Patent BR-0109487-A (BR)
Title: 4-oxo-1,4-dihidro-3-cinolinacarboxamidas como agentes antivirais
Inventor: VAILLANCOURT VALERIE A
IPC: C07D237/28
Filed: 2001-03-15
Abstract: "4-OXO-1,4-DIHIDRO-3-CINOLINACARBOXAMIDAS COMO AGENTES ANTIVIRAIS". é fornecido um composto de fórmula (I): ou um sal farmaceuticamente aceitável desse, caracterizado pelo fato de que, A é (a) Cl, (b) Br, (c) CN, (d) NO2, OU (e) F; R1 é (a) R5, OU (b) SO2R9 R2,R3 e R4 podem ser o mesmo ou diferente e são selecionados do grupo que consiste em: (a) H, (b) halo, (c) aril, (d) S (0) R6, (e) (C=O) R6, (f) (C=O) OR9, (g) ciano, (h) het, onde o referido HET é ligado por meio de um átomo de carbono, (i) OR1O (j ) ohet, (k) NR7R8 (1) sp,10 (m) Shet, (n) NHCOR", (o) NHSO_,R", (P) Cl~7 alquil que pode ser parcialmente insaturado e opcionalmente substituido por um ou mais 13 13 7 8 substituintes do grupo R", OR SR'O, SR ~r NR R halo, (C=O)Cl-7alquil, ou SO,R9, e (q) R3junto com R 2 ou R 4 forma um carbociclíco ou het que pode ser opcionalmente substitu~do por NR 7 R8, ou Cl-7alquil que pode ser opcionalmente 14 substituido por OR R (a) (CH2CH20) irlo, (b) Cl-7alquil que pode ser parcialmente insaturado e é opcionalmente substituido por um ou mais substituintes selecionados de um grupo que consiste em NR 7R8, R", SO,,R', OU 0C2-4alquil que pode ser também substituído por het, OR'O, ou 7 8 1 NR R /ou (c) C.3-8cicloalquil que pode ser parcialmente insaturado e é opcionalmente substituido por um ou mais substituintes selecionados de um grupo 7 8 9 que consiste em R", NR R SO.R , OU CI-7alquil opcionalmente substituido por R", NR 7R', ou SOMR'; R6 (a) C,-7alquil, (b) NR7 R8, (c) aril, ou (d) het, onde o referido het é ligado por meio de um átomo de carbono; R7e R8 são independentemente (a) H, (b) aril, (C) Cl-7alquil que pode ser parcialmente insat-urado e é opcionalmente substituido por um ou mais substituintes selecionados de um grupo que consiste em aril, NR'OR'O, R", SOMR-, CONR"R", ou halo, ou; (d) C:3-8cicloalquil que pode ser parcialmente insaturado e é opcionalmente substitufdo por um ou mais substituintes selecionados de um grupo que consiste em R", NR7 R8, SomR', ou C,-.7alquil opcionalmente substituido por R", NR 7R', ou SOMR', ou (e) R7 e R8 juntos com o nitrogênio ao qual eles são ligados formam um het; R9 é (a) aril, (b) het, (C) C3-,3cicloalquil (d) metil, ou (e) C2-7alquil que pode ser parcialmente insaturado e é opcionalmente substituido por um ou mais substituintes selecionados de um grupo que consiste em NR'OR", R", SH, CONR"Rlo, ou halo; R10 é (a) H, (b) metil, ou (C) C2-7alquil opcionalmente substitu~do por OH; Rll é (a) OR'O, (b) Ohet, (c) Oaril, (d) CO2R10, (e) het, (f) aril, (g) CN, ou (h) C3-8cicloalquil que pode ser parcialmente insaturado e opcionalmente substituido por um ou mais substituintes selecionados de um grupo que 11 7 8 9 consiste em R , NR R SO,R ou Cl-7alquil opcionalmente substituído por R", NR 7R', ou SO,,R'; R12 (a) H, (b) het, (c) aril, (d) C3-Bcicloalquil, (e) metil, ou (f) C2-7alquil , opcionalmente substitu~do por NR 7R8 OU R R13 é (a) (P=O)(OR 14 ) 2, (b) CO (CH2) NCON (CH3) - (CH2) nSO3-M+, (c) um aminoácido, (d) C(=o)aril, ou (e) C (=O) Cl-7alquil opcionalmente substituído por 7 8 14 NR R 1 aril, het, CO2H, ou O(CH2)11C02R ;ou R14 é (a) H, ou (b) Cl-7alquil; cada i é independentemente 2, 3, ou 4; cada n é independentemente 1, 2, 3, 4, ou 5; cada m é independentemente 0, 1, ou 2; M é sódio, potássio, ou litio; aril é um radical fenil ou um radical carbociclico bicíclico orto-fundido onde pelo menos um anel é aromático; onde qualquer aril é opcionalmente substitu~do com um ou mais substituintes selecionados do grupo que consiste em halo, OH, ciano, CO2R1', CF,, C,-,alcoxi e C,-,5alquil que pode 14 14 14 14 também ser substituído por um a três SR ~ NR R l OR ~ ou CO2R 14; het é um anel heterocíclico saturado ou insaturado de 4, 5, 6 ou 7 membros tendo 1, 2, ou 3 heteroátomos selecionados do grupo que consiste em oxigênio, enxofre, e nitrogênio, que é opcionalmente fundido a um anel benzênico, ou qualquer grupo heterocíclico bicíclico; onde qualquer het é opcionalmente substituído com um ou mais substituintes selecionados do grupo que consiste em 14 halo, OH, ciano, fenil, CO2R l CF3, Cl-6alcoxi, oxo, oxima, e C,-6alquil que também pode ser substituído por um a três 14 14 14 14 14 SR NR R OR ou CO2R Os compostos são particularmente eficazes no tratamento ou prevenção de herpes-vírus.