Patent AR-115966-A1 (AR)
Title: Compuestos de fenilamidina y sus usos
Inventor: KLAUSENER ALEXANDER G M
IPC: C07D295/12
Filed: 2019-08-15
Abstract: La presente describe compuestos de fenilamida de la fórmula (1), en la que, Cy, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶,R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰ y m tienen los mismos significados que se definen en la descripción. La presente describe además un proceso para la preparación de compuestos de la fórmula (1). Además, la presente describe el uso de compuestos de la fórmula (1) y/o sus composiciones para proteger cultivos agrícolas y/u hortícolas contra microorganismos fitopatógenos no deseados. Reivindicación 1: Un compuesto la fórmula (1) en la que; R¹ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, ciano, C₁₋₁₂-alquilo, C₂₋₁₂-alquenilo, C₂₋₁₂-alquinilo, C₁₋₁₂-haloalquilo, C₂₋₁₂-haloalquenilo, C₂₋₁₂-haloalquinilo, SR, OR, C₃₋₈-cicloalquilo, C₄₋₈-cicloalquenil y C₄₋₈-cicloalquinil; en el que uno o más átomos de carbono en dichos sistemas de anillo pueden reemplazarse por heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en N, O, S y que opcionalmente incluyen 1 a 3 miembros del anillo seleccionados del grupo que consiste en C(=O), C(=S), S(O)ₘ y Si(R)₂; R² y R³ se seleccionan independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, ciano, C₁₋₁₂-alquilo, C₂₋₁₂-alquenilo, C₂₋₁₂-alquinilo, C₁₋₁₂-haloalquilo, C₂₋₁₂-haloalquenilo, C₂₋₁₂-haloalquinilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₄₋₈-cicloalquenil, C₄₋₈-cicloalquinil, S(O)ₙR, OR y (C=O)-R; en el que uno o más átomos de carbono en dichos sistemas de anillo pueden reemplazarse por heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en N, O, S y opcionalmente que incluyen 1 a 3 miembros del anillo seleccionados del grupo que consiste en C(=O), C(=S), S(O)ₘ y Si(R)₂; R¹ y R², R² y R³ o R¹ y R³ junto con los átomos a los que están unidos o junto con los otros átomos seleccionados del grupo que consiste en C, N, O, S y que opcionalmente incluye de 1 a 3 miembros del anillo seleccionados del grupo que consiste en C(=O), C(=S), y S(O)ₘ o Si(R)₂ pueden formar un anillo no aromático de tres a siete miembros, que por su parte puede estar sustituido por uno o más grupos seleccionados del grupo que consiste en X, CN, R, OR, SR, N(R)₂ y Si(R)₃; cada grupo de R¹, R² y R³ pueden estar opcionalmente sustituidos por uno o más grupos seleccionados del grupo que consiste en X, CN, R, OR, SR, N(R)₂, Si(R)₃, COOR y CON(R)₂; R⁴ y R⁵ se seleccionan independientemente del grupo que consiste en X, ciano, C₁₋₁₂-alquilo, C₂₋₁₂-alquenilo, C₂₋₁₂-alquinilo, C₁₋₁₂-haloalquilo, C₂₋₁₂-haloalquenilo, C₂₋₁₂-haloalquinilo, N(R)₂, OR, S(O)ₙR, SCN, SF₅, Si(R)₃, (C=O)-R, CR=NR, C₃₋₈-cicloalquilo, C₄₋₈-cicloalquenil, y C₃₋₅-heterociclilo, en el que uno o más átomos de carbono en dichos sistemas de anillo pueden reemplazarse por heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en N, O, S y que opcionalmente incluyen 1 a 3 miembros del anillo seleccionados del grupo que consiste en C(=O), C(=S), S(O)ₘ y Si(R)₂; R⁶ y R⁷ se seleccionan independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, X, ciano, C₁₋₁₂-alquilo, C₂₋₁₂-alquenilo, C₂₋₁₂-alquinilo, C₁₋₁₂-haloalquilo, C₂₋₁₂-haloalquenilo, C₂₋₁₂-haloalquinilo, (NR)₂, OR, S(O)ₙR, SCN, Si(R)₃, (C=O)-R, CR=NR, C₃₋₈-cicloalquilo, C₄₋₈-cicloalquenil y C₄₋₈-cicloalquinil; en el que