Patent AR-120183-A1 (AR)
Title: Compuestos de heteroaril-pirazina como plaguicidas
Inventor: DR TURBERG ANDREAS
IPC: C07D401/04
Filed: 2020-10-09
Abstract: Compuestos derivados de heteroaril-pirazina, intermediarios para su preparación y su uso para el control de plagas de invertebrados, en particular, de insectos, arácnidos y nematodos como así también en el ámbito de la salud animal, es decir, en la medicina veterinaria contra endoparásitos y ectoparásitos.  Reivindicación 1: Compuestos de la fórmula general (1), donde R¹ es hidrógeno; C₁₋₆alquilo, C₃₋₆cicloalquilo, C₃₋₆cicloalquilC₁₋₆alquilo, C₂₋₆alquenilo, C₂₋₆haloalquenilo, C₂₋₆alquinilo, C₂₋₆haloalquinilo, cada uno de los cuales opcionalmente puede estar sustituido; o fenil-C₁₋₆alquilo, en el cual fenilo opcionalmente está sustituido con 1 a 5 sustituyentes, cada uno de los cuales, considerado en forma independiente, se selecciona a partir del conjunto que consiste en halógeno, hidroxi, -CN, -COOH, -CONH₂, -CSNH₂, -NO₂, -Si(CH₃)₃, -SF₅, -NH₂, C₁₋₆alquilo, C₃₋₆cicloalquilo, C₃₋₆cianocicloalquilo, C₃₋₆halocicloalquilo, C₃₋₆cicloalquil-C₁₋₆alquilo, C₁₋₃haloalquilo, C₁₋₃cianoalquilo, C₁₋₄alcoxi, C₁₋₃haloalcoxi, C₁₋₃cianoalcoxi, C₁₋₃alquiltio, C₁₋₃alquilsulfinilo, C₁₋₃alquilsulfonilo, C₁₋₃haloalquiltio, C₁₋₃haloalquilsulfinilo, C₁₋₃haloalquilsulfonilo, C₁₋₃cianoalquiltio, C₁₋₃cianoalquilsulfinilo, C₁₋₃cianoalquilsulfonilo; o heterociclil-C₁₋₆alquilo, siendo que el heterociclilo se selecciona a partir del conjunto que consiste en heterociclilo de 3 a 10 miembros saturado o parcialmente insaturado, heteroarilo de 5 miembros, heteroarilo de 6 miembros, heteroarilo de 9 miembros y heteroarilo de 10 miembros y el heterociclilo opcionalmente está sustituido con 1 a 5 sustituyentes, cada uno de los cuales, considerado en forma independiente, se selecciona a partir del conjunto que consiste en halógeno, hidroxi, -CN, -COOH, -CONH₂, -CSNH₂, -NO₂, -Si(CH₃)₃, -SF₅, -NH₂, C₁₋₆alquilo, C₃₋₆cicloalquilo, C₃₋₆cianocicloalquilo, C₃₋₆halocicloalquilo, C₃₋₆cicloalquil-C₁₋₆alquilo, C₁₋₃haloalquilo, C₁₋₃cianoalquilo, C₁₋₄alcoxi, C₁₋₃haloalcoxi, C₁₋₃cianoalcoxi, C₁₋₃alquiltio, C₁₋₃alquilsulfinilo, C₁₋₃alquilsulfonilo, C₁₋₃haloalquiltio, C₁₋₃haloalquilsulfinilo, C₁₋₃haloalquilsulfonilo, C₁₋₃cianoalquiltio, C₁₋₃cianoalquilsulfinilo, C₁₋₃cianoalquilsulfonilo; R² es fenilo o un heteroarilo de 5 ó 6 miembros, cada uno de los cuales opcionalmente está sustituido con 1, 2 ó 3 sustituyentes a seleccionar, considerando cada uno en forma independiente, a partir del conjunto que consiste en