Patent AR-054630-A1 (AR)
Title: Compuestos de n- tio-antranilamida y su uso como pesticidas
Filed: 2006-07-06
Abstract: Reivindicacion 1: Compuestos de N-tio-antranilamida caracterizados porque tienen la formula (1) en donde R1 es hidrogeno; o alquilo C1-10, alquenilo C2-10, alquinilo C2-10 o cicloalquilo C3-8 cada uno de los cuales no está sustituido o está sustituido con 1 a 5 grupos seleccionados, de modo independiente, de halogeno, ciano, nitro, hidroxi, alcoxi C1-10, alquil C1-10tio, alquil C1-10-sulfinilo, alquil C1-10-sulfonilo, alcoxi C2-10carbonilo, alquil C1-10amino, di(alquil C1-10)amino y cicloalquil C3-8-amino; o alquil C1-10-carbonilo, alcoxi C1-10-carbonilalquil C1-10aminocarbonilo, di(alquil C1-10)aminocarbonilo; A es un grupo seleccionado de A1 que es -N=S[:O]nR2R3 y A2 que es -N(R5)-S[:O]nR4 , en donde designa el sitio de union; R2 y R3 son cada uno, de modo independiente, R6, -C(=G)R7, -C(=NOR7)R7, -C(=NNR72)R7, -C(=G)OR7, -C(=G)NR72, -OC(=G)R7, -OC(=G)OR7, -NR7C(=G)R7, -N[C(=G)R7]2, -NR7C(=G)OR7, -C(=G)NR7-NR72, -C(=G)NR7-NR7[C(=G)R7], -NR7-C(=G)NR72, -NR7- NR7C(=G)R7, -NR7-N[C(=G)R7]2, -N[(C=G)R7]-NR72, -NR7-NR7[(C=G)GR7], -NR7(C=G)NR72, -NR7[C=NR7]R7, -NR7(C=NR7)NR72, -O-NR72, -O-NR7(C=G)R7, -SO2NR72, -NR7SO2R7, -SO2OR7, -OSO2R7, -OR7, -NR72, -SR7, -SiR73, -PR72, -P(=G)R7, -SOR7, -SO2R7, -PG2R72, o - PG3R72 o R2 y R3 forman, junto con el átomo de azufre al que están unidos, un anillo saturado, parcialmente insaturado o insaturado de 3 a 8 miembros que contiene 1 a 4 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrogeno, azufre, cuyo anillo puede estar fusionado con uno o dos anillos saturados, parcialmente insaturados o insaturados de 5 a 6 miembros que pueden contener 1 a 4 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrogeno, azufre, en donde todos los anillos anteriores no están sustituidos o están sustituidos con cualquier combinacion de 1 a 6 grupos R8 , G es oxígeno o azufre; R6 es alquilo C1-20, alquenilo C2-20, alquinilo C2-20, cicloalquilo C3-8, cicloalquenilo C3-8, cicloalquinilo C3-8, fenilo, naftilo, bifenilo, o un sistema de anillo saturado, parcialmente insaturado o insaturado de 3 a 8 miembros que contiene 1 a 4 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrogeno, azufre, en donde todos estos grupos no están sustituidos o están sustituidos con cualquier combinacion de 1 a 6 grupos R8; R7 es hidrogeno o R6; R8 es R9 o dos grupos R8 forman, junto con los átomos a los que están unidos, un sistema de anillo saturado, parcialmente insaturado o insaturado de 3 a 8 miembros que pueden contener 1 a 4 heteroátomos heterogrupos seleccionados de oxígeno, nitrogeno, azufre, SO y SO2, y cuyo sistema de anillos no está sustituido o está sustituido con cualquier combinacion de 1 a 6 grupos R9. R9 es R10, R11, -C(=G)R10, -C(NOR10)R10, -C(=NNR102)R10 , -C(=G)OR10, - C(=G)NR102, -OC(=G)R10, -OC(=G)OR10, -NR10C(=G)R10 -N[C(=G)R10]2, -NR10C(=G)OR10, -C(=G)NR10-NR102, -C(=G)NR10-, -NR10[C(=G)R10], -NR10-C(=G)NR102, -NR10-NR10C(=G)R10, -NR10-N[C(=G)R10]2, -N[(C=G)R10]-NR102, -NR10-NR10[(C=G)GR10], -NR10[(C=G)NR10]2, -NR10[C=NR10]R10, -NR10(C=NR10)NR102, -O-NR102, -O-NR10(C=G)R10, -SO2NR102, -NR10SO2R10, -SO2OR10, -OSO2R10, -OR10, -NR102, -SR10, -SiR103, -PR102, -P(=G)R10, -SOR10, -SO2R10, -PG2R102, -PG3R102 o dos grupos R9 juntos son (=G), (=N-R10), (=CR102), (=CHR10), o (=CH2); R10 es alquilo C1-10, alquenilo C2-10, alquinilo C2-10, cicloalquilo