Patent CO-5221032-A1 (CO)
Title: Nuevos pirazoles fungicidas
Inventor: PEREZ JOSEPH
IPC: A01N43/56
Filed: 2000-06-30
Abstract: Compuestos de fórmula general (1)<EMI FILE="00049397_1" ID="1" IMF=JPEG >En la cual:* R1 y R2 son diferentes y se eligen entre un radical alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alcoxisulfonilo,	alquenilo, alquinilo, alqueniloxi, alquiniloxi, alqueniltio, cicloalquilo, heterociclilo, cicloalquilalqui-lo, heterociclilalquilo, alquilcarbonilo, alquenilcarbonilo, alquinilcarbonilo, alquinilcarbonixoli, alquenilcarbonixoli, alqueniloxicarbonilo, alquiniloxicarbonilo, cicloalquil-carbonilo, heterociclilcarbonilo, cicloalquil-oxicarbonilo, cicloalquilalquiloxi-carbonilo, heterociclil-oxicarbonilo, heterociclilalcoxicarbonilo, tioalquiltiocar-bonilo, alcoxitiocarbonilo, tioalquilo, un radical arilo, heteroarilo, arilcarbonilo, heteroarilcarbonilo, el radical hidroxi, el radical mercapto, el radical carboxi, el radical nitro, el radical ciano, el radical tiocianato, el radical azido, un radical NR4R5, C(=O)NR4R5, C(=S)NR4R5, un radical C(=NR4)R5, un átomo de halógeno, el radical sulfonilo, el radical sulfinilo, el radical sulfanilo, el radical fosforilo y el radical fosfona.o bien,R1 y R2 pueden formar juntos un ciclo de 4 a 7 átomos, que contiene 2 a 3 átomos de oxígeno y/o nitrógeno, opcionalmente sustituido con uno o varios radicales elegidos entre halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, amino y NR4R5;R3 se elige entre hidrógeno, un radical alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alcoxisulfonilo, alquenilo, alquinilo, alqueniloxi, alquiniloxi, alqueniltio, alquiniltio, cicloalquilo, heterociclilo, cicloalquilcarbonilo, - 2 - heterociclilcarbonilo, cicloalquilalquilo, heterociclilalquilo, alquilcarbonilo, alquenilcarbonilo, alquinilcarbonilo, alquilcarboniloxi, alquenilcarboniloxi, alquinilcarboniloxi, alcoxicarbonilo, alqueniloxicarbonilo, alquiniloxicarbonilo, cicloalquil-oxicarbonilo, cicloalquilalquiloxicarbonilo, heterocicliloxicarbonilo, heterociclilalcoxicarbonilo, un radical arilo, heteroarilo, arilcarbonilo, heteroarilcarbonilo, el radical hidroxi, el radical mercapto, el radical carboxi, el radical nitro, el radical ciano, el radical tiocianato, el radical azido, un radical NR4R5, C(=O)NR4R5, C(=S)NR4R5 y un radical C(=NR4)R5.R4 y R5 idénticos o diferentes, se eligen entre hidrógeno, un radical alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alcoxisulfonilo, alquenilo, alquinilo, alqueniloxi, alquiniloxi, 	alqueniltio, alquiniltio, cianoalquilo, alcoxialquilo, alcoxicarbonilalqui-lo, cicloalquilo, heterociclilo, cicloalquilalqui-lo, heterociclilalquilo, alquilcarbonilo, alquenilcarbonilo, alquinilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alqueniloxicarbonilo, alquiniloxicarbonilo, cicloalquiloxicarbo-nilo, cicloalquilalquiloxicarbonilo, heterocicliloxicarbonilo, heterociclilalcoxi -carbonilo, un radical arilo, heteroarilo, arilcarbonilo, heteroarilcarbonilo, arilalquilo, heteroarilalquilo, 	el radical mercapto, el radical carboxi, el radical nitro, el radical ciano, el radical tiocianato, el radical azido, un