Patent AR-109947-A1 (AR)
Title: Derivados sustituidos de 6-(1h-pirazol-1-il)pirimidin-4-amina y su uso
Inventor: DR COLLINS KARL
IPC: C07D487/04
Filed: 2017-10-13
Abstract: Reivindicación 1: Un compuesto de la fórmula general (1), en la cual R¹ representa un grupo de la fórmula seleccionada del grupo de fórmulas (2), en la cual # representa el punto de unión al grupo amino, R⁵ representa un grupo seleccionado entre un átomo de halógeno, ciano, alquilo-C₁₋₄, alcoxi-C₁₋₄, cicloalquilo-C₃₋₆, heterociclo de 4 a 6 miembros y alquilcarbonilo-C₁₋₄, en donde dicho alquilo-C₁₋₄ está opcionalmente sustituido, de manera idéntica o diferente, con uno o dos grupos seleccionados entre -NR¹⁴R¹⁵, alcoxi-C₁₋₄ y ciclopropilo y opcionalmente hasta cinco átomos de flúor, en donde dicho ciclopropilo está opcionalmente sustituido con hasta cuatro átomos de flúor, en donde R¹⁴ representa un átomo de hidrógeno o alquilo-C₁₋₄, R¹⁵ representa un átomo de hidrógeno o alquilo-C₁₋₄, o R¹⁴ y R¹⁵ junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un heterociclo de 4 a 5 miembros en el que dicho heterociclo de 4 a 5 miembros está opcionalmente sustituido, de manera idéntica o diferente, con uno, dos o tres grupos seleccionados entre alquilo-C₁₋₄, trifluorometilo, difluorometilo y opcionalmente hasta cinco átomos de flúor, en donde dicho alcoxi-C₁₋₄ está opcionalmente sustituido con hasta tres átomos de flúor, en el que dicho heterociclo de 4 a 6 miembros está opcionalmente sustituido, de manera idéntica o diferente, con uno o dos grupos seleccionados entre alquilo-C₁₋₄ y opcionalmente hasta cinco átomos de flúor, en el que dicho cicloalquilo-C₃₋₆ está opcionalmente sustituido, de manera idéntica o diferente, con uno o dos grupos seleccionados entre alquilo-C₁₋₄ y opcionalmente hasta cinco átomos de flúor, R⁶ representa heteroarilo de 6 miembros, 2-oxopiridin-1(2H)-il, un heterociclo de 4 a 8 miembros o cicloalquilo-C₄₋₈, o representa un grupo de la fórmula (3) en la cual ## representa el punto de unión al anillo de pirazol, R³⁸ representa un átomo de hidrógeno, halógeno o metilo, R³⁸ᵃ representa un átomo de hidrógeno, halógeno o metilo, R³⁹ representa un átomo de hidrógeno, ciano, flúor o alquilsulfanilo-C₁₋₄, R³⁹ᵃ representa un átomo de hidrógeno, ciano, flúor o alquilsulfanilo-C₁₋₄, R⁴⁰ representa un átomo de hidrógeno, halógeno, ciano, hidroxi, -(CH₂)ₙNR¹⁶R¹⁷, alquilo-C₁₋₄, alcoxi-C₁₋₄ o alcoxicarbonilo-C₁₋₄, en donde dicho alquilo-C₁₋₄ está opcionalmente sustituido con ciano y opcionalmente con hasta cinco átomos de flúor, en donde dicho alcoxi-C₁₋₄ está opcionalmente sustituido con hasta cinco átomos de flúor, en donde n representa 0 ó 1, R¹⁶ representa un átomo de hidrógeno o alquilo-C₁₋₄, en donde dicho alquilo-C₁₋₄ está opcionalmente sustituido con hasta cinco átomos de flúor, R¹⁷ representa un átomo de hidrógeno o alquilo-C₁₋₄, en donde dicho alquilo-C₁₋₄ está opcionalmente sustituido con hasta cinco átomos