Patent AR-111897-A1 (AR)
Title: Compuestos de piridina y pirazina
IPC: C07D241/18
Filed: 2018-05-29
Abstract: Reivindicación 1: Compuestos caracterizados por la fórmula (1), en donde R¹ se selecciona, en cada caso, independientemente de halógeno, OH, NO₂, SH, NH(C₁₋₄-alquilo), N(C₁₋₄-alquilo)₂, NH(C₂₋₄-alquenilo), N(C₂₋₄-alquenilo)₂, NH(C₂₋₄-alquinilo), N(C₂₋₄-alquinilo)₂, NH(C₃₋₆-cicloalquilo), N(C₃₋₆-cicloalquilo)₂, N(C₁₋₄-alquil)(C₂₋₄-alquenilo), N(C₁₋₄-alquil)(C₂₋₄-alquinilo), N(C₁₋₄-alquil)(C₃₋₆-cicloalquilo), N(C₂₋₄-alquenil)(C₂₋₄-alquinilo), N(C₂₋₄-alquenil)(C₃₋₆-cicloalquilo), N(C₂₋₄-alquinil)(C₃₋₆-cicloalquilo), NH(C(=O)C₁₋₄-alquilo), N(C(=O)C₁₋₄-alquilo)₂-NH-SO₂-RX, S(O)ₘ-C₁₋₆-alquilo, S(O)ₘ-arilo, C₁₋₆-cicloalquiltio, S(O)ₘ-C₂₋₆-alquenilo, S(O)ₘ-C₂₋₆-alquinilo, CH(=O), C(=O)C₁₋₆-alquilo, C(=O)C₂₋₆-alquenilo, C(=O)C₂₋₆-alquinilo, C(=O)C₃₋₆-cicloalquilo, C(=O)NH(C₁₋₆-alquilo), C(=O)N(C₁₋₆-alquilo)₂, C(=O)N(C₂₋₆-alquenilo)₂, C(=O)N(C₂₋₆-alquinilo)₂, C(=O)N(C₃₋₇-cicloalquilo)₂, CH(=S), C(=S)C₁₋₆-alquilo, C(=S)C₂₋₆-alquenilo, C(=S)C₂₋₆-alquinilo, C(=S)C₃₋₆-cicloalquilo, C(=S)O(C₂₋₆-alquenilo), C(=S)O(C₂₋₆-alquinilo), C(=S)O(C₃₋₇-cicloalquilo), C(=S)NH(C₁₋₆-alquilo), C(=S)NH(C₂₋₆-alquenilo), C(=S)NH(C₂₋₆-alquinilo), C(=S)NH(C₃₋₇-cicloalquilo),C(=S)N(C₁₋₆-alquilo)₂, C(=S)N(C₂₋₆-alquenilo)₂, C(=S)N(C₂₋₆-alquinilo)₂, C(=S)N(C₃₋₇-cicloalquilo)₂, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-halógenoalquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, ORY, C₃₋₆-cicloalquilo, heteroarilo de 5 ó 6 miembros, y arilo; en donde el heteroarilo contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos en donde seleccionados de N, O y S; en donde RX es C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-halógenoalquilo, arilo no sustituido o arilo que se sustituye con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes Rˣ¹ seleccionados independientemente de C₁₋₄-alquilo, halógeno, OH, CN, C₁₋₄-halógenoalquilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-halógenoalcoxi; RY es C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-halógenoalquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-halógenoalquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₂₋₆-halógenoalquinilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halógenocicloalquilo, fenilo y fenil-C₁₋₆-alquilo; en donde los grupos fenilo son no sustituidos o tienen 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en CN, halógeno, OH, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-halógenoalquilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-halógenoalcoxi; en donde las porciones acíclicas de R¹ son no sustituidas o sustituidas con grupos R¹ᵃ, que se seleccionan, independientemente entre sí, de: R¹ᵃ halógeno, OH, CN, C₁₋₆-alcoxi, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halógenocicloalquilo, C₁₋₄-halógenoalcoxi, C₁₋₆-alquiltio y fenoxi, en donde el grupo fenilo es no sustituido o sustituido con sustituyentes R¹¹ᵃ seleccionados del grupo que consiste en halógeno, OH, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-halógenoalquilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-halógenoalcoxi; en donde las porciones carbocíclicas, heteroarilo y arilo de R¹ son no sustituidas o sustituidas con grupos R¹ᵇ que se seleccionan, independientemente entre sí, de: R¹ᵇ halógeno, OH, CN, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-halógenoalquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halógenocicloalquilo, C₁₋₄-halógenoalcoxi y C₁₋₆-alquiltio; y en donde m es 0, 1 y 2; R² se selecciona, en cada caso, independientemente