Patent ES-2329816-T3 (ES)
Title: 1-alquil-2-ariloxialquilamidas y su uso como fungicidas.
Inventor: CROWLEY PATRICK JELF
IPC: A01N39/04
Filed: 2005-11-29
Granted: 2009-12-01
Abstract: Un compuesto de la fórmula general (1): ** ver fórmula** en la que Ar es un grupo de la fórmula (A): ** ver fórmula** en la que A 1 es arilo, ariloxi, arilalquilo C 1-6, arilalcoxi C 1-6, heteroarilo, heteroariloxi, heteroarilalquilo C 1-6 o heteroarilalcoxi C1-6 en los que el resto arilo o heteroarilo está opcionalmente sustituido con uno, dos o tres sustituyentes seleccionados independientemente de halógeno, ciano, hidroxi, alquilo C1-4, alcoxi C1-4 y alquiltio C1-4, y A 2 y A 3 son independientemente H, halógeno, ciano, nitro, alquilo C 1-6, haloalquilo C 1-6, cicloalquilo C 3-6, cicloalquil(C3-6)alquilo C1-4, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alqueniloxi C2-6, haloalqueniloxi C2-6, alquiniloxi C2-6, haloalquiniloxi C2-6, arilo, ariloxi, arilalquilo C1-6 o arilalcoxi C1-6, heteroarilo, heteroariloxi, heteroarilalquilo C1-6 o heteroarilalcoxi C1-6, -SF5, -S(O)p-alquilo C 1-4 en el que p es 0, 1 ó 2 y el grupo alquilo está opcionalmente sustituido con halógeno, -OSO 2-alquilo C 1-4 en el que el grupo alquilo está opcionalmente sustituido con halógeno, -CONR p R q , -COR p , -CO 2R p , -CR p =NR q , -NR p R q , -NR p COR q , -NR p CO2R q , -SO2NR p R q o -NR p SO2Rº en la que Rº es alquilo C1-4 opcionalmente sustituido con halógeno y R p y R q son independientemente H o alquilo C1-4 opcionalmente sustituido con halógeno, o, en el caso de -CONR p R q o -SO2NR p R q , pueden estar unidos para formar un anillo de 5 ó 6 miembros que contiene un único átomo de nitrógeno, un único átomo de azufre, átomos de carbono saturados y opcionalmente un único átomo de oxígeno; en la que cualquiera de los grupos o restos alquilo, cicloalquilo, alquenilo, alquinilo, arilo o heteroarilo anteriores están opcionalmente sustituidos; o A 1 y A 2 forman juntos un anillo saturado o insaturado de 5 miembros o un anillo saturado de 6, 7 u 8 miembros opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo C 1-6, alcoxi C 1-6, oxo, tioxo, arilo, ariloxi, arilalquilo C 1-6, arilalcoxi C1-6, heteroarilo, heteroariloxi, heteroarilalquilo C1-6 o heteroarilalcoxi C1-6, en los que si el anillo es un anillo saturado de 5 miembros, opcionalmente uno o dos de los átomos de carbono están sustituidos independientemente con un átomo de O o S, o si el anillo es un anillo insaturado de 5 miembros, opcionalmente un átomo de carbono está sustituido con un átomo de O o S y el anillo de 5 miembros insaturado está opcionalmente fusionado con un benceno o un anillo de piperidina, que puede estar opcionalmente sustituido con halógeno o alquilo C1-4, o el anillo es un anillo insaturado de 6, 7 u 8 miembros, y A 3 es H, halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, cicloalquil(C3-6)alquilo C1-4, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alqueniloxi C2-6, haloalqueniloxi C 2-6, alquiniloxi C 2-6, haloalquiniloxi C 2-6, arilo, ariloxi, arilalquilo C 1-6, arilalcoxi C 1-6, heteroarilo, heteroariloxi, heteroarilalquilo