Patent AR-045509-A1 (AR)
Title: Avermectinas y monosacaridos de avermectinas sustituidos en la posicion 4' y 4'´ que tienen propiedades pesticidas
IPC: A01N43/90
Filed: 2004-08-26
Abstract: Reivindicación 1: Un compuesto de la fórmula (1) en la cual el enlace entre los átomos de C22 y 23 es un enlace simple o doble: m es 0 o 1; R1 es alquilo C1-12, cicloalquilo C3-8 o alquenilo C2-12; y ya sea (A) R2 es -N(R3)R4, y (1) X es O, en donde R3 es H, alquilo C1-12 no sustituido o mono a pentasustituido, cicloalquilo C3-12 no sustituido o mono- a pentasustituido, alquenilo C2-12 no sustituido o mono- a pentasustituido, alquinilo C2-12 no sustituido o mono- a pentasustituido, arilo o heterociclilo y R4 es alquilo C1-12 mono a pentasustituido, cicloalquilo C3-12 no sustituido o mono- a pentasustituido, alquenilo C2-12 no sustituido o mono- a pentasustituido, alquinilo C2-12 no sustituido o mono- a pentasustituido, heterociclilo no sustituido o mono- a trisustituido, arilo no sustituido o mono- a pentasustituido, NH2; NHalquilo C1-12, N(alquilo C1-12)2, -alquil C1-6-N(alquilo C1-12)2, -alquil C1-6-N+(alquilo C1-12)3, SO2NH2, SO2NHC6H5, SO2fenilo, SO2bencilo, OH, -O-alquilo C1-12, -Oalquenilo C1-12 o -Oalquinilo C1-12; o (2) X es S, en donde R3 es H, alquilo C1-12 no sustituido o mono- a pentasustituido, cicloalquilo C3-12 no sustituido o mono- pentasustituido, alquenilo C2-12 no sustituido o mono- a pentasustituido, alquinilo C2-12 no sustituido o mono- a pentasustituido; arilo o heterociclilo; y R4 es H, alquilo C1-12 no sustituido o mono- a pentasustituido, cicloalquilo C3-12 no sustituido o mono- pentasustituido, alquenilo C2-12 no sustituido o mono- a pentasustituido, alquinilo C2-12 no sustituido o mono- a pentasustituido; heterociclilo no sustituido y mono- a trisustituido, arilo no sustituido y mono- a pentasustituido, NH2, NHalquilo C1-12, N(alquilo C1-12)2, SO2NH2, SO2NHC6H5, SO2fenilo, SO2bencilo, OH, o -O-alquilo C1-12; o (3) X 3 es O u S, en donde R3 y R4 juntos son un puente alquileno de 3 a 7 miembros o un alquileno de 4 a 7 miembros, en donde un grupo CH2 puede ser reemplazado con O, S, C=O o NR6; o (B) R2 es OR5 y X es O u S, en donde R5 es alquilo C1-12, alquilo C1-2 mono- a pentasustituido, cicloalquilo C3-12 no sustituido o mono- a pentasustituido, alquenilo C2-12 no sustituido o mono- a pentasustituido, alquinilo C2-12 no sustituido o mono- a pentasustituido; en donde los sustituyentes de los radicales alquilo, alquenilo, alquinilo, alquileno, alquenileno, heterociclilo, arilo y cicloalquilo mencionados bajo R3, R4 y R5 se seleccionan del grupo formado por OH, halógeno, halo-alquilo C1-12, CN, SCN, NO2, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-8 el cual está no sustituido o sustituido con uno o a tres grupos metilo, norbornilenilo; cicloalquenilo C3-8 el cual está no sustituido o sustituido con uno a tres grupos metilo, heterocicloalquilo C3-8, alcoxi C1-12, alcoxi C1-12-alcoxi C1-12, cicloalcoxi C3-8, alquiltio C1-12, cicloalquiltio C3-8, haloalquiltio C1-12, alquilsulfinilo C1-12, cicloalquilsulfinilo C3-8, haloalquilsulfinilo C1-12, halocicloalquilsulfinilo C3-8, alquilsulfonilo C1-12, cicloalquilsulfonilo C3-8, haloalquilsulfonilo C1-12, halocicloalquilsulfonilo C3-8, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, -N(R6)2, en donde los dos R6 son independientes entre sí; -C(=O)R7, -O-C(=O)R8, -NHC(=O)R7, -S-C(=S)R8, -P(=O)(Oalquilo C1-6)2, -S(=O)2R11; -NH-S(=O)2R11, -OC(=O)-alquil