Patent AR-090995-A1 (AR)
Title: Pirazol tetrahidronaftil carboxamidas
Inventor: CHRISTOPHE DUBOST
IPC: C07D231/16
Filed: 2013-05-08
Abstract: Procedimientos para preparar estos compuestos, composiciones que comprenden estos compuestos y uso de los mismos como compuestos biológicamente activos, especialmente para el control de microorganismos dañinos en la protección de cultivos y en la protección de materiales. Reivindicación 1: 1-Metil-3-dihalometil-5-halopirazol(tio)itetrahidronaftil carboxamidas de fórmula (1) en la cual Hal¹ representa cloro o flúor; Hal² representa cloro o flúor; T representa un átomo de oxígeno o de azufre; Q representa hidrógeno, alquil C₁₋₆sulfonilo, alcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, haloalquil C₁₋₄sulfonilo, haloalcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄; X representa halógeno, nitro, ciano, alquilo C₁₋₁₂; haloalquilo C₁₋₆ que tiene de 1 a 9 átomos de halógeno idénticos o diferentes; alcoxi C₁₋₆; haloalcoxi C₁₋₆ que tiene de 1 a 9 átomos de halógeno idénticos o diferentes; alquil C₁₋₆sulfanilo; haloalquil C₁₋₆sulfanilo que tiene de 1 a 9 átomos de halógeno idénticos o diferentes; alquil C₁₋₆sulfonilo; haloalquil C₁₋₆sulfonilo que tiene de 1 a 9 átomos de halógeno idénticos o diferentes; alquenilo C₂₋₁₂; alquinilo C₂₋₁₂; cicloalquilo C₃₋₇; fenilo; tri-alquilsililo C₁₋₈; tri-alquilsilil C₁₋₈-alquilo C₁₋₈; m representa 0, 1, 2 ó 3; R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ y R⁸ independientemente uno de otro representan hidrógeno; halógeno; ciano; alquilo C₁₋₁₆; haloalquilo C₂₋₁₆ que tiene de 1 a 9 átomos de halógeno idénticos o diferentes; cicloalquilo C₃₋₈; halocicloalquilo C₃₋₇ que tiene de 1 9 átomos de halógeno idénticos o diferentes; haloalquilo C₁₋₆ que tiene de 1 a 9 átomos de halógeno idénticos o diferentes; (cicloalquil C₃₋₈)-cicloalquilo C₃₋₈; alquenilo C₂₋₁₆; alquinilo C₂₋₁₆; alquenilo C₂₋₁₆-alquilo C₁₋₁₆; alquinilo C₂₋₁₆-alquilo C₂₋₁₆; alcoxi C₁₋₁₆; cicloalquiloxi C₃₋₈; (cicloalquil C₃₋₈)-alquiloxi C₁₋₈; alquil C₁₋₈sulfanilo; cicloalquil C₃₋₈sulfanilo; (cicloalquil C₃₋₈)-alquil C₁₋₈sulfanilo; alqueniloxi C₂₋₁₆; alquiniloxi C₃₋₈; aril alquiloxi C₁₋₈ el cual está opcionalmente sustituido con hasta 6 grupos Rᵇ idénticos o diferentes; aril-alquil C₁₋₈sulfanilo el cual está opcionalmente sustituido con hasta 6 grupos Rᵇ idénticos o diferentes; ariloxi el cual está opcionalmente sustituido con hasta 6 grupos Rᵇ idénticos o diferentes; arilsulfanilo el cual está opcionalmente sustituido con hasta 6 grupos Rᵇ idénticos o diferentes; (cicloalquil C₃₋₈)-alquenilo C₂₋₈; (cicloalquil C₃₋₈)-alquinilo C₂₋₈; tri-alquilsilil C₁₋₈-alquilo C₁₋₈; aril-alquilo C₁₋₈ el cual está opcionalmente sustituido con hasta 6 grupos Rᵇ idénticos o diferentes; aril-alquenilo C₂₋₈ el cual está opcionalmente sustituido con hasta 6 grupos Rᵇ idénticos o diferentes; aril-alquinilo C₂₋₈ el cual está opcionalmente sustituido con hasta 6 grupos Rᵇ idénticos o diferentes; alquil C₁₋₈amino; di-alquil C₁₋₈amino; arilamino el cual está opcionalmente sustituido con hasta 6 grupos Rᵇ idénticos o diferentes; alquil C₁₋₈carbonil; alquil C₁₋₈carboniloxi; alquil C₁₋₈carbonilamino; alcoxi C₁₋₈carbonilo; alquiloxi C₁₋₈carboniloxi; alquil C₁₋₈carbamoilo; di-alquil C₁₋₈carbamoilo; alquil C₁₋₈aminocarboniloxi; di-alquil