Patent AR-075653-A1 (AR)
Title: Derivados de diazaindol y su uso como fungicidas.
Filed: 2009-10-19
Abstract: Reivindicacion 1: Un método para prevenir y/o controlar la infeccion fungica en plantas y/o material de propagacion de planta que comprende aplicar a la planta o al material de propagacion de planta un compuesto de formula (1) donde cualquiera de G1, G2 y G3 es N y los otros dos de G1, G2 y G3 son CR8, CR1 o CR2, de modo tal que cuando G1 no es N, G1 es CR8; cuando G2 no es N, G2 es CR1; cuando G3 no es N, G3 es CR2; X1 es N o CH; X2 es N o CR5; R1 es hidrogeno, halogeno, hidroxilo, ciano o nitro, alquilo opcionalmente sustituido, alquenilo opcionalmente sustituido, alquinilo opcionalmente sustituido o alcoxi opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, cicloalquilo opcionalmente sustituido, heterocicloalquilo opcionalmente sustituido o cicloalquenilo opcionalmente sustituido, o -C(O)R10, C(O)NR10R11, -C(S)NR10R11, -C(NOR10)R11, -C(O)OR10, -OR10, -SR10, -S(O)R10, -S(O)NR10R11, S(O)2NR10R11, -S(O)2R10, -NR10R11, P(O)(OR10)(OR11) u -OP(O)(OR10)OR11); R2 es hidrogeno, halogeno, hidroxilo, ciano o nitro, alquilo opcionalmente sustituido, alquenilo opcionalmente sustituido o alquinilo opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, cicloalquilo opcionalmente sustituido, heterocicloalquilo opcionalmente sustituido o cicloalquenilo opcionalmente sustituido o -C(O)R10, C(O)NR10R11, -C(S)NR10R11, -C(NOR10)R11, -C(O)OR10, -OR10, -SR10, -S(O)R10, -S(O)NR10R11, S(O)2NR10R11, -S(O)2R10, -NR10R11, P(O)(OR10)(OR11) u -OP(O)(OR10)OR11); R3 es hidrogeno, hidroxilo, ciano o nitro, alquilo opcionalmente sustituido, alquenilo opcionalmente sustituido o alquinilo opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, cicloalquilo opcionalmente sustituido, heterocicloalquilo opcionalmente sustituido o cicloalquenilo opcionalmente sustituido o -C(O)R12, -C(O)OR12, -OR12, -OC(O)R12, -S(O)2R12 o -NR12R13; R4 es hidrogeno, halogeno, hidroxilo, ciano o nitro, alquilo opcionalmente sustituido, alquenilo opcionalmente sustituido o alquinilo opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, cicloalquilo opcionalmente sustituido, heterocicloalquilo opcionalmente sustituido o cicloalquenilo opcionalmente sustituido o -C(O)R14, -C(O)OR14, -C(NOR14)R15, -OR14, -SR14, -S(O)NR14R15, -S(O)2R14 o -NR14R15; R5 es hidrogeno, halogeno, hidroxilo, ciano o nitro, alquilo opcionalmente sustituido, alquenilo opcionalmente sustituido o alquinilo opcionalmente sustituido, -C(O)R16, -C(O)OR16, -OR16, -SR16, -S(O)R16, -S(O)NR16R17, -S(O)2R16 o -NR16R17; R6 es hidrogeno, halogeno, hidroxi, etoxi o ciano, arilo opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, cicloalquilo opcionalmente sustituido, heterocicloalquilo opcionalmente sustituido o cicloalquenilo opcionalmente sustituido o -C(O)OR18, -SR18, -NR18R19, -C(O)NR18R19, -N=CR20 o -C(=NR18)NR19R20; R7 es hidrogeno, halogeno, hidroxilo, ciano o nitro, alquilo opcionalmente sustituido o -NR21R22; R8 es hidrogeno, halogeno, hidroxilo, ciano o nitro, alquilo opcionalmente sustituido o -NR21R22; R10, R11, R14, R15, R16 y R17 son, independientemente hidrogeno, halogeno, hidroxilo, ciano o nitro; alquilo opcionalmente sustituido, alcoxi opcionalmente sustituido, alquenilo opcionalmente