Patent AR-049832-A1 (AR)
Title: Piridinas 2-sustituidas, procedimientos para su obtencion y el uso de las mismas para combatir hongos nocivos
Inventor: RHEINNHEIMER JOACHIM
IPC: C07D213/61
Filed: 2005-06-24
Abstract: Productos intermedios para la preparacion de las mismas, productos pesticidas que las contienen y procedimientos para combatir hongos nocivos y pestes animales, valiéndose de los compuestos segun la presente. Reivindicacion 1: Piridinas 2- sustituidas de la formula (1), en la que el índice y los sustituyentes tienen los significados siguientes: X1, X2: uno de los miembros de anillo, respectivamente, significa N, el otro significa C-H- o C-halogeno; Y significa un grupo -CH-R1-, -N-R1- , -O- o -S-; R1, R2 significan, independientemente, C1-8-alquilo, C2-8-alquenilo, C2-8-alquinilo, C3-6-cicloalquilo, C3-6-halogenocicloalquilo, pudiendo R1 y R2 a su vez estar parcialmente o completamente halogenados o llevar uno a cuatro grupos Rv; Rv significa ciano, C1-6-alquilo, C3-6-cicloalquilo, C4-6-cicloalquenilo, hidroxi, C1-6-alcoxi, C2-8-alqueniloxi, C2-8-alquiniloxi, C3-6-cicloalquiloxi, C4-6-cicloalqueniloxi, C1-6-alquiltio, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A, N(A')-C(=O)-A, N(A'')-C(=O)-N(A')A, S(=O)m-A, S(=O)m-O-A o S(=O)m-N(A')A o fenilo, pudiendo la parte de fenilo llevar uno a tres radicales seleccionados del grupo: halogeno, C1-6-alquilo, C2-6-alquenilo, C2-6-alquinilo, C3-6-cicloalquilo, C1- 6-halogenoalquilo, C1-6-alcoxi, ciano, nitro, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A; R1 puede significar, adicionalmente, hidrogeno; R1 y R2 también pueden formar junto con el átomo de nitrogeno o de carbono, al que están unidos, un anillo saturado o no saturado de cinco o seis miembros, que puede estar interrumpido por un grupo éter-(-O-), carbonilo-(C=O)-; tio-(-S-), sulfoxilo-(-S[=O]-) o sulfenilo-(-SO2-) u otro grupo amino-(-N(Ra)- adicional, donde Ra significa hidrogeno o C1-6-alquilo, y/o contener uno o varios sustituyentes del grupo: halogeno, C1-6-alquilo, C1-6-halogenoalquilo y oxi-C1-3-alqueniloxi; donde R1, R2 tienen, preferentemente, los significados siguientes: R1, R2 significan, independientemente, C1-6- alquilo, C2-6-alquenilo, C2-6-alquinilo, C3-6-cicloalquilo, C3-6-halogenocicloalquilo, pudiendo los grupos alifáticos de las definiciones de los radicales R1 y R2 a su vez estar parcialmente o completamente halogenados o llevar uno a cuatro grupos Rv; Rv significa ciano, C3-6-cicloalquilo, C4-6-cicloalquenilo, hidroxi, C1-6-alcoxi, C2-8-alqueniloxi, C2-8-alquiniloxi, C3-6-cicloalquiloxi, C4-6-cicloalqueniloxi, C1-6-alquiltio, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A, N(A')- C(=O)-A, N(A'')-C(=O)-N(A')A, S(=O)m-A, S(=O)m-O-A o S(=O)m-N(A')A o fenilo, pudiendo la parte de fenilo llevar uno a tres radicales seleccionados del grupo: halogeno, C1-6-alquilo, C2-6-alquenilo, C2-6-alquinilo, C3-6- cicloalquilo, C1-6- halogenoalquilo, C1-6-alcoxi, ciano, nitro, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A; R1 puede significar, adicionalmente hidrogeno; R1 y R2 también pueden formar junto con el átomo de nitrogeno o de carbono, al que están unidos, un anillo saturado o no saturado de cinco o seis miembros, que puede estar interrumpido por un grupo éter-(-O-), carbonilo-(C=O)-; tio-(-S-), sulfoxilo-(-S[=O]-) o sulfenilo-(-SO2-) u otro grupo amino-(-N(Ra)- adicional, donde Ra significa hidrogeno o C1-6-alquilo, y/o contener uno o varios sustituyentes del grupo: halogeno, C1-6-alquilo, C1-6-halogenoalquilo y oxi-C1-3-alqueniloxi; R3 significa halogeno, ciano, C1-4-alquilo, C2-4-alquenilo, C2-4-alquinilo, C3-6- cicloalquilo, C1-4-alcoxi, C3-4- alqueniloxi, C3-4-alquiniloxi, C1-6-alquiltio, di-(C1-6-alquil)amino o