Patent AR-103546-A1 (AR)
Title: Compuestos de bipiridina y su uso para controlar artrópodos dañinos
Inventor: KOHEI ORIMOTO
IPC: C07D401/04
Filed: 2016-01-28
Abstract: Compuesto de bipiridina que tiene una excelente eficacia para controlar artrópodos dañinos. Una composición que comprende el mismo. Reivindicación 1: Un compuesto de bipiridina representado por la fórmula (1) o su compuesto N-óxido, [caracterizado porque R¹ representa un grupo haloalquilo C₂₋₁₀, un grupo haloalquenilo C₃₋₁₀, un grupo haloalquinilo C₃₋₁₀, un grupo (alcoxi C₁₋₅)alquilo C₂₋₅ que tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo (alquilsulfanil C₁₋₅)alquilo C₂₋₅ que tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo (alquilsulfinil C₁₋₅)alquilo C₂₋₅ que tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo (alquilsulfonil C₁₋₅)alquilo C₂₋₅ que tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo (cicloalquil C₃₋₇)alquilo C₁₋₃ que tiene uno o más sustituyentes seleccionados del Grupo G, o un grupo cicloalquilo C₃₋₇ que tiene uno o más sustituyentes seleccionados del Grupo G; R² representa un grupo alquilo C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo ciclopropilmetilo, o un grupo ciclopropilo; R³ representa un grupo hidrocarburo de cadena C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o más sustituyentes seleccionados del Grupo B, un grupo fenilo que opcionalmente tiene uno o más sustituyentes seleccionados del Grupo D, un grupo heterocíclico aromático de 5 ó 6 miembros que opcionalmente tiene uno o más sustituyentes seleccionados del Grupo D, un OR¹², un NR¹¹R¹², un NR¹¹ᵃR¹²ᵃ, un NR²⁴NR¹¹R¹², un NR¹¹C(O)R¹³, un NR²⁴NR¹¹C(O)R¹³, un NR¹¹C(O)OR¹⁴, un NR²⁴NR¹¹C(O)OR¹⁴, un NR¹¹C(O)NR¹⁵R¹⁶, un NR²⁴NR¹¹C(O)NR¹⁵R¹⁶, un N=CHNR¹⁵R¹⁶, un N=S(O)ˣR¹⁵R¹⁶, un S(O)ʸR¹⁵, un C(O)OR¹⁷, un C(O)NR¹¹R¹², un grupo ciano, un grupo nitro, o un átomo de halógeno; R⁶ representa un grupo alquilo C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un OR¹⁸, un NR¹⁸R¹⁹, un C(O)OR²⁵, un OC(O)R²⁰, un grupo ciano, un grupo nitro, o un átomo de halógeno; R¹¹, R¹⁷, R¹⁸, R¹⁹, R²⁰, R²⁴ y R²⁵ representan independientemente uno de otro un átomo de hidrógeno, o un grupo hidrocarburo de cadena C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno; R¹² representa un átomo de hidrógeno, un grupo hidrocarburo de cadena C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo alquilo C₁₋₆ que tiene un sustituyente seleccionado del Grupo F, o un S(O)₂R²³; R²³ representa un grupo hidrocarburo de cadena C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, o un grupo fenilo que opcionalmente tiene uno o más sustituyentes seleccionados del Grupo D; R¹¹ᵃ y R¹²ᵃ se combinan junto con un átomo de nitrógeno al que están unidos para formar un grupo heterocíclico no aromático de 3 a 7 miembros {el grupo heterocíclico no aromático de 3 a 7 miembros representa aziridina, azetidina, pirrolidina, imidazolina, imidazolidina, piperidina, tetrahidropirimidina, hexahidropirimidina, piperazina, azepano, oxazolidina, isooxazolidina, 1,3-oxazinano, morfolina, 1,4-oxazepano, tiazolidina, isotiazolidina, 1,3-tiazinano, tiomorfolina, o 1,4-tiazepano, que opcionalmente puede tener uno o más sustituyentes seleccionados del Grupo E}; R¹³ representa un átomo de hidrógeno, un grupo hidrocarburo de cadena C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo cicloalquilo C₃₋₇ que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo (cicloalquil C₃₋₆)alquilo C₁₋₃ que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo fenilo que opcionalmente tiene uno o más sustituyentes seleccionados del Grupo D, o un grupo heterocíclico aromático de 5 ó 6 miembros que opcionalmente tiene uno o más sustituyentes seleccionados del Grupo D; R¹⁴ representa un grupo hidrocarburo de cadena C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo cicloalquilo C₃₋₇ que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo (cicloalquil C₃₋₆)alquilo C₁₋₃ que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, o un grupo fenilalquilo C₁₋₃ {el grupo fenilo en el grupo puede tener opcionalmente uno o más sustituyentes seleccionados del Grupo D}; R¹⁵ y R¹⁶ representan independientemente uno de otro, un grupo alquilo C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno; n e y representan independientemente uno de otro 0, 1 ó 2; x representa 0 ó 1; p y q representan independientemente uno de otro 0, 1, 2, ó 3, y cuando p es 2 ó 3, una pluralidad de R⁶ pueden ser idénticos o diferentes, y cuando q es 2 ó 3, una pluralidad de R³ pueden ser idénticos o diferentes; Grupo B: un grupo que consiste en un grupo alcoxi C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo alqueniloxi C₃₋₆ que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo alquiniloxi C₃₋₆ que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo alquilsulfanilo C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo alquilsulfinilo C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo alquilsulfonilo C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo cicloalquilo C₃₋₆ que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo ciano, un grupo hidroxi, y un átomo de halógeno; Grupo D: un grupo que consiste en un grupo hidrocarburo de cadena C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo hidroxi, un grupo alcoxi C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo alqueniloxi C₃₋₆ que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo alquiniloxi C₃₋₆ que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo sulfanilo, un grupo alquilsulfanilo C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo alquilsulfinilo C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo alquilsulfonilo C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo amino, un -NHR²¹, un NR²¹R²², un C(O)R²¹, un OC(O)R²¹, un C(O)OR²¹, un grupo ciano, un grupo nitro, y un átomo de halógeno {R²¹ y R²² representan independientemente uno de otro un grupo alquilo C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno}; Grupo E: un grupo que consiste en un grupo hidrocarburo de cadena C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo alcoxi C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo alqueniloxi C₃₋₆ que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo alquiniloxi C₃₋₆ que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un átomo de halógeno, un grupo oxo, un grupo hidroxi, un grupo ciano, y un grupo nitro; Grupo F: un grupo que consiste en un grupo alcoxi C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un NHR²¹, un NR²¹R²², un grupo ciano, un grupo fenilo que opcionalmente tiene uno o más sustituyentes seleccionados del Grupo D un grupo heterocíclico aromático de 5 ó 6 miembros que opcionalmente tiene uno o más sustituyentes seleccionados del Grupo D, un grupo cicloalquilo C₃₋₇ que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, y un grupo heterocíclico no aromático de 3 a 7 miembros que opcionalmente tiene uno o más sustituyentes seleccionados del Grupo C; Grupo C un grupo que consiste en un grupo hidrocarburo de cadena C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo alcoxi C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo alqueniloxi C₃₋₆ que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, un grupo alquiniloxi C₃₋₆ que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno, y un átomo de halógeno; Grupo G: un grupo que consiste en un átomo de halógeno, y un grupo haloalquilo C₁₋₆], (de aquí en adelante, un compuesto de bipiridina representado por la fórmula (1) o su compuesto N-óxido es referido como Presente compuesto).