Patent AR-117185-A1 (AR)
Title: N-(1,3,4-oxadiazol-2-il)arilcarboxamidas o sus sales, métodos de preparación, composiciones herbicidas y usos de las mismas
Inventor: CUI QI
IPC: C07D417/12
Filed: 2019-11-28
Abstract: Se proveen compuestos derivados de N-(1,3,4-oxadiazol-2-il)arilcarboxamida que poseen actividad herbicida selectiva, composiciones agroquímicas que los comprenden junto con un agente herbicida adicional y su utilización en el control de malezas. Reivindicación 1: Un compuesto de N-(1,3,4-oxadiazol-2-il)arilcarboxamida representado por la fórmula (1) o una de sus sales, caracterizado porque X representa O, S, SO, SO₂ o NR¹; Y representa halógeno, ciano, cianoalquilo, carboxi, nitro, N(R²)₂, -alquil-N(R²)₂, CON(R²)₂, -alquil-CON(R²)₂, -alquil-N(R²)₃⁺I⁻, hidroxialquilo, alquilo sustituido con amino y carboxi, OR³, SR³, -alquil-SOR³, -alquil-OR³, -alquil-SR³, COR³, COOR³, -alquil-COR⁴, -alquil-COOR⁴, -alquil-OCOR³, Si(R³)₃, -alquil-O-Si(R³)₃, -alquil-O-N=C(R³)₂, alquilo, haloalquilo, alquenilo no sustituido o sustituido, alquinilo no sustituido o sustituido, cicloalquilo no sustituido o sustituido, cicloalquilalquilo no sustituido o sustituido, heterociclilo no sustituido o sustituido, arilo no sustituido o sustituido, heteroarilo no sustituido o sustituido, heterociclilalquilo no sustituido o sustituido, arilalquilo no sustituido o sustituido o heteroarilalquilo no sustituido o sustituido, en donde el alquenilo sustituido o el alquinilo sustituido es alquenilo o alquinilo sustituido con al menos un grupo seleccionado del grupo que consiste en halógeno, ciano, cicloalquilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo y trialquilsililo; o -X-Y representa un heterociclilo o heteroarilo no sustituido o sustituido de cinco o seis miembros, en donde el heterociclilo o heteroarilo contiene, además del átomo de C y átomo de N en la posición 1, 0 a 3 de los siguientes átomos o grupos como un componente del anillo: O, N, NR¹, SO₂, C=O; Z representa hidrógeno, halógeno, ciano, OR⁴, -alquil-OR⁴, -O-alquil-N(R⁵)₂, -alquil-O-alquil-N(R⁵)₂, N(R⁵)₂, -alquil-(C=O)ₘ-N(R⁵)₂, -NH-alquil-N(R⁵)₂, alquilo libre de halógeno o que contiene halógeno, alquenilo libre de halógeno o que contiene halógeno, alquinilo libre de halógeno o que contiene halógeno, alcoxicarbonilo libre de halógeno o que contiene halógeno, alcoxicarbonilalquilo libre de halógeno o que contiene halógeno, alquilcarbonilo libre de halógeno o que contiene halógeno, alquilcarbonilalquilo libre de halógeno o que contiene halógeno, alquilcarboniloxialquilo libre de halógeno o que contiene halógeno, alquiltio libre de halógeno o que contiene halógeno, alquilsulfinilo libre de halógeno o que contiene halógeno, alquilsulfonilo libre de halógeno o que contiene halógeno, cicloalquilo no sustituido o sustituido, heterociclilo no sustituido o sustituido, arilo no sustituido o sustituido, heteroarilo no sustituido o sustituido, heterociclilalquilo no sustituido o sustituido, arilalquilo no sustituido o sustituido, heteroarilalquilo no sustituido o sustituido, heterociclilcarbonilalquilo no sustituido o sustituido, arilcarbonilalquilo no sustituido o sustituido, heteroarilcarbonilalquilo no sustituido o sustituido, heterociclilcarboniloxialquilo no sustituido o sustituido, arilcarboniloxialquilo no sustituido o sustituido o heteroarilcarboniloxialquilo no sustituido o sustituido; M representa hidrógeno, OR⁶, SR⁶, COR⁶, COOR⁶, OCOR⁶, CON(R⁷)₂, N(R⁷)₂, NR⁸COOR⁶, NR⁸CON(R⁷)₂, -alquil-R, alquilo libre de halógeno o que contiene halógeno, alquenilo libre de halógeno o que