Patent AR-113987-A1 (AR)
Title: Compuestos de pirimidina como herbicidas
IPC: C07F9/40
Filed: 2018-12-19
Abstract: Reivindicación 1: Un compuesto de pirimidina caracterizado por de la fórmula (1), que incluye sales aceptables en la agricultura o derivados de los compuestos de pirimidina de la fórmula (1), en donde R¹ es C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, HO-C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₆-haloalquinilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₃₋₆-alqueniloxi, C₃₋₆-haloalqueniloxi, C₃₋₆-alquiniloxi, C₃₋₆-haloalquiniloxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₃₋₆-cicloalcoxi, C₃₋₆-halocicloalcoxi, C₃₋₆-cicloalqueniloxi, C₃₋₆-halocicloalqueniloxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-haloalquiltio, (C₁₋₆-alquil)amino, di(C₁₋₆-alquil)amino, C₁₋₆-alquilsulfinilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquenilo, C₃₋₆-halocicloalquilo, C₃₋₆-halocicloalquenilo, [1-(C₁₋₆-alquil)]-C₃₋₆-cicloalquilo, [1-(C₂₋₆-alquenil)]-C₃₋₆-cicloalquilo, [1-(C₂₋₆-alquinil)]-C₃₋₆-cicloalquilo, [1-(C₁₋₆-haloalquil)]-C₃₋₆-cicloalquilo, [1-(C₁₋₆-haloalquenil)]-C₃₋₆-cicloalquilo, [1-(C₃₋₆-haloalquinil)]-C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquil-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquil-C₁₋₆-haloalquilo, C₃₋₆-cicloalquil-C₁₋₆-alcoxi, C₃₋₆-cicloalquil-C₁₋₆-haloalcoxi, fenilo, heteroarilo de 5 ó 6 miembros o heterociclilo de 3 a 6 miembros; en donde los grupos cíclicos de R¹ son no sustituidos o sustituidos con Rᵉ; R² es un heteroarilo de 5 miembros seleccionado de tiofenilo, furilo, cuyos grupos se sustituyen con un X, un Y y un W, u oxazolilo o 1-metilimidazomo, cuyos grupos se sustituyen con un X y un Y, o 1,3,4-oxadiazolilo, 1,2,4-oxadiazolilo, 1,2,5-oxadiazolilo cuyos grupos se sustituyen con un Y; X, W son, independientemente, H, halógeno, CN, NO₂, OH, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-alquilsulfinilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, cuyos grupos son no sustituidos o sustituidos con Rᵃ o R²⁰; Y es C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi-(C₁₋₄-alcoxi)ₙ, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-alquilsulfinilo o C₁₋₆-alquilsulfonilo, cuyos grupos se sustituyen con Rᵃ o R²⁰; R²⁰ es ORᵇ, SH, SRᵇ, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquimio, NR⁴R⁵, CONR⁴R⁵, CORᶠ, C₃₋₆-alquenilsulfinilo, C₃₋₆-alquinilsulfinilo, aminosulfinilo, C₁₋₆-alquilaminosulfinilo, di(C₁₋₆-alquil)aminosulfinilo, C₃₋₆-alquenilsulfonilo, C₃₋₆-alquinilsulfonilo, aminosulfonilo, C₁₋₆-alquilaminosulfonilo, di(C₁₋₆-alquil)aminosulfonilo, C₁₋₆-alquilcarbonilaminosulfonilo, C₃₋₆-cicloalquilcarbonilaminosulfonilo, hidroxisulfonilo, C₁₋₆-alcoxisulfonilo, hidroxicarbonilo, aminocarbonilo, NH₂-aminocarbonilo, C₁₋₆-alquilcarbonilo, C₃₋₆-alquenilcarbonilo, C₃₋₆-alquinilcarbonilo, tiocarbonilo, C₁₋₆-alquilcarbonilaminocarbonilo, C₃₋₆-cicloalquilcarbonilaminocarbonilo, C₁₋₆-alquilsulfonilaminocarbonilo, C₃₋₆-cicloalquilsulfonilaminocarbonilo, di(C₁₋₆-alquil)aminosulfonilaminocarbonilo, hidroxiaminocarbonilo, C₁₋₆-alcoxiaminocarbonilo, [(C₁₋₆-alcoxi)(C₁₋₆-alquil)amino]carbonilo, fenilcarbonilo, heteroarilcarbonilo de 5 ó 6 miembros, heterociclilcarbonilo de 3 a 6 miembros, C₃₋₆-cicloalquilcarbonilo, (HO)₂(O)P, (HO)(C₁₋₆-alcoxi)(O)P, (C₁₋₆-alcoxi)₂(O)P, C₃₋₈-cicloalquilo, C₄₋₈-cicloalquenilo, C₁₋₈-alquilidenil-cicloalquilo, C₁₋₈-alquilidenil-heterociclilo, fenilo, heteroarilo