Patent AR-030009-A1 (AR)
Title: Eteres de vinilarilo de propiedades herbicidas , composiciones y productos formulados con dichos compuestos; metodos para controlar malezas en un lugar aplicando dichas composiciones; metodos para reducir la fitotoxicidad de dichos compuestos sobre las gramineas y procesos para preparar los compuest
IPC: C07D213/64
Filed: 1999-07-15
Abstract: Se trata de éteres de arilvinílio de formula general (1), donde p es 0 o 1, X1 es O, NH o S; X2 es O, S, NR18 o n enlace sencillo; X3 es N o CR19; R17 y R18 independientemente representan un átomo de hidrogeno o un grupo R20, R21, R22 o R23 opcionalmente sustituido, en el que: R20 representa un radical alquilo inferior; R21 representa un radical alquenilo inferior; R22 representa un radical alquinilo inferior; R23 representa un radical û(CH2)m-fenilo; m representa cero o uno; R16 es R24 o OR25 o SR25R26 o alquilo sustituido con alcoxicarbonilo; R24, R25 y R26 independientemente tienen uno de los significados dados para R18; R19 tiene uno de los significados dados para R16; R10 representa un radical seleccionado de: CH2NO2, -CHR27R28, -CR27R28R28', -CR30R29R29', -CO-NR30R31, -CH2NR30R31, -CH=CR31R32, -CH2N(R30)S(O)qR33, -C(O)SR32, -CH2C(O)SR32, -(CH2)zCO2R32, -CO2R32, -CH=CHC(O)OR32, -C(R32)=N-NR30R31, -C(R32)=N-NH-C(O)-alquilo inferior , -COR32, -C(O)OC(O)R32, -C(=N-OH)R32, -CsCCOOR32, -CH2SCN, -CH2NCO, -CH2NCS, -CH2N3, -CH2CN, -CH2OSCN, CH2OCN, -CH2N(R30)CO2R33, -CH2OSO2R33, -CH2SO2OR33, CH2OCO2R33, -CH=CHNR33R34, -C(O)ONR33R34, -C(=NR35)R32, -CH2P(O)R35R36, -CH2OP(O)R35R36, -CH2OC(O)NR30R36, -CH2OCH2C(O)-(fenilo opcionalmente sustituido), -CO2N=C-(fenilo opcionalmente sustituido)2, N-succinimidometilo, N-ftalimidometilo, un grupo tetrazolilo (especialmente 1-tetrazolilo), -CONHNHR30, -CO2CH2CO-(fenilo opcionalmente sustituido, o un anillo heterocíclico saturado o insaturado de 5-7 miembros que contiene de 1-3 heteroátomos seleccionados de O, N y S), -CO2CH2-(anillo heterocíclico saturado o insaturado de 5-7 miembros que contiene de 1-3 heteroátomos seleccionados de O, N y S), CO2R32a, COCH2COR33, COCHN2, CONH-(alquilo inferior sustituido con hidroxilo), -CH(O)-(alquilo inferior), C(R32)=N-NH-C(S)NRa, C(R32)=N-NH-(anillo heterocíclico opcionalmente sustituido insaturado de 5-7 miembros que contiene de 1-3 átomos seleccionados de O, N y S), C(R32)=N-NR30aR31a, C(R32)=N-NHSO2R33 y C(O)F; z representa uno, dos, tres o cuatro; q representa cero o dos; Ra representa H o alquilo inferior; R32a representa un imidazol enlazado por N, opcionalmente sustituido, o un anillo de triazol opcionalmente condensado con un anillo bencénico; R30a y R31a, junto con el átomo de N al que están unidos, forman un anillo heterocíclico saturado de 5 o 6 miembros, que contiene opcionalmente un O, S o grupo NRa adicional en el anillo; R27, R28 y R281 representan el mismo o diferentes átomos de halogeno; R29 y R291 representan OR37 o SR37 o, R29 y R291 juntos forman un radical divalente, con el cual el átomo de carbono al que están unidos forma un anillo de acetal o tioacetal cíclico de 5 a 6 miembros, cuyo sistema de anillo está opcionalmente sustituido con uno o más grupos alquilo inferiores; R30, R31 y R32 independientemente representan hidrogeno, alquilo inferior, haloalquilo inferior, alcoxialquilo inferior, alquenilo inferior, haloalquenilo inferior, alquinilo inferior, haloalquinilo inferior, cicloalquilo opcionalmente sustituido, -(CH2)m-fenilo opcionalmente sustituido; R33 y R34 representan R32 con la exclusion del átomo de hidrogeno; R35 y R36 representan un átomo de hidrogeno o un radical que puede ser cualquiera de los siguientes: alquilo, alcoxi o fenilo opcionalmente sustituido; R37 representa alquilo inferior, haloalquilo inferior, alquenilo inferior o haloalquenilo inferior; R11 y R13 cada uno independientemente representan hidrogeno o alquilo, o R11 y R13 pueden ser juntos un enlace