Patent AR-101302-A2 (AR)
Title: Compuesto de triazina, composición agroquímica y herbicida que lo comprenden
Inventor: ATSUSHI NAGAMATSU
IPC: C07D417/04
Filed: 2015-07-24
Abstract: Se revelan los compuestos que exhiben suficiente actividad herbicida en bajas dosis de aplicación, cuando se aplican al suelo y al follaje, y una composición agroquímica que utiliza los mismos, en particular los herbicidas. Los compuestos son los derivados de la triazina o las sales de las mismas, y los herbicidas que las contienen. Reivindicación 1: Un compuesto de triazina o una sal de la misma caracterizado porque está representada por la fórmula (1), [en la fórmula, R¹ representa un átomo de hidrógeno; un grupo C₁₋₁₂ alquilo; un grupo C₂₋₆ alquenilo; un grupo C₂₋₆ alquinilo; un grupo C₃₋₆ cicloalquilo; un grupo C₃₋₆ cicloalquenilo; un grupo C₃₋₆ cicloalquilo-C₁₋₆ alquilo; un grupo C₁₋₆ halo-alquilo; un grupo C₂₋₆ halo-alquenilo; un grupo C₂₋₆ halo-alquinilo; un grupo C₃₋₆ halocicloalquilo; un grupo C₃₋₆ halocicloalquilo-C₁₋₆ alquilo; un grupo amino-C₁₋₆ alquilo; un grupo nitro-C₁₋₆ alquilo; un grupo C₁₋₆ alquilamino-C₁₋₆ alquilo; un di(C₁₋₆ alquil)amino-C₁₋₆ alquilo; un grupo C₁₋₆ alquiltio-C₁₋₆ alquilo; un grupo C₁₋₆ alquilsulfinilo-C₁₋₆ alquilo; un grupo C₁₋₆ alquilsulfonilo-C₁₋₆ alquilo; un grupo C₁₋₆ haloalquiltio-C₁₋₆ alquilo; un grupo C₁₋₆ haloalquilsulfinilo-C₁₋₆ alquilo; un grupo C₁₋₆ haloalquilsulfonilo-C₁₋₆ alquilo; un grupo C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquilo; un grupo hidroxi-C₁₋₆ alquilo; un grupo fenilo-C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquilo (el fenilo en el grupo puede ser substituido con un grupo substituyente seleccionado del Grupo substituyente a o los grupos 2 a 5 substituyentes que son los mismos o diferentes el uno del otro y seleccionados del Grupo substituyente a); un grupo C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquilo; un grupo C₃₋₆ cicloalquiloxi-C₁₋₆ alquilo; un grupo C₃₋₆ cicloalquilo-C₁₋₆ alquiloxi-C₁₋₆ alquilo; un grupo feniloxi-C₁₋₆ alquilo (el fenilo en el grupo puede ser substituido con 1 a 5 substituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo substituyente a); un grupo feniltio-C₁₋₆ alquilo (el fenilo en el grupo puede ser substituido con 1 hasta 5 substituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo substituyente a); un grupo fenilsulfinilo-C₁₋₆ alquilo (el fenilo en el grupo puede ser substituido con 1 hasta 5 substituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo substituyente a); un grupo fenilsulfonilo-C₁₋₆ alquilo (el fenilo en el grupo puede ser substituido con 1 hasta 5 substituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo substituyente a); un grupo C₁₋₆ haloalcoxi-C₁₋₆ alquilo; el grupo fenilo, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; un grupo fenilo-C₁₋₆ alquilo, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; un grupo fenilo-C₂₋₆ alquenilo, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; un grupo fenilo-C₂₋₆ alquinilo, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; un grupo C₁₋₆ alcoxiimino-C₁₋₆ alquilo; un grupo fenoxiimino-C₁₋₆ alquilo, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; un grupo di(C₁₋₆ alcoxi)C₁₋₆ alquilo; un grupo (R³¹R³²N-C=O)C₁₋₆ alquilo; un grupo C₁₋₆ alcoxicarbonilo-C₁₋₆ alquilo; un grupo C₁₋₆ alquilcarbonilo-C₁₋₆ alquilo; un grupo C₁₋₆ alquilcarboniloxi-C₁₋₆ alquilo; un grupo C₁₋₆ alquilideno-aminooxi-C₁₋₆ alquilo; un grupo formilo-C₁₋₆ alquilo; un grupo C₁₋₆ alquiltio-C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquilo; un grupo C₁₋₆ alquilsulfinilo-C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquilo; un