Patent AR-070073-A1 (AR)
Title: Derivados de imidazo[1, 2 - a]piridin-2-carboxamidas, intermediarios para su preparacion, una composicion farmaceutica que los comprende y su uso en la fabricacion de medicamentos para el tratamiento de enfermedades que implican a los receptores not.
Inventor: PEYRONEL JEAN-FRANCOIS
Filed: 2008-12-30
Abstract: Derivados de imidazo [1,2-a]-piridin-2-carboxamidas, intermediarios para su síntesis, una composicion farmacéutica que los comprende y su uso en medicamentos para el tratamiento de enfermedades psiquiátricas, neurodegenerativas, inflamatorias, osteoporosis y cánceres. Reivindicacion 1: Compuestos de formula (1) en la que: X e Y forman, con el átomo de nitrogeno al que están enlazados, una amina cíclica mono o bicíclica, saturada o parcialmente saturada, de 5 a 10 eslabones, que opcionalmente incluye 1 a 4 heteroátomos suplementarios escogidos entre O, S, N, opcionalmente sustituida por un átomo de halogeno, un grupo alquilo C1-6, alcoxi C1-6, ciano, NRaRb o COOR8, estando dichos grupos alquilo C1-6 y alcoxi C1-6 opcionalmente sustituidos por uno o varios átomos de halogeno; R1 representa un átomo de hidrogeno, un átomo de halogeno, un grupo alcoxi C1-6, alquilo C1-6 o NRcRd, pudiendo los grupos alquilo y alcoxi estar opcionalmente sustituidos por uno o varios átomos de halogeno, un grupo hidroxi, amino o alcoxi C1-6; R2 representa uno de los grupos siguientes: un átomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-6 opcionalmente sustituido por uno o varios grupos escogidos independientemente entre sí entre un grupo hidroxi, un átomo de halogeno, un grupo NRaRb, alcoxi C1-6 o fenilo, alcoxi C1-6 opcionalmente sustituido por uno o varios grupos escogidos independientemente entre sí entre un hidroxi, un átomo de halogeno, un grupo NRaRb, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, -CO-R5, -CO-NR6R7, -CO-O-R8, -NR9-CO-R10, -N=CH-NRaRb, NR11R12, un átomo de halogeno, un grupo ciano, nitro, hidroxiiminoalquilo, alcoxiiminoalquilo, alquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, (alquil C1-6)3sililetinilo, -SO2-NR9R10, fenilo opcionalmente sustituido por uno o varios grupos escogidos independientemente entre sí entre los átomos o grupos siguientes: halogeno, alcoxi C1-6, ciano, NRaRb, -CO-R5, -CO-NR6R7, -CO-O-R8, alquilo C1-6 opcionalmente sustituido por uno o varios hidroxi o NRaRb, un grupo heterocíclico opcionalmente sustituido por un átomo de halogeno, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, ciano, NRaRb, COOR8, estando los grupos alquilo C1-6 y alcoxi C1-6 opcionalmente sustituidos por uno o varios átomos de halogeno o hidroxi; R3 representa un átomo de hidrogeno, un grupo alquilo C2-6, alcoxi C1-6 o un átomo de halogeno; R4 representa un átomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-4, alcoxi C1-4 o un átomo de fluor; R5 representa un átomo de hidrogeno, un grupo fenilo o un grupo alquilo C1-6; R6 y R7, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrogeno, un grupo alquilo C1-6 o forman con el átomo de nitrogeno al que están enlazados un ciclo de 4 a 7 eslabones que incluye opcionalmente otro heteroátomo escogido entre N, O o S; R8 representa un grupo alquilo C1-6; R9 y R10, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrogeno o un grupo alquilo C1-6; R11 y R12, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrogeno o un grupo alquilo C1-6; Ra y Rb son independientemente entre sí hidrogeno, alquilo C1-6 o forman con el átomo de nitrogeno al que están enlazados un ciclo de 4 a 7 eslabones; Rc es hidrogeno y Rd es alquilo C1-6; con excepcion de 2-(2,3-dihidro-1H-indol-1-ilcarbonil)-5-metilimidazo[1,2-a]piridina y de 2-(4-tiomorfolin-1-il-carbonil)-6-cloroimidazo[1,2-a]-piridina en estado de base o de sal de adicion a un ácido. Reivindicacion 19: Compuestos 6-Metoxi-5-metilimidazo[1,2-a]piridin-2-carboxilato de etilo; Ácido 6-metoxi-5-metilimidazo[1,2-a]piridin-2-carboxílico; 6-(3-Hidroximetil-fenil)-imidazo[1,2-a]piridin-2-carboxilato de etilo; Ácido 6-(3-hidroximetil-fenil)-imidazo[1,2-a]piridin-2-carboxílico; 6-(6-{[(1,1-DimetiIetoxi)carbonil]amino}piridin-2-il)imidazo[1,2-a]piridin-2-carboxilato de etilo; Ácido 6-(6-{[(1,1-dimetiletoxi)carbonil}amino}piridin-2-il)imidazo[1,2-a]piridin-2-carboxílico; (6-Piridin-2-il)-imidazo[1,2-a]piridin-2-carboxilato de etilo; Ácido 6-(piridin-2-il)-imidazo[1,2-a]piridin-2-carboxílico; 6-(1-Trifenilmetil-1H-imidazol-4-il)imidazo[1,2-a]piridin-2-carboxilato de etilo; Ácido 6-(1-Trifenilmetil-1H-imidazol-4-il)imidazo[1,2-a]piridin-2-carboxílico, 6-[1-(Triisopropilsilil)-1H-pirrol-3-il]imidazo[1,2-a]piridin-2-carboxilato de etilo; Ácido 6-(1H-pirrol-3-il)imidazo[1,2-a]piridin-2-carboxílico; 6-(1H-pirazol-3-il)-imidazo[1,2-a]piridin-2-carboxilato de etilo; Ácido 6-(1H-pirazol-3-il)imidazo[1,2-a]piridin-2-carboxílico; 6-(Furan-2-il)-imidazo[1,2-a]piridin-2-carboxilato de etilo; Ácido 6-(furan-2-il)-imidazo[1,2-a]piridin-2-carboxílico; 6-(Furan-3-il)-imidazo[1,2-a]piridin-2-carboxilato de etilo, Ácido 6-(furan-3-il)-imidazo[1,2-a]piridin-2-carboxílico; 6-[5-(Hidroximetil)furan-2-il]imidazo[1,2-a]piridin-2-carboxilato de etilo, Ácido 6-{5-(hidroximetil)furan-2-il]imidazo[1,2-a]piridin-2-carboxílico, 6-(Oxazol-2-il)-imidazo[1,2-a]piridin-2-carboxilato de etilo; Ácido 6-(oxazol-2-il)-imidazo[1,2-a]piridin-2-carboxílico; 6-(1H-1,2,4-triazol-3-il)-imidazo[1,2-a]piridin-2-carboxilato de etilo, Ácido 6-(1H-1,2,4-triazol-3-il)imidazo[1,2-a]piridin-2-carboxílico, 6-(1H-1,2,3-triazol-4-il)-imidazo[1,2-a]piridin-2-carboxilato de etilo; y Ácido 6-(1H-1,2,3-triazol-4-il)imidazo[1,2-a]piridin-2-carboxílico.