C 1-6, heteroarilalcoxi C 1-6, -SF 5, -S(O) p-alquilo C 1-4 en el que p es 0, 1 ó 2 y el grupo alquilo está opcionalmente sustituido con halógeno, -OSO2-alquilo C1-4 en el que el grupo alquilo está opcionalmente sustituido con halógeno, -CONR p R q , -COR p , -CO2R p , -CR p =NR q , -NR p R q , -NR p COR q , -NR p CO2R q , -SO2NR p R q o -NR p SO2Rº en los que Rº es alquilo C1-4 opcionalmente sustituido con halógeno y R p y R q son independientemente H o alquilo C 1-4 opcionalmente sustituido con halógeno, o, en el caso de -CONR p R q o -SO 2N p R q , pueden estar unidos para formar un anillo de 5 ó 6 miembros que contiene un único átomo de nitrógeno, un único átomo de azufre, átomos de carbono saturados y opcionalmente un único átomo de oxígeno; en la que cualquiera de los grupos o restos alquilo, cicloalquilo, alquenilo, alquinilo, arilo o heteroarilo anteriores están opcionalmente sustituidos; o Ar es un grupo de la fórmula (B1) o (B2): ** ver fórmula** en la que L y M son ambos CQ, o L es N o N-óxido y M es CQ, o L es CQ y M es N o N-óxido; K a y K b son independientemente H o F; V es H, halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-6 opcionalmente sustituido con halógeno o alcoxi C1-4, cicloalquilo C3-6 opcionalmente sustituido con halógeno o alcoxi C1-4, cicloalquil(C3-6)alquilo C1-4 opcionalmente sustituido con halógeno o alcoxi C1-4, alquenilo C2-4 opcionalmente sustituido con halógeno, alquinilo C2-4 opcionalmente sustituido con halógeno, alcoxi C 1-6 opcionalmente sustituido con halógeno o alcoxi C 1-4, alqueniloxi C 2-4 opcionalmente sustituido con halógeno, alquiniloxi C 2-4 opcionalmente sustituido con halógeno, arilo, ariloxi, arilalquilo C 1-6, arilalcoxi C 1-6, heteroarilo, heteroariloxi, heteroarilalquilo C1-6, heteroarilalcoxi C1-6, -SF5, -S(O)p-alquilo C1-4 en el que p es 0, 1 ó 2 y el grupo alquilo está opcionalmente sustituido con halógeno, -OSO2-alquilo C1-4 en el que el grupo alquilo está opcionalmente sustituido con halógeno, -CONR p R q , -COR P , -CO 2R p , -CR p =NR q , -NR p R q , -NR p COR q , -NR p CO 2R q , -SO 2NR p R q o -NR p SO 2Rº en los que Rº es alquilo C 1-4 opcionalmente sustituido con halógeno y R p y R q son independientemente H o alquilo C1-4 opcionalmente sustituido con halógeno, o, en el caso de -CONR p R q o -SO2NR p R q , pueden estar unidos para formar un anillo de 5 ó 6 miembros que contiene un único átomo de nitrógeno, un único átomo de azufre, átomos de carbono saturados y opcionalmente un único átomo de oxígeno; en la que cualquiera de los grupos o restos alquilo, cicloalquilo, alquenilo, alquinilo, arilo o heteroarilo anteriores están opcionalmente sustituidos; Q es arilo, ariloxi, arilalquilo C1-6, arilalcoxi C1-6, heteroarilo, heteroariloxi, heteroarilalquilo C1-6 o heteroarilalcoxi C 1-6 en los que el resto arilo o heteroarilo está opcionalmente sustituido con uno, dos o tres sustituyentes seleccionados independientemente de halógeno, ciano, alquilo C 1-4, alcoxi C 1-4 y alquiltio C 1-4; R 1 es alquilo C1-4, haloalquilo C1-4 o cicloalquilo C3-4; R 2 es H, alquilo C 1-4, alcoxi(C 1-4)metilo o benciloximetilo