Patent ES-2561355-T3 (ES)
Title: Procedimiento para la oxidación de ciertas sulfiliminas substituidas a sulfoximinas insecticidas
Inventor: ARNDT Kim
IPC: C07D409/04
Filed: 2007-02-09
Granted: 2016-02-25
Abstract: Un procedimiento para la preparación de sulfoximinas (Ia) insecticidas,**Fórmula** en la que Het representa**Fórmula** X representa halógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquenilo C2-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, CN, NO2, SOmR6 en la que m es un número entero de 0-2, COOR4 o CONR4R5; 10 Y representa hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquenilo C2-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, CN, NO2, SOmR1 en la que m es un número entero de 0-2, COOR4 o CONR4R5, arilo o heteroarilo; n es un número entero de 0-3; L representa un enlace sencillo, -CH(CH2)p- en la que R1, S y L tomados conjuntamente representan un anillo de 4, 5 o 6 miembros y p es un número entero de 1-3, -CH(CH2OCH2)- en la que R1, S y L tomados conjuntamente representan un anillo de 6 miembros, o -CH- en la que L, R2 y el carbono común al que se conectan tomados conjuntamente representan un anillo de 4, 5 o 6 miembros con hasta, pero no más de, 1 heteroátomo. R1 representa alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, haloalquenilo C3-C6, arilalquilo, heteroarilalquilo, o -CH2- en casos en los que R1, S y L tomados conjuntamente representan un anillo de 4, 5 o 6 miembros. R2 y R3 independientemente representan hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquenilo C2-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, CN, SOmR6 en la que m es un número entero de 0-2, COOR4 o CONR4R5, arilalquilo, heteroarilalquilo, o R2 y R3 y el carbono común al que se unen forman un anillo de 3-6 miembros; R4 y R5 independientemente representan hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, haloalquenilo C3-C6, arilo, heteroarilo, arilalquilo o heteroarilalquilo; y R6 representa alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alquenilo C3-C6, alquinilo C3-C6, haloalquenilo C3-C6, arilalquilo o heteroarilalquilo; y en la que "alquilo", "alquenilo", "alquinilo" y "alcoxi" incluyen restos de cadena lineal, cadena ramificada y cíclica, y cada uno puede estar sin substituir o substituido con uno o más substituyentes seleccionados de, pero no limitados a, halógeno, hidroxi, alcoxi, alquiltio, acilo C1-C6, formilo, ciano, ariloxi o arilo, con tal de que los substituyentes sean estéricamente compatibles y se satisfagan las reglas del enlace químico y de la energía de deformación; y "arilo" se refiere a un grupo fenilo, indanilo o naftilo; y "arilo" y "heteroarilo" pueden estar sin substituir o substituidos con uno o más substituyentes seleccionados de halógeno, hidroxi, nitro, ciano, ariloxi, formilo, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, alcoxi C1-C6, alquilo C1-C6 halogenado, alcoxi C1-C6 halogenado, acilo C1-C6, alquiltio C1-C6, (alquil C1-C6)-sulfinilo, (alquil C1-C6)-sulfonilo, arilo, (alquil C1-C6)-OC(O), (alquil C1-C6)-NHC(O), C(O)OH, (alquil C1-C6)- C(O)O, C(O)NH2, (alquil C1-C6)-C(O)NH o (alquil C1-C6)2-C(O)N, con tal de que los substituyentes sean estéricamente compatibles y se satisfagan las reglas del enlace químico y de la energía de deformación; que comprende oxidar una sulfilimina de fórmula (I)**Fórmula** en la que R1, R2, R3, L, Het y n son como se define previamente poniendo en contacto la sulfilimina en un disolvente orgánico apropiado que es esencialmente inerte en las fuertes condiciones oxidantes con un agente oxidante que comprende un permanganato de metal alcalino a una temperatura de -10 a 45ºC.