Patent RU-2307831-C2 (RU)
Inventor: UOLLES EHLI M
IPC: C07D403/12
Filed: 2003-03-13
Granted: 2007-10-10
Abstract: Данное изобретение относится к ряду алкилированных (1Н-бензимидазол-5-ил)-(4-замещенных-фенил)-аминных производных Описываются бензимидазольное соединение формулы: 
     
       
     
     и его фармацевтически приемлемые соли и сольваты, где: R 1 , R 2  и R 9  независимо выбраны из водорода, галогена, циано, нитро, трифторметила, дифторметокси, трифторметокси, азидо, 
      -OR 3 , -C(О)R 3 , -C(О)OR 3 , -OC(О)R 3 , -SO 2 NR 3 R 4 ,  
     -NR 4 C(O)R 3 , -C(O)NR 3 R 4 , -NR 3 R 4 , или C 1 -С 10 алкила, С 2 -С 10 алкенила, С 2 -С 10 алкинила, С 3 -С 10 циклоалкила, С 3 -С 10 циклоалкилалкила, -S(O) j (С 1 -С 6 алкил), -O(CR 4 R 5 ) m -гетероциклила или -NR 4 (CR 4 R 5 ) m -гетероциклила, где каждая алкильная, алкенильная, алкинильная, циклоалкильная и гетероциклильная часть возможно замещена группами в количестве от одной до пяти, независимо выбранными из оксо, галогена, циано, нитро, трифторметила, дифторметокси, трифторметокси, азидо, -SO 2 NR 3 R 4 , -C(O)R 3 , -C(O)OR 3 , -OC(O)R 3 ,  
     -NR 4 C(O)R 3 , -С(O)NR 3 R 4 , -NR 3 R 4 , -OR 3 ; R 3  выбран из водорода, трифторметила или C 1 -С 10 алкила, C 2 -С 10 алкенила, С 3 -С 10 циклоалкила, С 3 -С 10 циклоалкилалкила, арила, арилалкила, гетероарила, гетероарилалкила, гетероциклила и гетероциклилалкила, где каждая алкильная, алкенильная, циклоалкильная, арильная, гетероарильная и гетероциклильная часть возможно замещена группами в количестве от одной до пяти, независимо выбранными из оксо, галогена, циано, нитро, трифторметила, дифторметокси, трифторметокси, азидо, 
      -NR'SO 2 R"", -SO 2 NR'R", -C(O)R', 
      -C(O)OR', -OC(O)R', -NR'C(O)OR"",  
     -NR'C(O)R", -C(O)NR'R", -SR"", 
      -S(O)R"", -SO 2 R', -NR'R", -NR'C(O)NR"R'", 
      -OR'; R', R" и R'" независимо выбраны из водорода, низшего алкила, низшего алкенила, арила и арилалкила; R"" выбран из низшего алкила, низшего алкенила, арила и арилалкила; любые два из R', R", R'" могут быть взяты вместе с атомом, к которому они присоединены, с образованием 4-10-членного карбоциклического кольца, возможно замещенного группами в количестве от одной до трех, независимо выбранными из галогена, циано, нитро, трифторметила, дифторметокси, трифторметокси, азидо; R 3  и R 4  могут быть взяты вместе с атомом, к которому они присоединены, с образованием 4-10-членного гетероарильного или гетероциклического кольца, каждое из которых возможно замещено группами в количестве от одной до трех, независимо выбранными из галогена, циано, нитро, трифторметила, дифторметокси, трифторметокси, азидо, -NR'SO 2 R"",  
     -SO 2 NR'R", -C(O)R', -C(O)OR', -OC(O)R',  
     -NR'C(O)OR"", -NR'C(O)R", -C(O)NR'R",  
     -SO 2 R"", -NR'R", -NR'C(O)NR"R'", -OR';  
     R 4  и R 5  независимо представляют собой водород или C 1 -С 6 алкил; R 6  выбран из трифторметила или C 1 -С 10 алкила, С 3 -С 10 циклоалкила, арила, арилалкила, где каждая алкильная, циклоалкильная, арильная часть возможно замещена группами в количестве от одной до пяти, независимо выбранными из оксо, галогена, циано, нитро, трифторметила, дифторметокси, трифторметокси, азидо; R 7  выбран из C 1 -С 10 алкила, С 2 -С 10 алкенила, С 2 -С 10 алкинила, С 3 -С 10 циклоалкила, С 3 -С 10 циклоалкилалкила, арила, арилалкила, гетероарила, гетероарилалкила, гетероциклила и гетероциклилалкила, где каждая алкильная, алкенильная, алкинильная, циклоалкильная, арильная, гетероарильная и гетероциклильная часть возможно замещена группами в количестве от одной до пяти, независимо выбранными из оксо, галогена, циано, нитро, трифторметила, дифторметокси, трифторметокси, азидо, 
      -C(O)R 3 , -C(O)OR 3 , -OC(O)R 3 , -C(O)NR 3 R 4 ,  
     -SO 2 R 6 , -NR 3 R 4 , -OR 3 , арила, гетероарила, арилалкила, гетероарилалкила, гетероциклила и гетероциклилалкила; А выбран из -OR 3  или -NR 4 OR 3 ; R 8  выбран из водорода, -Cl, -Br, -F, циано, нитро, трифторметила, дифторметокси, трифторметокси, азидо, -OR 3 , -C(O)R 3 , -C(O)OR 3 , -OC(О)R 3 ,  
     -NR 4 SO 2 R 6 , -NH 2 , или C 1 -С 10 алкила, С 2 -С 10 алкенила, С 2 -С 10 алкинила, С 3 -С 10 циклоалкила, С 3 -С 10 циклоалкилалкила, где каждая алкильная, алкенильная, алкинильная, циклоалкильная часть возможно замещена группами в количестве от одной до пяти, независимо выбранными из оксо, галогена, циано, нитро, трифторметила, дифторметокси, трифторметокси, азидо, 
      -C(O)R 3 , -C(O)OR 3 , -OC(O)R 3 , -C(O)NH 2 , 
      -NH 2 , -OR 3 , арила; m равен 0, 1, 2, 3, 4 или 5; j равен 1 или 2; где арил представляет собой ароматическую карбоциклическую группу, имеющую единственное ароматическое кольцо; гетероарил представляет собой 5-, 6- или 7-членную ароматическую кольцевую систему, содержащую по меньшей мере один и вплоть до четырех гетероатомов, выбранных из азота, кислорода или серы; и гетероциклил представляет собой систему 5-, 6- или 7-членных колец, содержащую по меньшей мере один и вплоть до четырех гетероатомов, выбранных из азота, кислорода или серы, и при условии, что кольцо данной группы не содержит два соседних атома О или S. Также описывается композиция для ингибирования МЕК и применение бензимидазольных соединений. Технический результат - получены новые соединения, обладающие полезными биологическими свойствами. 8 н. и 24 з.п. ф-лы.