Patent ES-2388881-T3 (ES)
Title: Azolopirimidinas como inhibidores de la actividad cannabinoide 1
Inventor: HE XIAOHUI
IPC: A61K31/495
Filed: 2007-03-30
Granted: 2012-10-19
Abstract: Un compuesto seleccionado entre: 5-[4-(2-amino-pirimidin-4-il)-fenil]-6-(4-cloro-fenil-3-fenil-3,6-dihidro-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pirimidin-7-ona; 6-[4-(6-amino-piridin-3-il)-fenil]-5-(4-clorofenil)-3-metanosulfonil-1-fenil-1,5-dihidro-pirazolo[3,4-d]pirimidin-4-ona; 6-[4-(6-amino-oxi-piridin-3-il-fenil]-5-(4-cloro-5 fenil)-1-fenil-1,5-dihidropirazolo[3,4-d]pirimidin-4-ona; 2-(bifenil-4-il)-1-(4-clorofenil)-8-((2-hidroxietilamino)metil)-9-fenil-1H-purin-6(9H)-ona;3-(6-(4-bromofenil)-5-(4-clorofenil)4-oxo 4,5-dihidro-1H-pirazolo[3,4-d]pirimdin-1-il)bencenosulfonamida; 3-(6-(4-bromofenil)-5-(4-clorofenil)-4-oxo 4,5-dihidro-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)bencenosulfonamida; dimetilamida delácido 5-[4-(6-amino(piridin-3-il)-fenil]-6-(4-clorofenil)-7-oxo-3-fenil-6,7-dihidro-pirazolo[4,3-d]pirimidine-1-carboxílico;6-[4-(6-amino-piridazin-3-il)-fenil]-5-(4-cloro-fenil)-1-(3-metanosulfonil-fenil)-1,5-dihidro-pirazolo[3,4-d]pirimidin-4-ona,N-[2-[4-(6-amino-piridin-3-il)-fenil]-1-(4-cloro-fenil)-6-oxo-9-fenil-6,9-hidro-1H-purin-8-ilmetil]-metanosulfonamida; 6-[4-(6-amino-piridin-3-il)-fenil]-5-(4-cloro-fenil)-3-metanosulfinil-1-fenil-1,5-dihidro-pirazolo [3,4-d]pirimidin-4-ona; 6-(4-(2-aminopiridin-4-il)fenil)-5-(4-clorofenil)-3-(metilsulfonil)-1-fenil-1H-pirazolo [3,4-d]pirimidin-4(5H)-ona; 3-[6-(4-bromofenil)-5-(4-cloro-fenil)-4-oxo-4,5-dihidro-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il]-benzamida; 3-[6-[4-(6-amino-piridin-3-il)-fenil]-5-(4-cloro-fenil)-4-oxo-4,5-dihidro-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il]-benzamida; 6-[4-(6-amino-piridin-3-il)-fenil]-5-(4-clorofenil)-1-(3-metanosulfonil-fenil)-1,5-dihidro-pirazolo[3,4-d]pirimidin-4-ona; 6-(4-cloro-fenil)-3-(3-metanosulfonil-fenil)-5-(4-pirazin2-il-fenil)-3,6-dihidro-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pirimidin-7-ona; 5-[4-(6-amino-piridin-3-il)-fenil]-6-(4-cloro-fenil)-3-(3-metanosulfonil-fenil)-3,6-dihidro-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pirimidin-7-ona; 6-[4-(5-amino-piridin-2-il)-fenil]-5-(4-clorofenil)-3-metanosulfonil-1-fenil-1,5-dihidro-pirazolo[3,4-d]pirimidin-4-ona; 6-[4-(5-amino-pirazin-2-il)-fenil]-5-(4-cloro20fenil)-3-metanosulfinil-1-fenil-1,5-dihidro-pirazolo[3,4]pirimidin-4-ona; 6-[4-(5-amino-piridin-2-il)-fenil) 