de halógeno, OH, NO₂, SH, NH₂, NH(C₁₋₄-alquilo), N(C₁₋₄-alquilo)₂, NH(C₂₋₄-alquenilo), N(C₂₋₄-alquenilo)₂, NH(C₂₋₄-alquinilo), N(C₂₋₄-alquinilo)₂, NH(C₃₋₆-cicloalquilo), N(C₃₋₆-cicloalquilo)₂, N(C₁₋₄-alquil)(C₂₋₄-alquenilo), N(C₁₋₄-alquil)(C₂₋₄-alquinilo), N(C₁₋₄-alquil)(C₃₋₆-cicloalquilo), N(C₂₋₄-alquenil)(C₂₋₄-alquinilo), N(C₂₋₄-alquenil)(C₃₋₆-cicloalquilo), N(C₂₋₄-alquinil)(C₃₋₆-cicloalquilo), NH(C(=O)C₁₋₄-alquilo), N(C(=O)C₁₋₄-alquilo)₂, NH-SO₂-RX, S(O)ₘ-C₁₋₆-alquilo, S(O)ₘ-arilo, C₁₋₆-cicloalquiltio, S(O)ₘ-C₂₋₆-alquenilo, S(O)ₘ-C₂₋₆-alquinilo, CH(=O), C(=O)C₁₋₆-alquilo, C(=O)C₂₋₆-alquenilo, C(=O)C₂₋₆-alquinilo, C(=O)C₃₋₆-cicloalquilo, C(=O)NH(C₁₋₆-alquilo), C(=O)N(C₁₋₆-alquilo)₂, C(=O)N(C₂₋₆-alquenilo)₂, C(=O)N(C₂₋₆-alquinilo)₂, C(=O)N(C₃₋₇-cicloalquilo)₂, CH(=S), C(=S)C₁₋₆-alquilo, C(=S)C₂₋₆-alquenilo, C(=S)C₂₋₆-alquinilo, C(=S)C₃₋₆-cicloalquilo, C(=S)O(C₂₋₆-alquenilo), C(=S)O(C₂₋₆-alquinilo), C(=S)O(C₃₋₇-cicloalquilo), C(=S)NH(C₁₋₆-alquilo), C(=S)NH(C₂₋₆-alquenilo), C(=S)NH(C₂₋₆-alquinilo), C(=S)NH(C₃₋₇-cicloalquilo), C(=S)N(C₁₋₆-alquilo)₂, C(=S)N(C₂₋₆-alquenilo)₂, C(=S)N(C₂₋₆-alquinilo)₂, C(=S)N(C₃₋₇-cicloalquilo)₂, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-halógenoalquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, ORY, C₃₋₆-cicloalquilo, heteroarilo de 5 ó 6 miembros, y arilo; en donde el heteroarilo contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados de N, O y S; en donde RX es como se definió anteriormente; RY es como se definió anteriormente; en donde las porciones acíclicas de R² son no sustituidas o sustituidas con grupos R²ᵃ, que se seleccionan, independientemente entre sí, de: R²ᵃ halógeno, OH, CN, C₁₋₆-alcoxi, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halógenocicloalquilo, C₁₋₄-halógenoalcoxi, C₁₋₆-alquiltio y fenoxi, en donde el grupo fenilo es no sustituido o sustituido con sustituyentes R²¹ᵃ seleccionados del grupo que consiste en halógeno, OH, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-halógenoalquilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-halógenoalcoxi; en donde las porciones carbocíclicas, heteroarilo y arilo de R² son no sustituidas o sustituidas con grupos R²ᵇ que se seleccionan, independientemente entre sí, de: R²ᵇ halógeno, OH, CN, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-halógenoalquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halógenocicloalquilo, C₁₋₄-halógenoalcoxi y C₁₋₆-alquiltio; y U es N o CR³; R³ se selecciona de H, halógeno, OH, CN, NO₂, SH, NH₂, NH(C₁₋₄-alquilo), N(C₁₋₄-alquilo)₂, NH-SO₂-RX, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alcoxi, C₃₋₆-cicloalquilo, heteroarilo de 5 ó 6 miembros, y arilo; en donde el heteroarilo contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados de N, O y S; en donde RX es como se definió anteriormente; y en donde las porciones alifáticas de R³ son no sustituidas o sustituidas con grupos R³ᵃ idénticos o diferentes que se seleccionan, independientemente entre sí, de: R³ᵃ halógeno, OH, CN, C₁₋₆-alcoxi, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halógenocicloalquilo, C₁₋₄-halógenoalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, arilo y fenoxi, en donde los grupos arilo y fenoxi son no sustituidos o tienen 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes R³¹ᵃ seleccionados del grupo que consiste en halógeno, OH, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-halógenoalquilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-halógenoalcoxi; y en donde las porciones cicloalquilo, heteroarilo y arilo de R³ son no sustituidas o sustituidas