Patent AR-041182-A1 (AR)
Title: Derivados de fenoxipropenilfenilo y su uso como herbicidas
IPC: C07C69/92
Filed: 2003-06-27
Abstract: Reivindicación 1: Compuestos de la fórmula (1) en la cual R01 representa hidrógeno, alquilo C1-8, alquenilo C3-8 o alquinilo C3-8; o R01 representa fenilo o fenil-alquilo C1-6, pudiendo por su parte los anillos fenilo estar substituidos de una a cinco veces con halógeno, y/o una, dos o tres veces con alquilo C1-4, halo-alquilo C1-4, alcoxi C1-4, -CN, -NO2, alquiltio C1-8, alquilsulfinilo C1-8 o alquilsulfonilo C1-8; o R01 representa alquilo C1-8 substituido de una a cinco veces con halógeno o substituido una, dos o tres veces con -CN, alquilamino C1-6, di(alquil C1-6)amino o alcoxi C1-4; n representa 0, 1, 2, 3 o 4; cada uno de los R1 independientemente de los demás, representa halógeno, -CN, -SCN, -SF5, -NO2, -NH2, -CO2R7, -CONR8R9, -C(S)NH2, -C(R10)=NOR11, -COR12, -OR13, -SR14, -SOR15, -SO2R16, -OSO2R17, alquilo C1-8, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8 o cicloalquilo C3-6; o representa alquilo C1-8, alquenilo C2-8 o alquinilo C2-8 substituidos de una a cinco veces con halógeno o substituidos una, dos o tres veces con -CN, -NO2, -NR18R19, -CO2R20, -CONR21R22, -COR23, -C(R24)=NOR25, -C(S)NR26R27, -C(alquiltio C1-4)=NR28, -OR29, -SR30, -SOR31, -SO2R32 o cicloalquilo C3-6; y/o cada uno de los R1 independientemente de los demás, representa cicloalquilo C3-6 substituido de una a cinco veces con halógeno o substituido una, dos o tres veces con -CN, -NO2, -NR18R19, -CO2R20, -CONR21R22, -COR23, -C(R24)=NOR25, -C(S)NR26R27, -C(alquiltio C1-4)=NR28, -SR30, -SOR31, -SO2R32 o cicloalquilo C3-6; y/o cada uno de los R1 independientemente de los demás, representa fenilo, que por su parte puede estar substituido de una a cinco veces halógeno o una, dos o tres veces con alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, -CN, -NO2, alquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1-4 o alquilsulfonilo C1-4; y/o dos R1 adyacentes juntos forman un puente alquileno C1-7, que puede estar interrumpido por 1 a 3 heteroátomos seleccionados entre oxígeno, nitrógeno y azufre y que puede estar substituido de una a cinco veces con halógeno y/o una, dos o tres veces con alquilo C1-6 o alcoxi C1-6, siendo la cantidad total de átomos de anillo por lo menos de 5 y a lo sumo de 9; y/o dos R1 adyacentes juntos forman un puente alquenileno C2-7, que puede estar interrumpido por 1 a 3 heteroátomos seleccionados entre oxígeno, nitrógeno y azufre y que puede estar substituido de una a cinco veces con halógeno y/o una, dos o tres veces con alquilo C1-6 o alcoxi C1-6, siendo la cantidad total de átomos de anillo por lo menos de 5 y a lo sumo de 9; R3 y R4 independientemente entre sí, representan hidrógeno, halógeno, -CN, alquilo C1-4 o alcoxi C1-4; o R3 y R4 juntos forman alquileno C2-5; R7 representa hidrógeno, alquilo C1-8, alquenilo C3-8 o alquinilo C3-8, o alquilo C1-8, alquenilo C3-8 o alquinilo C3-8 substituidos de una a cinco veces con halógeno, y/o una, dos o tres veces con alcoxi C1-4 o fenilo, pudiendo fenilo a su vez estar substituido de una a cinco veces con halógeno, y/o una, dos o tres veces con alquilo C1-6, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-6, -CN, -NO2, alquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-4 o alquilsulfonilo C1-4; R8 representa hidrógeno o alquilo C1-8; R9 representa hidrógeno o alquilo C1-8, o es alquilo C1-8 substituido una, dos o tres veces con -COOH, alcoxicarbonilo C1-8 o -CN, o R9 representa alquenilo C3-8, alquinilo