grupo C₁₋₆ alquilsulfonilo-C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquilo; un grupo ciano-C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquilo; un grupo ciano-C₁₋₆ alquilo; un grupo C₂₋₆ alquilideno-amino; un grupo di(C₁₋₁₀ alquil)amino-C₁₋₆ alquiliden-amino; un grupo NR³¹R³²; un grupo C₁₋₆ alcoxi; un grupo C₂₋₆ alqueniloxi; un grupo C₂₋₆ alqueniloxi; un grupo C₃₋₆ cicloalquiloxi; un grupo C₃₋₆ cicloalquilo-C₁₋₆ alquiloxi; un grupo C₁₋₆ halo-alcoxi; un grupo heterocíclico que contiene de 3 hasta 10 átomos de carbono y uno o más heteroátomos idénticos o diferentes seleccionados desde un átomo de oxígeno, un átomo de azufre, y un átomo de nitrógeno [el grupo puede ser substituido con 1 hasta 5 substituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo substituyente a, y cuando el heteroátomo en el grupo heterocíclico es un átomo de azufre, el átomo de azufre puede ser oxidado al sulfóxido o la sulfona]; un grupo C₁₋₆ alquilo substituido con un grupo heterocíclico que contiene desde 3 hasta 10 átomos de carbono y uno o más heteroátomos idénticos o diferentes seleccionados desde un átomo de oxígeno, un átomo de azufre, y un átomo de nitrógeno [el grupo puede ser substituido con 1 hasta 5 substituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo substituyente a]; un grupo C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquilo substituido con un grupo heterocíclico que contiene desde 3 hasta 10 átomos de carbono y uno o más heteroátomos idénticos o diferentes seleccionados desde un átomo de oxígeno, un átomo de azufre, y un átomo de nitrógeno [el grupo puede ser substituido con 1 hasta 5 substituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo substituyente a]; o un grupo C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquilo substituido con un grupo heterocíclico-oxi en el cual el grupo heterocíclico en el grupo heterocíclico-oxi que contiene desde 3 hasta 10 átomos de carbono y uno o más heteroátomos idénticos o diferentes seleccionados desde un átomo de oxígeno, un átomo de azufre, y un átomo de nitrógeno [el grupo puede ser substituido con 1 hasta 5 substituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo substituyente a]; R² representa un átomo de hidrógeno; un grupo C₁₋₆ alquilo; un grupo C₂₋₆ alquenilo; un grupo C₂₋₆ alquinilo; un grupo C₃₋₆ cicloalquilo; un grupo C₁₋₆ halo-alquilo; un grupo C₂₋₆ halo-alquenilo; un grupo C₂₋₆ halo-alquinilo; un grupo C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquilo; un grupo C₃₋₆ cicloalquiloxi-C₁₋₆ alquilo; un grupo di(C₁₋₆ alcoxi)C₁₋₆ alquilo; un grupo heterocíclico que contiene desde 3 hasta 10 átomos de carbono y uno o más heteroátomos idénticos o diferentes seleccionados desde un átomo de oxígeno, un átomo de azufre, y un átomo de nitrógeno (el grupo puede ser substituido con 1 hasta 5 substituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo substituyente a); el grupo fenilo, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; un grupo fenil-C₁₋₆ alquilo, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; un grupo fenil-C₂₋₆ alquenilo el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; o un grupo fenil-C₂₋₆ alquinilo, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; Y y Z representan un átomo de oxígeno o un átomo de azufre; A representa cualquiera de los compuestos del grupo de fórmulas (2); R⁴ representa un grupo hidroxilo; O⁻M⁺ (M⁺ representa un catión de metal álcali o un catión de amoniaco); un grupo amino; un átomo de halógeno; un grupo ciano; un grupo isotiocianato; un grupo isocianato; un grupo hidroxicarboniloxi; un