con 1, 2, 3, 4, 5 o hasta la máxima cantidad de grupos R³ᵇ idénticos o diferentes que se seleccionan, independientemente entre sí, de: R³ᵇ halógeno, OH, CN, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-halógenoalquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halógenocicloalquilo, C₁₋₄-halógenoalcoxi y C₁₋₆-alquiltio; R⁴ se selecciona de H, halógeno, OH, CN, NO₂, SH, NH₂, NH(C₁₋₄-alquilo), N(C₁₋₄-alquilo)₂, NH-SO₂-RX, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alcoxi, C₃₋₆-cicloalquilo, heteroarilo de 5 ó 6 miembros, y arilo; en donde el heteroarilo contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados de N, O y S; en donde RX es como se definió anteriormente; y en donde las porciones alifáticas de R⁴ son no sustituidas o sustituidas con grupos R⁴ᵃ idénticos o diferentes que se seleccionan, independientemente entre sí, de: R⁴ᵃ halógeno, OH, CN, C₁₋₆-alcoxi, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halógenocicloalquilo, C₁₋₄-halógenoalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, arilo y fenoxi, en donde los grupos arilo y fenoxi son no sustituidos o tienen 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes R⁴¹ᵃ seleccionados del grupo que consiste en halógeno, OH, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-halógenoalquilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-halógenoalcoxi; y en donde las porciones cicloalquilo, heteroarilo y arilo de R⁴ son no sustituidas o sustituidas con 1, 2, 3, 4, 5 o hasta la máxima cantidad de grupos R⁴ᵇ idénticos o diferentes que se seleccionan, independientemente entre sí, de: R⁴ᵇ halógeno, OH, CN, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-halógenoalquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halógenocicloalquilo, C₁₋₄-halógenoalcoxi y C₁₋₆-alquiltio; Y es O ó S(O)ₘ, en donde m es como se definió anteriormente; Z es N o CR⁵; R⁵ se selecciona independientemente de H, halógeno, OH, CN, NO₂, SH, NH₂, NH(C₁₋₄-alquilo), N(C₁₋₄-alquilo)₂, NH(C(=O)C₁₋₄-alquilo), N(C(=O)C₁₋₄-alquilo)₂-NH-SO₂-RX, CH(=O), C(=O)C₁₋₆-alquilo, C(=O)NH(C₁₋₆-alquilo), CR=NOR, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-halógenoalquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-halógenoalcoxi, C₂₋₆-alqueniloxi, C₂₋₆-alquiniloxi, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquenilo, S(O)ₘ-C₁₋₆-alquilo, heterociclo saturado o parcialmente insaturado de 3, 4, 5 ó 6 miembros, heteroarilo de 5 ó 6 miembros, y fenilo; en donde el heterociclo o heteroarilo contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados de N, O y S; y en donde R y R son independientemente no sustituidos o sustituidos con R, que se selecciona independientemente de halógeno, OH, CN, NO₂, SH, NH₂, NH(C₁₋₄-alquilo), N(C₁₋₄-alquilo)₂, NH-SO₂-RX, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-halógenoalquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-halógenoalquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₂₋₆-halógenoalquinilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-halógenoalcoxi, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halógenocicloalquilo y fenilo; en donde m y RX son como se definieron anteriormente; y en donde las porciones alifáticas de R⁵ son no sustituidas adicionalmente o tienen 1, 2, 3 o hasta la máxima cantidad posible de grupos R⁵ᵃ idénticos o diferentes, que se seleccionan, independientemente entre sí, de: R⁵ᵃ halógeno, OH, CN, C₁₋₆-alcoxi, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquenilo, C₃₋₆-halógenocicloalquilo, C₃₋₆-halógenocicloalquenilo, C₁₋₄-halógenoalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, heteroarilo, fenilo