Patent ES-2375479-T3 (ES)
Title: Pirimidinas herbicidas.
Inventor: CLARK DAVID
IPC: C07D401/12
Filed: 2004-12-16
Granted: 2012-03-01
Abstract: Un compuesto seleccionado de la Fórmula I, un N-óxido o una sal agrícolamente adecuada del mismo, en la que R 1 is ciclopropilo opcionalmente sustituido con 1-5 R 5 , isopropilo opcionalmente sustituido con 1-5 R 6 , o fenilo opcionalmente sustituido con 1-3 R 7 ; R 2 es ((O)jC(R 15 )(R 16 ))kR; R es CO2H o una sal, éster, carboxamida, carboxaldehido, oxima o derivado hidrazónico del mismo; R 3 es halógeno, OR 20 , SR 21 o N(R 22 )R 23 ; R 4 es -N(R 24 )R 25 o -NO2; cada R 5 es R 6 is independientemente halógeno, alquilo(C1-C6), halo-alquilo(C1-C6), alquenilo(C2-C6), haloalquenilo(C2-C6), alcoxi(C1-C3), halo-alcoxi(C1-C2), alquil(C1-C3)-tio o halo-alquil(C1-C2)-tio; cada R7 es independientemente halógeno, ciano, nitro, alquilo(C1-C4), halo-alquilo(C1-C4), cicloalquilo(C3-C6), halo-cicloalquilo(C3-C6), hidroxi-alquilo(C1-C4), alcoxialquilo(C2-C4), halo-alcoxialquilo(C2-C4), alquenilo(C2-C4), halo-alquenilo(C2-C4), alquinilo(C3-C4), halo-alquinilo(C3-C4), hidroxi, alcoxi(C1-C4), halo-alcoxi(C1-C4), alquenil(C2-C4)-oxi, halo-alquenil(C2-C4)-oxi, alquinil(C3-C4)-oxi, halo-alquinil(C3-C4)-oxi, alquil(C1-C4)-tio, haloalquil(C1-C4)-tio, alquil(C1-C4)-sulfinilo, halo-alquil(C1-C4)-sulfinilo, alquil(C1-C4)-sulfonilo,halo-alquil(C1-C4)sulfonilo, alquenil(C2-C4)-tio, halo-alquenil(C2-C4)-tio, alquenil(C2-C4)-sulfinilo, halo-alquenil(C2-C4)-sulfinilo, alquenil(C2-C4)-sulfonilo, halo-alquenil(C2-C4)-sulfonilo, alquinil(C3-C4)-tio, halo-alquinil(C3-C4)-tio, alquinil(C3-C4)- sulfinilo, halo-alquinil(C3-C4)-sulfinilo, alquinil(C3-C4)-sulfonilo, halo-alquinil(C3-C4)-sulfonilo, alquil(C1-C4)-amino, dialquil(C2-C8)-amino, cicloalquil(C3-C6)-amino, (alquil)cicloalquil(C4-C6)-amino, alquilcarbonilo(C2-C6), alcoxicarbonilo(C2-C6), alquilaminocarbonilo(C2-C6), dialquilaminocarbonilo(C3-C8), trialquil(C3-C6)-sililo, fenilo, fenoxi y anillos heteroaromáticos de 5 ó 6 miembros, cada fenilo, fenoxi y anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros opcionalmente sustituido con uno a tres sustituyentes independientemente seleccionados de R 45 ; o dos R 7 adyacentes se consideran conjuntamente como -OCH2O-, -CH2CH2O-, -OCH(CH3)O-, -OC(CH3)2O-, -OCF2O-, -CF2CF2O-, -OCF2CF2O- o -CH=CH-CH=CH-; R 15 es H, halógeno, alquilo(C1-C4), halo-alquilo(C1-C4), hidroxi, alcoxi(C1-C4) o alquilcarboniloxi(C2-C4); R 16 es H, halógeno, alquilo(C1-C4) o halo-alquilo(C1-C4); o R 15 y R 16 se consideran conjuntamente como un átomo de oxígeno para formar, con el átomo de carbono al que están unidos, un resto carbonilo; R 20 es H, alquilo(C1-C4) o halo-alquilo(C1-C3); R 21 es H, alquilo(C1-C4) o halo-alquilo(C1-C3); R 22 y R 23 son independientemente H o alquilo(C1-C4); R 24 es H, alquilo(C1-C4) opcionalmente sustituido con 1-2 R 30 , alquenilo(C2-C4) opcionalmente sustituido con 1-2 R 31 , o alquinilo(C2-C4) opcionalmente sustituido con 1-2 R 32 ; o R 24 es C(=O)R 33 , nitro, OR 34 , S(O)2R 35 , N(R 36 )R o N=C(R 62 )R 63 ; R 25 es H, alquilo(C1-C4) opcionalmente sustituido con 1-2 R 30 o C(=O)R 33 ; o R 24 y R 25 se