Patent AR-085870-A1 (AR)
Title: Derivados de pirimidin-piridina utiles para combatir plagas en agricultura y/o veterinaria, composiciones que los contienen y metodos para combatir dichas plagas
IPC: A01N43/40
Filed: 2012-04-04
Abstract: Reivindicación 1: Compuestos de pirimidinio sustituido caracterizado por la fórmula (1), en donde D es C(R2)=N=Z-R1 o C(=Y1)NRAY2RB; X es O ó S; Y, Y1, Y2 son independientemente O ó S; Z es O, S(O)n, N-Ra o un enlace directo; A es fenilo, naftilo o un sistema de anillos heteroaromáticos de 5 ó 6 miembros, o un sistema de anillos bicíclicos heteroaromáticos de 8 - 10 miembros, en donde cada uno es no sustituido o sustituido con hasta 6 sustituyentes Rb; RA es H, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-8, alquilcicloalquilo C4-8, cicloalquilalquilo C4-8, cicloalquilcicloalquilo C6-10, alquilcicloalquilalquilo C5-10, o cicloalquenilo C3-6, cada uno no sustituido o sustituido con, al menos, un sustituyente seleccionado independientemente de Rr; o Q1; RB es H, alquilo C1-10 que es no sustituido o sustituido con uno o más radicales Rc, cicloalquilo C3-8 que es no sustituido o sustituido con uno o más radicales Rc, alquenilo C2-10 que es no sustituido o sustituido con uno o más radicales Rc, alquinilo C2-10 que es no sustituido o sustituido con uno o más radicales Rc, -Si(Rf)3, -S(O)mRh, -S(O)nN(Rd)2, C(=O)ORg, -C(=O)N(Rd)2, C(=S)Re, -C(=S)ORg, C(=S)N(Rd)2, -C(=NRd)Re o Q1; R1 es H, CN, nitro, alquilo C1-10 que es no sustituido o sustituido con uno o más radicales Rc, cicloalquilo C3-8 que es no sustituido o sustituido con uno o más radicales Rc, alquenilo C2-10 que es no sustituido o sustituido con uno o más radicales Rc, alquinilo C2-10 que es no sustituido o sustituido con uno o más radicales Rc, -N(Rd)2, -N(Rd)C(=O)Re, -Si(Rf)3, -ORg, -SRg, -S(O)mRh, -S(O)nN(Rd)2, C(=O)Re, C(=O)ORg, C(=O)N(Rd)2, -C(=S)Re, C(=S)ORg, C(=S)N(Rd)2, -C(=NRd)Re o Q1; siempre que R1 no sea ORg, CN o nitro si Z es O; R2 es NRiRk, alcoxi C1-10, haloalcoxi C1-10, alquiltio C1-10, haloalquiltio C1-10, alquilsulfinilo C1-10, haloalquilsulfinilo C1-10, alquilsulfonilo C1-10, haloalquilsulfonilo C1-10, C(=O)Re, -C(=O)ORg, -C(=O)N(Rd)2, -C(=S)Re, -C(=S)ORg, C(=S)N(Rd)2, C(=NRd)Re, halógeno, ciano, O-Q1 o S-Q1; R3, R4 es cada uno, independientemente, alquilo C1-8, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, cicloalquilo C3-10, alquilcicloalquilo C4-10, cicloalquilalquilo C4-10, cicloalquilcicloalquilo C6-14, alquilcicloalquilalquilo C5-10, cicloalquenilo C3-8, alcoxi C1-8, cicloalcoxi C3-8, cicloalquiloalcoxi C4-10, alquenilooxi C2-8, alquiniloxi C2-8, alquiltio C1-8, alquilsulfinilo C1-8, alquilsulfonilo C1-8, cicloalquilsulfonilo C3-8, cicloalquiloalquiltio C4-10, cicloalquiloalquilsulfinilo C4-10, cicloalquiloalquilsulfonilo C4-10, alqueniltio C2-8, alquenilsulfinilo C2-8, alquenilsulfonilo C2-8, alquiniltio C2-8, alquinilsulfinilo C2-8 o alquinilsulfonilo C2-8, cada uno no sustituido o sustituido con, al menos, un sustituyente Rr; o es halógeno, ciano, hidroxi, amino, nitro, SF5, OCN, SCN, CHO, C(=O)OH, C(=O)NH2, C(=S)NH2, SO2NH2, C(=O)Rl, C(=O)ORl, NHRl, NRlRm, C(=O)NRlRm, C(=S)NRlRm, SO2NRlRm, OC(=O)Rm, OC(=O)ORl, OC(=O)NRlRm, N(Rm)C(=O)Rm, N(Rm)C(=O)ORl, N(Rn)C(=O)N(Rm)2, NRmSO2Rl NRmSO2N(Rm)2, Si(Rf)3, C(=NRm)Rm, C(=NORm)Rm