Patent AR-119369-A1 (AR)
Title: Compuestos herbicidas
Inventor: HENNESSY ALAN JOSEPH
IPC: C07D417/06
Filed: 2020-07-07
Abstract: La presente se refiere a compuestos de fórmula (1), donde R¹, R², R³, R⁴ y G son como se definen en el presente documento. La presente también se refiere a composiciones herbicidas que comprenden un compuesto de fórmula (1) y a su uso para controlar malezas, en particular en cultivos de plantas útiles.  Reivindicación 1: Un compuesto de fórmula (1) en donde R¹ se selecciona de metilo, etinilo, 1-propinilo, fenilo y un heteroarilo de 5 ó 6 miembros que comprende uno o dos heteroátomos de nitrógeno, estando dicho fenilo y heteroarilo opcionalmente sustituidos con uno o dos sustituyentes R¹⁵; R² es etilo o cloro; R³ se selecciona del grupo que consiste en metilo, etilo, metoxilo y cloro; R⁴ se selecciona del grupo que consiste en alquilo C₁₋₄, alcoxilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, -C(=O)alquilo C₁₋₄, -C(=O)haloalquilo C₁₋₄, -S(O)ₙ-alquilo C₁₋₆, -S(O)ₙ-haloalquilo C₁₋₆, -S(O)ₙ-(CH₂)ₙ-cicloalquilo C₃₋₆, -S(O)ₙC(R¹¹)R¹²R¹³, -C(O)H, -C(O)-(CH₂)ₙ-cicloalquilo C₃₋₆, -C(O)C(R¹¹)R¹²R¹³, -C(O)alquenilo C₂₋₄, -C(O)(CR⁹R¹⁰)CN, -C(O)(CR⁹R¹⁰)(CR⁹R¹⁰)CN, -C(O)CH₂C(O)-alquilo C₁₋₆, -C(O)CH₂OC(O)-alquilo C₁₋₆, -C(O)O-alquilo C₁₋₆, -C(O)O-haloalquilo C₁₋₆, -C(O)(CH₂)ₙS(O)ₙ-alquilo C₁₋₆, -C(O)alcoxi C₁₋₃-alquilo C₁₋₆, -C(O)alcoxi C₁₋₃-alquenilo C₂₋₆, -C(O)alcoxi C₁₋₃-alquinilo C₂₋₆, -C(O)alcoxi C₁₋₃-haloalquilo C₁₋₆, -C(O)alcoxi C₁₋₃-cicloalquilo C₃₋₆, -C(O)O-alcoxi C₁₋₃-alquilo C₁₋₆, -C(O)alcoxi C₁₋₃-alcoxi C₁₋₃-alquilo C₁₋₆, -C(O)(CH₂)ₙNR⁵R⁶, -C(O)-(CH₂)ₙ-NR⁷C(O)R⁸, -C(O)-(CH₂)ₙ-O-N=CR⁵R⁵, -CN, -S(O)₂NR¹⁶R¹⁷, -S(O)(=NR¹⁸)R¹⁹, -C(O)C(O)R²⁰, -C(O)C(R²³)=N-O-R²⁴ o -C(O)C(R²³)=N-NR²⁵R²⁶, -(CH₂)ₙ-fenilo, -C(O)-(CH₂)ₙ-fenilo, -S(O)ₙ-(CH₂)ₙ-fenilo, -heterociclilo, -C(O)-(CH₂)ₙ-heterociclilo, -C(O)(CH₂)ₙO-(CH₂)ₙ-heterociclilo, -S(O)ₙ-(CH₂)ₙ-heterociclilo, donde cada heterociclilo es un heterociclilo de 5 ó 6 miembros que puede ser aromático, saturado o parcialmente saturado y puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados cada uno independientemente entre el grupo que consiste en oxígeno, nitrógeno y azufre y en donde dichos grupos heterociclilo o fenilo están opcionalmente sustituidos con uno, dos o tres sustituyentes seleccionados independientemente entre el grupo que consiste en alquilo C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, alquenilo C₂₋₃, alquinilo C₂₋₃, halógeno, ciano y nitro; R⁵ se selecciona independientemente del grupo constituido por hidrógeno y alquilo C₁₋₆; R⁶ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquilo C₁₋₆, hidroxilo, alcoxi C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, -alcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₆, -alcoxi C₁₋₃-haloalquilo C₁₋₆, -(CR⁹R¹⁰)haloalquilo C₁₋₆, -(CR⁹R¹⁰)C(O)NR⁵R⁵, fenilo, -piridilo, donde el fenilo y el piridilo están opcionalmente sustituidos con uno, dos o tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en alquilo C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, alquenilo C₂₋₃, alquinilo C₂₋₃, halógeno, ciano y nitro; o R⁵ y R⁶ juntos forman -CH₂CH₂OCH₂CH₂-; y R⁷ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno y alquilo C₁₋₆; R⁸ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, fenilo, -piridilo, donde el fenilo y el piridilo están opcionalmente sustituidos con uno, dos o tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en alquilo C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, alquenilo C₂₋₃, alquinilo C₂₋₃, halógeno, ciano y nitro; R⁹ es hidrógeno o metilo; R¹⁰ es hidrógeno o metilo; o R⁹ y R¹⁰ juntos forman -CH₂CH₂-; y R¹¹ es hidrógeno o metilo; R¹² se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₆, hidroxilo