5-(4-cloro-fenil)-1-(3-metanosultbnil-fenil)-1,5-dihidro-pirazolo[3,4-d]pirimidin-4-ona; 6-[4-(5-amino-pirazin 2-il)-fenil]-5-(4-cloro-fenil)-1-(3-metanosulfonil-fenil)-1,5-dihidro-pirazolo[3,4-d]pirimidin-4-ona; 6-[4-(2-amino-primidin-5-il)-fenil]-5-(4-cloro-fenil)-3-metanosulfonil-1-fenil-1,5-dihidro-pirazolo[3,4-d]pirimidin;4-ona; 6-[4-(2-amino-pirimidin-5-il)-fenil]-5-(4-cloro-fenil)-1-(3-metanosulfonil-fenil)-1,5-dihidro-pirazolo[3,4-d]pirimidin-4-ona; 3-[5-(-4-cloro-fenil)-4-oxo-6-(4-pirazin-2-il-fenil)-4,5-dihidro-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il]-benzamida; N-{3-[2-[4-6-amino-piridin-3-il)-fenil]-1-(4-cloro-fenil)-6-oxo-1,6-dihidro-purin-9-il]-fenil]-metanosulfonamida; 3-[2-[4-(6-amino-piridin-3-il)-fenil]-1-(4-cloro-fenil)-6-oxo-1,6-dihidropurin-9-il]-bencenosulfonamida; N-{3-[2-[4-(5-amino-piridin-2-il)-fenil]-1-(4-clorofenil)-6-oxo-1,6-dihidro-purin-9-il]-fenil)-metanosulfonamida; 3-(6-(4-(5-aminopiridin-2-il)fenil)-5-(4-clorofenil)-4-oxo-4,5-dihidro-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)benzonitrilo; 3-(6-(4-(6-aminopiridin-3-il)fenil)-5-(4-clorofenil)-4-oxo-4,5-dihidro-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)benzonitrilo; 3-[6-[4-(6-amino-piridin-3-il)-fenil]-5-(4-cloro-fenil)-4-oxo-4,5-dihidro-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il]-benzamidina: 3-[6-[4-(5-amino-piridin-2-il)-fenil]-5-(4-cloro-fenil)-4-oxo-4,5-dihidro-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il]-benzamidina; 3-(2-(4-bromofenil)-1-(4-clorofenil)-6-oxo-1H-purin-9 (6H)-il)bencenosulfonamida; 6-[4-(6-amino-piridin-3-il)-fenil]-5-(4-cloro-fenil)-1-[3-(1H-tetrazol-5-il)-fenil] 1,5-dihidro-pirazolo[3,4-d]pirimidin-4-ona; 6-[4-(5-amino-piridin-2-il)-fenil]-5-(4-cloro-fenil)-1-[3-(1H-tetrazol 5-il)-fenil]-1,5-dihidro-pirazolo[3,4-d]pirimidin-4-ona; 2-(4-bromofenil)-1-(4-clorofenil)-9-(3-(metilsulfonil) fenil)-1H-purin-6(9H)-ona; N-(3-(6-(4-(6-aminopiridin-3-il)fenil)-5-(4-clorofenil)-4-oxo-4,5-dihidro-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)fenil)metanosulfonamida; 2-[4-(6-amino-piridin-3-il)-fenil]-1-(4-cloro-fenil)-9-(3-metanosulfonil-fenil)-1,9-dihidro-purin-6-ona; N-(3-(6-(4-(5-aminopiridin-2-il)fenil-5-(4-clorofenil)-4-oxo-4,5-dihidro-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)fenil)metanosulfonamida; 2-[4-(5-amino-piridin-2-il)-fenil]-1-(4-clorofenil)-9-(3-metanosulfonil-fenil)-1,9-dihidro-purin-6-ona; 6-(4-bromo-fenil)-5-(4-cloro-fenil)-1-(3-nitro-fenil)-1,5-dihidro40pirazolo[3,4-d]pirimidin-4-ona; 3-(6-(4-bromofenil)-5-(4-clorofenil)-4-oxo-4,5-dihidro-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)benzonitrilo; 