Patent AR-114841-A1 (AR)
Title: Compuestos de heteroaril-triazol y heteroaril tetrazol como plaguicidas
Inventor: DR EBBINGHAUS-KINTSCHER ULRICH
IPC: C07D471/04
Filed: 2019-04-25
Abstract: La presente se refiere a compuestos de heteroaril-triazol y heteroaril tetrazol que poseen la fórmula general (1), en la cual los elementos estructurales Y, Q¹, Q², R¹, R², R³, R⁴ y R⁵ poseen el significado asignado en la presente memoria descriptiva, a formulaciones y composiciones que comprenden dichos compuestos y [que permiten el] uso de los mismos con el propósito de controlar plagas animales incluidos los artrópodos y los insectos a fin de proteger las plantas y al uso de las mismas para el control de ectoparásitos en los animales. Reivindicación 1: [Un] compuesto que posee la fórmula (1), en la cual X es O ó S; Q¹ y Q² considerados en forma independiente, son CR⁵ o N, siempre y cuando al menos uno de Q¹ y Q² es N; Y es un enlace directo o CH₂; R¹ es hidrógeno; C₁₋₆alquilo opcionalmente sustituido con un sustituyente a seleccionar a partir de -CN, -CONH₂, -COOH, -NO₂ y -Si(CH₃)₃; C₁₋₆haloalquilo; C₂₋₆alquenilo; C₂₋₆haloalquenilo; C₂₋₆alquinilo; C₂₋₆haloalquinilo; C₃₋₄cicloalquil-C₁₋₂alquil- siendo que el C₃₋₄cicloalquilo opcionalmente está sustituido con uno o dos átomos de halógeno; oxetan-3-il-CH₂- o bencilo opcionalmente sustituido con átomos de halógeno o C₁₋₃haloalquilo; R² es fenilo, piridina, pirimidina, pirazina o piridazina, siendo que el fenilo, piridina, pirimidina, pirazina o piridazina opcionalmente está sustituida con de uno a tres sustituyentes, siempre y cuando el o los sustituyente(s) no se encuentren en ninguno de los carbonos adyacentes al carbono unido al grupo C=X-, seleccionando cada uno en forma independiente a partir del conjunto que consiste en C₁₋₃alquilo, C₁₋₃haloalquilo, C₁₋₃haloalquiltio, C₁₋₃alcoxi, C₁₋₃haloalcoxi, halógeno, -NO₂, -SF₅, -CN, -CONH₂, -COOH y -C(S)NH₂; R³ es C₁₋₃alquilo o C₁₋₃haloalquilo; R⁴ es piridina, pirimidina, pirazina o piridazina, siendo que la piridina, pirimidina, pirazina o piridazina está sustituida con de dos a tres sustituyentes a