y alcoxi C₁₋₆-; R¹³ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₆, hidroxilo y alcoxi C₁₋₆; o R¹² y R¹³ juntos forman -CH₂-X-CH₂-; y X se selecciona del grupo que consiste en O, S y N-R¹⁴; R¹⁴ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₃ y alcoxilo C₁₋₃; R¹⁵ se selecciona independientemente del grupo que consiste en alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, ciano y halógeno; R¹⁶ es hidrógeno o alquilo C₁₋₆; y R¹⁷ se selecciona del grupo constituido por hidrógeno, alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, (alcoxi C₁₋₆)-(alquil C₁₋₃)-, -C(O)(alquilo C₁₋₆), -C(O)O(alquilo C₁₋₆) y CH₂CN; o R¹⁶ y R¹⁷ juntos forman -CH₂CH₂OCH₂CH₂-, -CH₂CH₂S(O)₂CH₂CH₂-; R¹⁸ es hidrógeno o alquilo C₁₋₆; R¹⁹ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, fenilo, -piridilo, donde el fenilo y el piridilo están opcionalmente sustituidos con uno, dos o tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en alquilo C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, alquenilo C₂₋₃, alquinilo C₂₋₃, halógeno, ciano y nitro; R²⁰ se selecciona del grupo que consiste en alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆-, haloalcoxi C₁₋₆, -NR²¹R²², fenilo y -piridilo, donde el fenilo y el piridilo están opcionalmente sustituidos por uno, dos o tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en alquilo C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, alquenilo C₂₋₃, alquinilo C₂₋₃, halógeno, ciano y nitro; R²¹ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆-alquil C₁₋₃-, cicloalquilo C₃₋₆, haloalquil C₁₋₆- y haloalcoxi C₁₋₆-, -C(O)alquilo C₁₋₆, fenilo, -piridilo, donde el fenilo y el piridilo están opcionalmente sustituidos por uno, dos o tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en alquilo C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, alquenilo C₂₋₃, alquinilo C₂₋₃, halógeno, ciano y nitro; R²² es hidrógeno o alquilo C₁₋₆; o R²¹ y R²² juntos forman -CH₂CH₂OCH₂CH₂-; R²³ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxilo C₁₋₆- y haloalcoxilo C₁₋₆-; R²⁴ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆alquilo, alcoxilo C₁₋₆ alquilo C₁₋₃, cicloalquilo C₃₋₆, -CH₂CN, tetrahidropiranilo, fenilo y piridilo, donde el fenilo y el piridilo están opcionalmente sustituidos por uno, dos o tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en alquilo C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃, alcoxilo C₁₋₃, alquenilo C₂₋₃, alquinilo C₂₋₃, halógeno, ciano y nitro; R²⁵ es hidrógeno o alquilo C₁₋₆; R²⁶ es hidrógeno o alquilo C₁₋₆; y G se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, -(CH₂)ₙ-Rᵃ, -C(O)-Rᵃ, -C(O)-(CRᶜRᵈ)ₙ-O-Rᵇ, -C(O)-(CRᶜRᵈ)ₙS-Rᵇ, -C(O)NRᵃRᵃ, -S(O)₂-Rᵃ y (alcoxilo C₁₋₈)-(alquilo C₁₋₃)-; Rᵃ se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₈, haloalquilo C₁₋₃, alquenilo C₂₋₈, alquinilo C₂₋₈, cicloalquilo C₃₋₆, heterociclilo y fenilo, donde dichos grupos heterociclilo y fenilo están opcionalmente sustituidos con uno, dos o tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en alquilo C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃, alcoxilo C₁₋₃, alquenilo C₂₋₃, alquinilo C₂₋₃, halógeno, ciano y nitro; Rᵇ se selecciona del grupo que consiste en alquilo C₁₋₈, haloalquilo C₁₋₃, alquenilo C₂₋₈, alquinilo C₂₋₈, cicloalquilo C₃₋₆, heterociclilo y fenilo, donde dichos grupos heterociclilo y fenilo están opcionalmente sustituidos con uno, dos o tres sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en alquilo C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃, alcoxilo C₁₋₃, alquenilo C₂₋₃, alquinilo C₂₋₃, halógeno, ciano y nitro; Rᶜ es hidrógeno o alquilo C₁₋₃; Rᵈ es hidrógeno o alquilo C₁₋₃; y n es independientemente 0, 1 ó 2; o una sal aceptable en agricultura de este.