Patent AR-109318-A1 (AR)
Title: Derivados sustituidos de pirazolinilo, procesos para su preparación y su uso como herbicidas y/o reguladores del crecimiento de las plantas
Inventor: DR LMMEN PETER
IPC: C07D409/14
Filed: 2017-08-09
Abstract: Reivindicación 1: Compuesto de la fórmula (1) y/o sus sales, en los cuales X es oxígeno o azufre; A es la agrupación C-R¹ o la agrupación N-R⁹, donde R¹ en la agrupación C-R¹ y R⁹ en la agrupación N-R⁹ tienen cada uno los significados de acuerdo con la definición más abajo, y en el que para el caso de que A es la agrupación C-R¹, la agrupación adyacente C-R² está vinculada a través de un doble enlace y en el caso que A es la agrupación N-R⁹, la agrupación adyacente CHR² está unida a través de un enlace simple; R¹ es hidrógeno, halógeno, hidroxi, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-haloalquilo, C₁₋₈-hidroxialquilo, C₁₋₈-alcoxi, C₁₋₈-alcoxialquilo, C₁₋₈-alcoxi-C₁₋₈-alquiloxi, C₁₋₈-alquiltio, C₁₋₈-haloalcoxi, C₁₋₈-haloalquiltio, C₃₋₁₀-cicloalquilo, arilo, heteroarilo, C₃₋₈-cicloalquilo-C₁₋₈-alquilo, heterociclilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alqueniloxi, C₂₋₈-alquinilo, C₂₋₈-alquiniloxi, NR¹⁰R¹¹, arilo-C₁₋₈-alquilo, heteroarilo-C₁₋₈-alquilo o heterociclilo-C₁₋₈-alquilo; R² es hidrógeno, halógeno, hidroxi, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-haloalquilo, C₁₋₈-hidroxialquilo, hidroxicarbonilo-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alcoxi, C₁₋₈-alcoxialquilo, C₁₋₈-alcoxi-C₁₋₈-alquiloxi, C₁₋₈-alquiltio, C₁₋₈-haloalcoxi, C₁₋₈-haloalquiltio, C₃₋₁₀-cicloalquilo, arilo, heteroarilo, C₃₋₈-cicloalquilo-C₁₋₈-alquilo, heterociclilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alqueniloxi, C₂₋₈-alquinilo, C₂₋₈-alquiniloxi, NR¹⁰R¹¹, arilo-C₁₋₈-alquilo, heteroarilo-C₁₋₈-alquilo, heterociclilo-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-cianoalquilo, C(O)R¹², C(O)OR¹², C(O)NR¹⁰R¹¹, SO₂R¹³, C₁₋₈-alcoxicarbonilo-C₁₋₈-alquilo, C₂₋₈-alqueniloxicarbonilo-C₁₋₈-alquilo, arilo-C₁₋₈-alcoxicarbonilo-C₁₋₈-alquilo, heteroarilo-C₁₋₈-alcoxicarbonilo-C₁₋₈-alquilo, ariloxicarbonilo-C₁₋₈-alquilo, arilcarbonilo-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alquilcarbonilo-C₁₋₈-alquilo, heteroarilcarbonilo-C₁₋₈-alquilo o heterociclilcarbonilo-C₁₋₈-alquilo, o en donde R¹ y R² junto con los dos átomos de C a los que están unidos, forman un anillo completamente saturado o parcialmente saturado, opcionalmente interrumpido por uno a tres heteroátomos del grupo de N, O y S y opcionalmente además sustituido, de 3 a 7 miembros en total; R³ es hidroxi, hidrotio, halógeno, NR¹⁰R¹¹, C₁₋₈-alcoxi, C₃₋₁₀-cicloalquilo-C₁₋₈-alcoxi, arilo-C₁₋₈-alcoxi, C₁₋₈-alcoxi-C₁₋₈-alcoxi, arilcarboniloxi, C₁₋₈-alquilcarboniloxi, arilo-C₁₋₈-alquilcarboniloxi, heteroarilcarboniloxi, C₃₋₁₀-cicloalquilcarboniloxi, heterociclilcarboniloxi, C₁₋₈-haloalquilcarboniloxi, C₂₋₈-alquenilcarboniloxi, OC(O)OR¹², OC(O)SR¹², OC(S)OR¹², OC(S)SR¹², OC(O)NR¹⁰R¹¹, OC(S)NR¹⁰R¹¹, OSO₂R¹³, OSO₂OR¹² u OCHO; R⁴ es