seleccionar, considerando cada uno en forma independiente, a partir del conjunto que consiste en halógeno, hidroxi, -CN, -COOH, -SO₂NH₂, -CONH₂, -CSNH₂, -NO₂, -SF₅, -NH₂; y C₁₋₆alquilo, C₃₋₆cicloalquilo, C₁₋₆haloalquilo, C₁₋₆alcoxi, C₁₋₆haloalcoxi, C₁₋₆alquiltio, C₁₋₆alquilosulfinilo, C₁₋₆alquilosulfonilo, C₃₋₆cicloalquilosulfanilo, C₃₋₆cicloalquilosulfinilo, C₃₋₆cicloalquilosulfonilo, C₁₋₆haloalquiltio, C₁₋₆haloalquilosulfinilo, C₁₋₆haloalquilosulfonilo, -NH(C₁₋₆alquil), -N(C₁₋₆alquil)₂, -NHCO-C₁₋₆alquilo, -N(C₁₋₆alquil)CO-C₁₋₆alquilo, -CO₂C₁₋₆alquilo, -CONH(C₁₋₆alquil), -CON(C₁₋₆alquil)₂, -C(=NOC₁₋₆alquil)H, -C(=NOC₁₋₆alquil)-C₁₋₆alquilo, fenilo y heteroarilo de 5 a 6 miembros, en cada caso opcionalmente sustituido; o R⁴ es piridina, pirimidina, pirazina o piridazina, siendo que la piridina, pirimidina, pirazina o piridazina está sustituida con un total de uno a tres sustituyente(s), siempre y cuando al menos uno y hasta tres sustituyentes, considerados en forma independiente, se seleccionan a partir del grupo A, el cual consiste en -CN, -COOH, -SO₂NH₂, -CONH₂, -CSNH₂, -NO₂, -SF₅, -NH₂, C₃₋₄cicloalquilo sustituido; y C₁₋₃alquilo y C₁₋₃alcoxi, ambos sustituidos [con] de uno a tres sustituyentes a seleccionar, considerando cada uno en forma independiente, a partir del conjunto que consiste en -NH₂, -OH, -NO₂, -CN, -SH, CO₂C₁₋₄alquilo, -CONH₂, SF₅, -SO₂NH₂, C₃₋₄cicloalquilo, C₂₋₄alquenilo, C₅₋₆cicloalquenilo, C₂₋₄alquinilo, -NH(C₁₋₆alquil), -N(C₁₋₆alquil)₂, N-C₁₋₄alcanoilamino, C₁₋₄alcoxi, C₁₋₄haloalcoxi, C₂₋₄alqueniloxi, C₂₋₄alquiniloxi, C₃₋₄cicloalcoxi, C₅₋₆cicloalqueniloxi, C₁₋₄alcoxicarbonilo, C₂₋₄alqueniloxicarbonilo, C₂₋₄alquiniloxicarbonilo, C₆-,C₁₀-,C₁₄-ariloxicarbonilo, C₁₋₄alcanoilo, C₂₋₄alquenilcarbonilo, C₂₋₄alquinilcarbonilo, C₆-,C₁₀-,C₁₄-arilcarbonilo, C₁₋₄alquiltio, C₁₋₄haloalquiltio, C₃₋₄cicloalquiltio, C₂₋₄alqueniltio, C₅₋₆cicloalqueniltio, C₂₋₄alquiniltio, C₁₋₄alquilosulfinilo, C₁₋₄haloalquilosulfinilo, C₁₋₄alquilosulfonilo, C₁₋₄haloalquilosulfonilo, -SO₂-NH(C₁₋₆alquil), -SO₂-N(C₁₋₆alquil)₂, C₁₋₄alquilfosfinilo, C₁₋₄alquilfosfonilo, N-C₁₋₄alquilaminocarbonilo, N,N-di-C₁₋₄alquilaminocarbonilo, N-C₁₋₄alcanoilaminocarbonilo, N-C₁₋₄alcanoil-N-C₁₋₄alquilaminocarbonilo, C₆-,C₁₀-,C₁₄-arilo, C₆-,C₁₀-,C₁₄-ariloxi, bencilo, benciloxi, benciltio, C₆-,C₁₀-,C₁₄-ariltio, C₆-,C₁₀-,C₁₄-arilamino, bencilamino, heterociclilo, heteroarilo