halógeno, hidroxi, -CN, -COOH, -NO₂, -NH₂, -SF₅; y C₁₋₆alquilo, C₂₋₆alquenilo, C₂₋₆alquinilo, C₃₋₆cicloalquilo, C₁₋₆haloalquilo, C₁₋₆alcoxi, C₃₋₆cicloalcoxi, C₁₋₆haloalcoxi, hidroxi-C₁₋₆alquilo, -CO₂C₁₋₆alquilo, -NH(C₁₋₆alquil), -N(C₁₋₆alquil)₂, S-C₁₋₆alquilsulfinimidoilo, S-C₃₋₆cicloalquilsulfinimidoilo, S-C₂₋₆alquenilsulfinimidoilo, S-C₂₋₆alquinil-sulfinimidoilo, S-fenil-sulfinimidoilo, S-heterociclil-sulfinimidoilo, S-heteroaril-sulfinimidoilo, S-C₁₋₆alquil-sulfonimidoilo, S-C₃₋₆cicloalquil-sulfonimidoilo, S-C₂₋₆alquenil-sulfonimidoilo, S-C₂₋₆alquinil-sulfonimidoilo, S-fenil-sulfonimidoilo, S-heterociclil-sulfonimidoilo, S-heteroaril-sulfonimidoilo, -C(=NOC₁₋₆alquil)H, -C(=NOC₁₋₆alquil)-C₁₋₆alquilo, (C₁₋₆alquil)₃-sililo, cada uno de los cuales opcionalmente puede estar sustituido; y las subestructuras S1 - S9, del grupo de fórmulas (2), en las cuales el enlace al fenilo o heteroarilo de 5 ó 6 miembros está marcado con un # y Z es CO o CS y Y considerado en forma independiente se selecciona a partir de CO o SO₂; R²¹ es hidrógeno o C₁₋₆alquilo, C₁₋₆haloalquilo, C₃₋₆cicloalquilo, -C₁₋₆alquil-C₃₋₆cicloalquilo, fenilo, heteroarilo y heterociclilo, cada uno de los cuales opcionalmente puede estar sustituido; R²² es hidrógeno o C₁₋₆alquilo, C₁₋₆haloalquilo, -C₁₋₆alquil-C₃₋₆cicloalquilo y C₃₋₆cicloalquilo, cada uno de los cuales opcionalmente puede estar sustituido; R²³ considerado en forma independiente se selecciona a partir de C₁₋₆alquilo, C₁₋₆haloalquilo, C₃₋₆cicloalquilo y fenilo, cada uno de los cuales opcionalmente puede estar sustituido; R²⁴ en cada caso opcionalmente está sustituido con C₁₋₆alquilo, C₂₋₆alquenilo, C₂₋₆alquinilo, C₁₋₆haloalquilo, C₃₋₆cicloalquilo, fenilo, heteroarilo y heterociclilo; o R¹ y R²² conjuntamente con el átomo de nitrógeno al que están unidos, representan un heterociclilo monocíclico o policíclico de 3 a 12 miembros saturado o insaturado que puede contener otros heteroátomos; y heterociclilo de 3 a 6 miembros o un heteroarilo de 5 a 6 miembros cada uno de los cuales contiene 1 ó 2 heteroátomos a seleccionar a partir del conjunto que consiste en N, O, y S, siendo que el heterociclilo de 3 a 6 miembros o el heteroarilo de 5 a 6 miembros sustituyente opcionalmente puede poseer 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes a seleccionar, considerando cada uno en forma independiente, a partir del conjunto que consiste en