Patent AR-106872-A1 (AR)
Title: Compuestos de piridina como fungicidas
IPC: C07D417/12
Filed: 2016-11-30
Abstract: La presente solicitud se refiere a compuestos de piridina como antifúngicos, a procesos e intermediarios y composiciones de los mismos. Reivindicación 1: Compuestos de la fórmula (1), en donde R¹ se selecciona de halógeno, CN, NO₂, SH, NH₂, NH(C₁₋₄-alquilo), N(C₁₋₄-alquilo)₂, NH-SO₂-R¹¹, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alcoxi, C(=O)-(R¹²), C₃₋₆-cicloalquilo, heteroarilo y arilo de 5 ó 6 miembros; en donde el heteroarilo contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados de N, O y S; en donde R¹¹ se selecciona de C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-halógenoalquilo, arilo o heteroarilo que es no sustituido o sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes R¹¹¹ seleccionados independientemente de C₁₋₄-alquilo; y R¹² se selecciona independientemente de H, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₈-cicloalquilo, O-R¹²¹, N(R¹²²)(R¹²³); R¹²¹ se selecciona independientemente de H, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₈-cicloalquilo; R¹²², R¹²³ se seleccionan independientemente de H, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquenilo, C₁₋₆-alquinilo y C₃₋₈-cicloalquilo; en donde las porciones alifáticas de R¹ son no sustituidas o sustituidas con grupos R¹ᵃ idénticos o diferentes que se seleccionan, independientemente entre sí, de: R¹ᵃ halógeno, OH, CN, C₁₋₆-alcoxi, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halógenocicloalquilo, C₁₋₄-halógenoalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, fenilo y fenoxi, en donde los grupos fenilo y fenoxi son no sustituidos o tienen 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes R¹¹ᵃ seleccionados del grupo que consiste en halógeno, OH, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-halógenoalquilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-halógenoalcoxi; y en donde las porciones cicloalquilo, heteroarilo y arilo de R¹ son no sustituidas o sustituidas con 1, 2, 3, 4, 5 o hasta la máxima cantidad de grupos R¹ᵇ idénticos o diferentes que se seleccionan, independientemente entre sí, de: R¹ᵇ halógeno, OH, CN, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-halógenoalquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halógenocicloalquilo, C₁₋₄-halógenoalcoxi y C₁₋₆-alquiltio; R² se selecciona de halógeno, CN, NO₂, SH, NH₂, NH(C₁₋₄-alquilo), N(C₁₋₄-alquilo)₂, NH-SO₂-R²¹, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alcoxi, C(=O)-(R²²), C₃₋₆-cicloalquilo, heteroarilo y arilo de 5 ó 6 miembros; en donde el heteroarilo contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados de N, O y S; en donde R²¹ se selecciona de C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-halógenoalquilo, arilo o heteroarilo que es no sustituido o sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes R²¹¹ seleccionados independientemente de C₁₋₄-alquilo; y R²² se selecciona independientemente de H, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₈-cicloalquilo, O-R²²¹, N(R²²²)(R²²³); R²²¹ se selecciona independientemente de H, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₈-cicloalquilo; R²²², R²²³ se seleccionan independientemente de H, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₈-cicloalquilo; en donde las porciones alifáticas de R² son no sustituidas o sustituidas con grupos R²ᵃ idénticos o diferentes que se seleccionan, independientemente entre sí, de: R²ᵃ halógeno, OH, CN, C₁₋₆-alcoxi, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halógenocicloalquilo, C₁₋₄-halógenoalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, fenilo y fenoxi, en donde los grupos fenilo y fenoxi son no sustituidos o tienen 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes R²¹ᵃ seleccionados del grupo que consiste en halógeno, OH, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-halógenoalquilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-halógenoalcoxi; y en donde las porciones cicloalquilo, heteroarilo y arilo de R² son no sustituidas o sustituidas con 1, 2, 3, 4, 5 o hasta la máxima cantidad de grupos R²ᵇ idénticos o diferentes que se seleccionan, independientemente entre sí, de: R²ᵇ halógeno, OH, CN, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-halógenoalquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halógenocicloalquilo, C₁₋₄-halógenoalcoxi y C₁₋₆-alquiltio; R³ se selecciona de H, halógeno, OH, CN, NO₂, SH, NH₂, NH(C₁₋₄-alquilo), N(C₁₋₄-alquilo)₂, NH-SO₂-R³¹, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alcoxi, C₃₋₆-cicloalquilo, heteroarilo y arilo de 5 ó 6 miembros; en donde el heteroarilo contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados de N, O y S; en donde R³¹ se selecciona de C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-halógenoalquilo, arilo o heteroarilo que es no sustituido o sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes R³¹¹ seleccionados independientemente de C₁₋₄-alquilo; y en donde las porciones alifáticas de R³ son no sustituidas o sustituidas con grupos R³ᵃ idénticos o diferentes que se seleccionan, independientemente entre sí, de: R³ᵃ halógeno, OH, CN, C₁₋₆-alcoxi, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halógenocicloalquilo, C₁₋₄-halógenoalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, fenilo