y trialquilosililo, y sustituyentes unidos mediante un doble enlace, tal como C₁₋₄alquilideno (por ejemplo metilideno o etilideno), un grupo oxo, un grupo imino y un grupo imino sustituido; y -CO₂-C₁₋₆alquilo, C₅₋₆cicloalquilo, C₄₋₆alquilo, C₄₋₆haloalquilo, C₄₋₆alcoxi, C₁₋₆haloalcoxi, C₁₋₆alquiltio, C₁₋₆alquilosulfinilo, C₁₋₆alquilosulfonilo, C₃₋₆cicloalquilosulfanilo, C₃₋₆cicloalquilosulfinilo, C₃₋₆cicloalquilosulfonilo, C₁₋₆haloalquiltio, C₁₋₆haloalquilosulfinilo, C₁₋₆haloalquilosulfonilo, C₂₋₄alquenilsulfanilo, C₂₋₄alquenilsulfinilo, C₂₋₄alquenilsulfonilo, C₂₋₄alquinilsulfanilo, C₂₋₄alquinilsulfinilo, C₂₋₄alquinilsulfonilo, fenilsulfanilo, fenilsulfinilo, fenilsulfonilo, S-C₁₋₆alquilosulfinimidoilo, S-C₃₋₆cicloalquilosulfinimidoilo, S-C₂₋₆alquenilsulfinimidoilo, S-C₂₋₆alquinilsulfinimidoilo, S-fenilsulfinimidoilo, S-C₁₋₆alquilosulfonimidoilo, S-C₃₋₆cicloalquilosulfonimidoilo, S-C₂₋₆alquenilsulfonimidoilo, S-C₂₋₆alquinilsulfonimidoilo, S-fenilsulfonimidoilo, -NH(C₁₋₆alquil), -N(C₁₋₆alquil)₂, -NHCO-C₁₋₆alquilo, -N(C₁₋₆alquil)CO-C₁₋₆alquilo, -N(C₃₋₆cicloalquil)CO-C₁₋₆alquilo, -NHCO-C₃₋₆cicloalquilo, -NHCO-C₁₋₆alquil-C₃₋₆cicloalquilo, -N(C₁₋₆alquil)CO-(C₃₋₆cicloalquil), -N(C₃₋₆cicloalquil)CO-(C₃₋₆cicloalquil), -N(C₁₋₆alquil)CO-fenilo, -N(C₃₋₆cicloalquil)CO-fenilo, -NHCO-fenilo, -N(CO-C₁₋₆alquil)₂, -N(CO-C₃₋₆cicloalquil)₂, -N(CO-fenil)₂, -N(CO-C₃₋₆cicloalquil)(CO-C₁₋₆alquil), -N(CO-C₃₋₆cicloalquil)(CO-fenil), -N(CO-C₁₋₆alquil)(CO-fenil), -CONH(C₁₋₆alquil), -CON(C₁₋₆alquil)₂, -CONH(C₃₋₆cicloalquil), -CON(C₁₋₆alquil)(C₃₋₆cicloalquil), -CON(C₃₋₆cicloalquil)₂, -CONH-SO₂-C₁₋₆alquilo, -CONH-SO₂-fenilo, -CONH-SO₂-(C₃₋₆cicloalquil), -CON(C₁₋₆alquil)-SO₂-C₁₋₆alquilo, -CON(C₁₋₆alquil)-SO₂-fenilo, -CON(C₁₋₆alquil)-SO₂-(C₃₋₆cicloalquil), -CONH-fenilo, -CON(C₁₋₆alquil)fenilo, -CON(C₃₋₆cicloalquil)fenilo, -N(SO₂C₁₋₆alquil)₂, -N(SO₂C₁₋₆haloalquil)₂, -N(SO₂C₃₋₆cicloalquil)₂, -N(SO₂C₁₋₆alquil)SO₂-fenilo, -N(SO₂C₃₋₆cicloalquil)SO₂-fenilo, -NHSO₂-C₁₋₆alquilo, -NHSO₂-C₁₋₆haloalquilo, -N(C₁₋₆alquil)SO₂-C₁₋₆alquilo, -N(C₃₋₆cicloalquil)SO₂-C₁₋₆alquilo, -NHSO₂-fenilo, -N(C₁₋₆alquil)SO₂-fenilo, -N(C₃₋₆cicloalquil)SO₂-fenilo, -NHSO₂-C₃₋₆cicloalquilo, -N(C₁₋₆alquil)SO₂-(C₃₋₆cicloalquil), -N(C₃₋₆cicloalquil)SO₂-(C₃₋₆cicloalquil), -SO₂NH(C₁₋₆alquil), -SO₂N(C₁₋₆alquil)₂, -SO₂N(C₁₋₆alquil)(C₃₋₆cicloalquil), -SO₂NH(C₃₋₆cicloalquil), -SO₂N(C₃₋₆cicloalquil)₂, -SO₂NH(fenil), -SO₂N(C₁₋₆alquil)(fenil), -SO₂N(C₁₋₄cicloalquil)(fenil), -NHCS-C₁₋₆alquilo, -N(C₁₋₆alquil)CS-C₁₋₆alquilo, -N(C₃₋₆cicloalquil)CS-C₁₋₆alquilo, -NHCS-C₃₋₆cicloalquilo, -N(C₁₋₆alquil)CS-(C₃₋₆cicloalquil), -N(C₃₋₆cicloalquil)CS-(C₃₋₆cicloalquil), -N(C₁₋₆alquil)CS-fenilo, -N(C₃₋₆cicloalquil)CS-fenilo, -NHCS-fenilo, -CSNH(C₁₋₆alquil), -CSN(C₁₋₆alquil)₂, -CSNH(C₃₋₆cicloalquil), -CSN(C₁₋₆alquil)(C₃₋₆cicloalquil), -CSN(C₃₋₆cicloalquil)₂, -CSNH-fenilo, -CSN(C₁₋₆alquil)fenilo, -CSN(C₃₋₆cicloalquil)fenilo, -C(=NOC₁₋₆alquil)H, -C(=NOC₁₋₆alquil)-C₁₋₆alquilo, fenilo y heteroarilo de 5 a 6 miembros, en cada caso opcionalmente sustituido; y los otros uno o dos sustituyentes opcionalmente sustituidos se seleccionan, considerando cada uno en forma independiente, a partir del grupo B, el cual consiste en halógeno, hidroxi, -CN, -COOH, -CONH₂, -NO₂, -NH₂; y C₁₋₆alquilo, C₃₋₆cicloalquilo, C₁₋₆haloalquilo, C₁₋₆alcoxi, C₁₋₆haloalcoxi, C₁₋₆alquiltio, C₁₋₆alquilosulfinilo, C₁₋₆alquilosulfonilo, C₁₋₆haloalquiltio, C₁₋₆haloalquilosulfinilo, C₁₋₆haloalquilosulfonilo, -NH(C₁₋₆alquil), -N(C₁₋₆alquil)₂, -NHCO-C₁₋₆alquilo, -N(C₁₋₆alquil)CO-C₁₋₆alquilo, -CO₂C₁₋₆alquilo, -CONH(C₁₋₆alquil), -CON(C₁₋₆alquil)₂, -C(=NOC₁₋₆alquil)H, -C(=NOC₁₋₆alquil)-C₁₋₆alquilo, fenilo y heteroarilo de 5 a 6 miembros, en cada caso opcionalmente sustituido; o R⁴ es un heteroarilo de 5 miembros opcionalmente sustituido con de uno a tres sustituyentes a seleccionar, considerando cada uno en forma independiente, a partir del conjunto que consiste en halógeno, hidroxi, -CN, -COOH, -CONH₂, -CSNH₂, -SO₂NH₂, -NO₂, -SF₅, -NH₂; y -CO₂-C₁₋₆alquilo, C₁₋₆alquilo, C₃₋₆cicloalquilo, C₁₋₆haloalquilo, C₁₋₆alcoxi, C₁₋₆haloalcoxi, C₁₋₆alquiltio, C₁₋₆alquilosulfinilo, C₁₋₆alquilosulfonilo, C₃₋₆cicloalquilosulfanilo, C₃₋₆cicloalquilosulfinilo, C₃₋₆cicloalquilosulfonilo, C₁₋₆haloalquiltio, C₁₋₆haloalquilosulfinilo, C₁₋₆haloalquilosulfonilo, C₂₋₄alquenilsulfanilo, C₂₋₄alquenilsulfinilo, C₂₋₄alquenilsulfonilo, C₂₋₄alquinilsulfanilo, C₂₋₄alquinilsulfinilo, C₂₋₄alquinilsulfonilo, fenilsulfanilo, fenilsulfinilo, fenilsulfonilo, S-C₁₋₆alquilosulfinimidoilo, S-C₃₋₆cicloalquilosulfinimidoilo, S-C₂₋₆alquenilsulfinimidoilo, S-C₂₋₆alquinilsulfinimidoilo, S-fenilsulfinimidoilo, S-C₁₋₆alquilosulfonimidoilo, S-C₃₋₆cicloalquilosulfonimidoilo, S-C₂₋₆alquenilsulfonimidoilo, S-C₂₋₆alquinilsulfonimidoilo, S-fenilsulfonimidoilo, -NH(C₁₋₆alquil), -N(C₁₋₆alquil)₂, -NHCO-C₁₋₆alquilo, -N(C₁₋₆alquil)CO-C₁₋₆alquilo, -N(C₃₋₆cicloalquil)CO-C₁₋₆alquilo, -NHCO-C₃₋₆cicloalquilo, -N(C₁₋₆alquil)CO-(C₃₋₆cicloalquil), -N(C₃₋₆cicloalquil)CO-(C₃₋₆cicloalquil), -N(C₁₋₆alquil)CO-fenilo, -N(C₃₋₆cicloalquil)CO-fenilo, -NHCO-fenilo, -N(CO-C₁₋₆alquil)₂, -N(CO-C₃₋₆cicloalquil)₂, -N(CO-fenil)₂, -N(CO-C₃₋₆cicloalquil)(CO-C₁₋₆alquil), -N(CO-C₃₋₆cicloalquil)(CO-fenil), -N(CO-C₁₋₆alquil)(CO-fenil), -CONH(C₁₋₆alquil), -CON(C₁₋₆alquil)₂, -CONH(C₃₋₆cicloalquil), -CON(C₁₋₆alquil)(C₃₋₆cicloalquil), -CON(C₃₋₆cicloalquil)₂, -CONH-SO₂-C₁₋₆alquilo, -CONH-SO₂-fenilo, -CONH-SO₂-(C₃₋₆cicloalquil), -CON(C₁₋₆alquil)-SO₂-C₁₋₆alquilo, -CON(C₁₋₆alquil)-SO₂-fenilo, -CON(C₁₋₆alquil)-SO₂-(C₃₋₆cicloalquil), -CONH-fenilo, -CON(C₁₋₆alquil)fenilo, -CON(C₃₋₆cicloalquil)fenilo, -N(SO₂C₁₋₆alquil)₂, -N(SO₂C₁₋₆haloalquil)₂, -N(SO₂C₃₋₆cicloalquil)₂, -N(SO₂C₁₋₆alquil)SO₂-fenilo, -N(SO₂C₃₋₆cicloalquil)SO₂-fenilo, -NHSO₂-C₁₋₆alquilo, -NHSO₂-C₁₋₆haloalquilo, -N(C₁₋₆alquil)SO₂-C₁₋₆alquilo, -N(C₃₋₆cicloalquil)SO₂-C₁₋₆alquilo, -NHSO₂-fenilo, -N(C₁₋₆alquil)SO₂-fenilo, -N(C₃₋₆cicloalquil)SO₂-fenilo, -NHSO₂-C₃₋₆cicloalquilo, -N(C₁₋₆alquil)SO₂-(C₃₋₆cicloalquil), -N(C₃₋₆cicloalquil)SO₂-(C₃₋₆cicloalquil), -SO₂NH(C₁₋₆alquil), -SO₂N(C₁₋₆alquil)₂, -SO₂N(C₁₋₆alquil)(C₃₋₆cicloalquil), -SO₂NH(C₃₋₆cicloalquil), -SO₂N(C₃₋₆cicloalquil)₂, -