Patent ES-2348360-T3 (ES)
Title: Derivados de bencimidazol: preparación y aplicaciones farmacéuticas.
Inventor: SONG HONG YAN
IPC: A61K31/4184
Filed: 2004-09-21
Granted: 2010-12-03
Abstract: - Un compuesto de fórmula (I): **Fórmula** en donde: R 1 se selecciona del grupo que consiste en: H, alquilo, alquenilo, alquinilo, haloalquilo, haloalquenilo, heteroalquilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, heterocicloalquilo, heterocicloalquenilo, arilo, heteroarilo, cicloalquilalquilo, heterocicloalquilalquilo, arilalquilo, heteroarilalquilo, arilalquenilo, cicloalquilheteroalquilo, arilheteroalquilo, heterocicloalquilheteroalquilo, heteroarilheteroalquilo, hidroxi, hidroxialquilo, alcoxi, alcoxialquilo, alcoxiarilo, alqueniloxi, alquiniloxi, cicloalquiloxi, heterocicloalquiloxi, ariloxi, heteroariloxi, arilalquiloxi, amino, alquilamino, aminoalquilo, acilamino, arilamino, fenoxi, benciloxi, COOH, alcoxicarbonilo, alquilaminocarbonilo, sulfonilo, alquilsulfonilo, alquilsulfinilo, arilsulfonilo, arilsulfinilo, aminosulfonilo, SR 6 y acilo, cada uno de los cuales puede estar no sustituido o sustituido con uno o varios sustituyentes seleccionados de modo independiente del grupo que consiste en: halógeno, =O, =S, -CN, -NO2, -CF3, -OCF3, alquilo, alquenilo, alquinilo, haloalquilo, haloalquenilo, haloalquinilo, heteroalquilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, heterocicloalquilo, heterocicloalquenilo, arilo, heteroarilo, hidroxi, hidroxialquilo, alcoxi, alcoxialquilo, alcoxiarilo, alcoxiheteroarilo, alqueniloxi, alquiniloxi, cicloalquiloxi, cicloalqueniloxi, heterocicloalquiloxi, heterocicloalqueniloxi, ariloxi, heteroariloxi, arilalquilo, heteroarilalquilo, arilalquiloxi, amino, alquilamino, acilamino, aminoalquilo, arilamino, sulfonilo, alquilsulfonilo, arilsulfonilo, arilsulfinilo, aminosulfonilo, aminoalquilo, alcoxialquilo, -COOH, -C(O)OR 5 , -COR 5 , -SH, -SR 6 , -OR 6 y acilo; o R 1 = L; R 2 se selecciona del grupo que consiste en: H, halógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, haloalquilo, haloalquenilo, heteroalquilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, heterocicloalquilo, heterocicloalquenilo, arilo, heteroarilo, cicloalquilalquilo, heterocicloalquilalquilo, arilalquilo, heteroarilalquilo, arilalquenilo, cicloalquilheteroalquilo, heterocicloalquilheteroalquilo, heteroarilheteroalquilo, arilheteroalquilo, hidroxi, hidroxialquilo, alcoxi, alcoxialquilo, alcoxiarilo, alqueniloxi, alquiniloxi, cicloalquiloxi, heterocicloalquiloxi, ariloxi, heteroariloxi, arilalquiloxi, amino, alquilamino, aminoalquilo, acilamino, arilamino, fenoxi, benciloxi, COOH, alcoxicarbonilo, alquilaminocarbonilo, sulfonilo, alquilsulfonilo, alquilsulfinilo, arilsulfonilo, arilsulfinilo, aminosulfonilo, SR 6 y acilo, cada uno de los cuales puede estar no sustituido o sustituido con uno o varios sustituyentes seleccionados de modo independiente del grupo que consiste en: halógeno, =O, =S, -CN, -NO2, -CF3, -OCF3, alquilo, alquenilo, alquinilo, haloalquilo, haloalquenilo, haloalquinilo, heteroalquilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, heterocicloalquilo, heterocicloalquenilo, arilo, heteroarilo, hidroxi, hidroxialquilo, alcoxi, alcoxialquilo, alcoxiarilo, alcoxiheteroarilo, alqueniloxi, alquiniloxi, cicloalquiloxi, cicloalqueniloxi, heterocicloalquiloxi, heterocicloalqueniloxi, ariloxi, heteroariloxi, arilalquilo, heteroarilalquilo, arilalquiloxi, amino, alquilamino, acilamino, aminoalquilo, arilamino, sulfonilo, alquilsulfonilo, arilsulfonilo, aminosulfonilo, aminoalquilo, alcoxialquilo, -COOH, -COR 