Patent CU-34115-A (CU)
Title: Nuevas bencilpirimidinas
Inventor: ZANETTI GUIDO
IPC: C07D239/24
Filed: 1974-09-11
Abstract: Un procedimiento para la preparación de derivados de bencil-pirimidina de la fórmula general (I) en la que R1 y R2 representan cada uno, independientemente un grupo de alquilo C1-3´ alcoxilo de C1-3´ alquenilo de C2-3 o alqueniloxilo de C2-3´ Z representa un grupo nitro, amino, pirrolo, pirrolidino, piperidino, -NHR , -NHR5, -N(R4) (R5), -NH4COOR4, -NHCOOR4 , -NHCONHR3 , -NHCSNHR5, -N=N-N8R4)2, -N8NO)4 o -NR·-NH2, R4 representa un grupo de alquilo de C1-3 o alquenilo de C2-3´ R5 representa un grupo de acilo, R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo de alquilo de C1-3 o alquenilo de C2-3´ A representa un átomo de oxígeno enlazado a uno de los átomos de nitrógeno cíclicos y n significa cero o 1, y sus sales, cuyo procedimiento comprende a) hacer reaccionar un compuesto de la fórmula general (IIa) o bién (fórmula IIb) en donde Z representa un grupo nitro, amino, pirrolo, pirrolidino, piperidino, -NHR4, -N(R4)2´ -NHR5, -N(R4) (R5), -NR4COOR4, _NHCOOR4, -NHCONHR3, -NHCSNHR3 o -NR3NH2, el símbolo R6 representa un grupo de alquilo inferior o los dos símbolos R6 juntos representan un grupo de alquileno inferior, y representa un grupo partiente y R1, R2, R3, R4 y R5 tienen el significado indicado en esta reinvidicación 1, con guanidina, o b) hacer reaccionar un compuesto de la fórmula general (III) en la que X representa un átomo de cloro o de bromo o un grupo alquilmercapto, alquilsulfonilo o amino, con la salvedad de que uno de los símbolos X, por lo menos, tenga un significado distinto a un grupo amino, R1 y R2 tienen el significado expuesto en esta reivindicación 1, y Z tiene el significado antes expuesto en esta reivindicación, con amoníaco, o bien c) eliminar reductivamente el substitúyete designado con X1 en un compuesto de la fórmula general (IV) en la que X1 representa un átomo de cloro o de bromo o un grupo hidroxílico, R1, R2 tienen el significado expuesto en esta reivindicación 1 y Z1 tiene el significado antes expuesto en esta reivindicación, o bien d) diazoar un compuesto de la fórmula I, en donde Z representa un grupo amino, y haciendo reaccionar a continuación el producto con azida sódica, con una amina de la fórmula NH(R4)2 o con un sulfito alcalino, o bien e) tratar un compuesto de la fórmula I, en donde Z representa un grupo NHR4, con ácido nítrico, o bien f) convertir el grupo Z2 en un compuesto de la fórmula general (Va) (Vb) 0 bien (Vc) en donde R1 y R2 tienen el significado indicado en esta reivindicación 1, y Z2, que puede ser igual o diferente en las fórmulas Vb y Vc, representa un grupo convertible por reducción o hidrólisis en un grupo amino o un grupo -NHR4, en un grupo amino o un grupo -NHR4, o bien g) alquilar o alquenilar el grupo designado con Z3 en un compuesto de la fórmula general (Ia) en la que Z3 representa un grupo -NHR5 o -NHCOOR4 y R1, R2, R4 y R5 tienen el significado indicado en esta reivindicación 1, o bien h) reducir un compuesto de la fórmula I, en donde Z representa un grupo -N(NO)R4, con Zn/CH3COOH, o bien i) someter un compuesto de la fórmula I, en donde n significa cero, a N-oxidación y, si se desea, convertir un compuesto de la fórmula I obtenido en una sal