Patent AR-083915-A1 (AR)
Title: 3-(2,3-dimetilfenil)-2-butenal, su uso como perfume y metodos de preparacion
Inventor: ZARAGOZA DRWALD FLORENTINO
IPC: C07C45/62
Filed: 2011-11-17
Abstract: La presente describe el aldehído 3-(2,3-dimetilfenil)-2-butenal, un método para su preparación a partir de 1-bromo 2,3-dimetilbenceno, y su uso en perfumes.Reivindicación 1: El compuesto de la fórmula (1), en donde el enlace doble marcado con (a) tiene la configuración (Z) ó (E), y una mezcla de los isómeros E y Z. Reivindicación 2: Método (A) para la preparación de un compuesto de la fórmula (1), con el compuesto de la fórmula (1) que es como se define en la reivindicación 1, método (A) comprende una reacción (A) de un compuesto de la fórmula (2) con un ácido (A) en la presencia de agua; en donde R1 y R2 son idénticos o diferentes e independientemente uno del otro alquilo C1-4, o R1 y R2 se conectan entre sí y representan juntos un grupo -(CH2)2- o -(CH2)3-, que se forma por lo tanto con los dos oxígenos, a los que R1 y R2 se adhieren, y el átomo C, que conecta los dos átomos de oxígeno, un anillo de cinco o seis miembros; el ácido (A) se selecciona del grupo que consiste de ácidos monocarboxílicos C1-4, ácidos dicarboxílicos C2-6, ácidos monocarboxílicos perclorinados C2-4, ácidos monocarboxílicos perfluorinados C2-4, ácido clorhídrico, ácido p-toluenosulfónico, ácido metanosulfónico, ácido sulfúrico, resma de intercambio iónica ácida comúnmente utilizada en la síntesis orgánica, y mezclas de los mismos. Reivindicación 9: Método (B) para la preparación de un compuesto de la fórmula (2), con el compuesto de la fórmula (2) que es como se define en la reivindicación 2, método (B) comprende una reacción (B) en un solvente (B), la reacción (B) comprende tres etapas consecutivas (a), (b) y (c), que se llevan a cabo en el solvente (B); la etapa (a) es una reacción (a1) del compuesto de la fórmula (3) con un reactivo (Ba1); en donde R3 es halógeno; el reactivo (Ba1) se selecciona del grupo que consiste de alquilo C1-4 halogenuro de magnesio, alquiltio C1-4, litio, sodio, magnesio, aluminio, zinc, o calcio; la etapa (b) se mezcla con un compuesto de la fórmula (4) con la mezcla de reacción que resulta de la etapa (a); en donde R1 y R2 son como se define en la reivindicación 2; la etapa (c) se mezcla a reactivo (Bc) con la mezcla de reacción que resulta de la etapa (b); el reactivo (Bc) es agua, alcohol C1-4 o una mezcla de los mismos; el solvente (B) se selecciona del grupo que consiste de benceno, tolueno, xileno, hexano, ciclohexano, alquil ciclohexano C1-4, heptano, THF, di-alquiléter C1-4, metil-THF, 1,2-dimetoxietano, 1,4-dioxano, trialquilamina C1-4 y mezclas de los mismos; la etapa (b) se lleva a cabo directamente después de la reacción (a1), o una reacción (a2) se hace después de la reacción (a1) y antes de la etapa (b) mediante la adición de un reactivo (Ba2) a la mezcla de reacción que resulta de la reacción (a1); el reactivo (Ba2) se selecciona del grupo que consiste de halogenuros de, alcoholatos C1-4 y halogenuros mezclados C1-4 alcoholatos de Zn, Al, Ca, Zr y/o Ti, y mezclas de los mismos. Reivindicación 15: Uso del compuesto de la fórmula (1), el compuesto de la fórmula (1) como se define en la reivindicación 1, como una fragancia.