Patent AR-119498-A1 (AR)
Title: Compuestos herbicidas
Inventor: HENNESSY ALAN JOSEPH
IPC: C07D263/04
Filed: 2020-07-27
Abstract: La presente se refiere a compuestos de fórmula (1), donde R¹, R², R³, R⁴ˣ, R⁴ʸ, k y G son como se definen en la presente. La presente también se refiere a composiciones herbicidas que comprenden un compuesto de fórmula (1) y a su uso para controlar malezas, en particular en cultivos de plantas útiles.  Reivindicación 1: Un compuesto de fórmula (1) donde R¹ se selecciona entre metilo, etinilo, 1-propinilo, fenilo y un heteroarilo de 5 ó 6 miembros que comprende uno o dos heteroátomos de nitrógeno, estando dicho fenilo y heteroarilo opcionalmente sustituidos con uno o dos sustituyentes R¹⁵; R² se selecciona del grupo constituido por metilo, etilo, metoxi y cloro; R³ se selecciona del grupo constituido por metilo, etilo, metoxi y cloro; k es 0, 1 ó 2; R⁴ˣ se selecciona del grupo constituido por hidrógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, (alcoxi C₁₋₆)(alquil C₁₋₃)- y (haloalcoxi C₁₋₆)(alquil C₁₋₃)-; R⁴ʸ se selecciona del grupo constituido por R⁴ᵃ, R⁴ᵇ, R⁴ᶜ, R⁴ᵈ y R⁴ᵉ del grupo de fórmulas (2); R⁴ᵃᵃ se selecciona del grupo constituido por hidrógeno, alquilo C₁₋₆ y (alcoxi C₁₋₆)-; R⁴ᵃᵇ se selecciona del grupo constituido por hidrógeno, alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquilo C₁₋₆, hidroxi-, hidroxi(alquil C₁₋₆)-, alcoxi C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, -(alcoxi C₁₋₄)(alquilo C₁₋₆), -(alcoxi C₁₋₃)(haloalquilo C₁₋₆), ciano(alquil C₁₋₆)-, C(O)R²⁷, S(O)ₙR²⁷, fenilo, -piridilo y pirimidinilo, donde el fenilo, piridilo o pirimidinilo están opcionalmente sustituidos con uno, dos o tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo constituido por alquilo C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, alquenilo C₂₋₃, alquinilo C₂₋₃, halógeno, ciano y nitro; o R⁴ᵃᵃ y R⁴ᵃᵇ conjuntamente forman -(CH₂)q-, -OCH₂CH₂CH₂CH₂-, -CH₂OCH₂C(CH₃)₂-, -CH₂CH₂X¹CH₂CH₂- o -C(O)CH₂X¹CH₂CH₂- donde X¹ se selecciona del grupo constituido por O, S(O)ₙ y N-R²⁸; y R⁴ᵇᵃ se selecciona del grupo constituido por hidrógeno, alquilo C₁₋₄ y (alcoxi C₁₋₄)-; R⁴ᵇᵇ se selecciona del grupo constituido por alquilo C₁₋₄, (alcoxi C₁₋₄)-, haloalquilo C₁₋₄, -C(O)(alquilo C₁₋₄), -C(O)(haloalquilo C₁₋₄), hidroxi(alquil C₁₋₆)-C(O)-, -S(O)ₙ-alquilo C₁₋₆, -S(O)ₙ-haloalquilo C₁₋₆, -S(O)ₙ-(CH₂)ₙ(cicloalquilo C₃₋₆), -S(O)ₙC(R¹¹)R¹²R¹³, -C(O)H, -C(O)-(CH₂)ₙ-(cicloalquilo C₃₋₆), -C(O)C(R¹¹)R¹²R¹³, -C(O)(alquenilo C₂₋₄), -C(O)(CR⁹R¹⁰)CN, -C(O)(CR⁹R¹⁰)(CR⁹R¹⁰)CN, -C(O)CH₂C(O)-(alquilo C₁₋₆), -C(O)CH₂OC(O)-(alquilo C₁₋₆), -C(O)(O-alquilo C₁₋₆), -C(O)(O-haloalquilo C₁₋₆), -C(O)(CH₂)ₙS(O)ₙ(alquilo C₁₋₆), -C(O)(alcoxi C₁₋₃)(alquilo C₁₋₆), -C(O)(alcoxi C₁₋₃)(alquenilo C₂₋₆), -C(O)(alcoxi C₁₋₃)(alquinilo C₂₋₆), -C(O)(alcoxi C₁₋₃)(haloalquilo C₁₋₆), -C(O)(alcoxi C₁₋₃)(cicloalquilo C₃₋₆), -C(O)(O-alcoxi C₁₋₃)(alquilo C₁₋₆), -C(O)(alcoxi C₁₋₃)(alcoxi C₁₋₃)(alquilo C₁₋₆), -C(O)(CH₂)ₙNR⁵R⁶, -C(O)-(CH₂)ₙ-NR⁷C(O)R⁸, -C(O)-(CH₂)ₙO-N=CR⁵R⁵, -CN, -S(O)₂NR¹⁶R¹⁷, -S(O)(=NR¹⁸)R¹⁹, -C(O)C(O)R²⁰, -C(O)C(R²³)=N-O-R²⁴ o -C(O)C(R²³)=N-NR²⁵R²⁶, -(CH₂)ₙ-fenilo, -C(O)-(CH₂)ₙ-fenilo, -S(O)ₙ-(CH₂)ₙ-fenilo-heterociclilo, -C(O)-(CH₂)ₙ-heterociclilo, -C(O)(CH₂)ₙO-(CH₂)ₙ-heterociclilo, -S(O)ₙ-(CH₂)ₙ-heterociclilo, donde cada heterociclilo es un heterociclilo de 5 ó 6 miembros que puede ser aromático, estar saturado o parcialmente saturado y puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados cada uno independientemente del grupo constituido por oxígeno, nitrógeno y azufre, y donde dichos grupos heterociclilo o fenilo están