en el que el anillo fenilo del resto bencilo está opcionalmente sustituido con uno, dos o tres grupos alcoxi C1-4; R 3 y R 4 son independientemente H, alquilo C1-6, alquenilo C2-6 o alquinilo C2-6 opcionalmente sustituidos con halógeno, alcoxi C 1-4, ciano o -S(O) m-alquilo C 1-4 en el que m es 0, 1 ó 2 y el grupo alquilo C 1-4 está opcionalmente sustituido con halógeno, con tal de que ambos no sean H, o R 3 y R 4 se unen con el átomo de carbono al que están unidos para formar un anillo carbocíclico de 3 ó 4 miembros que contiene opcionalmente un átomo de O, S o N y opcionalmente sustituido con halógeno, alquilo C1-4, alcoxi C1-4 o ciano; R 5 es H, alquilo C1-8, cicloalquilo C3-6 o cicloalquil(C3-6)alquilo C1-4 en los que el grupo alquilo o cicloalquilo está opcionalmente sustituido con halógeno, hidroxi, alcoxi C1-6, alcoxi(C1-3)alcoxi C1-3, ciano, alquil(C1-4)carbonilo, alcoxi(C 1-4)carbonilo, arilcarbonilo, heteroarilcarbonilo, alquil(C 1-4)carboniloxi, aminocarboniloxi o mono- o dialquil (C 1-4)aminocarboniloxi, trialquil(C 1-4)sililoxi, -S(O) r-alquilo C 1-6 en el que r es 0, 1 ó 2, o R 5 es arilo opcionalmente sustituido, arilalquilo C1-4 opcionalmente sustituido, ariloxialquilo C1-4 opcionalmente sustituido, arilalcoxi(C1-4)alquilo C1-4 opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, heteroarilalquilo C 1-4 opcionalmente sustituido, heteroariloxialquilo C 1-4 opcionalmente sustituido o heteroarilalcoxi(C 1-4)alquilo C 1-4 opcionalmente sustituido, en la que los anillos o restos arilo y heteroarilo opcionalmente sustituidos de los valores de R 5 están opcionalmente sustituidos con uno, dos o tres sustituyentes seleccionados independientemente de halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-6, haloalquilo C 1-6, cicloalquilo C 3-6, cicloalquil(C 3-6)alquilo C 1-4, alquenilo C 2-6, haloalquenilo C 2-6, alquinilo C 2-6, haloalquinilo C2-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alqueniloxi C2-6, haloalqueniloxi C2-6, alquiniloxi C2-6, haloalquiniloxi C2-6, arilo, ariloxi, arilalquilo C1-6, arilalcoxi C1-6, heteroarilo, heteroariloxi, heteroarilalquilo C1-6, heteroarilalcoxi C1-6, -SF5, -S(O)r-alquilo C1-4 en el que r es 0, 1 ó 2 y el alquilo está opcionalmente sustituido con halógeno, -OSO 2-alquilo C 1-4 en el que el grupo alquilo está opcionalmente sustituido con halógeno, -CONR s R t , -COR s , -CO 2R s , -CR s =NR t , -NR s R t , -NR s COR t , -NR s CO2R t , -SO2NR s R t o -NR s SO2R r en los que R r es alquilo C1-6 opcionalmente sustituido con halógeno y R s y R t son independientemente H o alquilo C1-6 opcionalmente sustituido con halógeno, o, en el caso de -CONR s R t o -SO2NR s R t , pueden estar unidos para formar un anillo de 5 ó 6 miembros que contiene un único átomo de nitrógeno, un único átomo de azufre, átomos de carbono saturados y opcionalmente un único átomo de oxígeno; en la que cualquiera de los grupos o restos alquilo, cicloalquilo, alquenilo, alquinilo, arilo o heteroarilo anteriores están opcionalmente sustituidos; y n es 0, 1 ó 2. 2. Un compuesto según la reivindicación 1 en el que Ar es un grupo de la fórmula (A) y