Patent CO-5221033-A1 (CO)
Title: Composiciones insecticidas sinergicas que comprenden un antagonista del canal de sodio neuronal y un arilpirrol
Inventor: TREACY MICHAEL FRANK
IPC: A01N43/36
Filed: 2000-03-09
Abstract: Una composición insecticida sinérgica que comprende una cantidad sinérgicamente eficaz de un antagonista del canal de sodio neuronal y un insecticida de arilpirrol en el cual el compuesto antagonista del canal de sodio tiene la estructura de fórmula :<EMI FILE="00017174_1" ID="1" IMF=JPEG ><EMI FILE="00017174_2" ID="2" IMF=JPEG ><EMI FILE="00017174_3" ID="3" IMF=JPEG >en la cual A es CR4R5 ó NR6;W es O ó S;X, Y, Z, XAND#39, YAND#39 y ZAND#39 son cada uno independientemente H; halógeno; OH; CN; NO2; alquilo C1-C6 opcionalmente substituido con uno o más grupos halógeno, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, cicloalquilo C3-6, alqueniloxi C2-C6, o sulfoniloxi; alcoxi C1-C6, opcionalmente substituido con uno o más grupos halógeno,  alcoxi C1-C3, o cicloalquilo C3-C6; alcoxicarbonilo C1-C6, cicloalquilcarboniloxi C3-C6; fenilo opcionalmente substituido con uno o más grupos de halógeno, alquilo C1-C4, o alcoxi C1-C4; aminocarboniloxi opcionalmente substituído con uno o más grupos alquilo C1-C3; 					- 2 -alcoxicarboniloxi C1-C6; alquilsulfoniloxi C1-C6; alquenilo C2-C6 o NR12R13; m, p y q son cada uno independientemente un número entero elegido de 1, 2, 3, 4 ó 5;n es un número entero elegido de 0, 1 ó 2;r es un número entero elegido de 1 ó 2;t es número entero elegido de 1, 2, 3 ó 4;R, R1, R2, R3, R4 y R5 son cada uno independientemente H o alquilo C1-C4; R6 es H, alquilo C1-C6; haloalquilo C1-C6; alcoxialquilo C1-C6; alcoxi C1-C6; haloalcoxi C1-C6; alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, alquilcarbonilo C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, alquiltio C1-C6, o haloalquiltio C1-C6, R7 y R8 son cada uno independientemente H; halógeno, alquilo C1-C6; alquilcarboniloxi C1-C6; o fenilo opcionalmente substituido con uno o más de los grupos halógeno, CN, NO2, alquilo C1-C6, haloalquilo C2C6, alcoxi C1-C6; o haloalcoxi C1-C6;	R9 y R10 son cada uno independientemente H, o alquilo C1-C4;	R11 es H, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquilcarbonilo C1-C4; alcoxicarbonilo C1-C6 o haloalcoxicarbonilo C1-C6; R12 y R13 son cada uno independientemente H, o alquilo C1-C6;G es H; alquilo C1-C6 opcionalmente substituido con uno o más grupos de  halógeno, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C6, CN, NO2S(O)uR14, COR15, CO2R16, fenilo o cicloalquilo C3-C6; alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6 CN, NO2; S(O)uR17; COR18; CO2R19; fenilo opcionalmente substituido con uno o más grupos de halógeno, CN, haloalquilo C1-C3, o haloalcoxi C1-C3; cicloalquilo C3-C6 o feniltio;Q es fenilo opcionalmente substituido con uno o más grupos de halógeno, CN SCN, NO2, S(O)uR20, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxialquilo C1-C4, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, o NR21R22; u es un número entero de 0, 1 ó 2; R14, R15, R16, R17, R18, R19, R21 y R22 son cada uno independientemente H ó alquilo C1-C6; R17 y R20 son cada uno independientemente alquilo C1-C6, o haloalquilo C1-C6, R33 es CO2R34 R34 es H, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, fenilo o halofenilo;X" e Y" son cada uno independientemente H; halógeno; CN; SCN, alquilo C1-C6 opcionalmente substituído con uno o más grupos halógeno, NO2, CN, alcoxi C1-C-4, alquiltio C1-C-4, fenilo, halofenilo, alquilsulfonilo C1-C-4, haloalquilsulfonilo