Patent AR-047528-A1 (AR)
Title: Compuestos de benzo(b)cromeno-naftiridin-7-ona y pirano(2??,3??:7,8)quino[ 2,3-b] quinoxalin-7-ona, procedimiento para su preparacion y composiciones farmaceuticas que los contienen
Inventor: PFEIFFER BRUNO
IPC: C07D491/14
Filed: 2005-02-01
Abstract: Reivindicacion 1: Compuesto de formula (1) en la cual: B1 y B2, que pueden ser idénticos o diferentes, representan, cada uno de ellos independientemente del otro, un átomo de C o un átomo de N, con la condicion de que al menos uno de los dos grupos B1 o B2 represente un átomo de N, X e Y, que pueden ser idénticos o diferentes, representan, cada uno de ellos independientemente del otro, uno o más grupos seleccionados entre; los átomos de H y halogeno, los grupos hidroxi, alcoxi C1-6 lineal o ramificado, nitro, ciano, alquilo C1-6 lineal o ramificado, alquenilo C2-6 lineal o ramificado, polihaloalquilo C1-6 lineal o ramificado, o grupos de formula -NRaRb, en la cual: Ra y Rb, que pueden ser idénticos o diferentes, representan, cada uno de ellos independientemente del otro, un grupo seleccionado entre H y los grupos -C(O)-CF3, -C(O)-NH2 y alquilo C1-6 lineal o ramificado, opcionalmente sustituido por un grupo NR??aR??b, en el cual: R??a y R??b, que pueden ser idénticos o diferentes, representan, cada uno de ellos independientemente del otro, un grupo seleccionado entre H y alquilo C1-6 lineal o ramificado, o R??a y R??b, junto con el átomo de N que los transporta, forman un heterociclo monocíclico que tiene entre 5 y 7 miembros en el anillo y que opcionalmente contiene, en el sistema de anillo, un segundo heteroátomo seleccionado entre O y N, o Ra y Rb, junto con el átomo de N que los transporta, forman un heterociclo monocíclico que tiene entre 5 y 7 miembros en el anillo y que opcionalmente contiene, en el sistema de anillo, un segundo heteroátomo seleccionado entre O y N, X1 e Y1, que pueden ser idénticos o diferentes, representan, cada uno de ellos independientemente del otro, un grupo seleccionado entre los sustituyentes definidos para X e Y, entendiéndose que, cuando B1 y/o B2 representan un átomo de N, B1 y B2 no llevan los sustituyentes Y1 y X1, respectivamente, R1 representa un átomo de H o un grupo alquilo C1-6 lineal o ramificado, R2 representa un grupo seleccionado entre H y los grupos alquilo C1-6 lineal o ramificado, -ORöa, -NR??aR??b; O-Ta-ORöa; NRöa-Ta-NR??aR??b; -NRöa-C(O)-TaH; O-C(O)-TaH; -O-Ta-NR??aR??b; -NRöa-Ta-ORöa; -NRöa-Ta-CO2Röa; y -NRöa-C(O)-Ta-NR??aR??b, donde: * Ta representa una cadena de alquileno C1-6 lineal o ramificada, * R??a y R??b son tal como se han definido anteriormente, * Röa representa un grupo seleccionado entre H y alquilo C1-6 lineal o ramificado, * R3 y R4, que pueden ser idénticos o diferentes, representan, cada uno de ellos independientemente del otro, un átomo de H o un grupo alquilo C1-6 lineal o ramificado, o R3 y R4 junto con el átomo de C que los transporta, forman un anillo monocíclico que tiene entre 3 y 6 miembros en el anillo; A representa un grupo de formula: a) -CH(R5)-CH(R6)-, en la cual: * R5 y R6, que pueden ser idénticos o diferentes, representan, cada uno de ellos independientemente del otro, un grupo seleccionado entre: 19 H, 2) los grupos ORc, NRcRd, SRc, donde: Rc, Rd que pueden ser idénticos o diferentes, representan, cada uno de ellos independientemente del otro, un grupo seleccionado entre H, los grupos alquilo C1-6 lineal o ramificado, arilo, y arilalquilo C1-6 donde la parte alquilo puede ser lineal o ramificada, o el grupo C(O)-Re, donde Re representa un grupo seleccionado entre H, arilo, o R??öaR??öb donde R??öa y R??öb son idénticos y representan un átomo de H o donde R??öa y R??