Patent AR-053125-A1 (AR)
Title: Derivados de dihidroimidazotiazol
Filed: 2006-02-08
Abstract: Composicion farmacéutica, proceso para obtener los compuestos que exhiben agonismo de 5-HT1A además de la inhibicion de la recaptacion de la noradrenalina y opcionalmente también la inhibicion de la recaptacion de 5-HT y son de utilidad para el tratamiento de obesidad. Reivindicacion 1: Un compuesto de la formula (1) o una de sus sales farmacéuticamente aceptables, en donde R1 es H, halo, alquilo c1-6 opcionalmente sustituido con uno o varios átomos de halogeno o grupos hidroxi, cicloalquilo C3-6 opcionalmente sustituido con uno o varios átomos de halogeno o gripos hidroxi, alquil C1-2-cicloalquilo C3-6 opcionalmente sustituido con uno o varios átomos de halogeno o grupos hidroxi, alcoxicarbonilo C1-6, ciano, -C=N-OR7, alquenilo C2-6 opcionalmente sustituido con uno o varios átomos de halogeno o grupos hidroxi, en donde el hidroxi no está directamente unido con el C del enlace doble, alquinilo C2-6 opcionalmente sustituido con uno o varios átomos de halogeno o grupos hidroxi, en donde el hidroxi no está directamente unido con el C del enlace triple, (CH2)mNR5R6, alcoxi C1-3, alquiltio C1-3, alcoxi C1-3-alquilo C1-3 o alquiltio C1-3-alquilo C1-3; R2 es un grupo aromático bicíclico de 8 a 10 miembros que opcionalmente contiene hasta 3 heteroátomos seleccionados de N y S, o fenilo, con la condicion de que R2 no sea benzo[b]tiofeno; 2 puede estar opcionalmente sustituido con uno o varios grupos seleccionados de halo, ciano, hidroxi, NR5R6, CONR5R6 o COOR7 o alquilo C1-3, alquenilo C2-3, alquinilo C1-3, cicloalquilo C3-6, alcoxi C1-3, hidroxialquilo C1-3, alcoxialquilo C2-3 o alquil C1-3-S(O)n, cualquiera de os cuales puede estar opcionalmente sustituido con uno o varios átomos de halogeno; o cuando R2 es fenilo, dos sustituyentes en el fenilo pueden unirse para formar un anillo carbocíclico condensado C5-6; R3 y R4 son, de modo independiente, H o alquilo C1-3; R5 y R6 son, de modo independiente, H o alquilo C1-3, o, junto con el N al que están unidos, forman un grupo heterocíclico de 5 o 6 miembros; R7 es H o alquilo C1-3; m es 1, 2 o 3; y n es 0, 1 o 2; con la condicion de que el compuesto no sea: a) bromhidrato de 3-naftalen-1-il-5,6-dihidroimidazo[2,1-b]tiazol; b) bromhidrato de 3-naftalen-2-il-5,6-dihidroimidazo[2,1-b]tiazol; c) 3-(3-cloro-4-propoxifenil)-5,6-dihidroimidazo[2,1-b]tiazol; d) 3-(4-clorofenil)-2-etil-5,6-dihidroimidazo[2,1-b]tiazol; e) 3-(4-clorofenil)-2-metil-5,6-dihidroimidazo[2,1-b]tiazol; f) 3-(3,4- diclorofenil)-5,6-dihidroimidazo[2,1-b]tiazol; g) 3-(2-hidroxi-5-metilfenil)-5,6-dihidroimidazo[2,1-b]tiazol; h) 3-(4-aminofenil)-5,6-dihidroimidazo[2,1-b]tiazol; i) 3-(2-clorofenil)-5,6-dihidroimidazo[2,1-b]tiazol; j) 3-(3-clorofenil)-5,6- dihidroimidazo[2,1-b]tiazol; k) 3-(4-clorofenil)-5,6-dihidroimidazo[2,1-b]tiazol, l) 3-(2,4-diclorofenil)-5,6-dihidroimidazo[2,1-b]tiazol; m) 3-(2,5-diclorofenil)-5,6-dihidroimidazo[2,1-b]tiazol; n) 3-(4-bromofenil)-5,6-dihidroimidazo[2,1-b]tiazol; o) 3-(2,4-difluorofenil)-5,6-dihidroimidazo[2,1-b]tiazol; p) 3-(2-metilfenil)-5,6-dihidroimidazo[2,1-b]tiazol; q) 3-(3-metilfenil)-5,6-dihidroimidazo[2,1-b]tiazol; r) 3-(4-metilfenil)-5,6-dihidroimidazo[2,1-b]tiazol; s) 3-(2,4-dimetilfenil)-5,6- dihidroimidazo[2,1-b]tiazol; t) 3-(3,4-dimetilfenil)-5,6-dihidroimidazo[2,1-b]tiazol; u) 3-(4-cianofenil)-5,6-dihidroimidazo[2,1-b]tiazol; v) 3-(4-carboxifenil)-5,6-dihidroimidazo[2,1-b]tiazol; w) 3-(2-metoxifenil)-5,6-dihidroimidazo[2,1-b]tiazol; x) 3-(3-metoxifenil)-5,6-dihidroimidazo[2,1-b]tiazol; i) 3-(4-metoxifenil)-5,6-dihidroimidazo[2,1-b]tiazol; z) 3-(2hidroxifenil)-5,6-dihidroimidazo[2,1-b]tiazol; aa) 3-(3-hidroxifenil)-5,6-dihidroimidazo[2,1-b]tiazol; ab) 3-(4-hidroxifenil)-5,6- dihidroimidazo[2,1-b]tiazol; ac) 3-(3,4-dihidroxifenil)-5,6-dihidroimidazo[2,1-b]tiazol; ad) 3-(2-hidroxi-4-metoxifenil)-5,6-dihidroimidazo[2,1-b]tiazol; ae) 3-(3-hidroxi-4-metoxifenil)-5,6-dihidroimidazo[2,1-b]tiazol; af) 3-(4-hidroxi-3- metoxifenil)-5,6-dihidroimidazo[2,1-b]tiazol; ag) 3-(4-hidroxi-3-clorofenil)-5,6-dihidroimidazo[2,1-b]tiazol; ah) 3-(4-hidroxi-3-clorofenil)-5,6-dihidroimidazo[2,1-b]tiazol; ah) 3-(4-hidroxi-3-metilfenil)-5,6-dihidroimidazo[2,1-b]tiazol, o ai) 3- (3,4-diclorofenil)-2-fenil-5,6-dihidroimidazo[2,1-b]tiazol.