Patent AR-041260-A1 (AR)
Title: Piperazinas sustituidas por heterociclos para el tratamiento de la esquizofrenia
IPC: C07D413/14
Filed: 2003-09-15
Abstract: Reivindicación 1: Un compuesto de fórmula (1) caracterizado porque X es S, O, SO, SO2, CH2 o NR10, Y es N o CH; A es -(CH2)mCH2- o -(CH2)mO-, -(CH2)mNR11, o -(CH2)mC(R12R13)- en las que R12 y R13 se seleccionan independientemente entre alquilo C1-4opcionalmente sustituido con uno a tres átomos de F, alcoxi C1-4 opcionalmente sustituido con uno a tres átomos de F, hidroxi y aminoalquilo; o R12 y R13, junto con el átomo de C al cual están unidos forman un grupo carbonilo; m es un número enterode 1 a 4; R4 y R9 se seleccionan independientemente entre H, alquilo C1-4 opcionalmente sustituido con uno a tres átomos de F, alcoxi C1-4 opcionalmente sustituido por uno a tres átomos de F, halógeno, nitro, ciano, amino, alquil (C1-4)-amino ydialquil (C1-4)-amino; o, cuando X es NR10, uno de R4 y R9 puede formar, junto con el átomo de C al cual está unido, y junto con R10 y el N al cual está unido, un anillo heterocíclico que contiene de 4 a 7 miembros de anillo, de los cuales de 1 a 3miembros de anillo son heteroátomos seleccionados entre N, O, y S, y de los cuales los restantes miembros de anillo son C, con la condición de que cuando R11 forma un anillo con uno de R4 y R9, el otro de R4 y R9 está ausente; R10 y R11 seseleccionan independientemente entre H, alquilo C1-4 opcionalmente sustituido con uno a tres átomos de F y alcoxi C1-4 sustituido opcionalmente con uno a tres átomos de F; R1 es H, alquilo C1-4 opcionalmente sustituido con uno a tres átomos de F,arilo, -C(O)R14 en la que R14 es arilo, alquilo C1-4, aril-alquilo C1-4 heteroarilalquilo C1-4, en los que los restos alquilo de los grupos aril-alquilo C1-4 heteroalquilo C1-4 pueden estar sustituidos opcionalmente con uno a tres átomos de F, y endonde los restos arilo y heteroarilo de estos grupos pueden estar opcionalmente sustituidos con uno o más sustituyentes, preferiblemente por cero a dos sustituyentes, seleccionados independientemente entre halo, nitro, amino, ciano, alquilo C1-6opcionalmente sustituido con uno a tres átomos de F, y alcoxi C1-6 opcionalmente sustituido con uno a tres átomos de F; R2 y R3 se seleccionan independientemente entre H, alquilo C1-4, alcoxi C1-45, halo, arilo, aril-alquilo C1-4, heteroarilo yheteroaril-alquilo C1-4 en los que los restos alquilo de los grupos alquilo C1-4 y alcoxi C1-4 pueden estar sustituidos opcionalmente con uno a tres átomos de F y pueden estar también sustituidos en forma opcional con un sustituyente amino ohidroxi, y en los que los restos alquilo C1-4 los grupos aril-alquilo C1-4 y heteroaril-alquilo C1-4 pueden estar sustituidos de forma opcional con uno a tres átomos de F, y en los que los restos arilo y heteroarilo estos grupos pueden estarsustituidos de forma opcional con uno o más sustituyentes preferiblemente de cero a dos sustituyentes, seleccionados independientemente entre halo, nitro, amino, ciano, alquilo C1-6 sustituido opcionalmente con uno a tres átomos de F y alcoxi C1-6sustituido opcionalmente con uno a tres átomos de F; o uno de R2 y R3 pueden formar, junto con el C al cual están unidos, y junto con el C del anillo quinolina de W1, un anillo heterocíclico saturado o insaturado de 4 a 7 miembros de anillo , de loscuales 1 a 3 miembros de anillo pueden ser heteroátomos seleccionados entre N, O, y S y de los cuales los restantes miembros de anillo son C, con la condición de que cuando W1 forma un anillo con uno de R2 y R3, el otro de R2 y R3 está ausente, W1es CR5R6 y W2 es CR7R8, y la línea a trazos que se extiende desde W1 a W2 representa un doble enlace opcional, con la condición de que cuando haya un doble enlace entre W1 y W2, R5 y R7 están ausentes; R5, R6, R7 y R8 se seleccionanindependientemente entre H, halógeno, nitro, ciano, amino, alquilo (C1-4)-amino, dialquil(C1-4)-amino, alquilo (C1-4) opcionalmente sustituido con uno a tres átomos de flúor, y alcoxi C1-4 opcionalmente sustituido con uno a tres átomos de F; ocualquiera de dos entre R5, R6, R7 y R8 que estén unidos a átomos de C, tomados conjuntamente con el átomo o átomos de C a los cuales están unidos, forman un anillo carbocíclico C3-7 saturado o insaturado, con la condición de que el C del anillo dequinolinona de W1 no pueda formar un anillo con dos de R5, R6, R7 y R8 y forme también un anillo con R2 o R3; o una sal farmacéuticamente aceptable del mencionado compuesto.