Patent AR-033836-A1 (AR)
Title: Compuesto 2-anilino-(imidazol-5-il)-pirimidina, composicion farmaceutica que lo comprende, su uso en la fabricacion de un medicamento que produce un efecto inhibitorio del ciclo celular y un proceso para su preparacion
Inventor: BREAULT GLORIA A
IPC: C07D417/14
Filed: 2001-09-05
Abstract: Un compuesto 2-anilino-imidazol-5-il-pirimidina que tiene la fórmula (1), donde: R1 es halo, nitro, ciano, hidroxi, amino, carboxi, carbamoilo, mercapto, C1-6 alquilo, C1-6 alcoxi, C2-6 alquenilo o C2-6 alquinilo; p es 0-4; donde los valores de R1 pueden ser iguales o diferentes; R2 es sulfamoilo o un grupo Ra-Rb-; q es 0-2; donde los valores de R2 pueden ser iguales o diferentes; y donde p + q = 0-5; R3 es halo, nitro, ciano, hidroxi, trifluorometilo, trifluorometoxi, amino, carboxi, carbamoilo, mercapto, sulfamoilo, C1-3 alquilo, C2-3 alquenilo, C2-3 alquinilo, C1-3 alcoxi, C1-3 alcanoilo, N-(C1-3 alquil) amino, N,N-(C1-3 alquil)2 amino, C1-3 alcanoilamino, N-(C1-3 alquil) carbamoilo, N,N-(C1-3 alquil)2 carbamoilo, C1-3 alquil S(O)a donde a es 0 a 2; N-(C1-3 alquil)sulfamoilo o N,N-(C1-3 alquil)2 sulfamoilo; donde R3 puede ser opcionalmente sustituido en un carbono por uno o más Rc; n es 0 a 2, donde los valores de R3 pueden ser iguales o diferentes; R4 es hidrógeno, C1-6 alquilo, C2-6 alquenilo, C2-6 alquinilo, C3-8 cicloalquilo, fenilo o un grupo heterocíclico unido a carbono; donde R4 puede ser opcionalmente sustituido en un carbono por uno o más Rd; y donde si dicho grupo heterocíclico contiene una porción -NH- dicho nitrógeno puede ser opcionalmente sustituido por un grupo seleccionado entre Rn; R5 y R6 se seleccionan independientemente entre hidrógeno, halo, nitro, ciano, hidroxi, trifluorometoxi, amino, carboxi, carbamoilo, mercapto, sulfamoilo, C1-6 alquilo, C2-6 alquenilo, C2-6 alquinilo, C1-6 alcoxi, C1-6 alcanoilo, C1-6 alcanoiloxi, N-(C1-6 alquil) amino, N,N-(C1-6 alquil)2 amino, C1-6 alcanoilamino, N-(C1-6 alquil) carbamoilo, N,N-(C1-6 alquil)2 carbamoilo, C1-6 alquil S(O)a donde a es 0 a 2, C1-6 alcoxicarbonilo, N-(C1-6 alquil) sulfamoilo, N,N-(C1-6 alquil)2 sulfamoilo, C1-6 alquilsulfonilamino, C3-8 cicloalquilo o un grupo heterocíclico saturado de 4 a 7 miembros; donde R5 y R6 independientemente entre sí puede ser opcionalmente sustituido en un carbono por uno o más Re; y donde si dicho grupo heterocíclico saturado de 4 a 7 miembros contiene una porción -NH- dicho nitrógeno puede ser opcionalmente sustituido por un grupo seleccionado entre Rf; Ra se selecciona entre C1-6 alquilo, C2-6 alquenilo, C2-6 alquinilo, C3-8 cicloalquilo, C3-8 cicloalquil C1-6 alquilo, fenilo, un grupo heterocíclico, fenil C1-6 alquilo o (grupo heterocíclico) C1-6 alquilo; donde Ra puede ser opcionalmente sustituido en un carbono por uno o más Rg; y donde si dicho grupo heterocíclico contiene una porción -NH- dicho nitrógeno puede ser opcionalmente sustituido por un grupo seleccionado entre Rh; Rb es -C(O)-, -N(Rm)C(O)-, -C(O)N(Rm)-, -S(O)r-, -OC(O)N(Rm)SO2-, -SO2N(Rm)- o N(Rm)SO2-; donde Rm es hidrógeno o C1-6 alquilo opcionalmente sustituido por uno o más Ri y r es 1-2; Rd, Rg y Ri se seleccionan independientemente entre halo, nitro, ciano, hidroxi, amino, carboxi, carbamoilo, mercapto, sulfamoilo, C1-6 alquilo, C2-6 alquenilo, C2-6 alquinilo, C1-6 alcoxi, C1-6 alcoxi C1-6 alcoxi, C1-6 alcoxi C1-6 alcoxi C1-6 alcoxi, C1-6 alcanoilo, C1-6 alcanoiloxi, N-(C1-6 alquil) amino, N,N(C1-6 alquil)2 amino, C1-6 alcanoilamino, N-(C1-6 alquil) carbamoilo, N,N-(C1-6 alquil)2 carbamoilo, C1-6 alquil S(O)a donde a es 0 a 2, C1-6 alcoxicarbonilo, N-(C1-6 alquil) sulfamoilo, N,N-(C1-6 alquil)2 sulfamoilo, C1-6 alquilsulfonilamino, C3-8 cicloalquilo, fenilo, grupo heterocíclico, fenil C1-6 alquil-Ro-, (grupo heterocíclico)C1-6 alquil-Ro, fenil-Ro- o (grupo heterocíclico)-Ro-; donde Rd, Rg y Ri independientemente entre sí puede ser opcionalmente sustituido en un carbono por uno o más Rj; y donde si dicho grupo heterocíclico contiene una porción -NH- dicho nitrógeno puede ser opcionalmente sustituido por un grupo seleccionado entre Rk; Ro es -O-, -N(Rp)-, -C(O)-, -N(Rp)C(O)-, -C(O)N(Rp)-, -S(O)s-, -SO2N(Rp)- o -N(Rp)SO2-; donde Rp es hidrógeno o C1-6 alquilo y S es 0-2; Rf, Rh, Rk y Rn se seleccionan independientemente entre C1-4 alquilo, C1-4 alcanoilo, C1-4 alquilsulfonilo, C1-4 alcoxicarbonilo, carbamoilo, N-(C1-4 alquil) carbamoilo, N-N-(C1-4 alquil) carbamoilo, bencilo, benciloxicarbonilo, benzoilo y fenilsulfonilo; donde Rf, Rh y Rk independientemente entre sí puede ser opcionalmente sustituido en un carbono por uno o más R1; y Rc, Re, Rl y Rj se seleccionan independientemente entre halo, nitro, ciano, hidroxi, trifluorometoxi, trifluorometilo, amino, carboxi, carbamoilo, mercapto, sulfamoilo, metilo, etilo, metoxi, etoxi, acetilo, acetoxi, metilamino, etilamino, dimetilamino, dietilamino, N-metil-N-etilamino, acetilamino, N-metilcarbamoilo, N-etilcarbamoilo, N,N-dimetilcarbamoilo, N,N-dietilcarbamoilo, N-metil-N-etilcarbamoilo, metiltio, etiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, mesilo, etilsulfonilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, N-metilsulfamoilo, N-etilsulfamoilo, N,N-dimetilsulfamoilo, N,N-dietilsulfamoilo o N-metil-N-etilsulfamoilo, o una sal aceptable para uso farmacéutico o un éster hidrolizable in vivo del mismo. Además se describen las composiciones farmacéuticas que comprenden dicho compuesto y el uso de dicho compuesto en la fabricación de medicamentos para uso en la producción de un efecto inhibidor del ciclo celular (anti-proliferación celular) en un animal de sangre caliente tal como por ejemplo un ser humano. Un proceso para la preparación de dicho compuesto también se revela.