Patent AR-097719-A1 (AR)
Title: Compuestos heterocíclicos de n-acilimino
IPC: A01N43/40
Filed: 2014-09-19
Abstract: También, uso de compuestos heterocíclicos de N-acilimino, los estereoisómeros, los tautómeros y las sales de estos, para combatir plagas de invertebrados. Además, métodos para combatir plagas de invertebrados, que comprenden la aplicación de dichos compuestos. Reivindicación 1: Un compuesto de N-acilimino caracterizado por la fórmula (1), en donde m es un entero seleccionado de 0, 1, 2, 3, 4, 5 ó 6; X es O ó S; Het es un anillo heterocíclico o heteroaromático de 5 ó 6 miembros unido a carbono o unido a nitrógeno, que comprende 1, 2, 3, 4 ó 5 átomos de carbono y 1, 2 ó 3 heteroátomos como miembros del anillo, que se seleccionan independientemente de azufre, oxígeno o nitrógeno, en donde los miembros del anillo de carbono, azufre y nitrógeno se pueden oxidar, de manera independiente, ya sea parcial o totalmente, y en donde cada anillo se sustituye opcionalmente con k sustituyentes R⁶ idénticos o diferentes, en donde k es un entero seleccionado de 0, 1, 2, 3 ó 4; W¹-W²-W³-W⁴ representa un grupo de cadena de carbono conectado a N y C=N y, de este modo, forma un nitrógeno saturado, insaturado o parcialmente insaturado de 5 ó 6 miembros, que contiene un heterociclo, en donde W¹, W², W³ y W⁴ cada uno representa, individualmente, CRᵛRʷ, en donde cada Rʷ se selecciona, independientemente entre sí, del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, azido, nitro, SCN, SF₅, C₁₋₁₀-alquilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₂₋₁₀-alquenilo, C₂₋₁₀ alquinilo, y en donde los átomos de carbono de los radicales alifáticos y cicloalifáticos antes mencionados pueden ser no sustituidos o parcial o totalmente halogenados y/o pueden ser opcionalmente sustituidos con 1, 2 ó 3 radicales R⁷ idénticos o diferentes, OR⁸, NR⁹ᵃR⁹ᵇ, S(O)ₙR⁸, S(O)ₙNR⁹ᵃR⁹ᵇ, C(=O)R⁷ᵃ, C(=O)NR⁹ᵃR⁹ᵇ, C(=O)OR⁸, C(=S)R⁷ᵃ, C(=S)NR⁹ᵃR⁹ᵇ, C(=S)OR⁸ C(=S)SR⁸, C(=NR¹⁷)R⁷ᵃ, C(=NR¹⁷)NR⁹ᵃR⁹ᵇ y Si(R¹¹)₂R¹², cada Rᵛ se selecciona, independientemente entre sí, del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, ciano, C₁₋₁₀-alquilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₂₋₁₀-alquenilo y C₂₋₁₀-alquinilo, en donde los átomos de carbono radicales alifáticos y cicloalifáticos antes mencionados pueden ser no sustituidos o pueden ser parcial o totalmente halogenados o también se pueden sustituir, de manera opcional, con 1, 2 ó 3 radicales R⁷ idénticos o diferentes; o Rᵛ y Rʷ presentes en uno de los grupos pueden formar juntos =O, =CR¹³R¹⁴, =S, =NR¹⁷, =NOR¹⁶, =NNR⁹ᵃR⁹ᵇ, o dos Rʷ de los átomos de carbono adyacentes pueden formar, juntos y junto con el enlace existente, un enlace doble entre los átomos de carbono adyacentes; y en donde uno de W² o W³ puede representar opcionalmente un enlace simple o doble entre los átomos de carbono adyacentes; R¹, R² se seleccionan, independientemente entre sí, del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, CN, SCN, nitro, C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, en donde cada uno de los dos radicales antes mencionados es no sustituido, parcial o totalmente halogenado o puede tener cualquier combinación de 1, 2 ó 3 radicales R⁷, Si(R¹¹)₂R¹², OR⁸, OSO₂R⁸, S(O)ₙR⁸, S(O)ₙNR⁹ᵃR⁹ᵇ, NR⁹ᵃR⁹ᵇ, C(=O)NR⁹ᵃR⁹ᵇ, C(=S)NR⁹ᵃR⁹ᵇ, C(=O)OR⁸, C(=O)R⁷ᵃ, C(=S)R⁷ᵃ, fenilo, bencilo, en