C1-C-4, o alcoxicarbonilo C1-C-4;alquenilo C2-C-4; haloalquenilo C2-C-4; alquinilo C2-C-4; haloalquinilo C2-C-4;  cicloalquilo C3-C6; halocicloalquilo C3-C6; fenilo opcionalmente substituído con uno  o más grupos halógeno, CN, NO2, alquilo C1-C-4, haloalquilo C1-C-4, alcoxi C1-C-4, haloalcoxi C1-C-4, alquiltio C1-C-4, alquilsulfonilo C1-C-4, haloalquilsulfonilo C1-C-4; o NR28R29;GAND#39 es fenilo opcionalmente substituído con uno o más grupos que pueden ser  iguales o diferentes seleccionados de X";un anillo heteroaromático de 5 miembros que contienen uno o dos heteroátomos seleccionados de 0 ó 1 átomos de oxígeno, 0 ó 1 átomos de azufre y 0, 1 ó 2  átomos de nitrógeno, estando unido dicho anillo heteroaromático de 5 miembros a  través de carbono y estando opcionalmente substituído con uno o más grupos que pueden ser iguales o diferentes seleccionados de X"; oun anillo heteroaromático de 6 miembros que contiene uno o dos heteroátomos seleccionados de 0 ó 1 átomos de oxígeno, 0 ó 1 átomos de azufre y 0, 1 ó 2  átomos de nitrógeno, estando unido dicho anillo heteroaromático de 6 miembros a través de carbono y estando opcionalmente substituído con uno o más grupos  que pueden ser iguales o diferentes seleccionados de X";QAND#39 es H; alquilo C1-C6 opcionalmente substituído con uno o más grupos halógeno, CN, alcoxi C1-C3, alcoxicarbonilo C1-C6, o fenilo opcionalmente substituído con  uno o más grupos halógeno, CN, NO2, alquilo C1-C-4, haloalquilo C1-C-4, alquilsulfonilo C1-C-4, o alquilsulfinilo C1-C-4;alquenilo C2-C6; alquinilo C2-C6; o fenilo opcionalmente substituido con uno a tres grupos, que pueden ser iguales o diferentes, seleccionados de X";R23, R24, R25, R26, R27, R28, y R29 son cada uno independientemente H ó alquilo C1-C4; y la configuración de la línea de puntos CN representa un doble enlace o un enlace simple (es decir C-N o C=N); o un estereoisómero del mismo, 					- 3 -y donde el insecticida de arilpirrol es un compuesto de fórmula VI<EMI FILE="00017174_4" ID="4" IMF=JPEG >Hal es Cl o Br;x es un número entero de 1, 2, 3, 4, 5 ó 6;D es H; alquilo C1-C6 opcionalmente substituído con uno o más grupos halógeno, CN, OH, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C5, alquilcarboniloxi C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquenilcarboniloxi C2-C6, fenilcarboniloxi, halofenilcarboniloxi, fenoxi, halofenoxi, fenilo, halofenilo o alquilfenilo C1-C3, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6; CN; alquinilo C2-C6; haloalquinilo C2-C6; di -(alquilo C1-C4)aminocarbonilo; o polimetileniminocarbonilo C3-C6;L es H o halógeno;M y MAND#39 son cada uno independientemente H, halógeno, CN, NO2, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquilsulfonilo C1-C4, alquilcarbonilo C1-C4, haloalquilcarbonilo C1-C4, NR35R36 o cuando M y M1 están unidos a átomos de  carbono adyacentes, pueden ser tomados conjuntamente con los átomos de carbono a los cuales están unidos para formar un anillo en el cual MM1 representa  -OCH2O-OCF2O- ó -CH=CH-CH=CH-;AAND#39 es O o S;R30, R31 y R32 pueden tomarse conjuntamente con los átomos de carbono a los  cuales están unidos para formar un anillo en el cual R31-R32 pueden ser tomados conjuntamente con los átomos de carbono a los cuales están unidos para formar  un anillo en el cual R31 R32 representan 	 <EMI FILE="00017174_5" ID="5" IMF=JPEG >LAND#39, L", T y V son cada una independientemente H, halógeno, CN o NO2 con la  condición de que no más de dos de LAND#39, L", T y V sean NO2; yR35 y R36 son cada una independientemente H o alquilo C1-C4.