Patent AR-108944-A1 (AR)
Title: Benzosultamas y sus análogos
Inventor: WACHENDORFF-NEUMANN ULRIKE
IPC: C07D419/04
Filed: 2017-07-03
Abstract: Compuestos activos como fungicidas, más específicamente benzosultamas y análogos de las mismas, procesos e intermediarios para su preparación y uso como compuestos fungicidas activos, particularmente en la forma de composiciones fungicidas. Métodos para el control de hongos fitopatogénicos en plantas usando los compuestos o composiciones que los comprenden. Reivindicación 1: Un compuesto caracterizado porque es de fórmula (1), donde A es un anillo heterociclilo bicíclico fusionado parcialmente saturado o insaturado de 9, 10 u 11 miembros que comprende al menos 1 átomo de nitrógeno y entre 0 y 4 heteroátomos adicionales seleccionados en forma independiente de la lista que consiste en N, O y S; Z se selecciona entre el grupo que consiste en átomo de hidrógeno, átomo de halógeno, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-halógenoalquilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-halógenoalquenilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₂₋₈-alquinilo, C₂₋₈-halógenoalquinilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₃₋₇-cicloalquilo, C₄₋₇-cicloalquenilo, hidroxilo, C₁₋₈-alcoxi, C₁₋₈-halógenoalcoxi que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, arilo, heterociclilo, formilo, C₁₋₈-alquilcarbonilo, (hidroxiimino)C₁₋₈-alquilo, (C₁₋₈-alcoxiimino)C₁₋₈-alquilo, carboxilo, C₁₋₈-alcoxicarbonilo, carbamoilo, C₁₋₈-alquilcarbamoilo, di-C₁₋₈-alquilcarbamoilo, amino, C₁₋₈-alquilamino, di-C₁₋₈-alquilamino, sulfanilo, C₁₋₈-alquilsulfanilo, C₁₋₈-alquilsulfinilo, C₁₋₈-alquilsulfonilo, C₁₋₆-trialquilsililo, ciano y nitro, donde cada de Z está opcionalmente sustituido; n es 0, 1, 2, 3 ó 4; p es 0, 1, 2, 3, 4 ó 5; X se selecciona en forma independiente entre el grupo que consiste en átomo de halógeno, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-halógenoalquilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-halógenoalquenilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₂₋₈-alquinilo, C₂₋₈-halógenoalquinilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₃₋₇-cicloalquilo, C₄₋₇-cicloalquenilo, hidroxilo, C₁₋₈-alcoxi, C₁₋₈-halógenoalcoxi que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, arilo, heterociclilo, formilo, C₁₋₈-alquilcarbonilo, (hidroxiimino)C₁₋₈-alquilo, (C₁₋₈-alcoxiimino)C₁₋₈-alquilo, carboxilo, C₁₋₈-alcoxicarbonilo, carbamoilo, C₁₋₈-alquilcarbamoilo, di-C₁₋₈-alquilcarbamoilo, amino, C₁₋₈-alquilamino, di-C₁₋₈-alquilamino, sulfanilo, C₁₋₈-alquilsulfanilo, C₁₋₈-alquilsulfinilo, C₁₋₈-alquilsulfonilo, C₁₋₆-trialquilsililo, C₁₋₆-trialquilsilil-C₁₋₆-alquilo, ciano y nitro, donde cada uno de X está opcionalmente sustituido; Y se selecciona en forma independiente entre el grupo que consiste en átomo de halógeno, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-halógenoalquilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-halógenoalquenilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₂₋₈-alquinilo, C₂₋₈-halógenoalquinilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₃₋₇-cicloalquilo, C₄₋₇-cicloalquenilo, hidroxilo, C₁₋₈-alcoxi, C₁₋₈-halógenoalcoxi que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, arilo, heterociclilo, formilo, C₁₋₈-alquilcarbonilo, (hidroxiimino)C₁₋₈-alquilo, carboxilo, (C₁₋₈-alcoxiimino)C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alcoxicarbonilo, carbamoilo, C₁₋₈-alquilcarbamoilo, di-C₁₋₈-alquilcarbamoilo, amino, C₁₋₈-alquilamino, di-C₁₋₈-alquilamino, sulfanilo, C₁₋₈-alquilsulfanilo, C₁₋₈-alquilsulfinilo, C₁₋₈-alquilsulfonilo, C₁₋₆-trialquilsililo, ciano y nitro, donde cada uno de Y está opcionalmente sustituido; L¹ es CR¹ᵃR¹ᵇ donde: R¹ᵃ y R¹ᵇ se seleccionan en forma independiente entre el grupo que consiste en átomo