Patent AR-124071-A1 (AR)
Title: Nueva sal de acridinio y método para producirla
Inventor: MAJIMA SHOHEI
IPC: C07F5/02
Filed: 2021-11-16
Abstract: Reivindicación 1: Una sal de acridinio de la fórmula (1) en donde R¹ es alquilo C₁₋₆ o alquil C₁₋₆-oxi; R² es hidrógeno o alquil C₁₋₆-oxi; R³ es hidrógeno, halógeno, C₁₋₆ alquilo o alquil C₁₋₆-oxi; R⁴ es hidrógeno, alquil C₁₋₆-oxi, haloalquil C₁₋₆- oxi o alquil C₁₋₆-amino; R⁵ es alquilo C₁₋₃; y X⁻ es un anión.  Reivindicación 10: Un proceso para la producción de un compuesto de la fórmula (7) en donde W es O ó CH₂ y R⁶ es hidrógeno o un grupo protector de hidroxilo, caracterizado porque se elimina RA de un compuesto de la fórmula (4) en donde R⁶ es hidrógeno o un grupo protector de hidroxilo; RA¹ es hidrógeno o RA; RA² es hidrógeno o RA; RA³ es hidrógeno o RA; W es O, CH₂ o CHRA; RA es un grupo funcional removible; el átomo de carbono al que el RA está unido es ópticamente activo; y siempre que uno de RA¹, RA² y RA³ sea RA y los otros dos sean hidrógeno y W sea O ó CH₂; o RA¹, RA² y RA³ sean hidrógeno y W sea CHRA, en presencia de la sal de acridinio de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9. Reivindicación 11: Un proceso para la producción de un compuesto de la fórmula (7) en donde W es O ó CH₂ y R⁶ es hidrógeno o un grupo protector de hidroxilo, caracterizado porque se elimina RA de un compuesto de la fórmula (4) en donde R⁶ es hidrógeno o un grupo protector de hidroxilo; RA¹ es hidrógeno o RA; RA² es hidrógeno o RA; RA³ es hidrógeno o RA; W es O, CH₂ o CHRA; RA es un grupo funcional removible; el átomo de carbono al que el RA está unido es ópticamente activo; y siempre que uno de RA¹, RA² y RA³ sea RA y los otros dos sean hidrógeno y W sea O ó CH₂; o RA¹, RA² y RA³ sean hidrógeno y W sea CHRA, en presencia de una sal de acridinio, imidazol y 4-isopropilbencenotiol, bajo irradiación de luz en uno o más disolventes seleccionados del grupo que consiste en etanol y diclorometano. Reivindicación 13: Un proceso para la producción de un compuesto de la fórmula (8a) o formula (9a) o una de sus sales, que comprende el proceso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 10 a 12. Reivindicación 14: Un proceso para la producción de una sal de acridinio de la fórmula (3) en donde R⁷ a R¹² son, de modo independiente, hidrógeno, alquil C₁₋₆-oxi, haloalquil C₁₋₆-oxi o alquil C₁₋₆-amino; R¹³ es un alquilo C₁₋₆ sustituido o no sustituido o carbociclilo aromático; R¹⁴ a R¹⁸ son, de modo independiente, hidrógeno, halógeno, alquil C₁₋₆-oxi, haloalquil C₁₋₆-oxi o alquil C₁₋₆-amino; Y es alquil C₁₋₆-oxi; Z es un grupo saliente; y X⁻ es un anión, caracterizado porque un compuesto de la fórmula (2) o una de sus sales, en donde R⁷ a R¹² son, de modo independiente, hidrógeno, alquil C₁₋₆-oxi, haloalquil C₁₋₆-oxi o alquil C₁₋₆-amino; R¹³ es un alquilo C₁₋₆ sustituido o no sustituido o carbociclilo aromático; Y es alquil C₁₋₆-oxi; y Z es un grupo saliente, se hace reaccionar con un reactivo metálico de arilo monocíclico y luego se trata con un ácido. Reivindicación 16: Un proceso para la producción de una sal de acridinio de la fórmula (5) en donde R⁷ a R¹² son, de modo independiente, hidrógeno, alquil C₁₋₆-oxi, haloalquil C₁₋₆-oxi o alquil C₁₋₆-amino; R¹³ es un alquilo C₁₋₆ sustituido o no sustituido o carbociclilo aromático; R¹⁴ a R¹⁸ son, de modo independiente, hidrógeno, halógeno, alquil C₁₋₆-oxi, haloalquil C₁₋₆-oxi o alquil C₁₋₆-amino; R¹⁹ es alquil C₁₋₆-oxi; Y es alquil C₁₋₆-oxi; y X⁻ es un anión, caracterizado porque una sal de acridinio de la fórmula (3) en donde Z es un grupo saliente y los otros símbolos son como se definió con anterioridad, se hace reaccionar con un nucleófilo.