y fenoxi de 5 ó 6 miembros, en donde los grupos heteroarilo, fenilo y fenoxi son no sustituidos o sustituidos con R⁵¹ᵃ seleccionados del grupo que consiste en halógeno, OH, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-halógenoalquilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-halógenoalcoxi; en donde las porciones alicíclicas, fenilo, heterocíclicas y heteroarilo de R⁵ son no sustituidas o sustituidas con grupos R⁵ᵇ idénticos o diferentes, que se seleccionan, independientemente entre sí, de: R⁵ᵇ halógeno, OH, CN, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-halógenoalquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halógenocicloalquilo, C₁₋₄-halógenoalcoxi y C₁₋₆-alquiltio; X se selecciona independientemente de halógeno, OH, CN, NO₂, SH, NH₂-NH(C₁₋₄-alquilo), N(C₁₋₄-alquilo)₂, NH(C(=O)C₁₋₄-alquilo), N(C(=O)C₁₋₄-alquilo)₂, NH-SO₂-RX, CH(=O), C(=O)C₁₋₆-alquilo, C(=O)NH(C₁₋₆-alquilo), CR=NOR, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-halógenoalquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-halógenoalcoxi, C₂₋₆-alqueniloxi, C₂₋₆-alquiniloxi, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquenilo, S(O)ₘ-C₁₋₆-alquilo, heterociclo saturado o parcialmente insaturado de 3, 4, 5 ó 6 miembros, heteroarilo de 5 ó 6 miembros, y fenilo; en donde el heterociclo o heteroarilo contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados de N, O y S; en donde m, R, R y RX son como se definieron anteriormente; y en donde las porciones alifáticas de X son no sustituidas adicionalmente o tienen 1, 2, 3 o hasta la máxima cantidad posible de grupos Xᵃ idénticos o diferentes, que se seleccionan, independientemente entre sí, de: Xᵃ halógeno, OH, CN, C₁₋₆-alcoxi, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquenilo, C₃₋₆-halógenocicloalquilo, C₃₋₆-halógenocicloalquenilo, C₁₋₄-halógenoalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, heteroarilo de 5 ó 6 miembros, fenilo y fenoxi, en donde los grupos heteroarilo, fenilo y fenoxi son no sustituidos o sustituidos con X¹ᵃ seleccionados del grupo que consiste en halógeno, OH, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-halógenoalquilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-halógenoalcoxi; en donde las porciones alicíclicas, fenilo, heterocíclicas y heteroarilo de X son no sustituidas o sustituidas con grupos Xᵇ idénticos o diferentes, que se seleccionan, independientemente entre sí, de: Xᵇ halógeno, OH, CN, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-halógenoalquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halógenocicloalquilo, C₁₋₄-halógenoalcoxi y C₁₋₆-alquiltio; n es 0, 1 ó 2; Q¹ se selecciona de CN, halógeno, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-halógenoalquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₆-cicloalquilo, heterociclo saturado o parcialmente insaturado de 3, 4, 5 ó 6 miembros, heteroarilo de 5 ó 6 miembros, y arilo; en donde el heterociclo y heteroarilo contienen 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados de N, O y S; en donde las porciones alifáticas de Q¹ son no sustituidas o sustituidas con grupos Q¹ᵃ idénticos o diferentes que se seleccionan, independientemente entre sí, de: Q¹ᵃ halógeno, OH, CN, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-cicloalquilo, C₁₋₆-halógenocicloalquilo, C₁₋₄-halógenoalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, fenilo y fenoxi, en donde los grupos fenilo y fenoxi son no sustituidos o tienen 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes Q¹¹ᵃ seleccionados