Patent AR-058408-A1 (AR)
Title: Compuestos de piperazina con accion herbicida
Filed: 2006-12-28
Abstract: Reivindicacion 1: Uso de los compuestos de piperazina de formula (1), o de las sales aceptables para uso agrícola de dichos compuestos de piperazina de formula (1) como herbicidas, donde en formula (1) las variables tienen los siguientes significados, R1 y R2 independientemente entre sí significan ciano, alquilo C1-8, cicloalquilo C3-6, alquenilo C3-6, cicloalquenilo C3-6, alquinilo C3-6, cicloalquinilo C3-5, fenilo, fenil-alquilo (C1-6), heterociclilo, heterociclil-alquilo C1-6; fenil-[alcoxicarbonil C1-6]- alquilo C1-6 o fenilheterociclil-alquilo C1-6; o COR21, donde R21 significa hidrogeno, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, cicloalquenilo C3-6, alquinilo C2-6, cicloalquinilo C3-6, hidroxi, alcoxi C1-6, alqueniloxi C3-6, alquiniloxi C3-6, amino, alquilamino C1-6, [di-alquilo C1-6]amino, alquenilamino C3-6, alquinilamino C3-6, alquilsulfonilamino C1-6, N-(alquenilo C2-6)-N-(alquil-C1-6)-amino, N-(alquinilo C2-6)-N-(alquil-C1-6)-amino, N-(alcoxi C1- 6)-N-(alquil-C1-6)-amino, N-(alquenilo C2-6)-N-(alcoxi-C1-6)-amino, N-(alquinilo C2-6)-N-(alcoxi-C1-6)-amino, fenilo, fenilamino, fenoxi, naftilo o heterociclilo; o NR22R23, donde R22 y R23 independientemente entre sí significan hidrogeno, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, alquenilo C3-6, cicloalquenilo C3-6, alquinilo C3-6, cicloalquinilo C3-6 o alquilcarbonilo C1-6; o OR24, donde R24 significa alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, alquenilo C3-6, cicloalquenilo C3-6, alquinilo C3-6, cicloalquinilo C3-6, fenilo o fenil-alquilo C1-6; o SO2R25, donde R25 significa alquilo C1-6 o fenilo; donde las partes alifáticas, cíclicas o aromáticas mencionadas de los sustituyentes de R1 y R2 pueden estar halogenadas en forma parcial o total y/o pueden portar uno a tres de los siguientes grupos: ciano, hidroxi, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, cicloalquilo C3-6, alcoxi C1-4, alquiltio C1-4, [di-alquil C1-4]-amino, alquilcarbonilo C1-4, hidroxicarbonilo, alcoxicarbonilo C1-4, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo C1-4, [di-alquil C1-4]aminocarbonilo o alquilcarboniloxi C1-4; y donde R1 puede además ser hidrogeno; R3 es un resto R26, OR27, SR28, NR29R30 o N(OR31)R32, donde R26, R27, R28, R29 y R32 independientemente entre sí significan hidrogeno, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, alquenilo C3-6, alquinilo C3-6, haloalquinilo C3-6, formilo, alquilcarbonilo C1-6, cicloalquilcarbonilo C3-6, alquenilcarbonilo C2-6, alquinilcarbonilo C2-6, alcoxi C1-6-alquilo C1-6, alcoxicarbonilo C1-6, alqueniloxicarbonilo C2-6, alquiniloxicarbonilo C3-6, alquilaminocarbonilo C1-6, alquenilaminocarbonilo C3-6, alquinilaminocarbonilo C3-6, alquilsulfonilaminocarbonilo C1-6, alquilaminocarbonilo C1-6, [dialquilamino C1- 6]carbonilo, N-(alquenilo C3-6)-N-(alquil-C1-6)-aminocarbonilo, N-(alquinilo C3-6)-N-(alquil-C1-6)-aminocarbonilo, N(alcoxi C1-6)-N-(alquil-C1-6)-amino-carbonilo, N-(alquenilo C3-6)-N-(alCoxi-C1-6)-aminocarbonilo, N-(alquinilo C3-6)-N-(alcoxi-C1-6)- aminocarbonilo, Di-(alquil-C1-6)-aminotiocarbonilo, alquilcarbonilo C1-6-alquilo C1-6, alcoxiimino C1-6alquilo C1-6, N-(alquilamino C1-6)-imino-alquilo C1-6, N-(Di-alquilamino C1-6)-imino-alquilo C1-6 o [trialquil C1-4]sililo, donde las partes isocíclicas o alifáticas mencionadas de los sustituyentes pueden estar halogenadas en forma parcial o total y/o pueden portar