Patent AR-042658-A1 (AR)
Title: Derivados de 1,5-diaril-pirrol-3-carboxamida y su uso como moduladores de receptores canabinoides
Inventor: BERGGREN ANNA INGRID KRISTINA
IPC: A61K31/4025
Filed: 2003-12-22
Abstract: Un compuesto de fórmula (1), procesos para preparar tales compuestos, su uso en el tratamiento de obesidad, trastornos psiquiátricos y neurológicos, particularmente obesidad, métodos para su uso terapéutico y composiciones farmacéuticas que los contienen. Reivindicación 1: Un compuesto caracterizado porque responde a la fórmula (1), y sales, profármacos y solvatos aceptables para uso farmacéutico del mismo, en donde R1 y R2 representan en forma independiente fenilo, tienilo o piridilo cada uno de los cuales está opcionalmente sustituido por uno, dos o tres grupos representados por Z; Z representa un grupo alquilo C1-3, un grupo alcoxi C1-3, hidroxi, halo, trifluorometilo, trifluorometiltio, difluorometoxi, trifluorometoxi, trifluorometilsulfonilo, amino, mono o di-alquilamino (C1-3), mono o di-alquilamido (C1-3), alquilsulfonilo C1-3, alcoxicarbonilo C1-3, carboxi, ciano, carbamoílo, mono o di-alquilo (C1-3) carbamoílo, sulfamoilo y acetilo; y R3 es H, un grupo alquilo C1-3, un grupo alcoximetilo C1-3, trifluorometilo, un grupo amino-alquilo (C1-3), un grupo hidroxi-alquilo (C1-3), alcoxicarbonilo C1-3, carboxi, ciano, carbamoílo, mono o di-alquilcrbamoilo (C1-3), acetilo, o hidrazinocarbonilo de fórmula -CONHNRaRb donde Ra y Rb son como se define para R4 y R5 respectivamente y; X es CO o SO2; Y está ausente o representa NH opcionalmente sustituido con un grupo alquilo C1-3; R4 y R5 representan en forma independiente un grupo alquilo C1-6; un grupo (amino)alquilo C1-4 en donde el amino está opcionalmente sustituido con uno o más grupos alquilo C1-3; un grupo carbocíclico C3-15 no aromático opcionalmente sustituido; un grupo cicloalquil(C3-12)-alquilo(C1-3); un grupo -(CH2)r(fenil)s en donde r es 0, 1, 2, 3 ó 4, s es 1 cuando r es 0, caso contrario, s es 1 ó 2 y los grupos fenilo están sustituidos opcionalmente en forma independiente por uno, dos o tres grupos representados por Z; naftilo; antracenilo; un grupo heterocíclico saturado de 5 a 8 miembros que contiene un nitrógeno y opcionalmente uno de los siguientes: oxígeno, azufre o un nitrógeno adicional donde el grupo heterocíclico está opcionalmente sustituido con uno o más grupos alquilo C1-3, hidroxi o bencilo; 1-adamantilmetilo; un grupo -(CH2)thet en donde t es 0, 1, 2, 3 ó 4, y la cadena alquileno está opcionalmente sustituida por uno o más grupos alquilo C1-3 y Het representa un heterociclo aromático opcionalmente sustituido por uno, dos o tres grupos seleccionados entre un grupo alquilo C1-6; un grupo alcoxi C1-6 o halo; o R4 representa H y R5 tiene los valores que se han definido; o R4 y R5 junto con el átomo de nitrógeno al cual están unidos representan un grupo heterocíclico saturado de 5 a 8 miembros que contiene un nitrógeno y opcionalmente uno de los siguientes: oxígeno, azufre o un nitrógeno adicional; donde el grupo heterocíclico está opcionalmente sustituido con uno o más grupos alquilo C1-3, hidroxi o bencilo; R6 es H, un grupo alquilo C1-3, un grupo alcoximetilo C1-3, trifluorometilo, un grupo hidroxi-alquilo (C1-3), alcoxicarbonilo C1-3, carboxi, ciano, carbamoílo, mono o di-alquilcarbamoilo (C1-3), acetilo, o hidrazinocarbonilo de fórmula -CONHRaRb donde Ra y Rb son como se define para R4 y R5 respectivamente y; con la salvedad de que cuando R6 es metilo entonces el grupo X-Y-NR4R5 no representa CONHC6H13, CONHC12H25, CONH2, CONHCH3, CON(CH3)2, o un resto de fórmula (2), y con la salvedad adicional de que cuando R1 y R2 representan en forma independiente fenilo entonces Z no es un grupo ortometilo.