Patent AR-113992-A1 (AR)
Title: Antranilamidas, su uso como insecticida y procesos para su preparación
Inventor: KLAUSENER ALEXANDER G M
IPC: C07D413/14
Filed: 2018-12-19
Abstract: Reivindicación 1: Un compuesto de la fórmula (1), en el que; R¹ es NR¹⁰R¹¹; R¹⁰ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ alquenilo, C₂₋₆ alquinilo, C₃₋₈ cicloalquilo, C₃₋₈ cicloalquilo-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ haloalquilo, C₃₋₆ halocicloalquilo, C₁₋₆ alcoxi y C₁₋₆ haloalcoxi; R¹¹ es un anillo heterocíclico de 5, 6 a 7 miembros unido a N de R¹ a través del átomo de C; dicho anillo heterociclilo comprende uno o dos heteroátomos seleccionados de N, O ó S; y uno o más C del anillo de heterociclilo pueden estar opcionalmente sustituidos con C(=O) o C(=S) o C(=NR¹⁹); dicho anillo heterocíclico puede estar opcionalmente sustituido con uno o más R¹⁶ᵃ; R¹⁶ᵃ y R¹⁶ᵇ se selecciona del grupo de consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, hidroxi, C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ alquenilo, C₂₋₆ alquinilo, C₃₋₈ cicloalquilo, C₃₋₈ cicloalquilo-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ haloalquilo, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ hidroxialquilo, C₂₋₆ haloalquenilo, C₂₋₆ haloalquinilo, C₃₋₆ halocicloalquilo, C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ haloalcoxi, C₁₋₆ haloalcoxicarbonilo, C₁₋₆ alquiltio, C₁₋₆ haloalquiltio, C₁₋₆ haloalquilsulfinilo, C₁₋₆ haloalquilsulfonilo, C₁₋₆ alquilsulfinilo, C₁₋₆ alquilsulfonilo, C₁₋₆ alquilamino, C₁₋₆ dialquilamino, C₃₋₆ cicloalquilamino, C₁₋₆ alquilo-C₃₋₆ cicloalquilamino, C₁₋₆ alquilcarbonilo, C₁₋₆ alcoxicarbonilo, C₁₋₆ alquilaminocarbonilo, C₁₋₆ dialquilaminocarbonilo, C₁₋₆ alcoxicarboniloxi, C₁₋₆ alquilaminocarboniloxi, C₁₋₆ dialquilaminocarboniloxi y C₁₋₆ trialquilsililo; en el que, R¹⁶ᵃ y R¹⁶ᵇ puede, además, ser opcionalmente sustituido con C₁₋₆ alquilo, C₃₋₈ cicloalquilo, C₁₋₆ alcoxi, y C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquilo; W¹ y W² son independientemente O ó S; dos R³ junto con los átomos de carbono a los que están unidos pueden formar un anillo de carbociclo o arilo o heterociclilo o heteroarilo de 5 a 11 miembros o un sistema de anillos que puede ser sustituido opcionalmente con R²; cada R² y R³ son seleccionados independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, hidroxi, C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ alquenilo, C₂₋₆ alquinilo, C₃₋₈ cicloalquilo, C₃₋₈ cicloalquilo-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ haloalquilo, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ hidroxialquilo, C₂₋₆ haloalquenilo, C₂₋₆ haloalquinilo, C₃₋₆ halocicloalquilo, C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ haloalcoxi, C₁₋₆ haloalcoxicarbonilo, C₁₋₆ alquiltio, C₁₋₆ haloalquiltio, C₁₋₆ haloalquilsulfinilo, C₁₋₆ haloalquilsulfonilo, C₁₋₆ alquilsulfinilo, C₁₋₆ alquilsulfonilo, C₁₋₆ alquilamino, C₁₋₆ dialquilamino, C₃₋₆ cicloalquilamino, C₁₋₆ alquilo-C₃₋₆ cicloalquilamino, C₁₋₆ alquilcarbonilo, C₁₋₆ alcoxicarbonilo, C₁₋₆ alquilaminocarbonilo, C₁₋₆ dialquilaminocarbonilo, C₁₋₆ alcoxicarboniloxi, C₁₋₆ alquilaminocarboniloxi, C₁₋₆ dialquilaminocarboniloxi, C₁₋₆ trialquilsililo, amino, formilo, C₂₋₆ cianoalquenilo, fenilcarbonilamino, y feniloxicarbonilo; en el que cada R² y R³ puede ser sustituido opcionalmente con