Patent AR-040334-A1 (AR)
Title: Amidas de aminoacidos ciclicos como inhibidores de la pde 4
IPC: C07D409/12
Filed: 2003-06-23
Abstract: Reivindicación 1: Amidas sustituidas de aminoácidos cíclicos caracterizadas porque tienen de la fórmula general (1), donde n puede ser 1 ó 2, X puede ser -NH2, -N=C(R3)-R4 (configuración E o Z, o syn o anti), -NH-CH(R3)-R4, -N(R3)-CH(R3)-R4, -NH-CH2-R4 o -NH-(C=O)-R4, R1 y R4 pueden ser iguales o diferentes y pueden ser carbociclos mono policíclicos saturados o mono o poliinsaturados con 3 a 14 miembros de anillo, heterociclos mono o policíclicos saturados o mono o poliinsaturados con 5 a 15 miembros de anillo y 1-6 heteroátomos, con preferencia, N, O y/o S, donde los carbociclos o los heterociclos pueden estar, a su vez, opcionalmente mono o polisustituidos por -F, -Cl, -Br, -I, -OH, -NO2, -NH-CO-alquilo C1-6, de cadena lineal o ramificada, -COOH, -COO-alquilo C1-6, de cadena lineal o ramificada, -alquilo C1-6, de cadena lineal o ramificada, -alquiloxi C1-6, de cadena lineal o ramificada, -cicloalquilo C3-7, -cicloalquiloxi C3-7, N(R3)2, -CON(R3)2, o -SO2N(R3)2, y donde cada radical alquilo o alquiloxi a su vez puede estar mono o polisustituido por halógeno, -OH, -cicloalquilo C3-7 y/o -cicloalquiloxi C3-7 y cada radical cicloalquilo o cicloalquiloxi puede estar a su vez mono o polisustituido por halógeno, -OH, -alquilo C1-6 y/o -alquiloxi C1-6, donde opcionalmente dos sustituyentes adyacentes a R1 o R4 pueden estar puenteados entre sí; R2 en cada caso, en forma independiente entre sí, puede ser H o alquilo C1-6, de cadena lineal o ramificada, o bencilo, donde cada radical alquilo puede estar mono o polisustituido por halógeno, -OH, -cicloalquilo C3-7 y/o -cicloalquiloxi C3-7 y cada radical bencilo puede estar mono o polisustituido por -F, -Cl, -Br, -I, -OH, -NO2, -NH-CO-alquilo C1-6, de cadena lineal o ramificada, -COOH, -COO-alquilo C1-6, de cadena lineal o ramificada, -alquilo C1-6, de cadena lineal o ramificada, -alquiloxi C1-6, de cadena lineal o ramificada, -cicloalquilo C3-7, -cicloalquiloxi C3-7, N(R3)2 y/o -CON(R3)2, y donde cada radical alquilo o alquiloxi puede estar a su vez mono o polisustituido por halógeno, -OH, -cicloalquilo C3-7 y/o -cicloalquiloxi C3-7 y cada radical cicloalquilo o cicloalquiloxi puede estar a su vez mono o polisustituido por halógeno, -OH, -alquilo C1-6 y/o -alquiloxi C1-6, R1-N-R2 puede ser además un sistema cíclico heterocíclico con contenido de N, donde el sistema cíclico heterocíclico puede estar opcionalmente mono o polisustituido por -F, -Cl, -Br, -I, -OH, -NO2, -NH-CO-alquilo C1-6, de cadena lineal o ramificada, -COOH, -COO-alquilo C1-6, de cadena lineal o ramificada, -alquilo C1-6, de cadena lineal o ramificada, -alquiloxi C1-6, de cadena lineal o ramificada, -cicloalquilo C3-7, -cicloalquiloxi C3-7, N(R3)2 y/o -CON(R3)2, y donde cada radical alquilo o alquiloxi puede estar a su vez mono o polisustituido por halógeno, -OH, -cicloalquilo C3-7 y/o -cicloalquiloxi C3-7 y cada radical cicloalquilo o cicloalquiloxi puede estar a su vez mono o polisustituido por halógeno, -OH, -alquilo C1-6 y/o -alquiloxi C1-6; R3 puede ser en cada caso, en forma independiente, H o alquilo C1-6, de cadena lineal o ramificada, donde cada radical alquilo puede estar, a su vez, opcionalmente mono o polisustituidos por halógeno, -OH, -cicloalquilo C3-7 y/o -cicloalquiloxi C3-7, así como sus sales, con la condición de que el compuesto (1) no sea (3-isobutiloxi-4-metoxifenil)amida de ácido 1-(3,4-dimetoxibencilamino)-piperidin-2-carboxílico o m-cloro-N-[2-[9,9-dimetil-10-acridanil)carbonil-1-pirrolidinil]benzamida.