Patent AR-100706-A1 (AR)
Title: Derivados de naftiridinadiona
Inventor: CARSTEN SPANKA
IPC: C07D471/04
Filed: 2015-06-02
Abstract: A su uso como un medicamento, y a los medicamentos que lo comprenden. Reivindicación 1: Un compuesto de la fórmula (1), en forma libre o en una forma de sal farmacéuticamente aceptable, en donde: a) R¹ es un sistema de anillo no aromático monocíclico de cinco a siete miembros saturado o insaturado, en donde este sistema de anillo puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados a partir de nitrógeno, oxígeno y azufre, y en donde este sistema de anillo puede estar sustituido una vez o más de una vez por R⁶; y R² es alquilo C₂₋₆, el cual puede estar sustituido una vez o más de una vez por R⁷; o R² es -X¹-R⁸; -X¹- es -O-, -S- o -N(R⁹)-; R⁹ es hidrógeno o alquilo C₁₋₄; y R⁸ es alquilo C₁₋₆ que puede estar sustituido una vez o más de una vez por R¹⁰; o R² es un sistema de anillo aromático monocíclico de tres a siete miembros o no aromático saturado o insaturado, en donde este sistema de anillo puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados a partir de nitrógeno, oxígeno y azufre, y en donde este sistema de anillo puede estar sustituido una vez o más de una vez por R¹¹; o b) R¹ es un compuesto de fórmula (2), en donde el anillo de fenilo se une por medio del enlace marcado con un asterisco; cada R¹² es independientemente hidrógeno, halógeno, hidroxilo, amino, ciano, nitro, alquilo C₁₋₄, halo-alquilo C₁₋₄, hidroxi-alquilo C₁₋₄, alcoxilo C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, amino-alquilo C₁₋₄, alquilo C₁₋₄-amino-alquilo C₁₋₄, di-(alquilo C₁₋₄)-amino-alquilo C₁₋₄, alcoxilo C₁₋₄, halo-alcoxilo C₁₋₄, alquilo C₁₋₄-amino, o di-(alquilo C₁₋₄)-amino; o cicloalquilo C₃₋₆, en donde un átomo de carbono puede ser reemplazado por un átomo de oxígeno, en donde el cicloalquilo C₃₋₆ se puede unir directamente o por medio de un alquileno C₁₋₂, y en donde el cicloalquilo C₃₋₆ puede estar sustituido una vez o más de una vez por halógeno; y R² es alquilo C₂₋₇, el cual puede estar sustituido una vez o más de una vez por R¹³; o R² es -X²-R¹⁴; -X²- es O, -S- o -N(R¹⁵)-; R¹⁵ es hidrógeno o alquilo C₁₋₄; y R¹⁴ es alquilo C₁₋₆ que puede estar sustituido una vez o más de una vez por R¹⁶; o R² es un sistema de anillo no aromático monocíclico de tres a siete miembros saturado o insaturado, en donde este sistema de anillo puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados a partir de nitrógeno, oxígeno y azufre, y en donde este sistema de anillo puede estar sustituido una vez o más de una vez por R¹⁷; o c) R¹ es un anillo seleccionado a partir de pirrolilo, pirazolilo, tiofenilo o piridin-2-ilo, cuyo anillo puede estar sustituido por alquilo C₁₋₃; y R² es alquilo C₂₋₇, el cual puede estar sustituido una vez o más de una vez por R¹³; o R² es -X²-R¹⁴; -X²- es -O-, -S- o -N(R¹⁵)-; R¹⁵ es hidrógeno o alquilo C₁₋₄; y R¹⁴ es alquilo C₁₋₆ que puede estar sustituido una vez o más de una vez por R¹⁶; o R² es un sistema de anillo no aromático monocíclico de tres a siete miembros saturado o insaturado, en donde este sistema de anillo puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados a partir de nitrógeno, oxígeno y azufre, y en donde este sistema de anillo puede estar sustituido una vez o más de una vez por R¹⁷; R³ es hidrógeno o -CH₂R¹⁸; R¹⁸ es hidrógeno, alquilo C₁₋₄, alquenilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, alcoxilo C₁₋₃-alquilo C₁₋₃, hidroxi-alquilo C₁₋₃ o amino-alquilo C₁₋₃; R⁴ y R⁵ se