Patent AR-062179-A1 (AR)
Title: 5-(het)arilpirimidinas, utiles como agentes funguicidas o farmaceuticos
Filed: 2007-08-01
Abstract: Uso de compuestos de pirimidina para combatir hongos daninos. Reivindicacion 1: Uso de compuestos de pirimidina de la formula 1 en donde R1 es alquilo C1-10, alquenilo C2-10, alquinilo C2-10, cicloalquilo C3-10, cicloalquenilo C3-10, fenilo, naftilo o un heterociclo saturado o insaturado, aromático o no aromático de 5, 6, 7, 8, 9 o 10 miembros, en donde el heterociclo contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos, que están seleccionados de O, S y N, como miembros del anillo y además puede contener 1 o 2 grupos CO como miembros del anillo, en donde R1 puede estar parcial o totalmente halogenado y/o que puede llevar 1, 2, 3 o 4 sustituyentes L3 iguales o diferentes; o representa un radical de las formulas NR5R6, OR7 o SR8; R2 es fenilo o un radical heteroaromático de 5 o 6 miembros, en donde el radical heteroaromático contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos, que están seleccionados de O, S y N, como miembros del anillo, en donde fenilo o el radical heteroaromático un sustituyente L1 y eventualmente lleva 1, 2, 3 o 4 sustituyentes L2 iguales o diferentes; R3 es halogeno, hidroxi, alquilo C1-10, halogenalquilo C1-10, alquenilo C2-10, halogenalquenilo C2-10, alquinilo C2-10, halogenalquinilo C2-10, alcoxi C1-10, halogenalcoxi C1-10, alquil C1-10-tio, halogenalquil C1-10-tio, alquil C1-10-sulfinilo, alquil C1-10-sulfonilo, alcoxi C1-4-alquilo C1-4, ciano-alquilo C1-4 o ciano; R4 es halogeno, ciano, hidroxi, mercapto, N3, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, alcoxi C1-6, alquenil C3-8-oxi, alquinil C3-8-oxi, alquil C1-6-tio, alquenil C3-8-tio, alquinil C3-8-tio, alquil C1-6-sulfinilo, alquil C1-6-sulfonilo, hidroxisulfonilo, aminosulfonilo, alquil C1-6-aminosulfonilo, di-alquil C1-6-aminosulfonilo, cicloalquilo C3- 10, fenilo, naftilo, heterociclilo saturado, parcialmente insaturado o aromático de 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 o 10 miembros con 1, 2, 3 o 4 heteroátomos, que están seleccionados de O, N y S, y eventualmente 1 o 2 grupos carbonilo como miembros del anillo, o un radical de la formula -ON(=CRaRb), -NRcN=CRaRb, -NRaRb, NRcNRaRb, -NRa-CN, -N=ORa, -NRcC(=W)-NRaRb, NRaC(=W)Rc, -NNRaRbC(=W)-X1-Rc, -OC(=W)Rc, -O(C=W)NRaRb, -C(=W)Rc, -C(=W)NRaRb, -C(=W)NRaORb, -CRaRb-ORc, -CRaRb-SRc, -CRaRb-NRcRd, -CRaRb- C(=W)Rc, -C(=W)-NRa-X2-Rb, -C(=NX2Ra)-ORb o -C(=NX2Ra)-SRb, en donde W representa O, S, NRd o NNRdRe; X1 representa O o NRf; X2 es un enlace simple, -CO-, -CONH-, -COO-, -O-, -NRf-, -CH2-O-CO- o -CH=CH-(C=O)-, en donde la parte izquierda de los radicales bivalentes está unida al átomo de nitrogeno; Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf representan, de modo independiente, hidrogeno, hidroxi, alquilo C1-6, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, alcoxi C1-6, alcoxi C1-4-alquilo C1-4, alquil C1-6-carbonilo, cicloalquilo C3-6, cicloalquenilo C3-6, cicloalcoxi C3-6, arilo, aril-alquilo C1-4 o heterociclilo de 5 a 10 miembros con 1, 2, 3 o 4 heteroátomos, que están seleccionados de O, N y S, y eventualmente 1 o 2 grupos carbonilo como miembros del anillo; en donde para el caso de que Ra, Rb, Rc estén directamente unidos a un átomo de oxígeno, no representen hidroxi, alcoxi C1-6 o cicloalcoxi C3-6; o Ra y Rb forman, junto con el átomo de nitrogeno al que están unidos, un grupo Rc-X11-C(Rg)=N, en