Patent ES-2769181-T3 (ES)
Title: Compuestos de piridina y de pirazina sustituidos como inhibidores de PDE4
Inventor: BOLLU VENKATAIAH
IPC: A61K31/506
Filed: 2014-03-06
Granted: 2020-06-24
Abstract: Una composición farmacéutica que comprende un excipiente farmacéuticamente aceptable, y al menos una entidad química seleccionada del grupo que consiste en: 5-({6-[3-(difluorometoxi)fenilo]-5-etoxipirazina-2-ilo}metilo)pirimidina-2-carbonitrilo; 2-cloro-5-{[5-(3-clorofenilo)-6-metoxipiridina-3-ilo]metilo}pirimidina; {2-[(5-{[5-(3-clorofenilo)-6-metoxipiridina-3-ilo]metilo}pirimidina-2-ilo)amino]etilo}dimetilamina; 2-metoxi-3-(6-metoxipiridina-2-ilo)-5-(1h-1,2,4-triazo1-1-ilmetilo)piridina; 2-metoxi-3-(3-metilfenilo)-5-(1h-1,2,4-triazol-1-ilmetilo)piridina; 2-metoxi-3-(5-metilpiridina-3-ilo)-5-(1h-1,2,4-triazol-1-ilmetilo)piridina; 2-metoxi-3-(2-metilpiridina-4-ilo)-5-(1h-1,2,4-triazol-1-ilmetilo)piridina; {3-[2-metoxi-5-(1h-1,2,4-triazol-1-ilmetilo)piridina-3-ilo]fenilo}metanol; 3-(3-metanosulfonilfenilo)-2-metoxi-5-(1h-1,2,4-triazol-1-ilmetilo)piridina; 2-metoxi-3-(4-metilpiridina-2-ilo)-5-(1h-1,2,4-triazol-1-ilmetilo)piridina; 2-metoxi-3-(6-metilpiridina-2-ilo)-5-(1h-1,2,4-triazol-1-ilmetilo)piridina; 2-(difluorometoxi)-3-(3-metilfenilo)-5-(1h-1,2,4-triazol-1-ilmetilo)piridina; 5-({6-[3-(difluorometoxi)fenilo]-5-etoxipirazina-2-ilo}metilo)pirimidina-2-carboxamida; [5-(3-clorofenilo)-6-metoxipiridina-3-ilo](4-fluorofenilo)metanol; 1-[5-(3-clorofenilo)-6-metoxipiridina-3-ilo]-1-(4-fluorofenilo)etano-1-ol; [5-(3-clorofenilo)-6-metoxipiridina-3-ilo](5-fluoropiridina-2-ilo)metanol; {[5-(3-clorofenilo)-6-metoxipiridina-3-ilo](4-fluorofenilo)metilo}(metilo)amina; [5-(3-clorofenilo)-6-metoxipiridina-3-ilo](4-fluorofenilo)metanamina; {[5-(3-clorofenilo)-6-metoxipiridina-3-ilo](4-fluorofenilo)metilo}dimetilamina; 3-(3-clorofenilo)-5-[fluoro(4-fluorofenilo)metilo]-2-metoxipiridina; ácido 4-{[5-(3-clorofenilo)-6-metoxipiridina-3-ilo]metilo}benzoico; 5-{[6-(3-clorofenilo)-5-metoxipirazina-2-ilo]metilo}pirimidina-2-carbonitrilo; ácido 5-{[5-(3-clorofenilo)-6-metoxipiridina-3-ilo]metilo}pirimidina-2-carboxílico; 5-{[5-(3-clorofenilo)-6-metoxipiridina-3-ilo]metilo}pirimidina-2-carboxamida; 5-{[5-(3-clorofenilo)-6-metoxipiridina-3-ilo]metilo}pirimidina-2-amina; (4-{[5-(3-clorofenilo)-6-metoxipiridina-3-ilo]metilo}fenilo)urea; 4-{[5-(3-clorofenilo)-6-metoxipiridina-3-ilo]metilo}benzamida; 3-(3-clorofenilo)-2-(difluorometoxi)-5-(1h-pirazol-4-ilmetilo)piridina; 5-{[6-(difluorometoxi)-5-(3-metoxifenilo)piridina-3-ilo]metilo}pirimidina-2-amina; 5-{[5-(3-clorofenilo)-6-metoxipiridina-3-ilo]metilo}piridina-2-amina; 