Patent AR-119214-A1 (AR)
Title: Derivados de tienilhidroxiisoxazolinas con actividad fungicida y su uso en la protección de cultivos
Inventor: REBSTOCK ANNE
IPC: A01P3/00
Filed: 2020-06-19
Abstract: Compuestos derivados de tienilhidroxiisoxazolinas que poseen actividad fungicida y composiciones que los comprenden, pudiendo utilizarse dichos compuestos para la protección de cultivos y de materiales.  Reivindicación 1: Un compuesto que posee la fórmula (1) siendo que R¹ se selecciona a partir del conjunto que consiste en hidrógeno, C₁₋₈-alquilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo, -C₁₋₈-alquil-arilo, -C₁₋₈-alquil-C₁₋₈-alcoxi, -Si(C₁₋₈-alquil)₃, -Si-aril(C₁₋₈-alquil)₂, -C₁₋₈-alquil-C₃₋₈-cicloalquilo, arilo, heteroarilo, -C₁₋₈-alquil-heteroarilo, di-C₁₋₈-alquil-fosfato, -C(=O)Rᵃ, -C(=O)N(Rᵃ)₂, -C₁₋₆-alquil-OC(=O)Rᵃ y -C₁₋₆-alquilC(=O)Rᵃ, siendo que Rᵃ se selecciona a partir del conjunto que consiste en hidrógeno, amino, C₁₋₁₀-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-haloalquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₂₋₈-haloalquinilo, C₁₋₈-alcoxi, C₁₋₈-haloalcoxi, C₁₋₈-alquilsulfanilo, C₁₋₈-alquilamino, di-C₁₋₈-alquilamino, -C₁₋₆-alquil-C₁₋₆-alcoxi, C₃₋₁₀-carbociclilo, C₃₋₁₀-halocarbociclilo, heterociclilo de 3 a 10 miembros, arilo, heteroarilo, heterocicliloxi, ariloxi y heteroariloxi, siendo que los radicales R¹ o Rᵃ acíclicos pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes R¹ᵃ y siendo que los radicales R¹ o Rᵃ cíclicos pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes R¹ᶜ; X es un átomo de hidrógeno, flúor o cloro; m es 0, 1 ó 2; A es un arilo, C₉₋₁₀-carbociclilo bicíclico fusionado, heteroarilo o heterociclilo de 8, 9 ó 10 miembros bicíclico fusionado; n es 0, 1, 2, 3 ó 4; R² es un sustituyente que considerado en forma independiente se selecciona a partir del conjunto que consiste en halógeno, ciano, hidroxi, sulfanilo, sulfinilo, sulfonilo, amino, nitro, oxo, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-hidroxialquilo, C₁₋₆-cianoalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alquilamino, di-C₁₋₆-alquilamino, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-hidroxialquenilo, C₂₋₆-cianoalquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₂₋₆-haloalquinilo, C₂₋₆-hidroxialquinilo, C₂₋₆-cianoalquinilo, C₁₋₆-alquilsulfanilo, pentafluoro-l⁶-sulfanilo, arilsulfanilo, C₁₋₆-alquilsulfinilo, arilsulfinilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, arilsulfonilo, C₃₋₁₀-carbociclilo, heterociclilo de 3 a 10 miembros, arilo, heteroarilo, C₃₋₁₀-carbocicliloxi, heterocicliloxi de 3 a 10 miembros, ariloxi, heteroariloxi, -Si(C₁₋₆-alquil)₃, -C(=O)R²¹, -C(=O)OR²¹, -C(=O)N(R²¹)₂, -C(=O)N(OR²¹)R²¹, -C(=O)NR²¹N(R²¹)₂, -C(=S)N(R²¹)₂, -C(=NR²¹)R²¹, -C(=NR²¹)N(R²¹)₂, -C(=NOR²¹)R²¹, -N(R²¹)₂, -NR²¹C(=O)OR²¹, -N(OR²¹)C(=O)OR²¹, -NR²¹C(=O)N(R²¹)₂, -NR²¹C(=O)R²¹, -N(OR²¹)C(=O)R²¹, -NR²¹C(=S)R²¹, -NR²¹C(=S)N(R²¹)₂, -NR²¹C(=NR²¹)R²¹, -OC(=O)R²¹, -OC(=O)N(R²¹)₂, -NR²¹S(=O)₂R²¹, -N=CR²¹-N(R²¹)₂, -S(=O)₂R²¹, -S(=O)₂N(R²¹)₂, -P(=O)(OR²¹)₂, =N(OR²¹), -O-C₁₋₆-(halo)alquil-arilo, -C₁₋₆-(halo)alquil-C₃₋₁₀-carbociclilo, -C₁₋₆-(halo)alquil-O-C₃₋₁₀-carbociclilo -C₁₋₆-(halo)alquil-heterociclilo de 3 a 10 miembros, -C₁₋₆-(halo)alquil-O-heterociclilo de 3 a 10 