Patent AR-066475-A1 (AR)
Title: Compuestos nitrogenados condensados, composiciones farmaceuticas que los contienen, metodo de preparacion y uso de los mismos particularmente, en el tratamiento del dolor y/o la vejiga hiperactiva.
Filed: 2008-05-07
Abstract: Reivindicacion 1: Un compuesto de formula 1, una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, un diastereomero, un enantiomero, o una mezcla del mismo, donde R1 y R2 son independientemente seleccionados de hidrogeno, alquiI C1-6-C(=O)-, alquil C1-6,alquenil C2-6, cicloalquil C3-7, cicloalquil C3-7-4alquil C1-6, cicloalquil C3-7 fusionado con un fenil, cicloalquil C3-7 fusionado con un fenil y heteroaril C2-6, heterociclil C1-14, heterociclil C1-14-alquiI C1-6, aril C6-10, aril C6-10-alquiI C1-6, o R1 y R2 juntos con el nitrogeno unido a estos forman un heterociclil C2-9; donde dichos alquiI C1-6-C(=O)-, alquil C1-6, alquenil C2-6, cicloalquil C3-7, cicloalquil C3-7-4alquil C1-6, cicloalquil C3-7 fusionado con un fenil, heterociclil C1-14, heterociclil C1-14-alquiI C1-6, aril C6-10, aril C6-10-alquiI C1-6 y heterociclil C2-9 son opcionalmente sustituidos por uno o más grupos seleccionados de, halogeno, ciano, nitro, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-4, alquil C1-6, alquil C1-6halogenado, cicioalquil C3-6, cicloalcoxi C3-6, cicloalquil C3-6-alcoxi C1-4, -(CH2)m-C(=O)NR7R8, -(CH2)m-S(=O)2NR7R8, -(CH2)mNH- C(=O)NR7R8, -(CH2)m-N(R7)C(=O)R8, -(CH2)m-N(R7)C(=O)-OR8, -(CH2)m-C(=O)-OR7, -(CH2)m-C(=O)R7, -(CH2)m-S(=O)2R7, -(CH2)m-S(=O)R7, -(CH2)m-SR7, -(CH2)m-O-C(=O)-R7, -(CH2)m-OR7, -(CH2)m-NR7R8, hidroxi, heterociclil C1-14-alquil C0-4, fenil, bencil, feniletil, donde dichos heterociclil C1-14-alquil C0-4, fenil, bencil o fenetil son opcionalmente sustituido por uno o másgrupos seleccionados de halogeno, ciano, nitro, oxo, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-4, alquil C1-6, alquil C1-6 halogenado, cicloalquil C3-6, cicloalcoxi C3-6, -(CH2)m-C(=O)NR7R8, -C(=O)-(CH2)m-NR7R8, -(CH2)m-S(=O)2NR7R8, -(CH2)mNH-C(=O)NR7R8, -(CH2)m-N(R7)C(=O)R8, -(CH2)m-N(R7)C(=O)-OR8, -(CH2)m-C(=O)-OR7, -(CH2)m-C(=O)R7, -(CH2)m-S(=O)2R7, -(CH2)m-S(=O)R7, -(CH2)m-SR7, -(CH2)m-O-C(=O)-R7, -(CH2)m-OR7, -(CH2)m-NR7R8 e hidroxi; R3 y R4 son independientemente seleccionados de hidrogeno, alquil C1-6, alquenil C2-6, cicloalquil C3-8, cicloalquil C3-8-alquil C1-6, aril C6-10, aril C6-10-alquiI C1-6, heterociclil C3-6 y heterociclil C3-6-alquiI C1-6; o R3 y R4 juntos con el nitrogeno unido a estos forman un heterociclil C2-9; donde dichos alquilC1-6, alquenil C2-6, cicloalquil C3-8, cicloalquil C3-8-alquil C1-6, aril C6-10, aril C6-10-alquiI C1-6, heterociclil C3-6, heterociclil C3-6-alquiI C1-6 y heterociclil C2-9 son opcionalmente sustituidos por uno o más grupos seleccionados de alquilC1-6, alquil C1-6 halogenado, carboxi, halogeno, ciano, nitro, oxo, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, hidroxi, cicloalquil C3-6-alcoxi C1-4, heterocicloalquil C3-6, -(CH2)m-C(=O)NR7R8, -C(=O)-(CH2)m-NR7R8, -(CH2)m-S(=O)2NR7R8, -(CH2)mNH-C(=O)NR7R8, -(CH2)m-N(R7)C(=O)R8, -(CH2)m-N(R7)C(=O)-OR8, -(CH2)m-C(=O)-OR7, -(CH2)m-C(=O)R7, -(CH2)m-S(=O)2R7, -(CH2)m-O-C(=O)-R7, -(CH2)m-OR7, y -(CH2)m-NR7R8; R5 es seleccionado de hidrogeno y alquil C1-6, cicloalquil C3-7, heterociclil C1-6, heteroaril yaril C6-10, son opcionalmente sustituidos con uno o más grupos seleccionados de OH, alcoxi C1-4, alcoxi C1-4 halogenado, y halogeno; R7 y R8 son independientemente seleccionados a partir de -H, alquil C1-6, aril C6-10, heterociclil C1-5, ycicloalquil C3-6-alquil C0-4, donde dichos alquil C1-6, aril C6-10, heterociclil C1-5, y cicloalquil C3-6-alquil C0-4 son opcionalmente sustituidos con uno o más grupos seleccionados de -OH, metoxi, etoxi y halogeno; y m es 0, 1, 2 o 3, con lacondicion de que al menos uno de R1, R2, R3 y R4 no sea hidrogeno con la condicion adicional de que el compuesto no sea seleccionado de 5-[2-(4-{4-[(4-clorofenil)amino]-6-isopropil-7-oxo-6,7-dihidro-5H-pirrolo[3,4-d]-pirimidin-2-il}piperazin-1-il)-2-oxoetil]imidazolidina-2,4-diona; 2-amino-4-anilino-5,6-dihidro-7H-pirrolo[3,4-d]pirimidin-7-ona; 1-[4-[4-clorofenil)amino]-6,7-dihidro-6-(1-metiletil)-7-oxo-5H-pirrolo[3,4-d]pirimidin-2-il]-4-[2-(hidroxiimino)-1-oxopropil]-piperazina; 4-[(4-clorofenil)amino]-5,6-dihidro-2-(4-morfolinil)-6-[2-(4-morfolinil)etil)-7H-pirrolo[3,4-d]pirimidin-7-ona; 4-[(2-aminofenil)amino]-5,6-dihidro-5-imino-6-propil-2-(1-pirrolidinil)-7H-pirrolo[3,4-d]pirimidin-7-ona; 5,6-dihidro-5-imino-6-propil-4-(propilamino)-2-(1-pirrolidinil)-7H-pirrolo[3,4-d]pirimidin-7-ona; 5-amino-2-(1-piperidinil)-4-(propilamino)-7H-pirrolo[3,4-d]pirimidin-7-ona; 4,5-diamino-2-(1-piperidinil)-7H-Pirrolo[3,4-d]pirimidin-7-ona; 5-amino-4-(1-piperidinil)-2-(1-pirrolidinil)-7H-pirrolo[3,4-d]pirimidin-7-ona; 5-amino-4-(propilamino)-2-(1-pirrolidinil)-7H-pirrolo[3,4-d]pirimidin-7-ona; 4,5-diamino-2-(1-pirrolidinil)-7H-pirrolo[3,4-d]pirimidin-7-ona; N-[6,7-dihidro-7-oxo-6-fenil-4-(1-piperidinil)-5H-pirrolo[3,4-d]pirimidin-2-il]-N-fenil- benzamida; 5-[(dimetilamino)metileno]-5,6-dihidro-6-fenil-2-(fenilamino)-4-(1-piperidinil)-7H-pirrolo[3,4-d]pirimidin-7-ona; 2,4-bis(dimetilamino)-5,6-dihidro-6-fenil-7H-pirrolo[3,4-d)pirimidin-7-ona; 5,6-dihidro-6-fenil-2-(fenilamino)-4-(1-piperidinil)-7H-pirrolo[3,4-d]pirimidin-7-ona; 5,6-dihidro-6-metil-2,4-di-1-piperidinil-7H-pirrolo[3,4-d}pirimidin-7-ona; 4-anilino-6-butil-2-(butilamino)-5,6-dihidro-7H-pirrolo[3,4-d]pirimidin-7-ona; 4-anilino-2-p-anisidino-5,6-dihidro-6-(p-metoxifenil)-7H-pirrolo[3,4-d]pirimidin-7-ona; 2-anilino-5,6-dihidro-4-(p-hidroxianilino)-6-fenil-7H-pirrolo[3,4-d]pirimidin-7-ona; 2,4-dianilino-5,6-dihidro-6-fenil-7H-pirrolo[3,4-d]pirimidin-7-ona; 4-[(2-cloroetil)amino]-5,6-dihidro-6-fenil-2-piperidino-7H-pirrolo[3,4-d]pirimidin-7-ona; 4-anilino-5,6-dihidro-6-(p-metoxifenil)-2-morfolino-7H-pirrolo[3,4-d]pirimidin-7-ona; 4-anilino-5,6-dihidro-6-(p-metoxifenil)-2-piperidino-7H-pirrolo[3,4-d]pirimidin-7-ona; 2-hidroxietil éster del ácido 5,7-dihidro-2,4-dimorfolino-7-oxo-6H-pirrolo[3,4-d]pirimidina-6-acético; 6-bencil-5,6-dihidro-2,4-dimorfolino-7H-pirrolo[3,4-d]pirimidin-7-ona; 5,6-dihidro-2,4-dimorfolino-6-fenil-7H-pirrolo[3,4-d]pirimidin-7-ona; 5,6-dihidro-6-(2-hidroxietil)-2,4-dipiperidino-7H-pirrolo[3,4-d]pirimidin-7-ona; y 5,6-dihidro-6-fenil-2,4-di-1-piperidinil-7H-pirrolo[3,4-d]pirimidin-7-ona.