3-[2-[4-(5-amino-piridin-2-il)-fenil]-1-(4-cloro-fenil)-6-oxo-1,6-dihidro-purin-9-il]-benzamidina; 3-[2-[4-(5-amino-piridin-2-il)-fenil]-1-(4-cloro-fenil)-6-oxo-1,6-dihidro-purin-9-il]-bencenosulfonamida; 3-[2-[4-(5-amino-piridin-2-il)- fenil]-1-(4-cloro-fenil)-6-axo-1,6-dihidro-purin-9-il]-benzonitrilo; 3-[2-[4-(6-amino-piridin-3-il)-fenil]-1-(4-cloro-fenil)-6-oxo-1,6-dihidro-purin-9-il]-benzonitrilo; N-{3-[1-(4-cloro-fenil)-6-oxo-2-(4-pirimidin-2-il-fenil)-1,6-dihidro-purin-9-il]-fenil)-metano sulfonamida; 1-(4-cloro-fenil)-9-(3-metanosulfonil-fenil)-2-(4-pirazin-2-il-fenil)-1,9-dihidro-purin-6-ona; 3-[5-(4-clorofenil)-4-oxo-6-(4-pirazin-2-il-fenil)-4,5-dihidro-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il]-benzonitrilo; 3-[2-(4-(6-aminopiridin3-il)-fenil]-1-(4-cloro-fenil)-6-ox-1,6-dihidro-purin-9-il]-benzamidina; N-(3-(5-(4-clorofenil)-4-oxo-6-(4-(pirimidin-2-il)fenil)-4,5-dihidro-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)fenil)metanosulfonamida; N-{3-[5-(4-clorofenil)-4-oxo-6-(4-pirimidin-5-il-fenil)-4,5-dihidro-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il]-fenil}-metanosulfonamida; 5-(4-clorofenil)-1-(3-(metilsulfonil)fenil)-6-(4-(pirazin-2-il)fenil)-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-4(5H)-ona; 3-[5-(4-cloro-fenil)-4-oxo-6-(4-pirazin-2-il-fenil)-4,5-dihidro-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il]-benzamidina; N-(3-(5-(4-clorofenil)-4-oxo-6-(4-piridazin-3-il)fenil)-4,5-dihidro-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)fenil)metanosulfonamida; N-{3-[1-(4-cloro-fenil)-6-oxo-2-(4-pirimidin-5-ilfenil)-1,6-dihidro-purin-9-il]-fenil}-metanosulfonamida; N-(3-(5-(4-clorofenil)-4-oxo-6-(4-pirazin-2-il)fenil)-4,5-dihidro-1H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)fenil) metanosulfonamida; N-(3-[1-{4-cloro-fenil)-6-oxo-2-(4-piridazin-3-il-fenil)-1,6-dihidro-purin-9-il]-fenil}- metanosulfonamida; 3-(5-(4-clorofenil)-4-oxo-6-(4-(pirazin-2-il)fenil)-4,5-dihidro-1Hpirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il) bencenosulfonamida; N-{3-[1-(4-cloro-fenil)-6-oxo-2-(4-pirazin-2-il-fenil)-1,6-dihidro-purin-9-il]-fenil}- metanosulfonamida; 3-[1-(4-cloro-fenil)-6-oxo-2-(4-pirazin-2-il)-1,6-dihidro-purin-9-il]-bencenosulfonamida;5-(4-cloro-fenil)-1-1,5-dihidro-pirazolo[3,4-d]pirimidin-4-ona; y 3-[6-[4-(5-amino-piridin-2-il)-fenil]-5-(4-cloro-1-fenil)-4-oxo-4,5-dihidro-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il]-bencenosulfonamida y sus sales farmacéuticamente aceptables.