öb, junto con el átomo de N que los transporta, forman un heterociclo monocíclico que tiene entre 5 y 7 miembros en el anillo y que opcionalmente contiene, en el sistema de anillo, un segundo heteroátomo seleccionado entre O y N; 3) W1-C(W2)-U-V donde: alfa) W1 representa un átomo de O, un átomo de S o NRc (donde Rc es tal como se ha definido anteriormente), beta) W2 representa un átomo de O o un átomo de S; gamma) U representa una cadena de alquileno C1-8 lineal o ramificado o una cadena de alquileno C2-8 lineal o ramificada, delta) V representa un grupo seleccionado entre: H, arilo, y los grupos ORc, CO2Rc, CORc, CONR??aR??b, NRcRd, N(Rc)-CO2R??c, N(Rc)-COR??c, donde R??a, R??b, Rc y Rd son tal como se han definido anteriormente y R??c representa un grupo seleccionado entre H, alquilo C1-6 lineal o ramificado, arilo o arilalquilo C1-6, donde la parte alquilo puede ser lineal o ramificada; etha) U representa un enlace cuando W2 no representa un átomo de O y cuando V no representa un grupo seleccionado entre: H, arilo y NH2; 4) W1-C(W2)-W3-T1 donde: alfa) W1 y W2 son tal como se han definido anteriormente, beta) W3 representa un átomo de O, un átomo de S, o NRc donde Rc es tal como se ha definido anteriormente, gamma) T1 representa un grupo seleccionado entre: H, alquilo C1-6 lineal o ramificado, alquenilo C2-6 lineal o ramificado, arilo, arilalquilo C1-6 donde la parte alquilo puede ser lineal o ramificada, y cadenas de alquileno C1-6 lineal o ramificada o de alquenileno C2-6 lineal o ramificada, cada una de las cuales está sustituida por un grupo ORc, donde Rc es tal como se ha definido anteriormente o NR??aR??b, donde R??a y R??b son tal como se han definido anteriormente; 5) W1-S(O)n-W3-T1 donde: alfa) W1, W3 y T1 son tal como se han definido anteriormente y beta) n representa un entero seleccionado entre 1 y 2; 6) W1-S(O)n-T1, donde W1, T1 y n son tal como se han definido anteriormente, y 7) C(W2)-T1 donde W2 y T1 son tal como se han definido anteriormente, * o R5 y R6 conjuntamente forman 1) un grupo de formulas (2) donde Z representa un átomo de O o un átomo de S, 2) un grupo -O-(CH2)m-O-, donde m representa un entero que oscila entre 1 y 4 inclusive, o 3) un grupo de formulas (3) donde B representa un enlace simple, una cadena de alquileno C1-6 lineal o ramificada o una cadena de alquileno C2-6 lineal o ramificada, * o R5 y R6, junto con los átomos de C que los transporta, forman un grupo oxirano o un grupo aziridina, opcionalmente sustituido en el átomo de N por un grupo alquilo C1-6 lineal o ramificado, b) -CH=C(R7)- o -C(R7)=CH-, donde R7 representa un grupo seleccionado entre: H, y los grupos -ORöa, W1-C(W2)-U-V, W1-C(W2)-W3-T1, W1-S(O)n-W3-T1, W1-S(O)n-T1 y C(W2)-T1, donde Röa, W1, W2, U, V, W3, T1 y n son tal como se han definido anteriormente, o c) -C(O)-CH(R8)- o -CH(R8)-C(O)- donde R8 representa un grupo seleccionado entre H, alquilcarboniloxi C1-6 lineal o ramificado y los grupos ORöa, donde Röa es tal como se ha definido anteriormente, sus enantiomeros, diastereoisomeros, N-oxidos y también sus sales de adicion con un ácido o una base farmacéuticamente aceptable, donde se entiende que arilo es un grupo fenilo o naftilo, que opcionalmente contiene uno o más sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados entre alquilo C1-6 lineal o ramificado, alquenilo C2-6 lineal o ramificado, hidroxi, halogeno, carboxi, nitro, amino, alquilamino o dialquilamino, donde las partes alquilo contienen entre 1 y 6 átomos de C y pueden ser lineales o ramificadas, alcoxi C1-6 lineal o ramificado, acilo C1-6 lineal o ramificado y alquilcarboniloxi C1-6 lineal o ramificado; entre los heterociclos monocíclicos que tienen entre 5 y 7 miembros en el anillo y que opcionalmente contienen, en el sistema de anillo, un segundo heteroátomo seleccionado entre O y N, podemos mencionar, sin implicar limitacion alguna, los grupos pirrolidinilo, isoxazolidinilo, oxazolidinilo, pirazolidinilo, imidazolidinilo, piperidilo, morfolinilo, hexadihidropiridazinilo, hexahidropirimidinilo, piperazinilo, azepanilo, oxazepanilo y diazepanilo, entre los anillos monocíclicos que tienen entre 3 y 6 miembros en el anillo podemos mencionar, sin implicar limitacion alguna, los grupos ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo y ciclohexilo.