grupo C₁₋₆ alcoxicarboniloxi; un grupo benciloxicarboniloxi, el cual puede ser substituido con un substituyente del grupo seleccionado desde el grupo substituyente a; un grupo C₁₋₆ alcoxi; un grupo C₂₋₆ alqueniloxi; un grupo C₂₋₆ alqueniloxi; un grupo C₃₋₆ cicloalquiloxi; un grupo cianometilenoxi; un grupo C₃₋₆ cicloalquilo-C₁₋₆ alquiloxi; un grupo C₁₋₆ alquilcarboniloxi; un grupo C₁₋₆ haloalquilcarboniloxi; un grupo C₂₋₆ alquenilcarboniloxi; un grupo C₂₋₆ haloalquenilcarboniloxi; un grupo C₂₋₆ alquinilocarboniloxi; un grupo C₂₋₆ haloalquinilocarboniloxi; un grupo C₁₋₆ alcoxicarbonilo-C₁₋₆ alcoxi; un grupo feniloxi, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; un grupo benciloxi, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; un grupo fenilcarboniloxi, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; un grupo bencil carboniloxi, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; un grupo fenilcarbonil-C₁₋₆ alquiloxi, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; un grupo C₁₋₁₀ alquilsulfoniloxi; un grupo C₁₋₆ haloalquilsulfoniloxi; un grupo fenilsulfoniloxi el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; un grupo bencilsulfoniloxi, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; un grupo C₁₋₁₀ alquiltio; un grupo C₁₋₁₀ alquilsulfinilo; un grupo C₁₋₁₀ alquilsulfonilo; un grupo C₁₋₆ haloalquiltio; un grupo C₁₋₆ haloalquilsulfinilo; un grupo C₁₋₆ haloalquilsulfonilo; un grupo C₂₋₆ alqueniltio; un grupo C₂₋₆ alquenilsulfinilo; un grupo C₂₋₆ alquenilsulfonilo; un grupo C₂₋₆ alquinilotio; un grupo C₂₋₆ alquinilsulfinilo; un grupo C₂₋₆ alquinilsulfonilo; un grupo feniltio, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; un grupo benciltio, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados desde el grupo substituyente a; un grupo fenilsulfinilo, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados desde el grupo substituyente a; un grupo bencilsulfinilo, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados desde el grupo substituyente a; un grupo fenilsulfonilo, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados desde el grupo substituyente a; un grupo bencilsulfonilo, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados desde el grupo substituyente a; un grupo C₁₋₁₀ alquilamino; un grupo di(C₁₋₁₀ alquil)amino; un grupo C₁₋₆ alcoxicarbonil-amino; un grupo C₁₋₆ alcoxi substituido con un grupo heterocíclico que contiene desde 3 hasta 10 átomos de carbono y uno o más heteroátomos idénticos o diferentes seleccionados desde un átomo de oxígeno, un átomo de azufre, y un átomo de nitrógeno (el grupo puede ser substituido con 1 hasta 5 substituyentes idénticos o diferentes seleccionados desde el grupo substituyente a); un grupo heterocíclico que contiene desde 3 hasta 10 átomos de carbono y uno o más heteroátomos idénticos o diferentes seleccionados desde un átomo de oxígeno, un átomo de azufre, y un átomo de nitrógeno (el grupo puede ser substituido con 1 hasta 5 substituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo substituyente a); un grupo heterocíclico-oxi en el cual el grupo heterocíclico, en el grupo heterocíclico-oxi, contiene desde 3 hasta 10 átomos de carbono y uno o más heteroátomos idénticos o diferentes seleccionados desde un átomo de oxígeno, un átomo de azufre, y un átomo de nitrógeno (el grupo puede ser substituido con 1 hasta 5 substituyentes idénticos o diferentes seleccionados desde el grupo substituyente a); A¹ representa un resto representado del grupo de fórmulas (3); A² representa un grupo representado por los restos del grupo de fórmulas (4); A³ representa un compuesto del grupo de fórmulas (5); n representa 0, 1, ó 2; R⁵, R⁶, R⁸, R⁹, R³⁵ y R³⁶ cada una independientemente representa un átomo de hidrógeno o un grupo C₁₋₆ alquilo, R⁵ y R⁸ pueden estar unidos para formar una cadena C₂₋₅ alquileno o una cadena C₂₋₅ alquenileno, y pueden formar un anillo junto con átomos de carbono adyacentes, y R⁵ y R³⁵ pueden estar unidos para formar una cadena C₁₋₅ alquileno para formar un anillo con átomos de carbono adyacentes; R⁷, R³³, y R³⁴ cada una independientemente representa un átomo de hidrógeno, un grupo C₁₋₆ alquilo, un grupo C₁₋₆ haloalquilo, un grupo C₂₋₆ alquenilo, un grupo C₂₋₆ alquinilo, o un grupo C₁₋₆ alcoxi; R¹⁴, R¹⁵, R¹⁶, y R¹⁷ cada una independientemente representan un átomo de hidrógeno, un grupo C₁₋₆ alquilo, un grupo C₁₋₆ alcoxi, o un grupo bencilo, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados desde el grupo substituyente a; R¹⁸ representa un átomo de hidrógeno, un grupo C₁₋₆ alquilo, un grupo C₂₋₆ alquenilo, un grupo C₂₋₆ alquinilo, un grupo cianometilo, o un grupo bencilo; R²⁰ representa un grupo C₁₋₆ alquilo, un grupo C₂₋₆ alquenilo, un grupo C₂₋₆ alquinilo, un grupo C₃₋₆ cicloalquilo, o un grupo C₃₋₆ cicloalquilo-C₁₋₆ alquilo; R²¹ representa un átomo de hidrógeno, un grupo C₁₋₆ alquilo, o un átomo de halógeno; R²³ representa, un grupo C₁₋₆ alquilo, un grupo C₁₋₆ haloalquilo, un grupo C₃₋₆ cicloalquilo, un grupo C₁₋₁₀ alquiltio, un grupo C₁₋₁₀ alquilsulfinilo, un grupo C₁₋₁₀ alquilsulfonilo, un grupo feniltio, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados desde el grupo substituyente a, un grupo benciltio, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados desde el grupo substituyente a, un grupo fenilsulfinilo, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados desde el grupo substituyente a, un grupo bencilsulfinilo, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados desde el grupo substituyente a, un grupo fenilsulfonilo, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados desde el grupo substituyente a, o un grupo bencilsulfonilo, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados desde el grupo substituyente a; R²⁴ representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo C₁₋₆ alquilo, un grupo C₃₋₆ cicloalquilo, o un grupo C₁₋₆ alcoxicarbonilamino; R²⁵ representa un grupo C₁₋₆ alcoxicarbonilo, un grupo ciano, o un grupo nitro; R³¹ y R³² cada una independientemente representa un átomo de hidrógeno; un grupo C₁₋₆ alquilo; un grupo fenilo, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados desde el grupo substituyente a; un grupo bencilo el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados desde el grupo substituyente a; un grupo C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquilo; un grupo C₁₋₆ alquilcarbonilo; un grupo C₁₋₁₀ alquiltio-carbonilo; un grupo C₁₋₆ alcoxicarbonilo; un grupo C₁₋₆ haloalquilo; un grupo C₃₋₆ cicloalquilo; un grupo C₃₋₆ cicloalquilo-C₁₋₆ alquilo; un grupo C₁₋₆ alquilsulfonilo; un grupo fenilsulfonilo, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados desde el grupo substituyente a; un grupo bencilsulfonilo, el cual puede ser substituido con uno o más substituyentes seleccionados del grupo substituyente a; un grupo heterocíclico que contiene desde 3 hasta 10 átomos de carbono y uno o más heteroátomos idénticos o diferentes seleccionados desde un átomo de oxígeno, un átomo de azufre, y un átomo de nitrógeno (el grupo puede ser substituido con 1 hasta 5 substituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo substituyente a); o un grupo C₁₋₆ alquilo substituido con un grupo heterocíclico en el cual el grupo heterocíclico contiene