Patent AR-043005-A1 (AR)
Title: Avermectinas sustituidas en las posiciones 4' y 4' que poseen propiedades plaguicidas
IPC: A61P33/00
Filed: 2004-02-02
Abstract: Composiciones plaguicidas cuyo compuesto activo se selecciona de estos compuestos y sus tautómeros; intermediarios para la preparación de los compuestos mencionados de fórmula (1), métodos para la preparación de los compuestos de fórmula (1) y un método para controlar plagas usando estas composiciones. Reivindicación 1: Un compuesto de fórmula (1) en la cual A-B es -CH=CH- o -CH2-CH2-; n es 0 o 1; R1 es alquilo c1-12, cicloalquilo C3-8 o alquenilo C2-12; R2 y R3 son ya sea (i) independientemente entre sí, -Q, -C(=Y)-Q, -C(=Y)-O-Q, -C(=Y)-N(R6)-Q, -SO2Q, -SO2N(R6)Q o CN; o (ii) junto con el átomo de N al que se encuentran unidos forman un anillo de 3 a 10 miembros, que puede ser monocíclico o bicíclico, que puede ser saturado o no saturado y que puede contener, aparte del átomo de N mencionado, 1 o 2 heteroátomos seleccionados del grupo que se encuentra conformado por N, O o S, y que es no sustituido o, independientemente entre sí mono a pentasustituido con sustituyentes seleccionados de OH, =O, SH, =S, halógeno, CN, SCN, N3, NO2, arilo, alquilo C1-12, cicloalquilo C3-8, alcoxi C1-12, cicloalcoxi C3-8, haloalcoxi C1-12, alquiltio C1-12, cicloalquiltio C1-12, haloalquiltio C1-12, alcoxi c1-6-alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alqueniloxi C2-6, haloalqueniloxi C2-6, alquinilo C2-6, haloalquiniloxi C3-6, alqueniltio C2-6, haloalqueniltio C2-6, alquilsulfinilo C1-6, cicloalquilsulfinilo C3-8, haloalquilsulfinilo C1-6, halocicloalquilsulfinilo C3-8, alquenilsulfinilo C2-6, haloalquenilsulfinilo C2-6, alquilsulfonilo C1-6, cicloalquilsulfonilo C3-8, haloalquilsulfonilo C1-6, halocicloalquilsulfonilo C3-8, alquenilsulfonilo C2-6,haloalquenilsulfonilo C2-6, fenoxi, fenil-alquilo C1-6, trialquilsilil, -C(=O)R7,-O-C(=O)-R8, -NH-C(=O)-R8 y -N(R9)2, donde los dos R9 son independientes entre sí, o (iii) juntos son =C(R4)R5; R4 y R5 son, independientemente entre sí, -Q, -C(=Y)-Q, -C(=Y)-O-Q, -C(=Y)-N(R6)-Q, -SO2Q, -SO2N(R6)Q o CN; o R4 y R5 son junto con el átomo de C al cual se encuentran unidos, un puente alquileno de 3 a 10 miembros o alquenileno de 3 a 10 miembros, donde el grupo CH2 en el alquileno o alquenileno puede haber sido sustituido por O, S o NR9, y que es no sustituido o mono a tri-sustituido; Y es O o S; R6 es H, alquilo C1-8, cicloalquilo C3-8, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, fenilo, bencilo o -C(=O)R7; Q es H, alquilo C1-12 no sustituido o mono a pentasustituido, alquenilo c2-12 no sustituido o mono a pentasustituido, alquinilo C2-12 no sustituido o mono a pentasustituido, cicloalquilo C3-12 no sustituido o mono a pentasustituido, cicloalquenilo C5-12 no sustituido o mono a pentasustituido, arilo no sustituido o mono a pentasustituido, o heterociclilo no sustituido o mono a pentasustituido; y donde los sustituyentes de los radicales alquilo, alquenilo, alquinilo, alquileno, alquenileno, cicloalquilo, cicloalquenilo, arilo y heterociclilo mencionados para Q., R2, R3, R4, R5 y R6 se seleccionan del grupo conformado por OH, =O, SH, =S, halógeno, CN, SCN, SF5, -N3, NO2, arilo, cicloalquilo C3-8, haloalquilo C1-12, halocicloalquilo C3-8, alcoxi C1-12, cicloalcoxi C3-8, haloalcoxi C1-12, C1-12 alquiltio, cicloalquiltio C1-12, haloalquiltio C1-12, alcoxi C1-6-alquilo C1-6, alcoxi C1-6-alcoxi C1-6, alquenilo