SO₂NH(fenil), -SO₂N(C₁₋₆alquil)(fenil), -SO₂N(C₁₋₄cicloalquil)(fenil), -NHCS-C₁₋₆alquilo, -N(C₁₋₆alquil)CS-C₁₋₆alquilo, -N(C₃₋₆cicloalquil)CS-C₁₋₆alquilo, -NHCS-C₃₋₆cicloalquílo, -N(C₁₋₆alquil)CS-(C₃₋₆cicloalquil), -N(C₃₋₆cicloalquil)CS-(C₃₋₆cicloalquil), -N(C₁₋₆alquil)CS-fenilo, -N(C₃₋₆cicloalquil)CS-fenilo, -NHCS-fenilo, -CSNH(C₁₋₆alquil), -CSN(C₁₋₆alquil)₂, -CSNH(C₃₋₆cicloalquil), -CSN(C₁₋₆alquil)(C₃₋₆cicloalquil), -CSN(C₃₋₆cicloalquil)₂, -CSNH-fenilo, -CSN(C₁₋₆alquil)fenilo, -CSN(C₃₋₆cicloalquil)fenilo, -C(=NOC₁₋₆alquil)H, -C(=NOC₁₋₆alquil)-C₁₋₆alquilo, fenilo y heteroarilo de 5 a 6 miembros, en cada caso opcionalmente sustituido; o R⁴ es un anillo heterocíclico que se selecciona a partir del conjunto que consiste en heterociclilo de 4 a 10 miembros saturado o parcialmente saturado, heteroarilo de 9 miembros y heteroarilo de 10 miembros, cada uno de los cuales opcionalmente está sustituido [con] de uno a tres sustituyentes a seleccionar, considerando cada uno en forma independiente, a partir del conjunto que consiste en halógeno, =O (oxo), hidroxi, -CN, -COOH, -SO₂NH₂, -CONH₂, -CSNH₂, -NO₂, -SF₅, -NH₂; y -CO₂-C₁₋₆alquilo, C₁₋₆alquilo, C₃₋₆cicloalquilo, C₃₋₆cicloalquil-C₁₋₆alquilo, C₁₋₆haloalquilo, C₁₋₆alcoxi, C₁₋₆haloalcoxi, C₁₋₆alquiltio, C₁₋₆alquilosulfinilo, C₁₋₆alquilosulfonilo, C₃₋₆cicloalquilosulfanilo, C₃₋₆cicloalquilosulfinilo, C₃₋₆cicloalquilosulfonilo, C₁₋₆haloalquiltio, C₁₋₆haloalquilosulfinilo, C₁₋₆haloalquilosulfonilo, C₂₋₄alquenilsulfanilo, C₂₋₄alquenilsulfinilo, C₂₋₄alquenilsulfonilo, C₂₋₄alquinilsulfanilo, C₂₋₄alquinilsulfinilo, C₂₋₄alquinilsulfonilo, fenilsulfanilo, fenilsulfinilo, fenilsulfonilo, S-C₁₋₆alquilosulfinimidoilo, S-C₃₋₆cicloalquilosulfinimidoilo, S-C₂₋₆alquenilsulfinimidoilo, S-C₂₋₆alquinilsulfinimidoilo, S-fenilsulfinimidoilo, S-C₁₋₆alquilosulfonimidoilo, S-C₃₋₆cicloalquilosulfonimidoilo, S-C₁₋₆alquenilsulfonimidoilo, S-C₂₋₆alquinilsulfonimidoilo, S-fenilsulfonimidoilo, -NH(C₁₋₆alquil), -N(C₃₋₆alquil)₂, -NHCO-C₁₋₆alquilo, -N(C₁₋₆alquil)CO-C₁₋₆alquilo, -N(C₃₋₆cicloalquil)CO-C₁₋₆alquilo, -NHCO-C₃₋₆cicloalquilo, -N(C₁₋₆alquil)CO-(C₃₋₆cicloalquil), -N(C₃