de 5 ó 6 miembros, o heterociclilo de 3 a 6 miembros, fenilsulfinilo, heterociclilsulfinilo de 5 ó 6 miembros, heterociclilsulfinilo de 3 a 6 miembros, C₃₋₆-cicloalquilsulfinilo, fenilsulfonilo, heteroarilsulfonilo de 5 ó 6 miembros, heterociclilsulfonilo de 3 a 6 miembros, C₃₋₆-cicloalquilsulfonilo; los grupos cíclicos de R²⁰ son no sustituidos o sustituidos con Rᶜ, y los grupos alifáticos acíclicos de R²⁰ son no sustituidos o sustituidos con Rᵈ; Rᵃ es OH, CN, C₁₋₆-alcoxi, C₂₋₆-alqueniloxi, C₃₋₆-alquiniloxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alcoxi, NH₂, C₁₋₆-alquil-amino, di(C₁₋₆-alquil)amino, SH, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-alquilsulfinilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, CN, NO₂, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₈-cicloalquenilo, hidroxicarbonilo, C₁₋₆-alcoxicarbonilo, C₁₋₆-haloalcoxicarbonilo, C₂₋₆-alqueniloxicarbonilo, C₃₋₆-alquiniloxicarbonilo, aminocarbonilo, C₁₋₆-alquilaminocarbonilo, di(C₁₋₆-alquil)aminocarbonilo, C₁₋₆-alquilcarbonilo, C₁₋₆-haloalquilcarbonilo, fenilo, feniltio, heteroarilo de 5 ó 6 miembros o heterociclilo de 3 a 6 miembros; Rᵇ es C₃₋₆-alquenilo, C₃₋₆-haloalquenilo, C₃₋₆-alquinilo, C₃₋₆-haloalquinilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halocicloalquilo, C₄₋₆-cicloalquenilo, C₃₋₆-halocicloalquenilo, C₁₋₆-alcoxicarbonil-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilcarbonilo, C₁₋₆-haloalquilcarbonilo, C₃₋₆-cicloalquilcarbonilo, hidroxicarbonil-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquiloxicarbonilo, C₁₋₆-alquiltiocarbonilo, C₁₋₆-aminocarbonilo, C₁₋₆-dialquilaminocarbonilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, C₁₋₆-haloalquilsulfonilo, C₃₋₆-cicloalquilsulfonilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, fenil-C₁₋₆-alquilo, fenilo, heteroarilo de 5 ó 6 miembros o heterociclilo de 3 a 6 miembros; Rᶜ es halógeno, CN, NO₂, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, OH, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, NH₂, C₁₋₆-alquil-amino, di(C₁₋₆-alquil)amino, SH, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-alquilsulfinilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, hidroxicarbonilo, alcoxicarbonilo, C₂₋₆-alqueniloxicarbonilo, alquiniloxicarbonilo, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, aminocarbonilo, C₁₋₆-alquilaminocarbonilo o di(C₁₋₆-alquil)aminocarbonilo; Rᵈ es halógeno, CN, NO₂, OH, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₃₋₆-haloalquenilo, C₃₋₆-haloalquinilo, C₁₋₆-alcoxi, C₃₋₆-alqueniloxi, C₃₋₆-alquiniloxi, C₁₋₆-haloalcoxi, NH₂, C₁₋₆-alquil-amino, di(C₁₋₆-alquil)amino, SH, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-alquilsulfinilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₄₋₈-cicloalquenilo, hidroxicarbonilo, C₁₋₆-alcoxicarbonilo, C₁₋₆-alqueniloxicarbonilo, C₁₋₆-alquiniloxicarbonilo, C₁₋₆-alcoxicarbonil-C₁₋₆-alquilo, hidroxicarbonil-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilcarbonilo, C₁₋₆-haloalquilcarbonilo, C₃₋₆-cicloalquilcarbonilo, aminocarbonilo, C₁₋₆-alquilaminocarbonilo, di(C₁₋₆-alquil)aminocarbonilo, C₁₋₆-alquiltiocarbonilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, C₁₋₆-haloalquilsulfonilo, C₃₋₆-cicloalquilsulfonilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, feniltio, fenil-C₁₋₆-alquilo, fenilo, heteroarilo