Patent ES-2582575-T3 (ES)
Title: Procedimiento para la producción de compuesto de amida del ácido benzoico sustituido con isoxazolina
Inventor: KOUSAKA HIROYUKI
IPC: C07D261/04
Filed: 2009-07-09
Granted: 2016-09-13
Abstract: Un procedimiento de producción de un compuesto de amida del ácido benzoico sustituido con isoxazolina de Fórmula (1):**Fórmula** [en la que X es un átomo de halógeno, ciano, nitro, -SF5, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, hidroxialquilo (C1-6), hidroxihaloalquilo (C1-6), alcoxi C1-6-alquilo (C1-6), haloalcoxi C1-6-alquilo (C1-6), alcoxi C1-6-haloalquilo (C1-6), haloalcoxi C1-6-haloalquilo (C1-6), cicloalquilo C3-8, halocicloalquilo C3-8, -OR6, -OSO2R6, -S(O)rR6 o -N(R8)R7, en la que cuando m es 2 o más, los X son opcionalmente iguales o diferentes entre sí, Y es un átomo de halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alquiltio C1-6, haloalquiltio C1-6, alquil C1-6-sulfonilo, haloalquil C1-6-sulfonilo o -N(R8)R7, en la que cuando n es 2 o más, los Y son opcionalmente iguales o diferentes entre sí, R1 es un átomo de hidrógeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-8 o halocicloalquilo C3-8, R2 es un átomo de hidrógeno, ciano, alquilo C1-6 o haloalquilo C1-6, R3 es un átomo de hidrógeno o alquilo C1-6, o R3 junto con R2 forman opcionalmente una cadena de alquileno C2- 5 para formar, junto con un átomo de carbono al que R3 está unido, un anillo de 3 a 6 miembros, y en este momento, la cadena de alquileno contiene opcionalmente un átomo de oxígeno, un átomo de azufre o un átomo de nitrógeno, R4 es un átomo de hidrógeno, alquilo C1-6, alquilo C1-6 opcionalmente sustituido con R11, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-8, halocicloalquilo C3-8, alquenilo C3-6, haloalquenilo C3-6, alquinilo C3-6, fenilo o fenilo sustituido con (Z)r, R5 es un átomo de hidrógeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-8, halocicloalquilo C3-8, -CHO, alquil C1- 6-carbonilo, haloalquil C1-6-carbonilo, alcoxi C1-6-carbonilo, alquil C1-6-sulfonilo o haloalquil C1-6-sulfonilo, o R5 junto con R4 forman opcionalmente una cadena de alquileno C2-6 para formar, junto con un átomo de nitrógeno al que R5 está unido, un anillo de 3 a 7 miembros, y en ese momento, la cadena de alquileno contiene opcionalmente un átomo de oxígeno, un átomo de azufre o un átomo de nitrógeno y está opcionalmente sustituida con un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-6, un grupo alcoxi C1-6, un grupo formilo, un grupo alquil C1-6-carbonilo, un grupo alcoxi C1-6-carbonilo, un grupo oxo o un grupo tioxo, R6 es alquilo C1-6, alcoxi C1-4-alquilo (C1-4), haloalquilo C1-6 o haloalcoxi C1-4-haloalquilo (C1-4), R7 es alquilo C1-6, -CHO, alquil C1-6-carbonilo, haloalquil C1-6-carbonilo, alcoxi C1-6-carbonilo, alquil C1-6-sulfonilo o haloalquil C1-6-sulfonilo, R8 es un átomo de hidrógeno o alquilo C1-6, R11 es ciano, cicloalquilo C3-8, halocicloalquilo C3-8, -OR6, -S(O)rR6, -N(R8)R7, fenilo o fenilo sustituido con (Z)t, Z es un átomo de halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-8, halocicloalquilo C3-8, - OR6, -OSO2R6, -S(O)rR6 o -N(R8)R7, en la que cuando t es 2 o más, los Z son opcionalmente iguales o diferentes entre sí, m es un número entero de 0 a 5, n es un número entero de 0 a 4, r es un número entero de 0 a 2, y t es un número entero de 1 a 5], comprendiendo el procedimiento de producción: hacer reaccionar un compuesto de benceno sustituido con isoxazolina de Fórmula (3):**Fórmula** [en la que X, Y, R1, m y n son iguales como se ha definido anteriormente,~ L es -C(O)OR10 o -C(O)J, R9 es alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, fenilo o fenilo sustituido con (Z)t, R10 es alquilo C1-6, alcoxi C1-4-alquilo (C1-4), haloalquilo C1-6, haloalcoxi C1-4-haloalquilo (C1-4), bencilo, fenilo o fenilo sustituido con (Z)t, Z, r y t son iguales como se ha definido anteriormente, y J es un átomo de halógeno], con un compuesto de amida del ácido 2-aminoacético de fórmula (2) en presencia de una base:**Fórmula** [en la que R2, R3, R4 y R5 son iguales a como se han definido anteriormente] o una sal del mismo; 5 en el que en las definiciones anteriores "cicloalquilo C3-8" indica un grupo de hidrocarburo cíclico que tiene de 3 a 8 átomos de carbono y que es capaz de formar una estructura de anillo monocíclica o compuesta, que contiene un anillo de 3 miembros a un anillo de 6 miembros, en el que cada anillo puede estar arbitrariamente sustituido con un grupo alquilo dentro del número especificado de átomos de carbono, y en el que, en las definiciones anteriores, "halocicloalquilo C3-8" indica un grupo de hidrocarburo cíclico que tiene 3 a 8 átomos de carbono, en el que los átomos de hidrógeno unidos a un átomo de carbono están arbitrariamente sustituidos, y que es capaz de formar una estructura de anillo monocíclica o compuesta que contiene un anillo de 3 miembros a un anillo de 6 miembros, en el que cada anillo puede estar arbitrariamente sustituido con un grupo alquilo dentro del número especificado de átomos de carbono.