de hidrógeno, átomo de halógeno, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-halógenoalquilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-halógenoalquenilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₂₋₈-alquinilo, C₂₋₈-halógenoalquinilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₃₋₇-cicloalquilo, C₃₋₇-halógenocicloalquilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₃₋₇-cicloalquil-C₁₋₈-alquilo, arilo, aril-C₁₋₈-alquilo, heterociclilo, heterociclil-C₁₋₈-alquilo, hidroxilo, C₁₋₈-alcoxi y C₁₋₈-halógenoalcoxi que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, donde cada uno de R¹ᵃ y R¹ᵇ está opcionalmente sustituido, o R¹ᵃ y R¹ᵇ junto con el átomo de carbono al cual están unidos forman un carbociclo o heterociclo saturado o parcialmente saturado de 3, 4, 5 ó 6 miembros opcionalmente sustituido que comprende al menos 1 heteroátomo seleccionado de la lista que consiste en N, O y S, o R¹ᵃ y R¹ᵇ junto con el átomo de carbono al cual están unidos forman un biciclo[m¹.m².0]-C₆₋₁₁-alquilo saturado o parcialmente insaturado, no sustituido o sustituido donde m² ³ 1 y m¹ + m² = entre 4 y 9, o R¹ᵃ y R¹ᵇ junto con el átomo de carbono al cual están unidos forman un heterobiciclo[m¹.m².0]-C₆₋₁₁-alquilo saturado o parcialmente insaturado, no sustituido o sustituido que comprende entre 1 y 4 heteroátomos seleccionados en forma independiente de la lista que consiste en N, O y S, donde m² ³ 1 y m¹ + m² = entre 4 y 9, o R¹ᵃ y R¹ᵇ junto con el átomo de carbono al cual están unidos forman un espiro[n¹.n²]-C₅₋₁₁-alquilo saturado o parcialmente insaturado, no sustituido o sustituido donde n¹ ³ 2 y n¹ + n² = entre 4 y 10, o R¹ᵃ y R¹ᵇ junto con el átomo de carbono al cual están unidos forman un heteroespiro[n¹.n²]-C₅₋₁₁-alquilo saturado o parcialmente insaturado, no sustituido o sustituido que comprende entre 1 y 4 heteroátomos seleccionados en forma independiente de la lista que consiste en N, O y S, donde n¹ ³ 2 y n¹ + n² = entre 4 y 10, o R¹ᵃ y R¹ᵇ junto con el átomo de carbono al cual están unidos forman un grupo metilideno no sustituido o sustituido; L² es un enlace directo, CR²ᵃR²ᵇ, C(=O), O, NR²ᶜ, C=N-OR²ᵈ, S, S(O) o SO₂ donde R²ᵃ y R²ᵇ se seleccionan en forma independiente entre el grupo que consiste en átomo de hidrógeno, átomo de halógeno, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-halógenoalquilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-halógenoalquenilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₂₋₈-alquinilo, C₂₋₈-halógenoalquinilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₃₋₇-cicloalquilo, C₃₋₇-halógenocicloalquilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₃₋₇-cicloalquil-C₁₋₈-alquilo, arilo, aril-C₁₋₈-alquilo, heterociclilo, heterociclil-C₁₋₈-alquilo, hidroxilo, C₁₋₈-alcoxi, C₁₋₈-halógenoalcoxi que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₂₋₈-alqueniloxi, C₂₋₈-halógenoalqueniloxi que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₃₋₈-alquiniloxi, C₃₋₈-halógenoalquiniloxi que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₃₋₇-cicloalcoxi, C₃₋₇-halógenocicloalcoxi que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₃₋₇-cicloalquil-C₁₋₈-alcoxi, ariloxi, aril-C₁₋₈-alcoxi, heterocicliloxi, heterociclil-C₁₋₈-alcoxi y heterociclil-C₁₋₈-alcoxi bicíclico fusionado parcialmente saturado o insaturado de 9, 10 u 11 miembros que comprende entre 1 y 5 heteroátomos seleccionados en forma independiente de la lista que consiste en N, O y S, donde cada uno de R²ᵃ y R²ᵇ está opcionalmente sustituido, o R²ᵃ y R²ᵇ junto con el átomo de carbono al cual están unidos forman un carbociclo o heterociclo saturado o parcialmente saturado, no sustituido o sustituido de 3, 4, 5 ó 6 miembros que comprende al menos 1 heteroátomo seleccionado de la lista que consiste en N, O y S, o R²ᵃ y R²ᵇ junto