Patent AR-074023-A1 (AR)
Title: Compuestos sustituidos con halogenos y su uso para combatir parasitos en animales, sobre todo artropodos.
Inventor: ADELT ISABELLE
Filed: 2009-11-05
Abstract: Uso de los compuestos para combatir parásitos animales. Además, se refiere a procedimientos e intermedios para la preparacion de compuestos de acuerdo con la formula (1). Reivindicacion 1: Uso de los compuestos de la formula general (1) en las que R1 representa hidrogeno, alquilo C1-6 eventualmente sustituido, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-7, alquil C1-6-carbonilo, alcoxi C1-6-carbonilo, cianoalquilo C1-2, arilalquilo C1-3, heteroarilalquilo C1-3; A1 representa CR2 o nitrogeno; A2 representa CR3 o nitrogeno; A3 representa CR4 o nitrogeno; y A4 representa CR5 o nitrogeno, pero donde no más de tres de los grupos químicos A1 a A4 representan al mismo tiempo nitrogeno; R2, R3, R4 y R5 representan, de modo independiente entre si, hidrogeno, halogeno, CN, NO2, alquilo C1-8 eventualmente sustituido, halogenoalquilo C3-6, cicloalquilo C3-6, halogenocicloalquilo C3-6, alcoxi C1-6, halogenoalcoxi C1-6, alquil C1-6-tio, halogenoalquil C1-6-tio, alquil C1-6-sulfinilo, halogenoalquil C1-6-sulfinilo, alquil C1-6-sulfonilo, halogenoalquil C1-6-sulfonilo, alquil C1-6-amino, N,N-di-alquil C2-6-amino, N-alquil C2-7-aminocarbonilo, N-cicloalquil C2-7-aminocarbonilo o alcoxi C2-4-carbonilo; cuando ninguno de los grupos A2 y A3 representa nitrogeno, R3 y R4 pueden formar, junto con el carbono al que están unidos, un anillo de 5 o 6 miembros que contiene 0, 1 o 2 átomos de nitrogeno y/o 0 o 1 átomo de oxígeno y/o 0 o 1 átomo de azufre, o cuando ninguno de los grupos A1 y A2 representa nitrogeno, R2 y R3 puedan formar, junto con el carbono al que están unidos, un anillo de 6 miembros que contiene 0, 1 o 2 átomos de nitrogeno; U representa un grupo C(=W), SO o SO2, donde W representa oxígeno o azufre; L representa un grupo químico bivalente que está seleccionado de los grupos -NHC(=W)-, -NR6C(=W), -CH2NHC(=W)-, -CH2NR6C(=W)-, -C(=W)NH-, -C(=W)NR6, -C(=W)NHCH2, -C(=W)NR6CH2-, -CH=N-OCH2C(=W)NH-, -CH=N-OCH2C(=W)NR6-, -CH2NHC(=W)NH-, -CH2NHC(=W)NH-, -NH(C=W)NH-, -NH(=W)NR6, -NR6(C=W)NH-, -NR6(=W)NR6-, -C(=W)-, -C(=W)O-, -C(=W)OCH2C(=W)-, -C(=W)OCH2C(=W)NR6-, -C(=W)OCH2C(=W)NHC(=W)NH-, -C(=W)OCH2C(=W)NH-, -CH2-, -(CH2)2-, -(CH2)3-, -Si-, -O-, -S(O)p-, y -CH2-S(O)p-, -SO(=N-CN)- y -S(=N-CN)-, -C(=W)NHSO2-, en los que p puede adoptar los valores 0, 1 o 2; R6 representa hidrogeno, alquilo C1-6 eventualmente sustituido, arilalquilo C1-3, heteroarilalquilo C1-3, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, alquil C4-7-cicloalquilo y cicloalquil C4-7-alquilo, alquil C2-7-carbonilo, alcoxi C2-7-carbonilo; m puede adoptar los valores 0 o 1; Q representa hidrogeno o uno de los grupos eventualmente sustituidos alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, cianoalquilo C1-2, heterocicloalquilo C1-5, alcoxi C1-4, alquil C4-7-cicloalquilo, cicloalquil C4-7-alquilo, alquil C2-7-carbonilo, alquil C1-6-aldehido, hidroxialquilo C1-6, alcoxi C2-7-carbonilo, halogenoalquilo C1-6, representa formilo, hidroxi, halogeno, ciano, arilalquilo C1-3, heteroarilalquilo C1-3 o representa un grupo OR7, NR6R8; R7 está seleccionado de los grupos eventualmente sustituidos alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, alquil C4-7cicloalquilo y cicloalquil C4-7-alquilo; R8 está seleccionado de hidrogeno o los grupos eventualmente sustituidos con R9 alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, alquil C4-7-cicloalquilo y cicloalquil C4-7-alquilo; R9 está seleccionado de hidrogeno o los grupos eventualmente sustituidos con R10 alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, alquil C4-7-cicloalquilo y cicloalquil C4-7- alquilo; R10 está seleccionado de halogeno, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, alquil C1-6-tio, alquil C1-6-sulfinilo, alquil C1-6-sulfonilo, -CN, -NO2; T representa un anillo de 5 o 6 miembros saturado o insaturado eventualmente polisustituido con Z, o un anillo heterocíclico de 5 o 6 miembros eventualmente polisustituido con Z; Z representa hidrogeno, halogeno, ciano, nitro, alquilo C1-6 eventualmente sustituido, alquenilo C1-4, alquinilo