de flúor, o R¹⁶ y R¹⁷ junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un heterociclo de 4 a 8 miembros en donde dicho heterociclo de 4 a 8 miembros está opcionalmente sustituido, de manera idéntica o diferente, con uno, dos o tres grupos seleccionados entre alquilo-C₁₋₄ y opcionalmente hasta cinco átomos de flúor, en donde dicho grupo heteroarilo de 6 miembros está opcionalmente sustituido, de manera idéntica o diferente, con uno o dos grupos seleccionados entre un átomo de halógeno, ciano, alquilo-C₁₋₄ y alcoxi-C₁₋₄, en donde dicho alquilo-C₁₋₄ está opcionalmente sustituido con hasta cinco átomos de flúor, en donde dicho alcoxi-C₁₋₄ está opcionalmente sustituido con hasta tres átomos de flúor, en donde dicho 2-oxopiridin-1(2H)-il está opcionalmente sustituido, de manera idéntica o diferente, con uno o dos grupos seleccionados entre un átomo de halógeno, ciano, alquilo-C₁₋₄ y alcoxi-C₁₋₄, en donde dicho alquilo-C₁₋₄ está opcionalmente sustituido con hasta cinco átomos de flúor, en donde dicho alcoxi-C₁₋₄ está opcionalmente sustituido con hasta tres átomos de flúor, en donde dicho heterociclo de 4 a 8 miembros está opcionalmente sustituido, de manera idéntica o diferente, con uno, dos o tres grupos seleccionados entre alquilo-C₁₋₄, ciano, alcoxicarbonilo-C₁₋₄ y opcionalmente hasta cinco átomos de flúor, en donde dicho alquilo-C₁₋₄ está opcionalmente sustituido con hasta cinco átomos de flúor, en el que dicho cicloalquilo-C₄₋₈ está opcionalmente sustituido, de manera idéntica o diferente, con uno o dos grupos seleccionados entre alquilo-C₁₋₄, ciano y opcionalmente hasta cinco átomos de flúor, en donde dicho alquilo-C₁₋₄ está opcionalmente sustituido con cicloalquilo-C₃₋₆ y opcionalmente con hasta cinco átomos de flúor, R⁷ representa un átomo de hidrógeno, alquilo-C₁₋₄, un grupo fenilo, un grupo heteroarilo de 5 a 6 miembros o alquilsulfonilo-C₁₋₄, en donde cualquier grupo fenilo y cualquier heteroarilo de 5 a 6 miembros están cada uno opcionalmente sustituido, de manera idéntica o diferente, con uno, dos o tres grupos seleccionados entre un átomo de halógeno, alquilo-C₁₋₄, trifluorometilo, alcoxi-C₁₋₄ y trifluorometoxi, en donde dicho alquilo-C₁₋₄ está opcionalmente sustituido con un grupo seleccionado entre cicloalquilo-C₃₋₆, heterociclo de 4 a 6 miembros, hidroxi, -NR²⁰R²¹, alcoxi-C₁₋₄ o benciloxi y opcionalmente con hasta cinco átomos de flúor, en donde dicho cicloalquilo-C₃₋₆ está opcionalmente sustituido, de manera idéntica o diferente, con uno o dos grupos seleccionados entre alquilo-C₁₋₄, hidroxi y hasta cinco átomos de flúor, en el que dicho heterociclo de 4 a 6 miembros está opcionalmente sustituido, de manera idéntica o diferente, con uno o dos grupos seleccionados entre alquilo-C₁₋₄ y opcionalmente hasta cinco átomos de flúor, y en donde R²⁰ representa un átomo de hidrógeno o alquilo-C₁₋₄, R²¹ representa un átomo de hidrógeno o alquilo-C₁₋₄, o R²⁰ y R²¹ junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un heterociclo de 4 a 6 miembros, en donde dicho heterociclo de 4 a 6 miembros está opcionalmente sustituido, de manera idéntica o diferente, con uno, dos o tres grupos seleccionados entre alquilo-C₁₋₄ y opcionalmente hasta cinco átomos de flúor, con la condición de que si R⁵ es alcoxi-C₁₋₄ entonces R⁷ es diferente de hidrógeno, con la condición de que si R⁶ es heteroarilo de 6 miembros, entonces R⁷ es diferente de hidrógeno, con la condición de que si R⁶ 2-oxopiridin-1(2H)-il, entonces R⁷ es diferente de hidrógeno, con la condición de que si R⁶ es heterociclo de 4 a 8 miembros, entonces R⁷ es diferente de hidrógeno, R⁸ representa un grupo seleccionado entre un átomo de halógeno, ciano, alquilo-C₁₋₄, alcoxi-C₁₋₄, cicloalquilo-C₃₋₆, heterociclo de 4 a 6 miembros, alquilcarbonilo-C₁₋₄ y un grupo fenilo, en donde dicho alquilo-C₁₋₄ está opcionalmente sustituido, de manera idéntica o diferente, con uno o dos grupos seleccionados entre -NR²²R²³, alcoxi-C₁₋₄ y ciclopropilo y opcionalmente hasta cinco átomos de flúor, en donde dicho ciclopropilo está opcionalmente sustituido con hasta cuatro átomos de flúor, en donde dicho alcoxi-C₁₋₄ está opcionalmente sustituido con hasta cinco átomos de flúor, en donde R²² representa un átomo de hidrógeno o alquilo-C₁₋₄, R²³ representa un átomo de hidrógeno o alquilo-C₁₋₄, o R²² y R²³ junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un heterociclo de 4 a 6 miembros en donde dicho heterociclo de 4 a 6 miembros está opcionalmente sustituido, de manera idéntica o diferente, con uno, dos o tres grupos seleccionados entre alquilo-C₁₋₄ y opcionalmente hasta cinco átomos de flúor, en donde dicho alcoxi-C₁₋₄ está opcionalmente sustituido con hasta cinco átomos de flúor, en el que dicho cicloalquilo-C₃₋₆ está opcionalmente sustituido, de manera idéntica o diferente, con uno o dos grupos seleccionados entre alquilo-C₁₋₄ y opcionalmente hasta cinco átomos de flúor, en el que dicho heterociclo de 4 a 6 miembros está opcionalmente sustituido, de manera idéntica o diferente, con uno o dos grupos seleccionados entre alquilo-C₁₋₄ y opcionalmente hasta cinco átomos de flúor, y en donde dicho grupo fenilo está opcionalmente sustituido, de manera idéntica o diferente, con uno, dos o tres grupos seleccionados entre un átomo de halógeno, ciano, alquilo-C₁₋₄, trifluorometilo, alcoxi-C₁₋₄ y trifluorometoxi, R⁹ representa heteroarilo de 6 miembros, 2-oxopiridin-1(2H)-il, cicloalquilo-C₃₋₈, un heterociclo de 4 a 8 miembros o alquilo-C₁₋₄, o representa un grupo de la fórmula (4) en la cual ## representa el punto de unión al anillo de pirazol, R³⁸ᵇ representa un átomo de hidrógeno, halógeno o metilo, R³⁸ᶜ representa un átomo de hidrógeno, halógeno o metilo, R³⁹ᵇ representa un átomo de hidrógeno, ciano, flúor o alquilsulfanilo-C₁₋₄, R³⁹ᶜ representa un átomo de hidrógeno, ciano, flúor o alquilsulfanilo-C₁₋₄, R⁴⁰ᵃ representa un átomo de