con el átomo de carbono al cual están unidos forman un biciclo[m¹.m².0]-C₆₋₁₁-alquilo saturado o parcialmente insaturado, no sustituido o sustituido donde m² ³ 1 y m¹ + m² = entre 4 y 9, o R²ᵃ y R²ᵇ junto con el átomo de carbono al cual están unidos forman un heterobiciclo[m¹.m².0]-C₆₋₁₁-alquilo saturado o parcialmente insaturado, no sustituido o sustituido que comprende entre 1 y 4 heteroátomos seleccionados en forma independiente de la lista que consiste en N, O y S, donde m² ³ 1 y m¹ + m² = entre 4 y 9, o R²ᵃ y R²ᵇ junto con el átomo de carbono al cual están unidos forman un espiro[n¹.n²]-C₅₋₁₁-alquilo saturado o parcialmente insaturado, no sustituido o sustituido donde n¹ ³ 2 y n¹ + n² = entre 4 y 10, o R²ᵃ y R²ᵇ junto con el átomo de carbono al cual están unidos forman un heteroespiro[n¹.n²]-C₅₋₁₁-alquilo saturado o parcialmente insaturado, no sustituido o sustituido que comprende entre 1 y 4 heteroátomos seleccionados en forma independiente de la lista que consiste en N, O y S, donde n¹ ³ 2 y n¹ + n² = entre 4 y 10, o R²ᵃ y R²ᵇ junto con el átomo de carbono al cual están unidos forman un grupo metilideno no sustituido o sustituido; R²ᶜ se selecciona entre el grupo que consiste en átomo de hidrógeno, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-halógenoalquilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-halógenoalquenilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₃₋₈-alquinilo, C₃₋₈-halógenoalquinilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₃₋₇-cicloalquilo, C₃₋₇-halógenocicloalquilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₃₋₇-cicloalquil-C₁₋₈-alquilo, formilo, C₁₋₈-alquilcarbonilo, C₁₋₈-halógenoalquilcarbonilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₁₋₈-alcoxicarbonilo, C₁₋₈-halógenoalcoxicarbonilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₁₋₈-alquilsulfonilo, C₁₋₈-halógenoalquilsulfonilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, arilsulfonilo, arilo, aril-C₁₋₈-alquilo, heterociclilo y heterociclil-C₁₋₈-alquilo, donde cada uno de R²ᶜ está opcionalmente sustituido; R²ᵈ se selecciona entre el grupo que consiste en átomo de hidrógeno, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-halógenoalquilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-halógenoalquenilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₃₋₈-alquinilo, C₃₋₈-halógenoalquinilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₃₋₇-cicloalquilo, C₃₋₇-halógenocicloalquilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₃₋₇-cicloalquil-C₁₋₈-alquilo, arilo, aril-C₁₋₈-alquilo, heterociclilo y heterociclil-C₁₋₈-alquilo, donde cada uno de R²ᵈ está opcionalmente sustituido; L³ es un enlace directo, CR³ᵃR³ᵇ, C(=O), O, NR³ᶜ, C=N-OR³ᵈ, S, S(O) o SO₂ con la condición de que L²-L³ no representan un grupo peroxo [O-O], donde R³ᵃ y R³ᵇ se seleccionan en forma independiente entre el grupo que consiste en átomo de hidrógeno, átomo de halógeno, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-halógenoalquilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-halógenoalquenilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₂₋₈-alquinilo, C₂₋₈-halógenoalquinilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₃₋₇-cicloalquilo, C₃₋₇-halógenocicloalquilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₃₋₇-cicloalquil-C₁₋₈ alquilo, arilo, aril-C₁₋₈-alquilo, heterociclilo, heterociclil-C₁₋₈-alquilo, hidroxilo, C₁₋₈-alcoxi, C₁₋₈-halógenoalcoxi que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes C₂₋₈-alqueniloxi, C₂₋₈-halógenoalqueniloxi que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₃₋₈-alquiniloxi, C₃₋₈-halógenoalquiniloxi que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₃₋₇-cicloalcoxi, C₃₋₇-halógenocicloalcoxi que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₃₋₇-cicloalquil-C₁₋₈-alcoxi, ariloxi, aril-C₁₋₈-alcoxi, heterocicliloxi, heterociclil-C₁₋₈-alcoxi