Patent ES-2760974-T3 (ES)
Title: Derivados de amida sustituida que tienen actividad multimodal contra el dolor
Inventor: GARCIA-LOPEZ MONICA
IPC: C07D401/04
Filed: 2016-07-28
Granted: 2020-05-18
Abstract: Compuesto de fórmula general (I):**Fórmula** donde m es 1 o 2; n es 0, 1 o 2; p es 0, 1 o 2; W es nitrógeno o carbono; X es un enlace, -C(RxRx')-, C=O, -C(O)O- u -O-; en donde Rx se selecciona de halógeno, -OR15, alquilo de C1-6 sustituido o no sustituido, alquenilo de C2-6 sustituido o no sustituido y alquinilo de C2-6 sustituido o no sustituido; Rx' se selecciona de hidrógeno, halógeno, alquilo de C1-6 sustituido o no sustituido, alquenilo de C2- 6 sustituido o no sustituido y alquinilo de C2-6 sustituido o no sustituido; R15 se selecciona de hidrógeno, alquilo de C1-6 sustituido o no sustituido, alquenilo de C2-6 sustituido o no sustituido y alquinilo de C2-6 sustituido o no sustituido; R1 se selecciona de alquilo de C1-6 sustituido o no sustituido, alquenilo de C2-6 sustituido o no sustituido, alquinilo de C2-6 sustituido o no sustituido, cicloalquilo sustituido o no sustituido, arilo sustituido o no sustituido y heterociclilo sustituido o no sustituido; en donde dicho cicloalquilo, arilo o heterociclilo en R1, si está sustituido, está sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados de halógeno, -R11, -OR11, -NO2, -NR11R11''', NR11C(O)R11', - NR11S(O)2R11', -S(O)2NR11R11', -NR11C(O)NR11'R11'', -SR11, -S(O)R11, S(O)2R11, -CN, haloalquilo, haloalcoxi, -C(O)OR11, -C(O)NR11R11', -NR11S(O)2NR11'R11'' y C(CH3)2OR11; adicionalmente, cicloalquilo o heterociclilo no aromático en R1, si está sustituido, también puede estar sustituido por**Fórmula** o =O; en donde el alquilo, alquenilo o alquinilo en R1, si está sustituido, está sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados de -OR11, halógeno, -CN, haloalquilo, haloalcoxi, -SR11,-S(O)R11 y - S(O)2R11; donde R11, R11' y R11'' se seleccionan independientemente de hidrógeno, alquilo de C1-6 no sustituido, alquenilo de C2-6 no sustituido y alquinilo de C2-6 no sustituido; y donde R11''' se selecciona de hidrógeno, alquilo de C1-6 no sustituido, alquenilo de C2-6 no sustituido, alquinilo de C2-6 no sustituido y -Boc; R2 se selecciona de hidrógeno, alquilo de C1-6 sustituido o no sustituido, alquenilo de C2-6 sustituido o no sustituido, alquinilo de C2-6 sustituido o no sustituido, cicloalquilo sustituido o no sustituido, arilo sustituido o no sustituido y heterociclilo sustituido o no sustituido; en donde dicho cicloalquilo, arilo o heterociclilo en R2, si está sustituido, está sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados de halógeno, -R12, -OR12, -NO2, -NR12R12''', NR12C(O)R12', - NR12S(O)2R12', -S(O)2NR12R12', -NR12C(O)NR12'R12'', -SR12, -S(O)R12, S(O)2R12, -CN, haloalquilo, haloalcoxi, -C(O)OR12, -C(O)NR12R12', -NR12S(O)2NR12'R12'' y C(CH3)2OR12; adicionalmente, el cicloalquilo o heterociclilo no aromático en R2, si está sustituido, también puede estar sustituido por **Fórmula** o =O; donde el alquilo, alquenilo o alquinilo en R2, si está sustituido, está sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados de -OR12, halógeno, -CN, haloalquilo, haloalcoxi, -SR12, -S(O)R12 y - S(O)2R12; en donde R12, R12' y R12'' se seleccionan independientemente de hidrógeno, alquilo de C1-6 no sustituido, alquenilo de C2-6 no sustituido y alquinilo de C2-6 no sustituido; y donde R12''' se selecciona de hidrógeno, alquilo de C1-6 no sustituido, alquenilo de C2-6 no sustituido, alquinilo de C2-6 no sustituido y -Boc; R3 se selecciona de alquilo de C1-6 sustituido o no sustituido, alquenilo de C2-6 sustituido o no sustituido, alquinilo de C2-6 sustituido o no sustituido, cicloalquilo sustituido o no sustituido, arilo sustituido o no sustituido, heterociclilo sustituido o no sustituido, -NR9R9' y -CH2OR9; en donde R9 y R9' se seleccionan independientemente de hidrógeno, alquilo de C1-6 sustituido o no sustituido, alquenilo de C2-6 sustituido o no sustituido, alquinilo de C2-6 sustituido o no sustituido, cicloalquilo sustituido o no sustituido, arilo sustituido o no sustituido y heterociclilo sustituido o no sustituido; R4 y R4' se seleccionan independientemente de alquilo de C1-6 sustituido o no sustituido, alquenilo de C2-6 sustituido o no sustituido y alquinilo de C2-6 sustituido o no sustituido, de forma alternativa, R4 y R4' pueden formar junto con el átomo de carbono al que están unidos un ciclo de fórmula (A) (en donde "-" marca el átomo de carbono al que R4 y R4' están unidos): **Fórmula** donde q es 0 o 1; r es 0, 1 o 2; Y es -CH2-, -N(Ry)-, -S- u -O-; R8 y R8' se seleccionan independientemente de hidrógeno, alquilo de C1-6 sustituido o no sustituido, alquenilo de C2-6 sustituido o no sustituido y alquinilo de C2-6 sustituido o no sustituido; de forma alternativa, R8 y R8', tomados junto con el átomo de carbono al que están unidos, pueden formar un cicloalquilo de C3-6; Ry se selecciona de hidrógeno, alquilo de C1-6 sustituido o no sustituido, alquenilo de C2-6 sustituido o no sustituido y alquinilo de C2-6 sustituido o no sustituido; R5 y R5' se seleccionan independientemente de hidrógeno, alquilo de C1-6 sustituido o no sustituido, alquenilo de C2-6 sustituido o no sustituido, alquinilo de C2-6 sustituido o no sustituido, -CH2OR10 y -C(O)OR10; en donde R10 se selecciona de hidrógeno, alquilo de C1-6 sustituido o no sustituido, alquenilo de C2- 6 sustituido o no sustituido y alquinilo de C2-6 sustituido o no sustituido; R6 y R6' se seleccionan independientemente de hidrógeno, alquilo de C1-6 sustituido o no sustituido, alquenilo de C2-6 sustituido o no sustituido y alquinilo de C2-6 sustituido o no sustituido; R7 y R7' se seleccionan independientemente de hidrógeno, alquilo de C1-6 sustituido o no sustituido, alquenilo de C2-6 sustituido o no sustituido y alquinilo de C2-6 sustituido o no sustituido; y donde**Fórmula**