Patent AR-077382-A1 (AR)
Title: Compuestos de piridazina para controlar plagas de invertebrados
Filed: 2010-07-05
Abstract: Un método para controlar plagas de invertebrados, un método para proteger el material de propagacion vegetal y/o las plantas que crecen de éste, el material de propagacion vegetal, que comprende al menos un compuesto de acuerdo con la presente invencion, un método para tratar o proteger a un animal de la infestacion o infeccion por parásitos y una composicion agrícola que contiene al menos un compuesto de acuerdo con la presente invencion. Reivindicacion 1: Compuestos de piridazina caracterizados porque tienen las formulas 1 o 2: en donde A es un radical de isoxazol o isotiazol de las formulas A1, A2 o A3, en donde indica el sitio de union con el resto de las formulas 1 o 2, y en donde Z es O o S; R41, R42, R43 y R51 se seleccionan, independientemente entre sí, de hidrogeno, halogeno, CN, NO2, alquilo C1-10, alquenilo C2-10 y alquinilo C2-10, en donde las ultimos 3 radicales mencionados pueden ser no sustituidos, pueden ser parcial o totalmente halogenados o pueden tener 1, 2 o 3 sustituyentes Rx idénticos o diferentes, o en donde R41, R42, R43 y R51 también se seleccionan de ORa, C(Y)Rb, C(Y)ORC, S(O)mRd, NReRf, heterociclilo, heteroarilo, cicloalquilo C3-10, cicloalquenilo C5-10 y fenilo, en donde los ultimos 5 radicales mencionados pueden ser no sustituidos o pueden tener 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes Rx idénticos o diferentes; R52, R53 se seleccionan de hidrogeno, halogeno, CN, NO2, alquilo C1-10, alquenilo C2-10 y alquinilo C2-10, en donde los ultimos 3 radicales mencionados pueden ser no sustituidos, pueden ser parcial o totalmente halogenados o pueden tener 1, 2 o 3 sustituyentes Rx idénticos o diferentes, o en donde R52, R53 también se seleccionan de ORa, C(Y)Rb, C(Y)ORc, S(O)mRd, NReRf, heterociclilo, heteroarilo, cicloalquilo C3-10, cicloalquenilo C5-10 y fenilo, en donde los ultimos 5 radicales mencionados pueden ser no sustituidos o pueden tener 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes Rx idénticos o diferentes, y en donde V es C(Rv) o N; W es C(RW) o N; siempre que V o W sea N; Rt, Ru, Rv y Rw se seleccionan, independientemente entre sí, de hidrogeno, halogeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-3, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-3, alquiltio C1-4, haloalquiltio C1-3, alquilsulfinilo C1-4, haloalquilsulfinilo C1-3, alquilsulfonilo C1-4, haloalquilsulfonilo C1-3, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, alquenilo C2-4, haloalquenilo C2-4, alquinilo C2-4 o alcoxi C1-4-alquilo C1-4; X1 es S, O o NR1a en donde R1 se selecciona de hidrogeno, alquilo C1-10, haloalquilo C1-4, cicloalquilo C3-10, cicloalquilmetilo C3-10, halocicloalquilo C3-10, alquenilo C2-10, haloalquenilo C2-10, alquinilo C2-10, alcoxi C1-10-alquilo C1-4, fenilo, hetarilo, heterociclilo, fenil-alquilo C1-4, hetaril-alquilo C1-4, heterociclil-alquilo C1-4, en donde el anillo, en los ultimos 6 radicales mencionados, puede ser no sustituido o puede tener 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes que se seleccionan, independientemente entre sí, de halogeno, ciano, nitro, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4 y haloalcoxi C1-4; X2 es OR2, NR2bR2c, S(O)mR2d, R2a se selecciona de alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, alquenilo C2-4, haloalquenilo C2-4, alquinilo C2-4, alcoxi C1-4-alquilo C1-4, fenilo, hetarilo, heterociclilo, fenil-alquilo C1-4, hetaril-alquilo C1-4 y heterociclil-alquilo C1-4, en donde el anillo, en los ultimos 6 radicales mencionados, puede ser no sustituido o puede tener 1, 2, 3, 4 sustituyentes que se seleccionan, independientemente entre sí, de halogeno, ciano, nitro, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4 y haloalcoxi C1-4, y en donde R2b, R2c se seleccionan, independientemente entre sí, de hidrogeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, alquenilo C2-4, haloalquenilo C2-4, alquinilo C2-4, alcoxi C1-4-alquilo C1-4, alquilcarbonilo C1-4, haloalquilcarbonilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4, haloalquilsulfonilo C1-4, fenilo, fenilcarbonilo, fenilsulfonilo, hetarilo, hetarilcarbonilo, hetarilsulfonilo, heterociclilo, heterociclilcarbonilo, heterociclilsulfonilo, fenil-alquilo C1-4, hetaril-alquilo C1-4 y heterociclil alquilo C1-4, en donde el anillo, en los ultimos 12 radicales mencionados, puede no ser sustituido o puede tener 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes que se seleccionan, independientemente entre sí, de halogeno, ciano, nitro, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4 y haloalcoxi C1-4; o R2b y R2c, junto con el átomo de nitrogeno al que están unidos, forman un heterociclo saturado o insaturado de 5 o 6 miembros, que puede tener otro heteroátomo que se selecciona de O, S y N como un átomo miembro del anillo, y en donde el heterociclo puede ser no sustituido o puede tener 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes que se seleccionan, independientemente entre sí, de halogeno, ciano, nitro, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4 y haloalcoxi C1-4, y en donde R2d se selecciona de alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, alquenilo C2-4, haloalquenilo C2-4, alquinilo C2-4, alcoxi C1-4-alquilo C1-4, fenilo, hetarilo, heterociclilo, fenil-alquilo