halógeno, ciano, nitro, hidroxi, C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ alquenilo, C₂₋₆ alquinilo, C₃₋₈ cicloalquilo, C₃₋₈ cicloalquilo-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ haloalquilo, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ hidroxialquilo, C₂₋₆ haloalquenilo, C₂₋₆ haloalquinilo, C₃₋₆ halocicloalquilo, C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ haloalcoxi, C₁₋₆ alquiltio, C₁₋₆ haloalquiltio, C₁₋₆ haloalquilsulfinilo, C₁₋₆ haloalquilsulfonilo, C₁₋₆ alquilsulfinilo, C₁₋₆ alquilsulfonilo, C₁₋₆ alquilamino, C₁₋₆ dialquilamino, C₃₋₆ cicloalquilamino, C₁₋₆ alquilo-C₁₋₆ cicloalquilamino, C₁₋₆ alquilcarbonilo, C₁₋₆ alcoxicarbonilo, C₁₋₆ alquilaminocarbonilo, C₁₋₆ dialquilaminocarbonilo, C₁₋₆ alcoxicarboniloxi, C₁₋₆ alquilaminocarboniloxi, C₁₋₆ dialquilaminocarboniloxi y C₁₋₆ trialquilsililo; o cada R² y R³ es seleccionado independientemente del grupo que consiste en fenilo, bencilo, fenoxi o heterociclilo de 4 a 6; cada fenilo, bencilo, fenoxi o heterociclilo de 4 a 6 puede ser sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes seleccionados entre halógeno, ciano, nitro, hidroxi, C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ alquenilo, C₂₋₆ alquinilo, C₃₋₈ cicloalquilo, C₃₋₈ cicloalquilo-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ haloalquilo, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ hidroxialquilo, C₂₋₆ haloalquenilo, C₂₋₆ haloalquinilo, C₃₋₆ halocicloalquilo, C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ alquiltio, C₁₋₆ haloalquiltio, C₁₋₆ haloalquilsulfinilo, C₁₋₆ haloalquilsulfonilo, C₁₋₆ alquilsulfinilo, C₁₋₆ alquilsulfonilo, C₁₋₆ alquilamino, C₁₋₆ dialquilamino, C₃₋₆ cicloalquilamino, C₁₋₆ alquilo-C₃₋₆ cicloalquilamino, C₁₋₆ alquilcarbonilo, C₁₋₆ alcoxicarbonilo, C₁₋₆ alquilaminocarbonilo, C₁₋₆ dialquilaminocarbonilo, C₁₋₆ alcoxicarboniloxi, C₁₋₆ alquilaminocarboniloxi, C₁₋₆ dialquilaminocarboniloxi, C₁₋₆ trialquilsililo, 2-, 3- o 4 piridilcarbonilamino que puede ser mono, di o tri sustituido por halógeno, ciano, nitro, hidroxi, C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ alquenilo, C₂₋₆ alquinilo, C₃₋₈ cicloalquilo-C₁₋₆, alquilo, C₃₋₈ cicloalquilo-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ haloalquilo, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆, hidroxialquilo, C₂₋₆ haloalquenilo, C₂₋₆ haloalquinilo, C₃₋₆ halocicloalquilo, C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ haloalcoxi, C₁₋₆ alquiltio, C₁₋₆ haloalquiltio, C₁₋₆ haloalquilsulfinilo, C₁₋₆ haloalquilsulfonilo, C₁₋₆ alquilsulfinilo, C₁₋₆ alquilsulfonilo, C₁₋₆ alquilamino, C₁₋₆ dialquilamino, C₃₋₆ cicloalquilamino, C₁₋₆ alquilo-C₃₋₆ cicloalquilamino, C₁₋₆ alquilcarbonilo, C₁₋₆ alcoxicarbonilo, C₁₋₆ alquilaminocarbonilo, C₁₋₆ dialquilaminocarbonilo, C₁₋₆ alcoxicarboniloxi, C₁₋₆ alquilaminocarboniloxi, C₁₋₆ dialquilaminocarboniloxi, C₁₋₆ trialquilsililo, C₁₋₆ alcoxicarbonilamino, C₁₋₆ alquilaminocarbonilamino, C₁₋₆ dialquilaminocarbonilamino, C₁₋₆ haloalquilcarbonilo y RˣON=C(Rʸ)-, Rˣ y Rʸ son independientemente hidrógeno o C₁₋₆ alquilo; m es un número entero que va de 0 a 4; R⁴ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ alquenilo, C₂₋₆ alquinilo, C₃₋₈ cicloalquilo, C₁₋₆ alquilcarbonilo y C₁₋₆ alcoxicarbonilo; cada C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ alquenilo, C₂₋₆ alquinilo, C₃₋₈ cicloalquilo, C₁₋₆ alquilcarbonilo, C₁₋₆ alcoxicarbonilo puede ser opcionalmente