Patent AR-078354-A1 (AR)
Title: Heterociclos herbicidas oxo y sulfono bis-nitrogenados
Inventor: KOVACS PATRICK RYAN
Filed: 2010-09-09
Abstract: Compuestos de la Formula 1, incluyendo a todos los estereoisomeros, N-oxidos, y sales de éstos, X es CH o N; Y es C(O) o S(O)2; siempre y cuando Y sea S(O)2, entonces X es CH; A es un radical que se selecciona entre el grupo que consiste en el grupo de formulas 2. También se describen las composiciones que contienen los compuestos de Formula 1 y los métodos para controlar la vegetacion no deseada que comprende poner en contacto la vegetacion no deseada o su entorno con una cantidad eficaz de un compuesto o una composicion de la invencion. Reivindicacion 1: Un compuesto caracterizado porque se selecciona entre la formula 1, N-oxidos y sales de ellos, en donde X es CH; Y es C(O); A es un radical que se selecciona entre el grupo que consiste en el grupo de formulas 2; B1 y B3 son cada uno independientemente un radical que se selecciona entre el grupo que consiste en el grupo de formulas 3; B2 es un radical que se selecciona entre el grupo que consiste en el grupo de formulas 4; R1 es fenilo, fenilsulfonilo, -W1(fenilo), -W1(S-fenilo), -W1(SO2-fenilo), -W2(SO2CH2-fenilo) o -W2(SCH2-fenilo), cada uno sustituido opcionalmente en miembros del anillo con hasta cinco sustituyentes seleccionados entre R21 o -G o -W2G; o ciano, hidroxi, amino, -C(=O)OH, -C(=O)NHCN, -C(=O)NHOH, -SO2NH2, -SO2NHCN, -SO2NHOH, - NHCHO, alquilo C1-10, alquenilo C2-10, alquinilo C2-10, haloalquilo C1-10, haloalquenilo C2-10, haloalquenilo C2-12, cicloalquilo C3-12, halocicloalquilo C3-12, alquilcicloalquilo C4-14, cicloalquilalquilo C4-14, cicloalquilcicloalquilo C6-18, halocicloalquilalquilo C4-14, alquilcicloalquilalquilo C5-16, cicloalquenilo C3-12, halocicloalquenilo C3-12, alcoxialquilo C2-12, alcoxialquenilo C3-12, alquilcicloalquilo C4-14, alcoxicicloalquilo C4-14, cicloalcoxialquilo C4-14, cicloalcoxialcoxialquilo C5-14, alcoxialcoxialquilo C3-14, alquiltioalquilo C2-12, alquilsulfinilalquilo C2-12, alquilsulfonilalquilo C2-12, alquilaminoalquilo C2-12, dialquilaminoalquilo C3-14, haloalquilaminoalquilo C2-12, cicloalquilaminoalquilo C4-14, alquilcarbonilo C2-12, haloalquilcarbonilo C2-12, cicloalquilcarbonilo C4-14, alcoxicarbonilo C2-12, cicloalcoxicarbonilo C4-16, cicloalquilalcoxicarbonilo C5-14, alquilaminocarbonilo C2-12, dialquilaminocarbonilo C3-14, cicloalquilaminocarbonilo C4-14, cianoalquilo C2-9, hidroxialquilo C1-10, cicloalquenilo C4-14, haloalcoxialquilo C2-12, alcoxihaloalquilo C2-12, haloalcoxihaloalquilo C2-12, halocicloalcoxialquilo C4-14, cicloalqueniloxialquilo C4-14, halocicloalqueniloxialquilo C4-14, dialcoxialquilo C3-14, alcoxialquilcarbonilo C3-14, alcoxicarbonilalquilo C3-14, haloalcoxicarbonilo C2-12, alcoxi C1-10, haloalcoxi C1-10, cicloalcoxi C3-12, halocicloalcoxi C3-12, cicloalquilalcoxi C4-14, alqueniloxi C2-10, haloalqueniloxi C2-10, alquiniloxi C2-10, haloalquiniloxi C3-10, alcoxialcoxi C2-12, alquilcarboniloxi C2-12, haloalquilcarboniloxi C2-12, cicloalquilcarboniloxi C4-14, alquilcarbonilalcoxi C3-14, alquiltio C1-10, haloalquiltio C1-10, cicloalquiltio C3-12, alquilsulfinilo C1-10, haloalquilsulfinilo C1-10, alquilsulfonilo C1-10, haloalquilsulfonilo C1-10, cicloalquilsulfonilo C3-12, alquilcarboniltio C2-12, alquil(tiocarbonil)tio C2-12, cicloalquilsulfinilo