Patent ES-2734232-T3 (ES)
Title: Procedimiento para la producción de un compuesto de triacetonamina N-metilsustituida
Inventor: NIEMEYER JOCHEN
IPC: C07D401/14
Filed: 2016-01-21
Granted: 2019-12-04
Abstract: Procedimiento para la producción de un compuesto de triacetonamina N-metilsustituida, caracterizado porque se hace reaccionar al menos un compuesto de triacetonamina (I) con formaldehído en condiciones reductoras, seleccionándose el compuesto de triacetonamina (I) del grupo que consiste en las estructuras químicas (I-A), (I-B), (I-C), (I-D), (I-E), (I-F), (I-G), (I-H) con**Fórmula** siendo n1, n2 independientemente entre sí en cada caso un número entero del intervalo de 1 a 20; siendo p1, p2, p3, p4, p5, p6, p7, p8, p9, p10, p11, p12, p13, p14, p15, p16, p17, p18, p19, p20 independientemente entre sí en cada caso 0 o 1; seleccionándose X1 del grupo que consiste en OH, -O·, grupo alquilo no ramificado o ramificado con de 1 a 10 átomos de carbono, grupo alcoxi no ramificado o ramificado con de 1 a 10 átomos de carbono; seleccionándose X2, X3 del grupo que consiste en hidrógeno, OH, -O·, grupo alquilo no ramificado o ramificado con de 1 a 10 átomos de carbono, grupo alcoxi no ramificado o ramificado con de 1 a 10 átomos 10 de carbono, y seleccionándose X2, X3 en cada caso independientemente entre sí, excepto con la excepción de que no es válido: X2 = X3 = hidrógeno; seleccionándose X4, X5, X6, X7, X8 independientemente entre sí en cada caso del grupo que consiste en hidrógeno, OH, -O·, grupo alquilo no ramificado o ramificado con de 1 a 10 átomos de carbono, grupo alcoxi no ramificado o ramificado con de 1 a 10 átomos de carbono; seleccionándose Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6, Y7, Y8, Y9, Y10 independientemente entre sí en cada caso del grupo que consiste en grupo alquileno no ramificado o ramificado con de 1 a 30 átomos de carbono, grupo hidrocarburo saturado divalente con de 3 a 30 átomos de carbono, que presenta al menos un anillo saturado de 3 a 30 átomos de carbono, grupo hidrocarburo divalente con de 6 a 30 átomos de carbono, de los que al menos 6 átomos de carbono se encuentran en un sistema aromático y los demás átomos de carbono, en caso de estar presentes, están saturados, un resto de puente, que presenta una estructura química seleccionada del grupo que consiste en (i), (ii) con**Fórmula** seleccionándose Q1, Q2 independientemente entre sí en cada caso del grupo que consiste en -O-, -S-, -NH- o -NR'- con R' = grupo alquilo no ramificado o ramificado con de 1 a 6 átomos de carbono, siendo a un número entero seleccionado del intervalo de 1 a 50, siendo b un número entero seleccionado del intervalo de 0 a 50, y pudiendo ser Y1 también un enlace directo, en el caso de que al menos uno de p1 y p2 presente el valor 1, y pudiendo ser Y2 también un enlace directo, en el caso de que al menos uno de p3 y p4 presente el valor 1, y pudiendo ser Y3 también un enlace directo, en el caso de que al menos uno de p5 y p6 45 presente el valor 1, y pudiendo ser Y4 también un enlace directo, en el caso de que al menos uno de p7 y p8 presente el valor 1, y pudiendo ser Y5 también un enlace directo, en el caso de que al menos uno de p11 y p12 presente el valor 1, y pudiendo ser Y6 también un enlace directo, en el caso de que al menos uno de p13 y p14 presente el valor 1; y seleccionándose Z1, Z2, Z3, Z4 independientemente entre sí en cada caso del grupo que consiste en -O-, -S-, -NR30-; seleccionándose los restos R1, R2, R3, R4, R5, R6, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R30 independientemente entre sí en cada caso del grupo que consiste en hidrógeno, grupo alquilo no ramificado o ramificado con de 1 a 30 átomos de carbono, en el que al menos un resto hidrógeno puede estar reemplazado por un resto seleccionado del grupo que consiste en -OH, -NH2, -OCH3, -OCH2CH3, -NH(CH3), -N(CH3)2, -NH(CH2CH3), -N(CH2CH3)2, -N(CH3)(CH2CH3), grupo acilo no ramificado o ramificado con de 1 a 30 átomos de carbono, en el que al menos un resto hidrógeno puede estar reemplazado por un resto seleccionado del grupo que consiste en -OH, -NH2, -OCH3, -OCH2CH3, -NH(CH3), -N(CH3)2, -NH(CH2CH3), -N(CH2CH3)2, -N(C H3)(CH2CH3), un resto, que presenta una estructura química seleccionada del grupo que consiste en (iii), (iv), (v), (vi), (vii), (viii), (ix) con**Fórmula** seleccionándose J1, J2 independientemente entre sí en cada caso del grupo que consiste en CH, N, seleccionándose K1, K2 independientemente entre sí en cada caso del grupo que consiste en -O-, -NH-, -N(CH3)-, -N(CH2CH3)-, -S-, -CH2-, seleccionándose V1, V2, V3 20 independientemente entre sí en cada caso del grupo que consiste en -O-, -S-, -NH-, -NR"- con R" = grupo alquilo no ramificado o ramificado con de 1 a 6 átomos de carbono, seleccionándose W1, W2, W3 independientemente