1-(4-{[5-(3-clorofenilo)-6-metoxipiridina-3-ilo]metilo}fenilo)-3-(oxetano-3-ilo)urea; 3-(3-clorofenilo)-2-metoxi-5-[(6-metoxipiridina-3-ilo)metilo]piridina; 5-{[5-(3-clorofenilo)-6-(difluorometoxi)piridina-3-ilo]metilo}piridina-2-amina; 5-{[5-(3-clorofenilo)-6-metoxipiridina-3-ilo]metilo}-n,n-dimetilpiridina-2-amina; 5-{[5-(3-clorofenilo)-6-(difluorometoxi)piridina-3-ilo]metilo}pirimidina-2-carbonitrilo; 5-{[5-(3-clorofenilo)-6-(difluorometoxi)piridina-3-ilo]metilo}-1,3-tiazol-2-amina; (2-{[5-(3-clorofenilo)-6-metoxipiridina-3-ilo]metilo}fenilo)metanol; 5-{[5-(3-fluorofenilo)-6-metoxipiridina-3-ilo]metilo}pirimidina-2-amina; 5-{[5-(3-fluorofenilo)-6-metoxipiridina-3-ilo]metilo}pirimidina-2-carbonitrilo; 5-{[5-(3-clorofenilo)-6-etoxipiridina-3-ilo]metilo}pirimidina-2-amina; 5-{[5-(3-clorofenilo)-6-(propano-2-iloxi)piridina-3-ilo]metilo}pirimidina-2-amina; 5-{[6-(difluorometoxi)-5-[3-(propano-2-iloxi)fenilo]piridina-3-ilo]metilo}pirimidina-2-amina; 5-{[6-(difluorometoxi)-5-[3-(oxetano-3-iloxi)fenilo]piridina-3-ilo]metilo}pirimidina-2-amina; n-(5-{[5-(3-clorofenilo)-6-metoxipiridina-3-ilo]metilo}pirimidina-2-ilo)acetamida; 3-(3-clorofenilo)-2-(difluorometoxi)-5-[(4-metanosulfonilfenilo)metilo]piridina; 5-{[6-(difluorometoxi)-5-(2-metoxipiridina-4-ilo)piridina-3-ilo]metilo}pirimidina-2-amina; 5-({5-[2-(difluorometoxi)piridina-4-ilo]-6-metoxipiridina-3-ilo}metilo)pirimidina-2-amina; 2-[5-({5-[3-(difluorometoxi)fenilo]-6-metoxipiridina-3-ilo}metilo)pirimidina-2-ilo]propano-2-ol; 3-(3-clorofenilo)-2-metoxi-5-{[6-(trifluorometilo)piridina-3-ilo]metilo}piridina; 3-(3-clorofenilo)-2-(difluorometoxi)-5-{[6-(propano-2-iloxi)piridina-3-ilo]metilo}piridina; 3-(3-clorofenilo)-2-(difluorometoxi)-5-[(6-propoxipiridina-3-ilo)metilo]piridina; 5-{[5-(3-clorofenilo)-6-metoxipiridina-3-ilo]metilo}-1-metilo-1,2-dihidropiridina-2-ona; 3-(3-clorofenilo)-2-metoxi-5-(piridina-4-ilmetilo)piridina; 5-{[5-(3-clorofenilo)-6-(difluorometoxi)piridina-3-ilo]metilo}piridina-2-carboxílico; 3-(3-clorofenilo)-2-metoxi-5-[(2-metoxipirimidina-5-ilo)metilo]pirazina; 5-{[6-(3-clorofenilo)-5-metoxipirazina-2-ilo]metilo}-n-metilpirimidina-2-amina; 5-{[6-(3-clorofenilo)-5-metoxipirazina-2-ilo]metilo}-n-ciclopropilpirimidina-2-amina; 3-(3-clorofenilo)-2-metoxi-5-[(1-metilo-1h-pirazol-4-ilo)metilo]pirazina; (4-{[5-(3-clorofenilo)-6-metoxipiridina-3-ilo]metilo}fenilo)metanamina; 4-{[5-(3-clorofenilo)-6-metoxipiridina-3-ilo]metilo}piridina-2-amina; 3-(3-clorofenilo)-5-[(2,6-dimetilpiridina-4-ilo)metilo]-2-metoxipiridina; 4-{[5-(3-clorofenilo)-6-metoxipiridina-3-ilo]metilo}piridina-2-carbonitrilo; 