Patent WO-2009141237-A1 (WO)
Title: Indicateur temps-température comprenant des spiropyranes à base d'indolénine contenant une chaîne latérale n-acétylamido ou n-acétylester
Inventor: FEILER LEONHARD
IPC: C07D491/10
Filed: 2009-05-11
Abstract: La présente invention porte sur des systèmes indicateurs temps-température (TTI) comprenant des spiropyranes à base d'indolénine contenant une chaîne latérale N-acétylamido ou N-acétylester, en particulier sur un indicateur temps-température comprenant au moins un indicateur spiropyrane représenté par la formule (I), dans laquelle R 1  représente hydrogène, -alcoxy en C 1 -C 18 , -alkylthio en C 1 -C 18 , -alkyle en C 1 -C 18 -SO, -alkyle en C 1 -C 18 -SO 2 , phénylthio, phényle, halogène, -alkylthio en C 1 -C 18 , -alkyle en C 1 -C 18 -SO, -alkyle en C 1 -C 18 -SO 2 -, phénylthio, phényle, halogène, -alkyle en C 1 -C 18  ou -NO 2  ; R 2  représente hydrogène ou -alcoxy en C 1 -C 18  ; R 3  représente NO 2  ou halogène ; R 4  représente hydrogène, -alcoxy en C 1 -C 18  ou halogène ; R 5  représente hydrogène, halogène, -alcoxy en C 1 -C 18 , -COOH, -COO-alkyle en C 1 -C 18 , -CF 3  ou phényle ; R 6  représente hydrogène ou R 6  et R 7  forment ensemble un noyau phényle ; R 7  représente hydrogène ; R a  représente hydrogène ou -alkyle en C 1 -C 6  ; R b  représente hydrogène ou -alkyle en C 1 -C 6 , ou conjointement avec R a  forme un noyau à 5-6 chaînons ; Y représente -CH 2 -COO-R 8  ou -CH 2 -CO-N(R 10 )-R 9  ; ou CH 2 -CO-N(R 1O )-L-N(R 10 ) CO-CH 2 - ou Y représente -CH 2 -CO-O-L'-O-CO-CH 2 - où R 8  représente hydrogène, alkyle en C 3 -C 18  ou R 8  est éthyle, à la condition que R 6  et R 7  forment ensemble un noyau phényle ; R 9  représente phényle, mésityle, phényl-O-phényle, phényl-S-phényle, phényle substitué une fois ou plus d'une fois par halogène, -CF 3 , -alkyle en C 1 -C 6 , -alcoxy en -C 1 -C 6 , carboxy, -COO-alkyle en C 1 -C 6 , dans lequel dans le cas d'une substitution multiple, le substituant peut être le même ou différent ; R 10  représente hydrogène, alkyle en C 1 -C 18  ; L représente 1,3-phénylène ou 1,4-phénylène, le groupe de liaison phénylène étant éventuellement substitué une fois ou plus d'une fois par halogène, -CF 3 , -alcoxy en C 1 -C 18 , carboxy, -COO-alkyle en C 1 -C 18 , -CONH 2 , -CON(alkyle en C 1 -C 18 ) 2 , nitro ; ou L représente naphtalène, biphénylène ou phénylène-O-phénylène, le groupe de liaison naphtalène, biphénylène ou phénylène-O-phénylène étant éventuellement substitué une fois ou plus d'une fois par halogène, -CF 3 , -alkyle en C 1 -C 18 , -alcoxy en C 1 -C 18 , carboxy, -COO-alkyle en C 1 -C 18 , -CONH 2 , -CON(alkyle en C 1 -C 18 ) 2 , nitro ; L' représente 1,3-phénylène ou 1,4-phénylène, le groupe de liaison phénylène étant éventuellement substitué une fois ou plus d'une fois par halogène, CF 3 , -alkyle en C 1 -C 18 , -alcoxy en C 1 -C 18 , carboxy, -COO-alkyle en C 1 -C 18 , -CON(alkyle en C 1 -C 18 ) 2 , nitro ; ou L représente naphtalène, biphénylène-O-phénylène, le groupe de liaison naphtalène, biphénylène ou phénylène-O-phénylène étant éventuellement substitué une fois ou plus d'une fois par halogène, -CF 3 , -alkyle en C 1 -C 18 , -alcoxy en C 1 -C 18 , carboxy, -COO-alkyle en C 1 -C 18 , -CONH 2 , -CON(alkyle en C 1 -C 18 ) 2 , nitro.