Patent ES-2656706-T3 (ES)
Title: Derivados fenólicos azufrados
Inventor: SAINT LOUIS AUGUSTIN PASCAL
IPC: C09K15/14
Filed: 2015-02-17
Granted: 2018-02-28
Abstract: Procedimiento de preparación, a partir de materias primas de origen renovable, de compuestos fenólicos azufrados que responden a la siguiente fórmula (1):**Fórmula** en la que: - A representa un radical R1 o un radical de fórmula Am:**Fórmula** - R1 se elige entre el átomo de hidrógeno, un grupo hidrocarbonado lineal o ramificado que comprende de 1 a 20 átomos de carbono, y un grupo -(CH2)p-S-C(XY)-(CH2)n-C(O)OR3; - R2 se elige entre un grupo hidrocarbonado lineal o ramificado que comprende de 1 a 20 átomos de carbono, y un grupo -(CH2)p-S-C(XY)-(CH2)n-C(O)OR3; - R3 representa un grupo hidrocarbonado lineal o ramificado que comprende de 1 a 20 átomos de carbono; - R4, R7 y R8, idénticos o diferentes, se eligen, independientemente el uno del otro, entre el átomo de hidrógeno, un grupo hidrocarbonado lineal o ramificado que comprende de 1 a 20 átomos de carbono y un grupo -(CH2)p-S-C(XY)-(CH2)n-C(O)OR3; - G se elige entre -Sc-, -(CH2)a-, -C(CH3)2-, -[S(O)b]c- y -W-, donde W es un grupo aromático, eventualmente sustituido con uno o varios grupos alquilo; - T se elige entre un enlace sencillo, -Sv-, -(CH2)t-, -C(CH3)2-, y -[S(O)u]v-; - X e Y, independientemente el uno del otro, representan cada uno un radical elegido entre el átomo de hidrógeno y los grupos hidrocarbonados, lineales o ramificados, que comprenden de 1 a 20 átomos de carbono, y eventualmente comprenden uno o varios heteroátomos elegidos entre oxígeno, nitrógeno y azufre; - a y t, idénticos o diferentes e independientemente el uno del otro, representan cada uno un número entero comprendido entre 1 y 9, preferentemente entre 1 y 3, extremos incluidos; - b y u, , idénticos o diferentes e independientemente el uno del otro, representan cada uno un número entero igual a 1 ó 2; - c y v, , idénticos o diferentes e independientemente el uno del otro, representan cada uno un número entero comprendido entre 1 y 6, extremos incluidos; - m representa 0, o un número entero comprendido entre 1 y 20, extremos incluidos; - n representa un número entero comprendido entre 8 y 20, extremos incluidos; - p representa un número entero comprendido entre 1 y 10, extremos incluidos; - entendiéndose que al menos uno de los grupos R1, R2 o R4 representa un grupo -(CH2)p-S-C(XY)-(CH2)n- C(O)OR3, donde R3, X, Y, n y p son tal como se han definido anteriormente, comprendiendo dicho procedimiento al menos las etapas a) a c) siguientes: a) hacer reaccionar un mercaptoalcanoato de fórmula (2):**Fórmula** en la que R3, X, Y y n son tal como se han definido anteriormente, con un compuesto aminado de fórmula (3):**Fórmula** en la que R4 y p son tal como se han definido anteriormente y - R'y R'', idénticos o diferentes, se eligen, independientemente el uno del otro, entre el átomo de hidrógeno, un radical alquilo lineal o ramificado que comprende de 1 a 6 átomos de carbono, o bien forman juntos y con el átomo de nitrógeno que los lleva, un heterociclo, - R5 representa un grupo hidrocarbonado lineal o ramificado que comprende de 1 a 20 átomos de carbono o un grupo -(CH2)p-NR'R'', y - R6 se elige entre el átomo de hidrógeno, un grupo hidrocarbonado lineal o ramificado que comprende de 1 a átomos de carbono, y un grupo -(CH2)p-NR'R'', b) eventualmente, hacer reaccionar el compuesto obtenido durante la etapa a) con un compuesto de fórmula (4):**Fórmula** en la que R1, R7, R8, m y G son tal como se han definido anteriormente, por medio de una reacción de sustitución electrófila aromática, y c) extraer y luego purificar eventualmente el compuesto de fórmula (1).