Patent ES-2555260-T3 (ES)
Title: Derivados de diamida de ácido antranílico
Inventor: Fischer Rüdiger
IPC: C07D417/14
Filed: 2011-06-10
Granted: 2015-12-30
Abstract: Compuestos de la fórmula general (I),**Fórmula** en la que R1 representa hidrógeno, amino, hidroxilo o representa en cada caso alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6 o cicloalquilo C3-C6, dado el caso mono- o polisustituidos de manera igual o distinta, en los que los sustituyentes se pueden seleccionar independientemente uno de otro de halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, alcoxi C1-C4, (alquil C1- C4)tio, (alquil C1-C4)sulfinilo, (alquil C1-C4)sulfonilo, (alcoxi C1-C4)carbonilo, (alquil C1-C4)amino, di-(alquil C1- C4)amino, (cicloalquil C3-C6)amino o (alquil C1-C4)-(cicloalquil C3-C6)amino, R2 representa hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, (alquil C1- C4)amino, di-(alquil C1-C4)amino, (cicloalquil C3-C6)amino, (alcoxi C1-C6)carbonilo o (alquil C1-C6)carbonilo, R3 representa hidrógeno o representa en cada caso alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6 dado el caso mono o polisustituidos de manera igual o distinta, en los que los sustituyentes se pueden seleccionar independientemente uno de otro de halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, (alquil C1-C4)tio, (alquil C1-C4)sulfinilo, (alquil C1-C4)sulfonilo, (alquil C1- C4)sulfimino, (alquil C1-C4)sulfimino-alquilo C1-C4, (alquil C1-C4)sulfimino-(alquil C2-C5)carbonilo, (alquil C1- C4)sulfoximino, (alquil C1-C4)sulfoximino-alquilo C1-C4, (alquil C1-C4)sulfoximino-(alquil C2-C5)carbonilo, (alcoxi C1-C6)carbonilo, (alquil C1-C6)carbonilo o (trialquil C3-C6)sililo, R3 representa además en cada caso alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6 dado el caso mono o polisustituidos de manera igual o distinta, en los que los sustituyentes se pueden seleccionar independientemente uno de otro de amino, (cicloalquil C3-C6)-amino y un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, R3 representa además igualmente cicloalquilo C3-C12, cicloalquil C3-C12-alquilo C1-C6 y bicicloalquilo C4-C12, en los que los sustituyentes independientemente unos de otros se pueden seleccionar de halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, amino, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, (cicloalquil C3-C6)-amino, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, (alquil C1-C4)tio, (alquil C1-C4)sulfinilo, (alquil C1-C4)sulfonilo, (alquil C1-C4)sulfimino, (alquil C1-C4)sulfimino-alquilo C1- C4, (alquil C1-C4)sulfimino-(alquil C2-C5)carbonilo, (alquil C1-C4)sulfoximino, (alquil C1-C4)sulfoximino-alquilo C1- C4, (alquil C1-C4)sulfoximino-(alquil C2-C5)carbonilo, (alcoxi C1-C6)carbonilo, (alquil C1-C6)carbonilo, (trialquil C3- C6)sililo o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, R2 y R3 pueden estar unidos entre sí a través de dos a seis átomos de carbono y forman un anillo que dado el caso contiene adicionalmente otro átomo de nitrógeno, azufre u oxígeno y dado el caso puede estar mono- a tetrasustituido con alquilo C1-C2, halógeno, ciano, amino o alcoxi C1-C2, R2, R3 representan juntos además >=S(alquilo C1-C4)2, >=S(O)(alquilo C1-C4)2, R4 representa hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, amino, (C>=O)OH, OCN, SCN, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, alcoxi C1-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, haloalcoxi C1- C4, SF5, (alquil C1-C4)tio, (alquil C1-C4)tio-alquilo C1-C4, (alquil C1-C4)sulfinilo, (alquil C1-C4)sulfonilo, (alquil C1- C4)sulfoniloxi, (haloalquil C1-C4)tio, (haloalquil C1-C4)sulfinilo, (haloalquil C1-C4)sulfonilo, (alquil C1-C4)amino, di- (alquil C1-C4)amino, (alquil C1-C4)carbonilamino, N-metoxi-N-metilamino, (alcoxi C1-C4)carbonilo, (alcoxi C1- C4)carbonil-alquilo C1-C4, (alquil C1-C4)carbonilo, (alquil C1-C4)carboniloxi, aminocarbonilo, (alquil C1- C4)aminocarbonilo, (dialquil C1-C4)aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, (alquil C1-C4)aminotiocarbonilo, (dialquil C1- C4)aminotiocarbonilo, (cicloalquil C3-C6)amino, (alcoxi C1-C4)imino, (alquil C1-C4)(alcoxi C1-C4)imino, (haloalquil C1- C4)(alcoxi C1-C4)imino, (alquil C1-C4)sulfonilamino, aminosulfonilo, (alquil C1-C4)aminosulfonilo, (dialquil C1- C4)aminosulfonilo, (alquil C1-C4)sulfoximino, (trialquil C3-C6)sililo o representa un anillo de 3 a 6 miembros saturado, parcialmente saturado o aromático que puede contener dado el caso de uno a tres heteroátomos de la serie de O, S o N y que está dado el caso mono o polisustituido de manera igual o distinta con halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, amino, carboxilo, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, (alquil C1-C4)tio, (alquil C1-C4)sulfinilo, (alquil C1-C4)sulfonilo, (alquil C1-C4)sulfoniloxi, (haloalquil C1-C4)tio, (haloalquil C1-C4)sulfinilo, (haloalquil C1-C4)sulfonilo, (alquil C1-C4)amino, di-(alquil C1-C4)amino, (alquil C1- C4)carbonilamino, (alcoxi C1-C4)carbonilo, (alquil C1-C4)carbonilo, (alquil C1-C4)carboniloxi, aminocarbonilo, (alquil C1-C4)aminocarbonilo, (dialquil C1-C4)aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, (alquil C1-C4)aminotiocarbonilo, (dialquil C1-C4)aminotiocarbonilo, (cicloalquil C3-C6)amino, (alquil C1-C4)sulfonilamino, aminosulfonilo, (alquil C1- C4)aminosulfonilo o (dialquil C1-C4)aminosulfonilo, dos R4 forman, mediante átomos de carbono adyacentes, un anillo que representa -(CH2)3-, -(CH2)4-, -(CH2)5-, - (CH>=CH-)2-, -OCH2O-, -O(CH2)2O-, -OCF2O-, -(CF2)2O-, -O(CF2)2O-, -(CH>=CH-CH>=N)- o -(CH>=CH-N>=CH)-, o dos R4, además forman, a través de átomos de carbono adyacentes, los anillos condensados siguientes que están 5 dado el caso mono- o polisustituidos de manera igual o distinta, en los que los sustituyentes se pueden seleccionar independientemente uno de otro de hidrógeno, ciano, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, alcoxi C1-C6, (alquil C1-C4)tio-(alquilo C1-C6), (alquil C1-C4)sulfinil-(alquilo C1-C6), (alquil C1-C4)sulfonil(alquilo C1-C6), (alquil C1-C4)amino, di(alquil C1-C4)amino o (cicloalquil C3-C6)amino,**Fórmula**