Patent ES-2837765-T3 (ES)
Title: Pirido[3,4-b]indoles sustituidos para el tratamiento de trastornos del cartílago
Inventor: GRETZKE DIRK
IPC: A61K31/437
Filed: 2017-11-02
Granted: 2021-07-01
Abstract: Un compuesto de la fórmula I o una de sus sales farmacéuticamente aceptables, **(Ver fórmula)** en donde A se selecciona de la serie que consiste en fenilo y un grupo heterocíclico aromático monocíclico o bicíclico de miembros a 10 miembros, que comprende 1 o 2 miembros heteroanulares idénticos o diferentes seleccionados de la serie que consiste en N, N(R20), O y S y está unido a través de un átomo de carbono anular, en donde el fenilo y el grupo heterocíclico no están sustituidos o están sustituidos en átomos de carbono anulares con uno o más sustituyentes R21 idénticos o diferentes; E es un enlace directo o una cadena que consiste en de 1 a 5 miembros catenarios de los que 0, 1 o 2 miembros catenarios son miembros heterocatenarios idénticos o diferentes seleccionados de la serie que consiste en N(R25), O y S(O)m, y los otros miembros catenarios son grupos C(R26)(R27) idénticos o diferentes; G se selecciona de la serie que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo (C1-C4), ciano y R30; cada uno de R1, R3, R4 y R6 se selecciona independientemente de los otros de la serie que consiste en hidrógeno, halógeno y alquilo (C1-C4); R2 se selecciona de la serie que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo (C1-C4) y alquil(C1-C4)-O-C(O)-; R5 se selecciona de la serie que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo (C1-C4), alquil(C1-C4)-O-, ciano, R7-O-C(O)- y R8-N(R9)-C(O)-; cada uno de R7, R8, R9, R20, R22, R25, R31, R33, R34 y R40 se selecciona independientemente de los otros de la serie que consiste en hidrógeno y alquilo (C1-C4); R10 se selecciona de la serie que consiste en hidrógeno, alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6) y cicloalquilo (C3-C7), en donde el alquilo no está sustituido o está sustituido con 1 o 2 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados de la serie que consiste en cicloalquilo (C3-C7), Het, ciano y alquil(C1-C4)-O-, en donde todos los grupos cicloalquilo están sin sustituir o sustituidos con uno o más sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados de la serie que consiste en flúor y alquilo (C1-C4); R21 se selecciona de la serie que consiste en halógeno, alquilo (C1-C4), alquil(C1-C4)-O- y ciano, y dos grupos R21 unidos a átomos de carbono anulares adyacentes en el grupo A, junto con los átomos de carbono que los soportan, pueden formar un anillo monoinsaturado de 5 miembros a 7 miembros, que comprende 0, 1 o 2 miembros heteroanulares idénticos o diferentes seleccionados de la serie que consiste en N(R22), O y S(O)m y que no está sustituido o está sustituido en átomos de carbono anulares con uno o más sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados de la serie que consiste en flúor y alquilo (C1-C4); cada uno de R26 y R27 se selecciona independientemente del otro de la serie que consiste en hidrógeno, flúor, alquilo (C1-C4) e hidroxi, y en uno o dos grupos C(R26)(R27), los grupos R26 y R27 unidos al mismo átomo de carbono pueden ser conjuntamente oxo; R30 es un anillo monocíclico o bicíclico de 3 miembros a 10 miembros, que es saturado o insaturado y comprende 0, 1, 2 o 3 miembros heteroanulares idénticos o diferentes no sustituido o sustituido sobre átomos de carbono anulares con uno o más sustituyentes R32 idénticos o diferentes; R32 se selecciona de la serie que consiste en halógeno, alquilo (C1-C4), hidroxi, oxo, alquil(C1-C4)-O-, ciano, R33-N(R34)- y Het; Het es un grupo heterocíclico saturado monocíclico de 4 miembros a 7 miembros, que comprende 1 o 2 miembros heteroanulares idénticos o diferentes seleccionados de la serie que consiste en N, N(R40), O y S(O)m, y que no está sustituido o está sustituido en átomos de carbono anulares con uno o más sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados de la serie que consiste en flúor y alquilo (C1-C4); m se selecciona de la serie que consiste en 0, 1 y 2, en donde todos los números m son independientes entre sí y pueden ser idénticos o diferentes; en donde todos los grupos alquilo, independientemente de cualesquiera otros sustituyentes que puedan estar presentes sobre un grupo alquilo, pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes flúor; con la condición de que el compuesto de la fórmula I no sea 8-fenil-9H-pirido[3,4-b]indol.