Patent AR-111371-A1 (AR)
Title: Oxadiazoles sustituidos para combatir hongos fitopatógenos
IPC: C07D271/06
Filed: 2018-04-10
Abstract: Trifluorometiloxadiazoles, o los N-óxidos, o las sales útiles en la agricultura de aquellos; y a los intermediarios útiles para su preparación; y al uso de los compuestos para controlar hongos fitopatógenos; a un método para combatir hongos fitopatógenos dañinos, en donde el proceso comprende tratar los hongos o las plantas, el suelo o las semillas que se desean proteger del ataque fúngico, con una cantidad eficaz de al menos un compuesto, o un N-óxido, o una sal de aquel aceptable en la agricultura; a composiciones agroquímicas que comprenden al menos un compuesto; y a composiciones agroquímicas que también comprenden semillas. Reivindicación 1: Compuestos caracterizados por la fórmula (1), o los N-óxidos, o las sales de aquellos aceptables en la agricultura, en donde: A es fenilo o un heterociclo aromático de 5 ó 6 miembros, en donde los átomos miembros del anillo de los heterociclos aromáticos incluyen, además de átomos de carbono, 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados de N, O y S como átomos miembros del anillo; y en donde el anillo de fenilo o los heterociclos aromáticos son no sustituidos o sustituidos con 1 ó 2 grupos RA idénticos o diferentes; en donde RA es halógeno, ciano, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi o C₁₋₆-haloalcoxi; V es -NR²-NR²-; L es -(C=O)-, -(C=S)- o -S(=O)ₚ-; p es 0, 1 ó 2; W es R¹, -NR⁵-R¹ o -NR²-NR⁵-R¹; R¹ es C₁₋₆-alquilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₈-cicloalquenilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, fenil-C₁₋₄-alquilo, heteroaril-C₁₋₄-alquilo, fenilo, naftilo o un heterociclo monocíclico o bicíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 3 a 10 miembros, en donde los átomos miembros del anillo de dicho heterociclo monocíclico o bicíclico incluyen, además de átomos de carbono, 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados de N, O y S como átomos miembros del anillo, y en donde 1 ó 2 átomos miembros del anillo de carbono del heterociclo se pueden reemplazar por 1 ó 2 grupos seleccionados independientemente de -C(=O)- y -C(=S)-; y en donde el grupo heteroarilo en heteroaril-C₁₋₄-alquilo es un heterociclo aromático de 5 ó 6 miembros, en donde los átomos miembros del anillo del anillo heterocíclico incluyen, además de átomos de carbono, 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados de N, O y S como átomos miembros del anillo; y en donde cualquiera de los grupos alifáticos o cíclicos antes mencionados son no sustituidos o sustituidos con 1, 2, 3 o hasta la máxima cantidad posible de grupos R¹ᵃ idénticos o diferentes; en donde- R¹ᵃ es halógeno, oxo, ciano, NO₂, OH, SH, NH₂, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-haloalquiltio, C₃₋₈-cicloalquilo, -NHSO₂-C₁₋₄-alquilo, (C=O)-C₁₋₄-alquilo, C(=O)-C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₆-alquilsulfonilo, hidroxi-C₁₋₄-alquilo, C(=O)-NH₂, C(=O)-NH(C₁₋₄-alquilo), C₁₋₄-alquiltio-C₁₋₄-alquilo, amino-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alquilamino-C₁₋₄-alquilo, di-C₁₋₄-alquilamino-C₁₋₄-alquilo, aminocarbonil-C₁₋₄-alquilo o C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₄-alquilo; o R¹ es un carbociclo bicíclico de la fórmula (2), en donde Cᵃ y Cᵇ son átomos de carbono cabeza de puente; X es un enlace simple directo o un grupo divalente seleccionado del grupo que consiste en -CH₂-, -CH₂-CH₂-, -(CH₂)₃-, -(CH₂)₄-, -CH=CH-, -CH₂-CH=CH-, -CH=CH-CH₂- y -CH=CH-CH=CH-; Y y Z independientemente entre sí, son un grupo divalente seleccionado del grupo que consiste en -CH₂-, -CH₂-CH₂-, -(CH₂)₃-, -(CH₂)₄-, -CH=CH-, -CH₂-CH=CH-, -CH=CH-CH₂- y -CH=CH-CH=CH-; o R¹ es un carbociclo tricíclico de la fórmula (3), en donde Cᵃ y Cᵇ son átomos de carbono cabeza de puente; X es un enlace simple directo o un grupo divalente seleccionado del grupo que consiste en -CH₂-, -CH₂-CH₂-, -(CH₂)₃-, -(CH₂)₄-, -CH=CH-, -CH₂-CH=CH-, -CH=CH-CH₂- y -CH=CH-CH=CH-; Y y Z, independientemente entre