C3-8, cicloalquenilo C4-8, cicloalquil C3-8-alquilo C1-4, cicloalquenil C4-8-alquilo C1-4. cicloalquil C3-8-alquenilo C2-4, cicloalquenil C4-8-alquenilo C2-4, alquil C1-10-cicloalquilo C3-8, alquenil C2-10-cicloalquilo C3-8, alquinil C2-10-cicloalquilo C3-8, alquil C1-10-cicloalquenilo C4-8, alquenil C2-10-cicloalquenilo C4-8, alquinil C2-10-cicloalquenilo C4-8, un sistema de anillo saturado, parcialmente insaturado o insaturado de 3 a 8 miembros que contiene 1 a 4 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrogeno, azufre, en donde los grupos anteriores no están sustituidos o están sustituidos con cualquier combinacion de 1 a 6 grupos R11; R11 es halogeno, ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, formilo, alquil C1-10-carbonilo, alcoxi C1-10, alquenil C2-10oxi, alquInil C2-10oxi, haloalcoxi C1-10, haloalquenil C3-10-oxi, haloalquinil C3-10-oxi, cicloalcoxi C3-8, cicloalquenil C4-8-oxi, halocicloalcoxi C3-8, halocicloalquenil C4-8-oxi, cicloalquil C3-8-alcoxi C1-4, cicloalquenil C4-8-alcoxi C1-4, cicloalquil C3-8-alqueniI C2-4-oxi, cicloalquenil C4-8-alquenil C2-4-oxi, alquil C1-10cicloalcoxi C3-8, alquenil C2-10cicloalcoxi C3-8, alquinil C2-10cicloalcoxi C3-8, alquil C1-10-cicloalquenil C3-8-oxi, alquenil C2-10-cicloalquenil C3-8-oxi, alcoxi C1-4-alcoxi C1-10, alcoxi C1-4-alquenil C2-10oxi, mono- o di(alquil C1-10)carbamoilo, mono- o di(haloalquil C1-10)carbamoilo, mono- o di(cicloalquil C3-8)carbamoilo, alcoxi C1-10-carbonilo, cicloalcoxi C3-8carbonilo, alquil C1-10-carboniloxi, cicloalquil C3-8-carboniloxi, haloalcoxi C1-10-carbonilo, haloalquil C1-10-carboniloxi, alcan C1-10amido, haloalcan C1-10-amido, alquen C2- 10-amido, cicloalcan C3-8-amido, cicloalquil C3-8-alcan C1-4-amido, alquil C1-10tio, alquenil C2-10tio, alquinil C2-10tio, haloalquil C1-10-tio, haloalquenil C2-10-tio, haloalquinil C2-10-tio, cicloalquil C3-8-tio, cicloalquenil C3-8-tio, halocicloalquil C3-8-tio, halocicloalquenil C3-8-tio, cicloalquil C3-8-alquil C1-4-tio, cicloalquenil C4-8-alquil C1-4-tio, cicloalquil C3-8-alquenil C2-4-tio, cicloalquenil C4-8-alquenil C2-4-alqueniltio, alquil C1-10cicloalquil C3-8-tio, alquenil C2-10-cicloalquil C3-8-tio, alquinil C2-10-cicloalquil C3-8-tio. alquil C1-10-cicloalquenil C3-8-tio, alquenil C2-10-cicloalquenil C3-8-tio, alquil C1-10-sulfinilo, alquenil C2-10-sulfinilo, alquinil C2-10-sulfinilo, haloalquil C1-10-sulfinilo, haloalquenil C2-10-sulfinilo, haloalquinil C2-10-sulfinilo, cicloalquil C3-8-sulfinilo, cicloalquenil C3-8-sulfinilo, halocicloalquil C3-8-sulfinilo, halocicloalquenil C3-8-sulfinilo, cicloalquil C3-8-alquil C1-4-sulfinilo, cicloalquenil C4-8-alquil C1-4-sulfinilo, cicloalquil C3-8-alquenil C2-4-sulfinilo, cicloalquenil C4-8-alquenil C2-4-sulfinilo, alquil C1-10-cicloalquil C3-8-sulfinilo, alquenil C2-10-cicloalquil C3-8-sulfinilo, alquinil C2-10-cicloalquil C3-8-sulfinilo, alquil C1-10- cicloalquenil C3-8-sulfinilo, alquenil C2-10-cicloalquenil C3-8-sulfinilo, alquil C1-10-sulfonilo, alquenil C2-10-sulfonilo, alquinil C2-10-sulfonilo, haloalquil C1-10-sulfonilo, haloalquenil C2-10-sulfonilo, haloalquinil C2-10-sulfonilo, cicloalquil C3-8-sulfonilo, cicloalquenil C3-8-sulfonilo, halocicloalquil C3-8-sulfonilo, halocicloalquenil C3-8-sulfonilo, cicloalquil C3-8-alquil C1-4-sulfonilo, cicloalquenil C4-8-alquil C1-4-sulfonilo, cicloalquil C3-8-alquenil C2-4-sulfonilo, cicloalquenil C4-8-alquenil C2-4-sulfonilo, alquil