Patent ES-2542764-T3 (ES)
Title: N-((6-amino-piridin-3-il)metil)-heteroaril-carboxamidas como inhibidores de la calicreína plasmática
Inventor: BRANDL TRIXI
IPC: C07D417/14
Filed: 2011-08-03
Granted: 2015-08-11
Abstract: Un compuesto de la fórmula I**Fórmula** en donde R1 es hidrógeno; halógeno; ciano; nitro; hidroxi; amino; -C(O)H; -C(O)OH; -C(O)NH2; C1-6 alquilo; C1-6 halogenoalquilo; C1-6 hidroxialquilo; C1-4 alcoxi-C1-6 alquilo; C1-6 aminoalquilo; C2-6 alquenilo; C2-6 halogenoalquenilo; C2-6 alquinilo; C2-6 halogenoalquinilo; C1-6 alcoxi; C1-6 halogenoalcoxi; C1-4 alcoxi-C1-6 alcoxi; C1-6 alquilamino; di(C1-6 alquil)amino; o C3-7 cicloalquilo, en donde un átomo de carbono puede ser reemplazado por un átomo de oxígeno, en donde el C3-7 cicloalquilo puede estar unido directamente al anillo de piridina o a través de un C1-2 alquileno o un oxígeno, y en donde el C3-7 cicloalquilo puede ser sustituido una vez o más de una vez por halógeno, C1-4 alquilo o C1-4 alcoxi; R2 es hidrógeno o fluoro; R3 es hidrógeno; halógeno; ciano; nitro; hidroxi; amino; -C(O)H; -C(O)OH; -C(O)NH2; o -X1-R6; X1 es seleccionado del enlace; carbonilo; oxígeno; azufre; -S(O)-; -S(O)2-; amino, que puede ser sustituido por C1-4 alquilo; -NH-C(O)-; - C(O)-NH-; -NH-S(O)2-; y -S(O)2-NH-; R6 es C1-6 alquilo; C1-6 halogenoalquilo; C1-6 cianoalquilo; C1-6 carboxialquilo; C1-6 hidroxialquilo; C1-4 alcoxi-C1-6 alquilo; C1-4 alcoxi-C1-4 alcoxi-C1-6 alquilo; C1-4 alquilcarbonil-C1-6 alquilo; C1-4 alcoxicarbonil-C1-6 alquilo; C1-4 alquilcarboniloxi-C1-6 alquilo; C1-6 aminoalquilo; C1-4 alquilamino-C1-6 alquilo; di(C1-4 alquil)amino-C1-6 alquilo; aminocarbonil-C1-6 alquilo; C1-4 alquilaminocarbonil-C1-6 alquilo; di(C1-4 alquil)aminocarbonil-C1-6 alquilo; C1-4 alquilcarbonilamino-C1-6 alquilo; C1-4 alquilaminosulfonil-C1-6 alquilo; di(C1-4 alquil)aminosulfonil-C1-6 alquilo; C2-6 alquenilo; C2-6 halogenoalquenilo; C2-6 alquinilo; C2-6 halogenoalquinilo; o R6 es un sistema de anillo monocíclico de tres a siete miembros que puede ser aromático, saturado o insaturado no aromático y que puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de nitrógeno, oxígeno y azufre, en donde el sistema de anillo puede contener no más de 2 átomos de oxígeno y no más de 2 átomos de azufre, en donde el sistema de anillo puede estar unido directamente al grupo X1 o a través de un C1-2 alquileno, en donde el sistema de anillo puede a su vez ser sustituido una vez o más de una vez por R7, y en donde un sustituyente en un nitrógeno en un sistema de anillo heterocíclico puede no ser halógeno; cada R7 independientemente es halógeno, ciano, C1-4 alquilo, C1-4 halogenoalquilo, C1-4 alcoxi, o C1-4 halogenoalcoxi; o dos R7 en el mismo átomo del anillo son ambos oxo; R4 y R5 son cada uno independientemente hidrógeno; ciano; C1-6 alquilo; C1-6 halogenoalquilo; C1-6 hidroxialquilo; C1-4 alcoxi-C1-6 alquilo; C2-6 alquenilo; C2-6 halogenoalquenilo; C2-6 alquinilo; C2-6 halogenoalquinilo; C1-6 alquilamino; di(C1-6 alquil)amino; o C3-7 cicloalquilo, en donde un átomo de carbono puede ser reemplazado por un átomo de oxígeno, en donde el C3- 7 cicloalquilo puede estar unido directamente al metileno o a través de C1-2 alquileno, y en donde el C3-7 cicloalquilo puede ser sustituido una vez o más de una vez por halógeno, C1-4 alquilo o C1-4 alcoxi; o R4 y R5 junto con el átomo de carbono al que se unen forman un C3-7 cicloalquilo; o R4 y R5 son ambos oxo; o R4 y R5 son ambos imino; que puede ser sustituido por C1-4 alquilo;