sencillo que crea un enlace doble con el átomo de carbono al que están unidos, o R11 y R13 pueden ser un solo radical, divalente que comprende uno o seis átomos en la cadena principal, conteniendo opcionalmente esta cadena principal uno a tres átomos de nitrogeno, un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; formando este radical divalente, con los dos átomos de carbono a los que está unido, un anillo carbocíclico o heterocíclico saturado o no saturado o un anillo bicíclico, estando estos anillos opcionalmente sustituidos con uno a cuatro radicales R15, conteniendo cada anillo como máximo ocho miembros por anillo, preferiblemente como máximo seis, en la que R15 representa un átomo de halogeno, hidroxi, ciano, alcoxicarbonilo inferior, alquilo inferior, alquenilo inferior, alquinilo, inferior, cicloalquilo opcionalmente sustituido, alcoxi inferior, alquiltio inferior, alquilsulfinilo inferior, alquilsulfonilo inferior, haloalcoxicarbonilo inferior, haloalquilo inferior, haloalquenilo inferior, haloalquinilo inferior, halocicloalquilo, haloalcoxi inferior, haloalquiltio inferior, haloalquilsulfinilo inferior, haloalquilsulfonilo inferior, nitro, amino, alquilamino inferior, dialquilamino inferior, fenoxi opcionalmente sustituido, alquilcarbonilamino inferior, carbamoilo, alquilcarbamoilo inferior, dialquilcarbamoilo inferior, -CH2SCN, SF5, -CR30=N-R31, -CR30=NOR31, -CR30=NNR30R31, -CR30R29R291, alcoxialquilo, CRbRcRa, CORa, fenilo, o naftilo opcionalmente sustituidos; o alqueniloxi sustituido con alcoxicarbonilo o CO2H; Rb y Rc, junto con los átomos de C a los que están unidos, forman un grupo acetal cíclico de 5 o 6 miembros; o R10R11R12C-C(R13)(R14) û representa un grupo (A), (B), (C), (D) o (E): en los que Rd, Re, Rf, Rg y Rh representan H, alquilo inferior, halogeno u OH, y n representa los valores de 0, 1, 2, o 3; R151 representa R15 o un átomo de hidrogeno; R12 y R14 representan cada uno independientemente hidrogeno o alquilo, o pueden formar un enlace sencillo, creando un enlace doble juntos cuando R11 y R13 son, juntos, un solo radical bivalente; preferiblemente con las siguientes condiciones: i) cuando R10R11R12C-C(R13)(R14)- representa un anillo fenílico opcionalmente sustituido con R15, R10 representa ûCO2R32, CONR30R11, CHR27R28 o CR27R28R281, en los que R32 representa alquilo o haloalquilo; R30 y R31 representan H o alquilo, y R27, R28 y R281 son como se definen más arriba; p es cero; X1 es O; X2 es O; X3 es CH; R16 es OR25; entonces R15 no sea un grupo monohalometilo; ii) cuando R10R11R12C-C(R13)(R14)- representa un grupo EtO2C-CH=CH-; p es 1; X1 es S; X2 es un enlace; r17 representa fenilo; X3 es CH; entonces R16 no es nH2 o Nme2; iii) cuando R11, R12, R13, R14 representa cada uno H; p es 1; X1 es S; X2 es O; R17 representa Et, X3 es N; R16 representa ûNH(4-nitrofenilo); R10 no sea CO2H o CONHPh; iv) cuando R11, R12, R13, R14 representa cada uno H; p es cero; X1 es S; X2 es O; R17 representa Et; X3 es N; R16 representa ûNH(4-nitrofenilo); R10 no sea CO2H o CONH2; v) cuando p representa cero; X1 es O; X2 es un enlace; R17 representa H; X3 es CH; R16 representa Nme2; R10R11R12C-C(R13)(R14)- representa un grupo 5-metil-2-R10-tien-3-ilo sustituido; R10 no sea CO2H o CO2Me; vi) cuando R11, R12, R13 y R14 representa cada uno H; p es cero; X1 es S; X2 es O; R17 representa H; X3 es N; R16 representa ûNH(4nitrofenilo); R10 no sea CO2H; vii) cuando R10 representa CO2Et; R11, R12, R13, R14 representa cada uno H; p es cero; X1 es S; X2 es NH; R17 representa fenilo; X3 es CMe; R16 no sea NH2 o NHMe; y viii) cuando p es cero; X1 es O; X2 es O; R17 representa Me; X3 es CH, R16 representa OMe; R10R11R12C-C(R13)(R14)- representa un grupo 1,3-dimetil-4-R10-pirazol-5-ilo-sustituido; R10 no sea 4-clorobenzoilo; y sales y complejos metálicos agrícolamente aceptables de los mismos. También se preparan los objetos previstos en el título.