Patent AR-059687-A1 (AR)
Title: Derivados de pirazol inhibidores de la enzima mao-b,utiles para mejorar la funcion cognitiva, composiciones farmaceuticas que los contienen,y metodo de preparacion.
Inventor: MCRINER ANDREW
Filed: 2007-02-28
Abstract: Reivindicacion 64: Un compuesto caracterizado porque responde a la formula (1) en donde R1 es alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, o arilo, no sustituido o sustituido con uno o más Re; uno de R2 y R3 está ausente y el otro es hidrogeno, alquilo C1-6, halo(C1-6)alquilo, hidroxi(C1-6)alquilo, cicloalquilo C3-8, amino(C2-6)alquilo, o arilo, cada uno no sustituido o sustituido con uno o más grupos seleccionados entre alquilo, halo, haloalquilo o nitro, Het, cicloalquil C3-8-alquilo C1-6, aril(C1- 6)alquilo, o Het(C1-6)alquilo; B es arilo o heteroarilo; X es -C(O), -C(=S), -C(R4)2, o -S(O)z; cada z es en forma independiente 0, 1, o 2; Y es R4, -N(R4)2,-OR4, -SR4, o -C(R4)3, cada R4 se selecciona en forma independiente entre el grupo formado por hidrogeno, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, alcoxi C1-6, alcanoilo C1-6, alcoxicarbonilo C1-6, cicloalquilo C3-8, cicloalquil C3-8-alquilo C1-6, alcoxi C1-6-alquilo C2-6, hidroxi(C2-6)alquilo, ciano(C1-6)alquilo, alquiltio C1-6- alquilo C2-6, arilo, aril (C1-6)alquilo, ariloxi (C2-6)alquilo, halo(C2-6)alquilo, alcoxicarbonil C1-6-alquilo C1-6, NRaRb, Het, o Het(C1-6)alquilo, en donde cada alquilo, arilo, o Het es no sustituido o sustituido con uno o más Rd; o dos grupos R4 se toman junto con el átomo al cual están unidos para formar arilo, Het, o un sistema de anillos saturado o insaturado monocíclico de 3-8 miembros o bicíclico de 8-12 miembros que comprende átomos de carbono y que opcionalmente comprende uno o más heteroátomos adicionales seleccionados entre O, S(O)z y NRc, en donde cada sistema de anillos está opcionalmente sustituido con uno o más Rd; cada Ra y Rb es en forma independiente hidrogeno o alquilo C1-6; cada Rc es en forma independiente hidrogeno, arilo, S(O)2, alcanoilo C1-6, hidroxi(C1-6)alquilo, alcoxi(C1-6)alquilo, Het, alcoxicarbonilo C1-6 o alquilo C1-6, no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes Re; cada Rd es en forma independiente halo, hidroxi, ciano, nitro, azido, amino, alquilamino C1-6, amino(C1-6)alquilo, amido, alquilamido C1-6, arilo amido, ácido carboxílico, alquilo C1-6, hidroxi(C1-6)alquilo, halo(C1-6)alquilo, alcoxi C1-6, halo(C1-6)alcoxi, alcanoilo C1-6, alcoxicarbonilo C1-6, alcanoiloxi C1- 6, Het, arilo, Het(C1-6)alquilo, o aril(C1-6)alquilo, alquilarilo C1-6,.sulfonilo, sulfonamido, urea, carbamato, no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes Re, o dos Rd se unen con el átomo al cual están unidos para formar una cetona o anillo espirocíclico carbocíclico o heterocíclico, o dos Rd se unen con los átomos a los cuales están unidos para formar un anillo carbocíclico bicíclico o heterocíclico, en donde cada anillo espirocíclico o bicíclico es no sustituido o sustituido con uno o más halo, hidroxi, ciano, nitro, azido, alquilo C1-6, hidroxi(C1-6)alquilo, halo(C1-6)alquilo, alcoxi C1-6, halo(C1-6)alcoxi, alcanoilo C1-6, alcoxicarbonilo C1-6, carboxi, alcanoiloxi C1-6, NRfRg, RfRgNC(=O)-, fenilo, o fenil(C1- 6)alquilo, sulfonilo, sulfonamido, urea, carbamato, en donde Rf y Rg junto con el nitrogeno al cual están unidos forman un anillo piperidino, pirrolidino, morfolino, o tiomorfolino, no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes Re; cada Re se selecciona en forma independiente entre halo, hidroxi, ciano, nitro, azido, alquilo C1-6, Het, arilo, alquilHet C1-6, alquilarilo C1-6, alquilHet C1-6-alquilo C1-6, alquilaril C1-6-alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alcanoilo C1-6, alcoxicarbonilo C1-6, carboxi, y alcanoiloxi C1-6; R5 es H, alquilo C1-6, alquenilo C1-6, alquinilo C1-6, aril(C1-6)alquilo; y cada R6 es H, alquilo C1-6, amino, amido, ceto, o aril(C1-6)alquilo; con la salvedad de que cuando Bis tiofene, R1 es trifluorometilo, R2 es metilo, R3 y R6 están ausentes, R5 es H, X es C(=O) y Y es N(R4)2, ambos R4 no son metilo.