Patent AR-091225-A1 (AR)
Title: Compuestos heterociclicos funguicidas
Inventor: MEI H DUNG
IPC: C07D513/04
Filed: 2013-05-31
Abstract: Se describen composiciones que contienen los compuestos de la fórmula (1) y métodos para controlar enfermedades de las plantas causadas por un patógeno fúngico; el método comprende aplicar una cantidad eficaz de un compuesto o una composición de la presente. Reivindicación 1: Un compuesto seleccionado de la fórmula (1), tautómeros, N-óxidos y sales de estos, caracterizado porque E es un radical seleccionado del grupo que consiste en los restos de fórmula (2), (3) y (4); X es un radical seleccionado del grupo de fórmulas (5), en donde el enlace que se proyecta a la izquierda está conectado con E y el enlace que se proyecta a la derecha está conectado con el átomo de carbono en la fórmula (1); Y es O, S, NH o N(CH₃); G, junto con los dos átomos de carbono identificados como q y r en la fórmula (1), forma un anillo de 5 a 6 miembros que contiene miembros anulares seleccionados de átomos de carbono y hasta 2 heteroátomos seleccionados independientemente de hasta 1 átomo de O, hasta 1 átomo de S y hasta 2 átomos de N, en donde hasta 1 miembro anular del átomo de carbono se selecciona de C(=O), C(=S) y C(=NOH), el anillo está sustituido, opcionalmente, con hasta 2 sustituyentes seleccionados independientemente de R⁸ en miembros anulares del átomo de carbono y metilo los miembros anulares del átomo de nitrógeno; Z es una cadena saturada, parcialmente insaturada o completamente insaturada que contiene 1 a 3 átomos seleccionados de hasta 3 carbonos, hasta 1 átomo de O, hasta 1 átomo de S y hasta 2 átomos de N, la cadena está sustituida, opcionalmente, con hasta 2 sustituyentes seleccionados, independientemente, de R⁹ᵃ en los átomos de carbono y R⁹ᵇ en los átomos de nitrógeno; Q es fenilo o naftalenilo, cada uno opcionalmente sustituido con hasta 3 sustituyentes seleccionados independientemente de R¹⁰ᵃ; o un anillo heteroaromático de 5 a 6 miembros o un sistema anular bicíclico heteroaromático de 8 a 11 miembros, cada anillo o sistema anular contiene miembros anulares seleccionados de átomos de carbono y hasta 4 heteroátomos seleccionados independientemente de hasta 2 átomos de O, hasta 2 átomos de S y hasta 4 átomos de N, cada anillo o sistema anular está sustituido, opcionalmente, con hasta 3 sustituyentes seleccionados independientemente de R¹⁰ᵃ en miembros anulares del átomo de carbono y R¹⁰ᵇ en miembros anulares del átomo de nitrógeno; o un anillo carbocíclico no aromático de 3 a 7 miembros, un anillo heterocíclico de 5 a 7 miembros o un sistema anular bicíclico no aromático de 8 a 11 miembros, cada anillo o sistema anular contiene miembros anulares seleccionados de átomos de carbono y hasta 4 heteroátomos seleccionados independientemente de hasta 2 átomos de O, hasta 2 átomos de S y hasta 4 átomos de N, en donde hasta 3 miembros anulares del átomo de carbono se seleccionan independientemente de C(=O) y C(=S), y los miembros anulares del átomo de azufre se seleccionan independientemente de S(=O)ₛ(=NR²⁰)ᶠ, cada anillo o sistema anular sustituido, opcionalmente, con hasta 3 sustituyentes seleccionados independientemente de R¹⁰ᵃ en miembros anulares del átomo de carbono y R¹⁰ᵇ en miembros anulares del átomo de nitrógeno; A es CH(R¹¹), N(R¹²) o C(=O); A¹ es O, S, C(R¹⁴)₂, N(R¹³), -OC(R¹⁴)₂-, -SC(R¹⁴)₂- o -N(R¹³)C(R¹⁴)₂-, en donde el enlace que se proyecta a la izquierda se conecta al átomo de nitrógeno y el enlace que se proyecta a la derecha se conecta al átomo de carbono en la fórmula (1); W es O ó S; W¹ es OR¹⁵, SR¹⁶, NR¹⁷R¹⁸ o R¹⁹; R¹ y R⁶ son, cada uno, fenilo opcionalmente sustituido, naftalenilo