C1-6-alquilamino, pudiendo los radicales alquilo, alquenilo y alquinilo de R3 estar sustituidos por halogeno, ciano, nitro, C1-2-alcoxi o C1-4- alcoxicarbonilo; R4 significa un heterociclo mono o bicíclico, saturado, parcialmente insaturado o aromático de cinco o seis miembros, que contiene uno a cuatro heteroátomos del grupo O, N o S, que a su vez puede estar parcialmente o completamente halogenado o llevar uno a cuatro grupos Ru; Ru significa ciano, C1-8-alquilo, C2-8-alquenilo, C2-8-alquinilo, C1-6-alcoxi, C3-6-cicloalquilo, C2-8-alqueniloxi, C2-8-alquiniloxi, C4-6-cicloalquenilo, C3-6-cicloalquiloxi, C4-6-cicloalqueniloxi, -C(=O)- A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A, N(A')-C(=O)-A, N(A'')-C(=O)-N(A')A, S(=O)m-A, S(=O)m-O-A o S(=O)m-N(A')A, donde m, A, 'A, A'' tienen los significados mencionados debidamente; adicionalmente, R4 puede significar: ciano, C(=Z)ORa, C(=Z)NRzRb, C(=Z)NRa-NRzRb, C(=Z)Ra, CRaRb-Orz, CRaRb-NRzRc; ON(=CRaRb), O-C(=Z)Ra; NRaRb', NRa(C(=Z)Rb), NRa(C(=Z)ORb), NRa(C(=Z)-NRzRb), NRa(N=CRcRb), NRa-NRzRb, NRz-Ra; donde Z representa O, S, NRa, o N-NRzRc; Ra, Rb, Rc representan, independientemente, hidrogeno, C1-6- alquilo, C2-6-alquenilo, C2-6-alquinilo, C3-6-cicloalquilo o C4-6-cicloalquenilo; Rb' tiene los mismos significados que Rb, con excepcion de hidrogeno; Rz tiene los mismos significados que Ra y puede significar adicionalmente -CO-Ra; pudiendo los grupos alifáticos o alicíclicos de las definiciones de los radicales Ra, Rb, Rc o Rz a su vez estar parcialmente o completamente halogenados o llevar uno a cuatro grupos Rw; Rw significa halogeno, ciano, C1-8- alquilo, C2-10-alquenilo, C2-10- alquinilo, C1-6-alcoxi, C2-10-alqueniloxi, C2-10-alquiniloxi, C3-6-cicloalquilo, C3-6-cicloalquenilo, C3-6-cicloalcoxi, C3-6-cicloalqueniloxi, y pudiendo Ra, Rb, Rc o Rz formar junto con los átomos a los que están ligados un heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático de cinco a seis miembros, que contiene uno a cuatro heteroátomos del grupo O, N o S; ôEl anillo Bö representa hetarilo de cinco o seis miembros, que contiene 1 a 3 heteroátomos seleccionados del grupo O, N o S o fenilo; n es un numero entero de 1 a 5; L significa halogeno, ciano, cianato (OCN), C1-8-alquilo, C2-8-alquenilo, C2-8-alquinilo, C1-6-alcoxi, C2-8-alqueniloxi, C2-8-alquiniloxi, C3-6-cicloalquilo, C4-6- cicloalquenilo, C3-6-cicloalquiloxi, C4-6- cicloalqueniloxi, nitro, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, -C(=S)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A, N(A')-C(=O)-A, N(A'')-C(=O)-N(A')A, S(=O)m-A, S(=O)m-O-A o S(=O)m-N(A')A; m es 0, 1 o 2; A, A', A'' significan, independientemente, hidrogeno, C1-6- alquilo, C2-6-alquenilo, C2-6-alquinilo, C3-8-cicloalquilo, C3-8-cicloalquenilo, fenilo, pudiendo los radicales orgánicos estar parcialmente o completamente halogenados o sustituidos por nitro, cianato, ciano o C1-4-alcoxi; o A y A' representan junto con los átomos a los que están unidos un heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático de cinco a seis miembros, que contiene uno a cuatro heteroátomos del grupo O, N o S; pudiendo los grupos alifáticos de las definiciones de los radicales L a su vez estar parcialmente o completamente halogenados o llevar uno a cuatro grupos RL: RL significa ciano, C1-6-alcoxi, C3-6-cicloalquilo, C2-8-alqueniloxi, C2-8-alquiniloxi, C4-6- cicloalquenilo, C3-6-cicloalquiloxi, C4-6- cicloalqueniloxi, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A, N(A')-C(=O)-A, N(A'')-C(=O)-N(A')A, S(=O)m-A, S(=O)m-O-A o S(=O)m-N(A')A. Reivindicacion 11: Compuestos de las formulas (2), donde Ln tiene además de los significados indicados en la reivindicacion 2, los significados: C1-6-alquiltio o C1-6-alquilsulfenilo.