Patent AR-114422-A1 (AR)
Title: Compuestos herbicidas
Inventor: MGRANAGHAN ANDREA
IPC: C07D417/04
Filed: 2019-02-28
Abstract: Compuestos de fórmula (1) donde los sustituyentes son tal como se definen en la reivindicación 1, útiles como pesticidas, especialmente como herbicidas. Reivindicación 1: Un compuesto de fórmula (1) o una sal o especie zwitteriónica agronómicamente aceptable del mismo, donde R¹ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo C₁₋₆, fluoroalquilo C₁₋₆, -OR⁷, -NHS(O)₂R¹⁵, -NHC(O)R¹⁵, -NHC(O)OR¹⁵, -NHC(O)NR¹⁶R¹⁷, -N(R⁷)₂ y -S(O)ʳR¹⁵; R² se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo C₁₋₆ y fluoroalquilo C₁₋₆; y donde cuando R¹ se selecciona del grupo que consiste en -OR⁷, -NHS(O)₂R¹⁵, -NHC(O)R¹⁵, -NHC(O)OR¹⁵, -NHC(O)NR¹⁶R¹⁷, -N(R⁷)₂ y -S(O)ʳR¹⁵, R² se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno y alquilo C₁₋₆; o R¹ y R² junto con el átomo de carbono al cual se encuentran unidos forman un anillo cicloalquilo C₃₋₆; Q es (CR¹ᵃR²ᵇ)ₘ; m es 0, 1, 2 ó 3; cada R¹ᵃ y R²ᵇ se seleccionan independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo C₁₋₆, fluoroalquilo C₁₋₆, -OH, -OR⁷, -NH₂, -NHR⁷, -N(R⁷)₂ y -S(O)ʳR¹⁵; o cada R¹ᵃ y R²ᵇ junto con el átomo de carbono al cual se encuentran unidos forman un anillo cicloalquilo C₃₋₆; R³, R⁴ y R⁵ se seleccionan independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, -S(O)ʳR¹⁵, alquilo C₁₋₆, fluoroalquilo C₁₋₆, fluoroalcoxi C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆ y -N(R⁶)₂; cada R⁶ se selecciona independientemente entre hidrógeno y alquilo C₁₋₆; cada R⁷ se selecciona independientemente del grupo que consiste en alquilo C₁₋₆, -S(O)₂R¹⁵, -C(O)R¹⁵, -C(O)OR¹⁵ y -C(O)NR¹⁶R¹⁷; A es un heteroarilo de 5 miembros unido al resto de la molécula a través de un átomo de carbono del anillo, que comprende 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados independientemente del grupo que consiste en N, O y S, y donde el heteroarilo, cuando sea factible, puede estar opcionalmente sustituido por 1, 2 ó 3 sustituyentes R⁸, que pueden ser iguales o diferentes, y donde, cuando A está sustituido en uno o más átomos de carbono del anillo, cada R⁸ se selecciona independientemente del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, NH₂, -NHR⁷, -N(R⁷)₂, -OH, -OR⁷, -S(O)ʳR¹⁵, -NR⁶S(O)₂R¹⁵, -C(O)OR¹⁰, -C(O)R¹⁵, -C(O)NR¹⁶R¹⁷, -S(O)₂NR¹⁶R¹⁷, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, halocicloalquilo C₃₋₆, cicloalcoxi C₃₋₆, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, alcoxi C₁₋₃-, alquilo C₁₋₃-, hidroxi-alquil C₁₋₆-, alcoxi C₁₋₃-alcoxi C₁₋₃-, haloalcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₃-alquilo C₁₋₃-, alqueniloxi C₃₋₆, alquiniloxi C₃₋₆, -C(R⁶)=NOR⁶, fenilo y un heteroarilo de 5 ó 6 miembros, que comprende 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados independientemente de N, O y S, y donde dicho fenilo o heteroarilo están sustituidos opcionalmente por 1, 2 ó 3 sustituyentes R⁹, que pueden ser los mismos o diferentes; y/o cuando A está sustituido en un átomo de nitrógeno del anillo, R⁸ se selecciona del grupo que consiste en -OR⁷, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, halocicloalquilo C₃₋₆, cicloalcoxi C₃₋₆, alquenilo