Patent AR-111293-A1 (AR)
Title: Derivados microbiocidas de tipo (tio)carboxamida de la quinolina
Inventor: WEISS MATTHIAS
IPC: C07D215/38
Filed: 2018-03-20
Abstract: Reivindicación 1: Un compuesto de fórmula (1), en donde X es O ó S; R¹ es hidrógeno, halógeno, metilo, metoxi o ciano; R² y R³ son, cada uno independientemente, hidrógeno, halógeno, metoxi o metilo; R⁴ es hidrógeno, halógeno, ciano, alcoxi C₁₋₄, alquilo C₁₋₄ o cicloalquilo C₃₋₄, en donde el alcoxi, alquilo y cicloalquilo pueden estar opcionalmente sustituidos con 1 a 3 sustituyentes independientemente seleccionados de halógeno, ciano, alquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃ y alquil C₁₋₃tio, R⁵ y R⁶ cada uno independientemente, se seleccionan de hidrógeno, halógeno, alquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, alquil C₁₋₄tio y haloalquil C₁₋₄tio; o R⁵ y R⁶, junto con el átomo de carbono al que están unidos, representan C=O, C=NORᶜ, cicloalquilo C₃₋₅ o alquenilo C₂, en donde el cicloalquilo puede estar opcionalmente sustituido con 1 a 3 sustituyentes independientemente seleccionados de halógeno, ciano, alquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃ y alquil C₁₋₃tio, y en donde el alquenilo puede estar opcionalmente sustituido con 1 ó 2 sustituyentes independientemente seleccionados de ciano, alquilo C₁₋₄, fluoro y cloro; R⁷ es hidrógeno, ciano, -CHO, -C(=O)alquilo C₁₋₅, -CH(=NORᶜ), C(NORᶜ)alquilo C₁₋₅, alquilo C₁₋₅, cicloalquilo C₃₋₅, alquenilo C₂₋₅, cicloalquenilo C₃₋₅ o alquinilo C₂₋₅, en donde el alquilo, cicloalquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquenilo pueden estar opcionalmente sustituidos con 1 a 4 sustituyentes independientemente seleccionados de halógeno, ciano, alquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, hidroxilo y alquil C₁₋₃tio; R⁸ y R⁹ se seleccionan cada uno independientemente entre hidrógeno, halógeno, alquilo C₁₋₄ y alcoxi C₁₋₄; o R⁸ y R⁹, junto con el átomo de carbono al que están unidos, representan C=O, C=NORᶜ o cicloalquilo C₃₋₅, en donde el cicloalquilo puede estar opcionalmente sustituido con 1 a 3 sustituyentes independientemente seleccionados de halógeno, ciano alquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃ y alquil C₁₋₃tio; cada uno de los R¹⁰ representa independientemente halógeno, nitro ciano, formilo, alquilo C₁₋₅, alquenilo C₂₋₅, alquinilo C₂₋₅ cicloalquilo C₃₋₆, alcoxi C₁₋₅, alqueniloxi C₃₋₅, alquiniloxi C₃₋₅, alquil C₁₋₅tio, C(=NORᶜ)alquilo C₁₋₅ o alquil C₁₋₅carbonilo, en donde el alquilo, cicloalquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi, alqueniloxi, alquiniloxi y alquiltio pueden estar opcionalmente sustituidos con 1 a 5 sustituyentes independientemente seleccionados de halógeno, alquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, ciano y alquil C₁₋₃tio; n es 0 1, 2, 3, 4 ó 5; cada uno de los Rᶜ se selecciona independientemente entre hidrógeno, alquilo C₁₋₄, alquenilo C₂₋₄, alquinilo C₃₋₄, cicloalquil C₃₋₄-alquilo C₁₋₂ y cicloalquilo C₃₋₄, en donde los grupos alquilo, cicloalquilo, alquenilo y alquinilo pueden estar opcionalmente sustituidos con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente entre halógeno y ciano; R¹¹ es hidrógeno, halógeno, metilo, metoxi o ciano; R¹² y R¹³ se seleccionan cada uno independientemente de hidrógeno, halógeno, metilo, metoxi o hidroxilo; y R¹⁴ es hidrógeno, alquilo C₁₋₅, cicloalquilo C₃₋₅, alquenilo C₃₋₅, alquinilo C₃₋₅ o alcoxi C₁₋₅, en donde el alquilo, cicloalquilo, alquenilo, alquinilo y alcoxi pueden estar opcionalmente sustituidos con 1 a 4 sustituyentes independientemente seleccionados de halógeno, ciano, alcoxi C₁₋₃, alquil C₁₋₃sulfonilo y alquil C₁₋₃tio; o una sal, enantiómero o N-óxido del mismo.