Patent ES-2627263-T3 (ES)
Title: Azinas herbicidas
Inventor: MAJOR JULIA
IPC: C07D401/12
Filed: 2014-07-15
Granted: 2017-07-27
Abstract: Azinas de fórmula (I) **Fórmula** en la que A es heteroarilo, que es sustituido por uno a seis sustituyentes RA seleccionados del grupo que consiste en halógeno, OH, CN, amino, NO2, alquilo-C1-C6, alquenilo-C2-C6, alquinilo-C2-C6, alcoxi-C1-C6, alqueniloxi-C2-C6, alquiniloxi-C2-C6, (alcoxi-C1-C6)-alquilo-C1-C6, (alcoxi-C1-C6)-alcoxi-C1-C6, (alcoxi-C1-C6)-alquenilo-C2-C6, (alcoxi-C1- C6)-alquinilo-C2-C6, alquiltio-C1-C6, (alquilo-C1-C6)sulfinilo, (alquilo-C1-C6)sulfonilo, (alquilo-C1-C6)amino, di(alquilo- C1-C6)amino, (alquilo-C1-C6)-carbonilo, (alcoxi-C1-C6)-carbonilo, (alquilo-C1-C6)-carboniloxi, cicloalquilo-C3-C6, cicloalcoxi-C3-C6, (cicloalquilo-C3-C6)-alquilo-C1-C4, (cicloalquilo-C3-C6)-alcoxi-C1-C4, donde las partes alifáticas y cicloalifáticas de los 22 radicales anteriormente mecionados se sustituyeron, parcialmente o completamente halogenados y donde las partes cicloalifáticas de los últimos 4 radicales mencionados pueden llevar 1, 2, 3, 4, 5 o 6 grupos metilo; R1 es seleccionado del grupo que consiste en H, OH, S(O)2NH2, CN, alquilo-C1-C6, alquenilo-C2-C6, alquinilo-C2-C6, (cicloalquilo-C3-C6)-alquilo-C1-C4, alcoxi-C1-C6, (alcoxi-C1-C6)-alquilo-C1-C6, (alquilo-C1-C6)-carbonilo, (alcoxi-C1-C6)carbonilo, (alquilo-C1-C6)sulfonilo, (alquilamino-C1-C6)carbonilo, di(alquilo-C1-C6)aminocarbonilo, (alquilamino-C1- C6)sulfonilo, di(alquilo-C1-C6)aminosulfonilo y (alcoxi-C1-C6)sulfonilo, donde las partes alifáticas y cicloalifáticas de los 14 radicales anteriormente mecionados se sustituyeron, parcialmente o completamente halogenados, fenilo, fenil-alquilo-C1-C6, fenilsulfonilo, fenilaminosulfonilo, fenilcarbonilo y fenoxicarbonilo, en la que fenilo en los últimos 6 radicales mencionados está sin sustituir o sustituido por 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, CN, NO2, alquilo-C1-C6, haloalquilo-C1-C6, alcoxi-C1-C6 y haloalcoxi-C1-C6; R2 es H, halógeno, OH, CN, alquilo-C1-C6, alquenilo-C2-C6, alquinilo-C3-C6, (alcoxi-C1-C6)-alquilo-C1-C6, cicloalquilo- C3-C6, cicloalquenilo-C3-C6, (cicloalquilo-C3-C6)-alquilo-C1-C4, alcoxi-C1-C6, alqueniloxi-C2-C6, alquiniloxi-C2-C6, cicloalcoxi-C3-C6 o (cicloalquilo-C3-C6)-alcoxi-C1-C4, donde las partes alifáticas y cicloalifáticas de los 9 radicales anteriormente mencionados se sustituyeron, parcialmente o completamente halogenados, fenilo, fenil-C1-C6-alquilo, en la que fenilo en los 2 últimos radicales mencionados están sin sustituir o sustituidos por 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, CN, NO2, alquilo-C1-C6, haloalquilo-C1-C6, alcoxi-C1-C6 y haloalcoxi-C1-C6, R3 es seleccionado del grupo que consiste en