Patent ES-2380906-T3 (ES)
Title: Nuevos derivados de la 5-carboxi-oxadiacino-quinolona9-sustituida, su preparación y sus aplicaciones como agentes antibacterianos
Inventor: CIAPETTI PAOLA
IPC: A61K31/5395
Filed: 2009-06-30
Granted: 2012-05-21
Abstract: Los compuestos de fórmula (I):**Fórmula** en la que: R1 y R2 forman un ciclo de carbono de 5 ó 6 miembros opcionalmente sustituido por un grupo Ra y/o por dos grupos Rb y R'b unidos al mismo átomo de carbono, Ra representa un hidrógeno, halógeno, alquilo (C1-C6) lineal o ramificado, cicloalquilo (C3-C6), arilo (C6-C10), aralquilo (C7-C12), OH, alcoxi (C1-C6) lineal o ramificado, arilo O-(C6- C10), aralquilo O-(C7-C12) o NRR'; R y R' representan juntos una cadena de carbono (C3-C6) posiblemente interrumpida por un heteroátomo seleccionado de entre N, O y S y opcionalmente sustituida por 1 ó 2 alquilos (C1- C6) lineales o ramificados; o R y R', idénticos o diferentes, representan hidrógeno, alquilo (C1-C6) lineal o ramificado, cicloalquilo (C3-C6); o R representa hidrógeno y R' representa un heterociclo de 5 ó 6 miembros que contiene de 1 a 3 heteroátomos seleccionados de entre N, O y S, opcionalmente sustituido por 1 ó 2 alquilos (C1-C6) lineales o ramificados; Rb y R'b, idénticos o diferentes, representan hidrógeno, alquilo (C1-C6) lineal o ramificado, cicloalquilo (C3-C6), arilo (C6-C10) o aralquilo (C7-C12); o Rb y R'b forman un carbonilo; o R1 representa un radical CO-R'1, en el que R'1 representa un heterociclo aromático de 5 ó 6 miembros que contiene de 1 a 3 heteroátomos seleccionados de entre N, O y S, opcionalmente sustituido por 1 ó 2 alquilos (C1-C6) lineales o ramificados, y R2 representa hidrógeno; o R1 representa un radical de fórmula: en la que Rc representa un alquilo (C1-C6) lineal o ramificado, opcionalmente sustituido por un miembro del grupo constituido por COOH, COORf, NH2, alquilo NH-(C1-C6) lineal o ramificado, dialquilo N-(C1-C6) lineal o ramificado y alquilo NH-CO(C1-C6) lineal o ramificado, Rf representa un alquilo (C1-C6) lineal o ramificado, Rd representa hidrógeno o alquilo CO-(C1-C6) lineal o ramificado y Re representa hidrógeno, o Rc y Re forman un anillo de pirrolidina y Rd se define como anteriormente, y R2 representa hidrógeno; o R1 representa un radical de fórmula: en la que R"1 representa un alquilo (C1-C6) lineal o ramificado sustituido por COOH, COORf, Rg o CORg, Rf se define como anteriormente, Rg representa un grupo morfolino, tiomorfolino o piperacino posiblemente sustituido por un alquilo (C1-C6) lineal o ramificado, o Rg representa fenilo opcionalmente sustituido por de 1 a 3 miembros del grupo constituido por halógeno, CF3, alquilo (C1-C6) lineal o ramificado y alcoxi (C1-C6) lineal o ramificado, o Rg representa un heterociclo de 5 ó 6 miembros que contiene de 1 a 3 heteroátomos seleccionados de entre N, O y S, opcionalmente sustituido por 1 ó 2 alquilos (C1-C6) lineales o ramificados, y R2 representa hidrógeno ; R3 representa hidrógeno, -(CH2)m-NRR', -(CH2)m-OR, alquilo (C1-C6) lineal o ramificado, cicloalquilo (C3-C6), o R3 representa arilo (C6-C10) o aralquilo (C7-C12) o un heterociclo de 5 ó 6 miembros que contiene de 1 a 3 heteroátomos seleccionados de entre N, O y S, todos estando posiblemente sustituidos por halógeno, CF3, alquilo (C1-C6) lineal o ramificado y alcoxi (C1-C6) lineal o ramificado, m es 0, 1 ó 2 y R y R' se definen como anteriormente y R'3 representa hidrógeno, o R3 y R'3 representan alquilo (C1-C6) lineal o ramificado o forman un espiroanillo (C3-C6); R4 y R'4, idénticos o diferentes, representan hidrógeno o un alquilo (C1-C6) lineal o ramificado opcionalmente sustituido por de 1 a 3 halógenos, o R4 representa un grupo alcoxicarbonilo (C1-C6) lineal o ramificado y R'4 representa hidrógeno; R5 representa un metilo opcionalmente sustituido por de uno a tres halógenos; R6 representa hidrógeno, un alquilo (C1-C6) lineal o ramificado o un aralquilo (C7-C12); R7 representa hidrógeno, flúor, NO2, CF3 o CN; en forma de mezclas de enantiómeros o de un único enantiómero, así como sus sales de adicción con ácidos minerales y orgánicos y sus sales con bases minerales u orgánicas.