Patent AR-070071-A1 (AR)
Title: Derivados de n- fenil - imidazo (1,2-alfa) piridin -2- carboxamidas, su preparacion y su aplicacion en terapeutica
Inventor: PEYRONEL JEAN-FRANCOIS
Filed: 2008-12-30
Abstract: Composicion farmacéutica y usos para tratar enfermedades que involucran los receptores nucleares Nurr-1. Reivindicacion 1: Compuestos de formula (1), en la que: X representa un grupo fenilo sustituido con un ciano, un alcoxi C1-6carbonilo, un alcoxi C1-6 sustituido con uno o varios halogenos o alquilo C1-6 sustituido con uno o varios halogenos, estando el fenilo opcionalmente sustituido una segunda vez con un halogeno; R1 representa un átomo de hidrogeno, un halogeno, un grupo alcoxi C1-6, alquilo C1-6, un grupo NRaRb; pudiendo estar los grupos alquilo y alcoxi sustituidos opcionalmente con uno o varios halogeno, hidroxi, amino o grupo alcoxi C1-6, R2 representa uno de los siguientes grupos: un átomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-6 opcionalmente sustituido con uno o varios grupos elegidos independientemente uno de otros entre un hidroxi, halogeno, amino, un grupo NRaRb, un grupo alcoxi C1-6, un grupo fenilo, un grupo alcoxi C1-6 opcionalmente sustituido con uno o varios grupos elegidos independientemente uno de otros entre hidroxi, halogeno, amino, grupo NRaRb, un grupo alquenilo C2-6, alquinilo C2-6; -CO-R5, -CO-NR6R7, -CO-O-R8, -NR9-CO-R10, -NR11R12, -N=CH-NRaRb, un átomo de halogeno, un grupo ciano, nitro, hidroxiiminoalquilo, alcoxiiminoalquilo, un grupo alquiltio C1-6, alquil C1-6sulfinilo, alquil C1-6sulfonilo, (alquil C1-6)3sililetinilo, -SO2-NR9R10, fenilo opcionalmente sustituido con uno o varios grupos elegidos independientemente uno de otros entre los átomos o grupos siguientes: halogeno, alcoxi C1-6, ciano, NRaRb, -CO-R5, -CO-NR6R7, -CO-O-R8, un grupo alquilo C1-6 opcionalmente sustituido con uno o varios hidroxi o NRaRb, R3 representa un átomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-6, alcoxi C1-6 o un átomo de halogeno, R4 representa un átomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-4, alcoxi C1-4 o un átomo de fluor, R5 representa un átomo de hidrogeno, un grupo fenilo o alquilo C1-6, R6 y R7, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrogeno o un grupo alquilo C1-6 o forman con el átomo de nitrogeno un ciclo de 4 a 7 eslabones que incluye opcionalmente otro heteroátomo elegido entre N, O o S; R8 representa un grupo alquilo C1-6, R9 y R10, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrogeno o un grupo alquilo C1-6; R11 y R12 idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrogeno o un grupo alquilo C1-6 o forman con el átomo de nitrogeno un ciclo de 4 a 7 eslabones que incluye opcionalmente otro heteroátomo elegido entre N, O o S; Ra y Rb representan, independientemente uno de otros, un átomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-6 o forman con el átomo de nitrogeno un ciclo de 4 a 7 eslabones, con la excepcion de los compuestos en los que R1 representa un grupo metilo o R2 representa un átomo de cloro o R3 representa un grupo metilo, en el estado de base o de sal de adicion de un ácido, con la excepcion de los compuestos: N-(3-cloro-4-cianofenil)-imidazo[1,2-a}piridina-2-carboxamida, 3-({[imidazo[1,2-a]piridina-2-il]carbonil}amino)benzoato de metilo, 2-({[imidazo[1,2-a]piridina-2-il]carbonil}amino)benzoato de metilo, N-[2-(difluorometoxi)fenil]-imidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida, N-[3-(trifluorometoxi)fenil]-6-(dimetilamino)imidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida, N-[3-(difluorometoxi)fenil]-6-(dimetilamino)imidazo{1,2-a]piridina-2-carboxamida, y N-[3-(trifluorometil)fenil]-6-(dimetilamino)imidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida.