Patent AR-112223-A1 (AR)
Title: Biciclos a base de isotiazolilo y su uso como herbicidas y/o reguladores de crecimiento de plantas
Inventor: RINOLFI PHILIPPE
IPC: C07D513/04
Filed: 2018-07-03
Abstract: Reivindicación 1: Compuestos de las fórmulas (1), (2), (3) y/o sus sales, caracterizado porque A es CR⁶R⁷; R¹ es hidrógeno, alquilo-C₁₋₈, alquenilo-C₂₋₈, alquinilo-C₂₋₈, NR¹³R¹⁴, R¹³R¹⁴N-alquilo-C₁₋₈, alcoxi-C₁₋₈, alcoxi-C₁₋₈-alquilo-C₁₋₈, alcoxi-C₁₋₈-alcoxi-C₁₋₈-alquilo-C₁₋₈, alquiltio-C₁₋₈, alquilsulfinilo-C₁₋₈, alquilsulfonilo-C₁₋₈, alquiltio-C₁₋₈-alquilo-C₁₋₈, alquilsulfinilo-C₁₋₈-alquilo-C₁₋₈, alquilsulfonilo-C₁₋₈-alquilo-C₁₋₈, cicloalquilo-C₃₋₈, cicloalquenilo-C₃₋₈, cicloalquilo-C₃₋₈-alquilo-C₁₋₆, cicloalquenilo-C₃₋₈-alquilo-C₁₋₈, cicloalcoxi-C₃₋₈, cicloalquilo-C₃₋₈-alcoxi-C₁₋₈, arilo, arilo-C₁₋₈-alquilo, heteroarilo, heteroarilo-C₁₋₈-alquilo, heterociclilo, heterociclilo-C₁₋₈-alquilo, ariloxi, heteroariloxi, heterocicliloxi, un residuo bicíclico o heterobicíclico, todos estos residuos están sin sustituir o sustituidos por uno o más residuos del grupo que consiste en halógeno, oxo, nitro, hidroxilo, ciano, NR¹³R¹⁴, alquilo-C₁₋₈, haloalquilo-C₁₋₈, alcoxi-C₁₋₈, haloalcoxi-C₁₋₈, alquiltio-C₁₋₈, alquilsulfinilo-C₁₋₈, alquilsulfonilo-C₁₋₈, haloalquiltio-C₁₋₈, haloalquilsulfinilo-C₁₋₈, haloalquilsulfonilo-C₁₋₈, alcoxicarbonilo-C₁₋₈, haloalcoxicarbonilo-C₁₋₈, alquilcarboxi-C₁₋₈, cicloalquilo-C₃₋₈, cicloalquilo-C₃₋₈-alquilo-C₁₋₈, alcoxicarbonilo-C₁₋₈-alquilo-C₁₋₈, hidroxicarbonilo, hidroxicarbonilo-C₁₋₈-alquilo, R¹³R¹⁴N-carbonilo, y en donde el heterociclilo tiene grupos oxo q, y en donde cada uno de los residuos heterocíclicos antes mencionados, además de los átomos de carbono, tiene en cada caso miembros del anillo p del grupo que consiste en N(R¹²)ₘ, O y S(O)ₙ; R², R³ son cada uno independientemente hidrógeno, alquilo-C₁₋₈, alquenilo-C₂₋₈, alquinilo-C₂₋₈, alcoxi-C₁₋₈-alquilo-C₁₋₈, alcoxi-C₁₋₈-alcoxi-C₁₋₈-alquilo-C₁₋₈, alcoxi-C₁₋₈-alquilcarbonilo-C₁₋₈, alcoxi-C₁₋₈-alcoxi-C₁₋₈-alquilcarbonilo-C₁₋₈, alcoxicarbonilo-C₁₋₈, alqueniloxicarbonilo-C₂₋₈, alquiniloxicarbonilo-C₂₋₈, alquilcarbonilo-C₁₋₈, alquenilcarbonilo-C₂₋₈, alquinilcarbonilo-C₂₋₈, C₁₋₈-R¹³R¹⁴N-carbonilo, alquiltio-C₁₋₈, alquiltiocarbonilo-C₁₋₈, alquilsulfinilo-C₁₋₈, alquilsulfonilo-C₁₋₈, alquiltio-C₁₋₈-alquilo-C₁₋₈, alquilsulfinilo-C₁₋₈-alquilo-C₁₋₈, alquilsulfonilo-C₁₋₈-alquilo-C₁₋₈, alquiltio-C₁₋₈-alquilcarbonilo-C₁₋₈, alquilsulfinilo-C₁₋₈-alquilcarbonilo-C₁₋₈, alquilsulfonilo-C₁₋₈-alquilcarbonilo-C₁₋₈, alquilcarbonilo-C₁₋₈, alquenilcarbonilo-C₂₋₈, alquinilcarbonilo-C₂₋₈, alcoxicarbonilcarbonilo-C₁₋₈, alcoxicarbonilo-C₁₋₈-alquilcarbonilo-C₁₋₈, cicloalquilo-C₃₋₈, cicloalquenilo-C₃₋₈, cicloalquilo-C₃₋₈-alquilo-C₁₋₈, cicloalquenilo-C₃₋₈-alquilo-C₁₋₈, cicloalquilcarbonilo-C₃₋₈, cicloalquenilcarbonilo-C₃₋₈, cicloalquilo-C₃₋₈-alquilcarbonilo-C₁₋₈, cicloalquenilo-C₃₋₈-alquilcarbonilo-C₁₋₈, alquilcarboniloxi-C₁₋₈, arilo, arilo-C₁₋₈-alquilo, heteroarilo, heteroarilo-C₁₋₈-alquilo, heterociclilo, heterociclilo-C₁₋₈-alquilo, arilcarbonilo, arilo-C₁₋₈-alquilcarbonilo, heteroarilcarbonilo, heteroarilo-C₁₋₈-alquilcarbonilo, heterociclilcarbonilo, o heterociclilo-C₁₋₈-alquilcarbonilo, en donde todos estos residuos están sin sustituir o sustituidos por uno o más residuos del grupo que consiste en halógeno, oxo, nitro, hidroxilo, ciano, NR¹³R¹⁴, alquilo-C₁₋₈, haloalquilo-C₁₋₈, alcoxi-C₁₋₈, haloalcoxi-C₁₋₈, alquiltio-C₁₋₈, alquilsulfinilo-C₁₋₈, alquilsulfonilo-C₁₋₈, haloalquiltio-C₁₋₈, haloalquilsulfinilo-C₁₋₈, haloalquilsulfonilo-C₁₋₈, alcoxicarbonilo-C₁₋₈, haloalcoxicarbonilo-C₁₋₈, alquilcarboxi-C₁₋₈, cicloalquilo-C₃₋₈, cicloalquilo-C₃₋₈-alquilo-C₁₋₈, alcoxicarbonilo-C₁₋₈-alquilo-C₁₋₈, hidroxicarbonilo, hidroxicarbonilo-C₁₋₈-alquilo, R¹³R¹⁴N-carbonilo, y caracterizados porque el heterociclilo tiene grupos oxo q, y en donde cada uno de los residuos heterocíclicos antes mencionados, además de los átomos de carbono, tiene en cada caso miembros del anillo p del grupo que consiste en N(R¹²)ₘ, O y S(O)ₙ, o NR²R³ es -N=CR⁸R⁹ o -N=S(O)ₙR¹⁰R¹¹; R⁴ es hidrógeno, ciano, halógeno, alcoxicarbonilo-C₁₋₈, alquilo-C₁₋₈, haloalquilo-C₁₋₈, alquenilo-C₂₋₈ o alquinilo-C₂₋₈; R⁵ es hidrógeno, ciano, halógeno, alcoxicarbonilo-C₁₋₈, alquilo-C₁₋₈, haloalquilo-C₁₋₈, alquenilo-C₂₋₈ o alquinilo-C₂₋₈; R⁶, R⁷ son cada uno independientemente hidrógeno, ciano, halógeno, alquilo-C₁₋₈, alquenilo-C₂₋₈, alquinilo-C₂₋₈, o cicloalquilo-C₃₋₈, o R⁶ y R⁷, junto con el átomo de carbono al que están unidos, forman un anillo carbocíclico o heterocíclico de 3 a 6 miembros, que comprende en cada caso, además de los átomos de carbono, miembros del anillo p del grupo que consiste en N(R¹²)ₘ, O y S(O)ₙ, y en donde dicho anillo no está sustituido o está sustituido por uno o más residuos del grupo que consiste en