Patent AR-106898-A1 (AR)
Title: Derivados de imidazol mesoiónicos como insecticidas
Inventor: MARKUS HEIL
IPC: C07D513/04
Filed: 2016-12-01
Abstract: Se dan a conocer los compuestos adecuados para controlar plagas animales, incluyendo artrópodos y especialmente insectos, arácnidos y nematodos, y también procedimientos para su preparación y su uso como insecticidas. Reivindicación 1: Compuesto de la fórmula (1), donde Q¹ y Q² juntos representan uno de los radicales A-1 a A-5 del grupo de fórmulas (2), que junto con el átomo de carbono (C) y el átomo de nitrógeno (N) al que están unidos, forman un anillo aromático de 5 ó 6 miembros; T es R⁵, -OR⁶, -N(R⁷)(R⁸) o -N(R⁷ᵃ)-N(R⁷)(R⁸) y W es O, o T es -N(R⁷)(R⁸) o -N(R⁷ᵃ)-N(R⁷)(R⁸) y W es S; G es un enlace, es -C(R⁹)(R¹⁰)-, o es C(R⁹)(R¹⁰)C(R⁹ᵃ)(R¹⁰ᵃ); U es un ciclo de la serie U-1 a U-28 del grupo de fórmulas (3); Xᵃ es halógeno, nitro, OH, ciano, SCN, SF₅, C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₃₋₆-halocicloalquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquiloxi, ciano-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo-C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₃₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-alquilcarbonilo, C₃₋₆-cicloalquilcarbonilo, C₂₋₆-alquenilcarbonilo, C₁₋₆-haloalquilcarbonilo, C₁₋₆-alcoxicarbonilo, C₁₋₆-alcoxiimino-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilsulfinilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, C₁₋₆-haloalquilsulfonilo, C₁₋₆-alquilaminocarbonilo o es di-C₁₋₆-alquilaminocarbonilo, arilo, hetarilo, arilo-C₁₋₆-alquilo o hetarilo-C₁₋₆-alquilo, en donde arilo, hetarilo, arilo-C₁₋₆-alquilo y hetarilo-C₁₋₆-alquilo pueden estar sustituidos cada uno, una a tres veces por halógeno, ciano, nitro, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi o C₁₋₆-haloalcoxi y en donde los anillos de átomo de nitrógeno (N) en U-17, U-18, U-19, U-26, U-27 y U-28 no están sustituidos por halógeno, nitro, OH, ciano, SCN, SF₅, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-alquilsulfinilo o C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₄-alquiloxi; n es 0, 1, 2 ó 3; R¹, R², R³, R⁴ son cada uno independientemente hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, SF₅, SCN, amino, C₁₋₆-alquilamino, di-C₁₋₆-alquilamino, hidroxi, COOH, C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₃₋₆-halocicloalquilo, C₃₋₆-halocicloalquilo-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquiloxi, ciano-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo-C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alqueniloxi, C₃₋₆-alquinilo, C₃₋₆-alquiniloxi, SH, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-alquilsulfinilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, C₁₋₆-haloalquilsulfonilo, C₁₋₆-alquilcarbonilo, C₃₋₆-cicloalquilcarbonilo, C₁₋₆-haloalquilcarbonilo, C₁₋₆-alcoxiimino-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxicarbonilo, C₁₋₆-alquilaminocarbonilo, di-C₁₋₆-alquilaminocarbonilo, arilo, hetarilo, arilo-C₁₋₆-alquilo o hetarilo-C₁₋₆-alquilo, en donde arilo, hetarilo, arilo-C₁₋₆-alquilo y hetarilo-C₁₋₆-alquilo opcionalmente pueden estar sustituidos en forma simple o múltiple, idéntico o diferente por halógeno, ciano, nitro, hidroxi, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-haloalcoxi o C₁₋₆-alquiltio, o R¹ y R² o R² y R³ o R³ y R⁴ en cada caso forman juntos un anillo de 5- o 6 miembros alifático, aromático, heteroaromático o heterocíclico, que opcionalmente puede contener 1 a 2 átomos seleccionados de la serie O, S y N y que opcionalmente puede estar sustituido en forma simple o múltiple por halógeno o por C₁₋₄-alquilo; R⁵ es hidrógeno o es C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo o C₂₋₆-alquinilo, en donde los radicales antes mencionados opcionalmente pueden estar sustituidos en forma independiente unos de otros una hasta cinco veces por halógeno o en forma simple por nitro, ciano, C₃₋₆-cicloalquilo, -O-R⁵¹, -S(O)ₚ-R⁵², -N(R⁵³)(R⁵⁴), -C(=O)N(R⁵³)(R⁵⁴), -O-C(=O)-R⁵⁵, -C(=O)-R⁵⁵, O-SO₂-R⁵⁶, arilo, hetarilo, heterociclilo u oxoheterociclilo, en donde arilo, hetarilo, heterociclilo u oxoheterociclilo nuevamente pueden estar sustituidos cada