Patent AR-090021-A1 (AR)
Title: Derivados de 2,3-difenil-valeronitrilo, procedimientos para su preparacion y su uso como herbicidas y reguladores del crecimiento de las plantas
Inventor: MARC DR MOSRIN
IPC: C07D319/06
Filed: 2012-07-13
Abstract: Derivados de 2,3-difenil-valeronitrilo, procedimientos para su preparación y su uso como herbicidas y reguladores del crecimiento de las plantas. Reivindicación 1: Compuestos de la fórmula (1) o sus sales, en la que L significa un resto de la fórmula (2) ó (3); A¹ significa oxígeno, azufre o =N-RA; B¹ significa un resto de las fórmulas (B1) a (B14); A² significa un resto de las fórmulas (A1) a (A12); B² significa hidroxilo, tio, halógeno un grupo de la fórmula OR³³, OM, SR³⁴, SM o -NRBRC; W¹ y W⁶ significan en cada caso independientemente uno de otro el grupo bivalente oxígeno, azufre o un grupo de la fórmula NH, N-[alquilo C₁₋₄], C=O (carbonilo), S=O (sulfinilo), SO₂ (sulfonilo) o CR³⁵R³⁶; W², W³, W⁴, W⁵ y W⁷ significan en cada caso independientemente unos de otros el grupo bivalente oxígeno, azufre o un grupo de la fórmula NH, N-[alquilo C₁₋₄], C=O (carbonilo), S=O (sulfinilo) o SO₂ (sulfonilo); Q¹, Q², Q³, Q⁴, Q⁵, Q⁶, Q⁷, Q⁸ y Q⁹ significan en cada caso independientemente unos de otros hidroxilo, tio, halógeno o un grupo de la fórmula OR³⁷, SR³⁸, SM u OM; M significa un equivalente de un catión; RA, RB y RC en cada caso independientemente unos de otros significan hidrógeno, hidroxilo, alcoxi C₁₋₄, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, fenilo o bencilo, estando cada uno de los dos restos mencionados en último lugar dado el caso monosustituido o polisustituido de forma igual o distinta, o -NR*R**, significando R*, R** en cada caso independientemente uno de otro H, alquilo C₁₋₈, alquenilo C₂₋₈, alquinilo C₂₋₈, alcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, alcanoílo C₁₋₆, [haloalquil C₁₋₄]-carbonilo, [alcoxi C₁₋₄]-carbonilo, [haloalcoxi C₁₋₄]-carbonilo, cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquil C₃₋₆-alquilo C₁₋₄, fenilo, fenil-alquilo C₁₋₄, estando cada uno de los 4 restos mencionados en último lugar en el ciclo no sustituidos o sustituidos con uno o varios restos del grupo de halógeno, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄ o haloalcoxi C₁₋₄ o en el caso del cicloalquilo también oxo, o R* y R** conjuntamente con el átomo de N significan un heterociclo de 3 a 8 miembros que adicionalmente al átomo de N puede contener uno o dos heteroátomos del anillo adicionales del grupo de N, O y S y que está no sustituido o sustituido con uno o varios restos del grupo de alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄ y oxo; (R¹)ₘ significa m sustituyentes R¹, significando R¹, cuando m = 1, o cada uno de los sustituyentes R¹, cuando m es superior a 1, independientemente unos de otros, halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, alquilo C₁₋₈, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, alcoxi C₁₋₈, alquil C₁₋₈-tio, alquil C₁₋₈-sulfinilo, alquil C₁₋₈-sulfonilo, haloalquilo C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, haloalquil C₁₋₆-tio, haloalquil C₁₋₆-sulfinilo, haloalquil C₁₋₆-sulfonilo, haloalquenilo C₂₋₆, haloalquinilo C₂₋₆, alcoxi C₁₋₆-alquilo C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₆-alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, que dado el caso está sustituido con uno o varios restos del grupo de halógeno y alquilo C₁₋₄, cicloalcoxi C₃₋₆, que dado el caso está sustituido con uno o varios restos del grupo de halógeno y alquilo C₁₋₄, o un resto de la fórmula C(O)OR³⁹, C(O)NR⁴⁰R⁴¹, C(O)-Het¹, NR⁴²R⁴³ o Het² o significando en cada caso dos grupos R¹ que se encuentran en posición orto en el anillo conjuntamente un grupo de la fórmula -Z¹-A*-Z², en la que A* representa un grupo alquileno C₁₋₄, que dado el caso, está sustituido con uno o varios restos del grupo de halógeno, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄ y haloalcoxi C₁₋₄, Z¹ representa un enlace directo, O ó S y Z² representa un enlace directo, O ó S, formando el grupo -Z¹-A*-Z² conjuntamente con los átomos de C del anillo de fenilo unidos al grupo un anillo de 5 ó 6 miembros condensado; (R²)ₙ significa n sustituyentes R², significando R², cuando n = 1, o cada uno de los sustituyentes R², cuando n es superior a 1, independientemente unos de otros, halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, alquilo C₁₋₈, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, alcoxi C₁₋₈, alquil C₁₋₈-tio, alquil C₁₋₈-sulfinilo, alquil C₁₋₈-sulfonilo, haloalquilo C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, haloalquil C₁₋₆-tio, haloalquil C₁₋₆-sulfinilo, haloalquil C₁₋₆-sulfonilo, haloalquenilo C₂₋₆, haloalquinilo C₂₋₆, alcoxi C₁₋₆-alquilo C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₆-alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, que dado el caso está sustituido con uno o varios restos del grupo de halógeno y alquilo C₁₋₄, cicloalcoxi C₃₋₆, que dado el caso está sustituido con uno o varios restos del grupo halógeno y alquilo C₁₋₄, o un resto de la fórmula C(O)OR⁴⁴, C(O)NR⁴⁵R⁴⁶, C(O)-Het³, NR⁴⁷R⁴⁸ o Het⁴ o significando en cada caso dos grupos R² que se encuentran en posición orto en el anillo conjuntamente un grupo de la fórmula -Z³-A**-Z⁴ en la que A** representa un grupo alquileno C₁₋₄, que dado el caso, está sustituido con uno o varios restos del grupo de halógeno, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄ y haloalcoxi C₁₋₄, Z³ representa un enlace directo, O ó S y Z⁴ representa un enlace directo, O ó S, formando el grupo -Z³-A**-Z⁴ conjuntamente con los átomos de C del anillo de fenilo unidos al grupo un anillo de 5 ó 6 miembros condensado; R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁶, R¹⁷, R¹⁸, R¹⁹ y R²⁰ en cada caso independientemente unos de otros significan hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, halocicloalquilo C₃₋₆, cicloalcoxi C₃₋₆, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquinilo C₂₋₆, alquil C₁₋₄-tio, alquil C₁₋₄-sulfonilo, alquil C₁₋₄sulfinilo, fenilo, que dado el caso está sustituido, o un grupo C(O)OR⁴⁹, C(O)NR⁵⁰R⁵¹, C(O)Het⁵, NR⁵²R⁵³ o Het⁶ o R³ y R⁵ en el grupo de la fórmula (B¹) o (A¹) significan conjuntamente un puente bivalente de un grupo alquileno o alquenileno de cadena lineal con 2 ó 3 átomos de C, pudiendo estar reemplazo un grupo CH₂ de la cadena por un átomo de oxígeno y estando sustituido un grupo CH₂ o grupo CH de la cadena, dado el caso, con uno o varios restos del grupo de alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄ y haloalcoxi C₁₋₄; R²¹ significa hidrógeno, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, halocicloalquilo C₃₋₆ o un grupo C(O)OR⁵⁴, C(O)NR⁵⁵R⁵⁶, C(O)Het⁷, NR⁵⁷R⁵⁸ o Het⁸; R²² significa hidrógeno, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, halocicloalquilo C₃₋₆, alquil C₁₋₄-tio, alquil C₁₋₄-sulfonilo, alquil C₁₋₄-sulfinilo o un grupo de la fórmula C(O)OR⁵⁹, C(O)NR⁶⁰R⁶¹, C(O)Het⁹, NR⁶²R⁶³ o Het¹⁰; R²³ y R²⁹ en cada caso independientemente uno de otro significan hidrógeno, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, halocicloalquilo C₃₋₆, alcoxi C₁₋₄ o haloalcoxi C₁₋₄; R²⁴ y R³⁰ en cada caso independientemente uno de otro significan hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, halocicloalquilo C₃₋₆, alcoxi C₁