Patent AR-036329-A1 (AR)
Title: Compuesto derivado de tiazol, imidazol y oxazol, composicion farmaceutica que lo comprende y su uso en la fabricacion de un medicamento
Inventor: HARNETT JEREMIAH
IPC: A61K31/426
Filed: 2002-04-10
Abstract: Compuesto derivado de tiazol, imidazol y oxazol, seleccionado entre los siguientes compuestos: 2,6-di-ter-butil-4-{2-[2-(metilamino)etil]-1,3-tiazol-4-il}fenol; 2,6-di-ter-butil-4-[4-(hidroximetil)-1,3-oxazol-2-il]fenol; 2,6-di-ter-butil-4-{2-[1-(metilamino)etil]-1,3-tiazol-4-il}fenol; 2,6-di-ter-butil-4-[2-(metoximetil)-1,3-tiazol-4-il]fenol; 2,6-di-ter-butil-4-{4-[(metilamino)metil]-1,3-oxazol-2-il}fenol; N-{[4-(3,5-di-ter-butil-4-hidroxifenil)-1,3-tiazol-2-il]metil}acetamida; [4-(3,5-di-ter-butil-4-hidroxifenil)-1,3-tiazol-2-il] metilcarbamato de etilo; 2,6-di-ter-butil-4-[2-(morfolin-4-ilmetil)-1,3-tiazol-4-il]fenol; 2,6-di-ter-butil-4-[2-(tiomorfolin-4-ilmetil)-1,3-tiazol-4-il]fenol; 4-[2-(anilinometil)-1,3-tiazol-4-il]-2,6-di-ter-butilfenol; 2,6-di-ter-butil-4-(2-{[[2-(dimetilamino)etil](metil)amino]metil}-1,3-tiazol4-il)fenol; 2,6-di-ter-butil-4-{5-metil-2-[(metilamino)metil]-1,3-tiazol-4-il}fenol; 1-[4-(10H-fenotiazin-2-il)-1,3-tiazol-2-il]metanamina; N{[4-(3,5-di-ter-butil-4-hidroxifenil)-1,3-tiazol-2-il]metil}N-metilacetamida; 1-[4-(3,5-di-ter-butil-4-metoxifenil)-1,3-tiazol-2-il]-N-metilmetanamina; 2,6-di-ter-butil-4-{2-[(etilamino)metil]-1,3-tiazol-4-il}fenol; 2,6-di-ter-butil-4-{2-[(4-fenilpiperazin-1-il)metil]-1,3-tiazol-4-il}-fenol; 2,6-di-ter-butil-4-{2-[(4-metil-1,4-diazepan-1-il)metil]-1,3-tiazol-4-il}fenol; N-{1-[4-(4-anilinofenil)-1,3-tiazol-2-il]etil}-N-metilamina; 2,6-di-ter-butil-4-{2-[(isopropilamino)metil]-1,3-tiazol-4-il}fenol; 2,6-di-ter-butil-4-{2-[(ciclohexilamino)metil]-1,3-tiazol-4-il-fenol; 2,6-di-ter-butil-4-{2-[(4-isopropilpiperazin-1-il)metil]-1,3-tiazol-4-il}fenol; N-metil-1-[4-(10H-fenotiazin-2-il)-1,3-tiazol-2-il]etanamina; 2,6-di-ter-butil-4-{2-[(4-etilpiperazin-1-il)metil]-1,3-tiazol-4-il}fenol; N{[4-(4-anilinofenil)-1,3-tiazol-2-il]metil}-N-etilamina; N-{[4-(10H-fenotiazin-2-il)-1,3-tiazol-2-il]metil}etanamina; 2,6-di-ter-butil-4-(2-{[4-(dimetilamino)piperidin-1-il]metil}-1,3-tiazol4-il)fenol; 1-{[4-(3,5-di-ter-butil-4-hidroxifenil)-1,3-tiazol-2-il]metil}piperidin-4-ol; 2-[4-(1,1'-bifenil-4-il)-1H-imidazol-2-il]etilcarbamato de 