hidrógeno, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-haloalquilo, C₃₋₁₀-cicloalquilo, C₃₋₁₀-cicloalquilo-C₁₋₈-alquilo, arilo, heteroarilo, heterociclilo, arilo-C₁₋₈-alquilo, heteroarilo-C₁₋₈-alquilo, heterociclilo-C₁₋₈-alquilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₂₋₈-haloalquenilo, C₂₋₈-haloalquinilo, C₄₋₁₀-cicloalquenilo, arilo-C₂₋₈-alquenilo, heteroarilo-C₂₋₈-alquenilo, heterociclilo-C₂₋₈-alquenilo, arilcarbonilo-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alquilcarbonilo-C₁₋₈-alquilo, heteroarilcarbonilo-C₁₋₈-alquilo, C₃₋₁₀-cicloalquilcarbonilo-C₁₋₈-alquilo, arilo-C₁₋₈-alcoxicarbonilo-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alcoxicarbonilo-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alcoxi-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-haloalcoxi-C₁₋₈-alquilo, C(O)R¹², SO₂R¹³, CHO, R¹⁰R¹¹N-C₁₋₈-alquilo o ciano-C₁₋₈-alquilo; R⁵ es hidrógeno, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-haloalquilo, C₃₋₁₀-cicloalquilo, C₃₋₁₀-cicloalquilo-C₁₋₈-alquilo, arilo, heteroarilo, heterociclilo, arilo-C₁₋₈-alquilo, heteroarilo-C₁₋₈-alquilo, heterociclilo-C₁₋₈-alquilo, ciano, C(O)OR¹², C(O)NR¹⁰R¹¹, R¹²O(O)C-C₁₋₈-alquilo, R¹²O-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alquilcarboniloxi-C₁₋₈-alquilo, C₃₋₁₀-cicloalquilcarboniloxi-C₁₋₈-alquilo, arilcarboniloxi-C₁₋₈-alquilo, heteroarilcarboniloxi-C₁₋₈-alquilo o heterociclilcarboniloxi-C₁₋₈-alquilo; R⁶ es hidrógeno, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-haloalquilo, C₃₋₁₀-cicloalquilo, C₃₋₁₀-cicloalquilo-C₁₋₈-alquilo, arilo, heteroarilo, heterociclilo, arilo-C₁₋₈-alquilo, heteroarilo-C₁₋₈-alquilo o heterociclilo-C₁₋₈-alquilo; R⁷ y R⁸ son iguales o diferentes y son independientemente hidrógeno, halógeno o C₁₋₈-alquilo; R⁹ es hidrógeno, hidroxi, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-haloalquilo, C₁₋₈-hidroxialquilo, hidroxicarbonilo-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alcoxi, C₁₋₈-alcoxi-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alcoxialquiloxi, C₁₋₈-haloalcoxi, C₃₋₁₀-cicloalquilo, arilo, heteroarilo, C₃₋₁₀-cicloalquilo-C₁₋₈-alquilo, heterociclilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alqueniloxi, C₂₋₈-alquinilo, C₂₋₈-alquiniloxi, NR¹⁰R¹¹, arilo-C₁₋₈-alquilo, heteroarilo-C₁₋₈-alquilo, heterociclilo-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-cianoalquilo, C(O)R¹², C(O)OR¹², C(O)NR¹⁰R¹¹, SO₂R¹³, C₁₋₈-alcoxicarbonilo-C₁₋₈-alquilo, C₂₋₈-alqueniloxicarbonilo-C₁₋₈-alquilo, arilo-C₁₋₈-alcoxicarbonilo-C₁₋₈-alquilo, heteroarilo-C₁₋₈-alcoxicarbonilo-C₁₋₈-alquilo, ariloxicarbonilo-C₁₋₈-alquilo, arilcarbonilo-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alquilcarbonilo-C₁₋₈-alquilo, heteroarilcarbonilo-C₁₋₈-alquilo o heterociclilcarbonilo-C₁₋₈-alquilo, o en donde R² y R⁹ junto con el átomo de nitrógeno y el átomo de carbono al que cada uno está unido, forman un anillo completamente saturado o parcialmente saturado, opcionalmente interrumpido por uno a tres heteroátomos del grupo de N, O y S y opcionalmente además sustituido, de 3 a 7 miembros en total; R¹⁰ y R¹¹ son iguales o diferentes y son independientemente