uno o más átomos de carbono en dichos sistemas de anillo pueden reemplazarse por heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en N, O, S y que opcionalmente incluyen 1 a 3 miembros del anillo seleccionados del grupo que consiste en C(=O), C(=S), S(O)ₘ y Si(R₂); o R⁴ y R⁶ o R⁵ y R⁷ junto con el átomo al que están unidos o junto con otros átomos seleccionados del grupo que consiste en C, N, O, S y que opcionalmente incluyen 1 a 3 miembros del anillo seleccionados del grupo que consiste en C(=O), C(=S), S(O)ₘ y Si(R)₂ pueden formar un anillo de tres a seis miembros, que por su parte puede estar sustituido por uno o más grupos seleccionados del grupo que consiste en X, CN, R, OR, SR, N(R)₂, Si(R)₃, COOR y CON(R)₂; R⁸ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, ciano, C₁₋₁₂-alquilo, C₂₋₁₂-alquenilo, C₂₋₁₂-alquinilo, C₁₋₁₂-haloalquilo, C₂₋₁₂-haloalquenilo, C₂₋₁₂-haloalquinilo, S(O)ₙR, SiR₃, NRR, (C=O)-R, CR=NR, C₃₋₈-cicloalquilo, C₄₋₈-cicloalquenil, C₄₋₈-cicloalquinil y C₇₋₁₉-aralquil; en el que uno o más átomos de carbono en dichos sistemas de anillo pueden reemplazarse por heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en N, O, y S(O)ₙ; y todos los grupos mencionados anteriormente pueden estar sustituidos por uno o más grupos seleccionados del grupo que consiste X, CN, R, OR, SR, NR₂, SiR₃, COOR y CONR₂; R⁹ y R¹⁰ se seleccionan independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, X, ciano, C₁₋₁₂-alquilo, C₂₋₁₂-alquenilo, C₂₋₁₂-alquinilo, C₁₋₁₂-haloalquilo, C₂₋₁₂-haloalquenilo, C₂₋₁₂-haloalquinilo, (NR)₂, OR, S(O)ₙR, SCN, Si(R)₃, (C=O)-R, CR=NR, C₃₋₈-cicloalquilo, C₄₋₈-cicloalquenil y C₄₋₈-cicloalquinil; en el que uno o más átomos de carbono en dichos sistemas de anillo pueden reemplazarse por heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en N, O, S y que opcionalmente incluyen 1 a 3 miembros del anillo seleccionados del grupo que consiste en C(=O), C(=S), S(O)ₘ y Si(R)₂; o R⁹ y R¹⁰ junto con el átomo al que están unidos o junto con otros átomos seleccionados del grupo que consiste en C, N, O, S y que opcionalmente incluyen 1 a 3 miembros del anillo seleccionados del grupo que consiste en C(=O), C(=S), S(O)ₘ o Si(R)₂ pueden formar un anillo de tres a seis miembros, que por su parte puede estar sustituido por uno o más grupos seleccionados del grupo que consiste en X, CN, R, OR, SR, N(R)₂, Si(R)₃, COOR y CON(R)₂; Cy se selecciona del grupo que consiste en un grupo carbociclilo C₃₋₁₈, fusionado o no fusionado, o heterociclilo C₃₋₁₈, que opcionalmente puede estar sustituido con uno o más grupos de R¹¹; R¹¹ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, X, ciano, nitro, C₁₋₁₂-alquilo, C₂₋₁₂-alquenilo, C₂₋₁₂-alquinilo, C₁₋₁₂-haloalquilo, C₂₋₁₂-haloalquenilo, C₂₋₁₂-haloalquinilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₄₋₈-cicloalquenil, C₄₋₈-cicloalquinil, C₇₋₁₉-aralquil, C₅₋₁₂-bicicloalquil, C₅₋₁₂-bicicloalquenil, C₆₋₁₀-arilo, C₃₋₆-heterociclilo, SCN, SF₅, N(R)₂, OR, S(O)ₙR, Si(R)₃, (C=O)-R, C₁₋₈-alquilo-S(O)ₙR, C₁₋₈-alquilo-C(=O)-R, CR=NR, S(O)ₙC₆₋₁₈-arilo y S(O)ₙC₇₋₁₉-aralquil, en el que uno o más átomos de carbono en dicho el sistema de anillo puede ser reemplazado por heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en N, O, S y que opcionalmente incluye de 1 a 3 miembros del anillo seleccionados del grupo que consiste en C(=O), C(=S), S(O)ₘ y Si(R)₂; o R¹¹ se selecciona del grupo que consiste en grupo