Patent ES-2612205-T3 (ES)
Title: Derivados de pirazol y su uso como antagonistas de LPAR5
Inventor: NAZARE MARC
IPC: C07D409/04
Filed: 2013-05-16
Granted: 2017-05-12
Abstract: Un compuesto de la fórmula I,**Fórmula** en el que R1 se selecciona de la serie que consiste en hidrógeno, alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C7), cicloalquil(C3-C7)- alquil(C1-C4)-, Ar y Ar-alquil(C1-C4)-; R2 y R3 se seleccionan independientemente uno de otro de la serie que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo (C1- C4), cicloalquilo (C3-C7), cicloalquil(C3-C7)-alquil(C1-C4)-, Ar, Ar-alquil(C1-C4)-, alquil(C1-10 C4)-O-, cicloalquil(C3-C7)-O-, cicloalquil(C3-C7)-alquil(C1-C4)-O-, Ar-O- y Ar-alquil(C1-C4)-O-, R4 y R5 se seleccionan independientemente uno de otro de la serie que consiste en hidrógeno, flúor y alquilo (C1-C6), o los grupos R4 y R5 junto con el átomo de carbono que los soporta forman un anillo de cicloalcano (C3-C7) que no está sustituido o está sustituido con uno o más sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados de la serie que consiste en flúor y alquilo (C1-C4); R11, R12, R13 y R14 se seleccionan independientemente uno de otro de la serie que consiste en hidrógeno y alquilo (C1-C4); Ar se selecciona de la serie que consiste en fenilo, naftilo y un heterociclo monocíclico aromático de 5 miembros o 6 miembros que comprende uno o dos heteroátomos de anillo idénticos o diferentes seleccionados de la serie que consiste en N, O y S, que están todos no sustituidos o sustituidos con uno o más sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados de la serie que consiste en halógeno, alquilo (C1-C4), cicloalquilo (C3-C7), cicloalquil(C3-C7)-alquil(C1- C4)-, ciano y alquil(C1-C4)-O-; V se selecciona de la serie que consiste en R12-N(R13)-, y en este caso G y M no están presentes, o V se selecciona de la serie que consiste en -N(R14)-, -N(R14)-alquil(C1-C4)-, -O- y -O-alquil(C1-C4)-, y en este caso G se selecciona de la serie que consiste en un enlace directo y fenileno que no está sustituido o está sustituido con uno o más sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados de la serie que consiste en halógeno, alquilo (C1-C4), ciano y alquil(C1-C4)-O-, con la condición de que G no sea un enlace directo si V es -N(R14)- o -O-, y M se selecciona de la serie que consiste en R11-O-C(O)- y R12-N(R13)-C(O)-; en donde todos los grupos alquilo están no sustituidos o sustituidos con uno o más sustituyentes flúor, y todos los 30 grupos cicloalquilo están no sustituidos o sustituidos con uno o más sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados de la serie que consiste en flúor y alquilo (C1-C4); en cualquiera de sus formas estereoisómeras o una mezcla de formas estereoisómeras en cualquier relación, o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, con la condición de que los compuestos seleccionados del grupo ácido 4-[[[2-[[5-(4-clorofenil)-1-(2,4-diclorofenil)-4-metil-1H-pirazol-3-il]metoxi]-2-metil-1- oxopropil]amino]metil]benzoico, ácido 4-[[[2-[[5-(4-clorofenil)-1-(2,4-diclorofenil)-4-metil-1H-pirazol-3-il]metoxi]-1-oxobutil]amino]metil]benzoico, ácido 4-[[[2-[[5-(4-clorofenil)-1-(2,4-diclorofenil)-4-metil-1H-pirazol-3-il]metoxi]acetil]amino]metil]benzoico, ácido 4-[[[2-[[1-(2,4-diclorofenil)-4-metil-5-(4-metilfenil)-1H-pirazol-3-il]metoxi]-2-metil-1- oxipropil]amino]metil]benzoico, ácido 4-[[[2-[(1,5-bis(2,4-diclorofenil)-4-metil-1H-pirazol-3-il]metoxi]-2-metil-1-oxipropil]amino]metil]benzoico, ácido 4-[[[2-[[5-(4-clorofenil)-1-(2,4-diclorofenil)-4-metil-1H-pirazol-3-il]metoxi]-1-oxopropil]amino]metil]benzoico, ácido 2-[[1-(2,4-diclorofenil)-4-metil-5-[4-(trifluorometil)fenil]-1H-pirazol-3-il]metoxi]-2-metilpropanamida, 2-[[1-(2,4-diclorofenil)-4-metil-5-[4-(trifluorometoxi)fenil]-1H-pirazol-3-il]metoxi]-2-metilpropanamida, ácido 4-[[[2-[[1-(2,4-diclorofenil)-4-metil-5-[4-trifluorometoxi)fenil]-1H-pirazol-3-il]metoxi]-2-metil-1- oxopropil]amino]metil]benzoico, y ácido 4-[[[2-[[5-(2,4-diclorofenil)-4-metil-1-[4-trifluorometil)fenil]-1H-pirazol-3-il]metoxi]-2-metil-1- oxopropil]amino]metil]benzoico no estén dentro de la reivindicación.