Patent ES-2550018-T3 (ES)
Title: Piridinas sustituidas y su uso como inhibidores de GSK3
Inventor: SIEGEL STEPHAN
IPC: C07D401/14
Filed: 2009-07-21
Granted: 2015-11-03
Abstract: Compuesto de fórmula**Fórmula** en la que R1 representa un grupo de fórmula,**Fórmula** en las que * significa el sitio de unión al heterociclo, R6 representa pirid-2-ilo, pirimid-2-ilo, 2-aminopirimid-4-ilo, 2-ciclopropilaminopirimid-4-ilo, 2-metilaminopirimid-4- ilo, 2-etilaminopirimid-4-ilo, 1,3-tiazol-2-ilo, 1,3-tiazol-4-ilo o 1,2-pirazol-5-ilo, estando sustituidos pirid-2-ilo, pirimid-2-ilo, 1,3-tiazol-2-ilo y 1,3-tiazol-4-ilo con 1 a 2 sustituyentes, seleccionándose los sustituyentes independientemente entre sí del grupo que está constituido por halógeno, ciano, nitro, amino, trifluorometilo, trifluorometoxilo, aminocarbonilo, trifluorometilcarbonilo, alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4, alquilamino C1-C4, alquil(C1-C4)carbonilo, alcoxi(C1-C4)carbonilo, alquil(C1-C4)aminocarbonilo y cicloalquil(C3-C6)carbonilo, en donde alquilo, alquilamino, alquilcarbonilo, alquilaminocarbonilo y cicloalquilcarbonilo pueden estar sustituidos con un sustituyente, seleccionándose el sustituyente del grupo que está constituido por halógeno, ciano, hidroxilo, amino, trifluorometilo y cicloalquilo C3-C6, y pudiendo estar sustituidos 2-aminopirimid-4-ilo, 2-ciclopropilaminopirimid-4-ilo, 2-metilamino-pirimid-4-ilo, 2- etilaminopirimid-4-ilo y 1,2-pirazol-5-ilo con 1 a 2 sustituyentes, seleccionándose los sustituyentes independientemente entre sí del grupo que está constituido por halógeno, ciano, nitro, amino, trifluorometilo, trifluorometoxilo, aminocarbonilo, trifluorometilcarbonilo, alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4, alquilamino C1-C4, alquil(C1-C4)carbonilo, alcoxi(C1-C4)carbonilo, alquil(C1-C4)aminocarbonilo y cicloalquil(C3-C6)carbonilo, R2 representa fenilo, pudiendo estar sustituido fenilo con 1 a 3 sustituyentes, seleccionándose los sustituyentes independientemente entre sí del grupo que está constituido por hidroxilo, halógeno, ciano, trifluorometilo, trifluorometoxilo, aminocarbonilo, alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4, alquilamino C1-C4, alcoxi(C1-C4)metilo, alquil(C1-C4)aminometilo, alquil(C1-C4)carbonilo, alcoxi(C1-C4)carbonilo, alquil(C1-C4)aminocarbonilo, alquil(C1-C4)carbonilamino, alquil(C1- C4)sulfonilo, alquil(C1-C4)sulfonilamino, alquil(C1-C4)aminosulfonilo, fenilo, pirrolidinilo, piperidinilo, morfolinilo, piperazinilo, pirrolidinilmetilo, piperidinilmetilo, morfolinilmetilo y piperazinilmetilo, en donde fenilo, pirrolidinilo, piperidinilo, morfolinilo, piperazinilo, pirrolidinilmetilo, piperidinilmetilo, morfolinilmetilo y piperazinilmetilo pueden estar sustituidos con 1 a 3 sustituyentes, seleccionándose los sustituyentes independientemente entre sí del grupo que está constituido por halógeno, ciano, trifluorometilo, trifluorometoxilo y alquilo C1-C4, R3 representa hidrógeno, halógeno, ciano, trifluorometilo, alquilo C1-C3 o ciclopropilo, o bien R4 representa hidrógeno, halógeno, ciano, trifluorometilo, alquilo C1-C3 o ciclopropilo y R5 representa halógeno, ciano, trifluorometilo, hidroxicarbonilo, aminocarbonilo, alquilo C1-C4, alcoxi(C1- C4)carbonilo, alquil(C1-C4)aminocarbonilo o heterociclilcarbonilo de 5 o 6 miembros, pudiendo estar sustituido heterociclilcarbonilo con 1 a 3 sustituyentes, seleccionándose los sustituyentes independientemente entre sí del grupo que está constituido por oxo, halógeno, alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4, alquilamino C1-C4, alquil(C1-C4)carbonilo, alcoxi(C1-C4)carbonilo y alquil(C1-C4)aminocarbonilo, y pudiendo estar sustituido alquilaminocarbonilo con un sustituyente, seleccionándose el sustituyente del grupo que está constituido por hidroxilo, amino, hidroxicarbonilo, aminocarbonilo, alcoxilo C1-C4, alquilamino C1-C4 y heterociclilo de 5 o 6 miembros, en donde heterociclilo puede estar sustituido con 1 a 2 sustituyentes, seleccionándose los sustituyentes independientemente entre sí del grupo que está constituido por oxo, halógeno, alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4, alquilamino C1-C4, alquil(C1-C4)carbonilo, alcoxi(C1-C4)carbonilo y alquil(C1-C4)aminocarbonilo, o R4 representa halógeno, ciano, trifluorometilo, hidroxicarbonilo, aminocarbonilo, alquilo C1-C4, alcoxi(C1- C4)carbonilo, alquil(C1-C4)aminocarbonilo o heterociclilcarbonilo de 5 o 6 miembros, pudiendo estar sustituido heterociclilcarbonilo con 1 a 3 sustituyentes, seleccionándose los sustituyentes independientemente entre sí del grupo que está constituido por oxo, halógeno, alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4, alquilamino C1-C4, alquil(C1-C4)carbonilo, alcoxi(C1-C4)carbonilo y alquil(C1-C4)aminocarbonilo, y pudiendo estar sustituido alquilaminocarbonilo con un sustituyente, seleccionándose el sustituyente del grupo que está constituido por hidroxilo, amino, hidroxicarbonilo, aminocarbonilo, alcoxilo C1-C4, alquilamino C1-C4 y heterociclilo de 5 o 6 miembros, en donde heterociclilo puede estar sustituido con 1 a 2 sustituyentes, seleccionándose los sustituyentes independientemente entre sí del grupo que está constituido por oxo, halógeno, alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4, alquilamino C1-C4, alquil(C1-C4)carbonilo, alcoxi(C1-C4)carbonilo y alquil(C1-C4)aminocarbonilo, y R5 representa hidrógeno, halógeno, ciano, trifluorometilo, alquilo C1-C3 o ciclopropilo, o una de sus sales, de sus solvatos o de los solvatos de sus sales.