Patent ES-2807849-T3 (ES)
Title: Derivados de oxadiazol microbicidas
Inventor: STIERLI DANIEL
IPC: C07D417/12
Filed: 2016-09-29
Granted: 2021-02-24
Abstract: Un compuesto de fórmula (I): **(Ver fórmula)** donde n es 1 o 2 A1 representa N o CR1, donde R1 es hidrógeno, halógeno, metilo, etilo, difluorometilo, trifluorometilo, metoxi, etoxi o difluorometoxi; A2 representa N o CR2, en el que R2 es hidrógeno, halógeno, metilo, etilo, difluorometilo, trifluorometilo, metoxi, etoxi o difluorometoxi; A3 representa N o CR3, donde R3 es hidrógeno o halógeno; A4 representa N o CR4, donde R4 es hidrógeno o halógeno; y donde 0, 1 o 2 de A1, A2, A3 y A4 son N; R5 y R6 se seleccionan independientemente de hidrógeno, alquilo C1-4, halógeno, ciano, trifluorometilo y difluorometilo, o R5 y R6, junto con el átomo de carbono que comparten, forman un ciclopropilo; R7 es hidroxi, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, hidroxialquilo C1-4, alcoxi C1-2alquilo C1-4, haloalcoxi C1-2alquilo C1-4, alquenilo C3-6, alquinilo C3-4, alqueniloxi C3-6, alquiniloxi C3-6, haloalquenilo C3-6, haloalqueniloxi C3-6, alquilcarboniloxi C1-4, haloalquilcarboniloxi C1-4, alcoxicarboniloxi C1-4, alquilcarboniloxi C1-4alquilo C1-4, haloalquilcarboniloxi C1-4alquilo C1-4 o alcoxicarboniloxi C1-4alquilo C1-4; o R7 es cicloalquilo C3-6, cicloalquil C3-6alquilo C1-2, cicloalquil C3-6alcoxi C1-2, fenilo, fenilalquilo C1-2, fenilalcoxi C1-2, heteroarilo, heteroarilalquilo C1-2, heteroarilalcoxi C1-2, heterociclilo, heterociclilalquilo C1-2, heterociclilalcoxi C1-2, cicloalquilcarboniloxi C3-6, heterociclilcarboniloxi, fenilcarboniloxi, cicloalquilcarboniloxi C3-6alquilo C1-4, heterociclilcarboniloxialquilo C1-4 o fenilcarboniloxialquilo C1-4, en donde el resto heteroarilo es un anillo aromático monocíclico de 5 o 6 miembros que comprende 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados individualmente de N, O y S, el resto heterociclilo es un anillo no aromático de 4 a 6 miembros que comprende 1 o 2 heteroátomos seleccionados individualmente de N, O y S, y en el que cualquiera de dichos restos cicloalquilo, fenilo, heteroarilo y heterociclilo están opcionalmente sustituidos con 1 o 2 sustituyentes seleccionados de ciano, flúor, cloro, bromo, metilo, difluorometilo, trifluorometilo, metoxi, etoxi o difluorometoxi; R8 es hidrógeno, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cianoalquilo C1-6, haloalquilo C1-6, haloalquenilo C2-6, hidroxialquilo C1-6, alcoxi C1-4alquilo C1-6, haloalcoxi C1-4alquilo C1-6, alcoxi C1-4alcoxi C1-4alquilo C1-6, alquiniloxi C2- 4alquilo C1-6, aminoalquilo C1-6, N-alquilamino C1-4alquilo C1-6, N,N-dialquilamino C1-4alquilo C1-6, alquilcarbonil C1- 6alquilo C1-6, alquilcarbonil C1-6alquenilo C2-6, alcoxicarbonil C1-6alquilo C1-6, alquilcarboniloxi C1-6alquilo C1-6, Nalquilaminocarbonil C1-4alquilo C1-6, N,N-dialquilaminocarbonil C1-4alquilo C1-6, alquilsulfanil C1-6alquilo C1-6, alquilsulfonil C1-6 alquilo C1-6, alquilsulfonilamino C1-6alquilo C1-6, alquilsulfonilamino C1-6alquinilo C2-6, alquiniloxicarbonilamino C2-6alquilo C1-6, alquilcarbonilamino C1-4alquilo C1-6 o alcoxicarbonilamino C1-4alquilo C1-6; o R8 es cicloalquilo C3-8, cicloalquilo C3-8alquilo C1-6, donde el resto cicloalquilo está opcionalmente insaturado parcialmente, fenilo, fenilalquilo C1-6, fenilalquenilo C2-6, naftilo, naftiloalquilo C1-6, heteroarilo, heteroarilalquilo C1-6, donde el resto heteroarilo es un anillo aromático, monocíclico de 5 o 6 miembros que comprende 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados individualmente entre N, O y S, heterodiarilo, heterodiarilalquilo C1-6 donde el resto heterodiarilo es un sistema aromático, bicíclico, de 