Patent AR-089249-A1 (AR)
Title: 4-ciano-3-fenil-4-(piridin-3-il)butanoatos sustituidos, procedimientos para su preparacion y su uso como herbicidas y como reguladores del crecimiento de plantas
Inventor: HANSJRG DR DIETRICH
IPC: A01N43/40
Filed: 2012-12-14
Abstract: Estos compuestos son adecuados como herbicidas para el control de las plantas nocivas o como reguladores del crecimiento de plantas. Los compuestos pueden prepararse de acuerdo con los procedimientos de la reivindicación 7. Reivindicación 1: Compuestos de la fórmula (1) o sus sales, en la que R¹ significa hidrógeno o un resto hidrolizable; (R²)ₙ significa n sustituyentes R², donde R², cuando n = 1, o cada uno de los sustituyentes R², cuando n es mayor que 1, independientemente entre sí significan halógeno, ciano, nitro, hidroxi, alquilo C₁₋₈, alquenilo C₂₋₆, alquinilo C₂₋₆, alcoxi C₁₋₈, alquiltio C₁₋₈, alquilsulfinilo C₁₋₈, alquilsulfonilo C₁₋₈, haloalquilo C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, haloalquiltio C₁₋₆, haloalquilsulfinilo C₁₋₆, haloalquilsulfonilo C₁₋₆, haloalquenilo C₂₋₆, haloalquinilo C₂₋₆, alcoxi C₁₋₆-alquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₆-alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₆-alquilo C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₆-alcoxi C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, que eventualmente está sustituido con uno o más restos del grupo halógeno y alquilo C₁₋₄, cicloalcoxi C₃₋₆, que eventualmente está sustituido con uno o más restos del grupo halógeno y alquilo C₁₋₄ o significan un resto de la fórmula C(O)OR³, C(O)NR⁴R⁵, C(O)-Het², NR⁶R⁷ o Het³ o donde respectivamente dos grupos R² en la posición orto en el anillo significan juntos un grupo de la fórmula -Z¹-A**-Z² en la que A** representa un grupo alquileno con 1 a 4 átomos de C que eventualmente está sustituido con uno o más restos del grupo halógeno, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄ y haloalcoxi C₁₋₄; Z¹ representa un enlace directo, O ó S y Z² representa un enlace directo, O ó S, formando el grupo -Z¹-A**-Z², junto con los átomos de C del anillo de fenilo unidos al grupo, un anillo de 5 ó 6 miembros condensado; R³ significa hidrógeno, alquilo C₁₋₆, halógenoalquilo C₁₋₄, cicloalquilo C₃₋₆, halógenocicloalquilo C₃₋₆, alquenilo C₂₋₄, halógenoalquenilo C₂₋₄, alquinilo C₂₋₄ o el grupo M abajo mencionado; R⁴, R⁵, R⁶ y R⁷ significan cada uno independientemente entre sí hidrógeno, alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₆ o alquinilo C₂₋₆, estando cada uno de los 3 restos mencionados por último cada uno independientemente entre sí no sustituido o sustituido con uno o más restos del grupo halógeno, nitro, ciano y fenilo, que eventualmente está sustituido, o cicloalquilo C₃₋₆ o fenilo, estando cada uno de los 2 restos mencionados por último cada uno independientemente entre sí no sustituido o sustituidos con uno o más restos del grupo halógeno, nitro, ciano, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, fenilo y bencilo, donde cada uno de los 2 restos mencionados por último está eventualmente sustituido; Het¹ significa en cada caso independientemente entre sí un resto heterociclilo monocíclico saturado, parcialmente insaturado o heteroaromático con 3 a 9 átomos anulares o un heterociclo bicíclico de 9 a 10 miembros, que contiene cada uno 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos, seleccionados del grupo que se compone de O, N y S; Het² y Het³ significan cada uno independientemente entre sí un resto saturado o parcialmente insaturado de un heterociclo con 3 a 9 átomos anulares y como mínimo un átomo de N como átomo heteroanular en la posición 1 del anillo y eventualmente 1, 2 ó 3 átomos heteroanulares adicionales del grupo N, O y S, estando