C₂₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, alcoxi C₁₋₃-alquilo C₁₋₃-, hidroxi-alquil C₁₋₆-, alcoxi C₁₋₃-alcoxi C₁₋₃-, haloalcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₃-alquilo C₁₋₃-, alqueniloxi C₃₋₆ y alquiniloxi C₃₋₆; y cada R⁹ se selecciona independientemente del grupo que consiste en halógeno, ciano, -N(R⁶)₂, alquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄ y haloalcoxi C₁₋₄; X se selecciona independientemente del grupo que consiste en cicloalquilo C₃₋₆, fenilo, un heteroarilo de 5 ó 6 miembros, que comprende 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados independientemente de N, O y S, y un heterociclilo de 4 a 6 miembros, que comprende 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados independientemente de N, O y S, y donde dichos restos cicloalquilo, fenilo, heteroarilo o heterociclilo están opcionalmente sustituidos por 1 ó 2 sustituyentes, que pueden ser los mismos o diferentes, seleccionados de R⁹, y donde los restos CR¹R² y Z, o Q y Z mencionados anteriormente, pueden estar unidos en cualquier posición de dichos restos cicloalquilo, fenilo, heteroarilo o heterociclilo; n es 0 ó 1; Z se selecciona del grupo que consiste en -C(O)OR¹⁰, -CH₂OH, -CHO, -C(O)NHOR¹¹, -C(O)NHCN, -OC(O)NHOR¹¹, -OC(O)NHCN, -NR⁶C(O)NHOR¹¹, -NR⁶C(O)NHCN, -C(O)NHS(O)₂R¹², -OC(O)NHS(O)₂R¹², -NR⁶C(O)NHS(O)₂R¹², -S(O)₂OR¹⁰, -OS(O)₂OR¹⁰, -NR⁶S(O)₂OR¹⁰, -NR⁶S(O)OR¹⁰, -NHS(O)₂R¹⁴, -S(O)OR¹⁰, -OS(O)OR¹⁰, -S(O)₂NHCN, -S(O)₂NHC(O)R¹⁸, -S(O)₂NHS(O)₂R¹², -OS(O)₂NHCN, -OS(O)₂NHS(O)₂R¹², -OS(O)₂NHC(O)R¹⁸, -NR⁶S(O)₂NHCN, -NR⁶S(O)₂NHC(O)R¹⁸, -N(OH)C(O)R¹⁵, -ONHC(O)R¹⁵, -NR⁶S(O)₂NHS(O)₂R¹², -P(O)(R¹³)(OR¹⁰), -P(O)H(OR¹⁰), -OP(O)(R¹³)(OR¹⁰), -NR⁶P(O)(R¹³)(OR¹⁰) y tetrazol; R¹⁰ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₆, fenilo y bencilo, y donde dicho fenilo o bencilo están sustituidos opcionalmente por 1, 2 ó 3 sustituyentes R⁹, que pueden ser los mismos o diferentes; R¹¹ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₆ y fenilo, y donde dicho fenilo esta opcionalmente sustituido por 1, 2 ó 3 sustituyentes R⁹, que pueden ser los mismos o diferentes; R¹² se selecciona del grupo que consiste en alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, -OH, -N(R⁶)₂ y fenilo, y donde dicho fenilo esta opcionalmente sustituido por 1, 2 ó 3 sustituyentes R⁹, que pueden ser los mismos o diferentes; R¹³ se selecciona del grupo que consiste en -OH, alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆ y fenilo; R¹⁴ es haloalquilo C₁₋₆; R¹⁵ se selecciona del grupo que consiste en alquilo C₁₋₆ y fenilo, y donde dicho fenilo está opcionalmente sustituido por 1, 2 ó 3 sustituyentes R⁹, que pueden ser los mismos o diferentes; R¹⁶ y R¹⁷ se seleccionan independientemente del grupo que consiste en hidrógeno y alquilo C₁₋₆; o R¹⁶ y R¹⁷ junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un anillo heterociclilo de 4 a 6 miembros que comprende opcionalmente un heteroátomo adicional seleccionado independientemente de N, O y S; R¹⁸ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, -N(R⁶)₂ y fenilo, y donde dicho fenilo está opcionalmente sustituido por 1, 2 ó 3 sustituyentes R⁹, que pueden ser los mismos o diferentes; y r es 0, 1 ó 2.