Patent AR-054190-A1 (AR)
Title: Ariloximas substituidas, un metodo para su preparacion, agentes pesticidas que las comprenden y su utilizacion en un metodo de lucha contra las pestes
Filed: 2006-05-11
Abstract: Procedimientos para su obtencion así como a su empleo para la lucha contra las pestes. Reivindicacion 1: Compuestos de la formula (1), en la que: A1 significa una de las porciones -CH2-CH=CCl2, -CH2-CH=CBr2, -CH2-CH=CClF, -CH2-CF=CCl2, -(CH2)2- CH=CF2, -CH2-CH=CBrCl, -CH2-CH=CBrF, -CF=CH-CH=CH2, -CH2-CF=CF-CH=CH2, -CH2-CH=CClCF3, -(CH2)2-C(halogeno)3, -(CH2)2-CH(halogeno)2, -CH2-CH(halogeno)-CH(halogeno)2, -CH2-CH=CClCH3; A2-X significa bien un enlace directo o significa un alcanodiilo o un alquenodiilo con, prestivamente, hasta 8 átomos de carbono, de cadena lineal o de cadena ramificada o cíclico, y que contienen, respectivamente, en caso dado en el punto de enlace sobre la cadena carbonada un átomo de oxígeno, un átomo de azufre o una porcion elegida entre SO, SO2, NH, N(alquiloC1-4); o A2-X significa -(alquiloC1-4)-(CO)-O-, (alquiloC1-4)-(CO)-(NH)-, -(alquiloC1-4)-(CO)-[N-(alquiloC1-4)]-, -(alquiloC1-4)-(CO)-S-, -(alquiloC1-4)-O-(CO)-, -(alquiloC1-4)-(NH)-(CO)-, - (alquiloC1-4)-[N-(alquiloC1-4)]-(CO)-, -(alquiloC1-4)-S-(CO)-, -(alqueniloC2-8)-(CO)-O-, -(alqueniloC2-8)-(CO)-(NH)-, -(alqueniloC2-8)-(CO)-[N-(alquiloC1-4)]-, -(alqueniloC2-8)-(CO)-S-, -(alqueniloC2-8)-O-(CO)-(alqueniloC2-8)-(NH)-(CO-)-, - (alquiloC1-4)-[N-(alquiloC1-4)]-(CO)-, -(alqueniloC2-8)-S-(CO)-, -(alquiloC1-4)-[N-(alquiloC1-4)]-(CO)-, -(alqueniloC2-8)-S-(CO)-, -(alquiloC1-4)-(SO2)-(NH)-, -(alqueniloC2-8)-(CO)-S-, -(alqueniloC2-8)-(SO2)-(NH)-, -(alquiloC1-4)-O-N=C(R9)-, - (alqueniloC1-8)-O-N=C(R9)-, significando R9 alquilo C1-4 o significa arilo; o A2-X significa un sistema anular carbocíclico con 5, 6 o 7 miembros, en caso dado mono o poliinsaturado o significa un sistema anular bicíclico con 7 a 10 miembros en caso dado mono o poliinsaturado, que puede estar interrumpido, en caso dado, una o varias veces por oxígeno, por azufre, por sulfonilo, por sulfoxilo, por carbonilo, por NO o por nitrogeno sustituido en caso dado por alquilo y que puede estar sustituido, en caso dado, una o varias veces, verificándose el enlace de este sistema anular sobre el oxígeno de la oxima siempre a través de carbono y verificándose el de enlace sobre el resto R6 a través de carbono o a través de un heteroátomo (nitrogeno o azufre), encontrándose entre X y R6, en caso dado, el elemento puenteante de formula (2), en el que los restos R21 y R22 significan, independientemente entre sí, hidrogeno, nitro, hidroxilo, amino, ciano, cianato, tiocianato, formilo, halogeno, significan alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilamino, dialquilamino o alquilcarbonilamino son, respectivamente, C1-4 en los grupos alquilo, sustituidos respectivamente, en caso dado, por ciano, por halogeno o por alcoxi C1-6, significan alquil-carboniloC1-4, alcoxicarbonilo C1-4, alcoxiiminoformilo C1-4, alcoxiimino-acetiloC1-4 o significan alquenilo C2-4 o alquinilo con C2-4; R1 significan hidrogeno, nitro, hidroxilo, amino, ciano, fluor, cloro, bromo, yodo, o significan alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, cicloalquiloxi C3-6, alquenilo C3-6, alqueniloxi C3-6, alquinilo C3-6, alquiniloxi C3-6, alquilcarboniloxi C1-6, alquilsulfonilo C1-3, metilo, etilo, n- o isopropilo, n-, iso- s- o t-butilo, metoxi, etoxi, n- o