Patent AR-042967-A1 (AR)
Title: Derivados de amino avermectina monosacarido sustituidos en la posicion 4' que tienen propiedades plaguicidas
IPC: C07H17/08
Filed: 2004-01-29
Abstract: Reivindicación 1: Un compuesto de la fórmula general (1), en el cual: A es C(=Z)-, -O-C(=Z), -S-C(=Z)-, -NR4-C(=Z)-, -SO2-, -O-SO2-, -NR4SO2- o un enlace; X-Y es -CH=CH- o -CH2-CH2-; Z es O, o S; R1 es alquilo C1-12, cicloalquilo C3-8 o alquenilo C2-12; R2 y R3 son: a) se seleccionan, en forma independientemente entre sí, de H, alquilo C1-12, alquenilo C2-12, alquinilo C2-12, cicloalquilo C3-12, cicloalquenilo C5-12, arilo, heterociclilo y 2-ciano-2-alcoxiimino C1-12; donde los radicales alquilo C1-12, alquenilo C2-12, alquinilo C2-12, cicloalquilo C3-12, cicloalquenilo C5-12, arilo, heterociclilo y alcoxi C1-12, pueden ser no sustituidos o mono- a pentasustituidos, dependiendo de las posibilidades de sustitución; o b) juntos son un puente de alquileno o alquenileno de tres a siete miembros, que no está sustituido o está mono a trisustituidos; y donde, en forma opcional, uno de los grupos metileno del puente alquileno o alquenileno de tres a siete miembros está reemplazado por O, NR4S, S(=O) o SO2; o c) y A juntos son =N+=N-; R4 es H, alquilo C1-8, hidroxialquilo C1-8, cicloalquilo C3-8, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, fenilo, bencil-C(=O)-R5 o -CH2-C(=O)-R5; en los cuales los sustituyentes alquilo, alquenilo, alquinilo, alquileno, alquinileno, cicloalquilo, cicloalquenilo, arilo, heterociclilo y alcoxi como se definió para R1, R2, R3 y R4, se seleccionan del grupo formado por OH; =O; halógeno; haloalquilo C1-2; -N3; CN; SCN; NO2; cicloalquilo C3-8 que es no sustituido con uno a tres de cualquiera de los grupos metilo, =O, OH, =S o SH; norbornilenilo, halocicloalquilo C3-8, alcoxi C1-12, que puede estar sustituido con un sustituyente seleccionado de hidroxi, -N3, -N(R8)2 donde los dos son independientes entre sí, e hidroxi; haloalcoxi C1-12; cicloalcoxi C3-8, alquiltio C1-12, cicloalquiltio C3-8, haloalquiltio C1-12, alquilsulfinilo C1-12, cicloalquilsulfinilo C3-8, haloalquilsulfinilo C1-12; halocicloalquilsulfinilo C3-8; alquilsulfonilo C1-12; cicloalquilsulfonilo C3-8; haloalquilsulfonilo C1-12; halocicloalquilsulfonilo C3-8; alquenilo C2-8; alquinilo C2-8; -N(R8)2, donde los dos R8 son, independientemente entre sí, -C(=O)R5; -O-C(=O)R6; -NHC(=O)R5; -N(CH3)C(=O)R5; -S-C(=S)R6, -P(=O)(Oalquilo C1-6)2, -S(=O)2R9; -NH-S(=O)2R9; OC-(=O)-alquilo (C1-6)-S(=O)2R9; Si(R8)3; arilo; bencilo; heterociclilo; ariloxi; benciloxi; heterocicliloxi; ariltio; benciltio; y hetrocicliltio; donde los radicales arilo, heterociclilo, ariloxi, benciloxi, heterocicliloxi, ariltio, benciltio y hetrocicliltio no están sustituidos o, dependiendo de las posibilidades de la sustitución en el anillo, están mono- o pentasustituidos con sustituyentes seleccionados del grupo formado por OH, halógeno, CN, NO2, alquilo C1-12, cicloalquilo C3-8, haloalquilo C1-12, alcoxi C1-12, haloalcoxi C1-12, alquiltio C1-12, haloalquiltio C1-12, alcoxi(C1-6)-alquilo(C1-6), dimetilamino-alcoxi C1-6, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, fenoxi, fenil-alquilo (C1-5), metilendioxi, -C(=O)R5, -O-C(=O)-R6, -NH-C(=O)R6, -N(R8)2 donde los dos R8 son, independientemente entre sí, alquilsulfinilo C1-6, cicloalquilsulfinilo C3-8, haloalquilsulfinilo C1-6, halocicloalquilsulfinilo C3-8, alquilsulfonilo C1-6, cicloalquilsulfonilo C3-8, haloalquilsulfonilo C1-6 y halocicloalquilsulfonilo C3-8; R5 es H, OH, SH, -N(R8)2 donde los dos R8 son, independientemente entre sí, alquilo C1-24, alquenilo C2-12, hidroxialquilo