Patent ES-2370901-T3 (ES)
Title: Nuevos compuestos que modulan los receptores de tipo ppar-gamma y su utilización en composiciones cosméticas o farmacéuticas.
Inventor: CLARY LAURENCE
IPC: C07D239/42
Filed: 2004-06-16
Granted: 2011-12-23
Abstract: Compuestos caracterizados por corresponder a la fórmula (I) siguiente: en la cual: - R1 representa un radical de la fórmula (a) o (b) siguiente: teniendo R3 y R4 los significados que se dan a continuación; - R2 representa un radical alquilo de 1 a 12 átomos de carbono, un radical arilo, un radical aralquilo, un radical heteroarilo, un radical heterocíclico, un radical 9-fluorenilmetilo o un radical de fórmula (CH2)m(NR5)n(C(O,N))pR6, teniendo R5, R6, m, n y p los significados dados a continuación; - R3 representa un radical seleccionado entre las siguientes fórmulas: teniendo R7, R8, V, W e Y los significados dados a continuación; - R4 representa un radical alquilo de 1 a 12 átomos de carbono, un radical OR9 o un radical SR9 o NHR9; - R5 y R7, que pueden ser idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno, un radical alqui- lo de 1 a 12 átomos de carbono, un radical arilo, un radical aralquilo, un radical heteroarilo o un radical heterocíclico; cuando Y representa un átomo de nitrógeno, entonces la fórmula (e) no está substituida por un radical R7; - R6 y R8, que pueden ser idénticos o diferentes, representan: - un radical O-(CH2)v-R10, - un radical hidroxilo, un radical alquilo de 1 a 12 átomos de carbono, un radical arilo, un radical aralquilo, un radical heteroarilo, un radical heterocíclico o - un radical - un radical NR-(CH2)vR10, teniendo R10, R-, R" y v los significados dados a continuación; - R9 representa un radical alquilo de 1 a 12 átomos de carbono o un radical seleccionado entre las siguientes fórmulas: (g) -CO-(Q)p-R11 o (h) α-aminoácido N-protegido con grupos amino-protectores estándar, tales como 9-fluorenilmetilcarbamato (FMOC), t-butilcarbamato (BOC), bencilo o trifluoroacetilo, teniendo R11, Q y p los significados dados a continuación; - m puede tomar los valores 0, 1 ó 2; - n y p pueden tomar los valores 0 ó 1; - Q representa un átomo de oxígeno o de azufre o NR5; - V representa un átomo de oxígeno, de nitrógeno o de azufre; - W representa un átomo de nitrógeno o un radical C-R5; - Y representa un átomo de nitrógeno o un átomo de carbono; - v puede tomar los valores 1, 2 ó 3; - R10 representa un radical alquilo de 1 a 12 átomos de carbono, un radical arilo, aralquilo, heteroarilo o heterocíclico, un radical NH-CO-R12, un radical NH-CO-O-R12 o C-R12R13 o un radical N- R12R13, teniendo R12 y R13 los significados dados a continuación; - R' representa un átomo de hidrógeno, un radical alquilo de 1 a 12 átomos de carbono, un radical heteroarilo o un radical heterocíclico; - R" representa un átomo de hidrógeno, un radical alquilo de 1 a 12 átomos de carbono, un radical arilo, un radical aralquilo, eventualmente substituido con un halógeno, un radical heteroarilo, un radical heterocíclico, un radical (CH2)v-R10, o un radical NHR10 o NR10R10; - R11 representa un átomo de hidrógeno, un radical alquilo de 1 a 12 átomos de carbono, un radical arilo, un radical aralquilo, un radical heteroarilo, un radical heterocíclico o un radical (CO)s(Z)tR10, pu- diendo s y t tomar los valores 0, 1 ó 2; - Z representa un átomo de oxígeno, nitrógeno o azufre; - R12 representa un átomo de hidrógeno, un radical alquilo de 1 a 12 átomos de carbono, un radical arilo, un radical aralquilo, un radical heteroarilo o un radical heterocíclico; - R13 representa un átomo de hidrógeno o un radical alquilo de 1 a 12 átomos de carbono; - X representa un enlazador que tiene la siguiente estructura: -(CH2)z-NR14-C(T)-(D)w- teniendo D, w, z, T y R14 los significados dados a continuación; - T representa un átomo de oxígeno o de azufre; - D representa un átomo de oxígeno o de azufre, un radical -NR15 o un radical CH2, teniendo R15 el significado dado a continuación; - z puede tomar los valores 0 ó 1; - w puede tomar valores de 0 a 6; y - R14 y R15 representan un átomo de hidrógeno o un radical alquilo de 1 a 12 átomos de carbono; - Ar1 y Ar2 pueden ser idénticos o diferentes y representan un radical aromático eventualmente substituido de fórmula: representando A un átomo de S u O o un radical N-R13; entendiéndose que, cuando Ar1 o Ar2 es un radical fenilo, entonces Ar2 o Ar1 es necesariamente un radical heteroarilo; y los isómeros ópticos y geométricos de dichos compuestos de fórmula (I), y también sus sales.