donde el anillo de fenilo en los dos últimos radicales es no sustituido u opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes R¹⁰ idénticos o diferentes, un anillo heterocíclico saturado, parcialmente saturado o insaturado aromático de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros, que comprende 1, 2 ó 3 heteroátomos idénticos o diferentes como miembros del anillo, que se seleccionan de oxígeno, nitrógeno y azufre, en donde el anillo heterocíclico es opcionalmente sustituido con 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes R¹⁰ idénticos o diferentes, y en donde los átomos de nitrógeno y/o azufre del anillo heterocíclico se pueden oxidar opcionalmente, o R¹ y R² forman, junto con el átomo de carbono al que están unidos, un anillo carbocíclico o heterocíclico saturado o parcialmente insaturado de 3, 4, 5 ó 6 miembros, en donde cada uno de los átomos de carbono de dicho ciclo es no sustituido o puede tener cualquier combinación de 1 ó 2 radicales R⁷ idénticos o diferentes, o R¹ y R² juntos pueden ser =O, =CR¹³R¹⁴, =S, =NR¹⁷, =NOR¹⁶ o =NNR⁹ᵃR⁹ᵇ; R³ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, CN, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₈-cicloalquilo, en donde cada uno de los cuatro últimos radicales mencionados es no sustituido, parcial o totalmente halogenado o tiene 1 ó 2 radicales R⁷, en donde también es posible que el cicloalquilo tenga 1, 2, 3, 4, 5 ó 6 grupos C₁₋₄-alquilo, S(O)ₙNR⁹ᵃR⁹ᵇ, NR⁹ᵃR⁹ᵇ, C(=O)OR⁸, C(=O)NR⁹ᵃR⁹ᵇ, C(=S)NR⁹ᵃR⁹ᵇ, C(=O)R⁷ᵃ, C(=S)R⁷ᵃ, NR⁹ᵃ-C(=O)R⁷ᵃ, NR⁹ᵃ-C(=S)R⁷ᵃ, NR⁹ᵃ-S(O)ₙR⁸ᵃ, fenilo, bencilo, en donde el anillo de fenilo en los dos últimos radicales es no sustituido o puede ser sustituido con uno o más, por ejemplo, 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes R¹⁰ idénticos o diferentes, y un anillo heterocíclico saturado, parcialmente saturado o insaturado aromático de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros, que comprende 1, 2 ó 3 heteroátomos como miembros del anillo, que son idénticos o diferentes y se seleccionan de oxígeno, nitrógeno y azufre, en donde el anillo heterocíclico es opcionalmente sustituido con 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes R¹⁰ idénticos o diferentes, y en donde los átomos de nitrógeno y/o azufre del anillo heterocíclico se pueden oxidar opcionalmente; R⁴ᵃ, R⁴ᵇ se seleccionan, cada uno independientemente entre sí e independientemente del entero de m, del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, CN, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-alquiltio y C₃₋₈-cicloalquilo, en donde cada uno de los cuatro últimos radicales mencionados es no sustituido, parcial o totalmente halogenado, o R⁴ᵃ y R⁴ᵇ pueden formar, junto con el átomo de carbono al que están unidos, un anillo alifático de 3, 4, 5 ó 6 miembros, en donde cada uno de los átomos de carbono del anillo pueden ser no sustituidos o pueden ser parcial o totalmente halogenados y/o pueden tener 1, 2, 3, 4, 5 ó 6 radicales seleccionados de C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-haloalcoxi; o R⁴ᵃ y R⁴ᵇ juntos pueden ser =O, =CR¹³R¹⁴, =S, =NR¹⁷, =NOR¹⁶, =NNR⁹ᵃR⁹ᵇ; R⁵ se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₈-cicloalquilo, en donde cada uno de los cuatro últimos radicales mencionados es no sustituido, parcial