sustituido o alquinilo opcionalmente sustituido o arilo opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, cicloalquilo opcionalmente sustituido, heterocicloalquilo opcionalmente sustituido o cicloalquenilo opcionalmente sustituido; R12 y R13 son, independientemente hidrogeno, halogeno, hidroxilo, ciano, nitro o -NR21R22; alquilo opcionalmente sustituido, alcoxi opcionalmente sustituido, alquenilo opcionalmente sustituido o alquinilo opcionalmente sustituido o arilo opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, cicloalquilo opcionalmente sustituido, heterocicloalquilo opcionalmente sustituido o cicloalquenilo opcionalmente sustituido; R18 y R19 son, independientemente hidrogeno, alquilo opcionalmente sustituido, alquenilo opcionalmente sustituido, o alquinilo opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, cicloalquilo opcionalmente sustituido, heterocicloalquilo opcionalmente sustituido o cicloalquenilo opcionalmente sustituido o -C(S)R23, -C(O)R23, -SO2R23, -C(O)OR23, -OR23 o C(O)NR23R24; R20 es hidroxilo, alquilo opcionalmente sustituido o alcoxi opcionalmente sustituido o -NR21R22 o -N=CR21R22; R21 y R22 son, independientemente hidrogeno, alquilo opcionalmente sustituido, alquenilo opcionalmente sustituido o alquinilo opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, cicloalquilo opcionalmente sustituido, heterocicloalquilo opcionalmente sustituido o cicloalquenilo opcionalmente sustituido o -C(O)OR25; R23 y R24 son, independientemente hidrogeno o hidroxilo, alquilo opcionalmente sustituido, alquenilo opcionalmente sustituido o alquinilo opcionalmente sustituido o arilo opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, cicloalquilo opcionalmente sustituido, heterocicloalquilo opcionalmente sustituido o cicloalquenilo opcionalmente sustituido; y R25 es alquilo opcionalmente sustituido, alquenilo opcionalmente sustituido o alquinilo opcionalmente sustituido; y opcionalmente independientemente R1 y R2, R1 y R3, R2 y R3, R3 y R5, R5 y R6, R5 y R18, R5 y R19, R14 y R15 y/o R18 y R19 forman un arilo opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, cicloalquilo opcionalmente sustituido, heterocicloalquilo opcionalmente sustituido o cicloalquenilo opcionalmente sustituido que contiene desde 5 hasta 18 átomos en el anillo; o un isomero, tautomero, N-oxido o una de sus sales (inclusive sal de N-oxido). Reivindicacion 17: Un compuesto de formula (1) como se definio en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 16, con la condicion de que: cuando G1 es CR8, G2 es CR1, G3 es N, X1 es CH, X2 es CR5, y R5 y R6 son ambos H, entonces R4 no es 4-fluorfenilo y el compuesto de formula (1) no es: 7-fenil-6-(piridin-4-il)-5H-pirrolo[3,2-c]piridazina; 7-fenil-6-(piridin-4-il)-5H-pirrolo[3,2-d]pirimidina; 7-fenil-6-(piridin-4-il)-5H-pirrolo[2,3-b]pirazina; 7-(3-clorofenil)-6-[2-(2-metiltioetilamino)-4-piridil]-5H-pirrolo[2,3-b]pirazina; 7-(3-clorofenil)-6-(2-cloropiridin-4-il)-5H-pirrolo[2,3-b]pirazina; o 7-(4-fluorfenil)-6-(piridina-4-il)-5H-pirrolo[3,2-d]pirimidina. Reivindicacion 18: Una composicion para controlar la infeccion fungica que comprende un compuesto de formula (1) como se definio en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 16 y un portador o diluyente agrícolamente aceptable.