5 , -C(O)OR 5 , -SH, -SR 6 , -OR 6 y acilo; o R 2 = L; R 3 se selecciona del grupo que consiste en H, alquilo C1-C6 y acilo; o un ion metálico seleccionado de sodio, calcio, magnesio; X e Y son iguales o diferentes y están seleccionados de modo independiente del grupo que consiste en: H, halógeno, - CN, -NO2, -CF3, -OCF3, alquilo, alquenilo, alquinilo, haloalquilo, haloalquenilo, haloalquinilo, heteroalquilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, heterocicloalquilo, heterocicloalquenilo, arilo, heteroarilo, hidroxi, hidroxialquilo, alcoxi, alcoxialquilo, alcoxiarilo, alcoxiheteroarilo, alqueniloxi, alquiniloxi, cicloalquiloxi, cicloalqueniloxi, heterocicloalquiloxi, heterocicloalqueniloxi, ariloxi, heteroariloxi, arilalquilo, heteroarilalquilo, arilalquiloxi, amino, alquilamino, acilamino, aminoalquilo, arilamino, sulfonilo, alquilsulfonilo, arilsulfonilo, aminosulfonilo, aminoalquilo, alcoxialquilo, -COOH -C(O)OR 5 , -COR 5 , -SH, -SR 6 , -OR 6 , acilo y -NR 7 R 8 ; cada R 4 se selecciona del grupo que consiste en: H, alquilo, alquenilo, alquinilo, haloalquilo, heteroalquilo, cicloalquilo, heterocicloalquilo, arilo, heteroarilo, cicloalquilalquilo, heterocicloalquilalquilo, arilalquilo, heteroarilalquilo y acilo; cada R 5 está seleccionado de modo independiente del grupo que consiste en: H, alquilo, alquenilo, alquinilo, haloalquilo, heteroalquilo, cicloalquilo, heterocicloalquilo, arilo, heteroarilo, cicloalquilalquilo, heterocicloalquilalquilo, arilalquilo, heteroarilalquilo y acilo; cada R 6 está seleccionado de modo independiente del grupo que consiste en: H, alquilo, alquenilo, alquinilo, haloalquilo, heteroalquilo, cicloalquilo, heterocicloalquilo, arilo, heteroarilo, cicloalquilalquilo, heterocicloalquilalquilo, arilalquilo, heteroarilalquilo y acilo; cada R 7 y R 8 está seleccionado de modo independiente del grupo que consiste en: H, alquilo, alquenilo, alquinilo, haloalquilo, heteroalquilo, cicloalquilo, heterocicloalquilo, arilo, heteroarilo, cicloalquilalquilo, heterocicloalquilalquilo, arilalquilo, heteroarilalquilo y acilo; L se selecciona del grupo que consiste en: a) L=Cy-L 1 -W- en donde: Cy es alquilo C1-C15, aminoalquilo, heterocicloalquilo, cicloalquilo, arilo, ariloxi o heteroarilo, cada uno de los cuales puede estar opcionalmente sustituido con uno o varios sustituyentes seleccionados de modo independiente del grupo que consiste en: halógeno, =O, =S, -CN, -NO2, -CF3, -OCF3, alquilo, alquenilo, alquinilo, haloalquilo, haloalquenilo, haloalquinilo, heteroalquilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, heterocicloalquilo, heterocicloalquenilo, arilo, heteroarilo, hidroxi, hidroxialquilo, alcoxi, alcoxialquilo, alcoxiarilo, alcoxiheteroarilo, alqueniloxi, alquiniloxi, cicloalquiloxi, cicloalqueniloxi, heterocicloalquiloxi, heterocicloalqueniloxi, ariloxi, heteroariloxi, arilalquilo, heteroarilalquilo, arilalquiloxi, amino, alquilamino, acilamino, aminoalquilo, arilamino, sulfonilo, alquilsulfonilo, arilsulfonilo, aminosulfonilo, aminoalquilo, alcoxialquilo, -COOH, - C(O)OR 5 , -COR 5 , -SH, -SR 6 , -OR 6 y acilo; L 1 se selecciona del grupo que consiste en alquilo C1-C5, que puede estar opcionalmente sustituido con uno o varios sustituyentes seleccionados de modo independiente del grupo que consiste en: halógeno; =O; =S; -CN; -NO2; alquilo, alcoxi, acilamino y alquilamino; W se selecciona del grupo que consiste en un enlace simple, -O-, -S-, -S(O)-, -S(O)2-, -N(R 9 )-, - C(O)N(R 9 )-, -SO2N(R 9 )-, N(R 9 )C(O)-, N(R 9 )SO2- y -N(R 9 )- C(O)-N(R 10 )-; b) L=Cy-L 1 -W-L 2 en donde: Cy es alquilo C1-C15, aminoalquilo, heterocicloalquilo, cicloalquilo, arilo, ariloxi o heteroarilo, cada uno de los cuales puede estar opcionalmente sustituido con uno o varios sustituyentes seleccionados de modo independiente del grupo que consiste en: halógeno, =O, =S, -CN, -NO2, -CF3, -OCF3, alquilo, alquenilo, alquinilo, haloalquilo, haloalquenilo, haloalquinilo, heteroalquilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, heterocicloalquilo, heterocicloalquenilo, arilo, heteroarilo, hidroxi, hidroxialquilo, alcoxi, alcoxialquilo, alcoxiarilo, alcoxiheteroarilo, alqueniloxi, alquiniloxi, cicloalquiloxi, cicloalqueniloxi, heterocicloalquiloxi, heterocicloalqueniloxi, ariloxi, heteroariloxi, arilalquilo, heteroarilalquilo, arilalquiloxi, amino, alquilamino, acilamino, aminoalquilo, arilamino, sulfonilo, alquilsulfonilo, arilsulfonilo, aminosulfonilo, aminoalquilo, alcoxialquilo, -COOH, C(O)OR 5 , -COR 5 , -SH, -SR 6 , -OR 6 y acilo; L 1 y L 2 son iguales o diferentes y de modo independiente son alquilo C1-C5, que puede estar opcionalmente sustituido con uno o varios sustituyentes seleccionados de modo independiente del grupo que consiste en: halógeno; =O; =S; -CN; -NO2; -CF3, -OCF3, alquilo, alcoxi, acilamino y alquilamino; W se selecciona del grupo que consiste en un enlace simple, -O-, -S-, -S(O)-, -S(O)2-, -N(R 9 )-, - C(O)N(R 9 )-, -SO2N(R 9 )-, N(R 9 )C(O)-, N(R 9 )SO2- y -N(R 9 )- C(O)-N(R 10 )-; c) L=Cy-(CH2)m-W- en donde: Cy es alquilo C1-C15, aminoalquilo, heterocicloalquilo, cicloalquilo, arilo, ariloxi o heteroarilo, cada uno de los cuales puede estar opcionalmente sustituido con uno o varios sustituyentes seleccionados de modo independiente del grupo que consiste en: halógeno, =O, =S, -CN, -NO2, -CF3, -OCF3, alquilo, alquenilo, alquinilo, haloalquilo, haloalquenilo, haloalquinilo, heteroalquilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, heterocicloalquilo, heterocicloalquenilo, arilo, heteroarilo, hidroxi, hidroxialquilo, alcoxi, alcoxialquilo, alcoxiarilo, alcoxiheteroarilo, alqueniloxi, alquiniloxi, cicloalquiloxi, cicloalqueniloxi, heterocicloalquiloxi, heterocicloalqueniloxi, ariloxi, heteroariloxi, arilalquilo, heteroarilalquilo, arilalquiloxi, amino, alquilamino, acilamino, aminoalquilo, arilamino, sulfonilo, alquilsulfonilo, arilsulfonilo, aminosulfonilo, aminoalquilo, alcoxialquilo, -COOH, C(O)OR 5 , -COR 5 , -SH, -SR 6 , -OR 6 y acilo; m es 0, 1, 2, 3, 4 o 5; W se selecciona del grupo que consiste en un enlace simple, -O-, -S-, -S(O)-, -S(O)2-, -N(R 9 )-, - C(O)N(R 9 )-, SO2N(R 9 )-, N(R 9 )C(O)-, N(R 9 )SO2- y -N(R 9 )- C(O)-N(R 10 )-; d) L=L 1 -W-L 2 L 1 y L 2 son iguales o diferentes y están seleccionados, de modo independiente, de alquilo C1-C5, que puede estar opcionalmente sustituido con uno o varios sustituyentes seleccionados de modo independiente del grupo que consiste en: halógeno; =O; =S; -CN; -NO2; -CF3, -OCF3, alquilo, alcoxi, acilamino, alquilamino; W se selecciona del grupo que consiste en un enlace simple, -O-, -S-, -S(O)-, -S(O)2-, -N(R 9 )-, - C(O)N(R 9 )-, -SO2N(R 9 )-, N(R 9 )C(O)-, N(R 9 )SO2- y -N(R 9 )- C(O)-N(R 10 )-; R 9 y R 10 son iguales o diferentes y están sele