Patent TN-SN00164-A1 (TN)
Title: Derives de streptogramines, leur preparation et les compositions qui les contiennent
Inventor: BARRIERE JEAN-CLAUDE
IPC: C07D498/18
Filed: 2000-07-26
Abstract: DERIVES DU GROUPE B DES STREPTOGRAMINES DE FORMULE GENERALE (I) : DANS LAQUELLE R REPRESENTE UN RADICAL –NR1R2 OU -SR3 [POUR LEQUEL R1 ET R2 IDENTIQUES OU DIFFERENTS REPRESENTENT H, ALCOYLE (1 A 8C) EVENTUELLEMENT SUBSTITUE PAR OH, ALCENYLE (3 A 8C), CYCLOALCOYLE (3 A 8C), ALCOYLOXY (1 A 8C), DIALCOYLAMINO, PHENYLALCOYLE EVENTUELLEMENT SUBSTITUE [PAR UN OU PLUSIEURS HALOGENE OU ALCOYLE, HYDROXYALCOYLE, ALCOYLOXY OU DIALCOYLAMINO], HETEROCYCLYLALCOYLE SATURE OU INSATURE (3 A 8 CHAINONS) CONTENANT 1 OU PLUSIEURS HETEROATOMES CHOISIS PARMI N, S OU O, OU BIEN R1 ET R2 FORMENT ENSEMBLE AVEC L’ATOME D’AZOTE, UN HETEROCYCLE MONO OU POLYCYCLIQUE, SATURE, PARTIELLEMENT SATURE OU INSATURE (3 A 12 CHAINONS), CONTENANT EVENTUELLEMENT UN AUTRE HETEROATOME CHOISI PARMI N, S OU O, ET EVENTUELLEMENT SUBSTITUE [PAR UN OU PLUSIEURS OH, ALCOYLE, PHENYLE EVENTUELLEMENT SUBSTITUE PAR UN ATOME D’HALOGENE, PHENYLALCOYLE, PHENYLALCENYLE (ALCENYLE CONTENANT 2 A 4C), HYDROXYALCOYLE, ACYLE, ALCOYLOXYCARBONYLE, OU HETEROCYCLYLE OU HETEROCYCLYLCARBONYLE DONT LA PARTIE HETEROCYCLYLE EST SATUREE OU INSATUREE (4 A 6 CHAINONS) ET CONTIENT 1 OU PLUSIEURS HETEROATOMES CHOISIS PARMI N, S OU O,], R3 EST ALCOYLE (1 A 8C) OU CYCLOALCOYLE (3 A 8 C) SUBSTITUES PAR –NR1R2 POUR LEQUEL R1 ET R2 IDENTIQUES OU DIFFERENTS SONT H OU ALCOYLE OU FORMENT ENSEMBLE AVEC L’ATOME D’AZOTE AUQUEL ILS SONT ATTACHES, UN HETEROCYCLE TEL QUE DEFINI CI-DESSUS, OU BIEN R3 EST HETEROCYCLYLE OU HETEROCYCLYLMETHYLE SATURE OU INSATURE (3 A 7 CHAINONS) ET EVENTUELLEMENT UN AUTRE HETEROATOME CHOISI PARMI L’OXYGENE LE SOUFRE OU L’AZOTE ET EVENTUELLEMENT SUBSTITUE PAR UN RADICAL ALCOYLE ; R’ REPRESENTE LE RESTE D’UN CYCLE INSATURE NON SUBSTITUE EN 5y : H OU LE RESTE D’UN CYCLE SATURE SUBSTITUE EN 5y PAR UN RADICAL FLUORO : F ; Ra EST UN RADICAL Me OU Et, ET Rb, Rc ET Rd SONT DEFINIS CI-APRES : 1) Rb ET Rc SONT H ET Rd EST H OU UN RADICAL Me NH OU NMe2, 2) Rb EST H, Rc EST H, CI OU BR, OU ALCENYLE (3 A 5 C), ET Rd EST –NMe-R’’’, R’’’ ETANT ALCOYLE, HYDROXYALCOYLE (2 A 4C), OU ALCENYLE (2 A 8C), PHENYLALCENYLE, CYCLOALCOYL (3 A 6 C) METHYLE, BENZYLE, BENZYLE SUBSTITUE, HETEROCYCLYLMETHYLE, HETEROCYCLYLETHYLE, OU BIEN R’’’ EST –CH2CN, -CH2COOH OU –CORe OU –CH2CORe POUR LESQUELS SOIT Re EST –OR’, SOIT Re EST ALCOYLAMINO, ALCOYL METHYL AMINO, HETEROCYCLYLAMINO OU HETEROCYCLYL METHYL AMINO, 3) Rb EST H, Rd EST UN RADICAL –NHCH3 OU –N(CH3)2 ET Rc EST CI OU BR, OU ALCENYLE (3 A 5 C), [SI Rd EST –N(CH3)2], 4) Rb ET Rd SONT H ET Rc EST HALOGENE, OU ALCOYLAMINO OU DIALCOYLAMINO, ALCOYLOXY, TRIFLUOROMETHOXY, THIOALCOYLE, ALCOYLE (1 A 6 C) OU TRIHALOGENOMETHYLE, 5) Rb ET Rc SONT H ET Rd EST HALOGENE, OU ETHYLAMINO, Diethylamino OU METHYL ETHYL AMINO, ALCOYLOXY OU TRIFLUOROMETHOXY, ALCOYLTHIO, ALCOYLSULFINYLE, ALCOYLSULFONYLE, ALCOYLE (1 A 6 C), PHENYLE OU TRIHALOGENOMETHYLE, 6) Rb EST H ET Rc EST HALOGENE OU ALCOYLAMINO OU DIALCOYLAMINO, ALCOYLOXY OU TRIFLUOROMETHOXY, THIOALCOYLE, ALCOYLE (1 A 3 C), ET RD EST HALOGENE OU UN RADICAL AMINO, ALCOYLAMINO OU DIALCOYLAMINO, ALCOYLOXY OU TRIFLUOROMETHOXY, THIOALCOYLE, ALCOYLE (1 A 6 C) OU TRIHALOGENOMETHYLE 7) Rc EST H ET Rb ET Rd SONT CH3 AINSI QUE SES SELS LORSQU’ILS EXISTENT. CES DERIVES SONT PARTICULIEREMENT INTERESSANTS COMME AGENTS ANTIMICROBIENS, EVENTUELLEMENT ASSOCIES A AU MOINS UN DERIVE DE STREPTOGRAMINE DU GROUPE A.