hidrógeno, C₁₋₈-alquilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₁₋₈-cianoalquilo, C₁₋₁₀-haloalquilo, C₂₋₈-haloalquenilo, C₂₋₈-haloalquinilo, C₃₋₁₀-cicloalquilo, C₄₋₁₀-cicloalquenilo, C₁₋₈-alcoxi-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-haloalcoxi-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alquiltio-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-haloalquiltio-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alcoxi-C₁₋₈-haloalquilo, arilo, arilo-C₁₋₈-alquilo, heteroarilo, heteroarilo-C₁₋₈-alquilo, C₃₋₁₀-cicloalquilo-C₁₋₈-alquilo, C₄₋₁₀-cicloalquenilo-C₁₋₈-alquilo, C(O)R¹², SO₂R¹³, heterociclilo, C₁₋₈-alcoxicarbonilo-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alcoxicarbonilo, arilo-C₁₋₈-alcoxicarbonilo-C₁₋₈-alquilo, arilo-C₁₋₈-alcoxicarbonilo, heteroarilo-C₁₋₈-alcoxicarbonilo, C₂₋₈-alqueniloxicarbonilo, C₂₋₈-alquiniloxicarbonilo o heterociclilo-C₁₋₈-alquilo; R¹² es C₁₋₈-alquilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₁₋₈-cianoalquilo, C₁₋₁₀-haloalquilo, C₂₋₈-haloalquenilo, C₂₋₈-haloalquinilo, C₃₋₁₀-cicloalquilo, C₄₋₁₀-cicloalquenilo, C₁₋₈-alcoxi-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alcoxi-C₁₋₈-haloalquilo, arilo, arilo-C₁₋₈-alquilo, heteroarilo, heteroarilo-C₁₋₈-alquilo, C₃₋₁₀-cicloalquilo-C₁₋₈-alquilo, C₄₋₁₀-cicloalquenilo-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alcoxicarbonilo-C₁₋₈-alquilo, C₂₋₈-alqueniloxicarbonilo-C₁₋₈-alquilo, arilo-C₁₋₈-alcoxicarbonilo-C₁₋₈-alquilo, hidroxicarbonilo-C₁₋₈-alquilo, heterociclilo o heterociclilo-C₁₋₈-alquilo; R¹³ es C₁₋₈-alquilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₁₋₈-cianoalquilo, C₁₋₁₀-haloalquilo, C₂₋₈-haloalquenilo, C₂₋₈-haloalquinilo, C₃₋₁₀-cicloalquilo, C₄₋₁₀-cicloalquenilo, C₁₋₈-alcoxi-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alcoxi-C₁₋₈-haloalquilo, arilo, arilo-C₁₋₈-alquilo, heteroarilo, heteroarilo-C₁₋₈-alquilo, heterociclilo-C₁₋₈-alquilo, C₃₋₁₀-cicloalquilo-C₁₋₈-alquilo, C₄₋₁₀-cicloalquenilo-C₁₋₈-alquilo o NR¹⁰R¹¹; R¹⁴ es hidrógeno o C₁₋₈-alquilo, o en donde R³ y R¹⁴ junto con el átomo de carbono al que están unidos, forman un grupo carbonilo; donde los elementos estructurales cíclicos de los radicales mencionados respectivamente en R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹² y R¹³ y los anillos formados opcionalmente por R¹ y R² o R² y R⁹ de 3 a 7 miembros en total respectivamente no sustituido o sustituido por uno o varios radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, nitro, hidroxi, ciano, NR¹⁰R¹¹, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-haloalcoxi, C₁₋₄-alquiltio, C₁₋₄-alquil-sulfoxi, C₁₋₄-alquil-sulfona, C₁₋₄-haloalquiltio, C₁₋₄-haloalquilo-sulfoxi, C₁₋₄-haloalquilo-sulfona, C₁₋₄-alcoxi-carbonilo, C₁₋₄-haloalcoxi-carbonilo, C₁₋₄-alquilcarboxi, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquilo-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₄-alcoxi-carbonilo-C₁₋₄-alquilo, hidroxicarbonilo, hidroxicarbonilo-C₁₋₄-alquilo, R¹⁰R¹¹N-carbonilo, y en donde los elementos estructurales cicloalquilo, cicloalquenilo y heterociclilo tienen n grupos oxo, en donde n = 0, 1 ó 2.