C3-12, alquilaminosulfonilo C1-10, dialquilaminosulfonilo C2-12, alquilamino C1-10, dialquilamino C2-12, haloalquilamino C1-10, halodialquilamino C2-12, cicloalquilamino C3-12, alquilcarbonilamino C2-12, haloalquilcarbonilamino C2-12, alquilsulfonilamino C1-10, haloalquilsulfonilamino C1-10 o cicloalquil(alquil)amino C4-14, W1 es alquileno C1-6, alquenileno C2-6 o alquinileno C2-6 es alquileno C1-6, R2 es fenilo o -W3(fenilo), cada uno sustituido opcionalmente en miembros del anillo con hasta cinco sustituyentes seleccionados entre R21 o -G o -W4G; o H, ciano, hidroxi, amino, nitro, -CHO, -C(=O)OH, -C(=O)NH2, -C(=S)NH2, -C(=O)NHCN, -C(=O)NHOH, -SH, -SO2NH2, -SO2NHCN, -SO2NHOH, -SF5, -NHCHO, -NHNH2, -NHOH, -NHCN, -NHC(=O)NH2, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquilo C1-6, haloalquenilo C2-6, haloalquinilo C2-6, cicloalquilo C3-8, halocicloalquilo C3-8, alquilcicloalquilo C4-10, cicloalquilalquilo C4-10, cicloalquilcicloalquilo C6-14, halocicloalquilalquilo C4-10, alquilcicloalquilalquilo C5-12, cicloalquenilo C3-8, halocicloalquenilo C3-8, alcoxialquilo C2-8, alcoxialquenilo C3-10, cicloalcoxialquilo C4-10, alcoxialcoxialquilo C3-10, alquiltioalquilo C2-8, alquilsulfinilalquilo C2-8, alquilsulfonilalquilo C2-8, alquilaminoalquilo C2-8, dialquilaminoalquilo C3-10, haloalquilaminoalquilo C2-8, cicloalquilaminoalquilo C4-10, alquilcarbonilo C2-8, haloalquilcarbonilo C2-8, cicloalquilcarbonilo C4-10, alcoxicarbonilo C2-8, cicloalcoxicarbonilo C4-10, cicloalquilalcoxicarbonilo C5-12, alquilaminocarbonilo C2-8, dialquilaminocarbonilo C3-10, cicloalquilaminocarbonilo C4-10, cianoalquilo C2-C5, hidroxialquilo C1-6, cicloalquenilalquilo C4-10, haloalcoxialquilo C2-8, alcoxihaloalquilo C2-8, haloalcoxihaloalquilo C2-8, halocicloalcoxialquilo C4-10, cicloalqueniloxialquilo C4-10, halocicloalqueniloxialquilo C4-10, dialcoxialquilo C3-10, alcoxialquilcarbonilo C3-10, alcoxicarbonilalquilo C3-10, haloalcoxicarbonilo C2-8, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, cicloalcoxi C3-8, halocicloalcoxi C3-8, cicloalquilalcoxi C4-10, alqueniloxi C2-6, haloalqueniloxi C2-6, alquiniloxi C2-6, haloalquiniloxi C3-6, alcoxialcoxi C2-8, alquilcarboniloxi C2-8, haloalquilcaboniloxi C2-8, cicloalquilcarboniloxi C4-10, alquilcarbonilalcoxi C3-10, alquiltio C1-6, haloalquiltio C1-6, cicloalquiltio C3-8, alquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, haloalquilsulfonilo C1-6, cicloalquilsulfonilo C3-8, trialquilsililo C3-8, cicloalqueniloxi C3-8, halocicloalqueniloxi C3-8, haloaIcoxialcoxi C2-8, alcoxihaloalcoxi C2-8, haloalcoxihaloalcoxi C2-8, alcoxicarbonilalcoxi C3-10, alquil(tiocarbonil)oxi C2-8, alquilcarboniltio C2-8, alquil(tiocarbonil)tio C2-8, cicloalquilsulfinilo C3-8, alquilaminosulfonilo C1-6, dialquilaminosulfonilo C2-8, halotrialquilsilio C3-10, alquilamino C1-6, dialquilamino C2-8, haloalquilamino C1-6, halodialquilamino C2-8, cicloalquilamino C3-8, alquilcarbonilamino C2-8, haloalquilcarbonilamino C2-8, alquilsulfonilamino C1-6, haloalquilsulfonilamino C1-6 o cicloalquil(alquil)amino C4-10 o R1 y R2 tomados junto a los átomos a los cuales se unen dan un anillo totalmente insaturado, parcialmente insaturado o insaturado de 5-, 6- o 7 miembros junto con miembros que consisten en hasta 2 átomos de oxígeno, 2 átomos de nitrogeno o 2 átomos de azufre o hasta dos grupos -S(O)-, -S(O)2-, -C(O)- opcionalmente sustituidos sobre los miembros del anillo que son átomos de carbono, seleccionados entre halogeno, ciano, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-8 y alcoxialquilo C2-8 y fenilo opcionalmente sustituido con hasta 5 sustituyentes seleccionados entre ciano, nitro, halogeno, alquilo C1-6, alcoxi C1-6 y haloalcoxi C1-6 y opcionalmente sustituidos sobre miembros del anillo que son nitrogeno con sustituyentes seleccionados entre H y alquilo C1-6 y fenilo opcionalmente sustituido con hasta 5 sustituyentes seleccionados entre ciano, nitro, halogeno, alquilo C1-6, alcoxi C1-6 y haloalcoxi C1-6; W3 es alquileno C1-6, alquenileno C2-6 o alquinileno C2-6; W4 es alquileno C1-6; R3 es H, halogeno, ciano, hidroxi, -O-M+, amino, nitro, -CHO, -C(=O)OH, -C(=O)NH2, -C(=S)NH2, -SH, -SO2NH2, -SO2NHCN, -SO2NHOH, -OCN, -SCN, -SF5, -NHNH2, -NHOH, -N=C=O, -N=C=S, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, cicloalcoxi C3-8, halocicloalcoxi C3-8, cicloalquilalcoxi C4-10, alqueniloxi C2-6, haloalqueniloxi C2-6, alquiniloxi C2-6, haloalquiniloxi C3-6, alcoxialcoxi C2-8, alquilcarboniloxi C2-8, haloalquilcarboniloxi C2-8, cicloalquilcarboniloxi C4-10, alquilcarbonilalcoxi C3-10, alquiltio C1-6, haloalquiltio C1-6, cicloalquiltio C3-8, alquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, haloalquilsulfonilo C1-6, cicloalquilsulfonilo C3-8, alquilsulfoniloxi C1-6, alquilamino C1-6, dialquilamino C2-8, haloalquilamino C1-6, halodialquilamino C2-8, cicloalquilamino C3-8, alquilcarbonilamino C2-8, haloalquilcarbonilamino C2-8, alquilsulfonilamino C1-6 o haloalquilsulfonilamino C1-6 o benciloxi, feniloxi, bencilcarboniloxi, fenilcarboniloxi, fenilsulfoniloxi, bencilsulfoniloxi, feniltio, benciltio, fenilsulfinilo, bencilsulfinilo, fenilsulfonilo o bencilsulfonilo, cada uno opcionalmente sustituido en los miembros del anillo con hasta cinco sustituyentes seleccionados entre R21 M+ es un cation de metal alcalino o un cation de amonio; R4, R5, R6 y R7 son cada uno independientemente H, halogeno, hidroxi, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, cicloalcoxi C3-8 o halocicloalcoxi C3-8 o fenilo o bencilo, cada uno opcionalmente sustituido en los miembros del anillo con hasta cinco sustituyentes seleccionados entre R21 R8 es H, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquilo C1-6, haloalquenilo C2-6, haloalquinilo C2-6, cicloalquilo C3-8 o halocicloalquilo C3-8 o bencilo opcionalmente sustituido en los miembros del anillo con hasta cinco sustituyentes seleccionados entre R21; R9 es H, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquilo C1-6, haloalquenilo C2-6, haloalquinilo C2-6, cicloalquilo C3-8, halocicloalquilo C3-8, alquilcicloalquilo C4-10, cicloalquilalquilo C4-10, cicloalquilcicloalquilo C6-14, halocicloalquilalquilo C4-10, alquilcicloalquilalquilo C5-12, cicloalquenilo C3-8, halocicloalquenilo C3-8, alcoxialquilo C2-8, cicloalcoxialquilo C4-10, alcoxialcoxialquilo C3-10 o alquiltioalquilo C2-8; R10 es H, halogeno, ciano, hidroxi, amino, nitro, SH, -SO2NH2, -SO2NHCN, -SO2NHOH, -OCN, -SCN, -SF5, -NHCHO, -NHNH2, -N3, -NHOH, -NHCN, -NHC(=O)NH2, -N=C=O, -N=C=S, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquilo C1-6, haloalquenilo C2-6, haloalquinilo C2-6, cicloalquilo C3-8, halocicloalquilo C3-8, alquilcicloalquilo C4-10, cicloalquilalquilo C4-10, ciclo