Patent ES-2784250-T3 (ES)
Title: Derivados de alquilo y arilo de compuestos de 1-oxa-4,9-diazaespiro undecano que tienen actividad multimodal contra el dolor
Inventor: VIRGILI-BERNADO MARINA
IPC: C07D519/00
Filed: 2015-06-02
Granted: 2020-09-23
Abstract: Compuesto de Fórmula I **(Ver fórmula)** en donde Y es **(Ver fórmula)** Z es -CH2-, -C(O)- o -CHR9-; m es 0 o 1; n es 1, 2 o 3; q es 1, 2, 3, 4, 5 o 6; R1 es arilo sustituido o no sustituido, heterociclilo sustituido o no sustituido, alquilarilo sustituido o no sustituido, alquilheterociclilo sustituido o no sustituido o -(CH2)r-W-R1'; r es 0, 1 o 2; W es un enlace, -CH2O-, -CH2C(O)NR5'-, -CH2C(O)O-, -CH2C(O)- o -C(CH3)2O-; R1' es H, -CN, heterociclilo sustituido o no sustituido, arilo sustituido o no sustituido, cicloalquilo sustituido o no sustituido o R5; en donde el arilo, el heterociclilo o el cicloalquilo en R1 o R1', si están sustituidos, también en alquilarilo o alquilheterociclilo, están sustituidos con sustituyentes seleccionados entre -R5, -OR5, halógeno, -NO2, -NR5R5''', - C(O)OR5, NR5C(O)R5', -C(O)NR5R5', -NR5S(O)2R5', =O, -OCH2CH2OH, -NR5C(O)NR5'R5'', -S(O)2NR5R5', - NR5S(O)2NR5'R5'', haloalquilo, haloalcoxi, -SR5 o -S(O)R5; X es un enlace, -C(O)O-, -C(O)NR5-, -C(O)-, -O- o -C(R4R4')-; R2 es H, arilo sustituido o no sustituido, heterociclilo sustituido o no sustituido, cicloalquilo sustituido o no sustituido, alquilo C1-6 sustituido o no sustituido, alquenilo C2-6 sustituido o no sustituido o alquinilo C2-6 sustituido o no sustituido; en donde el arilo, el heterociclilo o el cicloalquilo en R2, si están sustituidos, están sustituidos con sustituyentes seleccionados entre -R5, -OR5, halógeno, -CN, -NO2, -NR5R5''', -C(O)OR5, NR5C(O)R5', -C(O)NR5R5', - NR5S(O)2R5', =O, -OCH2CH2OH, -NR5C(O)NR5'R5'', -S(O)2NR5R5', -NR5S(O)2NR5'R5'', haloalquilo, haloalcoxi, - SR5, -S(O)R5 o -S(O)2R5; R3 y R3' se seleccionan independientemente entre H, alquilo C1-6 sustituido o no sustituido, alquenilo C2-6 sustituido o no sustituido, alquinilo C2-6 sustituido o no sustituido, cicloalquilo sustituido o no sustituido, arilo sustituido o no sustituido, heterociclilo sustituido o no sustituido, alquilarilo sustituido o no sustituido, alquilheterociclilo sustituido o no sustituido y alquilcicloalquilo sustituido o no sustituido; en donde el arilo, el cicloalquilo y el heterocicliclo, como se han definido en R3, también en alquilarilo, alquilcicloalquilo o alquilheterociclilo, si están sustituidos, están sustituidos con sustituyentes seleccionados entre -OR5, halógeno, -CN, haloalquilo, haloalcoxi, -SR5, -S(O)R5 o -S(O)2R5; R4 es H, -OR5, alquilo C1-6 sustituido o no sustituido, alquenilo C2-6 sustituido o no sustituido, alquinilo C2-6 sustituido o no sustituido, -COOR5, -CONR5R5', -NR5COR5', -NR5R5''' o heterociclilo sustituido o no sustituido, arilo sustituido o no sustituido, cicloalquilo sustituido o no sustituido, en donde el arilo, el cicloalquilo y el heterocicliclo, como se han definido en R4, si están sustituidos, están sustituidos con sustituyentes seleccionados entre -OR5, halógeno, -CN, haloalquilo, haloalcoxi, -SR5, -S(O)R5 o - S(O)2R5; R4' es H, alquilo C1-6 sustituido o no sustituido, alquenilo C2-6 sustituido o no sustituido o alquinilo C2-6 sustituido o no sustituido; R5, R5' y R5'' se seleccionan independientemente entre H, alquilo C1-6 no sustituido, alquenilo C2-6 no sustituido, alquinilo C2-6 no sustituido, arilo no sustituido o alquilarilo no sustituido; R5''' es H, alquilo C1-6 no sustituido, alquenilo C2-6 no sustituido, alquinilo C2-6 no sustituido o -Boc; R6, R6', R7 y R7' se seleccionan independientemente entre H, halógeno, -OR5, alquilo C1-6 sustituido o no sustituido, alquenilo C2-6 sustituido o no sustituido, alquinilo C2-6 sustituido o no sustituido, heterociclilo no sustituido, arilo no sustituido y cicloalquilo no sustituido; R8 y R8' se seleccionan independientemente entre H, -OR5, halógeno, alquilo C1-6 sustituido o no sustituido, alquenilo C2-6 sustituido o no sustituido o alquinilo C2-6 sustituido o no sustituido; R9 se selecciona entre H, alquilo C1-6 sustituido o no sustituido, alquenilo C2-6 sustituido o no sustituido o alquinilo C2-6 sustituido o no sustituido; y en donde el alquilo, el alquenilo y el alquinilo, como se han definido en R1, R1', R2, R3, R3', R4, R4', R6, R6', R7, R7', R8, R8' y R9, si están sustituidos, están sustituidos con sustituyentes seleccionados entre -OR5, halógeno, -CN, haloalquilo, haloalcoxi, -SR5, -S(O)R5, -S(O)2R5, C(O)OR5 o C(O)NR5R5'; opcionalmente en forma de uno de los estereoisómeros, preferentemente enantiómeros o diastereómeros, un racemato o en forma de una mezcla de al menos dos de los estereoisómeros, preferentemente enantiómeros y/o diastereómeros, en cualquier proporción de mezcla, o una de sus sales correspondientes o uno de sus solvatos correspondientes, con la condición de que cuando W es un enlace, entonces R1' no puede ser H, alquilo no sustituido, alquenilo no sustituido, alquinilo no sustituido o cicloalquilo sustituido o no sustituido; con los siguientes compuestos estando excluidos de la Fórmula I general **(Ver fórmula)**