Patent AR-049119-A1 (AR)
Title: Mercaptoimidazoles como antagonistas del receptor ccr2
IPC: C07D403/04
Filed: 2005-05-24
Abstract: La presente trata de mercaptoimidazoles como antagonistas del receptor CCR2, se refiere además a procesos para preparar los compuestos de formula (1), a su uso como antagonistas de CCR2 y a composiciones farmacéuticas que los comprenden. Reivindicacion 1: Un compuesto de formula (1), un N-oxido, una sal de adicion aceptable para uso farmacéutico, una amina cuaternaria o una forma estereoquímicamente isomérica del mismo, donde R1 representa H, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-7, alquiloxi C1-6-alquilo C1-6, di(alquil C1-6)-aminoalquilo C1-6, arilo o heteroarilo; cada R2 independientemente representa halo, alquilo C1-6, alquiloxi C1-6, alquiltio C1-6, polihaloalquilo C1-6, polihaloalquiloxi C1-6, ciano, aminocarbonilo, amino, mono- o di(alquil C1-4)-amino, nitro, arilo o ariloxi; R3 representa H, ciano, alquilo C1-6 opcionalmente sustiuido con hidroxi o alquiloxi C1-6, C(=O)-O-R5, C(=O)-NR6aR6b, C(=S)-NR6aR6b, S(=O)2-NR6aR6b o C(=O)-R7; R4 representa H o alquilo C1-6; R5 representa H, alquilo C1-6, hidroxialquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, polihaloalquilo C1-6, alquiloxi C1-6-alquilo C1-6, aminoalquilo C1-6, mono- o di(alquil C1-4)-aminoalquilo C1-6, aminocarbonilalquilo C1-6, mono- o di(alquil C1-4)-aminocarbonilalquilo C1-6 o arilo; R6a y R6b cada uno en forma independiente representa H, alquilo C1-6, amino, mono- o di(alquil C1-4)-amino, arilNH-, aminoalquilo C1-6, mono- o di(alquil C1-4)-amino-alquilo C1-6, alquil C1-6-carbonilamino, aminocarbonilamino, alquiloxi C1-6, carbonilamino o hidroxialquilo C1-6; o R6a y R6b junto con el N al que están unidos forman pirrolidinilo, imidazolidinilo, pirazolidinilo, piperidinilo, piperazinilo, morfolinilo, tiomorfolinilo o piperazinilo sustituido con alquilo C1-6; R7 representa H, alquilo C1-6, hidroxialquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, polihaloalquilo C1-6, alquiloxi C1-6-alquilo C1-6, aminoalquilo C1-6, mono- o di(alquil C1-4)-aminoalquilo C1-6, aminocarbonilalquilo C1- 6, mono- o di(alquil C1-4)-aminocarbonilalquilo C1-6, arilo o heteroarilo; Z representa un sistema anular cíclico seleccionado del grupo de3 formula (2), cada R8 independientemente representa H, halo, alquilo C1-6, alquiloxi C1-6, polihaloalquilo C1-6, polihaloalquiloxi C1-6, ciano, aminocarbonilo, mono- o di(alquil C1-4-aminocarbonilo, amino, mono- o di(alquil C1-4)-amino, hidroxialquil C1-6amino, arilo, ariloxi, piperidinilo, piperidinilamino, morfolinilo, piperazinilo o nitro; cada R9 independientemente representa H, halo o alquilo C1-6; n es 1, 2, 3, 4 o 5; arilo representa fenilo o fenilo sustituido con uno, dos, tres, cuatro o cinco sustituyentes cada uno seleccionado en forma independiente de halo, alquilo C1- 6, alquiloxi C1- 6, polihaloalquilo C1-6, polihaloalquiloxi C1-6, ciano, aminocarbonilo, mono- o di(alquil C1-4)-aminocarbonilo, amino, mono- o di(alquil C1-4)-amino, feniloxi o nitro; heteroarilo representa furanilo, tienilo, pirrolilo, oxazolilo, tiazolilo, imidazolilo, pirazolilo, isoxazolilo, isotiazolilo, oxadiazolilo, triazolilo, tiadiazolilo, piridilo, piridazinilo, pirimidinilo, pirazinilo, estando cada uno de dichos heterociclos opcionalmente sustituidos con uno o dos sustituyentes cada uno seleccionado en forma independiente de halo, alquilo C1-6, alquiloxi C1-6, polihaloalquilo C1-6, polihaloalquiloxi C1-6, ciano, aminocarbonilo, mono- o di(alquil C1-4)-aminocarbonilo, amino, mono- o di(alquil C1-4)-amino o nitro.