o totalmente halogenado o tiene 1 ó 2 radicales R⁷, en donde también es posible que los radicales cicloalquilo tengan 1, 2, 3, 4, 5 ó 6 grupos C₁₋₄-alquilo, S(O)ₙNR⁹ᵃR⁹ᵇ, NR⁹ᵃR⁹ᵇ, C(=O)OR⁸, C(=O)NR⁹ᵃR⁹ᵇ, C(=S)NR⁹ᵃR⁹ᵇ, C(=O)R⁷ᵃ, C(=S)R⁷ᵃ, NR⁹ᵃ-C(=O)R⁷ᵃ, NR⁹ᵃ-C(=S)R⁷ᵃ, NR⁹ᵃ-S(O)ₙR⁸ᵃ, una porción Q-fenilo, en donde el anillo de fenilo es opcionalmente sustituido con uno o más, por ejemplo, 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes R¹⁰ idénticos o diferentes, y una porción Q-Het#, en donde Het# representa un anillo heterocíclico saturado, parcialmente saturado o insaturado aromático de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros, que comprende 1, 2 ó 3 heteroátomos como miembros del anillo, que se seleccionan de oxígeno, nitrógeno y/o azufre, en donde el anillo heterocíclico se sustituye opcionalmente con 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes R¹⁰ idénticos o diferentes, y en donde los átomos de nitrógeno y/o azufre del anillo heterocíclico se pueden oxidar opcionalmente, y Q es, independientemente de cada caso, un enlace simple, NR⁹ᵃ, NR⁹ᵃ-C₁₋₄-alquileno, -O-C(=O)-, -NR⁹ᵃ-C(=O)-, -O-S(=O)₂-, -NR⁹ᵃ-S(=O)₂-, -O-C(=O)-C o, si m = 0, R³ y R⁵ juntos pueden formar también con el átomo de carbono al que están unidos, un carbociclo o heterociclo saturado o parcialmente insaturado de 3, 4, 5 ó 6 miembros, en donde el carbociclo o heterociclo puede ser no sustituido o puede tener 1, 2, 3, 4, 5 ó 6 radicales R⁷ᵇ, y en donde el heterociclo tiene 1 ó 2 heteroátomos o porciones de heteroátomos idénticas o diferentes non adyacentes como miembros del anillo, que se seleccionan de O, S, N y N-R¹⁷ᶜ, o R³ y R⁵ pueden formar juntos =O ó =S; en donde, independientemente de cada caso, n es 0 1 ó 2; R⁶ se selecciona del grupo que consiste en halógeno, ciano, azido, nitro, SCN, SF₅, C₁₋₁₀-alquilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₂₋₁₀-alquenilo, C₂₋₁₀ alquinilo, y en donde los átomos de carbono de los radicales alifáticos y cicloalifáticos antes mencionados también se pueden sustituir, independientemente entre sí, con 1, 2 ó 3 radicales R⁷, OR⁸, NR¹⁷ᵃR¹⁷ᵇ, S(O)ₙR⁸, S(O)ₙNR¹⁷ᵃR¹⁷ᵇ, C(=O)R⁷ᵃ, C(=O)NR¹⁷ᵃR¹⁷ᵇ, C(=O)OR⁸, C(=S)R⁷ᵃ, C(=S)NR¹⁷ᵃR¹⁷ᵇ, C(=S)OR⁸, C(=S)SR⁸, C(=NR¹⁷)R⁷ᵃ, C(=NR¹⁷)NR¹⁷ᵃR¹⁷ᵇ, Si(R¹¹)₂R¹²; fenilo, opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes R¹⁰ idénticos o diferentes; un anillo heterocíclico saturado, parcialmente saturado o insaturado aromático de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros, que comprende 1, 2 ó 3 heteroátomos como miembros del anillo, que son idénticos o diferentes, y se seleccionan de oxígeno, nitrógeno y azufre, en donde el anillo heterocíclico se sustituye opcionalmente con 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes R¹⁰ idénticos o diferentes, y en donde los átomos de nitrógeno y/o azufre del anillo heterocíclico se pueden oxidar opcionalmente, o dos de R⁶ presentes en un carbono del anillo pueden formar juntos =O, =CR¹³R¹⁴, =S, =NR¹⁷, =NOR¹⁸, =NNR⁹ᵃR⁹ᵇ, o dos R⁶ juntos forman una cadena de C₂₋₇ alquileno lineal y por ende, forman, junto con los átomos del anillo a los que están unidos, un anillo de 3, 4, 5, 6, 7 u 8 miembros, en donde 1 ó 2 porciones CH₂ de la cadena de alquileno se pueden reemplazar por 1 ó 2 porciones de heteroátomos seleccionadas de O, S y