C(=NNRm2)Rm, C(=NN(C(=O)Rl)Rm)Rm, C(=NN(C=O)ORl)(Rm)2, ON=C(Rm)2, ON(Rm)2, S(=O)(=NRm)Rm, SO2NRmC(=O)N(Rm)2, P(X1)(Rl)2, OP(X1)Rl2, OP(X1)(ORl)Rl, OP(=X1)(ORl)ORl, N=C(Rm)2, NRmN=C(Rm)2, NRmN(Rm)2, NRmC(=X2)N(Rm)2, NRmC(=NRm)N(Rm)2, NRmNRmC(X1)N(Rm)2, NRmNRmSO2N(Rm)2, Z1Q2 o Z1Q3Z1Q2, o R3 y R4, junto con los átomos de carbono y nitrógeno de unión contiguos, forman un anillo de 5 a 7 miembros, en donde cada anillo contiene miembros del anillo seleccionados de átomos de carbono y hasta 3 heteroátomos seleccionados independientemente de hasta 2 O, hasta 2 S, y hasta 3 N, en donde hasta 2 miembros del anillo del átomo de carbono se seleccionan independientemente de C(=O) y C(=S), y los miembros del anillo del átomo de azufre se seleccionan independientemente de S(=O)n, y cada anillo es no sustituido o sustituido con hasta 3 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, hidroxi, amino, nitro, C(=O)OH, C(=O)NH2, SO2NH2, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alquenilo C2-4, haloalquenilo C2-4, alquinilo C2-4, haloalquinilo C2-4, cicloalquilo C3-7, halocicloalquilo C3-7, alquilcicloalquilo C4-8, haloalquilcicloalquilo C4-8, cicloalquilalquilo C4-8, halocicloalquilalquilo C4-8, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alcoxicarbonilo C2-6, haloalcoxicarbonilo C2-6, alquilcarbonilo C2-6 y haloalquilcarbonilo C2-6; R5 es (CR5aR5b)aR5c, o R5 es cicloalquilo C3-6 no sustituido o sustituido con 1 a 4 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alquilo C1-2, 1 ciclopropilo y 1 CF3; a es 0, 1, 2 ó 3; cada R5a y R5b es independientemente H, halógeno, ciano, hidroxi, amino, nitro, OCN, SCN, CHO, C(=O)OH, C(=O)NH2, C(=S)NH2 o SO2NH2, o alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-8, alquilcicloalquilo C4-8, cicloalquilalquilo C4-8, cicloalquilcicloalquilo C6-12, alquilcicloalquilalquilo C5-8, cicloalquenilo C3-6, alcoxi C1-6, cicloalcoxi C3-6, cicloalquiloalcoxi C4-8, alquenilooxi C2-6 o alquiniloxi C2-6, cada uno no sustituido o sustituido con, al menos, un sustituyente Rr; R5c es H, halógeno, ciano, hidroxi, amino, nitro, OCN, SCN, CHO, C(=O)OH, C(=O)NH2, C(=S)NH2, SO2NH2, C(=O)Rl, C(=O)ORl, NHRl, NRlRl, C(=O)NRlRm, C(=S)NRlRm, SO2NRlRm, ORl, OC(=O)Rm, OC(=O)ORl, OC(=O)N(Rm)2, N(Rm)C(=O)Rm, N(Rm)C(=O)ORl, N(Rm)C(=O)N(Rn)2, OSO2Rl, OSO2N(Rn)2, NRmSO2Rl, NRmSO2N(Rn)2 o Si(Rr)3, o alquilo C1-8, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, cicloalquilo C3-10, alquilcicloalquilo C4-10, cicloalquilalquilo C4-10, cicloalquilcicloalquilo C6-14, alquilcicloalquilalquilo C5-10, cicloalquenilo C3-8, alquiltio C1-8, alquilsulfinilo C1-8, alquilsulfonilo C1-8, cicloalquiltio C3-8, cicloalquilsulfinilo C3-8, cicloalquilsulfonilo C3-8, cicloalquiloalquiltio C4-10, cicloalquiloalquilsulfinilo C4-10, cicloalquiloalquilsulfonilo C4-10, alqueniltio C2-8, alquenilsulfinilo C2-8, alquenilsulfonilo C2-8, alquiniltio C2-8, alquinilsulfinilo C2-8 o alquinilsulfonilo C2-8, cada uno no sustituido o sustituido con, al menos, un sustituyente Rr, o Q2; cada Ra es independientemente H, CN, alquilo C1-10 que es no sustituido o sustituido con uno o más radicales Rc, cicloalquilo C3-8 que es no sustituido o sustituido con uno o más radicales Rc, alquenilo C2-10 que es no sustituido o sustituido con uno o más radicales Rc, alquinilo C2-10 que es no sustituido o sustituido con uno o más radicales