Patent AR-045099-A1 (AR)
Title: Pirimidinas 2-sustituidas
IPC: C07D239/42
Filed: 2004-07-23
Abstract: Procedimiento para la obtención de los compuestos, productos que los contienen y uso como pesticidas. Reivindicación 1: Pirimidinas 2-sustituidas, caracterizadas porque tienen la fórmula (1) en la que el índice y los sustituyentes tienen los significados siguientes: n es un número entero de 1 a 5; L significa halógeno, ciano, cianato (OCN), -alquilo C1-8, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, alcoxi C1-6, alqueniloxi C2-8, alquiniloxi C2-8, cicloalquilo C3-6, cicloalquenilo C4-6, cicloalquiloxi C3-6, cicloalqueniloxi C4-6, nitro, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A´)A, C(A´)(=N-OA), N(A´)A, N(A´)-C(=O)-A, N(A")-C(=O)-N(A´)A, S(=O)m-A, S(=O)m-O-A o S(=O)m-N(A´)A, m es 0, 1 o 2; A, A´, A" significan, independientemente, H, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-8, cicloalquenilo C3-8, fenilo, cuyos radicales orgánicos pueden estar parcial o completamente halogenados o sustituidos por nitro, cianato, ciano o C1-4-alcoxi; o A y A´ pueden formar junto con los átomos a los que están ligados un heterociclo de cinco a seis miembros saturado, no saturado o aromático, que contiene uno a cuatro heteroátomos del grupo O, N o S; pudiendo los grupos alifáticos de las demás definiciones de L estar parcial o completamente halogenados o llevar uno a cuatro grupos Ru; Ru significa ciano, alcoxi C1-6, cicloalquilo C3-6, alqueniloxi C2-8, alquiniloxi C2-8, cicloalquenilo C4-6, cicloalquiloxi C3-6, cicloalqueniloxi C4-6, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A´)A, C(A´)(=N-OA), N(A´)A, N(A´)-C(=O)-A, N(A")-C(=O)-N(A´)A, S(=O)m-A, S(=O)m-O-A o S(=O)m-N(A´)A; R1, R2 significan, independientemente, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, halógenocicloalquilo C3-6, pudiendo los grupos alifáticos de las definiciones de los radicales R1 y R2 a su parte estar parcial o completamente halogenados o llevar uno a cuatro grupos Rv; Rv Rv ciano, cicloalquilo C3-6, cicloalquenilo C4-6, hidroxi, alcoxi C1-6-, alqueniloxi C2-8, alquiniloxi C2-8, cicloalquiloxi C3-6cicloalqueniloxi C4-6, alquiltio C1-6, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A´)A, C(A´)(=N-OA), N(A´)A, N(A´)-C(=O)-A, N(A")-C(=O)-N(A´)A, S(=O)m-A, S(=O)m-O-A o S(=O)m-N(A´)A o fenilo, pudiendo la parte de fenilo llevar uno a tres radicales seleccionados del grupo halógeno, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, halógenoalquilo C1-6, alcoxi C1-6, ciano, nitro, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A´)A, C(A´)(=N-OA), N(A´)A; R2 puede significar adicionalmente H; R1 y R2 pueden formar junto con el átomo de N al que están ligados un anillo saturado o no saturado de cinco o seis miembros, que puede estar interrumpido por un grupo éter-(-O-), carbonilo-(C=O), thio-(-S-), sulfóxido -(-S[=O]-) o sulfenilo-(-SO2-) o un grupo amino -(-N(Ra) adicional, donde Ra es H o alquilo C1-6, y/o contener uno o varios sustituyentes del grupo halógeno, alquilo C1-6halógenoalquiloC1-6- y oxi- alquilenoxi C1-3; R3 es halógeno, ciano, alquilo C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, cicloalquilo C3-6, alcoxi C1-4, alqueniloxi C3-4, alquiniloxi C3-4, alquiltio C1-6, di-(alquil C1-6)amino o alquilamino C1-6, pudiendo los radicales alquilo, alquenilo y alquinilo de R3 estar sustituidos por halógeno, ciano, nitro, alcoxi C1-2 o alcoxicarbonilo C1-4; R4 corresponde a una de las fórmulas (2) en las que X es un enlace directo, -(C=O), -(C=O)-NH, -(C=O)-O, -O, -NRc, estando cada vez la parte izquierda de la molécula ligado con el átomo de N; Ra es H, metilo, bencilo, trifluorometilo, alilo, propargilo o metoximetilo; Rb es H, alquilo C1-6, alquinilo C2-6; Rc es H, metilo o acilo C1-4, Z es S o NRb; pudiendo los grupos alifáticos de las definiciones de los radicales Ra, Rb y/o Rc a su vez llevar uno o dos grupos Rw; Rw significa halógeno, ORx, NHRx, alquilo C1-6, alcoxicarbonilo C1-4, acilamino C1-4, [1,3]dioxolano -alquilo C1-4, [1,3]dioxano-alquilo C1-4, significando Rx es H, metilo, alilo o propargilo.