C3-8, fenilo o bencilo, pudiendo fenilo y bencilo por su parte estar substituidos de una a cinco veces con halógeno y/o una, dos o tres veces con alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, -CN, -NO2, alquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1-4 o alquilsulfonilo C1-4; o R8 y R9 conjuntamente representan alquileno C2-5; R10 representa hidrógeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4 o cicloalquilo C3-6; R11 representa hidrógeno, alquilo C1-8, alquenilo C3-8, alquinilo C3-8, haloalquilo C1-4, o haloalquenilo C3-6; R12 representa hidrógeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4 o cicloalquilo C3-6; R13 representa hidrógeno, alquilo C1-8, alquenilo C3-8 o alquinilo C3-8; o R13 representa fenilo o fenil-alquilo C1-6, pudiendo por su parte los anillos fenilo, estar substituidos de una a cinco veces con halógeno y/o una, dos o tres veces con alquilo C1-4, halo-alquilo C1-4, alcoxi C1-4, -CN, -NO2, alquiltio C1-8, alquilsulfinilo C1-8 o alquilsulfonilo C1-8, o R13 representa alquilo C1-8 substituido de una a cinco veces con halógeno o una, dos o tres veces con -CN, alquilamino C1-6, di(alquil C1-6)amino o alcoxi C1-4; R14 representa hidrógeno, alquilo C1-8, alquenilo C3-8 o alquinilo C3-8, o alquilo C1-8 substituido de una a cinco veces con halógeno o una, dos o tres veces con -CN o alcoxi C1-4; R15, R16 y R17 independientemente entre sí, representan alquilo C1-8, alquenilo C3-8 o alquinilo C3-8, o alquilo C1-8 substituido de una a cinco veces con halógeno, o substituido una, dos o tres veces con -CN o alcoxi C1-4; R18 representa hidrógeno o alquilo C1-8; R19 representa hidrógeno, alquilo C1-8, alquenilo C3-8, alquinilo C3-8, fenilo o bencilo, pudiendo fenilo y bencilo por su parte estar substituidos de una a cinco veces con halógeno o estar substituidos una, dos o tres veces con alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, -CN, -NO2, alquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1-4 o alquilsulfonilo C1-4; o R18 y R19 representan conjuntamente una cadena alquileno C2-5, que puede estar interrumpida por un átomo de oxígeno o por un átomo de azufre; R20 representa hidrógeno, alquilo C1-8, alquenilo C3-8, alquinilo C3-8, fenilo o bencilo, pudiendo fenilo y bencilo por su parte estar substituidos de una a cinco veces con halógeno y/o substituido una, dos o tres veces con alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, -CN, -NO2, alquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1-4 o alquilsulfonilo C1-4; R2 representa hidrógeno o alquilo C1-8; R22 representa hidrógeno o alquilo C1-8, o alquilo C1-8 substituido una, dos o tres veces con -COOH, alcoxicarbonilo C1-8 o -CN, o R22 representa alquenilo C3-8, alquinilo C3-8, fenilo o bencilo, pudiendo fenilo y bencilo por su parte estar substituidos de una a cinco veces con halógeno y/o una, dos o tres veces con alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, -CN, -NO2, alquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1-4 o alquilsulfonilo C1-4; o R21 y R22 conjuntamente representan alquileno C2-5; R23 representa hidrógeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4 o cicloalquilo C3-6; R24 representa hidrógeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4 o cicloalquilo C3-6; R25 representa hidrógeno, alquilo C1-8, alquenilo C3-8, alquinilo C3-8, haloalquilo C1-4 o haloalquenilo C3-6; R26 representa hidrógeno o alquilo C1-8; R27 representa hidrógeno o alquilo C1-8, o alquilo C1-8 substituido una, dos o tres veces con -COOH, alcoxicarbonilo