Patent ES-2844182-T3 (ES)
Title: Procedimiento para la preparación de alcoholes con insaturación en posición 2,3
Inventor: ZUEND STEPHAN
IPC: C07C33/02
Filed: 2017-06-06
Granted: 2021-07-21
Abstract: Un procedimiento para la preparación de un alcohol insaturado de la fórmula (I), **(Ver fórmula)** en la que R1 y R2 son seleccionados cada uno independientemente uno de otro de hidrógeno, alquilo C1-C20 que es no sustituido o sustituido con 1 a 5 radicales R4 idénticos o diferentes, alquenilo C2-C20 que contiene 1, 2, 3, 4 o 5 enlaces dobles y es no sustituido o sustituido con 1 a 5 radicales R5 idénticos o diferentes, arilo que es no sustituido o sustituido con 1 a 5 radicales R6 idénticos o diferentes, y anillos heterocíclicos con 3, 4, 5, 6 o 7 miembros, saturados, parcialmente insaturados o aromáticos, que contienen como miembros del anillo 1, 2 o 3 heteroátomos que son, independientemente uno de otro, seleccionados de N, NRa, O y S, en los que los anillos heterocíclicos son no sustituidos o sustituidos con 1 a 5 radicales R6 idénticos o diferentes; con la condición de que R1 y R2 sean diferentes uno de otro; R3 es seleccionado de hidrógeno y alquilo C1-C4; R4 es seleccionado de hidroxilo, ciano, nitro, halógeno, cicloalquilo C3-C7, alcoxi C1-C4, alcoxicarbonilo C1-C4, alquilcarboniloxi C1-C4, -NR7aR7b y arilo que puede ser no sustituido o sustituido con 1 a 5 radicales R6 idénticos o diferentes; R5 es seleccionado de hidroxilo, ciano, nitro, halógeno, alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C7, alcoxi C1-C4, alcoxicarbonilo C1-C4, alquilcarboniloxi C1-C4, -NR7aR7b y arilo que puede ser no sustituido o sustituido con 1 a 5 radicales R6 idénticos o diferentes; R6 es seleccionado de ciano, nitro, halógeno, alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C7, alcoxi C1-C4 y -NR7aR7b; R7a y R7b son seleccionados cada uno independientemente uno de otro de hidrógeno, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, alcoxi C1-C6, alquenilo C2-C6, C(=O)R8, C(=O)OR9, fenilo y bencilo; o R7a y R7b juntos representan una cadena de alquileno C2-C7 que en combinación con el átomo de nitrógeno a la que está enlazada forma un anillo saturado, parcialmente insaturado o aromático con 3, 4, 5, 6, 7 u 8 miembros, en el que la cadena de alquileno puede contener 1 o 2 heteroátomos que son, independientemente uno de otro, seleccionados de O, S y NRb, y en el que la cadena de alquileno puede estar sustituida opcionalmente con 1, 2, 3 o 4 radicales idénticos o diferentes seleccionados de halógeno, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7 y alcoxi C1-C6; R8 es seleccionado de hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, cicloalquilo C3-C7, en el que los tres últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos o sustituidos con 1 o 2 radicales idénticos o diferentes seleccionados de hidroxilo y alcoxi C1-C4; R9 es seleccionado de alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, cicloalquilo C3-C7, en el que los tres últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos o sustituidos con 1 o 2 radicales idénticos o diferentes seleccionados de hidroxilo y alcoxi C1-C4; Ra es seleccionado de alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C7 y alcoxi C1-C4; Rb es seleccionado de hidrógeno, alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C7 y alcoxi C1-C4; que comprende la sujeción de una composición de reactivo, que incluye al menos 75 % en peso de un aldehído insaturado de la fórmula (II) **(Ver fórmula)** en la que R1, R2 y R3 tienen los significados definidos anteriormente, a una hidrogenación en presencia de un catalizador y una amina terciaria; en el que la amina terciaria es usada en una cantidad que varía de 0,001 a 0,7 % en peso, en base a la cantidad total de la mezcla líquida de reacción.