Patent AR-040073-A1 (AR)
Title: Derivados de 4''-desoxi-4''-(s)-amido avermectina y su uso como plaguicidas
IPC: C07H17/08
Filed: 2003-05-05
Abstract: Reivindicación 1: Un compuesto de la fórmula (1); que tiene la configuración S en la posición 4'' y en la cual el enlace entre los átomos de carbono 22 y 23 es un enlace simple o un enlace doble; R1 es alquilo C1-12, cicloalquilo C3-8; o alquenilo C2-12; R2 es H, alquilo C1-12, alquenilo C2-12, alquinilo C2-12, alcoxi(C1-6)-alquilo(C1-6), cicloalquilo C3-8, -C(=O)-R5, arilo o heteroarilo; en la cual los sustituyentes alquilo C1-12, alquenilo C2-12, alquinilo C2-12, alcoxi(C1-6)-alquilo(C1-6), cicloalquilo C3-8, arilo y heteroarilo pueden estar sin sustituir o estar mono a penta-sustituidos; R3 es H, alquilo C1-12, cicloalquilo C3-12, alquenilo C2-12 ó alquinilo C2-12; en la cual los sustituyentes alquilo C1-12, cicloalquilo C3-12, alquenilo C2-12 y alquinilo C2-12 pueden estar sin sustituir o mono a penta-sustituidos; X es un enlace, O, NR4 ó S; Z es C=O, C=S ó SO2; R4 es H, alquilo C1-8, cicloalquilo C3-8, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, bencilo ó -C(=O)-R5; o R2 y R4 juntos son un puente alquileno o alquenileno de 3 a 7 miembros, estando los puentes alquileno o alquenileno no sustituidos o mono- a tri- sustituidos; y en la cual uno de los grupos metileno del puente alquileno o alquenileno de 3 a 7 miembros puede ser reemplazado con O, NH, S, S(=O) ó SO2; y en la cual los sustituyentes de los radicales alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, alquileno, alquenileno, arilo y heteroarilo, mencionados, tal como se definen para R2, R3 y R4, son seleccionados entre el grupo que consiste en OH, =O, halógeno, halo-alquilo C1-2, CN, NO2, -N3, cicloalquilo C3-8 que está no sustituido o está sustituido con 1 a 3 grupos metilo, norbornilenilo; cicloalquenilo C3-8 que está sin sustituir o está sustituido con 1 a 3 grupos metilo, halocicloalquilo C3-8, alcoxi C1-12, alcoxi(C1-6)-alquilo(C1-6); cicloalcoxi C3-8; haloalcoxi C1-12; alquiltio C1-12, cicloalquiltio C3-8, haloalquiltio C1-12; alquilsulfinilo C1-12; cicloalquilsulfinilo C3-8, haloalquilsulfinilo C1-12, halocicloalquilsulfinilo C3-8, alquilsulfonilo C1-12, cicloalquilsulfonilo C3-8, haloalquilsulfonilo C1-12, halocicloalquilsulfonilo C3-8, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, NH(alquiloC1-6), -N(alquiloC1-6)2, -C(=O)R5, -NHC(=O)R6, =NO-alquilo C1-6, -P(=O)(O-alquiloC1-6)2; arilo, heterociclilo, ariloxi, heterocicliloxi; y arilo, heterociclilo, ariloxi y heterocicliloxi que, en función de las posibilidades de sustitución en el anillo, están mono- a penta-sustituidos con sustituyentes seleccionados entre el grupo consistente en OH, =O, halógeno, CN, NO2, -N3, alquilo C1-12, cicloalquilo C3-8, haloalquilo C1-12, alcoxi C1-12, haloalcoxi C1-12, alquiltio C1-12, haloalquiltio C1-12, alcoxi(C1-6)-alquilo(C1-6), dimetilamino-alcoxi C1-6, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, fenoxi y fenil-alquilo C1-6; fenoxi que está sin sustituir o está sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente entre sí entre halógeno, metoxi, trifluorometilo y trifluorometoxi; fenil-alcoxi C1-6 que está sin sustituir o está sustituido en el anillo aromático con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente entre sí entre halógeno, metoxi, trifluorometilo y trifluorometoxi; fenil-alquenilo C2-6, fenil-alquinilo C2-6, metilendioxi, -C(=OP)R5, -O-C(=O)R6, -NH-C(=O)R6, NH2, NH(alquiloC1-12), N(alquiloC1-12)2, alquilsulfinilo C1-6, cicloalquilsulfinilo C3-8, haloalquilsulfinilo C1-6, halocicloalquilsulfinilo C3-8, alquilsulfonilo C1-6, cicloalquilsulfonilo C3-8, haloalquilsulfonilo C1-6 y halocicloalquilsulfonilo C3-8; R5 es H, OH, SH, NH2, NH(alquiloC1-12), N(alquiloC1-12)2, alquilo C1-12, cicloalquilo C3-8, haloalquilo C1-12, alcoxi C1-12, haloalcoxi C1-12, alcoxi(C1-6)-alcoxi(C1-6), alquiltio C1-12, alqueniloxi C2-8, alquiniloxi C2-8; fenilo, fenoxi, benciloxi, NH-fenilo, -N(alquiloC1-6)-fenilo, NH-alquilo(C1-6)-C(=O)-R7, -N(alquiloC1-6)-alquilo(C1-6)-C(=O)-R7; ó fenilo, fenoxi, benciloxi, NH-fenilo ó -N(alquiloC1-6)-fenilo, cada uno de los cuales está sustituido en el anillo aromático con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente entre sí entre halógeno, alcoxi C1-6, haloalquilo C1-6 y haloalcoxi C1-6; R6 es H, alquilo C1-12. Haloalquilo C1-12, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, fenilo, bencilo, NH2, NH(alquiloC1-12), N(alquiloC1-12)2, -NH-fenilo ó -N(alquiloc1-12)-fenilo; y R7 es H, OH, alquilo C1-12, alcoxi C1-12, alcoxi(C1-6)-alcoxi(C1-6), alqueniloxi C2-6, fenilo, fenoxi, benciloxi, NH2, NH(alquiloC1-12), N(alquiloC1-12)2, NH-fenilo ó -N(alquiloC1-12)-fenilo; o, cuando sea aplicable, un isómero E/Z, una mezcla de isómeros E/Z y/o un tautómero, en cada caso en forma libre o en forma de sal; con la condición de que Z no sea C=O cuando X es un enlace, R2 es CH3 ó 2-aminoetilo, R3 es hidrógeno, el enlace entre los átomos de carbono 22 y 23 es un enlace doble y R1 es i-propilo o sec-butilo.