radical OR6, amino, alquilamino, dialquilamino, aminoalquilo, alquilaminoalquilo y dialquilaminoalquilo, hidrazino,o bien,R4 et R5 pueden formar juntos un ciclo de 4 a 7 átomos, que contiene de 2 a 3 átomos de oxígeno y/o nitrógeno, opcionalmente sustituido con uno o varios radicales elegidos entre halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, amino y NR7R8;R6 representa hidrógeno, un radical alquilo, arilo, heteroarilo, arilalquilo, heteroarilalquilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, heterociclilo, heterociclialqui-lo y alcoxicarbonilalquilo.R7 y R8, iguales o diferentes, se eligen entre hidrógeno, un radical alquilo, alcoxi,	alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alcoxisulfonilo, alquenilo, alquinilo, alqueniloxi, alquiniloxi, alqueniltio, alquiniltio, cianoalquilo, alcoxialquilo, alcoxicarbonilalquilo, cicloalquilo, heterociclilo, cicloalquilalqui-lo, heterociclilalquilo, alquilcarbonilo, alquenilcarbonilo, alquinilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alqueniloxicarbonilo, alquiniloxicarbonilo, cicloalquiloxicarbo-nilo, cicloalquilalquiloxicarbonilo, heterocicliloxicarbonilo, heterociclilalcoxi-carbonilo, un radical arilo, heteroarilo, arilcarbonilo, heteroarilcarbonilo, arilalquilo, heteroarilalquilo, el radical mercapto, el radical carboxi, el radical nitro, el radical ciano, el radical tiocianato, el radical azido, un radical OR6, amino, alquilamino, dialquilamino, aminoalquilo, alquilaminoalquilo dialquilaminoalquilo, hidrazino,o bien,R7 y R8 pueden formar juntos un ciclo de 4 a 7 átomos, que continene 2 a 3 átomos de oxígeno y/o nitrógeno, opcionalmente sustituido con uno o varios radicales elegidos entre halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi y amino; los radicales Y1, Y2, Y3, Y4, Y5 e Y6 se eligen independientemente unos de otros entre el átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; el radical hidroxi,  mercapto, nitro, tiocianato, azido, ciano o pentafluorosulfonilo, un radical alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, alcoxialquilo,  haloalcoxialquilo, alquiltioalquilo, haloalquiltioalquilo, cianoalquilo, cianoalco-xi, cianoalquiltio, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquil-sulfonilo, alcoxisulfonilo, un grupo	cicloalquilo, halocicloalquilo,	alquenilo, alquinilo, alqueniloxi, alquiniloxi, alqueniltio, alquiniltio, 				 - 3 -un radical arilo o heteroarilo eventualmente sustituido, un radical amino, N-alquilamino, N,N-dialquilamino, acilamino, aminoalquilo, N-alquilaminoalquilo, N,N-dialquilaminoalquilo, acilaminoalquilo, el radical carboxi, el radical carbamoílo, un radical N-alquilcarbamoílo, N,N-dialquilcarbamoílo, alcoxicarbonilo y un radical alquilcarbonilo, o bien dos radicales adyacentes elegidos entre Y1, Y2, Y3, Y4, Y5 e Y6 también pueden formar, juntos y con los dos átomos de carbono a los que están unidos, un ciclo aromático de 6 miembros, o dos radicales adyacentes elegidos entre Y1, Y2, Y3, Y4, Y5 e Y6 también pueden formar juntos un radical divalente metilen-di-oxi; el conjunto de los radicales definidos aquí anteriormente y que poseen una cadena