miembros, -C₁₋₆-(halo)alquil-arilo, -C₁₋₆-(halo)alquil-heteroarilo, -C₁₋₆-(halo)alquil-heteroariloxi, -C₁₋₆-(halo)alquil-OR²¹, -C₁₋₆-(halo)alquil-C(=O)R²¹, -C₁₋₆-(halo)alquil-C(=O)OR²¹, -C₁₋₆-(halo)alquil-C(=O)N(R²¹)₂, -C₁₋₆-(halo)alquil-C(=O)N(OR²¹)R²¹, -C₁₋₆-(halo)alquil-C(=O)NR²¹N(R²¹)₂, -C₁₋₆-(halo)alquil-C(=S)N(R²¹)₂, -C₁₋₆-(halo)alquil-C(=NR²¹)R²¹, -C₁₋₆-(halo)alquil-C(=NR²¹)N(R²¹)₂, -C₁₋₆-(halo)alquil-C(=NOH)R²¹, -C₁₋₆-(halo)alquil-N(R²¹)₂, -C₁₋₆-(halo)alquil-NR²¹C(=O)OR²¹, -C₁₋₆-(halo)alquil-N(OR²¹)C(=O)OR²¹, -C₁₋₆-(halo)alquil-NR²¹C(=O)N(R²¹)₂, -C₁₋₆-(halo)alquil-NR²¹C(=O)R²¹, -C₁₋₆-(halo)alquil-N(OR²¹)C(=O)R²¹, -C₁₋₆-(halo)alquil-NR²¹C(=S)R²¹, -C₁₋₆-(halo)alquil-NR²¹C(=S)N(R²¹)₂, -C₁₋₆-(halo)alquil-NR²¹C(=NR²¹)R²¹, -C₁₋₆-(halo)alquil-OC(=O)R²¹, -C₁₋₆-(halo)alquil-OC(=O)N(R²¹)₂, -C₁₋₆-(halo)alquil-NR²¹S(=O)₂R²¹, -C₁₋₆-(halo)alquil-N=CR²¹-N(R²¹)₂, -C₁₋₆-(halo)alquil-SR²¹, -C₁₋₆-(halo)alquil-S(=O)R²¹, -C₁₋₆-(halo)alquil-S(=O)OR²¹, -C₁₋₆-(halo)alquil-S(=O)₂R²¹, -C₁₋₆-(halo)alquil-S(=O)₂OR²¹, -C₁₋₆-(halo)alquil-S(=O)₂N(R²¹)₂ y -C₁₋₆-(halo)alquil-P(=O)(OR²¹)₂, siendo que R²¹ se selecciona en forma independiente a partir del conjunto que consiste en hidrógeno, C₁₋₆-(halo)alquilo, C₃₋₁₀-carbociclilo, heterociclilo de 3 a 10 miembros, arilo, heteroarilo y -C₁₋₆-(halo)alquil-arilo, o siendo que en los grupos -N(R²¹)₂, los cuales pueden ser parte de un grupo mayor R² tal como -C(=O)N(R²¹)₂, los dos sustituyentes R²¹ conjuntamente con el átomo de nitrógeno al que están unidos pueden formar un grupo heterociclilo de 5 a 7 miembros, por ejemplo un grupo tiomorfolino, un grupo morfolino o un grupo piperidinilo, siendo que el grupo heterociclilo de 5 a 7 miembros puede estar sustituido con uno o más sustituyentes R²²ᶜ; siendo que los radicales R² y R²¹ acíclicos pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes R²²ᵃ y los radicales R² y R²¹ cíclicos pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes R²²ᶜ; R¹ᵃ, R²²ᵃ, R¹ᶜ y R²²ᶜ considerados en forma independiente se seleccionan a partir del conjunto que consiste en átomo de halógeno, nitro, hidroxilo, ciano, carboxilo, amino, sulfanilo, pentafluoro-l⁶-sulfanilo, formilo, carbamoílo, carbamato, C₁₋₆-alquilo, C₃₋₇-cicloalquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₃₋₈-halocicloalquilo, C₂₋₆-(halo)alquenilo, C₂₋₆-(halo)alquinilo, C₁₋₆-alquilamino, di-C₁₋₆-alquilamino, -Si(C₁₋₆-alquil)₃, C₁₋₆-(halo)alcoxiC₁₋₆-(halo)alquilsulfanilo, C₁₋₆-(halo)alquilcarbonilo, C₁₋₆-alquilcarbamoilo, di-C₁₋₆-alquilcarbamoilo, C₁₋₆-(halo)alcoxicarbonilo, ariloxi, C₁₋₆-(halo)alquilcarboniloxi, C₁₋₆-(halo)alquilcarbonilamino, C₁₋₈-(halo)alquilsulfanilo, C₁₋₈-(halo)alquilsulfinilo, C₁₋₈-(halo)alquilsulfonilo, C₁₋₈-alquilsulfonilamino, C₁₋₈-haloalquilsulfonilamino, sulfamoilo, C₁₋₈-alquilsulfamoilo y di-C₁₋₈-alquilsulfamoilo; o una sal, N-óxido o solvato [de la estructura que representa dicha fórmula]; siendo que el compuesto conforme a la fórmula (1) no es: 3-[5-(3-fluorofenil)-2-tienil)-5-(trifluorometil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-5-ol, N-(4-{5-[5-hidroxi-5-(trifluorometil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il)-2-tienil}piridin-2-il)acetamida, ni 3-[5-(1-etil-1H-pirazol-4-il)-2-tienil)-5-(trifluorometil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-5-ol.