Patent AR-095449-A1 (AR)
Title: 4-amino-6-(4-fenilo sustituido)-picolinatos y 6-amino-2-(4-fenilo sustituido)-pirimidin-4-carboxilatos y su uso como herbicidas
IPC: A01N43/54
Filed: 2014-03-14
Abstract: Se proveen en la presente ácidos 4-amino-6-(4-fenilo sustituido)-picolínicos y sus derivados, y ácidos 6-amino-2-(4-fenilo sustituido)-pirimidin-4-carboxílicos y sus derivados, composiciones que comprenden dichos ácidos y sus derivados, y métodos para usarlos como herbicidas. Reivindicación 1: Un compuesto de la fórmula (1) en donde X es N o CY; en donde Y es hidrógeno, halógeno, alquilo C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, haloalcoxi C₁₋₃, alquil C₁₋₃-tio o haloalquil C₁₋₃-tio; R¹ es OR¹, en donde R¹ es H, alquilo C₁₋₈ o arilalquilo C₇₋₁₀; R² es halógeno, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alquenilo C₂₋₄, haloalquenilo C₂₋₄, alquinilo C₂₋₄, haloalquinilo C₂₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alquil C₁₋₄-tio, haloalquil C₁₋₄-tio, amino, alquil C₁₋₄-amino, haloalquil C₂₋₄-amino, formilo, (alquilo C₁₋₃)carbonilo, (haloalquilo C₁₋₃)carbonilo, ciano o un grupo de la fórmula -CR¹⁷=CR¹⁸-SiR¹⁹R²⁰R²¹, en donde R¹⁷ es hidrógeno, F o Cl; R¹⁸ es hidrógeno, F, Cl, alquilo C₁₋₄ o haloalquilo C₁₋₄; y R¹⁹, R²⁰ y R²¹ son, de modo independiente, alquilo C₁₋₁₀, cicloalquilo C₃₋₆, haloalquilo C₁₋₁₀, halocicloalquilo C₃₋₆, fenilo, fenilo sustituido, alcoxi C₁₋₁₀, u OH; R³ y R⁴ son cada uno, de modo independiente, hidrógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alquenilo C₃₋₆, haloalquenilo C₃₋₆, alquinilo C₃₋₆, hidroxi, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, formilo, (alquilo C₁₋₃)carbonilo, (haloalquilo C₁₋₃)carbonilo, (alcoxi C₁₋₆)carbonilo, (alquilo C₁₋₆)carbamilo, alquil C₁₋₆sulfonilo, tri(alquilo C₁₋₆)sililo, di(alquilo C₁₋₆)fosfonilo, o R³ y R⁴ junto con el átomo de nitrógeno al que se encuentran unidos forman un anillo saturado o insaturado de 5 ó 6 miembros, o R³ y R⁴ juntos representan =CR³R⁴, en donde R³ y R⁴ son cada uno, de manera independiente, hidrógeno, alquilo C₁₋₆, alquenilo C₃₋₆, alquinilo C₃₋₆, alcoxi C₁₋₆ o alquil C₁₋₆-amino, o R³ y R⁴ junto con el átomo de carbono al que se encuentran unidos forman un anillo saturado de 5 ó 6 miembros; Ar está seleccionado del grupo que consiste en las fórmulas (2), (3), (4), (5), (6) ó (7), en donde X¹ es H, F, Br, I, etinilo, haloetinilo, CF₂H, OCF₂H, OCF₃, CN, CONH₂, CO₂H, CO₂CH₃, o NO₂; X² es H, F, Cl, Br, I, etinilo, haloetinilo, CH₃, CFH₂, CF₂H, CF₃, OCF₂H, OCF₃, CN, CONH₂, CO₂H, o NO₂; X³ es H, F, Br, I, etinilo, haloetinilo, CH₃, CFH₂, CF₂H, CF₃, OCF₂H, OCF₃, CN, CONH₂, CO₂H, o NO₂; en donde a) cuando Ar el compuesto de fórmula (2), entonces X es N, CH, CF, CCl o CCH₃; con las condiciones que: v) R² no sea Cl o vinilo, cuando X sea N; vi) X¹ no sea H, F, OCF₃, o CN, cuando R² sea Cl y X sea CH; vii) X¹ no sea F, I, CN, o etinilo, cuando R² sea OCH₃ y X sea CF; viii) X¹ no sea H, cuando X sea CCl; y b) cuando Ar el compuesto de fórmula (3), entonces X es N, CH, CF, CCl o CCH₃; con las condiciones que: v) R² no sea Cl, cuando X sea N; vi) X² no sea Cl, cuando R² sea OCH₃ o vinilo y X sea N; vii) X² no sea Cl, cuando R² sea Cl y X sea CH; viii) X² no sea Cl, Br, I, o CF₃, cuando R² sea OCH₃ y X sea CF; y c) cuando Ar el compuesto de fórmula (4), entonces X es N, CH, o CF; con las condiciones que: v) R² no sea Cl, cuando X sea N; vi) X³ no sea CH₃, cuando R² sea OCH₃ y X sea N; vii) X³ no sea H, F, o CH₃, cuando R² sea Cl y X sea CH; viii) X³ no sea Br o I, cuando R² sea OCH₃ y X sea CF; y d) cuando Ar el compuesto de fórmula (5), entonces X es N, CH, o CF; con las condiciones que: v) R² no sea Cl, cuando X sea N; vi) X² no sea Cl, cuando R² sea OCH₃ o vinilo y X sea N; vii) X² no sea F, cuando R² sea Cl y X sea CH; viii) X² no sea Cl, Br. I, o CF₃, cuando R² sea OCH₃ X sea CF; e) cuando Ar el compuesto de fórmula (6), entonces X es N, CH, o CF; con la condición que: iii) X³ no sea CH₃, cuando R² sea Cl y X sea N; iv) X³ no sea Br o I, cuando X sea CF y R² sea OCH₃; y f) cuando Ar es el compuesto de fórmula (7), entonces X es N, CH, o CF; o un N-óxido o su sal aceptable en la agricultura.