hidrógeno, halógeno, ciano, hidroxi, -(CH₂)ₙNR¹⁶ᵃR¹⁷ᵃ, alquilo-C₁₋₄, alcoxi-C₁₋₄, alcoxicarbonilo-C₁₋₄, un heterociclo de 4 a 6 miembros, ciclopropilo o ciclobutilo, en donde dicho alquilo-C₁₋₄ está opcionalmente sustituido con ciano y opcionalmente con hasta cinco átomos de flúor, en donde dicho alcoxi-C₁₋₄ está opcionalmente sustituido con hasta cinco átomos de flúor, en donde dicho heterociclo de 4 a 6 miembros está opcionalmente sustituido, de manera idéntica o diferente, con uno, dos o tres grupos seleccionados entre alquilo-C₁₋₄ y opcionalmente hasta cinco átomos de flúor, en donde n representa 0 ó 1, R¹⁶ᵃ representa un átomo de hidrógeno o alquilo-C₁₋₄, en donde dicho alquilo-C₁₋₄ está opcionalmente sustituido con hasta cinco átomos de flúor, R¹⁷ᵃ representa un átomo de hidrógeno o alquilo-C₁₋₄, en donde dicho alquilo-C₁₋₄ está opcionalmente sustituido con hasta cinco átomos de flúor, o R¹⁶ᵃ y R¹⁷ᵃ junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un heterociclo de 4 a 8 miembros en donde dicho heterociclo de 4 a 8 miembros está opcionalmente sustituido, de manera idéntica o diferente, con uno, dos o tres grupos seleccionados entre alquilo-C₁₋₄ y opcionalmente hasta cinco átomos de flúor, en donde dicho alquilo-C₁₋₄ está opcionalmente sustituido con hasta cinco átomos de flúor, en donde dicho grupo heteroarilo de 6 miembros está opcionalmente sustituido, de manera idéntica o diferente, con uno o dos grupos seleccionados entre un átomo de halógeno, ciano, alquilo-C₁₋₄ y alcoxi-C₁₋₄, en donde dicho alquilo-C₁₋₄ está opcionalmente sustituido con hasta cinco átomos de flúor, en donde dicho alcoxi-C₁₋₄ está opcionalmente sustituido con hasta tres átomos de flúor, en donde dicho 2-oxopiridin-1(2H)-il está opcionalmente sustituido, de manera idéntica o diferente, con uno o dos grupos seleccionados entre un átomo de halógeno, ciano, alquilo-C₁₋₄, y alcoxi-C₁₋₄, en donde dicho alquilo-C₁₋₄ está opcionalmente sustituido con hasta cinco átomos de flúor, en donde dicho alcoxi-C₁₋₄ está opcionalmente sustituido con hasta tres átomos de flúor, en el que dicho cicloalquilo-C₃₋₈ está opcionalmente sustituido, de manera idéntica o diferente, con uno o dos grupos seleccionados entre alquilo-C₁₋₄, ciano y opcionalmente hasta cinco átomos de flúor, en donde dicho alquilo-C₁₋₄ está opcionalmente sustituido con cicloalquilo-C₃₋₆ y opcionalmente con hasta cinco átomos de flúor, en donde dicho heterociclo de 4 a 8 miembros está opcionalmente sustituido, de manera idéntica o diferente, con uno o dos grupos seleccionados entre alquilo-C₁₋₄, ciano, alcoxicarbonilo-C₁₋₄ y opcionalmente hasta cinco átomos de flúor, en donde dicho alquilo-C₁₋₄ está opcionalmente sustituido con hasta cinco átomos de flúor, R¹⁰ representa un átomo de hidrógeno, alquilo-C₁₋₄, cicloalquilo-C₃₋₅, alcoxicarbonilo-C₁₋₄, mono-alquilamino-C₁₋₄, un grupo fenilo o un grupo heteroarilo de 5 a 6 miembros, en donde cualquier grupo fenilo y