Patent AR-111742-A1 (AR)
Title: Derivados heterocíclicos condensados sustituidos con 2-(het)arilo como agentes plaguicidas
Inventor: DR TURBERG ANDREAS
IPC: C07D487/04
Filed: 2018-05-02
Abstract: Formulaciones agroquímicas que contienen los compuestos según fórmula (1), formulaciones agroquímicas que contienen a estos compuestos y a su uso como acaricidas y/o insecticidas para combatir plagas animales, ante todo artrópodos y, en particular, insectos y arácnidos. Reivindicación 1: Compuestos de la fórmula (1), en la que A¹ representa nitrógeno, =N⁺(O⁻)- o =C(R⁵)-; A² representa -N(R⁶)-, oxígeno o azufre; R¹ representa alquilo C₁₋₆, halógenoalquilo C₁₋₆, cianoalquilo C₁₋₆, hidroxialquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, halógenoalcoxi C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alqueniloxi C₂₋₆-alquilo C₁₋₆, halógenoalqueniloxi C₂₋₆-alquilo C₁₋₆, halógenoalquenilo C₂₋₆, cianoalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, alquiniloxi C₂₋₆-alquilo C₁₋₆, halógenoalquiniloxi C₂₋₆-alquilo C₁₋₆, halógenoalquinilo C₂₋₆, cianoalquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₈, halógenocicloalquilo C₃₋₈, cianocicloalquilo C₃₋₈, cianocicloalquil C₃₋₈-cicloalquilo C₃₋₈, alquil C₁₋₆-cicloalquilo C₃₋₈, halógenocicloalquilo C₃₋₈, amino, alquilamino C₁₋₆, di-alquil C₁₋₆-amino, cicloalquilamino C₃₋₈, alquilcarbonil C₁₋₆-amino, alquiltio C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, halógenoalquiltio C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, alquilsulfinil C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, halógenoalquilsulfinil C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, alquilsulfonil C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, halógenoalquilsulfonil C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆-alquiltio C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆-alquilsulfinil C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆-alquilsulfonil C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, alquilcarbonil C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, halógenoalquilcarbonil C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, alcoxicarbonil C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, halógenoalcoxicarbonil C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, alquilsulfonilamino C₁₋₆, aminosulfonil-alquilo C₁₋₆, alquilsulfonilamino C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, di-alquilaminosulfonil C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, o representa alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₈ cada uno eventualmente mono- o polisustituido, de manera igual o diferente con arilo, hetarilo o heterociclilo, donde arilo, hetarilo o heterociclilo eventualmente pueden estar mono- o polisustituidos en cada caso, de manera igual o diferente con halógeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, carboxi, carbamoilo, aminosulfonilo, alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, alcoxi C₁₋₆, halógenoalquilo C₁₋₆, halógenoalcoxi C₁₋₆, alquiltio C₁₋₆, alquilsulfinilo C₁₋₆, alquilsulfonilo C₁₋₆, alquilsulfimino C₁₋₆, alquilsulfimino C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, alquilsulfimino