Patent AR-094157-A1 (AR)
Title: Triazoles e imidazoles sustituidos y su uso como fungicidas
IPC: C07D409/06
Filed: 2013-12-19
Abstract: Compuestos de triazol e imidazol sustituidos de la fórmula (1), a sus N-óxidos y sales, a su preparación y a intermediarios para prepararlos. También el uso de estos compuestos para combatir hongos dañinos, a semillas recubiertas con al menos uno de dichos compuestos y también a composiciones que comprenden al menos uno de dichos compuestos. Reivindicación 1: Compuestos de la fórmula (1) en donde: R es O ó CH₂; Q es O ó CH₂; en donde R o Q son O; A es CH o N; D es H, halógeno o SRD; en donde RD es hidrógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, haloalquinilo C₂₋₆ o CN; R³ se selecciona independientemente de halógeno, CN, NO₂, OH, SH, alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₈, cicloalquiloxi C₃₋₈, NH₂, NH(alquilo C₁₋₄), N(alquilo C₁₋₄)₂, NH(cicloalquilo C₃₋₆), N(cicloalquilo C₃₋₆)₂, S(O)ₚ(alquilo C₁₋₄), C(=O)(alquilo C₁₋₄), C(=O)(OH), C(=O)(O-alquilo C₁₋₄), C(=O)(NH(alquilo C₁₋₄)), C(=O)(N(alquilo C₁₋₄)₂), C(=O)(NH(cicloalquilo C₃₋₆)) y C(=O)-(N(cicloalquilo C₃₋₆)₂; en donde cada uno de R³ es no sustituido o sustituido adicionalmente con 1, 2, 3 ó 4 R³ᵃ; en donde R³ᵃ se selecciona independientemente de halógeno, CN, NO₂, OH, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₈, halocicloalquilo C₃₋₈, alcoxi C₁₋₄ y halógeno-alcoxi C₁₋₄; n es 0, 1, 2, 3 ó 4; Y es un enlace directo o un grupo divalente seleccionado del grupo que consiste en -O-, -S-, -SO-, -SO₂-, -NH-, -N(alquil C₁₋₄)-, CR¹⁵R⁸-, -CR⁹R¹⁰-CR¹¹R¹²-, -CR¹³=CR¹⁴ y -CºC-; en donde R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵ se seleccionan independientemente de hidrógeno, halógeno, CN, nitro, OH, alquilo C₁₋₄, halógeno-alquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄ y halógeno-alcoxi C₁₋₄; Z es un heteroarilo de 5 ó 6 miembros, en donde el heteroarilo contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en O, N, y S, o fenilo, en donde el heteroarilo o fenilo es no sustituido (m = 0) o sustituido con (R⁴)ₘ, en donde m es 0, 1, 2, 3, 4 ó 5; R⁴ se selecciona independientemente de halógeno, CN, NO₂, OH, SH, alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₈, cicloalquiloxi C₃₋₈, NH₂, NH(alquilo C₁₋₄, N(alquilo C₁₋₄)₂, NH(cicloalquilo C₃₋₆), N(cicloalquilo C₃₋₆)₂, S(O)ₚ(alquilo C₁₋₄), C(=O)(alquilo C₁₋₄, C₍₌O₎₍OH₎, C₍₌O₎₍O₋ₐₗqᵘⁱₗₒ C₁₋₄), C(=O)(NH(alquilo C₁₋₄)), C(=O)(N(alquilo C₁₋₄)₂), C(=O)(NH(cicloalquilo C₃₋₆)) y C(=O)-(N(cicloalquilo C₃₋₆)₂; en donde cada uno de R⁴ es no sustituido o sustituido adicionalmente con 1, 2, 3 ó 4 R⁴ᵃ; en donde R⁴ᵃ se selecciona independientemente de halógeno, CN, NO₂, OH, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₈, halocicloalquilo C₃₋₈, alcoxi C₁₋₄ y haloalcoxi C₁₋₄; p es 0, 1 ó 2; x es 0, 1, 2, 3 ó 4; R⁵ es H, halógeno, CN, NO₂, OH, SH, alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, alquil C₁₋₆tio, alquil C₁₋₆sulfinilo, alquil C₁₋₆sulfonilo, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₈, cicloalquiloxi C₃₋₈, cicloalquil