9 a 10 miembros que comprende 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados individualmente entre N, O y S, heterociclilo, heterociclilalquilo C1-6 donde el resto heterociclilo es un anillo no aromático de 4 a 6 miembros que comprende 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados individualmente entre N, O y S o cicloalquilcarbonilamino C3-6alquilo C1-6, donde para R8, cualquier resto cicloalquilo, fenilo, naftilo, heteroarilo, heterodiarilo o heterociclilo está opcionalmente sustituido con 1, 2 o 3 sustituyentes, que pueden ser los mismos o diferentes, seleccionados entre R9; o, adicionalmente, cuando R8 es ciclopropilo, el resto ciclopropilo está sustituido con 4 sustituyentes, que pueden ser los mismos o diferentes, seleccionados entre R9, con la condición de que al menos 2 sustituyentes R9 sean los mismos; donde R9 es ciano, halógeno, hidroxi, alquilo C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, haloalquilo C1-4, haloalquenilo C2-4, alcoxi C1- 4, haloalcoxi C1-4, alquiniloxi C3-4, N-alquilamino C1-4, N,N-dialquilamino C1-4, alquilcarbonilo C1-4, cicloalquilcarbonil o C3-6, alcoxicarbonilo C1-4, carbonilamino, N-alquilaminocarbonilo C1-4, N,N-dialquilaminocarbonilo C1-4 o alcoxicarbonilamino C1-4, y donde cuando R8 es cicloalquil C3-8alquilo C1-6, heterociclilo, heterociclilalquilo C1-6 o cicloalquilo C3-8 sustituido, R9 también puede representar oxo en el resto cicloalquilo C3-8 o heterociclilo; o donde para R8, cualquier resto cicloalquilo, fenilo, naftilo, heteroarilo, heterodiarilo o heterociclilo está opcionalmente sustituido con 1 sustituyente seleccionado entre R10 y además opcionalmente sustituido con 1 o 2 sustituyentes seleccionados entre R9; donde R10 es cicloalquilo C3-8, cicloalquil C3-8alquilo C1-2, fenilo, fenilalquilo C1-2, heteroarilo, heteroarilalquilo C1-2 donde el resto heteroarilo es un anillo aromático, monocíclico de 5 o 6 miembros que comprende 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados individualmente entre N, O y S, heterociclilo o heterociclilalquilo C1-6 donde el resto heterociclilo es un anillo no aromático de 4 a 6 miembros que comprende 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados individualmente entre N, O y S, y donde cualquiera de dichos restos cicloalquilo, fenilo, heteroarilo y heterociclilo están opcionalmente sustituidos con 1, 2 o 3 sustituyentes, que pueden ser los mismos o diferentes, seleccionados entre R11; donde R11 es hidrógeno, ciano, flúor, cloro, bromo, metilo, trifluorometilo, metoxi y etoxi; o R8 representa -OR12, donde R12 es hidrógeno, alquilo C1-6, alquenilo C3-6, alquinilo C3-6, cianoalquilo C1-6, haloalquilo C1-6, haloalquenilo C3-6, hidroxialquilo C1-6, alcoxi C1-4alquilo C1-6, haloalcoxi C1-4alquilo C1-6, alcoxi C1-4alcoxi C1-4alquilo C1-6, aminoalquilo C1-6, N-alquilamino C1-4alquilo C1-6, N,N-dialquilamino C1-4alquilo C1-6, alquilcarbonil C1-6alquilo C1-6, alquilcarbonil C1-6alquenilo C2-6, alcoxicarbonil C1-6alquilo C1-6, alquilcarboniloxi C1-6alquilo C1-6, N-alquilaminocarbonil C1-4alquilo C1-6, N,N-dialquilaminocarbonil C1-4alquilo C1-6, alquilsulfanil C1-4alquilo C1-6, alquilsulfonil C1-6 alquilo C1-6 o alquilsulfonilamino C1-6alquilo C1-6; o R12 es cicloalquilo C3-8, cicloalquil C3-8alquilo C1-6, donde el resto cicloalquilo es fenilo, fenilalquilo C1-6, heteroarilo, heteroarilalquilo C1-6 opcionalmente insaturado parcialmente, donde el resto heteroarilo es un anillo aromático, monocíclico de 5 o 6 miembros que comprende 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados individualmente entre N, O y S, heterociclilo o heterociclilalquilo C1-6, donde el resto heterociclilo es un anillo no aromático