Patent ES-2368280-T3 (ES)
Title: Compuestos 4-hidroxi-2-oxo-2,3-dihidro-1,3-benzotiazol-7-ilo para la modulación de la actividad del adrenorreceptor b2.
Inventor: CONNOLLY STEPHEN
IPC: C07D285/14
Filed: 2007-12-19
Granted: 2011-11-16
Abstract: Un compuesto de fórmula **Fórmula** donde Ra y Rb son, de manera independiente, hidrógeno o alquilo C1-3; o Ra y Rb, junto con el carbono al que están unidos, forman un anillo de ciclopropilo o ciclobutilo; R1 es: un alquilo C3-12 α- ó β-ramificado (opcionalmente sustituido con halógeno, alcoxi C1-6, alquiltio C1-6, alquil-C1-6-S(O), alquil-C1-6-S(O)2, haloalcoxi C1-6, hidroxi, NR26R27, OC(O)(alquilo C1-6), cicloalquilo C3-12 o R28), CH2(cicloalquilo C3-12) (estando el anillo de cicloaquilo sustituido opcionalmente con halógeno, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, alquiltio C1-6, alquil-C1-6-S(O), alquil-C1-6-S(O)2, haloalcoxi C1-6, hidroxi, NR26R27, OC(O)(alquilo C1-6), cicloalquilo C3-12 o R28), cicloalquilo C3-12 (sustituido opcionalmente con halógeno, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, alquiltio C1-6, alquil-C1-6-S(O), alquil-C1-6-S(O)2, haloalcoxi C1-6, hidroxi, NR26R27, OC(O)(alquilo C1-6), cicloalquilo C3-12 o R28), o R28; R6 es un sistema de anillo aromático o heteroaromático de 5 a 14 miembros que está sustituido opcionalmente con halógeno, hidroxi, carboxilo, alquilo C1-6 (sustituido opcionalmente con halógeno o -NR7R8), alcoxi C1-6 (sustituido opcionalmente con halógeno o -NR9R10), cicloalquilo C3-6, alcoxi-C1-6- carbonilo, -NR11R12, alquil-C1-6-carbonilamino, alquil-C1-6-sulfonilamino, fenilsulfonilamino, -C(O)NHR13, -SO2NHR14, alquil-C1-6-S(O)p (sustituido opcionalmente con halógeno), alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, ciano o alquil-C0-6-R15, o un fenilo o un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros (cada uno de los cuales está sustituido opcionalmente con halógeno, trifluorometilo, hidroxi, alquilo C1-6, alcoxi C1-6 o-NR16R17); R6 también puede ser haloalquilo C1-6; p es 0,1 ó 2; R13 es hidrógeno, alquilo C1-6, fenil-alquilo C0-6 o alquilen-C2-6-NR18R19; tanto R18 como R19 son, de manera independiente, hidrógeno o alquilo C1-6, o R18 y R19 junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un anillo heterocíclico saturado de 4 a 6 miembros que comprende opcionalmente un heteroátomo de anillo adicional seleccionado entre nitrógeno y oxígeno; R14 es hidrógeno, alquilo C1-6, fenil-alquilo C0-6 o alquilen-C2-6-NR20R21; R15 es un anillo saturado de 5 ó 6 miembros que contiene nitrógeno; R2, R3, R5, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R16, R17, R26, R27 y R29 son, de manera independiente, hidrógeno o alquilo C1-6; R4 es hidrógeno, hidroxi o alquilo C1-6; tanto R20 como R21 son, de manera independiente, hidrógeno o alquilo C1-6, o R20 y R21 junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un anillo heterocíclico saturado de 4 a 6 miembros que comprende opcionalmente un heteroátomo de anillo adicional seleccionado entre nitrógeno y oxígeno; 35 R28 es un heterociclilo de 4 a 7 miembros que comprende un nitrógeno en el anillo (sustituido opcionalmente con -C(O)(alquilo C1-6)), oxígeno o azufre; estando el anillo R28 sustituido opcionalmente con alquilo C1-6, y los átomos de carbono del anillo que no son adyacentes al heteroátomo del anillo están sustituidos opcionalmente con halógeno, alcoxi C1-6, alquiltio C1-6, alquil-C1-6-S(O), alquil-C1-6-S(O)2, haloalcoxi C1-6, hidroxi, NR18R19, OC(O)(alquilo C1-6) o cicloalquilo C3-12; o una de sus sales farmacéuticamente aceptable.