Patent AR-055074-A1 (AR)
Title: Derivados de heteroaril benzamidas como activadores de glk en el tratamiento de diabetes. procesos de obtencion y composiciones farmaceuticas.
Filed: 2006-07-07
Abstract: Procesos de preparacion y composiciones farmacéuticas que los comprenden. Reivindicacion 1: Un compuesto de formula (1) donde: R1 se selecciona de isopropilo, but-2-ilo, ciclopentilo, 1,1,1-trifluorprop-2-ilo, 1,3- difluorprop-2-ilo, but-1-in-3-ilo, 1-hidroxiprop-2-ilo, 2-hidroxibut-3-ilo, 1-hidroxibut-2-ilo, tetrahidrofurilo, tetrahidropiranilo, 1-metoxiprop-2-ilo, 1-metoxibut-2-ilo, 2-hidroxiprop-1-ilo, 2-metoxiprop-1-ilo, 2-hidroxibut-1-ilo, 2-metoxibut-1-ilo, 1-fluormetoxiprop-2-ilo, 1,1- difluormetoxiprop-2-ilo y 1-trifluormetoxiprop-2-ilo; HET-1 es un anillo heteroarilo unido a C de 5 o 6 miembros que contiene un átomo de N en la posicion 2 y opcionalmente 1 o 2 heteroátomos adicionales en el anillo independientemente seleccionados de O, N y S; anillo que está opcionalmente sustituido en cualquier átomo de N (siempre que no esté de este modo cuaternizado) con un sustituyente seleccionado de R7 y/o en 1 o 2 átomos de C disponibles con un sustituyente independientemente seleccionado de R6; HET-2 es un anillo heteroarilo de 5 o 6 miembros, que contiene 1, 2 o 3 heteroátomos en el anillo independientemente seleccionados de O, S y N; anillo que está sustituido en un átomo de C disponible con un sustituyente seleccionado de R2, y está opcionalmente además sustituido en 1 o 2 átomos de C disponibles con un sustituyente independientemente seleccionado de R3 y/o en un átomo de N disponible (siempre que no esté de este modo cuaternizado) con un sustituyente seleccionado de R10; R2 se selecciona de -C(O)NR4R5 y -SO2NR4R5; R3 se selecciona de metilo, trifluormetilo y halo; R4 y R5 junto con el átomo de N al cual están unidos forman un anillo heterociclilo saturado o parcialmente insaturado de 4 a 7 miembros, que contiene opcionalmente 1 o 2 heteroátomos adicionales (además del átomo de N conector) independientemente seleccionados de O, N y S, donde un grupo -CH2- puede estar opcionalmente reemplazado por un -C(O)- y donde un átomo de S del anillo puede estar opcionalmente oxidado a un grupo S(O) o S(O)2; anillo que está opcionalmente sustituido en un átomo de C disponible con 1 o 2 sustituyentes independientemente seleccionados de R8 y/o en un átomo de N disponible con un sustituyente seleccionado de R9; o R4 y R5 junto con el átomo de N al cual están unidos forman un anillo heterociclilo saturado o parcialmente insaturado bicíclico de 6 a 10 miembros, que contiene opcionalmente otro átomo de N (además del átomo de N conector), donde un grupo -CH2- puede estar opcionalmente reemplazado por un -C(O)-; anillo que está opcionalmente sustituido en un C disponible con 1 sustituyente seleccionado de hidroxi y R3 o en un átomo de N disponible con metilo; R6 se selecciona independientemente de alquilo C1-4, halo, hidroxialquilo C1-4, alcoxi C1-4-alquilo C1-4, alquil C1-4-S(O)palquilo C1-4, aminoalquilo C1-4, alquilamino C1-4-alquilo C1-4 y dialquilamino C1-4-alquilo C1-4; R7 se selecciona independientemente de alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, dihaloalquilo C1-4, trihaloalquilo C1-4, hidroxialquilo C1-4, alcoxi C1-4-alquilo C1-4, alquil C1-4S(O)p-alquilo C1-4, aminoalquilo C1-4, alquilamino C1-4-alquilo C1-4 y di-alquilamino C1-4-alquilo C1-4; R8 se selecciona de hidroxi, alcoxi C1-4, alquilo C1-4, aminocarbonilo, alquilamino C1-4-carbonilo, dialquilamino C1-4-carbonilo, alquilamino C1-4, dialquilamino C1-4, alcoxi C1-4-alquilo C1-4, hidroxialquilo C1-4 y - S(O)p-alquilo C1-4; R9 se selecciona de alquilo C1-4, -C(O)alquilo C1-4, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo C1-4, dialquilaminocarbonilo C1-4, alcoxi C1-4-alquilo C1-4, hidroxialquilo C1-4 y -S(O)p-alquilo C1-4; R10 se selecciona de alquilo C1-4, cicloalquilo C3-6, hidroxialquilo C1- 4, alcoxi C1-4-alquilo C1-4, -C(O)-alquilo C1-4, bencilo y alquilsulfonilo C1-4, p es (independientemente en cada aparicion) 0, 1 o 2; o su sal.