Patent AR-116909-A1 (AR)
Title: Derivados bicíclicos
IPC: C07D519/00
Filed: 2019-12-13
Abstract: Reivindicación 1: Un compuesto de fórmula (1), en donde n es 0 ó 1; X¹ se selecciona del grupo que consiste en N y CR¹; X² se selecciona del grupo que consiste en N y CR²; X³ se selecciona del grupo que consiste en N y CR³; X⁴ se selecciona del grupo que consiste en N y CR⁴; X⁵ se selecciona del grupo que consiste en N y CR⁵; X⁶ se selecciona del grupo que consiste en N y CR⁶; en donde al menos uno de X¹, X², X³, y X⁵ es N o en donde ninguno de X¹, X², X³, X⁴, X⁵, y X⁶ es N; G es el grupo de fórmula (1); Y¹ se selecciona del grupo que consiste en CR⁸R⁹, O, S y NR¹⁰; Y² se selecciona del grupo que consiste en CR⁸R⁹, O, S, y NR¹⁰; en donde al menos uno de los grupos Y¹ o Y² es CR⁸R⁹; Z¹ se selecciona del grupo que consiste en N, O, S, y CR¹¹; Z² se selecciona del grupo que consiste en cero, N, y CR¹¹; Z³ se selecciona del grupo que consiste en cero, N y CR¹¹; Z⁴ se selecciona del grupo que consiste en N, O, S, y CR¹¹; en donde no más de 2 de Z¹, Z², Z³, y Z⁴ son N y en donde solo uno de Z¹ y Z⁴ es O ó S, Z² es cero solo cuando Z¹ es O ó S, y Z³ es cero solo cuando Z⁴ es O ó S; R¹ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, hidroxilo, -SH, -S-alquilo C₁₋₄, -S(O)(alquilo C₁₋₄), -S(O)₂(alquilo C₁₋₄), ciano, alquilo C₁₋₄, halógenoalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, -B(OR¹²)(OR¹³) en donde R¹² se selecciona, cada vez, del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₄, y cicloalquilo C₃₋₆, R¹³ se selecciona, cada vez, del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₄, y cicloalquilo C₃₋₆, o R¹² y R¹³ junto con los átomos de oxígeno a los cuales están unidos forman un anillo de 5 a 7 miembros que está opcionalmente sustituido con 1 a 4 alquilo C₁₋₄; -NH₂, -NH(alquilo C₁₋₄), y -N(alquilo C₁₋₄)₂; R² se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, hidroxilo, -SH, -S-alquilo C₁₋₄, -S(O)(alquilo C₁₋₄), -S(O)₂(alquilo C₁₋₄), ciano, alquilo C₁₋₄, halógenoalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, -B(OR¹²)(OR¹³) en donde R¹² se selecciona, cada vez, del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₄, y cicloalquilo C₃₋₆, R¹³ se selecciona, cada vez, del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₄, y cicloalquilo C₃₋₆, o R¹² y R¹³ junto con los átomos de oxígeno a los cuales están unidos forman un anillo de 5 a 7 miembros que está opcionalmente sustituido con 1 a 4 alquilo C₁₋₄; -NH₂, -NH(alquilo C₁₋₄), y -N(alquilo C₁₋₄)₂; R³ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, hidroxilo, -SH, -S-alquilo C₁₋₄, -S(O)(alquilo C₁₋₄), -S(O)₂(alquilo C₁₋₄), ciano, alquilo C₁₋₄, halógenoalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, -B(OR¹²)(OR¹³) en donde R¹² se selecciona, cada vez, del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₄, y cicloalquilo C₃₋₆, R¹³ se selecciona, cada vez, del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₄, y cicloalquilo C₃₋₆, o R¹² y R¹³ junto con los átomos de oxígeno a los