Patent AR-110373-A1 (AR)
Title: Imidazopiridinas mesoiónicas como insecticidas
Inventor: DR WEBBER MATTHEW
IPC: C07D471/04
Filed: 2017-12-14
Abstract: Reivindicación 1: Compuesto de la fórmula (1), T representa C(R⁵ᵃ)(R⁵ᵇ)(R⁵ᶜ), C₂₋₈-alquenilo, C₃₋₈-alquinilo o C₃₋₈-cicloalquilo, en la que C₂₋₈-alquenilo, C₃₋₈-alquinilo y C₃₋₈-cicloalquilo cada uno puede opcionalmente estar mono- a trisustituido y los sustituyentes independientemente uno de otro se seleccionan de halógeno, y/o en cada caso opcionalmente puede estar monosustituido y el sustituyente se selecciona de por ciano, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₃₋₆-cicloalquilo, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-alquilsulfinilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, C₁₋₆-haloalquilsulfonilo, arilo, hetarilo, arilo-C₁₋₆-alquilo y hetarilo-C₁₋₆-alquilo, en la que arilo, hetarilo, arilo-C₁₋₆-alquilo y hetarilo-C₁₋₆-alquilo a su vez, en cada caso, cada uno puede opcionalmente estar mono- a trisustituido y los sustituyentes independientemente uno de otro se seleccionan de halógeno, ciano, nitro, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-haloalcoxi, o T representa arilo, C₁₋₆-alquilendioxiarilo, hetarilo, C₃₋₈-heterociclilo, C₃₋₈-oxo-heterociclilo o C₃₋₈-dioxo-heterociclilo, en la que los radicales antes mencionados pueden estar opcionalmente cada uno mono- a pentasustituidos y los sustituyentes independientemente uno de otro se seleccionan de halógeno, nitro, amino, ciano, SF₅, SCN, C₁₋₆-alquilamino, di-(C₁₋₆-alquilo)amino, hidroxi, COOH, C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-heterociclilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₃₋₆-halocicloalquilo, C₃₋₆-halocicloalquilo-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquiloxi, ciano-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo-C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₃₋₆-alquinilo, SH, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-alquilsulfinilo, C₁₋₆-alquilcarbonilo, C₃₋₆-cicloalquilcarbonilo, C₂₋₆-alquenilcarbonilo, C₁₋₆-haloalquilcarbonilo, C₁₋₆-alcoxicarbonilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, C₁₋₆-haloalquilsulfonilo, C₁₋₆-alquilaminocarbonilo, di-(C₁₋₆)-alquilaminocarbonilo, tri-(C₁₋₆-alquilo)sililo, arilo, hetarilo, heterociclilo, arilo-C₁₋₆-alquilo y hetarilo-C₁₋₆-alquilo, en la que arilo, hetarilo, arilo-C₁₋₆-alquilo y hetarilo-C₁₋₆-alquilo a su vez, en cada caso, cada uno puede opcionalmente estar mono- a trisustituido y los sustituyentes independientemente uno de otro se seleccionan de halógeno, ciano, nitro, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-haloalcoxi, o T representa C(=O)OR⁶, C(=O)R⁷ o C(=O)NR⁸ᵃR⁸ᵇ; G representa -C(R⁹)(R¹⁰)-; U representa un ciclo de la serie U-1 a U-28 del grupo de fórmulas (2); Xᵃ representa halógeno, nitro, OH, ciano, SCN, SF₅, C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₃₋₆-halocicloalquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquiloxi, ciano-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo-C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₃₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-alquilcarbonilo, C₃₋₆-cicloalquilcarbonilo, C₂₋₆-alquenilcarbonilo, C₁₋₆-haloalquilcarbonilo, C₁₋₆-alcoxicarbonilo, C₁₋₆-alcoxiimino-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilsulfinilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, C₁₋₆-haloalquilsulfonilo, C₁₋₆-alquilaminocarbonilo o di-(C₁₋₆)-alquilaminocarbonilo, en la que los anillos de átomos de nitrógeno en U-17, U-18, U-19, U-26, U-27 y U-28 no están sustituidos por halógeno, nitro, OH, ciano, SCN, SF₅, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-alquilsulfinilo o C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₄-alquiloxi; n representa 0, 1, 2 ó 3; R¹ representa hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, SF₅, SCN, amino, C₁₋₆-alquilamino, di-(C₁₋₆)-alquilamino, hidroxi, COOH, C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₃₋₆-halocicloalquilo, C₃₋₆-halocicloalquilo-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquiloxi, ciano-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo-C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alqueniloxi, C₃₋₆-alquinilo, C₃₋₆-alquiniloxi, SH, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-alquilsulfinilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, C₁₋₆-haloalquiltio, C₁₋₆-haloalquilsulfinilo, C₁₋₆-haloalquilsulfonilo, C₁₋₆-alquilcarbonilo, C₃₋₆-cicloalquilcarbonilo, C₁₋₆-haloalquilcarbonilo, C₁₋₆-alcoxiimino-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxicarbonilo, C₁₋₆-alquilaminocarbonilo, di-(C₁₋₆)-alquilaminocarbonilo, arilo, hetarilo, arilo-C₁₋₆-alquilo o hetarilo-C₁₋₆-alquilo respectivamente, en la que arilo, hetarilo, arilo-C₁₋₆-alquilo y hetarilo-C₁₋₆-alquilo opcionalmente puede cada uno estar mono- o polisustituido y los sustituyentes independientemente uno de otro se seleccionan de halógeno, ciano, nitro, hidroxi, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-haloalcoxi y C₁₋₆-alquiltio, o dos radicales R¹ juntos forman un anillo alifático, aromático, heteroaromático, heterocíclico de 5 ó 6 miembros, que opcionalmente puede contener de 1 a 2 átomos de la serie O, S y N y que opcionalmente puede estar mono- o polisustituido, en la que los sustituyentes independientemente entre sí se seleccionan de halógeno y C₁₋₄-alquilo; p representa 1, 2 ó 3; R⁵ᵃ y R⁵ᵇ representan independientemente uno de otro hidrógeno, halógeno, ciano, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo o C₁₋₆-alcoxi; R⁵ᶜ representa flúor, ciano, C₁₋₆-alcoxicarbonilo, C₁₋₆-alquilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₂₋₆-alquenilo o C₂₋₆-alquinilo, en la que C₁₋₆-alquilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₂₋₆-alquenilo y C₂₋₆-alquinilo pueden estar opcionalmente cada uno mono- a pentasustituidos y los sustituyentes independientemente uno de otro se seleccionan de halógeno, y/o en cada caso opcionalmente puede estar monosustituido y el sustituyente se selecciona de nitro, ciano, C₁₋₆-haloalquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-alquilsulfinilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, C₁₋₆-haloalquilsulfonilo, C₁₋₆-alquilcarbonilamino, C₁₋₆-alquilaminocarbonilo, di-(C₁₋₆-alquilo)aminocarbonilo, C₁₋₆-alquilcarbonilo, C₁₋₆-alcoxicarbonilo, C₁₋₆-alcoximino-C₁₋₆-alquilo, arilo, hetarilo y heterociclilo, en la que arilo, hetarilo y heterociclilo a su vez, en cada caso, cada uno puede opcionalmente estar mono- a trisustituido y los sustituyentes independientemente uno de otro se seleccionan de halógeno, nitro, ciano, C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₃₋₆-halocicloalquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquiloxi, ciano-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo-C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₃₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-alquilcarbonilo, C₃₋₆-cicloalquilcarbonilo, C₂₋₆-alquenilcarbonilo, C₁₋₆-haloalquilcarbonilo, C₁₋₆-alcoxicarbonilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, C₁₋₆-haloalquilsulfonilo, C₁₋₆-alquilaminocarbonilo, di-(C₁₋₆)-alquilaminocarbonilo, C₁₋₆-alquilcarbonilamino, arilo y hetarilo, en la que arilo y hetarilo opcionalmente puede cada uno estar nuevamente mono- o polisustituido y los sustituyentes independientemente uno de otro se seleccionan de halógeno, ciano, nitro, hidroxi, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-haloalcoxi y C₁₋₆-alquiltio, o R⁵ᶜ representa arilo, hetarilo unido a C, C₃₋₈-heterociclilo, C₃₋₈-oxo-heterociclilo o C₃₋₈-dioxo-heterociclilo, en la que los radicales antes mencionados pueden estar opcionalmente cada uno mono- a pentasustituidos y los sustituyentes independientemente uno de otro se seleccionan de