Patent AR-109823-A1 (AR)
Title: Derivados heterocíclicos bicíclicos condensados sustituidos por 2-(het)arilo como pesticidas
Inventor: DR WILLOT MATTHIEU
IPC: C07D471/04
Filed: 2017-10-06
Abstract: Reivindicación 1: Los compuestos de la fórmula (1), en la que A¹ es nitrógeno, =N⁺(O⁻)- o =C(R⁴)-; A² es -N(R⁵)-, oxígeno o azufre; A³ es oxígeno o azufre; R¹ es C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ haloalquilo, C₁₋₆ cianoalquilo, C₁₋₆ hidroxialquilo, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ haloalcoxi-C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ alquenilo, C₂₋₆ alqueniloxi-C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ haloalqueniloxi-C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ haloalquenilo, C₂₋₆ cianoalquenilo, C₂₋₆ alquinilo, C₂₋₆ alquiniloxi-C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ haloalquiniloxi-C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ haloalquinilo, C₂₋₆ cianoalquinilo, C₃₋₈ cicloalquilo, C₃₋₈ cicloalquil-C₃₋₈ cicloalquilo, C₁₋₆ alquil-C₃₋₈ cicloalquilo, halo-C₃₋₈ cicloalquilo, amino, C₁₋₆ alquilamino, di-C₁₋₆ alquil-amino, C₃₋₈ cicloalquilamino, C₁₋₆ alquilcarbonil-amino, C₁₋₆ alquiltio-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ haloalquiltio-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilsulfinil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ haloalquilsulfinil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilsulfonil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ haloalquilsulfonil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquiltio-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquilsulfinil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquilsulfonil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilcarbonil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ haloalquilcarbonil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alcoxicarbonil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ haloalcoxicarbonil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilsulfonilamino, aminosulfonilo-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilaminosulfonilo-C₁₋₆ alquilo, di-C₁₋₆ alquil-aminosulfonilo-C₁₋₆ alquilo, o es C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alcoxi, C₂₋₆ alquenilo, C₂₋₆ alquinilo, C₃₋₈ cicloalquilo cada uno opcionalmente mono- o polisustituido en forma idéntica o diferente por arilo, hetarilo o heterociclilo, donde arilo, hetarilo o heterociclilo pueden estar opcionalmente mono- o polisustituidos en forma idéntica o diferente por halógeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, carboxi, carbamoil, aminosulfonilo, C₁₋₆ alquilo, C₃₋₆ cicloalquilo, C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ haloalquilo, C₁₋₆ haloalcoxi, C₁₋₆ alquiltio, C₁₋₆ alquilsulfinilo, C₁₋₆ alquilsulfonilo, C₁₋₆ alquilsulfimino, C₁₋₆ alquilsulfimino-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilsulfimino-C₂₋₆ alquilcarbonilo, C₁₋₆ alquilsulfoximino, C₁₋₆ alquilsulfoximino-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilsulfoximino-C₂₋₆ alquilcarbonilo, C₁₋₆ alcoxicarbonilo, C₁₋₆ alquilcarbonilo, C₃₋₆ trialquilsililo o bencilo, o R¹ es arilo, hetarilo o heterociclilo cada uno opcionalmente mono- o polisustituido de forma idéntica o diferente por halógeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, carboxi, carbamoil, C₁₋₆ alquilo, C₃₋₈ cicloalquilo, C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ haloalquilo, C₁₋₆ haloalcoxi, C₁₋₆ alquiltio, C₁₋₆ alquilsulfinilo, C₁₋₆ alquilsulfonilo, C₁₋₆ alquilsulfimino, C₁₋₆ alquilsulfimino-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilsulfimino-C₂₋₆ alquilcarbonilo, C₁₋₆ alquilsulfoximino, C₁₋₆ alquilsulfoximino-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilsulfoximino-C₂₋₆ alquilcarbonilo, C₁₋₆ alcoxicarbonilo, C₁₋₆ alquilcarbonilo, C₃₋₆trialquilsililo, (=O) (sólo en el caso de heterociclilo) o (=O)₂ (sólo en el caso de heterociclilo); R², R³, R⁴ y R⁶ son en forma independiente entre sí hidrógeno, ciano, halógeno, nitro, acetilo, hidroxi, amino, SCN, tri-C₁₋₆ alquilsililo, C₃₋₈ cicloalquilo, C₃₋₈ cicloalquil-C₃₋₈ cicloalquilo, C₁₋₆ alquil-C₃₋₈ cicloalquilo, halo-C₃₋₈ cicloalquilo, C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ haloalquilo, C₁₋₆ cianoalquilo, C₁₋₆ hidroxialquilo, hidroxicarbonil-C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆ alcoxicarbonil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ alquenilo, C₂₋₆ haloalquenilo, C₂₋₆ cianoalquenilo, C₂₋₆ alquinilo, C₂₋₆ haloalquinilo, C₂₋₆ cianoalquinilo, C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ haloalcoxi, C₁₋₆ cianoalcoxi, C₁₋₆ alcoxicarbonil-C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ alquilhidroxiimino, C₁₋₆ alcoxiimino, C₁₋₆ alquil-C₁₋₆ alcoxiimino, C₁₋₆ haloalquil-C₁₋₆ alcoxiimino, C₁₋₆ alquiltio, C₁₋₆ haloalquiltio, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquiltio, C₁₋₆ alquiltio-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilsulfinilo, C₁₋₆ haloalquilsulfinilo, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquilsulfinilo, C₁₋₆ alquilsulfinil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilsulfonilo, C₁₋₆ haloalquilsulfonilo, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquilsulfonilo, C₁₋₆ alquilsulfonil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilsulfoniloxi, C₁₋₆ alquilcarbonilo, C₁₋₆ alquiltiocarbonilo, C₁₋₆ haloalquilcarbonilo, C₁₋₆ alquilcarboniloxi, C₁₋₆ alcoxicarbonilo, C₁₋₆ haloalcoxicarbonilo, aminocarbonilo, C₁₋₆ alquilaminocarbonilo, C₁₋₆ alquilaminotiocarbonilo, di-C₁₋₆ alquil-aminocarbonilo, di-C₁₋₆ alquil-aminotiocarbonilo, C₂₋₆ alquenilaminocarbonilo, di-C₂₋₆ alquenilaminocarbonilo, C₃₋₈ cicloalquilaminocarbonilo, C₁₋₆ alquilsulfonilamino, C₁₋₆ alquilamino, di-C₁₋₆ alquilamino, aminosulfonilo, C₁₋₆ alquilaminosulfonilo, di-C₁₋₆ alquil-aminosulfonilo, C₁₋₆ alquilsulfoximino, aminotiocarbonilo, C₁₋₆ alquilaminotiocarbonilo, di-C₁₋₆ alquil-aminotiocarbonilo, C₃₋₈ cicloalquilamino, NHCO-C₁₋₆ alquilo (C₁₋₆ alquilcarbonilamino), SF₅ o son arilo o hetarilo cada uno opcionalmente mono- o polisustituido de forma idéntica o diferente, donde (en el caso de hetarilo) opcionalmente puede estar presente al menos un grupo carbonilo y/o donde se consideran como sustituyentes en cada caso: ciano, carboxilo, halógeno, nitro, acetilo, hidroxi, amino, SCN, tri-C₁₋₆ alquilsililo, C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ haloalquilo, C₁₋₆ cianoalquilo, C₁₋₆ hidroxialquilo, hidroxicarbonil-C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ alcoxicarbonil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ alquenilo, C₂₋₆ haloalquenilo, C₂₋₆ cianoalquenilo, C₂₋₆ alquinilo, C₂₋₆ haloalquinilo, C₂₋₆ cianoalquinilo, C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ haloalcoxi, C₁₋₆ cianoalcoxi, C₁₋₆ alcoxicarbonil-C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ alquilhidroxiimino, C₁₋₆ alcoxiimino, C₁₋₆ alquil-C₁₋₆ alcoxiimino, C₁₋₆ haloalquil-C₁₋₆ alcoxiimino, C₁₋₆ alquiltio, C₁₋₆ haloalquiltio, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquiltio, C₁₋₆ alquiltio-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilsulfinilo, C₁₋₆ haloalquilsulfinilo, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquilsulfinilo, C₁₋₆ alquilsulfinil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilsulfonilo, C₁₋₆ haloalquilsulfonilo, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquilsulfonilo, C₁₋₆ alquilsulfonil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilsulfoniloxi, C₁₋₆ alquilcarbonilo, C₁₋₆ haloalquilcarbonilo, C₁₋₆ alquilcarboniloxi, C₁₋₆ alcoxicarbonilo, C₁₋₆ haloalcoxicarbonilo, aminocarbonilo, C₁₋₆ alquilaminocarbonilo, di-C₁₋₆ alquil-aminocarbonilo, C₂₋₆ alquenilaminocarbonilo, di-C₂₋₆ alquenilaminocarbonilo, C₃₋₈ cicloalquilaminocarbonilo, C₁₋₆ alquilsulfonilamino, C₁₋₆ alquilamino, di-C₁₋₆ alquilamino, aminosulfonilo, C₁₋₆ alquilaminosulfonilo, di-C₁₋₆ alquilaminosulfonilo, C₁₋₆ alquilsulfoximino, aminotiocarbonilo, C₁₋₆ alquilaminotiocarbonilo, di-C₁₋₆ alquilaminotiocarbonilo, C₃₋₈ cicloalquilamino; R⁵ es C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ haloalquilo, C₁₋₆ cianoalquilo, C₁₋₆ hidroxialquilo, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ haloalcoxi-C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ alquenilo, C₂₋₆ alqueniloxi-C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ haloalqueniloxi-C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ haloalquenilo, C₂₋₆ cianoalquenilo, C₂₋₆ alquinilo, C₂₋₆ alquiniloxi-C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ haloalquiniloxi-C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ haloalquinilo, C₂₋₆ cianoalquinilo, C₃₋₈ cicloalquilo, C₃₋₈ cicloalquil-C₃₋₈ cicloalquilo, C₁₋₆ alquil-C₃₋₈ cicloalquilo, halo-C₃₋₈ cicloalquilo, C₁₋₆ alquiltio-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ haloalquiltio-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilsulfinil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ haloalquilsulfinil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilsulfonil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ haloalquilsulfonil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquiltio-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquilsulfinil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquilsulfonil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilcarbonil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ haloalquilcarbonil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alcoxicarbonil-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ haloalcoxicarbonil-C₁₋₆ alquilo, aminocarbonilo-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilamino-C₁₋₆ alquilo, di-C₁₋₆ alquiloamino-C₁₋₆ alquilo o C₃₋₈ cicloalquilamino-C₁₋₆ alquilo; R⁷ es hidrógeno o es C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ alquenilo, C₂₋₆ alquinilo, C₃₋₆ cicloalquilo, C₃₋₁₂ cicloalquil-C₁₋₆ alquilo o C₄₋₁₂ bicicloalquilo cada uno opcionalmente mono- o polisustituido de forma idéntica o diferente, en el que los sustituyentes se pueden seleccionar independientemente entre halógeno, ciano, nitro, hidroxi, C₁₋₆ alquilo, C₁₋₄ haloalquilo, C₃₋₆ cicloalquilo, C₁₋₄ alcoxi, C₁₋₄ haloalcoxi, C₁₋₄ alquiltio, C₁₋₄ alquilsulfinilo, C₁₋₄ alquilsulfonilo, C₂₋₆ alcoxicarbonilo, C₂₋₆ alquilcarbonilo, amino, C₁₋₄ alquilamino, di-C₁₋₄ alquilo)amino, C₃₋₆ cicloalquilamino, un anillo de fenilo o un heterociclo aromático, parcialmente saturado o saturado, de 3 ó 6 miembros, donde el anillo de fenilo o el heterociclo pueden estar en cada uno mono- o polisustituido de forma idéntica o diferente, y en el que los sustituyentes se pueden seleccionar independientemente entre C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ alquenilo, C₂₋₆ alquinilo, C₃₋₆ cicloalquilo, C₁₋₆ haloalquilo, C₂₋₆ haloalquenilo, C₂₋₆ haloalquinilo, C₃₋₆ halocicloalquilo, halógeno, ciano, NO₂, OH, C₁₋₄ alcoxi, C₁₋₄ haloalcoxi, C₁₋₄ alquiltio, C₁₋₄ alquilsulfinilo, C₁₋₄ alquilsulfonilo, C₁₋₄ haloalquiltio, C₁₋₄ haloalquilsulfinilo, C₁₋₄ haloalquilsulfonilo, C₁₋₄ alquilamino, di-(C₁₋₄ alquil)amino, (C₃₋₆ cicloalquilamino, (C₁₋₆ alquilo)carbonilo, (C₁₋₆ alcoxi)carbonilo, aminocarbonilo, (C₁₋₆ alquilo)aminocarbonilo, di-(C₁₋₄ alquil)aminocarbonilo; R⁸ es amino o es C₁₋₆ alquilamino, di-C₁₋₄ alquilamino, C₂₋₆ alquenilamino, C₂₋₆ alquinilamino, C₃₋₁₂ cicloalquilamino, C₃₋₁₂ cicloalquil-C₁₋₆ alquilamino, C₄₋₁₂ bicicloalquilamino o hidrazino cada uno opcionalmente mono- o polisustituido de forma idéntica o diferente, en el que los sustituyentes se pueden seleccionar independientemente entre halógeno, ciano, amino, nitro, hidroxi, (C=O)OH, C₁₋₆ alquilo, C₃₋₆ cicloalquilo, C₁₋₄ alcoxi, C₁₋₄ haloalcoxi, C₁₋₄ alquiltio, C₁₋₄ haloalquiltio, C₁₋₄ alquilsulfinilo, C₁₋₄ haloalquilsulfinilo, C₁₋₄ alquilsulfonilo, C₁₋₄ haloalquilsulfonilo, C₁₋₄ alquilsulfimino, C₁₋₄ alquilsulfoximino, C₂₋₆ alcoxicarbonilo, C₂₋₆ alquilcarbonilo, C₁₋₆ alquiltiocarbonilo, C₁₋₆ haloalquilcarbonilo, C₁₋₆ haloalquiltiocarbonilo, C₁₋₆ alquilcarbonilamino, aminocarbonilo, C₁₋₆ alquilaminocarbonilo, di-C₁₋₆ alquilaminocarbonilo, aminotiocarbonilo, C₁₋₆ alquilaminotiocarbonilo, di-C₁₋₆ alquilaminotiocarbonilo, C₃₋₆ trialquilsililo, C₁₋₄ alquilamino, di-C₁₋₄ alquilamino, C₃₋₆ cicloalquilamino, aminosulfonilo, C₁₋₆ alquilaminosulfonilo, di-C₁₋₆ alquilaminosulfonilo, sulfonilamino, C₁₋₆ alquilsulfonilamino, di-C₁₋₆ alquilsulfonilamino, un anillo de fenilo o un heterociclo aromático, parcialmente saturado o saturado, de 3 a 6 miembros, donde el anillo de fenilo o el heterociclo pueden estar en cada uno mono- o polisustituido de forma idéntica o diferente, y en el que los sustituyentes se pueden seleccionar independientemente entre C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ alquenilo, C₂₋₆ alquinilo, C₃₋₆ cicloalquilo, C₁₋₆ haloalquilo, C₂₋₆ haloalquenilo, C₂₋₆ haloalquinilo, C₃₋₆ halocicloalquilo, halógeno, CN, (C=O)OH, NO₂, OH, C₁₋₄ alcoxi, C₁₋₄ haloalcoxi, C₁₋₄ alquiltio, C₁₋₄ alquilsulfinilo, C₁₋₄ alquilsulfonilo, C₁₋₄ haloalquiltio, C₁₋₄ haloalquilsulfinilo, C₁₋₄ haloalquilsulfonilo, aminosulfonilo, C₁₋₆ alquilaminosulfonilo, di-C₁₋₆ alquilaminosulfonilo, C₁₋₆ alquilcarbonilo, C₁₋₆ alcoxicarbonilo, aminocarbonilo, C₁₋₆ alquilaminocarbonilo, di-C₁₋₄ alquilaminocarbonilo, tri-C₁₋₂ alquilsililo, o R⁸ es un heterociclo aromático, parcialmente saturado o saturado, de 3 a 6 miembros, que está unido mediante un átomo de nitrógeno y en el que los heteroátomos se seleccionan del grupo que consiste en N, S, O, donde en cada caso puede estar presente al menos un grupo carbonilo y/o el heterociclo puede estar opcionalmente mono- o polisustituido de forma idéntica o diferente, en el que los sustituyentes se pueden seleccionar independientemente entre C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ alquenilo, C₂₋₆ alquinilo, C₃₋₆ cicloalquilo, C₁₋₆ haloalquilo, C₂₋₆ haloalquenilo, C₂₋₆ haloalquinilo, C₃₋₆ halocicloalquilo, halógeno, CN, (C=O)OH, NO₂, OH, C₁₋₄ alcoxi, C₁₋₄ haloalcoxi, C₁₋₄ alquiltio, C₁₋₄ alquilsulfinilo, C₁₋₄ alquilsulfonilo, C₁₋₄ haloalquiltio, C₁₋₄ haloalquilsulfinilo, C₁₋₄ haloalquilsulfonilo, aminosulfonilo, C₁₋₆ alquilaminosulfonilo, di-C₁₋₆ alquilaminosulfonilo, amino, C₁₋₄ alquilamino, di-C₁₋₄ alquilamino, C₃₋₆ cicloalquilamino, C₁₋₆ alquilcarbonilo, C₁₋₆ alcoxicarbonilo, aminocarbonilo, C₁₋₆ alquilaminocarbonilo, di-C₁₋₄ alquilaminocarbonilo, tri-C₁₋₂-alquilsililo, SF₅; n es 0, 1 ó 2.