H, halógeno, CN, alquilo-C1-C6, haloalquilo-C1-C6, alcoxi-C1-C6 y haloalcoxi-C1-C6; R4 es seleccionado del grupo que consiste en H, halógeno, CN, alquilo-C1-C6, alquenilo-C2-C6, alquinilo-C3-C6, cicloalquilo-C3-C6, (cicloalquilo-C3-C6)-alquilo-C1-C4, cicloalquenilo-C3-C6 y alcoxi-C1-C6-alquilo-C1-C6, donde las partes alifáticas y cicloalifáticas de los 7 radicales anteriormente mencionados se sustituyeron, parcialmente o completamente halogenados; o R3 y R4 junto con el átomo de carbono al que están unidos forman un fragmento seleccionado del grupo que consiste en carbonilo, alquenilo-C2-C6, cicloalquilo-C3-C6, cicloalquenilo-C3-C6 y heterociclilo de tres a seis miembros, en la que el cicloalquilo-C3-C6, cicloalquenilo-C3-C6, o heterociclilo de tres a seis miembros está sin sustituir o está sustituido con uno a seis sustituyentes seleccionados de halógeno, CN, alquilo-C1-C6 y alcoxi-C1-C6, y en la que el heterociclilo es un hidrocarburo monocíclico saturado o parcialmente insaturado que tiene de tres a seis miembros de anillo, que contiene además de los átomos de carbono uno o dos heteroátomos seleccionados de O, S y N; y R5 es seleccionado del grupo que consiste en H, OH, S(O)2NH2, CN, alquilo-C1-C6, alquenilo-C2-C6, alquinilo-C2-C6, (cicloalquilo-C3-C6)-alquilo-C1-C4, alcoxi-C1-C6, (alcoxi-C1-C6)-alquilo-C1-C6, (alquilo-C1-C6)-carbonilo, (alcoxi-C1- C6)carbonilo, (alquilo-C1-C6)sulfonilo, (alquilamino-C1-C6)carbonilo, di(alquilo-C1-C6)aminocarbonilo, (alquilamino-C1- C6)sulfonilo, di(alquilo-C1-C6)aminosulfonilo and (alcoxi-C1-C6)sulfonilo, donde las partes alifáticas y cicloalifáticas de los 14 radicales anteriormente mecionados se sustituyeron, parcialmente o completamente halogenados, fenilo, fenil-alquilo-C1-C6, fenilsulfonilo, fenilaminosulfonilo, fenilcarbonilo y fenoxicarbonilo, en la que fenilo en los últimos 6 radicales mencionados está sin sustituir o sustituido por 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, CN, NO2, alquilo-C1-C6, haloalquilo-C1-C6, alcoxi-C1-C6 y haloalcoxi-C1-C6; que incluyen sus sales aceptables agrícolamente o N-óxidos, con la condición de que se excluyan los siguientes compuestos: - ácido 4-amino-6-[(2-metil-1 H-benzimidazol-5-il)amino]-1,3,5-triazina-2-carboxílico, - metil-4-amino-6-[(2-metil-1 H-benzimidazol-5-il)amino]-1,3,5-triazina-2-carboxilato, - etil-4-amino-6-[(2-metil-1 H-benzimidazol-5-il)amino]-1,3,5-triazina-2-carboxilato, - N2-(4-metiltiazol-2-il)-6-pentil-1,3,5-triazina-2,4-diamina, - N2-[(5-etiltio)-1,3,4-tiadiazol-2-il)]-6-metil-N4-(2,4,6-trimetilfenil)-1,3,5-triazina-2,4-diamina, - 6-metilo-N2-(4-metilo-1,3-benzotiazol-2-il)-N4-(2,4,6-trimetilfenil)-1,3,5-triazina-2,4-diamina, - 2-amino-4-(5-cloro-8-isoquinolilamino)-6-(p-isobutilbencil)1,3,5-triazina