halógeno, nitro, hidroxilo, ciano, NR¹³R¹⁴, alquilo-C₁₋₈, haloalquilo-C₁₋₈, alcoxi-C₁₋₈, haloalcoxi-C₁₋₈, alquiltio-C₁₋₈, alquilsulfinilo-C₁₋₈, alquilsulfonilo-C₁₋₈, haloalquiltio-C₁₋₈, haloalquilsulfinilo-C₁₋₈, haloalquilsulfonilo-C₁₋₈, alcoxicarbonilo-C₁₋₈, haloalcoxicarbonilo-C₁₋₈, alquilcarboxi-C₁₋₈, cicloalquilo-C₃₋₈, cicloalquilo-C₃₋₈-alquilo-C₁₋₈, alcoxicarbonilo-C₁₋₈-alquilo-C₁₋₈, hidroxicarbonilo, hidroxicarbonilo-C₁₋₈-alquilo, R¹³R¹⁴N-carbonilo y tiene grupo oxo q; R⁸, R⁹ son cada uno independientemente hidrógeno, alquilo-C₁₋₆, alquenilo-C₂₋₆, alquinilo-C₂₋₆, alcoxi-C₁₋₆, alqueniloxi-C₂₋₆, alquiniloxi-C₂₋₆, NR¹³R¹⁴, alcoxi-C₁₋₆-alquilo-C₁₋₃, alcoxi-C₁₋₆-alcoxi-C₂₋₆-alquilo-C₁₋₃, alquiltio-C₁₋₄-alquilo-C₁₋₃, alquilsulfinilo-C₁₋₄-alquilo-C₁₋₃, alquilsulfonilo-C₁₋₄-alquilo-C₁₋₃, cicloalquilo-C₃₋₈, cicloalquenilo-C₃₋₈, cicloalquilo-C₃₋₈-alquilo-C₁₋₆, cicloalquenilo-C₂₋₈-alquilo-C₁₋₈, arilo, arilo-C₁₋₈-alquilo, heteroarilo, heteroarilo-C₁₋₈-alquilo, heterociclilo, heterociclilo-C₁₋₈-alquilo, en donde todos estos residuos están sin sustituir o sustituidos por uno o más residuos del grupo que consiste en halógeno, nitro, hidroxilo, ciano, NR¹³R¹⁴, alquilo-C₁₋₈, haloalquilo-C₁₋₈, alcoxi-C₁₋₈, haloalcoxi-C₁₋₈, alquiltio-C₁₋₈, alquilsulfinilo-C₁₋₈, alquilsulfonilo-C₁₋₄, haloalquiltio-C₁₋₈, haloalquilsulfinilo-C₁₋₈, haloalquilsulfonilo-C₁₋₈, alcoxicarbonilo-C₁₋₈, haloalcoxicarbonilo-C₁₋₈, alquilcarboxi-C₁₋₈, cicloalquilo-C₃₋₈, cicloalquilo-C₃₋₈-alquilo-C₁₋₈, alcoxicarbonilo-C₁₋₈-alquilo-C₁₋₈, hidroxicarbonilo, hidroxicarbonilo-C₁₋₈-alquilo, R¹³R¹⁴N-carbonilo y tiene grupos oxo q, o R⁸ y R⁹, junto con el átomo de carbono al que están unidos, forman un anillo insaturado, parcialmente saturado o saturado de 3 a 8 miembros, que comprende en cada caso, además de los átomos de carbono, miembros del anillo p del grupo que consiste en N(R¹²)ₘ, O y S(O)ₙ y en donde dicho anillo no está sustituido o está sustituido por uno o más residuos del grupo que consiste en halógeno, nitro, hidroxilo, ciano, NR¹³R¹⁴, alquilo-C₁₋₈, haloalquilo-C₁₋₈, alcoxi-C₁₋₈, haloalcoxi-C₁₋₈, alquiltio-C₁₋₈, alquilsulfinilo-C₁₋₈, alquilsulfonilo-C₁₋₈, haloalquiltio-C₁₋₈, haloalquilsulfinilo-C₁₋₈, haloalquilsulfonilo-C₁₋₈, alcoxicarbonilo-C₁₋₈, haloalcoxicarbonilo-C₁₋₈, alquilcarboxi-C₁₋₈, cicloalquilo-C₃₋₈, cicloalquilo-C₃₋₈-alquilo-C₁₋₈, alcoxicarbonilo-C₁₋₈-alquilo-C₁₋₈, hidroxicarbonilo, hidroxicarbonilo-C₁₋₈-alquilo, R¹³R¹⁴N-carbonilo y tiene grupos oxo q; R¹⁰, R¹¹ son cada uno independientemente