Patent ES-2185357-T3 (ES)
Title: Compuestos 2-sustituidos-1-piperidil bencimidazol como agonistas del receptor orl1.
Inventor: ITO FUMITAKA
IPC: C07D401/04
Filed: 1999-07-05
Granted: 2003-04-16
Abstract: Un compuesto de la siguiente fórmula: o una sal del mismo, en la que R se selecciona entre el grupo formado por: cicloalquilo(C3-C11), bicicloalquilo(C6-C16), tricicloalquilo(C6-C16) y tetracicloalquilo(C8-C16) en los que dichos grupos son parcialmente saturados, totalmente saturados o totalmente insaturados y son opcionalmente sustituidos con hasta tres sustituyentes escogidos independientemente entre el grupo formado por: halo, hidroxi, alquilo(C1-C5) y cicloalquilo(C3-C7); A está unido al átomo de carbono de R con el que R se une al átomo de nitrógeno del anillo de piperidina, y se selecciona entre el grupo formado por: alquilo(C1-C7), mono-, di- o tri-halo alquilo(C1-C7), alquenilo(C2-C5), alquinilo(C2-C5), fenil-alquilo(C1-C5), arilo, y heterocíclicos aromáticos y no aromáticos que comprendan de cuatro a diez átomos en el anillo, en donde de uno a cuatro átomos del anillo se seleccionan independientemente entre heteroátomos, y siendo dicha fracción fenilo en fenil-alquilo(C1-C5), arilo, o heterocíclicos aromáticos o no aromáticos siendo opcionalmente sustituida con hasta tres sustituyentes escogidos independientemente entre el grupo formado por: halo, hidroxi, alquilo(C1-C4), halo- alquilo(C1-C4), alcoxi(C1-C4), halo-alcoxi(C1-C4), alquil(C1-C4)¿CO-, fenilo, bencilo, -CHO, ciano, alquil(C1- C4)¿CO-, NH2-CO-, NH2-CH2-, amino, alquil(C1-C4)¿NH-, di(alquil(C1-C4))-N-, alquil(C1-C4)¿CO-NH-, alquil(C1-C4)- NH¿CO-, hidracino, azido, ureido, amidino, guanidino, oxo y =N-OH; Y se selecciona entre el grupo formado por: hidrógeno, halo, amino, mercapto, alquil(C1-C12)¿M-, cicloalquil(C3-C7)¿M-, alquenilo(C2-C6)¿M-, arilo-M, heterocíclicos-M- aromáticos o no aromáticos, aril- alquil(C1-C5)-M-, heterocíclicos-alquil(C1-C5)-M- aromáticos o no aromáticos, comprendiendo dicha fracción heterocíclica aromática o no aromática de dichos grupos de cuatro adiez átomos en el anillo, en donde de uno a cuatro átomos del anillo se seleccionan independientemente entre heteroátomos (es decir, O, S y N), y M se selecciona entre el grupo formado por un enlace covalente, O, S, SO, SO2, CO (es decir, C(=O)), NQ (es decir, N(Q)), NQCO (es decir, N(Q)C(=O)), CONQ (es decir, C(=O)N(Q)), en donde Q se selecciona entre el grupo formado por hidrógeno y alquilo(C1-C6), siendo dicha fracción alquilo(C1-C12), cicloalquilo(C3-C7) o alquenilo(C2-C6) opcionalmente sustituida en dichos grupos con hasta tres (preferiblemente de cero a dos) sustituyentes escogidos independientemente entre el grupo formado por: halo, hidroxi, amino, alquilo(C1-C4), halo-alquil(C1-C4)-NH-, di- alquil(C1-C4)-N-, hidracino, azido, ureido, amidino, guanidino, alcoxi(C1-C4), alquil(C1-C4)-S-, alquil(C1-C4)- SO-, y alquil(C1-C4)-SO2-, y siendo dicha fracción arilo o heterocíclica aromática o no aromática de dichos grupos opcionalmente sustituida con hasta tres sustituyentes escogidos independientemente entre el grupo formado por: halo, hidroxi, alquilo(C1-C4), halo-alquilo(C1-C4), alcoxi(C1-C4), halo-alcoxi(C1-C4), alquil(C1-C4)¿CO-, fenilo, bencilo, -CHO, ciano, alquil(C1-C4)¿CO-, NH2-CO-, NH2-CH2-, amino, alquil(C1-C4)¿NH-, di-alquil(C1-C4)-N-, alquil(C1-C4)¿CO-NH-, alquil(C1-C4)-NH¿CO-, hidracino, azido, ureido, amidino, guanidino, oxo y =N-OH; y Z1, Z2, Z3 y Z4 se seleccionan independientemente entre el grupo formado por: hidrógeno, halo, alquilo(C1- C4), halo-alquilo(C1-C4), alcoxi(C1-C4), alquil(C1-C4)- sulfonilo, alquil(C1-C4)-CO-, carboxi, alquil(C1-C4)-COO-, amino, NH2CO-, alquil(C1-C4)-CO-NH-, alquil(C1-C4)-SO2-NH- , fenilo y naftilo.