Patent ES-2327819-T3 (ES)
Title: Imidazolidinonas como inhibidores de la serina proteasa ns3 del virus de la hepatitis c.
Inventor: ARASAPPAN ASHOK
IPC: A61P31/14
Filed: 2001-07-19
Granted: 2009-11-04
Abstract: Un compuesto, incluyendo los enantiómeros, estereoisómeros, rotámeros y tautómeros de dicho compuesto, y las sales o solvatos farmacéuticamente aceptables de dicho compuesto, teniendo dicho compuesto la estructura general mostrada en la Fórmula I: ** ver fórmula** donde: R1 es COR5 o B(OR)2, donde R5 se selecciona del grupo que consiste en: H, OH, OR8, NR9R10, CF3, C2F5, C3F7, CF2R6, R6, y COR7 siendo R7 H, OH, OR8, CHR9R10, o NR9R10, donde R6, R8, R9 y R10 se seleccionan independientemente del grupo que consiste en H, alquilo, arilo, heteroalquilo, heteroarilo, cicloalquilo, cicloalquilo, arilalquilo, heteroarilalquilo, CH(R1)COOR11, CH(R1)CONR12R13, CH(R10)CONHCH(R20)COOR11, CH (R10)CONHCH(R2)CONR12R13, CH(R1)CONHCH(R20 )R'', CH(R10)CONHCH(R20)CONHCH(R30)COOR11, CH(R10)CONHCH(R20)CONHCH(R30)CONR12R13, donde R10 , R20 , R30 , R'', R11, R12, y R13 se seleccionan independientemente de un grupo que consiste en H, alquilo, arilo, heteroalquilo, heteroarilo, cicloalquilo, alquilarilo, alquil-heteroarilo, tri-alquilo y heteroaralquilo; Z es O, N, o CH; X se selecciona del grupo que consiste en: C=O, C=S y (CRR'')p; p es un número de 1-6; G se selecciona del grupo que consiste en: H, alquilo, arilo, heteroalquilo, heteroarilo, alquil-arilo y alquilheteroarilo con la condición de que G puede estar sustituido además opcionalmente y químicamente de forma adecuada con U11 o U12; R, R2, y R3 pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan independientemente del grupo que consiste en H; alquilo C1-C10; alquenilo C2-C10; cicloalquilo C3-C8; heterocicloalquilo C3-C8, alcoxi, ariloxi, alquiltio, ariltio, amino, amido, éster, ácido carboxílico, carbamato, urea, cetona, aldehído, ciano, nitro; (cicloalquil)alquilo y (heterocicloalquil)alquilo, donde dicho cicloalquilo está formado de tres a ocho átomos de carbono, y de cero a seis átomos de oxígeno, nitrógeno, azufre, o fósforo, y dicho alquilo tiene de uno a seis átomos de carbono; arilo; heteroarilo; alquil-arilo; y alquil-heteroarilo; R4 puede estar presente o ausente, y si R4 está presente, R4 se selecciona entre H, alquilo, arilo; e Y se selecciona del grupo que consiste en H, alquilo, arilo, heteroalquilo, heteroarilo, cicloalquilo, arilalquilo, heteroarilalquilo, y U, donde U se selecciona entre alquil-arilo, aril-heteroarilo, alquil-heteroarilo, alquilcarbonilo, arilalquilcarbonilo, arilcarbonilo, heteroalquil-carbonilo, heteroaril-carbonilo, cicloalquil-carbonilo, alquiloxicarbonilo, alquil-ariloxicarbonilo, ariloxicarbonilo, arilalquiloxi-carbonilo, heteroariloxicarbonilo, heterociclo- alquiloxi-carbonilo, cicloalquiloxicarbonilo, alquilaminocarbonilo, arilaminocarbonilo, alquil-arilaminocarbonilo, arilamino-carbonilo, arilalquil-aminocarbonilo, heteroarilamino-carbonilo, ciclo-alquilaminocarbonilo, heterocicloalquilamino-carbonilo, alquilsulfonilo, arilsulfonilo, alquil-arilsulfonilo, arilalquilsulfonilo, heteroaril-sulfonilo, cicloalquilsulfonilo, y heterociclo-alquilsulfonilo con la condición de que U puede estar sustituido además opcionalmente y químicamente de forma adecuada con U11 o U12; donde U11 es alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquil-alquilo, heterociclilo, heterociclil-alquilo, arilo, alquilarilo, arilalquilo, heteroarilo, alquilheteroarilo, o heteroarilalquilo radical, con la condición de que U11 puede estar sustituido opcionalmente adicionalmente con U12; y U12 es un radical hidroxi, alcoxi, ariloxi, tio, alquiltio, ariltio, amino, alquilamino, arilamino, alquilsulfonilo, arilsulfonilo, alquilsulfonamido, arilsulfonamido, carboxi, carbalcoxi, carboxamido, alcoxicarbonilamino, alcoxicarboniloxi, alquil-ureido, arilureido, halógeno, ciano, o nitro, con la condición de que alquilo, alcoxi, y arilo pueden estar sustituidos opcionalmente adicionalmente con radicales seleccionados independientemente entre U12; y que dicho radical: ** ver fórmula** puede representar alternativamente un grupo arilalquiloxi; pudiendo estar dichos radicales alquilo, heteroalquilo, alquenilo, heteroalquenilo, arilo, heteroarilo, cicloalquilo y heterocicloalquilo sustituidos opcionalmente, refiriéndose dicho término "sustituido" a la sustitución opcional y adecuada con uno o más radicales seleccionados del grupo que consiste en alquilo, alquenilo, alquinilo, arilo, aralquilo, cicloalquilo, heterocíclico, halógeno, hidroxi, tio, alcoxi, ariloxi, alquiltio, ariltio, amino, amido, éster, ácido carboxílico, carbamato, urea, cetona, aldehído, ciano, nitro, sulfonamida, sulfóxido, sulfona, sulfonilurea, hidrazida, y hidroxamato.