y fenoxi, en donde los grupos fenilo y fenoxi son no sustituidos o tienen 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes R³¹ᵃ seleccionados del grupo que consiste en halógeno, OH, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-halógenoalquilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-halógenoalcoxi; y en donde las porciones cicloalquilo, heteroarilo y arilo de R³ son no sustituidas o sustituidas con 1, 2, 3, 4, 5 o hasta la máxima cantidad de grupos R³ᵇ idénticos o diferentes que se seleccionan, independientemente entre sí, de: R³ᵇ halógeno, OH, CN, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-halógenoalquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halógenocicloalquilo, C₁₋₄-halógenoalcoxi y C₁₋₆-alquiltio; R⁴ se selecciona de H, halógeno, OH, CN, NO₂, SH, NH₂, NH(C₁₋₄-alquilo), N(C₁₋₄-alquilo)₂, NH-SO₂-R⁴¹, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alcoxi, C₃₋₆-cicloalquilo, heteroarilo y arilo de 5 ó 6 miembros; en donde el heteroarilo contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados de N, O y S; en donde R⁴¹ se selecciona de C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-halógenoalquilo, arilo o heteroarilo que es no sustituido o sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes R⁴¹¹ seleccionados independientemente de C₁₋₄-alquilo; y en donde las porciones alifáticas de R⁴ son no sustituidas o sustituidas con grupos R⁴ᵃ idénticos o diferentes que se seleccionan, independientemente entre sí, de: R⁴ᵃ halógeno, OH, CN, C₁₋₆-alcoxi, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halógenocicloalquilo, C₁₋₄-halógenoalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, fenilo y fenoxi, en donde los grupos fenilo y fenoxi son no sustituidos o tienen 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes R⁴¹ᵃ seleccionados del grupo que consiste en halógeno, OH, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-halógenoalquilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-halógenoalcoxi; y en donde las porciones cicloalquilo, heteroarilo y arilo de R⁴ son no sustituidas o sustituidas con 1, 2, 3, 4, 5 o hasta la máxima cantidad de grupos R⁴ᵇ idénticos o diferentes que se seleccionan, independientemente entre sí, de: R⁴ᵇ halógeno, OH, CN, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-halógenoalquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halógenocicloalquilo, C₁₋₄-halógenoalcoxi y C₁₋₆-alquiltio; Y es O ó S(O)ₙ en donde n es 0, 1 ó 2; Q¹ se selecciona de C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₆-cicloalquilo, heteroarilo y arilo de 5 ó 6 miembros; en donde el heteroarilo contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados de N, O y S; en donde las porciones alifáticas de Q¹ son no sustituidas o sustituidas con grupos Q¹ᵃ idénticos o diferentes que se seleccionan, independientemente entre sí, de: Q¹ᵃ halógeno, OH, CN, C₁₋₆-alcoxi, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halógenocicloalquilo, C₁₋₄-halógenoalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, fenilo y fenoxi, en donde los grupos fenilo y fenoxi son no sustituidos o tienen 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes Q¹¹ᵃ seleccionados del grupo que consiste en halógeno, OH, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-halógenoalquilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-halógenoalcoxi; en donde las porciones cicloalquilo, heteroarilo y arilo de Q¹ son no sustituidas o sustituidas con 1, 2, 3, 4, 5 o hasta la máxima cantidad de grupos Q¹ᵇ idénticos o diferentes que se seleccionan, independientemente entre sí, de: Q¹ᵇ halógeno, OH, CN, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-halógenoalquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halógenocicloalquilo, C₁₋₄-halógenoalcoxi y C₁₋₆-alquiltio; Q² se selecciona de H, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₆-cicloalquilo, heteroarilo y arilo de 5 ó 6 miembros; en donde el heteroarilo contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados de N, O y S; en donde las porciones alifáticas de Q² son no sustituidas o sustituidas con grupos Q²ᵃ idénticos o diferentes que se seleccionan, independientemente entre sí, de: Q²ᵃ halógeno, OH, CN, C₁₋₆-alcoxi, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halógenocicloalquilo, C₁₋₄-halógenoalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, fenilo y fenoxi, en donde los grupos fenilo y fenoxi son no sustituidos o sustituidos con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes Q¹² seleccionados del grupo que consiste en halógeno, OH, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-halógenoalquilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-halógenoalcoxi; en donde las porciones cicloalquilo, heteroarilo y arilo de Q² son no sustituidas o sustituidas con 1, 2, 3, 4, 5 o hasta la máxima cantidad de grupos Q²ᵇ idénticos o diferentes que se seleccionan, independientemente entre sí, de: Q²ᵇ halógeno, OH, CN, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-halógenoalquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halógenocicloalquilo, C₁₋₄-halógenoalcoxi y C₁₋₆-alquiltio; Q¹ y Q², junto con el átomo de carbono al que están unidos, forman un carbo- o heterociclo saturado o parcialmente insaturado de 3 a 7 miembros en donde el anillo también puede contener 