₋₆cicloalquil)CO-(C₃₋₆cicloalquil), -N(C₁₋₆alquil)CO-fenilo, -N(C₃₋₆cicloalquil)CO-fenilo, -NHCO-fenilo, -N(CO-C₁₋₆alquil)₂, -N(CO-C₃₋₆cicloalquil)₂, -N(CO-fenil)₂, -N(CO-C₃₋₆cicloalquil)(CO-C₁₋₆alquil), -N(CO-C₃₋₆cicloalquil)(CO-fenil), -N(CO-C₁₋₆alquil)(CO-fenil), -CONH(C₁₋₆alquil), -CON(C₁₋₆alquil)₂, -CONH(C₃₋₆cicloalquil), -CON(C₁₋₆alquil)(C₃₋₆cicloalquil), -CON(C₃₋₆cicloalquil)₂, -CONH-SO₂-C₁₋₆alquilo, -CONH-SO₂-fenilo, -CONH-SO₂-(C₃₋₆cicloalquil), -CON(C₁₋₆alquil)-SO₂-C₁₋₆alquilo, -CON(C₁₋₆alquil)-SO₂-fenilo, -CON(C₁₋₆alquil)-SO₂-(C₃₋₆cicloalquil), -CONH-fenilo, -CON(C₁₋₆alquil)fenilo, -CON(C₃₋₆cicloalquil)fenilo, -N(SO₂C₁₋₆alquil)₂, -N(SO₂C₁₋₆haloalquil)₂, -N(SO₂C₃₋₆cicloalquil)₂, -N(SO₂C₁₋₆alquil)SO₂-fenilo, -N(SO₂C₃₋₆cicloalquil)SO₂-fenilo, -NHSO₂-C₁₋₆alquilo, -NHSO₂-C₁₋₆haloalquilo, -N(C₁₋₆alquil)SO₂-C₁₋₆alquilo, -N(C₃₋₆cicloalquil)SO₂-C₁₋₆alquilo, -NHSO₂-fenilo, -N(C₁₋₆alquil)SO₂-fenilo, -N(C₃₋₆cicloalquil)SO₂-fenilo, -NHSO₂-C₃₋₆cicloalquilo, -N(C₁₋₆alquil)SO₂-(C₃₋₆cicloalquil), -N(C₃₋₆cicloalquil)SO₂-(C₃₋₆cicloalquil), -SO₂NH(C₁₋₆alquil), -SO₂N(C₁₋₆alquil)₂, -SO₂N(C₁₋₆alquil)(C₃₋₆cicloalquil), -SO₂NH(C₃₋₆cicloalquil), -SO₂N(C₃₋₆cicloalquil)₂, -SO₂NH(fenil), -SO₂N(C₁₋₆alquil)(fenil), -SO₂N(C₁₋₄cicloalquil)(fenil), -NHCS-C₁₋₆alquilo, -N(C₁₋₆alquil)CS-C₁₋₆alquilo, -N(C₃₋₆cicloalquil)CS-C₁₋₆alquilo, -NHCS-C₃₋₆cicloalquilo, -N(C₁₋₆alquil)CS-(C₃₋₆cicloalquil), -N(C₃₋₆cicloalquil)CS-(C₃₋₆cicloalquil), -N(C₁₋₆alquil)CS-fenilo, -N(C₃₋₆cicloalquil)CS-fenilo, -NHCS-fenilo, -CSNH(C₁₋₆alquil), -CSN(C₁₋₆alquil)₂, -CSNH(C₃₋₆cicloalquil), -CSN(C₁₋₆alquil)(C₃₋₆cicloalquil), -CSN(C₃₋₆cicloalquil)₂, -CSNH-fenilo, -CSN(C₁₋₆alquil)fenilo, -CSN(C₃₋₆cicloalquil)fenilo, -C(=NOC₁₋₆alquil)H, -C(=NOC₁₋₆alquil)-C₁₋₆alquilo, fenilo y heteroarilo de 5 a 6 miembros, en cada caso opcionalmente sustituido; R⁵ es hidrógeno, halógeno, CN, o en cada caso opcionalmente sustituido C₁₋₆alquilo, C₃₋₆cicloalquilo, C₁₋₆alcoxi, -C(O)C₁₋₆alcoxi, -CH(C₁₋₆alcoxi)₂, -CO₂C₁₋₆alquilo, -CONH(C₁₋₆alquil), -CON(C₁₋₆alquil)₂, -NHCO-C₁₋₆alquilo, -N(C₁₋₆alquil)CO-C₁₋₆alquilo, -C(=NOC₁₋₆alquil)H, o -C(=NOC₁₋₆alquil)-C₁₋₆alquilo.