Patent AR-064302-A1 (AR)
Title: Arilpirazoles sustitudos
Filed: 2007-12-12
Abstract: Se refiere a ciclopropilo que está sustituido en la posicion angular, y sus sales y solvatos farmacéuticamente aceptables, composiciones que comprenden dichos compuestos, y su uso como parasiticidas. Reivindicacion 1: Un compuesto que se selecciona a partir de: {4-[1-(aminocarbonil)ciclopropil)-3-ciano-1-[2,6-dicloro-4-pentafluorotiofenil]-1H-pirazol-5-iI}carbamato de piridin-2-ilmetilo; 1-{3-ciano-1-[2,6-dicloro-4-pentafluorotiofenil]-5-[(1H-pirazol-5-ilmetil)amino]-1H-pirazol-4- iI}ciclopropanocarboxamida; 1-{3-ciano-1-[2,6-dicloro-4-pentafluorotiofenil]-5-[(1,3-tiazol-2-ilmetil)amino]-1H-pirazol-4-iI}ciclopropanocarboxamida; {4-[1-aminocarbonil)ciclopropil]-3-ciano-1-[2,6-dicloro-4-pentafluorotiofenil]-1H-pirazol-5- iI}carbamato de piridin-4-ilmetilo; {4-[1-(aminocarbonil)ciclopropil]-3-ciano-1-[2,6-dicloro-4-pentafluorotiofenil]-1H-pirazol-5-iI}carbamato de 3,5-difluorobencilo; {4-[1-aminocarbonil)ciclopropil]-3-ciano-1-[2,6-dicloro-4-pentafluorotiofenil]-1H- pirazol-5-iI}carbamato de 4-fluorobencilo; {4-[1-(aminocarbonil)ciclopropil]-3-ciano-1-[2,6-dicloro-4-pentafluorotiofenil]-1H-pirazol-5-iI}carbamato de bencilo; {4-[1-(aminocarbonil)-2,2-difluorociclopropil]-3-ciano-1-[2,6-dicloro-4- pentafluorotiofenil]-1H-pirazol-5-iI)carbamato de ciclopropilmetilo; 1-(3-ciano-5-{[(1-cianocicIopropimetiI]amino}-1-[2,6-dicloro-4-pentafluorotiofenil]-1H-pirazol-4-iI)ciclopropanocarboxamida; {4-[1-(aminocarbonil)-2,2-difluorociclopropil]-3-ciano- 1-[2,6-dicloro-4-(trifluorometoxi)fenil]-1H-pirazol-5-iI}carbamato de ciclopropilmetilo; {4-[1-(aminocarbonil)-2,2-difluorociclopropil]-3-ciano-1-[2,6-dicloro-4-pentafluorotiofenil]-1H-pirazol-5-iI}carbamato de etilo; {4-[1-(aminocarbonil)-2,2- diclorociclopropil]-3-ciano-1-(2,6-dicloro-4-pentafluorotiofenil]-1H-pirazol-5-iI}carbamato de ciclopropilmetilo; {4-[1-(aminocarbonil)ciclopropil]-3-ciano-1-[2,6-dicloro-4-pentafluorotiofenil]-1H-pirazol-5-il}carbamato de 1-ciclopropiletilo; {4-[1- (aminocarbonil)ciclopropil]-3-ciano-1-[2,6-dicloro-4- pentafluorotiofenil]-1H-pirazol-5-iI}carbamato de pirimidin-5-ilmetilo; {4-[1-(aminocarbonil)ciclopropil]-3-ciano-1-[2,6-dicloro-4- pentafluorotiofenil]-1H-pirazol-5-iI}carbamato de 3- cianobencilo; {4-[1-(aminocarbonil)ciclopropil]-3-ciano-1-[2,6-dicloro-4-pentafluorotiofenil]-1H-pirazol-5-iI}carbamato de (3,5-dimetil-1H-pirazol-1-il)metilo; {4-[1-(aminocarbonil)ciclopropil]-3-ciano-1-[2,6-dicloro-4- pentafluorotiofenil]-1H- pirazol-5-iI}carbamato de (2,2-diclorociclopropil)metilo; {4-[1-(aminocarbonil)ciclopropil]-3-ciano-1-[2,6-dicloro-4-pentafluorotiofenil]-1H-pirazol-5-il}carbamato de (2,2-difluorociclopropil)metilo; 1-{3-ciano-5-[(3-cianobencil)amino]-1-[2,6- dicloro-4-pentafluorotiofenil]-1H-pirazol-4-iI}ciclopropanocarboxamida; 4-[({4-[1-(aminocarbonil)ciclopropil]-3-ciano-1-[2,6-dicloro-4-pentafluorotiofenil]-1H-pirazol-5-iI}amino)metil]benzamida; 1-{3-ciano-5-[(4-ciano-3-fluorobencil)amino}-1-[2,6- dicloro-4-pentafluorotiofenil]1H-pirazol-4il}ciclopropanocarboxamida; {4-[1-(aminocarbonil)ciclopropil]3-ciano-1-[2,6-dicloro-4-pentafluorotiofenil-1H-pirazol-5-il}carbamato de (1-cianociclopropil)metilo; 1-{3-ciano-1-[2,6-dicloro-4- pentafluorotiofenil]-5-[(2-fluorobencil)amino]-1H-pirazol-4-il}ciclopropanocarboxamida; 1-{3-ciano-1-[2,6-dicloro-4-pentafluorotiofenil]-5-[(3-fluorobencil)amino)-1H-pirazol-4-il}ciclopropanocarboxamida; {4-[1 -(aminocarbonil)ciclopropil]-3-ciano- 1-[2,6-dicloro-4-pentafluorotiofenil]-1H-pirazol-5-il}carbamato de 3-[(metilsulfonil)amino]bencilo; {4-[1-(aminocarbonil)ciclopropil]-3-ciano-1-[2,6-dicloro-4-pentafluorotiofenil]-1H-pirazol-5-iI}carbamato de alilo; {4-[1-(aminocarbonil)ciclopropil]- 3-ciano-1-[2,6-dicloro-4-pentafluorotiofenil]-1H-pirazol-5-il}carbamato de 1-(4-cianofenil)etilo; {4-[1-(aminocarbonil)ciclopropil]-3-ciano-1-[2,6-dicloro-4-pentafluorotiofenil]-1H-pirazol-5-iI}carbamato de 2,3-dihidro-1-benzofuran-5-ilmetilo; {4-[1- (aminocarbonil)ciclopropil]-3-ciano-1-[2,6-dicloro-4-pentafluorotiofenil]-1H-pirazol-5-il}carbamato de 3,4,5-trifluorobencilo; {4-[1-(aminocarbonil)ciclopropil]-3-ciano-1-[2,6-dicloro-4- pentafluorotiofenil]-1H-pirazol-5-il}carbamato de 4- metoxibencilo; {4-[1-(aminocarbonil)ciclopropil]-3-ciano-1-[2,6-dicloro-4-pentafluorotiofenil]-1H-pirazol-5-il}carbamato de 4-metilbencilo; {4-[1-(aminocarbonil)ciclopropil]-3-ciano-1-[2,6-dicloro-4-pentafluorotiofenil}-1H-pirazol-5-il}carbamato de 4-(trifluorometil)bencilo; {4-[1-(aminocarbonil)ciclopropil]-3-ciano-1-[2,-dicloro-4-pentafluorotiofenil]-1H-pirazol-5-iI}carbamato de 2,5-difluorobencilo; {4-[1-(aminocarbonil)ciclopropil]-3-ciano-1-[2,6-dicloro-4-pentafluorotiofenil]-1H-pirazol-5- il}carbamato de 2,3-difluorobencilo; {4-[1-(aminocarbonil)ciclopropil]-3-ciano-1-[2,6-dicloro-4-pentafluorotiofenil]-1H-pirazol-5-iI}carbamato de 2,6-difluorobencilo; {4-[1-(aminocarbonil)ciclopropil]-3-ciano-1-[2,6-dicloro-4-pentafluorotiofenil]-1H- pirazol-5-iI}carbamato de 2-fluorobencilo; {4-[1-(aminocarbonil)ciclopropil]-3-ciano-1-[2,6-dicloro-4-pentafluorotiofenil]-1H-pirazol-5-iI}carbamato de 