cuales están unidos forman un anillo de 5 a 7 miembros que está opcionalmente sustituido con 1 a 4 alquilo C₁₋₄; -NH₂, -NH(alquilo C₁₋₄), y -N(alquilo C₁₋₄)₂; R⁴ se selecciona del grupo que consiste en halógeno, ciano, -CHO, hidroxilo, alquilo C₁₋₄, alquenilo C₂₋₄, alquinilo C₂₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, halógenoalquilo C₁₋₄, alquilo C₁₋₄ sustituido con alcoxi C₁₋₄, bencilo opcionalmente sustituido con 1 a 5 átomos de halógeno, alcoxi C₁₋₄, -NH₂, -NH(alquilo C₁₋₄), -N(alquilo C₁₋₄)₂, -NH(cicloalquilo C₃₋₆), -N(alquil C₁₋₄)(cicloalquilo C₃₋₆), -NH(heterocicloalquilo de 4 a 7 miembros), -N(alquilo C₁₋₄)(heterocicloalquilo de 4 a 7 miembros), -N(alquil C₁₋₄)(cicloalquilo C₃₋₆), -N(alquil C₁₋₄)(alcoxi C₁₋₄), -C(O)NH(alquilo C₁₋₄), -C(O)N(alquilo C₁₋₄)₂, -NHSO₂(alquilo C₁₋₄), -S-alquilo C₁₋₄, -S(O)alquilo C₁₋₄, -SO₂-alquilo C₁₋₄, -B(OR¹²)(OR¹³) en donde R¹² se selecciona, cada vez, del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₄, y cicloalquilo C₃₋₆, R¹³ se selecciona, cada vez, del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₄, y cicloalquilo C₃₋₆, o R¹² y R¹³ junto con los átomos de oxígeno a los cuales están unidos forman un anillo de 5 a 7 miembros que está opcionalmente sustituido con 1 a 4 alquilo C₁₋₄; arilo de 6 ó 10 miembros; y un heterociclo monocíclico seleccionado del grupo de heterocicloalquilo de 4 a 7 miembros, heteroarilo de 5 miembros que tiene al menos un átomo de nitrógeno a través del cual el anillo heteroarilo de 5 miembros se conecta al resto de la molécula; heteroarilo de 6 miembros que tiene al menos un átomo de nitrógeno; cada uno del anillo arilo, heterocicloalquilo, y heteroarilo en R⁴ está opcionalmente sustituido con 1, 2 ó 3 sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, oxo, alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, halógenoalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, -NH₂, -NH(alquilo C₁₋₄), -N(alquilo C₁₋₄)₂, -NH(cicloalquilo C₃₋₆), -N(alquil C₁₋₄)(cicloalquilo C₃₋₆), -NHSO₂(alquilo C₁₋₄), -S-alquilo C₁₋₄, -S(O)alquilo C₁₋₄, -SO₂-alquilo C₁₋₄, -S(O)-halógenoalquilo C₁₋₄ y -SO₂-halógenoalquilo C₁₋₄; y en donde cada alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆ y alcoxi C₁₋₄ en R⁴ puede estar opcionalmente sustituido con 1, 2 ó 3 sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en halógeno, hidroxilo, -NH₂, -NH(alquilo C₁₋₄), -N(alquilo C₁₋₄)₂, ciano, carboxilo, carbamoílo, alcoxicarbonilo C₁₋₄, -C(O)NH(alquilo C₁₋₄), -C(O)N(alquilo C₁₋₄)₂, y alcoxi C₁₋₄; R⁵ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, hidroxilo, -SH, -S-alquilo C₁₋₄, -S(O)(alquilo C₁₋₄), -S(O)₂(alquilo C₁₋₄), ciano, alquilo C₁₋₄, halógenoalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, -B(OR¹²)(OR¹³) en donde R¹² se selecciona, cada vez, del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₄, y cicloalquilo C₃₋₆, R¹³ se selecciona, cada vez, del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₄, y cicloalquilo C₃₋₆, o R¹² y R¹³ junto con los átomos de oxígeno a los cuales están