Patent AR-064148-A1 (AR)
Title: Derivados de quinolina antibacterial
Filed: 2007-12-05
Abstract: Los compuestos reivindicados son utiles para el tratamiento de una infeccion bacteriana. Incluso, se reivindica una composicion que comprende un vehículo farmacéuticamente aceptable y, como ingrediente activo, una cantidad terapéuticamente efectiva de los compuestos reivindicados, el uso de los compuestos o composiciones reivindicadas para la preparacion de un medicamento para el tratamiento de una infeccion bacteriana y un proceso para preparar los compuestos reivindicados. Reivindicacion 1: Un compuesto de formula (1a) o (1b) que incluye cualquier forma estereoquímicamente isomérica del mismo, en donde p es un numero entero igual a 1, 2, 3 o 4; q es un numero entero igual a cero, 1, 2, 3 o 4; R1 es hidrogeno, ciano, formilo, carboxilo, halo, alquilo, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquilo, hidroxi, alquiloxi, alquiltio, alquiltioalquilo, -C=N-OR11, amino, mono o di(alquil)amino, aminoalquilo, mono o di(alquil)aminoalquilo, alquilcarboniloaminoalquilo, aminocarbonilo, mono o di(alquil)aminocarbonilo, arilalquilo, arilcarbonilo, R5aR4aNalquilo, di(aril)alquilo, arilo, R5aR4aN-, R5aR4aN-C(=O)-, o Het; R2 es hidrogeno, alquiloxi, arilo, ariloxi, hidroxi, mercapto, alquiloxialquiloxi, alquiltio, mono o di(alquilo)amino, pirrolidino o un radical de formula (2) en donde Y es CH2, O, S, NH o N-alquilo; R3 es alquilo, arilalquilo, aril-O-alquilo, aril-alquil-O-alquilo, arilo, aril-arilo, Het, Het-alquilo, Het-O-alquilo, Het-alquil-O-alquilo o un radical de formula (3); R4 es H o alquilo; R5 es -C(=NH)-NH2; arilalquilo; Het-alquilo; mono o dialquilaminoalquilo; biciclo[2.2.2]heptilo; het; o arilo; o R4 y R5 junto con el átomo de nitrogeno al que se encuentran unidos, forman un radical seleccionado del grupo que comprende azetidinilo; 2,3-dihidroisoindol-1-ilo; tiazolidin-3-ilo; 1 2,3,6-tetrahidropiridilo; hexahidro-1H-azepinilo; hexahidro-1H-1,4-diazepinilo; hexahidro-1,4-oxazepinilo; 1 ,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-ilo; 2,5- diazabiciclo[2.2.1]heptilo; 1,1-dioxido-tiomorfolinilo; cada radical opcionalmente sustituido con 1, 2, 3 o 4 sustituyentes, cada sustituyente seleccionado en forma independiente de alquilo, haloalquilo, alquilcarbonilo, halo, arilalquilo, hidroxi, alquiloxi, amino, mono o dialquilamino, mono o dialquilaminoalquilo, alquiltio, alquiloxialquilo, alquiltioalquilo, arilo, piperidinilo opcionalmente sustituido con alquilo, pirrolidinilo opcionalmente sustituido con arilalquilo, piridilo o pirimidinilo; o R4 y R5 junto con el átomo de nitrogeno al que se encuentran unidos, forman un radical seleccionado del grupo que comprende piperidinilo o piperazinilo, cada uno sustituido con arilo, alquilcarbonilo, piperidinilo o pirrolidinilo opcionalmente sustituido con arilalquilo; R4a y R5a junto con el átomo de nitrogeno al que se encuentran unidos, forman un radical seleccionado del grupo que comprende pirrolidino, piperidino, piperazino, morfolino, 4-tiomorfolino, 2,3- dihidroisoindol-1-ilo, tiazolidin-3-ilo, 1,2,3,6-tetrahidropiridilo, hexahidro-1H-azepinilo, hexahidro-1H-1,4-diazepinilo, hexahidro-1,4-oxazepinilo, 1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-ilo, pirrolinilo, pirrolilo, imidazolidinilo, pirazolidinilo, 2- imidazolinilo, 2-pirazolinilo, imidazolilo, pirazolilo, triazolilo, piridinilo, piridazinilo, pirimidinilo, pirazinilo y triazinilo, cada radical opcionalmente sustituido con 1, 2, 3 o 4 sustituyentes, cada sustituyente seleccionado en forma independiente de alquilo, haloalquilo, halo, arilalquilo, hidroxi, alquiloxi, amino, mono o dialquiloamino, alquiltio, alquiltioalquilo, arilo, piridilo o pirimidinilo; R6 es arilo1 o Het; R7 es hidrogeno, halo, alquilo, arilo o Het; R8 es hidrogeno o alquilo; R9 es oxo; o R8 y R9 forman juntos el radical -CH=CH-N=; R11 es hidrogeno o alquilo; arilo es un homociclo seleccionado de fenilo, naftilo, acenaftilo o tetrahidronaftilo, cada uno opcionalmente sustituido con 1, 2 o 3 sustituyentes, cada sustituyente seleccionado en forma independiente de hidroxi, halo, ciano, nitro, amino, mono o dialquiloamino, alquilo, alquenilo C2-6 opcionalmente sustituido con fenilo, haloalquilo, alquiloxi, haloalquiloxi, carboxilo, alquiloxicarbonilo, aminocarbonilo, morfolinilo o mono o dialquilaminocarbonilo; arilo1 es un homociclo seleccionado de fenilo, naftilo, acenaftilo o tetrahidronaftilo, cada uno opcionalmente sustituido con 1, 2 o 3 sustituyentes, cada sustituyente seleccionado en forma independiente de hidroxi, halo, ciano, nitro, amino, mono o dialquilamino, alquilo, haloalquilo, alquiloxi, alquiltio, haloalquiloxi, carboxilo, alquiloxicarbonilo, aminocarbonilo, morfolinilo, Het o mono o dialquilaminocarbonilo; Het es un heterociclo monocíclico seleccionado de N-fenoxipiperidinilo, piperidinilo, piperazina, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, furanilo, tienilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, piridinilo, pirimidinilo, pirazinilo o piridazinilo; o un heterociclo bicíclico seleccionado de quinolinilo, quinoxalinilo, indolilo, bencimidazolilo, benzoxazolilo, bencisoxazolilo, benzotiazolilo, bencisotiazolilo, benzofuranilo, benzotienilo, 2,3-dihidrobenzo[1,4]dioxinilo o benzo[1,3]dioxolilo; cada heterociclo monocíclico y bicíclico opcionalmente sustituido con 1, 2 o 3 sustituyentes, cada sustituyente seleccionado en forma independiente de halo, hidroxi, alquilo o alquiloxi; con la condicion que R5 no sea bencilo; un N-oxido del mismo, una sal farmacéuticamente aceptable del mismo o un solvato del mismo.