sustituido por uno o más sustituyentes seleccionados entre halógeno, nitro, ciano, hidroxi, C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ haloalcoxi, C₁₋₆ alquiltio, C₁₋₆ haloalquiltio, C₁₋₆ alquilsulfinilo, C₁₋₆ alquilsulfonilo, C₁₋₆ alquilamino, C₁₋₆ dialquilamino, C₃₋₈ cicloalquilo, C₃₋₆ cicloalquilamino y C₁₋₆ alquilo-C₃₋₆ cicloalquilamino; D se selecciona del grupo que consiste en los compuestos del grupo de fórmulas (2); en el que; el enlace a la derecha está unido a Z¹ y el enlace a la izquierda está unido a carbono marcado con 2; o el enlace a la derecha está unido a Z¹ y el enlace a la izquierda está unido a carbono marcado con 2; y R⁸ y R⁹ pueden estar unidos a una o más posiciones posibles, R⁸ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆ alquilo, C₃₋₈ cicloalquilo, C₃₋₈ cicloalquilo-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ haloalquilo, halógeno, ciano, C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ haloalcoxi, C₁₋₆ alcoxicarbonilo, C₁₋₆ alquiltio, C₁₋₆ haloalquiltio, C₁₋₆ alquilsulfinilo, C₁₋₆ alquilsulfonilo, C₁₋₆ haloalquilsulfinilo y C₁₋₆ haloalquilsulfonilo; R⁹ se selecciona de un anillo de fenilo, un anillo de bencilo, un anillo aromático o heteroaromático de 5 ó 6 miembros, un sistema de anillos de naftilo, un sistema de anillos heterobicíclicos fusionados de 8, 9 ó 10 miembros, cada anillo, o sistema de anillos, opcionalmente sustituido con al menos un sustituyente seleccionado independientemente del grupo que consiste en halógeno, C₁₋₆ alquilo, C₂₋₄ alquenilo, C₂₋₄ alquinilo, C₃₋₈ cicloalquilo, C₃₋₈ cicloalquilo-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ haloalquilo, C₂₋₄ haloalquenilo, C₂₋₄ haloalquinilo, C₃₋₆ halocicloalquilo, ciano, nitro, C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ haloalcoxi, C₁₋₆ alcoxicarbonilo, C₁₋₆ alquiltio, C₁₋₆ haloalquiltio, C₁₋₆ alquilsulfinilo, C₁₋₆ alquilsulfonilo, C₁₋₆ haloalquilsulfinilo, C₁₋₆ haloalquilsulfonilo, C₁₋₆ alquilamino, C₁₋₈ dialquilamino, C₁₋₆ cicloalquilamino, C₃₋₈ cicloalquilo-C₁₋₆-alquilamino, C₁₋₆ alquilcarbonilo, C₁₋₆ alcoxicarbonilo, C₁₋₆ alquilaminocarbonilo, C₁₋₈ dialquilaminocarbonilo y C₁₋₆ trialquilsililo; Z¹ es un enlace directo o CR⁶R⁷ o C(O) o NR¹⁸ ó O ó S(O)₀₋₂; R⁶ y R⁷ son seleccionados independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, hidroxi, formilo, C₁₋₆ alquilo, C₂₋₄ alquenilo, C₂₋₄ alquinilo, C₁₋₆ haloalquilo, C₂₋₄ haloalquenilo, C₂₋₄ haloalquinilo, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquiltioalquilo, C₁₋₆ alquilsulfinilalquilo, C₁₋₆ alquilsulfinilalquilo, C₁₋₆ alquilcarbonilo, C₁₋₆ haloalquilcarbonilo, C₁₋₆ alcoxicarbonilo, C₁₋₆ alcoxicarbonilo-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquilaminocarbonilo, C₁₋₅ dialquilaminocarbonilo, C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ haloalcoxi, C₃₋₈ cicloalquilo, C₃₋₈ cicloalquilo-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ alquiltio, C₁₋₆ haloalquiltio, C₁₋₆ alquilsulfinilo, C₁₋₆ haloalquilsulfinilo, C₁₋₆ alquilsulfonilo y C₁₋₆ haloalquilsulfonilo; R¹⁸ y R¹⁹ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, hidroxi, formilo, C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ alquenilo, C₂₋₆ alquinilo, C₃₋₈ cicloalquilo, C₃₋₈ cicloalquilo-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ haloalquilo, C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ hidroxialquilo, C₂₋₆ haloalquenilo, C₂₋₆ haloalquinilo, C₃₋₆ halocicloalquilo, C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ haloalcoxi, C₁₋₆-alquilcarbonilo, C₁₋₆ haloalcoxicarbonilo, C₁₋₆ alquiltio, C₁₋₆ haloalquiltio, C₁₋₆ haloalquilsulfinilo, C₁₋₆ haloalquilsulfonilo, C₁₋₆ alquilsulfinilo y C₁₋₆ alquilsulfonilo; E se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, C₁₋₆ alquilo, C₃₋₆ cicloalquilo, C₃₋₈ cicloalquilo-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ haloalquilo, C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ haloalcoxi y C₃₋₆ heterociclilo; dicho anillo heterociclilo comprende uno o más heteroátomos seleccionados de N, O y S(O)₀₋₂; y uno o más C del anillo o sistema de anillos heterociclilo puede sustituirse con C(=O), C(=S) o C(=NR¹⁹); dicho anillo heterocíclico puede estar opcionalmente sustituido con uno o más R¹⁶ᵇ; o E se selecciona entre 5 ó 6 miembros del anillo aromático o heteroaromático o de un sistema de anillos heterobicíclicos de 8, 9 ó 10 miembros; en el que los heteroátomos en el anillo heteroaromático se pueden seleccionar de N, O, y S; en el que los heteroátomos en los sistemas de anillos heterobicíclicos pueden seleccionarse de N, O y S(O)₀₋₂; y el átomo de C del sistema de anillo heterobicíclico puede ser sustituido con C(=O), C(=S) o C(=NR¹⁹); en el que el anillo aromático, heteroaromático o heterobicíclico o el sistema de anillos puede ser sustituido opcionalmente con hidrógeno, C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ alquenilo, C₂₋₆ alquinilo, C₃₋₈ cicloalquilo, C₃₋₈ cicloalquilo-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ haloalquilo, C₂₋₆ haloalquenilo, C₂₋₆ haloalquinilo, C₃₋₆ halocicloalquilo, halógeno, ciano, carboxilo, aminocarboxilo, nitro, hidroxi, C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ haloalcoxi, C₁₋₆ alquiltio, C₁₋₆ alquilsulfinilo, C₁₋₆ alquilsulfonilo, C₁₋₆ haloalquiltio, C₁₋₆ haloalquilsulfinilo, C₁₋₆ haloalquilsulfonilo, fenilo o un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros; en el que dicho anillo de fenilo o el anillo heteroaromático está opcionalmente sustituido con al menos un grupo seleccionado de C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ alquenilo, C₂₋₆ alquinilo, C₃₋₈ cicloalquilo, C₃₋₈ cicloalquilo-C₁₋₆ alquilo, C₁₋₆ haloalquilo, C₂₋₆ haloalquenilo, C₂₋₆ haloalquinilo, C₃₋₆ halocicloalquilo, halógeno, ciano, carboxilo, aminocarboxilo, nitro, hidroxi, C₁₋₆ alcoxi, C₁₋₆ haloalcoxi, C₁₋₆ alquiltio, C₁₋₆ alquilsulfinilo, C₁₋₆ alquilsulfonilo, C₁₋₆ haloalquiltio, C₁₋₆ haloalquilsulfinilo o C₁₋₆ haloalquilsulfonilo; o sales, complejos metálicos, N-óxidos, isómeros o polimorfos de los mismos; siempre que los siguientes compuestos estén excluidos de la definición de fórmula (1), 1-(3-cloropiridina-2-il)-N-(4-ciano-2-((4,5-dihidrotiazol-2-il)carbamoil)-6-metilfenilo)-3-((5-(perfluoroetilo)-2H-tetrazol-2-il)metilo)-1H-pirazol-5-carboxamida; N-(4-cloro-2-((4,5-dihidrotiazol-2-il)carbamoil)-6-metilfenilo)-1-(3-cloropiridina-2-il)-3-((5-(perfluoroetilo)-2H-tetrazol-2-il)metilo)-1H-pirazol-5-carboxamida; 1-(3-cloropiridina-2-il)-N-(4-ciano-2-((4,5-dihidrotiazol-2-il)carbamoil)-6-metilfenilo)-3-((5-(trifluorometilo)-2H-tetrazol-2-il)metilo)-1H-pirazol-5-carboxamida; y N-(4-cloro-2-((4,5-dihidrotiazol-2-il)carbamoil)-6-metilfenilo)-1-(3-cloropiridina-2-il)-3-((5-(trifluorometilo)-2H-tetrazol-2-il)metilo)-1H-pirazol-5-carboxamida.