Patent AR-083635-A1 (AR)
Title: Compuestos y derivados sustituidos de isoxazolina que contienen azolin para combatir plagas animales
IPC: A01N43/80
Filed: 2011-07-13
Abstract: Compuestos sustituidos de isoxazolin benzamida que contiene azolin de la fórmula general (1), los enantiómeros, diastereómeros y sus sales y composiciones que comprenden dichos compuestos. También el uso de los compuestos sustituidos de isoxazolin benzamida que contiene azolin, sus sales o composiciones que los comprenden para combatir plagas animales. Además métodos de aplicación de dichos compuestos sustituidos de isoxazolin benzamida que contiene azolin.Reivindicación 1: Compuestos sustituidos de isoxazolin benzamida que contiene azolin de la fórmula general (1) en donde B1 es N o C-R11; B2 es N o C-R12; B3 es N o C-R13; con la condición que no más de dos nitrógenos estén presentes en el anillo que contiene B1, B2, B3; X es haloalquilo C1-4; A es S o N-R10; W es O ó S; Y es una ligadura simple, O, NR14, alquilo C1-4 o haloalquilo C1-4; R1 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C1-8, cicloalquilo C3-6, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, en donde los átomos de carbono de los radicales alifáticos y ciclo-alifáticos antes mencionados pueden estar sustituidos opcionalmente con uno o más R15 seleccionado independientemente uno de otro, C(=O)R15, C(=O)NR17aR17b y C(=O)OR16; R2, R3, R4, R5 se seleccionan independientemente uno de otro del grupo que consiste en hidrógeno, ciano, alquilo C1-10, cicloalquilo C3-8, alquenilo C2-10, alquinilo C2-10, en donde los átomos de carbono de los radicales alifáticos y ciclo-alifáticos antes mencionados pueden estar sustituidos opcionalmente con uno o más R15 seleccionado independiente uno de otro, NR17aR17b, Si(R19)2R20, OR16, S(O)nR16, C(=O)R15, C(=O)NR17aR17b, C(=O)OR16, C(=S)R15, C(=S)NR17aR17b, C(=S)SR16, C(=NR17a)R15; fenilo, sustituido opcionalmente por uno o más sustituyentes de R18, que se seleccionan independientemente uno de otro, y un anillo heterocíclico aromático saturado, parcialmente saturado o insaturado de 3-, 4-, 5-, 6- ó 7- miembros que comprenden 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrógeno y/o azufre, sustituido opcionalmente por k sustituyentes R18, seleccionados independientemente uno de otro, y en donde el(los) átomo(s) de nitrógeno y/o azufre del anillo heterocíclico puede(n) estar oxidado(s) opcionalmente, o ya sea R2 y R3 o R4 y R5 juntos pueden ser =O; S; =CR21R22; S(O)nR16; =S(O)nNR17aR17b, =NR17a o =NOR16 con la condición que cuando R2 y R3, o R4 y R5 respectivamente, son ambos hidrógeno, R4 y R5, R2 y R3 respectivamente, juntos no son =O ó =S, o R2 y R3 o R4 y R5 juntos pueden ser una cadena alquileno C4-5, formando un anillo carbo- o heterocíclico saturado o parcialmente saturado de 5- ó 6- miembros, en donde la cadena de alquileno puede además contener 1 ó 2 heteroátomos seleccionados de oxígeno, azufre o nitrógeno, y en donde la cadena de alquileno puede estar sustituido opcionalmente con halógeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6; o R2 y R4 juntos pueden ser una cadena de alquileno C3-4, que forman un anillo carbo- o heterocíclico saturado o parcialmente saturado de 5- ó 6- miembros, en donde la cadena de alquileno puede además contener 1 ó 2 heteroátomos seleccionados de oxígeno, azufre o nitrógeno, y en donde la cadena de alquileno puede estar sustituida opcionalmente con halógeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6; con la condición que cuando A es S o NH al menos uno de R2, R3, R4 y R5 no es hidrógeno o CF3; R6, R7, R8, R9 se seleccionan independientemente uno de otro del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, azido, nitro, -SCN, SF5, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-8, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, en donde los átomos de carbono de los radicales alifáticos y cicloalifáticos antes mencionados pueden estar opcionalmente sustituidos con uno o más R15, seleccionados independientemente uno de otro, Si(R19)2R20, OR16, -OS(O)nR16, S(O)nR16, NR17aR17b, N(R17a)C(=O)R15, C(=O)R15, -C(=O)OR16, C(=NR17a)R15, C(=S)R15, fenilo, sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de R18, que se seleccionan independientemente uno de otro y un anillo heterocíclico aromático saturado, parcialmente saturado o insaturado de 3-, 4-, 5-, 6- ó 7- miembros que comprende 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrógeno y/o azufre, sustituidos opcionalmente con k sustituyentes R18, seleccionados independientemente uno de otro, y en donde el(los) átomo(s) de nitrógeno y/o azufre del anillo heterocíclico pueden estar oxidados opcionalmente, o R6 junto con R7, o R8 junto con R9, pueden ser un puente seleccionado del grupo que consiste en CH2CH2CH2CH2, OCH2CH2CH2, OCH=CHCH2, CH2OCH2CH2, OCH2CH2O, OCH2OCH2, CH2CH2CH2, CH=CHCH2, CH2CH2O, CH=CHO, CH2OCH2, CH2C(=O)O, C(=O)OCH2, O(CH2)O, SCH2CH2CH2, SCH=CHCH2, CH2SCH2CH2, SCH2CH2S, SCH2SCH2, CH2CH2S, CH=CHS, CH2SCH2, CH2C(=S)S, C(=S)SCH2, S(CH2)S, CH2CH2NR17a, CH2CH=N, OCH=N, SCH=N, CH=CHNR17a; cuyo