Patent ES-2831162-T3 (ES)
Title: Fosfolipidación de imidazoquinolinas y oxoadeninas
Inventor: BAZIN-LEE HELENE
IPC: C07F9/6558
Filed: 2016-12-12
Granted: 2021-06-07
Abstract: Un procedimiento de preparación de un compuesto de fórmula (I), que comprende las etapas de: a) hacer reaccionar un compuesto de fórmula (III): **(Ver fórmula)** en la que n es 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19 o 20; R2 es H o un alquilo C4-C24 lineal o ramificado, opcionalmente insaturado o un acilo C4-C24 lineal o ramificado, opcionalmente insaturado y R3 es un alquilo C4-C24 lineal o ramificado, opcionalmente insaturado o un acilo C4-C24 lineal o ramificado, opcionalmente insaturado; con un compuesto de fórmula (V): **(Ver fórmula)** en la que GP es un grupo protector adecuado para la protección de hidroxilo, que incluye, pero no se limita a grupos cianoetilo, metilo, etilo, bencilo y alilo; para preparar un compuesto de fórmula (VI): **(Ver fórmula)** en la que R = **(Ver fórmula)** b) hacer reaccionar un compuesto de fórmula (VI) con un compuesto de fórmula (VII): **(Ver fórmula)** en la que R1 se selecciona entre H, alquilo C1-6, alquilamino C1-6, alcoxi C1-6, cicloalquil C3-6-alquilo C1-6, cicloalquil C3-6- alquilamino C1-6, cicloalquil C3-6-alcoxi C1-6, alcoxi C1-6-alquilo C1-6, alcoxi C1-6-alquilamino C1-6 y alcoxi C1-6- alcoxi C1-6; en donde los alquilo C1-6, alquilamino C1-6, alcoxi C1-6, cicloalquil C3-6-alquilo C1-6, cicloalquil C3-6- alquilamino C1-6, cicloalquil C3-6-alcoxi C1-6, alcoxi C1-6-alquilo C1-6, alcoxi C1-6-alquilamino C1-6 o alcoxi C1-6-alcoxi C1-6 están ramificados o sin ramificar y opcionalmente sustituidos terminalmente con un grupo hidroxilo, amino, tio, hidrazino, hidrazido, azido, acetilenilo, carboxilo o maleimido y Z se selecciona entre alquilo C2-C6 y alquenilo C2-C6, en donde el alquilo C2-C6 o el alquenilo C2-C6 están sin sustituir o sustituidos terminalmente con -(O-alquilo C2-C6)1-6-; para preparar un compuesto de fórmula (IX); **(Ver fórmula)** en la que GP es un grupo protector adecuado para la protección de hidroxilo, que incluye, pero no se limita a grupos cianoetilo, metilo, etilo, bencilo y alilo; R = **(Ver fórmula)** R' = **(Ver fórmula)** en la que R1 se selecciona entre H, alquilo C1-6, alquilamino C1-6, alcoxi C1-6, cicloalquil C3-6-alquilo C1-6, cicloalquil C3-6-alquilamino C1-6, cicloalquil C3-6-alcoxi C1-6, alcoxi C1-6-alquilo C1-6, alcoxi C1-6-alquilamino C1-6 y alcoxi C1- 6-alcoxi C1-6; en donde los alquilo C1-6, alquilamino C1-6, alcoxi C1-6, cicloalquil C3-6-alquilo C1-6, cicloalquil C3-6-alquilamino C1-6, cicloalquil C3-6-alcoxi C1-6, alcoxi C1-6-alquilo C1-6, alcoxi C1-6-alquilamino C1-6 o alcoxi C1-6-alcoxi C1-6 están ramificados o sin ramificar y opcionalmente sustituidos terminalmente con un grupo hidroxilo, amino, tio, hidrazino, hidrazido, azido, acetilenilo, carboxilo o maleimido y Z se selecciona entre alquilo C2-C6 y alquenilo C2-C6, en donde el alquilo C2-C6 o el alquenilo C2-C6 están sin sustituir o sustituidos terminalmente con -(O-alquil C2-C6)1-6- y c) oxidar un compuesto de fórmula (IX) y retirar el grupo protector de hidroxilo para obtener un compuesto de fórmula (I): **(Ver fórmula)**