sí, son un grupo divalente seleccionado del grupo que consiste en -CH₂-, -CH₂-CH₂-, -(CH₂)₃-, -(CH₂)₄-, -CH=CH-, -CH₂-CH=CH-, -CH=CH-CH₂- y -CH=CH-CH=CH- y en donde los grupos Y y Z están unidos a átomos de carbono cabeza de puente Cᵃ y Cᵇ; T es un grupo divalente seleccionado del grupo que consiste en -CH₂-, -CH₂-CH₂-, -(CH₂)₃-, -(CH₂)₄-, -CH=CH-, -CH₂-CH=CH-, -CH=CH-CH₂- y -CH=CH-CH=CH-; y en donde el grupo T está unido a un átomo de carbono en cada uno de los grupos Y y Z; y siempre que, si R¹ es un carbociclo tricíclico de la fórmula (3), en donde X es un enlace simple directo o un grupo divalente -CH₂-, los grupos T y Z, independientemente entre sí, son un grupo divalente seleccionado del grupo que consiste en -CH₂-CH₂-, -(CH₂)₃-, -(CH₂)₄-, -CH=CH-, -CH₂-CH=CH-, -CH=CH-CH₂- y -CH=CH-CH=CH-; y en donde los grupos de fórmula (2) ó (3) están conectados al resto de los compuestos de la fórmula (1) a través de uno de los átomos de carbono del anillo; y en donde los grupos de fórmula (2) y (3), independientemente entre sí, son no sustituidos o sustituidos con 1, 2, 3, 4 o hasta la máxima cantidad posible de radicales seleccionados del grupo que consiste en oxo, hidroxi, halógeno, C₁₋₃-alquilo, C₁₋₃-haloalquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, vinilideno y diclorovinilideno; R², R⁵ independientemente entre sí, se seleccionan del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alcoxi, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₈-cicloalquenilo, C₃₋₈-cicloalquil-C₁₋₆-alquilo, fenil-C₁₋₄-alquilo, fenilo, C(=O)-C₁₋₆-alquilo y C(=O)-C₁₋₆-alcoxi; y en donde cualquiera de los grupos alifáticos o cíclicos es no sustituido o sustituido con 1, 2, 3 o hasta la máxima cantidad posible de radicales idénticos o diferentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, C₁₋₆-alquilo y C₁₋₆-alcoxi; o R¹ y R⁵, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, forman un heterociclo monocíclico o bicíclico saturado o parcialmente insaturado de 3 a 10 miembros, en donde el heterociclo incluye, además de un átomo de nitrógeno y uno o más átomos de carbono, 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados independientemente de N, O y S como átomos miembros del anillo; y en donde uno o dos grupos CH₂ del heterociclo se pueden reemplazar por uno o dos grupos seleccionados independientemente del grupo de -C(=O)- y -C(=S)-; y en donde el heterociclo es no sustituido o sustituido con 1, 2, 3, 4 o hasta la máxima cantidad posible de radicales idénticos o diferentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi y C₁₋₆-haloalcoxi; m es 0 ó 1; R³, R⁴ se seleccionan, independientemente entre sí, del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alquenilo, C₁₋₄-alquinilo, C₁₋₄-haloalquilo y C₁₋₄-alcoxi; o R³ y R⁴, junto con el átomo de carbono al que están unidos, forman un carbociclo saturado de 3 a 7 miembros o un heterociclo saturado de 3 a 6 miembros; en donde el heterociclo saturado incluye, además de átomos de carbono, 1, 2 ó 3 heteroátomos seleccionados independientemente del grupo que consiste en N, O y S como átomos miembros del anillo; y en donde dicho átomo miembro del anillo de N se sustituye con el grupo RN; en donde RN es hidrógeno, C₁₋₆-alquilo o halógeno; y en donde el átomo miembro del anillo de S es no sustituido o sustituido con 1 ó 2 radicales oxo; y en donde uno o dos grupos CH₂ del carbociclo saturado o del heterociclo saturado se pueden reemplazar con uno o dos grupos seleccionados independientemente de -C(=O)- y -C(=S)-; y en donde los átomos miembros del anillo de carbono del carbociclo saturado o del heterociclo saturado son no sustituidos o sustituidos con una cantidad total de 1, 2, 3, 4 o hasta la máxima cantidad posible de radicales idénticos o diferentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi y C₃₋₈-cicloalquilo. Reivindicación 9: Los compuestos intermediarios caracterizados por las fórmulas seleccionadas del grupo de fórmulas (4), en donde las variables L, W, R², R³ y R⁴ son como se definen en la reivindicación 1 para los compuestos de la fórmula (1).