alquilo-C₁₋₈, alquenilo-C₂₋₈, alquinilo-C₂₋₈, alcoxi-C₁₋₈-alquilo-C₁₋₈, alcoxi-C₁₋₈-alcoxi-C₁₋₈-alquilo-C₁₋₈, alquiltio-C₁₋₈-alquilo-C₁₋₈, alquilsulfinilo-C₁₋₈-alquilo-C₁₋₈, alquilsulfonilo-C₁₋₈-alquilo-C₁₋₈, cicloalquilo-C₃₋₈, cicloalquenilo-C₃₋₈, cicloalquilo-C₃₋₈-alquilo-C₁₋₈, cicloalquenilo-C₃₋₈-alquilo-C₁₋₈, arilo, arilo-C₁₋₈-alquilo, heteroarilo, heteroarilo-C₁₋₈-alquilo, heterociclilo o heterociclilo-C₁₋₈-alquilo, en donde todos estos residuos están sin sustituir o sustituidos por uno o más residuos del grupo que consiste en halógeno, nitro, hidroxilo, ciano, NR¹³R¹⁴, alquilo-C₁₋₈, haloalquilo-C₁₋₈, alcoxi-C₁₋₈, haloalcoxi-C₁₋₈, alquiltio-C₁₋₈, alquilsulfinilo-C₁₋₈, alquilsulfonilo-C₁₋₈, haloalquiltio-C₁₋₈, haloalquilsulfinilo-C₁₋₈, haloalquilsulfonilo-C₁₋₈, alcoxicarbonilo-C₁₋₈, haloalcoxicarbonilo-C₁₋₈, alquilcarboxi-C₁₋₈, cicloalquilo-C₃₋₈, cicloalquilo-C₃₋₈-alquilo-C₁₋₈, alcoxicarbonilo-C₁₋₈-alquilo-C₁₋₈, hidroxicarbonilo, hidroxicarbonilo-C₁₋₈-alquilo, R¹³R¹⁴N-carbonilo y en donde el heterociclilo tiene grupos oxo q, y caracterizados porque cada uno de los residuos heterocíclicos antes mencionados, además de los átomos de carbono, tiene en cada caso miembros del anillo p del grupo que consiste en N(R¹²)ₘ, O y S(O)ₙ, o R¹⁰ y R¹¹, junto con el átomo de azufre al que están unidos, forman un anillo insaturado, parcialmente saturado o saturado de 3 a 8 miembros, que comprende en cada caso, además de los átomos de carbono y además del átomo de azufre, miembros del anillo p del grupo que consiste en N(R¹²)ₘ, O y S(O)ₙ y en donde dicho anillo no está sustituido o está sustituido por uno o más residuos del grupo que consiste en halógeno, nitro, hidroxilo, ciano, NR¹³R¹⁴, alquilo-C₁₋₈, haloalquilo-C₁₋₈, alcoxi-C₁₋₈, haloalcoxi-C₁₋₈, alquiltio-C₁₋₈, alquilsulfinilo-C₁₋₈, alquilsulfonilo-C₁₋₈, haloalquiltio-C₁₋₈, haloalquilsulfinilo-C₁₋₈, haloalquilsulfonilo-C₁₋₄, alcoxicarbonilo-C₁₋₈, haloalcoxicarbonilo-C₁₋₈, alquilcarboxi-C₁₋₈, cicloalquilo-C₃₋₈, cicloalquilo-C₃₋₈-alquilo-C₁₋₈, alcoxicarbonilo-C₁₋₈-alquilo-C₁₋₈, hidroxicarbonilo, hidroxicarbonilo-C₁₋₈-alquilo, R¹³R¹⁴N-carbonilo y tiene grupo oxo q; R¹² es hidrógeno, alquilo-C₁₋₈, haloalquilo-C₁₋₈, alquenilo-C₂₋₈, haloalquenilo-C₂₋₈, alquinilo-C₂₋₈, haloalquinilo-C₂₋₈, cicloalquilo-C₃₋₈, halocicloalquilo-C₃₋₈, cicloalquenilo-C₃₋₈, cicloalquilo-C₃₋₈-alquilo-C₁₋₈, cicloalquenilo-C₃₋₈-alquilo-C₁₋₈, alquilcarbonilo-C₁₋₈ o haloalquilcarbonilo-C₁₋₈; R¹³, R¹⁴ son cada uno