C1-10-cicloalquil C3-8-sulfonilo, alquenil C2-10-cicloalquil C3-8-sulfonilo, alquinil C2-10-cicloalquil C3-8-sulfonilo, alquil C1-10-cicloalquenil C3-8-sulfonilo, alquenil C2-10-cicloalquenil C3-8- sulfonIlo, di(alquil C1-10)amino, alquil C1-10-amino, alquenil C2-10-amino, alquinil C2-10-amino, alquil C1-10-alquenil C2-10-amino, alquil C1-10-alquinil C2-10-amino, haloalquil C1-10-amino, haloalquenil C2-10-amino, haloalquinil C2-10-amino, cicloalquil C3-8-amino, cicloalquenil C3-8-amino, halocicloalquil C3-8-amino, halocicloalquenil C3-8-amino, cicloalquil C3-8-alquil C1-4-amino, cicloalquenil C4-8-alquil C1-4-amino, cicloalquil C3-8-alquenil C2-4-amino, cicloalquenil C4-8-alquenil C2-4-amino, alquil C1-10-cicloalquil C3-8-amino, alquenil C2-10-cicloalquil C3-8-amino, alquinil C2-10-cicloalquil C3-8-amino, alquil C1-10-cicloalquenil C3-8-amino, alquenil C2-10-cicloalquenil C3-8-amino, tri(alquil C1-10)sililo, arilo, ariloxi, ariltio, arilamino, aril-alcoxi C1-4, aril-alquenil C3-4-oxi, aril-alquil C1-4-tio, aril-alquenil C2-4-tio, aril-alquil C1-4-amino, aril-alquenil C3-4-amino, arildi(alquil C1-4) sililo, triarilsililo, en donde arilo es fenilo, naftilo o bifenilo, o un sistema de anillo saturado, parcialmente insaturado o insaturado de 3 a 8 miembros que contiene 1 a 4 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrogeno, azufre, en donde estos sistemas de anillos arilo y heterocíclicos no están sustituidos o están sustituidos con cualquier combinacion de 1 a 6 grupos seleccionados de halogeno, ciano, nitro, amino, hidroxi, mercapto, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, cicloalquilo C3-8, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alquil C1-4-tio, haloalquil C1-4-tio, di(alquil C1-4)amino, alquil C1-4-amino, haloalquil C1-4-amino, formilo y alquil C1-4-carbonilo; R4 es NR12R13; R12 y R13 son cada uno, de modo independiente, hidrogeno; o alquilo C1-20, alquenilo C2-20 alquinilo C2-20, cada uno de los cuales no está sustituido o está sustituido con cualquier combinacion de 1 a 6 grupos seleccionados de alcoxi C1-4, alquil C1-4tio, ciano, nitro, formilo, alquil C1-4-carbonilo, alcoxi C1-4-carbonilo, alquil C1-4-aminocarbonilo, di(alquil C1-4)aminocarbonilo, alquil C1-4-sulfinilo, alquil C1-4-sulfonilo, cicloalquilo C3-8, y en donde el fenilo en si no está sustituido o está sustituido con 1 a 4 sustituyentes seleccionados de halogeno, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, fluoroalquilo C1-4, alquil C1-4- oxicarbonilo, trifluorometilsulfonilo, formilo, nitro y ciano; o haloalquilo C1-20, haloalquenilo C2-20, haloalquinilo C2-20, cicloalquenilo C5-10, o un sistema de anillos saturados o parcialmente insaturados o insaturados de 3 a 8 miembros que contiene 1 a 4 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrogeno, azufre, o fenilo o naftilo, en donde este sistema de anillos y fenilo o naftilo en si no estén sustituidos o están sustituidos con 1 a 4 sustituyentes seleccionados de halogeno, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, fluoroalquilo C1-4, alquil C1-4-oxicarbonilo, trifluorometilsulfonilo, formilo, nitro y ciano; o R12 y R13 forman, junto con el átomo de nitrogeno al que están unidos, un heterociclo saturado o parcialmente insaturado de 5 a 8 miembros que, además de un átomo de nitrogeno, contiene 0 a 2 otros heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrogeno, azufre, y puede contener 1 o