Patent AR-050858-A1 (AR)
Title: Compuesto de heteroaril-nitrilo sustituido, su uso para la fabricacion de un medicamento, composicion farmaceutica que lo comprende y procedimiento para la preparacion del mismo
IPC: C07D239/42
Filed: 2005-09-05
Abstract: Un compuesto de heteroaril-nitrilo sustituido de formula (1): en donde: R1 representa alquilo C1-8, -alquilen C1-8-NRERF, -alquilen C1-8-NRGC(O)O-alquilo C1-6, -alquilen C1-8NRGC(O)-alquilo C1-6 o -alquilen C1-8-cicloalquilo; R3 representa H o alquilo C1-6; R4 representa H o alquilo C1-6; y a) X representa NR5 y A representa C(O) y i) R2 representa R2a en donde R2a representa -NRH-arilo, -NRH-heteroarilo, -NRH-aril-heteroarilo o -NRH-heteroaril-arilo; y R2b representa -alquilen C1-6-RA, arilo, biarilo, -aril-heteroarilo, -heteroaril-arilo, -aril-heterociclilo, -aril-alquilen C1-3-heterociclilo, -aril-O-alquilen C1-3-heterociclilo, aril-alquilen C1-3-heteroarilo, -aril-heteroaril-alquilen C1-3-heterociclilo, -heteroaril-aril- alquilen C1-3-heterociclilo, ariloxi, heteroarilo, cicloalquilo, -cicloalquil-arilo, cicloalquiloxi, heterociclilo, -NRH-aril-heterociclilo, -NRH-cicloalquilo, -NRB-alquilen C1-6-RC, -O-alquilen C1-6RD o -O-alquenilo C1-6; -aril-alquilen C1-3- heterociclil-RJ, -aril-alquilen C1-3-heteroaril-RK, alquilen C1-3(NH2)-arilo; y R5 representa H, alquilo C1-6, alquenilo C1-6, -C(O)R2a, -alquilen C1-8-heterociclilo, -alquilen C1-8-NRGC(O)-alquilo C1-6, -alquilen C1-8NRGC(O)O-alquilo C1-6, - alquilen C1-8NRERF, N-ftalidimido-alquilen C1-8- o -C(O)-alquilo C1-6; o ii) R2 y R5 junto con los átomos de C y N a los que están respectivamente unidos forman un grupo seleccionado de los restos de formulas (2), o b) X representa NR5 y A representa -SO2- y R2 representa alquilo C1-6 o aralquilo C1-6; y R5 representa H, alquilo C1-6, alquenilo C1-6, -alquilen C1-8-heterociclilo, -alquilen C1-8-NRGC(O)-alquilo C1-6, -alquilen C1-8NRGC(O)O-alquilo C1-6, -alquilen C1-8NRERF, N- ftalidimido-alquilen C1-8- o -C(O)-alquilo C1-6; o c) X representa CH2 y A representa C(O) y R2 representa -NRH-arilo, -NRH-heteroarilo, -NRH-aralquilo C1-6, -NRH-alquilen C1-6-heteroarilo, -NRH-aril-heteroarilo, -NRH-aril-heterociclilo o -O- aralquilo C1-6; en la que RA, RC y RD independientemente representan H, halogeno, -NRERF, ciano, CCl3, -C(O)-alquilo C1-6, alquilo C1-3, cicloalquilo, heterociclilo, arilo, biarilo, -aril-heteroarilo, -aril-alquilen C1-3-heterociclilo, -aril-O- alquilen C1-3-heterociclilo, -alquenil C1-3-arilo, heteroarilo, aralquilo C1-6, -NHC(O)-alquilo C1-6, -NHC(O)O-alquilo C1-6, -NHC(O)-aralquilo C1-6 o -NHC(O)O-aralquilo C1-6; RB representa H o alquilo C1-8; Re y RF independientemente representan H o alquilo C1-3; o RE representa cicloalquilo y RF representa H; o RE y RF junto con el átomo de N al que están unidos forman un anillo heterocíclico de 5 o 6 miembros; RG representa H o alquilo C1-3; RH representa H, alquilo C1-6, -alquilen C1-6- NHC(O)-alquilo C1-4, -alquilen C1-6-NHC(O)O-alquilo C1-4 o -alquilen C1-6-NRERF; RJ representa arilo, heteroarilo, heterociclilo, -alquilen C1-3(arilo)2, -alquilen C1-3-heteroarilo, -aralquilo C1-3, -alquilen C1-3-oxo-heterociclilo, -O-C(O)-alquilen C1-3-arilo; RK representa uno o dos sustituyentes arilo; y sus sales y solvatos. Composicion farmacéutica que comprende dicho compuesto y su uso para la preparacion de dicha composicion util para el tratamiento de afecciones susceptibles de mediacion por un inhibidor de cistaína proteasa, como malaria o enfermedades oseas, de cartílagos o articulaciones. Procedimiento para la preparacion de dicho compuesto.