C1-4, halogenoalquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, halogenocicloalquilo C3-6, alcoxi C1-6, halogenoalcoxi C1-6, alquil C1-6-tio, halogenoalquil C1-6-tio, alquil C1-6-sulfinilo, halogenoalquil C1-6-sulfinilo, alquil C1-6-sulfonilo, halogenoalquil C1-6-sulfonilo, N,N-di-alquil C1-6-amino, -CN, -NO2, -C(=W)NR11R5, -C(W)OR12, -S(O)2NR13R14, -S(O)pR15, -S(O)(=NR16)R17 y fenilo y piridinilo eventualmente sustituido con R18; R11 está seleccionado de hidrogeno o los grupos eventualmente sustituidos alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, alquil C2-7-carbonilo y alcoxi C2-7-carbonilo; R12 está seleccionado de hidrogeno o el grupo eventualmente sustituido con R6 alquilo C1-6, halogenoalquilo C1-6, alquenilo C2-6, halogenoalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, halogenocicloalquilo C3-6, alquil C4-7-cicloalquilo y cicloalquil C4-7-alquilo; R13 está seleccionado de hidrogeno o los grupos eventualmente sustituidos alquilo C1-6, halogenoalquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, alquil C4-7-cicloalquilo, cicloalquil C4-7alquilo, alquil C2-7carbonilo y alcoxi C2-7-carbonilo; R14 está seleccionado de hidrogeno o los grupos eventualmente sustituidos con R19 alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, alquil C4-7-cicloalquilo y cicloalquil C4-7-alquilo; R15 está seleccionado de los grupos eventualmente sustituidos con R20 alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, alquil C4-7-cicloalquilo y cicloalquil C4-7-alquilo, haloalquilo C1-4; R16 está seleccionado de hidrogeno, alquilo C1-6, halogenoalquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, alquil C4-7-cicloalquilo, cicloalquil C4-7-alquilo, alquil C2-7-carbonilo y alcoxi C2-7-carbonilo; R17 está seleccionado de hidrogeno o los grupos eventualmente sustituidos con R20 alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, alquil C4-7-cicloalquilo y cicloalquil C4-7-alquilo; R18 está seleccionado de halogeno, -OH, -NH2, -COOH, -CN, -NO2, alquilo C1-6, halogenoalquilo C1-6, alcoxi C1-6, halogenoalcoxi C1-6, alquil C1-6-tio, halogenoalquil C1-6-tio, alquil C1-6 -sulfinilo, halogenoalquil C1-6-sulfinilo, alquil C1-6-sulfonilo, halogenoalquil C1-6-sulfonilo, alquil C1-6-amino, N,N-di-alquil (C1-6)amino, alquil C2-6-carbonilo, alcoxi C2-6-carbonilo, alquil C2-7-aminocarbonilo y N,N-di-alquil C1-6-aminocarbonilo; R19 está seleccionado de hidrogeno o los grupos eventualmente sustituidos con R21 alquilo C1-6, alcoxi C1-6, alquil C1-6-tio, alquil C1-6-sulfinilo, alquil C1-6-sulfonilo, -CN, -NO2, así como fenilo o piridilo eventualmente sustituidos con R20; R20 está seleccionado de halogeno, -CN, -NO2, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, alquil C1-6-tio, alquil C1-6-sulfinilo, alquil C1-6-sulfonilo, alquil C2-7-carbonilo, alcoxi C2-7-carbonilo, alquil C2-7aminocarbonilo, o fenilo o piridilo eventualmente sustituidos con R22; R21 está seleccionado de halogeno, -OH, -NH2, -COOH, -CN, -NO2 o los grupos eventualmente sustituidos alquilo C1-6, halogenoalquilo C1-6, alcoxi C1-6, halogenoalcoxi C1-6, alquil C1-6-tio, halogenoalquil C1-6-tio, alquil C1-6-sulfinilo, halogenoalquil C1-6-sulfinilo, alquil C1-6-sulfonilo, halogenoalquil C1-6-sulfonilo, alquil C1-6-amino, N,N-di-alquil C1-6amino, alquil C2-4-carbonilo, alcoxi C2-4-carbonilo, alquil C2-7-aminocarbonilo, y N,N-di-alquil C1-6-aminocarbonilo, en los que, R22 está seleccionado de halogeno, -OH, -NH2, -COOH, -CN -NO2, -CH=N-O-CH3, -C(CH3)=N-O-CH3, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, halogenoalquilo C1-6, halogenoalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, alcoxi C1-6, halogenoalcoxi C1-6, alquil C1-6-tio, halogenoalquil C1-6-tio, alquil C1-6-sulfinilo, halogenoalquil C1-6-sulfinilo, alquil C1-6-sulfonilo, halogenoalquil C1-6-sulfonilo, alquil C1-6-amino, N,N-di-alquil C1-6-amino, alquil C2-4-carbonilo, alcoxi C2-4-carbonilo, alquil C2-7-aminocarbonilo, N,N-di-alquil C1-6-aminocarbonilo; o L, Q y R4 junto con los átomos de carbono a los que están unidos, forman un anillo de 5 o 6 miembros eventualmente sustituido, que contiene eventualmente 0, 1 o 2 átomos de nitrogeno y/o 0 o 1 átomo de oxígeno y/o 0 o 1 átomo de azufre; para combatir parásitos animales.