Patent ES-2607879-T3 (ES)
Title: Derivados de quinolina antibacterianos
Inventor: GUILLEMONT JERÔME
IPC: C07D401/14
Filed: 2013-04-26
Granted: 2017-04-04
Abstract: Un compuesto de fórmula (Ia) o (Ib):**Fórmula** incluyendo cualquier forma estereoquímicamente isomérica del mismo, en el que p es un número entero igual a 1, 2, 3 o 4; n es un número entero igual 10 a 1 o 2; con la condición de que si n es 2 entonces ambos sustituyentes R5 están unidos al mismo átomo de carbono del resto de piperidina; R1 es hidrógeno, ciano, cianoalquiloC1-6, formilo, carboxilo, halo, alquiloC1-6, alqueniloC2-6, alquiniloC2-6, polihaloalquiloC1-6, hidroxi, hidroxialquiloC1-6, alquiloxiC1-6, alquiloxiC1-6alquiloC1-6, alquiltioC1-6, alquiltioC1- 6alquiloC1-6, -C>=N-OR11, amino, mono- o di(alquilC1-6)amino, aminoalquiloC1-6, mono- o di(alquilC1- 6)aminoalquiloC1-6, alquilC1-6carbonilaminoalquiloC1-6, R9bR10bN-C(>=O)-, arilalquiloC1-6, arilcarbonilo, R9aR10aNalquiloC1- 6, di(aril)alquiloC1-6, arilo, cicloalquiloC3-6, R9aR10aN-, R9aR10aN-C(>=O)-, alquilC1-4-S(>=O)2-, o Het; R2 es hidrógeno, alquiloxiC1-6, arilo, ariloxi hidroxi, mercapto, alquiloxiC1-6alquiloxiC1-6, alquiltioC1-6, mono- o**Fórmula** di(alquilC1-6)amino, amino, pirrolidino o un radical de fórmula en la que Y es CH2, O, S, NH o NalquiloC1- 6; R3 es hidrógeno, halo, alquiloC1-6, arilo o Het; R4 es arilo1 o Het; R5 es arilo, arilalquiloC1-6, cicloalquiloC3-6, cicloalquilC3-6alquiloC1-6, Het, Het-alquiloC1-6, alquiloC1-6, hidroxialquiloC1-6, aminoalquiloC1-6, mono- o di(alquilC1-4)aminoalquiloC1-6, aril-NH-alquiloC1-6, Het-NH-alquiloC1-6, alqueniloC2-6 o halo; R6 es hidrógeno, alquiloC1-6, arilalquiloC1-6, Het1, Het1alquiloC1-6 o -C(>=NH)-NH2; R7 es hidrógeno o alquiloC1-6; R8 es oxo; o R7 y R8 juntos forman el radical -CH>=CH-N>=; R9a y R10a junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un radical seleccionado del grupo que consiste en pirrolidinilo, piperidinilo, piperazinilo, morfolinilo, 4-tiomorfolinilo, 2,3-dihidroisoindol-1-ilo, tiazolidin-3- ilo, 1,2,3,6-tetrahidropiridilo, hexahidro-1H-azepinilo, hexahidro-1H-1,4-diazepinilo, hexahidro-1,4-oxazepinilo, 1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-2-ilo, pirrolinilo, pirrolilo, imidazolidinilo, pirazolidinilo, 2-imidazolinilo, 2-pirazolinilo, imidazolilo, pirazolilo, triazolilo, piridinilo, piridazinilo, pirimidinilo, pirazinilo y triazinilo, estando cada radical opcionalmente sustituido con 1, 2, 3 o 4 sustituyentes, seleccionándose cada sustituyente independientemente de alquiloC1-6, polihaloalquiloC1-6, halo, arilalquiloC1-6, hidroxi, alquiloxiC1-6, amino, mono- o di(alquilC1-6)amino, alquiltioC1-6, alquiltioC1-6alquiloC1-6, arilo, piridilo o pirimidinilo; R9b y R10b representan cada uno independientemente hidrógeno, alquiloC1-6, arilo o Het; R11 es hidrógeno o alquiloC1-6; arilo es un homociclo seleccionado de fenilo, naftilo, acenaftilo o tetrahidronaftilo, estando cada uno opcionalmente sustituido con 1, 2 o 3 sustituyentes, seleccionándose cada sustituyente independientemente de hidroxi, hidroxialquiloC1-6, halo, ciano, cianoalquiloC1-6, nitro, amino, mono- o di(alquilC1-6)amino, alquiloC1-6, alqueniloC2-6 opcionalmente sustituido con fenilo, polihaloalquiloC1-6, alquiloxiC1-6, alquiloxiC1-6alquiloC1-6, polihaloalquiloxiC1-6, carboxilo, alquiloxiC1-6carbonilo, aminocarbonilo, morfolinilo o mono- o di(alquilC1- 6)aminocarbonilo; arilo1 es un homociclo seleccionado de fenilo, naftilo, acenaftilo o tetrahidronaftilo, estando cada uno opcionalmente sustituido con 1, 2 o 3 sustituyentes, seleccionándose cada sustituyente independientemente de hidroxi, hidroxialquiloC1-6, halo, ciano, cianoalquiloC1-6, nitro, amino, mono- o di(alquilC1-6)amino, alquiloC1-6, polihaloalquiloC1-6, alquiloxiC1-6, alquiloxiC1-6alquiloC1-6, alquiltioC1-6, polihaloalquiloxiC1-6, carboxilo, alquiloxiC1- 6carbonilo, aminocarbonilo, Het, mono- o di(alquilC1-6)aminocarbonilo, o alquilC1-4-S(>=O)2-; Het es un heterociclo monocíclico seleccionado de N-fenoxipiperidinilo, piperidinilo, piperazinilo, morfolinilo, 4- tiomorfolinilo, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, furanilo, tienilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, piridinilo, pirimidinilo, pirazinilo o piridazinilo; o un heterociclo bicíclico seleccionado de quinolinilo, quinoxalinilo, indolilo, bencimidazolilo, benzoxazolilo, bencisoxazolilo, benzotiazolilo, bencisotiazolilo, benzofuranilo, benzotienilo, 2,3- dihidrobenzo[1,4]dioxinilo o benzo[1,3]dioxolilo; estando cada heterociclo monocíclico y bicíclico opcionalmente sustituido con 1, 2 o 3 sustituyentes, seleccionándose cada sustituyente independientemente de halo, hidroxi, alquiloC1-6 o alquiloxiC1-6; Het1 es un heterociclo saturado monocíclico seleccionado de pirrolidinilo, piperidinilo, piperazinilo, morfolinilo, 4- tiomorfolinilo, imidazolidinilo, pirazolidinilo; estando cada heterociclo saturado monocíclico opcionalmente sustituido con alquiloC1-6 o arilalquiloC1-6; un N-óxido de los mismos, una sal farmacéuticamente aceptable de los mismos o un solvato de los mismos.