Patent AR-074886-A1 (AR)
Title: Proceso para preparar derivados heterociclicos nitrogenados de carboxamidas.
IPC: A01N43/56
Filed: 2009-07-02
Abstract: Reivindicación 1: Un proceso para (a) la preparación de compuestos de la fórmula (1) donde Het es pirrolilo o pirazolilo sustituidos por grupos R8, R9 y R10; X es un enlace simple; Y es (CR12R13)(CR14R15)m(CR16R17)n o C=C(A)Z donde A y Z son, de modo independiente, alquilo C1-6 o halógeno; m es 0 ó 1; n es 0 ó 1; R1 es hidrógeno; R2 y R3 son cada uno, de modo independiente, hidrógeno, halógeno, alquilo C1-4, alcoxi C1-4 o haloalcoxi C1-4; R4, R5, R6 y R7 son cada uno, de modo independiente, hidrógeno, halógeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alquil C1-4-tio, haloalquil C1-4-tio, hidroximetilo. alcoxi C1-4-metilo, C(O)CH3 o C(O)OCH3; R8, R9 y R10 son cada uno, de modo independiente, hidrógeno, halógeno. ciano, nitro, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4-alquileno C1-4 o haloalcoxi C1-4-alqueno C1-4, siempre que al menos uno de R8, R9 y R10 no sea hidrógeno; R12 y R13 son cada uno, de modo independiente, hidrógeno, halógeno, alquilo C1-5. alcoxi C1-3, CH2OH, CH(O), cicloalquilo C3-6, CH2O-C(=O)CH3, CH2-cicloalquilo C3-6 o bencilo; o R12 y R13 junto con el átomo de carbono al que están unidos forman el grupo C=O o un anillo carbocíclico de 3 - 5 miembros; o R12 y R13 forman juntos alquilideno C1-5 o cicloalquilideno C3-6; y R14, R15, R16 y R17 son cada uno, de modo independiente, H o CH3; que comprende la etapa de hacer reaccionar un ácido carboxílico de la fórmula Het-C=O-OH, donde Het es tal como se definió con anterioridad con una anilina de la fórmula (2) donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, X e Y son tal como se definieron con anterioridad; en presencia de un catalizador de ácido borónico o un catalizador de antimonio; o (b) la preparación de compuesto de la fórmula (3) donde Heta es pirrolilo, pirazolilo o tiazolilo, cada uno sustituido con grupos R4a, R5a, R6a; R1a es hidrógeno, flúor, cloro o bromo; R2a es hidrógeno, flúor, cloro o bromo; R3a es alquilo C2-12 opcionalmente sustituido, donde, de estar presente cada sustituyente opcional está seleccionado, de modo independiente, de flúor, cloro. bromo. hidroxi, ciano, alcoxi C1-4-C(=O), formilo, nitro, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alquil C1-4-tio, haloalquil C1-4-tio, HC(OR')=N y R'R''NN=C(H); alquenilo C2-12 opcionalmente sustituido, donde, de estar presente, cada sustituyente opcional está seleccionado. de modo independiente, de flúor, cloro, bromo, hidroxi, ciano, alcoxi C1-4-C(=O), formilo, nitro, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alquil C1-4-tio, haloalquil C1-4-tio, HC(OR')=N y R'R''NN=C(H); alquinilo C2-12 opcionalmente sustituido, donde, de estar presente, cada sustituyente opcional está seleccionado, de modo independiente, de flúor, cloro, bromo, hidroxi, ciano, alcoxi C1-4-C(=O), formilo, nitro, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alquil C1-4-tio, haloalquil C1-4-tio, HC(OR')=N y R'R''NN=C(H); cicloalquilo C3-12 opcionalmente sustituido, donde, de estar presente, cada sustituyente opcional está seleccionado, de modo independiente, de alquilo C1-3, flúor, cloro, bromo, hidroxi, ciano, alcoxi C1-4-C(=O), formilo, nitro, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alquil C1-4-tio, haloalquil C1-4-tio, HC(OR')=N y R'R''NN=C(H); fenilo opcionalmente sustituido, donde, de estar presente, cada sustituyente opcional está seleccionado, de modo independiente, de alquilo C1-6, flúor, cloro, bromo, hidroxi, ciano, alcoxi C1-4-C(=O), formilo, nitro, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alquil C1-4-tio, haloalquil C1-4-tio, HC(OR')=N y R'R''NN=C(H); o heterociclilo opcionalmente sustituido, donde, de estar presente, cada sustituyente opcional está seleccionado, de modo independiente, de alquilo C1-6, flúor, cloro, bromo, hidroxi, ciano, alcoxi C1-4-C(=O), formilo, nitro, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alquil C1-4-tio, haloalquil C1-4-tio, HC(OR')=N; R' y R'' son, de modo independiente, hidrógeno o alquilo C1-4; y R4a, R5a y R6a están seleccionados de modo independiente de hidrógeno, flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4-alquilo C1-4 y haloalcoxi C1-4-alquilo C1-4, siempre que al menos uno de R4a, R5a y R6a no sea hidrógeno, que comprende hacer reaccionar un ácido carboxílico de la fórmula Het-C=O-OH con una anilina de la fórmula (4) en presencia de un catalizador de ácido borónico o un catalizador de antimonio.