Patent WO-2023160737-A1 (WO)
Inventor: MASARIK MICHAL
IPC: A61K31/4439
Filed: 2023-02-21
Abstract: L'invention concerne des dérivés de sels de polyméthinium de formule générale I, les deux groupes hétéroaromatiques terminaux de la chaîne méthinium étant identiques ou différents et étant du benzothiazole, du naphthothiazole, du benzimidazole, du naphthoimidazole, du benzooxazole, du naphthooxazole, du benzosélénazole, du naphthosélénazole, de la quinoline, de la benzoquinoline, de l'indole ou du benzoindole, dont la structure particulière est caractérisée par les groupes A, B, X, Y, avec un ou plusieurs groupes R sur les deux groupes hétéroaromatiques terminaux du sel de méthinium ; R représentant H, un alkyle en C1 à C12, des chaînes glycol avec 1 à 8 motifs répétés de glycol (OCH2CH2) se terminant par un substituant alkyle en O-C1 à C12 ou un groupe OH, des acides sulfoniques alkyles en C1 à C8 ou leurs sels de lithium, de sodium ou de potassium correspondants, un allyle, un propargyle, un phényle, un benzyle, un pyridyle, un halogène, CH2OR', OR', CHF2, CF3, OCF, OCOR', CN, CHO, COOR', CONHR', CONR'2, CONHOR',CONHNHR', CONHNR'2, N3, NO2, SR', SCN, NHR', NR'2, NHCOR', NHCONHR', NHCONR'2, NHCSNHR', NHCSNR'2, NHSO2NHR', NHSO2NR'2, NHCOOR', N(COOR')2, B(OR')2, SO3R', SO2NHR', SO2NR'2, SO2R'; R' représentant H, un alkyle en C1 à C12, un phényle, un p-tolyle, un benzyle, un allyle, un propargyle, CF3 ; CH=CH-CH=CH (c'est-à-dire un noyau benzène fusionné), X représentant O, S, Se, CR'2, NR', CH=CH, R' ayant la signification donnée ci-dessus ; A étant un alkyle en C1 à C12, un benzine, un allyle, un propargyle, une chaîne glycol avec un nombre de 1 à 8 motifs répétés glycoliques (CH2CH2O) se terminant par le substituant R', (CH2)jCOR', (CH2)jCOOR', (CH2)jSO3 R', (CH2)jSO3H, (CH2)jCONHR', (CH2)jCONR'2, j étant dans la plage de 1 à 12 et R' ayant la signification donnée ci-dessus ; B représentant un phényle, un pyridyle, un pyrazinyle, un quinolyle, un quinoxalyle, un furanyle, un thiényle, un benzoxazolyle, un benzothiazolyle, qui peuvent être substitués plus tard par un ou plusieurs substituants R identiques ou différents, R ayant la signification donnée ci-dessus, dans le cas de sels doublement chargés, le groupe B étant formé de pyridyle ou de quinolyle quaternisé sur son atome d'azote par A ; A étant tel que défini ci-dessus, Y étant de l'acétate, de l'acétylacétate, de l'adipate, de l'ascorbate, du benzoate, du bésylate, du borate, du bromide, du butanoate, du citrate, du désoxycholate, du dihydrogénophosphate, du phénylacétate, du fluoride, du phosphate, du fumarate, du gallate, du glutarate, du héxafluorophosphate, de l'hippurate, de l'hydrogénosulfate, du chloride, du perchlorate, du cholate, de l'isocyanate, de l'isonicotinate, de l'iodide, du caprylate, du cyanate, du lactate, du laurate, du lithocholate, du malate, du maleate, du malonate, du mandélate, du mésylate, du monohydrogénophosphate, du formate, du myristate, du napsylate, de la nicotinate, du nitrate, du nonafluorobutylsulfonate, de l'oléate, de l'oxalate, de l'oxopropanoate, du palmitate, du picrate, du pimélate, du propionate, du rhodanide, du salicylate, du sébacate, du cinnamate, du stéarate, du subérate, du succinate, du sulfate, du tétrafluoroborate, du tosylate, du triflate, du trifluoroacétate, du trichloroacétate, du carbonate, du valérate, du tartrate et des sels d'acides aminés naturels destinés à être utilisés en tant qu'inhibiteurs de dihydroorotate déshydrogénase.