NR¹⁷ᶜ y/o 1 ó 2 de los grupos CH₂ de la cadena de alquileno se puede reemplazar por un grupo C=O, C=S y/o C=NR¹⁷; y en donde la cadena de alquileno es no sustituida o se puede sustituir con 1, 2, 3, 4, 5 ó 6 radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-haloalquiltio, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₈-halocicloalquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₂₋₆-haloalquinilo, fenilo que se puede sustituir con 1, 2, 3, 4 ó 5 radicales R¹⁰, y un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros, que contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos o grupos de heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO₂, como miembros del anillo, en donde el anillo heterocíclico se puede sustituir con 1, 2, 3, 4 ó 5 radicales R¹⁰; R⁷ se selecciona, independientemente de cada caso, del grupo que consiste en ciano, azido, nitro, -SCN, SF₅, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₈-halocicloalquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₂₋₆ haloalquinilo, Si(R¹¹)₂R¹², OR⁸, OSO₂R⁸, S(O)ₙR⁸, S(O)ₙNR¹⁷ᵃR¹⁷ᵇ, NR¹⁷ᵃR¹⁷ᵇ, C(=O)NR¹⁷ᵃR¹⁷ᵇ, C(=S)NR¹⁷ᵃR¹⁷ᵇ, C(=O)OR⁸, C(=O)R¹⁵, C(=S)R¹⁵, C(=NR¹⁷)R¹⁵, fenilo, fenil-C₁₋₄-alquilo, en donde el anillo de fenilo en los dos últimos grupos se sustituye opcionalmente con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes R¹⁰ idénticos o diferentes, y un anillo heterocíclico saturado, parcialmente saturado o insaturado aromático de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros, que comprende 1, 2 ó 3 heteroátomos como miembros del anillo, que son idénticos o diferentes, y se seleccionan de oxígeno, nitrógeno y azufre, en donde el anillo heterocíclico se sustituye opcionalmente con 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes R¹⁰ idénticos o diferentes, y en donde los átomos de nitrógeno y/o azufre del anillo heterocíclico se pueden oxidar opcionalmente, o dos R⁷ presentes en un átomo de carbono pueden formar juntos =O, =CR¹³R¹⁴, =S, =NR¹⁷, =NOR¹⁶, =NNR⁹ᵃR⁹ᵇ, o dos R⁷ pueden formar un anillo heterocíclico o carbocíclico saturado o parcialmente insaturado de 3, 4, 5, 6, 7 u 8 miembros, junto con los átomos de carbono a los que están unidos los dos R⁷, en donde el anillo heterocíclico comprende 1, 2 ó 3 heteroátomos como miembros del anillo, que son idénticos o diferentes, y se seleccionan de oxígeno, nitrógeno y azufre, en donde el anillo heterocíclico se sustituye opcionalmente con 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes R¹⁰ idénticos o diferentes; R⁷ᵃ se selecciona, independientemente de cada caso, del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-alquilsulfinilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, C₁₋₆-haloalquiltio, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₈,-halocicloalquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₂₋₆-haloalquinilo, fenilo, opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes R¹⁰ idénticos o diferentes, y un anillo heterocíclico saturado, parcialmente saturado o insaturado aromático de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros, que comprende 1, 2 ó 3 heteroátomos como miembros del anillo, que son idénticos o diferentes, y se seleccionan de oxígeno, nitrógeno y azufre, en donde el anillo heterocíclico se sustituye opcionalmente con 