uno, una a tres veces por halógeno, nitro, ciano, C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₃₋₆-halocicloalquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquiloxi, ciano-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo-C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₃₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-alquilcarbonilo, C₃₋₆-cicloalquilcarbonilo, C₂₋₆-alquenilcarbonilo, C₁₋₆-haloalquilcarbonilo, C₁₋₆-alcoxicarbonilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, C₁₋₆-haloalquilsulfonilo, C₁₋₆-alquilaminocarbonilo, di-C₁₋₆-alquilaminocarbonilo, C₁₋₆-alquilcarbonilamino, arilo o hetarilo, en donde arilo y hetarilo nuevamente pueden estar sustituidos opcionalmente en forma simple o múltiple, idéntico o diferente por halógeno, ciano, nitro, hidroxi, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-haloalcoxi o C₁₋₆-alquiltio, o R⁵ es C₃₋₆-cicloalquilo o C₃₋₆-heterociclilo, en donde los radicales antes mencionados opcionalmente pueden estar sustituidos en forma independiente unos de otros una hasta tres veces por halógeno, o en forma simple por ciano, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi C₃₋₆-cicloalquilo, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-alquilsulfinilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, arilo, hetarilo, arilo-C₁₋₆-alquilo o hetarilo-C₁₋₆-alquilo, en donde arilo, hetarilo, arilo-C₁₋₆-alquilo y hetarilo-C₁₋₆-alquilo pueden estar sustituidos cada uno, una a tres veces por halógeno, ciano, nitro, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi o C₁₋₄-haloalcoxi, o R⁵ es arilo o hetarilo, en donde los radicales antes mencionados opcionalmente pueden estar sustituidos una hasta tres veces y los sustituyentes se seleccionan independientemente de halógeno, nitro, amino, ciano, SF₅, SCN, C₁₋₆-alquilamino, di-C₁₋₆-alquilamino, hidroxi, COOH, C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₃₋₆-halocicloalquilo, C₃₋₆-halocicloalquilo-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquiloxi, ciano-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo-C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₃₋₆-alquinilo, SH, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-alquilcarbonilo, C₃₋₆-cicloalquilcarbonilo, C₂₋₆-alquenilcarbonilo, C₁₋₆-haloalquilcarbonilo, C₁₋₆-alcoxicarbonilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, C₁₋₆-haloalquilsulfonilo, C₁₋₆-alquilaminocarbonilo, di-C₁₋₆-alquilaminocarbonilo o tri-(C₁₋₆-alquilo)sililo; p es 0, 1 ó 2; R⁵¹ es hidrógeno o es C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₆-cicloalquilo o C₃₋₆-heterociclilo, en donde los radicales antes mencionados opcionalmente pueden estar sustituidos en forma independiente unos de otros una hasta tres veces por halógeno o en forma simple por nitro, ciano, C₃₋₆-cicloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-alquilsulfinilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, C₁₋₆-alquilcarbonilo, C₁₋₆-alcoxiimino-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilcarbonilo, C₂₋₆-alquenilcarbonilo, C₁₋₆-haloalquilcarbonilo, C₁₋₆-alcoxicarbonilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, C₁₋₆-haloalquilsulfonilo, C₁₋₆-alquilaminocarbonilo, di-C₁₋₆-alquilaminocarbonilo, arilo o hetarilo, en donde arilo y hetarilo pueden estar sustituidos cada uno, una a tres veces por halógeno, ciano, nitro, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi o C₁₋₄-haloalcoxi, o R⁵¹ es arilo o hetarilo, en donde los radicales antes mencionados opcionalmente pueden estar sustituidos una hasta tres veces y los sustituyentes se seleccionan independientemente de halógeno, nitro, amino, ciano, SF₅, SCN, C₁₋₆-alquilamino, di-C₁₋₆-alquilamino, hidroxi, COOH, C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₃₋₆-halocicloalquilo, C₃₋₆-halocicloalquilo-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquiloxi, ciano-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo-C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₃₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-alquilcarbonilo, C₃₋₆-cicloalquilcarbonilo, C₂₋₆-alquenilcarbonilo, C₁₋₆-haloalquilcarbonilo, C₁₋₆-alcoxicarbonilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, C₁₋₆-haloalquilsulfonilo, C₁₋₆-alquilaminocarbonilo, di-C₁₋₆-alquilaminocarbonilo