cualquier heteroarilo de 5 a 6 miembros están cada uno opcionalmente sustituido, de manera idéntica o diferente, con uno, dos o tres grupos seleccionados entre un átomo de halógeno, alquilo-C₁₋₄, trifluorometilo, alcoxi-C₁₋₄ y trifluorometoxi, en donde dicho alquilo-C₁₋₄ está opcionalmente sustituido con un grupo seleccionado entre cicloalquilo-C₃₋₆, heteroarilo de 5 miembros, -NR²⁸R²⁹, alcoxi-C₁₋₄ o benciloxi y opcionalmente con hasta cinco átomos de flúor y está opcionalmente sustituido con hidroxi, en donde dicho cicloalquilo-C₃₋₆ está opcionalmente sustituido, de manera idéntica o diferente, con hidroxi o uno o dos grupos alquilo-C₁₋₄ y opcionalmente hasta cinco átomos de flúor, y en donde R²⁸ representa un átomo de hidrógeno o alquilo-C₁₋₄, R²⁹ representa un átomo de hidrógeno o alquilo-C₁₋₄, o R²⁸ y R²⁹ junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un heterociclo de 4 a 6 miembros en donde dicho heterociclo de 4 a 6 miembros está opcionalmente sustituido, de manera idéntica o diferente, con uno, dos o tres grupos seleccionados entre alquilo-C₁₋₄ y opcionalmente hasta cinco átomos de flúor, en donde dicho heteroarilo de 5 miembros está opcionalmente sustituido con alquilo-C₁₋₄, con la condición de que si R⁹ es heteroarilo de 6 miembros, entonces R¹⁰ es diferente de hidrógeno, con la condición de que si R⁹ 2-oxopiridin-1(2H)-il, entonces R¹⁰ es diferente de hidrógeno, con la condición de que si R⁹ es un heterociclo de 4 a 8 miembros, entonces R¹⁰ es diferente de hidrógeno, con la condición de que si R⁸ es alcoxi-C₁₋₄ entonces R¹⁰ es diferente de hidrógeno, R¹¹ representa un grupo seleccionado entre un átomo de hidrógeno, un átomo de flúor, un átomo de cloro, alquilo-C₁₋₄ y ciclopropilo, en donde dicho alquilo-C₁₋₄ está opcionalmente sustituido con ciclopropilo y opcionalmente hasta cinco átomos de flúor, R¹² representa un grupo heteroarilo de 6 miembros, 2-oxopiridin-1(2H)-il, cicloalquilo-C₄₋₈ o alquilo-C₁₋₄, o representa un grupo de la fórmula (5) en la cual ## representa el punto de unión al anillo de pirazol, R³⁸ᵈ representa un átomo de hidrógeno, halógeno o metilo, R³⁸ᵉ representa un átomo de hidrógeno, halógeno o metilo, R³⁹ᵈ representa un átomo de hidrógeno, ciano, flúor o alquilsulfanilo-C₁₋₄, R³⁹ᵉ representa un átomo de hidrógeno, ciano, flúor o alquilsulfanilo-C₁₋₄, R⁴⁰ᵇ representa un átomo de hidrógeno, halógeno, ciano, hidroxi, -(CH₂)ₙNR¹⁶ᵃR¹⁷ᵃ, alquilo-C₁₋₄, alcoxi-C₁₋₄, alcoxicarbonilo-C₁₋₄, un heterociclo de 4 a 6 miembros, ciclopropilo o ciclobutilo, en donde dicho alquilo-C₁₋₄ está opcionalmente sustituido con ciano y opcionalmente con hasta cinco átomos de flúor, en donde dicho alcoxi-C₁₋₄ está opcionalmente sustituido con hasta cinco átomos de flúor, en donde dicho heterociclo de 4 a 6 miembros está opcionalmente sustituido, de manera idéntica o diferente, con uno, dos o tres grupos seleccionados entre alquilo-C₁₋₄ y opcionalmente hasta cinco átomos de flúor, en