entre sí en cada caso del grupo que consiste en H, metilo, etilo, siendo c, d, e, f, g, h independientemente entre sí en cada caso un número entero del intervalo de 0 a 50, seleccionándose X9 del grupo que consiste en hidrógeno, -OH, -O·, grupo alquilo no ramificado o ramificado con de 1 a 10 átomos de carbono, grupo alcoxi no ramificado o ramificado con de 1 a 10 átomos de carbono, pudiendo estar reemplazado en las estructuras químicas (iii), (iv), (v), (vi), (vii), (viii), (ix) al menos un resto hidrógeno unido a un átomo de carbono por un resto seleccionado del grupo que consiste en -OH, -NH2, -OCH3, -OCH2CH3, -NH(CH3), -N(CH3)2, -NH(CH2CH3), -N(CH2CH3)2, -N(CH3)(CH2CH3); seleccionándose los restos R7, R8 independientemente entre sí en cada caso del grupo que consiste en hidrógeno, grupo alquilo no ramificado o ramificado con de 1 a 30 átomos de carbono, en el que al menos un resto hidrógeno puede estar reemplazado por un resto seleccionado del grupo que consiste en -OH, -NH2, -OCH3, -OCH2CH3, -NH(CH3), -N(CH3)2, -NH(CH2CH3), -N(CH2CH3)2, -N(CH3)(CH2CH3), grupo acilo no ramificado o ramificado con de 1 a 30 átomos de carbono, en el que al menos un resto hidrógeno puede estar reemplazado por un resto seleccionado del grupo que consiste en -OH, -NH2, -OCH3, -OCH2CH3, -NH(CH3), -N(CH3)2, -NH(CH2CH3), -N(CH2CH3)2, -N(CH3)(CH2CH3), y pudiendo ser, cuando p9 = 1, -NR3R4 50 también un resto de estructura química (x), y pudiendo ser, cuando p10 = 1, -NR11R12 también un resto de estructura química (x), y pudiendo ser los restos -NR5R6, -NR7R8, -NR9R10 independientemente entre sí en cada caso también un resto de estructura química (x), estando definida la estructura química (x) tal como sigue:**Fórmula** seleccionándose K3 del grupo que consiste en -O-, -S-, -NH-, -N(CH3)-, -N(CH2CH3)-; seleccionándose los restos R21, R22, R23, R24, R25, R26 independientemente entre sí en cada caso del grupo que consiste en hidrógeno, grupo alquilo no ramificado o ramificado con de 1 a 30 átomos de carbono, un grupo con la estructura química (xi) con**Fórmula** seleccionándose los restos R27, R28, R29, R31, R32, R33, R34 independientemente entre sí en cada caso del grupo que consiste en hidrógeno, grupo alquilo no ramificado o ramificado con de 1 a 30 átomos de carbono, en el que al menos un resto hidrógeno puede estar reemplazado por un resto seleccionado del grupo que consiste en -OH, -NH2, -OCH3, -OCH2CH3, -NH(CH3), -N(CH3)2, -NH(CH2CH3), -N(CH2CH3)2, -N(CH3)(CH2CH3), grupo acilo no ramificado o ramificado con de 1 a 30 átomos de carbono, en el que al menos un resto hidrógeno puede estar reemplazado por un resto seleccionado del grupo que consiste en -OH, -NH2, -OCH3, -OCH2CH3, -NH(CH3), -N(CH3)2, -NH(CH2CH3), -N(CH2CH3)2, -N(CH3)(CH2CH3), un resto, que presenta una estructura química seleccionada del grupo que consiste en (xii), (xiii), (xiv), (xv), (xvi), (xvii), (xviii) con**Fórmula** seleccionándose J3, J4 independientemente entre sí en cada caso del grupo que consiste en CH, N, seleccionándose K4, K5 independientemente entre sí en cada caso del grupo que consiste en -O-, -NH-, -N(CH3)-, -N(CH2CH3)-, -S-, -CH2-, seleccionándose V4, V5, V6 independientemente entre sí en cada caso del grupo que consiste en -O-, -S-, -NH-, -NR'''- con R''' = grupo alquilo no ramificado o ramificado con de 1 a 6 átomos de carbono, seleccionándose W4, W5, W6 independientemente entre sí en cada caso del grupo que consiste en H, metilo, etilo, siendo j, k, m, q, r, s independientemente entre sí en cada caso un número entero del intervalo de 0 a 50, seleccionándose X10 del grupo que consiste en hidrógeno, -OH, -O·, grupo alquilo no ramificado o ramificado con de 1 a 10 átomos de carbono, grupo alcoxi no ramificado o ramificado con de 1 a 10 átomos de carbono, pudiendo estar reemplazado en las estructuras químicas (xii), (xiii), (xiv), (xv), (xvi), (xvii), (xviii) al menos un resto hidrógeno unido a un átomo de carbono por un resto seleccionado del grupo que consiste en -OH, -NH2, -OCH3, -OCH2CH3, -NH(CH3), -N(CH3)2, -NH(CH2CH3), -N(CH2CH3)2, -N(CH3)(CH2CH3), y con la condición de que R21 y R26 para p17 = p18 = p19 = p20 = 0 pueden ser independientemente entre sí en cada caso también un grupo de estructura química (xix) con**Fórmula** seleccionándose X11 20 del grupo que consiste en hidrógeno, OH, -O·, grupo alquilo no ramificado o ramificado con de 1 a 10 átomos de carbono, grupo alcoxi no ramificado o ramificado con de 1 a 10 átomos de carbono, y ajustándose condiciones reductoras porque se hace reaccionar el al menos un compuesto de triacetonamina (I) con formaldehído en presencia de hidrógeno y en presencia de un catalizador portador, presentando el catalizador portador al menos un metal M, seleccionándose el metal M del grupo que consiste en Cr, Mo, Mn, Ni, Pd, Pt, Fe, Ru, Co, Rh.