Patent EP-3143021-A1 (EP)
Title: Pyrazolopyridines et pyrazolopyrimidines
Inventor: COE JOTHAM WADSWORTH
IPC: C07D471/04
Filed: 2015-04-30
Abstract: L'invention concerne un composé présentant la structure (I) ou un sel pharmaceutiquement acceptable correspondant ou un solvate pharmaceutiquement acceptable dudit composé ou un sel pharmaceutiquement acceptable, dans laquelle A et A' représentent, indépendamment, C ou N, où C peut être non substitué ou substitué par halogéno ou C 1 -C 6 -alkyle ; R et R 0  sont choisis, indépendamment, dans le groupe constitué par H, C 1 -C 6 -alkyle, hydroxy(C 1 -C 6 -alkyle), phényl(C 1 -C 6 -alkyle) et -(CH 2 ) n -W, où W représente C 3 -C 8 -cycloalkyle, phényle, naphtyle, hétéroaryle ou hétérocyclyle à 5 ou 6 chaînons contenant 1-3 atomes de N, S et/ou O, -SO 2 -R', -NHSO 2 -R', -NR"SO 2 -R' et SR', où R' et R" représentent, indépendamment, C 1 -C 6 -alkyle ou C 3 -C 8 -cycloalkyle, etc. ; chacun desdits groupes alkyle, cycloalkyle, hétérocyclyle, phényle, naphtyle ou hétéroaryle pouvant être non substitué ou substitué par phényle, hétéroaryle, etc. ; ou R et R 0  et l'atome de N auquel ils sont liés forment ensemble un noyau hétérocyclique monocyclique ou bicyclique, qui peut être non substitué ou substitué par (a) halogéno, hydroxy, hétéroaryle, C 1 -C 6 -alkyle, C 1 -C 6 -alcoxy, etc. ou (b) -(CH 2 ) n -W, où W représente C 3 -C 8 -cycloalkyle, phényle, etc. ; R 1  représente H, halogéno ou cyano ; R 2  et R 2'  représentent, indépendamment, H, C 1 -C 6 -alkyle, cyano, C 1 -C 6 -alcoxy, C 1 -C 6 -alkylthio ou C 3 -C 8 -cycloalkyle, où alkyle, alcoxy ou cycloalkyle sont éventuellement substitués par un ou plusieurs atomes de fluor ; X représente une liaison, -CO-, -CONH-, -SO 2 -, -SONH- ou -(CH 2 ) m - ; R 3  représente H, C 1 -C 4 -alkyle, phényle, naphtyle, hétéroaryle ou hétérocyclyle à 5 ou 6 chaînons contenant 1-3 atomes de N, hétéroaryle ou hétérocyclyle à 5 chaînons, etc., ou (c) 2 atomes de O ou de S et 0-2 atomes de N ; chacun parmi lesdits phényle, naphtyle, hétéroaryle ou hétérocyclyle étant éventuellement substitué par alkyle, 1 substituant -Y-R 4  et/ou 1-4 substituants choisis, chacun indépendamment, parmi R 5  ; à condition que lorsque X représente -CO- ou -SO 2 -, R 3  ne représente pas H ; Y représente une liaison, -(CH 2 ) m - ou -O- ; R 4  représente (a) H, C 1 -C 6 -alkyle, C 3 -C 8 -cycloalkyle, halogéno, oxo, -OR 6 , -NR 7 R 8 , -SR 6 , -SOR 9 , -SO 2 R 9 , -COR 6 , -OCOR 6 , -COOR 6 , -NR 6 COR 6 , -CONR 7 R 8 , etc. ; (b) phényle ou naphtyle, lesdits phényle et naphtyle étant éventuellement substitués par 1-5 substituants choisis parmi C 1 -C 6 -alkyle, C 3 -C 8 -cycloalkyle, halogéno, cyano, -OR 6 , -NR 7 R 8 , etc. ; ou (c) hétéroaryle monocyclique de 3 à 8 chaînons, saturé ou partiellement insaturé, etc. ; R 6  représente H, C 1 -C 6 -alkyle ou C 3 -C 8 -cycloalkyle, etc. ; R 7  et R 8  représentent, chacun indépendamment, H, C 1 -C 6 -alkyle ou C 3 -C 8 -cycloalkyle ou sont pris, ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont attachés, pour former un noyau hétérocyclique saturé à 4, 5 ou 6 chaînons contenant 1-2 atomes d'azote ou 1 atome d'azote et 1 atome d'oxygène, ledit groupe C 1 -C 6 -alkyle est éventuellement substitué par C 3 -C 8 -cycloalkyle, halogéno, etc., et ledit noyau hétérocyclique est éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes C 1 -C 6 -alkyle ou C 3 -C 8 -cycloalkyle ; R 9  représente C 1 -C 6 -alkyle ou C 3 -C 8 -cycloalkyle ; et  m  et  n  valent, indépendamment, 0, 1, 2 ou 3. L'invention concerne également des sels pharmaceutiquement acceptables de ces composés et des solvates pharmaceutiquement acceptables correspondants ; des compositions contenant de tels composés ; et les utilisations de tels composés dans le traitement de diverses maladies, en particulier l'asthme et la bronchopneumopathie chronique obstructive.