Patent ES-2744849-T3 (ES)
Title: Hidrogenación catalítica para la preparación de aminas a partir de amidas de ácido carboxílico, diamidas de ácido carboxílico, di-, tri- o polipéptidos o amidas de péptido
Inventor: KADYROV RENAT
IPC: C07D295/15
Filed: 2014-10-16
Granted: 2020-02-26
Abstract: Procedimiento para la preparación de aminas que comprende las siguientes etapas: a. reacción de una i. amida de ácido carboxílico de la fórmula general (I)**Fórmula** en la que R se selecciona del grupo que consta de H, alquilo (C1-C24) sustituido o no sustituido, cicloalquilo (C3-C20) sustituido o no sustituido, heterocicloalquilo (C2-C13) sustituido o no sustituido, arilo (C6-C14) sustituido o no sustituido, heteroarilo (C3-C13) sustituido o no sustituido y el resto ácido de un aminoácido seleccionado de alanina, arginina, asparagina, ácido aspártico, cisteína, glutamina, ácido glutámico, glicina, histidina, isoleucina, leucina, lisina, metionina, fenilalanina, prolina, serina, treonina, triptófano, tirosina, valina; y R1 y R2, independientemente entre sí, se seleccionan del grupo que consta de H, alquilo (C1-C24) sustituido o no sustituido, cicloalquilo (C3-C8) sustituido o no sustituido, heterocicloalquilo (C2-C7) sustituido o no sustituido, arilo (C6-C14) sustituido o no sustituido o heteroarilo (C3-C13) sustituido o no sustituido, formando tanto los restos R con R1, R con R2 como R1 con R2, independientemente entre sí, un puente de alquileno (C2-C18) o de heteroalquileno (C2-C18) saturado o mono- o poliinsaturado, de manera que se produce un anillo alifático o aromático con en conjunto 3-20 átomos de anillo, o ii. diamida de ácido carboxílico de la fórmula general (II)**Fórmula** en la que R"' se selecciona del grupo que consta de restos alquilo (C1-C24) divalentes sustituidos o no sustituidos, restos cicloalquilo (C3-C20) sustituidos o no sustituidos, restos heterocicloalquilo (C2-C13) sustituidos o no sustituidos, restos arilo (C6-C14) sustituidos o no sustituidos, restos heteroarilo (C3-C13) sustituidos o no sustituidos; y R' y R", independientemente entre sí, se seleccionan del grupo que consta de H, alquilo (C1-C24) sustituido o no sustituido, heteroalquilo (C1-C24) sustituido o no sustituido, cicloalquilo (C3-C8) sustituido o no sustituido, heterocicloalquilo (C2-C7) sustituido o no sustituido, arilo (C6-C14) sustituido o no sustituido o heteroarilo (C3- C13) sustituido o no sustituido, pudiendo formar los restos R' y R" entre sí un puente de alquileno (C2-C18) o de heteroalquileno (C2-C18) saturado o mono- o poliinsaturado, de manera que se produce un anillo alifático o aromático con en conjunto 3-20 átomos de anillo, o iii. di-, tri- o polipéptido, o iv. amida de péptido con función amida carboxiterminal con un agente de alquilación, b. adición de un catalizador de hidrogenación, que contiene al menos un metal activo del grupo VII B y/o VIII B de la tabla periódica de los elementos, a la mezcla de reacción, encontrándose la relación molar del catalizador de hidrogenación respecto a la amida de ácido carboxílico o diamida de ácido carboxílico o di-, tri- o polipéptido o amida de péptido en un intervalo de 1:10 a 1:100 000, c. reacción de la mezcla de reacción con hidrógeno, ajustándose una presión de hidrógeno de 0,1 bar a 200 bar y ajustándose una temperatura en el intervalo de 0 °C a 120 °C.