donde Rg está definido de modo independiente como Ra o es halogeno o ciano; y X11 está definido de modo independiente como X1, o dos de los radicales Ra, Rb, Rc, Rd, Re Rf, Rg forman juntos un grupo alquileno C2-4, que puede estar interrumpido por un átomo de oxigeno y/o que puede comprender un enlace doble C-C, en donde los grupos alifáticos, alicíclicos, aromáticos y/o heterocíclicos en R4, Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf y/o Rg están parcial o totalmente halogenados y/o pueden presentar 1, 2 o 3 sustituyentes Rx, en donde Rx representa ciano, nitro, amino, aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, hidroxi, mercapto, oxo, carboxilo, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquil C1-6-carbonilo, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, cicloalquil C3-6- alquilo C1-4, cicloalquenilo C3-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alquil C1-6-oxicarbonilo, alquil C1-6-tio, alquil C1-6-sulfinilo, alquil C1-6-sulfonilo, hidroxisulfonilo, aminosulfonilo, alquil C1-6-aminosulfonilo, di-alquil C1-6- aminosulfonilo, alquil C1-6-amino, di-alquil C1-6-amino, alquil C1-6-aminocarbonilo, di-alquil C1-6-aminocarbonilo, alquil C1-6-aminotiocarbonilo, di-alquil C1-6-aminotiocarbonilo, alquil C1-6-carbonilamino, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, alquenil C2-6-oxi, alquinil C2-6-oxi, tri-alquil C1-6-sililo, arilo, ariloxi, aril-alquilo C1-4, aril-alcoxi C1-4, heterociclilo saturado, parcialmente insaturado o aromático de 5 o 6 miembros, heterocicliloxi saturado, parcialmente insaturado o aromático de 5 o 6 miembros, heterociclilcarbonilo saturado, parcialmente insaturado o aromático de 5 o 6 miembros, en donde los radicales de heterociclilo en los ultimos tres grupos mencionados contienen 1, 2, 3 o 4 heteroátomos, que están seleccionados de O, N y S, y eventualmente 1 o 2 grupos carbonilo como miembros del anillo, -C(=NORalfa)-ORbeta o -OC(Ralfa)2-C(Rbeta)=NORbeta, en donde los radicales, cíclicos en Rx pueden no estar sustituidos o pueden llevar 1, 2 o 3 radicales Ry, en donde Ry representa ciano, nitro, halogeno, hidroxi, amino, aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquil C1-6-sulfonilo, alquil C1-6-sulfinilo, cicloalquilo C3-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alcoxi C1-6-carbonilo, alquil C1-6-tio, alquil C1-6-amino, di-alquil C1-6-amino, alquil C1-6-aminocarbonilo, di-alquil C1-6-aminocarbonilo, alquil C1-6-aminotiocarbonilo, di-alquil C1-6- aminotiocarbonilo, alquenilo C2-6, alquenil C2-6-oxi, cicloalquilo C3-6, cicloalquenilo C3-6, fenilo, fenoxi, feniltio, bencilo, benciloxi, heterociclilo saturado, parcialmente insaturado o aromático de 5 o 6 miembros, heterocicliloxi saturado, parcialmente insaturado o aromático de 5 o 6 miembros, en donde los radicales heterociclilo en los dos ultimos grupos mencionados contienen 1, 2, 3 o 4 heteroátomos, que están seleccionados de O, N y S, y eventualmente 1 o 2 grupos carbonilo como miembros del anillo, o -C(=NORalfa)-Orbeta; en donde Ralfa, Rbeta representan, de modo independiente, hidrogeno o alquilo C1-6; R5 representa H, alquilo C1-10, hidroxialquilo C2-10, alquenilo C2-10, alquinilo C2-10, alcadienilo C4-10, cicloalquilo C3-10, alcoxi C1-10, alquenil C2-10-oxi, alquinil C2-10-oxi, amino, alquil C1-8-amino, di-(alquil C1-8)-amino, fenilo, naftilo o un heterociclo de 5 o 6 miembros saturado o insaturado, aromático o no aromático unido a través de un átomo