Patent AR-038044-A1 (AR)
Title: Compuesto derivado de pirazina, composicion farmaceutica, su uso en la fabricacion de un medicamento, proceso para su preparacion y compuesto intermediario en dicho proceso.
Inventor: TERRICABRAS
IPC: A61K31/495
Filed: 2002-12-19
Abstract: Compuesto derivado de pirazina que responde a la fórmula (1) y sales, prodrogas, solvatos y formas cristalinas del mismo aceptables para uso farmacéutico, donde R1 y R2 representan independientemente, un grupo C1-6 alquilo, un grupo (amino) C1-4 alquilo, el amino está opcionalmente sustituido por uno o más grupos C1-3 alquilo, un grupo no aromático opcionalmente sustituido C3-15 carbocíclico; un grupo (C3-12 cicloalquil) C1-3 alquilo, un grupo -(CH2)r (fenil)s, donde r es 0, 1, 2, 3, o 4, s es 1 cuando r es 0, de otro modo s es 1 o 2, y los grupos fenilo están opcionalmente sustituidos en forma independiente por uno, dos o tres grupos representados por Z; naftilo, antracenilo, un grupo heterocíclico saturado de 5 a 8 miembros que contiene un N y, opcionalmente, uno de los siguientes: O, S o un N adicional, donde el grupo heterocíclico está opcionalmente sustituido por uno o más grupos C1-3 alquilo, hidroxilo o bencilo, 1-adamantilmetilo, un grupo -(CH2)t Het, donde t es 0, 1, 2, 3 o 4, y la cadena de alquileno está opcionalmente sustituida por uno o más grupos C1-3 alquilo y Het representa un heterociclo aromático opcionalmente sustituido por uno, dos o tres grupos seleccionados entre un grupo a C1-5 alquilo, un grupo C1-5 alcoxilo o halo; o R1 representa H y R2 tiene los valores definidos anteriormente, o R1 y R2, junto con el átomo de N al que están unidos, representan un grupo heterocíclico saturado de 5 a 8 miembros que contiene un N y opcionalmente uno de los siguientes: O, S o un N adicional, donde el grupo heterocíclico está opcionalmente sustituido por uno o más grupos C1-3 alquilo, hidroxilo o bencilo; X es CO o SO2; Y está ausente o representa NH opcionalmente sustituido por un grupo C1-3 alquilo; R3 y R4 representan independientemente fenilo, tienilo o piridilo, cada uno de los cuales está opcionalmente sustituido por uno, dos o tres grupos representados por Z; Z representa un grupo C1-3 alquilo, un grupo C1-3 alcoxilo, hidroxilo, halo, trifluorometilo, trifluorometiltiol, trifluorometoxilo, trifluorometilsulfonilo, nitro, amino, mono o di C1-3 alquilamino, mono o di C1-3 alquilamido, C1-3 alquilsulfonilo, C1-3 alcoxicarbonilo, carboxilo, ciano, carbamilo, mono o di C1-3 alquil carbamilo, sulfamilo y acetilo; y R5 es H, un grupo C1-3 alquilo, un grupo C1-3 alcoximetilo, trifluorometilo, un grupo hidroxi C1-3 alquilo, C1-3 alcoxicarbonilo, carboxilo, ciano, carbamilo, mono o di C1-3 alquilcarbamilo, acetilo, o hidrazidocarbonilo opcionalmente sustituido por R1 y R2, donde R1 y R2 son como se los definió previamente, y con la salvedad de que cuando R1 y R2 , junto con el átomo de N al que están unidos, representan 4-metilpiperazin-1-ilo o R1 representa H y R2 representa metilo o 1-bencilpiperidin-4-ilo; X es CO; Y está ausente y R5 es H; luego R3 y R4 no representan ambos 4-metoxifenilo. También se describen procesos para preparar tales compuestos, intermediarios que se usan en los mismos, el uso de dichos compuestos en la fabricación de medicamentos para el tratamiento de la obesidad, trastornos psiquiátricos y neurológicos y composiciones farmacéuticas que los contienen.