Patent ES-2816102-T3 (ES)
Title: Procedimiento de preparación de aminas a partir de compuestos de carbonilo mediante reacción de transaminasa bajo precipitación de sal
Inventor: VON LANGERMANN JAN
IPC: C12P13/00
Filed: 2017-11-17
Granted: 2021-03-31
Abstract: Procedimiento de preparación de un compuesto de sal amino que comprende: i) proporcionar un compuesto de carbonilo de fórmula general (I) **(Ver fórmula)** en la que R1 se selecciona del grupo que consiste en alquilo C2-C20 ramificado o no ramificado, alquenilo C2-C20 ramificado o no ramificado, alquinilo C2-C20 ramificado o no ramificado, alquilo C1-C5-O-alquilo C1-C5 ramificado o no ramificado, alcoxi C1-C10 ramificado o no ramificado, cicloalquilo C4-C20, cicloalquenilo C5- C20, cicloalquinilo C5-C20, arilo C5-C20, alquilarilo C6-C20, arilalquilo C6-C20, heteroalquilo C2-C20, heteroalquilo cíclico C3-C20, heteroarilo C4-C20, alquilheteroarilo C5-C20 y heteroarilalquilo C5-C20, en el que en el caso de más de un sistema de anillo (hetero)alifático o (hetero)aromático, los sistemas de anillo son condensados o separados, en el que cada residuo R1 tiene al menos un sustituyente R1a seleccionado del grupo que consiste en un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno (F, Cl, Br, I), hidroxilo, tiol, tioéster C1- C3, tioéter C1-C3, alquilo C1-C3 y alcoxi C1-C3; y R2 selecciona del grupo que consiste en un átomo de hidrógeno, alquilo C1-C5 ramificado o no ramificado, alquilo C1-C5-O-alquilo C1-C5 ramificado o no ramificado, alcoxi C1-C10 ramificado o no ramificado, arilo C5- C10, alquilarilo C6-C10 y arilalquilo C6-C10, en el que en el caso de más de un sistema de anillo aromático, los sistemas de anillo R2 están condensados o separados, en el que cada residuo R2 tiene al menos un sustituyente R2a seleccionado del grupo que consiste en un átomo de hidrógeno, átomo de halógeno (F, Cl, Br, I), hidroxilo, tiol, tioéster C1-C3, tioéter C1-C3, alquilo C1-C3 y alcoxi C1-C3; o R1, R2 juntos forman un cicloalquilo C3-C10 o cicloalquenilo C3-C10, en el que el cicloalquilo C3-C10 o cicloalquenilo C3-C10 tienen cada uno al menos un sustituyente Rx seleccionado del grupo que consiste en un átomo de hidrógeno, alquilo C1-C5, heteroalquilo C1-C4 y alquilo C1-C5-Ry, en la que Ry es hidroxilo o tiol; ii) hacer reaccionar el compuesto de carbonilo proporcionado de acuerdo con (i) en presencia de una transaminasa con ii-a) al menos una amina primaria; y ii-b) al menos un ácido carboxílico; obteniendo así una mezcla que comprende un compuesto de sal amino al menos parcialmente cristalizado que comprende - un catión de fórmula general (II) **(Ver fórmula)** en la que R1 y R2 son como se definen para la fórmula general (I) y - un anión carboxilato en base a el al menos un ácido carboxílico añadido de acuerdo con (ii-b); en la que el al menos un ácido carboxílico de acuerdo con (ii-b) es un ácido carboxílico de fórmula general (III) **(Ver fórmula)** en la que n es cero o 1; los residuos R3 y R4 son ambos fenilos o juntos forman un anillo fenilo, en el que cada anillo fenilo tiene al menos un sustituyente adicional seleccionado del grupo que consiste en átomo de hidrógeno, átomo de halógeno y grupo nitro; y el residuo R5 es un átomo de hidrógeno o metilo o está ausente si R3 y R4 juntos forman un anillo fenilo.