isopropoxi, n-, iso- s- o t-butoxi, metiltio, etiltio, n- o isopropiltio, n-, iso- s- o t-butiltio, metilamino, etilamino, n- o isopropilamino, n-, iso- s- o t-butilamino, dimetilamino, dietilamino, dipropilamino, acetilamino, propionilamino, n- o isobutiroilamino, metoxiiminometilo, etoxiiminometilo, metoxiiminoetilo o etoxiiminoetilo sustituidos respectivamente, en caso dado, por ciano, por fluor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por n- o por isopropoxi; R2 significa hidrogeno, nitro, hidroxilo, amino, ciano, cianato, tiocianato, formilo, halogeno, significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilamino, dialquilamino o alquilcarbonilamino con, respectivamente, C1-6 en los grupos alquilo, sustituidos respectivamente, en caso dado, por ciano, por halogeno o por alcoxi C1-6, significa alquil-carbonilo C1-6, alcoxicarbonilo C1-6, alcoxiiminoformilo C1-6, alcoxiimino-acetiloC1-6, o significa alquenilo C2-6, o alquinilo C2-6; R3 significa hidrogeno, nitro, hidroxilo, amino, ciano, halogeno, significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilamino, dialquilamino o alquilcarbonilamino con, respectivamente, C1-6 en los grupos alquilo, sustituidos respectivamente, en caso dado, por ciano, por halogeno o por alcoxi C1-6; R4 significa hidrogeno, nitro, hidroxilo, amino, ciano, halogeno, significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilamino, dialquilamino o alquilcarbonilamino con, respectivamente, C1-6 en los grupos alquilo, sustituidos respectivamente, en caso dado, por ciano, por halogeno o por alcoxi C1-6; R5 significa hidrogeno, un haloalcanoilo o haloalquenilo con, respectivamente, hasta 8 átomos de carbono, de cadena lineal o de cadena ramificada o cíclicos, significa arilo o arilo sustituido; R6 significa una porcion alquenilo, una porcion alquinilo son, respectivamente, C2-6 o una porcion cicloalquenilo C4-6, que está sustituido en caso dado por, al menos, un sustituyente de la serie formada pro nitro, ciano, carboxilo, carbamoilo, hidroxilo, carbonilo (C=O), hidroximino (C=N-OH), alcoxi C1-6, alcoxicarbonilo C1-6, alquilamino C1-6, di(alquiloC1-6)-amino, alquilamino-carboniloC1-6, alcoxicarbonilamino C1-6, alcoxi C1-6-alcoxiC1-6, alcoxiimino C1-6, alqueniloxi C3-6, alquiniloxi C3-6, alqueniloxicarbonilo C3-6, alquiniloxicarbonilo C3-6, alqueniloxiimino C3-6, alquiniloxiimino C3-6, cicloalquilo C3-6, furilo, benzofurilo, tienilo, benzotienilo, isoxazolilo, benzoisoxazolilo, pirazolilo, piridinilo, pirimidinilo, pirazinilo, piridazinilo, o R6 significa una porcion -A3-Z, donde: A3 significa una enlace sencillo o significa alcanodiilo C1-6 de cadena lineal o de cadena ramificada y, en caso, sustituido por halogeno o por cicloalquilo C3-6; y Z significa arilo o heteroarilo monocíclico o bicíclico con hasta 10 átomos de carbono y, al menos, un heteroátomo de la serie formada por N(nitrogeno, 1 hasta 5 átomos de N), O (oxígeno, 1 o 2 átomos de O), azufre (1 o 2 átomos de S) y, en caso dado, de forma sustitutiva o adicional una porcion SO- o SO2- y, en caso dado, adicionalmente una porcion carbonilo (C=O) y/o una porcion tiocarbonilo (C=S) como parte integrante del heterociclo, sustituidos en caso dado por nitro, por hidroxilo, por mercapto, por amino, por formilo, por ciano, por carboxilo, por carbamoilo, por halogeno, por alquilo C1-6, por hidroxialquilo C1-6, por haloalquilo C1-6, por alquil-carboniloC1-6, por