halógeno, hidroxi, CN, -COOH, -CONH₂, -CSNH₂, -NO₂, -Si(CH₃)₃, SF₅, -NH₂, C₁₋₆alquilo, C₃₋₆cicloalquilo, C₃₋₆cianocicloalquilo, C₃₋₆halocicloalquilo, C₃₋₆cicloalquilC₁₋₆alquilo, C₁₋₃haloalquilo, C₁₋₃cianoalquilo, C₃₋₆cianocicloalquilo, C₁₋₄alcoxi, C₁₋₃haloalcoxi, C₁₋₃cianoalcoxi, C₁₋₃alquiltio, C₁₋₃alquilsulfinilo, C₁₋₃alquilsulfonilo, C₁₋₃haloalquiltio, C₁₋₃haloalquilsulfinilo, C₁₋₃haloalquilsulfonilo, C₁₋₃cianoalquiltio, C₁₋₃cianoalquilsulfinilo, C₁₋₃cianoalquilsulfonilo; R³ es hidrógeno o C₁₋₆alquilo opcionalmente sustituido con 1 a 3 sustituyentes a selecciona a partir de halógeno, C₃₋₆-cicloalquilo y C₁₋₆-alcoxi; R⁴ es un heterociclilo monocíclico a seleccionar a partir del conjunto que consiste en un heteroarilo de 5 miembros, un heteroarilo de 6 miembros y un heterociclilo de 3 a 6 miembros, cada uno de los cuales contiene 1 ó 2 heteroátomos a seleccionar a partir del conjunto que consiste en N, O, y S, y cada uno de los cuales opcionalmente está sustituido con 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes a seleccionar, considerando cada uno en forma independiente, a partir del conjunto que consiste en halógeno, hidroxi, -CN, -COOH, -NO₂, -NH₂, -SF₅; y C₁₋₆alquilo, C₂₋₆alquenilo, C₂₋₆alquinilo, C₃₋₆cicloalquilo, C₁₋₆alquil-C₃₋₆cicloalquilo, C₁₋₆haloalquilo, C₃₋₆halocicloalquilo, C₁₋₆alcoxi, C₃₋₆cicloalcoxi, C₁₋₆haloalcoxi, hidroxi-C₁₋₆alquilo, -NH(C₁₋₆alquil), -NH(C₁₋₆alquil-C₃₋₆cicloalquil), -N(C₁₋₆alquil)₂, -N(C₁₋₆alquil)(C₁₋₆alquil-C₃₋₆cicloalquil), -CO₂C₁₋₆alquilo, S-C₁₋₆alquil-sulfinimidoilo, S-C₃₋₆cicloalquil-sulfinimidoilo, S-C₂₋₆alquenil-sulfinimidoilo, S-C₂₋₆alquinil-sulfinimidoilo, S-fenil-sulfinimidoilo, S-heterociclil-sulfinimidoilo, S-heteroaril-sulfinimidoilo, S-C₁₋₆alquil-sulfonimidoilo, S-C₃₋₆cicloalquil-sulfonimidoilo, S-C₂₋₆alquenil-sulfonimidoilo, S-C₂₋₆alquinil-sulfonimidoilo, S-fenil-sulfonimidoilo, S-heterociclil-sulfonimidoilo, S-heteroaril-sulfonimidoilo, -C(=NOC₁₋₆alquil)H, -C(=NOC₁₋₆alquil)-C₁₋₆alquilo, cada uno de los cuales opcionalmente puede estar sustituido; y heterociclilo de 3 a 6 miembros que contiene 1 ó 2 heteroátomos a seleccionar a partir del conjunto que consiste en N, O, y S, siendo que el heterociclilo de 3 a 6 miembros sustituyente opcionalmente puede poseer 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes a seleccionar, considerando cada uno en forma independiente, a partir del conjunto que consiste en halógeno, hidroxi, -CN, -COOH, -CONH₂, -CSNH₂, -NO₂, -Si(CH₃)₃, -SF₅, -NH₂, C₁₋₆alquilo, C₃₋₆cicloalquilo, C₃₋₆cianocicloalquilo, C₃₋₆halocicloalquilo, C₃₋₆cicloalquilC₁₋₆alquilo, C₁₋₃haloalquilo, C₁₋₃cianoalquilo, C₁₋₄alcoxi, C₁₋₃haloalcoxi, C₁₋₃cianoalcoxi, C₁₋₃alquiltio, C₁₋₃alquilsulfinilo, C₁₋₃alquilsulfonilo, C₁₋₃haloalquiltio, C₁₋₃haloalquilsulfinilo, C₁₋₃haloalquilsulfonilo, C₁₋₃cianoalquiltio, C₁₋₃cianoalquilsulfinilo, C₁₋₃cianoalquilsulfonilo; y