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes R¹⁰ idénticos o diferentes, y en donde los átomos de nitrógeno y/o azufre del anillo heterocíclico se pueden oxidar opcionalmente; R⁷ᵇ se selecciona del grupo que consiste en halógeno, ciano, C₁₋₁₀-alquilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₂₋₁₀-alquenilo, C₂₋₁₀-alquinilo, C₃₋₈-cicloalquenilo, y en donde los átomos de carbono de los radicales alifáticos y cicloalifáticos antes mencionados pueden ser parcial o totalmente halogenados y/o se pueden sustituir con 1, 2, 3 ó 4, en particular, 1, 2 ó 3 radicales R⁷ idénticos o diferentes, OR⁸, NR¹⁷ᵃR¹⁷ᵇ, S(O)ₙR⁸, S(O)ₙNR¹⁷ᵃR¹⁷ᵇ, C(=O)R⁷ᵃ, C(=O)NR¹⁷ᵃR¹⁷ᵇ, C(=O)OR⁸, C(=S)R⁷ᵃ, C(=S)NR¹⁷ᵃR¹⁷ᵇ, C(=S)OR⁸, C(=NR¹⁷)R⁷ᵃ, C(=NR¹⁷)NR¹⁷ᵃR¹⁷ᵇ, Si(R¹¹)₂R¹²; fenilo, opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes R¹⁰ idénticos o diferentes, y un anillo heterocíclico saturado, parcialmente saturado o insaturado aromático de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros, que comprende 1, 2 ó 3 heteroátomos como miembros del anillo, que son idénticos o diferentes, y se seleccionan de oxígeno, nitrógeno y azufre, en donde el anillo heterocíclico se sustituye opcionalmente con 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes R¹⁰ idénticos o diferentes, y en donde los átomos de nitrógeno y/o azufre del anillo heterocíclico se pueden oxidar opcionalmente, o dos de R⁷ᵇ presentes en un carbono del anillo pueden formar juntos =O, =S o =CR¹³R¹⁴, o dos R⁷ᵇ juntos forman una cadena de C₂₋₇ alquileno lineal, y por ende, forman, junto con los átomos del anillo a los que están unidos, un anillo de 3, 4, 5, 6, 7 o 8 miembros, en donde 1 ó 2 porciones CH₂ de la cadena de alquileno se pueden reemplazar por 1 ó 2 porciones de heteroátomos seleccionadas de O, S y NR¹⁷ᶜ y/o 1 ó 2 de los grupos CH₂ de la cadena de alquileno se puede sustituir con un grupo C=O, C=S y/o C=NR¹⁷; y en donde la cadena de alquileno es no sustituida o se puede sustituir con 1, 2, 3, 4, 5 ó 6 radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-haloalquiltio, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₈-halocicloalquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₂₋₆-haloalquinilo, fenilo que se pueden sustituir con 1, 2, 3, 4 ó 5 radicales R¹⁰, y un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros, que contiene 1, 2 ó 3 heteroátomos o grupos heteroátomos seleccionados de N, O, S, NO, SO y SO₂, como miembros del anillo, en donde el anillo heterocíclico se puede sustituir con 1, 2, 3, 4 ó 5 radicales R¹⁰; R⁸ se selecciona, independientemente de cada caso, del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₈-cicloalquil-C₁₋₄-alquilo, C₃₋₈-halocicloalquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₂₋₆-haloalquinilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, C(=O)R¹⁵, C(=O)NR¹⁷ᵃR¹⁷ᵇ, C(=S)NR¹⁷ᵃR¹⁷ᵇ, C(=O)OR¹⁶, fenilo, fenil-C₁₋₄-alquilo, en donde el anillo de fenilo en los dos últimos radicales es no sustituido o sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes R¹⁰ idénticos o diferentes, y un anillo heterocíclico saturado, parcialmente saturado o insaturado aromático de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros, que comprende 1, 2 ó 3 heteroátomos como miembros del anillo, que son idénticos o diferentes, y se seleccionan de oxígeno, nitrógeno y azufre, en