Patent AR-066111-A1 (AR)
Title: Compuesto triciclico de imidazol, su uso para preparar un medicamento, composicion farmaceutica que lo comprende y compuestos intermediarios en la sintesis de dicho compuesto
Filed: 2008-04-18
Abstract: Compuesto tricíclico de imidazol de formula (1) o una sal farmacéuticamente aceptable y/o N-oxido del mismo, en el que: Z1 y Z2 se seleccionan independientemente entre CH y N; R1a y R1b se seleccionan independientemente entre hidrogeno; halogeno;ciano; alquilo C1-6; alquiltio C1-6; trifluorometilo; trifluorometoxi; carboxi; hidroxi opcionalmente sustituido con alquilo C1-6 o alcoxi C1-6-alquilo C1-6 sustituido; alcoxi C1-6-alquilo C1-6 sustituido; hidroxialquilo C1-6; un grupo aminoopcionalmente N-sustituido con uno o dos grupos alquilo C1-6, formilo, alquil C1-6-carbonilo o alquil C1-6-sulfonilo; y aminocarbonilo en donde el grupo amino está opcionalmente sustituido con alquilo C1-4; con la condicion de que R1a y R1bsean Hcuando Z2 o Z1 es N, respectivamente; R2 es hidrogeno o alquilo C1-4, o junto con R6 forma Y segun se define a continuacion; A es un grupo de formula (2) o (3) donde: R3 es como se ha definido para R1a y R1b o es oxo y n es 1 o 2: o A es un grupo deformula (4); W1, W2 y W3 son CR4R8 o W2 y W3 son CR4R8 y W1 representa un enlace entre W3 y N, X es O, CR4R8, o NR6; un R4 es como se ha definido para R1a y R1b y el resto y R8 son hidrogeno o un R4 y R8 son juntos oxo y el resto son hidrogeno; R6es hidrogeno o alquilo C1-6; o junto con R2 forma Y; R7 es hidrogeno; halogeno; hidroxi opcionalmente sustituido con alquilo C1-6; o alquilo C1-6; Y es CR4R8CH2, CH2CR4R8, (C=O); CR4R8, CR4R8(C=O); o (C=O)CR4R8 o cuando X es CR4R8, R8 y R7representan juntos un enlace; U se selecciona entre CO y CH2 y R5 es un sistema de anillos bicíclico, carbocíclico o heterocíclico opcionalmente sustituido (5), que contiene hasta cuatro heteroátomos en cada anillo, en los que al menos uno de losanillos (a) y (b) es aromático; X1 es C o N cuando forma parte de un anillo aromático, o CR14 cuando forma parte de un anillo no aromático; X2 es N, NR13, O, S(O)x, CO o CR14 cuando es parte de un anillo aromático o no aromático, o puede ser ademásCR14R15 cuando es parte de un anillo no aromático; X3 y X5 son independientemente N o C; Y1 es un grupo enlazador de 0 a 4 átomos en el que cada átomo se selecciona independientemente entre N, NR13, O, S(O)x, CO y CR14 cuando forma parte de unanillo aromático o no aromático o puede ser adicionalmente CR14R15 cuando forma parte de un anillo no aromático; Y2 es un grupo enlazador de 2 a 6 átomos, en el que cada átomo de Y2 se selecciona independientemente entre N, NR13, O, S(O)x, CO, CR14cuando forma parte de un anillo aromático o no aromático o puede ser adicionalmente CR14R15 cuando forma parte de un anillo no aromático; cada uno de R14 y R15 se selecciona independientemente entre: H; alquiltio C1-4; halo; carboxialquilo C1-4;alquilo C1-4; alcoxi C1-4-carbonilo; alquil C1-4-carbonilo; alcoxi C1-4-alquilo C1-4; hidroxi; hidroxialquilo C1-4; alcoxi C1-4; nitro; ciano; carboxi; amina o aminocarbonilo opcionalmente mono o disustituido con alquilo C1-4; o R14 y R15 puedenrepresentar conjuntamente oxo; cada R13 es independientemente H; trifluorometilo; alquilo C1-4 opcionalmente sustituido con hidroxi, alcoxi C1-6, alquil C1-6tio, halo o trifluorometilo; alquenilo C2-4; alcoxi C1-4-carbonilo; alquil C1-4-carbonilo;alquil C1-6-sulfonilo; aminocarbonilo donde el grupo amino está opcionalmente mono o disustituido con alquilo C1-4; y cada x es independientemente 0, 1 o 2. Su uso para preparar un medicamento util para el tratamiento de infecciones bacterianas enmamíferos y composicion farmacéutica que lo comprende. Compuestos intermediarios de utilidad en la síntesis de dicho compuesto.