt, NEt2, NHpr, NHisoPr, NHnBu, NHtercBu, NHisoBu, NHsecBu, ciclopropilamino, formilo, CH2CN, CHMeCN, CH2COCH3, CH2OMe, (CH2)2OMe, (CH2)3OMe, CH2OH, CH2SMe, (CH2)2SMe, metilo, etilo, propilo, 1-metitetilo, butilo, 1-metil-propilo, 2-metilpropilo, 1,1-dimetiletilo, ciclopropilo, 1-metoxiciclopropilo, 1-clorociclopropilo, ciclobutilo, 3-dimetilbutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, ciclohexilmetilo, neopentilo, prop-2-en-1-ilo, 1-metilprop-2-en-1-ilo, but-3-en-1-ilo, trimetilsilil-metilo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, fenilo, bencilo, -CH2CH=CH2, -CH(CH3)CH=CH2, -CH2C:::CH, así como sales de actividad agroquímica de los mismos. Reivindicacion 4: Compuestos de formula (2), en la que los símbolos tienen los siguientes significados: R8a representa cloro, yodo, CFH2, CF2H, CCI3, ciano o Me y X1, X2, R1 a R7, R1A, R9 a R13 tienen el significado segun la reivindicacion 1, así como sales de actividad agroquímica de estos compuestos. Reivindicacion 5: Compuestos de formula (3), en la que los símbolos tienen los siguientes significados: R8b representa CF3 y X1, X2, R1 a R7, R1A, R9, R10, R11a,b,c, R12 y R13 tienen los significados segun a reivindicacion 1, así como sales de actividad agroquímica de estos compuestos, con excepcion de los casos en los que en la siguiente subunidad de formula general (2) X1 representa CR3 y X2 representa CR4 y bien R2 y R3 o R3 y R4 junto con el anillo de fenilo forman un resto (1H-2-hidroxiindol-6-ilo), (1H-2-hidroxiindol-7-ilo) o (1H-3,4-dihidro-2-oxoquinolin-7-ilo); o bien R3 es igual a CON(R12)2 y ambos restos R12 junto con el átomo de nitrogeno al que están unidos forman un resto 4-metil-1,4-piperazinilo. Reivindicacion 6: Compuestos de formula (4), en la que los símbolos tienen los siguientes significados: R8c representa Br y X1, X2, R6, R7, R1A, R9, R10, R11a,b,c, R12 y R13 tienen los significados segun la reivindicacion 1, así como sales de actividad agroquímica de estos compuestos, con excepcion de los siguientes casos: bien X1 representa CR3 y R2 y R3 forman en la siguiente subunidad de formula general (4) una (1H-indazol-6-il)amina, o bien X1 representa CR3 y X2 representa CR4 y R4 y R3 forman en la anterior subunidad de formula general (4) igualmente una (1 H-indazol-6-il)amina.