Patent AR-061994-A1 (AR)
Title: Uso de derivados de imidazol activadores de ampk, su proceso de preparacion y composiciones farmaceuticas que los comprenden
Inventor: DOMINIQUE DR MARAIS
IPC: C07D233/90
Filed: 2007-07-13
Abstract: Se refiere al uso de derivados de imidazol de la fórmula (1), donde: A representa -NH- u -O-; R¹ está seleccionado de: alquilo C₁₋₈ lineal o ramificado, opcionalmente sustituido con uno o varios grupos que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados de cicloalquilo, alcoxi, carboxilo y alquilcarbonilo; arilo C₆₋₁₄ opcionalmente sustituido con une o varios grupos Y, que pueden ser iguales o diferentes; -aril C₆₋₁₄-alquilo C₁₋₈, estando el grupo arilo opcionalmente sustituido con uno o varios grupos Y, que pueden ser iguales o diferentes; aril C₆₋₁₄-oxi-alquilo C₁₋₈, estando el grupo arilo opcionalmente sustituido con uno o varios grupos Y, que pueden ser iguales o diferentes; heteroarilo C₆₋₁₄, heteroaril C₆₋₁₄-alquilo C₁₋₈, heteroaril C₆₋₁₄-oxi-alquilo C₁₋₈, estando el grupo heteroarilo de cada uno de estos grupos en sí opcionalmente sustituido con uno o varios grupos Y, que pueden ser iguales o diferentes, entendiéndose que dicho grupo heteroarilo puede contener uno o varios heteroátomos seleccionados de nitrógeno, oxigeno y azufre; R² está seleccionado de: hidrógeno; alquilo C₁₋₈ lineal o ramificado, opcionalmente sustituido con uno o varios grupos que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados de cicloalquilo, alcoxi, carboxilo y alquilcarbonilo; cicloalquilo C₃₋₁₀ opcionalmente sustituido con uno o varios grupos que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados de cicloalquilo, alcoxi, carboxilo y alquilcarbonilo; aril C₆₋₁₄-alquilo C₁₋₈, estando el grupo arilo opcionalmente sustituido con uno o varios grupos seleccionados, de modo independiente, de amino, hidroxilo, ciano, tio, halógeno, alquilo C₁₋₈, alcoxi C₁₋₈, alquil C₁₋₈-tio, alquil C₁₋₈-amino, arilo C₆₋₁₄, aril C₆₋₁₄-oxi, aril C₆₋₁₄-alcoxi C₁₋₈ e Y; acilo C₂₋₁₄, opcionalmente sustituido con uno o varios grupos seleccionados, de modo independiente, de amino, hidroxilo, ciano, tio, halógeno, alquilo C₁₋₈, alcoxi C₁₋₈, alquil C₁₋₈-tio, alquil C₁₋₈-amino, arilo C₆₋₁₄, aril C₆₋₁₄-oxi, aril C₆₋₁₄-alcoxi C₁₋₈ e Y; y R³ representa hidrógeno o alquilo C₁₋₈ lineal o ramificado, opcionalmente sustituido con uno o varios grupos que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados de cicloalquilo, alcoxi, carboxilo y alquilcarbonilo; Y está seleccionado de hidrógeno, amino, nitro, hidroxilo, ciano, tio, halógeno, alquilo C₁₋₈, alcoxi C₁₋₈, alcoxi C₁₋₈-carbonilo, alquil C₁₋₈-tio, alquil C₁₋₈-amino, arilo C₆₋₁₄, aril C₆₋₁₄-oxi y aril C₆₋₁₄-alcoxi C₁₋₈, o un resto del grupo de fórmulas (2) en donde T está seleccionado de: alquilo C₁₋₈ lineal o ramificado, opcionalmente sustituido; cicloalquilo C₃₋₁₀ opcionalmente sustituido; arilo C₆₋₁₄ opcionalmente sustituido con uno o varios grupos seleccionados, de modo independiente, de halógeno, ciano, alcoxi C₁₋₈, cicloalquil C₃₋₈-alquilo C₁₋₈, alcoxi C₁₋₈-carbonilo, hidroxicarbonilo y alquil C₁₋₈-tio; aril C₆₋₁₄-alquilo C₁₋₈, estando el grupo arilo opcionalmente sustituido con uno o varios grupos seleccionados, de modo independiente, de halógeno, ciano, alcoxi C₁₋₈, cicloalquil C₃₋₁₀-alquilo C₁₋₈, alcoxi C₁₋₈-carbonilo, hidroxicarbonilo y alquil C₁₋₈-tio; heteroarilo C₆₋₁₄, heteroaril C₆₋₁₄-alquilo C₁₋₈, heteroaril C₆₋₁₄-oxi-alquilo C₁₋₈, estando el grupo heteroarilo de cada uno de estos grupos en si posiblemente sustituido con uno o varios grupos seleccionados, de modo independiente, de halógeno, alcoxi C₁₋₈, cicloalquil C₃₋₈-alquilo C₁₋₈, alcoxi C₁₋₈-carbonilo, hidroxicarbonilo y alquil C₁₋₈-tio; entendiéndose que dicho grupo heteroarilo puede contener uno o varios heteroátomos seleccionados de nitrógeno, oxígeno y azufre; y de sus posibles isómeros geométricos y/u ópticos, epímeros y formas tautoméricas, y formas oxidadas posibles, en especial óxidos de amina, tioéteres e hidratos, y también sus posibles sales por adición con un ácido o base farmacéuticamente aceptable, o los profármacos farmacéuticamente aceptables de estos compuestos. Como activadores de AMPK. También se refiere a procesos para la preparación de dichos compuestos, a sus usos para la preparación de medicamentos para el tratamiento de insulinorresistencia, diabetes y patologías relacionadas, y también obesidad, y a las composiciones farmacéuticas que los comprenden. Ciertos compuestos de la fórmula (1) son nuevos y, en este sentido, también forman parte de la presente.