C₁₋₆-alquilcarbonilo C₂₋₆, alquilsulfoximino C₁₋₆, alquilsulfoximino C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, alquilsulfoximino C₁₋₆-alquilcarbonilo C₂₋₆, alcoxicarbonilo C₁₋₆, alquilcarbonilo C₁₋₆, trialquilsililo C₃₋₆ o bencilo; R² representa un grupo seleccionado de -C(=O)-NR¹¹R¹², -C(=S)-NR¹¹R¹², -NR¹¹R¹², -NR¹¹-C(=O)-R⁸ o -NR¹¹-C(=S)-R⁸; R³ representa halógenoalquilo C₂; R⁴ representa hidrógeno, ciano, halógeno, nitro, acetilo, hidroxi, amino, SCN, tri-alquilsililo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₈, cianocicloalquil C₃₋₈-cicloalquilo C₃₋₈, alquil C₁₋₆-cicloalquilo C₃₋₈, halógenocicloalquilo C₃₋₈, cianocicloalquilo C₃₋₈, alquilo C₁₋₆, halógenoalquilo C₁₋₆, cianoalquilo C₁₋₆, hidroxialquilo C₁₋₆, hidroxicarbonil-alcoxi C₁₋₆, alcoxicarbonil C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, halógenoalquenilo C₂₋₆, cianoalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, halógenoalquinilo C₂₋₆, cianoalquinilo C₂₋₆, alcoxi C₁₋₆, halógenoalcoxi C₁₋₆, cianoalcoxi C₁₋₆, alcoxicarbonil C₁₋₆-alcoxi C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆-alcoxi C₁₋₆, alquilhidroxiimino C₁₋₆, alcoxiimino C₁₋₆, alquil C₁₋₆-alcoxiimino C₁₋₆, halógenoalquil C₁₋₆-alcoxiimino C₁₋₆, alquiltio C₁₋₆, halógenoalquiltio C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆-alquiltio C₁₋₆, alquiltio C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, alquilsulfinilo C₁₋₆, halógenoalquilsulfinilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆-alquilsulfinilo C₁₋₆, alquilsulfinil C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, alquilsulfonilo C₁₋₆, halógenoalquilsulfonilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆-alquilsulfonilo C₁₋₆, alquilsulfonil C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, alquilsulfoniloxi C₁₋₆, alquilcarbonilo C₁₋₆, alquiltiocarbonilo C₁₋₆, halógenoalquilcarbonilo C₁₋₆, alquilcarboniloxi C₁₋₆, alcoxicarbonilo C₁₋₆, halógenoalcoxicarbonilo C₁₋₆, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo C₁₋₆, alquilaminotiocarbonilo C₁₋₆, di-alquil C₁₋₆-aminocarbonilo, di-alquil C₁₋₆-aminotiocarbonilo, alquenilaminocarbonilo C₂₋₆, di-C₂₋₆-alquenilaminocarbonilo, cicloalquilaminocarbonilo C₃₋₈, alquilsulfonilamino C₁₋₆, alquilamino C₁₋₆, di-alquilamino C₁₋₆, aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo C₁₋₆, di-alquil C₁₋₆-aminosulfonilo, alquilsulfoximino C₁₋₆, aminotiocarbonilo, alquilaminotiocarbonilo C₁₋₆, di-alquil C₁₋₆-aminotiocarbonilo, cicloalquilamino C₃₋₈, NHCO-alquilo C₁₋₆ (alquilcarbonilamino C₁₋₆), representa arilo o hetarilo cada uno eventualmente mono- o polisustituido, de manera igual o diferente, donde (en el caso de hetarilo) eventualmente puede estar contenido al menos un grupo carbonilo y donde como sustituyentes entran en consideración en cada caso: ciano, carboxilo, halógeno, nitro, acetilo, hidroxi, amino, SCN, tri-alquilsililo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₈, cianocicloalquil C₃₋₈-cicloalquilo C₃₋₈, alquil C₁₋₆-cicloalquilo C₃₋₈, halógenocicloalquilo C₃₋₈, alquilo C₁₋₆, halógenoalquilo C₁₋₆, cianoalquilo C₁₋₆, hidroxialquilo C₁₋₆, hidroxicarbonil-alcoxi C₁₋₆, alcoxicarbonil