Patent AR-040230-A1 (AR)
Title: Indol, azaindol, y heterociclos relacionados de 4-alquenil piperidina
IPC: C07D403/12
Filed: 2003-05-28
Abstract: Se proporcionan compuestos que tienen propiedades de fármacos y bioafectadoras, sus composiciones farmacéuticas y métodos de uso. En particular, se refiere a nuevos derivados de 4-alquenil piperidina que poseen una actividad antiviral única. Más particularmente, la que se refiere a compuestos útiles para el tratamiento del VIH y SIDA. Reivindicación 1: Un compuesto de la fórmula (1): Z-W que incluye sales farmacéuticamente aceptables del mismo, en donde Z un compuesto de fórmula (2); Q se selecciona del grupo de fórmulas (3); W es un compuesto de fórmula (4); R1, R2, R3, R4, y R5, se seleccionan independientemente del grupo que consiste de H, halógeno, ciano, nitro, COOR8, XR9, y B; m es 1 o 2; R6 es O, o no existe; R7 es (CH2)nR10; n es 0-6; R10 se selecciona del grupo que consiste de H, alquilo C1-6, alquilo-C(O)-(C1-6), C(O)-fenilo y CONR11R12; R11 y R12 son cada uno independientemente H, alquilo C1-6 o fenilo; la línea de puntos representa un enlace C-C o no existe; D se selecciona del grupo que consiste de H, alquilo C1-6, alquinilo C1-6, cicloalquilo C3-6, halógeno, ciano, -CONR33R33, -SO2R32, COR32, COOR8, tetrahidrofurilo, pirrolidinilo, fenilo y heteroarilo; en donde el alquilo C1-6, alquinilo C1-6, fenilo y heteroarilo son cada uno independientemente opcionalmente sustituidos con 1 hasta 3 miembros iguales o diferentes seleccionados del grupo G; heteroarilo se selecciona del grupo que consiste de furanilo, tienilo, tiazolilo, isotiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, imidazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, pirazolilo, tetrazolilo, triazolilo, piridinilo, pirazinilo, piridazinilo, y pirimidinilo; A se selecciona del grupo que consiste de fenilo y heteroarilo; en donde el fenilo y heteroarilo son cada uno independientemente opcionalmente sustituidos con 1 hasta 3 miembros iguales o diferentes seleccionados del grupo K; y heteroarilo se selecciona del grupo que consiste de piridinilo, pirazinilo, piridazinilo, pirimidinilo, furanilo, tienilo, benzotienilo, tiazolilo, isotiazolilo, oxazolilo, benzooxazolilo, isoxazolilo, imidazolilo, benzoimidazolilo, 1H-imidazo[4,5-b]piridin-2-ilo, 1H-imidazo[4,5-c]piridin-2-ilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, pirazolilo, tetrazolilo, tetrazinilo, triazinilo y triazolilo; con la condición de que cuando m es 1 y A es benzoimidazolilo, 1H-imidazo[4,5-b]piridin-2-ilo o 1H-imidazo[4,5-c]piridin-2-ilo, D no es -H; R15, R16, R17, R18, R19, R20, R21 y R22 son cada uno independientemente seleccionados del grupo que consiste de H, y alquilo C1-6; en donde alquilo C1-6 está opcionalmente sustituido con 1 hasta 3 iguales o diferentes halógeno, amino, OH, CN, o NO2; B se selecciona del grupo que consiste de alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, C(O)NR23R24, fenilo y heteroarilo; en donde el alquilo C1-6, fenilo y heteroarilo están independientemente opcionalmente sustituidos con 1 hasta 3 iguales o diferentes halógenos o desde 1 hasta 3 sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de F; heteroarilo se selecciona del grupo que consiste de piridinilo, pirazinilo, piridazinilo, pirimidinilo, furanilo, tienilo, benzotienilo, tiazolilo, isotiazolilo, oxazolilo, benzooxazolilo, isoxazolilo, imidazolilo, benzoimidazolilo, 1H-imidazo[4,5-b]piridin-2-ilo, 1H-imidazo[4,5-c]piridin-2-ilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, pirazolilo, tetrazolilo, tetrazinilo, triazinilo y triazolilo; F se selecciona del grupo que consiste de alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, ciano, fenilo, heteroarilo, heteroalicíclico, hidroxi, alcoxi