Patent ES-2340805-T3 (ES)
Title: Compuestos de piperizina con accion herbicida.
Inventor: HUPE EIKE
IPC: A01N37/46
Filed: 2006-12-29
Granted: 2010-06-09
Abstract: Uso de compuestos de piperazina de la fórmula I **(Ver fórmula)** o de las sales útiles en la agricultura de los compuestos de piperazina de la fórmula I como herbicidas, y en la fórmula I las variables tienen los siguientes significados: R1 y R2, independientemente uno de otro, ciano, alquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6, alquenilo de C3-C6, cicloalquenilo de C3-C6, alquinilo de C3-C6, cicloalquinilo de C3-C6, fenilo, fenil-alquilo de (C1-C6), heterociclilo, heterociclil-alquilo de (C1-C6); fenil-[alcoxi(de C1-C6)carbonil]-alquilo de (C1-C6) o fenilheterociclil-alquilo de C1-C6; o COR21, donde R21 significa hidrógeno, alquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6, alquenilo de C2-C6, cicloalquenilo de C3-C6, alquinilo de C2-C6, cicloalquinilo de C3-C6, hidroxi, alcoxi de C1-C6, alqueniloxi de C3-C6, alquiniloxi de o de C3-C6, amino, alquilo(de C1-C6)amino, [di-alquil(de C1-C6)]amino, alquenil(de C3-C6)amino, alquinil(de C3-C6)amino, alquil(de C1-C6)sulfonilamino, N-(alquenilo de C2-C6)-N-(alquilo de C1-C6)-amino, N-(alquinilo de C2-C6)-N-(alquilo de C1-C6)-amino, N-(alcoxi de C1-C6)-N-(alquilo de C1-C6)-amino, N-(alquenilo de C2-C6)-N-(alcoxi de C1-C6)-amino, N-(alquinilo de C2-C6)-N-(alcoxi de C1-C6)-amino, fenilo, fenilamino, fenoxi, naftilo o heterociclilo; o NR22R23, donde R22 y R23, independientemente uno de otro, significan hidrógeno, alquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6, alquenilo de C3-C6, cicloalquenilo de C3-C6, alquinilo de C3-C6, cicloalquinilo de C3-C6 o alquil(de C1-C6)carbonilo; o OR24, donde R24 significa alquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6, alquenilo de C3-C6, cicloalquenilo de C3-C6, alquinilo de C3-C6, cicloalquinilo de C3-C6, fenilo o fenil-alquilo de C1-C6; o SO2R25, donde R25 significa alquilo de C1-C6 o fenilo; Las partes alifáticas, cíclicas o aromáticas nombradas de los sustituyentes de R1 y R2 pueden estar parcial o totalmente halogenadas y/o pueden tener uno a tres de los siguientes grupos: ciano, hidroxi, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6, alcoxi de C1-C4, alquiltio de C1-C4, [di-alquil de C1-C4]-amino, alquil(de C1-C4)carbonilo, hidroxicarbonilo, alcoxi(de C1-C4)carbonilo, aminocarbonilo, alquil(de C1-C4)aminocarbonilo, [di-alquil(de C1-C4)-]aminocarbonilo o alquil(de C1-C4)carboniloxi; y R1 puede significar adicionalmente hidrógeno; R3 es un residuo R26, OR27, SR28, NR29R30 o N(OR31)R32, donde R26, R27, R28, R29 y R32, independientemente uno de otro, significa hidrógeno, alquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6, alquenilo de C3-C6, alquinilo de C3-C6, haloalquinilo de C3-C6, formilo, alquil(de C1-C6)carbonilo, cicloalquil(de C3-C6)carbonilo, alquenil(de C2-C6)carbonilo, alquinil(de C2-C6)carbonilo, alcoxi(de C1-C6)-alquilo de C1-C6, alcoxi(de C1-C6)carbonilo, alquenil(de C2-C6)oxicarbonilo, alquinil(de C3-C6)oxicarbonilo, alquil(de C1-C6)aminocarbonilo, alquenil(de C3-C6)aminocarbonilo, alquinil(de C3-C6)aminocarbonilo, alquil(de C1-C6)sulfonilaminocarbonilo, alquilo de C1-C6)aminocarbonilo, [di-alquil(de C1-C6)-amino]carbonilo, N-(alquenilo de C3-C6)-N-(alquilo de C1-C6)-aminocarbonilo, N-(alquinilo de C3-C6)-N-(alquilo de C1-C6)-aminocarbonilo, N-(alcoxi de C1-C6)-N-(alquilo de