Patent ES-2297274-T3 (ES)
Title: Quinolin-, isoquinolin- y quinazolin-oxialquilamidas y su uso como fungicidas.
Inventor: CROWLEY PATRICK J
IPC: C07D239/74
Filed: 2003-10-27
Granted: 2008-05-01
Abstract: Un compuesto de la fórmula general (1): (Ver fórmula) en donde uno de X e Y es N ó N-óxido y el otro es CR o ambos de X e Y son N; Z es H, halo, alquilo C1 - 6 opcionalmente sustituido con halo o alcoxi C1 - 4, cicloalquilo C3 - 6 opcionalmente sustituido con halo o alcoxi C1 - 4, alquenilo C2 - 4 opcionalmente sustituido con halo, alquinilo C2 - 4 de carbono opcionalmente sustituido con halo, alcoxi C1 - 6 opcionalmente sustituido con halo o alcoxi C1 - 4, alqueniloxi C2 - 4 opcionalmente sustituido con halo, alquiniloxi C2 - 4 opcionalmente sustituido con halo, ciano, nitro, alcoxi C1 - 4-carbonilo, -OSO2R¿, S (O)nR¿, -COR¿, -CONR¿R¿¿, -CR¿=NOR¿, NR¿R¿¿, NR¿COR¿, NR¿CO2R¿ en donde n es 0, 1 ó 2, R¿ es alquilo C1 - 6 opcionalmente sustituido con halo y R¿ y R¿¿ son independientemente H o alquilo C1 - 6, o en el caso de -CONR¿R¿¿ pueden estar unidos formando un anillo de 5 ó 6 miembros que contiene un solo átomo de nitrógeno, átomos de carbono saturados y opcionalmente un solo átomo de oxígeno; R es H, halo, alquilo C1 - 8, cicloalquilo C3 - 6, alquenilo C2 - 8, alquinilo C2 - 8, alcoxi C1 - 8, alquiltio C1 - 8, nitro, amino, mono- o di-(alquil C1 - 6-amino), mono- o di-alquenil C2 - 8-amino, mono- o di-alquinil C2 - 6-amino, formilamino, alquil C1 - 4(formil)amino, alquil C1 - 4-carbonilamino, alcoxi C1 - 4-carbonilamino, alquil C1 - 4-(alquil C1 - 4-carbonil)amino, ciano, formilo, alquil C1 - 4-carbonilo, alcoxi C1 - 4-carbonilo, aminocarbonilo, mono- o di-alquil C1 - 4-aminocarbonilo, carboxi, alquil C1 - 4-carboniloxi, aril-alquil C1 - 4-carboniloxi, alquil C1 - 4-sulfinilo, alquil C1 - 4-sulfonilo o alquil C1 - 4-sulfoniloxi; R1 es alquilo C1 - 4, alquenilo C2 - 4, alquinilo C2 - 4, en los que los grupos alquilo, alquinilo y alquenilo están opcionalmente sustituidos en su átomo de carbono terminal con uno, dos o tres átomos de halógeno, con un grupo ciano, con un grupo alquil C1 - 4-carbonilo, con un grupo alcoxi C1 - 4-carbonilo o con un grupo hidroxi, o R1 es alcoxialquilo, alquiltioalquilo, alquilsulfinilalquilo o alquilsulfonilalquilo en los cuales el número total de átomos de carbono es 2 ó 3, o R1 es un grupo alcoxi C1 - 4 de cadena lineal; R2 es H, alquilo C1 - 4, alcoxi C1 - 4-metilo o benciloximetilo en los cuales el anillo fenilo del resto bencilo está opcionalmente sustituido con alcoxi C1 - 4; R3 y R4 son independientemente H, alquilo C1 - 3, alquenilo C2 - 3 o alquinilo C2 - 3, con la condición de que ambos no sean H y de que cuando ambos son diferentes de H, el total combinado de átomos de carbono no exceda de 4, o R3 y R4 junto con el átomo de carbono al cual están unidos forman un anillo carbocíclico de 3 ó 4 miembros que opcionalmente contiene un átomo de O, S o N y opcionalmente sustituido con halo o alquilo C1 - 4; y R5 es H, alquilo C1 - 4 o cicloalquilo C3 - 6, en los que el grupo alquilo o cicloalquilo está opcionalmente sustituido con halo, hidroxi, alcoxi C1 - 6, ciano, alquil C1 - 4-carboniloxi, aminocarboniloxi, mono- o di-alquil C1 - 4-aminocarboniloxi, -S(O)n-alquilo C1 - 6, en donde n es 0, 1 ó 2, triazolilo (por ejemplo 1,2,4-triazol-1-ilo), trialquil C1 - 4-sililoxi, fenoxi opcionalmente sustituido, tieniloxi opcionalmente sustituido, benciloxi opcionalmente sustituido o tienilmetoxi opcionalmente sustituido, o R5 es fenilo opcionalmente sustituido, tienilo opcionalmente sustituido o bencilo opcionalmente sustituido, en los que los anillos de fenilo y tienilo opcionalmente sustituidos de los valores de R5 están opcionalmente sustituidos con uno, dos o tres sustituyentes que se seleccionan de halo, hidroxi, mercapto, alquilo C1 - 4, alquenilo C2 - 4, alquinilo C2 - 4, alcoxi C1 - 4, alqueniloxi C2 - 4, alquiniloxi C2 - 4, halo-alquilo C1 - 4, halo-alcoxi C1 - 4, alquiltio C1 - 4, halo-alquiltio C1 - 4, hidroxi-alquilo C1 - 4, alcoxi C1 - 4-alquilo C1 - 4, cicloalquilo C3 - 6, cicloalquil C3 - 6-alquilo C1 - 4, fenoxi, benciloxi, ciano, isociano, tiocianato, isotiocianato, nitro, -NR m R n , -NHCOR m , -NHCONR m R n , -CONR m R n , -SO2R m , OSO2R m , -COR m , -CR n =NR m o -N=CR m R n , en los cuales R m , R n son independientemente hidrógeno, alquilo C1 - 4, halo-alquilo C1 - 4, alcoxi C1 - 4, alquiltio C1 - 4, cicloalquilo C3 - 6, cicloalquil C3 - 6-alquilo C1 - 4, estando los grupos fenilo y bencilo opcionalmente sustituidos con halógeno, alquil C1 - 4-alcoxi C1 - 4.