seleccionan independientemente a partir de hidrógeno, alquilo C₁₋₃; o R⁴ y R⁵ junto con el enlace con el que están unidos, forman un anillo que se selecciona a partir de: un anillo carbocíclico no aromático monocíclico de 5 a 7 miembros, el cual puede estar sustituido una vez o más de una vez por R¹⁹; un anillo de tiofeno, el cual puede estar sustituido una vez por R²⁰; un compuesto de fórmula (3), el cual se fusiona al resto de la molécula por medio del enlace marcado con dos asteriscos; R¹⁹ y R²⁰ se seleccionan independientemente a partir de halógeno, alquilo C₁₋₃; R²¹ es hidrógeno, halógeno, hidroxilo, amino, ciano, alquilo C₁₋₄, halo-alquilo C₁₋₄, hidroxi-alquilo C₁₋₄, alcoxilo C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, amino-alquilo C₁₋₄, alquilo C₁₋₄-amino-alquilo C₁₋₄, di-(alquilo C₁₋₄)-amino-alquilo C₁₋₄, alcoxilo C₁₋₄, halo-alcoxilo C₁₋₄, alquilo C₁₋₄-amino, o di-(alquilo C₁₋₄)-amino; o un sistema de anillo aromático monocíclico de tres a siete miembros o no aromático saturado o insaturado, en donde este sistema de anillo puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados a partir de nitrógeno, oxígeno y azufre, en donde este sistema de anillo se puede unir directamente o por medio de un alquileno C₁₋₂, y en donde este sistema de anillo puede estar sustituido una vez o más de una vez por R²³; o R³ y R²¹ tomados juntos son -CH₂-CH₂-; R²² es hidrógeno, halógeno, hidroxilo, ciano, alquilo C₁₋₄, halo-alquilo C₁₋₄, hidroxi-alquilo C₁₋₄, alcoxilo C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, amino-alquilo C₁₋₄, alquilo C₁₋₄-amino-alquilo C₁₋₄, di-(alquilo C₁₋₄)-amino-alquilo C₁₋₄, alquenilo C₂₋₄, alquinilo C₂₋₄, alcoxilo C₁₋₄, o halo-alcoxilo C₁₋₄; o cicloalquilo C₃₋₄, en donde un átomo de carbono puede ser reemplazado por un átomo de oxígeno, en donde el cicloalquilo C₃₋₄ se puede unir directamente o por medio de un alquileno C₁₋₂, y en donde el cicloalquilo C₃₋₄ puede estar sustituido una vez o más de una vez por halógeno; R⁶, R¹¹, R¹⁷ y R²³ son cada uno independientemente halógeno, hidroxilo, amino, ciano, nitro, alquilo C₁₋₄, halo-alquilo C₁₋₄, hidroxi-alquilo C₁₋₄, alcoxilo C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, amino-alquilo C₁₋₄, alquilo C₁₋₄-amino-alquilo C₁₋₄, di-(alquilo C₁₋₄)-amino-alquilo C₁₋₄, alcoxilo C₁₋₄, halo-alcoxilo C₁₋₄, alquilo C₁₋₄-amino, o di-(alquilo C₁₋₄)-amino; o cicloalquilo C₃₋₆, en donde un átomo de carbono puede ser reemplazado por un átomo de oxígeno, en donde el cicloalquilo C₃₋₆ se puede unir directamente o por medio de un alquileno C₁₋₂, y en donde el cicloalquilo C₃₋₆ puede estar sustituido una vez o más de una vez por halógeno; o dos R⁶, R¹¹, R¹⁷ y R²³ en el mismo átomo del anillo son juntos oxo; o dos R⁶, R¹¹, R¹⁷ y R²³ en el mismo átomo de carbono del anillo junto con ese átomo de carbono, forman un cicloalquilo C₃₋₆; R⁷, R¹⁰, R¹³ y R¹⁶ son cada uno independientemente halógeno, hidroxilo, amino, ciano, nitro, alcoxilo C₁₋₄, halo-alcoxilo C₁₋₄, alquilo C₁₋₄-amino, o di-(alquilo C₁₋₄)-amino; o cicloalquilo C₃₋₆, en donde un átomo de carbono puede ser reemplazado por un átomo de oxígeno, en donde el cicloalquilo C₃₋₆ se puede unir directamente o por medio de un alquileno C₁₋₂, y en donde el cicloalquilo C₃₋₆ puede estar sustituido una vez o más de una vez por halógeno; o dos R⁷, R¹⁰, R¹³ o R¹⁶ en el mismo átomo de carbono son juntos oxo; o dos R⁷, R¹⁰, R¹³ o R¹⁶ en el mismo átomo de carbono junto con ese átomo de carbono, forman un cicloalquilo C₃₋₆; R²⁴ es hidrógeno o halógeno.