Patent ES-2605039-T3 (ES)
Title: Compuestos de furopiridina y usos de los mismos
Inventor: BARNES DAVID
IPC: C07D491/147
Filed: 2011-04-20
Granted: 2017-03-10
Abstract: Un compuesto de la fórmula I:**Fórmula** o una sal del mismo, en el que R es alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C4, o fenilo; R1 es alquilo C1-C12, alquenilo C2-C12, alquinilo C2-C12 o alcoxi C1-C8alquilo C1-C12, cada uno de los cuales se sustituye con 1, 2, o 3 sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste de halógeno, ciano, CO2H, C(O)N(R1D)2, N(R1A)S(O)2R1B, N(R1A)C(O)R1B, S(O)2R1C, S(O)R1C, N(R1A)S(O)2N(R1D)2, N(R1A)C(O)N(R1D)2, OC(O)N(R1D)2, N(R1A)C(O)2R1B, C(O)R1B, P(O)(R1E)2, C(O)R1F, amino, mono- y di-alquilamino C1-C4, cicloalquilo C3- C6, fenilo, fenoxi, heteroarilo, heteroariloxi, y heterociclo, cuyo heterociclo es saturado o parcialmente insaturado, tiene uno o dos anillos y 1 o 2 heteroátomos en el anillo seleccionados de N, O o S, y en el que cada fenilo, fenoxi, heteroarilo y heteroariloxi es no sustituido o sustituido con uno a cuatro grupos independientemente seleccionados del grupo que consiste de alquilo C1-C4, CO2H, C(O)alquilo C1-C4, C(O)2alquilo C1-C4 y halógeno, y en el que los sustituyentes heterociclo y cicloalquilo son no sustituidos o sustituidos con uno a cuatro grupos independientemente seleccionados del grupo que consiste de alquilo C1-C4, CO2H, C(O)alquilo C1-C4, C(O)2alquilo C1-C4, oxo y halógeno; R1A se selecciona independientemente en cada ocurrencia del grupo que consiste de hidrógeno, alquilo C1-C6 y alquenilo C2-C6; R1B se selecciona independientemente en cada ocurrencia de alquilo C1-C6, CF3 o fenilo, cuyo fenilo es no sustituido o sustituido con uno, dos o tres grupos independientemente seleccionados de alquilo C1-C4, halógeno, alcoxi C1-C4, haloalquilo C1-C4 o haloalcoxi C1-C4, en el que R1A y R1B se pueden tomar juntos para formar un ciclo; R1c se selecciona independientemente en cada ocurrencia del grupo que consiste de alquilo C1-C6, hidroxialquilo C1- C6, haloalquilo C1-C4, mono- y di-alquilamino C1-C4, o fenilo, cuyo fenilo es no sustituido o sustituido con 1 o 2 alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquilo C1-C4, ciano, halógeno, morfolino, piperidino, piperazino, y pirrolidino en el que cada residuo de morfolino, piperidino, piperazino y pirrolidino es no sustituido o sustituido con 1 o 2 grupos independientemente seleccionados de alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquilo C1-C4, hidroxi, o halógeno; R1D se selecciona independientemente en cada ocurrencia de hidrógeno o alquilo C1-C6, en el que cada alquilo se sustituye con 0, 1 o 2 sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste de hidroxi, fenilo, CO2H o C(O)2alquilo C1-C4; o N(R1D30 )2, tomado en combinación, forma un heterociclo de cinco o seis miembros que tiene 0, 1, o 2 heteroátomos adicionales en el anillo seleccionados de N o O y que es no sustituido o sustituido con uno o dos grupos independientemente seleccionados de alquilo C1-C4, berizilo, oxo o hidroxi; R1E se selecciona independientemente en cada ocurrencia del grupo que consiste de hidroxi, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 y bencilo en el que por lo menos una ocurrencia de R1E no es alquilo C1-C4; R1F se selecciona en cada ocurrencia del grupo que consiste de alquilo C1-C6 y alcoxi C1-C6 cada uno