del grupo que consiste en halógeno, OH, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-halógenoalquilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-halógenoalcoxi; en donde las porciones cicloalquilo, heterocíclicas, heteroarilo y arilo de Q¹ son no sustituidas o sustituidas con 1, 2, 3, 4, 5 o hasta la máxima cantidad de grupos Q¹ᵇ idénticos o diferentes, que se seleccionan, independientemente entre sí, de: Q¹ᵇ halógeno, OH, CN, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-halógenoalquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halógenocicloalquilo, C₁₋₄-halógenoalcoxi y C₁₋₆-alquiltio; Q² se selecciona de H, halógeno, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-halógenoalquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₆-cicloalquilo, heterociclo saturado o parcialmente insaturado de 3, 4, 5 ó 6 miembros, heteroarilo de 5 ó 6 miembros, y arilo; en donde el heterociclo y heteroarilo contienen 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados de N, O y S; en donde las porciones alifáticas de Q² son no sustituidas o sustituidas con grupos Q²ᵃ idénticos o diferentes que se seleccionan, independientemente entre sí, de: Q²ᵃ halógeno, OH, CN, C₁₋₆-alcoxi, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halógenocicloalquilo, C₁₋₄-halógenoalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, fenilo y fenoxi, en donde los grupos fenilo y fenoxi son no sustituidos o sustituidos con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes Q¹² seleccionados del grupo que consiste en halógeno, OH, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-halógenoalquilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-halógenoalcoxi; en donde las porciones cicloalquilo, heterocíclicas, heteroarilo y arilo de Q² son no sustituidas o sustituidas con 1, 2, 3, 4, 5 o hasta la máxima cantidad de grupos Q²ᵇ idénticos o diferentes, que se seleccionan, independientemente entre sí, de: Q²ᵇ halógeno, OH, CN, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-halógenoalquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halógenocicloalquilo, C₁₋₄-halógenoalcoxi y C₁₋₆-alquiltio; Q¹ y Q², junto con el átomo de carbono al que están unidos, forman un carbociclo o heterociclo saturado o parcialmente insaturado de 3 a 7 miembros, en donde el anillo también puede contener 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados de N-RN, O y S, en donde RN se selecciona de H, C₁₋₄-alquilo y SO₂RQ; en donde RQ se selecciona de C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-halógenoalquilo, arilo no sustituido o heteroarilo sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes RQ¹ seleccionados independientemente de C₁₋₄-alquilo; y en donde S puede ser en forma de su óxido SO o SO₂; y en donde, en cada caso, 1 ó 2 grupos CH₂ del carbo- o heterociclo se pueden reemplazar por un grupo seleccionado independientemente de C(=O) y C(=S); y en donde el anillo es no sustituido o sustituido con 1, 2, 3, 4, 5 o hasta la máxima cantidad de grupos RQR idénticos o diferentes, que se seleccionan independientemente entre sí de: RQR halógeno, OH, CN, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-halógenoalquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halógenocicloalquilo, C₁₋₄-halógenoalcoxi y C₁₋₆-alquiltio; W es O, S(O)ₘ o NQ⁴; m es como se definió anteriormente; Q³ se selecciona de