Patent CA-2220398-A1 (CA)
Title: Procede de preparation 2-pyrrolidonyl-3-esters, de thioesters et d'amides de l'acide (thio-)carbonique/carbamique
Inventor: MATTHEWS IAN RICHARD
IPC: C07D207/273
Filed: 1996-05-13
Abstract: L'invention se rapporte à un procédé de préparation d'un composé de formule générale (II) dans laquelle R?1¿ représente hydrogène ou hydrocarbyle en C¿1?-C¿10? ou hétérocyclile possédant de 3 à 8 atomes cycliques, l'un ou l'autre de ceux-ci pouvant être éventuellement substitués par halogène (c.-à-d. chlore, brome, fluor ou iode), hydroxy, SO¿2?NR?a¿R?b¿ (où R?a¿ et R?b¿ représentent indépendamment H ou alkyle en C¿1?-C¿6?), SiR?c¿¿3? (où chaque R?c¿ représente indépendamment alkyle en C¿1?-C¿4? ou phényle), cyano, nitro, amino, monoalkylamino et dialkylamino dans lesquels les groupes alkyles possèdent de 1 à 6 atomes de carbone ou plus, acylamino, alcoxy en C¿1?-C¿6?, haloalcoxy en C¿1?-C¿6?, alkylthio en C¿1?-C¿6?, alkylsulfinyle en C¿1?-C¿6?, alkylsulfonyle en C¿1?-C¿6?, carboxy, carboxyamide, dans lesquels les groupes liés à l'atome N peuvent représenter hydrogène ou hycrocarbyle inférieur éventuellement substitué; alcoxycarbonyle où le groupe alcoxy peut posséder de 1 à 6 atomes de carbone ou plus, ou aryle tel que phényle; chaque R?2¿, R?3¿, R?4¿ et R?5¿ représente indépendamment hydrogène ou alkyle en C¿1?-C¿4?; A représente un système cyclique aromatique ou hétéroaromatique éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants sélectionnés parmi: halogène ou hydrocarbyle en C¿1?-C¿10?, -O(hydrocarbyle en C¿1?-C¿10?), -S(hydrocarbyle en C¿1?-C¿10?), -SO(hydrocarbyle en C¿1?-C¿10?) ou -SO¿2?(hydrocarbyle en C¿1?-C¿10?), cyano, nitro, SCN, SiR?c¿¿3? (où chaque R?c¿ représente indépendamment alkyle en C¿1?-C¿4? ou phényle), COR?7¿, CR?7¿NOR?8¿, NHOH, ONR?7¿R?8¿, SF¿5?, COOR?7¿, SO¿2?NR?7¿R?8¿, OR?9¿ ou bien NR?10¿R?11¿; et dans lesquels tout atome d'azote cyclique peut être quaternisé ou oxydé; selon une autre variante, n'importe lesquels des deux substituants du groupe A peuvent se combiner pour former un noyau condensé carbocyclique ou hétérocyclique, saturé ou partiellement saturé, pentagonal ou hexagonal, dans lequel tout atome de carbone ou d'azote quaternisé peut être substitué par n'importe lequel des groupes mentionnés ci-dessus pour A, ou dans lequel un atome de carbone cyclique peut être oxydé; R?7¿ et R?8¿ représentent chacun, indépendamment, hydrogène ou hydrocarbyle en C¿1?-C¿10?; R?9¿ représente hydrogène, hydrocarbyle en C¿1?-C¿10?, SO¿2?(hydrocarbyle en C¿1?-C¿10?), CHO, CO(hydrocarbyle en C¿1?-C¿10?), COO(hydrocarbyle en C¿1?-C¿10?) ou bien CONR?7¿R?8¿; R?10¿ et R?11¿ représentent chacun, indépendamment, hydrogène, hydrocarbyle en C¿1?-C¿10?, O(hydrocarbyle en C¿1?-C¿10?), SO¿2?(hydrocarbyle en C¿1?-C¿10?), CHO, CO(hydrocarbyle en C¿1?-C¿10?), COO(hydrocarbyle en C¿1?-C¿10?) ou bien CONR?7¿R?8¿; n'importe lequel des groupes hydrocarbyle du groupe A peut éventuellement être substitué par halogène (c.-à-d. chlore, brome, fluor ou iode), hydroxy, SO¿2?NR?a¿R?b¿ (où R?a¿ et R?b¿ représentent, indépendamment, H ou alkyle en C¿1?-C¿6?), cyano, nitro, amino, monoalkylamino et dialkylamino dans lesquels les groupes alkyle possèdent de 1 à 6 atomes de carbone, acylamino, alcoxy en C¿1?-C¿6?, haloalcoxy en C¿1?-C¿6?, alkylthio en C¿1?-C¿6?, alkylsulfinyle en C¿1?-C¿6?, alkylsulfonyle en C¿1?-C¿6?, carboxy, carboxyamide, dans lesquels les groupes liés à l'atome N peuvent représenter hydrogène ou hydrocarbyle inférieur éventuellement substitué par halogène; alcoxycarbonyle où le groupe alcoxy peut posséder de 1 à 6 atomes de carbone ou plus, ou bien aryle tel que phényle; R?21¿ représente hydrogène, halogène OH¿3? ou OCONHR?1¿, où R?1¿ est tel que défini ci-dessus. Le procédé consiste à cycliser, dans des conditions basiques, un composé de formule générale (III), dans laquelle A, R?2¿, R?3¿, R?4¿, R?5¿ et R?21¿ sont tels que définis dans la formule générale (II) et où R?25¿ représente un groupe labile tel qu'un atome d'halogène.