uno a tres de los siguientes grupos, ciano, hidroxi, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, cicloalquilo C3-6, alcoxi C1-4, alquiltio C1-4, [di-alquil-C1-4]-amino, alquilcarbonilo C1-4, hidroxicarbonilo, alcoxicarbonilo C1-4, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo C1-4, di-alquil-(C1-4)aminocarbonilo o alquilcarboniloxi C1-4; o fenilo, fenil-alquilo C1-6, fenilcarbonilo, fenilcarbonil-alquilo C1-6, fenoxicarbonilo, fenilaminocarbonilo, fenilsulfonilaminocarbonilo, N(alquilo C1-6)-N-(fenil)-aminocarbonilo, fenil-alquilcarbonilo C1-6, heterociclilo, heterociclil-alquilo C1-6, heterociclilcarbonilo, heterociclilcarbonil-alquilo C1-6, heterocicliloxicarbonilo, heterociclilaminocarbonilo, heterociclilsulfonilaminocarbonilo, N-(alquilo C1-6)-N-(heterociclil)-aminocarbonilo, o heterociclil-alquilcarbonilo C1-6, donde las partes fenilo o heterociclilo de los sustituyentes pueden estar halogenadas en forma parcial o total y/o pueden portar uno a tres de los siguientes grupos: nitro, ciano, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4 o haloalcoxi C1-4 o S(O)nR33 donde n significa 1 o 2; y R33 significa alquilo C1-8, haloalquilo C1-6 o fenilo, y donde el sustituyente fenilo puede estar halogenado en forma parcial o total y/o puede portar uno a tres de los siguientes grupos: nitro, ciano, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1- 4 o haloalcoxi C1-4; y R30 y R31 independientemente entre sí significan hidrogeno, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6 o alquinilo C2-6, donde partes alifáticas o isocíclicas de los sustituyentes pueden estar halogenadas en forma parcial o total y/o pueden portar uno a tres de los siguientes grupos: ciano, hidroxi, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, cicloalquilo C3-6,alcoxi C1-4, alquiltio C1-4, [di-alquil C1-4]-amino, alquilcarbonilo C1-4, hidroxicarbonilo, alcoxicarbonilo C1-4, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo C1-4, [di-alquil C1-4]aminocarbonilo o alquilcarboniloxi C1-4, fenilo, fenil-alquilo C1-6, heterociclilo o heterociclil-alquilo C1-6, donde las partes fenilo o heterociclilo de los sustituyentes pueden estar halogenadas en forma parcial o total y/o pueden portar uno a tres de los siguientes grupos: nitro, ciano, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4 o haloalcoxi C1-4; R4, R5, R6 independientemente entre sí significan hidrogeno, alquilo C1-6 o alcoxi C1-6, donde las partes alifáticas mencionadas de los sustituyentes R4, R5 o R6 pueden estar halogenadas en forma parcial o total y/o pueden portar uno a tres de los siguientes grupos, ciano, hidroxi, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, cicloalquilo C3-6, alcoxi C1-4, alquiltio C1-4, [di-alquil C1-4]-amino, alquilcarbonilo C1-4, hidroxicarbonilo, alcoxicarbonilo C1-4, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo C1-4, [di-alquil C1-4]aminocarbonilo o alquilcarboniloxi C1-4; R3 y R4 también pueden significar en conjunto un grupo ceto; R7, R8 independientemente entre sí significan hidrogeno, hidroxi, alquilo C1-6, que puede estar halogenado en forma parcial o total y/o pueden portar uno a tres de los siguientes grupos: ciano, hidroxi, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, cicloalquilo C3-6, alcoxi C1-4, alquiltio C1-4, [dialquil C1-4]-amino, alquilcarbonilo C1-4, hidroxicarbonilo, alcoxicarbonilo C1-4, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo C1-4, [dialquil C1-4]aminocarbonilo o alquilcarboniloxi C1-4; A1, A2 