Patent AR-074411-A1 (AR)
Title: Compuestos heterociclicos fungicidas
Inventor: PASTERIS ROBERT JAMES
Filed: 2009-12-02
Abstract: Se describen composiciones que contienen los compuestos de la fórmula (1) y métodos para controlar trastornos de plantas causadas por un patógeno fúngico que comprende la aplicación de una cantidad efectiva de un compuesto o una composición de la presente. Reivindicación 1: Un compuesto, caracterizado porque se selecciona de la fórmula (1), tautómeros, N-óxidos y sales de éstos, en donde A es -O-, -S-, -N(R7)-, -(R8)2-, -OC(R8)2-, -SC(R8)2- o -N(R7)C(R8)2- en donde la unión que se proyecta hacia la izquierda está conectada al átomo de nitrógeno de fórmula (1), y la unión que se proyecta hacia la derecha está conectada con el átomo de carbono de fórmula (1); W es O ó S; G es un anillo heterocíclico de 5 miembros opcionalmente sustituido; Z es un enlace directo, O, C(=O), S(O)m, CH(R12) o N(R13); J es un anillo de 5 a 7 miembros, un sistema anular bicíclico de 8 a 11 miembros o un sistema anular espirocíclico de 7 a 11 miembros, y cada anillo o sistema anular contiene miembros de anillo seleccionados entre átomos de carbono y hasta 4 heteroátomos seleccionados independientemente de hasta 2 átomos de oxígeno, hasta 2 dos átomos de azufre, hasta 4 átomos de nitrógeno y hasta 2 átomos de silicio, en donde hasta 3 miembros anulares de átomos de carbono se seleccionan independientemente de C(=O) y C(=S), los miembros anulares de átomos de azufre se seleccionan independientemente de S(=O)s(=NR11)f, y los miembros anulares de átomos de silicio se seleccionan, independientemente, de SiR9R10, y cada anillo o sistema anular está opcionalmente sustituido con hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente de R6; o cuando Z es un enlace directo, entonces J también es C(=W2)NTATB; W2 es O ó S; Ta es H o alquilo C1-3; TB es CR14R15R16; X es un radical seleccionado del grupo de fórmulas (2) en donde el enlace de X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, X8 o X9 que se encuentra identificado con una "t" está conectado con el átomo de carbono identificado con una "q" de la fórmula (1), el enlace que se encuentra identificado con una "u" está conectado al átomo de carbono identificado con una "r" de la fórmula (1), y el enlace que se encuentra identificado con una "v" está conectado a G de la fórmula (1); R1 es H, halógeno, ciano, amino, -CHO, -C(=O)OH, -C(=O)NH2, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquilo C1-6, haloalquenilo C2-6, haloalquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, alquilcicloalquilo C4-6, cicloalquilalquilo C4-6, halocicloalquilalquilo C4-6, cicloalquenilo C3-6, halocicloalquenilo C3-6, alcoxialquilo C2-6, alquiltioalquilo C2-6, alquilsulfinilalquilo C2-6, alquilsulfonilalquilo C2-6, alquilaminoalquilo C2-6, dialquilaminoalquilo C3-6, haloalquilaminoalquilo C2-6, alquilcarbonilo C2-6, haloalquilcarbonilo C2-6, cicloalquilcarbonilo C4-6, alcoxicarbonilo C2-6, cicloalcoxicarbonilo C4-6, cicloalquilalcoxicarbonilo C5-6, alquilaminocarbonilo C2-6, dialquilaminocarbonilo C3-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, cicloalcoxi C3-6, halocicloalcoxi C3-6, alqueniloxi C2-6, haloalqueniloxi C2-6, alquiniloxi C2-6, haloalquiniloxi C3-6, alcoxialcoxi C2-6, alquilcarboniloxi C2-6, haloalquilcarboniloxi C2-6, alquiltio C1-6, haloalquiltio C1-6, cicloalquiltio C3-6, alquilamino C1-6, dialquilamino