Patent AR-099225-A1 (AR)
Title: Compuestos piperidínicos con actividad multimodal contra el dolor
IPC: A61P25/06
Filed: 2015-01-29
Abstract: Compuestos con actividad farmacológica dual contra tanto el receptor sigma (s) como el receptor opioide m y más particularmente a compuestos piperidínicos que presentan esta actividad farmacológica, a procesos para preparar tales compuestos, a composiciones farmacéuticas que los comprenden y a su uso en terapia, en particular para el tratamiento del dolor. Reivindicación 1: Un compuesto de fórmula general (1), donde m es 1 ó 2; uno de los grupos V¹, V² y V³ se selecciona entre nitrógeno o carbono, mientras que los otros son carbono; R¹ es -COR⁶, -CONR⁸R⁹, -COCR⁶R⁷NR⁸R⁹, alquilo sustituido o no sustituido, cicloalquilo sustituido o no sustituido, arilo sustituido o no sustituido y heterociclilo sustituido o no sustituido; R² es hidrógeno, halógeno, -NR⁸R⁹, -SR⁷, -OR⁷, alquilo sustituido o no sustituido, cicloalquilo sustituido o no sustituido, alquenilo sustituido o no sustituido, alquinilo sustituido o no sustituido, arilo sustituido o no sustituido y heterociclilo sustituido o no sustituido; R⁵ es hidrógeno, halógeno, hidroxi, O-alquilo sustituido o no sustituido, alquilo sustituido o no sustituido; R⁶, R⁷, R⁸ y R⁹ son independientes unos de otros y se seleccionan del grupo constituido por hidrógeno, alquilo sustituido o no sustituido, cicloalquilo sustituido o no sustituido, alquenilo sustituido o no sustituido, alquinilo sustituido o no sustituido, arilo sustituido o no sustituido, heterociclilo sustituido o no sustituido y alquil-arilo sustituido o no sustituido; o R⁶ y R⁷ o R⁸ y R⁹ junto con su respectivo átomo de carbono o nitrógeno conector pueden formar un anillo cicloalquílico o heterocíclico de 4 - 7 miembros; y donde W, X, Y y Z se seleccionan entre carbono, nitrógeno u oxígeno, mientras que W-X-Y-Z forman junto con el átomo de C puente, que está conectado a la estructura principal, un anillo heterocíclico de 5 miembros, que está sustituido en uno de los grupos W, X, Y o Z con un resto de fórmula (2) o en donde este anillo heterocíclico de 5 miembros mencionado (que por lo demás no está sustituido) está condensado en W y X con otro sistema anular; donde n es 0 ó 1; R³ es alquilo sustituido o no sustituido, cicloalquilo sustituido o no sustituido, alquenilo sustituido o no sustituido, alquinilo sustituido o no sustituido, arilo sustituido o no sustituido y heterociclilo sustituido o no sustituido; y R⁴ es hidrógeno, alquilo sustituido o no sustituido, cicloalquilo sustituido o no sustituido, alquenilo sustituido o no sustituido, alquinilo sustituido o no sustituido, arilo sustituido o no sustituido y heterociclilo sustituido o no sustituido; opcionalmente en forma de uno de los estereoisómeros, preferentemente enantiómeros o diastereómeros, un racemato o en forma de una mezcla de al menos dos de los estereoisómeros, preferentemente enantiómeros y/o diastereómeros, en cualquier proporción de mezcla, o una de sus sales correspondientes o su solvato correspondiente; aplicando las siguientes condiciones: con la condición de que si V¹, V² y V³ son carbono y bien X o Y es el resto de fórmula (2) con n = 0 y siendo R³ equivalente a CH₃, entonces OR¹ no puede ser -OCH₃ en posición meta.