independientemente entre sí significan arilo o heteroarilo, con la excepcion de indolilo, donde Ra está unido en posicion orto respecto del sitio de union de A1 a un átomo C o un átomo N de A1 y donde Ra presenta uno de los significados indicados a continuacion: Ra es halogeno, ciano, nitro, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, cicloalquenilo C3-6, alcandienilo C4-10, alquinilo C2-6, [tri-alquil C1-6-silil]-alquinilo C2-6, cicloalquinilo C3-6, alquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, arilo, fenil-alquilo C1-6, fenil-alquenilo-C2-6, fenilsulfonil-alquilo C1-6, heterociclilo, heterociclil-alquilo C1-6 o fenil-[alcoxicarbonil-C1-6]-alquilo C1-6, Z1P(O)(OR9)2, Z2B(OR10)2, donde R9 y R10 en su caso significan hidrogeno o alquilo C1-6 y R10 en Z2B(OR10)2 puede formar conjuntamente una cadena alquileno C2-4; o Z3COR11, donde R11 es hidrogeno, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, cicloalquenilo C3-6, alquinilo C2-6, cicloalquinilo C3-6, hidroxi, alcoxi C1-6, alqueniloxi C3-6, alquiniloxi C3-6, amino, alquilamino C1-6, [di-alquilo C1-6]amino, alcoxiamino C1-6, [di-alcoxi C1-6]amino, alquilsulfonilamino C1-6, alquilamino C1-6sulfonilamino, [di-alquilamino (C1- 6)]sulfonilamino, alquenilamino C3-6, alquinilamino C3-6, N-(alquenilo C2-6)-N-(alquil-C1-6)-amino, N-(alquinilo C2-6)-N-(alquil-C1-6)-amino, N-(alcoxi C1-6)-N-(alquil C1-6)-amino, N-(alquenilo C2-6)-N-(alcoxi-C1-6)-amino, N-(alquinilo C2-6)-N- (alcoxi-C1-6)-amino, fenilo, fenoxi, fenilamino, naftilo o heterociclilo; o Z4NR12R13, donde R12 y R13 independientemente entre sí significan hidrogeno, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, alquenilo C3-6, cicloalquenilo C3-6, alquinilo C3-6, cicloalquinilo C3-6, alquilcarbonilo C1-6, cicloalquilcarbonilo C3-6, [di-alquilamino C1-6]carbonilo, alcoxicarbonilo C1-6, alcoxicarbonil-C1-6-alquilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, alquilaminosulfonilo C1-6, [di-alquilamino C1-6]sulfonilo, fenilcarbonilo, fenilaminocarbonilo, fenilsulfonilo, fenilsulfonilaminocarbonilo o heterociclilcarbonilo; o Z5CH=N-O-R14, donde R14 significa hidrogeno o alquilo C1-6; o Z6OR15, donde R15 es hidrogeno, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, alquenilo C3- 6, cicloalquenilo C3-6, alquinilo C3-6, cicloalquinilo C3-6, alquilcarbonilo C1-6, alcoxicarbonil C1-6-alquilo C1-6, [dialcoxicarbonil C1-6]-alquilo C1-6, fenilo o fenil-alquilo C1-6; o Z7SO2R16, donde R16 es alquilo C1-6 o fenilo; y donde Z1, Z2, Z3, Z4, Z5, Z6, Z7 independientemente entre sí significan una union, -CH2-, -CH2CH2-, -O-CH(R17)-, -S-CH(R18)-, -S(O)CH(R19)- o - SO2CH(R20)-, y donde R17, R18, R19 y R20 independientemente entre sí significan hidrogeno o alquilo C1-6 y donde las partes alifáticas, cíclicas o aromáticas mencionadas del sustituyente Ra pueden estar halogenadas en forma parcial o total y/o pueden portar uno a tres de los siguientes grupos: ciano, hidroxi, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, cicloalquilo C3-6, alcoxi C1-4, alquiltio C1-4, [di-alquil C1-4]-amino, alquilcarbonilo C1-4, hidroxicarbonilo, alcoxicarbonilo C1-4, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo C1-4, [dialquil C1-4]aminocarbonilo o alquilcarboniloxi C1-4; y Rb, Rc, Rd, Re y Rf en cada caso independientemente entre sí equivalen a hidrogeno o presentan un significado indicado para Ra y donde dos restos Ra, Rb o Rc unidos a átomos cíclicos adyacentes de A1 o dos restos Rd, Re o Rf unidos a átomos cíclicos adyacen