opcionalmente sustituidos con uno, dos o tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo constituido por alquilo C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, alquenilo C₂₋₃, alquinilo C₂₋₃, halógeno, ciano y nitro; p es 0, 1 ó 2; r es 0, 1 ó 2; donde p + r = 0, 1 ó 2; R⁵ se selecciona independientemente del grupo constituido por hidrógeno y alquilo C₁₋₆; R⁶ se selecciona del grupo constituido por hidrógeno, alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquilo C₁₋₆, hidroxil-, alcoxi C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, -(alcoxi C₁₋₄)(alquilo C₁₋₆), -(alcoxi C₁₋₃)(haloalquilo C₁₋₆), -(CR⁹R¹⁰)(haloalquilo C₁₋₆), -(CR⁹R¹⁰)C(O)NR⁵R⁵, fenilo, -piridilo, donde el fenilo y el piridilo están opcionalmente sustituidos con uno, dos o tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo constituido por alquilo C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, alquenilo C₂₋₃, alquinilo C₂₋₃, halógeno, ciano y nitro; o R⁵ y R⁶ conjuntamente forman -CH₂CH₂OCH₂CH₂-; y R⁷ se selecciona del grupo constituido por hidrógeno y alquilo C₁₋₆; R⁸ se selecciona del grupo constituido por hidrógeno, alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, fenilo, -piridilo, donde el fenilo y piridilo están opcionalmente sustituidos con uno, dos o tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo constituido por alquilo C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, alquenilo C₂₋₃, alquinilo C₂₋₃, halógeno, ciano y nitro; R⁹ es hidrógeno o metilo; R¹⁰ es hidrógeno o metilo; o R⁹ y R¹⁰ conjuntamente forman -CH₂CH₂-; y R¹¹ es hidrógeno o metilo; R¹² se selecciona del grupo constituido por hidrógeno, alquilo C₁₋₆, hidroxilo y (alcoxi C₁₋₆)-; R¹³ se selecciona del grupo constituido por hidrógeno, alquilo C₁₋₆, hidroxilo y alcoxi C₁₋₆; o R¹² y R¹³ conjuntamente forman -CH₂-X²-CH₂- donde X² se selecciona del grupo constituido por O, S y N-R¹⁴; y R¹⁴ se selecciona del grupo constituido por hidrógeno, alquilo C₁₋₃ y (alcoxi C₁₋₃)-; R¹⁵ se selecciona independientemente del grupo constituido por alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, ciano y halógeno; R¹⁶ es hidrógeno o alquilo C₁₋₆; y R¹⁷ se selecciona del grupo constituido por hidrógeno, alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, (alcoxi C₁₋₆)-(alquil C₁₋₃)-,-C(O)(alquilo C₁₋₆), -C(O)O(alquilo C₁₋₆) y CH₂CN; o R¹⁶ y R¹⁷ conjuntamente forman -CH₂CH₂OCH₂CH₂-, -CH₂CH₂S(O)₂CH₂CH₂-; y R¹⁸ es hidrógeno o alquilo C₁₋₆; R¹⁹ se selecciona del grupo constituido por hidrógeno, alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, fenilo, -piridilo, donde el fenilo y piridilo están opcionalmente sustituidos con uno, dos o tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo constituido por alquilo C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, alquenilo C₂₋₃, alquinilo C₂₋₃, halógeno, ciano y nitro; R²⁰ se selecciona del grupo constituido por alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, (alcoxi C₁₋₆)-, haloalcoxi C₁₋₆, -NR²¹R²², fenilo y -piridilo, donde el fenilo y piridilo están opcionalmente sustituidos con uno, dos o tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo constituido por alquilo C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, alquenilo C₂₋₃, alquinilo C₂₋₃, halógeno, ciano y nitro; R²¹ se selecciona del grupo constituido por hidrógeno, alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, (alcoxi C₁₋₆)(alquil C₁₋₃)-, cicloalquilo C₃₋₆, (haloalquil C₁₋₆)- y (haloalcoxi C₁₋₆)-, -C(O)(alquilo C₁₋₆), fenilo, -piridilo, donde el fenilo y piridilo están opcionalmente sustituidos