Patent AR-044850-A1 (AR)
Title: Derivados de cetona y oxima pesticidamente
IPC: C07C311/05
Filed: 2004-06-22
Abstract: La presente se refiere a derivados de cetona y oxima, sus posible isómeros E/Z, mezclas isómeras E/Z y/o tautómeros, en cada caso, en forma libre o en forma de sal, un proceso para la preparación de estos compuestos, y su uso; composiciones pesticidas en las cuales el ingrediente activo se ha seleccionado entre dichos compuestos y sales agroquímicamente aceptables de éstos; un proceso para la preparación de dichas composiciones de dichas composiciones, y su uso; material de propagación de plantas tratado con dichas composiciones; y un método para el control de plagas. Reivindicación 1: Un compuesto de fórmula (1) en donde A0, A1 y A2 son, cada uno de manera independiente de los otros, un enlace o un puente alquileno C1-6 no sustituido o sustituido con desde 1 hasta 6 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados entre halógeno y cicloalquilo C3-8; A3 es un puente alquileno C1-6 no sustituido o sustituido con desde 1 hasta 6 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados entre halógeno y cicloalquilo C3-8; Y es O, NR11, S, SO o SO2; M es O o NOR6; X1 y X2 son, cada uno de manera independiente del otro, F, Cl, o Br; R1, R2, y R3 son, cada uno de manera independiente de los otros, H, halógeno, OH, SH, CN, nitro, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquilcarbonilo C1-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alqueniloxi C2-6, haloalqueniloxi C2-6, alquiniloxi C2-6, -S(=O)-alquilo C1-6, -S(=O)2-alquilo C1-6, alcoxicarbonilo C1-6 o haloalquiniloxi C3-6; en donde los sustituyentes R3 son independientes entre sí cuando m es 2; Q es O, NR11, S, SO o SO2; W es O, NR11, S, SO, SO2, -C(=O)-O-, -O-C(=O)-, -C(=O)-NR11- o -NR11-C(=O)-; T es un enlace, O, NR11, S, SO, SO2, -C(=O)-O-, -O-C(=O)-, -C(=O)-NR11- o -NR11-C(=O)-; D es CH o N; R4 es H, halógeno, OH, SH, CN, nitro, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquilcarbonilo C1-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alqueniloxi C2-6, haloalqueniloxi C2-6,alquiniloxi C2-6, -S(=O)-alquilo C1-6, -S(=O)2-alquilo C1-6, alcoxicarbonilo C1-6, haloalquiniloxi C3-6, NH2, NH(alquilo C1-6) o N(alquilo C1-6)2, en donde los dos grupos alquilo son independientes entre sí; y donde los sustituyentes R4 son independientes entre sí cuando k es mayor a 1; R5 es alquilo C1-12 sustituido con desde 1 hasta 5 sustituyentes seleccionados del grupo formado por -N3, NO2, OH, cicloalquilo C3-8, cicloalcoxi C3-8, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alqueniloxi C2-6, haloalqueniloxi C2-6, alquiniloxi C3-6, haloalquinilo C3-6, haloalquiniloxi C3-6, cicloalquilo C3-8-alcoxi C1-6, alquilcarbonilo C1-6, haloalquilcarbonilo C1-6, alcoxi C1-6-alcoxi C1-6, -P(=O)(Oalquilo C1-6)2, -S(O)q-R13, NH2, NH(alquilo C1-6), N(alquilo C1-6)2, en donde los dos grupos alquilo son independientes entre sí -N(R7)2 en donde los dos R7 son independientes entre sí, y -NR14S(O)qR15; cicloalquilo C3-8 sustituido con desde 1 hasta 5 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo formado por alquilo C1-6, halógeno, CN, NO2, OH, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, NH2, NH(alquilo C1-6) y N(alquilo C1-6)2 en donde los dos grupos alquilo son independientes entre sí; -N(R7)2 en donde los dos R7son independientes entre