de fórmulas (2), en el que la línea ondulada representa uniones del átomo o grupo; R⁹ᵃ y R¹⁰ᵃ se seleccionan independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, X, ciano, C₁₋₁₂-alquilo, C₂₋₁₂-alquenilo, C₂₋₁₂-alquinilo, C₁₋₁₂-haloalquilo, C₂₋₁₂-haloalquenilo, C₂₋₁₂-haloalquinilo, (NR)₂, OR, S(O)ₙR, (C=O)-R, C₃₋₈-cicloalquilo, C₄₋₈-cicloalquenilo y C₄₋₈-cicloalquinil; en el que uno o más átomos de carbono en dichos sistemas de anillo pueden reemplazarse por heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en N, O, S y que opcionalmente incluyen 1 a 3 miembros del anillo seleccionados del grupo que consiste en C(=O), C(=S), S(O)ₘ y Si(R)₂; o R⁹ᵃ y R¹⁰ᵃ junto con el átomo al que están unidos o junto con otros átomos seleccionados del grupo que consiste en C, N, O, S y que opcionalmente incluyen 1 a 3 miembros del anillo seleccionados del grupo que consiste en C(=O), C(=S), S(O)ₘ o Si(R)₂ pueden formar un anillo de tres a seis miembros, que por su parte puede estar sustituido por uno o más grupos seleccionados del grupo que consiste en X, CN, R, OR, SR, N(R)₂, Si(R)₃, COOR y CON(R)₂; o R⁹ᵃ y R¹⁰ᵃ junto con el átomo al que están unidos pueden formar un grupo de =O ó =S; R¹² se selecciona independientemente del grupo que consiste en C₁₋₁₂-alquilo, C₂₋₁₂-alquenilo, C₂₋₁₂-alquinilo, C₁₋₁₂-haloalquilo, C₂₋₁₂-haloalquenilo, C₂₋₁₂-haloalquinilo, (C=O)-R, C₃₋₈-cicloalquilo, C₄₋₈-cicloalquenilo, C₇₋₁₉-aralquil, C₅₋₁₂-bicicloalquil y C₃₋₁₈-carbociclo fusionado o no fusionado sustituido con uno o más grupos de R¹⁴; en el que uno o más átomos de carbono en los sistemas de anillo mencionados pueden reemplazarse por heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en N, O, S y que opcionalmente incluyen 1 a 3 miembros del anillo seleccionados del grupo que consiste en C(=O), C(=S), S(O)ₘ o Si(R)₂; R¹³ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, ciano, C₁₋₁₂-alquilo, C₂₋₁₂-alquenilo, C₂₋₁₂-alquinilo, C₁₋₁₂-haloalquilo, C₂₋₁₂-haloalquenilo, C₂₋₁₂-haloalquinilo, OR, N(RR), Si(R)₃, (C=O)-R, S(O)ₙR, C₁₋₈-alquilo-S(O)ₙR, C₁₋₈-alquilo-(C=O)-R, S(O)ₙC₆₋₁₈-arilo, S(O)ₙC₇₋₁₉-aralquil, C₃₋₈-cicloalquilo y C₄₋₈-cicloalquenil; en el que uno o más átomos de carbono en dichos sistemas de anillo pueden reemplazarse por heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en N, O, S y que opcionalmente incluyen 1 a 3 miembros del anillo seleccionados del grupo que consiste en C(=O), C(=S), S(O)ₘ o Si(R)₂; o R¹² y R¹³ junto con el átomo al que están unidos o junto con otro átomos seleccionados del grupo que consiste en C, N, O, S y que opcionalmente incluyen de 1 a 3 miembros del anillo seleccionados del grupo que consiste en C(=O), C(=S), S(O)ₘ y Si(R)₂ pueden formar un anillo de tres a siete miembros, que por su parte puede estar sustituido por uno o más grupos seleccionados del grupo que consiste en X, CN, R, OR, SR, N(R)₂, Si(R)₃, COOR y CON(R)₂; o R¹¹ y R¹² o R¹¹ y R¹³ junto con el átomo al que están unidos o junto con otros átomos seleccionados del grupo que consiste en C, N, O, S y que opcionalmente incluyen de 1 a 3 miembros del anillo seleccionados del grupo que consiste en C(=O), C(=S), S(O)ₘ y Si(R)₂ pueden formar un anillo de tres a siete miembros, que por su parte puede estar sustituido por uno o más grupos seleccionados del grupo que consiste en X, CN, R, OR, SR, N(R)₂, Si(R)₃, COOR y