Patent AR-096042-A1 (AR)
Title: Compuestos 2-(fenil sustituido)ciclopentan-1,3-diónicos activos como herbicidas y sus derivados
IPC: C07D277/56
Filed: 2014-04-21
Abstract: Se cree que estos compuestos son adecuados para su uso como herbicidas. La presente, se refiere a un método para controlar malezas, especialmente malezas monocotiledóneas herbáceas, en cultivos de plantas útiles, que comprende aplicar un compuesto de fórmula (1), o una composición herbicida que comprende dicho compuesto, a las plantas o a su emplazamiento. Reivindicación 1: Un compuesto de fórmula (1), donde: R¹ es metilo, etilo, n-propilo, ciclopropilo, trifluorometilo, vinilo, etinilo, flúor, cloro, bromo, metoxi, etoxi o fluorometoxi (es decir, fluoroalcoxi C₁); R² es hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, ciclopropilo, fluorometilo (es decir, fluoroalquilo C₁), fluoroetilo (es decir, fluoroalquilo C₂), vinilo, prop-1-enilo, etinilo, prop-1-inilo, 2-cloroetinilo, 2-fluoroetinilo, 2-(trifluorometil)etinilo, but-1-inilo, 2-(ciclopropil)etinilo, halógeno (en particular cloro o bromo), metoxi, prop-2-iniloxi o (fluoroalquil C₁₋₂)metoxi-; o R² es fenilo opcionalmente sustituido con 1, 2 ó 3 de, independientemente, halógeno, alquilo C₁₋₂, fluoroalquilo C₁₋₂, alcoxi C₁₋₂, fluoroalcoxi C₁₋₂, ciano o nitro; o R² es heteroarilo monocíclico opcionalmente sustituido con 1, 2 ó 3 de, independientemente, halógeno, alquilo C₁₋₂, fluoroalquilo C₁₋₂, alcoxi C₁₋₂, fluoroalcoxi C₁₋₂, ciano o nitro; o R² es un compuesto de fórmula (2), en donde R³⁶ es flúor o cloro, y R³⁷ es flúor, cloro o fluoroalquilo C₁; y R³ es hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, ciclopropilo, trifluorometilo, vinilo, etinilo, flúor, cloro, bromo, metoxi, etoxi, n-propoxi, isopropoxi, fluoroalcoxi C₁₋₂, (alcoxi C₁₋₂)-(alcoxi C₁₋₃)- o (fluoroalcoxi C₁)-(alcoxi C₁₋₃)-; R⁴, R⁵ y R⁶ son, independientemente unos de otros, hidrógeno, alquilo C₁₋₅, alquenilo C₂₋₃, alquinilo C₂₋₃, fluoroalquilo C₁₋₂ o (alcoxi C₁₋₂)-(alquilo C₁₋₂); siempre que: (i) al menos dos de los grupos R⁴, R⁵ y R⁶ sean hidrógeno, o (ii) dos de los grupos R⁴, R⁵ y R⁶ sean metilo y el restante de los grupos R⁴, R⁵ y R⁶ sea hidrógeno; y R⁷ y R⁸ son, independientemente el uno del otro, hidrógeno, flúor o alquilo C₁₋₃; y R⁹ y R¹⁰ son, independientemente el uno del otro, hidrógeno, flúor o alquilo C₁₋₃; siempre que no más de dos de los grupos R⁷, R⁸, R⁹ y R¹⁰ sean flúor; y siempre que al menos dos de los grupos R⁷, R⁸, R⁹ y R¹⁰ sean hidrógeno; y donde R¹¹ es alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₇, tetrahidro-2H piranilo, tetrahidrofuranilo, oxetanilo, tetrahidrotiofenilo o tietanilo; o R¹¹ es una de las subfórmulas seleccionadas del grupo de fórmulas (3), donde: XA es nitrógeno o CR¹³; YA es nitrógeno o CR¹⁴; ZA es nitrógeno o CR¹⁵; siempre que no más de uno de los grupos