sí; -C(=O)-O-R8, -C(=O)-R9; -C(=O)-NH-R9, -C(=N-O-R9)R10; -C(=N-NH-R9)R10; alquenilo C2-6; alquinilo C2-6; heterociclilo o -NR14S(O)qR15 en donde los radicales alquenilo y alquinilo no están sustituidos o, según las posibilidades de sustitución, están sustituidos con desde 1 hasta 5 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo formado por halógeno, -N3, CN, NO2, OH, cicloalquilo C3-8, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6,alqueniloxi C2-6, haloalqueniloxi C2-6, alquiniloxi C3-6, haloalquiniloxi C3-6, cicloalquilo C3-8-alcoxi C1-6, alquilcarbonilo C1-6, haloalquilcarbonilo C1-6, alcoxicarbonilo C1-6, alquilcarbonilo C1-6-alquilo C1-6, alcoxicarbonilo C1-6-alquilo C1-6, haloalquinilo C3-6, alcoxi C1-6-alquilo C1-6, haloalcoxi C1-6-alquilo C1-6, alqueniloxi C2-6-alquilo C1-6, haloalqueniloxi C2-6-alquilo C1-6, alquiniloxi C3-6-alquilo C1-6, -P(=O)(Oalquilo C1-6)2, -S(O)q-R13, NH2, NH(alquilo C1-6) y N(alquilo C1-6)2, en donde lo dos grupos alquilo son independientes entre sí; y en donde el radical heterociclilo mencionado en R5 no está sustituido, o según las posibilidades de sustitución, está sustituido con desde 1 hasta 5 sustituyentes seleccionados entre halógeno, CN, NO2, OH, SH, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C3-6, cicloalquilo C3-8, cicloalquilo C3-8-alquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alqueniloxi C2-6, haloalqueniloxi C2-6, alquiniloxi C3-6, haloalquiniloxi C3-6, cicloalquilo C3-8-alcoxi C1-6, alquilcarbonilo C1-6, haloalquilcarbonilo C1-6, alcoxicarbonilo C1-6, alquilcarbonilo C1-6-alquilo C1-6, alcoxicarbonilo C1-6-alquilo C1-6, alquiltio C1-6, alqueniltio C2-6, alquiniltio C3-6, cicloalquilo C3-6-alquiltio C1-6, haloalquinilo C3-6, haloalqueniltio C2-6, haloalquiltio C1-6, alcoxi C1-6-alquilo C1-6, haloalcoxi C1-6-alquilo C1-6, alqueniloxi C2-6-alquilo C1-6, haloalqueniloxi C2-6-alquilo C1-6, alquiniloxi C3-6-alquilo C1-6, NH2, NH(alquilo C1-6), N(alquilo C1-6)2, en donde los dos grupos alquilo son independientes entre sí, alquilcarbonilamino C1-6, halolquilcarbonilamino C1-6, alcoxicarbonilamino C1-6 y alquilaminocarbonilamino C1-6; o cuando A0 es un puente alquileno C1-6, R5 es alquileno C2-6 unido a uno de los átomos de C de A0; o cuando R4 y un grupo -C(=NOR6)R5 se encuentran en posición orto uno respecto del otro, R4 y R5 forman juntos un puente alquileno C2-6, en donde uno o dos grupos CH2, cada uno independientemente del otro, pueden ser reemplazados con O, NR12, S o SO, y en donde los grupos CH2 no están sustituidos o estén mono- o di-sustituidos con halógeno, OH, SH, CN, nitro, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6 o haloalcoxi C1-6;R6 es H, alquilo C1-12, cicloalquilo C3-8, alquilcarbonilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, arilo, heterociclilo o bencilo, en donde los radicales alquilo, cicloalquilo, alquenilo y alquinilo no están sustituidos o, según las posibilidades de sustitución, están sustituidos con desde 1 hasta 5 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo formado por halógeno, -N3, CN, NO2, OH, SH, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alqueniloxi C2-6, haloalqueniloxi C2-6, alquiniloxi C3-6, haloalquiniloxi C3-6, cicloalquilo C3-8-alcoxi C1-6, alquilcarbonilo C1-6, haloalquilcarbonilo C1-6, alcoxicarbonilo C1-6, alquilcarbonilo C1-6-alquilo C1-6,alcoxicarbonilo C1-6-alquilo C1-6, alquiltio