4-metilpentilo; 2-[4-(4-pirrolidin-1-ilfenil)-1H-imidazol-2-il]etilcarbamato de 3,3-dimetilbutilo; 2-[4-(1,1'-bifenil-4-il)-1H-imidazol-2-il]etilcarbamato de isopentilo; 2-[4-(4'-bromo-1,1'-bifenil-4-il)-1H-imidazol-2-il]etilcarbamato de hexilo; 2-[4-(4-ter-butilfenil)-1H-imidazol-2-il]etilcarbamato de bencilo; 2-[4-(1,1'-bifenil-4-il)-1H-imidazol-2-il]etilcarbamato de 3,3-dimetilbutilo; 2-[4-(4-pirrolidin-1-ilfenil)-1H-imidazol-2-il]etilcarbamato de hexilo; 2-[4-(3,5-di-ter-butil-4-hidroxifenil)-1H-imidazol-2-il]etilcarbamato de hexilo; 2-[4-(3,5-di-ter-butil-4-hidroxifenil)-1H-imidazol-2-il]etilcarbamato de 3,3-dimetilbutilo; 2-[4-(4-metoxifenil)-1H-imidazol-2-il]etilcarbamato de 3,3-dimetilbutilo; 2-[4-(3,5-di-ter-butil-4-hidroxifenil)-1H-imidazol-2-il]etilcarbamato de bencilo; 2-[4-(4-pirrolidin-1-ilfenil)-1H-imidazol-2-il]etilcarbamato de bencilo; 2-[4-(1,1'-bifenil-4-il)-1H-imidazol-2-il]etilcarbamato de 2-feniletilo; 2-[4-(4'-fluoro-1,1'-bifenil-4-il)-1H-imidazol-2-il]etilcarbamato de butilo; 2-[4-(1,1'-bifenil-4-il)-5-metil-1H-imidazol-2-il]etilcarbamato de butilo; 2-[4-(4'-metil-1,1'-bifenil-4-il)-1H-imidazol-2-il]etilcarbamato de butilo; 2-[4-(4'-cloro-1,1'-bifenil-4-il)-1H-imidazol-2-il]etilcarbamato de butilo; 2-[4-(2'-fluoro-1,1'-bifenil-4-il)-1H-imidazol-2-il]etilcarbamato de butilo; 2-[4-(2',4'-difluoro-1,1'-bifenil-4-il)-1H-imidazol-2-il]etilcarbamato de butilo; 2,6-di-ter-butil-4-{2-[(propilamino)metil]-1,3-tiazol-4-il}fenol; N-{[4-(10H-fenotiazin-2-il)-1,3-tiazol-2-il]metil}-N-propilamina; N-{[4-(10H-fenotiazin-2-il)-1,3-tiazol-2-il]metil}butan-1-amina; N-{[4-(10H-fenotiazin-2-il)-1,3-tiazol-2-il]metil}pentan-1-amina; 1-{[4-(3,5-di-ter-butil-4-hidroxifenil)-1,3-tiazol-2-il]metil}piperidin-3-ol; 1-{[4-(3,5-di-ter-butil-4-hidroxifenil)-1,3-tiazol-2-il]metil}pirrolidin-3-ol; [4-(10H-fenotiazin-2-il)-1,3-tiazol-2-il]metanol; N,N-dimetil-N-{[4-(10H-fenotiazin-2-il)-1,3-tiazol-2-il] metil}amina; 2-{2-[(4-metilpiperazin-1-il)metil]-1,3-tiazol-4-il}-10H-fenotiazina; 2-[2-(piperidin-1-ilmetil)-1,3-tiazol-4-il]-10H-fenotiazina; 2-[2-(piperazin-1-ilmetil)-1,3-tiazol-4-il]-10H-fenotiazina; 1-{[4-(3,5-di-ter-butil-4-hidroxifenil)-1,3-tiazol-2-il]metil}azetidin-3-ol; 2-[2-(morfolin-4-ilmetil)-1,3-tiazol-4-il]-10H-fenotiazina; 2-[2-(tiomorfolin-4-ilmetil)-1,3-tiazol-4-il]-10H-fenotiazina; 