y heterociclil-C₁₋₈-alcoxi bicíclico fusionado parcialmente saturado o insaturado de 9, 10 u 11 miembros que comprende entre 1 y 5 heteroátomos seleccionados en forma independiente de la lista que consiste en N, O y S, donde cada uno de R³ᵃ y R³ᵇ está opcionalmente sustituido, o donde R³ᵃ y R³ᵇ junto con el átomo de carbono al cual están unidos forman un carbociclo o heterociclo saturado o parcialmente saturado, no sustituido o sustituido de 3, 4, 5 ó 6 miembros que comprende al menos 1 heteroátomo seleccionado de la lista que consiste en N, O y S, o R³ᵃ y R³ᵇ junto con el átomo de carbono al cual están unidos forman un biciclo[m¹.m².0]-C₆₋₁₁-alquilo saturado o parcialmente insaturado, no sustituido o sustituido donde m² ³ 1 y m¹ + m² = entre 4 y 9, o R³ᵃ y R³ᵇ junto con el átomo de carbono al cual están unidos forman un heterobiciclo[m¹.m².0]-C₆₋₁₁-alquilo saturado o parcialmente insaturado, no sustituido o sustituido que comprende entre 1 y 4 heteroátomos seleccionados en forma independiente de la lista que consiste en N, O y S, donde m² ³ 1 y m¹ + m² = entre 4 y 9, o R³ᵃ y R³ᵇ junto con el átomo de carbono al cual están unidos forman un espiro[n¹.n²]-C₅₋₁₁-alquilo saturado o parcialmente insaturado, no sustituido o sustituido donde n¹ ³ 2 y n¹ + n² = entre 4 y 10, o R³ᵃ y R³ᵇ junto con el átomo de carbono al cual están unidos forman un heteroespiro[n¹.n²]-C₅₋₁₁-alquilo saturado o parcialmente insaturado, no sustituido o sustituido que comprende entre 1 y 4 heteroátomos seleccionados en forma independiente de la lista que consiste en N, O y S, donde n¹ ³ 2 y n¹ + n² = entre 4 y 10, o R³ᵃ y R³ᵇ junto con el átomo de carbono al cual están unidos forman un grupo metilideno no sustituido o sustituido; R³ᶜ se selecciona entre el grupo que consiste en átomo de hidrógeno, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-halógenoalquilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-halógenoalquenilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₃₋₈-alquinilo, C₃₋₈-halógenoalquinilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₃₋₇-cicloalquilo, C₃₋₇-halógenocicloalquilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₃₋₇-cicloalquil-C₁₋₈-alquilo, un formilo, C₁₋₈-alquilcarbonilo, C₁₋₈-halógenoalquilcarbonilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₁₋₈-alcoxicarbonilo, C₁₋₈-halógenoalcoxicarbonilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₁₋₈-alquilsulfonilo, C₁₋₈-halógenoalquilsulfonilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, arilsulfonilo, arilo, aril-C₁₋₈-alquilo, heterociclilo y heterociclil-C₁₋₈-alquilo, donde cada uno de R³ᶜ está opcionalmente sustituido; R³ᵈ se selecciona entre el grupo que consiste en átomo de hidrógeno, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-halógenoalquilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-halógenoalquenilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₃₋₈-alquinilo, C₃₋₈-halógenoalquinilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₃₋₇-cicloalquilo, C₃₋₇-halógenocicloalquilo que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes, C₃₋₇-cicloalquil-C₁₋₈-alquilo, arilo, aril-C₁₋₈-alquilo, heterociclilo y heterociclil-C₁₋₈-alquilo, donde cada uno de R³ᵈ está opcionalmente sustituido; así como también sus sales, N-óxidos, complejos metálicos, complejos metaloides e isómeros ópticamente activos o isómeros geométricos, con la condición de que el compuesto de fórmula (1) no es: 2,2-dióxido de 3-(3-cloropropil)-1-(quinolin-3-il)-1H-4,2,1-benzoxatiazina [1033629-42-3], 3-[2,2-dióxido-1-(quinolin-3-il)-1H-4,2,1-benzoxatiazin-3-il]-N-metilpropan-1-amina [1033628-19-1], y diclorhidrato de 3-[2,2-dióxido-1-(quinolin-3-il)-1H-4,2,1-benzoxatiazin-3-il]-N-metilpropan-1-amina [1033625-98-7].