Patent ES-2388511-T3 (ES)
Title: Derivados de 4"-desoxi-4"-(S)-amidoavermectina
Inventor: TOBLER HANS
IPC: C07H17/08
Filed: 2003-05-06
Granted: 2012-10-16
Abstract: Un compuesto de fórmula **Fórmula**que tiene la configuración S en la posición 4'' y en la queel enlace entre los átomos de carbono 22 y 23 es un enlace sencillo o doble;R1 es alquilo C1-C12, cicloalquilo C3-C8 o alquenilo C2-C12;R2 es H, alquilo C1-C12, alquenilo C2-C12, alquinilo C2-C12, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C8, -C(>=O)-R5,arilo o heteroarilo; en los que los sustituyentes alquilo C1-C12, alquenilo C2-C12, alquinilo C2-C12, alcoxi C1-C6-alquiloC1-C6, cicloalquilo C3-C8, arilo y heteroarilo pueden estar no sustituidos o de mono- a pentasustituidos;R3 es H, alquilo C1-C12, cicloalquilo C3-C12, alquenilo C2-C12 o alquinilo C2-C12; en los que los sustituyentes alquiloC1-C12, cicloalquilo C3-C12, alquenilo C2-C12 y alquinilo C2-C12 pueden estar no sustituidos o de mono- apentasustituidos;X es un enlace, O, NR4 o S;Z es C>=S o SO2;R4 es H, alquilo C1-C8, cicloalquilo C3-C8, alquenilo C2-C8, alquinilo C2-C8, bencilo o -C(>=O)-R5; oR2 y R4 son conjuntamente un puente alquileno o alquenileno de 3 a 7 miembros, en los que los puentes alquileno oalquenileno están no sustituidos o de mono- a trisustituidos; y en los que uno de los grupos metileno del puentealquileno o alquenileno de 3 a 7 miembros puede reemplazarse por O, NH, S, S(>=O) o SO2; y en los que lossustituyentes de los radicales alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, alquileno, alquenileno, arilo y heteroarilomencionados como se definen en R2, R3 y R4 se seleccionan del grupo constituido por OH, >=O, halógeno, haloalquiloC1-C2, CN, NO2, -N3, cicloalquilo C3-C8 que está no sustituido o sustituido con uno a tres grupos metilo;norbornilenilo; cicloalquenilo C3-C8 que está no sustituido o sustituido con uno a tres grupos metilo; halocicloalquiloC3-C8, alcoxilo C1-C12, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, cicloalcoxilo C3-C8, haloalcoxilo C1-C12, alquil C1-C12-tio, cicloalquilC3-C8-tio, haloalquil C1-C12-tio, alquil C1-C12-sulfinilo, cicloalquil C3-C8-sulfinilo, haloalquil C1-C12-sulfinilo,halocicloalquil C3-C8-sulfinilo, alquil C1-C12-sulfonilo, cicloalquil C3-C8-sulfonilo, haloalquil C1-C12-sulfonilo,halocicloalquil C3-C8-sulfonilo, alquenilo C2-C8, alquinilo C2-C8, NH(alquilo C1-C6), -N(alquilo C1-C6)2, -C(>=O)R5, -NHC(>=O)R6, >=NO-alquilo C1-C6, -P(>=O)(O-alquilo C1-C6)2; arilo, heterociclilo, ariloxilo, heterocicliloxilo; y arilo,heterociclilo, ariloxilo y heterocicliloxilo que, dependiendo de las posibilidades de sustitución en el anillo, están demono- a pentasustituidos por sustituyentes seleccionados del grupo constituido por OH, >=O, halógeno, CN, NO2, -N3,alquilo C1-C12, cicloalquilo C3-C8, haloalquilo C1-C12, alcoxilo C1-C12, haloalcoxilo C1-C12, alquil C1-C12-tio, haloalquilC1-C12-tio, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, dimetilaminoalcoxilo C1-C6, alquenilo C2-C8, alquinilo C2-C8, fenoxilo yfenilalquilo C1-C6; fenoxilo que está no sustituido o sustituido con uno a tres sustituyentes seleccionadosindependientemente entre sí de halógeno, metoxilo, trifluorometilo y trifluorometoxilo; fenilalcoxilo C1-C6 que está nosustituido o sustituido en el anillo aromático con uno a tres sustituyentes independientemente seleccionados entre síde halógeno, metoxilo, trifluorometilo y trifluorometoxilo; fenilalquenilo C2-C6, fenilalquinilo C2-C6, metilendioxilo, -C(>=O)R5, -O-C(>=O)R6, -NH-C(>=O)R6, NH2, NH(alquilo C1-C12), N(alquilo C1-C12)2, alquil C1-C6sulfinilo, cicloalquil C3-C8-sulfinilo, haloalquil C1-C6-sulfinilo, halocicloalquil C3-C8-sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, cicloalquil C3-C8-sulfonilo,haloalquil C1-C6-sulfonilo y halocicloalquil C3-C8-sulfonilo;