Patent AR-037506-A1 (AR)
Title: Compuestos derivados de 4-fenil-4-[1h-imidazol-2-il]piperidina sustituida, sus profarmacos, composiciones farmaceuticas que comprenden dichos compuestos derivados, y uso de dichos compuestos derivados o composiciones farmaceuticas para la elaboracion de medicamentos
IPC: A61P1/04
Filed: 2002-10-11
Abstract: Compuestos derivados de 4-fenil-4-[1h-imidazol-2-il]-piperidina sustituida de fórmula (1), las sales de adición de ácido o base farmacéuticamente aceptables de los mismos, las formas estereoquímicamente isómericas de los mismos, las formas tautoméricas de los mismos, y las formas N-óxido de los mismos, en donde: A=B es un radical con enlace p bivalente; X es un enlace covalente, -CH2- o CH2CH2-; R1 es hidrógeno, alquiloxi, alquilcarboniloxi, Ar-oxi, Het-oxi, Ar-carboniloxi, Het-carboniloxi, Ar-alquiloxi, Het-alquiloxi, alquilo, polihaloalquilo, alquiloxialquilo, Ar-alquilo, Het-alquilo, Ar, Het, tio, alquiltio, Ar-tio, Het-tio o NR9R10 donde cada uno de R9 y R10 es independientemente hidrógeno, alquilo, Ar, Ar-alquilo, Het, Het-alquilo, alquil-carbonilo, Ar-carbonilo, Het-carbonilo o alquiloxicarbonilalquilo; o bien A=B y R1 juntos, forman un radical Het2 o Het3 carbocíclico o heterocíclico semiaromático o aromático optativamente sustituido; R2 es hidroxi, alquiloxi, alquilcarboniloxi, feniloxi, fenilcarboniloxi, halo, ciano, alquilo, polihaloalquilo, alquiloxialquilo, formilo, carboxi, alquilcarbonilo, alquiloxicarbonilo, aminocarbonilo, mono- o dialquilaminocarbonilo, fenilo, nitro, amino, mono- o dialquilamino, tio o alquiltio; R3 es alquilo, Ar, Ar-alquilo, Ar-alquenilo, Het, Het-alquilo o Het-alquenilo; R4, R5 es independientemente en cada caso hidrógeno, alquilo, carboxi, aminocarbonilo, alquiloxicarbonilo, halo o hidroxialquilo; P es un entero igual a cero, 1, 2 o 3; alquilo es un radical hidrocarburo saturado recto o ramificado con 1 a 6 átomos de carbono o es un radical hidrocarburo saturado cíclico (cicloalquilo) con 3 a 7 átomos de carbono, o es un radical hidrocarburo saturado cíclico con 3 a 7 átomos de carbono adherido a un radical hidrocarburo saturado recto o ramificado con 1 a 6 átomos de carbono, donde cada átomo de carbono puede estar optativamente sustituido con amino, nitro, tio, hidroxi, oxo, ciano, formilo o carboxi; alquenilo es un radical alquilo con uno o más enlaces dobles; Ar es un homociclo seleccionado entre el grupo que consiste en fenilo y naftilo, cada uno de los cuales está optativamente sustituido con uno o más sustituyentes, donde cada sustituyente es independientemente seleccionado entre el grupo que consiste en hidroxi, alquiloxi, feniloxi, fenilcarboniloxi, polihaloalquiloxi, halo, ciano, alquilo, polihaloalquilo, alquiloxialquilo, formilo, haloformilo, carboxi, alquilcarbonilo, alquiloxicarbonilo, aminocarbonilo, mono- o dialquilaminocarbonilo, fenilalquilo, fenilo, nitro, amino, mono- o dialquilamino, tio, alquiltio o SO2-CH3; halo es un sustituyente seleccionado entre el grupo que consiste en flúor, cloro, bromo y yodo; polihaloalquilo es un radical hidrocarburo recto o ramificado con 1 a 6 átomos de carbono o un radical hidrocarburo saturado cíclico con 3 a 7 átomos de carbono, donde uno o más de los átomos de carbono está sustituido con uno o más átomos de halógeno; Het es un radical heterocíclico seleccionado entre el grupo que consiste en Het1, Het2 y Het3; Het1 es un radical heterocíclico monocíclico alifático seleccionado entre el grupo que consiste en pirrolidinilo, dioxolilo, imidazolidinilo, pirazolidinilo, piperidinilo, dioxilo, morfolinilo, ditienilo, tiomorfolinilo, piperazinilo y tetrahidrofuranilo; Het2 es un radical heterocíclico monocíclico semiaromático seleccionado entre el grupo que consiste en 2H-pirrolilo, pirrolinilo, imidazolinilo y pirazolinilo; Het3 es un radical heterocíclico monocíclico aromático seleccionado entre el grupo que consiste en pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, furanilo, tienilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, piridinilo, pirimidinilo, pirazinilo, piridazinilo y triazinilo; o un radical heterocíclico bicíclico aromático seleccionado entre el grupo que consiste en quinolinilo, quinoxalinilo, indolilo, bencimidazolilo, benzoxazolilo, bencisoxazolilo, benzotiazolilo, bencisotiazolilo, benzofuranilo y benzotienilo; cada radical heterocíclico monocíclico y bicíclico puede estar optativamente sustituido en un carbono y/o un heteroátomo con halo, hidroxi, alquiloxi, alquilo, Ar, Ar-alquilo o piridinilo. Dichos compuestos son agonistas selectivos no peptídicos de opioides para uso en el tratamiento de diversos trastornos dolorosos. También se dan a conocer: sus profármacos, composiciones farmacéuticas que comprenden dichos compuestos derivados, y el uso de dichos compuestos derivados o composiciones farmacéuticas para la elaboración de medicamentos.