Patent ES-2711254-T3 (ES)
Title: Compuestos de 8-metil-1-fenil-imidazol[1,5-a]pirazina
Inventor: MAN DE ADRIANUS PETRUS ANTONIUS
IPC: C07D519/00
Filed: 2011-02-03
Granted: 2019-04-30
Abstract: Un compuesto de 8-metil-1-fenil-imidazo[1,5-a]pirazina de acuerdo con la formula I**Fórmula** o una sal farmaceuticamente aceptable del mismo en donde R1 son uno o dos grupos seleccionados independientemente entre hidrogeno, hidroxi, alcoxi (C1-6), alquilo (C1- 6), halogeno o ciano; R2 es H o alquilo (C1-6); R3 es (R31)(R32)CH-O; o R3 es cicloalcoxi (C3-7) que esta opcionalmente sustituido con uno o mas fluor o hidroxi; o R3 es heteroarilo, el cual esta opcionalmente sustituido con uno o mas grupos entre R34, R35, R36, halogeno, hidroxi o ciano; R31 es H o alquilo (C1-5) opcionalmente sustituido con uno o mas fluor, hidroxi o alcoxi (C1-6); R32 es alquilo (C1-5) opcionalmente sustituido con uno o mas fluor; R34 es alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con uno o mas fluor; R35 es alcoxi (C1-6) opcionalmente sustituido con uno o mas fluor; R36 es hidrogeno o alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con uno o mas fluor; R4 es**Fórmula** o R4 es alquilo (C1-4), opcionalmente sustituido de manera independiente con uno o mas sustituyentes seleccionados entre R8, fluor, hidroxi; en donde m es 1, 2 o 3; n es 1, 2 o 3; r es 1 o 2; Y es CR5 o N; X es O, CHR6, C(R66)(R67), NR7, C=O; Z es O o Z forma con R9 un heterociclilo de 5 o 6 miembros opcionalmente sustituido con R91; R5 es H o alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con uno o mas fluor; R6 es R61, R62, R63, R65, H, hidroxi, fluor; R7 es R71, R72, R73, R74, H; R8 es heteroarilo, opcionalmente sustituido con uno o mas grupos entre alquilo (C1-4), hidroxi, alcoxi (C1-6), amino, (di)[alquil (C1-4)]amino, [alquil (C1-4)]amino, halogeno; R9 es H o alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con uno o mas fluor; R61 es alquilo (C1-6), cicloalquilo (C3-6), cicloalquil (C3-6)alquilo (C1-3), aminoalquilo (C1-4), [alquil (C1- 6)]aminoalquilo (C1-4), (di)[alquil (C1-6)]aminoalquilo (C1-4), [alquilcarbonil (C1-4)]aminoalquilo (C1-4), [alquil (C1- 4)][alquilcarbonil (C1-4)]aminoalquilo (C1-4), [alcoxicarbonil (C1-4)]aminoalquilo (C1-4), [alquil (C1- 4)][alcoxicarbonil (C1-4)]aminoalquilo (C1-4); todos los grupos alquilo de R61 estan opcionalmente sustituidos con uno o mas fluor; R62 es alcoxi (C1-6), hidroxialcoxi (C1-6), alcoxi (C1-3)alcoxi (C2-4), R621-alcoxi (2-4C), alquilcarboniloxi (C1-4), alquilaminocarboniloxi (C1-4), cicloalquilaminocarboniloxi (C3-6), todos los grupos alquilo de R62 estan opcionalmente sustituidos con uno o mas F; R63 es amino, [alquil (C1-6)]amino, (di)[alquil (C1-6)]amino, [hidroxialquil (C2-6)]amino, [alquil (C1-6)][hidroxialquil (C2-6)]amino, alcoxicarbonilamino (C1-6), alquilaminocarbonilamino (C1-6), [alcoxi (C1-6)alquil (C2-6)]amino, [alquil (C1-6)][alcoxi (C1-6)alquil (C2-6)]amino, alquilcarbonilamino (C1-6), [alquilcarbonil (C1-6)][alcoxi (C1-6)alquil (C2-6)]amino, todos los grupos alquilo de R63 estan opcionalmente sustituidos con uno o mas fluor; R65 es heterociclilo unido a N que esta opcionalmente sustituido con uno o mas oxo, fluor o uno o mas R651; R66 es alquilo (C1-6), cicloalquilo (C3-6), cicloalquil (C3-6)alquilo (C1-3), aminoalquilo (C1-4), [alquil (C1- 6)]aminoalquilo (C1-4), (di)[alquil (C1-6)]aminoalquilo (C1-4), [alquilcarbonil (C1-4)]aminoalquilo (C1-4), [alquil (C1- 4)][alquilcarbonil (C1-4)]aminoalquilo (C1-4), [alcoxicarbonil (C1-4)]aminoalquilo (C1-4), [alquil (C1- 4)][alcoxicarbonil (C1-4)]aminoalquilo (C1-4), todos los grupos alquilo de R66 estan opcionalmente sustituidos con uno o mas fluor; R67 es hidroxi, alcoxi (C1-4) o fluor; R71 es alquilo (C1-6), cicloalquilo (C3-6), cicloalquil (C3-6)alquilo (C1-3), cualquiera de los cuales esta opcionalmente sustituido con uno o mas fluor; R72 es alquilo (C1-4), que esta sustituido con un grupo seleccionado entre R721, R722, R724 