C1-6, alqueniltio C2-6, alquiniltio C3-6, cicloalquilo C3-6-alquiltio C1-6, haloalquinilo C3-6, haloalqueniltio C2-6, haloalquiltio C1-6, alcoxi C1-6-alquilo C1-6, haloalcoxi C1-6-alquilo C1-6, alqueniloxi C2-6-alquilo C1-6, haloalqueniloxi C2-6-alquilo C1-6, alquiniloxi C3-6-alquilo C1-6, NH2, NH(alquilo C1-6), N(alquilo C1-6)2, en donde los dos grupos alquilo son independientes entre sí, alquilcarbonilamino C1-6, haloalquilcarbonilamino C1-6, alcoxicarbonilamino C1-6 y alquilaminocarbonilamino C1-6; y los radicales arilo, heterociclilo y bencilo no están sustituidos, o según las posibilidades de sustitución, están sustituidos con desde 1 hasta 5 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo formado por halógeno, CN, NO2, OH, SH, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C3-6, cicloalquilo C3-8, cicloalquilo C3-8-alquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alqueniloxi C2-6, haloalqueniloxi C2-6, alquiniloxi C3-6, haloalquiniloxi C3-6, cicloalquilo C3-8-alcoxi C1-6, alquilcarbonilo C1-6, haloalquilcarbonilo C1-6, alcoxicarbonilo C1-6,alquilcarbonilo C1-6-alquilo C1-6, alcoxicarbonilo C1-6-alquilo C1-6, alquiltio C1-6, alqueniltio C2-6, alquiniltio C3-6, cicloalquilo C3-6-alquiltio C1-6, haloalquinilo C3-6, haloalqueniltio C2-6, haloalquiltio C1-6, alcoxi C1-6-alquilo C1-6, haloalcoxi C1-6-alquilo C1-6, alqueniloxi C2-6-alquilo C1-6, haloalqueniloxi C2-6-alquilo C1-6, alquiniloxi C3-6-alquilo C1-6, NH2, NH(alquilo C1-6), NH(alquilo C1-6)2, en donde los dos grupos alquilo son independientes entre sí, alquilcarbonilamino C1-6, haloalquilcarbonilamino C1-6, alcoxicarbonilamino C1-6 y alquilaminocarbonilamino C1-6; R7 es H, alquilo C1-6, haloalquilo C1-3, alquilcarbonilo C1-6, haloalquilcarbonilo C1-3, alcoxicarbonilo C1-6, cicloalquilo C3-8, cicloalquilcarbonilo C3-8 o formilo; R8 es H, alquilo C1-12 sustituido con desde 1 hasta 5 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados entre halógeno, -N3, CN, NO2, OH, alcoxi C1-6, alquiltio C1-6, NH2, NH(alquilo C1-6), N(alquilo C1-6)2, en donde los dos grupos alquilo son independientes entre sí, y alquilcarbonilamino C1-6; cicloalquilo C3-8, alquilcarbonilo C1-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-6, arilo, heterociclilo o bencilo, en donde los radicales arilo, heterociclilo y bencilo no están sustituidos o, según las posibilidades de sustitución, están sustituidos con desde 1 hasta 5 sustituyentes seleccionados del grupo formado por halógeno, CN, NO2, OH, haloalquilo C1-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C3-6, cicloalquilo C3-8, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alqueniloxi C2-6,haloalqueniloxi C2-6, alquiniloxi C3-6, haloalquiniloxi C3-6, alquilcarbonilo C1-6, haloalquilcarbonilo C1-6, alcoxicarbonilo C1-6, alquiltio C1-6, alqueniltio C2-6, alquiniltio C3-6, alquiltio C1-6, haloalquinilo C3-6, haloalquiltio C1-6, alcoxi C1-6-alquilo C1-6, NH2, NH(alquilo C1-6), N(alquilo C1-6)2, alquilcarbonilamino C1-6, haloalquilcarbonilamino C1-6, alcoxicarbonilamino C1-6 y alquilaminocarbonilamino C1-6; R9 es H, alquilo C1-12 no sustituido o sustituido con desde 1 hasta 5 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados entre halógeno, CN; NO2, OH, alcoxi C1-6, alquiltio C1-6, NH2, NH(alquilo C1-6), N(alquilo C1-6)2, en donde los dos grupos alquilo son independientes entre sí, y alquilcarbonilamino C1-6; cicloalqui