las subestructuras S10 - S18, del grupo de fórmulas (3), en las cuales el enlace al pirazina está marcado con un # y Z es CO o CS y Y considerado en forma independiente se selecciona a partir de CO o SO₂; R⁴¹ es hidrógeno o C₁₋₆alquilo, C₁₋₆haloalquilo, C₃₋₆cicloalquilo, -C₁₋₆alquil-C₃₋₆cicloalquilo, fenilo, heteroarilo y heterociclilo, cada uno de los cuales opcionalmente puede estar sustituido; R⁴² es hidrógeno o C₁₋₆alquilo, C₁₋₆haloalquilo y C₃₋₆cicloalquilo, cada uno de los cuales opcionalmente puede estar sustituido; R⁴³ considerado en forma independiente se selecciona a partir de C₁₋₆alquilo, C₁₋₆haloalquilo, C₃₋₆cicloalquilo y fenilo, cada uno de los cuales opcionalmente puede estar sustituido; R⁴⁴ en cada caso opcionalmente está sustituido con C₁₋₆alquilo, C₂₋₆alquenilo, C₂₋₆alquinilo, C₁₋₆haloalquilo, C₃₋₆cicloalquilo, fenilo, heteroarilo y heterociclilo; o R⁴¹ y R⁴² conjuntamente con el átomo de nitrógeno al que están unidos, representan un heterociclilo monocíclico o policíclico de 3 a 12 miembros saturado o insaturado que puede contener otros heteroátomos; R⁵ es hidrógeno, halógeno, -CN, o C₁₋₃alquilo, C₁₋₃haloalquilo, C₁₋₃cianoalquilo, C₃₋₄cicloalquilo, C₃₋₄halocicloalquilo, C₃₋₆cianocicloalquilo, C₁₋₃alcoxi, C₁₋₃haloalcoxi, C₁₋₃cianoalcoxi, -CO₂(C₁₋₃alquil), -CH-(C₁₋₃alcoxi)₂, -CONH(C₁₋₄alquil), -CON(C₁₋₄alquil)₂, -NHCO-C₁₋₄alquilo, -N(C₁₋₄alquil)CO-C₁₋₄alquilo, -C(=NOC₁₋₄alquil)H, o -C(=NOC₁₋₄alquil)-C₁₋₄alquilo, -NH₂, -NH(C₁₋₃alquil), -N(C₁₋₃alquil)₂, C₁₋₃alquiltio, C₁₋₃alquilsulfinilo, C₁₋₃alquilsulfonilo, C₃₋₆cicloalquiltio, C₃₋₆cicloalquilsulfinilo, C₃₋₆cicloalquilsulfonilo, cada uno de los cuales opcionalmente puede estar sustituido; R⁶ es hidrógeno, halógeno, -CN, o C₁₋₃-alquilo, C₁₋₃-haloalquilo, C₃₋₄cicloalquilo, C₃₋₄halocicloalquilo, C₁₋₃alcoxi, C₁₋₃haloalcoxi, -CO₂(C₁₋₃alquil), -CH-(C₁₋₃alcoxi)₂, -CONH(C₁₋₄alquil), -CON(C₁₋₄alquil)₂, -NHCO-C₁₋₄alquilo, -N(C₁₋₄alquil)CO-C₁₋₄alquilo, -C(=NOC₁₋₄alquil)H, o -C(=NOC₁₋₄alquil)-C₁₋₄alquilo, -NH₂, -NH(C₁₋₃alquil), -N(C₁₋₃alquil)₂, C₁₋₃alquiltio, C₁₋₃alquilsulfinilo, C₁₋₃alquilsulfonilo, C₃₋₆cicloalquiltio, C₃₋₆cicloalquilsulfinilo, C₃₋₆cicloalquilsulfonilo, cada uno de los cuales opcionalmente puede estar sustituido; y sales y N-óxidos de los mismos. Reivindicación 17: Compuestos intermedios conforme a fórmula (4), (5), (6) ó (7), siendo que R³, R⁴, R⁵ y R⁶ poseen el significado que se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8.