Patent AR-076566-A1 (AR)
Title: Polimeros para aumentar la movilidad de insecticidas poco solubles en el suelo
Filed: 2010-05-11
Abstract: Reivindicacion 1: El uso de un solubilizante polimérico para aumentar la movilidad de un insecticida poco soluble en el suelo, caracterizado porque el solubilizante polimérico tiene la propiedad de que el ingrediente insecticida activo en 1% en peso de solucion acuosa del solubilizante polimérico a 25sC y 1,01325 bar tiene una solubilidad al menos 40 veces mayor que en las mismas condiciones en agua pura, y en donde la relacion en peso entre ingrediente activo y solubilizante es <=1. Reivindicacion 2: El uso de acuerdo con la reivindicacion 1, caracterizado porque el termicida se selecciona del grupo de fipronilo, allethrin, alpha-cypermethrin, beta-cyfluthrin, bifenthrín, bioallethrin, 4-cloro-2-(2-cloro-2-metilpropil)-5-[(6-iodo-3-piridinil)metoxi]-3(2H)-piridazinona (CAS-RN: 120955-77-3), chlorantraniliprole, chlorfenapyr, chlorpyrifos, cyantraniliprole, cyfluthrin, cyhalothrin, cypermethrin, deltamethrin, etofenprox, fenoxycarb, flufenoxuron, hydramethylnon, imidacloprid, indoxacarb, metaflumizone, permethrin, pyriproxifen, tebufenozide y tralomethrin. Reivindicacion 4: El uso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque el solubilizante se selecciona de los grupos A a H: A) polímeros hiper-ramificados del grupo de policarbonatos, poliureas, poliamidas, politioureas, poliuretanos, poliésteres, poliéteres, poliestercarbonatos, polietercarbonatos, polieterésteres, poliesteramidas, poliesteraminas, polieterestercarbonatos y polieteruretanocarbonatos, en donde esos polímeros tienen un peso molecular promedio (Mw) de al menos 500 g/mol, su cadena principal es ramificada y los polímeros tienen un grado de ramificacion (DB) de al menos 0,05; B) copolímeros vinil-lactama del grupo de: B1 copolímeros de vinil-lactama que se pueden obtener de: B1-1 60-99% en peso (sobre la base del copolímero total) de 1-vinil-2- lactama de 5-7-miembros y B1-2 de 1 a 40% en peso de al menos un monomero seleccionado del grupo de: B1-21 alquilésteres C8-30 de ácidos carboxílicos C3-8 monoetilénicamente insaturados, B1-22 amidas sustituidas con N-alquilo o N,N-dialquilo de ácido acrílico o de ácido metacrílico que tienen radicales de C8 a C30-alquilo, B1-23 ésteres de vinilo de ácidos carboxílicos C8-30, alifáticos, no ramificados, B1-24 éteres de alquilvinilo C8-30, en donde los porcentajes en peso de los componentes individuales suman hasta 100% en peso; B2 copolímeros en bloque de polivinil-lactama-acetato de polivinilo; B3 copolímeros de vinil-lactama que comprenden cadenas laterales modificadas por (monoalquil éter) de oxido de polialquileno; B4 copolímeros de vinil-lactama que se pueden obtener de: B4-1 monomeros de N-vinil-lactama de la formula (1) en donde cada uno de los símbolos se definen de la siguiente manera: R1 y R2 en forma conjunta forman un grupo -(CH2)x que, junto con el nitrogeno y el grupo carboxilo, forman un anillo de 5-8 miembros, y B4-2 al menos un monomero del grupo de vinilpiridina, derivados de vinilpiridina y N-vinilimidazol; B5 copolímeros que se pueden obtener al polimerizar B5-1 al menos un compuesto de la formula (2) (monomero A) en donde R3 y R4 son cada uno, independientemente, H o CH3; R5 es arilo C6-10 o aralquilo C7-12, en donde cada uno puede portar uno o más sustituyentes idénticos o diferentes de alquilo C1-9 y/o alcoxi C1-5, y n es de 0 a 100; B5-2 al menos un compuesto seleccionado del grupo de N-vinil-lactamas (monomero B), B5-3 si correspondiese, uno o más componentes reticuladores disfuncionales diferentes, y B5-4 si correspondiese, uno o más reguladores diferentes, y B5-5 si correspondiese, uno o más compuestos copolimerizables adicionales (monomero C); C) copolímeros que se basan en diisocianatos de la formula (3) en donde cada uno de los símbolos se definen de la siguiente manera: Ra es alquilo C4-24 ramificado o no ramificado, cicloalquilo C3-8, cicloalquilo C3-8 sustituido con alquilo C1-6, fenilo, fenilo sustituido con alquilo C1-6, bencilo, bencilo sustituido con alquilo C1-6, alquilo C4-6 sustituido con alcoxi C4-12 o alquilo C1-4 sustituido con di(C1-4-alquil)amino; Rb se deriva de un diisocianato; Rc es un grupo de la formula (4) (R6)n-X-(CHR7CH2O)w-(CHR8CH2O)x-(CHR9(CH2)yO)z, R6 es Hx o alquilo C1-40 ramificado o no ramificado, saturado o insaturado; R7, R8 y R9 son cada uno, independientemente, H o alquilo C1-4; w, x, z son cada uno, independientemente, enteros de 0 a 300; y es un entero de 1 a 20; X es N u O; D) copolímeros que se basan en mono- y diésteres dicarboxílicos etilénicamente insaturados, que se pueden obtener de: D1 al menos un monomero del grupo de olefinas, éteres de vinilo y estireno, y D2 al menos un monomero del grupo de los mono- y diésteres de ácidos dicarboxílicos etilénicamente insaturados, en donde el grupo alcohol del éster tiene una estructura de la formula (5) -(R10-O)n-(R11-O)p(R12 en donde cada uno de los símbolos e índices se definen de la siguiente manera: R10 es 1,2-propileno o 2,3-propileno; R11 es etileno; R12 es H, alquilo C1-40 ramificado o no ramificado, fenilo, fenilo sustituido con alquilo C1-20, bencilo, bencilo sustituido con alquilo C1-20; n es un entero de 0 a 140 y p es un entero de 0 a 100, en donde la suma de n y p es al menos 1; E) copolímeros de vinilamida que se pueden obtener de: E1 monomeros de N-vinilamida de la formula (6) en donde cada uno de los símbolos se definen de la siguiente manera: R13, R14 son cada uno, independientemente, H o alquilo C1-14, preferentemente, H; y E2 al menos un monomero del grupo de vinilpiridina, derivados de vinilpiridina y N-vinilimidazol; F) polímeros tipo peine (comb) que se pueden obtener mediante la copolimerizacion de monomeros M monoetilénicamente insaturados, que comprenden: F1 al menos un monomero Ma monoetilénicamente insaturado, seleccionado de ésteres de ácidos monocarboxílicos C3-8 monoetilénicamente insaturados con alcanoles C1-20, cicloalcanoles C5-10, fenil-C1-4-alcanoles o fenoxi-C1-4-alcanoles, y los diésteres de ácidos dicarboxílicos C4-8 monoetilénicamente insaturados con alcanoles C1-20, cicloalcanoles C5-10, fenil-C1-4-alcanoles o fenoxi-C1-4-alcanoles; F2 al menos un monomero Mb monoetilénicamente insaturado seleccionado de los ésteres de ácidos monocarboxílicos C3-8 monoetilénicamente insaturados y los mono- y diésteres de ácidos dicarboxílicos C4-8 monoetilénicamente insaturados con poli-(C2-4-alquilen éter)oles; en donde la cantidad total de monomeros Ma y Mb forman al menos 60% en peso de los monomeros M que constituyen los polímeros tipo peine; G) copolímeros que se pueden obtener de: G1 de 5 a 99% en peso de al menos una N-vinilcarboxamida de la formula (7) en donde R15 y R16 son cada uno, independientemente, hidrogeno o alquilo C1-6; G2 de 1 a 95% en peso de al menos un monomero que tiene un radical hidrofobo es copolimerizable con vinilcarboxamidas de la formula (5) y se selecciona de: G21 ésteres de ácidos carboxílicos C3-8 monoetilénicamente insaturados con alcoholes alifáticos C8-30 o cicloalifáticos; G22 amidas de ácidos carboxílicos C3-8 monoetilénicamente insaturados con aminas primarias o secundarias que tienen al menos un radical alifático C8-30 o cicloalifático; G23 ésteres de vinilo de ácidos carboxílicos C8-30 alifáticos o cicloalifáticos; o G24 éteres de vinilo de alcoholes C8-30 alifáticos o cicloalifáticos; y, si correspondiese, G3 de 0 a 94% en peso de al menos otro monomero copolimerizable; H) copolímeros que se pueden obtener mediante la copolimerizacion de radicales libres de: H1 ácido acrilamidopropilmetilensulfonico (AMPS) y/o sus sales, H2 uno o más macromonomeros que comprenden: i) un grupo final que es capaz de realizar polimerizacion y es al menos parcialmente soluble en el medio de reaccion, ii) una porcion hidrofoba que es hidrogeno o un radical de hidrocarburo C1-100 saturado o insaturado, lineal o ramificado, alifático, cicloalifático o aromático, y iii) una porcion hidrofila que se basa en oxidos de polialquileno; y H3 opcionalmente al menos uno o más comonomeros adicionales que contienen oxígeno, nitrogeno, azufre, fosforo, cloro y/o fluor mono- o poliolefínicamente insaturados. Reivindicacion 12: Un método para controlar plagas de invertebrados que habitan en el suelo, caracterizado porque a) al menos un ingrediente insecticida activo poco soluble, y b) al menos un solubilizante polimérico que tiene la propiedad de que el ingrediente termicida activo en 1% en peso de solucion acuosa del solubilizante polimérico a 25°C y 1,01325 bar tiene una solubilidad al menos 40 veces mayor que en las mismas condiciones en agua pura, y se selecciona del grupo de los solubilizantes A, B1, B3, B5, G y H de acuerdo con la reivindicacion 4, en una relacion en peso (a:b) <= 1 en una forma de aplicacion acuosa se aplican en el suelo que habitan las plagas. Reivindicacion 21: Una formulacion caracterizada porque comprende: uno o más ingredientes activos del grupo de fipronilo, allethrin, alphacypermethrin, beta-cyfluthrin, bifenthrin, bioallethrin, 4-cloro-2-(2-cloro-2-metilpropil)-5-[(6-iodo-3-piridinil)metoxi]-3(2H)-piridazinona (CAS-RN: 120955-77-3), chlorantraniliprole, chlorfenapyr, chlorpyrifos, cyantraniliprole, cyfluthrin, cyhalothrin, cypermethrin, deltamethrin, etofenprox, fenoxycarb, flufenoxuron, hydramethylnon, imidacloprid, indoxacarb, metaflumizone, permethrin, pyriproxifen, tebufenozide y tralomethrin, y b) al menos un solubilizante polimérico de los grupos B3, B5, G y/o H de acuerdo con la reivindicacion 4 y/o A1 de acuerdo con la reivindicacion 6, que tiene la propiedad de que el ingrediente activo en 1% en peso de solucion acuosa del solubilizante polimérico a 25°C y 1,01325 bar tiene una solubilidad al menos 40 veces mayor que en las mismas condiciones en agua pura, en una relacion en peso (a:b) de <= 1.