Patent AR-055751-A1 (AR)
Title: Derivados de tiofeno y composiciones farmaceuticas
Filed: 2006-03-22
Abstract: Composiciones farmacéuticas y su uso como inmunosupresores. Reivindicacion 1: Un compuesto seleccionado del grupo formado por tiofenos de la formula (1), en los que: el anillo A representa un grupo de formulas (2) o (3); R1 representa hidrogeno, alquilo C1-5, alcoxi C1-5, o halogeno; R2 representa hidrogeno, alquilo C1-5, alcoxi C1-5, trifluorometilo, trifluorometoxi, o halogeno; R3 representa hidrogeno, hidroxi-alquiloC1-5, 2,3-dihidroxipropilo, di-(hidroxi-alquiloC1-5)-alquilo C1-5, -CH2- (CH2)k-NR31R32, (ácido de azetidin-3-carboxílico)-1-il-metilo, (alquilC1-5 éster del ácido azetidin-3-carboxílico)-1-il-metilo, 2 [(ácido azetidin-3-carboxílico)-1-il]-etilo, 2-[(alquil C1-5 éster del ácido azetidin-3-carboxílico)-1-il]-etilo, 3- [(ácido azetidin-3-carboxílico)-1-il]-propilo, 3-[(alquilC1-5 éster del ácido azetidin-3-carboxílico)-1-il]-propilo, (ácido de pirrolidin-3-carboxílico)-1-il-metilo, (alquil C1-5 éster del ácido pirrolidin-3-carboxílico)-1-il-metilo, (ácido pirrolidin-2-carboxílico)-1-il-metilo, (alquil C1-5 éster del ácido pirrolidin-2-carboxílico)-1-il-metilo, 2-[(ácido pirrolidin-3-carboxílico)-1-il]-etilo, 2-[(alquil C1-5 éster del ácido pirrolidin-3-carboxílico)-1-il]-etilo, 2-[(ácido pirrolidin-2- carboxílico)-1-il]-etilo, 2-[(alquil C1-5 éster del ácido pirrolidin-2-carboxílico)-1-il]-etilo, 3-[(ácido pirrolidin-3-carboxílico)-1-il]-propilo, 3-[(alquil C1-5 éster del ácido pirrolidin-3-carboxílico)-1-il]-propilo, 3-[(ácido pirrolidin-2- carboxílico)-1-il]-propilo, 3-[(alquil C1-5 éster del ácido pirrolidin-2-carboxílico)-1-il]-propilo, --CH2-(CH2)n-COOH, -CH2- (CH2)n-CONR31R32, -CO-NHR31, -(CH2)nCH(OH)-CH2-NR31R32, hidroxi, alcoxi C1-5, fluoro-alcoxiC1-5, hidroxi-alcoxiC2-5, di- (hidroxi-alquiloC1-5)-alcoxiC1-5, 1-glicerilo, 2-glicerilo, 2-hidroxi-3-metoxi-propoxi, -OCH2-(CH2)m-R31R32, 2-pirrolidin-1-il-etoxi, 3-pirrolidin-1-il-propoxi, 2-piperazin-1-il-etoxi, 2-[4-(alquiloC1-5)-piperazin-1-il]-etoxi, 2-[4-(2-hidroxi-etil)- piperazin-1-il]-etoxi, 3-piperazin-1-il-propoxi, 3-[4-(alquiloC1-5)-piperazin-1-il]-propoxi, 3-[4-(2-hidroxi-etil)-piperazin-1-il]-propoxi, 2-morfolin-4-il-etoxi, 3-morfolin-4-il-propoxi, 2-[(ácido azetidin-3-carboxílico)-1-il]-etoxi, 2-[(alquil C1- 5 éster del ácido azetidin-3-carboxílico)-1-il]-etoxi, 2-[(ácido pirrolidin-3-carboxílico)-1-il]-etoxi, 2-[(alquil C1-5 éster del ácido pirrolidin-3-carboxílico)-1-il]-etoxi, 2-[(ácido pirrolidin-2-carboxílico)-1-il]-etoxi, 2-[(alquil C1-5 éster del ácido pirrolidin-2-carboxílico)-1-il]-etoxi, 2-[(2-hidroxi-pirrolidin)-1-il]-etoxi, 2-[(3-hidroxi-pirrolidin)-1-il]-etoxi, 3-[(ácido azetidin-2-carboxílico)-1-il]-propoxi, 