C1-C6)-aminocarbonilo, N-(alquenilo de C3-C6)-N-(alcoxi de C1-C6)-aminocarbonilo, N-(alquinilo de C3-C6)-N-(alcoxi de C1-C6)-aminocarbonilo, di-(alquilo de C1-C6)-aminotiocarbonilo, alquilo de C1-C6)carbonil-alquilo de C1-C6, alcoxi(de C1-C6)imino-alquilo de C1-C6, N-(alquil(de C1-C6)amino)-imino-alquilo de C1-C6, N-(di-alquil(de C1-C6)amino)-imino-alquilo de C1-C6 o [tri-alquil(de C1-C4)]sililo, y las partes alifáticas o isocíclicas de los sustituyentes pueden estar sustituidas parcial o totalmente y/o pueden tener uno hasta tres de los siguientes grupos: ciano, hidroxi, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6, alcoxi de C1-C4, alquiltio de C1-C4, [di-alquil(de C1-C4)]-amino, alquil(de C1-C4)carbonilo, hidroxicarbonilo, alcoxi(de C1-C4)carbonilo, aminocarbonilo, alquil(de C1-C4)aminocarbonilo, [di-alquil(de C1-C4)-]aminocarbonilo o alquil(de C1-C4)carboniloxi; o fenilo, fenil-alquilo de C1-C6, fenilcarbonilo, fenilcarbonil-alquilo de C1-C6, fenoxicarbonilo, fenilaminocarbonilo, fenilsulfonilaminocarbonilo, N-(alquil(de C1-C6)-N-(fenil)-aminocarbonilo, fenil-alquil(de C1-C6)carbonilo, heterociclilo, heterociclil-alquilo de C1-C6, heterociclilcarbonilo, heterociclilcarbonil-alquilo de C1-C6, heterocicliloxicarbonilo, heterociclilaminocarbonilo, heterociclilsulfonilaminocarbonilo, N-(alquil(de C1-C6)-N-(heterociclil)-aminocarbonilo, o heterociclil-alquil(de C1-C6)carbonilo, donde las partes fenilo o heterocíclico de los sustituyentes pueden estar parcial o totalmente halogenados y/o pueden tener uno a tres de los siguientes grupos: nitro, ciano, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4 o haloalcoxi de C1-C4; o S(O)nR33, en donde n significa 1 ó 2; y R33 significa alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6 o fenilo, y donde el sustituyente fenilo puede estar halogenado parcial o totalmente y/o puede tener de uno a tres de los siguientes grupos: nitro, ciano, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4 o haloalcoxi de C1-C4; y R30 y R31, independientemente uno de otro, significan hidrógeno, alquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6, alquenilo de C2-C6 o alquinilo de C2-C6, donde las partes alifáticas o isocíclicas de los sustituyentes pueden estar halogenadas parcial o totalmente y/o pueden tener uno a tres de los siguientes grupos: ciano, hidroxi, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6, alcoxi de C1-C4, alquiltio de C1-C4, [di-alquil(de C1-C4)]-amino, alquil(de C1-C4)carbonilo, hidroxicarbonilo, alcoxi(de C1-C4)carbonilo, aminocarbonilo, alquil(de C1-C4)aminocarbonilo, [di-alquil(de C1-C4)-]aminocarbonilo o alquil(de C1-C4)carboniloxi, fenilo, fenil-alquilo de C1-C6, heterociclilo o heterociclil-alquilo de C1-C6, donde las partes de fenilo o heterociclilo de los sustituyentes pueden estar halogenados parcial o totalmente y/o pueden tener uno hasta tres de los siguientes grupos: nitro, ciano, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4 o haloalcoxi de C1-C4; R4, R5, R6, independientemente uno de otro, significan hidrógeno, alquilo de C1-C6 o alcoxi de C1-C6, donde las partes alifáticas mencionadas de los sustituyentes de R4, R5 o R6 pueden estar halogenadas parcial o totalmente y/o pueden tener uno hasta tres de los siguientes grupos: ciano, hidroxi, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6, alcoxi de C1-C4, alquiltio de C1-C4, [di-alquil(de C1-C4)]-amino, alquil(de