C₁₋₁₅-alquilo, C₁₋₁₅-halógenoalquilo, C₂₋₁₅-alquenilo, C₂₋₁₅-halógenoalquenilo, C₂₋₁₅-alquinilo, C₃₋₇-cicloalquilo, S(O)ₘ-C₁₋₁₅-alquilo, S(O)ₘ-C₁₋₁₅-alcoxi, S(O)ₘ-arilo, S(O)ₘ-C₂₋₁₅-alquenilo, S(O)ₘ-C₂₋₁₅-alquinilo, C(=O)C₁₋₁₅-alquilo, C(=O)C₁₋₁₅-halógenoalquilo, C(=O)C₂₋₁₅-alquenilo, C(=O)C₂₋₁₅-alquinilo, C(=O)C₃₋₇-cicloalquilo, C(=O)arilo, C(=O)NH(C₁₋₁₅-alquilo), C(=O)N(C₁₋₁₅-alquilo)₂, C(=O)NH(C₂₋₁₅-alquenilo), C(=O)N(C₂₋₁₅-alquenilo)₂, C(=O)NH(C₂₋₁₅-alquinilo), C(=O)N(C₂₋₁₅-alquinilo)₂, C(=O)NH(C₃₋₇-cicloalquilo), C(=O)N(C₃₋₇-cicloalquilo)₂, C(=S)C₁₋₁₅-alquilo, C(=S)C₂₋₁₅-alquenilo, C(=S)C₂₋₁₅-alquinilo, C(=S)C₃₋₆-cicloalquilo, C(=S)arilo, C(=S)O(C₁₋₁₅-alquilo), C(=S)O(C₂₋₁₅-alquenilo), C(=S)O(C₂₋₁₅-alquinilo), C(=S)O(C₃₋₇-cicloalquilo), C(=S)NH(C₁₋₁₅-alquilo), C(=S)NH(C₂₋₁₅-alquenilo), C(=S)NH(C₂₋₁₅-alquinilo), C(=S)NH(C₃₋₇-cicloalquilo), C(=S)N(C₁₋₁₅-alquilo)₂, C(=S)N(C₂₋₁₅-alquenilo)₂, C(=S)N(C₂₋₁₅-alquinilo)₂, C(=S)N(C₃₋₇-cicloalquilo)₂, C₃₋₆-cicloalquilo, heterociclo saturado o parcialmente insaturado de 3, 4, 5 ó 6 miembros, heteroarilo de 5 ó 6 miembros, y arilo sustituidos; en donde el heterociclo y heteroarilo contienen 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados de N, O y S; en donde, en cada caso, 1 ó 2 grupos CH₂ del carbociclo y heterociclo se pueden reemplazar por un grupo seleccionado independientemente de C(=O) y C(=S); en donde las porciones alifáticas de Q³, excepto por las porciones C₁₋₁₅-alquilo sustituidas, son no sustituidas o sustituidas con grupos Q³ᵃ idénticos o diferentes, que se seleccionan, independientemente entre sí, de: Q³ᵃ halógeno, OH, CN, NO₂, SH, NH₂, NH(C₁₋₄-alquilo), N(C₁₋₄-alquilo)₂, NH(C(=O)C₁₋₄-alquilo), N(C(=O)C₁₋₄-alquilo)₂, NH-SO₂-RX, C₁₋₆-halógenoalquiltio, S(O)ₘ-C₁₋₆-alquilo, S(O)ₘ-C₁₋₆-halógenoalquilo, S(O)ₘ-arilo, CH(=O), C(=O)C₁₋₆-alquilo, C(=O)O(C₁₋₆-alquilo), C(=O)NH(C₁₋₆-alquilo), C(=O)N(C₁₋₆-alquilo)₂, CR=NOR, C₁₋₆-alcoxi C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-halógenocicloalquilo, C₁₋₄-halógenoalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, fenilo, fenoxi y heterociclo de 5 a 10 miembros, heteroarilo, heterocicloxi y heteriloxi; en donde, en cada caso, 1 ó 2 grupos CH₂ del carbociclo y heterociclo se pueden reemplazar por un grupo seleccionado independientemente de C(=O) y C(=S); en donde el heterociclo o heteroarilo contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados de N, O y S; en donde los grupos carbocíclicos, heterocíclicos, arilo, fenoxi y heteroarilo son no sustituidos o sustituidos con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes Q³¹ᵃ seleccionados del grupo que consiste en halógeno, OH, CN, NO₂, SH, NH₂, NH(C₁₋₄-alquilo), N(C₁₋₄-alquilo)₂, NH(C(=O)C₁₋₄-alquilo), N(C(=O)C₁₋₄-alquilo)₂, NH-SO₂-RX, C₁₋₆-alquiltio, S(O)ₘ-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-halógenoalquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-halógenoalcoxi, CR=NOR, fenilo, fenoxi, y heterociclo y heteroarilo de 5 a 10 miembros; en donde el heterociclo o heteroarilo contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados de N, O y S; y en donde los grupos fenilo, fenoxi, heterociclo y heteroarilo son no sustituidos o sustituidos con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes Q³¹¹ᵃ seleccionados del grupo que consiste en halógeno, OH, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-halógenoalquilo, C₁₋₄-alcoxi, CN, CR=NOR y C₁₋₄-halógenoalcoxi; y en donde m, RX, R y R son como se definieron anteriormente; en donde las porciones carbociclo, heterociclo, heteroarilo y arilo de Q³ son no sustituidas o sustituidas con 1, 2, 3, 4, 5 o hasta la máxima cantidad de grupos Q³ᵇ idénticos o diferentes, que se seleccionan, independientemente entre sí, de: Q³ᵇ halógeno, OH, CN, NO₂, SH, NH₂, NH(C₁₋₄-alquilo), N(C₁₋₄-alquilo)₂,