3-[(alquil C1-5 éster del ácido azetidin-3-carboxílico)-1-il]-propoxi, 3- [(ácido pirrolidin-3-carboxílico)-1-il]-propoxi, 3-[(alquil C1-5 éster del ácido pirrolidin-3-carboxílico)-1-il]-propoxi, 3-[(ácido pirrolidin-2-carboxílico)-1-il]-propoxi, 3-[(alquil C1-5 éster del ácido pirrolidin-2-carboxílico)-1-il]-propoxi, 3- [(2-hidroxi-pirrolidin)-1-il]-propoxi, 3-[(3-hidroxi-pirrolidin)-1-il]-propoxi, 2-amino-3-hidroxi-2-hidroximetil-propoxi, -O-CH2-CONR31R32, 3-carbamoil-propoxi, 3-(alquiloC1-5-carbamoil)propoxi, 3-(2-hidroxietilcarbamoil)propoxi, -OCH2-CH(OH)-CH2- NR31R32, 3-[(ácido azetidin-3-carboxílico)-1-il]-2-hidroxipropoxi, 3-[(alquilC1-5 éster del ácido azetidin-3-carboxílico)-1-il]-2-hidroxipropoxi, 2-hidroxi-3-[(ácido pirrolidin-3-carboxílico)-1-il]-propoxi, 2-hidroxi-3-[(alquilC1-5 éster del ácido pirrolidin-3-carboxílico)-1-il]-propoxi, 2-hidroxi-3-[(ácido pirrolidin-2-carboxílico)-1-il]-propoxi, 2-hidroxi-3-[(alquil C1-5 éster del ácido pirrolidin-2-carboxílico)-1-il]-propoxi, 2-hidroxi-3-[(2-hidroxi-pirrolidin)-1-il]-propoxi, 2-hidroxi-3- [(3-hidroxi-pirrolidin)-1-il]-propoxi, 2-hidroxi-3-pirrolidin-1-il-propoxi, 2-hidroxi-3-piperazin-1-il-propoxi, 2-hidroxi-3-[4-(alquil C1-5)-piperazin-1-il]-propoxi, 2-hidroxi-3-[4-(2-hidroxi-etil)-piperazin-1-il]-propoxi, 2-hidroxi-3-morfolin-4-il- propoxi, -NR31R32, -NHCO-R31, -CH2-(CH2)k-NHSO2R33, -(CH2)nCH(OH)-CH2-NHSO2R33, -OCH2-(CH2)m-NHSO2R33, -OCH2-CH(OH)-CH2-NHSO2R33, -CH2-(CH2)k-NHCOR34, -(CH2)nCH(OH)-CH2-NHCOR34, -OCH2-(CH2)m-NHCOR34, o -OCH2-CH(OH)-CH2-NHCOR34; R31 representa hidrogeno, metilo, etilo, 1-propilo, 2-propilo, 2-hidroxietilo, 2-hidroxi-1-hidroximetil-etilo, 2-alcoxietiloC1-5, 3-hidroxipropilo, 3-alcoxipropiloC1-5, 2-aminoetilo, 2-(alquilaminoC1-5)etilo, 2-(di-(alquiloC1-5)amino)etilo, carboximetilo, alquiloC1-5-carboximetilo, 2-carboxietilo, o 2-(alquiloC1-5-carboxi)etilo; R32 representa hidrogeno, metilo, o etilo; R33 representa metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, 2-hidroxietilo, 2-metoxietilo, metilamino, etilamino, propilamino, isopropilamino, n-butilamino, o dimetilamino; R34 representa hidroximetilo, hidroxietilo, aminometilo, metilaminometilo, dimetilaminometilo, aminoetilo, 2-metilamino-etilo, o 2-dimetilamino-etilo; k representa el numero entero 1, 2, o 3; m representa el numero entero 1 o 2; n representa 0, 1, o 2; y R4 representa hidrogeno, alquilo C1-5, o halogeno; y los isomeros de configuracion tales como enantiomeros opticamente puros, mezclas de enantiomeros tales como racematos, diastereomeros, mezclas de diastereomeros, racematos diastereoméricos, y mezclas de racematos diastereoméricos, como también sales y complejos de solventes de dichos compuestos, y formas morfologicas.