Patent AR-094727-A1 (AR)
Title: Cicloclavina y derivados de esta para controlar plagas de invertebrados
IPC: A01N43/90
Filed: 2013-12-20
Abstract: Reivindicación 1: El uso de un compuesto alcaloide de indol de la fórmula general (1) o una sal o un N-óxido de aquel para controlar plagas de invertebrados, en donde el símbolo en la fórmula (1) tiene los siguientes significados: R es R, C(=O)R, C(=O)OR, C(=O)NR₂, C(=S)R, C(=S)OR, C(=S)NR₂, C(=NR)R, C(=NR)NR₂, S(O)ₙR, S(O)ₙNR₂, Si(R)₃ o NR₂; cada R es hidrógeno, alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, en donde los átomos de carbono de los radicales alifáticos antes mencionados son no sustituidos o sustituidos con uno o más R¹, ciano, nitro, nitroso, cicloalquilo C₃₋₈, cicloalquenilo C₃₋₈, cada uno no sustituido o sustituido con uno o más R², fenilo, no sustituido o sustituido con hasta 5 R², un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros, que comprende 1, 2 ó 3 unidades de heteroátomos seleccionadas del grupo que consiste en O, S, S(=O), S(=O)₂, N y N(O), en donde el anillo heterocíclico es no sustituido o sustituido con uno o más R²; cada R es independientemente hidrógeno, alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, cada uno no sustituido o sustituido con uno o más R¹, cicloalquilo C₃₋₈, cicloalquenilo C₃₋₈, cada uno no sustituido o sustituido con uno o más R², fenilo, no sustituido o sustituido con hasta 5 R², un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros, que comprende 1, 2 ó 3 unidades de heteroátomos seleccionadas del grupo que consiste en O, S, S(=O), S(=O)₂, N y N(O), en donde el anillo heterocíclico es no sustituido o sustituido con uno o más R²; cada R es independientemente alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxialquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₈, halocicloalquilo C₃₋₆, haloalcoxialquilo C₁₋₆; fenilo, un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros que contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO, SO₂; cada R¹ es independientemente halógeno, ciano, azido, nitro, SCN, SF₅ fenilo, no sustituido o sustituido con hasta 5 R², un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros, que comprende 1, 2 ó 3 unidades de heteroátomos seleccionadas del grupo que consiste en O, S, S(=O), S(=O)₂, N y N(O), en donde el anillo heterocíclico es no sustituido o sustituido con uno o más R²; C=(O)R³, C(=O)OR⁴, C(=O)NR⁵₂, C(=S)R³, C(=S)OR⁴, C(=S)NR⁵₂, C(=NR⁶)R³, C(=NR⁶)NR⁵₂, S(=O)ₙR⁴, S(=O)ₙNR⁵₂, Si(R⁷)₃, OR⁴, SR⁴, NR⁵₂, OS(O)₂R⁴, NR⁵-S(O)₂-R⁴, NR⁵-S(O)₂-NR⁵₂, NR⁵-COOR⁴, NR⁵-CO-NR⁵₂; cada R² es independientemente halógeno, ciano, azido, nitro, SCN, SF₅, alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, en donde los átomos de carbono de los radicales alifáticos antes mencionados son no sustituidos o sustituidos con uno o más Rᵇ; cicloalquilo C₃₋₈, cicloalquenilo C₃₋₈, cada uno no sustituido o sustituido con uno o más Rᵃ, fenilo, no sustituido o sustituido con hasta 5 Rᵃ, un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros, que comprende 1, 2 ó 3 unidades de heteroátomos seleccionadas del grupo que consiste en O, S, S(=O), S(=O)₂, N y N(O), en donde el anillo heterocíclico es no sustituido o sustituido con uno o más Rᵃ, C=(O)R³, C(=O)OR⁴, C(=O)NR⁵₂, C(=S)R³, C(=S)OR⁴, C(=S)NR⁵₂, C(=NR⁶)R³, C(=NR⁶)NR⁵₂, S(=O)ₙR⁴, S(=O)ₙNR⁵₂, Si(R⁷)₃, OR⁴, SR⁴, NR⁵₂, OS(O)₂R⁴, NR⁵-S(O)₂-R⁴, NR⁵-S(O)₂-NR⁵₂, NR⁵-COOR⁴, NR⁵-CO-NR⁵₂, OS(O)₂R⁴, NR⁵-S(O)₂-R⁴, NR⁵-S(O)₂-NR⁵₂, NR⁵-CO-OR⁴; cada R³ es independientemente