Patent ES-2587386-T3 (ES)
Title: Método para la preparación de derivados de 5-haloalquilo-4,5-dihidroisoxazol
Inventor: ANNIS GARY
IPC: C07D417/12
Filed: 2008-08-04
Granted: 2016-10-24
Abstract: Un método para la preparación de un compuesto de Fórmula 1**Fórmula** donde R1 es CHX2, CX3, CX2CHX2 or CX2CX3; cada X es independientemente Cl o F; Z es fenilo opcionalmente sustituido; Q es Qa o Qb; Qa es fenilo sustituido con un Q1 y opcionalmente sustituido con uno a cuatro sustituyentes seleccionados independientemente de R3; Q1 es un anillo fenilo o un anillo heterocíclico saturado o insaturado de 5 ó 6 miembros, cada anillo opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de halógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6, halocicloalquilo de C3-C6, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alquiltio de C1-C6 , haloalquiltio de C1-C6, alquilsulfinilo de C1-C6, haloalquilsulfinilo de C1-C6, alquilsulfonilo de C1-C6, haloalquilsulfonilo de C1-C6, -CN, -NO2, -N(R4)R5, -C(>=W)N(R4)R5, -C(>=O)OR5 y R7; Qb es 1-naftalenilo opcionalmente sustituido; cada R3 es independientemente halógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alquenilo de C2-C6, haloalquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, haloalquinilo de C3-C6, cicloalquilo de C3-C6, halocicloalquilo de C3-C6, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alquitio de C1-C6 ; alquilcarbonilo de C2-C7, haloalquilcarbonilo de C2-C7 , haloalquiltio de C1-C6, alquilsulfinilo de C1-C6 ,haloalquilsulfinilo de C1-C6 , alquilsulfonilo de C1-C6 , haloalquilsulfonilo de C1-C6, - N(R4)R5, -C(>=W)N(R4)R5, -C(>=W) OR5, -CN, -OR11 o -NO2; o un anillo fenilo o un anillo heterocíclico saturado o insaturado de 5 ó 6 miembros, cada anillo opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de halógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6, halocicloalquilo de C3-C6, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alquiltio de C1-C6, haloalquiltio de C1-C6, alquilsulfinilo de C1-C6, haloalquilsulfinilo de C1-C6, alquilsulfonilo de C1-C6, haloalquilsulfonilo de C1-C6, -CN, -NO2, - N(R4)R5, - C(>=W)N(R4)R5, -C(>=O)OR5 y R7; cada R4 es independientemente H, alquilo de C1-C6, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, cicloalquilo de C3-C6, alquilcicloalquilo de C4-C7, cicloalquilalquilo de C4-C7, alquilcarbonilo de C2-C7 o alcoxicarbonilo de C2-C7; cada R5 es independientemente H; o alquilo de C1-C6, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, cicloalquilo de C3-C6, alquilcicloalquilo de C4-C7 o cicloalquilalquilo de C4-C7, cada uno opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de R6; cada R6 es independientemente halógeno, alquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6, alquiltio de C1-C6, alquilsulfinilo de C1-C6, alquilsulfonilo de C1-C6, alquilamino de C1-C6, dialquilamino de C2-C8, cicloalquilamino de C3-C6, alquilcarbonilo de C2-C7, alcoxicarbonilo de C2-C7, alquilaminocarbonilo de C2-C7, dialquilaminocarbonilo de C3-C9, haloalquilcarbonilo de C2-C7, haloalcoxicarbonilo de C2-C7, haloalquilaminocarbonilo de C2-C7, halodialquilaminocarbonilo de C3-C9, -OH, -NH2, -CN o -NO2; o Q2; cada R7 es independientemente un anillo fenilo o un anillo de piridinilo, cada anillo opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de R8; cada R8 es independientemente halógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alquiltio de C1-C6, haloalquiltio de C1-C6, alquilsulfinilo de C1-C6, haloalquilsulfinilo de C1-C6, alquilsulfonilo de C1-C6, haloalquilsulfonilo de C1-C6, alquilamino de C1-C6, dialquilamino de C2-C6, alquilcarbonilo de C2-C4, alcoxicarbonilo de C2-C4, alquilaminocarbonilo de C2-C7, dialquilaminocarbonilo de C3-C7, -OH, -NH2, -C(>=O)OH,-CN o -NO2; cada Q2 es independientemente un anillo fenilo o un anillo heterocíclico de 5 o 6 miembros, saturado o insaturado, cada anillo opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de halógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6, halocicloalquilo de C3-C6, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alquiltio de C1-C6, haloalquiltio de C1-C6, alquilsulfinilo de C1-C6, haloalquilsulfinilo de C1-C6, alquilsulfonilo de C1-C6, haloalquilsulfonilo de C1-C6, alquilamino de C1-C6, dialquilamino de C2-C6, -CN, -NO2, -C (>=W)N(R9)R10 y - C(>=O)OR10; cada R9 es independientemente H, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6. cicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo de C4-C7, cicloalquilalquilo de C4-C7, alquilcarbonilo de C2-C7 o alcoxicarbonilo de C2-C7; cada R10 es independientemente H; o alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, cicloalquilo de C3-C6, alquilcicloalquilo de C4-C7 o cicloalquilalquilo de C4-C7; cada R11 es independientemente H; o alquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, cicloalquilo de C3-C6, alquilcicloalquilo de C4-C7, cicloalquilalquilo de C4-C7, alquilcarbonilo de C2-C7, alcoxicarbonilo de C2-C7, alquilsulfonilo de C1-C6 o haloalquilsulfonilo de C1-C6; y cada W es independientemente O o S; que comprende poner en contacto un compuesto de Fórmula 2 en donde R1 , Q y Z son como se definen anteriormente para la Fórmula 1, con hidroxilamina en presencia de una base.