Patent CO-5190700-A1 (CO)
Title: COMPUESTOS DE IMIDAZO[1,5-a]-PIRIDO[3,2-e]PIRAZONAS, PROCEDI MIENTO PARA SU PREPARACION Y MEDICAMENTOS QUE LOS CONTIENEN . . . . .
Inventor: HOFGEN NORBERT
IPC: A61P43/00
Filed: 2000-01-19
Abstract: Imidazo [1, 5 - a] - pirido [3,2 - e] - pirazinonas de la fórmula 1<EMI FILE="00002747_1" ID="1" IMF=JPEG >dondeA es O,R1, R2 , R3 pueden ser iguales o diferentes y pueden significar hidrógeno, así como - C1-8 - alquilo, de cadena recta o de cadena ramificada, llegado el caso, sustituido una o varias veces con - OH, - SH, - NH2, - NHC1-6 - alquilo, -N (C1-6 - alquilo)2, - NHC6-14 arilo, - N(C6-14arilo)2, - N (C1-6 alquil) (C6-14 arilo), - NO2, - CN, - COOH, - COOC1-5 alquilo, - (C = O) C1-5 alquilo, - F, - CI, - Br, - I, 0 - C1-6 - alquilo, - O - C6-14 - arilo- S - C1-6 -alquilo, - S - C6-14, arilo, - OSO2C1-6 alquilo, - OSO2C6-14 arilo, carbociclos saturados mono, bi o tricíclicos o insaturados una o varias veces con 3 a 14 miembros del anillo, heterociclos saturados mono, bi tricíclicos o insaturados una o varias veces con 5 a 15 miembros del anillo y 1 a 6 heteroátomos, que son preferentemente N, O y S, -C2-8 - alquenilo, insaturado una o varias veces, de cadena recta o de cadena ramificada, llegado el caso, sustituido una o varias veces con - OH, - SH, - NH2, - NHC1-6 -alquilo, - N (C1-6 - alquilo)2, - NHC6-14 arilo, - N (C6-14 arilo)2, - N(C1-6 alquil)(C6-14 arilo), - NO2, - CN, - COOH, - COOC1-5 alquilo, - (C = O) C1-5 alquilo, - F, - CI, - Br, - I, - O - C1-6 -alquilo, - O - C6-14 - arilo, - S - C1-6 - alquilo, - S - C6-14 arilo, -OSO2C1-6 alquilo, - OSO2C6-14 arilo, carbociclos saturados mono, bi o tricíclicos o insaturados una o varias veces con 3 a 14 miembros del anillo, heterociclos saturados mono, bi o tricíclicos o insaturados una o varias veces con 5 a 15 miembros del anillo y 1 a 6 heteroátomos, que preferentemente son N, O y S,C2-8 - alquinilo, insaturado una o varias veces, de cadena recta o de cadena ramificada, llegado el caso, sustituido una o varias veces con - OH, - SH, - NH2, - NHC1-6 - alquilo, - N (C1 -6 - alquilo)2, - NHC6-14 arilo, - N (C6-14 arilo)2, - N (C1-6 alquil) (C6-14 arilo), - NO2, - CN, - COOH, - COOC-1-5 alquilo, - (C = O) C1-5 alquilo, - F, - CI, - Br, - I, - O - C1-6 - alquilo, - O - C6-14 - arilo, - S - C1-6 - alquilo, - S - C6-14 arilo, -OSO2C1-6 alquilo, -OSO2C6-14 arilo, carbociclos saturados mono, bi o tricílicos o insaturados una o varias veces con 3 a 14 miembros del anillo, - 2 -heterociclos saturados mono, bi o tricílicos o insaturados una o varias veces con 5 a 15 miembros del anillo y 1 a 6 heteroátomos, que son preferentemente N, O y S,- carbociclos saturados mono, bi o tricíclicos o insaturados una o varias veces con 3 a 14 miembros del anillo, llegado el caso, sustituido una o varias veces con -OH, -SH, - NH2, - NHC1-6 - alquilo, - N (C1-6 - alquilo)2, - NHC6-14 arilo, - N (C6-14 arilo)2, - N (C1-6 alquil) (C6-14 arilo), - NO2, - CN, - COOH, - COOC1-5 alquilo, - (C = O) C1-5 alquilo, - F, CI, - Br, - I, - O - C1-6 - alquilo, - O - C6-14 - arilo, - S - C1-6 - alquilo, - S - C6-14 arilo, - OSO2C1-6 alquilo, - OSO2C6-14 arilo, - heterociclos saturados mono, bi o tricíclicos o insaturados una o varias veces con 5 a 15 miembros del anillo y 1 a 6 heteroátomos, que son preferentemente N, O y S,llegado el caso, sustituido una o varias veces con - OH, - SH, - NH2, - NHC1-6 - alquilo, - N (C1-6 -alquilo)2, - NHC6-14 aril, - N (C6-14 arilo)2, - N (C1-6 alquil) (C6-14 arilo), - NO2 - CN, - COOH, -COOC1-5 alquilo, - (C = O) C1-5 alquilo, - F, - CI, - Br, - I, - O - C1-6 - alquilo, - O - C6-14 - arilo, - S - C1-6 - alquilo, - S - C6-14 arilo, - OSO2C1-6 alquilo, - OSO2C6-14 arilo.-Procedimiento para preparar compuestos según la fórmula 1 conforme a las reivindicaciones 1 a 4 así como otros compuestos según fórmula 1, donde A es NH, R1, R2, R3 pueden ser iguales o diferentes y poseen nuevamente el significado descripto en la reivindicación 1, caracterizado por que se transforman las 3 - aminopiridina de fórmula 2 con idéntico significado de A, R1, R2 y R3<EMI FILE="00002747_2" ID="2" IMF=JPEG >en un solvente orgánico en presencia de un ácido con un cianato y porque las ureas formadas de fórmula 3 con idéntico significado de A, R1, R2 y R3<EMI FILE="00002747_3" ID="3" IMF=JPEG >se calientan a continuación en un solvente orgánico de manera tal que resulta una ciclización para formar los compuestos de fórmula 1 conformes a la invención.