unidos forman un anillo de 5 a 7 miembros que está opcionalmente sustituido con 1 a 4 alquilo C₁₋₄; -NH₂, -NH(alquilo C₁₋₄), y -N(alquilo C₁₋₄)₂; R⁶ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, hidroxilo, -SH, -S-alquilo C₁₋₄, -S(O)(alquilo C₁₋₄), -S(O)₂(alquilo C₁₋₄), ciano, alquilo C₁₋₄, halógenoalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, -B(OR¹²)(OR¹³) en donde R¹² se selecciona, cada vez, del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₄, y cicloalquilo C₃₋₆, R¹³ se selecciona, cada vez, del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₄, y cicloalquilo C₃₋₆, o R¹² y R¹³ junto con los átomos de oxígeno a los cuales están unidos forman un anillo de 5 a 7 miembros que está opcionalmente sustituido con 1 a 4 alquilo C₁₋₄; -NH₂, -NH(alquilo C₁₋₄), y -N(alquilo C₁₋₄)₂; R⁷ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₄, y cicloalquilo C₃₋₆ opcionalmente sustituido con 1 a 5 átomos de halógeno, -C(H)O, alquenilo C₂₋₄, alquinilo C₂₋₄, halógenoalquilo C₁₋₄, y alcoxi C₁₋₄; R⁸ se selecciona, cada vez, independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, fluoro, y alquilo C₁₋₄; R⁹ se selecciona, cada vez, independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, fluoro, y alquilo C₁₋₄; R¹⁰ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno y alquilo C₁₋₄; R¹¹ se selecciona, cada vez, independientemente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, hidroxilo, ciano, alquilo C₁₋₄, halógenoalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, -NH₂, -NH(alquilo C₁₋₄), y -N(alquilo C₁₋₄)₂; y Q se selecciona del grupo que consiste en arilo de 6 ó 10 miembros opcionalmente sustituido con 1, 2 ó 3 sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, alquilo C₁₋₄, halógenoalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, -NH₂, -NH(alquilo C₁₋₄), -N(alquilo C₁₋₄)₂, -NH(cicloalquilo C₃₋₆), -N(alquil C₁₋₄)(cicloalquilo C₃₋₆), -NHSO₂(alquilo C₁₋₄), -S-alquilo C₁₋₄, -S(O)alquilo C₁₋₄, -SO₂-alquilo C₁₋₄, -S(O)-halógenoalquilo C₁₋₄ y -SO₂-halógenoalquilo C₁₋₄, en donde el arilo de 6 ó 10 miembros está opcionalmente fusionado con un heterocicloalquilo de 4 a 7 miembros que tiene 1 ó 2 heteroátomos seleccionados del grupo O, S, y N y en donde los carbonos del heterocicloalquilo están opcionalmente sustituidos con 1, 2 ó 3 sustituyentes independientemente seleccionados del grupo halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, oxo, alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, halógenoalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, -NH₂, -NH(alquilo C₁₋₄), y -N(alquilo C₁₋₄)₂ y cualquier N en el heterocicloalquilo está, siempre que la valencia lo permita, sustituido con un sustituyente seleccionado del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₄, y cicloalquilo C₃₋₆; heteroarilo de 5 a 10 miembros que tiene 1 ó 2 heteroátomos seleccionados del grupo O, S, y N y en donde los carbonos del heteroarilo de 5 a 10 miembros están opcionalmente sustituidos con 1, 2 ó 3 sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, halógenoalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, -NH₂, -NH(alquilo C₁₋₄), y -N(alquilo C₁₋₄)₂ y cualquier N en el heteroarilo, siempre que la valencia lo permita, está opcionalmente sustituido con un sustituyente seleccionado del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₄, y cicloalquilo C₃₋₆; un heterocicloalquilo de 4 a 7 miembros que tiene 1 ó 2 heteroátomos seleccionados del grupo O, S, N, en donde el heterocicloalquilo está opcionalmente benzo-fusionado, en donde los carbonos del heterocicloalquilo de 4 a 7 miembros o heterocicloalquilo de 4 a 7 miembros opcionalmente benzo-fusionado están opcionalmente sustituidos con 1, 2, 3, ó 4 sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, oxo, alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, halógenoalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, -NH₂, -NH(alquilo C₁₋₄), y -N(alquilo C₁₋₄)₂ y cualquier N en el heterocicloalquilo está opcionalmente sustituido con un sustituyente seleccionado del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C₁₋₄, y cicloalquilo C₃₋₆; ariloxi de 6 ó 10 miembros opcionalmente sustituido con 1, 2 ó 3 sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, halógenoalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, -NH₂, -NH(alquilo C₁₋₄), -N(alquilo C₁₋₄)₂, -NH(cicloalquilo C₃₋₆), -N(alquil C₁₋₄)(cicloalquilo C₃₋₆), -NHSO₂(alquilo C₁₋₄), -S-alquilo C₁₋₄, -S(O)alquilo C₁₋₄, -SO₂-alquilo C₁₋₄, -S(O)-halógenoalquilo C₁₋₄ y -SO₂-halógenoalquilo C₁₋₄; ariltio-oxi de 6 ó 10 miembros opcionalmente sustituido con 1, 2 ó 3 sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, halógenoalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, -NH₂, -NH(alquilo C₁₋₄), -N(alquilo C₁₋₄)₂, -NH(cicloalquilo C₃₋₆), -N(alquil C₁₋₄)(cicloalquilo C₃₋₆), -NHSO₂(alquilo C₁₋₄), -S-alquilo C₁₋₄, -S(O)alquilo C₁₋₄, -SO₂-alquilo C₁₋₄, -S(O)-halógenoalquilo C₁₋₄ y - SO₂-halógenoalquilo C₁₋₄; y heteroariloxi de 5 a 10 miembros opcionalmente sustituido con 1, 2 ó 3 sustituyentes independientemente seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, oxo, alquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, halógenoalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, -NH₂, -NH(alquilo C₁₋₄), -N(alquilo C₁₋₄)₂, -NH(cicloalquilo C₃₋₆), -N(alquil C₁₋₄)(cicloalquilo C₃₋₆), -NHSO₂(alquilo C₁₋₄), -S-alquilo C₁₋₄, -S(O)alquilo C₁₋₄, -SO₂-alquilo C₁₋₄, -S(O)-halógenoalquilo C₁₋₄ y -SO₂-halógenoalquilo C₁₋₄; excluyendo los compuestos: N-[(4S)-croman-4-il]-8-(3,5-diclorofenil)-4-(dimetilamino)-1,7-naftiridin-3-carboxamida; N-[(4S)-croman-4-il]-8-(2,3-diclorofenil)-4-(dimetilamino)-1,7-naftiridin-3-carboxamida; N-[(4S)-croman-4-il]-8-(3,5-diclorofenil)-4-(morfolin-4-il)-1,7-naftiridin-3-carboxamida; N-[(4S)-croman-4-il]-8-(2,3-diclorofenil)-4-(morfolin-4-il)-1,7-naftiridin-3-carboxamida; 4-cloro-N-[(4S)-croman-4-il]-8-(2,3-diclorofenil)-1,6-naftiridin-3-carboxamida; 