Patent AR-106961-A1 (AR)
Title: Amidas de ácido malónico sustituidas como insecticida
Inventor: ANDREAS TURBERG
IPC: C07D417/12
Filed: 2016-12-12
Abstract: Reivindicación 1: Un compuesto de la fórmula (1), en donde A es O ó S; Q es uno de los radicales Q-1 a Q-7 del grupo de fórmulas (2); Y es arilo, hetarilo, arilo-C₁₋₄-alquilo o hetarilo-C₁₋₄-alquilo, donde los radicales antes mencionados pueden estar opcionalmente sustituidos y los sustituyentes se seleccionan independientemente de halógeno, nitro, OH, ciano, SCN, SF₅, C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₃₋₆-halocicloalquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquiloxi, ciano-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo-C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₃₋₆-alquinilo, C₁₋₄-alquilo-S(O)ₚ-, C₁₋₆-alquilcarbonilo, C₃₋₆-cicloalquilcarbonilo, C₂₋₆-alquenilcarbonilo, C₁₋₆-haloalquilcarbonilo, C₁₋₆-alcoxicarbonilo, C₁₋₆-alcoxiimino-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilsulfonilo, C₁₋₆-alquilaminocarbonilo o di-C₁₋₆-alquilaminocarbonilo; T es C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo o C₂₋₆-alquinilo, donde los radicales antes mencionados están sustituidos por un sustituyente de la serie ciano, nitro, hidroxi, C(O)OR², -N(R³)(R⁴), C(E)R⁵, C(O)N(R³)(R⁴), N(R⁴)COR⁵, C(O)N(R³ᵃ)-N(R³)(R⁴ᵃ), OC(O)R⁵, S(O)ₚR⁶, Si(R⁷ᵃ)(R⁷ᵇ)(R⁷ᶜ), o T es C₂₋₆-alquenilo o C₂₋₆-alquinilo, donde los radicales mencionados anteriormente pueden estar opcionalmente sustituidos con uno a tres átomos de halógeno o con un sustituyente de la serie C₁₋₆-alcoxi o C₁₋₆-haloalcoxi, o T es arilo-C₁₋₄-alquilo, bis-arilo-C₁₋₄-alquilo, hetarilo-C₁₋₄-alquilo, heterociclilo-C₁₋₄alquilo, oxoheterociclilo-C₁₋₄-alquilo o dioxoheterociclilo-C₁₋₄-alquilo, donde los radicales antes mencionados pueden estar opcionalmente sustituidos y los sustituyentes se seleccionan independientemente de halógeno, nitro, OH, ciano, SCN, SF₅, C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₃₋₆-halocicloalquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquiloxi, ciano-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo-C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₃₋₆-alquinilo, C₁₋₄-alquilo-S(O)ₚ-, C₁₋₆-alquilcarbonilo, C₃₋₆-cicloalquilcarbonilo, C₂₋₆-alquenilcarbonilo, C₁₋₆-haloalquilcarbonilo, C₁₋₆-alcoxicarbonilo, C₁₋₆-alcoxiimino-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalquilsulfonilo, C₁₋₆-alquilaminocarbonilo o di-C₁₋₆-alquilaminocarbonilo, o T es C₃₋₁₀-cicloalquilo, C₃₋₁₀-cicloalquenilo, C₄₋₁₂-bicicloalquilo o C₃₋₈-cicloalquilo-C₁₋₄-alquilo, donde los radicales mencionados anteriormente pueden estar opcionalmente interrumpidos por O, S(O)ₚ, CO o NR⁴ y/o pueden estar sustituidos y los sustituyentes se seleccionan independientemente de uno a tres átomos de halógeno o un sustituyente de la serie ciano, nitro, hidroxi, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-haloalcoxi, C₁₋₄-alcoxicarbonilo, C₁₋₆-alquilcarbonilo, C₁₋₆-alquilaminocarbonilo o di-C₁₋₆-alquilaminocarbonilo, C₁₋₄-alquilo-S(O)ₚ-, C₁₋₄-haloalquilo-S(O)ₚ-, C₁₋₄-alquilcarboniloxi, arilo o hetarilo, donde arilo y hetarilo a su vez también pueden ser sustituidos independientemente una tres veces por halógeno, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-alquilo-S(O)ₚ-, C₁₋₄-haloalcoxi, C₁₋₄-haloalquilo-S(O)ₚ-, nitro o ciano; E es los radicales O, N-OR², N-CN, y N-N(R³)(R⁴); G es -C(R⁹)(R¹⁰)-, o es C(R⁹)(R¹⁰)C(R⁹ᵃ)(R¹⁰ᵃ); U es un ciclo de la serie U-1 a U-28 del grupo de fórmulas (3); Xᵃ es