CON(R)₂; R¹⁴ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, X, ciano, C₁₋₁₂-alquilo, C₂₋₁₂-alquenilo, C₂₋₁₂-alquinilo, C₁₋₁₂-haloalquilo, C₂₋₁₂-haloalquenilo, C₂₋₁₂-haloalquinilo, N(R)₂, SCN, S(O)ₙR, Si(R)₃, OR, (C=O)-R, CR=NR, C₃₋₈-cicloalquilo y C₄₋₈-cicloalquenil, en el que uno o más átomos de carbono en los sistemas de anillo mencionados pueden estar sustituidos por heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en N, O, S y que opcionalmente incluyen de 1 a 3 miembros del anillo seleccionados del grupo que consiste en C(=O), C(=S), S(O)ₘ y Si(R)₂; R⁸ y R¹¹ o dos R¹¹ junto con el átomo al que están unidos o junto con otros átomos seleccionados del grupo que consiste en C, N, O, S, y que opcionalmente incluyen de 1 a 3 miembros del anillo seleccionados del grupo que consiste en C(=O), C(=S), S(O)ₘ y Si(R₂), pueden formar un anillo de tres a diez miembros, que por su parte puede estar sustituido por uno o por más grupos seleccionados del grupo que consiste en X, CN, R, OR, SR, N(R)₂, Si(R)₃, COOR y CON(R)₂; o R⁹ y R¹¹ o R¹⁰ y R¹¹ junto con el átomo al que están unidos o junto con otros átomos seleccionados del grupo que consiste en C, N, O, S, y que opcionalmente incluyen de 1 a 3 miembros del anillo seleccionados del grupo que consiste en C(=O), C(=S), S(O)ₘ y Si(R)₂, pueden formar un anillo de tres a diez miembros, que por su parte puede estar sustituido por uno o más grupos seleccionados del grupo que consiste en X, CN, R, OR, SR, N(R)₂, Si(R)₃, COOR y CON(R)₂; cada grupo de R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹² y R¹³ puede ser opcionalmente sustituido por uno o más grupos seleccionados del grupo que consiste en X, CN, R, OR, SR, N(RR), Si(R)₃, COOR y CON(RR); X representa halógeno; R se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₁₂-alquilo y C₃₋₈-cicloalquilo; en el que los grupos alquilo y cicloalquilo pueden estar opcionalmente sustituidos con uno o más X; R se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₁₂-alquilo, C₁₋₁₂-haloalquilo, N(R)₂, OR, C₃₋₈-cicloalquilo y C₆₋₁₈-arilo, donde cada grupo de R opcionalmente puede ser sustituido por uno o más grupos seleccionados del grupo que consiste en X, CN, R, OR, SR, N(R)₂, Si(R)₃, COOR y CON(R)₂; y uno o más átomos de carbono en dichos sistemas de anillo pueden sustituirse por heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en N, O, S, y que opcionalmente incluyen de 1 a 3 miembros del anillo seleccionados del grupo que consiste en C(=O), C(=S), S(O)ₘ y Si(R)₂; R se selecciona de los grupos que consisten en hidrógeno, R, ciano, C₁₋₁₂-alquilo, C₁₋₁₂-haloalquilo, C₂₋₁₂-alquenilo, C₂₋₁₂-alquinilo, OR, (C=O)-R, COOR, CON(R)₂, C₃₋₈-cicloalquilo, C₄₋₈-cicloalquenilo, C₄₋₈-cicloalquinil, C₆₋₁₈-arilo y C₇₋₁₉-aralquilo; en el que uno o más átomos de carbono en dichos sistemas de anillo pueden estar sustituidos por heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en N, O, S y que opcionalmente incluyen de 1 a 3 miembros del anillo seleccionados del grupo que consiste en C(=O), C(=S), S(O)ₘ o Si(R)₂; y cada uno de los grupos anteriores puede estar sustituido por uno o más grupos seleccionados del grupo que consiste en X, CN, R, OR, SR, N(R)₂, Si(R)₃, COOR y CON(R)₂; n representa un número entero 0, 1 ó 2; m representa un número entero 1 ó 2; o sales agrícolamente aceptables, isómeros / isómeros estructurales, estereoisómeros, diastereómeros, enantiómeros, tautómeros, complejos metálicos, polimorfos o N-óxidos de los mismos.