Patent ES-2332723-T3 (ES)
Title: Derivados de espiroindolina que tienen propiedades insecticidas.
Inventor: CASSAYRE JEROME
IPC: A01N43/90
Filed: 2004-12-09
Granted: 2010-02-11
Abstract: Un compuesto de fórmula 1**(Ver fórmula)** en donde Y es un enlace simple, C=O, C=S o S(O)m donde m es 0, 1 ó 2; R1 es hidrógeno, alquilo opcionalmente sustituido, alcoxicarbonilo opcionalmente sustituido, alquilcarbonilo opcionalmente sustituido, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, dialquilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, alcoxi opcionalmente sustituido, ariloxi opcionalmente sustituido, hetero-ariloxi opcionalmente sustituido, heterocicliloxi opcionalmente sustituido, ciano, alquenilo opcionalmente sustituido, alquinilo opcionalmente sustituido, cicloalquilo opcionalmente sustituido, cicloalquenilo opcionalmente sustituido, formilo, heterociclilo opcionalmente sustituido, alquiltio opcionalmente sustituido, NO o NR13R14 donde R13 y R14 son independientemente hidrógeno, COR15, alquilo opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, heterociclilo opcionalmente sustituido, o R13 y R14 junto con el átomo N al cual están unidos forman un grupo -N=C(R16)-NR17R18; R15 es H, alquilo opcionalmente sustituido, alcoxi opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, ariloxi opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, heteroariloxi opcionalmente sustituido o NR19R20; R16, R17 y R18 son cada uno independientemente H o alquilo inferior; R19 y R20 son de modo independiente alquilo opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido o heteroarilo opcionalmente sustituido; R2 y R3 son independientemente hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo opcionalmente sustituido, alcoxi opcionalmente sustituido o arilo opcionalmente sustituido; cada R4 es independientemente halógeno, nitro, ciano, alquilo C1-8 opcionalmente sustituido, alquenilo C2-6 opcionalmente sustituido, alquinilo C2-6 opcionalmente sustituido, alcoxicarbonilo opcionalmente sustituido, alquilcarbonilo opcionalmente sustituido, alquilaminocarbonilo opcionalmente sustituido dialquilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, cicloalquilo C3-7 opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, heterociclilo opcionalmente sustituido, alcoxi opcionalmente sustituido, ariloxi opcionalmente sustituido, heteroariloxi opcionalmente sustituido, alquiltio opcionalmente sustituido o R21R22N, donde R21 y R22 son, independientemente, hidrógeno, alquilo C1-8, cicloalquilo C3-7, alquenilo C3-6, alquinilo C3-6, cicloalquil C3-7-alquilo C1-4, haloalquilo C2-6, alcoxi C1-6-alquilC1-6, alcoxicarbonilo C1-6 o R21 y R22 junto con el átomo N al cual están unidos forman un anillo heterocíclico de cinco, seis o siete miembros que puede contener uno o dos heteroátomos adicionales seleccionados de O, N o S y que puede estar sustituido opcionalmente con uno o dos grupos alquilo C1-6, o dos grupos R4 adyacentes, junto con los átomos de carbono a los cuales están unidos, forman un anillo carbocíclico o heterocíclico de 4, 5, 6 ó 7 miembros que puede estar sustituido opcionalmente con halógeno; n es 0, 1, 2, 3 ó 4; R8 es alquilo opcionalmente sustituido, alquenilo opcionalmente sustituido, alquinilo opcionalmente sustituido, cicloalquilo opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, alcoxi opcionalmente sustituido, ariloxi opcionalmente sustituido, alcoxicarbonilo opcionalmente sustituido, alquilcarbonilo opcionalmente sustituido o alquenilcarbonilo opcionalmente sustituido; A1, A2, A3, A4, B1, B2, B3 y 134 son independientemente hidrógeno, halógeno, hidroxi, ciano, alquilo C1-8 opcionalmente sustituido, C2-6 alquenilo opcionalmente sustituido, alquinilo C2-6 opcionalmente sustituido, alcoxicarbonilo opcionalmente sustituido, alquilcarbonilo opcionalmente sustituido, alquilamino opcionalmente sustituido, dialquilaminocarbonilo opcionalmente sustituido, cicloalquilo C3-7 opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, heterociclilo opcionalmente sustituido, alcoxi opcionalmente sustituido, ariloxi opcionalmente sustituido, heteroariloxi opcionalmente sustituido, alquiltio opcionalmente sustituido, ariltio opcionalmente sustituido o R23R24N donde R23 y R24 son, independientemente, hidrógeno, alquilo C1-8, cicloalquilo C3-7, alquenilo C3-6, alquinilo C3-6, cicloalquil C3-7-alquilo C1-4, haloalquilo C2-6, alcoxi C1-6-alquilo C1-6, alcoxicarbonilo C1-6 o R23 y R24 junto con el átomo N al cual están unidos forman un anillo heterocíclico de cinco, seis o siete miembros que puede contener uno o dos heteroátomos adicionales seleccionados de O, N o S y que puede estar sustituido opcionalmente con uno o dos grupos alquilo C1-6, o A1 y A2 juntos son =O, o A3 y A4 juntos son =O, o B1 y B2 juntos son =O, o B3 y B4 juntos son =O, o A1 junto con B1 es un enlace, o A3 junto con B3 es un enlace, o A1 junto con A2 forman con el carbono al cual están unidos un anillo de tres a siete miembros, y pueden ser saturados o insaturados, y que pueden contener uno o dos heteroátomos seleccionados del grupo constituido por N, O y S, y que pueden estar sustituidos opcionalmente con uno o dos grupos alquilo C1-6; o A1 junto con B1 forman con el carbono al cual están unidos un anillo de tres a siete miembros, y pueden ser saturados o insaturados, y que pueden contener uno o dos heteroátomos seleccionados del grupo constituido por N, O y S, y que pueden estar sustituidos opcionalmente con uno o dos grupos alquilo C1-6; o B1 junto con B2 forman con el carbono al cual están unidos un anillo de tres a siete miembros, que puede ser saturado o insaturado, y que puede contener uno o dos heteroátomos seleccionados del grupo constituido por N, O y S, y que puede estar sustituido opcionalmente con uno o dos C1-6 grupos alquilo; o A1 junto con A3 forman un grupo -CH2-, -CH=CH- o -CH2CH2; o B1 junto con B3 forman un grupo -CH2-, -CH=CH- o -CH2CH2; o sales o N-óxidos de los mismos con la condición de que cuando B1, B2, B3 y B4 son todos H, o bien A1 y A3 son diferentes de H o A3 y A4 son diferentes de H.