Patent AR-049942-A1 (AR)
Title: Derivados de n-fenil pirazol como pesticidas
IPC: C07D231/44
Filed: 2005-06-24
Abstract: Se refiere a derivados polares de 5-aminopirazol-carbamato, a procesos para su preparacion, a composiciones de los mismos, y a su uso para la represion de plagas (con inclusion de artropodos y helmintos). Reivindicacion 1: Un compuesto de formula (1), en donde: R1 es CN o CF3; R2 y R2a son cada independientemente halogeno o CH3; R3 es C1-3-haloalquilo, C1-3-haloalcoxi o SF5; R4 es H, C2-6-alquenilo, C2-6-haloalquenilo, C2-6-alquinilo, C2-6-haloalquinilo, C3-7-cicloalquilo o C1-6-alquilo, estando dicho ultimo grupo mencionado insustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo constituido por halogeno, C3-7-cicloalquilo, CN, NO2, R7, COR8, R9 y CO2R8; R5 es C1-6-alquilo, C1-6-haloalquilo, C2-6-alquenilo, C2-6- haloalquenilo, C2-6-alquinilo o C2-6-haloalquinilo; R6 es C2-8-alquilo, C4-8-alquenilo, C3-7-cicloalquil-C1-6-alquilo o aril-C1-6-alquilo, estando dichos cuatro ultimos grupos mencionados sustituidos (en las porciones alquilo o alquenilo) con uno o más radicales X-Z; o un radical heterociclilo saturado o heterociclil-C1-6-alquilo saturado, estando dichos dos ultimos grupos mencionados insustituidos o sustituidos (en el anillo heterociclilo) con uno o más radicales Z1; Z es H, C1-6-alquilo, C1- 6-haloalquilo, C3-6-alquenilo, C3-6-haloalquenilo, C3-6-alquinilo, C3-6-haloalquinilo, C3-7-cicloalquilo, C3-7-cicloalquil-C1-6-alquilo, C1-6-alcoxi-(CH2O)r-C1-6-alquilo, aril-[C1-6-alquilo]s, R9-[C1-6-alquilo]t, CHO o R10-CO; X es O, NR11 o S(O)m; o NR11-Z forman juntos un anillo saturado de cinco o seis miembros que contiene opcionalmente un átomo N, O o S adicional y está insustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo constituido por halogeno, C1-6-alquilo y oxo; R7 es fenilo insustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo constituido por halogeno, C1-6-alquilo, C1-6-haloalquilo, C1-6-alcoxi, C1-6-haloalcoxi, CN, NO2, S(O)pR12 y NR13R14; R8 es C1-6-alquilo, C1-6-haloalquilo, C3-7- cicloalquilo, C3-7-cicloalquil-C1-4-alquilo o (CH2)qR7; Z1 es C1-6-alquilo, halogeno, C1-6-alcoxi, R7, O(CH2)qR7, O-tetrahidropiranilo, OCOC1-6-alquilo, OCO(CH2)qR7, OCO2C1-6-alquilo, OCO2CH2R7, hidroxi, oxo, tioxo, OCOC1-6-alquil-OCOC1-6-alquilo o C1-6-alquilo, estando dicho ultimo grupo mencionado sustituido con uno o más radicales OCOC1-6-alquilo o dioxolanilo (estando dicho anillo dioxolanilo sustituido con uno o más radicales C1-6-alquilo); o dos átomos C adyacentes del anillo (de la porcion del anillo heterociclilo de R6) forman un anillo de benceno o 1,3-dioxolanilo insustituido o sustituido con uno o más radicales C1-6-alquilo; o un carbono del anillo forma un espirocompuesto que tiene un anillo ciclopentilo o ciclohexilo; R9 es a radical heterociclilo saturado, insaturado o heteroaromático insustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo constituido por halogeno, C1-6-alquilo, C1-6-haloalquilo, C1-6-alcoxi, C1-6-haloalcoxi, CN, NO2, S(O)pR12, OH, y oxo; R10 es H, C2-6-alquenilo, C2-6-haloalquenilo, C2-6-alquinilo, C2-6-haloalquilo, C3-7-cicloalquilo, C1-6-alcoxi, C1-6-haloalcoxi, O(CH2)qR7, O(CH2)qC3-7-cicloalquilo, R7 o R9; o C1-6-alquilo insustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo constituido por halogeno, C1-6-alcoxi, C1-6-haloalcoxi, C3-6-alqueniloxi, C3-6-haloalqueniloxi, C3-6-alquiniloxi, C3-6-halo-alquiniloxi, C3-7-cicloalquilo, S(O)pR12, CN, NO2, OH, R7, R9, COR8, NR13R14, OR8, CO2H y CO2R8; R11 es H o R10; o R10, R11 y el átomo N unido forma un anillo de 5 a 7 miembros que contiene opcionalmente un átomo de N, O o S adicional y está insustituido o sustituido con uno o más radicales seleccionados del grupo constituido por halogeno, C1-6-alquilo y oxo; R12 es C1-6-alquilo o C1-6-haloalquilo; R13 y R14 son cada uno independientemente H, C1-6-alquilo, C1-6-haloalquilo, C2-6-alquenilo, C2-6-alquinilo, C3-7-cicloalquilo o C3-7-cicloalquil-C1-6-alquilo; m, n , p, q, s y t son cada uno independientemente 0, 1 o 2; r es 0, 1, 2 o 3; cada heterociclilo saturado, insaturado o heteroaromático en los radicales arriba mencionados es independientemente un radical heterocíclico que tiene 3 a 7 átomos de anillo y 1, 2 o 3 heteroátomos en el anillo seleccionado del grupo constituido por N, O y S; cada heterociclilo saturado en los radicales arriba mencionados es independientemente un radical heterocíclico saturado que tiene 3 a 7 átomos de anillo y 1, 2 o 3 heteroátomos en el anillo seleccionados del grupo constituido por N, O, S y P; y cada arilo en los radicales arriba mencionados es independientemente un radical mono-, bi- o policíclico; o una de sus sales aceptables como plaguicidas.