C2-8, alqueniloxi C2-6, haloalquenilo C2-6, haloalqueniloxi C2-6, alquinilo C2-8, haloalquinilo C2-6, alquiniloxi C3-6, haloalquiniloxi C3-6, alqueniltio C2-6, haloalqueniltio C2-6, alquilsulfinilo C1-6, cicloalquilsulfinilo C3-8, haloalquilsulfinilo C1-6, halocicloalquilsulfinilo C3-8, alquenilsulfinilo C2-6, haloalquenilsulfinilo C2-6 alquilsulfonilo C1-6, cicloalquilsulfonilo C3-8, haloalquilsulfonilo C1-6, halocicloalquilsulfonilo C3-8, alquenilsulfonilo C2-6, haloalquenilsulfonilo C2-6, fenoxi, fenilo-alquilo C1-6, trialquilsililo; -C(=O)R7, -O-C(=O)-R8, -NH-C(=O)-R8, -N(R9)2, donde los dos R9 son independientes entre sí, arilo, bencilo, heterociclilo, ariloxi, benciloxi, heterocicliloxi, ariltio, benciltio y heterocicliltio; donde los radicales arilo, heterociclilo, ariloxi, benciloxi, heterocicliloxi, ariltio, benciltio y heterocicliltio son no sustituidos o, dependiendo de las posibilidades de sustitución del anillo, son mono a pentasustituidos con sustituyentes seleccionados del grupo conformado por OH, =O, SH, =S, halógeno, CN, NO2, alquilo C1-12, hidroxialquilo C1-12,cicloalquilo C3-8, haloalquilo C1-12, alcoxi C1-12, haloalcoxi C1-12, alquiltio C1-12, haloalquiltio C1-12, alcoxi C1-6-alquilo C1-6, dimetilaminoalcoxi C1-6, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, fenoxi, fenil-alquilo C1-6, metilendioxi, -C(=O)R7, -O-C(=O)-R8, -NH-C(=O)R7, -N(R9)2, donde los dos R9 son independientes entre sí, alquilsulfinilo C1-6, cicloalquilsulfinilo C3-8, haloalquilsulfinilo C1-6, halocicloalquilsulfinilo C3-8, alquilsulfonilo C1-6, cicloalquilsulfonilo C3-8, haloalquilsulfonilo C1-6 y halocicloalquilsulfonilo C3-8; R7 es H, OH, SH, -N(R9)2 donde los dos R9 son independientes entre sí, alquilo C1-24, alquenilo C2-12, hidroxialquilo C1-8, haloalquilo C1-12, alcoxi C1-12, haloalcoxi C1-12, alcoxi C1-6-alquilo C1-6, alcoxi C1-6-alcoxi C1-6, alcoxi C1-6-alcoxi C1-6-alquilo C1-6, alquiltio C1-12, alqueniloxi C2-8, alquiniloxi C3-8, arilo, bencilo, heterociclilo, ariloxi, benciloxi, heterocicliloxi; o arilo, bencilo, heterociclilo, ariloxi, benciloxi o heterocicliloxi, que son mono a trisustituidos en el anillo, independientemente entre sí, con halógeno, nitro, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalquilo C1-6 o haloalcoxi C1-6; R8 es H, alquilo C1-6 que se sustituye de manera opcional con uno a cinco sustituyentes seleccionados del grupo conformado por halógeno, alcoxi C1-6, hidroxi y ciano, cicloalquilo C1-8, arilo, bencilo, heteroarilo; o arilo, bencilo o heteroarilo, que dependiendo de las posibilidades de sustitución en el anillo, son mono a trisustituidos con sustituyentes seleccionados del grupo conformado por OH, halógeno, CN, NO2, alquilo C1-12, haloalquilo C1-12, alcoxi C1-12, haloalcoxi C1-12, alquiltio C1-12 y haloalquiltio C1-12; y R9 es H, alquilo C1-6, que se sustituye de manera opcional con uno a cinco sustituyentes seleccionados del grupo conformado por halógeno, alcoxi C1-6, hidroxi y ciano; cicloalquilo C1-8, arilo, bencilo, heteroarilo; o arilo, bencilo o heteroarilo, que dependiendo de las posibilidades de sustitución en el anillo, son mono a trisustituidos con sustituyentes seleccionados del grupo conformado por OH, halógeno, CN, NO2, alquilo C1-12, haloalquilo C1-12, alcoxi C1-12, haloalcoxi C1-12, alquiltio C1-12 y haloalquiltio C1-12; o, si corresponde, un isómero E/Z, mezcla de isómeros E/Z y/o sus tautómeros, en cada caso en forma libre o en forma de sal.