C1-8, haloalquilo C1-12, alcoxi C1-12, haloalcoxi C1-12, alcoxi(C1-6)-alquilo(C1-6), alcoxi(C1-6)-alcoxi(C1-6), fenoxi-alcoxi(C1-6), alcoxi(C1-6)-alcoxi(C1-6)-alquilo(C1-6), alquiltio C1-12, alqueniloxi C2-8, alquiniloxi C2-8, cicloalcoxi C1-6, NH-alquilo(C1-6)-C(=O)R7, -N(alquil C1-6)-alquil(C1-6)-C(=O)-R7, -O-alquil(C1-2)-C(=O)R7, -alquil(C1-6)-S(=O)R9, arilo, bencilo, heterociclilo, ariloxi, benciloxi o heterocicliloxi; o arilo, bencilo, heterociclilo, ariloxi, benciloxi o heterocicliloxi, cada uno de los cuales está mono- a trisustituidos en el anillo en forma independiente entre sí con halógeno, nitro, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalquilo C1-6 o haloalcoxi C1-6; R6 es H, alquilo C1-24, haloalquilo C1-12, hidroxialquilo C1-12, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, alcoxi(C1-6)-alquilo(C1-6), (NR8)2, donde los dos R8 son independientes entre sí, -alquil(C1-6)-C(=O)R8, -alquil(C1-6)-S(=O)2R9, arilo, bencilo y heterociclilo; o arilo, bencilo o heterociclilo que, dependiendo de las posibilidades de sustitución en el anillo, están mono- a trisustituidos con sustituyentes seleccionados del grupo formado por OH, halógeno, CN, NO2, alquilo C1-12, haloalquilo C1-12, alcoxi C1-12, haloalcoxi C1-12, alquiltio C1-12, y haloalquiltio C1-12; R7 es H, OH, alquilo C1-24 que está sustituido en forma opcional con OH o -S(=O)2-alquilo (C1-6), alquenilo C1-12, alquinilo C2-12, alcoxi C1-12, alcoxi(C1-6)-alquilo(C1-6), alcoxi(C1-6)-alcoxi(C16), alqueniloxi C2-8, arilo, ariloxi, benciloxi, heterociclilo, heterocicliloxi o -N(R8)2 en donde los dos R8 son independientes entre sí; R8 es H, alquilo C1-6 que está sustituido en forma opcional con uno hasta cinco sustituyentes seleccionados del grupo formado por halógeno, alcoxi C1-6, hidroxi y ciano, cicloalquilo C3-8, arilo, bencilo, heteroarilo; o arilo, bencilo o heteroarilo, que, dependiendo de las posibilidades de sustitución en el anillo, están mono- a trisustituidos con sustituyentes seleccionados del grupo formado por OH, halógeno, CN, NO2, alquilo C1-12, haloalquilo C1-12, alcoxi C1-12, haloalcoxi C1-12, alquiltio C1-12 y haloalquiltio C1-12; y R9 es H, alquilo C1-6 que está sustituido en forma opcional con uno hasta cinco sustituyentes seleccionados del grupo formado por halógeno, alcoxi C1-6, hidroxi y ciano; arilo, bencilo o heteroarilo; o arilo, bencilo o heteroarilo que, dependiendo de las posibilidades de sustitución en el anillo, están mono a trisustituidos con sustituyentes seleccionados del grupo formado por OH, halógeno, CN, NO2, alquilo C1-12, haloalquilo C1-12, alcoxi C1-12, haloalcoxi C1-12, alquiltio C1-12 y haloalquiltio C1-12; o si es apropiado, un isómero E/Z, una mezcla de isómeros E/Z y/o sus tautómeros, en cada caso en forma libre o en forma de sal, siempre que R3 sea alquilo C1-12, alquenilo C2-12, alquinilo C2-12, cicloalquilo C3-12, cicloalquenilo C5-12, arilo, heterociclilo y 2-ciano-2-alcoxiimino C1-12; cada uno de los cuales no están sustituidos o están mono- a pentasustituidos, dependiendo de las posibilidades de sustitución, cuando el compuesto tiene una configuración (R) en la posición; 4'; X-Y es -CH2-CH2-, R1 es sec-butilo o isopropilo, R2 es H y A es un enlace; o R3 es H, alquilo C2-12, alquenilo C2-12, alquinilo C2-12, cicloalquilo C3-12, cicloalquenilo C5-12, arilo, heterociclilo y 2-ciano-2-alcoxiimino C1-12; cada uno de los cuales no están sustituidos o están mono- a pentasustituidos, dependiendo de las posibilidades de sustitución, cuando el compuesto tiene una configuración (R) en la posición 4'; X-Y es CH2-CH2-, R1 es sec-butilo o isopropilo, R2 es H y A es -C(=O).