4-[5-(3-clorofenilo)-6-metoxipiridina-3-ilo]metilo}piridina-2-carboxamida; 3-(3-clorofenilo)-2-metoxi-5-(piridina-3-ilmetilo)piridina; 3-(3-clorofenilo)-2-metoxi-5-(1,3-tiazol-5-ilmetilo)piridina; 3-(3-clorofenilo)-5-[(dimetilo-1,3-tiazol-5-ilo)metilo]-2-metoxipiridina; 3-(3-clorofenilo)-2-metoxi-5-[(6-metoxi-5-metilpiridina-3-ilo)metilo]piridina; 3-(3-clorofenilo)-2-(difluorometoxi)-5-(1,3-tiazol-5-ilmetilo)piridina; 3-(3-clorofenilo)-2-(difluorometoxi)-5-[(dimetilo-1,3-tiazol-5-ilo)metilo]piridina; 5-{[5-(3-clorofenilo)-6-(difluorometoxi)piridina-3-ilo]metilo}piridina-3-carboxamida; (5-{[5-(3-clorofenilo)-6-(difluorometoxi)piridina-3-ilo]metilo}piridina-3-ilo)metanamina; 3-(3-clorofenilo)-2-(difluorometoxi)-5-[(6-metilpiridina-3-ilo)metilo]piridina; 3-(3-clorofenilo)-2-(difluorometoxi)-5-[(2-metilo-1,3-tiazol-5-ilo)metilo]piridina; 3-(3-clorofenilo)-2-(difluorometoxi)-5-(1,3-tiazol-2-ilmetilo)piridina; 5-{[5-(3-clorofenilo)-6-metoxipiridina-3-ilo]metilo}-2-metilpirimidina; 5-{[5-(3-clorofenilo)-6-metoxipiridina-3-ilo]metilo}-2-metoxipirimidina; 5-{[5-(3-clorofenilo)-6-metoxipiridina-3-ilo]metilo}-n-(propano-2-ilo)pirimidina-2-amina; 5-{[5-(3-clorofenilo)-6-metoxipiridina-3-ilo]metilo}pirimidina; 3-(3-clorofenilo)-2-metoxi-5-[(1-metilo-1h-pirazol-4-ilo)metilo]piridina; 3-(3-clorofenilo)-2-metoxi-5-(1h-pirazol-4-ilmetilo)piridina; 5-{[5-(3-clorofenilo)-6-metoxipiridina-3-ilo]metilo}-n-metilpirimidina-2-amina; 5-{[5-(3-clorofenilo)-6-metoxipiridina-3-ilo]metilo}-n-ciclopropilpirimidina-2-amina; 5-{[5-(3-clorofenilo)-6-metoxipiridina-3-ilo]metilo}-n,n-dimetilpirimidina-2-amina; 5-{[5-(3-clorofenilo)-6-metoxipiridina-3-ilo]metilo}-n-(2,2,2-trifluoroetilo)pirimidina-2-amina; 4-{[6-(3-clorofenilo)-5-metoxipirazina-2-ilo]metilo}benzoato de metilo; 4-{[6-(3-clorofenilo)-5-metoxipirazina-2-ilo]metilo}benzonitrilo; 5-{[6-(3-clorofenilo)-5-metoxipirazina-2-ilo]metilo}pirimidina-2-amina; 3-(3-clorofenilo)-5-[(4-fluorofenilo)metilo]-2-metoxipiridina; 5-{[5-(3-clorofenilo)-6-(difluorometoxi)piridina-3-ilo]metilo}pirimidina-2-amina; 5-{[6-(3-clorofenilo)-5-metoxipirazina-2-ilo]metilo}piridina-2-carboxamida; 5-{[5-(3-clorofenilo)-6-(difluorometoxi)piridina-3-ilo]metilo}-n-ciclopropilpirimidina-2-amina; 5-{[5-(3-clorofenilo)-6-(difluorometoxi)piridina-3-ilo]metilo}-2-metoxipirimidina; 5-{[5-(3-clorofenilo)-6-(difluorometoxi)piridina-3-ilo]metilo}-n-metilpirimidina-2-amina; 5-{[5-(3-clorofenilo)-6-(difluorometoxi)piridina-3-ilo]metilo}-n-(2,2,2-trifluoroetilo)pirimidina-2-amina; 3-(3-clorofenilo)-2-metoxi-5-(1,2-oxazol-4-ilmetilo)pirazina; 3-(3-clorofenilo)-2-metoxi-5-(1,2-oxazol-4-ilmetilo)piridina; 