independientemente, alquilo-C₁₋₈, alquenilo-C₂₋₈, alquinilo-C₂₋₈, alquenilcarbonilo-C₂₋₈, alquinilcarbonilo-C₂₋₈, alquilcarbonilo-C₁₋₈, alquilsulfonilo-C₁₋₈, cicloalquilo-C₃₋₈, cicloalquenilo-C₃₋₈, cicloalquilo-C₃₋₈-alquilo-C₁₋₈, cicloalquenilo-C₃₋₈-alquilo-C₁₋₈, cicloalquilcarbonilo-C₃₋₈, cicloalquenilcarbonilo-C₃₋₈, cicloalquilo-C₃₋₈-alquilcarbonilo-C₁₋₈, cicloalquenilo-C₃₋₈ alquilcarbonilo-C₁₋₈, arilo, arilcarbonilo, arilsulfonilo, hetarilo, hetarilcarbonilo, hetarilsulfonilo, heterociclilo, heterociclilcarbonilo, heterociclilsulfonilo, en donde todos estos residuos están sin sustituir o sustituidos por uno o más residuos del grupo que consiste en halógeno, nitro, hidroxilo, ciano, NH₂, alquilamina-C₁₋₈, dialquilamina-C₁₋₈, alquilo-C₁₋₈, haloalquilo-C₁₋₈, alcoxi-C₁₋₈, haloalcoxi-C₁₋₈, alquiltio-C₁₋₈, alquilsulfinilo-C₁₋₈, alquilsulfonilo-C₁₋₈, haloalquiltio-C₁₋₈, haloalquilsulfinilo-C₁₋₈, haloalquilsulfonilo-C₁₋₈, alcoxicarbonilo-C₁₋₈, haloalcoxicarbonilo-C₁₋₈, alquilcarboxi-C₁₋₈, cicloalquilo-C₃₋₈, cicloalquilo-C₃₋₈-alquilo-C₁₋₈, alcoxicarbonilo-C₁₋₈-alquilo-C₁₋₈, hidroxicarbonilo, hidroxicarbonilo-C₁₋₈-alquilo y caracterizados porque el heterociclilo tiene grupos oxo q, y caracterizados porque cada uno de los residuos heterocíclicos antes mencionados, además de los átomos de carbono, tiene en cada caso miembros del anillo p del grupo que consiste en N(R¹²)ₘ, O y S(O)ₙ, o R¹³ y R¹⁴, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, forman un anillo insaturado, parcialmente saturado o saturado de 3 a 8 miembros, que comprende en cada caso, además de los átomos de carbono y además del átomo de nitrógeno, miembros del anillo p del grupo que consiste en N(R¹²)ₘ, O y S(O)ₙ y en donde dicho anillo no está sustituido o está sustituido por uno o más residuos del grupo que consiste en halógeno, nitro, hidroxilo, ciano, NH₂, alquilamina-C₁₋₈, dialquilamina-C₁₋₈, alquilo-C₁₋₈, haloalquilo-C₁₋₈, alcoxi-C₁₋₈, haloalcoxi-C₁₋₈, alquiltio-C₁₋₈, alquilsulfinilo-C₁₋₈, alquilsulfonilo-C₁₋₈, haloalquiltio-C₁₋₈, haloalquilsulfinilo-C₁₋₈, haloalquilsulfonilo-C₁₋₈, alcoxicarbonilo-C₁₋₈, haloalcoxicarbonilo-C₁₋₈, alquilcarboxi-C₁₋₈, cicloalquilo-C₃₋₈, cicloalquilo-C₃₋₈-alquilo-C₁₋₈, alcoxicarbonilo-C₁₋₈-alquilo-C₁₋₈, hidroxicarbonilo, hidroxicarbonilo-C₁₋₈-alquilo y tiene grupos oxo q; n se selecciona independientemente de 0, 1 ó 2; m se selecciona independientemente de 0 ó 1; p se selecciona independientemente de 0, 1, 2 ó 3; q se selecciona independientemente de 0, 1 ó 2; y es 0 ó 1.