Patent ES-2603420-T3 (ES)
Title: Derivados de 3,4-dihidropirrolo[1,2-a]pirazina-2,8(1H)-dicarboxamida, su preparación y uso terapéutico de los mismos
Inventor: COTE-DES-COMBES SYLVAIN
IPC: C07D487/04
Filed: 2011-06-01
Granted: 2017-02-27
Abstract: Compuestos que corresponden a la fórmula general (I):**Fórmula** en la cual R2 representa: - un grupo alquilo C1-10, cicloalquil C3-7-alquilo C1-6, alquil C1-6tio-alquilo C1-10, alcoxi C1-6-alquilo C1-10, hidroxi-alquilo C1-10, hidroxi-alquil C1-6-cicloalquil C3-7-alquilo C1-6, fluoroalquilo C1-10, alquil C1-10-oxiimino-alquilo C1-10, - un grupo cicloalquilo C3-10, fluorociclloalquilo C3-10, hidroxi-cicloalquilo C3-10, - un grupo cicloalquilo C3-7 que puede estar sustituido con uno o dos grupos elegidos independientemente de alquilo C1-6, cicloalquilo C3-7, hidroxilo, fluoroalquilo C1-10 y alquil C1-10-oxiimino, - un grupo heterocíclico que comprende de 3 a 8 átomos de carbono y al menos un heteroátomo elegido entre nitrógeno, oxígeno, azufre y la forma óxido o dióxido de azufre, estando este grupo heterocíclico posiblemente sustituido con uno o más grupos de entre hidroxilo, alquilo C1-6, hidroxi-alquilo C1-6, fluoroalquilo C1-6, eligiéndose este grupo heterocíclico de oxetanilo, tetrahidrofurilo, tetrahidro-2H-piranilo, oxepanilo, tietanilo, tetrahidrotiofenilo, tetrahidro-2H-tiopiranilo, tiepanilo, 1,1-dioxidotietanilo, 1,1-dioxidotetrahidrotiofenilo, 1,1-dioxidotetrahidro-2Htiopiranilo y 1,1-dioxidotiepanilo; - un grupo alquilo C1-10 sustituido con un grupo heterocíclico que comprende de 3 a 8 átomos de carbono y al menos un heteroátomo elegido entre nitrógeno, oxígeno, azufre y la forma de óxido o dióxido de azufre, estando este grupo heterocíclico posiblemente sustituido con uno o más grupos de entre hidroxilo, alquilo C1-6, hidroxi-alquilo C1-6, fluoroalquilo C1-6, eligiéndose este grupo heterocíclico de oxetanilo, tetrahidrofurilo, tetrahidro-2H-piranilo, oxepanilo, tietanilo, tetrahidrotiofenilo, tetrahidro-2H-tiopiranilo, tiepanilo, 1,1-dioxidotietanilo, 1,1-dioxidotetrahidrotiofenilo, 1,1- dioxidotetrahidro-2H-tiopiranilo y 1,1-dioxidotiepanilo; X6 representa un átomo de hidrógeno, flúor, cloro o bromo o un grupo alquilo C1-6, cicloalquilo C3-7, cicloalquil C3-7-alquilo C1-6, fluoroalquilo C1-6 o ciano; R7 representa un grupo fenilo o un grupo naftilo, opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes X7, que pueden ser idénticos o diferentes, elegidos de manera independiente; X7 representa: - un átomo de halógeno elegido entre átomos de flúor, cloro y bromo, o un grupo elegido entre: - hidroxilo, - alquilo C1-6, cicloalquilo C3-7, cicloalquil C3-7-alquilo C1-6, - hidroxi-alquilo C1-6, hidroxi-cicloalquilo C3-7, hidroxi-cicloalquil C3-7-alquilo C1-6, - alcoxi C1-6, cicloalcoxi C3-7, cicloalquil C3-7-alcoxi C1-6, - alquil C1-6tio, cicloalquil C3-7-tio, cicloalquil C3-7-alquil C1-6tio, - arilo, aril-alquilo C1-6, - ariloxi, aril-alcoxi C1-6, - fluoroalquilo C1-6, fluorocicloalquilo C3-7, fluorocicloalquil C3-7-alquilo C1-6, - fluoroalcoxi C1-6, fluorociloalcoxi C3-7, fluorocicloalquil C3-7-alcoxi C1-6, - ciano, ciano-alquilo C1-6, ciano-alcoxi C1-6, - NRaRb, NRcCORd, NRcSO2Rd, NRcSO2NRaRb, CONRaRb, CON(ORc)Rd, - un grupo heteroarilo, estando los grupos arilo o heteroarilo opcionalmente sustituidos con uno o más sustituyentes elegidos entre átomos de flúor, cloro y bromo o un grupo alquilo C1-6, cicloalquilo C3-7, alcoxi C1-6, fluoroalquilo C1-6, fluoroalcoxi C1-6 o ciano, eligiéndose el grupo arilo de fenilo y naftilo, eligiéndose el grupo heteroarilo de piridilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, triazinilo, pirrolilo, furilo, tienilo, imidazolilo, oxazolilo, tiazolilo, pirazolilo, isoxazolilo, isotiazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, triazolilo, tetrazolilo; Ra y Rb representan, independientemente el uno del otro, un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-6, cicloalquilo C3-7 o cicloalquil C3-7-alquilo C1-6 o, alternativamente, forman con el átomo que les porta un anillo elegido de azetidina, pirrolidina, piperidina, morfolina, tiomorfolina, azepina y piperazina, estando este anillo opcionalmente sustituido con uno o más grupos alquilo C1-6, Rc y Rd representan, independientemente el uno del otro, un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-6, cicloalquilo C3-7 o cicloalquil C3-7-alquilo C1-6, en forma de la base o de una sal por adición de ácidos.