Patent AR-072537-A1 (AR)
Title: Compuestos de piperazina con efecto herbicida
Filed: 2009-07-28
Abstract: Compuestos de piperazina, sus sales, procesos y productos intermedios para la preparacion de los compuestos de piperazina de la formula (1), agentes que lo contienen y su uso como herbicidas, a saber, para combatir plantas nocivas, así como un proceso para combatir el crecimiento de plantas indeseadas, dejando actuar una cantidad efectiva herbicida de por lo menos un compuesto de piperazina de la formula (1) sobre plantas, sus semillas y/o su hábitat. Reivindicacion 1: Compuestos de piperazina, caracterizados porque tienen la formula (1) donde Ra es halogeno, CN, NO2, alquilo C1-4, cicloalquilo C3-6, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, tioalquilo C1-4, haloalcoxi C1-4, halogentioalquilo C1-4, S(O)nRy, alquenilo C2-6, cicloalquenilo C3-6, alqueniloxi C3-6, tioalquenilo C3-6, alquinilo C2-6, alquiniloxi C3-6, tioalquinilo C3-6, NRARB, tri-alquilsililo C1-4, Z-C(=O)-Ra1, Z-C(=S)-Ra1, Z-C(=N(O)-RA)-Ra1, Z-C[=N(O)-RA]-Ra1, Z-P(=O)(Ra1)2. un heterociclo saturado, no saturado o aromático, monocíclico de 3 a 7 miembros, o bicíclico de 9 a 10 miembros, ligado por C o N, que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados de O, N y S, que puede estar parcial o completamente sustituido por grupos Raa y/o Ra1, y/o que puede estar anelado a otro anillo carbocíclico o heterocíclico saturado, no saturado o aromático; Ry es alquilo C1-4 y haloalquilo C1-4 y n es 0, 1 o 2; RA, RB significan independientemente entre sí hidrogeno, alquilo C1-6, alquenilo C3-6 y alquinilo C3-6, cicloalquilo C3-6, alquilcarbonilo C1-6, cicloalquilcarbonilo C3-6, alquinilcarbonilo C3-6, cicloaIquenilcarbonilo C3-6 y alquinilcarbonilo C3-6; Z representa un enlace covalente o alquileno C1-4; Ra1 es hidrogeno, OH, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, cicloalquilo C3-6, alquenilo C2-8, cicloalquenilo C5-6, alquinilo C2-8, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-4, alqueniloxi C3-8, alquiniloxi C3-8, NH2, alquilamino C1-6. [di-alquil C1-6]amino, alcoxiamino C1-6, alquilsulfonilamino C1-6, alquil C1-6-aminosulfonilamino, [di-alquilamino C1-6]sulfonilamino, alquenilamino C3-6, alquinilamino C3-6, N-(alquenil C2-6)-N-(alquil C1-6)-amino, N-(alquinil C2-6)-N-(alquil C1-6)amino, N-(alcoxi C1-6)-N-(alquil C1-6)-amino, N-(alquenil C2-6)-N-(alcoxi C1-6)-amino, N-(alquinil C2-6)-N-(alcoxi C1-6)-amino, alquilsulfonilo C1-6, tri-alquilsililo C1-4, fenilo, fenoxi, fenilamino, y heterociclo monocíclico de 5 o 6 miembros o bicíclico de 9 o 10 miembros, que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados de O, N, y S, estando los grupos cíclicos sin sustituir o sustituidos por 1, 2, 3 o 4 grupos Raa; Raa es halogeno, CN, NO2, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, Z-C(=O)-Ra1, Z-C(=S)-Ra1, Z-C(=N-ORA)-Ra1, Z-C[=N(O)-RA]-Ra1, Oxo (=O) y tri-alquilsililo C1-4, pudiendo las cadenas de carbono y/o los grupos cíclicos en los grupos Ra y sus sub-sustituyentes llevar 1, 2, 3 o 4 sustituyentes Raa y/o Ra1; R1 es hidrogeno, alquilo C1-6. haloalquilo C1-4, alquenilo C3-4, alquinilo C3-4, y C(=O)R11; R11 es hidrogeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4 y haloalcoxi C1-4; R2 es alquilo C1-4, alquenilo C3-4 y alquinilo C3-4; R3 es OH, NH2, alquilo C1-4, cicloalquilo C3-6, alquenilo C3-6, alquinilo C3-6, hidroxialquilo C1-4, cianoalquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4-alquilo C1-4 y C(=O)R11; R4 es hidrogeno, halogeno, alquilo C1-4 y haloalquilo C1-4 o R4 y R5 representan juntos un enlace covalente; R5, R6, R7, R8 significan independientemente entre si hidrogeno, halogeno, OH, CN, NO2, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, cicloalquilo C3-6, cicloalquenilo C3-6 y cicloalquinilo C3-6; R9, R10 significan independientemente entre si hidrogeno, halogeno, OH, haloalquilo, NRARB, CN, NO2, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C3-6,, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, O-C(O)R91, fenoxi y benciloxi, pudiendo las cadenas de carbono y/o los grupos cíclicos en los grupos R9 y R10 llevar 1, 2, 3 o 4 sustituyentes Raa; R91 es alquilo C1-4 o NRARB; V, W, X, Y significan N y C-Rb, significando uno a tres grupos de los mismos, independientemente entre si N, Rb significan independientemente entre si hidrogeno, CN, NO2, halogeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C3-6, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, bencilo y S(O)nRy, donde R3 y/o Rb pueden formar también junto con el grupo Ra o Rb unido con el átomo de carbono anular vecino o con el átomo de N vecino mismo un anillo saturado o parcialmente insaturado con cinco o seis miembros, que puede contener además de átomos de carbono 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados de O, N y S cuyo anillo puede estar sustituido por 1 a 3 grupos Raa y/o estar anelado a otro anillo carbocíclico o heterocíclico saturado, no saturado o aromático; - - - representa un doble enlace, o, si Ra forma un ciclo con el átomo de N en la posicion V, un simple enlace; así como sus sales utiles en la agricultura.