C2-6, haloalquilamino C1-6, halodialquilamino C2-6, cicloalquilamino C3-6, alquilcarbonilamino C2-6, haloalquilcarbonilamino C2-6, alquilsulfonilamino C1-6 o haloalquilsulfonilamino C1-6; R2 es H, halógeno, ciano, hidroxilo, alquilo C1-3, haloalquilo C1-3, alcoxi C1-3, haloalcoxi C1-3, o alquiltio C1-3; o R1 y R2 se toman juntos con el átomo de carbono al cual están unidos para formar un anillo de 3 a 7 miembros que contiene miembros anulares seleccionados entre átomos de carbono y hasta 4 heteroátomos seleccionados independientemente, de hasta 2 átomos de O, hasta 2 átomos de S, hasta 2 átomos de N y hasta 2 átomos de Si, en donde hasta 3 miembros anulares de un átomo de carbono se seleccionan, independientemente, de C(=O) y C(=S), los miembros anulares de átomos de azufre se seleccionan independientemente, de S(=O)s(=NR11)f, y los miembros anulares de átomos de silicio se seleccionan, independientemente, de SiR9R10, el anillo es sustituido opcionalmente con hasta 4 sustituyentes seleccionados, independientemente, de halógeno, ciano, alquilo C1-2, haloalquilo C1-2, alcoxi C1-2 y haloalcoxi C1-2 en los miembros anulares de átomos de carbono y ciano, alquilo C1-2, y alcoxi C1-2 en los miembros anulares de átomos de nitrógeno; R3 es un fenilo sustituido opcionalmente, un naftalenil sustituido opcionalmente o un anillo heteroaromático de 5 a 6 miembros sustituido opcionalmente; o H, halógeno, ciano, hidroxilo, -HO, alquilo C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, haloalquilo C1-4, haloalquenilo C2-4, haloalquinilo C2-4, alcoxialquilo C2-4, alquiltioalquilo C2-4, alquilsulfinilalquilo C2-4, alquilsulfonilalquilo C2-4, alquilcarbonilo C2-4, haloalquilcarbonilo C2-4, alcoxicarbonilo C2-5, alquilaminocarbonilo C2-5, dialquilaminocarbonilo C3-5, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alquiltio C1-4, haloalquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1-4, haloalquilsulfinilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4, haloalquilsulfonilo C1-4, alquilcarboniloxi C2-4, haloalquilcarboniloxi C2-4, alcoxicarboniloxi C2-5, alquilaminocarboniloxi C2-5 o dialquilaminocarboniloxi C3-5; R4 es H, alquilo C1-3 o haloalquilo C1-3; o se toman juntos con el átomo de carbono al cual están unidos para formar un sistema anular carbocíclico saturado de 3 a 6 miembros; cada R5 es independientemente, halógeno, ciano, hidroxilo, alquilo C1-4, alquenilo C1-4, haloalquilo C1-4 o alcoxi C1-4; o se toman dos grupos R5 juntos como alquileno C1-4 o alquenileno C2-4 para formar un sistema anular bicíclico de puente o fusionado; o se toman juntos dos grupos R5 ligados a átomos de carbono anular adyacentes, unidos por un enlace doble como -CH=CH-CH=CH- sustituidos opcionalmente con hasta 3 sustituyentes seleccionados, independientemente, de halógeno, ciano, hidroxilo, amino, nitro, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4 y haloalcoxi C1-4; cada R6 es, independientemente, H, halógeno, ciano, hidroxilo, amino, nitro, -CHO, -C(=O)OH, -C(=O)NH, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquilo C1-6, haloalquenilo C2-6, haloalquinilo C2-6, cicloalquilo C3-8, halocicloalquilo C3-8, alquilcicloalquilo C4-10, cicloalquilalquilo C4-10, cicloalquilcicloalquilo C6-14, halocicloalquilalquilo C4-10, alquilcicloalquilalquilo C5-10, cicloalquenilo C3-8, halocicloalquenilo C3-8, alcoxialquilo C2-6, cicloalcoxialquilo C4-10, alcoxialcoxialquilo C3-8, alquiltioalquilo