opcionalmente sustituido o un anillo heteroaromático de 5 a 6 miembros opcionalmente sustituido; o ciano, alquilo C₁₋₈, haloalquilo C₁₋₈, alquenilo C₂₋₈, haloalquenilo C₂₋₈, alquinilo C₂₋₈, haloalquinilo C₂₋₈, cicloalquilo C₃₋₈, halocicloalquilo C₃₋₈, alquilcicloalquilo C₄₋₁₀, cicloalquilalquilo C₄₋₁₀, halocicloalquilalquilo C₄₋₁₀, alquilcicloalquilalquilo C₅₋₁₀, alcoxialquilo C₂₋₈, haloalcoxialquilo C₂₋₈, cicloalcoxialquilo C₄₋₁₀, alcoxialcoxialquilo C₃₋₁₀, alquiltioalquilo C₂₋₈, haloalquiltioalquilo C₂₋₈, alquilsulfinilalquilo C₂₋₈, alquilsulfonilalquilo C₂₋₈, alquilaminoalquilo C₂₋₈, haloalquilaminoalquilo C₂₋₈, dialquilaminoalquilo C₃₋₁₀, cicloalquilaminoalquilo C₄₋₁₀, alcoxicarbonilalquilo C₃₋₈, haloalcoxicarbonilalquilo C₃₋₈, alcoxi C₁₋₈, haloalcoxi C₁₋₈, alqueniloxi C₂₋₈, haloalqueniloxi C₂₋₈, alquiniloxi C₂₋₈, haloalquiniloxi C₃₋₈, cicloalcoxi C₃₋₈, halocicloalcoxi C₃₋₈, cicloalquilalcoxi C₄₋₁₀, alcoxialcoxi C₂₋₈, alquilcarboniloxi C₂₋₈, haloalquilcarboniloxi C₂₋₈, alquiltio C₁₋₈, haloalquiltio C₁₋₈, cicloalquiltio C₃₋₈, alquilamino C₁₋₈, haloalquilamino C₁₋₈, dialquilamino C₂₋₈, halodialquilamino C₂₋₈, cicloalquilamino C₃₋₈, alquilsulfonilamino C₁₋₈, haloalquilsulfonilamino C₁₋₈, alquilcarbonilamino C₂₋₈, haloalquilcarbonilamino C₂₋₈, trialquilsililo C₃₋₁₀, pirrolidinilo, piperidinilo o morfolinilo; R² es H, amino, ciano, halógeno, -CH(=O), -C(=O)OH, -C(=O)NH₂, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, halocicloalquilo C₃₋₆, cicloalquenilo C₃₋₆, halocicloalquenilo C₃₋₆, alquilcicloalquilo C₄₋₆, cicloalquilalquilo C₄₋₆, halocicloalquilalquilo C₄₋₆, alcoxialquilo C₂₋₆, alquiltioalquilo C₂₋₆, alquilsulfinilalquilo C₂₋₆, alquilsulfonilalquilo C₂₋₆, alquilaminoalquilo C₂₋₆, haloalquilaminoalquilo C₂₋₆, dialquilaminoalquilo C₃₋₆, alquilcarbonilo C₂₋₆, haloalquilcarbonilo C₂₋₆, cicloalquilcarbonilo C₄₋₆, alcoxicarbonilo C₂₋₆, cicloalcoxicarbonilo C₄₋₆, cicloalquilalcoxicarbonilo C₅₋₆, alquilaminocarbonilo C₂₋₆, dialquilaminocarbonilo C₃₋₆, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, alqueniloxi C₂₋₆, haloalqueniloxi C₂₋₆, alquiniloxi C₂₋₆, haloalquiniloxi C₃₋₆, cicloalcoxi C₃₋₆, halocicloalcoxi C₃₋₆, alcoxialcoxi C₂₋₆, alquilcarboniloxi C₂₋₆, haloalquilcarboniloxi C₂₋₆, alquiltio C₁₋₆, haloalquiltio C₁₋₆, cicloalquiltio C₃₋₆, alquilamino C₁₋₆, dialquilamino C₂₋₆, haloalquilamino C₁₋₆, halodialquilamino C₂₋₆, cicloalquilamino C₃₋₆, alquilsulfonilamino C₁₋₆, haloalquilsulfonilamino C₁₋₆, alquilcarbonilamino C₂₋₆ o haloalquilcarbonilamino C₂₋₆; R³ es H, ciano, halógeno, hidroxi, alquilo C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃ o haloalcoxi C₁₋₃; o R² y R³ se toman juntos con el átomo de carbono al cual están unidos para formar un anillo de 3 a 7 miembros que contiene miembros anulares seleccionados de átomos de carbono y hasta 4 heteroátomos seleccionados independientemente de hasta 2 átomos de O, hasta 2 átomos de S y hasta 2 átomos de N, en donde hasta 3 miembros anulares del átomo de carbono se seleccionan independientemente de C(=O) y C(=S), y los miembros anulares del átomo de azufre se seleccionan independientemente de S(=O)ₛ(=NR²⁰)ᶠ, el anillo está sustituido, opcionalmente, con hasta 4 sustituyentes seleccionados independientemente de halógeno, ciano, alquilo C₁₋₂, haloalquilo C₁₋₂, alcoxi C₁₋₂ y haloalcoxi C₁₋₂ en los miembros anulares del átomo de carbono y ciano, alquilo C₁₋₂ y alcoxi C₁₋₂ en los miembros anulares del átomo de nitrógeno; R⁴ es fenilo opcionalmente sustituido, naftalenilo opcionalmente sustituido o un anillo heteroaromático de 5 a 6 miembros opcionalmente sustituido; o H, ciano, halógeno, hidroxi, -CH(=O), alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alquenilo C₂