Patent ES-2366596-T3 (ES)
Title: Compuestos de 2.-aril-5-heterociclil-ciclohexano-1,3-diona y su uso como herbicidas.
Inventor: MATHEWS CHRISTOPHER
IPC: A01N43/08
Filed: 2008-03-07
Granted: 2011-10-21
Abstract: Un compuesto de la fórmula (I) **Fórmula** Fórmula (I) en la que R1 es metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, ciclopropilo, halometilo, haloetilo, halógeno, vinilo, etinilo, metoxi, etoxi, halometoxi o haloetoxi; R2 y R3 son, independientemente hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, alqueniloxi C3-C6, haloalqueniloxi C3-C6, alquiniloxi C3-C6, cicloalquilo C3-C6, alquil C1-C6-tio, alquil C1-C6-sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, alquil C1-C6-sulfoniloxi, haloalquil C1-C6sulfoniloxi, ciano, nitro, fenilo; fenilo sustituido con alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, ciano, nitro, halógeno, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo o alquil C1-C3-sulfonilo; o heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, ciano, nitro, halógeno, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3sulfinilo o alquil C1-C3-sulfonilo; R4 es hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, halometilo, haloetilo, halógeno, vinilo, etinilo, metoxi, etoxi, halometoxi o haloetoxi; X es O, S, S(O) o S(O)2; R5 es hidrógeno o metilo; R6 es hidrógeno, metilo o etilo, o forma un doble enlace, que une el átomo de carbono, al que está unido R6, con el átomo de carbono adyacente de R7 o R8; R7 y R8 son independientemente uno de otro, alquileno C1-C5, que está sin sustituir o sustituido con metilo o etilo, o alquenileno C2-C5, que está sin sustituir o sustituido con metilo o etilo; y G es hidrógeno, un metal alcalino, un metal alcalino-térreo, sulfonio, amonio o un grupo protector; donde, cuando G es un grupo protector, entonces G es: alquilo C1-C8, haloalquilo C2-C8, fenilalquilo C1-C8 (donde el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano o con nitro), heteroarilalquilo C1-C8 (donde el heteroarilo puede estar opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano o con nitro), alquenilo C3-C8, haloalquenilo C3-C8, alquinilo C3-C8, C(Xa)-Ra, C(Xb)-Xc-Rb, C(Xd)-N(Rc)-Rd, -SO2-Re, -P(Xe)(Rf)-Rg o CH2-Xf-Rh; donde Xa, Xb, Xc, Xd, Xe y Xf son independientemente uno de otro, oxígeno o azufre; y donde Ra es H, alquilo C1-C18, alquenilo C2-C18, alquinilo C2-C18, haloalquilo C1-C10, cianoalquilo C1-C10, nitroalquilo C1-C10, aminoalquilo C1-C10, alquil C1-C5-aminoalquilo C1-C5, dialquil C2-C8-aminoalquilo C1-C5, cicloalquil C3-C7-alquilo C1-C5, alcoxi C1-C5-alquilo C1-C5, alqueniloxi C3-C5-alquilo C1-C5, alquinil C3-C5-oxialquilo C1-C5, alquil C1-C5-tioalquilo C1-C5, alquil C1-C5-sulfinilalquilo C1-C5, alquil C1-C5-sulfonilalquilo C1-C5, alquiliden C2-C8-aminooxialquilo C1-C5, alquil C1-C5carbonilalquilo C1-C5, alcoxi C1-C5-carbonilalquilo C1-C5, aminocarbonilalquilo C1-C5, alquil C1-C5-aminocarbonilalquilo C1-C5, dialquil C2-C8-aminocarbonilalquilo C1-C5, alquil C1-C5-carbonilamino-alquilo C1-C5, N-alquil C1-C5-carbonil-N-alquil C1-C5-aminoalquilo C1-C5, trialquil C3-C6-sililalquilo C1-C5, fenilalquilo C1-C5 (donde el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), heteroarilalquilo C1-C5, (donde el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), haloalquenilo C2-C5, cicloalquilo C3-C8, fenilo o fenilo sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; o heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; y Rb es alquilo C1-C18, alquenilo C3-C18, alquinilo C3-C18, haloalquilo C2-C10, cianoalquilo C1-C10, nitroalquilo C1-C10, aminoalquilo C2-C10, alquil C1-C5-aminoalquilo C1-C5, dialquil C2-C8-aminoalquilo C1-C5, cicloalquil C3-C7-alquilo C1-C5, alcoxi C1-C5-alquilo C1-C5, alqueniloxi C3-C5-alquilo C1-C5, alquiniloxi C3-C5-alquilo C1-C5, alquil C1-C5-tioalquilo C1-C5, alquil C1-C5-sulfinilalquilo C1-C5, alquil C1-C5-sulfonilalquilo C1-C5, alquiliden C2-C8-aminooxialquilo C1-C5, alquil C1-C5carbonilalquilo C1-C5, alcoxi C1-C5-carbonilalquilo