C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, halógenoalquenilo C₂₋₆, cianoalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, halógenoalquinilo C₂₋₆, cianoalquinilo C₂₋₆, alcoxi C₁₋₆, halógenoalcoxi C₁₋₆, cianoalcoxi C₁₋₆, alcoxicarbonil C₁₋₆-alcoxi C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆-alcoxi C₁₋₆, alquilhidroxiimino C₁₋₆, alcoxiimino C₁₋₆, alquil C₁₋₆-alcoxiimino C₁₋₆, halógenoalquil C₁₋₆-alcoxiimino C₁₋₆, alquiltio C₁₋₆, halógenoalquiltio C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆-alquiltio C₁₋₆, alquiltio C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, alquilsulfinilo C₁₋₆, halógenoalquilsulfinilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆-alquilsulfinilo C₁₋₆, alquilsulfinil C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, alquilsulfonilo C₁₋₆, halógenoalquilsulfonilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆-alquilsulfonilo C₁₋₆, alquilsulfonil C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, alquilsulfoniloxi C₁₋₆, alquilcarbonilo C₁₋₆, halógenoalquilcarbonilo C₁₋₆, alquilcarboniloxi C₁₋₆, alcoxicarbonilo C₁₋₆, halógenoalcoxicarbonilo C₁₋₆, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo C₁₋₆, di-alquil C₁₋₆-aminocarbonilo, alquenilaminocarbonilo C₂₋₆, di-alquenilaminocarbonilo C₂₋₆, cicloalquilaminocarbonilo C₃₋₈, alquilsulfonilamino C₁₋₆, alquilamino C₁₋₆, di-alquilamino C₁₋₆, aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo C₁₋₆, di-alquilaminosulfonilo C₁₋₆, alquilsulfoximino C₁₋₆, aminotiocarbonilo, alquilaminotiocarbonilo C₁₋₆, di-alquilaminotiocarbonilo C₁₋₆, cicloalquilamino C₃₋₈, alquilcarbonilamino C₁₋₆; R⁵ representa hidrógeno, ciano, halógeno, nitro, acetilo, hidroxi, amino, SCN, tri-alquilsililo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₈, cianocicloalquil C₃₋₈-cicloalquilo C₃₋₈, alquil C₁₋₆-cicloalquilo C₃₋₈, halógenocicloalquilo C₃₋₈, alquilo C₁₋₆, halógenoalquilo C₁₋₆, cianoalquilo C₁₋₆, hidroxialquilo C₁₋₆, hidroxicarbonil-alcoxi C₁₋₆, alcoxicarbonil C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, halógenoalquenilo C₂₋₆, cianoalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, halógenoalquinilo C₂₋₆, cianoalquinilo C₂₋₆, alcoxi C₁₋₆, halógenoalcoxi C₁₋₆, cianoalcoxi C₁₋₆, alcoxicarbonil C₁₋₆-alcoxi C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆-alcoxi C₁₋₆, alquilhidroxiimino C₁₋₆, alcoxiimino C₁₋₆, alquil C₁₋₆-alcoxiimino C₁₋₆, halógenoalquil C₁₋₆-alcoxiimino C₁₋₆, alquiltio C₁₋₆, halógenoalquiltio C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆-alquiltio C₁₋₆, alquiltio C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, alquilsulfinilo C₁₋₆, halógenoalquilsulfinilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆-alquilsulfinilo C₁₋₆, alquilsulfinil C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, alquilsulfonilo C₁₋₆, halógenoalquilsulfonilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆-alquilsulfonilo C₁₋₆, alquilsulfonil C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, alquilsulfoniloxi C₁₋₆, alquilcarbonilo C₁₋₆, alquiltiocarbonilo C₁₋₆, halógenoalquilcarbonilo C₁₋₆, alquilcarboniloxi C₁₋₆, alcoxicarbonilo C₁₋₆, halógenoalcoxicarbonilo