Patent AR-041450-A1 (AR)
Title: Acidos arilhexadienoicos sustiuidos y esteres de los mismos que pueden ser usados para el tratamiento y la prevencion de diabetes, dislipidemia y aterosclerosis, composiciones farmaceuticas que los contienen y procedimientos para su preparacion.
Inventor: BRUNET MICHEL
Filed: 2003-10-01
Abstract: Compuesto de fórmula (1), en la cual: R1 representa un grupo hidrocarbonado alifático saturado opcionalmente sustituido; un grupo carbocíclico saturado y/o aromático opcionalmente sustituido; un grupo heterocíclico saturado y/o aromático opcionalmente sustituido; R2 representa un grupo hidrocarbonado alifático saturado opcionalmente halogenado; un grupo carbocíclico saturado y/o aromático opcionalmente sustituido; un grupo hidrocarbonado alifático saturado que está sustituido por un grupo carbocíclico aromático opcionalmente sustituido; o un grupo hidrocarbonado alifático saturado que está sustituido por un grupo heterocíclico saturado y/o aromático; los radicales R3 representan, de forma independiente entres sí, un grupo hidrocarbonado alifático saturado, que está opcionalmente halogenado y/u opcionalmente interrumpido por uno o varios átomos de O o S; un átomo de halógeno; un grupo nitro; ciano; un grupo ariloxi (C6-10), que está opcionalmente sustituido por uno o varios radicales G0; un grupo ariltio (C6-10), que está opcionalmente sustituido por uno o varios radicales G0; alquilsulfonilo (C1-10); arilsulfonilo (C6-10), en el cual el arilo está opcionalmente sustituido por uno o varios radicales G0; heteroarilo de 5 a 7 miembros que comprende uno o varios heteroátomos seleccionados entre O, N y S y está opcionalmente sustituido por uno o varios radicales G0; ariloxicarbonilo (C6-10), arilcarbonilamino (C6-10); alcoxicarbonilo (C1-10); alquilcarbonilamino (C6-10); dialquilamino (C1-10); aril(C6-10)-alquilo(C1-10), en el cual el arilo está opcionalmente sustituido por uno o varios radicales G0; arilo (C6-10), que está opcionalmente sustituido por uno o varios radicales G0; alquilcarbonilo (C1-10); o cicloalquil(C3-8)-alquilo(C1-10), en el cual el cicloalquilo está opcionalmente sustituido por uno o varios radicales G0; G0 está seleccionado entre halógeno; alcoxi opcionalmente halogenado; o alquilo opcionalmente halogenado; R representa un átomo de hidrógeno; un grupo hidrocarbonado alifático saturado; un grupo amino, que está opcionalmente sustituido por uno o dos grupos hidrocarbonados alifáticos saturados; o un grupo carbocíclico aromático opcionalmente sustituido; Z representa O; CHR4, en el cual R4 adopta cualquiera de los significados indicados precedentemente para R; i representa el número entero 0, 1, 2, 3 ó 4, y también sus sales farmacéuticamente aceptable; procedimiento para su preparación y a composición farmacéutica que los contienen, los cuales son útiles especialmente para el tratamiento y la prevención de dislipidema, aterosclerosis y diabetes. Reivindicación 1: Compuesto de fórmula (1), en la cual: R1 representa un grupo hidrocarbonado alifático saturado opcionalmente sustituido; un grupo carbocíclico saturado y/o aromático opcionalmente sustituido; un grupo heterocíclico saturado y/o aromático opcionalmente sustituido; R2 representa un grupo hidrocarbonado alifático saturado opcionalmente halogenado; un grupo carbocíclico saturado y/o aromático opcionalmente sustituido; un grupo hidrocarbonado alifático saturado que está sustituido por un grupo carbocíclico aromático opcionalmente sustituido; o un grupo hidrocarbonado alifático saturado que está sustituido por un grupo heterocíclico saturado y/o aromático; los radicales R3 representan, de forma independiente entre sí, un grupo hidrocarbonado alifático saturado, que está opcionalmente halogenado y/u opcionalmente interrumpido por uno o varios átomos de O o de S; un átomo de halógeno; un grupo nitro; ciano; un grupo ariloxi (C6-10), que está opcionalmente sustituido por uno o varios radicales G0; un grupo ariltio (C6-10), que está opcionalmente sustituido por uno o varios radicales G0; alquilsulfonilo (C1-10); arilsulfonilo (C6-10), en el cual el arilo está opcionalmente sustituido por uno o varios radicales G0; heteroarilo de 5 a 7 miembros que comprenden uno o varios heteroátomos seleccionados entre O, N y S y está opcionalmente sustituido por uno o varios radicales G0; ariloxicarbonilo (C6-10); arilcarbonilamino (C6-10); dialquilamino (C1-10); aril(C6-10)-alquilo(C1-10), en el cual el arilo está opcionalmente sustituido por uno o varios radicales G0; arilo (C6-10), que está opcionalmente sustituido por uno o varios radicales G0; alquilcarbonilo (C1-10); o cicloalquilo(C3-8)-alquilo(C1-10), en el cual el cicloalquilo está opcionalmente sustituido por uno o varios radicales G0; G0 está seleccionado entre halógeno, alcoxi opcionalmente halogenado; o alquilo opcionalmente halogenado; R representa un átomo de hidrógeno; un grupo hidrocarbonado alifático saturado; un grupo amino, que está opcionalmente sustituido por uno o dos grupos hidrocarbonados alifáticos saturados; o un grupo carbocíclico aromático opcionalmente sustituido; Z representa O; CHR4, en el cual R4 adopta cualquiera de los significados precedentemente para R; i representa el número entero 0, 1, 2, 3 ó 4, y también sus sales farmacéuticamente aceptables. Reivindicación 8: Procedimiento para la preparación de un compuesto de fórmula (1) de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, que comprende la reacción de un compuesto de fórmula (2), en la cual i, R3, R2 y Z son tal como se definieran precedentemente para la fórmula (1) en la reivindicación 1, con un compuesto de fórmula (3), en la cual R1 y R son tal como se definieron, excepto porque R no representa un átomo de hidrógeno para la fórmula (1) en la reivindicación 1, y ya sea A o B representan -CHO, mientras que el otro representa una fórmula (4), en donde L1 y L2 son alquilo (C1-6) y M+ representa un catión monovalente.