XA, YA y ZA sea nitrógeno; y R¹² es hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, alquilo C₁₋₂, fluoroalquilo C₁₋₂, alcoxi C₁₋₂, fluoroalcoxi C₁₋₂, ciano, amino o fenilo opcionalmente sustituido en una o más de las posiciones meta y/o para con 1 ó 2 sustituyentes flúor; R¹³ es hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, fluoroalquilo C₁, fluoroalquilo C₂, vinilo, fluoroalquenilo C₂, alquinilo C₂₋₃, fluoroetinilo, ciano, metoxi, etoxi, fluoroalcoxi C₁ o fluoroalcoxi C₂; R¹⁴ es hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metoxi, fluoroalcoxi C₁, metilo, fluoroalquilo C₁ o ciano; R¹⁵ es hidrógeno, flúor, cloro, bromo, alquilo C₁₋₂, fluoroalquilo C₁, metoxi, fluoroalcoxi C₁, ciano o amino; siempre que al menos dos (es decir, dos, tres o todos) de los grupos R¹², R¹³, R¹⁴ y R¹⁵ sean hidrógeno; y siempre que, cuando R¹² sea yodo, amino o fenilo opcionalmente sustituido, entonces XA sea CR¹³, YA sea CR¹⁴, ZA sea CR¹⁵, y R¹³, R¹⁴ y R¹⁵ sean independientemente hidrógeno o flúor, siempre que al menos dos (es decir, dos o tres) de los grupos R¹³, R¹⁴ y R¹⁵ sean hidrógeno; y siempre que, cuando R¹³ sea bromo, entonces XA sea CR¹³, y R¹², R¹⁴ y R¹⁵ sean independientemente hidrógeno o flúor, siempre que al menos dos (es decir, dos o tres) de los grupos R¹², R¹⁴ y R¹⁵ sean hidrógeno; y siempre que, cuando R¹³ sea etilo, fluoroalquilo C₂, vinilo, fluoroalquenilo C₂, alquenileno C₂₋₃, fluoroetinilo, etoxi o fluoroalcoxi C₂, entonces XA sea CR¹³, YA sea CR¹⁴, ZA sea CR¹⁵, y R¹², R¹⁴ y R¹⁵ sean independientemente hidrógeno o flúor, siempre que al menos dos (es decir, dos o tres) de los grupos R¹², R¹⁴ y R¹⁵ sean hidrógeno; y siempre que, cuando R¹⁴ sea bromo o ciano, entonces XA sea CR¹³, YA sea CR¹⁴, ZA sea CR¹⁵, y R¹², R¹³ y R¹⁵ sean independientemente hidrógeno o flúor, siempre que al menos dos (es decir, dos o tres) de los grupos R¹², R¹³ y R¹⁵ sean hidrógeno; y siempre que, cuando R¹⁵ sea amino, entonces XA sea CR¹³, YA sea nitrógeno o CR¹⁴, ZA es CR¹⁵ y R¹³ es hidrógeno, metilo o fluoroalquilo C₁, y R¹² y R¹⁴ son hidrógeno; y donde: XB es nitrógeno o CR¹³B; YB es nitrógeno o CR¹⁴B; ZB es nitrógeno o CR¹⁵B; siempre que no más de uno de los grupos XB, YB y ZB sea nitrógeno; y R¹²B es hidrógeno, flúor, cloro o bromo; R¹³B es hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metilo, fluoroalquilo C₁, ciano, metoxi o fluoroalcoxi C₁; R¹⁴B es hidrógeno, flúor o cloro; R¹⁵B es hidrógeno, flúor, cloro o bromo; siempre que al menos dos (es decir, dos, tres o todos) de los grupos R¹²B, R¹³B, R¹⁴B y R¹⁵B sean hidrógeno; y siempre que, cuando R¹³B sea bromo, entonces XA sea CR¹³B, y R¹²B, R¹⁴B y R¹⁵B sean independientemente hidrógeno o flúor, siempre que al menos dos (es decir, dos o tres) de los grupos R¹²B, R¹⁴B y R¹⁵B sean hidrógeno; y R¹⁶ es hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metilo