donde el anillo heterocíclico se sustituye opcionalmente con 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes R¹⁰ idénticos o diferentes, y en donde los átomos de nitrógeno y/o azufre del anillo heterocíclico se pueden oxidar opcionalmente; R⁸ᵃ se selecciona, independientemente de cada caso, del grupo que consiste en C₁₋₆-alquilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₈-cicloalquil-C₁₋₄-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, en donde cada uno de los cinco últimos radicales mencionados es no sustituido, parcial o totalmente halogenado, fenilo, bencilo, en donde el anillo de fenilo en los dos últimos radicales es no sustituido o puede ser sustituido con uno o más, por ejemplo, 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes R¹⁰ idénticos o diferentes, y un anillo heterocíclico saturado, parcialmente saturado o insaturado aromático de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros, que comprende 1, 2 ó 3 heteroátomos como miembros del anillo, que son idénticos o diferentes, y se seleccionan de oxígeno, nitrógeno y azufre, en donde el anillo heterocíclico se sustituye opcionalmente con 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes R¹⁰ idénticos o diferentes, y en donde los átomos de nitrógeno y/o azufre del anillo heterocíclico se pueden oxidar opcionalmente; R⁹ se selecciona, independientemente de cada caso, del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₈-cicloalquil-C₁₋₄-alquilo, C₃₋₈-halocicloalquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₂₋₆-haloalquinilo, fenilo, opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes R¹⁰ idénticos o diferentes; un anillo heterocíclico saturado, parcialmente saturado o insaturado aromático de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros unido a C, que comprende 1, 2 ó 3 heteroátomos como miembros del anillo, que son idénticos o diferentes y se seleccionan de oxígeno, nitrógeno y azufre, en donde el anillo heterocíclico se sustituye opcionalmente con 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes R¹⁰ idénticos o diferentes, y en donde los átomos de nitrógeno y/o azufre del anillo heterocíclico se pueden oxidar opcionalmente; R⁹ᵃ, R⁹ᵇ se seleccionan, independientemente entre sí, del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-haloalquiltio, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₈-halocicloalquilo, C₃₋₈-cicloalquil-C₁₋₄-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₂₋₆ haloalquinilo, S(O)ₙR¹⁶, -S(O)ₙNR¹⁷ᵃR¹⁷ᵇ, C(=O)R¹⁵, C(=O)OR¹⁶, C(=O)NR¹⁷ᵃR¹⁷ᵇ, C(=S)R¹⁵, C(=S)SR¹⁶, C(=S)NR¹⁷ᵃR¹⁷ᵇ, C(=NR¹⁷)R¹⁵; fenilo, bencilo, 1-fenetilo o 2-fenetilo, en donde el anillo de fenilo en los cuatro últimos radicales mencionados es no sustituido o se puede sustituir con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes R¹⁰ idénticos o diferentes; y un anillo heterocíclico saturado, parcialmente saturado o insaturado aromático de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros unido a C, que comprende 1, 2 ó 3 heteroátomos como miembros del anillo, que son idénticos o diferentes y se seleccionan de oxígeno, nitrógeno y azufre, en donde el anillo heterocíclico se sustituye opcionalmente con 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes R¹⁰ idénticos o diferentes, y en donde los átomos de nitrógeno y/o azufre