haloalquil-carboniloC1-6, por alcoxi C1-6, por hidroxialcoxi C1-6, por haloalcoxi C1-6, por alcoxicarbonilo C1-6, por haloalcoxicarbonilo C1-6, por alcoxiC1-6-alquiloC1-6, por haloalcoxiC1-6-alquiloC1-6, por alquilendioxi C1-2, por haloalquilendioxi C1-2, por alcoxiiminoC1-6-alquiloC1-6, alquenilo, alquenil-carboniloC2-6, por haloalqueniloC2-6, por haloalquenil-carboniloC2-6, por alqueniloxiC2-6-alquiloC1-6, por haloalqueniloxiC2-6-alquiloC1-6, por alquinilo C2-6, por haloalquinilo C2-6, por alqueniloxi C2-6, por alqueniloxicarbonilo C2-6, por haloalqueniloxi C2-6, por haloalqueniloxicarbonilo C2-6, por alquiniloxi C2-6, por alquiniloxicarbonilo C2-6, por haloalquiniloxi C2-6, por haloalquiniloxicarbonilo C2-6, por alquiniloxiC2-6-alquiloC1-6, por haloalquiniloxi C2-6-alquiloC1-6, por cicloalquilo C3-8, por cicloalquilcarbonilo C3-8, por cicloalquiloC3-8-alquiloC1-6, por cicloalquiloC3-8-alquil-carboniloC1-6, por cicloalquiloxiC3-8, por cicloalquiloxicarboniloC3-8, por cicloalquiloC3-8- alcoxiC1-6, por cicloalquiloC3-8-alcoxicarboniloC1-6, por cicloalquiloxiC3-8-alquiloC1-6, por cicloalquiloxiC3-8-alcoxiC1-6, por cicloaquiloC3-8-alcoxiC1-6-alquiloC1-6, por alquilcarboniloC1-6-alquiloC1-6, por alcoxicarboniloC1-6-alquiloC1-6, por alquiltio C1-6, por haloalquiltio C1-6, por alquilsulfinilo C1-6, por haloalquilsulfonilo C1-6, por alquilsulfonilo C1-6, por haloalquilsulfonilo C1-6, por alqueniltio C2-6, por haloalqueniltio C2-6, por alquiniltio C2-6, por cicloalquiltio C3-6, por cicloalquiloC3-6-alquiltioC1-6, por alquilamino C1-6, por alquilaminocarbonilo C1-6, por di(alquiloC1-6)-amino, por di(alquiloC1-6)-amino-carbonilo, por alquilcarbonil-aminoC1-6, por haloalquil-carbonilaminoC1-6, por alcoxicarbonilamino C1-6, por alquilaminocarbonilamino C1-6 o por fenilo, por feniloxi, por bencilo, por benciloxi, por fenilamino, por bencilamino (estando sustituidos respectivamente los grupos fenilo, en caso dado, por nitro, por hidroxilo, por mercapto, por amino, por ciano, por alquilo C1-6, por haloalquilo C1-6, por alquilcarboniloC1-6, por alquenilo C2-6, por haloalquenilo C2-6, por alquinilo C2-6, por haloalquinilo C2-6, por alcoxi C1-6, por haloalcoxi C1-6, por alqueniloxi C2-6, por haloalqueniloxi C2-6, por alquiniloxi C2-6, por alquiltio C1-6, por alquilsulfinilo C1-6, por alquilsulfonilo C1-6 o por alcoxicarbonilo C1-6); o R6 significa una de las porciones del grupo de formulas (3) a (5), en los que: A3 significa un enlace simple o significa un puente de alquileno C1-6 sustituido, en caso dado, una o varias veces por halogeno o por cicloalquilo C3-8; M significa oxígeno o NOR7, donde: R7 significa hidrogeno, alquilo C1-12, cicloalquilo C3-8, alquilcarbonilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, arilo, heterociclilo o bencilo, siendo alquilo, cicloalquilo, alquenilo y alquinilo restos no sustituidos o están sustituidos en caso dado de una a cinco veces con un resto del grupo siguiente: halogeno, -N3, CN, NO2, OH, SH, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alqueniloxi C2-6, haloalqueniloxi C2-6, alquiniloxi C3-6, haloalquiniloxi C3-6, cicloalquilo C3-8-alcoxiC1-6, alquilcarbonilo C1-6, haloalquilcarbonilo C1-6, alcoxicarbonilo C1-6, alquilcarboniloC1-6-alquiloC1-6, alcoxicarboniloC1-6- alquiloC1-6, alquiltio C1-6, alquiltioC2-6, alquiniltio C3-6, cicloalquilo C3-6, alquiltio C1-6, haloalquinilo C3-6, haloalqueniltio C2-6, haloalquiltio C1-6, alcoxiC1-6-al