Patent AR-059484-A1 (AR)
Title: Piridin-4-ilmetilamidas para combatir hongos patogenos
Filed: 2007-02-13
Abstract: La presente se refiere a un proceso para preparar estos compuestos. Por otra parte, se refiere al uso de los compuestos (1) y los N-oxidos y sus sales aceptables en agricultura para combatir hongos fitopatogenos (de ahora en más, mencionados como hongos daninos). Además, los compuestos (1), sus-N-oxidos y sales se pueden usar para controlar plagas de artropodos. Reivindicacion 1: Compuestos de piridin-4-ilmetil-amida caracterizados porque tienen la formula general (1) en donde: R1 es hidrogeno, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, ciano-alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4-alquilo C1-4, haloalcoxi C1-4-alquilo C1-4, di(alquil C1-4)amino-alquilo C1-4, cicloalquil C3-6-alquilo C1-4, halocicloalquil C3-6-alquilo C1-4, alquil C1-4- carbonilo, alcoxi C1-4-carbonilo, alquenilo C2-6, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, cicloalquenilo C5-6, N-heterociclil-alquilo C1-4 saturado de 5 o 6 miembros, ciano-alquenilo C2-4, haloalquenilo C2-4, alcoxi C1-4-alquenilo C2-4, haloalcoxi C1-4-alquenilo C2-4, (alquil C1-4-carbonil-alquenilo C2-4, alcoxi C1-4-carbonil-alquenilo C2-4, di(alquil C1-4)amino-alquenilo C2-4, alquinilo C2-6, haloalquinilo C2-4, haloalquil C1-4-alquinilo C2-4, alcoxi C1-4-alquinilo C2-4, tri(alquil C1- 4)silil-alquinilo C2-4, di(alquil C1-4)amino, naftilmetilo o bencilo, en donde los ultimos dos radicales mencionados pueden llevar en el anillo fenilo o naftilo 1, 2 o 3 radicales, seleccionados de ciano, halogeno, radical alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alquil C1-4-carbonilo, alcoxi C1-C4-carbonilo y di(alquil C1-4)amino; R2, R3, R4, R5 están seleccionados, de modo independiente entre si, de hidrogeno, halogeno, alquilo C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, tri- alquil C1-4-sililo, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, S(O)pR16 y NR17R18; o R2 y R3 junto con los átomos de carbono a los que están unidos pueden formar un carbociclo fusionado de 5 6 6 miembros o un heterociclo fusionado de 5 o 6 miembros que contiene uno, dos o tres heteroátomos como miembros del anillo, estando seleccionados del grupo que consiste en átomos de nitrogeno, oxigeno y azufre, siendo posible que el anillo fusionado lleve uno o dos radicales R7 y/o R8, R6 es halogeno, ciano, nitro, alquilo C1-10, alquenilo C2-10, alquinilo C2-10, alcoxi C1-10, haloalquilo C1-10, haloalcoxi C1-10, alquil C1-4-carbonilo, alcoxi C1-4-carbonilo, _C(R9)=NOR10, alquil C1-4-aminocarbonilo, di(alquil C1-4)aminocarbonilo, hetarilo de 5 o 6 miembros o hetariloxi que contiene uno o dos heteroátomos como miembros del anillo, estando seleccionados del grupo de átomos de nitrogeno, oxigeno y azufre, fenilo o fenoxi, en donde el fenilo o anillo hetarilo en los ultimos cuatro radicales mencionados puede llevar uno, dos o tres radicales R11, dos radicales R6 junto con dos átomos de carbono adyacentes del anillo piridilo al que están unidos también pueden formar un carbociclo fusionado de 5 o 6 miembros que puede estar sustituido con 1, 2 o 3 radicales R12, R7, R8 son, de modo independiente entre si, halogeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4 o haloalcoxi C1-4, n es 0,1 o 2; R9 es hidrogeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4-alquilo C1- C4, haloalcoxi C1-4-alquilo C1-4, fenilo que puede llevar un radical ciano, halogeno, alcoxi C1-4 o haloalcoxi C1-4, o bencilo que puede no estar sustituido o que puede estar sustituido con 1, 2 o 3 radicales, seleccionados de ciano, halogeno y alquilo C1-4; R10 es alquilo C1-6, bencilo, alquenilo C2-4, haloalquilo C1-4, haloalquenilo C2-4, alquinilo C2-4 o haloalquinilo C2-4; R11 es nitro, ciano, OH, halogeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alcoxi C1-4- carbonilo, alquil C1-4-carbonilo, CHO, CO-NH2, alquil C1-4-aminocarbonilo, di(alquil C1-4)aminocarbonilo, alquil C1-4-tio, haloalquil C1-4-tio, alquil C1-4-sulfinilo, haloalquil C1-4-sulfinilo, alquil C1-4-sulfonilo, haloalquil C1-4-sulfonilo, alquil C1-4-amino, di(alquil C1-4)amino, tri(alquil C1-4)sililo, -C(R13)=NOR14, alquenilo C2-C4 o alquinilo C2-4, dos radicales R11 junto con dos átomos adyacentes del anillo fenilo al que están unidos pueden formar un carbociclo fusionado de 5 o 6 miembros o un heterociclo fusionado de 5 o 6 miembros que contiene uno, dos o tres heteroátomos como miembros del anillo, estando seleccionados del grupo que consiste en átomos de nitrogeno, oxigeno y azufre, siendo posible que el anillo fusionado lleve 1, 2 o 3 radicales R12a, R12 y R12a están seleccionados, de modo independiente entre si, de halogeno. ciano, nitro, alquilo C1-8, haloalquilo C1-8, alcoxi C1-8, haloalcoxi C1-8, alquil C1-4-carbonilo, alcoxi C1-4-carbonilo, -C(R13a)=NOR14a, (alquil C1-4)aminocarbonilo, di(alquil C1-4)aminocarbonilo, fenilo y fenoxi, en donde el anillo en los ultimos dos radicales mencionados puede llevar uno, dos o tres grupos R15, R13, R13a están seleccionados, de modo independiente entre si, de hidrogeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-4-alquilo C1-4, haloalcoxi C1-4-alquilo C1-4, fenilo que puede no estar sustituido o que puede estar sustituido con 1, 2 o 3 radicales, seleccionados de ciano, halogeno, alcoxi C1-4 y haloalcoxi C1-4, o bencilo que puede no estar sustituido o que puede estar sustituido con 1, 2 o 3 radicales, seleccionados de ciano, halogeno y alquilo C1-4, R14, R14a están seleccionados, de modo independiente entre si, de alquilo C1-6, bencilo, alquenilo C2- 4, haloalquilo C1-4, haloalquenilo C2-4, alquinilo C2-4 y haloalquinilo C2-4; R15 es halogeno, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalquilo C1 o haloalcoxi C1, R16 es alquilo C1-4 o haloalquilo C1-4 y p es 0, 1 o 2; y R17, R18 están seleccionados, de modo independiente entre sí, de hidrogeno, alquilo C1-6 o R17 y R18 junto con el átomo de nitrogeno al que están unidos, forman un heterociclo saturado de cinco a ocho miembros que está unido a través de un nitrogeno y que puede contener uno, dos tres heteroátomos más o grupos de heteroátomos del grupo que consiste en O, N, S, S(O) y S(O)2 como miembros del anillo, siendo posible que el heterociclo lleve 1, 2, 3 o 4 sustituyentes seleccionados de alquilo C1-4, haloalquilo C1-4 o halogeno; y los N- oxidos y las sales aceptables en agricultura de los compuestos (1).