C1-4, hetaril-alquilo C1-4 y heterociclil-alquilo C1-4, en donde el anillo, en los ultimos 6 radicales mencionados, puede ser no sustituido o puede tener 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes que se seleccionan, independientemente entre sí, de halogeno, ciano, nitro, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4 y haloalcoxi C1-4; R1 es hidrogeno, CN, alquilo C1-10, haloalquilo C1-10, cicloalquilo C3-10, halocicloalquilo C3-10, alquenilo C2-10, haloalquenilo C2-10, alquinilo C2-10, haloalquinilo C3-10, ORa, C(Y)Rb, C(Y)ORc, S(O)2Rd, NReRf, C(Y)NRgRh, S(O)mNReRf, C(Y)NRiNReRf, fenilo, hetarilo, heterociclilo, alquilen C1-5-ORa, alquilen C1-5-CN, fenil-alquilo C1-5, hetaril-alquilo C1-5, heterociclil-alquilo C1-5, cicloalquil C3-10-alquilo C1-5, alquilen C3-10-C(Y)Rb, alquilen C1-5-C(Y)ORc, alquilen C1-5-NReRf, alquilen C1-5-C(Y)NRgRh, alquilen C1-5-S(O)2Rd, alquilen C1-5-S(O)mNReRf, alquilen C1-5-C(Y)NRiNReRf, en donde los ultimos 16 radicales mencionados pueden ser no sustituidos o pueden tener 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes Rx o Ry idénticos o diferentes; m es 0, 1, 2; Y es O o S; Ra, Rb, Rc se seleccionan, independientemente entre sí, de hidrogeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, cicloalquilo C3-6, cicloalquilmetilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, alquenilo C2-4, haloalquenilo C2-4, alquinilo C2-4, alcoxi C1-4-alquilo C1-4, fenilo, hetarilo, heterociclilo, fenil-alquilo C1-4, hetaril-alquilo C1-4 y heterociclil-alquilo C1-4, en donde el anillo, en los ultimos 6 radicales mencionados, puede ser no sustituido o puede tener 1, 2, 3, 4 sustituyentes que se seleccionan, independientemente entre sí, de halogeno, ciano, nitro, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4 y haloalcoxi C1-4; Rd se selecciona de alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, cicloalquilo C3-6, cicloalquilmetilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, alquenilo C2-4, haloalquenilo C2-4, alquinilo C2-4, alcoxi C1-4-alquilo C1-4, fenilo, hetarilo, heterociclilo, fenil-alquilo C1-4, hetaril-alquilo C1-4 y heterociclil-alquilo C1-4, en donde el anillo, en los ultimos 6 radicales mencionados, puede ser no sustituido o puede tener 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes que se seleccionan, independientemente entre sí, de halogeno, ciano, nitro, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4 y haloalcoxi C1-4; Re, Rf se seleccionan, independientemente entre sí, de hidrogeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, cicloalquilo C3-6, cicloalquilmetilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, alquenilo C2-4, haloalquenilo C2-4, alquinilo C2-4, alcoxi C1-4-alquilo C1-4, alquilcarbonilo C1-4, haloalquilcarbonilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4, haloalquilsulfonilo C1-4, fenilo, fenilcarbonilo, fenilsulfonilo, hetarilo, hetarilcarbonilo, hetarilsulfonilo, heterociclilo, heterociclilcarbonilo, heterociclilsulfonilo, fenil-alquilo C1-4, hetaril-alquilo C1-4 y heterociclil-alquilo C1-4, en donde el anillo, en los ultimos 12 radicales mencionados, puede ser no sustituido o puede tener 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes que se seleccionan, independientemente entre sí, de halogeno, ciano, nitro, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4 y haloalcoxi C1-4; o Re y Rf, junto con el átomo de nitrogeno al que están unidos, forman un heterociclo saturado o insaturado de 5 o 6 miembros, que puede tener otro heteroátomo que se selecciona de O, S y N como un átomo miembro del anillo, y en donde el heterociclo puede ser no sustituido o puede tener 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes que se seleccionan, independientemente entre sí, de halogeno, ciano, nitro, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4 y haloalcoxi C1-4; Rg, Rh se seleccionan, independientemente entre sí, de hidrogeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, alquenilo C2-4, haloalquenilo C2-4, alquinilo C2-4, alcoxi C1-4-alquilo C1-4, fenilo, hetarilo, heterociclilo, fenil-alquilo C1-4, hetaril-alquilo C1-4 y heterociclil-alquilo C1-4, en donde el anillo, en los ultimos 6 radicales mencionados, puede ser no sustituido o puede tener 1, 2, 3, 4 sustituyentes que se seleccionan, independientemente entre sí, de halogeno, ciano, nitro, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4 y haloalcoxi C1-4; Ri se selecciona de hidrogeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, cicloalquilo C3-6, cicloalquilmetilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, alquenilo C2-4, haloalquenilo C2-4, alquinilo C2-4, alcoxi C1-4-alquilo C1-4, fenilo y fenil-alquilo C1-4, en donde el anillo de fenilo, en los ultimos 2 radicales mencionados, puede ser no sustituido o puede tener 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes que se seleccionan, independientemente entre sí, de halogeno, ciano, nitro, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4 y haloalcoxi C1-4; Rx se seleccionan, independientemente entre sí, de ciano, nitro, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alquiltio C1-4, haloalquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1-4, C1-C4-haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo C1-4, haloalquilsulfonilo C1-4, alquilcarbonilo C1-10, cicloalquilo C3-6, hete