C₃₋₈-alquilo C₁₋₄, NH₂, NH(alquilo C₁₋₄), N(alquilo C₁₋₄)₂, NH(cicloalquilo C₃₋₆), N(cicloalquilo C₃₋₆)₂, C(=O)-alquilo C₁₋₄, C₍₌O₎OH, C₍₌O₎₋O₋ₐₗqᵘⁱₗₒ C₁₋₄, C₍₌O₎₋NH₍ₐₗqᵘⁱₗₒ C₁₋₄), C(=O)-N(alquilo C₁₋₄)₂, C(=O)-NH(cicloalquilo C₃₋₆, C₍₌O₎₋N₍ᶜⁱᶜₗₒₐₗqᵘⁱₗₒ C₃₋₆)₂, fenilo, heteroarilo, fenil-alquilo C₁₋₄ y heteroaril-alquilo C₁₋₄, en donde el radical heteroarilo en los últimos grupos mencionados tienen 5 ó 6 miembros; y en donde las porciones alifáticas, alicíclicas y aromáticas de R⁵ son no sustituidas o sustituidas con 1, 2, 3, 4 o hasta la mayor cantidad posible de sustituyentes R⁵ᵃ; en donde R⁵ᵃ se selecciona independientemente de halógeno, CN, NO₂, OH, SH, NH₂, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₈, halocicloalquilo C₃₋₈, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, alquil C₁₋₆tio, haloalquil C₁₋₆tio y alcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄; R⁶ es H o se selecciona de los sustituyentes definidos para R⁵, en donde las porciones alifáticas, alicíclicas y aromáticas de R⁶ son no sustituidas o sustituidas con 1, 2, 3, 4 o hasta la mayor cantidad posibles de R⁶ᵃ, en donde R⁶ᵃ se define como R⁵ᵃ; o R⁵ y R⁶, junto con el átomo de carbono al que están unidos, forman un carbociclo saturado o parcialmente insaturado de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros, o un heterociclo saturado o parcialmente insaturado de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros, en donde el heterociclo contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados de N, O y S, y en donde el carbociclo o heterociclo son no sustituidos o tienen 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes seleccionados independientemente de halógeno, CN, NO₂, OH, SH, NH₂, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, alquil C₁₋₆tio, haloalquil C₁₋₆tio, alcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, fenilo y fenoxi; y en donde uno o dos grupos CH₂ del carbociclo o heterociclo se pueden reemplazar por un grupo seleccionado independientemente de C(=O) y C(=S); o R⁵ y R⁶, junto con el átomo de carbono al que están unidos (denominado C*), forman un grupo (C*=CR⁵⁵R⁶⁶), en donde R⁵⁵, R⁶⁶ se seleccionan independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, CN, NO₂, OH, SH, NH₂, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, alquil C₁₋₆tio, haloalquil C₁₋₆tio y alcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄; R⁷ se selecciona independientemente de alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, cicloalquilo C₃₋₈, en donde cada R⁷ es no sustituido o sustituido adicionalmente con 1, 2, 3 ó 4 R⁷ᵃ; en donde R⁷ᵃ se selecciona independientemente de halógeno, OH y alcoxi C₁₋₆; o dos sustituyentes R⁷: R⁷¹ y R⁷², junto con los átomos de carbono a los que están unidos, forman un carbociclo o heterociclo saturado de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros, en donde el heterociclo contiene 1, 2, 3 ó 4 átomos O; o es 0, 1, 2, 3 ó 4; y los N-óxidos y las sales de estos aceptables en la agricultura; siempre que si R es O y Q es CH₂, x no es 0.