Patent AR-111220-A1 (AR)
Title: Derivados de oxadiazol microbicidas
Inventor: HOFFMAN THOMAS JAMES
IPC: C07D413/14
Filed: 2018-03-02
Abstract: Estos compuestos son útiles como pesticidas, especialmente como fungicidas. Reivindicación 1: Un compuesto de fórmula (1), donde A se selecciona entre los compuestos de fórmula (2), (3) ó (4); R¹ y R² representan independientemente hidrógeno, metilo, etilo, fluoro, ciano, difluorometilo o trifluorometilo; y Z se selecciona entre Z¹, Z², o Z³; donde Z¹ representa un anillo heterociclilo no aromático de 4 a 6 miembros que contiene 1 nitrógeno anular, donde el heterociclilo comprende opcionalmente 1 ó 2 miembros anulares adicionales seleccionados independientemente entre N, O, S, C(O) y S(O)₂ con la condición de que el anillo heterociclilo no pueda contener 2 átomos contiguos seleccionados entre O y S, o el heterociclilo comprende opcionalmente 1 miembro anular adicional NR³, donde el heterociclilo está sustituido opcionalmente con 1 ó 2 sustituyentes, los cuales pueden ser idénticos o diferentes, seleccionados entre R⁴, y donde además el heterociclilo se une al resto de la molécula a través de un nitrógeno anular; R³ representa hidrógeno, hidroxi, amino, formilo, alquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, (alquil C₁₋₃)carbonilo, (alcoxi C₁₋₃)carbonilo, N-(alquil C₁₋₃)aminocarbonilo, N,N-di(alquil C₁₋₃)aminocarbonilo, N-(alcoxi C₁₋₃)aminocarbonilo, N-(alquil C₁₋₃)-N-(alcoxi C₁₋₃)aminocarbonilo, alquilsulfonilo C₁₋₂, N-alquilaminosulfonilo C₁₋₂, N,N-dialquilaminosulfonilo C₁₋₂, (alquil C₁₋₂)dicarbonilo, (alcoxi C₁₋₂)dicarbonilo, N-(alquil C₁₋₂)aminodicarbonilo o N,N-di(alquil C₁₋₂)aminodicarbonilo; R⁴ representa ciano, halógeno, hidroxi, amino, metilo, etilo, difluorometilo, trifluorometilo, metoxi, N-metilamino o N,N-dimetilamino; Z² representa un anillo heteroarilo de 5 ó 6 miembros que contiene 1 nitrógeno anular, donde el heteroarilo comprende opcionalmente 1, 2 ó 3 miembros anulares adicionales seleccionados independientemente entre O, S o N, y donde el heteroarilo está sustituido opcionalmente con: 1 ó 2 sustituyentes seleccionados entre R⁵, 1 sustituyente seleccionado entre R⁶, o 1 sustituyente seleccionado entre R⁵ y 1 sustituyente seleccionado entre R⁶, y donde además el heteroarilo se une al resto de la molécula través de un nitrógeno anular; R⁵ representa hidroxilo, amino, ciano, halógeno, formilo, nitro, alquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, alquenilo C₃₋₄, alquinilo C₃₋₄, alqueniloxi C₃₋₄, alquiniloxi C₃₋₄, cianoalquilo C₁₋₂, haloalquilo C₁₋₂, hidroxialquilo C₁₋₂, (alcoxi C₁₋₂)(alquilo C₁₋₂), (alcoxi C₁₋₂)(alcoxi C₁₋₂)(alquilo C₁₋₂), N,N-dimetilamino, (alcoxi C₁₋₃)carbonil(alquilo C₁₋₂), (alquil C₁₋₃)carboniloxi(alquilo C₁₋₂), N-(alquil C₁₋₃)aminocarbonil(alquilo C₁₋₂), N,N-di(alquil C₁₋₃)aminocarbonil(alquilo C₁₋₂), alquilsulfonilo C₁₋₂, (alquil C₁₋₃)carbonilo, (alquil C₁₋₃)dicarbonilo, (alcoxi C₁₋₃)dicarbonilo, N-(alquil C₁₋₃)aminodicarbonilo o N,N-di(alquil C₁₋₃)aminodicarbonilo; o R⁵ representa -C(O)N(Rᵃ)(Rᵇ), donde: Rᵃ representa hidrógeno, alquilo C₁₋₆, alquenilo C₃₋₄, alquinilo C₃₋₄, haloalquilo C₁₋₃, haloalquenilo C₃₋₄, alcoxi C₁₋₄, (alcoxi C₁₋₂)(alquilo C₁₋₃), haloalcoxi C₂₋₃, alqueniloxi C₃₋₄, alquiniloxi C₃₋₄, N-alquilamino C₁₋₃ o N,N-dialquilamino C₁₋₂; o Rᵃ representa cicloalquilo C₃₋₅, (cicloalquil C₃₋₅)(alquilo C₁₋₂), fenilo, fenil(alquilo C₁₋₂), heterociclilo, donde el resto heterociclilo es un anillo no aromático de 4 a 6 miembros el cual comprende 1 ó 2 heteroátomos seleccionados independientemente entre N, O ó S, con la condición de que el heterociclilo no pueda contener 2 átomos contiguos seleccionados entre O y S, heteroarilo o heteroaril(alquilo C₁₋₂), donde el resto heteroarilo es un anillo aromático de 5 ó 6 miembros el cual comprende 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados individualmente entre N, O y S; donde el cicloalquilo, fenilo, heterociclilo o heteroarilo está sustituido opcionalmente con 1 ó 2 sustituyentes, los cuales pueden ser idénticos o diferentes, seleccionados entre hidroxilo, amino, formilo, acilo, ciano, halógeno, metilo, trifluorometilo, metoxi o N,N-dimetilamino, y donde