Patent AR-044745-A1 (AR)
Title: Compuestos herbicidas de azolcarboxamida, composicion herbicida y metodo para controlar el crecimiento de vegetacion indeseable
Inventor: DOMINIC M TAK CHAN
IPC: C07D403/12
Filed: 2003-10-17
Abstract: Un compuesto que se selecciona entre la fórmula (1), un N-óxido o una sal adecuada para uso en agricultura del mismo; donde j es un resto de grupo de fórmula (2); T es CR6, o N; U es CR7 o N; Y es CR8 o N; Z es CR9 o N; R1a es H, C1-4 alquilo, C1-4 fluoroalquilo, C2-4 alquenilo, C2-4 fluoroalquenilo, C2-4 alquinilo o C2-4 fluoroalquinilo; R1b es halógeno, C1-4 alquilo, C1-4 fluoroalquilo, C2-4 alquenilo, C2-4 fluoroalquenilo, C2-4 alquinilo o C2-4 fluoroalquenilo; R1c es H; R2a es C1-6 alquilo, C1-6 haloalquilo, C2-6 alcoxialquilo, C2-6 alquiltioalquilo, C2-6 alquenilo, C2-6 haloalquenilo, C2-6 alquinilo, C2-6 haloalquinilo, C3-6 cicloalquilo, C4-6 alquilcicloalquilo, C3-6 halocicloalquilo, C4-6 cicloalquilalquilo, C5-6 alquilcicloalquilalquilo, -CR20(OR21)(OR22) o SiR23R24R25; R2b es C1-6 alquilo, C1-6 haloalquilo, C2-6 alcoxialquilo, C2-6 alquiltioalquilo, C2-6 alquenilo, C2-6 haloalquenilo, C2-6 alquinilo, C2-6 haloalquinilo, C3-6 cicloalquilo, C4-6 alquilcicloalquilo, C3-6 halocicloalquilo, C4-6 cicloalquilalquilo o C5-6 alquilcicloalquilalquilo; R3 es H, F o C1-2 alquilo; o R2a o R2b se toman junto con R3 como -C(R26a)(R26b)-(Y1)s-(CH2)t-(Y2)u o -C(R26a)(R26b)-(Y1)v-CH=CH-(Y2)w, donde el extremo izquierdo del radical está conectado como R2a o R2b, y el extremo derecho del radical está conectado como R3; R4 es H, C1-2 alquilo, C2-6 alquilcarbonilo, C2-6 alcoxicarbonilo, C2-6 alcoxialquilo o C2-6 alquiltioalquilo; R5 es C(W1)NR10R11, C(O)OR12, COR13, C(NOR14)R15, -CN, OR16, S(O)mR17, S(O)2NR18R19, OS(O)2R27, o P(O)R28aR28b; R6 es H, F, C1-2 alquilo, C1-2 fluoroalquilo, C1-2 alcoxi, C1-2 fluoroalcoxi, C1-2 alquiltio o C1-2 fluoroalquilo; o R5 y R6 se toman juntos como un radical seleccionado entre -C(W1)N(R11)(CH2)n- y -C(NOR14)CH2(CH2)u donde el extremo derecho del radical está conectado al anillo por T; R7 es H, F, C1-2 alquilo, C1-2 fluoroalquilo, C1-2 alcoxi, C1-2 fluoroalcoxi, C1-2 alquiltio o C1-2 fluoroalquiltio; R8 y R9 se seleccionan en forma independiente entre H, F, C1-2 alquilo, C1-2 fluoroalquilo, C1-2 alcoxi, C1-2 fluoroalcoxi, C1-2 alquiltio y C1-2 fluoroalquiltio; R10 es H, C1-4 alquilo, C1-4 haloalquilo, C3-4 alquenilo, C2-4 alcoximetilo o C2-4 alquiltiometilo; R11 es H, C1-5 alquilo, C1-5 haloalquilo, C2-5 alquenilo, C3-5 haloalquenilo, C3-5 alquinilo, C3-5 cicloalquilo, C4-5 cicloalquilalquilo, C1-3 alcoxi, C2-5 alcoxialquilo o C2-5 alquiltioalquilo; o R10 y R11 se toman juntos como -(CH2)4-, -(CH2)5-, -CH2CH=CHCH2- o -(CH2)2O(CH2)2-, cada uno opcionalmente sustituido con 1-2 C1-2 alquilo; cada R12 es en forma independiente C1-5 alquilo, C1-5 haloalquilo, C2-4 alcoxialquilo, C2-4 alquiltioalquilo, C2-5 alquenilo, C3-5 haloalquenilo, C3-5 alquinilo, C3-5 cicloalquilo o C4-5 cicloalquilalquilo; R13 es C1-3 alquilo, C1-3 haloalquilo o ciclopropilo; R14 es H, C1-4 alquilo, C1-4 haloalquilo, C3-4 alquenilo, C2-6 alquilcarbonilo o C2-6 alcoxicarbonilo; R15 es C1-3 alquilo, C1-3 haloalquilo o ciclopropilo; R16 es C1-4 alquilo, C1-4 haloalquilo, C2-3 alcoxialquilo, C2-3 alquiltioalquilo, C2-4 alquenilo, C3-4 haloalquenilo, C3-4 alquinilo, C3-5 cicloalquilo o ciclopropilmetilo; R17 es C1-4 alquilo, C1-4 haloalquilo, C2-4 alquenilo, C3-4 haloalquenilo, C3-4 alquinilo, C3-4 cicloalquilo o ciclopropilmetilo; cada R18 es en forma independiente H, C1-4 alquilo, C1-4 haloalquilo, C3-4 alquenilo, C2-4 alcoximetilo o C2-4 alquiltiometilo; cada R19 es en forma independiente