Patent ES-2904517-T3 (ES)
Title: Sistemas fotocrómicos de naftopirano de anillo condensado con sustituyentes especiales, para el logro de velocidades de aclaramiento muy rápidas
Inventor: WEIGAND UDO
IPC: C07D311/92
Filed: 2019-06-05
Granted: 2022-04-05
Abstract: Naftopiranos fotocrómicos de anillo condensado de acuerdo con las fórmulas ( I ) o ( II ): **(Ver fórmula)** en donde el radical R1 o R1 y R3 representan independientemente uno de otro la siguiente agrupación: **(Ver fórmula)** en donde el radical R13 representa hidrógeno o un radical metilo y el radical R14 representa un sustituyente elegido de entre hidrógeno, un radical alquilo (C1-C6), un radical acetilo, un radical benzoilo, un radical fenilo, un radical bencilo, un radical bifenilo, un radical naftilo, un radical tert-butil-dimetilsililo o un radical tert-butil-difenilsililo; n representa un número entero de 0 a 1 y p representa un número entero de 3 a 50; o en caso de que R13 represente un radical metilo, R14 puede representar también la agrupación -(CH2-CH2)q-OR15, en donde el radical R15 puede ser elegido de entre hidrógeno, un radical alquilo (C1- C6), un radical fenilo, un radical bencilo o un radical bifenilo, en donde q representa un número entero de 1 a 20; y los radicales R2, R3 y R4 representan en cada caso independientemente uno de otro un sustituyente, elegido de entre hidrógeno, bromo, cloro, flúor, un radical alquilo (C1-C6), un radical cicloalquilo (C3-C7), un radical tioalquilo (C1-C6), un radical alcoxi (C1- C18), un radical hidroxilo, un radical tert-butil-dimetilsililoxi, un radical tert-butil-difenilsililoxi, un radical trifluorometilo, un radical fenilo, un radical 4-metoxifenilo, un radical fenoxi, un radical 4-metoxifenoxi, un radical bencilo, un radical 4-metoxibencilo, un radical benciloxi, un radical 4-metoxibenciloxi, un radical bifenilo, un radical bifeniloxi, un radical naftilo, un radical naftoxi, un radical monoalquil (C1-C6)-amino, un radical dialquil-(C1-C6)-amino, un radical fenilamino, un radical alquil (C1-C6)--fenilamino, un radical difenilamino, un radical (4-metoxifenil)amino, un radical (alquil (C1-C6))-(4-metoxifenil)amino, un radical bis(4-metoxifenil)-amino, un radical piperidinilo, un radical 3,5-dimetilpiperidinilo, un radical indolinilo, un radical morfolinilo, un radical 2,6-dimetilmorfolinilo, un radical tiomorfolinilo, un radical azacicloheptilo, un radical fenotiazinilo, un radical fenoxazinilo, un radical 1,2,3,4- tetrahidroquinolinilo, un radical 1,2,3,4-tetrahidroisoquinolinilo, un radical fenazinilo, un radical carbazolilo, un radical 1,2,3,4-tetrahidrocarbazolilo o un radical 10,11-dihidro-dibenz[b,f]azepinilo; o los dos radicales R2 y R3 adyacentes representan la agrupación -V-(CH2)r-W-, en donde V y W son elegidos independientemente uno de otro de entre las agrupaciones -O-, -S-, -alquilo N(C1-C6)-, -NC6H5-, -CH2-,-C(CH3)2-, - C(C2H5)2- o -C(C6H5)2-; al respecto, r representan un número entero de 1 a 3; con la condición de que cuando este valor numérico sea 2 o 3, sobre dos grupos CH2- adyacentes puede estar condensado también un anillo de benceno; V o W junto con el respectivo grupo CH2- adyacente también pueden representar un anillo condensado de benceno; o R3 representa la misma agrupación que R1; los radicales R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11 y R12 representan en cada caso independientemente uno de otro un sustituyente, elegido de entre hidrógeno, un radical alquilo (C1-C6), un radical cicloalquilo (C3-C7), un radical fenilo, un radical bencilo, un radical bifenilo o un radical naftilo; en donde m representa un número entero de 1 a 3; o dos radicales R5 adyacentes forman un anillo condensado de benceno, que puede ser no sustituido, mono- o disustituido, en donde los sustituyentes pueden ser elegidos de entre hidrógeno, un radical alquilo (C1-C6), un radical alcoxi (C1-C6), un radical fenilo, un radical bencilo, un radical bifenilo o un radical naftilo; o dos radicales R5 adyacentes forman un anillo de benzofurano condensado, un anillo de benzotiofeno condensado, un anillo de 2H-cromeno condensado, un anillo de 3,3-dimetilindeno condensado o un anillo de dioxano condensado; o los radicales R6 y R7 junto con el átomo de carbono unido a estos radicales forma un anillo carbo- o heteromonocíclico con tres a ocho miembros, al cual pueden estar condensados uno a dos sistemas de anillo aromáticos o heteroaromáticos, en donde el o los sistemas de anillo son elegidos independientemente uno de otro de entre benceno, naftaleno, fenantreno, piridina, quinolina, furano, tiofeno, pirrol, benzofurano, benzotiofeno, indol y carbazol; o los radicales R8 y R9 forman juntos la agrupación -(CH2)s-, en donde s representa un número entero de 1 a 3; con la condición de que cuando este valor numérico sea 2 o 3, en dos grupos CH2- adyacentes también puede condensarse un anillo de benceno.