Patent ES-2369764-T3 (ES)
Title: Derivados insecticidas de espiroindano.
Inventor: CASSAYRE JEROME
IPC: A01N47/34
Filed: 2004-12-09
Granted: 2011-12-05
Abstract: Un compuesto de fórmula I**Fórmula** donde X es O o NR11 donde R11 es hidrógeno, alquilo opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido 5 o heteroarilo opcionalmente sustituido; Y es un enlace sencillo, C=O, C=S o S(O)m donde m es 0, 1 ó 2; R1 es hidrógeno, alquilo opcionalmente sustituido, alcoxicarbonilo opcionalmente sustituido, alquilcarbonilo opcionalmente sustituido, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, dialquilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, alcoxi opcionalmente sustituido, ariloxi opcionalmente sustituido, heteroariloxi opcionalmente sustituido, heterocicliloxi opcionalmente sustituido, ciano, alquenilo opcionalmente sustituido, alquinilo opcionalmente sustituido, cicloalquilo opcionalmente sustituido, cicloalquenilo opcionalmente sustituido, formilo, heterociclilo opcionalmente sustituido, alquiltio opcionalmente sustituido, NO o NR13R14 donde R13 y R14 son independientemente hidrógeno, COR15, alquilo opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, heterociclilo opcionalmente sustituido o R13 y R14 junto con el átomo de N al cual están enlazados forman un grupo -N=C(R16)- NR17R18; R15 es H, alquilo opcionalmente sustituido, alcoxi opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, ariloxi opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, heteroariloxi opcionalmente sustituido o NR19R20; R16, R17 y R18 son cada uno independientemente H o alquilo inferior; R19 y R20 son independientemente alquilo opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido o heteroarilo opcionalmente sustituido; R2 y R3 son independientemente hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo opcionalmente sustituido, alcoxi opcionalmente sustituido o arilo opcionalmente sustituido; cada R4 es independientemente halógeno, nitro, ciano, alquilo C1-8 opcionalmente sustituido, alquenilo C2-6 opcionalmente sustituido, alquinilo C2-6 opcionalmente sustituido, alcoxicarbonilo opcionalmente sustituido, alquilcarbonilo opcionalmente sustituido, alquilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, dialquilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, cicloalquilo C3-7 opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, heterociclilo opcionalmente sustituido, alcoxi opcionalmente sustituido, ariloxi opcionalmente sustituido, heteroariloxi opcionalmente sustituido, alquiltio opcionalmente sustituido o R21R22N donde R21 y R22 son, independientemente, hidrógeno, alquilo C1-8, cicloalquilo C3-7, alquenilo C3-6, alquinilo C3-6, cicloalquil(C3-7)alquilo(C1-4), haloalquilo C2-6, alcoxi(C1-6)alquilo(C1-6), alcoxicarbonilo C1-6, o R21 y R22 junto con el átomo de N al cual están enlazados forman un anillo heterocíclico de cinco, seis o siete miembros que puede contener uno o dos heteroátomos más seleccionados entre O, N o S y que puede estar opcionalmente sustituido con uno o más grupos alquilo C1-6, o dos grupos R4 adyacentes junto con los átomos de carbono a los cuales están enlazados pueden formar un anillo heterocíclico o carbocíclico de 4, 5, 6 ó 7 miembros que puede estar opcionalmente sustituido con halógeno; n es 0, 1, 2, 3 ó 4; cada Ra es independientemente hidrógeno, halógeno, hidroxi, ciano, alquilo C1-8 opcionalmente sustituido, alquenilo C2-6 opcionalmente sustituido, alquinilo C2-6 opcionalmente sustituido, alcoxicarbonilo opcionalmente sustituido, alquilcabonilo opcionalmente sustituido, alquilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, dialquilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, cicloalquilo C3-7 opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, heterociclilo opcionalmente sustituido, alcoxi opcionalmente sustituido, ariloxi opcionalmente sustituido, heteroariloxi opcionalmente sustituido, alquiltio opcionalmente sustituido, ariltio opcionalmente sustituido o R23R24N donde R23 y R24 son, independientemente, hidrógeno, alquilo C1-8, cicloalquilo C3-7, alquenilo C3-6, alquinilo C3-6, cicloalquil(C3-7)alquilo(C1-4), haloalquilo C2-6, alcoxi(C1-6)alquilo(C1-6), alcoxicarbonilo C1-6, o R23 y R24 junto con el átomo de N al cual están enlazados forman un anillo heterocíclico de cinco, seis o siete miembros que puede contener uno o dos heteroátomos más seleccionados entre O, N o S y que puede estar opcionalmente sustituido con uno o más grupos alquilo C1-6, o dos grupos Ra enlazados al mismo átomo de carbono son =O o dos grupos Ra enlazados a átomos de carbono adyacentes forman un enlace, o dos grupos Ra junto con el átomo de carbono al cual están enlazados forman un anillo de tres a siete miembros que puede estar saturado o insaturado y que puede contener uno o dos heteroátomos seleccionados entre el grupo conformado por N, O y S, y que puede estar opcionalmente sustituido con uno o dos grupos alquilo C1-6; o dos grupos Ra 5 juntos forman un grupo -CH2-, -CH=CH- o -CH2CH2; p es 0, 1, 2, 3, 4, 5 ó 6; q es 0, 1, 2, 3, 4, 5 ó 6 siempre que p+q sea 1, 2, 3, 4, 5 ó 6; R8 es alquilo opcionalmente sustituido, alquenilo opcionalmente sustituido, alquinilo opcionalmente sustituido, cicloalquilo opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, alcoxi opcionalmente sustituido, ariloxi opcionalmente sustituido, alcoxicarbonilo opcionalmente sustituido, alquilcarbonilo opcionalmente sustituido o alquenilcarbonilo opcionalmente sustituido; o sus sales o N-óxidos.