Patent AR-046617-A1 (AR)
Title: Compuestos inhibidores de selectina
IPC: C07D471/04
Filed: 2004-11-09
Abstract: El presente ser refiere al campo de las sustancias antiinflamatorias, y más particularmente a los nuevos compuestos que actúan como antagonistas de las proteínas de adhesión de mamíferos, más bien conocidas como selectinas. Reivindicación 1: Un compuesto que tiene la fórmula (1); caracterizado porque: W1 y W2 tomados junto con los átomos a los cuales están unidos forman un anillo de 5 ó 6 miembros carbocíclico o heterocíclico que puede ser saturado, parcialmente saturado o aromático, y que puede estar sustituido por hasta tres grupo iguales o diferentes seleccionados del grupo que consiste de hidrógeno, alquilo C1-6, perhaloalquilo C1-6, O-alquilo C1-6, O-perhaloalquilo C1-6, halógeno, tiolalquilo, CN, OH, SH, (CH2)nOSO3H, (CH2)nSO3H, (CH2)nCO2R6, OSO3R6, SO3R6, SO2R6, PO3R6R7, (CH2)nSO2NR8R9, (CH2)nC(=O)NR8R9, NR8R9, C(=O)R12, arilo, heterociclo, C(=O)arilo, C(=O)heterociclo, OC(=O)arilo, OC(=O)heterociclo, O-arilo, O-heterociclo, arilalquilo, C(=O)arilalquilo, OC(=O)arilalquilo, O-arilalquilo, alquenilo, alquinilo, y NHCOR8, en donde cualquiera de dicho alquilo, O-alquilo, arilo, heterociclo, C(=O)arilo, C(=O)heterociclo, O-C(=O)arilo, O-C(=O)heterociclo, O-arilo, O-heterociclo, arilalquilo, C(=O)arilalquilo, O-C(=O)arilalquilo, O-arilalquilo, alquenilo o alquinilo puede estar opcionalmente sustituido con hasta tres sustituyentes iguales o diferentes seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alquilo C1-6, O-alquilo C1-6 y CN; L es CO2H, un éster de lo mismo, o un mimético de ácido farmacéuticamente aceptable; Y es O, (CR3R4)p o NR5; n' es 0 ó 1; p es un número de 1 a 3; X es hidrógeno, OH, OR3, O-alquilo C1-6, OC(=O)-arilo, OC(=O)-alquilo C1-6, OC(=O)O-alquilo C1-6, o NR3R3'; cada uno de R1, R3, R3' y R4 es independientemente seleccionado del grupo que consiste de hidrógeno, alquilo C1-6, perhaloalquilo C1-6, O-alquilo C1-6, O-perhaloalquilo C1-6, halógeno, tiolalquilo, CN, OH, SH, (CH2)nOSO3H, (CH2)nSO3H, (CH2)nCO2R6, OSO3R6, SO3R6, PO3R6R7, (CH2)nSO2NR8R9, (CH2)nC(=O)NR8R9, NR8R9, C(=O)R12, arilo, heterociclo, C(=O)arilo, C(=O)heterociclo, OC(=O)arilo, OC(=O)heterociclo, O-arilo, O-heterociclo, arilalquilo, C(=O)arilalquilo, OC(=O)arilalquilo, O- arilalquilo, alquenilo, alquinilo, y NHCOR8, en donde cualquiera de dicho alquilo, O-alquilo, arilo, heterociclo, C(=O)arilo, C(=O)heterociclo, O-C(=O)arilo, O-C(=O)heterociclo, O-arilo, O-heterociclo, arilalquilo, C(=O)arilalquilo, O- C(=O)arilalquilo, O-arilalquilo, alquenilo o alquinilo puede estar opcionalmente sustituido con hasta tres sustituyentes iguales o diferentes seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alquilo C1-6, O-alquilo C1-6 y CN; cada uno de R6 y R7 es independientemente seleccionado del grupo que consiste de hidrógeno y alquilo C1-6 que está opcionalmente sustituido con hasta tres sustituyentes iguales o diferentes seleccionados del grupo que consiste de OH, CF3, SH y halógeno; cada uno de R5, R8 y R9 es independientemente seleccionado del grupo que consiste de hidrógeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, tiolalquilo, OH, (CH2)lOSO3H, (CH2)lSO3R10, (CH2)nCO2R10, SO3R10, PO3R10R11, (CH2)nSO2(CH2)nNR10R11, (CH2)nCONR10R11, COR10, arilo, heterociclo, C(=O)arilo, C(=O)heterociclo, OC(=O)arilo, OC(=O)heterociclo, O-arilo, O-heterociclo, arilalquilo, C(=O)arilalquilo, OC(=O)arilalquilo, O-arilalquilo, alquenilo, y alquinilo, en donde cualquiera de dicho alquilo, arilo, heterociclo, C(=O)arilo, C(=O)heterociclo, OC(=O)arilo, OC(=O)heterociclo, O-arilo, O-heterociclo, arilalquilo, C(=O)arilalquilo, O-arilalquilo, alquenilo o alquinilo puede estar opcionalmente sustituido con hasta tres sustituyentes iguales o diferentes seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alquilo C1-6, O-alquilo C1-6 y CN; cada n es un número entero independientemente seleccionado de 0 a 6; cada l es un número entero independientemente seleccionado de 1 a 6; cada uno de R10 y R11 es independientemente seleccionado del grupo que consiste de hidrógeno y alquilo C1-6 que está opcionalmente sustituido con hasta tres sustituyentes iguales o diferentes seleccionados del grupo que consiste de OH, CF3, SH y halógeno; cada uno de R12 es independientemente seleccionado del grupo que consiste de hidrógeno, alquilo C1-6, perhaloalquilo C1-6, O-alquilo C1-6, O-perhaloalquilo C1-6, tiolalquilo, OH, (CH2)lOSO3H, (CH2)lSO3H, (CH2)lCO2R6, (CH2)lSO2NR8R9, (CH2)lC(=O)NR8R9, NR8R9, alquenilo, alquinilo, o NHCOR8, en donde cualquiera de dicho alquilo, O-alquilo, alquenilo o alquinilo puede estar opcionalmente sustituido con hasta tres sustituyentes iguales o diferentes seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alquilo C1-6, O- alquilo C1-6 y CN; y Z es arilo, arilalquilo, heteroarilo o heterociclo, en donde cada uno de dicho arilo, arilalquilo, heteroarilo y heterociclo está opcionalmente sustituido; o una sal farmacéuticamente aceptables de lo mismo.