de carbono, en donde el heterociclo contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos, que están seleccionados de O, S y N, como miembros del anillo y además puede contener 1 o 2 grupos CO como miembros del anillo; en donde los grupos alifáticos, alicíclicos, aromáticos y/o heterocíclicos en R5 pueden estar parcial o totalmente halogenados y/o pueden llevar 1, 2, 3 o 4 sustituyentes Ra1 iguales o diferentes; R6 está definido de modo independiente como R5, con la condicion de que R5 y R6 no sean al mismo tiempo H, o representa un grupo -CR61R62-(CR63R64)q-(CR65R66)p-Y-Z, en donde es el sitio de union con el átomo de nitrogeno; R61, R62, R63, R64, R65 y R66 representan, de modo independiente, hidrogeno, alquilo C1-8, halogenalquilo C1-8, alquenilo C2-8, halogenalquenilo C2-8, alquinilo C2-8, halogenalquinilo C2-8, cicloalquilo C3-6, halogencicloalquilo C3-6, cicloalquenilo C3-6, halogencicloalquenilo C3-6, fenilo, naftilo o un heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático de cinco o seis miembros, que contiene uno, dos, tres o cuatro heteroátomos del grupo O, N y S; en donde R63 también con R61 o R66 junto con los átomos a los que estos radicales están unidos, puede formar un anillo saturado o parcialmente insaturado de cinco, seis, siete, ocho, nueve o diez miembros, que, además de átomos de carbono, puede contener uno, dos o tres heteroátomos del grupo O, N y S como miembro del anillo y/o que puede llevar uno o varios sustituyentes Ra1; R61 con R62, R63 con R64, R65 con R66 en cada caso juntos para la formacion de grupo carbonilo, son oxigeno y para la formacion de grupo espiro pueden formar una cadena de alquileno C2-5, alquenileno C2-5 o alquinileno C2-5, que puede estar interrumpida por uno, dos o tres heteroátomos del grupo O, N y S; R5 y R61 junto con los átomos a los que están unidos, pueden formar un heterociclo saturado o parcialmente insaturado de 5, 6, 7, 8, 9 o 10 miembros, que puede contener, además de átomos de carbono, uno, dos o tres otros heteroátomos del grupo O, N y S como miembro del anillo; en donde los radicales alifáticos, alicíclicos, heterocíclicos, aromáticos y/o heteroaromáticos en R61 a R66 pueden ser, de modo independiente entre sí, parcial o totalmente halogenados y/o pueden llevar uno, dos, tres o cuatro grupos iguales o diferentes Ra1; cada Ra1 representa, de modo independiente, ciano, nitro, hidroxi, carboxilo, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, cicloalquenilo C3-8, alcoxi C1-6, alquenil C2-6-oxi, alquinil C3-6-oxi, cicloalcoxi C3-6, cicloalquenil C3-6-oxi, alquil C1-6- tio, amino, alquil C1-6-amino, di-(alquil C1-6)-amino, C(O)RP, C(S)RP, C(O)ORP, C(S)ORP, C(O)SRP, C(S)SRP, C(O)NH2, C(O)NHRP, C(O)NRP2, OC(O)ORP, OC(O)NH2, OC(O)NHRP, OC(O)NRP2, alquileno C1-6, oxi-alquileno C1-4, oxi-alquilen C1-3-oxi, en donde los ultimos tres grupos divalentes mencionados pueden estar unidos al mismo átomo o a átomos adyacentes, fenilo, naftilo o un heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático de 5, 6, 7, 8, 9 o 10 miembros, que contiene uno, dos, tres o cuatro heteroátomos del grupo O, N y S; cada RP representan, de modo independiente, alquilo C1-8, alquenilo C3-8, alquinilo C3-8, cicloalquilo C3-6 o cicloalquenilo C3-6; en donde los grupos alifáticos, alicíclicos, aromáticos o heterocíclicos en los grupos previamente mencionados Ra1 y RP a su vez, pueden estar parcial o totalmente halogenados y/o pueden llevar uno, dos o tres grupos R