de 5 ó 6 miembros, o heterociclilo de 3 a 6 miembros, C₃₋₆-cicloalquilo o C₄₋₆-cicloalquenilo; Rᵉ es halógeno, CN, NO₂, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi o C₁₋₆-haloalcoxi; Rᶠ es H, halógeno, CN, OH, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₃₋₆-haloalquenilo, C₃₋₆-haloalquinilo, C₁₋₆-alcoxi, C₃₋₆-alqueniloxi, C₃₋₆-alquiniloxi, C₁₋₆-haloalcoxi, fenilo, heteroarilo de 5 ó 6 miembros o heterociclilo de 3 a 6 miembros; R⁴ y R⁵ se seleccionan, independientemente entre sí, de hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, OH, NH₂, C₁₋₆-alcoxi, C₃₋₆-alqueniloxi, C₃₋₆-alquiniloxi, C₁₋₆-alquilcarbonilo, C₂₋₆-alquenilcarbonilo, C₂₋₆-alquinilcarbonilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, C₁₋₆-haloalquilsulfonilo, C₃₋₆-alquenilsulfonilo, C₃₋₆-alquinilsulfonilo, C₁₋₆-alquilsulfinilo, C₃₋₆-alquenilsulfinilo, C₃₋₆-alquinilsulfinilo, C₁₋₆-alcoxicarbonilo, C₃₋₆-alqueniloxicarbonilo, C₃₋₆-alquiniloxicarbonilo, fenilo, heteroarilo de 5 ó 6 miembros, heterociclilo de 3 ó 6 miembros, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquenilo, heterocicliloxi de 3 ó 6 miembros, C₃₋₆-cicloalquiloxi, C₃₋₆-cicloalqueniloxi, fenilcarbonilo, heteroarilcarbonilo de 5 ó 6 miembros, heterociclilcarbonilo de 3 ó 6 miembros, C₃₋₆-cicloalquilcarbonilo, C₃₋₆-cicloalquenilcarbonilo, fenilsulfonilo, heteroarilsulfonilo de 5 ó 6 miembros, heterociclilsulfonilo de 3 ó 6 miembros, C₃₋₆-cicloalquilsulfonilo, C₃₋₆-cicloalquenilsulfonilo, fenilsulfinilo, heteroarilsulfinilo de 5 ó 6 miembros, heterociclilsulfinilo de 3 ó 6 miembros, C₃₋₆-cicloalquilsulfinilo, C₃₋₆-cicloalquenilsulfinilo, feniloxicarbonilo, heteroariloxicarbonilo de 5 ó 6 miembros, heterocicliloxicarbonilo de 3 ó 6 miembros, C₃₋₆-cicloalquiloxicarbonilo, C₃₋₆-cicloalqueniloxicarbonilo, aminocarbonilo, C₁₋₆-alquilaminocarbonilo, di(C₁₋₆-alquil)aminocarbonilo, aminosulfonilo, C₁₋₆-alquilaminosulfonilo, di(C₁₋₆-alquil)aminosulfonilo, aminosulfinilo, C₁₋₆-alquilaminosulfinilo y di(C₁₋₆-alquil)aminosulfinilo; Z es fenilo, heteroarilo de 5 ó 6 miembros, o un anillo bicíclico totalmente insaturado de 9 a 10 miembros que contiene 0, 1, 2, 3, 4 ó 5 heteroátomos seleccionados de O, N y S; R³ de forma igual o diferente, es H, halógeno, CN, NO₂, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alquilcarbonilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₂₋₆-haloalquinilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₃₋₆-alqueniloxi, C₃₋₆-haloalqueniloxi, C₃₋₆-alquiniloxi, C₃₋₆-haloalquiniloxi, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alcoxi, hidroxicarbonilo, C₁₋₆-alcoxicarbonilo, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-haloalquiltio, NH₂, (C₁₋₆-alquil)amino, di(C₁₋₆-alquil)amino, (C₁₋₆-alquil)sulfinilo, (C₁₋₆-alquil)sulfonilo, C₃₋₆-cicloalquilo, (C₃₋₆-cicloalquil)oxi o fenilo; en donde los grupos cíclicos de R³ son no sustituidos o sustituidos con sustituyentes Rᵉ; m es 0, 1, 2, 3 ó 4; n es 1, 2, 3, 4 ó 5; siempre que el compuesto de la fórmula (1) no sea N-[4-(2,5-dimetil-3-furil)-5-(3-etil-4-piridil)-2-pirimidinil]-N-etilamina, N-isopropil-5-(3-metilisoxazol-5-il)-4-(5-metiltio-fen-2-il)pirimidin-2-amina, 3-metil-5-(2-(metiltio)-4-(5-metiltiofen-2-il)-pirimidin-5-il)isoxazol o 3-metil-5-(2-(metilsulfonil)-4-(5-metiltiofen-2-il)pirimidin-5-il)isoxazol.