Patent ES-2640616-T3 (ES)
Title: Imidazo[1,2-a]piridin-3-carboxamidas sustituidas con hidroxi y su uso como estimuladores de la guanilato ciclasa soluble
Inventor: VAKALOPOULOS ALEXANDROS
IPC: A61K31/444
Filed: 2013-11-04
Granted: 2017-11-03
Abstract: Compuesto de fórmula (I)**Fórmula** en la que A representa CH2, CD2 o CH(CH3), R1 representa alquilo (C4-C6), cicloalquilo (C3-C7), piridilo o fenilo, pudiendo estar sustituido alquilo (C4-C6) hasta seis veces con flúor, pudiendo estar sustituido cicloalquilo (C3-C7) con uno 1 a 4 sustituyentes seleccionados independientemente entre sí del grupo de flúor, trifluorometilo y alquilo (C1-C4), pudiendo estar sustituido piridilo con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente entre sí del grupo de flúor, trifluorometilo y alquilo (C1-C4), y pudiendo estar sustituido fenilo con 1 a 4 sustituyentes seleccionados independientemente entre sí del grupo de halógeno, ciano, monofluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, alquilo (C1-C4), cicloalquilo (C3-C6), alcoxi (C1-C4), difluorometoxi y trifluorometoxi o pudiendo estar sustituido en 2 átomos de carbono adyacentes del fenilo con un puente de difluorometilendioxi, R2 representa hidrógeno, alquilo (C1-C4), ciclopropilo, monofluorometilo, difluorometilo o trifluorometilo, R3 representa un grupo de fórmula **Fórmula** en la que * representa el punto de enlace al grupo carbonilo, L1A representa un enlace o alcanodiilo (C1-C4), en la que alcanodiilo (C1-C4) puede estar sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente entre sí del grupo de flúor, trifluorometilo, alquilo (C1-C4), cicloalquilo (C3-C7), hidroxi y alcoxi (C1-C4), L1B representa un enlace o alcanodiilo (C1-C4), L1C representa un enlace o alcanodiilo (C1-C4), en la que alcanodiilo (C1-C4) puede estar sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente entre sí del grupo de flúor, trifluorometilo, alquilo (C1-C4), cicloalquilo (C3-C7), hidroxi y 30 alcoxi (C1-C4), R7 representa alquilo (C1-C6) o alquinilo (C2-C6), en la que alquilo (C1-C6) está sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente entre sí del grupo de flúor, trifluorometilo, difluorometoxi, trifluorometoxi y benciloxi, en la que benciloxi está sustituido con 1 a 3 sustituyentes de halógeno, y en la que además alquilo (C1-C6) puede estar sustituido con hidroxi, R8 representa hidrógeno o alquilo (C1-C4), en la que alquilo (C1-C4) puede estar sustituido con hidroxi, R9 representa hidrógeno, alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), cicloalquilo (C3-C7), alcoxicarbonilo (C1-C4), heteroarilo de 5 o 6 miembros o fenilo, en la que alquilo (C1-C6) puede estar sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente entre sí del grupo de flúor, trifluorometilo, difluorometoxi, trifluorometoxi, hidroxi, alcoxi (C1-C4), alcoxicarbonilo (C1-C4), alquiltio (C1-C4), alquilsulfonilo (C1-C4), fenilo, fenoxi y benciloxi, en la que fenilo, fenoxi y benciloxi a su vez pueden estar sustituidos con 1 a 3 sustituyentes halógeno, en la que cicloalquilo (C3-C7) puede estar sustituido con 1 o 2 sustituyentes seleccionados independientemente entre sí del grupo de flúor, trifluorometilo, alquilo (C1-C4) y alcoxi (C1-C4), y en la que fenilo y heteroarilo de 5 o 6 miembros pueden estar sustituidos con 1 a 3 sustituyentes 5 seleccionados independientemente entre sí del grupo de halógeno, ciano, trifluorometilo, alquilo (C1-C4), alcoxi (C1-C4) y alquilsulfonilo (C1-C4), R10 representa hidrógeno o alquilo (C1-C4), en la que alquilo (C1-C4) puede estar sustituido con hidroxi, o R9 y R10 junto con el átomo de carbono al que están unidos forman un carbociclo de 3 a 7 miembros o un heterociclo de 4 a 7 miembros, en la que el carbociclo de 3 a 7 miembros y el heterociclo de 4 a 7 miembros pueden estar sustituidos a su vez con 1 o 2 sustituyentes seleccionados independientemente entre sí del grupo de flúor y alquilo (C1-C4), R4 representa hidrógeno, R5 representa hidrógeno, halógeno, ciano, monofluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, alquilo (C1-C4), cicloalquilo (C3-C7), alquinilo (C2-C4), difluorometoxi, trifluorometoxi, alcoxi (C1-C4), amino, heterociclilo de 4 a 7 miembros o heteroarilo de 5 a 6 miembros, R6 representa hidrógeno, ciano o halógeno, así como sus N-óxidos, sales, solvatos, sales de los N-óxidos y solvatos de los N-óxidos y sales.