C2-6, alquilsulfinilalquilo C2-6, alquilsulfonilalquilo C2-6, alquilaminoalquilo C2-6, dialquilaminoalquilo C3-8, haloalquilaminoalquilo C2-6, cicloalquilaminoalquilo C4-10, alquilcarbonilo C2-6, haloalquilcarbonilo C2-6, cicloalquilcarbonilo C4-8, alcoxicarbonilo C2-6, cicloalcoxicarbonilo C4-8, cicloalquilalcoxicarbonilo C5-10, aIquilaminocarbonilo C2-6, dialquilaminocarbonilo C3-8, cicloalquilaminocarbonilo C4-8, haloalcoxialquilo C2-6, hidroxialquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, cicloalcoxi C3-8, halocicloalcoxi C3-8, cicloalquilalcoxi C4-10, alqueniloxi C2-6, haloalqueniloxi C2-6, alquiniloxi C2-6, haloalquiniloxi C2-6, alcoxialcoxi C2-6, alquilcarboniloxi C2-6, haloalquilcarboniloxi C2-6, cicloalquilcarboniloxi C4-8, alquilcarbonilalcoxi C3-6, alquiltio C1-6, haloalquiltio C1-6, cicloalquiltio C3-8, alquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, haloalquilsulfonilo C1-6, cicloalquilsulfonilo C3-8, trialquilsililo C3-10, alquilsulfonilamino C1-6, haloalquilsulfonilamino C1-6, -NR17R18 o -Z2Q; cada Z2 es, independientemente, un enlace directo, O, C(=O), S(O)m, CH(R12) o N(R13); cada Q es, independientemente, fenilo, bencilo, naftalenilo, un anillo heteroaromático de 5 - 6 miembros o un sistema anular bicíclico heteroaromático de 8 - 11 miembros, cada uno está opcionalmente sustituido con hasta 2 sustituyentes seleccionados, independientemente, de R6b en miembros anulares de átomos de carbono y nitrógeno, y cada uno está opcionalmente sustituido con hasta 5 sustituyentes seleccionados, independientemente de R6a en miembros anulares de átomos de carbono y seleccionados entre alquilo C1-3, alquilcarbonilo C2-3, alcoxicarbonilo C2-3 o alcoxi C1-3 en miembros anulares de átomos de nitrógeno; o un anillo carbocíclico no aromático de 3 - 7 miembros, un anillo heterocíclico no aromático de 5 - 7 miembros o un sistema anular bicíclico no aromático de 8 - 11 miembros, conteniendo cada anillo o sistema anular miembros anulares seleccionados entre átomos de carbono y hasta 4 heteroátomos seleccionados, independientemente, de hasta 2 átomos de O, hasta 2 átomos de S, hasta 4 átomos de N y hasta 2 átomos de Si, en donde hasta 3 miembros anulares de átomos de carbono se seleccionan independientemente, de C(=O) y C(=S), los miembros anulares de átomos de azufre se seleccionan, independientemente, de S(=O)s(=NR11)f, y los miembros anulares de átomos de silicio se seleccionan, independientemente, de SiR9R10, cada anillo o sistema anular está opcionalmente sustituido con hasta 2 sustituyentes seleccionados, independientemente, de R6b en miembros anulares de átomos de carbono y nitrógeno, hasta 5 sustituyentes seleccionados, independientemente, de R6a en miembros anulares de átomos de carbono y seleccionados entre alquilo C1-3, alquilcarbonilo C2-3, alcoxicarbonilo C2-3 y alcoxi C1-3 en miembros anulares de átomos de nitrógeno; cada R6a es, independientemente, halógeno, hidroxilo, amino, ciano, nitro, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, C3-6, cicloalquilo C4-10, cicloalquilalquilo, alquilcicloalquilo C4-10, alquilcicloalquilalquilo C5-10, cicloalquilcicloalquilo C6-14, haloalquilo C1-6, haloalquenilo C2-6, haloalquinilo C2-6, halocicloalquilo C3-6, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alquiltio C1-4, haloalquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4, haloalquilsulfinilo C1-4, haloalquilsulfonilo C1-4, alquilamino