8-bromo-N-[(4S)-croman-4-il]-4-oxo-1,4-dihidro-1,6-naftiridin-3-carboxamida; N-[(4S)-croman-4-il]-8-(3,5-diclorofenil)-4-oxo-1,4-dihidro-1,6-naftiridin-3-carboxamida; N-[(4S)-croman-4-il]-8-(2,3-diclorofenil)-4-oxo-1,4-dihidro-1,6-naftiridin-3-carboxamida; 4-cloro-N-[(4S)-croman-4-il]-8-(3,5-diclorofenil)-1,6-naftiridin-3-carboxamida; 4-cloro-N-[(4S)-croman-4-il]-8-(2,3-diclorofenil)-1,6-naftiridin-3-carboxamida; N-[(4S)-croman-4-il]-8-(3,5-diclorofenil)-4-(dimetilamino)-1,6-naftiridin-3-carboxamida; N-[(4S)-croman-4-il]-8-(2,3-diclorofenil)-4-(dimetilamino)-1,6-naftiridin-3-carboxamida; N-[(4S)-croman-4-il]-8-(2,3-diclorofenil)-4-(morfolin-4-il)-1,6-naftiridin-3-carboxamida; N-[(4S)-croman-4-il]-8-(3,5-diclorofenil)-4-(morfolin-4-il)-1,6-naftiridin-3-carboxamida; 4-cloro-N-[(4S)-croman-4-il]-8-(3,5-diclorofenil)-1,5-naftiridin-3-carboxamida; 4-cloro-N-[(4S)-croman-4-il]-8-(2,3-diclorofenil)-1,5-naftiridin-3-carboxamida; N-[(4S)-croman-4-il]-8-(3,5-diclorofenil)-4-(dimetilamino)-1,5-naftiridin-3-carboxamida; N-[(4S)-croman-4-il]-8-(3,5-diclorofenil)-4-(morfolin-4-il)-1,5-naftiridin-3-carboxamida; N-[(4S)-croman-4-il]-8-(2,3-diclorofenil)-4-(dimetilamino)-1,5-naftiridin-3-carboxamida; N-[(4S)-croman-4-il]-8-(2,3-diclorofenil)-4-(morfolin-4-il)-1,5-naftiridin-3-carboxamida; 8-cloro-4-(3,5-diclorofenil)-N-[(4S)-croman-4-il]pirido[3,2-d]pirimidin-7-carboxamida; 4-(3,5-diclorofenil)-N-[(4S)-croman-4-il]-8-(dimetilamino)-pirido[3,2-d]pirimidin-7-carboxamida; 4-(3,5-diclorofenil)-N-[(4S)-croman-4-il]-8-(morfolin-4-il)-pirido[3,2-d]pirimidin-7-carboxamida; 8-bromo-4-cloro-4-N-[(4S)-croman-4-il]cinnolin-3-carboxamida; 8-bromo-4-N-[(4S)-croman-4-il]-4-(dimetilamino)cinnolin-3-carboxamida; 8-bromo-4-N-[(4S)-croman-4-il]-4-metoxicinnolin-3-carboxamida; 8-(3,5-diclorofenil)-4-N-[(4S)-croman-4-il]-4-(dimetilamino)cinnolin-3-carboxamida; 8-(3-clorofenil)-4-N-[(4S)-croman-4-il]-4-(dimetilamino)cinnolin-3-carboxamida; 8-(2,3-diclorofenil)-4-N-[(4S)-croman-4-il]-4-(dimetilamino)cinnolin-3-carboxamida; 8-(3,4-difluorofenil)-4-N-[(4S)-croman-4-il]-4-(dimetilamino)cinnolin-3-carboxamida; 8-(3,5-diclorofenil)-4-N-[(4S)-croman-4-il]-4-metoxicinnolin-3-carboxamida; 8-(3-clorofenil)-4-N-[(4S)-croman-4-il]-4-metoxicinnolin-3-carboxamida; 8-(2,3-diclorofenil)-4-N-[(4S)-croman-4-il]-4-metoxicinnolin-3-carboxamida; 8-(3,4-fluorofenil)-4-N-[(4S)-croman-4-il]-4-metoxicinnolin-3-carboxamida; 8-cloro-4-(2,3-diclorofenil)-N-[(4S)-croman-4-il]pirido[3,2-d]piridazin-7-carboxamida; 4-(2,3-diclorofenil)-N-[(4S)-croman-4-il]-8-(dimetilamino)-pirido[3,2-d]piridazin-7-carboxamida; 4-(2,3-diclorofenil)-N-[(4S)-croman-4-il]-8-(morfolin-4-il)-pirido[3,2-d]piridazin-7-carboxamida; 4-(3,5-diclorofenil)-N-[(4S)-croman-4-il]-8-(dimetilamino)-pirido[3,2-d]piridazin-7-carboxamida; 