halógeno, nitro, amino, ciano, SF₅, SCN, C₁₋₆-alquilamino, di-(C₁₋₆-alquilo)amino, hidroxi, COOH, C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₃₋₆-halocicloalquilo, C₃₋₆-halocicloalquilo-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquiloxi, ciano-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo-C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₃₋₆-alquinilo, SH, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-alquilsulfinilo, C₁₋₆-alquilcarbonilo, C₃₋₆-cicloalquilcarbonilo, C₂₋₆-alquenilcarbonilo, C₁₋₆-haloalquilcarbonilo, C₁₋₆-alcoxicarbonilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, C₁₋₆-haloalquilsulfonilo, C₁₋₆-alquilaminocarbonilo, di-(C₁₋₆-alquilo)aminocarbonilo, tri-(C₁₋₆-alquilo)sililo, arilo, hetarilo, heterociclilo, arilo-C₁₋₆-alquilo y hetarilo-C₁₋₆-alquilo, en la que arilo, hetarilo, arilo-C₁₋₆-alquilo y hetarilo-C₁₋₆-alquilo a su vez, en cada caso, cada uno puede opcionalmente estar mono- a trisustituido y los sustituyentes independientemente uno de otro se seleccionan de halógeno, ciano, nitro, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-haloalcoxi; R⁶ representa hidrógeno, o representa C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-alquenilo, C₃₋₆-alquinilo, C₃₋₆-cicloalquilo, heterociclilo, C₃₋₆-oxo-heterociclilo o C₃₋₆-dioxo-heterociclilo, en la que los radicales antes mencionados cada uno puede opcionalmente estar mono- a tetrasustituido y los sustituyentes independientemente uno de otro se seleccionan de halógeno, y/o en cada caso opcionalmente puede estar mono- a disustituido y el sustituyente se selecciona de nitro, ciano, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-alquilsulfinilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, C₁₋₆-alquilcarbonilo, C₁₋₆-alcoxiimino-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilcarbonilo, C₃₋₆-alquenilcarbonilo, C₁₋₆-haloalquilcarbonilo, C₁₋₆-alcoxicarbonilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, C₁₋₆-haloalquilsulfonilo, C₁₋₆-alquilaminocarbonilo, di-(C₁₋₆)-alquilaminocarbonilo, arilo y hetarilo, en la que arilo y hetarilo a su vez, en cada caso, cada uno puede opcionalmente estar mono- a trisustituido y los sustituyentes independientemente uno de otro se seleccionan de halógeno, ciano, nitro, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-haloalcoxi, o representa C₃₋₆-cicloalquilo-C₁₋₆-alquilo o C₃₋₆-heterociclilo-C₁₋₆-alquilo, en la que los radicales antes mencionados cada uno puede opcionalmente estar mono- a trisustituido y los sustituyentes independientemente uno de otro se seleccionan de flúor y cloro, y/o en cada caso opcionalmente puede estar monosustituido y el sustituyente se selecciona de ciano, metilo, metoxi, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, trifluorometilo, metiltio, metilsulfinilo y metilsulfonilo, o representa un anillo aromático o heteroaromático unido a un radical C₁₋₆-alquilo, en el que el radical mencionado anteriormente puede estar opcionalmente mono- a trisustituido y los sustituyentes independientemente uno de otro se seleccionan de flúor y cloro, y/u opcionalmente puede estar cada uno monosustituido y el sustituyente se selecciona de, ciano, metilo, metoxi, trifluorometilo, en la que están presentes un máximo de tres de los sustituyentes mencionados anteriormente; R⁷ representa hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₆-cicloalquilo o C₃₋₆-heterociclilo, en la que C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₆-cicloalquilo y C₃₋₆-heterociclilo pueden estar opcionalmente cada uno mono- a pentasustituidos y los sustituyentes independientemente uno de otro se seleccionan de halógeno y C₁₋₆-alquilo, y/o en cada caso opcionalmente puede estar monosustituido y el sustituyente se selecciona de nitro, ciano, C₃₋₆-cicloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-alquilsulfinilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, arilo, hetarilo, heterociclilo y oxoheterociclilo, en la que arilo, hetarilo, heterociclilo o oxoheterociclilo a su vez, en cada caso, cada uno puede opcionalmente estar mono- a trisustituido y los sustituyentes independientemente uno de otro se seleccionan de