donde n representa 0 ó 1, R¹⁶ᵃ representa un átomo de hidrógeno o alquilo-C₁₋₄, en donde dicho alquilo-C₁₋₄ está opcionalmente sustituido con hasta cinco átomos de flúor, R¹⁷ᵃ representa un átomo de hidrógeno o alquilo-C₁₋₄, en donde dicho alquilo-C₁₋₄ está opcionalmente sustituido con hasta cinco átomos de flúor, o R¹⁶ᵃ y R¹⁷ᵃ junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un heterociclo de 4 a 8 miembros en donde dicho heterociclo de 4 a 8 miembros está opcionalmente sustituido, de manera idéntica o diferente, con uno, dos o tres grupos seleccionados entre alquilo-C₁₋₄ y opcionalmente hasta cinco átomos de flúor, en donde dicho grupo heteroarilo de 6 miembros está opcionalmente sustituido, de manera idéntica o diferente, con uno o dos grupos seleccionados entre un átomo de halógeno, ciano, alquilo-C₁₋₄ y alcoxi-C₁₋₄, en donde dicho alquilo-C₁₋₄ está opcionalmente sustituido con hasta cinco átomos de flúor, en donde dicho alcoxi-C₁₋₄ está opcionalmente sustituido con hasta tres átomos de flúor, en donde dicho 2-oxopiridin-1(2H)-il está opcionalmente sustituido, de manera idéntica o diferente, con uno o dos grupos seleccionados entre un átomo de halógeno, ciano, alquilo-C₁₋₄, y alcoxi-C₁₋₄, en donde dicho alquilo-C₁₋₄ está opcionalmente sustituido con hasta cinco átomos de flúor, en donde dicho alcoxi-C₁₋₄ está opcionalmente sustituido con hasta tres átomos de flúor, en el que dicho cicloalquilo-C₄₋₈ está opcionalmente sustituido, de manera idéntica o diferente, con uno o dos grupos seleccionados entre alquilo-C₁₋₄ o ciano y opcionalmente hasta cinco átomos de flúor, R¹³ representa un grupo seleccionado entre un átomo de hidrógeno, un átomo de flúor, un átomo de cloro, alquilo-C₁₋₄ y ciclopropilo, en donde dicho alquilo-C₁₋₄ está opcionalmente sustituido con ciclopropilo y hasta cinco átomos de flúor, R² representa un grupo seleccionado entre un átomo de hidrógeno, alquilo-C₁₋₄, cicloalquilo-C₃₋₆ y alcoxicarbonilo-C₁₋₄, en el que dicho alquilo-C₁₋₄ está opcionalmente sustituido, de manera idéntica o diferente, con uno o dos grupos seleccionados entre hidroxi, alcoxi-C₁₋₄, ciclopropilo y opcionalmente hasta cinco átomos de flúor, R³ representa un grupo seleccionado entre un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, ciano, hidroxi, nitro, amino, mono-alquilamino-C₁₋₄, di-alquilamino-C₁₋₄, alquilsulfanilo-C₁₋₄, alquilsulfinilo-C₁₋₄, alquilsulfonilo-C₁₋₄, alquilo-C₁₋₆, alcoxi-C₁₋₄, cicloalquilo-C₃₋₆, heterociclo de 4 a 6 miembros, heteroarilo de 5 a 6 miembros, -(CH₂)qC(=O)-NR³⁴R³⁵, -O-C(=O)-NR³⁶R³⁷, -O-C(=O)-OR³⁷ᵃ, -NH-C(=O)-NR³⁶R³⁷, -N(CH₃)-C(=O)-NR³⁶R³⁷, -NH-C(=O)-OR³⁷ᵃ, -N(CH₃)-C(=O)-OR³⁷ᵃ, -NH-C(=O)-R³⁷, -N(CH₃)-C(=O)-R³⁷, alquilcarbonilo-C₁₋₄, alquilcarboniloxi-C₁₋₄ y alcoxicarbonilo-C₁₋₄, en donde dicho alquilo-C₁₋₆ está opcionalmente sustituido, de manera idéntica o diferente, con uno o dos grupos seleccionados entre