H, C1-5 alquilo, C1-5 haloalquilo, C2-5 alquenilo, C3-5 haloalquenilo, C3-5 alquinilo, C3-5 cicloalquilo, C4-5 cicloalquilalquilo, C1-3 alcoxi, C2-5 alcoxialquilo o C2-5 alquiltioalquilo; R20 es C1-4 alquilo, ciclopropilo, ciclopropilmetilo o metilciclopropilo; R21 es C1-3 alquilo; R22 es C1-3 alquilo; o R21 y R22 se toman juntos como -CH2CH2- o -CH2CH2CH2-, cada uno opcionalmente sustituido con 1-2 metilo; R23 es C1-2 alquilo o C1-2 haloalquilo; R24 es C1-2 alquilo o C1-2 haloalquilo; R25 es C1-2 alquilo o C1-2 haloalquilo; R26a y R26b son en forma independiente H o C1-2 alquilo; R27 es C1-3 alquilo, C1-3 haloalquilo o ciclopropilo; R28a y R28b son en forma independiente C1-2 alquilo o C1-2 alcoxi; W es O o S; W1 es O o S; Y1 y Y2 son en forma independiente CH2, O, S, NH o NCH3; m es 0, 1 ó 2; n es 1 ó 2; s es 0 ó 1; t es 1 ó 2; y u es 0 ó 1; siempre que la suma de s, t y u es 2 ó 3; y v es 0 ó 1; w es 0 ó 1; siempre que la suma de v y w sea 0 ó 1; con la condición de que a) cuando j es ciclopropilo, ciclopropilmetilo o metilciclopropilo; R21 es C1-3 alquilo; R22 es C1-3 alquilo; o R21 y R22 se toman juntos como -CH2CH2- o -CH2CH2CH2-, cada uno opcionalmente sustituido con 1-2 metilo; R23 es C1-2 alquilo o C1-2 haloalquilo; R24 es C1-2 alquilo o C1-2 haloalquilo; R25 es C1-2 alquilo o C1-2 haloalquilo; R26a y R26b son en forma independiente H o C1-2 alquilo; R27 es C1-3 alquilo, C1-3 haloalquilo o ciclopropilo; R28a y R28b son en forma independiente C1-2 alquilo o C1-2 alcoxi; W es O o S; W1 es O o S; Y1 y Y2 son en forma independiente CH2, O, S, NH o NCH3; m es 0, 1 ó 2; n es 1 ó 2; s es 0 ó 1; t es 1 ó 2; y u es 0 ó 1; siempre que la suma de s, t y u es 2 ó 3; y v es 0 ó 1; w es 0 ó 1; siempre que la suma de v y w sea 0 ó 1; con la condición de que a) cuando j es J-1, R1a es CH3 y R5 es C(W1)NR10R11, C(O)OR12, COR13, OR16 o S(O)mR17, al menos uno de T, U, Y y Z sea N o C-F; b) cuando J es J-1, R1a es CH3, R5 es C(W1)NR10R11, C(O)OR12, COR13, OR16 o S(O)mR17 y T es N, al menos uno de U, Y y Z sea N o C-F; c) cuando R5 es C(W1)NR10R11 o C(NOR14)R15; R9 sea distinto de alcoxi o alquiltio; d) cuando R5 es C(W1)NR10R11, R6 sea distinto de alquilo o alcoxi; e) cuando R5 es COR13, R1a o R1b se seleccione entre los radicales del grupo que comprende C1-3 alquilo, C1-3 fluoroalquilo, C2-3 alquenilo; C2-3 fluoroalquenilo, C2-3 alquinilo o C2-3 fluoroalquinilo, donde cada radical es no ramificado y está conectado a través de un átomo de carbono terminal al anillo azol; f) cuando R5 y R6 se toman juntos como -C(W1)N(R10)(CH2)n- y n es 1, R10 sea C1-4 alquilo, C1-4 haloalquilo, C3-4 alquenilo, C2-4 alcoximetilo o C2-4 alquiltiometilo; g) cuando al menos uno de R10 y R11 es haloalquilo, R1a o R1b sea CH2CH3 o CH2CF3 y R2a o R2b sea tert-butilo, isopropilo o ciclopropilo; h) cuando J es J-2 o J-6, R7 y R9 sean H; i) cuando J es J-2 o J-6, y R2b es C1-2 alquilo, R1b sea halógeno, C2-4 alquilo, C1-4 fluoroalquilo, C2-4 alquenilo, C2-4 fluoroalquinilo, C2-4 alquinilo o C2-4 fluoroalquinilo; j) cuando R1a es CH3 y R5 es C(NOR14)R15, R7 sea distinto de alquilo; k) cuando T es N, Z sea CR9, l) cuando T es N, R7 es alcoxi, R11 sea H; m) cuando R7 y R9 son F, y uno de R10 y R11 es H, el otro entre R10 y R11 sea distinto de H; n) cuando Z es N y uno de R10 y R11 es H, el otro entre R10 y R11 sea distinto de trifluorometilo; o) cuando J es J-8 y R2b es C5-6 cicloalquilo, R5 sea C(O)NR10R11; y p) cuando J es J-8 y R7 es distinto de H, R2b sea tert-butilo y R5 sea C(O)NR10R11. También se describe la composición herbicida que comprende dichos compuestos y el método para controlar el crecimiento de vegetación indeseable, usando los mismos.