o fluoroalquilo C₁; R¹⁷ es hidrógeno, flúor, cloro, metilo o fluoroalquilo C₁; siempre que no más de uno de los grupos R¹⁶ y R¹⁷ sea hidrógeno; y siempre que cuando R¹⁶ sea bromo entonces R¹⁷ sea hidrógeno o flúor; R¹⁶D es hidrógeno o flúor; R¹⁸ es hidrógeno, flúor o cloro; R¹⁹ es hidrógeno, flúor, cloro, metoxi, fluoroalcoxi C₁, metilo o fluoroalquilo C₁; siempre que no más de uno de los grupos R¹⁸ y R¹⁹ sea hidrógeno; R¹⁵E es hidrógeno, flúor o cloro; R¹²F es hidrógeno, flúor o cloro; R¹¹G es hidrógeno, flúor, metilo o fluoroalquilo C₁; R¹²G es hidrógeno, flúor o cloro; R¹³G es hidrógeno, flúor, cloro, bromo, fluoroalquilo C₁, metoxi o fluoroalcoxi C₁; R¹⁴G es hidrógeno o flúor; R¹⁵G es hidrógeno, flúor, cloro, metoxi o fluoroalcoxi C₁; siempre que, cuando R¹³G sea bromo, entonces R¹¹G, R¹²G, R¹⁴G y R¹⁵G sean independientemente hidrógeno o flúor; siempre que, cuando R¹¹G sea metilo o fluoroalquilo C₁, entonces R¹²G, R¹³G, R¹⁴G y R¹⁵G sean independientemente hidrógeno o flúor; y siempre que al menos dos (es decir, dos, tres o todos) de los grupos R¹²G, R¹³G, R¹⁴G y R¹⁵G sean hidrógeno; R¹³Y es hidrógeno, flúor, cloro, bromo, fluoroalquilo C₁, metoxi o fluoroalcoxi C₁; R¹⁵Y es hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metoxi o fluoroalcoxi C₁; siempre que uno o ambos grupos R¹³Y y R¹⁵Y sean independientemente hidrógeno o flúor; R¹⁵Z es hidrógeno, flúor o cloro; XK es O ó S; e YK es C-H o N; XL; es O, S o N-Me; e YL es C-H o N; siempre que cuando XL sea N-Me entonces YL no sea N; XM es O, S o N-Me; XN es O, S o N-Me; XV es O, S o N-Me; e YV es N o CR⁴²; y XW es O, S o N-Me; R²⁰ es hidrógeno, metilo, fluoroalquilo C₁, flúor o cloro; R²¹ es hidrógeno, metilo, fluoroalquilo C₁, etilo, ciclopropilo, flúor o cloro; R²² es hidrógeno, metilo, fluoroalquilo C₁, flúor o cloro; R²³ es hidrógeno, metilo, fluoroalquilo C₁, etilo o ciclopropilo; R²⁴ es hidrógeno, metilo, fluoroalquilo C₁, etilo o metoximetilo; R²⁵ es hidrógeno, metilo, fluoroalquilo C₁, flúor o cloro; R²⁶ es hidrógeno o metilo; y R²⁷ es hidrógeno o metilo; y R²⁸ y R²⁹ son independientemente hidrógeno o flúor; R⁴⁰ es hidrógeno, metilo, fluoroalquilo C₁, flúor o cloro; R⁴¹ es hidrógeno, metilo, fluoroalquilo C₁, flúor o cloro; R⁴² es hidrógeno, metilo, fluoroalquilo C₁, flúor o cloro; R⁴³ es hidrógeno, metilo o fluoroalquilo C₁; R⁴⁴ es flúor, cloro o bromo; R¹²T, R¹³T y R¹⁴T son independientemente hidrógeno o flúor, siempre que al menos dos (es decir, dos o tres) de los grupos R¹²T, R¹³T y R¹⁴T sean hidrógeno; y R¹²U, R¹³U y R¹⁴U son independientemente hidrógeno o flúor, siempre que al menos dos (es decir, dos o tres) de los grupos R¹²U, R¹³U y R¹⁴U sean hidrógeno; y donde: G es hidrógeno; un metal agrícolamente aceptable, o un grupo sulfonio o amonio agrícolamente aceptable; o G es -C(Xᵃ)-Rᵃ, -C(Xᵇ)-Xᶜ-Rᵇ, -C(Xᵈ)-N(Rᶜ)-Rᵈ, -SO₂-Rᵉ,