Rc, -N(Rd)2, -Si(Rf)3, -ORg, -SRg, -S(O)mRh, -S(O)mN(Rd)2, C(=O)Re, -C(=O)ORg, -C(=O)N(Rd)2, C(=S)Re, C(=S)ORg, -C(=S)N(Rd)2, -C(=NRd)Re o Q1; o R1 y R2 juntos forman un grupo =C(Rn)2, =S(O)mRh, =S(O)mN(Rd)2, =NRd o =NORg; o R1 y Ra juntos forman una cadena de alquileno C2-7, y de esta manera forman, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un anillo de 3, 4, 5, 6, 7 u 8 miembros, en donde la cadena de alquileno está interrumpida opcionalmente por 1 ó 2 O, S y/o NRp, y/o 1 ó 2 de los grupos CH2 de la cadena de alquileno se reemplazan opcionalmente con un grupo C=O, C=S y/o C=NRd, y/o la cadena de alquileno es no sustituida o sustituida con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alquiltio C1-6, haloalquiltio C1-6, cicloalquilo C3-8, halocicloalquilo C3-8, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6 y Q1; cada Rb es independientemente halógeno, ciano, azido, nitro, SCN, SF5, alquilo C1-10, cicloalquilo C3-8, alquenilo C2-10, alquinilo C2-10, en donde los átomos de carbono de los radicales alifáticos y cicloalifáticos antes mencionados son no sustituidos o sustituidos con uno o más Rc, Si(Rf)3, ORg, OS(O)nRh, -S(O)nRh, S(O)nN(Rd)2, N(Rd)2, C(=O)Re, C(=O)ORg, C(=NRd)Re, C(=O)N(Rd)2, C(=S)N(Rd)2 o Q4; cada Rc es independientemente halógeno, ciano, azido, nitro, -SCN, SF5, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, haloalquiltio C1-6, cicloalquilo C3-8, halocicloalquilo C3-8, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, Si(Rf)3, ORo, OSO2Ro, S(O)nRn, S(O)nN(Rp)2, N(Rp)2, C(=O)N(Rp)2, C(=S)N(Rp)2, C(=O)ORo, Q1, o dos Rc presentes en un átomo de carbono forman, conjuntamente, =O, =C(Rn)2, =S, =S(O)nRn, =S(O)mN(Rp)2, =NRp, =NORo, =NNRp, o dos Rc forman un anillo carbocíclico o heterocíclico parcialmente insaturado o saturado de 3, 4, 5, 6, 7 u 8 miembros junto con los átomos de carbono a los que se unen los dos Rc; cada Rd es independientemente hidrógeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alquiltio C1-6, haloalquiltio C1-6, cicloalquilo C3-8, halocicloalquilo C3-8, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, S(O)mRn, -S(O)mN(Rp)2, C(=O)Rm, C(=O)ORo, C(=O)N(Rp)2, C(=S)Rn, C(=S)SRo, C(=S)N(Rp)2, C(=NRp)Rn o Q1; o dos Rd conjuntamente son una cadena de alquileno C2-7, que forma un anillo heterocíclico saturado, parcialmente saturado o aromático de 3 a 8 miembros junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, en donde la cadena de alquileno contiene, opcionalmente, 1 ó 2 átomos de oxígeno, átomos de azufre o átomos de nitrógeno, y en donde la cadena de alquileno es no sustituida o sustituida con, al menos, un sustituyente seleccionado de halógeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alquiltio C1-6, haloalquiltio C1-6, cicloalquilo C3-8, halocicloalquilo C3-8, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6 y Q1; cada Re es independientemente alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-8, halocicloalquilo C3-8, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, Si(Rf)3, ORo, OSO2Rn, S(O)nRn, S(O)nN(Rp)2, N(Rp)2, C(=O)N(Rp)2, C(=S)N(Rp)2, C(=O)ORo o Q1; cada Rf es independientemente hidrógeno, halógeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-8, alcoxialquilo C1-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, cicloalquilo C3-8, halocicloalquilo C3-8, alcoxialqu