Patent AR-040462-A1 (AR)
Title: Acutumina y compuestos de acutumina, sintesis y su uso
Inventor: TANG XI-CAN
IPC: A61K31/47
Filed: 2003-06-23
Abstract: Se revelan compuestos de acutumina, procedimiento para obtenerlos, composiciones farmacéuticas y uso para obtener composiciones para tratar deficiencias de la memoria asociadas con el envejecimiento cerebral y enfermedades neurodegenerativas. Reivindicación 1: Compuestos de fórmula (1) caracterizados porque: cada uno de R1 y R2 representa un átomo de hidrógeno o forman juntos un enlace adicional; R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alcoxi; R4 representa un átomo de hidrógeno o un grupo hidroxi, alcoxi, alquilcarboniloxi o arilcarboniloxi; R5 representa un átomo de hidrógeno o halógeno; R6 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo, alquilcarbonilo o aroilo; R7 representa un grupo alcoxi; R8 y R9 juntos forman un enlace adicional, o R8 y R13 forman juntos un puente de sulfuro y, en ese caso, R9 y R10 forman juntos un grupo oxo y R14 representa un átomo de cloro; R10 representa un grupo alcoxi; R11 representa un grupo hidroxi o alcoxi; R12 representa un átomo de hidrógeno, o R11 y R12 forman juntos un grupo oxo, oxima u O-alquil-oxima; y cada uno de R13 y R14 representa un átomo de hidrógeno o forman juntos un grupo oxo, proveyéndose que el compuesto de fórmula (1) no puede representar: espiro[(4S,5S)-4-hidroxi-3-metoxi-2-ciclopenten-1-ona-5 : 3(2S)-2-cloro-3aS,7aS-((2,3)-1-metilpirrolidina)-6,7-dimetoxi-1,2,3,3a,4,7a-hexahidro-5H-inden-5-(acutumina); espiro[(4S,5S)-4-acetil-3-metoxi-2-ciclopenten-1-ona-5 : 3(2S)-2-cloro-3aS,7aS-((2,3)-1-metilpirrolidina)-6,7-dimetoxi-1,2,3,3a,4,7a-hexahidro-5H-inden-5-ona]; espiro[(4S,5S)-4-acetil-3-metoxi-2-ciclopenten-1-ona-5 : 3(2S)-2-cloro-3aS,7aS-((2,3)-1-acetilpirrolidina)-6,7-dimetoxi-1,2,3,3a,4,7a-hexahidro-5H-inden-5-ona]; espiro[(4S,5S)-4-(benzoiloxi)-3-metoxi-2-ciclopenten-1-ona-5 : 3(2S)-2-cloro-3aS,7aS-((2,3)-1-metilpirrolidina)-6,7-dimetoxi-1,2,3,3a,4,7a-hexahidro-5H-5-ona]; espiro[(4S,5S)-4-hidroxi-ciclopentan-1-ona-5 : 3(2S)-2-cloro-3aS,7aS-((2,3)-1-metilpirrolidina)-6,7-dimetoxi-1,2,3,3a,4,7a-hexahidro-5H-inden-5-ol]; espiro[(4S, 5S)-4-hidroxi-3-metoxi-2-ciclopenten-1-ona-5 : 3(2S)-3aS,7aS-((2,3)-1-metilpirrolidina)-6,7-dimetoxi-1,2,3,3a,4,7a-hexahidro-5H-inden-5-ona]; espiro[(4R,5S)-4-hidroxi-3-metoxi-2-ciclopenten-1-ona-5 : 3(2S)-2-cloro-3aS,7aS-((2,3)-1-metilpirrolidina)-6,7-dimetoxi-1,2,3,3a,4,7a-hexahidro-5H-inden-5-ona]; espiro[(4S,5S)-4-(benzoiloxi)-3-metoxi-2-ciclopenten-1-ona-5 : 3(2S)-2-cloro-3aS,7aS-((2,3)-1-benzoilpirrolidina)-6,7-dimetoxi-1,2,3,3a,4,7a-hexahidro-5H-inden-5-ona]; espiro[(4S,5S)-4-acetil-ciclopentan-1-ona-5 : 3(2S)-2-cloro-3aS,7aS-((2,3)-1-metilpirrolidina)-6,7-dimetoxi-1,2,3,3a,4,7a-hexahidro-5H-inden-5-ona]; espiro[(4S,5S)-4-hidroxi-3-metoxi-2-ciclopenten-1-ona-5 : 3(2S)-2-cloro-3aS,7aS-((2,3)-1H-pirrolidina)-6,7-dimetoxi-1,2,3,3a,4,7a-hexahidro-5H-inden-5-ona](acutumidina); espiro[(4R,5S)-4-hidroxi-3-metoxi-2-ciclopenten-1-ona-5 : 3(2S)-2-cloro-3aS,7aS-((2,3)-1H-pirrolidina)-6,7-dimetoxi-1,2,3,3a,4,7a-hexahidro-5H-inden-5-ona]; espiro[(5S)-2-metoxi-2-ciclopenten-1-ona-5 : 3(2S)-3aS,7aS-((2,3)-1H-pirrolidina)-6,7-dimetoxi-1,2,3,3a,4,7a-hexahidro-5H-inden-5-ona]; espiro[(5S)-2-metoxi-2-ciclopenten-1-ona-5 : 3(2S)-2-cloro-3aS,7aS-((2,3)-1H-pirrolidina)-6,7-dimetoxi-1,2,3,3a,4,7a-hexahidro-5H-inden-5-ona], entendiéndose que: "alquilo" se refiere a un grupo alquilo C1-6 que puede ser lineal o ramificado, "alcoxi" se refiere a un grupo alquiloxi C1-6 que puede ser lineal o ramificado, "ariloxi" se refiere a un grupo ariloxi donde la parte arilo representa un grupo fenilo o naftilo, "aroilo" se refiere a un grupo arilcarbonilo donde la parte arilo representa un grupo fenilo o naftilo, a sus enantiómeros y diastereoisómeros, y a sus sales de adición con un ácido o base farmacéuticamente aceptable.