Patent ES-2546154-T3 (ES)
Title: Ácidos indaniloxidihidrobenzofuranilacéticos, útiles para el tratamiento del síndrome metabólico
Inventor: HIMMELSBACH FRANK
IPC: C07D413/12
Filed: 2011-11-30
Granted: 2015-09-21
Abstract: Un compuesto de fórmula (I):**Fórmula** en la que: R1 se selecciona entre el grupo que consiste en H, F, Cl, Br, I, alquilo C1-8, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-12, cicloalquil C3-12-alquilo C1-4, bicicloalquil C5-12-, bicicloalquil C5-12-alquil C1-6-, cicloalquenilo C5-6, cicloalquenil C5-6-alquilo C1-4, alquiloxi C1-8, cicloalquil C3-6-oxi y cicloalquil C3-6-alquiloxi C1-4, donde cualquiera de estos grupos está opcional e independientemente sustituido con 1 a 3 átomos de flúor y/o 1 a 3 grupos R4, heterociclilo C3-12, heterociclil C3-12-alquilo C1-4, bicicloheterociclil-, bicicloheterociclil-alquil C1-6-, heterociclilalquil C1-4-oxi y heterocicliloxi C3-12, donde cualquiera de estos grupos está opcional e independientemente sustituido con 1 a 3 grupos R4, arilo, aril-alquilo C1-4, aril-alquil C1-4-oxi, ariloxi, heteroarilo, heteroaril-alquilo C1-4, heteroaril-alquil C1-4-oxi y heteroariloxi, donde cualquiera de estos grupos está opcional e independientemente sustituido con 1 a 5 grupos R5, alquil C1-4-sulfanilo, alquil C1-4-sulfinilo y alquil C1-4-sulfonilo, donde cualquiera de estos grupos está opcionalmente sustituido con 1 a 3 átomos de flúor, y ciano, nitro, amino, alquilamino C1-4 y di-(alquil C1-4)-amino; donde los grupos y subrestos heterociclilo mencionados anteriormente pueden estar parcialmente insaturados y comprenden 1 a 3 heteroátomos o grupos seleccionados entre N, NRN, O y S, con la condición de que solo hasta dos de los heteroátomos sean O y S, y no se forme ningún enlace O-O, S-S ni S-O, mientras que un grupo metileno unido a un heterátomo puede reemplazarse por un grupo carbonilo, mientras que los grupos heterociclilo están unidos al resto respectivo a través de un átomo de carbono o nitrógeno; RN representa H, alquil C1-4-, alquil C1-4-C(O)- o alquil C1-4-O-C(O)-, donde los grupos y subrestos bicicloheterociclilo mencionados anteriormente pueden estar parcialmente insaturados y comprenden de 6 a 12 miembros de anillo y de 1 a 3 heteroátomos o grupos seleccionados entre N, NRN, O y S, con la condición de que sólo hasta dos de los heteroátomos sean O y S, y no se forme ningún enlace O-O, S-S ni S-O, mientras que un grupo metileno unido a un heterátomo puede reemplazarse por un grupo carbonilo, mientras que los grupos heterociclilo están unidos al resto respectivo a través de un átomo de carbono o nitrógeno; RN representa H, alquil C1-4-, alquil C1-4-C(O)- o alquil C1-4-O-C(O)-, donde los grupos y subrestos bicicloalquilo y bicicloheterociclilo mencionados anteriormente comprenden sistemas de anillos condensados, puenteados y espiro, donde los grupos y subrestos arilo mencionados anteriormente comprenden de 6 a 10 átomos de carbono, donde, en los grupos aromáticos bicíclicos, el anillo que no está unido al resto respectivo puede estar parcialmente saturado, y donde los grupos y subrestos heteroarilo mencionados anteriormente consisten en 5 a 14 átomos que contienen de 1 a 3 heteroátomos seleccionados entre N, O o S(O)r, donde r >= 0, 1 ó 2, donde, en los grupos heteroaromáticos policíclicos, los anillos que no están unidos al resto respectivo pueden estar parcial o completamente saturados, mientras que al menos un anillo aromático incluye uno o más heteroátomos, R2 se selecciona entre el grupo que consiste en F, Cl, Br, I, ciano, alquilo C1-4, cicloalquilo C3-6 y alquiloxi C1-4, donde cualquier grupo o subresto alquilo y cicloalquilo está opcionalmente sustituido con 1 a 3 átomos de flúor, R3 se selecciona entre el grupo que consiste en F, Cl, Br, I, alquilo C1-4 y alquiloxi C1-4, donde cualquier grupo o subresto alquilo está opcionalmente sustituido con 1 a 3 átomos de flúor, R4 se selecciona entre el grupo que consiste en F, Cl, Br, I, ciano, alquilo C1-4, hidroxi, hidroxi-alquilo C1-4, alquil C1- 4-oxi, alquiloxi C1-4-alquilo C1-4, alquil C1-4-sulfanilo, alquil C1-4-sulfinilo, alquil C1-4-sulfonilo, cicloalquil C3-6-, cicloalquil C3-6-oxi-, donde cualquier grupo o subresto alquilo y cicloalquilo está opcionalmente sustituido con 1 a 3 átomos de flúor, y R5 se selecciona entre el grupo que consiste en F, Cl, Br, I, ciano, nitro, amino, alquil C1-4-amino, di-(alquil C1-4)- amino, alquilo C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, hidroxi, hidroxi-alquilo C1-4, alquil C1-4-oxi, alquiloxi C1-4-alquilo C1-4, alquil C1-4-sulfanilo, alquil C1-4-sulfinilo, alquil C1-4-sulfonilo, cicloalquil C3-6-, cicloalquil C3-6-oxi-, donde cualquier grupo o subresto alquilo y cicloalquilo está opcionalmente sustituido con 1 a 5 átomos de flúor, m se selecciona entre los números 0, 1, 2 y 3, preferiblemente entre los números 0, 1 y 2, o, más preferiblemente, entre los números 0 y 1, mientras que el número 0 es el más preferido y n se selecciona entre los números 0, 1, 2 y 3, preferiblemente entre los números 0 y 1, mientras que el número 0 es el más preferido,