Patent AR-047462-A1 (AR)
Title: Derivados 1,3,5 trisubstituidos de 4, 5 dihidro - 1h - pirazol que tienen actividad antagonista cb1. composiciones farmaceuticas.
Inventor: LANGE JOSEPHUS H M
Filed: 2005-01-26
Abstract: Los compuestos pertenecen a la categoría de los derivados de pirazol utilizados como antagonistas de CB1. Además, se presenta composiciones farmacéuticas. Reivindicacion 1: Compuestos, caracterizados por la formula general (1), donde: R1 y R2 representan independientemente fenilo, tienilo o piridilo, grupos que pueden estar substituidos con 1, 2 o 3 sustituyentes Y, que pueden ser iguales o diferentes, del grupo formado por alquilo C1-3 o alcoxi C1-3 ramificado o lineal, fenilo, hidroxi, cloro, bromo, fluoro, yodo, trifluorometilo, trifluorometiltio, trifluorometoxi, metilsulfonilo, carboxilo, trifluorometilsulfonilo, ciano, carbamoilo, sulfamoilo y acetilo, o R1 y/o R2 representan naftilo; X representa uno de los subgrupos de formulas (2) o (3), donde: R3 representa un átomo de hidrogeno o un grupo alquilo C1-3 ramificado o lineal; R4 representa un grupo alquilo C1-8 o cicloalquil-(C3-8)-alquilo-(C1-2) ramificado o lineal, alcoxi C1-8 ramificado o lineal, cicloalquilo C3- 8, bicicloalquilo C5-10, tricicloalquilo C6-10, grupos que pueden contener uno o más heteroátomos del grupo (O, N, S) y que pueden estar substituidos con un grupo hidroxi, 1-3 grupos metilo, un grupo etilo o 1-3 átomos de fluor, o R4 representa un grupo fenilo, fenoxi, bencilo, fenetilo o fenilpropilo, opcionalmente substituido sobre su anillo fenilo con 1-3 sustituyentes Y, donde Y tiene el significado precedentemente mencionado, o R4 representa un grupo piridilo o tienilo, o R4 representa un grupo NR5R6 donde: R5 y R6 -conjuntamente con el átomo de nitrogeno al cual están unidos- forman un grupo heterocíclico, monocíclico o bicíclico, saturado o no saturado que tiene 4 a 10 átomos anulares, grupo heterocíclico que contiene uno o dos heteroátomos del grupo (O, N, S) y que puede estar substituido con un grupo alquilo C1-3 ramificado o lineal, fenilo, hidroxi o trifluorometilo o un átomo de fluor; o R3 y R4 -conjuntamente con el átomo de nitrogeno al cual están unidos- forman un grupo heterocíclico, monocíclico o bicíclico, saturado o no saturado que tiene 4 a 10 átomos anulares, grupo heterocíclico que contiene uno o dos heteroátomos del grupo (O, N, S) y que puede estar substituido con un grupo alquilo C1-3 ramificado o lineal, fenilo, amino, hidroxi o trifluorometilo o un átomo de fluor; R7 representa un grupo bencilo, fenilo, tienilo o piridilo, grupos que pueden estar substituidos sobre su anillo aromático con 1, 2, 3 o 4 sustituyentes Y, donde Y tiene el significado precedentemente indicado, que pueden ser iguala o diferentes, o R7 representa alquilo C1-8 ramificado o lineal, alquenilo C3-8, cicloalquilo C3-10, bicicloalquilo C5-10, tricicloalquilo C6-10 o cicloalquenilo C5-8 o R7 representa naftilo o R7 representa un grupo amino o R7 representa un grupo dialquilamino C1-8, un grupo monoalquilamino C1-8 o un grupo heterocíclico, monocíclico o bicíclico, saturado o no saturado que tiene 4 a 10 átomos anulares, grupo heterocíclico que contiene uno o dos átomos de nitrogeno y que puede contener un heteroátomo del grupo (O, S) y que puede estar substituido con un grupo alquilo C1-3 ramificado o lineal, fenilo, hidroxi o trifluorometilo o un átomo de fluor; R8 representa un átomo de hidrogeno o un grupo alquilo C1-3 ramificado o lineal; R9 representa un átomo de hidrogeno o un grupo alquilo C1-8 ramificado o lineal, cicloalquilo C3-8 o heteroalquilo C2-10, grupos que pueden estar substituidos con un grupo ceto, grupo trifluorometilo o un átomo de fluor, o R9 representa un grupo amino, hidroxi, fenoxi o benciloxi o R9 representa un grupo alcoxi C1-8 ramificado o lineal, que puede estar substituido con un grupo hidroxi, un grupo trifluorometilo o un átomo de fluor, o R9 representa un grupo fenilo, bencilo, piridilo, tienilo, piridilmetilo o fenetilo donde los anillos aromáticos pueden estar substituidos con 1, 2 o 3 de los sustituyentes Y, donde Y tiene el significado precedentemente indicado, o R9 representa un grupo NR10R11 con la condicion de que R8 representa un átomo de hidrogeno o un grupo metilo y donde R10 y R11 son iguales o diferentes y representan alquilo C1-4 o trifluoroalquilo C2-4 o R10 y R11 -conjuntamente con el átomo de nitrogeno al cual están ligados- forman un grupo funcional heterocíclico saturado o no saturado que tiene 4 a 8 átomos anulares, grupo funcional heterocíclico que contiene uno o dos átomos del grupo (O, N, S) y que puede estar substituido con un grupo alquilo C1-2 o R8 y R9 -conjuntamente con el átomo de nitrogeno al cual están ligados- forman un grupo funcional heterocíclico, monocíclico o bicíclico, saturado o no saturado que tiene 4 a 10 átomos anulares, grupo funcional heterocíclico que contiene uno o dos átomos del grupo (O, N, S) o un grupo ceto o un grupo -SO2-, grupo funcional que puede estar substituido con un grupo alquilo C1-2, hidroxi, fenilo, metilamino, dimetilamino, acetidinilo, pirrolidinilo, piperidinilo o hexahidro-1H- azepinilo, y todos los estereoisomeros, como así también las sales y prodrogas de los mismos.