Patent CO-5080734-A1 (CO)
Title: Compuestos amino que poseen actividad neuronal
Inventor: MCCAFFREY PATRICIA
IPC: C07D401/12
Filed: 1998-08-26
Abstract: Un compuesto de la fórmula :<EMI FILE="98048806_1" ID="1" IMF=JPEG >Y derivados farmacéuticamente aceptables de éste, en donde:A y B son seleccionados independientemente de hidrógeno, Ar, alquilo (C1-C6) de cadena recta o ramificada, alquenilo o alquinilo (C2 -C6) de cadena recta o ramificada, alquilo (C1-C6) de cadena recta o ramificada sustituido con cicloalquilo (C5-C7), alquenilo o alquinilo (C2-C6) de cadena recta o ramificada sustituido con cicloalquilo (C5-C7), alquilo (C1-C6) de cadena recta o ramificada sustituido con ciclo-alquenilo (C5-C7), alquenilo o alquinilo (C2-C6) de cadena recta o ramificada sustituido con ciclo-alquenilo (C5-C7), alquilo (C1-C6) de cadena recta o ramificada sustituido con Ar, o alquenilo o alquinilo (C2 -C6) de cadena recta o ramificada sustituido con Ar; en donde cualquiera de los grupos CH2 de dichas cadenas alquilo, alquenilo o alquinilo en A o B es reemplazado opcionalmente por O, S, S(O), S(O)2 o N(R); en donde:R es seleccionado de hidrógeno, alquilo (C1-C6 ) de cadena recta o ramificada, o alquenilo o alquinilo (C2-C6 ) de cadena recta o ramificada;Ar es seleccionado de fenilo, 1-naftilo, 2-naftilo, indenilo, azulenilo, fluorenilo, antracenilo, 2-furilo, 3-furilo, 2-tienilo, 3-tienilo, 2-piridilo, 3-piridilo, 4-piridilo, pirrolilo, oxazolilo, tiazolilo, imidazolilo, piraxolilo, 2-pirazolinilo, pirazolidinilo, isoxazolilo, isotiazolilo, 1,2,3-oxadiazolilo, 1,2,3-triazolilo, 1,3,4-tiadiazolilo, 1,2,3-, tiadiazolilo, 1,2,4 triazolilo, 1,2,4-oxadiazolilo, 1,2,4-tiadiazolilo, benzoxazolilo, piridacinilo, , pirimidinilo, piracinilo, 1,3,5-triazinilo, 1,3,5-tritianilo, indolizinilo, indolilo, isoindolilo, 3H-indolilo, indolinilo, benzo (b(furanilo, benzo(b(tiofenilo, 1H-indazolilo, bencimidazolilo, bencitiazolilo, purinilo, 4H-quinolicinilo, quinolinilo, 1,2,3,4-tetrahidro-isoquinolinilo, isoquinolinilo, 1,2,3,4-tetrahidro-quinolinilo, cinolinilo, ftalacinilo, quinazolinilo, quinoxalinilo, 1,8-naftiridinilo, pteridinilo, carbazolilo, acridinilo, fenacinilo, fenotiacinilo o fenoxacinilo u otros sistemas de anillo monocíclico, bicíclico o tricíclico factible químicamente, en donde cada anillo consiste de 5 a 7 átomos de anillo y en donde cada anillo comprende 0 a 3 heteroátomos seleccionados independientemente de N, N( R), O, S, S(O)2 y en donde:Cada Ar es sustituido opcionalmente con uno de tres sustituyentes seleccionados independientemente de halógeno, hidroxilo, nitro, -SO3H, trifluorometilo, trifluorometoxi, alquilo (C1-C6 ) de cadena recta o ramificada, alquenilo (C2-C6) de cadena recta o ramificada, O- (alquilo(C1-C6 ) de cadena recta o ramificada( , O-(alquenilo (C2-C6 ) de cadena recta o ramificada(, O-bencilo, O-fenilo, - 2 -1,2-metilenodioxi, -N(R1) (R2 ), carboxilo, N-(alquilo (C1-C5 ) de cadena recta o ramificada o alquenilo (C2-C5 ) de cadena recta o ramificada) carboxamidas, N,N-di-(alquilo (C1-C5) de cadena recta o ramificada o alquenilo (C2-C5) de cadena recta o ramificada) carboxamidas, N-(alquilo (C1-C5) de cadena recta o ramificada o alquenilo (C2-C5)) sulfonamidas, N,N-di-(alquilo (C1-C5) de cadena