C1-8 o -CN, o R27 representa alquenilo C3-8, alquinilo C3-8, fenilo o bencilo, pudiendo fenilo y bencilo por su parte estar substituidos de una a cinco veces con halógeno y/o substituidos una, dos o tres veces con alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, -CN, -NO2, alquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1-4 o alquilsulfonilo C1-4; o R26 y R27 conjuntamente representan alquileno C2-5; R28 representa hidrógeno o alquilo C1-8; R29 y R30 independientemente entre sí, representan hidrógeno, alquilo C1-8, alquenilo C3-8 o alquinilo, o alquilo C1-8 substituido de una a cinco veces con halógeno, o substituidos una, dos o tres veces con -CN o alcoxi C1-4; R31 y R32 independientemente entre sí, representan alquilo C1-8, alquenilo C3-8 o alquinilo C3-8, o alquilo C1-8 substituido de una a cinco veces con halógeno, o una, dos o tres veces con -CN o alcoxi C1-4; m vale 1, 2, 3, 4 o 5; cada uno de los R2 independientemente de los demás, representa halógeno, -CN, -SCN, -OCN, -N3, -SF5, -NO2, -NR33R34, -CO2R35, -CONR36R37, -C(R38)=NOR39, -COR40, -OR41, -SR42, -SOR43, -SO2R44, -OSO2R45, -N([CO]pR46)COR47, -N(OR54)COR55, -N(R56)SO2R57, -N(SO2R58)SO2R59, -N=C(OR60)R61, -CR62(OR63)OR64, -OC(O)NR65R66, -SC(O)NR67R68, -OC(S)NR69R70 o -N-ftalimida; y/o R2 representa un sistema de anillo heterocíclico de 5 a 7 miembros que puede ser aromático, parcial o totalmente saturado y que puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados entre nitrógeno, oxígeno y azufre, pudiendo dicho sistema de anillo heterocíclico a su vez estar substituido de una a cinco veces con halógeno y/o una, dos o tres veces con alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, hidroxi-alquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alcoxi C1-4-alquilo C1-4, -CN, -NO2, alquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6 o alquilsulfonilo C1-6; R33 representa hidrógeno o alquilo C1-8; y R34 representa hidrógeno, alquilo C1-8, alquenilo C3-8, alquinilo C3-8, fenilo o bencilo, pudiendo fenilo y bencilo a su vez estar substituidos de una a cinco veces con halógeno, y/o una, dos o tres veces con alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, -CN, -NO2, alquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1-4 o alquilsulfonilo C1-4; o R33 y R34 conjuntamente representan una cadena alquileno C2-5, que puede estar interrumpida por un átomo de oxígeno o por un átomo de azufre; R35 representa hidrógeno, alquilo C1-8, alquenilo C3-8 o alquinilo C3-8, o alquilo C1-8, alquenilo C3-8 o alquinilo C3-8 substituidos de una a cinco veces con halógeno o una, dos o tres veces con alcoxi C1-4 o fenilo, pudiendo fenilo por su parte estar substituido de una a cinco veces con halógeno y/o una, dos o tres veces con alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, -CN, -NO2, alquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1-4 o alquilsulfonilo C1-4; R36 representa hidrógeno o alquilo C1-8; R37 representa hidrógeno o alquilo C1-8, o representa alquilo C1-8 substituido una, dos o tres veces con -COOH, alcoxicarbonilo C1-8 o -CN, o R37 representa alquenilo C3-8, alquinilo C3-8, fenilo o bencilo, pudiendo fenilo y bencilo a su vez estar substituidos de una a cinco veces con halógeno y/o una, dos o tres veces con alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, -CN, -NO2, alquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1-4 o alquilsulfonilo C1-4; o R36 y R37 juntos representan alquileno C3-5; R38 representa hidrógeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4 o cic