cuando Rᵃ representa cicloalquilo o heterociclilo, estos ciclos contienen opcionalmente 1 grupo seleccionado entre C(O) o S(O)₂; y Rᵇ representa hidrógeno, metilo, etilo, propilo, prop-2-enilo, prop-2-inilo, ciclopropilo o ciclopropilmetilo; o Rᵃ y Rᵇ, junto con el átomo de nitrógeno que comparten, forman un anillo azetidinilo, pirrolidinilo, isooxazolidinilo, morfolino, piperazin-4-ilo o piperidinilo sustituido opcionalmente con 1 ó 2 grupos seleccionados entre halógeno, metilo, etilo o metoxi; o R⁵ representa -C(O)O-Rᶜ, donde: Rᶜ representa hidrógeno, alquilo C₁₋₆, alquenilo C₃₋₅, alquinilo C₃₋₅, haloalquilo C₁₋₃, haloalquenilo C₃₋₄, N,N-di(alquil C₁₋₃)amino(alquil C₁₋₃), cicloalquilo C₃₋₆, (cicloalquil C₃₋₄)(alquil C₁₋₂), fenilo, heterociclilo, donde el resto heterociclilo es un anillo no aromático de 4 a 6 miembros el cual comprende 1 ó 2 heteroátomos seleccionados independientemente entre O, S y N, con la condición de que el heterociclilo no pueda contener 2 átomos contiguos seleccionados entre O y S, heteroarilo, donde el resto heteroarilo es un anillo aromático de 5 ó 6 miembros el cual comprende 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados individualmente entre N, O y S; y donde el cicloalquilo, fenilo, heterociclilo o heteroarilo está sustituido opcionalmente con 1 ó 2 sustituyentes, los cuales pueden ser idénticos o diferentes, seleccionados entre hidroxilo, amino, formilo, metilcarbonilo, ciano, halógeno, metilo, trifluorometilo, metoxi o N,N-dimetilamino, y donde cuando Rᶜ representa cicloalquilo o heterociclilo, estos ciclos contienen opcionalmente 1 grupo seleccionado entre C(O) o S(O)₂; o R⁵ representa -N(Rᵈ)(Rᵉ) o -(alquil C₁₋₂)-N(Rᵈ)(Rᵉ), donde Rᵈ representa alquilo C₁₋₃, alquenilo C₃₋₄, alquinilo C₃₋₄, metilcarbonilo, metoxicarbonilo, N-metilaminocarbonilo, N,N-dimetilaminocarbonilo, N-metoxiaminocarbonilo, N-metil-N-metoxiaminocarbonilo, metilsulfonilo, N-metilaminosulfonilo, N,N-dimetilaminosulfonilo, metildicarbonilo, N-metilaminodicarbonilo o N,N-dimetilaminodicarbonilo; y Rᵉ representa hidrógeno, metilo, etilo o propilo; o Rᵈ y Rᵉ, junto con el átomo de nitrógeno que comparten, forman un anillo azetidinilo, pirrolidinilo, isooxazolidinilo, morfolino, piperazin-4-ilo o piperidinilo sustituido opcionalmente con 1 ó 2 grupos seleccionados entre halógeno, metilo, etilo o metoxi; o R⁵, representa -CH=N(Rᶠ), donde Rᶠ representa alquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, alquenoxi C₂₋₄ o alquinoxi C₂₋₄; R⁶ representa cicloalquilo C₃₋₆, fenilo, heteroarilo, donde el resto heteroarilo es un anillo aromático de 5 ó 6 miembros el cual comprende 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados individualmente entre N, O y S, heterociclilo, donde el resto heterociclilo es un anillo no aromático de 4 a 6 miembros el cual comprende 1 ó 2 heteroátomos seleccionados individualmente entre N, O y S, y donde el cicloalquilo, fenilo, heteroarilo y heterociclilo está sustituido opcionalmente con 1 ó 2 sustituyentes, los cuales pueden ser idénticos o diferentes, seleccionados entre hidroxilo, amino, formilo, acilo, ciano, halógeno, metilo, trifluorometilo, metoxi, N,N-dimetilamino, y donde cuando R⁶ representa cicloalquilo o heterociclilo, estos ciclos contienen opcionalmente 1 grupo seleccionado entre C(O) o S(O)₂; y Z³ representa un heterobiciclilo el cual es un sistema anular de 7 a 9 miembros saturado, parcialmente saturado o aromático condensado o anular espirocíclido saturado que contiene 1 nitrógeno, donde el heterobiciclilo comprende opcionalmente 1 ó 2 miembros anulares adicionales seleccionados independientemente entre N, O, S, C(O) y S(O)₂ con la condición de que el heterobiciclilo no pueda contener 2 átomos contiguos seleccionados entre O y S, donde el heterobiciclilo está sustituido opcionalmente con 1 sustituyente seleccionado entre R⁷, y donde además el heterobiciclilo se une al resto de la molécula a través de un nitrógeno anular; y R⁷ es ciano, fluoro, cloro, amino, hidroxi, metilo, difluorometilo, trifluorometilo, metoxi, N,N-dimetilamino, formilo, metilcarbonilo, metoxicarbonilo, N-metilaminocarbonilo o N,N-dimetilaminocarbonilo; o una sal o N-óxido de este.