Patent AR-108708-A1 (AR)
Title: Compuesto de oxadiazol y su uso en el control de plagas
Inventor: YAMAMOTO MASAOKI
IPC: C07D413/04
Filed: 2017-06-09
Abstract: Este compuesto tiene excelentes eficacias de control contra plagas. Reivindicación 1: Un compuesto representado por la fórmula (1), [caracterizado porque: A es un enlace simple, un NR¹ o un átomo de oxígeno; m es cualquier número entero de 0 a 3; R¹ es un grupo alquilo C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno o un átomo de hidrógeno; X es un enlace simple, un CR⁴R⁵, un NR⁶ o un átomo de oxígeno; R², R³, R⁴ y R⁵ son, de modo independiente entre sí, un grupo alquilo C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo A, un grupo alcoxi C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo B, un grupo fenilo que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo D, un grupo piridilo que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo D, un grupo cicloalquilo C₃₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo D, un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo ciano, o R² y R³ se pueden combinar con el átomo de carbono al que están unidos para formar un anillo de 3 a 6 miembros (en donde dicho anillo de 3 a 6 miembros puede tener opcionalmente uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo D), en donde cuando m es 2 ó 3, dos o más R² y R³ pueden ser iguales o diferentes; R⁶ es un grupo alquilo C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo A, un grupo alquenilo C₃₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquinilo C₃₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo alcoxi C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo cicloalquilo C₃₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo D, un grupo fenilo que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo D, un grupo heterocíclico aromático de 5 miembros que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo D, un grupo heterocíclico aromático de 6 miembros que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo D o un átomo de hidrógeno; n es 0, 1 ó 2; Q es un átomo de oxígeno, un NR⁷, un N-CN, un N-NO₂, un N-C(O)R⁷, un N-C(O)OR⁷ o un N-S(O)₂R⁷ (en donde cuando n es 2, dos Q pueden ser iguales o diferentes); R⁷ es un grupo alquilo C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno y un grupo ciano o un átomo de hidrógeno; G es un anillo tiofeno, un anillo furano, un anillo imidazol, un anillo oxazol, un anillo isoxazol, un anillo tiazol, un anillo oxadiazol, un anillo tiadiazol, un anillo piridina, un anillo pirazina, un anillo piridazina, un anillo pirimidina o un anillo benceno {en donde dicho anillo tiofeno, dicho anillo furano, dicho anillo imidazol, dicho anillo oxazol, dicho anillo isoxazol, dicho anillo tiazol, dicho anillo piridina, dicho anillo pirazina, dicho anillo piridazina y dicho anillo pirimidina pueden tener opcionalmente uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo D y cuando n es 0, dicho anillo benceno puede tener opcionalmente uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo I y cuando n es 1 ó 2, dicho anillo benceno puede tener opcionalmente uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo D}; Y es un grupo cicloalquilo C₃₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo D, un grupo fenilo que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo D, un grupo heterocíclico aromático de 5 miembros que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo D, un grupo heterocíclico aromático de 6 miembros que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo G, un grupo heterocíclico no aromático de 3 a 6 miembros que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo D, un CR⁸R⁹R¹⁰, un NR¹¹R¹² o un OR¹³; R⁸, R⁹ y R¹⁰ son, de modo independiente entre sí, un grupo alquilo C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en el grupo A y el grupo F, un grupo alquenilo C₃₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquinilo C₃₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo alcoxi C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo B, un grupo cicloalquilo C₃₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo D, un grupo fenilo que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo D, un grupo heterocíclico aromático de 5 a 6 miembros que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo D, un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo ciano; R¹¹ y R¹² son, de modo independiente entre sí, un grupo alquilo C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en el grupo E y el grupo F, un grupo alquenilo C₃₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquinilo C₃₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo alcoxi C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo cicloalquilo C₃₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo D, un grupo fenilo que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo D, un grupo heterocíclico aromático de 5 a 6 miembros que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo D o un átomo de hidrógeno, o R¹¹ y R¹² se pueden combinar entre sí para formar un grupo heterocíclico de 3 a 8 miembros (en donde dicho grupo heterocíclico de 3 a 8 miembros puede tener opcionalmente uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo D); y R¹³ es un grupo alquilo C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en el grupo A y el grupo F, un grupo alquenilo C₃₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquinilo C₃₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo cicloalquilo C₃₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo D, un grupo fenilo que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo D, un grupo heterocíclico aromático de 5 a 6 miembros que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo D o un átomo de hidrógeno; en donde, cuando X es un CR⁴R⁵ e Y es un CR⁸R⁹R¹⁰, R⁴ y R⁸ se pueden combinar entre sí para formar un grupo heterocíclico de 5 a 7 miembros (en donde dicho grupo heterocíclico de 5 a 7 miembros puede tener opcionalmente uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo D); cuando X es un CR⁴ R⁵ e Y es un NR¹¹R¹², R⁴ y R¹¹ se pueden combinar entre sí para formar un grupo heterocíclico de 5 a 7 miembros (en donde dicho grupo heterocíclico de 5 a 7 miembros puede tener opcionalmente uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo D); cuando X es un CR⁴R⁵ e Y es un OR¹³, R⁴ y R¹³ se pueden combinar entre sí para formar un grupo heterocíclico de 5 a 7 miembros (en donde dicho grupo heterocíclico de 5 a 7 miembros puede tener opcionalmente uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo D); cuando X es un NR⁶ e Y es un CR⁸R⁹R¹⁰, R⁶ y R⁸ se pueden combinar entre sí para formar un grupo heterocíclico de 5 a 7 miembros (en donde dicho grupo heterocíclico de 5 a 7 miembros puede tener opcionalmente uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo D); cuando X es un NR⁶ e Y es un NR¹¹R¹², R⁶ y R¹¹ se pueden combinar entre sí para formar un grupo heterocíclico de 5 a 7 miembros (en donde dicho grupo heterocíclico de 5 a 7 miembros puede tener opcionalmente uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo D); y cuando X es un NR⁶ e Y es un OR¹³, R⁶ y R¹³ se pueden combinar entre sí para formar un grupo heterocíclico de 5 a 7 miembros (en donde dicho grupo heterocíclico de 5 a 7 miembros puede tener opcionalmente uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo D); Grupo A: un grupo que consiste en un grupo alcoxi C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquil-C₁₋₆-tio que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo cicloalquilo C₃₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo C, un grupo fenilo que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo H, un grupo heterocíclico aromático de 5 a 6 miembros que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo H, un átomo de halógeno, un grupo nitro y un grupo ciano; Grupo B: un grupo que consiste en un grupo alquil-C₁₋₆-tio que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo fenilo que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo H, un grupo heterocíclico aromático de 5 a 6 miembros que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo H, un átomo de halógeno, un grupo nitro y un grupo ciano; Grupo C: un grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo nitro y un grupo ciano; Grupo D: un grupo que consiste en un grupo alquilo C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo C, un grupo cicloalquilo C₃₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo C, un grupo alcoxi C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquenil C₃₋₆-oxi que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquinil C₃₋₆-oxi que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquil-C₁₋₆-tio que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquil C₁₋₆-sulfoniloxi que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano y un grupo nitro; Grupo E: un grupo que consiste en un grupo cicloalquilo C₃₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo C, un grupo alcoxi C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquil-C₁₋₆-tio que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo fenilo que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo H, un grupo heterocíclico aromático de 5 a 6 miembros que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo H, un grupo alquil C₁₋₆-sulfonilo que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquil C₁₋₆-sulfoniloxi que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno y un átomo de halógeno; Grupo F: un grupo que consiste en un grupo alquil C₂₋₇-carbonilamino que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo C, un grupo alquil C₁₋₆-aminocarbonilo que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo C, un grupo di(alquil C₁₋₆)aminocarbonilo que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo C, un grupo alquil C₁₋₆-sulfonilamino que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo C, un grupo alquil C₁₋₆-aminosulfonilo que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo C y un grupo di(alquil C₁₋₆)aminosulfonilo que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo C; Grupo G: un grupo que consiste en un grupo alquilo C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo C, un grupo cicloalquilo C₃₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo C, un grupo alcoxi C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquenil C₃₋₆-oxi que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquinil C₃₋₆-oxi que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquil-C₁₋₆-tio que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquil C₁₋₆-sulfoniloxi que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un átomo de halógeno y un grupo nitro; Grupo H: un grupo que consiste en un grupo alquilo C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo alcoxi C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un átomo de halógeno y un grupo ciano; Grupo I: un grupo que consiste en un grupo alquilo C₁₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo C, un grupo cicloalquilo C₃₋₆ que opcionalmente tiene uno o varios sustituyentes seleccionados del grupo C, un grupo alquenil C₃₋₆-oxi que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquinil C₃₋₆-oxi que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquil-C₁₋₆-tio que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un grupo alquil C₁₋₆-sulfoniloxi que opcionalmente tiene uno o varios átomos de halógeno, un átomo de flúor y un grupo ciano].