Patent ES-2349257-T3 (ES)
Title: Benzoilciclohexenonas sustituidas y su utilización como agentes herbicidas.
Inventor: DREWES MARK
IPC: C07D295/215
Filed: 2002-05-03
Granted: 2010-12-29
Abstract: Compuestos de la fórmula (I) 5 en la que Q representa O (oxígeno) o S (azufre), R1 representa hidrógeno, fluoro, cloro o bromo, representa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, eventualmente sustituido en cada caso con fluoro, cloro, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metiltio, 10 etiltio, n- o i-propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo o etilsulfonilo, o representa fenilo. R2 representa hidrógeno, fluoro, cloro o bromo, representa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, eventualmente sustituido en cada caso con fluoro o cloro, o eventualmente también en común con R1 representa O (oxígeno), etano-1,2-diílo, 15 propano-1,3-diílo o butano-1,4-diílo, R3 representa hidrógeno, nitro, ciano, carboxi, carbamoílo, tiocarbamoílo, fluoro, cloro, bromo, yodo, representa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butiltio, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i-propilsulfinilo, metilsulfonilo, 20 etilsulfonilo, n- o i-propilsulfonilo, en cada caso eventualmente sustituido con fluoro, cloro, metoxi, etoxi, metiltio, etiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo o etilsulfonilo, o representa metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, n-, i-, s- o t-butilamino, dimetilamino, dietilamino, dimetilaminocarbonilo, dietilaminocarbonilo, dimetilaminosulfonilo o dietilaminosulfonilo. 25 R4 representa hidrógeno, nitro, ciano, carboxi, carbamoílo, tiocarbamoílo, fluoro, cloro, bromo, yodo, representa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butiltio, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i-propilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o i-propilsulfonilo, en cada caso eventualmente sustituido con 5 fluoro, cloro, metoxi, etoxi, metiltio, etiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo o etilsulfonilo, o representa metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, n-, i-, s- o t-butilamino, dimetilamino, dietilamino, dimetilaminocarbonilo, dietilaminocarbonilo, dimetilaminosulfonilo o dietilaminosulfonilo. R5 representa hidrógeno, representa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, n-, 10 i-, s- o t-pentilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i-propilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, n -, i-, s- o t-butilamino, en cada caso eventualmente sustituido con ciano, fluoro, cloro, bromo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, representa dimetilamino o dietilamino, representa 15 etenilo, propenilo, butenilo, pentenilo, etinilo, propinilo, butinilo o pentinilo, en cada caso eventualmente sustituido con fluoro, cloro y/o bromo, representa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclopentilmetilo o ciclohexilmetilo, en cada caso eventualmente sustituido con ciano, fluoro, cloro, bromo, metilo o etilo, o representa fenilo, feniltio, fenilsulfinilo, 20 fenilsulfonilo, naftilo, fenilmetilo, feniletilo, naftilmetilo o naftiletilo, en cada caso eventualmente sustituido con nitro, ciano, fluoro, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, trifluorometilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, difluorometoxi o trifluorometoxi, o representa la agrupación -C(Q)-Z. Y representa hidroxi, formiloxi, fluoro, cloro o bromo, representa metoxi, etoxi, n- o i-25 propoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo etilsulfonilo, acetiloxi, propioniloxi, n- o i-butiroíloxi, metoxicarboniloxi, etoxicarboniloxi, n- o i-propoxicarboniloxi, metilaminocarboniloxi, etilamino-carboniloxi, n- o i- propilaminocarboniloxi, metilsulfoniloxi, etilsulfoniloxi, n- o i- propilsulfoniloxi, en cada caso eventualmente sustituido con ciano, fluoro, cloro, 30 metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo o etilsulfonilo, representa propeniloxi, buteniloxi, propiniloxi o butiniloxi, en cada caso eventualmente sustituido con fluoro, cloro y/o bromo, o representa feniloxi, feniltio, fenilsulfinilo, fenilsulfonilo, fenilcarboniloxi, fenilcarbonilmetoxi, fenilsulfoniloxi, fenilmetoxi, fenilmetiltio, fenilmetilsulfinilo o 35 fenilmetilsulfonilo, en cada caso eventualmente sustituido con nitro, ciano, fluoro, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, trifluorometilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, difluorometiltio, trifluorometiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, trifluorometilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo o trifluorometilsulfonilo. 