Patent AR-121464-A1 (AR)
Title: Malonamidas herbicidas
Inventor: ZIMMERMANN GUNTHER
IPC: C07D309/08
Filed: 2021-02-26
Abstract: Compuestos de la fórmula (1), y su uso como herbicidas. En dicha fórmula, R¹ a R⁹ representan grupos tales como hidrógeno, halógeno o grupos orgánicos tales como alquilo, alquenilo, alquinilo o alcoxi; X es un enlace o una unidad divalente; Y es hidrógeno, ciano, hidroxilo o un grupo orgánico lineal o cíclico. También una composición que comprende tales compuestos y a su uso para controlar vegetación no deseada.  Reivindicación 1: Los compuestos caracterizados por la fórmula (1) en donde los sustituyentes tienen los siguientes significados: R¹ hidrógeno, (C₁-C₃)-alquilo, (C₃-C₄)-cicloalquilo, (C₁-C₃)-haloalquilo, (C₂-C₃)-alquenilo, (C₂-C₃)-haloalquenilo, (C₂-C₃)-alquinilo, (C₂-C₃)-haloalquinilo, (C₁-C₃)-alcoxi-(C₁-C₃)-alquilo, (C₁-C₃)-alcoxi, (C₁-C₃)-haloalcoxi; R² hidrógeno, halógeno, hidroxilo, ciano, (C₁-C₃)-alquilo, (C₁-C₃)-haloalquilo, (C₁-C₃)-alcoxi, (C₁-C₃)-haloalcoxi; R³ hidrógeno, halógeno, nitro, hidroxilo, ciano, (C₁-C₃)-alquilo, (C₁-C₃)-haloalquilo, hidroxi-(C₁-C₃)-alquilo, (C₃-C₅)-cicloalquilo, (C₃-C₅)-halocicloalquilo, hidroxi-(C₃-C₅)-cicloalquilo, (C₁-C₃)-alcoxi, (C₁-C₃)-haloalcoxi, (C₁-C₃)-alcoxicarbonilo, (C₂-C₃)-alquenilo, (C₂-C₃)-haloalquenilo, (C₂-C₃)-alquinilo, (C₂-C₃)-haloalquinilo, (C₁-C₃)-alquiltio, (C₁-C₃)-alquilsulfinilo, (C₁-C₃)-alquilsulfonilo; R⁴ hidrógeno, halógeno, hidroxilo, ciano, (C₁-C₃)-alquilo, (C₁-C₃)-haloalquilo, (C₃-C₄)-halocicloalquilo, (C₁-C₃)-alcoxi-(C₁-C₃)-haloalcoxi, (C₂-C₃)-haloalquenilo, (C₂-C₃)-haloalquinilo, (C₁-C₃)-alquiltio; R⁵ hidrógeno, halógeno, nitro, hidroxilo, ciano, (C₁-C₃)-alquilo, (C₁-C₃)-haloalquilo, hidroxi-(C₁-C₃)-alquilo, (C₃-C₅)-cicloalquilo, (C₃-C₅)-halocicloalquilo, hidroxi-(C₃-C₅)-cicloalquilo, (C₁-C₃)-alcoxi, (C₁-C₃)-haloalcoxi, (C₁-C₃)-alcoxicarbonilo, (C₂-C₃)-alquenilo, (C₂-C₃)-haloalquenilo, (C₂-C₃)-alquinilo, (C₂-C₃)-haloalquinilo, (C₁-C₃)-alquiltio, (C₁-C₃)-alquilsulfinilo, (C₁-C₃)-alquilsulfonilo; R⁶ hidrógeno, halógeno, hidroxilo, ciano, (C₁-C₃)-alquilo, (C₁-C₃)-haloalquilo, (C₁-C₃)-alcoxi, (C₁-C₃)-haloalcoxi; R⁷ (C₁-C₆)-alquilo, (C₃-C₆)-cicloalquilo, (C₃-C₆)-alquenilo, (C₃-C₆)-alquinilo, (C₁-C₃)-alcoxi-(C₁-C₃)-alquilo, cada uno sustituido con m radicales del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, yodo, hidroxilo y ciano; R⁸ hidrógeno, halógeno, ciano, (C₁-C₆)-alquilo, (C₃-C₆)-cicloalquilo, (C₁-C₆)-haloalquilo, (C₁-C₆)-cianoalquilo, (C₁-C₃)-hidroxialquilo, (C₁-C₃)-alcoxi-(C₁-C₃)-alquilo, (C₁-C₃)-haloalcoxi-(C₁-C₃)-alquilo, (C₃-C₆)-alquenilo, (C₂-C₆)-alquinilo, (C₁-C₆)-alcoxi, (C₃-C₆)-cicloalcoxi, (C₁-C₆)-haloalcoxi, (C₁-C₃)-cianoalcoxi, (C₁-C₃)-alcoxi-(C₁-C₃)-alcoxi, (C₃-C₅)-cicloalquil-(C₁-C₃)-alcoxi, (C₃-C₆)-alqueniloxi, (C₃-C₆)-alquiniloxi, (C₁-C₃)-alquiltio; R⁹ hidrógeno, (C₁-C₆)-alquilo, (C₃-C₄)-cicloalquilo, (C₁-C₆)-haloalquilo, (C₁-C₃)-alcoxi-(C₁-C₃)-alquilo, (C₂-C₆)-alquenilo, (C₂-C₆)-haloalquenilo, (C₂-C₆)-alquinilo, (C₂-C₆)-haloalquinilo, (C₁-C₆)-alcoxi, (C₁-C₆)-haloalcoxi, (C₁-C₃)-alcoxi-(C₁-C₃)-alcoxi; X un enlace (X⁰) o una unidad divalente del grupo que consiste en (X¹), (X²), (X³), (X⁴), (X⁵) y (X⁶) del grupo de fórmulas (2); R¹⁰ - R¹⁵ cada uno, independientemente, hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, hidroxilo, ciano, CO₂Rᵉ, CONRᵇRᵈ, NRᵇCO₂Rᵉ, Rᵃ o (C₁-C₆)-alquilo, (C₃-C₅)-cicloalquilo, (C₂-C₆)-alquenilo, (C₂-C₆)-alquinilo, fenilo, imidazolilo, cada uno sustituido con m radicales del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, yodo, hidroxilo y ciano, o (C₁-C₆)-alcoxi, (C₃-C₆)-cicloalcoxi, (C₃-C₆)-alqueniloxi, (C₃-C₆)-alquiniloxi, (C₁-C₃)-alquiltio, (C₁-C₃)-alquilsulfinilo, (C₁-C₃)-alquilsulfonilo, cada uno sustituido con m radicales del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, yodo, ciano y (C₁-C₂)-alcoxi; Y hidrógeno, ciano, hidroxilo, Z, o (C₁-C₁₂)-alquilo, (C₃-C₈)-cicloalquilo, (C₂-C₁₂)-alquenilo o (C₂-C₁₂)-alquinilo, cada uno sustituido con m radicales del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, hidroxilo, ORᵈ, Z, OZ, NHZ, S(O)ₙRᵃ, SO₂NRᵇRᵈ, SO₂NRᵇCORᵉ, CO₂Rᵉ, CONRᵇRʰ, CORᵇ, CONRᵉSO₂Rᵃ NRᵇRᵉ, NRᵇCORᵉ, NRᵇCONRᵉRᵉ, NRᵇCO₂Rᵉ, NRᵇSO₂Rᵉ, NRᵇSO₂NRᵇRᵉ, OCONRᵇRᵉ, OCSNRᵇRᵉ, PORᶠRᶠ y C(Rᵇ)=NORᵉ; Z un anillo saturado, parcialmente insaturado, completamente insaturado o aromático de 3, 4, 5 ó 6 miembros, excepto fenilo, que se forma de r átomos de carbono, n átomos de nitrógeno, n átomos de azufre y n átomos de oxígeno, y que se sustituye con m radicales del grupo que consiste en CO₂Rᵉ, CONRᵇRʰ, S(O)ₙRᵃ, SO₂NRᵇRᵈ, SO₂NRᵇCORᵉ, CORᵇ, CONRᵉSO₂Rᵃ, NRᵇRᵉ, NRᵇCORᵉ, NRᵇCONRᵉRᵉ, NRᵇCO₂Rᵉ, NRᵇSO₂Rᵉ, NRᵇSO₂NRᵇRᵉ, OCONRᵇRᵉ, OCSNRᵇRᵉ, PORᶠRᶠ y C(Rᵇ)=NORᵉ, Rᵇ, Rᶜ, Rᵉ y Rᶠ, y en donde los átomos de azufre y los átomos de carbono tienen n grupos oxo; Rᵃ (C₁-C₆)-alquilo, (C₂-C₄)-alquinilo o (C₃-C₆)-cicloalquilo, cada uno de los cuales se sustituye con m radicales seleccionados del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, hidroxi y (C₁-C₃)-alcoxi; Rᵇ hidrógeno o Rᵃ; Rᶜ flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, hidroxilo, S(O)ₙRᵃ o (C₁-C₆)-alcoxi, (C₃-C₆)-alqueniloxi o (C₃-C₆)-alquiniloxi, cada uno de los cuales se sustituye con m radicales seleccionados del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, ciano y (C₁-C₂)-alcoxi; Rᵈ hidrógeno o (C₁-C₆)-alquilo, (C₃-C₆)-cicloalquilo, (C₂-C₄)-alquenilo, (C₃-C₆)-cicloalquil-(C₁-C₃)-alquilo, fenil-(C₁-C₃)-alquilo, furanil-(C₁-C₃)-alquilo o (C₂-C₄)-alquinilo, cada uno de los cuales se sustituye con m radicales seleccionados del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, ciano, CO₂Rᵃ, CONRᵇRʰ, (C₁-C₂)-alcoxi, (C₁-C₃)-alquiltio, (C₁-C₃)-alquilsulfinilo, (C₁-C₃)-alquilsulfonilo, feniltio, fenilsulfinilo y fenilsulfonilo; Rᵉ Rᵈ; Rᶠ (C₁-C₃)-alquilo o (C₁-C₃)-alcoxi; Rʰ hidrógeno o (C₁-C₆)-alquilo, (C₁-C₂)-alcoxi, (C₃-C₆)-cicloalquilo, (C₂-C₄)-alquenilo, (C₁-C₆)-alcoxicarbonil-(C₁-C₆)-alquilo o (C₂-C₄)-alquinilo, cada uno de los cuales se sustituye con m radicales seleccionados del grupo que consiste en flúor, cloro, bromo, ciano, CO₂Rᵃ y (C₁-C₂)-alcoxi; m 0, 1, 2, 3, 4 ó 5; n 0, 1 ó 2; r 1, 2, 3, 4, 5 ó 6; que incluyen sus sales, amidas, ésteres o tioésteres aceptables en la agricultura, siempre que los compuestos de la fórmula (1) tengan un grupo carboxilo.