del anillo heterocíclico se pueden oxidar opcionalmente, o R⁹ᵃ y R⁹ᵇ están juntos en una cadena de C₂₋₇ alquileno y forman un anillo saturado, parcialmente saturado o insaturado aromático de 3, 4, 5, 6, 7 u 8 miembros, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, en donde la cadena de alquileno puede contener uno o dos heteroátomos, que se seleccionan, independientemente entre sí, de oxígeno, azufre o nitrógeno, y en donde la cadena de alquileno se puede sustituir opcionalmente con 1, 2, 3 ó 4 radicales seleccionados de halógeno, C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-haloalquiltio, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₈-halocicloalquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₂₋₆-haloalquinilo, fenilo, opcionalmente sustituidos con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes R¹⁰ idénticos o diferentes, y un anillo heterocíclico saturado, parcialmente saturado o insaturado aromático de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros unido a C, que comprende 1, 2 ó 3 heteroátomos como miembros del anillo, que son idénticos o diferentes, y se seleccionan de oxígeno, nitrógeno y azufre, en donde el anillo heterocíclico se sustituye opcionalmente con 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes R¹⁰ idénticos o diferentes, y en donde los átomos de nitrógeno y/o azufre del anillo heterocíclico se pueden oxidar opcionalmente, o R⁹ᵃ y R⁹ᵇ pueden formar juntos porciones de =CR¹³R¹⁴, =NR¹⁷, =NOR¹⁶, =NNR¹⁷ᵃR¹⁷ᵇ; R⁹ᶜ, R⁹ᵈ se seleccionan, cada uno independientemente entre sí, del grupo que consiste en hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₈-halocicloalquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-haloalquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₂₋₆ haloalquinilo, S(O)ₙR¹⁶, -S(O)ₙNR¹⁷ᵃR¹⁷ᵇ, C(=O)R¹⁵, C(=O)OR¹⁶, C(=O)NR¹⁷ᵃR¹⁷ᵇ, C(=S)R¹⁵, C(=S)SR¹⁶, C(=S)NR¹⁷ᵃR¹⁷ᵇ, C(=NR¹⁷)R¹⁵; fenilo, bencilo, en donde el anillo de fenilo en los dos últimos radicales es no sustituido o se puede sustituir con 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes R¹⁰ idénticos o diferentes; y un anillo heterocíclico saturado, parcialmente saturado o insaturado aromático de 3, 4, 5, 6 ó 7 miembros unido a C, que comprende 1, 2 ó 3 heteroátomos como miembros del anillo, que son idénticos o diferentes y se seleccionan de oxígeno, nitrógeno y azufre, en donde el anillo heterocíclico se sustituye opcionalmente con 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes R¹⁰ idénticos o diferentes, y en donde los átomos de nitrógeno y/o azufre del anillo heterocíclico se pueden oxidar opcionalmente; R¹⁰ se selecciona, independientemente de cada caso, del grupo que consiste en halógeno, ciano, azido, nitro, SCN, SF₅, C₁₋₁₀-alquilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₂₋₁₀-alquenilo, C₂₋₁₀-alquinilo, en donde los átomos de carbono de los radicales alifáticos y cicloalifáticos antes mencionados se pueden sustituir opcionalmente con 1, 2, 3, 4 ó 5 radicales R¹⁰ᵃ idénticos o diferentes, Si(R¹¹)₂R¹², OR¹⁶, OS(O)ₙR¹⁶, -S(O)ₙR¹⁶, S(O)ₙNR¹⁷ᵃR¹⁷ᵇ, NR¹⁷ᵃR¹⁷ᵇ, C(=O)R¹⁵, C(=S)R¹⁵, C(=O)OR¹⁶, -C(=NR¹⁷)R¹⁵, C(=O)NR¹⁷ᵃR¹⁷ᵇ, C(=S)NR¹⁷ᵃR¹⁷ᵇ, fenilo, opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, 4 ó 5 radicales idénticos o diferentes seleccionados de OH, halógeno, ciano, nitro, C₁₋₆-alquilo,