5 Z representa hidrógeno, amino, cianoamino, nitroamino, hidroxiamino, hidrazino, representa metilo sustituido con ciano, fluoro, cloro, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metilsulfinilo o etilsulfonilo, representa etenilo, propenilo, butenilo, pentenilo, etinilo, propinilo, butinilo, pentinilo, propeniloxi, buteniloxi, penteniloxi, propeniltio, buteniltio, penteniltio, 10 propenilamino, butenilamino, pentenilamino, propeniloxiamino, buteniloxiamino, penteniloxiamino, etinilo, propinilo, butinilo, pentinilo, propiniloxi, butiniloxi, pentiniloxi, propinilamino, butinilamino o pentinilamino, en cada caso eventualmente sustituido con fluoro, cloro y/o bromo, representa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, ciclopropiloxi, 15 ciclobutiloxi, ciclopentiloxi, ciclohexiloxi, ciclopropilamino, ciclobutilamino, ciclopentilamino, ciclohexilamino, ciclopropilhidrazino, ciclobutilhidrazino, ciclopentilhidrazino, ciclohexilhidrazino, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclopentilmetilo, ciclohexilmetilo, ciclopropilmetoxi, ciclobutilmetoxi, ciclopentilmetoxi, ciclohexilmetoxi, ciclopropilmetilamino, ciclobutilmetilamino, 20 ciclopentilmetilamino o ciclohexilmetilamino, en cada caso eventualmente sustituido con ciano, fluoro, cloro, bromo, metilo o etilo, representa fenilo, fenilcarbonilo, fenoxi, fenoxicarbonilo, feniltio, fenilamino, fenilhidrazino, naftilo, naftiloxi, naftiltio, naftilamino, fenilmetilo, feniletilo, fenilmetoxi, feniletoxi, fenilmetiltio, feniletiltio, fenilmetilamino, feniletilamino, 25 naftilmetilo, naftiletilo, naftilmetoxi, naftiletoxi, naftilmetilamino o naftiletilamino, en cada caso eventualmente sustituido con nitro, ciano, fluoro, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, trifluorometilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxicarbonilo, o 30 representa heterociclilo, heterocicliloxi, heterociclilamino, la agrupación & 8211;N=(heterociclilo), heterociclilalquilo, heterociclilalcoxi o heterociclilalquilamino monocíclico/a o bicíclico/a, en cada caso eventualmente sustituido con nitro, ciano, fluoro, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, difluorometilo, trifluorometilo, diclorometilo, triclorometilo, clorodifluorometilo, 35 fluorodiclorometilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, difluorometiltio, trifluorometiltio, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxi-carbonilo, tomado de la serie de furilo, tetrahidrofurilo, furiloxi, tetrahidrofuriloxi, furilamino, tetrahidrofurilamino, furilmetilo, tetrahidrofurilmetilo, furilmetoxi, 5 tetrahidrofurilmetoxi, furilmetilamino, tetrahidrofurilmetilamino, dioxolanilo, dioxolanilmetilo, dioxolanilmetoxi, dioxolanilmetilamino, tienilo, tienilamino, tienilmetilo, tienilmetilamino, ditiolanilo, ditiolanilmetilo, ditiolanilmetoxi, ditiolanilmetilamino, pirrolidinilo, pirrolidinilamino, oxopirrolidinilo, pirrolilo, indolilo, pirrolilmetilo, pirazolilo, pirazoliloxi, pirazolilamino, pirazolilmetilo, imidazolilo, 10 imidazolinilo, imidazolilmetilo, imidazolinilmetilo, oxoimidazolinilo, 2-oxo-1,3-diaza-ciclopentilo, oxazolilo, oxazolilamino, dihidrooxazolilo (oxazolinilo), tetrahidrooxazolilo (oxazolidinilo), isoxazolilo, isoxazolilamino, dihidroisoxazolilo (isoxazolinilo), tetrahidroisoxazolilo (isoxazolidinilo), tetrahidro-(2H)-1,2-oxazin-2-ilo, oxazolilmetilo, tiazolilo, tiazolilamino, tiazolilmetilo, dihidrotiazolilo (tiazolinilo), 15 tetrahidrotiazolilo (tiazolidinilo), tiazolimino, tiazoliniltio, tiazolinilamino, oxotiazolidinilo, cianoiminotiazolidinilo, oxadiazolilamino, tiadiazolilamino, triazolilamino, oxotriazolinilo, tioxotriazolinilo, oxotetrazolinilo, oxotetrazolinilmetilo, tetrazolilmetilo, dioxanilo, dioxanilmetilo, dioxanilmetoxi, dioxanilmetilamino, ditianilo, ditianilmetilo, ditianilmetoxi, ditianilmetilamino, piperidinilo, 20 piperidinilamino, oxopiperidinilo, 2-oxo-1,3-diaza-ciclohexilo, 2-oxo-1-aza-cicloheptilo, 2-oxo-1,3-diaza-cicloheptilo, morfolinilo, morfolinilamino, piperazinilo, piridinilo, piridiniloxi, piridiniltio, piridinilamino, 2-(1H)-piridinimino, piridinilmetilo, piridinilmetoxi, pirimidinilo, pirimidiniloxi, pirimidiniltio, pirimidinilamino, pirimidinilmetilo o pirimidinilmetoxi, 25 incluyendo todas las posibles formas tautómeras de los compuestos de la fórmula general (I) y de las posibles sales de los compuestos de la fórmula general (I)