C₁₋₈aminocarboniloxi; N(alquil C₁₋₈)hidroxi-carbamoilo; alcoxi C₁₋₈carbamoilo; N-(alquil C₁₋₈)-alcoxi C₁₋₈carbamoilo; aril-alquil C₁₋₈amino el cual está opcionalmente sustituido con hasta 6 grupos Rᵇ idénticos o diferentes; (alcoxiimino C₁₋₈)-alquilo C₁₋₈; (cicloalcoxiimino C₂₋₈)-alquilo C₁₋₈; alquil C₁₋₈iminoxi; alquil C₁₋₈iminoxi-alquilo C₁₋₈; cada uno de los cuales está opcionalmente sustituido; siempre que R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶ y R⁷ no representen hidrógeno al mismo tiempo cuando R⁸ representa hidrógeno o trifluorometilo; R¹ y R² pueden formar junto con el carbono al cual están unidos un cicloalquilo C₃₋₈; cicloalquenilo C₃₋₈, o un heterociclo de 5, 6 ó 7 miembros saturado; cada uno de los cuales está opcionalmente sustituido; o pueden representar un grupo =C(Y¹)Y² o un grupo =N-O-Rᶜ; R³ y R⁴ pueden formar junto con el carbono al cual están unidos un cicloalquilo C₃₋₈; cicloalquenilo C₃₋₈, o un heterociclo de 5, 6 ó 7 miembros saturado; cada uno de los cuales está opcionalmente sustituido; o pueden representar un grupo =C(Y¹)Y² o un grupo =N-O-Rᶜ; R⁵ y R⁶ pueden formar junto con el carbono al cual están unidos un cicloalquilo C₃₋₈; cicloalquenilo C₃₋₈, o un heterociclo de 5, 6 ó 7 miembros saturado; cada uno de los cuales está opcionalmente sustituido; o pueden representar un grupo =C(Y¹)Y² o un grupo =N-O-Rᶜ; R⁷ y R⁸ pueden formar junto con el carbono al cual están unidos un cicloalquilo C₃₋₈; cicloalquenilo C₃₋₈, o un heterociclo de 5, 6 ó 7 miembros saturado; cada uno de los cuales está opcionalmente sustituido; o pueden representar un grupo =C(Y¹)Y² o un grupo =N-O-Rᶜ; R¹ y R³ o R³ y R⁵ o R⁵ y R⁷ pueden formar con los carbonos a los cuales están unidos un cicloalquilo C₃₋₈; cicloalquenilo C₃₋₈, o un heterociclo de 5, 6 ó 7 miembros saturado, cada uno de los cuales está opcionalmente sustituido; Rᵇ representa halógeno, nitro, ciano, alquilo C₁₋₁₂; haloalquilo C₁₋₆ que tiene de 1 a 9 átomos de halógeno idénticos o diferentes; alcoxi C₁₋₆; haloalcoxi C₁₋₆ que tiene de 1 a 9 átomos de halógeno idénticos o diferentes; alquil C₁₋₆sulfanilo; haloalquil C₁₋₆sulfanilo que tiene de 1 a 9 átomos de halógeno idénticos o diferentes; alquil C₁₋₆sulfonilo; haloalquil C₁₋₆sulfonilo que tiene de 1 a 9 átomos de halógeno idénticos o diferentes; alquenilo C₂₋₁₂; alquinilo C₂₋₁₂; cicloalquilo C₃₋₇; fenilo; tri-alquilsililo C₁₋₈; tri-alquilsilil C₁₋₈-alquilo C₁₋₈; Y¹ e Y² independientemente uno de otro representan hidrógeno, halógeno, alquilo C₁₋₁₂; haloalquilo C₁₋₆ que tiene de 1 a 9 átomos de halógeno idénticos o diferentes; alquil C₁₋₈sulfanilo; fenilo; cada uno de los cuales está opcionalmente sustituido; o Y¹ e Y² pueden formar junto con el carbono al cual están unidos un cicloalquilo C₃₋₈ o un cicloalquenilo C₃₋₈ o un heterociclo de 5, 6 ó 7 miembros saturado; cada uno de los cuales está opcionalmente sustituido; Rᶜ representa alquilo C₁₋₁₆; haloalquilo C₁₋₆ que tiene de 1 a 9 átomos de halógeno idénticos o diferentes; cicloalquilo C₃₋₈; (cicloalquilo C₃₋₈)-alquilo C₁₋₈; (cicloalquilo C₃₋₈)-cicloalquilo C₃₋₈; alquenil C₂₋₈-alquilo C₁₋₁₆; alquinil C₂₋₈-alquilo C₁₋₁₆; aril-alquilo C₁₋₈ el cual está opcionalmente sustituido con hasta 6 grupos Rᵇ idénticos o diferentes; cada uno de los cuales está opcionalmente sustituido.