Patent ES-2532486-T3 (ES)
Title: Amidas de ácidos N-(1,2,5-oxadiazol-3-il)-, N-(tetrazol-5-il)- y N-(triazol-5-il) bicicloarilcarboxílico y su uso como herbicidas
Inventor: VAN ALMSICK ANDREAS
IPC: C07D413/12
Filed: 2012-03-12
Granted: 2015-03-27
Abstract: Amidas de ácidos N-(1,2,5-oxadiazol-3-il)-, N-(tetrazol-5-il)- y N-(triazol-5-il)bicicloaril-carboxílico de fórmula (I) o sus sales **Fórmula** en la que Q significa un resto Q1, Q2 o Q3, **Fórmula** R1 significa alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C7), halo-alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halo-alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halo-alquinilo (C2-C6), alcoxi-(C1-C6)-alquilo (C1-C6), alcoxi-(C1-C6)-alquenilo (C2-C6), alcoxi-(C1-C6)-alquinilo (C2-C6), CH2R6, heteroarilo, heterociclilo o fenilo, estando sustituidos los tres últimos 10 restos en cada caso con u restos del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), alquiltio (C1-C6), alquilsulfinilo (C1-C6), alquilsulfonilo (C1-C6), alcoxilo (C1-C6), halo-alcoxilo (C1-C6) y alcoxi-(C1-C6)-alquilo (C1-C4); R2 significa hidrógeno, alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C7), halo-alquilo (C1-C6), alcoxilo (C1-C6), halo-alcoxilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), alqueniloxilo (C2-C6), halo-alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), 15 alquiniloxilo (C2-C6), halo-alquinilo (C2-C6), ciano, nitro, metilsulfenilo, metilsulfinilo, metilsulfonilo, acetilamino, benzoilamino, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, metoxicarbonilmetilo, etoxicarbonilmetilo, benzoílo, metilcarbonilo, piperidinilcarbonilo, trifluorometilcarbonilo, halógeno, amino, aminocarbonilo, metilaminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo, metoximetilo, o en cada caso heteroarilo, heterociclilo o fenilo sustituidos con u restos del grupo que consiste en metilo, etilo, metoxilo, trifluorometilo y halógeno; R3 y R4 significan independientemente entre sí en cada caso hidrógeno, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halo-alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halo-alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C7), halocicloalquilo (C3-C7), alcoxilo (C1-C6), halo-alcoxilo (C1-C6), alquiltio (C1-C6), haloalquiltio (C1-C6), alquilsulfinilo (C1-C6), halo-alquilsulfinilo (C1-C6), alquilsulfonilo (C1-C6), halo-alquilsulfonilo (C1-C6), alcoxi-(C1-C6)-alquilo (C1-C4), halógeno, nitro o ciano; R5 significa hidrógeno o flúor; R6 significa acetoxilo, acetamido, N-metilacetamido, benzoiloxilo, benzamido, N-metilbenzamido, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, benzoílo, metilcarbonilo, piperidinilcarbonilo, morfolinilcarbonilo, trifluorometilcarbonilo, aminocarbonilo, metilaminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo, cicloalquilo (C3-C6) o en cada caso heteroarilo, heterociclilo o fenilo sustituidos con u restos del grupo que consiste en metilo, etilo, metoxilo, trifluorometilo y halógeno; R7 y R8 significan independientemente entre sí en cada caso hidrógeno, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halo-alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halo-alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C7), halo-cicloalquilo (C3-C7), -OR9, S(O)mR9, alquiltio (C1-C6), halo-alquiltio (C1-C6), alquilsulfinilo (C1-C6), halo-alquilsulfinilo (C1-C6), alquilsulfonilo (C1-C6), halo-alquilsulfonilo (C1-C6), alcoxi-(C1-C6)-alquilo (C1-C4), halógeno, nitro, ciano, heteroarilo, heterociclilo o fenilo, estando sustituidos los tres últimos restos en cada caso con u restos del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), alquiltio (C1-C6), alquilsulfinilo (C1-C6), alquilsulfonilo (C1-C6), alcoxilo (C1-C6), halo-alcoxilo (C1-C6) y alcoxi-(C1-C6)-alquilo (C1-C4), o R7 y R8 forman junto con el átomo de carbono, al que están unidos, la unidad -X1-(CH2)r-X2-, -(CH2)s-X3-, -(CH2)t-X3-CH2-, -(CH2)v-X3-CH2CH2- o -(CH2)w-, en la que cada uno de los grupos (CH2) mencionados está sustituido con m restos del grupo que consiste en halógeno, metilo y alcoxilo (C1-C3), o R7 y R8 forman junto con el átomo de carbono, al que están unidos, la unidad -O-N(alquil (C1-C3))-CHR10-45 CH2- o -O-N>=CR10-CH2-, en la que cada uno de los grupos (CH2) mencionados está sustituido con m restos del grupo que consiste en halógeno y metilo; R9 significa hidrógeno, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), halo-alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), halo-alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C7), halocicloalquilo (C3-C7), cicloalquil-(C3-C7)-alquilo (C1-C3), halo-cicloalquil-(C3-C7)-alquilo (C1-C3), heteroarilo, heterociclilo o fenilo, estando sustituidos los tres últimos restos en cada caso con s restos del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo (C1-C6), halo-alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), alquiltio (C1-C6), alquilsulfinilo (C1-C6), alquilsulfonilo (C1-C6), alcoxilo (C1-C6), halo-alcoxilo (C1-C6) y alcoxi-(C1-C6)-alquilo (C1-C4); R10 significa hidrógeno, alquilo (C1-C3), o fenilo sustituido con u restos del grupo que consiste en alquilo (C1-C3), halógeno, ciano y nitro; R11 significa hidrógeno, alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), formilo, alquil-(C2-C6)-carbonilo, alcoxi-(C2-C6)-carbonilo o alquil-(C1-C2)-sulfonilo, X e Y significan independientemente entre sí en cada caso O, S, SO, SO2, C>=O, C>=S, NR10, CR7R8, C>=NOR10 o C>=NN(R11)2; X1 y X2 significan independientemente entre sí en cada caso O, S o N(alquilo (C1-C3)); X3 significa O o S; m significa 0, 1 o 2; n significa 1, 2 o 3; r significa 2, 3 o 4; s significa 2, 3, 4 o 5; t significa 1, 2, 3 o 4; u significa 0, 1, 2 o 3; v significa 2 o 3; w significa 2, 3, 4, 5 o 6.