C₁₋₆, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo C₁₋₆, alquilaminotiocarbonilo C₁₋₆, di-alquil C₁₋₆-aminocarbonilo, di-alquil C₁₋₆-aminotiocarbonilo, alquenilaminocarbonilo C₂₋₆, di-C₂₋₆-alquenilaminocarbonilo, cicloalquilaminocarbonilo C₃₋₈, alquilsulfonilamino C₁₋₆, alquilamino C₁₋₆, di-alquilamino C₁₋₆, aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo C₁₋₆, di-alquil C₁₋₆-aminosulfonilo, alquilsulfoximino C₁₋₆, aminotiocarbonilo, alquilaminotiocarbonilo C₁₋₆, di-alquil C₁₋₆-aminotiocarbonilo, cicloalquilamino C₃₋₈ o -NHCO-alquilo C₁₋₆ (alquilcarbonilamino C₁₋₆); R⁶ representa alquilo C₁₋₆, halógenoalquilo C₁₋₆, cianoalquilo C₁₋₆, hidroxialquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, halógenoalcoxi C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alqueniloxi C₂₋₆-alquilo C₁₋₆, halógenoalqueniloxi C₂₋₆-alquilo C₁₋₆, halógenoalquenilo C₂₋₆, cianoalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, alquiniloxi C₂₋₆-alquilo C₁₋₆, halógenoalquiniloxi C₂₋₆-alquilo C₁₋₆, halógenoalquinilo C₂₋₆, cianoalquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₈, cianocicloalquil C₃₋₈-cicloalquilo C₃₋₈, alquil C₁₋₆-cicloalquilo C₃₋₈, halógenocicloalquilo C₃₋₈, alquiltio C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, halógenoalquiltio C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, alquilsulfinil C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, halógenoalquilsulfinil C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, alquilsulfonil C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, halógenoalquilsulfonil C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆-alquiltio C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆-alquilsulfinil C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆-alquilsulfonil C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, alquilcarbonil C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, halógenoalquilcarbonil C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, alcoxicarbonil C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, halógenoalcoxicarbonil C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, aminocarbonil-alquilo C₁₋₆, alquilamino C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, di-alquilamino C₁₋₆-alquilo C₁₋₆ o cicloalquilamino C₃₋₈-alquilo C₁₋₆; R⁸ representa amino o representa alquilamino C₁₋₄, di-alquilamino C₁₋₄, alquenilamino C₂₋₆, alquinilamino C₂₋₆, cicloalquilamino C₃₋₁₂, cicloalquil C₃₋₁₂-alquilamino C₁₋₆, bicicloalquilamino C₄₋₁₂ o hidrazino cada uno eventualmente mono- o polisustituido, de manera igual o diferente, pudiendo los sustituyentes estar seleccionados independientemente entre sí de halógeno, ciano, nitro, hidroxi, (C=O)OH, alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, alcoxi C₁₋₄, halógenoalcoxi C₁₋₄, alquiltio C₁₋₄, alquilsulfinilo C₁₋₄, alquilsulfonilo C₁₋₄, halógenoalquiltio C₁₋₄, halógenoalquilsulfinilo C₁₋₄, halógenoalquilsulfonilo C₁₋₄, alcoxicarbonilo C₂₋₆, alquilcarbonilo C₂₋₆, alquiltiocarbonilo C₁₋₆, halógenoalquilcarbonilo C₁₋₆, halógenoalquiltiocarbonilo C₁₋₆, alquilcarbonilamino C₁₋₆, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo C₁₋₆, di-alquilaminocarbonilo C₁₋₆, aminotiocarbonilo, alquilaminotiocarbonilo