o tri-(C₁₋₆-alquilo)sililo; R⁵² es C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₆-cicloalquilo o C₃₋₆-heterociclilo, en donde los radicales antes mencionados opcionalmente pueden estar sustituidos una hasta tres veces y los sustituyentes se seleccionan independientemente de halógeno, nitro, ciano, C₃₋₆-cicloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-alquilsulfinilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, C₁₋₆-alquilcarbonilo, C₁₋₆-alcoxiimino-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilcarbonilo, C₂₋₆-alquenilcarbonilo, C₁₋₆-haloalquilcarbonilo, C₁₋₆-alcoxicarbonilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, C₁₋₆-haloalquilsulfonilo, C₁₋₆-alquilaminocarbonilo, di-C₁₋₆-alquilaminocarbonilo, arilo o hetarilo, en donde arilo y hetarilo pueden estar sustituidos cada uno, una a tres veces por halógeno, ciano, nitro, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi o C₁₋₄-haloalcoxi, o R⁵² es arilo o hetarilo, en donde los radicales antes mencionados opcionalmente pueden estar sustituidos una hasta tres veces y los sustituyentes se seleccionan independientemente de halógeno, nitro, amino, ciano, SF₅, SCN, C₁₋₆-alquilamino, di-C₁₋₆-alquilamino, hidroxi, COOH, C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₃₋₆-halocicloalquilo, C₃₋₆-halocicloalquilo-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquiloxi, ciano-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo-C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₃₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-alquilcarbonilo, C₃₋₆-cicloalquilcarbonilo, C₂₋₆-alquenilcarbonilo, C₁₋₆-haloalquilcarbonilo, C₁₋₆-alcoxicarbonilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, C₁₋₆-haloalquilsulfonilo, C₁₋₆-alquilaminocarbonilo, di-C₁₋₆-alquilaminocarbonilo o tri-(C₁₋₆-alquilo)sililo; R⁵³ es hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxicarbonilo, C₁₋₆-alquilcarbonilo, arilo, hetarilo, arilcarbonilo o hetarilcarbonilo, en donde arilo y hetarilo pueden estar sustituidos cada uno, una a tres veces por halógeno, ciano, nitro, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi o C₁₋₄-haloalcoxi; R⁵⁴ es hidrógeno o es C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₆-cicloalquilo o C₃₋₆-cicloalquilo-C₁₋₆-alquilo, en donde los radicales antes mencionados opcionalmente pueden estar sustituidos en forma independiente unos de otros una hasta cinco veces por halógeno o en forma simple por ciano, nitro, hidroxi, C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-haloalcoxi, C₁₋₄-alquiltio, C₁₋₄-alquilsulfinilo, C₁₋₄-alquilsulfonilo, C₁₋₆-alcoxicarbonilo, C₁₋₆-alquilcarbonilo o C₃₋₆-trialquilsililo, o R⁵⁴ es arilo, hetarilo, arilo-C₁₋₆-alquilo o heteroarilo-C₁₋₆-alquilo, en donde los radicales antes mencionados opcionalmente pueden estar sustituidos y los sustituyentes se seleccionan independientemente de halógeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquilamino, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-haloalcoxi, C₁₋₄-alquiltio, C₁₋₄-alquilsulfinilo, C₁₋₄-alquilsulfonilo, C₁₋₄-alquilsulfimino, C₂₋₆-alcoxicarbonilo o C₂₋₆-alquilcarbonilo, o R⁵³ y R⁵⁴ están unidos entre ellos a través de dos a seis átomos de carbono y forman un anillo, que opcionalmente además contiene un átomo adicional de la serie O, S o N y opcionalmente puede estar sustituido una hasta cuatro veces con C₁₋₂-alquilo, halógeno, ciano, amino o C₁₋₂-alcoxi; R⁵⁵ es C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₃₋₆-halocicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquilo-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-halocicloalquilo-C₁₋₆-alquilo, ciano-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalcoxi-C₁₋₆-alquilo, arilo, hetarilo, arilo-C₁₋₆-alquilo o hetarilo-C₁₋₆-alquilo, en donde arilo, hetarilo, arilo-C₁₋₆-alquilo y hetarilo-C₁₋₆-alquilo opcionalmente pueden estar sustituidos en forma simple o múltiple, idéntico o diferente por halógeno, ciano, nitro, C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₃₋₆-halocicloalquilo o C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo; R⁵⁶ es C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₃₋₆-halocicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquilo-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-halocicloalquilo-C₁₋₆-alquilo, ciano-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalcoxi-C₁₋₆-alquilo, arilo, hetarilo o arilo-C₁₋₆-alquilo, en donde arilo, hetarilo y arilo-C₁₋₆-alquilo opcionalmente pueden estar sustituidos en forma simple o múltiple, idéntico o diferente por halógeno, ciano, nitro, C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₃₋₆-halocicloalquilo o C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo; R⁶ es C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₃₋₆-halocicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquilo-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-halocicloalquilo-C₁₋₆-alquilo, ciano-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalcoxi-C₁₋₆-alquilo, arilo, hetarilo, arilo-C₁₋₆-alquilo o hetarilo-C₁₋₆-alquilo, en donde arilo, hetarilo, arilo-C₁₋₆-alquilo y hetarilo-C₁₋₆-alquilo opcionalmente pueden estar sustituidos en forma simple o múltiple, idéntico o diferente por halógeno, ciano, nitro, C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₃₋₆-halocicloalquilo o C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo; R⁷ es hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxicarbonilo o C₁₋₆-alquilcarbonilo; R⁷ᵃ es hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxicarbonilo o C₁₋₆-alquilcarbonilo; R⁸ es hidrógeno o es C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo o C₂₋₆-alquinilo, en donde los radicales antes mencionados opcionalmente pueden estar sustituidos en forma independiente unos de otros una hasta cinco veces por halógeno o en forma simple por ciano, nitro, hidroxi, C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-haloalcoxi, C₁₋₄-alquiltio, C₁₋₄-alquilsulfinilo, C₁₋₄-alquilsulfonilo, C₁₋₄-alquilsulfimino, C₁₋₄-alquilsulfimino-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alquilsulfimino-C₂₋₅-alquilcarbonilo, C₁₋₄-alquilsulfoximino, C₁₋₄-alquilsulfoximino-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alquilsulfoximino-C₂₋₅-alquilcarbonilo, C₁₋₆-alcoxicarbonilo, C₁₋₆-alquilcarbonilo o C₃₋₆-trialquilsililo, o R⁸ es arilo-C₁₋₆-alquilo, heteroarilo-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₁₂-cicloalquilo, C₃₋₁₂-cicloalquilo-C₁₋₆-alquilo o C₄₋₁₂-bicicloalquilo, en donde los radicales antes mencionados opcionalmente pueden estar sustituidos y los sustituyentes se seleccionan independientemente de halógeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquilamino, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-haloalcoxi, C₁₋₄-alquiltio, C₁₋₄-alquilsulfinilo, C₁₋₄-alquilsulfonilo, C₁₋₄-alquilsulfimino, C₂₋₆-alcoxicarbonilo o C₂₋₆-alquilcarbonilo, o R⁸ es opcionalmente un anillo de 5 ó 6 miembros, aromático o heteroaromático, sustituido en forma simple o múltiple, idéntico o diferente, es un anillo de 4 a 6 miembros parcialmente saturado o un anillo heterocíclico saturado, o es un anillo hetero-bicíclico saturado o aromático, que opcionalmente puede contener 1 a 3 heteroátomos seleccionados de la serie O, S o N y que opcionalmente puede estar sustituido en forma simple o múltiple, en donde los sustituyentes se seleccionan independientemente de halógeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquilamino, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-haloalcoxi, C₁₋₄-alquiltio, C₁₋₄-alquilsulfinilo, C₁₋₄-alquilsulfonilo, C₁₋₄-alquilsulfimino, C₂₋₆-alcoxicarbonilo o C₂₋₆-alquilcarbonilo, o R⁷ y R⁸ están unidos entre ellos a través de dos a seis átomos de carbono y forman un anillo, que opcionalmente además contiene un átomo adicional de nitrógeno, azufre u oxígeno y opcionalmente puede estar sustituido una hasta cuatro veces con C₁₋₂-alquilo, halógeno, ciano, amino o C₁₋₂-alcoxi; R⁹ es hidrógeno, flúor, cloro, C₁₋₄-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo o C₁₋₄-haloalquilo; R⁹ᵃ es hidrógeno, flúor, cloro, C₁₋₄-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo o C₁₋₄-haloalquilo; R¹⁰ es hidrógeno, flúor, cloro o C₁₋₄-alquilo; y R¹⁰ᵃ es hidrógeno, flúor, cloro o C₁₋₄-alquilo.