hidroxi, amino, mono-alquilamino-C₁₋₄, di-alquilamino-C₁₋₄, ciano, alcoxi-C₁₋₄, heterociclo de 4 a 6 miembros, alcoxicarbonilo-C₁₋₄ y ciclopropilo y opcionalmente hasta seis átomos de flúor, en donde dicho heterociclo de 4 a 6 miembros está opcionalmente sustituido con alquilo-C₁₋₄ o ciclopropilo y opcionalmente hasta dos átomos de flúor, en donde dicho alcoxi-C₁₋₄ está opcionalmente sustituido con ciano, ciclopropilo y opcionalmente hasta cinco átomos de flúor, en donde dicho alquilo-C₁₋₄ de mono-alquilamino-C₁₋₄ está opcionalmente sustituido con ciano, ciclopropilo y opcionalmente hasta cinco átomos de flúor, en donde dicho di-alquilamino-C₁₋₄ está opcionalmente sustituido con ciano, ciclopropilo y opcionalmente hasta cinco átomos de flúor, en donde dicho cicloalquilo-C₃₋₆ está opcionalmente sustituido, de manera idéntica o diferente, con uno o dos grupos seleccionados entre alquilo-C₁₋₄, alcoxi-C₁₋₄, hidroxi y ciclopropilo y opcionalmente hasta cinco átomos de flúor, en donde dicho heterociclo de 4 a 6 miembros está opcionalmente sustituido, de manera idéntica o diferente, con uno o dos grupos seleccionados entre alquilo-C₁₋₄, trifluorometilo, difluorometilo, alcoxi-C₁₋₄, alcoxicarbonilo-C₁₋₄, mono-alquilaminocarbonilo-C₁₋₄, di-alquilaminocarbonilo-C₁₋₄, alquilcarbonilo-C₁₋₄, hidroxi y ciclopropilo y opcionalmente hasta cinco átomos de flúor, en donde dicho heteroarilo de 5 a 6 miembros está opcionalmente sustituido, de manera idéntica o diferente, con uno o dos grupos seleccionados entre alquilo-C₁₋₄, alcoxi-C₁₋₄ y ciclopropilo y opcionalmente hasta cinco átomos de flúor, en donde q representa 0 ó 1, R³⁴ representa un átomo de hidrógeno o alquilo-C₁₋₄, R³⁵ representa un átomo de hidrógeno, alquilo-C₁₋₄ o fenilo, o R³⁴ y R³⁵ junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un anillo heterociclilo de 4 a 7 miembros en donde dicho anillo heterociclilo de 4 a 7 miembros está opcionalmente sustituido, de manera idéntica o diferente, con uno, dos o tres grupos seleccionados entre un átomo de flúor, hidroxi, alquilo-C₁₋₄, alcoxi-C₁₋₄, ciclopropilo, difluorometilo, trifluorometilo y trifluorometoxi, en donde R³⁶ representa un átomo de hidrógeno o metilo, R³⁷ representa un átomo de hidrógeno, metilo, difluorometilo, trifluorometilo o ciclopropilo, R³⁷ᵃ representa metilo, difluorometilo, trifluorometilo o ciclopropilo, con la condición de que si R³ es -(CH₂)qC(=O)-NR³⁴R³⁵, -O-C(=O)-NR³⁶R³⁷, -O-C(=O)-OR³⁷ᵃ, -N(CH₃)-C(=O)-NR³⁶R³⁷, -NH-C(=O)-OR³⁷ᵃ, -NH-C(=O)-NR³⁶R³⁷, -N(CH₃)-C(=O)-OR³⁷ᵃ, -NH-C(=O)-R³⁷ o -N(CH₃)-C(=O)-R³⁷, entonces R⁷ y R¹⁰ son diferentes de hidrógeno, con la condición de que si R³ es ciano, entonces R² y R⁴ son diferentes de hidrógeno, con la condición de que si R³ es ciano, entonces R⁶ y R⁹ son diferentes de heteroarilo de 6 miembros, o R² y R³ junto con los átomos de carbono a los que están unidos forman un carbociclo de 4 a 6 miembros, un azaheterociclo de 4 a 7 miembros, un oxaheterociclo de 4 a 7 miembros, un