y R725; R73 es R732carbonilo, R733carbonilo o R735carbonilo; R74 es heterociclilo que esta opcionalmente sustituido con uno o mas grupos seleccionados independientemente entre fluor o R741; R91 es alquilo (C1-6) opcionalmente sustituido con uno o mas fluor; R621 es amino, [alquil (C1-6)]amino, (di)[alquil (C1-6)]amino, cualquiera de los grupos alquilo esta opcionalmente sustituido con uno o mas fluor; o R621 es heterociclilo unido a N, opcionalmente sustituido con uno o mas fluor; R651 es alquilo (C1-4), cicloalquilo (C3-6), cicloalquil (C3-6)alquilo (C1-3), alquilcarbonilo (C1-4), todos los grupos alquilo de R651 estan opcionalmente sustituidos con uno o mas grupos seleccionados independientemente entre fluor, hidroxilo; R721 es alcoxi (C1-6), cicloalcoxi (C3-6), alcoxi (C1-6)-cicloalquilo (C3-6), alcoxi (C1-3)alcoxi (C2-4), aminoalcoxi (C2-4), [alquil (C1-6)]aminoalcoxi (C2-4), (di)[alquil (C1-6)]aminoalcoxi (C2-4), [hidroxialquil (C2-6)]aminoalcoxi (C2-4), [alquil (C1-6)][hidroxialquil (C2-6)]aminoalcoxi (C2-4), [alcoxi (C1-6)alquil (C2-6)]aminoalcoxi (C2-4), [alquil (C1-6)][alcoxi (C1-6)alquil (C2-6)]aminoalcoxi (C2-4), (ciclil-N)-alcoxi (2-4C), [alquilcarbonil (C1-6)]aminoalcoxi (C1- 6), [alquil (C1-6)][alquilcarbonil (C1-6)]aminoalcoxi (C1-6), [cicloalquilcarbonil (C3-6)]aminoalcoxi (C1-6), [alquil (C1-6)][cicloalquilcarbonil (C3-6)]aminoalcoxi (C1-6), aminocarbonilalcoxi (C1-6), [alquil (C1-6)]aminocarbonilalcoxi (C1-6), (di)[alquil (C1-6)]aminocarbonilalcoxi (C1-6), [hidroxialquil (C1-6)]aminocarbonilalcoxi (C1-6), (ciclil- N)carbonilalcoxi (C1-6), todos los grupos alquilo de R721 estan opcionalmente sustituidos con uno o mas grupos seleccionados independientemente entre fluor o hidroxilo; R722 es amino, [alquil (C1-6)]amino, (di)[alquil (C1-6)]amino, [hidroxialquil (C2-6)]amino, [alquil (C1-6)][hidroxialquil (C2-6)]amino, [alcoxi (C1-6)alquil (C2-6)]amino, [alquil (C1-6)][alcoxi (C1-6)alquil (C2-6)]amino, ciclil-N, todos los grupos alquilo de R722 estan opcionalmente sustituidos con uno o mas fluor; R724 es alcoxicarbonilamino (C1-6), [alcoxicarbonil (C1-6)alquil (C1-6)]amino, alquilaminocarbonilamino (C1-6), (ciclil-N)carbonilamino; R725 es aminocarbonilo, [alquil (C1-6)]aminocarbonilo, (di)[alquil (C1-6)]aminocarbonilo, [hidroxialquil (C2- 6)]aminocarbonilo, (alquil (C1-6)][hidroxialquil (C2-6)]aminocarbonilo, [alcoxi (C1-6)alquil (C2-6)]aminocarbonilo, [alquil (C1-6)][alcoxi (C1-6)alquil (C2-6)]aminocarbonilo, (ciclil-N)carbonilo, aminoalcoxicarbonilo (C2-4), [alquil (C1-6)]aminoalcoxicarbonilo (C2-4), todos los grupos alquilo de R725 estan opcionalmente sustituidos con uno o mas fluor; R732 es alquilo (C1-4), aminoalquilo (C1-4), [alquil (C1-6)]aminoalquilo (C1-4), (di)[alquil (C1-6)]aminoalquilo (C1- 4), [hidroxialquil (C2-6)]aminoalquilo (C1-4), [alquil (C1-6)][hidroxialquil (C2-6)]aminoalquilo (C1-4), [alcoxi (C1- 6)alquil (C2-6)]aminoalquilo (C1-4), [alquil (C1-6)](alcoxi (C1-6)alquil (C2-6)]aminoalquilo (C1-4), (ciclil-N)alquilo (C1-4), [alquilcarbonilamino (C1-6)alquilo (C1-4), [alquil (C1-6)](alquilcarbonil (C1-6)]aminoalquilo (C1-4), hidroxialquilo (C1-4), alcoxi (C1-6)alquilo (C1-4), cicloalcoxi (C3-6)alquilo (C1-4), aminocarbonilalquilo (C1-4), [alquil (C1-6)]aminocarbonilalquilo (C1-4), (di)[alquil (C1-6)]aminocarbonilalquilo (C1-4), (hidroxialquil (C1- 6))aminocarbonilalquilo (C1-4), [alquil (C1-6)][hidroxialquil (C1-6)]aminocarbonilalquilo (C1-4), [alcoxi (C1-6)alquil (C2-6)]aminocarbonilalquilo (C1-4), todos los grupos alquilo de R732 estan opcionalmente sustituidos con uno o mas fluor; R733 es alcoxi (C1-6); R735 es amino, [alquil (C1-6)]amino, (di)[alquil (C1-6)]amino, ciclil-N, todos los grupos alquilo de R735 estan opcionalmente sustituidos con uno o mas fluor; R741 es alquilo (C1-4), cicloalquilo (3-6C), cicloalquil (C3-6)alquilo (C1-3), alcoxi (C1-6), alquilcarbonilo (C1-4) todos los grupos alquilo de R741 estan opcionalmente sustituidos con uno o mas fluor o hidroxilo.