C₁₋₆, di-alquilaminotiocarbonilo C₁₋₆, trialquilsililo C₃₋₆, amino, alquilamino C₁₋₄, di-(alquil C₁₋₄)-amino, cicloalquilamino C₃₋₆, aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo C₁₋₆, di-alquilaminosulfonilo C₁₋₆, sulfonilamino, alquilsulfonilamino C₁₋₆ o di-alquilsulfonilamino C₁₋₆; R¹¹, R¹² independientemente entre sí representan hidrógeno o representan alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₁₂, cicloalquil C₃₋₁₂-alquilo C₁₋₆ o bicicloalquilo C₄₋₁₂ cada uno eventualmente mono- o polisustituido, de manera igual o diferente, pudiendo los sustituyentes estar seleccionados independientemente entre sí de halógeno, ciano, nitro, hidroxi, alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, alcoxi C₁₋₄, halógenoalcoxi C₁₋₄, alquiltio C₁₋₄, alquilsulfinilo C₁₋₄, alquilsulfonilo C₁₋₄, alquilsulfimino C₁₋₄, alquilsulfimino C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, alquilsulfimino C₁₋₄-alquilcarbonilo C₂₋₅, alquilsulfoximino C₁₋₄, alquilsulfoximino C₁₋₄- alquilo C₁₋₄, alquilsulfoximino C₁₋₄-alquilcarbonilo C₂₋₅, alcoxicarbonilo C₂₋₆, alquilcarbonilo C₂₋₅, trialquilsililo C₃₋₆, amino, alquilamino C₁₋₄, di-(alquil C₁₋₄)-amino, cicloalquilamino C₃₋₆, un anillo fenilo o un heterociclo saturado o parcialmente insaturado, aromático, de 3 a 6 miembros, donde el anillo fenilo o bien el heterociclo cada uno eventualmente puede estar mono- o polisustituido, de manera igual o diferente, y pudiendo los sustituyentes estar seleccionados independientemente entre sí de alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, halógenoalquilo C₁₋₆, halógenoalquenilo C₂₋₆, halógenoalquinilo C₂₋₆, halógenocicloalquilo C₃₋₆, halógeno, ciano, (C=O)OH, CONH₂, NO₂, OH, alcoxi C₁₋₄, halógenoalcoxi C₁₋₄, alquiltio C₁₋₄, alquilsulfinilo C₁₋₄, alquilsulfonilo C₁₋₄, halógenoalquiltio C₁₋₄, halógenoalquilsulfinilo C₁₋₄, halógenoalquilsulfonilo C₁₋₄, alquilamino C₁₋₄, di-(alquil C₁₋₄)-amino, cicloalquilamino C₃₋₆, (alquil C₁₋₆)-carbonilo, (alcoxi C₁₋₆)-carbonilo, (alquil C₁₋₆)-aminocarbonilo, di-(alquil C₁₋₄)-aminocarbonilo, tri-alquilsililo C₁₋₂, (alquil C₁₋₄)(alcoxi C₁₋₄)imino o R¹¹ R¹² independientemente entre sí representan un anillo fenilo o un heterociclo saturado o parcialmente insaturado, aromático, de 3 a 6 miembros, donde los heteroátomos están seleccionados de la serie N, S u O, donde el anillo fenilo o bien el heterociclo cada uno eventualmente puede estar mono- o polisustituido, de manera igual o diferente, y pudiendo los sustituyentes estar seleccionados independientemente entre sí de alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, halógeno C₁₋₆-alquilo, halógenoalquenilo C₂₋₆, halógenoalquinilo C₂₋₆, halógenocicloalquilo C₃₋₆, halógeno, ciano, (C=O)OH, CONH₂, NO₂, OH, alcoxi C₁₋₄, halógenoalcoxi C₁₋₄, alquiltio C₁₋₄, alquilsulfinilo C₁₋₄, alquilsulfonilo C₁₋₄, halógenoalquiltio C₁₋₄, halógenoalquilsulfinilo C₁₋₄, halógenoalquilsulfonilo C₁₋₄, alquilamino C₁₋₄, di-(alquil C₁₋₄)-amino, cicloalquilamino C₃₋₆, (alquil C₁₋₆)-carbonilo, (alcoxi C₁₋₆)-carbonilo, (alquil C₁₋₆)-aminocarbonilo, di-(alquil C₁₋₄)-aminocarbonilo, tri-alquilsililo C₁₋₂ y (alquil C₁₋₄)(alcoxi C₁₋₄)imino; y n representa 0, 1 ó 2.