Patent AR-105023-A1 (AR)
Title: 3-amino-1,5,6,7-tetrahidro-4h-indol-4-onas
Inventor: JOZSEF BALINT
IPC: C07D491/056
Filed: 2016-06-16
Abstract: Reivindicación 1: Un compuesto de fórmula (1), en donde: R¹ representa hidrógeno o C₁₋₆-alquilo; R² representa hidroxi, C₂₋₄-alquenilo, R⁷R⁸N-, R¹⁰-O-C(O)-, R⁷R⁸N-C(O)-, R⁶-C(O)-NR⁹-, o R¹¹-(C₁₋₄-alquilo)-; donde dicho C₂₋₄-alquenilo está opcionalmente sustituido con halógeno, R¹⁰-O-C(O)-, R⁷R⁸N- o fenilo, donde dicho grupo fenilo está opcionalmente sustituido, una o más veces, en forma independiente en cada caso, con R⁴; R³ representa hidrógeno o C₁₋₆-alquilo; A representa un grupo seleccionado entre el grupo de fórmulas (2), donde * indica el punto de unión de dicho grupo con el resto de la molécula y dicho grupo está opcionalmente sustituido, una o más veces, en forma independiente en cada caso, con R⁴; R⁴ representa halógeno, hidroxi, nitro, ciano, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-haloalcoxi, C₁₋₄-hidroxialquilo, C₁₋₄-alquil-C(O)-, R¹⁰-O-C(O)-, R⁷R⁸N-C(O)-, C₁₋₄-alquil-C(O)-NH-, R⁷R⁸N-, o R⁷R⁸N-SO₂-; E representa un grupo de fórmula (3), donde * indica el punto de unión de dicho grupo con el resto de la molécula; R⁵ representa, en forma independiente en cada caso, halógeno, hidroxi, nitro, ciano, R⁹R¹⁰N-, (R¹³-C(O)-)(R¹⁴-C(O)-)N-, C₁₋₄-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₆-haloalcoxi, R⁶-C(O)-NR⁹- o R⁷R⁸N-C(O)-NR⁹-, donde dicho C₁₋₄-alcoxi está opcionalmente sustituido, una o más veces, en forma independiente en cada, caso, con un sustituyente seleccionado entre hidroxi, C₁₋₄-alcoxi, C₃₋₆-cicloalquilo, y heterocicloalquilo de entre 4 y 6 miembros; Q representa O ó N-OH; R⁶ representa, en forma independiente en cada caso, C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, heterocicloalquilo de entre 4 y 6 miembros, fenilo o heteroarilo, donde dicho C₁₋₆-alquilo está opcionalmente sustituido, una o más veces, en forma independiente en cada caso, con halógeno, hidroxi, nitro, ciano, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-haloalcoxi, C₃₋₆-cicloalquilo, R⁷R⁸N- o fenilo opcionalmente sustituido, una o más veces, en forma independiente en cada caso, con R⁴, donde dicho grupo C₃₋₆-cicloalquilo, heterocicloalquilo de entre 4 y 6 miembros, fenilo o heteroarilo está opcionalmente sustituido, una o más veces, en forma independiente en cada caso, con halógeno, hidroxi, nitro, ciano, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-haloalquilo, R¹⁰-O-C(O)- o C₁₋₄-haloalcoxi; R⁷, R⁸ representan, en forma independiente entre sí, hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, R¹⁰-O-C(O)- o fenilo, donde dicho C₁₋₆-alquilo está opcionalmente sustituido, una o más veces, en forma independiente en cada caso, con halógeno, hidroxi, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-haloalcoxi, C₃₋₆-cicloalquilo opcionalmente sustituido una vez con hidroxi, heterocicloalquilo de entre 4 y 6 miembros, heteroarilo, o R⁹R¹⁰N-, donde dicho grupo fenilo está opcionalmente sustituido, una o más veces, en forma independiente en cada caso, con R⁴; o, R⁷ y R⁸ junto con, el átomo de nitrógeno al cual están unidos forman un anillo heterocíclico que contiene nitrógeno de entre 4 y 7 miembros, que contiene opcionalmente un heteroátomo adicional seleccionado entre O, NR⁹ y S, y que puede estar opcionalmente sustituido, una o más veces, en forma independiente en cada caso, con R¹²; donde si dos sustituyentes R¹² se unen al mismo átomo de carbono del anillo, junto con el átomo de carbono al cual se encuentran unidos, pueden unirse entre sí de manera tal de formar juntos un grupo ciclobutano, azetidina, u oxetano; donde dicha azetidina está opcionalmente sustituida una vez con C₁₋₃-alquilo, o, R⁷ y R⁸ junto con el átomo de nitrógeno al cual están unidos forman un grupo seleccionado entre los compuestos del grupo de fórmulas (4) donde * indica el punto de unión de dicho grupo con el resto de la molécula; R⁹ representa hidrógeno, o C₁₋₆-alquilo; R¹⁰ representa hidrógeno, C₁₋₆-alquilo o C₃₋₆-cicloalquilo; R¹¹ representa hidroxi, nitro, ciano, C₃₋₆-cicloalquilo, heterocicloalquilo de entre 4 y 6 miembros, C₁₋₄-alquil-C(O)-, R¹⁰-O-C(O)-, R⁷R⁸N-C(O)-, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-haloalcoxi, R⁷R⁸N-, N₃-, R⁶-C(O)-NR⁹-, R⁶-O-C(O)-NR⁹-, R⁷R⁸N-C(O)-NR⁹-, R⁶-SO₂-NR⁹-, R⁶-S-, R⁶-SO-, R⁶-SO₂-, R⁷R⁸N-SO₂-; donde dicho grupo C₃₋₆-cicloalquilo o heterocicloalquilo de entre 4 y 6 miembros está opcionalmente sustituido, una o más veces, en forma independiente en cada caso, con halógeno, hidroxi, ciano, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-haloalquilo o C₁₋₄-haloalcoxi, donde dicho C₁₋₄-alcoxi está opcionalmente sustituido con fenilo, donde dicho grupo fenilo está opcionalmente sustituido, una o más veces, en forma independiente en cada caso, con R⁴; R¹² representa, halógeno, hidroxi, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-haloalcoxi, o R⁹R¹⁰N-; R¹³, R¹⁴ representan, en forma independiente entre sí, C₁₋₄-alquilo, o C₃₋₆-cicloalquilo, donde dicho C₃₋₆-cicloalquilo está opcionalmente sustituido, una o más veces, en forma independiente en cada caso, con halógeno; m representa 0, 1 ó 2; o un N-óxido, una sal, un tautómero o un estereoisómero de dicho compuesto, o una sal de dicho N-óxido, tautómero o estereoisómero.