Patent AR-104714-A1 (AR)
Title: Compuestos depsipeptídicos como antihelmínticos
Inventor: CYPRIAN O OGBU
IPC: C07K11/02
Filed: 2016-05-20
Abstract: La presente solicitud provee compuestos depsipeptídicos cíclicos de fórmula (1) y composiciones que comprenden los compuestos que son eficaces contra parásitos perjudiciales para los animales. Los compuestos y composiciones se pueden usar para combatir parásitos internos o externos en mamíferos y aves. La solicitud también provee un método mejorado para erradicar, controlar y prevenir la infestación por parásitos en aves y mamíferos. Reivindicación 1: Un compuesto depsipéptido cíclico caracterizado porque es de fórmula (1), o una sal aceptable para uso farmacéutico o veterinario del mismo, donde: Cy¹ y Cy² son en forma independiente arilo, carbociclo, heteroarilo o heterociclo opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno, hidroxi, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, tioamido, amino, alquilamino, dialquilamino, alquilo, haloalquilo, alquenilo, haloalquenilo, alquinilo, haloalquinilo, SF₅, R⁵S(O)-, R⁵S(O)₂-, R⁵C(O)-, R⁵R⁶NC(O)-, R⁵R⁶NC(O)NR⁵-, R⁵OC(O)-, R⁵C(O)O-, R⁵C(O)NR⁶-, -CN, -NO₂, cicloalquilo, heteroalquilo, heterociclilo, arilo, heteroarilo, -O-heteroarilo, -S-heteroarilo, -O-heterociclilo o -S-heterociclilo, donde cada cicloalquilo, heterociclilo, arilo o heteroarilo opcionalmente también está sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno, hidroxi, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, tioamido, amino, alquilamino, dialquilamino, alquilo, haloalquilo, alquenilo, haloalquenilo, alquinilo, haloalquinilo, SF₅, R⁵S(O)-, R⁵S(O)₂-, R⁵C(O)-, R⁵R⁶NC(O)- R⁵OC(O)-, R⁵C(O)O-, R⁵C(O)NR⁶-, -CN y -NO₂; R⁵ y R⁶ son en forma independiente hidrógeno, alquilo, haloalquilo, tioalquilo, alquiltioalquilo, hidroxialquilo, alcoxialquilo, alquenilo, haloalquenilo, alquinilo, haloalquinilo, o el grupo -CH₂C(O)NHCH₂CF₃; o R⁵ y R⁶ junto con los átomos a los cuales están unidos forman un grupo C₃₋₆ cíclico; R, R, R y R son en forma independiente entre sí hidrógeno o C₁₋₃ alquilo; Rᵃ y Rᵇ son en forma independiente hidrógeno, C₁₋₃ alquilo o C₁₋₃ haloalquilo; y (a) R¹ es C₁₋₈ alquilo sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en arilo, heteroarilo, heterociclilo, halógeno, hidroxi, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, alcoxialcoxi, oxo, ciano, amino, alquilamino y dialquilamino; y R², R³ y R⁴ son en forma independiente entre sí C₁₋₈ alquilo; o (b) R² es C₁₋₈ alquilo sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en arilo, heteroarilo, heterociclilo, halógeno, hidroxi, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, alcoxialcoxi, oxo, ciano, amino, alquilamino y dialquilamino; y R¹, R³ y R⁴ son en forma independiente entre sí C₁₋₈ alquilo; o (c) R³ es C₁₋₈ alquilo sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en arilo, heteroarilo, heterociclilo, halógeno, hidroxi, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, alcoxialcoxi, oxo, ciano, amino, alquilamino y dialquilamino; y R¹, R² y R⁴ son en forma independiente entre sí C₁₋₈ alquilo; o (d) R⁴ es C₁₋₈ alquilo sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en arilo, heteroarilo, heterociclilo, halógeno, hidroxi, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, alcoxialcoxi, oxo, ciano, amino, alquilamino y dialquilamino; y R¹, R² y R³ son en forma independiente entre sí C₁₋₈ alquilo; o (e) R¹ y R² son en forma independiente entre sí C₁₋₈ alquilo sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en arilo, heteroarilo, heterociclilo, halógeno, hidroxi, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, alcoxialcoxi, oxo, ciano, amino, alquilamino y dialquilamino; y R³ y R⁴ son en forma independiente entre sí C₁₋₈ alquilo; o (f) R¹ y R³ son en forma independiente entre sí C₁₋₈ alquilo sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en arilo, heteroarilo, heterociclilo, halógeno, hidroxi, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, alcoxialcoxi, oxo, ciano, amino, alquilamino y dialquilamino; y R² y R⁴ son en forma independiente entre sí C₁₋₈ alquilo; o (g) R¹ y R⁴ son en forma independiente entre sí C₁₋₈ alquilo sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en arilo, heteroarilo, heterociclilo, halógeno, hidroxi, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, alcoxialcoxi, oxo, ciano, amino, alquilamino y dialquilamino; y R² y R³ son en forma independiente entre sí C₁₋₈ alquilo; o (h) R² y R⁴ son en forma independiente entre sí C₁₋₈ alquilo sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en arilo, heteroarilo, heterociclilo, halógeno, hidroxi, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, alcoxialcoxi, oxo, ciano, amino, alquilamino y dialquilamino; y R¹ y R³ son en forma independiente entre sí C₁₋₈ alquilo; o (i) R² y R³ son en forma independiente entre sí C₁₋₈ alquilo sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en arilo, heteroarilo, heterociclilo, halógeno, hidroxi, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, alcoxialcoxi, oxo, ciano, amino, alquilamino y dialquilamino; y R¹ y R⁴ son en forma independiente entre sí C₁₋₈ alquilo; o (j) R³ y R⁴ son en forma independiente entre sí C₁₋₈ alquilo sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en arilo, heteroarilo, heterociclilo, halógeno, hidroxi, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, alcoxialcoxi, oxo, ciano, amino, alquilamino y dialquilamino; y R¹ y R² son en forma independiente entre sí C₁₋₈ alquilo; o (k) R¹, R² y R³ son en forma independiente entre sí C₁₋₈ alquilo sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en arilo, heteroarilo, heterociclilo, halógeno, hidroxi, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, alcoxialcoxi, oxo, ciano, amino, alquilamino y dialquilamino; y R⁴ es C₁₋₈ alquilo; o (l) R², R³ y R⁴ son en forma independiente entre sí C₁₋₈ alquilo sustituido con uno o más o sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en arilo, heteroarilo, heterociclilo, halógeno, hidroxi, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, alcoxialcoxi, oxo, ciano, amino, alquilamino y dialquilamino; y R¹ es C₁₋₈ alquilo; o (m) R¹, R³ y R⁴ son en forma independiente entre sí C₁₋₈ alquilo sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en arilo, heteroarilo, heterociclilo, halógeno, hidroxi, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, alcoxialcoxi, oxo, ciano, amino, alquilamino y dialquilamino; y R² es C₁₋₈ alquilo; o (n) R¹, R² y R⁴ son en forma independiente entre sí C₁₋₈ alquilo sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en arilo, heteroarilo, heterociclilo, halógeno, hidroxi, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, alcoxialcoxi, oxo, ciano, amino y alquilamino, dialquilamino; y R³ es C₁₋₈ alquilo; o (o) R¹, R², R³ y R⁴ son en forma independiente entre sí C₁₋₈ alquilo sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en arilo, heteroarilo, heterociclilo, halógeno, hidroxi, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, alcoxialcoxi, oxo, ciano, amino, alquilamino y dialquilamino.