2,4-difluorobencilo; {4-[1-(aminocarbonil)ciclopropil]-3-ciano-1-[2,6-dicloro-4- pentafluorotiofenil]-1H-pirazol-5-iI}carbamato de 3-fluorobencilo; {4-[1-(aminocarbonil)ciclopropil]-3-ciano-1-[2,6-dicloro-4-pentafluorotiofenil]-1H-pirazol-5-iI}carbamato de 4-clorobencilo; {4-[1-(aminocarbonil)ciclopropil]-3-ciano-1-[2,6-dicloro- 4-pentafluorotiofenil]-1H-pirazol-5-iI}carbamato de 1-feniletilo; {4-[1-(aminocarbonil)ciclopropil]-3-ciano-1-[2,6-dicloro-4-pentafluorotiofenil]-1H-pirazol-5-iI}carbamato de 1,3-tiazol-5-ilmetilo; {4-[1-(aminocarbonil)ciclopropil]-3-ciano-1-[2,6- dicloro-4-pentafluorotiofenil]-1H-pirazol-5-iI}carbamato de 4-ciano-3-fluorobencilo; {4-[1-(aminocarbonil)ciclopropil]-3-ciano-1-[2,6-dicloro-4-pentafluorotiofenil]-1H-pirazol-5-iI}carbamato de 4-(metilsulfonil)bencilo; {4-[1- (aminocarbonil)ciclopropil]-3-ciano-1-[2,6-dicloro-4-pentafluorotiofenil]-1H-pirazol-5-il}carbamato de 2-metoxietilo; 1-{3-ciano-1-[2,6-dicloro-4-pentafluorotiofenil]-5-[(2,6-difluorobencil)amino]-1H-pirazol-4-il}ciclopropanocarboxamida; 1-{3-ciano- 1-[2,6-dicloro-4-pentafluorotiofenil]-5-[(3,5-difluorobencil)amino]-1H-pirazol-4-il}ciclopropanocarboxamida; 1-{3-ciano-5-{[(2,2-diclorociclopropil)metil]amino}-1-[2,6-dicloro-4-pentafluorotiofenil]-1H-pirazol-4-il}ciclopropanocarboxamida; 1-{5- (bencilamino)-3-ciano-1-[2,6-dicloro-4-pentafluorotiofenil}-1H-pirazol-4-il}ciclopropanocarboxamida; 1-{3-ciano-5-[(2-ciano-2-metilpropil)amino]-1-[2,6-dicloro-4-pentafluorotiofenil]-1H-pirazol-4-il}ciclopropanocarboxamida, 2,2-dicloro-1-{3-ciano-5- [(ciclopropilmetil)amino]-1-[2,6-dicloro-4-(trifluorometoxi)fenil]-1H-pirazol-4-iI}ciclopropanocarboxamida; {4-[1-(aminocarbonil)ciclopropil]-3-ciano-1-[2,6-dicloro-4-pentafluorotiofenil]-1H-pirazol-5-il}carbamato de etilo; {4-[1- (aminocarbonil)ciclopropil]-3-ciano-1-[2,6-dicloro-4-pentafluorotiofenil]-1H-pirazol-5-iI}metilcarbamato de ciclopropilmetilo; y 1-(3-ciano-1-[2,-dicloro-4-pentafluorotiofenil]-5-{[(2,2-difluorocicIopropil)metil]amino}-1H-pirazol-4- il)ciclopropanocarboxamida; o una sal o profármaco farmacéuticamente aceptable del mismo. Reivindicacion 3: Un compuesto de la formula (1) en la que R1 se selecciona a partir de CF3, OCF3 y SF5; R3 y R4 son ambos H, ambos F, o ambos CI; y R9A es fenilo opcionalmente sustituido con hasta 3 grupos que se seleccionan independientemente a partir de halo, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, -O(alquilo C1-4), -CN, -CONH2, -NHSO2(alquilo C1-4), y -SO2(alquilo C1-4), o R9A es heteroarilo que se selecciona a partir de piridilo, pirimidinilo, pirazolilo y tiazolilo, o una sal o profármaco farmacéuticamente aceptable del mismo.