2-{2-[(4-metil-1,4-diazepan-1-il)metil]-1,3-tiazol-4-il}-10H-fenotiazina; (3R)-1-{[4-(3, 5-di-ter-butil-4-hidroxifenil)-1,3-tiazol-2-il] metil}pirrolidin-3-ol; (3S)-1-{[4-(3,5-di-ter-butil-4-hidroxifenil)-1,3-tiazol-2-il]metil}pirrolidin-3-ol; 2,6-di-ter-butil-4-[2-(pirrolidin-1-ilmetil)-1,3-tiazol-4-il]fenol; 2,6-di-ter-butil-4-{2-[(butilamino)metil]-1,3-tiazol-4-il}fenol; 2-{2-[(4-etilpiperazin-1-il)metil]-1,3-tiazol-4-il}-10H-fenotiazina; N-metil-N-{[4-(10H-fenotiazin-2-il)-1H-imidazol-2-il]metil}amina; [4-(10H-fenotiazin-2-il)-1,3-tiazol-2-il]metilcarbamato de metilo; [4-(10H-fenotiazin-2-il)-1,3-tiazol-2-il]metilcarbamato de butilo; N-neopentil-N-{[4-(10H-fenotiazin-2-il)-1,3-tiazol-2-il]metil}amina; 1-{[4-(10H-fenotiazin-2-il)-1,3-tiazol-2-il]metil}piperidin-4-ol; N-{[4-(10H-fenotiazin-2-il)-1,3-tiazol-2-il]metil}acetamida; N-{[4-(10H-fenotiazin-2-il)-1,3-tiazol-2-il]metil}butanamida; 2,6-di-ter-butil-4-{2-[(4-propilpiperazin-1-il)metil]-1,3-tiazol-4-il}fenol; 2,6-di-ter-butil-4-{2-[2-metil-1-(metilamino)propil]-1,3-tiazol-4-il}fenol; N,2-dimetil-1-[4-(10H-fenotiazin-2-il)-1,3-tiazol-2-il]propan-1-amina; N{[4-(10H-fenotiazin-2-il)-1,3-tiazol-2-il]metil}hexanamida; (3R)-1-{[4-(10H-fenotiazin-2-il)-1,3-tiazol-2-il]metil}pirrolidin-3-ol; (3S)-1-{[4-(10H-fenotiazin-2-il)-1,3-tiazol-2-il]metil}pirrolidin-3-ol; 1-{[4-(10H-fenotiazin-2-il)-1,3-tiazol-2-il]metil}azetidin-3-ol; 2-{2-[(4-propilpiperazin-1-il)metil]-1,3-tiazol-4-il}-10H-fenotiazina; 2-{2-[(4-acetilpiperazin-1-il)metil]-1,3-tiazol-4-il}-10H-fenotiazina; 2-{2-[(4-butilpiperazin-1-il)metil]-1,3-tiazol-4-il}-10H-fenotiazina; 4-[{[4-(10H-fenotiazin-2-il)-1 3-tiazol-2-il]metil}piperazin-1-carboxilato de metilo; 4-[2-(aminometil)-1H-imidazol-4-il]-2,6-di-ter-butilfenol; 4-{2-[(bencilamino)metil]-1,3-tiazol-4-il}-2,6-di-ter-butilfenol; 4-{2-[(4-acetilpiperazin-1-il)metil]-1,3-tiazol-4-il}-2,6-di-ter-butilfenol; N-metil-N-{[4-(10H-fenoxazin-2-il)-1,3-tiazol-2-il]metil}amina; 4-[2-(azetidin-1-ilmetil)-1,3-tiazol-4-il]-2,6-di-ter-butilfenol; 2,6-di-ter-butil-4-{2-[(4-butilpiperazin-1-il)-metil]-1,3-tiazol-4-il}-fenol; 2-[4-(3'-cloro-1,1'-bifenil-4-il)-1H-imidazol-2-il]etilcarbamato de butilo; 2-[4-(3'-fluoro-1,1'-bifenil-4-il)-1H-imidazol-2-il]etilcarbamato de butilo; 2-[4-(4-isobutilfenil)-1H-imidazol-2-il]etilcarbamato de butilo; 2-[4-(4-isobutilfenil)-1H-imidazol-2-il]etilcarbamato