4-(3,5-diclorofenil)-N-[(4S)-croman-4-il]-8-(morfolin-4-il)-pirido[3,2-d]piridazin-7-carboxamida; N-[(4S)-croman-4-il]-8-(2,3,5-trifluorofenil)-4-(morfolin-4-il)-1,7-naftiridin-3-carboxamida; N-[(4S)-croman-4-il]-8-(2,3,5-triclorofenil)-4-(morfolin-4-il)-1,7-naftiridin-3-carboxamida; N-[(4S)-croman-4-il]-8-(2,3-diclorofenil)-5-fluoro-4-(morfolin-4-il)-1,7-naftiridin-3-carboxamida; N-[(4S)-croman-4-il]-8-(2,3,5-trifluorofenil)-5-fluoro-4-(morfolin-4-il)-1,7-naftiridin-3-carboxamida; N-[(4S)-croman-4-il]-8-(2,3,5-trifluorofenil)-5-metoxi-4-(morfolin-4-il)-1,7-naftiridin-3-carboxamida; N-[(4S)-croman-4-il]-8-(2,3-diclorofenil)-5-fluoro-4-(dimetilamino)-1,7-naftiridin-3-carboxamida; N-[(4S)-croman-4-il]-8-(2,3-diclorofenil)-5-metoxi-4-(dimetilamino)-1,7-naftiridin-3-carboxamida; N-[(4S)-croman-4-il]-8-(2,3,5-trifluorofenil)-5-fluoro-4-(dimetilamino)-1,7-naftiridin-3-carboxamida; N-[(4S)-croman-4-il]-8-(2,3,5-trifluorofenil)-5-metoxi-4-(dimetilamino)-1,7-naftiridin-3-carboxamida; N-[(4S)-croman-4-il]-8-(2,3-diclorofenil)-5-metoxi-4-(morfolin-4-il)-1,7-naftiridin-3-carboxamida; N-[(4S)-croman-4-il]-8-(3,5-diclorofenil)-5-metoxi-4-(dimetilamino)-1,6-naftiridin-3-carboxamida; N-[(4S)-croman-4-il]-8-(2,3-diclorofenil)-7-metoxi-4-(morfolin-4-il)-1,6-naftiridin-3-carboxamida; N-[(4S)-croman-4-il]-8-(2,3-diclorofenil)-7-metoxi-4-(dimetilamino)-1,6-naftiridin-3-carboxamida; N-[(4S)-croman-4-il]-8-(3,5-diclorofenil)-7-metoxi-4-(dimetilamino)-1,6-naftiridin-3-carboxamida; N-[(4S)-croman-4-il]-8-(3,5-diclorofenil)-7-metoxi-4-(morfolin-4-il)-1,6-naftiridin-3-carboxamida; N-[(4S)-croman-4-il]-8-(3,5-diclorofenil)-5-metoxi-4-(morfolin-4-il)-1,6-naftiridin-3-carboxamida; N-[(4S)-croman-4-il]-8-(2,3-diclorofenil)-5-metoxi-4-(morfolin-4-il)-1,6-naftiridin-3-carboxamida; N-[(4S)-croman-4-il]-8-(2,3-diclorofenil)-5-metoxi-4-(dimetilamino)-1,6-naftiridin-3-carboxamida; 7-cloro-N-[(4S)-croman-4-il]-8-(2,3,5-trifluorofenil)-4-(dimetilamino)-1,5-naftiridin-3-carboxamida; 7-cloro-N-[(4S)-croman-4-il]-8-(2,3,5-trifluorofenil)-4-(morfolin-4-il)-1,5-naftiridin-3-carboxamida; 7-cloro-N-[(4S)-croman-4-il]-8-(3,5-diclorofenil)-4-(dimetilamino)-1,5-naftiridin-3-carboxamida; 7-cloro-N-[(4S)-croman-4-il]-8-(2,3-diclorofenil)-4-(dimetilamino)-1,5-naftiridin-3-carboxamida; 7-cloro-N-[(4S)-croman-4-il]-8-(2,3-diclorofenil)-4-(morfolin-4-il)-1,5-naftiridin-3-carboxamida; 7-metoxi-N-[(4S)-croman-4-il]-8-(3,5-diclorofenil)-4-(dimetilamino)-1,5-naftiridin-3-carboxamida; 7-fluoro-N-[(4S)-croman-4-il]-8-(3,5-diclorofenil)-4-(dimetilamino)-1,5-naftiridin-3-carboxamida; 7-metoxi-N-[(4S)-croman-4-il]-8-(2,3-diclorofenil)-4-(dimetilamino)-1,5-naftiridin-3-carboxamida; 7-metoxi-N-[(4S)-croman-4-il]-8-(2,3-diclorofenil)-4-(morfolin-4-il)-1,5-naftiridin-3-carboxamida; 7-metoxi-N-[(4S)-croman-4-il]-8-(2,3,5-trifluorofenil)-4-(dimetilamino)-1,5-naftiridin-3-carboxamida; 7-metoxi-N-[(4S)-croman-4-il]-8-(2,3,5-trifluorofenil)-4-(morfolin-4-il)-1,5-naftiridin-3-carboxamida; 7-fluoro-N-[(4S)-croman-4-il]-8-(2,3-diclorofenil)-4-(dimetilamino)-1,5-naftiridin-3-carboxamida; 7-fluoro-N-[(4S)-croman-4-il]-8-(2,3-diclorofenil)-4-(morfolin-4-il)-1,5-naftiridin-3-carboxamida; 7-fluoro-N-[(4S)-croman-4-il]-8-(2,3,5-trifluorofenil)-4-(dimetilamino)-1,5-naftiridin-3-carboxamida; y 7-fluoro-N-[(4S)-croman-4-il]-8-(2,3,5-trifluorofenil)-4-(morfolin-4-il)-1,5-naftiridin-3-carboxamida; o una sal del mismo.