halógeno, nitro, OH, ciano, SCN, SF₅, C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₃₋₆-halocicloalquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquiloxi, ciano-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo-C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₃₋₆-alquinilo, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-alquilcarbonilo, C₃₋₆-cicloalquilcarbonilo, C₂₋₆-alquenilcarbonilo, C₁₋₆-haloalquilcarbonilo, C₁₋₆-alcoxicarbonilo, C₁₋₆-alcoxiimino-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alquilsulfinilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, C₁₋₆-haloalquilsulfonilo, C₁₋₆-alquilaminocarbonilo o di-C₁₋₆-alquilaminocarbonilo, arilo, hetarilo, arilo-C₁₋₄-alquilo o hetarilo-C₁₋₄-alquilo, donde arilo, hetarilo, arilo-C₁₋₄-alquilo o hetarilo-C₁₋₄-alquilo cada uno puede ser sustituido una a tres veces por halógeno, ciano, nitro, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi o C₁₋₄-haloalcoxi y donde los anillos de átomo de nitrógeno (N) en U-17, U-18, U-19, U-26, U-27 y U-28 no están sustituidos por halógeno, nitro, OH, ciano, SCN, SF₅, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₁₋₆-alquiltio, C₁₋₆-alquilsulfinilo, C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₄-alquiloxi; R¹ es un radical de la serie hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, SF₅, SCN, amino, C₁₋₆-alquilamino, di-C₁₋₆-alquilamino, hidroxi, COOH, C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi, C₃₋₆-halocicloalquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-haloalcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxi-C₁₋₆-alquiloxi, ciano-C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo-C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alqueniloxi, C₃₋₆-alquinilo, C₃₋₆-alquiniloxi, SH, C₁₋₆-S(O)ₚ, C₁₋₆-haloalquilsulfonilo, C₁₋₆-alquilcarbonilo, C₃₋₆-cicloalquilcarbonilo, C₁₋₆-haloalquilcarbonilo, C₁₋₆-alcoxiimino-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxicarbonilo, C₁₋₆-alquilaminocarbonilo, di-C₁₋₆-alquilaminocarbonilo, arilo, hetarilo, arilo-C₁₋₄-alquilo o hetarilo-C₁₋₄-alquilo, donde arilo, hetarilo, arilo-C₁₋₄-alquilo y hetarilo-C₁₋₄-alquilo opcionalmente pueden estar sustituidos en forma simple o múltiple, idéntico o diferente por halógeno, ciano, nitro, hidroxi, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalquilo, C₁₋₆-haloalcoxi o C₁₋₆-alquiltio; R¹ᵃ es C₁₋₄-alquilo; R² es hidrógeno o es C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₆-cicloalquilo o C₃₋₆-cicloalquilo-C₁₋₄-alquilo, donde los radicales antes mencionados opcionalmente pueden estar sustituidos en forma independiente unos de otros una hasta tres veces por halógeno o en forma simple por nitro, ciano, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi o C₁₋₄-alquilo-S(O)ₚ, o es arilo, hetarilo, arilo-C₁₋₄-alquilo o hetarilo-C₁₋₄-alquilo, donde los radicales antes mencionados opcionalmente pueden estar sustituidos en forma independiente unos de otros una hasta tres veces por halógeno, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-alquilo-S(O)ₚ-, C₁₋₄-haloalcoxi, C₁₋₄-haloalquilo-S(O)ₚ-, nitro y ciano; R³ es hidrógeno o es C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₆-cicloalquilo o C₃₋₆-cicloalquilo-C₁₋₄-alquilo, donde los radicales antes mencionados opcionalmente pueden estar sustituidos una hasta tres veces por halógeno o en forma simple por ciano, nitro, hidroxi, C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-haloalcoxi, C₁₋₄-alquilo-S(O)ₚ-, C₁₋₆-alcoxicarbonilo o C₁₋₆-alquilcarbonilo, o R³ es arilo, hetarilo, arilo-C₁₋₄-alquilo o heteroarilo-C₁₋₄-alquilo, donde los radicales antes mencionados pueden estar