recta o ramificada o alquenilo (C2-C5) de cadena recta o ramificada), sulfonamidas, morfolinilo, piperidinilo, O-Z, CH2 -(CH2 )q -Z, O-(CH2 )q -Z, (CH2 )q -Z-O-Z, o CH=CH-Z;en donde R1 y R2 son seleccionados independientemente de alquilo (C1-C5 ) de cadena recta o ramificada, alquenilo o alquinilo (C2-C6 ) de cadena recta o ramificada, hidrógeno o bencilo; o en donde R1 y R2 en conjunto con el átomo de nitrógeno al cual están unidos forman un anillo heterocíclico de 5-7 miembros;Z es seleccionado de 4-metoxifenilo, 2-piridilo, 3-piridilo, 4-piridilo, piracilo, quinolilo, 3,5-dimetilisoxazolilo, isoxazoilo, 2-metiltiazolilo, tiazolilo, 2-tienilo, 3-tienilo, o pirimidilo; yq es N, O o C( R );X es N, O o C(R );donde cuando X es N o C(R ), Y es seleccionado de hidrógeno, Ar, alquilo (C1-C6 ) de cadena recta o ramificada, alquenilo o alquinilo (C2-C6 ) de cadena recta o ramificada, alquilo (C1-C6 ) de cadena recta o ramificada sustituido con ciclo-alquilo (C5 -C7), alquenilo o alquinilo (C2-C6) de cadena recta o ramificada sustituido con cicloalquilo (C5-C7 ), alquilo (C1-C6 ) de cadena recta o ramificada sustituido con ciclo-alquenilo (C5-C7), alquenilo o alquinilo (C2-C6 ) de cadena recta o ramificada sustituido con ciclo - alquenilo (C5-C7 ), alquilo (C1-C6 ) de cadena recta o ramificada sustituido con Ar, alquenilo o alquinilo (C2-C6 ) de cadena recta o ramificada sustituido con Ar ;cuando X es O, Y es un par solo de electrones;K´ es seleccionado de alquilo (C1-C6 ) de cadena recta o ramificada, alquilo (C1-C6 ) de cadena recta o ramificada sustituido con Ar, alquenilo o alquinilo (C2-C6 ) de cadena recta o ramificada, alquenilo o alquinilo (C2-C6 ) de cadena recta o ramificada sustituido con Ar, o ciclohexilmetilo; en donde cualquiera de los grupos CH2 de dichas cadenas alquilo, alquenilo o alquinilo en K' es reemplazado opcionalmente por O, S, S(O), S(O)2 o N ( R) ;n es 0, 1 ó 2 ;J es seleccionado de hidrógeno, alquilo (C1-C6) de cadena recta o ramificada, alquenilo o alquinilo (C2-C6) de cadena recta o ramificada, alquilo (C1-C6) de cadena recta o ramificada sustituido con Ar, alquenilo o alquinilo (C2-C6) de cadena recta o ramificada sustituido con Ar, o ciclohexilmetilo; yD es seleccionado de Ar, alquilo (C1-C6) de cadena recta o ramificada, alquenilo o alquinilo (C2-C6) de cadena recta o ramificada, alquilo (C1-C6) de cadena recta o ramificada sustituido con ciclo-alquilo (C5-C7) , alquenilo o alquinilo (C2-C6) de cadena recta o ramificada sustituido con ciclo-alquilo (C5-C7), alquilo (C1-C6) de cadena recta o ramificada sustituido con ciclo-alquenilo (C5-C7), alquenilo o alquinilo (C2-C6) de cadena recta o ramificada sustituido con ciclo-alquenilo (C5-C7), alquilo (C1-C6) de cadena recta o ramificada sustituido con Ar, o alquenilo o alquinilo (C2-C6) de cadena recta o ramificada sustituido con Ar; en donde cualquiera de los grupos CH2 de dichas cadenas alquilo en D diferente de uno que está unido al S02 en el compuesto, es reemplazado opcionalmente por O, S, SO, S(0)2 o NR; y Donde el compuesto de fórmula (I) no es ácido (S)- (2-(5-(dimetilamino)-1-naftalensulfonamido)-3-fenil)carboxílico, éster de 1-(piridin-4-il)propilo o (S)- (p- toluenesulfonamido)-3- fenil- N-(2-piridin-2-il)metil)propionamida.