consideran conjutamente como un radical seleccionado de -(CH2)4-, -(CH2)5-, -CH2CH=CHCH2- y - (CH2)2O(CH2)2-, cada radical opcionalmente sustituido con 1-2 R 38 ; o R 24 y R 25 se consideran conjuntamente como =C(R 39 )N(R 40 )R 41 o =C(R 42 )OR 43 ; cada R 30 , R 31 y R 32 es independientemente halógeno, alcoxi(C1-C3), halo-alcoxi(C1-C3), alquil(C1-C3)-tio, halo-alquil(C1-C3)-tio, amino, alquil(C1-C3)-amino, dialquil(C2-C4)-amino o alcoxicarbonilo(C2- C4); cada R 33 es independientemente H, alquilo(C1-C14), halo-alquilo(C1-C3), alcoxi(C1-C4), fenilo, fenoxi o benciloxi; R 34 es H, alquilo(C1-C4), halo-alquilo(C1-C3) o CHR 66 C(O)OR 67 ; R 35 es alquilo(C1-C4) o halo-alquilo(C1-C3); R 36 es H, alquilo(C1-C4) o C(=O)R 64 ; R 37 es H o alquilo(C1-C4); cada R38 es independientemente halógeno, alquilo(C 1 -C3), alcoxi(C1-C3), halo-alcoxi(C1-C3), alquil(C1-C3)-tio, halo-alquil(C1-C3)-tio, amino, alquil(C1-C3)-amino, dialquil(C2-C4)-amino, o alcoxicarbonilo(C2-C4); R 39 es H o alquilo(C1-C4); R 40 y R 41 son independientemente H o alquilo(C1-C4); o R 40 y R 41 se consideran conjuntamente como -(CH2)4-, -(CH2)5-, -CH2CH=CHCH2- o -(CH2)2O(CH2)2-; R 42 es H o alquilo(C1-C4); R 43 es alquilo(C1-C4); cada R 45 es independientemente halógeno, ciano, nitro, alquilo(C1-C4), halo-alquilo(C1-C4), cicloalquilo(C3-C6), halo-cicloalquilo(C3-C6), alquenilo(C2-C4), halo-alquenilo(C2-C4), alquinilo(C3-C4), halo-alquinilo(C3-C4), alcoxi(C1- C4), halo-alcoxi(C1-C4), alquil(C1-C4)-tio, halo-alquil(C1-C4)-tio, alquil(C1-C4)-sulfinilo, alquil(C1-C4)-sulfonilo, alquil(C1-C4)-amino, dialquil(C2-C8)-amino, cicloalquil(C3-C6)-amino, (alquil)cicloalquil(C4-C6)-amino, alquilcarbonilo(C2-C4), alcoxicarbonilo(C2-C6), alquilaminocarbonilo(C2-C6), dialquilaminocarbonilo(C3-C8) o trialquil(C3-C6)-sililo; R 62 es H, alquilo(C1-C4) o fenilo opcionalmente sustituido con 1-3 R 65 ; R 63 es H o alquilo(C1-C4); o R 62 y R 63 se consideran conjuntamente como -(CH2)4- o -(CH2)5-; R 64 es H, alquilo(C1-C14), halo-alquilo(C1-C3), alcoxi(C1-C4), fenilo, fenoxi o benciloxi; cada R 65 es independientemente CH3, Cl o OCH3; R 66 es H, alquilo(C1-C4) o alcoxi(C1-C4); R 67 es H, alquilo(C1-C4) o bencilo; j es 0 ó 1; y k es 0 ó 1; a condición de que: (a) cuando k es 0, entonces j es 0; (b) cuando R 1 es fenilo sustituido con Cl en cada una de las posiciones meta, el fenilo está sustituido también con R 7 en la posición para; (c) cuando R 1 es fenilo sustituido con R 7 en la posición para, dicho R 7 es distinto de terc-butilo, ciano o fenilo opcionalmente sustituido; y (d) cuando R 1 es ciclopropilo o isopropilo opcionalmente sustituido con 1-5 R 6 , entonces R es distinto de C(=W)N(R b )S(O)2R c -R d donde W es O o NOR e ; R b es hidrógeno, alquilo(C1-C4), alquenilo(C2-C6) o alquinilo(C2-C6); R c es un enlace directo o CHR f , O, NR e o NOR e ; R d es un heterociclo opcionalmente sustituido o radical aromático carbocíclico que tiene 5 a 6 átomos de anillo, estando el radical opcionalmente condensado con un anillo de 5 ó 6 miembros aromático o no aromático; cada R e es independientemente H, alquilo(C1-C3), halo-alquilo(C1-C3) o fenilo; y R f es H, alquilo(C1-C3) o fenilo.