hidrógeno, ciano, alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, en donde los átomos de carbono de los radicales alifáticos antes mencionados son no sustituidos o sustituidos con uno o más Rᵇ, cicloalquilo C₃₋₈ o cicloalquenilo C₃₋₈, en donde los átomos de carbono de los radicales cicloalifáticos antes mencionados son no sustituidos o sustituidos con uno o más Rᵃ; fenilo no sustituido o sustituido con hasta 5 Rᵃ; un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros que contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO, SO₂, en donde el anillo antes mencionado es no sustituido o sustituido con uno o más Rᵃ; cada R⁴, R⁵ es independientemente hidrógeno, alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, en donde los átomos de carbono de los radicales alifáticos antes mencionados son no sustituidos o sustituidos con uno o más Rᵇ, cicloalquilo C₃₋₈ o cicloalquenilo C₃₋₈, en donde los átomos de carbono de los radicales cicloalifáticos antes mencionados son no sustituidos o sustituidos con uno o más Rᵃ; fenilo no sustituido o sustituido con hasta 5 Rᵃ, un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros que contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO, SO₂, en donde el anillo antes mencionado es no sustituido o sustituido con uno o más Rᵃ; cada R⁶ es independientemente hidrógeno, alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, en donde los átomos de carbono de los radicales alifáticos antes mencionados son no sustituidos o sustituidos con uno o más Rᵇ, cicloalquilo C₃₋₈ o cicloalquenilo C₃₋₈, en donde los átomos de carbono de los radicales cicloalifáticos antes mencionados son no sustituidos o sustituidos con uno o más Rᵃ; fenilo no sustituido o sustituido con hasta 5 Rᵃ; un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros que contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO, SO₂, en donde el anillo antes mencionado es no sustituido o sustituido con uno o más Rᵃ u OR⁴; cada R⁷ es independientemente alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxialquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₈, halocicloalquilo C₃₋₈, haloalcoxialquilo C₁₋₆; fenilo, un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros que contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO, SO₂; cada Rᵃ es independientemente halógeno, ciano, azido, nitro, OH, SH, -SCN, SF₅, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, alquiltio C₁₋₆, alquil C₁₋₆sulfinilo, alquil C₁₋₆sulfonilo, haloalquiltio C₁₋₆, trimetilsililo, trietilsililo, ter-butildimetilsililo, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquinilo C₂₋₆, cada uno no sustituido o sustituido con uno o dos radicales seleccionados de alcoxi C₁₋₄ y haloalcoxi C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₈, cicloalquenilo C₃₋₈, halocicloalquilo C₃₋₈, halocicloalquenilo C₃₋₈, cada uno no sustituido o sustituido con uno o dos radicales seleccionados de alquilo C₁₋₄ y alcoxi C₁₋₄, fenilo, bencilo, piridilo, fenoxi, en donde los cuatro últimos radicales mencionados son no sustituidos, parcial o totalmente halogenados y/o tienen 1, 2 ó 3 sustituyentes seleccionados de alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆ y (alcoxi C₁₋₆)carbonilo; cada Rᵇ es independientemente halógeno, ciano, azido, nitro, OH, SH, -SCN, SF₅, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, alquiltio C₁₋₆, alquil C₁₋₆sulfinilo, alquil C₁₋₆sulfonilo, haloalquiltio C₁₋₆, trimetilsililo, trietilsililo, ter-butildimetilsililo; cicloalquilo C₃₋₈, cicloalquenilo C₃₋₈, halocicloalq