grupo heteroarilo de 5 a 6 miembros o un anillo fenilo, en donde dicho azaheterociclo de 4 a 7 miembros está opcionalmente sustituido, de manera idéntica o diferente, con uno o dos grupos seleccionados entre hidroxi, oxo, alquilo-C₁₋₄, trifluorometilo, alquilcarbonilo-C₁₋₄ y alcoxicarbonilo-C₁₋₄ y opcionalmente hasta cinco átomos de flúor, en donde dicho oxaheterociclo de 4 a 7 miembros está opcionalmente sustituido, de manera idéntica o diferente, con uno o dos grupos seleccionados entre hidroxi, oxo, alquilo-C₁₋₄, trifluorometilo, alquilcarbonilo-C₁₋₄ y alcoxicarbonilo-C₁₋₄ y opcionalmente hasta cinco átomos de flúor, en donde dicho carbociclo de 4 a 6 miembros está opcionalmente sustituido, de manera idéntica o diferente, con uno o dos grupos seleccionados entre hidroxi, oxo, amino, mono-alquilamino-C₁₋₄, di-alquilamino-C₁₋₄, alquilo-C₁₋₄, trifluorometilo, alquilcarbonilo-C₁₋₄ y alcoxicarbonilo-C₁₋₄ y opcionalmente hasta cinco átomos de flúor, y en donde cualquier grupo fenilo y cualquier grupo heteroarilo de 5 a 6 miembros están cada uno opcionalmente sustituido, de manera idéntica o diferente, con uno, dos o tres grupos seleccionados entre un átomo de halógeno, alquilo-C₁₋₄, trifluorometilo, alcoxi-C₁₋₄ y trifluorometoxi, con la condición de que si R² y R³ junto con los átomos de carbono a los que están unidos forman un azaheterociclo de 4 a 7 miembros con un átomo de nitrógeno no sustituido que no está unido directamente al pirazol, entonces R⁷ y R¹⁰ son diferentes de hidrógeno, con la condición de que si R⁷ y R¹⁰ son hidrógeno, entonces el átomo de nitrógeno del azaheterociclo de 4 a 7 miembros formado por R² y R³ junto con los átomos de carbono a los que están unidos está sustituido con alquilo-C₁₋₄ o alcoxicarbonilo-C₁₋₄, R⁴ representa un grupo seleccionado entre un átomo de hidrógeno, alquilo-C₁₋₄, cicloalquilo-C₃₋₆ y alcoxicarbonilo-C₁₋₄ e hidroxi, en el que dicho alquilo-C₁₋₄ está opcionalmente sustituido, de manera idéntica o diferente, con uno o dos grupos seleccionados entre hidroxi, alcoxi-C₁₋₄ y ciclopropilo y opcionalmente hasta cinco átomos de flúor, o R³ y R⁴ junto con los átomos de carbono a los que están unidos forman un carbociclo de 4 a 6 miembros, un heterociclo de 4 a 7 miembros, un grupo heteroarilo de 5 a 6 miembros o un anillo fenilo, en donde dicho heterociclo de 4 a 7 miembros está opcionalmente sustituido, de manera idéntica o diferente, con uno o dos grupos seleccionados entre un átomo de flúor, hidroxi, oxo, alquilo-C₁₋₄, trifluorometilo, alquilcarbonilo-C₁₋₄ y alcoxicarbonilo-C₁₋₄ y opcionalmente hasta cinco átomos de flúor, en donde dicho carbociclo de 4 a 6 miembros está opcionalmente sustituido, de manera idéntica o diferente, con uno o dos grupos seleccionados entre un átomo de flúor, hidroxi, oxo, alquilo-C₁₋₄, trifluorometilo, alquilcarbonilo-C₁₋₄ y alcoxicarbonilo-C₁₋₄ y opcionalmente hasta cinco átomos de flúor, y en donde cualquier grupo fenilo y c