Patent AR-035830-A1 (AR)
Title: Proceso para preparar oxazolidinonas e intermediarios usados en dicho proceso
IPC: C07C233/18
Filed: 2002-04-17
Abstract: Un proceso para preparar una oxazolidinona de fórmula (1) o una de sus sales, que comprende hacer reaccionar un N-aril-O-alquilcarbamato de fórmula (2) o una de sus sales, con un compuesto de fórmula (3) o una de sus sales, en presencia de catión litio, una base y un nucleófilo, en donde: X e Y son independientemente H o F; W1 es Cl, Br u -OS(O)2-R; W2 es H o -C(O)-R1; R es arilo o alquilo, estando el alquilo sustituido opcionalmente con uno o más F, Cl, Br o I; R1 es CH3, opcionalmente sustituido con entre uno y tres átomos de flúor o cloro; R2 es cicloalquilo, fenilo, -CH2-fenilo, alquenilo C2-6 o alquilo C1-12 opcionalmente sustituido con entre uno y tres F, Br, Cl, -O-alquilo C1-6 y NR2aR2b; cada R2a y R2b es independientemente H o alquilo C1-4; Q es la estructura (4), (5), (6), (7) y (8) o Q y X tomados en conjunto son dihidropirrolidina, opcionalmente sustituida con R5; Z1 es CH2(CH2)p, CH(OH)(CH2)p o C(O); Z2 es S, SO, SO2, O o N(R6); Z3 es S, SO, SO2 u O; R3 es H o CH3; R4 es H, HO, alquilo C1-3, alcoxi C1-4, R7OCH2=C(O)NH-, R8OC(O)NH-, alquilo C1-3-OC(O)-, HOCH2-, CH3ONH, CH3C(O)-, CH3C(O)CH2-, CH3C(OCH2CH2O)- o CH3C(OCH2CH2O)CH2-; R3 y R4 tomados junto con el átomos de carbono al cual se unen forman C(O) o C(=NR9); R5 es: CH3C(O)-, HC(O)-, Cl2CHC(O)-, CHOCH2C(O)-, CH3SO2-, F2CHC(O)-, H3CC(O)OCH2C(O)-, HC(O)OCH2C(O)-, R10C(O)OCH2C(O)-, H3CCHCH2OCH2C(O)- o bencil-OCH2C(O)-; R6 es: H, alquilo C1-6, opcionalmente sustituido con uno o más OH, CN o halo, -(CH2)h-arilo, -COR11, -COOR12, -CO(CH2)h-COR11,-SO2-alquilo C1-6, -SO2-(CH2)h-arilo o -(CO)i-Het; R7 es H, CH3, bencilo o CH3C(O)-; R8 es alquilo C1-3, arilo, o bencilo; R9 es: HO-, CH3O-, H2N-, CH3OC(O)O-, CH3C(O)OCH2C(O)O-, aril-CH2OCH2C(O)O-, HO(CH2)2O-, CH3OCH2O(CH2)2O- o CH3OCH2O-; R10 es: CH3-, HOCH2-, fenil-NH- o (CH3)2-N-CH2-; R11 es: H, alquilo C1-6, opcionalmente sustituido con uno o más OH, CN o halo, -(CH2)h-arilo o -(CH2)h-OR13; R12 es: alquilo C1-6, opcionalmente sustituido con uno o más OH, CN o halo, -(CH2)h-arilo o -(CH2)h-OR13; R13 es: H, alquilo C1-6, -(CH2)h-arilo o -CO(alquilo C1-6);arilo es fenilo, piridilo o naftilo; en cada caso, el arilo o fenilo puede sustituirse opcionalmente con uno o más F, Cl, Br, I, CN, OH, SH, alquilo C1-6, -O-alquilo C1-6 o S-alquilo C1-6, u OC(O)CH3; het representa anillos heterocíclicos de 5 a 10 miembros, que contienen uno o más átomos de oxígeno, nitrógeno y azufre; h es 1, 2, 3 o 4; i es 0 o 1; m es 0 o 1; n es 1, 2 o 3; y p es 0, 1 o 2. También se dan a conocer: un intermediario de fórmula (9) en donde R1 es CHCl2, CHBr2, Cl, CH2Cl, CH2Br, CCl3, CBr3, CHF2, CHF2 o CF3; y un intermediario de fórmula (10) en donde: W3 es -OS(O)2-R; W4 es H o -C(O)-R1; R es arilo o alquilo, estando sustituido opcionalmente el alquilo con uno o más F, Cl, Br o I, y estando sustituido opcionalmente el arilo con uno o más F, Cl, Br, I, CN, OH, NO2, SH, alquilo C1-6, O-alquilo C1-6 o S-alquilo C1-6 u OC(O)CH3; y R1 es CH3, opcionalmente sustituido con entre uno y tres átomos de flúor o cloro. Estos intermediarios son útiles en dicho proceso.