hidrocarbonada (alquilo, alcoxi, cicloalquilo, heterocicloalquilo, alquenilo, alquinilo. etc.) pueden estar opcionalmente sustituidos con uno o varios grupos o radicales. iguales o diferentes, elegidos entre hidroxi, mercapto, NR4R5, ciano, nitro, alquilo, alcoxialquilo, arilo, heteroarilo, halógeno, alcoxi, alquiltio, alquilcarbonilo, alquilcarboniloxi, alquenilcarbonilo, alquenilcarboni-loxi, alquinilcarbonilo, alquinilcarboniloxi, arilcarbonilo, arilcarboniloxi, heteroarilcarbonilo, heteroarilcarboniloxi, ariloxi, ariltio, heteroariloxi, heteroariltio, halógenoalcoxi, perhalógenoalcoxi, cianoalquilcarboniloxi, cicloalquilo, heterociclilo, cicloalquilcarbonilo, cicloalquilcarboniloxi, heterociclilcarbonilo, heterociclilcarboniloxi, ariloxialquilcarboniloxi, alquilcarbonilalquilcarboniloxi, alcoxicarbonilalquilcarboniloxi, arilcarboniIcar-boniloxi, heteroarilcarbonilcarboniloxi, alcoxialcoxialquilcarboniloxi y alquiltioalquilcarboniloxi, el conjunto de los radicales arilo y heteroarilo definidos aquí anteriormente pueden estar opcionalmente sustituidos con uno o varios grupos o radicales, iguales o diferentes, elegidos entre hidroxi, mercapto, oxo, ciano, nitro, cianato, tiocianato, formilo, propilen-diilo, amino, alquilamino, dialquilamino, 	pentafluorosulfonilo, arilo, heteroarilo, halógeno,	alquilo, haloalquilo, perhaloalquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi, alquiltio, haloalcoxi, perhaloalcoxi, alcoxialquilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alquilcarboniloxi, alquenilcarbo-nilo, alquenilcarboniloxi, alquinilcarbonilo, alquinilcarboniloxi, arilcarbonilo, arilcarboniloxi, heteroarilcarbonilo, heteroarilcarboniloxi, ariloxi, ariltio, heteroariloxi, heteroariltio, cicloalquilo, heterociclilo, cicloalquilcarbonilo y heterociclilcarbonilo, sus posibles isómeros geométricos	ylu ópticos, sus posibles	fórmulas tautómeras, así como las sales, N-óxidos y complejos metálicos y metaloides de Ios compuestos de fórmula (I) como se acaban de definir,con la excepción de los compuestos siguientes: trans-( I- )-6-[2-[1-(9-acridinil)-5-(4-fluorofenil)-3-(1-metiletil)-1H-pirazol-4-iI]etiI]tetrahidro-4-hidroxi - 2H -piran- 2-ona; trans-( I- )-6-[2-[1-(9-acridinil)-5-(4-fluorofenil)-3-(1-metiletil)-1H-pirazol-4-iI]etenil]tetrahidro-4-hidroxi-2H-piran-2-ona;3-metil-1-(4-metilquinolin-2-il)-5-trifluorometilpirazol; 3-trifluorometil-1-(4-metilquinolin-2-il)-5-trifluorometilpirazol;3-fenil-1-(4-metilquinolin-2-il)-5-trifluorometilpirazol;3-(2-tienil)-1-(4-metilquinolin-2-il)-5-trifluorometilpirazol; los 1-(metil-quinolin-4-il)-3-metil-5-trifluorometilpirazoles; los 1-(trifluorometil-quinolin-4-il)-3-metil-5-trifluorometiIpirazoles; los 1-(fenil-quinolin-4-il)-3-metil-5-trifluorometilpirazoles; los 1-[(2-tienil)-quinolin-4-il]-3-metil-5-trifluorometilpirazoles; endo-1-(7-cloro-4-quinolinil)-5-metil-N-(9-azabiciclo[3,3,1]non-3-il)-1H-pirazol-3-carboxamida; 5-amino-1-(7-cloro-4-quinolinil)-1H-pirazol-4-carbonitrilo; 4-acetil-1-(7-cloro-4-quinolinil)-5-metil-1H-pirazol; ácido 5-metil-1-(4-quinolinil)-1H-pirazol-4-carboxílico;ácido 5-ciclopropil-1-(4-quinolinil)-1H-pirazol-4-carboxílico.