desde 3 hasta 10 átomos de carbono y uno o más heteroátomos idénticos o diferentes seleccionados desde un átomo de oxígeno, un átomo de azufre, y un átomo de nitrógeno (el grupo puede ser substituido con 1 hasta 5 substituyentes idénticos o diferentes seleccionados del grupo substituyente a), R³¹ y R³² pueden estar unidos para formar un anillo de 5 hasta 6-miembros con un átomo de nitrógeno adyacente, y uno o más átomos de carbono en el anillo pueden ser substituidos con un átomo de azufre y/o un átomo de oxígeno; el Grupo substituyente a representa al grupo seleccionado desde un grupo que consiste en; un átomo de halógeno; un grupo hidroxilo; un grupo C₁₋₆ alquilo; un grupo C₃₋₆ cicloalquilo; un grupo C₃₋₆ cicloalquilo-C₁₋₆ alquilo; un grupo C₂₋₆ alquenilo; un grupo C₂₋₆ alquinilo; un grupo C₁₋₆ haloalquilo; un grupo C₂₋₆ haloalquenilo; un grupo C₂₋₆ haloalquinilo; un grupo C₃₋₆ halocicloalquilo; un grupo C₃₋₆ halocicloalquilo-C₁₋₆ alquilo; un grupo C₁₋₆ alcoxi; un grupo C₃₋₆ cicloalquiloxi; un grupo C₂₋₆ alqueniloxi; un grupo C₂₋₆ alqueniloxi; un grupo C₁₋₆ alquilcarboniloxi; un grupo C₁₋₆ haloalcoxi; un grupo C₁₋₆ alquiltio; un grupo C₁₋₆ alquilsulfinilo; un grupo C₁₋₆ alquilsulfonilo; un grupo C₁₋₆ haloalquiltio; un grupo C₁₋₆ haloalquilsulfinilo; un grupo C₁₋₆ haloalquilsulfonilo; un grupo amino; un grupo C₁₋₆ alquilcarboniloamino; un grupo mono(C₁₋₆ alquil)amino; un grupo di(C₁₋₆ alquil)amino; un grupo hidroxi-C₁₋₆ alquilo; un grupo C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alquilo; un grupo C₁₋₆ alquiltio-C₁₋₆ alquilo; un grupo C₁₋₆ alquilsulfinilo-C₁₋₆ alquilo; un grupo C₁₋₆ alquilsulfonilo-C₁₋₆ alquilo; un grupo C₁₋₆ haloalquiltio-C₁₋₆ alquilo; un grupo C₁₋₆ haloalquilsulfinilo-C₁₋₆ alquilo; un grupo C₁₋₆ haloalquilsulfonilo-C₁₋₆ alquilo; un grupo ciano-C₁₋₆ alquilo; un grupo C₁₋₆ alcoxi-C₁₋₆ alcoxi; un grupo C₃₋₆ cicloalquilo-C₁₋₆ alquiloxi; un grupo C₁₋₆ haloalcoxi-C₁₋₆ alcoxi; un grupo ciano-C₁₋₆ alcoxi; un grupo C₁₋₆ acilo; un grupo C₁₋₆ alcoxiimino-C₁₋₆ alquilo; un grupo carboxilo; un grupo C₁₋₆ alcoxicarbonilo; un grupo carbamoilo; un grupo mono(C₁₋₆ alquil)aminocarbonilo; un grupo di(C₁₋₆ alquil)aminocarbonilo; un grupo nitro; un grupo ciano; un grupo fenilo (el fenilo en el grupo puede ser substituido con 1 hasta 5 substituyentes idénticos o diferentes seleccionados desde el grupo substituyente b); un grupo heterocíclico que contiene 2 hasta 10 átomos de carbono y de 1 hasta 5 heteroátomos idénticos o diferentes seleccionados desde un átomo de oxígeno, un átomo de azufre, y un átomo de nitrógeno (el grupo puede ser substituido con 1 hasta 5 substituyentes idénticos o diferentes seleccionados desde el grupo substituyente b); un grupo heterocíclico-oxi que contiene desde 2 hasta 10 átomos de carbono y desde 1 hasta 5 heteroátomos idénticos o diferentes seleccionados desde un átomo de oxígeno, un átomo de azufre, y un átomo de nitrógeno (el grupo puede ser substituido con 1 hasta 5 substituyentes idénticos o diferentes seleccionados desde el grupo substituyente b); y un grupo C₃₋₆ alquileno formado con dos grupos substituyentes adyacentes, en donde 1 hasta 3 átomos de carbono en un grupo alquileno pueden ser substituido con un átomo seleccionado desde un grupo que consiste de un átomo de oxígeno, un átomo de azufre, un átomo de nitrógeno, y un átomo de carbono que constituye un grupo carbonilo; y el Grupo substituyente b representa al grupo seleccionado desde un grupo que consiste en: un átomo de halógeno, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo C₁₋₆ alquilo, un grupo C₁₋₆ haloalquilo, un grupo C₁₋₆ alcoxi, y un grupo C₁₋₆ haloalcoxi].