unido el resto del heterociclo al átomo de N en la posición 1 del anillo con la parte restante de la molécula del compuesto de la fórmula (1) y estando el heterociclo no sustituido o sustituido con uno o más restos del grupo halógeno, alquilo C₁₋₄, halógenoalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alquiltio C₁₋₄ y oxo; R*, R** significan cada uno independientemente entre sí (también independientemente de otros restos NR*R**) H, alquilo C₁₋₈, alquenilo C₂₋₈, alquinilo C₂₋₈, alcoxi C₁₋₄-alquilo C₁₋₄, alcanoílo C₁₋₆, [haloalquil C₁₋₄]-carbonilo, [alcoxi C₁₋₄]-carbonilo, [haloalcoxi C₁₋₄]-carbonilo, cicloalquilo C₃₋₆, cicloalquil C₃₋₆-alquilo C₁₋₄, cicloalquil C₃₋₆-alquilcarbonilo C₁₋₄, fenilo, fenilcarbonilo, fenil alquil C₁₋₄, fenil-alquilcarbonilo C₁₋₄, estando cada uno de los 7 restos mencionados por último sustituidos en el ciclo eventualmente con uno o más restos iguales o diferentes del grupo halógeno, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄ o haloalcoxi C₁₋₄ o en el caso de grupos base cíclicos saturados también está sustituido con oxo, o R* y R** junto con el átomo de N significan un heterociclo de 3 a 8 miembros, que además del átomo de N puede contener uno o dos heteroátomos anulares adicionales del grupo N, O y S y que no está sustituido o está sustituido con uno o más restos del grupo alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄ y oxo; RA significa halógeno, ciano, hidroxi o alcoxi C₁₋₆; RB significa halógeno, ciano, hidroxi, oxo, nitro, alquilo C₁₋₈, haloalquilo C₁₋₆, ciano-alquilo C₁₋₆, hidroxi-alquilo C₁₋₆, nitro-alquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₈, haloalquenilo C₂₋₈, alquinilo C₂₋₈, haloalquinilo C₂₋₈, alcoxi C₁₋₈, alqueniloxi C₂₋₈, alquiniloxi C₂₋₈, haloalcoxi C₁₋₈, alcoxi C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆-alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₆-alquilo C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₆-alcoxi C₁₋₄, alquiltio C₁₋₈, alqueniltio C₂₋₆, alquiniltio C₂₋₆, alquilsulfinilo C₁₋₈, haloalquilsulfinilo C₁₋₆, alquilsulfonilo C₁₋₈, haloalquilsulfonilo C₁₋₆, un resto de la fórmula Rᵃᵃ-C(=O)-, Rᵃᵃ-C(=O)-alquil C₁₋₆, donde los Rᵃᵃ se definirán más adelante, -NR*R**, donde R* y R** se definirán más adelante, tri-[alquil C₁₋₄]-sililo, tri-[alquil C₁₋₄]-silil-alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₈, cicloalquiloxi C₃₋₈, cicloalquil C₃₋₈-alquilo C₁₋₈, cicloalquil C₃₋₈-alcoxi C₁₋₈, fenilo, fenil-alquilo C₁₋₈, fenoxi, fenoxi-alquilo C₁₋₈, fenilamino, fenilamino-alquilo C₁₋₈ o un heterociclo monocíclico de 5 ó 6 miembros o un heterociclo bicíclico de 9 ó 10 miembros, que contiene 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados del grupo que se compone de O, N y S, estando cada uno de los 11 restos mencionados por último eventualmente sustituidos en la parte cíclica con uno o varios restos iguales o diferentes Rᵇᵇ; Rᵃᵃ significa cada vez independientemente entre sí hidrógeno, OH, alquilo C₁₋₈, haloalquilo C₁₋₆, alquenilo C₂₋₈, alquinilo C₂₋₈, alcoxi C₁₋₈, alcoxi C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆-alquiloxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆-alquilo C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆-alcoxi C₁₋₆, alqueniloxi C₃₋₈, alqueniloxi C₃₋₈-alquilo C₁₋₆, alqueniloxi C₃₋₈-alcoxi C₁₋₆, alquiniloxi C₃₋₈, alquiniloxi C₃₋₈-alquilo C₁₋₆, alquiniloxi C₃₋₈-alcoxi C₁₋₆, -NR*R*, donde R* y R** están definidos como se indicó antes, tri-[alquil C₁₋₄]-sililo, tri-[alquil C₁₋₄]-silil-alquilo C₁₋₆, tri-[alquil C₁₋₄]-silil-alcoxi C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₈, cicloalcoxi C₃₋₈, cicloalquil C₃₋₈-alquilo C₁₋₈, cicloalquil C₃₋₈-alcoxi C₁₋₈, cicloalquenilo C₅₋₈, cicloalquenil C₅₋₈-alquilo C₁₋₆, cicloalqueniloxi C&#