de 4 a 6 miembros que comprende 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados individualmente entre N, O y S, donde para R12, cualquier resto cicloalquilo, fenilo, heteroarilo o heterociclilo está opcionalmente sustituido con 1, 2 o 3 sustituyentes, que pueden ser los mismos o diferentes, seleccionados entre R13; donde R13 es ciano, halógeno, hidroxi, alquilo C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, haloalquilo C1-4, haloalquenilo C2-4, alcoxi C1- 4, haloalcoxi C1-4, alqueniloxi C3-4, alquiniloxi C3-4, N-alquilamino C1-4, N,N-dialquilamino C1-4, alquilcarbonilo C1-4, alcoxicarbonilo C1-4, carbonilamino, N-alquilaminocarbonilo C1-4, N,N-dialquilaminocarbonilo C1-4 o alcoxicarbonilamino C1-4; y donde cuando R12 es cicloalquilo C3-8, cicloalquil C3-8alquilo C1-6, heterociclilo o heterociclilalquilo C1-6 sustituido, R13 también puede representar oxo en el resto cicloalquilo C3-8 o heterociclilo; o R8 representa -NR14R15, donde R14 es hidrógeno, ciano, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, alqueniloxi C3-6, alquiniloxi C3-6, cianoalquilo C1-6, haloalquilo C1-6, haloalquenilo C1-6, hidroxialquilo C1-6, alcoxi C1-4alquilo C1-6, haloalcoxi C1-4alquilo C1-6, alcoxi C1-4alcoxi C1-4alquil C1-6, aminoalquil C1-6, N-alquilamino C1-4alquilo C1-6, N,Ndialquilamino C1-4alquilo C1-6, alquilcarbonil C1-6alquilo C1-6, alquilcarbonil C1-6alquenilo C2-6, alcoxicarbonil C1-6alquilo C1-6, alquilcarboniloxi C1-6alquilo C1-6, N-alquilaminocarbonil C1-4alquilo C1-6, N,N-dialquilaminocarbonil C1-4alquilo C1- 6, alquilsulfanil C1-4alquilo C1-6, alquilsulfonil C1-6 alquilo C1-6 o alquilsulfonilamino C1-6alquilo C1-6; o R14 es cicloalquilo C3-8, cicloalquil C3-8alquilo C1-6, cicloalquil C3-8alcoxi C1-6, cicloalquiloxi C3-6, donde el resto cicloalquilo es fenilo, fenilalquilo C1-6, fenilalcoxi C1-6, heteroarilo, heteroarilalquilo C1-6, heteroarilalcoxi C1-6 opcionalmente insaturado parcialmente, donde el resto heteroarilo es un anillo aromático, monocíclico de 5 o 6 miembros que comprende 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados individualmente entre N, O y S, heterociclilo, heterociclilalquilo C1-6 o heterociclilalcoxi C1-6 donde el resto heterociclilo es un anillo no aromático de 4 a 6 miembros que comprende 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados individualmente entre N, O y S, donde para R14, cualquier resto cicloalquilo, fenilo, heteroarilo, heterociclilo está opcionalmente sustituido con 1, 2 o 3 sustituyentes, que pueden ser los mismos o diferentes, seleccionados entre R17; donde R16 es ciano, halógeno, hidroxi, alquilo C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, haloalquilo C1-4, haloalquenilo C2-4, alcoxi C1- 4, alcoxi C1-2alquilo C1-2, haloalcoxi C1-4, alqueniloxi C3-4, alquiniloxi C3-4, N-alquilamino C1-4, N,N-dialquilamino C1-4, alquilcarbonilo C1-4, alcoxicarbonilo C1-4, carbonilamino, N-alquilaminocarbonilo C1-4, N,N-dialquilaminocarbonilo C1-4 y alcoxicarbonilamino C1-4; y donde cuando R14 es cicloalquilo C3-8, cicloalquil C3-8alquilo C1-6, cicloalquil C3-8alcoxi C1-5 6, heterociclilo, heterociclilalquilo C1-6 o heterociclilalcoxi C1-6 sustituido, R16 también puede representar oxo en el resto cicloalquilo C3- 8 o heterociclilo; R15 es hidrógeno, alquilo C1-4, alquinilo C3-4, alcoxi C1-4alquilo C1-4, cianoalquilo C1-4, cicloalquilo C3-6, cicloalquil C3- 6alquilo C1-2; o R14 y R15, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, forman un ciclo de 4, 5 o 6 miembros que contiene opcionalmente un heteroátomo adicional o grupo seleccionado entre O, S, S(O)2, oxo (=O) y NR17; donde R17 es hidrógeno, metilo, metoxi, formilo o acilo; o una de sus sales o N-óxidos.