Patent ES-2526083-T3 (ES)
Title: Agentes antifúngicos de pirrol
Inventor: SIBLEY GRAHAM EDWARD MORRIS
IPC: C07D498/04
Filed: 2009-04-23
Granted: 2015-01-05
Abstract: Un compuesto que es un derivado de pirrol de fórmula (I), o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, para su uso en la prevención o tratamiento de una enfermedad fúngica:**Fórmula** en la que: R1 representa hidrógeno, alquilo C1-C8, alquenilo C2-C8, alquinilo C2-10 C8, -COR' o -SO2(alquilo C1-C4) sin sustituir o sustituidos, o un grupo -A2, -L2-A2, -L3-A2, -A2-L3-A3 o -A4; A1 representa un enlace o un grupo fenilo, naftilo, grupo heterociclilo de 5 a 6 miembros o heterociclilo de 8 a miembros sin sustituir o sustituido; A2 y A3 son iguales o diferentes y representan cicloalquilo C3-C6 o un grupo arilo C6-C10 o heterociclilo de 5 a 12 miembros sin sustituir o sustituido; A4 es un grupo heterociclilo de 5 a 12 miembros sin sustituir o sustituido en el que 1 o 2 átomos de carbono del anillo están sustituidos con un grupo seleccionado de >C(>=O), >S(>=O)2, >C(>=NOR7) en el que R7 es hidrógeno o un grupo alquilo C1-C4, >C>=CH2 o >C(-OCH2CH2O-); L1 representa un enlace, un grupo alquileno C1-C6 en el que ninguno, uno o dos grupos -CH2- están independientemente sustituidos con -O- o -NR'-, o un grupo heterociclilo de 5 a 7 miembros en el que R' es hidrógeno, alquilo C1-C4 sin sustituir o alquilo C1-C4 sustituido con un grupo alcoxi C1-C4 sin sustituir; L2 representa -NR'-, -O-, -CO-, -OCO-, -OCONR'R"-, -CONR'R"- o -SO2-; L3 representa un enlace o un grupo alquileno C1-C4 en el que ninguno, uno o dos grupos -CH2- están independientemente sustituidos con -O-, -S- o -NR'-; n es 1; R6 representa hidrógeno o alquilo C1-C4; R5 representa un grupo sin sustituir o sustituido seleccionado de arilo C6-C10, un grupo heterociclilo de 5 a 12 miembros, alquilo C1-C8 y cicloalquilo C3-C6, hidrógeno, halógeno o un grupo de fórmula -B1-B2 o -B3; B1 representa un grupo arilo C6-C10 sin sustituir o sustituido; B2 representa un grupo arilo C6-C10 o heterociclilo de 5 a 12 miembros sin sustituir o sustituido; B3 es un grupo heterociclilo de 5 a 12 miembros sin sustituir o sustituido en el que 1 o 2 átomos de carbono del anillo están sustituidos con un grupo seleccionado de >C(>=O), >S(>=O)2, >C(>=NOR11) en la que R11 es hidrógeno o un grupo alquilo C1-C4, >C>=CH2 o >C(-OCH2CH2O-); R2 y R3, junto con los átomos de anillo a los que están unidos, forman un anillo de piperazinilo, morfolinilo o pirrolidinilo; R4 representa hidrógeno, halógeno, fenilo, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, -OR', -CO2R', - CONR'R", -COR', -CN, -NO2, -NR'R" o CF3 en las que R' y R" son independientemente hidrógeno o alquilo C1- C4; Y representa alquileno C1-C8, alquenileno C2-C8 o alquinileno C2-C8; Z representa halógeno, cicloalquilo C3-C6, -OR', -SR', -SOR', -SO2R', -SO2NR'R", -SO3H, -NR'R", -NR'COR', - NO2, -CO2R', -CONR'R", -COR', -OCOR', -CN, -CF3, -NSO2R', -OCONR'R" o -CR'>=NOR"; a menos que se especifique de otro modo, R' y R" representan independientemente hidrógeno, alquilo C1-C8, alquenilo C2-C8 o alquinilo C2-C8; a menos que se especifique de otro modo, un grupo o resto alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, arilo o heteroarilo puede estar sustituido o sin sustituir; y en la que: un grupo sustituido o resto alquilo, alquenilo o alquinilo es dicho grupo o resto alquilo, alquenilo o alquinilo que está sustituido con hasta tres sustituyentes seleccionados de halógeno, hidroxi, amino, (alquil C1- C4)amino, di(alquil C1-C4)amino, alcoxi C1-C4, -S(alquilo C1-C4), -CO2H, -CO2(alquilo C1-C4), fenilo, heterociclilo de 5 o 6 miembros, -CONR'R' y -NR'CO(alquilo C1-C4) en las que R' y R" son iguales o diferentes y representan hidrógeno o alquilo C1-C4 sin sustituir, en las que los sustituyentes sobre un grupo o resto alquilo, alquenilo o alquinilo sustituido están ellos mismos sin sustituir o, el caso de sustituyentes alcoxi C1-C4, pueden estar adicionalmente sustituidos con metoxi o etoxi sin sustituir; un grupo cicloalquilo sustituido es dicho grupo cicloalquilo que está sustituido con hasta tres sustituyentes seleccionados de alquilo C1-C8, alquenilo C2-C8, alquinilo C2-C8, Z y -Y-Z en las que Y y Z son como se han definido anteriormente en este documento.