Patent EP-2296760-A2 (EP)
Title: Utilisation de dérivés de benzotropolone en tant qu'absorbeurs uv et antioxydants, et leur utilisation dans des écrans solaires et/ou des compositions cosmétiques
Inventor: WAGNER BARBARA
IPC: A61K8/35
Filed: 2009-06-18
Abstract: L’invention concerne l’utilisation de benzotropolone et ses dérivés, notamment les composés de formule (1) ; dans laquelle R 2 , R 3 , R 4 , R 5  et R 6  sont indépendamment les uns des autres hydrogène ; OH ; alkyle en C 1 -C 30 , alcényle en C 2 -C 30 , alcoxy en C 1 -C 30 , cycloalkyle en C 3 -C 12  ou hydroxyalkyle en C 1 -C 30 , qui peut être substitué par un ou plusieurs E et/ou interrompu par un ou plusieurs D ; aryle en C 6 -C 20 , qui peut être substitué par un ou plusieurs G ; hétéroaryle en C 4 -C 20 , qui peut être substitué par un ou plusieurs G, alcényle en C 2 -C 18 , alcynyle en C 2 -C 18 , aralkyle en C 7 -C 25 , CN, ou -CO-R 17  ; mono- ou dialkylamino en C 1 -C 30  ; COR 9  ; COOR 9  ; CONR 9 R 10  ; CN ; SO 2 R 9  ; OCOOR 9  ; OCOR 9  ; NHCOOR 9  ; NR 9 COR 10  ; NH 2  ; *-(CO)-NH-(CH 2 ) n1 -(PO)-(OR 11 ) 2  ; -(CO)-O-(CH 2 ) n1 -(PO)-(OR 11 ) 2  ; sulfate ; sulfonate ; phosphate ; phosphonate ; -(CH 2 ) n2 -[O-(SO 2 )] n3 -OR 11  ; -O-(CH 2 ) n4 (CO) n5 -R 11  ; -(O) n6 -(CH 2 ) n7 -(PO)-(OR 9 ) 2  ; -(O) n6 -(CH 2 ) n7 -SO 2 -OR 9  ; halogène ; organosilanyle ; organosiloxanyle ; ou un résidu de sucre relié directement en mode α ou β via l’oxygène anomérique au système benzotropolone ou via un espaceur alkylène, alcénylène, alcadiène ou alcatriène linéaire ou ramifié (sucre-(CH 2 ) n -(X 1 ) 1 ou 0 -système benzotropolone, avec n = 1-10 et X 1  = -O- ; -(CO)- ; -O-CO- ; -COO-, -NH- ; -S- ; -SO 2 -) ; R 1 , R 7  et R 8  sont indépendamment les uns des autres hydrogène; alkyle en C 1 -C 12  ou cycloalkyle en C 3 -C 12 , qui peut être substitué par un ou plusieurs E et/ou interrompu par un ou plusieurs D ; aryle en C 6 -C 20 , qui peut être substitué par un ou plusieurs G ; hétéroaryle en C 4 -C 20 , qui peut être substitué par un ou plusieurs G, alcényle en C 2 -C 18 , alcynyle en C 2 -C 18 , aralkyle en C 7 -C 25  ou COOR 9  ; COR 9  ; CONR 9 R 10  ; SO 3 R 9  ; SO 2 R 9  ; PO 3 (R 9 ) 2  ; PO 2 (R 9 ) 2  ; organosilanyle ; organosiloxanyle ; ou un résidu de sucre relié directement en mode α ou β via l’oxygène anomérique au système benzotropolone ou via un espaceur alkylène, alcénylène, alcadiène ou alcatriène linéaire ou ramifié (sucre-(CH 2 ) n -(X 2 ) 1 ou 0 -*, avec n = 1-10 et X 2  = -C(=O)- ; -O-CO-*) ; R 9  et R 10  sont indépendamment l’un de l’autre hydrogène ; alkyle en C 1 -C 18  ou cycloalkyle en C 3 -C 12  qui peut être substitué par un ou plusieurs E et/ou interrompu par un ou plusieurs D ; aryle en C 6 -C 20 , qui peut être substitué par un ou