C1-C5, aminocarbonilalquilo C1-C5, alquil C1-C5-aminocarbonilalquilo C1-C5, dialquil C2-C5-aminocarbonilalquilo C1-C5, alquil C1-C5-carbonilamino-alquilo C1-C5, N-alquil C1-C5-carbonil-N-alquil C1-C5-aminoalquilo C1-C5, trialquil C3-C6-sililalquilo C1-C5, fenilalquilo C1-C5 (donde el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), heteroarilalquilo C1-C5, (donde el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), haloalquenilo C3-C5, cicloalquilo C3-C8; fenilo o fenilo sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; o heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; y Rc y Rd son cada uno independientemente uno de otro, hidrógeno, alquilo C1-C10, alquenilo C3-C10, alquinilo C3-C10, haloalquilo C2-C10, cianoalquilo C1-C10, nitroalquilo C1-C10, aminoalquilo C1-C10, alquil C1-C5-aminoalquilo C1-C5, dialquil C2-C8-aminoalquilo C1-C5, cicloalquil C3-C7-alquilo C1-C5, alcoxi C1-C5-alquilo C1-C5, alqueniloxi C3-C5-alquilo C1-C5, alquiniloxi C3-C5-alquilo C1-C5, alquil C1-C5-tioalquilo C1-C5, alquil C1-C5-sulfinilalquilo C1-C5, alquil C1-C5-sulfonilalquilo C1-C5, alquiliden C2-C8-aminooxialquilo C1-C5, alquil C1-C5-carbonilalquilo C1-C5, alcoxi C1-C5-carbonilalquilo C1-C5, aminocarbonilalquilo C1-C5, alquil C1-C5-aminocarbonilalquilo C1-C5, dialquil C2-C8-aminocarbonilalquilo C1-C5, alquil C1C5- carbonilamino-alquilo C1-C5, N-alquil C1-C5-carbonil-N-alquil C2-C5-aminoalquilo, trialquil C3-C6-sililalquilo C1-C5, fenilalquilo C1-C5 (donde el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), heteroarilalquilo C1-C5, (donde el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), haloalquenilo C2-C5, cicloalquilo C3-C8; fenilo o fenilo sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; heteroarilamino o heteroarilamino sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; diheteroarilamino o diheteroarilamino sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; fenilamino o fenilamino sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o con nitro; difenilamino o difenilamino sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o con nitro; o cicloalquil C3-C7-amino, di-cicloalquil C3-C7-amino o cicloalcoxi C3-C7; o Rc y Rd pueden unirse para formar un anillo de 3-7 miembros, que contiene opcionalmente un heteroátomo seleccionado de O o S; y Re es alquilo C1-C10, alquenilo C2-C10, alquinilo C2-C10, haloalquilo C1-C10, cianoalquilo C1-C10, nitroalquilo C1-C10, aminoalquilo C1-C10, alquil C1-C5-aminoalquilo C1-C5, dialquil C2-C8-aminoalquilo C1-C5, cicloalquil C3-C7-alquilo C1-C5, alcoxi C1-C5-alquilo C1-C5, alqueniloxi C3-C5-alquilo C1-C5, alquiniloxi C3-C5-alquilo C1-C5, alquil C1-C5-tioalquilo C1-C5, alquil C1-C5-sulfinilalquilo C1-C5, alquil C1-C5-sulfonilalquilo C1-C5, alquiliden C2-C8-aminooxialquilo C1-C5, alquil C1-C5carbonilalquilo C1-C5, alcoxi C1-C5-carbonilalquilo C1-C5, aminocarbonilalquilo C1-C5, alquil C1-C5-aminocarbonilalquilo C1-C5, dialquil C2-C8-aminocarbonilalquilo C1-C5, alquil C1-C5-carbonilamino-alquilo C1-C5, N-alquil C1-C5-carbonil-N-alquil C1-C5-aminoalquilo C1-C5, trialquil C3-C6-sililalquilo C1-C5, fenilalquilo C1-C5 (donde el fenilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3-sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), heteroarilalquilo C1-C5 (donde el heteroarilo está opcionalmente sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquil C1-C3-tio, alquil C1-C3-sulfinilo, alquil C1-C3sulfonilo, halógeno, ciano, o con nitro), haloalquenilo C2-C5, cicloalquilo C3-C8; fenilo o fenilo sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; heteroarilo o heteroarilo sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o con nitro; heteroarilamino o heteroarilamino sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o con nitro; diheteroarilamino o diheteroarilamino sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; fenilamino o fenilamino sustituido con alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano o nitro; difenilamino, o difenilamino sustituido con al