de bencilo; 2-[4-(3'-cloro-4'-fluoro-1,1'-bifenil-4-il)-1H-imidazol-2-il]etilcarbamato de butilo; 2-[4-(3',4'-dicloro-1,1'-bifenil-4-il)-1H-imidazol-2-il]etilcarbamato de butilo; 2-[4-(4-propilfenil)-1H-imidazol-2-il]etilcarbamato de butilo; 2-[4-(4-etilfenil)-1H-imidazol-2-il]etilcarbamato de butilo; 2-[4-(4'-ciano-1,1'-bifenil-4-il)-1H-imidazol-2-il]etilcarbamato de butilo; 2-[4-(1,1'-bifenil-4-il)-5-etil-1H-imidazol-2-il]etilcarbamato de butilo; 2-[4-(2'-cloro-1,1'-bifenil-4-il)-1H-imidazol-2-il]etilcarbamato de butilo; 2-[4-(2',3'-difluoro-1,1'-bifenil-4-il)-1H-imidazol-2-il]etilcarbamato de butilo; 2-[4-(2'-bromo-1,1'-bifenil-4-il)-1H-imidazol-2-il]etilcarbamato de butilo; 2-[4-(3',5'-difluoro-1,1'-bifenil-4-il)-1H-imidazol-2-il]etilcarbamato de butilo; 2-[4-(2'-metoxi-1,1'-bifenil-4-il)-1H-imidazol-2-il]etilcarbamato de butilo; 2-[4-(3'-nitro-1,1'-bifenil-4-il)-1H-imidazol-2-il]etilcarbamato de butilo; 2-[4-(2',5'-difluoro-1,1'-bifenil-4-il)-1H-imidazol-2-il]etilcarbamato de butilo; 2-[4-(3'-metoxi-1,1'-bifenil-4-il)-1H-imidazol-2-il]etilcarbamato de butilo; 4-{[4-(3,5-di-ter-butil-4-hidroxifenil)-1,3-tiazol-2-il]metil}piperazin-1-carboxilato de metilo; [4-(3,5-di-ter-butil-4-hidroxifenil)-1,3-tiazol-2-il]metilcarbamato de metilo; N-{[4-(3,5-di-ter-butil-4-hidroxifenil)-1,3-tiazol-2-il]metil}benzamida; N{[4-(3,5-di-ter-butil-4-hidroxifenil)-1,3-tiazol-2-il]metil}-2-fenilacetamida; N{[4-(3,5-di-ter-butil-4-hidroxifenil)-1,3-tiazol-2-il]metil}propanamida; acetato de 1-{[4-(3,5-di-ter-butil-4-hidroxifenil)-1,3-tiazol2-il]metil}piperidin-4-ilo; 1-{[4-(3,5-di-ter-butil-4-hidroxifenil)-1,3-tiazol-2-il]metil}pirrolidina-3,4-diol; o una sal de dicho compuesto. Los compuestos y las composiciones farmacéuticas que los comprenden, presentan por lo menos una de las siguientes actividades farmacológicas: inhibición de las monoamina oxidasas (MAO), inhibición de la peroxidación lipídica, modulación de los canales de sodio. Como resultado de sus propiedades farmacológicas, dichos compuestos pueden ser utilizados en particular para fabricar medicamentos para tratar los siguientes trastornos o enfermedades: enfermedad de Parkinson, demencia senil, mal de Alzheimer, Corea de Huntington, esclerosis amiotrófica lateral, esquizofrenia, depresiones, psicosis, migrana o dolores y en particular dolores neuropáticos.