con uno, dos o tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo constituido por alquilo C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, alquenilo C₂₋₃, alquinilo C₂₋₃, halógeno, ciano y nitro; R²² es hidrógeno o alquilo C₁₋₆; o R²¹ y R²² conjuntamente forman -CH₂CH₂OCH₂CH₂-; y R²³ se selecciona del grupo constituido por hidrógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, (alcoxi C₁₋₆)- y (haloalcoxi C₁₋₆)-; R²⁴ se selecciona del grupo constituido por hidrógeno, alquilo C₁₋₆, (alcoxi C₁₋₆)(alquil C₁₋₃)-, cicloalquilo C₃₋₆, -CH₂CN, tetrahidropiranil-, fenilo y -piridilo, donde el fenilo y piridilo están opcionalmente sustituidos con uno, dos o tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo constituido por alquilo C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, alquenilo C₂₋₃, alquinilo C₂₋₃, halógeno, ciano y nitro; R²⁵ es hidrógeno o alquilo C₁₋₆; R²⁶ es hidrógeno o alquilo C₁₋₆; y R⁴ᶜᵃ se selecciona entre hidrógeno, alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquiniloC₂₋₆, haloalquilo C₁₋₆, hidroxil-, alcoxi C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, -(alcoxi C₁₋₄)(alquilo C₁₋₆), -(alcoxi C₁₋₃)(haloalquilo C₁₋₆), ciano(alquil C₁₋₆)-, C(O)R²⁷, S(O)ₙR²⁷, fenilo, -piridilo, donde el fenilo y piridilo están opcionalmente sustituidos con uno, dos o tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo constituido por alquilo C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, alquenilo C₂₋₃, alquinilo C₂₋₃, halógeno, ciano y nitro; R⁴ᶜᵇ se selecciona del grupo constituido por hidrógeno, alquilo C₁₋₆ y (alcoxi C₁₋₆)-; o R⁴ᶜᵃ y R⁴ᶜᵇ conjuntamente forman -(CH₂)q-, -CH₂CH₂X¹CH₂CH₂- o -C(O)CH₂X¹CH₂CH₂- donde X¹ se selecciona del grupo constituido por O, S(O)ₙ y N-R²⁸; R²⁷ se selecciona del grupo constituido por hidrógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, alcoxi C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, fenilo y -piridilo, donde el fenilo y piridilo están opcionalmente sustituidos con uno, dos o tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo constituido por alquilo C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, alquenilo C₂₋₃, alquinilo C₂₋₃, halógeno, ciano y nitro; R²⁸ se selecciona del grupo constituido por hidrógeno, alquilo C₁₋₃, -C(O)(alquilo C₁₋₃) y (alcoxi C₁₋₃)-; R⁴ᵉᵃ es R⁴ᵉᵃ¹ o R⁴ᵉᵃ² del grupo de fórmulas (3); n es independientemente 0, 1 ó 2; q es 3, 4 ó 5; y G se selecciona del grupo constituido por hidrógeno, -(CH₂)ₙRᵃ, -C(O)-Rᵃ, -C(O)-(CRᶜRᵈ)ₙ-O-Rᵇ, -C(O)-(CRᶜRᵈ)ₙ-S-Rᵇ, -C(O)NRᵃRᵃ, -S(O)₂-Rᵃ y (alcoxi C₁₋₈)-(alquil C₁₋₃)-; Rᵃ se selecciona independientemente del grupo constituido por hidrógeno, alquilo C₁₋₈, haloalquilo C₁₋₃, alquenilo C₂₋₈, alquinilo C₂₋₈, cicloalquilo C₃₋₆, heterociclilo y fenilo, donde dichos grupos heterociclilo y fenilo están opcionalmente sustituidos con uno, dos o tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo constituido por alquilo C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, alquenilo C₂₋₃, alquinilo C₂₋₃, halógeno, ciano y nitro; Rᵇ se selecciona del grupo constituido por alquilo C₁₋₈, haloalquilo C₁₋₃, alquenilo C₂₋₈, alquinilo C₂₋₈, cicloalquilo C₃₋₆, heterociclilo y fenilo, donde dichos grupos heterociclilo y fenilo están opcionalmente sustituidos con uno, dos o tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo constituido por alquilo C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, alquenilo C₂₋₃, alquinilo C₂₋₃, halógeno, ciano y nitro; Rᶜ es hidrógeno o alquilo C₁₋₃; y Rᵈ es hidrógeno o alquilo C₁₋₃; o una sal aceptable en agricultura de este.