de los cuales se sustituye opcionalmente con OP(O)(R1E)2; R2 es halógeno, o R2 es hidrógeno, cicloalquilo C3-C6, alquilo C1-C10, alcanoilo C1-C10, alquenilo C2-C10, o alquinilo C2-C10cada uno de los cuales es no sustituido o sustituido con 1, 2, o 3 grupos independientemente seleccionados del grupo que consiste de hidroxi, halógeno, ciano, C(O)NH2, C(O)N(H)SO2R2C, S(O)2R2C, CO2H, C(O)2alquilo C1-C6, C(O)heterociclo, cuyo heterociclo es un azaciclo saturado que tiene 5 o 6 átomos del anillo y 0 o 1 heteroátomo en el anillo adicional seleccionado de N, O o S, cuyo heterociclo es no sustituido o sustituido con C(O)2alquilo C1-C6 o C(O)NH2; o R1 y R2, tomados en combinación, forman un anillo heterocíclico que tiene entre 6 y 12 átomos del anillo, 0, 1, o 2 heteroátomos adicionales en el anillo que se seleccionan independientemente de N, O o S, y cuyo heterociclo se sustituye adicionalmente con 0, 1, 2, o 3 grupos independientemente seleccionados del grupo que consiste de hidroxi, oxo, OC(O)N(R2D)2, C(O)N(R2D)2, alquilo C1-C6, >=CH2, C(O)2H, C(O)2alquilo C1-C6, C(O)R2B, N(R2A)C(O)R2B, N(R2A)S(O)2R2B, S(O)2R2C y S(O)R2C; R2A se selecciona independientemente en cada ocurrencia de alquilo C1-C6 y fenilo, cuyo fenilo es no sustituido o sustituido con metilo, metoxi, fluoro, o cloro; R2B se selecciona independientemente en cada ocurrencia de alquilo C1-C6 o fenilo, cuyo fenilo es no sustituido o sustituido con uno, dos o tres grupos independientemente seleccionados de alquilo C1-C4, halógeno, alcoxi C1-C4, haloalquilo C1-C4 o haloalcoxi C1-C4, en el que R2A y R2B se pueden tomar juntos para formar un ciclo; R2C se selecciona independientemente en cada ocurrencia del grupo que consiste de alquilo C1-C6, alquilo C1-C6 sustituido con CO2H, haloalquilo C1-C4, mono- y di-alquilamino C1-C4, o fenilo, cuyo fenilo es no sustituido o sustituido con 1 o 2 alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquilo C1-C4, ciano, halógeno, morfolino, piperidino, piperazino, y pirrolidino en el que cada residuo de morfolino, piperidino, piperazino y pirrolidino es no sustituido o sustituido con 1 o 2 grupos independientemente seleccionados de alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquilo C1-C4, hidroxi, o halógeno; NR2D se selecciona independientemente en cada ocurrencia de hidrógeno o alquilo C1-C6 o N(R2D)2, tomado en combinación, forma un heterociclo de cinco o seis miembros que tiene 0, 1, o 2 heteroátomos adicionales en el anillo 25 seleccionados de N o O y que es no sustituido o sustituido con uno o dos grupos independientemente seleccionados de alquilo C1-C4, oxo o hidroxi; R3 es fenilo o piridilo, que se sustituye con 0, 1, 2 o 3 grupos independientemente seleccionados del grupo que consiste de alquilo C1-C6, halógeno, alcoxi C1-C6, haloalquilo C1-C6, y haloalcoxi C1-C6, y el fenilo o piridilo se sustituye adicionalmente con 0 o 1 grupos seleccionados de cicloalquilo C3-C6, bencilo, fenoxi, piridiloxi, fenilamino, y piridilamino, en el que cada bencilo, fenoxi, piridiloxi, fenilamino y piridilamino es para en el punto de adhesión del grupo R3 para el anillo furilo y cada bencilo, fenoxi, piridiloxi, fenilamino y piridilamino es no sustituido o sustituido con uno a tres grupos independientemente seleccionados de alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, ciano, fluoro, o cloro; y R4 es H o alquilo C1-C4.