contiene halógeno, alquinilo libre de halógeno o que contiene halógeno, cicloalquilo libre de halógeno o que contiene halógeno, arilalquilo no sustituido o sustituido o heteroarilalquilo no sustituido o sustituido; R representa alquenilo libre de halógeno o que contiene halógeno, alquinilo libre de halógeno o que contiene halógeno, cicloalquilo libre de halógeno o que contiene halógeno, CN, OR¹¹, OCOR¹¹, COOR¹¹, COR¹¹, -O-(C=O)-O-R¹¹, OSO₂R¹², SO₂OR¹¹, -S(O)ₙR¹², N(R¹³)₂, CON(R¹³)₂, SO₂N(R¹³)₂, NR¹⁴COR¹¹, NR¹⁴SO₂R¹², -O-(C=O)-N(R¹³)₂; R⁴, R⁶ y R¹¹ representan cada uno, de modo independiente, hidrógeno, alquilo libre de halógeno o que contiene halógeno, alquenilo libre de halógeno o que contiene halógeno, alquinilo libre de halógeno o que contiene halógeno, cicloalquilo libre de halógeno o que contiene halógeno, cicloalquilalquilo libre de halógeno o que contiene halógeno, cicloalquenilo libre de halógeno o que contiene halógeno, alcoxialquilo libre de halógeno o que contiene halógeno, heterociclilo no sustituido o sustituido, heterociclilalquilo no sustituido o sustituido, heterocicliloxialquilo no sustituido o sustituido, arilo no sustituido o sustituido, arilalquilo no sustituido o sustituido, ariloxialquilo no sustituido o sustituido, heteroarilo no sustituido o sustituido, heteroarilalquilo no sustituido o sustituido o heteroariloxialquilo no sustituido o sustituido; R³ y R¹² representan cada uno, de modo independiente, alquilo libre de halógeno o que contiene halógeno, alquenilo libre de halógeno o que contiene halógeno, alquinilo libre de halógeno o que contiene halógeno, cicloalquilo libre de halógeno o que contiene halógeno, cicloalquilalquilo libre de halógeno o que contiene halógeno, cicloalquenilo libre de halógeno o que contiene halógeno, alcoxialquilo libre de halógeno o que contiene halógeno, heterociclilo no sustituido o sustituido, heterociclilalquilo no sustituido o sustituido, arilo no sustituido o sustituido, arilalquilo no sustituido o sustituido, heteroarilo no sustituido o sustituido o heteroarilalquilo no sustituido o sustituido; R¹, R², R⁵, R⁷, R⁸, R¹³ y R¹⁴ representan cada uno, de modo independiente, hidrógeno, nitro, alcoxiaminocarbonilo, trialquilsililo, dialquilfosfonilo, N(R²¹)₂, CON(R²¹)₂, OR²¹, COR²¹, CO₂R²¹, COSR²¹, OCOR²¹, S(O)ʳR²², alquilo, haloalquilo, alquenilo, haloalquenilo, alquinilo, haloalquinilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, halocicloalquilo, alcoxialquilo, cicloalquilalquilo, arilo, arilalquilo, ariloxi, ariloxialquilo, arilalquiloxi, arilcarbonilo, arilsulfonilo, heteroarilo, heteroarilalquilo, heteroariloxi, heteroariloxialquilo, heteroarilalquiloxi, heteroarilcarbonilo, heteroarilsulfonilo, heterociclilo, heterociclilalquilo, heterocicliloxi, heterocicliloxialquilo, heterociclilalquiloxi, heterociclilcarbonilo, heterociclilsulfonilo, aril-NR²¹-alquilo, heteroaril-NR²¹-alquilo, heterociclil-NR²¹-alquilo, en donde los últimos 35 grupos mencionados están cada uno sustituidos con 0, 1, 2 ó 3 grupos seleccionados del grupo que consiste en: ciano, halógeno, nitro, cianotio, OR²¹, S(O)ʳR²², N(R²¹)₂, NR²¹OR²¹, COR²¹, OCOR²¹, SCOR²², NR²¹COR²¹, NR²¹SO₂R²², CO₂R²¹, COSR²¹, CON(R²¹)₂ y alcoxialcoxicarbonilo; R²¹ representa, de modo independiente, hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo o cicloalquilalquilo; R²² representa, de modo independiente, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo o cicloalquilalquilo; m representa 0 ó 1; n y r representan cada uno, de modo independiente, 0, 1 ó 2; y cuando X representa S o SO, Y no es metilo.