C1-6, halógeno, bencilo, -NR25C(O)-alquilo(C1-6), -NR26R27, morfolino, nitro, alquilo-S(C1-6), -SPh, NR25S(O)2-R26, piperazinilo, N-Me piperazinilo, C(O)H, (CH2)nCOOR28 y -CONR29R30; en donde el alquilo C1-6, heteroarilo, o fenilo están opcionalmente sustituidos con 1 hasta 3 iguales o diferentes halógenos o 1 hasta 3 grupos metilo; heteroarilo se selecciona del grupo que consiste de furanilo, tienilo, tiazolilo, isotiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, imidazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, pirazolilo, tetrazolilo, triazolilo, piridinilo, pirazinilo, piridazinilo, y pirimidinilo; heteroalicíclico se selecciona del grupo que consiste de aziridina, azetidina, pirrolidina, piperazina, N-metil piperazina, piperidina, tetrahidrofurano, tetrahidropirano, azepina y morfolina; G se selecciona del grupo que consiste de alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6 ciano, trimetilsililo, fenilo, heteroarilo, heteroalicíclico, hidroxi, alcoxi C1-6, halógeno, bencilo, -NR25C(O)-alquilo(C1-6), NR26R27, -C(O)NR26R27, morfolino, nitro, alquilo-S(C1-6), -SPh, NR25S(O)2-R26, piperazinilo, N-Me piperazinilo, (CH2)nCOOR28 y -CONR29R30; en donde el alquilo C1-6, heteroarilo, o fenilo están opcionalmente sustituidos con 1 hasta 3 iguales o diferentes halógenos o 1 hasta 3 grupos metilo; heteroarilo se selecciona del grupo que consiste de furanilo, tienilo, tiazolilo, isotiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, imidazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, pirazolilo, tetrazolilo, triazolilo, piridinilo, pirazinilo, piridazinilo, y pirimidinilo; heteroalicíclico se selecciona del grupo que consiste de aziridina, azetidina, pirrolidina, piperazina, N-metil piperazina, piperidina, tetrahidrofurano, tetrahidropirano, azepina y morfolina; K se selecciona del grupo que consiste de alquilo C1-3, hidroxi, alcoxi C1-3, halógeno y NR26R27; en donde el alquilo C1-6 está opcionalmente sustituido con 1 hasta 3 iguales o diferentes halógenos; R8, R9 Y R28 se seleccionan del grupo que consiste de H y alquilo C1-6; X se selecciona del grupo que consiste de NR31, O y S; R23, R24, R25, R26, R27, R29, R30, R31 se seleccionan independientemente del grupo que consiste de H, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, fenilo y heteroarilo; en donde el alquilo C1-6, fenilo y heteroarilo, están independientemente opcionalmente sustituidos con 1 hasta 3 grupos J iguales o diferentes; heteroarilo se selecciona del grupo que consiste de furanilo, tienilo, tiazolilo, isotiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, imidazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, pirazolilo, tetrazolilo, triazolilo, piridinilo, pirazinilo, piridazinilo, y pirimidinilo; J se selecciona del grupo que consiste de alquilo C1-6, fenilo, heteroarilo, hidroxi, alcoxi C1-6, halógeno, bencilo, -NR32C(O)alquilo (C1-6), -NR32R33, morfolino, nitro, alquilo-S(C1-6), -SPh, -NR32S(O)2-R33, piperazinilo, N-Me piperazinilo, (CH2)nCOOR28 y -CONR32R33; en donde el alquilo C1-6, heteroarilo, o fenilo están opcionalmente sustituidos con 1 hasta 3 iguales o diferentes grupos halógenos, amino, o metilo; heteroarilo se selecciona del grupo que consiste de furanilo, tienilo, tiazolilo, isotiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, imidazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, pirazolilo, tetrazolilo, triazolilo, piridinilo, pirazinilo, piridazinilo, y pirimidinilo; y R32 y R33 se seleccionan independientemente del grupo que consiste de H y alquilo C1-6; en donde el alquilo C1-6 está opcionalmente sustituido con uno hasta tres iguales o diferentes grupos halógeno, metilo, o CF3.