puente pueden formar junto con átomos de carbono a los cuales los dos adyacentes R6/R7 o R8/R9 están ligados, un anillo carbocíclico o heterocíclico aromático parcialmente saturado o insaturado de 5-miembros o 6-miembros, en donde los átomos de carbono del puente pueden estar sustituidos opcionalmente con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en =O, OH, CH3, OCH3, halógeno, halometilo o halometoxi; R10 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alquiltio C1-6, haloalquiltio C1-6, cicloalquilo C3-8, halocicloalquilo C3-8, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, S(O)nR16, -S(O)nNR17aR17b, C(=O)R15, C(=O)OR16, C(=O)NR17aR17b, C(=S)R15, C(=S)SR16, C(=S)NR17aR17b, C(=NR17a)R15; fenilo, sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes R18, que se seleccionan independientemente uno de otro, y un anillo heterocíclico aromático saturado, parcialmente saturado o insaturado de 3-, 4-, 5-, 6- ó 7- miembros que comprende 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrógeno y/o azufre, sustituidos opcionalmente con k sustituyentes R18, seleccionados independientemente uno de otro, y en donde el(los) átomo(s) de nitrógeno y/o azufre del anillo heterocíclico pueden estar oxidados opcionalmente; R11, R12, R13 son, independientemente uno de otro, seleccionados del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, azido, nitro, SCN, SF5, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-8, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, en donde los átomos de carbono de los radicales alifáticos y cicloalifáticos antes mencionados pueden estar sustituidos opcionalmente con uno o más R15 seleccionados independientemente uno de otro, Si(R19)2R20, OR16, -OS(O)nR16, S(O)nR16, NR17aR17b, N(=R17a)C(=O)R15, C(=O)R15, C(=O)OR16, C(=NR17a)R15, C(=S)R15, fenilo, sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes R18 que se selecciona independientemente uno de otro, y un anillo aromático saturado, parcialmente saturado o insaturado de 3-, 4-, 5-, 6- ó 7- miembros que comprende 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrógeno y/o azufre, sustituido opcionalmente con k sustituyentes R18, seleccionados independientemente uno de otro, y en donde el(los) átomo(s) de nitrógeno y/o azufre del anillo heterocíclico pueden estar oxidados opcionalmente; R14 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C1-8, cicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-8, en donde los átomos de carbono de los radicales alifáticos y ciclo-alifáticos antes mencionados pueden estar sustituidos opcionalmente con uno o más R15 seleccionados independientemente uno de otro, C(=O)R23, C(=O)NR25aR25b, C(=O)OR24; R15 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, azido, nitro, SCN, SF5, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, haloalquiltio C1-6, cicloalquilo C3-8, halocicloalquilo C3-8, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, Si(R19)2R20, OR24, OSO2R24, S(O)nR24, S(O)nNR25aR25b, NR25aR25b, C(=O)NR25aR25b, C(=S)NR25aR25b, C(=O)OR24, fenilo, sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes R26, que se seleccionan independientemente uno de otro y un anillo heterocíclico aromático saturado, parcialmente saturado o insaturado de 3-, 4-, 5-, 6- ó 7- miembros que comprende 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrógeno y/o azufre, sustituidos opcionalmente con k sustituyentes R26, seleccionados independientemente uno de otro, y en donde el(los) átomo(s) de nitrógeno y/o azufre del anillo heterocíclico puede estar oxidados opcionalmente, o dos R15 presentes en un átomo de carbono pueden formar juntos =O, =CR21R22; =S(O)nR24; =S(O)nNR25aR25b, =NR25a, =NOR24; =NNR24a; R16 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, ciano, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, haloalquiltio C1-6, cicloalquilo C3-8, alquilcicloalquilo C4-8, halocicloalquilo C3-8, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, -Si(R19)2R20, S(O)nR24, -S(O)nNR25aR25b, NR25aR25b, -N=CR21R22, -C(=O)R24, C(=O)NR25aR25b, C(=S)NR25aR25b, C(=O)OR24, fenilo, sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes R26; que se seleccionan independientemente uno de otro, un anillo heterocíclico aromático saturado, parcialmente saturado o insaturado de 3-, 4-, 5-, 6- ó 7- miembros que comprende 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrógeno y/o azufre, sustituidos opcionalmente con k sustituyentes R26, seleccionados independientemente uno de otro, y en donde el(los) átomo(s) de nitrógeno y/o azufre del anillo heterocíclico puede estar oxidados opcionalmente; R17a, R17b se seleccionan independientemente uno de otro del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alquiltio C1-6, haloalquiltio C1-6, cicloalquilo C3-8, halocicloalquilo C3-8, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alqu