opcionalmente sustituidos y los sustituyentes se seleccionan independientemente de halógeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, C₁₋₆-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₃₋₆-cicloalquilamino, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-haloalcoxi, C₁₋₄-alquilo-S(O)ₚ-, C₁₋₆-alcoxicarbonilo o C₁₋₆-alquilcarbonilo; R⁴ es hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxicarbonilo, C₁₋₆-alquilcarbonilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, arilcarbonilo, arilsulfonilo o hetarilcarbonilo, donde arilcarbonilo, arilsulfonilo y hetarilcarbonilo cada uno puede ser sustituido una a tres veces por halógeno, ciano, nitro, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi o C₁₋₄-haloalcoxi, o R³ y R⁴ están unidos entre sí a través de dos a seis átomos de carbono y forman un anillo, que opcionalmente además contiene un átomo adicional de la serie O, S o N y opcionalmente puede estar sustituido una hasta cuatro veces con C₁₋₂-alquilo, halógeno, ciano, amino o C₁₋₂-alcoxi; R³ᵃ y R⁴ᵃ son independientemente entre sí hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₆-cicloalquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-alcoxi-C₁₋₆-alquilo, C₁₋₆-alcoxicarbonilo, C₁₋₆-alquilcarbonilo, C₁₋₆-alquilsulfonilo, arilcarbonilo, arilsulfonilo o hetarilcarbonilo, donde, arilcarbonilo, arilsulfonilo o hetarilcarbonilo cada uno puede ser sustituido una a tres veces por halógeno, ciano, nitro, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi o C₁₋₄-haloalcoxi; R⁵ es hidrógeno o es C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₆-cicloalquilo o C₃₋₆-cicloalquilo-C₁₋₄-alquilo, donde los radicales antes mencionados opcionalmente pueden estar sustituidos una hasta tres veces por halógeno o en forma simple por nitro, ciano, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi o C₁₋₄-alquilo-S(O)ₚ-, o es arilo, hetarilo, arilo-C₁₋₄-alquilo o hetarilo-C₁₋₄-alquilo, donde los radicales antes mencionados opcionalmente pueden estar sustituidos en forma independiente unos de otros una hasta tres veces por halógeno, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-alquilo-S(O)ₚ-, C₁₋₄-haloalcoxi, C₁₋₄-haloalquilo-S(O)ₚ-, C₁₋₄-alcoxicarbonilo, nitro o ciano; R⁶ es C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₆-cicloalquilo o C₃₋₆-cicloalquilo-C₁₋₄-alquilo, donde los radicales antes mencionados opcionalmente pueden estar sustituidos una hasta tres veces por halógeno o en forma simple por nitro, ciano, C₁₋₆-alcoxi, C₁₋₆-haloalcoxi o C₁₋₄-alquilo-S(O)ₚ, o es arilo, hetarilo, arilo-C₁₋₄-alquilo o hetarilo-C₁₋₄-alquilo, donde los radicales antes mencionados opcionalmente pueden estar sustituidos en forma independiente unos de otros una hasta tres veces por halógeno, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-alquilo-S(O)ₚ-, C₁₋₄-haloalcoxi, C₁₋₄-haloalquilo-S(O)ₚ-, C₁₋₄-alcoxicarbonilo, nitro o ciano; R⁷ᵃ, R⁷ᵇ, R⁷ᶜ son independientemente entre sí C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo o arilo, donde arilo puede estar opcionalmente sustituido una hasta tres veces y los sustituyentes se seleccionan independientemente de halógeno, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo o C₁₋₄-alcoxi; R⁹ es hidrógeno, flúor, cloro, C₁₋₄-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo o C₁₋₄-haloalquilo; R⁹ᵃ es hidrógeno, flúor, cloro, C₁₋₄-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo o C₁₋₄-haloalquilo; R¹⁰ es hidrógeno, flúor, cloro o C₁₋₄-alquilo; R¹⁰ᵃ es hidrógeno, flúor, cloro o C₁₋₄-alquilo; m es 0, 1, 2 ó 3; n es 0, 1, 2 ó 3; y p es 0, 1 ó 2.