plusieurs G ; hétéroaryle en C 4 -C 20 , qui peut être substitué par un ou plusieurs G ; organosilanyle ; organosiloxanyle ; ou un résidu de sucre relié directement en mode α ou β via l’oxygène anomérique au système benzotropolone ou via un espaceur alkylène, alcénylène, alcadiène ou alcatriène linéaire ou ramifié (sucre-(CH 2 ) n -*, avec n = 1-10) ; ou R 9  et R 10  forment ensemble un cycle à cinq ou six éléments ; R 11  est hydrogène ou alkyle en C 1 -C 5  ; n 1 , n 2 , n 4  et n 7  sont indépendamment les uns des autres un nombre de 1 à 5 ; n 3 , n 5  et n 6  sont indépendamment les uns des autres 0 ou 1 ; D est -CO- ; -COO- ; -S- ; -SO- ; -SO 2 - ; -O- ; -NR 14 - ; -S 1 R 19 R 20 - ; -POR 11 - ; -CR 12 =CR 13 - ; ou -C≡C- ; et E est -OR 18  ; -SR 18  ; -NR 14 R 15  ; -NR 14 COR 15  ; -COR 17  ; -COOR 16  ; -CONR 14 R 15  ; -CN ; halogène ; ou SO 3 R 18  ; SO 2 R 18  ; PO 3 (R 18 ) 2  ; PO 2 (R 18 ) 2  ; organosilanyle ; organosiloxanyle ; ou un résidu de sucre relié directement en mode α ou β via l’oxygène anomérique au système benzotropolone ou via un espaceur alkylène, alcénylène, alcadiène ou alcatriène linéaire ou ramifié (sucre-(CH 2 )n-(X 1 ) 1 ou 0 -*, avec n = 1-10 et X 1  = -O- ; -C(=O)- ; -O-CO- ; -COO- ; -NH- ; -S- ; -SO 2 -); G est E ; alkyle en C 1 -C 18 , qui est éventuellement interrompu par D ; perfluoroalkyle en C 1 -C 18  ; alcoxy en C 1 -C 18 , qui est éventuellement substitué par E et/ou interrompu par D ; R 12 , R 13 , R 14  et R 15  étant indépendamment les uns des autres hydrogène ; aryle en C 6 -C 18  qui est éventuellement substitué par OH, alkyle en C 1 -C 18  ou alcoxy en C 1 -C 18  ; alkyle en C 1 -C 18 , qui est éventuellement interrompu par -O- ; ou R 14  et R 15  forment ensemble un cycle à cinq ou six éléments ; R 16  est hydrogène ; aryle en C 6 -C 18  qui est éventuellement substitué par OH, alkyle en C 1 -C 18  ou alcoxy en C 1 -C 18  ; alkyle en C 1 -C 18  qui est éventuellement interrompu par -O- ; R 17  est H ; aryle en C 6 -C 18  qui est éventuellement substitué par OH, alkyle en C 1 -C 18  ou alcoxy en C 1 -C 18  ; ou alkyle en C 1 -C 18  qui est éventuellement interrompu par -O- ; R 18  est hydrogène ; aryle en C 6 -C 18 , qui est éventuellement substitué par OH, alkyle en C 1 -C 18  ou alcoxy en C 1 -C 18  ; alkyle en C 1 -C 18 , qui est éventuellement interrompu par -O- ; R 19  et R 20  sont indépendamment l’un de l’autre hydrogène ; alkyle en C 1 -C 18  ; aryle en C 6 -C 18  qui est éventuellement substitué par alkyle en C 1 -C 18  ; et R 21  est alkyle en C 1 -C 18  ou aryle en C 6 -C 18 , qui est substitué par alkyle en C 1 -C 18  ; * signifie que ce radical est dirigé vers la fonction benzotropolone ; pour la protection de la peau et des cheveux humains et animaux des rayonnements UV.