3-(3-clorofenilo)-2-(difluorometoxi)-5-(1,2-oxazol-4-ilmetilo)piridina; 3-(3-clorofenilo)-5-[(dimetilo-1,2-oxazol-4-ilo)metilo]-2-metoxipirazina; 3-(3-clorofenilo)-2-(difluorometoxi)-5-[(dimetilo-1,2-oxazol-4-ilo)metilo]piridina; 2-(4-{[5-(3-clorofenilo)-6-(difluorometoxi)piridina-3-ilo]metilo}fenilo)acetato de metilo; 1-(4-{[5-(3-clorofenilo)-6-(difluorometoxi)piridina-3-ilo]metilo}fenilo)ciclopropano-1-carboxilato de etilo; 3-(3-clorofenilo)-5-{[6-(ciclopropilmetoxi)piridina-3-ilo]metilo}-2-(difluorometoxi)piridina; 5-({6-[3-(difluorometoxi)fenilo]-5-etoxipirazina-2-ilo}metilo)piridina-2-carbonitrilo; 5-({6-[3-(difluorometoxi)fenilo]-5-etoxipirazina-2-ilo}metilo)pirimidina-2-amina; 5-{[6-(3-clorofenilo)-5-etoxipirazina-2-ilo]metilo}pirimidina-2-amina; 5-({6-[3-(difluorometoxi)fenilo]-5-metoxipirazina-2-ilo}metilo)pirimidina-2-amina; 5-({6-[3-(difluorometoxi)fenilo]-5-metoxipirazina-2-ilo}metilo)pirimidina-2-carbonitrilo; 5-{[6-(3-clorofenilo)-5-etoxipirazina-2-ilo]metilo}pirimidina-2-carbonitrilo; 3-(3-clorofenilo)-2-(difluorometoxi)-5-(piridina-2-ilmetilo)piridina; 2-{[5-(3-clorofenilo)-6-(difluorometoxi)piridina-3-ilo]metilo}pirazina; 6-{[5-(3-clorofenilo)-6-(difluorometoxi)piridina-3-ilo]metilo}piridazina-3-amina; 3-(3-clorofenilo)-2-metoxi-6-metilo-5-(1h-1,2,4-triazol-1-ilmetilo)piridina; 4-{[6-(3-clorofenilo)-5-metoxipirazina-2-ilo]metilo}benzamida; 5-{[5-(3-clorofenilo)-6-(difluorometoxi)piridina-3-ilo]metilo}piridina-2-carboxamida; 5-{[6-(difluorometoxi)-5-(3-metoxifenilo)piridina-3-ilo]metilo}pirimidina-2-carboxamida; 5-{[5-(3-clorofenilo)-6-metoxipiridina-3-ilo]metilo}piridina-2-carboxamida; 5-{[5-(3-clorofenilo)-6-(difluorometoxi)piridina-3-ilo]metilo}pirimidina-2-carboxamida; 5-{[5-(3-fluorofenilo)-6-metoxipiridina-3-ilo]metilo}pirimidina-2-carboxamida; 5-({5-[3-(difluorometoxi)fenilo]-6-etoxipiridina-3-ilo}metilo)pirimidina-2-carboxamida; 5-({5-[2-(difluorometoxi)piridina-4-ilo]-6-metoxipiridina-3-ilo}metilo)pirimidina-2-carboxamida; 5-({5-[3-(difluorometoxi)fenilo]-6-metoxipiridina-3-ilo}metilo)pirimidina-2-carboxamida; 5-({5-[2-(difluorometoxi)piridina-4-ilo]-6-etoxipiridina-3-ilo}metilo)pirimidina-2-carboxamida; 5-{[6-(3-clorofenilo)-5-metoxipirazina-2-ilo]metilo}pirimidina-2-carboxamida; 5-({6-[3-(difluorometoxi)fenilo]-5-etoxipirazina-2-ilo}metilo)piridina-2-carboxamida; 5-({6-[3-(difluorometoxi)fenilo]-5-metoxipirazina-2-ilo}metilo)pirimidina-2-carboxamida; 5-{[6-(3-clorofenilo)-5-etoxipirazina-2-ilo]metilo}pirimidina-2-carboxamida; 1-{[6-(3-clorofenilo)-5-metoxipirazina-2-ilo]metilo}-1h-1,2,4-triazol-3-carboxilato de metilo;