C1-C4)carbonilo, hidroxicarbonilo, alcoxi(de C1-C4)carbonilo, aminocarbonilo, alquil(de C1-C4)aminocarbonilo, [di-alquil(de C1-C4)]aminocarbonilo o alquilo de C1-C4)carboniloxi; R3 y R4 también pueden significar en con conjunto un grupo ceto; R7, R8, independientemente uno de otro, significan hidrógeno, hidroxi, alquilo de C1-C6, que puede estar halogenado parcial o totalmente y/o puede tener de uno a tres de los siguientes grupos: ciano, hidroxi, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, cicloalquilo de C3-C6, alcoxi de C1-C4, alquiltio de C1-C4, [di-alquil(de C1-C4)]-amino, alquil(de C1-C4)carbonilo, hidroxicarbonilo, alcoxi(de C1-C4)carbonilo, aminocarbonilo, alquil(de C1-C4)aminocarbonilo, [di-alquil(de C1-C4)]aminocarbonilo o alquil(de C1-C4)carboniloxi; A1, A2, independientemente uno de otro, significan arilo o heteroarilo, con la excepción de indolilo, donde Ra está enlazado en posición orto en relación con el sitio de conexión de A1 en un átomo de C o de N de A1 y donde Ra tiene uno de los significados indicados a continuación: Ra significa halógeno, ciano, nitro, alquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6, alquenilo de C2-C6, cicloalquenilo de C3-C6, alcadienilo de C4-C10, alquinilo de C2-C6, [tri-alquil(de (C1-C6)-silil]-alquinilo de C2-C6, cicloalquinilo de C3-C6, alquil(de C1-C6)tio, alquil(de C1-C6)sulfinilo, arilo, fenil-alquilo de C1-C6, fenil-alquenilo de C2-C6, fenilsulfonil-alquilo de C1-C6, heterociclilo, heterociclil-alquilo de C1-C6 o fenil-[alcoxi(de C1-C6)carbonilo]-alquilo de C1-C6, Z1P(O)(OR9)2, Z2B(OR10)2, donde R9 y R10 significan respectivamente hidrógeno o alquilo de C1-C6 y R10 en Z2B(OR10)2 pueden formar juntos una cadena de alquileno de C2-C4; o Z3COR11, donde R11 significa hidrógeno, alquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6, alquenilo de C2-C6, cicloalquenilo de C3-C6, alquinilo de C2-C6, cicloalquinilo de C3-C6, hidroxi, alcoxi de C1-C6, alquenil(de C3-C6)oxi, alquinil(de C3-C6)oxi, amino, alquil(de C1-C6)amino, [di-alquil(de C1-C6)]amino, alcoxi(de C1-C6)amino, [di-alcoxi(de C1-C6)]amino, alquilo(de C1-C6)sulfonilamino, alquil(de C1-C6)aminosulfonilamino, [di-alquil(de C1-C6)-amino]sulfonilamino, alquenil(de C3-C6)amino, alquinil(de C3-C6)amino, N-(alquenil(de C2-C6)-N-(alquil(de C1-C6))-amino, N-(alquinil(de C2-C6))-N-(alquil(de C1-C6))-amino, N-(alcoxi (de C1-C6))-N-(alquilo(de C1-C6)-amino, N-(alquenil(de C2-C6)-N-(alcoxi(de C1-C6)-amino, N-(alquinil(de C2-C6)-N-(alcoxi(de C1-C6))-amino, fenilo, fenoxi, fenilamino, naftilo o heterociclilo; o Z4NR12R13, donde R12 y R13, independientemente uno de otro, significan hidrógeno, alquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6, alquenilo de C3-C6, cicloalquenilo de C3-C6, alquinilo de C3-C6, cicloalquinilo de C3-C6, alquilo(de C1-C6)carbonilo, cicloalquil(de C3-C6)carbonilo, [di-alquil(de C1-C6)-amino]carbonilo, alcoxi(de C1-C6)carbonilo, alcoxi(de C1-C6)carbonil-alquilo de C1-C6, alquil(de C1-C6)sulfonilo, alquil(de C1-C6)aminosulfonilo, [di-alquil(de C1-C6)amino]sulfonilo, fenilcarbonilo, fenilaminocarbonilo, fenilsulfonilo, fenilsulfonilaminocarbonilo o heterociclilcarbonilo; o Z5CH=N-O-R14, donde R14 significa hidrógeno o alquilo de C1-C6; o Z6OR15, donde R15 significa hidrógeno, alquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C6, alquenilo de C3-C6, cicloalquenilo de C3-C6, alquinilo de C3-C6, cicloalquinilo de C3-C6, alquil(de C1-C6)carbonilo, alcoxi(de C1-