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados de N-RN, O y S, en donde RN se selecciona de H, C₁₋₄-alquilo y SO₂RQ; en donde RQ se selecciona de C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-halógenoalquilo, arilo no sustituido o heteroarilo sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes RQ¹ seleccionados independientemente de C₁₋₄-alquilo; y en donde S puede ser en forma de su óxido SO o SO₂; y en donde, en cada caso, 1 ó 2 grupos CH₂ del carbo- o heterociclo se pueden reemplazar por un grupo seleccionado independientemente de C(=O) y C(=S); y en donde el anillo es no sustituido o sustituido con 1, 2, 3, 4, 5 o hasta la máxima cantidad de grupos RQR idénticos o diferentes, que se seleccionan independientemente entre sí de: QQR halógeno, OH, CN, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-halógenoalquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halógenocicloalquilo, C₁₋₄-halógenoalcoxi y C₁₋₆-alquiltio; Q³ se selecciona de H, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₆-cicloalquilo, heteroarilo y arilo de 5 ó 6 miembros; en donde el heteroarilo contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados de N, O y S; en donde las porciones alifáticas de Q³ son no sustituidas o sustituidas con grupos Q³ᵃ idénticos o diferentes que se seleccionan, independientemente entre sí, de: Q³ᵃ halógeno, OH, CN, C₁₋₆-alcoxi, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquiloxi, C₃₋₆-halógenocicloalquilo, C₁₋₄-halógenoalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, fenilo, fenoxi y heterociclo, heteroarilo, heterocicloxi, heteriloxi de 5 a 10 miembros; en donde el heterociclo o heteroarilo contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados de N, O y S; en donde los grupos cicloalquilo, cicloalquiloxi, fenilo, fenoxi, heterociclo y heteroarilo son no sustituidos o sustituidos con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes Q¹³ᵃ seleccionados del grupo que consiste en halógeno, OH, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-halógenoalquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-halógenoalcoxi, CR=NOR; C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquiloxi, fenilo, fenoxi y heterociclo, heterocicloxi, heteroarilo y heteroariloxi de 5 a 10 miembros; en donde el heterociclo, heterocicloxi, heteroarilo o heteroariloxi contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados de N, O y S; y en donde los grupos fenilo, fenoxi, heterociclo, cicloalquilo y heteroarilo son no sustituidos o sustituidos con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes Q¹¹³ᵃ seleccionados del grupo que consiste en halógeno, OH, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-halógenoalquilo, C₁₋₄-alcoxi, CN, CR=NOR y C₁₋₄-halógenoalcoxi; en donde las porciones cicloalquilo, heteroarilo y arilo de Q³ son no sustituidas o sustituidas con 1, 2, 3, 4, 5 o hasta la máxima cantidad de grupos Q³ᵇ idénticos o diferentes que se seleccionan, independientemente entre sí, de: Q³ᵇ halógeno, OH, CN, C₁₋₆-alcoxi, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquiloxi, C₃₋₆-halógenocicloalquilo, C₁₋₄-halógenoalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, fenilo, fenoxi y heterociclo, heteroarilo, heterocicloxi, heteriloxi de 5 a 10 miembros; en donde el heterociclo o heteroarilo contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados de N, O y S; en donde los grupos fenilo, fenoxi, heterociclo, cicloalquilo y heteroarilo son no sustituidos o sustituidos con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes Q¹³ᵇ seleccionados del grupo que consiste en halógeno, OH, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-halógenoalquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-halógenoalcoxi, CR=NOR; C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquiloxi, fenilo, fenoxi y heterociclo, heterocicloxi, heteroarilo y heteroariloxi de 5 a 10 miembros; en donde el heterociclo, heterocicloxi o heteroarilo, heteroariloxi contienen 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados de N, O y S; y en donde los grupos fenilo, fenoxi, heterociclo, cicloalquilo y heteroarilo son no sustituidos o sustituidos con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes Q¹¹³ᵇ seleccionados del grupo que consiste en halógeno, OH, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-halógenoalquilo, C₁₋₄-alcoxi, CN, CR=NOR y C₁₋₄-halógenoalcoxi; y en donde R y R son independientemente no sustituidos o sustituidos con R que se selecciona independientemente de halógeno, OH, CN, NO₂, SH, NH₂, NH(C₁₋₄-alquilo), N(C₁₋₄-alquilo)₂, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-halógenoalquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-halógenoalquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₂₋₆-halógenoalquinilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-halógenoalcoxi, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halógenocicloalquilo y fenilo; W es O ó S; X se selecciona de H, halógeno, OH, CN, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-halógenoalquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halógenocicloalquilo, C₁₋₄-halógenoalcoxi y C₁₋₆-alquiltio; en donde n es 0, 1, 2, 3 ó 4; siempre que si R¹ es CH₃, R² no sea CH₃; y si R² es CH₃, R¹ no sea CH₃; y los N-óxidos y las sales de estos aceptables en la agricultura.