C1-6-S(=O)2R11; arilo, bencilo, heterociclilo, ariloxi, benciloxi, heterocicliloxi, ariltio, benciltio, heterocicliltio; y también arilo, heterociclilo, ariloxi, benciloxi, heterocicliloxi, ariltio, benciltio o heterocicliltio el cual, dependiendo de las posibilidades de sustitución en el anillo, están mono-a pentasustituidos con sustituyentes seleccionados del grupo formado por OH, halógeno, CN, NO2, alquilo C1-12, cicloalquilo C3-8, haloalquilo C1-12, alcoxi C1-12, haloalcoxi C1-12, alquiltio C1-12, haloalquiltio C1-12, alcoxi C1-6-alquilo C1-6, dimetilamino-alcoxi C1-6, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, fenoxi, fenil-alquilo C1-6, metilendioxi, -C(=O)R7; -O-C(=O)-R8, -NH-C(=O)R8-, -N(R10)2, en donde los dos R10 son independientes entre sí, alquilsulfinilo C1-6, cicloalquilsulfinilo C3-8, haloalquilsulfinilo C1-6, halocicloalquilsulfinilo C3-8, alquilsulfonilo C1-6, cicloalquilsulfonilo C3-8, haloalquilsulfonilo C1-6 y halocicloalquilsulfonilo C3-8; R6 es h, alquilo C1-8, hidroxi-alquilo C1-8, cicloalquilo C3-8, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, fenilo, bencilo, -C(=O)R7 o -CH2-C(=O)-R7; R7 es H, OH, SH, -N(R10)2, en donde los dos R10 son independientes entre sí; alquilo C1-24, alquenilo C2-12, hidroxialquilo C1-8, haloalquilo C1-12, alcoxi C1-12, halo-alcoxi C1-12, alcoxi C1-6-alquilo C1-6, alcoxi C1-6-alcoxi C1-6, alcoxi C1-6-alcoxi C1-6-alquilo C1-6, alquiltio C1-12, alqueniloxi C2-8, alquiniloxi C2-8, NH-alquil C1-6-C-(=O)R9, -N(alquil C1-6)-alquil C1-6(=O)-R9, -O-alquil C1-2-C(=O)R9, -alquil C1-6-S(=O)2R9, arilo, bencilo, heterociclilo, ariloxi, benciloxi, heterocicliloxi, o arilo, bencilo, heterociclilo, ariloxi, benciloxi o heterocicliloxi, los cuales están no sustituidos o mono-a trisustituidos en el anillo independientemente entre sí con halógeno, nitro, alquilo C1-6, alcoxi C1-6m haloalquilo C1-6 o haloalcoxi C1-6;; R8 es H, alquilo C1-12, haloalquilo C1-12, hidroxialquilo C1-12, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, alcoxi C1-6-alquilo C1-6, N(R10)2, en donde los dos r10 son independientes entre sí; -alquil C1-6-C(=O)R10, -alquil C1-6-S(=O)2R9, arilo, bencilo, heterociclilo, o arilo, bencilo o heterociclilo el cual, dependiendo de las posibilidades de sustitución en el anillo, están mono- a trisustituidos con sustituyentes seleccionados el grupo formado por OH, halógeno, CN, NO2, alquilo C1-12, haloalquilo C1-12, alcoxi C1-12, haloalcoxi C1-12, alquiltio C1-12 y haloalquiltio C1-12; R9 es H, OH, alquilo C1-24 el cual está opcionalmente sustituido con OH, o -S(=O)2-alquilo C1-6; alquenilo C1-12, alquinilo C1-12, alcoxi C1-12. alcoxi C1-6-alquilo C1-6, alcoxi C1-6-alcoxi C1-6, alqueniloxi C2-8, arilo, ariloxi, benciloxi, heterociclilo, heterocicliloxi o -N(R10)2, en donde los dos R10 son independientes entre sí; R10 es H, alquilo C1-6, el cual está opcionalmente sustituido con uno a cinco sustituyentes seleccionados del grupo formado por halógeno, alcoxi C1-6, hidroxi y ciano; cicloalquilo C1-8, arilo, bencilo, heterociclilo; o arilo, bencilo o heterociclilo, los cuales, dependiendo de las posibilidades de sustitución en el anillo, están mono- a trisustituidos con sustituyentes seleccionados del grupo formado por OH, halógeno, CN, NO2, alquilo C1-12, haloalquilo C1-12, alcoxi C1-12, haloalcoxi C1-12, alquiltio C1-12 y haloalquiltio C1-12; o, si es apropiado, un isómero E/Z, mezcla de isómeros E/Z y/o tautómeros de los mismos, en cada caso en forma libre o en forma de sal.