Patent AR-042436-A1 (AR)
Title: Compuestos de haloalqueno, proceso para su producion y pesticidas que los contienen
IPC: C07D211/58
Filed: 2003-12-11
Abstract: Un proceso para producir estos compuestos, un pesticida que contiene estos compuestos de haloalqueno como ingrediente activo y un método para combatir las pestes. Reivindicación 1: Un compuesto de haloalqueno representado por la fórmula (1) o su sal: en la cual cada uno de X1 y X2 es halógeno, Y es un átomo de hidrógeno, halógeno, alquilo, haloalquilo o fenilo, n es desde 0 hasta 5, A es un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, G es un átomo de hidrógeno, alquilo, haloalquilo, fenilalquilo, acilo, alquenilo, haloalquenilo, fenilalquenilo, alquinilo, haloalquinilo o fenilalquinilo, siempre que cuando Y es un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno y A es un átomo de oxígeno, G es alquilo, haloalquilo, fenilalquilo, acilo, alquenilo, haloalquenilo, fenilalquenilo, alquinilo, haloalquinilo o fenilalquinilo, y Q es un grupo heterocíclico de 5 a 12 miembros (el grupo heterocíclico puede estar sustituido) que contiene un heteroátomo opcional seleccionado de un átomos de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno, alquilo que puede estar sustituido con W, alquenilo que puede estar sustituido con W, alquinilo que puede estar sustituido con W, o cicloalquilo que puede estar sustituido con W, donde W es halógeno, alcoxi, alquiltio, hidroxi, ciano, nitro o fenilo que puede estar sustituido, siempre que: (1) un caso en el cual X1 y X2 son, en forma simultánea, átomos de flúor, Y es un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro o un átomo de bromo, n es desde 1 hasta 5, A es un átomo de oxígeno, G es alquilo, y Q es piridilo que puede estar sustituido con halógeno, 2,2-dimetil-2,3-dihidrobenzofuranilo, alquilo que puede estar sustituido con W, alquenilo que puede estar sustituido con W, alquinilo que puede estar sustituido con W, o cicloalquilo que puede estar sustituido con W; (2) un caso en el cual X1 y X2 son, en forma simultánea, átomos de flúor, Y es un átomo de hidrógeno o halógeno, n es 0, A es un átomo de oxígeno, G es alquilo, y Q es piridilo, benzotiazolilo (ambos pueden estar sustituidos con halógeno, alquilo o haloalquilo), alquilo sustituido con fenilo que puede estar sustituido, o cicloalquilo que puede estar sustituido con W; (3) un caso en el cual X1, X2 e Y son, en forma simultánea, átomos de flúor, y A es un átomo de oxígeno; y (4) un caso en el cual, X1 y X2 son, en forma simultánea, átomos de flúor, Y es un grupo metilo, n es 1, A es un átomo de oxígeno, G es un átomo de hidrógeno, y Q es un grupo 2-propinilo, se excluyen. Reivindicación 8: Un proceso para producir un compuesto de haloalqueno representado por la fórmula (1) o su sal: en la cual cada uno de X1 y X2 es halógeno, Y es un átomo de hidrógeno, halógeno, alquilo, haloalquilo o fenilo, n es desde 0 hasta 5, A es un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, G es un átomo de hidrógeno, alquilo, haloalquilo, fenilalquilo, acilo, alquenilo, haloalquenilo, fenilalquenilo, alquinilo, haloalquinilo o fenilalquinilo, siempre que cuando Y es un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno y A es un átomo de oxígeno, G es alquilo, haloalquilo, fenilalquilo, acilo, alquenilo, haloalquenilo, fenilalquenilo, alquinilo, haloalquinilo o fenilalquinilo, y Q es un grupo heterocíclico de 5 a 12 miembros (el grupo heterocíclico puede estar sustituido) que contiene un heteroátomo opcional seleccionado de un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno, alquilo que puede estar sustituido con W, alquenilo que puede estar sustituido con W, alquinilo que puede estar sustituido con W, o cicloalquilo que puede estar sustituido con W, donde W es halógeno, alcoxi, alquiltio, hidroxi, ciano, nitro o fenilo que puede estar sustituido, siempre que: (1) un caso en el cual X1 y X2 son, en forma simultánea, átomos de flúor, Y es un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro o un átomo de bromo, n es desde 1 hasta 5, A es un átomo de oxígeno, G es alquilo, y Q es piridilo que puede estar sustituido con halógeno, 2,2-dimetil-2,3-dihidrobenzofuranilo, alquilo que puede estar sustituido con W, alquenilo que puede estar sustituido con W, alquinilo que puede estar sustituido con W, o cicloalquilo que puede estar sustituido con W; (2) un caso en el cual X1 y X2 son, en forma simultánea, átomos de flúor, Y es un átomo de hidrógeno o halógeno, n es 0, A es un átomo de oxígeno, G es alquilo, y Q es piridilo, benzotiazolilo (ambos pueden estar sustituidos con halógeno, alquilo o haloalquilo), alquilo sustituido con fenilo que puede estar sustituido, o cicloalquilo que puede estar sustituido con W; (3) un caso en el cual X1, X2 e Y son, en forma simultánea, átomos de flúor, y A es un átomo de oxígeno; y (4) un caso en el cual, X1 y X2 son, en forma simultánea, átomos de flúor, Y es un grupo metilo, n es 1, A es un átomo de oxígeno, G es un átomo de hidrógeno, y Q es un grupo 2-propinilo, se excluyen, que comprende (1) hacer reaccionar un compuesto representado por la fórmula (2), en la cual X1, X2, Y, y n son como se los definió precedentemente, con un compuesto representado por la fórmula (3) o su sal, en la cual G y Q son como se los definió precedentemente; o (2) hacer reaccionar un compuesto representado por la fórmula (4), en la cual X1, X2, Y, y n son como se los definió precedentemente, con un compuesto representado por la fórmula (3) o su sal, en la cual G y Q so como se los definió precedentemente; o (3) hacer reaccionar un compuesto representado por la fórmula (5), en la cual X1, X2, Y y n son como se los definió precedentemente, y Z es alquilo C1-4, con un compuesto representado por la fórmula (3) o su sal, en la cual G y Q son como se los definió precedentemente; o (4) hacer reaccionar un compuesto representado por la fórmula (6), en la cual X1, X2, Y, n y Q son como se definieron precedentemente, con un compuesto representado por la fórmula: G1-X3, en la cual G1 es alquilo, haloalquilo, fenilalquilo, acilo, alquenilo, haloalquenilo, fenilalquilo, alquinilo, haloalquinilo o fenilalquinilo, y X3 es halógeno; o (5) hacer reaccionar un compuesto representado por la fórmula (6), en la cual X1, X2, Y, N y Q son como se los definió precedentemente, con un compuesto representado por la fórmula: G2-OSO2-U, en la cual G2 es alquilo, y U es alquilo, haloalquilo, alcoxi, fenilo, fenilo sustituido con halógeno, o fenilo sustituido con alquilo; o (6) hacer reaccionar un compuesto representado por la fórmula (7), en la cual X1, X2, Y, n , G y Q son como se los definió precedentemente, con un agente tionizante.