Patent AR-047130-A1 (AR)
Title: Derivados de 1-aza-2-oxa-dibenzo[e,h] azulenos
Inventor: MERCEP MLADEN
IPC: C07D498/04
Filed: 2004-11-22
Abstract: Procedimientos e intermediarios para su preparacion y empleo de los mismos en la fabricacion de composiciones farmacéuticas para el tratamiento y la prevencion de enfermedades, danos y trastornos del sistema nervioso central (SNC) causados por trastornos del equilibrio neuroquímico de las aminas biogénicas u otros neurotransmisores. Reivindicacion 1: Un compuesto de formula general (1), en la cual: X significa CH2 o un heteroátomo seleccionado entre el grupo que comprende O, S, S(=O), S(=O)2 y NRa, donde Ra es hidrogeno o un sustituyente seleccionado entre el grupo que comprende alquilo C1-3, alcanoilo C1-3, alcoxicarbonilo C1-7, arilalquiloxicarbonilo C1-10, aroilo C7-10, arilalquilo C7-10, alquilsililo C3-7 y alquilsililalquiloxialquilo C5-10; Y y Z significan, independientemente uno del otro, uno o más sustituyentes idénticos o diferentes unidos a cualquier átomo de carbono disponible seleccionado entre el grupo que comprende hidrogeno, halogeno, alquilo C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, haloalquilo C1-4, hidroxi, alcoxi C1-4, trifluorometoxi, alcanoilo C1-4, amino, aminoalquilo C1-4, alquilamino C1-4, N-(alquil-C1-4)amino, N,N-di(alquil-C1-4)amino, tiol, alquiltio C1-4, sulfonilo, alquilsulfonilo C1-4, sulfinilo, alquilsulfinilo C1-4, carboxi, alcoxicarbonilo C1-4, ciano y nitro; R1 significa hidrogeno, halogeno, alquilo C1-7 opcionalmente sustituido por uno, dos, tres o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que comprende átomos de halogeno, hidroxi, alcoxi C1-4, tiol, alquiltio C1-4, amino, N-(C1-4)alquilamino, N,N-di(alquil-C1-4)-amino, sulfonilo, alquilsulfonilo C1-4, sulfinilo, y alquilsulfinilo C1-4; alquenilo C2-7 opcionalmente sustituido por uno, dos, tres o más átomos de halogeno; alquinilo C2-7; un grupo arilo monocíclico o bicíclico C6-10 y un enlace doble alterno y dicho grupo puede estar opcionalmente sustituido por uno o dos sustituyentes seleccionados entre el grupo que comprende fluoro, cloro, alquilo C1-4, ciano, nitro, hidroxi, alcoxi C1-4, tiol, alquiltio C1-4, amino, N-(C1-4)alquilamino, N,N-di(alquil C1-4)-amino, sulfonilo, alquilsulfonilo C1-4, sulfinilo, alquilsulfinilo C1-4 y puede estar unido al resto de la molécula a través de cualquier átomo de carbono disponible por medio de un enlace directo o por medio de un grupo alquileno C1-4; un heteroarilo monocíclico o bicíclico que tiene el significado de grupos aromáticos y parcialmente aromáticos de un anillo monocíclico o bicíclico C4-12 y al menos uno de ellos es un heteroátomo seleccionado entre el grupo que comprende O, S y N, donde el carbono disponible o el nitrogeno representan el sitio de union del grupo con el resto de la molécula a través de un enlace directo o a través de un grupo alquileno C1-4, y donde dicho heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido por fluoro, cloro, alquilo C1-4, ciano, nitro, hidroxi, alcoxi C1-4, tiol, alquiltio C1-4, amino, N-(C1-4)alquilamino, N,N-di(alquil C1-4)-amino, sulfonilo, alquilsulfonilo C1-4, sulfinilo, alquilsulfinilo C1-4; un grupo heterociclilo totalmente saturado o parcialmente insaturado de cinco o seis miembros que contiene al menos un heteroátomo seleccionado entre el grupo que comprende O, S y N, donde el carbono disponible o el nitrogeno representan el sitio de union del grupo con el resto de la molécula a través de un enlace directo o a través de un grupo alquileno C1-4 y donde dicho heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido por fluoro, cloro, alquilo C1-4, ciano, nitro, hidroxi, alcoxi C1-4, tiol, alquiltio C1-4, amino, N-(C1-4)alquilamino, N,N-di(alquil C1-4)-amino, sulfonilo, alquilsulfonilo C1-4, sulfinilo, alquilsulfinilo C1-4; hidroxi; hidroxialquenilo C2-7; hidroxialquinilo C2-7; alcoxi C1-7; tiol; tioalquenilo C2-7; tioalquinilo C2-7; alquiltio C1-7; amino; N-(alquil C1-4)amino; N,N-di(alquil C1-4)-amino; alquilamino C1-7; aminoalquenilo C2-7; aminoalquinilo C2-7; aminoalcoxi C1- 7; alcanoilo C1-7; aroilo C7-10; oxoalquilo C1-7; alcanoiloxi C1-7; carboxi; un alquiloxicarbonilo C1-7 opcionalmente sustituido; un ariloxicarbonilo C7-10 opcionalmente sustituido; carbamoilo; N-(alquil C1-4)carbamoilo; N,N-di(alquil C1- 7)carbamoilo; ciano, cianoalquilo C1-7; sulfonilo; alquilsulfonilo C1-7; sulfinilo; alquilsulfinilo C1-7; nitro; o un sustituyente representado por la formula (2), en la cual: R2 y R3 tienen, simultánea o independientemente uno del otro, el significado de hidrogeno, alquilo C1-4, arilo con el significado que se ha indicado anteriormente; o conjuntamente con N tienen el significado de un heterociclo o heteroarilo opcionalmente sustituido, donde el heterociclo se refiere a un grupo heterociclo totalmente saturado o parcialmente insaturado de cinco o seis miembros que contiene al menos un heteroátomo seleccionado entre el grupo que comprende O, S y N, donde el heterociclo puede estar opcionalmente sustituido por uno o dos sustituyentes que se seleccionan entre halogeno, alquilo C1-4, ciano, nitro, hidroxi, alcoxi C1-4, tiol, alquiltio C1-4, amino, N-(C1-4)alquilamino, N,N-di(alquil C1-4)-amino, sulfonilo, alquilsulfonilo C1-4, sulfinilo, alquilsulfinilo C1-4 y el heteroarilo se refiere a grupos aromáticos o parcialmente aromáticos de un anillo monocíclico o bicíclico C4-12 y al menos uno de ellos es un heteroátomo seleccionado entre el grupo que comprende O, S y N y donde dicho heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido por uno o dos sustituyentes que se seleccionan entre halogeno, alquilo C1-4, ciano, nitro, hidroxi, alcoxi C1-4, tiol, alquiltio C1-4, amino, N-(C1-4)alquilamino, N,N-di(alquil C1-4)-amino, sulfonilo, alquilsulfonilo C1-4, sulfinilo, alquilsulfinilo C1-4; m tiene el significado de un entero que oscila entre 1 y 3; Q tiene el significado de oxígeno, azufre o nitrogeno; y sus sales y solvatos farmacéuticamente aceptables.