halógeno, nitro, ciano, C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₃₋₆-halocicloalquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquiloxi, ciano-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo-C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₃₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-alquilcarbonilo, C₃₋₆-cicloalquilcarbonilo, C₂₋₆-alquenilcarbonilo, C₁₋₆-haloalquilcarbonilo, C₁₋₆-alcoxicarbonilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, C₁₋₆-haloalquilsulfonilo, C₁₋₆-alquilaminocarbonilo, di-(C₁₋₆)-alquilaminocarbonilo, C₁₋₆-alquilcarbonilamino, arilo y hetarilo, en la que arilo y hetarilo opcionalmente puede cada uno estar nuevamente mono- o polisustituido y los sustituyentes independientemente uno de otro se seleccionan de halógeno, ciano, nitro, hidroxi, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-haloalcoxi y C₁₋₆-alquiltio, o R⁷ representa arilo, hetarilo, arilo-C₁₋₆-alquilo o hetarilo-C₁₋₆-alquilo, en la que los radicales antes mencionados cada uno puede opcionalmente estar mono- a trisustituido y los sustituyentes independientemente uno de otro se seleccionan de halógeno, nitro, amino, ciano, SF₅, SCN, C₁₋₆-alquilamino, di-(C₁₋₆)-alquilamino, hidroxi, COOH, C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₃₋₆-halocicloalquilo, C₃₋₆-halocicloalquilo-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquiloxi, ciano-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo-C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₃₋₆-alquinilo, SH, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-alquilcarbonilo, C₃₋₆-cicloalquilcarbonilo, C₂₋₆-alquenilcarbonilo, C₁₋₆-haloalquilcarbonilo, C₁₋₆-alcoxicarbonilo, C₁₋₆-alquilsulfinilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, C₁₋₆-haloalquilsulfonilo, C₁₋₆-alquilaminocarbonilo, di-(C₁₋₆)-alquilaminocarbonilo y tri-(C₁₋₆-alquilo)sililo; R⁸ᵃ representa hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxicarbonilo, C₁₋₆-alquilcarbonilo o C₁₋₆-alquilsulfonilo; R⁸ᵇ representa hidrógeno, o representa C₁₋₆-alquilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo o C₁₋₆-alcoxi, en la que los radicales antes mencionados pueden estar opcionalmente cada uno mono- a pentasustituidos y los sustituyentes independientemente uno de otro se seleccionan de halógeno, y/o en cada caso opcionalmente puede estar monosustituido y el sustituyente se selecciona de ciano, nitro, hidroxi, C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-haloalcoxi, C₁₋₄-alquiltio, C₁₋₄-alquilsulfinilo, C₁₋₄-alquilsulfonilo, C₁₋₆-alcoxicarbonilo, C₁₋₆-alquilcarbonilo y C₃₋₆-trialquilsililo, o R⁸ᵇ representa arilo o hetarilo, en la que los radicales antes mencionados cada uno puede opcionalmente estar mono- a trisustituido y los sustituyentes independientemente uno de otro se seleccionan de halógeno, nitro, amino, ciano, SF₅, SCN, C₁₋₆-alquilamino, di-(C₁₋₆)-alquilamino, hidroxi, COOH, C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₃₋₆-halocicloalquilo, C₃₋₆-halocicloalquilo-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquiloxi, ciano-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo-C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₃₋₆-alquinilo, SH, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-alquilcarbonilo, C₃₋₆-cicloalquilcarbonilo, C₂₋₆-alquenilcarbonilo, C₁₋₆-haloalquilcarbonilo, C₁₋₆-alcoxicarbonilo, C₁₋₆-alquilsulfinilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, C₁₋₆-haloalquilsulfonilo, C₁₋₆-alquilaminocarbonilo, di-(C₁₋₆)-alquilaminocarbonilo y tri-(C₁₋₆-alquilo)sililo, o R⁸ᵃ y R⁸ᵇ pueden estar unidos entre sí a través de dos a seis átomos de carbono y formar un anillo, que opcionalmente puede contener en forma adicional otro átomo de la serie O, S o N y que opcionalmente puede estar mono- a tetrasustituido y los sustituyentes independientemente uno de otro se seleccionan de C₁₋₂-alquilo, halógeno, ciano, amino y C₁₋₂-alcoxi; R⁹ representa hidrógeno, flúor, cloro, C₁₋₄-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo o C₁₋₄-haloalquilo; y R¹⁰ representa hidrógeno, flúor, cloro o C₁₋₄-alquilo.